(57)【要約】      （修正有）【課題】電子写真感光体の感度特性及び耐オイルクラック性を向上させる化合物の提供。【解決手段】式（１）で表される化合物。2018095596.tif 000040[Ｒ1〜Ｒ3は各々独立にＣ１〜４のアルキル基、Ｃ１〜４のアルコキシ基、Ｃ６〜１４のアリール基又はＣ７〜１８のアラルキル基；Ｒ4及びＲ5は各々独立にＣ１〜６のアルキル基、Ｃ６〜１４のアリール基又はＨ；Ｒ6及びＲ7は各々独立にＣ１〜６のアルキル基又はＨ；ａ及びｃは各々独立に０〜５の整数；ｂは０〜４の整数；ｒ及びｓは各々独立に０〜２の整数；１≦ｒ＋ｓ≦４；ｔは、１以上４以下の整数]【選択図】図７
2018095596.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物。
【化１】
2018095596.tif 000032
（前記一般式（１）中、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、各々独立に、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基又は炭素原子数７以上１８以下のアラルキル基を表し、
Ｒ4及びＲ5は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基又は水素原子を表し、
Ｒ6及びＲ7は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基又は水素原子を表し、
ａ及びｃは、各々独立に、０以上５以下の整数を表し、
ｂは、０以上４以下の整数を表し、
ａが２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ1は互いに同一であっても異なってもよく、
ｂが２以上４以下の整数を表す場合、複数のＲ2は互いに同一であっても異なってもよく、
ｃが２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ3は互いに同一であっても異なってもよく、
ｒ及びｓは、各々独立に、０以上２以下の整数を表し、
１≦ｒ＋ｓ≦４であり、
ｔは、１以上４以下の整数を表し、
ｔが２以上４以下の整数を表す場合、複数のＲ7は互いに同一であっても異なってもよく、
隣接するＲ6及びＲ7は、互いに結合して脂環構造を形成してもよく、
ｔが２以上４以下の整数を表す場合、隣接する２つのＲ7は、互いに結合して脂環構造を形成してもよい。）
【請求項２】
前記一般式（１）中、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、各々独立に、炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表し、
Ｒ4及びＲ5は、各々独立に、炭素原子数６以上１４以下のアリール基又は水素原子を表し、
ａ、ｂ及びｃは、各々独立に、０又は１を表し、
ｔは、１又は２を表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記一般式（１）中、Ｒ4及びＲ5は、フェニル基又は水素原子を表し、かつ互いに異なる、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
前記一般式（１）中、ｒ及びｓは、０又は１を表し、かつ互いに異なる、請求項２又は３に記載の化合物。
【請求項５】
前記一般式（１）中、Ｒ6及びＲ7は、水素原子を表す、請求項２〜４の何れか一項に記載の化合物。
【請求項６】
前記一般式（１）中、
Ｒ4は、フェニル基を表し、
Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、水素原子を表し、
ｒは、０を表し、
ｓは、１を表す、請求項２に記載の化合物。
【請求項７】
前記一般式（１）中、
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、水素原子を表し、
ｒ及びｓは、１を表す、請求項２に記載の化合物。
【請求項８】
前記一般式（１）中、
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、水素原子を表し、
ｒ及びｓは、２を表す、請求項２に記載の化合物。
【請求項９】
前記一般式（１）で表される化合物は、下記化学式（Ｈ−１）、（Ｈ−２）、（Ｈ−３）、（Ｈ−４）、（Ｈ−５）、（Ｈ−６）又は（Ｈ−７）で表される化合物である、請求項２に記載の化合物。
【化２】
2018095596.tif 000033
【化３】
2018095596.tif 000034
【化４】
2018095596.tif 000035
【化５】
2018095596.tif 000036
【化６】
2018095596.tif 000037
【化７】
2018095596.tif 000038
【化８】
2018095596.tif 000039
【請求項１０】
導電性基体と、感光層とを備える電子写真感光体であって、
前記感光層は、請求項１〜９の何れか一項に記載の化合物を含有する、電子写真感光体。
【請求項１１】
前記感光層は、電荷発生剤と正孔輸送剤とを含有し、
前記正孔輸送剤は、前記化合物を含む、請求項１０に記載の電子写真感光体。
【請求項１２】
前記感光層は、前記電荷発生剤を含有する電荷発生層と、前記正孔輸送剤を含有する電荷輸送層とを含む、請求項１１に記載の電子写真感光体。
【請求項１３】
前記感光層は、前記電荷発生剤と前記正孔輸送剤とを一層に含有する、請求項１１に記載の電子写真感光体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物及び電子写真感光体に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真感光体は、像担持体として電子写真方式の画像形成装置（例えば、プリンター、及び複合機）において用いられる。電子写真感光体は、感光層を備える。電子写真感光体は、例えば、積層型電子写真感光体、及び単層型電子写真感光体が用いられる。積層型電子写真感光体は、電荷発生の機能を有する電荷発生層と、電荷輸送の機能を有する電荷輸送層とを含む感光層を備える。単層型電子写真感光体は、電荷発生の機能と、電荷輸送の機能とを有する感光層を備える。
【０００３】
特許文献１及び２には、電子写真感光体の感度特性等を向上させるため、トリフェニルアミン骨格を有する構造（以下、トリフェニルアミン構造と記載することがある。）を持つ正孔輸送剤が検討されている。例えば、特許文献１には、下記化学式（ＨＴ−１）、（ＨＴ−２）及び（ＨＴ−３）で表される正孔輸送剤が記載されている。特許文献２には、下記化学式（ＨＴ−４）で表される正孔輸送剤が記載されている。なお、下記化学式（ＨＴ−１）〜（ＨＴ−４）において、−ＯＭｅ、−ＯＥｔ、及び−ＯＰｈは、それぞれメトキシ基、エトキシ基及びフェノキシ基をさす。
【０００４】
【化１】
2018095596.tif 000003
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２０１０−７０４６４号公報
【特許文献２】特開２０１０−７０４６５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
特許文献１及び２の正孔輸送剤によれば、感度特性を向上させることは可能である。しかしながら、耐オイルクラック性については改善の余地が残されている。
【０００７】
本発明は上記課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、電子写真感光体の感度特性及び耐オイルクラック性を向上させる化合物を提供することである。また、本発明の別の目的は、このような化合物を含有することで、感度特性及び耐オイルクラック性に優れる電子写真感光体を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の化合物は、下記一般式（１）で表される。
【０００９】
【化２】
2018095596.tif 000004
【００１０】
前記一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、各々独立に、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基又は炭素原子数７以上１８以下のアラルキル基を表す。Ｒ4及びＲ5は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基又は水素原子を表す。Ｒ6及びＲ7は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基又は水素原子を表す。ａ及びｃは、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。ｂは、０以上４以下の整数を表す。ａが２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ1は互いに同一であっても異なってもよい。ｂが２以上４以下の整数を表す場合、複数のＲ2は互いに同一であっても異なってもよい。ｃが２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ3は互いに同一であっても異なってもよい。ｒ及びｓは、各々独立に、０以上２以下の整数を表す。１≦ｒ＋ｓ≦４である。ｔは、１以上４以下の整数を表す。ｔが２以上４以下の整数を表す場合、複数のＲ7は互いに同一であっても異なってもよい。隣接するＲ6及びＲ7は、互いに結合して脂環構造を形成してもよい。ｔが２以上４以下の整数を表す場合、隣接する２つのＲ7は、互いに結合して脂環構造を形成してもよい。
【００１１】
本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、感光層とを備える。前記感光層は、上述した化合物を含有する。
【発明の効果】
【００１２】
本発明の化合物によれば、電子写真感光体の感度特性及び耐オイルクラック性を向上させることができる。また、本発明の電子写真感光体によれば、このような化合物を含有することで、感度特性及び耐オイルクラック性を向上させることができる。
【図面の簡単な説明】
【００１３】
【図１】本発明の第二実施形態に係る電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。
【図２】本発明の第二実施形態に係る電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。
【図３】本発明の第二実施形態に係る電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。
【図４】本発明の第二実施形態に係る電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。
【図５】本発明の第二実施形態に係る電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。
【図６】本発明の第二実施形態に係る電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。
【図７】化学式（Ｈ−７）で表される化合物の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
以下、本発明の実施形態について詳細に説明するが、本発明は、以下の実施形態に何ら限定されるものではなく、本発明の目的の範囲内で、適宜変更を加えて実施できる。なお、説明が重複する箇所については、適宜説明を省略する場合があるが、発明の要旨を限定するものではない。また、本明細書において、化合物名の後に「系」を付けて、化合物及びその誘導体を包括的に総称する場合がある。化合物名の後に「系」を付けて重合体名を表す場合には、重合体の繰返し単位が化合物又はその誘導体に由来することを意味する。
【００１５】
以下、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数７以上１８以下のアラルキル基、及び脂環構造は、各々、次の意味である。
【００１６】
炭素原子数１以上４以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上４以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、及びｔ−ブチル基が挙げられる。
【００１７】
炭素原子数１以上６以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上６以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、及びヘキシル基が挙げられる。
【００１８】
炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、及びｔ−ブトキシ基が挙げられる。
【００１９】
炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、非置換である。炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、例えば、炭素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族単環炭化水素基、炭素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族縮合二環炭化水素基、及び炭素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族縮合三環炭化水素基が挙げられる。より具体的な炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、及びフェナントリル基が挙げられる。
【００２０】
炭素原子数７以上１８以下のアラルキル基は、非置換である。炭素原子数７以上１８以下のアラルキル基は、上述した炭素原子数１以上４以下のアルキル基の水素原子の一つが上述した炭素原子数６以上１４以下のアリール基で置換された基である。炭素原子数７以上１８以下のアラルキル基としては、例えば、フェニルメチル基（ベンジル基）、２−フェニルエチル基（フェネチル基）、１−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、ナフチルメチル基、アントリルメチル基及びフェナントリルメチル基が挙げられる。
【００２１】
脂環構造は、非置換であり、単環構造であっても多環構造であってもよい。単環構造としては、例えばシクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、及びシクロオクタン環が挙げられる。多環構造としては、例えばノルボルナン環及びデカリン環が挙げられる。
【００２２】
＜第一実施形態：化合物（１）＞
［化合物（１）の構造］
本発明の第一実施形態は、下記一般式（１）で表される化合物（以下、化合物（１）と記載することがある。）である。
【００２３】
【化３】
2018095596.tif 000005
【００２４】
一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、各々独立に、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基又は炭素原子数７以上１８以下のアラルキル基を表す。Ｒ4及びＲ5は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基又は水素原子を表す。Ｒ6及びＲ7は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基又は水素原子を表す。ａ及びｃは、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。ｂは、０以上４以下の整数を表す。ａが２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ1は互いに同一であっても異なってもよい。ｂが２以上４以下の整数を表す場合、複数のＲ2は互いに同一であっても異なってもよい。ｃが２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ3は互いに同一であっても異なってもよい。ｒ及びｓは、各々独立に、０以上２以下の整数を表す。１≦ｒ＋ｓ≦４である。ｔは、１以上４以下の整数を表す。ｔが２以上４以下の整数を表す場合、複数のＲ7は互いに同一であっても異なってもよい。隣接するＲ6及びＲ7は、互いに結合して脂環構造を形成してもよい。ｔが２以上４以下の整数を表す場合、隣接する２つのＲ7は、互いに結合して脂環構造を形成してもよい。
【００２５】
化合物（１）は、電子写真感光体（以下、感光体と記載することがある。）の感度特性を向上させることができる。その理由は以下のように推測される。
【００２６】
化合物（１）は、二重結合の個数を表す一般式（１）中のｒ及びｓの和が１以上４以下であるため、空間的な広がりが比較的大きいπ共役系を有する。そのため、化合物（１）は、キャリア（正孔）の受容性が高くなる傾向がある。また、化合物（１）はπ共役系が比較的大きいため、複数の化合物（１）のπ共役系が互いに重なり易くなり、複数の化合物（１）の分子間におけるキャリア（正孔）の移動距離が比較的小さくなる。そのため、化合物（１）は、キャリア（正孔）の輸送性が高くなる傾向がある。つまり、化合物（１）は、キャリア（正孔）の受容性及び輸送性が高くなる傾向があるため、感度特性を向上させることができると考えられる。
【００２７】
また、化合物（１）は、感光体の耐オイルクラック性を向上させることができる。その理由は以下のように推測される。
【００２８】
化合物（１）は、脂溶性が比較的高い含窒素脂環構造を有し、かつトリフェニルアミン構造を有する正孔輸送剤よりも対称性が低い。そのため、化合物（１）と、感光層の母材となる材料（例えばバインダー樹脂）との相溶性が高まり、感光層外への化合物（１）の溶出が抑制される傾向がある。よって、化合物（１）は、感光体の耐オイルクラック性を向上させることができると考えられる。
【００２９】
一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、感度特性及び耐オイルクラック性を向上させる観点から、各々独立に、炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表すことが好ましく、メチル基を表すことがより好ましい。
【００３０】
一般式（１）中、Ｒ4及びＲ5は、感度特性及び耐オイルクラック性を向上させる観点から、各々独立に、炭素原子数６以上１４以下のアリール基又は水素原子を表すことが好ましく、フェニル基又は水素原子を表すことがより好ましい。特に、耐オイルクラック性を向上させる観点から、Ｒ4及びＲ5は、フェニル基又は水素原子を表し、かつ互いに異なることが好ましい。
【００３１】
一般式（１）中、Ｒ6及びＲ7は、感度特性及び耐オイルクラック性を向上させる観点から、各々独立に、メチル基又は水素原子を表すことが好ましく、水素原子を表すことがより好ましい。特に、耐オイルクラック性を向上させる観点から、Ｒ6及びＲ7は、水素原子を表すことが好ましい。
【００３２】
一般式（１）中、ａ、ｂ及びｃは、感度特性及び耐オイルクラック性を向上させる観点から、各々独立に、０又は１を表すことが好ましく、０を表すことがより好ましい。
【００３３】
一般式（１）中、ｒ及びｓは、耐オイルクラック性を向上させる観点から、各々独立に、０又は１を表すことが好ましく、０又は１を表し、かつ互いに異なることがより好ましい。また、ｒ及びｓは、感度特性を向上させる観点から、２を表すことが好ましい。
【００３４】
一般式（１）中、ｔは、感度特性及び耐オイルクラック性を向上させる観点から、１又は２を表すことが好ましい。ｔが１を表す場合、化合物（１）は、下記一般式（１−１）で表される。また、ｔが２を表す場合、化合物（１）は、下記一般式（１−２）で表される。なお、下記一般式（１−１）及び（１−２）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ａ、ｂ、ｃ、ｒ及びｓは、それぞれ上述した一般式（１）中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ａ、ｂ、ｃ、ｒ及びｓと同義である。
【００３５】
【化４】
2018095596.tif 000006
【００３６】
【化５】
2018095596.tif 000007
【００３７】
一般式（１）において、隣接するＲ6及びＲ7が互いに結合して脂環構造を形成している例としては、下記一般式（１−１−１）で表される化合物（以下、化合物（１−１−１）と記載することがある。）、及び下記一般式（１−２−１）で表される化合物（以下、化合物（１−２−１）と記載することがある。）が挙げられる。化合物（１−１−１）及び化合物（１−２−１）は、何れも一般式（１）において隣接するＲ6及びＲ7が互いに結合してシクロペンタン環を形成している。なお、下記一般式（１−１−１）及び（１−２−１）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、ａ、ｂ、ｃ、ｒ及びｓは、それぞれ上述した一般式（１）中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、ａ、ｂ、ｃ、ｒ及びｓと同義である。
【００３８】
【化６】
2018095596.tif 000008
【００３９】
【化７】
2018095596.tif 000009
【００４０】
特に、感度特性及び耐オイルクラック性を向上させる観点から、化合物（１）としては、一般式（１）において、Ｒ4がフェニル基を表し、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が水素原子を表し、ｒが０を表し、ｓが１を表す化合物が好ましい。
【００４１】
また、耐オイルクラック性を向上させる観点から、化合物（１）としては、一般式（１）において、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が水素原子を表し、ｒ及びｓが１を表す化合物が好ましい。
【００４２】
また、感度特性を向上させる観点から、化合物（１）としては、一般式（１）において、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が水素原子を表し、ｒ及びｓが２を表す化合物が好ましい。
【００４３】
また、感度特性を向上させる観点から、化合物（１）としては、一般式（１−１）で表される化合物が好ましい。耐オイルクラック性を向上させる観点から、化合物（１）としては、一般式（１−２）で表される化合物が好ましい。
【００４４】
化合物（１）としては、例えば、下記化学式（Ｈ−１）〜（Ｈ−７）で表される化合物（以下、それぞれ化合物（Ｈ−１）〜（Ｈ−７）と記載することがある。）が挙げられる。
【００４５】
【化８】
2018095596.tif 000010
【００４６】
【化９】
2018095596.tif 000011
【００４７】
【化１０】
2018095596.tif 000012
【００４８】
【化１１】
2018095596.tif 000013
【００４９】
【化１２】
2018095596.tif 000014
【００５０】
【化１３】
2018095596.tif 000015
【００５１】
【化１４】
2018095596.tif 000016
【００５２】
これらの化合物のうち、耐オイルクラック性を向上させる観点から、化合物（Ｈ−１）、化合物（Ｈ−２）及び化合物（Ｈ−７）が好ましい。また、感度特性を向上させる観点から、化合物（Ｈ−１）、化合物（Ｈ−５）及び化合物（Ｈ−７）が好ましい。
【００５３】
［化合物（１）の合成方法］
化合物（１）は、例えば、以下に示す反応式（Ｒ１）〜（Ｒ３）で表される反応（以下、それぞれ反応（Ｒ１）〜（Ｒ３）と記載することがある。）に従って又はこれに準ずる方法によって合成される。なお、以下では、一般式（１）においてｒ及びｓが何れも１を表す化合物（１）の合成方法を例に説明する。
【００５４】
【化１５】
2018095596.tif 000017
【００５５】
反応（Ｒ１）において、一般式（Ａ１）及び一般式（Ｂ１）中のＲ1、Ｒ4及びａは、それぞれ一般式（１）中のＲ1、Ｒ4及びａと同義である。また、反応（Ｒ２）において、一般式（Ａ２）及び一般式（Ｂ２）中のＲ3、Ｒ5及びｃは、それぞれ一般式（１）中のＲ3、Ｒ5及びｃと同義である。
【００５６】
反応（Ｒ１）では、１モル当量の一般式（Ａ１）で表される化合物（以下、化合物（Ａ１）と記載する。）と、１モル当量の亜リン酸トリエチルとを反応させて、１モル当量の一般式（Ｂ１）で表される化合物（以下、化合物（Ｂ１）と記載する。）を得る。反応（Ｒ１）では、１モルの化合物（Ａ１）に対して、１モル以上２．５モル以下の亜リン酸トリエチルを添加することが好ましい。反応（Ｒ１）の反応温度は１６０℃以上２００℃以下であることが好ましい。反応（Ｒ１）の反応時間は２時間以上１０時間以下であることが好ましい。
【００５７】
反応（Ｒ２）では、１モル当量の一般式（Ａ２）で表される化合物（以下、化合物（Ａ２）と記載する。）と、１モル当量の亜リン酸トリエチルとを反応させて、１モル当量の一般式（Ｂ２）で表される化合物（以下、化合物（Ｂ２）と記載する。）を得る。反応（Ｒ２）は、化合物（Ａ１）を化合物（Ａ２）に変更した以外は、反応（Ｒ１）と同じ方法で行うことができる。
【００５８】
【化１６】
2018095596.tif 000018
【００５９】
反応（Ｒ３）において、一般式（Ｃ）中のＲ2、Ｒ6、Ｒ7、ｂ及びｔは、それぞれ一般式（１）中のＲ2、Ｒ6、Ｒ7、ｂ及びｔと同義である。また、一般式（１−３）中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ａ、ｂ、ｃ及びｔは、それぞれ一般式（１）中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ａ、ｂ、ｃ及びｔと同義である。
【００６０】
反応（Ｒ３）では、１モル当量の化合物（Ｂ１）と、１モル当量の化合物（Ｂ２）と、１モル当量の一般式（Ｃ）で表される化合物（以下、化合物（Ｃ）と記載する。）とを反応させて、１モル当量の一般式（１−３）で表される化合物（１）を得る。１モルの化合物（Ｃ）に対して、１モル以上５モル以下の化合物（Ｂ１）を添加することが好ましい。１モルの化合物（Ｃ）に対して、１モル以上５モル以下の化合物（Ｂ２）を添加することが好ましい。反応（Ｒ３）の反応温度は−５℃以上５０℃以下であることが好ましい。反応（Ｒ３）の反応時間は１０分以上２４時間以下であることが好ましい。反応（Ｒ３）は不活性ガス（例えば、アルゴンガス）の雰囲気下で行われてもよい。
【００６１】
反応（Ｒ３）は、塩基の存在下で行われてもよい。塩基としては、例えば、ナトリウムアルコキシド（具体的には、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等）、金属水素化物（具体的には、水素化ナトリウム、水素化カリウム等）及び金属塩（具体的には、ｎ−ブチルリチウム等）が挙げられる。塩基としては、ナトリウムメトキシドが好ましい。これらの塩基は一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。塩基の添加量は、１モルの化合物（Ｃ）に対して、１モル以上３モル以下であることが好ましい。
【００６２】
反応（Ｒ３）は、溶媒中で行われてもよい。溶媒としては、例えば、エーテル類（具体的には、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン等）、ハロゲン化炭化水素（具体的には、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン等）及び芳香族炭化水素（具体的には、ベンゼン、トルエン等）が挙げられる。溶媒としては、テトラヒドロフランが好ましい。
【００６３】
反応（Ｒ３）で得られた反応生成物を、必要に応じて精製することにより、目的化合物である化合物（１）を単離することができる。精製方法としては、公知の方法が適宜採用され、例えば晶析及びシリカゲルクロマトグラフィーが挙げられる。精製に使用する溶媒としては、例えば、クロロホルム、ヘキサン、及びクロロホルムとヘキサンとの混合溶媒が挙げられる。
【００６４】
なお、反応（Ｒ３）において、化合物（Ｂ１）と化合物（Ｂ２）とが相違する化合物である場合は、まず化合物（Ｂ１）及び化合物（Ｂ２）の何れか一方と、化合物（Ｃ）とを反応させた後、その中間生成物に対して化合物（Ｂ１）及び化合物（Ｂ２）のもう一方を反応させてもよい。
【００６５】
また、一般式（１）においてｒが０を表す化合物（１）を合成する場合は、反応（Ｒ１）の化合物（Ａ１）を以下に示す一般式（Ａ３）で表される化合物に変更して上述と同様の反応を行えばよい。一般式（１）においてｒが２を表す化合物（１）を合成する場合は、反応（Ｒ１）の化合物（Ａ１）を以下に示す一般式（Ａ４）で表される化合物に変更して上述と同様の反応を行えばよい。一般式（１）においてｓが０を表す化合物（１）を合成する場合は、反応（Ｒ２）の化合物（Ａ２）を以下に示す一般式（Ａ５）で表される化合物に変更して上述と同様の反応を行えばよい。一般式（１）においてｓが２を表す化合物（１）を合成する場合は、反応（Ｒ２）の化合物（Ａ２）を以下に示す一般式（Ａ６）で表される化合物に変更して上述と同様の反応を行えばよい。なお、一般式（Ａ３）〜（Ａ６）において、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、ａ及びｃは、それぞれ一般式（１）中のＲ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、ａ及びｃと同義である。
【００６６】
【化１７】
2018095596.tif 000019
【００６７】
＜第二実施形態：感光体＞
第二実施形態は、感光体に関する。第二実施形態の感光体は、積層型感光体であってもよく、単層型感光体であってもよい。第二実施形態の感光体は、導電性基体と、第一実施形態で述べた化合物（１）を含有する感光層とを備える。上述したように、第一実施形態の化合物（１）は、感光体の感度特性及び耐オイルクラック性を向上させることができる。よって、第二実施形態の感光体は、感度特性及び耐オイルクラック性を向上させることができる。
【００６８】
［１．積層型感光体］
以下、図面を参照して、第二実施形態に係る感光体の一例である感光体１が積層型感光体である場合について説明する。図１、図２及び図３は、積層型感光体である感光体１の一例を示す概略断面図である。
【００６９】
図１に示すように、積層型感光体である感光体１は、導電性基体２と感光層３とを備える。感光体１は、感光層３として、電荷発生層３ａと電荷輸送層３ｂとを含む。
【００７０】
図２に示すように、感光体１は、導電性基体２上に電荷輸送層３ｂが設けられ、電荷輸送層３ｂ上に電荷発生層３ａが設けられてもよい。ただし、一般に電荷輸送層３ｂの膜厚は、電荷発生層３ａの膜厚に比べ厚いため、電荷輸送層３ｂは、電荷発生層３ａに比べ破損し難い。このため、感光体１の耐摩耗性を向上させるためには、図１に示すように、導電性基体２上に電荷発生層３ａが設けられ、電荷発生層３ａ上に電荷輸送層３ｂが設けられることが好ましい。
【００７１】
図３に示すように、感光体１は、導電性基体２と感光層３と中間層（例えば下引き層）４とを備えていてもよい。中間層４は、導電性基体２と感光層３との間に備えられる。また、感光層３上には、保護層５（図６参照）が設けられていてもよい。
【００７２】
電荷発生層３ａ及び電荷輸送層３ｂの厚さは、それぞれの層としての機能を十分に発現できる限り、特に限定されない。電荷発生層３ａの厚さは、０．０１μｍ以上５μｍ以下であることが好ましく、０．１μｍ以上３μｍ以下であることがより好ましい。電荷輸送層３ｂの厚さは、２μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、５μｍ以上５０μｍ以下であることがより好ましい。
【００７３】
電荷発生層３ａは、電荷発生剤を含有する。電荷発生層３ａは、電荷発生層用バインダー樹脂（以下、ベース樹脂と記載することがある。）を含有してもよい。電荷発生層３ａは、必要に応じて、各種添加剤を含有してもよい。
【００７４】
電荷輸送層３ｂは、正孔輸送剤を含有する。電荷輸送層３ｂは、バインダー樹脂を含有してもよい。電荷輸送層３ｂは、必要に応じて、電子アクセプター化合物及び各種添加剤を含有してもよい。以上、図１〜３を参照して、積層型感光体としての感光体１の構造について説明した。
【００７５】
［２．単層型感光体］
以下、図４〜６を参照して、第二実施形態に係る感光体の一例である感光体１が単層型感光体である場合について説明する。図４〜６は、単層型感光体である感光体１の一例を示す概略断面図である。
【００７６】
図４に示すように、単層型感光体である感光体１は、例えば、導電性基体２と感光層３とを備える。感光体１は、感光層３として、感光層３ｃを含む。感光層３ｃは、一層の感光層である。
【００７７】
図５に示すように、感光体１は、導電性基体２と、感光層３ｃと、中間層（例えば下引き層）４とを備えてもよい。中間層４は、導電性基体２と感光層３ｃとの間に設けられる。また、図６に示すように、感光層３ｃ上に保護層５が設けられてもよい。
【００７８】
感光層３ｃの厚さは、感光層としての機能を十分に発現できる限り、特に限定されない。感光層３ｃの厚さは、５μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、１０μｍ以上５０μｍ以下であることがより好ましい。
【００７９】
感光層３ｃは、電荷発生剤と正孔輸送剤とを一層に含有する。感光層３ｃは、電子輸送剤及びバインダー樹脂のうちの一以上を更に含有してもよい。感光層３ｃは、必要に応じて、各種添加剤を含有してもよい。単層型感光体である感光体１は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、必要に応じて添加される成分（例えば、電子輸送剤、バインダー樹脂及び添加剤）とが一層の感光層３（感光層３ｃ）に含有される。以上、図４〜６を参照して、単層型感光体としての感光体１の構造について説明した。
【００８０】
［３．感光体の要素］
次に、第二実施形態に係る感光体の要素について説明する。
【００８１】
（導電性基体）
導電性基体は、感光体の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体は、少なくとも表面部が導電性を有する材料で形成されていればよい。導電性基体の一例としては、導電性を有する材料で形成される導電性基体が挙げられる。導電性基体の別の例としては、導電性を有する材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼及び真鍮が挙げられる。これらの導電性を有する材料を単独で用いてもよいし、二種以上を組み合わせて（例えば、合金として）用いてもよい。これらの導電性を有する材料のなかでも、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることから、アルミニウム及びアルミニウム合金が好ましい。
【００８２】
導電性基体の形状は、感光体が取り付けられる画像形成装置の構造に合わせて適宜選択される。導電性基体の形状としては、例えば、シート状及びドラム状が挙げられる。なお、導電性基体の厚さは、導電性基体の形状に応じて適宜選択される。
【００８３】
（正孔輸送剤）
感光層は、第一実施形態に係る化合物（１）を含有する。感光体が積層型感光体である場合、電荷輸送層は、例えば正孔輸送剤として化合物（１）を含有する。感光体が単層型感光体である場合、感光層は、例えば正孔輸送剤として化合物（１）を含有する。感光層に化合物（１）が含有されることにより、上述のように感度特性及び耐オイルクラック性を向上させることができる。以下、本実施形態の感光体が、正孔輸送剤として化合物（１）を含有する場合を例に説明する。
【００８４】
感光体が積層型感光体である場合、正孔輸送剤としての化合物（１）の含有量は、例えば電荷輸送層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、２０質量部以上１００質量部以下であることがより好ましい。
【００８５】
感光体が単層型感光体である場合、正孔輸送剤としての化合物（１）の含有量は、例えば感光層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、１０質量部以上１００質量部以下であることがより好ましい。
【００８６】
電荷輸送層は、化合物（１）に加えて、更に別の正孔輸送剤を含有してもよい。また、感光体が単層型感光体である場合、感光層は、化合物（１）に加えて、更に別の正孔輸送剤を含有してもよい。別の正孔輸送剤としては、例えば、化合物（１）以外の含窒素環式化合物及び縮合多環式化合物を使用することができる。含窒素環式化合物及び縮合多環式化合物としては、例えば、ジアミン化合物（より具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェニレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルナフチレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェナントリレンジアミン誘導体等）、オキサジアゾール系化合物（より具体的には、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等）、スチリル化合物（より具体的には、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等）、カルバゾール化合物（より具体的には、ポリビニルカルバゾール等）、有機ポリシラン化合物、ピラゾリン系化合物（より具体的には、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等）、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物及びトリアゾール系化合物が挙げられる。正孔輸送剤の合計質量に対する化合物（１）の含有量は、８０質量％以上であることが好ましく、９０質量％以上であることがより好ましく、１００質量％であることが特に好ましい。
【００８７】
（電荷発生剤）
感光体が積層型感光体である場合、電荷発生層は、電荷発生剤を含有する。感光体が単層型感光体である場合、感光層は、電荷発生剤を含有する。
【００８８】
電荷発生剤は、感光体用の電荷発生剤である限り、特に限定されない。電荷発生剤としては、例えば、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、無機光導電材料（例えば、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム及びアモルファスシリコン）の粉末、ピリリウム顔料、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料及びキナクリドン系顔料が挙げられる。電荷発生剤は、一種を単独で用いてもよいし、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００８９】
フタロシアニン系顔料としては、例えば、下記化学式（Ｃ−１）で表される無金属フタロシアニン、及び金属フタロシアニンが挙げられる。金属フタロシアニンとしては、例えば、下記化学式（Ｃ−２）で表されるチタニルフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン及びクロロガリウムフタロシアニンが挙げられる。フタロシアニン系顔料は、結晶であってもよく、非結晶であってもよい。フタロシアニン系顔料の結晶形状（例えば、α型、β型、Ｘ型、Ｙ型、Ｖ型及びＩＩ型）については特に限定されず、種々の結晶形状を有するフタロシアニン系顔料が使用される。
【００９０】
【化１８】
2018095596.tif 000020
【００９１】
【化１９】
2018095596.tif 000021
【００９２】
無金属フタロシアニンの結晶としては、例えば、無金属フタロシアニンのＸ型結晶（以下、Ｘ型無金属フタロシアニンと記載することがある。）が挙げられる。チタニルフタロシアニンの結晶としては、例えば、チタニルフタロシアニンのα型、β型及びＹ型結晶（以下、それぞれα型、β型及びＹ型チタニルフタロシアニンと記載することがある。）が挙げられる。ヒドロキシガリウムフタロシアニンの結晶としては、ヒドロキシガリウムフタロシアニンのＶ型結晶が挙げられる。
【００９３】
例えば、デジタル光学式の画像形成装置（例えば、半導体レーザーのような光源を使用した、レーザービームプリンター及びファクシミリ）には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体を用いることが好ましい。この場合の電荷発生剤としては、７００ｎｍ以上の波長領域で高い量子収率を有することから、フタロシアニン系顔料が好ましく、無金属フタロシアニン及びチタニルフタロシアニンがより好ましく、Ｘ型無金属フタロシアニン及びＹ型チタニルフタロシアニンが更に好ましい。感光層に正孔輸送剤として化合物（１）が含有される場合に感度特性を特に向上させるためには、電荷発生剤としてはＹ型チタニルフタロシアニンがより好ましい。
【００９４】
Ｙ型チタニルフタロシアニンは、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいて、例えば、ブラッグ角（２θ±０．２°）の２７．２°に主ピークを有する。ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおける主ピークとは、ブラッグ角（２θ±０．２°）が３°以上４０°以下である範囲において、１番目又は２番目に大きな強度を有するピークである。
【００９５】
ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルの測定方法の一例について説明する。試料（チタニルフタロシアニン）をＸ線回折装置（例えば、株式会社リガク製「ＲＩＮＴ（登録商標）１１００」）のサンプルホルダーに充填して、Ｘ線管球Ｃｕ、管電圧４０ｋＶ、管電流３０ｍＡ、かつＣｕＫα特性Ｘ線の波長１．５４２Åの条件で、Ｘ線回折スペクトルを測定する。測定範囲（２θ）は、例えば３°以上４０°以下（スタート角３°、ストップ角４０°）であり、走査速度は、例えば１０°／分である。
【００９６】
短波長レーザー光源（例えば、３５０ｎｍ以上５５０ｎｍ以下の波長を有するレーザー光源）を用いた画像形成装置に適用される感光体には、電荷発生剤として、アンサンスロン系顔料が好適に用いられる。
【００９７】
感光体が積層型感光体である場合、電荷発生剤の含有量は、例えば電荷発生層に含有されるベース樹脂１００質量部に対して、５質量部以上１０００質量部以下であることが好ましく、３０質量部以上５００質量部以下であることがより好ましい。
【００９８】
感光体が単層型感光体である場合、電荷発生剤の含有量は、例えば感光層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、０．１質量部以上５０質量部以下であることが好ましく、０．５質量部以上３０質量部以下であることがより好ましく、０．５質量部以上１０質量部以下であることが特に好ましい。
【００９９】
（電子輸送剤及び電子アクセプター化合物）
感光体が積層型感光体である場合、電荷輸送層は、必要に応じて、電子アクセプター化合物を含有してもよい。これにより、正孔輸送剤の正孔輸送能が向上する傾向がある。一方、感光体が単層型感光体である場合、感光層は、必要に応じて、電子輸送剤を含有してもよい。これにより、感光層は電子を輸送することができ、感光層にバイポーラー（両極性）の特性を付与し易くなる。
【０１００】
電子輸送剤又は電子アクセプター化合物の例としては、キノン系化合物、ジイミド系化合物、ヒドラゾン系化合物、マロノニトリル系化合物、チオピラン系化合物、トリニトロチオキサントン系化合物、３，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン系化合物、ジニトロアントラセン系化合物、ジニトロアクリジン系化合物、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアクリジン、無水コハク酸、無水マレイン酸及びジブロモ無水マレイン酸が挙げられる。キノン系化合物としては、例えば、ジフェノキノン系化合物、アゾキノン系化合物、アントラキノン系化合物、ナフトキノン系化合物、ニトロアントラキノン系化合物及びジニトロアントラキノン系化合物が挙げられる。電子輸送剤は、一種単独で用いてもよいし、二種以上を組み合わせて用いてもよい。電子アクセプター化合物も、一種単独で用いてもよいし、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１０１】
電子輸送剤及び電子アクセプター化合物としては、例えば、一般式（Ｅ１）及び（Ｅ２）で表される化合物が挙げられる。
【０１０２】
【化２０】
2018095596.tif 000022
【０１０３】
一般式（Ｅ１）中、Ｒ21は、炭素原子数７以上１８以下のアラルキル基を表す。一般式（Ｅ２）中、Ｒ22及びＲ23は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表す。
【０１０４】
一般式（Ｅ１）中、Ｒ21で表される炭素原子数７以上１８以下のアラルキル基としては、フェニルアルキル基が好ましく、ベンジル基がより好ましい。
【０１０５】
一般式（Ｅ２）中、Ｒ22及びＲ23で表される炭素原子数１以上６以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上６以下の分枝鎖状のアルキル基が好ましく、２−メチル−２−ブチル基がより好ましい。
【０１０６】
一般式（Ｅ１）で表される化合物としては、例えば、下記化学式（Ｅ−１）で表される化合物（以下、化合物（Ｅ−１）と記載することがある。）が挙げられる。一般式（Ｅ２）で表される化合物としては、例えば、下記化学式（Ｅ−２）で表される化合物（以下、化合物（Ｅ−２）と記載することがある。）が挙げられる。
【０１０７】
【化２１】
2018095596.tif 000023
【０１０８】
感光体が積層型感光体である場合、電子アクセプター化合物の含有量は、例えば電荷輸送層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、０．１質量部以上２０質量部以下であることが好ましく、０．５質量部以上１０質量部以下であることがより好ましい。
【０１０９】
感光体が単層型感光体である場合、電子輸送剤の含有量は、例えば感光層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、５質量部以上１００質量部以下であることが好ましく、１０質量部以上８０質量部以下であることがより好ましく、３０質量部以上６０質量部以下であることが特に好ましい。
【０１１０】
（バインダー樹脂）
感光体が積層型感光体である場合、電荷輸送層は、バインダー樹脂を含有してもよい。感光体が単層型感光体である場合、感光層は、バインダー樹脂を含有してもよい。
【０１１１】
バインダー樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂及び光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル酸重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエステル樹脂及びポリエーテル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂及びメラミン樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシアクリレート（エポキシ化合物のアクリル酸付加物）及びウレタン−アクリレート（ウレタン化合物のアクリル酸付加物）が挙げられる。これらのバインダー樹脂は、一種を単独で使用してもよく、二種以上を組み合わせて使用してもよい。
【０１１２】
これらの樹脂の中では、加工性、機械的特性、光学的特性及び耐摩耗性のバランスに優れた感光層及び電荷輸送層が得られることから、ポリカーボネート樹脂が好ましい。ポリカーボネート樹脂の例としては、下記化学式で表されるビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂、ビスフェノールＺＣ型ポリカーボネート樹脂、ビスフェノールＣ型ポリカーボネート樹脂及びビスフェノールＡ型ポリカーボネート樹脂が挙げられる。
【０１１３】
【化２２】
2018095596.tif 000024
【０１１４】
バインダー樹脂の粘度平均分子量は、４０，０００以上であることが好ましく、４０，０００以上５２，５００以下であることがより好ましい。バインダー樹脂の粘度平均分子量が４０，０００以上であると、感光体の耐摩耗性を向上させ易い。バインダー樹脂の粘度平均分子量が５２，５００以下であると、感光層の形成時にバインダー樹脂が溶剤に溶解し易くなり、電荷輸送層用塗布液又は感光層用塗布液の粘度が高くなり過ぎない。その結果、電荷輸送層又は感光層を形成し易くなる。
【０１１５】
（ベース樹脂）
感光体が積層型感光体である場合、電荷発生層は、ベース樹脂を含有してもよい。ベース樹脂は、感光体に適用できるベース樹脂である限り、特に制限されない。ベース樹脂としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂及び光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、アクリル酸重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂及びポリエステル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂及びその他架橋性の熱硬化性樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシアクリレート（エポキシ化合物のアクリル酸付加物）及びウレタン−アクリレート（ウレタン化合物のアクリル酸付加物）が挙げられる。ベース樹脂は一種を単独で使用してもよいし、二種以上を組み合わせて使用してもよい。
【０１１６】
電荷発生層に含有されるベース樹脂は、電荷輸送層に含有されるバインダー樹脂とは異なることが好ましい。積層型感光体の製造では、例えば、導電性基体上に電荷発生層が形成され、電荷発生層上に電荷輸送層が形成される。その際に、電荷発生層上に、電荷輸送層用塗布液が塗布される。そのため、電荷発生層は、電荷輸送層用塗布液の溶剤に溶解しないことが好ましいからである。
【０１１７】
（添加剤）
感光体の感光層（電荷発生層、電荷輸送層、及び単層型感光体の感光層）は、必要に応じて、各種の添加剤を含有してもよい。添加剤としては、例えば、劣化防止剤（例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、１重項消光剤及び紫外線吸収剤）、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー、界面活性剤、可塑剤、増感剤及びレベリング剤が挙げられる。酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール（例えば、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）ｐ−クレゾール）、ヒンダードアミン、パラフェニレンジアミン、アリールアルカン、ハイドロキノン、スピロクロマン、スピロインダノン又はこれらの誘導体、有機硫黄化合物及び有機燐化合物が挙げられる。
【０１１８】
（中間層）
本実施形態の感光体は、中間層（下引き層等）を含有してもよい。中間層は、例えば、無機粒子及び中間層に用いられる樹脂（中間層用樹脂）を含有する。中間層が存在することにより、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、抵抗の上昇が抑えられると考えられる。
【０１１９】
無機粒子としては、例えば、金属（例えば、アルミニウム、鉄及び銅）の粒子、金属酸化物（例えば、酸化チタン、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ及び酸化亜鉛）の粒子、及び非金属酸化物（例えば、シリカ）の粒子が挙げられる。これらの無機粒子は、一種を単独で用いてもよいし、二種以上を併用してもよい。
【０１２０】
中間層用樹脂としては、中間層を形成する樹脂として用いることができる限り、特に限定されない。中間層は、各種の添加剤を含有してもよい。添加剤は、例えば感光層の添加剤と同様である。
【０１２１】
［４．感光体の製造方法］
感光体が積層型感光体である場合、積層型感光体は、例えば、以下のように製造される。まず、電荷発生層用塗布液及び電荷輸送層用塗布液を調製する。電荷発生層用塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥することによって、電荷発生層を形成する。続いて、電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に塗布し、乾燥することによって、電荷輸送層を形成する。これにより、積層型感光体が製造される。
【０１２２】
電荷発生層用塗布液は、電荷発生剤及び必要に応じて添加される成分（例えば、ベース樹脂及び各種添加剤）を、溶剤に溶解又は分散させることにより調製される。電荷輸送層用塗布液は、正孔輸送剤及び必要に応じて添加される成分（例えば、バインダー樹脂、電子アクセプター化合物及び各種添加剤）を、溶剤に溶解又は分散させることにより調製される。
【０１２３】
また、感光体が単層型感光体である場合、単層型感光体は、感光層用塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥することによって製造される。感光層用塗布液は、電荷発生剤、正孔輸送剤及び必要に応じて添加される成分（例えば、電子輸送剤、バインダー樹脂及び各種添加剤）を、溶剤に溶解又は分散させることにより製造される。
【０１２４】
電荷発生層用塗布液、電荷輸送層用塗布液及び感光層用塗布液（以下、これらをまとめて塗布液と記載することがある。）に含有される溶剤は、塗布液に含まれる各成分を溶解又は分散できる限り、特に限定されない。溶剤の例としては、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール及びブタノール）、脂肪族炭化水素（例えば、ｎ−ヘキサン、オクタン及びシクロヘキサン）、芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン、トルエン及びキシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素及びクロロベンゼン）、エーテル類（例えば、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル及びプロピレングリコールモノメチルエーテル）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン及びシクロヘキサノン）、エステル類（例えば、酢酸エチル及び酢酸メチル）、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドが挙げられる。これらの溶剤は、一種単独で又は二種以上を組み合わせて用いられる。感光体の製造時の作業性を向上させるためには、溶剤として非ハロゲン溶剤（ハロゲン化炭化水素以外の溶剤）を用いることが好ましい。
【０１２５】
塗布液は、各成分を混合し、溶剤に分散することにより調製される。混合又は分散には、例えば、ビーズミル、ロールミル、ボールミル、アトライター、ペイントシェーカー及び超音波分散機を用いることができる。
【０１２６】
塗布液は、各成分の分散性を向上させるために、例えば、界面活性剤を含有してもよい。
【０１２７】
塗布液を塗布する方法としては、塗布液を導電性基体等の上に均一に塗布できる方法である限り、特に限定されない。塗布方法としては、例えば、ディップコート法、スプレーコート法、スピンコート法及びバーコート法が挙げられる。
【０１２８】
塗布液を乾燥する方法としては、塗布液中の溶剤の少なくとも一部を蒸発させ得る限り、特に限定されない。例えば、高温乾燥機又は減圧乾燥機を用いて、熱処理（熱風乾燥）する方法が挙げられる。熱処理条件は、例えば、４０℃以上１５０℃以下の温度、かつ３分間以上１２０分間以下の時間である。
【０１２９】
なお、感光体の製造方法は、必要に応じて、中間層を形成する工程及び保護層を形成する工程の一方又は両方を更に含んでもよい。中間層を形成する工程及び保護層を形成する工程では、公知の方法が適宜選択される。
【実施例】
【０１３０】
以下、実施例を用いて本発明を更に具体的に説明する。なお、本発明は実施例の範囲に何ら限定されるものではない。
【０１３１】
＜実施例及び比較例で用いた材料＞
電荷発生層、電荷輸送層、及び単層型感光体の感光層を製造するための材料として、以下の正孔輸送剤及び電子輸送剤を準備した。
【０１３２】
［正孔輸送剤］
正孔輸送剤として、第一実施形態で述べた化合物（Ｈ−１）〜（Ｈ−７）を準備した。更に、化合物（ＨＴ−１）〜（ＨＴ−６）も準備した。化合物（ＨＴ−１）〜（ＨＴ−６）は、それぞれ以下に示す化学式（ＨＴ−１）〜（ＨＴ−６）で表される正孔輸送剤である。
【０１３３】
【化２３】
2018095596.tif 000025
【０１３４】
（化合物（Ｈ−１）〜（Ｈ−７）の合成）
化合物（Ｈ−１）〜（Ｈ−７）は、各々以下の方法で合成した。なお、以下において、反応式（Ｒ１０）〜（Ｒ１３）で表される反応を、それぞれ反応（Ｒ１０）〜（Ｒ１３）と記載することがある。化学式（Ａ１−１）〜（Ａ１−３）、（Ｂ１−１）〜（Ｂ１−３）、及び（Ｃ１−１）〜（Ｃ１−５）で表される化合物を、それぞれ化合物（Ａ１−１）〜（Ａ１−３）、（Ｂ１−１）〜（Ｂ１−３）、及び（Ｃ１−１）〜（Ｃ１−５）と記載することがある。また、以下において、収率（％）はモル数基準である。
【０１３５】
まず、化合物（Ｈ−１）〜（Ｈ−７）を合成するための原料として、下記反応（Ｒ１０）〜（Ｒ１２）に従って、それぞれ化合物（Ｂ１−１）〜（Ｂ１−３）を合成した。
【０１３６】
【化２４】
2018095596.tif 000026
【０１３７】
反応（Ｒ１０）では、化合物（Ａ１−１）と亜リン酸トリエチルとを反応させて、化合物（Ｂ１−１）を得た。詳しくは、容量２００ｍＬのフラスコに、化合物（Ａ１−１）１５．２ｇ（０．１０モル）と、亜リン酸トリエチル２５．０ｇ（０．１５モル）とを投入した。フラスコ内容物を、１８０℃で８時間攪拌した後、室温まで冷却した。続いて、フラスコ内容物に含まれる未反応の亜リン酸トリエチルを減圧留去した。これにより、白色液体である化合物（Ｂ１−１）を得た。化合物（Ｂ１−１）の収量は２２．９ｇであり、化合物（Ａ１−１）からの化合物（Ｂ１−１）の収率は９０％であった。
【０１３８】
反応（Ｒ１１）では、反応（Ｒ１０）において、化合物（Ａ１−１）１５．２ｇの代わりに、化合物（Ａ１−２）１７．８ｇを用いたこと以外は反応（Ｒ１０）と同様の反応を行い、化合物（Ｂ１−２）を得た。化合物（Ｂ１−２）の収量は２３．８ｇであり、化合物（Ａ１−２）からの化合物（Ｂ１−２）の収率は８５％であった。
【０１３９】
反応（Ｒ１２）では、反応（Ｒ１０）において、化合物（Ａ１−１）１５．２ｇの代わりに、化合物（Ａ１−３）２０．２ｇを用いたこと以外は反応（Ｒ１０）と同様の反応を行い、化合物（Ｂ１−３）を得た。化合物（Ｂ１−３）の収量は２１．３ｇであり、化合物（Ａ１−３）からの化合物（Ｂ１−３）の収率は７０％であった。
【０１４０】
次に、下記反応（Ｒ１３）に従って、化合物（Ｈ−１）を合成した。
【０１４１】
【化２５】
2018095596.tif 000027
【０１４２】
反応（Ｒ１３）では、容量５００ｍＬの二口フラスコに、ホスホナート誘導体である化合物（Ｂ１−１）（２５．４ｇ、０．１０モル）を０℃で加えた。フラスコ内を、アルゴンガスで置換した。その後、フラスコ内に、乾燥テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）と２８質量％ナトリウムメトキシド（１８．６ｇ、０．１モル）とを加え、３０分間攪拌し、第一のテトラヒドロフラン溶液を調製した。
【０１４３】
乾燥テトラヒドロフラン（３００ｍＬ）と、アルデヒド誘導体である化合物（Ｃ１−１）（１２．６ｇ、０．０５モル）とを別の容器に加え、これらを攪拌し、第二のテトラヒドロフラン溶液を調製した。得られた第二のテトラヒドロフラン溶液を上記第一のテトラヒドロフラン溶液に加え、室温（２５℃）で１２時間攪拌し、混合物を得た。
【０１４４】
得られた混合物をイオン交換水に注ぎ、トルエンで抽出し、有機層を得た。有機層をイオン交換水で５回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。得られた残渣を、展開溶媒としてクロロホルム／ヘキサン（体積比Ｖ／Ｖ＝１／１）を用いて、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、白色結晶の化合物（Ｈ−１）を得た。化合物（Ｈ−１）の収量は１５．８ｇであり、収率は７０％であった。
【０１４５】
次に、反応（Ｒ１３）における化合物（Ｂ１−１）及び添加量をそれぞれ表１に示すホスホナート誘導体及び添加量に変更し、化合物（Ｃ１−１）及び添加量をそれぞれ表１に示すアルデヒド誘導体及び添加量に変更したこと以外は、上記と同様に化合物（Ｈ−２）〜（Ｈ−７）を合成した。表１に、得られた化合物（Ｈ−２）〜（Ｈ−７）の収量及び収率を示す。なお、表１中、欄「ホスホナート誘導体の種類」のＢ１−１〜Ｂ１−３は、それぞれ化合物（Ｂ１−１）〜（Ｂ１−３）を示す。欄「アルデヒド誘導体の種類」のＣ１−１〜Ｃ１−５は、それぞれ化合物（Ｃ１−１）〜（Ｃ１−５）を示す。欄「目的化合物の種類」のＨ−２〜Ｈ−７は、それぞれ化合物（Ｈ−２）〜（Ｈ−７）を示す。アルデヒド誘導体である化合物（Ｃ１−２）〜（Ｃ１−５）は、それぞれ以下に示す化学式（Ｃ１−２）〜（Ｃ１−５）で表される化合物である。
【０１４６】
【表１】
2018095596.tif 000028
【０１４７】
【化２６】
2018095596.tif 000029
【０１４８】
次に、プロトン核磁気共鳴分光計（日本分光株式会社製、３００ＭＨｚ）を用いて、合成した化合物（Ｈ−１）〜（Ｈ−７）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定した。溶媒としてＣＤＣｌ3を用いた。内部標準試料としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いた。これらのうち、化合物（Ｈ−７）を代表例として挙げる。
【０１４９】
図７に、化合物（Ｈ−７）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。図７中、縦軸は信号強度を示し、横軸は化学シフト値（ｐｐｍ）を示す。以下に化合物（Ｈ−７）の化学シフト値を示す。
【０１５０】
化合物（Ｈ−７）：δ＝７．２３−７．３９（ｍ，１５Ｈ），７．０６−７．１８（ｍ，２Ｈ），６．９８（ｓ，５Ｈ），６．７７−６．９５（ｍ，４Ｈ），３．５３（ｔ，２Ｈ），２．８１（ｔ，２Ｈ），２．００（ｑｕｉ，２Ｈ）．
【０１５１】
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及び化学シフト値により、化合物（Ｈ−７）が得られていることを確認した。化合物（Ｈ−１）〜（Ｈ−６）も同様にして、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及び化学シフト値により、化合物（Ｈ−１）〜（Ｈ−６）が得られていることを確認した。
【０１５２】
［電子輸送剤］
第二実施形態で説明した化合物（Ｅ−１）及び（Ｅ−２）を準備した。
【０１５３】
＜積層型感光体の製造＞
以下に示す方法により積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−７）及び積層型感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）を製造した。
【０１５４】
［積層型感光体（Ａ−１）の製造］
（下引き層の形成）
表面処理された酸化チタン（テイカ株式会社製「試作品ＳＭＴ−０２」、数平均一次粒径１０ｎｍ）を準備した。詳しくは、アルミナとシリカとを用いて酸化チタンを表面処理し、更に、表面処理された酸化チタンを湿式分散しながらメチルハイドロジェンポリシロキサンを用いて表面処理した酸化チタンを準備した。このメチルハイドロジェンポリシロキサンで表面処理した酸化チタン（２．８質量部）と、共重合ポリアミド樹脂（ダイセル・エボニック株式会社製「ダイアミドＸ４６８５」）（１質量部）とを混合溶媒に添加した。混合溶媒としては、エタノール（１０質量部）と、ブタノール（２質量部）とを混合したものを用いた。ビーズミルを用いて、これら材料（酸化チタン及び共重合ポリアミド樹脂）と混合溶媒とを５時間混合し、混合溶媒中に材料を分散させた。この分散液を目開き５μｍのフィルターを用いてろ過し、下引き層用塗布液を調製した。得られた下引き層用塗布液を、導電性基体としてのアルミニウム製のドラム状支持体（直径３０ｍｍ、全長２３８．５ｍｍ）の表面にディップコート法を用いて塗布し、塗布膜を形成した。続いて、塗布膜を１３０℃で３０分間乾燥させて、導電性基体上に下引き層（膜厚１．５μｍ）を形成した。
【０１５５】
（電荷発生層の形成）
次に、電荷発生剤としてのＹ型チタニルフタロシアニン（１質量部）と、ベース樹脂としてのポリビニルブチラール樹脂（デンカ株式会社製「デンカブチラール＃６０００ＥＰ」）（１質量部）とを、混合溶媒に添加した。混合溶媒としては、プロピレングリコールモノメチルエーテル（４０質量部）と、テトラヒドロフラン（４０質量部）とを混合したものを用いた。ビーズミルを用いてこれら材料（Ｙ型チタニルフタロシアニン及びポリビニルブチラール樹脂）と混合溶媒とを２時間混合し、混合溶媒中に材料を分散させた。この分散液を目開き３μｍのフィルターを用いてろ過し、電荷発生層用塗布液を調製した。得られた電荷発生層用塗布液を、上述のようにして形成された下引き層上にディップコート法を用いて塗布し、塗布膜を形成した。塗布膜を５０℃で５分間乾燥させた。これにより、下引き層上に電荷発生層（膜厚０．３μｍ）を形成した。
【０１５６】
（電荷輸送層の形成）
次に、正孔輸送剤としての化合物（Ｈ−１）（７０質量部）と、添加剤としてのジｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール（５質量部）と、バインダー樹脂としてのビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂（帝人株式会社製「ＴＳ２０５０」、粘度平均分子量５０，０００）（１００質量部）とを、混合溶媒に添加した。混合溶媒としては、テトラヒドロフラン（４３０質量部）と、トルエン（４３０質量部）とを混合したものを用いた。これら材料（化合物（Ｈ−１）、ジｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、及びビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂）と混合溶媒とを混合し、混合溶媒中に材料を分散させて、電荷輸送層用塗布液を調製した。次いで、電荷輸送層用塗布液を、電荷発生層用塗布液と同様にして電荷発生層上に塗布し、塗布膜を形成した。塗布膜を１３０℃で３０分間乾燥させた。これにより、電荷発生層上に電荷輸送層（膜厚２０μｍ）を形成し、積層型感光体（Ａ−１）を得た。得られた積層型感光体（Ａ−１）の表面を目視にて観察し、結晶化されていないことを確認した。
【０１５７】
［積層型感光体（Ａ−２）〜（Ａ−７）及び積層型感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）の製造］
積層型感光体（Ａ−１）の製造に用いた正孔輸送剤としての化合物（Ｈ−１）を表２に示す種類の正孔輸送剤に変更したこと以外は、積層型感光体（Ａ−１）の製造と同様の方法で、積層型感光体（Ａ−２）〜（Ａ−７）及び積層型感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）を製造した。得られた積層型感光体（Ａ−２）〜（Ａ−７）及び積層型感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）について、それぞれ表面を目視にて観察し、何れも結晶化されていないことを確認した。なお、表２中、欄「正孔輸送剤」のＨ−１〜Ｈ−７及びＨＴ−１〜ＨＴ−６は、それぞれ化合物（Ｈ−１）〜（Ｈ−７）及び化合物（ＨＴ−１）〜（ＨＴ−６）を示す。
【０１５８】
＜単層型感光体の製造＞
以下に示す方法により単層型感光体（Ａ−８）〜（Ａ−１６）及び単層型感光体（Ｂ−７）〜（Ｂ−１２）を製造した。
【０１５９】
［単層型感光体（Ａ−８）の製造］
電荷発生剤としてのＸ型無金属フタロシアニン（５質量部）と、正孔輸送剤としての化合物（Ｈ−１）（８０質量部）と、電子輸送剤としての化合物（Ｅ−１）（５０質量部）と、バインダー樹脂としてのビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂（帝人株式会社製「ＴＳ２０５０」、粘度平均分子量５０，０００）（１００質量部）とを、テトラヒドロフラン（８００質量部）に添加した。ボールミルを用いて、これら材料（Ｘ型無金属フタロシアニン、化合物（Ｈ−１）、化合物（Ｅ−１）及びビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂）とテトラヒドロフランとを５０時間混合し、テトラヒドロフラン中に材料を分散させて、感光層用塗布液を調製した。次いで、導電性基体としてのアルミニウム製のドラム状支持体（直径３０ｍｍ、全長２３８．５ｍｍ）上に感光層用塗布液を塗布し、塗布膜を形成した。塗布膜を１００℃で３０分間乾燥させた。これにより、導電性基体上に感光層（膜厚２５μｍ）を形成し、単層型感光体（Ａ−８）を得た。得られた単層型感光体（Ａ−８）の表面を目視にて観察し、結晶化されていないことを確認した。
【０１６０】
［単層型感光体（Ａ−９）〜（Ａ−１６）及び単層型感光体（Ｂ−７）〜（Ｂ−１２）の製造］
以下の点を変更した以外は、単層型感光体（Ａ−８）の製造と同様の方法で、単層型感光体（Ａ−９）〜（Ａ−１６）及び単層型感光体（Ｂ−７）〜（Ｂ−１２）を製造した。得られた単層型感光体（Ａ−９）〜（Ａ−１６）及び単層型感光体（Ｂ−７）〜（Ｂ−１２）について、それぞれ表面を目視にて観察し、何れも結晶化されていないことを確認した。
【０１６１】
（変更点）
単層型感光体（Ａ−８）の製造に用いた電荷発生剤としてのＸ型無金属フタロシアニンを、表３に示す電荷発生剤に変更した。単層型感光体（Ａ−８）の製造に用いた正孔輸送剤としての化合物（Ｈ−１）を、表３に示す正孔輸送剤に変更した。単層型感光体（Ａ−８）の製造に用いた電子輸送剤としての化合物（Ｅ−１）を、表３に示す電子輸送剤に変更した。なお、表３中、欄「正孔輸送剤」のＨ−１、Ｈ−２、Ｈ−７、ＨＴ−１及びＨＴ−２は、それぞれ化合物（Ｈ−１）、（Ｈ−２）、（Ｈ−７）、（ＨＴ−１）及び（ＨＴ−２）を示す。表３中、欄「電子輸送剤」のＥ−１及びＥ−２は、それぞれ化合物（Ｅ−１）及び（Ｅ−２）を示す。
【０１６２】
＜積層型感光体の評価＞
［感度特性の評価］
積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−７）及び積層型感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）の各々に対して、感度特性を評価した。感度特性の評価は、温度２３℃及び湿度５０％ＲＨの環境下で行った。まず、ドラム感度試験機（ジェンテック株式会社製）を用いて、感光体の表面を−７００Ｖに帯電させた。次いで、バンドパスフィルターを用いて、ハロゲンランプの白色光から単色光（波長７８０ｎｍ、半値幅２０ｎｍ、光強度０．４μＪ／ｍ2）を取り出した。取り出された単色光を、感光体の表面に照射した。照射開始から０．５秒経過した時の感光体の表面電位を測定した。測定された表面電位を、感度電位ＶL（単位Ｖ）とした。測定された感光体の感度電位ＶLを表２に示す。なお、感度電位ＶLの絶対値が小さいほど、感光体の感度特性が優れていることを示す。
【０１６３】
［耐オイルクラック性の評価］
積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−７）及び積層型感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）の各々に対して、耐オイルクラック性を評価した。耐オイルクラック性の評価は、感光体の表面（１０個の測定箇所）に、油脂（オレイン酸トリグリセリド）を付着させて、温度２３℃及び湿度５０％ＲＨの環境下で２日間放置した。その後、感光体の表面を光学顕微鏡（倍率２００倍）で観察し、各測定箇所についてクラックの有無を確認した。確認結果から、下記基準に従って、感光体の耐オイルクラック性を判定した。耐オイルクラック性の結果を表２に示す。判定がＡ又はＢである感光体を、耐オイルクラック性が良好であると評価した。また、判定がＣである感光体を、耐オイルクラック性が不良であると評価した。
【０１６４】
（耐オイルクラック性の判定基準）
Ａ：クラック発生箇所が０箇所である。
Ｂ：クラック発生箇所が１箇所である。
Ｃ：クラック発生箇所が２箇所以上である。
【０１６５】
【表２】
2018095596.tif 000030
【０１６６】
＜単層型感光体の評価＞
［感度特性の評価］
単層型感光体（Ａ−８）〜（Ａ−１６）及び単層型感光体（Ｂ−７）〜（Ｂ−１２）の各々に対して、感度特性を評価した。感度特性の評価は、温度２３℃及び湿度５０％ＲＨの環境下で行った。まず、ドラム感度試験機（ジェンテック株式会社製）を用いて、感光体の表面を＋７００Ｖに帯電させた。次いで、バンドパスフィルターを用いて、ハロゲンランプの白色光から単色光（波長７８０ｎｍ、半値幅２０ｎｍ、光強度１．５μＪ／ｍ2）を取り出した。取り出された単色光を、感光体の表面に照射した。照射開始から０．５秒経過した時の感光体の表面電位を測定した。測定された表面電位を、感度電位ＶL（単位Ｖ）とした。測定された感光体の感度電位ＶLを表３に示す。なお、感度電位ＶLの絶対値が小さいほど、感光体の感度特性が優れていることを示す。
【０１６７】
［耐オイルクラック性の評価］
単層型感光体（Ａ−８）〜（Ａ−１６）及び単層型感光体（Ｂ−７）〜（Ｂ−１２）の各々に対して、耐オイルクラック性を評価した。耐オイルクラック性の評価は、上述した積層型感光体の耐オイルクラック性の評価と同様の方法により行った。耐オイルクラック性の結果を表３に示す。
【０１６８】
【表３】
2018095596.tif 000031
【０１６９】
表２に示すように、積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−７）は、電荷輸送層に一般式（１）に包含される化合物（Ｈ−１）〜（Ｈ−７）の何れかを含有していた。積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−７）は、感度電位ＶLが−７２Ｖ以上−６０Ｖ以下であった。積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−７）は、耐オイルクラック性の評価がＡ（良好）又はＢ（良好）であった。
【０１７０】
表２に示すように、積層型感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）は、電荷輸送層に一般式（１）に包含されない化合物（ＨＴ−１）〜（ＨＴ−６）の何れかを含有していた。積層型感光体（Ｂ−２）〜（Ｂ−６）は、感度電位ＶLが−７７Ｖ以下であった。積層型感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）は、耐オイルクラック性の評価がＣ（不良）であった。
【０１７１】
表２から明らかなように、積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−７）は、積層型感光体（Ｂ−２）〜（Ｂ−６）に比べ、感度特性に優れていた。また、積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−７）は、積層型感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）に比べ、耐オイルクラック性に優れていた。
【０１７２】
表３に示すように、単層型感光体（Ａ−８）〜（Ａ−１６）は、感光層に一般式（１）に包含される化合物（Ｈ−１）、（Ｈ−２）及び（Ｈ−７）の何れかを含有していた。単層型感光体（Ａ−８）〜（Ａ−１６）は、耐オイルクラック性の評価がＢ（良好）であった。
【０１７３】
表３に示すように、単層型感光体（Ｂ−７）〜（Ｂ−１２）は、感光層に一般式（１）に包含されない化合物（ＨＴ−１）及び（ＨＴ−２）の何れかを含有していた。単層型感光体（Ｂ−７）〜（Ｂ−１２）は、耐オイルクラック性の評価がＣ（不良）であった。
【０１７４】
表３から明らかなように、単層型感光体（Ａ−８）〜（Ａ−１６）は、単層型感光体（Ｂ−７）〜（Ｂ−１２）に比べ、耐オイルクラック性に優れていた。
【産業上の利用可能性】
【０１７５】
本発明に係る感光体は、画像形成装置に利用することができる。
【符号の説明】
【０１７６】
１    電子写真感光体
２    導電性基体
３、３ｃ    感光層
３ａ    電荷発生層
３ｂ    電荷輸送層
【図１】
2018095596.tif 000041
【図２】
2018095596.tif 000042
【図３】
2018095596.tif 000043
【図４】
2018095596.tif 000044
【図５】
2018095596.tif 000045
【図６】
2018095596.tif 000046
【図７】
2018095596.tif 000047