(57)【要約】本発明は、相乗効果的に殺真菌作用を示す、式(II)〜(XXIII)の各種トリアゾールを含有する式(I)のベンズアミドキシム誘導体に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
活性成分として、
(1)  式Iのベンズアミドキシム誘導体：
【化１】
2005527568.tif 000033
[式中、Rは水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシであり、nは1、2または3である] 
と、
(2)  式IIのブロムコナゾール：
【化２】
2005527568.tif 000034
および
(3)  式IIIのシプロコナゾール：
【化３】
2005527568.tif 000035
および
(4)  式IVのジフェノコナゾール：
【化４】
2005527568.tif 000036
および
(5)  式Vのジニコナゾール：
【化５】
2005527568.tif 000037
および
(6)  式VIのエポキシコナゾール：
【化６】
2005527568.tif 000038
および
(7)  式VIIのフェンブコナゾール：
【化７】
2005527568.tif 000039
および
(8)  式VIIIのフルキンコナゾール：
【化８】
2005527568.tif 000040
および
(9)  式IXのフルシラゾール：
【化９】
2005527568.tif 000041
および
(10)  式Xのヘキサコナゾール：
【化１０】
2005527568.tif 000042
および
(11)  式XIのメトコナゾール：
【化１１】
2005527568.tif 000043
および
(12)  式XIIのプロクロラズ：
【化１２】
2005527568.tif 000044
および
(13)  式XIIIのプロピコナゾール：
【化１３】
2005527568.tif 000045
および
(14)  式XIVのテブコナゾール：
【化１４】
2005527568.tif 000046
および
(15)  式XVのテトラコナゾール：
【化１５】
2005527568.tif 000047
および
(16)  式XVIのトリフルミゾール：
【化１６】
2005527568.tif 000048
および
(17)  式XVIIのフルトリアフォル：
【化１７】
2005527568.tif 000049
および
(18)  式XVIIIのミクロブタニル：
【化１８】
2005527568.tif 000050
および
(19)  式XIXのペンコナゾール：
【化１９】
2005527568.tif 000051
および
(20)  式XXのシメコナゾール：
【化２０】
2005527568.tif 000052
および
(21)  式XXIのイプコナゾール：
【化２１】
2005527568.tif 000053
および
(22)  式XXIIのトリチコナゾール：
【化２２】
2005527568.tif 000054
および
(23)  式XXIIIのプロチオコナゾール：
【化２３】
2005527568.tif 000055
からなる群より選択されるアゾール誘導体またはその塩もしくは付加物とを、相乗効果を示す有効量で含む殺真菌性混合物。
【請求項２】
式IにおいてRが水素である、請求項1に記載の殺真菌性混合物。
【請求項３】
式Iのベンズアミドキシム誘導体と式II〜XXIIIのトリアゾールとの重量比が20：1から1：20までである、請求項1に記載の殺真菌性混合物。
【請求項４】
請求項1に記載の殺真菌性混合物を用いて、有害な真菌、その生息場所、または、かかる真菌が生息しないようにすべき植物、種子、土壌、区域、材料もしくは空間を処理することを含んでなる、有害真菌の防除方法。
【請求項５】
請求項1に記載の式Iの化合物と請求項1に記載の式II〜XXIIIの少なくとも1種の化合物とを同時に、すなわち一緒にもしくは別個に、または連続的に適用する、請求項4に記載の方法。
【請求項６】
請求項1に記載の殺真菌性混合物、または式Iの化合物と式II〜XXIIIの少なくとも1種の化合物を0.01〜8 kg/haの量で適用する、請求項4または5に記載の方法。
【請求項７】
請求項1に記載の殺真菌性混合物および固体または液体の担体を含有する殺真菌性組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、活性成分として、
(1)  式Iのベンズアミドキシム誘導体：
【化１】
2005527568.tif 000002
[式中、Rは水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシであり、nは1、2または3である] 
と、
(2)  式IIのブロムコナゾール：
【化２】
2005527568.tif 000003
(3)  式IIIのシプロコナゾール：
【化３】
2005527568.tif 000004
(4)  式IVのジフェノコナゾール：
【化４】
2005527568.tif 000005
(5)  式Vのジニコナゾール：
【化５】
2005527568.tif 000006
(6)  式VIのエポキシコナゾール：
【化６】
2005527568.tif 000007
(7)  式VIIのフェンブコナゾール：
【化７】
2005527568.tif 000008
(8)  式VIIIのフルキンコナゾール：
【化８】
2005527568.tif 000009
(9)  式IXのフルシラゾール：
【化９】
2005527568.tif 000010
(10)  式Xのヘキサコナゾール：
【化１０】
2005527568.tif 000011
(11)  式XIのメトコナゾール：
【化１１】
2005527568.tif 000012
(12)  式XIIのプロクロラズ：
【化１２】
2005527568.tif 000013
(13)  式XIIIのプロピコナゾール：
【化１３】
2005527568.tif 000014
(14)  式XIVのテブコナゾール：
【化１４】
2005527568.tif 000015
(15)  式XVのテトラコナゾール：
【化１５】
2005527568.tif 000016
(16)  式XVIのトリフルミゾール：
【化１６】
2005527568.tif 000017
(17)  式XVIIのフルトリアフォル：
【化１７】
2005527568.tif 000018
(18)  式XVIIIのミクロブタニル：
【化１８】
2005527568.tif 000019
(19)  式XIXのペンコナゾール：
【化１９】
2005527568.tif 000020
(20)  式XXのシメコナゾール：
【化２０】
2005527568.tif 000021
(21)  式XXIのイプコナゾール：
【化２１】
2005527568.tif 000022
(22)  式XXIIのトリチコナゾール：
【化２２】
2005527568.tif 000023
および
(23)  式XXIIIのプロチオコナゾール：
【化２３】
2005527568.tif 000024
からなる群より選択されるアゾール誘導体またはその塩もしくは付加物とを、相乗効果を示す有効量で含む殺真菌性混合物に関する。
【０００２】
さらに、本発明は、式Iの化合物と式II〜XXIIIの少なくとも1種の化合物との混合物を用いて有害真菌を防除する方法、そのような混合物を調製するための式Iの化合物と式II〜XXIIIの少なくとも1種の化合物の使用、ならびにこれらの混合物を含む組成物に関する。
【背景技術】
【０００３】
式Iのベンズアミドキシム誘導体はEP-A-1017670から公知である。
【０００４】
EP-B 531,837、EP-A 645,091およびWO 97/06678は、活性化合物成分としてアゾールII〜XXIIIのうちの1つを含む殺真菌性混合物を開示している。
【０００５】
アゾール誘導体II〜XXIII、それらの製法および有害真菌に対するそれらの作用も自体公知である。
ブロムコナゾール(bromuconazole) (II): Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-6, 439 (1990); 
シプロコナゾール(cyproconazole) (III): US-A 4,664,696; 
ジフェノコナゾール(difenoconazole) (IV): GB-A 2,098,607; 
ジニコナゾール(diniconazole) (V): CAS RN [83657-24-3]; 
エポキシコナゾール(epoxiconazole) (VI): EP-A 196 038; 
フェンブコナゾール(fenbuconazole) (VII): EP-A 251 775; 
フルキンコナゾール(fluquinconazole) (VIII): Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-3, 411 (1992); 
フルシラゾール(flusilazole) (IX): Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 1, 413 (1984); 
ヘキサコナゾール(hexaconazole) (X): CAS RN [79983-71-4]; 
メトコナゾール(metconazole) (XI): Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-4, 419 (1992); 
プロクロラズ(prochloraz) (XII): US-A 3,991,071; 
プロピコナゾール(propiconazole) (XIII): GB-A 1,522,657; 
テブコナゾール(tebuconazole) (IV): US-A 4,723,984; 
テトラコナゾール(tetraconazole) (XV): Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 1, 49 (1988); 
トリフルミゾール(triflumizole) (XVI): JP-A 79/119,462
フルトリアフォル(flutriafol) (XVII): CAS RN [76674-21-0]
ミクロブタニル(myclobutanil) (XVIII): CAS RN [88671-89-0]
ペンコナゾール(penconazole) (XIX): Pesticide Manual, 12th Ed. (2000), page 712
シメコナゾール(simeconazole) (XX): The BCPC Conference - Pests and Diseases 2000, pp. 557-562
イプコナゾール(ipconazole) (XXI): EP-A-0 267 778
トリチコナゾール(triticonazole) (XXII): EP-A-0 378 953
プロチオコナゾール(prothioconazole) (XXIII): WO 96/16048
【発明の開示】
【０００６】
本発明の目的は、とりわけ特定の適応症のための、有害真菌の防除用のさらなる組成物を提供することである。
【０００７】
本発明者らは、この目的が、活性化合物としての先に定義した式Iのベンズアミドキシム誘導体と、さらなる殺真菌活性成分としてのアゾールII〜XXIIIのクラスから選択される殺真菌活性化合物と、を含む混合物により達成されることを見出した。
【０００８】
本発明による混合物は相乗効果的に作用し、したがって、有害真菌、特に穀物、野菜、ブドウのうどんこ病菌（powdery mildew fungi）を防除するのに特に適している。
【０００９】
本明細書中で用いる「ハロゲン」とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素であり、特にフッ素、塩素、臭素である。
【００１０】
「アルキル」という語は、直鎖または分枝鎖アルキル基を包含する。これらは好ましくは直鎖または分枝鎖C1-C4-アルキル基である。アルキル基の例としては、特に、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、および1,1-ジメチルエチルなどのアルキルがある。
【００１１】
ハロアルキルは、1個以上のハロゲン原子（特に、フッ素および塩素）で部分的にまたは完全にハロゲン化された、先に定義したアルキル基である。好ましくは、1〜3個のハロゲン原子が存在し、ジフルオロメタンまたはトリフルオロメチル基が特に好ましいものである。
【００１２】
アルキル基およびハロアルキル基について先に述べたことは、アルコキシおよびハロアルコキシ基中のアルキルおよびハロアルキル基に対応して当てはまる。
【００１３】
式Iにおける基Rは、好ましくは、ハロゲン原子である。
【００１４】
式Iの化合物の例を表1に示す。
【化２４】
2005527568.tif 000025
【表１】
2005527568.tif 000026
【００１５】
アゾール誘導体として、本発明の混合物は式II〜XXIIIの少なくとも1つの化合物を含む。
【００１６】
相乗効果を奏するためには、式Iのベンズアミドキシム誘導体は少量でも十分である。ベンズアミドキシム誘導体とアゾールは、好ましくは、20：1から1：20、特に10：1から1：10の範囲の重量比で使用される。
【００１７】
アゾールII〜XXIIIは、それらの窒素原子の塩基性の性質のため、無機酸もしくは有機酸と、または金属イオンと塩を形成することができる。
【００１８】
無機酸の例としては、ハロゲン化水素酸（例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、およびヨウ化水素酸）、硫酸、リン酸、および硝酸がある。
【００１９】
適当な有機酸は、例えば、ギ酸、炭酸、およびアルカン酸（例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、およびプロピオン酸）、さらにグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、シュウ酸、アルキルスルホン酸（1〜20個の炭素原子の直鎖または分枝鎖アルキル基を有するスルホン酸）、アリールスルホン酸またはジスルホン酸（1または2個のスルホ基を有するフェニルやナフチルのような芳香族基）、アルキルホスホン酸（1〜20個の炭素原子の直鎖または分枝鎖アルキル基を有するホスホン酸）、アリールホスホン酸またはジホスホン酸（1または2個のリン酸基を有するフェニルやナフチルのような芳香族基）であり、ここで、アルキルまたはアリール基はさらなる置換基を有していてもよく、例えば、p-トルエンスルホン酸、サリチル酸、p-アミノサリチル酸、2-フェノキシ安息香酸、2-アセトキシ安息香酸などがある。
【００２０】
適当な金属イオンは、特に、第I〜VIII遷移族の元素（特に、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛）、さらに第II主族の元素（特に、カルシウム、マグネシウム）、ならびに第IIIおよびIV主族の元素（特に、アルミニウム、スズ、鉛）のイオンである。金属は、それらがとり得る様々な原子価で存在してよい。
【００２１】
好ましいものは、式Iのベンズアミドキシム誘導体とブロムコナゾールとの混合物である。
【００２２】
好ましいものは、式Iのベンズアミドキシム誘導体とシプロコナゾールとの混合物である。
【００２３】
好ましいものは、式Iのベンズアミドキシム誘導体とジフェノコナゾールとの混合物である。
【００２４】
好ましいものは、式Iのベンズアミドキシム誘導体とジニコナゾールとの混合物である。
【００２５】
好ましいものは、式Iのベンズアミドキシム誘導体とエポキシコナゾールとの混合物である。
【００２６】
好ましいものは、式Iのベンズアミドキシム誘導体とフェンブコナゾールとの混合物である。
【００２７】
好ましいものは、式Iのベンズアミドキシム誘導体とフルキンコナゾールとの混合物である。
【００２８】
好ましいものは、式Iのベンズアミドキシム誘導体とフルシラゾールとの混合物である。
【００２９】
好ましいものは、式Iのベンズアミドキシム誘導体とヘキサコナゾールとの混合物である。
【００３０】
好ましいものは、式Iのベンズアミドキシム誘導体とメトコナゾールとの混合物である。
【００３１】
好ましいものは、式Iのベンズアミドキシム誘導体とプロクロラズとの混合物である。
【００３２】
好ましいものは、式Iのベンズアミドキシム誘導体とプロピコナゾールとの混合物である。
【００３３】
好ましいものは、式Iのベンズアミドキシム誘導体とテブコナゾールとの混合物である。
【００３４】
好ましいものは、式Iのベンズアミドキシム誘導体とトリフルミゾールとの混合物である。
【００３５】
好ましいものは、式Iのベンズアミドキシム誘導体とフルトリアフォルとの混合物である。
【００３６】
好ましいものは、式Iのベンズアミドキシム誘導体とミクロブタニルとの混合物である。
【００３７】
好ましいものは、式Iのベンズアミドキシム誘導体とペンコナゾールとの混合物である。
【００３８】
好ましいものは、式Iのベンズアミドキシム誘導体とシメコナゾールとの混合物である。
【００３９】
好ましいものは、式Iのベンズアミドキシム誘導体とイプコナゾールとの混合物である。
【００４０】
好ましいものは、式Iのベンズアミドキシム誘導体とトリチコナゾールとの混合物である。
【００４１】
好ましいものは、式Iのベンズアミドキシム誘導体とプロチオコナゾールとの混合物である。
【００４２】
混合物を調製する場合は、純粋な活性化合物I〜XXIIIを用いることが好ましい。この混合物に、有害真菌または他の害虫（昆虫、クモ形類動物、線虫など）に対する別の活性化合物や、さらに除草剤または成長調節活性化合物または肥料も混合することができる。
【００４３】
化合物Iと化合物II〜XXIIIの少なくとも1種との混合物、または、同時に、一緒に、もしくは別々に用いられる化合物Iと化合物II〜XXIIIの少なくとも1種は、広範囲の植物病原性真菌類（特に、子嚢菌類、担子菌類、藻菌類、および不完全菌類のクラスに属するもの）に対して顕著な活性を示す。それらのいくつかは浸透的に作用し、したがって、葉および土壌に作用する殺真菌剤として使用することができる。
【００４４】
それらは特に、各種農作物における多数の真菌を防除するのに重要であり、かかる農作物としては、ワタ、野菜類（例えば、キュウリ、マメ、トマト、ジャガイモ、ウリ科植物)、オオムギ、牧草、オートムギ、バナナ、コーヒー、トウモロコシ、果実類、イネ、ライムギ、ダイズ、ブドウ樹、コムギ、観賞植物、サトウキビ、および種々の種子が挙げられる。
【００４５】
それらは特に、以下の植物病原性真菌を防除するのに適している：穀物のブルメリア・グラミニス（Blumeria graminis：うどんこ病菌）、ウリ科植物のエリシフェ・シコラセアラム（Erysiphe cichoracearum）およびスフェロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）、リンゴのポドスフェラ・ルコテリカ（Podosphaera leucotricha）、ブドウ樹のウンシヌラ・ネカトル（Uncinula necator）、穀物のプチニア属（Puccinia）sp、ワタ、イネおよび芝生のリゾクトニア属（Rhizoctonia）sp、穀物およびサトウキビのウスチラゴ属（Ustilago）sp、リンゴのベンツリア・イネクアリス（Venturia inaequalis） (scab)、穀物のヘルミンソスポリウム属（Helminthosporium）sp、コムギのセプトリア・ノドラム（Septoria nodorum）、イチゴ、野菜、観賞植物およびブドウ樹のボトリティス・シネラ（Botrytis cinera）（灰色かび病）、落花生のセルコスポラ・アラキディコラ（Cercospora arachidicola）、コムギおよびオオムギの眼紋病菌（Pseudocercosporella herpotrichoides）、イネのいもち病菌（Pyricularia oryzae）、ジャガイモおよびトマトのフィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans：疫病菌）、ブドウ樹のべと病菌（Plasmopara viticola）、ホップおよびキュウリのシュードペロノスポラ属（Pseudoperonospora）sp、野菜および果実のアルテリナリア属（Alternaria）sp、バナナのミコスフェレラ属（Mycosphaerella）sp、ならびにフサリウム属（Fusarium）およびバーティシリウム属（Verticillium）sp。
【００４６】
本発明による混合物は、穀物、野菜、ブドウ樹などの作物、および観賞植物のうどんこ病菌を防除するために、特に都合よく使用することができる。
【００４７】
化合物Iと化合物II〜XXIIIの少なくとも1種は、同時に（一緒にまたは別々に）、あるいは連続的に適用することができ、別々に適用する場合には、一般的に、その順序が防除処置の結果に影響を及ぼすことはない。
【００４８】
本発明による混合物の適用割合は、希望する効果の種類に応じて、特に農作物栽培区域には、0.01〜8 kg/ha、好ましくは0.1〜5 kg/ha、とりわけ0.5〜3.0 kg/haである。
【００４９】
化合物Iの適用割合は、0.01〜2.5 kg/ha、好ましくは0.05〜2.5 kg/ha、とりわけ0.1〜1.0 kg/haである。
【００５０】
これに対応して、化合物II〜XXIIIの場合には、その適用割合は0.01〜10 kg/ha、好ましくは0.05〜5 kg/ha、とりわけ0.05〜2.0 kg/haである。
【００５１】
種子を処理する場合は、本発明による混合物の適用割合を、一般的に0.001〜250 g/kg（種子）、好ましくは0.01〜100 g/kg、とりわけ0.01〜50 g/kgとする。
【００５２】
植物病原性の有害真菌を防除しようとする場合は、化合物Iと化合物II〜XXIIIの少なくとも1種を別々にまたは一緒に、あるいは化合物Iと化合物II〜XXIIIの少なくとも1種の混合物を、種子、植物、または植物の植付け前もしくは後の土壌、あるいは発芽前もしくは後の土壌に噴霧するかまたは散布することにより行う。
【００５３】
本発明による相乗効果を示す殺真菌性混合物、または化合物Iと化合物II〜XXIIIの少なくとも1種は、例えば、すぐに噴霧できる溶液剤、粉剤および懸濁液剤の形に、あるいは高濃度の水性、油性もしくは他の懸濁液剤、分散液剤、乳濁液剤、油性分散液剤、ペースト剤、散剤、広域散布剤または顆粒剤の形に製剤化して、噴霧、細霧化、少量散布、広域散布、または散水により適用することができる。使用形態は意図した目的に応じて変化しうるが、いずれの場合にも、それは本発明による混合物の可能な限り微細で均一な分配を確実にすべきである。
【００５４】
製剤は公知の方法で調製し、例えば、活性化合物を溶媒および／または担体で希釈して増量するが、所望により乳化剤や分散助剤を用いてもよい。希釈剤として水を使用する場合は、補助溶媒として他の有機溶媒を使用することも可能である。この目的にかなう補助剤は、本質的に、溶媒、例えば、芳香族化合物（例：キシレン）、塩素化芳香族化合物（例：クロロベンゼン）、パラフィン（例：鉱油留分）、アルコール（例：メタノール、ブタノール）、ケトン（例：シクロヘキサノン）、アミン（例：エタノールアミン、ジメチルホルムアミド）、および水；担体、例えば、粉砕した天然鉱物（例：カオリン、クレー、タルク、白亜）、粉砕した合成鉱物（例：微細シリカ、ケイ酸塩）；乳化剤、例えば、非イオン性およびアニオン性乳化剤（例：ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩）；ならびに分散助剤、例えば、リグノ亜硫酸塩廃液、メチルセルロースである。
【００５５】
適当な界面活性剤は、芳香族スルホン酸、例えば、リグノ-、フェノール-、ナフタレン-、およびジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、およびアンモニウム塩；脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、およびアンモニウム塩；アルキル-およびアルキルアリールスルホン酸塩；アルキル、ラウリルエーテルおよび脂肪アルコール硫酸塩；硫酸化ヘキサ-、ヘプタ-およびオクタデカノールの塩または脂肪アルコールグリコールエーテルの塩；スルホン化ナフタレンおよびその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチル-、オクチル-またはノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルまたはポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液、またはメチルセルロースである。
【００５６】
粉末剤、広域散布剤、およびダスト剤は、化合物Iと化合物II〜XXIIIの少なくとも1種、あるいは化合物Iと化合物II〜XXIIIの少なくとも1種との混合物を、固形担体と共に混合するか、または一緒に粉砕することにより調製することができる。
【００５７】
顆粒剤（例えば、コーティング顆粒剤、含浸顆粒剤、または均質顆粒剤）は、通常、1種以上の活性化合物を固形担体に結合させることにより調製する。
【００５８】
充填剤または固形担体は、鉱物土類、例えば、シリカ、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰、白亜、粘土、黄土、クレー、ドロマイト、ケイソウ土など、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕した合成材料および肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など、および植物由来の製品、例えば、穀類粉（シリアルミール）、樹皮粉、木粉、堅果の殻粉、セルロース粉など、または他の固形担体である。
【００５９】
製剤は、一般的に、0.1〜95重量％の、好ましくは0.5〜90重量％の化合物Iまたは化合物II〜XXIIIの少なくとも1種、あるいは化合物Iと化合物II〜XXIIIの少なくとも1種との混合物を含有する。活性化合物はその純度が90〜100％、好ましくは95〜100％（NMRスペクトルまたはHPLCに従う）のものを用いる。
【００６０】
化合物Iまたは化合物II〜XXIIIの少なくとも1種、それらの混合物、または対応する製剤は、有害な真菌、その生息場所、または、かかる真菌が生息しないようにすべき植物、種子、土壌、区域、材料もしくは空間を、殺真菌作用を示すのに有効な量の前記混合物、または別々に適用する場合は化合物Iと化合物II〜XXIIIの少なくとも1種で処理することにより適用される。
【００６１】
適用は有害真菌による感染の前または後に行うことができる。
【００６２】
活性化合物を含有する製剤の例は以下のものである：
I.  90重量部の活性化合物と10重量部のN-メチルピロリドンの溶液；この溶液はマイクロドロップ剤の形で使用するのに適している；
II.  20重量部の活性化合物、80重量部のキシレン、10重量部のエチレンオキシド（8〜10モル）とオレイン酸N-モノエタノールアミド（1モル）との付加物、5重量部のドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、5重量部のエチレンオキシド（40モル）とヒマシ油（1モル）との付加物からなる混合物；この溶液を水に微細に分散させることにより分散液剤を得る；
III.  20重量部の活性化合物、40重量部のシクロヘキサノン、30重量部のイソブタノール、20重量部のエチレンオキシド（40モル）とヒマシ油（1モル）との付加物からなる水性分散液；
IV.  20重量部の活性化合物、25重量部のシクロヘキサノール、65重量部の鉱油留分（沸点210〜280℃）、および10重量部のエチレンオキシド（40モル）とヒマシ油（1モル）との付加物からなる水性分散液；
V.  80      重量部の活性化合物、3重量部のジイソブチルナフタレン-1-スルホン酸のナトリウム塩、10重量部のリグノスルホン酸のナトリウム塩（亜硫酸塩廃液から）、および7重量部の微粉砕シリカゲルの、ハンマーミルで粉砕した混合物；この混合物を水に微細に分散させることによりスプレー混合物を得る； 
VI.  3      重量部の活性化合物および97重量部の微細カオリンの緊密混合物；このダストは3重量％の活性化合物を含有する；
VII.        30重量部の活性化合物、92重量部の微粉砕シリカゲル、およびこのシリカゲルの表面に噴霧した8重量部のパラフィンオイルの緊密混合物；この処方は活性化合物への良好な付着を付与する；
VIII.  40重量部の活性化合物、10重量部のフェノールスルホン酸／尿素／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩、2重量部のシリカゲル、および48重量部の水からなる安定した水性分散液；
IX.  20重量部の活性化合物、2重量部のドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、8重量部の脂肪アルコールポリグリコールエーテル、20重量部のフェノールスルホン酸／尿素／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩、および88重量部のパラフィン鉱油からなる安定した油性分散液。
【００６３】
使用例
本発明による混合物の相乗活性は以下の実験で実証することができる：
活性化合物を別々にまたは一緒に、63重量％のシクロヘキサノンと27重量％の乳化剤の混合物中に10％エマルジョンとして処方し、水を用いて所望の濃度に希釈する。
【００６４】
評価を行うためには、感染した葉の面積をパーセントとして測定する。このパーセントを効力に変換する。効力(W)は次のようにアボット(Abbot)の式を用いて算出する：
W = (1-α/β)・100
αは、処理した植物の真菌感染を％で表したものであり、
βは、未処理（対照）の植物の真菌感染を％で表したものである。
【００６５】
効力0は、処理した植物の感染レベルが未処理の対照植物の感染レベルに一致することを意味し、効力100は、処理した植物では感染が起こらなかったことを意味する。
【００６６】
活性化合物の混合物の予想される効力をコルビー(Colby)の式 [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] により求めて、実際に観察された効力と比較した：
コルビーの式: E = x + y - x・y/100
Eは、活性化合物AおよびBの混合物を濃度aおよびbで使用するときの、未処理対照に対する％として表した予想される効力；
xは、活性化合物Aを濃度aで使用するときの、未処理対照に対する％として表した効力；
yは、活性化合物Bを濃度bで使用するときの、未処理対照に対する％として表した効力。
【００６７】
使用例１：  うどんこ病菌（Erysiphe [syn. Blumeria] graminis forma specialis. Tritici）により引き起こされたコムギのうどんこ病に対する活性
ポットで生育させた栽培品種「Kanzler」のコムギ苗の葉に、10％の活性化合物、85％のシクロヘキサノン、および5％の乳化剤を含むストック溶液から調製した活性化合物の水性調製物を流出点までスプレーし、スプレーコーティングが葉の上で乾いてから24時間経過後、コムギのうどんこ病菌（Erysiphe [syn. Blumeria] graminis forma specialis. Tritici）の胞子を振りかけた。その後、試験植物を温度20〜24℃、相対湿度60〜90％の温室に入れた。7日後、うどんこ病発生の程度を、葉の全面積に対する感染％として肉眼で評価した。
【００６８】
肉眼で判定した葉の感染面積のパーセント値を、未処理対照に対する％で表される効力に変換した。効力0は未処理対照と同じ感染レベルを意味し、効力100は感染レベルがゼロ％であることを意味する。活性化合物の組合せの予想される効力をコルビーの式（除草剤の組合せの相乗作用的および拮抗作用的応答の計算；Weeds, 15, pp. 20-22, 1967）により求めて、実際に観察された効力と比較した。
【００６９】
【表２】
2005527568.tif 000027
【００７０】
【表３】
2005527568.tif 000028
2005527568.tif 000029
【００７１】
これらの試験結果は、全ての混合比において、実際に観察された効力のほうがコルビーの式（Synerg 174. XLSから）を用いて算出された効力より高いことを示している。
【００７２】
使用例２：  赤さび病菌（Puccinia recondita）により引き起こされたコムギの赤さび病に対する救済的活性
ポットで生育させた栽培品種「Kanzler」のコムギ苗の葉に、赤さび病菌（Puccinia recondita）の胞子を振りかけた。その後、ポットを20〜22℃、高湿度90〜95％のチャンバーに24時間置いた。この間に胞子が発芽して、胚芽管が葉の組織の中に侵入した。翌日、感染植物に、10％の活性化合物、85％のシクロヘキサノン、および5％の乳化剤からなるストック溶液から調製した活性化合物の水性調製物を流出点までスプレーした。スプレーコーティングが乾いてから、試験植物を温度20〜22℃、相対湿度65〜70％の温室で7日間栽培した。その後、葉の上に発生した赤さび病の程度を判定した。
【００７３】
肉眼で判定した葉の感染面積のパーセント値を、未処理対照に対する％で表される効力に変換した。効力0は未処理対照と同じ感染レベルを意味し、効力100は感染レベルがゼロ％であることを意味する。活性化合物の組合せの予想される効力をコルビーの式（Colby S.R.「除草剤の組合せの相乗作用的および拮抗作用的応答の計算」 Weeds, 15, pp. 20-22, 1967）により求めて、実際に観察された効力と比較した。
【００７４】
【表４】
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【００７５】
【表５】
2005527568.tif 000031
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【００７６】
これらの試験結果は、全ての混合比において、実際に観察された効力のほうがコルビーの式（Synerg 174. XLSから）を用いて算出された効力より高いことを示している。
【国際調査報告】
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