(57)【要約】本発明は、ポリマー電荷輸送組成物に関する。本発明は、このような電荷輸送組成物を含む活性層が少なくとも１層設けられた電子デバイスにも関するものである。【特許請求の範囲】
【請求項１】
図１の式Ｉ（ａ）を有する少なくとも１つの第１のモノマー単位を有するポリマーを含む組成物であって、
Ａｒ１は、出現するごとに同一または異なることが可能であり、かつアリールとヘテロアリールとから選択され、
Ａｒ２は、出現するごとに同一または異なることが可能であり、かつアリーレンとヘテロアリーレンとから選択され、
Ｒ１は、出現するごとに同一または異なることが可能であり、かつＨと、アルキルと、ヘテロアルキルと、アリールと、ヘテロアリールと、アリールアルキレンと、ヘテロアリールアルキレンと、ＣｎＨａＦｂと、Ｃ６ＨｃＦｄとから選択されるか、あるいは隣接するＲ１基が結合して５員環または６員環を形成することが可能であり、
ｎは整数であり、
ａ、ｂ、ｃおよびｄは、ａ＋ｂ＝２ｎ＋１かつｃ＋ｄ＝５になるような０または整数であることを特徴とする組成物。
【請求項２】
Ａｒ１が、フェニルと、置換フェニルと、ビフェニルと、置換ビフェニルと、ピリジルと、置換ピリジルと、ビピリジルと、置換ビピリジルとから選択されることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
Ｎ（Ｒ１）２が、カルバゾールと、ベンゾジアゾールと、ベンゾトリアゾールとから選択されることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項４】
Ｒ１が、１から１２個の炭素原子を有するアルキル基と、フェニルと、ベンジルとから選択されることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項５】
図２のＩＩ（ａ）を有する少なくとも１つの第１のモノマー単位を有するポリマーを含む組成物であって、
Ｒ２およびＲ３は、出現するごとに同一または異なり、かつＨと、Ｆと、Ｃｌと、Ｂｒと、アルキルと、ヘテロアルキルと、アルケニルと、アルキニルと、アリールと、ヘテロアリールと、ＣｎＨａＦｂと、ＯＣｎＨａＦｂと、Ｃ６ＨｃＦｄと、ＯＣ６ＨｃＦｄとから選択され、
Ｒ４は、出現するごとに同一または異なり、およびアルキレン、ヘテロアルキレン、アルケニレン、アリーレンまたはヘテロアリーレンから選択され、
ａ、ｂ、ｃおよびｄは、ａ＋ｂ＝２ｎ＋１かつｃ＋ｄ＝５になるような０または整数であり、
ｎは整数であり、
ｘは、０、１または２であり、
ｙは０であるか、１から３の整数であり、
但し、Ｆと、ＣｎＨａＦｂと、ＯＣｎＨａＦｂと、Ｃ６ＨｃＦｄと、ＯＣ６ＨｃＦｄとから選択される少なくとも１個の置換基が芳香族基上にあることを特徴とする組成物。
【請求項６】
図２のＩＩ（ｂ）を有する少なくとも１つの第１のモノマー単位を有するポリマーを含む組成物であって、
Ｒ２およびＲ３は、出現するごとに同一または異なり、かつＨと、Ｆと、Ｃｌと、Ｂｒと、アルキルと、ヘテロアルキルと、アルケニルと、アルキニルと、アリールと、ヘテロアリールと、ＣｎＨａＦｂと、ＯＣｎＨａＦｂと、Ｃ６ＨｃＦｄと、ＯＣ６ＨｃＦｄとから選択され、
Ｒ４は、出現するごとに同一または異なり、およびアルキレン、ヘテロアルキレン、アルケニレン、アリーレンまたはヘテロアリーレンから選択され、
ａ、ｂ、ｃおよびｄは、ａ＋ｂ＝２ｎ＋１かつｃ＋ｄ＝５になるような０または整数であり、
ｎは整数であり、
ｘは、０、１または２であり、
ｙは０であるか、１から３の整数であり、
但し、Ｆと、ＣｎＨａＦｂと、ＯＣｎＨａＦｂと、Ｃ６ＨｃＦｄと、ＯＣ６ＨｃＦｄとから選択される少なくとも１個の置換基が芳香族基上にあることを特徴とする組成物。
【請求項７】
図２のＩＩ（ｃ）を有する少なくとも１つの第１のモノマー単位を有するポリマーを含む組成物であって、
Ｒ２およびＲ３は、出現するごとに同一または異なり、かつＨと、Ｆと、Ｃｌと、Ｂｒと、アルキルと、ヘテロアルキルと、アルケニルと、アルキニルと、アリールと、ヘテロアリールと、ＣｎＨａＦｂと、ＯＣｎＨａＦｂと、Ｃ６ＨｃＦｄと、ＯＣ６ＨｃＦｄとから選択され、
Ｒ４は、出現するごとに同一または異なり、およびアルキレン、ヘテロアルキレン、アルケニレン、アリーレンまたはヘテロアリーレンから選択され、
ａ、ｂ、ｃおよびｄは、ａ＋ｂ＝２ｎ＋１かつｃ＋ｄ＝５になるような０または整数であり、
ｎは整数であり、
ｐは０または１であり、
ｙは０であるか、１から３の整数であり、
但し、Ｆと、ＣｎＨａＦｂと、ＯＣｎＨａＦｂと、Ｃ６ＨｃＦｄと、ＯＣ６ＨｃＦｄとから選択される少なくとも１個の置換基が芳香族基上にあることを特徴とする組成物。
【請求項８】
Ｒ２が、フェニルと、置換フェニルと、ビフェニルと、置換ビフェニルと、ピリジルと、置換ピリジルと、ビピリジルと、置換ビピリジルとから選択されることを特徴とする請求項５、６または７のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項９】
Ｒ４が、フェニレンと、フェニレンアルキレンと、アルキレンと、アルケニレンとから選択されることを特徴とする請求項５、６または７のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１０】
図３のＩＩＩ（ａ）を有する少なくとも１つの第１のモノマー単位を有するポリマーを含む組成物であって、
Ｒ４は、出現するごとに同一または異なり、およびアルキレン、ヘテロアルキレン、アルケニレン、アリーレンまたはヘテロアリーレンから選択され、
Ｒ５は、出現するごとに同一または異なり、Ｈと、Ｆと、Ｃｌと、Ｂｒと、ヒドロキシルと、カルボキシルと、カルボニルと、シリルと、シロキシルと、アルキルと、ヘテロアルキルと、アルケニルと、アルキニルと、アリールと、ヘテロアリールと、アルキレンアリールと、アルケニルアリールと、アルキニルアリールと、アルキレンヘテロアリールと、アルケニルヘテロアリールと、アルキニルヘテロアリールと、ＣｎＨａＦｂと、ＯＣｎＨａＦｂと、Ｃ６ＨｃＦｄと、ＯＣ６ＨｃＦｄとから選択されるか、あるいは両方のＲ５が一緒にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を構成でき、
ａ、ｂ、ｃおよびｄは、ａ＋ｂ＝２ｎ＋１かつｃ＋ｄ＝５になるような０または整数であり、
ｎは整数であり、
ｚは０であるか、１から４の整数であり、および
当該ポリマーがホモポリマーでないことを特徴とする組成物。
【請求項１１】
図３のＩＩＩ（ａ）を有する少なくとも１つの第１のモノマー単位を有するポリマーを含む組成物であって、
Ｒ４は、出現するごとに同一または異なり、およびアルキレン、ヘテロアルキレン、アルケニレン、アリーレンまたはヘテロアリーレンから選択され、
Ｒ５は、出現するごとに同一または異なり、Ｈと、Ｆと、Ｃｌと、Ｂｒと、ヒドロキシルと、カルボキシルと、カルボニルと、シリルと、シロキシルと、アルキルと、ヘテロアルキルと、アルケニルと、アルキニルと、アリールと、ヘテロアリールと、アルキレンアリールと、アルケニルアリールと、アルキニルアリールと、アルキレンヘテロアリールと、アルケニルヘテロアリールと、アルキニルヘテロアリールと、ＣｎＨａＦｂと、ＯＣｎＨａＦｂと、Ｃ６ＨｃＦｄと、ＯＣ６ＨｃＦｄとから選択されるか、あるいは両方のＲ５が一緒にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を構成でき、
ａ、ｂ、ｃおよびｄは、ａ＋ｂ＝２ｎ＋１かつｃ＋ｄ＝５になるような０または整数であり、
ｎは整数であり、
ｘは、０、１または２であることを特徴とする組成物。
【請求項１２】
Ｒ４が、フェニレンと、フェニレンアルキレンと、アルキレンと、アルケニレンとから選択されることを特徴とする請求項１０または１１に記載の組成物。
【請求項１３】
Ｒ５が、フェニルアルケニル基と、フェニルアキニル（ｐｈｅｎｙｌａｋｙｎｙｌ）基と、アルキルアセテート基と、アリールカルボニル基と、１から１２個の炭素原子を有するアルキル基と、フェニル基と、置換フェニル基と、ピリジル基と、置換ピリジル基とから選択されることを特徴とする請求項１０または１１に記載の組成物。
【請求項１４】
隣接する２個のＲ５が一緒にビアリーレン基であることを特徴とする請求項１０または１１に記載の組成物。
【請求項１５】
図１の式Ｉ、式Ｉ（ａ）〜式Ｉ（ｃ）を有する少なくとも１つの第１のモノマー単位と、図２の式ＩＩ（ａ）〜式ＩＩ（ｃ）および図３の式ＩＩＩ（ａ）〜式ＩＩＩ（ｄ）から選択される少なくとも１つの第２のモノマー単位とを有するポリマーを含む材料であって、
式Ｉ（ａ）〜式Ｉ（ｃ）において、
Ａｒ１は、出現するごとに同一または異なることが可能であり、かつアリールとヘテロアリールとから選択され、
Ａｒ２は、出現するごとに同一または異なることが可能であり、かつアリーレンとヘテロアリーレンとから選択され、
Ｒ１は、出現するごとに同一または異なることが可能であり、かつＨと、アルキルと、ヘテロアルキルと、アリールと、ヘテロアリールと、アリールアルキレンと、ヘテロアリールアルキレンと、ＣｎＨａＦｂと、Ｃ６ＨｃＦｄとから選択されるか、あるいは隣接するＲ１基が結合して５員環または６員環を形成することが可能であり、
ｎは整数であり、
ａ、ｂ、ｃおよびｄは、ａ＋ｂ＝２ｎ＋１かつｃ＋ｄ＝５になるような０または整数であり、
式ＩＩ（ａ）〜式ＩＩ（ｃ）において、
Ｒ２およびＲ３は、出現するごとに同一または異なり、かつＨと、Ｆと、Ｃｌと、Ｂｒと、アルキルと、ヘテロアルキルと、アルケニルと、アルキニルと、アリールと、ヘテロアリールと、ＣｎＨａＦｂと、ＯＣｎＨａＦｂと、Ｃ６ＨｃＦｄと、ＯＣ６ＨｃＦｄとから選択され、
Ｒ４は、出現するごとに同一または異なり、およびアルキレン、ヘテロアルキレン、アルケニレン、アリーレンまたはヘテロアリーレンから選択され、
ａ、ｂ、ｃおよびｄは、ａ＋ｂ＝２ｎ＋１かつｃ＋ｄ＝５になるような０または整数であり、
ｎは整数であり、
ｐは０または１であり、
ｘは、０、１または２であり、
ｙは０であるか、１から３の整数であり、
但し、Ｆと、ＣｎＨａＦｂと、ＯＣｎＨａＦｂと、Ｃ６ＨｃＦｄと、ＯＣ６ＨｃＦｄとから選択される少なくとも１個の置換基が芳香族基上にあり、
式ＩＩＩ（ａ）〜式ＩＩＩ（ｄ）において、
Ｒ４は、出現するごとに同一または異なり、およびアルキレン、ヘテロアルキレン、アルケニレン、アリーレンまたはヘテロアリーレンから選択され、
Ｒ５は、出現するごとに同一または異なり、Ｈと、Ｆと、Ｃｌと、Ｂｒと、ヒドロキシルと、カルボキシルと、カルボニルと、シリルと、シロキシルと、アルキルと、ヘテロアルキルと、アルケニルと、アルキニルと、アリールと、ヘテロアリールと、アルキレンアリールと、アルケニルアリールと、アルキニルアリールと、アルキレンヘテロアリールと、アルケニルヘテロアリールと、アルキニルヘテロアリールと、ＣｎＨａＦｂと、ＯＣｎＨａＦｂと、Ｃ６ＨｃＦｄと、ＯＣ６ＨｃＦｄとから選択されるか、あるいは両方のＲ５が一緒にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を構成でき、
ａ、ｂ、ｃおよびｄは、ａ＋ｂ＝２ｎ＋１かつｃ＋ｄ＝５になるような０または整数であり、
ｎは整数であり、
ｘは、０、１または２であり、
ｙは、０、１、２または３であり、
ｚは０であるか、１から４の整数である
ことを特徴とする材料。
【請求項１６】
図４のＩＶ（ａ）〜式ＩＶ（ｅ）から選択される少なくとも１つの第１のモノマー単位を有するポリマーを含むことを特徴とする組成物。
【請求項１７】
図４のＩＶ（ｆ）を有する少なくとも１つの第１のモノマー単位を有するポリマーを含むことを特徴とする組成物．
【請求項１８】
図１の式Ｉ（ａ）、式Ｉ（ｂ）または式Ｉ（ｃ）を有する少なくとも１つの第１のモノマー単位を有するポリマーを含む組成物を含む電子デバイスであって、
Ａｒ１は、出現するごとに同一または異なることが可能であり、かつアリールとヘテロアリールとから選択され、
Ａｒ２は、出現するごとに同一または異なることが可能であり、かつアリーレンとヘテロアリーレンとから選択され、
Ｒ１は、出現するごとに同一または異なることが可能であり、かつＨと、アルキルと、ヘテロアルキルと、アリールと、ヘテロアリールと、アリールアルキレンと、ヘテロアリールアルキレンと、ＣｎＨａＦｂと、Ｃ６ＨｃＦｄとから選択されるか、あるいは隣接するＲ１基が結合して５員環または６員環を形成することが可能であり、
ｎは整数であり、
ｙは、０、１、２または３であり、
ｚは、０、１、２、３または４であり、
ａ、ｂ、ｃおよびｄは、ａ＋ｂ＝２ｎ＋１かつｃ＋ｄ＝５になるような０または整数であることを特徴とする電子デバイス。
【請求項１９】
Ａｒ１が、フェニルと、置換フェニルと、ビフェニルと、置換ビフェニルと、ピリジルと、置換ピリジルと、ビピリジルと、置換ビピリジルとから選択されることを特徴とすることを特徴とする請求項１８に記載のデバイス。
【請求項２０】
Ｎ（Ｒ１）２が、カルバゾールと、ベンゾジアゾールと、ベンゾトリアゾールとから選択されることを特徴とすることを特徴とする請求項１８に記載のデバイス。
【請求項２１】
Ｒ１が、１から１２個の炭素原子を有するアルキル基と、フェニルと、ベンジルとから選択されることを特徴とすることを特徴とする請求項１８に記載のデバイス。
【請求項２２】
図２のＩＩ（ａ）を有する少なくとも１つの第１のモノマー単位を有するポリマーを含む組成物を含む電子デバイスであって、
Ｒ２およびＲ３は、出現するごとに同一または異なり、かつＨと、Ｆと、Ｃｌと、Ｂｒと、アルキルと、ヘテロアルキルと、アルケニルと、アルキニルと、アリールと、ヘテロアリールと、ＣｎＨａＦｂと、ＯＣｎＨａＦｂと、Ｃ６ＨｃＦｄと、ＯＣ６ＨｃＦｄとから選択され、
Ｒ４は、出現するごとに同一または異なり、およびアルキレン、ヘテロアルキレン、アルケニレン、アリーレンまたはヘテロアリーレンから選択され、
ａ、ｂ、ｃおよびｄは、ａ＋ｂ＝２ｎ＋１かつｃ＋ｄ＝５になるような０または整数であり、
ｎは整数であり、
ｘは、０、１または２であり、
ｙは０であるか、１から３の整数であり、
但し、Ｆと、ＣｎＨａＦｂと、ＯＣｎＨａＦｂと、Ｃ６ＨｃＦｄと、ＯＣ６ＨｃＦｄとから選択される少なくとも１個の置換基が芳香族基上にあることを特徴とする電子デバイス。
【請求項２３】
図２のＩＩ（ｂ）を有する少なくとも１つの第１のモノマー単位を有するポリマーを含む組成物を含む電子デバイスであって、
Ｒ２およびＲ３は、出現するごとに同一または異なり、かつＨと、Ｆと、Ｃｌと、Ｂｒと、アルキルと、ヘテロアルキルと、アルケニルと、アルキニルと、アリールと、ヘテロアリールと、ＣｎＨａＦｂと、ＯＣｎＨａＦｂと、Ｃ６ＨｃＦｄと、ＯＣ６ＨｃＦｄとから選択され、
Ｒ４は、出現するごとに同一または異なり、およびアルキレン、ヘテロアルキレン、アルケニレン、アリーレンまたはヘテロアリーレンから選択され、
ａ、ｂ、ｃおよびｄは、ａ＋ｂ＝２ｎ＋１かつｃ＋ｄ＝５になるような０または整数であり、
ｎは整数であり、
ｘは、０、１または２であり、
ｙは０であるか、１から３の整数であり、
但し、Ｆと、ＣｎＨａＦｂと、ＯＣｎＨａＦｂと、Ｃ６ＨｃＦｄと、ＯＣ６ＨｃＦｄとから選択される少なくとも１個の置換基が芳香族基上にあることを特徴とする電子デバイス。
【請求項２４】
図２のＩＩ（ｃ）を有する少なくとも１つの第１のモノマー単位を有するポリマーを含む組成物を含む電子デバイスであって、
Ｒ２およびＲ３は、出現するごとに同一または異なり、かつＨと、Ｆと、Ｃｌと、Ｂｒと、アルキルと、ヘテロアルキルと、アルケニルと、アルキニルと、アリールと、ヘテロアリールと、ＣｎＨａＦｂと、ＯＣｎＨａＦｂと、Ｃ６ＨｃＦｄと、ＯＣ６ＨｃＦｄとから選択され、
Ｒ４は、出現するごとに同一または異なり、およびアルキレン、ヘテロアルキレン、アルケニレン、アリーレンまたはヘテロアリーレンから選択され、
ａ、ｂ、ｃおよびｄは、ａ＋ｂ＝２ｎ＋１かつｃ＋ｄ＝５になるような０または整数であり、
ｎは整数であり、
ｐは０または１であり、
ｙは０であるか、１から３の整数であり、
但し、Ｆと、ＣｎＨａＦｂと、ＯＣｎＨａＦｂと、Ｃ６ＨｃＦｄと、ＯＣ６ＨｃＦｄとから選択される少なくとも１個の置換基が芳香族基上にあることを特徴とする電子デバイス。
【請求項２５】
Ｒ２が、フェニルと、置換フェニルと、ビフェニルと、置換ビフェニルと、ピリジルと、置換ピリジルと、ビピリジルと、置換ビピリジルとから選択されることを特徴とする請求項２２、２３または２４のいずれか一項に記載のデバイス。
【請求項２６】
Ｒ４が、フェニレンと、フェニレンアルキレンと、アルキレンと、アルケニレンとから選択されることを特徴とする請求項２２、２３または２４のいずれか一項に記載のデバイス。
【請求項２７】
図３のＩＩＩ（ａ）を有する少なくとも１つの第１のモノマー単位を有するポリマーを含む組成物を含む電子デバイスであって、
Ｒ４は、出現するごとに同一または異なり、およびアルキレン、ヘテロアルキレン、アルケニレン、アリーレンまたはヘテロアリーレンから選択され、
Ｒ５は、出現するごとに同一または異なり、Ｈと、Ｆと、Ｃｌと、Ｂｒと、ヒドロキシルと、カルボキシルと、カルボニルと、シリルと、シロキシルと、アルキルと、ヘテロアルキルと、アルケニルと、アルキニルと、アリールと、ヘテロアリールと、アルキレンアリールと、アルケニルアリールと、アルキニルアリールと、アルキレンヘテロアリールと、アルケニルヘテロアリールと、アルキニルヘテロアリールと、ＣｎＨａＦｂと、ＯＣｎＨａＦｂと、Ｃ６ＨｃＦｄと、ＯＣ６ＨｃＦｄとから選択されるか、あるいは両方のＲ５が一緒にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を構成でき、
ａ、ｂ、ｃおよびｄは、ａ＋ｂ＝２ｎ＋１かつｃ＋ｄ＝５になるような０または整数であり、
ｎは整数であり、
ｚは０であるか、１から４の整数であることを特徴とする電子デバイス。
【請求項２８】
図３のＩＩＩ（ｂ）〜式ＩＩＩ（ｄ）を有する少なくとも１つの第１のモノマー単位を有するポリマーを含む組成物を含む電子デバイスであって、
Ｒ４は、出現するごとに同一または異なり、およびアルキレン、ヘテロアルキレン、アルケニレン、アリーレンまたはヘテロアリーレンから選択され、
Ｒ５は、出現するごとに同一または異なり、Ｈと、Ｆと、Ｃｌと、Ｂｒと、ヒドロキシルと、カルボキシルと、カルボニルと、シリルと、シロキシルと、アルキルと、ヘテロアルキルと、アルケニルと、アルキニルと、アリールと、ヘテロアリールと、アルキレンアリールと、アルケニルアリールと、アルキニルアリールと、アルキレンヘテロアリールと、アルケニルヘテロアリールと、アルキニルヘテロアリールと、ＣｎＨａＦｂと、ＯＣｎＨａＦｂと、Ｃ６ＨｃＦｄと、ＯＣ６ＨｃＦｄとから選択されるか、あるいは両方のＲ５が一緒にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を構成でき、
ａ、ｂ、ｃおよびｄは、ａ＋ｂ＝２ｎ＋１かつｃ＋ｄ＝５になるような０または整数であり、
ｎは整数であり、
ｘは、０、１または２であり、
ｙは、０、１、２または３であり、
ｚは、０、１、２、３または４であることを特徴とする電子デバイス。
【請求項２９】
Ｒ４が、フェニレンと、フェニレンアルキレンと、アルキレンと、アルケニレンとから選択されることを特徴とする請求項２７または２８に記載のデバイス。
【請求項３０】
Ｒ５が、フェニルアルケニル基と、フェニルアキニル基と、アルキルアセテート基と、アリールカルボニル基と、１から１２個の炭素原子を有するアルキル基と、フェニル基と、置換フェニル基と、ピリジル基と、置換ピリジル基とから選択されることを特徴とする請求項２７または２８に記載のデバイス。
【請求項３１】
隣接する２個のＲ５が一緒にビアリーレン基であることを特徴とする請求項２７または２８に記載の組成物。
【請求項３２】
図１の式Ｉ（ａ）〜式Ｉ（ｃ）を有する少なくとも１つの第１のモノマー単位と、図２の式ＩＩ（ａ）〜式ＩＩ（ｃ）および図３の式ＩＩＩ（ａ）〜式ＩＩＩ（ｄ）から選択される少なくとも１つの第２のモノマー単位とを有するポリマーを含む材料を含む電子デバイスであって、
式Ｉ（ａ）〜式Ｉ（ｃ）において、
Ａｒ１は、出現するごとに同一または異なることが可能であり、かつアリールとヘテロアリールとから選択され、
Ａｒ２は、出現するごとに同一または異なることが可能であり、かつアリーレンとヘテロアリーレンとから選択され、
Ｒ１は、出現するごとに同一または異なることが可能であり、かつＨと、アルキルと、ヘテロアルキルと、アリールと、ヘテロアリールと、アリールアルキレンと、ヘテロアリールアルキレンと、ＣｎＨａＦｂと、Ｃ６ＨｃＦｄとから選択されるか、あるいは隣接するＲ１基が結合して５員環または６員環を形成することが可能であり、
ｎは整数であり、
ｙは、０、１、２または３であり、
ｚは、０、１、２、３または４であり、
ａ、ｂ、ｃおよびｄは、ａ＋ｂ＝２ｎ＋１かつｃ＋ｄ＝５になるような０または整数であり、
式ＩＩ（ａ）〜式ＩＩ（ｃ）において、
Ｒ２およびＲ３は、出現するごとに同一または異なり、かつＨと、Ｆと、Ｃｌと、Ｂｒと、アルキルと、ヘテロアルキルと、アルケニルと、アルキニルと、アリールと、ヘテロアリールと、ＣｎＨａＦｂと、ＯＣｎＨａＦｂと、Ｃ６ＨｃＦｄと、ＯＣ６ＨｃＦｄとから選択され、
Ｒ４は、出現するごとに同一または異なり、およびアルキレン、ヘテロアルキレン、アルケニレン、アリーレンまたはヘテロアリーレンから選択され、
ａ、ｂ、ｃおよびｄは、ａ＋ｂ＝２ｎ＋１かつｃ＋ｄ＝５になるような０または整数であり、
ｎは整数であり、
ｐは０または１であり、
ｘは、０、１または２であり、
ｙは０であるか、１から３の整数であり、
但し、Ｆと、ＣｎＨａＦｂと、ＯＣｎＨａＦｂと、Ｃ６ＨｃＦｄと、ＯＣ６ＨｃＦｄとから選択される少なくとも１個の置換基が芳香族基上にあり、
式ＩＩＩ（ａ）〜式ＩＩＩ（ｄ）において、
Ｒ４は、出現するごとに同一または異なり、およびアルキレン、ヘテロアルキレン、アルケニレン、アリーレンまたはヘテロアリーレンから選択され、
Ｒ５は、出現するごとに同一または異なり、Ｈと、Ｆと、Ｃｌと、Ｂｒと、ヒドロキシルと、カルボキシルと、カルボニルと、シリルと、シロキシルと、アルキルと、ヘテロアルキルと、アルケニルと、アルキニルと、アリールと、ヘテロアリールと、アルキレンアリールと、アルケニルアリールと、アルキニルアリールと、アルキレンヘテロアリールと、アルケニルヘテロアリールと、アルキニルヘテロアリールと、ＣｎＨａＦｂと、ＯＣｎＨａＦｂと、Ｃ６ＨｃＦｄと、ＯＣ６ＨｃＦｄとから選択されるか、あるいは両方のＲ５が一緒にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を構成でき、
ａ、ｂ、ｃおよびｄは、ａ＋ｂ＝２ｎ＋１かつｃ＋ｄ＝５になるような０または整数であり、
ｎは整数であり、
ｘは、０、１または２であり、
ｙは、０、１、２または３であり、
ｚは０であるか、１から４の整数であることを特徴とする電子デバイス。
【請求項３３】
図４のＩＶ（ａ）〜式ＩＶ（ｅ）から選択される少なくとも１つの第１のモノマー単位を有するポリマーを含む組成物を含むことを特徴とする電子デバイス。
【請求項３４】
図４のＩＶ（ｆ）を有する少なくとも１つの第１のモノマー単位を有するポリマーを含む組成物を含むことを特徴とする電子デバイス。
【請求項３５】
図１のＩ（ｂ）または式Ｉ（ｃ）を有する少なくとも１つの第１のモノマー単位を有するポリマーを含む組成物であって、
Ａｒ１は、出現するごとに同一または異なることが可能であり、かつアリールとヘテロアリールとから選択され、
Ａｒ２は、出現するごとに同一または異なることが可能であり、かつアリーレンとヘテロアリーレンとから選択され、
Ｒ５は、出現するごとに同一または異なり、Ｈと、Ｆと、Ｃｌと、Ｂｒと、ヒドロキシルと、カルボキシルと、カルボニルと、シリルと、シロキシルと、アルキルと、ヘテロアルキルと、アルケニルと、アルキニルと、アリールと、ヘテロアリールと、アルキレンアリールと、アルケニルアリールと、アルキニルアリールと、アルキレンヘテロアリールと、アルケニルヘテロアリールと、アルキニルヘテロアリールと、ＣｎＨａＦｂと、ＯＣｎＨａＦｂと、Ｃ６ＨｃＦｄと、ＯＣ６ＨｃＦｄとから選択されるか、あるいは両方のＲ５が一緒にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を構成でき、
ａ、ｂ、ｃおよびｄは、ａ＋ｂ＝２ｎ＋１かつｃ＋ｄ＝５になるような０または整数であり、
ｎは（上記のとおり）整数であり、
ｙは０であるか、１から３の整数であり、
ｚは０であるか、１から４の整数であり、および
当該ポリマーがホモポリマーでないことを特徴とする組成物。
【請求項３６】
図３のＩＩＩ（ｃ）または式ＩＩＩ（ｄ）を有する少なくとも１つの第１のモノマー単位を有するポリマーを含む組成物であって、
Ｒ４は、出現するごとに同一または異なり、アルキレン、ヘテロアルキレン、アルケニレン、アリーレン、ヘテロアリーレンまたはアリーレンアルキニレンから選択され、
Ｒ５は、出現するごとに同一または異なり、Ｈと、Ｆと、Ｃｌと、Ｂｒと、ヒドロキシルと、カルボキシルと、カルボニルと、シリルと、シロキシルと、アルキルと、ヘテロアルキルと、アルケニルと、アルキニルと、アリールと、ヘテロアリールと、アルキレンアリールと、アルケニルアリールと、アルキニルアリールと、アルキレンヘテロアリールと、アルケニルヘテロアリールと、アルキニルヘテロアリールと、ＣｎＨａＦｂと、ＯＣｎＨａＦｂと、Ｃ６ＨｃＦｄと、ＯＣ６ＨｃＦｄとから選択されるか、あるいは両方のＲ５が一緒にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を構成でき、
ａ、ｂ、ｃおよびｄは、ａ＋ｂ＝２ｎ＋１かつｃ＋ｄ＝５になるような０または整数であり、
ｎは整数であり、
ｘは、０、１または２であり、
ｙは０であるか、１から３の整数であり、および
当該ポリマーがホモポリマーでないことを特徴とする組成物。
【請求項３７】
式ＩＩＩ（ｂ）を有する少なくとも１つの第１のモノマー単位を有するポリマーを含む組成物であって、
Ｒ４は、出現するごとに同一または異なり、アルキレン、ヘテロアルキレン、アルケニレン、アリーレン、ヘテロアリーレンまたはアリーレンアルキニレンから選択され、
Ｒ５は、出現するごとに同一または異なり、Ｈと、Ｆと、Ｃｌと、Ｂｒと、ヒドロキシルと、カルボキシルと、カルボニルと、シリルと、シロキシルと、アルキルと、ヘテロアルキルと、アルケニルと、アルキニルと、アリールと、ヘテロアリールと、アルキレンアリールと、アルケニルアリールと、アルキニルアリールと、アルキレンヘテロアリールと、アルケニルヘテロアリールと、アルキニルヘテロアリールと、ＣｎＨａＦｂと、ＯＣｎＨａＦｂと、Ｃ６ＨｃＦｄと、ＯＣ６ＨｃＦｄとから選択されるか、あるいは両方のＲ５が一緒にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を構成でき、
ａ、ｂ、ｃおよびｄは、ａ＋ｂ＝２ｎ＋１かつｃ＋ｄ＝５になるような０または整数であり、
ｎは整数であり、
ｘは、０、１または２であり、および
当該ポリマーがホモポリマーでないことを特徴とする組成物。
【請求項３８】
請求項３５、３６または３７に記載のポリマーを含む材料の層を含むことを特徴とするデバイス。
【請求項３９】
前記デバイスが、発光ダイオード、発光電気化学セルまたは光検出器であることを特徴とする請求項１８、３５、３６、３７のいずれか一項に記載のデバイス。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は電荷輸送組成物に関する。本発明はさらに、このような電荷輸送組成物を含む活性層が少なくとも１層設けられた電子デバイスに関する。
【０００２】
（関連出願の相互参照）
本件出願は、２００２年７月１０日に出願された米国仮特許出願第６０／３９４７６７号ならびに２００３年３月２８日に出願された米国仮特許出願第６０／４５８２７７号の優先権の利益を主張するものである。
【背景技術】
【０００３】
ＯＬＥＤディスプレイを構成する発光ダイオード（「ＯＬＥＤ」）などの有機光活性型電子デバイスでは、ＯＬＥＤディスプレイの２つの電気的接点層の間に有機活性層が挟まれた形になっている。ＯＬＥＤにおいては、電気的接点層に電圧が印加されると、透光性の電気的接点層を介して有機光活性層から光線が放出される。
【０００４】
有機エレクトロルミネッセント化合物を発光ダイオードの活性成分として用いることは周知である。単純な有機分子、共役ポリマー、有機金属錯体が用いられてきた。
【０００５】
光活性型材料を用いたデバイスには、光活性（たとえば発光）層と一方の接点層との間に位置する１層以上の電荷輸送層が用いられていることが多い。光活性層と正孔注入性接点層との間に正孔輸送層を設けてもよく、これはアノードとも呼ばれる。また、光活性層と電子注入性接点層との間に電子輸送層を設けてもよく、これはカソードとも呼ばれる。
【０００６】
【特許文献１】国際公開第０２／０２７１４号パンフレット
【特許文献２】米国特許出願公開第２００１／００１９７８２号明細書
【特許文献３】ＥＰ１１９１６１２号明細書
【特許文献４】国際公開第０２／１５６４５号パンフレット
【特許文献５】ＥＰ１１９１６１４号明細書
【特許文献６】国際公開第００／７０６５５号パンフレット
【特許文献７】国際公開第０１／４１５１２号パンフレット
【特許文献８】米国特許第６，３０３，２３８号明細書
【非特許文献１】マーカス（Ｍａｒｋｕｓ）、ジョン（Ｊｏｈｎ）、Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ  ａｎｄ  Ｎｕｃｌｅｏｎｉｃｓ  Ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ、  ４７０および４７６（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，  Ｉｎｃ．、  １９６６）
【非特許文献２】「Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｉｏｄｅｓ  ｍａｄｅ  ｆｒｏｍ  ｓｏｌｕｂｌｅ  ｃｏｎｄｕｃｔｉｎｇ  ｐｏｌｙｍｅｒ」、Ｎａｔｕｒｅ  第３５７巻、第４７７〜４７９ページ（１９９２年６月１１日）
【非特許文献３】カーク・オスマー化学大辞典（Ｋｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ  Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ）、第４版、第１８巻、第８３７〜８６０ページ、１９９６年、Ｙ．ワン（Ｗａｎｇ）
【非特許文献４】ブラッドリー（Ｂｒａｄｌｅｙ）ら、Ｓｙｎｔｈ．Ｍｅｔ．（２００１）、１１６（１−３）、３７９〜３８３
【非特許文献５】キャンベル（Ｃａｍｐｂｅｌｌ）ら、Ｐｈｙｓ．Ｒｅｖ．Ｂ、Ｖｏｌ．６５  ０８５２１０
【非特許文献６】Ｊ．Ｐ．チェン（Ｃｈｅｎ）ら  Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｍｅｔａｌｓ  ２００３、１３２、１７３
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
電荷輸送材料には依然として需要がある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明は、オリゴマーまたはポリマーである電荷輸送組成物に関するものである。本願明細書において使用する場合、「ポリマー」という用語の範囲は、１以上の異なるタイプのモノマー単位を有するポリマーおよびオリゴマーを含むものとし、かつ、少なくとも２個の反復モノマー単位を有する化合物を意味するものとする。「ポリマー（の）」という用語は、ポリマーと同一の範囲を有するものとする。
【０００９】
一実施形態において、本発明は、図１の式Ｉ（ａ）を有する第１のモノマー単位を少なくとも１個有するポリマー電荷輸送組成物に関するものであり、式中、
Ａｒ１は、出現するごとに同一または異なることが可能であり、かつアリールとヘテロアリールとから選択され、
Ａｒ２は、出現するごとに同一または異なることが可能であり、かつアリーレンとヘテロアリーレンとから選択され、
Ｒ１は、出現するごとに同一または異なることが可能であり、かつＨと、アルキルと、ヘテロアルキルと、アリールと、ヘテロアリールと、アリールアルキレンと、ヘテロアリールアルキレンと、ＣｎＨａＦｂと、Ｃ６ＨｃＦｄとから選択されるか、あるいは隣接するＲ１基が結合して５員環または６員環を形成することが可能であり、
ｎは整数であり、
ａ、ｂ、ｃおよびｄは、ａ＋ｂ＝２ｎ＋１かつｃ＋ｄ＝５になるような０または整数である。
【００１０】
一実施形態において、本発明は、式Ｉ（ｂ）
【００１１】
【化１】
2005533139.tif 000002
【００１２】
を有する第１のモノマー単位を少なくとも１個有するポリマー電荷輸送組成物に関するものであり、式中、
Ａｒ１は、出現するごとに同一または異なることが可能であり、かつアリールとヘテロアリールとから選択され、
Ａｒ２は、出現するごとに同一または異なることが可能であり、かつアリーレンとヘテロアリーレンとから選択され、
Ｒ５は、出現するごとに同一または異なり、Ｈと、Ｆと、Ｃｌと、Ｂｒと、ヒドロキシルと、カルボキシルと、カルボニルと、シリルと、シロキシルと、アルキルと、ヘテロアルキルと、アルケニルと、アルキニルと、アリールと、ヘテロアリールと、アルキレンアリールと、アルケニルアリールと、アルキニルアリールと、アルキレンヘテロアリールと、アルケニルヘテロアリールと、アルキニルヘテロアリールと、ＣｎＨａＦｂと、ＯＣｎＨａＦｂと、Ｃ６ＨｃＦｄと、ＯＣ６ＨｃＦｄとから選択されるか、あるいは両方のＲ５が一緒にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を構成でき、
ａ、ｂ、ｃおよびｄは、ａ＋ｂ＝２ｎ＋１かつｃ＋ｄ＝５になるような０または整数であり、
ｎは（上記のとおり）整数であり、
ｙは０であるか、１から３の整数であり、
ｚは０であるか、１から４の整数である。
【００１３】
一実施形態において、本発明は、図１の式Ｉ（ｃ）
【００１４】
【化２】
2005533139.tif 000003
【００１５】
を有する第１のモノマー単位を少なくとも１個有するポリマー電荷輸送組成物に関するものであり、式中、
Ａｒ１は、出現するごとに同一または異なることが可能であり、かつアリールとヘテロアリールとから選択され、
Ａｒ２は、出現するごとに同一または異なることが可能であり、かつアリーレンとヘテロアリーレンとから選択され、
Ｒ１は、出現するごとに同一または異なることが可能であり、かつＨと、アルキルと、ヘテロアルキルと、アリールと、ヘテロアリールと、アリールアルキレンと、ヘテロアリールアルキレンと、ＣｎＨａＦｂと、Ｃ６ＨｃＦｄとから選択されるか、あるいは隣接するＲ１基が結合して５員環または６員環を形成することが可能であり、
Ｒ５は、出現するごとに同一または異なり、Ｈと、Ｆと、Ｃｌと、Ｂｒと、ヒドロキシルと、カルボキシルと、カルボニルと、シリルと、シロキシルと、アルキルと、ヘテロアルキルと、アルケニルと、アルキニルと、アリールと、ヘテロアリールと、アルキレンアリールと、アルケニルアリールと、アルキニルアリールと、アルキレンヘテロアリールと、アルケニルヘテロアリールと、アルキニルヘテロアリールと、ＣｎＨａＦｂと、ＯＣｎＨａＦｂと、Ｃ６ＨｃＦｄと、ＯＣ６ＨｃＦｄとから選択されるか、あるいは両方のＲ５が一緒にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を構成でき、
ａ、ｂ、ｃおよびｄは、ａ＋ｂ＝２ｎ＋１かつｃ＋ｄ＝５になるような０または整数であり、
ｎは（上記のとおり）整数であり、
ｙは０であるか、１から３の整数であり、
ｚは０であるか、１から４の整数である。
【００１６】
一実施形態において、本発明は、図２の式ＩＩ（ａ）と、式ＩＩ（ｂ）と、式ＩＩ（ｃ）とから選択される第１のモノマー単位を少なくとも１個有するポリマー電荷輸送組成物に関するものであり、式中、
Ｒ２およびＲ３は、出現するごとに同一または異なり、かつＨと、Ｆと、Ｃｌと、Ｂｒと、アルキルと、ヘテロアルキルと、アルケニルと、アルキニルと、アリールと、ヘテロアリールと、ＣｎＨａＦｂと、ＯＣｎＨａＦｂと、Ｃ６ＨｃＦｄと、ＯＣ６ＨｃＦｄとから選択され、
Ｒ４は、出現するごとに同一または異なり、かつアルキレン、ヘテロアルキレン、アルケニレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、アルキニレンまたはアリーレンアルキニレンから選択され、
ａ、ｂ、ｃおよびｄは、ａ＋ｂ＝２ｎ＋１かつｃ＋ｄ＝５になるような０または整数であり、
ｎは整数であり、
ｐは０または１であり、
ｘは、０、１または２であり、
ｙは０であるか、１から３の整数である。
【００１７】
一実施形態において、本発明は、上述したような図２の式ＩＩ（ａ）と、式ＩＩ（ｂ）と、式ＩＩ（ｃ）とから選択される第１のモノマー単位を少なくとも１個有し、Ｆと、ＣｎＨａＦｂと、ＯＣｎＨａＦｂと、Ｃ６ＨｃＦｄと、ＯＣ６ＨｃＦｄとから選択される少なくとも１個の置換基が芳香族基上にある、ポリマー電荷輸送組成物に関するものである。
【００１８】
一実施形態において、本発明は、図３の図面に示されるような式ＩＩＩ（ａ）と、式ＩＩＩ（ｂ）と、式ＩＩＩ（ｃ）と、式ＩＩＩ（ｄ）とから選択される第１のモノマー単位を少なくとも１個有し、
Ｒ４は、出現するごとに同一または異なり、アルキレン、ヘテロアルキレン、アルケニレン、アリーレン、ヘテロアリーレンまたはアリーレンアルキニレンから選択され、
Ｒ５は、出現するごとに同一または異なり、Ｈと、Ｆと、Ｃｌと、Ｂｒと、ヒドロキシルと、カルボキシルと、カルボニルと、シリルと、シロキシルと、アルキルと、ヘテロアルキルと、アルケニルと、アルキニルと、アリールと、ヘテロアリールと、アルキレンアリールと、アルケニルアリールと、アルキニルアリールと、アルキレンヘテロアリールと、アルケニルヘテロアリールと、アルキニルヘテロアリールと、ＣｎＨａＦｂと、ＯＣｎＨａＦｂと、Ｃ６ＨｃＦｄと、ＯＣ６ＨｃＦｄとから選択されるか、あるいは両方のＲ５が一緒にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を構成でき、
ａ、ｂ、ｃおよびｄは、ａ＋ｂ＝２ｎ＋１かつｃ＋ｄ＝５になるような０または整数であり、
ｎは整数であり、
ｘは、０、１または２であり、
ｙは０であるか、１から３の整数であり、
ｚは０であるか、１から４の整数である、ポリマー電荷輸送組成物に関するものである。
【００１９】
一実施形態において、本発明は、図１の式Ｉ（ａ）、式Ｉ（ｂ）、式１（ｃ）を有する第１のモノマー単位を少なくとも１個と、上述したような図２の式ＩＩ（ａ）〜式ＩＩ（ｃ）および図３の式ＩＩＩ（ａ）、式ＩＩＩ（ｂ）、式ＩＩＩ（ｃ）、式ＩＩＩ（ｄ）から選択される第２のモノマー単位を少なくとも１個とを有するポリマー電荷輸送組成物に関するものである。
【００２０】
一実施形態において、本発明は、図１〜図３に示される式Ｉ（ａ）と、式Ｉ（ｂ）と、式Ｉ（ｃ）と、式ＩＩ（ａ）と、式ＩＩ（ｂ）と、式ＩＩ（ｃ）と、式ＩＩＩ（ａ）と、式ＩＩＩ（ｂ）と、式ＩＩＩ（ｃ）と、式ＩＩＩ（ｄ）とから選択される第１のモノマー単位を少なくとも１個有するポリマーを含む活性層が少なくとも１層設けられ、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１〜Ｒ５、ａ〜ｄ、ｎ、ｐおよびｘ〜ｚは上記にて定義したとおりである、電子デバイスに関するものである。
【００２１】
一実施形態において、本発明は、図１の式Ｉ（ａ）、式Ｉ（ｂ）、式Ｉ（ｃ）を有する第１のモノマー単位を少なくとも１個と、上述したような図２の式ＩＩ（ａ）〜式ＩＩ（ｃ）および図３の式ＩＩＩ（ａ）と、式ＩＩＩ（ｂ）と、式ＩＩＩ（ｃ）と、式ＩＩＩ（ｄ）とから選択される第２のモノマー単位を少なくとも１個とを有するポリマーを含む活性層が少なくとも１層設けられた電子デバイスに関するものである
【００２２】
本願明細書において使用する場合、「電荷輸送組成物」という用語は、電極から電荷を受け取ることができ、この材料の厚さ方向に比較的高効率かつ少ない電荷損失で電荷が遷移しやすい材料を意味するものとする。アノードから正の電荷を受け取り、これを輸送できるのが正孔輸送組成物である。カソードから負の電荷を受け取り、これを輸送できるのが電子輸送組成物である。「アンチクエンチング組成物」という用語は、励起状態の光活性層から隣接する層へのエネルギー遷移と電子移動の両方を防止する、遅れさせる、あるいは抑制する材料を意味するものとする。「光活性」という用語は、エレクトロルミネッセンス、フォトルミネッセンスおよび／または感光性を呈する材料を意味する。「ＨＯＭＯ」という用語は、化合物の最高被占分子軌道を示す。「ＬＵＭＯ」という用語は、化合物の最低空位分子軌道を示す。「基」という用語は、有機化合物の置換基など、化合物の一部を意味するものとする。「ヘテロ」という接頭辞は、１以上の炭素原子が異なる原子で置換されていることを示す。「アルキル」という用語は、１個の結合点を有する脂肪族炭化水素から誘導された基を意味するものであり、この基は、置換されていなくても置換されていてもよい。「ヘテロアルキル」という用語は、少なくとも１個のヘテロ原子を有し、かつ１個の結合点を有する脂肪族炭化水素から誘導された基を意味するものであり、この基は、置換されていなくても置換されていてもよい。「アルキレン」という用語は、２個以上の結合点を有する脂肪族炭化水素から誘導された基を意味するものである。「ヘテロアルキレン」という用語は、少なくとも１個のヘテロ原子を有し、かつ２個以上の結合点を有する脂肪族炭化水素から誘導された基を意味するものである。「アルケニル」という用語は、１個以上の炭素−炭素二重結合を有し、かつ１個の結合点を有する炭化水素から誘導された基を意味するものであり、この基は、置換されていなくても置換されていてもよい。「アルキニル」という用語は、１個以上の炭素−炭素三重結合を有し、かつ１個の結合点を有する炭化水素から誘導された基を意味するものであり、この基は、置換されていなくても置換されていてもよい。「アルケニレン」という用語は、１個以上の炭素−炭素二重結合を有し、かつ２個以上の結合点を有する炭化水素から誘導された基を意味するものであり、この基は、置換されていなくても置換されていてもよい。「アルキニレン」という用語は、１個以上の炭素−炭素三重結合を有し、かつ２個以上の結合点を有する炭化水素から誘導された基を意味するものであり、この基は、置換されていなくても置換されていてもよい。「ヘテロアルケニル」、「ヘテロアルケニレン」、「ヘテロアルキニル」、「ヘテロアルキンレン（ｈｅｔｅｒｏａｌｋｙｎｌｅｎｅ）」という用語は、１以上のヘテロ原子を有する類似の基を意味するものである。「ヘテロアルキレン」という用語は、少なくとも１個のヘテロ原子を有し、かつ２個以上の結合点を有する脂肪族炭化水素から誘導された基を意味するものである。「アリール」という用語は、１個の結合点を有する芳香族炭化水素から誘導された基を意味するものであり、この基は、置換されていなくても置換されていてもよい。「ヘテロアリール」という用語は、少なくとも１個のヘテロ原子を有し、かつ１個の結合点を有する芳香族基から誘導された基を意味するものであり、この基は、置換されていなくても置換されていてもよい。「アリールアルキレン」という用語は、アリール置換基を有するアルキル基から誘導された基を意味するものであり、この基は、さらに置換されていなくても置換されていてもよい。「ヘテロアリールアルキレン」という用語は、ヘテロアリール置換基を有するアルキル基から誘導された基を意味するものであり、この基は、さらに置換されていなくても置換されていてもよい。「アリーレン」という用語は、２個の結合点を有する芳香族炭化水素から誘導された基を意味するものであり、この基は、置換されていなくても置換されていてもよい。「ヘテロアリーレン」という用語は、少なくとも１個のヘテロ原子を有し、かつ２個の結合点を有する芳香族基から誘導された基を意味するものであり、この基は、置換されていなくても置換されていてもよい。「アリーレンアルキレン」という用語は、アリール基とアルキル基の両方を有し、かつアリール基上に１個の結合点とアルキル基上に１個の結合点とを有する基を意味するものである。「ヘテロアリーレンアルキレン」という用語は、アリール基とアルキル基の両方を有し、かつアリール基上に１個の結合点とアルキル基上に１個の結合点とを有する基であって、少なくとも１個のヘテロ原子がある基を意味するものである。特に明記しない限り、いずれの基も非置換または置換されたものとすることが可能である。「隣接して」というフレーズは、デバイスの層についていう場合、必ずしも１つの層が他の層のすぐ隣にあることを意味するわけではない。一方、「隣接したＲ基」というフレーズは、化学式で互いに隣り合ったＲ基（すなわち、結合によって結び付いた原子上にあるＲ基）の意味で用いられる。「化合物」という用語は、原子からなる分子で構成された、電気的に荷電されていない物質を意味するものとし、ここでいう原子とは物理的な手段では分離できないものである。「配位子」という用語は、金属イオンの配位圏に結合した分子、イオンまたは原子を意味するものとする。「錯体」という用語は、名詞として用いる場合、少なくとも１個の金属イオンと少なくとも１個の配位子とを有する化合物を意味するものとする。また、全体を通して、周期律表の族に左から右に１〜１８の番号を付すＩＵＰＡＣ基準の番号を使用する（ＣＲＣ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  ＣｈｅｍｉｓｔｒｙおよびＰｈｙｓｉｃｓ、第８１版、２０００）。
【００２３】
特に定義しない限り、本願明細書で用いる技術用語および科学用語はいずれも、本発明が属する技術分野の当業者が一般に理解している意味と同じ意味である。特に定義しない限り、図中の文字記号はいずれも、その原子略号で表される原子を示す。本発明の実施あるいは試験には本願明細書で説明する内容に類似あるいは同等の方法や材料を利用することが可能ではあるが、以下、好適な方法および材料について説明する。本願明細書に記載の刊行物、特許出願、特許ならびにその他の参考文献はいずれも、その内容全体を本願明細書に援用する。矛盾が生じた場合は、定義部分を含む本願明細書が優先するものとする。また、材料、方法、実施例はすべて一例にすぎず、限定的なものではない。
【００２４】
本発明の他の特徴および利点については、以下の詳細な説明ならびに特許請求の範囲から明らかになろう。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２５】
本発明のポリマー組成物は電荷輸送材料として有用である。これらの組成物は単独で用いてもよいし、他の材料と併用することも可能である。また、これを光活性型材料用のホストとして利用することも可能である。
【００２６】
式Ｉ（ａ）〜式Ｉ（ｃ）を有するトリアリールメタン誘導体モノマー単位を有するポリマーは、正孔輸送材料として特に有用である。
【００２７】
通常、ｎは整数である。一実施形態において、ｎは１から２０の整数である。一実施形態において、ｎは１から１２の整数である。
【００２８】
一実施形態において、Ａｒ１はフェニル基およびビフェニル基から選択され、これらの基は１以上の炭素原子がヘテロ原子で置換されていてもよい。これらの基はいずれもさらに置換されていてもよい。置換基の例としては、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキレン、ヘテロアリールアルキレン、ＣｎＨａＦｂ、Ｃ６ＨｃＦｄ（式中、ａ〜ｄおよびｎは上記にて定義したとおりである）があげられるが、これに限定されるものではない。
【００２９】
一実施形態において、Ａｒ２はフェニレンおよびフェニレンアルキレンから選択され、これらはさらに置換されていてもよい。
【００３０】
一実施形態において、Ｎ（Ｒ１）２は縮合複素芳香環基である。このような基の一例としては、カルバゾール、ベンゾジアゾール、ベンゾトリアゾールがあげられるが、これに限定されるものではない。
【００３１】
一実施形態において、Ｒ１は、１から１２個の炭素原子を有するアルキル基と、フェニルと、ベンジルとから選択される。
【００３２】
式ＩＩ（ａ）〜式ＩＩ（ｃ）を有するフェナントロリン誘導体モノマー単位を有するポリマーは、電子輸送材料およびアンチクエンチング材料として特に有用である。
【００３３】
一実施形態において、Ｒ２は、フェニルと、ビフェニルと、ピリジルと、ビピリジルとから選択され、これらはさらに置換されていてもよい。置換基の例としては、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキレン、ヘテロアリールアルキレン、Ｆ、ＣｎＨａＦｂ、ＯＣｎＨａＦｂ、Ｃ６ＨｃＦｄ、ＯＣ６ＨｃＦｄ（式中、ａ〜ｄおよびｎは上記にて定義したとおりである）があげられるが、これに限定されるものではない。
【００３４】
一実施形態において、少なくとも１個のＲ２はフェニルおよびビフェニルから選択され、Ｆと、ＣｎＨａＦｂと、ＯＣｎＨａＦｂと、Ｃ６ＨｃＦｄと、ＯＣ６ＨｃＦｄ（式中、ａ〜ｄおよびｎは上記にて定義したとおりである）とから選択される基でさらに置換されている。
【００３５】
一実施形態において、Ｒ３は１から１２個の炭素原子を有するアルキル基から選択される。
【００３６】
一実施形態において、Ｒ４は、フェニレンと、フェニレンアルキレンと、アルキレンと、アルケニレンとから選択される。
【００３７】
一実施形態において、Ｆと、ＣｎＨａＦｂと、ＯＣｎＨａＦｂと、Ｃ６ＨｃＦｄと、ＯＣ６ＨｃＦｄ（式中、ａ〜ｄおよびｎは上記にて定義したとおりである）とから選択される少なくとも１個の置換基が芳香族環上にある。
【００３８】
通常、ｎは整数である。一実施形態において、ｎは１から２０の整数である。一実施形態において、ｎは１から１２の整数である。
【００３９】
式ＩＩＩ（ａ）、式ＩＩＩ（ｂ）、式ＩＩＩ（ｃ）、式ＩＩＩ（ｄ）を有するキノキサリン誘導体モノマー単位を有し、ホモポリマーではないポリマーは、電子輸送材料およびアンチクエンチング材料として特に有用である。
【００４０】
通常、ｎは整数である。一実施形態において、ｎは１から２０の整数である。一実施形態において、ｎは１から１２の整数である。
【００４１】
一実施形態において、Ｒ４は、フェニレンと、フェニレンアルキレンと、アルキレンと、アルケニレンとから選択される。
【００４２】
一実施形態において、Ｒ５は、フェニルアルケニル基およびフェニルアキニル基から選択され、これらの基はさらに置換されていてもよい。
【００４３】
一実施形態において、Ｒ５は、アルキルアセテート基およびアリールカルボニル基から選択され、これらの基はさらに置換されていてもよい。
【００４４】
一実施形態において、Ｒ５は１から１２個の炭素原子を有するアルキル基から選択される。
【００４５】
一実施形態において、Ｒ５は、フェニル基と、置換フェニル基と、ピリジル基と、置換ピリジル基とから選択される。置換基は、Ｆと、Ｃｌと、Ｂｒと、ヒドロキシルと、カルボキシルと、カルボニルと、シリルと、シロキシルと、アルキルと、ヘテロアルキルと、アルケニルと、アルキニルと、アリールと、ヘテロアリールと、アルキレンアリールと、アルケニルアリールと、アルキニルアリールと、アルキレンヘテロアリールと、アルケニルヘテロアリールと、アルキニルヘテロアリールと、ＣｎＨａＦｂと、ＯＣｎＨａＦｂと、Ｃ６ＨｃＦｄと、ＯＣ６ＨｃＦｄとから選択可能である。
【００４６】
一実施形態において、隣接する２個のＲ５は一緒にビアリーレン基であり、この基はさらに置換されていてもよい。一実施形態において、このビアリーレン基は、ビフェニレンおよびビピリジニレンから選択される。置換基は、Ｆと、Ｃｌと、Ｂｒと、ヒドロキシルと、カルボキシルと、カボニル（ｃａｂｏｎｙｌ）と、シリルと、シロキシルと、アルキルと、ヘテロアルキルと、アルケニルと、アルキニルと、アリールと、ヘテロアリールと、アルキレンアリールと、アルケニルアリールと、アルキニルアリールと、アルキレンヘテロアリールと、アルケニルヘテロアリールと、アルキニルヘテロアリールと、ＣｎＨａＦｂと、ＯＣｎＨａＦｂと、Ｃ６ＨｃＦｄと、ＯＣ６ＨｃＦｄとから選択可能である。
【００４７】
また、正孔輸送性モノマー単位と電子輸送性モノマー単位の両方をポリマー構造に使用することも可能である。一実施形態において、混合電荷輸送材料は、図１の式Ｉ（ａ）〜式Ｉ（ｃ）の第１のモノマー単位を少なくとも１個と、図２の式ＩＩ（ａ）〜式ＩＩ（ｃ）および図３の式ＩＩＩ（ａ）と、式ＩＩＩ（ｂ）と、式ＩＩＩ（ｃ）と、式ＩＩＩ（ｄ）とから選択される第２のモノマー単位を少なくとも１個とを有するポリマーを含む。
【００４８】
正孔輸送モノマー単位および電子輸送モノマー単位を同様のモノマー単位と重合させ、ホモポリマーを形成することが可能である。また、１以上の異なるモノマー単位と重合させてコポリマーを形成することも可能である。正孔輸送モノマー単位および電子輸送モノマー単位を互いに共重合させたり、トリアリールアミン、フルオレン、フェニレン、フェニレンビニレン、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、カルバゾールなどの他のモノマー単位と共重合させることも可能である。オリゴマーまたはポリマーの正孔輸送材料および電子輸送材料の一例としては、図４の式ＩＶ（ａ）〜式ＩＶ（ｆ）（式中、ｓおよびｔは同一または異なることが可能であり、１以上の整数である）に示されるものがあげられるが、これに限定されるものではない。
【００４９】
これらのポリマーについては、詳細については後述するようにスズキカップリング反応またはヤマモトカップリング反応などの周知の合成手法を用いて調製することが可能である。
【００５０】
本発明の化合物は、蒸発による手法または従来の溶液処理法で、薄膜として適用可能である。本願明細書において使用する場合、「溶液処理」とは、液体状の媒質から膜を形成することを示す。この液体状の媒質は、溶液、分散液、エマルジョン、あるいはその他の形態にすることが可能である。一般的な溶液処理法としては、たとえば、溶液流延、ドロップ流延、カーテン流延、スピンコーティング、スクリーン印刷、インクジェット印刷、グラビア印刷などがあげられる。
【００５１】
（電子デバイス）
本発明は、光活性層と電極１個との間に位置する本発明の電荷輸送組成物のうちの少なくとも１種を含む電子デバイスにも関するものである。一般的なデバイス構造を図５に示す。デバイス１００はアノード層１１０とカソード層１６０とを有する。アノードに隣接しているのは正孔輸送材料を含む層１２０である。カソードに隣接しているのは電子輸送材料および／またはアンチクエンチング材料を含む層１４０である。正孔輸送層と電子輸送層および／またはアンチクエンチング層との間が光活性層１３０である。任意に、これらのデバイスではカソードの隣りに別の電子輸送層１５０が用いられることが多い。層１２０、１３０、１４０、１５０については、個別ならびに総称として活性層と呼ぶ。
【００５２】
デバイス１００の用途によっては、光活性層１３０を（発光ダイオードまたは発光電気化学セル用など）印加電圧によって活性化される発光層としたり、（光検出器用など）印加バイアス電圧の有無とは関係なく放射エネルギーに応答して信号を生成する材料の層とすることが可能である。光検出器の例としては、光導電素子、光抵抗器、光スイッチ、フォトトランジスタ、フォトチューブ、光電池があげられ、これらの用語は、（非特許文献１）に説明されている。
【００５３】
デバイスの層については、このような層で有用であることが分かっている材料であれば、どのような材料で形成してもよい。アノード１１０は、正の電荷キャリアの注入に特に効率のよい電極である。これは、たとえば、金属、混合金属、合金、金属酸化物または混合金属酸化物を含有する材料で作ることができ、あるいは導電性ポリマーおよびこれらの混合物であってもよい。好適な金属としては、１１族金属、４族、５族、６族の金属、８〜１０族の遷移金属があげられる。アノードを透光性にするのであれば、インジウム−スズ−酸化物などの１２族、１３族、１４族の金属の混合金属酸化物を用いるのが普通である。また、アノード１１０は、（非特許文献２）に説明されているようなポリアニリンなどの有機材料も含む。生成された光を観察できるように、アノードおよびカソードの少なくとも一方は少なくとも部分的に透明なものとする。
【００５４】
本発明の第３級メタン誘導体ポリマーすなわち式Ｉ（ａ）〜式Ｉ（ｃ）は、層１２０における正孔輸送組成物として特に有用である。
【００５５】
層１２０に使用できる他の正孔輸送材料の例については、たとえば、（非特許文献３）にまとめられている。正孔輸送性分子とポリマーのどちらも利用できる。一般に用いられている正孔輸送性分子としては、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、１，１−ビス［（ジ−４−トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（ＴＡＰＣ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−エチルフェニル）−［１，１’−（３，３’−ジメチル）ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＥＴＰＤ）、テトラキス−（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−２，５−フェニレンジアミン（ＰＤＡ）、ａ−フェニル−４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチレン（ＴＰＳ）、ｐ−（ジエチルアミノ）ベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン（ＤＥＨ）、トリフェニルアミン（ＴＰＡ）、ビス［４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−２−メチルフェニル］（４−メチルフェニル）メタン（ＭＰＭＰ）、１−フェニル−３−［ｐ−（ジエチルアミノ）スチリル］−５−［ｐ−（ジエチルアミノ）フェニル］ピラゾリン（ＰＰＲまたはＤＥＡＳＰ）、１，２−トランス−ビス（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）シクロブタン（ＤＣＺＢ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（ＴＴＢ）、銅フタロシアニンなどのポルフィリン化合物があげられる。一般に用いられている正孔輸送性ポリマーとしては、ポリビニルカルバゾール、（フェニルメチル）ポリシラン、ポリアニリン、これらの混合物があげられる。また、上述したものなどの正孔輸送性分子をポリスチレンやポリカーボネートなどのポリマーにドープして正孔輸送性ポリマーを得ることも可能である。
【００５６】
光活性層１３０の一例としては、周知のあらゆるエレクトロルミネッセント材料があげられる。有機金属エレクトロルミネッセント化合物が好ましい。最も好ましい化合物としては、シクロメタル化イリジウムおよびプラチナエレクトロルミネッセント化合物ならびにこれらの混合物があげられる。ペトロフ（Ｐｅｔｒｏｖ）らの（特許文献１）にはイリジウムとフェニルピリジン配位子、フェニルキノリン配位子またはフェニルピリミジン配位子との錯体がエレクトロルミネッセント化合物として開示されている。また、米国特許公報（特許文献２）、（特許文献３）、（特許文献４）、（特許文献５）などには、他の有機金属錯体が開示されている。イリジウムの金属錯体でドープされたポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）の活性層を有するエレクトロルミネッセントデバイスが、バローズ（Ｂｕｒｒｏｗｓ）およびトンプソン（Ｔｈｏｍｐｓｏｎ）の（特許文献６）および（特許文献７）に記載されている。電荷搬送（ｃａｒｒｙｉｎｇ）ホスト材料およびリン光白金錯体を含むエレクトロルミネッセント発光層が、トンプソン（Ｔｈｏｍｐｓｏｎ）らの米国特許公報（特許文献８）、（非特許文献４）、（非特許文献５）に記載されている。いくつかの好適なイリジウム錯体の例を図６に式Ｖ（ａ）〜式Ｖ（ｆ）としてあげておく。似たような四配位白金錯体も利用可能である。上述したように、これらのエレクトロルミネッセンス錯体は単独で利用することもできるし、電荷搬送ホストにドープして用いることもできる。本発明のポリマー電荷輸送材料を有機金属および他のエミッタ用のホストとして利用することも可能である。
【００５７】
本発明のフェナントロリン誘導体ポリマーおよびキノキサリン誘導体ポリマーすなわち、式ＩＩ（ａ）〜式ＩＩ（ｃ）、式ＩＩＩ（ａ）〜式ＩＩＩ（ｄ）は、層１４０における電子輸送／アンチクエンチング組成物として、あるいは層１５０における電子輸送組成物として特に有用である。好ましくは、本発明のフェナントロリン誘導体ポリマーおよびキノキサリン誘導体ポリマーを、発光ダイオードの電子輸送／アンチクエンチング層として利用する。
【００５８】
層１５０に利用できる別の電子輸送材料の例としては、トリス（８−ヒドロキシキノラート）アルミニウム（Ａｌｑ３）などの金属キレート化オキシノイド化合物、２−（４−ビフェニルイル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）および３−（４−ビフェニルイル）−４−フェニル−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）などのアゾール化合物、これらの混合物があげられる。
【００５９】
カソード１６０は、電子または負の電荷キャリアを注入する上で特に効率の良い電極である。カソードは、アノードよりも仕事関数の低いものであれば、どのような金属または非金属であってもよい。カソード向けの材料は、１族のアルカリ金属（Ｌｉ、Ｃｓなど）、２族（アルカリ土類）の金属ならびに、希土類元素、ランタニド、アクチニドを含む１２族の金属から選択することが可能である。アルミニウム、インジウム、カルシウム、バリウム、サマリウム、マグネシウムなどの材料ならびにこれらの組み合わせを利用してもよい。Ｌｉ含有有機金属化合物すなわち、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏを有機層とカソード層との間に堆積させ、動作電圧を下げることも可能である。
【００６０】
有機電子デバイスに他の層を用いることは周知である。たとえば、アノード１１０と正孔輸送層１２０との間に層（図示せず）を設け、正の電荷輸送および／または層のバンドギャップマッチングを容易にしたり、あるいは保護層として機能させることが可能である。この場合、従来技術において周知の層を利用すればよい。また、上述した層のいずれも２以上の層で構成することができる。あるいは、アノード層１１０、正孔輸送層１２０、電子輸送層１４０および１５０、カソード層１６０のうちの一部または全部を表面処理し、電荷キャリア輸送効率を高めるようにしてもよい。各構成層の材料に何を選ぶかは、適切なデバイス寿命を提供しつつデバイス効率の高いデバイスを提供するという目標のバランスを取りながら判断するとよい。
【００６１】
それぞれの機能的層を２以上の層で構成してもよいことは理解できよう。
【００６２】
このデバイスは、個々の層を好適な基板に順次蒸着することをはじめとして、さまざまな手法で製造可能なものである。ここで、ガラスフィルムやポリマーフィルムなどの基板を利用することができる。熱的蒸発、化学気相成長法などの従来の蒸着手法を用いることが可能である。あるいは、スピンコーティング、ディップコーティング、ロールツーロール法、インクジェット印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷を含むがこれに限定されるものではない従来の適当なコーティング手法を利用して、有機層を好適な溶媒から液体処理することも可能である。通常、これらの異なる層は厚さの範囲が以下のとおりとなる。アノード１１０、５００〜５０００Å、好ましくは１０００〜２０００Å；正孔輸送層１２０、５０〜２０００Å、好ましくは２００〜１０００Å；光活性層１３０、１０〜２０００Å、好ましくは１００〜１０００Å；電子輸送層１４０および１５０、５０〜２０００Å、好ましくは１００〜１０００Å；カソード１６０、２００〜１００００Å、好ましくは３００〜５０００Å。デバイスにおける電子−正孔再結合領域の位置、ひいてはデバイスの発光スペクトルについては、各層の相対的な厚さによって変えることができる。よって、電子輸送層の厚さは、電子−正孔再結合領域が発光層内にくるように選択すべきである。層厚の所望の比は、使用する材料の厳密な性質に左右される。
【００６３】
本発明のトリアリールメタン、フェナントロリン誘導体、キノキサリン誘導体ポリマーは、ＯＬＥＤ以外の用途に役立つことがある。たとえば、これらの組成物を太陽エネルギー変換用の光起電力装置に用いることができる。また、スマートカード用の電界効果トランジスタや薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）ディスプレイドライバの用途に用いられることもある。
【実施例】
【００６４】
以下の実施例は、本発明の特定の特徴ならびに利点について示すものである。これらの実施例は本発明を例示するためのものであり、限定するものではない。特に明記しない限り、パーセンテージはいずれも重量基準である。
【００６５】
（実施例１）
本実施例は、図４に示すポリマーＩＶ（ｃ）の調製について説明するものである。
【００６６】
【化３】
2005533139.tif 000004
【００６７】
窒素下にて、１ａ（３．９６ｇ、９ｍｍｏｌ）と、１ｂ（３．６３ｇ、９ｍｍｏｌ）と、亜鉛（４．０ｇ、６１．２ｍｍｏｌ）と、ＮｉＣｌ２（０．２３４ｇ、１．８０ｍｍｏｌ）と、ＰＰｈ３（１．８７ｇ、７．２ｍｍｏｌ）と、ビピリジン（０．２９ｇ、１．８ｍｍｏｌ）との混合物に、ＤＭＦ（１００ｍＬ）を加える。得られる混合物を４８時間で９０℃まで加熱する。続いてこれを室温まで冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２で希釈する。濾過後、固体をＣＨ２Ｃｌ２で洗浄し、混合有機層を１Ｎ  ＣＨｌおよびブラインで洗浄する。この溶液を濃縮し、ＭｅＯＨから沈殿させてポリマーＩＶ（ｃ）を得る。
【００６８】
（実施例２）
本実施例は、図４に示すポリマーＩＶ（ａ）の調製について説明するものである。
【００６９】
ポリマーＩＶ（ｃ）で概説した重合手順と同様にしてポリマーＩＶ（ａ）を生成する。
【００７０】
【化４】
2005533139.tif 000005
【００７１】
（実施例３）
本実施例は、図４に示すポリマーＩＶ（ｄ）の調製について説明するものである。
【００７２】
ポリマーＩＶ（ｃ）で概説した重合手順と同様にしてポリマーＩＶ（ｄ）を生成する。
【００７３】
【化５】
2005533139.tif 000006
【００７４】
（実施例４）
本実施例は、図４に示すポリマーＩＶ（ｆ）の調製について説明するものである。
【００７５】
【化６】
2005533139.tif 000007
【００７６】
ディーンスタークトラップを設けて窒素下においた丸底フラスコに、４ａ（（非特許文献６）に概説された手順で合成されるものを５ｍｍｏｌ）と、ベンズアルデヒド４ｂ（５ｍｍｏｌ）と、ｐ−トルエンスルホン酸（９．５ｍｍｏｌ）と、クロロベンゼン（２０ｍＬ）とを仕込む。得られる混合物を３日間で還流させた後、ＭｅＯＨからの沈殿によりポリマーを単離する。
【００７７】
（実施例５）
本実施例は、図４に示すポリマーＩＶ（ｅ）の調製について説明するものである。
【００７８】
【化７】
2005533139.tif 000008
【００７９】
不活性窒素雰囲気下、丸底フラスコに、５ａ（０．５ｍｏｌ）と、５ｂ（０．５ｍｏｌ）と、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．０５ｍｏｌ）と、Ｐ（ｏＴｏｌ）３（０．１５ｍｏｌ）と、Ｅｔ３Ｎと、ＤＭＦとを仕込んだ。得られる混合物を３日間還流し、生成物をＣＨ２Ｃｌ２からの希釈とＭｅＯＨからの沈殿によって単離する。
【図面の簡単な説明】
【００８０】
【図１】電荷輸送モノマー単位の式Ｉ（ａ）、式Ｉ（ｂ）、式Ｉ（ｃ）を示す。
【図２】電荷輸送モノマー単位の式ＩＩ（ａ）〜式ＩＩ（ｃ）を示す。
【図３】電荷輸送モノマー単位の式ＩＩＩ（ａ）、式ＩＩＩ（ｂ）、式ＩＩＩ（ｃ）、式ＩＩＩ（ｄ）を示す。
【図４】本発明のポリマー電荷輸送組成物の式ＩＶ（ａ）〜式ＩＶ（ｆ）を示す。
【図５】発光ダイオード（ＬＥＤ）の概略図である。
【図６】エレクトロルミネッセントイリジウム錯体の式Ｖ（ａ）〜式Ｖ（ｅ）を示す。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【国際調査報告】
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2005533139.tif 000016
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