(57)【要約】式（１）［式中、Ａ１及びＡ２は各々独立して、所望により置換されたフェニルまたはナフチルであり；各Ｑは独立して、所望により置換されたフェニレンであり；各Ｒ１は独立して、Ｈまたは所望により置換されたアルキルであり；Ｒ２は、Ｈまたは所望により置換されたアルキルであり；Ｒ３は、スルホ基を有するアルキルであり；但し、式（１）の化合物は、少なくとも１つのカルボン酸基を有し；但し、式（１）の化合物は、式（２）（ここで、ｍは１または２であり；ｎは１または２であり；ｘは２〜４である。）の化合物ではない。］の化合物。更に請求するのは組成物及びインクである。【化１】2005533147.tif 000013
2005533147.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
2005533147.tif 000011
［式中、Ａ１及びＡ２は各々独立して、所望により置換されたフェニルまたはナフチルであり；
各Ｑは独立して、所望により置換されたフェニレンであり；
各Ｒ１は独立して、Ｈまたは所望により置換されたアルキルであり；
Ｒ２は、Ｈまたは所望により置換されたアルキルであり；
Ｒ３は、スルホ基を有するアルキルであり；
但し、式（１）の化合物は、少なくとも１つのカルボン酸基を有し；
但し、式（１）の化合物は、式（２）：
【化２】
2005533147.tif 000012
ここで、ｍは１または２であり；
ｎは１または２であり；
ｘは２〜４である；
の化合物またはその塩ではない。］
の化合物。
【請求項２】
Ａ１及びＡ２は互いに異なる、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ａ１及びＡ２のうちの１つは少なくとも１つのカルボン酸基を有し、他のものはカルボン酸基を含まない、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Ａ１及びＡ２は互いに同じである、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の式（１）の化合物及び液体媒質を含む組成物。
【請求項６】
被印刷物表面に画像を印刷する方法であって、請求項５に記載の組成物を前記被印刷物に施用することを含む方法。
【請求項７】
所望により補充可能であり、１つ以上のチャンバ及び組成物を含むインクジェットプリンタカートリッジにおいて、前記組成物は前記チャンバのうちの少なくとも１つの中に存在し、前記組成物は請求項５に記載した通りである、インクジェットプリンタカートリッジ。
【請求項８】
請求項５に記載の組成物を用いてまたは請求項６に記載の方法によって印刷された紙、オーバーヘッドプロジェクタースライドまたは布帛材料。
【発明の詳細な説明】
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、化合物及びその塩類、そのような化合物を含む組成物及びインクジェット印刷（“ＩＪＰ”）におけるその使用、インクジェットプリンタカートリッジ並びにインクジェット印刷プロセスに関する。
【０００２】
ＩＪＰは、ノズルを被印刷物と接触させることなく、着色した液体の液滴を微細なノズルを通して被印刷物の上に射出する非衝撃式印刷技術である。
ＩＪＰは、例としてデジタル源の例えば電子カメラ、スキャナー及びインターネットから得た画像のような多色画像を印刷する比較的に廉価な様式である。家庭または事務所環境においてカラー画像を印刷するためにインクジェットプリンタを使用することが、現在普及しつつある。しかしながら、ＩＪＰは、従来のハロゲン化銀写真術と比較して、生成した画像が通常の昼光であせるという点で大きな不利益を有する。従って、時間と共に画像が退色若しくは消失、または変色することを防ぐために、印刷物の光堅牢性特性を改良する必要が存在する。
【０００３】
加えて、ＩＪＰにおいて使用される着色剤及びインクには、多くの厳しい性能要件が存在する。例えば、良好な水堅牢性及び光学密度を有する鮮明でにじみのない画像が要求される。インクは、被印刷物に施用した場合に、にじみを防ぐために迅速に乾燥する必要があるが、プリンタが有効に作動するのを妨げるようなインクジェットノズルの先端を覆う硬皮を形成すべきではない。インクはまた、微細なノズルを閉塞させる可能性がある沈殿物を形成することによって分解することなく、ある時間にわたって貯蔵に対して安定であるべきである。理想的には、インクはまた良好な湿度及びオゾン堅牢性を有し、高い着色強度を有し、明るいものであるべきである。
【０００４】
インクジェットシステムにおける着色剤の選択は、画像品質及び堅牢性にとって極めて重要である。着色剤はまた、被印刷物の上に印刷した後に高度の光堅牢性を有するべきである。水性インクの場合、被印刷物表面に十分な密度を生じることができ、沈殿することなく長期間の貯蔵のために安定であることができる溶液を作製するために、着色剤は水中に十分に可溶である必要がある。
【０００５】
英国特許第2036780号は、セルロース含有材料の従来の染色のための特定の黄色ジスアゾ染料を説明している。染料は、１，３，５−トリアジン（シアヌル）部分によって連結された２つのアゾ成分を含み、ここでアゾ成分のうちの１つはジスルホ−ナフチル基であり、他のものは２つのフェニル基を含む。
【０００６】
米国特許第5519121号は、繊維及び紙のための印刷インクにおける特定のシアヌル連結ジスアゾ染料を開示しており、ここで分子の１末端成分はジスルホ−ナフチル基を含み、他の末端成分はスルホン化フェニル基を含む。
【０００７】
欧州特許第468647号は、インク中に使用するための特定のシアヌル連結ジスアゾ黄色染料を開示しており、ここで両方の末端基は独立して、フェニルまたはナフチルを含み、但し、少なくとも１つのカルボン酸（またはチオカルボン酸）が末端成分表面に存在する。
【０００８】
驚くべきことに、本発明の化合物は、インクジェット印刷インクのための優れた着色剤であることが見い出された。
本発明によれば、式（１）：
【０００９】
【化１】
2005533147.tif 000003
【００１０】
［式中、Ａ１及びＡ２は各々独立して、所望により置換されたフェニルまたはナフチルであり；
各Ｑは独立して、所望により置換されたフェニレンであり；
各Ｒ１は独立して、Ｈまたは所望により置換されたアルキルであり；
Ｒ２は、Ｈまたは所望により置換されたアルキルであり；
Ｒ３は、スルホ基を有するアルキルであり；
但し、式（１）の化合物は、少なくとも１つのカルボン酸基を有し；
但し、式（１）の化合物は、式（２）：
【００１１】
【化２】
2005533147.tif 000004
【００１２】
ここで、ｍは１または２であり；
ｎは１または２であり；
ｘは２〜４である；
の化合物またはその塩ではない。］
の化合物が得られる。
【００１３】
本発明の１具体例においては、Ａ１及びＡ２は互いに同じである。
本発明のさらなる具体例においては、Ａ１及びＡ２は互いに異なる。
好適な具体例においては、Ａ１及びＡ２のうちの１つは、所望により置換されたナフチルであり、他のものは所望により置換されたフェニルである。
【００１４】
別の好適な具体例においては、Ａ１及びＡ２のうちの１つは少なくとも１つのカルボン酸基を有し、他のものはカルボン酸基を含まない。
式（２）の化合物においては、ｍ、ｎ及びｘは好ましくは２である。
【００１５】
好ましい塩類は、アルカリ金属塩類（特にリチウム、ナトリウム及びカリウム塩類）、アンモニウム及び置換アンモニウム塩類並びにこれらの混合物である。特に好ましい塩類は、ナトリウム、カリウム及びリチウム塩、アンモニア及び揮発性アミン類を有する塩類並びにこれらの混合物である。リチウム塩類は良好な溶解度を有し、低い毒性及びインクジェットノズルを閉塞させる低い傾向を有し特に貯蔵安定なインクを形成する。
【００１６】
本化合物を、周知の技術を使用して所望の塩へと転換してよい。例えば、化合物のアルカリ金属塩を水中に溶解させ、鉱酸を用いて酸性化し、アンモニアまたはアミンを用いて溶液のpHをpH９〜９．５に調節し、透析によるかまたはイオン交換樹脂の使用によってアルカリ金属陽イオンを除去することで、化合物のアルカリ金属塩をアンモニウムまたは置換アンモニア塩へと転換してよい。
【００１７】
このような塩類を形成するために使用してよいアミン類の例としては、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソ−プロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、イソ−ブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアミン、ピペリジン、ピリジン、モルホリン、アリルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、テトラメチルアミン及びこれらの混合物が挙げられる。染料が完全にアンモニウム塩または置換アンモニウム塩の形態であることは必須ではなく、混合アルカリ金属及びアンモニウム塩または置換アンモニウム塩、特に陽イオンの少なくとも５０％がアンモニウムまたは置換アンモニウムイオンであるものが有効である。
【００１８】
上記の化合物は好ましくは黄色染料である。
式（１）の化合物を、式：ＨＮＲ２Ｒ３のアミンと式（３）：
【００１９】
【化３】
2005533147.tif 000005
【００２０】
［式中、Ｘは、反応活性な原子または基であり；
Ａ１、Ａ２、Ｒ１、Ｑ、Ｒ２及びＲ３は、上文で定義した通りである。］
の化合物との縮合によって製造してよい。
【００２１】
好ましくはＸはハロ（特にＣｌまたはＦ）である。
縮合を、好ましくは水性媒質中、より好ましくは水中で実行する。アルカリ性のpHは縮合の最中に生じる任意のＨＸを除去するので、７を超えるpHが好ましい。
【００２２】
縮合を、好ましくは温度５〜１１０℃で実行する。
式（３）の化合物を、３つのＸ基を有する１当量のｓ−トリアジン（例えば塩化シアヌル）と２種のアミン類（このうちの１つは式：Ａ１−Ｎ＝Ｎ−Ｑ−ＮＨＲ１を有し、他のものは式：Ａ２−Ｎ＝Ｎ−Ｑ−ＮＨＲ１を有する［式中、Ｘ、Ａ１、Ａ２、Ｑ及びＲ１は、上文で定義した通りである。］）との縮合によって製造してよい。好ましい縮合に関する考慮すべき事柄は、上記に説明した通りである。
【００２３】
式：Ａ１−Ｎ＝Ｎ−Ｑ−ＮＨＲ１及びＡ２−Ｎ＝Ｎ−Ｑ−ＮＨＲ１のアミン類を、それぞれ式：Ａ１−ＮＨ２及びＡ２−ＮＨ２のアミン類をジアゾ化し、生成したジアゾニウム塩と式：Ｈ−Ｑ−ＮＨＲ１［式中、Ａ１、Ａ２、Ｑ及びＲ１は、上文で定義した通りである。］の化合物とをカップリングすることによって製造してよい。典型的なジアゾ化条件は、通常染料技術において用いるものであり、例えば、温度５℃未満、水、希鉱酸及び硝酸ナトリウムをジアゾ化剤として用いる。
【００２４】
式（１）の化合物を製造する他の方法もまた使用してよい。例えば、アミン：ＮＨＲ２Ｒ３を、塩化シアヌルと縮合し、続いて式：Ａ１−Ｎ＝Ｎ−Ｑ−ＮＲ１Ｈ及びＡ２−Ｎ＝Ｎ−Ｑ−ＮＲ１Ｈ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｑ、Ａ１及びＡ２は、上文で定義した通りである。］のアミンまたはアミン類と縮合してよい。
【００２５】
本発明の第２の態様によれば、本発明の第１の態様による化合物、またはその塩、及び液体媒質を含む組成物が得られる。本組成物は、好ましくは：
（ａ）０．０１〜３０部の上文で定義した式（１）の化合物、またその塩；及び
（ｂ）７０〜９９．９９部の液体媒質；
を含み、ここで全ての部は重量により、（ａ）＋（ｂ）の部の数＝１００である。
【００２６】
好ましい液体媒質は、水または水と１種以上の有機溶媒との混合物を含む。
液体媒質が水と有機溶媒との混合物を含む場合、水対有機溶媒の重量比は、好ましくは９９：１〜１：９９、より好ましくは９９：１〜５０：５０、特に９５：５〜８０：２０である。
【００２７】
水と有機溶媒との混合物中に存在する任意の有機溶媒は、水混和性であることが好ましい。好ましい水混和性有機溶媒としては、Ｃ１−６−アルカノール類、好ましくはメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ｎ−ペンタノール、シクロペンタノール及びシクロヘキサノール；線状アミド類、好ましくはジメチルホルムアミドまたはジメチルアセトアミド；ケトン類及びケトン−アルコール類、好ましくはアセトン、メチルエーテルケトン、シクロヘキサノン及びジアセトンアルコール；水混和性エーテル類、好ましくはテトラヒドロフラン及びジオキサン；ジオール類、好ましくは２〜１２個の炭素原子を有するジオール類、例えばペンタン−１，５−ジオール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ペンチレングリコール、ヘキシレングリコール及びチオジグリコール及びオリゴ−及びポリ−アルキレングリコール類、好ましくはジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール及びポリプロピレングリコール；トリオール類、好ましくはグリセロール及び１，２，６−ヘキサントリオール；ジオール類のモノ−Ｃ１−４−アルキルエーテル類、好ましくは２〜１２個の炭素原子を有するジオール類のモノ−Ｃ１−４−アルキルエーテル類、特に２−メトキシエタノール、２−（２−メトキシエトキシ）エタノール、２−（２−エトキシエトキシ）−エタノール、２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］エタノール、２−［２−（２−エトキシエトキシ）−エトキシ］−エタノール及びエチレングリコールモノアリルエーテル；環状アミド類、好ましくは２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−エチル−２−ピロリドン、カプロラクタム及び１，３−ジメチルイミダゾリドン；環状エステル類、好ましくはカプロラクトン；スルホキシド類、好ましくはジメチルスルホキシド及びスルホランが挙げられる。好ましくは、液体媒質は、水及び２種以上、特に２〜８種の水溶性有機溶媒を含む。
【００２８】
特に好ましい水混和性有機溶媒は、環状アミド類、特に２−ピロリドン、Ｎ−メチル−ピロリドン及びＮ−エチル−ピロリドン；ジオール類、特に１，５−ペンタンジオール、エチレングリコール、チオジグリコール、ジエチレングリコール及びトリエチレングリコール；並びにモノ−Ｃ１−４−アルキル及びジオール類のＣ１−４−アルキルエーテル類、より好ましくは２〜１２個の炭素原子を有するジオール類のモノ−Ｃ１−４−アルキルエーテル類、特に２−メトキシ−２−エトキシ−２−エトキシエタノールである。
【００２９】
本組成物のpHは、好ましくは４〜１１、より好ましくは７〜１０である。
２５℃での本組成物の粘度は、好ましくは５０cP未満、より好ましくは２０cP未満、特に５cP未満である。
【００３０】
本発明による組成物をインクジェット印刷組成物として使用する場合、本組成物は好ましくはハロゲン化物イオンの濃度５００ppm（parts per million）未満、より好ましくは１００ppm未満を有する。本組成物は、１００ppm未満、より好ましくは５０ppm未満の二価金属及び三価金属を有することが特に好ましく、ここで部（parts）は、本組成物の総重量を基準とした重量部を指す。本願発明者らは、本組成物を精製してこうした望ましくないイオンの濃度を低減することは、インクジェット印刷ヘッド、特に熱インクジェットプリンタにおけるノズル閉塞を低減することを見い出した。
【００３１】
式（１）の化合物は、その魅力的な黄色の色調が理由となって、本組成物中に唯一の着色剤として使用してよい。しかしながら、わずかに異なる色調が特定の最終用途にとって必要な場合、希望するなら、本化合物を１種以上のさらなる黄色着色剤と組み合わせてよい。さらなる着色剤は、好ましくは染料である。さらなる着色剤が本組成物中に含まれる場合、こうしたものは、好ましくは黄色着色剤の例えばＣ．Ｉ．ダイレクトイエロー１４２；Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー１３２；Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー８６；Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー８５；Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー１７３；及びＣ．Ｉ．アシッドイエロー２３及びこれらの組合せから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【００３２】
本発明のこの態様による組成物は、インクジェット印刷インクにおいて従来使用されている追加の成分も含んでよく、これは例えば粘度及び表面張力改質剤、腐食抑制剤、殺生物剤、コゲーション低減添加剤並びにイオン性または非イオン性としてよい界面活性剤である。
【００３３】
本発明の第３の態様は、被印刷物表面に画像を印刷する方法であって、本発明の第２の態様による組成物を被印刷物に施用することを含む方法を提供する。
画像を印刷する方法を、好ましくはインクジェットプリンタによって実行する。インクジェットプリンタは、好ましくは小さなオリフィスを通して被印刷物の上に射出される液滴の形態で本組成物を被印刷物に施用する。好ましいインクジェットプリンタは、圧電インクジェットプリンタ及び熱インクジェットプリンタである。熱インクジェットプリンタにおいては、熱のプログラムされたパルスを、オリフィスに隣接する抵抗器によってリザーバー中の本組成物に加え、それによって本組成物を、被印刷物とオリフィスとの間の相対的移動の最中に被印刷物に指向される小さな液滴の形態で射出する。圧電インクジェットプリンタにおいては、小さな結晶の振動がオリフィスからの本組成物の射出を引き起こす。
【００３４】
被印刷物は、好ましくは紙、プラスチック、布帛（textile）、金属またはガラス、より好ましくは紙、オーバーヘッドプロジェクタースライドまたは布帛材料であり、特に紙である。
【００３５】
好ましい紙は、普通紙、または酸、アルカリ性若しくは中性の性質を有してよい処理済みの紙である。市販の処理済みの紙の例としては、ＨＰプレミアム・コーテッド・ペーパー（HP Premium Coated Paper）、ＨＰフォトペーパーＴＭ（HP PhotopaperＴＭ）（両方ともヒューレット・パッカードＩｎｃ．（Hewlett Packard Inc.）から入手可能である）；スタイラスＴＭ・プロ７２０ｄｐｉコーテッド・ペーパー（StylusＴＭPro 720 dpi Coated Paper）、エプソン・フォト・クオリティーＴＭ・グロッシー・フィルム（Epson Photo QualityＴＭ Glossy Film）、エプソン・フォト・クオリティーＴＭ・グロッシー・ペーパー（Epson Photo QualityＴＭ Glossy Paper）（全てセイコーエプソンＣｏｒｐ．（Seiko Epson Corp.）から入手可能である）；キャノンＨＲ１０１ハイ・レゾリューションＴＭ・ペーパー（Canon HR 101 High ResolutionＴＭ Paper）、キャノンＧＰ２０１グロッシーＴＭ・ペーパー（Canon GP 201 GlossyＴＭ Paper）、キャノンＨＧ１０１及びＨＧ２０１ハイ・グロスＴＭ・フィルム（Canon HG 101 and HG201 High GlossＴＭ Film）、キャノンＰＲ１０１（Canon PR101）（全てキャノン（Canon）から入手可能である）；コダック・プレミアムＴＭ・フォトペーパー（Kodak PremiumＴＭ Photopaper）、コダック・プレミアムＴＭ・インクジェットペーパー（Kodak PremiumＴＭ Inkjetpaper）（コダック（Kodak）から入手可能である）；コニカ・インクジェット・ペーパーＱＰＴＭ・プロフェッショナル・フォト・グロッシー（Konica Inkjet Paper QPＴＭ Professional Photo Glossy）、コニカ・インクジェット・ペーパーＱＰＴＭ・プロフェッショナル・フォト両面グロッシー（Konica Inkjet Paper QPＴＭ Professional Photo 2-sided Glossy）、コニカ・インクジェット・ペーパーＱＰＴＭ・プレミアム・フォト・グロッシー（Konica Inkjet Paper QPＴＭ Premium Photo Glossy）、コニカ・インクジェット・ペーパーＱＰＴＭ・プレミアム・フォト・シルキー（Konica Inkjet Paper QPＴＭ Premium Photo Silky）（コニカ（Konica）から入手可能である）が挙げられる。
【００３６】
本発明の第４の態様は、所望により補充可能であり、１つ以上のチャンバ及び組成物を含むインクジェットプリンタカートリッジを提供し、ここで組成物はチャンバのうちの少なくとも１つの中に存在し、組成物は本発明の第２の態様において定義した通りである。
【００３７】
本発明の第５の態様は、本発明による組成物を用いてまたは本発明の第３の態様による方法によって印刷した紙、オーバーヘッドプロジェクタースライドまたは布帛材料を別個に提供する。
【００３８】
本発明を以下の実施例によってさらに示し、全ての部及びパーセントは特に断らない限り重量による。
【００３９】
実施例
実施例１
染料１の製造：
【００４０】
【化４】
2005533147.tif 000006
【００４１】
段階（１）：モノアゾ（１）の製造
３−スルホ−アニリン（１７．３g）を中性pHで水（４００ml）中に溶解させ、亜硝酸ナトリウム（６．９g）を加え、混合物を０〜５℃に冷却した。濃塩酸（３０ml）を加え、混合物をジアゾ化が完了するまで撹拌した。過剰の亜硝酸をスルファミン酸を用いて破壊し、中性pHで水（３００ml）に溶解させたｏ−アニシジン−ω−メタンスルホン酸（ＯＡＭＳ）（３２g）の溶液を、ジアゾニウム塩溶液に加えた。炭酸ナトリウムを用いてpHを７に上昇させ、反応混合物を一晩室温で撹拌した。生成した沈殿物をろ別し、フィルターケーキを水（８００ml）中に再懸濁させ、水酸化ナトリウム溶液（２０ml）を加え、混合物を６０℃に加熱した。反応が完了した時に混合物を室温に冷却し、pHをpH４に調節し、塩化ナトリウム溶液（１０％w/v）を加えて生成物（“モノアゾ（１）”）を沈殿し、これをろ過によって単離した。
【００４２】
段階（２）：モノアゾ（２）の製造
５−アミノ−イソフタル酸（１８g）を水（２００ml）中に溶解させ、水酸化ナトリウムを用いてpHをpH７に調節した。亜硝酸ナトリウム（６．９g）を加え、混合物を５分間撹拌し、次に０〜５℃に冷却した。濃ＨＣｌ（３５ml）を徐々に加え、０〜５℃でジアゾ化が完了するまで撹拌を続けた。過剰の亜硝酸をスルファミン酸を用いて破壊した。中性pHで水（３００ml）中のアニリン−ω−メタンスルホン酸（ＡＭＳ）（３２g）の溶液をジアゾニウム塩溶液に加え、炭酸ナトリウムを用いてpHをpH７に上昇させた。混合物を一晩室温で撹拌し、その直後に、沈殿した生成物をろ別し、水（８００ml）中に再懸濁させ、水酸化ナトリウムを用いてpHをpH１０に調節した。混合物を６０〜７０℃に加熱し、加水分解が完了した時に室温に冷却し、その直後にpHをpH４に調節した。塩化ナトリウムの溶液（１０％w/v）を加えて生成物（“モノアゾ（２）”）を沈殿し、これをろ過によって単離した。
【００４３】
段階（３）：標題染料の製造
モノアゾ（１）（０．２mol）をpH７で水中に溶解させ、カルソレーン油（calsolene oil）（２滴）を加え、溶液を０〜５℃に冷却した。塩化シアヌル（４g）を１０分間にわたって加え、その間、炭酸ナトリウム溶液を用いてpHをpH６．５〜７に維持した。混合物を反応が完了するまで撹拌し、次に室温に温めた。pHをpH７に調節し、混合物を１時間撹拌した。
【００４４】
水（１００ml）中のモノアゾ（２）（０．２mol）の溶液を上記の溶液に加え、pHをpH７で２４時間維持した。反応が完した時にpHはpH４に低下し、塩化ナトリウム（２０％w/v）を加えて生成物を沈殿し、これをろ過によって単離し、飽和ブライン溶液を用いて洗浄した。固体を水（５００ml）中に再懸濁させ、２−アミノエタンスルホン酸（０．６mol）を加えた。pHをpH９．５に調節し、混合物を６時間７０℃に加熱し、それに続いて室温に冷却し、pH３に調節し、その直後に生成物を溶液から完全に沈殿し、ろ過によって単離した。溶液を次にヴィスキングＴＭ（ViskingＴＭ）管（＜５０μScm−１）を使用して透析して低伝導率にし、フィルターのカスケード（ＧＦ／Ａ、ＧＦ／Ｄ、０．４５μm）を通してふるいにかけ、オーブン中で乾燥して標題生成物を与えた。
【００４５】
実施例２〜１０
実施例１の方法を繰り返し、ただし段階（１）における３−スルホアニリンの代わりに、表１のＡ１の列に示すアミンを使用し、段階（１）におけるＯＡＭＳの代わりに、表１のＱ１の列に示す化合物を使用し、段階（２）におけるＡＭＳの代わりに、表１のＱ２の列に示す化合物を使用し、ここで、Ｑ１及びＱ２の列の化合物は下記に定義する通りである：
ＯＡＭＳ＝ｏ−アニシジン−ω−メタンスルホネート
ＭＡＭＳ＝ｍ−アニシジン−ω−メタンスルホネート
ＡＭＳ＝アニリン−ω−メタンスルホネート
ＭＴ＝ｍ−トルイジン
ＭＥＡ＝ｍ−エチルアニリン。
【００４６】
実施例２においてのみ、２−（メチルアミノ）エタンスルホン酸を、段階（３）における２−アミノエタンスルホン酸の代わりに使用した。
各場合に生成した染料構造を、表１のずっと右側の列に示す。
【００４７】
【表１】
2005533147.tif 000007
【００４８】
【表２】
2005533147.tif 000008
【００４９】
実施例１１−インクの配合及び試験
インクジェット印刷インクを以下の配合に従って製造し、ここで染料は上記の実施例１〜１０から得られた染料だった：
２−ピロリドン  ５部
チオジグリコール  ５部
サーフィノールＴＭ４６５（SurfynolＴＭ465）  １部（エア・プロダクツＩｎｃ．、ＵＳＡ（Air Products Inc., USA）製）
染料  ３部
水  ８６部。
【００５０】
エプソン・スタイラスＴＭ８８０（Epson StylusＴＭ880）圧電インクジェットプリンタを使用して、染料１〜１０を含むインク（“インク１〜１０”）を、ある種類の特許媒体の上に印刷して、優れた光及びオゾン堅牢性を有する印刷物を与えた。
【００５１】
さらなるインクを表（Ｉ）及び（ＩＩ）に示す配合に従って同様の仕方で製造してよく、ここで第１の列に説明する染料は、上記の実施例において製造した染料であり、第２の列から先に引用する数字は、関連する成分の部の数を指し、全ての部は重量による。インクを熱またはピエゾインクジェット印刷によって紙に施用してよい。
【００５２】
以下の略号を表（Ｉ）及び（ＩＩ）において使用する：
ＰＧ＝プロピレングリコール
ＤＥＧ＝ジエチレングリコール
ＮＭＰ＝Ｎ−メチルピロリドン
ＤＭＫ＝ジメチルケトン
ＩＰＡ＝イソプロパノール
ＭＥＯＨ＝メタノール
２Ｐ＝２−ピロリドン
ＭＩＢＫ＝メチルイソブチルケトン
Ｐ１２＝プロパン−１，２−ジオール
ＢＤＬ＝ブタン−２，３−ジオール
ＣＥＴ＝セチルアンモニウムブロミド
ＰＨＯ＝Ｎａ２ＨＰＯ４及び
ＴＢＴ＝第三級ブタノール
ＴＤＧ＝チオジグリコール
【００５３】
【表３】
2005533147.tif 000009
【００５４】
【表４】
2005533147.tif 000010
【国際調査報告】
2005533147.tif 000014
2005533147.tif 000015