(57)【要約】式（Ｉ）の化合物：Ｆ１  Ｈｅｔは１〜３個のヘテロ原子を含む５又は６員複素環式化合物であり、各々は独立して、酸素、窒素及び硫黄から選択され、当該環はＲ4，Ｒ5及びＲ6によって置換され；Ｒ1は水素又はハロ；Ｒ2は水素又はハロ；Ｒ3は任意に置換されたＣ2〜12アルキル、任意に置換されたＣ2〜12アルケニル、任意に置換されたＣ2〜12アルキニル、任意に置換された複素環であり；そしてＲ4，Ｒ5及びＲ6は、独立して、水素、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4アルコキシ（Ｃ(1〜4)アルコキシ（Ｃ1〜4アルキル）及びＣ1〜4ハロアルキル（Ｃ1〜4）アルキルから選択されており、但し、Ｒ4，Ｒ5及びＲ6のうち少なくとも１つは水素ではない。式（Ｉ）の化合物は植物保護特性を有し、そして植物病原微生物による蔓延に対して植物を保護するために適している。
2005532271.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2005532271.tif 000036
（式中、
Ｈｅｔは、５又は６員複素環であり、１〜３個のヘテロ原子を含み、各々は独立して酸素、窒素及び硫黄から選択され、当該環は、基Ｒ4、Ｒ5及びＲ6によって置換され；
Ｒ1は水素又はハロであり；
Ｒ2は水素又はハロであり；
Ｒ3は任意に置換されるＣ2〜12アルキル、任意に置換されるＣ2〜12アルケニル、任意に置換されるＣ2〜12アルキニル、任意に置換されるＣ3〜12シクロアルキル、任意に置換されるフェニル又は任意に置換されるヘテロシクリルであり；そして
Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、独立して、水素、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4アルコキシ（Ｃ1〜4）アルキル及びＣ1〜4ハロアルコキシ（Ｃ1〜4）アルキルから選択され、但しＲ4、Ｒ5及びＲ6のうち少なくとも１つは水素ではない）
の化合物。
【請求項２】
Ｈｅｔがピロリル、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、チオフェニル、フリル、イソチアゾリル又はイソキサゾリルであり、各々は基Ｒ4，Ｒ5及びＲ6によって置換される請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ｒ1が水素又はフルオロである請求項１又は２に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
Ｒ2が水素又はフルオロである請求項１，２又は３のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
Ｒ3がＣ2〜6アルキル、任意に置換されるＣ3〜8シクロアルキル、フェニル、チエニル又はフリルである請求項１，２，３又は４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項６】
Ｒ4，Ｒ5及びＲ6が、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル及びＣ1〜4アルコキシ（Ｃ1〜4）アルキルから選択され；但し、Ｒ4，Ｒ5及びＲ6のうち少なくとも１つが水素ではない請求項１，２，３，４又は５のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項７】
式（II）：
【化２】
2005532271.tif 000037
（式中、
Ｒ3は請求項１又は５で規定したとおりである）
の化合物。
【請求項８】
請求項７に記載の式（II）の化合物を調製するための方法であって、
Ｐｄ（II）触媒−リガンド−システムを使用する段階を含んで成り、ここで当該リガンドは適切な立体要求性（sterically demanding）フォスフィンから選択され、式（ＸＩ）：
【化３】
2005532271.tif 000038
の化合物とベンゾフェノンイミンを任意に塩基の存在下で反応せしめ、式（ＸII）：
【化４】
2005532271.tif 000039
（式中、Ｈａｌはブロモ又はヨードであり；そしてＲ3は請求項７で規定したとおりである）
の化合物を生産する方法。
【請求項９】
微生物を調節し且つそれらによる植物の攻撃及び蔓延を予防するための組成物であって、活性成分が適切な担体と一緒の、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物である組成物。
【請求項１０】
栽培植物の、植物病原微生物による蔓延を調節又は予防する方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物をそれらの部分又はそれらの場所に対して適用することによる方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、殺微生物活性、特に殺真菌活性を有する新規オルト置換した−シクロプロピル−アゾール−カルボキサミドに関連する。本発明はこれらの化合物の調製、これらの化合物の調製において使用される新規中間体、新規化合物を活性成分として１以上含んで成る農芸化学組成物、前記化合物の調製及び農業もしくは園芸における植物の、植物病原微生物、好適には真菌の蔓延を調節又は予防するための当該活性組成物もしくは組成物の使用に関連する。
【０００２】
欧州特許第０５４５０９９Ａ２号、日本特許第０６２２００３５及び０２１２９１７１号は所定のオルト置換したシクロプロピル−アゾール−カルボキサミドを開示している。
【発明の開示】
【０００３】
本発明は式（Ｉ）：
【化１】
2005532271.tif 000003
（式中、
Ｈｅｔは、５又は６員複素環であり、１〜３個のヘテロ原子を含み、各々は独立して酸素、窒素及び硫黄から選択され、当該環は、基Ｒ4、Ｒ5及びＲ6によって置換され；
Ｒ1は水素又はハロであり；
Ｒ2は水素又はハロであり；
Ｒ3は任意に置換されたＣ2〜12アルキル、任意に置換されるＣ2〜12アルケニル、任意に置換されるＣ2〜12アルキニル、任意に置換されるＣ3〜12シクロアルキル、任意に置換されるフェニル又は任意に置換されるヘテロシクリルであり；そして
Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、独立して、水素、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4アルコキシ（Ｃ1〜4）アルキル及びＣ1〜4ハロアルコキシ（Ｃ1〜4）アルキルから選択され、但しＲ4、Ｒ5及びＲ6のうち少なくとも１つは水素ではない）
の化合物を提供する。
【０００４】
ハロはフルオロ、クロロ又はブロモである。
【０００５】
各アルキル成分は直鎖状又は分枝鎖であり、そして例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル又はネオ−ペンチルである。
【０００６】
アルキル成分上に各々任意の置換基が存在する場合、独立して、ハロ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1〜4アルコキシＣ（＝Ｏ）、ホルミル、ニトロ、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオ、Ｃ1〜4ハロアルキルチオ、ＨＣ（ＯＲ′）＝Ｎ及びＲ′Ｒ″ＮＮ＝Ｃ（Ｈ）から選択され；ここでＲ′及びＲ″は独立して、水素又はＣ1〜4アルキルである。
【０００７】
アルケニル及びアルキニル成分は直鎖状又は分鎖状の形態にあって良い。アルケニル成分は、適宜、（Ｅ）又は（Ｚ）配置のいずれかでありうる。例はビニル、アリル及びプロパルギルである。
【０００８】
アルケニル上又はアルキニル上に各々任意の置換基が存在する場合、独立して、それらは上記アルキル成分について挙げた任意の置換基から選択される。
【０００９】
シクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルが挙げられる。
【００１０】
シクロアルキル上に各々任意の置換基が存在する場合、独立して、Ｃ1〜3アルキル及び上記アルキル成分について示された任意の置換基から選択される。
【００１１】
用語「ヘテロシクリル」とは、最大で１０個の原子を含み、１又は複数（好適には１又は２個）のヘテロ原子を供う芳香族又は非芳香族環を意味し、当該ヘテロ原子は、独立して、Ｏ，Ｓ及びＮから選択される。かから環の例としては、１，３−ジオキソラニル、テトラヒドロフラニル、モルフォリニル、チエニル及びフリルが挙げられる。
【００１２】
フェニル上又はヘテロシクリル上に各々任意の置換基が存在する場合、独立して、Ｃ1〜6アルキル及び上記アルキル成分について示された任意の置換基から選択される。フェニル上では置換基が存在する場合、各々独立して選択され、最大で４つある。
【００１３】
アルキル成分上に各々任意の置換基が存在する場合、独立して、ハロ、ヒドロキシ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、シアノ及びニトロの好適なリストから選択される。
【００１４】
アルケニル上又はアルキニル上に各々任意の置換基が存在する場合、独立して、ハロ及びシアノの好適なリストから選択される。
【００１５】
シクロアルキル上に各々任意の置換基が存在する場合、独立して、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ及びシアノの好適なリストから選択される。
【００１６】
フェニル上又はヘテロシクリル基上に各々任意の置換基が存在する場合、独立して、ハロ、ヒドロキシ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ及びシアノの好適なリストから選択される。
【００１７】
Ｈｅｔがピロリル、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、チオフェニル、フリル、イソチアゾリル又はイソキサゾリル（一層好適には、ピロリル、ピラゾリル又はチアゾリル）であることが好適であり、各々は基Ｒ4，Ｒ5及びＲ6によって置換される。
【００１８】
好適に、Ｒ1及びＲ2は、独立して、水素又はフルオロである。
【００１９】
好適に、Ｒ3はＣ2〜6アルキル、任意に置換されるＣ3〜8シクロアルキル、フェニル、チエニル又はフリルである。
【００２０】
好適にＲ4、Ｒ5及びＲ6は、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル及びＣ1〜4アルコキシ（Ｃ1〜4）アルキルから選択され；但し、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6のうち少なくとも１つは水素ではない。一層好適に、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、独立して、水素、ハロゲン、メチル、Ｃ1〜2ハロアルキル及びメトキシメチルから選択され：但し、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6のうち少なくとも１つは水素ではない。
【００２１】
式（II）：
【化２】
2005532271.tif 000004
（式中、
Ｒ3は式（Ｉ）の化合物について上に規定したとおりである）
もまた新規であり、そして式（Ｉ）の化合物を調製する際の中間体として有用である。
【００２２】
従って、他の観点において、本発明は式（II）（式中、Ｒ3は式（Ｉ）の化合物について上で規定したとおりである）の化合物を供する。
【００２３】
式（Ｉ）及び式（II）の化合物は様々な幾何もしくは光学異性体として又は様な互変異性形態として存在しうる。本発明は、かかる異性体及び互変異性体及び全割合におけるそれらの混合物並びに同位体形態、例えばジューテロ化した化合物を全て網羅する。
【００２４】
下の表１〜６中の化合物は本発明の化合物の例示である。
【００２５】
表１は式（II）（式中、Ｒ3は表中１に規定されたとおりである）の２２個の化合物を供する。
【表１】
2005532271.tif 000005
【００２６】
表Ｘは表２（Ｘが２の場合）及び表３（Ｘが３の場合）を示す。
【表２】
2005532271.tif 000006
【表３】
2005532271.tif 000007
【表４】
2005532271.tif 000008
【表５】
2005532271.tif 000009
【００２７】
表２は式（１ａ）：
【化３】
2005532271.tif 000010
（式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5及びＲ6は表２に規定されたとおりである）
の８０個の化合物を供する。
【００２８】
表３は式（１ｂ）：
【化４】
2005532271.tif 000011
（式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5及びＲ6は表３に規定されたとおりである）
の８０個の化合物を供する。
【００２９】
表４は式（１ｃ）：
【化５】
2005532271.tif 000012
（式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4及びＲ5は表４に規定されたとおりである）
の５０個の化合物を供する。
【表６】
2005532271.tif 000013
【表７】
2005532271.tif 000014
【表８】
2005532271.tif 000015
【００３０】
表５は式（１ｄ）：
【化６】
2005532271.tif 000016
（式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びＲ4は表５に規定されたとおりである）
の５４個の化合物を供する。
【表９】
2005532271.tif 000017
【表１０】
2005532271.tif 000018
【表１１】
2005532271.tif 000019
【００３１】
表６は式（１ｅ）：
【化７】
2005532271.tif 000020
（式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びＲ4は表６にて規定されたとおりである）
の４５個の化合物を供する。
【表１２】
2005532271.tif 000021
【表１３】
2005532271.tif 000022
【００３２】
本明細書の全体に渡り、温度は℃で示されており；「ＮＭＲ」とは核磁器共鳴スペクトルを意味し；ＭＳとはマススペクトルを表し；そして％とは、対応する濃度が他の単位で示されない限り、重量パーセントである。
【００３３】
以下の略号が本明細書の全体に渡り使用されている。
m.p.＝融点              b.p.＝沸点
Ｓ＝単                  br＝ブロード
ｄ＝二重                dd＝二重の二重
ｔ＝三重                ｑ＝四重
ｍ＝多重               ppm＝百万分の１
【００３４】
表７は、表１〜６の化合物に関する選定の融点及び選定のＮＭＲデータを示し、溶媒として全てＣＤＣｌ3（断わらない限り；溶媒の混合物が存在すれば、これは例えば（ＣＤＣｌ3／ｄ6−ＤＭＳＯ）として示されている）を供う（全ての場合における全ての特徴的なデータを列挙するための試みはなされていない）。特に断わらない限り、各化合物のシス／トランス混合物に関連するデータ；文字「ｃ」で終わる化合物 No.はそのシス異性体にのみ関連し、そして文字「ｔ」で終わる化合物 No.はそのトランス異性体にのみ関連する。
【表１４】
2005532271.tif 000023
【表１５】
2005532271.tif 000024
【表１６】
2005532271.tif 000025
【表１７】
2005532271.tif 000026
【００３５】
式（Ｉ）の化合物は下の反応スキームで調製されうる。
【００３６】
スキーム１Ａ
式（II）（式中、Ｒ3は上の式（Ｉ）の化合物について規定されたとおり）の化合物は、ＮａＯＨ又はＫＯＨの存在下で溶媒（例えば水又はエタノール）中及び通常は還流条件下でのベンズアルデヒドと式ＣＨ3Ｃ（Ｏ）Ｒ3（式中、Ｒ3は上の式（Ｉ）の化合物について規定したとおり）のケトンとの交差アルドール縮合から出発する反応順序によってかあるいは、標準条件下でのベンズアルデヒドとWitting剤との反応によって調製されうる。生じる式（III）：
【化８】
2005532271.tif 000027
（式中、Ｒ3は上の式（Ｉ）の化合物について規定したとおり）
のα，β−不飽和ケトンは式（IV）：
【化９】
2005532271.tif 000028
（式中、Ｒ3は上の式（Ｉ）の化合物について規定したとおり）
の化合物へと転換されて良く、その転換は、最初に、エタノール中、還流条件下でヒドラジンと反応せしめ、次いでＫＯＨの存在下で加熱（１５０〜２５０℃）する（溶媒を蒸発させる）ことによる。冷却した容器（−３０℃〜０℃）中でのＨＮＯ3／Ｈ2Ｏ又はＨＮＯ3／無水酢酸によるニトロ化後、生じる式（Ｖ）：
【化１０】
2005532271.tif 000029
（式中、Ｒ3は上の式（Ｉ）の化合物について規定したとおり）
のニトロベンゼンのｏ／ｐ混合物は次いで、分離され、そして室温において溶媒（例えば、メタノール、エタノール又はＴＨＦ）中、触媒（Ｐｔ／Ｃ／Ｈ2又はＲａ−Ｎｉ／Ｈ2）により還元され、式（II）の化合物の粗製のｏ／ｐ混合物が生産されて良く、それは更に標準的な技術により還元されうる。
【００３７】
代わりに、式（II）（式中、Ｒ3は上の式（Ｉ）の化合物について規定したとおり）の化合物が、以下のＰｄ（II）触媒イミノ化段階を伴う反応順序に示された方法によって調製されて良い。
【化１１】
2005532271.tif 000030
【００３８】
式（VIII）（式中、Ｒ3は上の式（Ｉ）の化合物について規定されたとおり）の化合物が臭素とメタノールに対して５〜１０℃の温度で加えられ、その後、溶媒（テトラヒドロフランなど）中でトリフェニルフォスフィンが加えられ、式（IX）（式中、Ｒ3は上の式（Ｉ）の化合物について規定されたとおり）化合物が生産され、次いでそれは、溶媒（ＤＭＳＯなど）中で水素化ナトリウムに加えられ、そして２−ブロモベンズアルデヒド又は２−ヨードベンズアルデヒドと反応し、式（Ｘ）（式中、Ｒ3は上の式（Ｉ）の化合物について規定されたとおりであり、そしてＨａｌはブロモ又はヨードである）の化合物が得られる。次いで、生じた式（Ｘ）の化合物は、溶媒（エタノールなど）中でヒドラジン水和物と混合されて加熱し還流され、その後、水酸化カリウムが加えられ、そして生じる反応混合物が２００〜２２０℃で数時間に渡り維持される。標準抽出及び精製手段により式（ＸＩ）（式中、Ｒ3は上の式（Ｉ）の化合物について規定されたとおりであり、そしてＨａｌはブロモ又はヨードである）を得、次いでそれは、式（II）の化合物に転換され、この転換は、ベンゾフェノンイミン、ナトリウムｔｅｒｔブトキシド、トリス−ジベンジリデンアセトン−ジパラジウム（Ｐｄ2ｄｂａ3）、ラセミ型２，２′−ビス（ジフェニルフォスフィノ）−１，１′−ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）及び溶媒（ベンゼン又はトルエンなど）と混合され、そして還流温度で、典型的には数時間に渡り加熱され、そして生じる（通常単離された粗製の）イミンを、ヒドロキシルアミンヒドロクロリド、酢酸ナトリウム及び溶媒（メタノールなど）の混合物に対して加えることによる。生じる混合物は、好適に約１時間に渡り室温で撹拌され、その後式（II）のシス／トランス混合物が抽出されて良く、そしてシス及びトランス異性体の分離が引き続いてフラッシュクロマトグラフィーを使用することによって達成される。
【００３９】
上に例示したＰｄを触媒にしたイミノ化方法において、触媒−リガンドシステムＰｄ2ｄｂａ3／ＢＩＮＡＰの代わりに、システム、パラジウムジアセテート／１，１′−ビス（ジフェニル−フォスフィノ）フェロセン（ｄｐｐｆ）が代替システムとして使用できうる。
【００４０】
反応スキーム１Ｂは新規且つ新歩的であり、特にＰｄ（II）を触媒にしたイミノ化段階が新規且つ新歩的である。従って、更なる観点において、本発明は、式（II）（式中、Ｒ3は上に規定されたとおりである）の化合物を調製するための方法であって、反応スキーム１Ｂの段階を１つ以上含んで成る方法を供し；その段階とは、詳細に、Ｐｄ（II）触媒−リガンドシステム（ここで、当該リガンドは、適切な立体要求性（sterically demanding）フォスフィン（例えばＢＩＮＡＰ又はｄｐｐｆ）から選択される）を使用し、式（ＸＩ）（式中、Ｈａｌはブロモ又はヨードであり；そしてＲ3は上に規定されたとおりである）の化合物とベンゾフェノンイミンを任意に塩基（例えばナトリウム−ｔｅｒｔ−ブタノレート、カリウム−ｔｅｒｔ−ブタノレート、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸セシウム）の存在下で反応させ、式（ＸII）（式中、Ｒ3は上に規定したとおりである）の化合物を生産する段階である。
【００４１】
ベンゾフェノンイミンとのイミノ化反応の例は刊行物（Journal of Organometallic Chemistry, 1999, Vol. 57, pp. 125〜146及びTetrahedron Letters, 1997, Vol. 38, pp. 6367〜6370）中に記載されている。
【００４２】
スキーム２
式（IIＡ）：
【化１２】
2005532271.tif 000031
（式中、Ｒ3Aは水素又はメチルである）
のアミンの合成は、Ｏ−ニトロベンズアルデヒドとイリド（強塩基、例えばＮａＨの存在下でＤＭＳＯなどの溶媒中、０〜８５℃でシクロプロピルメチルトリフェニルフォスフォニウムブロミドから調製された）とのWitting反応によって、出発する反応順序によって達成されうる。生じる式（VI）：
【化１３】
2005532271.tif 000032
（式中、Ｒ3Aは水素又はメチルである）
の化合物のＥ／Ｚ混合物は、式（VII）：
【化１４】
2005532271.tif 000033
の化合物へ転換されて良く、その転換は、式（VI）の化合物のオレフィン基に対するSimmons Smith反応（Ｚｎ／Ｃｕ、ＣＨ2Ｉ2エーテルを溶媒として）を適用することによる。対応する式（VII）の化合物のニトロ基の還元は、式（IIＡ）の化合物を生みだすために、スキーム１に記載された条件を使用することにより行われて良い。
【００４３】
スキーム３
式（Ｉ）の化合物は、式Ｈｅｔ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ*（式中、Ｒ*はハロゲン、ヒドロキシ又はＣ1〜6アルコキシであるが好適にはクロロである）と上で調製した式（II）の化合物を塩基（例えば、トリエチルアミン、Hunig塩基、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン又はキノリン、しかし好適にはトリエチルアミンである）の存在下及び溶媒（例えば、ジエチルエーテル、ＴＢＭＥ、ＴＨＦ、ジクロロメタン、クロロホルム、ＤＭＦ又はＮＭＰ）中で１０分〜４８時間（好適には１２〜４８時間）及び０℃〜還流（好適には２０〜２５℃）で反応させることによって調製されうる。Ｒ*がヒドロキシである場合、カップリング剤〔例えば、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロフォスフェート、ビス−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−フォスフィン酸クロリド、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミド又は１，１′−カルボニル−ジイミダゾール〕が使用されて良い。
【００４４】
スキーム４
式（ＩＡ）：
【化１５】
2005532271.tif 000034
（式中、Ｒ3Aは水素又はメチルである）
の化合物は、標準的な条件を使用する式（VI）の化合物のニトロ基の還元（例えば、触媒還元又はBechamp還元）、しかる後に酸塩化物によるアミド化をし式（VII）：
【化１６】
2005532271.tif 000035
（式中、Ｒ3Aは水素又はメチルである）
の化合物を提供し、それを引き続いてSimmons-Smith反応（Ｚｎ／Ｃｕ、ＣＨ2Ｉ2エーテルを溶媒とする）において使用して式（ＩＡ）の化合物を提供することによって調製されて良い。
【００４５】
意外にも、式（Ｉ）の新規化合物は、実際の目的のために、植物を、真菌によって並びに細菌及びウィルスによって発生する疾患に対し保護するための非常に有利な多種多様の活性を有することが発見されている。
【００４６】
式（Ｉ）の化合物は、農業分野及び植物の害虫を調節するための活性成分として使用する類縁分野で使用されて良い。新規化合物は、適用頻度が低くても優れた活性を示すことによって、植物によって十分に寛容されることによってそして環境にやさしいことが際立っている。これらは、非常に治療的、予防的及び浸透性の特性を有し且つ多くの栽培植物を保護するために使用される。式Ｉの化合物は、有用植物の様々な穀物の植物体及び植物体の部分（果実、花、葉、茎、塊茎、根）上で生じる害虫を阻害又は殺すために使用されて良く、しかも、保護すると同時に生長がより遅い植物のこれらの部分を病原性微生物などから保護する。
【００４７】
式（Ｉ）の化合物を、植物繁殖物質、詳細には、種子（果実、塊茎、穀粒）及び植物切枝（ライスなど）を、真菌感染症並びに上中で生じる病原性真菌に対して保護する処理のためのドレッシング剤としても使用することが可能である。
【００４８】
更に、本発明の化合物は、類縁する領域にて、例えば、工業材料、例えば木及び木に関連した工業材料の保護、食品貯蔵、衛生管理などにおいて真菌を調節するために使用されて良い。
【００４９】
式（Ｉ）の化合物は、例えば、以下の種類の植物病原性真菌に対して有効であり、それは例えば：不完全真菌（例えばボトリチス（Botrytis）、ピリクラリア（Pyricularia）、ヘルミントスポリウム（Helminthosporium）、フザリウム（Fusarium）、セプトリア（Septoria）、セルコスポーラ及びアルテルナリア（Cercospora及びAlternaria））及び担子菌（例えば、リゾクトニア（Rhizoctonia）、ヘミレイア（Hemileia）、プッシニア（Puccinia））である。加えて、それらは子嚢菌類（例えば、ベンチュリア及びエリシフィ（Venturia及びErysiphe）、ポドスファエラ（Podosphaera）、モリニナ（Monilinia）、ウンシニュラ（Uncinula））及び卵菌症類（例えば、フィトクトラ（Phytophthora）、ピチウム（Pythium）、プラスモポラ（Plasmopara））に対しても有効である。顕著な活性がウドンコ病（エリシフィ種（Erysiphe spp.））に対して確認されている。更に、式Ｉの新規化合物は、植物病原性細菌及びウィルス（例えば、キサントモナス種（Xanthomonas. spp.）、シュードモナス種（Pseudomonas. spp.）、エルウィニア・アミロボラ（Erwinia amylovora）並びにタバコモザイクウィルス）に対して有効である。
【００５０】
本発明の範囲内で、保護される対象の穀物は典型的に以下の種の植物を含んで成り、それは：穀類（コムギ、オオムギ、ライ、オート、ライス、メイズ、モロコシ及び類縁種）；ビート（テンサイ及び飼料用ビート）；ナシ状果、石果及び軟果（リンゴ、洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー及びブラックベリー）；マメ科植物（豆、平豆、エンドウ、ダイズ）；油脂植物（ナタネ、マスタード、ポピー、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、カスター油植物、ココアマメ、グラントナッツ）；ウリ植物（ジャガイモ、キュウリ、メロン）；麻植物（コットン、亜麻、麻、黄麻）；かんきつ果物（オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン）；野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ポテト、パプリカ）；クスノキ科（アボガド、シナモマム、キャンファー）又はタバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、シュガーケーン、茶、トウガラシ、つる植物、ホップ、バナナ及び天然ゴム植物などの植物並びに装飾用植物である。
【００５１】
式（Ｉ）の化合物は、未修飾形態、又は好適に、製薬業界で使用されている常用のアジュバントと一緒に使用される。この目的のために、それらは都合良く、乳濁可能濃縮物、被覆可能ペースト、直接噴霧可能又は希釈可能溶液、希乳濁、水和粉末（Wettable powders）、可溶性粉末、粉末（dusty）、顆粒そしてまた封入物（例えばポリマー物質における）に対し公知の方法で処方されて良い。組成物の種類、適用の方法に関して、例えば噴霧（spraying）、噴霧（atomising）、ダスティング、散布、被覆又は注入が目的とする対象及び実際の環境に従って選択される。組成物は更なるアジュバント、例えば安定化剤、消泡剤、粘性調節剤、結合剤又は粘着付与剤並びに肥料、微量栄養素供与体又は特別な効果を獲得するための他の製剤をも含んで良い。
【００５２】
適切な担体及びアジュバントは固体状又は液体状であって良く、そして処方技術における有用な物質、例えば、天然、又は再生鉱物、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘性付与剤、増粘剤、結合剤又は肥料である。かかる担体は、例えば、ＷＯ９７／３３８９０に記載されている。
【００５３】
式（Ｉ）の化合物は、通常、組成物の形体において使用されておりそして穀物領域又は処理されるべき植物に対して、同時に又は更なる化合物と連続して適用できうる。これら更なる化合物としては、例えば、肥料もしくは微量栄養素供与体もしくは植物の成長に影響を与える他の製剤が挙げられる。それらは、選択性がある除草剤、並びに殺虫剤、殺真菌剤、殺細菌剤、線虫駆除薬、軟体動物駆除剤、又はこれらの製剤のいくつかの組み合わせであっても良い（もし所望されれば、更なる担体、界面活性剤又は製薬業界で通常用いられる適用を促すアジュバントと一緒において）。
【００５４】
式（Ｉ）の化合物は、いくつかの場合では予想外の相乗効果をもたらす他の殺真菌剤と混合されて良い。特に好適である混合成分は、例えば、アザコナゾール、ＢＡＹ  １４１２０、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェンコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピリフェノックス、プロクロラズ、プロピコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ピリミジニルカルビノール、例えば、アンシミドール、フェナリモル、ヌアリモル；２−アミノ−ピリミジン、例えば、ブピリメート、ジメチリモル、エチリモル；モルホリン、例えば、ドデモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリデモルフ；アニリノピリミジン、例えば、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；ピロール、例えばフェンピクロニル、フルジオキソニル；フェニルアミド、例えばベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、Ｒ−メタラキシル、オフレース、オキサジキシル；ベンズイミダゾール、例えば、ベノミル、カルベンダジム、デバカルブ、フベリダゾール、チアベンダゾール；ジカルボキサミド、例えば、クロゾリネート、ジクロゾリン、イプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン；カルボキサミド、例えば、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、メプロニル、オキシカルボキシン、チフルザミド；グアニジン、例えば、グアザチン、ドジン、イミノクタジン；ストロビルリン、例えば、アゾキシストロビン、クレゾキシム−メチル、メトミノストロビン、ＳＳＦ−１２９、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ＢＡＳ ５００Ｆ（予定されている名称はピラクロストロビン）、ＢＡＳ ５２０；ジチオカルバメート、例えば、フェルバム、マンコゼブ、メナブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；Ｎ−ハロメチルチオテトラヒドロフタルイミド、例えばカプタホル、カプタン、ジクロフラニド、フルオロミド、ホルペット、トリフラニド；Ｃｕ−化合物、例えば、Bordeaux混合物、水酸化銅、銅酸塩化物、硫酸銅、酸化銅、マンコッパー（mancopper）、オキシン−銅；ニトロフェノール誘導体、例えば、ジノカップ、ニトロタルイソプロピル；有機−ｐ−誘導体、例えばエジフェンフォス、イプロベンフォス、イソプロチオラン、フォスジフェン、ピラゾフォス、トルクロフォスメチル；様々な他の、例えば、アシベンゾラー−Ｓ−メチル、アニラジン、ベンチアバリカルブ、ブラスチシジン−Ｓ、シノメチオネート、クロロネブ、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ジクロン、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジメトモルフ、ＳＹＰ−ＬＩ９０（予定されている名称：フルモルフ）、ジチアノン、エタボキサム、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェノキサニル、フェンチン、フェリムゾン、フルアジナム、フルスルファミド、フェンヘキサミド、ホセチル−アルミニウム、ヒメキサゾール、イプロバリカルブ、ＩＫＦ−９１６（シアゾファミド）、カスガマイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、ニコビフェン、ペンシクロン、フタリド、ポリオキシン、プロベナゾール、プロパモカルブ、ピロキロン、キノキシフェン、キントゼン、イオウ、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリフリン、バリダマイシン、ゾキサミド（ＲＨ７２８１）である。
【００５５】
式（Ｉ）の化合物、又は当該化合物を１以上含有する農芸化学組成物を適用する好適な方法は、葉面適用である。適用の頻度及び適用の割合は対応する病原体による蔓延の危険性に依存するだろう。しかし、式（Ｉ）の化合物は、土を介して根を通り植物に浸透させることもでき、それは液体製剤により植物の集団（locus）を浸すこと（浸透作用）によるかあるいは化合物を固体形体、例えば顆粒状形態において適用すること（固体適用）による。水稲の作物において、かかる顆粒は冠水した田んぼに対して適用されて良い。式Ｉの化合物は、種子に対しても適用（被覆）されても良く、それは当該種子もしくは茎に殺真菌剤の液体製剤を浸透させることもしくは、それらを固体製剤で被覆することのいずれかによる。
【００５６】
製剤（即ち、式（Ｉ）の化合物を含有する組成物）及び、もし、所望されれば、液体又は固体状アジュバントは、公知の方法、典型的には、当該化合物と増量剤、例えば溶媒、固体状担体及び、任意に、表層活性化合物（界面活性剤）を完全に混合すること及び／又は粉砕することによって調製される。
【００５７】
農芸化学製剤は通常、式（Ｉ）の化合物を０．１〜９９％（ｗ／ｗ）、好適には０．１〜９５％（ｗ／ｗ）、液体又は固体状アジュバントを９９．９〜１％（ｗ／ｗ）、９９．８〜５％（ｗ／ｗ）、そして界面活性剤を０〜２５％（ｗ／ｖ）、好適には０．１〜２５％（ｗ／ｗ）含むだろう。
【００５８】
有利な適用の割合は通常、活性成分（a.i.）５ｇ〜２kg／ヘクタール（ha）、好適には１０ｇ〜１kg  a.i.／ha、最も好適には２０ｇ〜６００ｇ  a.i.／haである。種子浸漬剤（drenching agent）として使用される場合、都合良い用量は活性物質１０mg〜１ｇ／種子kgである。
【００５９】
市販製品を濃縮物として処方することが好適である一方、エンドユーザーは通常、製剤を希釈して使用するだろう。
【００６０】
以下の例が上に記載した発明を更に詳細に説明する。
【実施例】
【００６１】
実施例１
この例では化合物 No.１５．の調製を説明する。
１７．４ｇ（０．１mol）（２−イソブチル−シクロプロピル）ベンゼンと８０mlの無水酢酸の混合物に対して、６．０ｇ（０．０９５mol）の硝酸と４０mlの無水酢酸の溶液を、内部温度を一定の−３０℃に維持する方法で加えた。生じる反応混合物を−３０℃で１時間に渡り、そして０℃で２時間に渡り撹拌した。次いで、この混合物を５００mlの冷水へと注いでヘキサンで３回抽出した。ヘキサン層を組み合わせ、そして５％重炭酸溶液で２回洗浄した。硫酸ナトリウムによる有機相の乾燥及びウォータージェットカラム中での溶媒の蒸留後、粗製の反応産物を獲得した。シリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘキサン１：１０）により精製し１０．５ｇの黄色の油（パラニトロ異性体とオルトニトロ異性体の混合物）を獲得し、次の段階で直接使用した。この異性体混合物（１０．５ｇ（０．０４８mol）の１−（２−イソブチル−シクロプロピル）２−ニトロベンゼンと１−（２−イソブチル−シクロプロピル）−４−ニトロベンゼンからなる）を１１０mlのエタノール中で溶かし、そして５％Ｐｔ／Ｃ触媒で４５分に渡り水素化させた。水素の理論とり込みが生じた後、触媒をろ過し、そして溶媒をin vacuoで除去した。粗製の異性体アニリン混合物をフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘキサン１：２）で精製した。
収量：６．３８ｇの２−（２−イソブチル−シクロプロピル）フェニルアミンを黄色の油（シス／トランス混合物）として獲得した。
【００６２】
実施例２
この例では、化合物３．１７の調製を説明する。
０．３５ｇ（０．００１８mol）の１−メチル−４−トリフルオロメチル−ピロール−３−カルボン酸と０．２４ｇ（０．００１９mol）のオキサリルクロリド（oxalyl chloride）の１５mlのメチレンクロリド中の溶液を２滴の無水ＤＭＦの存在下、室温で３時間に渡り撹拌した。次いで、酸塩化物溶液を、０．３４ｇ（０．００１８mol）の２−（２−イソブチル−シクロプロピル）フェニルアミン、０．２７ｇ（０．００２７mol）のトリエチルアミン及び１０mlの塩化メチレンの溶液に対して徐々に加えた。次いで、生じる混合物を室温で１６時間に渡り混合した。溶媒をin vacuoで除去した後、粗製の物質を約１００mlの酢酸エチル中で採取した。酢酸エチル相を水で２回洗浄し、そして有機相を乾燥させた後、溶媒を再度、ウォータージェトバキューム中で蒸留させた。粗製の産物をフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル／塩化メチレン１：２：２）によって精製した。
収量：０．５２ｇの１−メチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸〔２−（２−イソブチル−シクロプロピル）フェニル〕アミドを白色粉末の形態（シス／トランス混合物）で獲得した。
【００６３】
実施例３
この例は化合物 No.１．１０ｃ及び１．１０ｔの調製を説明する。
段階１：
スルホン化フラスコ中、ＮａＨ（１２．８ｇ；０．３２mol）を無水ＤＭＳＯ（６００ml）に対して加えた。８０℃で９０分に渡る加熱後、シクロプロピルカルボニルメチルトリフェニルフォスフォニウムブロミド（１３６．５ｇ；０．３２mol）を室温で滴下して加えた。生じる懸濁を室温で３０分に渡り撹拌し、そして無水ＤＭＳＯ（１００ml）中２−ブロモベンズアルデヒド（５９．４ｇ；０．３２mol）の溶液を滴下して加えた。生じる混合物を５０℃で４時間に渡り加熱した後、当該混合物を２．５Ｌの冷水上に注いだ。酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そしてウォータージェトバキューム中で溶媒を蒸留し、粗製の産物を獲得した。真空蒸留により精製を達成した。
収量：黄色の油（沸点：０．３mbarで１２５〜１３０℃）として７７．６ｇのＥ−３−（２−ブロモフェニル）−１−シクロプロピルプロペノン
【００６４】
段階２：
スルホン化フラスコ中、Ｅ−３−（２−ブロモフェニル）−１−シクロ−プロピルプロペノン（７７．６ｇ；０．３０９mol）とヒドラジン水和物（２３．２ｇ；０．４６４mol）のエタノール（２５ml）中の混合物を還流温度で２時間に渡り加熱した。次いで、粉末状の水酸化カリウム（８５％）（２４．４ｇ；０．３７mol）を加え、そして過剰のヒドラジン水和物及び溶媒をフラスコから蒸留した。次いで、残留混合物を２０５〜２１０℃の温度で３時間に渡り加熱した。生じるレジンを酢酸エチル（５００ml）中に５０℃で溶かし、そして有機相を水で２回洗浄した。硫酸ナトリウムによる酢酸エチル相の乾燥及びウォータージェトカラム中での溶媒の蒸留により原材料を得、それをシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／塩化メチレン７：１）によって精製した。
収量：黄色がかった油の形態（シス／トランス混合物）における６１．２ｇの２−（２−ブロモフェニル）ビシクロプロピル
【００６５】
段階３：
２−（２−ブロモフェニル）ビシクロプロピル（２８．５ｇ；０．１２mol）、ベンゾフェノンイミン（２６．１ｇ；０．１４４mol）、ナトリウムｔｅｒｔブトキシド（１６．１ｇ；０．１６８mol）、トリス−ジベンジル−イデンアセトンジパラジウム（Ｐｄ2ｄｂａ3）（０．４３ｇ；０．４７４mmol）、ラセミ型２，２′−ビス（ジフェニルフォスフィノ）１，１′−ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）（０．８３ｇ；１．３４mmol）及び無水トルエン（４５０ml）の混合物を窒素の雰囲気下で還流温度にて６時間に渡り加熱した。次いで、溶媒をウォータージェトバキューム中で除去し、そして残留物を酢酸エチル（７５０ml）中にとり込んだ。有機相を３回塩水で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムにより乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、粗製の産物を獲得した。精製は、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／塩化メチレン５：１）を使用することによって達成した。
収量：シス／トランス混合物の茶色がかった油の形態における３９．９ｇベンズヒドリリデン（２−ビ−シクロプロピル−２−イル−フェニル）アミン
【００６６】
段階４：
スルホン化フラスコ中、ヒドロキシルアミンヒドロクロリド（０．３５ｇ；０．００４８mol）、酢酸ナトリウム（０．５３ｇ；０．００６４mol）及び無水メタノール（３０ml）を室温で約１５分に渡り撹拌した。メタノール（１５ml）中ベンズヒドリリデン（２−ビシクロプロピル−２−イル−フェニル）アミン（０．９ｇ；０．００２６７mol）の溶液を滴下して加えた。生じる混合物を室温で１時間に渡り撹拌した。酢酸エチル（２５０ml）で希釈した後、有機相を水で２回洗浄した。有機相を乾燥（硫酸ナトリウム）させ、そして溶媒をウォータージェトバキューム中で蒸留させた後、粗製の産物を獲得した。最後の精製並びにシス及びトランス異性体の分離をフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル５：１）を使用することによって達成した。
収量：茶色がかった油の形態における０．２１ｇのトランス−及び０．１５ｇのシス−２−ビシクロプロピル−２−イル−フェニルアミン
【００６７】
式（Ｉ）の化合物に関する処方例
式（Ｉ）の化合物、例えば、懸濁可能な濃縮物、溶液、顆粒、粉及び可湿粉末の製剤を調製するための有効な手段は、ＷＯ９７／３３８９０に記載されている。
【００６８】
生物学的な例：殺真菌作用
例Ｂ−１：プッシニア・レコンジダ（Puccinia recondita）／コムギ（コムギに対する茶色の染み）に対する作用
１週齢コムギ植物cv. Arinaをスプレーチャンバー中、処方した試験化合物（０．０２％の活性成分）で処理した。適用した１日後、コムギ植物には、試験植物に対し胞子懸濁（夏胞子１×１０5／ml）を噴霧することによって植菌した。２０℃、９５％の湿度で２日間のインキュベーション後、植物を温室中２０℃、６０％の湿度で８日に渡り維持した。疾患の発生を植菌の１０日後に評価した。
【００６９】
表２，３，４及び５の化合物はこの試験において良い活性（蔓延＜２０％）を示した。蔓延は実質上完全（０〜５％の蔓延）に、各化合物、２．５、２．１７、２．１８、２．２３、２．２４、２．３３、２．４５、２．４６ｔ、２．７６ｃ、２．７６ｔ、２．７７ｃ、２．７７ｔ、３．５、３．１７、３．２３、３．３３、３．４５、３．７６、４．１０、４．１２、４．２６、５．５、５．１２、５．２１ｃ及び５．３７ｃにより予防されている。
【００７０】
例Ｂ−２：ポドスフェラ・ルーコトリカ（Podosphaera leucotricha）／リンゴ（リンゴに対するウドンコ病）に対する作用
５週齢リンゴ種子cv. McIntoshをスプレーチャンバー中、処方した試験化合物（０．００２％の活性成分）で処理した。適用した１日後、リンゴ植物には、試験植物上でリンゴウドンコ病を感染させたリンゴを振りかけることによって植菌した。光計画（light regime）１４／１０時間（明期／暗期）の下２２℃、６０％の湿度で１２日間のインキュベーション後、疾患の発生を評価した。
【００７１】
表２，３，４及び５の化合物はこの試験において良い活性を示した。各化合物、２．５、２．１７、２．１８、２．２３、２．２４、２．３３、２．４５、２．４６ｔ、３．５、３．１７、３．２３、３．３３、３．４５、４．１０及び４．１２は強力な効果（蔓延＜２０％）を示した。
【００７２】
例Ｂ−３：ベンチュリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）／リンゴ（リンゴに対する瘡痂病）に対する作用
４週齢リンゴ種子cv. McIntoshをスプレーチャンバー中、処方した試験化合物（０．０２％の活性成分）で処理した。適用した１日後、リンゴ植物には、試験植物に対し胞子懸濁（分生子４×１０5／ml）を噴霧することによって植菌した。２１℃、９５％の湿度で４日間のインキュベーション後、植物を温室中２１℃で６０％の湿度で４日に渡り維持した。２１℃、９５％の湿度での更なる４日のインキュベーション後疾患の発生を評価した。
【００７３】
表２及び３の化合物はこの試験において良い活性を示した。各化合物、２．５、２．１７、２．１８、２．２３、２．２４、２．３３、２．４５、２．４６ｔ、３．５、３．１７、３．２３、３．３３、３．４５は強力な効果（蔓延＜２０％）を示した。
【００７４】
例Ｂ−４：エリスフィ・グラミニス（Erysiphe graminis）／オオムギ（オオムギに対するウドンコ病）に対する作用
１週齢オオムギ植物cv. Expressをスプレーチャンバー中、処方した試験化合物（０．０２％の活性成分）で処理した。適用した１日後、コムギ植物には、試験植物上でウドンコ病に感染させた粉末状の植物を振りかけることによって植菌した。温室中２０℃／１８℃（日中／夜）、６０％の湿度で６日間のインキュベーション後、疾患の発生を評価した。
【００７５】
表２，３及び４の化合物はこの試験において良い活性を示した。各化合物、２．５、２．１７、２．１８、２．２３、２．２４、２．４５、２．４６ｔ、２．７７ｃ、２．７７ｔ、３．５、３．１７、３．２３、３．４５、４．１０及び４．１２は強力な効果（蔓延＜２０％）を示した。
【００７６】
例Ｂ−５：ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）／リンゴ（リンゴ果実上に対するボトリチス）に対する作用
リンゴ果実cv. Golden Deliciousに３つの穴を開けそして各々を、処方した試験化合物（０．００２％の活性成分）の３０μｌの液滴で満たした。適用２時間後、コムギ植物には、Ｂ．シネレアの胞子懸濁（分生子４×１０5／ml）５０μｌを適用部位に対して分注した。成長チャンバー中、２２℃で７日間のインキュベーション後、疾患の発生を評価した。
【００７７】
表２，３，４，５及び６の化合物はこの試験において良い活性を示した。各化合物、２．５、２．１７、２．１８、２．２３、２．２４、２．３３、２．４５、２．４６ｔ、２．７６ｃ、２．７６ｔ、２．７７ｃ、２．７７ｔ、３．５、３．１７、３．２３、３．３３、３．４５、３．７６、４．１０、４．１２、４．２６、５．５、５．１２、５．２１ｃ及び５．３７ｃは強力な効率（蔓延＜１０％）を示した。
【００７８】
例Ｂ−６：ボトリチス・シネレア／グレープ（グレープ上に対するボトリチス）に対する作用
５週齢グレープ種子cv. Gutedalをスプレーチャンバー中、処方した試験化合物（０．００２％の活性成分）で処理した。適用した２日後、グレープ植物には、試験植物に対し胞子懸濁（分生子１×１０6／ml）を噴霧することによって植菌した。温室中、２１℃、９５％の湿度で４日間のインキュベーション後、疾患の発生を評価した。
【００７９】
表２，３，４，５及び６の化合物はこの試験において良い活性を示した。各化合物、２．５、２．１７、２．１８、２．２３、２．２４、２．４５、２．４６ｔ、２．７６ｃ、２．７６ｔ、２．７７ｃ、２．７７ｔ、３．５、３．１７、３．２３、３．３３、３．３９、３．７６、４．１０、４．１２、４．２６、５．５、５．１２、５．２１ｃ及び５．３７ｃは非常に強力な活性（蔓延＜１０％）を示す。
【００８０】
例Ｂ−７：ボトリチス・シネレア／トマト（トマトに対するボリチス）に対する作用
４週齢トマト植物cv. Roter Gnomをスプレーチャンバー中、処方した試験化合物（０．００２％の活性成分）で処理した。適用した２日後、トマト植物には、試験植物に対し胞子懸濁（分生子１×１０5／ml）を噴霧することによって植菌した。増殖チャンバー中、２０℃、９５％の湿度で４日間のインキュベーション後、疾患の発生を評価した。
【００８１】
表２，３，４，５及び６の化合物はこの試験において良い活性を示した。各化合物、２．５、２．１７、２．１８、２．２３、２．２４、２．３３、２．４５、２．４６ｔ、２．７６ｃ、２．７６ｔ、２．７７ｃ、２．７７ｔ、３．５、３．１７、３．２３、３．３９、３．４５、３．７６、４．１０、４．１２、４．２６、５．５、５．１２、５．２１ｃ及び５．３７ｃは非常に強力な効率（蔓延＜１０％）を示した。
【００８２】
例Ｂ−８：ピレノフォラ・テレス（Pyrenophra teres）／オオムギ（オオムギに対する網状の染み）に対する作用
１週齢オオムギ植物cv. Expressをスプレーチャンバー中、処方した試験化合物（０．００２％の活性成分）で処理した。適用した２日後、オオムギ植物には、試験植物に対し胞子懸濁（分生子３×１０4／ml）を噴霧することによって植菌した。２０℃、９５％の湿度で２日間のインキュベーション後、植物を温室中２０℃で６０％の湿度で２日に渡り維持した。疾患の発生を植菌の４日後に評価した。
【００８３】
表２，３，４，５及び６の化合物はこの試験において良い活性を示した。各化合物、２．５、２．１７、２．１８、２．２３、２．２４、２．３３、２．４５、２．４６ｔ、２．７６ｃ、２．７６ｔ、２．７７ｃ、２．７７ｔ、３．５、３．１７、３．２３、３．３９、３．４５、３．７６、４．１０、４．１２、４．２６、５．５、５．１２、５．２１ｃ及び５．３７ｃは非常に強力な効率（蔓延＜２０％）を示した。
【００８４】
例Ｂ−９：セプトリア・ノドラム（Septoria nodorum）／コムギ（コムギに対するセプトリア葉斑点）に対する作用
１週齢コムギ植物cv. Arinaをスプレーチャンバー中、処方した試験化合物（０．０２％の活性成分）で処理した。適用した１日後、コムギ植物には、試験植物に対し胞子懸濁（分生子５×１０5／ml）を噴霧することによって植菌した。２０℃、９５％の湿度で１日間のインキュベーション後、植物を温室中２０℃で６０％の湿度で１０日に渡り維持した。疾患の発生を植菌の１１日後に評価した。
【００８５】
表２，３及び４の化合物はこの試験において良い活性を示した。各化合物、２．５、２．１７、２．１８、２．２３、２．２４、２．３３、２．４５、２．４６ｔ、２．７６ｃ、２．７６ｔ、２．７７ｃ、２．７７ｔ、３．５、３．１７、３．２３、３．３３、３．３９、３．４５、３．７６、４．１０及び４．１２は強力な効率を示した（蔓延＜２０％）。
【国際調査報告】
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