(57)【要約】（Ａ）式I：【化１０】2005502715.tif 000054〔式中、記号R1〜R7は特許請求の範囲で定義した通りである〕で表される少なくとも１種のフェニルウラシル化合物、および／または少なくとも1種のその農業上許容される塩と、（B）グループ（b1）〜（b15）の除草剤：(b1)  脂質生合成阻害剤、(b2)  アセト乳酸合成酵素阻害剤（ALS阻害剤）、(b3)  光合成阻害剤、(b4)  プロトポルフィリノーゲンIX酸化酵素阻害剤、(b5)  白化除草剤、(b6)  エノールピルビルシキミ酸３リン酸合成酵素阻害剤（EPSP阻害剤）、(b7)  グルタミン合成酵素阻害剤、(b8)  7,8-ジハイドロプテロエート合成酵素阻害剤（DHP阻害剤）、(b9)  有糸分裂阻害剤、(b10)  長鎖脂肪酸合成阻害剤（VLCFA阻害剤）、(b11)  セルロース生合成阻害剤、(b12)  脱共役除草剤、(b13)  オーキシン型除草剤、(b14)  オーキシン輸送阻害剤、(b15)  ベンゾイルプロップ、フラムプロップ、フラムプロップM、ブロモブチド、クロルフルレノール、シンメチリン、メチルダイムロン、エトベンザニド、ホサミン、メタム、ピリブチカルブ、オキサジクロメホン、ダゾメット、トリアジフラムおよび臭化メチルからなる群より選択されるその他の除草剤、(C)以下から選択される毒性緩和剤：ベノキサコール、クロキントセット、シオメトリニル、ジクロロミド、ジシクロノン、ジエトレート、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルラゾール、フルクソフェニン、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、メフェネート、ナフタル酸無水物、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカンおよびオキサベトリニル、ならびに該活性化合物（B）および（C）の農業上許容される塩、ならびに該活性化合物（B）および（C）がカルボキシル基を有する場合にはその農業上許容される誘導体、から選択される少なくとも1種のさらなる活性化合物とを含む、除草活性組成物。
2005502715.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）式I：
【化１】
2005502715.tif 000052
〔式中、記号R1〜R7は以下に定義した通りである：
R1はメチルまたはNH2であり、
R2はC1-C2-ハロアルキルであり、
R3は水素またはハロゲンであり、
R4はハロゲンまたはシアノであり、
R5は水素、シアノ、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C7シクロアルキル、C3-C6アルケニル、C3-C6アルキニルあるいは置換されていないかまたはハロゲンもしくはアルキルで置換されているベンジルであり、
R6, R7は互いに独立して水素、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、C3-C6アルケニル、C3-C6アルキニル、C3-C7シクロアルキル、C3-C7シクロアルケニル、フェニルまたはベンジルであって、ここで挙げた８種の置換基はそれぞれ置換されていないかあるいは1〜6個のハロゲン原子ならびに／またはOH、NH2、CN、CONH2、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、C1-C4-アルキルアミノ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、ホルミル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、C3-C7シクロアルキル、フェニルおよびベンジルから選択される１個、２個もしくは３個の基で置換されていてもよく、あるいは
R6, R7は窒素原子と共に3-、4-、5-、6-または7-員の飽和または不飽和窒素複素環を形成しており、該複素環は１〜６個のメチルで置換されていてもよく、また窒素、酸素および硫黄からなる群より選択される１個もしくは２個のヘテロ原子を環員としてさらに含んでいてもよい〕
で表される少なくとも１種のフェニルウラシル化合物、および／または少なくとも1種のその農業上許容される塩と、以下から選択される少なくとも1種のさらなる活性化合物とを含む、除草活性組成物：
（B）グループ（b1）〜（b15）の除草剤：
(b1)  脂質生合成阻害剤、
(b2)  アセト乳酸合成酵素阻害剤（ALS阻害剤）、
(b3)  光合成阻害剤、
(b4)  プロトポルフィリノーゲンIX酸化酵素阻害剤、
(b5)  白化除草剤、
(b6)  エノールピルビルシキミ酸３リン酸合成酵素阻害剤（EPSP阻害剤）、
(b7)  グルタミン合成酵素阻害剤、
(b8)  7,8-ジハイドロプテロエート合成酵素阻害剤（DHP阻害剤）、
(b9)  有糸分裂阻害剤、
(b10)  極長鎖脂肪酸合成阻害剤（VLCFA阻害剤）、
(b11)  セルロース生合成阻害剤、
(b12)  脱共役除草剤、
(b13)  オーキシン型除草剤、
(b14)  オーキシン輸送阻害剤、
(b15)  ベンゾイルプロップ、フラムプロップ、フラムプロップM、ブロモブチド、クロルフルレノール、シンメチリン、メチルダイムロン、エトベンザニド、ホサミン、メタム、ピリブチカルブ、オキサジクロメホン、ダゾメット、トリアジフラムおよび臭化メチルからなる群より選択されるその他の除草剤、
(C)以下から選択される毒性緩和剤：ベノキサコール、クロキントセット、シオメトリニル、ジクロロミド、ジシクロノン、ジエトレート、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルラゾール、フルクソフェニン、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、メフェネート、ナフタル酸無水物、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカンおよびオキサベトリニル、
ならびに該活性化合物（B）および（C）の農業上許容される塩、ならびに該活性化合物（B）および（C）がカルボキシル基を有する場合にはその農業上許容される誘導体。
【請求項２】
式I中の前記記号R1〜R7が互いに独立して以下の意味を有する、請求項１記載の組成物：
R1はメチルまたはNH2であり、
R2はトリフルオロメチルであり、
R3は水素、フッ素または塩素であり、
R4はハロゲンまたはシアノであり、
R5は水素であり、
R6, R7は互いに独立して水素、C1-C6アルキル、C3-C6アルケニル、C3-C6アルキニル、C3-C7シクロアルキル、C3-C7シクロアルケニル、フェニルまたはベンジルであるか、あるいは
R6, R7は窒素原子と共にピロリジン、ピペリジン、モルホリン、N-メチルピペラジンまたはペルヒドロアゼピン環を形成する。
【請求項３】
式I中の前記記号R1〜R7が以下の意味を有する、請求項２記載の組成物：
R1はメチルであり、
R2はトリフルオロメチルであり、
R3はフッ素であり、
R4は塩素であり、
R5は水素であり、
R6, R7は互いに独立してC1-C6アルキルである。
【請求項４】
式I中の前記記号R1〜R7が以下の意味を有する、請求項２記載の組成物：
R1はNH2であり、
R2はトリフルオロメチルであり、
R3はフッ素であり、
R4は塩素であり、
R5は水素であり、
R6, R7は互いに独立してC1-C6アルキルである。
【請求項５】
以下から選択される少なくとも1種の除草剤Bを含む請求項１〜４のいずれか1項に記載の組成物：
(b1)  脂質生合成阻害剤グループ：
クロラジホップ、クロジナホップ、クロホップ、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ-p、フェンチアプロップ、フルアジホップ、フルアジホップ-P、ハロキシホップ、ハロキシホップ-P、イソキサピリホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ-P、トリホップ、アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、ブチレート、シクロエート、ジアレート、ジメピペレート、EPTC、エスプロカルブ、エチオレート、イソポリネート、メチオベンカルブ、モリネート、オーベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、スルファレート、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリアレート、バーノレート、ベンフレセート、エトフメセートおよびベンスリド；
(b2)  ALS阻害剤グループ：
アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメツルフロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フラピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メトスルフロン、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメチュロン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリトスルフロン、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、クロランスラム、ジクロスラム、フロラスラム、フルメトスラム、メトスラム、ペノクスラム、ビスピリバック、ピリミノバック、プロポキシカルバゾン、フルカルバゾン、ピリベンゾキシム、ピリフタリドおよびピリチオバック；
(b3)  光合成阻害剤グループ：
アトラトン、アトラジン、アメトリン、アジプロトリン、シアナジン、シアナトリン、クロラジン、シプラジン、デスメトリン、ジメタメトリン、ジプロペトリン、エグリナジン、イパジン、メソプラジン、メトメトン、メトプロトリン、プロシアジン、プログリナジン、プロメトン、プロメトリン、プロパジン、セブチラジン、セックブメトン、シマジン、シメトン、シメトリン、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、トリエタジン、アメトリジオン、アミブジン、ヘキサジノン、イソメチオジン、メタミトロン、メトリブジン、ブロマシル、イソシル、レナシル、ターバシル、ブロムピラゾン、クロリダゾン、ジミダゾン、デスメジファム、フェニソファム、フェンメディファム、フェンメディファム-エチル、ベンズチアズロン、ブチウロン、エチジムロン、イソウロン、メタベンズチアズロン、モノイソウロン、テブチウロン、チアザフルロン、アニスロン、ブツロン、クロルブロムロン、クロレツロン、クロロトルロン、クロロックスウロン、ジフェノクスウロン、ジメフロン、ジウロン、フェヌロン、フルオメツロン、フルオチウロン、イソプロツロン、リニュロン、メチウロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトクスロン、モノリニュロン、モヌロン、ネビュロン、パラフルロン、フェノベンズロン、シデュロン、テトラフルロン、チジアズロン、サイファコート、ジエタムコート、ジフェンゾコート、ジクワット、モルファムコート、パラコート、ブロモボニル、ブロモキシニル、クロロキシニル、ヨードボニル、アイオキシニル、アミカルバゾン、ブロモフェノキシム、フルメジン、メタゾール、ベンタゾン、プロパニル、ペンタノクロル、ピリデート、およびピリダフォル；
(b4)  プロトポルフィリノーゲンIX酸化酵素阻害剤グループ：アシフルオルフェン、ビフェノックス、クロメトキシフェン、クロルニトロフェン、エトキシフェン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロニトロフェン、フォメサフェン、フリロキシフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、オキシフルオルフェン、フルアゾレート、ピラフルフェン、シニドン-エチル、フルミクロラック、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルチアセット、チジアジミン、オキサジアゾン、オキサジアルギル、アザフェニジン、カルフェントラゾン、スルフェントラゾン、ペントキサゾン、ベンズフェンジゾン、ブタフェナシル、ピラクロニル、プロフルアゾール、フルフェンピル、フルプロパシル、ニピラクロフェンおよびエトニプロミド；
(b5)  白化除草剤グループ：
メトフルラゾン、ノルフルラゾン、フルフェニカン、ジフルフェニカン、ピコリナフェン、ビフルブタミド、フルリドン、フルロクロリドン、フラルタモン、メソトリオン、スルコトリオン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、ベンゾフェナップ、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、ベンゾビシクロン、アミトロール、クロマゾン、アクロニフェン、4-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)ピリミジン、およびさらに下記式IIで表される3-ヘテロシクリル-置換ベンゾイル誘導体：
【化２】
2005502715.tif 000053
〔式中、記号R8〜R13は以下に定義した通りである：
R8, R10は水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニルまたはC1-C6アルキルスルホニルであり、
R9はチアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、イソキサゾール-3-イル、イソキサゾール-4-イル、イソキサゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソキサゾール-4-イルおよび4,5-ジヒドロイソキサゾール-5-イルからなる群より選択される複素環式基であって、ここで挙げた９種の基は置換されていなくてもよく、またはハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルキル、C1-C4ハロアルコキシもしくはC1-C4アルキルチオにより１置換または多置換されていてもよく、
R11は水素、ハロゲンまたはC1-C6アルキルであり、
R12はC1-C6アルキルであり、
R13は水素またはC1-C6アルキルである。〕；
(b6)  EPSP合成酵素阻害剤グループ：グリホサート；
(b7)  グルタミン合成酵素阻害剤グループ：グルホシネートおよびビラナフォス；
(b8)  DHP合成阻害剤グループ：アシュラム；
(b9)  有糸分裂阻害剤グループ：
ベンフルラリン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、イソプロパリン、メタルプロパリン、ニトラリン、オリザリン、ペンディメタリン、プロジアミン、プロフルラリン、トリフルラリン、アミプロホス-メチル、ブタミホス、ジチオピル、チアゾピル、プロピザミド、テブタム、クロルタール、カルベタミド、クロルブファム、クロルプロファムおよびプロファム；
(b10)  VLCFA 阻害剤グループ：アセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ブテナクロール、デラクロール、ジエタチル、ジメタクロール、ジメテナミド、ジメテナミド-P、メタザクロール、メトラクロール、S-メトラクロール、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロール、プリナクロール、テルブクロール、テニルクロール、キシラクロール、アリドクロール、CDEA、エプロナズ、ジフェナミド、ナプロパミド、ナプロアニリド、ペトキサミド、フルフェナセット、メナフェセット、フェントラザミド、アニロホス、ピペロホス、カフェンストロール、インダノファンおよびトリジファン；
(b11)  セルロース生合成阻害剤グループ：ジクロベニル、クロルチアミド、イソキサベンおよびフルポキサム；
(b12)  脱共役除草剤グループ；ジノフェナート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノターブ、DNOC、エチノフェンおよびメジノターブ；
(b13)  オーキシン型除草剤グループ：
クロメプロップ、2,4-D、2,4,5-T、MCPA、MCPAチオエチル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P、メコプロップ、メコプロップ-P、2,4-DB、MCPB、クロルアンベン、ジカンバ、2,3,6-TBA、トリカンバ、キンクロラック、キンメラック、クロピラリド、フルロキシピル、ピクロラム、トリクロピルおよびベナゾリン；
(b14)  オーキシン輸送阻害剤グループ：ナプタラム、ジフルフェンゾピル；
(b15)  ベンゾイルプロップ、フラムプロップ、フラムプロップ-M、ブロモブチド、クロルフルレノール、シンメチリン、メチルダイムロン、エトベンザニド、ホサミン、メタム、ピリブチカルブ、オキサジクロメホン、ダゾメット、トリアジフラムおよび臭化メチル；
ならびにそれらの農業上許容される塩、ならびに該除草剤Bがカルボキシル基を有する場合にはそれらの農業上許容される誘導体。
【請求項６】
前記除草剤Bが以下：
(b1)  クロジナホップ、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ-P、フルアジホップ、フルアジホップ-P、ハロキシホップ、ハロキシホップ-P、メタミホップ、キザロホップ、キザロホップ-P、アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム；
(b2)  アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメツルフロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フラピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メトスルフロン、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメチュロン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリトスルフロン、プロポキシカルバゾン、フルカルバゾン、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、クロランスラム、ジクロスラム、フロラスラム、フルメトスラム、メトスラム、ペノクスラム、ビスピリバック、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリチオバック、ピリミノバック；
(b3)  アトラジン、シアナジン、シマジン、テルブチラジン、ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン、アミカルバゾン、クロリダゾン、クロルブロムロン、クロロトルロン、ジウロン、イソプロツロン、リニュロン、メタベンズチアズロン、プロパニル、ブロモキシニル、アイオキシニル、ベンタゾン、ピリデート、ジフェンゾコート、ジクワット、パラコート；
(b4)  アシフルオルフェン、フルオログリコフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン、フルアゾレート、ピラフルフェン、シニドン-エチル、フルミクロラック、フルミオキサジン、フルチアセット、オキサジアゾン、オキサジアルギル、アザフェニジン、カルフェントラゾン、スルフェントラゾン、ペントキサゾン、ベンズフェンジゾン、ブタフェナシル、ピラクロニル、プロフルアゾール、フルフェンピル、ニピラクロフェン；
(b5)  ノルフルラゾン、ジフルフェニカン、ピコリナフェン、ビフルブタミド、フルリドン、フルロクロリドン、フラルタモン、メソトリオン、スルコトリオン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、ベンゾフェナップ、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、ベンゾビシクロン、クロマゾン、4-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)-ピリミジン、[2-クロロ-3-(4,5-ジヒドロ-3-イソキサゾリル)-4-(メチルスルホニル)フェニル](5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メタノン、[3-(4,5-ジヒドロ-3-イソキサゾリル)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル](5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メタノン、[2-クロロ-3-(3-メチル-5-イソキサゾリル)-4-(メチルスルホニル)フェニル](5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メタノン、(5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)[2-メチル-3-(3-メチル-5-イソキサゾリル)-4-(メチルスルホニル)フェニル]メタノン；
(b6)  グリホサート；
(b7)  グルホシネート；
(b9)  ベンフルラリン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、オリザリン、ペンディメタリン、トリフルラリン、プロピザミド；
(b10)  アセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ジメテナミド、ジメテナミド-P、メタザクロール、メトラクロール、S-メトラクロール、ペトキサミド、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロール、テニルクロール、フルフェナセット、メナフェセット、フェントラザミド、カフェンストロール、インダノファン；
(b11)  ジクロベニル、クロルチアミド、イソキサベン、フルポキサム；
(b13)  2,4-D、2,4-DB、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P、MCPA、MCPB、メコプロップ、メコプロップ-P、ジカンバ、キンクロラック、キンメラック、クロピラリド、フルロキシピル、ピクロラム、トリクロピル、ベナゾリン；
(b14)  ジフルフェンゾピル；
(b15)  ブロモブチド、シンメチリン、メチルダイムロン、オキサジクロメホン、トリアジフラム；
ならびに上に挙げた活性化合物Bの農業上許容される塩、ならびに該活性化合物Bがカルボキシル基を有する場合にはその農業上許容される誘導体、
から選択される、請求項５記載の組成物。
【請求項７】
記号R8〜R13が以下に定義したとおりである前記式IIで表される少なくとも1種の3-ヘテロシクリル-置換ベンゾイル誘導体を含む請求項５記載の組成物：
R8はハロゲンまたはC1-C4アルキルであり、
R9はイソキサゾール-3-イル、イソキサゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イルからなる群より選択される複素環式基であって、ここで挙げた３種の基は置換されていなくてもよく、またはハロゲン、C1-C4アルキルもしくはC1-C4ハロアルキルにより１置換または２置換されていてもよく、
R10はC1-C4アルキルスルホニルであり、
R11は水素であり、
R12はC1-C4アルキルであり、
R13は水素である。
【請求項８】
ベノキサコール、クロキントセット、ジクロロミド、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルクソフェニン、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカンおよびオキサベトリニル、それらの農業上許容される塩、ならびにカルボン酸である場合はそれらの農業上許容される誘導体からなる群より選択される少なくとも1種の毒性緩和剤Cを含む、請求項１〜７のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項９】
成分Aの成分Bに対する重量比が10:1〜1:500の範囲内である、請求項１〜８のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項１０】
成分Aの成分Cに対する重量比が10:1〜1:10の範囲内である、請求項１〜９のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項１１】
成分Bの成分Cに対する重量比が50:1〜1:10の範囲内である、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項１２】
少なくとも1種の不活性液体および／または固体担体、所望により少なくとも1種の界面活性剤、および適切であれば慣用の助剤をさらに含む作物保護組成物の形態である、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項１３】
前記活性化合物A、固体または液体担体、および適切であれば１種以上の界面活性剤を含む第１成分と、前記除草剤Bおよび前記毒性緩和剤Cから選択される少なくとも1種のさらなる活性化合物、固体または液体担体、および適切であれば1種以上の界面活性剤を含む第２成分とを含んでなる２成分系組成物として製剤化された作物保護組成物の形態である、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項１４】
除草剤として有効な量の請求項１〜１３のいずれか１項に記載の組成物を、植物、その生育環境または種子に作用させることを含む、望ましくない植生を防除するための方法。
【請求項１５】
請求項１〜１３のいずれか１項に記載の組成物を、望ましくない植物の発芽前、発芽中および／または発芽後に適用することで前記除草活性成分(A)、(B)および(C)を同時にまたは連続して適用する、請求項１４記載の方法。
【請求項１６】
前記作物および前記の望ましくない植物の葉を処理する、請求項１５記載の方法。
【請求項１７】
望ましくない植生を防除するための、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の組成物の使用。
【請求項１８】
穀物類の作物における望ましくない植生を防除するための、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の組成物の使用。
【請求項１９】
トウモロコシ類およびサトウモロコシ類の作物における望ましくない植生を防除するための、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の組成物の使用。
【請求項２０】
米類の作物における望ましくない植生を防除するための、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の組成物の使用。
【請求項２１】
綿花類の作物、アブラナ類の作物、大豆類の作物、ジャガイモ類の作物、白インゲンマメ類の作物、ピーナッツ類の作物および多年生作物において望ましくない植生を防除するための、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の組成物の使用。
【請求項２２】
森林地において望ましくない植生を防除するための、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の組成物の使用。
【請求項２３】
遺伝子操作および／または品種改良のために１種以上の除草剤に対して耐性となった植物の作物において望ましくない植生を防除するための、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の組成物の使用。
【請求項２４】
遺伝子操作および／または品種改良のために虫害に対して耐性となった植物の作物において望ましくない植生を防除するための、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の組成物の使用。
【請求項２５】
植物の乾燥および／または枯葉のための、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の除草性混合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、3-フェニルウラシルならびに除草活性化合物および毒性緩和剤(safeners)から選択される少なくとも１種のさらなる活性化合物を含む、除草活性組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
作物保護剤においては、原則としてその活性化合物の作用の特異性と信頼性を高めることが望ましい。特に、作物保護剤は、有害な植物を効果的に防除すると同時に当の有用な植物には許容されることが望ましい。
【０００３】
種々の刊行物において、3-フェニルウラシルが非常に有効な除草剤であると記載されている。しかし、該3-フェニルウラシルと綿花やアブラナなどの双子葉作物、および大麦、キビ、トウモロコシ、米、小麦やサトウキビなどの数種のイネ科植物との適合性は、常に満足のいくものとは限らない。すなわち、有害な植物だけでなく、作物までもが許容されない程度までダメージを受けてしまう。適用量を減らすことによってこうした有用な植物を救うことは可能であるが、その場合には必然的に、有害な植物の防除程度も低下してしまう。
【０００４】
特異的な作用を有する種々の除草剤からなるある特定の組み合わせは、その相乗作用により除草剤成分の活性を増大させることが知られている。従って、前記の有害な植物を防除するのに要する除草活性化合物の適用量を減らすことができる。
【０００５】
さらに、特異的に作用する除草剤を有機活性化合物（それら自体が除草活性を有していることもある）と共に同時適用することにより、作物への適合性が改善される場合もあることが知られている。これらの場合、該活性化合物は解毒剤または拮抗剤として機能しており、また該活性化合物は該作物へのダメージを低減または予防しうることから、毒性緩和剤とも呼ばれている。
【０００６】
特許文献１には、除草剤として有効な量の3-フェニルウラシルと拮抗剤として有効な量の3-(2-クロロフェニルメチル)-1-(1-メチル-1-フェニルエチル)尿素および／または1-(1-メチル-1-フェニルエチル)-3-(4-トリル)尿素とを含む除草剤組成物について記載されている。
【０００７】
下記式Ｉで表される3-フェニルウラシル：
【化１】
2005502715.tif 000003
【０００８】
〔式中、記号R1〜R7は以下に定義した通りである：
R1はメチルまたはNH2であり、
R2はC1-C2-ハロアルキルであり、
R3は水素またはハロゲンであり、
R4はハロゲンまたはシアノであり、
R5は水素、シアノ、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C7シクロアルキル、C3-C6アルケニル、C3-C6アルキニルあるいは置換されていないかまたはハロゲンもしくはアルキルで置換されているベンジルであり、
R6, R7は互いに独立して水素、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、C3-C6アルケニル、C3-C6アルキニル、C3-C7シクロアルキル、C3-C7シクロアルケニル、フェニルまたはベンジルであって、ここで挙げた８種の置換基はそれぞれ置換されていなくてもよく、あるいは1〜6個のハロゲン原子ならびに／またはOH、NH2、CN、CONH2、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、C1-C4-アルキルアミノ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、ホルミル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、C3-C7シクロアルキル、フェニルおよびベンジルから選択される１個、２個もしくは３個の基で置換されていてもよく、あるいは
R6, R7は窒素原子と共に3-、4-、5-、6-または7-員の飽和または不飽和窒素複素環を形成しており、該複素環は１〜６個のメチルで置換されていてもよく、また窒素、酸素および硫黄からなる群より選択される１個もしくは２個のヘテロ原子を環員としてさらに含んでいてもよい〕
および農業上許容されるそれらの塩については、先の特許出願である特許文献２に開示されている。
【特許文献１】
DE19506202
【特許文献２】
PCT/EP 01/04850
【発明の開示】
【０００９】
望ましくない有害な植物に対する前記式Iで表される3-フェニルウラシルの除草活性を増大させること、また同時にそれらと有用な植物との適合性を改善することが本発明の目的である。
【００１０】
驚いたことに、本発明者らは、前記式Iで表される少なくとも１種の3-フェニルウラシルおよび／または少なくとも1種の農業上許容されるIの塩と、
(B)  グループ(b1)〜(b15)の除草剤：
(b1)  脂質生合成阻害剤、
(b2)  アセト乳酸合成酵素阻害剤（ALS阻害剤）、
(b3)  光合成阻害剤、
(b4)  プロトポルフィリノーゲンIX酸化酵素阻害剤、
(b5)  白化除草剤（bleacher herbicides）、
(b6)  エノールピルビルシキミ酸３リン酸合成酵素阻害剤（EPSP阻害剤）、
(b7)  グルタミン合成酵素阻害剤、
(b8)  7,8-ジハイドロプテロエート合成酵素阻害剤（DHP阻害剤）、
(b9)  有糸分裂阻害剤、
(b10)  長鎖脂肪酸合成阻害剤（VLCFA阻害剤）、
(b11)  セルロース生合成阻害剤、
(b12)  脱共役除草剤、
(b13)  オーキシン型除草剤、
(b14)  オーキシン輸送阻害剤、
(b15)  ベンゾイルプロップ、フラムプロップ、フラムプロップM、ブロモブチド、クロルフルレノール、シンメチリン、メチルダイムロン、エトベンザニド、ホサミン、メタム、ピリブチカルブ、オキサジクロメホン、ダゾメット、トリアジフラムおよび臭化メチルからなる群より選択されるその他の除草剤、
(C)以下から選択される毒性緩和剤：ベノキサコール（benoxacor）、クロキントセット（cloquintocet）、シオメトリニル（cyometrinil）、ジクロロミド（dichlormid）、ジシクロノン（dicyclonon）、ジエトレート（dietholate）、フェンクロラゾール（fenchlorazole）、フェンクロリム（fenclorim）、フルラゾール（flurazole）、フルクソフェニン（fluxofenim）、フリラゾール（furilazole）、イソキサジフェン（isoxadifen）、メフェンピル（mefenpyr）、メフェネート（mephenate）、ナフタル酸無水物、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン(R-29148)、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン(AD-67； MON 4660) およびオキサベトリニル（oxabetrinil）、
ならびに該活性化合物BおよびCの農業上許容される塩、ならびに該活性化合物BおよびCがカルボキシル基を有する場合にはその農業上許容される誘導体、
から選択される少なくとも1種のさらなる活性化合物とを含む組成物によって前記目的が達成されることを見出した。
【００１１】
本発明は特に、除草剤として有効な量の少なくとも1種の前記AとBおよび／またはCとの混合物、ならびに少なくとも１種の液体および／または固体担体、ならびに所望により１種以上の界面活性剤、ならびに所望により作物保護組成物に通常用いられている１種以上のさらなる助剤を含む、除草活性作物保護組成物の形態である組成物に関する。また本発明は、前記活性化合物A、固体または液体担体、および適切であれば１種以上の界面活性剤を含む第１成分と、前記除草剤Bおよび前記毒性緩和剤Cから選択される少なくとも１種のさらなる活性化合物、固体または液体担体、および適切であれば１種以上の界面活性剤を含む第２成分とを含んでなる２成分系組成物として製剤化された作物保護組成物の形態をとる組成物にも関し、これら２成分は作物保護組成物に通常用いられている別の助剤をさらに含んでいてもよい。
【００１２】
さらに本発明は、特に穀物類、トウモロコシ類、大豆類、米類、アブラナ類、綿花類、ジャガイモ類、ピーナッツ類の作物または多年性作物、さらには遺伝子操作または品種改良により1種以上の除草剤または虫害に対して耐性となった作物における望ましくない植生を防除する方法に関する。また本発明は、植物の乾燥や枯葉のための方法にも関する。後者の方法においては、前記成分(A)および(B)および／または(C)の除草活性化合物を製剤化した後、それらを一緒にまたは個別に適用するかどうかということや、個別適用の場合にどのような順序でそれらを適用するかということは重要ではない。
【００１３】
前記式I中の置換基R2、R5、R6、R7および式II中のR8〜R13、またはシクロアルキル、フェニルもしくは複素環上の基の定義箇所に記載した有機部分は、ハロゲンという用語と同様に、個々の基に含まれるメンバーを列挙するための集合的な用語である。全ての炭化水素鎖、すなわち全てのアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルケニルおよびアルキニルならびにアルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニル等のより大きな基における対応部分は直鎖であっても分岐鎖であってもよく、また接頭辞Cn-Cmはそれぞれ基内に存在しうる炭素原子数を示している。ハロゲン化された置換基は、好ましくは１個、２個、３個、４個または５個の同一かまたは異なるハロゲン原子を担持する。このハロゲンという用語は、それぞれ、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。
【００１４】
その他の意味の具体例は下記の通りである：
‐C1-C4アルキル：CH3、C2H5、n-プロピル、CH(CH3)2、n-ブチル、CH(CH3)-C2H5、CH2-CH(CH3)2およびC(CH3)3；
‐C1-C4ハロアルキル：前記C1-C4アルキル基が部分的または完全にフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で置換されたもの、すなわち、例えば、CH2F、CHF2、CF3、CH2Cl、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、C2F5、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチルまたはノナフルオロブチル；
‐C1-C6アルキル：前記C1-C4アルキル およびさらに、例えば、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルまたは1-エチル-2-メチルプロピル、好ましくはメチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチルまたはn-ヘキシル；
‐C1-C6ハロアルキル：前記C1-C6アルキル基が部分的または完全にフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で置換されたもの、すなわち、例えば、C1-C4ハロアルキルの所で記載した基のうちの１つ、およびさらに5-フルオロ-1-ペンチル、5-クロロ-1-ペンチル、5-ブロモ-1-ペンチル、5-ヨード-1-ペンチル、5,5,5-トリクロロ-1-ペンチル、ウンデカフルオロペンチル、6-フルオロ-1-ヘキシル、6-クロロ-1-ヘキシル、6-ブロモ-1-ヘキシル、6-ヨード-1-ヘキシル、6,6,6-トリクロロ-1-ヘキシルまたはドデカフルオロヘキシル；
‐C1-C4アルコキシ：OCH3、OC2H5、n-プロポキシ、OCH(CH3)2、n-ブトキシ、OCH(CH3)-C2H5、OCH2-CH(CH3)2またはOC(CH3)3、好ましくはOCH3、OC2H5またはOCH(CH3)2；
‐C1-C4ハロアルコキシ：前記C1-C4アルコキシ基が部分的または完全にフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で置換されたもの、すなわち、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCH(Cl)2、OC(Cl)3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、OC2F5、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシまたはノナフルオロブトキシ、好ましくはOCHF2、OCF3、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシまたは2,2,2-トリフルオロエトキシ；
‐C1-C4アルキルチオ：SCH3、SC2H5、n-プロピルチオ、SCH(CH3)2、n-ブチルチオ、SCH(CH3)-C2H5、SCH2-CH(CH3)2またはSC(CH3)3、好ましくはSCH3またはSC2H5；
‐C1-C4ハロアルキルチオ：前記C1-C4アルキルチオが部分的または完全にフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で置換されたもの、すなわち、例えば、SCH2F、SCHF2、SCH2Cl、SCH(Cl)2、SC(Cl)3、SCF3、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2-クロロエチルチオ、2-ブロモエチルチオ、2-ヨードエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ、SC2F5、2-フルオロプロピルチオ、3-フルオロプロピルチオ、2,2-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジフルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、3-クロロプロピルチオ、2,3-ジクロロプロピルチオ、2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルチオ、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルチオ、1-(CH2Br)-2-ブロモエチルチオ、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ、4-ブロモブチルチオまたはSCF2-CF2-C2F5、好ましくはSCHF2、SCF3、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオまたは2,2,2-トリフルオロエチルチオ；
‐C1-C4アルコキシ-C1-C4アルキル：前記C1-C4アルコキシによって置換されたC1-C4アルキル、すなわち、例えば、CH2-OCH3、CH2-OC2H5、n-プロポキシメチル、CH2-OCH(CH3)2、n-ブトキシメチル、(1-メチルプロポキシ)メチル、(2-メチルプロポキシ)メチル、CH2-OC(CH3)3、2-(メトキシ)エチル、2-(エトキシ)エチル、2-(n-プロポキシ)エチル、2-(1-メチルエトキシ)エチル、2-(n-ブトキシ)エチル、2-(1-メチルプロポキシ)エチル、2-(2-メチルプロポキシ)エチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)エチル、2-(メトキシ)プロピル、2-(エトキシ)プロピル、2-(n-プロポキシ)プロピル、2-(1-メチルエトキシ)プロピル、2-(n-ブトキシ)プロピル、2-(1-メチルプロポキシ)プロピル、2-(2-メチルプロポキシ)プロピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、3-(メトキシ)プロピル、3-(エトキシ)プロピル、3-(n-プロポキシ)プロピル、3-(1-メチルエトキシ)プロピル、3-(n-ブトキシ)プロピル、3-(1-メチルプロポキシ)プロピル、3-(2-メチルプロポキシ)プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、2-(メトキシ)ブチル、2-(エトキシ)ブチル、2-(n-プロポキシ)ブチル、2-(1-メチルエトキシ)ブチル、2-(n-ブトキシ)ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)ブチル、2-(2-メチルプロポキシ)ブチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、3-(メトキシ)ブチル、3-(エトキシ)ブチル、3-(n-プロポキシ)ブチル、3-(1-メチルエトキシ)ブチル、3-(n-ブトキシ)ブチル、3-(1-メチルプロポキシ)ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)ブチル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、4-(メトキシ)ブチル、4-(エトキシ)ブチル、4-(n-プロポキシ)ブチル、4-(1-メチルエトキシ)ブチル、4-(n-ブトキシ)ブチル、4-(1-メチルプロポキシ)ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)ブチルまたは4-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、好ましくはCH2-OCH3、CH2-OC2H5、2-メトキシエチルまたは2-エトキシエチル；
‐(C1-C4アルキル)カルボニル：CO-CH3、CO-C2H5、CO-CH2-C2H5、CO-CH(CH3)2、n-ブチルカルボニル、CO-CH(CH3)-C2H5、CO-CH2-CH(CH3)2またはCO-C(CH3)3、好ましくはCO-CH3またはCO-C2H5；
‐(C1-C4アルコキシ)カルボニル：CO-OCH3、CO-OC2H5、n-プロポキシカルボニル、CO-OCH(CH3)2、n-ブトキシカルボニル、CO-OCH(CH3)-C2H5、CO-OCH2-CH(CH3)2またはCO-OC(CH3)3、好ましくはCO-OCH3またはCO-OC2H5；
‐C1-C4アルキルスルフィニル：SO-CH3、SO-C2H5、SO-CH2-C2H5、SO-CH(CH3)2、n-ブチルスルフィニル、SO-CH(CH3)-C2H5、SO-CH2-CH(CH3)2またはSO-C(CH3)3、好ましくはSO-CH3またはSO-C2H5；
‐C1-C4ハロアルキルスルフィニル：前記C1-C4アルキルスルフィニル基が部分的または完全にフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で置換されたもの、すなわち、例えば、SO-CH2F、SO-CHF2、SO-CF3、SO-CH2Cl、SO-CH(Cl)2、SO-C(Cl)3、クロロフルオロメチルスルフィニル、ジクロロフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロエチルスルフィニル、2-ブロモエチルスルフィニル、2-ヨードエチルスルフィニル、2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリクロロエチルスルフィニル、SO-C2F5、2-フルオロプロピルスルフィニル、3-フルオロプロピルスルフィニル、2,2-ジフルオロプロピルスルフィニル、2,3-ジフルオロプロピルスルフィニル、2-クロロプロピルスルフィニル、3-クロロプロピルスルフィニル、2,3-ジクロロプロピルスルフィニル、2-ブロモプロピルスルフィニル、3-ブロモプロピルスルフィニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルフィニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルフィニル、SO-CH2-C2F5、SO-CF2-C2F5、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチルスルフィニル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルスルフィニル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルスルフィニル、4-フルオロブチルスルフィニル、4-クロロブチルスルフィニル、4-ブロモブチルスルフィニルまたはノナフルオロブチルスルフィニル、好ましくはSO-CF3、SO-CH2Clまたは2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル；
‐C1-C4アルキルスルホニル：SO2-CH3、SO2-C2H5、SO2-CH2-C2H5、SO2-CH(CH3)2、n-ブチルスルホニル、SO2-CH(CH3)-C2H5、SO2-CH2-CH(CH3)2またはSO2-C(CH3)3、好ましくはSO2-CH3またはSO2-C2H5；
‐C1-C4ハロアルキルスルホニル：前記C1-C4アルキルスルホニル基が部分的または完全にフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で置換されたもの、すなわち、例えば、SO2-CH2F、SO2-CHF2、SO2-CF3、SO2-CH2Cl、SO2-CH(Cl)2、SO2-C(Cl)3、クロロフルオロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロエチルスルホニル、2-ブロモエチルスルホニル、2-ヨードエチルスルホニル、2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリクロロエチルスルホニル、SO2-C2F5、2-フルオロプロピルスルホニル、3-フルオロプロピルスルホニル、2,2-ジフルオロプロピルスルホニル、2,3-ジフルオロプロピルスルホニル、2-クロロプロピルスルホニル、3-クロロプロピルスルホニル、2,3-ジクロロプロピルスルホニル、2-ブロモプロピルスルホニル、3-ブロモプロピルスルホニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルホニル、SO2-CH2-C2F5、SO2-CF2-C2F5、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチルスルホニル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルスルホニル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルスルホニル、4-フルオロブチルスルホニル、4-クロロブチルスルホニル、4-ブロモブチルスルホニルまたはノナフルオロブチルスルホニル、好ましくはSO2-CF3、SO2-CH2Clまたは2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル；
‐C1-C4アルキルアミノ：NH(CH3)、NH(C2H5)、プロピルアミノ、NH[CH(CH3)2]、ブチルアミノ、1-メチルプロピルアミノ、2-メチルプロピルアミノ、NH[C(CH3)3]；
‐ジ(C1-C4アルキル)アミノ：N(CH3)2、N(C2H5)2、N,N-ジプロピルアミノ、N[CH(CH3)2]2、N,N-ジブチルアミノ、N,N-ジ(1-メチルプロピル)アミノ、N,N-ジ(2-メチルプロピル)アミノ、N[C(CH3)3]2、N-エチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-プロピルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノ、N-エチル-N-プロピルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-エチルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-プロピルアミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノまたはN-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、好ましくはN(CH3)2またはN(C2H5)；
‐C1-C4アルキルアミノカルボニル：例えばメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、1-メチルエチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、1-メチルプロピルアミノカルボニル、2-メチルプロピルアミノカルボニル、1,1-ジメチルエチルアミノカルボニル；
‐ジ(C1-C4アルキル)アミノカルボニル：例えばN,N-ジメチルアミノカルボニル、N,N-ジエチルアミノカルボニル、N,N-ジ(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N,N-ジプロピルアミノカルボニル、N,N-ジブチルアミノカルボニル、N,N-ジ(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N,N-ジ(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N,N-ジ(1,1-ジメチルエチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-メチルアミノカルボニル、N-メチル-N-プロピルアミノカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-メチルアミノカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノカルボニル、N-エチル-N-プロピルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-エチルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-ブチル-N-プロピルアミノカルボニル、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノカルボニル、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニルまたはN-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル；
‐C3-C6アルケニル：プロパ-1-エン-1-イル、アリル、1-メチルエテニル、1-ブテン-1-イル、1-ブテン-2-イル、1-ブテン-3-イル、2-ブテン-1-イル、1-メチルプロパ-1-エン-1-イル、2-メチルプロパ-1-エン-1-イル、1-メチルプロパ-2-エン-1-イル、2-メチルプロパ-2-エン-1-イル、n-ペンテン-1-イル、n-ペンテン-2-イル、n-ペンテン-3-イル、n-ペンテン-4-イル、1-メチルブタ-1-エン-1-イル、2-メチルブタ-1-エン-1-イル、3-メチルブタ-1-エン-1-イル、1-メチルブタ-2-エン-1-イル、2-メチルブタ-2-エン-1-イル、3-メチルブタ-2-エン-1-イル、1-メチルブタ-3-エン-1-イル、2-メチルブタ-3-エン-1-イル、3-メチルブタ-3-エン-1-イル、1,1-ジメチルプロパ-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルプロパ-1-エン-1-イル、1,2-ジメチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチルプロパ-1-エン-2-イル、1-エチルプロパ-2-エン-1-イル、n-ヘキサ-1-エン-1-イル、n-ヘキサ-2-エン-1-イル、n-ヘキサ-3-エン-1-イル、n-ヘキサ-4-エン-1-イル、n-ヘキサ-5-エン-1-イル、1-メチルペンタ-1-エン-1-イル、2-メチルペンタ-1-エン-1-イル、3-メチルペンタ-1-エン-1-イル、4-メチルペンタ-1-エン-1-イル、1-メチルペンタ-2-エン-1-イル、2-メチルペンタ-2-エン-1-イル、3-メチルペンタ-2-エン-1-イル、4-メチルペンタ-2-エン-1-イル、1-メチルペンタ-3-エン-1-イル、2-メチルペンタ-3-エン-1-イル、3-メチルペンタ-3-エン-1-イル、4-メチルペンタ-3-エン-1-イル、1-メチルペンタ-4-エン-1-イル、2-メチルペンタ-4-エン-1-イル、3-メチルペンタ-4-エン-1-イル、4-メチルペンタ-4-エン-1-イル、1,1-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,1-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、1,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、1,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、2,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、3,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、3,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1-エチルブタ-1-エン-1-イル、1-エチルブタ-2-エン-1-イル、1-エチルブタ-3-エン-1-イル、2-エチルブタ-1-エン-1-イル、2-エチルブタ-2-エン-1-イル、2-エチルブタ-3-エン-1-イル、1,1,2-トリメチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチル-1-メチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチル-2-メチルプロパ-1-エン-1-イルまたは1-エチル-2-メチルプロパ-2-エン-1-イル；
‐C3-C6アルキニル：プロパ-1-イン-1-イル、プロパ-2-イン-1-イル、n-ブタ-1-イン-1-イル、n-ブタ-1-イン-3-イル、n-ブタ-1-イン-4-イル、n-ブタ-2-イン-1-イル、n-ペンタ-1-イン-1-イル、n-ペンタ-1-イン-3-イル、n-ペンタ-1-イン-4-イル、n-ペンタ-1-イン-5-イル、n-ペンタ-2-イン-1-イル、n-ペンタ-2-イン-4-イル、n-ペンタ-2-イン-5-イル、3-メチルブタ-1-イン-3-イル、3-メチルブタ-1-イン-4-イル、n-ヘキサ-1-イン-1-イル、n-ヘキサ-1-イン-3-イル、n-ヘキサ-1-イン-4-イル、n-ヘキサ-1-イン-5-イル、n-ヘキサ-1-イン-6-イル、n-ヘキサ-2-イン-1-イル、n-ヘキサ-2-イン-4-イル、n-ヘキサ-2-イン-5-イル、n-ヘキサ-2-イン-6-イル、n-ヘキサ-3-イン-1-イル、n-ヘキサ-3-イン-2-イル、3-メチルペンタ-1-イン-1-イル、3-メチルペンタ-1-イン-3-イル、3-メチルペンタ-1-イン-4-イル、3-メチルペンタ-1-イン-5-イル、4-メチルペンタ-1-イン-1-イル、4-メチルペンタ-2-イン-4-イルまたは4-メチルペンタ-2-イン-5-イル、好ましくはプロパ-2-イン-1-イル；
‐C3-C7シクロアルキル：シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチル；
‐カルボニルまたはチオカルボニル環員を含有するC3-C7シクロアルキル：例えばシクロブタノン-2-イル、シクロブタノン-3-イル、シクロペンタノン-2-イル、シクロペンタノン-3-イル、シクロヘキサノン-2-イル、シクロヘキサノン-4-イル、シクロヘプタノン-2-イル、シクロオクタノン-2-イル、シクロブタンチオン-2-イル、シクロブタンチオン-3-イル、シクロペンタンチオン-2-イル、シクロペンタンチオン-3-イル、シクロヘキサンチオン-2-イル、シクロヘキサンチオン-4-イル、シクロヘプタンチオン-2-イルまたはシクロオクタンチオン-2-イル、好ましくはシクロペンタノン-2-イルまたはシクロヘキサノン-2-イル。
【００１５】
前記式Iで表される3-フェニルウラシルと共に本発明で使用しうる好適な除草剤Bとしては、以下のものが挙げられる：
(b1)  脂質生合成阻害剤グループ：
クロラジホップ（chlorazifop）、クロジナホップ（clodinafop）、クロホップ（clofop）、シハロホップ（cyhalofop）、ジクロホップ（diclofop）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップ-p、フェンチアプロップ（fenthiaprop）、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ-P、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップ-P、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、メタミホップ（metamifop）、プロパキザホップ（propaquizafop）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップ-P、トリホップ（trifop）、アロキシジム（alloxydim）、ブトロキシジム（butroxydim）、クレトジム（clethodim）、クロプロキシジム（cloproxydim）、シクロキシジム（cycloxydim）、プロホキシジム（profoxydim）、セトキシジム（sethoxydim）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、ブチレート（butylate）、シクロエート（cycloate）、ジアレート（diallate）、ジメピペレート（dimepiperate）、EPTC、エスプロカルブ（esprocarb）、エチオレート（ethiolate）、イソポリネート（isopolinate）、メチオベンカルブ（methiobencarb）、モリネート（molinateｓ）、オーベンカルブ（orbencarb）、ペブレート（pebulate）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、スルファレート（sulfallate）、チオベンカルブ（thiobencarb）、チオカルバジル（tiocarbazil）、トリアレート（triallate）、バーノレート（vernolate）、ベンフレセート（benfuresate）、エトフメセート（ethofumesate）およびベンスリド（bensulide）；
(b2)  ALS阻害剤グループ：
アミドスルフロン（amidosulfuron）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベンスルフロン（bensulfuron）、クロリムロン（chlorimuron）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、シノスルフロン（cinosulfuron）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、エタメツルフロン（ethametsulfuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フラピルスルフロン（flupyrsulfuron）、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、ハロスルフロン（halosulfuron）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メトスルフロン（metsulfuron）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、プリミスルフロン（primisulfuron）、プロスルフロン（prosulfuron）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、リムスルフロン（rimsulfuron）、スルホメチュロン（sulfometuron）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリベヌロン（tribenuron）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザモックス（imazamox）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザキン（imazaquin）、イマゼタピル（imazethapyr）、クロランスラム（cloransulam）、ジクロスラム（diclosulam）、フロラスラム（florasulam）、フルメトスラム（flumetsulam）、メトスラム（metosulam）、ペノクスラム（penoxsulam）、ビスピリバック（bispyribac）、ピリミノバック（pyriminobac）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、フルカルバゾン（flucarbazone）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリフタリド（pyriftalid）およびピリチオバック（pyrithiobac）；
(b3)  光合成阻害剤グループ：
アトラトン（atraton）、アトラジン（atrazine）、アメトリン（ametryne）、アジプロトリン（aziprotryne）、シアナジン（cyanazine）、シアナトリン（cyanatryn）、クロラジン（chlorazine）、シプラジン（cyprazine）、デスメトリン（desmetryne）、ジメタメトリン（dimethametryne）、ジプロペトリン（dipropetryn）、エグリナジン（eglinazine）、イパジン（ipazine）、メソプラジン（mesoprazine）、メトメトン（methometon）、メトプロトリン（methoprotryne）、プロシアジン（procyazine）、プログリナジン（proglinazine）、プロメトン（prometon）、プロメトリン（prometryne）、プロパジン（propazine）、セブチラジン（sebuthylazine）、セックブメトン（secbumeton）、シマジン（simazine）、シメトン（simeton）、シメトリン（simetryne）、テルブメトン（terbumeton）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトリン（terbutryne）、トリエタジン（trietazine）、アメトリジオン（ametridione）、アミブジン（amibuzin）、ヘキサジノン（hexazinone）、イソメチオジン（isomethiozin）、メタミトロン（metamitron）、メトリブジン（metribuzin）、ブロマシル（bromacil）、イソシル（isocil）、レナシル（lenacil）、ターバシル（terbacil）、ブロムピラゾン（brompyrazon）、クロリダゾン（chloridazon）、ジミダゾン（dimidazon）、デスメジファム（desmedipham）、フェニソファム（phenisopham）、フェンメディファム（phenmedipham）、フェンメディファム-エチル（phenmedipham-ethyl）、ベンズチアズロン（benzthiazuron）、ブチウロン（buthiuron）、エチジムロン（ethidimuron）、イソウロン（isouron）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、モノイソウロン（monoisouron）、テブチウロン（tebuthiuron）、チアザフルロン（thiazafluron）、アニスロン（anisuron）、ブツロン（buturon）、クロルブロムロン（chlorbromuron）、クロレツロン（chloreturon）、クロロトルロン（chlorotoluron）、クロロックスウロン（chloroxuron）、ジフェノクスウロン（difenoxuron）、ジメフロン（dimefuron）、ジウロン（diuron）、フェヌロン（fenuron）、フルオメツロン（fluometuron）、フルオチウロン（fluothiuron）、イソプロツロン（isoproturon）、リニュロン（linuron）、メチウロン（methiuron）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトブロムロン（metobromuron）、メトクスロン（metoxuron）、モノリニュロン（monolinuron）、モヌロン（monuron）、ネビュロン（neburon）、パラフルロン（parafluron）、フェノベンズロン（phenobenzuron）、シデュロン（siduron）、テトラフルロン（tetrafluron）、チジアズロン（thidiazuron）、サイファコート（cyperquat）、ジエタムコート（diethamquat）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、ジクワット（diquat）、モルファムコート（morfamquat）、パラコート（paraquat）、ブロモボニル（bromobonil）、ブロモキシニル（bromoxynil）、クロロキシニル（chloroxynil）、ヨードボニル（iodobonil）、アイオキシニル（ioxynil）、アミカルバゾン（amicarbazone）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、フルメジン（flumezin）、メタゾール（methazole）、ベンタゾン（bentazone）、プロパニル（propanil）、ペンタノクロル（pentanochlor）、ピリデート（pyridate）およびピリダフォル（pyridafol）；
(b4)  プロトポルフィリノーゲンIX酸化酵素阻害剤グループ：
アシフルオルフェン（acifluorfen）、ビフェノックス（bifenox）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロルニトロフェン（chlornitrofen）、エトキシフェン（ethoxyfen）、フルオロジフェン（fluorodifen）、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、フルオロニトロフェン（fluoronitrofen）、フォメサフェン（fomesafen）、フリロキシフェン（furyloxyfen）、ハロサフェン（halosafen）、ラクトフェン（lactofen）、ニトロフェン（nitrofen）、ニトロフルオルフェン（nitrofluorfen）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、フルアゾレート（fluazolate）、ピラフルフェン（pyraflufen）、シニドン-エチル（cinidon-ethyl）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミプロピン（flumipropyn）、フルチアセット（fluthiacet）、チジアジミン（thidiazimin）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、アザフェニジン（azafenidin）、カルフェントラゾン（carfentrazone）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ブタフェナシル（butafenacil）、ピラクロニル（pyraclonil）、プロフルアゾール（profluazol）、フルフェンピル（flufenpyr）、フルプロパシル（flupropacil）、ニピラクロフェン（nipyraclofen）およびエトニプロミド（etnipromid）；
(b5)  白化除草剤グループ：
メトフルラゾン（metflurazon）、ノルフルラゾン（norflurazon）、フルフェニカン（flufenican）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ピコリナフェン（picolinafen）、ビフルブタミド（beflubutamid）、フルリドン（fluridone）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フラルタモン（flurtamone）、メソトリオン（mesotrione）、スルコトリオン（sulcotrione）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ピラゾリネート（pyrazolynate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、アミトロール（amitrole）、クロマゾン（clomazone）、アクロニフェン（aclonifen）、4-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)ピリミジン、およびさらに下記式IIで表される3-ヘテロシクリル-置換ベンゾイル誘導体：
【化２】
2005502715.tif 000004
【００１６】
〔式中、記号R8〜R13は以下に定義した通りである：
R8, R10は水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニルまたはC1-C6アルキルスルホニルであり、
R9は、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、イソキサゾール-3-イル、イソキサゾール-4-イル、イソキサゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソキサゾール-4-イルおよび4,5-ジヒドロイソキサゾール-5-イルからなる群より選択される複素環式基であって、ここで挙げた９種の基は置換されていなくてもよく、またはハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルキル、C1-C4ハロアルコキシもしくはC1-C4アルキルチオにより１置換または多置換、例えば１置換、２置換、３置換または４置換されていてもよく、
R11は水素、ハロゲンまたはC1-C6アルキルであり、
R12はC1-C6アルキルであり、
R13は水素またはC1-C6アルキルである。〕；
(b6)  EPSP合成酵素阻害剤グループ：グリホサート（glyphosate）；
(b7)  グルタミン合成酵素阻害剤グループ：グルホシネート（glufosinate）およびビラナフォス（bilanaphos）；
(b8)  DHP合成阻害剤グループ：アシュラム（asulam）；
(b9)  有糸分裂阻害剤グループ：
ベンフルラリン（benfluralin）、ブトラリン（butralin）、ジニトラミン（dinitramine）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、フルクロラリン（fluchloralin）、イソプロパリン（isopropalin）、メタルプロパリン（methalpropalin）、ニトラリン（nitralin）、オリザリン（oryzalin）、ペンディメタリン（pendimethalin）、プロジアミン（prodiamine）、プロフルラリン（profluralin）、トリフルラリン（trifluralin）、アミプロホス-メチル（amiprofos-methyl）、ブタミホス（butamifos）、ジチオピル（dithiopyr）、チアゾピル（thiazopyr）、プロピザミド（propyzamide）、テブタム（tebutam）、クロルタール（chlorthal）、カルベタミド（carbetamide）、クロルブファム（chlorbufam）、クロルプロファム（chlorpropham）およびプロファム（propham）；
(b10)  VLCFA 阻害剤グループ：アセトクロール（acetochlor）、アラクロール（alachlor）、ブタクロール（butachlor）、ブテナクロール（butenachlor）、デラクロール（delachlor）、ジエタチル（diethatyl）、ジメタクロール（dimethachlor）、ジメテナミド（dimethenamid）、ジメテナミド-P（dimethenamid-P）、メタザクロール（metazachlor）、メトラクロール（metolachlor）、S-メトラクロール（S-metolachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、プロパクロール（propachlor）、プロピソクロール（propisochlor）、プリナクロール（prynachlor）、テルブクロール（terbuchlor）、テニルクロール（thenylchlor）、キシラクロール（xylachlor）、アリドクロール（allidochlor）、CDEA、エプロナズ（epronaz）、ジフェナミド（diphenamid）、ナプロパミド（napropamide）、ナプロアニリド（naproanilide）、ペトキサミド（pethoxamid）、フルフェナセット（flufenacet）、メナフェセット（mefenacet）、フェントラザミド（fentrazamide）、アニロホス（anilofos）、ピペロホス（piperophos）、カフェンストロール（cafenstrole）、インダノファン（indanofan）およびトリジファン（tridiphane）；
(b11)  セルロース生合成阻害剤グループ：ジクロベニル（dichlobenil）、クロルチアミド（chlorthiamid）、イソキサベン（isoxaben）およびフルポキサム（flupoxam）；
(b12)  脱共役除草剤グループ；ジノフェナート（dinofenate）、ジノプロップ（dinoprop）、ジノサム（dinosam）、ジノセブ（dinoseb）、ジノターブ（dinoterb）、DNOC、エチノフェン（etinofen）およびメジノターブ（medinoterb）；
(b13)  オーキシン型除草剤グループ：
クロメプロップ（clomeprop）、2,4-D、2,4,5-T、MCPA、MCPAチオエチル、ジクロルプロップ（dichlorprop）、ジクロルプロップ-P（dichlorprop-P）、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップ-P（mecoprop-P）、2,4-DB、MCPB、クロルアンベン（chloramben）、ジカンバ（dicamba）、2,3,6-TBA、トリカンバ（tricamba）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、クロピラリド（clopyralid）、フルロキシピル（fluroxypyr）、ピクロラム（picloram）、トリクロピル（triclopyr）およびベナゾリン（benazolin）；
(b14)  オーキシン輸送阻害剤グループ：ナプタラム（naptalam）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）；
(b15)  ベンゾイルプロップ（benzoylprop）、フラムプロップ（flamprop）、フラムプロップ-M（flamprop-M）、ブロモブチド（bromobutide）、クロルフルレノール（chlorflurenol）、シンメチリン（cinmethylin）、メチルダイムロン（methyldymron）、エトベンザニド（etobenzanid）、ホサミン（fosamine）、メタム（metam）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、ダゾメット（dazomet）、トリアジフラム（triaziflam）および臭化メチル。
【００１７】
前記グループ(b1)〜(b15)の活性化合物Bおよび活性化合物Cは除草剤および毒性緩和剤として知られており、これらについては例えばThe Compendium of Pesticide Common Names (http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html)；Farm Chemicals Handbook 2000 Vol.86, Meister Publishing Company, 2000；B.Hock, C.Fedtke, R.R.Schmidt, Herbizide, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995；W.H.Ahrens, Herbicide Handbook, 7th Edition, Weed Science Society of America, 1994；およびK.K.Hatzios, Herbicide Handbook, Supplement to 7th Edition, Weed Science Society of America, 1998を参照されたい。2,2,5-トリメチル-3- (ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン [CAS番号52836-31-4]は R-29148という名称でも知られている。4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン[CAS番号71526-07-03] はAD-67やMON 4660という名称でも知られている。前記式IIで表される白化除草剤については、WO 96/26202、WO 97/41116、WO 97/41117およびWO 97/41118に開示されている。
作用様式による前記活性化合物の分類は、これまでの知見に基づくものである。１個の活性化合物が２種以上の作用様式を介して作用する場合、この物質にはいずれか１種の作用様式のみが割り当てられている。
【００１８】
前記フェニルウラシルI、前記除草剤Bおよび／または前記毒性緩和剤Cが幾何学異性体、例えばE/Z異性体を形成し得る場合には、それらの純粋な異性体とその混合物はいずれも本発明の組成物に使用することができる。該フェニルウラシルI、該除草剤Bおよび／または該毒性緩和剤Cが１個以上のキラル中心を持ち、またその結果としてそれらがエナンチオマーまたはジアステレオマーとして存在している場合には、それらの純粋なエナンチオマーとジアスレテオマーおよびそれらの混合物は、いずれも本発明の組成物に使用することができる。
【００１９】
前記フェニルウラシルI、前記除草剤Bおよび／または前記毒性緩和剤Cがイオン化しうる官能基を有する場合には、それらを農業上許容しうる塩の形態で使用することもできる。一般に、かかる陽イオンの塩または酸の酸付加塩であって、それらの陽イオンおよび陰イオンがそれぞれ前記活性化合物の作用に不利な影響を及ぼさないようなものが適している。
【００２０】
好適な陽イオンとしては、アルカリ金属イオン、好ましくはリチウム、ナトリウムおよびカリウムのイオン、アルカリ土類金属イオン、好ましくはカルシウムおよびマグネシウムのイオン、ならびに遷移金属イオン、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄のイオン、さらにアンモニウムおよび１〜４個の水素原子がC1-C4アルキル、ヒドロキシC1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ- C1-C4アルキル、ヒドロキシ- C1-C4アルコキシ- C1-C4アルキル、フェニルまたはベンジルで置き換えられている置換アンモニウム、好ましくはアンモニウム、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エタ-1-イルアンモニウム、ジ(2-ヒドロキシエタ-1-イル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、ベンジルトリエチルアンモニウム、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリメチルスルホニウムなどのトリ(C1-C4アルキル)スルホニウム、ならびにスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4アルキル)スルホキソニウムが挙げられる。
【００２１】
例えば前記式IおよびIIで表される活性化合物ならびにクロラジホップ、クロジナホップ、クロホップ、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ-P、フェンチアプロップ、フルアジホップ、フルアジホップ-P、ハロキシホップ、ハロキシホップ-P、イソキサピリホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ-P、トリホップ、アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメツルフロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フラピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メトスルフロン、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメチュロン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリトスルフロン、プロポキシカルバゾン、フルカルバゾン、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、クロランスラム、ジクロスラム、フロラスラム、フルメトスラム、メトスラム、ペノクスラム、ビスピリバック、ピリチオバック、ピリミノバック、ベンタゾン、アシフルオルフェン、エトキシフェン、フルオログリコフェン、フォメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、ピラフルフェン、フルミクロラック、フルチアセット、カルフェントラゾン、フルフェンピル、メソトリオン、スルコトリオン、グリホサート、グルホシネート、ビラナフォス、クロメプロップ、2,4-D、2,4-DB、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P、MCPA、MCPB、メコプロップ、メコプロップ-P、2,4,5-T、クロルアンベン、ジカンバ、2,3,6-TBA、トリカンバ、キンクロラック、キンメラック、クロピラリド、フルロキシピル、ピクロラム、トリクロピル、ナプタラム、ジフルフェンゾピル、クロキントセット、フェンクロラゾール、イソキサジフェンおよびメフェンピルを、所望により前述の農業上有用な陽イオンの塩として、本発明の組成物に使用することができる。
【００２２】
有用な酸付加塩の陰イオンとしては、主に塩化物、臭化物、フッ化物、ヨウ化物、硫酸水素塩、メチル硫酸、硫酸塩、二水素リン酸塩、リン酸水素、硝酸塩、ジカーボネート、炭酸塩、ヘキサフルオロケイ酸、ヘキサフルオロリン酸、安息香酸塩、ならびにC1-C4-アルカン酸の陰イオン、好ましくはギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、およびブチル酸塩の陰イオンが挙げられる。
【００２３】
本発明の組成物には、前述の農業上有用な陰イオンの塩として、通常は前記活性化合物サイファコート、ジエタムコート、ジフェンゾコート、ジクワット、モルファムコートおよびパラコートを使用する。
【００２４】
本発明の組成物には、前述の活性化合物の代わりに、カルボキシル基を有する該活性化合物を農業上許容される誘導体の形態で、例えばモノ- またはジ-C1-C6アルキルアミドもしくはアリールアミドなどのアミドとして、エステルとして、例えばアリルエステル、プロパギルエステル、C1-C10アルキルエステルまたはアルコキシアルキルエステルとして、さらにまたチオエステルとして、例えばC1-C10アルキルチオエステルとして使用することもできる。誘導体として使用することもできるCOOH基含有活性化合物の例としては、以下のものが挙げられる：クロラジホップ、クロジナホップ、クロホップ、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ-P、フェンチアプロップ、フルアジホップ、フルアジホップ-P、ハロキシホップ、ハロキシホップ-P、イソキサピリホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ-P、トリホップ、ベンスルフロン、クロリムロン、エタメツルフロン、フラピルスルフロン、ハロスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メトスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン、スルホメチュロン、チフェンスルフロン、トリベヌロン、トリフルスルフロン、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、クロランスラム、ビスピリバック、ピリチオバック、ピリミノバック、アシフルオルフェン、エトキシフェン、フルオログリコフェン、ラクトフェン、ピラフルフェン、フルミクロラック、フルチアセット、カルフェントラゾン、フルフェンピル、クロメプロップ、2,4-D、2,4-DB、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P、MCPA、MCPB、メコプロップ、メコプロップ-P、2,4,5-T、クロルアンベン、ジカンバ、2,3,6-TBA、トリカンバ、キンクロラック、キンメラック、クロピラリド、フルロキシピル、ピクロラム、トリクロピル、ナプタラム、ジフルフェンゾピル、クロキントセット、フェンクロラゾール、イソキサジフェンおよびメフェンピル。
【００２５】
好適なモノ-およびジ-C1-C6アルキルアミドとしては、メチル-およびジメチルアミドがある。好適なアリールアミドとしては、例えば、アニリジンおよび2-クロロアニリドがある。好適なアルキルエステルとしては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、メキシル(1-メチルヘキシル)またはイソオクチル(2-エチルヘキシル)エステルがある。好適なC1-C4アルコキシ-C1-C4アルキルエステルとしては、直鎖または分岐鎖C1-C4アルコキシエチルエステル、例えばメトキシエチル、エトキシエチルもしくはブトキシエチルエステルがある。直鎖または分岐鎖C1-C10アルキルチオエステルの一例として、エチルチオエステルがある。
【００２６】
前記式Iで表される3-フェニルウラシルの中でも、前記記号R1〜R7が互いに独立して、しかし好ましくは同時に、下記の意味を有するものが好ましい：
R1はメチルまたはNH2であり、
R2はトリフルオロメチルであり、
R3は水素、フッ素または塩素、特にフッ素であり、
R4はハロゲンまたはシアノ、特に塩素またはシアノであり、
R5は水素であり、
R6, R7は互いに独立して水素、C1-C6アルキル、C3-C6アルケニル、C3-C6アルキニル、C3-C7シクロアルキル、C3-C7シクロアルケニル、フェニルまたはベンジルであるか、あるいは
R6, R7は窒素原子と共にピロリジン、ピペリジン、モルホリン、N-メチルピペラジンまたはペルヒドロアゼピン環を形成する。
【００２７】
R6, R7は特に、同一であるかまたは異なるC1-C6アルキル基である。
【００２８】
本発明の特に好適な実施形態では、前記組成物は少なくとも1種の3-フェニルウラシルIを含み、ここで式I中の前記記号R1〜R7は下記の意味を有する（以後、該組成物をフェニルウラシルIaとも記す）：
R1はメチルであり、
R2はトリフルオロメチルであり、
R3はフッ素であり、
R4は塩素であり、
R5は水素であり、
R6, R7は互いに独立してC1-C6アルキルである。
【００２９】
本発明の特に好適な別の実施形態では、前記組成物は少なくとも1種の3-フェニルウラシルIを含み、ここで式I中の前記記号R1〜R7は下記の意味を有する（以後、該組成物をフェニルウラシルIbとも記す）：
R1はNH2であり、
R2はトリフルオロメチルであり、
R3はフッ素であり、
R4は塩素であり、
R5は水素であり、
R6, R7は互いに独立してC1-C6アルキルである。
【００３０】
特に好適な除草剤IaまたはIbの具体例としては、R1, R6およびR7が共に下記表Ａ中横一列に示された意味を有する、下記式I’で表される化合物（化合物I.1〜I.74）を挙げることができる。
【化３】
2005502715.tif 000005
【表１】
2005502715.tif 000006
2005502715.tif 000007
【００３１】
本発明の組成物の中でも、グループ(b1)〜(b7)、(b9)〜(b11)、(b13)または(b14)から選択される少なくとも1種の除草剤Ｂを、好ましくは前記式IaまたはIbで表される3-フェニルウラシルと共に含んでいるものが好ましい。
【００３２】
本発明の組成物の中でも、グループ(b1)、(b2)、(b5)、(b6)、(b7)、(b9)、(b10)、(b13)および(b14)、特にグループ(b2)、(b5)、(b6)、(b7)、(b9)および(b10)から選択される少なくとも1種の除草剤Ｂを、好ましくは前記式IaまたはIbで表される3-フェニルウラシルと共に含んでいるものが特に好ましい。
【００３３】
グループ(b1)〜(b15)の好適な除草剤Bとは、以下に挙げた化合物である：
(b1)  クロジナホップ、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ-P、フルアジホップ、フルアジホップ-P、ハロキシホップ、ハロキシホップ-P、メタミホップ、キザロホップ、キザロホップ-P、アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム；
(b2)  アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメツルフロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フラピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メトスルフロン、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメチュロン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリトスルフロン、プロポキシカルバゾン、フルカルバゾン、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、クロランスラム、ジクロスラム、フロラスラム、フルメトスラム、メトスラム、ペノクスラム、ビスピリバック、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリチオバック、ピリミノバック；
(b3)  アトラジン、シアナジン、シマジン、テルブチラジン、ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン、アミカルバゾン、クロリダゾン、クロルブロムロン、クロロトルロン、ジウロン、イソプロツロン、リニュロン、メタベンズチアズロン、プロパニル、ブロモキシニル、アイオキシニル、ベンタゾン、ピリデート、ジフェンゾコート、ジクワット、パラコート；
(b4)  アシフルオルフェン、フルオログリコフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン、フルアゾレート、ピラフルフェン、シニドン-エチル、フルミクロラック、フルミオキサジン、フルチアセット、オキサジアゾン、オキサジアルギル、アザフェニジン、カルフェントラゾン、スルフェントラゾン、ペントキサゾン、ベンズフェンジゾン、ブタフェナシル、ピラクロニル、プロフルアゾール、フルフェンピル、ニピラクロフェン；
(b5)  ノルフルラゾン、ジフルフェニカン、ピコリナフェン、ビフルブタミド、フルリドン、フルロクロリドン、フラルタモン、メソトリオン、スルコトリオン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、ベンゾフェナップ、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、ベンゾビシクロン、クロマゾン、4-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)-ピリミジン、[2-クロロ-3-(4,5-ジヒドロ-3-イソキサゾリル)-4-(メチルスルホニル)フェニル](5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メタノン、[3-(4,5-ジヒドロ-3-イソキサゾリル)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル](5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メタノン、[2-クロロ-3-(3-メチル-5-イソキサゾリル)-4-(メチルスルホニル)フェニル](5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メタノンおよび(5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)[2-メチル-3-(3-メチル-5-イソキサゾリル)-4-(メチルスルホニル)フェニル]メタノン；
(b6)  グリホサート；
(b7)  グルホシネート；
(b9)  ベンフルラリン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、オリザリン、ペンディメタリン、トリフルラリン、プロピザミド；
(b10)  アセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ジメテナミド、ジメテナミド-P、メタザクロール、メトラクロール、S-メトラクロール、ペトキサミド、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロール、テニルクロール、フルフェナセット、メナフェセット、フェントラザミド、カフェンストロール、インダノファン；
(b11)  ジクロベニル、クロルチアミド、イソキサベン、フルポキサム；
(b13)  2,4-D、2,4-DB、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P、MCPA、MCPB、メコプロップ、メコプロップ-P、ジカンバ、キンクロラック、キンメラック、クロピラリド、フルロキシピル、ピクロラム、トリクロピル、ベナゾリン；
(b14)  ジフルフェンゾピル；
(b15)  ブロモブチド、シンメチリン、メチルダイムロン、オキサジクロメホン、トリアジフラム；
ならびにそれらの農業上許容される塩、ならびにカルボキシル基を有する化合物である場合にはさらにそれらの農業上許容される誘導体。
【００３４】
少なくとも１種の白化除草剤(b5)を含み、かつ本発明で使用するのに特に好適な前記組成物の中でも、本発明の１実施形態は、白化除草剤(b5)として前記式IIで表される化合物を、好ましくは前記式IaまたはIbで表される3-フェニルウラシルと共に含む組成物に関する。この実施形態では、前記式IIの化合物を含む組成物であって、該式II中の前記記号R8〜R13が互いに独立して、特に好ましくは共に以下の意味を有するものが好ましい：
R8はハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニルまたはC1-C4アルキルスルホニル、特にハロゲンまたはC1-C4アルキルおよびとりわけメチルまたは塩素であり、
R9はイソキサゾール-3-イル、イソキサゾール-5-イルおよび4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イルからなる群より選択される複素環式基であって、ここで挙げた3種の基は置換されていなくてもよく、またはハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシもしくはC1-C4ハロアルキル基により1置換もしくは２置換されていてもよく、特に好ましくは１個もしくは２個のC1-C4アルキル、特にメチル基で前記同様に置換されていてもよいイソキサゾール-5-イルまたは4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル、例えば4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イルまたは3-メチルイソキサゾール-5-イルであり、
R10はハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニルまたはC1-C4アルキルスルホニル、特にC1-C4アルキルスルホニルおよび特に好ましくはメチルスルホニルであり、
R11は水素であり、
R12はC1-C4アルキルであり、
R13は水素またはC1-C4アルキル、特に水素である。
【００３５】
前記組成物の中でも、前記化合物IIを前記式IaまたはIbで表される3-フェニルウラシルと共に含む組成物が好ましい。
【００３６】
本発明の組成物は、特に好ましくは、活性化合物Cとして次に挙げる化合物のうちの少なくとも１種を含む：ベノキサコール、クロキントセット、ジクロロミド、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルクソフェニン、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカンおよびオキサベトリニルならびに／またはそれらの農業上許容される塩、ならびに／またはCOOH基を有する化合物である場合はそれらの農業上許容される誘導体。
【００３７】
活性化合物Aとして前記式Iで表される少なくとも1種の3-フェニルウラシル、およびグループ(b1)〜(b15)から選択される少なくとも1種の除草剤、および適切であれば1種以上の毒性緩和剤Cを含む、二成分および三成分組成物が特に好ましい。
【００３８】
本明細書中これ以降は、前記用語「二成分組成物」には1種以上、例えば２もしくは３種の活性化合物Aおよび1種以上、例えば２もしくは３種の除草剤Bまたは1種以上、例えば２もしくは３種の毒性緩和剤Cを含む組成物が包含されるものとする。同様に、前記用語「三成分組成物」には、1種以上、例えば２もしくは３種の活性化合物A、1種以上、例えば２もしくは３種の除草剤Bおよび1種以上、例えば２もしくは３種の毒性緩和剤Cを含む組成物が包含されるものとする。
【００３９】
成分Aとして前記式Iで表される少なくとも1種の3-フェニルウラシル、および少なくとも1種の除草剤Bを含む二成分組成物では、これらの活性化合物の重量比A:Bは通常、1:500〜10:1の範囲、好ましくは1:100〜10:1の範囲、特に1:50〜10:1の範囲および特に好ましくは1:25〜5:1の範囲をとる。
【００４０】
前記式Iで表される少なくとも1種の3-フェニルウラシル、および少なくとも1種の毒性緩和剤Cを含む二成分組成物では、これらの活性化合物の重量比A:Cは通常、1:100〜10:1の範囲、好ましくは1:50〜10:1の範囲および特に1:25〜5:1の範囲をとる。
【００４１】
成分Aとして1種の3-フェニルウラシルI、少なくとも1種の除草剤Bおよび少なくとも1種の毒性緩和剤Cを共に含む三成分組成物では、これらの成分間の相対重量比A:B:Cは通常、10:1:1〜1:500:10の範囲、好ましくは10:1:1〜1:100:10の範囲、特に10:1:1〜1:50:1の範囲および特に好ましくは5:1:1〜1:25:5の範囲をとる。これらの三成分組成物では、除草剤Bの毒性緩和剤Cに対する重量比は好ましくは50:1〜1:10の範囲をとる。
【００４２】
本発明の特に好適な実施形態では、前記式I、特に式IaまたはIbで表される3-フェニルウラシルを、グループ(b1)、特にクロジナホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ-P、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジムおよびトラルコキシジムからなる群より選択される少なくとも1種または特にきっかり1種の除草活性化合物、ならびに所望により特にフェンクロラゾール、クロキントセット、イソキサジフェンおよびメフェンピルからなる群より選択される毒性緩和剤(C)と共に含む本発明の組成物が好ましい。
【００４３】
本発明の特に好適な別の実施形態では、前記式I、特に式IaまたはIbで表される3-フェニルウラシルを、グループ(b2)、特にアミドスルフロン、クロルスルフロン、ホラムスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メトスルフロン、ニコスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、リムスルフロン、スルホスルフロン、トリトスルフロン、プロポキシカルバゾン、フルカルバゾン、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、メトスラム、ジクロスラム、フロラスラム、ペノクスラム、ピリフタリドおよびピリミノバックからなる群より選択される少なくとも1種または特にきっかり1種の除草活性化合物、ならびに所望により特にフリラゾール、フェンクロラゾール、クロキントセット、イソキサジフェンおよびメフェンピルからなる群より選択される毒性緩和剤(C)と共に含む本発明の組成物が好ましい。
【００４４】
本発明の特に好適な別の実施形態では、前記式I、特に式IaまたはIbで表される3-フェニルウラシルを、グループ(b3)、特にアトラジン、シアナジン、テルブチラジン、アミカルバゾン、クロロトルロン、ジウロン、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、プロパニル、ブロモキシニル、アイオキシニルおよびパラコートからなる群より選択される少なくとも1種または特にきっかり1種の除草活性化合物、ならびに所望により特にフリラゾール、フェンクロラゾール、クロキントセット、イソキサジフェンおよびメフェンピルからなる群より選択される毒性緩和剤(C)と共に含む本発明の組成物が好ましい。
【００４５】
本発明の特に好適な別の実施形態では、前記式I、特に式IaまたはIbで表される3-フェニルウラシルを、グループ(b5)、特にジフルフェニカン、ピコリナフェン、メソトリオン、スルコトリオン、イソキサフルトール、4-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)ピリミジン、[2-クロロ-3-(4,5-ジヒドロ-3-イソキサゾリル)-4-(メチルスルホニル)フェニル](5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メタノンおよび[3-(4,5-ジヒドロ-3-イソキサゾリル)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル](5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メタノンからなる群より選択される少なくとも1種または特にきっかり1種の除草活性化合物、ならびに所望により特にフリラゾール、フェンクロラゾール、クロキントセット、イソキサジフェンおよびメフェンピルからなる群より選択される毒性緩和剤(C)と共に含む本発明の組成物が好ましい。
【００４６】
本発明の特に好適な別の実施形態では、前記式I、特に式IaまたはIbで表される3-フェニルウラシルを、グループ(b6)に属する少なくとも1種または特にきっかり1種の除草活性化合物、特にグリホサート、ならびに所望により特にフリラゾール、フェンクロラゾール、クロキントセット、イソキサジフェンおよびメフェンピルからなる群より選択される毒性緩和剤(C)と共に含む本発明の組成物が好ましい。
【００４７】
本発明の特に好適な別の実施形態では、前記式I、特に式IaまたはIbで表される3-フェニルウラシルを、グループ(b7)に属する少なくとも1種または特にきっかり1種の除草活性化合物、特にグルホシネート、ならびに所望により特にフリラゾール、フェンクロラゾール、クロキントセット、イソキサジフェンおよびメフェンピルからなる群より選択される毒性緩和剤(C)と共に含む本発明の組成物が好ましい。
【００４８】
本発明の特に好適な別の実施形態では、前記式I、特に式IaまたはIbで表される3-フェニルウラシルを、グループ(b9)に属する少なくとも1種または特にきっかり1種の除草活性化合物、特にペンディメタリン、ならびに所望により特にフリラゾール、フェンクロラゾール、クロキントセット、イソキサジフェンおよびメフェンピルからなる群より選択される毒性緩和剤(C)と共に含む本発明の組成物が好ましい。
【００４９】
本発明の特に好適な別の実施形態では、前記式I、特に式IaまたはIbで表される3-フェニルウラシルを、グループ(b10)、特にアセトクロール、ブタクロール、ジメテナミド、ジメテナミド-P、メトラクロール、S-メトラクロール、ペトキサミド、プレチラクロール、フルフェナセット、メナフェセットおよびフェントラザミドからなる群より選択される少なくとも1種または特にきっかり1種の除草活性化合物、ならびに所望により特に2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン、ジクロロミド、フリラゾール、オキサベトリニル、フルクソフェニン、ベノキサコール、フェンクロリムおよび4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカンからなる群より選択される毒性緩和剤(C)と共に含む本発明の組成物が好ましい。
【００５０】
本発明の特に好適な別の実施形態では、前記式I、特に式IaまたはIbで表される3-フェニルウラシルを、グループ(b13)、特に2,4-D、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P、メコプロップ、MCPA、メコプロップ-P、ジカンバ、キンクロラックおよびキンメラックからなる群より選択される少なくとも1種または特にきっかり1種の除草活性化合物、ならびに所望により特にフリラゾール、フェンクロラゾール、クロキントセット、イソキサジフェンおよびメフェンピルからなる群より選択される毒性緩和剤(C)と共に含む本発明の組成物が好ましい。
【００５１】
本発明の特に好適な別の実施形態では、前記式I、特に式IaまたはIbで表される3-フェニルウラシルを、グループ(b14)に属する少なくとも1種または特にきっかり1種の除草活性化合物、特にジフルフェンゾピル、ならびに所望により特にフリラゾール、フェンクロラゾール、クロキントセット、イソキサジフェンおよびメフェンピルからなる群より選択される毒性緩和剤(C)と共に含む本発明の組成物が好ましい。
【００５２】
本発明の特に好適な別の実施形態では、前記式I、特に式IaまたはIbで表される3-フェニルウラシルを、グループ(b15)、特にシンメチリン、オキサジクロメホンおよびトリアジフラムからなる群より選択される少なくとも1種または特にきっかり1種の除草活性化合物、ならびに所望により特にフリラゾール、フェンクロラゾール、クロキントセット、イソキサジフェンおよびメフェンピルからなる群より選択される毒性緩和剤(C)と共に含む本発明の組成物が好ましい。
【００５３】
本発明の特に好適な別の実施形態では、前記式I、特に式IaまたはIbで表される3-フェニルウラシルを、特にフリラゾール、フェンクロラゾール、クロキントセット、イソキサジフェンおよびメフェンピルからなる群より選択される少なくとも1種または特にきっかり毒性緩和剤(C)と共に含む本発明の組成物が好ましい。
【００５４】
本発明の特に好適な別の実施形態では、前記式I、特に式IaまたはIbで表される3-フェニルウラシルを、特に2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン、ジクロロミド、フリラゾール、オキサベトリニル、フルクソフェニン、ベノキサコール、フェンクロリムおよび4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカンからなる群より選択される少なくとも1種または特にきっかり毒性緩和剤(C)と共に含む本発明の組成物が好ましい。
【００５５】
本発明の組成物の中でも、前記式I、特に式IaまたはIbで表される3-フェニルウラシルを、トラルコキシジム、プロホキシジム、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ-P、イマザモックス、イマゼタピル、ニコスルフロン、アトラジン、ジウロン、イソプロツロン、パラコート、シニドン-エチル、ピコリナフェン、スルコトリオン、グリホサート、グルホシネート、ペンディメタリン、ジメテナミド、ジメテナミド-P、アセトクロール、メトラクロール、S-メトラクロール、イソキサベン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P、ジカンバ、2,4-D、ジフルフェンゾピルからなる群より選択される少なくとも1種または特にきっかり1種の除草活性化合物、ならびに／またはメフェンピルおよびベノキサコールからなる群より選択される毒性緩和剤(C)と共に含む本発明の組成物が特に好ましい。
【００５６】
前記の好適または特に好適な組成物においては、前記除草剤(B)ならびに前記毒性緩和剤(C)を上記のようなその農業上許容される塩の形態、またはその農業上許容される誘導体の形態で使用することができる。該組成物における各成分間の重量比は、上記範囲内にあるものとする。とりわけ好適な組成物の中でも、前記記号R1〜R7が好適な意味、とりわけ前記の特に好適な意味を有する本発明の組成物が特に好ましい。先に定義した前記式IaまたはIbで表される3-フェニルウラシルが特に好ましい。
【００５７】
例えば、活性化合物(A)として前記フェニルウラシルI.1、および別の活性化合物として下記表２(組成物1.1〜1.346)中横一列に挙げた物質を含む組成物が好ましい。該組成物1.1〜1.346における各成分間の重量比は上記範囲内にあるものとし、フェニルウラシル I.1と除草剤(B)との二成分混合物である場合は例えば1:1、フェニルウラシル I.1と毒性緩和剤Cとの二成分混合物である場合は例えば1:1、またフェニルウラシル I.1、除草剤Bおよび毒性緩和剤Cからなる三成分混合物である場合は例えば1:1:1、2:1:1、1:2:1、1:5:1または1:5:2とする。
【表２】
2005502715.tif 000008
2005502715.tif 000009
2005502715.tif 000010
2005502715.tif 000011
2005502715.tif 000012
2005502715.tif 000013
2005502715.tif 000014
2005502715.tif 000015
2005502715.tif 000016
【００５８】
表２中に記載した活性化合物がイオン化し得る官能基を有する場合には、無論それらの化合物はその農業上許容される塩の形態でも存在しうる。酸性活性化合物、すなわち脱プロトン化されうる活性化合物の場合、これらは特にリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アンモニウム、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エタ-1-イルアンモニウム、ジ-(2-ヒドロキシエタ-1-イル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、ベンジルトリエチルアンモニウムまたはトリメチルスルホニウムの塩である。塩基性活性化合物、すなわちプロトン化されうる活性化合物の場合、これらは特に前記活性化合物の塩化物、臭化物、硫酸塩、硫酸水素塩、メチル硫酸塩、二水素リン酸塩またはリン酸水素塩である。表２に記載した活性化合物がカルボキシ基を有する場合、無論それらの化合物はその農業上許容される誘導体の形態、特にそのメチル-およびジメチル-アミド形態、そのアニリドまたは2-クロロアニリド形態、およびそのメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル、イソオクチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ブトキシエチルもしくはチオエチルエステル形態でも存在しうる。
【００５９】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.2で置き換えられている点のみが異なる組成物2.1〜2.346もまた好ましい。
【００６０】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.3で置き換えられている点のみが異なる組成物3.1〜3.346もまた好ましい。
【００６１】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.4で置き換えられている点のみが異なる組成物4.1〜4.346もまた好ましい。
【００６２】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.5で置き換えられている点のみが異なる組成物5.1〜5.346もまた好ましい。
【００６３】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.6で置き換えられている点のみが異なる組成物6.1〜6.346もまた好ましい。
【００６４】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.7で置き換えられている点のみが異なる組成物7.1〜7.346もまた好ましい。
【００６５】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.8で置き換えられている点のみが異なる組成物8.1〜8.346もまた好ましい。
【００６６】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.9で置き換えられている点のみが異なる組成物9.1〜9.346もまた好ましい。
【００６７】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.10で置き換えられている点のみが異なる組成物10.1〜10.346もまた好ましい。
【００６８】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.11で置き換えられている点のみが異なる組成物11.1〜11.346もまた好ましい。
【００６９】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.12で置き換えられている点のみが異なる組成物12.1〜12.346もまた好ましい。
【００７０】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.13で置き換えられている点のみが異なる組成物13.1〜13.346もまた好ましい。
【００７１】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.14で置き換えられている点のみが異なる組成物14.1〜14.346もまた好ましい。
【００７２】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.15で置き換えられている点のみが異なる組成物15.1〜15.346もまた好ましい。
【００７３】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.16で置き換えられている点のみが異なる組成物16.1〜16.346もまた好ましい。
【００７４】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.17で置き換えられている点のみが異なる組成物17.1〜17.346もまた好ましい。
【００７５】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.18で置き換えられている点のみが異なる組成物18.1〜18.346もまた好ましい。
【００７６】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.19で置き換えられている点のみが異なる組成物19.1〜19.346もまた好ましい。
【００７７】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.20で置き換えられている点のみが異なる組成物20.1〜20.346もまた好ましい。
【００７８】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.21で置き換えられている点のみが異なる組成物21.1〜21.346もまた好ましい。
【００７９】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.22で置き換えられている点のみが異なる組成物22.1〜22.346もまた好ましい。
【００８０】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.23で置き換えられている点のみが異なる組成物23.1〜23.346もまた好ましい。
【００８１】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.24で置き換えられている点のみが異なる組成物24.1〜24.346もまた好ましい。
【００８２】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.25で置き換えられている点のみが異なる組成物25.1〜25.346もまた好ましい。
【００８３】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.26で置き換えられている点のみが異なる組成物26.1〜26.346もまた好ましい。
【００８４】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.27で置き換えられている点のみが異なる組成物27.1〜27.346もまた好ましい。
【００８５】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.28で置き換えられている点のみが異なる組成物28.1〜28.346もまた好ましい。
【００８６】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.29で置き換えられている点のみが異なる組成物29.1〜29.346もまた好ましい。
【００８７】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.30で置き換えられている点のみが異なる組成物30.1〜30.346もまた好ましい。
【００８８】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.31で置き換えられている点のみが異なる組成物31.1〜31.346もまた好ましい。
【００８９】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.32で置き換えられている点のみが異なる組成物32.1〜32.346もまた好ましい。
【００９０】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.33で置き換えられている点のみが異なる組成物33.1〜33.346もまた好ましい。
【００９１】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.34で置き換えられている点のみが異なる組成物34.1〜34.346もまた好ましい。
【００９２】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.35で置き換えられている点のみが異なる組成物35.1〜35.346もまた好ましい。
【００９３】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.36で置き換えられている点のみが異なる組成物36.1〜36.346もまた好ましい。
【００９４】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.37で置き換えられている点のみが異なる組成物37.1〜37.346もまた好ましい。
【００９５】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.38で置き換えられている点のみが異なる組成物38.1〜38.346もまた好ましい。
【００９６】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.39で置き換えられている点のみが異なる組成物39.1〜39.346もまた好ましい。
【００９７】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.40で置き換えられている点のみが異なる組成物40.1〜40.346もまた好ましい。
【００９８】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.41で置き換えられている点のみが異なる組成物41.1〜41.346もまた好ましい。
【００９９】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.42で置き換えられている点のみが異なる組成物42.1〜42.346もまた好ましい。
【０１００】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.43で置き換えられている点のみが異なる組成物43.1〜43.346もまた好ましい。
【０１０１】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.44で置き換えられている点のみが異なる組成物44.1〜44.346もまた好ましい。
【０１０２】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.45で置き換えられている点のみが異なる組成物45.1〜45.346もまた好ましい。
【０１０３】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.46で置き換えられている点のみが異なる組成物46.1〜46.346もまた好ましい。
【０１０４】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.47で置き換えられている点のみが異なる組成物47.1〜47.346もまた好ましい。
【０１０５】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.48で置き換えられている点のみが異なる組成物48.1〜48.346もまた好ましい。
【０１０６】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.49で置き換えられている点のみが異なる組成物49.1〜49.346もまた好ましい。
【０１０７】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.50で置き換えられている点のみが異なる組成物50.1〜50.346もまた好ましい。
【０１０８】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.51で置き換えられている点のみが異なる組成物51.1〜51.346もまた好ましい。
【０１０９】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.52で置き換えられている点のみが異なる組成物52.1〜52.346もまた好ましい。
【０１１０】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.53で置き換えられている点のみが異なる組成物53.1〜53.346もまた好ましい。
【０１１１】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.54で置き換えられている点のみが異なる組成物54.1〜54.346もまた好ましい。
【０１１２】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.55で置き換えられている点のみが異なる組成物55.1〜55.346もまた好ましい。
【０１１３】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.56で置き換えられている点のみが異なる組成物56.1〜56.346もまた好ましい。
【０１１４】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.57で置き換えられている点のみが異なる組成物57.1〜57.346もまた好ましい。
【０１１５】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.58で置き換えられている点のみが異なる組成物58.1〜58.346もまた好ましい。
【０１１６】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.59で置き換えられている点のみが異なる組成物59.1〜59.346もまた好ましい。
【０１１７】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.60で置き換えられている点のみが異なる組成物60.1〜60.346もまた好ましい。
【０１１８】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.61で置き換えられている点のみが異なる組成物61.1〜61.346もまた好ましい。
【０１１９】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.62で置き換えられている点のみが異なる組成物62.1〜62.346もまた好ましい。
【０１２０】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.63で置き換えられている点のみが異なる組成物63.1〜63.346もまた好ましい。
【０１２１】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.64で置き換えられている点のみが異なる組成物64.1〜64.346もまた好ましい。
【０１２２】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.65で置き換えられている点のみが異なる組成物65.1〜65.346もまた好ましい。
【０１２３】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.66で置き換えられている点のみが異なる組成物66.1〜66.346もまた好ましい。
【０１２４】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.67で置き換えられている点のみが異なる組成物67.1〜67.346もまた好ましい。
【０１２５】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.68で置き換えられている点のみが異なる組成物68.1〜68.346もまた好ましい。
【０１２６】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.69で置き換えられている点のみが異なる組成物69.1〜69.346もまた好ましい。
【０１２７】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.70で置き換えられている点のみが異なる組成物70.1〜70.346もまた好ましい。
【０１２８】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.71で置き換えられている点のみが異なる組成物71.1〜71.346もまた好ましい。
【０１２９】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.72で置き換えられている点のみが異なる組成物72.1〜72.346もまた好ましい。
【０１３０】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.73で置き換えられている点のみが異なる組成物73.1〜73.346もまた好ましい。
【０１３１】
対応する組成物1.1〜1.346とは前記フェニルウラシルI.1が前記フェニルウラシルI.74で置き換えられている点のみが異なる組成物74.1〜74.346もまた好ましい。
【０１３２】
前記組成物2.1〜74.346における各成分間の重量比は上記範囲内にあるものとし、フェニルウラシルI.1と除草剤(B)との二成分混合物の場合は例えば1:1、1:2または1:5、フェニルウラシルI.1と毒性緩和剤Cとの二成分混合物の場合は例えば1:1、1:2または1:5、ならびにフェニルウラシルI.1、除草剤Bおよび毒性緩和剤Cからなる三成分混合物の場合は例えば1:1:1、2:1:1、1:2:1、1:5:1または1:5:2とする。
【０１３３】
即時使用可能な(ready-to-use)調製物、すなわち作物保護剤という形態をとる本発明の組成物では、前記成分AおよびBおよび／またはCを懸濁、乳化または溶解した状態で、一緒にまたは別々に製剤化することができる。その使用形態は専ら、意図する用途に依存する。
【０１３４】
本発明の組成物は、例えば、直接的にスプレー可能な水溶液、粉末、懸濁液、また高濃縮した水性、油性もしくは他の懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、粉塵、散布用物質または顆粒の形態で噴霧、霧化、散粉、散在または散水することによって適用できる。その使用形態は意図する用途に依存するが、いずれの場合も前記活性化合物が可能な限り微細に分配されるよう留意すべきである。
【０１３５】
本発明の組成物中に存在する前記の即時使用可能な調製物の形態によっては、それらは１種以上の液体または固体担体、適切であれば界面活性剤および適切であれば作物保護剤を製剤化する際に通常用いられているさらなる助剤を含む。当業者であれば、かかる製剤方法には十分に精通している。
【０１３６】
前記の即時使用可能な調製物は、前記成分AおよびBおよび／またはCおよび作物保護剤を製剤化する際に通常用いられている助剤を含み、該助剤はさらに液体担体を含んでいてもよい。
【０１３７】
担体機能を持つ適切な不活性添加剤とは、本質的に、灯油やディーゼル油などの中程度〜高沸点を持つ鉱油留分、さらにコールタール油および植物または動物由来の油、脂肪族炭化水素、環式炭化水素および芳香族炭化水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンおよびその誘導体、アルキル化ベンゼンおよびその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールおよびシクロヘキサノールなどのアルコール、シクロヘキサノンなどのケトン、高極性溶媒、例えばN-メチルピロリドンなどのアミン、ならびに水を指す。
【０１３８】
水性使用形態は、エマルジョン濃縮液、懸濁液、ペースト、可溶性または水分散性顆粒に水を加えることで調製できる。エマルジョン、ペーストまたは油性分散液を調製するためには、前記活性化合物(A)〜(C)それ自体かまたはそれらを油もしくは溶媒に溶解させた状態で、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中に均質化することができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、および所望により溶媒または油からなる濃縮液を調製することも可能であり、これらの濃縮液は水で希釈するのに適している。
【０１３９】
適切な界面活性剤としては、芳香族スルホン酸、例えばリグノ-、フェノール-、ナフタレン-およびジブチルナフタレンスルホン酸、および脂肪酸、アルキル-およびアルキルアリールスルホン酸、アルキル硫酸、ラウリルエーテル硫酸および脂肪アルコール硫酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、ならびに硫酸化ヘキサ-、ヘプタ-、およびオクタデカノールの塩、脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレンおよびその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチル-、オクチル-もしくはノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／酸化エチレン縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルまたはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグニン亜硫酸廃液またはメチルセルロースがある。
【０１４０】
粉剤、散布用物質および粉塵は、前記活性物質と固体担体とを混合または同時粉砕することにより調製できる。
【０１４１】
顆粒、例えば被覆顆粒、含浸顆粒および均質顆粒は、前記活性成分を固体担体に結合させることによって調製できる。固体担体とは、シリカ、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰、白墨、ボール、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕した合成材料などの鉱物性土類、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素などの肥料、ならびに穀物粉、樹皮粉、木粉および堅果の殻の粉末、セルロース粉末などの植物由来の製品、または他の固体担体を指す。
【０１４２】
前記の即時使用可能な調製物における前記活性化合物の濃度は大幅に変更し得る。一般に、前記製剤は0.001〜98重量％、好ましくは0.01〜95重量％の活性成分を含む。該活性成分は、純度90％〜100％、好ましくは純度95％〜100％（ＮＭＲスペクトルによる）のものを使用する。
【０１４３】
本発明の化合物は、例えば、以下のようにして製剤化することができる：
I  対象とする前記活性化合物または活性化合物の混合物20重量部を、アルキル化ベンゼン80重量部、酸化エチレン8〜10molとオレイン酸N-モノエタノールアミド1molとの付加生成物10重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム5重量部および酸化エチレン40molとヒマシ油1molとの付加生成物5重量部からなる混合物中に溶かす。この溶液を100,000重量部の水に注ぎ、十分に分散させることで、前記活性成分を0.02重量％含む水性分散液を得る。
【０１４４】
II  対象とする前記活性化合物または活性化合物の混合物20重量部を、シクロヘキサノン40重量部、イソブタノール30重量部、酸化エチレン7molとイソオクチルフェノール1molとの付加生成物20重量部および酸化エチレン40molとヒマシ油1molとの付加生成物10重量部からなる混合物中に溶かす。この溶液を100,000重量部の水に注ぎ、十分に分散させることで、前記活性成分を0.02重量％含む水性分散液を得る。
【０１４５】
III  対象とする前記活性化合物または活性化合物の混合物20重量部を、シクロヘキサノン25重量部、210〜280℃の沸点を有する鉱油留分65重量部および酸化エチレン40molとヒマシ油1molとの付加生成物10重量部からなる混合物中に溶かす。この溶液を100,000重量部の水に注ぎ、十分に分散させることで、前記活性成分を0.02重量％含む水性分散液を得る。
【０１４６】
IV  対象とする前記活性化合物または活性化合物の混合物20重量部を、ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム3重量部、亜硫酸廃液由来のリグニンスルホン酸のナトリウム塩17重量部および微粉状シリカゲル60重量部と完全に混合し、得られた混合物をハンマーミルで粉砕する。該混合物を20,000重量部の水に十分に分散させることで、前記活性成分を0.1重量％含むスプレー混合物を得る。
【０１４７】
V  対象とする前記活性化合物または活性化合物の混合物3重量部を、細かく粉砕したカオリン97重量部と混合する。これにより、該活性成分を3重量％含む粉塵を得る。
【０１４８】
VI  対象とする前記活性化合物または活性化合物の混合物20重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム2重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル8重量部、フェノール-尿素-ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩2重量部およびパラフィン系鉱油68重量部とよく混合する。これにより安定な油性分散液を得る。
【０１４９】
VII  対象とする前記活性化合物または活性化合物の混合物1重量部を、シクロヘキサノン70重量部、エトキシル化イソオクチフェノール20重量部およびエトキシル化ヒマシ油10重量部からなる混合物中に溶かす。これにより安定なエマルジョン濃縮液を得る。
【０１５０】
VIII  対象とする前記活性化合物または活性化合物の混合物1重量部を、シクロヘキサノン80重量部およびWattol（登録商標）EM31（エトキシル化ヒマシ油をベースとする非イオン性乳化剤）20重量部からなる混合物中に溶かす。これにより安定なエマルジョン濃縮液を得る。
【０１５１】
前記成分AおよびBおよび／またはCは、一緒にまたは個別に製剤化することができる。
【０１５２】
前記成分AおよびBおよび／またはCは、前記植物の発芽（emergence）前、発芽中または発芽後に、一緒にまたは個別に、同時にまたは連続して適用することができる。
【０１５３】
ある特定の作物が前記活性化合物AおよびBおよび／またはCに対して十分に耐性ではない場合には、これらの除草剤組成物を噴霧器を用いて噴霧することにより、こうした感受性作物の葉にできるだけ影響を与えず、またその一方で該活性化合物が下方で成長している望ましくない植物の葉またはむき出しの土壌に到達するような適用方法(post-directed, lay-by)を用いることが可能である。
【０１５４】
純粋な活性化合物組成物、すなわちAおよびBおよび／またはCからなりかつ製剤用の助剤を含まない組成物の適用量は、植木鉢台の組成、植物の成長段階、該組成物が使用される場所の気候条件および該組成物の適用方法に依存する。一般に、AおよびBおよび／またはCの適用量は、0.001〜3kg/ha、好ましくは0.005〜2kg/ha、特に0.01〜1kg/haの活性物質(a.s.)とされている。
【０１５５】
フェニルウラシルの適用量は、一般に0.1g/ha〜1kg/ha、好ましくは1g/ha〜500g/haまたは5g/ha〜500g/haのa.s.とされている。
【０１５６】
前記組成物は、主に葉面撒布によって植物に適用される。適用は、通常の噴霧技術によって、例えば水を担体として使用し、噴霧液量を約100〜1000L/ha（例えば300〜400L/ha）として実施することができる。前記除草剤組成物を微小顆粒形態で適用する低量法および超低量法により、該組成物を適用することができる。
【０１５７】
本発明の組成物は、有用な植物、特に小麦、大麦、オーツ麦、トウモロコシ、大豆、サトウモロコシ、米、アブラナ、綿花、ジャガイモ、白インゲンマメ、ピーナッツなどの農作物、または多年生作物に共通して見られる有害植物を防除する際に適している。本発明の別の実施形態では、該組成物は全植生を防除する際に有用である。すなわち、該組成物は完全な除草剤として作用する。さらに、本発明の別の実施形態では、該組成物は森林地において望ましくない植生を防除する際にも有用である。
【０１５８】
さらに、本発明の組成物を、他の作物保護剤、例えば殺虫剤または植物病原性の真菌や細菌を防除する物質との混合物として一緒に適用することの有用でありうる。また興味深いのは、該組成物と栄養不足および微量元素欠乏症の治療に使用されるミネラル塩溶液との混和性である。植物無毒性の油や油濃縮物を加えてもよい。
【０１５９】
本発明の組成物は、遺伝子操作もしくは品種改良により１種以上の除草剤に対して耐性となった作物、または遺伝子操作もしくは品種改良により虫害に対して耐性となった作物に使用することもできる。例えばグリホサートなどの除草性EPSP合成酵素阻害剤、例えばグルホシネートなどの除草性グルタミン合成酵素阻害剤、例えばブタフェナシルなどの除草性プロトポルフィリノーゲン-IX 酸化酵素阻害剤、もしくは例えばイマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピルなどの除草性ALS阻害剤に対して耐性である作物、または遺伝子組み換えを介したBt毒素遺伝子の導入により特定の虫害に対して耐性となった作物が適している。
【０１６０】
驚いたことに、前記式Iで表される少なくとも1種のフェニルウラシル、および少なくとも1種の除草剤Bを含む本発明の組成物は、有害植物に対して、それら個々の化合物の除草活性から予想された除草活性よりも高い活性を示す。言い換えれば、フェニルウラシルIと除草剤Bとの同時適用により、相乗効果（相乗作用）という意味で有害植物に対する活性が増大する。このため、この混合物を、個々の成分を基準とした場合よりも少ない適用量で使用することで、個々の成分と同程度の除草効果を達成することができる。
【０１６１】
驚いたことに、前記フェニルウラシルI、および適切であれば前記除草剤Bに加えてグループCの活性化合物を含む本発明の組成物は、フェニルウラシルI単体（グループCの活性化合物は含まない）またはフェニルウラシルと除草剤Bからなる混合物（グループCの活性化合物は含まない）よりも、有用な植物における耐性が高い。
【０１６２】
前記式Iで表される3-フェニルウラシルは、先願であるPCT/EP 01/04850の主題となっている後述の調製工程A〜Dを経て調製することができる。個々の化合物の調製に関しては、PCT/EP 01/04850に記載の実施例を参照されたい。該文献中で明示されていない化合物についても、類似した方法で調製することができる。
【０１６３】
後述の反応式において、Qは以下の意味を有する：
【化４】
2005502715.tif 000017
【０１６４】
(A)  下記式IIIで表される安息香酸誘導体（式中のR3、R4およびQは先に定義した通りである）とスルホンアミドIVとの、適切であればN,N-カルボニルジイミダゾール(CDI)などのカップリング剤の存在下における反応、またはIIIの酸塩化物への変換およびそれに続きIIIの酸塩化物とIVとの反応：
【化５】
2005502715.tif 000018
【０１６５】
通常、IVとの反応はカルボン酸IIIの活性化により進行する。活性化のためには、例えば、酸であるIIIをSOCl2、POCl3、PCl5、COCl2または(COCl)2で処理することによって該IIIをその酸塩化物に変換することができる。あるいは、IIIとN,N-カルボニルジイミダゾールとの反応によってイミダゾールを調製することができる。これらの工程は一般に知られており、例えばHouben Weyl, Methoden der Organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Vol.E5 (1985), Part 1, p.587 ff. およびVol.E5 (1985), part II, p.934 ffに記載されている。
【０１６６】
イミダゾリドまたは酸塩化物を介したIIIの活性化の代替法として、IIIを活性化するために他の慣例的なカルボン酸活性化方法を使用することもできる。
【０１６７】
典型的な実施形態では、例えば、N,N'-カルボニルジイミダゾール (CDI)をテトラヒドロフランなどの不活性溶媒中で前記カルボン酸IIIの溶液に加える。得られた混合物を、好ましくは還流温度で、変換が完全に終了するまで加熱し、その後冷却する。非置換または置換スルホンアミドIVをこの混合物に加え、その後適切であれば窒素塩基、例えば３級アミンやジアザビシクロウンデカン(DBU)などのアミジン塩基を加え、次いで該混合物を反応が完了するまで攪拌する。従来の後処理および慣例的な方法での単離により、標的化合物Iを得る。
【０１６８】
前記安息香酸誘導体III（および慣例的な方法で加水分解すると遊離酸IIIを与えるその対応エステル）は先行技術として公知であり、また類似した方法で調製することもできる。
【０１６９】
前記IIIのエステルを対応する酸へと加水分解する工程も同様に先行技術として公知であり、また標準的なエステル加水分解方法によって実施することもできる（Kocienski, "Protecting Groups", Thieme Verlag 1994；Greene, Wuts, Protecting Groups in organic synthesis, Wiley 1999;Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of organic chemistry], Vol.E5, Part I (1985), p.223 ff.も参照されたい）。
【０１７０】
2-クロロ-5-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-4-フルオロ-安息香酸 (CAS番号120890-57-5)などの酸III、およびそのエステルは、例えばEP-A 195346、WO 89/02891、WO 98/08151および本明細書中で引用した文献中に記載されており、またこれらを本明細書中に記載した方法で調製することもできる。
【０１７１】
(B)  下記式Vで表されるアニリン化合物とオキサジノン化合物VIとの反応により下記式VIIで表される3-フェニルウラシルを得て、これをその後ハロゲン化アルキルを用いてアルキル化する：
【化６】
2005502715.tif 000019
【０１７２】
前記オキサジノン化合物VIは、例えばWO 99/14216に記載されており、公知である。この場合、R1は好ましくはメチルである。
【０１７３】
前記アニリン化合物Vと前記オキサジノンVIとの反応は、通常はカルボン酸、例えば酢酸中で0〜100℃の範囲内の温度、例えば室温で実施するが、この場合、通常は各成分を等モル量ずつ使用するか、またはこれらの成分のうちの1つを過剰に使用する。
【０１７４】
前記アニリン化合物VIIの遊離ウラシル窒素におけるアルキル化は、ウラシルについてはそれ自体が公知の方法でVIIをアルキル化剤、好ましくはメチル化剤、例えばハロゲン化メチル、好ましくはヨウ化メチル、または硫酸ジメチルと反応させることにより達成する。該反応は、好ましくは塩基、例えばアルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属重炭酸塩の存在下で、特にアルカリ金属炭酸塩の存在下で実施する。前記アルキル化剤は、好ましくはVIIを基準とした場合に過剰となる量で使用する。適切な溶媒は、原則として、全ての不活性有機溶媒、例えばC1-C4アルコール、ジクロロメタンなどのハロアルキル化合物、テトラヒドロフランやジオキサンなどのエーテル、および好ましくは、ジメチルホルムアミドやジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶媒である。
【０１７５】
前記式Vで表されるアニリン化合物は、慣例的手法によって、例えば前記安息香酸化合物VIIIをAの所で記載した手法と同様にして対応するN-スルホニルカルボキサミドIXへと変換し、次にこれをニトロ化し、その後還元して該アニリンVを得ることによって調製することができる。
【化７】
2005502715.tif 000020
【０１７６】
適切なニトロ化剤としては、例えば濃硝酸や発煙硝酸を含む種々の濃度の硝酸、さらには硝酸と硫酸との混合物、硝酸アシルおよび硝酸アルキルがある。
【０１７７】
ニトロ化は、過剰な量のニトロ化剤中溶媒非存在下で、または不活性な溶媒もしくは希釈剤中、例えば水中、鉱酸中、酢酸や無水酢酸などの有機酸もしくはその無水物中、塩化メチレンなどのハロゲン化炭化水素中、または前出の溶媒の混合物中で実施することができる。
【０１７８】
前記N-スルホニルベンズアミドIXおよび前記ニトロ化剤は、例えば等モル量ずつ使用することができる。IXの収率という点で考えるならば、VIIIを基準として10倍モル過剰量以下の該ニトロ化剤を使用すると有利である。該反応を溶媒の非存在下で該ニトロ化剤を希釈剤として使用して実施する場合には、該ニトロ化剤をさらに過剰に使用することが多い。
【０１７９】
ニトロ化は通常、(-100)℃〜200℃、好ましくは(-30)℃〜50℃の範囲内の温度で実施する。
【０１８０】
その後、得られたニトロ化合物Xを慣例的手法で還元することで、前記アニリン化合物Vを得る。
【０１８１】
XのVへの還元は、慣例的方法で実施することができる。通常、Xの還元は鉄、亜鉛もしくはスズなどの遷移金属を用いて酸性反応条件下で実施するか、またはXを水素化アルミニウムリチウムや水素化ホウ素ナトリウムなどのヒドリド錯体で処理することにより実施する。
【０１８２】
Xの還元は、溶媒の非存在下でも、または溶媒もしくは希釈剤中でも実施することができる。適切な溶媒の具体例としては、水、メタノール、エタノールおよびイソプロパノールなどのアルコール、ならびにエーテル、例えば ジエチルエーテル、メチルt-ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランおよびエチレングリコールジメチルエーテルがあり、これらの溶媒は、使用する還元剤に応じてそれ自体が公知の手法で選択される。
【０１８３】
金属が還元剤として働く場合、前記還元を無機酸、特に希塩酸もしくは濃塩酸中で、または酢酸やプロピオン酸などの液体有機酸中で実施することが好ましい。しかし、これらの酸を前出の溶媒または希釈剤のうちの１つと混合することも可能である。Xのヒドリド錯体による還元は、通常は有機溶媒中、好ましくはエーテルまたはアルコール中で実施する。
【０１８４】
ニトロ化合物Xおよび前記還元剤はほぼ等モル量で使用することが多いが、これらの反応を最適化することに関して言えば、相対的にかなり過剰な量の還元剤、例えば化学量論量を基準として10倍過剰な量の還元剤を用いるのが有利である。
【０１８５】
酸の量は余り重要ではない。出発物質を完全に変換するためには、少なくとも等モル量の酸を用いることが推奨される。前記ニトロ化合物Xを基準として、該酸を過剰な量で使用することも多い。
【０１８６】
前記還元は通常、(-30)〜200℃の範囲内、好ましくは0〜80℃の範囲内の温度で実施する。
【０１８７】
後処理のため、前記反応混合物を通常は水中に注ぎ、前記アニリン化合物Vをろ過により、または水非混和性溶媒、例えば酢酸エチル、ジエチルエーテルもしくは塩化メチレンでの抽出により単離する。所望により、該アニリン化合物Vを慣例的手法、例えば結晶化により精製することができる。
【０１８８】
X中のニトロ基の水素化は、接触水素化によっても達成できる。適切な触媒の具体例としては、ラネーニッケル、活性炭担持型パラジウム、酸化パラジウム、白金および酸化白金がある。これらの触媒の量は通常、還元しようとする前記ニトロ化合物Xを基準として、0.05mol％〜50mol%の範囲内である。
【０１８９】
前記水素化に要する水素分圧は、通常は大気圧〜50バールの範囲内である。
【０１９０】
前記接触水素化は、不活性溶媒中、例えば酢酸、酢酸／水混合物、酢酸エチルまたはトルエン中で実施されることが多い。前記触媒を除去した後、得られた反応混合物を慣例的手法で後処理し、前記アニリン化合物Vを得る。
【０１９１】
さらに適切な方法を文献中に見出すことができる（例えば、Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Stickstoffverbindungen [Nitrogen compound] I, Part 1 (1971), Vol. X/1, p.463 ff.を参照されたい）。
【０１９２】
前記フェニルウラシルIを調製するために同じように使用しうる別の方法は、Boger, Wakabayashi: Peroxidizing herbicides, Springer Verlag 1999に記載されている。
【０１９３】
本明細書中Bの所で記載した合成経路と類似した方法で、前記カルボン酸IIIを前記カルボン酸VIIIから調製することもできる。
【０１９４】
(C)  ウラシル基Qによるハロゲン基の置換：
【化８】
2005502715.tif 000021
【０１９５】
ここではまず、前記アニリンVを対応するジアゾニウム塩に変換し、次いでこれを、その反応自体は公知である方法を用いてサンドマイヤー反応により、例えばハロゲン化銅(I)もしくはハロゲン化銅(II)で処理することにより、またはヨウ化物XI（Hal=I）の場合にはVのジアゾニウム塩をヨウ素／ヨウ化カリウムで処理することにより、前記ハロゲン化合物XIに変換する。これらの方法は一般に当業者に公知であり、例えばHouben-Weyl, Methoden der Org. Chemie, Vol.5/4, 4th edition 1960, p.438 ffに記載されている。
【０１９６】
XIとウラシル化合物QHとの反応は、好ましくは触媒としての銅(I)化合物の存在下で行い、その後対応する3-フェニルウラシルIを得る。
この経路によれば、T. Maruyama, K.Fujiwara and M. Fukuhara in J.Chem.Soc., Perkin Trans. 1995 (7), pp.733-734に記載された方法と同じようにCu(I)化合物を用いて、 Hal=ヨウ素であるフェニルウラシルIを調製することもできる。
【０１９７】
(D)  下記安息香酸エステルXII、例えばメチルエステルと求電子アミノ化剤との反応により、3-(1-アミノウラシル-3-イル)安息香酸エステルXIIIを得る。該XIIIの加水分解により3-(1-アミノウラシル-3-イル)安息香酸 XIV (ここでR1 = NH2)を得て、その後該XIVをAの所で記載した方法により化合物I(ここでR1 = NH2)に変換する：
【化９】
2005502715.tif 000022
【０１９８】
求電子アミノ化剤の具体例としては、2,4-ジニトロ-フェニルヒドロキシルアミンおよびO-メシチレンスルホニルヒドロキシルアミンがある。求電子アミノ化に適した反応条件についてはDE-A 19 652 431に記載されており、求電子アミノ化について該文献中に開示された内容は、引用により明らかに本明細書中に含まれるものとする。
【０１９９】
前記エステルXIIは、その対応する3-アミノ安息香酸または3-アミノ安息香酸エステルからBの所で記載した方法を用いて調製することができる。XIIIの酸XIVへの加水分解は慣例的方法により、例えば触媒量の塩酸や硫酸などの鉱酸存在下で、または有機スルホン酸存在下で、好ましくは水性もしくは水性アルコール溶媒中で実施する。あるいは、この「加水分解」を非水性反応条件下で、例えば三臭化ホウ素やヨウ化トリメチルシリルなどのハロゲン転移試薬を用いて連続的に開裂し、その後水で後処理することにより実施することもできる。
【０２００】
調製時には、本発明で使用する前記3-フェニルウラシルIを異性体混合物として取得することが可能であり、該異性体混合物は従来の方法、例えば結晶化、クロマトグラフィーなどを利用して純粋な異性体に分離することができる。
【０２０１】
前記3-フェニルウラシルIの調製に関するさらに詳細な事項については、PCT EP/01/04850、特にその調製例を参照されたい。
【実施例】
【０２０２】
使用実施例
成分AおよびB、および適切であればCからなる本発明の除草性混合物が望ましくない植物の生育に及ぼす効果を前記除草活性化合物単独での場合と比較したものを、後述の温室実験（実施例1〜11）で示す。
【０２０３】
発芽前処理のため、試験植物をまず該植物の習性に応じて3〜20cmの高さになるまで成長させて、その後処理した。本実施例では、前記除草剤組成物を散布媒体としての水に懸濁するかまたは乳化させて、これを微細分配ノズルを用いて噴霧した。
【０２０４】
前記成分AおよびBおよび／またはC各々を10重量％濃度のエマルジョン濃縮物として製剤化し、これらを該活性化合物を適用する規定量の溶媒系と共に前記噴霧液中に導入した。
【０２０５】
試験期間は21日間に及んだ。この期間中、前記植物の世話をし、それらの植物の活性化合物処理に対する反応を評価した。
【０２０６】
前記化学組成物によって生じた損傷についての評価は、0〜100％の尺度を用いて未処理対照植物と比較することで実施した。尚、0は損傷が無いこと、100は該植物が完全に破壊されたことを意味する。
【０２０７】
後述の実施例において、前記の個々の化合物の活性が単に加法的なものである場合に予想される数値Eは、S.R.Colby (1967) "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, p.22 ffに記載の方法を用いて算出した。
【０２０８】
Ｅ＝Ｘ＋Ｙ−（Ｘ・Ｙ／１００）
〔式中、
X =  活性化合物Aを適量量ａで使用した場合の効果％であり、
Y =  活性化合物Bを適量量ｂで使用した場合の効果％であり、
E =  A＋Bを適量量ａ＋ｂで使用した場合に予想される効果（％）である。〕
この方法で算出した数値がColby式に算出した数値Eよりも高い場合、相乗効果が生じているといえる。
【０２０９】
以下の活性化合物について試験した：
表１に記載のフェニルウラシルI.1（PCT/EP01/04850の実施例54）；
表１に記載のフェニルウラシルI.7（PCT/EP01/04850の実施例101）；
表１に記載のフェニルウラシルI.8 （PCT/EP 01/04850の実施例76）；
表１に記載の フェニルウラシルI.14 （PCT/EP01/04850の実施例127）；
トラルコキシジム（グループ b1）：除草剤 b1.1；
プロホキシジム (グループb1)：除草剤 b1.2；
フェノキサプロップ-P-エチル（グループb1）：除草剤 b1.3；
イマザモックス（グループb2）：除草剤b2.1；
イマゼタピル（グループb2）：除草剤b2.2；
ニコスルフロン（グループb2）：除草剤b2.3；
アトラジン（グループb3）：除草剤b3.1；
ジウロン（グループb3）：除草剤b3.2；
イソプロツロン（グループb3）：除草剤b3.3；
パラコート（グループb3）：除草剤b3.4；
シニドン-エチル（グループb4）：除草剤b4.1；
ピコリナフェン（グループb5）：除草剤b5.1；
スルコトリオン（グループb5）：除草剤b5.2；
グリホサートイソプロピルアンモニウム塩（グループb6）：除草剤b6.1；
グルホシネートアンモニウム塩（グループb7）：除草剤b7.1；
ペンディメタリン（グループb9）：除草剤b9.1；
ジメテナミド-P （グループb10）：除草剤b10.1；
アセトクロール（グループb10）：除草剤b10.2；
S-メトラクロール（グループb10）：除草剤b10.3；
イソキサベン（グループb11）：除草剤b11.1；
ジクロルプロップ-Pジメチルアンモニウム塩（グループb13）：除草剤b13.1；
ジカンバ（グループb13）：除草剤b13.2；
2,4-Dジメチルアンモニウム塩（グループb13）：除草剤b13.3；
ジフルフェンゾピルナトリウム塩（グループb14）：除草剤b14.1；
オキサジクロメホン（グループb15）：除草剤b15.1；
メフェンピル-ジエチル：毒性緩和剤c.1；
ベノキサコール：毒性緩和剤c.2。
【０２１０】
温室実験には、以下の試験植物を使用した：
【表３】
2005502715.tif 000023
【０２１１】
これらの試験の結果を後述の実施例１〜26の表中に示す。これらの結果は、少なくとも1種のフェニルウラシルIと少なくとも1種の除草剤Bとを含む混合物の相乗作用を立証するものである。
実施例１
【０２１２】
発芽後土壌処理法（post-emergence method）により適用した前記混合物8.124の、ALOMYに対する除草作用
【表４】
2005502715.tif 000024
実施例２
【０２１３】
発芽後土壌処理法により適用した前記混合物8.128の、BIDPIに対する除草作用
【表５】
2005502715.tif 000025
実施例３
【０２１４】
発芽後土壌処理法により適用した前記混合物7.140の、AVEFAおよびPOLPEに対する除草作用
【表６】
2005502715.tif 000026
実施例４
【０２１５】
発芽後土壌処理法により適用した前記混合物7.151の、BRAPLおよびECHCG に対する除草作用
【表７】
2005502715.tif 000027
実施例５
【０２１６】
発芽後土壌処理法により適用した前記混合物7.152の、ABUTHに対する除草作用
【表８】
2005502715.tif 000028
実施例６
【０２１７】
発芽後土壌処理法により適用した前記混合物7.162の、ABUTHに対する除草作用
【表９】
2005502715.tif 000029
実施例７
【０２１８】
発芽後土壌処理法により適用した前記混合物8.188の、BRAPLおよびPOLPEに対する除草作用
【表１０】
2005502715.tif 000030
実施例８
【０２１９】
発芽後土壌処理法により適用した前記混合物8.194の、ECHCG に対する除草作用
【表１１】
2005502715.tif 000031
実施例９
【０２２０】
発芽後土壌処理法により適用した前記混合物7.206の、AVEFAに対する除草作用
【表１２】
2005502715.tif 000032
実施例１０
【０２２１】
発芽後土壌処理法により適用した前記混合物7.207の、AVEFAおよびPOLPEに対する除草作用
【表１３】
2005502715.tif 000033
実施例１１
【０２２２】
発芽後土壌処理法により適用した前記混合物7.283の、COMBEおよびPOLPEに対する除草作用
【表１４】
2005502715.tif 000034
実施例１２
【０２２３】
発芽後土壌処理法により適用した前記混合物1.64の、GALAPに対する除草作用
【表１５】
2005502715.tif 000035
実施例１３
【０２２４】
発芽後土壌処理法により適用した前記混合物1.61の、ABUTHに対する除草作用
【表１６】
2005502715.tif 000036
実施例１４
【０２２５】
発芽後土壌処理法により適用した前記混合物1.25の、GALAPに対する除草作用
【表１７】
2005502715.tif 000037
実施例１５
【０２２６】
発芽後土壌処理法により適用した前記混合物14.107の、ALOMYおよびBRAPLに対する除草作用
【表１８】
2005502715.tif 000038
実施例１６
【０２２７】
発芽後土壌処理法により適用した前記混合物1.170の、POLPEに対する除草作用
【表１９】
2005502715.tif 000039
実施例１７
【０２２８】
発芽後土壌処理法により適用した前記混合物1.213の、AVEFAに対する除草作用
【表２０】
2005502715.tif 000040
実施例１８
【０２２９】
発芽後土壌処理法により適用した前記混合物1.238の、AVEFAおよびBIDPIに対する除草作用
【表２１】
2005502715.tif 000041
実施例１９
【０２３０】
発芽後土壌処理法により適用した前記混合物14.216の、BIDPIに対する除草作用
【表２２】
2005502715.tif 000042
実施例２０
【０２３１】
発芽後土壌処理法により適用した前記混合物14.288の、ECHCGに対する除草作用
【表２３】
2005502715.tif 000043
実施例２１
【０２３２】
発芽後土壌処理法により適用した前記混合物1.296の、AMAREおよびBIDPIに対する除草作用
【表２４】
2005502715.tif 000044
実施例２２
【０２３３】
発芽後土壌処理法により適用した前記混合物14.253の、SETFAおよびGALAPに対する除草作用
【表２５】
2005502715.tif 000045
実施例２３
【０２３４】
発芽後土壌処理法により適用した前記混合物14.258の、SETFAおよびGALAP に対する除草作用
【表２６】
2005502715.tif 000046
実施例２４
【０２３５】
発芽後土壌処理法により適用した前記混合物14.280の、BRAPLおよびABUTHに対する除草作用
【表２７】
2005502715.tif 000047
実施例２５
【０２３６】
発芽後土壌処理法により適用した前記混合物14.279の、SETFAおよびGALAPに対する除草作用
【表２８】
2005502715.tif 000048
実施例２６
【０２３７】
発芽後土壌処理法により適用した前記混合物14.300の、COMBEに対する除草作用
【表２９】
2005502715.tif 000049
【０２３８】
毒性緩和作用
後述の実施例では、前記混合物を発芽前土壌処理法（pre-emergence method）によって適用した。この目的のために、まず前記試験植物の種を蒔き、その上に土壌を軽く載せて覆った。その後（すなわち該試験植物の発芽前に）、本発明の混合物を、水溶性噴霧液として記載の適用量で該土壌に噴霧した。上記の発芽後土壌処理法と同様、試験期間は21日間とした。その後、損傷を、上記同様に0〜100％の尺度を用いて未処理対照植物（損傷は0%）と比較することで評価した。
【０２３９】
毒性緩和剤(C)を含有する本発明の混合物を使用することで生じた前記作物への損傷が、活性化合物Aまたは活性化合物AおよびBを毒性緩和剤抜きで使用した場合に生じる損傷よりも少ない場合、毒性緩和作用が生じているといえる。
実施例２７
【０２４０】
前記混合物7.314のPOAPRおよびTRFPRに対する除草作用、ならびにTRZAWの場合の毒性緩和作用
【表３０】
2005502715.tif 000050
実施例２８
【０２４１】
前記混合物8.314のPOAPRおよびTRFPRに対する除草作用、ならびにTRZAWの場合の毒性緩和作用
【表３１】
2005502715.tif 000051
【国際公開パンフレット】
2005502715.tif 000055
2005502715.tif 000056
2005502715.tif 000057
2005502715.tif 000058
2005502715.tif 000059
2005502715.tif 000060
2005502715.tif 000061
2005502715.tif 000062
2005502715.tif 000063
2005502715.tif 000064
2005502715.tif 000065
2005502715.tif 000066
2005502715.tif 000067
2005502715.tif 000068
2005502715.tif 000069
2005502715.tif 000070
2005502715.tif 000071
2005502715.tif 000072
2005502715.tif 000073
2005502715.tif 000074
2005502715.tif 000075
2005502715.tif 000076
2005502715.tif 000077
2005502715.tif 000078
2005502715.tif 000079
2005502715.tif 000080
2005502715.tif 000081
2005502715.tif 000082
2005502715.tif 000083
2005502715.tif 000084
2005502715.tif 000085
2005502715.tif 000086
2005502715.tif 000087
2005502715.tif 000088
2005502715.tif 000089
2005502715.tif 000090
2005502715.tif 000091
2005502715.tif 000092
2005502715.tif 000093
2005502715.tif 000094
2005502715.tif 000095
2005502715.tif 000096
2005502715.tif 000097
2005502715.tif 000098
2005502715.tif 000099
2005502715.tif 000100
2005502715.tif 000101
2005502715.tif 000102
2005502715.tif 000103
2005502715.tif 000104
2005502715.tif 000105
2005502715.tif 000106
2005502715.tif 000107
2005502715.tif 000108
2005502715.tif 000109
2005502715.tif 000110
2005502715.tif 000111
2005502715.tif 000112
2005502715.tif 000113
2005502715.tif 000114
2005502715.tif 000115
2005502715.tif 000116
2005502715.tif 000117
2005502715.tif 000118
2005502715.tif 000119
2005502715.tif 000120
2005502715.tif 000121
2005502715.tif 000122
2005502715.tif 000123
2005502715.tif 000124
2005502715.tif 000125
2005502715.tif 000126
2005502715.tif 000127
2005502715.tif 000128
2005502715.tif 000129
2005502715.tif 000130
2005502715.tif 000131
2005502715.tif 000132
2005502715.tif 000133
2005502715.tif 000134
2005502715.tif 000135
2005502715.tif 000136
【国際調査報告】
2005502715.tif 000137
2005502715.tif 000138