(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、本明細書中に挙げられている意味を有する）の化合物、それらの幾つかの製造法、および望ましくない微生物を防除するためのそれらの使用に関する。    【化１】2005511510.tif 000041
2005511510.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）：
【化１】
2005511510.tif 000028
（式中、
Ｒ１およびＲ２は、同じであり、または異なり、且つ、炭素原子を２個から１２個有するアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルまたはアルコキシアルキルを、互いに無関係に表し、ならびに
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、同じであり、または異なり、且つ、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニル、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルケニルまたはハロアルケニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキル、アルコキシイミノアルキルまたはシクロアルキルを互いに無関係に表し、
この場合、ラジカルＲ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうちの少なくとも一つは、水素とは異なる）
の化合物。
【請求項２】
Ｒ１およびＲ２が、同じであり、または異なり、且つ、各場合、炭素原子を２個から１２個有する、アルキル、アルケニルまたはアルキニル、炭素原子を３個から８個有するシクロアルキル、シクロアルキル部分に炭素原子を３個から８個、アルキル部分に炭素原子を１個から６個有するシクロアルキルアルキル、または各場合、アルコキシ部分に炭素原子を１個から６個有する、アルコキシエチル、アルコキシプロピルまたはアルコキシブチルを、互いに無関係に表し、ならびに
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、同じであり、または異なり、且つ、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、
各場合、炭素原子を１個から６個有する、各場合、直鎖または分枝鎖の、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル；
各場合、炭素原子を２個から６個有する、各場合、直鎖または分枝鎖の、アルケニルまたはアルケニルオキシ；
各場合、炭素原子を１個から６個、および同じまたは異なるハロゲン原子を１個から１３個有する、各場合、直鎖または分枝鎖の、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニルまたはハロアルキルスルホニル；
各場合、炭素原子を２個から６個、および同じまたは異なるハロゲン原子を１個から１１個有する、各場合、直鎖または分枝鎖の、ハロアルケニルまたはハロアルケニルオキシ；
炭素原子を１個から６個有するヒドロキシイミノアルキル；
炭素原子を２個から６個有するアルコキシイミノアルキル；または
炭素原子を３個から６個有するシクロアルキル
を互いに無関係に表し、
この場合、ラジカルＲ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうちの少なくとも一つは、水素とは異なる、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ｒ１およびＲ２が、同じであり、または異なり、且つ、各場合、直鎖または分枝鎖の、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシルまたはドデシル；エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニルまたはドデセニル；エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、デシニル、ウンデシニル、ドデシニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルエチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メトキシプロピルまたはメトキシブチルを、互いに無関係に表し、これらは、各々、どの位置で結合していてもよく；ならびに
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、同じであり、または異なり、且つ、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−ピロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、フルオロジクロロメチル、トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを、互いに無関係に表し、
この場合、ラジカルＲ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうちの少なくとも一つは、水素とは異なる、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
Ｒ１が、直鎖または分枝鎖の、メチル、エチル、プロピル、ブチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチルまたはメトキシエチルを表し、これらは、各々、どの位置で結合していてもよく、
Ｒ２が、直鎖または分枝鎖の、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチルまたはメトキシエチルを表し、これらは、各々、どの位置で結合していてもよく、
Ｒ３が、水素を表し、
Ｒ４が、水素、ｎ−プロポキシ、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、
Ｒ５が、水素、ｎ−プロポキシ、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、
Ｒ６が、水素を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
ａ）下記式（ＩＩ）：
【化２】
2005511510.tif 000029
（この式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、請求項１において定義したとおりである）
のフタラジンジオンを、下記式（ＩＩＩ）：
【化３】
2005511510.tif 000030
（この式中、
Ｒは、請求項１においてＲ１およびＲ２に与えた意味を有し、ならびに
Ｘは、脱離基、好ましくは、ハロゲン、アルキルスルホニルまたはアリールスルホニルを表す）
のアルキル誘導体と、適切な場合には酸受容体の存在下で、および適切な場合には希釈剤の存在下で、反応させること、または
ｂ）下記式（ＩＶ）：
【化４】
2005511510.tif 000031
（この式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、請求項１において定義したとおりである）
のアルキルフタラジノンを、下記式（ＩＩＩ）：
【化５】
2005511510.tif 000032
（この式中、
Ｒは、請求項１においてＲ１に与えた意味を有し、および
Ｘは、請求項１において定義したとおりである）
のアルキル誘導体と、適切な場合には酸受容体の存在下で、および適切な場合には希釈剤の存在下で、反応させること、または
ｃ）下記式（Ｖ）：
【化６】
2005511510.tif 000033
（この式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、請求項１において定義したとおりである）
のヒドロキシフタラジノンを、下記式（ＩＩＩ）：
【化７】
2005511510.tif 000034
（この式中、
Ｒは、請求項１においてＲ２に与えた意味を有し、および
Ｘは、請求項１において定義したとおりである）
のアルキル誘導体と、適切な場合には酸受容体の存在下で、および適切な場合には希釈剤の存在下で、反応させること
を特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製法。
【請求項６】
下記式（ＩＶ）：
【化８】
2005511510.tif 000035
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、請求項１から４のいずれかにおいて与えた意味のうちの一つを有する）
の化合物。
【請求項７】
ｄ）下記式（ＩＩ）：
【化９】
2005511510.tif 000036
（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、請求項１において定義したとおりである）
のフタラジンジオンを、下記式（ＩＩＩ）：
【化１０】
2005511510.tif 000037
（この式中、
Ｒは、請求項１においてＲ２に与えた意味を有し、および
Ｘは、脱離基、好ましくは、ハロゲン、アルキルスルホニルまたはアリールスルホニルを表す）
のアルキル誘導体と、適切な場合には酸受容体の存在下で、および適切な場合には希釈剤の存在下で、反応させることを特徴とする、請求項６に記載の式（ＩＶ）の化合物の調製法。
【請求項８】
下記式（Ｖ）：
【化１１】
2005511510.tif 000038
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、請求項１から４のいずれかにおいて与えた意味のうちの一つを有する）
の化合物。
【請求項９】
ｅ）下記式（ＶＩ）：
【化１２】
2005511510.tif 000039
（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、請求項１において定義したとおりである）
の無水フタル酸を、下記式（ＶＩＩ）：
【化１３】
2005511510.tif 000040
（式中、Ｒ１は、請求項１において定義したとおりである）
のヒドラジン誘導体またはその塩と、適切な場合は希釈剤の存在下で、および適切な場合には塩の存在下で、反応させることを特徴とする、請求項８に記載の式（Ｖ）の化合物の調製法。
【請求項１０】
請求項１から４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）または請求項６に記載の式（ＩＶ）または請求項８に記載の式（Ｖ）の化合物を少なくとも一つ含むことを特徴とする有害生物防除剤。
【請求項１１】
有害生物を防除するための、請求項１から４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）または請求項６に記載の式（ＩＶ）または請求項８に記載の式（Ｖ）の化合物の使用。
【請求項１２】
請求項１から４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）または請求項６に記載の式（ＩＶ）または請求項８に記載の式（Ｖ）の化合物を、有害生物および／またはそれらの生息場所に作用させることを特徴とする有害生物防除法。
【請求項１３】
請求項１から４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）または請求項６に記載の式（ＩＶ）または請求項８に記載の式（Ｖ）の化合物を、増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤の調製法。
【請求項１４】
有害生物防除剤を調製するための、請求項１から４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）または請求項６に記載の式（ＩＶ）または請求項８に記載の式（Ｖ）の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規フタラジノン、それらを調製するための多数の方法、および望ましくない微生物を防除するためのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
一定のフタラジノンが殺真菌特性を有することは、既に知られている（例えば、特開平０８−１９８８５６を比較）。これらの化合物の活性は良好であるが、塗布率が低いと、活性が不十分な場合もある。
【発明の開示】
【０００３】
今般、本発明は、下記式（Ｉ）：
【０００４】
【化１】
2005511510.tif 000003
（式中、
Ｒ１およびＲ２は、同じであり、または異なり、且つ、炭素原子を２個から１２個有するアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルまたはアルコキシアルキルを互いに無関係に表し、ならびに
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、同じであり、または異なり、且つ、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニル、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルケニルまたはハロアルケニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキル、アルコキシイミノアルキルまたはシクロアルキルを互いに無関係に表し、
この場合、ラジカルＲ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうちの少なくとも一つは、水素とは異なる）
の新規フタラジノンを提供する。
【０００５】
さらに、上記式（Ｉ）のフタラジノンは、
ａ）下記式（ＩＩ）：
【０００６】
【化２】
2005511510.tif 000004
（この式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、上で定義したとおりである）
のフタラジンジオンを、下記式（ＩＩＩ）：
【０００７】
【化３】
2005511510.tif 000005
（この式中、
Ｒは、上でＲ１およびＲ２に与えた意味を有し、ならびに
Ｘは、脱離基、好ましくは、ハロゲン、アルキルスルホニルまたはアリールスルホニルを表す）
のアルキル誘導体と、適切な場合には酸受容体の存在下で、および適切な場合には希釈剤の存在下で、反応させると、または
ｂ）下記式（ＩＶ）：
【０００８】
【化４】
2005511510.tif 000006
（この式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、上で与えた、および下で与える意味を有する）
のアルキルフタラジノンを、下記式（ＩＩＩ）：
【０００９】
【化５】
2005511510.tif 000007
（この式中、
Ｒは、上でＲ１に与えた意味を有し、および
Ｘは、上で定義したとおりである）
のアルキル誘導体と、適切な場合には酸受容体の存在下で、および適切な場合には希釈剤の存在下で、反応させると、または
ｃ）下記式（Ｖ）：
【００１０】
【化６】
2005511510.tif 000008
のヒドロキシフタラジノンを、下記式（ＩＩＩ）：
【００１１】
【化７】
2005511510.tif 000009
（この式中、
Ｒは、上でＲ２に与えた意味を有し、および
Ｘは、上で定義したとおりである）
のアルキル誘導体と、適切な場合には酸受容体の存在下で、および適切な場合には希釈剤の存在下で、反応させると得られることがわかった。
【００１２】
本発明の化合物は、適切な場合には、異なる可能な異性体形の混合物、特に、例えばＥとＺ、トレオとエリトロなどの立体異性体の混合物として存在し得り、光学異性体の混合物としても、適切な場合には互変異性体または位置異性体の混合物としても、存在し得る。特許請求するのは、ＥおよびＺ両方の異性体、ならびにトレオおよびエリトロ、ならびにまた、光学異性体、可能な位置異性体、これらの異性体のあらゆる混合物、ならびに可能な互変異性体形である。
【００１３】
最後に、上記式（Ｉ）の新規フタラジノンは、非常に良好な殺微生物特性を有し、作物の保護および材料の保護の両方において望ましくない微生物を防除するために使用できることがわかった。驚くべきことに、本発明の式（Ｉ）のフタラジノンは、構造的に最も類似した先行技術の活性化合物の同じ方面の作用よりかなり良好な殺真菌活性を有する。
【００１４】
上で与えた、および下で与える式中に挙げられているラジカルの置換基または範囲の特定の意味を下に説明する：
Ｒ１およびＲ２は、同じであり、または異なり、且つ、各場合、炭素原子を２個から１２個有する、アルキル、アルケニルまたはアルキニル、炭素原子を３個から８個有するシクロアルキル、シクロアルキル部分に炭素原子を３個から８個、アルキル部分に炭素原子を１個から６個有するシクロアルキルアルキル、または各場合、アルコキシ部分に炭素原子を１個から６個有する、アルコキシエチル、アルコキシプロピルまたはアルコキシブチルを、互いに無関係に、好ましくは表す。
【００１５】
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、同じであり、または異なり、且つ、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、
各場合、炭素原子を１個から６個有する、各場合、直鎖または分枝鎖の、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル；
各場合、炭素原子を２個から６個有する、各場合、直鎖または分枝鎖の、アルケニルまたはアルケニルオキシ；
各場合、炭素原子を１個から６個、および同じまたは異なるハロゲン原子を１個から１３個有する、各場合、直鎖または分枝鎖の、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニルまたはハロアルキルスルホニル；
各場合、炭素原子を２個から６個、および同じまたは異なるハロゲン原子を１個から１１個有する、各場合、直鎖または分枝鎖の、ハロアルケニルまたはハロアルケニルオキシ；
炭素原子を１個から６個有するヒドロキシイミノアルキル；
炭素原子を２個から６個有するアルコキシイミノアルキル；または
炭素原子を３個から６個有するシクロアルキル
を互いに無関係に、好ましくは表し、
この場合、ラジカルＲ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうちの少なくとも一つは、水素とは異なる。
【００１６】
Ｒ１およびＲ２は、同じであり、または異なり、且つ、各場合、直鎖または分枝鎖の、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシルまたはドデシル；エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニルまたはドデセニル；エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、デシニル、ウンデシニル、ドデシニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルエチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メトキシプロピルまたはメトキシブチルを、互いに無関係に、特に好ましくは表し、これらは、各々、どの位置で結合していてもよい。
【００１７】
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、同じであり、または異なり、且つ、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−ピロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、フルオロジクロロメチル、トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを、互いに無関係に、特に好ましくは表し、
この場合、ラジカルＲ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうちの少なくとも一つは、水素とは異なる。
【００１８】
Ｒ１は、特に非常に好ましくは、直鎖または分枝鎖の、メチル、エチル、プロピル、ブチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチルまたはメトキシエチルを表し、これらは、各々、どの位置で結合していてもよい。
【００１９】
Ｒ２は、特に非常に好ましくは、直鎖または分枝鎖の、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチルまたはメトキシエチルを表し、これらは、各々、どの位置で結合していてもよい。
【００２０】
Ｒ３は、特に非常に好ましくは、水素を表す。
【００２１】
Ｒ４は、特に非常に好ましくは、水素、ｎ−プロポキシ、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表す。
【００２２】
Ｒ５は、特に非常に好ましくは、水素、ｎ−プロポキシ、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表す。
【００２３】
Ｒ６は、特に非常に好ましくは、水素を表す。
【００２４】
アルキルまたはアルケニルなどの飽和または不飽和炭化水素ラジカルは、各場合、それが可能であるかぎり、直鎖であってもよいし、分枝鎖であってもよく、例えば、アルコキシまたはヒドロキシイミノアルキルのなどの場合のようにへテロ原子と組合せたものを含む。別様に指示されていない限り、炭素原子数１〜６の炭素鎖が好ましい。
【００２５】
例えばハロアルキルなどの、ハロゲン置換ラジカルは、一または多ハロゲン化されている。多ハロゲン化の場合、ハロゲン原子は、同じであってもよいし、異なっていてもよい。別様に指示されていない限り、炭素原子数１〜６の炭素鎖が好ましい。
【００２６】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特に好ましくは、フッ素、塩素および臭素を表す。
【００２７】
シクロアルキルは、飽和炭素環式化合物を表し、それらは、融合したまたは架橋したさらなる炭素環を有する多環式環構造を形成していてもよい。別様に指示されていない限り、炭素原子を３個から６個有する炭素環が好ましい。
【００２８】
しかし、一般に、上に挙げた好ましいまたは特に好ましいラジカルの定義または説明は、所望される場合には、互いに、すなわち、それぞれの範囲と好ましい範囲の間で、組合せることもできる。これらの定義は、最終生成物にも、それに対応して前駆体および中間体にも、あてはまる。さらに、個々の定義があてはまらないこともある。
【００２９】
本発明の方法ａ）は、下の反応式によって説明することができる：
【００３０】
【化８】
2005511510.tif 000010
【００３１】
式（ＩＩ）は、本発明の方法ａ）を行うための出発材料として必要なフタラジンジオンの一般定義を提供するものである。この式（ＩＩ）において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、本発明の式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６に好ましい、特に好ましい、または特に非常に好ましいと既に述べた意味を、好ましくは、または特に好ましくは有する。式（ＩＩ）のフタラジンジオンは、既知であり、既知の方法（例えば、Ｂ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１（１９８０），（８），１８３４−４０を比較）によって調製することができる。
【００３２】
式（ＩＩＩ）は、本発明の方法ａ）を行うための出発材料として必要なアルキル誘導体の一般定義を提供するものである。この式（ＩＩＩ）において、Ｒは、本発明の式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、Ｒ１またはＲ２に好ましいまたは特に好ましいものとして既に与えた意味を、好ましくは、または特に好ましくは有する。Ｘは、ハロゲン、好ましくは臭素またはヨウ素、を表すか、アルキルスルホニル、好ましくはメチルスルホニルを表すか、アリールスルホニル、好ましくは４−トリルスルホニルを表す。式（ＩＩＩ）のアルキル誘導体は、既知合成化学薬品である。
【００３３】
本発明の方法ｂ）は、下の反応式によって説明することができる：
【００３４】
【化９】
2005511510.tif 000011
【００３５】
式（ＩＶ）は、本発明の方法ｂ）を行うための出発材料として必要なアルキルフタラジンジノンの一般定義を提供するものである。この式（ＩＶ）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、本発明の式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６に好ましい、または特に好ましいと既に述べた意味を、好ましくは有する。
【００３６】
式（ＩＶ）のアルキルフタラジノンは新規であり、本出願の主題の一部を成すものでもある。さらに、式（ＩＶ）の新規アルキルフタラジノンも非常に良好は殺微生物特性を有し、且つ、作物保護および材料の保護の両方において望ましくない微生物を防除するために使用できることがわかった。
【００３７】
これらは、（方法ｄ）式（ＩＩ）のフタラジンジオンを式（ＩＩＩ）のアルキル誘導体と、適切な場合には酸受容体の存在下で、および適切な場合には希釈剤の存在下で反応させると得られる。
【００３８】
本発明の方法ｄ）を行うための出発原料として必要な式（ＩＩ）のフタラジンジオンは、本発明の方法ａ）の説明に関連して、既に上でさらに説明している。
【００３９】
本発明の方法ｂ）およびｄ）を行うための出発原料としてさらに必要な式（ＩＩＩ）のアルキル誘導体は、本発明の方法ａ）の説明に関連して、既に上でさらに説明している。
【００４０】
本発明の方法ｃ）は、下の反応式によって説明することができる：
【００４１】
【化１０】
2005511510.tif 000012
【００４２】
本発明の方法ｃ）を行うための出発原料としてさらに必要な式（ＩＩＩ）のアルキル誘導体は、本発明の方法ａ）の説明に関連して、既に上でさらに説明している。
【００４３】
式（Ｖ）は、本発明の方法ｃ）を行うための出発原料としてさらに必要なヒドロキシフタラジノンの一般定義を提供するものである。この式（Ｖ）において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、本発明の式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６に好ましい、または特に好ましいと既に述べた意味を、好ましくは有する。
【００４４】
式（Ｖ）のヒドロキシフタラジノンは新規であり、本出願の主題の一部を成すものでもある。さらに、式（Ｖ）の新規ヒドロキシフタラジノンも非常に良好は殺微生物特性を有し、且つ、作物保護および材料の保護の両方において望ましくない微生物を防除するために使用できることがわかった。
【００４５】
それらは、（方法ｅ）下記式（ＶＩ）：
【００４６】
【化１１】
2005511510.tif 000013
（この式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、上で定義したとおりである）
の無水フタル酸を、下記式（ＶＩＩ）：
【００４７】
【化１２】
2005511510.tif 000014
（この式中、Ｒ１は、上で定義したとおりである）
のヒドラジン誘導体またはその塩と、適切な場合には希釈剤の存在下で、および適切な場合には塩の存在下で反応させると得られる。
【００４８】
式（Ｖ）のヒドロキシフタラジノンを方法ｅ）に従って調製すると、各場合、二つの位置異性体の混合物が、多くの場合に得られる。これらの混合物は、個々の成分に分離せずとも、方法ｃ）に従って式（Ｉ）の化合物を調製するための出発原料として使用することができる。
【００４９】
本発明の方法ｅ）は、下の反応式によって説明することができる：
【００５０】
【化１３】
2005511510.tif 000015
【００５１】
式（ＶＩ）は、本発明の方法ｅ）を行うための出発原料として必要な無水フタル酸の一般定義を提供するものである。この式（ＶＩ）において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、本発明の式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６に好ましい、または特に好ましいと既に述べた意味を、好ましくは有する。式（ＶＩ）の無水フタル酸は既知であり、既知の方法（例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．Ｉ  １９８０，１８３４−１８４０を比較）によって得ることができる。
【００５２】
式（ＶＩＩ）は、本発明の方法ｅ）を行うための出発原料としてさらに必要なヒドラジン誘導体の一般定義を提供するものである。この式（ＶＩＩ）において、Ｒ１は、本発明の式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、Ｒ１に好ましい、または特に好ましいと既に述べた意味を、好ましくは有する。ヒドラジン誘導体の塩を使用する場合、塩酸塩および硫酸水素塩が好ましい。式（ＶＩＩ）のヒドラジン誘導体およびそれらの塩は既知であり、既知の方法（例えば、Ｊ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．１９９５，３８０５−３８１２を比較）によって得ることができる。
【００５３】
本発明の方法ａ）、ｂ）、ｃ）、ｄ）およびｅ）を行うために適する希釈剤は、水およびすべての不活性有機溶媒である。これらには、好ましくは、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリンなどの脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素；例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、メチル−ｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなどのエーテル；アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−またはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリルなどのニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド；酢酸メチルまたは酢酸エチルなどのエステル；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド；スルホランなどのスルホン；メタノール、エタノール、ｎ−またはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなどのアルコール、それらと水の混合物が挙げられる。
【００５４】
本発明の方法ａ）、ｂ）、ｃ）およびｄ）は、適切な場合には、適する酸受容体の存在下で行う。適切な酸受容体とは、通例の無機または有機塩基すべてである。これらには、好ましくは、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムまたは炭酸アンモニウムなどのアルカリ土類金属またはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩または重炭酸塩、およびまた、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの第三アミンが挙げられる。
【００５５】
本発明の方法ａ）、ｂ）、ｃ）およびｄ）を行う際の反応温度は、比較的広い範囲で変化させることができる。一般に、これらの方法は、−２０℃から１５０℃の温度、好ましくは−１０℃から８０℃の温度で行う。
【００５６】
式（Ｉ）の化合物を調製するために本発明の方法ａ）を行うには、一般に２ｍｏｌから１５ｍｏｌ、好ましくは２ｍｏｌから５ｍｏｌの式（ＩＩＩ）のアルキル誘導体を、式（ＩＩ）のフタラジンジオン１ｍｏｌに対して使用する。
【００５７】
式（Ｉ）の化合物を調製するために本発明の方法ｂ）を行うには、一般に１ｍｏｌから１０ｍｏｌ、好ましくは１ｍｏｌから５ｍｏｌの式（ＩＩＩ）のアルキル誘導体を、式（ＩＶ）のアルキルフタラジノン１ｍｏｌに対して使用する。
【００５８】
式（Ｉ）の化合物を調製するために本発明の方法ｃ）を行うには、一般に１ｍｏｌから１５ｍｏｌ、好ましくは１ｍｏｌから８ｍｏｌの式（ＩＩＩ）のアルキル誘導体を、式（Ｖ）のヒドロキシフタラジノン１ｍｏｌに対して使用する。
【００５９】
式（ＩＶ）の化合物を調製するために本発明の方法ｄ）を行うには、一般に１ｍｏｌから２ｍｏｌ、好ましくは１ｍｏｌから５ｍｏｌの式（ＩＩＩ）のアルキル誘導体を、式（ＩＩ）のフタラジンジオン１ｍｏｌに対して使用する。
【００６０】
本発明の方法ｅ）を行うために適する希釈剤は、不活性有機溶媒である。これらには、好ましくは、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリンなどの脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素；例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、メチル−ｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなどのエーテル、およびまた、酢酸などのカルボン酸が挙げられる。
【００６１】
本発明の方法ｅ）は、適切な場合には、塩の存在下で行う。適する塩は、好ましくは、例えば酢酸ナトリウムなどの酢酸塩である。
【００６２】
本発明の方法ｅ）を行う際の反応温度は、比較的広い範囲で変化させることができる。一般に、この方法は、０℃から２００℃の温度、好ましくは２０℃から１２０℃の温度で行う。
【００６３】
式（Ｉ）の化合物を調製するために本発明の方法ｅ）を行うには、一般に１ｍｏｌから１５ｍｏｌ、好ましくは１ｍｏｌから８ｍｏｌの式（ＶＩＩ）のヒドラジン誘導体を、式（ＶＩ）の無水フタル酸１ｍｏｌに対して使用する。
【００６４】
本発明のすべての方法は、一般には大気圧下で行う。しかし、高圧または減圧下（一般に０．１ｂａｒと１０ｂａｒの間）で操作することもできる。
【００６５】
本発明の化合物は、強い殺微生物活性を有し、且つ、作物保護および材料の保護の両方において、真菌および細菌などの望ましくない微生物を防除するために（有害生物防除剤として）使用することができる。
【００６６】
殺真菌薬は、作物保護において、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するために使用することができる。
【００６７】
殺菌薬は、作物保護において、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コレネバクレリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）およびストレプトマイセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を防除するために使用することができる。
【００６８】
上に挙げた一般名に入る、真菌性および細菌性病を生じるいくつかの病原体には、限定としてではなく、例として以下のものを挙げることができる：
ザントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種：例えば、イネ白葉枯病菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）など；
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種：例えば、斑点細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）など；
エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種：例えば、エルウィニア・アミロボーラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）など；
クサレカビ属（Ｐｙｔｈｉｕｍｕ）種：例えば、ピシウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）など；
疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種：例えば、ジャガイモ疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）など；
シュードペロノスポラ属（Ｐｓｅｕｓｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種：例えば、褐斑病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）またはウリ科べと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）など；
タンジクツユカビ属（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種：例えば、ブドウべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）など；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種：例えば、レタスべと病菌（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）など；
ツユカビ属（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種：例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）またはペロノスポラ・ブラッシカ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）など；
ウドンコカビ属（Ｅｒｙｓｉｐｈａｅ）種：例えば、コムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈａｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）など；
スファエロセカ属（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種：例えば、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）など；
ロドスフェラ属（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種：例えば、リンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）など；
ベンチュリア属（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種：例えば、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）など；
ピレノフォラ属（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種：例えば、網班病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）または班葉病菌（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）
（分生子形：ドレクスレラ属（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、別名：ヘルミントスポリウム属（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））など；
コリオボラス属（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種：例えば、イネ科斑点病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）
（分生子形：ドレクスレラ属（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、別名：ヘルミントスポリウム属（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））など；
ウロミケス属（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種：例えば、さび菌（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）など；
プクキニア属（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種：例えば、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）など；
スクレロティニア属（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種：例えば、菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）など；
チレッティア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種：例えば、コムギなまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）など；
黒穂菌属（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種：例えば、オオムギ、コムギ裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）またはエンバク裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ａｖｅｎａｅ）など；
ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種：例えば、ササキクモノコウヤクタケ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ  ｓａｓａｋｉｉ）など；
ピリキュラリア属（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種：例えば、イネいもち病菌（Ｐｒｙｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）など；
フザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種：例えば、フザリウム・クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）など；
ボトリチス属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種：例えば、灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）など；
セプトリア属（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種：例えば、コムギふ枯病菌セプトリア・ノトラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）など；
レプトスフェリア属（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種：例えば、コムギふ枯病菌レプトスフェリア−ノドラム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）など；
セルコスポラ属（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種：例えば、セルコスポラ−カネッセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）など；
アルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種：例えば、アブラナ科黒斑病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）など；および
シュードセルコスポレラ属（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種：例えば、コムギ眼紋病菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）など。
【００６９】
本発明の活性化合物は、強い植物強壮作用も示す。従って、これらは、望ましくない微生物による攻撃に対する植物の内在的防御を起動させるために適する。
【００７０】
本文脈において、植物強壮（耐性誘導性）化合物は、処理した植物に、その後、望ましくない微生物を実質的に接種した時、前記植物がこれらの微生物に対して実質的な耐性を発生するように、前記植物の防御システムを刺激することができる物質を意味するとご理解いただきたい。
【００７１】
この場合、望ましくない微生物は、植物寄生病原性真菌、細菌およびウイルスを意味するとご理解たただきたい。それ故、本発明の化合物は、処理後一定期間内は、上述の病原体による攻撃から植物を保護するために使用することができる。この保護が得られる期間は、本活性化合物で植物を処理してから一般には１日から１０日、好ましくは１日から７日に及ぶ。
【００７２】
本活性化合物が、植物の病気を防御するために必要な濃度で、植物に充分許容されるということから、植物の地上部分の処理、繁殖用貯蔵物および種子の処理、ならびに土壌の処理が可能となる。
【００７３】
本発明の活性化合物は、穀類の病気を制御するために、例えばエリシフェ属（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種などに対して使用すると、ならびにブドウ栽培、果物および野菜栽培における病気を制御するために、例えばスファエロセカ属（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種に対して使用すると、特に良好な結果が得られる。
【００７４】
本発明の活性化合物は、作物の収穫を増やすことにも適する。加えて、これらは、低減された毒性を示し、且つ、植物に充分許容される。
【００７５】
適切な場合には、本発明の活性化合物は、一定の濃度および塗布率で、植物成長を調節するため、および動物有害生物を防除するための除草剤、農薬としても使用される。適切な場合には、それらは、他の活性化合物の合成における中間体または前駆体としても使用される。
【００７６】
本発明によれば、すべての植物および植物の部分を処理することができる。植物は、望ましいおよび望ましくない野生植物または農作物植物（天然農作物植物を含む）などのすべての植物および植物群をここでは意味するものとご理解いただきたい。農作物植物は、従来の繁殖法および至適化法によって、または生物工学的方法および遺伝子工学法またはこれらの方法の併用によって得ることができる植物でありうり、トランスジェニック植物を含むとともに、植物育種家の証明によって保護可能もしくは保護可能でない植物栽培品種を含む。植物部分は、苗条、葉、花および根などの植物の地上および地下のすべての部分および器官を意味するものとご理解いただきたい。その例には、葉、針、茎、幹、花、子実体、果実および種子、ならびにまた、根、塊茎および根茎を挙げることができる。植物の部分には、収穫物、ならびに栄養繁殖材料および生殖繁殖材料、例えば、実生、塊茎、根茎、挿し木および種子も含まれる。
【００７７】
既に上で述べたように、本発明に従ってすべての植物および植物の部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種および植物栽培品種、または交配またはプロトプラスト融合などの通常の生物学的繁殖法によって得られるもの、およびそれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、適する場合には通常法との併用で、遺伝子工学によって得られるトランスジェニック植物および植物栽培品種（Ｇｅｎｅｔｉｃａｌｌｙ  Ｍｏｄｉｆｉｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）ならびにそれらの部分が処理される。用語「部分」、「植物の部分」または「植物部分」は、上で説明した。
【００７８】
特に好ましくは、前記植物栽培品種の植物（それぞれの場合、市販されているまたは使用されている）は、本発明に従って処理される。植物栽培品種は、新しい特性（「形質」）を有する、また、通常の繁殖によって、突然変異によって、または組換えＤＮＡ法によって得られた植物を意味するものとご理解いただきたい。それらは、栽培品種、変種、バイオタイプおよびゲノタイプであることができる。
【００７９】
植物種または植物栽培品種、それらの所在地および成長条件（土壌、天候、生育期、食物）によっては、本発明の処理によって超加成（「相乗」）作用が生じることもある。従って、実際に予想した効果を超える、例えば、本発明に従って使用することができる物質および組成物の塗布率低減および／または活性領域の拡大および／または活性の増大、良好な植物成長、高温または低温に対する耐性増強、旱魃に対するまたは水もしくは土壌の塩分に対する耐性増強、開花機能向上、より容易な収穫、成熟促進、より高い収穫量、収穫物のより良好な品質および／またはより高い栄養価、収穫物のより良好な貯蔵安定性および／または加工性が可能である。
【００８０】
好ましい、また、本発明に従って処理することができるトランスジェニック植物または植物栽培変種（すなわち、遺伝子工学によって得られたもの）は、遺伝学的修飾においてこれらの植物に特に有利で有用な特性（「形質」）が付与された遺伝物質を受け取ったすべての植物を包含する。こうした特性の例は、より良好な植物成長、高温または低温に対する耐性増強、旱魃に対するまたは水もしくは土壌の塩分に対する耐性増強、開花機能向上、より容易な収穫、成熟促進、より高い収穫率、収穫物のより良好な品質および／またはより高い栄養価、収穫物のより良好な貯蔵安定性および／または加工性である。こうした特性のさらに、また特に重要視される例は、昆虫、ダニ類、植物寄生病原性真菌、細菌および／またはウイルスなどの動物有害生物および有害微生物に対するさらに良好な植物防御であり、ならびに一定の除草活性化合物に対する植物の耐性増強でもある。トランスジェニック植物の例には、穀類（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、ナタネなどの重要な農作物植物、およびまた果実植物（果実リンゴ、ナシ、柑橘類およびブドウを伴う）を挙げることができ、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿およびナタネは、特に重要視される。植物において生成される毒による、特に、バシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦならびにそれらの組み合わせによって）植物において生成される毒による、昆虫に対する植物の防御増強は、特に重要視される形質である（以後、「Ｂｔ植物」と呼ぶ）。全身性獲得耐性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシウス、誘発遺伝子および耐性遺伝子、ならびに対応して発現される蛋白質および毒素による、真菌、細菌およびウイルスに対する植物の防御増強も特に重要視される形質である。一定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサートまたはホスフィノトリシン（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）に対する植物の耐性増強は、さらに特に重要視される形質である。望ましい形質を付与する前記遺伝子は、トランスジェニック植物中に互いに組み合わさった状態で存在することもありうる。「Ｂｔ植物」の例には、商品名ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳａｔｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｏｎ（登録商標）（綿）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）で販売されているトウモロコシ変種、綿変種、大豆変種およびシャガイモ変種を挙げることができる。除草薬耐性植物の例には、商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対する耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（ス���ホニル尿素に対する耐性、例えば、トウモロコシ）で販売されているトウモロコシ変種、綿変種および大豆変種を挙げることができる。除草薬耐性植物（除草薬耐性のための通常の方法で繁殖させた植物）には、商品名Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）で販売されている変種を挙げることができる。勿論、これらの言明は、これらの遺伝形質を有する植物栽培品種、または将来開発されるおよび／または市販される、さらに開発された遺伝形質を有する植物栽培変種にも適用される。
【００８１】
列挙した植物は、本発明によれば、特に有利な方法で、本発明の一般式（Ｉ）の化合物または本活性化合物の混合物で、処理することができる。本活性化合物または混合物に関する上述の好ましい範囲は、これらの植物の処理にもあてはまる。
【００８２】
本明細書中で特に言及する化合物または混合物での植物の処理は、特に重要視される。
【００８３】
本活性化合物での植物および植物の部分の本発明による処理は、直接行うことができ、または慣用の処理法に従って、例えば、浸漬、吹付け、蒸発、噴霧、散布、塗布により、および繁殖材料の場合、特に、種子の場合には、さらに一層または多層コーチングを施すことにより、本化合物の組合せをそれらの環境、生息場所または貯蔵空間に対して作用させることによって行うことができる。
【００８４】
材料の保護において、本発明の化合物は、望ましくない微生物による感染および破壊から工業材料を保護するために使用することができる。
【００８５】
本文脈における工業材料は、工業において使用するために準備された非生体材料を意味すると理解される。例えば、本発明の活性化合物によって微生物による変化または破壊から保護されると思われる工業材料は、粘着付与剤、サイズ剤、紙および厚紙、織物、革、木材、塗料およびプラスチック製品、冷却潤滑剤、ならびに微生物によって感染または破壊されうる他の材料でありうる。微生物の増殖により傷害が発生しうる生産プラントの一部、例えば、水冷回路も、保護すべき材料の範囲内で挙げることができる。本発明の範囲内で挙げることができる工業材料は、好ましくは、粘着付与剤、サイズ剤、紙および厚紙、革、木材、塗料、冷却潤滑剤および熱交換液であり、特に好ましくは、木材である。
【００８６】
工業材料を劣化または変化させることができる微生物には、例えば、細菌、真菌、酵母菌、藻類および粘液生物を挙げることができる。本発明の活性化合物は、好ましくは、真菌、特にカビ、木材変色性および木材破壊性真菌（担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ））に対して、ならびに粘液生物および藻類に対して作用する。
【００８７】
例として、以下の属の微生物を挙げることができる。
【００８８】
アルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）：アルテルナリア・テナース（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ）など。
【００８９】
コウジカビ属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）：黒色コウジ菌（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）など。
【００９０】
ケトミウム属（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）：ケトミウム・グラボーサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ）など。
【００９１】
カニオフォラ属（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）：イドタケ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｔｅａｎａ）など。
【００９２】
マツオウジ属（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）：ケガワタケ（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ）など。
【００９３】
ペニシリウム属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）：アオカビ（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍ）など。
【００９４】
タマチョレイタケ属（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）：ポリポラス・バージカラー（ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）など。
【００９５】
アウレオバシジウム属（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）：黒酵母（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）など。
【００９６】
スクレロフォーマ属（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）：スクレロフォーマ・ピティオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）など。
【００９７】
トリコデルマ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）：トリコデルマ・ビリディ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｕｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）など。
【００９８】
エシュリキア属（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）：大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）など。
【００９９】
シュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）：緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）など。
【０１００】
ブドウ球菌属（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）：黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）など。
【０１０１】
個々の物理的および／または化学的性質に依存して、本活性化合物の組合せは、溶液、エマルジョン、懸濁液、粉末、フォーム、ペースト、顆粒、エーロゾルならびに高分子物質中および種子用コーチング組成物中にマイクロカプセル化したものなどの慣用の調合物、ならびにＵＬＶ冷および温煙霧用調合物に加工することができる。
【０１０２】
これらの調合物は、既知の方法で、例えば、界面活性剤、すなわち乳化剤および／もしくは分散剤、ならびに／または発泡剤を場合によっては使用して、本活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒、加圧下の液化ガス、および／または固体担体と混合物することにより製造される。使用される増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。本質的に、適する液体溶媒は、芳香族化合物（キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなど）、塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素（クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンなど）、脂肪族炭化水素（シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば、石油留分など）、アルコール（ブタノールまたはグリコールなど）ならびにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど）、強極性溶媒（ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなど）であり、でなければ水である。液化ガスの増量剤または担体は、標準温度および大気圧下で気体状である液体、例えば、ハロゲン化炭化水素などのエーロゾル噴射剤、でなければブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素を意味するとご理解いただきたい。適する固体担体は、例えば、粉砕天然鉱物（カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土など）および粉砕合成鉱物（高分散シリカ、アルミナおよびシリケートなど）である。顆粒用の適する固体担体は、例えば、破砕し、分別した天然石（方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトなど）であり、でなければ無機および有機ミールの合成顆粒、ならびに有機材料（おがくず、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎など）の顆粒である。適する乳化剤および／または発泡剤は、例えば、非イオン性およびアニオン性乳化剤（ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネートなど）であり、でなければ蛋白水解物である。適する分散剤は、例えば、リグノ亜硫酸排液およびメチルセルロースである。
【０１０３】
カルボキシメチルセルロース、ならびに粉末、顆粒またはラテックスの形態の天然および合成ポリマー（アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなど）、でなければ天然リン脂質（セファリンおよびレシチンなど）および合成リン脂質のような粘着付与剤を本調合物に使用することができる。他の可能な添加剤には、鉱物油および植物油がある。
【０１０４】
無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー）、および有機染料（アリザリン染料、アゾ染料および金属種フタロシアニン染料など）、および微量栄養素（鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩など）などの着色剤の使用が可能である。
【０１０５】
本調合物は、活性化合物を一般には０．１重量％と９５重量％の間、好ましくは０．５重量％と９０重量％の間含む。
【０１０６】
本発明の活性化合物は、そのままか、またはそれらの調合物の形態で使用することができ、例えば、有効な範囲を広げるために、もしくは耐性の発生を防ぐために、既知殺真菌薬、殺菌薬、ダニ駆除薬、殺線虫薬または殺虫剤との混合物で使用することもできる。多くの場合、相乗効果が得られ、すなわち、混合物の活性は、個々の成分の活性より大きい。
【０１０７】
適する混合成分は、例えば以下の化合物である。
【０１０８】
殺真菌薬：
アルジモルフ、アムプロピルホス、アムプロピルホス−カリウム、アンドプリム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、
ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラホス、ビナパクリル、ビフェニル、ビタータノール、ブラスチシジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、
多硫化カルシウム、カプロパミド、カプシマイシン、ダイホルタン（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルボン、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｎａｔ（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ））、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロサロニル、クロゾリネート、クロジラコム、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、
デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノキャップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ドラゾキソロン、
エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモール、エトリジアゾール、
ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチン−アセテート、フェンチン−ヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルメトーバー、フルオロマイド、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−ナトリウム、フサライド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルボニル、フルコナゾール、フルコナゾール−ｃｉｓ、フルメシクロクス、
グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、
イマザリル、イミベンコナゾール、イミノオクタジン、イミノオクタジンアルベシレート、イミノクタジントリアセテート、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イプロバリカルブ、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン、
カスガマイシン、クレソキシム−メチル、銅調製物（水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅およびボルドー合剤など）、
マンコッパー、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトメクラム、メトスルホバクス、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、マイクロゾリン、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロサール−イソプロピル、ヌアリモール、
オフラース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキソリン酸、オキシカルボキシム、オキシフェンチン、
パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスジフェン、ピコキシストロビン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン−ナトリウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、
キンコナゾール、キントゼン（ＰＣＮＢ）、キノキシフェン、
硫黄および硫黄調製物、スピロオキサミン、
テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトシクラシス、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、チオキシミド、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、
ユニコナゾール、
バリダマイシン  Ａ、ビンクロゾリン、ビンコナゾール、
ザリルアミド、ジネブ、ジラム、ならびにまた
Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ、
ＯＫ―８７０５、
ＯＫ―８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α―（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］―１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２―（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサニリド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアネート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］−ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グリコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメチル）−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル］−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾキリン−５（４Ｈ）−オン、
硫酸８−ヒドロキシキノリン、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）−オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート、
ｃｉｓ−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、
塩酸ｃｉｓ−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン、
［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、
重炭酸カリウム、
メタンテトラチオール・ナトリウム塩、
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス−（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ’−メトキシ−メタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、
［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホロアミドチオ酸Ｏ，Ｏ−ジエチル、
フェニルプロピルホスホロアミドチオ酸Ｏ−メチル  Ｓ−フェニル、
１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオ酸Ｓ−メチル、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン］−３’−オン、
４−［（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−アクリロイル］−モルホリン。
【０１０９】
殺菌薬：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅調製物。
【０１１０】
殺虫剤／ダニ駆除薬／殺線虫薬：
アバメクチン、アセフェート、アセトアミプリド、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルファシペルメトリン、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ−６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン、
乳化病菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシラス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バキュロウイルス、ボーバリア・バッシアーナ（Ｂｅａｕｖａｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーバリア・テネーラ（Ｂｅａｕｖａｒｉａ  ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、ベータシフルトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、バイオエタノメトリン、バイオパーメトリン、ビストリフルロン、ＢＰＭＣ、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブチルピリダベン、
カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、クロバポルトリン、クロマフェノジド、ｃｉｓ−レスメトリン、ｃｉｓ−パーメトリン、クロシトリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアノホス、シクロプレン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シパーメトリン、シロマジン、
デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロルボス、ジコホル、ジフルベンズウロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクサット−ナトリウム、ドフェナピン、
エフルシラネート、エマメクチン、エムペントリン、エンドスルファン、ハエカビ属種（Ｅｎｔｏｍｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フルアズロン、フルブロシトリネート、フルシクロキュロン、フルシトリネート、フルフェノキュロン、フルメトリン、フルテンジン、フルバリネート、ホノホス、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、
顆粒症ウイルス、
ハロフェノジド、ＨＣＨ、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドロプレン、
イミダクロピリド、インドキサカルブ、イサゾホス、イソフェンホス、イソオキサチオン、イベルメクチン、
核多角体病ウイルス、
ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メタアルデヒド、メタアミドホス、メサルヒジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メサルヒジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン、メチオカルブ、メトプレン、メトミル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、モノクロトホス、
ナレド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、
オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、
ペシロマイセス・フモソルセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオンＡ、パラチオンＭ、パーメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカルブ、ピリミホスＡ、ピリミホスＭ、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパルギット、プロポスキル、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ジョチュウギク、ピリダベン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
リバビリン、
サリチオン、セブホス、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スルホテプ、スルプロホス、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、ターブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、シータ−シペルメトリン、チアクロピリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス、シュウ酸水素チオシクラム、チオジカルブ、チオファノックス、サーリンジエシン、トラロシトリン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロフェニジン、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール、バーティシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＹＩ５３０２、
ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロホス、
３−「（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（１Ｒ−ｃｉｓ）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル、
２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸（３−フェノキシフェニル）−メチル、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４―（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２、２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルフェニル］―１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バチルス−スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）ＥＧ−２３４８株、
２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、
酪酸２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イル
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］−シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキシアルデヒド、
［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］カルバミン酸エチル、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−「４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ’−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオ酸Ｏ，Ｏ−ジエチル、
Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−ニコチンアミド、
３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−プロポキシ］−ベンゼン。
【０１１１】
除草剤などの他の既知活性化合物との混合、または肥料および成長調節剤との混合も可能である。
【０１１２】
加えて、本発明の式（Ｉ）の化合物は、非常に良好な抗真菌活性も有する。これらは、特に、皮膚糸状菌および酵母菌、カビおよび二相性真菌（例えば、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ−グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａ）などのカンジダ属（Ｃａｎｄｉｄａ）種）、および有毛表皮糸状菌（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｆｌｕｃｃｏｓｕｍ）、コウジカビ属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種［黒色コウジ菌（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）およびアスペルギルス・フミガーツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）など］、白癬菌属（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ）種［毛瘡白癬菌（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）など］、小胞子菌属（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ）種［イヌ小胞子菌（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ  ｃａｎｉｓ）およびオードアン小胞子菌（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ  ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）など］に対して、非常に広い抗真菌活性範囲を有する。これらのリストは、包含することができる真菌範囲を限定するものでは決してなく、単なる実例である。
【０１１３】
本活性化合物は、そのままで使用すること、それらの調合物の形態で使用すること、またはそれらから調製された使用形態（すぐに使用できる溶液、懸濁液、水和剤、ペースト、可溶性粉末、微粉および顆粒など）で使用することができる。塗布は、慣用の方法で、例えば、液剤散布、吹付け、噴霧、散布、散粉、発泡、展着などによって行われる。超低量法により本活性化合物を塗布すること、または本活性化合物の調製物または本活性化合物それ自体を土壌に注入することが、さらに可能である。植物の種子を処理することも可能である。
【０１１４】
本発明の活性化合物を殺真菌薬として使用する時、その塗布率は、塗布の種類に依存して比較的広い範囲で変化させることができる。植物の部分を処理するための本活性化合物の塗布率は、一般には０．１ｇ／ｈａと１０，０００ｇ／ｈａの間、好ましくは１０ｇ／ｈａと１０００ｇ／ｈａの間である。種子のドレッシングのための本活性化合物の塗布率は、一般には種子１ｋｇに対して０．００１ｇと５０ｇの間、好ましくは種子１ｋｇに対して０．０１ｇと１０ｇの間である。土壌の処理のための本活性化合物の塗布率は、一般には０．１ｇ／ｈａと１０，０００ｇ／ｈａの間、好ましくは１ｇ／ｈａと５０００ｇ／ｈａの間である。
【０１１５】
本発明の化合物の調製および使用を下の実施例によって説明する。しかし、本発明は、それらの実施例に限定されない。
【発明を実施するための最良の形態】
【０１１６】
調製例
（実施例１）
【０１１７】
【化１４】
2005511510.tif 000016
【０１１８】
方法ａ）
１０℃およびアルゴン下で、１２．８ｇ（０．２３ｍｏｌ）の粉末水酸化カリウムを、ジメチルスルホキシド（５００ｍＬ）中の２５ｇ（０．１ｍｏｌ）の６−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１，４−フタラジンジオンの溶液に添加する。その後、この温度で、１９．３ｇ（０．２３ｍｏｌ）のヨードプロパンを一滴ずつ添加し、その後、さらに冷却せずに室温で一晩その混合物を攪拌する。その反応混合物を２．５Ｌの水に注入し、各場合４００ｍＬの酢酸エチルで３回抽出する。併せた有機相を各場合４００ｍＬの水で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮する。残留物を、石油エーテル／メチルｔ−ブチルエーテル（最初は４０：１、最終的に２０：１の比率）を使用するシリカゲルでのクロマトグラフィーに付す。これによって、１４．２ｇ（理論値の４２．１％）の７−ブロモ−４−プロポキシ−２−プロピル−１（２Ｈ）−フタラジノンが得られる。
【０１１９】
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝４．７６。
【０１２０】
（実施例２）
【０１２１】
【化１５】
2005511510.tif 000017
【０１２２】
方法ｂ）
０．１４ｇ（１．１２ｍｍｏｌ）の粉末水酸化カリウムを、ジメチルスルホキシド（１０ｍＬ）中の０．５ｇ（１．７７ｍｍｏｌ）の６−ブロモ−４−プロポキシ−１−（２Ｈ）−フタラジノンの溶液に添加する。その後、０．３８５ｇ（１．９４ｍｍｏｌ）の１−ヨード−３−メチルブタンを一滴ずつ添加し、その後、その混合物を室温で一晩攪拌する。その反応混合物を５０ｍＬの水に注入し、各場合５０ｍＬの酢酸エチルで３回抽出する。併せた有機相を各場合５０ｍＬの水で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて、減圧下で濃縮する。残留物を、石油エーテル／メチルｔ−ブチルエーテル（２０：１）を使用するシリカゲルでのクロマトグラフィーに付す。これによって、１４．２ｇ（理論値の４２．１％）の６−ブロモ−２−イソペンチル−４−プロポキシ−１（２Ｈ）−フタラジノンが得られる。
【０１２３】
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝５．９１。
【０１２４】
（実施例３）
【０１２５】
【化１６】
2005511510.tif 000018
【０１２６】
方法ｃ）
０．０４３ｇ（０．７７ｍｍｏｌ）の粉末水酸化カリウムを、ジメチルスルホキシド（５ｍＬ）中の０．２ｇ（０．７３ｍｍｏｌ）の６，７−ジクロロ−４−ヒドロキシ−２−プロピル−１（２Ｈ）−フタラジノンの溶液に添加する。その後、０．２７ｇ（１．４６ｍｍｏｌ）のヨードブタンを一滴ずつ添加し、その後、その混合物を５０℃で６時間攪拌する。その反応混合物を５０ｍＬの水に注入し、各場合５０ｍＬの酢酸エチルで２回抽出する。併せた有機相を各場合５０ｍＬの水で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて、減圧下で濃縮する。残留物を、シクロヘキサン／酢酸エチル（３：１）を使用するシリカゲルでのクロマトグラフィーに付す。これによって、０．２ｇ（理論値の８３％）の４−ブトキシ−６，７−ジクロロ−２−プロピル−１（２Ｈ）−フタラジノンが得られる。
【０１２７】
下の表１に記載する式（Ｉ）の化合物も、実施例１〜３と類似に、また、方法ａ）、ｂ）およびｃ）の一般説明に従って得ることができる。
【０１２８】
【化１７】
2005511510.tif 000019
【０１２９】
【表１】
2005511510.tif 000020
2005511510.tif 000021
【０１３０】
式（ＩＶ）の中間体の調製
【０１３１】
（実施例（ＩＶ−１））
【０１３２】
【化１８】
2005511510.tif 000022
【０１３３】
方法ｄ）
１．７３ｇ（２６．１ｍｍｏｌ）の粉末水酸化カリウム（純度約８５％）を、ジメチルスルホキシド（９０ｍＬ）中の６ｇ（２４．９ｍｍｏｌ）の６−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１，４−フタラジンジオンの溶液に添加する。その後、３．４１ｇ（２４．９ｍｍｏｌ）の２−ブロモブタンを一滴ずつ添加し、その後、その混合物を室温で一晩攪拌する。その後、別の０．４９ｇ（７．４７ｍｍｏｌ）の水酸化カリウムおよび１．０２ｇ（７．４７ｍｍｏｌ）の２−ブロモブタンを添加し、さらに２４時間攪拌し続ける。その反応混合物を４００ｍＬの水に注入し、各場合１２０ｍＬの酢酸エチルで３回抽出する。併せた有機相を各場合１５０ｍＬの水で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて、減圧下で濃縮する。残留物を、石油エーテル／メチルｔ−ブチルエーテル（４０：１から２０：１）を使用するシリカゲルでのクロマトグラフィーに繰り返し付す。これによって、０．７６ｇ（理論値の１０．３％）の７−ブロモ−４−ｓｅｃ−ブトキシ−１（２Ｈ）−フタラジノンが得られる。
【０１３４】
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．０１。
【０１３５】
下の表２に記載する式（ＩＶ）の化合物は、実施例（ＩＶ−１）と類似に、また、方法ｄ）の一般説明に従って得ることができる。
【０１３６】
【化１９】
2005511510.tif 000023
【０１３７】
【表２】
2005511510.tif 000024
【０１３８】
式（Ｖ）の中間体の調製
【０１３９】
（実施例（Ｖ−１））
【０１４０】
【化２０】
2005511510.tif 000025
【０１４１】
方法ｅ）
氷酢酸（１０ｍＬ）中の１．１３ｇ（５．２２ｍｍｏｌ）の５，６−ジクロロ−２−ベンゾフラン−１，３−ジオン、０．７５ｇ（６．７８ｍｍｏｌ）のｎ−プロピルヒドラジンおよび０．５４ｇの酢酸ナトリウムの混合物を２時間還流させながら加熱する。冷却後、１００ｍＬの水をその反応混合物に添加し、得られた沈殿を濾過して除去し、約３０ｍＬの水で洗浄して、乾燥させた。これによって、融点２２３℃の６，７−ジクロロ−４−ヒドロキシ−２−プロピル−１（２Ｈ）−フタラジノン  １．１ｇ（理論値の７７％）が得られる。
【０１４２】
下の表３に記載する式（Ｖ）の化合物は、実施例（Ｖ−１）と類似に、また、方法ｅ）の一般説明に従って得ることができる。
【０１４３】
【化２１】
2005511510.tif 000026
【０１４４】
【表３】
2005511510.tif 000027
【０１４５】
ｘｘ  以下の化合物は、ＮＭＲ分光法によって特性付けした：
【０１４６】
実施例番号（Ｖ−７）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ＝０．８８（ｔ，３Ｈ，−ＣＨ３）、３．９０（ｔ，２Ｈ，−ＣＨ２−）、８．２０（ｓ，１Ｈ，アリール−Ｈ）、１２．０（ｓ，１Ｈ，−ＯＨ）ｐｐｍ。
【０１４７】
実施例番号（Ｖ−８）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ＝０．９０（ｔ，３Ｈ，−ＣＨ３）、３．９５（ｔ，２Ｈ，−ＣＨ２−）、８．０９（ｓ，１Ｈ，アリール−Ｈ）、１２．０（ｓ，１Ｈ，−ＯＨ）ｐｐｍ。
【０１４８】
（実施例Ａ）
エリシフェ属（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）試験（コムギ）／保護試験
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド  ２５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル  ０．６重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、１重量部の活性化合物と示した量の溶媒および乳化剤とを混合し、その濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０１４９】
保護活性を試験するために、若い植物にこの活性化合物の調製物を規定の塗布率で噴霧する。
【０１５０】
噴霧皮膜が乾いたら、それらの植物に、コムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈａｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の胞子を散布する。
【０１５１】
それらの植物を、温度約２０℃、相対大気湿度約８０％の温室に置いて、うどんこ病プステルの発生を促進する。
【０１５２】
評価は、接種から７日後に行う。０％は、対照のものに相当する有効度を意味し、これに対して１００％の有効度は、感染が一切観察されないことを意味する。
【０１５３】
この試験において、実施例４、１０および１１の化合物は、５００ｇ／ｈａの塗布率で、１００％の有効度を示す。
【０１５４】
（実施例Ｂ）
スファエロセカ属（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）試験（キュウリ）／保護試験
溶媒：アセトン  ２４．５重量部
ジメチルアセトアミド  ２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル  １．０重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、１重量部の活性化合物と示した量の溶媒および乳化剤とを混合し、その濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０１５５】
保護活性を試験するために、若い植物にこの活性化合物の調製物を規定の塗布率で噴霧する。噴霧皮膜が乾いたら、それらの植物に、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子の水性浮遊液を接種する。それらの植物を、温度約２３℃、相対大気湿度約７０％の温室に置く。
【０１５６】
評価は、接種から７日後に行う。０％は、対照のものに相当する有効度を意味し、これに対して１００％の有効度は、感染が一切観察されないことを意味する。
【０１５７】
この試験において、実施例（５）、（６）および（７）の化合物は、１００ｇ／ｈａの塗布率で、９５％以上の有効度を示す。
【０１５８】
（実施例Ｃ）
エリシフェ属（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）試験（キュウリ）／保護試験
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド  ２５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル  ０．６重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、１重量部の活性化合物と示した量の溶媒および乳化剤とを混合し、その濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０１５９】
保護活性を試験するために、若い植物にこの活性化合物の調製物を規定の塗布率で噴霧する。
【０１６０】
噴霧皮膜が乾いたら、それらの植物に、オオムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈａｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）の胞子を散布する。
【０１６１】
それらの植物を、温度約２０℃、相対大気湿度約８０％の温室に置いて、うどんこ病プステルの発生を促進する。
【０１６２】
評価は、接種から７日後に行う。０％は、対照のものに相当する有効度を意味し、これに対して１００％の有効度は、感染が一切観察されないことを意味する。
【０１６３】
この試験において、実施例５、６および１１の化合物は、５００ｇ／ｈａの塗布率で、１００％の有効度を示す。
【国際調査報告】
2005511510.tif 000042
2005511510.tif 000043
2005511510.tif 000044
2005511510.tif 000045