(57)【要約】【課題】高温における優れた清浄性とともに、優れた塩基価維持性及び長寿命性を有するピペリジン骨格含有化合物及び該化合物を含む潤滑油組成物を提供すること。【解決手段】特定の構造を有するピペリジン骨格含有化合物、それを含む潤滑油組成物、及びその製造方法である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるピペリジン骨格含有化合物。
【化１】
2018095600.tif 000010
（一般式（１）中、Ｒ１１は炭素数６以上２４以下の炭化水素基であり、Ｒ１２は炭素数１以上８以下の炭化水素基であり、Ｘ１１は単結合、炭素数１以上８以下の炭化水素基又は−ＣＯ−であり、Ｙ１１は−Ｏ−、−ＮＲ１３−又は−Ｓｎ１５−であり、Ｙ１２は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１以上８以下の炭化水素基、−ＯＲ１４、−ＣＯＯＲ１５又は−Ｂ（ＯＲ１６）２であり、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及びＲ１６は各々独立に水素原子又は炭素数１以上８以下の炭化水素基である。ｎ１１は１以上４以下の整数であり、ｎ１２は１以上４以下の整数であり、ｎ１３は０以上８以下の整数であり、ｎ１４は１又は２であり、ｎ１５は１以上４以下の整数であり、ｎ１４が１の場合、ｎ１１とｎ１２との合計が２以上５以下であり、ｎ１４が２の場合、ｎ１１とｎ１２との合計が２以上４以下である。また、Ｒ１１が複数の場合、同じでも異なっていてもよく、Ｒ１２、Ｘ１１、Ｙ１１及びＹ１２が複数の場合、同じでも異なっていてもよく、Ｒ１６は同じでも異なっていてもよい。）
【請求項２】
前記一般式（１）が、下記一般式（２）で表される請求項１に記載のピペリジン骨格含有化合物。
【化２】
2018095600.tif 000011
（一般式（２）中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｘ１１、Ｙ１１、Ｙ１２、ｎ１１は、上記一般式（１）におけるものと同じである。）
【請求項３】
前記一般式（１）又は（２）中、Ｒ１１が炭素数８以上２０以下の炭化水素基であり、Ｒ１２は炭素数１以上４以下の炭化水素基であり、Ｘ１１は炭素数１以上４以下の炭化水素基又は−ＣＯ−であり、Ｙ１１は−Ｏ−又は−ＮＲ１３−であり、Ｙ１２は水素原子、炭素数１以上８以下の炭化水素基又は−Ｂ（ＯＲ１６）２であり、Ｒ１３及びＲ１６は水素原子である、請求項１又は２に記載のピペリジン骨格含有化合物。
【請求項４】
前記一般式（１）又は（２）中、Ｒ１１が炭素数８以上１８以下の炭化水素基であり、Ｒ１２は炭素数１以上２以下の炭化水素基であり、Ｘ１１は−ＣＯ−であり、Ｙ１１は−Ｏ−又は−ＮＲ１３−であり、Ｙ１２は水素原子、炭素数１以上４以下の炭化水素基又は−Ｂ（ＯＲ１６）２であり、Ｒ１３及びＲ１６は水素原子であり、ｎ１１は１である、請求項１〜３のいずれか１項に記載のピペリジン骨格含有化合物。
【請求項５】
前記一般式（１）又は（２）中、Ｒ１１が炭素数８以上１８以下の炭化水素基であり、Ｒ１２は炭素数１以上２以下の炭化水素基であり、Ｘ１１は炭素数１以上４以下の炭化水素基であり、Ｙ１１は−ＮＲ１３−であり、Ｙ１２は水素原子又は炭素数１以上４以下の炭化水素基であり、Ｒ１３及びＲ１６は水素原子であり、ｎ１１は１である、請求項１〜３のいずれか１項に記載のピペリジン骨格含有化合物。
【請求項６】
ホウ素化された請求項１〜５のいずれか１項に記載のピペリジン骨格含有化合物。
【請求項７】
基油及び請求項１〜６のいずれか１項に記載のピペリジン骨格含有化合物を含む潤滑油組成物。
【請求項８】
ピペリジン骨格含有化合物の含有量が、組成物全量基準で０．１質量％以上３０質量％以下である請求項７に記載の潤滑油組成物。
【請求項９】
更に、コハク酸イミド化合物を含む請求項７又は８に記載の潤滑油組成物。
【請求項１０】
下記一般式（３）で表されるベンゼン化合物と、下記一般式（４）で表される窒素含有化合物とを反応させる反応工程を有するピペリジン骨格含有化合物の製造方法。
【化３】
2018095600.tif 000012
（一般式（３）中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｘ１１、Ｙ１１、Ｙ１２、ｎ１１、ｎ１２及びｎ１３は、上記一般式（１）におけるものと同じである。Ｙ３１は水素原子又は−ＯＲ３１であり、Ｒ３１及びＹ４１は各々独立に水素原子又は炭素数１以上８以下の炭化水素基であり、ｎ３１は０以上２以下の整数である。）
【請求項１１】
反応温度が、１２０℃以上２１０℃以下である請求項１０に記載のピペリジン骨格含有化合物の製造方法。
【請求項１２】
前記ベンゼン化合物と、前記窒素含有化合物と、アルデヒド化合物とを反応させる請求項１０に記載のピペリジン骨格含有化合物の製造方法。
【請求項１３】
反応温度が、１００℃以上１４０℃以下である請求項１２に記載のピペリジン骨格含有化合物の製造方法。
【請求項１４】
更に、蒸留工程を有する請求項１０〜１３のいずれか１項に記載のピペリジン骨格含有化合物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はピペリジン骨格含有化合物、それを含む潤滑油組成物、及びその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
地球環境問題への意識の高まりから、二酸化炭素をはじめとし、炭化水素燃料を用いる機械装置、自動車等からの排出ガス等の、健康被害、温暖化等の環境汚染に大きな影響を与えるガスの削減は急務の課題とされている。このような状況下、機械装置、自動車等からの排出ガスの削減において潤滑油組成物が果たす役割は大きい。
【０００３】
潤滑油組成物には、金属系清浄分散剤、リン系極圧剤等の添加剤が一般に用いられている。しかし、これらの金属、リン原子を含む添加剤は、排ガス浄化装置における、排ガス中のスス等の微粒子（パティキュレート）を捕集、除去するパティキュレートトラップ等のフィルター類の閉塞、排ガス浄化触媒の被毒等の問題を引き起こす場合がある。このような問題を回避するため、例えば、コハク酸イミド系化合物、ヒドロキシベンジルアミン系化合物等の無灰系清浄分散剤の使用も検討されているが、無灰系清浄分散剤は、特に高温における清浄性、また塩基価を維持することによる性能の安定性及び性能寿命の点で十分な性能を発現しているとはいえない。そこで、アミノ基及びヒドロキシル基を有し、硫酸カルシウムを油中分散する機能を有するアミノアルコール系清浄剤（例えば、特許文献１参照）、無灰ＴＢＮ源として有用な、所定構造を有するヒンダードアミン系添加剤（例えば、特許文献２参照）、環状ヒンダードアミン系添加剤（例えば、特許文献３参照）等が提案されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開平７−３１６５７６号公報
【特許文献２】特開２０１４−１１４４５４号公報
【特許文献３】国際公開第２０１４／０２８６２９号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
特許文献１〜３に記載の清浄剤は、いずれも無灰系であるため、排ガス浄化装置におけるフィルター類の閉塞、触媒の被毒等の問題は生じない。しかしながら、特許文献１に記載されるアミノアルコール系清浄剤は、清浄性が十分ではないため、金属を含むサリシレート系清浄剤等と併用されており、上記の排ガス浄化装置におけるフィルター類の閉塞、触媒の被毒の問題を解消することはできない。また、特許文献２及び３に記載のヒンダードアミン系添加剤も、清浄性の点で十分な性能を有しているとはいえない。地球環境問題への意識の高まりに伴い、機械装置、自動車等に用いられる潤滑油組成物に対してより厳しい性能が求められる中、例えば、３００℃以上の高温における優れた清浄性とともに、塩基価維持性及び長寿命性を有する無灰系添加剤の開発が求められている。
【０００６】
本発明は上記事情に鑑みてなされたもので、高温における優れた清浄性とともに、優れた塩基価維持性及び長寿命性を有するピペリジン骨格含有化合物、該化合物を含む潤滑油組成物、及び該化合物の製造方法を提供することを目的とするものである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、下記の発明により上記課題を解決できることを見出した。すなわち、本発明は、下記の構成を有するピペリジン骨格含有化合物、該化合物を含む潤滑油組成物、及び該化合物の製造方法を提供するものである。
【０００８】
１．下記一般式（１）で表されるピペリジン骨格含有化合物。
【０００９】
【化１】
2018095600.tif 000002
【００１０】
（一般式（１）中、Ｒ１１は炭素数６以上２４以下の炭化水素基であり、Ｒ１２は炭素数１以上８以下の炭化水素基であり、Ｘ１１は単結合、炭素数１以上８以下の炭化水素基又は−ＣＯ−であり、Ｙ１１は−Ｏ−、−ＮＲ１３−又は−Ｓｎ１５−であり、Ｙ１２は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１以上８以下の炭化水素基、−ＯＲ１４、−ＣＯＯＲ１５又は−Ｂ（ＯＲ１６）２であり、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及びＲ１６は各々独立に水素原子又は炭素数１以上８以下の炭化水素基である。ｎ１１は１以上４以下の整数であり、ｎ１２は１以上４以下の整数であり、ｎ１３は０以上８以下の整数であり、ｎ１４は１又は２であり、ｎ１５は１以上４以下の整数であり、ｎ１４が１の場合、ｎ１１とｎ１２との合計が２以上５以下であり、ｎ１４が２の場合、ｎ１１とｎ１２との合計が２以上４以下である。また、Ｒ１１が複数の場合、同じでも異なっていてもよく、Ｒ１２、Ｘ１１、Ｙ１１及びＹ１２が複数の場合、同じでも異なっていてもよく、Ｒ１６は同じでも異なっていてもよい。）
【００１１】
２．基油及び上記１に記載のピペリジン骨格含有化合物を含む潤滑油組成物。
３．下記一般式（３）で表されるベンゼン化合物と、下記一般式（４）で表される窒素含有化合物とを反応させる反応工程を有するピペリジン骨格含有化合物の製造方法。
【００１２】
【化２】
2018095600.tif 000003
【００１３】
（一般式（３）中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｘ１１、Ｙ１１、Ｙ１２、ｎ１１、ｎ１２及びｎ１３は、上記一般式（１）におけるものと同じである。Ｙ３１は水素原子又は−ＯＲ３１であり、Ｒ３１及びＹ４１は各々独立に水素原子又は炭素数１以上８以下の炭化水素基であり、ｎ３１は０以上２以下の整数である。）
【発明の効果】
【００１４】
本発明によれば、高温における優れた清浄性とともに、優れた塩基価維持性及び長寿命性を有するピペリジン骨格含有化合物及び該化合物を含む潤滑油組成物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
以下、本発明の実施形態（以下、「本実施形態」と称することもある）について説明する。なお、本明細書中において、数値範囲の記載に関する「以上」、「以下」の数値は任意に組み合わせできる数値である。
【００１６】
〔ピペリジン骨格含有化合物〕
本実施形態のピペリジン骨格含有化合物は、下記一般式（１）で表されるものである。
【００１７】
【化３】
2018095600.tif 000004
【００１８】
一般式（１）中、Ｒ１１は炭素数６以上２４以下の炭化水素基であり、Ｒ１２は炭素数１以上８以下の炭化水素基であり、Ｘ１１は単結合、炭素数１以上８以下の炭化水素基又は−ＣＯ−であり、Ｙ１１は−Ｏ−、−ＮＲ１３−又は−Ｓｎ１５−であり、Ｙ１２は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１以上８以下の炭化水素基、−ＯＲ１４、−ＣＯＯＲ１５又は−Ｂ（ＯＲ１６）２であり、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及びＲ１６は各々独立に水素原子又は炭素数１以上８以下の炭化水素基である。ｎ１１は１以上４以下の整数であり、ｎ１２は１以上４以下の整数であり、ｎ１３は０以上８以下の整数であり、ｎ１４は１又は２であり、ｎ１５は１以上４以下の整数であり、ｎ１４が１の場合、ｎ１１とｎ１２との合計が２以上５以下であり、ｎ１４が２の場合、ｎ１１とｎ１２との合計が２以上４以下である。また、Ｒ１１が複数の場合、同じでも異なっていてもよく、Ｒ１２、Ｘ１１、Ｙ１１及びＹ１２が複数の場合、同じでも異なっていてもよく、Ｒ１６は同じでも異なっていてもよい。
【００１９】
本実施形態のピペリジン骨格含有化合物は、上記一般式（１）で表されるように、ピペリジン骨格部とベンゼン骨格部とからなる構造を有しており、従来から用いられる金属系清浄分散剤のように金属原子を含まない。そのため、排ガス浄化装置におけるフィルター類の閉塞、触媒の被毒の問題を生じることがない。また、本実施形態のピペリジン骨格含有化合物は、ピペリジン骨格部という極性部を有することで、潤滑油組成物中のスラッジ、金属粉等を吸着してミセルを形成しやすく、更に、潤滑油への溶解性を有する炭素数６以上２４以下の炭化水素基を有するベンゼン骨格部を有することで、該ミセルを潤滑油組成物中に分散させることができる。このように、本実施形態のピペリジン骨格含有化合物は、ミセルの形成しやすいピペリジン骨格部と、分散性能が高いベンゼン骨格部とを有するため、高温における優れた清浄性が得られるものと推察される。
また、ピペリジン骨格部と、該ピペリジン骨格部とベンゼン骨格部との連結部分の構造と、により、優れた塩基価維持性が得られ、結果として優れた長寿命性が得られるものと推察される。
【００２０】
Ｒ１１の炭素数６以上２４以下の炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、及びアリールアルキル基等が好ましく挙げられ、アルキル基、アルケニル基がより好ましく、アルキル基が更に好ましい。
アルキル基としては、各種ヘキシル基、各種ヘプチル基、各種オクチル基、各種ノニル基、各種デシル基、各種ウンデシル基、各種ドデシル基、各種トリデシル基、各種テトラデシル基、各種ペンタデシル基、各種ヘキサデシル基、各種ヘプタデシル基、各種オクタデシル基、各種ノナデシル基、各種イコシル基、各種ヘンイコシル基、各種ドコシル基、各種トリコシル基、各種テトラコシル基が挙げられる。また、アルケニル基としては、これらのアルキル基より水素原子を２つ除いたものが挙げられる。ここで、各種とは、直鎖状、及びその構造異性体であるあらゆる分岐鎖状のものを含むことを示し、また、環状構造を有する基については、オルト体、メタ体、パラ体等の位置異性体を含むことを示し、以下、同様である。
より優れた高温における清浄性、塩基価維持性及び長寿命性を得る観点から、アルキル基及びアルケニル基の炭素数としては、８以上が好ましく、１０以上がより好ましく、１２以上が更に好ましい。また上限は、２２以下が好ましく、２０以下がより好ましく、１８以下が更に好ましい。
【００２１】
シクロアルキル基としては、例えば、シクロヘキシル基、各種メチルシクロヘキシル基、各種エチルシクロヘキシル基、各種ジメチルシクロヘキシル基等の好ましくは炭素数６以上１２以下のものが好ましく挙げられ、アリール基としては、フェニル基、各種メチルフェニル基、各種エチルフェニル基、各種ジメチルフェニル基、各種プロピルフェニル基、各種トリメチルフェニル基、各種ブチルフェニル基、各種ナフチル基等の好ましくは炭素数６以上１２以下のものが好ましく挙げられ、アリールアルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、各種フェニルプロピル基、各種フェニルブチル基、各種メチルベンジル基、各種エチルベンジル基、各種プロピルベンジル基、各種ブチルベンジル基、各種ヘキシルベンジル基等の好ましくは炭素数６以上１２以下のものが好ましく挙げられる。
【００２２】
Ｒ１２の炭素数１以上８以下の炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、及びアリールアルキル基等が好ましく挙げられ、アルキル基、アルケニル基がより好ましく、アルキル基が更に好ましい。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、各種プロピル基、各種ブチル基、各種ペンチル基、各種ヘキシル基、各種ヘプチル基、各種オクチル基が挙げられる。また、アルケニル基としては、上記炭素数２以上８以下のアルキル基より水素原子を２つ除いたものが挙げられる。より優れた高温における清浄性、塩基価維持性及び長寿命性を得る観点から、アルキル基及びアルケニル基の炭素数としては、６以下が好ましく、４以下がより好ましく、２以下が更に好ましい。
【００２３】
シクロアルキル基、アリール基としては、上記Ｒ１１のシクロアルキル基として例示したうち、炭素数６以上８以下のシクロアルキル基、アリール基が各々好ましく挙げられ、アリールアルキル基としては、上記Ｒ１１のアリールアルキル基として例示したうち、炭素数７以上８以下のアリールアルキル基が好ましく挙げられる。
【００２４】
Ｒ１２としては、より優れた高温における清浄性、塩基価維持性及び長寿命性を得る観点から、炭素数１以上８以下のアルキル基、アルケニル基が好ましく、炭素数１以上６以下のアルキル基、アルケニル基がより好ましく、炭素数１以上４以下のアルキル基、アルケニル基が更に好ましく、炭素数１以上２以下のアルキル基が特に好ましい。
【００２５】
Ｘ１１としては、上記のものが挙げられるが、より優れた高温における清浄性、塩基価維持性及び長寿命性を得る観点から、炭素数１以上８以下の炭化水素基、−ＣＯ−が好ましく、−ＣＯ−がより好ましい。
炭素数１以上８以下の炭化水素基としては、より優れた高温における清浄性、塩基価維持性及び長寿命性を得る観点から、アルキレン基、アルケニレン基が好ましく挙げられ、アルキレン基がより好ましい。また、同様の観点から、炭素数としては、上限は６以下が好ましく、４以下がより好ましく、２以下が更に好ましい。
アルキレン基としては、メチレン基、１，１−エチレン基、１，２−エチレン基、１，３−プロピレン、１，２−プロピレン、２，２−プロピレン等の各種プロピレン基、各種ブチレン基、各種ペンチレン基、各種ヘキシレン基、各種へプチレン基、各種オクチレン基が挙げられる。また、アルケニレン基としては、上記アルキレン基から水素原子を２つ除いたものが挙げられる。
【００２６】
Ｙ１１としては、上記のものが挙げられるが、より優れた高温における清浄性、塩基価維持性及び長寿命性を得る観点から、−Ｏ−、−ＮＲ１３−が好ましい。
Ｘ１１との関係において、より優れた高温における清浄性、塩基価維持性及び長寿命性を得る観点から、Ｘ１１が−ＣＯ−の場合、Ｙ１１は−Ｏ−、−ＮＲ１３−であることが好ましく、−ＮＲ１３−であることがより好ましい。また、Ｘ１１が炭化水素基の場合、Ｙ１１は−ＮＲ１３−であることが好ましい。
【００２７】
−ＮＲ１３−におけるＲ１３の炭素数１以上８以下の炭化水素基としては、Ｒ１２の炭素数１以上８以下の炭化水素基として例示したものが挙げられる。−ＮＲ１３−におけるＲ１３は、上記の炭素数１以上８以下の炭化水素基又は水素原子であるが、より優れた高温における清浄性、塩基価維持性及び長寿命性を得る観点から、水素原子が特に好ましい。
【００２８】
Ｙ１２としては、上記のものが挙げられるが、より優れた高温における清浄性、塩基価維持性及び長寿命性を得る観点から、水素原子、炭素数１以上８以下の炭化水素基、−Ｂ（ＯＲ１６）２が好ましい。
Ｙ１２における炭素数１以上８以下の炭化水素基、−Ｂ（ＯＲ１６）２におけるＲ１６の炭素数１以上８以下の炭化水素基としては、Ｒ１２の炭素数１以上８以下の炭化水素基として例示したものが挙げられ、より優れた高温における清浄性、塩基価維持性及び長寿命性を得る観点から、アルキル基、アルケニル基が好ましく、アルキル基がより好ましい。また同様の観点から、炭素数としては、上限は６以下が好ましく、４以下がより好ましく、２以下が更に好ましい。
Ｒ１６は、上記の炭素数１以上８以下の炭化水素基又は水素原子であるが、より優れた高温における清浄性、塩基価維持性及び長寿命性を得る観点から、水素原子が特に好ましい。
【００２９】
Ｙ１２の−ＯＲ１４、−ＣＯＯＲ１５におけるＲ１４、Ｒ１５の炭素数１以上８以下の炭化水素基としては、Ｒ１２の炭素数１以上８以下の炭化水素基として例示したものが挙げられ、より優れた高温における清浄性、塩基価維持性及び長寿命性を得る観点から、アルキル基、アルケニル基が好ましく、アルキル基がより好ましい。また同様の観点から、炭素数としては、６以下が好ましく、４以下がより好ましく、２以下が更に好ましい。
【００３０】
ｎ１１は１以上４以下の整数であり、より優れた高温における清浄性、塩基価維持性及び長寿命性を得る観点から、上限は３以下が好ましく、２以下がより好ましく、ｎ１１は１であることが更に好ましい。
ｎ１２は１以上４以下の整数であり、より優れた高温における清浄性、塩基価維持性及び長寿命性を得る観点から、上限は３以下が好ましく、２以下がより好ましく、ｎ１１は１であることが更に好ましい。
【００３１】
ｎ１３は０以上８以下の整数であり、より優れた高温における清浄性、塩基価維持性及び長寿命性を得る観点から、１以上が好ましく、２以上がより好ましく、３以上が更に好ましい。また、上限は、７以下が好ましく、６以下がより好ましく、５以下が更に好ましく、ｎ１３は４であることが特に好ましい。
【００３２】
ｎ１４は１又は２であり、オイルへの溶解性、より優れた高温における清浄性、塩基価維持性及び長寿命性を得る観点から、１であることが好ましい。ｎ１４が１の場合、ｎ１１とｎ１２との合計が２以上５以下であり、上限は４以下が好ましく、３以下がより好ましく、特にｎ１１とｎ１２との合計は２であることが好ましい。また、ｎ１４が２の場合、ｎ１１とｎ１２との合計が２以上４以下であり、３以下が好ましく、特にｎ１１とｎ１２との合計は２であることが好ましい。
ｎ１５は１以上４以下の整数であり、より優れた高温における清浄性、塩基価維持性及び長寿命性を得る観点から、２が好ましく、１がより好ましい。
【００３３】
一般式（１）で表されるもののうち、下記一般式（２）であらわされるものが特に好ましい。
【００３４】
【化４】
2018095600.tif 000005
【００３５】
一般式（２）中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｘ１１、Ｙ１１、Ｙ１２、ｎ１１は、上記一般式（１）におけるものと同じである。
【００３６】
上記一般式（２）は、一般式（１）において、ｎ１２が１であり、ｎ１３が４であり、ｎ１４が１であり、ベンゼン骨格部において水酸基をＸ１１のオルト位に１つ有し、ピペリジン骨格部における窒素原子のオルト位に２つずつ、合計４つのＲ１２を有するピペリジン骨格含有化合物である。
ベンゼン骨格部において水酸基は、Ｘ１１に対してオルト位、メタ位、パラ位のいずれに存在してもよいが、より優れた高温における清浄性、塩基価維持性及び長寿命性、また製造の容易性を得る観点から、上記一般式（２）で表されるように、オルト位に存在することが好ましい。
また、ピペリジン骨格部において、Ｒ１２の基については、その種類、数（ｎ１３）は上記の範囲であれば特に制限はなく、また窒素原子に対してオルト位、メタ位、パラ位のいずれに存在してもよいが、より優れた高温における清浄性、塩基価維持性及び長寿命性、また製造の容易性を得る観点から、上記一般式（２）で表されるように、窒素原子のオルト位に存在することが好ましく、オルト位に２つずつ、合計４つ有するような、ヒンダードアミン構造を有することがより好ましい。
【００３７】
一般式（１）及び（２）で表されるもののうち、より具体的には、Ｒ１１が炭素数８以上２０以下の炭化水素基であり、Ｒ１２は炭素数１以上４以下の炭化水素基であり、Ｘ１１は炭素数１以上４以下の炭化水素基又は−ＣＯ−であり、Ｙ１１は−Ｏ−又は−ＮＲ１３−であり、Ｙ１２は水素原子、炭素数１以上８以下の炭化水素基又は−Ｂ（ＯＲ１６）２であり、Ｒ１３及びＲ１６は水素原子であるものが好ましく、Ｒ１１が炭素数８以上１８以下の炭化水素基であり、Ｒ１２は炭素数１以上２以下の炭化水素基であり、Ｘ１１は−ＣＯ−であり、Ｙ１１は−Ｏ−又は−ＮＲ１３−であり、Ｙ１２は水素原子、炭素数１以上４以下の炭化水素基又は−Ｂ（ＯＲ１６）２であり、Ｒ１３及びＲ１６は水素原子であり、ｎ１１は１であるもの、Ｒ１１が炭素数８以上１８以下の炭化水素基であり、Ｒ１２は炭素数１以上２以下の炭化水素基であり、Ｘ１１は炭素数１以上４以下の炭化水素基であり、Ｙ１１は−ＮＲ１３−であり、Ｙ１２は水素原子又は炭素数１以上４以下の炭化水素基であり、Ｒ１３及びＲ１６は水素原子であり、ｎ１１は１であるもの、がより好ましい。
【００３８】
（ホウ素化物）
本実施形態において、ピペリジン骨格含有化合物は、熱安定性の向上の観点から、上記一般式（１）及び（２）のＹ１２が−Ｂ（ＯＨ）２のもの、すなわち、ホウ素化されたホウ素化物が好ましい。ピペリジン骨格含有化合物のホウ素化物は、例えば、ピペリジン骨格含有化合物に、酸化ホウ素、ハロゲン化ホウ素、ホウ酸、ホウ酸塩、ホウ酸無水物、ホウ酸エステル等のホウ素化合物を反応させて得られるものが挙げられる。
ホウ酸としては、例えば、オルトホウ酸、メタホウ酸及びパラホウ酸等が挙げられ、ホウ酸塩としては、例えば、メタホウ酸アンモニウム、四ホウ酸アンモニウム、五ホウ酸アンモニウム及び八ホウ酸アンモニウム等のホウ酸アンモニウムが挙げられ、ホウ酸エステルとしては、例えば、ホウ酸モノメチル、ホウ酸ジメチル、ホウ酸トリメチルをはじめとし、炭素数１〜４のアルキル基を有するものが挙げられる。
【００３９】
ピペリジン骨格含有化合物とホウ素化合物とのモル比としては、好ましくは１：０．０１以上２以下、より好ましくは１：０．１以上１以下であり、更に１：０．２以上０．７以下が好ましい。モル比が上記範囲内であると、より優れた高温における清浄性、塩基価維持性及び長寿命性が得られる。
ピペリジン骨格含有化合物とホウ素化合物との反応温度は、５０℃以上が好ましく、７５℃以上がより好ましく、１００℃以上が更に好ましい。また、上限は、２５０℃以下が好ましく、２００℃以下がより好ましく、１６０℃以下が更に好ましい。
また、ピペリジン骨格含有化合物とホウ素化合物との反応においては、溶剤、例えば炭化水素油等の有機溶剤を使用することもできる。
【００４０】
本実施形態のピペリジン骨格含有化合物は、その製造に由来する、例えば、後述する下記一般式（３）で表されるベンゼン化合物、一般式（４）で表される窒素含有化合物等の原料の未反応物、副生成物等の不純物を伴う場合がある。製造に由来する不純物は、製造時に用いる複数の原料の配合比の調整により容易に少なくすることができ、また蒸留による精製により除去することができるが、除去しきれないものが存在する場合がある。
この場合、不純物の量は、ピペリジン骨格含有化合物１００質量部に対して、５質量部以下であることが好ましく、３質量部以下であることがより好ましく、２質量部以下が更に好ましい。不純物の量が上記範囲内であると、ピペリジン骨格含有化合物の性能が阻害されることがなく、より優れた高温における清浄性、塩基価維持性及び長寿命性が得られる。
【００４１】
本実施形態のピペリジン骨格含有化合物は、そのまま用いてもよいが、添加剤として用いる場合、取扱いの容易性、保存性等を考慮して、例えば希釈油で希釈した形態としておくことが好ましい。希釈油としては、後述する潤滑油組成物に用いられる基油として例示する鉱油、合成油から適宜選択して用いればよく、４０℃動粘度として１０ｍｍ２／ｓ以上５０ｍｍ２／ｓ以下程度のものを用いればよい。
ピペリジン骨格含有化合物を希釈油等の希釈液により希釈して用いる場合、ピペリジン骨格含有化合物の含有量は、４０質量％以上（希釈油等は６０質量％未満）が好ましく、４５質量％以上（希釈油等は５５質量％未満）がより好ましく、５０質量％以上（希釈油等は５０質量%未満）が更に好ましい。また上限は、８５質量％以下（希釈油等は１５質量%未満）が好ましく、８０質量％以下（希釈油等は２０質量%未満）がより好ましく、７５質量％以下（希釈油等は２５質量%未満）が更に好ましい。
【００４２】
〔ピペリジン骨格含有化合物の製造方法〕
本実施形態のピペリジン骨格含有化合物の製造方法は、下記一般式（３）で表されるベンゼン化合物と、下記一般式（４）で表される窒素含有化合物とを反応させる反応工程を有する、というものである。
【００４３】
【化５】
2018095600.tif 000006
【００４４】
一般式（３）中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｘ１１、Ｙ１１、Ｙ１２、ｎ１１、ｎ１２及びｎ１３は、上記一般式（１）におけるものと同じである。Ｙ３１は水素原子又は−ＯＲ３１であり、Ｒ３１及びＹ４１は各々独立に水素原子又は炭素数１以上８以下の炭化水素基であり、ｎ３１は０以上２以下の整数である。
【００４５】
Ｙ３１としては、上記のものが挙げられるが、原料の入手容易性、反応性等の観点から、−ＯＲ３１が好ましい。また、Ｙ４１としては、原料の入手容易性、反応性等の観点から、水素原子が好ましい。
−ＯＲ３１におけるＲ３１、及びＹ４１の炭素数１以上８以下の炭化水素基としては、上記一般式（１）中のＲ１２の炭素数１以上８以下の炭化水素基として例示したものが挙げられ、原料の入手容易性、反応性等の観点から、アルキル基、アルケニル基が好ましく、アルキル基がより好ましい。また同様の観点から、炭素数としては、上限は６以下が好ましく、４以下がより好ましく、２以下が更に好ましい。
【００４６】
ｎ３１は０以上２以下の整数であり、原料の入手容易性、反応性等の観点から、０又は１であることが好ましい。
【００４７】
ベンゼン化合物と窒素含有化合物との反応における反応は、原料に応じて適切な反応温度に加熱して行えばよく、例えば、ｎ３１が１又は２の場合、ベンゼン化合物と窒素含有化合物との反応は、脱炭酸反応等の副反応、該副反応による副生成物の発生を抑制する観点から、反応温度は２１０℃以下が好ましく、２００℃以下がより好ましく、１９０℃以下が更に好ましい。また、下限は１２０℃以上に加熱して行うことが好ましく、１２５℃以上がより好ましく、１３０℃以上が更に好ましい。
反応時間は、３０分以上が好ましく、１時間以上がより好ましく、２時間以上が更に好ましい。また上限は、１０時間以下が好ましく、８時間以下がより好ましく、６時間以下が更に好ましい。
【００４８】
この場合、窒素含有化合物の使用量は、ベンゼン化合物に対して０．８倍以上が好ましく、０．９倍以上がより好ましく、１．０倍以上が更に好ましい。また上限は、１．４倍以下が好ましく、１．３倍以下がより好ましく、１．２５倍以下が更に好ましい。窒素含有化合物の使用量が上記範囲内であると、副生成物の発生が抑制され、また効率よく精製でき、かつ純度の高いピペリジン骨格含有化合物が得られる。
【００４９】
ｎ３１が０の場合、ベンゼン化合物と窒素含有化合物とのマンニッヒ反応により、ピペリジン骨格含有化合物を得ることができる。この場合、ピペリジン骨格含有化合物は、ベンゼン化合物と窒素含有化合物とアルデヒド化合物とを反応させて得ることができる。
マンニッヒ反応によりピペリジン骨格含有化合物を得る場合、ピペリジン骨格含有化合物は、一般式（４）中のＹ１１が−ＮＲ１３−であり、Ｙ４１が水素原子であることが好ましく、Ｒ１３が水素原子である、すなわち、ピペリジン骨格含有化合物がアミノ基を有してことがより好ましい。
アルデヒド化合物としては、例えば、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピルアルデヒド、ベンズアルデヒド等が挙げられ、これらを単独で又は複数種を組み合わせて用いることができる。
【００５０】
マンニッヒ反応の場合、窒素含有化合物の使用量は、ベンゼン化合物に対して０．８倍以上が好ましく、０．９倍以上がより好ましく、０．９５倍以上が更に好ましい。また上限は、１．４倍以下が好ましく、１．３倍以下がより好ましく、１．２５倍以下が更に好ましい。窒素含有化合物の使用量が上記範囲内であると、副生成物の発生が抑制され、また効率よく精製でき、かつ純度の高いピペリジン骨格含有化合物が得られる。
また、アルデヒド化合物の使用量は、モル基準でベンゼン化合物よりも多いことが好ましく、ベンゼン化合物に対してアルデヒド換算で１倍以上が好ましく、１．１倍以上がより好ましく、１．２倍以上が更に好ましい。また上限は、１０倍以下が好ましく、５倍以下がより好ましく、２倍以下が更に好ましい。
【００５１】
マンニッヒ反応の場合、原料に応じて適切な反応温度に加熱して行えばよく、アルデヒドの分解又は揮発を抑制する観点から、１４０℃以下が好ましく、１３５℃以下がより好ましく、１３０℃以下が更に好ましい。また下限は、１００℃以上が好ましく、１０５℃以上がより好ましく、１１０℃以上が更に好ましい。
また、反応時間は、３０分以上が好ましく、１時間以上がより好ましく、２時間以上が更に好ましい。また上限は、１０時間以下が好ましく、８時間以下がより好ましく、６時間以下が更に好ましい。
【００５２】
ベンゼン化合物と窒素含有化合物との反応、及びベンゼン化合物と窒素含有化合物とアルデヒド化合物との反応において、脱炭酸反応等の副反応、該副反応による副生成物の発生、アルデヒドの分解又は揮発を抑制する観点から、上記加熱の前に、予備加熱を行ってもよい。
予備加熱を行う場合、加熱温度は、前記加熱による反応温度より低ければ特に制限はないが、例えば、９０℃以上が好ましく、１００℃以上がより好ましく、１０５℃以上が更に好ましい。また上限は、１２５℃以下が好ましく、１２０℃以下がより好ましく、１１５℃以下が更に好ましい。
また、予備加熱時間は、１０分以上が好ましく、２０分以上がより好ましく、４５分以上が更に好ましい。また上限は３時間以下が好ましく、２時間以下がより好ましく、１時間半以下が更に好ましい。
【００５３】
また、上記のベンゼン化合物と窒素含有化合物との反応、及びベンゼン化合物と窒素含有化合物とアルデヒド化合物との反応は、例えば、希釈油中で行ってもよい。希釈油中で反応を行うことで、取扱いが容易となり、また十分に撹拌して均一な反応を進行させることができる。希釈油としては、後述する潤滑油組成物に用いられる基油として例示する鉱油、合成油から適宜選択して用いればよく、４０℃動粘度として１０ｍｍ２／ｓ以上５０ｍｍ２／ｓ以下程度のものを用いればよい。
【００５４】
本実施形態のピペリジン骨格含有化合物の製造方法において、ベンゼン化合物と窒素含有化合物との反応、及びベンゼン化合物と窒素含有化合物とアルデヒド化合物とのマンニッヒ反応の後、更に蒸留工程を有することが好ましい。蒸留工程を有することで、未反応原料、副生成物等の除去ができ、より高純度なピペリジン骨格含有化合物が得られる。蒸留工程における蒸留は、常法に従い行えばよく、また減圧下において行ってもよい。
【００５５】
〔潤滑油組成物〕
本実施形態の潤滑油組成物は、基油及び上記の本実施形態のピペリジン骨格化合物を含むものである。
【００５６】
（基油）
本実施形態の潤滑油組成物は、基油を含む。基油は、鉱油であってもよく、合成油であってもよい。
鉱油としては、パラフィン基系、ナフテン基系、中間基系の原油を常圧蒸留して得られる常圧残油；該常圧残油を減圧蒸留して得られた留出油；該留出油を、溶剤脱れき、溶剤抽出、水素化分解、溶剤脱ろう、接触脱ろう、水素化精製等のうちの１つ以上の処理を行って精製した鉱油、例えば、軽質ニュートラル油、中質ニュートラル油、重質ニュートラル油、ブライトストック、またフィッシャー・トロプシュ法等により製造されるワックス（ＧＴＬワックス）を異性化することで得られる鉱油等が挙げられる。
【００５７】
また、鉱油としては、ＡＰＩ（米国石油協会）の基油カテゴリーにおいて、グループ１、２、３のいずれに分類されるものでもよいが、スラッジ生成をより抑制することができ、また粘度特性、酸化劣化等に対する安定性を得る観点から、グループ２、３に分類されるものが好ましい。
【００５８】
合成油としては、例えば、ポリブテン、エチレン−α−オレフィン共重合体、α−オレフィン単独重合体又は共重合体等のポリα−オレフィン類；ポリオールエステル、二塩基酸エステル、リン酸エステル等の各種エステル油；ポリフェニルエーテル等の各種エーテル；ポリグリコール；アルキルベンゼン；アルキルナフタレンなどが挙げられる。
【００５９】
基油は、上記の鉱油を単独で、又は複数種を組み合わせて用いてもよく、上記合成油を単独で、又は複数種を組み合わせて用いてもよい。また、鉱油を１種以上と合成油を１種以上とを組み合わせて混合油として用いてもよい。
【００６０】
基油の粘度については特に制限はないが、基油の１００℃動粘度は、１ｍｍ２／ｓ以上が好ましく、２ｍｍ２／ｓ以上がより好ましく、３ｍｍ２／ｓ以上が更に好ましい。また上限は５０ｍｍ２／ｓ以下が好ましく、２０ｍｍ２／ｓ以下がより好ましく、１０ｍｍ２／ｓ以下が更に好ましい。４０℃動粘度は、１ｍｍ２／ｓ以上が好ましく、５ｍｍ２／ｓ以上がより好ましく、１０ｍｍ２／ｓ以上が更に好ましい。また上限は、８０ｍｍ２／ｓ以下が好ましく、５０ｍｍ２／ｓ以下がより好ましく、３０ｍｍ２／ｓ以下が更に好ましい。また、基油の粘度指数は、１００以上が好ましく、１１０以上がより好ましく、１２０以上が更に好ましい。本明細書において、動粘度、及び粘度指数は、ＪＩＳ  Ｋ  ２２８３：２０００に準拠し、ガラス製毛管式粘度計を用いて測定した値である。基油の動粘度、粘度指数が上記範囲内であると、より優れた高温における清浄性、塩基価維持性及び長寿命性が得られやすく、取扱い性も良好となる。
【００６１】
基油の含有量は、組成物全量基準で、通常４０質量％以上であり、好ましくは４５質量％以上、より好ましくは５０質量％以上、更に好ましくは５５質量％以上である。また上限は、９５質量％以下が好ましく、より好ましくは９０質量％以下であり、更に好ましくは８０質量％以下である。
【００６２】
（ピペリジン骨格含有化合物）
本実施形態の潤滑油組成物は、上記の本実施形態のピペリジン骨格含有化合物を含む。本実施形態の潤滑油組成物は、ピペリジン骨格化合物を含むことにより、高温における清浄性、塩基価維持性及び長寿命性が得られる。
ピペリジン骨格含有化合物の含有量は、組成物全量基準で、０．１質量％以上が好ましく、０．５質量％以上がより好ましく、１質量％以上が更に好ましい。また、上限は、３０質量％以下が好ましく、２０質量％以下がより好ましく、１０質量％以下が更に好ましい。含有量が上記範囲内であると、より優れた高温における清浄性、塩基価維持性及び長寿命性が得られる。
【００６３】
（コハク酸イミド化合物）
本実施形態の潤滑油組成物は、コハク酸イミド化合物を含むことが好ましい。コハク酸イミド化合物は、無灰系清浄分散剤として汎用されるものであり、本実施形態の潤滑油組成物に添加することにより、より優れた清浄性が得られる。
【００６４】
コハク酸イミド化合物としては、例えば、その分子中にアルケニル基、又はアルキル基を有するアルケニルコハク酸イミド、又はアルキルコハク酸イミドが好ましく挙げられ、より具体的には、下記一般式（５）で示されるコハク酸モノイミド、下記一般式（６）で示されるコハク酸ビスイミドが挙げられる。
【００６５】
【化６】
2018095600.tif 000007
【００６６】
一般式（５）において、Ｒ５１はアルケニル基又はアルキル基であり、Ｒ５２は炭素数１以上６以下のアルキレン基であり、ｍ５１は１以上２０以下の整数である。また、ｍ５１が２以上の場合、複数のＲ５２は同じでも異なっていてもよい。
一般式（６）において、Ｒ６１及びＲ６４は各々独立にアルケニル基又はアルキル基であり、Ｒ６２及びＲ６３は炭素数１以上６以下のアルキレン基であり、ｍ６１は０以上２０以下の整数である。また、ｍ６１が２以上の場合、複数のＲ６２は同じでも異なっていてもよい。
【００６７】
Ｒ５１、Ｒ６１及びＲ６４のアルケニル基又はアルキル基は、数平均分子量が５００以上のものが好ましく、７００以上のものがより好ましく、８００以上のものが更に好ましく、また３，０００以下のものが好ましく、２，０００以下のものがより好ましく、１，５００以下のものが更に好ましい。このようなアルケニル基又はアルキル基を採用すると、基油への溶解性が向上し、より優れた高温における清浄性、塩基価維持性及び長寿命性が得られる。
Ｒ５１、Ｒ６１及びＲ６４のアルケニル基としては、ポリブテニル基、ポリイソブテニル基、エチレン−プロピレン共重合体を挙げることができ、アルキル基としてはこれらを水添したものが挙げられる。ポリブテニル基は、１−ブテンとイソブテンの混合物あるいは高純度のイソブテンを重合させたものが好ましく用いられる。中でも、アルケニル基としてはポリブテニル基、イソブテニル基が好ましく、アルキル基としてはポリブテニル基、イソブテニル基を水添したものが挙げられる。本実施形態においては、より優れた高温における清浄性、塩基価維持性及び長寿命性を得る観点から、アルケニル基が好ましい、すなわち、アルケニルコハク酸イミドが好ましい。
【００６８】
Ｒ６２及びＲ６３の炭素数１以上６以下のアルキレン基としては、基油への溶解度の向上、及びより優れた高温における清浄性、塩基価維持性及び長寿命性を得る観点から、上記一般式（１）中のＸ１１の炭素数１以上８以下の炭化水素基として例示した、アルキレン基が好ましく挙げられる。同様の観点から、Ｒ６２及びＲ６３のアルキレン基の炭素数は、２以上が好ましく、また上限は５以下が好ましく、４以下がより好ましく、３以下が更に好ましい。
【００６９】
ｍ５１は１以上２０以下の整数であり、基油への溶解度の向上、及びより優れた高温における清浄性、塩基価維持性及び長寿命性を得る観点から、２以上が好ましく、３以上がより好ましく、上限は１５以下が好ましく、１０以下がより好ましく、５以下が更に好ましく、特に３又は４が好ましい。また、ｍ６１は０以上２０以下の整数であり、ｍ５１と同様の観点から、１以上が好ましく、２以上がより好ましく、上限は１５以下が好ましく、１０以下がより好ましく、５以下が更に好ましく、特に３又は４が好ましい。
【００７０】
また、本実施形態において、コハク酸イミド化合物は、ホウ素化コハク酸イミドであってもよい。ホウ素化コハク酸イミドは、上記コハク酸イミドに、ピペリジン骨格含有化合物のホウ素化に用い得るホウ素化合物として例示した、例えば、酸化ホウ素、ハロゲン化ホウ素、ホウ酸、ホウ酸塩、ホウ酸無水物、ホウ酸エステル等のホウ素化合物を反応させて得られるものである。
ホウ素化コハク酸イミドにおけるホウ素原子と窒素原子との質量比（Ｂ／Ｎ）は、より優れた高温における清浄性、塩基価維持性及び長寿命性を得る観点から、０．１以上が好ましく、０．２以上がより好ましく、０．５以上が更に好ましい。また、同様の観点から、上限は、３以下が好ましく、２以下がより好ましく、１．５以下が更に好ましい。
【００７１】
コハク酸イミド化合物の含有量は、組成物全量基準で、０．１質量％以上が好ましく、３質量％以上がより好ましく、５質量％以上が更に好ましい。また上限は、３５質量％以下が好ましく、３０質量％以下がより好ましく、２５質量％以下が更に好ましい。
【００７２】
（その他添加剤）
本実施形態の潤滑油組成物は、発明の目的を阻害しない範囲で、例えば、酸化防止剤、金属不活性化剤、消泡剤、粘度指数向上剤、耐摩耗剤、極圧剤等のその他添加剤を、適宜選択して配合することができる。これらの添加剤は、単独で、又は複数種を組み合わせて用いることができる。
その他添加剤の合計含有量は、発明の目的に反しない範囲であれば特に制限はないが、その他添加剤を添加する効果を考慮すると、組成物全量基準で、０．１質量％以上が好ましく、０．５質量％以上がより好ましく、１質量％以上が更に好ましい。また、上限としては、１５質量％以下が好ましく、１３質量％以下がより好ましく、１０質量％以下が更に好ましい。
【００７３】
酸化防止剤としては、例えば、ジフェニルアミン系酸化防止剤、ナフチルアミン系酸化防止剤等のアミン系酸化防止剤；モノフェノール系酸化防止剤、ジフェノール系酸化防止剤、ヒンダードフェノール系酸化防止剤等のフェノール系酸化防止剤；三酸化モリブデン及び／又はモリブデン酸とアミン化合物とを反応させてなるモリブデンアミン錯体等のモリブデン系酸化防止剤；フェノチアジン、ジオクタデシルサルファイド、ジラウリル−３，３'−チオジプロピオネート、２−メルカプトベンゾイミダゾール等の硫黄系酸化防止剤；トリフェニルホスファイト、ジイソプロピルモノフェニルホスファイト、モノブチルジフェニルホスファイト等のリン系酸化防止剤等が挙げられる。
酸化防止剤の含有量は、組成物全量基準で、０．１質量％以上が好ましく、０．３質量％以上がより好ましく、０．５質量％以上が更に好ましい。また上限は、５質量％以下が好ましく、３質量％以下がより好ましく、２質量％以下が更に好ましい。
【００７４】
金属不活性化剤としては、例えば、ベンゾトリアゾール系化合物、トリルトリアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピリミジン系化合物等が挙げられる。
消泡剤としては、例えば、シリコーン油、フルオロシリコーン油、及びフルオロアルキルエーテル等が挙げられる。
粘度指数向上剤としては、例えば、非分散型ポリメタクリレート、分散型ポリメタクリレート、オレフィン系共重合体（例えば、エチレン−プロピレン共重合体等）、分散型オレフィン系共重合体、スチレン系共重合体（例えば、スチレン−ジエン共重合体、スチレン−イソプレン共重合体等）等の重合体が挙げられる。
耐摩耗剤又は極圧剤としては、例えば、リン酸エステル及びそのアミン塩、ポリスルフィド、硫黄及びリン含有耐摩耗剤、チオカーボネート類、チアジアゾール類等の硫黄含有化合物、ジチオリン酸亜鉛、リン酸亜鉛、ジチオカルバミン酸亜鉛、ジチオカルバミン酸モリブデン、ジチオリン酸モリブデン等の金属含有化合物等が挙げられる。
【００７５】
（潤滑油組成物の各種物性）
本実施形態の潤滑油組成物の１００℃動粘度は、１ｍｍ２／ｓ以上が好ましく、２ｍｍ２／ｓ以上がより好ましく、３ｍｍ２／ｓ以上が更に好ましい。また上限は５０ｍｍ２／ｓ以下が好ましく、２０ｍｍ２／ｓ以下がより好ましく、１０ｍｍ２／ｓ以下が更に好ましい。４０℃動粘度は、１ｍｍ２／ｓ以上が好ましく、５ｍｍ２／ｓ以上がより好ましく、１０ｍｍ２／ｓ以上が更に好ましい。また上限は、８０ｍｍ２／ｓ以下が好ましく、５０ｍｍ２／ｓ以下がより好ましく、３０ｍｍ２／ｓ以下が更に好ましい。潤滑油組成物の動粘度が上記範囲内であると、より優れた高温における清浄性、塩基価維持性及び長寿命性を得られる。
また、同様の観点から、潤滑油組成物の粘度指数は、１００以上が好ましく、１１０以上がより好ましく、１２０以上が更に好ましい。
【００７６】
本実施形態の潤滑油組成物は、清浄性評点が、６以上であることが好ましく、７以上であることがより好ましく、８以上であることが更に好ましい。ここで、清浄性評点は、実施例に記載のホットチューブ試験を行い、ガラス管中に付着したラッカー色を評価した評点である。本実施形態の潤滑油組成物は、清浄性評点が高いため、高温における清浄性及び安定性が高いものである。
本実施形態の潤滑油組成物は、デポジット量が、１ｍｇ以下が好ましく、０．７ｍｇ以下がより好ましく、０．６ｍｇ以下が更に好ましい。ここで、デポジット量は、実施例に記載のホットチューブ試験を行い、ガラス管中に付着したデポジット量を測定した数値である。本実施形態の潤滑油組成物は、デポジット量が少ないため、高温における清浄性及び安定性が高いものである。
また、本実施形態の潤滑油組成物は、塩基価残存率が、２５％以上が好ましく、３０％以上がより好ましく、３５％以上が更に好ましく、特に３６％以上が好ましい。ここで、塩基価残存率は、実施例に記載のホットチューブ試験を行い、算出した値である。本実施形態の潤滑油組成物は、塩基価残存率が小さいため、高温における塩基価維持性及び長寿命性が高く、また、清浄性が高いものである。
【００７７】
以上説明してきたように、本実施形態のピペリジン骨格含有化合物、及び該化合物を含む潤滑油組成物は、高温における優れた清浄性とともに、優れた塩基価維持性及び長寿命性を有するものである。本実施形態のピペリジン骨格含有化合物、及び該化合物を含む潤滑油組成物は、このような特性をいかし、例えば、ガソリンエンジン、ディーゼルエンジン、その他内燃機関に用いられる内燃機油として好適に用いられる。また、例えば、ガソリン自動車、ハイブリッド自動車、電気自動車等の自動車用ギヤ油、その他一般機械等の工業用ギヤ油等のギヤ油、更には、油圧機械、タービン、圧縮機、工作機械、切削機械、歯車（ギヤ）、流体軸受け、転がり軸受けを備える機械等にも好適に用いられる。
【実施例】
【００７８】
次に、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発明はこれらの例によって何ら限定されるものではない。
【００７９】
合成例１（ヘキサデシルサリチル酸メチルの合成）
窒素吹込み管をつけたフラスコに、サリチル酸メチル４５６．５ｇ（３．０ｍｏｌ）、活性白土２５ｇを張り込んだ。窒素気流下、２１０℃に昇温し、均一に撹拌しながら、１−ヘキサデセン３３６．６ｇ（１．５ｍｏｌ）を２時間かけて滴下し、さらに２１０℃で３時間反応させた。降温して、活性白土をろ過で除去し、ろ液から未反応原料を減圧蒸留で留去後、引き続き減圧蒸留して、ヘキサデシルサリチル酸メチルを得た。得られた目的物の収量は３１０ｇ（０．８３ｍｏｌ）であった。
【００８０】
合成例２（ドデシルサリチル酸メチルの合成）
１−ヘキサデセン３３６．６ｇ（１．５ｍｏｌ）の代わりに、１−ドデセン２５２．５ｇ（１．５ｍｏｌ）を用いた以外は、合成例１と同様に行い、ドデシルサリチル酸メチル２９０ｇ（０．８８ｍｏｌ）を得た。
【００８１】
合成例３（オクタデシルサリチル酸メチルの合成）
１−ヘキサデセン３３６．６ｇ（１．５ｍｏｌ）の代わりに、１−オクタデセン３７８．７ｇ（１．５ｍｏｌ）を用いた以外は、合成例１と同様に行い、オクタデシルサリチル酸メチル３２８ｇ（０．７９ｍｏｌ）を得た。
【００８２】
合成例４（オクチルサリチル酸メチルの合成）
１−ヘキサデセン３３６．６ｇ（１．５ｍｏｌ）の代わりに、１−オクテン１６８．３ｇ（１．５ｍｏｌ）を用いた以外は、合成例１と同様に行い、ドデシルサリチル酸メチル２５８ｇ（０．９４ｍｏｌ）を得た。
【００８３】
合成例５（ヘキサデシルフェノールの合成）
窒素吹込み管をつけたフラスコに、フェノール２８２．３ｇ（３．０ｍｏｌ）、１−ヘキサデセン３３６．６ｇ（１．５ｍｏｌ）、活性白土２５ｇを張り込んだ。窒素気流下、１１０℃に昇温し、均一に撹拌しながら３時間反応させた。降温して、活性白土をろ過で除去し、ろ液から未反応原料を減圧蒸留で留去後、引き続き減圧蒸留して、ヘキサデシルフェノールを得た。得られた目的物の収量は３８０ｇ（１．１９ｍｏｌ）であった。
【００８４】
合成例６（ドデシルフェノールの合成）
１−ヘキサデセン３３６．６ｇ（１．５ｍｏｌ）の代わりに、１−ドデセン２５２．５ｇ（１．５ｍｏｌ）を用いた以外は、合成例５と同様に行い、ドデシルフェノールを３２５ｇ（１．２４ｍｏｌ）得た。
【００８５】
合成例７（オクタデシルフェノールの合成）
１−ヘキサデセン３３６．６ｇ（１．５ｍｏｌ）の代わりに、１−オクタデセン３７８．７ｇ（１．５ｍｏｌ）を用いた以外は、合成例５と同様に行い、オクタデシルフェノールを３８０ｇ（１．１ｍｏｌ）得た。
【００８６】
合成例８（オクチルフェノールの合成）
１−ヘキサデセン３３６．６ｇ（１．５ｍｏｌ）の代わりに、１−オクテン１６８．３ｇ（１．５ｍｏｌ）を用いた以外は、合成例５と同様に行い、オクチルフェノールを２５０ｇ（１．２１ｍｏｌ）得た。
【００８７】
合成例９（ヘキサデシルサリチル酸の合成）
合成例１の方法で合成したヘキサデシルサリチル酸メチル１８８．３ｇ（０．５ｍｏｌ）に、２モル濃度の水酸化ナトリウム水溶液３００ｍｌを添加し、１００℃で４時間反応させた。降温して、ヘキサン３００ｍｌを加えた後、１モル濃度の硫酸水溶液で中和し、有機層と水層を分液した。水洗水が中和するまで有機層を水洗し、ヘキサンを留去してヘキサデシルサリチル酸を得た。得られた目的物の収量は１７０ｇ（０．４７ｍｏｌ）であった。
【００８８】
合成例１０（ドデシルサリチル酸の合成）
ヘキサデシルサリチル酸メチル１８８．３ｇ（０．５ｍｏｌ）の代わりに、合成例２の方法で合成したドデシルサリチル酸メチル１６０．０ｇ（０．５ｍｏｌ）を用いた以外は、合成例９と同様に行い、ドデシルサリチル酸１４０ｇ（０．４６ｍｏｌ）を得た。
【００８９】
合成例１１（ピペリジン骨格含有化合物１の合成）
窒素吹込み管をつけたフラスコに、合成例１で得たヘキサデシルサリチル酸メチル３７．６ｇ（０．１ｍｏｌ）、４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン１８．８ｇ（０．１２ｍｏｌ）を張り込んだ。窒素気流下、均一に撹拌しながら、１１０℃に昇温して１時間保持し、次いで、１６０℃に昇温して５時間反応させた。残存する過剰の原料及び生成メタノールを減圧留去し、ヘキサデシルサリチル酸（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミド（ピペリジン骨格含有化合物１、一般式（２）中、Ｒ１１：ヘキサデシル基、Ｒ１２：メチル基、Ｘ１１：−ＣＯ−、Ｙ１１：−ＮＨ−、Ｙ１２：水素原子、ｎ１１：１）を得た。得られたピペリジン骨格含有化合物１を、希釈油（４０℃動粘度３５．６ｍｍ２／ｓの鉱油）で、６０質量％となるように希釈した。
【００９０】
合成例１２（ピペリジン骨格含有化合物２の合成）
ヘキサデシルサリチル酸メチル３７．６ｇ（０．１ｍｏｌ）の代わりに、合成例２で得たドデシルサリチル酸メチル３２．０ｇ（０．１ｍｏｌ）を用いた以外は、合成例１１と同様に行い、ドデシルサリチル酸（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミド（ピペリジン骨格含有化合物２、一般式（２）中、Ｒ１１：ドデシル基、Ｒ１２：メチル基、Ｘ１１：−ＣＯ−、Ｙ１１：−ＮＨ−、Ｙ１２：水素原子、ｎ１１：１）を得た。得られたピペリジン骨格含有化合物２を、希釈油（４０℃動粘度３５．６ｍｍ２／ｓの鉱油）で、６０質量％となるように希釈した。
【００９１】
合成例１３（ピペリジン骨格含有化合物３の合成）
ヘキサデシルサリチル酸メチル３７．６ｇ（０．１ｍｏｌ）の代わりに、合成例３で得たオクタデシルサリチル酸メチル４０．４ｇ（０．１ｍｏｌ）を用いた以外は、合成例１１と同様に行い、オクタデシルサリチル酸（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミド（ピペリジン骨格含有化合物３、一般式（２）中、Ｒ１１：オクタデシル基、Ｒ１２：メチル基、Ｘ１１：−ＣＯ−、Ｙ１１：−ＮＨ−、Ｙ１２：水素原子、ｎ１１：１）を得た。得られたピペリジン骨格含有化合物３を、希釈油（４０℃動粘度３５．６ｍｍ２／ｓの鉱油）で、６０質量％となるように希釈した。
【００９２】
合成例１４（ピペリジン骨格含有化合物４の合成）
ヘキサデシルサリチル酸メチル３７．６ｇ（０．１ｍｏｌ）の代わりに、合成例４で得たオクチルサリチル酸メチル２６．４ｇ（０．１ｍｏｌ）を用いた以外は、合成例１１と同様に行い、オクチルサリチル酸（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミド（ピペリジン骨格含有化合物４、一般式（２）中、Ｒ１１：オクチル基、Ｒ１２：メチル基、Ｘ１１：−ＣＯ−、Ｙ１１：−ＮＨ−、Ｙ１２：水素原子、ｎ１１：１）を得た。得られたピペリジン骨格含有化合物４を、希釈油（４０℃動粘度３５．６ｍｍ２／ｓの鉱油）で、６０質量％となるように希釈した。
【００９３】
合成例１５（ピペリジン骨格含有化合物５の合成）
窒素吹込み管をつけたフラスコに、合成例９で得たヘキサデシルサリチル酸３６．２ｇ（０．１ｍｏｌ）、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン１８．８ｇ（０．１２ｍｏｌ）を張り込んだ。窒素気流下、均一に撹拌しながら、１６０℃に昇温して５時間反応させた。残存する過剰の原料及び生成水を減圧留去し、ヘキサデシルサリチル酸（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）エステル（ピペリジン骨格含有化合物５、一般式（２）中、Ｒ１１：ヘキサデシル基、Ｒ１２：メチル基、Ｘ１１：−ＣＯ−、Ｙ１１：−Ｏ−、Ｙ１２：水素原子、ｎ１１：１）を得た。得られたピペリジン骨格含有化合物５を、希釈油（４０℃動粘度３５．６ｍｍ２／ｓの鉱油）で、６０質量％となるように希釈した。
【００９４】
合成例１６（ピペリジン骨格含有化合物６の合成）
ヘキサデシルサリチル酸メチル３７．６ｇ（０．１ｍｏｌ）の代わりに、合成例１０で得たドデシルサリチル酸３０．６ｇ（０．１ｍｏｌ）を用いた以外は、合成例１５と同様に行い、ドデシルサリチル酸（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）エステル（ピペリジン骨格含有化合物６、一般式（２）中、Ｒ１１：ドデシル基、Ｒ１２：メチル基、Ｘ１１：−ＣＯ−、Ｙ１１：−Ｏ−、Ｙ１２：水素原子、ｎ１１：１）を得た。得られたピペリジン骨格含有化合物６を、希釈油（４０℃動粘度３５．６ｍｍ２／ｓの鉱油）で、６０質量％となるように希釈した。
【００９５】
合成例１７（ピペリジン骨格含有化合物７の合成）
窒素吹込み管をつけたフラスコに、合成例９で得たヘキサデシルサリチル酸３６．２ｇ（０．１ｍｏｌ）、４−ヒドロキシ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン２０．６ｇ（０．１２ｍｏｌ）を張り込んだ。窒素気流下、均一に撹拌しながら、１６０℃に昇温して５時間反応させた。残存する過剰の原料及び生成水を減圧留去し、ヘキサデシルサリチル酸（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）エステル（ピペリジン骨格含有化合物７、一般式（２）中、Ｒ１１：ヘキサデシル基、Ｒ１２：メチル基、Ｘ１１：−ＣＯ−、Ｙ１１：−Ｏ−、Ｙ１２：メチル基、ｎ１１：１）を得た。得られたピペリジン骨格含有化合物７を、希釈油（４０℃動粘度３５．６ｍｍ２／ｓの鉱油）で、６０質量％となるように希釈した。
【００９６】
合成例１８（ピペリジン骨格含有化合物８の合成）
ヘキサデシルサリチル酸メチル３７．６ｇ（０．１ｍｏｌ）の代わりに、合成例１０で得たドデシルサリチル酸３０．６ｇ（０．１ｍｏｌ）を用いた以外は、合成例１７と同様に行い、ドデシルサリチル酸（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）エステル（ピペリジン骨格含有化合物８、一般式（２）中、Ｒ１１：ドデシル基、Ｒ１２：メチル基、Ｘ１１：−ＣＯ−、Ｙ１１：−Ｏ−、Ｙ１２：メチル基、ｎ１１：１）を得た。得られたピペリジン骨格含有化合物８を、希釈油（４０℃動粘度３５．６ｍｍ２／ｓの鉱油）で、６０質量％となるように希釈した。
【００９７】
合成例１９（ピペリジン骨格含有化合物９の合成）
窒素吹込み管をつけたフラスコに、合成例５で得たヘキサデシルフェノール３１．８ｇ（０．１ｍｏｌ）、４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン１５．７ｇ（０．１ｍｏｌ）、ホルムアルデヒド３．６ｇ（０．１２ｍｏｌ）、及び希釈油（４０℃動粘度３５．６ｍｍ２／ｓの鉱油）２２ｇを張り込んだ。窒素気流下、均一に撹拌しながら、１２０℃に昇温して４時間反応させた。残存する過剰の原料及び生成水を減圧留去し、ヘキサデシルフェノールと４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとのマンニッヒ生成物（ピペリジン骨格含有化合物９、一般式（２）中、Ｒ１１：ヘキサデシル基、Ｒ１２：メチル基、Ｘ１１：−ＣＨ２−、Ｙ１１：−ＮＨ−、Ｙ１２：水素原子、ｎ１１：１）を得た。得られたピペリジン骨格含有化合物９を、希釈油（４０℃動粘度３５．６ｍｍ２／ｓの鉱油）で、６０質量％となるように希釈した。
【００９８】
合成例２０（ピペリジン骨格含有化合物１０の合成）
ヘキサデシルフェノール３１．８ｇ（０．１ｍｏｌ）の代わりに、合成例６で得たドデシルフェノール２６．２ｇ（０．１ｍｏｌ）を用いた以外は、合成例１９と同様に行い、ドデシルフェノールと４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとのマンニッヒ生成物（ピペリジン骨格含有化合物１０、一般式（２）中、Ｒ１１：ドデシル基、Ｒ１２：メチル基、Ｘ１１：−ＣＨ２−、Ｙ１１：−ＮＨ−、Ｙ１２：水素原子、ｎ１１：１）を得た。得られたピペリジン骨格含有化合物１０を、希釈油（４０℃動粘度３５．６ｍｍ２／ｓの鉱油）で、６０質量％となるように希釈した。
【００９９】
合成例２１（ピペリジン骨格含有化合物１１の合成）
ヘキサデシルフェノール３１．８ｇ（０．１ｍｏｌ）の代わりに、合成例７で得たオクタデシルフェノール３４．６ｇ（０．１ｍｏｌ）を用いた以外は、合成例１９と同様に行い、ドデシルフェノールと４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとのマンニッヒ生成物（ピペリジン骨格含有化合物１１、一般式（２）中、Ｒ１１：オクタデシル基、Ｒ１２：メチル基、Ｘ１１：−ＣＨ２−、Ｙ１１：−ＮＨ−、Ｙ１２：水素原子、ｎ１１：１）を得た。得られたピペリジン骨格含有化合物１１を、希釈油（４０℃動粘度３５．６ｍｍ２／ｓの鉱油）で、６０質量％となるように希釈した。
【０１００】
合成例２２（ピペリジン骨格含有化合物１２の合成）
ヘキサデシルフェノール３１．８ｇ（０．１ｍｏｌ）の代わりに、合成例８で得たオクチルフェノール２０．６ｇ（０．１ｍｏｌ）を用いた以外は、合成例１９と同様に行い、オクチルフェノールと４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとのマンニッヒ生成物（ピペリジン骨格含有化合物１２、一般式（２）中、Ｒ１１：オクチル基、Ｒ１２：メチル基、Ｘ１１：−ＣＨ２−、Ｙ１１：−ＮＨ−、Ｙ１２：水素原子、ｎ１１：１）を得た。得られたピペリジン骨格含有化合物１２を、希釈油（４０℃動粘度３５．６ｍｍ２／ｓの鉱油）で、６０質量％となるように希釈した。
【０１０１】
合成例２３（ピペリジン骨格含有化合物１３の合成）
合成例１１で得たピペリジン骨格含有化合物１の６０質量％希釈液４１．７ｇ（ピペリジン骨格含有化合物１：０．０５ｍｏｌ）に、ホウ酸０．７５ｇ（０．０１２５ｍｏｌ）を張り込んだ。窒素気流下、１１０℃に昇温し、均一に撹拌しながら１時間保持した後、１４０℃に昇温して３時間反応させた。残存する水を減圧留去し、ピペリジン骨格含有化合物１のホウ素化物（ピペリジン骨格含有化合物１３、一般式（２）中、Ｒ１１：ヘキサデシル基、Ｒ１２：メチル基、Ｘ１１：−ＣＯ−、Ｙ１１：−ＮＨ−、Ｙ１２：−Ｂ（ＯＨ）２、ｎ１１：１）を得た。
【０１０２】
合成例２４（ピペリジン骨格含有化合物１４の合成）
ホウ酸０．７５ｇ（０．０１２５ｍｏｌ）の代わりに、ホウ酸１．５ｇ（０．０２５ｍｏｌ）を用いた以外は、合成例２３と同様に行い、ピペリジン骨格含有化合物１のホウ素化物（ピペリジン骨格含有化合物１４、一般式（２）中、Ｒ１１：ヘキサデシル基、Ｒ１２：メチル基、Ｘ１１：−ＣＯ−、Ｙ１１：−ＮＨ−、Ｙ１２：−Ｂ（ＯＨ）２、ｎ１１：１）を得た。
【０１０３】
合成例２５（ピペリジン骨格含有化合物１５の合成）
ピペリジン骨格含有化合物１の６０質量％希釈液４１．７ｇ（ピペリジン骨格含有化合物１：０．０５ｍｏｌ）の代わりに、合成例１２で得たピペリジン骨格含有化合物２の６０質量％希釈液３７．０ｇ（ピペリジン骨格含有化合物２：０．０５ｍｏｌ）を用いた以外は、合成例２３と同様に行い、ピペリジン骨格含有化合物２のホウ素化物（ピペリジン骨格含有化合物１５、一般式（２）中、Ｒ１１：ドデシル基、Ｒ１２：メチル基、Ｘ１１：−ＣＯ−、Ｙ１１：−ＮＨ−、Ｙ１２：−Ｂ（ＯＨ）２、ｎ１１：１）を得た。
【０１０４】
合成例２６（ピペリジン骨格含有化合物１６の合成）
ホウ酸０．７５ｇ（０．０１２５ｍｏｌ）の代わりに、ホウ酸１．５ｇ（０．０２５ｍｏｌ）を用いた以外は、合成例２５と同様に行い、ピペリジン骨格含有化合物２のホウ素化物（ピペリジン骨格含有化合物１６、一般式（２）中、Ｒ１１：ドデシル基、Ｒ１２：メチル基、Ｘ１１：−ＣＯ−、Ｙ１１：−ＮＨ−、Ｙ１２：−Ｂ（ＯＨ）２、ｎ１１：１）を得た。
【０１０５】
合成例２７（アミド化合物の合成）
４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン１８．８ｇ（０．１２ｍｏｌ）の代わりに、ジエチレントリアミン１２．４ｇ（０．１２ｍｏｌ）を用いた以外は、合成例１２と同様に行い、ドデシルサリチル酸［（アミノエチル）アミノ］エチルアミドを得た。得られたアミド化合物を、希釈油（４０℃動粘度３５．６ｍｍ２／ｓの鉱油）で、６０質量％となるように希釈した。
【０１０６】
合成例２８（マンニッヒ生成物の合成）
４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン１５．７ｇ（０．１ｍｏｌ）の代わりに、ジエチレントリアミン１２．４ｇ（０．１２ｍｏｌ）を用いた以外は、合成例２０と同様に行い、ドデシルフェノールとジエチレントリアミンとのマンニッヒ生成物を得た。得られたマンニッヒ生成物を、希釈油（４０℃動粘度３５．６ｍｍ２／ｓの鉱油）で、６０質量％となるように希釈した。
【０１０７】
実施例１〜１６及び比較例１〜６
第１表及び第２表に示す配合組成の潤滑油組成物を調製し、下記評価方法により清浄性評点、デポジット量及び塩基価残存率を評価した。結果を第１表及び第２表に示す。
【０１０８】
〔評価方法〕
（１）清浄性評点
ＪＰＩ−５Ｓ−５５−９９に準拠してホットチューブ試験を行った。具体的には、ガラス管（内径：２ｍｍ）に、ガラス管の温度を３００℃に保ちながら、該ガラス管内に各実施例及び比較例の潤滑油組成物を０．３ｍｌ／時間で、空気を１０ｍｌ／分で１６時間流し続けた。
ホットチューブ試験後、ガラス管中に付着したラッカーと色見本とを比較し、無色透明の場合は１０点、黒の場合は０点として１１段階の評点をつけ、これを清浄性評点とした。評点が高いほど、高温における清浄性及び安定性が高いことを示す。
（２）デポジット量
上記ホットチューブ試験後、試験前後のガラス管質量の増加量をガラス管内に付着したデポジット量とした。デポジット量が少ないほど、高温における清浄性及び安定性が高いことを示す。
（３）塩基価維持性の評価
上記ホットチューブ試験後の潤滑油組成物を回収し、ＪＩＳ  Ｋ２５０１  ２００３に基づく塩酸法により塩基価を測定した。試験後の塩基価（残存塩基価）と、試験前の塩基価（初期塩基価）を比較し、残存塩基価率（％）として示し、以下の式により塩基価維持性を評価した。残存塩基価率が高いほど、高温における塩基価維持性及び長寿命性が高く、また、清浄性が高いことを示す。
【０１０９】
【表１】
2018095600.tif 000008
【０１１０】
【表２】
2018095600.tif 000009
【０１１１】
第１表及び第２表において、配合処方欄の数値の単位は全て「質量％」である。
＊１，各比較例で用いた比較添加剤（本実施形態のピペリジル骨格含有化合物に該当しない添加剤）は以下の通りである。
比較例２：合成例１で得られたヘキサメチルサリチル酸メチル
比較例３：Ｎ，Ｎ−ジ−２−エチルヘキシルアミン
比較例４：（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）オクタノエート
比較例５：合成例２７で得られたアミド化合物
比較例６：合成例２８で得られたマンニッヒ生成物
【０１１２】
上記実施例１〜１６及び比較例１〜６で用いた基油、および添加剤の詳細は、以下の通りである。
基油：鉱油（１００Ｎ留分の水素化精製鉱油、４０℃動粘度：２１ｍｍ２／ｓ、１００℃動粘度：４．５ｍｍ２／ｓ、粘度指数：１２７、硫黄含有量：５質量ｐｐｍ未満）
コハク酸イミド化合物１：ポリブテニルコハク酸ビスイミド（ポリブテニル基の数平均分子量：１，３００、塩基価（過塩素酸法）：１１．９ｍｇＫＯＨ／ｇ、窒素含有量：１質量％）
コハク酸イミド化合物２：ポリブテニルコハク酸ビスイミドのホウ素化物（ポリブテニル基の数平均分子量：９５０、塩基価（過塩素酸法）：２５ｍｇＫＯＨ／ｇ、窒素含有量：１．２質量％、ホウ素含有量：１．３質量％）
酸化防止剤：アミン系酸化防止剤とフェノール系酸化防止剤との混合物
その他添加剤：アルキルベンゾトリアゾール（金属不活性化剤）、シリコーン系消泡剤、オレフィン系共重合体（粘度指数向上剤）及びチアジアゾール類（耐摩耗剤）を含む添加剤パッケージ
【０１１３】
第１表に示されるように、本実施形態のピペリジン骨格含有化合物を含む実施例１〜１６の潤滑油組成物は、透明性評点、デポジット量及び塩基価残存率の評価がいずれも高く、高温における優れた清浄性とともに、優れた塩基価維持性及び長寿命性を有するものであることが確認された。
一方、本実施形態のピペリジン骨格含有化合物を含まない比較例１〜６の潤滑油組成物は、透明性評点、デポジット量及び塩基価残存率の評価の少なくとも一つが低く、高温における優れた清浄性とともに、優れた塩基価維持性及び長寿命性を有するものとはいえないものであった。
【産業上の利用可能性】
【０１１４】
本実施形態のピペリジン骨格含有化合物、及び該化合物を含む潤滑油組成物は、高温における優れた清浄性とともに、優れた塩基価維持性及び長寿命性を有するものであり、例えば、ガソリンエンジン、ディーゼルエンジン、その他内燃機関に用いられる内燃機油として好適に用いられる。また、例えば、ガソリン自動車、ハイブリッド自動車、電気自動車等の自動車用ギヤ油、その他一般機械等の工業用ギヤ油等のギヤ油、更には、油圧機械、タービン、圧縮機、工作機械、切削機械、歯車（ギヤ）、流体軸受け、転がり軸受けを備える機械等にも好適に用いられる。