(57)【要約】本発明は、それ自体例えば電気光学システム、例えばＴＶスクリーン、液晶ディスプレイ、電荷結合素子、プラズマディスプレイ、または電子発光ディスプレイなどにおいて使用できるカラーフィルタにおける、重合性ジケトピロロピロールの使用に関するものである。従来の顔料とは対照的に、重合性ジケトピロロピロールは、凝集する傾向がなく、それゆえ非常に良好な分散性を示す。重合性ジケトピロロピロールを使用して作成したカラーフィルタは高い透明度および純粋な色相を有する。加えてそれらはカラーポイントの調整を促進し、色調の幅広い選択を可能にする。【特許請求の範囲】
【請求項１】
透明基材および層を含み、該層の全重量に対して、１〜７５重量％、好ましくは５〜５０重量％、特に好ましくは２５〜４０重量％の高分子量の有機物質中に分散した一般式（Ｉ）：
【化１】
2005533839.tif 000030
（式中、ＡおよびＢは、相互に独立して、式
【化２】
2005533839.tif 000031
の基であり、式中、Ｒ3およびＲ4は、相互に独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯＮＨＲ18、−ＣＯＯＲ19、−ＳＯ2ＮＨ−Ｒ20、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ18アルキルアミノカルボニル、−ＣＮ、−ＮＯ2、トリフルオロメチル、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ＝Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ18アルキル）、
【化３】
2005533839.tif 000032
イミダソリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピペラジニル、ピロリル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル、モルホリニル、ピペリジニル、またはピロリジニルであり、
Ｇは、−ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）−、−Ｃ（ＣＨ3）2−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＯＮＨ−、または−ＮＲ9−であり、
Ｒ5およびＲ6は、相互に独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、または−ＣＮであり、
Ｒ7およびＲ8は、相互に独立して、水素、ハロゲン、またはＣ1〜Ｃ6アルキルであり、
Ｒ9は、水素またはＣ1〜Ｃ6アルキルであり、
Ｒ1およびＲ2は、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、ＯもしくはＳによって１回以上中断されるＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ6〜Ｃ12アリール、Ｃ7〜Ｃ12アラルキル、または式−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10（式中、Ｒ10は、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ5〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ12アリール、またはＣ7〜Ｃ12アラルキルである）の基、あるいは式
−Ｘ2−Ｘ3（ＩＩ）の基であり、式中、
Ｘ2は、場合により１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ14−、−ＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＲ15−、または−ＣＯＯ−を連結ブリッジとして含有する、アルキレン、アリーレン、アラルキレン、またはシクロアルキレンスペーサであり、
Ｘ3は、−ＯＨ、−ＮＨ2、−Ｃ（Ｒ11）＝ＣＨ2、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ（Ｒ12）＝ＣＨ2、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｒ12）＝ＣＨ2、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルケニル、
【化４】
2005533839.tif 000033
または−ＯＣ（Ｏ）−Ｎ−Ｘ4−Ｎ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｘ5−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｒ12）＝ＣＨ2であり、式中、
Ｒ11は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、またはハロゲンであり、
Ｒ12は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、またはハロゲンであり、
Ｒ13は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、またはＣ6〜Ｃ12アリールであり、
Ｒ14およびＲ15は、相互に独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、またはＣ6〜Ｃ12アリールであり、
Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、およびＲ20は、相互に独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ6〜Ｃ12アリール、またはＣ7〜Ｃ12アラルキルであり、
Ｒ19は、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ6〜Ｃ12アリール、またはＣ7〜Ｃ12アリールであり、そして
Ｘ4およびＸ5は、相互に独立して、アルキレン、アリーレン、アラルキレン、またはシクロアルキレンスペーサであり、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8は、式
−Ｘ1−Ｘ2−Ｘ3（ＩＩＩ）の基でもよく、式中、
Ｘ1は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＯ−、−ＳＯ2−ＮＨ−、または−ＳＯ2−Ｏ−であり、そして
Ｘ2およびＸ3は、先に定義したとおりであるが、
ただし分子１個あたりに、式（ＩＩ）および／または（ＩＩＩ）の基の少なくとも１つ、好ましくは２つが存在することを条件とする）のジケトピロロピロールを含む、カラーフィルタ。
【請求項２】
顔料が、一般式
【化５】
2005533839.tif 000034
（式中、Ｒ1およびＲ2は、相互に独立して、式
−Ｘ2−Ｘ3（ＩＩ）の基であり、式中、
Ｘ2は、場合により基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ14−、−ＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＲ15−、または−ＣＯＯ−を連結ブリッジとして含有する、アルキレン、アリーレン、アラルキレン、またはシクロアルキレンスペーサであり、
Ｘ3は、−ＯＨ、−ＮＨ2、−Ｃ（Ｒ11）＝ＣＨ2、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ（Ｒ12）＝ＣＨ2、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｒ12）＝ＣＨ2、または−ＯＣ（Ｏ）−Ｎ−Ｘ4−Ｎ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｘ5−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｒ12）＝ＣＨ2であり、式中、
Ｒ11は、水素、またはメチルであり
Ｒ12は、水素、またはメチルであり
Ｒ14およびＲ15は、相互に独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、またはＣ6〜Ｃ12アリールであり、そして
Ｘ4およびＸ5は、請求項１で定義したとおりであり、
Ｒ3およびＲ4は、相互に独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯＮＨＲ18、−ＣＯＯＲ19、−ＳＯ2ＮＨ−Ｒ20、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ18アルキルアミノカルボニル、−ＣＮ、−ＮＯ2、トリフルオロメチル、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキルであり、ここでＲ16、Ｒ17、Ｒ18およびＲ20は請求項１で定義したとおりである）を有する、請求項１記載のカラーフィルタ。
【請求項３】
顔料が、一般式
【化６】
2005533839.tif 000035
（式中、Ｒ21およびＲ22は、相互に独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、ＯもしくはＳによって１回以上中断されるＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ7〜Ｃ12アラルキル、または式
【化７】
2005533839.tif 000036
（ここでＲ5は、Ｃ1〜Ｃ18アルキルである）の基であり、
Ｒ23およびＲ24は、相互に独立して、式
−Ｘ1−Ｘ2−Ｘ3
の基であり、式中、Ｘ1は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＯ−、−ＳＯ2−ＮＨ−、または−ＳＯ2−Ｏ−であり、
Ｘ2は、場合により１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ14−、−ＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＲ15−、または−ＣＯＯ−を連結ブリッジとして含有する、アルキレン、アリーレン、アラルキレン、またはシクロアルキレンスペーサであり、
Ｘ3は、−ＯＨ、−ＮＨ2、−Ｃ（Ｒ11）＝ＣＨ2、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ（Ｒ12）＝ＣＨ2、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｒ12）＝ＣＨ2、または−ＯＣ（Ｏ）−Ｎ−Ｘ4−Ｎ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｘ5−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｒ12）＝ＣＨ2、ここで
Ｒ11は、水素、またはメチルであり、
Ｒ12は、水素、またはメチルであり
Ｒ14およびＲ15は、相互に独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、またはＣ6〜Ｃ12アリールであり、そしてＸ4およびＸ5は、請求項１で定義したとおりである）
を有する、請求項１記載のカラーフィルタ。
【請求項４】
一般式
【化８】
2005533839.tif 000037
（式中、Ｒ1およびＲ2は、相互に独立して、式
−Ｘ2−Ｘ3（ＩＩ）の基であり、式中、
Ｘ2は、場合により１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ14−、−ＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＲ15−、または−ＣＯＯ−を連結ブリッジとして含有する、アルキレン、アリーレン、アラルキレン、またはシクロアルキレンスペーサであり、
Ｘ3は、−ＯＨ、−ＮＨ2、−Ｃ（Ｒ11）＝ＣＨ2、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ（Ｒ12）＝ＣＨ2、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｒ12）＝ＣＨ2、または−ＯＣ（Ｏ）−Ｎ−Ｘ4−Ｎ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｘ5−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｒ12）＝ＣＨ2であり、式中、
Ｒ11は、水素、またはメチルであり
Ｒ12は、水素、またはメチルであり
Ｒ14およびＲ15は、相互に独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、またはＣ6〜Ｃ12アリールであり、そして
Ｘ4およびＸ5は、請求項１で定義したとおりであり、
Ｒ3およびＲ4は、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯＮＨＲ18、−ＣＯＯＲ19、−ＳＯ2ＮＨ−Ｒ20、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ18アルキルアミノカルボニルであり、ここでＲ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、およびＲ20は、Ｃ1〜Ｃ18アルキルである）のジケトピロロピロール。
【請求項５】
Ｒ1およびＲ2が、相互に独立して、式
−Ｘ2−Ｘ3
（式中、Ｘ2は、Ｃ1〜Ｃ18アルキレンであり、そして
Ｘ3は、−ＮＨ2、−ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ2、−Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ2、または−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2である）の基である、請求項４記載のジケトピロロピロール。
【請求項６】
Ｒ3およびＲ4が、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ18アルキルメルカプト、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、または−ＮＲ16Ｒ17であり、ここで、基Ｒ16およびＲ17の一方が水素であり、他方がＣ1〜Ｃ18アルキルであるか、または両方の基Ｒ16およびＲ17が、相互に独立してＣ1〜Ｃ18アルキルである、請求項４または５記載のジケトピロロピロール。
【請求項７】
一般式
【化９】
2005533839.tif 000038
（式中、Ｒ21およびＲ22は、相互に独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、ＯもしくはＳによって１回以上中断されるＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ7〜Ｃ12アラルキルまたは式
【化１０】
2005533839.tif 000039
（ここでＲ5は、Ｃ1〜Ｃ18アルキルである）の基であり、
Ｒ23およびＲ24は、相互に独立して、式
−Ｘ1−Ｘ2−Ｘ3
の基であり、式中、Ｘ1は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＯ−、−ＳＯ2−ＮＨ−、または−ＳＯ2−Ｏ−であり、
Ｘ2は、場合により１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ14−、−ＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＲ15−、または−ＣＯＯ−を連結ブリッジとして含有する、アルキレン、アリーレン、アラルキレン、またはシクロアルキレンスペーサであり、
Ｘ3は、−ＯＨ、−ＮＨ2、−Ｃ（Ｒ11）＝ＣＨ2、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ（Ｒ12）＝ＣＨ2、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｒ12）＝ＣＨ2、または−ＯＣ（Ｏ）−Ｎ−Ｘ4−Ｎ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｘ5−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｒ12）＝ＣＨ2、ここで
Ｒ11は、水素、またはメチルであり、
Ｒ12は、水素、またはメチルであり
Ｒ14およびＲ15は、相互に独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、もしくはＣ6〜Ｃ12アリール、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、またはＣ6〜Ｃ12アリールであり、そして
Ｘ4およびＸ5は、相互に独立して、アルキレン、アリーレン、アラルキレン、またはシクロアルキレンスペーサである）のジケトピロロピロール。
【請求項８】
Ｒ23およびＲ24が、相互に独立して式
−Ｘ1−Ｘ2−Ｘ3
の基であり、式中、Ｘ1が、−Ｓ−、−ＳＯ2ＮＨ−、もしくは−ＮＨ−であり、
Ｘ2が、Ｃ1〜Ｃ18アルキレン基であり、そして
Ｘ3が、−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＣＨ＝ＣＨ2、−Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ2、または−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2である、請求項７記載のジケトピロロピロール。
【請求項９】
Ｒ21およびＲ22が、相互に独立して、水素またはＣ1〜Ｃ18アルキルである、請求項７または８記載のジケトピロロピロール。
【請求項１０】
（Ａ）成分（Ａ）および（Ｂ）の総量に基づいて、０．５〜２０重量％、好ましくは１〜１０重量％のジケトピロロピロールＩＶまたはＶ、および
（Ｂ）成分（Ａ）および（Ｂ）の総量に基づいて、９９．５〜８０重量％、好ましくは９９〜９０重量％のジケトピロロピロールＩＶおよびＶと共重合可能であるモノマー（（Ａ）および（Ｂ）の総量が１００重量％を成す）
からなる混合物を複反応させることによって得られる、ポリマー。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、それ自体例えば電気光学システム、例えばＴＶスクリーン、液晶ディスプレイ、電荷結合素子、プラズマディスプレイ、または電子発光ディスプレイなどにおいて使用できるカラーフィルタにおける、重合性ジケトピロロピロールの使用に関するものである。これらは例えば、能動（ねじれネマッティック）もしくは受動（超ねじれネマティック）強誘電性ディスプレイまたは発光ダイオードでもよい。
【０００２】
したがって、１つの態様において、本発明は、透明基材および層を含み、該層の全重量に対して、１〜７５重量％、好ましくは５〜５０重量％、特に好ましくは２５〜４０重量％の高分子量の有機物質中に分散した一般式（Ｉ）：
【０００３】
【化１１】
2005533839.tif 000002
【０００４】
（式中、ＡおよびＢは、相互に独立して、式
【０００５】
【化１２】
2005533839.tif 000003
【０００６】
の基であり、式中、Ｒ3およびＲ4は、相互に独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯＮＨＲ18、−ＣＯＯＲ19、−ＳＯ2ＮＨ−Ｒ20、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ18アルキルアミノカルボニル、−ＣＮ、−ＮＯ2、トリフルオロメチル、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル、−Ｃ＝Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ18アルキル）、
【０００７】
【化１３】
2005533839.tif 000004
【０００８】
イミダソリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピペラジニル、ピロリル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル、モルホリニル、ピペリジニル、またはピロリジニルであり、
Ｇは、−ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）−、−Ｃ（ＣＨ3）2−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＯＮＨ−、または−ＮＲ9−であり、
Ｒ5およびＲ6は、相互に独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、または−ＣＮであり、
Ｒ7およびＲ8は、相互に独立して、水素、ハロゲン、またはＣ1〜Ｃ6アルキルであり、
Ｒ9は、水素またはＣ1〜Ｃ6アルキルであり、
Ｒ1およびＲ2は、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、ＯもしくはＳによって１回以上中断されるＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ6〜Ｃ12アリール、Ｃ7〜Ｃ12アラルキル、または式−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10（式中、Ｒ10は、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ5〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ12アリール、またはＣ7〜Ｃ12アラルキルである）の基、あるいは式
−Ｘ2−Ｘ3（ＩＩ）の基であり、式中、
Ｘ2は、場合により１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ14−、−ＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＲ15−、または−ＣＯＯ−を連結ブリッジとして含有する、アルキレン、アリーレン、アラルキレン、またはシクロアルキレンスペーサであり、
Ｘ3は、−ＯＨ、−ＮＨ2、−Ｃ（Ｒ11）＝ＣＨ2、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ（Ｒ12）＝ＣＨ2、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｒ12）＝ＣＨ2、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルケニル、
【０００９】
【化１４】
2005533839.tif 000005
【００１０】
または−ＯＣ（Ｏ）−Ｎ−Ｘ4−Ｎ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｘ5−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｒ12）＝ＣＨ2であり、式中、
Ｒ11は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、またはハロゲンであり、
Ｒ12は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、またはハロゲンであり、
Ｒ13は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、またはＣ6〜Ｃ12アリールであり、
Ｒ14およびＲ15は、相互に独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、またはＣ6〜Ｃ12アリールであり、
Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、およびＲ20は、相互に独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ6〜Ｃ12アリール、またはＣ7〜Ｃ12アラルキルであり、
Ｒ19は、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ6〜Ｃ12アリール、またはＣ7〜Ｃ12アリールであり、そして
Ｘ4およびＸ5は、相互に独立して、アルキレン、アリーレン、アラルキレン、またはシクロアルキレンスペーサであり、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8は、式
−Ｘ1−Ｘ2−Ｘ3（ＩＩＩ）の基でもよく、式中、
Ｘ1は、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＯ−、−ＳＯ2−ＮＨ−、または−ＳＯ2−Ｏ−であり、そして
Ｘ2およびＸ3は、先に定義したとおりであるが、
ただし分子１個あたりに、式（ＩＩ）および／または（ＩＩＩ）の基の少なくとも１つ、好ましくは２つが存在することを条件とする）のジケトピロロピロールを含むカラーフィルタに関する。
【００１１】
Ｘ1は、好ましくは、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、または−ＳＯ2−ＮＨ−である。
【００１２】
Ｘ1は、好ましくは、場合により１つ以上の、特に１つまたは２つの基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ14−、−ＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＲ15−、または−ＣＯＯ−を連結ブリッジとして含有するアルキレンスペーサである。アルキレンスペーサの炭素原子の数は、好ましくは４個より多く、更に好ましくは６個より多く、最も好ましくは８〜１６個の範囲内である。
【００１３】
Ｘ3は、好ましくは、−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ（Ｒ12）＝ＣＨ2、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｒ12）＝ＣＨ2、または−ＯＣ（Ｏ）−Ｎ−Ｘ4−Ｎ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｘ5−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｒ12）＝ＣＨ2であり、式中、Ｒ12は、水素またはメチルであり、そしてＸ4およびＸ5は、先に定義したとおりである。
【００１４】
好ましくは、ジケトピロロピロールは、一般式
【００１５】
【化１５】
2005533839.tif 000006
【００１６】
を有し、式中、Ｒ1およびＲ2は、相互に独立して、式
−Ｘ2−Ｘ3（ＩＩ）の基であり、式中、
Ｘ2は、場合により１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ14−、−ＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＲ15−、または−ＣＯＯ−を連結ブリッジとして含有する、アルキレン、アリーレン、アラルキレン、またはシクロアルキレンスペーサであり、
Ｘ3は、−ＯＨ、−ＮＨ2、−Ｃ（Ｒ11）＝ＣＨ2、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ（Ｒ12）＝ＣＨ2、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｒ12）＝ＣＨ2、または−ＯＣ（Ｏ）−Ｎ−Ｘ4−Ｎ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｘ5−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｒ12）＝ＣＨ2であり、式中、
Ｒ11は、水素、またはメチルであり
Ｒ12は、水素、またはメチルであり
Ｒ14およびＲ15は、相互に独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、またはＣ6〜Ｃ12アリールであり、そしてＸ4およびＸ5は、先に定義したとおりであり、
Ｒ3およびＲ4は、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯＮＨＲ18、−ＣＯＯＲ19、−ＳＯ2ＮＨ−Ｒ20、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ18アルキルアミノカルボニルであり、ここでＲ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、およびＲ20は、Ｃ1〜Ｃ18アルキルであり、ここで
Ｒ1およびＲ2は、相互に独立して式
−Ｘ2−Ｘ3
の基であり、式中、Ｘ2は、Ｃ1〜Ｃ18アルキレンであり、そして
Ｘ3は、−ＮＨ2、−ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ2、−Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ2、または−ＯＣＯ−Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ2、または−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2である、ジケトピロロピロール、および／または
ここでＲ3およびＲ4は、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ18アルキルメルカプト、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、または−ＮＲ16Ｒ17であり、ここでＲ16およびＲ17の一方の基は、水素であり、そして他方は、Ｃ1〜Ｃ18アルキルであるか、または両方の基Ｒ16およびＲ17が、相互に独立してＣ1〜Ｃ18アルキルであるジケトピロロピロールが更に好ましく；あるいは一般式
【００１７】
【化１６】
2005533839.tif 000007
【００１８】
のジケトピロロピロールであり、式中、Ｒ21およびＲ22は、相互に独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、ＯもしくはＳによって１回以上中断されるＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ7〜Ｃ12アラルキルまたは式
【００１９】
【化１７】
2005533839.tif 000008
【００２０】
（ここでＲ5は、Ｃ1〜Ｃ18アルキルである）の基であり、
Ｒ23およびＲ24は、相互に独立して、式
−Ｘ1−Ｘ2−Ｘ3
の基であり、式中、Ｘ1は、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＯ−、−ＳＯ2−ＮＨ−、または−ＳＯ2−Ｏ−であり、
Ｘ2は、場合により１つ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ14−、−ＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＲ15−、または−ＣＯＯ−を連結ブリッジとして含有する、アルキレン、アリーレン、アラルキレン、またはシクロアルキレンスペーサであり、
Ｘ3は、−ＯＨ、−ＮＨ2、−Ｃ（Ｒ11）＝ＣＨ2、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ（Ｒ12）＝ＣＨ2、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｒ12）＝ＣＨ2、または−ＯＣ（Ｏ）−Ｎ−Ｘ4−Ｎ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｘ5−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｒ12）＝ＣＨ2、ここで
Ｒ11は、水素、またはメチルであり、
Ｒ12は、水素、またはメチルであり、
Ｒ14およびＲ15は、相互に独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、またはＣ6〜Ｃ12アリールであり、そしてＸ4およびＸ5は、相互に独立して、アルキレン、アリーレン、アラルキレン、またはシクロアルキレンスペーサであり、ここで
Ｒ23およびＲ24は、相互に独立して式
−Ｘ1−Ｘ2−Ｘ3
の基であり、式中、
Ｘ1は、−Ｓ−、−ＳＯ2ＮＨ−、または−ＮＨ−であり、
Ｘ2は、Ｃ1〜Ｃ18アルキレン基であり、そして
Ｘ3は、−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＣＨ＝ＣＨ2、−Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ2、または−ＯＣＯ−Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ2、または−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2である、ジケトピロロピロールが更に好ましく、および／または
ここでＲ21およびＲ22は、相互に独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキルである、ジケトピロロピロールである。
【００２１】
従来の顔料とは対照的に、式Ｉのジケトピロロピロールは凝集する傾向がなく、それゆえ非常に良好な分散性を示す。式Ｉのジケトピロロピロールを使用して調製したカラーフィルタは、高い透明性および純粋な色相を有する。加えてそれらは、カラーポイントの調整を促進し、色調の幅広い選択を可能にする。
【００２２】
顔料は一般に、カラーフィルタの製造において有機溶媒または水中での分散として使用される。これらのカラーフィルタを製造する複数の方法があり、２つの主流が続く。
・塗布中の直接パターン化
・顔料塗布後のパターン化
直接パターン化は、複数の印刷技法、例えばインパクト（オフセット、フレキソ印刷、スタンピング、レタープレスなど）はもちろんのことノンインパクト（インクジェット技法）によって得ることができる。他の直接パターン化技法は、ラミネーションプロセス、電着などの放電プロセスおよび一部の特殊カラープルーフ法、例えばいわゆるＣｈｒｏｍａｌｉｎ（商標）プロセス（ＤｕＰｏｎｔ）に基づく。
【００２３】
インパクト印刷技法ではインクを製造するために、顔料は、分散剤およびポリマーバインダの存在下で水または有機溶媒中に標準脱凝集法（Ｓｋａｎｄｅｘ、Ｄｙｎｏｍｉｌｌ、Ｄｉｓｐｅｒｍａｔなど）によって分散させてもよい。溶媒、分散剤、およびバインダの選択を含めて、この分野で既知のどの分散技法も使用できる。インクの種類およびその粘度は、塗布技法によって変わり、当業者に周知である。ほとんどの通常のバインダは、本発明はもちろんそれに限定されないが、（メタ）アクリレート、エポキシ、ＰＶＡ、ポリイミド、ノボラック系などであり、その併用も同様である。
【００２４】
そしてインク分散は、あらゆる種類の標準印刷機で印刷することができる。バインダ系の硬化は、好ましくは、加熱プロセスによって達成される。三色は、一度に、または中間染色および／または硬化ステップをを用いた異なる印刷ステップで、例えば３つの印刷ステップで一度に一色ずつ塗布することができる。
【００２５】
インクジェット、例えばピエゾまたはバブルジェットでの使用のためのインクは、同様に調製できる。それらは一般に、水および／または多くの疎水性有機溶媒の１つまたは混合物中に、分散剤およびバインダと併せて分散された顔料を含有する。
【００２６】
インクジェット印刷では、標準インクジェットプリンタが使用可能であるか、または例えば印刷速度などを最適化するために、専用プリンタを作成することができる。
【００２７】
ラミネーション技法では、熱転写などと同様に、ウェブ系を作成する必要がある。顔料は、溶媒または水中に分散剤およびバインダと共に分散され、フォイル上にコーティングして、乾燥させる。顔料／バインダ系は、エネルギー（ＵＶ、ＩＲ、熱、圧力など）の助けによってカラーフィルタ基材に、パターン状または均一に転写することができる。使用する技法に応じて、着色剤は例えば単独で転写されるか（染料分散または昇華転写）、または着色剤分散は、バインダを含めて完全に転写できる（ワックス転写）。
【００２８】
電着では、顔料を水中にイオン化ポリマーとともに分散させる必要がある。電流によってイオン化ポリマーは、陽極および陰極にて脱イオン化され、続いて不溶性となり、顔料とともに沈殿する。これは、パターン化またはフォトレジスト（透明）によってパターン状シールドされたＩＴＯなどの光導電体に対して行うことができる。
【００２９】
Ｃｈｒｏｍａｌｉｎ（商標）プロセスは、カラーフィルタ基材に被着された感光性材料を利用する。材料は、ＵＶ暴露時に粘着性となる。顔料およびポリマーの混合物または化合物を含むいわゆる「トナー」は、基材上に施されて、粘着性部分に付く。このプロセスは、Ｒ、Ｇ、Ｂ、および最終的に黒について、３〜４回実施する必要がある。
【００３０】
塗布後のパターン化は、既知のフォトレジスト技術にほぼ基づいた方法であり、そこで顔料は、フォトレジスト組成物中に分散される。他の方法は、独立したフォトレジストを利用した間接パターン化またはラミネーション技法である。
【００３１】
顔料は、印刷プロセスについて上述したいずれの標準方法によっても、フォトレジスト中に分散させることができる。バインダシステムも同じである。更に適切な組成物は、例えば欧州特許第６５４７１１号、国際公開公報第９８／４５７５６号または国際公開公報第９８／４５７５７号に述べられている。
【００３２】
フォトレジストは、光開始剤およびポリ架橋性モノマー（ネガティブラジカル重合）、ポリマー自体を架橋する物質（例えば光酸発生剤など）または特定の現像溶媒中でのポリマーの溶解度を化学的に変化させる物質を含む。しかしながらこのプロセスは、加熱プロセス中に化学変化を受ける一部のポリマーの場合では、ＵＶの代わりに熱（例えば熱アレイまたはＮＩＲビームを用いて）によっても実施でき、上述の現像溶媒中での溶解度の変化を生じる。そこでは光開始剤は不要である。
【００３３】
感光性または感熱性材料は、カラーフィルタ基材にコーティングされ、乾燥されて、ＵＶ（または熱）照射され、場合によって再度焼成され（光酸発生剤）、そして現像溶媒（大半は塩基）によって現像される。この最後のステップにおいて、非露光（ネガティブ系）または露光（ポジティブ系）部分のみが洗い流されて、所望のパターンが与えられる。この操作は、使用させるすべての色について反復する必要がある。
【００３４】
感光性ラミネーション技法は、同じ原理を使用しており、唯一の相違はコーティング技法である。感光系は上述のとおりに、しかしながらカラーフィルタ基材の代わりに、ウェブに塗布される。カラーフィルタ基材上にフォイルが配置され、感光性層は熱および／または圧力の助けによって転写される。
【００３５】
上述のポリマー性バインダを用い、感光性成分を用いない間接プロセスは、着色レジストの上にコーティングされた余分のフォトレジストを利用する。フォトレジストのパターン化の間、着色レジストもパターン化される。フォトレジストは後で除去する必要がある。
【００３６】
カラーフィルタの製造に関する更なる詳細事項は、テキストブック、総説、または他の科学記事に見出すことができる。当業者は、本発明をどの既知の技法の使用とも同様に関連付けるであろう。
【００３７】
勿論、決して制限的ではないが、例えば、実質的に無色のメタクリル酸樹脂が、一般にカラーフィルタで使用され、当業者に既知のその例は、Ｍｗ３０，０００〜６０，０００の芳香族メタクリレートとメタクリル酸のコポリマーである。そのような樹脂は、スピンコーティングによってフィルムを作成するために非常に適している。
【００３８】
本発明のカラーフィルタは、本発明の顔料組成物を、着色層の総重量に基づいて１〜７５重量％、好ましくは５〜５０重量％、特に好ましくは２５〜４０重量％の濃度で賢明にも含有する。
【００３９】
したがって本発明は同様に、透明基材、および層の総重量に基づいて１〜７５重量％、好ましくは５〜５０重量％、特に好ましくは２５〜４０重量％の、高分子量の有機物質中に分散された本発明の顔料組成物または前記組成物の個々の成分を含有する層を含むカラーフィルタを提供する。基材は好ましくは、実質的に無色である（Ｔ≧９５％  ４００〜７００ｎｍのすべての可視範囲）。
【００４０】
カラーフィルタを作成するためのインスタント印刷インクまたはフォトレジストは、本発明の顔料組成物を、印刷インクまたはフォトレジストの総重量に基づいて０．０１〜４０重量％、好ましくは１〜２５重量％、特に好ましくは５〜１０重量％の濃度で賢明にも含有する。
【００４１】
したがって本発明は同様に、組成物の総重量に基づいて０．０１〜４０重量％、好ましくは１〜２５重量％、特に好ましくは５〜１０重量％の、そこに分散された本発明の顔料組成物を含む、カラーフィルタを作成するための組成物を提供する。
【００４２】
この顔料組成物は更に、異なる構造の他の着色剤も含むことができる。
【００４３】
追加成分は、それ自体の色相によって、混合物のスペクトルを浅色的にまたは深色的に移動させるであろう。当業者は、所望の色に応じて、どの着色剤を更に、どのくらいの量で使用できるかを独力で認識するであろう。
【００４４】
ある場合において、本発明の組成物を混合物中で、または湿潤剤、界面活性剤、消泡剤、抗酸化剤、ＵＶ吸収剤、光安定剤、可塑剤、または一般のテクスチャー改良剤などの他の添加剤との併用で使用することは好都合である。一般にそのような添加剤は、（ａ）、（ｂ）および（ｃ）の総重量に基づいて、０．１〜２５重量％、好ましくは約０．２〜１５重量％および最も好ましくは約０．５〜８重量％の濃度で使用できる。
【００４５】
適切な界面活性剤は、アニオン性界面活性剤、例えばアルキルベンゼン−またはアルキルナフタレン−スルホネート、アルキルスルホスクシネート、またはナフタレンホルムアルデヒドスルホネート；例えばベンジルトリブチルアンモニウムクロリドなどの第四級塩を含む、カチオン性界面活性剤；あるいは非イオン性もしくは両性界面活性剤、例えばポリオキシエチレン界面活性剤およびアルキル−またはアミドプロピルベタインを、それぞれ含む。
【００４６】
適切なテクスチャー改良剤は例えば、ステアリン酸またはベヘン酸などの脂肪酸、ならびにラウリルアミンおよびステアリルアミンなどの脂肪アミンである。加えて、脂肪アルコールまたはエトキシル化脂肪アルコール、ポリオール、例えば脂肪族１，２−ジオールまたはエポキシ化ダイズ油、ワックス、樹脂酸、および樹脂酸塩をこの目的に使用してもよい。
【００４７】
適切なＵＶ安定剤は例えば、既知のベンゾトリアゾール誘導体（例えば米国特許Ｂ１第６，１８４，３７５号、第２０欄、４８行〜第２１欄、１５行を参照）および２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン（例えば米国特許Ｂ１第６，１８４，３７５号、第２２欄、４１〜６５行を参照）、商標名ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）またはＣＩＢＡ（登録商標）Ｆａｓｔ  Ｈ  Ｌｉｑｕｉｄとして既知のアリールスルホン化ベンゾトリアゾールであり、両方ともＣＩＢＡ  Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎの製品である。
【００４８】
「ハロゲン」という語は一般に、ヨウ素、フッ素、臭素、または塩素であり、好ましくは臭素または塩素である。
【００４９】
Ｃ1〜Ｃ4アルキル基は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、またはｔｅｒｔ−ブチルである。Ｃ1〜Ｃ8アルキルは、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−アミル、ｔｅｒｔ−アミル、またはヘキシルである。Ｃ1〜Ｃ18アルキルは、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−アミル、ｔｅｒｔ−アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、またはオクタデシルである。
【００５０】
「アルキレン」という用語は、一般に、直鎖または分岐Ｃ1〜Ｃ18アルキレンを意味し、ここで好ましい直鎖の代表例は例えば、−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）5−、−（ＣＨ2）6−、−（ＣＨ2）7−、−（ＣＨ2）8−、−（ＣＨ2）9−、−（ＣＨ2）10−、−（ＣＨ2）11−、−（ＣＨ2）12−、−（ＣＨ2）13−、−（ＣＨ2）14−、−（ＣＨ2）15−、−（ＣＨ2）16−、−（ＣＨ2）17−、−（ＣＨ2）18−、好ましくは−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）5−、−（ＣＨ2）6−、−（ＣＨ2）7−、−（ＣＨ2）8−、−（ＣＨ2）9−、−（ＣＨ2）10−、−（ＣＨ2）11−、または−（ＣＨ2）12−などのＣ4−Ｃ16アルキレンである。
【００５１】
Ｃ1〜Ｃ18アルコキシまたはＣ1〜Ｃ18アルコキシカルボニル中の「アルコキシ基」は、直鎖または分岐でもよく、そして例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ブチルオキシ、ヘキシルオキシ、デシルオキシ、ドデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、またはオクタデシルオキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ブチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはオクチルオキシなどのＣ1〜Ｃ8アルコキシである。
【００５２】
Ｃ1〜Ｃ18アルキルメルカプトは、例えば、メチルメルカプト、エチルメルカプト、プロピルメルカプト、ブチルメルカプト、オクチルメルカプト、デシルメルカプト、ヘキサデシルメルカプト、またはオクタデシルメルカプトである。
【００５３】
Ｃ1〜Ｃ18アルキルアミノは、例えば、単独で、Ｃ1〜Ｃ18アルキルアミノカルボニル中でのどちらでもメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ヘキシルアミノ、デシルアミノ、ヘキサデシルアミノ、またはオクタデシルアミノ、好ましくはメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、またはヘキシルアミノなどのＣ1〜Ｃ6アルキルアミノである。
【００５４】
Ｃ5〜Ｃ10シクロアルキルは、好ましくは、例えばシクロペンチルまたはシクロヘキシル、特にシクロヘキシルなどのＣ5〜Ｃ7シクロアルキルである。
【００５５】
Ｃ5〜Ｃ7シクロアルケニルは、単環または二環シクロアルケニル、例えばシクロペンテニル、シクロヘキセニル、またはノルボルネニルである。
【００５６】
通例、「Ｃ6〜Ｃ12アリール」は、非置換であるか、または例えば、１つ以上のＣ1〜Ｃ4アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基、またはハロゲン原子によって置換されるフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、４−ビフェニルである。
【００５７】
通例、「Ｃ7〜Ｃ12アリール」は、ベンジル、２−ベンジル−２−プロピル、β−フェニル−エチル、α，α−ジメチルベンジル、ω−フェニル-ブチル、またはω，ω−ジメチル−ω−フェニル−ブチルであり、ここで脂肪族炭化水素基および芳香族炭化水素基は両方とも、非置換であるか、または例えば１つ以上のＣ1〜Ｃ4アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基、またはハロゲン原子によって置換されていてもよい。
【００５８】
通例、「アルキレン（スペーサー）」という用語は、Ｃ1〜Ｃ30アルキレン、好ましくはＣ1〜Ｃ18アルキレンであり、直鎖はもちろんのこと分岐の代表物を含み、例えば−ＣＨ2−および−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ（Ｍｅ）−、−（ＣＨ2）3−、−ＣＨ2−ＣＨ（Ｍｅ）−、−Ｃ（Ｍｅ）2−、−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）5−、−（ＣＨ2）6−、−（ＣＨ2）7−、−（ＣＨ2）8−、−（ＣＨ2）9−、−（ＣＨ2）10−、−（ＣＨ2）11−、−（ＣＨ2）12−、−（ＣＨ2）13−、−（ＣＨ2）14−、−（ＣＨ2）15−、−（ＣＨ2）16−、−（ＣＨ2）17−、−（ＣＨ2）18−、−（ＣＨ2）19−、−（ＣＨ2）20−、−（ＣＨ2）21−、−（ＣＨ2）22−、−（ＣＨ2）23、−（ＣＨ2）24−、−（ＣＨ2）25−、−（ＣＨ2）26−、−（ＣＨ2）27−、−（ＣＨ2）28−、−（ＣＨ2）29−、−（ＣＨ2）30−などのＣ2〜Ｃ30アルキレン、好ましくは−ＣＨ2−、−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）5−、−（ＣＨ2）6−、−（ＣＨ2）7−、−（ＣＨ2）8−、−（ＣＨ2）9−、−（ＣＨ2）10−、−（ＣＨ2）11−、−（ＣＨ2）12−、−（ＣＨ2）13−、−（ＣＨ2）14−、−（ＣＨ2）15−、−（ＣＨ2）16−、−（ＣＨ2）17−、−（ＣＨ2）18−、および−ＣＨ（Ｃ2〜Ｃ30アルキレン）−でもよい。「アルキレンスペーサー」は、場合により、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ14−、−ＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＲ15−、または−ＣＯＯ−から選択される１つ以上の、特に１つまたは２つの基を連結基として含むことができる。Ｃ1〜Ｃ30アルキレンは、例えば、−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）−、−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）2−Ｓ−（ＣＨ2）2−、ＣＨ2−ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ−（ＣＨ2）ｐ−ＣＨ3（ここでｐは１〜１０の整数である）；または−ＣＨＸ13ＣＨ2−（Ｘ14）ｎ−ＯＨ（ここでＸ13は、Ｃ1〜Ｃ8アルキルであり、Ｘ14は、アルキレンオキシドモノマー、好ましくはエチレンオキシド、もしくはプロピレンオキシド、またはアルキレンアミノモノマー、好ましくはアミノエチレンもしくはアミノプロピレン、およびｎは、１〜１０の整数であり、好ましくは１〜５である）；または−（ＣＨ2）2−ＮＨ−（ＣＨ2）2−または−（ＣＨ2）2−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（ＣＨ2）2−のように、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、または−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−によって数回中断可能である。
【００５９】
「アリーレン（スペーサー）」は、好ましくは６〜１４個の炭素原子を含有する、非置換もしくは置換炭素環または複素環アリーレン基、通例フェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、アントラキノニレン、ピリジニレン、キノリニレン、好ましくは基
【００６０】
【化１８】
2005533839.tif 000009
【００６１】
（ここでＸ11は、オルト−、メタ−またはパラ−位の単結合、あるいはオルト−、メタ−、またはパラ−位の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ14−、−ＣＯ−、ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＲ15−、または−ＣＯＯ−である）である。パラ−フェニレンおよびパラ−フェニレンオキシが好ましい。
【００６２】
「アラルキレン（スペーサー）」は、好ましくは６〜１４個の炭素原子を含有する、非置換または置換炭素環または複素環アラルキレン基、好ましくは基
【００６３】
【化１９】
2005533839.tif 000010
【００６４】
（ここでＸ11は、オルト−、メタ−、またはパラ−位の単結合、あるいはオルト−、メタ−、またはパラ−位の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ14−、−ＣＯ−、ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＲ15−、または−ＣＯＯ−であり、そしてＸ12は、アルキレンである）、または基
【００６５】
【化２０】
2005533839.tif 000011
【００６６】
（ここでＸ12は、オルト−、メタ−、またはパラ−位のアルキレンであり、そしてＸ11は、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ14−、−ＣＯ−、ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＲ15−、または−ＣＯＯ−である）である。
【００６７】
「シクロアルキレン（スペーサー）」は、好ましくは６〜１４個の炭素原子を含有する、非置換もしくは置換炭素環または複素環シクロアルキレン基、通例シクロヘキシレン、好ましくは基
【００６８】
【化２１】
2005533839.tif 000012
【００６９】
（ここでＸ11は、２−、３−、もしくは４−位の単結合、または２−、３−、もしくは４−位の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ14−、−ＣＯ−、ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＲ15−、または−ＣＯＯ−である）である。４−シクロヘキシレンおよび４−シクロヘキシレンオキシが好ましい。
【００７０】
一般式ＩＶおよびＶのジケトピロロピロールは新規である。それゆえ本発明の別の態様は、新規なジケトピロロピロールに関する。
これらは、一方では一般式
【００７１】
【化２２】
2005533839.tif 000013
【００７２】
のジケトピロロピロールであり、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は、先に定義したとおりであり、好ましくは、式中、Ｒ1およびＲ2は、相互に独立して式
−Ｘ2−Ｘ3の基であり、式中
Ｘ2は、Ｃ1〜Ｃ18アルキレンであり、
Ｘ3は、−ＮＨ2、−ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ2、−Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ2、または−ＯＣＯ−Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ2、または−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2であり、および／または
式中、Ｒ3およびＲ4は、相互に独立してＣ1〜Ｃ18アルキルメルカプト、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、または−ＮＲ18Ｒ17であり、ここで基Ｒ16およびＲ17の一方は水素であり、もう一方はＣ1〜Ｃ18アルキルであるか、あるいはＲ16およびＲ17の両方が、相互に独立してＣ1〜Ｃ18アルキルである、ジケトピロロピロールであり；および他方では、一般式
【００７３】
【化２３】
2005533839.tif 000014
【００７４】
のジケトピロロピロールであり、式中、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、およびＲ24は、先に定義したとおりであり、好ましくはＲ23およびＲ23は、相互に独立して式
−Ｘ1−Ｘ2−Ｘ3の基であり、式中、
Ｘ1は、−Ｓ−、−ＳＯ2ＮＨ−、または−ＮＨ−であり、
Ｘ2は、Ｃ1〜Ｃ18アルキレン基であり、そして
Ｘ3は、−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＣＨ＝ＣＨ2、−Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ2、−ＯＣＯ−Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ2、または−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2である、ジケトピロロピロールおよび／またはＲ21およびＲ22が、相互に独立して水素、またはＣ1〜Ｃ18アルキルである、ジケトピロロピロールである。
【００７５】
好ましくは、式ＩＶにおいてＲ1は、Ｒ2であり、Ｒ3は、Ｒ4であり、そして式ＶにおいてＲ21は、Ｒ22であり、Ｒ23は、Ｒ24である。加えてＲ1およびＲ3（Ｒ2およびＲ4と同様）ならびにＲ21およびＲ23（Ｒ22およびＲ44と同様）の炭素原子の数の合計は、好ましくは、１２±６、最も好ましくは１２±４である。
【００７６】
特に好ましいのは
【００７７】
【化２４】
2005533839.tif 000015
【００７８】
のジケトピロロピロールであり、式中、Ｒ3およびＲ4は、好ましくは同一であり、Ｃ1〜Ｃ16アルキル、Ｃ1〜Ｃ16アルコキシ、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯＮＨＲ18、または−ＳＯ2ＮＨ−Ｒ20であり、ここでＲ16およびＲ17は、相互に独立してどちらもＣ1〜Ｃ16アルキルであるか、またはＲ16およびＲ17の一方は水素であり、他方はＣ1〜Ｃ16アルキルであり、Ｒ18、Ｒ19、およびＲ20は、Ｃ1〜Ｃ16アルキルであり、そしてＲ18は、Ｃ1〜Ｃ15アルキルであり、
Ｘ2は、基−（Ｘ22）ｎ2−Ｘ23−であり、ここでｎ２は、０または１であり、Ｘ22は、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＲ15−、または−ＣＯＯ−であり、Ｘ23は、２〜１６個の炭素原子を有するアルキレン、好ましくは−（ＣＨ2）ｎ3−であり、ここでｎ３は、２〜１６であり、そしてＸ3は、−ＯＨ、−ＮＨ2、−Ｃ（Ｒ11）＝ＣＨ2、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｒ12）＝ＣＨ2、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ（Ｒ12）＝ＣＨ2、または−ＯＣ（Ｏ）−Ｎ−Ｘ4−Ｎ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｘ5−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｒ12）＝ＣＨ2であり、ここで
Ｒ11は、水素、またはメチルであり、
Ｒ12は、水素、またはメチルであり、
そしてＸ4およびＸ5は先に定義したとおりであり、好ましくはＸ4は、ｐ−フェニレン、４，４’−ジフェニレン、１，４−シクロヘキシレン、または−（ＣＨ2）ｎ4−（ここでｎは、３〜６である）であり、そして式
【００７９】
【化２５】
2005533839.tif 000016
【００８０】
のジケトピロロピロールであり、式中、Ｒ21およびＲ22は、相互に独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ16アルキル、ＯまたはＳによって１回以上中断されるＣ1〜Ｃ16アルキル、Ｃ7〜Ｃ12アラルキルまたは式
【００８１】
【化２６】
2005533839.tif 000017
【００８２】
の基であり、ここでＲ5は、Ｃ1〜Ｃ18アルキルであり、
Ｒ23およびＲ24は、相互に独立して、式
−Ｘ1−Ｘ2−Ｘ3の基であり、式中、
Ｘ1は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、または−ＳＯ2ＮＨ−であり、
Ｘ2は、２〜１６個の炭素原子を有するアルキレン、好ましくは−（ＣＨ2）ｎ3−であり、ここでｎ３は、２〜１６であり、
Ｘ3は、−ＯＨ、−ＮＨ2、−Ｃ（Ｒ11）＝ＣＨ2、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｒ12）＝ＣＨ2、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ（Ｒ12）＝ＣＨ2、またはＣ（Ｏ）−Ｎ−Ｘ4−Ｎ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｘ5−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｒ12）＝ＣＨ2であり、ここで
Ｒ11は、水素、またはメチルであり、
Ｒ12は、水素、またはメチルであり、
そしてＸ4およびＸ5は、先に定義したとおりであり、好ましくはＸ4は、ｐ−フェニレン、４，４’−ジフェニレン、１，４−シクロヘキシレン、または−（ＣＨ2）ｎ4−、ここでｎは、３〜６である。
【００８３】
特に好ましいの以下の化合物である。
【００８４】
【化２７】
2005533839.tif 000018
【００８５】
ジケトピロロピロールは、既知であるか、または既知の手順に従って調製できる、例えば、ＥＰ−Ａ−６１４２６、ＥＰ−Ａ−９４９１１、国際公開公報第９９／５４３３２号、国際公開公報第００／１４１２６号、ＥＰ−Ａ−７８７７３０、およびＥＰ−Ａ−７８７７３０を参照。
【００８６】
一般式Ｉ、特にＩＶおよびＶのジケトピロロピロールの一部が、蛍光（フォトルミネッセンス）を示すことが観察されている。前記ジケトピロロピロールは、特定のフルカラーＯＬＥＤディスプレイにおいて、（カラーフィルタの代わりに）色変化物質として１つまたは２、３個の発光物質と共に使用できる。色変化物質は、短波長の光（例えば青色光）を吸収し、次に蛍光（フォトルミネッセンス）によるより長い波長の光（例えば赤色または緑色光）を放出することによって作用する。色変化物質の使用は当業界で既知である（例えば米国特許第５，１２６，２１４号（Ｉｄｅｍｉｔｓｕ  Ｋｏｓａｎ  Ｃｏ．，Ｌｔｄ．）および米国特許第５，２９４，８７０号（Ｅａｓｔｍａｎ  Ｋｏｄａｋ  Ｃｏ．）を参照）。
【００８７】
カラーフィルタの調製のためのジケトピロロピロールの使用以外に、ジケトピロロピロール（ＤＰＰ）ＩＶまたはＶもポリマーの調製に使用できる。通例、本発明のＤＰＰ  ＩＶまたはＶの重合は、それ自体既知の方法で、所望の場合は適切な、例えば、好ましくは少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を持つ慣例的なコモノマーの、または複反応性基（polyreactive group）を持つポリマーの存在下で実施される。本発明の好ましい実施態様において、着色（コ）ポリマーは、溶融物、溶液、懸濁物、およびエマルジョンなどの液相中の新規のＤＰＰモノマーおよび他の慣用的なおよび適切な共重合性モノマーからなる混合物を複反応させることによって、調製できる。
【００８８】
言及される適切な共重合性モノマーは、例えば、アクリレート、メタクリレートおよびスチレンならびにその慣用的なモノマー誘導体または２−Ｎ−ビニルピロリドンなどの他の慣用的なビニルモノマーの群である。特に好ましいアクリレートは、ブタンジオールモノアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、ブチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、ポリプロピレングリコールモノアクリレートなどの単官能性アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコール（２００）ジアクリレート、およびポリエチレングリコール（４００）ジアクリレート、エトキシル化およびプロポキシル化ネオペンチルグリコールジアクリレートなどの二官能性アクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリトリトールトリアクリレート、エトキシル化またはプロポキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、プロポキシル化グリセロールトリアクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリアクリレートなどの多官能性アクリレートはもちろんのこと、相互とのその混合物である。そのような化合物は特に、「Ｓｔｒａｈｌｅｎｈａｒｔｕｎｇ」，Ｃｕｒｔ  Ｒ．Ｖｉｎｃｅｎｔｚｕ  Ｖｅｒｌａｇ，Ｈａｎｎｏｖｅｒ，ｐ．８３〜９２（１９９６）から十分に既知である。
【００８９】
通例、これらの新規ＤＰＰポリマーは、一般に既知の方法によって、例えば複反応によって、すなわち重合（熱または光化学）、重縮合または重付加によって、あるいはポリマー類似反応によって、すなわち適切な反応性基を含有する新規ＤＰＰ化合物を、次に反応性基を含有する既に得られたポリマーと反応させること（グラフティング）のいずれかによって、調製される。特にＱが、アクリルまたはメタクリル基である場合は、光化学重合が好ましい。
【００９０】
それゆえその反応性基が、Ｃ＝Ｃ結合を含有するＤＰＰモノマーから、例えばビニルポリマー、アリルポリマー、ビニルエステルポリマー、ビニルアミドポリマー、ビニルアセテートポリマー、またはビニルケトンポリマー；その反応性基がヘテロ原子を含有する単官能性ＤＰＰモノマーからポリアルデヒド、ポリイソシアネート、ポリエポキシド、ポリエーテル、ポリアセトン、またはポリラクタム；ならびにその反応性基がヘテロ原子を含有する二官能性ＤＰＰモノマーから重縮合によってポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、またはポリカーボネート、および重付加によってポリエポキシド、ポリウレタン、またはポリイミドを調製することが可能であり、重合は、例えばラジカル、カチオン性、またはアニオン性重合、配位重合または基転移重合である。
【００９１】
アミノおよびヒドロキシ基を含有するＤＰＰモノマーは、ポリイソシアネートと反応させてモノマー性またはポリマー性イソシアネートを調製することも可能であり、それを１つ以上のヒドロキシ官能性アクリレートまたは（メタ）アクリレートと反応させて、基−ＯＣ（Ｏ）−Ｎ−Ｘ4−Ｎ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｘ5−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｒ12）＝ＣＨ2を有するＤＰＰ化合物を得ることができる。
【００９２】
ポリイソシアネートの例は、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、１，２−ジプロピレンジイソシアネート、２，４，４−または２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートなどの脂肪族ジイソシアネート、およびｍ−フェニレンジイソシアネート、ｐ−フェニレンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルジイソシアネート、１，５−ナフタレンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、２，４−または２，６−トリレンジイソシアネート、４，４’−トルイジンジイソシアネートおよび４，４’−ジフェニルエーテルジイソシアネートなどの芳香族ポリイソシアネート、ならびに１，３−または１，４−シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートおよび４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）などの脂環式ジイソシアネートである。
【００９３】
ヒドロキシ官能性（メタ）アクリレートの例は、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−または４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ペンタンジオールモノ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、およびペンタエリトリトールトリ（メタ）アクリレートである。
【００９４】
新規なＤＰＰモノマーＩＶおよびＶから開始するＤＰＰポリマーの調製の代表的な例は、（ａ）ＤＰＰアクリレートまたはＤＰＰメタクリレート、すなわちアクリルまたはメタクリル基を含有する式ＩＶまたはＶのＤＤＰのラジカル熱重合、あるいはＤＰＰアクリレートまたはＤＰＰメタクリレートのラジカル光重合による、ＤＰＰポリアクリレートまたはポリメタクリレートの調製のための重合、（ｂ）ヒドロキシ基を含有する式ＩＶまたはＶのＤＤＰからのＤＰＰ含有ポリエステルの調製、あるいはＤＰＰジオールおよびホスゲンからのＤＰＰポリカーボネートの調製のための縮重合、（ｃ）ＤＰＰジオールおよびジイソシアネートからのＤＰＰポリウレタンの調製のための重付加、およびまた（ｄ）ポリマー類似反応、例えばＤＰＰアルコールと、スチレンおよびマレイン酸無水物から調製した、それゆえ無水物基を含有するポリマーとの、ＤＰＰモノまたはジエステル基を含有するポリマーに至る反応である。
【００９５】
必要な場合には、新規なＤＰＰポリマーは、光安定剤、抗酸化剤、およびＵＶ吸収剤などの添加剤も含有するが、これらは実際の重合の間、または後に、例えばポリマーの加工（押出）の間にも添加できる。これらの添加剤は、それ自体、複反応性基を含有することも可能であり、この場合、ＤＰＰモノマーＩＶまたはＶとともに共重合させることもできる。
【００９６】
ポリマーの実際の調製は、（特にＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ「Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ」，「Ｍａｋｒｏｍｏｌｅｋｕｌａｒｅ  Ｓｔｏｆｆｅ」，Ｖｏｌ．Ｅ２０，ｐａｒｔｓ  １−３（１９８６，１９８７）に述べられた）従来技術から既知である。
【００９７】
通例、式ＩＶまたはＶのＤＰＰが、−ＣＨ＝ＣＨ2−、アクリレート、またはメタクリレート基を含有する場合、重合は、例えば光化学的に実施可能であり、慣用的な光開始剤の１つ（例えば「Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ＆  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  ｏｆ  ＵＶ  ＆  ＥＢ  ｆｏｕｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ  ｆｏｒ  Ｃｏａｔｉｎｇｓ，Ｉｎｋｓ  ａｎｄ  Ｐａｉｎｔｓ，Ｖｏｌ．３：Ｐｈｏｔｏｉｎｉｔｉａｔｏｒｓ  ｆｏｒ  Ｆｒｅｅ  Ｒａｄｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｃａｔｉｏｎｉｃ  Ｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ」１９９１，ｐ．１１１５−３２５を参照）が、使用されるすべてのモノマーの総量に基づいて、通例０．５〜５重量％の範囲の量で反応混合物に添加される。
【００９８】
本発明の別の好ましい実施態様はそれゆえ、ジケトピロロピロールＩＶまたはＶに基づくポリマーに関し、それは
（Ａ）成分（Ａ）および（Ｂ）の総量に基づいて、０．５〜２０重量％、好ましくは１〜１０重量％のジケトピロロピロールＩＶまたはＶ、ならびに
（Ｂ）成分（Ａ）および（Ｂ）の総量に基づいて、９９．５〜８０、好ましくは９９〜９０重量％のジケトピロロピロールＩＶおよびＶと共重合可能であるモノマー（（Ａ）および（Ｂ）の総量が１００重量％を成す）
からなる混合物を複反応させることによって得られる。
【００９９】
本発明の別の実施態様は、ポリマーの調製のための新規な混合物の使用に関する。
【０１００】
その別の態様において、本発明は、高分子量の有機物質を着色するための、装飾用化粧品の処方のための、インク、印刷インク、塗料系、特に自動車用ラッカー、および感光性コーティング、光および電気伝導性ポリマー、蛍光漂白剤、フォトセル凝集体、着色フォトレジスト、および分散塗料の製造のための、本発明によって調製されたポリマーの使用に関する。
【０１０１】
本発明によって調製されたＤＰＰポリマーは、バイオポリマーなどの高分子量の有機物質、繊維を含むプラスチック材料、ガラス、セラミック製品の着色に、装飾的化粧品の処方に、インク、印刷インク、塗料系、特に自動車用ラッカー、および感光性コーティング、光および電気伝導性ポリマー、蛍光漂白剤、フォトセル凝集体、着色フォトレジスト、および分散塗料の調製に特に適切であり、本発明のジケトピロロピロールは、生物医学分野において、例えば診断剤の調製に、およびインパクトおよびノンインパクト印刷ならびに写真／複製の分野で一般に使用することもできる。
【０１０２】
新規なＤＰＰポリマーによって着色されうる適切な高分子量の有機物質の具体例は、ポリスチレン、ポリ−α−メチル−スチレン、ポリ−ｐ−メチルスチレン、ポリ−ｐ−ヒドロキシスチレン、ポリ−ｐ−ヒドロキシフェニルスチレン、ポリメチルメタクリレート、およびポリアクリルアミドはもちろんのこと対応するメタクリル化合物、ポリメチルマレアート、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリロニトリル、ポリビニルクロリド、ポリビニルフロリド、ポリビニリデンクロリド、ポリビニリデンフロリド、ポリビニルアセテート、ポリメチルビニルエーテル、およびポリブチルビニルエーテルなどのビニルポリマー；マレイン酸無水物とスチレンとのコポリマーなどの、マレインイミドおよび／またはマレイン酸無水物より誘導されたポリマー；ポリビニルピロリドン；ＡＢＳ；ＡＳＡ；ポリアミド；ポリイミド；ポリアミドイミド；ポリスルホン；ポリエーテルスルホン；ポリフェニレンオキシド；ポリウレタン；ポリ尿素；ポリカーボネート；ポリアリーレン；ポリアリーレンスルフィド；ポリエポキシド；ポリエチレンおよびポリプロピレンなどのポリオレフィン；ポリアルカジエン；エチルセルロース、ニトロセルロース、セルロースアセテート、およびセルロースブチレートなどのセルロース、セルロースエーテル、およびセルロースエステル、デンプン、キチン、キトサン、ゼラチン、ゼインなどの、バイオポリマー、およびその誘導体；天然樹脂；アルキド樹脂、アクリル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアルデヒド樹脂などのアミノホルムアルデヒド樹脂などの、合成樹脂；ゴム；カゼイン；シリコーンおよびシリコーン樹脂；カウチューク、塩素化ゴム；ならびに、ホルムアルデヒドおよびアセトアルデヒドなどのＣ1〜Ｃ6アルデヒドおよび、所望の場合には、１つまたは２つのＣ1〜Ｃ9アルキル基、１つまたは２つのハロゲン原子またはフェニル環によって置換される二核または単核、好ましくは単核フェノール、例えばｏ−、ｍ−、またはｐ−クレゾール、キシレン、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、ｏ−、ｍ−、またはｐ−ノニルフェノール、ｐ−クロロフェノール、またはｐ−フェニルフェノールから、あるいは２つ以上のフェノール基を含有する化合物、通例レゾルシノール、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタンまたは２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンから誘導されるノボラックなどの、例えばバインダとして塗料系で使用されるポリマー；また引用物質の適切な混合物である。
【０１０３】
特に塗料系、印刷インク、またはインクの調製に特に好ましい高分子量の有機物質は、例えばエチルセルロース、ニトロセルロース、セルロースアセテート、およびセルロースブチレートなどのセルロースエーテルおよびセルロースエステル、アミノプラスト、特に尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアルデヒド樹脂、アルキド樹脂、フェノール性プラスチック、ポリカーボネート、ポリオレフィン、ポリスチレン、ポリビニルクロリド、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエステル、ＡＢＳ、ＡＳＡ、ポリフェニレンオキシド、ゴム、カゼイン、シリコーン、およびシリコーン樹脂などの天然樹脂または合成樹脂（重合または縮合樹脂）はもちろんのこと、相互とのその考えられる混合物である。
【０１０４】
煮アマニ油、ニトロセルロース、アルキド樹脂、フェノール樹脂、メラミン／ホルムアルデヒド樹脂、および尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびまたアクリル樹脂などの高分子量の有機物質を溶解形態でフィルム形成剤として使用することも可能である。
【０１０５】
引用した高分子量の有機化合物は、例えば小粒、プラスチック化合物、または溶融物として、あるいは溶液の形で単一でまたは混合物中で、特に紡績溶液、塗料系、コーティング組成物、インク、または印刷インクの調製に使用できる。
【０１０６】
本発明の好ましい実施態様において、新規なＤＰＰポリマーは、ポリビニルクロリド、ポリアミド、および、特にポリエチレンおよびポリプロピレンなどのポリオレフィンの原料着色に、ならびに粉末コーティング、インク、印刷インク、および塗料を含む塗料系の調製に使用される。
【０１０７】
言及される塗料系の好ましいバインダの例は、アルキド／メラミン表面コーティング樹脂、アクリル／メラミン表面コーティング樹脂、セルロースアセテート／セルロースブチレート塗料、およびポリイソシアネートによって架橋可能なアクリル樹脂に基づく二成分塗料である。
【０１０８】
これまでの知見により、新規なＤＰＰポリマーを、最終使用要件によって、着色される材料に任意の所望の量で添加することができる。例えば高分子量の有機物質の場合、新規なＤＤＰポリマーを、高分子量の有機物質の総重量に基づいて０．０１〜４０重量％、好ましくは０．１〜２０重量％の範囲の量で使用できる。
【０１０９】
通例、高分子量の有機物質は、前記ポリマーが、所望の場合にはマスターバッチの形で、慣用的な適切な装置、例えば押出機、ロールミル、混合、または粉砕装置を用いて高分子量の有機物質に混合されるように、新規なＤＰＰポリマーを用いて着色される。通例、そのように処理された材料は、次いでカレンダー処理、成形、押出、コーティング、キャスティング、または射出成形などのそれ自体既知の方法によって所望の最終形態にされる。
【０１１０】
本発明の特に好ましい実施態様において、アクリレートまたはメタクリレート基などの光硬化性基を含有する式ＩＶおよびＶのＤＤＰを他の光硬化性モノマーに、溶媒を使用するか、または使用せずに、後者の場合には溶融および溶解によって溶解させ、続いて対応する光開始剤と混合して、それをもって適切な基材をコーティングすることが可能であり、コーティングは化学線照射、好ましくはＵＶ照射によって硬化、すなわち重合される。
【０１１１】
本発明の別の好ましい実施態様において、新規なＤＰＰモノマーは、他のモノマー、特に上述のポリマーの調製で慣用的に使用されるものと共に押出機で複反応させることができる（特にＥＰ−Ａ−３３７９５１で述べられているプロセスに類似した、反応性押出）。通例、このようにして調製されたコポリマーは、これまでに言及した新規なＤＰＰポリマーおよび高分子量の有機物質のブレンドと同じ使用範囲を有する。
【０１１２】
各種の色調を得るために、新規なＤＰＰポリマーは、充填剤、透明、および乳白色、着色および／または黒色顔料および従来のラスター顔料との混合物に所望の量で好都合に添加することができる。
【０１１３】
塗料系、コーティング組成物、インク、および印刷インクを調製するために、通例、バインダ、合成樹脂分散などの対応する高分子量有機物質、および新規なＤＤＰ化合物またはポリマーは、所望の場合には例えば充填剤、塗料補助剤、乾燥剤、可塑剤、および／または追加の顔料などの慣用的な添加剤と共に、共用溶媒または溶媒混合物中に分散または溶解される。このことは、個々の成分を単一にまたは複数の成分を共に分散または溶解させ、次にすべての成分を合わせることだけによって、あるいはそれらすべてを一度に添加することによって行われる。印刷用途では、スクリーン印刷、輪転グラビア、ブロンズ印刷、フレキソ印刷、およびオフセット印刷など、従来の印刷方法すべてを使用できる。
【０１１４】
したがって本発明は、別のその実施態様において、本発明によるポリマーを使用して調製した着色高分子量の有機物質、装飾用化粧品、インク、印刷インク、塗料系、特に自動車用ラッカー、および感光性コーティング、光および電気伝導性ポリマー、蛍光漂白剤、フォトセル凝集体、着色フォトレジスト、および分散塗料の処方、好ましくは着色高分子量の有機物質、および塗料系、特に好ましくは自動車用塗料および感光性コーティングに関する。
【０１１５】
本発明により調製され、新規なＤＤＰモノマーＩＶまたはＶに基づくポリマーおよびコポリマーは、優れた移動および固着特性を示し、従来技術の対応するポリマーと比較して、高い透明度および純粋な色相を有する。
【０１１６】
以下の実施例は、本発明の一部の好ましい実施態様について更に述べるが、本発明の範囲を制限するものではない。すべての実施例において、別途指示しない限り、すべての部は重量によるものである。
【実施例】
【０１１７】
実施例１
ＮａＨ  ２．４部を、Ｎ−メチルピロリドン４００部中の化合物：
【０１１８】
【化２８】
2005533839.tif 000019
【０１１９】
９．４部およびテトラエチルアンモニウムブロミド０．６部の混合物に添加した。懸濁物を２時間攪拌し、Ｎ−メチルピロリドン５０部に溶解させた６−クロロヘキサノール１３．７部を３０分間にわたって滴下した。懸濁物を８０〜８５℃に加熱して、その温度で１５時間にわたって攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水４００部で希釈した。均質な懸濁物を１時間攪拌して、続いて濾過した。濾過ケーキを水で洗浄し、６０℃の真空中で乾燥させた。化合物：
【０１２０】
【化２９】
2005533839.tif 000020
【０１２１】
１０．８部を得た。
【０１２２】
実施例２
ＮａＨ  ２．４部を、Ｎ−メチルピロリドン４００部中の化合物：
【０１２３】
【化３０】
2005533839.tif 000021
【０１２４】
９．６部およびテトラエチルアンモニウムブロミド０．６部の攪拌混合物に添加した。懸濁物を２時間攪拌し、Ｎ−メチルピロリドン５０部に溶解させた１−ブロモドデカン１６部を３０分間にわたって滴下した。懸濁物を８０〜８５℃に加熱して、その温度で１５時間にわたって攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水４００部で希釈した。均質な懸濁物を１時間攪拌して、続いて濾過した。濾過ケーキを水で洗浄し、６０℃の真空中で乾燥させた。化合物：
【０１２５】
【化３１】
2005533839.tif 000022
【０１２６】
１１．６部を得た。
【０１２７】
同じ手順を用いて、以下の生成物を得た。
【０１２８】
実施例３
【０１２９】
【化３２】
2005533839.tif 000023
【０１３０】
（出発原料は、国際公開公報第９９／５４３３２号の実施例２に従って得られた）
【０１３１】
実施例４
【０１３２】
【化３３】
2005533839.tif 000024
【０１３３】
実施例５
実施例１で得た化合物８．７部、メタクリル酸クロリド６．３部、ピリジン０．５部、およびチオジフェニルアミン０．２部をジクロロメタン３００部に溶解させ、室温にて６時間攪拌した。反応混合物を濾過して、次に濾過ケーキをジクロロメタン５００部によって洗浄し、乾燥させた。化合物：
【０１３４】
【化３４】
2005533839.tif 000025
【０１３５】
８．５部を得た。
【０１３６】
実施例６
（カラーフィルタ素子（ＬＣＤ）の調製）：
実施例５の組成物２．７８ｇ、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）２２０００（Ａｖｅｃｉａ）０．１２ｇ、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）２４０００（Ａｖｅｃｉａ）０．５８ｇ、メトキシプロピルアセテート（ＲＥＲ６００（商標），Ｏｌｉｎ  Ｃｏｒｐ．）１３．３３ｇ、およびメトキシプロピルアセテート中のアクリレートポリマー４０％溶液４．７７ｇを添加し、メトキシプロピルアセテート１６．８０ｇによって希釈し、続いてホウケイ酸ガラス板（Ｃｏｒｎｉｎｇ  １７３７）上に１０００ｒｐｍでスピンコートした。コーティング済みガラス板は、ホットプレート上で１００℃にて２分間、続いて２００℃にて５分間乾燥させて、厚さ０．４〜０．５μｍおよび優れた透明度および純粋な色相の、均質な赤色フィルムを得た。光学顕微鏡下では、実質的に相当な大きさの結晶は観察されなかった。
【０１３７】
実施例１と同様の方法で、以下の化合物が得られる。
【０１３８】
【表１】
2005533839.tif 000026
【０１３９】
実施例２と同様の方法で、以下の化合物が得られる。
【０１４０】
【表２】
2005533839.tif 000027
【０１４１】
実施例３と同様の方法で、以下の化合物が得られる。
【０１４２】
【表３】
2005533839.tif 000028
【０１４３】
実施例４と同様の方法で、以下の化合物が得られる。
【表４】
2005533839.tif 000029
【国際調査報告】
2005533839.tif 000040
2005533839.tif 000041
2005533839.tif 000042
2005533839.tif 000043