(57)【要約】【課題】光輝性色材が沈降することがなく、様々な色の金属光沢色を有する画像を形成することができる着色組成物の提供。【解決手段】下記一般式（１）で表されるスチルベン系化合物と、色材と、を含有する着色組成物である。一般式（１）2018058971.tif 000045  ただし、前記一般式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、炭素数が１〜２０のアルキル基、炭素数が１〜２０のアルケニル基、フェニル基、ナフチル基などを表す。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるスチルベン系化合物と、
色材と、
を含有することを特徴とする着色組成物。
一般式（１）
【化１】
2018058971.tif 000044
ただし、前記一般式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、炭素数が１〜２０のアルキル基、炭素数が１〜２０のアルケニル基、フェニル基、ナフチル基、及び−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯ−Ｒ３、−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ４、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＮＨ−Ｒ５、−ＣＲ６Ｒ７−ＣＯＯ−Ｒ８、又は−（ＣＨ２）ｎ−ＯＣＯＣＨ３で表される基のいずれかを表し、Ｒ３は、水素原子、アルカリ金属原子、又は炭素数が１〜２のアルキル基を表し、Ｒ４は、ヒドロキシ基、炭素数が１〜２のアルコキシ基、炭素数が２〜５のアルケニルオキシ基、ＳＯ３Ｎａ基、ＯＳＯ３Ｎａ基、フェニルアルキル基（アルキル部分の炭素数が１〜３）、又はナフチルアルキル基（アルキル部分の炭素数が１〜３）を表し、Ｒ５は、炭素数が１〜２０のアルキル基、炭素数が１〜２０のアルケニル基、又は炭素数が１〜１２のヒドロキシアルキル基を表し、Ｒ６は、水素原子、又はメチル基を表し、Ｒ７は、炭素数が１〜４のアルキル基を表し、Ｒ８は、炭素数が１〜５のアルキル基を表し、ｎは１〜１２の整数を表す。
【請求項２】
前記Ｒ１及び前記Ｒ２の前記フェニル基、及び前記ナフチル基、並びに前記Ｒ４のフェニルアルキル基、及び前記ナフチルアルキル基が、置換基を有してもよく、
前記置換基が、アルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、シアノ基、シアノアルキル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、及びアミノ基から選択される少なくとも１種である請求項１に記載の着色組成物。
【請求項３】
前記Ｒ１及び前記Ｒ２が、−（ＣＨ２）２−ＯＨである請求項１から２のいずれかに記載の着色組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、金属光沢色を有する画像を形成することができる着色組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
金属光沢を有するものは人々にきらびやかな印象を与えるため日常生活のあらゆる場面で目にする機会が多い。金属そのものを用いてその意匠性を付与する場合もあるが、基材に金属光沢を有するインクをコートすることにより意匠性を付与することが多い。
【０００３】
前記コートする方法としては、光輝性を有する顔料を含む印刷インキを用いて各種印刷方式で印刷する方法や、接着剤や熱融着により転写箔する方法が用いられてきた。
金属光沢の中でも、とりわけ金色は富の象徴であり、太古の昔から人々に好まれてきており、正月などのおめでたい行事には欠かせない色である。一方、銀色も落ち着いた風合いで人気が高く、様々な場面で見かけることが多い。また、銀色は金色と異なり、その他の色のインクと混合することにより、金色を含む様々な金属光沢色を表現することができるため、金色よりも汎用性が高く、産業上利用価値が高い。
【０００４】
従来、銀色の金属光沢を有するインクに用いられる顔料としてはアルミニウム微粒子や銀粉があるが、コストの問題からアルミニウム微粒子が広く使用されている。しかし、アルミニウム微粒子は、比重が重いためインク中に安定に存在し難く、経時で沈降し、場合によっては固着してしまい、ハードケーキを形成してしまうという課題がある。
【０００５】
また、近年では、インクジェット印刷技術の発展により、インクジェット印刷でも金属光沢を有する印刷物を得たいという要望が高まってきており、例えば、特許文献１のように市販の鱗片状アルミニウム顔料や酸化チタン被覆マイカ顔料などを光輝顔料としてインクジェット用インクに利用する検討がなされている。
そして、様々な色の金属光沢物を得るために、光輝顔料、特に金属光輝顔料と色素を混合してインク組成物として用いる方法が見られるが、この方法では経時で金属光輝顔料が沈降して凝集するといった不具合がある。
そこで、金属光沢を有する有機色素材料の開発が行われている（例えば、特許文献２〜５参照）。前記有機色素材料は、金属光輝顔料と比べて溶剤に対する比重が軽いため、インク中での光輝材の沈降といった問題を解決できる。
【０００６】
また、様々な色の金属光沢（例えば赤色系のメタリックカラー）を表現する際は、例えば、特許文献６のようにアルミニウム顔料を含むインク組成物と、有彩色顔料を含む有彩色インク組成物と、白色顔料を含む白色インク組成物とを備えたインクセットとすることで再現している。しかし、この場合もアルミニウム顔料が沈降してしまいノズル詰まりを起こしてしまうといった不具合がある。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、光輝性色材が沈降することがなく、様々な色の金属光沢色を有する画像を形成することができる着色組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
前記課題を解決するための手段として、本発明の着色組成物は、下記一般式（１）で表されるスチルベン系化合物と、色材と、を含む。
一般式（１）
【化１】
2018058971.tif 000002
ただし、前記一般式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、炭素数が１〜２０のアルキル基、炭素数が１〜２０のアルケニル基、フェニル基、ナフチル基、及び−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯ−Ｒ３、−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ４、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＮＨ−Ｒ５、−ＣＲ６Ｒ７−ＣＯＯ−Ｒ８、又は−（ＣＨ２）ｎ−ＯＣＯＣＨ３で表される基のいずれかを表し、Ｒ３は、水素原子、アルカリ金属原子、又は炭素数が１〜２のアルキル基を表し、Ｒ４は、ヒドロキシ基、炭素数が１〜２のアルコキシ基、炭素数が２〜５のアルケニルオキシ基、ＳＯ３Ｎａ基、ＯＳＯ３Ｎａ基、フェニルアルキル基（アルキル部分の炭素数が１〜３）、又はナフチルアルキル基（アルキル部分の炭素数が１〜３）を表し、Ｒ５は、炭素数が１〜２０のアルキル基、炭素数が１〜２０のアルケニル基、又は炭素数が１〜１２のヒドロキシアルキル基を表し、Ｒ６は、水素原子、又はメチル基を表し、Ｒ７は、炭素数が１〜４のアルキル基を表し、Ｒ８は、炭素数が１〜５のアルキル基を表し、ｎは１〜１２の整数を表す。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、光輝性色材が沈降することがなく、様々な色の金属光沢色を有する画像を形成することができる着色組成物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
（着色組成物）
本発明の着色組成物は、下記一般式（１）で表されるスチルベン系化合物と、色材と、を含み、更に必要に応じて、有機溶剤、水、樹脂、分散剤、界面活性剤、及びその他の成分を含む。
一般式（１）
【化２】
2018058971.tif 000003
ただし、前記一般式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、炭素数が１〜２０のアルキル基、炭素数が１〜２０のアルケニル基、フェニル基、ナフチル基、及び−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯ−Ｒ３、−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ４、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＮＨ−Ｒ５、−ＣＲ６Ｒ７−ＣＯＯ−Ｒ８、又は−（ＣＨ２）ｎ−ＯＣＯＣＨ３で表される基のいずれかを表し、Ｒ３は、水素原子、アルカリ金属原子、又は炭素数が１〜２のアルキル基を表し、Ｒ４は、ヒドロキシ基、炭素数が１〜２のアルコキシ基、炭素数が２〜５のアルケニルオキシ基、ＳＯ３Ｎａ基、ＯＳＯ３Ｎａ基、フェニルアルキル基（アルキル部分の炭素数が１〜３）、又はナフチルアルキル基（アルキル部分の炭素数が１〜３）を表し、Ｒ５は、炭素数が１〜２０のアルキル基、炭素数が１〜２０のアルケニル基、又は炭素数が１〜１２のヒドロキシアルキル基を表し、Ｒ６は、水素原子、又はメチル基を表し、Ｒ７は、炭素数が１〜４のアルキル基を表し、Ｒ８は、炭素数が１〜５のアルキル基を表し、ｎは１〜１２の整数を表す。
【００１１】
本発明の着色組成物は、従来の金属粒子などを含むインクでは、インク中の顔料の粒子が大きいためノズル詰まりや光輝顔料が沈降してしまうという問題があるという知見に基づくものである。
また、本発明の着色組成物は、従来の有機色素材料を含むインクでは、銀色光沢を有する有機材料と有色色素を含むインクは未だ開発されていないという問題、さらに、金属光沢を有する有機色素材料では、金属光沢色に限りがあり、所望の金属光沢色を得ることが困難であるという問題があるという知見に基づくものである。
【００１２】
一般に金属光沢とは、金属特有のツヤ感や光沢感等のことをいい、例えば、光輝性の低いツヤ消しの金属光沢も含む。具体的には、測定角６０°における光沢度を測定して金属光沢の有無を判断し、光沢度が３０以上であれば金属光沢があると判断する。光沢度が３０未満では、マットな色調の方が強くなり、金属光沢とは言いがたくなる場合がある。
なお、メタリック印刷物の色見本（商品名：ＰＡＮＴＯＮＥ  ＰＬＵＳ  プレミアムメタリックガイド／コート紙  ＰＭＣ１．２  ｓｉｌｖｅｒ、パントン社製）の測定角６０°における光沢度は７１．８である。
【００１３】
本発明においては、着色組成物中にスチルベン系化合物及び色材を加えることにより、金属光沢色を有する画像を得ることができる。即ち、着色組成物を記録媒体上へ付与したとき、色材は記録媒体中に入り込みやすいのに対し、スチルベン系化合物はその結晶の大きさから前記記録媒体内に入り込まず、前記記録媒体表面で金属光沢調の塗膜を形成する。それにより、前記記録媒体上に形成される色材の塗膜層の上にスチルベン系化合物の塗膜が形成され、色材の色に応じた様々な金属光沢を有する塗膜を得ることができることがわかった。
【００１４】
＜スチルベン系化合物＞
前記一般式（１）で表されるスチルベン系化合物が銀色光沢を発現するためには、Ｒ１及びＲ２以外の基本骨格が重要である。一方、前記Ｒ１及び前記Ｒ２については、基本骨格が有する特性に悪影響を与えない範囲で種々選択することができる。
また、銀色光沢の発現のためにはトランス体であることが重要であり、純粋なシス体は銀色光沢を発現しない。したがって、前記一般式（１）としてトランス体を示したが、シス体が多少混入しても銀色光沢に大きな影響は及ぼさないから、銀色光沢に影響を与えない限りシス体が混入しても構わない。
【００１５】
前記一般式（１）中のＲ１及びＲ２は、それぞれ独立に、炭素数が１〜２０のアルキル基、炭素数が１〜２０のアルケニル基、フェニル基、ナフチル基、及びその他の基で表されるいずれかを表す。
【００１６】
前記一般式（１）中のＲ１及びＲ２における炭素数が１〜２０のアルキル基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、シクロヘキシル基、２−メチルペンチル基などが挙げられる。炭素数が１〜２０であると、化合物の結晶性を向上でき、銀色光沢が発現しやすくなり、炭素数が１〜６であると、銀色光沢がさらに発現しやすくなり好ましい。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【００１７】
前記一般式（１）中のＲ１及びＲ２における炭素数が１〜２０のアルケニル基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、構造中に複数の炭素−炭素二重結合を有していてもよく、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、１，３−ブタジエニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロペンタジエニル基などが挙げられる。炭素数が１〜２０であると、化合物の結晶性を向上でき、銀色光沢が発現しやすくなり、炭素数が１〜６であると、銀色光沢がさらに発現しやすくなり好ましい。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【００１８】
前記一般式（１）中のＲ１及びＲ２におけるフェニル基としては、銀色光沢の発現などに悪影響を与えない範囲で置換基を有してもよいが、置換基を有さないほうが銀色光沢発現に好ましい。前記置換基としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、シアノ基、シアノアルキル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アミノ基などが挙げられる。前記置換基中のアルキル基部分の炭素数は１〜６が好ましい。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【００１９】
前記一般式（１）中のＲ１及びＲ２におけるナフチル基としては、銀色光沢の発現などに悪影響を与えない範囲で置換基を有してもよいが、置換基を有さないほうが銀色光沢発現に好ましい。前記置換基としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、シアノ基、シアノアルキル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アミノ基などが挙げられる。前記置換基中のアルキル基部分の炭素数は１〜６が好ましい。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【００２０】
前記一般式（１）中のＲ１及びＲ２におけるその他の基としては、例えば、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯ−Ｒ３、−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ４、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＮＨ−Ｒ５、−ＣＲ６Ｒ７−ＣＯＯ−Ｒ８、及び−（ＣＨ２）ｎ−ＯＣＯＣＨ３のいずれかで表される基が挙げられる。
前記Ｒ３は、水素原子、アルカリ金属原子、又は炭素数が１〜２のアルキル基を表す。
前記Ｒ４は、ヒドロキシ基、炭素数が１〜２のアルコキシ基、炭素数が２〜５のアルケニルオキシ基、ＳＯ３Ｎａ基、ＯＳＯ３Ｎａ基、フェニルアルキル基（アルキル部分の炭素数が１〜３）、又はナフチルアルキル基（アルキル部分の炭素数が１〜３）を表す。これらの中でも、ヒドロキシ基、炭素数が１〜２のアルコキシ基、ＳＯ３Ｎａ基が好ましい。
前記Ｒ５は、炭素数が１〜２０のアルキル基、炭素数が１〜２０のアルケニル基、又は炭素数が１〜１２のヒドロキシアルキル基を表す。これらの中でも、炭素数が１〜６のアルキル基、炭素数が１〜６のヒドロキシアルキル基が好ましい。
前記Ｒ６は、水素原子、又はメチル基を表す。
前記Ｒ７は、炭素数が１〜４のアルキル基を表す。
前記Ｒ８は、炭素数が１〜５のアルキル基を表す。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい
【００２１】
前記一般式（１）中のＲ３におけるアルカリ金属原子としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ナトリウム金属原子、又はカリウム金属原子などが挙げられる。これらの中でも、ナトリウム金属原子が好ましい。
【００２２】
前記一般式（１）中のＲ３における炭素数が１〜２のアルキル基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、メチル基、エチル基などが挙げられる。
【００２３】
前記一般式（１）中のＲ４における炭素数が１〜２のアルコキシ基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、メトキシ基、エトキシ基などが挙げられる。
【００２４】
前記一般式（１）中のＲ４における炭素数が２〜５のアルケニルオキシ基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、メチルビニルエーテル基、エチルビニルエーテル基などが挙げられる。
【００２５】
前記一般式（１）中のＲ４におけるアルキル部分の炭素数が１〜３のフェニルアルキル基は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、銀色光沢の発現などに悪影響を与えない範囲でフェニル基の部分に置換基を有してもよい。前記置換基としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、シアノ基、シアノアルキル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アミノ基などが挙げられる。前記置換基中のアルキル基部分の炭素数は１〜６が好ましい。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種を併用してもよい。
【００２６】
前記一般式（１）中のＲ４におけるアルキル部分の炭素数が１〜３のナフチルアルキル基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、銀色光沢の発現などに悪影響を与えない範囲でナフチル基の部分に置換基を有してもよい。前記置換基としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、シアノ基、シアノアルキル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アミノ基などが挙げられる。前記置換基中のアルキル基部分の炭素数は１〜６が好ましい。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種を併用してもよい。
【００２７】
前記一般式（１）中のＲ５の炭素数が１〜２０のアルキル基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、トリフルオロメチル基、イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、２−エチルヘキシル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。炭素数が１〜２０であると、化合物の結晶性を向上でき、銀色光沢が発現しやすくなる。
【００２８】
前記一般式（１）中のＲ５の炭素数が１〜２０のアルケニル基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、構造中に複数の炭素−炭素二重結合を有していてもよい。前記アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、１，３−ブタジエニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロペンタジエニル基などが挙げられる。炭素数が１〜２０であると、化合物の結晶性を向上でき、銀色光沢が発現しやすくなる。
【００２９】
前記一般式（１）中のＲ５の炭素数が１〜１２のヒドロキシアルキル基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、−（ＣＨ２）２−ＯＨ、−（ＣＨ２）１２−ＯＨなどが挙げられる。
【００３０】
前記一般式（１）中のＲ６としては、例えば、水素原子、メチル基などが挙げられる。
【００３１】
前記一般式（１）中のＲ７の炭素数が１〜４のアルキル基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基などが挙げられる。
【００３２】
前記一般式（１）中のＲ８の炭素数が１〜５のアルキル基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基などが挙げられる。
【００３３】
前記一般式（１）中のＲ１及びＲ２における、ｎは、１〜１２の整数である。前記ｎが、１〜１２であると、化合物の結晶性を向上でき、銀色光沢を発現しやすくなる。
【００３４】
本発明のスチルベン系化合物の具体例としては以下のものが挙げられるが、これらに限定されるわけではない。これらは、いずれも銀色光沢を有する。
【００３５】
＜＜化合物群ａ＞＞
【化３】
2018058971.tif 000004
2018058971.tif 000005
【００３６】
＜＜化合物群ｂ＞＞
【化４】
2018058971.tif 000006
【００３７】
＜＜化合物群ｃ＞＞
【化５】
2018058971.tif 000007
【００３８】
＜＜化合物群ｄ＞＞
【化６】
2018058971.tif 000008
【００３９】
＜＜化合物群ｅ＞＞
【化７】
2018058971.tif 000009
2018058971.tif 000010
【００４０】
＜＜化合物群ｆ＞＞
【化８】
2018058971.tif 000011
【００４１】
＜＜化合物群ｇ＞＞
【化９】
2018058971.tif 000012
【００４２】
＜＜化合物群ｈ＞＞
【化１０】
2018058971.tif 000013
【００４３】
＜＜化合物群ｉ＞＞
【化１１】
2018058971.tif 000014
【００４４】
＜＜化合物群ｊ＞＞
【化１２】
2018058971.tif 000015
【００４５】
これらの構造の中でも、化合物ｂ２、ｃ１、ｄ１、ｅ１、ｅ２、ｅ６、ｆ１、ｆ４、ｆ５、ｆ６、ｆ８、ｆ１２、ｇ１、ｇ３、ｇ４、ｈ２、ｉ１、ｊ１、化合物群ａが好ましく、銀色光沢発現においては鱗片状の結晶構造がとりやすい点から、化合物ｂ２、ｅ２、ｅ６、ｆ１、ｆ４、化合物群ａがより好ましく、ａ１、ａ８がさらに好ましく、ａ１が特に好ましい。
【００４６】
前記スチルベン系化合物は、適宜合成したものを使用してもよい。前記スチルベン系化合物の合成としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、以下のようにして行うことができる。
還流管を取り付けた１００ｍＬナスフラスコに、チタノセンジクロライドと亜鉛粉末を入れ、窒素雰囲気下で脱水ＴＨＦ（安定剤無添加）を加えて、室温で溶液の色が赤から緑になるまで撹拌する。次いで、溶液を還流させ始め、中間体Ｘと、中間体Ｙを加える。反応混合物を８時間還流させ、室温まで冷却した後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで反応を停止し、得られた溶液をろ過する。溶媒を減圧留去した後、残渣をクロロホルムで溶解させる。得られたクロロホルム溶液を１Ｎ塩酸と飽和食塩水で分液洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧留去して、下記（反応式Ａ）に示すように、一般式（１）で表されるスチルベン系化合物を得る。下記に示したような一般的な方法で合成すると、ほぼトランス体のスチルベン系化合物を得ることができる。
【００４７】
（反応式Ａ）
【化１３】
2018058971.tif 000016
【００４８】
前記スチルベン系化合物の含有量としては、着色組成物全量に対して、１．０質量％以上３０．０質量％以下が好ましく、３．０質量％以上２５．０質量％以下がより好ましい。前記含有量が、１．０質量％以上３０．０質量％以下であると、金属光沢に優れる画像を得ることができる。
【００４９】
＜色材＞
色材としては特に限定されず、顔料、染料を使用可能である。
顔料としては、無機顔料又は有機顔料を使用することができる。これらは、１種単独で用いても良く、２種以上を併用しても良い。また、混晶を使用しても良い。
顔料としては、例えば、ブラック顔料、イエロー顔料、マゼンダ顔料、シアン顔料、白色顔料、緑色顔料、橙色顔料、金色や銀色などの光沢色顔料やメタリック顔料などを用いることができる。
無機顔料として、酸化チタン、酸化鉄、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、水酸化アルミニウム、バリウムイエロー、カドミウムレッド、クロムイエローに加え、コンタクト法、ファーネス法、サーマル法などの公知の方法によって製造されたカーボンブラックを使用することができる。
また、有機顔料としては、アゾ顔料、多環式顔料（例えば、フタロシアニン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、アントラキノン顔料、キナクリドン顔料、ジオキサジン顔料、インジゴ顔料、チオインジゴ顔料、イソインドリノン顔料、キノフタロン顔料など）、染料キレート（例えば、塩基性染料型キレート、酸性染料型キレートなど）、ニトロ顔料、ニトロソ顔料、アニリンブラックなどを使用できる。これらの顔料のうち、溶媒と親和性の良いものが好ましく用いられる。その他、樹脂中空粒子、無機中空粒子の使用も可能である。
顔料の具体例として、黒色用としては、ファーネスブラック、ランプブラック、アセチレンブラック、チャンネルブラック等のカーボンブラック（Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック７）類、または銅、鉄（Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１１）、酸化チタン等の金属類、アニリンブラック（Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１）等の有機顔料があげられる。
さらに、カラー用としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１７、２４、３４、３５、３７、４２（黄色酸化鉄）、５３、５５、７４、８１、８３、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０８、１０９、１１０、１１７、１２０、１３８、１５０、１５３、１５５、１８０、１８５、２１３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ５、１３、１６、１７、３６、４３、５１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１、２、３、５、１７、２２、２３、３１、３８、４８：２、４８：２（パーマネントレッド２Ｂ（Ｃａ））、４８：３、４８：４、４９：１、５２：２、５３：１、５７：１（ブリリアントカーミン６Ｂ）、６０：１、６３：１、６３：２、６４：１、８１、８３、８８、１０１（べんがら）、１０４、１０５、１０６、１０８（カドミウムレッド）、１１２、１１４、１２２（キナクリドンマゼンタ）、１２３、１４６、１４９、１６６、１６８、１７０、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１８５、１９０、１９３、２０２、２０７、２０８、２０９、２１３、２１９、２２４、２５４、２６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１（ローダミンレーキ）、３、５：１、１６、１９、２３、３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１、２、１５（フタロシアニンブルー）、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４（フタロシアニンブルー）、１６、１７：１、５６、６０、６３、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１、４、７、８、１０、１７、１８、３６、等がある。
染料としては、特に限定されることなく、酸性染料、直接染料、反応性染料、及び塩基性染料が使用可能であり、１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
前記染料として、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー １７，２３，４２，４４，７９，１４２、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド ５２，８０，８２，２４９，２５４，２８９、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー ９，４５，２４９、Ｃ．Ｉ．アシッドブラック １，２，２４，９４、Ｃ．Ｉ．フードブラック １，２、Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー １，１２，２４，３３，５０，５５，５８，８６，１３２，１４２，１４４，１７３、Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド １，４，９，８０，８１，２２５，２２７、Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー １，２，１５，７１，８６，８７，９８，１６５，１９９，２０２、Ｃ．Ｉ．ダイレクドブラック １９，３８，５１，７１，１５４，１６８，１７１，１９５、Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド １４，３２，５５，７９，２４９、Ｃ．Ｉ．リアクティブブラック ３，４，３５が挙げられる。
【００５０】
インク中の色材の含有量は、画像濃度の向上、良好な定着性や吐出安定性の点から、０．１質量％以上１５質量％以下が好ましく、より好ましくは１質量％以上１０質量％以下である。
【００５１】
＜有機溶剤＞
前記有機溶剤としては、通常のインクに用いられる有機溶剤を使用することができる。
【００５２】
前記有機溶剤としては、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、トリデシルアルコール、シクロヘキシルアルコール、２−メチルシクロヘキシルアルコール等のアルコール類；
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン等のグリコール類；
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノブチルエーテル等のグリコールエーテル類；
酢酸エチル、酢酸イソプロピレン、酢酸ｎ−ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル等のエステル類；
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン、ジアセトンアルコール等のケトン類；
その他トルエン、キシレン、アセトニトリル、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン等が挙げられる。これらは、印刷時のヘッドノズルの特性への適合性、安全性、乾燥性の観点から種々の溶剤が選択され、必要に応じて複数の溶剤を混合して用いることができる。
これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
これらの中でも、グリコールエーテル類を含むことが好ましく、印刷性に優れる点から、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートがより好ましい。 
【００５３】
前記有機溶剤の含有量としては、着色組成物の保湿性維持、スチルベン系化合物の溶解性、分散性向上、及び着色組成物の記録媒体への効果的な浸透などの点から、着色組成物全量に対して、１．０質量％以上４０質量％以下が好ましく、３．０質量以上３０質量％以下がより好ましい。
【００５４】
＜水＞
前記水としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、イオン交換水、限外ろ過水、逆浸透水、蒸留水等の純水、超純水などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【００５５】
銀色光沢を有する画像を形成することができる着色剤である前記スチルベン系化合物を媒体に溶解あるいは分散させることにより、いずれも着色組成物として用いることができる。使用する媒体は、水、水と水溶性有機溶剤との混合溶媒、あるいは有機溶剤であることが好ましい。使用する有機溶剤としては、着色組成物の乾燥防止効果を有するものが特に好ましく、また、水は、種々のイオンを含有する一般の水ではなく、イオン交換水を使用することが好ましい。
【００５６】
着色組成物における水の含有量は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、スチルベン系化合物の着色組成物中における溶解性、着色組成物の吐出安定性、及びノズル先端における目詰り防止の点から、３０質量％以上９５質量％以下が好ましい。
【００５７】
＜樹脂＞
インク中に含有する樹脂の種類としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル系樹脂、酢酸ビニル系樹脂、スチレン系樹脂、ブタジエン系樹脂、スチレン−ブタジエン系樹脂、塩化ビニル系樹脂、アクリルスチレン系樹脂、アクリルシリコーン系樹脂などが挙げられる。
これらの樹脂からなる樹脂粒子を用いても良い。樹脂粒子を、水を分散媒として分散した樹脂エマルションの状態で、色材や有機溶剤などの材料と混合してインクを得ることが可能である。前記樹脂粒子としては、適宜合成したものを使用してもよいし、市販品を使用してもよい。また、これらは、１種を単独で用いても、２種類以上の樹脂粒子を組み合わせて用いてもよい。
【００５８】
前記樹脂としては、着色組成物中において、樹脂エマルジョンとして存在することが好ましい。
前記樹脂エマルジョンとしては、市販品を用いることができ、例えば、アクリットＷＥＭ−３２１Ｕ（アクリルウレタン水系エマルジョン、大成化工株式会社製）などが挙げられる。
【００５９】
＜分散剤＞
本発明に係るスチルベン系化合物を媒体に分散させるために、分散剤を用いてもよい。 前記分散剤としては、イオン性界面活性剤や非イオン性界面活性剤のような化学合成された界面活性剤を用いることができる。 その他、天然物由来及びこれを酵素等により改質したものも用いることができる。
【００６０】
前記分散剤としては、市販品を用いることができ、前記市販品としては、例えば、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−１９０（ビックケミー社製）などが挙げられる。
【００６１】
前記分散剤の含有量としては、本発明にかかるスチルベン系化合物の分散安定性を良好に保つ目的から、着色組成物全量に対して、０．５質量％以上２０質量％以下が好ましい。
【００６２】
＜界面活性剤＞
界面活性剤としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤、両性界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤のいずれも使用可能である。
シリコーン系界面活性剤には特に制限はなく目的に応じて適宜選択することができる。中でも高ｐＨでも分解しないものが好ましく、例えば、側鎖変性ポリジメチルシロキサン、両末端変性ポリジメチルシロキサン、片末端変性ポリジメチルシロキサン、側鎖両末端変性ポリジメチルシロキサン等が挙げられ、変性基としてポリオキシエチレン基、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン基を有するものが、水系界面活性剤として良好な性質を示すので特に好ましい。また、前記シリコーン系界面活性剤として、ポリエーテル変性シリコーン系界面活性剤を用いることもでき、例えば、ポリアルキレンオキシド構造をジメチルシロキサンのＳｉ部側鎖に導入した化合物等が挙げられる。
フッ素系界面活性剤としては、例えば、パーフルオロアルキルスルホン酸化合物、パーフルオロアルキルカルボン酸化合物、パーフルオロアルキルリン酸エステル化合物、パーフルオロアルキルエチレンオキサイド付加物及びパーフルオロアルキルエーテル基を側鎖に有するポリオキシアルキレンエーテルポリマー化合物が、起泡性が小さいので特に好ましい。前記パーフルオロアルキルスルホン酸化合物としては、例えば、パーフルオロアルキルスルホン酸、パーフルオロアルキルスルホン酸塩等が挙げられる。前記パーフルオロアルキルカルボン酸化合物としては、例えば、パーフルオロアルキルカルボン酸、パーフルオロアルキルカルボン酸塩等が挙げられる。前記パーフルオロアルキルエーテル基を側鎖に有するポリオキシアルキレンエーテルポリマー化合物としては、パーフルオロアルキルエーテル基を側鎖に有するポリオキシアルキレンエーテルポリマーの硫酸エステル塩、パーフルオロアルキルエーテル基を側鎖に有するポリオキシアルキレンエーテルポリマーの塩等が挙げられる。これらフッ素系界面活性剤における塩の対イオンとしては、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、ＮＨ４、ＮＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨ２（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）２、ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）３等が挙げられる。
両性界面活性剤としては、例えばラウリルアミノプロピオン酸塩、ラウリルジメチルベタイン、ステアリルジメチルベタイン、ラウリルジヒドロキシエチルベタインなどが挙げられる。
ノニオン系界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレンアルキルアミド、ポリオキシエチレンプロピレンブロックポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物などが挙げられる。
アニオン系界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸塩、ラウリル酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートの塩、などが挙げられる。
これらは、１種を単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
【００６３】
前記フッ素系界面活性剤としては、例えば、ポリフォックスＰＦ−１５６Ａ（オムノバ社製）などが挙げられる。
【００６４】
＜その他の成分＞
本発明の着色組成物は、前記成分の他に、所望の物性値を持つインクとするために、本発明の効果を阻害しない範囲内において、必要に応じて、ｐＨ調整剤、防腐剤、防黴剤等、種々の添加剤を含有させてもよい。
【００６５】
＜ｐＨ調整剤＞
ｐＨ調整剤としては、ｐＨを７以上に調整することが可能であれば、特に制限はなく、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアミンなどが挙げられる。
【００６６】
＜防腐防黴剤＞
防腐防黴剤としては、特に制限はなく、例えば、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンなどが挙げられる。
【００６７】
なお、インクの使用方法としては、インクジェット記録方法に制限されず、広く使用することが可能である。インクジェット記録方法以外にも、例えば、ブレードコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ディップコート法、カーテンコート法、スライドコート法、ダイコート法、スプレーコート法などが挙げられる。
【００６８】
本発明のインクの用途は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、印刷物、塗料、コーティング材、下地用などに応用することが可能である。さらに、インクとして用いて２次元の文字や画像を形成するだけでなく、３次元の立体像（立体造形物）を形成するための立体造形用材料としても用いることができる。
立体造形物を造形するための立体造形装置は、公知のものを使用することができ、特に限定されないが、例えば、インクの収容手段、供給手段、吐出手段や乾燥手段等を備えるものを使用することができる。立体造形物には、インクを重ね塗りするなどして得られる立体造形物が含まれる。また、記録媒体等の基材上にインクを付与した構造体を加工してなる成形加工品も含まれる。前記成形加工品は、例えば、シート状、フィルム状に形成された記録物や構造体に対して、加熱延伸や打ち抜き加工等の成形加工を施したものであり、例えば、自動車、ＯＡ機器、電気・電子機器、カメラ等のメーターや操作部のパネルなど、表面を加飾後に成形する用途に好適に使用される。
【００６９】
また、本発明の用語における、画像形成、記録、印字、印刷等は、いずれも同義語とする。
【実施例】
【００７０】
以下、実施例に基づいて本発明をより具体的に説明するが、本発明は以下の実施例により制限されるものではない。
【００７１】
［製造例１（スチルベン系化合物ｆ１の合成）］
（反応式１）
【化１４】
2018058971.tif 000017
【００７２】
窒素雰囲気下で、二口ナスフラスコにチタノセンジクロリド（２．９９ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）と亜鉛粉末（１．５７ｇ、２４．０ｍｍｏｌ）を入れた後、安定剤無添加の脱水したテトラヒドロフラン（以下「脱水ＴＨＦ」と称することがある）を３５ｍＬ加え、室温で溶液の色が赤から緑になるまで撹拌した。この溶液を７０℃で１５分間加熱還流させた後、４−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンズアルデヒド（１．６６ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を含有する脱水ＴＨＦ１５ｍＬを３０分間かけて滴下した。反応系を１９時間加熱還流させた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル２５ｍＬを２０分間かけて滴下した。溶媒を減圧除去し残渣を氷冷メタノール５０ｍＬで２回洗浄した後、クロロホルム５０ｍＬで２回洗浄した。次いで、６０℃の温メタノール６００ｍＬに粗生成物を溶解させ、吸引ろ過して亜鉛粉末を除去した。最後に、ろ液から溶媒を減圧除去し、減圧乾燥して生成物を得た（収率：２７．４％）。得られた生成物０．０５ｇとメタノール７０ｍＬを１００ｍＬのサンプル瓶に入れ、６３℃まで加熱して完全に溶解させた後、室温で３時間静置した。析出した結晶を吸引濾過して円形のろ紙上（直径２１ｍｍ）に積層させ、スチルベン系化合物（ｆ１）の銀色光沢結晶薄膜体を得た。
ｆ１のＮＭＲの測定値及び元素分析の結果は次のとおりである。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ジメチルスルホキシド−ｄ６（ＤＭＳＯ−ｄ６））：δ  ３．７１（ｔｒｉｐｌｅｔ（ｔ），４Ｈ），３．９９（ｔ，４Ｈ），４．８７（ｓｉｎｇｌｅｔ（ｓ），２Ｈ），６．９２（ｄｏｕｂｌｅｔ（ｄ），４Ｈ），７．０２（ｓ，２Ｈ），７．４８（ｄ，４Ｈ）；１３Ｃ  ＮＭＲ（１００ＭＨｚ；ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ５９．６，６９．５，１１４．７，１２５．８，１２７．４，１３０．０，１５８．１
元素分析値  Ｃ：７１．９８、Ｈ：６．７１、Ｏ：２１．３１
【００７３】
［製造例２（スチルベン系化合物ａ１の合成）］
（反応式２）
【化１５】
2018058971.tif 000018
【００７４】
還流管を取り付けた１００ｍＬナスフラスコに４−ヒドロキシベンズアルデヒド（７．０ｇ、５７．４ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（１４．２ｇ、１０２．７ｍｍｏｌ）を入れた後、窒素雰囲気下で、溶媒のアセトニトリル５０ｍＬを加えた。反応系を７５℃に加温し、１−ブロモ−４−メチルペンタン（８．４ｇ、５０．９ｍｍｏｌ）を加え、２４時間還流させた。反応終了後、反応混合物中の炭酸カリウムを濾過で除去し、アセトニトリルを留去した。生成物を酢酸エチルに溶解させ、２５質量％水酸化ナトリウム（２×１００ｍＬ）と飽和食塩水（２×１００ｍＬ）で分液した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、留去して、透明な液体（ａ１の中間体、収率：９８％）を得た。
次に、還流管を取り付けた１００ｍＬナスフラスコに、チタノセンジクロライド（３．９ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）と亜鉛粉末（２．０ｇ、３１．５ｍｍｏｌ）を入れ、窒素雰囲気下で脱水ＴＨＦ（安定剤無添加）を６５ｍＬ加えて、室温で溶液の色が赤から緑になるまで撹拌した。次いで、溶液を還流させ始め、前記中間体（２．０ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を８時間還流させ、室温まで冷却した後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで反応を停止し、得られた溶液をろ過した。溶媒を減圧留去した後、残渣をクロロホルムで溶解させた。得られたクロロホルム溶液を１Ｎ塩酸と飽和食塩水で分液洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧留去した。得られた白色固体をエタノールで２回再結晶し、析出した結晶を吸引濾過して円形のろ紙上（直径２１ｍｍ）に積層させ、スチルベン系化合物（ａ１）の銀色光沢結晶薄膜体を得た。製造例１と同様にして、元素分析とＮＭＲにより同定し、ａ１が得られていることを確認した。
【００７５】
［製造例３（スチルベン系化合物ｆ４の合成）］
（反応式３）
【化１６】
2018058971.tif 000019
【００７６】
製造例２における１−ブロモ−４−メチルペンタンを、２−ブロモエチルエチルエーテル（７．７９ｇ、５０．９ｍｍｏｌ）に変えた点以外は同様にして、スチルベン系化合物（ｆ４）の銀色光沢結晶薄膜体を得た。製造例１と同様にして、元素分析とＮＭＲにより同定し、ｆ４が得られていることを確認した。
【００７７】
［製造例４（スチルベン系化合物ｆ５の合成）］
（反応式４）
【化１７】
2018058971.tif 000020
【００７８】
還流管を取り付けた１００ｍＬナスフラスコに４−ヒドロキシベンズアルデヒド（７．０ｇ、５７．４ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（１４．２ｇ、１０２．７ｍｍｏｌ）を入れた後、窒素雰囲気にして溶媒のアセトニトリル５０ｍＬを加えた。反応系を７５℃に加温し、２−ブロモエタンスルホン酸ナトリウム（１０．７４ｇ、５０．９ｍｍｏｌ）を加えて２４時間還流させた。反応終了後、反応混合物中の炭酸カリウムを濾過で除去し、アセトニトリルを留去した。生成物を酢酸エチルに溶解させ、２５質量％水酸化ナトリウム（２×１００ｍＬ）と飽和食塩水（２×１００ｍＬ）で分液した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、留去することにより、透明な液体（ｆ５の中間体、収率：９８％）を得た。
次に、還流管を取り付けた１００ｍＬナスフラスコに、チタノセンジクロライド（３．９ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）と亜鉛粉末（２．０ｇ、３１．５ｍｍｏｌ）を入れ、窒素雰囲気にした後、脱水ＴＨＦを６５ｍＬ加え、室温で溶液の色が赤から緑になるまで撹拌した。次いで溶液を還流させ始め、前記中間体を（２．０ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）加えた。反応混合物を８時間還流させ、室温まで冷却した後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで反応を停止させ、混合液をろ過した。ろ液の溶媒を減圧留去した後、残渣をクロロホルムで溶解させ、１Ｎ塩酸と飽和食塩水で分液洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ減圧留去した。得られた白色固体をエタノールで２回再結晶し、析出した結晶を吸引濾過して円形のろ紙上（直径２１ｍｍ）に積層させ、スチルベン系化合物（ｆ５）の銀色光沢結晶薄膜体を得た。製造例１と同様にして、元素分析とＮＭＲにより同定し、ｆ５が得られていることを確認した。
【００７９】
［製造例５（スチルベン系化合物ｆ６の合成）］
（反応式５）
【化１８】
2018058971.tif 000021
【００８０】
前記化合物ｆ１（２．１ｇ、７ｍｍｏｌ）、三酸化硫黄／ピリジン錯体（２．３８ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）及びピリジン２０ｍＬの反応混合物を５０℃で２４時間撹拌した後、水酸化ナトリウム（１．２ｇ、３０ｍｍｏｌ）を含む水溶液１０ｍＬを加えて１０分間撹拌した。ピリジンと水を減圧除去した後、残渣にメタノールを加えて生成物をメタノール抽出した。次いでメタノールにヘキサンを加えて生成物の結晶を析出させ、この結晶を吸引濾過して円形のろ紙上（直径２１ｍｍ）に積層させ、スチルベン系化合物（ｆ６）の銀色光沢結晶薄膜体を得た。製造例１と同様にして、元素分析とＮＭＲにより同定し、ｆ６が得られていることを確認した。
【００８１】
［製造例６（スチルベン系化合物ｆ８の合成）］
（反応式６）
【化１９】
2018058971.tif 000022
【００８２】
製造例２における１−ブロモ−４−メチルペンタンを、ベンジルブロミド（８．７ｇ、５０．９ｍｍｏｌ）に代えた点以外は、製造例２と同様にして、スチルベン系化合物（ｆ８）の銀色光沢結晶薄膜体を得た。製造例１と同様にして、元素分析とＮＭＲにより同定し、ｆ８が得られていることを確認した。
【００８３】
［製造例７（スチルベン系化合物ａ８の合成）］
（反応式７）
【化２０】
2018058971.tif 000023
【００８４】
製造例２における１−ブロモ−４−メチルペンタンを、ブロモエタン（５．５５ｇ、５０．９ｍｍｏｌ）に代えた点以外は、製造例２と同様にして、スチルベン系化合物（ａ８）の銀色光沢結晶薄膜体を得た。製造例１と同様にして、元素分析とＮＭＲにより同定し、ａ８が得られていることを確認した。
【００８５】
［製造例８（スチルベン系化合物ｂ２の合成）］
（反応式８）
【化２１】
2018058971.tif 000024
【００８６】
製造例２における１−ブロモ−４−メチルペンタンを、１−ブロモ−３−メチル−２−ブテン（７．６ｇ、５０．９ｍｍｏｌ）に代えた点以外は、製造例２と同様にして、スチルベン系化合物（ｂ２）の銀色光沢結晶薄膜体を得た。製造例１と同様にして、元素分析とＮＭＲにより同定し、ｂ２が得られていることを確認した。
【００８７】
［製造例９（スチルベン系化合物ｃ１の合成）］
（反応式９）
【化２２】
2018058971.tif 000025
【００８８】
製造例２における１−ブロモ−４−メチルペンタンを、ブロモベンゼン（８．０ｇ、５０．９ｍｍｏｌ）に代えた点以外は、製造例２と同様にして、スチルベン系化合物（ｃ１）の銀色光沢結晶薄膜体を得た。製造例１と同様にして、元素分析とＮＭＲにより同定し、ｃ１が得られていることを確認した。
【００８９】
［製造例１０（スチルベン系化合物ｄ１の合成）］
（反応式１０）
【化２３】
2018058971.tif 000026
【００９０】
製造例２における１−ブロモ−４−メチルペンタンを、２−ブロモナフタレン（１１．３ｇ、５０．９ｍｍｏｌ）に代えた点以外は、製造例２と同様にして、スチルベン系化合物（ｄ１）の銀色光沢結晶薄膜体を得た。製造例１と同様にして、元素分析とＮＭＲにより同定し、ｄ１が得られていることを確認した。
【００９１】
［製造例１１（スチルベン系化合物ｅ１の合成）］
（反応式１１）
【化２４】
2018058971.tif 000027
【００９２】
製造例２における１−ブロモ−４−メチルペンタンを、３−ブロモプロピオン酸（７．８ｇ、５０．９ｍｍｏｌ）に代えた点以外は、製造例２と同様にして、スチルベン系化合物（ｅ１）の銀色光沢結晶薄膜体を得た。製造例１と同様にして、元素分析とＮＭＲにより同定し、ｅ１が得られていることを確認した。
【００９３】
［製造例１２（スチルベン系化合物ｅ２の合成）］
（反応式１２）
【化２５】
2018058971.tif 000028
【００９４】
製造例２における１−ブロモ−４−メチルペンタンを、３−ブロモプロピオン酸メチル（８．５ｇ、５０．９ｍｍｏｌ）に代えた点以外は、製造例２と同様にして、スチルベン系化合物（ｅ２）の銀色光沢結晶薄膜体を得た。製造例１と同様にして、元素分析とＮＭＲにより同定し、ｅ２が得られていることを確認した。
【００９５】
［製造例１３（スチルベン系化合物ｅ６の合成）］
（反応式１３）
【化２６】
2018058971.tif 000029
【００９６】
製造例２における１−ブロモ−４−メチルペンタンを、ブロモ酢酸エチルに、溶媒をアセトニトリルからアセトンに代えた点以外は、製造例２と同様にして、スチルベン系化合物（ｅ６）の中間体２を得た。
次に、二口ナスフラスコにｅ６の中間体１（１．１０ｇ、２．８６ｍｍｏｌ）を入れたのち、テトラヒドロフランを３０ｍＬ加え、５０℃で加熱撹拌し、完全に溶解させた。その後、この溶液にＮａＯＨ（１．３５ｇ、３３．７５ｍｍｏｌ）を含有する水５０ｍＬを加え、反応系を７０℃で終夜加熱還流した。反応系を室温まで放冷した後に、沈殿物を吸引ろ過によって回収し、スチルベン系化合物（ｅ６）の銀色光沢結晶薄膜体を得た。製造例１と同様にして、元素分析とＮＭＲにより同定し、ｅ６が得られていることを確認した。
【００９７】
［製造例１４（スチルベン系化合物ｆ１２の合成）］
（反応式１４）
【化２７】
2018058971.tif 000030
【００９８】
製造例２における１−ブロモ−４−メチルペンタンを、１−（ブロモメチル）ナフタレン（１１．３ｇ、５０．９ｍｍｏｌ）に代えた点以外は、製造例２と同様にして、スチルベン系化合物（ｆ１２）の銀色光沢結晶薄膜体を得た。製造例１と同様にして、元素分析とＮＭＲにより同定し、ｆ１２が得られていることを確認した。
【００９９】
［製造例１５（スチルベン系化合物ｇ１の合成）］
（反応式１５）
【化２８】
2018058971.tif 000031
【０１００】
二口ナスフラスコに４−ヒドロキシベンズアルデヒド（０．１ｇ、０．８ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．１７ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を入れた後、アセトン１０ｍＬを加えた。得られた溶液を室温で３０分間撹拌し、ブロモ酢酸エチル（０．１４ｇ、０．８ｍｍｏｌ）を滴下した。反応系を４時間還流させた後、吸引ろ過して炭酸カリウムを除去した。ろ液から溶媒を減圧留去し、オイル状の残渣を水で洗浄した。最後にカラムクロマトグラフィにより精製して、オイル状の生成物（ｇ１の中間体１）を得た。
次に、窒素雰囲気下、二口ナスフラスコにチタノセンジクロリド（３．００ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）と亜鉛粉末（１．５７ｇ、２４．０ｍｍｏｌ）を入れ、脱水ＴＨＦを５０ｍＬ加えて、室温で溶液の色が赤から緑になるまで撹拌した。更に溶液を７０℃で３０分間還流させ、前記中間体１（２．１０ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を加えた。薄層クロマトグラフィーで確認しつつ中間体１が消費されるまで反応混合物を還流させ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで反応を停止させた。吸引ろ過して反応液から亜鉛粉末を除去し、ろ液を１Ｎ塩酸及び飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで脱水した。更に溶媒を減圧除去し、残渣をヘキサンで洗浄した後、エタノールで再結晶してｇ１の中間体２を得た。
次に、前記中間体２（１．００ｇ、２．６０ｍｍｏｌ）と脱水ＴＨＦ（３０ｍＬ）を二口ナスフラスコに入れ、７０℃で還流させ始めたところで、０．５質量％水酸化ナトリウム水溶液を５０ｍＬ加えた。反応系を２時間還流させた後、減圧留去により溶媒を除去し、残渣に水を１００ｍＬ加えた。吸引ろ過により水不要物を除去した後、ろ液が酸性になるまで希塩酸を滴下し粗生成物を析出させた。粗生成物をアセトン３０ｍＬで洗浄しｇ１の中間体３を得た。
次に、窒素雰囲気下、前記中間体３（０．５０ｇ、１．５２ｍｍｏｌ）を入れた二口ナスフラスコに塩化チオニルを８ｍＬ加えた。反応系を８０℃で５時間還流させた後、未反応の塩化チオニルを減圧除去し、ｇ１の中間体４を得た。
次に、前記中間体４にクロロホルムを１０ｍＬ加え、氷浴で０℃まで冷却した後、０℃の２．４質量％水酸化ナトリウム水溶液５ｍＬとイソプロピルアミン（０．８９ｇ、１５．１ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液を９０分間撹拌した後、吸引ろ過して円形のろ紙上（直径２１ｍｍ）に積層させ、最後にメタノール３０ｍＬで洗浄し、スチルベン系化合物（ｇ１）の銀色光沢結晶薄膜体を得た。製造例１と同様にして、元素分析とＮＭＲにより同定し、ｇ１が得られていることを確認した。
【０１０１】
［製造例１６（スチルベン系化合物ｇ３の合成）］
（反応式１６）
【化２９】
2018058971.tif 000032
【０１０２】
製造例１５で得られたｇ１の中間体４にクロロホルムを１０ｍＬ加え、氷浴で０℃まで冷却した後、０℃の２．４質量％水酸化ナトリウム水溶液５ｍＬとオレイルアミン（４．０１ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液を９０分間撹拌した後、吸引ろ過して円形のろ紙上（直径２１ｍｍ）に積層させ、最後にメタノール３０ｍＬで洗浄し、スチルベン系化合物（ｇ３）の銀色光沢結晶薄膜体を得た。製造例１と同様にして、元素分析とＮＭＲにより同定し、ｇ３が得られていることを確認した。
【０１０３】
［製造例１７（スチルベン系化合物ｇ４の合成）］
（反応式１７）
【化３０】
2018058971.tif 000033
【０１０４】
製造例１５で得られたｇ１の中間体４にクロロホルムを１０ｍＬ加え、氷浴で０℃まで冷却した後、０℃の２．４質量％水酸化ナトリウム水溶液５ｍＬと２−アミノエタノール（０．９０ｍＬ、１５．０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液を９０分間撹拌した後、吸引ろ過して円形のろ紙上（直径２１ｍｍ）に積層させ、最後にメタノール３０ｍＬで洗浄し、スチルベン系化合物（ｇ４）の銀色光沢結晶薄膜体を得た。製造例１と同様にして、元素分析とＮＭＲにより同定し、ｇ４が得られていることを確認した。
【０１０５】
［製造例１８（スチルベン系化合物ｈ２の合成）］
（反応式１８）
【化３１】
2018058971.tif 000034
【０１０６】
製造例２における１−ブロモ−４−メチルペンタンを、２−ブロモプロピオン酸エチル（９．２ｇ、５０．９ｍｍｏｌ）に代えた点以外は、製造例２と同様にして、スチルベン系化合物（ｈ２）の銀色光沢結晶薄膜体の薄膜体を得た。製造例１と同様にして、元素分析とＮＭＲにより同定し、ｈ２が得られていることを確認した。
【０１０７】
［製造例１９（スチルベン系化合物ｉ１の合成）］
（反応式１９）
【化３２】
2018058971.tif 000035
【０１０８】
製造例２における１−ブロモ−４−メチルペンタンを、酢酸−２−ブロモエチル（８．５ｇ、５０．９ｍｍｏｌ）に代えた点以外は、製造例２と同様にして、スチルベン系化合物（ｉ１）の銀色光沢結晶薄膜体を得た。製造例１と同様にして、元素分析とＮＭＲにより同定し、ｉ１が得られていることを確認した。
【０１０９】
［製造例２０（スチルベン系化合物ｊ１の合成）］
（反応式２０）
【化３３】
2018058971.tif 000036
【０１１０】
還流管を取り付けた１００ｍＬナスフラスコに、チタノセンジクロライド（３．９ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）と亜鉛粉末（２．０ｇ、３１．５ｍｍｏｌ）を入れ、窒素雰囲気下で脱水ＴＨＦ（安定剤無添加）を６５ｍＬ加えて、室温で溶液の色が赤から緑になるまで撹拌した。次いで、溶液を還流させ始め、４−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンズアルデヒド（１．６６ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）と、製造例１５におけるｇ１の中間体（２．１０ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を８時間還流させ、室温まで冷却した後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで反応を停止し、得られた溶液をろ過した。溶媒を減圧留去した後、残渣をクロロホルムで溶解させた。得られたクロロホルム溶液を１Ｎ塩酸と飽和食塩水で分液洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧留去した。得られた白色固体をエタノールで２回再結晶し、析出した結晶を吸引濾過して円形のろ紙上（直径２１ｍｍ）に積層させ、スチルベン系化合物（ｊ１）の銀色光沢結晶薄膜体を得た。製造例１と同様にして、元素分析とＮＭＲにより同定し、ｊ１が得られていることを確認した。
【０１１１】
［製造例２１（キシレン化合物の合成）］
（反応式２１）
【化３４】
2018058971.tif 000037
【０１１２】
窒素雰囲気下、氷冷したＮ−ｐｈｅｎｙｌ−Ｎ−［４−（ｔｒｉｃｙａｎｏｅｔｈｅｎｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ］ａｍｉｎｅ（２．４８７ｇ、９．２ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（２．１２ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）に、α，α’−ｄｉｂｒｏｍｏ−ｐ−ｘｙｌｅｎｅ（１．０６ｇ、４．００ｍｍｏｌ）を加え、ｄｒｙ  ＤＭＦに懸濁し、３０℃で４５時間撹拌した。反応終了後、吸引濾過し、得られた固体を飽和アンモニウム水溶液（１００ｍＬ）で抽出した後、さらに、クロロホルム（１００ｍＬ）で３回抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧留去した。α，α’−ｂｉｓ｛Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ−Ｎ−［４−（ｔｒｉｃｙａｎｏｅｔｈｅｎｙｌ）ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ］｝−ｐ−ｘｙｌｅｎｅ（０．６５２ｇ、１．０１ｍｍｏｌ、２５％）の赤色粉末を得た。これを再結晶することにより、キシレン化合物の銀色光沢結晶を得た。得られたキシレン化合物において、製造例１と同様にして、元素分析とＮＭＲにより同定し、上記構造式で表されるキシレン化合物が得られていることを確認した。
【０１１３】
（実施例１）
−着色組成物１の調製−
バイアル瓶（製品名：ＳＶ−５０Ａ、日電理化硝子株式会社製）に、下記の混合物を均一になるように混合した後、スチルベン系化合物ａ１の銀色光沢結晶薄膜体を１０質量部加え、超音波ホモジナイザー（装置名：ＵＳ−３００Ｔ：チップ直径７ｍｍ、株式会社日本精機製作所製）を用い、常温で１分間、超音波を照射（１２０μＡ）した後、平均孔径が５．０μｍのフィルタ（商品名：ミニザルト  １７５９４−Ｋ、ザルトリウス・ステディム・ジャパン株式会社製）で濾過し、光輝材分散体を作製した。
【０１１４】
−混合物−
イオン交換水：                                                    １９．０質量部
３−メチル−１，３−ブタンジオール（純正化学株式会社製）：        ２０．０質量部
分散剤（商品名：ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−１９０、ビックケミー社製）：    １．０質量部
【０１１５】
さらに、別のバイアル瓶に下記に示す原材料を混合し、着色組成物１を作製した。
−原材料−
色材（イエロー顔料分散体、顔料固形分：１５質量％）：              ２０．３質量部
アクリットＷＥＭ−３２１Ｕ：                                        ５．０質量部
（アクリルウレタン水系エマルジョン、大成化工株式会社製）
グリセリン（日油株式会社製）：                                      ５．０質量部
１，３−ブタンジオール（東京化成工業株式会社製）：                １５．０質量部
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール（東京化成工業株式会社製）：    ２．５質量部
ポリフォックスＰＦ−１５６Ａ：                                      ２．０質量部
（アニオン系フッ素系界面活性剤、ＯＭＭＮＯＶＡ  ＳＯＬＵＴＩＯＮＳ社製）
Ｐｒｏｘｅｌ  ＬＶ：                                              ０．１２質量部
（防腐防黴剤、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、アビシア社製）
トリエタノールアミン（株式会社日本触媒製）：                      ０．０８質量部
【０１１６】
なお、イエロー顔料分散体は下記に示す原材料を混合し、７時間循環分散して作製した。
イエロー顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７４、商品名：ファーストイエロー５３１、大日精化工業株式会社製）１５質量部、アニオン性界面活性剤（商品名：パイオニンＡ−５１−Ｂ、竹本油脂株式会社製）２質量部、及びイオン交換水８３質量部を混合した後、ディスクタイプのビーズミル（ＫＤＬ型、株式会社シンマルエンタープライゼス社製、メディア：直径０．３ｍｍジルコニアボール使用）で７時間循環分散して、イエロー顔料分散体（顔料固形分：１５質量％）を得た。
【０１１７】
前記で調製した光輝材分散体と原材料とを、バイアル瓶中でそれぞれ等量ずつ混合し、黄色光輝性着色組成物１を得た。 
【０１１８】
（実施例２〜２４）
−着色組成物２〜２４の調製−
実施例１において、下記表１〜表３に示すように、光輝材分散体中のスチルベン系化合物及び色材を変更した以外は、実施例１と同様にして、黄色光輝性着色組成物２〜９、赤色光輝性着色組成物１〜６、銀色光輝性着色組成物１〜３、青色光輝性着色組成物１〜４、緑色光輝性着色組成物１、及び橙色光輝性着色組成物１を得た。
なお、下記表１中の酸化チタン水分散体は以下のようにして調製した。
分散容器に、高純水３０．８ｇ、分散剤（商品名：ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−１９０、ビックケミー株式会社製）１．２ｇを入れ、軽く撹拌して均一にした後、酸化チタン（商品名：ＧＴＲ−１００、堺化学工業株式会社製、一次粒径：２６０ｎｍ、結晶形：ルチル型、水分散用有機処理品）１２．０ｇを加え、水冷しながら超音波ホモジナイザー（商品名：ＵＳ−３００Ｔ：チップ直径２６ｍｍ、株式会社日本精機製作所製）により２００μＡで１時間処理し、平均孔径５μｍのセルロースアセテートメンブレンフィルター（商品名：Ｍｉｎｉｓａｒｔ（登録商標）ＮＭＬシリンジフィルター、ザルトリウス・ジャパン株式会社製）で濾過して、固形分濃度３０質量％の酸化チタン水分散体を得た。体積平均粒径（Ｄ５０）は３５２ｎｍであった。 前記体積平均粒径（Ｄ５０）は、粒度分布測定装置（商品名：マイクロトラックＵＰＡ、日機装株式会社製）を用いて測定した。
【０１１９】
（比較例１）
−黄色光輝性着色組成物１０の調製−
ＰＥＴフィルム（商品名：東洋紡エステル（登録商標）フィルム  Ｅ５１００、東洋紡株式会社製、平均厚み１００μｍ）にコロナ処理を行い、その表面にＴＨＦで溶解させたポリスチレン（商品名：ＶＳ１０６３、星光ＰＭＣ株式会社製）をバーコーターで塗布して７０℃にして１５分間乾燥させ、前記ＰＥＴフィルム上に剥離樹脂層を形成した。
前記ＰＥＴフィルム上に形成した前記剥離樹脂層の表面に、真空蒸着装置（装置名：ＶＥ−２０１２型  デスクトップ型真空蒸着装置、株式会社真空デバイス製）を用いて平均厚み３０ｎｍの蒸着アルミニウム層を形成し、アルミニウム蒸着ＰＥＴフィルムを作製した。
前記アルミニウム蒸着ＰＥＴフィルムを、イオン交換水と３−メチル−１，３−ブタンジオールの１：１混合液に浸漬し、超音波洗浄機（装置名：ＶＳ−１５０、アズワン株式会社製）により２時間剥離処理を行った。前記ＰＥＴフィルムから前記蒸着アルミニウム層を剥離した後、前記ＰＥＴフィルムを取り除き、アルミニウム分散液を得た。得られたアルミニウム分散液を吸引濾過し、イオン交換水と３−メチル−１，３−ブタンジオールの１：１混合液で洗浄することでアルミニウムとポリスチレンを分離した。その後、ろ物をイオン交換水と３−メチル−１，３−ブタンジオールの１：１混合液中に再度分散させ微小化処理を超音波ホモジナイザー（装置名：ＵＳ−３００Ｔ：チップ直径２６ｍｍ、株式会社日本精機製作所製）により１０時間行い、アルミニウム粒子を含む溶液を調製した。
前記アルミニウム粒子を含む溶液をフィルタ（商品名：ＬＣＦ−２４１１０、日本ポール株式会社製、ＳＵＳ３０４Ｌリジメッシュ、ろ過精度１８μｍ）を用いてろ過を行い、続いて平均孔径５μｍのセルロースアセテートメンブレンフィルタを用いて加圧ろ過し、粗大粒子を除去した。得られたろ液を、ロータリーエバポレータでイオン交換水と３−メチル−１，３−ブタンジオールの１：１混合液を一部留去し固形分濃度が４０質量部のアルミニウム分散体を作製した。
最後に、アルミニウム分散体と、実施例１に記載の原材料を５０：５０の割合で混合し、黄色光輝性着色組成物１０を得た。
なお、アルミニウム粒子分散液を５，０００倍に希釈し、透過型電子顕微鏡用コロジオン膜（商品名：コロジオン支持膜、ＥＭジャパン株式会社製）上に霧吹きで吹き付け、乾燥させた。前記コロジオン膜上のアルミニウム粒子を反射型電子顕微鏡（装置名：ＶＥ−７８００、株式会社キーエンス製）で観察し、アルミニウム粒子５０個の長軸長さを測定したところ、平均長軸長さは３．１μｍであった。
【０１２０】
（比較例２〜３）
下記表４に示すように、比較例１における着色組成物中の色材を変更した以外は、比較例１と同様にして、赤色光輝性着色組成物７、及び青色光輝性着色組成物５を得た。
【０１２１】
（比較例４）
−黄色光輝性着色組成物１１の調製−
実施例１におけるスチルベン系化合物ａ１を、製造例２１にて得たキシレン化合物に変更し、光輝材分散体の組成を以下のように変更した以外は、実施例１と同様にして、黄色光輝性着色組成物１１を作製した。
クロロホルム（和光純薬工業株式会社製）：                          ２９．０質量部
イオン交換水：                                                    １０．０質量部
分散剤（商品名：ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−１９０、ビックケミー社製）：    １．０質量部
【０１２２】
（比較例５〜６）
下記表４に示すように、比較例４における着色組成物中の色材を変更した以外は、比較例４と同様にして、赤色光輝性着色組成物８、及び青色光輝性着色組成物６を得た。
【０１２３】
次に、得られた着色組成物を用いて、以下のようにして、「沈降性」、及び「記録画像の光沢度」を評価した。結果を下記表１〜表４に示す。
【０１２４】
＜沈降性評価＞
得られた着色組成物２ｍＬをメンタム缶（商品名：１０ｇメンタム缶、株式会社坂本空缶製）に採取し、１５０℃で８時間乾燥機（型番：ＯＦ−３００Ｂ、アズワン株式会社製）で乾燥させ、電子天秤（型式：ＰＭ４０００、メトラー・トレド株式会社製）を用いて質量を測定することにより、着色組成物の初期固形分ＮＶ０を測定した。
他方、５０ｍＬの容量のバイアル瓶（商品名：ＳＶ−５０Ａ、日電理化硝子株式会社製）に、着色組成物を３０ｍＬ入れ、デジタルホットスターラー（装置名：デジタルホットスターラー  ＤＰ−１Ｍ、アズワン株式会社製）を用いて６０℃に加温し、そのまま６０℃で一週間静置した。静置後のバイアル瓶を振ることなく、静かに上澄み２ｍＬをメンタム缶に採取し、１５０℃で８時間乾燥機で乾燥させ、電子天秤を用いて質量を測定することにより、着色組成物の経時固形分ＮＶ１を測定した。
測定されたＮＶ０、ＮＶ１を用いて下記の式を用いて、沈降率を算出し、評価基準に基いて沈降性を評価した。
沈降率（％）＝｛１−（着色組成物の経時固形分ＮＶ１／着色組成物の初期固形分ＮＶ０）｝×１００・・・式（１）
＜評価基準＞
ランク１：沈降率が５％以下である。
ランク２：沈降率が５％超である。
【０１２５】
−画像形成方法−
画像の形成には、拡張型塗布装置（装置名：ＥＶ２５００、株式会社リコー製）に記録ヘッド（装置名：ＭＨ５４２０、株式会社リコー製、吐出口４列、各３２０ノズル、インクジェット用インク量３５ｐＬ、解像度６００ｄｐｉ(横)×６００ｄｐｉ(縦)）を用いた。
得られたスチルベン系化合物を含む着色組成物をインクカートリッジに充填し、インクジェットプリンター（装置名：ＩＰＳｉＯ  ＧＸ３０００、株式会社リコー製）を用いて、全ノズルにインクが充填され異常画像が出ないことを確認し、記録媒体としてＰＰＣ普通紙（商品名：マイペーパー、株式会社リコー製）上へのインク付着量が２８ｇ／ｍ２となるように吐出量を調整した後、３０ｍｍ×３０ｍｍのベタ画像を１パス記録し、記録画像を得た。
【０１２６】
＜記録画像の光沢度評価＞
前記各記録画像について、精密光沢度計（装置名：ＧＭ２６−ＤＳ、株式会社村上色彩技術研究所製）を用いて光沢度を測定し、下記評価基準に基づいて、「記録画像の光沢度」を評価した。結果を下記表１〜表４に示す。
＜評価基準＞
ランク１：光沢度が７０以上
ランク２：光沢度が５０以上７０未満
ランク３：光沢度が３０以上５０未満
ランク４：光沢度が３０未満
【０１２７】
なお、得られた記録画像を目視にて確認し、所望の金属光沢色が得られていることを確認した。
【０１２８】
【表１】
2018058971.tif 000038
なお、前記表１中に記載の＊印は、Ｒ１及びＲ２が結合するスチルベン骨格の酸素原子との結合位置を表す。
【０１２９】
【表２】
2018058971.tif 000039
なお、前記表２中に記載の＊印は、Ｒ１及びＲ２が結合するスチルベン骨格の酸素原子との結合位置を表す。
【０１３０】
【表３】
2018058971.tif 000040
なお、前記表３中に記載の＊印は、Ｒ１及びＲ２が結合するスチルベン骨格の酸素原子との結合位置を表す。
【０１３１】
【表４】
2018058971.tif 000041
【０１３２】
なお、実施例１〜２４及び比較例１〜６において使用した色材の商品名及び製造会社名は、下記表５に示すとおりである
【０１３３】
【表５】
2018058971.tif 000042
【０１３４】
前記表１〜表４の結果から、本発明に係るスチルベン系化合物及び色材を含有する着色組成物を用いることにより、いずれも経時における保存状態においても光輝性色材が沈降することなく、光沢度において実施可能なランク３以上の金属光沢色を有する画像が得られたことがわかる。
【０１３５】
本発明の態様としては、以下のとおりである。
＜１＞  下記一般式（１）で表されるスチルベン系化合物と、
色材と、
を含有することを特徴とする着色組成物である。
一般式（１）
【化３５】
2018058971.tif 000043
ただし、前記一般式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、炭素数が１〜２０のアルキル基、炭素数が１〜２０のアルケニル基、フェニル基、ナフチル基、及び−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯ−Ｒ３、−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ４、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＮＨ−Ｒ５、−ＣＲ６Ｒ７−ＣＯＯ−Ｒ８、又は−（ＣＨ２）ｎ−ＯＣＯＣＨ３で表される基のいずれかを表し、Ｒ３は、水素原子、アルカリ金属原子、又は炭素数が１〜２のアルキル基を表し、Ｒ４は、ヒドロキシ基、炭素数が１〜２のアルコキシ基、炭素数が２〜５のアルケニルオキシ基、ＳＯ３Ｎａ基、ＯＳＯ３Ｎａ基、フェニルアルキル基（アルキル部分の炭素数が１〜３）、又はナフチルアルキル基（アルキル部分の炭素数が１〜３）を表し、Ｒ５は、炭素数が１〜２０のアルキル基、炭素数が１〜２０のアルケニル基、又は炭素数が１〜１２のヒドロキシアルキル基を表し、Ｒ６は、水素原子、又はメチル基を表し、Ｒ７は、炭素数が１〜４のアルキル基を表し、Ｒ８は、炭素数が１〜５のアルキル基を表し、ｎは１〜１２の整数を表す。
＜２＞  前記Ｒ１及び前記Ｒ２の前記フェニル基、及び前記ナフチル基、並びに前記Ｒ４のフェニルアルキル基、及び前記ナフチルアルキル基が、置換基を有してもよく、
前記置換基が、アルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、シアノ基、シアノアルキル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、及びアミノ基から選択される少なくとも１種である前記＜１＞に記載の着色組成物である。
＜３＞  前記Ｒ１及び前記Ｒ２が、−（ＣＨ２）２−ＯＨである前記＜１＞から＜２＞のいずれかに記載の着色組成物である。
＜４＞  前記Ｒ１及び前記Ｒ２が、エチルスルホン酸ナトリウムである前記＜１＞から＜２＞のいずれかに記載の着色組成物である。
＜５＞  前記Ｒ１及び前記Ｒ２が、エチルエーテルスルホン酸ナトリウムである前記＜１＞から＜２＞のいずれかに記載の着色組成物である。
＜６＞  前記Ｒ１及び前記Ｒ２が、２―メチルペンチル基である前記＜１＞から＜２＞のいずれかに記載の着色組成物である。
＜７＞  前記Ｒ１及び前記Ｒ２が、プロピオン酸である前記＜１＞から＜２＞のいずれかに記載の着色組成物である。
＜８＞  前記Ｒ１及び前記Ｒ２が、プロピオン酸メチルである前記＜１＞から＜２＞のいずれかに記載の着色組成物である。
＜９＞  前記Ｒ１及び前記Ｒ２が、プロピオン酸エチルである前記＜１＞から＜２＞のいずれかに記載の着色組成物である。
＜１０＞  前記色材が、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７４、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２、Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド８０、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー７１、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン２６、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、及び酸化チタンから選択される少なくとも１種を含む前記＜１＞から＜９＞のいずれかに記載の着色組成物である。
＜１１＞  水及び有機溶剤の少なくともいずれかを、さらに含む前記＜１＞から＜１０＞のいずれかに記載の着色組成物である。
＜１２＞  前記有機溶剤が、アルコール類、グリコールエーテル類、エステル類、及びケトン類から選択される少なくとも１種を含む前記＜１１＞に記載の着色組成物である。
＜１３＞  前記有機溶剤が、１，３−ブタンジオール、３−メチル−１，３−ブタンジオール、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、グリセリン、及びトリエタノールアミンから選択される少なくとも１種を含む前記＜１１＞から＜１２＞のいずれかに記載の着色組成物である。
＜１４＞  前記有機溶剤の含有量が、１質量％以上４０質量％以下である前記＜１１＞から＜１３＞のいずれかに記載の着色組成物である。
＜１５＞  前記有機溶剤の含有量が、３質量％以上３０質量％以下である前記＜１１＞から＜１４＞のいずれかに記載の着色組成物である。
＜１６＞  樹脂を、さらに含む前記＜１＞から＜１５＞のいずれかに記載の着色組成物である。
＜１７＞  前記樹脂が、ウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、酢酸ビニル系樹脂、スチレン系樹脂、ブタジエン系樹脂、スチレン−ブタジエン系樹脂、塩化ビニル系樹脂、アクリルスチレン系樹脂、及びアクリルシリコーン系樹脂から選択される少なくとも１種を含む前記＜１６＞に記載の着色組成物である。
＜１８＞  界面活性剤を、さらに含む前記＜１＞から＜１７＞のいずれかに記載の着色組成物である。
＜１９＞  前記界面活性剤が、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤、両性界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、及びアニオン系界面活性剤から選択される少なくとも１種を含む前記＜１８＞に記載の着色組成物である。
＜２０＞  前記界面活性剤が、フッ素系界面活性剤を含む前記＜１９＞に記載の着色組成物である。
【０１３６】
前記＜１＞から＜２０＞のいずれかに記載の着色組成物によると、従来における前記諸問題を解決し、前記本発明の目的を達成することができる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０１３７】
【特許文献１】特開２００５−０３６０７９号公報
【特許文献２】特開２０１３−２０３７８５号公報
【特許文献３】特開２００９−１３２６４１号公報
【特許文献４】国際公開２０１４−０２１４０５号パンフレット
【特許文献５】特許第４５６０６１１号公報
【特許文献６】特開２０１６−０００８１５号公報