(57)【要約】Ａ）下記のもの：（Ａ１）ａｌｌｏｘｙｄｉｍ、（Ａ２）ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ、（Ａ３）ＢＡＳ  ６２５Ｈとしても知られているｃｌｅｆｏｘｙｄｉｍ、（Ａ４）ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ、（Ａ５）ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ、（Ａ６）ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ、（Ａ７）ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ、および（Ａ８）ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍからなる群から選択される１種またはそれ以上の除草剤シクロヘキサンジオンオキシム（「ｄｉｍ類」）またはその農学上許容される塩または金属錯体：および（Ｂ）解毒有効量の１種またはそれ以上の式（Ｉ）の化合物またはその塩（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ2、およびｎは明細書で定義したとおりである）を含み、有用植物の農作物における有害植物の防除に適する、除草剤−薬害軽減剤の組み合わせ。  【化１】2005533124.tif 000011
2005533124.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）下記：
（Ａ１）ａｌｌｏｘｙｄｉｍ、
（Ａ２）ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ、
（Ａ３）ｃｌｅｆｏｘｙｄｉｍ、
（Ａ４）ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ、
（Ａ５）ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ、
（Ａ６）ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ、
（Ａ７）ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ、および
（Ａ８）ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ、
からなる群から選択される、１種またはそれ以上の除草剤シクロヘキサンジオンオキシム（「ｄｉｍ類」）またはその農学上許容される塩または金属錯体、および
（Ｂ）解毒有効量の１種またはそれ以上の、式（Ｉ）：
【化１】
2005533124.tif 000010
〔式中、
(Ｒ1)nはｎ個の基Ｒ1であり、ここで、Ｒ1は同一であるか異なり、それぞれハロゲンまたは（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルであり、
ｎは１〜３の整数であり、
Ｒ2は水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、トリ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルシリルまたはトリ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルシリルメチルであり、
Ｒ3は水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルまたは（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキルであり、そして
Ｒ4は水素または（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルである〕の化合物またはその塩
を含む除草剤−薬害軽減剤の組み合わせ。
【請求項２】
成分（Ａ）が、ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ（Ａ４）、ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ（Ａ５）またはｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ（Ａ７）、またはそれらの塩であることを特徴とする、請求項１に記載の除草剤−薬害軽減剤の組み合わせ。
【請求項３】
(Ｒ1)nがｎ個の基Ｒ1であり、ここで、Ｒ1は同一であるか異なり、それぞれＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ3であり、
ｎが２または３であり、
Ｒ2が水素または（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり、
Ｒ3が水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニルまたは（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニルであり、そして
Ｒ4が水素または（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルであることを特徴とする、
請求項１または２に記載の除草剤−薬害軽減剤の組み合わせ。
【請求項４】
成分（Ｂ）が、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５
−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸エチルであることを特徴とする、請求項１〜３の何れかに記載の除草剤−薬害軽減剤の組み合わせ。
【請求項５】
活性成分（Ａ）および（Ｂ）を２００：１〜１：２００の重量比で含む、請求項１〜４の何れかに記載の除草剤−薬害軽減剤の組み合わせ。
【請求項６】
請求項１〜５の何れかに記載の除草剤−薬害軽減剤の組み合わせを含み、さらに製剤補助剤を含む、除草剤組成物。
【請求項７】
解毒有効量の１種またはそれ以上の成分（Ｂ）を、除草剤（Ａ）の施用の前、後または同時に、植物、植物の部分、植物の種子または植物が生長する地域に施用することを含み、除草剤（Ａ）および薬害軽減剤（Ｂ）は請求項１〜５の何れかに記載したとおりである、農作物植物を除草剤（Ａ）の薬害副作用から保護する方法。
【請求項８】
請求項１〜５の何れかに記載の除草剤−薬害軽減剤の組み合わせを有用植物に施用することを含み、ここで、成分（Ａ）および（Ｂ）を同時に、別個にまたは逐次的に施用する、有用植物の農作物における雑草を選択的に防除する方法。
【請求項９】
除草剤（Ａ）および薬害軽減剤（Ｂ）が請求項１〜５の何れか１項に記載されたものである、除草剤（Ａ）の薬害副作用から農作物植物を保護するための成分（Ｂ）の使用。
【請求項１０】
有用植物の農作物における雑草を選択的に防除するための、請求項１〜５のいずれか１項に記載の除草剤−薬害軽減剤の組み合わせの使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、除草剤−薬害軽減剤の組み合わせおよび農作物保護のための組成物、特にシクロヘキサンジオンオキシム除草剤（「ｄｉｍ類」）および特定の薬害軽減剤の組み合わせに関し、該組み合わせは有用植物の農作物における有害植物の選択的防除に著しく適している。
【背景技術】
【０００２】
シクロヘキサンジオンオキシム除草剤（「ｄｉｍ類」）は、種々の除草目的に適することが知られている化合物のクラスである。これらの除草剤は、例えばａｌｌｏｘｙｄｉｍ、ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ、ＢＡＳ  ６２５  Ｈとしても知られているｃｌｅｆｏｘｙｄｉｍ、ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ、ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ、ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ、ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍおよびｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍを包含し、これらはそれぞれ、例えばＰｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１２版（Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ）から公知である；ＪＰ  ７７９５６３６、ＧＢ  ２０９０２４６、ＥＰ  ４５６１２、ＵＳ  ５１９０５７３、ＥＰ  ７０３７０、ＥＰ  ７１７０７、ＵＳ  ４４２２８６４、ＪＰ  ５２１１２９４５およびＵＳ  ４２４９９３７参照。
【０００３】
シクロヘキサンジオンオキシム除草剤（「ｄｉｍ類」）型の除草活性化合物は、特に広葉農作物または若干の場合にはイネ、コムギまたはオオムギにおけるイネ科雑草の防除のために発生前に一般的に用いられ、そして比較的に低い施用量で使用することができる。しかしながら、これらの化合物は、若干の重要な農作物植物、例えばダイズ、ワタ、アマ、アルファルファ、ナタネ、タバコ、ジャガイモおよびテンサイ、または樹木およびつる植物、または穀類コムギ、オオムギ、イネ、トウモロコシ（形質転換選択的除草剤耐性の変種、例えばｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ耐性変種、例えば（登録商標）Ｌｉｂｅｒｔｙ  ｌｉｎｋ  ｃｏｒｎ、またはｇｌｕｐｈｓａｔｅ耐性変種、例えば（登録商標）Ｒｏｕｎｄ−ｕｐ−ｒｅａｄｙ  ｃｏｒｎ；または耐性変異体、ＡＬＳ除草剤耐性変異体のような耐性変異体、例えばイミダゾリノンまたはスルホニル尿素耐性変異体を包含する）とは必ずしも完全に適合性ではないので、それらの選択的除草剤としての使用は若干の場合に制限される。この場合、除草剤は用いられるとしても、農作物と適合する施用量で、かつ有害植物に対して望まれる広い除草作用が保証されないほど低い施用量でのみ用いられる。
【０００４】
雑草成長の防除に必要な除草剤施用量における農作物植物に対する傷害は、一定の農作物の存在下では、除草剤を広範囲の雑草種の防除に不適当にする。農作物傷害は、雑草が除草剤処理に対して部分的に耐性になっており、従って増加した施用量が必要な場合に悪化する。しかしながら、農作物における雑草成長が防除されない場合には、これは、より低い農作物収量および低下した農作物品質を生じる。なぜならば、雑草が農作物と栄養、光および水に対して競合するからである。除草作用の容認できない減少なしに農作物への除草剤傷害を減少することは、「薬害軽減剤」とも呼ばれ、時々「解毒剤」または「拮抗剤」とも呼ばれる農作物保護剤の使用によって場合により行いうることは、既に公知である。薬害軽減効果は、特定の薬害軽減剤、除草パートナーおよび活性成分が施用される農作物に一般的に依存するか、またはそれらに特異的である。
【０００５】
若干の薬害軽減効果がピラゾリン薬害軽減剤およびシクロヘキサンジオンオキシム除草剤について得ることができことは、例えばＥＰ−Ａ−０６３５９９６（ＵＳ  ５７０３００８）から一般的に知られているが、特定の生物学的効果および特定の除草剤−薬害軽減剤の組み合わせは開示されたことがない。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
驚くべきことに、除草剤を、薬害軽減剤（除草剤解毒剤）として作用する一定の化合物と一緒に農作物植物に施用すれば、農作物植物をシクロヘキサンジオンオキシム除草剤の群による望ましくない傷害に対して極めて効果的に保護できることを見出した。さらに、該混合物は、シクロヘキサンジオンオキシム除草剤単独の効果と比較して、予想外に改善された雑草防除レベルを示す。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
従って、本発明は、
（Ａ）下記のものからなる群から選択される、１種またはそれ以上の除草剤シクロヘキサンジオンオキシム（「ｄｉｍ類」）またはその農学上許容される塩または金属錯体：
（Ａ１）ａｌｌｏｘｙｄｉｍ  （（Ｅ）−（ＲＳ）−３−［１−（アロキシイミノ）ブチル］−４−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−２−オキソシクロヘキサ−３−エンカルボン酸メチル）、またはその塩または金属錯体、
（Ａ２）ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ  （５−（３−ブチリル−２，４，６−トリメチルフェニル）−２−（１−エトキシイミノプロピル）−３−ヒドロキシシクロヘキサ−２−エンオン）、またはその塩または金属錯体、
（Ａ３）ＢＡＳ  ６２５  Ｈとしても知られているｃｌｅｆｏｘｙｄｉｍ  （２−｛１−［２−（４−クロロフェノキシ）プロポキシイミノ］ブチル｝−３−ヒドロキシ−５−チアン−３−イルシクロヘキサ−２−エンオン）、またはその塩または金属錯体、
（Ａ４）ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ  （（±）−２−［（Ｅ）−１−［（Ｅ）−３−クロロアロキシイミノ］プロピル］−５−［２−（エチルチオ）プロピル］−３−ヒドロキシシクロヘキサ−２−エンオン）、またはその塩または金属錯体、
（Ａ５）ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ  （（±）−２−［１−（エトキシイミノ）ブチル］−３−ヒドロキシ−５−チアン−３−イルシクロヘキサ−２−エンオン）、またはその塩または金属錯体、
（Ａ６）ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ  （（±）−（ＥＺ）−２−（１−エトキシイミノブチル）−５−［２−（エチルチオ）プロピル］−３−ヒドロキシシクロヘキサ−２−エンオン）、またはその塩または金属錯体、
（Ａ７）ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ  （ＥＺ）−（ＲＳ）−２−｛１−［（２Ｅ）−３−クロロアリールオキシイミノ］プロピル｝−３−ヒドロキシ−５−パーヒドロピラン−４−イルシクロヘキサ−２−エン−１−オン）、またはその塩または金属錯体、および
（Ａ８）ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ  （２−［１−（エトキシイミノ）プロピル］−３−ヒドロキシ−５−メシチルシクロヘキサ−２−エンオン）、またはその塩または金属錯体、および
【０００８】
（Ｂ）解毒有効量の１種またはそれ以上の式（Ｉ）の化合物またはその塩：
【化１】
2005533124.tif 000003
（式中、
(Ｒ1)nはｎ個の基Ｒ1であり、ここで、Ｒ1は同一であるか異なり、それぞれハロゲンまたは（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルであり、
ｎは１〜３の整数であり、
Ｒ2は水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、トリ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルシリルまたはトリ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルシリルメチルであり、
Ｒ3は水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルまたは（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキルであり、そして
Ｒ4は水素または（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルである）
を含む除草剤−薬害軽減剤の組み合わせを、例えば除草剤組成物として使用するための調製物の形態で提供する。
【０００９】
好ましくは、(Ｒ1)nはｎ個の基Ｒ1であり、ここで、Ｒ1は同一であるか異なり、それぞれＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ3であり、
好ましくは、ｎは２または３であり、
好ましくは、Ｒ2は水素または（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり、
好ましくは、Ｒ3は水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニルまたは（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニルであり、
好ましくは、Ｒ4は水素または（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルである。
【００１０】
より好ましくは、(Ｒ1)nは２，４−Ｃｌ2、２，４−Ｂｒ2、２−ＣＦ3−４−Ｃｌおよび２−Ｃｌ−４−ＣＦ3からなる群から選択され、
より好ましくは、Ｒ2は水素または（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり、
より好ましくは、Ｒ3は水素または（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり、
より好ましくは、Ｒ4は水素または（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルである。
【００１１】
本発明に使用される薬害軽減剤（Ｂ）の好ましいクラスは、
(Ｒ1)nがｎ個の基Ｒ1であり、ここで、Ｒ1は同一であるか異なり、それぞれＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ3であり、
ｎが２または３であり、
Ｒ2が水素または（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり、
Ｒ3が水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニルまたは（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニルであり、そして
Ｒ4が水素または（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルである
式（Ｉ）のものである。
【００１２】
本発明に使用される薬害軽減剤（Ｂ）のより好ましいクラスは、
（Ｒ1）nが２，４−Ｃｌ2、２，４−Ｂｒ2、２−ＣＦ3−４−Ｃｌおよび２−Ｃｌ−４−ＣＦ3からなる群から選択され、
Ｒ2が水素または（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり、
Ｒ3が水素または（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり、
Ｒ4が水素または（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルである
式（Ｉ）のものである。
【００１３】
式（Ｉ）の特定の好ましい薬害軽減剤（Ｂ）を下記の表１に示す：
【表１】
2005533124.tif 000004
【００１４】
最も好ましくは、ＷＯ９１／０７８７４に記載のように（Ｂ）は、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｂ１）（“Ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｄｉｅｔｈｙｌ”，“Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”１２版、２０００、５９４〜５９５頁参照）である。
【００１５】
本発明の組み合わせに用いられる薬害軽減剤（Ｂ）は、全ての立体異性体およびその混合物、ならびにそれらの塩を包含すると理解される。
【００１６】
有利な薬害軽減剤効果は、活性化合物（Ａ）および（Ｂ）を同時に施用する場合に観察されるが、それらは活性化合物を異なる時点（分割施用）で施用する場合にも頻繁に観察される。活性化合物を複数の部分に分けて施用（逐次施用）することもでき、例えば、発生前施用の後に、引き続き発生後施用、または早期発生後施用の後に、引き続き中期または後記発生後施用可能である。薬害軽減剤を、農作物植物の種子または植物実生を前処理するための粉衣剤として用いることも可能である。
【００１７】
問題の組み合わせの活性化合物は、一緒にまたは短い時間間隔で供給することが好ましい。
【００１８】
除草剤−薬害軽減剤の組み合わせは、除草活性化合物（Ａ）を有用植物に用いる場合に生じることのある植物毒効果を極めて効果的に減少または除去する。さらに、多くの有害植物に対する除草活性は驚くほど増大する。これらの組み合わせは、有用植物の農作物における個々の施用と比較して高い用量（施用量）の除草剤、従って、より効果的な有害植物の防除を可能にする。より高い効力は、今までのところ防除されない種の防除（すき間）、施用周期の延長および／または必要な個々の施用回数の減少、および  −結果として使用者にとって−  経済的または生態学的にいっそう有利な雑草防除系を可能にする。
【００１９】
シクロヘキサンジオンオキシム除草剤（「ｄｉｍ類」）（Ａ）の植物毒性を薬害軽減剤（Ｂ）により極めて効果的に減少または除去できることは、これまで知られておらず、そしてまた驚くべきことである。一般的に、シクロヘキサンジオンオキシム除草剤（「ｄｉｍ類」）は、明確な化学的構造、および他のクラスの除草活性化合物について公知の活性プロフィールとは異なる活性プロフィールを有する。このように、シクロヘキサンジオンオキシム除草剤（「ｄｉｍ類」）と組み合わせた薬害軽減剤の効果は、これまでに実証されておらず、かつ公知の除草剤−薬害軽減剤の組み合わせとの類似性により予言することができなかった。
【００２０】
ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ（Ａ４）、ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ（Ａ５）またはｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ（Ａ７）、またはその塩または金属錯体は、除草剤−薬害軽減剤の組み合わせのために好ましい除草剤（Ａ）である。
【００２１】
シクロヘキサンジオンオキシム除草剤（「ｄｉｍ類」）は一般的に公知であり、それらの製造は例えば上記の刊行物に記載されているか、または例えばこれらの刊行物に記載の方法によるか、または該方法と同様に行うことができる。
【００２２】
好ましい化合物、それらの製造およびそれらを使用するための一般的条件について、および特に特定の例示化合物については、上記の刊行物の記載が参照され、そしてこれらの記載も本発明の部分である。
【００２３】
シクロヘキサンジオンオキシム除草剤（「ｄｉｍ類」）（Ａ）は、エノール型二重結合の回りで幾何異性体を生じ得るエノール型互変異性体として存在することができる。これらの全ての異性体およびその混合物は、本発明に包含される。
【００２４】
シクロヘキサンジオンオキシム除草剤（「ｄｉｍ類」）（Ａ）は、ジオンのエノール型の水素を農学上許容される好適な陽イオンで置換することにより形成することができる。これらの塩は、例えば金属塩、特にアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、特にナトリウム塩およびカリウム塩、またはそのほかにアンモニウム塩、有機アミンとの塩または第四級アンモニウム塩である。金属錯体は、ジオン部分の酸素原子に一方または両方が金属陽イオンにキレート化剤として作用する場合に形成することができる。このような陽イオンの例は、亜鉛、マンガン、第二銅、第一銅、第二鉄、第一鉄、チタンおよびアルミニウムを包含する。
【００２５】
式（Ｉ）の化合物は、塩基性基、例えばアミノまたはアルキルアミノなどへの、有機酸、例えばＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ2ＳＯ4またはＨＮＯ3の付加のみならず、シュウ酸またはスルホン酸の負荷によって形成することができる。脱プロトン化形態、例えばスルホン酸またはカルボン酸などとして存在する好適な置換基は、アミノ基のような、それらのほうがプロトン化されうる基との内部塩を形成することができる。塩は、好適な置換基、例えばスルホン酸またはカルボン酸などの水素を農学上許容される好適な陽イオンで置換することにより形成することができる。これらの塩は、例えば金属塩、特にアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、特にナトリウム塩およびカリウム塩、またはそのほかにアンモニウム塩、有機アミンとの塩または第四級アンモニウム塩である。
【００２６】
式（Ｉ）において、基アルキル、アルコキシ、ハロアルキルおよび相当する不飽和基は、それぞれの場合に炭素骨格が直鎖状または分枝鎖状であってよい。別に述べない限り、例えば１〜６個の炭素原子または不飽和基の場合は２〜６個の炭素原子を有する低級炭素骨格が、これらの基にとって好ましい。アルキル基は、アルコキシ、ハロアルキルなどのような複合的意味においても、例えばメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｔ−または２−ブチル、ペンチル、ヘキシル、例えばｎ−ヘキシル、イソヘキシルおよび１，３−ジメチルブチル、ヘプチル、例えばｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシルおよび１，４−ジメチルペンチルであり；アルケニルおよびアルキニル基はアルキル基に相当する可能な不飽和基の意味を有し；アルケニルは、例えばアリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イルおよび１−メチルブタ−２−エン−１−イルであり；アルキニルは、例えばプロパルギル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル、１−メチルブタ−３−イン−１−イルである。
【００２７】
シクロヘキシルは、好ましくは３〜８個の炭素原子を有する炭化水素飽和環、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。
【００２８】
ハロゲンは、好ましくはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。ハロアルキルは、ハロゲン、好ましくはフッ素、塩素および／または臭素、特にフッ素または塩素で部分的または完全に置換されたアルキル、アルケニルまたはアルキニル、例えばモノハロアルキル、パーハロアルキル、ＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2Ｆ、ＣＦ3ＣＦ2、ＣＨ2ＦＣＨＣｌ、ＣＣｌ3、ＣＨＣｌ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌである。
【００２９】
除草有効量の１種またはそれ以上の化合物（Ａ）および薬害軽減有効量の１種またはそれ以上の化合物（Ｂ）を含む除草剤−薬害軽減剤の組み合わせが好ましい。
【００３０】
好ましい組み合わせは下記のものを包含する：
(A1) + (B1), (A2) + (B1), (A3) + (B1), (A4) + (B1), (A5) + (B1), (A6) + (B1), (A7) + (B1), (A1) + (B2), (A2) + (B2), (A3) + (B2), (A4) + (B2), (A5) + (B2), (A6) + (B2), (A7) + (B2),(A1) + (B3), (A2) + (B3), (A3) + (B3), (A4) + (B3), (A5) + (B3), (A6) + (B3), (A7) + (B3),(A1) + (B4), (A2) + (B4), (A3) + (B4), (A4) + (B4), (A5) + (B4), (A6) + (B4), (A7) + (B4),(A1) + (B5), (A2) + (B5), (A3) + (B5), (A4) + (B5), (A5) + (B5), (A6) + (B5), (A7) + (B5),(A1) + (B6), (A2) + (B6), (A3) + (B6), (A4) + (B6), (A5) + (B6), (A6) + (B6), (A7) + (B6), (A1) + (B7), (A2) + (B7), (A3) + (B7), (A4) + (B7), (A5) + (B7), (A6) + (B7), (A7) + (B7),(A1) + (B8), (A2) + (B8), (A3) + (B8), (A4) + (B8), (A5) + (B8), (A6) + (B8), (A7) + (B8),(A1) + (B9), (A2) + (B9), (A3) + (B9), (A4) + (B9), (A5) + (B9), (A6) + (B9), (A7) + (B9),(A1) + (B10), (A2) + (B10), (A3) + (B10), (A4) + (B10), (A5) + (B10), (A6) + (B10), (A7) + (B10),(A1) + (B11), (A2) + (B11), (A3) + (B11), (A4) + (B11), (A5) + (B11), (A6) + (B11), (A7) + (B11), および
(A1) + (B12), (A2) + (B12), (A3) + (B12), (A4) + (B12), (A5) + (B12), (A6) + (B12), (A7) + (B12)。
【００３１】
より好ましい組み合わせは下記のものを包含する：
(A4) + (B1), (A5) + (B1), (A7) + (B1),
(A4) + (B2), (A5) + (B2), (A7) + (B2),
(A4) + (B3), (A5) + (B3), (A7) + (B3),
(A4) + (B4), (A5) + (B4), (A7) + (B4),
(A4) + (B5), (A5) + (B5), (A7) + (B5),
(A4) + (B6), (A5) + (B6), (A7) + (B6),
(A4) + (B7), (A5) + (B7), (A7) + (B7),
(A4) + (B8), (A5) + (B8), (A7) + (B8),
(A4) + (B9), (A5) + (B9), (A7) + (B9),
(A4) + (B10), (A5) + (B10), (A7) + (B10),
(A4) + (B11), (A5) + (B11), (A7) + (B11), および
(A4) + (B12), (A5) + (B12), (A7) + (B12)。
【００３２】
驚くべきことに、一定の雑草種を防除するための除草剤−薬害軽減剤の組み合わせの除草活性が予想したよりも大きいことを見出した。薬害軽減剤は、単独で施用する場合に無視しうる除草効果を有するが、除草剤との組み合わせの除草効果は、除草剤単独よりも大きい。
【００３３】
化合物（Ａ）またはそれらの塩と薬害軽減剤（Ｂ）との組み合わせは、例えば、それら自体として、またはそれらを農薬活性物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤、肥料および／または成長調節剤と組み合わせた調製物（製剤）の形で、例えば完成製剤またはタンクミックスの形で用いることができる。好ましい追加の活性化合物は除草剤である。
【００３４】
本発明により同様に好ましいものは、構造が異なる１種またはそれ以上の他の活性化合物［活性化合物Ｃ］が添加された組み合わせ、例えば：
(A1)+ (B1) + (C), (A2) + (B1) + (C), (A3) + (B1) + (C), (A4) + (B1) + (C), (A5) + (B1) + (C), (A6) + (B1) + (C), (A7) + (B1) + (C)であり、ここで、（Ｃ）は１種またはそれ以上の他の活性化合物である。
【００３５】
構造が異なる１種またはそれ以上の他の活性化合物［活性化合物Ｃ］が添加された好ましい組み合わせは、下記のものを包含する：
(A4) + (B1) + (C), (A5) + (B1) + (C), (A7) + (B1) + (C)。
【００３６】
混合製剤またはタンクミックス中で本発明に係る活性化合物と組み合わせることのできる好適な活性化合物Ｃは、例えば公知の活性化合物、好ましくは、例えばＷｅｅｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ２６，４４１−４４５（１９８６）、または“Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”，第１２版，Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  ＣｏｕｎｃｉｌおよびＲｏｙａｌ  Ｓｏｃ．ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０００およびそこで引用された文献、またはＣｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｐｅｓｔｉｃｅｄｅ  Ｃｏｍｍｏｎ  Ｎａｍｅｓ（インターネットから入手できる）に記載されたような除草剤である。例えば、下記の化合物を公知の除草剤または植物成長調節剤として挙げることができる。これらは式（Ａ）および（Ｂ）の化合物と組み合わせることができる；以下において、該化合物は、Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｏｒｇａｎｉｚａｔｉｏｎ  ｆｏｒ  Ｓｔａｎｄａｒｄｉｚａｔｉｏｎ（ＩＳＯ）に従った「一般名称」（大部分の場合は英語綴り）または化学名により、適切ならば慣用コード番号と共に命名される：
ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ；ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ（−ナトリウム）；ＡＫＨ  ７０８８、すなわち、［［［１−［５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロフェニル］−２−メトキシフェニリデン］アミノ］オキシ］酢酸およびそのメチルエステル；ａｌａｃｈｌｏｒ；ａｍｅｔｒｙｎ；ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ；ａｍｉｄｏｃｈｌｏｒ；ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ；ａｍｉｔｒｏｌ；ＡＭＳ、すなわち、スルファミン酸アンモニウム；ａｎｉｌｏｆｏｓ；ａｎｉｌｏｆｏｓ；ａｓｕｌａｍ；ａｔｒａｚｉｎ；ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ；ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎｅ（ＤＰＸ−Ａ８９４７）；ａｚｉｐｒｏｔｒｙｎ；ｂａｒｂａｎ；ＢＡＳ  ５１６  Ｈ、すなわち、５−フルオロ−２−フェニル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサゾール−４−オン；ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ；ｂｅｎａｚｏｌｉｎ（−エチル）、ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｎ；ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ；ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ（−メチル）；ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ；ｂｅｎｔａｚｏｎｅ（−ナトリウム）；ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ、ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ；ｂｅｎｚｏｆｌｕｏｒ；ｂｅｎｚｏｙｌｐｒｏｐ（−エチル）；ｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ；ｂｉａｌａｐｈｏｓ（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）；ｂｉｆｅｎｏｘ；ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ（−ナトリウム）；ｂｒｏｍａｃｉｌ；ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ；ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ；ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ；ｂｕｍｉｎａｆｏｓ；ｂｕｓｏｘｉｎｏｎｅ；ｂｕｔａｃｈｌｏｒ；ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ；ｂｕｔａｍｉｆｏｓ；ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ；ｂｕｔｈｉｄａｚｏｌｅ；ｂｕｔｒａｌｉｎ；ｂｕｔｙｌａｔｅ；ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ（ＣＨ−９００）；ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ；ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ（−エチル）；ＣＤＡＡ、すなわち、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド；ＣＤＥＣ、すなわち、ジエチルジチオカルバミン酸２−クロロアリル；ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ；ｃｈｌｏｒａｚｉｆｏｐ−ブチル、ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ；ｃｈｌｏｒｂｒｏｍｕｒｏｎ；ｃｈｌｏｒｂｕｆａｍ；ｃｈｌｏｒｆｅｎａｃ；ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ−メチル；ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ；ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ（−エチル）；ｃｈｌｏｒｎｉｔｒｏｆｅｎ；ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ；ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ；ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ；ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ；ｃｈｌｏｒｔｈａｌ−ジメチル；ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ；ｃｉｎｉｄｏｎ（−メチルおよび−エチル）；ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ；ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ；ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐおよびそのエステル誘導体（例えばｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−プロパルギル）；ｃｌｏｍａｚｏｎｅ；ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ；ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ；ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ；ｃｌｏｐｙｒａｓｕｌｆｕｒｏｎ（−メチル）、ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ（−メチル）、ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ（ＪＣ  ９４０）；ｃｙａｎａｚｉｎｅ；ｃｙｃｌｏａｔｅ；ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ（ＡＣ  １０４）；ｃｙｃｌｕｒｏｎ；ｃｙｈａｌｏｆｏｐおよびそのエステル誘導体（例えばブチルエステル、ＤＥＨ−１１２）ｃｙｐｅｒｑｕａｔ；ｃｙｐｒａｚｉｎｅ；ｃｙｐｒａｚｏｌｅ；ｄａｉｍ��ｒｏｎ；２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ；２，４−ＤＢ、ｄａｌａｐｏｎ；ｄａｚｏｍｅｔ；ｄｅａｍｅｄｉｐｈａｍ；ｄｅｓｍｅｔｒｙｎ；ｄｉ−ａｌｌａｔｅ；ｄｉｃａｍｂａ；ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ；ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ（−Ｐ）；ｄｉｃｌｏｆｏｐおよびそのエステル誘導体，例えばｄｉｃｌｏｆｏｐ−メチル；ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ、ｄｉｅｔｈａｔｙｌ（−エチル）；ｄｉｆｅｎｏｘｕｒｏｎ；ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ；ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ；ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ；ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ；ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ、ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ；ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ；ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ（ＳＡＮ−５８２Ｈ）；ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ−Ｐ；ｄｉｍｅｔｈａｚｏｎｅ、ｄｉｍｅｔｈｉｍｉｐｉｎ；ｄｉｍｅｘｙｆｌａｍ；ｄｉｍｅｔｒａｓｕｌｆｕｒｏｎ、ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ；ｄｉｎｏｓｅｂ；ｄｉｎｏｔｅｒｂ；ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ；ｄｉｐｒｏｐｅｔｒｙｎ；ｄｉｑｕａｔ；ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ；ｄｉｕｒｏｎ；ＤＮＯＣ；ｅｇｌｉｎａｚｉｎｅ−エチル；ＥＬ  ７７、すなわち５−シアノ−１−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；ｅｎｄｏｔｈａｌ；ｅｐｏｐｒｏｄａｎ、ＥＰＴＣ；ｅｓｐｒｏｃａｒｂ；ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ；ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−メチル；ｅｔｈｉｄｉｍｕｒｏｎ；ｅｔｈｉｏｚｉｎ；ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ；ｅｔｈｏｘｙｆｅｎおよびそのエステル誘導体（例えばエチルエステル、ＨＮ−２５２）；ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ、ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ（ＨＷ  ５２）；Ｆ５２３１、すなわち、Ｎ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル）−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］フェニル］エタンスルホンアミド；ｆｅｎｏｐｒｏｐ；ｆｅｎｏｘａｎ；ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐおよびｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−Ｐおよびそれらのエステル、例えばｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−Ｐ−エチルおよびｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−エチル；ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ、ｆｅｎｕｒｏｎ；ｆｌａｍｐｒｏｐ（−メチルまたは−イソプロピルまたは−イソプロピル−Ｌ）；ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ；ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ、ｆｌｕａｚｉｆｏｐおよびｆｌｕａｚｉｆｏｐ−Ｐおよびそれらのエステル、例えばｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ブチルおよびｆｌｕａｚｉｆｏｐ−Ｐ−ブチル；ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ、ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ（−ナトリウム）、ｆｌｕｃｈｌｏｒａｌｉｎ；ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ（ＦＯＥ  ５０４３）；ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ；ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ；ｆｌｕｍｅｔｕｒｏｎ；ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ（−ペンチル）、ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ（Ｓ−４８２）；ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｙｎ；ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ、ｆｌｕｏｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ；ｆｌｕｏｒｏｄｉｆｅｎ；ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ（−エチル）；ｆｌｕｐｏｘａｍ（ＫＮＷ−７３９）；ｆｌｕｐｒｏｐａｃｉｌ（ＵＢＩＣ−４２４３）；ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ；ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ（−メチルまたは−ナトリウム）、ｆｌｕｒｅｎｏｌ（−ブチル）、ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ；ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ；ｆ��ｕｒｏｘｙｐｙｒ（−メチル）；ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ、ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ；ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ（−エチル）、ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄｅ（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、ｆｏｍｅｓａｆｅｎ；ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ；ｆｏｓａｍｉｎｅ；ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ（ＭＯＮ  １３９００）；ｆｕｒｙｌｏｚｙｔｅｎ；ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ（−アンモニウム）；ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ（−イソプロピルアンモニウム）；ｈａｌｏｓａｆｅｎ；ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ（−メチル）およびそのエステル（例えばメチルエステル、ＮＣ−３１９）；ｈａｌｏｘｙｆｏｐおよびそのエステル；ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−Ｐ（＝Ｒ−ｈａｌｏｘｙｆｏｐ）およびそのエステル；ＨＣ−２５２；ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ；ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ（−メチル）；ｉｍａｚａｐｙｒ；ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ；ｉｍａｚａｍｏｘ、ｉｍａｚａｐｉｃ、ｉｍａｚａｑｕｉｎおよびその塩、例えばアンモニウム塩；ｉｍａｚｅｔｈａｍｅｔｈａｐｙｒ；ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ；ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ；ｉｎｄａｎｏｆａｎ、ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ（−メチル−ナトリウム）、ｉｏｘｙｎｉｌ；ｉｓｏｃａｒｂａｍｉｄ；ｉｓｏｐｒｏｐａｌｉｎ；ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ；ｉｓｏｕｒｏｎ；ｉｓｏｘａｂｅｎ；ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ、ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ、ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ；ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ；ｌａｃｔｏｆｅｎ；ｌｅｎａｃｉｌ；ｉｎｙｒｏｎ；ＭＣＰＡ；ＭＣＰＢ；ｍｅｃｏｐｒｏｐ；ｍｅｆｅｎａｃｅｔ；ｍｅｆｌｕｉｄｉｄ；ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ（−メチル）、ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｎ、ｍｅｔａｍ；ｍｅｔａｍｉｆｏｐ；ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ；ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ；ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ；ｍｅｔｈａｚｏｌｅ；ｍｅｔｈｏｘｙｈｐｅｎｏｎｅ；ｍｅｔｈｙｌｄｙｍｒｏｎ；ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ；ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ；Ｓ−ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ；（ａｌｐｈａ−）ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ；ｍｅｔｏｓｕｌａｍ（ＸＲＤ  ５１１）；ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ；ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ；ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−メチル；ＭＫ−６１６；ｍｏｌｉｎａｔｅ；ｍｏｎａｌｉｄｅ；ｍｏｎｏｃａｒｂａｍｉｄｅ  ｄｉｈｙｄｒｏｇｅｎｓｕｌｆａｔｅ；ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ；ｍｏｎｏｕｒｏｎ；ＭＴ  １２８、すなわち、６−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２−プロペニル）−５−メチル−Ｎ−フェニル−３−ピリダジンアミド；ＭＴ  ５９５０、すなわち、Ｎ−［３−クロロー４−（１−メチルエチル）−フェニル］−２−メチルペンタンアミド；ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ；ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ；ｎａｐｔａｌａｍ；ＮＣ  ３１０、すなわち、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール；ｎｅｂｕｒｏｎ；ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ；ｎｉｐｙｒａｃｌｏｐｈｅｎ；ｎｉｔｒａｌｉｎ；ｎｉｔｒｏｆｅｎ；ｎｉｔｒｏｆｌｕｏｒｆｅｎ；ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ；ｏｒｂｅｎｃａｒｂ；ｏｒｙｚａｌｉｎ；ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ（ＲＰ−０２０６３０）；ｏｘａｄｉａｚｏｎ；ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ、ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ、ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ；ｐａｒａｑｕａｔ；ｐｅ��ｕｌａｔｅ；ペラルゴン酸、ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ；ｐｅｎｏｘｕｌａｍ；ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ；ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ；ｐｅｎｔｏｘａｍｉｄ；ｐｅｒｆｌｕｉｄｏｎｅ；ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ；ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ；ｐｉｃｌｏｒａｍ；ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ；ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ；ｐｉｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ；ｐｉｒｉｆｅｎｏｐ−ブチル；ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ（−メチル）；ｐｒｏｃａｒｂａｚｏｎｅ−（ナトリウム）、ｐｒｏｃｙａｚｉｎｅ；ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ；ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌｅ；ｐｒｏｆｌｕｒａｌｉｎ；ｐｒｏｇｌｉｎａｚｉｎｅ（−エチル）；ｐｒｏｍｅｔｏｎ；ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ；ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ；ｐｒｏｐａｎｉｌ；ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐおよびそのエステル；ｐｒｏｐａｚｉｎｅ；ｐｒｏｐｈａｍ；ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ；ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ（−ナトリウム）；ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ；ｐｒｏｓｕｌｆａｌｉｎ；ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ；ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ（ＣＧＡ−１５２００５）；ｐｒｙｎａｃｈｌｏｒ；ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ；ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ（−エチル）、ｐｙｒａｚｏｌｉｎａｔｅ；ｐｙｒａｚｏｎ；ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ（−エチル）；ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ；ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ、ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ、ｐｙｒｉｄａｆｏｌ、ｐｙｒｉｄａｔｅ；ｐｙｒｉｆａｌｉｄ；ｐｙｒｉｍｉｄｏｂａｃ（−メチル）、ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ（−ナトリウム）（ＫＩＨ−２０３１）；ｐｙｒｏｘｏｆｏｐおよびそのエステル（例えばプロパルギルエステル）；ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ；ｑｕｉｎｍｅｒａｃ；ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ、ｑｕｉｎｏｆｏｐおよびそのエステル誘導体、ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐおよびｑｕｚａｌｏｆｏｐ−Ｐおよびそれらのエステル誘導体、例えばｑｕｚａｌｏｆｏｐ−エチル；ｑｕｚａｌｏｆｏｐ−Ｐ−ｔｅｆｕｒｙｌおよび−エチル；ｒｅｎｒｉｄｕｒｏｎ；ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ（ＤＰＸ−Ｅ  ９６３６）；Ｓ  ２７５、すなわち、２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−プロピニルオキシ）フェニル］−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール；ｓｅｃｂｕｍｅｔｏｎ；ｓｉｄｕｒｏｎ；ｓｉｍａｚｉｎｅ；ｓｉｍｅｔｒｙｎ；ＳＮ  １０６２７９、すなわち、２−［［７−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ナフタレニ
ル］オキシ]プロパン酸およびそのメチルエステル；ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ、ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ（ＦＭＣ−９７２８５、Ｆ−６２８５）；ｓｕｌｆａｚｕｒｏｎ；ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ（−メチル）；ｓｕｒｆｏｓａｔｅ（ＩＣＩ−Ａ０２２４）；ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ、ＴＣＡ；ｔｅｂｕｔａｍ（ＧＣＰ−５５４４）；ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ；ｔｅｒｂａｃｉｌ；ｔｅｒｂｕｃａｒｂ；ｔｅｒｂｕｃｈｌｏｒ；ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ；ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ；ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ；ＴＦＨ  ４５０、すなわち、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−［（２−エチル−６−メチルフェニル)−スルホニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−カボキサミド；ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ（ＮＳＫ−８５０）；ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ、ｔｈｉａｚａｆｌｕｒｏｎ；ｔｈｉａｚｏｐｙｒ（Ｍｏｎ−１３２００）；ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ（ＳＮ−２４０８５）；ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ（−メチル）；ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ；ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ；ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ；ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ；ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ、ｔｒｉａｚｏｆｅｎａｍｉｄｅ；ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ（−メチル）；２，３，４−トリクロロ安息香酸（２，３，６−ＴＢＡ）；ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ；ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ；ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ；ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ナトリウム）；ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ；ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｒｏｎおよびそのエステル誘導体(例えばメチルエステル、ＤＰＸ−６６０３７)；ｔｒｉｍｅｔｕｒｏｎ；ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ、ｔｓｉｔｏｄｅｆ；ｖｅｒｎｏｌａｔｅ；ＷＬ  １１０５４７、すなわち、５−フェノキシ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−テトラゾール；ＢＡＹ  ＭＫＨ  ６５６１、ＵＢＨ−５０９；Ｄ−４８９；ＬＳ  ８２−５５６；ＫＰＰ−３００；ＮＣ−３２４；ＮＣ−３３０；ＫＨ−２１８；ＰＤＸ−Ｎ８１８９；ＳＣ−０７７４；ＤＯＷＣＯ−５３５；ＤＫ−８９１０；Ｖ−５３４８２；ＰＰ−６００；ＭＢＨ−００１；ＫＩＨ−９２０１；ＥＴ−７５１；ＫＩＨ−６１２７およびＫＩＨ−２０２３。
【００３７】
個々の場合に、１つの化合物（Ａ）を複数の化合物（Ｂ）と組み合わせことが有利であり得る。
【００３８】
除草剤（Ａ）の施用量は、広範囲で変更することができ、最適量は問題の除草剤、有害植物のスペクトルおよび農作物植物に如何による。一般的に、施用量は１ヘクタール当り０.００１ｇ〜５ｋｇ、好ましくは１０ｇ〜３ｋｇ、特に２０ｇ〜２ｋｇの活性化合物（ａ．ｉ．）の範囲にある。
【００３９】
除草活性化合物および薬害軽減剤は、一緒に（例えば完成製剤としてまたはタンクミックス法により）、または任意の順序で逐次的に施用することができる。除草剤（Ａ）：薬害軽減剤（Ｂ）の重量比は、広い範囲内で変更することができ、例えば１：２００〜２００：１、好ましくは１：１００〜１００：１、特に１：５０〜５０：１、最も好ましくは１：２０〜２０：１の範囲である。
【００４０】
必要な除草剤用量レベルは、特定の雑草の蔓延度、防除すべき雑草スペクトル製剤補助剤などに依存する。比較的に低用量の除草剤の使用が最も好ましい。それぞれの場合に最適な除草活性化合物および薬害軽減剤の量は、問題の活性化合物（Ａ）および薬害軽減剤（Ｂ）に、また処理すべき農作物の種類に依存し、そしてそれぞれの場合に適切な予備実験により決定することができる。
【００４１】
それらの特性に応じて、薬害軽減剤は、農作物植物の種子の前処理（種子粉衣）または実生の前処理のために使用できるか、または播種前の種溝に混入することができる。実生の前処理において、実生の根または実生全体に薬害軽減剤の溶液を噴霧するか、またはこのような溶液に浸漬することが可能である。次いで、発生前処理法または発生後処理法により、１種またはそれ以上の除草剤の使用を行うことができる。
【００４２】
別法として、植物の発生前または発生後に、薬害軽減剤を除草剤と一緒に施用することができる。発生前処理は、播種前の栽培地域の処理、および種子をまいたがまだ発生していない栽培地域の処理の両方を包含する。薬害軽減剤による処理を最初に行い、次いで、好ましくはその直後に、除草剤の施用を行う逐次的手法も可能である。それぞれの場合に、除草剤の施用後に薬害軽減剤を施用することが好都合であり得る。
【００４３】
一般的に、薬害軽減剤および除草剤をタンクミックスまたは完成製剤の形で同時に施用することが好ましい。
【００４４】
薬害軽減剤の使用量は、使用する特定の薬害軽減剤、保護すべき農作物、施用する除草剤の量および比率、土壌の種類および優勢な気候条件を含む多数のパラメーターにより変化する。また、本発明の方法に用いる特定の薬害軽減剤の選択、それを施用する方法、および薬害はないが解毒に有効である活性の決定は、当技術の慣例により容易に行うことができる。薬害軽減剤の施用量は広い範囲内で変化することができ、１ヘクタール当り一般的に０.００１ｇ〜５ｋｇ、好ましくは０.００５ｇ〜０.５ｋｇの薬害軽減剤（ａ．ｉ．）、または種子処理しようのためには、例えば、種子１ｋｇ当り０.０１ｇ〜１０ｋｇのａ．ｉ．薬害軽減剤、好ましくは０.０５ｇ〜５ｋｇａ．ｉ．薬害軽減剤、特に０.１ｇ〜３ｋｇのａ．ｉ．薬害軽減剤の範囲にある。
【００４５】
種子を薬害軽減剤溶液に浸漬する種子処理法に薬害軽減剤溶液を用いる場合には、溶液中の薬害軽減剤濃度は、重量基準で例えば１〜１００００ｐｐｍ、好ましくは１００〜１０００ｐｐｍである。
【００４６】
従って、本発明はまた、農作物植物を除草剤（Ａ）の薬害副作用に対して保護する方法を提供し、該方法は、解毒剤として作用する量の１種またはそれ以上の薬害軽減剤（Ｂ）を、除草剤（Ａ）の施用の前、後または同時に、植物、植物の部分、植物の種子または植物が生長する地域に施用することを含む。
【００４７】
本発明に係る除草剤−薬害軽減剤の組み合わせ(すなわち除草剤組成物)は、経済上重要な単子葉および双子葉有害植物に対して顕著な除草活性を有する。本組み合わせは、根茎、地下茎またの多年生器官からシュートを生じ、かつ防除が困難である多年生雑草に対しても効果的に作用する。本組み合わせの除草効果は、除草剤（Ａ）を匹敵する施用量で単独使用した場合のその効果と同様である。
【００４８】
本発明に係る組み合わせを発芽前の土壌表面に施用すれば、雑草実生は発生が完全に阻止されるか、またはそのほかに雑草は子葉期に達するまで成長するが、その後にそれらの
成長は停止し、その結果として、３〜４週間が経過した後、それらは完全に死滅する。
【００４９】
本発明に係る組み合わせを発生後に植物の緑色部分に施用すれば、成長は同様に処理後の極めて短時間に劇的に停止し、そして雑草植物は施用の時点の成長期に留まるか、またはそれらは一定時間後に完全に死滅するので、このようにして、農作物植物に有害な雑草による競争が極めて早期に、かつ持続的方法で除去される。
【００５０】
具体的には、本発明に係る組み合わせにより防除できる単子葉および双子葉雑草の若干の非限定的な代表を例として挙げることができる。
【００５１】
単子葉雑草種のなかでも、活性物質が効果的に作用する雑草種の例は、一年生群からはＡｇｒｏｓｔｉｓ、Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ、Ａｐｅｒａ、Ａｖｅｎａ、Ｂｒａｃｈｉｃａｒｉａ、Ｂｒｏｍｕｓ、Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ、Ｄｉｇｉｔａｒｉａ、Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ、Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ、Ｅｌｅｕｓｉｎｅ、Ｆｅｓｔｕｃａ、Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ、Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ、Ｌｏｌｉｕｍ、Ｍｎｏｃｈｏｒｉａ、Ｐａｎｉｃｕｍ、Ｐａｓｐａｌｕｍ、Ｐｈａｌａｒｉｓ、Ｐｈｌｅｕｍ、Ｐｏａ、Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ、Ｓｃｉｒｐｕｓ、Ｓｅｔａｒｉａ、ＳｐｈｅｎｏｃｌｅａおよびＣｙｐｅｒｕｓの種、ならびに多年生種のうち、Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ、Ｃｙｎｏｄｏｎ、ＩｍｐｅｒａｔａおよびＳｏｒｇｈｕｍ、そしてまた多年生Ｃｙｐｅｒｕｓの種である。
【００５２】
双子葉雑草種の場合には、作用スペクトルは一年生のうち、例えばＧａｌｉｕｍ、Ｖｉｏｌａ、Ｖｅｒｏｎｉｃａ、Ｌａｍｉｕｍ、Ｓｔｅｌｌａｒｉａ、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ、Ｓｉｎａｐｉｓ、Ｉｐｏｍｏｅａ、Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ、ＡｂｕｔｉｌｏｎおよびＳｉｄａなどに、そして多年生雑草の場合にはＣｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ、Ｃｉｒｓｉｕｍ、ＲｕｍｅｘおよびＡｒｔｅｍｉｓｉａにまで広がる。
【００５３】
除草活性は、双子葉有害植物、例えばＡｍｂｒｏｓｉａ、Ａｎｔｈｅｍｉｓ、Ｃａｒｄｕｕｓ、Ｃｅｎｔａｕｒｅａ、Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ、Ｃｉｒｓｉｕｍ、Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ、Ｄａｔｕｒａ、Ｅｍｅｘ、Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ、Ｇａｌｉｎｓｏｇａ、Ｌｅｐｉｄｉｕｍ、Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ、Ｐａｐａｖｅｒ、Ｐｏｒｔｌａｃａ、Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ、Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ、Ｒｏｒｉｐｐａ、Ｒｏｔａｌａ、Ｓｅｎｅｃｅｉｏ、Ｓｅｓｂａｎｉａ、Ｓｏｌａｎｕｍ、Ｓｏｎｃｈｕｓ、Ｔａｒａｘａｃｕｍ、Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ、ＵｒｔｉｃａおよびＸａｎｔｈｉｕｍの場合にも達成される。
【００５４】
イネの特定栽培条件において生じる有害植物、例えばＳａｇｉｔｔａｒｉａ、Ａｌｉｓｍａ、Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ、ＳｃｉｒｐｕｓおよびＣｙｐｅｒｕｓも、本発明に係る活性物質により著しく良く防除される。
【００５５】
除草剤−薬害軽減剤の組み合わせ（Ａ）＋（Ｂ）は、多数の農作物植物、例えば経済上重要な農作物、例えば穀類コムギ、オオムギ、イネ、トウモロコシ、雑穀、または双子葉農作物、例えばダイズ、ヒマワリおよびテンサイ（（登録商標）Ｌｉｂｅｒｔｙ  ｌｉｎｋ  ｃｏｒｎおよび（登録商標）Ｒｏｕｎｄ−ｕｐ−ｒｅａｄｙ  ｃｏｒｎ、またはＡＬＳ阻害剤耐性のダイズまたは突然変異農作物を含む）における雑草防除に適している。特に興味深いのは、穀類、例えばライコムギ、ライムギ、イネ、コムギ（デューラムコムギを含む）、および春作および冬作変種を含むオオムギ、特にコムギにおける使用である。
【００５６】
それらの除草および植物成長調節特性により、本組み合わせは、公知の農作物またはさらに開発されるべき遺伝子工学植物または突然変異農作物における有害植物の防除にも用いることができる。一般的に、形質転換植物は、特に有利な特性、例えば一定の農薬、特に一定の除草剤に対する耐性、植物疾病または植物疾病の原因生物、例えば特定の昆虫ま
たは微生物、例えばカビ、細菌またはウイルスに対する耐性によって区別される。他の特定の特性は、例えば、収穫した産物の量、質、貯蔵安定性、組成および特定成分に関連する。このように、澱粉含有量が増加しているか、または澱粉の質が変化している形質転換植物、または収穫した産物の脂肪酸組成が異なるものが知られている。
【００５７】
本発明に係る組み合わせは、有用植物および観賞用植物の経済上重要な形質転換植物、例えば穀類、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、モロコシ、イネおよびトウモロコシ、またはそのほかにテンサイ、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウおよび他の野菜種の農作物にも使用することができる。
【００５８】
本発明はまた、好ましくは植物農作物における有害植物を防除するための、（Ａ）＋（Ｂ）の組み合わせを含む除草剤組成物の使用を提供する。
【００５９】
本発明に係る活性化合物の組み合わせは、適切ならば他の活性化合物、添加物および／または慣用の製剤補助剤との混合製剤（これらは、次いでいつものとおりに水で希釈して施用される）として存在できるだけでなく、別個にまたは部分的に別個に製剤化された成分を水で一緒に希釈することによる、いわゆるタンクミックスとして製造することができる。
【００６０】
化合物（Ａ）および（Ｂ）、またはそれらの組み合わせは、普通の生物学的および／または物理化学的パラメーターに応じて種々の方法で製剤化することができる。好適な製剤の選択肢は、次のものである：水和剤（ＷＰ）、乳剤（ＥＣ）、水溶液（ＳＬ）、エマルジョン（ＥＷ）、例えば水中油滴型および油中水滴型エマルジョン、噴霧用溶液またはエマルジョン、油−または水に基づく分散液、懸濁エマルジョン、粉剤（ＤＰ）、種子粉衣組成物、散布および土壌施用のための顆粒剤、顆粒水和剤（ＷＧ）、ＵＬＶ製剤、マイクロカプセル剤またはワックス剤。
【００６１】
個々の製剤型は原則として公知であり、例えば次の文献に記載されている：Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ，“Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”［Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］，第７巻，Ｃ．Ｈａｕｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ，第４版，１９８６；ｖａｎ  Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ，“Ｐｅｓｔｉｃｅｄｅ
Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”，Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ，Ｎ．Ｙ．，１９７３；Ｋ．Ｍａｔｒｅｎｓ，“Ｓｐｒａｙ  Ｄｒｙｉｎｇ”Ｈａｎｄｂｏｏｋ，第３版，１９７３，Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．Ｌｏｎｄｏｎ。
【００６２】
必要な製剤補助剤、例えば不活性材料、界面活性剤、溶剤および添加物も同様に公知であり、例えば次の文献に記載されている：Ｗａｔｋｉｎｓ，“Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ”，第２版，Ｄａｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ  Ｎ．Ｊ．；Ｈ．ｖ．Ｏｌｐｈｅｎ，“Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ｔｏ  Ｃｌａｙ  Ｃｏｌｌｏｉｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”，第２版，Ｊ．Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｎ．Ｙ．；Ｃ．Ｍａｒｓｄｅｎ，“Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｇｕｉｄｅ”，第２版，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎ．Ｙ．１９５０；ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ“Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ”，ＭＣ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ  Ｎ．Ｊ．；Ｓｉｓｌｅｙ  ａｎｄ  Ｗｏｏｄ，“Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ”，Ｃｈｅｍ．Ｐｉｂｌ．Ｃｏ．Ｉｎｃ．，Ｎ．Ｙ．１９６４；Ｓｃｈｏｅｎｆｅｌｄｔ，“Ｇｒｅｎｚｆｌａｅｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ  Ａｅｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ”［Ｓｕｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ  ｅｔｈｙｌｅｎｅ  ｏｘｉｄｅ  ａｄｄｕｃｔｓ］，Ｗｉｓｓ．Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌｓｃｈｏｆｔ．，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ  １９７６；Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ，“Ｃｈｅｍｉｓ
ｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”［Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］，第７巻，Ｃ．Ｈａｕｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ，第４版，１９８６。
【００６３】
これらの製剤に基づいて、他の農薬活性物質、例えば他の除草剤、殺菌剤または殺虫剤と、または薬害軽減剤、肥料および／または成長調節剤の組み合わせを、例えばレディーミックスまたはタンクミックスの形で製造することも可能である。
【００６４】
水和剤は、水に一様に分散可能であり、そして活性化合物ならびに希釈剤または不活性材料のほかに、イオンまたは非イオン界面活性剤（湿展剤、分散剤）、例えばポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化脂肪アルコール、ポリエトキシル化脂肪アミン、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２’−ジナフチルメタン−６，６’− ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム、またはそのほかにオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを含む生成物である。
【００６５】
乳剤は、活性化合物を、有機溶剤、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン、またはそのほかに比較的高沸点の芳香族物質または炭化水素中に、１種またはそれ以上のイオンおよび／または非イオン界面活性剤（乳化剤）を添加して溶解することにより製造される。使用できる乳化剤の例は、アルキルアリールスルホン酸のカルシウム塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸Ｃａ、または非イオン界面活性剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合生成物、アルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルである。
【００６６】
粉剤は、活性化合物を、微粉固体材料、例えばタルク、天然クレー、例えばカオリン、ベントナイトおよびピロフィライト、または珪藻土と共に粉砕することにより得られる。
【００６７】
顆粒剤は、活性化合物を、吸着性の粒状不活性材料上に噴霧するか、または活性化合物濃縮物を、接着結合剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムまたはそのほかに鉱油により、砂、カオリナイトまたは粒状不活性材料のような担体の表面に施すことによって製造することができる。好適な活性化合物はまた、肥料顆粒剤の製造に慣用の方法で、所望により肥料との混合物として粒状化することができる。
顆粒水和物は一般に、噴霧乾燥、流動床顆粒化、ディスク顆粒化、高速混合機を用いる混合、および固体不活性材料を用いないでの押出しのような方法で製造される。
【００６８】
一般的に、農薬製剤は、０.１〜９９重量％、特に２〜９５重量％の（Ａ）および／または（Ｂ）型の活性化合物を含み、製剤型に応じて、次の濃度が慣用される：水和剤では、活性化合物濃度は一般的に約１０〜９５重量％であり、１００重量％までの残余は慣用の製剤成分からなる。乳濁液の場合には、活性化合物濃度は５〜８０重量％であってよい。
【００６９】
粉剤の形の製剤は、通常は５〜２０重量％の活性化合物を含み、その一方で噴霧液剤は約０.２〜２５重量％の活性化合物を含む。
【００７０】
顆粒剤、例えば分散顆粒剤の場合には、活性化合物含有量は、部分的には、活性化合物が液体または固体の形で存在するかどうかに、そして用いられる粒状化助剤および充填剤に依存する。顆粒水和剤では、含有量は、一般的に１０〜９０重量％である。
【００７１】
加えて、上記の活性化合物製剤は、それぞれの場合に慣用される粘着付与剤、湿展剤、
分散剤、乳化剤、保存剤、凍結防止剤および溶剤、充填剤、着色剤および担体、消泡剤、蒸発防止剤、ｐＨ調節剤および粘度調節剤、増粘剤および／または肥料を含むことができる。
【００７２】
使用のために、市販の形で存在する製剤は、適切ならば、慣用手段で、例えば水和剤、乳剤、分散液または顆粒水和剤の場合には水を用いて希釈される。散布のための粉剤、土壌顆粒剤および顆粒剤、または噴霧溶液の形の調製物は、通常は使用前に他の不活性物質でさらに希釈されない。
【００７３】
除草剤化合物は、植物、植物の部分、植物の種子または栽培中の地域（耕した土壌）に、好ましくは緑の植物および植物の部分に、そして所望により、さらに耕した土壌に、施用することができる。
【００７４】
可能な使用は、活性化合物をタンクミックスの形で一緒に施用することであり、この場合、個々の活性物質の濃縮製剤をそれらの最適な製剤の形で、タンク中で水と一緒に混合し、得られたスプレー混合物を施用する。
【００７５】
活性化合物（Ａ）＋（Ｂ）の本発明に係る組み合わせの混合除草製剤は、化合物の量が互いに正しい比率に既に調節されているので、より容易に施用できるという利点を有する。さらに、製剤の補助剤を選択して、可能な限り最良の方法で互いに適合させうるが、種々の製剤のタンクミックスは補助剤の望ましくない組み合わせを生じることがある。
【実施例】
【００７６】
一般的な製剤例
ａ）１０重量部の活性化合物／活性化合物混合物および不活性物質として９０重量部のタルクを混合し、この混合物をハンマーミルで微粉砕することにより、粉剤を得る。
【００７７】
ｂ）２５重量部の活性化合物／活性化合物混合物、不活性物質として６４重量部のカオリン含有石英、湿潤剤および分散剤として１０重量部のリグノスルホン酸カリウムおよび１重量部のオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを混合し、この混合物をピンディスクミルで粉砕することにより、水に容易に分散しうる水和剤を得る。
【００７８】
ｃ）２０重量部の活性化合物／活性化合物混合物を、６重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル（（登録商標）Ｔｒｉｔｏｎ  Ｘ２０７）、３重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル（８  ＥＯ）および７１重量部のパラフィン系鉱油（沸騰範囲は例えば約２５５〜２７７℃）と混合し、この混合物をボールミルで粉砕することにより、水に容易に分散しうる分散濃縮物を得る。
【００７９】
ｄ）１５重量部の活性化合物／活性化合物混合物、溶剤として７５重量部のシクロヘキサノンおよび乳化剤として１０重量部のエトキシル化ノニルフェノールから、乳剤を得る。
【００８０】
ｅ）７５重量部の活性化合物／活性化合物混合物、
１０重量部のリグノスルホン酸カルシウム、
５重量部のラウリル硫酸ナトリウム、
３重量部のポリビニルアルコールおよび
７重量部のカオリン
を混合し、この混合物をピンディスクミルで粉砕し、この粉末を流動床中で粒状化液としての水に噴霧することにより、水に容易に分散しうる水和剤を得る。
【００８１】
ｆ）２５重量部の活性化合物／活性化合物混合物、
５重量部の２，２’−ジナフチルメタン−６，６’− ジスルホン酸ナトリウム、
２重量部のオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム、
１重量部のポリビニルアルコールおよび
１７重量部の炭酸カルシウム
５０重量部の水
をコロイドミルで均質化および予備微粉砕し、次いでこの混合物をビーズミルで粉砕し、生成した懸濁液を噴霧塔中で単一物質ノズルにより噴霧および乾燥することにより、顆粒水和剤を得る。
【００８２】
生物学的例
以下の非限定的な例により本発明を説明する。
【００８３】
表で用いた略語は下記のとおりである：
ＴＲＺＡＷ  ＝  Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ａｅｓｔｉｖｕｍ（冬作コムギ）
ＴＲＺＤＵ  ＝  Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ｄｕｒｕｍ  ｄｅｓｆ．（デューラムコムギ）
ＨＯＲＶＳ  ＝  Ｈｏｒｄｅｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ（夏作オオムギ）
ＡＶＥＦＡ  ＝  Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ
ＡＬＯＭＹ  ＝  Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ
ＰＨＡＭＩ  ＝  Ｐｈａｌａｒｉｓ  ｍｉｎｏｒ
（Ａ５）    ＝  Ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ
（Ａ４）    ＝  Ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ
（Ａ６）    ＝  Ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ
（Ａ７）    ＝  Ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ
（Ｂ１）    ＝  Ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ジエチル
欄内の数字は農作物または雑草に対するパーセンテージ傷害を指す。
【００８４】
実施例１：  雑草に対する発生後処理効果および冬作コムギにおける選択性（圃場試験)
冬作コムギをポットで屋外において自然の屋外条件下で成長させ、典型的な有害植物の種子を広げて置いた。有害植物が発生し、かつコムギが３〜５葉成長期になった後に、除草剤（Ａ）、薬害軽減剤（Ｂ）、および除草剤−薬害軽減剤の組み合わせ（Ａ）＋（Ｂ）による処理を行った。組成物の効果を、処理後２８日に未処理対照と比較した肉眼採点により評価した。
【００８５】
表２は、冬作コムギにおいて良好な薬害軽減効果得られたこと、さらにＰｈａｌａｒｉｓ  ｍｉｎｏｒおよびＡｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ（これらは別のポットで成長させた)の優れた防除が観察されたことを示す。雑草種のパーセンテージ防除は、括弧内に与えた期待値と比較して示される。
【００８６】
【表２】
2005533124.tif 000005
【００８７】
実施例２：  雑草に対する発生後処理効果およびオオムギおよびデューラムコムギにおける選択性（圃場試験)
圃場試験を上記の実施例１により行ったが、農作物オオムギおよびデューラムコムギを用い、ｃｌｅｔｈｏｄｉｍおよびｍｅｆｅｎｐｙｒ−ジエチルの混合物を施用した。
【００８８】
表３は、オオムギおよびデューラムコムギにおいて良好な薬害軽減効果得られたことを示す。
【００８９】
典型的な穀類雑草種を含む雑草種（これらは別のポットで成長させた)の優れた防除が観察された。
【００９０】
【表３】
2005533124.tif 000006
【００９１】
実施例３：  雑草に対する発生後処理効果およびオオムギおよびデューラムコムギにおける選択性（圃場試験)
圃場試験を上記の実施例２により行ったが、ｃｌｅｔｈｏｄｉｍおよびｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−Ｐ−エチルにｍｅｆｅｎｐｙｒ−ジエチルを加えた混合物を施用した。
【００９２】
表４は、オオムギおよびデューラムコムギにおいて良好な薬害軽減効果得られたことを
示す。
【００９３】
典型的な穀類雑草種を含む雑草種（これらは別のポットで成長させた)の優れた防除が観察された。
【００９４】
【表４】
2005533124.tif 000007
【００９５】
実施例４：  雑草に対する発生後処理効果およびオオムギおよびデューラムコムギにおける選択性（圃場試験)
圃場試験を上記の実施例２により行ったが、ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍおよびｍｅｆｅｎｐｙｒ−ジエチルの混合物、またはｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍおよびｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−Ｐ−エチルにｍｅｆｅｎｐｙｒ−ジエチルを加えた混合物を施用した。
【００９６】
表５は、両方の混合物を用いてオオムギおよびデューラムコムギにおいて良好な薬害軽減効果得られたことを示す。
【００９７】
典型的な穀類雑草種を含む雑草種（これらは別のポットで成長させた)の優れた防除が観察された。
【００９８】
【表５】
2005533124.tif 000008
【００９９】
実施例５：  冬作コムギおよび雑草に対する発生後処理効果 (圃場試験)
圃場試験を上記の実施例１により行い、ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍおよびｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−Ｐ−エチルにｍｅｆｅｎｐｙｒ−ジエチルを加えた混合物を冬作コムギおよび雑草Ａｖｅｎａ  ｆａｕｔａに、３〜５葉成長期で施用した。評価は処理後２１日であった。
【０１００】
表６は、冬作コムギにおいて良好な薬害軽減効果得られたこと、さらにＡｖｅｎａ  ｆａｔｕａ（これは別のポットで成長させた)の優れた防除が観察されたことを示す。
【０１０１】
【表６】
2005533124.tif 000009
【国際調査報告】
2005533124.tif 000012
2005533124.tif 000013
2005533124.tif 000014