(57)【要約】全ての幾何異性体および立体異性体を含む、式Ｉ【化１】2005526100.tif 000040〔式中、ＸおよびＹまたはＺのいずれかは隣接炭素原子に結合した長さが３もしくは４原子の連結鎖であり、該炭素原子と一緒になって、縮合フェニル環、Ｃ（＝Ｏ）、ＳＯまたはＳ（Ｏ）２よりなる群から選択される１もしくは２個の環員を場合により含んでいてもよい縮合５もしくは６員非芳香族炭素環または複素環、または縮合５もしくは６員芳香族複素環を形成し、各縮合環は場合によりＲ７から独立して選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよく、かつＲ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、ｍおよびｐは、明細書中に記載された通りである〕の化合物、そのＮ−オキシドおよび農業的に適切な塩。式Ｉの化合物を含有する組成物、および式Ｉの化合物の有効量を適用することを含む、菌・カビ性植物病原体により引き起こされる植物病害の抑制方法も開示されている。
2005526100.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
2005526100.tif 000039
〔式中、
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立してＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
ＸおよびＹまたはＺのいずれかは隣接炭素原子に結合した長さが３もしくは４原子の連結鎖であり、該炭素原子と一緒になって、縮合フェニル環、場合によりＣ（＝Ｏ）、ＳＯおよびＳ（Ｏ）２よりなる群から選択される１もしくは２個の環員を含んでいてもよい縮合５もしくは６員非芳香族炭素環または複素環、または縮合５もしくは６員芳香族複素環を形成し、各縮合環は場合によりＲ７から独立して選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよく、
各Ｒ５は独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、
各Ｒ６は独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、
各Ｒ７は独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、
ｍは１、２、３または４であり、そして
ｐは、０、１または２である〕
から選択される化合物、ならびにそのＮ−オキシドおよび農業的に適切な塩。
【請求項２】
ＸおよびＹまたはＺのいずれかとそれらが結合している炭素原子とが縮合フェニル環、縮合５もしくは６員非芳香族炭素環または縮合５もしくは６員非芳香族複素環を形成し、各縮合環が場合によりＲ７から独立して選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよい請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
１つのＲ５が３位に存在しかつ第２のＲ５が５位に存在し、そして該２つのＲ５基がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルよりなる群から独立して選択される請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
３位に存在するＲ５がハロゲンから選択されかつ５位に存在するＲ５がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルよりなる群から選択される請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
３位に存在するＲ５がハロゲンから選択されかつ５位に存在するＲ５がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルキルよりなる群から選択される請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
３位に存在するＲ５がクロロでありかつ５位に存在するＲ５がトリフルオロメチルである請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
３位に存在するＲ５がクロロでありかつ５位に存在するＲ５がハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから選択される請求項５に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１がＨでありかつＲ２がＣＨ３である請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
各Ｒ６がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルキルよりなる群から独立して選択される請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
２，４−ジクロロ−Ｎ−［［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］メチル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−３−キノリンカルボキサミド、
Ｎ−［１−５−ブロモ−３−クロロ−２−ピリジニル）エチル］−３−クロロ−４−イソキノリンカルボキサミド、および
３−ブロモ−Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロ−２−ピリジニル）エチル］−４−イソキノリンカルボキサミド、および
Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロ−２−ピリジニル）エチル］−３−フルオロ−４−イソキノリンカルボキサミド
の群から選択される請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１に記載の化合物と、農業的に適切な界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含んでなる殺菌・殺カビ組成物。
【請求項１２】
少なくとも１種の請求項１に記載の化合物と、少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤との殺菌・殺カビ的に有効な組み合わせの混合物を含んでなる殺菌・殺カビ組成物。
【請求項１３】
（ａ）少なくとも１種の式Ｉの化合物と、
（ｂ）（ｂ１）アルキレンビス（ジチオカルバメート）殺菌・殺カビ剤、
（ｂ２）菌・カビ性ミトコンドリア呼吸電子伝達部位のｂｃ１複合体において作用する化合物、
（ｂ３）シモキサニル、
（ｂ４）ステロール生合成経路のデメチラーゼ酵素において作用する化合物、
（ｂ５）ステロール生合成経路において作用するモルホリンおよびピペリジン化合物、
（ｂ６）フェニルアミド殺菌・殺カビ剤、
（ｂ７）ピリミジノン殺菌・殺カビ剤、
（ｂ８）フタルイミド類、ならびに
（ｂ９）ホセチル−アルミニウム
よりなる群から選択される少なくとも１種の化合物と
を含んでなる請求項１２に記載の組成物。
【請求項１４】
成分（ｂ）対成分（ａ）の重量比が９：１〜４．５：１である請求項１３に記載の組成物。
【請求項１５】
植物もしくはその一部に、または植物種子もしくは実生に、請求項１に記載の化合物またはその組成物の殺菌・殺カビ的に有効な量を適用することを含んでなる菌・カビ性植物病原体により引き起こされる植物病害の抑制方法。
【請求項１６】
植物もしくはその一部に、または植物種子もしくは実生に、請求項１１に記載の組成物の殺菌・殺カビ的に有効な量を適用することを含んでなる菌・カビ性植物病原体により引き起こされる植物病害の抑制方法。
【請求項１７】
実施例１の手順から本質的になる請求項１０に記載の化合物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ある種の二環式縮合ピリジニルアミド、そのＮ−オキシド、農業的に適切な塩および組成物、ならびに殺菌・殺カビ剤としてのその使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
高い作物効率を達成するために、菌・カビ性植物病原体により引き起こされる植物病害の抑制は極めて重要である。装飾用、野菜、畑、穀物および果物作物に及ぼす植物病害による被害は、著しい生産性低下を引き起こす可能性があり、それによって消費者にコスト増加をもたらす可能性がある。これらの目的のための多くの製品が市販品として入手可能であるが、より有効であるか、よりコストが低いか、より毒性が低いか、環境的により安全であるか、または異なる作用形態を有する新規化合物に対する必要性が存続している。
【０００３】
特許文献１は、殺菌・殺カビ剤として、式ｉのある種のピリジニルアミドを開示している。
【０００４】
【化１】
2005526100.tif 000003
【０００５】
植物菌類、特に、フィトフトラ種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．）およびプラズモパラ種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｓｐｐ．）のような卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）を有効に抑制する殺菌・殺カビ剤は、栽培者によって絶えず要求される。病害抑制を促進し、耐性発達を遅らせるために、しばしば殺菌・殺カビ剤の組み合わせが使用される。植物病原体の治癒的抑制、全身的抑制および予防的抑制の組み合わせを提供する活性成分の混合物を使用することによって、病害抑制の活性範囲および有効性を増強することが望ましい。また、長期のスプレー間隔を考慮して、より高い残留抑制を提供する組み合わせも望ましい。また、いずれか１つの特定の植物病害抑制剤に対する耐性発達を遅らせるために、菌・カビ性病原体において異なる生化学経路を抑制する殺菌・殺カビ剤を組み合わせることも非常に望ましい。
【０００６】
植物病原体によって引き起こされる病害からの作物の有効な保護を確実にしつつ、その環境において放出される化学剤の量を減少させることができることは、全ての場合において特に有利である。殺菌・殺カビ剤の混合物は、個々の成分の活性に基づいて予測されたものより、著しく良好な病害抑制を提供し得る。この相乗作用については、「独立して作用する２つ（もしくはそれ以上）の効果の合計より、全体の効果が大きいか、またはより持続性があるような、混合物の２成分の協同的作用」と記載されている（非特許文献１を参照のこと）。
【０００７】
前記目的の１つもしくはそれ以上を達成するために特に有利である殺菌・殺カビ剤を見出すことが望まれている。
【０００８】
【特許文献１】国際公開第０１／１１９６６号パンフレット
【非特許文献１】テームス、Ｐ．Ｍ．Ｌ．（Ｔａｍｅｓ，Ｐ．Ｍ．Ｌ．）、ネーデルランド  ジャーナル  オブ  プラント  パソロジー（Ｎｅｔｈ．Ｊ．Ｐｌａｎｔ  Ｐａｔｈｏｌｏｇｙ）、（１９６４）、７０、７３−８０
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明は、式Ｉの化合物（全ての幾何異性体および立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドおよび農業的に適切な塩に関する。
【００１０】
【化２】
2005526100.tif 000004
【００１１】
〔式中、
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立してＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
ＸおよびＹまたはＺのいずれかは隣接炭素原子に結合した長さが３もしくは４原子の連結鎖であり、該炭素原子と一緒になって、縮合フェニル環、場合によりＣ（＝Ｏ）、ＳＯおよびＳ（Ｏ）２よりなる群から選択される１もしくは２個の環員を含んでいてもよい縮合５もしくは６員非芳香族炭素環または複素環、または縮合５もしくは６員芳香族複素環を形成し、各縮合環は場合によりＲ７から独立して選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよく、
各Ｒ５は独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、
各Ｒ６は独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、
各Ｒ７は独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、
ｍは１、２、３または４であり、そして
ｐは、０、１または２である〕
【００１２】
また本発明は、殺菌・殺カビ的に有効な量の本発明の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤、液体希釈剤および他の殺菌・殺カビ剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含んでなる、殺菌・殺カビ組成物にも関する。
【００１３】
例えば、本発明は、（ａ）少なくとも１種の式Ｉの化合物と、
（ｂ）（ｂ１）アルキレンビス（ジチオカルバメート）殺菌・殺カビ剤、
（ｂ２）菌・カビ性ミトコンドリア呼吸電子伝達部位のｂｃ１複合体において作用する化合物、
（ｂ３）シモキサニル、
（ｂ４）ステロール生合成経路のデメチラーゼ酵素において作用する化合物、
（ｂ５）ステロール生合成経路において作用するモルホリンおよびピペリジン化合物、
（ｂ６）フェニルアミド殺菌・殺カビ剤、
（ｂ７）ピリミジノン殺菌・殺カビ剤、
（ｂ８）フタルイミド類、ならびに
（ｂ９）ホセチル−アルミニウム
よりなる群から選択される少なくとも１種の化合物と
を含んでなる組成物を提供する。
【００１４】
また本発明は、植物もしくはその一部に、または植物種子もしくは実生に、本発明の化合物または組成物の殺菌・殺カビ的に有効な量を適用することを含んでなる菌・カビ性植物病原体により引き起こされる植物病害の抑制方法にも関する。
【詳細な説明】
【００１５】
上記詳述において、単独または「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」のような組み合わせられた単語のいずれかで使用される用語「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたは種々のブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキルが挙げられる。「アルケニル」としては、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに種々のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルケンが挙げられる。「アルケニル」としては、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルのようなポリエンも挙げられる。「アルキニル」としては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ならびに種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキンが挙げられる。「アルキニル」としては、２，５−ヘキサジイニルのような複数の三重結合から構成される部分も挙げることができる。「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ならびに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が挙げられる。「アルコキシアルキル」は、アルキル上のアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルコキシアルコキシ」は、アルコキシ上のアルコキシ置換を示す。用語「アルケニルオキシ」としては、直鎖または分枝鎖アルケニルオキシ部分が挙げられる。「アルケニルオキシ」の例としては、Ｈ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯおよびＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２Ｏが挙げられる。「アルキニルオキシ」としては、直鎖または分枝鎖アルキニルオキシ部分が挙げられる。「アルキニルオキシ」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨ２Ｏ、ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２ＯおよびＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２ＣＨ２Ｏが挙げられる。「アルキルチオ」としては、メチルチオ、エチルチオ、ならびに種々のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体のような分枝鎖または直鎖アルキルチオ部分が挙げられる。「アルキルチオアルキル」は、アルキル上のアルキルチオ置換を示す。「アルキルチオアルキル」の例としては、ＣＨ３ＳＣＨ２、ＣＨ３ＳＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルキルチオアルコキシ」は、アルコキシ上のアルキルチオ置換を示す。「アルキルスルフィニル」としては、アルキルスルフィニル基の両エナンチオマーが挙げられる。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）、ならびに種々のブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）２、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）２、ならびに種々のブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「シアノアルキル」は、１つのシアノ基により置換されたアルキル基を示す。「シアノアルキル」の例としては、ＮＣＣＨ２、ＮＣＣＨ２ＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ（ＣＮ）ＣＨ２が挙げられる。「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」、「アルケニルチオ」、「アルケニルスルフィニル」、「アルケニルスルホニル」、「アルキニルチオ」、「アルキニルスルフィニル」、「アルキニルスルホニル」等は、上記例と同様に定義される。「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。用語「シクロアルコキシ」としては、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシのような酸素原子を通して連結された同一基が挙げられる。
【００１６】
用語「ハロゲン」としては、単独または「ハロアルキル」のような組み合わせられた単語のいずれかで、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素が挙げられる。更に「ハロアルキル」のような組み合わせられた単語で使用される場合、前記アルキルは、同一であっても、または異なっていてもよいハロゲン原子により部分的または完全に置換されていてよい。「ハロアルキル」の例としては、Ｆ３Ｃ、ＣｌＣＨ２、ＣＦ３ＣＨ２およびＣＦ３ＣＣｌ２が挙げられる。用語「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」等は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２およびＣＦ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ、ＣＣｌ３Ｃ≡ＣおよびＦＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２が挙げられる。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ３Ｏ、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２ＯおよびＣＦ３ＣＨ２Ｏが挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ３Ｓ、ＣＦ３Ｓ、ＣＣｌ３ＣＨ２ＳおよびＣｌＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓが挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）２、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）２、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）２が挙げられる。「ハロアルコキシアルコキシ」の例としては、ＣＦ３ＯＣＨ２Ｏ、ＣｌＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ、Ｃｌ３ＣＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ、ならびに分枝鎖アルキル誘導体が挙げられる。「アルキルカルボニル」の例としては、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３およびＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）、および種々のブトキシ−またはペントキシカルボニル異性体が挙げられる。
【００１７】
「芳香族」は、各環原子が本質的に同一平面に存在し、かつ環平面に対して垂直なｐ−軌道を有し、かつ（４ｎ＋２）π電子は、ｎが０または正の整数である場合、環に関連してヒュッケル則に従うことを表す。用語「芳香族炭素環」は、完全芳香族炭素環（例えば、フェニル）を含む。用語「非芳香族炭素環」は、ヒュッケル則が満たされない完全飽和炭素環ならびに部分的または完全不飽和炭素環を示す。用語「複素」は、環に関連して、少なくとも１つの環原子が炭素以外であり、窒素、酸素およびイオウよりなる群から独立して選択される１つから４つのヘテロ原子を含有し得るが、ただし各環が４以下の窒素、２以下の酸素および２以下のイオウを含有する環を指す。用語「芳香族複素環」は、完全芳香族複素環を含む。用語「非芳香族複素環」は、ヒュッケル則が満たされない完全飽和複素環ならびに部分的または完全不飽和複素環を示す。いずれかの利用可能な炭素または窒素を通して、前記炭素または窒素上の水素を置換することにより、複素環を結合させることができる。
【００１８】
窒素はオキシドへの酸化に利用可能な孤立電子対を必要とすることから、全ての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成し得ないことを当業者は認識し、Ｎ−オキシドを形成できるそれらの窒素含有複素環を当業者は認知するだろう。第三級アミンがＮ−オキシドを形成し得ることも当業者は認知するだろう。複素環および第三級アミンのＮ−オキシドの調製に関する合成法は当業者に周知であり、過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）のようなペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドのようなアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、ならびにジメチジオキシランのようなジオキシランによる複素環および第三級アミンの酸化を含む。これらのＮ−オキシドの調製方法は文献に広く記載されており、再調査されている。例えば、Ｔ．Ｌ．ギルクリスト（Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ）著、コンプリヘンシブ  オーガニック  シンテシス（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、第７巻、第７４８〜７５０頁、Ｓ．Ｖ．レイ（Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ）編、ペルガモン  プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．ティスラー（Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノウニコ（Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）著、コンプリヘンシブ  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第３巻、第１８〜２０頁、Ａ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）およびＡ．マクキロップ（Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ）編、ペルガモン  プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．Ｒ．グリムメット（Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ）およびＢ．Ｒ．Ｔ．ケーン（Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ）著、アドバンシス  イン  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第４３巻、第１４９〜１６１頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）編、アカデミック  プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．ティスラー（Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノウニコ（Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）著、アドバンシス  イン  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第９巻、第２８５〜２９１頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック  プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）；ならびにＧ．Ｗ．Ｈ．チーズマン（Ｇ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ）およびＥ．Ｓ．Ｇ．ウェルスティク（Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ）著、アドバンシス  イン  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第２２巻、第３９０〜３９２頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック  プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）を参照のこと。
【００１９】
置換基中の全炭素原子数を接頭辞「Ｃｉ〜Ｃｊ」で表し、ここで、ｉおよびｊは１から８の数である。例えば、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからプロピルスルホニルまでを示し、Ｃ２アルコキシアルキルはＣＨ３ＯＣＨ２を示し、Ｃ３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２またはＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２を示し、かつＣ４アルコキシアルキルは、総数４の炭素原子を含有する、アルコキシ基により置換されたアルキル基の様々な異性体を示し、例としてはＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。
【００２０】
置換基の数が１を超えることがあり得ることを表す下付き文字を有する置換基により化合物が置換された場合、前記置換基は（１を超える場合）、定義された置換基の群から独立して選択される。更に、下付き文字が範囲、例えば（Ｒ）ｉ−ｊを表す場合、置換基の数はｉとｊとの間の整数から選択されてよい。
【００２１】
用語「１〜３個の置換基によって場合により置換されていてもよい」等は、基の利用可能な位置の１つから３つが置換され得ることを表す。基が、水素であり得る置換基、例えばＲ１またはＲ２を含有する場合、次いでこの置換基が水素として見なされる場合、これは前記基が未置換であることに同等であることが認識される。
【００２２】
式Ｉの化合物は、１つもしくはそれ以上の立体異性体として存在することも可能である。様々な立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体が挙げられる。他の立体異性体に関して濃縮された場合、または他の立体異性体から分離された場合、１つの立体異性体がより活性であり得、そして／または有利な効果を示し得ることを当業者は認識するだろう。加えて、当業者は、前記立体異性体をいかにして分離するか、濃縮するか、そして／または選択的に調製するかを知っている。従って、本発明は、式Ｉから選択される化合物、そのＮ−オキシド、および農業的に適切な塩を含んでなる。式Ｉの化合物は、立体異性体の混合物として、個々の立体異性体として、または光学的に活性な形態として存在してよい。特に、式ＩのＲ１およびＲ２が異なる場合、前記式は、Ｒ１およびＲ２が共通して結合する炭素においてキラル中心を有する。
【００２３】
本発明は、式Ｉ’および式Ｉ’’の等量部のラセミ混合物を含む。
【００２４】
【化３】
2005526100.tif 000005
【００２５】
〔式中、Ａは、（Ｒ５）ｍにより置換された２−ピリジニル基であり、かつＢは、ＸおよびＹまたはＺのいずれかと、（Ｒ６）ｐとにより置換された３−ピリジニル基であり、かつＸ、ＹまたはＺ、Ｒ５、Ｒ６、ｍおよびｐは上記で定義された通りである〕
【００２６】
加えて、本発明は、ラセミ混合物と比較して式Ｉ’または式Ｉ’’のエナンチオマーにおいて濃縮される化合物および組成物を含む。式Ｉ’または式Ｉ’’の本質的に純粋なエナンチオマーを含む化合物および組成物が含まれる。例えば、本発明は、ラセミ混合物と比較して式Ｉ’のエナンチオマーにおいて濃縮される式Ｉの化合物を含む。式Ｉ’の本質的に純粋なエナンチオマーが含まれる。また本発明は、成分（ａ）が、ラセミ混合物と比較して式Ｉ’の成分（ａ）エナンチオマーにおいて濃縮される組成物を含む。また本発明は、ラセミ混合物と比較して式Ｉ’’のエナンチオマーにおいて濃縮される式Ｉの化合物を含む。式Ｉ’’の本質的に純粋なエナンチオマーが含まれる。また本発明は、成分（ａ）が、ラセミ混合物と比較して式Ｉ’’の成分（ａ）エナンチオマーにおいて濃縮される組成物を含む。
【００２７】
エナンチオマー的に濃縮された場合、１つのエナンチオマーが他のものより多い量で存在し、濃縮の程度をエナンチオマー過剰率（「ｅｅ」）の表現により定義することができる。これは、１００（２ｘ-１）として定義され、ここではｘはエナンチオマー混合物中の支配的なエナンチオマーのモル分率である（例えば、２０％のｅｅはエナンチオマー比６０：４０に相当する）。
【００２８】
Ｒ１、Ｒ２、Ａ、および窒素を通して結合される分子の残りの相対的な位置に関してより活性なエナンチオマーは、ＣＤＣｌ３溶液中において平面偏光を（＋）またはデキストロ方向において回転させるエナンチオマーの立体配置と一致する。
【００２９】
好ましくは、式Ｉのより活性な異性体は、少なくとも５０％エナンチオマー過剰率、より好ましくは少なくとも７５％エナンチオマー過剰率、より一層好ましくは少なくとも９０％エナンチオマー過剰率、そして最も好ましくは少なくとも９４％エナンチオマー過剰率で存在する。特に留意すべきは、式Ｉのより活性な異性体のエナンチオマー的に純粋な実施形態である。
【００３０】
本発明の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、オキサル酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸のような無機または有機酸による酸付加塩が挙げられる。化合物がカルボン酸のような酸基またはフェノールを含有する場合、本発明の化合物の塩としては、有機塩基（例えば、ピリジン、アンモニアまたはトリエチルアミン）あるいは無機塩基（例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムまたはバリウムの水素化物、水酸化物または炭酸塩）により形成されたものも挙げられる。
【００３１】
上記の通り、ＸおよびＹまたはＺのいずれかは隣接炭素原子に結合した長さが３もしくは４原子の連結鎖であり、該炭素原子と一緒になって、縮合フェニル環、Ｃ（＝Ｏ）、ＳＯおよびＳ（Ｏ）２よりなる群から選択される１もしくは２個の環員を場合により含んでいてもよい縮合５もしくは６員非芳香族炭素環または複素環、または縮合５もしくは６員芳香族複素環を形成し、各縮合環は場合によりＲ７から独立して選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよい。用語「場合により置換されていてもよい」は、これらの縮合環に関して、未置換であるか、または未置換類似体が有する生物学的活性を失活させない少なくとも１つの水素以外の置換基を有する基を指す。Ｒ７から独立して選択される１〜３個の置換基によって場合により置換されていてもよい縮合フェニル環の例は、提示１にＫ−３８として図示される。１つから３つのＲ７によって場合により置換されていてもよい５員もしくは６員芳香族複素環の例としては、提示１に図示される環Ｋ−１からＫ−３７が挙げられる。１つから３つのＲ７によって場合により置換されていてもよく、Ｃ（＝Ｏ）、ＳＯおよびＳ（Ｏ）２よりなる群から選択される１もしくは２個の環員を場合により含んでいてもよい縮合５もしくは６員非芳香族炭素環または複素環の例としては、提示１に図示される環Ｋ−３９からＫ−５３が挙げられる。これらの例において、波線は、これらの縮合環と式Ｉの分子の残りの部分との結合点を図示し、そしてｎは０、１、２または３である。右上に図示された結合点は結合点Ｘであり、そして右下に図示された結合点は結合点Ｙまたは結合点Ｚである。Ｒ１３はＲ７のサブセットであり、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択される。ＹまたはＺが環縮合結合点として使用されない場合、この位置は未置換（すなわち、ＹまたはＺはＨである）であるか、あるいはＲ６から選択される基のいずれかである。
【００３２】
【化４】
2005526100.tif 000006
【００３３】
【化５】
2005526100.tif 000007
【００３４】
【化６】
2005526100.tif 000008
【００３５】
好ましい縮合環は、Ｋ−３８、Ｋ−４０およびＫ−２であり、それぞれＸおよびＺ結合点で縮合している。
【００３６】
より良好な活性および／または合成の容易さの理由から、好ましい化合物は以下のものである。
好ましい１．ＸおよびＹまたはＺのいずれかとそれらが結合している炭素原子とが縮合５もしくは６員非芳香族炭素環または縮合５もしくは６員非芳香族複素環を形成し、各縮合環が場合によりＲ７から独立して選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよい、上記式Ｉの化合物、そのＮ−オキシドまたは農業的に適切な塩。
【００３７】
留意すべきは、各Ｒ５が、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルである、好ましい１の化合物である。
【００３８】
好ましい２．１つのＲ５が３位に存在しかつ第２のＲ５が５位に存在し、そして該２つのＲ５基がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルよりなる群から独立して選択される、好ましい１の化合物。
【００３９】
留意すべきは、各Ｒ５が、独立して、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ、ＯＣＨＦＣＦ３、ＳＣＦ３、ＳＣＨＦ２、ＳＣＨ２ＣＦ３、ＳＣＦ２ＣＦ３、ＳＣＦ２ＣＦ２Ｈ、ＳＣＨＦＣＦ３、ＳＯＣＦ３、ＳＯＣＨＦ２、ＳＯＣＨ２ＣＦ３、ＳＯＣＦ２ＣＦ３、ＳＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ、ＳＯＣＨＦＣＦ３、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨＦ２、ＳＯ２ＣＨ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ２ＨおよびＳＯ２ＣＨＦＣＦ３よりなる群から独立して選択される、好ましい２の化合物である。
【００４０】
好ましい３．３位に存在するＲ５がハロゲンから選択されかつ５位に存在するＲ５がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルよりなる群から選択される、好ましい２の化合物。
【００４１】
好ましい４．好ましくは、３位に存在するＲ５がハロゲンから選択されかつ５位に存在するＲ５がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルキルよりなる群から選択される、好ましい３の化合物である。
【００４２】
留意すべきは、３位に存在するＲ５がクロロでありかつ５位に存在するＲ５がトリフルオロメチルである、好ましい４の化合物である。
【００４３】
３位に存在するＲ５がクロロでありかつ５位に存在するＲ５がハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから選択される、好ましい４の化合物も留意すべきである。
【００４４】
本発明の好ましい組成物としては、Ｒ１がＨでありかつＲ２がＨまたはＣＨ３である、好ましい１から好ましい４のものが挙げられる。より好ましくは、Ｒ１がＨでありかつＲ２がＣＨ３である、好ましい１から好ましい４の組成物である。
【００４５】
各Ｒ６がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシから独立して選択される化合物も好ましい。
【００４６】
特に好ましくは、化合物２，４−ジクロロ−Ｎ−［［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］メチル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−３−キノリンカルボキサミドである。
【００４７】
化合物Ｎ−［１−５−ブロモ−３−クロロ−２−ピリジニル）エチル］−３−クロロ−４−イソキノリンカルボキサミド、
３−ブロモ−Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロ−２−ピリジニル）エチル］−４−イソキノリンカルボキサミド、および
Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロ−２−ピリジニル）エチル］−３−フルオロ−４−イソキノリンカルボキサミドも特に好ましい。
【００４８】
１つもしくはそれ以上の以下のスキーム１〜５に記載の方法および変法により、式Ｉの化合物を調製することができる。以下の式１〜４の化合物におけるＡ、Ｂ、およびＲ１からＲ６の定義は、上記で定義された通りである。式１ａ、１ｂおよび１ｃの化合物は、式１の化合物のサブセットである。式Ｉａ、ＩｂおよびＩｃの化合物は、式Ｉの化合物のサブセットであり、そして式Ｉａ、ＩｂおよびＩｃの化合物の全ての置換基は、式Ｉに関して上記で定義された通りである。
【００４９】
スキーム１に図示されるように、２モル当量の塩基（例えば、トリエチルアミンまたは炭酸カリウム）が存在する不活性溶媒中で、適切な酸塩化物によって式１のアミン塩を処理することによって、式Ｉａの化合物を調製することができる。適切な溶媒は、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタンまたはジエチルエーテルのようなエーテル；トルエンまたはベンゼンのような炭化水素；およびジクロロメタンまたはクロロホルムのようなハロゲン化炭素よりなる群から選択される。
【００５０】
【化７】
2005526100.tif 000009
【００５１】
あるいは、スキーム２に描写されるように、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）または１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）のような有機脱水剤の存在下で、式１のアミン塩を適切なカルボン酸と反応させることによって、式Ｉａの化合物を合成することができる。適切な溶媒は、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタンまたはジエチルエーテルのようなエーテル；トルエンまたはベンゼンのような炭化水素；およびジクロロメタンまたはクロロホルムのようなハロゲン化炭素よりなる群から選択される。式Ｂ−ＣＯＯＨの幾つかの酸は既知化合物であるか、または文献手順により調製することができる（テトラヘドロン  レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ）１９７３、２６、２３３５およびヘテロサイクルズ（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ）１９８９、２９（４）、７０７−１８）
【００５２】
【化８】
2005526100.tif 000010
【００５３】
スキーム３に示されるように、国際公開第９９／４２４４７号パンフレットに見出されるものと類似の手順で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような極性非プロトン性溶媒中、水素化ナトリウムのような強塩基の存在下で、市販品として入手可能なイミンエステル５と式４の２，３−ジクロロ−ピリジンとを反応させ、続いて、酸性媒体中で加熱することにより、Ａが、示された置換基を有する２−ピリジルであり、かつＲ１およびＲ２が水素である、式１ａのアミン塩を調製することができる。酸性媒体中で加熱する前に、工程１から得られる中間体アニオンをヨウ化メチルのようなアルキル化剤Ｒ２−Ｘによって処理する類似の手順によって、式１ｂの化合物を調製することができる。アルキル化剤Ｒ２−Ｘにおいて、Ｘは、ハロゲン（例えば、Ｂｒ、Ｉ）、ＯＳ（Ｏ）２ＣＨ３（メタンスルホネート）、ＯＳ（Ｏ）２ＣＦ３、ＯＳ（Ｏ）２Ｐｈ-ｐ-ＣＨ３（ｐ−トルエンスルホネート）等のような適切な脱離基であり、メタンスルホネートが良好に作用する。留意すべきは、Ｒ５がＣＦ３である１ａ、１ｂおよび４の化合物である。Ｒ５が、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから選択される１ａ、１ｂおよび４の化合物も留意すべきである。
【００５４】
【化９】
2005526100.tif 000011
【００５５】
スキーム４に示されるように、トルエン中、水素化アルミニウムリチウム（ＬＡＨ）を使用してニトリルを還元することにより、式２〔式中、Ａは置換２−ピリジニル環である）のニトリルから、アミノメチル基を有する、式１ｃ〔式中、Ａは置換２−ピリジニル環である〕の化合物を合成することができる。
【００５６】
【化１０】
2005526100.tif 000012
【００５７】
あるいは、スキーム５に示されるように、式１ｃの化合物を提供するために、メタノールのようなプロトン性溶媒中で、式３の化合物をアンモニアと反応させることにより、式１ｃ〔式中、Ａは置換２−ピリジニル環である〕の化合物を合成することができる。また、式１ｃの所望のアミノメチル中間体を提供するために、アルコール溶媒中で、式３の化合物をフタルイミドのカリウム塩と反応させ、続いて、アミノエタノールまたはヒドラジンのいずれかと反応させることにより、式１ｃの化合物を調製することもできる。
【００５８】
【化１１】
2005526100.tif 000013
【００５９】
スキーム６に示される通り、式６のアミノカルボキシレートから式８のカルボン酸を調製することができる。式６の化合物をマロン酸ジアルキルで処理し、続いてハロゲン化および加水分解を行うことにより、式８の酸が提供される。この方法の更なる実験的詳細は、実施例１に記載されている。
【００６０】
【化１２】
2005526100.tif 000014
【００６１】
式Ｉの化合物を調製するための上記いくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在するある種の官能性には適合しないであろうことが認識されている。これらの例において、合成系中に保護／脱保護配列または官能基の相互転換を組み入れることにより、所望の生成物を得ることが助けられるだろう。保護基の使用および選択は化学合成の当業者に明白であろう（例えば、グリーン、Ｔ．Ｗ．（Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．）；ワッツ、Ｐ．Ｇ．Ｍ．（Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．）  プロテクティブ  グループス  イン  オーガニック  シンセシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、第２版；ウィリー（Ｗｉｌｅｙ）：ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９９１を参照のこと）。いくつかの場合、いずれかの個々のスキームに記述されたように与えられた試薬の導入後、式Ｉの化合物の合成を完了するために、詳細に記載されていない追加の慣例合成工程を実行する必要があることを当業者は認識するだろう。式Ｉの化合物を調製するために提案された特定の順序により示されるもの以外の順番で、上記スキームに説明された工程の組み合わせを実行する必要があることも当業者は認識するだろう。
【００６２】
置換基を加えるため、または存在する置換基を変性するために、本明細書に記載の式Ｉの化合物および中間体に、様々な求電子、求核、ラジカル、有機金属、酸化および還元反応を受けさせることができることも当業者は認識するだろう。
【００６３】
更なる詳細がなくても、前記を使用する当業者は、本発明の成分（ａ）を含んでなる化合物をその最も十分な範囲まで調製することができると考えられる。従って、以下の実施例は単なる実例として解釈され、かついずれかの様式に本開示を制限するものではない。クロマトグラフィー溶媒混合物を除いて、または特記されない限り、パーセントは重量によるものである。特記されない限り、クロマトグラフィー溶媒混合物に関する部およびパーセントは体積によるものである。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランからのｐｐｍ低磁場で報告され、ｓは一重項を意味し、ｄは二重項を意味し、ｔは三重項を意味し、ｑは四重項を意味し、ｍは多重項を意味し、ｄｄは二重項の二重項を意味し、ｄｔは三重項の二重項を意味し、ｂｒ  ｓは広域一重項を意味する。
【実施例】
【００６４】
実施例１
２，４−ジクロロ−Ｎ−［［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］メチル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−３−キノリンカルボキサミドの調製
工程Ａ：１，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−キノリンカルボン酸エチルの調製
エタノール（６ｍＬ）中、２−アミノ−１−シクロヘキセン−１−カルボン酸エチル（５．０ｇ）、マロン酸ジエチル（４．７ｍＬ）およびナトリウムエトキシド（エタノール中２．６８Ｍ、１２ｍＬ）の溶液を加熱し、一晩還流させた。反応混合物を室温まで冷却し、水中に注ぎ入れ、そして濃ＨＣｌで酸性化し、褐色固体を沈殿させた。固体を濾過し、酢酸エチルで洗浄し、そして乾燥させて６３０ｍｇの表題の化合物を得た。
【００６５】
工程Ｂ：２，４−ジクロロ−５，６，７，８−テトラヒドロ−３−キノリンカルボン酸エチルの調製
酸塩化リン（１０ｍＬ）中、１，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−キノリンカルボン酸エチル（すなわち、工程Ａの生成物）（６３０ｍｇ）の溶液を一晩還流させた。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下で濃縮した。酢酸エチルと水との間で残渣を分配した。有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして減圧下で濃縮させた。粗生成物をシリカゲル上クロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物を得た（５８０ｍｇ）。
【００６６】
工程Ｃ：２，４−ジクロロ−５，６，７，８−テトラヒドロ−３−キノリンカルボキシアルデヒドの調製
０℃で、ジクロロメタン１３ｍＬ中、２，４−ジクロロ−５，６，７，８−テトラヒドロ−３−キノリンカルボン酸エチル（すなわち、工程Ｂからの生成物）（４５０ｍｇ）の溶液に、水素化ジイソブチルアルミニウム（ジクロロメタン中１．０Ｍ、５ｍＬ）を添加した。０℃で５時間撹拌後、続いて、室温まで一晩加温し、反応混合物にメタノール（１０ｍＬ）を添加し、そして更に３０分間撹拌した。得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして減圧下で濃縮し、油状物として表題の化合物３４６ｍｇを得た。
【００６７】
工程Ｄ：２，４−ジクロロ−５，６，７，８−テトラヒドロ−３−キノリンカルボン酸の調製
テトラヒドロフラン（２ｍＬ）および水（５ｍＬ）中、２，４−ジクロロ−５，６，７，８−テトラヒドロ−３−キノリンカルボキシアルデヒド（すなわち、工程Ｃからの生成物）（１３０ｍｇ）、亜塩素酸ナトリウム（７８ｍｇ）およびスルファミン酸（７１ｍｇ）の混合物を室温で３時間撹拌した。次いで、１Ｎ  ＮａＯＨ水溶液を添加することにより混合物をｐＨ＝１１に調整し、続いて、酢酸エチルにより抽出した。次いで、水層を濃ＨＣｌにより酸性化し、溶液をｐＨ＝２にさせ、そして酢酸エチルにより抽出した。有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして減圧下で濃縮し、表題の化合物１１６ｍｇを得た。
【００６８】
工程Ｅ：２，４−ジクロロ−Ｎ−［［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］メチル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−３−キノリンカルボキサミドの調製
ジクロロメタン５ｍＬ中、２，４−ジクロロ−５，６，７，８−テトラヒドロ−３−キノリンカルボン酸（１１６ｍｇ）（工程Ｄからの生成物）、塩化オキサリル（３５８ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１滴の混合物を、室温で３時間撹拌した。次いで、反応混合物を減圧下で濃縮し、相当する酸塩化物中間体１２４ｍｇを得た。室温で、粗酸塩化物をジクロロメタン１ｍＬ中に溶解し、そしてジクロロメタン（１９ｍＬ）中、トリエチルアミン（０．０７３ｍＬ）および２−アミノメチル−３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン塩酸塩（１０９ｍｇ）（国際公開第９９／４２４４７号パンフレットに記載の通り調製）の溶液に添加した。室温で一晩撹拌後、反応混合物を１Ｎ  ＨＣｌ水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮し、油状物を得た。溶出剤として１：１ヘキサン：酢酸エチルを使用して、油状物をシリカゲル上でクロマトグラフィー処理し、４８℃〜５０℃で融解する黄色固体として表題の化合物１４１ｍｇを得た。
【００６９】
当該分野で既知の方法と一緒に本明細書に記載の手順により、以下の表１〜２の化合物を調製することができる。表中、以下の略号を使用する：ｔは第三級であり、ｓは第二級であり、ｎはノルマルであり、ｉはイソであり、ｃはシクロであり、Ｍｅはメチルであり、Ｅｔはエチルであり、Ｐｒはプロピルであり、ｉ−Ｐｒはイソプロピルであり、Ｂｕはブチルであり、Ｐｈはフェニルであり、ＯＭｅはメトキシであり、ＯＥｔはエトキシであり、ＳＭｅはメチルチオであり、ＳＥｔはエチルチオであり、ＣＮはシアノであり、ＮＯ２はニトロであり、ＴＭＳはトリメチルシリルであり、Ｓ（Ｏ）Ｍｅはメチルスルフィニルであり、そしてＳ（Ｏ）２Ｍｅはメチルスルホニルである。
【００７０】
【表１】
2005526100.tif 000015
【００７１】
【表２】
2005526100.tif 000016
【００７２】
【表３】
2005526100.tif 000017
【００７３】
【表４】
2005526100.tif 000018
【００７４】
【表５】
2005526100.tif 000019
【００７５】
【表６】
2005526100.tif 000020
【００７６】
【表７】
2005526100.tif 000021
【００７７】
【表８】
2005526100.tif 000022
【００７８】
【表９】
2005526100.tif 000023
【００７９】
【表１０】
2005526100.tif 000024
【００８０】
【表１１】
2005526100.tif 000025
【００８１】
【表１２】
2005526100.tif 000026
【００８２】
また本発明は、殺菌・殺カビ的に有効な量の本発明の化合物の組成物と、界面活性剤、固体希釈剤、液体希釈剤および他の殺菌・殺カビ剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含んでなる、殺菌・殺カビ組成物にも関する。殺菌・殺カビ的に有効な量の少なくとも１種の式Ｉの化合物と、少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤とを含んでなる殺菌・殺カビ組成物を含む。
【００８３】
留意すべきは、（ａ）少なくとも１種の式Ｉの化合物と、
（ｂ）（ｂ１）アルキレンビス（ジチオカルバメート）殺菌・殺カビ剤、
（ｂ２）菌・カビ性ミトコンドリア呼吸電子伝達部位のｂｃ１複合体において作用する化合物、
（ｂ３）シモキサニル、
（ｂ４）ステロール生合成経路のデメチラーゼ酵素において作用する化合物、
（ｂ５）ステロール生合成経路において作用するモルホリンおよびピペリジン化合物、
（ｂ６）フェニルアミド殺菌・殺カビ剤、
（ｂ７）ピリミジノン殺菌・殺カビ剤、
（ｂ８）フタルイミド類、ならびに
（ｂ９）ホセチル−アルミニウム
よりなる群から選択される少なくとも１種の化合物と
を含んでなる組成物である。
【００８４】
成分（ｂ）対成分（ａ）の重量比は、典型的に、１００：１〜１：１００、好ましくは３０：１〜１：３０、そしてより好ましくは１０：１〜１：１０である。留意すべきは、成分（ｂ）対成分（ａ）の重量比が１０：１〜１：１である組成物である。成分（ｂ）対成分（ａ）の重量比が９：１〜４．５：１である組成物が含まれる。
【００８５】
ｂｃ１複合体殺菌・殺カビ剤（成分（ｂ２））
アゾキシストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン／フェノミノストロビン（ＳＳＦ−１２６）、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンおよびトリフロキシストロビンのようなストロビルリン殺菌・殺カビ剤は、ミトコンドリア呼吸鎖においてｂｃ１複合体を抑制する殺菌・殺カビ作用形態を有することが既知である（アンゲヴァント  ヒェミー  インターナショナル  エディション（Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．）、１９９９、３８、１３２８−１３４９）。メチル（Ｅ）−２−［［６−（２−シアノフェノキシ）−４−ピリミジニル］オキシ］−α−（メトキシイミノ）ベンゼンアセテート（アゾキシストロビンとしても既知である）は、バイオケミカル  ソサエティー  トランスアクションズ（Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ）１９９３、２２、６８Ｓにおいて、ｂｃ１複合体抑制剤として記載されている。メチル（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−２−［（２−メチルフェノキシ）メチル］ベンゼンアセテート（クレソキシム−メチルとしても既知である）は、バイオケミカル  ソサエティー  トランスアクションズ（Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ）１９９３、２２、６４Ｓにおいて、ｂｃ１複合体抑制剤として記載されている。（Ｅ）−２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルベンゼンアセトアミドは、バイオケミストリー  アンド  セル  バイオロジー（Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌｏｇｙ）１９９５、８５（３）、３０６−３１１において、ｂｃ１複合体抑制剤として記載されている。ミトコンドリア呼吸鎖においてｂｃ１複合体を抑制する他の化合物としては、ファモキサドンおよびフェナミドンが挙げられる。
【００８６】
ｂｃ１複合体は、生化学文献において、電子伝達鎖の複合体ＩＩＩ、およびユビヒドロキノン：チトクロームｃ酸化還元酵素を含む他の名称で言及されることがある。それは、酵素番号ＥＣ１．１０．２．２によって、独自に識別される。ｂｃ１複合体は、例えば、ジャーナル  オブ  バイオロジカル  ケミストリー（Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．）１９８９、２６４、１４５４３−３８；メソッズ  エンザイモロジー（Ｍｅｔｈｏｄｓ  Ｅｎｚｙｍｏｌ．）１９８６、１２６、２５３−７１；およびそれらに引用された参照文献に記載されている。
【００８７】
ステロール生合成抑制剤殺菌・殺カビ剤（成分（ｂ４）または（ｂ５））
ステロール生合成抑制剤の種類としては、ステロール生合成経路において酵素を抑制することによって菌類を抑制するＤＭＩおよび非ＤＭＩ化合物が挙げられる。ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤は、菌・カビ性のステロール生合成経路内で共通の作用部位を有し；すなわち、菌類においてステロールへの前駆体であるラノステロールまたは２４−メチレンジヒドロラノステロールの１４位における脱メチル化を抑制する。この部位で作用する化合物は、しばしば、デメチラーゼ抑制剤、ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤またはＤＭＩとして言及される。デメチラーゼ酵素は、生化学文献において、チトクロームＰ−４５０（１４ＤＭ）を含む他の名称によって言及されることがある。デメチラーゼ酵素は、例えば、ジャーナル  オブ  バイオロジカル  ケミストリー（Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．）１９９２、２６７、１３１７５−７９、およびそれに引用された参照文献に記載されている。ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤は、幾つかの種類：アゾール（トリアゾールおよびイミダゾールを含む）、ピリミジン、ピペラジンおよびピリジンに分類される。トリアゾールとしては、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾールおよびユニコナゾールが挙げられる。イミダゾールとしては、クロトリマゾール、エコナゾール、イマザリル、イソコナゾール、ミコナゾールおよびプロクロラズが挙げられる。ピリミジンとしては、フェナリモル、ヌアリモルおよびトリアリモルが挙げられる。ピペラジンとしては、トリホリンが挙げられる。ピリジンとしては、ブチオベートおよびピリフェノックスが挙げられる。Ｋ．Ｈ．クック（Ｋ．Ｈ．Ｋｕｃｋ）ら、モダン  セレクティブ  ファンジサイズ−プロパティーズ、アプリケーションズ  アンド  メカニズムス  オブ  アクション（Ｍｏｄｅｒｎ  Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ  Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ−Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ  ｏｆ  Ａｃｔｉｏｎ）、ライア、Ｈ．（Ｌｙｒ，Ｈ．）編；グスタフ  フィッシャー  フェアラーク（Ｇｕｓｔａｖ  Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ）：ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９９５、２０５−２５８に記載されるように、生化学的調査により、上記殺菌・殺カビ剤の全てがＤＭＩ殺菌・殺カビ剤であることが示される。
【００８８】
モルホリンおよびピペリジン殺菌・殺カビ剤のような他のステロール生合成抑制剤と区別するために、ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤を一緒に分類した。モルホリンおよびピペリジンもステロール生合成抑制剤であるが、ステロール生合成経路のより後期の工程を抑制することが示されている。モルホリンとしては、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフおよびトリモルフアミドが挙げられる。ピペリジンとしては、フェンプロピジンが挙げられる。Ｋ．Ｈ．クック（Ｋ．Ｈ．Ｋｕｃｋ）ら、モダン  セレクティブ  ファンジサイズ−プロパティーズ、アプリケーションズ  アンド  メカニズムス  オブ  アクション（Ｍｏｄｅｒｎ  Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ  Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ−Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ  ｏｆ  Ａｃｔｉｏｎ）、ライア、Ｈ．（Ｌｙｒ，Ｈ．）編；グスタフ  フィッシャー  フェアラーク（Ｇｕｓｔａｖ  Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ）：ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９９５、１８５−２０４に記載されるように、生化学的調査により、上記モルホリンおよびピペリジン殺菌・殺カビ剤の全てがステロール生合成抑制剤殺菌・殺カビ剤であることが示される。
【００８９】
ピリミジノン殺菌・殺カビ剤（成分（ｂ７））
ピリミジノン殺菌・殺カビ剤としては、式ＩＩの化合物が挙げられる。
【００９０】
【化１３】
2005526100.tif 000027
【００９１】
〔式中、
Ｇは、縮合フェニル、チオフェンまたはピリジン環であり、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり、
Ｒ３は、ハロゲンであり、かつ
Ｒ４は、水素またはハロゲンである〕
【００９２】
ピリミジノン殺菌・殺カビ剤は、国際特許出願国際公開第９４／２６７２２号パンフレット、米国特許第６，０６６，６３８号明細書、米国特許第６，２４５，７７０号明細書、米国特許第６，２６２，０５８号明細書および米国特許第６，２７７，８５８号明細書に記載されている。
【００９３】
留意すべきは、以下の群：
６−ブロモ−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、
６，８−ジヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、
６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、
６−クロロ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、
６−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、
７−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、
６−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、
６，７−ジブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、および
３−（シクロプロピルメチル）−６−ヨード−２−（プロピルチオ）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン
から選択されるピリミジノン殺菌・殺カビ剤である。
【００９４】
【表１３】
2005526100.tif 000028
【００９５】
好ましい５．好ましい組成物は、シモキサニルと混合された成分（ａ）の化合物を含んでなる。
【００９６】
好ましい６．好ましい組成物は、（ｂ１）から選択される化合物と混合された成分（ａ）の化合物を含んでなる。より好ましくは、（ｂ１）の化合物がマンコゼブである組成物である。
【００９７】
好ましい７．好ましい組成物は、（ｂ２）から選択される化合物と混合された成分（ａ）の化合物を含んでなる。より好ましくは、（ｂ２）の化合物がファモキサドンである組成物である。
【００９８】
好ましい組成物は、（ｂ１）、（ｂ２）、（ｂ３）、（ｂ４）、（ｂ５）、（ｂ６）、（ｂ７）、（ｂ８）および（ｂ９）から選択される２つの異なる群から選択される２つの化合物と混合された成分（ａ）の化合物を含んでなる。
【００９９】
好ましい組成物は、成分（ａ）が、上記好ましい式Ｉの化合物から選択されるものである。
【０１００】
式Ｉの化合物と組み合わせて、または追加の成分として成分（ａ）および成分（ｂ）と組み合わせて、本発明の組成物に含まれ得る他の殺菌・殺カビ剤は、アシベンゾラー、ベナラキシル、ベノミル、ブラストサイジン−Ｓ、ボルドー混合物（三塩基性硫酸銅）、カルプロパミド、カプタホル、キャプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、酸塩化銅、硫酸銅および水酸化銅のような銅塩、シアゾファミド、シモキサニル、シプロジニル、（Ｓ）−３，５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ７２８１）、ジクロシメト（Ｓ−２９００）、ジクロメジン、ジクロラン、ジメトモルフ、ジニコナゾール−Ｍ、ドデモルフ、ドジン、エジフェンホス、フェンカルアミド（ＳＺＸ０７２２）、フェンピクロニル、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトバー（ＲＰＡ４０３３９７）、フルトラニル、ホルペト、ホセチル−アルミニウム、フララキシル、フラメタピル（Ｓ−８２６５８）、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、イプロバリカルブ、カスガマイシン、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メプロニル、メタラキシル、メチラム−亜鉛、ミクロブタニル、ネオ−アソジン（メタンアルソネート第二鉄）、オキサジキシル、ペンシクロン、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピネブ、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キノキシフェン、スピロキサミン、イオウ、チフルズアミド、チオファナート−メチル、チラム、トリアジメホン、トリシクラゾール、バリダマイシン、ビンクロゾリン、ジネブおよびゾキサミドである。
【０１０１】
上記列挙された市販品として入手可能な化合物の記載は、ザ  ペスティサイド  マニュアル  トゥエルフス  エディション（Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，Ｔｗｅｌｆｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ）、Ｃ．Ｄ．Ｓ．トムリン（Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ）編、ブリティッシュ  クラップ  プロテクション  カウンシル（Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ）、２０００に見出され得る。
【０１０２】
留意すべきは、式Ｉと、異なる生化学的作用形態（例えば、ミトコンドリア呼吸抑制、リボソームＲＮＡの合成の干渉によるタンパク質合成の抑制、またはβ−チュービュリン合成の抑制）の殺菌・殺カビ剤との組み合わせであり、これは特に、耐性制御のために有利であり得る。例としては、式Ｉの化合物（例えば、化合物１）と、アゾキシストロビン、クレソキシム−メチル、ピラクロストロビンおよびトリフロキシストロビンのようなストロビルリン；カルベンダジム、ファモキサドンおよびフェナミドンのようなミトコンドリア呼吸抑制剤；ベノミル、シモキサニル；ジメトモルフ；ホルペト；ホセチル−アルミニウム；メタラキシル；マンコゼブおよびマネブとの組み合わせが挙げられる。これらの組み合せは、特に、殺菌・殺カビ剤の組み合せが同一または類似の病害を抑制する場合に、耐性制御に関して特に有利であり得る。
【０１０３】
留意すべきは、式Ｉと、マンコゼブ、マネブ、プロピネブおよびジネブのようなアルキレンビス（ジチオカルバメート）、ホルペトのようなフタルイミド類、硫酸銅および水酸化銅のような銅塩、アゾキシストロビン、ピラクロストロビンおよびトリフロキシストロビンのようなストロビルリン、ファモキサドンおよびフェンアミドンのようなミトコンドリア呼吸抑制剤、メタラキシルのようなフェニルアミド、ホセチル−Ａｌのようなホスホネート、ジメトモルフ、６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノンおよび６−クロロ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オンのようなピリミジノン殺菌・殺カビ剤、ならびにシモキサニルのような他の殺菌・殺カビ剤を含む、ブドウ病害（例えば、プラズモパラ・ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、ボトリチス・シネリア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）およびウンシヌラ・ネカター（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｕｒ））を抑制するための殺菌・殺カビ剤との組み合わせである。
【０１０４】
留意すべきは、式Ｉと、マンコゼブ、マネブ、プロピネブおよびジネブのようなアルキレンビス（ジチオカルバメート）；硫酸銅および水酸化銅のような銅塩；ピラクロストロビンおよびトリフロキシストロビンのようなストロビルリン；ファモキサドンおよびフェンアミドンのようなミトコンドリア呼吸抑制剤；メタラキシルのようなフェニルアミド；プロパモカルブのようなカルバメート；フルアジナムのようなフェニルピリジルアミン、ならびにクロロタロニル、シアゾファミド、シモキサニル、ジメトモルフ、ゾキサミドおよびイプロバリカルブのような他の殺菌・殺カビ剤を含む、ジャガイモ病害（例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）およびリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ））を抑制するための殺菌・殺カビ剤との組み合わせである。
【０１０５】
留意すべきは、成分（ｂ）が、（ｂ１）、（ｂ２）、（ｂ３）、（ｂ４）、（ｂ５）、（ｂ６）、（ｂ７）、（ｂ８）および（ｂ９）から選択される２つの異なる群のそれぞれからの少なくとも１種の化合物を含んでなる組成物である。これらの２つの成分（ｂ）群の第１の化合物とこれらの成分（ｂ）群の第２の化合物との重量比は、典型的に１００：１から１：１００、より典型的に３０：１から１：３０、そして最も典型的に１０：１から１：１０である。
【０１０６】
留意すべきは、成分（ｂ）が、（ｂ１）から選択される少なくとも１種の化合物、例えば、マンコゼブと、第２の成分（ｂ）群、例えば、（ｂ２）、（ｂ３）、（ｂ６）、（ｂ７）、（ｂ８）または（ｂ９）から選択される少なくとも１種の化合物とを含んでなる組成物である。特に留意すべきは、成分（ｂ）対成分（ａ）の全重量比が３０：１〜１：３０であり、かつ成分（ｂ１）対成分（ａ）の重量比が１０：１〜１：１である、かかる組成物である。成分（ｂ１）対成分（ａ）の重量比が９：１〜４．５：１である組成物が含まれる。これらの組成物の例としては、成分（ａ）（好ましくは、索引表ＡおよびＢからの化合物）と、マンコゼブと、ファモキサドン、フェンアミドン、アゾキシストロビン、クレソキシム−メチル、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、シモキサニル、メタラキシル、ベナラキシル、オキサジキシル、６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、６−クロロ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、ホルペト、キャプタンおよびホセチル−アルミニウムよりなる群から選択される化合物との混合物を含んでなる組成物が挙げられる。
【０１０７】
成分（ｂ）が、（ｂ２）から選択される少なくとも１種の化合物、例えば、ファモキサドンと、第２の成分（ｂ）群、例えば、（ｂ１）、（ｂ３）、（ｂ６）、（ｂ７）、（ｂ８）または（ｂ９）から選択される少なくとも１種の化合物とを含んでなる組成物も留意すべきである。特に留意すべきは、成分（ｂ）対成分（ａ）の全重量比が３０：１〜１：３０であり、かつ成分（ｂ２）対成分（ａ）の重量比が１０：１〜１：１である、かかる組成物である。成分（ｂ２）対成分（ａ）の重量比が９：１〜４．５：１である組成物が含まれる。これらの組成物の例としては、成分（ａ）（好ましくは、索引表ＡおよびＢからの化合物）と、ファモキサドンと、マンコゼブ、マネブ、プロピネブ、ジネブ、シモキサニル、メタラキシル、ベナラキシル、オキサジキシル、６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、６−クロロ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、ホルペト、キャプタンおよびホセチル−アルミニウムよりなる群から選択される化合物との混合物を含んでなる組成物が挙げられる。
【０１０８】
成分（ｂ）が、（ｂ３）の化合物、すなわち、シモキサニルと、第２の成分（ｂ）群、例えば、（ｂ１）、（ｂ２）、（ｂ６）、（ｂ７）、（ｂ８）または（ｂ９）から選択される少なくとも１種の化合物とを含んでなる組成物も留意すべきである。特に留意すべきは、成分（ｂ）と成分（ａ）との全重量比が３０：１から１：３０であり、かつ成分（ｂ３）対成分（ａ）の重量比が１０：１〜１：１である、かかる組成物である。成分（ｂ３）対成分（ａ）の重量比が９：１〜４．５：１である組成物が含まれる。これらの組成物の例としては、成分（ａ）（好ましくは、索引表ＡおよびＢからの化合物）と、シモキサニルと、ファモキサドン、フェンアミドン、アゾキシストロビン、クレソキシム−メチル、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、マンコゼブ、マネブ、プロピネブ、ジネブ、メタラキシル、ベナラキシル、オキサジキシル、６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、６−クロロ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、ホルペト、キャプタンおよびホセチル−アルミニウムよりなる群から選択される化合物との混合物を含んでなる組成物が挙げられる。
【０１０９】
成分（ｂ）が、（ｂ６）から選択される少なくとも１種の化合物、例えば、メタラキシルと、第２の成分（ｂ）群、例えば、（ｂ１）、（ｂ２）、（ｂ３）、（ｂ７）、（ｂ８）または（ｂ９）から選択される少なくとも１種の化合物とを含んでなる組成物も留意すべきである。特に留意すべきは、成分（ｂ）と成分（ａ）との全重量比が３０：１から１：３０であり、かつ成分（ｂ６）対成分（ａ）の重量比が１０：１〜１：３である、かかる組成物である。成分（ｂ６）対成分（ａ）の重量比が９：１〜４．５：１である組成物が含まれる。これらの組成物の例としては、成分（ａ）（好ましくは、索引表ＡおよびＢからの化合物）と、メタラキシルまたはオキサジキシルと、ファモキサドン、フェンアミドン、アゾキシストロビン、クレソキシム−メチル、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、シモキサニル、マンコゼブ、マネブ、プロピネブ、ジネブ、６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、６−クロロ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、ホルペト、キャプタンおよびホセチル−アルミニウムよりなる群から選択される化合物との混合物を含んでなる組成物が挙げられる。
【０１１０】
成分（ｂ）が、（ｂ７）から選択される少なくとも１種の化合物、例えば、６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノンまたは６−クロロ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オンと、第２の成分（ｂ）群、例えば、（ｂ１）、（ｂ２）、（ｂ３）、（ｂ６）、（ｂ８）または（ｂ９）から選択される少なくとも１種の化合物とを含んでなる組成物も留意すべきである。特に留意すべきは、成分（ｂ）と成分（ａ）との全重量比が３０：１から１：３０であり、かつ成分（ｂ７）対成分（ａ）の重量比が１：１〜１：２０である、かかる組成物である。成分（ｂ６）対成分（ａ）の重量比が１：４．５〜１：９である組成物が含まれる。これらの組成物の例としては、成分（ａ）（好ましくは、索引表ＡおよびＢからの化合物）と、６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノンまたは６−クロロ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オンと、ファモキサドン、フェンアミドン、アゾキシストロビン、クレソキシム−メチル、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、シモキサニル、マンコゼブ、マネブ、プロピネブ、ジネブ、メタラキシル、ベナラキシル、オキサジキシル、ホルペト、キャプタンおよびホセチル−アルミニウムよりなる群から選択される化合物との混合物を含んでなる組成物が挙げられる。
【０１１１】
成分（ｂ）が、（ｂ９）の化合物、すなわち、ホセチル−アルミニウムと、第２の成分（ｂ）群、例えば、（ｂ１）、（ｂ２）、（ｂ３）、（ｂ６）または（ｂ７）から選択される少なくとも１種の化合物とを含んでなる組成物も留意すべきである。特に留意すべきは、成分（ｂ）対成分（ａ）の全重量比が３０：１〜１：３０であり、かつ成分（ｂ９）対成分（ａ）の重量比が１０：１〜１：１である、かかる組成物である。成分（ｂ９）対成分（ａ）の重量比が９：１〜４．５：１である組成物が含まれる。これらの組成物の例としては、成分（ａ）（好ましくは、索引表ＡおよびＢからの化合物）と、ホセチル−アルミニウムと、ファモキサドン、フェンアミドン、アゾキシストロビン、クレソキシム−メチル、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、マンコゼブ、マネブ、プロピネブ、ジネブ、メタラキシル、ベナラキシル、オキサジキシル、６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、６−クロロ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、ホルペト、キャプタンおよびシモキサニルよりなる群から選択される化合物との混合物を含んでなる組成物が挙げられる。
【０１１２】
留意すべきは、式Ｉの化合物と、アゾキシストロビン、クレソキシム−メチル、ピラクロストロビンおよびトリフロキシストロビンのようなストロビルリン；フェンプロピジンおよびフェンプロピモルフのようなモルホリン；ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルシラゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾールおよびトリチコナゾールのようなトリアゾール；ピリミジノン殺菌・殺カビ剤、ベノミル；カルベンダジム；クロロタロニル；ジメトモルフ；ホルペト；マンコゼブ；マネブ；キノキシフェン；バリダマイシンおよびビンクロゾリンを含む、より広範囲の農業的保護を与える殺菌・殺カビ剤との組み合わせである。
【０１１３】
特に留意すべきは、化合物３、化合物４、化合物５、または化合物６とアゾキシストロビンとの組み合わせ、化合物３、化合物４、化合物５、または化合物６とクレソキシム−メチルとの組み合わせ、化合物３、化合物４、化合物５、または化合物６とピラクロストロビンとの組み合わせ、化合物３、化合物４、化合物５、または化合物６とトリフロキシストロビンとの組み合わせ、化合物３、化合物４、化合物５、または化合物６とカルベンダジムとの組み合わせ、化合物３、化合物４、化合物５、または化合物６とクロロタロニルとの組み合わせ、化合物３、化合物４、化合物５、または化合物６とジメトモルフとの組み合わせ、化合物３、化合物４、化合物５、または化合物６とホルペトとの組み合わせ、化合物３、化合物４、化合物５、または化合物６とマンコゼブとの組み合わせ、化合物３、化合物４、化合物５、または化合物６とマネブとの組み合わせ、化合物３、化合物４、化合物５、または化合物６とキノキシフェンとの組み合わせ、化合物３、化合物４、化合物５、または化合物６とバリダマイシンとの組み合わせ、化合物３、化合物４、化合物５、または化合物６とビンクロゾリンとの組み合わせ、化合物３、化合物４、化合物５、または化合物６とフェンプロピジンとの組み合わせ、化合物３、化合物４、化合物５、または化合物６とフェンプロピモルフとの組み合わせ、化合物３、化合物４、化合物５、または化合物６とブロムコナゾールとの組み合わせ、化合物３、化合物４、化合物５、または化合物６とシプロコナゾールとの組み合わせ、化合物３、化合物４、化合物５、または化合物６とジフェノコナゾールとの組み合わせ、化合物３、化合物４、化合物５、または化合物６とエポキシコナゾールとの組み合わせ、化合物３、化合物４、化合物５、または化合物６とフルシラゾールとの組み合わせ、化合物３、化合物４、化合物５、または化合物６とイプコナゾールとの組み合わせ、化合物３、化合物４、化合物５、または化合物６とメトコナゾールとの組み合わせ、化合物３、化合物４、化合物５、または化合物６とプロピコナゾールとの組み合わせ、化合物３、化合物４、化合物５、または化合物６とテブコナゾールとの組み合わせ、化合物３、化合物４、化合物５、または化合物６とトリチコナゾールとの組み合わせ、化合物３、化合物４、化合物５、または化合物６とファモキサドンとの組み合わせ、化合物３、化合物４、化合物５、または化合物６とフェンアミドンとの組み合わせ、化合物３、化合物４、化合物５、または化合物６とベノミルとの組み合わせ、化合物３、化合物４、化合物５、または化合物６とシモキサニルとの組み合わせ、化合物３、化合物４、化合物５、または化合物６とホセチル−アルミニウムとの組み合わせ、化合物３、化合物４、化合物５、または化合物６とメタラキシルとの組み合わせ、化合物３、化合物４、化合物５、または化合物６とプロピネブとの組み合わせ、化合物３、化合物４、化合物５、または化合物６とジネブとの組み合わせ、化合物３、化合物４、化合物５、または化合物６と硫酸銅との組み合わせ、化合物３、化合物４、化合物５、または化合物６と水酸化銅との組み合わせ、化合物３、化合物４、化合物５、または化合物６とプロパモカルブとの組み合わせ、化合物３、化合物４、化合物５、または化合物６とシアゾファミドとの組み合わせ、化合物３、化合物４、化合物５、または化合物６とゾキサミドとの組み合わせ、化合物３、化合物４、化合物５、または化合物６とフルアジナムとの組み合わせ、および化合物３、化合物４、化合物５、または化合物６とイプロバリカルブとの組み合わせである。化合物番号は、索引表ＡおよびＢの化合物を参照する。
【０１１４】
製剤／効用
本発明の化合物は一般的に、農業的に適切な液体希釈剤、固体希釈剤および界面活性剤から選択される少なくとも１つの担体を含んでなる製剤または組成物として使用される。製剤または組成物成分は、活性成分の物性、適用形態、ならびに土壌タイプ、湿度および温度のような環境要因と調和するように選択される。有用な製剤は、場合によりゲルへと濃厚化されることが可能な、溶液（乳化可能な濃縮物を含む）、懸濁液、乳液（ミクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）等のような液体を含む。有用な製剤は更に、水分散性（「水和」）または水溶性であり得る、ダスト、粉末、顆粒、ペレット、タブレット、フィルム等のような固体を含む。活性成分を（マイクロ）カプセル化することができ、更に懸濁液または固体製剤へと形成することができ、あるいは活性成分の全製剤をカプセル化（または「オーバーコート」）することができる。カプセル化により、活性成分放出を制御することができるか、または遅らせることができる。噴霧可能な製剤を適切な培地に施すことができ、１ヘクタールあたり約１〜数百リットルの噴霧量で使用することができる。更なる製剤の中間体として、主に高強度組成物を使用する。
【０１１５】
製剤は典型的に、１００重量％まで加算される以下の適切な範囲内で、希釈剤および／または界面活性剤と一緒に、有効量（例えば、０．０１〜９９．９９重量％）の活性成分を含有する。
【０１１６】
【表１４】
2005526100.tif 000029
【０１１７】
典型的な固体希釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）ら、ハンドブック  オブ  インセクティサイド  ダスト  ディリューエンツ  アンド  キャリアズ（Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ）、第２版、ドーランド  ブックス（Ｄｏｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ）、コールドウェル（Ｃａｌｄｗｅｌｌ）、ニュージャージー（Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ）に記載されている。典型的な液体希釈剤は、マルスデン（Ｍａｒｓｄｅｎ）、ソルベンツ  ガイド（Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ）、第２版、インターサイエンス（Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９５０に記載されている。マクカッチェオンズ  デタージェンツ  アンド  エマルシフィアズ  アニュアル（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ）、アルレッド  パブリッシング  コーポレーション（Ａｌｌｕｒｅｄ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．）、リッジウッド（Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ）、ニュージャージー（Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ）、ならびにシスレー（Ｓｉｓｅｌｙ）およびウッド（Ｗｏｏｄ）、エンサイクロペディア  オブ  サーフェイス  アクティブ  エージェンツ（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ）、ケミカル  パブリッシング  カンパニー  インコーポレイテッド（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９６４は界面活性剤および推奨される使用を記載している。全ての製剤は、発泡、ケーキング、腐食、微生物の増殖等を低下させるための添加剤、または粘度を増加させるための増粘剤を少量含量することが可能である。
【０１１８】
界面活性剤としては、例えば、ポリエトキシル化アルコール、ポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ジアルキルスルホスクシネート、アルキルスルフェート、アルキルベンゼンスルホネート、オルガノシリコーン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルタウレート、リグニンスルホネート、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド縮合物、ポリカルボキシレートおよびポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックコポリマーが挙げられる。固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンのような粘土、澱粉、糖、シリカ、タルク、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムが挙げられる。液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン、エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、オリーブ油、ひまし油、亜麻仁油、桐油、ゴマ油、コーン油、ピーナッツ油、綿実油、大豆油、菜種油およびココナッツ油、脂肪酸エステル、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンのようなケトン、ならびにメタノール、シクロヘキサノール、デカノールおよびテトラヒドロフルフリルアルコールのようなアルコールが挙げられる。
【０１１９】
成分を単純に混合することにより、乳化可能濃縮物を含む溶液を調製することができる。ブレンドおよび通常、ハンマーミルまたは流体エネルギーミルにおいて粉砕することにより、ダストおよび粉末を調製することができる。懸濁液は通常、湿式粉砕により調製される。例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと。好ましい懸濁液濃縮物としては、活性成分に加えて、場合により５０％から６５％の液体希釈剤および５％までのアニオン性界面活性剤と組み合わせられた、５％から２０％の非イオン性界面活性剤（例えば、ポリエトキシル化脂肪族アルコール）を含有するものが挙げられる。予備形成された顆粒担体上に活性材料を噴霧することにより、または凝集技術により、顆粒およびペレットを調製することができる。ブローニング（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）、「アグロメレーション（Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ）」、ケミカル  エンジニアリング（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ）、１９６７年１２月４日、第１４７〜４８頁、ペリーズ  ケミカル  エンジニアズ  ハンドブック（Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第４版、マグローヒル（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９６３、第８〜５７頁以下および国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載されるようにペレットを調製することができる。米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書およびＤＥ３，２４６，４９３号明細書に教示されるように水分散性および水溶性顆粒を調製することができる。米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されるようにタブレットを調製することができる。ＧＢ２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されるようにフィルムを調製することができる。
【０１２０】
製剤の分野に関する更なる情報に関しては、米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；クリングマン（Ｋｌｉｎｇｍａｎ）、ウィード  コントロール  アズ  ア  サイエンス（Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ）、ジョン  ウィリー  アンド  サンズ  インコーポレイテッド（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９６１、第８１〜９６頁；ならびにハンス（Ｈａｎｃｅ）ら、ウィード  コントロール  ハンドブック（Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第８版、ブラックウェル  サイエンティフィック  パブリケーションズ（Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ）、オックスフォード（Ｏｘｆｏｒｄ）、１９８９を参照のこと。
【０１２１】
以下の実施例において、全てのパーセントは重量によるものであり、全ての製剤は従来法で調製される。更なる詳細がなくても、前記を使用する当業者は、本発明をその最も十分な範囲まで利用することができると考えられる。
【０１２２】
従って、以下の実施例は単なる実例として解釈され、かついずれかの様式に本開示を制限するものではない。特記されない限り、パーセントは重量によるものである。
【０１２３】
【表１５】
2005526100.tif 000030
【０１２４】
【表１６】
2005526100.tif 000031
【０１２５】
【表１７】
2005526100.tif 000032
【０１２６】
【表１８】
2005526100.tif 000033
【０１２７】
【表１９】
2005526100.tif 000034
【０１２８】
製剤成分をシロップとして一緒に混合し、活性成分を添加し、そして混合物をブレンダー中で均質化した。次いで、得られたスラリーを湿式粉砕して懸濁液濃縮物を形成する。
【０１２９】
本発明の組成物を、１つもしくはそれ以上の殺虫剤、殺線虫剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、成長調整剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激剤または他の生物学的に活性な化合物と混合して、一層広範囲の農業的保護を与える多成分有害生物抑制剤を形成することもできる。本発明の組成物を配合することができるかかる農業的保護剤の例は、アバメクチン、アセフェート、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ブプロフェジン、カルボフラン、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジフルベンズロン、ジメトエート、エスフェンバレート、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレート、フィプロニル、フルシトリネート、τ−フルバリネート、ホノホス、イミダクロプリド、イソフェンホス、マラチオン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メチル７−クロロ−２，５−ジヒドロ−２−［［Ｎ−（メトキシカルボニル）−Ｎ−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アミノ］カルボニル］インデノ［１，２−ｅ］［１，３，４］オキサジアジン−４ａ（３Ｈ）−カルボキシレート（インドキサカルブ）、モノクロトホス、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、ロテノン、スルプロホス、テブフェノジド、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオジカルブ、トラロメトリン、トリクロルホンおよびトリフルムロンのような殺虫剤；ストレプトマイシンのような殺バクテリア剤；アミトラズ、チノメチオナト、クロロベンジレート、シヘキサチン、ジコホール、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラドのような殺ダニ剤；アルドキシカルブおよびフェンアミホスのような殺線虫剤；ならびにバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）・デルタエンドトキシン、バクロウィルス、および昆虫病原性バクテリア、ウィルスおよび菌類のような生物剤である。これらの様々な混合協力剤と、本発明の式Ｉの化合物との重量比は、典型的に、１００：１と１：１００との間であり、好ましくは３０：１と１；３０との間であり、より好ましくは１０：１と１：１０との間であり、そして最も好ましくは４：１と１：４との間である。
【０１３０】
本発明の化合物および組成物は、植物病害抑制剤として有用である。従って、本発明は更に、保護される植物もしくはその一部に、または保護される植物種子もしくは実生に、本発明の化合物または前記化合物を含有する殺菌・殺カビ組成物の有効量を適用することを含んでなる菌・カビ性植物病原体により引き起こされる植物病害の抑制方法を含んでなる。
【０１３１】
好ましい使用方法は、上記好ましい化合物または組成物を含むものである。
【０１３２】
本発明の化合物および組成物は、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅ）の広範囲の菌・カビ性植物病原体により引き起こされる病害の抑制を提供する。広範囲の植物病害、特に、装飾用、野菜、畑、穀物および果物作物の葉状病原体の抑制において、それらは有効である。これらの病原体としては、プラズモパラ・ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、ペロノスポラ・タバシナ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｔａｂａｃｉｎａ）、プシュウドペロノスポラ・クーベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、ピシウム・アファニダーマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、アルテルナリア・ブラスシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、セプトリア・ノドラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、セプトリア・トリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、サーコスポリジウム・パーソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ  ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、サーコスポラ・アラチジコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、プシュウドサーコスポレラ・ハーポトリコイズ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、サーコスポラ・ベチコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）、ボトリチス・シネリア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、モニリニア・フルクチコーラ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）、ポドスファエラ・ルーコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、エリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ウンシヌラ・ネカター（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｕｒ）、プクシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プクシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ヘミレイア・バスタトリックス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、プクシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、プクシニア・アラチジス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｒａｃｈｉｄｉｓ）、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、スファエロテカ・フリジネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、バーティシリウム・ダリエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）、ピシウム・アファニダーマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、フィトフトラ・メガスパーマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、スクレロティニア・スクレロティオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、スクレロティウム・ロルフシ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）、エリシフェ・ポリゴニ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｏｌｙｇｏｎｉ）、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）、ゲーウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、フサリウム・ロセウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｒｏｓｅｕｍ）、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）、ならびにこれらの病原体に非常に関連した他の属および種が挙げられる。本発明の組成物は、ブドウにおけるプラズモパラ・ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、ならびにジャガイモおよびトマトにおけるフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の抑制に関して特に有効である。
【０１３３】
植物病害抑制は通常、感染の前または後のいずれかに、根、茎、葉、果実、種子、塊茎または球根のような保護される植物の一部に、あるいは保護される植物が成長している培地（土壌または砂）に、本発明の化合物の有効量を適用することにより達成される。種子および実生を保護するために、化合物を種子に適用することもできる。
【０１３４】
これらの化合物の適用率は多くの環境要因により影響され得、かつ実際の使用条件下で決定されなければならない。通常、活性成分１ｇ／ｈａ未満から５，０００ｇ／ｈａの率で処理された場合、葉を保護することができる。通常、種子１キログラムに対して活性成分０．１ｇから１０ｇの率で種子を処理した場合、種子および実生を保護することができる。
【０１３５】
以下の試験は、特定の病原体に対する本発明の化合物の抑制の効能を実証する。しかしながら、化合物により得られる病原体抑制保護はこれらの種類に制限されない。化合物の記述に関しては、索引表Ａ−Ｃを参照のこと。略号「Ｍｅ」は「メチル」である。略号「Ｅｘ．」は「実施例」を表し、化合物が調製される実施例を示す数字がその後ろに続く。記号「−−」は、その基に相当する置換基が存在しないことを意味する。
【０１３６】
【表２０】
2005526100.tif 000035
【０１３７】
【表２１】
2005526100.tif 000036
【０１３８】
【表２２】
2005526100.tif 000037
【０１３９】
発明の生物学的実施例
試験懸濁液調製のための一般手順：最初に、試験化合物を最終体積の３％に等しい量でアセトン中に溶解し、次いで、２５０ｐｐｍの界面活性剤テレム（Ｔｒｅｍ）（登録商標）０１４（多価アルコールエステル）を含有するアセトンおよび精製水（５０／５０混合）中で所望の濃度（ｐｐｍ）で懸濁する。次いで、得られた試験懸濁液を以下の試験で使用する。試験植物上の流出点に２００ｐｐｍの試験懸濁液を噴霧することは、５００ｇ／ｈａの率に等しい。
【０１４０】
試験Ａ
コムギ実生上の流出点に試験懸濁液を噴霧した。翌日、実生にエリシフェ・グラミニス  ｆ．ｓｐ．トリティシ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギウドンコ病の原因因子）の胞子ダストを接種し、２０℃で７日間、グロースチャンバー中で培養し、その後、病害評価を行う。
【０１４１】
試験Ｂ
コムギ実生上の流出点に試験懸濁液を噴霧した。翌日、実生にプクシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）（コムギ赤さび病の原因因子）の胞子懸濁液を接種し、２０℃で２４時間、飽和雰囲気中で培養し、次いで２０℃で６日間、グロースチャンバー中に移し、その後、病害評価を行う。
【０１４２】
試験Ｃ
ジャガイモ実生上の流出点に試験懸濁液を噴霧した。翌日、実生にフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）（トマトおよびジャガイモ葉枯れ病の原因因子）の胞子懸濁液を接種し、２０℃で２４時間、飽和雰囲気中で培養し、次いで２０℃で５日間、グロースチャンバー中に移し、その後、病害評価を行う。
【０１４３】
試験Ｄ
トマト実生上の流出点に試験懸濁液を噴霧した。翌日、実生にフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）（トマトおよびジャガイモ葉枯れ病の原因因子）の胞子懸濁液を接種し、２０℃で２４時間、飽和雰囲気中で培養し、次いで２０℃で５日間、グロースチャンバー中に移し、その後、病害評価を行う。
【０１４４】
試験Ｅ
ブドウ実生上の流出点に試験懸濁液を噴霧した。翌日、実生にプラズモパラ・ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）（ブドウウドンコ病の原因因子）の胞子懸濁液を接種し、２０℃で２４時間、飽和雰囲気中で培養し、２０℃で６日間、グロースチャンバー中に移し、次いで２０℃で２４時間、飽和雰囲気中で培養し、その後、病害評価を行う。
【０１４５】
試験Ｆ
ジャガイモ実生にフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）（ジャガイモおよびトマト葉枯れ病の原因因子）の胞子懸濁液を接種し、２０℃で２４時間、飽和雰囲気中で培養する。翌日、流出点に試験懸濁液を噴霧し、そして処理された植物を２０℃で５日間、グロースチャンバー中に移し、その後、病害評価を行う。
【０１４６】
試験Ｇ
ブドウ実生にプラズモパラ・ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）（ブドウウドンコ病の原因因子）の胞子懸濁液を接種し、２０℃で２４時間、飽和雰囲気中で培養する。翌日、流出点に試験懸濁液を噴霧し、そして処理された植物を２０℃で６日間、グロースチャンバー中に移し、次いで２０℃で２４時間、飽和雰囲気中で培養し、その後、病害評価を行う。
【０１４７】
試験Ａ〜Ｇの結果を表Ａに示す。表中、評価１００は１００％の病害抑制を示し、そして評価０は病害抑制がないことを示す（対照に対して）。ダッシュ（−）は、試験結果がないことを示す。
【０１４８】
【表２３】
2005526100.tif 000038
【国際調査報告】
2005526100.tif 000041
2005526100.tif 000042