(57)【要約】式、【化１】2005533127.tif 000050［式中、Ｙ、Ｘ、Ｚ、Ｔ、およびＱは、本明細書に定義されている］の化合物。
2005533127.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）、
【化１】
2005533127.tif 000037
[式中、Ｘは水素またはハロゲンであり、
Ｙは水素、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ1-4）アルキル、（Ｃ1-4）アルコキシ、（Ｃ1-4）ハロアルキル、または（Ｃ1-4）ハロアルコキシによって表され、
ＴはＮまたはＣＨによって表され、
Ｚは以下の基の一つであり、
【化２】
2005533127.tif 000038
Ａは酸素、硫黄、またはＮＲ4であり、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は互いに独立しかつ、水素、シアノ、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、（Ｃ1-6）アルコキシ、（Ｃ1-6）ハロアルコキシ、（Ｃ1-6）アルコキシアルキル、（Ｃ2-6）アルキニル、（Ｃ2-6）アルケニル、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ3-6）シクロアルキル、（Ｃ3-6）シクロカルボニル、カルボキシ、（Ｃ1-6）アルキルカルボニル、アリールカルボニル、（Ｃ1-3）ハロアルキルカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）アルコキシカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルチオカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルチオカルボニル、（Ｃ1-6）アルコキシチオカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルコキシチオカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ1-6）アルキルチオ、アリールチオ、（Ｃ2-6）アルケニルチオ、（Ｃ2-6）アルキニルチオ、（Ｃ1-6）アルキルスルフィニル、（Ｃ2-6）アルケニルスルフィニル、（Ｃ2-6）アルキニルスルフィニル、（Ｃ1-6）アルキルスルホニル、（Ｃ2-6）アルケニルスルホニル、（Ｃ2-6）アルキニルスルホニル、アリールスルホニルからなる群より選ばれてよく、これらの基のいずれもが、任意に以下の、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、ニトロ、アミノ、カルボキシ、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）アルコキシ、（Ｃ1-6）アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルコキシ、（Ｃ1-6）ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルスルホニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルスルホニル、アリール、ハロアリール、アルコキシアリール、アリールオキシ、アリールチオ、ハロアリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、および（Ｃ3-7）シクロアルキルからなる群の一以上によって置換されてよく、
Ｒ2およびＲ3が互いに結合するとき、それらは、以下の任意の置換基、１−３個のハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボニル、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）アルコキシ、（Ｃ1-6）アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルコキシ、（Ｃ1-6）ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルスルホニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルスルホニル、アリール、ヘテロアリール、または（Ｃ3-7）シクロアルキルによる置換を有するかまたは未置換の３−７員環を表しその環は、酸素、カルボニル、Ｓ（Ｏ）n**または窒素を含んでもよく、
Ｒ5およびＲ6は、互いに独立し、かつ、水素、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ2-6）アルケニル、（Ｃ2-6）アルキニル、（Ｃ1-6）アルコキシカルボニル、およびヘテロアリールカルボニルからなる群より選ばれてよく、
これらの基のいずれもが、任意に以下の、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、カルボキシル、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）アルコキシ、（Ｃ1-6）アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルコキシ、（Ｃ1-6）ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルスルホニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルスルホニル、アリール、ヘテロアリール、および（Ｃ3-7）シクロアルキルからなる群の一以上によって置換されてよく、
Ｒ5およびＲ6が互いに結合するとき、それらは、以下の任意の置換基、１−３個のハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボニル、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）アルコキシ、（Ｃ1-6）アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルコキシ、（Ｃ1-6）ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルスルホニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルスルホニル、アリール、ヘテロアリール、または（Ｃ3-7）シクロアルキルによる置換を有するかまたは未置換の３−７員環を表しその環は、酸素、カルボニル、Ｓ（Ｏ）n**または窒素を含んでもよく、
Ｒ7は水素、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ2-6）アルケニル、または（Ｃ2-6）アルキニルからなる群より選ばれてよく、これらの基のいずれもが、任意に以下の、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、カルボキシル、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）アルコキシ、（Ｃ1-6）アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルコキシ、（Ｃ1-6）ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルスルホニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルスルホニル、アリール、ヘテロアリール、および（Ｃ3-7）シクロアルキルからなる群の一以上によって置換されてよく、
Ｍはハロゲン、ジクロロアイオデート、テトラクロロアイオデート、サルフェート、ニトレート、ホルメート、アセテート、プロピオネート、またはブチレートであり、
Ｑは、
【化３】
2005533127.tif 000039
から選ばれ、
これにおいてＡ1およびＡ2は独立して酸素または硫黄であり、
Ｒ8は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、（Ｃ1-4）アルキル、（Ｃ1-4）ハロアルキル、アミノ、（Ｃ1-4）アルキルアミノ、（Ｃ1-4）ハロアルキルアミノ、（Ｃ1-4）アルコキシアミノ、（Ｃ1-4）ハロアルコキシアミノ、（Ｃ1-4）アルキルカルボニル、（Ｃ1-4）ハロアルキルカルボニル、（Ｃ1-4）ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ1-4）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ1-4）ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ1-4）アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ1-4）ハロアルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ1-6）アルコキシアルキル、（Ｃ1-6）ハロアルコキシアルキル、（Ｃ1-6）アルキルチオ、（Ｃ1-6）ハロアルキルチオ、（Ｃ2-6）アルケニル、（Ｃ2-6）ハロアルケニル、（Ｃ2-6）アルキニル、または（Ｃ2-6）ハロアルキニルであり、
Ｒ9およびＲ10は互いに独立し、かつ、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ1-4）アルキル、（Ｃ1-4）ハロアルキル、（Ｃ1-4）アルコキシ、（Ｃ1-4）ハロアルコキシ、（Ｃ2-6）アルケニル、（Ｃ2-6）ハロアルケニルからなる群より選ばれてよく、
Ｒ11およびＲ12は互いに独立し、かつ、水素、ハロゲン、（Ｃ1-3）アルキル、（Ｃ1-3）ハロアルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1-3）アルコキシ、（Ｃ1-3）ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、または（Ｃ1-6）アルキルアミノからなる群より選ばれてよく、
Ｒ11およびＲ12が互いに結合するとき、それらは、以下の任意の置換基、１−３個のハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボニル、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）アルコキシ、（Ｃ1-6）アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルコキシ、（Ｃ1-6）ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルスルホニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルスルホニル、アリール、ヘテロアリール、または（Ｃ3-7）シクロアルキルによる置換を有するかまたは未置換の３−７員環を表しその環は、酸素、Ｓ（Ｏ）n**または窒素を含んでもよく、
Ｒ13は水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ1-4）アルキル、（Ｃ1-4）アルコキシ、（Ｃ1-4）ハロアルコキシ、（Ｃ1-4）アルキルチオ、（Ｃ1-4）ハロアルキルチオ、（Ｃ1-4）アルキルスルフィニル、（Ｃ1-4）ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ1-4）アルキルスルホニル、（Ｃ1-4）ハロアルキルスルホニル（Ｃ2-6）アルケニルまたは（Ｃ2-6）ハロアルケニルからなる群より選ばれてよく、
Ｇは窒素またはＣＲ15であり、
Ｇ’はカルボニル、ＮＲ14、酸素、Ｓ（Ｏ）n**、またはＣＲ15Ｒ16であり、
Ｒ14は水素、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、およびヘテロアリールカルボニルからなる群より選ばれてよく、
これらの基のいずれもが、任意に以下の、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、カルボキシル、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）アルコキシ、（Ｃ1-6）アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルコキシ、（Ｃ1-6）ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルスルホニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルスルホニル、アリール、ヘテロアリール、および（Ｃ3-7）シクロアルキルからなる群の一以上によって置換されてよく、
Ｒ15およびＲ16は互いに独立し、かつ、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、シアノ、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、（Ｃ1-6）アルコキシ、（Ｃ1-6）ハロアルコキシ、（Ｃ1-6）アルコキシアルキル、（Ｃ2-6）アルキニル、（Ｃ2-6）アルケニル、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ3-6）シクロアルキル、（Ｃ3-6）シクロカルボニル、カルボキシ、（Ｃ1-6）アルキルカルボニル、アリールカルボニル、（Ｃ1-3）ハロアルキルカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）アルコキシカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルチオカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルチオカルボニル、（Ｃ1-6）アルコキシチオカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルコキシチオカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ1-3）アルキルチオ、アリールチオ、（Ｃ2-6）アルケニルチオ、（Ｃ2-6）アルキニルチオ、（Ｃ1-6）アルキルスルフィニル、（Ｃ2-6）アルケニルスルフィニル、（Ｃ2-6）アルキニルスルフィニル、（Ｃ1-6）アルキルスルホニル、（Ｃ2-6）アルケニルスルホニル、（Ｃ2-6）アルキニルスルホニル、アリールスルホニルからなる群より選ばれてよく、これらの基のいずれもが、任意に以下の、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、ニトロ、アミノ、カルボキシル、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）アルコキシ、（Ｃ1-6）アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルコキシ、（Ｃ1-6）ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルスルホニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルスルホニル、アリール、ヘテロアリール、および（Ｃ3-7）シクロアルキルからなる群の一以上によって置換されてよく、
ｎおよびｍは互いに独立し、かつ、０から２までの一つの整数を表し、
ｍ＋ｎは２、３、または４という前提であり、
ｎ*は０または１であり、
ｎ**は０から２までの一つの整数を表す
によって表される化合物またはその塩。
【請求項２】
Ｘは水素またはハロゲンであり、
Ｙは水素、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ1-4）ハロアルキル、または（Ｃ1-4）ハロアルコキシによって表され、
ＴはＣＨであり、
Ｚは基（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、または（Ｖ）から選ばれ、
Ａは酸素または硫黄であり、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は互いに独立しかつ、水素、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、（Ｃ1-6）アルコキシ、（Ｃ1-6）ハロアルコキシ、（Ｃ1-6）アルコキシアルキル、（Ｃ2-6）アルキニル、（Ｃ2-6）アルケニル、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ3-6）シクロアルキル、（Ｃ3-6）シクロカルボニル、カルボキシ、（Ｃ1-6）アルキルカルボニル、アリールカルボニル、（Ｃ1-3、（Ｃ1-6）アルコキシカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルチオカルボニル、（Ｃ1-6）アルコキシチオカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ1-6）アルキルチオ、アリールチオ、（Ｃ2-6）アルケニルチオ、（Ｃ1-6）アルキルスルフィニル、（Ｃ2-6）アルケニルスルフィニル、（Ｃ2-6）アルキニルスルフィニル、（Ｃ1-6）アルキルスルホニル、（Ｃ2-6）アルケニルスルホニル、アリールスルホニルからなる群より選ばれてよく、これらの基のいずれもが、任意に以下の、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、ニトロ、アミノ、カルボキシ、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）アルコキシ、（Ｃ1-6）アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルコキシ、（Ｃ1-6）ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルスルホニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルスルホニル、アリール、ハロアリール、アルコキシアリール、アリールオキシ、アリールチオ、ハロアリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、および（Ｃ3-7）シクロアルキルからなる群の一以上によって置換されてよく、
Ｒ5およびＲ6は、互いに独立し、かつ、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ2-6）アルケニル、（Ｃ2-6）アルキニル、（Ｃ1-6）アルコキシカルボニル、およびヘテロアリールカルボニルからなる群より選ばれてよく、
これらの基のいずれもが、任意に以下の、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、カルボキシル、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）アルコキシ、（Ｃ1-6）アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルコキシ、（Ｃ1-6）ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルスルホニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルスルホニル、アリール、ヘテロアリール、および（Ｃ3-7）シクロアルキルからなる群の一以上によって置換されてよく、
Ｒ7は水素、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ2-6）アルケニル、または（Ｃ2-6）アルキニルからなる群より選ばれてよく、
ＱはＱ1、Ｑ3、Ｑ5、Ｑ7、Ｑ9、またはＱ10から選ばれてよく、
これにおいて、Ａ1およびＡ2は独立して酸素または硫黄であり、
Ｒ8は水素、（Ｃ1-4）アルキル、（Ｃ1-4）ハロアルキル、アミノであり、
Ｒ9およびＲ10は互いに独立し、かつ、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ1-4）アルキル、（Ｃ1-4）ハロアルキル、（Ｃ1-4）アルコキシ、（Ｃ1-4）ハロアルコキシ、（Ｃ2-6）アルケニル、（Ｃ2-6）ハロアルケニルからなる群より選ばれてよく、
Ｒ13は水素、ハロゲン、（Ｃ1-4）アルキル、（Ｃ1-4）アルコキシ、（Ｃ1-4）ハロアルコキシ、（Ｃ1-4）アルキルチオ、（Ｃ1-4）ハロアルキルチオ、（Ｃ1-4）アルキルスルフィニル、（Ｃ1-4）ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ1-4）アルキルスルホニル、または（Ｃ1-4）ハロアルキルスルホニルからなる群より選ばれてよく、
Ｇ’はカルボニル、ＮＲ14、酸素、Ｓ（Ｏ）n**、またはＣＲ15Ｒ16であり、
Ｒ14は水素または（Ｃ1-6）アルキルであり、
Ｒ15およびＲ16は互いに独立し、かつ、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、（Ｃ1-6）アルコキシ、（Ｃ1-6）ハロアルコキシ、（Ｃ1-6）アルコキシアルキル、（Ｃ2-6）アルキニル、（Ｃ2-6）アルケニル、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ3-6）シクロアルキル、（Ｃ3-6）シクロカルボニル、カルボキシ、（Ｃ1-6）アルキルカルボニル、アリールカルボニル、（Ｃ1-3）ハロアルキルカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）アルコキシカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルチオカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルチオカルボニル、（Ｃ1-6）アルコキシチオカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルコキシチオカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ1-3）アルキルチオ、アリールチオ、（Ｃ2-6）アルケニルチオ、（Ｃ2-6）アルキニルチオ、（Ｃ1-6）アルキルスルフィニル、（Ｃ2-6）アルケニルスルフィニル、（Ｃ2-6）アルキニルスルフィニル、（Ｃ1-6）アルキルスルホニル、（Ｃ2-6）アルケニルスルホニル、（Ｃ2-6）アルキニルスルホニル、アリールスルホニルからなる群より選ばれてよく、これらの基のいずれもが、任意に以下の、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、ニトロ、アミノ、カルボキシル、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）アルコキシ、（Ｃ1-6）アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルコキシ、（Ｃ1-6）ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルスルホニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルスルホニル、アリール、ヘテロアリール、および（Ｃ3-7）シクロアルキルからなる群の一以上によって置換されてよく、
ｎおよびｍは互いに独立し、かつ、０から２までの一つの整数を表し
ｍ＋ｎは２、３、または４という前提であり、
ｎ**は０から２までの一つの整数を表す、
請求項１に記載の化合物またはその塩。
【請求項３】
ＸおよびＹは互いに独立して水素またはハロゲンであり、
ＴはＣＨであり、
Ｚは、基（ＩＩ）または（Ｖ）から選ばれ、
Ａは酸素であり、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は互いに独立しかつ、水素、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、（Ｃ1-6）アルコキシ、（Ｃ1-6）ハロアルコキシ、（Ｃ1-6）アルコキシアルキル、（Ｃ2-6）アルキニル、（Ｃ2-6）アルケニル、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ3-6）シクロアルキル、（Ｃ3-6）シクロカルボニル、カルボキシ、（Ｃ1-6）アルキルカルボニル、アリールカルボニル、（Ｃ1-3、（Ｃ1-6）アルコキシカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルチオカルボニル、（Ｃ1-6）アルコキシチオカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ1-6）アルキルチオ、アリールチオ、（Ｃ2-6）アルケニルチオ、（Ｃ1-6）アルキルスルフィニル、（Ｃ2-6）アルケニルスルフィニル、（Ｃ2-6）アルキニルスルフィニル、（Ｃ1-6）アルキルスルホニル、（Ｃ2-6）アルケニルスルホニル、アリールスルホニルからなる群より選ばれてよく、
Ｒ5およびＲ6は互いに独立し、かつ、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ2-6）アルケニル、（Ｃ2-6）アルキニルからなる群より選ばれてよく、
Ｒ7は水素、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ2-6）アルケニル、または（Ｃ2-6）アルキニルからなる群より選ばれてよく、
ＱはＱ1、Ｑ3、またはＱ5から選ばれ、
これにおいて、Ａ1およびＡ2は酸素であり、
Ｒ8は（Ｃ1-4）アルキル、（Ｃ1-4）ハロアルキル、アミノであり、
Ｒ9およびＲ10は互いに独立し、かつ、水素、（Ｃ1-4）アルキル、（Ｃ1-4）ハロアルキル、（Ｃ1-4）アルコキシ、（Ｃ1-4）ハロアルコキシ、（Ｃ2-6）アルケニル、（Ｃ2-6）ハロアルケニルからなる群より選ばれてよく、
Ｒ13は水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ1-4）アルコキシ、（Ｃ1-4）ハロアルコキシ、ヒドロキシからなる群より選ばれてよい、
請求項２に記載の化合物またはその塩。
【請求項４】
請求項１に記載の少なくとも一つの化合物を含有することを特徴とする除草組成物。
【請求項５】
請求項１に記載の化合物またはその塩の有効量と農業用の補助剤とを含んでなる除草組成物。
【請求項６】
前記化合物が、乳剤（ＥＣ）、水性のまたは油を主成分とする懸濁製剤（ＳＣ）、水和剤（ＷＰ）、顆粒水和剤（ＷＤＧ）、またはマイクロカプセル化剤（ＭＥ）といった実用的な形状に製剤された、請求項５に記載の除草組成物。
【請求項７】
請求項１に記載の化合物またはその塩の除草上有効な量を、作付け場所に施用することを含む、栽培作物における不要植物種の生育を防除するための方法。
【請求項８】
請求項１に記載の化合物またはその塩の除草上有効な量を、防除されるべき作付け場所に施用することにより、トウモロコシ、ラッカセイ、ワタ、コムギ、モロコシ、ヒマワリ、ダイズあるいはコメなどの作物畑における不要の植生を防除する方法。
【請求項９】
付加的または相乗的な除草効果を提供するため、請求項１に記載の化合物またはその塩の除草上有効な量を、一以上の他の除草剤と併用して、防除されるべき場所に施用することを含む、雑草を防除する方法。
【請求項１０】
請求項１に記載の化合物またはその塩が、植付け前に混和されるか、発生前、または遅延性の発生前除草剤として土壌に施用される、請求項７に記載の雑草を防除する方法。
【請求項１１】
請求項１に記載の化合物またはその塩が、植付け前に混和されるか、発生前、または遅延性の発生前除草剤として土壌に施用される、請求項９に記載の雑草を防除する方法。
【請求項１２】
請求項１に記載の化合物またはその塩が、発生後除草剤として植物の茎葉に施用される、請求項７に記載の雑草を防除する方法。
【請求項１３】
請求項１に記載の化合物またはその塩が、発生後除草剤として植物の茎葉に施用される、請求項９に記載の雑草を防除する方法。
【請求項１４】
前記他の除草剤が、アセトアニリド、オキシアセトアミド、スルホニルウレア、トリアジン、トリケトン、尿素、アミド、グリホサート、または本文において言及された任意のものである、請求項９に記載の雑草を防除する方法。
【請求項１５】
請求項１に記載の化合物またはその塩を用いて、ジャガイモまたはワタを落葉させる方法。
【請求項１６】
式（ＩＸ）の化合物を、式（Ｘ）の化合物と反応させることを含む、前記請求項１の式（ＸＩ）によって表される化合物またはその塩の製造方法。
【化４】
2005533127.tif 000040
［式中、Ｘ、Ｙ、Ａ1、Ａ2、Ｔ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8、およびＲ9は先と同様である］
【請求項１７】
式（ＩＸ）の化合物を、式（Ｘ’）の化合物と反応させることを含む、前記請求項１の式（ＸＶＩ）によって表される化合物またはその塩の製造方法。
【化５】
2005533127.tif 000041
［式中、Ｘ、Ｙ、Ａ1、Ａ2、Ｔ、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8、およびＲ9は先と同様である］
【請求項１８】
式（ＸＸＩＩ）の化合物をアルデヒドまたはケトンと反応させることを含む、前記請求項１の式（ＸＶＩＩ）によって表される化合物またはその塩の製造方法。
【化６】
2005533127.tif 000042
［式中、Ｘ、Ｙ、Ａ、Ａ1、Ａ2、Ｔ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8、およびＲ9は先に定義されている］
【請求項１９】
ローソンの試薬およびそれをＲ4−ＭおよびＲ7−Ｍと反応させることによる、式（ＸＸＩＶ）の化合物のトランスフォーメーションを含む、前記請求項１の式（ＸＸＶＩＩ）によって表される化合物またはその塩の製造方法。
【化７】
2005533127.tif 000043
［式中、Ｘ、Ｙ、Ｔ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ10、およびＲ13は先に定義されている］
【請求項２０】
式（ＸＩＶ）の化合物をＲ7−Ｍと反応させることを含む、前記請求項１の式（ＸＶ）によって表される化合物またはその塩の製造方法。
【化８】
2005533127.tif 000044
［式中、Ｘ、Ｙ、Ａ、Ａ1、Ａ2、Ｔ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、およびＭは先に定義されている］
【請求項２１】
式（ＸＩＩ）の化合物をＲ7−Ｍと反応させることを含む、前記請求項１の式（ＸＩＩＩ）によって表される化合物またはその塩の製造方法。
【化９】
2005533127.tif 000045
［式中、Ｘ、Ｙ、Ａ、Ａ1、Ａ2、Ｔ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9は先に定義されている］
【請求項２２】
式（ＩＶ）の化合物をＲ4−ＭおよびＲ1−Ｍと各々反応させることを含む、前記請求項１の式（ＸＩＶ）および（ＸＩＩ）によって表される化合物またはその塩の製造方法。
【化１０】
2005533127.tif 000046
［式中、Ｘ、Ｙ、Ａ、Ａ1、Ａ2、Ｔ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ8、およびＲ9は先に定義されている］
【請求項２３】
式（ＸＶＩＩ）の化合物をＲ1−ＭおよびＲ4−Ｍとそれぞれに反応させることを含む、前記請求項１の式（ＸＶＩ）および（ＸＶＩＩＩ）によって表される化合物またはその塩の製造方法。
【化１１】
2005533127.tif 000047
［式中、Ｘ、Ｙ、Ａ、Ａ1、Ａ2、Ｔ、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8、およびＲ9は先に定義されている］
【請求項２４】
式（ＸＸＩＸ）の化合物を還元することを含む、式（ＸＸＸ）によって表される中間体の製造方法。
【化１２】
2005533127.tif 000048
［式中、Ｘ、Ｙ、Ｔ、およびＺは先に定義されている］
【請求項２５】
式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物をニトロ化することを含む、前記請求項２４の式（ＸＸＩＸ）によって表される中間体の製造方法。
【化１３】
2005533127.tif 000049
［式中、Ｘ、Ｙ、Ｔ、およびＺは先に定義されている］
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なベンゾヒドラジド誘導体、それらの塩およびそれらを含有する組成物、中間体、それらの製造方法、および除草剤としてのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
欧州特許第１９５３４６号は、ウラシル誘導体の除草剤としての利用を開示したが、そこでは、記述された化合物のフェニル環はカルボキシル部分によって置換されていた。日本特許第０１１３９５８１号および国際公開第９２／０６９６２号はベンゾヒドラジドを開示したが、そこでは、記述された化合物のフェニル環は、テトラヒドロフタルアミドおよびピラゾール部分によって各々置換されていた。国際公開第９９／５２８７８は、ピリダジノン部分をもつベンゾヒドラジド誘導体を記述した。欧州特許第０７４５５９９号は、チオトリオン誘導体を中間体として記述した。国際公開第９７／３３８７５号および９７／４００１８号は、ベンゾニトリル誘導体を開示した。フタルイミド誘導体は、インディアン・ジャーナル・オブ・ケミストリー、セクションB（Indian J. Chem., Sect. B）１９８６年、第２５（B）巻、第３号、p．３０８−３１１に開示された。このような特許および文献の幅広い適用範囲にもかかわらず、本発明の一般構造は未だ記述されていない。
【０００３】
特定のベンゾヒドラジドおよび以下に述べる式Ｉの関連化合物は新規であり、種々の広葉またはイネ科の植物種を効果的に防除するべく使用されることが可能である。
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明は、本文に記述された化合物の有効量を作付け場所へ施用することにより、栽培作物における不要の植生を防除するための方法を叙述する。
本出願は、すべての幾何、互変、および立体異性体を含めた式（Ｉ）の、ある除草性ベンゾヒドラジド誘導体、およびそれらの塩、ならびにそれらを含有する組成物、およびこれらの化合物の製造方法を記述する。
【０００５】
【化１】
2005533127.tif 000003
【０００６】
[式中、Ｘは水素またはハロゲンであり、
Ｙは水素、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ1-4）アルキル、（Ｃ1-4）アルコキシ、（Ｃ1-4）ハロアルキル、または（Ｃ1-4）ハロアルコキシによって表され、
ＴはＮまたはＣＨによって表され、
Ｚは以下の基の一つであり、
【０００７】
【化２】
2005533127.tif 000004
【０００８】
Ａは酸素、硫黄、またはＮＲ4であり、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は互いに独立しかつ、水素、シアノ、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、（Ｃ1-6）アルコキシ、（Ｃ1-6）ハロアルコキシ、（Ｃ1-6）アルコキシアルキル、（Ｃ2-6）アルキニル、（Ｃ2-6）アルケニル、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ3-6）シクロアルキル、（Ｃ3-6）シクロカルボニル、カルボキシ、（Ｃ1-6）アルキルカルボニル、アリールカルボニル、（Ｃ1-3）ハロアルキルカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）アルコキシカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルチオカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルチオカルボニル、（Ｃ1-6）アルコキシチオカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルコキシチオカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ1-6）アルキルチオ、アリールチオ、（Ｃ2-6）アルケニルチオ、（Ｃ2-6）アルキニルチオ、（Ｃ1-6）アルキルスルフィニル、（Ｃ2-6）アルケニルスルフィニル、（Ｃ2-6）アルキニルスルフィニル、（Ｃ1-6）アルキルスルホニル、（Ｃ2-6）アルケニルスルホニル、（Ｃ2-6）アルキニルスルホニル、アリールスルホニルからなる群より選ばれてよく、これらの基のいずれもが、任意に以下の、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、ニトロ、アミノ、カルボキシ、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）アルコキシ、（Ｃ1-6）アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルコキシ、（Ｃ1-6）ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルスルホニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルスルホニル、アリール、ハロアリール、アルコキシアリール、アリールオキシ、アリールチオ、ハロアリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、および（Ｃ3-7）シクロアルキルからなる群の一以上によって置換されてよく、
【０００９】
Ｒ2およびＲ3が互いに結合するとき、それらは、以下の任意の置換基、１−３個のハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボニル、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）アルコキシ、（Ｃ1-6）アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルコキシ、（Ｃ1-6）ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルスルホニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルスルホニル、アリール、ヘテロアリール、または（Ｃ3-7）シクロアルキルによる置換を有するかまたは未置換の３−７員環を表しその環は、酸素、カルボニル、Ｓ（Ｏ）n**または窒素を含んでもよく、
【００１０】
Ｒ5およびＲ6は、互いに独立し、かつ、水素、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ2-6）アルケニル、（Ｃ2-6）アルキニル、（Ｃ1-6）アルコキシカルボニル、およびヘテロアリールカルボニルからなる群より選ばれてよく、
これらの基のいずれもが、任意に以下の、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、カルボキシル、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）アルコキシ、（Ｃ1-6）アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルコキシ、（Ｃ1-6）ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルスルホニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルスルホニル、アリール、ヘテロアリール、および（Ｃ3-7）シクロアルキルからなる群の一以上によって置換されてよく、
Ｒ5およびＲ6が互いに結合するとき、それらは、以下の任意の置換基、１−３個のハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボニル、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）アルコキシ、（Ｃ1-6）アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルコキシ、（Ｃ1-6）ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルスルホニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルスルホニル、アリール、ヘテロアリール、または（Ｃ3-7）シクロアルキルによる置換を有するかまたは未置換の３−７員環を表しその環は、酸素、カルボニル、Ｓ（Ｏ）n**または窒素を含んでもよく、
【００１１】
Ｒ7は水素、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ2-6）アルケニル、または（Ｃ2-6）アルキニルからなる群より選ばれてよく、これらの基のいずれもが、任意に以下の、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、カルボキシル、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）アルコキシ、（Ｃ1-6）アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルコキシ、（Ｃ1-6）ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルスルホニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルスルホニル、アリール、ヘテロアリール、および（Ｃ3-7）シクロアルキルからなる群の一以上によって置換されてよく、
Ｍはハロゲン、ジクロロアイオデート、テトラクロロアイオデート、サルフェート、ニトレート、ホルメート、アセテート、プロピオネート、またはブチレートであり、
Ｑは、
【００１２】
【化３】
2005533127.tif 000005
【００１３】
から選ばれ、
それにおいて、Ａ1およびＡ2は独立して酸素または硫黄であり、
Ｒ8は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、（Ｃ1-4）アルキル、（Ｃ1-4）ハロアルキル、アミノ、（Ｃ1-4）アルキルアミノ、（Ｃ1-4）ハロアルキルアミノ、（Ｃ1-4）アルコキシアミノ、（Ｃ1-4）ハロアルコキシアミノ、（Ｃ1-4）アルキルカルボニル、（Ｃ1-4）ハロアルキルカルボニル、（Ｃ1-4）ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ1-4）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ1-4）ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ1-4）アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ1-4）ハロアルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ1-6）アルコキシアルキル、（Ｃ1-6）ハロアルコキシアルキル、（Ｃ1-6）アルキルチオ、（Ｃ1-6）ハロアルキルチオ、（Ｃ2-6）アルケニル、（Ｃ2-6）ハロアルケニル、（Ｃ2-6）アルキニル、または（Ｃ2-6）ハロアルキニルであり、
Ｒ9およびＲ10は互いに独立し、かつ、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ1-4）アルキル、（Ｃ1-4）ハロアルキル、（Ｃ1-4）アルコキシ、（Ｃ1-4）ハロアルコキシ、（Ｃ2-6）アルケニル、（Ｃ2-6）ハロアルケニルからなる群より選ばれてよく、
【００１４】
Ｒ11およびＲ12は互いに独立し、かつ、水素、ハロゲン、（Ｃ1-3）アルキル、（Ｃ1-3）ハロアルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1-3）アルコキシ、（Ｃ1-3）ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、または（Ｃ1-6）アルキルアミノからなる群より選ばれてよく、
Ｒ11およびＲ12が互いに結合するとき、それらは、以下の任意の置換基、１−３個のハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボニル、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）アルコキシ、（Ｃ1-6）アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルコキシ、（Ｃ1-6）ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルスルホニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルスルホニル、アリール、ヘテロアリール、または（Ｃ3-7）シクロアルキルによる置換を有するかまたは未置換の３−７員環を表しその環は、酸素、Ｓ（Ｏ）n**または窒素を含んでもよく、
【００１５】
Ｒ13は水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ1-4）アルキル、（Ｃ1-4）アルコキシ、（Ｃ1-4）ハロアルコキシ、（Ｃ1-4）アルキルチオ、（Ｃ，1-4）ハロアルキルチオ、（Ｃ1-4）アルキルスルフィニル、（Ｃ1-4）ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ1-4）アルキルスルホニル、（Ｃ1-4）ハロアルキルスルホニル（Ｃ2-6）アルケニルまたは（Ｃ2-6）ハロアルケニルからなる群より選ばれてよく、
Ｇは窒素またはＣＲ15であり、
Ｇ’はカルボニル、ＮＲ14、酸素、Ｓ（Ｏ）n**、またはＣＲ15Ｒ16であり、
Ｒ14は水素、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、およびヘテロアリールカルボニルからなる群より選ばれてよく、
これらの基のいずれもが、任意に以下の、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、カルボキシル、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）アルコキシ、（Ｃ1-6）アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルコキシ、（Ｃ1-6）ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルスルホニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルスルホニル、アリール、ヘテロアリール、および（Ｃ3-7）シクロアルキルからなる群の一以上によって置換されてよく、
【００１６】
Ｒ15およびＲ16は互いに独立し、かつ、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、シアノ、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、（Ｃ1-6）アルコキシ、（Ｃ1-6）ハロアルコキシ、（Ｃ1-6）アルコキシアルキル、（Ｃ2-6）アルキニル、（Ｃ2-6）アルケニル、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ3-6）シクロアルキル、（Ｃ3-6）シクロカルボニル、カルボキシ、（Ｃ1-6）アルキルカルボニル、アリールカルボニル、（Ｃ1-3）ハロアルキルカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）アルコキシカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルチオカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルチオカルボニル、（Ｃ1-6）アルコキシチオカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルコキシチオカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ1-3）アルキルチオ、アリールチオ、（Ｃ2-6）アルケニルチオ、（Ｃ2-6）アルキニルチオ、（Ｃ1-6）アルキルスルフィニル、（Ｃ2-6）アルケニルスルフィニル、（Ｃ2-6）アルキニルスルフィニル、（Ｃ1-6）アルキルスルホニル、（Ｃ2-6）アルケニルスルホニル、（Ｃ2-6）アルキニルスルホニル、アリールスルホニルからなる群より選ばれてよく、これらの基のいずれもが、任意に以下の、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、ニトロ、アミノ、カルボキシル、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）アルコキシ、（Ｃ1-6）アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルコキシ、（Ｃ1-6）ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルスルホニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルスルホニル、アリール、ヘテロアリール、および（Ｃ3-7）シクロアルキルからなる群の一以上によって置換されてよく、
【００１７】
ｎおよびｍは互いに独立し、かつ、０から２までの一つの整数を表し
ｍ＋ｎは２、３、または４という前提であり、
ｎ*は０または１であり、
ｎ**は０から２までの一つの整数を表し、
【００１８】
本発明の好ましい式（Ｉ）の化合物は、
Ｘは水素またはハロゲンであり、
Ｙは水素、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ1-4）ハロアルキル、または（Ｃ1-4）ハロアルコキシによって表され、
ＴはＣＨであり、
Ｚは基（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、または（Ｖ）から選ばれ、
Ａは酸素または硫黄であり、
【００１９】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は互いに独立しかつ、水素、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、（Ｃ1-6）アルコキシ、（Ｃ1-6）ハロアルコキシ、（Ｃ1-6）アルコキシアルキル、（Ｃ2-6）アルキニル、（Ｃ2-6）アルケニル、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ3-6）シクロアルキル、（Ｃ3-6）シクロカルボニル、カルボキシ、（Ｃ1-6）アルキルカルボニル、アリールカルボニル、（Ｃ1-3、（Ｃ1-6）アルコキシカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルチオカルボニル、（Ｃ1-6）アルコキシチオカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ1-6）アルキルチオ、アリールチオ、（Ｃ2-6）アルケニルチオ、（Ｃ1-6）アルキルスルフィニル、（Ｃ2-6）アルケニルスルフィニル、（Ｃ2-6）アルキニルスルフィニル、（Ｃ1-6）アルキルスルホニル、（Ｃ2-6）アルケニルスルホニル、アリールスルホニルからなる群より選ばれてよく、これらの基のいずれもが、任意に以下の、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、ニトロ、アミノ、カルボキシ、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）アルコキシ、（Ｃ1-6）アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルコキシ、（Ｃ1-6）ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルスルホニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルスルホニル、アリール、ハロアリール、アルコキシアリール、アリールオキシ、アリールチオ、ハロアリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、および（Ｃ3-7）シクロアルキルからなる群の一以上によって置換されてよく、
【００２０】
Ｒ5およびＲ6は、互いに独立し、かつ、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ2-6）アルケニル、（Ｃ2-6）アルキニル、（Ｃ1-6）アルコキシカルボニル、およびヘテロアリールカルボニルからなる群より選ばれてよく、
これらの基のいずれもが、任意に以下の、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、カルボキシル、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）アルコキシ、（Ｃ1-6）アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルコキシ、（Ｃ1-6）ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルスルホニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルスルホニル、アリール、ヘテロアリール、および（Ｃ3-7）シクロアルキルからなる群の一以上によって置換されてよく、
Ｒ7は水素、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ2-6）アルケニル、または（Ｃ2-6）アルキニルからなる群より選ばれてよく、
ＱはＱ1、Ｑ3、Ｑ5、Ｑ7、Ｑ9、またはＱ10から選ばれてよく、
これにおいて、Ａ1およびＡ2は独立して酸素または硫黄であり、
【００２１】
Ｒ8は水素、（Ｃ1-4）アルキル、（Ｃ1-4）ハロアルキル、アミノであり、
Ｒ9およびＲ10は互いに独立し、かつ、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ1-4）アルキル、（Ｃ1-4）ハロアルキル、（Ｃ1-4）アルコキシ、（Ｃ1-4）ハロアルコキシ、（Ｃ2-6）アルケニル、（Ｃ2-6）ハロアルケニルからなる群より選ばれてよく、
Ｒ13は水素、ハロゲン、（Ｃ1-4）アルキル、（Ｃ1-4）アルコキシ、（Ｃ1-4）ハロアルコキシ、（Ｃ1-4）アルキルチオ、（Ｃ1-4）ハロアルキルチオ、（Ｃ1-4）アルキルスルフィニル、（Ｃ1-4）ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ1-4）アルキルスルホニル、または（Ｃ1-4）ハロアルキルスルホニルからなる群より選ばれてよく、
Ｇ’はカルボニル、ＮＲ14、酸素、Ｓ（Ｏ）n**、またはＣＲ15Ｒ16であり、
【００２２】
Ｒ14は水素または（Ｃ1-6）アルキルであり、
Ｒ15およびＲ16は互いに独立し、かつ、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、（Ｃ1-6）アルコキシ、（Ｃ1-6）ハロアルコキシ、（Ｃ1-6）アルコキシアルキル、（Ｃ2-6）アルキニル、（Ｃ2-6）アルケニル、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ3-6）シクロアルキル、（Ｃ3-6）シクロカルボニル、カルボキシ、（Ｃ1-6）アルキルカルボニル、アリールカルボニル、（Ｃ1-3）ハロアルキルカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）アルコキシカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルチオカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルチオカルボニル、（Ｃ1-6）アルコキシチオカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルコキシチオカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ1-3）アルキルチオ、アリールチオ、（Ｃ2-6）アルケニルチオ、（Ｃ2-6）アルキニルチオ、（Ｃ1-6）アルキルスルフィニル、（Ｃ2-6）アルケニルスルフィニル、（Ｃ2-6）アルキニルスルフィニル、（Ｃ1-6）アルキルスルホニル、（Ｃ2-6）アルケニルスルホニル、（Ｃ2-6）アルキニルスルホニル、アリールスルホニルからなる群より選ばれてよく、これらの基のいずれもが、任意に以下の、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、ニトロ、アミノ、カルボキシル、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）アルコキシ、（Ｃ1-6）アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルコキシ、（Ｃ1-6）ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルスルホニル、（Ｃ1-6）ハロアルキルスルホニル、アリール、ヘテロアリール、および（Ｃ3-7）シクロアルキルからなる群の一以上によって置換されてよく、
【００２３】
ｎおよびｍは互いに独立し、かつ、０から２までの一つの整数を表し
ｍ＋ｎは２、３、または４という前提であり、
ｎ**は０から２までの一つの整数を表しているものである；
【００２４】
本発明の最も好ましい式（Ｉ）の化合物は、
ＸおよびＹは互いに独立して水素またはハロゲンであり、
ＴはＣＨであり、
Ｚは、基（ＩＩ）または（Ｖ）から選ばれ、
Ａは酸素であり、
【００２５】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は互いに独立しかつ、水素、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、（Ｃ1-6）アルコキシ、（Ｃ1-6）ハロアルコキシ、（Ｃ1-6）アルコキシアルキル、（Ｃ2-6）アルキニル、（Ｃ2-6）アルケニル、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ3-6）シクロアルキル、（Ｃ3-6）シクロカルボニル、カルボキシ、（Ｃ1-6）アルキルカルボニル、アリールカルボニル、（Ｃ1-3、（Ｃ1-6）アルコキシカルボニル、（Ｃ1-6）ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルチオカルボニル、（Ｃ1-6）アルコキシチオカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ1-6）アルキルチオ、アリールチオ、（Ｃ2-6）アルケニルチオ、（Ｃ1-6）アルキルスルフィニル、（Ｃ2-6）アルケニルスルフィニル、（Ｃ2-6）アルキニルスルフィニル、（Ｃ1-6）アルキルスルホニル、（Ｃ2-6）アルケニルスルホニル、アリールスルホニルからなる群より選ばれてよく、
Ｒ5およびＲ6は互いに独立し、かつ、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ2-6）アルケニル、（Ｃ2-6）アルキニルからなる群より選ばれてよく、
【００２６】
Ｒ7は水素、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ2-6）アルケニル、または（Ｃ2-6）アルキニルからなる群より選ばれてよく、
ＱはＱ1、Ｑ3、またはＱ5から選ばれ、
これにおいて、Ａ1およびＡ2は酸素であり、
Ｒ8は（Ｃ1-4）アルキル、（Ｃ1-4）ハロアルキル、アミノであり、
Ｒ9およびＲ10は互いに独立し、かつ、水素、（Ｃ1-4）アルキル、（Ｃ1-4）ハロアルキル、（Ｃ1-4）アルコキシ、（Ｃ1-4）ハロアルコキシ、（Ｃ2-6）アルケニル、（Ｃ2-6）ハロアルケニルからなる群より選ばれてよく、
Ｒ13は水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ1-4）アルコキシ、（Ｃ1-4）ハロアルコキシ、ヒドロキシからなる群より選ばれてよいものである；
この式（Ｉ）のいくつかの化合物は、有機または無機酸、プロパルギルおよびアリルハロゲン化物、硫酸ジメチルなどと、塩を形成してもよい。式（Ｉ）によって表される化合物の塩は、式（Ｉ）においてＺが基ＶＩまたはＶＩＩである場合を含んでよい。
【００２７】
前文に示された定義において、アルキル、アルケニル、アルキニル、およびハロゲンが定義または言及されない限り、単独で、あるいは「ハロアルキル」または「アルキルカルボニル」といった複合語において用いられるアルキルという用語は、１−６個の炭素原子を含有する直鎖または分枝鎖を含む。用語、アルケニルおよびアルキニルは、各々直鎖または分枝した、２−６個の炭素原子を含有するアルケンおよびアルキンを含み、単独または、ハロアルキルのような複合語におけるハロゲンという用語は、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素を示す。
【００２８】
さらに、ハロアルキルは、同じかまたは異なってもよいハロゲン原子によって部分的または完全に置換されたアルキルによって表される。「アリール」または「ヘテロアリール」という用語または用語の部分は、少なくとも一つの環がヒュッケル則を満足しかつ０-４個のヘテロ原子を含有する、単環または縮合二環式芳香族環として定義され、実例は、フェニル、フリル、フラザニル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イミダゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、ベンゾフラニル、２，３−ジヒドロベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンゾジオキソリル、クロマニル、インドリニル、イソインドリル、ナフチル、チエノフラニル、およびプリニルを含む。これらの環は、任意の利用可能な炭素または窒素を介して結合することが可能であり、たとえば、芳香環系がフリルである場合には、２−フリルまたは３−フリルであることが可能であり、ピロリルについては、芳香環系は１−ピロリル、２−ピロリル、または３−ピロリルであり、ナフチルについては、炭素二環式芳香環は１−ナフチルまたは２−ナフチルであり、ベンゾフラニルについては、芳香環系は２−、３−、４−、５−、６−、または７−ベンゾフラニルであることが可能である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２９】
式（Ｉ）によって記述された化合物は、本文において記述されたような手法により合成することが可能である。市販の出発物質か、またはその合成がこの技術において既知であるものを用いて、本発明の化合物は以下のスキームに記述された方法、またはこの技術の範囲内であるその改良法を用いて合成されてよい。
【００３０】
スキームＩの式（ＶＩＩＩ）によって表される出発のカルボン酸は、文献の手法（国際公開第８８１０２５４号）に従って合成されることが可能である。該カルボン酸は、塩化チオニルまたは塩化オキサリルといったハロゲン化剤により、溶媒を用いて、または溶媒なしに、０℃と１００℃の間の温度における、０．５〜１２時間の処理により、式（ＩＸ）によって表される対応する酸ハロゲン化物に転換された。この反応のための溶媒の実例は、ジクロロメタン、クロロホルムといったハロゲン化アルキル溶媒か、またはベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族溶媒を含む。溶媒は減圧下に除去され、次いで単離および精製された。式（ＸＩ）は、式（ＩＸ）の、式（Ｘ）によって表される対応するヒドラジン誘導体との縮合により合成されることが可能である。反応はトリエチルアミンまたは１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）のような塩基を用いて、または用いずに、０℃と１００℃の間の温度において、０．５−２４時間行なわれた。スキーム１に記述された手法はまた、式（ＸＩ）のチオベンゾヒドラジド類似体の合成にも適用されることが可能である。
【００３１】
【化４】
2005533127.tif 000006
【００３２】
スキーム２の式（ＸＩＩＩ）によって表される生成物は、式（ＸＩＩ）から、アセトンまたはトルエンといった不活性溶媒中での、炭酸カリウムのような塩基の存在下における、ジメチルスルフィドのような求電子剤を用いた処理により、合成されることが可能である。反応は０℃と２００℃の間の温度において、０．５〜４８時間で行なわれることが可能である。
【００３３】
【化５】
2005533127.tif 000007
【００３４】
スキーム３の式（ＸＩＩ）および（ＸＩＶ）によって表される化合物は、式（ＸＩＩ’）により表される対応する化合物から、炭酸カリウムのような塩基の存在下における、ジオキサンのような不活性溶媒中での、ヨウ化メチルまたは塩化アセチルといった求電子剤を用いた処理により合成されることが可能である。式（ＸＩＩ）または（ＸＩＶ）は、式（ＸＩＩＩ）または（ＸＶ）により表される対応する四級塩誘導体に転換されることが可能である。反応は、スキーム２に記述された一般的な手法により行なわれることが可能である。
【００３５】
【化６】
2005533127.tif 000008
【００３６】
スキーム４の式（ＸＶＩ）に表された化合物は、式（ＩＸ）から、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）またはトルエンといった不活性溶媒中での、トリエチルアミン、ＤＢＵ、または炭酸カリウムのような塩基を用いた、または用いない、０℃と１５０℃の間の温度における、０．５〜２４時間の、式（Ｘ’）により表される対応するヒドラゾン誘導体との反応により合成されることが可能である。スキーム４に記述された手法はまた、式（ＸＶＩ）のチオベンゾヒドラジド類似体の合成にも適用されることが可能である。
【００３７】
【化７】
2005533127.tif 000009
【００３８】
スキーム５の式（ＸＶＩ）および（ＸＶＩＩＩ）により表される置換誘導体は、式（ＸＶＩＩ）から、ヨウ化メチルまたは塩化アセチルといった求電子剤を用いた処理により合成されることが可能である。反応は、トリエチルアミンまたは炭酸カリウムといった塩基の存在下に、２−ブテノンのような不活性溶媒中で、０℃と１５０℃の間の温度において、０．５〜２４時間で行なわれることが可能である。
【００３９】
【化８】
2005533127.tif 000010
【００４０】
スキーム６の式（ＸＸＩＩ）によって表される化合物は、式（ＸＸＩ）から、炭酸カリウムのような塩基を用いるか、または用いないで、ヒドラジンとの反応により合成されることが可能である。反応は、トルエンのような不活性溶媒中で、−１０℃と１５０℃の間の温度において、０．５〜２４時間で行なわれることが可能である。式（ＸＶＩＩ）は、式（ＸＸＩＩ）から、ＤＭＦのような不活性溶媒中での、p−トルエンスルホン酸または炭酸カリウムといった触媒を用いた、または用いない、−１０℃と１５０℃の間の温度における０．５〜２４時間の、アルデヒドまたはケトンとの縮合反応により合成されることが可能である。
【００４１】
【化９】
2005533127.tif 000011
【００４２】
スキーム７の式（ＸＸＩＩＩ）によって表される化合物は、文献の手法（欧州特許第３６１１１４号）に従って合成されることが可能である。式（ＸＸＩＶ）は、スキーム１に記述された一般的な手法に従って合成されることが可能である。（ＸＸＩＶ）は次いで、ローソン試薬のような典型的な試薬を処理することにより、式（ＸＸＶ）により表される対応する硫黄類似体に転換される。式（ＸＸＶＩ）または（ＸＸＶＩＩ）は、スキーム２に記述された一般的な手法に従って合成されることが可能である。
【００４３】
【化１０】
2005533127.tif 000012
【００４４】
スキーム８の式（ＸＩ）および（ＸＶＩ）により表される化合物は、式（ＶＩＩＩ）から、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）のような脱水試薬の存在下での、対応するヒドラジン誘導体との共役反応により合成されることが可能である。反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）のような塩基を用いるか、または用いずに、ジクロロメタンのような不活性溶媒中で、−１０℃と１００℃の間の温度において０．５〜２４時間で行なわれることが可能である。
【００４５】
【化１１】
2005533127.tif 000013
【００４６】
スキーム９の式（ＸＸＩＸ）によって表される化合物は、式（ＸＸＶＩＩＩ）から合成されることが可能である。ニトロ化は、硝酸などのニトロ化試薬を用いた、−３０℃と６０℃間の温度における０．５〜６時間の処理により行なわれることが可能である。式（ＸＸＩＸ）は次に、たとえば酢酸のような酸性媒質中の鉄によるか、または触媒による脱水素による、典型的な還元反応法により、式（ＸＸＸ）によって表される対応するアニリンに転換される。式（ＸＸＸＩＩ）により表されるウラシル誘導体は、既知の方法（米国特許第４８５９２２９号）により、類似的に合成されることが可能である。
【００４７】
【化１２】
2005533127.tif 000014
【実施例１】
【００４８】
２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−Ｎ−［１−（１，１−ジメチルエチル）−２，２−ジメチルプロピリデン］−４−フルオロ−ベンゼンカルボヒドラゾン酸メチルエステル（化合物番号５−６）の合成
【００４９】
ステップ１  ２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−４−フルオロ−安息香酸の合成
２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−４−フルオロ−安息香酸エチルエステル（５．２g）は、塩化メチレン（１００ｍｌ）中に溶解され、三臭化ホウ素（１０g）が室温において滴下添加された。反応混合物は、この温度において３時間撹拌され、氷水へ注入された。結果として得られた混合物は、酢酸エチルにより抽出された。有機相は食塩水で洗浄され（３回）、無水Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥された。溶媒は減圧下に除去され、表題の化合物（４．３g）を白色の固体として生じた。
【００５０】
ステップ２  ２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−４−フルオロ−塩化ベンゾイルの合成
クロロホルム（１００ｍｌ）の撹拌された２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−４−フルオロ−安息香酸溶液（４ｇ）に対し、塩化オキサリル（１．８ｇ）およびＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）数滴が室温において添加された。結果として生じた混合物は同じ温度において３時間撹拌され、次いでセライト（Celite）を通して濾過された。濾液は減圧下に濃縮され、表題の化合物（４．３ｇ）を茶色の固体として生じた。
【００５１】
ステップ３  ２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−４−フルオロ−安息香酸，２−［１−（１，１−ジメチルエチル）−２，２−ジメチルプロピリデン］ヒドラジド（化合物番号６−４）の合成
２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−４−フルオロ−塩化ベンゾイル（０．６７ｇ）はテトラヒドロフラン（２５ｍｌ）中に溶解され、３−ペンタノン，２，２，４，４−テトラメチル−ヒドラゾン（０．３ｇ）が添加され、溶液は室温において一晩撹拌された。反応混合物は、酢酸エチルおよび食塩水の間で分配された。有機相は食塩水で洗浄され（３回）、無水Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥された。有機溶媒は減圧下に除去され、残存する油性の生成物はシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製され、表題の化合物（０．１４ｇ）を生じた。
【００５２】
ステップ４
２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−４−フルオロ−安息香酸，２−［１−（１，１−ジメチルエチル）−２，２−ジメチルプロピリデン］ヒドラジド（０．４８ｇ）、過剰のヨウ化メチル、および炭酸カリウム（０．１３２ｇ）のアセトニトリル（２０ｍｌ）中の混合溶液は、還流温度において一晩加熱された。混合物は室温まで冷却され、酢酸エチルおよび食塩水の間で分配された。有機相は食塩水で洗浄され（３回）、無水Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥された。溶媒は減圧下に除去され、残渣は、酢酸エチルおよびヘキサン（１：４〜１：２）の混合溶媒を用いて溶出された、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製され、表題の化合物（０．２５ｇ）を、その、２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−４−フルオロ−安息香酸，２−［１−（１，１−ジメチルエチル）−２，２−ジメチルプロピリデン］−１−メチルヒドラジド（０．１ｇ、化合物番号６−８）とともに生じた。
【実施例２】
【００５３】
２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−４−フルオロ−安息香酸，２−（１，１−ジメチルエチルオキシ）カルボニルヒドラジド（化合物番号１−２４）の合成
【００５４】
テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）の、２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−４−フルオロ−塩化ベンゾイル（０．５ｇ）溶液に対し、t−ブチルカルバゼート（０．１８ｇ）が室温において添加された。１時間後、結果として得られた混合物は減圧下に濃縮され、残渣は、酢酸エチルおよびヘキサン（２：３）の混合溶媒により溶出されたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけられ、表題の化合物（０．４８ｇ）を生じた。
【実施例３】
【００５５】
２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−４−フルオロ−Ｎ−（１，２，２−トリメチルプロピリデン）−ベンゼンカルボヒドラゾン酸、アセチルエステル（化合物番号５−２）の合成
【００５６】
ステップ１  ２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−４−フルオロ−安息香酸，２−（１，２，２−トリメチルプロピリデン）ヒドラジド（化合物番号６−５）の合成
ＤＭＦ（０．1ｍｌ）を加えたトルエン（３０ｍｌ）中の、２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−４−フルオロ−安息香酸（３．０ｇ）の溶液に対し、塩化オキサリル（２．２ｍｌ、２５．０ｍｍｏｌ）が滴下添加された。反応は還流にて１時間加熱され、セライトを通して濾過された。濾液は減圧下に濃縮され、トルエン（５０ｍｌ）中に再溶解された。この溶液に対し、トルエン（５ｍｌ）中の３，３−ジメチルブタン−２−オンヒドラゾン（９．７４ｇ）およびトリエチルアミン（１．２ｍｌ）の溶液が、０℃において添加された。反応混合物は室温まで暖められ、３０分間撹拌された。結果として得られた溶液は、酢酸エチルで希釈され、飽和塩化アンモニウム溶液で洗浄された（１回）。有機相は分離され、水相は酢酸エチルにより抽出された（１回）。合わされた有機相は無水ＭｇＳＯ4上で乾燥され、減圧下に濃縮されて油状の物質を生じた。粗生成物は、メタノールおよび塩化メチレンの混合溶媒（３：９７）を用いて溶出されたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製され、表題の化合物（２．６２g）を無色の油として生じた。
【００５７】
ステップ２
塩化メチレン（２０ｍｌ）中の、２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−４−フルオロ−安息香酸，２−（１，２，２−トリメチルプロピリデン）ヒドラジド（０．３０ｇ）およびトリエチルアミン（０．１０ｍｌ）の溶液に対し、塩化アセチル（０．０５ｍＬ、０．０７ｍｍｏｌ）が、０℃において添加された。反応溶液は、室温において２時間撹拌された。溶媒は減圧下に除去され、残渣は、酢酸エチルおよびヘキサン（３０：７０）の混合溶媒を用いて溶出されたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製され、表題の化合物（０．３０ｇ）を白色の固体として生じた。
【００５８】
【表１】
2005533127.tif 000015
【００５９】
【表２】
2005533127.tif 000016
【００６０】
【表３】
2005533127.tif 000017
【００６１】
【表４】
2005533127.tif 000018
【００６２】
【表５】
2005533127.tif 000019
【００６３】
【表６】
2005533127.tif 000020
【００６４】
【表７】
2005533127.tif 000021
【００６５】
【表８】
2005533127.tif 000022
【００６６】
【表９】
2005533127.tif 000023
【００６７】
【表１０】
2005533127.tif 000024
【００６８】
【表１１】
2005533127.tif 000025
【００６９】
記：Ｍｅ    ；メチル基
Ｅｔ    ；エチル基
ｔ−Ｂｕ；ｔ−ブチル基
Ｐｈ    ；フェニル基
Ｂｎ    ；ベンジル基
Ａｃ    ；アセチル基
【００７０】
【表１２】
2005533127.tif 000026
【００７１】
【表１３】
2005533127.tif 000027
【００７２】
（除草活性）
本発明の化合物は、除草剤の有効成分として使用された場合、優れた除草効果を示す。この除草剤は、たとえば水田、畑、果樹園、および桑畑といった耕地、および森林、農道、運動場、および工場用地といった非耕地での、広範囲の適用に使用されることが可能である。適用法は、土壌処理、および茎葉散布用に、適当に選択されてよい。
【００７３】
本発明の化合物は、ノビエ（Echinochloa crus−galli）、メヒシバ（Digitaria sanguinalis）、エノコログサ（Setaria viridis）、オヒシバ（Eleusine indica L.）、カラスムギ（Avena fatua L.）、セイバンモロコシ（Sorghum halepense）、シバムギ（Agropyron repens）、オオバコキビ（Brachiaria plantaginea）、パラグラス（Panicum purpurascen）、アゼガヤ（Leptochloa chinensis）、およびイトアゼガヤ（Leptochloa panicea）といったイネ科植物（gramineae）；コゴメカヤツリ（Cyperus iria L.）、ハマスゲ（Cyperus rotundus L.）、ホタルイ（Scirpus Juncoides）、ミズガヤツリ（Cyperus serotinus）、タマガヤツリ（Cyperus difformis）、マツバイ（Eleocharis acicularis）、およびクログワイ（Eleocharis kuroguwai）といったカヤツリグサ科（Cyperaceae）；ウリカワ（Sagittaria pygmaea）、オモダカ（Sagittaria trifolia）、およびヘラオモダカ（Alisma canaliculatum）といったオモダカ科（alismataceae）；コナギ（Monochoria vaginalis）およびミズアオイ（Monochoria korsakowii）のようなミズアオイ科（pontederiaceae）；アゼナ（Lindernia pyxidaria）およびアブノメ（Dopatrium Junceum）といったゴマノハグサ科（scrophulariaceae）；キカシグサ（Rotala indica）およびヒメミソハギ（Ammannia multiflora）といったミソハギ科（lythraceae）；およびアオゲイトウ（Amaranthus retroflexus）、イチビ（Abutilon theophrasti）、アメリカアサガオ（Ipomoea hederacea）、シロザ（Chenopodium album）、アメリカキンゴジカ（Sida spinosa L.）、スベリヒユ（Portulaca oleracea L.）、ホナガイヌビユ（Amaranthus viridis L.）、エビスグサ（Cassia obtusifolia）、イヌホオズキ（Solanum nigrum L.）、オオイヌタデ（Polygonum lapathifolium L.）、コハコベ（Stellaria media L.）、オナモミ（Xanthium strumarium L.）、タネツケバナ（Cardamine flexuosa WITH）、ホトケノザ（Lamium amplexicaule L.）、およびエノキグサ（Acalypha australis L.）といった広葉類を含む、有害雑草を防除することが可能である。したがってそれは、トウモロコシ（Zea mays L.）、ダイズ（Glycine max Merr.）、ワタ類（Gossypium spp.）、コムギ類（Triticum spp.）、イネ（Oriza sativa L.）、オオムギ（Hordeum vulgare L.）、オートムギ（Avena sativa L.）、ソルガム（Sorghum bicolor Moench）、セイヨウアブラナ（Brassica napus L.）、ヒマワリ（Helianthus annuus L.）、テンサイ（Beta vulgaris L.）、サトウキビ（Saccharum officinarum L.）、ノシバ（Zoysia Japonica stend）、ラッカセイ（Arachis hypogaea L.）、またはアマ（Linum usitatissimum L.）といった作物植物の栽培において、有害雑草を非選択的または選択的に防除するために有用である。
【００７４】
除草剤としての使用のためには、本発明の有効成分は、所望の用途の為に有効成分の懸濁、溶解、または乳化を促進するためのこの技術において既知の不活性な成分と共に除草上有効な量にて混合されることにより、除草組成物に製剤される。調製された製剤のタイプは、製剤、作物、および使用パターンが、すべて特定の用途における有効成分の活性および有用性に影響する可能性があるという事実を認識している。したがって、農業用の使用には、本除草組成物は、顆粒水和剤、土壌への直接適用のための粒剤、水溶性濃厚液剤、水和剤、粉剤、溶液、乳剤（ＥＣ）、マイクロエマルジョン、サスポエマルジョン、逆エマルジョン、または他の製剤タイプとして、所望の標的雑草、作物、および適用法に依存して製剤されてよい。
【００７５】
これらの除草剤製剤は、標的領域（望ましくない植生の抑制が目的である場所）に対し、粉剤、粒剤、または、水または溶媒希釈されたスプレーとして適用されてよい。これらの製剤は、重量で０．１％という少量から９７％もの多さまで、有効成分を含有してよい。
粉剤は有効成分と、有効成分のための分散剤および担体として働く粘土（いくつかの例はカオリンおよびモンモリロナイト粘土を含有する）、タルク、花崗岩ダスト、または他の有機または無機固体といった、微粉砕された物質との混合剤であり；これらの微粉砕された物質は、５０ミクロン未満の平均粒子サイズを有する。典型的な粉剤は、１％の有効成分および９９％の担体を含有することができる。
水和剤は、水または他の噴霧担体中に素早く分散する微粉砕された粒子からなる。典型的な担体は、カオリン粘土、フラー土、シリカ、および、他の吸収剤、水和性の無機材料を含む。水和剤は、所望の使用パターンおよび担体の吸収性に依存して、１から９０％までの有効成分を含むべく調製されることが可能である。水和剤は、典型的には、水または他の担体における分散を補佐するための、湿潤または分散剤を含む。
【００７６】
顆粒水和剤は、水に混和された場合自由に分散する、粒状の固体である。この製剤は典型的には、有効成分（０．１％−９５％有効成分）、湿潤剤（１−１５重量％）、分散剤（１−１５重量％）、および不活性担体（１−９５重量％）からなる。顆粒水和剤は、成分を直接に混合すること、次いで少量の水を回転中の円板上に添加すること（前記の装置は市販されている）、および凝塊形成された顆粒を回収することにより形成されることが可能である。別法として、成分の混合物は最適量の液体（水または他の液体）と混合され、小さい押出し成形顆粒の形成を可能にする通路を装備された押出機を通されてもよい（前記装置は市販されている）。別法として、成分の混合物は高速ミキサーを用いて（前記装置は市販されている）、少量の液体を添加すること、および高速で混合して凝塊形成に影響を及ぼすことにより、顆粒化されることが可能である。別法として、成分の混合物は水中に分散され、噴霧乾燥として知られるプロセスにおいて、加熱されたノズルを通して分散物を噴霧することにより乾燥されることが可能である（噴霧乾燥装置は市販されている）。顆粒形成の後、顆粒の水分含有量は最適レベル（一般に５％未満）に調整され、生成物は所望のメッシュサイズに整粒される。
【００７７】
粒剤は、顆粒化された固体であって水に容易に分散しないが、そのかわりに乾燥顆粒アプリケータを用いて土壌に適用された場合、その物理的構造を維持する。このような顆粒化された固体は、粘土、コーンコブグリッツのような植物材料、凝塊形成されたシリカまたは他の凝塊形成された有機または無機材料、または硫酸カルシウムのような化合物からなってよい。製剤は典型的には、顆粒上に分散されるかまたは内部に吸収された、有効成分（１−２０％）からなる。粒剤は、有効成分を顆粒とともに、顆粒表面への有効成分の付着を促進するための固着剤を用いて、または用いずに、直接に混合することによるか、あるいは、有効成分を溶媒中に溶解すること、溶解された有効成分および溶媒を顆粒上に噴霧すること、次に溶媒を除去するべく乾燥することにより製造されてもよい。顆粒状の製剤は、溝または帯状の適用が所望される場合に有用である。
【００７８】
乳剤（ＥＣ）は、キシレン、ヘビーアロマティックナフサ、イソホロン、または他の石油蒸留物由来の有標の市販の組成物のような溶媒または溶媒混合物、有効成分、および乳化剤または複数の乳化剤からなる均質の液体である。除草剤としての使用のためには、ＥＣは水（または他の噴霧担体）へ添加され、スプレーとして標的領域へ適用される。ＥＣ製剤の組成物は、０．１％−９５％の有効成分、５−９５％の溶媒または溶媒混合物、および１−２０％の乳化剤、または乳化剤混合物を含有することが可能である。
懸濁（フロアブルとしても知られる）製剤は、担体，典型的には水または、油のような非水性担体中の微粉砕された有効成分の懸濁物からなる液体製剤である。懸濁製剤は、典型的には、有効成分（５−５０重量％）、担体、湿潤剤、分散剤、不凍剤、粘度調整剤、およびｐＨ調整剤を含有する。適用には、懸濁剤は典型的には水で希釈され、標的領域へ噴霧される。
濃厚液剤は、所望の量の有効成分を溶解するべく充分な溶解力を有する溶媒中の、有効成分（１−７０％）の溶液である。それらは、湿潤剤のような他の不活性成分のない単一な溶液であることから、適切な適用を促進するためには、噴霧前に付加的な添加剤がスプレータンク混合物に通常添加される。
【００７９】
マイクロエマルジョンは、何ら付加的な溶媒なしに、界面活性剤または乳化剤中に溶解された有効成分（１−３０％）からなる溶液である。この製剤に対して添加される付加的な溶媒はない。マイクロエマルジョンは、住宅地の芝草への適用のような、低臭気製剤が必要な場合に特に有用である。
サスポエマルジョンは、二つの有効成分の組合せである。一つの有効成分は懸濁剤（１−５０％有効成分）として作られ、二番目の有効（成分）は乳剤（０．１−２０％）として作られる。この種の製剤を作成する理由は、第一の成分の、有機溶媒への低溶解性によるＥＣ製剤の作成不能にある。サスポエマルジョン製剤は、二つの有効成分の組合せが一つの容器内に梱包されることを可能にし、それにより梱包廃棄物を最少化し、より大きな便宜を製品の利用者に与える。
本発明の除草性化合物は、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、肥料、植物成長調節剤、または他の農薬とともに、製剤または施用されてよい。展着剤、浸透助剤、湿潤剤、界面活性剤、乳化剤、保湿剤、およびＵＶ保護剤といった、あるタンク混合添加剤が、標的領域上の生物活性、安定性、湿潤、茎葉での展着、有効成分の取込みを増強するべく、あるいは、スプレータンク、スプレー系、または標的領域において、有効成分の懸濁性、分散、再分散、乳化性、ＵＶ安定性、または他の物理的、または物理化学的性質を改良するべく、０．０１％〜５％の量で添加されてよい。
【００８０】
本発明の組成物は、他の農薬、肥料、または植物毒素低減剤と混合または併用して使用されてよい。そのような場合、それらはよりよい効果または活性を示すことがある。他の農薬としては、たとえば除草剤、殺菌剤、抗生物質、植物ホルモン、殺虫剤、または殺ダニ剤が挙げられてよい。特に、一以上の他の除草剤の有効成分と混合または併用して用いられる、本発明の化合物を有する除草組成物を用いて、除草活性、適用時間の範囲、および適用可能な雑草のタイプの範囲を改良することが可能である。さらに、本発明の化合物およびもう一つの除草剤の有効成分は、適用時に使用のため混合されてもよいように別々に製剤されてよく、または双方が一緒に製剤されてもよい。本発明は、かかる除草性組成物をカバーする。
【００８１】
本発明の組成物の、他の除草剤の有効成分との混合比は、それが施用の時間および方法、気象条件，土壌タイプ、および製剤のタイプに依存して変わることから、一般的に定義できない。しかしながら、他の除草剤の一つの有効成分は、本発明の化合物の１重量部あたり、通常０．０１〜１００重量部の量で取込まれてよい。さらに、すべての有効成分の全用量は、通常１から１００００g／ｈａまでであり、好ましくは５から５００g／ｈａまでである。本発明は、かかる除草性組成物をカバーする。
他の除草剤の有効成分として、以下のもの（一般名）が挙げられてよい。他の除草剤と併用して用いられる本発明の化合物を有する除草性組成物は、時に相乗効果を示すことがある。
【００８２】
１．  植物のオーキシン活性を妨害することにより除草効果を示すと信じられているものであり、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、ＭＣＰＢ、またはナプロアニリドといったフェノキシ酢酸タイプ（それらの遊離酸、エステル、または塩を含む）、２，３，６ ＴＢＡ、ジカンバ、ジクロベニルといった芳香族カルボキシルタイプ、ピクロラム（その遊離酸および塩を含む）、トリクロピル、またはクロピラリドといったピリジンタイプ、およびナプタラム、ベナゾリンまたはキンクロラックといった他のものを含む。
【００８３】
２．  植物の光合成を阻害することにより除草効果を示すと信じられているものであり、ジウロン、リニュロン、イソプロツロン、クロロトルロン、メトベンズロン、テブチウロン、またはフルメチュロンといった尿素タイプ、シマジン、アトラジン、シアナジン、プロパジン、テルブチラジン、アトラロン、ヘキサジノン、メトリブジン、メタミトロン、シメトリン、トリアジフラム、テルブトリン、アメトリン、プロメトリン、またはジメタメトリンといったトリアジンタイプ、ブロマシル、ターバシル、またはレナシルといったウラシルタイプ、プロパニルまたはシプロミッドといったアニリドタイプ、デスメディファムまたはフェンメディファムといったカーバメートタイプ、ブロモキシニルまたはアイオキシニルといったヒドロキシベンゾニトリルタイプ、およびピリデート、ベンタゾン、およびメタゾールといった他のものを含む。
【００８４】
３．  植物内で活性酸素を形成するためにそれ自身によりフリーラジカルに転換され、従って迅速な除草効果を示すと信じられているパラコート、ジクワット、またはジフェンゾコートといった第四級アンモニウム塩タイプ。
４．  植物におけるクロロフィルの生合成を阻害すること、および植物体内に光増感性過酸化物を異常に蓄積することにより、除草効果を示すと信じられているものであり、ニトロフェン、ラクトフェン、アシフルオロフェン−ナトリウム、オキシフルオルフェン、ホメサフェン、ビフェノックス、またはクロメトキシフェンといったジフェニルエーテルタイプ、クロルフタリム、フルミオキサジン、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジンまたはシニドン−エチルといった環状アミドタイプ、およびフルチアセット−メチル、ピラフルフェン−エチル、ペントキサゾン、アザフェニジン、オキサジアルギ、オキサジアゾン、カルフェントラゾン、スルフェントラゾン、フルアゾレート、ブタフェナシル、またはチジアジミンといった他のものを含む。
【００８５】
５．  植物のカロチノイドのような色素の形成を阻害することによる白化作用によって特徴づけられる除草効果を示すと信じられているものであり、ノルフラゾン、クロリダゾン、またはメトフルラゾンといったピリダジノンタイプ、ピラゾレート、ピラゾキシフェン、またはベンゾフェナップといったピラゾールタイプ、およびフルリドン、フルラモン、ジフルフェニカン、メトキシフェノン、クロマゾン、アミトロール、スルコトリオン、メソトリオン、イソキサフルトール、およびイソキサクロルトールといった他のものを含む。
【００８６】
６．  特にイネ科植物に対し除草効果を示すものであり、ジクロホップ−メチル、ピロフェノップ−ナトリム、フルアジホップーブチル、ハロキシホップ−メチル、キザロホップ−エチル、フェノキサプロップ−エチル、またはシハロホップ−ブチルといったアリールオキシフェノキシプロピオン酸タイプ、および、アロキシジム−ナトリウム、セトキシジム、クレトジム、テプラロキシジム、クレホキシジム、ブトロキシジム、またはトラルコキシジムといったシクロヘキサンジオンタイプを含む。
【００８７】
７．  植物のアミノ酸生合成を阻害することにより除草効果を示すと信じられているものであり、クロリムロン−エチル、ニコスルフロン、メツルフロン−メチル、トリアスルフロン、プリミスルフロン、トリベヌロン−メチル、クロロスルフロン、ベンスルフロン−メチル、スルホメツロン−メチル、プロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、チフェンスルフロン−メチル、トリフルスルフロン−メチル、リムスルフロン、アジムスルフロン、フラザスルフロン、イマゾスルフロン、シクロスルファムロン、オキサスルフロン、フルピルスルフロン、スルホスルフロン、アミドスルフロン、エトキシスルフロン、ホラムスルフロン、ヨードスルフロン、シノスルフロンといったスルホニルウレアタイプ、クロラソスラム−メチル、フルメツラム、ジクロスラム、フロラスラム、またはメトスラムといったトリゾロピリミジンスルホンアミドタイプ、イマザピル、イマゼタピル、イマザキン、イマザモックス、イマザピック、イマザメス、イマザメタベンズ−メチルといったイミダゾリノンタイプ、ピリチオバック−ナトリウム、ビスピリバック−ナトリウム、またはピリミノバックーメチルといったピリミジンサリチル酸タイプ、およびグリホサートおよび、グリホサート−アンモニウムのようなその塩、グリホサート−イソプロピルアミン、またはスルホサートといった他のものを含む。
【００８８】
８．  グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、ホスフィノトリシン、またはビアラホスといった、無機窒素同化の正常な代謝を妨害することにより除草効果を示すと信じられているもの。
９．  植物細胞の細胞分裂を阻害することにより除草効果を示すと信じられているものであり、トリフルラリン、オリザリン、ニトラリン、ペンダメタリン、エタルフルラリン、ベネフィン、およびプロジアミンといったジニトロアニリンタイプ、ベンスリド、ナプロナミド、およびプロナミドといったアミドタイプ、プロファム、クロルプロファム、バルバン、およびアシュラムといったカーバメートタイプ、アミプロホス−メチル、またはブタミホスといった有機リンタイプ、メフェナセット、またはフルフェナセットといったオキシアセトアミドタイプ、フェントラザミド、またはカフェンストロールといったカルボキシアミドタイプ、およびＤＣＰＡ、チアゾピル、およびジチオピルといった他のものを含む。
【００８９】
１０．  植物細胞のタンパク質合成または長鎖脂肪酸合成を阻害することにより、除草効果を示すと信じられているものであり、アラクロール、メトラクロール、プロパクロール、ブタクロール、プレチラクロール、テニルクロール、プロピソクロール、ベテナクロール、アセトクロール（除草剤毒性緩和剤との併用を含む）、およびジメテンアミドといったクロロアセトアニリドタイプを含む。
【００９０】
１１．  除草効果を引き起こす作用機序がよくわかっていないものであり、チオベンカルブ、ピリブチカルブ、ＥＰＴＣ、ジアレート、トリアレート、モリネート、ジメピペレート、ペブレート、シクロエート、ブチレート、バーナレート、またはプロスルホカルブといったジチオカルバメート、および、ＭＳＭＡ、ＤＳＭＡ、エンドタール、エトフメセート、塩素酸ナトリウム、ペラルゴン酸、インダノファン、ホサミン、カフェンストロール、アミカルバゾン、プロポキシカルバゾーン、フルカルバゾーン、イソキサベン、キンクロラック、キンメラック、シンメチリン、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ナプロパミドといった雑多な除草剤を含む。
【００９１】
本発明のいくつかの製剤実施例が以下に示される。
【００９２】
【表１４】
2005533127.tif 000028
【００９３】
【表１５】
2005533127.tif 000029
【００９４】
【表１６】
2005533127.tif 000030
【００９５】
【表１７】
2005533127.tif 000031
【００９６】
（試験実施例）
これらの試験化合物の除草効果および作物安全性を評価するため、標準的な温室除草剤活性スクリーニング系が用いられた。試験種として、アオゲイトウ（Amaramthus retroflexus, ＡＭＡＲＥ）、イチビ（Abutilon theophrasti, ＡＢＵＴＨ）、エビスグサ（Cassia obtusifolia, ＣＡＳＯＢ）、アメリカアサガオ（Ipomoea hederacea, ＩＰＯＨＥ）、シロザ（Chenopodium album, ＣＨＥＡＬ）、ブタクサ（Ambrosia artemisiifolia, ＡＭＢＥＬ））、およびオナモミ（Xanthium strumarium, ＸＡＮＳＴ）を含む７つの広葉雑草種が用いられた。また、エノコログサ（Setaria viridis, ＳＥＴＶＩ）、ノビエ（Echinochloa crus-galli, ＥＣＨＣＧ）、セイバンモロコシ（Sorghum halepense, ＳＯＲＨＡ）、およびメヒシバ（Digitaria sanguinalis, ＤＩＧＳＡ）を含む４つのイネ科雑種も使用された。さらに、４つの作物種、トウモロコシ（Zea mays L. var. Dekalb 535, ＣＯＲＮ）、ダイズ（Glycine max L., var. Pella 86, ＳＯＹ）、イネ（Oryza sp. var. Cocodrie, ＲＩＣＥ）、およびコムギ（Triticum aestivum L.）が含まれた。
【００９７】
植物はすべて、砂質ローム土の混合物で満たされた１０ｃｍ角のプラチック鉢で生育された。発生前試験用には、種子は試験化合物の適用の１日前に蒔かれた。発生後試験用には、種子は試験の８〜２１日前に蒔かれ、発生および良好な葉の発育を試験物質の適用の前に行なわせるようにした。発生後の適用時には、すべての植物種は通常、発生の２−３葉期にあった。
【００９８】
試験化合物はすべてアセトン中に溶解され、１８７l／ｈａの量で試験ユニットへ適用された。試験物質は、ＴＪ８００１Ｅイーブンフローフラットファンスプレーノズル（even flow flat fan spray nozzle）を装備されたトラックスプレーヤを用いて、１５gのａｉ（有効成分）／ｈａから１０００gのａｉ／ｈａまでの範囲の割合で適用された。植物は、草冠の頂上（発生後）または土壌表面の上（発生前）がノズルの４０−４５cm下になるように、棚上に配置された。加圧された空気が用いられ、すべての試験植物／鉢の上をノズルが機械的に進むとき（電動式のチェーン駆動による）、試験溶液を強制的にそれに通すようにした。この適用は、典型的な商業用の現場での除草剤の適用をシミュレートしている。
【００９９】
発生前試験は、試験物質の取込みのため、処理後直ちに上から給水され（top-watered）、次いで正常な生育のため日常的に上から給水された。発生後試験ユニットは、常に底からの給水（bottom-watered）であった。
【０１００】
試験物質適用の１４日後、薬害の評点が記録された。０−１００の評点のスケールが、トゥルーラブ（B. Truelove）編、「リサーチ・メソッズ・イン・ウィード・サイエンス（Research Methods in Weed Science）」、第２版、オーバーン大学、サザン・ウィード・サイエンス・ソサイエティ（Southern Weed Science Society）、アラバマ州，オーバーン（1977年）に記述されたように使用された。簡単に言えば、「０」はダメージなしに相当し、「１００」は試験ユニットの全植物の完全な死に相当する。このスケールは、雑草種に対する効果および、作物種に対するダメージの測定の双方に使用された。表１−１２の化合物番号によって示されている本発明の種々の化合物についての除草活性のデータが、表１３および１４に示されている。データは、雑草に対する効果および、作物種に対する選択性の双方に関し、化合物の間でかなりの差を示している。選ばれた化合物については、大部分の雑草種に対する優れた活性が、作物種の少なくとも一つに対する最少のダメージとともに観察された。
【０１０１】
【表１８】
2005533127.tif 000032
【０１０２】
【表１９】
2005533127.tif 000033
【０１０３】
【表２０】
2005533127.tif 000034
【０１０４】
【表２１】
2005533127.tif 000035
【０１０５】
（第２の試験実施例）
水田土壌は、１／１，０００，０００ｈａの鉢に入れられ、タイヌビエ（Echinochloa oryzicola：ＥＣＨＯＲ）およびホタルイ（Scirpus juncoides：ＳＣＰＪＯ）の種子が蒔かれ、土で軽く覆われた。次に鉢は、冠水している水の深さが０．５−１ｃｍの状態で温室内に静置され、１日後、ウリカワ（Sagittaria pygmaea：ＳＡＧＰＹ）の塊茎が植えられた。その後、冠水の深さは３から４ｃｍまでのレベルに維持され、タイヌビエおよびホタルイが０．５葉期に達した時、通常の製剤法に従って製剤された本発明の化合物を有する、水和剤または乳剤の希釈水溶液が、浸水条件下にピペットにより均一に適用され、有効成分の用量があらかじめ決められたレベルになるようにした。一方、水田土壌は、１／１，０００，０００ｈａの鉢に入れられ、代かきされ、冠水の深さは３から４ｃｍとした。１日後、２葉期のイネ（Oryza sativa L.：ＯＲＹＳＡ）が３ｃｍの深さに移植された。移植後4日目に、本発明の化合物が上記と同様の方式で適用された。除草剤適用後１４日目には、タイヌビエ、ホタルイ、およびウリカワの成長は視覚により観察され、除草剤適用後２１日目には、イネの成長が視覚により観察され、除草効果は０（未処理の対照と同等）から１００（完全な死）までの範囲の生育抑制率（％）によって評価され、それにより表１５に示した結果が得られた。表１５の化合物番号は、前文に示された表１−１２の化合物番号と一致する。
【０１０６】
【表２２】
2005533127.tif 000036
【国際調査報告】
2005533127.tif 000051