(57)【要約】Ｒ１がヘテロアリール環を表し、かつＲ２、Ｒ３、およびＲ４が明細書において示される意味を有する式（Ｉ）の新規置換４−ピラゾリルピラゾリン、前記薬剤を生成するための幾つかの方法、害虫を駆除するためのそれらの使用、並びに新規中間体およびそれらを生成するための方法が開示される。    【化５６】2005532266.tif 000065
2005532266.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2005532266.tif 000053
（ここで、
Ｒ１は、場合により置換されているヘタリールを表し、
Ｒ２は、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニルまたはシアノを表し、
Ｒ３は、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニルまたはシアノを表し、および
Ｒ４は、水素、シアノメチルまたはアルコキシカルボニルを表す）
の置換４−ピラゾリルピラゾリン。
【請求項２】
Ｒ１が、オキサジアゾリルもしくはチアジアゾリルを表し、それらの各々は場合により一置換され、言及することができる例示置換基は：場合により置換されているアルキル、場合により置換されているアルコキシ、場合により置換されているアルキルチオ、場合により置換されているアリールもしくは場合により置換されているアリールアルキルであるか；または
場合により一置換されているテトラゾリルを表し、言及することができる例示置換基は：場合により置換されているアルキル、場合により置換されているアルキルチオもしくはアルキルスルホニル、各々の場合において場合により置換されているアリールもしくはアリールアルキルまたは場合により置換されているシクロアルキルであり、
Ｒ２が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素；Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルまたはシアノを表し、
Ｒ３が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素；Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルまたはシアノを表し、
Ｒ４が、水素、シアノメチルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の置換４−ピラゾリルピラゾリン。
【請求項３】
Ｒ１が、オキサジアゾリルもしくはチアジアゾリルを表し、それらの各々は場合により一置換され、言及することができる例示置換基は：Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオであり、およびフェニルもしくはベンジルをも表し、それらの各々はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基で場合により一から三置換されるか；または
場合により一置換されているテトラゾリルを表し、言及することができる置換基は：Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルであり、およびフェニルもしくはベンジルをも表し、それらの各々はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基で場合により一から三置換され、さらに、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表し、それらの各々は同一もしくは異なるＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により一から三置換され、
Ｒ２が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルホニルを表し、並びに各々の場合においてフッ素、塩素および臭素よりなる群からの１から５の同一または異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルチオまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルスルホニルをも表し、
Ｒ３が、塩素、臭素、ヨウ素、シアノを表し；並びに、各々の場合において、フッ素、塩素および臭素よりなる群からの１から５の同一または異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルスルホニルをも表し、
Ｒ４が、水素、シアノメチルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の置換４−ピラゾリルピラゾリン。
【請求項４】
Ｒ１が、以下のものよりなる群からのオキサジアゾリル基を表し：
【化２】
2005532266.tif 000054
（ここで、
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオを表し、およびフェニルもしくはベンジルをも表し、それらの各々はハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルおよびＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ（これらは、各々の場合において１から３の同一もしくは異なる、フッ素、塩素および臭素よりなる群からのハロゲン原子を有する）よりなる群からの同一もしくは異なる置換基で場合により一から三置換される）
または以下のものからなる群からのテトラゾリル基を表し：
【化３】
2005532266.tif 000055
（ここで、
Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６およびＸ７は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル（これはフッ素、塩素および臭素よりなる群からの１から３の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する）；Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルを表し、フェニルもしくはベンジルを表し、それらの各々はハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルおよびＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ（これらは、各々の場合において１から３の同一もしくは異なる、フッ素、塩素および臭素よりなる群からのハロゲン原子を有する）よりなる群からの同一もしくは異なる置換基で場合により一から三置換され；およびシクロペンチルもしくはシクロヘキシルをも表し、それらの各々は同一もしくは異なるＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により一から三置換される）
Ｒ２が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオを表し、
Ｒ３が、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ；トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニルを表し、
Ｒ４が、水素、シアノメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシカルボニルを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の置換４−ピラゾリルピラゾリン。
【請求項５】
Ｒ１が、以下のものよりなる群からのオキサジアゾリル基を表し：
【化４】
2005532266.tif 000056
（ここで、
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、互いに独立に、水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオを表し、およびフェニルもしくはベンジルをも表し、これらの各々はフッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基で場合により一もしくは二置換される）
以下のものよりなる群からのテトラゾリル基を表し：
【化５】
2005532266.tif 000057
（ここで、
Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６およびＸ７は、互いに独立に、水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル；フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１，１−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニルを表し；フェニルもしくはベンジルを表し、これらの各々はフッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基で場合により一もしくは二置換され；並びに、メチルで場合により一もしくは二置換されているシクロヘキシルをも表す）
Ｒ２が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素またはトリフルオロメチルチオを表し、
Ｒ３が、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ；トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニルを表し、
Ｒ４が、水素またはシアノメチルを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の置換４−ピラゾリルピラゾリン。
【請求項６】
Ｒ２がハロゲン、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、特に好ましくは、フッ素または塩素、ことさら好ましくは塩素を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項７】
Ｒ３がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノを表し；並びに、各々の場合においてフッ素、塩素および臭素よりなる群からの１から５の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルスルホニルをも表し；特に好ましくは、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシもしくはトリフルオロメチルチオを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項８】
Ｒ４が水素またはシアノメチルを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項９】
Ｒ２が塩素を表し、かつＲ４が水素またはシアノメチルを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１０】
請求項１に記載の式（Ｉ）の置換４−ピラゾリルピラゾリンの調製方法であって、
ａ）式（ＩＩ）のピラゾリン
【化６】
2005532266.tif 000058
（ここで、
Ｒ１およびＲ２は請求項１に定義される通りである）
を式（ＩＩＩ）のイソシアネート
【化７】
2005532266.tif 000059
（ここで、
Ｒ３は請求項１に定義される通りである）
と、適切であるならば希釈剤の存在下において、かつ適切であるならば触媒の存在下において、反応させ；
ｂ）得られる、本発明による式（Ｉａ）のピラゾリン誘導体
【化８】
2005532266.tif 000060
（ここで、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は請求項１に定義される通りである）
を、適切であるならば、式（ＩＶ）のハライド
Ｈａｌ１−Ｒ４  （ＩＶ）
（ここで、
Ｒ４は請求項１に定義される通りであり、および
Ｈａｌ１はハロゲンを表す）
と、適切であるならば希釈剤の存在下において、かつ適切であるならば塩基の存在下において、反応させ；
または
ｃ）式（Ｖ）のアニリン
【化９】
2005532266.tif 000061
（ここで、
Ｒ３およびＲ４は請求項１に定義される通りである）
を最初にホスゲンと、希釈剤の存在下において、かつ適切であるならば塩基の存在下において、反応させ、および得られる式（ＶＩ）の塩化カルバモイル
【化１０】
2005532266.tif 000062
（ここで、
Ｒ３およびＲ４は請求項１に定義される通りである）
を、直接もしくは中間体単離の後に、式（ＩＩ）のピラゾリン
【化１１】
2005532266.tif 000063
（ここで、
Ｒ１およびＲ２は請求項１に定義される通りである）
と、希釈剤の存在下において、かつ適切であるならば塩基の存在下において、反応させる、
ことを特徴とする方法。
【請求項１１】
少なくとも１種類の請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤および／または界面活性剤に加えて含有することを特徴とする、殺虫剤。
【請求項１２】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の、害虫の駆除のための使用。
【請求項１３】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を害虫および／またはそれらの生息地に作用させることを特徴とする、害虫を駆除するための方法。
【請求項１４】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする、殺虫剤の調製方法。
【請求項１５】
式（ＩＩ）
【化１２】
2005532266.tif 000064
（ここで、
Ｒ１およびＲ２は請求項１に定義される通りである）
のピラゾリン。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規置換４−ピラゾリルピラゾリン、それらの調製方法および殺虫剤としてのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
特定の置換４−ピラゾリルピラゾリンが殺昆虫および殺ダニ特性を有することは公知である（例えば、ＤＥ−Ａ４４１６１１２、ＥＰ−Ａ  ０６７９  ６４４またはＥＰ−Ａ  ０  ４３８  ６９０を参照のこと）。しかしながら、これらの化合物の活性は、特に低活性化合物濃度および適用率で、常に完全に満足のいくものではない。
【発明の開示】
【０００３】
本発明は、式（Ｉ）の新規置換４−ピラゾリルピラゾリンを提供する。
【０００４】
【化１３】
2005532266.tif 000003
（ここで、
Ｒ１は、場合により置換されているヘタリール（ｈｅｔａｒｙｌ）を表し、
Ｒ２は、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニルまたはシアノを表し、
Ｒ３は、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニルまたはシアノを表し、および
Ｒ４は、水素、シアノメチルまたはアルコキシカルボニルを表す）
置換基の性質および数に依存し、式（Ｉ）の化合物は、適切であるならば、幾何および／または光学異性体、位置異性体および／または立体配置異性体、あるいは様々な組成のそれらの異性体混合物として存在することができる。本発明が請求するものは純粋な異性体および異性体混合物の両者である。
【０００５】
さらに、式（Ｉ）の置換ピラゾリンは、
ａ）式（ＩＩ）のピラゾリン
【０００６】
【化１４】
2005532266.tif 000004
（ここで、
Ｒ１およびＲ２は上に定義される通りである）
を式（ＩＩＩ）のイソシアネート
【０００７】
【化１５】
2005532266.tif 000005
（ここで、
Ｒ３は上に定義される通りである）
と、適切であるならば希釈剤の存在下において、かつ適切であるならば触媒の存在下において、反応させ；
ｂ）得られる、本発明による式（Ｉａ）のピラゾリン誘導体
【０００８】
【化１６】
2005532266.tif 000006
（ここで、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上に定義される通りである）
を、適切であるならば、式（ＩＶ）のハライド
Ｈａｌ１−Ｒ４  （ＩＶ）
（ここで、
Ｒ４は上に定義される通りであり、および
Ｈａｌ１はハロゲンを表す）
と、適切であるならば希釈剤の存在下において、かつ適切であるならば塩基の存在下において、反応させ；
または
ｃ）式（Ｖ）のアニリン
【０００９】
【化１７】
2005532266.tif 000007
（ここで、
Ｒ３およびＲ４は上に定義される通りである）
を最初にホスゲンと、希釈剤の存在下において、かつ適切であるならば塩基の存在下において、反応させ、および得られる式（ＶＩ）の塩化カルバモイル
【００１０】
【化１８】
2005532266.tif 000008
（ここで、
Ｒ３およびＲ４は上に定義される通りである）
を、直接もしくは中間体単離の後に、式（ＩＩ）のピラゾリン
【００１１】
【化１９】
2005532266.tif 000009
（ここで、
Ｒ１およびＲ２は上に定義される通りである）
と、希釈剤の存在下において、かつ適切であるならば塩基の存在下において、反応させる、
ときに得られることが見出されている。
【００１２】
最後に、式（Ｉ）の新規置換４−ピラゾリルピラゾリンは極めて顕著な生物学的特性を有し、農業、森林、保存製品および材料の保護並びに衛生部門において遭遇する動物害虫、特には、昆虫、クモ類および線虫の駆除に特に適することが見出されている。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
式（Ｉ）は本発明による４−ピラゾリルピラゾリンの一般的な定義を提供する。
【００１４】
上記および下記の式において列挙される基の好ましい置換基または範囲を以下に説明する：
Ｒ１は、好ましくは、オキサジアゾリルもしくはチアジアゾリルを表し、それらの各々は場合により一置換され、言及することができる例示置換基は：場合により置換されているアルキル、場合により置換されているアルコキシ、場合により置換されているアルキルチオ、場合により置換されているアリールもしくは場合により置換されているアリールアルキルであるか；または
場合により一置換されているテトラゾリルを表し、言及することができる例示置換基は：場合により置換されているアルキル、場合により置換されているアルキルチオもしくはアルキルスルホニルであり、各々の場合において場合により置換されているアリールもしくはアリールアルキルまたは場合により置換されているシクロアルキルである。
【００１５】
Ｒ２は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素；Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルまたはシアノを表す。
【００１６】
Ｒ３は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素；Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルまたはシアノを表す。
【００１７】
Ｒ４は、好ましくは、水素、シアノメチルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルを表す。
【００１８】
Ｒ１は、特に好ましくは、オキサジアゾリルもしくはチアジアゾリルを表し、それらの各々は場合により一置換され、言及することができる例示置換基は：Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオであり、およびフェニルもしくはベンジルをも表し、それらの各々はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基で場合により一から三置換されるか；または
場合により一置換されているテトラゾリルを表し、言及することができる置換基は：Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルであり、およびフェニルもしくはベンジルをも表し、それらの各々はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基で場合により一から三置換され、さらに、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表し、それらの各々は同一もしくは異なるＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により一から三置換されている。
【００１９】
Ｒ２は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルホニルを表し、並びに各々の場合においてフッ素、塩素および臭素よりなる群からの１から５の同一または異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルチオまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルスルホニルをも表す。
【００２０】
Ｒ３は、特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、シアノを表し；並びに、各々の場合において、フッ素、塩素および臭素よりなる群からの１から５の同一または異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルスルホニルをも表す。
【００２１】
Ｒ４は、特に好ましくは、水素、シアノメチルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルを表す。
【００２２】
Ｒ１は、とりわけ好ましくは、以下のものよりなる群からのオキサジアゾリル基を表し：
【００２３】
【化２０】
2005532266.tif 000010
（ここで、
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオを表し、およびフェニルもしくはベンジルをも表し、それらの各々はハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルおよびＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ（これらは、各々の場合において１から３の同一もしくは異なる、フッ素、塩素および臭素よりなる群からのハロゲン原子を有する）よりなる群からの同一もしくは異なる置換基で場合により一から三置換される）
または以下のものからなる群からのテトラゾリル基を表す：
【００２４】
【化２１】
2005532266.tif 000011
（ここで、
Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６およびＸ７は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル（これはフッ素、塩素および臭素よりなる群からの１から３の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する）；Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルを表し、フェニルもしくはベンジルを表し、それらの各々はハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルおよびＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ（これらは、各々の場合において１から３の同一もしくは異なる、フッ素、塩素および臭素よりなる群からのハロゲン原子を有する）よりなる群からの同一もしくは異なる置換基で場合により一から三置換され；およびシクロペンチルもしくはシクロヘキシルをも表し、それらの各々は同一もしくは異なるＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により一から三置換される）
Ｒ２は、ことさら好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオを表す。
【００２５】
Ｒ３は、ことさら好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ；トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニルを表す。
【００２６】
Ｒ４は、ことさら好ましくは、水素、シアノメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシカルボニルを表す。
【００２７】
Ｒ１は、とりわけ好ましくは、以下のものよりなる群からのオキサジアゾリル基を表し：
【００２８】
【化２２】
2005532266.tif 000012
（ここで、
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、互いに独立に、水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオを表し、およびフェニルもしくはベンジルをも表し、これらの各々はフッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基で場合により一もしくは二置換される）
以下のものよりなる群からのテトラゾリル基を表す：
【００２９】
【化２３】
2005532266.tif 000013
（ここで、
Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６およびＸ７は、互いに独立に、水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル；フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１，１−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニルを表し；フェニルもしくはベンジルを表し、これらの各々はフッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基で場合により一もしくは二置換され；並びに、メチルで場合により一もしくは二置換されているシクロヘキシルを表す）
Ｒ２は、とりわけ好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素またはトリフルオロメチルチオを表す。
【００３０】
Ｒ３は、とりわけ好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ；トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニルを表す。
【００３１】
Ｒ４は、とりわけ好ましくは、水素またはシアノメチルを表す。
【００３２】
Ｒ２がハロゲン、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、特に好ましくは、フッ素または塩素、ことさら好ましくは塩素を表す式（Ｉ）の化合物がさらに好ましい。
【００３３】
Ｒ３がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノを表し；並びに、各々の場合においてフッ素、塩素および臭素よりなる群からの１から５の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルスルホニルをも表し；特に好ましくは、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシもしくはトリフルオロメチルチオを表す式（Ｉ）の化合物がさらに好ましい。
【００３４】
Ｒ４が水素またはシアノメチルを表す式（Ｉ）の化合物がさらに好ましい。
【００３５】
Ｒ２が塩素を表し、かつＲ４が水素またはシアノメチルを表す式（Ｉ）の化合物がさらに好ましい。
【００３６】
Ｒ１がオキサジアゾリルもしくはチアジアゾリルを表し、それらの各々は場合により一置換され、言及することができる例示置換基が：Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオであり、並びにフェニルもしくはベンジルをも表し、それらの各々はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基で場合により一から三置換され；
好ましくは、以下のものよりなる群からのオキサジアゾリル基を表し：
【００３７】
【化２４】
2005532266.tif 000014
（ここで、
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、  Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオを表し、並びにフェニルもしくはベンジルをも表し、それらの各々はハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルおよびＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ（これらは、各々の場合において１から３の同一もしくは異なる、フッ素、塩素および臭素よりなる群からのハロゲンを有する）よりなる群からの同一もしくは異なる置換基で場合により一から三置換され；
特に好ましくは、以下のものよりなる群からのオキサジアゾリル基を表し：
【００３８】
【化２５】
2005532266.tif 000015
（ここで、
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、互いに独立に、水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロ−メチルチオを表し、並びにフェニルもしくはベンジルをも表し、それらの各々はフッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基で場合により一もしくは二置換され；
ことさら好ましくは、オキサジアゾリル基
【００３９】
【化２６】
2005532266.tif 000016
（ここで
Ｘ１およびＸ２は、互いに独立に、メチル、エチル、ｔ−ブチルもしくはトリフルオロメチルを表す）
を表す、式（Ｉ）の化合物がさらに好ましい。
【００４０】
Ｒ１が場合により一置換されているテトラゾリルを表し、言及することができる置換基が：Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルであり、並びにフェニルもしくはベンジルをも表し、それらの各々はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基で場合により一から三置換され、さらにはシクロペンチルもしくはシクロヘキシルをも表し、それらの各々は同一もしくは異なるＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により一から三置換され；
好ましくは、以下のものよりなる群からのテトラゾリル基を表し：
【００４１】
【化２７】
2005532266.tif 000017
（ここで、
Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６およびＸ７は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル（これは、フッ素、塩素および臭素よりなる群からの１から３の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する）；Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルを表し、フェニルもしくはベンジルを表し、それらの各々はハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルおよびＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ（これらは、各々の場合において１から３の同一もしくは異なる、フッ素、塩素および臭素よりなる群からのハロゲン原子を有する）よりなる群からの同一もしくは異なる置換基で場合により一から三置換され；並びにシクロペンチルもしくはシクロヘキシルをも表し、それらの各々は同一もしくは異なるＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により一から三置換される）
特に好ましくは、以下のものよりなる群からのテトラゾリルを表し：
【００４２】
【化２８】
2005532266.tif 000018
（ここで、
Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６およびＸ７は、互いに独立に、水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル；フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１，１−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニルを表し；フェニルもしくはベンジルを表し、それらの各々はフッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基で場合により一もしくは二置換され；並びにメチルで場合により一もしくは二置換されているシクロヘキシルをも表す）
ことさら好ましくは、テトラゾリル基
【００４３】
【化２９】
2005532266.tif 000019
（ここで、
Ｘ４およびＸ５は、互いに独立に、メチル、エチル、ｔ−ブチルもしくはトリフルオロメチルを表す）
を表す、式（Ｉ）の化合物がさらに好ましい。
【００４４】
上に列挙される一般的な、または好ましい基の定義または説明は望みに応じて互いに組み合わせることもでき、すなわち、それぞれの範囲および好ましい範囲の間の組合せを含むこともできる。これらの定義は最終生成物、並びに、それに対応して、前駆体および中間体の両者に適用される。さらに、個々の定義を適用できないことがある。
【００４５】
上記および下記の基の定義において、炭化水素基、例えば、アルキル（ヘテロ原子との組合せ、例えば、アルコキシを含む）は、各々の場合において、それが可能である限り直鎖または分岐鎖である。
【００４６】
ハロゲンにより置換された基、例えば、ハロアルキルは一ハロゲン化されるか、または置換基の最大可能数まで多ハロゲン化される。多ハロゲン化の場合、ハロゲン原子は同一であっても異なっていてもよい。ここで、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、特には、フッ素、塩素または臭素を表す。
【００４７】
本発明によると、好ましいもの（好ましい）として上に列挙される意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物が好ましい。
【００４８】
本発明によると、特に好ましいものとして上に列挙される意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。
【００４９】
本発明によると、ことさら好ましいものとして上に列挙される意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物がことさら好ましい。
【００５０】
本発明によると、とりわけ好ましいものとして上に列挙される意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物がとりわけ好ましい。
【００５１】
例えば、３−（４−クロロフェニル）−４−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルテトラゾール−５−イル）−ピラゾール−１−イル］−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾールおよび４−トリフルオロメトキシフェニルイソシアネートを出発物質として用いて、本発明によるプロセス（ａ）の反応の経過を以下の式によって表すことができる：
【００５２】
【化３０】
2005532266.tif 000020
例えば、Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ）−３−（４−クロロフェニル）−４−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルテトラゾール−５−イル）−ピラゾール−１−イル］−４，５−ジヒドロ−１−ピラゾールカルボキサニリドおよびブロモアセトニトリルを出発物質として用いて、本発明によるプロセス（ｂ）の反応の経過を以下の式によって表すことができる：
【００５３】
【化３１】
2005532266.tif 000021
例えば、Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメトキシアニリン、ホスゲンおよび３−（４−クロロフェニル）−４−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルテトラゾール−５−イル）−ピラゾール−１−イル］−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾールを出発物質として用いて、本発明によるプロセス（ｃ）の反応の経過を以下の式によって表すことができる：
【００５４】
【化３２】
2005532266.tif 000022
式（ＩＩ）は、本発明によるプロセス（ａ）および（ｃ）を実施するための出発物質として用いられるピラゾリンの一般的な定義を提供する。この式において、Ｒ１およびＲ２は、好ましくは、特に好ましくは、ことさら好ましくは、およびとりわけ好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関してこれらの基について好ましい、特に好ましい、ことさら好ましい、およびとりわけ好ましいものとして既に言及されている意味を有する。
【００５５】
式（ＩＩ）のピラゾリンは新規であり、かつ本願の主題の一部をも形成する。これらは、
ｄ）式（ＶＩＩ）の置換アセトフェノン
【００５６】
【化３３】
2005532266.tif 000023
（ここで、
Ｒ１およびＲ２は上に定義される通りである）
を第１工程において式（ＶＩＩＩ）のビス−ジアルキルアミノメタン
（Ａｌｋ）２Ｎ−ＣＨ２−Ｎ（Ａｌｋ）２  （ＶＩＩＩ）
（ここで、
ＡｌｋはＣ１−Ｃ４−アルキルを表す）
と、不活性有機溶媒（好ましくは、ハロゲン化炭化水素、例えば、塩化メチレンおよび塩化エチレン）の存在下、０℃から１２０℃（好ましくは、２０℃から８０℃）の温度で反応させ（例えば、ＥＰ−Ａ  ０  ５４６  ４２０を参照）、適切であるならば、得られる式（ＩＸ）のジアルキルアミノアルキルケトン
【００５７】
【化３４】
2005532266.tif 000024
（ここで、
Ｒ１、Ｒ２およびＡｌｋは上に定義される通りである）
を単離し、
並びにそれらを第２工程においてヒドラジン（水和物）と、不活性有機溶媒（好ましくは、アルコール、例えば、メタノールおよびエタノール）の存在下、０℃から８０℃（好ましくは、２０℃から５０℃）の温度で反応させることによって得られる（調製例も参照）。
【００５８】
式（ＶＩＩ）は、本発明によるプロセス（ｄ）を実施するための出発物質として用いられる置換アセトフェノンの一般的な定義を提供する。この式において、Ｒ１およびＲ２は、好ましくは、特に好ましくは、ことさら好ましくは、およびとりわけ好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関してこの基について好ましい、特に好ましい、ことさら好ましい、およびとりわけ好ましいものとして既に言及されている意味を有する。
【００５９】
式（ＶＩＩ）の置換アセトフェノンは新規であり、かつ本願の主題の一部をも形成する。原理的には、これらは、４位が適切に置換されている（例えば、シアノまたはアルコキシカルボニルで置換されている）２−（ピラゾール−１−イル）−４−アセトフェノンにおいてヘタリール基Ｒ１を構築することによって得られる。
【００６０】
したがって、式（ＶＩＩａ）の２−［４−（１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−ピラゾール−１−イル］アセトフェノン
【００６１】
【化３５】
2005532266.tif 000025
（ここで、
Ｒ２およびＸ１は上に定義される通りである）
が、例えば、
ｅ）式（Ｘ）の２−（４−シアノピラゾール−１−イル）アセトフェノン
【００６２】
【化３６】
2005532266.tif 000026
（ここで、
Ｒ２は上に定義される通りである）
をヒドロキシルアミン塩酸塩と、希釈剤（好ましくは、脂肪族アルコール）の存在下および塩基（例えば、炭酸カリウム）の存在下において、２０℃から１２０℃（好ましくは、５０℃から１００℃）の温度で反応させ、並びに得られる式（ＸＩ）のアミドオキシム
【００６３】
【化３７】
2005532266.tif 000027
（ここで、
Ｒ２は上に定義される通りである）
を式（ＸＩＩ）のアセチル化剤
Ｘ１−ＣＯ−Ａ  （ＸＩＩ）
（ここで、
Ａは脱離基を表し、および
Ｘ１は上に定義される通りである）
と、適切であるならば不活性有機溶媒（例えば、エタノール）の存在下で、および適切であるならば、塩基（例えば、アルカリ金属アルコキシド）の存在下で、２０℃から１２０℃（好ましくは、５０℃から１００℃）の温度で反応させることによって得られる。
【００６４】
式（Ｘ）は、本発明によるプロセス（ｅ）を実施するための出発物質として用いられる２−（４−シアノピラゾール−１−イル）−アセトフェノンの一般的な定義を提供する。この式において、Ｒ２は、好ましくは、特に好ましくは、ことさら好ましくは、およびとりわけ好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関してこの基について好ましい、特に好ましい、ことさら好ましい、およびとりわけ好ましいものとして既に言及されている意味を有する。
【００６５】
式（Ｘ）の２−（４−シアノピラゾール−１−イル）アセトフェノンは新規である。これらは、
ｆ）式（ＸＩＩＩ）のハロアセトフェノン
【００６６】
【化３８】
2005532266.tif 000028
（ここで、
Ｒ２は上に定義される通りであり、および
Ｈａｌ２はハロゲンを表す）
を４−シアノピラゾールと、有機もしくは無機塩基（例えば、炭酸カリウム）の存在下および、適切であるならば、不活性有機溶媒（例えば、アセトニトリル）の存在下において、０℃から１００℃（好ましくは、２０℃から８０℃）の温度で反応させることによって得られる（例えば、ＥＰ−Ａ０４３８６９０を参照）。
【００６７】
式（ＸＩＩＩ）は、本発明によるプロセス（ｆ）を実施するための出発物質として用いられるハロアセトフェノンの一般的な定義を提供する。この式において、Ｒ２は、好ましくは、特に好ましくは、ことさら好ましくは、およびとりわけ好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関してこの基について好ましい、特に好ましい、ことさら好ましい、およびとりわけ好ましいものとして既に言及されている意味を有する。
【００６８】
式（Ｘ）のハロアセトフェノンは公知化合物であり、および／または公知プロセスによって得ることができる。
【００６９】
式（ＸＩＩ）は、本発明によるプロセス（ｅ）を実施するための出発材料としてさらに用いられるアシル化剤の一般的な定義を提供する。この式において、Ｘ１は、好ましくは、特に好ましくは、ことさら好ましくは、およびとりわけ好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関してこの基について好ましい、特に好ましい、ことさら好ましい、およびとりわけ好ましいものとして既に言及されている意味を有する。好ましくは、塩素、−ＯＣ１−Ｃ４−アルキルまたは−ＯＣＯＸ１を表す。
【００７０】
式（ＸＩＩ）のアシル化剤は公知である。
【００７１】
さらに、式（ＶＩＩｂ）の２−［４−（１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）ピラゾール−１−イル］アセトフェノン
【００７２】
【化３９】
2005532266.tif 000029
（ここで、
Ｒ２およびＸ２は上に定義される通りである）
が、例えば、
ｇ）式（ＸＩＶ）の置換２−（ピラゾール−１−イル）アセトフェノン
【００７３】
【化４０】
2005532266.tif 000030
（ここで、
Ｒ２は上に定義される通りであり、および
Ａｌｋ１はＣ１−Ｃ４−アルキルを表す）
を式（ＸＶ）のアミドオキシム
【００７４】
【化４１】
2005532266.tif 000031
（ここで、
Ｘ２は上に定義される通りである）
と、適切であるならば、不活性有機溶媒（例えば、好ましくは、脂肪族アルコール）の存在下および、適切であるならば、塩基（例えば、アルカリ金属アルコキシド）の存在下において、２０℃から１２０℃（好ましくは、５０℃から１００℃）の温度で反応させる、
ことによって得られる。
【００７５】
式（ＸＩＶ）は、本発明によるプロセス（ｇ）を実施するための出発物質として用いられる２−（ピラゾール−１−イル）アセトフェノンの一般低な定義を提供する。この式において、Ｒ２は、好ましくは、特に好ましくは、ことさら好ましくは、およびとりわけ好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関してこの基について好ましい、特に好ましい、ことさら好ましい、およびとりわけ好ましいものとして既に言及されている意味を有する。Ａｌｋ１は、好ましくは、メチル、エチル、ｎ−、ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルを表す。
【００７６】
式（ＸＩＶ）の２−（ピラゾール−１−イル）アセトフェノンは一般に公知の方法で得ることができる。
【００７７】
式（ＸＶ）は、本発明によるプロセス（ｇ）を実施するための出発物質としてさらに用いられるアミドオキシムの一般的な定義を提供する。この式において、Ｘ２は、好ましくは、特に好ましくは、ことさら好ましくは、およびとりわけ好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関してこの基について好ましい、特に好ましい、ことさら好ましい、およびとりわけ好ましいものとして既に言及されている意味を有する。
【００７８】
式（ＸＶ）のアミドオキシムは一般に公知の方法で得ることができる。
【００７９】
さらに、式（ＶＩＩｃ）の２−［４−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピラゾール−１−イル］アセトフェノン
【００８０】
【化４２】
2005532266.tif 000032
（ここで、
Ｒ２およびＸ３は上に定義される通りである）
が、例えば、
ｈ）式（ＸＶＩ）の置換２−（ピラゾール−１−イル）アセトフェノン
【００８１】
【化４３】
2005532266.tif 000033
（ここで、
Ｒ２は上に定義される通りである）
を慣例的な方法で適切に（Ｘ３に関して）置換されている酢酸誘導体、例えば、好ましくは、アルキルエステル（対応するオルトエステルの形態でも）と還流下で加熱する、
ことによって得ることができる。
【００８２】
式（ＸＶＩ）は、本発明によるプロセス（ｈ）を実施するための出発物質として用いられる２−（ピラゾール−１−イル）アセトフェノンの一般的な定義を提供する。この式において、Ｒ２は、好ましくは、特に好ましくは、ことさら好ましくは、およびとりわけ好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関してこの基について好ましい、特に好ましい、ことさら好ましい、およびとりわけ好ましいとして既に言及されている意味を有する。
【００８３】
式（ＸＶＩ）の２−（ピラゾール−１−イル）アセトフェノンは一般に公知の方法で得ることができる。
【００８４】
さらに、式（ＶＩＩｄ）および（ＶＩＩｅ）の２−［４−（テトラゾール−５−イル）−ピラゾール−１−イル］アセトフェノン
【００８５】
【化４４】
2005532266.tif 000034
（ここで、
Ｒ２、Ｘ４およびＸ５は上に定義される通りである）
は、例えば、
ｉ）式（Ｘ）の２−（４−シアノピラゾール−１−イル）アセトフェノン
【００８６】
【化４５】
2005532266.tif 000035
（ここで、
Ｒ２は上に定義される通りである）
をナトリウムアジドおよび、例えば、トリエチルアミン塩酸塩と、不活性有機溶媒（例えば、アセトニトリル、ジメチルホルムアミドまたはトルエン）の存在下において、好ましくは、還流下で反応させ（調製例も参照）、並びに適切であるならば、得られる式（ＶＩＩ−Ａ）のテトラゾール誘導体
【００８７】
【化４６】
2005532266.tif 000036
（ここで、
Ｒ２は上に定義される通りである）
を式（ＸＶＩＩ）の化合物
Ｅ−Ｙ  （ＸＶＩＩ）
（ここで、
Ｙは、水素を除いて、Ｘ４およびＸ５の下に上で示される意味を有し、および
Ｅはアニオン性脱離基を表す）
と、希釈剤（例えば、アセトニトリルまたはジメチルホルムアミド）の存在下および、適切であるならば、酸受容体（例えば、炭酸カリウム）の存在下において、０℃から８０℃（好ましくは、２０℃から５０℃）の温度で反応させる、
ことによって得ることができる。
【００８８】
本発明によるプロセス（ｉ）を実施するための出発材料として用いられる式（Ｘ）の２−（４−シアノピラゾール−１−イル）アセトフェノンはプロセス（ｅ）に関して既に上で説明されている。
【００８９】
式（ＸＶＩＩ）は、本発明によるプロセス（ｉ）を実施するための出発材料としてさらに用いられる化合物の一般的な定義を提供する。この式において、Ｘ４およびＸ５は、各々の場合において水素を除いて、好ましくは、特に好ましくは、ことさら好ましくは、およびとりわけ好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関してこの基について好ましい、特に好ましい、ことさら好ましい、およびとりわけ好ましいものとして既に言及されている意味を有する。Ｅは、好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、アセトキシ、トシルまたはメシルである。
【００９０】
式（ＸＶＩＩ）の化合物は公知であり、および／または公知プロセスによって得ることができる。
【００９１】
Ｘ４および／またはＸ５が三級アルキル基を表す化合物を調製するとき、式（ＶＩＩ−Ａ）の化合物を三級アルコールと、強酸（例えば、トリフルオロ酢酸および／または硫酸）の存在下において反応させることがしばしば有利である（調製例も参照）。
【００９２】
さらに、式（ＶＩＩｆ）の２−［４−テトラゾリル−ピラゾール−１−イル］アセトフェノン
【００９３】
【化４７】
2005532266.tif 000037
（ここで、
Ｒ２は上に定義される通りであり、および
ＸはＸ４およびＸ５について上に示される意味を有する）
は、例えば、
ｊ）式（ＸＶＩＩＩ）の２−（４−ハロピラゾール−１−イル）アセトフェノン
【００９４】
【化４８】
2005532266.tif 000038
（ここで、
Ｒ２は上に定義される通りであり、および
Ｈａｌ３はハロゲンを表す）
を式（ＸＩＸ）のテトラゾール
【００９５】
【化４９】
2005532266.tif 000039
（ここで、
Ｘは上に定義される通りである）
と、有機もしくは無機塩基（例えば、炭酸カリウム）の存在下および、適切であるならば、不活性有機溶媒（例えば、アセトニトリルもしくはジメチルホルムアミド）の存在下において、０から１２０℃、好ましくは、２０℃から１００℃の温度で反応させる、
ことによって得ることができる。
【００９６】
式（ＸＶＩＩＩ）は本発明によるプロセス（ｊ）を実施するための出発物質として用いられる２−（４−ハロピラゾール−１−イル）−アセトフェノンの一般的な定義を提供する。この式において、Ｒ２は、好ましくは、特に好ましくは、ことさら好ましくは、およびとりわけ好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関してこの基について好ましい、特に好ましい、ことさら好ましい、およびとりわけ好ましいとして既に言及されている意味を有する。Ｈａｌ３は、好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素を表す。
【００９７】
式（ＸＩＩＩ）の２−（４−ハロピラゾール−１−イル）アセトフェノンは公知であり、および／または一般に公知の方法で得ることができる。
【００９８】
式（ＸＩＸ）は、本発明によるプロセス（ｊ）を実施するための出発物質としてさらに用いられるテトラゾールの一般的な定義を提供する。この式において、Ｘは、好ましくは、特に好ましくは、ことさら好ましくは、およびとりわけ好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関して、各々の場合において基Ｘ４およびＸ５について好ましい、特に好ましい、ことさら好ましい、およびとりわけ好ましいものとして既に言及されている意味を有する。
【００９９】
式（ＸＶＩＩＩ）のテトラゾールは公知であり、および／または一般に公知の方法で得ることができる。
【０１００】
式（ＶＩＩＩ）は、本発明によるプロセス（ｄ）を実施するための出発物質としてさらに用いられるビス−ジアルキルアミノメタンの一般的な定義を提供する。この式において、Ａｌｋは、好ましくは、メチル、エチル、ｎ−、ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表す。
【０１０１】
式（ＶＩＩＩ）のビス−ジアルキルアミノメタンは公知である。
【０１０２】
式（ＩＩＩ）は、本発明によるプロセス（ａ）において出発物質としてさらに用いられるイソシアネートの一般的な定義を提供する。この式において、Ｒ３は、好ましくは、特に好ましくは、ことさら好ましくは、およびとりわけ好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関してこの基について好ましい、特に好ましい、ことさら好ましい、およびとりわけ好ましいものとして既に言及されている意味を有する。
【０１０３】
式（ＩＩＩ）のイソシアネートは一般に公知の有機化学の化合物であり、および／または一般に公知の方法で得ることができる。
【０１０４】
式（ＩＶ）は、本発明によるプロセス（ｂ）を実施するための出発物質として用いられるハライドの一般的な定義を提供する。この式において、Ｒ４は、好ましくは、特に好ましくは、ことさら好ましくは、およびとりわけ好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関してこの基について好ましい、特に好ましい、ことさら好ましい、およびとりわけ好ましいものとして既に言及されている意味を有する。Ｈａｌ１は、好ましくは、塩素または臭素を表す。
【０１０５】
式（ＩＶ）のハライドは一般に公知の有機化学の化合物である。
【０１０６】
式（Ｖ）は、本発明によるプロセス（ｃ）を実施するための出発物質として用いられるアニリンの一般的な定義を提供する。この式において、Ｒ３およびＲ４は、好ましくは、特に好ましくは、ことさら好ましくは、およびとりわけ好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関してこれらの基について好ましい、特に好ましい、ことさら好ましい、およびとりわけ好ましいものとして既に言及されている意味を有する。
【０１０７】
式（Ｖ）のアニリンは一般に公知の有機化学の化合物であり、および／または一般に公知の方法で得ることができる。
【０１０８】
本発明によるプロセス（ａ）は、好ましくは、希釈剤を用いて行う。適切な希釈剤は事実上全ての不活性有機溶媒である。これらには、好ましくは、脂肪族および芳香族の、場合によりハロゲン化された炭化水素、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン、エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンもしくはメチルイソブチルケトン、エステル、例えば、酢酸メチルもしくは酢酸エチル、ニトリル、例えば、アセトニトリルもしくはプロピオニトリル、アミド、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドン、並びにジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホンもしくはヘキサメチルリン酸トリアミドもが含まれる。
【０１０９】
本発明によるプロセス（ａ）は、好ましくは、触媒も用いて行われる。適切な触媒は、特には、三級有機アミン、例えば、トリエチルアミンである。
【０１１０】
本発明によるプロセス（ａ）において、反応温度は比較的広い範囲内を変化し得る。一般には、このプロセスは０℃から１２０℃の温度、好ましくは、２０℃から８０℃の温度で行われる。
【０１１１】
本発明によるプロセス（ａ）は、一般には、大気圧下で行われる。しかしながら、昇圧または減圧下で操作することも可能である。
【０１１２】
本発明によるプロセス（ａ）を実施するには、一般には、出発物質をおおよそ等モル量で用いる。しかしながら、用いられる２種類の成分のうちの一方を比較的小過剰で用いることも可能である。ワークアップは慣例的な方法によって行う（調製例を参照）。
【０１１３】
本発明によるプロセス（ｂ）および（ｃ）は、好ましくは、希釈剤を用いて行う。適切な希釈剤は事実上全ての不活性有機溶媒である。これらには、好ましくは、脂肪族および芳香族の、場合によりハロゲン化されている炭化水素、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン、エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンもしくはメチルイソブチルケトン、エステル、例えば、酢酸メチルもしくは酢酸エチル、ニトリル、例えば、アセトニトリルもしくはプロピオニトリル、アミド、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドン、並びにジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホンもしくはヘキサメチルリン酸トリアミドもが含まれる。
【０１１４】
本発明によるプロセス（ｂ）および（ｃ）を実施するのに適する塩基は、そのような反応に慣例的に用いられる全ての酸結合剤である。好ましいものは、アルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムもしくは水素化カルシウム；アルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムもしくは水酸化カルシウム；アルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩もしくは重炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムもしくは炭酸カルシウム；アルカリ金属酢酸塩、例えば、酢酸ナトリウムもしくは酢酸カリウム、アルカリ金属アルコキシド、例えば、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドもしくはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド；さらに、塩基性窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジイソプロピルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、２−エチル−、４−エチル−および５−エチル−２−メチルピリジン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）および１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）である。
【０１１５】
本発明によるプロセス（ｂ）において、反応温度は比較的広い範囲内を変化し得る。一般には、このプロセスは０℃から１２０℃の温度、好ましくは、２０℃から８０℃の温度で行われる。
【０１１６】
本発明によるプロセス（ｂ）は、一般には、大気圧下で行われる。しかしながら、昇圧もしくは減圧下で操作することも可能である。
【０１１７】
本発明によるプロセス（ｂ）を実施するには、一般には、出発物質をおおよそ等モル量で用いる。しかしながら、過剰のハライドおよび塩基を用いることも可能である。ワークアップは慣例的な方法によって行う。
【０１１８】
本発明によるプロセス（ｃ）において、反応温度は比較的広い範囲内を変化し得る。一般には、このプロセスは−１０℃から１２０℃の温度、好ましくは、０℃から１００℃の温度で行われる。
【０１１９】
本発明によるプロセス（ｃ）は、一般には、大気圧下で行われる。しかしながら、昇圧もしくは減圧下で操作することも可能である。
【０１２０】
本発明によるプロセス（ｃ）を実施するには、一般には、出発物質をおおよそ等モル量で用いる。しかしながら、過剰の塩化物および塩基を用いることも可能である。ワークアップは慣例的な方法によって行う（調製例を参照）。
【０１２１】
良好な植物寛容および都合の良い温血動物毒性を有するこれらの活性化合物は、農業、森林、保存産物および材料の保護、並びに衛生部門において遭遇する動物害虫、特には、昆虫、クモおよび線虫の駆除に適する。これらは、好ましくは、農産物保護剤として用いることができる。これらは正常な感受性および耐性種に対して、並びに発達の全てまたは幾つかの段階に対して活性である。上記害虫には以下のものが含まれる：
イソポダ（Ｉｓｏｐｏｄａ）目から、例えば、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）およびポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）。
【０１２２】
ジプロポダ（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）目から、例えば、ブラニウルス・グッツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
【０１２３】
キロポダ（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）目から、例えば、ゲオフィルス・カルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）およびスクチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ）種。
【０１２４】
シンフィラ（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）目から、例えば、スクチゲレラ・イムマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。
【０１２５】
チサヌラ（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）目から、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０１２６】
コレムボラ（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）目から、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）。
【０１２７】
オルトプテラ（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、グリロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）種、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ）種およびシストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）。
【０１２８】
ブラッタリア（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）目から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコフェア・マデレ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）およびブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）。
【０１２９】
デルマプテラ（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）目から、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【０１３０】
イソプテラ（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、レチクリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）種。
【０１３１】
フチラプテラ（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）目から、例えば、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ヘマトピヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）種、リノグナツス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）種、トリコデクテス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種、およびダマリニア（Ｄａｍａｌｉｎｉａ）種。
【０１３２】
チサノプテラ（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、トリプス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、トリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）およびフランクリニエラ・アクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ａｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）。
【０１３３】
ヘテロプテラ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、ユーリガステル（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ）種、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・カドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、シメックス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）およびトリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ）種。
【０１３４】
ホモプテラ目から、例えば、アロイロデス・ブラッシケ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ベミシア・タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、トリアロイロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ブレビコリネ・ブラッシケ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、アフィス・ファベ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、フィロキセラ・バスタトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペムフィグス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ）種、マクロシフム・アベネ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ａｖｅｎａｅ）、ミズス（Ｍｙｚｕｓ）種、ホロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、ロパロシフム・パジ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、エムポアスカ（Ｅｍｐｏａｓｃａ）種、ユースセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ネホテチックス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、レカニウム・コルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｒｎｉ）、サイッセチア・オレエ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｏｌｅａｅ）、ラオデルファックス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、アオニジエラ・オーランチイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、アスピジオツス・ヘデレ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｈｅｄｅｒａｅ）、シュードコッカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ）種およびサイラ（Ｐｓｙｌｌａ）種。
【０１３５】
レピドプテラ（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、ペクチノホラ・ゴッシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノモイタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、マラコソマ・ノイストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、ユープロクチス・クリソロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、リマントリア（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ）種、ブックラトリックス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、アグロチス（Ａｇｒｏｔｉｓ）種、ユーキソア（Ｅｕｘｏａ）種、フェルチア（Ｆｅｌｔｉａ）種、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ）種、マメストラ・ブラッシケ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、スポドプテラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）種、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ピエリス（Ｐｉｅｒｉｓ）種、キロ（Ｃｈｉｌｏ）種、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェスチア・クエニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビッセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマンノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、コリストノイラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アムビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、トルトリックス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、クナファロセルス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ）種、およびオウレマ・オリゼ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）。
【０１３６】
コレオプテラ（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アカントスセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フェドン・コクレアリエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）種、サイリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、エピラクナ・バリベスチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ）種、オリゼフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、アントノムス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ）種、シトフィルス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ）種、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、コスモポリテス・ソルジズス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、ソイトリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、デルメステス（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ）種、トロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ）種、アントレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ）種、アタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ）種、リクツス（Ｌｙｃｔｕｓ）種、メリゲテス・エネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、プチヌス（Ｐｔｉｎｕｓ）種、ニプツス・ホロロイクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ギッビウム・サイロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トリボリウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ）種、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）種、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ）種、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、コステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）およびリソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）。
【０１３７】
ヒメノプテラ（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、ジプリオン（Ｄｉｐｒｉｏｎ）種、ホプロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ）種、ラシウス（Ｌａｓｉｕｓ）種、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）およびベスパ（Ｖｅｓｐａ）種。
【０１３８】
ジプテラ（Ｄｉｐｔｅｒａ）目から、例えば、エデス（Ａｅｄｅｓ）種、アノフェレス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、クレックス（Ｃｕｌｅｘ）種、ドロソフィラ・メラノガステル（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ムスカ（Ｍｕｓｃａ）種、ファンニア（Ｆａｎｎｉａ）種、カリホラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ルシリア（Ｌｕｃｉｌｉａ）種、クリソミイア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ）種、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ）種、ガストロフィルス（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）種、ヒッポボスカ（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ）種、ストモキシス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）種、オエストルス（Ｏｅｓｔｒｕｓ）種、ヒポデルマ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）種、タバヌス（Ｔａｂａｎｕｓ）種、タンニア（Ｔａｎｎｉａ）種、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、ホルビア（Ｐｈｏｒｂｉａ）種、ペゴミイア・ヒオシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、ダクス・オレエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ヒレミイア（Ｈｙｌｅｍｙｉａ）種、およびリリオミザ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ）種。
【０１３９】
シホナプテラ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）目から、例えば、ゼノサイラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）およびセラトフィルス（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）種。
【０１４０】
クモ網から、例えば、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アルガス（Ａｒｇａｓ）種、オルニトドロス（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ）種、デルマニッスス・ガリネ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｒｉｂｉｓ）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ボオフィルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）種、リピセファルス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）種、アムブリオマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）種、ヒアロマ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）種、イキソデス（Ｉｘｏｄｅｓ）種、プソロプテス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）種、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、サルコプテス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）種、タルソネムス（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）種、ブリオビア・プレチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パノニクス（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）種、テトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）種、ヘミタルソネムス（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）種、およびブレビパルプス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ）種。
【０１４１】
植物寄生線虫には、例えば、プラチレンクス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ジトレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、チレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ヘテロデラ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種、グロボデラ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種、メロイドギネ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）種、アフェレンコイデス（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）種、ロンギドルス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）種、キシフィネマ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）種、トリコドルス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種、およびブルサフェレンクス（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）種が含まれる。
【０１４２】
本発明による式（Ｉ）の化合物は植物損傷性昆虫の駆除、例えば、マスタード・ビートル（フェドン・コクレアリエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ））の幼虫またはアーミー・ワーム（スポドプテラ・フルギオエルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｏｅｒｄａ））のイモムシに対して特に良好な結果を伴って用いることができる。
【０１４３】
特定の濃度または適用率で、本発明による化合物は、適切であるならば、除草剤および殺菌剤として、例えば、殺真菌剤、抗真菌剤および殺菌剤として用いることもできる。適切であるならば、それらはさらなる活性化合物を合成するための中間体または前駆体として用いることもできる。
【０１４４】
全ての植物および植物部分を本発明に従って処理することができる。植物は、この脈絡においては、全ての植物および植物集団、例えば、望ましい、および望ましくない野生植物または作物植物（天然作物植物を含む）を意味するものと理解されるべきである。作物植物は、トランスジェニック植物を含めて、および植物ブリーダーの権利によって保護可能であるか、もしくは保護され得ない植物品種を含めて、通常の植物栽培および最適化法により、または生物工学的および組換え法により、またはこれらの方法の組合せにより得ることができる植物であり得る。植物部分は、植物の全ての地上および地下部分および器官、例えば、苗条、葉、花および根を意味するものと理解されるべきであり、言及することができる例は、葉、ニードル（ｎｅｅｄｅｌｅ）、茎、幹、花、果実体、果実、種子、根、塊茎および根茎である。植物部分には、収穫された物質並びに栄養性および生殖増殖物質、例えば、切断体（ｃｕｔｔｉｎｇｓ）、塊茎、根茎、分枝および種子も含まれる。
【０１４５】
本発明による植物および植物部分の活性化合物での処理は直接行うか、または慣例な処理方法により、例えば、浸漬、噴霧、蒸散、煙霧、散布、塗布により、並びに、増殖物質の場合、特には種子の場合、１以上の皮膜に塗布することにより、それらの周囲、環境または保管空間に化合物を作用させることによって行う。
【０１４６】
活性化合物は慣例的な配合物、例えば、溶液、エマルジョン、湿潤性粉末、懸濁液、粉末、ダスト、ペースト、可溶性粉末、顆粒、懸濁液−エマルジョン濃縮物、活性化合物を含浸させた天然および合成物質、並びにポリマー性物質中の微量封入に変換することができる。
【０１４７】
これらの配合物は公知の方法で、例えば、活性化合物を、場合により表面活性剤、すなわち、乳化剤および／または分散剤、および／または泡形成剤を用いて、増量剤、すなわち、液体溶媒および／または固体担体と混合することによって製造される。
【０１４８】
用いられる増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として用いることもできる。基本的には、適切な液体溶媒は：芳香族物質、例えば、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化芳香族物質または塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば、石油画分、鉱油および植物油、アルコール、例えば、ブタノールまたはグリコール、並びにその上に、それらのエーテルおよびエステル、ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、並びにその上に、水である。
【０１４９】
適切な固体担体は：
例えば、アンモニウム塩および粉砕天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、および粉砕合成物質、例えば、高分散シリカ、アルミナおよびケイ酸塩；顆粒に適する固体担体は：例えば、破砕および細分化天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰石、並びにその上に、無機および有機粗挽き粉の合成顆粒、並びに有機材料の顆粒、例えば、木屑、ココナッツの殻、トウモロコシ粕およびタバコ茎；適切な乳化剤および／または泡形成剤は：例えば、非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート、およびその上、タンパク加水分解物；適切な分散剤は：例えば、リグノ亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースである。
【０１５０】
増粘剤、例えば、カルボキシメチルセルロース並びに粉末、顆粒またはラテックスの形態にある天然および合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、それに加えて天然リン脂質、例えば、セファリンおよびレシチン、並びに合成リン脂質を配合物中に用いることができる。他の添加物は鉱油および植物油であり得る。
【０１５１】
着色料、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を用いることができる。
【０１５２】
これらの配合物は、一般には、０．１から９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．５から９０％を含む。
【０１５３】
そのままの、またはそれらの配合物中の本発明による活性化合物は、例えば、活性のスペクトルを広げるか、もしくは耐性の発生を予防するため、公知殺真菌剤、殺菌剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤もしくは殺昆虫剤との混合物として用いることもできる。多くの場合、相乗効果が達成され、すなわち、混合物の効力が個々の成分の効力を上回る。
【０１５４】
適切な混合パートナーは、例えば、以下の化合物である：
殺真菌剤：
アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アンプロピルフォス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アンプロピルフォス−カリウム、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、
ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェニル、ビタータノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、
カルシウムポリスルフィド、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カプタフォール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カプタン（ｃａｐｔａｎ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎ）、キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、カフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、
デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、シフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ、ジノキャプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、ジタリムフォス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、
エジフェンフォス（ｅｄｉｐｈｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、
ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）、フェナリモール（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、酢酸フェンチン（ｆｅｎｔｉｎ  ａｃｅｔａｔｅ）、水酸化フェンチン、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルメトバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｐｈａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアフォール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フォセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、フォセチル−ナトリウム、フタリド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルカルボニル（ｆｕｒｃａｒｂｏｎｉｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、
グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ）、
イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イミノクタジンアルベシレート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、三酢酸イミノクタジン、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）（ＩＢＰ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イプロラリカルブ（ｉｐｒｏｒａｌｉｃａｒｂ）、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）、
カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、銅調製品、例えば：水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびＢｏｒｄｅａｕｘ混合物、
マンカッパ（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メフェリムゾン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｐｈｏｃａｒｂ）、メトフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトメクラム（ｍｅｔｏｍｅｃｌａｍ）、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、
ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタール−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、
オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、オキシカルボキシム（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、
パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ホスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピマリシン（ｐｉｍａｒｉｃｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピロキシファ（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、
キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）（ＰＣＮＢ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、
イオウおよびイオウ調製品、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、
テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｃｉｓ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、トルクロフォス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ウニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ  Ａ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）およびその上、
Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ、
ＯＫ−８７０５、ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサニリド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアネート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］−ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメチル）−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ−［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル）−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル］−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）−オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、
シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、
［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、
重炭酸カリウム、
メタンテトラチオールナトリウム塩、
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソオキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニネート、
メチルＮ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニネート、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス−（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ’−メトキシ−メタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニンナトリウム塩、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホラミドチオエート、
Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホラミドチオエート、
Ｓ−メチル１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン−３’−オン、
４−［３，４−ジメトキシフェニル−３−（４−フルオロフェニル）−アクリロイル］−モルホリン。
【０１５５】
殺菌剤：
ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅および他の銅調製品。
【０１５６】
殺昆虫剤／ダニ駆除剤／殺線虫剤：
アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アルファ−シペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファメトリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、アミトラツ（ａｍｉｔｒａｚ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンホスＡ（ａｚｉｎｐｈｏｓ  Ａ）、アジンホスＭ、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、
バチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バチルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バキュロウイルス、ビューベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）、ビューベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタプ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ベータシフルトリン（ｂｅｔａｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ＢＰＭＣ、ブロモホスＡ（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ  Ａ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、
カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｐｈａｎ）、カルタプ（ｃａｒｔａｐ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスＭ、クロバポルトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、シスレスメトリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シスペルメトリン（ｃｉｓｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、
デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトンＭ（ｄｅｍｅｔｏｎ  Ｍ）、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジコフォール（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ドクサト−ナトリウム（ｄｏｃｕｓａｔ−ｓｏｄｉｕｍ）、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、
エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エントモフトラ（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ）種、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、
フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、酸化フェンブタチン（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェンオキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピリトリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルブロシトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ホノホス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、ホスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、
顆粒症ウイルス（ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ  ｖｉｒｕｓｅｓ）、
ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、
核多核体病ウイルス、
ラムダ−シハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、
マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタアミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メタリジウム・アニソプリエ（ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリデ（ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトールカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、
ネイルド（ｎａｌｅｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、
オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデメトンＭ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ  Ｍ）、
パエシロミセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオンＡ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ  Ａ）、パラチオンＭ、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメト（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミホスＡ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ  Ａ）、ピリミホスＭ、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパルガイト（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、プロポクスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピレスメトリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレトラム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、
キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、
リバビリン（ｒｉｂａｖｉｒｉｎ）、
サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブホス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スルホテプ（ｓｕｌｐｈｏｔｅｐ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、
タウ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テミビンホス（ｔｅｍｉｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テタシペルメトリン（ｔｈｅｔａｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアトリホス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、シュウ酸水素チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｏｘａｌａｔｅ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、ツリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロシトリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎｅ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、
バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ベルチシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＹＩ５３０２、
ゼータ−シペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゾラプロホス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、
（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル  ３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
（３−フェノキシフェニル）−メチル−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
３−メチルフェニルプロピルカルバメート、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジンオン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジンオン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジンオン、
バチルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株ＥＧ−２３４８、
２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、
２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルブタノエート、
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］−シアンアミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキサルデヒド、
エチル［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］−カルバメート、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ’−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホラミドチオエート、
Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−ニコチンアミド、
３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−プロポキシ］−ベンゼン。
【０１５７】
他の公知活性化合物、例えば、除草剤、または消毒剤および成長調節因子との混合物も可能である。
【０１５８】
本発明による活性化合物は、殺昆虫剤として用いられる場合、さらに、それらの商業的に入手可能な配合物の状態で、およびこれらの配合物から調製される、相乗作用物質との混合物としての使用形態で存在し得る。相乗作用物質は活性作用物質の作用を高める化合物であり、添加される相乗作用物質はそれ自体活性である必要はない。
【０１５９】
商業的に入手可能な配合物から調製される使用形態の活性化合物含量は広範な限度内で変化し得る。使用形態の活性化合物濃度は０．００００００１から９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．０００１から１重量％であり得る。
【０１６０】
これらの化合物はそれらの使用形態に適する慣例的な方法で用いられる。
【０１６１】
衛生害虫および保管製品の害虫に対して用いられる場合、活性化合物は木および粘土に対する優れた残留作用に加えて石灰処理された基体上でのアルカリに対する良好な安定性によって区別される。
【０１６２】
既に上記されるように、全ての植物および植物部分を本発明に従って処理することができる。好ましい実施態様においては、野生植物種および植物栽培種、または通常の生物学的繁殖法、例えば、交雑またはプロトプラスト融合によって得られるもの、およびそれらの部分を処理する。さらなる好ましい実施態様においては、適切であるならば通常の方法と組合せて、遺伝子工学によって得られるトランスジェニック植物および植物栽培種（遺伝的改変生物）、並びにそれらの部分を処理する。「部分」または「植物の部分」または「植物部分」という用語は上で説明されている。
【０１６３】
特に好ましくは、各々の場合において商業的に入手可能であるか、または使用中である植物栽培種の植物を本発明に従って処理する。植物栽培種は、通常の品種改良により、突然変異生成により、または組換えＤＮＡ技術により得られている、新たな特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解されるべきである。これは変種、生物型または遺伝子型であり得る。
【０１６４】
植物種または植物栽培種、それらの場所および成長条件（土壌、気候、植生期間、栄養）に依存して、本発明による処理は付加（ｓｕｐｅｒａｄｄｉｔｉｖｅ）（「相乗」）効果をも生じ得る。したがって、例えば、実際に予想された効果を上回る、適用率の減少および／または活性スペクトルの拡大および／または本発明に従って用いようとする物質および組成物の活性の増加、より良好な植物の成長、高温もしくは低温に対する寛容の増加、乾燥もしくは水もしくは土壌塩含量に対する寛容の増加、開花成績の向上、より容易な収穫、熟成の加速、より多い収穫量、収穫された産物のより良好な品質および／またはより高い栄養価、収穫された産物のより良好な保存安定性および／または処理性が可能である。
【０１６５】
本発明に従って好ましく処理されるトランスジェニック植物または植物栽培種（すなわち、遺伝子工学によって得られるもの）には、遺伝的改変において、特に有利で有用な形質をこれらの植物に付与する遺伝的物質を受容した全ての植物が含まれる。そのような形質の例は、より良好な植物の成長、高温もしくは低温に対する寛容の増加、乾燥もしくは水もしくは土壌塩含量に対する寛容の増加、開花成績の向上、より容易な収穫、熟成の加速、より多い収穫量、収穫された産物のより良好な品質および／またはより高い栄養価、収穫された産物のより良好な保存安定性および／または処理性である。そのような形質のさらなる特に強調される例は、動物および微生物有害生物、例えば、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌および／またはウイルスに対する植物のより良好な防御、並びにその上、特定の除草的活性化合物に対する植物の寛容の増加である。言及することができるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類（コムギ、コメ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、木綿、アブラナ、およびその上、果実植物（果物リンゴ、ナシ、柑橘類果物およびブドウを伴う）であり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、木綿およびアブラナが特に強調される。強調される形質は、特には、植物において形成される毒素による、特には、バチルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦ、並びにその上に、それらの組合せによって）植物において形成されるものによる、昆虫に対する植物の防御の増加である（以下、「Ｂｔ植物」と呼ぶ）。その上特に強調される形質は、全体獲得耐性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシター並びに耐性遺伝子およびそれに対応して発現するタンパク質および毒素による真菌、細菌およびウイルスに対する植物の防御の増加である。さらなる特に強調される形質は、特定の除草的活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホセートまたはホスフィノトリシンに対する植物の寛容の増加である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。該当する所望の形質を付与する遺伝子はトランスジェニック植物において互いに組み合わされて存在していてもよい。言及することができる「Ｂｔ植物」の例は、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、木綿、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（木綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（木綿）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売される、トウモロコシ変種、木綿変種、ダイズ変種およびジャガイモ変種である。言及することができる除草剤寛容植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する寛容、例えば、トウモロコシ、木綿、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する寛容、例えば、アブラナ）、ＩＭＩ（登���商標）（イミダゾリノンに対する寛容）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素に対する寛容、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売される、トウモロコシ変種、木綿変種およびダイズ変種である。言及することができる除草剤耐性植物（除草剤寛容について通常の様式で品種改良された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の名称で販売される変種が含まれる。もちろん、これらの記載は、これらの遺伝的形質を有し、または将来開発および／または市販される、未開発の遺伝的形質を有する植物変種にも適用される。
【０１６６】
列挙される植物を本発明に従って特に有利な様式で本発明による一般式（Ｉ）の化合物または活性化合物混合物を用いて処理することができる。活性化合物または混合物について上述される好ましい範囲はこれらの植物の処理にも適用される。本文において具体的に言及される化合物または混合物での植物の処理が特に強調される。
【０１６７】
本発明による活性化合物は植物、衛生および保管製品害虫だけではなく、獣医学部門において、動物寄生生物（外寄生生物）、例えば、ハードチック（ｈａｒｄ  ｔｉｃｋ）、ソフトチック（ｓｏｆｔ  ｔｉｃｋ）、疥癬ダニ、葉ダニ、ハエ（吸血および舐食）、寄生性ハエ幼生、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミおよびノミに対しても作用する。これらの寄生生物には以下のものが含まれる：
アノプルリダ（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）目から、例えば、ヘマトピヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）種、リノグナツス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）種、ペジクルス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ）種、フチルス（Ｐｈｔｉｒｕｓ）種およびソレノポテス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ）種。
【０１６８】
マロファギダ（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）目並びにアムブリセリナ（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびイシュノセリナ（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）亜目から、例えば、トリメノポン（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ）種、メノポン（Ｍｅｎｏｐｏｎ）種、トリノトン（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ）種、ボビコラ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ）種、ウェルネッキエラ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ）種、レピケントロン（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ）種、ダマリナ（Ｄａｍａｌｉｎａ）種、トリコデクテス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種およびフェリコラ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ）種。
【０１６９】
ジプテラ（Ｄｉｐｔｅｒａ）目並びにネマトセリナ（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）およびブラキセリナ（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）亜目から、例えば、エデス（Ａｅｄｅｓ）種、アノフェレス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、クレックス（Ｃｕｌｅｘ）種、シムリウム（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、ユーシムリウム（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、フレボトムス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ）種、ルツォミイア（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ）種、クリコイデス（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ）種、クリソプス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ）種、ヒボミトラ（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ）種、アチロツス（Ａｔｙｌｏｔｕｓ）種、タバヌス（Ｔａｂａｎｕｓ）種、ヘマトポタ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ）種、フィリポミイア（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ）種、ブラウラ（Ｂｒａｕｌａ）種、ムスカ（Ｍｕｓｃａ）種、ヒドロテア（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ）種、ストモキシス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）種、ヘマトビア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ）種、モレリア（Ｍｏｒｅｌｌｉａ）種、ファニア（Ｆａｎｎｉａ）種、グロッシナ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ）種、カリホラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ）種、ルシリア（Ｌｕｃｉｌｉａ）種、クリソミイア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ）種、ウォールファーチア（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ）種、サルコファガ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ）種、オエストルス（Ｏｅｓｔｒｕｓ）種、ヒポダーマ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）種、ガステロフィルス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ）種、ヒッポボスカ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ）種、リポプテナ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ）種およびメロファグス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ）種。
【０１７０】
シホナプテリダ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）目から、例えば、プレックス（Ｐｕｌｅｘ）種、クテノセファリデス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ）種、ゼノサイラ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ）種およびセラトフィルス（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）種。
【０１７１】
ヘテロプテリダ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）目から、例えば、シメックス（Ｃｉｍｅｘ）種、トリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ）種、ロドニウス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ）種およびパンストロンギルス（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）種。
【０１７２】
ブラッタリダ（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）目から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）およびスペラ（Ｓｕｐｅｌｌａ）種。
【０１７３】
アカリア（Ａｃａｒｉａ）（アカリダ（Ａｃａｒｉｄａ））亜網並びにメタおよびメソスチグマタ（Ｍｅｔａ−  ａｎｄ  Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）目から、例えば、アルガス（Ａｒｇａｓ）種、オルニトドルス（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ）種、オトビウス（Ｏｔｏｂｉｕｓ）種、イキソデス（Ｉｘｏｄｅｓ）種、アムブリオマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）種、ブーフィルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）種、デルマセントル（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）種、ヘモフィサリス（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ）種、ヒアロマ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）種、リピセファルス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）種、デルマニッスス（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ）種、ライリエチア（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ）種、ニューモニッスス（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ）種、ステルノストマ（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ）種およびバロア（Ｖａｒｒｏａ）種。
【０１７４】
アクチネジダ（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（プロスチグマタ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびアカリジダ（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（アスチグマタ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））目から、例えば、アカラピス（Ａｃａｒａｐｉｓ）種、シェイレチエラ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ）種、オルニトシェイレチア（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ）種、ミオビア（Ｍｙｏｂｉａ）種、プソレルガテス（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ）種、デモデックス（Ｄｅｍｏｄｅｘ）種、トロムビクラ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ）種、リストロホルス（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ）種、アカルス（Ａｃａｒｕｓ）種、チロファグス（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ）種、カログリフス（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ）種、ヒポデクテス（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ）種、プテロリクス（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ）種、プソロプテス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）種、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、オトデクテス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ）種、サルコプテス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）種、ノトエドレス（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ）種、クネミドコプテス（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ）種、シトジテス（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ）種およびラミノシオプテス（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ）種。
【０１７５】
本発明による式（Ｉ）の活性化合物は、農業生産性家畜、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、七面鳥、アヒル、ガチョウおよびミツバチ、他のペット、例えば、イヌ、ネコ、篭の鳥および水槽の魚、並びに、その上、いわゆる試験動物、例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウスに感染する節足動物の駆除にも適する。これらの節足動物を駆除することにより、死亡および（肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜜等の）生産性低下の場合が減少し、それ故、本発明による活性化合物の使用によってより経済的および安易な動物の管理が可能である。
【０１７６】
本発明による活性化合物は、獣医学部門において、公知の様式で、例えば、錠剤、カプセル、一包、水薬、顆粒、ペースト、ボーラス、フィードスルー法および坐剤の形態での経腸投与によって、非経口投与によって、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）、移植により、鼻投与により、例えば、浸漬もしくは液浴、噴霧、注ぎおよび斑染、洗浄および粉末処理の形態での皮膚使用により、並びにその上に、活性化合物を含む成形物品、例えば、首輪、耳標、尾標、肢帯、端綱、標識装置等の助けを借りて用いられる。
【０１７７】
ウシ、家禽、ペット等に用いられる場合、式（Ｉ）の活性化合物は、活性化合物を１から８０重量％の量で含む配合物（例えば、粉末、エマルジョン、自由流動組成物）として直接、もしくは１００から１００００倍希釈の後に用いることができ、または化学浴として用いることができる。
【０１７８】
本発明による化合物は、さらに、工業材料を破壊する昆虫に対する強力な殺昆虫作用を有することも見出された。
【０１７９】
以下の昆虫を例として、および好ましいものとして言及することができるが、いかなる限定をもするものではない：
甲虫、例えば、
ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストロビウム・ルホビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクツス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・エクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ）種、トリプトデンドロン（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ）種、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボウトリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ）種およびジノデルス・ミヌツス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）。
【０１８０】
膜翅類昆虫、例えば、
シレックス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）およびウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）。
【０１８１】
シロアリ、例えば、
カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）およびコプトテルメス・ホルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）。
【０１８２】
シミ、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０１８３】
この文脈における工業材料は、非生命物質、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙およびカード、皮革、木および加工木工品並びにコーティング組成物を意味するものと理解されるべきである。
【０１８４】
木および加工木工品は、特に好ましくは、昆虫の侵襲から保護されるべき材料である。
【０１８５】
本発明による薬剤またはこれを含む混合物によって保護することができる木および加工木工品は、例えば、以下のものを意味するものと理解されるべきである：
建築用木材、木製の梁、鉄道枕木、橋の構成要素、桟橋、木製の器、箱、パレット、容器、電信柱、木製の羽目板、木製の窓枠およびドア、ベニヤ板、合板、建具類または建築もしくは建具類において極めて一般的に用いられる木製製品。
【０１８６】
本発明による活性化合物はそのまま、濃縮物の形態または一般に慣例的な配合物、例えば、粉末、顆粒、溶液、懸濁液、エマルジョンまたはペーストの状態で用いることができる。
【０１８７】
言及される配合物はそれ自体公知の様式で、例えば、活性化合物を少なくとも１種類の溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤もしくは固定化剤、撥水剤、適切であるならば、乾燥剤およびＵＶ安定化剤、並びに、適切であるならは、染料および色素、並びにその上に他の処理助剤と混合することによって調製することができる。
【０１８８】
木および木から派生する木材製品の保存に用いられる殺昆虫組成物または濃縮物は、本発明による活性化合物を０．０００１から９５重量％、特には、０．００１から６０重量％の濃度で含有する。
【０１８９】
用いられる組成物または濃縮物の量は昆虫の性質および発生並びに媒体に依存する。用いられる最適量は、各々の場合における使用について、一連の試験によって決定することができる。しかしながら、一般には、保護しようとする材料を基準にして０．０００１から２０重量％、好ましくは、０．００１から１０重量％の活性化合物を用いることで十分である。
【０１９０】
用いられる溶媒および／または希釈剤は、有機化学溶媒または溶媒混合液および／または低揮発性の油性もしくは油様有機化学溶媒または溶媒混合液および／または極性有機化学溶媒または溶媒混合液および／または水、並びに適切であるならば、乳化剤および／または湿潤剤である。
【０１９１】
好ましく用いられる有機化学溶媒は、３５を上回る蒸発数（ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ  ｎｕｍｂｅｒ）および３０℃を上回る、好ましくは４５℃を上回る発火点を有する油性または油様溶媒である。そのような低揮発性の油性または油様水不溶性溶媒として用いられる物質は、適切な鉱物油もしくはそれらの芳香族画分、または鉱物油、好ましくは、揮発油、石油および／またはアルキルベンゼンを含む溶媒混合液である。
【０１９２】
１７０から２２０℃の沸騰範囲を有する鉱物油、１７０から２２０℃の沸騰範囲を有する揮発油、２５０から３５０℃の沸騰範囲を有するスピンドル・オイル、１６０から２８０℃の沸騰範囲を有する石油および芳香族物質、テレピン油等が有利に用いられる。
【０１９３】
好ましい実施態様においては、１８０から２１０℃の沸騰範囲を有する液体脂肪族炭化水素または１８０から２２０℃の沸騰範囲を有する芳香族および脂肪族炭化水素の高沸点混合液および／またはスピンドル・オイルおよび／またはモノクロロナフタレン、好ましくは、α−モノクロロナフタレンが用いられる。
【０１９４】
３５を上回る蒸発数および３０℃を上回る、好ましくは４５℃を上回る発火点を有する低揮発性の有機油性または油様溶媒を部分的に、高もしくは中揮発性の有機化学溶媒で置き換えることができるが、その溶媒混合液は同様に３５を上回る蒸発数および３０℃を上回る、好ましくは４５℃を上回る発火点を有し、かつ殺昆虫／殺真菌混合物がこの溶媒混合液に可溶または乳化可能なことを条件とする。
【０１９５】
好ましい実施態様によると、有機化学溶媒または溶媒混合液の幾らかを脂肪族極性有機化学溶媒または溶媒混合液で置き換えることができる。ヒドロキシル基および／またはエステル基および／またはエーテル基を含む脂肪族有機化学溶媒、例えば、グリコールエーテル、エステル等が好ましく用いられる。
【０１９６】
本発明の文脈において用いられる有機化学結合剤は、それ自体公知であり、水希釈性であり、および／または用いられる有機化学溶媒中に可溶もしくは分散可溶もしくは乳化可能である合成樹脂および／または結合乾燥油であり、特には、アクリレート樹脂、ビニル樹脂、例えば、酢酸ポリビニル、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは多付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは修飾アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えば、インデン−クマロン樹脂、シリコーン樹脂、乾燥性植物油および／または乾燥性油および／または天然および／または合成樹脂をベースとする物理的乾燥性結合剤からなるか、またはそれらを含む結合剤である。
【０１９７】
結合剤として用いられる合成樹脂はエマルジョン、分散液または溶液の形態で用いることができる。ビチューメンまたはビチューメン様物質を１０重量％までの量で結合剤として用いることもできる。それ自体は公知である染料、色素、撥水剤、臭気修正剤および阻害剤または防食剤等をさらに用いることができる。
【０１９８】
本発明によると、組成物または濃縮物は、有機化学結合剤として、少なくとも１種類のアルキド樹脂もしくは修飾アルキド樹脂および／または乾燥性植物油を含むことが好ましい。４５重量％を上回り、好ましくは５０から６８重量％の油含有率を有するアルキド樹脂が本発明に従って好ましく用いられる。
【０１９９】
言及した結合剤の全てまたは幾らかを固定化剤（混合物）または可塑剤（混合物）で置き換えることができる。これらの添加物は活性化合物の蒸発および結晶化または沈殿を防止することを目的とする。これらは、好ましくは、結合剤の０．０１から３０％（用いられる結合剤の１００％を基準にして）を置き換える。
【０２００】
可塑剤はフタル酸エステル、例えば、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルまたはフタル酸ベンジルブチル、リン酸エステル、例えば、リン酸トリブチル、アジピン酸エステル、例えば、アジピン酸ジ−（２−エチルヘキシル）、ステアレート、例えば、ステアリン酸ブチルまたはステアリン酸アミル、オレエート、例えば、オレイン酸ブチル、グリセロールエーテルもしくは高分子量グリコールエーテル、グリセロールエステルおよびｐ−トルエンスルホン酸エステルの化学クラスを起源とする。
【０２０１】
固定化剤は、化学的に、ポリビニルアルキルエーテル、例えば、ポリビニルメチルエーテルまたはケトン、例えば、ベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノンをベースとする。
【０２０２】
可能な溶媒または希釈剤は、特には、適切であるならば上述の有機化学溶媒もしくは希釈剤、乳化剤および分散剤の１種類以上との混合液としての、水でもある。
【０２０３】
木の特に有効な保存は、大工業規模の含浸プロセス、例えば、真空、二重真空または加圧プロセスによって達成される。
【０２０４】
即時使用組成物は、適切であるならば、他の殺昆虫剤およびその上、適切であるならば、１種類以上の殺真菌剤を含有することもできる。
【０２０５】
可能な追加の混合パートナーは、好ましくは、ＷＯ  ９４／２９  ２６８において言及される殺昆虫剤および殺真菌剤である。この文献において言及される化合物は本願の明示的な成分である。
【０２０６】
言及することができる特に好ましい混合パートナーは殺昆虫剤、例えば、クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｉｎ）、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、メトキシフェノキシドおよびトリフルムロン、
並びにその上、殺真菌剤、例えば、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｒｆｌｕａｎｉｄ）、トリルフルアニド、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。
【０２０７】
本発明による化合物は、同時に、塩水または汽水と接触する対象、特には、船体、ふるい、網、建物、係留設備および信号伝達システムの付着物に対する保護に用いることができる。
【０２０８】
定着性貧毛類、例えばセルプリデ（Ｓｅｒｐｕｌｉｄａｅ）、並びにレダモルファ（Ｌｅｄａｍｏｒｐｈａ）群（ｇｏｏｓｅ  ｂａｒｎａｃｌｅｓ）由来の殻および種、例えば、様々なレパス（Ｌｅｐａｓ）およびスカルペルム（Ｓｃａｌｐｅｌｌｕｍ）種、またはバラノモルファ（Ｂａｌａｎｏｍｏｒｐｈａ）群（フジツボ）由来の種、例えば、バラヌス（Ｂａｌａｎｕｓ）もしくはポリシペス（Ｐｏｌｌｉｃｉｐｅｓ）種による付着物は、船の摩擦性の引きずりを増大させ、その結果として、より大きなエネルギー消費および、さらに、乾燥ドックにおける頻繁な抵抗のための稼働経費の顕著な増大につながる。
【０２０９】
藻類、例えば、エクトカルプス（Ｅｃｔｏｃａｒｐｕｓ）種およびセラミウム（Ｃｅｒａｍｉｕｍ）種による付着物を別にすると、俗名シリペジア（Ｃｉｒｒｉｐｅｄｉａ）（ｃｉｒｒｉｐｅｄ  ｃｒｕｓｔａｃｅａｎｓ）に属する定着性エントモストラカ（Ｅｎｔｏｍｏｓｔｒａｋａ）群による付着物が特に重要である。
【０２１０】
驚くべきことに、本発明による化合物が、単独で、または他の活性化合物との組合せで、顕著な防付着作用を有することが見出された。
【０２１１】
本発明による化合物を単独で、または他の活性化合物との組合せで用いることで、例えば、硫化ビス（トリアルキルスズ）、ラウリン酸トリ−ｎ−ブチルスズ、塩化トリ−ｎ−ブチルスズ、酸化銅（Ｉ）、塩化トリエチルスズ、トリ−ｎ−ブチル（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）スズ、酸化トリブチルスズ、二硫化モリブデン、酸化アンチモン、ポリマー性チタン酸ブチル、塩化フェニル−（ビスピリジン）−ビスマス、フッ化トリ−ｎ−ブチルスズ、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、２−ピリジンチオール１−オキシドの亜鉛塩および銅塩、ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛エチレン−ビスチオカルバメート、酸化亜鉛、銅（Ｉ）エチレン−ビスジチオカルバメート、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅およびハロゲン化トリブチルスズにおける重金属の使用をなしにするか、またはこれらの化合物の濃度を実質的に減少させることができる。
【０２１２】
適切であるならば、即時使用防付着塗料は他の活性化合物、好ましくは、殺藻剤、殺真菌剤、除草剤、軟体動物駆除剤、または他の防付着性活性化合物をさらに含有することができる。
【０２１３】
好ましくは、本発明による防付着組成物と組み合わせられる適切な成分は以下のものである：
殺藻剤、例えば、
２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌ）、酢酸フェンチン（ｆｅｎｔｉｎ  ａｃｅｔａｔｅ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）およびテルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）；
殺真菌剤、例えば、
ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドＳ，Ｓ−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオルフォルペット（ｆｌｕｏｒｆｏｌｐｅｔ）、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、トリルフルアニドおよびアゾール、例えば、アザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾールおよびテブコナゾール；
軟体動物駆除剤、例えば、
酢酸フェンチン、メトアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド（ｎｉｃｌｏｓａｍｉｄ）、チオジカルブおよびトリメタカルブ；
または通常の防付着活性化合物、例えば、
４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジ−メチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール１−オキシドのカリウム、銅、ナトリウムおよび亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン（ｔｅｔｒａｂｕｔｙｌｄｉｓｔａｎｎｏｘａｎｅ）、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムスルフィドおよび２，４，６−トリクロロフェニルマレイミド。
【０２１４】
用いられる防付着組成物は、本発明による化合物の本発明による活性化合物を０．００１から５０重量％、特には、０．０１から２０重量％の濃度で含有する。
【０２１５】
さらに、本発明による防付着組成物は慣例的な成分、例えば、Ｕｎｇｅｒｅｒ，Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．１９８５，３７，７３０−７３２およびＷｉｌｌｉａｍｓ，Ａｎｔｉｆｏｕｌｉｎｇ  Ｍａｒｉｎｅ  Ｃｏａｔｉｎｇｓ，Ｎｏｙｅｓ，Ｐａｒｋ  Ｒｉｄｇｅ，１９７３に記載されるものを含有する。
【０２１６】
殺藻剤、殺真菌剤、軟体動物駆除活性化合物および本発明による殺昆虫活性化合物に加えて、防付着塗料は、特には、結合剤を含有する。
【０２１７】
認知されている結合剤の例は、溶媒系中の塩化ポリビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系、特には水系中のアクリル樹脂、水性分散液の形態または有機溶媒系の形態の塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、乾燥性油、例えば、アマニ油、タールまたはビチューメンと組合せられた樹脂エステルもしくは修飾硬化樹脂、アスファルトおよびエポキシ化合物、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレンおよびビニル樹脂である。
【０２１８】
適切であるならば、塗料は、好ましくは塩水に不溶である無機色素、有機色素または着色料をも含有する。塗料は、さらに、活性化合物の制御放出を可能にするため、松脂のような材料を含有することができる。さらに、塗料は可塑剤、流体力学的特性に影響を及ぼす改変剤および他の通常の成分を含有することができる。本発明による化合物または上述の混合物は自己研磨性防付着システムに組み込むこともできる。
【０２１９】
活性化合物は、閉鎖空間、例えば、住居、工場ホール、オフィス、移動体客室等において見出される動物害虫、特には、昆虫、クモおよびダニの駆除にも適する。それらは、これらの害虫を駆除するための屋内殺昆虫製品中に単独で、または他の活性化合物および補助剤と組み合わせて用いることができる。それらは感受性および耐性種に対して、並びに全ての発生段階に対して活性である。これらの害虫には以下のものが含まれる：
スコルピオニデア（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）目から、例えば、ブツス・オッシタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）。
【０２２０】
アカリナ（Ａｃａｒｉｎａ）目から、例えば、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレクス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア（Ｂｒｙｏｂｉａ）種、デルマニスス・ガリネ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ノイトロムビクラ・アルツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）およびデルマトファゴイデス・ホリネ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ）。
【０２２１】
アラネエ（Ａｒａｎｅａｅ）目から、例えば、アビクラリイデ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）およびアラネイデ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）。
【０２２２】
オピリオネス（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）目から、例えば、シュードスコルピオネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、シュードスコルピオネス・ケイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）およびオピリオネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）。
【０２２３】
イソポダ（Ｉｓｏｐｏｄａ）目から、例えば、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）およびポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）。
【０２２４】
ジプロポダ（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）目から、例えば、ブラニウルス・グッツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）およびポリデスムス（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ）種。
【０２２５】
キロポダ（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）目から、例えば、ゲオフィルス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ）種。
【０２２６】
ジゲントマ（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）目から、例えば、クテノレピスマ（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ）種、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）およびレピスモデス・インキリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）。
【０２２７】
ブラッタリア（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）目から、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、ロイコフェア・マデレ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ）種、パルコブラッタ（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ）種、ペリプラネタ・アウストララシエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）およびスペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）。
【０２２８】
サルタトリア（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）目から、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）。
【０２２９】
デルマプテラ（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）目から、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【０２３０】
イソプテラ（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、カロテルメス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ）種およびレチクリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）種。
【０２３１】
プソコプテラ（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、レピナツス（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ）種およびリポセリス（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ）種。
【０２３２】
コレプテラ（Ｃｏｌｅｐｔｅｒａ）目から、例えば、アントレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ）種、アッタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ）種、デルメステス（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ）種、ラテチクス・オリゼ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア（Ｎｅｃｒｏｂｉａ）種、プチヌス（Ｐｔｉｎｕｓ）種、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・オリゼ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）およびステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）。
【０２３３】
ジプテラ（Ｄｉｐｔｅｒａ）目から、例えば、アデス・エジプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、アデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アデス・テニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、カリホラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレクス・キンケファスシアツス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレクス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレクス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ）種、ファンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ）種、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）およびチプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）。
【０２３４】
レピドプテラ（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）およびチネオラ・ビッセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）。
【０２３５】
シホナプテラ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）目から、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、プレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）およびキセノサイラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【０２３６】
ヒメノプテラ（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノスス（Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニゲル（Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウムブラツス（Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ）種およびテトラモリウム・ケスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）。
【０２３７】
アノプルラ（Ａｎｏｐｌｕｒａ）目から、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）およびフチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）。
【０２３８】
ヘテロプテラ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、シメクス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロジヌス・プロリクス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）およびトリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
【０２３９】
家庭用殺昆虫剤の分野において、これらは単独で、または他の適切な活性化合物、例えば、リン酸エステル、カルバメート、ピレスロイド、成長調節剤または殺昆虫剤の他の公知クラスからの活性化合物と組み合わせて用いられる。
【０２４０】
これらは、エアロゾル、圧力不使用噴霧製品、例えば、ポンプおよび噴霧器スプレー、自動煙霧システム、煙霧装置、泡、ゲル、セルロースまたはポリマーで作製されたエバポレーター錠を備えるエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲルおよび膜エバポレーター、推進器駆動エバポレーター、エネルギー不使用もしくは受動的蒸発システム、モス・ペーパー、モス・バッグおよびモス・ゲルとして、顆粒もしくはダストとして、撒き餌または餌場において用いられる。
【０２４１】
調製例
【実施例１】
【０２４２】
【化５０】
2005532266.tif 000040
（プロセスａ）
７０℃で、０．６ｇ（３ミリモル）の４−トリフルオロメトキシフェニルイソシアネートを１．１ｇ（３ミリモル）の３−（４−クロロフェニル）−４−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルテトラゾール−５−イル）ピラゾール−１−イル］−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール、０．１ｍｌのトリエチルアミンおよび５０ｍｌのメチル−ｔｅｒｔ−アミノエーテルの混合物に添加する。その混合物を７０℃で１５分間攪拌した後、室温まで徐々に冷却させる。次に、溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（塩化メチレン／ジエチルエーテル  ５：１）によって精製する。
【０２４３】
これにより、１．１ｇ（理論の６４％）の、ｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝４．６３のＮ−（４−トリフルオロメトキシ）−３−（４−クロロフェニル）−４−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルテトラゾール−５−イル）ピラゾール−１−イル］−４，５−ジヒドロ−１−ピラゾールカルボキサニリドが得られる。
【０２４４】
出発物質の調製
【０２４５】
【化５１】
2005532266.tif 000041
室温で、１．５ｇ（０．０１５モル）のビス−ジメチルアミノメタンを塩化メチレン５０ｍｌ中４．９ｇ（０．０１４モル）の２−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルテトラゾール−５−イル）ピラゾール−１−イル］−４’−クロロアセトフェノンの溶液に添加し、その混合物を還流下で１８時間沸騰させる。次に、溶媒を減圧下で留去し、残渣を５０ｍｌのエタノールに溶解する。０．８ｇ（０．０１６モル）のヒドラジン水和物を添加した後、その反応混合物を３０℃で３時間攪拌する。次いで、約２００ｍｌの水を添加し、沈殿生成物を吸引濾過する。
【０２４６】
これにより、３．６ｇ（理論の６１％）の、ｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝２．９１の３−（４−クロロフェニル）−４−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルテトラゾール−５−イル）ピラゾール−１−イル］−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾールが得られる。
【０２４７】
前駆体の調製
【０２４８】
【化５２】
2005532266.tif 000042
４．３ｇ（０．０１５モル）の２−［４−（テトラゾール−５−イル）ピラゾール−１−イル］−４’−クロロアセトフェノン、６．８ｇのｔｅｒｔ−ブタノール、０．８ｇの濃硫酸および６０ｍｌのトリフルオロ酢酸の混合物を室温で１６時間攪拌する。次に、溶媒を減圧下で留去し、その残渣に約１００ｍｌの水を添加して、重炭酸ナトリウムを用いてその混合物を中和する。沈殿生成物を吸引濾過し、水で洗浄する。
【０２４９】
これにより、４．９ｇ（理論の９５％）の、ｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝２．９６の無色結晶の形態にある２−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルテトラゾール−５−イル）ピラゾール−１−イル］−４’−クロロアセトフェノンが得られる。
【０２５０】
【化５３】
2005532266.tif 000043
１４．７５ｇ（０．０６モル）の２−（４−シアノピラゾール−１−イル）−４’−クロロアセトフェノン、１７．４ｇ（０．１２６モル）の塩酸トリエチルアミン、８．４ｇ（０．１２６モル）のナトリウムアジドおよび１００ｍｌのトルエンの混合物を還流下で１６時間沸騰させる。次に、溶媒を減圧下で留去し、残渣を２００ｍｌの約５％強度水酸化ナトリウム水溶液に溶解して不溶粒子を濾別する。希塩酸を用いて濾液を約ｐＨ２に調整した後、沈殿生成物を濾別して水で洗浄する。
【０２５１】
これにより、１５．３ｇ（理論の８８％）の、ｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝１．６０の２−［４−（テトラゾール−５−イル）ピラゾール−１−イル］−４’−クロロアセトフェノンが得られる。
【実施例２】
【０２５２】
【化５４】
2005532266.tif 000044
（プロセスｃ）
０℃で、１ｇ（３．６ミリモル）の塩化Ｎ−シアノメチル−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイルを塩化メチレン３０ｍｌ中に１．１ｇ（３ミリモル）の３−（４−クロロフェニル）−４−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルテトラゾール−５−イル）ピラゾール−１−イル］−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール［実施例ＩＩ−１］および０．５ｍｌ（３．６ミリモル）のトリエチルアミンの溶液に滴下により添加し、その混合物を室温で４８時間攪拌する。その混合物を各々の場合において１００ｍｌの水で２回洗浄し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させて減圧下で濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（塩化メチレン／ジエチルエーテル＝１０：１）によって精製する。
【０２５３】
これにより、１．１ｇ（理論の６１％）の、ｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝４．４０のＮ−シアノメチル−Ｎ（４−トリフルオロメトキシ）−３−（４−クロロフェニル）−４−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルテトラゾール−５−イル）ピラゾール−１−イル］−４，５−ジヒドロ−１−ピラゾールカルボキサニリドが得られる。
【０２５４】
出発物質の調製
【０２５５】
【化５５】
2005532266.tif 000045
０℃で、トルエン１５０ｍｌ中に２０．７ｇ（０．０９５８モル）のＮ−シアノメチル−４−トリフルオロメトキシアニリンおよび１１．６ｇ（０．１１５モル）のトリエチルアミンの溶液をトルエン１００ｍｌ中に１０．４ｇ（０．１０５モル）のホスゲンの溶液に滴下により添加し、その混合物を室温で１８時間攪拌する。次に、過剰のホスゲンを吸引する。その反応混合物を冷水で２回洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて有機相を乾燥させた後、減圧下で溶媒を留去する。
【０２５６】
これにより、２６．３ｇ（理論の９４％）の、屈折率ｎＤ２０＝１．４８１６の塩化Ｎ−シアノメチル−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイルが得られる。
【０２５７】
下記表１に列挙される式（Ｉ）の化合物は実施例１および２と同様にして、および／または調製に関する一般的な記述に従って得ることができる：
【０２５８】
【表１】
2005532266.tif 000046
2005532266.tif 000047
ａ）化合物４および７は異性体の混合物として得られ、そのまま生物学的に試験される（使用例を参照）。
ｂ）化合物５および８は異性体の混合物として得られ、そのまま生物学的に試験される（使用例を参照）。
【０２５９】
下記表２に列挙される式（ＩＩ）の化合物は実施例１と同様にして、および／または調製に関する一般的な記述に従って得ることができる：
【０２６０】
【表２】
2005532266.tif 000048
【０２６１】
下記表３に列挙される式（ＶＩＩ）の化合物は実施例２と同様にして、および／または調製に関する一般的な記述に従って得ることができる：
【０２６２】
【表３】
2005532266.tif 000049
上記表および調製例において示されるｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従い、逆相カラム（Ｃ１８）を用いるＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって決定される。温度：４３℃。
【０２６３】
この決定は、ｐＨ２．３の酸性領域で、移動相０．１％リン酸水溶液およびアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配を用いて行う。
【０２６４】
較正は既知ｌｏｇＰ値を有する（３から１６個の炭素原子を有する）非分岐アルカン−２−オンを用いて行う（２つの連続するアルカノンの間の直線内挿を用いる、保持時間によるｌｏｇＰ値の決定）。
【０２６５】
使用例
（実施例Ａ）
フェドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）幼生試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製品を製造するため、１重量部の活性化合物を記載される量の溶媒および乳化剤と混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
【０２６６】
キャベツの葉（ブラッシカ・オレラセア（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ））を所望の濃度の活性化合物の調製品に浸漬させることによって処理し、それらの葉が依然として湿っている間にマスタード・ビートル（フェドン・コクレアリエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ））の幼生をたからせる。
【０２６７】
所望の期間の後、死亡％を決定する。１００％は全ての甲虫幼生が死亡していることを意味する；０％は死亡している甲虫幼生がいないことを意味する。
【０２６８】
この試験においては、例えば、調製例の以下の化合物が良好な活性を示す：
【０２６９】
【表４】
2005532266.tif 000050
【０２７０】
（実施例Ｂ）
スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製品を製造するため、１重量部の活性化合物を記載される量の溶媒および乳化剤と混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
【０２７１】
キャベツの葉（ブラッシカ・オレラセア）を所望の濃度の活性化合物の調製品に浸漬させることによって処理し、それらの葉が依然として湿っている間にアーミー・ワーム（スポドプテラ・フルギペルダ）のイモムシをたからせる。
【０２７２】
所望の期間の後、死亡％を決定する。１００％は全てのイモムシが死亡していることを意味する；０％は死亡しているイモムシがいないことを意味する。
【０２７３】
この試験においては、５００ｐｐｍの例示活性化合物濃度で、例えば、調製例の化合物２、４、５および８が７日後に１００％の殺傷を示す。
【０２７４】
【表５】
2005532266.tif 000051
2005532266.tif 000052
【０２７５】
（実施例Ｃ）
ジアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）試験（土壌における幼生）
臨界濃度試験／土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
溶媒：３重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製品を製造するため、１重量部の活性化合物を記載される量の溶媒と混合して記載される量の乳化剤を添加し、その濃縮物を水で所望の濃度まで希釈する。
【０２７６】
活性化合物の調製品を直ちに土壌と混合する。ここで、調製品中の活性化合物の濃度は事実上重要ではなく、ｐｐｍ（ｍｇ／ｌ）で記載される、土壌の体積単位あたりの活性化合物の重量基準の量のみが重要である。土壌を０．２５ｌの鉢に充填し、２０℃で静置する。
【０２７７】
調製直後、品種ＹＩＥＬＤ  ＧＵＡＲＤ（Ｍｏｎｓａｎｔ  Ｃｏｍｐ、ＵＳＡの商標）の５つの予備発芽トウモロコシを各鉢に置く。２日後、適切な試験昆虫を処理された土壌に置く。さらに７日後、出現しているトウモロコシ植物をカウントすることによって活性化合物の効力を決定する（１植物＝活性２０％）。
【０２７８】
（実施例Ｄ）
ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）試験−トランスジェニック植物の処理
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製品を製造するため、１重量部の活性化合物を記載される量の溶媒および記載される量の乳化剤と混合し、その濃縮物を水で所望の濃度まで希釈する。
【０２７９】
品種Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｃｏｍｐ、ＵＳＡの商標）のダイズ苗条（グリシネ・マックス（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ））を所望の濃度の活性化合物の調製品に浸漬することによって処理し、葉が依然として湿っている間にタバコ青虫ヘリオチス・ビレセンスをたからせる。
【０２８０】
所望の期間の後、昆虫の死亡を決定する。１００％は全てのイモムシが死亡していることを意味する；０％は死亡しているイモムシがいないことを意味する。
【国際調査報告】
2005532266.tif 000066
2005532266.tif 000067
2005532266.tif 000068
2005532266.tif 000069