(57)【要約】式（Ｉ）：【化１】2005533028.tif 000847［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ’、Ｂ、ＹおよびＸは明細書に記載されている］を有するＣ型肝炎ウイルス阻害剤を開示する。該化合物を含む組成物およびＨＣＶを阻害する化合物を用いた方法も開示する。
2005533028.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式：
【化１】
2005533028.tif 000841
［式中、
（ａ）Ｒ１は、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、またはＣ４〜１０アルキルシクロアルキルであり；
（ｂ）ｍは１または２であり；
（ｃ）ｎは１または２であり；
（ｄ）Ｒ２は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニルまたはＣ３〜７シクロアルキルであり、各々が適宜ハロゲンで置換され；
（ｅ）Ｒ３は、ハロ、シアノ、アミノ、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ７〜１４アルキルアリール、Ｃ１〜６アルコキシ、カルボキシ、ヒドロキシ、アリールオキシ、Ｃ７〜１４アルキルアリールオキシ、Ｃ２〜６アルキルエステル、Ｃ８〜１５アルキルアリールエステル、で適宜置換されるＣ１〜８アルキル；Ｃ３〜１２アルケニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、またはＣ４〜１０アルキルシクロアルキルであり、ここで該シクロアルキルまたはアルキルシクロアルキルは適宜ヒドロキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニルまたはＣ１〜６アルコキシで置換され；またはＲ３は結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ２〜６アルケニルで適宜置換されるＣ３〜７シクロアルキル基を形成し；
（ｆ）Ｙは、Ｈ、ニトロで置換されるフェニル、ニトロで置換されるピリジル、またはシアノ、ＯＨもしくはＣ３〜７シクロアルキルで適宜置換されるＣ１〜６アルキルであるが；ただしＲ４またはＲ５がＨである場合、ＹはＨであり；
（ｇ）Ｂは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｒ４−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｒ４Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−、Ｒ４−Ｎ（Ｒ５）−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｒ４−Ｎ（Ｒ５）−Ｃ（＝Ｓ）−、Ｒ４ＳＯ２−、またはＲ４−Ｎ（Ｒ５）−ＳＯ２−であり；
（ｈ）Ｒ４は、（ｉ）フェニル、カルボキシル、Ｃ１〜６アルカノイル、１〜３個のハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＯ（Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルで適宜置換されるアミノ、アミド、または（低級アルキル）アミド、で適宜置換されるＣ１〜１０アルキルであり；（ｉｉ）Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ３〜７シクロアルコキシ、またはＣ４〜１０アルキルシクロアルキルであり、各々が、ヒドロキシ、カルボキシル、（Ｃ１〜６アルコキシ）カルボニル、Ｃ１〜６アルキルで適宜置換されるアミノ、アミド、または（低級アルキル）アミドで適宜で置換され；（ｉｉｉ）Ｃ６〜１０アリールまたはＣ７〜１６アリールアルキルであり、各々が、Ｃ１〜６アルキル、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、アミド、（低級アルキル）アミド、またはＣ１〜６アルキルで適宜置換されるアミノ、で適宜置換され；（ｉｖ）Ｈｅｔであり；（ｖ）ビシクロ（１.１.１）ペンタンであり；または（ｖｉ）−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニルまたはＣ２〜６アルキニルであり；
（ｉ）Ｒ５は、Ｈ；１〜３個のハロゲンで適宜置換されるＣ１〜６アルキル；またはＲ４がＣ１〜１０アルキルという条件でＣ１〜６アルコキシであり；
（ｊ）Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＯＣＨ２、ＣＨ２ＯまたはＮＨであり；
（ｋ）Ｒ’は、Ｈｅｔ；またはＲａで適宜置換された、Ｃ６〜１０アリールもしくはＣ７〜１４アルキルアリールであり；および
（ｌ）Ｒａは、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜７シクロアルコキシ、ハロ−Ｃ１〜６アルキル、ＣＦ３、モノ−もしくはジ−ハロ−Ｃ１〜６アルコキシ、シアノ、ハロ、チオアルキル、ヒドロキシ、アルカノイル、ＮＯ２、ＳＨ、アミノ、Ｃ１〜６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミド、カルボキシル、（Ｃ１〜６）カルボキシエステル、Ｃ１〜６アルキルスルホン、Ｃ１〜６アルキルスルホンアミド、ジ（Ｃ１〜６）アルキル（アルコキシ）アミン、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ７〜１４アルキルアリール、または５〜７員単環式ヘテロ環であるが；
ただし、Ｘ−Ｒ’は
【化２】
2005533028.tif 000842
ではない］
の化合物、またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ。
【請求項２】
Ｒ１がＣ３〜７シクロアルキルである請求項１の化合物。
【請求項３】
Ｒ２がＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニルまたはＣ３〜７シクロアルキルである請求項１の化合物。
【請求項４】
Ｒ２がＣ２〜６アルケニルである請求項３の化合物。
【請求項５】
Ｒ３が、Ｃ６アリール、Ｃ１〜６アルコキシ、カルボキシ、ヒドロキシ、アリールオキシ、Ｃ７〜１４アルキルアリールオキシ、Ｃ２〜６アルキルエステル、Ｃ８〜１５アルキルアリールエステルで適宜置換されるＣ１〜８アルキル；Ｃ３〜１２アルケニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、またはＣ４〜１０アルキルシクロアルキルである、請求項１の化合物。
【請求項６】
Ｒ３がＣ１〜６アルコキシで適宜置換されるＣ１〜８アルキル；またはＣ３〜７シクロアルキルである、請求項５の化合物。
【請求項７】
ＹがＨである請求項１の化合物。
【請求項８】
Ｂが、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｒ４（Ｃ＝Ｏ）−、Ｒ４Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−、Ｒ４ Ｎ（Ｒ５）Ｃ（＝Ｏ）−、Ｒ４−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（＝Ｓ）−、Ｒ４ＳＯ２−、またはＲ４−Ｎ（Ｒ５）−ＳＯ２−である、請求項１の化合物。
【請求項９】
Ｂが、Ｒ４−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｒ４Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−、またはＲ４−Ｎ（Ｒ５）−Ｃ（＝Ｏ）−である、請求項８の化合物。
【請求項１０】
ＢがＲ４Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−であり、Ｒ４がＣ１〜６アルキルある、請求項９の化合物。
【請求項１１】
Ｒ４が
（ｉ）フェニル、カルボキシル、Ｃ１〜６アルカノイル、１〜３個のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜６アルコキシで適宜置換されるＣ１〜１０アルキルであり； 
（ｉｉ）Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ３〜７シクロアルコキシ、またはＣ４〜１０アルキルシクロアルキルであり；または
（ｉｉｉ）Ｃ６〜１０アリールまたはＣ７〜１６アリールアルキルであり、各々がＣ１〜６アルキルまたはハロゲンで適宜置換される、
請求項１の化合物。
【請求項１２】
Ｒ４が、
（ｉ）１〜３個のハロゲンまたはＣ１〜６アルコキシで適宜置換されるＣ１〜１０アルキルであり；または
（ｉｉ）Ｃ３〜７シクロアルキルまたはＣ４〜１０アルキルシクロアルキルである、
請求項１１の化合物。
【請求項１３】
Ｒ５がＨ、または１〜３個のハロゲンで適宜置換されるＣ１〜６アルキルである、請求項１の化合物。
【請求項１４】
Ｒ５がＨである請求項１３の化合物。
【請求項１５】
ＸがＯまたはＮＨである請求項１の化合物。
【請求項１６】
Ｒ’がＨｅｔ；またはＲａで適宜置換されるＣ６〜１０アリールである、請求項１の化合物。
【請求項１７】
Ｒ’がＨｅｔである請求項１６の化合物。
【請求項１８】
該ヘテロ環が環上に１もしくは２個の窒素原子、および適宜硫黄原子もしくは酸素原子を含む、請求項１の化合物。
【請求項１９】
該ヘテロ環が、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ハロ、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ７〜１４アルキルアリール、または５〜７員単環式ヘテロ環の少なくとも１つで置換される、請求項１８の化合物。
【請求項２０】
Ｒａが、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜６アルキル、ハロ、アミノ、Ｃ６アリール、または５〜７員単環式ヘテロ環である、請求項１の化合物。
【請求項２１】
式：
【化３】
2005533028.tif 000843
［式中、
（ａ）Ｒ１はＣ３〜７シクロアルキルであり；
（ｂ）Ｒ２はＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニルまたはＣ３〜７シクロアルキルであり；
（ｃ）Ｒ３は、Ｃ６アリール、Ｃ１〜６アルコキシ、カルボキシ、ヒドロキシ、アリールオキシ、Ｃ７〜１４アルキルアリールオキシ、Ｃ２〜６アルキルエステル、Ｃ８〜１５アルキルアリールエステルで適宜置換されるＣ１〜８アルキル；Ｃ３〜１２アルケニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、またはＣ４〜１０アルキルシクロアルキルであり；
（ｄ）ＹはＨであり；
（ｅ）Ｂは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｒ４−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｒ４Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−、Ｒ４−Ｎ（Ｒ５）−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｒ４−Ｎ（Ｒ５）−Ｃ（＝Ｓ）−、Ｒ４ＳＯ２−、またはＲ４−Ｎ（Ｒ５）−ＳＯ２−であり；
（ｆ）Ｒ４は、（ｉ）フェニル、カルボキシル、Ｃ１〜６アルカノイル、１〜３個のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜６アルコキシで適宜置換されるＣ１〜１０アルキルであり；（ｉｉ）Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ３〜７シクロアルコキシ、またはＣ４〜１０アルキルシクロアルキルであり；または（ｉｉｉ）Ｃ６〜１０アリールまたはＣ７〜１６アリールアルキルであり、各々が、Ｃ１〜６アルキルまたはハロゲンで適宜置換され；
（ｇ）Ｒ５は、Ｈ、または１〜３個のハロゲンで適宜置換されるＣ１〜６アルキルであり；
（ｈ）ＸはＯまたはＮＨであり；
（ｉ）Ｒ’は、Ｈｅｔ；またはＲａで適宜置換されるＣ６〜１０アリールであり；および
（ｊ）Ｒａは、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜６アルキル、ハロ、アミノ、Ｃ６アリール、または５〜７員単環式ヘテロ環であるが；
ただし、Ｘａ−Ｒ’は
【化４】
2005533028.tif 000844
ではない］
の化合物、またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ。
【請求項２２】
Ｒ’が二環式ヘテロ環である請求項２１の化合物。
【請求項２３】
該ヘテロ環が環上に１もしくは２個の窒素原子、および適宜硫黄原子もしくは酸素原子を含む、請求項２２の化合物。
【請求項２４】
該ヘテロ環が、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ハロ、Ｃ６アリール、および５〜７員単環式ヘテロ環の少なくとも１つで置換される、請求項２２の化合物。
【請求項２５】
Ｒ’が、１個の窒素原子を含む二環式ヘテロ環で、メトキシ、並びにＣ６アリールおよび５〜７員単環式ヘテロ環の少なくとも１つで置換される二環式ヘテロ環である、請求項２１の化合物。
【請求項２６】
Ｒ’が単環式ヘテロ環である請求項２１の化合物。
【請求項２７】
該ヘテロ環が環上に１もしくは２個の窒素原子、および適宜硫黄原子もしくは酸素原子を含む、請求項２６の化合物。
【請求項２８】
該ヘテロ環が、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ハロ、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ７〜１４アルキルアリール、または５〜７員単環式ヘテロ環の少なくとも１つで置換される、請求項２６の化合物。
【請求項２９】
Ｒ’が、１または２個の窒素原子を含む単環式ヘテロ環で、メトキシ、並びにＣ６アリールおよび５〜７員単環式ヘテロ環の少なくとも１つで置換される単環式ヘテロ環である、請求項２１の化合物。
【請求項３０】
式：
【化５】
2005533028.tif 000845
［式中、
（ａ）Ｒ１はＣ３〜７シクロアルキルであり；
（ｂ）Ｒ２はＣ２〜６アルケニルであり；
（ｃ）Ｒ３はＣ１〜８アルキルであり；
（ｄ）ＹはＨであり； 
（ｅ）ＢはＲ４Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−、またはＲ４−Ｎ（Ｒ５）−Ｃ（＝Ｏ）−であり；
（ｆ）Ｒ４はＣ１〜１０アルキルであり；
（ｇ）Ｒ５はＨであり；
（ｈ）Ｒ’はＲａで適宜置換される二環式ヘテロ環であり；および
（ｉ）Ｒａは、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ハロ、Ｃ６アリール、または５〜７員単環式ヘテロ環であるが；
ただし、Ｏ−Ｒ’は
【化６】
2005533028.tif 000846
ではない］
の化合物、またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ。
【請求項３１】
Ｒ１がシクロプロピルまたはシクロブチルである請求項３０の化合物。
【請求項３２】
Ｒ２がビニルである請求項３０の化合物。
【請求項３３】
Ｒ３がｔ−ブチルである請求項３０の化合物。
【請求項３４】
Ｒ４がｔ−ブチルである請求項３０の化合物。
【請求項３５】
Ｒ’が、Ｒａで適宜置換されるキノリンまたはイソキノリンである請求項３０の化合物。
【請求項３６】
Ｒ１がシクロプロピルであり、Ｒ２がビニルであり、Ｒ３がｔ−ブチルであり、Ｒ４がｔ−ブチルであり、およびＲ’がＲａで置換されるイソキノリンである、請求項３０の化合物。
【請求項３７】
ＲａがＣ１〜６アルコキシである請求項３６の化合物。
【請求項３８】
ＲａがさらにＣ６アリールまたは５〜７員単環式ヘテロ環の少なくとも１つを含む請求項３７の化合物。
【請求項３９】
請求項１の化合物またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物もしくはプロドラッグの治療上の有効量を患者に投与することからなる、ＨＣＶ感染の治療方法。
【請求項４０】
請求項１の化合物またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物もしくはプロドラッグの治療上の有効量を、治療が必要な患者に投与することからなる、ＨＣＶ ＮＳ３プロテアーゼの阻害方法。
【請求項４１】
請求項１の化合物またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物もしくはプロドラッグと、医薬的に許容される担体からなる組成物。
【請求項４２】
さらに免疫調節剤を追加して含む請求項４１の組成物。
【請求項４３】
該追加された免疫調節剤がα−、β−、およびδ−インターフェロンからなる群から選択される請求項４２の組成物。
【請求項４４】
さらに抗ウイルス剤を含む請求項４１の組成物。
【請求項４５】
該抗ウイルス剤がリバビリンおよびアマンタジンからなる群から選択される、請求項４４の組成物。
【請求項４６】
さらに請求項１の化合物以外のＨＣＶプロテアーゼ阻害剤からなる請求項４１の組成物。
【請求項４７】
さらにＨＣＶ ＮＳ３プロテアーゼ以外のＨＣＶライフサイクルにあるターゲットの阻害剤を含む請求項４６の組成物。
【請求項４８】
該他のターゲットが、ヘリカーゼ、ポリメラーゼ、メタロプロテアーゼおよびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項４７の組成物。
【請求項４９】
患者のＣ型肝炎ウイルスの感染を治療する医薬を製造するための、請求項４１の組成物の使用。
【発明の詳細な説明】
【発明の詳細な説明】
【０００１】
（技術分野）
本発明は広く抗ウイルス性化合物について述べるもので、特にＣ型肝炎ウイルス（ＨＣＶ）でコードされたＮＳ３プロテアーゼの機能を阻害する化合物、かかる化合物を含む組成物およびＮＳ３プロテアーゼの機能を阻害するような方法について述べる。
【０００２】
（背景技術）
ＨＣＶは、１型ヒト免疫不全ウイルスによる感染者数のほぼ５倍に相当する1億7000万人が世界中で感染していると推定される、主要なヒト病原体である。これらのＨＣＶ感染者のうちかなりの部分が、肝硬変や肝細胞癌を含む重篤な進行性肝疾患を発症する（Lauer，G.M.；Walker，B.D.，N. Engl. J. Med.（2001）345，41-52）。
【０００３】
現時点で最も有効なＨＣＶ治療法はα-インターフェロンとリバビリンを併用する方法であり、40％の患者で持続的な効力が得られている（Poynard，T.ら，Lancet（1998）352，1426-1432）。最近の臨床結果では、ペグ化α-インターフェロンの方が無修飾α-インターフェロンよりも単剤治療として優れていることが実証されている（Zeuzem，S.ら，N. Engl. J. Med.（2000）343，1666-1672）。しかし、ペグ化α-インターフェロンとリバビリンとを併用する実験的治療計画でさえ、ウイルス量の持続的減少が認められない患者は、かなりの割合に上る。したがって、ＨＣＶ感染処置用の有効な治療薬を開発することが長年にわたって求められていることは、明白である。
【０００４】
ＨＣＶはプラス鎖ＲＮＡウイルスである。推定アミノ酸配列と、５’非翻訳領域の著しい類似性とに基づいて、ＨＣＶはフラビウイルス科の独立した一属として分類されている。フラビウイルス科のメンバーはいずれも、エンベロープを有するウイルス粒子を持ち、その中に、単一の連続したオープンリーディングフレームの翻訳によって既知のウイルス特異的タンパク質をすべてコードしているプラス鎖ＲＮＡゲノムが含まれている。
【０００５】
ヌクレオチド配列とコードされているアミノ酸配列には、ＨＣＶゲノムの全体にわたって、かなりの不均質性が認められる。少なくとも６つの主要遺伝子型が特徴づけられ、５０を超えるサブタイプが記載されている。ＨＣＶの主要遺伝子型はその世界的分布が異なり、ＨＣＶの遺伝的不均質性が持つ臨床的意義は、遺伝子型が病原性および治療法に及ぼす可能性のある影響に関する数多くの研究にもかかわらず、今なお理解しがたい状態である。
【０００６】
一本鎖ＨＣＶ ＲＮＡゲノムは約9500ヌクレオチド長で、約3000アミノ酸の大きな単一ポリタンパク質をコードする単一のオープンリーディングフレーム（ＯＲＦ）を持っている。感染細胞では、このポリタンパク質が細胞性プロテアーゼおよびウイルスプロテアーゼによって複数の部位で切断されて、構造タンパク質および非構造（ＮＳ）タンパク質が生成する。ＨＣＶの場合、成熟非構造タンパク質（ＮＳ２、ＮＳ３、ＮＳ４Ａ、ＮＳ４Ｂ、ＮＳ５ＡおよびＮＳ５Ｂ）の生成は、２つのウイルスプロテアーゼによって達成される。そのうちの１つは、今のところまだよく特徴づけられていないが、ＮＳ２−ＮＳ３接合部を切断する。もう１つは、ＮＳ３のＮ末端領域に含まれているセリンプロテアーゼ（それゆえＮＳ３プロテアーゼと呼ばれる）であり、ＮＳ３の下流にあるそれ以降の切断のすべてを、ＮＳ３−ＮＳ４Ａ部位ではシスに、また、残りのＮＳ４Ａ−ＮＳ４Ｂ、ＮＳ４Ｂ−ＮＳ５Ａ、ＮＳ５Ａ−ＮＳ５Ｂ部位ではトランスに媒介する。ＮＳ４Ａタンパク質は複数の機能を果たすらしく、ＮＳ３プロテアーゼの補因子として作用すると共に、ＮＳ３および他のウイルスレプリカーゼ成分の膜局在化も補助するようである。プロセシング事象にとってはＮＳ３タンパク質とＮＳ４Ａとの複合体形成が必要であるらしく、この複合体形成により、全ての部位でタンパク質分解効率が向上する。ＮＳ３タンパク質はヌクレオシドトリホスファターゼ活性およびＲＮＡヘリカーゼ活性も示す。ＮＳ５ＢはＨＣＶの複製に関与するＲＮＡ依存性ＲＮＡポリメラーゼである。
【０００７】
選択的ＨＣＶセリンプロテアーゼ阻害剤としてＨＣＶ複製を阻害する効力を持つことが実証されている化合物には、米国特許第6,323,180号に開示されているペプチド化合物がある。
【０００８】
（発明の概要）
本発明は、式Ｉ：
【化１】
2005533028.tif 000003
［式中、
（ａ）Ｒ１は、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、またはＣ４〜１０アルキルシクロアルキルであり；
（ｂ）ｍは１または２であり；
（ｃ）ｎは１または２であり；
（ｄ）Ｒ２は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニルまたはＣ３〜７シクロアルキルであり、各々が適宜ハロゲンで置換され；
（ｅ）Ｒ３は、ハロ、シアノ、アミノ、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ７〜１４アルキルアリール、Ｃ１〜６アルコキシ、カルボキシ、ヒドロキシ、アリールオキシ、Ｃ７〜１４アルキルアリールオキシ、Ｃ２〜６アルキルエステル、Ｃ８〜１５アルキルアリールエステル、で適宜置換されるＣ１〜８アルキル；Ｃ３〜１２アルケニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、またはＣ４〜１０アルキルシクロアルキルであり、ここで該シクロアルキルまたはアルキルシクロアルキルは適宜ヒドロキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニルまたはＣ１〜６アルコキシで置換され；またはＲ３は結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ２〜６アルケニルで適宜置換されるＣ３〜７シクロアルキル基を形成し；
（ｆ）Ｙは、Ｈ、ニトロで置換されるフェニル、ニトロで置換されるピリジル、またはシアノ、ＯＨもしくはＣ３〜７シクロアルキルで適宜置換されるＣ１〜６アルキルであるが；ただしＲ４またはＲ５がＨである場合、ＹはＨであり；
（ｇ）Ｂは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｒ４−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｒ４Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−、Ｒ４−Ｎ（Ｒ５）−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｒ４−Ｎ（Ｒ５）−Ｃ（＝Ｓ）−、Ｒ４ＳＯ２−、またはＲ４−Ｎ（Ｒ５）−ＳＯ２−であり；
（ｈ）Ｒ４は、（ｉ）フェニル、カルボキシル、Ｃ１〜６アルカノイル、１〜３個のハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＯ（Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルで適宜置換されるアミノ、アミド、または（低級アルキル）アミド、で適宜置換されるＣ１〜１０アルキルであり；（ｉｉ）Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ３〜７シクロアルコキシ、またはＣ４〜１０アルキルシクロアルキルであり、各々が、ヒドロキシ、カルボキシル、（Ｃ１〜６アルコキシ）カルボニル、Ｃ１〜６アルキルで適宜置換されるアミノ、アミド、または（低級アルキル）アミドで適宜で置換され；（ｉｉｉ）Ｃ６〜１０アリールまたはＣ７〜１６アリールアルキルであり、各々が、Ｃ１〜６アルキル、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、アミド、（低級アルキル）アミド、またはＣ１〜６アルキルで適宜置換されるアミノ、で適宜置換され；（ｉｖ）Ｈｅｔであり；（ｖ）ビシクロ（１.１.１）ペンタンであり；または（ｖｉ）−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニルまたはＣ２〜６アルキニルであり；
（ｉ）Ｒ５は、Ｈ；１〜３個のハロゲンで適宜置換されるＣ１〜６アルキル；またはＲ４がＣ１〜１０アルキルという条件でＣ１〜６アルコキシであり；
（ｊ）Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＯＣＨ２、ＣＨ２ＯまたはＮＨであり；
（ｋ）Ｒ’は、Ｈｅｔ；またはＲａで適宜置換された、Ｃ６〜１０アリールもしくはＣ７〜１４アルキルアリールであり；および
（ｌ）Ｒａは、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜７シクロアルコキシ、ハロ−Ｃ１〜６アルキル、ＣＦ３、モノ−もしくはジ−ハロ−Ｃ１〜６アルコキシ、シアノ、ハロ、チオアルキル、ヒドロキシ、アルカノイル、ＮＯ２、ＳＨ、アミノ、Ｃ１〜６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミド、カルボキシル、（Ｃ１〜６）カルボキシエステル、Ｃ１〜６アルキルスルホン、Ｃ１〜６アルキルスルホンアミド、ジ（Ｃ１〜６）アルキル（アルコキシ）アミン、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ７〜１４アルキルアリール、または５〜７員単環式ヘテロ環であるが；
ただし、Ｘ−Ｒ’は
【化２】
2005533028.tif 000004
ではない］
の化合物、またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物もしくはプロドラッグを提供する。
【０００９】
本発明はまた、化合物またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ、および医薬的に許容される担体からなる組成物を提供する。特に、本発明は、本発明の化合物、またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物もしくはプロドラッグの治療上の有効量、および医薬的に許容される担体からなる、ＨＣＶ ＮＳ３を阻害するのに有用な医薬組成物を提供する。
【００１０】
本発明はさらに、本発明の化合物、またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物もしくはプロドラッグの治療上の有効量を患者に投与することからなる、ＨＣＶに感染した患者の治療方法を提供する。さらに、本発明は、本発明の化合物の治療上の有効量を患者に投与してＨＣＶ ＮＳ３プロテアーゼの阻害方法を提供する。
【００１１】
本発明によって、ＨＣＶに感染した患者の治療に有効であり得る本発明の化合物からなる改善された薬物を提供することが可能である。特に、本発明は、例えば、ＮＳ４Ａプロテアーゼと組み合わせて、ＮＳ３プロテアーゼの機能を阻害し得るペプチド化合物を提供する。
【００１２】
（発明の詳細な説明）
本明細書で使用する立体化学に関する定義および慣例は、概して、S.P.Parker編「McGraw-Hill Dictionary of Chemical Terms」（McGraw-Hill Book Company，ニューヨーク，1984）ならびにEliel，E.およびWilen，S.「Stereochemistry of Organic Compounds」（John Wiley & Sons，Inc.，ニューヨーク，1994）に従う。多くの有機化合物は光学活性体として存在する。すなわち多くの有機化合物は平面偏光の平面を回転させる能力を持つ。光学活性化合物を記述する際には、接頭記号ＤおよびＬまたはＲおよびＳを使って、そのキラル中心に関する分子の絶対配置を表す。接頭記号ｄおよびｌまたは（＋）および（−）は、その化合物による平面偏光の回転の符号を示すために使用される。この場合、（−）またはｌはその化合物が左旋性であることを意味し、（＋）またはｄはその化合物が右旋性であることを意味する。ある与えられた化学構造に関して、立体異性体と呼ばれるこれらの化合物は、それらが互いの鏡像である点を除けば同一である。一対の鏡像の特定の立体異性体はエナンチオマーと呼ぶこともでき、そのような異性体の混合物はしばしばエナンチオマー混合物（enantiomeric mixture）と呼ばれる。
【００１３】
炭化水素や置換炭化水素などの有機基を記述するために使用する命名法は、特に別段の定義がない限り、概して、当技術分野で知られている標準的な命名法に従う。基の組合せ（例えばアルキルアルコキシアミンなど）には、特に別段の表示がない限り、安定な配置のすべてが包含される。例示のために、いくつかの基および組合せを、以下に定義する。
【００１４】
「ラセミ混合物」および「ラセミ体」という用語は、光学活性を欠く、２つのエナンチオマー分子種の等モル混合物を指す。
【００１５】
「キラル」という用語は、鏡像体とは重ね合わせることができない性質を持つ分子を指し、「アキラル」という用語は、鏡像体に重ね合わせることができる分子を指す。
【００１６】
「立体異性体」という用語は、同じ化学組成を持つが、原子または基の空間的配置が異なっている化合物を指す。
【００１７】
「ジアステレオマー」という用語は、エナンチオマーではない立体異性体、例えばキラル中心を２つ以上持っていて、その分子が互いの鏡像ではない立体異性体を指す。ジアステレオマーは、例えば融点、沸点、光学的性質および反応性などの物理的性質が異なっている。ジアステレオマーの混合物は、電気泳動やクロマトグラフィーなどの高分解能分析法で分離することができる。
【００１８】
「エナンチオマー」という用語は、ある化合物の２つの立体異性体であって、重ね合わせることができない互いの鏡像であるものを指す。
【００１９】
「医薬的に許容できる塩」という用語は、塩基性部分または酸性部分を持つ化合物から従来の化学的方法によって合成される無毒性塩を包含するものとする。一般に、そのような塩は、遊離酸型または遊離塩基型の当該化合物を、化学量論量の適当な塩基または酸と、水中もしくは有機溶媒中またはそれら２つの混合物中で反応させることによって、製造することができる。一般的には、エーテル、酢酸エチル、エタノール、イソプロパノールまたはアセトニトリルなどの非水性媒質が好ましい。適切な塩の一覧が「Remington's Pharmaceutical Sciences」（第18版，Mack Publishing Company，ペンシルバニア州イーストン，1990）の1445頁に記載されている。本発明の化合物は遊離塩基もしくは遊離酸の形態で、または医薬的に許容できるその塩の形態で有用である。いずれの形態も本発明の範囲に包含される。
【００２０】
「治療上の有効量」という用語は、意味のある患者の利益、例えばウイルス量の持続的な減少などを示すのに足りる、各活性成分の総量を意味する。単独で投与される個々の活性成分に対してこの用語を用いる場合は、その成分のみを指す。活性成分の組合せに対してこの用語を用いる場合は、それらが混合して投与されるか、逐次的に投与されるか、同時に投与されるかにかかわらず、治療効果をもたらす活性成分の全体量を指す。
【００２１】
「本発明の化合物」という用語およびこれと等価な表現は、式Ｉの化合物ならびに医薬的に許容できるその塩および溶媒和物、例えば水和物を包含するものとする。同様に、中間体という場合も、その文脈からみて可能であれば、それらの塩および溶媒和物を包含するものとする。本発明の化合物という用語には、式ＩＩおよび式ＩＩＩの好ましい化合物なども包含される。
【００２２】
「誘導体」という用語は、化学修飾された化合物であって、通常の技術を持つ化学者にはその修飾が日常的な修飾（例えば酸のエステルまたはアミド、保護基、例えばアルコールまたはチオールにとってのベンジル基や、アミンにとってのｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基など）であるとみなされるものを意味する。
【００２３】
「溶媒和物」という用語は、本発明の化合物と1つ以上の溶媒分子（有機分子であるか無機分子であるかを問わない）との物理的な会合を意味する。この物理的会合には水素結合が含まれる。例えば結晶性固体の結晶格子中に１つ以上の溶媒分子が組み込まれている場合のように、溶媒和物を単離することができることもある。「溶媒和物」には、液相溶媒和物と単離可能な溶媒和物の両方が包含される。溶媒和物の典型例には、水和物、エタノール和物、メタノール和物などがある。
【００２４】
本明細書で使用する「プロドラッグ」という用語は、本発明の化合物の誘導体であって、化学的または代謝的に切断されうる基を持ち、加溶媒分解によってまたは生理的条件下で、インビボで医薬的に活性な本発明の化合物になるものを意味する。ある化合物のプロドラッグは、その化合物の官能基、例えばアミノ基、ヒドロキシ基またはカルボキシ基などの存在するものを使って、従来の方法で形成させることができる。プロドラッグ誘導体は、哺乳類生物中では、溶解度、組織適合性または遅延放出の面で有利であることが多い（Bundgard，H.「Design of Prodrugs」（Elsevier，アムステルダム，1985）の7〜9頁および21〜24頁を参照されたい）。プロドラッグには、当業者に周知の酸誘導体、例えば酸親化合物と適当なアルコールとの反応によって製造されるエステルや、酸親化合物と適当なアミンとの反応によって製造されるアミドなどが含まれる。
【００２５】
「患者」という用語にはヒトも他の哺乳動物も含まれる。
【００２６】
「医薬組成物」という用語は、投与様式および剤形の性質に応じて、少なくとも１つの追加医薬担体、すなわちアジュバント、賦形剤またはビヒクル、例えば希釈剤、保存剤、充填剤、流動性調節剤、崩壊剤、湿潤剤、乳化剤、懸濁化剤、甘味剤、着香剤、芳香剤、抗細菌剤、抗真菌剤、潤滑剤および調剤剤などと組み合わされた本発明の化合物を含む組成物を意味する。例えば、「Remington's Pharmaceutical Sciences」（第18版，Mack Publishing Company，ペンシルバニア州イーストン，1999）に列挙されている成分を使用することができる。
【００２７】
「医薬的に許容できる」という表現は、本明細書では、根拠の確かな医学的判断に基づいて、過剰な毒性、刺激、アレルギー応答、その他の問題または合併症を伴わずに合理的な危険／便益比を示す、患者の組織と接触させて使用するのに適した化合物、材料、組成物および/または剤形を指すために用いられる。
【００２８】
「治療（処置）（する）」という用語は、（ｉ）ある疾患、障害および／または状態の素因を持ちうるが、まだその疾患、障害および／または状態であるとは診断されていない患者において、その疾患、障害または状態が発生するのを防止すること、（ｉｉ）前記疾患、障害または状態を阻害すること、すなわちその発達を停止させること、および（ｉｉｉ）前記疾患、障害または状態を和らげること、すなわちその疾患、障害および／または状態の軽減を引き起こすことを指す。本明細書で使用する「置換（された）」という用語は、特に別段の表示がない限り、置換基を結合させる核（例えば有機基）上の考えうる結合部位のうちの１箇所〜最多箇所での置換、例えば一置換、二置換、三置換または四置換などを包含する。
【００２９】
本明細書で使用する「ハロ」という用語は、ブロモ、クロロ、フルオロまたはヨードから選択されるハロゲン置換基を意味する。「ハロアルキル」という用語は、１つ以上のハロ置換基で置換されているアルキル基を意味する。
【００３０】
本明細書で使用する「アルキル」という用語は、非環式直鎖または分枝鎖アルキル置換基を意味し、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ヘキシル、1-メチルエチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチルなどがこれに含まれる。したがってＣ１−６アルキルは１〜６個の炭素原子を持つアルキル基を指す。「低級アルキル」という用語は、１〜６個（好ましくは１〜４個）の炭素原子を持つアルキル基を意味する。「アルキルエステル」という用語は、さらにエステル基を持っているアルキル基を意味する。一般に、表示する炭素数範囲（例えばＣ２−６アルキルエステル）は、その基内のすべての炭素原子を含む。
【００３１】
本明細書で使用する「アルケニル」という用語は、少なくとも１つの二重結合を持つアルキル基、例えばエテニル（ビニル）などを意味する。
【００３２】
本明細書で使用する「アルコキシ」という用語は、酸素原子に結合した、表示した数の炭素原子を持つアルキル基を意味する。アルコキシには、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシおよび１，１−ジメチルエトキシなどが含まれる。最後の基は当技術分野ではｔｅｒｔ−ブトキシと呼ばれる。「アルコキシカルボニル」という用語は、さらにカルボニル基を持っているアルコキシ基を意味する。
【００３３】
本明細書で使用する「シクロアルキル」という用語は、表示した数の炭素原子を持つシクロアルキル置換基を意味し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルや、スピロシクロプロピルおよびスピロシクロブチルなどのスピロ環式基が、これに含まれる。本明細書で使用する「シクロアルコキシ」という用語は、酸素原子に結合したシクロアルキル基、例えばシクロブチルオキシまたはシクロプロピルオキシなどを意味する。「アルキルシクロアルキル」という用語は、アルキル基に結合したシクロアルキル基を意味する。表記の炭素数範囲には、特に別段の表示がない限り、その基内の炭素の総数が含まれる。したがってＣ４−１０アルキルシクロアルキルは、例えばシクロプロピルメチルやシクロヘキシルエチルのように、アルキル中に１〜７個の炭素原子を含み、環内に３〜９個の炭素原子を含むことができる。
【００３４】
本明細書で使用する「アリール」という用語は、表示した数の炭素原子を持つ芳香族部分、例えばフェニル、インダニルまたはナフチルなど（ただしこれらに限らない）を意味する。例えばＣ６−１０アリールとは、６〜１０個の炭素原子を持つ芳香族部分を指し、その芳香族部分は単環構造または二環構造の形をとりうる。本明細書で使用する「ハロアリール」という用語は、１つ以上のハロゲン原子で一置換、二置換または三置換されているアリールを指す。「アルキルアリール」「アリールアルキル」および「アラルアルキル（aralalkyl）」という用語は、１つ以上のアルキル基で置換されているアリール基を意味する。したがってＣ７−１４アルキルアリール基は、単環式芳香族の場合はアルキル基中に１〜８個の炭素原子を含むことができ、縮合芳香族の場合はアルキル基中に１〜４個の炭素原子を含むことができる。アリール基には、当業者に知られている典型的な置換基、例えばハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボニル、ニトロ、スルホ、アミノ、シアノ、ジアルキルアミノハロアルキル、ＣＦ３、ハロアルコキシ、チオアルキル、アルカノイル、ＳＨ、アルキルアミノ、アルキルアミド、ジアルキルアミド、カルボキシエステル、アルキルスルホン、アルキルスルホンアミドおよびアルキル(アルコキシ)アミンなどで置換されているものが含まれる。アルキルアリール基の例には、ベンジル、ブチルフェニルおよび1-ナフチルメチルなどがある。「アルキルアリールオキシ」および「アルキルアリールエステル」という用語は、それぞれ酸素原子およびエステル基を持つアルキルアリール基を意味する。
【００３５】
本明細書で使用する「カルボキシアルキル」という用語は、上に定義したアルキル基を介して結合しているカルボキシル基（ＣＯＯＨ）を意味し、例えば酪酸などが、これに含まれる。
【００３６】
本明細書で使用する「アルカノイル」という用語は、表示した数の炭素原子を持つ直鎖および分枝鎖１−オキソアルキル基を意味し、例えばホルミル、アセチル、１−オキソプロピル（プロピオニル）、２−メチル−１−オキソプロピル、１−オキソヘキシルなどが、これに含まれる。
【００３７】
本明細書で使用する「アミノアラルキル」という用語は、アラルキル基で置換されたアミノ基、例えば以下のアミノアラルキルなどを意味する。
【化３】
2005533028.tif 000005
【００３８】
本明細書で使用する「アルキルアミド」という用語は、アルキルで一置換されたアミド、例えば
【化４】
2005533028.tif 000006
などを意味する。
【００３９】
本明細書で使用する「カルボキシアルキル」という用語は、上に定義したアルキル基を介して結合しているカルボキシル基（ＣＯＯＨ）を意味し、例えば酪酸などが、これに含まれる。
【００４０】
本明細書で用いられる「ヘテロ環」、または「Ｈｅｔ」とも記載される用語は、７〜１２員の二環式ヘテロ環および５〜７員単環式ヘテロ環を意味する。
【００４１】
好適な二環式ヘテロ環は、７〜１２員縮合二環式系（両環は元素の隣接する１対を分けている）で、窒素、酸素および硫黄から選択される１から４個のヘテロ原子を含有し、その中ではヘテロ環の両環はすべて不飽和である。窒素および硫黄のヘテロ原子は適宜酸化され得る。二環式ヘテロ環は１つまたは両方の環でヘテロ原子を含む。二環式ヘテロ環は、環の炭素のいずれかで置換基（例えば１から３個の置換基）も含み得る。適当な置換基の例には、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜７シクロアルコキシ、ハロ−Ｃ１〜６アルキル、ＣＦ３、モノ−もしくはジ−ハロ−Ｃ１〜６アルコキシ、シアノ、ハロ、チオアルキル、ヒドロキシ、アルカノイル、ＮＯ２、ＳＨ、アミノ、Ｃ１〜６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミド、カルボキシル、（Ｃ１〜６）カルボキシエステル、Ｃ１〜６アルキルスルホン、Ｃ１〜６アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜６アルキルスルホキシド、ジ（Ｃ１〜６）アルキル（アルコキシ）アミン、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ７〜１４アルキルアリール、および５〜７員単環式ヘテロ環が含まれる。２つの置換基が二環式ヘテロ環の隣位の炭素に結合する場合、それらは５、６または７員環系を形成し、酸素および窒素から選択される２つまでのヘテロ原子を含み得る。二環式ヘテロ環は、そのペンダント基（例えば、式ＩのＸが環のいずれかの原子、好ましくは炭素）に結合し得る。
【００４２】
二環式ヘテロ環の例には、これらに限らないが、以下の環系が含まれる。
【化５】
2005533028.tif 000007
【００４３】
好適な単環式ヘテロ環は、５〜７員飽和、一部飽和または完全な不飽和の環系（この後者の集合体は、本明細書では不飽和ヘテロ芳香族という）で、窒素、酸素および硫黄から選択される１から４個のヘテロ原子を環内に含有し、その中で硫黄および窒素のヘテロ原子は適宜酸化され得る。単環式ヘテロ環はまた、環の原子のいずれかで置換基（例えば１から３個の置換基）を含み得る。適当な置換基の例には、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜７シクロアルコキシ、ハロ−Ｃ１〜６アルキル、ＣＦ３、モノ−もしくはジ−ハロ−Ｃ１〜６アルコキシ、シアノ、ハロ、チオアルキル、ヒドロキシ、アルカノイル、ＮＯ２、ＳＨ、アミノ、Ｃ１〜６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミド、カルボキシル、（Ｃ１〜６）カルボキシエステル、Ｃ１〜６アルキルスルホン、Ｃ１〜６アルキルスルホキシド、Ｃ１〜６アルキルスルホンアミド、ジ（Ｃ１〜６）アルキル（アルコキシ）アミン、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ７〜１４アルキルアリールおよび５〜７員単環式ヘテロ環が含まれる。単環式ヘテロ環は、そのペンダント基（例えば、式ＩのＸが環のいずれかの原子）に結合し得る。
【００４４】
単環式ヘテロ環の例には、これらに限らないが、以下が含まれる。
【化６】
2005533028.tif 000008
【００４５】
本発明の化合物に用いられるヘテロ環は安定であるべきことは当業者に認識されている。一般的に、安定な化合物は、該化合物を分解することなく、当業者に公知の技術を用いて合成され、単離され、製剤化され得るものである。
【００４６】
本発明の化合物を名付ける際に本明細書で使用する「Ｐ１’、Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３およびＰ４」という名称は、天然ペプチド切断基質の結合を基準とした、プロテアーゼ阻害剤結合のアミノ酸残基の相対的位置を表す。天然基質ではＰ１とＰ１’の間で切断が起こる。この場合、プライム記号を持たない位置が、ペプチド天然切断部位のＣ末端から始まってＮ末端に向かうアミノ酸を示すのに対して、プライム符号付きの位置は、切断部位のＮ末端から始まってＣ末端に向かう。例えばＰ１’が切断部位のＣ末端の右側に向かって最初の位置（すなわちＮ末端の最初の位置）を指すのに対して、Ｐ１はＣ末端切断部位の左側から番号付けを開始する（例えばＰ２はＣ末端から２番目の位置である）［Berger A.およびSchechter I.，Transactions of the Royal Society London series（1970）B257，249-264を参照］。
【００４７】
したがって式Ｉの化合物では、分子の「Ｐ１’〜Ｐ４」部分が、以下のように示される。
【化７】
2005533028.tif 000009
【００４８】
本明細書で使用する「１−アミノシクロプロピル-カルボン酸」（Ａｃｃａ）という用語は、式：
【化８】
2005533028.tif 000010
の化合物を指す。
【００４９】
本明細書で使用する「ｔｅｒｔ−ブチルグリシン」という用語は、式：
【化９】
2005533028.tif 000011
の化合物を指す。
【００５０】
アミノ酸またはアミノ酸誘導体に関して、「残基」という用語は、対応するα−アミノ酸から、カルボキシ基のヒドロキシルとα−アミノ酸基の水素の１つとを除去することによって誘導される基を意味する。例えば、Ｇｌｎ、Ａｌａ、Ｇｌｙ、Ｉｌｅ、Ａｒｇ、Ａｓｐ、Ｐｈｅ、Ｓｅｒ、Ｌｅｕ、Ｃｙｓ、Ａｓｎ、ＳａｒおよびＴｙｒという用語は、それぞれL-グルタミン、Ｌ−アラニン、グリシン、Ｌ−イソロイシン、Ｌ−アルギニン、Ｌ−アスパラギン酸、Ｌ−フェニルアラニン、Ｌ−セリン、Ｌ−ロイシン、Ｌ−システイン、Ｌ−アスパラギン、サルコシンおよびＬ−チロシンの「残基」を表す。
【００５１】
アミノ酸またはアミノ酸残基に関して、「側鎖」という用語は、α−アミノ酸のα−炭素原子に結合している基を意味する。例えば、Ｒ−基側鎖は、グリシンの場合は水素であり、アラニンの場合はメチルであり、バリンの場合はイソプロピルである。α−アミノ酸のＲ基または側鎖の詳細については、生化学に関するA.L. Lehningerの教科書を参照されたい（第４章参照）。
【００５２】
本発明の化合物は、式Ｉ：
【化１０】
2005533028.tif 000012
［式中、
（ａ）Ｒ１は、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、またはＣ４〜１０アルキルシクロアルキルであり；
（ｂ）ｍは１または２であり；
（ｃ）ｎは１または２であり；
（ｄ）Ｒ２は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニルまたはＣ３〜７シクロアルキルであり、各々が適宜ハロゲンで置換され；
（ｅ）Ｒ３は、ハロ、シアノ、アミノ、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ７〜１４アルキルアリール、Ｃ１〜６アルコキシ、カルボキシ、ヒドロキシ、アリールオキシ、Ｃ７〜１４アルキルアリールオキシ、Ｃ２〜６アルキルエステル、Ｃ８〜１５アルキルアリールエステル、で適宜置換されるＣ１〜８アルキル；Ｃ３〜１２アルケニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、またはＣ４〜１０アルキルシクロアルキルであり、ここで該シクロアルキルまたはアルキルシクロアルキルは適宜ヒドロキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニルまたはＣ１〜６アルコキシで置換され；またはＲ３は結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ２〜６アルケニルで適宜置換されるＣ３〜７シクロアルキル基を形成し；
（ｆ）Ｙは、Ｈ、ニトロで置換されるフェニル、ニトロで置換されるピリジル、またはシアノ、ＯＨもしくはＣ３〜７シクロアルキルで適宜置換されるＣ１〜６アルキルであるが；ただしＲ４またはＲ５がＨである場合、ＹはＨであり；
（ｇ）Ｂは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｒ４−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｒ４Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−、Ｒ４−Ｎ（Ｒ５）−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｒ４−Ｎ（Ｒ５）−Ｃ（＝Ｓ）−、Ｒ４ＳＯ２−、またはＲ４−Ｎ（Ｒ５）−ＳＯ２−であり；
（ｈ）Ｒ４は、（ｉ）フェニル、カルボキシル、Ｃ１〜６アルカノイル、１〜３個のハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＯ（Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルで適宜置換されるアミノ、アミド、または（低級アルキル）アミド、で適宜置換されるＣ１〜１０アルキルであり；（ｉｉ）Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ３〜７シクロアルコキシ、またはＣ４〜１０アルキルシクロアルキルであり、各々が、ヒドロキシ、カルボキシル、（Ｃ１〜６アルコキシ）カルボニル、Ｃ１〜６アルキルで適宜置換されるアミノ、アミド、または（低級アルキル）アミドで適宜で置換され；（ｉｉｉ）Ｃ６〜１０アリールまたはＣ７〜１６アリールアルキルであり、各々が、Ｃ１〜６アルキル、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、アミド、（低級アルキル）アミド、またはＣ１〜６アルキルで適宜置換されるアミノ、で適宜置換され；（ｉｖ）Ｈｅｔであり；（ｖ）ビシクロ（１.１.１）ペンタンであり；または（ｖｉ）−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニルまたはＣ２〜６アルキニルであり；
（ｉ）Ｒ５は、Ｈ；１〜３個のハロゲンで適宜置換されるＣ１〜６アルキル；またはＲ４がＣ１〜１０アルキルという条件でＣ１〜６アルコキシであり；
（ｊ）Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＯＣＨ２、ＣＨ２ＯまたはＮＨであり；
（ｋ）Ｒ’は、Ｈｅｔ；またはＲａで適宜置換された、Ｃ６〜１０アリールもしくはＣ７〜１４アルキルアリールであり；および
（ｌ）Ｒａは、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜７シクロアルコキシ、ハロ−Ｃ１〜６アルキル、ＣＦ３、モノ−もしくはジ−ハロ−Ｃ１〜６アルコキシ、シアノ、ハロ、チオアルキル、ヒドロキシ、アルカノイル、ＮＯ２、ＳＨ、アミノ、Ｃ１〜６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜６）アルキルアミド、カルボキシル、（Ｃ１〜６）カルボキシエステル、Ｃ１〜６アルキルスルホン、Ｃ１〜６アルキルスルホンアミド、ジ（Ｃ１〜６）アルキル（アルコキシ）アミン、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ７〜１４アルキルアリール、または５〜７員単環式ヘテロ環であるが；
ただし、Ｘ−Ｒ’は
【化１１】
2005533028.tif 000013
ではない］
の構造、またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物もしくはプロドラッグの構造を有する。
【００５３】
好ましくは、Ｒ２はＣ２〜６アルケニルであり；Ｒ３はＣ１〜６アルコキシで適宜置換されるＣ１〜８アルキル、またはＣ３〜７シクロアルキルであり；ＹはＨであり；ＢはＲ４−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｒ４Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−、またはＲ４−Ｎ（Ｒ５）−Ｃ（＝Ｏ）−であり；Ｒ４は、１〜３個のハロゲンまたはＣ１〜６アルコキシで適宜置換されるＣ１〜１０アルキル；またはＣ３〜７シクロアルキルもしくはＣ４〜１０アルキルシクロアルキルであり；Ｒ５はＨであり；ＸはＯまたはＮＨであり；並びにＲ’はＨｅｔである。
【００５４】
各群からの置換基は、個々に、および本発明に従い安定な化合物が提供されるいずれかの組み合わせで組み合わせて選択され得る。また、置換され得る結合部位がある場合は、各群から複数の置換基がコアの基に置換され得る。例えば、以下のＲａ置換基、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ６アリールおよび５〜７員単環式ヘテロ環の各々は、二環式ヘテロ環 Ｒ’に置換され得る。
【００５５】
好ましい態様において、本発明の化合物は、式ＩＩ：
【化１２】
2005533028.tif 000014
［式中、
（ａ）Ｒ１はＣ３〜７シクロアルキルであり；
（ｂ）Ｒ２はＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニルまたはＣ３〜７シクロアルキルであり；
（ｃ）Ｒ３は、Ｃ６アリール、Ｃ１〜６アルコキシ、カルボキシ、ヒドロキシ、アリールオキシ、Ｃ７〜１４アルキルアリールオキシ、Ｃ２〜６アルキルエステル、Ｃ８〜１５アルキルアリールエステルで適宜置換されるＣ１〜８アルキル；Ｃ３〜１２アルケニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、またはＣ４〜１０アルキルシクロアルキルであり；
（ｄ）ＹはＨであり；
（ｅ）Ｂは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｒ４−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｒ４Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−、Ｒ４−Ｎ（Ｒ５）−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｒ４−Ｎ（Ｒ５）−Ｃ（＝Ｓ）−、Ｒ４ＳＯ２−、またはＲ４−Ｎ（Ｒ５）−ＳＯ２−であり；
（ｆ）Ｒ４は、（ｉ）フェニル、カルボキシル、Ｃ１〜６アルカノイル、１〜３個のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜６アルコキシで適宜置換されるＣ１〜１０アルキルであり；（ｉｉ）Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ３〜７シクロアルコキシ、またはＣ４〜１０アルキルシクロアルキルであり；または（ｉｉｉ）Ｃ６〜１０アリールまたはＣ７〜１６アリールアルキルであり、各々が、Ｃ１〜６アルキルまたはハロゲンで適宜置換され；
（ｇ）Ｒ５は、Ｈ、または１〜３個のハロゲンで適宜置換されるＣ１〜６アルキルであり；
（ｈ）ＸはＯまたはＮＨであり；
（ｉ）Ｒ’は、Ｈｅｔ；またはＲａで適宜置換されるＣ６〜１０アリールであり；および
（ｊ）Ｒａは、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜６アルキル、ハロ、アミノ、Ｃ６アリール、または５〜７員単環式ヘテロ環であるが；
ただし、Ｘａ−Ｒ’は
【化１３】
2005533028.tif 000015
ではない］
の構造、またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物もしくはプロドラッグの構造を有する。
【００５６】
本発明の好ましい一つの態様において、Ｒ’は二環式ヘテロ環である。好ましくは、該二環式ヘテロ環は、環上に１もしくは２個の窒素原子、および適宜硫黄原子もしくは酸素原子を含む。好ましくは、該ヘテロ環は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ハロ、Ｃ６アリール、および５〜７員単環式ヘテロ環の少なくとも１つで置換される。より好ましくは、Ｒ’は、１個の窒素原子を含む二環式ヘテロ環で、メトキシ、並びにＣ６アリールおよび５〜７員単環式ヘテロ環の少なくとも１つで置換される二環式ヘテロ環である。
【００５７】
本発明の別の好ましい態様において、Ｒ’は単環式ヘテロ環である。好ましくは、該ヘテロ環は、環上に１もしくは２個の窒素原子、および適宜硫黄原子もしくは酸素原子を含む。好ましくは、該ヘテロ環は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ハロ、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ７〜１４アルキルアリール、または５〜７員単環式ヘテロ環の少なくとも１つで置換される。より好ましくは、Ｒ’は、１または２個の窒素原子を含む単環式ヘテロ環で、メトキシ、並びにＣ６アリールおよび５〜７員単環式ヘテロ環の少なくとも１つで置換される単環式ヘテロ環である。
【００５８】
本発明のより好ましい態様において、本化合物は、式ＩＩＩ：
【化１４】
2005533028.tif 000016
［式中、
（ａ）Ｒ１はＣ３〜７シクロアルキルであり；
（ｂ）Ｒ２はＣ２〜６アルケニルであり；
（ｃ）Ｒ３はＣ１〜８アルキルであり；
（ｄ）ＹはＨであり； 
（ｅ）ＢはＲ４Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−、またはＲ４−Ｎ（Ｒ５）−Ｃ（＝Ｏ）−であり；
（ｆ）Ｒ４はＣ１〜１０アルキルであり；
（ｇ）Ｒ５はＨであり；
（ｈ）Ｒ’はＲａで適宜置換される二環式ヘテロ環であり；および
（ｉ）Ｒａは、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ハロ、Ｃ６アリール、または５〜７員単環式ヘテロ環であるが；
ただし、Ｏ−Ｒ’は
【化１５】
2005533028.tif 000017
ではない］
の構造、またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物もしくはプロドラッグの構造を有する。
【００５９】
好ましくは、Ｒ１がシクロプロピルまたはシクロブチルであり、Ｒ２はビニルであり、Ｒ３はｔ−ブチルであり、Ｒ４はｔ−ブチルであり、およびＲ’はＲａで適宜置換されるキノリンまたはイソキノリンである。好ましくは、Ｒａには、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ６アリールおよび５〜７員単環式ヘテロ環の少なくとも１つが含まれる。本発明の好ましい態様において、Ｒ１はシクロプロピルであり、Ｒ２はビニルであり、Ｒ３はｔ−ブチルであり、Ｒ４はｔ−ブチルであり、およびＲ’はＣ１〜６アルコキシ、およびＣ６アリールまたは５〜７員単環式ヘテロ環の少なくとも１つで置換されるイソキノリンである。
【００６０】
本発明の化合物は、塩基性部位によって、医薬的に許容できる酸を添加することにより、塩を形成させることができる。この酸付加塩は、式Iの化合物と、例えば塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、リン酸などの医薬的に許容できる無機酸、またはトルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、フマル酸、マレイン酸、シュウ酸、コハク酸、スルファミン酸、もしくは酒石酸などの医薬的に許容できる有機酸とから形成される。したがって、そのような医薬的に許容できる塩の例として、塩化物、臭化物、ヨウ化物、硫酸塩、リン酸塩、メタンスルホン酸塩、クエン酸塩、酢酸塩、マロン酸塩、フマル酸塩、スルファミン酸塩、および酒石酸塩が挙げられる。
【００６１】
アミン基の塩には、アミノ窒素がアルキル、アルケニル、アルキニルまたはアラルキル部分などの適当な有機基を保持している４級アンモニウム塩も含めることができる。
【００６２】
酸性基で置換されている本発明の化合物は、塩基付加によって形成される塩として存在することができる。そのような塩基付加塩には無機塩基から得られるもの、例えばアルカリ金属塩（例：ナトリウム塩およびカルシウム塩）、アルカリ土類金属塩（例：カルシウム塩およびマグネシウム塩）、アルミニウム塩およびアンモニウム塩などがある。また、好適な塩基付加塩には、生理学的に許容できる有機塩基、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、モルホリン、ピリジン、ピペリジン、ピコリン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン、２−ヒドロキシエチルアミン、ビス−（２−ヒドロキシエチル)アミン、トリ−（２−ヒドロキシエチル)アミン、プロカイン、ジベンジルピペリジン、Ｎ−ベンジル−β−フェネチルアミン、デヒドロアビエチルアミン、Ｎ，Ｎ’−ビスヒドロアビエチルアミン、グルカミン、Ｎ−メチルグルカミン、コリジン、キニン、キノリン、エチレンジアミン、オルニチン、コリン、Ｎ，Ｎ’−ベンジルフェネチルアミン、クロロプロカイン、ジエタノールアミン、ジエチルアミン、ピペラジン、トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタンおよび水酸化テトラメチルアンモニウム、ならびにリジン、アルギニンおよびＮ−メチルグルタミンなどの塩基性アミノ酸などの塩も含まれる。これらの塩は当業者に知られている方法によって製造することができる。
【００６３】
一部の本発明化合物およびそれらの塩は、水との溶媒和物、例えば水和物の形で存在するか、またはメタノール、エタノールもしくはアセトニトリルとの溶媒和物の形で、それぞれメタノール和物、エタノール和物またはアセトニトリル和物を形成して存在することもできる。本発明は各溶媒和物およびその混合物を包含する。
【００６４】
また、本発明の化合物またはその塩もしくは溶媒和物は、多形を示す場合もある。本発明はそのような多形体をいずれも包含する。
【００６５】
本発明の化合物は２つ以上のキラル中心も持っている。例えば本化合物は、式：
【化１６】
2005533028.tif 000018
［式中、Ｃ１およびＣ２は、それぞれ、シクプロピル環の１位および２位の不斉炭素原子を表す］
のＰ１シクロプロピル要素を含みうる。本化合物の他の部分に存在する可能性のある他の不斉中心とは関わりなく、これら２つの不斉中心の存在は、本化合物がジアステレオマーのラセミ混合物（例えば以下に示すようにＲ２がアミドに対してシン（ｓｙｎ）に配置するジアステレオマーまたはＲ２がカルボニルに対してシン（ｓｙｎ）に配置するジアステレオマーなど）として存在できることを意味している。
【化１７】
2005533028.tif 000019
本発明は、エナンチオマーも、エナンチオマーの混合物、例えばラセミ混合物なども包含する。
【００６６】
エナンチオマーは当業者に知られている方法によって分割することができる。例えばエナンチオマーは、結晶化によって分離することができるジアステレオ異性体塩の形成、気液クロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー、一方のエナンチオマーとエナンチオマー特異的試薬との選択的反応などによって、分割することができる。所望のエナンチオマーが、ある分離技術によって別の化学物質に変換される場合は、前記所望のエナンチオマー体を形成させるために追加のステップが必要であることは、理解されるだろう。もう一つの選択肢として、光学活性な試薬、基質、触媒または溶媒を用いる不斉合成によって、または一方のエナンチオマーを不斉変換によって他方のエナンチオマーに変換することによって、特定のエナンチオマーを合成することもできる。
【００６７】
本発明の化合物はプロドラッグの形態をとりうる。本発明の化合物上に酸性基が存在する場合、その酸性基から誘導される簡単な脂肪族エステルまたは芳香族エステルは、好ましいプロドラッグである。(アシルオキシ)アルキルエステルまたは(アルコキシカルボニル)オキシ)アルキルエステルなどの二重エステル型プロドラッグを製造することが望ましい場合もある。
【００６８】
いくつかの本発明化合物は、異なる安定配座異性体として存在する場合もあり、それらは分離可能な場合もある。例えば立体障害または環の歪みなどによって不斉単結合をめぐる回転が制限されているために生じるねじれ不斉は、各配座異性体の分離を可能にする場合がある。本発明はこれらの化合物の各配座異性体およびその混合物を包含する。
【００６９】
いくつかの本発明化合物は両性イオン体として存在する場合もあり、本発明はそれらの化合物の各両性イオン体およびその混合物を包含する。
【００７０】
本発明化合物の合成に役立つ出発物質は当業者に知られており、容易に製造することができるか、または市販されている。
【００７１】
本発明の化合物は当業者に知られている方法によって製造することができる。例えば米国特許第6,323,180号および米国特許出願公開番号20020111313 A1などを参照されたい。以下に説明する下記の方法は例示を目的として記載するものであって、本願発明の範囲を限定しようとするものではない。ある官能基を従来の保護基で保護し、次にその保護基を除去することによって本発明の化合物が得られるような化合物を製造することが好ましいか、またはそうする必要がありうることは、理解されるだろう。本発明での保護基の使用に関する詳細は当業者には知られている。
【００７２】
本発明の化合物は、例えば反応式Ｉに図解する一般製造法に従って、合成することができる（式中、ＣＰＧはカルボキシル保護基であり、ＡＰＧはアミノ保護基である）。
【化１８】
2005533028.tif 000020
【００７３】
概括すれば、Ｐ１、Ｐ２、およびＰ３はよく知られているペプチドカップリング手法により結合させることができる。このＰ１、Ｐ２、およびＰ３基は最終化合物が本発明のペプチドに相当するものとなりさえすれば任意の順序で互いに結合していてよい。例えば、Ｐ３はＰ２−Ｐ１に結合していてもよく;あるいはＰ１はＰ３−Ｐ２に結合していてもよい。
【００７４】
一般に、既述した方法を使用してペプチド鎖においてＮ−末端残基のα−アミノ基を脱保護し、次の適当なＮ−保護アミノ酸の保護されていないカルボキシル基をカップリングさせることにより、ペプチドが延長される。この脱保護およびカップリング工程は所望の配列が得られるまで繰り返される。このカップリングは、反応式Ｉに記載されているように、段階的に構成アミノ酸を用いて実施することができる。
【００７５】
二つのアミノ酸、アミノ酸とペプチドあるいは二つのペプチド成分間のカップリングは、アジド法、混合カルボニル−カルボン酸無水物（イソブチルクロロホルメート）法、カルボジイミド（ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミドあるいは水溶性カルボジイミド）法、活性エステル（ｐ−ニトロフェニルエステル、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミドエステル）法、ウッドワード試薬 Ｋ法、カルボニルジイミダゾール法、リン試薬あるいは酸化−還元法等の標準的なカップリング方法を用いて実施することができる。これらの方法のうちの幾つか（特にカルボジイミド法）は１−ヒドロキシベンゾトリアゾールあるいは４−ＤＭＡＰを添加することによって促進される。これらのカップリング反応は溶液（液相）あるいは固相の何れによっても実施することができる。
【００７６】
より詳しくは、このカップリング工程は、カップリング剤の存在下一方の反応剤の遊離カルボキシル基ともう一方の反応剤の遊離アミノ基との脱水カップリングによるアミド結合の形成を含む。このカップリング剤についての開示は、ペプチド化学の一般的な教科書、例えばM. Bodanszky, 「Peptide Chemistry」, 2nd rev ed., Springer Verlag, Berlin, Germany, (1993)に見出すことができる。好適なカップリング剤の例としては、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミドの存在下での１−ヒドロキシベンゾトリアゾールまたはＮ−エチル−Ｎ’−[(3−ジメチルアミノ)プロピル]カルボジイミド等が挙げられる。実際的で且つ有用なカップリング剤は、それ自身または１−ヒドロキシベンゾトリアゾールもしくは４−ＤＭＡＰの存在下、市販品として入手できる（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス−（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェートである。他の実際的で且つ有用なカップリング剤は市販品として入手できる２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル)−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレートである。更にその他の実際的で且つ有用なカップリング剤は市販品として入手できるＯ−（７−アザベンゾトリゾ−１−リル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートである。カップリング反応は例えばジクロロメタン、アセトニトリルあるいはジメチルホルムアミド等の不活性溶媒中で行われる。過剰の三級アミン、例えばジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリンあるいは４−ＤＭＡＰ等を添加して反応混合物をｐＨ約８に保つ。反応温度は通常０℃から５０℃の範囲であり、反応時間は通常１５分から２４時間の範囲である。
【００７７】
一般に、構成アミノ酸の官能基は、望ましくない結合の形成を避けるために、カップリング反応中保護されていなければならない。使用できる保護基は、例えば、Greene, 「Protective Groups in Organic Chemistry」, John Wiley & Sons, New York (1981)および「The Peptides: Analysis, Synthesis, Biology」, Vol. 3, Academic Press, New York (1981)等に例示されており、これらの開示内容は本明細書に引用する。
【００７８】
延長されるペプチド鎖にカップリングされるべき各アミノ酸のα−アミノ基は保護されていなければならない(APG)。当業界で公知の保護基が何れも使用できる。このような基の例としては次のものが含まれる：１）ホルミル、トリフルオロアセチル、フタリルおよびｐ−トルエンスルホニル等のアシル基；２）ベンジルオキシカルボニル(ＣｂｚまたはＺ)および置換ベンジルオキシカルボニルならびに９−フルオレニルメチルオキシカルボニル(Ｆｍｏｃ)のような芳香族カルバメート基；３）ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）、エトキシカルボニル、ジイソプロピルメトキシカルボニルおよびアリルオキシカルボニル等の脂肪族カルバメート基；４）シクロペンチルオキシカルボニルおよびアダマンチルオキシカルボニル等の環状アルキルカルバメート基；５）トリフェニルメチルおよびベンジル等のアルキル基；６）トリメチルシリル等のトリアルキルシリル基；および７）フェニルチオカルボニルおよびジチアスクシノイル等のチオール含有基。好ましいα−アミノ保護基はＢｏｃあるいはＦｍｏｃの何れかである。ペプチド合成の保護に好適な多くのアミノ酸誘導体が市販されている。新たに加えられたアミノ酸残基のα−アミノ保護基は次のアミノ酸のカップリングに先立って開裂される。Ｂｏｃ基を使用した場合、選択される方法は無溶媒のトリフルオロ酢酸あるいはジクロロメタン中トリフルオロ酢酸、またはジオキサンあるいはエチル酢酸中のＨＣｌを用いるものである。生じるアンモニウム塩を次いでカップリングに先だってあるいはインシトゥーで、緩衝水溶液、あるいはジクロロメタンまたはアセトニトリル中の三級アミンまたはジメチルホルムアミドのような塩基性溶液で中和する。Ｆｍｏｃ基を使用した場合、選択される試薬はジメチルホルムアミド中のピペリジンまたは置換ピペリジンであるが、何れの二級アミンも使用することができる。脱保護は０℃から室温(rtまたはRT)の範囲、通常は２０〜２２℃の範囲で行われる。
【００７９】
側鎖に官能基を持ったアミノ酸はいずれもペプチド製造中上記した基を用いて保護されていなければならない。これら側鎖の官能基用に適した保護基の選択と使用がアミノ酸および当該ペプチド中の他の保護基の存在に依存することは当業者のよく知るところである。このような保護基の選択は、この基が脱保護およびα−アミノ基のカップリング中脱離してはならないという点で重要である。
【００８０】
例えば、Ｂｏｃをα−アミノ保護基として使用した場合、以下のような側鎖保護基が好適である；ｐ−トルエンスルホニル(トシル)構成体がＬｙｓおよびＡｒｇのようなアミノ酸のアミノ側鎖を保護するのに用いることができる；アセトアミドメチル、ベンジル（Ｂｎ）、あるいはｔ−ブチルスルホニル構成体がシステインのスルフィド含有側鎖を保護するのに用いることができる；ベンジル（Ｂｎ）エーテルがセリン、スレオニンあるいはヒドロキシプロリンの水酸基含有側鎖を保護するのに用いることができる；そしてベンジルエステルがアスパラギン酸およびグルタミン酸のカルボキシ含有側鎖を保護するのに用いることができる。
【００８１】
Ｆｍｏｃをα−アミノ保護のために選択した場合、通常ｔ−ブチル系の保護基が使用可能である。例えば、Ｂｏｃがリジンおよびアルギニン用に、ｔ−ブチルエーテルがセリン、スレオニンおよびヒドロキシプロリン用にそしてｔ−ブチルエステルがアスパラギン酸およびグルタミン酸用に、それぞれ使用することができる。トリフェニルメチル（トリチル）構成体がシステインのスルフィド含有側鎖の保護に用いることができる
【００８２】
一旦ペプチドの延長が完成すると、すべての保護基が除去される。液相合成を使用した場合、この保護基は選択した保護基に応じた適宜の方法で除去される。これらの方法は当業者にとってよく知られているところである。
【００８３】
更に、本発明の化合物の製造においては、下記の要項に従ってもよい。例えば、Ｒ４−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ４−Ｓ（Ｏ）２、保護されたＰ３あるいは全ペプチドまたはペプチド構成成分が、市販品として入手可能かあるいはその合成が当業界でよく知られている適宜のアシルクロリドあるいはスルホニルクロリドにそれぞれ結合しているような化合物を形成すること。
Ｒ４Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、保護されたＰ３あるいは全ペプチドまたはペプチド構成成分が、市販品として入手可能かあるいはその合成が当業者によく知られている適宜のクロロホルメートと結合しているような化合物を製造すること。Boc誘導体としては、（Ｂｏｃ）２Ｏが使用される。
例えば：
【化１９】
2005533028.tif 000021
シクロペンタノールがホスゲンで処理されて対応するクロロホルメートを与える。
【００８４】
クロロホルメートがトリエチルアミンのような塩基の存在下所望のNH2−トリペプチドで処理されてシクロペンチルカルバメートを与える。
【００８５】
製造においては、Ｒ４−Ｎ（Ｒ５）−Ｃ（Ｏ）、あるいはＲ４−ＮＨ−Ｃ（Ｓ）−、保護されたＰ３あるいは全ペプチドあるいはペプチド構成成分が、SynLett. Feb 1995; (2); 142 144で記載されているように、ホスゲンで処理され次いでアミンで処理されるか、あるいは市販品として入手できるイソシアネートおよびトリエチルアミンのような適宜の塩基で処理される。
【００８６】
製造においては、Ｒ４−Ｎ（Ｒ５）−Ｓ（Ｏ）２、保護されたＰ３あるいは全ペプチドあるいはペプチド構成成分が特許Ger. Offen.(1998), 84 pp. DE 19802350 またはWO 98/32748に記載されているように、新規に製造または市販品として入手可能なスルファミルクロリドで処理され次いでアミンで処理される。
【００８７】
Ｃ−末端残基のα−カルボキシル基は通常エステル（ＣＰＧ）として保護され、これは開裂してカルボン酸を与えることができる。使用される保護基としては以下のものが含まれる；１）メチル、トリメチルシリルエチルおよびｔ−ブチルのようなアルキルエステル、２）ベンジルおよび置換ベンジルのようなアラルキルエステル、あるいは３）穏和な塩基処理またはトリクロロエチルおよびフェナシルエステルのような温和な還元方法で解離できるエステルが含まれる。
【００８８】
生じるα−カルボン酸(温和な酸処理、温和な塩基処理あるいは温和な還元手段で生ずる)は、４−ジメチルアミノピリジン(４−ＤＭＡＰ)および／または１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような塩基の存在下、ＣＤＩあるいはＥＤＡＣのようなペプチドカップリング剤の存在下、Ｒ１ＳＯ２ＮＨ２［Ｒ１ＳＯ２Ｃｌのアンモニア飽和テトラヒドロフラン溶液中での処理で製造される］とカップリングされ、Ｐ１’構成成分が導入され、トリペプチドＰ１’−Ｐ１−Ｐ２−Ｐ３−ＡＰＧとなる。典型的には、この工程において、１〜５当量のＰ１’カップリング剤が使用される。  
【００８９】
更に、上記の方法により、Ｐ３保護基ＡＰＧが除去され、Ｂ構成成分と置き換えられ、そして開裂によって生じた（温和な酸処理，温和な塩基処理あるいは温和な還元手段により生じる）α−カルボン酸が、４−ジメチルアミノピリジン(4−ＤＭＡＰ)および／または１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような塩基の存在下、ＣＤＩあるいはＥＤＡＣのようなペプチドカップリング剤の存在下、Ｒ１ＳＯ２ＮＨ２［Ｒ１ＳＯ２Ｃｌのアンモニア飽和テトラヒドロフラン溶液中での処理、または本明細書に記載の別の方法で製造される］とカップリングして、Ｐ’構成成分が導入され、トリペプチドＰ１’−Ｐ１−Ｐ２−Ｐ３−Ｂが生成される。典型的には、この工程において、１〜５当量のＰ１’カップリング剤が使用される。
【００９０】
本発明化合物は、例えば以下に記載されるような方法で、そしてここで記載されるようにして製造することができる：米国特許No. 6,323,180および米国特許出願No. 10/001,850 出願日2001年11月20日。米国特許No. 6,323,180 および米国特許出願No. 10/001,850の教示はそのまま本明細書に引用する。
【００９１】
反応式ＩＩは更に一般的な方法を示し、ここでは式Ｉの化合物はトリペプチドカルボン酸中間体（１）をＰ１｀スルホンアミドとカップリングさせることにより構築される。(以下に示されるように、基Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１はヘテロ環システムの置換基を表すことに留意すべきである。）該カップリング反応は、カルボン酸（１）をＴＨＦのような溶媒中のカルボニルジイミダゾールのようなカップリング剤で処理することを必要とし、これが加熱還流され、続いて形成された誘導体（１）が、ＤＢＵのような塩基の存在下ＴＨＦあるいはメチレンクロリドのような溶媒中、Ｐ１｀スルホンアミドに添加される。
【化２０】
2005533028.tif 000022
【００９２】
式Ｉの化合物の構築のための他の方法を反応式ＩＩＩに示す。ここで、Ｐ１｀スルホンアミド成分がＰ１成分と式Ｉで用いられる方法を使用してカップリングされる。得られるＰ１−Ｐ１｀構成体が次いでそのアミノ末端で脱保護される。この一般的が例においては、Ｂｏｃ保護基が用いられるが、多くの好適なアミノ保護基が用いられることは当業者がよく承知していることである。該Ｂｏｃ保護基はジククロロエタンのような溶媒中トリフルオロ酢酸のような酸を用いて除去することができ、ＴＦＡ塩のような脱保護されたアミンを生成する。該ＴＦＡアミン塩は、続くカップリング反応に直接使用してもよく、あるいはこれに替えてこのＴＦＡアミン塩を先ずＨＣｌアミン塩に変換し、そしてこのＨＣｌアミン塩を式ＩＩＩに示されるように該カップリング反応に使用してもよい。該ＨＣｌアミン塩(３)とカルボキシ末端Ｐ４−Ｐ３−Ｐ２中間体とのカップリング反応は、ジクロロメタンのような溶媒中、ＨＡＴＵのようなカップリング剤を用いて達成することができ、式I(4)の化合物を与える。
【化２１】
2005533028.tif 000023
【００９３】
式Ｉの化合物の構築のための別の方法を、反応式ＩＶに記載する。ここでは、P1-P1｀末端アミン(１)の塩酸塩が、メチレンクロリドのような溶媒中、ジイソプロピルアミンのような塩基の存在下、ＰｙＢＯＰのようなカップリング剤を使用して、Ｐ２成分の遊離のカルボキシル基とカップリングする。生じるＰ２−Ｐ１−Ｐ１｀中間体は二段階工程で式Ｉの化合物に変換することができ、ここで第一工程は、メチレンクロリドのような溶媒中、ＴＦＡのような酸を用いるP2アミン末端の脱保護である。生じるトリフルオロ酢酸塩を、メチレンクロリドのような溶媒を使用して、ジイソプロピルアミンのような塩基の存在下、ＰｙＢｏｐのような標準的なカップリング剤を用いてＰ４−Ｐ３成分のカルボキシル末端とカップリングさせ、式Ｉ（４）の化合物を与える。
【化２２】
2005533028.tif 000024
【００９４】
上記式において用いられるＰ４−Ｐ３−Ｐ２中間体は、先に述べたようにして、更には一般的な反応式Ｖに示される方法の記述に従って構築することができる。ここで、Ｐ４−Ｐ３中間体（１）の遊離カルボキシル末端がＰ２成分のアミノ末端とカップリングされ、Ｐ４−Ｐ３−Ｐ２ジペプチド(２)を与える。Ｐ４−Ｐ３−Ｐ２中間体のカルボキシル末端は、エステル基のけん化によって脱保護され、遊離のカルボン酸（３）としてＰ４−Ｐ３−Ｐ２を与える。(３)のような中間体は、ここに記載する方法を使用して、式Ｉの化合物に変換することができる。
【化２３】
2005533028.tif 000025
【００９５】
式１の化合物はここで示すように、式Ｉの他の化合物に変換することもできる。このような方法の例を式ＶＩに示す。ここでは、Ｐ４位にＢｏｃ基を持った式Ｉ（１）の化合物が、Ｐ４位に尿素基を持った式Ｉ（３）の化合物に変換される。（１）から（３）への変換は、二段階の工程で行うことができ、その第一工程は塩化メチレンのような溶媒中でのＴＦＡのような酸処理を用いた（１）の処理による(1)からアミン（２）への変換である。生じたアミンＴＦＡ塩は１当量の塩基の存在下イソシアネートで処理して、式Ｉ（３）の化合物をあたえることができ、ここではＰ３構成体は尿素でキャップされている。先に述べたように、Ｐ３基がアミドあるいはスルホンアミドまたはチオウレアあるいはスルファミドでキャップした式Ｉの化合物製造のための出発物質として、この中間体（２）を使用できることは、当業者のよく認識しているところである。式Ｉの該化合物の構築は、アミンからＰ４官能性の形成のための標準的な条件を用いて達成することができる。
【化２４】
2005533028.tif 000026
【００９６】
式Iの化合物の構築において、上に概括した一般的な方法の一つを用い且つ以下に詳細に記載するようにして、Ｐ１｀末端が分子中に組み込まれる。いくつかの例において、Ｐ１｀成分、すなわちシクロアルキルあるいはアルキルスルホンアミドは、市販品として入手でき、あるいは対応するアルキルあるいはシクロアルキル−スルホニルクロリドから、該スルホニルクロリドをアンモニアで処理して製造することができる。あるいは、これらのスルホンアミド類は、反応式ＶＩＩに概括する一般的な方法によって合成することもできる。この中で、市販品として入手できる３−クロロ-プロピルスルホニルクロリド（１）は例えばｔ−ブチルアミンでの処理によって適切な保護スルホンアミドに変換される。得られたスルホンアミド（２）は次いで、低温下でＴＨＦのような溶媒中ブチルリチウムのような塩基２当量で処理して、対応するシクロアルキルスルホンアミドに変換される。得られたシクロアルキルスルホンアミドは酸で処理して脱保護し、所望の保護されていないシクロアルキルスルホンアミドにすることができる。
【化２５】
2005533028.tif 000027
【００９７】
式Ｉの化合物を製造するに際して使用されるP1成分は、いくつかの場合、市販品として入手できるが、本明細書に記載した方法を用いて合成し、続いて本明細書に記載した方法を用いて式Ｉの化合物に変換して、合成することもできる。置換したP1シクロプロピルアミノ酸は、反応式ＶＩＩＩに概括する一般的な方法によって合成することができる。
【００９８】
市販品として入手したあるいは容易に合成されたイミン（１）を、塩基の存在下１，４−ジハロブテン（２）で処理するとイミン（３）が生成される。次いでこの化合物３を酸加水分解すると、主要生成物としてカルボキシル基に対してシン(ｓｙｎ)配列のアルキル置換基を有する化合物４が生成される。化合物４のアミン部位は、Ｂｏｃ基を用いて保護し、完全に保護されたアミノ酸５が得られる。この中間体はラセミ混合体であり、化合物５のエステル部位がプロテアーゼで開裂し対応するカルボン酸が得られる酵素的方法により、分割することができる。如何なる特定理論に拘束されることなく、この反応は、エナンチオマーのひとつがその鏡像体よりも著しく大きな比率でその反応を受け、中間体であるラセミ体の動的（カイネティック）分割をもたらすという点で、選択的であると信じられている。ここで挙げた例において、式Ｉの化合物に組み込むより好ましい立体異性体は化合物５ａであり、それは（１Ｒ，２Ｓ）立体化学体を保持している。酵素の存在下、該エナンチオマーはエステル開裂を受けず、そのためこのエナンチオマー５ａは反応混合物から回収される。しかしながら、あまり好ましくない（１Ｓ，２Ｒ）立体化学性を保持したエナンチオマー５ｂはエステル開裂、すなわち、加水分解して、遊離の酸６が得られる。この反応が完了すると、エステル５ａは、例えば水溶液抽出あるいはクロマトグラフィーのような慣用の方法で酸生成体６から分離することができる。 
【化２６】
2005533028.tif 000028
【００９９】
Ｐ２中間体および式Ｉの化合物の製造工程が以下の式に示される。多くの場合、反応は中間体の唯一つの位置について記載されているにすぎないことに留意すべきである。しかし、このような反応はその中間体内部における他の位置への準用をするのに活用できることが理解される。更に、この特定の例に示されるような中間体、反応条件および方法は、他の置換パターンで化合物に広く適用することができる。以下に概括する一般的な反応式に、本明細書の実施例は従う。一般的な実施例および特定の実施例の双方とも制限的な意味はなく、例えば、イソキノリン環は、一般的反応式である反応式ＩＸの一部として示されるが、この工程は、例えばキノリンあるいはピリジンのような、イソキノリン成分の代替物として、別のヘテロ環置換体の構築のために実施可能な方法を表している。
【化２７】
2005533028.tif 000029
【０１００】
反応式ＩＸは、Ｎ−保護されたＣ４−ヒドロキシプロリン部位とヘテロ環とのカップリングにより、中間体（４）の形成、次いで本明細書で記載されるペプチド延長工程による該中間体(4)の式Ｉの化合物への変換を示している。第一工程、すなわちＣ４−ヒドロキシプロリン基とヘテロアリール成分とのカップリングにおいて、塩基が用いられていることに留意すべきである。このカップリング反応はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、あるいは水素化ナトリウム等の塩基を用い、ＤＭＦあるいはＤＭＳＯあるいはＴＨＦのような溶媒中で行うことができることは当業者の知るところである。該イソキノリン環へのこのカップリングは、Ｃｌ位(式ＩＸの中間体２に示されるイソキノリン環のナンバーリング)で起こっており、この工程において置換される塩素基によって誘導される。別の離脱基は、反応式に示されるフッ素のようなこの位置で用いられる得ることに留意すべきである。該フッ素中間体（３）は、本明細書に示す文献記載の方法を用い、対応する塩素化合物から得ることができる。得られた環状体における脱離基(塩素またはフッ素)の位置は、式Ｘに示すように変更可能であり、ここでこの脱離基(この例ではフッ素)は、中間体（２）のイソキノリン環系のＣ６位にある。
【化２８】
2005533028.tif 000030
【０１０１】
本明細書に既述するヘテロ環の用語によって規定されるように、反応式ＩＸおよび反応式Ｘの（２）のような中間体におけるヘテロ環原子の位置も変更可能であることに留意すべきである。反応式Ｘにおいて、中間体(2)はＣ４ヒドロキシプロリン誘導体とカップリングして、Ｐ２成分（３）を得ることができる。このＣ６−置換されたイソキノリン誘導体は、本明細書に記載する方法を用いて式Ｉの化合物に変換することができる。
【０１０２】
Ｃ４−ヒドロキシプロリンの芳香族系およびヘテロ芳香族系へのカップリングのための上記方法に替わるものが、式ＸＩの工程１に抜粋したようなミツノブ反応で提供される。
【化２９】
2005533028.tif 000031
この一般的な反応式において、Ｃ４−ヒドロキシプロリン誘導体は、キナゾリン環状体とカップリングする。この反応は、ＴＨＦやジオキサンのような非プロトン系溶媒中トリフェニルホスフィンやＤＥＡＤ（ジエチルアゾジカルボン酸）のような試薬を使用して行い、アリールおよびヘテロアリールエーテルの形成に用いることができる。このカップリング反応工程においては、Ｃ４−ヒドロキシプロリン誘導体におけるＣ４キラル中心の立体化学特性が転換され、これにより出発物質としてＣ４位に（Ｓ）立体化学性を有するＣ４−ヒドロキシプロリン誘導体を使用することが必要であることに留意すべきである（反応式ＸＩに示す）。数多くのミツノブ反応の変形や改良が文献に記載されており、これらの教示は本明細書に引用する。
【０１０３】
本明細書の実施例群では、イソキノリン化合物が最終化合物中、特に該化合物のＰ２領域に組み込まれる。イソキノリン類の合成のために多くの一般的な方法が用いられることは当業者の認識するところである。更に、このような方法によって生成した該イソキノリン類は、本明細書に記載する方法を使用して式Ｉの最終化合物中に容易に組み込むことができる。イソキノリン類の合成のための一般的な方法が、式ＸＩＩに示されており、そこでは構造（２）の一般式で示される桂皮酸誘導体が、４工程を経て１−クロロイソキノリン類に変換される。
【化３０】
2005533028.tif 000032
該クロロイソキノリン類は、次いで本明細書で示されるＣ４−ヒドロキシプロリン誘導体とのカップリング反応に用いることができる。桂皮酸化合物のクロロキノリン類への変換は、塩基の存在下桂皮酸をアルキルクロロホルメートで処理することによって開始される。生成する無水物を次いでアジ化ナトリウムで処理することで、反応式に記載されているようにアシルアジド（３）を形成する。カルボン酸からアシルアジドを形成するための別の方法もあり、例えば塩基の存在下塩化メチレンのような非プロトン系溶媒中で該カルボン酸をジフェニルホスフォリルアジド（ＤＰＰＡ）で処理し得る。反応の次の工程において、アジルアジド（３）は、反応式に示されるように対応するイソキノリン（４）に変換される。この場合、アジルアジドはジフェニルメタンのような高沸点溶媒中で約１９０℃程度の温度まで加熱される。この反応は汎用性のあるものであり、対応する桂皮酸誘導体から置換されたイソキノリンを通常ないしは高収率で供与できる。該桂皮酸誘導体は市販品として入手可能であり、あるいはマロン酸またはその誘導体を用いる直接的縮合反応さらにはウイティッヒ(Wittig)反応の使用によっても対応するベンズアルデヒド（１）から得ることができることに留意すべきである。反応式ＸＩＩの中間体イソキノリン類（４）は、オキシ塩化リンでの処理によって対応する１−クロロイソキノリンに変換することができる。この反応は汎用性のあるものであり、本明細書で示すようにイソキノリン類、キノロンあるいはその他のヘテロ環類のいずれかに適用することができ、ヒドロキシ置換基を、該ヒドロキシが該ヘテロ環システムにおける窒素原子と共役しているときは、対応するクロロ化合物に変換することができる。
【０１０４】
イソキノリン環状システムの合成のための別の方法は、Pomeranz-Fritsh法である。これは一般的な方法は式ＸＩＩＩに概括されている。この方法はベンゾアルデヒド誘導体（１）の官能性イミン（２）への変換で始まる。該イミンは次いで高温下酸で処理することによって、イソキノリン環状システムに変換される。
【化３１】
2005533028.tif 000033
反応式ＸＩＩＩの該イソキノリン合成は、汎用性のあるものであり、この工程がＣ８位｛注：式ＸＩＩＩの中間体（３）においてイソキノリン環のＣ８位は置換基Ｒ１１で置換されている｝に置換されているイソキノリン中間体を獲得するのに特に有用であることに留意すべきである。該イソキノリン中間体（３）は、示されるように２工程で対応する１−クロロキノリン類（５）に変換することができる。この工程の第一段階は、ジクロロメタンのような非プロトン系溶媒中でのイソキノリン（３）のｍ−クロロ過安息香酸での処理によるイソキノリンＮ−オキシド（４）の形成である。中間体（４）は、還流するクロロホルム中オキシ塩化リンで処理して、対応する１−クロロキノリンに変換することができる。この２工程方法は汎用性のあるものであり、対応するイソキノリン類およびキノリン類からそれぞれ、クロロイソキノリン類およびクロロキノリン類を得るのに使用することができることに留意すべきである。
【０１０５】
イソキノリン環システムの合成の別途方法を反応式ＸＩＶに示す。この方法においては、オルト−アルキルベンズアミド誘導体（１）は低温でＴＨＦのような溶媒中ｔ−ブチルリチウムのような強塩基で処理する。
【化３２】
2005533028.tif 000034
この反応混合物に次いでニトリル誘導体を加え、これが（１）の脱プロトン化によって誘発されるアニオンとの付加反応を行い、（２）を生成するに至る。この反応は汎用性のあるものであり、置換イソキノリン類の形成に使用される。式ＸＩＶの中間体（２）は、本明細書に記載する方法によって、対応する１−クロロキノリンに変換することができる。
【０１０６】
イソキノリン類の合成の他の方法を式ＸＶに示す。ｔｅｒｔ−ブチルリチウムによる中間体（１）の脱プロトン化は上記で記載している。しかし、この方法においては、該中間体のアニオンは以下に示すようにエステルによってトラップされ、中間体（２）が生成される。次の反応においてケトン（２）は、高温で酢酸アンモニウムと縮合して、キノロン（３）が得られる。この反応は汎用性のあるものであり、置換されたイソキノロン類の構築に適用することができ、これは、本明細書で記載されているように、次いで対応する１−クロロイソキノリン類に変換することができる。
【化３３】
2005533028.tif 000035
【０１０７】
イソキノリン類の合成の更に別の方法を反応式ＸＶＩに示す。この工程における第一工程で、（１）のようなオルト−アルキルアリールイミン誘導体が脱プロトン条件下（ｓｅｃ−ブチルリチウム、ＴＨＦ）に置かれ、次いで生成したアニオンはＷｅｉｎｒｅｂアミドのような活性カルボン酸誘導体の添加によって不活化される。
【化３４】
2005533028.tif 000036
ここで生成されるケトイミン（２）は、高温で酢酸アンモニウムと縮合させて対応するイソキノリンに変換することができる。この方法は汎用性のあるものであり、置換されたイソキノリン類の合成に使用することができる。該イソキノリン類は、本明細書で記載されている方法によって対応する１−クロロキノリンに変換することができる。
【０１０８】
本明細書で記載され、そして式Ｉの化合物に組み込まれるヘテロ環は、更に官能化することができる。該ヘテロ環の更なる官能化が式Ｉの化合物へのこれらの官能性の導入の前でも後でも行えることは、当業者にとって自明のことである。下記の反応式はこの点を示している。例えば、反応式ＸＶＩＩには、１−クロロ−６−フルオロイソキノリンの、対応する１−クロロ−６−アルコキシ−イソキノリン類への変換が示されており、アルコール溶媒中ナトリウムまたはカリウムアルコキシド類で（式１）の（１）を処理して、それから室温でアルコキシド体を得る。
【化３５】
2005533028.tif 000037
場合により、反応を完結に導くために加熱下での反応は必要なこともある。該クロロキノリンは、本明細書で記載される技術分野を用いて式Ｉの化合物の中に組み込むことができる。Ｐ２ヘテロ環成分の変性は、反応式ＶＸＩＩの（式２）に示されるように式Ｉの化合物への組み込みの後でも行うことができる。特に、フタラジン環に脱離基を有する（式２）の（１）のような化合物は、アルコキシドが得られる対応するアルコールのような溶媒中で、アルコキシド等の求核体で置換され得る。これらの反応工程は室温で行うことができるが、場合によって、反応を完成に導くために加熱が必要なこともある。
【０１０９】
反応式ＸＶＩＩＩは、パラジウムで媒介されるカップリング反応を用いて本明細書で定義されように、ヘテロ環の修飾の一般的な例を提供する。該カップリング反応は、環システムの各位置においてヘテロ環を官能化するのに用い、例えば反応式に示すようなクロリドを用いて、該環を適当に活性化あるいは官能化させることができる。この反応は１−クロロイソキノリン（１）から出発し、これがｍ−クロロ過安息香酸で処理して、対応するＮ−オキシド（２）に変換され得る。該中間体（２）は還流したクロロホルム中オキシ塩化リンで処理して、対応する１，３−ジクロロイソキノリン（３）に変換され得る。中間体（３）は、反応式に示されるように本明細書に記載の方法によって、Ｎ−Ｂｏｃ−４−ヒドロキシプロリンとカップリングして中間体（５）が得られる。中間体（５）は、パラジウム試薬および塩基の存在下、ＴＨＦ、トルエンあるいはＤＭＦのような溶媒中、アリールボロン酸でのスズキカップリング反応を行い、Ｃ３−アリールイソキノリン中間体（６）が得られる。このＰｄで媒介されるカップリング工程において、ヘテロアリールボロン酸も使用することができ、Ｃ３−ヘテロアリールイソキノリン類が得られる。中間体（６）は、本明細書に記載の方法によって式Ｉの最終化合物に変換することができる。
【化３６】
2005533028.tif 000038
【０１１０】
ヘテロアリールシステムの、アリールあるいはへテロアリール成分とのパラジウムで媒介されるカップリング反応は、反応式ＩＸＸに示されるように式Ｉの化合物の構築において、より後段の合成段階で使用することもできる。そこでは、先に述べたヘテロアリールハロ部位のアルコキシド置換方法を用いて、トリペプチドアシルスルホンアミド中間体（１）が、１−クロロ−３−ブロモイソキノリン（２）とカップリングされて、中間体（３）が得られる。（１）と（２）のカップリングは、本明細書で記載されるように塩化ランタンのような触媒の存在下が最も効率的である。中間体（３）のイソキノリン環システムは、スズキカップリング反応［工程１：（３）をＤＭＦのような溶媒中パラジウムテトラ（トリフェニルホスフィン）のようなパラジウム触媒と炭酸セシウムのような塩基の存在下、へテロアリールあるいはアリールボロン酸との反応に付す］あるいはスチルカップリング反応［工程２：工程(3)をトルエンのような溶媒中パラジウムテトラ（トリフェニルホスフィン）のようなパラジウム触媒の存在下、ヘテロアリールあるいはアリールスズ誘導体との反応に付す］を用いることによって、更に官能化させることができる。
【化３７】
2005533028.tif 000039
【０１１１】
パラジウム反応は、Ｃ４−アミノプロリン成分を官能化されたヘテロ環とカップリングするのに用いることもできる。反応式ＸＸは、中間体（１）が、トルエンのような溶媒中、パラジウム触媒と塩基の存在下、官能化イソキノリンとカップリングすることを示している。（３）のような中間体は、本明細書に記載の方法を用いて、式Ｉの化合物に変換することができる。
【化３８】
2005533028.tif 000040
【０１１２】
官能化イソキノリン環システムの構築は、［４＋２］環付加反応を用いて可能である。例えば（反応式ＸＸＩ）ベンジル前駆体（２）とのシクロ付加反応においてビニルイソシアネート（３）を用いて、官能化イソキノリン類（３）を生成させる。該イソキノリン類は、本明細書に記載の方法を用いて、式Ｉの化合物に組み込むことができる。
【化３９】
2005533028.tif 000041
【０１１３】
本発明は、本発明の化合物または医薬的に許容できるその塩、溶媒和物もしくはプロドラッグと、医薬的に許容できる担体とを含む組成物も提供する。本発明の医薬組成物は、治療有効量の本発明化合物または医薬的に許容できるその塩、溶媒和物もしくはプロドラッグと、医薬的に許容できる担体を、医薬的に許容できる担体、例えば賦形剤またはビヒクル希釈剤と共に含む。
【０１１４】
そのような組成物中の活性成分、すなわち活性化合物は、典型的には、当該組成物の0.1重量％〜99.9重量％を占め、多くの場合、約5〜95重量％を構成する。
【０１１５】
本発明の医薬組成物は、経口投与するか、非経口投与するか、または植込型レザバー（implanted reservoir）によって投与することができる。経口投与または注射による投与が好ましい。場合によっては、調剤された化合物またはその送達型の安定性を高めるために、医薬的に許容できる酸、塩基または緩衝剤で製剤のｐＨを調節してもよい。本明細書で使用する非経口という用語には皮下、皮内、静脈内、筋肉内、関節内、滑液包内、胸骨内、髄腔内および病巣内注射または注入技術が包含される。
【０１１６】
本医薬組成物は、例えば滅菌注射用水性または油性懸濁剤などの滅菌注射製剤の形態をとり得る。この懸濁剤は当技術分野で知られている技術に従い、適当な分散剤または湿潤剤および懸濁化剤を使って製剤化することができる。そのような配合物の製造に関する詳細は、当業者には知られている。
【０１１７】
経口投与する場合、本発明の医薬組成物は、例えばカプセル剤、錠剤ならびに水性の懸濁剤および溶液剤など、経口的に許容できる任意の剤形で投与することができる。経口投与用錠剤の場合、よく使用される担体として、乳糖およびトウモロコシデンプンが挙げられる。通例、ステアリン酸マグネシウムなどの潤滑剤も加えられる。カプセル剤型で経口投与する場合は、有用な希釈剤として乳糖および乾燥トウモロコシデンプンが挙げられる。水性懸濁剤を経口投与する場合は、活性成分を乳化および懸濁化剤と混合する。所望であれば、一定の甘味剤および/または着香剤および/または着色剤を加えてもよい。
【０１１８】
上記の組成物に適した他の担体は、標準的な薬学の教科書、例えば「Remington's Pharmaceutical Sciences」（第19版，Mack Publishing Company，ペンシルバニア州イーストン，1995）などに見いだすことができる。本発明の医薬組成物の好適な送達形態の設計および製造に関するさらなる詳細は、当業者には知られている。
【０１１９】
ＨＣＶによる疾患を予防および治療するための単剤療法では、１日あたり体重1キログラムあたり約0.01〜約1000ミリグラム（「mg//kg）」、好ましくは１日あたり約0.5〜約250mg/kgの本発明化合物という投与量レベルが典型的である。通例、本発明の医薬組成物は、１日につき約１回〜約５回投与されるか、または持続注入として投与されるだろう。そのような投与は急性期治療または慢性期治療として用いることができる。1個の剤形を製造するために担体材料と混合することができる活性成分の量は、治療対象である受容者およびその投与様式に依存して変化するだろう。
【０１２０】
当業者には理解されるだろうが、上記の用量より低い用量または高い用量が必要な場合もある。どの特定患者についても、具体的な投与量および処置計画は、使用する特定化合物の活性、年齢、体重、全身の健康状態、性別、食餌、投与時間、排泄速度、併用薬、感染の重症度および経過、感染に対する患者の素因および処置医の判断を含むさまざまな要因に依存するだろう。一般的には、ペプチドの至適用量よりもかなり少ない低投与量で処置を開始する。その後、その条件下で最適な効果が得られるまで、投与量を少しずつ増加させる。一般に、化合物は、危険なまたは有害な副作用を何も引き起こさずに抗ウイルス剤として有効な結果を通常もたらす濃度レベルで投与することが、最も望ましい。
【０１２１】
本発明の組成物が本発明の化合物と1つ以上の追加の治療剤または予防剤との組合せを含む場合は、本化合物と追加剤はどちらも、通常は、単剤治療計画で通常投与される投与量の約10〜100％、より好ましくは約10〜80％の投与量レベルで存在する。
【０１２２】
これらの化合物または医薬的に許容できるその塩、溶媒和物もしくはプロドラッグを医薬的に許容できる担体と一緒に製剤化した場合、得られた組成物は、ＨＣＶ ＮＳ３プロテアーゼを阻害するために、またはＨＣＶウイルス感染を治療もしくは予防するために、人間などの哺乳動物にインビボ投与することができる。そのような治療は、本発明の化合物を、例えばインターフェロンなどの免疫調節剤、リバビリン、アマンタジンなどの他の抗ウイルス剤、ＨＣＶ ＮＳ３プロテアーゼの他の阻害剤、ＨＣＶ生活環中の他の標的（例えばヘリカーゼ、ポリメラーゼ、メタロプロテアーゼもしくは内部リボソーム結合部位）の阻害剤またはそれらの組合せなどの薬剤と併用することによって達成することもできる。追加の薬剤は本発明の化合物と組み合わせて単一の剤形にすることができる。もう一つの選択肢として、これら追加の薬剤は、複数の剤形の一部として、哺乳動物に個別に投与してもよい。
【０１２３】
したがって本発明は、もう一つの側面として、上に定義した置換基を持つ本発明の化合物または医薬的に許容できるその塩もしくは溶媒和物を投与することによって、患者におけるＨＶＣ ＮＳ３プロテーゼ活性を阻害する方法を提供する。
【０１２４】
好ましい一態様として、これらの方法は、患者におけるＨＣＶ ＮＳ３プロテアーゼ活性を低下させるのに役立つ。医薬組成物が活性成分として本発明の化合物だけを含む場合、上記の方法は、免疫調節剤、抗ウイルス剤、ＨＣＶプロテアーゼ阻害剤、またはＨＣＶ生活環中の他の標的（例えばヘリカーゼ、ポリメラーゼまたはメタロプロテアーゼなど）の阻害剤から選択される薬剤を前記患者に投与するステップを、さらに含み得る。そのような追加の薬剤は、本発明化合物の投与に先立って、または本発明化合物の投与と同時に、または本発明化合物の投与後に、患者に投与することができる。
【０１２５】
もう一つの好ましい側面として、これらの方法は、患者におけるウイルス複製を阻害するのに役立つ。そのような方法はＨＣＶ疾患の治療または予防に役立ち得る。
【０１２６】
本発明の化合物は実験用試薬として使用することもできる。本化合物は、ＨＣＶ疾患機序の知識をさらに深めることを目的として、ウイルス複製アッセイの設計、動物アッセイ系の検証および構造生物学の研究を行うための研究ツールを提供するのに役立ち得る。
【０１２７】
本発明の化合物は、物質のウイルス汚染を処置または防止するためにも使用することができる。したがって本発明の化合物は、そのような物質、例えば血液、組織、手術具および手術着、実験具および実験着、ならびに採血および輸血用の装置および材料などと接触する実験もしくは医療関係者または患者がウイルスに感染する危険を低下させるために使用することができる。
【０１２８】
（実施例）
以下の特定の実施例は本発明の化合物の合成を説明するが、その圏内または範囲内に発明が制限されると解釈されない。該方法は本発明に包含される化合物を製造するために変更してもいいが、特に開示はしない。さらに、多少異なる様式で同じ化合物を製造する方法の変更は当業者に自明でもある。
【０１２９】
特に断りがない限り、溶液パーセントは容量に対する重量を表し、溶液比は容量に対する容量で表す。核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトルはブルッカー３００、４００または５００ＭＨｚスペクトルメーターのいずれかで記録し；ケミカルシフト（δ）は、ｐｐｍで記録する。フラッシュクロマトグラフィは、スチルのフラッシュクロマトグラフィ技術（W.C. Still et al., J. Org. Chem., (1978), 43, 2923）によりシリカゲル（ＳｉＯ２）で行った。
【０１３０】
すべての液体クロマトグラフィ（ＬＣ）データはＳＰＤ−１０ＡＶ ＵＶ Ｖｉｓ検出器を用いて島津製作所ＬＣ−１０ＡＳ液体クロマトグラフで記録し、マススペクトル（ＭＳ）データはＬＣ電子スプレー様式（ＥＳ＋）でのマイクロマスプラットホームで検出した。
【０１３１】
他に断りがない限り、以下の実施例において各化合物は、以下の条件の７つの方法の１つを用いて、ＬＣ／ＭＳで分析した。
カラム：（方法Ａ）ＹＭＣ ＯＤＳ Ｓ７ Ｃ１８ ３.０×５０ｍｍ
（方法Ｂ）ＹＭＣ ＯＤＳ−Ａ Ｓ７ Ｃ１８ ３.０×５０ｍｍ
（方法Ｃ）ＹＭＣ Ｓ７ Ｃ１８ ３.０×５０ｍｍ
（方法Ｄ）ＹＭＣ Ｘｔｅｒｒａ ＯＤＳ Ｓ７ ３.０×５０ｍｍ
（方法Ｅ）ＹＭＣ Ｘｔｅｒｒａ ＯＤＳ Ｓ７ ３.０×５０ｍｍ 
（方法Ｆ）ＹＭＣ ＯＤＳ−Ａ Ｓ７ Ｃ１８ ３.０×５０ｍｍ
（方法Ｇ）ＹＭＣ Ｃ１８ Ｓ５ ４.６×５０ｍｍ
濃度勾配：１００％ 溶媒Ａ／０％ 溶媒Ｂから０％ 溶媒Ａ／１００％ 溶媒Ｂ
濃度勾配時間：２分（Ａ，Ｂ，Ｄ，Ｆ，Ｇ）；８分（Ｃ，Ｅ）
ホールド時間：１分（Ａ，Ｂ，Ｄ，Ｆ，Ｇ）；２分（Ｃ，Ｅ）
流速：５ｍＬ／分
検出波長：２２０ｎｍ
溶媒Ａ: １０％ ＭｅＯＨ／９０％ Ｈ２Ｏ／０.１％ ＴＦＡ
溶媒Ｂ: １０％ Ｈ２Ｏ／９０％ ＭｅＯＨ／０.１％ ＴＦＡ
【０１３２】
本出願で用いる略号は、特に以下で例示する実施例を含め、当業者によく知られているものである。用いる略号のいくつかは以下のとおりである。
ｒｔ          室温
Ｂｏｃ        ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル
ＤＭＳＯ      ジメチルスルホキシド
ＥｔＯＡｃ    酢酸エチル
ｔ−ＢｕＯＫ  カリウムt−ブトキシド
Ｅｔ２Ｏ       ジエチルエーテル
ＴＢＭＥ      ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル
ＴＨＦ        テトラヒドロフラン
ＣＤＩ        カルボニルジイミダゾール
ＤＢＵ        １，８−ジアザビシクロ［５.４.０］−７−ウンデセン
ＴＦＡ        トリフルオロ酢酸
ＮＭＭ        Ｎ−メチルモルホリン
ＨＡＴＵ      Ｏ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル
ＨＢＴＵ      Ｏ−｛１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウム ヘキサフルオロホスフェート
ＨＯＢＴ      Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾール
ＰｙＢｒｏｐ  ブロモ−ビス−ピロリジン−ホスホニウム ヘキサフルオロphosphate
ＤＭＦ        ジメチルホルムアミド
ＭｅＯＨ      メタノール
ＥＤＴＡ      エチレンジアミンテトラ酢酸
ＨＲＭＳ      高分解能マススペクトル
ＤＭＡＰ      ４−ジメチルアミノピリジン
ＤＩＰＥＡ    ジイソプロピルエチルアミン
ＤＣＭ        ジクロロメタン
ＤＣＥ        ジクロロエタン
【０１３３】
以下の実施例で記載する本発明の化合物および化学的中間体は、以下の方法に従い製造した。以下の例示は各セクションにある。該セクションはセクションＡからセクションＫの標題である。実施例番号および化合物番号は本出願の全実施例部分で連続しておらず、したがって各セクションでナンバーリングに「ブレイク」が示される。各セクション内のナンバーリングは一般的に連続している。セクションＬは化合物の生物学的活性を記載する。セクションＭは本明細書に記載された方法に用いて製造され得る別の１群の化合物を記載する。
【０１３４】
セクションＡ：
中間体の製造：
Ｐ１中間体の製造：
このセクションに記載されたＰ１中間体は、本明細書の方法による式Ｉの化合物の製造に用いられ得る。
Ｉ Ｐ１ 成分：
１．ラセミ体（１Ｒ，２Ｓ）／（１Ｓ，２Ｒ）−１−アミノ−２−ビニルシクロプロパンカルボン酸エチルエステルの製造 
【化４０】
2005533028.tif 000042
【０１３５】
方法Ａ
ステップ１ 
【化４１】
2005533028.tif 000043
グリシンエチルエステル塩酸（３０３.８ ｇ， ２.１６モル）をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（１.６ Ｌ）中懸濁させた。ベンズアルデヒド（２３１ ｇ， ２.１６モル）および無水硫酸ナトリウム（１５４.６ ｇ， １.０９モル）を加え、該混合物を氷水浴を用いて０℃に冷却した。トリエチルアミン（４５５ ｍＬ， ３.２６モル）を３０分かけて滴下して加え、該混合物を４８時間室温で攪拌した。反応液を次いで氷冷水（１ Ｌ）を加えてクエンチし、有機層を分離した。水相をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（０.５ Ｌ）で抽出し、有機相を合わせて飽和ＮａＨＣＯ３水（１ Ｌ）および食塩水（１ Ｌ）の混合物で洗浄した。該溶液をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧濃縮し、濃黄色の油状物としてＮ−ベンジルイミン製造物を得て（３９２.４ ｇ）、直接次ステップで用いた。
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.32 (t, J=7.1 Hz, 3H), 4.24 (q, J=7.1 Hz, 2H), 4.41 (d, J=1.1 Hz, 2H), 7.39-7.47 (m, 3H), 7.78-7.81 (m, 2H), 8.31 (s, 1H).
【０１３６】
ステップ２ 
【化４２】
2005533028.tif 000044
リチウムｔｅｒｔ−ブトキシド（８４.０６ ｇ， １.０５ ｍｏｌ）の乾燥トルエン（１.２ Ｌ）懸濁液に、グリシンエチルエステルのＮ−ベンジルイミン（１００.４ ｇ， ０.５２６ ｍｏｌ）およびトランス−１，４−ジブロモ−２−ブテン（１０７.０ ｇ， ０.５００ ｍｏｌ）の混合物の乾燥トルエン（０.６ Ｌ）溶液を６０分かけて滴下して加えた。添加完了後、濃赤色の混合物を水（１ Ｌ）およびｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（ＴＢＭＥ，１Ｌ）を加えてクエンチした。水相を分けて、ＴＢＭＥ（１ Ｌ）で２回目抽出した。有機相を合わせて、１Ｎ ＨＣｌ（１ Ｌ）を加え、該混合物を室温で２時間攪拌した。有機相を分けて、水（０.８ Ｌ）で抽出した。水相を次いで合わせて、塩（７００ ｇ）で飽和し、ＴＢＭＥ（１ Ｌ）を加え、該混合物を０℃に冷却した。攪拌した該混合物を次いで１０Ｎ ＮａＯＨを滴下して加えｐＨ １４まで塩基性にし、有機層を分け、水相をＴＢＭＥ（２×５００ ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を合わせて、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、１Ｌの量まで濃縮した。この遊離アミン溶液に、Ｂｏｃ２Ｏまたは二炭酸−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１３１.０ ｇ， ０.６ ｍｏｌ）を加え、該混合物を４日間室温で攪拌した。追加の二炭酸−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（５０ ｇ， ０.２３ ｍｏｌ）を反応液に加え、該混合物を３時間還流し、次いで終夜室温まで冷却した。該反応混合物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧濃縮して、粗物質を得た（８０ ｇ）。この残渣をフラッシュクロマトグラフィで精製し（２.５ ＫｇのＳｉＯ２，１％〜２％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２で溶離）、黄色の油状物としてラセミ体Ｎ−Ｂｏｃ−（１Ｒ，２Ｓ）／（１Ｓ，２Ｒ）−１−アミノ−２−ビニルシクロプロパンカルボン酸エチルエステルを得（５７ ｇ、５３％）、冷蔵庫で攪拌しながら固形化した。
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.26 (t, J=7.1 Hz, 3H), 1.46 (s, 9H), 1.43-1.49 (m, 1H), 1.76-1.82 (br m, 1H), 2.14 (q, J=8.6 Hz, 1H), 4.18 (q, J=7.2 Hz, 2H), 5.12 (dd J=10.3, 1.7 Hz, 1H), 5.25 (br s, 1H), 5.29 (dd, J=17.6, 1.7 Hz, 1H), 5.77 (ddd, J=17.6, 10.3, 8.9 Hz, 1H); 
MS m/z 254.16 (M-1)
【０１３７】
ステップ３ 
ラセミ体（１Ｒ，２Ｓ）／（１Ｓ，２Ｒ）１−アミノ−２−ビニルシクロプロパンカルボン酸エチルエステル塩酸塩の製造 
【化４３】
2005533028.tif 000045
Ｎ−Ｂｏｃ−（１Ｒ，２Ｓ）／（１Ｓ，２Ｒ）−１−アミノ−２−ビニルシクロプロパンカルボン酸エチルエステル（９.３９ ｇ， ３６.８ ｍｍｏｌ）を、４Ｎ ＨＣｌ／ジオキサン（９０ ｍＬ， ３６０ ｍｍｏｌ）に溶解し、２時間室温で攪拌した。該反応混合物を濃縮し、（１Ｒ，２Ｓ）／（１Ｓ，２Ｒ）−１−アミノ−２−ビニルシクロプロパンカルボン酸エチルエステル塩酸塩を定量で得た（７ ｇ， １００％）。
1H NMR (メタノール-d4) δ 1.32 (t, J=7.1, 3H), 1.72 (dd, J=10.2, 6.6 Hz, 1H), 1.81 (dd, J=8.3, 6.6 Hz, 1H), 2.38 (q, J=8.3 Hz, 1H), 4.26-4.34 (m, 2H), 5.24 (dd, 10.3, 1.3 Hz, 1H) 5.40 (d, J=17.2, 1H), 5.69-5.81 (m, 1H).
【０１３８】
ラセミ体Ｎ−Ｂｏｃ−１−アミノ−２−ビニルシクロプロパンカルボン酸エチルエステル塩酸塩の製造の別法 
【化４４】
2005533028.tif 000046
−７８℃のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１１.５５ ｇ， １０２.９ ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４５０ ｍＬ）溶液に、市販品として入手可能なグリシンエチルエステルのＮ，Ｎ−ジベンジルイミン（２５.０ ｇ， ９３.５３ ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１１２ ｍＬ）溶液を加えた。該反応混合物を０℃に加温し、４０分間攪拌し、次いで−７８℃に冷却しなおした。この溶液に、トランス−１，４−ジブロモ−２−ブテン（２０.０ ｇ， ９３.５０ ｍｍｏｌ）を加え、該混合物を０℃で１時間攪拌し、−７８℃に冷却しなおした。カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１１.５５ ｇ， １０２.９ ｍｍｏｌ）を加え、該混合物をすぐに０℃に加温し、もう１時間攪拌し、次いで減圧濃縮した。粗生成物をＥｔ２Ｏ（５３０ ｍＬ）に取り、１Ｎ ＨＣｌ水溶液（１０６ ｍＬ， １０６ ｍｍｏｌ）を加え、生じた二相の混合物を室温で３.５時間攪拌した。相を分液し、水層をＥｔ２Ｏ（２×）で洗浄し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で塩基性にした。目的のアミン体をＥｔ２Ｏ（３×）で抽出し、有機抽出物を合わせて、食塩水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、減圧濃縮して、遊離アミンを得た。この物質を４Ｎ ＨＣｌのジオキサン溶液（１００ ｍＬ， ４００ ｍｍｏｌ）で処理し、濃縮し、茶褐色の半固形物として（１Ｒ，２Ｓ）／（１Ｓ，２Ｒ）−１−アミノ−２−ビニルシクロプロパンカルボン酸エチルエステル塩酸塩を得（５.３ ｇ， 収率３４％）、少量の不一致の芳香族不純物の存在（８％）を除き、方法Ａから得た物質と同定した。
【０１３９】
Ｎ−Ｂｏｃ−（１Ｒ，２Ｓ）／（１Ｓ，２Ｒ）−１−アミノ−２−ビニルシクロプロパンカルボン酸エチルエステルの分離 
【化４５】
2005533028.tif 000047
分離Ａ
１２リットルのジャック型反応器に入れ、３９℃に保ち、３００ｒｐｍに攪拌したリン酸ナトリウム緩衝液（０.１Ｍ，４.２５リットル（「Ｌ」），ｐＨ ８）の水溶液に、アカラーゼ(Acalase)２.４Ｌ（５１１グラム、約４２５ ｍＬ）（Ｎｏｖｏｚｙｍｅｓ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａ Ｉｎｃ．）を加えた。混合物の温度が３９℃に達したとき、ｐＨを５０％ ＮａＯＨ水を加えて８.０に調整した。ラセミ体Ｎ−Ｂｏｃ−（１Ｒ，２Ｓ）／（１Ｓ，２Ｒ）−１−アミノ−２−ビニルシクロプロパンカルボン酸エチルエステル（８５ｇ）のＤＭＳＯ（８５０ ｍＬ）溶液を、次いで４０分かけて加えた。反応温度を次いで２４.５時間４０℃に維持し、その間該混合物のｐＨを１.５時間および１９.５時間の時点で５０％ＮａＯＨ水を用いて８.０に調節した。２４.５時間後、エステル体のエナンチオ過剰率は、９７.２％であるとわかり、反応液を室温（２６℃）に冷却し、終夜（１６時間）攪拌して、その後エステル体のエナンチオ過剰率は１００％であることがわかった。反応混合物のｐＨは、次いで５０％ＮａＯＨで８.５に調整し、生じた混合物をＭＴＢＥ（２×２ Ｌ）で抽出した。ＭＴＢＥ抽出物を合わせて、次いで５％ ＮａＨＣＯ３（３×１００ ｍＬ）、水（３×１００ ｍＬ）で洗浄し、減圧下蒸発させて、淡黄色の固形物としてエナンチピュアなＮ−Ｂｏｃ−（１Ｒ，２Ｓ）／−１−アミノ−２−ビニルシクロプロパンカルボン酸エチルエステルを得た（４２.５５ ｇ； ２１０ ｎｍにて純度：９７％，酸を含まない；１００％ エナンチオマー過剰率（「ｅｅ」）。
抽出工程からの水層を次いで、５０％ Ｈ２ＳＯ４でｐＨ ２に酸性にし、ＭＴＢＥ（２×２ Ｌ）で抽出した。ＭＴＢＥ抽出物を水（３×１００ ｍＬ）で洗浄し、蒸発させて、淡黄色の固形物として酸を得た（４２.７４ ｇ； ２１０ ｎｍにて純度：９９％，エステル体を含まない）。
【化４６】
2005533028.tif 000048
2005533028.tif 000049
【０１４０】
分離Ｂ
２４ウェルプレート（容量：１０ ｍｌ／ウェル）の１つのウェル中の１００ ｍＭ Ｈｅｐｓ・Ｎａ緩衝液（ｐＨ ８.５、０.５ ｍＬ）に、サビナーゼ(Savinase)１６.０Ｌ（０.１ ｍＬ）（バチルス クラウシ(Bacillus clausii)からのプロテアーゼ）（Ｎｏｖｏｚｙｍｅｓ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａ Ｉｎｃ．）およびラセミ体Ｎ−Ｂｏｃ−（１Ｒ，２Ｓ）／（１Ｓ，２Ｒ）−１−アミノ−２−ビニルシクロプロパンカルボン酸エチルエステル（１０ ｍｇ）のＤＭＳＯ（０.１ ｍＬ）溶液を加えた。プレートをシールし、４０℃２５０ｒｐｍでインキュベートした。１８時間後、エステル体のエナンチオ過剰率は以下のようにして４４.３％であることがわかった。反応混合物（０.１ ｍＬ）を除き、エタノール（１ ｍＬ）でよく混ぜ；遠心分離後、上清（１０ マイクロリットル（「μ
ｌ」））をキラルＨＰＬＣで分析した。残った反応混合物に、ＤＭＳＯ（０.１ ｍＬ）を加え、プレートをさらに３日間４０℃２５０ｒｐｍでインキュベートし、その後エタノール（４ｍＬ）を該ウェルに加えた。遠心分離後、上清（１０μ
ｌ）をキラルＨＰＬＣで分析し、エステル体エナンチオ過剰率が１００％であることがわかった。
【０１４１】
分離Ｃ
２４ウェルプレート（容量：１０ ｍｌ／ウェル）の１つのウェル中の１００ ｍＭ Ｈｅｐｓ・Ｎａ緩衝液（ｐＨ ８.５、０.５ ｍＬ）に、エスペラーゼ(Esperase) ８.０Ｌ（０.１ ｍＬ）（バチルス ハロデュランス(Bacillus harodurans)からのプロテアーゼ）（Ｎｏｖｏｚｙｍｅｓ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａ Ｉｎｃ．）およびラセミ体Ｎ−Ｂｏｃ−（１Ｒ，２Ｓ）／（１Ｓ，２Ｒ）−１−アミノ−２−ビニルシクロプロパンカルボン酸エチルエステル（１０ ｍｇ）のＤＭＳＯ（０.１ ｍＬ）溶液を加えた。プレートをシールし、４０℃２５０ｒｐｍでインキュベートした。１８時間後、エステル体のエナンチオ過剰率は以下のようにして３９.６％であることがわかった。反応混合物（０.１ ｍＬ）を除き、エタノール（１ ｍＬ）でよく混ぜ；遠心分離後、上清（１０ μ
ｌ）をキラルＨＰＬＣで分析した。残った反応混合物に、ＤＭＳＯ（０.１ ｍＬ）を加え、プレートをさらに３日間４０℃２５０ｒｐｍでインキュベートし、その後エタノール（４ｍＬ）を該ウェルに加えた。遠心分離後、上清（１０μ
ｌ）をキラルＨＰＬＣで分析し、エステル体エナンチオ過剰率が１００％であることがわかった。
【０１４２】
サンプルの分析は以下の方法で行った。
１）サンプル調製：反応混合物（約０.５ ｍＬ）をＥｔＯＨ（１０容量）でよく混ぜた。遠心分離後、上清（１０μ
ｌ）をＨＰＬＣカラムに注入した。
２）コンバージョンの決定：
カラム：ＹＭＣ ＯＤＳ Ａ，４.６×５０ｍｍ，Ｓ−５μ
ｍ
溶媒：Ａ，１ｍＭ ＨＣｌ水；Ｂ，ＭｅＣＮ
濃度勾配：１分間Ｂ３０％；０.５分かけてＢを３０％から４５％；１.５分間Ｂを４５％；０.５分かけてＢを４５％から３０％
流速：２ ｍｌ／分
ＵＶ検出：２１０ｎｍ
保持時間：酸，１.２分； エステル，２.８分
３）エステル体のエナンチオ過剰率の決定：
カラム：ＣＨＩＲＡＣＥＬ ＯＤ−ＲＨ， ４.６×１５０ｍｍ，Ｓ−５μ
ｍ
移動相：ＭｅＣＮ／５０ｍＭ ＨＣｌＯ４水（６７／３３）
流速：０.７５ｍｌ／分
ＵＶ検出：２１０ｎｍ
保持時間：
酸として（１Ｓ，２Ｒ）異性体：５.２分；
ラセミ体：１８.５分および２０.０分；
エステルとして（１Ｒ，２Ｓ）異性体：１８.５分
【０１４３】
２．Ｎ−Ｂｏｃ−（１Ｒ，２Ｓ）−１−アミノ−２−シクロプロピルシクロプロパンカルボン酸エチルエステルの製造 
【化４７】
2005533028.tif 000050
Ｎ−Ｂｏｃ−（１Ｒ，２Ｓ）−１−アミノ−２−ビニルシクロプロパンカルボン酸（２５５ ｍｇ， １.０ ｍｍｏｌ）のエーテル（１０ ｍＬ）溶液を、酢酸パラジウム（５ ｍｇ， ０.０２２ ｍｍｏｌ）で処理した。該橙色／赤色溶液をＮ２雰囲気下に置いた。過剰のジアゾメタンのエーテル溶液を１時間で滴下して加えた。生じた溶液を室温で１８時間攪拌した。窒素気流を用いて過剰のジアゾメタンを除いた。生じた溶液をローターリーエバポレーターで濃縮し、粗生成物を得た。フラッシュクロマトグラフィ（１０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、無色の油状物としてＮ−Ｂｏｃ−（１Ｒ，２Ｓ）−１−アミノ−２−シクロプロピルシクロプロパンカルボン酸エチルエステルを得た（２１０ ｍｇ、７８％）。
ＬＣ−ＭＳ（保持時間：２.１３，濃度勾配時間を除き３分で方法Ａと類似， Ｘｔｅｒｒａ ＭＳ Ｃ１８ Ｓ７ ３.０×５０ｍｍカラム）
MS m/e 270 (M++1).
【０１４４】
３．１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−シクロプロパン−カルボン酸は市販品として入手可能である。
【化４８】
2005533028.tif 000051
【０１４５】
４．１−アミノシクロブタンカルボン酸メチルエステル・塩酸塩の製造 
【化４９】
2005533028.tif 000052
１−アミノシクロブタンカルボン酸（１００ ｍｇ， ０.８６９ ｍｍｏｌ）（Ｔｏｃｒｉｓ）をＭｅＯＨ（１０ ｍＬ）に溶解し、ＨＣｌガスを２時間バブリングした。反応混合物を１８時間攪拌し、次いで減圧濃縮し、黄色の油状物を得た（１４４ ｍｇ）。エーテル（１０ ｍＬ）でトリチュレートし、白色の固形物として標題製造物を得た（１００ ｍｇ）。
1H NMR (CDCl3) δ 2.10-2.25 (m, 1H), 2.28-2.42 (m, 1H), 2.64-2.82 (m, 4H), 3.87 (s, 3H), 9.21 (br s, 3H).
【０１４６】
５．下記のラセミ体（１Ｒ，２Ｒ）／（１Ｓ，２Ｓ）１−アミノ−２−エチルシクロプロパンカルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造 
【化５０】
2005533028.tif 000053
ステップ１：下記の２−エチルシクロプロパン−１，１−ジカルボン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造 
【化５１】
2005533028.tif 000054
ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド（２１.０ ｇ， ９２.２ ｍｍｏｌ）の５０％ＮａＯＨ水溶液（Ｈ２Ｏ １８５ ｍＬ中９２.４ ｇ）の懸濁液に、１，２−ジブロモブタン（３０.０ ｇ， １３８.９ ｍｍｏｌ）およびマロン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２０.０ ｇ， ９２.５ ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１８時間室温で激しく攪拌し、氷および水の混合物を次いで加えた。粗生成物をＣＨ２Ｃｌ２（３×）で抽出し、続いて水（３×）、食塩水で洗浄し、有機抽出物を合わせた。有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧濃縮した。生じた残渣をフラッシュクロマトグラフィで精製し（１００ ｇ ＳｉＯ２， ３％ Ｅｔ２Ｏ／ヘキサン）、標題製造物を得て（１８.３ ｇ， ６７.８ ｍｍｏｌ， 収率７３％）、直接次反応に用いた。
【０１４７】
ステップ２：下記のラセミ体２−エチルシクロプロパン−１，１−ジカルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造 
【化５２】
2005533028.tif 000055
ステップ１（１８.３ ｇ， ６７.８ ｍｍｏｌ）の製造物をカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３３.５５ ｇ， ２９９.０ ｍｍｏｌ）の乾燥エーテル（５００ ｍＬ）懸濁液に０℃で加え、続いてＨ２Ｏ（１.３５ ｍＬ， ７５.０ ｍｍｏｌ）を加え、室温で終夜激しく攪拌した。反応混合物を氷と水の混合物に注ぎ、エーテル（３×）で洗浄した。水層を０℃にて１０％クエン酸水溶液で酸性にし、ＥｔＯＡｃ（３×）で抽出した。有機層を合わせて、水（２×）、食塩水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、減圧濃縮し、薄黄色の油状物として標題製造物を得た（１０ ｇ， ４６.８ ｍｍｏｌ， 収率６９％）。
【０１４８】
ステップ３：下記の（１Ｒ，２Ｒ）／（１Ｓ，２Ｓ）２−エチル−１−（２−トリメチルシラニルエトキシカルボニルアミノ）シクロプロパン−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチル エステルの製造 
【化５３】
2005533028.tif 000056
ステップ２の製造物（１０ ｇ， ４６.８ ｍｍｏｌ）および活性化してすぐの４Ａモレキュラシーズス（３ ｇ）の乾燥ベンゼン（１６０ ｍＬ）の懸濁液に、Ｅｔ３Ｎ（７.５０ ｍＬ， ５３.８ ｍｍｏｌ）およびＤＰＰＡ（１１ ｍＬ， １０.２１ ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を３.５時間還流し、２−トリメチルシリル−エタノール（１３.５ ｍＬ， ９４.２ ｍｍｏｌ）を次いで加え、反応混合物を終夜還流した。反応混合物を濾過し、Ｅｔ２Ｏで希釈し、１０％クエン酸水溶液、水、飽和ＮａＨＣＯ３水、水（２×）、食塩水（２×）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、減圧濃縮した。残渣をアルドリッチポリイソシアネートスキャベンジャーレジン（１０ｇ）のＣＨ２Ｃｌ２（１２０ ｍＬ）溶液で懸濁し、室温で終夜攪拌し、濾過し、薄黄色の油状物として標題製造物を得た（８ ｇ， ２４.３ ｍｍｏｌ； ５２％）。
1H NMR (CDCl3) δ 0.03 (s, 9H), 0.97 (m, 5H), 1.20 (bm, 1H), 1.45 (s, 9H), 1.40-1.70 (m, 4H), 4.16 (m, 2H), 5.30 (bs, 1H).
【０１４９】
ステップ４：下記のラセミ体（１Ｒ，２Ｒ）／（１Ｓ，２Ｓ）１−アミノ−２−エチルシクロプロパンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造 
【化５４】
2005533028.tif 000057
ステップ３（３ ｇ， ９ ｍｍｏｌ）の製造物に、１.０Ｍ ＴＢＡＦのＴＨＦ溶液（９.３ ｍＬ， ９.３ ｍｍｏｌ）を加え、該混合物を１.５時間加熱還流し、室温まで冷却し、次いでＥｔＯＡｃ（５００ ｍＬ）で希釈した。該溶液を連続して水（２×１００ ｍＬ）、食塩水（２×１００ ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、減圧濃縮し標題中間体を得た。
【０１５０】
ＩＩ Ｐ１｀成分：
以下で製造したＰ１｀成分は、本明細書に記載された方法を用いて式Ｉの化合物の製造に用い得る。
１．シクロプロピルスルホンアミドの製造： 
【化５５】
2005533028.tif 000058
ステップ１：Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−（３−クロロ）プロピルスルホンアミドの製造 
【化５６】
2005533028.tif 000059
ｔｅｒｔ−ブチルアミン（３.０ ｍｏｌ， ３１５.３ ｍＬ）をＴＨＦ（２.５ Ｌ）に溶解した。該溶液を−２０℃に冷却した。３−クロロプロパンスルホニルクロリド（１.５ ｍｏｌ， １８２.４ ｍＬ）をゆっくり加えた。反応混合物を室温まで加温し、２４時間攪拌した。該混合物を濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣をＣＨ２Ｃｌ２（２.０ Ｌ）に溶解した。生じた溶液を１Ｎ ＨＣｌ（１.０ Ｌ）、水（１.０ Ｌ）、食塩水（１.０ Ｌ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥した。それを濾過し、減圧濃縮し、薄黄色の固形物を得て、それをヘキサンから結晶化し、白色の固形物として生成物を得た（３１６.０ ｇ， ９９％）。
1H NMR (CDCl3) δ 1.38 (s, 9H), 2.30-2.27 (m, 2H), 3.22 (t, J = 7.35 Hz, 2H), 3.68 (t, J = 6.2 Hz, 2H), 4.35 (b, 1H).
【０１５１】
ステップ２：シクロプロパンスルホン酸ｔｅｒｔ−ブチルアミドの製造 
【化５７】
2005533028.tif 000060
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−（３−クロロ）プロピルスルホンアミド（２.１４ ｇ， １０.０ ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ ｍＬ）溶液に、−７８℃でｎ−ＢｕＬｉ（２.５ Ｍヘキサン溶液， ８.０ ｍＬ， ２０.０ ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１時間かけて室温まで加温した。揮発物を減圧留去した。残渣をＥｔＯＡｃおよび水（２００ ｍＬ， ２００ ｍＬ）で分液した。分離した有機相を食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。残渣をヘキサンから再結晶し、白色の固形物として目的の生成物を得た（１.０ ｇ， ５６％）。
1H NMR (CDCl3) δ  0.98-1.00 (m, 2H), 1.18-1.19 (m, 2H), 1.39 (s, 9H), 2.48-2.51 (m, 1H), 4.19 (b, 1H).
【０１５２】
ステップ３：シクロプロピルスルホンアミドの製造 
【化５８】
2005533028.tif 000061
シクロプロパンスルホン酸ｔｅｒｔ−ブチルアミド（１１０.０ ｇ， ０.６２ ｍｏｌ）のＴＦＡ（５００ ｍＬ）溶液を、室温で１６時間攪拌した。揮発物を減圧留去した。残渣をＥｔＯＡｃ／ヘキサン（６０ ｍＬ／２４０ ｍＬ）から再結晶し、白色の固形物として目的の生成物を得た（６８.５ ｇ， ９１％）。
1H NMR (DMSO-d6) δ 0.84-0.88 (m, 2H), 0.95-0.98 (m, 2H), 2.41-2.58 (m, 1H), 6.56 (b, 2H).
【０１５３】
２．シクロプロピルスルホンアミドの製造の別法 
【化５９】
2005533028.tif 000062
０℃に冷却したＴＨＦ（１００ ｍＬ）溶液に、アンモニアガスを飽和になるまでバブリングした。この溶液にシクロプロピルスルホニルクロリド（アレイ バイオファーマから購入）（５ ｇ、２８.４５ ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ ｍＬ）溶液を加え、該溶液を終夜室温に加温し、さらにもう１日攪拌した。該混合物を溶媒が１〜２ ｍＬになるまで濃縮し、ＳｉＯ２（３０ ｇ）のプラグ（３０％から６０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離）に適用し、白色の固形物としてシクロプロピルスルホンアミドを得た（３.４５ｇ、１００％）。
1H NMR (メタノール-d4) δ 0.94-1.07 (m, 4H), 2.52-2.60 (m, 1H); 13C NMR (メタノール-d4) δ 5.92, 33.01.
【０１５４】
３．シクロブチルスルホンアミドの製造 
【化６０】
2005533028.tif 000063
−７８℃に冷却したシクロブチルブロミド（５.０ ｇ、３７.０ ｍｍｏｌ）の無水ジエチルエーテル（Ｅｔ２Ｏ）（３０ ｍＬ）溶液に、１.７Ｍ ｔｅｒｔ−ブチルリチウムのペンタン溶液（４４ ｍＬ、７４.８ ｍｍｏｌ）を加え、該溶液を１.５時間かけて３５℃に加温した。この混合物を蒸留してすぐの塩化スルフリル（５.０ ｇ、３７.０ ｍｍｏｌ）の−４０℃に冷却したヘキサン（１００ ｍＬ）溶液に、ゆっくりカニューレで挿入し、１時間かけて０℃まで加温し、注意深く減圧濃縮した。この混合物をＥｔ２Ｏに再溶解し、氷冷水で１度洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、注意深く濃縮した。この混合物をＴＨＦ（２０ ｍＬ）に再溶解し、飽和ＮＨ３のＴＨＦ（５００ ｍＬ）溶液に滴下して加え、終夜攪拌した。該混合物を減圧濃縮し、粗の黄色固形物を得、１〜２滴のＭｅＯＨを含んだ最小量のＣＨ２Ｃｌ２のヘキサンから再結晶し、白色の固形物としてシクロブチルスルホンアミドを得た（１.９０ ｇ、３８％）。
1H NMR (CDCl3) δ 1.95-2.06 (m, 2H), 2.30-2.54 (m, 4H), 3.86 (p, J=8 Hz, 1H), 4.75 (brs, 2H); 13C NMR (CDCl3) δ 16.43, 23.93, 56.29.
HRMS m/z (M-H)- C4H8NSO2: 計算値：134.0276, 実験値：134.0282.
【０１５５】
４．シクロペンチルスルホンアミドの製造 
【化６１】
2005533028.tif 000064
２Ｍ シクロペンチル−マグネシウムクロリドのエーテル溶液（１８.５ ｍＬ、３７.０ ｍｍｏｌ）を、蒸留してすぐの塩化スルフリル（アルドリッチから入手）（３.０ ｍＬ、３７.０ ｍｍｏｌ）の−７８℃に冷却したヘキサン（１００ ｍＬ）溶液に滴下して加えた。該混合物を１時間かけて０℃に加温し、次いで注意深く減圧濃縮した。この混合物をＥｔ２Ｏ（２００ ｍＬ）に再溶解し、氷冷水（２００ ｍＬ）で１度洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、注意深く濃縮した。この混合物をＴＨＦ（３５ ｍＬ）に再溶解し、飽和ＮＨ３のＴＨＦ（５００ ｍＬ）溶液に滴下して加え、終夜攪拌した。該混合物を減圧濃縮し、粗の黄色固形物を得、残渣を溶離液として７０％ ＥｔＯＡｃ−ヘキサンを用いてシリカゲル（５０ｇ）で濾過し、該溶液を次いで濃縮した。残渣を１〜２滴のＭｅＯＨを含んだ最小量のＣＨ２Ｃｌ２のヘキサンから再結晶し、白色の固形物としてシクロペンチルスルホンアミドを得た（２.４９ ｇ、４１％）。
1H NMR (CDCl3) δ 1.58-1.72 (m, 2H), 1.74-1.88 (m, 2H), 1.94-2.14 (m, 4H), 3.48-3.59 (m, 1H), 4.80 (bs, 2H); 13C NMR (CDCl3) δ 25.90, 28.33, 63.54; 
MS m/e 148 (M-H)-.
【０１５６】
５．シクロヘキシルスルホンアミドの製造 
【化６２】
2005533028.tif 000065
２Ｍ シクロヘキシルマグネシウムクロリド（ＴＣＩ Ａｍｅｒｉｃａｓ）（１８.５ ｍＬ、３７.０ ｍｍｏｌ）のエーテル溶液を、蒸留してすぐの塩化スルフリル（３.０ ｍＬ、３７.０ ｍｍｏｌ）の−７８℃に冷却したヘキサン（１００ ｍＬ）溶液に滴下して加えた。該混合物を１時間かけて０℃に加温し、次いで注意深く減圧濃縮した。この混合物をＥｔ２Ｏ（２００ ｍＬ）に再溶解し、氷冷水（２００ ｍＬ）で一度洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、注意深く濃縮した。この混合物をＴＨＦ（３５ ｍＬ）に再溶解し、飽和ＮＨ３のＴＨＦ（５００ ｍＬ）溶液に滴下して加え、終夜攪拌した。該混合物を減圧濃縮し、粗の黄色固形物を得、残渣を溶離液として７０％ ＥｔＯＡｃ−ヘキサンを用いてシリカゲル（５０ｇ）で濾過し、濃縮した。残渣を１〜２滴のＭｅＯＨを含んだ最小量のＣＨ２Ｃｌ２のヘキサンから再結晶し、白色の固形物としてシクロヘキシル−スルホンアミドを得た（１.６６ ｇ、３０％）。
1H NMR (CDCl3) δ 1.11-1.37 (m, 3H), 1.43-1.56 (m, 2H), 1.67-1.76 (m, 1H), 1.86-1.96 (m, 2H), 2.18-2.28 (m, 2H), 2.91 (tt, J=12, 3.5 Hz, 1H), 4.70 (bs, 2H); 13C NMR (CDCl3) δ 25.04, 25.04, 26.56, 62.74; 
MS m/e 162 (M-1)-.
【０１５７】
６．ネオペンチルスルホンアミドの製造 
【化６３】
2005533028.tif 000066
シクロヘキシルスルホンアミドの製造方法に従い、０.７５Ｍ ネオペンチルマグネシウムクロリド（Ａｌｆａ）のエーテル溶液（４９ ｍＬ、３７ ｍｍｏｌ）を、白色の固形物としてのネオペンチルスルホンアミドに変換した（１.５２ｇ、２７％）。
1H NMR (CDCl3) δ 1.17 (s, 9H), 3.12 (s, 2H), 4.74 (brs, 2H); 13C NMR (CDCl3) δ 29.46, 31.51, 67.38; 
MS m/e 150 (M-1)-.
【０１５８】
７．シクロブチルカルビニル−スルホンアミドの製造 
【化６４】
2005533028.tif 000067
シクロブチルカルビニルブロミド（アルドリッチ）（１２.３ ｇ、８３ ｍｍｏｌ）およびヨウ化ナトリウム（１３.７ｇ、９１ ｍｍｏｌ）のアセトン（１５０ ｍＬ）溶液を、終夜還流し、次いで室温まで冷却した。無機の固形物を濾去し、アセトンおよびシクロプロピルカルビニルイオディド（８.４１ｇ， ４６％）を周囲温度および８０℃１５０トールでそれぞれ蒸留した。シクロブチルカルビニルイオディド（４.０ ｇ、２１.９８ ｍｍｏｌ）の−７８℃に冷却した無水ジエチルエーテル（Ｅｔ２Ｏ）（３０ ｍＬ）溶液を、１.３Ｍ ｓｅｃ−ブチルリチウムのシクロヘキサン溶液（１７ ｍＬ、２１.９８ ｍｍｏｌ）にカニューレで挿入し、該溶液を５分間攪拌した。この混合物に、蒸留してすぐの塩化スルフリル（３.０ ｇ、２１.９８ ｍｍｏｌ）の−７８℃に冷却したヘキサン（１１０ ｍＬ）溶液をカニューレで挿入し、該混合物を１時間かけて室温に加温し、次いで注意深く減圧濃縮した。この混合物をＥｔ２Ｏに再溶解し、氷冷水で一度洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、注意深く濃縮した。この混合物をＴＨＦ（３０ ｍＬ）に再溶解し、飽和ＮＨ３のＴＨＦ（５００ ｍＬ）溶液に滴下して加え、終夜攪拌した。該混合物を減圧濃縮し、粗の黄色固形物を得、１〜２滴のＭｅＯＨを含んだ最小量のＣＨ２Ｃｌ２のヘキサンから再結晶し、白色の固形物としてシクロブチルカルビニルスルホンアミドを得た（１.３９ ｇ、４２％）。
1H NMR (CDCl3) δ 1.81-2.03 (m, 4H), 2.14-2.28 (m, 2H), 2.81-2.92 (m, 1H), 3.22 (d, J=7 Hz, 2H), 4.74 (brs, 2H); 13C NMR (CDCl3) δ 19.10, 28.21, 30.64, 60.93;
MS m/e 148 (M-1)-.
時間: 1.73, 方法Ｂ), 818 (M++H)
【０１５９】
８：シクロプロピルカルビニル−スルホンアミドの製造 
【化６５】
2005533028.tif 000068
シクロブチルカルビニル−スルホンアミドの製造に用いる方法を用いて、シクロプロピルカルビニルスルホンアミドをシクロプロピルカルビニルブロミド（アルドリッチ）から製造した（JACS 1981, p.442-445も参照）。
1H NMR (CDCl3) δ 0.39-0.44 (m, 2H), 0.67-0.76 (m, 2H), 1.13-1.27 (m, 1H), 3.03 (d, J=7.3 Hz, 2H), 4.74 (brs, 2H); 13C NMR (CDCl3) δ 4.33, 5.61, 59.93; 
MS m/e 134 (M-1).
【０１６０】
ＩＩＩ 後で式Ｉの化合物に導入されるＰ２成分の構成の出発物質として用いられるヘテロ環
１．イソキノリン類 
【化６６】
2005533028.tif 000069
イソキノリン（１）およびその置換類似体を上記に概説されたおよび本明細書に詳細に記載された２つの方法を用いてＰ２成分に導入し得る。該Ｐ２成分（３）は次いで、類似のイソキノリン類似体として本明細書に記載された方法と類似の方法を用いて式Ｉの化合物に変換され得る。
【０１６１】
２．イソキサゾールピリジンおよびオキサゾールピリジン（１）
【化６７】
2005533028.tif 000070
イソキサゾールおよびオキサゾールヘテロ環（１）並びにその類似体は公知の化学を用いて製造することができ、セクションＢに示すように類似のイソキサゾールピリジン中間体で本明細書に記載された化学を用いて、式Ｉの化合物に導入され得る。
【０１６２】
セクションＢ：
セクションＢにおいて、以下の条件をＬＣ／ＭＳ分析に用いた。
カラム：方法Ａ：ＹＭＣ ＯＤＳ−Ａ Ｃ１８ Ｓ７（４.６×３３ｍｍ）
方法Ｂ：ＹＭＣ Ｘｔｅｒｒａ ＯＤＳ Ｓ７（３.０×５０ｍｍ）
方法Ｃ：Ｘｔｅｒｒａ ｍｓ Ｃ１８（４.６×３３ｍｍ）
方法Ｄ：ＹＭＣ ＯＤＳ−Ａ Ｃ１８ Ｓ３（４.６×３３ｍｍ）
濃度勾配：１００％ 溶媒Ａ／０％ 溶媒Ｂから０％ 溶媒Ａ／１００％ 溶媒Ｂ
濃度勾配時間：３分
ホールド時間：１分
流速：５ｍＬ／分
検出波長：２２０ｎｍ
溶媒：溶媒Ａ: １０％ ＭｅＯＨ／９０％ 水／０.１％ ＴＦＡ
溶媒Ｂ：９０％ ＭｅＯＨ／１０％ 水／０.１％ ＴＦＡ
以下の条件をプレパラティブＨＰＬＣ分離に用いた。
カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ−Ｌｕｎａ ３０×１００ｍｍ，Ｓ５
濃度勾配：６０％ 溶媒Ａ／４０％ 溶媒Ｂから０％ 溶媒Ａ／１００％ 溶媒Ｂ
濃度勾配時間：１５分
停止時間：２０分
流速：３０ｍＬ／分
検出波長：２２０ｎｍ
溶媒：溶媒Ａ：１０％ ＭｅＯＨ／９０％ 水／０.１％ ＴＦＡ
溶媒Ｂ：９０％ ＭｅＯＨ／１０％ 水／０.１％ ＴＦＡ
【０１６３】
実施例１：化合物１の製造 
【化６８】
2005533028.tif 000071
【化６９】
2005533028.tif 000072
ステップ１：
３，５−ジメチル−４−ニトロ−イソキサゾール（１.４２ ｇ， １０.０ ｍｍｏｌ）、フェニルアセトアルデヒド（１.３２ ｇ， １１.０ ｍｍｏｌ）の混合物のピペリジン（１ ｍＬ）およびエタノール（１０ ｍＬ）溶液を、１６時間加熱還流した。周囲温度に冷却後、沈殿した生成物を濾過して集めた。該ケーキを冷エタノールで完全に洗浄し、白色の固形物として目的の生成物を得た（１.２０ｇ、５３％）。
1H NMR (CDCl3) δ 2.87 (s, 3H), 7.46-7.50 (m, 3H), 7.56 (d, J=8.5 Hz, 1H), 7.7-7.80 (m, 2H);
LC-MS (保持時間: 1.19分, 方法B), MS m/z 227 (M++H).
【０１６４】
ステップ２：
３−メチル−５−フェニル−イソキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−４−オキシド（１.００ ｇ， ４.４０ ｍｍｏｌ）およびＰＯＣｌ３（２.７１ ｇ， １７.７ ｍｍｏｌ）のクロロホルム（１０ ｍＬ）溶液を、１時間加熱還流した。周囲温度に冷却後、得られた溶液をクロロホルム（５０ ｍＬ）で希釈し、ＮａＨＣＯ３（水）（５０ ｍＬ分量を２回で）および食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィで精製し（４：１ ヘキサン−ＥｔＯＡｃ）、白色の固形物として目的の生成物を得た（７９０ ｍｇ、７３％）。
1H NMR (CDCl3) δ 2.72 (s, 3H), 7.46-7.54 (m, 3H), 7.91 (s, 1H), 8.00-8.03 (m, 2H); 
LC-MS (保持時間: 1.76分, 方法B), MS m/z 245, 247 (M++H).
【０１６５】
【化７０】
2005533028.tif 000073
ステップ３：
４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−カルボン酸メチルエステル（Ｈ−Ｈｙｐ−ＯＭｅ ＨＣｌ）（１.８１ ｇ， １０.０ ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（５.７０ ｇ， １５.０ ｍｍｏｌ）、およびＮ−ＢＯＣ−ｔ−ブチル−Ｌ−グリシン（２.４２ ｇ， １０.５ ｍｍｏｌ）の混合物のＣＨ２Ｃｌ２（１００ ｍＬ）溶液に、０℃でＤＩＰＥＡ（３.４７ ｇ， ３１.０ ｍｍｏｌ）を加えた。１２時間周囲温度で攪拌後、形成した溶液をＣＨ２Ｃｌ２（１００ ｍＬ）で希釈し、氷冷した５％クエン酸（水）で洗浄した。有機層を５％クエン酸、１Ｍ ＮａＯＨ、食塩水でそれぞれ洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過した。濾液を減圧下蒸発させ、灰白色の泡状物として目的の生成物を得た（３.５５ ｇ、９９％）。この製造物はさらに精製することなく粗生成物として次反応に用いた。
1H NMR (CD3OD) δ 1.04 (s, 9H), 1.43 (s, 9H), 1.99-2.03 (m, 1H), 2.20-2.30 (m, 1H), 3.69 (s, 3H), 3.70-3.79 (m, 2H), 4.28 (b, 1H), 4.46 (b, 1H), 4.74-4.80 (m, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.28分, 方法B), MS m/z 359 (M++H).
【０１６６】
ステップ４：
ステップ３の製造物（３.５５ ｇ，９.９ ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ ｍＬ）溶液、ＭｅＯＨ（５０ ｍＬ）およびＬｉＯＨ一水和物（Ｈ２Ｏ ５０ ｍＬに０.８３ ｇ、１９.９ ｍｍｏｌ）の混合物を、周囲温度で終夜攪拌した。揮発物を減圧下留去した後、残渣を０.１Ｍ ＮａＯＨ（１００ ｍＬ）に溶解した。この水溶液をエーテル（５０ ｍＬ）で洗浄し、１Ｍ ＨＣｌでｐＨ４に酸性にした。ＥｔＯＡｃ（１００ ｍＬ）で抽出した。有機層を５％ クエン酸および食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、蒸発乾固させ、白色の泡状物として目的の生成物を得た（３.２０ｇ、９５％）。この製造物はさらに精製することなく粗生成物として用いた。
1H NMR (CD3OD) δ 1.02 (s, 9H), 1.43 (s, 9H), 2.01-2.09 (m, 1H), 2.25-2.32 (m, 1H), 3.70-3.85 (m, 2H), 4.26-4.30 (m, 1H), 4.46-4.51 (m, 2H), 6.37-6.41 (m, 1H); 
LC-MS (保持時間: 1.14分, 方法B), MS m/z 345 (M++H).
【０１６７】
ステップ５：
ステップ４の製造物（１.０１ ｇ， ２.９３ ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（３０ ｍＬ）溶液に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１.０２ ｇ， ９.０８ ｍｍｏｌ）を加えた。形成した溶液を周囲温度で１時間攪拌し、次いで７−クロロ−３−メチル−５−フェニル−イソキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン（０.７５ ｇ， ３.０８ ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液を１２時間攪拌した。次いで氷冷水でクエンチし、１Ｍ ＨＣｌでｐＨ ４に酸性にし、ＥｔＯＡｃ（２００ ｍＬの分量を２回で）で抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、蒸発させた。残渣をプレパラティブ−ＨＰＬＣ（６０％Ｂ１００％Ｂ， １５分間の濃度勾配）で精製し、薄黄色の固形物として目的の生成物を得た（３０５ ｍｇ、１９％）。
1H NMR (CD3OD) δ 1.02 (s, 9H), 1.17 (s, 9H), 2.37-2.47 (m, 1H), 2.64 (s, 3H), 2.85-2.93 (m, 1H), 4.00-4.08 (m, 1H), 4.14 (b, 1H), 4.49-4.55 (m, 1H), 4.62-4.71 (m, 1H), 5.70 (m, 1H), 7.45-7.53 (m, 3H), 7.56 (s, 1H), 8.03-8.06 (m, 2H); 
LC-MS (保持時間: 1.89分, 方法B), MS m/z 553 (M++H).
【０１６８】
【化７１】
2005533028.tif 000074
ステップ６ａ：
セクションＡに記載と同じ。
【０１６９】
ステップ６ｂ：
１（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−２（Ｓ）−ビニル−シクロプロパンカルボン酸エチルエステル、ステップ６ａの製造物（３.２８ ｇ， １３.２ ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（７ ｍＬ）およびメタノール（７ ｍＬ）の溶液に、ＬｉＯＨ（１.２７ ｇ， ５３.０ ｍｍｏｌ）の水（１４ ｍＬ）懸濁液を加えた。該混合物を終夜室温で攪拌し、１Ｎ ＮａＯＨ（１５ ｍＬ）および水（２０ ｍＬ）でクエンチした。生じた混合物をＥｔＯＡｃ（２０ ｍＬ）で洗浄し、有機相を０.５Ｎ ＮａＯＨ（２０ ｍＬ）で抽出した。水相を合わせて、１Ｎ ＨＣｌでｐＨ ４まで酸性にし、ＥｔＯＡｃ（３×４０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を合わせて食塩水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、白色の固形物として標題化合物を得た（２.６２ ｇ， ８７％）。
1H NMR: (DMSO-d6) δ 1.22-1.26 (m, 1H), 1.37 (s, 9H), 1.50-1.52 (m, 1H), 2.05 (q, J=9 Hz, 1H), 5.04 (d, J=10 Hz, 1H), 5.22 (d, J=17 Hz, 1H), 5.64-5.71 (m, 1H), 7.18, 7.53 (s, NH (回転異性体), 12.4 (br s, 1H) ); 
LC-MS (保持時間: 1.67分, 方法B), MS m/z 228 (M++H).
【０１７０】
ステップ７：
ステップ６の製造物（２.６２ ｇ， １１.５ ｍｍｏｌ）およびＣＤＩ（２.４３ ｇ， １５.０ ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４０ ｍＬ）溶液を、５０分間窒素下加熱還流した。該溶液を室温に冷却し、カニューレでシクロプロピルスルホンアミド（１.８２ ｇ， １５.０ ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ ｍＬ）溶液に移した。生じた溶液に、ＤＢＵ（２.４０ ｍＬ， １６.１ ｍｍｏｌ）を加え、攪拌を２０時間続けた。該混合物を１Ｎ ＨＣｌでｐＨ １に酸性にし、ＴＨＦを減圧蒸発させた。該懸濁液をＥｔＯＡｃ（２×５０ ｍＬ）で抽出し、有機抽出物を合わせて乾燥した（Ｎａ２ＳＯ４）。ヘキサン−ＥｔＯＡｃ（１：１）から再結晶して精製し、白色の固形物として標題化合物を得た（２.４ ｇ）。母液をＢｉｏｔａｇｅ ４０Ｓカラム（９％ アセトン／ＤＣＭで溶離）で精製し、標題化合物（１.１ ｇ）の第二バッチを得た。両バッチを合わせた（全収率９２％）。
1H NMR: (DMSO-d6) δ 0.96-1.10 (m, 4H), 1.22 (dd, J=5.5, 9.5 Hz, 1H), 1.39 (s, 9H), 1.70 (t, J=5.5 Hz, 1H), 2.19-2.24 (m, 1H), 2.90 (m, 1H), 5.08 (d, J=10 Hz, 1H), 5.23 (d, J=17 Hz, 1H), 5.45 (m, 1H), 6.85, 7.22 (s, NH (回転異性体); 
LC-MS (保持時間: 1.70分, 方法B), MS m/z 331 (M++H).
【０１７１】
ステップ８：
ステップ７の製造物（３.５ ｇ， １０.６ ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３５ ｍＬ）およびＴＦＡ（３２ ｍＬ）の溶液を、室温で１.５時間攪拌した。揮発物を減圧留去し、残渣を１Ｎ ＨＣｌのジエチルエーテル（２０ ｍＬ）溶液で懸濁させ、減圧濃縮した。この方法をもう一度繰り返した。生じた混合物をペンタンからトリチュレートし、濾過し、吸湿性で灰白色の固形物として標題化合物を得た（２.６０ ｇ， ９２％）。
1H NMR: (DMSO-d6) δ 1.01-1.15 (m, 4H), 1.69-1.73 (m, 1H), 1.99-2.02 (m, 1H), 2.38 (q, J=9 Hz, 1H), 2.92-2.97 (m, 1H), 5.20 (d, J=11 Hz, 1H), 5.33 (d, J=17 Hz, 1H), 5.52-5.59 (m, 1H), 9.17 (br s, 3H) ; 
LC-MS (保持時間: 0.24分, 方法B), MS m/z 231 (M++H).
【０１７２】
ステップ９：
ステップ５の製造物（７０ ｍｇ， ０.１３ ｍｍｏｌ）、（１Ｒ，２Ｓ）−シクロプロパンスルホン酸（１−アミノ−２−ビニル−シクロプロパンカルボニル）アミド塩酸塩、ステップ８の製造物（３７ ｍｇ， ０.１４ ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（７２ ｍｇ， ０.１９ ｍｍｏｌ）の混合物の氷冷したＤＣＭ（２ ｍＬ）溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（５０ ｍｇ， ０.３９ ｍｍｏｌ）を加えた。形成した溶液を周囲温度まで１２時間加温し減圧下蒸発させた。残渣をプレパラティブ−ＨＰＬＣ（６０％Ｂ１００％Ｂ， １５分間の濃度勾配）で精製し、灰色がかった固形物として化合物１を得た（５２ ｍｇ、５４％）。
1H NMR (CD3OD) δ 0.96-1.09 (m, 12H), 1.16-1.25 (m, 10H), 1.44-1.48 (m, 1H), 1.87-1.91 (m, 1H), 2.20-2.40 (m, 2H), 2.63-2.65 (m, 4H), 2.89-2.98 (m, 1H), 4.08-4.20 (m, 2H), 4.44-4.65 (m, 2H), 5.13 (d, J=11.7 Hz, 1H), 5.32 (d, J=15 Hz, 1H), 5.72-5.85 (b, 2H), 6.62 (d, J=15.0 Hz, 1H), 7.46-7.53 (m, 3H), 7.58 (s, 1H), 8.04-8.07 (m, 2H); 
LC-MS (保持時間: 1.92分, 方法B), MS m/z 765 (M++H).
【０１７３】
実施例２：化合物２の製造 
【化７２】
2005533028.tif 000075
【化７３】
2005533028.tif 000076
ステップ１：
２−アミノ−６−メチルピリジン（１.０８ ｇ， １０.０ ｍｍｏｌ）、ベンゾイル酢酸エチル（２.３０ ｇ， １２.０ ｍｍｏｌ）およびポリリン酸（６.００ ｇ， ６１.２ ｍｍｏｌ）の混合物を、５時間１１０℃に加熱した。周囲温度に冷却後、該混合物を氷冷水（２０ ｍＬ）に注ぎ、１０Ｍ ＮａＯＨでｐＨ ７に中和した。ＣＨＣｌ３で抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィで精製し（１：１ ヘキサン−ＥｔＯＡｃ）、薄黄色の固形物として目的の生成物を得た（５１０ ｍｇ、２２％）。
1H NMR (CDCl3) δ 3.08 (s, 3H), 6.64 (d, J=7.0 Hz, 1H), 6.71 (s, 1H), 7.42-7.52 (m, 5H), 8.04-8.06 (m, 2H);
LC-MS (保持時間: 1.21分, 方法B), MS m/z 237 (M++H).
【０１７４】
ステップ２：
６−メチル−２−フェニル−ピリド［１，２ａ］ピリミジン−４−オン（４８９ ｍｇ， ２.０７ ｍｍｏｌ）の溶けたジフェニルエーテル（５ ｍＬ）溶液を、５時間弱く還流して加熱した。周囲温度に冷却後、形成した懸濁液をジエチルエーテル（１０ ｍＬ）で希釈し、濾過した。該ケーキをジエチルエーテルで完全に洗浄し、茶色がかった固形物として目的の生成物を得た（４５０ ｍｇ、９２％）。
LC-MS (保持時間: 1.25分, 方法B), MS m/z 237 (M++H).
【０１７５】
ステップ３：
７−メチル−２−フェニル−１Ｈ−［１，８］ナフチリジン−４−オン（４５０ ｍｇ， １.９１ ｍｍｏｌ）のＰＯＣｌ３（１０ ｍＬ）懸濁液を、３時間弱く還流して加熱した。減圧下蒸発させた。残渣を氷冷水（２０ ｍＬ）に注ぎ、１０Ｍ ＮａＯＨでｐＨ １０まで中和した。ＣＨＣｌ３で抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィで精製し（２：１ ヘキサン−ＥｔＯＡｃ）、桃色の固形物として目的の生成物を得た（４５０ ｍｇ、９２％）。
1H NMR (CD3OD) δ 2.80 (s, 3H), 7.54-7.56 (m, 3H), 7.61 (d, J=8.4 Hz, 1H), 8.25-8.30 (m, 3H), 8.58 (d, J=8.4 Hz, 1H); 
LC-MS (保持時間: 1.39分, 方法B), MS m/z 255, 257 (M++H).
【０１７６】
【化７４】
2005533028.tif 000077
ステップ４：
この製造物は実施例１，ステップ５に記載と同じ方法で、実施例２，ステップ３からの４−クロロ−７−メチル−２−フェニル−［１，８］ナフチリジンを代わりに用いて製造した。
LC-MS (保持時間: 1.55分, 方法B), MS m/z 563 (M++H).
【０１７７】
ステップ５：
化合物２は実施例１，ステップ９に記載と同じ方法で、実施例２，ステップ４からの製造物を代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 1.01-1.10 (m, 12H), 1.21-1.26 (m, 10H), 1.40-1.45 (m, 1H), 1.86-1.91 (m, 1H), 2.20-2.29 (m, 1H), 2.39-2.49 (m, 1H), 2.72-2.81 (m, 1H), 2.92-2.95 (m, 4H), 4.10-4.16 (m, 2H), 4.55-4.65 (m, 2H), 5.14 (d, J=12.0 Hz, 1H), 5.30 (d, J=15.0 Hz, 1H), 5.67-5.82 (m, 2H), 7.60-7.80 (m, 3H), 7.78 (d, J=8.6 Hz, 1H), 7.87 (s, 1H), 8.26-8.29 (m, 2H), 8.95 (d, J=8.4 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.62分, 方法B), MS m/z 775 (M++H).
【０１７８】
実施例３：化合物３の製造 
【化７５】
2005533028.tif 000078
ステップ１：
４−メトキシフェネチルアルコール（１.５２ ｇ， １０.０ ｍｍｏｌ）の０℃のＣＨ２Ｃｌ２（５０ ｍＬ）溶液に、デス・マーチン試薬（４.４５ ｇ， １０.５ ｍｍｏｌ）を１回で加えた。形成した混合物を１時間周囲温度に加温した。飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３（水）および１Ｍ ＮａＯＨ、食塩水でそれぞれ洗浄した。ＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下蒸発させ、粘性の油状物として目的のアルデヒド化合物を得た（１.５０ ｇ、１００％）。この製造物はさらに精製することなく粗生成物として用いた。
【０１７９】
ステップ２：
３，５−ジメチル−４−ニトロ−イソキサゾール（１４２ ｍｇ， １.０ ｍｍｏｌ）、実施例３，ステップ１からの４−メトキシ−フェニルアセトアルデヒド（１８０ ｍｇ， １.１ ｍｍｏｌ）のピペリジン（０.１ ｍＬ）およびエタノール（２ ｍＬ）の溶液を、１２時間加熱還流した。周囲温度に冷却後、沈殿した生成物を濾過して集めた。該ケーキを冷エタノールで完全に洗浄し、灰色がかった固形物として目的の生成物を得た（１３０ ｍｇ、５１％）。
1H NMR (CDCl3) δ 2.88 (s, 3H), 3.87 (s, 3H), 7.02 (d, J=8.5 Hz, 2H), 7.50 (d, J=9.0 Hz, 1H), 7.57 (d, J=9.0 Hz, 1H), 7.81 (d, J=8.5 Hz, 2H);
LC-MS (保持時間: 1.24分, 方法B), MS m/z 257 (M++H).
【０１８０】
ステップ３： 
【化７６】
2005533028.tif 000079
この製造物は実施例１，ステップ２に記載と同じ方法で、実施例３，ステップ２からの製造物を代わりに用いて製造した。
1H NMR (CDCl3) δ 2.70 (s, 3H), 3.87 (s, 3H), 7.00-7.03 (m, 2H), 7.84 (s, 1H), 7.96-7.98 (m, 2H); 
LC-MS (保持時間: 1.96分, 方法B), MS m/z 275, 277 (M++H).
【０１８１】
ステップ４： 
【化７７】
2005533028.tif 000080
この製造物は実施例１，ステップ５に記載と同じ方法で、実施例３，ステップ３からの製造物を代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 1.02 (s, 9H), 1.18 (s, 9H), 2.39-2.43 (m, 1H), 2.63 (s, 3H), 2.75-2.80 (m, 1H), 3.87 (s, 3H), 4.00-4.08 (m, 1H), 4.17 (b, 1H), 4.49-4.55 (m, 1H), 4.62-4.71 (m, 1H), 5.68 (b, 1H), 7.05 (d, J=8.5 Hz, 2H), 7.49 (s, 1H), 8.00 (d, J=8.5 Hz, 2H); 
LC-MS (保持時間: 1.89分, 方法B), MS m/z 583 (M++H).
【０１８２】
ステップ５：
化合物３は実施例１，ステップ９に記載と同じ方法で、実施例３，ステップ４からの製造物を代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 1.01-1.09 (m, 12H), 1.17-1.26 (m, 10H), 1.44-1.47 (m, 1H), 1.87-1.91 (m, 1H), 2.20-2.40 (m, 2H), 2.63-2.65 (m, 4H), 2.89-2.98 (m, 1H), 3.87 (s, 3H), 4.08-4.20 (m, 2H), 4.44-4.65 (m, 2H), 5.13 (d, J=11.7 Hz, 1H), 5.32 (d, J=15.0 Hz, 1H), 5.72-5.85 (m, 2H), 7.05 (d, J=8.5 Hz, 2H), 7.06 (s, 1H), 8.01 (d, J=8.5 Hz, 2H); 
LC-MS (保持時間: 1.96分, 方法B), MS m/z 795 (M++H).
【０１８３】
実施例４：化合物４の製造 
【化７８】
2005533028.tif 000081
ステップ１： 
【化７９】
2005533028.tif 000082
この製造物は実施例３，ステップ１および２に記載と同じ方法で、４−フルオロフェネチルアルコールを代わりに用いて製造した。
LC-MS (保持時間: 1.18分, 方法B), MS m/z 245 (M++H).
【０１８４】
ステップ２： 
【化８０】
2005533028.tif 000083
この製造物は実施例１，ステップ２に記載と同じ方法で、実施例４，ステップ１からの製造物を代わりに用いて製造した。
1H NMR (CDCl3) δ 2.71 (s, 3H), 7.17-7.20 (m, 2H), 7.86 (s, 1H), 8.00-8.02 (m, 2H); 
LC-MS (保持時間: 1.71分, 方法B), MS m/z 263, 265 (M++H).
【０１８５】
ステップ３： 
【化８１】
2005533028.tif 000084
この製造物は実施例１，ステップ５に記載と同じ方法で、実施例４，ステップ２からの製造物を代わりに用いて製造した。
LC-MS (保持時間: 1.91分, 方法B), MS m/z 571 (M++H).
【０１８６】
ステップ４：
化合物４は実施例１，ステップ９に記載と同じ方法で、実施例４，ステップ３からの製造物を代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 1.01-1.09 (m, 12H), 1.17-1.26 (m, 10H), 1.44-1.47 (m, 1H), 1.87-1.91 (m, 1H), 2.20-2.40 (m, 2H), 2.63-2.65 (m, 4H), 2.89-2.98 (m, 1H), 4.08-4.20 (m, 2H), 4.44-4.65 (m, 2H), 5.13 (d, J=11.7 Hz, 1H), 5.32 (d, J=15.0 Hz, 1H), 5.72-5.85 (m, 2H), 7.20-7.26 (m, 2H), 7.60 (s, 1H), 8.09-8.14 (m, 2H), 9.26 (b, 1H); 
LC-MS (保持時間: 1.91分, 方法B), MS m/z 783 (M++H). 
【０１８７】
実施例５：化合物５の製造 
【化８２】
2005533028.tif 000085
ステップ１： 
【化８３】
2005533028.tif 000086
この製造物は実施例３，ステップ１および２に記載と同じ方法で、３−メトキシ−フェネチルアルコールを代わりに用いて製造した。
LC-MS (保持時間: 1.03分, 方法B), MS m/z 257 (M++H).
【０１８８】
ステップ２： 
【化８４】
2005533028.tif 000087
この製造物は実施例１，ステップ２に記載と同じ方法で、実施例５，ステップ１からの製造物を代わりに用いて製造した。
1H NMR (CDCl3) δ 2.72 (s, 3H), 3.90 (s, 3H), 7.00-7.02 (m, 1H), 7.41 (t, J=8.0 Hz, 1H), 7.55 (d, J=7.5 Hz, 1H), 7.59 (d, J=2.0 Hz, 1H), 7.89 (s, 1H); 
LC-MS (保持時間: 1.89分, 方法B), MS m/z 275, 277 (M++H).
【０１８９】
ステップ３： 
【化８５】
2005533028.tif 000088
この製造物は実施例１，ステップ５に記載と同じ方法で、実施例５，ステップ２からの製造物を代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 1.02 (s, 9 H), 1.18 (s, 9H), 2.37-2.47 (m, 1H), 2.64 (s, 3H), 2.85-2.93 (m, 1H), 3.88 (s, 3H), 4.00-4.08 (m, 1H), 4.14 (b, 1H), 4.49-4.55 (m, 1H), 4.62-4.71 (m, 1H), 5.71 (b, 1H), 7.02-7.04 (m, 1H), 7.40 (t, J=8.0 Hz, 1H), 7.58-7.62 (m, 3H);  
LC-MS (保持時間: 1.90分, 方法B), MS m/z 583 (M++H).
【０１９０】
ステップ４：
化合物５は実施例１，ステップ９に記載と同じ方法で、実施例５，ステップ３からの製造物を代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 1.01-1.09 (m, 12H), 1.17-1.29 (m, 10H), 1.44-1.47 (m, 1H), 1.87-1.91 (m, 1H), 2.20-2.40 (m, 2H), 2.63-2.65 (m, 4H), 2.89-2.98 (m, 1H), 3.89 (s, 3H), 4.08-4.20 (m, 2H), 4.44-4.65 (m, 2H), 5.13 (d, J=11.7 Hz, 1H), 5.32 (d, J=15.0 Hz, 1H), 5.72-5.85 (m, 2H), 7.02-7.05 (m, 1H), 7.41 (t, J=8.0 Hz, 1H), 7.55-7.61 (m, 3H);
LC-MS (保持時間: 1.96分, 方法B), MS m/z 795 (M++H).
【０１９１】
実施例６：化合物６の製造 
【化８６】
2005533028.tif 000089
ステップ１： 
【化８７】
2005533028.tif 000090
この製造物は実施例３，ステップ１および２に記載と同じ方法で、２−メトキシ−フェネチルアルコールを代わりに用いて製造した。
LC-MS (保持時間: 1.10分, 方法B), MS m/z 257 (M++H).
【０１９２】
ステップ２： 
【化８８】
2005533028.tif 000091
この製造物は実施例１，ステップ２に記載と同じ方法で、実施例６，ステップ１からの製造物を代わりに用いて製造した。
1H NMR (CDCl3) δ 2.721 (s, 3H), 3.88 (s, 3H), 7.03 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.11 (t, J=7.5 Hz, 1H), 7.41-7.44 (m, 1H), 7.79-7.81 (m, 1H), 8.04 (s, 1H); 
LC-MS (保持時間: 1.92分, 方法B), MS m/z 275, 277 (M++H).
【０１９３】
ステップ３： 
【化８９】
2005533028.tif 000092
この製造物は実施例１，ステップ５に記載と同じ方法で、実施例６，ステップ２からの製造物を代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 1.02 (s, 9H), 1.20 (s, 9H), 2.37-2.47 (m, 1H), 2.63 (s, 3H), 2.85-2.93 (m, 1H), 3.89 (s, 3H), 4.00-4.08 (m, 1H), 4.14 (b, 1H), 4.49-4.55 (m, 1H), 4.62-4.71 (m, 1H), 5.56 (b, 1H), 7.09 (t, J=7.5 Hz, 1H), 7.15 (d, J=8.5 Hz, 1H), 7.41-7.44 (m, 1H), 7.52 (s, 1H), 7.67 (d, J=8.0 Hz,  1H);
LC-MS (保持時間: 1.76分, 方法B), MS m/z 583 (M++H).
【０１９４】
ステップ４：
化合物６は実施例１，ステップ９に記載と同じ方法で、実施例６，ステップ３からの製造物を代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 1.01-1.08 (m, 12H), 1.17-1.26 (m, 10H), 1.44-1.47 (m, 1H), 1.87-1.91 (m, 1H), 2.20-2.40 (m, 2H), 2.63-2.65 (m, 4H), 2.89-2.98 (m, 1H), 3.88 (s, 3H), 4.08-4.12 (m, 1H), 4.19 (b, 1H), 4.44-4.65 (m, 2H), 5.13 (d, J=11.7 Hz, 1H), 5.32 (d, J=15.0 Hz, 1H), 5.59 (b, 1H), 5.72-5.80 (m, 1H), 7.09 (t, J=7.5 Hz, 1H), 7.15 (d, J=8.5 Hz, 1H), 7.41-7.45 (m, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.66-7.67 (m, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.93分, 方法B), MS m/z 795 (M++H).
【０１９５】
実施例７：化合物７の製造 
【化９０】
2005533028.tif 000093
ステップ１： 
【化９１】
2005533028.tif 000094
この製造物は実施例１，ステップ５に記載と同じ方法で、２−クロロ−キノリンを代わりに用いて製造した。
LC-MS (保持時間: 1.73分, 方法B), MS m/z 472 (M++H).
【０１９６】
ステップ２：
化合物７は実施例１，ステップ９に記載と同じ方法で、実施例７，ステップ１からの製造物を代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 1.01-1.08 (m, 12H), 1.17-1.26 (m, 10H), 1.44-1.47 (m, 1H), 1.87-1.91 (m, 1H), 2.23-2.30 (m, 2H), 2.52-2.57 (m, 1H), 2.89-2.98 (m, 1H), 4.10-4.14 (m, 1H), 4.09-4.15 (m, 2H), 4.47-4.51 (m, 1H), 5.13 (d, J=10.0 Hz, 1H), 5.32 (d, J=17.0 Hz, 1H), 5.73-5.78 (m, 1H), 5.92 (b, 1H), 6.90-6.92 (m, 1H), 7.42 (t, J=7.5 Hz, 1H), 7.64 (t, J=7.5 Hz, 1H), 7.78-7.82 (m, 2H), 8.13 (d, J=7.5 Hz, 1H), 9.18 (d, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.75分, 方法B), MS m/z 684 (M++H).
【０１９７】
実施例８：化合物８の製造 
【化９２】
2005533028.tif 000095
【化９３】
2005533028.tif 000096
ステップ１：
この製造物はステップ６ａの触媒分割ステップを用いずに実施例１，ステップ６ｂから８に記載と同じ方法で製造した。
LC-MS (保持時間: 0.24分, 方法B), MS m/z 231 (M++H).
【０１９８】
【化９４】
2005533028.tif 000097
ステップ２：
Ｎ−ＢＯＣ−４−トランス−ヒドロキシ−Ｌ−プロリン（１.５８ ｇ， ６.８３ ｍｍｏｌ）、シクロプロパンスルホン酸（１−アミノ−２−ビニル−シクロプロパンカルボニル）−アミド塩酸塩（実施例８，ステップ１）（２.００ ｇ， ７.５２ ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（３.８９ ｇ， １０.２ ｍｍｏｌ）の氷冷した混合物のＣＨ２Ｃｌ２（１００ ｍＬ）溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（４.４１ ｇ， ３４.２ ｍｍｏｌ）を加えた。形成した溶液を１２時間周囲温度まで加温した。ＥｔＯＡｃ（２００ ｍＬ）で希釈し、５％ Ｈ３ＰＯ４および食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィで精製し（濃度勾配，２：１１：１ ヘキサン−アセトン）、目的の生成物を得た（１.２５ ｇ、４１％）。
1H NMR (DMSO-d6) δ 1.00-1.08 (m, 4H), 1.34-1.40 (m, 1:2, 10H), 1.62-1.70 (m, 1H), 1.76-1.87 (m, 1H), 2.02-2.21 (m, 2H), 2.81-2.95 (m, 1H), 3.20-3.45 (m, 2H), 4.04-4.09 (m, 1H), 4.26 (b, 1H), 5.08-5.12 (m, 1H), 5.26 (d, J=17.1 Hz, 1H), 5.59-5.69 (m, 1H), 8.59, 8.87 (回転異性体, 1:2, 1H), 10.48-11.15 (回転異性体, 2:1, 1H); 
LC-MS (保持時間: 1.25分, 方法B), MS m/e 444 (M++H).
【０１９９】
ステップ３：
この製造物は実施例１，ステップ８に記載と同じ方法で、実施例８，ステップ２からの製造物を代わりに用いて製造した。
LC-MS (保持時間: 1.02分, 方法B), MS m/e 344 (M++H).
【０２００】
ステップ４：
Ｎ−ＢＯＣ−４−トランス−ヒドロキシ−Ｌ−プロリン（１.５８ ｇ， ６.８３ ｍｍｏｌ）、シクロプロパンスルホン酸（１−アミノ−２−ビニル−シクロプロパンカルボニル）−アミド塩酸塩（実施例８，ステップ３）（２.００ ｇ， ７.５２ ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（３.８９ ｇ， １０.２ ｍｍｏｌ）の氷冷した混合物のＣＨ２Ｃｌ２（１００ ｍＬ）溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（４.４１ ｇ， ３４.２ ｍｍｏｌ）を加えた。形成した溶液を１２時間周囲温度まで加温した。ＥｔＯＡｃ（２００ ｍＬ）で希釈し、５％ Ｈ３ＰＯ４および食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィで精製し（濃度勾配，２：１１：１ ヘキサン−アセトン）、目的の生成物を得た（１.２５ ｇ、４１％）。
1H NMR (CD3OD) δ 0.99-1.07 (m, 11H), 1.35-1.44 (m, 13H), 1.75-1.87 (m, 1H), 2.09-2.22 (m, 2H), 2.88-2.94 (m, 1H), 3.74-3.82 (m, 2H), 4.28-4.30 (m, 1H), 4.33-4.38 (m, 1H), 4.48 (b, 1H), 5.11-5.13 (m, 1H), 5.30 (d, J=15.0 Hz, 1H), 5.70-5.78 (m, 1H), 6.51-6.61 (m, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.26分, 方法B), MS m/e 557 (M++H).
【０２０１】
【化９５】
2005533028.tif 000098
ステップ５：
実施例８，ステップ４の製造物（５６ ｍｇ， ０.１ ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（２ ｍＬ）溶液に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（４９ ｍｇ， ０.４４ ｍｍｏｌ）を加えた。形成した溶液を周囲温度で１時間攪拌し、次いで４−クロロ−７−メチル−２−トリフルオロメチル−［１，８］ナフチリジン（P. Ferrarini et al, J Heterocyclic Chem, 1983, p1053）（３０ ｍｇ， ０.１２ ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液を１２時間攪拌した。氷冷水でクエンチし、１Ｍ ＨＣｌでｐＨ ４に酸性にし、ＥｔＯＡｃ（２０ ｍＬ， ×２）で抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、蒸発させた。残渣をプレパラティブ−ＨＰＬＣで精製し、桃色の固形物として化合物８を得た（１６ ｍｇ、２１％）。
1H NMR (CD3OD) δ 0.92-0.99 (m, 11H), 1.01-1.04 (m, 11H), 1.22-1.45 (m, 2H), 1.76-1.85 (m, 1H), 2.18-2.40 (m, 2H), 2.76 (s, 3H), 2.86-2.97 (m, 1H), 4.00-4.11 (m, 2H), 4.48-4.58 (m, 2H), 5.09-5.12 (m, 1H), 5.28-5.31 (m, 1H), 5.59 (b, 1H), 5.69-5.78 (m, 1H), 6.39-6.48 (m, 1H), 7.58-7.64 (m, 2H), 8.08 (s, 1H), 8.64-8.68 (m, 1H), 8.85-8.91 (m, 1H); 
LC-MS (保持時間: 1.89分, 方法B), MS m/e 767 (M++H).
【０２０２】
実施例９：化合物９の製造 
【化９６】
2005533028.tif 000099
化合物９は実施例８，ステップ５に記載と同じ方法で、７−クロロ−５−エチル−３−メチル−イソキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン（R. Nesi et al, Synth Comm. 1992, 22(16), 2349）を代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 1.01-1.09 (m, 11H), 1.21-1.25 (m, 11H), 1.36 (t, J=7.8 Hz, 3H), 1.38-1.47 (m, 2H), 1.80-1.90 (m, 1H), 2.20-2.31 (m, 2H), 2.59 (s, 3H), 2.90-3.00 (m, 3H), 4.01-4.18 (m, 2H), 4.41-4.51 (m, 2H), 5.11-5.15 (m, 1H), 5.27-5.32 (m, 1H), 5.58 (b, 1H), 5.70-5.80 (m, 1H), 7.11 (s, 1H), 7.72, 7.98 (1:1, 1H), 9.00, 9.22 (1:1, 1H); 
LC-MS (保持時間: 1.75分, 方法B), MS m/e 717 (M++H).
【０２０３】
実施例１０：化合物１０の製造 
【化９７】
2005533028.tif 000100
化合物１０は実施例８，ステップ５に記載と同じ方法で、７−クロロ−５−フェニル−３−メチル−イソキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例１， ステップ２）を代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 1.00-1.09 (m, 12H), 1.16-1.25 (m, 10H), 1.44-1.48 (m, 1H), 1.79-1.89 (m, 1H), 2.20-2.40 (m, 2H), 2.64-2.66 (m, 4H), 2.89-2.98 (m, 1H), 4.08-4.20 (m, 2H), 4.44-4.55 (m, 2H), 5.11-5.16 (m, 1H), 5.27-5.31 (m, 1H), 5.72-5.74 (m, 2H), 7.20-7.35 (m, 1H), 7.46-7.51 (m, 2H), 7.55-7.68 (m, 1H), 8.05-8.06 (m, 2H); 
LC-MS (保持時間: 1.97分, 方法B), MS m/z 765 (M++H).
【０２０４】
実施例１１：化合物１１の製造 
【化９８】
2005533028.tif 000101
【化９９】
2005533028.tif 000102
ステップ１：
３−メトキシ桂皮酸（１１.０４ ｇ， ６２ ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１２.５２ ｇ， １２４ ｍｍｏｌ）のアセトン（８０ ｍＬ）溶液に、０℃でエチルクロロホルメート（約１.５当量）を滴下して加えた。この温度で１時間攪拌後、ＮａＮ３水（６.４０ ｇ，３５ ｍＬのＨ２Ｏ中１００ ｍｍｏｌ）を滴下して加え、反応混合物を１６時間周囲温度で攪拌した。水（１００ ｍＬ）を該混合物に加え、揮発物を減圧留去した。生じたスラリーをトルエン（３×５０ ｍＬ）で抽出し、有機層を合わせて、ＭｇＳＯ４で乾燥した。この乾燥した溶液を、ジフェニルメタン（５０ ｍＬ）およびトリブチルアミン（３０ ｍＬ）の１９０℃に加熱した溶液に滴下して加えた。加えながらトルエンを留去した。添加完了後、反応温度を２時間２１０℃に上げた。冷却後、沈殿生成物を濾過で集め、ヘキサン（２×５０ ｍＬ）で洗浄し、乾燥し、白色の固形物として目的の生成物を得た（５.５３ ｇ， ５１％）（Nicolas Briet at el, Tetrahedron, 2002, 5761-5766）。
LC-MS (保持時間: 0.82分, 方法B), MS m/z 176 (M++H).
【０２０５】
ステップ２：
６−メトキシ−２Ｈ−イソキノリン−１−オン（５.０ ｇ， ２８.４ ｍｍｏｌ）のＰＯＣｌ３（１０ ｍＬ）溶液を、３時間弱く加熱還流し、減圧下蒸発させた（Nicolas Briet at el, Tetrahedron， 2002, 5761-5766）。残渣を氷冷水（２０ ｍＬ）に注ぎ、１０Ｍ ＮａＯＨでｐＨ １０に中和した。ＣＨＣｌ３で抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィで精製し（１：１ ヘキサン−ＥｔＯＡｃ）、白色の固形物として目的の生成物を得た（４.４１ ｇ、８０％）。
1H NMR (CD3OD) δ 3.98 (s, 3H), 7.34-7.38 (m, 2H), 7.69 (d, J=5.5 Hz, 1H), 8.10 (d, J=6.0 Hz, 1H), 8.23 (d, J=9.5 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.42分, 方法B), MS m/z 194 (M++H).
【０２０６】
【化１００】
2005533028.tif 000103
ステップ３：
周囲温度のＮ−ＢＯＣ−３−（Ｒ）−ヒドロキシ−Ｌ−プロリン（８９２ ｍｇ， ３.８９ ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（４０ ｍＬ）溶液に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１.３４ ｇ， １２.０ ｍｍｏｌ）を１回で加えた。形成した懸濁液をこの温度で３０分間攪拌し、次いで１０℃に冷却した。１−クロロ−６−メトキシ−イソキノリン（実施例１１， ステップ２）（７８５ ｍｇ， ４.０５ ｍｍｏｌ）を固形物として１回で加え、得られた混合物を周囲温度で１２時間攪拌した。氷冷の５％クエン酸（水）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（１００ ｍＬ）で抽出した。水相をＥｔＯＡｃで再度抽出した。有機層を合わせて、５％クエン酸（水）および食塩水でそれぞれ洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過した。濾液を減圧下蒸発乾固し、灰白色の泡状物として目的の生成物を得た（１.４９ ｇ、９９％）。この物質をさらに精製することなく次ステップに粗生成物として用いた。
1H NMR (CD3OD) δ 1.42, 1.44 (回転異性体, 9H), 2.38-2.43 (m, 1H), 2.66-2.72 (m, 1H), 3.80-3.87 (m, 2H), 3.92 (s, 3H), 4.44-4.52 (m, 1H), 5.73 (b, 1H), 7.16-7.18 (m, 2H), 7.24-7.25 (m, 1H), 7.87-7.88 (m, 1H), 8.07 (d, J=8.5 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.62分, 方法B), MS m/z 389 (M++H).
【０２０７】
ステップ４：
実施例１１，ステップ３の製造物（１.４９ ｇ， ３.８４ ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２.１９ ｇ， ５.７６ ｍｍｏｌ）、およびシクロプロパンスルホン酸（１−（Ｒ）−アミノ−２−（Ｓ）−ビニル−シクロプロパンカルボニル）−アミドＨＣｌ塩（実施例１，ステップ８）（１.１２ ｇ， ４.２２ ｍｍｏｌ）の混合物のＣＨ２Ｃｌ２（５０ ｍＬ）溶液に、０℃でＤＩＰＥＡ（１.２９ ｇ， １１.５ ｍｍｏｌ）を加えた。周囲温度で１２時間攪拌後、形成した溶液をＣＨ２Ｃｌ２（５０ ｍＬ）で希釈し、氷冷の５％クエン酸（水）で洗浄した。有機層を５％クエン酸（水）および食塩水でそれぞれ洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過した。濾液を減圧下蒸発乾固した。残渣をメタノールから再結晶し、白色の固形物として目的の生成物を得た（１.６０ ｇ、７０％）。
1H NMR (CD3OD) δ 1.05-1.08 (m, 2H), 1.16-1.20 (m, 1H), 1.24-1.27 (m, 1H), 1.42-1.45 (m, 10H), 1.88 (dd, J=8.09, 5.34 Hz, 1H), 2.24-2.30 (m, 2H), 2.53-2.57 (m, 1H), 2.94-2.98 (m, 1H), 3.80 (d, J=12.5 Hz, 1H), 3.86-3.89 (m, 1H), 3.93 (s, 3H), 4.40-4.42 (m, 1H), 5.13 (d, J=10.5 Hz, 1H), 5.32 (d, J=18.0 Hz, 1H), 5.72-5.81 (m, 2H), 7.17-7.20 (m, 2H), 7.26 (d, J=6.0 Hz, 1H ), 7.88 (d, J=6.0 Hz, 1H), 8.07 (d, J=9.0 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.74分, 方法B), MS m/z 601 (M++H).
【０２０８】
ステップ５：
実施例１１，ステップ４の製造物（１.５０ ｇ， ２.５０ ｍｍｏｌ）の氷冷したＣＨ２Ｃｌ２（１０ ｍＬ）溶液に、ＴＦＡ（１０ ｍＬ）を加えた。形成した溶液を２時間周囲温度まで加温した。溶媒を減圧留去した。残渣を１Ｍ ＨＣｌエーテル溶液でトリチュレートした。濾過し、エーテルで洗浄し、吸湿性の白色の固形物として目的の生成物を得た（１.４３ ｇ、９９.８％）。
1H NMR (CD3OD) δ 1.03-1.208 (m, 4H), 1.26-1.31 (m, 1H), 1.37-1.40 (m, 1H), 1.95-1.97 (m, 1H), 2.32-2.37 (m, 1H), 2.42-2.48 (m, 1H), 2.95-2.99 (m, 1H), 3.88 (d, J=12.5 Hz, 2H), 3.98 (s, 3H), 4.40-4.42 (m, 1H), 5.16 (d, J=10.5 Hz, 1H), 5.33 (d, J=18.0 Hz, 1H), 5.62-5.69 (m, 1H), 5.97 (b, 1H), 7.30-7.34 (m, 2H), 7.47 (d, J=6.0 Hz, 1H ), 7.90 (d, J=6.5 Hz, 1H), 8.34 (d, J=9.0 Hz, 1H), 9.14 (b, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.12分, 方法B), MS m/z 501 (M++H).
【０２０９】
ステップ６：
実施例１１，ステップ５の製造物（１.４９ ｇ， ３.８４ ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２.１９ ｇ， ５.７６ ｍｍｏｌ）、およびＮ−ＢＯＣ−ｔ−ブチル−Ｌ−グリシン（１.１２ ｇ， ４.２２ ｍｍｏｌ）の混合物のＣＨ２Ｃｌ２（５０ ｍＬ）溶液に、０℃でＤＩＰＥＡ（１.２９ ｇ， １１.５ ｍｍｏｌ）を加えた。周囲温度で１２時間攪拌後、形成した溶液をＣＨ２Ｃｌ２（５０ ｍＬ）で希釈し、氷冷した５％クエン酸（水）で洗浄した。有機層を５％クエン酸（水）および食塩水でそれぞれ洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過した。濾液を減圧下蒸発乾固した。残渣をプレパラティブ−ＨＰＬＣ（４０％Ｂから１００％Ｂ，１５分の濃度勾配時間）で精製し、白色の固形物として化合物１１を得た（１.６０ ｇ、７０％）。
1H NMR (CD3OD) δ 1.00-1.08 (m, 12H), 1.23-1.25 (m, 1H), 1.27 (s, 9H), 1.40-1.45 (m, 1H), 1.85-1.88 (m, 1H), 2.20-2.30 (m, 2H), 2.55-2.61 (m, 1H), 2.91-2.97 (m, 1H), 3.92 (s, 3H), 4.02-4.06 (m, 1H), 4.21-4.24 (m, 1H), 4.40-4.42 (m, 1H), 4.49-4.51 (m, 1H), 5.12 (d, J=10.5 Hz, 1H), 5.28 (d, J=18.0 Hz, 1H), 5.69-5.74 (m, 1H), 5.81 (b, 1H), 6.60 (d, J=10.0 Hz, 1H), 7.08-7.10 (m, 1H), 7.18 (s, 1H), 7.25 (d, J=6.0 Hz, 1H ), 7.88 (d, J=6.0 Hz, 1H), 8.09 (d, J=9.0 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.75分, 方法B), MS m/z 714 (M++H);
元素分析 C35H47N5O9S0.5 H2O: 計算値: C, 58.16; H, 6.69; N, 9.69；実験値: C, 58.01; H, 6.46; N, 9.55.
【０２１０】
ステップ７： 
【化１０１】
2005533028.tif 000104
−７８℃の化合物１１（７１ ｍｇ， ０.１ ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ ｍＬ）溶液に、１Ｍ ＨＣｌのエーテル（０.２ ｍＬ， ０.２ ｍｍｏｌ）溶液を加えた。この温度で１０分間攪拌後、揮発物を温浴を用いずに減圧留去した。残渣をエーテルでトリチュレートし、濾過し、エーテルで洗浄し、乾燥し、非常に細かな固形物として目的の化合物１１のＨＣｌ塩を得た（６１ ｍｇ、８５％）。
1H NMR (CD3OD) δ 1.00-1.08 (m, 12H), 1.19 (s, 9H), 1.23-1.25 (m, 1 H), 1.40-1.45 (m, 1H), 1.85-1.91 (m, 1H), 2.20-2.26 (m, 1H), 2.31-2.42 (m, 1H), 2.65-2.78 (m, 1H), 2.92-2.97 (m, 1H), 4.00 (s, 3H), 4.10-4.16 (m, 2H), 4.51-4.64 (m, 2H), 5.13 (d, J=10.5 Hz, 1H), 5.30 (d, J=18 Hz, 1H), 5.69-5.79 (m, 1H), 5.84 (b, 1H), 7.28 (d, J=9.3 Hz, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.55 (d, J=6.3 Hz, 1H ), 7.89-7.92 (m, 1H), 8.29 (d, J=9.0 Hz, 1H), 9.21 (b, 1 H);
LC-MS (保持時間: 1.75分, 方法B), MS m/z 714 (M++H).
元素分析 C35H47N5O9S1.0 HCl: 計算値: C, 56.02; H, 6.44; N, 9.33; Cl, 4.72: S, 4.27；実験値: C, 55.80; H, 6.42; N, 9.15; Cl, 4.56: S, 4.09.
【０２１１】
ステップ８：
２５ ｍＬの２頚フラスコに、攪拌子、セプタムおよびＮ２ガスアダプターを付けた。化合物１１（９９.７ ｍｇ， ０.１４０ ｍｍｏｌ）を量り取り、反応フラスコに加えた。反応フラスコをパージし、Ｎ２雰囲気下に置換した。アセトン（８５０μ
ｌ）をフラスコに加えて、澄明な溶液を得た。この溶液に室温で固体のＫＯＨ（５０２.８ ｍｇ， ８.９７ ｍｍｏｌ）のＨ２Ｏ（５０ ｍＬ）での溶出で得た１７９ Ｍ ＫＯＨ（水）溶液（７８０μ
ｌ）を加えた。該溶液はＫＯＨの添加でわずかに温められたが、澄明なままだった。該澄明な溶液を室温で２時間攪拌した。生成物を溶液から結晶化し、濾過して単離した。該ケーキを冷アセトンで洗浄し、細かな白色の針状物として目的の生成物を得た（４２ ｍｇ、収率４０％）。
1H NMR (DMSO)  δ 0.68 (m, 1H), 0.72 (m, 1H), 0.88 (s, 1H), 0.92 (s, 1H), 1.24 (s, 1H), 1.38 (s, 1H), 1.50 (b, 1H), 1.81 (b, 1H), 2.68 (b, 2H), 3.90 (s, 3H), 3.95-4.10 (m, 3H), 4.40 (t, J = 10Hz, 1H), 4.85 (m, 1H), 5.04 (m, 1H), 5.71 (b, 1H), 6.01 (b, 1H), 6.64 (d, J = 10Hz, 1H), 7.10 (m, 1H), 7.30 (m, J = 5Hz, 2H), 7.95 (d, J = 10 Hz, 1H), 8.08 (d, J = 15 Hz, 1H). 
成分分析 C35H46KN5O9SH2O; 計算値: C, 54.60; H, 6.28; K, 5.08; N, 9.10；実験値: C, 54.88; H, 6.23; K, 5.05; N, 9.01; 
MS m/e 714 (MH+);
【０２１２】
実施例１２：化合物１２の製造 
【化１０２】
2005533028.tif 000105
化合物１２は実施例１１，ステップ６に記載と同じ方法で、Ｎ−ＢＯＣ−Ｌ−バリンを代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 0.94-0.98 (m, 6H), 1.07-1.09 (m, 3H), 1.21-1.25 (m, 10H), 1.40-1.43 (m, 1H), 1.88-1.89 (m, 1H), 2.05-2.09 (m, 1H), 2.22-2.35 (m, 2H), 2.57-2.61 (m, 1H), 2.94-2.97 (m, 1H), 3.92 (s, 3H), 4.03-4.06 (m, 2H), 4.47-4.55 (m, 2H), 5.12 (d, J=10.5 Hz, 1H), 5.32 (d, J=18.1 Hz, 1H), 5.74-5.81 (m, 1H), 5.86 (b, 1H), 7.10 (d, J=9.0 Hz, 1H), 7.18 (s, 1H), 7.25 (d, J=6.0 Hz, 1H ), 7.88 (d, J=6.0 Hz, 1H), 8.10 (d, J=9.0 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.71分, 方法B), MS m/z 700 (M++H).
【０２１３】
実施例１３：化合物１３の製造 
【化１０３】
2005533028.tif 000106
化合物１３は実施例１１，ステップ６に記載と同じ方法で、Ｎ−ＢＯＣ−Ｌ−アロイソロイシンを代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 0.89-0.96 (m, 6H), 1.07-1.18 (m, 5H), 1.28 (s, 9H), 1.42-1.45 (m, 1H), 1.50-1.54 (m, 1H), 1.87-1.89 (m, 2H), 2.23-2.34 (m, 2H), 2.57-2.61 (m, 1H), 2.92-2.95 (m, 1H), 3.92 (s, 3H), 4.05-4.07 (m, 1H), 4.22-4.24 (m, 1H), 4.37-4.40 (m, 1H), 4.54-4.56 (m, 1H), 5.13 (d, J=10.5 Hz, 1H), 5.32 (d, J=18.0 Hz, 1H), 5.75-5.82 (m, 1H), 5.86 (b, 1H), 7.12 (d, J=9.0 Hz, 1H), 7.19 (s, 1H), 7.24 (d, J=6.0 Hz, 1H ), 7.88 (d, J=6.0 Hz, 1H), 8.10 (d, J=9.0 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.77分, 方法B), MS m/z 714 (M++H).
【０２１４】
実施例１４：化合物１４の製造 
【化１０４】
2005533028.tif 000107
【化１０５】
2005533028.tif 000108
ステップ１：
化合物１１（１５０ ｍｇ， ０.２１ ｍｍｏｌ）およびパールマン(Pearlmann)触媒（Ｐｄ（ＯＨ）２， １５ ｍｇ）の混合物のＥｔＯＡｃ（１０ ｍＬ）溶液を、１０ ｐｓｉのＨ２下２０分間パール(Parr)振とう器に置いた。セライトで濾過した。濾液を減圧下蒸発させた。残渣をプレパラティブ−ＨＰＬＣで精製し、白色の固形物として化合物１４を得た（６７ ｍｇ、４５％）。
1H NMR (CD3OD) δ 0.96-0.99 (m, 4H), 1.04 (s, 9H), 1.07-1.09 (m, 2H), 1.21-1.24 (m, 2H), 1.27 (s, 9H), 1.51-1.65 (m, 4H), 2.25-2.27 (m, 1H), 2.55-2.61 (m, 1H), 2.94-2.98 (m, 1H), 3.92 (s, 3H), 4.02-4.06 (m, 1H), 4.21-4.24 (m, 1H), 4.40-4.42 (m, 1H), 4.49-4.51 (m, 1H), 5.81 (b, 1H), 6.59 (d, J=10.0 Hz, 1H), 7.08-7.10 (m, 1H), 7.18 (d, J=1.5 Hz, 1H), 7.24 (d, J=6.0 Hz, 1H), 7.88 (d, J=6.0 Hz, 1H), 8.08 (d, J=9.0 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.76分, 方法B), MS m/z 716 (M++H).
【０２１５】
実施例１５：化合物１５の製造 
【化１０６】
2005533028.tif 000109
化合物１５は、収率１５％の副生成物としてわずかに長い保持時間で化合物１４を製造するのと同じ反応から単離した。
1H NMR (CD3OD) δ 0.92-1.10 (m, 17H), 1.26-1.36 (m, 13H), 1.64-1.72 (m, 1H), 1.90-1.96 (m, 1H), 2.30-2.40 (m, 1H), 2.63-2.67 (m, 1H), 2.96-3.00 (m, 1H), 3.92 (s, 3H), 4.03-4.07 (m, 1H), 4.24 (b, 1H), 4.40-4.42 (m, 1H), 4.49-4.51 (m, 1H), 5.83 (b, 1H), 7.08-7.11 (m, 1H), 7.19 (d, J=2.0 Hz, 1H), 7.25 (d, J=6.0 Hz, 1H), 7.89 (d, J=6.0 Hz, 1H), 8.10 (d, J=9.0 Hz, 1H), 8.51 (b, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.83分, 方法B), MS m/z 718 (M++H).
【０２１６】
実施例１６：化合物１６の製造 
【化１０７】
2005533028.tif 000110
【化１０８】
2005533028.tif 000111
ステップ１：
０℃で化合物１１（４２０ ｍｇ， ０.５９ ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ ｍＬ）溶液に、ＴＦＡ（５ ｍＬ）を加えた。この温度で２時間攪拌後、揮発物を減圧留去した。残渣を１Ｍ ＨＣｌのエーテル溶液（５ ｍＬ）でトリチュレートし、濾過し、エーテルで洗浄し、乾燥し、非常に細かな固形物として目的のＨＣｌ塩を得た（３６０ ｍｇ、８９％）。
LC-MS (保持時間: 1.28分, 方法B), MS m/z 614 (M++H).
【０２１７】
ステップ２：
０℃で実施例１６，ステップ１の製造物（３９ ｍｇ， ０.０６ ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（２０ ｍｇ， ０.１８ ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１ ｍＬ）懸濁液に、メチルクロロホルメート（６.８ ｍｇ， ０.０７２ ｍｍｏｌ）を加えた。この温度で２時間攪拌後、揮発物を減圧留去した。残渣をプレパラティブ−ＨＰＬＣで精製し、白色の結晶として化合物１６を得た（２１ ｍｇ、５８ ％）。
1H NMR (CD3OD) δ 1.05-1.09 (m, 11H), 1.22-1.25 (m, 2H), 1.41-1.44 (m, 1H), 1.86-1.89 (m, 1H), 2.22-2.32 (m, 2H), 2.59-2.63 (m, 1H), 2.89-2.93 (m, 1H), 3.48 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 4.06-4.10 (m, 1H), 4.31-4.33 (m, 1H), 4.38-4.40 (m, 1H), 4.50-4.52 (m, 1H), 5.12 (d, J=10.5 Hz, 1H), 5.30 (d, J=18.0 Hz, 1H), 5.71-5.80 (m, 1H), 5.85 (b, 1H), 6.95 (d, J=10.0 Hz, 1H), 7.13-7.16 (m, 1H), 7.19 (s, 1H), 7.25 (d, J=6.0 Hz, 1H ), 7.88 (d, J=6.0 Hz, 1H), 8.09 (d, J=9.0 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.54分, 方法B), MS m/z 672 (M++H).
【０２１８】
実施例１７：化合物１７の製造 
【化１０９】
2005533028.tif 000112
化合物１７は実施例１６，ステップ２に記載と同じ方法で、イソプロピルクロロホルメートを代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 1.00-1.09 (m, 15H), 1.13-1.16 (m, 2H), 1.24-1.26 (m, 2H), 1.40-1.45 (m, 1H), 1.86-1.89 (m, 1H), 2.21-2.31 (m, 2H), 2.55-2.61 (m, 1H), 2.91-2.97 (m, 1H), 3.92 (s, 3H), 4.04-4.08 (m, 1H), 4.30 (b, 1H), 4.40 (d, J=10 Hz, 1H), 4.49-4.54 (m, 2H), 5.12 (d, J=10.5 Hz, 1H), 5.29 (d, J=18.0 Hz, 1H), 5.71-5.77 (m, 1H), 5.84 (b, 1H), 6.80 (d, J=10.0 Hz, 1H), 7.11 (d, J=9.0 Hz, 1 H), 7.19 (s, 1H), 7.25 (d, J=6.0 Hz, 1H ), 7.88 (d, J=6.0 Hz, 1H), 8.08 (d, J=9.0 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.74分, 方法B), MS m/z 700 (M++H).
【０２１９】
実施例１８：化合物１８の製造 
【化１１０】
2005533028.tif 000113
化合物１８は実施例１６，ステップ２に記載と同じ方法で、ネオペンチルクロロホルメートを代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 0.61 (b, 1H), 0.84 (s, 8H), 1.05-1.09 (m, 11H), 1.23-1.25 (m, 2H), 1.39-1.44 (m, 1H), 1.85-1.88 (m, 1H), 2.20-2.30 (m, 2H), 2.56-2.62 (m, 1H), 2.91-2.97 (m, 1H), 3.38 (d, J=9.0 Hz, 1H), 3.55 (d, J=9.0 Hz, 1H), 3.92 (s, 3H), 4.02-4.06 (m, 1H), 4.32 (d, J=9.5 Hz, 1H), 4.41 (d, J=9.0 Hz, 1H), 4.49-4.51 (m, 1H), 5.12 (d, J=10.5 Hz, 1H), 5.28 (d, J=18.0 Hz, 1H), 5.69-5.74 (m, 1H), 5.81 (b, 1H), 6.90 (d, J=10.0 Hz, 1H), 7.08-7.10 (m, 1 H), 7.19 (s, 1H), 7.26 (d, J=6.0 Hz, 1H ), 7.88 (d, J=6.0 Hz, 1H), 8.07 (d, J=9.0 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.84分, 方法B), MS m/z 728 (M++H).
【０２２０】
実施例１９：化合物１９の製造 
【化１１１】
2005533028.tif 000114
化合物１９は実施例１６，ステップ２に記載と同じ方法で、（Ｓ）−３−フラノクロロホルメート（J. Campbell, A. Good, WO 20020808）を代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 1.03-1.08 (m, 11H), 1.23-1.26 (m, 2H), 1.38-1.46 (m, 1H), 1.64-1.71 (m, 1H), 1.85-1.90 (m, 2H), 2.20-2.30 (m, 2H), 2.55-2.61 (m, 1H), 2.91-2.97 (m, 1H), 3.66-3.72 (m, 4H), 3.93 (s, 3H), 4.05-4.09 (m, 1H), 4.27-4.29 (m, 1H), 4.40-4.42 (m, 1H), 4.55-4.59 (m, 1H), 4.75-4.77 (m, 1H), 5.12 (d, J=10.5 Hz, 1H), 5.28 (d, J=18 Hz, 1H), 5.73-5.80 (m, 1H), 5.85 (b, 1H), 7.06 (d, J=10.0 Hz, 1H), 7.13 (d, J=9.0 Hz, 1H), 7.20 (s, 1H), 7.25 (d, J=6.0 Hz, 1H ), 7.89 (d, J=6.0 Hz, 1H), 8.07 (d, J=9.0 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.52分, 方法B), MS m/z 728 (M++H).
【０２２１】
実施例２０：化合物２０の製造 
【化１１２】
2005533028.tif 000115
ステップ１： 
【化１１３】
2005533028.tif 000116
この製造物は実施例１１，ステップ２に記載と同じ方法で、６−クロロ−２Ｈ−イソキノリン−１−オン（Nicolas Briet at el, Tetrahedron, 2002, 5761-5766）を代わりに用いて製造した。
LC-MS (保持時間: 1.07分, 方法B), MS m/z 180 (M++H).
【０２２２】
ステップ２：
【化１１４】
2005533028.tif 000117
この製造物は実施例１，ステップ５に記載と同じ方法で、実施例２０，ステップ１からの製造物を代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 1.04 (s, 9H), 1.20 (s, 9H), 2.36-2.41 (m, 1H), 2.74-2.78 (m, 1H), 4.01-4.04 (m, 1H), 4.19-4.21 (m, 1H), 4.47-4.49 (m, 1H), 4.67-4.70 (m, 1H), 5.84 (b, 1H), 7.28 (d, J=6.0 Hz, 1H), 7.47 (d, J=6.0 Hz, 1H ), 7.84 (s, 1H), 8.00 (d, J=6.0 Hz, 1H), 8.20 (d, J=9.0 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.88分, 方法B), MS m/z 506 (M++H).
【０２２３】
ステップ３：
化合物２０は実施例１，ステップ９に記載と同じ方法で、実施例２０，ステップ２からの製造物を代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 0.99-1.11 (m, 12H), 1.20-1.26 (m, 10H), 1.43-1.46 (m, 1H), 1.87-1.90 (m, 1H), 2.22-2.31 (m, 2H), 2.60-2.64 (m, 1H), 2.92-2.97 (m, 1H), 4.06-4.08 (m, 1H), 4.21-4.23 (m, 1H), 4.45-4.47 (m, 1H), 4.53-4.56 (m, 1H), 5.13 (d, J=10.5 Hz, 1H), 5.29 (d, J=18.0 Hz, 1H), 5.72-5.80 (m, 1H), 5.88 (b, 1H), 6.58 (d, J=10.0 Hz, 1H), 7.29 (d, J=6.0 Hz, 1 H), 7.47 (d, J=9.0 Hz, 1H), 7.86 (s, 1H), 8.01 (d, J=6.0 Hz, 1H), 8.18 (d, J=9.0 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.94分, 方法B), MS m/z 718 (M++H).
【０２２４】
実施例２１：化合物２１の製造 
【化１１５】
2005533028.tif 000118
【化１１６】
2005533028.tif 000119
ステップ１：
実施例１，ステップ４の製造物（３.００ ｇ， ８.７２ ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（４.９７ ｇ， １３.１ ｍｍｏｌ）、実施例１，ステップ８の製造物（２.５５ ｇ， ９.５９ ｍｍｏｌ）の混合物のＣＨ２Ｃｌ２（１００ ｍＬ）溶液に、０℃でＤＩＰＥＡ（３.０２ ｇ， ２７.０ ｍｍｏｌ）を加えた。周囲温度で１２時間攪拌後、形成した溶液をＣＨ２Ｃｌ２（１００ ｍＬ）で希釈し、氷冷した５％クエン酸（水）で洗浄した。有機層を５％クエン酸（水）および食塩水でそれぞれ洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過した。濾液を減圧下蒸発乾固した。残渣をフラッシュカラムで精製し（１：１ ヘキサン：アセトン ）、泡状物として目的の生成物を得た（３.６４ ｇ、７５％）。
LC-MS (保持時間: 1.41分, 方法B), MS m/z 557 (M++H).
【０２２５】
【化１１７】
2005533028.tif 000120
ステップ２：
６−ブロモイソキノリン（４.１６ ｇ， ２０ ｍｍｏｌ）の氷冷したＣＨ２Ｃｌ２（１００ ｍＬ）溶液に、１回で固形物としてｍＣＰＢＡ（９.３８ ｇ， 純度７７％， ４２ ｍｍｏｌ）を加えた。周囲温度で１２時間攪拌後、ＣＨ２Ｃｌ２（１００ ｍＬ）で希釈し、１Ｍ ＮａＯＨ（１００ ｍＬ，×２）および食塩水で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、蒸発乾固し、白色の固形物として目的の生成物を得た（３.８３ ｇ、８６％）。この物質をさらに精製せずに粗生成物として用いた。
LC-MS (保持時間: 0.77分, 方法B), MS m/z 224, 226(M++H).
【０２２６】
ステップ３：
６−ブロモ−イソキノリン−２−オキシド（８８ ｍｇ， ０.２ ｍｍｏｌ）、ピラゾール（６８ ｍｇ， １.０ ｍｍｏｌ）、ＣｕＢｒ（５７ ｍｇ， ０.４ ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（１３０ ｍｇ， ０.４ ｍｍｏｌ）の混合物のＤＭＦ（２ ｍＬ）溶液を、４時間栓をしたチューブ中１４０℃に加熱した。濾過後、濾液をプレパラティブ−ＨＰＬＣで精製し、灰白色の固形物として目的の生成物を得た（４１ ｍｇ、９８％）。
1H NMR (CDCl3) δ 6.58-6.59 (m, 1H), 7.82 (d, J=1.0 Hz, 1H), 7.89 (d, J=7.0 Hz, 1H), 8.02 (d, J=9.0 Hz, 1H), 8.11 (d, J=2.5 Hz, 1H), 8.18-8.22 (m, 2H), 8.29 (d, J=7.0 Hz, 1H), 9.07 (b, 1H);
LC-MS (保持時間: 0.77分, 方法B), MS m/z 212 (M++H).
【０２２７】
ステップ４：
この製造物は灰白色の固形物として実施例１１，ステップ２に記載と同じ方法で、６−ピラゾール−イソキノリン−２−オキシドからの製造物を代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 7.82-7.83 (m, 2H), 8.23-8.32 (m, 4H), 8.44-8.49 (m, 2H);
LC-MS (保持時間: 1.35分, 方法B), MS m/z 230, (M++H).
【０２２８】
ステップ５：
実施例２１，ステップ１の製造物（４５ ｍｇ， ０.０８ ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（２ ｍＬ）溶液に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（４１ ｍｇ， ０.３７ ｍｍｏｌ）を加えた。形成した溶液を周囲温度で３０分間攪拌し、次いで１−クロロ−６−ピラゾール−１−イル−イソキノリン（１７ ｍｇ， ０.０７ ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液を１２時間攪拌した。氷冷水でクエンチし、１Ｍ ＨＣｌでｐＨ ４に酸性にし、ＥｔＯＡｃ（２０ ｍＬ，×２）で抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、蒸発させた。残渣をプレパラティブ−ＨＰＬＣで精製し、桃色の固形物として化合物２１を得た（１０ ｍｇ、１６％）。
1H NMR (CD3OD) δ 1.04-1.10 (m, 12H), 1.23-1.27 (m, 10H), 1.43-1.47 (m, 1H), 1.87-1.91 (m, 1H), 2.22-2.29 (m, 2H), 2.61-2.68 (m, 1H), 2.92-2.98 (m, 1H), 4.07-4.11 (m, 1H), 4.24 (b, 1H), 4.46-4.60 (m, 2H), 5.13 (d, J=10.5 Hz, 1H), 5.29 (d, J=18 Hz, 1H), 5.70-5.83 (m, 1H), 5.89 (b, 1H), 6.59-6.61 (m, 1H), 7.40 (d, J=10.0 Hz, 1H), 7.80 (d, J=2.5 Hz, 1H), 8.01 (d, J=10.0 Hz, 2H), 8.15 (s, 1H), 8.31 (d, J=15.0 Hz, 1H), 8.42 (d, J=4.5 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.77分, 方法B), MS m/z 750 (M++H).
【０２２９】
実施例２２：化合物２２の製造 
【化１１８】
2005533028.tif 000121
ステップ１： 
【化１１９】
2005533028.tif 000122
この製造物は灰白色の固形物として実施例１１，ステップ２に記載と同じ方法で、６−ブロモ−イソキノリン−２−オキシドを代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 7.73 (d, J=5.5 Hz, 1H), 7.85-7.91 (m, 1H), 8.22-8.31 (m, 3H);
LC-MS (保持時間: 1.53分, 方法B), MS m/z 241, 243, 245 (M++H).
【０２３０】
ステップ２：
化合物２２は白色の固形物として実施例２１，ステップ５に記載と同じ方法で、１−クロロ−６−ブロモ−イソキノリンを代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 0.99-1.09 (m, 12H), 1.22-1.27 (m, 10H), 1.40-1.47 (m, 1H), 1.86-1.91 (m, 1H), 2.20-2.34 (m, 2H), 2.57-2.66 (m, 1H), 2.90-2.97 (m, 1H), 4.05-4.09 (m, 1H), 4.21 (b 1H), 4.44-4.57 (m, 2H), 5.13 (d, J=10.5 Hz, 1H), 5.29 (d, J=18.0 Hz, 1H), 5.70-5.82 (m, 1H), 5.88 (b, 1H), 7.29 (d, J=9.5 Hz, 1H), 7.60-7.63 (m, 1H), 8.00-8.12 (m, 3H);
LC-MS (保持時間: 1.90分, 方法B), MS m/z 762, 764 (M++H).
【０２３１】
実施例２３：化合物２３の製造
ステップ１： 
【化１２０】
2005533028.tif 000123
この製造物は白色の固形物として実施例１１，ステップ３に記載と同じ方法で、１−クロロ−イソキノリンを代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 1.42, 1.44 (回転異性体, 9H), 2.39-2.44 (m, 1H), 2.68-2.72 (m, 1H), 3.80-3.87 (m, 2H), 4.44-4.52 (m, 1H), 5.78 (b, 1H), 7.32-7.33 (m, 1H), 7.58 (t, J=7.8 Hz, 1H), ), 7.71 (t, J=7.5 Hz, 1H), 7.81 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.95 (d, J=6.0 Hz, 1H), 8.19 (d, J=8.0 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.61分, 方法B), MS m/z 359 (M++H).
【０２３２】
ステップ２： 
【化１２１】
2005533028.tif 000124
この製造物は実施例１１，ステップ４に記載と同じ方法で、実施例２３，ステップ１からの製造物を代わりに用いて製造した。
1H NMR (DMSO-d6) δ 1.00-1.09 (m, 4H), 1.35-1.38 (m, 10H), 1.69-1.84 (m, 1H), 2.11-2.66 (m, 3H), 2.89-2.93 (m, 1H), 3.62-3.89 (m, 2H), 4.31 (t, J=8.1 Hz, 1H), 5.12 (d, J=10.8 Hz, 1H), 5.27 (d, J=16.8 Hz, 1H), 5.58-5.70 (m, 1H), 5.76 (b, 1H), 7.43 (d, J=5.7 Hz, 1H), 7.66 (t, J=7.4 Hz, 1H), 7.79 (t, J=7.5 Hz, 1H), 7.92 (d, J=8.1 Hz, 1H), 8.02 (d, J=10.0 Hz, 1H), 8.13 (d, J=8.1 Hz, 1H), 9.02 (b, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.72分, 方法B), MS m/z 571 (M++H).
【０２３３】
ステップ３： 
【化１２２】
2005533028.tif 000125
この製造物は実施例１１，ステップ５に記載と同じ方法で、実施例２３，ステップ２からの製造物を代わりに用いて製造した。
LC-MS (保持時間: 1.16分, 方法B), MS m/z 471 (M++H).
【０２３４】
ステップ４：
化合物２３は白色の固形物として実施例１１，ステップ６に記載と同じ方法で、実施例２３，ステップ３からの製造物を代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 1.00-1.09 (m, 12H), 1.25-1.27 (m, 10H), 1.42-1.46 (m, 1H), 1.86-1.90 (m, 1H), 2.22-2.34 (m, 2H), 2.60-2.67 (m, 1H), 2.92-2.99 (m, 1H), 4.06-4.11 (m, 1H), 4.26 (b, 1H), 4.45-4.57 (m, 2H), 5.12 (d, J=10.2 Hz, 1H), 5.27 (d, J=16.8 Hz, 1H), 5.70-5.82 (m, 1H), 5.88 (b, 1H), 7.32 (d, J=6.0 Hz, 1H), 7.52 (t, J=7.4 Hz, 1H), 7.70 (t, J=7.5 Hz, 1H), 7.80 (d, J=8.1 Hz, 1H), 7.97 (d, J=6 Hz, 1H), 8.20 (d, J=8.4 Hz, 1H), 9.18 (b, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.80分, 方法B), MS m/z 684 (M++H).
【０２３５】
実施例２４：化合物２４の製造 
【化１２３】
2005533028.tif 000126
【化１２４】
2005533028.tif 000127
ステップ１：
０℃でＮ−ＢＯＣ−３−（Ｒ）−ヒドロキシ−Ｌ−プロリン（６.２２ ｇ， ２６.９ ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２５０ ｍＬ）溶液に、ＮａＨ（６０％， ３.２３ ｇ， ８０.８ ｍｍｏｌ）を７回で加えた。形成した懸濁液をこの温度で３０分間攪拌した。１，３−ジクロロ−イソキノリン（５.３３ ｇ， ２６.９ ｍｍｏｌ）を固形物として１回で加え、得られた混合物を周囲温度で１２時間攪拌した。氷冷した５％クエン酸（水）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３００ ｍＬ）で抽出した。水相を再度ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を合わせて、５％クエン酸（水）および食塩水でそれぞれ洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過した。濾液を減圧下蒸発乾固し、灰白色の泡状物として４−（６−メトキシ−イソキノリン−１−イルオキシ）−ピロリジン−１，２−ジカルボン酸 １−ｔｅｒｔ−ブチルエステルを得た（１０.５３ ｇ、９９.８％）。この物質をさらに精製することなく粗生成物として次ステップ反応に用いた。
1H NMR (CD3OD) δ 1.43, 1.44 (回転異性体, 9H), 2.39-2.44 (m, 1H), 2.68-2.72 (m, 1H), 3.80-3.90 (m, 2H), 4.44-4.52 (m, 1H), 5.77 (b, 1H), 7.39 (s, 1H), 7.58 (t, J=7.3 Hz, 1H), 7.71-7.78 (m, 2H), 8.16 (d, J=7.5 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.80分, 方法B), MS m/z 392 (M++H).
【０２３６】
ステップ２： 
【化１２５】
2005533028.tif 000128
この製造物は実施例１１，ステップ４に記載と同じ方法で、実施例２４，ステップ１からの製造物を代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 1.02-1.08 (m, 2H), 1.18-1.26 (m, 2H), 1.44-1.48 (m, 10H), 1.84-1.91 (m, 1H), 2.22-2.36 (m, 2H), 2.57-2.60 (m, 1H), 2.95-2.99 (m, 1H), 3.81-3.93 (m, 2H), 4.38-4.41 (m, 1H), 5.13 (d, J=10.8 Hz, 1H), 5.31 (d, J=16.8 Hz, 1H), 5.75-5.82 (m, 2H), 7.41 (s, 1H), 7.59 (t, J=7.4 Hz, 1H), 7.74-7.79 (m, 2H), 8.16 (d, J=8.0 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.82分, 方法B), MS m/z 605 (M++H).
【０２３７】
ステップ３： 
【化１２６】
2005533028.tif 000129
この製造物は実施例１１，ステップ５に記載と同じ方法で、実施例２４，ステップ２からの製造物を代わりに用いて製造した。
LC-MS (保持時間: 1.30分, 方法B), MS m/z 505 (M++H).
【０２３８】
ステップ４：
化合物２４は白色の固形物として実施例１１，ステップ６に記載と同じ方法で、実施例２４，ステップ３からの製造物を代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 0.99-1.09 (m, 12H), 1.22-1.29 (m, 10H), 1.42-1.46 (m, 1H), 1.86-1.90 (m, 1H), 2.21-2.34 (m, 2H), 2.62-2.66 (m, 1H), 2.92-2.99 (m, 1H), 4.06-4.11 (m, 1H), 4.26 (b, 1H), 4.46-4.56 (m, 2H), 5.13 (d, J=10.5 Hz, 1H), 5.29 (d, J=17.2 Hz, 1H), 5.72-5.79 (m, 1H), 5.89 (b, 1H), 7.40 (d, J=6.0 Hz, 1H), 7.52 (t, J=7.4 Hz, 1H), 7.72-7.76 (m, 2H), 8.18 (d, J=8.5 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.95分, 方法B), MS m/z 718(M++H).
【０２３９】
実施例２５：化合物２５ 
【化１２７】
2005533028.tif 000130
【化１２８】
2005533028.tif 000131
ステップ１：
実施例２４，ステップ１（３９ ｍｇ， ０.１０ ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（１４.６ ｍｇ， ０.１２ ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド（３８ ｍｇ， ０.４０ ｍｍｏｌ）および（（ｔ−Ｂｕ）２ＰＯＨ）２ＰｄＣｌ２（ＰＯＰｄ）（５ ｍｇ， ０.０１ ｍｍｏｌ）の混合物のＴＨＦ（２ ｍＬ）溶液を、４時間加熱還流した。冷却後、形成した混合物を５％クエン酸（水）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２０ ｍＬ）で抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、蒸発させた。残渣をプレパラティブ−ＨＰＬＣで精製し、灰白色の泡状物として目的の生成物を得た（３６ ｍｇ、８３％）。
1H NMR (CD3OD) δ 1.43, 1.45 (回転異性体, 9H), 2.51-2.56 (m, 1H), 2.74-2.82 (m, 1H), 3.88-3.92 (m, 1H), 3.98-4.01 (m, 1H), 4.50-4.57 (m, 1H), 5.95 (b, 1H), 7.36-7.39 (m, 1H), 7.45-7.48 (m, 2H), 7.55 (t, J=7.3 Hz, 1H), 7.70 (t, J=7.5 Hz, 1H), 7.84-7.89 (m, 2H), 8.14-8.17 (m, 3H), 9.05 (b, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.97分, 方法B), MS m/z 435 (M++H).
【０２４０】
ステップ２：
この製造物は実施例１１，ステップ４に記載と同じ方法で、実施例２５，ステップ１からの製造物を代わりに用いて製造した。
1H NMR (DMSO-d6) δ 0.98-1.10 (m, 4H), 1.38-1.41 (m, 10H), 1.74-1.81 (m, 1H), 2.18-2.34 (m, 2H), 2.47-2.49 (m, 1H), 2.95-2.99 (m, 1H), 3.74-3.96 (m, 2H), 4.34-4.37 (m, 1H), 5.12 (d, J=10.5 Hz, 1H), 5.26 (d, J=17.8 Hz, 1H), 5.75-5.82 (m, 1H), 5.95 (b, 1H), 7.41-7.45 (m, 1H), 7.51-7.54 (m, 2H), 7.61-7.64 (m, 1H), 7.78-7.82 (m, 1H), 7.98 (d, J=9.0 Hz, 1H), 8.06 (s, 1H), 8.13-8.14 (m, 1H), 8.18-8.20 (m, 2H), 9.05 (b, 1H), 10.34 (b, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.99分, 方法B), MS m/z 647 (M++H).
【０２４１】
ステップ３：
この製造物は白色の固形物として実施例１１，ステップ５に記載と同じ方法で、実施例２５，ステップ２からの製造物を代わりに用いて製造した。
LC-MS (保持時間: 1.55分, 方法B), MS m/z 547 (M++H).
【０２４２】
ステップ４：
化合物２５は白色の固形物としての実施例１１，ステップ６に記載と同じ方法で、実施例２５，ステップ３からの製造物を代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 0.92-1.09 (m, 12H), 1.26-1.30 (m, 10H), 1.43-1.46 (m, 1H), 1.87-1.90 (m, 1H), 2.21-2.26 (m, 1H), 2.36-2.41 (m, 1H), 2.70-2.75 (m, 1H), 2.93-2.97 (m, 1H), 4.18-4.30 (m, 2H), 4.46-4.48 (m, 1H), 4.55-4.58 (m, 1H), 5.12 (d, J=10.5 Hz, 1H), 5.29 (d, J=18.0 Hz, 1H), 5.72-5.79 (m, 1H), 6.10 (b, 1H), 7.37-7.40 (m, 1H), 7.46-7.49 (m, 3H), 7.70 (t, J=7.5 Hz, 1H), 7.85-7.89 (m, 2H), 8.16-8.20 (m, 3H);
LC-MS (保持時間: 2.08分, 方法B), MS m/z 760 (M++H).
【０２４３】
実施例２６：化合物２６の製造 
【化１２９】
2005533028.tif 000132
ステップ１： 
【化１３０】
2005533028.tif 000133
この製造物は実施例２５，ステップ１に記載と同じ方法で、４−メトキシフェニルボロン酸を代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 1.40, 1.45 (回転異性体, 9H), 2.50-2.55 (m, 1H), 2.73-2.81 (m, 1H), 3.81-3.89 (m, 4H), 3.98-4.01 (m, 1H), 4.50-4.57 (m, 1H), 5.93 (b, 1H), 7.02 (d, J=9.0 Hz, 2H), 7.50 (t, J=7.3 Hz, 1H), 7.67 (t, J=7.5 Hz, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.83 (d, J=8.5 Hz, 1H), 8.09 (d, J=8.5 Hz, 2H), 8.15 (d, J=8.0 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 2.00分, 方法B), MS m/z 465 (M++H).
【０２４４】
ステップ２： 
【化１３１】
2005533028.tif 000134
この製造物は実施例１１，ステップ４に記載と同じ方法で、実施例２６，ステップ１からの製造物を代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 1.06-1.09 (m, 2H), 1.17-1.27 (m, 2H), 1.42-1.47 (m, 10H), 1.88-1.90 (m, 1H), 2.21-2.26 (m, 1H), 2.33-2.39 (m, 1H), 2.61-2.65 (m, 1H), 2.95-2.99 (m, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.86-3.90 (m, 1H), 3.99-4.00 (m, 1H), 4.43-4.45 (m, 1H), 5.13 (d, J=10.8 Hz, 1H), 5.31 (d, J=18.0 Hz, 1H), 5.77-5.80 (m, 1H), 5.99 (b, 1H), 7.02 (d, J=9.0 Hz, 2H), 7.51 (t, J=7.3 Hz, 1H), 7.68 (t, J=7.5 Hz, 1H), 7.76 (s, 1H), 7.84 (d, J=8.5 Hz, 1H), 8.09 (d, J=8.5 Hz, 2H), 8.15 (d, J=8.0 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 2.02分, 方法B), MS m/z 677 (M++H).
【０２４５】
ステップ３： 
【化１３２】
2005533028.tif 000135
この製造物は白色の固形物として実施例１１，ステップ５に記載と同じ方法で、実施例２６，ステップ２からの製造物を代わりに用いて製造した。
LC-MS (保持時間: 1.53分, 方法B), MS m/z 577 (M++H).
【０２４６】
ステップ４：
化合物２６は実施例１１，ステップ６に記載と同じ方法で、実施例２６，ステップ３からの製造物を代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 0.93-1.09 (m, 12H), 1.26-1.30 (m, 10H), 1.44-1.46 (m, 1H), 1.87-1.90 (m, 1H), 2.21-2.26 (m, 1H), 2.36-2.41 (m, 1H), 2.70-2.75 (m, 1H), 2.93-2.97 (m, 1H), 3.86 (s, 3H), 4.18-4.25 (m, 1H), 4.30 (b, 1H), 4.46-4.48 (m, 1H), 4.55-4.58 (m, 1H), 5.12 (d, J=10.5 Hz, 1H), 5.29 (d, J=18.0 Hz, 1H), 5.72-5.79 (m, 1H), 6.08 (b, 1H), 7.02 (d, J=9.0 Hz, 2H), 7.44 (t, J=7.3 Hz, 1H), 7.66 (t, J=7.5 Hz, 1H), 7.75 (s, 1H), 7.83 (d, J=8.5 Hz, 1H), 8.09 (d, J=8.5 Hz, 2H), 8.15 (d, J=8.0 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 2.03分, 方法B), MS m/z 790 (M++H).
【０２４７】
実施例２７：化合物２７の製造 
【化１３３】
2005533028.tif 000136
ステップ１：
【化１３４】
2005533028.tif 000137
この製造物は実施例２５，ステップ１に記載と同じ方法で、４−ピリジルボロン酸を代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 1.43, 1.46 (回転異性体, 9H), 2.53-2.56 (m, 1H), 2.80-2.89 (m, 1H), 3.90-3.93 (m, 1H), 4.00-4.05 (m, 1H), 4.50-4.57 (m, 1H), 6.00, 6.05 (回転異性体, 1H), 7.80 (t, J=7.3 Hz, 1H), 7.87 (t, J=7.5 Hz, 1H), 8.08 (d, J=8.5 Hz, 1H), 8.32 (d, J=8.0 Hz, 1H), 8.49 (s, 1H), 8.84 (d, J=6.0 Hz, 2H), 8.84 (d, J=6.5 Hz, 2H);
LC-MS (保持時間: 1.39分, 方法B), MS m/z 436 (M++H).
【０２４８】
ステップ２： 
【化１３５】
2005533028.tif 000138
該製造物は実施例１１，ステップ４に記載と同じ方法で、実施例２７，ステップ１からの製造物を代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 1.06-1.09 (m, 2H), 1.17-1.27 (m, 2H), 1.42-1.46 (m, 10H), 1.88-1.90 (m, 1H), 2.21-2.26 (m, 1H), 2.33-2.39 (m, 1H), 2.61-2.65 (m, 1H), 2.95-2.99 (m, 1H), 3.88-3.90 (m, 1H), 4.01-4.08 (m, 1H), 4.43-4.45 (m, 1H), 5.15 (d, J=10.8 Hz, 1H), 5.32 (d, J=18.0 Hz, 1H), 5.77-5.80 (m, 1H), 6.10 (b, 1H), 7.79 (t, J=7.3 Hz, 1H), 7.88 (t, J=7.5 Hz, 1H), 8.08 (d, J=8.5 Hz, 1H), 8.31 (d, J=8.0 Hz, 1H), 8.47 (s, 1H), 8.79 (d, J=7.0 Hz, 2H), 8.86 (d, J=6.5 Hz, 2H);
LC-MS (保持時間: 1.49分, 方法B), MS m/z 648 (M++H).
【０２４９】
ステップ３： 
【化１３６】
2005533028.tif 000139
この製造物は白色の固形物として実施例１１，ステップ５に記載と同じ方法で、実施例２７，ステップ２からの製造物を代わりに用いて製造した。
LC-MS (保持時間: 0.96分, 方法B), MS m/z 548 (M++H).
【０２５０】
ステップ４：
化合物２７は実施例１１，ステップ６に記載と同じ方法で、実施例２７，ステップ３からの製造物を代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 0.94-1.09 (m, 12H), 1.22-1.26 (m, 10H), 1.44-1.49 (m, 1H), 1.88-1.92 (m, 1H), 2.22-2.25 (m, 1H), 2.41-2.44 (m, 1H), 2.70-2.75 (m, 1H), 2.93-2.98 (m, 1H), 4.18-4.21 (m, 1H), 4.25 (b, 1H), 4.53-4.62 (m, 2H), 5.12 (d, J=10.0 Hz, 1H), 5.29 (d, J=20.0 Hz, 1H), 5.72-5.77 (m, 1H), 6.12 (b, 1H), 7.67 (t, J=7.3 Hz, 1H), 7.82 (t, J=7.5 Hz, 1H), 8.02 (d, J=8.5 Hz, 1H), 8.29 (d, J=8.0 Hz, 1H), 8.31 (s, 1H), 8.55 (d, J=7.0 Hz, 2H), 8.76 (d, J=6.5 Hz, 2H);
LC-MS (保持時間: 1.49分, 方法B), MS m/z 761 (M++H).
【０２５１】
実施例２８：化合物２８の製造 
【化１３７】
2005533028.tif 000140
ステップ１： 
【化１３８】
2005533028.tif 000141
この製造物は実施例２５，ステップ１に記載と同じ方法で、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−フェニルボロン酸を代わりに用いて製造した。
LC-MS (保持時間: 1.64分, 方法B), MS m/z 478 (M++H).
【０２５２】
ステップ２： 
【化１３９】
2005533028.tif 000142
この製造物は実施例１１，ステップ４に記載と同じ方法で、実施例２８，ステップ１からの製造物を代わりに用いて製造した。
LC-MS (保持時間: 1.70分, 方法B), MS m/z 690 (M++H).
【０２５３】
ステップ３： 
【化１４０】
2005533028.tif 000143
この製造物は白色の固形物として実施例１１，ステップ５に記載と同じ方法で、実施例２８，ステップ２からの製造物を代わりに用いて製造した。
LC-MS (保持時間: 1.20分, 方法B), MS m/z 590 (M++H).
【０２５４】
ステップ４：
化合物２８は実施例１１，ステップ６に記載と同じ方法で、実施例２８，ステップ３からの製造物を代わりに用いて製造した。
1H NMR (d6-DMSO) δ 0.92-1.10 (m, 13H), 1.30 (s, 9H), 1.35-1.38 (m, 1H), 1.68-1.71 (m, 1H), 2.12-3.00 (m, 2H), 2.59-2.62 (m, 1H), 2.91-2.95 (m, 1H), 2.99 (s, 6H), 3.93-4.10 (m, 2H), 4.32-4.40 (m, 2H), 5.09 (d, J=11.5 Hz, 1H), 5.23 (d, J=19.0 Hz, 1H), 5.54-5.64 (m, 1H), 5.92 (b, 1H), 6.83 (d, J=9.0 Hz, 2H), 7.42 (t, J=7.3 Hz, 1H), 7.70 (t, J=7.5 Hz, 1H), 7.81 (s, 1H), 7.87 (d, J=8.5 Hz, 1H), 8.04 (d, J=9.0 Hz, 2H), 8.15 (d, J=8.0 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.72分, 方法B), MS m/z 803 (M++H).
【０２５５】
実施例２９：化合物２９の製造 
【化１４１】
2005533028.tif 000144
ステップ１： 
【化１４２】
2005533028.tif 000145
この製造物は実施例２５，ステップ１に記載と同じ方法で、４−シアノ−フェニルボロン酸を代わりに用いて製造した。
LC-MS (保持時間: 1.87分, 方法B), MS m/z 460 (M++H).
【０２５６】
ステップ２： 
【化１４３】
2005533028.tif 000146
この製造物は実施例１１，ステップ４に記載と同じ方法で、実施例２９，ステップ１からの製造物を代わりに用いて製造した。
LC-MS (保持時間: 1.88分, 方法B), MS m/z 672 (M++H).
【０２５７】
ステップ３： 
【化１４４】
2005533028.tif 000147
この製造物は白色の固形物として実施例１１，ステップ５に記載と同じ方法で、実施例２９，ステップ２からの製造物を代わりに用いて製造した。
LC-MS (保持時間: 1.41分, 方法B), MS m/z 572 (M++H).
【０２５８】
ステップ４：
化合物２９は白色の固形物として実施例１１，ステップ６に記載と同じ方法で、実施例２９，ステップ３からの製造物を代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 0.92-1.09 (m, 12H), 1.25-1.26 (m, 10H), 1.42-1.46 (m, 1H), 1.86-1.89 (m, 1H), 2.20-2.22 (m, 1H), 2.33-2.34 (m, 1H), 2.68-2.71 (m, 1H), 2.93-2.95 (m, 1H), 4.13-4.28 (m, 2H), 4.49-4.60 (m, 2H), 5.12 (d, J=10.5 Hz, 1H), 5.28 (d, J=18.0 Hz, 1H), 5.71-5.80 (m, 1H), 6.09 (b, 1H), 7.56 (t, J=7.3 Hz, 1H), 7.74 (t, J=7.5 Hz, 1H), 7.83 (d, J=10.5 Hz, 2H), 7.93 (d, J=7.5 Hz, 1H), 8.01 (s, 1H), 8.22 (d, J=7.5 Hz, 1H), 8.37 (d, J=10.5 Hz, 2H);
LC-MS (保持時間: 1.87分, 方法B), MS m/z 785 (M++H).
【０２５９】
実施例３０：化合物３０の製造 
【化１４５】
2005533028.tif 000148
ステップ１： 
【化１４６】
2005533028.tif 000149
この製造物は実施例２５，ステップ１に記載と同じ方法で、３−フラノボロン酸を代わりに用いて製造した。
LC-MS (保持時間: 1.85分, 方法B), MS m/z 425 (M++H).
【０２６０】
ステップ２： 
【化１４７】
2005533028.tif 000150
この製造物は実施例１１，ステップ４に記載と同じ方法で、実施例３０，ステップ１からの製造物を代わりに用いて製造した。
LC-MS (保持時間: 1.88分, 方法B), MS m/z 637 (M++H).
【０２６１】
ステップ３： 
【化１４８】
2005533028.tif 000151
この製造物は実施例１１，ステップ５に記載と同じ方法で、実施例３０，ステップ２からの製造物を代わりに用いて製造した。
LC-MS (保持時間: 1.38分, 方法B), MS m/z 537 (M++H).
【０２６２】
ステップ４：
化合物３０は白色の固形物として実施例１１，ステップ６に記載と同じ方法で、実施例３０，ステップ３からの製造物を代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 0.95-1.09 (m, 12H), 1.23-1.30 (m, 10H), 1.43-1.46 (m, 1H), 1.87-1.90 (m, 1H), 2.21-2.23 (m, 1H), 2.30-2.34 (m, 1H), 2.64-2.70 (m, 1H), 2.93-2.96 (m, 1H), 4.11-4.29 (m, 2H), 4.41-4.44 (m, 1 H), 4.54-4.56 (m, 1H), 5.12 (d, J=10.5 Hz, 1H), 5.29 (d, J=17.5 Hz, 1H), 5.71-5.80 (m, 1H), 6.02 (b, 1H), 7.00 (s, 1H), 7.44 (t, J=7.2 Hz, 1H), 7.52 (s, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.66 (t, J=7.0 Hz, 1H), 7.79 (d, J=8.0 Hz, 1H), 8.14-8.17 (m, 2H);
LC-MS (保持時間: 1.93分, 方法B), MS m/z 750 (M++H).
【０２６３】
実施例３１：化合物３１の製造 
【化１４９】
2005533028.tif 000152
【化１５０】
2005533028.tif 000153
ステップ１：
この製造物は白色の固形物として実施例２１，ステップ２の製造に記載と同じ方法で、３−ブロモ−イソキノリン（Atkins et al, JOC, 1973, 400）を代わりに用いて製造した。
1H NMR (CDCl3) δ 7.60-7.62 (m, 2H), 7.71-7.73 (m, 2H), 8.12 (s, 1H), 8.99 (s, 1H);
LC-MS (保持時間: 0.78分, 方法B), MS m/z 224, 226 (M++H).
【０２６４】
ステップ２：
この製造物は白色の固形物として実施例１１，ステップ２に記載と同じ方法で、３−ブロモ−イソキノリン−２−オキシドを代わりに用いて製造した。
1H NMR (CDCl3) δ 7.66-7.71 (m, 1H), 7.74-7.76 (m, 2H), 7.83 (s, 1H), 8.29 (d, J=8.5 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.55分, 方法B), MS m/z 242, 244 (M++H).
【０２６５】
ステップ３：
この製造物は泡状物として実施例１１，ステップ３に記載と同じ方法で、３−ブロモ−１−クロロ−イソキノリンを代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 1.43, 1.44 (回転異性体, 9H), 2.41-2.47 (m, 1H), 2.69-2.72 (m, 1H), 3.80-3.84 (m, 1H), 3.88-3.90 (m, 1H), 4.46-4.52 (m, 1H), 5.76 (b, 1H), 7.57-7.61 (m, 2H), 7.73-7.75 (m, 2H), 8.15 (d, J=8.0 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.79分, 方法B), MS m/z 437, 439 (M++H).
【０２６６】
ステップ４：
２−トリブチルスタンナニル−ピラジン（４４ ｍｇ， ０.１２ ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１２ ｍｇ， ０.０１ ｍｍｏｌ）および実施例３１，ステップ３の製造物（４４ ｍｇ， ０.１ ｍｍｏｌ）の混合物のトルエン（１ ｍＬ）溶液を、３時間加熱還流した。揮発物を減圧留去後、残渣をプレパラティブ−ＨＰＬＣで精製し、黄色の固形物として目的の生成物を得た（３５ ｍｇ、８０％）。
LC-MS (保持時間: 1.77分, 方法B), MS m/z 437 (M++H).
【０２６７】
ステップ５： 
【化１５１】
2005533028.tif 000154
この製造物は実施例１１，ステップ４に記載と同じ方法で、実施例３１，ステップ４からの製造物を代わりに用いて製造した。
LC-MS (保持時間: 1.78分, 方法B), MS m/z 649 (M++H).
【０２６８】
ステップ６： 
【化１５２】
2005533028.tif 000155
この製造物は白色の固形物として実施例１１，ステップ５に記載と同じ方法で、実施例３１，ステップ５からの製造物を代わりに用いて製造した。
LC-MS (保持時間: 1.26分, 方法B), MS m/z 549 (M++H).
【０２６９】
ステップ７：
化合物３１は実施例１１，ステップ６に記載と同じ方法で、実施例３１，ステップ６からの製造物を代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 0.95-1.10 (m, 12H), 1.24-1.27 (m, 10H), 1.44-1.47 (m, 1H), 1.87-1.90 (m, 1H), 2.19-2.22 (m, 1H), 2.38-2.44 (m, 1H), 2.71-2.76 (m, 1H), 2.93-2.96 (m, 1H), 4.18-4.28 (m, 2H), 4.50-4.61 (m, 2H), 5.12 (d, J=10.5 Hz, 1H), 5.29 (d, J=17.5 Hz, 1H), 5.71-5.80 (m, 1H), 6.12 (b, 1H), 7.60 (t, J=7.2 Hz, 1H), 7.77 (t, J=7.0 Hz, 1H), 7.97 (d, J=8.5 Hz, 1H), 8.26 (d, J=8.5 Hz, 1H), 8.44 (s, 1H), 8.59 (s, 1H), 8.70 (s, 1H), 9.61 (s, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.84分, 方法B), MS m/z 762 (M++H).
【０２７０】
実施例３２：化合物３２の製造 
【化１５３】
2005533028.tif 000156
ステップ１： 
【化１５４】
2005533028.tif 000157
この製造物２−オキシ−イソキノリン−３−カルボニトリルは、白色の固形物として実施例２１，ステップ２に記載と同じ方法で、３−シアノ−イソキノリンを代わりに用いて製造した。
1H NMR (DMSO-d6) δ 7.74 (t, J=8.0 Hz, 1H), 7.84 (t, J=8.2 Hz, 1H), 7.97 (d, J=8.5 Hz, 1H), 8.03 (d, J=8.5 Hz, 1H), 8.85 (s, 1H), 9.17 (s, 1H);
LC-MS (保持時間: 0.48分, 方法B), MS m/z 171 (M++H).
【０２７１】
ステップ２： 
【化１５５】
2005533028.tif 000158
この製造物１−クロロ−イソキノリン−３−カルボニトリルは、白色の固形物として実施例１１，ステップ２に記載と同じ方法で、３−シアノ−イソキノリン−２−オキシドを代わりに用いて製造した。
1H NMR (CDCl3) δ 7.87-7.91 (m, 2H), 7.92-7.94 (m, 1H), 8.09 (s, 1H), 8.42-8.44 (m, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.22分, 方法B), MS m/z 189 (M++H).
【０２７２】
ステップ３： 
【化１５６】
2005533028.tif 000159
この製造物は実施例１，ステップ５に記載と同じ方法で、１−クロロ−イソキノリン−３−カルボニトリルを代わりに用いて製造した。
1HNMR (CD3OD) δ 1.05 (s, 9H), 1.17 (s, 9H), 2.34-2.40 (m, 1H), 2.71-2.78 (m, 1H), 4.09-4.11 (m, 1H), 4.21 (b, 1H), 4.48-4.52 (m, 1H), 4.68-4.72 (m, 1H), 5.89 (b, 1H), 7.74 (t, J=7.5 Hz, 1H ), 7.86 (t, J=7.5 Hz, 1H), 7.94-7.97 (m, 2H), 8.31 (d, J=8.0 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.66分, 方法B), MS m/z 497 (M++H).
【０２７３】
ステップ４：
化合物３２は白色の固形物として実施例１，ステップ９に記載と同じ方法で、実施例３２，ステップ３からの製造物を代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 1.04-1.09 (m, 12H), 1.20-1.27 (m, 10H), 1.39-1.45 (m, 1H), 1.85-1.88 (m, 1H), 2.20-2.30 (m, 2H), 2.63-2.71 (m, 1H), 2.91-2.97 (m, 1H), 4.09-4.13 (m, 1H), 4.23 (d, J=9.3 Hz, 1H), 4.49-4.58 (m, 2H), 5.13 (d, J=10.5 Hz, 1H), 5.28 (d, J=18.0 Hz, 1H), 5.69-5.81 (m, 1H), 5.92 (b, 1H), 6.60 (d, J=10.0 Hz, 1H), 7.72 (t, J=7.5 Hz, 1H ), 7.86 (t, J=7.5 Hz, 1H), 7.96-7.99 (m, 2H), 8.29 (d, J=8.0 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.75分, 方法B), MS m/z 714 (M++H).
【０２７４】
実施例３３：化合物３３の製造 
【化１５７】
2005533028.tif 000160
ステップ１： 
【化１５８】
2005533028.tif 000161
この製造物３−メチル−イソキノリン−２−オキシドは、白色の固形物として実施例２１，ステップ２に記載と同じ方法で、３−メチル−イソキノリンを代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 2.64 (s, 3H), 7.64-7.72 (m, 2H), 7.88-7.95 (m, 2H), 9.05 (s, 1H);
LC-MS (保持時間: 0.61分, 方法B), MS m/z 160 (M++H).
【０２７５】
ステップ２： 
【化１５９】
2005533028.tif 000162
この製造物１−クロロ−３−メチル−イソキノリンは、白色の固形物として実施例１１，ステップ２に記載と同じ方法で、３−メチル−イソキノリン−２−オキシドを代わりに用いて製造した。
1H NMR (CDCl3) δ 2.65 (s, 3H), 7.25 (s, 1H), 7.61 (t, J=7.5 Hz, 1H), 7.69 ( t, J=7.5 Hz, 1H), 7.74 (d, J=8.0 Hz, 1H), 8.27 (d, J=8.5 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.47分, 方法B), MS m/z 178 (M++H).
【０２７６】
ステップ３： 
【化１６０】
2005533028.tif 000163
この製造物は、白色の固形物として実施例１，ステップ５に記載と同じ方法で、１−クロロ−３−メチル−イソキノリンを代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 1.05 (s, 9H), 1.23 (s, 9H), 2.51 (s, 3H), 2.34-2.40 (m, 1H), 2.72-2.78 (m, 1H), 4.05-4.12 (m, 1H), 4.26 (b, 1H), 4.41 (d, J=10 Hz, 1H), 4.62-4.67 (m, 1H), 5.90 (b, 1H), 7.14 (s, 1H), 7.38 (t, J=7.5 Hz, 1H), 7.62 ( t, J=7.5 Hz, 1H), 7.68 (d, J=8.0 Hz, 1H), 8.14 (d, J=8.0 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.84分, 方法B), MS m/z 486 (M++H).
【０２７７】
ステップ４：
化合物３３は、白色の固形物として実施例１，ステップ９に記載と同じ方法で、実施例３３，ステップ３の製造物を代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 0.99-1.09 (m, 12H), 1.23-1.25 (m, 10H), 1.41-1.45 (m, 1H), 1.86-1.90 (m, 1H), 2.21-2.31 (m, 2H), 2.52 (s, 3H), 2.58-2.61 (m, 1H), 2.91-2.97 (m, 1H), 4.08-4.12 (m, 1H), 4.28 (b, 1H), 4.40 (d, J=10.0 Hz, 1H), 4.50-4.55 (m, 1H), 5.12 (d, J=10.0 Hz, 1H), 5.30 (d, J=18.0 Hz, 1H), 5.71-5.81 (m, 1H), 5.93 (b, 1H), 7.13 (s, 1H), 7.38 (t, J=7.5 Hz, 1H), 7.62 ( t, J=7.5 Hz, 1H), 7.68 (d, J=8.0 Hz, 1H), 8.12 (d, J=8.0 Hz, 1H), 9.12 (b, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.85分, 方法B), MS m/z 698 (M++H).
【０２７８】
実施例３４：化合物３４の製造 
【化１６１】
2005533028.tif 000164
ステップ１： 
【化１６２】
2005533028.tif 000165
この製造物３−シクロプロピル−イソキノリン ２−オキシドは、白色の固形物として実施例２１，ステップ２に記載と同じ方法で、３−シクロプロピル−イソキノリン（L. Flippin, J. Muchowski, J. O. C, 1993, 2631-2632）を代わりに用いて製造した。
LC-MS (保持時間: 0.95分, 方法B), MS m/z 186 (M++H).
【０２７９】
ステップ２： 
【化１６３】
2005533028.tif 000166
この製造物１−クロロ−３−シクロプロピル−イソキノリンは、白色の固形物として実施例１１，ステップ２に記載と同じ方法で、３−シクロプロピル−イソキノリン ２−オキシドを代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 1.00-1.04 (m, 4H), 2.11-2.18 (m, 1H), 7.55 (s, 1H), 7.61 (t, J=8.0 Hz, 1H), 7.72 ( t, J=8.0 Hz, 1H), 7.83 (d, J=13.5 Hz, 1H), 8.27 (d, J=14.5 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.70分, 方法B), MS m/z 204 (M++H).
【０２８０】
ステップ３： 
【化１６４】
2005533028.tif 000167
この製造物は、白色の固形物として実施例１，ステップ５に記載と同じ方法で、１−クロロ−３−シクロプロピル−イソキノリンを代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 0.93-1.05 (m, 13H), 1.29 (s, 9H), 2.06-2.10 (m, 1H), 2.39-2.44 (m, 1H), 2.70-2.76 (m, 1H), 4.05-4.12 (m, 1H), 4.27 (b, 1H), 4.35 (d, J=10.0 Hz, 1H), 4.62-4.67 (m, 1H), 5.78 (b, 1H), 7.18 (s, 1H), 7.38 (t, J=7.5 Hz, 1H), 7.61 ( t, J=7.5 Hz, 1H), 7.66 (d, J=8.0 Hz, 1H), 8.09 (d, J=8.0 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.96分, 方法B), MS m/z 512 (M++H).
【０２８１】
ステップ４：
化合物３４は、白色の固形物として実施例１，ステップ９に記載と同じ方法で、実施例３４，ステップ３の製造物を代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 0.93-1.09 (m, 16H), 1.24-1.30 (m, 10H), 1.42-1.46 (m, 1H), 1.87-1.90 (m, 1H), 2.06-2.11 (m, 1H), 2.21-2.32 (m, 2H), 2.56-2.61 (m, 1H), 2.92-2.97 (m, 1H), 4.08-4.12 (m, 1H), 4.28 (b, 1H), 4.32 (d, J=10.0 Hz, 1H), 4.48-4.53 (m, 1H), 5.12 (d, J=10.5 Hz, 1H), 5.30 (d, J=17.5 Hz, 1H), 5.72-5.77 (m, 1H), 5.82 (b, 1H), 7.18 (s, 1H), 7.36 (t, J=7.5 Hz, 1H), 7.60 ( t, J=7.5 Hz, 1H), 7.67 (d, J=8.0 Hz, 1H), 8.07 (d, J=8.0 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 2.00分, 方法B), MS m/z 724 (M++H).
【０２８２】
実施例３５：化合物３５の製造 
【化１６５】
2005533028.tif 000168
【化１６６】
2005533028.tif 000169
ステップ１：
３−ヒドロキシ−イソキノリン（７２５ ｍｇ， ５.０ ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（４.８９ ｇ， １５.０ ｍｍｏｌ）、ＭｅＩ（７８１ ｍｇ， ５.５ ｍｍｏｌ）の混合物のＤＭＦ（５０ ｍＬ）溶液を、周囲温度で１２時間攪拌した。この混合物をＥｔＯＡｃ（２００ ｍＬ）で希釈し、濾過し、水（２００ ｍＬ，×２）および１Ｍ ＮａＯＨ（水）、食塩水でそれぞれ洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、蒸発させた。残渣をプレパラティブ−ＨＰＬＣで精製し、白色の固形物として目的の生成物を得た（１２０ ｍｇ、１５％）。
1H NMR (CDCl3) δ 4.03 (s, 3H), 6.99 (s, 1H), 7.36 (t, J=8.0 Hz, 1H), 7.56 (t, J=8.2 Hz, 1H), 7.68 (d, J=8.5 Hz, 1H), 7.87 (J=8.5 Hz, 1H );
LC-MS (保持時間: 0.54分, 方法B), MS m/z 160 (M++H).
【０２８３】
ステップ２： 
【化１６７】
2005533028.tif 000170
この製造物３−メトキシ−イソキノリン−２−オキシドは、白色の固形物として実施例２１，ステップ２に記載と同じ方法で、３−メトキシ−イソキノリンを代わりに用いて製造した。
LC-MS (保持時間: 0.83分, 方法B), MS m/z 176 (M++H).
【０２８４】
ステップ３： 
【化１６８】
2005533028.tif 000171
この製造物１−クロロ−３−メトキシ−イソキノリンは、白色の固形物として実施例１１，ステップ２に記載と同じ方法で、３−メトキシ−イソキノリン ２−オキシドを代わりに用いて製造した。
LC-MS (保持時間: 1.62分, 方法B), MS m/z 194 (M++H).
【０２８５】
ステップ４： 
【化１６９】
2005533028.tif 000172
この製造物は、白色の固形物として実施例１，ステップ５に記載と同じ方法で、１−クロロ−３−メトキシ−イソキノリンを代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 1.05 (s, 9H), 1.23 (s, 9H), 2.35-2.43 (m, 1H), 2.72-2.79 (m, 1H), 3.96 (s, 3H), 4.01-4.11 (m, 1H), 4.26 (b, 1H), 4.48 (d, J=10.0 Hz, 1H), 4.62-4.67 (m, 1H), 5.83 (b, 1H), 6.61 (s, 1H), 7.25 (t, J=7.5 Hz, 1H), 7.54 ( t, J=7.5 Hz, 1H), 7.63 (d, J=8.1 Hz, 1H), 8.08 (d, J=8.4 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.82分, 方法B), MS m/z 502 (M++H).
【０２８６】
ステップ５：
化合物３５は、白色の固形物として実施例１，ステップ９に記載と同じ方法で、実施例３５，ステップ４の製造物を代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 1.04-1.08 (m, 12H), 1.24-1.27 (m, 10H), 1.43-1.45 (m, 1H), 1.86-1.89 (m, 1H), 2.21-2.26 (m, 1H), 2.30-2.34 (m, 1H), 2.62-2.66 (m, 1H), 2.91-2.97 (m, 1H), 3.99 (s, 3H), 4.09-4.12 (m, 1H), 4.27-4.28 (m, 1H), 4.46 (d, J=10.0 Hz, 1H), 4.51-4.58 (m, 1H), 5.12 (d, J=10.5 Hz, 1H), 5.30 (d, J=18.0 Hz, 1H), 5.72-5.76 (m, 1H), 5.88 (b, 1H), 6.62 (s, 1H), 7.26 (t, J=7.5 Hz, 1H ), 7.55 (t, J=7.5 Hz, 1H), 7.65 (d, J=8.0 Hz, 1H), 8.06 (d, J=8.5 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.85分, 方法B), MS m/z 714 (M++H).
【０２８７】
実施例３６：化合物３６の製造 
【化１７０】
2005533028.tif 000173
【化１７１】
2005533028.tif 000174
ステップ１：
４−メトキシ−２−メチル−安息香酸（５.００ ｇ， ３０.１ ｍｍｏｌ）および塩化チオニル（２０.０ ｇ， ０.１７ ｍｏｌ）の混合物を３０分間加熱還流した。揮発物を減圧下除いた。終夜ポンピングした後、粘性油状の酸クロリドを粗生成物として精製することなく次反応に用いた。
４−メトキシ−２−メチル−塩化ベンゾイルのＣＨ２Ｃｌ２（６０ ｍＬ）溶液に０℃でジエチルアミンを滴下して加えた。形成した混合物を攪拌しながら２時間周囲温度まで加温した。揮発物を減圧下除いた。残渣をＥｔＯＡｃ（１００ ｍＬ）でトリチュレートし、濾過した。濾液を１Ｍ ＨＣｌ、１Ｍ ＮａＯＨおよび食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。溶媒を蒸発し、粘性の油状物として目的の生成物を得た（６.５１ ｇ、９８％）。
LC-MS (保持時間: 1.20分, 方法B), MS m/z 222 (M++H).
【０２８８】
ステップ２：
Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−メトキシ−２−メチル−ベンズアミド（２２１ ｍｇ， １.０ ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ ｍＬ）溶液に−７８℃で、ｎ−ＢｕＬｉ（２.５Ｍヘキサン溶液０.８４ ｍＬ， ２.１０ ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。形成した橙色の溶液をさらに３０分間この温度で保持し、次いでベンゾニトリル（１０３ ｍｇ， １.０ ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。得られた溶液を攪拌しながら終夜周囲温度まで加温した。氷冷した５％クエン酸でクエンチした。濾過し、水で洗浄し、乾燥した。ヘキサン−ＥｔＯＡｃ（２：１、５ ｍＬ）でトリチュレートし、白色の固形物として目的の生成物を得た（２０５ ｍｇ、８２％）。
1H NMR (d6-DMSO) δ 3.89 (s, 3H), 6.84 (s, 1H), 7.05-7.07 (m, 1H), 7.18 (d, J=2.5 Hz, 1H), 7.44-7.51 (m, 3H), 7.78 (d, J=7.0 Hz, 1H), 8.11 (d, J=9.0 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.20分, 方法B), MS m/z 252 (M++H).
【０２８９】
ステップ３：
この製造物１−クロロ−６−メトキシ−３−フェニル−イソキノリンは、白色の固形物として実施例１１，ステップ２に記載と同じ方法で、６−メトキシ−３−フェニル−２Ｈ−イソキノリン−１−オンを代わりに用いて製造した。
1H NMR (CDCl3) δ 3.97 (s, 3H), 7.12 (d, J=2.5 Hz, 1H), 7.23-7.26 (m, 1H), 7.40-7.42 (m, 1H ), 7.46-7.50 (m, 2H), 7.89 (s, 1H), 8.08 (d, J=7.0 Hz, 2H), 8.21 (d, J=9.0 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.90分, 方法B), MS m/z 270, 271 (M++H).
【０２９０】
ステップ４：
実施例２１，ステップ１の製造物（３２０ ｍｇ， ０.５７ ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（５ ｍＬ）溶液に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３２１ ｍｇ， ２.８７ ｍｍｏｌ）を加えた。形成した溶液を周囲温度で３０分間攪拌し、次いで１−クロロ−６−メトキシ−３−フェニル−イソキノリン（実施例３６， ステップ３）（１５５ ｍｇ， ０.５７ ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液を１２時間攪拌した。氷冷水でクエンチし、１Ｍ ＨＣｌでｐＨ ４に酸性にし、ＥｔＯＡｃ（２０ ｍＬ，×２）で抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、蒸発させた。残渣をプレパラティブ−ＨＰＬＣ（４０％Ｂから１００％Ｂ， １５分の濃度勾配）で精製し、白色の固形物として化合物３６を得た（２８９ ｍｇ、６４％）。
1H NMR (CD3OD) δ 0.95-1.05 (m, 12H), 1.24-1.32 (m, 10H), 1.44-1.46 (m, 1H), 1.87-1.90 (m, 1H), 2.20-2.26 (m, 1H), 2.30-2.36 (m. 1H), 2.65-2.71 (m, 1H), 2.93-2.97 (m, 1H), 3.94 (s, 3H), 4.12-4.28 (m, 2H), 4.38-4.52 (m, 2H), 5.12 (d, J=10.0 Hz, 1H), 5.28 (d, J=17.0 Hz, 1H), 5.69-5.74 (m, 1H), 6.05 (b, 1H), 7.06-7.07 (m, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.37-7.39 (m, 1H), 7.44-7.48 (m, 2H), 7.77 (s, 1H), 8.07 (d, J=9.0 Hz, 1H), 8.15 (d, J=8.5 Hz, 2H);
LC-MS (保持時間: 2.02分, 方法B), MS m/z 790 (M++H).
【０２９１】
実施例３７：化合物３７の製造 
【化１７２】
2005533028.tif 000175
【化１７３】
2005533028.tif 000176
ステップ１：
Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−メトキシ−２−メチル−ベンズアミド（６３３ ｍｇ， ２.９ ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ ｍＬ）溶液に−７８℃で、ｎ−ＢｕＬｉ（２.５Ｍヘキサン溶液２.３ ｍＬ， ５.７４ ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。形成した赤色溶液をこの温度でさらに３０分間保持し、次いでチアゾール−２−カルボン酸エチルエステル（A. Medici et al, Tetrahedron Lett. 1983, p2901）（４５０ ｍｇ， ２.９ ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ ｍＬ）溶液に−７８℃でカニューレ挿入した。得られた濃緑色の溶液を２時間この温度で攪拌しながら保持した。飽和ＮＨ４Ｃｌ（水）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（５０ ｍＬ）で抽出した。有機層を飽和ＮＨ４Ｃｌ（水）および食塩水で洗浄し、乾燥し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製し、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン＝２：１で溶離し、灰白色の粘性の油状物として目的の生成物を得た（４０５ ｍｇ、４５％）。
1H NMR (CDCl3) δ 1.08 (t, J=7.0 Hz, 6H), 3.22 (b, 2H), 3.44 (b, 2H), 3.79 (s, 3H), 4.59 (s, 2H), 6.79-6.81 (m, 1H), 6.86 (d, J=2.5 Hz, 1H), 7.16 (d, J=8.5 Hz, 1H), 7.66 (d, J=3.0 Hz, 1H), 8.00 (d, J=3.0 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.30分, 方法B), MS m/z 333 (M++H).
【０２９２】
ステップ２：
Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−メトキシ−２−（２−オキソ−２−チアゾール−２−イル−エチル）−ベンズアミド（４０５ ｍｇ， １.２２ ｍｍｏｌ）およびＮＨ４ＯＡｃ（３.０ ｇ， ３８.９ ｍｍｏｌ）の混合物を、栓をしたチューブ中１時間１４０℃に加熱した。溶解した溶液を氷冷水に注ぎ、濾過し、水でケーキ全体を洗浄した。乾燥した茶色がかった固形物（２４０ ｍｇ， ７６％）を粗生成物としてさらに精製することなく次反応に用いた。
LC-MS (保持時間: 1.24分, 方法B), MS m/z 259 (M++H).
【０２９３】
ステップ３：
この製造物１−クロロ−６−メトキシ−３−チアゾール−２−イル−イソキノリンは、白色の固形物として実施例１１，ステップ２に記載と同じ方法で、６−メトキシ−３−チアゾール−２−イル−２Ｈ−イソキノリン−１−オンを代わりに用いて製造した。
1H NMR (CDCl3) δ 3.97 (s, 3H), 7.16 (d, J=4.0 Hz, 1H), 7.27-7.31 (m, 1H), 7.46 (d, J=5.0 Hz, 1H ), 7.93 (d, J=5.5 Hz, 1H), 8.22 (d, J=15.5 Hz, 1H), 8.39 (s, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.66分, 方法B), MS m/z 277 (M++H).
【０２９４】
ステップ４：
化合物３７は、実施例３６，ステップ４に記載と同じ方法で、１−クロロ−６−メトキシ−３−チアゾール−２−イル−イソキノリンを代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 0.97-1.09 (m, 12H), 1.24-1.29 (m, 10H), 1.44-1.46 (m, 1H), 1.87-1.90 (m, 1H), 2.20-2.26 (m, 1H), 2.30-2.36 (m. 1H), 2.65-2.71 (m, 1H), 2.93-2.96 (m, 1H), 3.96 (s, 3H), 4.12-4.27 (m, 2H), 4.38-4.52 (m, 2H), 5.12 (d, J=10.5 Hz, 1H), 5.29 (d, J=17.5 Hz, 1H), 5.69-5.74 (m, 1H), 5.99 (b, 1H), 7.14 (d, J=9.0 Hz, 1H), 7.33 (s, 1H), 7.66 (d, J=3.5 Hz, 1H), 7.93 (d, J=3.0 Hz, 1H), 8.05 (s, 1H), 8.11 (d, J=9.0 Hz, 1H), 9.14 (b, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.89分, 方法B), MS m/z 797 (M++H).
【０２９５】
実施例３８：化合物３８の製造 
【化１７４】
2005533028.tif 000177
【化１７５】
2005533028.tif 000178
ステップ１：
３−ヒドロキシ−イソキサゾール−５−カルボン酸メチルエステル（５.７２ ｇ， ０.０４ ｍｏｌ）、ヨウ化メチル（６.８２ ｇ， ０.０４４ ｍｏｌ）および炭酸セシウム（３９.１ ｇ， ０.１２ ｍｏｌ）の混合物のＤＭＦ（２００ ｍＬ）溶液を、周囲温度で終夜攪拌した。ＥｔＯＡｃ（１Ｌ）で希釈し、濾過した。濾液を水（１Ｌ，×２）、１Ｍ ＮａＯＨおよび食塩水でそれぞれ洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下蒸発させ、白色の固形物として目的の生成物を得た（４.８０ ｇ、７６％）。ここで得られた生成物を粗生成物としてさらに精製することなく用いた。
1H NMR (CDCl3) δ 3.92 (s, 3H), 4.00 (s, 3H), 6.51 (s, 1H);
LC-MS (保持時間: 0.69分, 方法B), MS m/z 158 (M++H).
【０２９６】
ステップ２： 
【化１７６】
2005533028.tif 000179
この製造物Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−メトキシ−２−［２−（３−メトキシ−イソキサゾール−５−イル）−２−オキソ−エチル］−ベンズアミドは、実施例３７，ステップ１に記載と同じ方法で、３−メトキシ−イソキサゾール−５−カルボン酸メチルエステルを代わりに用いて製造した。
LC-MS (保持時間: 1.28分, 方法B), MS m/z 347 (M++H).
【０２９７】
ステップ３： 
【化１７７】
2005533028.tif 000180
この製造物６−メトキシ−３−（３−メトキシ−イソキサゾール−５−イル）−２Ｈ−イソキノリン−１−オンは、実施例３７，ステップ２に記載と同じ方法で、Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−メトキシ−２−［２−（３−メトキシ−イソキサゾール−５−イル）−２−オキソ−エチル］−ベンズアミドを代わりに用いて製造した。
1H NMR (DMSO-d6) δ 3.89 (s, 3H), 3.97 (s, 3H), 7.01 (s, 1H), 7.14-7.16 (m, 2H), 7.43 (s, 1H), 8.13 (d, J=8.5 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.31分, 方法B), MS m/z 273 (M++H).
【０２９８】
ステップ４： 
【化１７８】
2005533028.tif 000181
この製造物１−クロロ−６−メトキシ−３−（３−メトキシ−イソキサゾール−５−イル）−イソキノリンは、白色の固形物として実施例１１，ステップ２に記載と同じ方法で、６−メトキシ−３−（３−メトキシ−イソキサゾール−５−イル）−２Ｈ−イソキノリン−１−オンを代わりに用いて製造した。
1H NMR (CDCl3) δ 3.97 (s, 3H), 4.04 (s, 3H), 6.60 (s, 1H), 7.17 (d, J=2.5 Hz, 1H), 7.31-7.33 (m, 1H), 8.02 (s, 1H), 8.23 (d, J=9.0 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.73分, 方法B), MS m/z 291, 293 (M++H).
【０２９９】
ステップ５：
化合物３８は、実施例３６，ステップ４に記載と同じ方法で、１−クロロ−６−メトキシ−３−（３−メトキシ−イソキサゾール−５−イル）−イソキノリンを代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 0.99-1.09 (m, 12H), 1.23-1.28 (m, 10H), 1.44-1.46 (m, 1H), 1.87-1.90 (m, 1H), 2.20-2.26 (m, 1H), 2.30-2.36 (m, 1H), 2.65-2.71 (m, 1H), 2.93-2.96 (m, 1H), 3.95 (s, 3H), 4.02 (s, 3H), 4.13-4.14 (m, 1H), 4.24-4.26 (m, 1H), 4.41-4.42 (m, 1H), 4.52-4.55 (m, 1H), 5.12 (d, J=10.5 Hz, 1H), 5.29 (d, J=17.0 Hz, 1H), 5.72-5.79 (m, 1H), 5.96 (b, 1H), 6.60 (s, 1H), 7.15-7.17 (m, 1H), 7.32 (s, 1H), 7.80 (s, 1H), 8.10 (d, J=9.0 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.95分, 方法B), MS m/z 811 (M++H).
【０３００】
実施例３９：化合物３９の製造 
【化１７９】
2005533028.tif 000182
ステップ１： 
【化１８０】
2005533028.tif 000183
この製造物Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−メトキシ−２−［２−（５−メトキシ−オキサゾール−２−イル）−２−オキソ−エチル］−ベンズアミドは、実施例３７，ステップ１に記載と同じ方法で、５−メトキシ−オキサゾール−２−カルボン酸エチルエステルを代わりに用いて製造した。
LC-MS (保持時間: 1.24分, 方法B), MS m/z 347 (M++H).
【０３０１】
ステップ２： 
【化１８１】
2005533028.tif 000184
この製造物６−メトキシ−３−（５−メトキシ−オキサゾール−２−イル）−２Ｈ−イソキノリン−１−オンは、実施例３７，ステップ２に記載と同じ方法で、Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−メトキシ−２−［２−（５−メトキシ−オキサゾール−２−イル）−２−オキソ−エチル］−ベンズアミドを代わりに用いて製造した。
1H NMR (DMSO-d6) δ 3.94 (s, 3H), 4.01 (s, 3H), 6.34  (s, 1H), 6.99 (d, J=2.0 Hz, 1H), 7.12-7.14 (m, 1H), 7.25 (s, 1H), 8.32 (d, J=9.0 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.22分, 方法B), MS m/z 274 (M++H).
【０３０２】
ステップ３： 
【化１８２】
2005533028.tif 000185
この製造物１−クロロ−６−メトキシ−３−（５−メトキシ−オキサゾール−２−イル）−イソキノリンは、白色の固形物として実施例１１，ステップ２に記載と同じ方法で、６−メトキシ−３−（５−メトキシ−オキサゾール−２−イル）−２Ｈ−イソキノリン−１−オンを代わりに用いて製造した。
1H NMR (CDCl3) δ 3.96 (s, 3H), 4.00 (s, 3H), 6.34 (s, 1H), 7.12 (d, J=2.5 Hz, 1H), 7.28-7.31 (m, 1H), 8.13 (s, 1H), 8.23 (d, J=9.0 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.58分, 方法B), MS m/z 291, 293 (M++H).
【０３０３】
ステップ４：
化合物３９は、実施例３６，ステップ４に記載と同じ方法で、１−クロロ−６−メトキシ−３−（３−メトキシ−イソキサゾール−５−イル）−イソキノリンを代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 0.99-1.09 (m, 12H), 1.23-1.28 (m, 10H), 1.44-1.46 (m, 1H), 1.87-1.90 (m, 1H), 2.20-2.26 (m, 1H), 2.30-2.36 (m, 1H), 2.65-2.71 (m, 1H), 2.93-2.96 (m, 1H), 3.95 (s, 3H), 4.02 (s, 3H), 4.13-4.14 (m, 1H), 4.25 (b, 1H), 4.41-4.42 (m, 1H), 4.52-4.55 (m, 1H), 5.12 (d, J=10.0 Hz, 1H), 5.29 (d, J=17.0 Hz, 1H), 5.72-5.79 (m, 1H), 6.07 (b, 1H), 6.45 (s, 1H), 7.15-7.16 (m, 1H), 7.29 (s, 1H), 7.85 (s, 1H), 8.10 (d, J=9.0 Hz, 1H), 9.11 (b, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.75分, 方法B), MS m/z 811 (M++H).
【０３０４】
実施例４０：化合物４０の製造 
【化１８３】
2005533028.tif 000186
【化１８４】
2005533028.tif 000187
ステップ１：
この製造物１−クロロ−６−メトキシ−イソキノリン−２−オキシドは、実施例２１，ステップ２に記載と同じ方法で、１−クロロ−６−メトキシ−イソキノリン（実施例１１，ステップ２の製造物）を代わりに用いて製造した。
1H NMR (CDCl3) δ 4.00 (s, 3H), 7.14 (d, J=2.5 Hz, 1H), 7.41-7.43 (m, 1H), 7.62 (d, J=7.0 Hz, 1H), 8.15 (d, J=9.5 Hz, 1H), 8.36 (d, J=7.0 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 0.85分, 方法B), MS m/z 210 (M++H).
【０３０５】
ステップ２：
この製造物１，３−ジクロロ−６−メトキシ−イソキノリンは、実施例１１，ステップ２に記載と同じ方法で、１−クロロ−６−メトキシ−イソキノリン ２−オキシドを代わりに用いて製造した。
1H NMR (CDCl3) δ 3.94 (s, 3H), 6.98 (s, 1H), 7.25-7.26 (m, 1H), 7.52 9s, 1H), 8.16 (d, J=9.5 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.54分, 方法B), MS m/z 228, 230 (M++H).
【０３０６】
ステップ３：
この製造物は、泡状物として実施例２４，ステップ１に記載と同じ方法で、１，３−ジクロロ−６−メトキシ−イソキノリンを代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 1.43, 1.44 (回転異性体, 9H), 2.39-2.44 (m, 1H), 2.68-2.72 (m, 1H), 3.80-3.90 (m, 2H), 3.91 (s, 3H), 4.79-4.82 (m, 1H), 5.71 (b, 1H), 7.10-7.14 (m, 2H), 7.26 (s, 1H), 7.99-8.01 (m, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.79 min 方法B), MS m/z 422 (M++H).
【０３０７】
ステップ４： 
【化１８５】
2005533028.tif 000188
この製造物は、実施例１１，ステップ４に記載と同じ方法で、実施例４０，ステップ３の製造物を代わりに用いて製造した。
LC-MS (保持時間: 1.83分, 方法B), MS m/z 635 (M++H).
【０３０８】
ステップ５： 
【化１８６】
2005533028.tif 000189
この製造物は、白色の固形物として実施例１１，ステップ５に記載と同じ方法で、実施例４０，ステップ４の製造物を代わりに用いて製造した。
LC-MS (保持時間: 1.36分, 方法B), MS m/z 535 (M++H).
【０３０９】
ステップ６：
化合物４０は、白色の固形物として実施例１１，ステップ６に記載と同じ方法で、実施例４０，ステップ５の製造物を代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 1.07-1.11 (m, 12H), 1.26-1.30 (m, 10H), 1.46-1.48 (m, 1H), 1.87-1.91 (m, 1H), 2.21-2.34 (m, 2H), 2.62-2.66 (m, 1H), 2.94-2.99 (m, 1H), 3.95 (s, 3H), 4.06-4.11 (m, 1H), 4.26-4.28 (m, 1H), 4.46-4.56 (m, 2H), 5.15 (d, J=10.0 Hz, 1H), 5.29 (d, J=17.0 Hz, 1H), 5.72-5.79 (m, 1H), 5.89 (b, 1H), 6.63 (d, J=9.0 Hz, 1H), 7.08-7.09 (m, 1H), 7.18 (s, 1H), 7.34 (s, 1H), 8.08 (d, J=9.5 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.99分, 方法B), MS m/z 748 (M++H).
【０３１０】
実施例４１：化合物４１の製造 
【化１８７】
2005533028.tif 000190
ステップ１： 
【化１８８】
2005533028.tif 000191
この製造物は、実施例３０，ステップ１に記載と同じ方法で、実施例４０，ステップ３の製造物を代わりに用いて製造した。
LC-MS (保持時間: 1.85分, 方法B), MS m/z 455 (M++H).
【０３１１】
ステップ２： 
【化１８９】
2005533028.tif 000192
この製造物は、泡状物として実施例１１，ステップ４に記載と同じ方法で、実施例４１，ステップ１の製造物を代わりに用いて製造した。
LC-MS (保持時間: 1.88分, 方法B), MS m/z 667 (M++H).
【０３１２】
ステップ３： 
【化１９０】
2005533028.tif 000193
この製造物は、白色の固形物として実施例１１，ステップ５に記載と同じ方法で、実施例４１，ステップ２の製造物を代わりに用いて製造した。
LC-MS (保持時間: 1.38分, 方法B), MS m/z 567 (M++H).
【０３１３】
ステップ４：
化合物４１は、白色の固形物として実施例１１，ステップ６に記載と同じ方法で、実施例４１，ステップ３の製造物を代わりに用いて製造した。
1H NMR (CD3OD) δ 0.99-1.04 (m, 12H), 1.22-1.31 (m, 10H), 1.43-1.45 (m, 1H), 1.87-1.89 (m, 1H), 2.22-2.24 (m, 1H), 2.30-2.34 (m, 1H), 2.65-2.68 (m, 1H), 2.93-2.96 (m, 1H), 3.92 (s, 3H), 4.11-4.14 (m, 1H), 4.28-4.30 (m, 1H), 4.38-4.42 (m, 1 H), 4.53-4.55 (m, 1H), 5.12 (d, J=10.0 Hz, 1H), 5.29 (d, J=18.0 Hz, 1H), 5.72-5.77 (m, 1H), 5.99 (b, 1H), 6.61 (d, J=5.0 Hz, 1H), 6.98 (s, 1H), 6.99-7.02 (m, 1H), 7.17 (s, 1H), 7.44 (s, 1H), 7.57 (d, J=5.0 Hz, 1H), 8.03 (d, J=10.0 Hz, 1H), 8.14 (s, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.92分, 方法B), MS m/z 780 (M++H).
【０３１４】
実施例４２：化合物４２の製造
実施例１１の製造に用いた方法に従い、Ｐ２成分の出発物質として６−メトキシ桂皮酸の代わりに６−エトキシ桂皮酸を用いた化合物１１から製造した。
【化１９１】
2005533028.tif 000194
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ ppm 0.98-1.09 (m, 15H), 1.24-1.31 (m, 10H), 1.42-1.46 (m, 1H), 1.85-1.90 (m, 1H), 2.19-2.32 (m, 2H), 2.57-2.63 (m, 1H), 2.91-2.97 (m, 1H), 4.03-4.09 (m, 1H), 4.17 (q, J=7.0 Hz, 2H), 4.42 (d, J=11.3 Hz, 1H), 4.49-4.54 (m, 1H), 5.12 (d, J=17.4Hz, 1H), 5.72-5.78 (m, 1H), 5.83 (s, 1H), 7.07-7.10 (M, 1H), 7.15 (s, 1H), 7.22 (d, J=5.8 Hz, 1H), 7.87 (d, J=5.8 Hz, 1H), 8.08 (d, J=8.8 Hz, 1H); MS: (M+H)+ 728.
【０３１５】
セクションＣ： 
実施例４５：化合物４５の製造 
【化１９２】
2005533028.tif 000195
【化１９３】
2005533028.tif 000196
ステップ１：
中圧型フラスコ（Ｃｈｅｍｇｌａｓｓ）中の２−ブロモ−５−メトキシ安息香酸（１.６８ｇ， ７.２７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５０ｍＬ）溶液に、ベンゾアミジン（１.２５ｇ， ８.００ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（６.０ｇ， ４３.６ｍｍｏｌ）、および銅末（３３６ｍｇ， １.４５ｍｍｏｌ）を加えた。該反応混合物を１時間１８０℃に加熱した。銅および過剰のＫ２ＣＯ３を減圧濾過して除き、ＭｅＯＨで洗浄した。濾液を濃縮し、生じた粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２， ５％ ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）で精製し、淡緑色の固形物を得た（１.５５ｇ， 収率８４％）。
1H NMR (DMSO-d6) δ 3.84 (s, 3H), 7.26 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.46 (br s, 5H), 7.57 (s, 1H), 8.38 (br s, 1 H);
MS m/z (MH+) 253.
【０３１６】
ステップ２：
０℃のＢｏｃ−シス−ヒドロキシプロリン−ＯＭｅ（２.０ｇ， ８.１５ｍｍｏｌ）および実施例４５，ステップ１の製造物（２.２６ｇ， ８.９７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（８２ｍＬ）スラリー溶液に、Ｐｈ３Ｐおよびジイソプロピルアゾカルボキシレート（１.９８ ｇ， ８.９７ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１７時間攪拌後、反応混合物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、Ｈ２Ｏ（５０ｍＬ）で洗浄した。水層を取り分け、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で逆抽出した。有機層を合わせて、食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮し、粘性の油状物を得て、最小量のＥｔＯＡｃに再溶解し、ヘキサンを加えて、副生成物のＰｈ３ＰＯの大部分を沈殿させた。Ｐｈ３ＰＯを減圧濾過して除き、液体の濾液を濃縮した。生じた粘性の油状物をフラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２， ４：１＝ヘキサン：ＥｔＯＡｃ）で精製し、白色の固形の生成物を得た（１.７６ ｇ， 収率４５％）。
1H NMR (60/40 回転異性体, CDCl3) δ 1.47 (s, 9H), 2.49-2.55 (m, 1H), 2.73-2.83 (m, 1H), 3.80 (s, 1.8H), 3.81 (s, 1.2H), 3.96 (s, 3H), 4.03-4.09 (m, 1H), 4.54 (t, J = 8.0 Hz, 0.6H), 4.66 (t, J = 7.8 Hz), 4.96-5.06 (m, 1H), 5.97 (br s, 0.6H), 6.04 (br s, 0.4H), 7.33 (dd, J = 6.1, 2.7 Hz, 1H), 7.46-7.51 (m, 4H), 7.91 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 8.49 (t, J = 8.5Hz, 2H);
13C NMR (回転異性体, CDCl3) δ 21.7, 22.0, 28.3, 28.4, 35.8, 36.8, 52.3, 52.4, 52.6, 55.8, 55.9, 57.9, 58.3, 74.5, 74.9, 80.6, 101.2, 101.3, 115.7, 125.8, 126.0, 128.1, 128.5, 129.7, 130.2, 137.9, 147.8, 153.8, 157.7, 158.0, 158.0, 164.8, 173.1, 173.3;
MS m/z (MH+) 480.
【０３１７】
【化１９４】
2005533028.tif 000197
ステップ３：
実施例４５，ステップ２からの製造物（７６０.０ｍｇ， １.５９ｍｍｏｌ）を、５０％ ＴＦＡ／ＤＣＭに溶解し、室温で２時間攪拌した。溶媒を濃縮し、生じた茶褐色の粘性の油状物を終夜真空乾燥した。該生成物を次反応に直接用いた。
【０３１８】
ステップ４：
実施例４５，ステップ３からの茶褐色の粘性の油状の製造物（９６３ｍｇ， １.５９ ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（１.２３ｇ， ９.５４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１１ｍＬ）溶液に、Ｎ−ＢＯＣ Ｌ−ｔＢｕＧｌｙ（４４０ｍｇ， １.９０ｍｍｏｌ）、ＨＢＴＵ（９０２ｍｇ， ２.３８ｍｍｏｌ）およびＨＯＢｔ（３６４ｍｇ， ２.３８ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１４時間攪拌後、溶媒および過剰のＤＩＰＥＡを濃縮し、生じた茶褐色の粘性の油状物をフラッシュカラム（ＳｉＯ２， ４：１＝ｈｅｘ：ＥｔＯＡｃ）で精製し、白色の固形物を得た（０.９２２ｍｇ， ２工程の収率９８％）。
1H NMR (CDCl3/MeOD) δ  0.94 (s, 9H), 1.15 (s, 9H), 2.38-2.42 (m, 1H), 2.60-2.73 (m, 1H), 3.61 (s, 3H), 3.83 (s, 3H), 4.08-4.17 (m, 2H), 4.25 (d, J = 11.5 Hz, 1H), 4.69 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 5.99 (br s, 1H), 7.13 (s, 1H), 7.38 (s, 5H), 7.80 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 8.32 (d, J = 5.5 Hz, 1H);
13C NMR (CDCl3/MeOD) δ 29.6, 31.4, 31.6, 33.04, 38.2, 39.0, 55.8, 56.9, 59.2, 61.5, 62.1, 78.3, 83.1, 105.0, 119.0, 129.4, 131.5, 131.9, 132.6 , 133.8, 141.2, 151.0, 161.4, 161.6, 168.2, 175.2, 175.7;
MS m/z (MH+) 593.
【０３１９】
ステップ５：
実施例４５，ステップ４からの製造物（４０９ｍｇ， ０.６９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液に、１Ｎ ＮａＯＨ（２ｍＬ）を加えた。室温で１９時間攪拌後、反応液を濃ＨＣｌで酸性にし約ｐＨ ５にし、ＤＣＭ（３×５０ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせて、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮し、黄色の固形の生成物を得（３７０ｍｇ， 収率９２％）、真空乾燥後直接次反応に用いた。
1H NMR (CDCl3) δ 1.05 (s, 9H), 1.25 (s, 9H), 2.76-2.83 (m, 2H), 3.94 (s, 3H), 4.23-4.27 (m, 2H), 4.41 (d, J = 11.6 Hz, 1H), 4.92 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 5.20 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.08 (br s, 1H), 7.31 (s, 1H), 7.46-7.50 (m, 5H), 7.93 (d, J = 9.15 Hz, 1H), 8.51 (d, J = 7.3 Hz, 2H); MS m/z (MH+) 579.
【０３２０】
【化１９５】
2005533028.tif 000198
ステップ６：
Ｎ−Ｂｏｃ−ビニルシクロプロパンカルボン酸（１Ｒ，２Ｓ／１Ｓ，２Ｒの１：１混合物）（１.０１ｇ， ４.４６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ ｍＬ）およびＤＭＳＯ（２ｍＬ）溶液に、ＣＤＩ（１.０８g， ６.６９ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（８１７ｍｇ， ６.６９ｍｍｏｌ）を加えた。７０℃で１時間攪拌後、反応混合物を室温に冷却し、イソプロピルスルホンアミド（１.１ｇ， ８.９２ｍｍｏｌ）およびＤＢＵ（１.３６g， ８.９２ｍｍｏｌ）で処理した。該反応混合物を室温で１６時間攪拌し、濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２， ５％ ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）で精製し、茶褐色の粘性の油状物を得た（１.４ｇ， 収率９８％）。
1H NMR (メタノール-d4) δ 1.25 (m, 1H), 1.33 (d, J = 6.7 Hz, 3H), 1.36 (d, J = 6.7 Hz, 3H), 1.45 (s, 9H), 1.84 (dd, J = 7.6, 5.2 Hz, 1H), 2.16 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 3.58 (br s, 1H), 5.08 (d, J = 11.6 Hz, 1H), 5.27 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 5.58-5.66 (m, 1H);  MS m/z  (MH+) 332.
【０３２１】
ステップ７：
実施例４５，ステップ６からの製造物（１１３ｍｇ， ０.３４ｍｍｏｌ）をトリフルオロ酢酸の５０％ＤＣＭ（１０ｍＬ）溶液で処理し、室温で１.４時間攪拌した。溶媒および過剰のトリフルオロ酢酸を減圧留去した。生じた茶褐色の粘性の油状物を減圧乾燥し（１.３ｇ， 収率９９％）、さらに精製することなく用いた。
1H NMR (DMSO-d6) δ 1.24 (d, J = 6.7 Hz, 3H), 1.26 (d, J = 6.7 Hz, 3H), 1.54 (dd, J = 9.6, 6.6 Hz, 1H), 1.99 (t, J = 6.9 Hz, 1H), 2.24 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.58-3.63 (m, 1H), 5.18 (d, J = 10.4 Hz, 1H), 5.33 (d, J = 17.1 Hz, 1H), 5.61-5.69 (m, 1H), 8.83 (br s, 3H);
13C NMR (DMSO-d6) δ 15.2, 15.9, 16.5, 29.9, 41.6, 52.1, 116.0, 118.9, 132.0, 158.2, 167.3;
MS m/z (MH+) 233.
【０３２２】
ステップ８：
実施例４５，ステップ５からの製造物（１１７ｍｇ， ０.３３８ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（１７４ｍｇ， １.３５ｍｍｏｌ）の混合物のＤＣＭ（５ｍＬ）溶液に、ＨＢＴＵ（１２８ｍｇ， ０.３３８ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（５２ｍｇ， ０.３３８ｍｍｏｌ）および実施例４５，ステップ７からの製造物（１３０ｍｇ， ０.２２５ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１６時間攪拌後、該混合物を濃縮し、生じた茶褐色の粘性の油状物をフラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２， １：３＝ヘキサン：ＥｔＯＡｃ、次いで９５：５＝ＤＣＭ：ＭｅＯＨ）で精製し、灰白色の固形の製造物を得た（１５０ｍｇ， 収率８４％）。得られた生成物の化合物４５は異性体混合物で、該分子のＰ１のビニルシクロプロピル部分でバリエーションを生じる（１Ｒ，２Ｓ／１Ｓ，２Ｒ＝１：１の混合物）。
1H NMR (メタノール-d4) δ 0.92 (br s, 2H), 1.03 (s, 9H), 1.17 (s, 9H), 1.27-1.38 (m, 9H), 1.42-1.46 (m, 1H), 1.83 (dd, J = 8.1, 5.3 Hz, 0.4H), 1.90 (dd, J = 7.9, 5.5 Hz, 0.6H), 2.24-2.31 (m, 1H), 2.37-2.45 (m, 1H), 2.67-2.75 (m, 1H), 3.73-3.79 (m, 1H), 3.90 (s, 3H), 4.21 (dd, J = 9.3, 6.0 Hz, 2H), 4.48 (d, J =11.3 Hz, 1H), 4.61 (q, J = 8.9 Hz, 1H), 5.14 (t, J = 9.0 Hz, 1H), 5.33 (t, J = 17.9 Hz, 1H), 5.70-5.76 (m, 1H), 6.06 (d, J = 11.9 Hz, 1H), 6.61 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 7.49 (br s, 5H), 7.87 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 8.46 (d, J = 4.3 Hz, 2H);
13C NMR (メタノール-d4) δ 15.7, 16.1, 16.5, 16.8, 23.9, 27.1, 28.6, 35.8, 36.0, 36.2, 36.3, 36.4, 42.6, 42.8, 54.7, 54.8, 55.5, 56.4, 61.1, 61.2, 80.5, 102.9, 117.0, 118.8, 118.9, 126.8, 129.4, 129.6, 130.2, 131.5, 134.4, 139.2, 148.8,  158.0, 159.3, 159.8, 166.3, 171.1, 175.1, 184.3;
MS m/z (MH+) 793.
【０３２３】
実施例４６：化合物４６の製造 
【化１９６】
2005533028.tif 000199
化合物４６は実施例４５のステップ１から５およびステップ８に従い、以下の変更を行って製造した。
【０３２４】
ステップ１：
変更点：２−ブロモ−４，５−ジメトキシ安息香酸およびシクロプロピルカルボアミジン塩酸塩を出発物質として用いた。
生成物：
【化１９７】
2005533028.tif 000200
データ: 1H NMR (DMSO-d6) δ 0.97-1.01 (m, 2H), 1.03-1.06 (m, 2H), 1.90-1.94 (m, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.87 (s, 3H), 6.93 (s, 1H), 7.37 (s, 3H), 12.28 (s, 1H);
13C NMR (DMSO-d6) δ 9.03, 13.17, 55.47, 55.73, 104.81, 107.27, 113.26, 145.16, 147.48, 154.44, 157.21, 160.89 ;
MS m/z (MH+) 247.
【０３２５】
ステップ２：
変更点：実施例４６，ステップ１からの製造物を実施例４５，ステップ１からの製造物の代わりに出発物質として用いた。
生成物：
【化１９８】
2005533028.tif 000201
データ: 1H NMR (CDCl3) δ 1.00-1.04 (m, 2H), 1.07-1.11 (m, 2H), 1.43 (s, 5.4H), 1.46 (s, 3.6H), 2.17-2.21 (m, 1H), 2.37-2.43 (m, 1H), 2.62-2.69 (m, 1H), 3.75 (s, 1.8H), 3.78 (s, 1.2H), 3.92 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 4.00 (s, 3.6H), 4.01 (s, 2.4H), 4.48 (t, J = 8.0 Hz, 0.6H), 4.59 (t, J = 7.6 Hz, 0.4H), 5.7 (br s, 0.6H), 5.74 (br s, 0.4H), 7.18 (s, 1H), 7.20 (s, 1H);
13C NMR (CDCl3) δ 9.6, 9.7, 18.1, 28.3, 28.4, 35.8, 36.7, 52.2, 52.4, 56.3, 57.8, 58.2, 74.0, 74.5, 80.5, 80.6, 101.0, 101.1, 106.3, 108.6, 148.8, 149.1, 153.8, 155.4, 164.4, 165.9, 172.9, 173.2;
LC-MS m/z (MH+) 474.
【０３２６】
ステップ３および４：
実施例４６，ステップ２からの製造物を実施例４５，ステップ２からの製造物の代わりに出発物質として用いた。
生成物：
【化１９９】
2005533028.tif 000202
データ: 1H NMR (メタノール-d4) δ 1.04 (s, 9H), 1.08-1.21 (m, 4H), 1.14 (s, 9H), 2.17-2.21 (m, 1H), 2.39-2.41 (m, 1H), 2.74-2.77 (m, 1H), 3.77 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 3.98 (m, 3H), 4.09 (dd, J = 11.4, 3.8 Hz, 1H), 4.17 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 4.42 (d, J = 11.3 Hz, 1H), 4.76 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 5.81 (br s, 1H), 6.43 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 6.1 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 5.8 Hz, 1H);
13C NMR (メタノール-d4) δ 10.0, 10.3, 18.6, 26.9, 28.5, 28.8, 35.8, 36.1, 38.9, 52.8, 54.9, 56.7, 59.6, 60.5, 76.6, 80.4, 102.7, 106.2, 109.9, 149.8, 150.7, 157.6, 166.0, 167.3, 173.5, 173.6;
MS m/z (MH+) 587.
【０３２７】
ステップ５：
実施例４６，ステップ４からの製造物を実施例４５，ステップ４からの製造物の代わりに出発物質として用いた。
生成物：
【化２００】
2005533028.tif 000203
データ: 1H NMR (メタノール-d4) δ 1.03 (s, 9H), 1.13 (s, 9H), 1.20-1.23 (m, 4H), 2.15-2.19 (m, 1H), 2.40-2.45 (m, 1H), 2.70-2.76 (m, 1H), 3.90 (s, 3H), 3.96 (s, 3H), 4.08 (dd, J = 11.4, 3.8 Hz, 1H), 4.17 (d, J = 5.8 Hz, 1H),  4.37 (d, J = 11.3 Hz, 1H), 4.71 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 5.77 (br s, 1H), 7.09 (s, 1H), 7.20 (s, 1H);
13C NMR (メタノール-d4) δ 10.2, 10.5, 18.6, 26.9, 28.5, 28.8, 36.0, 36.3, 54.9, 56.8, 59.7, 60.4, 76.8, 80.4, 102.6, 105.9, 109.9, 126.9, 127.9, 149.3, 150.8, 157.65, 157.8, 166.1, 167.3, 173.3, 175.1;
MS m/z (MH+) 573.
【０３２８】
ステップ８：
実施例４６，ステップ５からの製造物を実施例４５，ステップ５からの製造物の代わりに出発物質として用いた。得られた生成物の化合物４６は異性体混合物で、該分子のＰ１のビニルシクロプロピル部分でバリエーションを生じる（１Ｒ，２Ｓ／１Ｓ，２Ｒ＝１：１の混合物）。
生成物：
【化２０１】
2005533028.tif 000204
データ: 1H NMR (メタノール-d4) δ 1.03 (s, 9H), 1.05-1.09 (m, 4H), 1.16 (s, 4.5H), 1.17 (s, 4.5H), 1.19-1.22 (m, 1H), 1.31 (d, J = 6.7 Hz, 2H), 1.33-1.38 (m, 7H), 1.18-1.89 (m, 1H), 2.15-2.20 (m, 2H), 2.35-2.44 (m, 1H), 3.23 (q, J = 7.4 Hz, 1H), 3.70-3.75 (m, 1H), 3.91 (s, 3H), 3.98 (s, 3H), 4.08-4.13 (m, 2H), 4.16 (dd, J = 8.9, 3.1 Hz, 1H), 4.38 (t, J = 13.1 Hz, 1H), 4.58-4.62 (m, 1H), 4.06 (m, 1H), 5.29 (t, J = 15.2 Hz, 1H), 5.83 (br s, 1H), 7.15 (s, 1H), 7.27 (d, J = 4.3 Hz, 1H);
MS m/z (MH+) 787.
【０３２９】
実施例４７：化合物４７の製造 
【化２０２】
2005533028.tif 000205
化合物４７は実施例４５の化合物４５を得るのに用いられる類似のステップに従って製造した。出発物質としてオルト−ブロモ安息香酸を用いるのと同じく、シクロプロパンスルホン酸（１Ｒ−アミノ−２Ｓ−ビニル−シクロプロパンカルボニル）−アミド塩酸塩を用いた。
化合物４７：MH+=761
【０３３０】
実施例４８：化合物４８の製造 
【化２０３】
2005533028.tif 000206
化合物４８は実施例４５のステップ１から５およびステップ８に従い、以下の変更を行って製造した。
【０３３１】
ステップ１：
変更点：アセトアミジン塩酸塩および２−ブロモ−５−メトキシ安息香酸を出発物質として用いた。
生成物：
【化２０４】
2005533028.tif 000207
データ: 1H NMR (DMSO) δ 2.31 (s, 3H), 3.85 (s, 3H), 7.36 (d, J = 6.2 Hz, 1H), 7.37 (s, 1H), 7.51 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 12.15 (s, 1H);
13C NMR (DMSO) δ 21.11, 55.41, 105.57, 121.22, 123.59, 128.12, 143.34, 151.68, 157.00, 161.45;
LC-MS m/e (MH+) 191. 
【０３３２】
ステップ２：
変更点：実施例４８，ステップ１からの製造物を出発物質として実施例４５，ステップ１からの製造物の代わりに出発物質として用いた。
生成物：
【化２０５】
2005533028.tif 000208
データ: 1H NMR (CDCl3) δ 1.43 (s, 5.4H), 1.45 (s, 3.6H), 2.38-2.45 (m, 1H), 2.62-2.71 (m, 1H), 2.66 (s, 1.8H), 2.68 (s, 1.2H), 3.77 (1.8H), 3.79 (s, 1.2H), 3.92 (s, 3H), 3.93-3.98 (m, 2H), 4.49 (t, J =  8.0 Hz, 0.6H), 4.61 (t, J = 7.8 Hz, 0.4H), 5.82 (t, J = 2.1 Hz, 0.6H), 5.89 (t, J = 2.3 Hz, 0.4H), 7.26 (dd, J = 4.7, 3.2 Hz, 1H), 7.42 (dd, J = 6.3, 2.8 Hz, 1H), 7.75 (d, J = 9.15 Hz, 1H);
13C NMR (CDCl3) δ 26.1, 28.3, 28.4, 35.8, 36.7, 52.2, 52.2, 52.4, 52.5, 55.755.8, 57.9, 58.2, 74.1, 74.7, 80.6, 101.0, 101.2, 114.9, 125.6, 125.9, 128.6, 147.3, 153.8, 154.5, 157.6, 157.6, 161.2, 164.6, 173.0, 173.3;
LC- MS m/e (MH+) 418.
【０３３３】
ステップ３および４：
変更点：実施例４８，ステップ２からの製造物を実施例４５，ステップ２からの製造物の代わりに出発物質として用いた。
生成物：
【化２０６】
2005533028.tif 000209
データ: 1H NMR (MeOD) δ 1.03 (s, 9H), 1.07 (s, 9H), 2.38-2.42 (m, 1H), 2.68 (s, 3H), 2.80 (q, J = 7.8 Hz, 1H), 3.76 (s, 3H), 3.89 (s, 3H), 4.07 (dd, J = 11.9, 3.4 Hz, 1H), 4.13 (br s, 1H), 4.55 (d, J = 12.2 Hz, 1H), 4.78 (t, J = 8.7 Hz, 1H), 5.93 (s, 1H), 7.37 (d, J = 2.75 Hz, 1H), 7.48-7.51 (m, 2H), 7.70 (d, J = 5.7 Hz, 1H);
13C NMR (MeOD) δ 25.6, 26.9, 28.4, 28.8, 35.9, 52.8, 55.0, 56.4, 59.7, 60.6, 77.2, 80.4, 102.9, 111.6, 116.5, 127.0, 128.4, 147.5, 162.7, 166.4, 173.6;
LC-MS m/e (MH+) 531.
【０３３４】
ステップ５：
変更点：実施例４８，ステップ４からの製造物を実施例４５，ステップ４からの製造物の代わりに出発物質として用いた。
生成物：
【化２０７】
2005533028.tif 000210
データ: 1H NMR (MeOD) δ 1.03 (s, 9H), 1.08 (s, 9H), 2.41-2.46 (m, 1H), 2.68 (s, 3H), 2.81 (q, J = 8.1 Hz, 1H), 3.89 (s, 3H), 4.07 (dd, J = 11.8, 3.2 Hz, 1H), 4.18 (d, J = 5.5 Hz, 1H), 4.52 (d, J = 11.9 Hz, 1H), 4.74 (t, J = 8.7 Hz, 1H), 5.93 (br s, 1H), 7.37 (d, J = 2,81 Hz, 1H), 7.49 (dd, J = 9.2, 2.4 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 9.2 Hz, 1H);
13C NMR (MeOD) δ 25.7, 26.9, 28.5, 36.1, 55.0, 56.4, 59.7, 60.5, 77.1, 80.4, 103.0, 116.5, 127.0, 128.5, 147.7, 157.8, 159.6, 162.7, 166.4, 173.5, 174.9;
LC-MS m/e (MH+) 517.
【０３３５】
実施例４８：化合物４８の製造 
【化２０８】
2005533028.tif 000211
ステップ８：
実施例４８，ステップ５からの製造物（４５.８ ｍｇ， ０.０８９ ｍｍｏｌ）、シクロプロパンスルホン酸（１Ｒ−アミノ−２Ｓ−ビニル−シクロプロパンカルボニル）−アミド塩酸塩（２１.０ ｍｇ， ０.０８９ ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（３４.５ ｍｇ， ０.２６７ ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１ ｍＬ）溶液に、ＨＡＴＵ（４４.０ ｍｇ， ０.１１６ ｍｍｏｌ）を加えた。室温で終夜攪拌後、該反応混合物を５％ＮａＨＣＯ３水（１ ｍＬ）で洗浄した。水層をＤＣＭ（２×２ ｍＬ）で抽出した。有機層を５％クエン酸水（１ ｍＬ）、食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮し、逆相プレパラティブＨＰＬＣで精製した。この精製ステップで、該分子のＰ３のｔｅｒｔ−ロイシン部位のＮ−ＢＯＣ保護基がなくなった。
1H NMR (MeOD) δ 1.07-1.12 (m, 2H) 1.14 (s, 2H) 1.14-1.16 (m, 2H) 1.17 (s, 9H) 1.20-1.30 (m, 3H) 1.45 (dd, J=9.46, 5.49 Hz, 1H) 1.56 (s, 1H) 1.92 (dd, J=8.20, 5.60 Hz, 1H) 2.25-2.31 (m, 1H) 2.39-2.45 (m, 1H) 2.73 (m, 1H) 2.76 (s, 3H) 2.93-2.97 (m, 1H) 3.94 (s, 1H) 3.96 (s, 3H) 4.07 (s, 1H) 4.21 (d, J=3.97 Hz, 0.4H) 4.23 (d, J=3.97 Hz, 0.6H) 4.31 (m, 1H) 4.73 (dd, J=10.38, 7.02 Hz, 1H) 5.15 (dd, J=10.38, 1.52 Hz, 1H) 5.32 (dd, J=17.1, 1.52 Hz, 1H), 5.71-5.78 (m, 1H) 6.11 (t, J=3.51 Hz, 1H) 7.46 (d, J=2.75 Hz, 1H) 7.67 (d, J=3.06 Hz, 0.4H) 7.69 (d, J=3.05 Hz, 0.6H) 7.82 (s, 0.6H) 7.84 (s, 0.4H).
【０３３６】
実施例４９：化合物４９の製造 
【化２０９】
2005533028.tif 000212
化合物４９は化合物４８の製造で記載と同様の方法で、出発物質として実施例４６，ステップ５からの製造物およびシクロプロパンスルホン酸（１Ｒ−アミノ−２Ｓ−ビニル−シクロプロパンカルボニル）−アミド塩酸塩を用いて製造した。プレパラティブＨＰＬＣ精製ステップで、該分子のＰ３のｔｅｒｔ−ロイシン部位のＮ−ＢＯＣ保護基がなくなった。
1H NMR (MeOD) δ 1.09 (m, 2H) 1.14 (d, J=3.97 Hz, 2H) 1.17 (s, 9H) 1.25 (m, 3H) 1.37 (m, 3H) 1.44 (dd, J=9.31, 5.65 Hz, 2H) 1.57 (s, 1H) 1.92 (dd, J=8.09, 5.65 Hz, 1H) 2.28 (dd, J=17.70, 8.55 Hz, 1H) 2.32 (m, 1H) 2.68 (dd, J=14.19, 7.78 Hz, 1H) 2.95 (m, 1H) 3.98 (s, 3H) 4.06 (s, 3H) 4.08 (s, 1H) 4.22 (d, J=2.75 Hz, 1H) 4.70 (dd, J=9.77, 7.32 Hz, 1H) 5.15 (dd, J=10.38, 1.53 Hz, 1H) 5.32 (dd, J=17.40, 1.22 Hz, 1H) 5.74 (m, 1H) 6.04 (m, 1H) 7.24 (s, 1H) 7.37 (s, 1H)
【０３３７】
実施例５０：化合物５０の製造 
【化２１０】
2005533028.tif 000213
化合物５０は化合物４８の製造で記載と同様の方法で、出発物質として実施例４５，ステップ５からの製造物およびシクロプロパンスルホン酸（１Ｒ−アミノ−２Ｓ−ビニル−シクロプロパンカルボニル）アミド塩酸塩を用いて製造した。プレパラティブＨＰＬＣ精製ステップで、該分子のＰ３のｔｅｒｔ−ロイシン部位のＮ−ＢＯＣ保護基がなくなった。
1H NMR (MeOD) δ 1.10 (m, 2H) 1.14 (s, 1H) 1.15 (d, J=3.36 Hz, 1H) 1.17 (d, J=3.05 Hz, 9H) 1.22 (m, 1H) 1.27 (m, 2H) 1.46 (dd, J=9.46, 5.49 Hz, 1H) 1.56 (s, 1H) 1.93 (dd, J=8.24, 5.49 Hz, 1H) 2.29 (q, J=8.55 Hz, 1H) 2.48 (m, 1H) 2.78 (dd, J=13.89, 8.09 Hz, 1H) 2.97 (m, 1H) 3.96 (s, 2H) 4.07 (s, 1H) 4.32 (d, J=2.14 Hz, 2H) 4.76 (d, J=7.02 Hz, 1H) 4.78 (m, 1H) 4.86 (d, J=3.05 Hz, 1H) 5.32 (dd, J=17.09, 1.22 Hz, 1H) 5.75 (m, 1H) 6.24 (d, J=2.44 Hz, 1H) 7.45 (d, J=2.75 Hz, 1H) 7.52 (m, 3H) 7.61 (dd, J=9.16, 2.75 Hz, 1H) 7.96 (d, J=9.16 Hz, 1H).
【０３３８】
実施例５１：化合物５１の製造 
【化２１１】
2005533028.tif 000214
化合物５１は実施例４５のステップ１から５およびステップ８に従い、以下の変更を行って製造した。
【０３３９】
ステップ１：
変更点：２−ブロモ−４，５−ジメトキシ安息香酸およびトリフルオロアミジンを出発物質として用いた。
生成物：
【化２１２】
2005533028.tif 000215
データ: 1H NMR (DMSO) δ 3.92 (s, 3H), 3.94 (s, 3H), 7.33 (s, 1H), 7.50 (s, 1H), 13.40 (br s, 1H);
13C NMR (DMSO) δ 55.8, 56.1, 104.9, 108.7, 150.2, 155.0;
LC-MS m/e (MH+) 275.
【０３４０】
ステップ２：
変更点：実施例５１，ステップ１からの製造物を実施例４５，ステップ１からの製造物の代わりに出発物質として用いた。
生成物：
【化２１３】
2005533028.tif 000216
データ: 1H NMR (CDCl3) δ 1.42 (s, 3.6H), 1.44 (s, 5.4H), 2.42-2.49 (m, 1H), 2.67-2.73 (m, 1H), 3.37 (s, 1.2H), 3.78 (s, 1.8H), 3.97 (t, J = 6.5 Hz, 1H), 4.02 (s, 2.4H), 4.04 (s, 3.6H), 4.48 (t, J = 7.9 Hz, 0.6H), 4.60 (t, J = 7.7 Hz, 0.4H), 5.86 (br s, 0.6H), 5.90 (br s, 0.4H), 7.27-7.29 (m, 1H), 7.38-7.44 (m, 1H);
13C NMR (CDCl3) δ 8.2, 28.3, 35.7, 36.7, 52.1, 52.2, 52.4, 56.5, 57.8, 58.2, 75.5, 76.0, 80.7, 100.8, 107.6, 111.0, 119.7, 148.2, 150.2, 151.4, 153.8, 154.5, 156.4, 165.1, 172.7, 173.0;
LC-MS m/e (MH+) 502.
【０３４１】
ステップ３および４：
変更点：実施例５１，ステップ２からの製造物を実施例４５，ステップ２からの製造物の代わりに出発物質として用いた。
生成物：
【化２１４】
2005533028.tif 000217
データ: 1H NMR (MeOD) δ 1.03 (s, 9H), 1.08 (s, 9H), 2.41-2.45 (m, 1H), 2.80-2.84 (m, 1H), 3.76 (s, 3H), 3.96 (s, 3H), 4.00 (s, 3H), 4.10-4.14 (m, 2H), 4.52 (d, J = 11.6 Hz, 1H), 4.80 (t, J = 8.7 Hz, 1H), 5.92 (br s, 1H), 7.35 (br s, 2H);
13C NMR (MeOD) δ 26.9, 28.4, 28.8, 35.7, 36.0, 52.8, 54.8, 56.9, 59.6, 60.7, 77.9, 80.3, 102.2, 107.9, 112.4, 120.3, 149.3, 153.2, 157.8, 158.3, 173.5;
LC-MS m/e (MH+) 615.
【０３４２】
ステップ５：
変更点：実施例５１，ステップ４からの製造物を実施例４５，ステップ４からの製造物の代わりに出発物質として用いた。
生成物：
【化２１５】
2005533028.tif 000218
データ: 1H NMR (MeOD) δ 1.03 (s, 9H), 1.09 (s, 9H), 2.44-2.49 (m, 1H), 2.80-2.84 (m, 1H), 3.97 (s, 3H), 4.01 (s, 3H), 4.10-4.24 (m, 3H), 4.50 (d, J = 11.9 Hz, 1H), 4.76 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 5.93 (br s, 1H), 7.36 (br s, 2H);
13C NMR (MeOD) δ 26.9, 28.4, 28.8, 36.0, 36.1, 54.8, 56.9, 57.0, 60.6, 77.9, 80.3, 102.3, 108.0, 112.5, 120.3, 149.3, 151.3, 153.2, 158.2, 158.3, 166.7, 173.5;
LC- MS m/e (MH+) 601.
【０３４３】
ステップ８：
変更点：実施例５１，ステップ５からの製造物を実施例４５，ステップ５からの製造物の代わりに出発物質として用いた。得られた生成物の化合物５１は異性体混合物で、該分子のＰ１のビニルシクロプロピル部分でバリエーションを生じる（１Ｒ，２Ｓ／１Ｓ，２Ｒ＝１：１の混合物）。
生成物：
【化２１６】
2005533028.tif 000219
データ: 1H NMR (DMSO) δ 0.23 (s, 4.5H), 0.23 (s, 4.5H), 0.35 (s, 4.5H), 0.36 (s, 4.5H), 0.45-0.59 (m, 8H), 0.63-0.66 (m, 1H), 1.04 (dd, J= 8.2, 5.2 Hz, 1H), 1.10 (dd, J = 8.2, 5.5 Hz, 1H), 1.47-1.53 (m, 1H), 1.58-1.61 (m, 1H), 1.87-1.90 (m, 1H), 2.95-3.01 (m, 1H), 3.17 (s, 1.5H), 3.18 (s, 1.5H), 3.22 (s, 3H), 3.37 (br s, 2H), 3.68 (q, J = 5.9 Hz, 1H), 3.82 (q, J = 8.6 Hz, 1H), 4.33-4.37 (m, 1H), 4.54 (t, J = 16.5 Hz, 1H), 4.93 (q, J = 8.9 Hz, 1H), 5.17 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 6.53 (s, 1H), 6.58 (s, 1H);
13C NMR (DMSO) δ 12.8, 13.2, 13.7, 13.9, 19.5, 20.6, 21.1, 24.3, 25.6, 32.9, 33.1, 33.4, 33.6, 36.1, 39.7, 39.9, 51.8, 51.9, 52.4, 54.0, 54.2, 57.7, 57.7, 58.1, 58.3, 75.1, 75.3, 77.5, 84.1, 99.2, 105.2, 107.9, 109.5, 116.0, 116.1,118.7, 123.9, 127.4, 131.5, 146.5, 148.6, 150.3, 155.1, 155.5, 163.7, 164.7, 168.2, 168.3, 170.7, 172.2;
LC-MS m/e (MH+) 815.
【０３４４】
実施例５２：化合物５２の製造 
【化２１７】
2005533028.tif 000220
化合物５２は化合物４８の製造で記載と同様の方法で、出発物質として実施例５１，ステップ５からの製造物およびシクロプロパンスルホン酸（１Ｒ−アミノ−２Ｓ−ビニル−シクロプロパンカルボニル）−アミド塩酸塩を用いて製造した。プレパラティブＨＰＬＣ精製ステップで、該分子のＰ３のｔｅｒｔ−ロイシン部位のＮ−ＢＯＣ保護基がなくなった。
1H NMR (MeOD) δ 1.11 (m, 3H) 1.17 (s, 9H) 1.25 (m, 3 H) 1.46 (dd, J=9.46, 5.49 Hz, 1H) 1.92 (dd, J=8.24, 5.49 Hz, 1H) 2.28 (q, J=8.95 Hz, 1H) 2.42 (m, 1H) 2.72 (dd, J=14.19, 7.17 Hz, 1H) 2.96 (m, 1H) 4.01 (s, 3H) 4.04 (m, 5H) 4.24 (m, 2H) 4.73 (dd, J=10.22, 7.17 Hz, 1H) 5.15 (dd, J=10.53, 1.37 Hz, 1H) 5.32 (d, J=17.09 Hz, 1H) 5.75 (m, 1H) 6.07 (s, 1H) 7.41 (s, 1H) 7.47 (s, 1H).
【０３４５】
実施例５３：化合物５３の製造 
【化２１８】
2005533028.tif 000221
【化２１９】
2005533028.tif 000222
ステップ１：
シクロプロパンスルホン酸（１−アミノ−２−ビニル−シクロプロパンカルボニル）アミド トリフルオロ酢酸塩（１Ｒ，２Ｓ／１Ｓ，２Ｒ＝１：１の混合物）（６２６ｍｇ， １.８２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１７ｍＬ）溶液に、ＤＩＥＡ（５５５ｍｇ， ４.２９ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１７ｍＬ）溶液、ＨＡＴＵ（７５４ｍｇ， １.９８ｍｍｏｌ）、および（２Ｓ，４Ｒ）Ｆｍｏｃ−４−アミノ−１−Ｂｏｃ−ピロリジン−２−カルボン酸（７４７ｍｇ， １.６５ｍｍｏｌ）を加えた。室温で２４時間攪拌後、該混合物を１Ｎ ＨＣｌ（１０ｍＬ）、５％ＮａＨＣＯ３水（４ｍＬ）で洗浄した。各水層をＤＣＭ（２５ ｍＬ）で抽出した。ＤＣＭ層を合わせてＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。生じた茶褐色の粘性の油状物をフラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２， ９５：５＝ＤＣＭ：ＭｅＯＨ）で精製し、黄色固形物を得た（８２２ｍｇ， 収率７５％）。
1H NMR (DMSO-d6) δ 1.04-1.09 (m, 3H), 1.15-1.27 (m, 4H), 1.38-1.44 (m, 7H), 1.47 (s, 9H), 1.84 (dd, J=8.2, 5.2 Hz, 1H), 2.01-2.30 (m, 4H), 2.90-2.98 (m, 1H), 3.64-3.71 (m, 1H), 4.16-4.22 (m, 4H), 4.39 (bs, 2H), 5.13 (dd, J=10.7, 0.9 Hz, 1H), 3.31 (d, J=17.1 Hz, 1H), 5.72-5.79 (m, 1H), 7.31 (t, J=7.3 Hz, 3H), 7.38 (t, J=7.5 Hz, 3H), 7.64 (d, J=7.02 Hz, 3H), 7.79 (d, J=7.63 Hz, 3H);
LC-MS m/e (Na+MH+) 687.
【０３４６】
ステップ２：
実施例５３，ステップ１からの製造物（５００ｍｇ， ０.７５２ｍｍｏｌ）を５０％ＴＦＡ／ＤＣＭ（１０ｍＬ）で処理した。室温で０.５時間攪拌後、生じた茶褐色の反応混合物を濃縮し、茶褐色の固形物を得た（４８９ｍｇ， 収率８４％）。
1H NMR (DMSO-d6) δ 1.03-1.19 (m, 4H), 1.24-1.26 (m, 1H), 1.35 (dd, J=9.5, 5.5 Hz, 1H), 1.91-1.96 (m, 1H), 2.22-2.30 (m, 1H), 2.40 (bs, 1H), 2.93-2.98 (m, 1H), 3.60 (bs, 1H), 4.21 (t, J=5.6 Hz, 2H), 4.47 (bs, 3H), 5.17 (d, J=9.2 Hz, 1H), 5.32 (d, J=17.1 Hz, 1H), 5.64-5.67 (m, 1H), 7.31 (t, J=7.3 Hz, 3H), 7.39 (t, J=7.5 Hz, 3H), 7.63 (d, J=7.3 Hz, 2H), 7.80 (d, J=7.3 Hz, 2H);
LC-MS m/e (MH+) 565.
【０３４７】
【化２２０】
2005533028.tif 000223
ステップ３：
実施例５３，ステップ２からの製造物（２６０ｍｇ， ０.３８３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（４ ｍＬ）溶液に、ＤＩＰＥＡ（２１８ｍｇ， １.６９ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１６５ｍｇ， ０.４２２ｍｍｏｌ）、およびＮ−ＢＯＣ Ｌ−ｔＢｕＧｌｙ（１００ｍｇ， ０.４２２ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１６時間攪拌後、該反応混合物をＨ２Ｏ（３ｍＬ）で希釈し、１Ｎ ＨＣｌでｐＨ＝１に酸性にした。水層をＤＣＭ（２×１５ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせて、５％ ＮａＨＣＯ３（３ｍＬ）、食塩水（５ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。生じた茶褐色の粘性の油状物をフラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２， ９５：５＝ＤＣＭ：ＭｅＯＨ）で精製し、茶褐色の泡状の固形物を得た（２８１ｍｇ， 収率９４％）。
1H NMR (DMSO-d6) δ 0.96-1.08 (m, 4H), 1.05 (s, 9H), 1.15-1.26 (m, 2H), 1.35-1.38 (m, 5H), 1.42 (s, 9H), 1.85 (dd, J=9.5, 5.5 Hz, 1H), 2.07 (bs, 1H), 2.22 (q, J=8.7 Hz, 1H), 2.92-2.95 (m, 1H), 3.90 (bs, 1H), 4.20 (d, J=6.4 Hz, 3H), 4.29-4.39 (m, 5H), 5.13 (d, J=10.7, 1H), 5.31 (dd, J=18.0, 5.8 Hz, 1H), 5.70-5.77 (m, 1H), 7.30 (t, J=7.3 Hz, 3H), 7.39 (t, J=7.3 Hz, 4H), 7.63 (dd, J=6.7, 2.8 Hz, 3H), 8.80 (d, J=7.63 Hz, 3H);
LC-MS m/z (MH+) 678.
【０３４８】
ステップ４：
実施例５３，ステップ３からの製造物を１０％ピペリジン／ＤＭＦ（３.３ｍＬ）で処理した。室温で１４時間攪拌後、溶媒を除き、生じた茶褐色の粘性の油状物をフラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２， ９５：５＝ＤＣＭ：ＭｅＯＨ）で精製し、薄黄色の固形物として最も高いＲｆ値の１Ｒ，２ＳのＰ１の純粋なジアステレオマーを単離した（３１ｍｇ）。他方の異性体は混合物で単離し、用いなかった。
LC-MS m/z (MH+) 556.
【０３４９】
【化２２１】
2005533028.tif 000224
ステップ５および６：
実施例５３，ステップ４からの製造物のＤＭＦ（２ｍＬ）溶液に、ポリビニルピリジン（１３ｍｇ）およびＦｍｏｃ−イソチオシアネートを加えた。室温で１４時間攪拌後、該反応混合物をピペリジン（１７２ｍｇ， ２.０２ｍｍｏｌ）で処理した。反応液を室温でさらに６時間攪拌し、その後濃縮し、終夜真空乾燥した。粗の残渣をＤＭＦ（２ｍＬ）に再溶解し、２−ブロモアセトフェノンで処理し、室温でさらに１４時間攪拌した。該反応混合物を濃縮し、生じた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２， ９５：５＝ＤＣＭ：ＭｅＯＨ）で精製し、淡黄色の固形物として化合物５３を得た（２１.９ｍｇ， 収率５０％）。
1H NMR (DMSO-d6) δ 0.87-0.92 (m, 1H), 1.05 (bs, 13H), 1.16-1.25 (m, 4H), 1.34-1.38 (m, 2H), 1.42 (s, 9H), 1.87 (t, J=6.6 Hz, 1H), 2.22-2.25 (m, 2H), 2.48 (t, J=10.7 Hz, 1H), 2.93 (bs, 1H), 3.04 (q, J=7.3 Hz, 1H) 3.30-3.31 (m, 2H), 3.43-3.49 (m, 1H), 4.01 (d, J=10.4 Hz, 1H), 4.07-4.12 (m, 1H), 4.27 (t, J=9.5 Hz, 1H), 4.44 (t, J=7.0 Hz, 1H), 4.58 (bs, 1H), 5.11 (d, J=10.1 Hz, 1H), 5.30 (dd, J=16.8, 9.6 Hz, 1H), 5.73-5.78 (m, 1H), 6.69 (d, J=8.2 Hz, 1H), 6.86 (s, 1H), 7.25 (t, J=7.3 Hz, 1H), 7.35 (t, J=7.63 Hz, 2H), 7.82 (d, J=8.2 Hz, 2H);
LC-MS m/z (MH+) 715.
【０３５０】
化合物５５から１５５での逆相プレパラティブ−ＨＰＬＣ条件は以下による：
Ｗａｔｅｒｓ Ｘｔｅｒｒａ Ｐｒｅｐ ＭＳ Ｃ１８ カラム，５ ｍｍ（これは５ミクロンの粒子径を意味する）， ３０ｍｍ×１００ｍｍ 
溶媒Ａ：１０％ ＭｅＯＨ，９０％ Ｈ２Ｏ，１０ ｍＭ ＮＨ４ＯＡｃ
溶媒Ｂ：９０％ ＭｅＯＨ，１０％ Ｈ２Ｏ，１０ ｍＭ ＮＨ４ＯＡｃ
流速：５０ｍＬ／分
濃度勾配：０％Ｂから１００％Ｂ １０分間， ４分間１００％Ｂをホールド
【０３５１】
実施例５５：化合物５５の製造 
【化２２２】
2005533028.tif 000225
ステップ１：
化合物１１（１.５ ｇ， ２.１０ ｍｍｏｌ）のＤＣＥ（２５ ｍＬ）溶液に、ＴＦＡ（２５ ｍＬ）を加えた。室温で１５分間攪拌後、該反応混合物を濃縮した。生じた赤色の粘性の油状物をＤＣＥ（５０ ｍＬ）に再溶解し、再濃縮した。次いでＤＣＭ（１５ ｍＬ）に再溶解し、１Ｎ ＨＣｌのＥｔ２Ｏ（２５ ｍＬ）溶液で処理した。生じた懸濁液を０℃で冷やし、吸引濾液し、Ｅｔ２Ｏで洗浄し、真空乾燥機で乾燥し、白色の固形物としてステップ１の生成物を得た（１.４ ｇ， 収率９７％）。
1H NMR(CD3OD, 500 MHz) δ 1.07-11.2 (m, 3H) 1.14 (t, J=4.12 Hz, 1H) 1.17 (s, 9H) 1.22 (dd, J=10.53, 4.43 Hz, 1H) 1.21-1.27 (m, 2H) 1.42 (dd, J=9.61, 5.34 Hz, 1H) 1.91 (dd, J=7.93, 5.49 Hz, 1H) 2.27 (q, J=8.85 Hz, 1H) 2.32-2.38 (m, 1H) 2.70 (dd, J=13.43, 6.71 Hz, 1H), 2.93-2.98 (m, 1H) 3.96 (s, 3H) 4.09 (s, 1H) 4.14 (dd, J=12.21, 3.66 Hz, 1H) 4.32-4.35 (m, 1H) 4.69 (dd, J=10.53, 6.87 Hz, 1H) 5.14 (dd, J=10.38, 1.53 Hz, 1H) 5.31 (dd, J=17.40, 1.22 Hz, 1H) 5.70-5.77 (m, 1H) 5.90 (t, J=3.51 Hz, 1H) 7.24-7.27 (m, 1H) 7.29 (d, J=4.27 Hz, 1H) 7.39 (t, J=4.88 Hz, 1H) 7.90 (d, J=6.10 Hz, 1H) 8.19 (m, 1H) 9.22 (s, 1H).
【０３５２】
ステップ２：
実施例５５のステップ１からの製造物（７０.０ ｍｇ， ０.１０８ ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（４１.８ ｍｇ， ０.３２３ ｍｍｏｌ）の混合物のＤＣＭ（２ ｍＬ）溶液に、無水酢酸（３３.０ ｍｇ， ０.３２３ ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１４時間攪拌後、溶媒を除き、生成物を逆相プレパラティブ−ＨＰＬＣで精製し、化合物５５を得た（３９.１ ｍｇ， 収率１４％）。
1H NMR(CD3OD, 500 MHz) δ 1.00-1.03 (m, 1H), 1.06 (s, 9H), 1.07-1.10 (m, 1H), 1.21-1.28 (m, 2H), 1.43 (dd, J=9.46, 5.19 Hz, 1H), 1.88 (dd, J=8.55, 5.49 Hz, 1H), 2.23 (q, J=8.85 Hz, 1H), 2.27-2.32 (m, 1H), 2.59 (dd, J=13.73, 7.02 Hz, 1H), 2.92-2.97 (m, 1H), 3.93 (s, 3H), 4.12 (dd, J=11.90, 3.97 Hz, 1H), 4.35 (d, J=11.60 Hz, 1H), 4.51 (dd, J=10.38, 7.02 Hz, 1H), 4.61 (dd, J=5.80, 3.05 Hz, 1H), 4.80 (d, J=4.27 Hz, 1H), 4.88 (d, J=3.96 Hz, 1H), 5.12 (dd, J=10.38, 1.83 Hz, 1H), 5.29 (dd, J=17.24, 1.37 Hz, 1H), 5.73-5.78 (m, 1H), 5.84 (t, J=3.66 Hz, 1H), 7.15 (dd, J=8.85, 2.44 Hz, 1H), 7.19 (d, J=2.44 Hz, 1H), 7.25 (d, J=6.10 Hz, 1H), 7.88 (d, J=6.10 Hz, 1H), 8.06 (d, J=9.16 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.49分), MS m/z 656 (MH+).
【０３５３】
実施例５６：化合物５６の製造 
【化２２３】
2005533028.tif 000226
化合物５６は以下の変更を加えて化合物５５と同様の方法で製造した：
変更点：シクロペンタンカルボニルクロリドを出発物質として用い、化合物５６を得た（１８.０ ｍｇ， 収率２４％）。
1H NMR(CD3OD, 500 MHz) δ 1.00-1.03 (m, 1H), 1.05 (s, 9H), 1.06-1.10 (m, 2H), 1.24-1.27 (m, 2H), 1.25-1.61 (m, 9H), 1.80-1.83 (m, 1H), 1.88 (dd, J=8.24, 5.49 Hz, 1H), 2.22-2.31 (m, 2H), 2.58-2.65 (m, 2H), 2.93-2.98 (m, 1H), 3.92 (s, 3H), 4.10 (dd, J=11.90, 3.66 Hz, 1H), 4.35 (d, J=11.91 Hz, 1H), 4.52 (dd, J=10.38, 7.02 Hz, 1H), 4.65 (d, J=9.46 Hz, 1H), 4.80 (d, J=5.49 Hz, 1H), 4.88 (d, J=5.19 Hz, 1H), 5.13 (dd, J=10.37, 1.83 Hz, 1H), 5.30 (dd, J=16.80, 1.22 Hz, 1H), 5.73-5.78 (m, 1H), 5.84 (t, J=4.27 Hz, 1H), 7.11 (dd, J=9.16, 2.44 Hz, 1H), 7.19 (d, J=2.44 Hz, 1H), 7.25 (d, J=5.80 Hz, 1H), 7.88 (d, J=6.10 Hz, 1H), 8.05 (d, J=9.16 Hz, 1H) );
LC-MS (保持時間: 1.71分), MS m/z 710 (MH+).
【０３５４】
実施例５７：化合物５７の製造 
【化２２４】
2005533028.tif 000227
化合物５７は以下の変更を加えて化合物５５と同様の方法で製造した。
変更点：２−エチルブチリルクロリドを出発物質としてとして用い、化合物５７を得た（２０.７ ｍｇ， 収率２７％）。
1H NMR(CD3OD, 500 MHz)  δ 0.66 (t, J=7.32 Hz, 3 H), 0.85 (t, J=7.32 Hz, 3 H), 1.02-1.05 (m, 1 H), 1.07 (s, 9 H), 1.10-1.12 (m, 1 H), 1.24-1.33 (m, 4 H), 1.36-1.39 (m, 1 H), 1.43 (dd, J=9.46, 5.19 Hz, 1 H), 1.48-1.51 (m, 1 H), 1.88 (dd, J=8.24, 5.19 Hz, 1 H), 2.12-2.14 (m, 1 H), 2.22 (q, J=8.85 Hz, 1 H), 2.26-2.30 (m, 1 H), 2.59 (dd, J=13.73, 6.71 Hz, 1 H), 2.94-2.97 (m, 1 H), 3.92 (s, 3H), 4.11 (dd, J=11.90, 3.66 Hz, 1 H), 4.40 (d, J=11.90 Hz, 1 H), 4.50 (dd, J=10.68, 7.02 Hz, 1 H), 4.75 (d, J=9.46 Hz, 1 H), 4.81 (d, J=9.16 Hz, 1 H), 4.89 (d, J=9.16 Hz, 1 H), 5.12 (dd, J=10.38, 1.53 Hz, 1 H), 5.29 (dd, J=17.09, 1.22 Hz, 1 H), 5.72-5.79 (m, 1 H), 5.85 (t, J=3.66 Hz, 1 H), 7.08 (dd, J=9.16, 2.44 Hz, 1 H), 7.19 (d, J=2.44 Hz, 1 H), 7.25 (d, J=5.80 Hz, 1 H), 7.88 (d, J=6.10 Hz, 1H), 7.98 (d, J=9.16 Hz, 1 H), 8.02 (d, J=9.16 Hz, 1 H);
LC-MS (保持時間: 1.73分), MS m/z 712 (MH+).
【０３５５】
実施例５８：化合物５８の製造 
【化２２５】
2005533028.tif 000228
実施例５５のステップ１からの製造物（７０.０ ｍｇ， ０.１０８ ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（４１.８ ｍｇ， ０.３２３ ｍｍｏｌ）およびシクロプロパン酢酸（１６.２ ｍｇ， ０.１６２ ｍｍｏｌ）の混合物のＤＣＭ（２ ｍＬ）溶液に、ＨＡＴＵ（６１.６ ｍｇ， ０.１６２ ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で終夜攪拌後、５％ＮａＨＣＯ３水（１ ｍＬ）で洗浄した。水層をＤＣＭ（２×２ ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせて、５％クエン酸水（２ ｍＬ）、食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。生成物を逆相プレパラティブ−ＨＰＬＣで精製し、化合物５８を得た（２１.９ ｍｇ， 収率２９％）。
1H NMR(CD3OD, 500 MHz)  δ 0.11-0.14 (m, 2H), 0.43-0.47 (m, 2H), 0.87-0.09 (m, 1H), 1.01-1.04 (m, 1H), 1.07 (s, 9H), 1.09-1.12 (m, 1H), 1.23-1.27 (m, 2H), 1.45 (dd, J=9.46, 5.49 Hz, 1H), 1.88 (dd, J=8.24, 5.49 Hz, 1H), 2.03 (d, J=7.32 Hz, 2H), 2.23 (q, J=8.75 Hz, 1H), 2.27-2.31 (m, 1H), 2.59 (dd, J=13.73, 7.02 Hz, 1H), 2.92-2.96 (m, 1H), 3.93 (m, 3H), 4.13 (dd, J=11.90, 3.97 Hz, 1H), 4.34 (d, J=11.90 Hz, 1H), 4.53 (dd, J=10.38, 7.02 Hz, 1H), 4.66 (d, J=9.46 Hz, 1H), 4.81 (d, J=6.10 Hz, 1H), 4.89 (d, J=6.10 Hz, 1H), 5.12 (dd, J=10.37, 1.52 Hz, 1H), 5.30 (dd, J=17.09, 1.22 Hz, 1H), 5.75-5.81 (m, 1H), 5.86 (s, 1H), 7.12 (dd, J=9.16, 2.44 Hz, 1H), 7.19 (d, J=2.44 Hz, 1H), 7.81 (d, J=9.46 Hz, 1H), 7.89 (d, J=5.80 Hz, 1H), 8.06 (d, J=9.16 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.63分), MS m/z 696 (MH+).
【０３５６】
実施例５９：化合物５９の製造 
【化２２６】
2005533028.tif 000229
化合物５９は以下の変更を加えて化合物５８と同様の方法で製造した。
変更点：メトキシ酢酸を出発物質として用い、化合物５９を得た（２３.５ ｍｇ， 収率３２％）。
1H NMR(CD3OD, 500 MHz) δ 10.99-1.04 (m, 2H), 1.06 (s, 9H), 1.09-1.12 (m, 1H), 1.22-1.27 (m, 2H), 1.45 (dd, J=9.46, 5.49 Hz, 1H), 1.88 (dd, J=8.24, 5.49 Hz, 1H), 2.22 (q, J=8.85 Hz, 1H), 2.29-2.32 (m, 1H), 2.60 (dd, J=13.89, 6.87 Hz, 1H), 2.92-2.97 (m, 1H), 3.35 (s, 3H), 3.70 (d, J=15.26 Hz, 1H), 3.84 (d, J=15.26 Hz, 1H), 3.93 (s, 3H), 4.13 (dd, J=11.90, 3.97 Hz, 1H), 4.32 (d, J=11.60 Hz, 1H), 4.54 (dd, J=10.38, 7.02 Hz, 1H), 4.65 (s, 1H), 4.81 (d, J=7.32 Hz, 1H), 4.89 (d, J=7.32 Hz, 1H), 5.12 (d, J=10.38 Hz, 1H), 5.30 (d, J=16.79 Hz, 1H), 5.74-5.81 (m, 1H), 5.86 (t, J=3.36 Hz, 1H), 7.14 (dd, J=9.00, 2.59 Hz, 1H), 7.19 (d, J=2.44 Hz, 1H), 7.26 (d, J=6.10 Hz, 1H), 7.89 (d, J=6.10 Hz, 1H), 8.04 (d, J=9.16 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.54分), MS m/z 686 (MH+).
【０３５７】
実施例６０：化合物６０の製造 
【化２２７】
2005533028.tif 000230
化合物６０は以下の変更を加えて化合物５８と同様の方法で製造した。
変更点：（＋）−メトキシ酢酸を出発物質として用い化合物６０を得た（２３.８ ｍｇ， 収率２７％）。
1H NMR (CD3OD, 500 MHz) δ 0.78 (d, J=7.02 Hz, 3H), 0.83-0.88 (m, 2H), 0.92 (t, J=7.17 Hz, 6H), 0.94-0.98 (m, 1H), 1.00-1.03 (m, 2H), 1.06 (s, 9H), 1.07-1.11(m, 1H), 1.22-1.26 (m, 2H), 1.31-1.36 (m, 2H), 1.45 (dd, J=9.46, 5.49 Hz, 1H), 1.63-1.68 (m, 2H), 1.89 (dd, J=8.09, 5.34 Hz, 1H), 2.01-2.04 (m, 1H), 2.17-2.21 (m, 1H), 2.24 (q, J=9.00 Hz, 2H), 2.28-2.33 (m, 1H), 2.60 (dd, J=13.73, 7.02 Hz, 1H), 2.93-2.98 (m, 1H), 3.15-3.20 (m, 1H), 3.77 (d, J=15.26 Hz, 1H), 3.87 (d, J=15.26 Hz, 1H), 3.93 (s, 3H), 4.12 (dd, J=11.90, 3.66 Hz, 1H), 4.32 (d, J=11.90 Hz, 1H), 4.56 (dd, J=10.38, 7.02 Hz, 1H), 4.65 (d, J=9.77 Hz, 1H), 4.81 (d, J=5.80 Hz, 1H), 4.89 (d, J=5.80 Hz, 1H), 5.13 (dd, J=10.22, 1.68 Hz, 1H), 5.30 (dd, J=17.09, 1.53 Hz, 1H), 5.75-5.79 (m, 1H), 5.85 (t, J=3.66 Hz, 1H), 7.14 (dd, J=9.16, 2.44 Hz, 1H), 7.19 (d, J=2.44 Hz, 1H), 7.26 (d, J=5.80 Hz, 1H), 7.52 (d, J=9.77 Hz, 1H), 7.89 (d, J=5.80 Hz, 1H), 8.03 (d, J=9.16 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 2.043分), MS m/z 810 (MH+).
【０３５８】
実施例６１：化合物６１の製造 
【化２２８】
2005533028.tif 000231
化合物６１は以下の変更を加えて化合物５８と同様の方法で製造した。
変更点：（−）−メトキシ酢酸を出発物質として用い、化合物６１を得た（２６.４ｍｇ， 収率３０％）。
1H NMR(CD3OD, 500 MHz) δ 0.78 (d, J=7.02 Hz, 3H), 0.82-084 (m, 1H), 0.88 (dd, J=8.39, 3.81 Hz, 1H), 0.91 (d, J=7.01 Hz, 3H), 0.92 (d, J=6.41 Hz, 3H), 0.94-0.99 (m, 2H), 1.00-1.03  (m, 2H), 1.06 (s, 9H), 1.08-1.10 (m, 1H), 1.23-1.26 (m, 2H), 1.30-1.37 (m, 2H), 1.44 (dd, J=9.61, 5.34 Hz, 1H), 1.62-1.68 (m, 2H), 1.89 (dd, J=8.24, 5.49 Hz, 1H), 1.98-2.02 (m, 1H), 2.13-2.16  (m, 1H), 2.24 (q, J=8.85 Hz, 1H), 2.28-2.32 (m, 1H), 2.60 (dd, J=13.73, 7.02 Hz, 1H), 2.94-2.98 (m, 1H), 3.08-3.13 (m, 1H), 3.63 (d, J=15.56 Hz, 1H), 3.93 (S, 3H), 4.11 (dd, J=12.05, 3.81 Hz, 1H), 4.32 (d, J=11.90 Hz, 1H), 4.56 (dd, J=10.38, 7.02 Hz, 1H), 4.62 (d, J=9.46 Hz, 1H), 4.81 (d, J=6.41 Hz, 1H), 4.89 (d, J=6.72 Hz, 1H), 5.13 (dd, J=10.38, 1.83 Hz, 1H), 5.30 (dd, J=17.09, 1.23 Hz, 1H), 5.76-5.80 (m, 1H), 5.85 (t, J=3.51 Hz, 1H), 7.14 (dd, J=9.00, 2.59 Hz, 1H), 7.20 (d, J=2.44 Hz, 1H), 7.26 (d, J=5.80 Hz, 1H), 7.52 (d, J=9.77 Hz, 1H), 7.89 (d, J=6.10 Hz, 1H), 8.04 (d, J=9.16 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 2.05分), MS m/z 810 (MH+).
【０３５９】
実施例６２：化合物６２の製造 
【化２２９】
2005533028.tif 000232
化合物６２は以下の変更を加えて化合物５８と同様の方法で製造した。
変更点：ビシクロ［１．１．１］ペンタン−２−カルボン酸を出発物質として用い、化合物６２を得た（３５.１， 収率４５％）。
1H NMR(CD3OD, 500 MHz) δ 1.03 (d, J=5.49 Hz, 1H), 1.06 (s, 9H), 1.08-1.11 (m, 3H), 1.23-1.29 (m, 3H), 1.37 (dd, J=7.02, 3.36 Hz, 13H), 1.46 (dd, J=9.46, 5.19 Hz, 1H), 1.65 (dd, J=9.77, 2.14 Hz, 1H), 1.69 (d, J=2.14 Hz, 1H), 1.72 (dd, J=7.32, 3.05 Hz, 1H), 1.88 (dd, J=8.09, 5.34 Hz, 1H), 2.12 (dd, J=9.77, 3.05 Hz, 1H), 2.23 (d, J=8.85 Hz, 1H), 2.27-2.31 (m, 1H), 2.60 (t, J=6.87 Hz, 1H), 2.63 (d, J=1.83 Hz, 2H), 2.68 (d, J=7.63 Hz, 1H), 2.93-2.96 (m, 1H), 3.23 (q, J=7.43 Hz, 2H), 3.70-3.75 (m, 2H), 3.93 (s, 3H), 4.11 (dd, J=11.90, 3.66 Hz, 1H), 4.35 (d, J=11.90 Hz, 1H), 4.53 (dd, J=10.53, 6.87 Hz, 1H), 4.71 (d, J=9.46 Hz, 1H), 4.79 (d, J=5.80 Hz, 2H), 4.87 (d, J=5.49 Hz, 2H), 5.13 (dd, J=10.38, 1.83 Hz, 1H), 5.30 (dd, J=17.24, 1.37 Hz, 1H), 5.74-5.79 (m, 1H), 5.86 (t, J=3.20 Hz, 1H), 7.12 (dd, J=9.16, 2.44 Hz, 1H), 7.19 (d, J=2.44 Hz, 1H), 7.25 (d, J=5.80 Hz, 1H), 7.72 (d, J=9.46 Hz, 1H), 7.88 (d, J=5.80 Hz, 1H), 8.05 (d, J=9.16 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.16分), MS m/z 708 (MH+).
【０３６０】
実施例６３：化合物６３の製造 
【化２３０】
2005533028.tif 000233
化合物６３は以下の変更を加えて化合物５８と同様の方法で製造した。
変更点：ピラジン−２−カルボン酸を出発物質として用い、化合物６３を得た（４２.３， 収率５４％）。
1H NMR (CD3OD, 500 MHz) δ 1.00-1.04 (m, 3H), 1.05-1.09 (m, 1H), 1.10 (s, 9H), 1.15 (s, 1H), 1.18-1.22 (m, 2H), 1.43 (dd, J=9.46, 5.49 Hz, 1H), 1.88 (dd, J=7.93, 5.49 Hz, 1H), 2.17 (q, J=8.65 Hz, 1H), 2.37-2.42 (m, 1H), 2.64 (dd, J=13.73, 7.32 Hz, 1H), 2.91-2.95 (m, 1H), 3.88 (s, 3H), 3.93 (d, J=3.35 Hz, 1H), 4.13 (dd, J=11.90, 3.36 Hz, 1H), 4.46 (d, J=11.90 Hz, 1H), 4.61 (dd, J=10.07, 7.32 Hz, 1H), 4.76 (s, 1H), 4.80 (d, J=7.63 Hz, 1H), 4.88 (d, J=7.93 Hz, 1H), 5.09 (d, J=10.38 Hz, 1H), 5.27 (d, J=17.09 Hz, 1H), 5.77-5.83 (m, 1H), 5.85 (s, 1H), 6.85 (dd, J=9.16, 2.44 Hz, 1H), 7.08 (d, J=2.14 Hz, 1H), 7.23 (d, J=5.80 Hz, 1H), 7.87 (d, J=8.85 Hz, 1H), 7.90 (d, J=6.10 Hz, 1H), 8.57 (d, J=1.53 Hz, 1H), 8.73 (d, J=2.44 Hz, 1H), 8.81 (s, 1H).
【０３６１】
実施例６４：化合物６４の製造 
【化２３１】
2005533028.tif 000234
実施例５５のステップ１からの製造物（７０.０ ｍｇ， ０.１０８ ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（４１.８ ｍｇ， ０.３２３ ｍｍｏｌ）の混合物のＤＣＭ（２ ｍＬ）溶液に、ベンジルクロロホルメート（５５.１ ｍｇ， ０.３２３ ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１４時間攪拌後、溶媒を除き、生成物を逆相プレパラティブ−ＨＰＬＣで精製し、化合物６４を得た（２６.９ ｍｇ， 収率３１％）。
1H NMR (CD3OD, 500 MHz) δ 1.00 (d, J=2.14 Hz, 1H), 1.02 (d, J=5.80 Hz, 1H), 1.04 (s, 9H), 1.08-1.14 (m, 1H), 1.16 (d, J=6.71 Hz, 1H), 1.18-1.22 (m, 2H), 1.43 (dd, J=9.46, 5.19 Hz, 1H), 1.87 (dd, J=8.09, 5.34 Hz, 1H), 2.17-2.22 (m, 1H), 2.30-2.35 (m, 1H), 2.62 (dd, J=13.73, 7.02 Hz, 1H), 2.90-2.95 (m, 1H), 3.88 (s, 3H), 4.08 (dd, J=11.90, 3.66 Hz, 1H), 4.31 (s, 1H), 4.43 (d, J=11.60 Hz, 1H), 4.55 (dd, J=10.07, 7.32 Hz, 1H), 4.74 (d, J=12.21 Hz, 1H), 4.81 (d, J=6.10 Hz, 1H), 4.89 (d, J=5.79 Hz, 1H), 5.10 (d, J=9.16 Hz, 1H), 5.16 (s, 1H), 5.28 (d, J=17.09 Hz, 1H), 5.75-5.81 (m, 1H), 5.83 (s, 1H), 7.07 (dd, J=9.16, 2.44 Hz, 1H), 7.17 (d, J=2.44 Hz, 1H), 7.20 (d, J=7.32 Hz, 2H), 7.25 (t, J=5.65 Hz, 3H), 7.30-7.33 (m, 1H), 7.34-7.37 (m, 2H), 7.89 (d, J=5.80 Hz, 1H), 8.07 (d, J=9.16 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.79分), MS m/z 748 (MH+).
【０３６２】
実施例６５：化合物６５の製造 
【化２３２】
2005533028.tif 000235
化合物６５は以下の変更を加えて化合物６４と同様の方法で製造した。
変更点：（＋）−メチルクロロホルメートを出発物質として用い、化合物６５を得た（２８.８ ｍｇ，収率３６％）。
1H NMR(CD3OD, 500 MHz)  δ 0.72 (d, J=6.71 Hz, 3H), 0.80 (t, J=5.80 Hz, 6H), 0.87 (d, J=7.02 Hz, 4H), 0.90-0.95 (m, 6H), 0.98-1.02  (m, 5H), 1.05 (s, 9H), 1.07-1.12 (m, 2H), 1.18-1.23  (m, 2H), 1.32-1.38 (m, 3H), 1.41 (dd, J=9.46, 5.19 Hz, 1H), 1.46-1.48 (m, 1H), 1.63-1.71 (m, 5H), 1.85 (dd, J=7.93, 5.49 Hz, 1H), 1.89-1.93 (m, 1H), 2.00-2.03 (m, 1H), 2.15 (q, J=8.70 Hz, 1H), 2.34-2.38 (m, 1H), 2.61 (dd, J=13.73, 7.33 Hz, 1H), 2.89-2.93 (m, 1H), 3.73 (s, 2H), 3.92 (s, 3H), 4.10 (dd, J=11.60, 3.36 Hz, 1H), 4.33 (s, 1H), 4.41 (d, J=11.29 Hz, 1H), 4.46-4.52 (m, 1H), 4.54 (dd, J=9.76, 7.90 Hz, 1H), 4.81 (d, J=5.80 Hz, 1H), 4.89 (m, 1H), 5.08 (d, J=11.60 Hz, 1H), 5.26 (d, J=17.09 Hz, 1H), 5.77-5.81 (m, 1H), 5.83 (d, J=3.97 Hz, 1H), 7.11 (dd, J=11.29, 1.83 Hz, 1H), 7.18 (d, J=1.83 Hz, 1H), 7.24 (d, J=5.80 Hz, 1H), 7.88 (d, J=6.10 Hz, 1H), 8.08 (d, J=8.85 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 2.06分), MS m/z 796 (MH+).
【０３６３】
実施例６６：化合物６６の製造 
【化２３３】
2005533028.tif 000236
化合物６６は以下の変更を加えて化合物６４と同様の方法で製造した。
変更点：（−）−メチルクロロホルメートを出発物質として用い、化合物６６を得た（２６.９ ｍｇ， 収率３１％）。
1H NMR(CD3OD, 500 MHz) δ 0.35 (d, J=6.41 Hz, 1H), 0.51 (d, J=6.71 Hz, 2H), 0.68 (d, J=6.71 Hz, 1H), 0.73 (d, J=7.02 Hz, 2H), 0.77-0.82 (m, 4H), 0.88-0.98 (m, 10 H), 1.0-1.03 (m, 2H), 1.05 (s, 9H), 1.09-1.18 (m, 3H), 1.25-1.29 (m, 1H), 1.3-1.41 (m, 3H), 1.60-1.71 (m, 3H), 1.82-1.89 (m, 3H), 2.00-2.04 (m, J=2.14 Hz, 1H), 2.10 (q, J=8.24 Hz, , 1H), 2.39-2.43 (m, 1H), 2.61 (dd, J=14.04, 7.32 Hz, 1H), 2.87-2.91 (m, 1H), 3.73 (s, 1H), 3.92 (s, 3H), 4.13 (dd, J=11.75, 3.51 Hz, 1H), 4.22-4.27 (m, 2H), 4.30 (s, 1H), 4.39 (d, J=11.90 Hz, 1H), 4.48-4.55 (m, 1H), 4.79 (d, J=5.19 Hz, 1H), 4.87 (d, J=4.27 Hz, 1H), 5.05 (d, J=10.07 Hz, 1H), 5.22 (d, J=16.79 Hz, 1H), 5.78-5.85 (m, 2H), 7.09 (dd, J=9.16, 1.83 Hz, 1H), 7.17 (d, J=1.83 Hz, 1H), 7.23 (d, J=5.80 Hz, 1H), 7.88 (d, J=5.80 Hz, 1H) 8.09 (d, J=9.16 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 2.05分), MS m/z 796 (MH+).
【０３６４】
実施例６７：化合物６７の製造 
【化２３４】
2005533028.tif 000237
化合物６７は以下の変更を加えて化合物６４と同様の方法で製造した：
変更点：ジ−ｔｅｒｔ−アミル二炭酸を出発物質として用い、化合物６７を得た（３５.３ ｍｇ， 収率４１％）。
1H NMR(CD3OD, 500 MHz) δ 0.78 (t, J=7.17 Hz, 3H), 0.89-0.95 (m, 6H), 1.04 (s, 9H), 1.005-1.09 (m, 3H), 1.15 (s, 1H), 1.22 (d, J=12.51 Hz, 6H), 1.40 (s, 2H), 1.42-1.46 (m, 1H), 1.48 (s, 3H), 1.56-1.66 (m, 2H), 1.78 (q, J=7.63 Hz, 1H), 1.84 (q, J=7.53 Hz, 1H), 1.88 (d, J=5.80 Hz, 1H), 2.22 (d, J=8.55 Hz, 1H), 2.27-2.31 (m, 1H), 2.61 (dd, J=13.73, 7.02 Hz, 1H), 2.91-2.96 (m, 1H), 3.92 (s, 3H), 4.08 (d, J=12.21 Hz, 1H), 4.26 (d, J=9.16 Hz, 1H), 4.42 (d, J=11.29 Hz, 1H), 4.52 (t, J=7.93 Hz, 1H), 5.12 (d, J=10.07 Hz, 1H), 5.29 (d, J=17.09 Hz, 1H), 5.73-5.80 (m, 1H), 5.84 (s, 1H), 6.57 (d, J=8.85 Hz, 1H), 7.09 (d, J=8.54 Hz, 1H), 7.18 (s, 1H), 7.25 (d, J=5.80 Hz, 1H), 7.89 (d, J=5.80 Hz, 1H), 8.08 (d, J=9.16 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.82分), MS m/z  728 (MH+).
【０３６５】
実施例６８：化合物６８の製造 
【化２３５】
2005533028.tif 000238
化合物６８は以下の変更を加えて化合物６４と同様の方法で製造した。
変更点：２，２，２−トリクロロ−１，１−ジメチルクロロホルメートを出発物質として用い、化合物６８を得た（３０.５ｍｇ， 収率３７％）。
1H NMR (CD3OD, 500 MHz) δ 0.99 (s, 9H), 1.04 (s, 6H), 1.08-1.09 (m, 3H), 1.23-1.26 (m, 3H), 1.44 (s, 2H), 1.46 (d, J=5.80 Hz, 1H), 1.71 (s, 2H), 2.23-2.33 (m, 2H), 2.60-2.64 (m, 1H), 2.93-2.96 (m, 1H), 3.70 (m, 1H), 3.71 (s, 3H), 3.93 (s, 3H), 4.04-4.06 (m, 2H), 4.27 (d, J=9.16 Hz, 1H), 4.41 (d, J=11.60 Hz, 1H), 4.57 (d, J=10.98, 6.11 Hz, 1H), 5.14 (d, J=12.21 Hz, 1H), 5.32 (d, J=17.70 Hz, 1H), 5.75-5.80 (m, 1H), 5.84 (s, 1H), 7.10 (dd, J=9.16, 2.44 Hz, 1H), 7.19 (d, J=2.44 Hz, 1H), 7.26 (d, J=6.10 Hz, 1H), 7.90 (d, J=5.80 Hz, 1H), 8.07 (d, J=9.16 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.95分), MS m/z  816 (MH+).
【０３６６】
実施例６９：化合物６９の製造 
【化２３６】
2005533028.tif 000239
実施例５５のステップ１からの製造物（１０２ ｍｇ， ０.１４９ ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（４８.２， ０.３７３ ｍｍｏｌ）の混合物のＴＨＦ（２ ｍＬ）溶液に、Ｎ，Ｎ’−ジスクシンイミジル炭酸塩（５７.１ ｍｇ， ０.２２３ ｍｍｏｌ）を加えた。生じた懸濁液を８０℃で１５分間マイクロ波に照射した。次いで０℃の１−メチルシクロペンタノール（１４９.２ ｍｇ， １.４９ ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１ ｍＬ）溶液をＮａＨ（油中６０％， ５９.６ ｍｇ， １.４９ ｍｍｏｌ）で１５分間室温で処理して調製した１−メチルシクロペンタオキシドナトリウムのスラリー溶液を加えた。室温で１５分間攪拌後、反応液を飽和塩化アンモニウム水（３ ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（１０ ｍＬ）で抽出した。有機層を次いでセライト ハイドロマトリックスカラムに通し、濃縮し、逆相プレパラティブ−ＨＰＬＣで精製し、化合物６９を得た（４９.０ ｍｇ， ４４％）。
1H NMR(CD3OD, 500 MHz) δ 0.95-0.98 (m, 3H), 0.99-1.01 (m, J=12.51 Hz, 1H), 1.03 (s, 9H), 1.14-1.18 (m, 2H), 1.30 (s, 3H), 1.40-1.47 (m, 3H), 1.50-1.56 (m, 3H), 1.60-1.64 (m, 1H), 1.76-1.81 (m, 1H), 1.83-1.85 (m, 1H), 2.10-2.19 (m, 1H), 2.36-2.43 (m, 1H), 2.63 (dd, J=14.50, 7.17 Hz, 1H), 2.86-2.90 (m, 1H), 3.92 (s, 3H), 4.09 (d, J=12.51 Hz, 1H), 4.25 (d, J=1.53 Hz, 1H), 4.43 (d, J=10.99 Hz, 1H), 4.51-4.55 (m, 1H), 5.06 (d, J=11.60 Hz, 1H), 5.23 (d, J=16.78 Hz, 1H), 5.80-5.85 (m, J=12.67, 12.67 Hz, 2H), 7.09 (d, J=8.55 Hz, 1H), 7.17 (s, 1H), 7.24 (d, J=5.49 Hz, 1H), 8.07 (d, J=9.16 Hz, 1H) );
LC-MS (保持時間: 1.87分), MS m/z 740 (MH+).
【０３６７】
実施例７０：化合物７０の製造 
【化２３７】
2005533028.tif 000240
化合物７０は以下の変更を加えて化合物６９と同様の方法で製造した：
変更点：シクロペンタノールを出発物質として用い、化合物７０を得た（８５.１ ｍｇ， 収率４０％）。
1H NMR(CD3OD, 500 MHz) δ 0.98 (s, 1H), 1.00 (d, J=4.88 Hz, 1H), 1.03 (s, 9H), 1.06-110 (m, 2H), 1.24-1.29 (m, 3H), 1.36-1.40 (m, 2H), 1.44 (dd, J=9.31, 5.04 Hz, 2H), 1.57-1.62 (m, 5H), 1.69-1.73 (m, 2H), 1.88 (dd, J=8.09, 5.65 Hz, 1H), 2.22-29 (m, 2H), 2.59-2.62 (m, 1H), 2.92-2.96 (m, 1H), 3.93 (s, 3H), 4.07 (dd, J=10.99, 2.44 Hz, 1H), 4.29 (s, 1H), 4.42 (dd, J=12.51, 1.53 Hz, 1H), 4.55 (dd, J=9.77, 7.93 Hz, 1H), 4.68-4.71 (m, 1H), 4.81 (d, J=8.55 Hz, 1H), 4.89 (d, J=9.46 Hz, 1H), 5.13 (d, J=10.68 Hz, 1H), 5.30 (d, J=16.48 Hz, 1H), 5.73-5.78 (m, 1H), 5.84 (s, 1H), 7.12 (dd, J=9.15, 1.83 Hz, 1H), 7.20 (d, J=2.14 Hz, 1H), 7.27 (d, J=5.80 Hz, 1H), 7.89 (d, J=5.80 Hz, 1H), 8.09 (d, J=8.85 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.81分), MS m/z 726 (MH+).
【０３６８】
実施例７１：化合物７１の製造 
【化２３８】
2005533028.tif 000241
化合物７１は以下の変更を加えて化合物６９と同様の方法で製造した。
変更点：シクロブタノールを出発物質として用い、化合物７１を得た（１６.２ ｍｇ，収率３９％）。
1H NMR(CD3OD, 500 MHz) δ 0.97 (s, 3H), 1.03 (s, 9H), 1.06-1.08 (m, 2H), 1.17-1.22 (m, 3H), 1.37-1.44 (m,  1H), 1.82-1.85 (m, 1H), 2.02-2.08 (m, 1H), 2.15-2.21 (m, 1H), 2.30-2.36 (m, 1H), 2.49-2.54 (m, 0.4H), 2.59-2.67 (m, 0.6H), 2.90-2.94 (m, 1H), 3.93 (s, 3H), 4.09 (dd, J=8.09, 4.73 Hz, 1H), 4.20 (d, J=10.68 Hz, 0.4H), 4.38 (d, J=10.68 Hz, 0.6H), 4.46 (dd, J=10.22, 7.17 Hz, 0.4H), 4.48-4.56 (m, 1H), 5.07-5.11 (m, 1H), 5.26 (d, J=17.24 Hz, 0.4H), 5.28 (d, J=17.24 Hz, 0.6H), 5.71-5.79 (m, 1H),5.84 (s, 1H), 7.07 (dd, J=8.39, 2.90 Hz, 1H), 7.14 (d, J=2.14 Hz, 1H), 7.20 (d, J=2.44 Hz, 1H), 7.25 (d, J=5.80 Hz, 1H), 7.59 (d, J=5.80 Hz, 1H), 7.88 (m, 1H), 8.00 (d, J=9.16 Hz, 0.4H), 8.07 (d, J=8.85 Hz, 0.6H) );
LC-MS (保持時間: 1.25分), MS m/z  712 (MH+).
【０３６９】
実施例７２：化合物７２の製造 
【化２３９】
2005533028.tif 000242
化合物７２は以下の変更を加えて化合物６９と同様の方法で製造した。
変更点：２−フェニル−２−プロパノールを出発物質として用い、化合物７２を得た（１９.０ ｍｇ，収率４２％）。
1H NMR(CD3OD, 500 MHz) δ 0.97 (m, 1H), 1.03 (s, 9H), 1.06-1.09 (m, 3H), 1.16-1.22 (m, 4H), 1.41-1.44 (m, 1H), 1.57 (s, 3H), 1.86 (t, J=7.80 Hz, 1H), 2.14-2.18 (m, 1H), 2.30-2.35 (m, 1H), 2.57-2.61 (m, 1H), 2.90-2.94 (m, 1H), 3.92 (d, J=4.27 Hz, 1H), 3.94 (s, 3H), 4.04 (dd, J=10.99, 3.66 Hz, 1H), 4.18 (s, 1H), 4.24 (d, J=10.99 Hz, 1H), 4.52 (s, 1H), 5.09 (d, J=10.07 Hz, 1H), 5.26 (d, J=14.95 Hz, 1H), 5.78-5.82 (m, 2H), 7.07-7.12 (m, 2H), 7.16-7.20 (m, 3H), 7.23 (d, J=5.19 Hz, 1H), 7.29 (d, J=7.02 Hz, 2H), 7.84 (d, J=5.80 Hz, 1H), 8.03 (d, J=9.46 Hz, 1H) ;
LC-MS (保持時間: 1.84分), MS m/z  776 (MH+).
【０３７０】
実施例７３：化合物７３の製造 
【化２４０】
2005533028.tif 000243
化合物７３は以下の変更を加えて化合物６９と同様の方法で製造した。
変更点：４−（トリフルオロメチル）フェニルジメチルカルビノールを出発物質として用い、化合物７３を得た（２２.１ ｍｇ，収率４５％）。
1H NMR(CD3OD, 500 MHz) δ 0.91 (s, 1H), 0.97-1.00 (m, J=15.56 Hz, 4H), 1.04 (s, 9H), 1.07-1.10 (m, 2H), 1.16-1.20 (m, 3H), 1.30-1.31 (m, 1H), 1.41 (dd, J=9.61, 5.34 Hz, 1H), 1.55 (d, J=7.32 Hz, 6H), 1.83-1.87 (m, 1H), 2.11-2.14 (m, 1H), 2.34-2.39 (m, 1H), 2.57-2.62 (m, 1H), 2.89-2.92 (m, J=11.60, 4.27 Hz, 1H), 3.92 (s, 2H), 3.94 (s, 3H), 4.02-4.05 (m, 1H), 4.17 (s, 1H), 4.26 (d, J=11.90 Hz, 1H), 4.53 (t, J=8.85 Hz, 1H), 5.07 (d, J=10.07 Hz, 1H), 5.24 (d, J=18.01 Hz, 1H), 5.78-5.83 (m, 2H), 7.08 (d, J=7.02 Hz, 1H), 7.19 (s, 1H), 7.22 (d, J=5.80 Hz, 1H), 7.45 (dd, J=13.74, 7.63 Hz, 3H), 7.60 (d, J=6.41 Hz, 1H), 7.67 (d, J=7.63 Hz, 1H), 7.84 (d, J=5.80 Hz, 1H), 8.02 (d, J=8.54 Hz, 1H) );
LC-MS (保持時間: 1.92分), MS m/z  844 (MH+).
【０３７１】
実施例７４：化合物７４の製造 
【化２４１】
2005533028.tif 000244
実施例５５のステップ１からの製造物（７０.０ ｍｇ， ０.１０８ ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（４１.８ ｍｇ， ０.３２３ ｍｍｏｌ）の混合物のＤＣＭ（２ ｍＬ）溶液に、ｔ−ブチルイソシアネート（３２.０， ０.３２３ ｍｍｏｌ）を加えた。室温で終夜攪拌後、反応液を濃縮し、逆相プレパラティブ−ＨＰＬＣで精製し、化合物７４を得た（４２.３ ｍｇ，収率５５％）。
1H NMR(CD3OD, 500 MHz) δ 0.96-1.00 (m, 1H) 1.04 (s, 9H) 1.08-1.10 (m, 3H) 1.19 (s, 9H) 1.22-1.31 (m, 2H) 1.30 (m, 1H) 1.41 (dd, J=9.46, 5.49 Hz, 1H) 1.87 (dd, J=8.24, 5.49 Hz, 1H) 2.20-2.29 (m, 2H) 2.61 (dd, J=14.04, 6.72 Hz, 1H) 2.92-2.97 (m, 1H) 3.92 (s, 3H) 4.08 (dd, J=11.60, 3.97 Hz, 1H) 4.36 (s, 1H) 4.47-4.52 (m, 2H) 4.81 (d, J=3.36 Hz, 1H) 4.88 (d, J=8.85 Hz, 1H) 5.11 (dd, J=10.22, 1.68 Hz, 1H) 5.28 (dd, J=17.09, 1.53 Hz, 1H) 5.72-5.76 (m, 1H) 5.85 (s, 1H) 7.08 (dd, J=9.16, 2.44 Hz, 1H) 7.18 (d, J=2.14 Hz, 1H) 7.24 (d, J=5.80 Hz, 1H) 7.88 (d, J=6.10 Hz, 1H) 8.12 (d, J=9.16 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.70分), MS m/z 713 (MH+).
【０３７２】
実施例７５：化合物７５の製造 
【化２４２】
2005533028.tif 000245
化合物７５は以下の変更を加えて化合物７４と同様の方法で製造した：
変更点：シクロペンチルイソシアネートを出発物質として用い、化合物７５を得た（３８.５ ｍｇ， ４９％）。
1H NMR(CD3OD, 500 MHz) δ 0.92 (d, J=7.63 Hz, 1H) 0.96 (s, 9H) 0.98-1.02 (m, 1H) 1.05 (s, 9H) 1.07-1.10 (m, 2H) 1.21-1.25 (m, 3H) 1.28-1.34 (m, 1H) 1.36-1.55 (m, 8H) 1.58-1.65 (m, 13H) 1.81 (m, 1H) 1.88 (m, 6H) 2.23 (dd, J=18.01, 8.85 Hz, 1H) 2.29 (m, 1H) 2.59 (dd, J=13.73, 7.02 Hz, 1H) 2.94 (m, 1H) 3.27 (d, J=1.83 Hz, 1H) 3.35 (d, J=1.53 Hz, 1H) 3.75 (m, 1H) 3.92 (s, 3H) 3.95 (d, J=6.41 Hz, 1H) 3.97 (s, 1H) 4.09 (m, 2H) 4.40 (s, 1H) 4.45 (d, J=11.90 Hz, 1H) 4.52 (dd, J=10.07, 7.02 Hz, 1H) 4.81 (d, J=7.02 Hz, 1H) 4.89 (d, J=7.02 Hz, 1H) 5.11 (m, 1H) 5.29 (d, J=17.40 Hz, 1H) 5.75 (m, 1H) 5.85 (s, 1H) 7.11 (dd, J=9.16, 2.44 Hz, 1H) 7.18 (d, J=2.44 Hz, 1H) 7.25 (d, J=5.80 Hz, 1H) 7.88 (d, J=6.10 Hz, 1H) 7.95 (m, 1H) 8.12 (d, J=9.16 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.67分), MS m/z 725 (MH+).
【０３７３】
実施例７６：化合物７６の製造 
【化２４３】
2005533028.tif 000246
実施例５５のステップ１からの製造物（７０ ｍｇ， ０.１０２ ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（３３.０ ｍｇ， ０.２５５ ｍｍｏｌ）の混合物のＴＨＦ（２ ｍＬ）溶液に、Ｎ，Ｎ’−ジスクシンイミジル炭酸塩（３９.２ ｍｇ， ０.１５３ ｍｍｏｌ）を加えた。生じた懸濁液を８０℃で１５分間マイクロ波に照射した。次いでｔｅｒｔ−アミルアミン（８８.９ ｍｇ， １.０２ ｍｍｏｌ）で処理した。室温で１５分攪拌後、反応液を濃縮し、逆相プレパラティブ−ＨＰＬＣで精製し、化合物７６を得た（５１ ｍｇ， ６９％）。
1H NMR (CD3OD, 500 MHz) δ 0.76 (t, J=7.48 Hz, 4H), 0.97 (s, 1H), 1.04 (s, 9H), 1.13 (s, 6H), 1.22-1.25 (m, 2H), 1.41 (dd, J=9.61, 5.34 Hz, 1H), 1.53 (dd, J=13.89, 7.48 Hz, 1H), 1.58-1.62 (m, 1H), 1.87 (dd, J=7.93, 5.49 Hz, 1H), 2.20 (q, J=8.65 Hz, 1H), 2.27-2.31 (m, 1H), 2.60 (dd, J=13.73, 7.32 Hz, 1H), 2.92-2.96 (m, 1H), 3.92 (s, 3H), 4.08 (dd, J=11.75, 3.81 Hz, 1H), 4.36 (s, 1H), 4.46 (d, J=11.90 Hz, 1H), 4.50 (dd, J=10.22, 7.17 Hz, 1H), 5.10 (dd, J=10.22, 1.37 Hz, 1H), 5.27 (dd, J=16.94, 1.07 Hz, 1H), 5.73-5.77 (m, 1H), 5.84 (t, J=3.51 Hz, 1H), 7.09 (dd, J=9.16, 2.44 Hz, 1H), 7.18 (d, J=2.44 Hz, 1H), 7.24 (d, J=5.80 Hz, 1H), 7.88 (d, J=6.10 Hz, 1H), 8.11 (d, J=9.16 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.753分), MS m/z 727 (MH+).
【０３７４】
実施例７７：化合物７７の製造 
【化２４４】
2005533028.tif 000247
化合物７７は以下の変更を加えて化合物７６と同様の方法で製造した。
変更点：ｔｅｒｔ−ブチルメチルアミンを出発物質として用い、化合物７７を得た（１６０.７ ｍｇ，収率７４％）。
1H NMR(CD3OD, 500 MHz) δ 0.96-1.10 (m, 1H), 1.06 (s, 9H), 1.08-1.12 (m, J=5.80 Hz, 3H), 1.26 (s, 9H), 1.46 (dd, J=9.46, 5.19 Hz, 1H), 1.87 (dd, J=7.93, 5.49 Hz, 1H), 2.21 (q, J=8.75 Hz, 1H), 2.26-2.31 (m, 1H), 2.57-2.62 (m, 1H), 2.86 (s, 3H), 2.91-2.95 (m, 1H), 3.92 (s, 3H), 4.09 (dd, J=11.90, 3.66 Hz, 1H), 4.43 (s, 1H), 4.46 (d, J=11.90 Hz, 1H), 4.52 (dd, J=10.68, 7.02 Hz, 1H), 5.11 (dd, J=10.22, 1.37 Hz, 1H), 5.29 (d, J=17.09 Hz, 1H), 5.75-5.82 (m, 1H), 5.86 (s, 1H), 7.09 (dd, J=9.16, 2.14 Hz, 1H), 7.18 (d, J=2.44 Hz, 1H), 7.24 (d, J=5.80 Hz, 1H), 7.88 (d, J=5.80 Hz, 1H), 8.09 (d, J=8.85 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.76分), MS m/z 727 (MH+).
【０３７５】
実施例７８：化合物７８の製造 
【化２４５】
2005533028.tif 000248
化合物７８は以下の変更を加えて化合物７６と同様の方法で製造した。
変更点：Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩を出発物質として用い、化合物７８を得た（６２.１ ｍｇ，収率６０％）。
1H NMR(CD3OD, 500 MHz) δ 0.99 (t, J=6.10 Hz, 1H), 1.07 (s, 11H), 1.22-1.26 (m, J=3.97 Hz, 2H), 1.47 (dd, J=9.46, 5.49 Hz, 1H), 1.88 (dd, J=8.24, 5.49 Hz, 1H), 2.22 (d, J=8.54 Hz, 1H), 2.3-30-2.33 (m, 1H), 2.60 (dd, J=13.43, 7.02 Hz, 1H), 2.92 (s, 3H), 2.93-2.96 (m, 1H), 3.66 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 4.12 (dd, J=11.90, 3.66 Hz, 1H), 4.34 (d, J=12.21 Hz, 1H), 4.44 (d, J=9.46 Hz, 1H), 4.54 (dd, J=10.53, 6.87 Hz, 1H), 5.12 (d, J=10.38 Hz, 1H), 5.30 (d, J=17.09 Hz, 1H), 5.75-5.83 (m, 1H), 5.86 (t, J=3.97 Hz, 1H), 6.70 (d, J=9.77 Hz, 1H), 7.13 (dd, J=9.16, 2.44 Hz, 1H), 7.19 (d, J=2.44 Hz, 1H), 7.25 (d, J=6.10 Hz, 1H), 7.88 (d, J=5.80 Hz, 1H), 8.07 (d, J=9.16 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.59分), MS m/z 701 (MH+).
【０３７６】
実施例７９：化合物７９の製造 
【化２４６】
2005533028.tif 000249
化合物７９は以下の変更を加えて化合物７６と同様の方法で製造した。
変更点：ジエチルアミンを出発物質として用い、化合物７９を得た（５６.５ ｍｇ， ５４％収率）。
1H NMR(CD3OD, 500 MHz)  δ 1.03 (q, J=15.6 Hz, 4H), 1.06 (d, J=1.53 Hz, 9H), 1.05-1.10 (m, 3H), 1.13-1.23 (m, 4H), 1.46 (dd, J=9.46, 5.19 Hz, 1H), 1.86 (dd, J=7.93, 5.30 Hz, 1H), 2.17 (q, J=8.85 Hz, 1H), 2.32-2.36 (m, 1H), 2.60 (dd, J=14.04, 7.32 Hz, 1H), 2.89-2.93 (m, 1H), 3.16-3.24 (m, 4H), 3.92 (s, 3H), 4.14 (dd, J=11.90, 3.66 Hz, 1H), 4.37 (d, J=11.60 Hz, 1H), 4.51-4.55 (m, 2H), 5.09 (d, J=10.07 Hz, 1H), 5.27 (d, J=17.09 Hz, 1H), 5.55 (d, J=9.46 Hz, 1H), 5.79-5.84 (m, 1H), 5.86 (s, 1H), 7.11 (dd, J=8.85, 2.44 Hz, 1H), 7.18 (d, J=2.44 Hz, 1H), 7.24 (d, J=5.80 Hz, 1H), 7.88 (d, J=5.80 Hz, 1H), 8.08 (d, J=9.16 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.68分), MS m/z  713 (MH+).
【０３７７】
実施例８０：化合物８０の製造 
【化２４７】
2005533028.tif 000250
化合物８０は以下の変更を加えて化合物７６と同様の方法で製造した。
変更点：飽和塩化アンモニウム水を出発物質として用い、化合物７６を得た（１２.２ ｍｇ， ３２％収率）。
1H NMR(CD3OD, 500 MHz) δ 1.00-1.03 (m, 3H), 1.06 (s, 9H), 1.20-1.25 (m, 2H), 1.42 (dd, J=9.31, 5.34 Hz, 1H), 2.22 (d, J=9.77 Hz, 1H), 2.29-2.35 (m, 1H), 2.59 (dd, J=13.28, 6.87 Hz, 1H), 2.92-2.96 (m, 1H), 3.92 (s, 3H), 4.14 (dd, J=11.75, 4.12 Hz, 1H), 4.38-4.43 (m, 1H), 4.51 (dd, J=9.92, 6.87 Hz, 1H), 5.11 (d, J=11.90 Hz, 1H), 5.28 (d, J=17.70 Hz, 1H), 5.72-5.79 (m, 1H), 5.84 (s, 1H), 7.15 (d, J=2.44 Hz, 1H), 7.17 (d, J=2.75 Hz, 1H), 7.23 (d, J=5.80 Hz, 1H), 7.87 (d, J=7.87 Hz, 1H), 8.10 (d, J=8.85 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.43分), MS m/z  657 (MH+).
【０３７８】
実施例８１：化合物８１の製造 
【化２４８】
2005533028.tif 000251
化合物８１は以下の変更を加えて化合物７６と同様の方法で製造した。
変更点：ｔｅｒｔ−オクチルアミンを出発物質として用い、化合物８１を得た（１６.１ ｍｇ，収率４８％）。
1H NMR(CD3OD, 500 MHz) δ 0.88 (s, 9H), 1.00 (d, J=9.77 Hz, 5H), 1.04 (s, 9H), 1.17 (s, 3H), 1.18-1.20 (m, 1H), 1.21 (s, 3H), 1.35 (d, J=2.44 Hz, 1H), 1.40-1.43 (m, 1H), 1.57 (d, J=14.95 Hz, 1H), 1.67 (d, J=14.65 Hz, 1H), 1.85 (dd, J=8.09, 5.34 Hz, 1H), 2.15 (d, J=8.24 Hz, 1H), 2.34-2.43 (m, 1H), 2.60 (dd, J=13.73, 7.02 Hz, 1H), 2.89-2.93 (m, 1H), 3.92 (s, 3H), 4.13 (dd, J=11.60, 3.97 Hz, 1H), 4.38 (s, 1H), 4.43 (d, J=11.90 Hz, 1H), 4.50 (dd, J=9.77, 7.32 Hz, 1H), 5.07 (d, J=10.38 Hz, 1H), 5.24 (d, J=17.09 Hz, 1H), 5.75-5.81 (m, 1H), 5.84 (s, 1H), 7.09 (dd, J=9.16, 2.44 Hz, 1H), 7.17 (d, J=2.44 Hz, 1H), 7.23 (d, J=5.80 Hz, 1H), 7.88 (d, J=5.80 Hz, 1H), 8.10 (d, J=9.16 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.92分), MS m/z  769 (MH+).
【０３７９】
実施例８２：化合物８２の製造 
【化２４９】
2005533028.tif 000252
化合物８２は以下の変更を加えて化合物７６と同様の方法で製造した。
変更点：１−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−２−プロピルアミンを出発物質として用い、化合物８２を得た（１４.８ ｍｇ，収率４２％）。
1H NMR (CD3OD, 500 MHz) δ 0.88 (s, 9H), 1.00 (d, J=9.46 Hz, 6H), 1.04 (s, 9H), 1.17 (s, 3H), 1.21 (s, 3H), 1.32-1.37 (m, 2H), 1.39-1.43 (m, 1H), 1.57 (d, J=14.65 Hz, 1H), 1.67 (d, J=14.96 Hz, 1H), 1.82-1.86 (m, 1H), 2.15 (t, J=9.46 Hz, 1H), 2.33-2.43 (m, 2H), 2.58-2.62 (dd, J=14.50, 7.78 Hz, 1H), 2.89-2.93 (m, 1H), 3.92 (s, 3H), 4.12 (dd, J=11.90, 3.97 Hz, 1H), 4.38 (s, 1H), 4.43 (d, J=12.82 Hz, 1H), 4.49-4.52 (m, 1H), 5.24 (d, J=16.48 Hz, 1H), 5.76-5.82 (m, 1H), 5.83-5.85 (m, 1H), 7.09 (dd, J=9.00, 2.59 Hz, 1H), 7.17 (d, J=2.14 Hz, 1H), 7.23 (d, J=5.80 Hz, 1H), 7.88 (d, J=5.80 Hz, 1H), 8.10 (d, J=9.16 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.40分), MS m/z  807 (MH+).
【０３８０】
実施例８３：化合物８３の製造 
【化２５０】
2005533028.tif 000253
化合物８３は以下の変更を加えて化合物７６と同様の方法で製造した。
変更点：クミルアミンを出発物質として用い、化合物８３を得た（６４.６ ｍｇ， ５７％収率）。
1H NMR (CD3OD, 500 MHz) δ 0.87-0.91 (m, 1H), 0.98 (d, J=9.46 Hz, 2H), 1.01 (s, 9H), 1.02-1.05 (m, 1H), 1.17-1.21 (m, 3H), 1.29 (s, 2H), 1.40 (dd, J=9.46, 5.19 Hz, 1H), 1.51 (d, J=3.05 Hz, 5H), 1.85 (dd, J=8.09, 5.34 Hz, 1H), 2.17 (q, J=8.85 Hz, 1H), 2.30-2.33 (m, 1H), 2.58 (dd, J=13.58, 7.48 Hz, 1H), 2.91-2.94 (m, 1H), 3.92 (d, J=2.14 Hz, 1H), 3.93 (s, 3H), 4.05 (dd, J=11.60, 3.66 Hz, 1H), 4.32 (d, J=9.77 Hz, 1H), 4.51 (dd, J=9.92, 7.17 Hz, 1H), 5.09 (dd, J=11.59, 1.52 Hz, 1H), 5.27 (dd, J=16.71, 1.22 Hz, 1H), 5.74-5.78 (m, 1H), 5.82 (s, 1H), 7.05-7.09 (m, 1H), 7.18 (d, J=2.44 Hz, 1H), 7.19 (d, J=7.33 Hz, 1H), 7.22 (d, J=5.80 Hz, 1H), 7.33 (d, J=7.63 Hz, 1H), 7.84 (d, J=5.80 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.76分), MS m/z 775 (MH+).
【０３８１】
実施例８４：化合物８４の製造 
【化２５１】
2005533028.tif 000254
実施例１１のステップ５からの製造物（７７.０ ｍｇ， ０.１３６ ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（７０.４ ｍｇ， ０.５４４ ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（７７.５ ｍｇ， ０.２０４ ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｂｏｃ−ＭｅＩｌｅ−ＯＨ（４３.４ ｍｇ， ０.１７７ ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１４時間攪拌後、該反応混合物を５％ＮａＨＣＯ３水（１ ｍＬ）で洗浄した。水層をＤＣＭ（２×２ ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせて、５％クエン酸水（２ ｍＬ）、食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２， ９７：３＝ＤＣＭ：ＭｅＯＨ）で精製し、化合物８４を得た（６８.４ ｍｇ，収率６９％）。
1H NMR(CD3OD, 500 MHz) δ 0.89 (t, J=7.32 Hz, 3H) 0.94 (dd, J=5.95, 4.43 Hz, 3H) 1.07 (d, J=7,.63 Hz, 3H) 1.13 (s, 5H) 1.16-1.20 (m, J=4.88 Hz, 2H) 1.23 (s, 3H) 1.28 (m, 1H) 1.34-1.38 (m, 1H) 1.41-1.47 (m, 1H) 1.55-1.60 (m, J=7.63 Hz, 1H) 1.87-1.91 (m, 1H) 2.22-2.26 (m, 2H) 2.36-2.38 (m, 1H) 2.56-2.62 (m, 1H) 2.81 (d, J=11.30 Hz, 2H) 2.94-2.99 (m, 1H) 3.92 (s, 3H) 4.05-4.12(m, 2H) 4.48-4.57 (m, 2H) 5.12 (d, J=10.07 Hz, 1H) 5.32 (m, 1H) 5.75-5.82 (m, 1H) 5.84-5.88 (m, 1H) 7.09-7.13 (m, 1H) 7.16-7.20 (m, 1H) 7.23-7.27 (m, 1H) 7.88 (dd, J=5.95, 2.29 Hz, 1H) 8.04 (d, J=9.16 Hz, 0.6H) 8.09 (d, J=9.46 Hz, 0.4H);
LC-MS (保持時間: 1.83分), MS m/z 728 (MH+).
【０３８２】
実施例８５：実施例８５の製造 
【化２５２】
2005533028.tif 000255
化合物８５は以下の変更を加えて化合物８４と同様の方法で製造した：
変更点：Ｂｏｃ−ＭｅＶａｌ−ＯＨを出発物質として用い、化合物８４を得た（７２.１ ｍｇ，収率７４％）。
1H NMR(CD3OD, 500 MHz) δ 0.84 (t, J=5.80 Hz, 3H), 0.96 (d, J=6.41 Hz, 3H), 1.08 (d, J=7.32 Hz, 2H), 1.13 (s, 6H), 1.16 (s, 4H), 1.18-1.21 (m, 1H), 1.23-1.29 (m, 1H), 1.44 (dd, J=9.61, 5.34 Hz, 1H), 1.88-1.92 (m, 1H), 2.24 (d, J=10.07 Hz, 1H), 2.32-2.39 (m, 2H), 2.58 (dd, J=13.89, 6.26 Hz, 1H), 2.80 (s, 3H), 2.93-2.98 (m, 1H), 3.93 (s, 3H), 4.01 (dd, J=11.90, 3.36 Hz, 0.6H), 4.12 (dd, J=11.90, 3.66 Hz, 0.4H), 4.16 (d, J=11.29 Hz, 0.6H), 4.38 (d, J=10.99 Hz, 0.4H), 4.45 (d, J=10.68 Hz, 1H), 4.47 (d, J=10.69 Hz, 0.6H), 4.53 (dd, J=10.38, 7.02 Hz, 0.4H), 4.58 (dd, J=10.07, 7.02 Hz, 1H), 5.12 (d, J=4.28, 0.6H), 5.14 (d, J=4.27 Hz, 0.4H), 5.30 (d, J=7.32 Hz, 0.6H), 5.34 (d, J=7.32 Hz, 0.4H), 5.78-5.85 (m, 1H), 5.88 (t, J=3.05 Hz, 0.6H), 5.96 (t, J=3.97 Hz, 0.4H), 7.13 (dd, J=9.00, 2.29 Hz, 0.6H), 7.16 (dd, J=9.46, 2.44 Hz, 0.4H), 7.19 (m, 1H), 7.24 (d, J=6.10 Hz, 0.6H), 7.26 (d, J=6.10 Hz, 0.4H), 7.88 (d, J=5.80 Hz, 1H), 8.02 (d, J=9.16 Hz, 0.6H) 8.05 (d, J=9.16 Hz, 0.4H).
【０３８３】
実施例８６：化合物８６の製造 
【化２５３】
2005533028.tif 000256
化合物８６は以下の変更を加えて化合物８４と同様の方法で製造した：
変更点：Ｂｏｃ−ＭｅＬｅｕ−ＯＨを出発物質として用い、化合物８５を得た（５６.５ ｍｇ，収率５７％）。
1H NMR (CD3OD, 500 MHz) δ 0.94-0.96 (m, 6H), 1.04-1.13 (m, 2H), 1.17 (s,4.5H), 1.18 (s, 4.5H), 1.26-1.31 (m, 1H), 1.42 (dd, J=9.46, 5.49 Hz, 1H), 1.46-1.51 (m, 2H), 1.56-1.60 (m, 0.5H), 1.69-1.72 (m, 0.5H), 1.75-1.81 (m, 0.5H), 1.90 (q, J=7.50 Hz, 1H), 2.27 (dd, J=13.89, 7.78 Hz, 1H), 2.32-2.38 (m, 1H), 2.58 (dd, J=14.80, 7.48 Hz, 1H), 2.75 (s, 3H), 2.95-2.99 (m, 1H), 3.93 (s, 3H), 4.03 (d, J=12.21 Hz, 1H), 4.11-15 (m, 0.5H), 4.28 (d, J=12.21 Hz, 1H), 4.53 (t, J=8.50 Hz, 0.5H), 4.59 (t, J=8.55 Hz, 0.5H), 4.83-4.87 (m, J=6.41 Hz, 0.5H), 4.96 (m, 0.5H), 5.14 (dd, J=11.14, 4.73 Hz, 1H), 5.32 (dd, J=17.70, 6.41 Hz, 1H), 5.75-5.82 (m, 1H), 5.90 (s, 0.5H), 5.92 (s, 0.5H), 7.13-7.18 m, 1H), 7.20 (s, 1H), 7.25-7.27 (m, 1H), 7.87 (t, J=4.40 Hz, 1H) 8.05 (d, J=8.85 Hz, 1H).
【０３８４】
実施例８７：化合物８７の製造 
【化２５４】
2005533028.tif 000257
化合物８７は以下の変更を加えて化合物８４と同様の方法で製造した：
変更点：Ｂｏｃ−ＭｅＮｌｅ−ＯＨを出発物質として用い、化合物８７を得た（８２.３ ｍｇ，収率８３％）。
1H NMR(CD3OD, 500 MHz) δ 0.90-0.96 (q, J=7.63 Hz, 3H) 1.05-1.10 (m, 2H) 1.18 (s, 4.5H) 1.20 (s, 4.5H) 1.24-1.30 (m, 3H) 1.31-1.38 (m, 1H) 1.42 (dd, J=9.46, 5.19 Hz, 2H) 1.72-1.81 (m, 2H) 1.88-1.92 (m, 1H) 2.22-2.29 (m, 1H) 2.32-2.38 (m, 1H) 2.58 (dd, J=13.89, 7.17 Hz, 1H) 2.72 (s, 3H) 2.94-2.99 (m, 1H) 3.93 (s, 3H) 4.02 (dd, J=9.77, 4.27 Hz, 1H) 4.12 (dd, J=11.90, 3.35 Hz, 0.5H) 4.24 (dd, J=11.90, 0.6 Hz, 0.5H) 4.51-4.60 (m, 1H) 5.14 (d, J=10.38 Hz, 1H) 5.33 (dd, J=17.24, 4.73 Hz, 1H) 5.75-5.82 (m, 1H) 5.91 (s, 1H) 7.15 (dd, J=14.34, 7.63 Hz, 1H) 7.20 (d, J=2.44 Hz, 1H) 7.25 (d, J=5.80 Hz, 1H) 7.87 (t, J=4.37 Hz, 1H) 8.05 (d, J=8.85 Hz, 1H).
【０３８５】
実施例８８：化合物８８の製造 
【化２５５】
2005533028.tif 000258
化合物８８は以下の変更を加えて化合物８４と同様の方法で製造した。
変更点：Ｂｏｃ−Ｎ−Ｍｅ−ＮＶａ−ＯＨを出発物質として用い、化合物８８を得た（７０.５ ｍｇ， ７３％収率）。
1H NMR(CD3OD, 500 MHz) δ 0.96 (d, J=6.41 Hz, 3H) 1.06-1.10 (m, 2H) 1.18 (s, 9H) 1.27-1.30 (m, 4H) 1.42 (dd, J=9.46, 5.49 Hz, 1H) 1.66-1.80 (m, 2H) 1.88-1.92 (m, 1H) 2.23-2.29 (m, 1H) 2.30-2.37 (m, 1H) 2.58 (dd, J=13.58, 7.17 Hz, 1H) 2.73 (s, 3H) 2.94-2.98 (m, 1H) 3.93 (s, 3H) 4.00-4.04 (m, 1H) 4.12 (d, J=12.82 Hz, 0.5H) 4.25 (d, J=12.21 Hz, 0.5H) 4.51-4.60 (m, 1H) 5.13 (d, J=10.68 Hz, 1H) 5.32 (d, J=17.09 Hz, 1H) 5.75-5.81 (m, 1H) 5.90 (s, 1H) 7.13-7.18 (m, 1H) 7.20 (d, J=2.14 Hz, 1H) 7.25 (d, J=5.80 Hz, 1H) 7.87 (s, 1H) 8.05 (d, J=9.16 Hz, 1H).
【０３８６】
実施例８９：化合物８９の製造 
【化２５６】
2005533028.tif 000259
実施例１１のステップ５からの製造物（６６.０ ｍｇ， ０.１２３ ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（６３.７ ｍｇ， ０.４９２ ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（７０.０， ０.１８４ ｍｍｏｌ）の溶液に、２Ｓ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−ヒドロキシ−３−メチル−酪酸（３４.０ ｍｇ， ０.１４７ ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１４時間攪拌後、該反応混合物を５％ＮａＨＣＯ３水（１ ｍＬ）で洗浄した。水層をＤＣＭ（２×２ ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせて、５％クエン酸水（２ ｍＬ）、食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮し、逆相プレパラティブ−ＨＰＬＣで精製し、化合物８９を得た（３６.１ ｍｇ，収率４１％）。
1H NMR(CD3OD, 500 MHz) δ 1.07 (d, J=7.93 Hz, 2H), 1.18 (s, 1H), 1.20 (s, 9H), 1.24-1.27 (m, J=11.60 Hz, 3H), 1.30 (s, 3H), 1.43-1.48 (m, 10 H), 1.59 (s, 1H), 1.65 (s, 1H), 1.87 (dd, J=8.24, 5.19 Hz, 1H), 2.24 (q, J=9.16 Hz, 1H), 2.33-2.36 (m, 1H), 2.63 (dd, J=12.97, 6.56 Hz, 1H), 2.94-2.99 (m, 1H), 3.92 (s, 3H), 3.93 (s, 1H), 4.12 (dd, J=11.60, 3.05 Hz, 1H), 4.27-4.31 (m, 1H), 4.54 (t, J=9.77 Hz, 1H), 5.12 (dd, J=10.53, 1.37 Hz, 1H), 5.30 (d, J=17.09 Hz, 1H), 5.79-5.83 (m, 1H), 5.85 (s, 1H), 7.11 (dd, J=8.55, 1.83 Hz, 1H), 7.18 (d, J=2.24 Hz, 1H), 7.24 (d, J=5.49 Hz, 1H), 7.88 (m, 1H), 8.10 (d, J=8.85 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.637分), MS m/z  716 (MH+).
【０３８７】
実施例９１：化合物９１の製造 
【化２５７】
2005533028.tif 000260
化合物９１は以下の変更を加えて化合物８９と同様の方法で製造した。
変更点：Ｂｏｃ−Ｌ−Ｔｈｒ−ＯＨを出発物質として用い、化合物９１を得た（８０.５ ｍｇ，収率６６％）。
1H NMR(CD3OD, 500 MHz) δ 0.93 (dd, J=8.24, 2.14 Hz, 2H), 1.08-1.18 (m, 4H), 1.20 (d, J=6.10 Hz, 3H), 1.29 (s, 9H), 1.32 (dd, J=9.61, 5.04 Hz, 1H), 1.45 (d, J=4.27 Hz, 1H), 1.84 (dd, J=7.63, 5.19 Hz, 1H), 2.15 (q, J=8.85 Hz, 1H), 2.42-2.48 (m, 1H), 2.64 (dd, J=14.04, 7.63 Hz, 1H), 2.85-2.89 (m, 1H), 3.92 (s, 3H), 4.1-4.14 (m, 2H), 4.30 (d, J=4.88 Hz, 1H), 4.38 (d, J=11.60 Hz, 1H), 4.60 (t, J=8.55 Hz, 1H), 5.04 (dd, J=10.22, 1.68 Hz, 1H), 5.80-5.84 (m, 2H), 7.11 (d, J=9.16 Hz, 1H), 7.17 (d, J=1.83 Hz, 1H), 7.23 (d, J=5.80 Hz, 1H), 7.87 (d, J=5.80 Hz, 1H), 8.10 (d, J=8.85 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.560分), MS m/z  702 (MH+).  
【０３８８】
実施例９２：化合物９２の製造 
【化２５８】
2005533028.tif 000261
化合物９２は以下の変更を加えて化合物８９と同様の方法で製造した：
変更点：Ｂｏｃ−Ｌ−Ｔｈｒ（Ｍｅ）−ＯＨを出発物質として用い、化合物９２を得た（４７.１ ｍｇ，収率６９％）。
1H NMR(CD3OD, 500 MHz) δ 0.95 (d, J=4.27 Hz, 2H), 1.11-1.16 (m, 3H), 1.18 (d, J=6.10 Hz, 6H), 1.32 (s, 9H), 1.38 (dd, J=9.31, 5.04 Hz, 1H), 1.45 (s, 1H), 1.85 (dd, J=7.78, 5.04 Hz, 1H), 2.13 (d, J=9.15 Hz, 1H), 2.46-2.51 (m, 1H), 2.63 (dd, J=14.19, 7.78 Hz, 1H), 2.81-2.91 (m, 1H), 3.68-3.73 (m, 1H), 3.92 (s, 4H), 4.14 (d, J=12.21 Hz, 1H), 4.35 (d, J=5.80 Hz, 1H), 4.42 (d, J=11.29 Hz, 1H), 4.60 (t, J=8.70 Hz, 1H), 5.05 (d, J=10.68 Hz, 1H), 5.24 (dd, J=16.79, 0.92 Hz, 1H), 5.81-5.85 (m, 2H), 7.11 (dd, J=9.16, 0.92 Hz, 1H), 7.17 (s, 1H), 7.24 (d, J=5.80 Hz, 1H), 7.88 (d, J=5.80 Hz, 1H), 8.11 (d, J=8.55 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.660分), MS m/z 716 (MH+).
【０３８９】
実施例９３：化合物９３の製造 
【化２５９】
2005533028.tif 000262
化合物９３は以下の変更を加えて化合物８９と同様の方法で製造した。
変更点：Ｂｏｃ−Ｌ−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−ＯＨを出発物質として用い、化合物９３を得た（５２.７ ｍｇ，収率５３％）。
1H NMR(CD3OD, 500 MHz) δ 1.09 (dd, J=8.24, 2.44 Hz, 2H), 1.201.24 (m, 3H), 1.28 (s, 9H), 1.45 (s, 9H), 1.89 (dd, J=7.93, 5.19 Hz, 1H), 2.25 (q, J=8.34 Hz, 1H), 2.32-2.36 (m, 1H), 2.59 (dd, J=12.82, 6.41 Hz, 1H), 2.95-3.00 (m, 1H), 3.71 (s, 2H), 3.92 (s, 3H), 3.93-3.99 (m, 1H), 4.10 (d, J=7.02 Hz, 1H), 4.15 (d, J=11.90 Hz, 1H), 4.22 (dd, J=6.10, 2.44 Hz, 2H), 4.40 (d, J=11.60 Hz, 1H), 4.54 (dd, J=10.01, 6.71 Hz, 1H), 5.13 (d, J=10.38 Hz, 1H), 5.31 (d, J=17.09 Hz, 1H), 5.76-5.83 (m, 1H), 5.87 (s, 1H), 6.06 (d, J=9.46 Hz, 1H), 6.36 (d, J=7.02 Hz, 1H), 7.11 (d, J=8.85 Hz, 1H), 7.18 (s, 1H), 7.24 (d, J=5.49 Hz, 1H), 7.88 (m, 1H), 8.08 (d, J=9.16 Hz, 1H).
【０３９０】
実施例９４：化合物９４の製造 
【化２６０】
2005533028.tif 000263
化合物９４は以下の変更を加えて化合物８９と同様の方法で製造した。
変更点：Ｂｏｃ−（２Ｓ，３Ｓ）−２−アミノ−３−メトキシブタン酸を出発物質として用い、化合物９４を得た（１５０.２ ｍｇ，収率８０％）。
1H NMR(CD3OD, 500 MHz) δ 1.04-1.13 (m, 3H), 1.17 (d, J=6.10 Hz, 3H), 1.20-1.24 (m, 2H), 1.27 (s, 9H), 1.44-1.48 (m, 2H), 1.86 (dd, J=7.93, 5.49 Hz, 1H), 2.24 (q, J=8.65 Hz, 1H), 2.34-2.37 (m, 1H), 2.61 (dd, J=14.19, 7.17 Hz, 1H), 2.94-2.99 (m, 1H), 3.66 (m, 1H), 3.92 (s, 3H), 4.13 (dd, J=12.36, 3.81 Hz, 1H), 4.37 (dd, J=22.58, 10.99 Hz, 2H), 4.54 (dd, J=10.38, 7.63 Hz, 1H), 5.12 (d, J=10.68 Hz, 1H), 5.31 (d, J=17.40 Hz, 1H), 5.77-5.82 (m, 1H), 5.85 (s, 1H), 7.12 (d, J=9.16 Hz, 1H), 7.18 (s, 1H), 7.25 (d, J=6.10 Hz, 1H), 7.89 (d, J=5.80 Hz, 1H), 8.10 (d, J=8.85 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.673分), MS m/z  716 (MH+).
【０３９１】
実施例９５：化合物９５の製造 
【化２６１】
2005533028.tif 000264
ステップ１：
Ｈ−アロ−Ｔｈｒ−ＯＨ（５.０ ｇ， ４１.９８ ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（１０.９ ｇ， ８３.９６ ｍｍｏｌ）の混合物ＤＣＭ（１５０ ｍＬ）溶液に、ジ−ｔ−ブチル二炭酸塩（１３.７ ｇ， ６２.９７ ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１４時間撹拌後、反応混合物をＤＣＭ（３×１００ ｍＬ）で洗浄した。全有機相をＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。ＬＣ／ＭＳは殆どの生成物が水相に止まっていることを示した。生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２， ９０：１０＝ＤＣＭ：ＭｅＯＨ）で精製し、Ｂｏｃ−アロ−ＴＨｒ−ＯＨを得た。
LC-MS (保持時間: 0.727分), MS m/z  242 (MNa+).
【０３９２】
ステップ２：
実施例１１のステップ５の生成物（１００.０ ｍｇ， ０.１７４ ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（６７.６ ｍｇ， ０.５２２ ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（１０６.０ ｍｇ， ０.２７８ ｍｍｏｌ）の溶液に、上記ステップ１の生成物（５７.３ ｍｇ， ０.２６２ ｍｍｏｌ）を添加した。室温で３時間撹拌後、反応生成物を５％ ＮａＨＣＯ３水溶液（１ ｍＬ）で洗浄した。水相をＤＣＭ（２×２ ｍＬ）で抽出した。全有機相を５％クエン酸水溶液（２ ｍＬ）、食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、逆相プレパラティブＨＰＬＣで精製し、化合物９５を得た（３９.１ ｍｇ， 収率３２％）。
1H NMR(CD3OD, 500 MHz) δ 1.02 (d, J=8.55 Hz, 1H), 1.18-1.23 (m, 3H), 1.25 (s, 9H), 1.38 (dd, J=9.15, 6.30 Hz1H), 1.84 (dd, J=7.93, 5.19 Hz, 1H), 2.19-2.24 (m, 1H), 2.38-2.43 (m, 1H), 2.65 (dd, J=14.19, 6.87 Hz, 1H), 2.92-2.96 (m, 1H), 3.92 (s, 3H), 3.93 (s, 2H), 4.16-4.19 (m, 1H), 4.23 (d, J=8.24 Hz, 1H), 4.44 (d, J=12.21 Hz, 1H), 4.57-5.81 (m, 1H), 5.09 (d, J=10.68 Hz, 1H), 5.29 (d, J=17.09 Hz, 1H), 5.75-5.81 (m, 1H), 5.83-5.85 (m, 1H), 7.11 (d, J=10.38 Hz, 1H), 7.18 (d, J=1.83 Hz, 1H), 7.24 (d, J=6.41 Hz, 1H), 7.88 (d, J=5.80 Hz, 1H), 8.11 (d, J=9.16 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.583分), MS m/z 702 (MH+).
【０３９３】
実施例９６：化合物９６の製造 
【化２６２】
2005533028.tif 000265
化合物９６を化合物９５におけるのと同様の方法に下記変更を加えて製造した。
変更点：
ステップ１：
ステップ１における出発物質として（２Ｓ，３Ｓ）−２−アミノ−３−エトキシ酪酸塩酸塩を使用してＢｏｃ−（２Ｓ，３Ｓ）−２−アミノ−３−エトキシ酪酸を得た。
LC-MS (保持時間: 1.067分), MS m/z 270 (M+Na+).
【０３９４】
ステップ２：
ステップ１の生成物を次いで実施例１１のステップ５の生成物の場合と同様にしてカップリングさせ化合物９６を得た（５５.３ ｍｇ， 収率４４％）。
1H NMR(CD3OD, 500 MHz) δ 0.94 (t, J=6.87 Hz, 1H), 0.97-1.03 (m, 2H), 1.08-1.11 (m, 2H), 1.13-1.15 (m, 2H), 1.17 (d, J=6.10 Hz, 6H), 1.29 (s, 9H), 1.41-1.45 (m, 3H), 1.85 (dd, J=7.48, 5.34 Hz, 1H), 2.12-2.19 (m, 1H), 2.43-2.49 (m, 1H), 2.60 (dd, J=13.73, 6.80 Hz, 1H), 2.89-2.93 (m, 1H), 3.50-3.57 (m, 2H), 3.73-3.78 (m, 1H), 3.92 (s, 3H), 4.18 (d, J=8.85 Hz, 1H), 4.35 (d, J=12.21 Hz, 1H), 4.39 (d, J=8.55 Hz, 1H), 4.53 (t, J=7.78 Hz, 1H), 5.07 (d, J=9.16 Hz, 1H), 5.25 (d, J=18.01 Hz, 1H), 5.82 (t, J=9.85 Hz, 1H), 5.88 (t, J=9.80 Hz, 1H), 7.11 (d, J=5.19 Hz, 1H), 7.18 (d, J=2.14 Hz, 1H), 7.24 (d, J=5.49 Hz, 1H), 7.88 (d, J=6.10 Hz, 1H), 8.10 (d, J=8.85 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.743分), MS m/z  730 (MH+).
【０３９５】
実施例９７：化合物９７の製造 
【化２６３】
2005533028.tif 000266
化合物９７を化合物９５の場合と同様にして下記変更を加えて製造した。
変更点：
ステップ１：
ステップ１の出発物質としてＨ−アロ−Ｔｈｒ（ｔ−Ｂｕ）−ＯＨを使用し、Ｂｏｃ−（２Ｓ，３Ｓ）−２−アミノ−３−エトキシ酪酸を得た。
LC-MS (保持時間: 1.363分), MS m/z 298 (M+Na+).  
ステップ２：
ステップ１の生成物を次いで実施例１１のステップ５の生成物の場合と同様にしてカップリングさせ化合物９７を得た（４８.２ ｍｇ，収率３７％）。
LC-MS (保持時間: 1.820分), MS m/z 758 (MH+).
【０３９６】
実施例９９：化合物９９の製造 
【化２６４】
2005533028.tif 000267
化合物９９を実施例５５のステップ１に下記変更を加えた同様の方法で製造した。
変更点：出発物質として化合物８４を使用し化合物９９を得た（６０.３ ｍｇ，収率９８％）。
1H NMR(CD3OD, 500 MHz) δ 1.00 (q, J=7.12 Hz, 3H) 1.10-113 (m, 5H) 1.20-1.31 (m, 3H) 1.41 (dd, J=9.46, 5.49 Hz, 1H) 1.61-1.68 (m, 1H) 1.92 (dd, J=8.24, 5.49 Hz, 1H) 2.04-2.09 (m, 1H) 2.28 (q, J=8.55 Hz, 1H) 2.34-2.39 (m, 1H) 2.57 (s, 3H) 2.64-2.70 (m, 1H) 2.94-2.97 (m, 1H) 3.93 (s, 3H) 4.07-4.14 (dd, J=12.05, 3.81 Hz, 1H) 4.13 (d, J=6.10 Hz, 1H) 4.18 (d, J=5.80 Hz, 1H) 4.25 (d, J=12.21 Hz, 1H) 4.66-4.73 (m, 1H) 5.15 (d, J=10.68 Hz, 1H) 5.32 (d, J=17.09 Hz, 1H) 5.70-5.79 (m, 1H) 5.92 (t, J=3.66 Hz, 0.4H) 5.95 (t, J=3.66 Hz, 0.6H) 7.17 (dd, J=9.16, 2.44 Hz, 1H) 7.22 (d, J=2.14 Hz, 1H) 7.28 (dd, J=5.80, 3.36 Hz, 1H) 7.91 (dd, J=5.80, 4.27 Hz, 1H) 8.03 (d, J=8.85 Hz, 0.6H) 8.07 (d, J=9.16 Hz, 0.4H);
LC-MS (保持時間: 1.33分), MS m/z  6.28 (MH+).
【０３９７】
実施例１００：化合物１００の製造 
【化２６５】
2005533028.tif 000268
ＤＣＥ（３ ｍＬ）中の化合物９４（０.６００ ｇ， ０.８３８ ｍｍｏｌ）にＴＦＡ（３ ｍＬ）を加えた。室温で１５分間撹拌した後，反応混合物を濃縮した。得られた粘調な油分をＤＣＥ（５ ｍＬ）に再度溶解した。これを次いでＤＣＭ（２ ｍＬ）に再溶解し、１Ｎ ＨＣｌのＥｔ２Ｏ溶液（１０ ｍＬ）で処理した。生じた懸濁液を０℃に冷却し、真空下濾過し、Ｅｔ２Ｏで洗浄し、真空炉で乾燥して、白色固形物とし、ビス塩酸塩として生成物を得た（５２７.１ ｇ，収率９１％）。
1H NMR(CD3OD, 500 MHz) δ 1.08-1.15 (m, 2H), 1.21 (d, J=6.71 Hz, 4H), 1.28-1.33 (m, 1H), 1.41 (dd, J=9.46, 5.49 Hz, 1H), 1.91 (dd, J=8.24, 5.49 Hz, 1H), 2.28 (q, J=8.65 Hz, 1H), 2.34-2.37 (m, 1H), 2.68 (dd, J=13.12, 7.02 Hz, 1H), 2.81 (s, 3H), 2.93-2.98 (m, 1H), 3.45 (s, 3H), 3.94 (s, 3H), 3.96-4.00 (m, 1H), 4.16 (dd, J=11.90, 3.66 Hz, 1H), 4.27 (d, J=11.60 Hz, 1H), 4.59 (d, J=4.58 Hz, 1H), 4.69 (dd, J=10.07, 7.02 Hz, 1H), 5.14 (dd, J=10.53, 1.37 Hz, 1H), 5.32 (d, J=17.09 Hz, 1H), 5.70-5.77 (m, 1H), 5.94 (t, J=3.66 Hz, 1H), 7.19 (d, J=9.16 Hz, 1H), 7.24 (s, 1H), 7.32 (s, 1H), 7.91 (d, J=5.80 Hz, 1H), 8.09 (d, J=9.16 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.213分), MS m/z 616 (MH+).
【０３９８】
実施例：化合物１０１の製造 
【化２６６】
2005533028.tif 000269
化合物１００（８０ ｍｇ， ０.１１６ ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（３１.５ ｍｇ， ０.２４４ ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ ｍＬ）溶液に、Ｎ，Ｎ’−ジスクシンイミジル炭酸塩（４４.６ ｍｇ， ０.１７４ ｍｍｏｌ）を加えた。生じた懸濁液を８０℃で１５分間マイクロ波照射に付した。次いで、これをｔｅｒｔ−アミルアミン（８４.８ ｍｇ， １.１６ ｍｍｏｌ）で処理した。室温で１５分間撹拌した後、反応体を逆相プレパラティブ ＨＰＬＣで濃縮し、精製して化合物１０１を得た（６５.１ ｍｇ， ７９％）。
1H NMR(CD3OD, 500 MHz) δ 1.03-1.08 (m, 3H), 1.16 (d, J=6.41 Hz, 3H), 1.19 (s, 9H), 1.21-1.25 (m, 2H), 1.27 (d, J=6.10 Hz, 1H), 1.45 (dd, J=9.46, 5.19 Hz, 1H), 1.85 (dd, J=8.24, 5.19 Hz, 1H), 2.23 (q, J=9.46 Hz, 1H), 2.34-2.41. (m, 1H), 2.61 (dd, J=14.34, 7.32 Hz, 1H), 2.94-2.97 (m, 1H), 3.58-3.63 (m, 1H), 3.92 (s, 3H), 4.15 (dd, J=12.05, 3.81 Hz, 1H), 4.39 (d, J=11.60 Hz, 1H), 4.55 (dd, J=9.92, 7.48 Hz, 1H), 5.11 (d, J=10.68 Hz, 1H), 5.29 (d, J=17.40 Hz, 1H), 5.77-5.83 (m, 1H), 5.86 (s, 1H), 7.12 (dd, J=9.00, 2.29 Hz, 1H), 7.18 (d, J=2.14 Hz, 1H), 7.24 (d, J=5.80 Hz, 1H), 7.88 (d, J=5.80 Hz, 1H), 8.10 (d, J=9.16 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.617分), MS m/z 715 (MH+).
【０３９９】
実施例１０２：化合物１０２の製造 
【化２６７】
2005533028.tif 000270
化合物１０２を化合物１０１の場合に下記変更を加えた同様の方法で製造した：
変更点：出発物質としてｔｅｒｔ−アミルアミンを使用して化合物１０２を得た（６２.５ ｍｇ，収率７４％）。
1H NMR(CD3OD, 500 MHz) δ 0.77 (t, J=7.48 Hz, 2H), 0.84 (t, J=7.48 Hz, 1H), 1.04-1.08 (m, 2H), 1.13 (d, J=1.22 Hz, 9H), 1.16 (d, J=6.41 Hz, 3H), 1.21 (s, 1H), 1.22-1.28 (m, 2H), 1.44 (dd, J=9.46, 5.19 Hz, 1H), 1.52-1.57 (m, 1H), 1.58-1.62 (m, 1H), 1.85 (dd, J=7.93, 5.19 Hz, 1H), 2.21-2.25 (m, 1H), 2.34-2.39 (m, 1H), 2.61 (dd, J=13.58, 7.17 Hz, 1H), 2.93-2.98 (m, 1H), 3.59-3.64 (m, 1H), 4.15 (dd, J=11.75, 3.81 Hz, 1H), 4.38 (d, J=12.51 Hz, 1H), 4.50 (d, J=7.63 Hz, 1H), 4.55 (dd, J=9.92, 7.78 Hz, 1H), 5.11 (d, J=9.77 Hz, 1H), 5.29 (d, J=16.79 Hz, 1H), 5.77-5.83 (m, 1H), 5.86 (t, J=4.73 Hz, 1H), 7.12 (dd, J=8.85, 2.44 Hz, 1H), 7.18 (d, J=2.44 Hz, 1H), 7.24 (d, J=6.10 Hz, 1H), 7.88 (d, J=5.80 Hz, 1H), 8.10 (d, J=9.16 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.690分), MS m/z  729 (MH+).
【０４００】
実施例１０３：化合物１０３の製造 
【化２６８】
2005533028.tif 000271
化合物１０３を化合物１０１の場合に下記変更を加えた同様の方法で製造した：
変更点：出発物質としてシクロペンチルアミンを使用して化合物１０３を得た（５６.４ ｍｇ，収率６７％）。
1H NMR(CD3OD, 500 MHz) δ 1.01-1.08 (m, 2H), 1.07 (d, J=6.10 Hz, 1H), 1.16 (d, J=6.10 Hz, 3H), 1.21-1.25 (m, 3H), 1.30-1.33 (m, 1H), 1.44 (dd, J=9.77, 5.19 Hz, 1H), 1.51-1.56 (m, 2H), 1.60-1.65 (m, 2H), 1.71-1.75 (m, 1H), 1.80-1.84 (m, 1H), 1.86 (dd, J=8.09, 5.34 Hz, 1H), 2.20-2.25 (m, 1H), 2.37-2.41 (m, 1H), 2.61 (dd, J=14.04, 7.32 Hz, 1H), 2.93-2.98 (m, 1H), 3.60-3.65 (m, 1H), 3.75-3.80 (m, 1H), 3.92 (s, 3H), 4.17 (dd, J=12.05, 3.81 Hz, 1H), 4.37 (d, J=11.90 Hz, 1H), 4.55-4.59 (m, 2H), 5.10 (d, J=11.60 Hz, 1H), 5.29 (d, J=16.48 Hz, 1H), 5.78-5.83 (m, 1H), 5.85 (d, J=2.44 Hz, 1H), 7.13 (dd, J=9.16, 2.44 Hz, 1H), 7.18 (d, J=2.44 Hz, 1H), 7.24 (d, J=5.80 Hz, 1H), 7.88 (d, J=5.80 Hz, 1H), 8.09 (d, J=9.16 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.607分), MS m/z 727 (MH+).
【０４０１】
実施例１０４：化合物１０４の製造 
【化２６９】
2005533028.tif 000272
化合物１００（８０ ｍｇ， ０.１１６ ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（３１.５ ｍｇ， ０.２４４ ｍｍｏｌ）の混合物のＴＨＦ（２ ｍＬ）溶液に、Ｎ，Ｎ’−ジスクシンイミジル炭酸塩（４４.６ ｍｇ， ０.１７４ ｍｍｏｌ）を加えた。生じた懸濁液を８０℃で１５分間マイクロ波照射に付した。次いで、シクロペンタノール（１１０ ｍｇ， １.２８ ｍｍｏｌ）の０℃のＴＨＦ（１ ｍＬ）溶液を室温で１５分間ＮａＨ（油中６０％， ４６.４ ｍｇ， １.１６ ｍｍｏｌ）で処理して製造されたシクロペントキシドナトリウムのスラリー溶液を添加した。室温で１５分間撹拌後、反応を飽和塩化アンモニウム水溶液（１ ｍＬ）で停止させ，ＥｔＯＡｃ（５ ｍＬ）で抽出した。有機相を次いでセライトハイドロマトリックスカラムを通し、濃縮し、逆相プレパラティブＨＰＬＣで精製し、化合物１０４を得た（３８.２ ｍｇ，収率４５％）。
1H NMR(CD3OD, 500 MHz) δ 1.03-1.09 (m, 3H), 1.16 (d, J=6.10 Hz, 3H), 1.201.25 (m, 1H), 1.25-1.30 (m, J=10.22, 5.34 Hz, 1H), 1.40-1.45 (m, J=10.83, 3.81 Hz, 1H), 1.46 (dd, J=9.61, 5.34 Hz, 1H), 1.58-1.63 (m, 3H), 1.70-1.75 (m, 2H), 1.86 (dd, J=7.63, 5.49 Hz, 1H), 2.22-2.26 (m, 1H), 2.34-2.39 (m, 1H), 2.59-2.64 (m, 1H), 2.94-2.98 (m, 1H), 3.67 (dd, J=7.78, 6.56 Hz, 1H), 3.92 (s, 3H), 4.13 (dd, J=10.83, 4.12 Hz, 1H), 4.37-4.42 (m, 1H), 4.56 (dd, J=10.07, 7.32 Hz, 1H), 4.71-4.76 (m, 1H), 5.12 (d, J=10.68 Hz, 1H), 5.31 (d, J=16.79 Hz, 1H), 5.80 (m, 1H), 5.85 (s, 1H), 7.13 (d, J=10.68 Hz, 1H), 7.19 (d, J=1.83 Hz, 1H), 7.25 (d, J=6.10 Hz, 1H), 7.89 (d, J=5.80 Hz, 1H), 8.09 (d, J=9.16 Hz, 1H),;
LC-MS (保持時間: 1.697分), MS m/z 728 (MH+).
【０４０２】
実施例１０５：化合物１０５の製造 
【化２７０】
2005533028.tif 000273
化合物１００（８０.０ ｍｇ， ０.１１６ ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（３１.５ ｍｇ， ０.２４４ ｍｍｏｌ）の混合物のＤＣＭ（２ ｍＬ）溶液に、ジ−ｔｅｒｔ−アミル二炭酸塩（５７.１ｍｇ， ０.２３２ ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１４時間撹拌後、溶媒を除去し、生成物を逆相ＨＰＬＣで精製して、化合物１０５を得た（６２.５ ｍｇ，収率７４％）。
1H NMR(CD3OD, 500 MHz) δ 0.79 (t, J=7.48 Hz, 3H), 1.04-1.08 (m, 3H), 1.17 (d, J=6.10 Hz, 3H), 1.19-1.23 (s, 3H), 1.24 (s, 3H), 1.39-1.43 (m, 1H), 1.46 (dd, J=9.61, 5.34 Hz, 1H), 1.60-1.65 (m, 2H), 1.86 (dd, J=7.93, 5.49 Hz, 1H), 2.22 (q, J=8.85 Hz, 1H), 2.35-2.40 (m, 1H), 2.61 (dd, J=14.04, 7.15 Hz, 1H), 2.94-3.00 (m, 1H), 3.64-4.00 (m, 1H), 3.92 (s, 4H), 4.14 (dd, J=11.90, 3.05 Hz, 1H), 4.35 (d, J=7.93 Hz, 1H), 4.40 (d, J=11.90 Hz, 1H), 4.55 (dd, J=9.31, 7.78 Hz, 1H), 5.11 (d, J=10.68 Hz, 1H), 5.30 (d, J=16.79 Hz, 1H), 5.79-5.83 (m, 1H), 5.85 (s, 1H), 7.12 (d, J=9.16 Hz, 1H), 7.18 (s, 1H), 7.25 (d, J=5.80 Hz, 1H), 7.86-7.90 (m, 1H), 8.09 (d, J=9.16 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.740分), MS m/z 730 (MH+).
【０４０３】
実施例１０６：化合物１０６の製造 
【化２７１】
2005533028.tif 000274
化合物１０６を化合物１０５の場合に下記変更を加えた同様の方法で製造した。
変更点：出発物質として炭酸−２−ピリジニルエステル−２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジメチル−エチルエステルを使用して化合物１０６を得た（５８.１ ｍｇ，収率６５％）。
1H NMR(CD3OD, 500 MHz) δ 1.04-1.08 (m, 3H), 1.17 (d, J=6.10 Hz, 3H), 1.19.1.23 (m, 1H), 1.23-1.27 (m, 1H), 1.28 (s, 3H), 1.46 (dd, J=9.46, 5.19 Hz, 2H), 1.49 (s, 2H), 1.86 (dd, J=8.09, 5.34 Hz, 1H), 2.21 (q, J=8.85 Hz, 1H), 2.36-2.40 (m, 1H), 2.62 (dd, J=13.74, 7.32 Hz, 1H), 2.93-2.98 (m, 1H), 3.65-3.70 (m, 1H), 3.92 (s, 3H), 4.12 (dd, J=11.90, 3.66 Hz, 1H), 4.31 (d, J=8.24 Hz, 1H), 4.42 (d, J=11.90 Hz, 1H), 4.57 (dd, J=10.07, 7.32 Hz, 1H), 5.11 (d, J=10.38 Hz, 1H), 5.30 (d, J=16.79 Hz, 1H), 5.78-5.83 (m, 1H), 5.84 (s, 1H), 7.12 (dd, J=9.00, 2.29 Hz, 1H), 7.19 (d, J=2.14 Hz, 1H), 7.25 (d, J=5.80 Hz, 1H), 7.89 (d, J=6.10 Hz, 1H), 8.09 (d, J=8.85 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.770分), MS m/z  770 (MH+).
【０４０４】
実施例１０７：化合物１０７の製造 
【化２７２】
2005533028.tif 000275
実施例２５のステップ３の生成物（１００.０ ｍｇ， ０.１１６  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（６２.５ ｍｇ， ０.４８３ ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（９２.０ ｍｇ， ０.２４２ ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｂｏｃ−アロ−Ｔｈｒ−ＯＨ（４３.５ ｍｇ， ０.１７７ ｍｍｏｌ）を加えた。室温で３時間撹拌後、反応混合物を５％ ＮａＨＣＯ３水溶液（１ ｍＬ）で洗浄した。水相をＤＣＭ（２×２ ｍＬ）で抽出した。全有機相を５％クエン酸水溶液（１ ｍＬ）、食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮し、逆相プレパラティブＨＰＬＣで精製して、化合物１０７を得た（６２.５ ｍｇ，収率５２％）。
1H NMR(CD3OD, 500 MHz) δ 0.8-1.02 (m, 1H), 1.04-1.08 (m, 2H), 1.23-1.27 (m, 12H), 1.42 (dd, J=9.46, 5.19 Hz, 1H), 1.86 (t, J=6.26 Hz, 1H), 2.23-2.27 (m, 1H), 2.46-2.50 (m, 1H), 2.76 (dd, J=14.04, 6.71 Hz, 1H), 2.95-2.99 (m, 1H), 3.94-3.98 (m, 1H), 4.28 (d, J=7.32 Hz, 2H), 4.52 (d, J=12.51 Hz, 1H), 4.63 (t, J=9.00 Hz, 1H), 5.12 (d, J=10.07 Hz, 1H), 5.31 (d, J=16.79 Hz, 1H), 5.77-5.83 (m, 1H), 6.09 (s, 1H), 7.36-7-41 (m, 1H), 7.47 (t, J=7.17 Hz, 3H), 7.52 (d, J=7.63 Hz, 1H), 7.70 (t, J=7.17 Hz, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.88 (d, J=8.24 Hz, 1H), 8.17 (d, J=7.93 Hz, 2H), 8.22 (d, J=7.63 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.937分), MS m/z 748 (MH+).
【０４０５】
実施例１０８：化合物１０８の製造 
【化２７３】
2005533028.tif 000276
化合物１０８を化合物１０７の場合に下記変更を加えた同様の方法で製造した。
変更点：出発物物質としてＢｏｃ−（２Ｓ，３Ｓ）−アミノ−３−メトキシ酪酸を使用して化合物１０８を得た（７５.１ ｍｇ，収率５１％）。
1H NMR(CD3OD, 500 MHz) δ 0.80-1.02 (m, 4H), 1.18 (d, J=6.10 Hz, 3H), 1.28 (s, 9H), 1.44 (dd, J=9.77, 1.30 Hz, 1H), 1.45-1.50 (m, 1H), 1.85-1.90 (m, 1H), 2.14-2.18 (m, 1H), 2.55-2.59 (m, 1H), 2.72-2.76 (m, 1H), 2.91-2.95 (m, 1H), 3.34 (s, 3H), 3.65-3.69 (m, 1H), 4.32 (d, J=10.68 Hz, 1H), 4.40 (d, J=7.93 Hz, 1H), 4.46 (d, J=13.12 Hz, 1H), 4.60 (t, J=8.24 Hz, 1H), 5.07 (d, J=9.46 Hz, 1H), 5.26 (d, J=17.40 Hz, 1H), 5.82-5.86 (m, 1H), 6.08 (s, 1H), 7.38 (dd, J=7.32, 6.10 Hz, 1H), 7.47 (t, J=7.02 Hz, 3H), 7.51 (d, J=5.80 Hz, 1H), 7.69 (t, J=6.56 Hz, 1H), 7.69 (t, J=6.56 Hz, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.88 (d, J=7.63 Hz, 1H), 8.18 (d, J=8.24 Hz, 3H), 8.21 (d, J=9.16 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 1.973分), MS m/z 762 (MH+).
【０４０６】
実施例１０９：化合物１０９の製造 
【化２７４】
2005533028.tif 000277
化合物１０９を化合物１０７の場合に下記変更を加えた同様の方法で製造した。
変更点：出発物物質としてＢｏｃ−（２Ｓ，３Ｓ）−アミノ−３−エトキシ酪酸を使用して化合物１０９を得た（５７.２ ｍｇ，収率４７％）。
1H NMR(CD3OD, 500 MHz) δ 1.02-1.08 (m, 4H), 1.17 (d, J=6.10 Hz, 6H), 1.19 (s, 1H), 1.19-1.24 (m, 1H), 1.23-1.27 (m, J=3.97 Hz, 1H), 1.30 (s, 9H), 1.44 (dd, J=9.77, 5.50 Hz, 1H), 1.46 (s, 1H), 1.88 (dd, J=7.78, 5.95 Hz, 1H), 2.20-1.25 (m, 1H), 2.49-2.54 (m, 1H), 2.69-2.73 (m, 1H), 2.93-2.97 (m, 1H), 3.53-3.57 (m, 2H), 3.75-3.80 (m, 1H), 4.34 (dd, J=11.75, 3.20 Hz, 1H), 4.42 (t, J=8.30 Hz, 2H), 4.57 (t, J=8.09 Hz, 1H), 5.11 (d, J=10.38 Hz, 1H), 5.29 (d, J=17.40 Hz, 1H), 5.78-5.83 (m, 1H), 6.09 (s, 1H), 7.38 (t, J=7.32 Hz, 1H), 7.47 (t, J=7.63 Hz, 2H), 7.52 (d, J=7.02 Hz, 1H), 7.70 (t, J=7.93 Hz, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.88 (d, J=7.93 Hz, 1H), 8.18 (d, J=7.32 Hz, 2H), 8.22 (d, J=8.24 Hz, 1H);
LC-MS (保持時間: 2.030分), MS m/z  776 (MH+).
【０４０７】
実施例１１０：化合物１１０の製造 
【化２７５】
2005533028.tif 000278
化合物１１０を化合物８９の場合に下記変更を加えた同様の方法で製造した。
変更点：出発物物質としてＢｏｃ−Ｌ−Ｔｈｒ（Ｂｎ）−ＯＨを使用して化合物１１０を得た（４９.８ ｍｇ，収率４８％）。
LC-MS (保持時間: 1.857分), MS m/z 792 (MH+).
【０４０８】
セクションＤ
実施例１２０：化合物１２０の製造 
【化２７６】
2005533028.tif 000279
【化２７７】
2005533028.tif 000280
ステップ１：
化合物２３（実施例２３参照）（１.５０g， ２.１９ ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５０ ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（５０ ｍＬ）溶液を室温で３時間撹拌した。この混合物を真空で濃縮して粘調な残渣を得、次いでこれを１，２−ジクロロエタンに溶解し再度真空で濃縮して所望の生成物ビス−トリフルオロ酢酸塩を灰白色ガラス状固形物として得た（定量的）。この物質を精製することなく直接次のステップに使用した。
【０４０９】
ステップ２：
実施例１２０、ステップ１の生成物（１１８ ｍｇ， ０.１４６ ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン（３ ｍＬ）溶液にｐ−トリルクロロホルメート（３２.４ ｍｇ， ０.１９０ ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（９４.５ ｍｇ， ０.７３１ ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で７２時間攪拌した。反応混合物をｐＨ＝４の緩衝液（３×３ ｍＬ）で洗浄し、洗浄液を１，２−ジクロロエタン（３ ｍＬ）で逆抽出した。有機相を集め真空で濃縮した。粗生成物を次いでメタノールに溶解し、逆相プレパラティブＨＰＬＣで精製し表題の化合物（化合物１２０）を黄色グラス状固形物として得た（６４.２ ｍｇ，収率６１.１％）。
1H NMR (CD3OD) δ 1.06-1.10 (m, 3H), 1.12 (s, 9H), 1.24-1.28 (m, 2H), 1.44 (dd, J=9.31, 5.34 Hz, 1H), 1.89 (dd, J=7.93, 5.49 Hz, 1H), 2.21-2.28 (m, 2H), 2.31 (s, 3H), 2.62-2.66 (m, 1H), 2.93-2.99 (m, 1H), 4.12 (dd, J=11.90, 3.66 Hz, 1H), 4.42 (d, J=11.60 Hz, 1H), 4.57 (dd, J=10.22, 7.17 Hz, 1H), 5.13 (d, J=10.38 Hz, 1H), 5.30 (d, J=17.09 Hz, 1H), 5.76 (ddd, J=17.09, 9.77, 9.46 Hz, 1H), 5.87 (s, 1H), 6.79 (d, J=8.24 Hz, 2H), 7.07 (d, J=8.24 Hz, 2H), 7.30 (d, J=6.10 Hz, 1H), 7.40 (t, J=7.63 Hz, 1H), 7.68 (t, J=7.63 Hz, 1H), 7.79 (d, J=8.24 Hz, 1H), 7.93 (d, J=5.80 Hz, 1H), 8.17 (d, J=8.24 Hz, 1H);
MS m/z 718 (MH+).
【０４１０】
実施例１２１：化合物１２１の製造 
【化２７８】
2005533028.tif 000281
化合物１２１をステップ２のｐ−トリルクロロホルメートに替えてフェニルクロロホルメートを使用することを除き実施例１２０の反応式１に従って製造した。
ステップ２：
変更点：フェニルクロロホルメート（３０ ｍｇ、０.１９ ｍｍｏｌ）を使用し、生成物を黄色ガラス状固形物として得た（８９.０ ｍｇ、収率５０％）。
MS m/z 704 (MH+).
【０４１１】
実施例１２２：化合物１２２の製造 
【化２７９】
2005533028.tif 000282
化合物１２２をステップ１のｐ−トリルクロロホルメートの替わりに４−フルオロフェニルクロロホルメートを使用することを除き実施例１２０の式１に従って製造した。
ステップ２：
変更点：４−フルオロフェニルクロロホルメート（３３ ｍｇ、０.１９ ｍｍｏｌ）を使用し、生成物を粘調な黄色油として得た（８３.１ ｍｇ、収率７８.８％）。
MS m/z 722 (MH+).
【０４１２】
実施例１２３：化合物１２３の製造 
【化２８０】
2005533028.tif 000283
化合物１２３をステップ２のｐ−トリルクロロホルメートの替わりに４−メトキシフェニルクロロホルメートを使用することを除き実施例１２０の反応式１に従って製造した。
ステップ２：
変更点：４−メトキシフェニルクロロホルメート（３５ ｍｇ、０.１９ ｍｍｏｌ）を使用し、生成物を黄色ガラス状固形物として得た（７０.２ ｍｇ、収率６５.４％）。
1H NMR (CD3OD) δ 1.06-1.10 (m, 3H), 1.11 (s, 9H), 1.24-1.28 (m, 2H), 1.44 (dd, J=9.46, 5.49 Hz, 1H), 1.89 (dd, J=7.93, 5.49 Hz, 1H), 2.24 (q, J=8.85 Hz, 1H), 2.31 (ddd, J=13.81, 10.30, 3.97 Hz, 1H), 2.62-2.66 (m, 1H), 2.94-2.98 (m, 1H), 3.77 (s, 3H), 4.12 (dd, J=11.60, 3.66 Hz, 1H), 4.42 (d, J=11.60 Hz, 1H), 4.57 (dd, J=10.07, 7.32 Hz, 1H), 5.13 (d, J=10.68 Hz, 1H), 5.30 (d, J=16.79 Hz, 1H), 5.72-5.80 (m, 1H), 5.87 (s, 1H), 6.80 (d, J=2.44 Hz, 4H), 7.30 (d, J=5.80 Hz, 1H), 7.42 (t, J=7.48 Hz, 1H), 7.69 (t, J=7.63 Hz, 1H), 7.80 (d, J=7.93 Hz, 1H), 7.93 (d, J=5.80 Hz, 1H), 8.18 (d, J=8.24 Hz, 1H);
MS m/z 734 (MH+).
【０４１３】
実施例１２４：化合物１２４の製造 
【化２８１】
2005533028.tif 000284
化合物１２４をステップ２のｐ−トリルクロロホルメートの替わりにクロロギ酸２−メトキシエチルエステルを使用することを除き実施例１２０の反応式１に従って製造した。
ステップ２：
変更点：クロロギ酸２−メトキシエチルエステル（２６ ｍｇ、０.１９ ｍｍｏｌ）を使用し、生成物を粘調な黄色油として得た（８７.４ ｍｇ、収率８７.２％）。
1H NMR (CD3OD) δ 0.96-1.02 (m, 3H), 1.05 (s, 9H), 1.16-1.18 (m, 2H), 1.40 (dd, J=9.46, 5.19 Hz, 1H), 1.85 (dd, J=7.93, 5.19 Hz, 1H), 2.15 (q, J=8.75 Hz, 1H), 2.40 (ddd, J=13.89, 10.07, 4.12 Hz, 1H), 2.65 (dd, J=13.58, 7.17 Hz, 1H), 2.90 (ddd, J=12.89, 8.16, 4.88 Hz, 1H), 3.27 (s, 3H), 3.36-3.44 (m, 2H), 3.81-3.84 (m, 1H), 3.92-3.96 (m, 1H), 4.12 (dd, J=11.60, 3.36 Hz, 1H), 4.44 (d, J=11.60 Hz, 1H), 4.57 (dd, J=9.46, 7.93 Hz, 1H), 5.07 (d, J=10.38 Hz, 1H), 5.25 (d, J=17.09 Hz, 1H), 5.80 (ddd, J=17.32, 9.77, 9.54 Hz, 1H), 5.87 (s, 1H), 7.32 (d, J=5.80 Hz, 1H), 7.55 (t, J=7.32 Hz, 1H), 7.70 (t, J=7.48 Hz, 1H), 7.80 (d, J=7.93 Hz, 1H), 7.96 (d, J=5.80 Hz, 1H), 8.19 (d, J=8.24 Hz, 1H);
MS m/z 686 (MH+).
【０４１４】
実施例１２５：化合物１２５の製造 
【化２８２】
2005533028.tif 000285
化合物を１２５ステップ２のｐ−トリルクロロホルメートの替わりにネオペンチルクロロホルメートを使用することを除き実施例１２０の反応式１に従って製造した。
ステップ２：
変更点：ネオペンチルクロロホルメート（２９ ｍｇ、０.１９ ｍｍｏｌ）を使用し、生成物を黄色ガラス状固形物として得た（５７.４ ｍｇ、収率５６.２％）。
1H NMR (CD3OD) δ 0.83 (s, 9H), 1.05 (d, J=2.44 Hz, 9H), 1.07-1.09 (m, 2H), 1.23-1.27 (m, 2H), 1.43-1.46 (m, 1H), 1.87-1.90 (m, 1H), 2.21-2.25 (m, 1H), 2.29-2.33 (m, 1H), 2.61-2.65 (m, 1H), 2.92-2.96 (m, 1H), 3.42 (d, J=10.07 Hz, 1H), 3.56 (d, J=10.07 Hz, 1H), 4.09-4.11 (m, 1H), 4.33 (d, J=9.16 Hz, 1H), 4.43 (d, J=11.29 Hz, 1H), 4.54-4.57 (m, 1H), 5.12 (d, J=10.07 Hz, 1H), 5.30 (d, J=17.40 Hz, 1H), 5.73-5.80 (m, 1H), 5.88 (s, 1H), 7.33 (d, J=5.49 Hz, 1H), 7.53 (m, 1H), 7.71 (t, J=6.87 Hz, 1H), 7.81 (d, J=7.93 Hz, 1H), 7.97 (d, J=5.80 Hz, 1H), 8.19 (d, J=7.63 Hz, 1H);
MS m/z 698 (MH+).
【０４１５】
実施例１２６：化合物１２６の製造 
【化２８３】
2005533028.tif 000286
化合物１２６をステップ２のｐ−トリルクロロホルメートの替わりに２−フルオロエチルクロロホルメートを使用することを除き実施例１２０の反応式１に従って製造した。
ステップ２：
変更点：２−フルイロエチルクロロホルメート（２４ ｍｇ、０.１９ ｍｍｏｌ）を使用し、生成物を黄色ガラス状固形物として得た（５８.９ ｍｇ、収率５９.８％）。
1H NMR (CD3OD) δ 1.05 (d, J=2.14 Hz, 9H), 1.07-1.09 (m, 2H), 1.22-1.27 (m, 2H), 1.42-1.45 (m, 1H), 1.87-1.90 (m, 1H), 2.24 (q, J=8.75 Hz, 1H), 2.28-2.33 (m, 1H), 2.63 (dd, J=13.43, 6.41 Hz, 1H), 2.92-2.96 (m, 1H), 3.92-4.10 (m, 3H), 4.31-4.37 (m, 2H), 4.42-4.46 (m, 2H), 4.54-4.57 (m, 1H), 5.12 (d, J=10.38 Hz, 1H), 5.29 (d, J=17.09 Hz, 1H), 5.71-5.79 (m, 1H), 5.88 (s, 1H), 7.33 (d, J=5.80 Hz, 1H), 7.55 (t, J=7.17 Hz, 1H), 7.71 (m, 1H), 7.81 (d, J=7.93 Hz, 1H), 7.96 (d, J=5.80 Hz, 1H), 8.19 (d, J=7.63 Hz, 1H);
MS m/z 674 (MH+).
【０４１６】
実施例１２７：化合物１２７の製造 
【化２８４】
2005533028.tif 000287
化合物１２７をステップ２のｐ−トリルクロロホルメートの替わりに２−メトキシフェニルクロロホルメートを使用することを除き実施例１２０の反応式１に従って製造した。
ステップ２：
変更点：２−メトキシフェニルクロロホルメート（３５ｍｇ、０.１９ ｍｍｏｌ）を使用し、生成物を粘調黄色油状物として得た（９７.６ ｍｇ、収率９１.０％）。
MS m/z 734 (MH+).
【０４１７】
実施例１２８：化合物１２８の製造 
【化２８５】
2005533028.tif 000288
化合物１２８をステップ２のｐ−トリルクロロホルメートの替わりに２−（−）−（１Ｒ）−メンチルクロロホルメートを使用することを除き実施例１２０の反応式１に従って製造した。
ステップ２：
変更点：（−）−（１Ｒ）−メンチルクロロホルメート（４２ ｍｇ、０.１９ ｍｍｏｌ）を使用し、生成物を白色ガラス状固形物として得た（６９.１ ｍｇ、収率６１.７％）。
MS m/z 766 (MH+).
【０４１８】
実施例１２９：化合物１２９の製造 
【化２８６】
2005533028.tif 000289
化合物１２９をステップ２のｐ−トリルクロロホルメートの替わりにヘキシルクロロホルメートを使用することを除き実施例１２０の反応式１に従って製造した。
ステップ２：
変更点：ヘキシルクロロホルメート（３１ ｍｇ、０.１９ ｍｍｏｌ）を使用し、生成物を黄色ガラス状固形物として得た（６６.７ ｍｇ、収率６４.１％）。
1H NMR (CD3OD) δ 0.87-0.99 (m, 5H), 1.05 (s, 9H), 1.07-1.09 (m, 2H), 1.22-1.28 (m, 6H), 1.43-1.48 (m, 3H), 1.88 (dd, J=8.24, 5.49 Hz, 1H), 2.24 (q, J=8.85 Hz, 1H), 2.28-2.33 (m, 1H), 2.63 (dd, J=14.34, 7.63 Hz, 1H), 2.92-2.97 (m, 1H), 3.72 (dt, J=10.61, 6.60 Hz, 1H), 3.81-3.86 (m, 1H), 4.10 (dd, J=11.60, 3.36 Hz, 1H), 4.32 (d, J=8.85 Hz, 1H), 4.43 (d, J=11.90 Hz, 1H), 4.55 (dd, J=9.77, 7.32 Hz, 1H), 5.13 (d, J=10.38 Hz, 1H), 5.30 (d, J=17.09 Hz, 1H), 5.76 (ddd, J=17.09, 10.07, 9.16 Hz, 1H), 5.89 (s, 1H), 7.33 (d, J=5.80 Hz, 1H), 7.54 (t, J=7.48 Hz, 1H), 7.69-7.72 (m, 1H), 7.81 (d, J=8.24 Hz, 1H), 7.97 (d, J=6.10 Hz, 1H), 8.20 (d, J=8.24 Hz, 1H);
MS m/z 712 (MH+).
【０４１９】
実施例１３０：化合物１３０の製造 
【化２８７】
2005533028.tif 000290
【化２８８】
2005533028.tif 000291
ステップ１：
化合物２３（実施例２３参照）（１.５０g， ２.１９ ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５０ ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（５０ ｍＬ）を室温で３時間攪拌した。混合物を真空で濃縮して粘調な残査を得た。次いでこれを１，２−ジクロロエタンに溶解し再び真空で濃縮し、所望の生成物であるビス−トリフルオロ酢酸を灰白色のガラス状固形物として得た（定量的）。この物質は精製することなく直接次のステップに使用した。
【０４２０】
ステップ２：
１，２−ジクロロメタン中のステップ１の製造物（１１８ ｍｇ， ０.１４６ ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル酢酸（２２ ｍｇ， ０.１９ ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（７２ ｍｇ， ０.１９ ｍｍｏｌ）およびＮ−メチルモルフォリン（５９ ｍｇ， ０.５８ ｍｍｏｌ）の混合物を室温で２４時間攪拌した。反応混合物を ｐＨ＝４の緩衝液（３×３ ｍＬ）で洗浄し、洗浄物を１，２−ジクロロエタン（３ ｍＬ）で逆抽出した。有機相を集め真空で濃縮した。粗生成物を次いでメタノールに溶解し、逆相プレパラティブＨＰＬＣで精製して表題化合物（化合物１３０）をやや黄色のガラス状固形物として得た（４３.４ ｍｇ，収率４３.５％）。
1H NMR (CD3OD) δ 0.82 (d, J=1.83 Hz, 9H), 1.06 (d, J=2.14 Hz, 9H), 1.07-1.10 (m, 2H), 1.22-1.28 (m, 2H), 1.43-1.46 (m, 1H), 1.87-1.90 (m, 1H), 1.99 (d, J=1.83 Hz, 2H), 2.20-2.26 (m, 1H), 2.27-2.33 (m, 1H), 2.59-2.64 (m, 1H), 2.93-2.97 (m, 1H), 4.12-4.14 (m, 1H), 4.42 (d, J=11.60 Hz, 1H), 4.51-4.55 (m, 1H), 4.67 (dd, J=9.31, 1.98 Hz, 1H), 5.11-5.14 (m, 1H), 5.29 (d, J=17.40 Hz, 1H), 5.72-5.80 (m, 1H), 5.89 (d, J=1.83 Hz, 1H), 7.32 (dd, J=5.80, 2.14 Hz, 1H), 7.52-7.55 (m, 1H), 7.69-7.72 (m, 1H), 7.81 (d, J=8.24 Hz, 1H), 7.96 (dd, J=5.80, 1.83 Hz, 1H), 8.17 (d, J=8.24 Hz, 1H);
MS m/z 682 (MH+).
【０４２１】
実施例１３１：化合物１３１の製造 
【化２８９】
2005533028.tif 000292
化合物１３１をステップ２のｔｅｒｔ−ブチル酢酸の代わりにメトキシ酢酸を使用することを除き実施例１３０の反応式１に従って製造した。
ステップ２：
変更点：メトキシ酢酸（１７ ｍｇ、０.１９ ｍｍｏｌ）を使用し、生成物をやや黄色のガラス状固形物として得た（４９.９ ｍｇ、収率５２.０ ％）。
1H NMR (CD3OD) δ 1.05-1.08 (m, 11H), 1.24-1.26 (m, 2H), 1.45 (ddd, J=9.31, 5.34, 3.66 Hz, 1H), 1.88 (ddd, J=8.39, 5.19, 3.81 Hz, 1H), 2.21-2.27 (m, 1H), 2.29-2.35 (m, 1H), 2.60-2.64 (m, 1H), 2.91-2.97 (m, 1H), 3.34 (d, J=3.66 Hz, 3H), 3.69 (dd, J=15.26, 3.66 Hz, 1H), 3.81-3.85 (m, 1H), 4.15 (dt, J=11.67, 3.62 Hz, 1H), 4.35 (d, J=11.90 Hz, 1H), 4.55 (ddd, J=10.30, 6.94, 3.20 Hz, 1H), 4.66 (dd, J=9.61, 3.51 Hz, 1H), 5.11-5.14 (m, 1H), 5.28-5.32 (m, 1H), 5.73-5.81 (m, 1H), 5.90 (d, J=3.36 Hz, 1H), 7.33 (dd, J=5.65, 3.20 Hz, 1H), 7.54-7.58 (m, 1H), 7.69-7.73 (m, 1H), 7.80-7.82 (m, 1H), 7.95-7.97 (m, 1H), 8.15 (dd, J=8.39, 2.59 Hz, 1H);
MS m/z 656 (MH+).
【０４２２】
実施例１３２：化合物１３２の製造 
【化２９０】
2005533028.tif 000293
化合物１３２をステップ２のｔｅｒｔ−ブチル酢酸の代わりにメトキシプロピオン酸を使用することを除き実施例１３０の反応式１に従って製造した。
ステップ２：
変更点：メトキシプロピオン酸（２０ ｍｇ、０.１９ ｍｍｏｌ）を使用し、生成物を黄色ガラス状固形物として得た（５０.０ ｍｇ、収率５１.１ ％）。
1H NMR (CD3OD) δ 1.06 (d, J=1.83 Hz, 9H), 1.07-1.09 (m, 2H), 1.23-1.27 (m, 2H), 1.44 (ddd, J=9.38, 5.26, 1.83 Hz, 1H), 1.87-1.90 (m, 1H), 2.21-2.27 (m, 1H), 2.29-2.33 (m, 2H), 2.40-2.46 (m, 1H), 2.59-2.64 (m, 1H), 2.92-2.97 (m, 1H), 3.25 (d, J=1.83 Hz, 3H), 3.45-3.54 (m, 2H), 4.12-4.16 (m, 1H), 4.37 (d, J=11.60 Hz, 1H), 4.52-4.55 (m, 1H), 4.65 (dd, J=9.16, 1.83 Hz, 1H), 5.12 (d, J=10.38 Hz, 1H), 5.30 (d, J=17.40 Hz, 1H), 5.72-5.80 (m, 1H), 5.89 (s, 1H), 7.33 (dd, J=5.65, 1.98 Hz, 1H), 7.54-7.58 (m, 1H), 7.69-7.73 (m, 1H), 7.81 (d, J=8.24 Hz, 1H), 7.96 (dd, J=6.10, 1.83 Hz, 1H), 8.18 (d, J=8.24 Hz, 1H);
MS m/z 670 (MH+).
【０４２３】
実施例１３３：化合物１３３の製造 
【化２９１】
2005533028.tif 000294
化合物１３３をステップ２のｔｅｒｔ−ブチル酢酸の代わりに（Ｓ）−１，４−ベンゾジオキサン−２−カルボン酸を使用することを除き実施例１３０の反応式１に従って製造した。
ステップ２：
変更点：（Ｓ）−１，４−ベンゾジオキサン−２−カルボン酸（３５ ｍｇ、０.１９ ｍｍｏｌ）を使用し、生成物をやや黄色のガラス状固形物として得た（５４.０ ｍｇ、４９.５％収率）。
1H NMR (CD3OD) δ 0.83 (d, J=3.36 Hz, 9H), 1.05-1.08 (m, 2H), 1.20-1.25 (m, 1H), 1.26-1.31 (m, 1H), 1.45-1.49 (m, 1H), 1.86-1.90 (m, 1H), 2.21-2.25 (m, 1H), 2.28-2.34 (m, 1H), 2.59-2.65 (m, 1H), 2.90-2.94 (m, 1H), 4.12-4.17 (m, 2H), 4.32 (d, J=11.90 Hz, 1H), 4.35-4.39 (m, 1H), 4.55-4.61 (m, 3H), 5.11-5.14 (m, 1H), 5.28-5.32 (m, 1H), 5.75-5.83 (m, 1H), 5.90 (d, J=3.66 Hz, 1H), 6.80-6.89 (m, 3H), 7.03-7.07 (m, 1H), 7.32-7.34 (m, 1H), 7.55-7.58 (m, 1H), 7.68-7.72 (m, 1H), 7.80-7.82 (m, 1H), 7.96-7.98 (m, 1H), 8.15-8.18 (m, 1H);
MS m/z 746 (MH+).
【０４２４】
実施例１３４：化合物１３４の製造 
【化２９２】
2005533028.tif 000295
【化２９３】
2005533028.tif 000296
ステップ１：
ＤＭＦ（１.０ ｍＬ）中の実施例１１のステップ５の製造物（１００ ｍｇ， ０.１７２ ｍｍｏｌ）、Ｎ−α−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｌ−フェニルグリシン（４５.３ ｍｇ， ０.１８０ ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（８４.９ ｍｇ， ０.２２３ ｍｍｏｌ）、およびＮ−メチルモルフォリン（８７.０ ｍｇ， ０.８５９ ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１８時間攪拌した。混合物を直接逆相プレパラティブＨＰＬＣで精製し、化合物１３４を白色粉末として得た（２９.７ ｍｇ、収率２３.６％）。
1H NMR (CD3OD) δ 0.97-1.07 (m, 2H), 1.12-1.17 (m, 1H), 1.22-1.32 (m, 2H), 1.38 (s, 9H), 1.90 (dd, J=8.09, 5.34 Hz, 1H), 2.20-2.28 (m, 2H), 2.54 (dd, J=13.58, 6.56 Hz, 1H), 2.85-2.89 (m, J=8.24 Hz, 1H), 3.50 (d, J=10.99 Hz, 1H), 3.93 (s, 3H), 4.11 (d, J=11.60 Hz, 1H), 4.63 (dd, J=9.46, 7.32 Hz, 1H), 5.13 (dd, J=10.38, 1.53 Hz, 1H), 5.32 (d, J=17.09 Hz, 1H), 5.47 (s, 1H), 5.74-5.84 (m, 2H), 7.16-7.19 (m, 1H), 7.25 (d, J=5.80 Hz, 1H), 7.32-7.43 (m, 6H), 7.86 (d, J=5.80 Hz, 1H), 8.13 (d, J=9.16 Hz, 1H);
MS m/z 734 (MH+).
【０４２５】
実施例１３５：化合物１３５の製造 
【化２９４】
2005533028.tif 000297
化合物１３５をステップ１のＮ−α−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｌ−フェニルグリシンの替わりにＮ−α−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−エリトロ−ＤＬ−β−メチルフェニルアラニンを使用することを除き実施例１３４の反応式１に従って製造した。化合物１３５はＮ−α−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−エリトロ−ＤＬ−β−メチルフェニルアラニン混合物から製造され、生成した二種のジアステレオマーは逆相プレパラティブＨＰＬＣで分離された。この化合物は単一異性体であり、プレパラティブＨＰＬＣカラムから最初に溶出してきたものである。この分子のβ−メチルフェニルアラニン部分における正確な立体化学状態は未知である。
【０４２６】
ステップ１：
変更点：Ｎ−α−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−エリトロ−ＤＬ−β−メチルフェニルアラニン（５０.４ ｍｇ、０.１８０ ｍｍｏｌ）を使用し、生成物を白色粉末として得た（２９.７ ｍｇ、収率２２.７％）。
1H NMR (CD3OD) δ 1.11 (d, J=7.93 Hz, 2H), 1.15 (d, J=6.10 Hz, 3H), 1.24-1.32 (m, 11H), 1.44 (dd, J=9.16, 5.19 Hz, 1H), 1.90-1.94 (m, 1H), 2.25-2.29 (m, 1H), 2.36 (t, J=13.28 Hz, 1H), 2.62 (dd, J=13.58, 7.17 Hz, 1H), 2.98-3.02 (m, 1H), 3.20-3.24 (m, 1H), 3.91 (s, 3H), 4.11 (dd, J=11.60, 3.05 Hz, 1H), 4.51 (d, J=10.68 Hz, 1H), 4.57 (dd, J=10.07, 7.32 Hz, 1H), 4.63 (d, J=12.21 Hz, 1H), 5.14 (d, J=10.07 Hz, 1H), 5.32 (d, J=16.79 Hz, 1H), 5.76-5.84 (m, 1H), 5.88 (s, 1H), 7.08 (dd, J=8.70, 1.68 Hz, 1H), 7.16-7.18 (m, 2H), 7.23-7.27 (m, 5H), 7.89 (d, J=5.80 Hz, 1H), 8.09 (d, J=9.46 Hz, 1H);
MS m/z 762 (MH+).
【０４２７】
実施例１３６：化合物１３６の製造 
【化２９５】
2005533028.tif 000298
化合物１３６をステップ１のＮ−α−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｌ−フェニルグリシンの替わりにＮ−α−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−エリトロ−ＤＬ−β−メチルフェニルアラニンを使用することを除き実施例１３４の反応式１に従って製造した。化合物１３６はＮ−α−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−エリトロ−ＤＬ−β−メチルフェニルアラニン混合物から製造され、生成した二種のジアステレオマーは逆相プレパラティブＨＰＬＣで分離された。この化合物は単一異性体であり、プレパラティブＨＰＬＣカラムから二番目に溶出してきたものである。この分子のβ−メチルフェニルアラニン部分における正確な立体化学状態は未知である。
【０４２８】
ステップ１：
変更点：Ｎ−α−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−エリトロ−ＤＬ−β−メチルフェニルアラニン（５０.４ ｍｇ、０.１８０ ｍｍｏｌ）を使用し、生成物を白色粉末として得た（２６.３ ｍｇ、収率２０.１％）。
1H NMR (CD3OD) δ 1.04 (s, 1H), 1.13 (d, J=6.71 Hz, 3H), 1.12-1.17 (m, 2H), 1.30 (s, 9H), 1.33-1.36 (m, 1H), 1.41 (dd, J=9.46, 5.19 Hz, 1H), 1.87 (dd, J=7.78, 5.34 Hz, 1H), 2.29 (q, J=8.85 Hz, 1H), 2.36 (ddd, J=13.81, 9.99, 4.27 Hz, 1H), 2.54 (dd, J=13.58, 7.17 Hz, 1H), 3.00-3.04 (m, 1H), 3.05-3.08 (m, 1H), 3.80 (d, J=11.90 Hz, 1H), 3.94 (s, 3H), 4.10 (dd, J=12.05, 3.81 Hz, 1H), 4.53-4.57 (m, 1H), 4.59 (d, J=8.24 Hz, 1H), 5.14 (d, J=10.38 Hz, 1H), 5.34 (d, J=17.09 Hz, 1H), 5.78-5.85 (m, 2H), 6.75 (t, J=7.32 Hz, 1H), 7.03 (t, J=7.48 Hz, 2H), 7.12 (s, 1H), 7.14 (s, 1H), 7.19 (dd, J=9.31, 1.68 Hz, 1H), 7.22 (s, 1H), 7.28 (d, J=6.10 Hz, 1H), 7.89 (d, J=5.80 Hz, 1H), 8.03 (d, J=8.85 Hz, 1H);
MS m/z 762 (MH+).
【０４２９】
実施例１３７：化合物１３７の製造 
【化２９６】
2005533028.tif 000299
【化２９７】
2005533028.tif 000300
ステップ１：
ＤＣＭ（３.０ ｍＬ）中の実施例１１のステップ５の生成物（１００ ｍｇ， ０.１７２ ｍｍｏｌ）、Ｎ−α−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｌ−アスパラギン酸４−ベンジルエステル（５９.５ ｍｇ， ０.１８０ ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（８４.９ ｍｇ， ０.２２３ ｍｍｏｌ）、およびＮ−メチルモルフォリン（８７.０ ｍｇ， ０.８５９ ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１８時間攪拌した。反応混合物をｐＨ＝４の緩衝液（３×３ ｍＬ）で洗浄し、洗浄体をＤＣＭ（３ ｍＬ）で逆抽出した。有機相を集め真空で濃縮した。粗生成物を次いでメタノールに溶解し、逆相プレパラティブＨＰＬＣで精製し、化合物１３７をやや灰白色のガラス状固形物として得た（２６.０ ｍｇ，収率１８.８％）。
1H NMR (CD3OD) δ 0.95-1.01 (m, 2H), 1.16 (s, 9H), 1.22-1.29 (m, 2H), 1.44 (dd, J=9.46, 5.19 Hz, 1H), 1.86 (dd, J=7.93, 5.19 Hz, 1H), 2.26 (q, J=8.85 Hz, 1H), 2.32-2.37 (m, 1H), 2.61 (dd, J=13.73, 7.32 Hz, 1H), 2.66 (dd, J=16.48, 6.10 Hz, 1H), 2.89 (ddd, J=12.67, 8.09, 4.88 Hz, 1H), 3.05 (dd, J=16.63, 8.39 Hz, 1H), 3.92 (s, 3H), 4.04-4.07 (m, 1H), 4.47 (d, J=11.90 Hz, 1H), 4.52-4.56 (m, 1H), 4.75 (dd, J=8.24, 6.41 Hz, 1H), 5.12-5.14 (m, 1H), 5.14 (s, 2H), 5.31 (d, J=17.09 Hz, 1H), 5.75-5.82 (m, 2H), 7.12 (d, J=9.16 Hz, 1H), 7.18 (d, J=2.14 Hz, 1H), 7.24 (d, J=5.80 Hz, 1H), 7.31-7.33 (m, 1H), 7.36 (t, J=7.32 Hz, 2H), 7.39 (s, 1H), 7.41 (s, 1H), 7.88 (d, J=6.10 Hz, 1H), 8.10 (d, J=9.16 Hz, 1H);
MS m/z 806 (MH+).
【０４３０】
実施例１３８：化合物１３８の製造 
【化２９８】
2005533028.tif 000301
化合物１３８をステップ１のＮ−α−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｌ−アスパラギン酸４−ベンジルエステルの替わりにＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｌ−アスパラギン酸４−メチルエステルを使用することを除き実施例１３７の反応式１に従って製造した。
ステップ１：
変更点：Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｌ−アスパラギン酸４−メチルエステル（４５.５ ｍｇ、０.１８０ ｍｍｏｌ）を使用し、生成物をオフホワイトガラス状固形物として得た（９３.５ ｍｇ、収率７４.６ ％）。
1H NMR (CD3OD) δ 1.07-1.09 (m, 2H), 1.17 (s, 9H), 1.20-1.29 (m, 2H), 1.41-1.44 (m, 1H), 1.84-1.86 (m, 1H), 2.26 (q, J=8.85 Hz, 1H), 2.33-2.38 (m, 1H), 2.58-2.64 (m, 2H), 2.92-3.02 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 4.15 (dd, J=11.44, 2.29 Hz, 1H), 4.49-4.56 (m, 2H), 4.72-4.76 (m, 1H), 5.13 (d, J=10.38 Hz, 1H), 5.32 (d, J=17.09 Hz, 1H), 5.74-5.82 (m, 1H), 5.87 (s, 1H), 7.12 (d, J=9.16 Hz, 1H), 7.18 (s, 1H), 7.24 (d, J=5.80 Hz, 1H), 7.88 (dd, J=5.80, 0.92 Hz, 1H), 8.10 (d, J=8.85 Hz, 1H);
MS m/z 730 (MH+).
【０４３１】
実施例１３９：化合物１３９の製造 
【化２９９】
2005533028.tif 000302
化合物１３９をステップ１のＮ−α−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｌ−アスパラギン酸４−ベンジルエステルの替わりにＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｌ−アスパラギン酸４−ｔｅｒｔ−ブチルエステルを使用することを除き、実施例１３７の反応式１に従って製造した。
ステップ１：
変更点：Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｌ−アスパラギン酸４−ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５２.２ ｍｇ、０.１８０ ｍｍｏｌ）を使用し、生成物を灰白色のガラス状固形物として得た（１２５ ｍｇ、収率９９.８ ％）。
1H NMR (CD3OD) δ 1.08-1.10 (m, 2H), 1.17 (s, 9H), 1.21-1.29 (m, 2H), 1.46 (s, 10 H), 1.82 (dd, J=7.78, 5.34 Hz, 1H), 2.26 (q, J=8.75 Hz, 1H), 2.32-2.38 (m, 1H), 2.51 (dd, J=16.33, 7.17 Hz, 1H), 2.63 (dd, J=14.04, 7.02 Hz, 1H), 2.89 (dd, J=16.48, 7.63 Hz, 1H), 2.92-2.98 (m, 1H), 3.92 (s, 3H), 4.15 (dd, J=11.60, 3.05 Hz, 1H), 4.50-4.57 (m, 2H), 4.70-4.75 (m, 1H), 5.13 (dd, J=10.38, 1.53 Hz, 1H), 5.32 (d, J=17.40 Hz, 1H), 5.76-5.83 (m, 1H), 5.87 (s, 1H), 7.13 (dd, J=8.85, 1.53 Hz, 1H), 7.18 (d, J=2.14 Hz, 1H), 7.25 (d, J=5.80 Hz, 1H), 7.88 (d, J=5.80 Hz, 1H), 8.10 (d, J=9.16 Hz, 1H);
MS m/z 772 (MH+).
【０４３２】
実施例１４０：化合物１４０の製造 
【化３００】
2005533028.tif 000303
【化３０１】
2005533028.tif 000304
化合物１３８（５０.０ ｍｇ， ０.０６８５ ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１ ｍＬ）、ＭｅＯＨ（１ ｍＬ）、および１.０Ｍ ＮａＯＨ水溶液（０.１３７ ｍＬ， ０.１３７ ｍｍｏｌ）の混合液に溶解した。３時間後、１.０Ｍ ＨＣｌ水溶液（０.１３７ ｍＬ， ０.１３７ ｍｍｏｌ）を加えて、反応混合物を中和した。粗生成物の混合物を真空で濃縮し、次いでｐＨ＝４の緩衝液（３ ｍＬ）およびＤＣＭ（３ ｍＬ）を加え振とうした。各相を分離し、水相を更にＤＣＭ（２×１ ｍＬ）で抽出した。有機相を集め無水ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過および真空下濃縮しての化合物１４０を灰白色のガラス状固形物として得た（４８.０ ｍｇ、収率９７.９％）。
1H NMR (CD3OD) δ 1.04-1.07 (m, 2H), 1.17 (s, 9H), 1.22-1.25 (m, 2H), 1.38 (dd, J=9.31, 5.34 Hz, 1H), 1.78 (dd, J=7.78, 5.34 Hz, 1H), 2.30 (q, J=8.75 Hz, 1H), 2.37-2.42 (m, 1H), 2.48 (dd, J=15.87, 4.58 Hz, 1H), 2.72 (dd, J=13.12, 7.63 Hz, 1H), 2.88 (dd, J=15.72, 10.53 Hz, 1H), 2.90-2.95 (m, 1H), 3.92 (s, 3H), 4.21 (dd, J=11.44, 2.90 Hz, 1H), 4.57 (t, J=8.70 Hz, 1H), 4.62-4.65 (m, 2H), 5.10 (d, J=10.68 Hz, 1H), 5.34 (d, J=17.09 Hz, 1H), 5.69-5.76 (m, 1H), 5.83 (s, 1H), 7.10 (d, J=9.16 Hz, 1H), 7.17 (s, 1H), 7.23 (d, J=6.10 Hz, 1H), 7.88 (d, J=6.10 Hz, 1H), 8.12 (d, J=8.85 Hz, 1H);
MS m/z 716 (MH+).
【０４３３】
実施例１４１：化合物１４１の製造 
【化３０２】
2005533028.tif 000305
【化３０３】
2005533028.tif 000306
ステップ１：
実施例５５ステップ１の製造物（６５ ｍｇ， ０.０９４７ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−ジスクシンイミジル炭酸塩（４１.０ ｍｇ， ０.１４２ ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３０.６ ｍｇ， ０.２３７ ｍｍｏｌ）を、無水ＴＨＦ（１ ｍＬ）と混合し、生成する懸濁液をマイクロ波反応器中１５分間８０℃に加熱した。室温に冷却し、粗生成物を直接次のステップに使用した。
【０４３４】
ステップ２：
ステップ１からの粗反応混合物を無水ＴＨＦ（２ ｍＬ）中Ｌ−バリンメチルエステル塩酸（１５９ ｍｇ， ０.９４７ ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１２２ ｍｇ， ０.９４７ ｍｍｏｌ）で処理した。 生成混合物を室温で１８時間攪拌した。溶媒を真空で除去し、残査をＤＣＭ（２ ｍＬ）中に回収し、ｐＨ＝４の緩衝液（３×２ ｍＬ）で洗浄した。緩衝洗浄体を集め、ＤＣＭ（２ ｍＬ）で逆抽出した。集めたＤＣＭ相を真空で濃縮し、得られた残査をメタノールに溶解し、逆相プレパラティブＨＰＬＣで精製し、化合物１４１を白色粉末として得た（３８.１ ｍｇ、収率５２.２％）。
1H NMR (CD3OD) δ 0.83 (dd, J=6.87, 3.81 Hz, 6H), 1.06 (s, 11H), 1.21-1.26 (m, 2H), 1.41 (dd, J=9.46, 5.49 Hz, 1H), 1.87 (dd, J=8.09, 5.34 Hz, 1H), 1.95-2.02 (m, 1H), 2.21 (q, J=8.85 Hz, 1H), 2.29 (ddd, J=13.89, 9.92, 4.27 Hz, 1H), 2.60 (dd, J=13.73, 7.02 Hz, 1H), 2.91-2.97 (m, 1H), 3.67 (s, 3H), 3.93 (s, 3H), 4.00 (d, J=5.49 Hz, 1H), 4.09 (dd, J=11.90, 3.97 Hz, 1H), 4.40-4.43 (m, 2H), 4.52 (dd, J=10.07, 7.02 Hz, 1H), 5.11 (dd, J=10.38, 1.53 Hz, 1H), 5.28 (dd, J=17.09, 1.22 Hz, 1H), 5.75 (ddd, J=17.17, 10.15, 9.00 Hz, 1H), 5.83 (s, 1H), 7.11 (dd, J=9.16, 2.44 Hz, 1H), 7.18 (d, J=2.44 Hz, 1H), 7.24 (d, J=5.80 Hz, 1H), 7.87 (d, J=6.10 Hz, 1H), 8.10 (d, J=8.85 Hz, 1H);
MS m/z 771 (MH+).
【０４３５】
実施例１４２：化合物１４２の製造 
【化３０４】
2005533028.tif 000307
化合物１４２をステップ２のＬ−バリンメチルエステル塩酸塩の替わりにＤ−バリンメチルエステル塩酸塩を使用することを除き実施例１４１の反応式１に従って製造した。
ステップ２：
変更点：Ｄ−バリンメチルエステル塩酸塩（１５９ ｍｇ、０.９４７ ｍｍｏｌ）を使用し、生成物を白色粉末として得た（２３.０ ｍｇ、収率３１.５ ％）。
1H NMR (CD3OD) δ 0.88 (dd, J=13.89, 6.87 Hz, 6H), 1.06 (s, 9H), 1.07-1.09 (m, 2H), 1.23-1.27 (m, 2H), 1.41 (dd, J=9.46, 5.49 Hz, 1H), 1.88 (dd, J=7.93, 5.49 Hz, 1H), 2.01-2.07 (m, 1H), 2.23 (q, J=9.05 Hz, 1H), 2.31 (ddd, J=14.11, 9.99, 4.27 Hz, 1H), 2.63 (dd, J=13.89, 7.17 Hz, 1H), 2.93-2.98 (m, 1H), 3.62 (s, 3H), 3.96 (s, 3H), 4.03 (d, J=5.19 Hz, 1H), 4.09 (dd, J=11.75, 3.81 Hz, 1H), 4.38 (s, 1H), 4.48-4.54 (m, 2H), 5.12 (dd, J=10.38, 1.22 Hz, 1H), 5.29 (dd, J=17.24, 1.07 Hz, 1H), 5.70-5.77 (m, 1H), 5.83 (s, 1H), 7.22 (dd, J=9.00, 2.59 Hz, 1H), 7.25 (d, J=2.44 Hz, 1H), 7.35 (d, J=6.10 Hz, 1H), 7.87 (d, J=6.10 Hz, 1H), 8.16 (d, J=9.16 Hz, 1H);
MS m/z 771 (MH+).
【０４３６】
実施例１４３：化合物１４３の製造 
【化３０５】
2005533028.tif 000308
化合物１４３をステップ１のＮ−α−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｌ−アスパラギン酸４−ベンジルエステルの替わりにＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｌ−シクロヘキシルグリシンを使用することを除き実施例１３７の反応式１に従って製造した。 
ステップ１：
変更点：Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｌ−シクロヘキシルグリシン（４６.２ ｍｇ、０.１８０ ｍｍｏｌ）を使用し、生成物を白色粉末として得た（９３.９ ｍｇ、収率７３.８ ％）。
1H NMR (CD3OD) δ 1.04-1.08 (dd, J=7.78, 2.29 Hz, 4H), 1.19-1.26 (m, 4H), 1.25 (s, 9H), 1.41 (dd, J=9.46, 5.19 Hz, 1H), 1.63-1.82 (m, 7H), 1.88 (dd, J=7.93, 5.49 Hz, 1H), 2.22 (q, J=9.05 Hz, 1H), 2.32-2.37 (m, 1H), 2.59 (dd, J=13.58, 6.87 Hz, 1H), 2.91-2.96 (m, 1H), 3.92 (s, 3H), 4.05 (dd, J=11.75, 3.20 Hz, 1H), 4.09 (d, J=8.85 Hz, 1H), 4.47 (d, J=11.90 Hz, 1H), 4.53 (dd, J=10.22, 7.17 Hz, 1H), 5.11 (d, J=10.38 Hz, 1H), 5.29 (d, J=16.79 Hz, 1H), 5.79 (ddd, J=16.86, 9.92, 9.54 Hz, 1H), 5.84 (s, 1H), 7.10 (d, J=8.85 Hz, 1H), 7.17 (d, J=1.53 Hz, 1H), 7.24 (d, J=5.80 Hz, 1H), 7.88 (d, J=6.10 Hz, 1H), 8.09 (d, J=8.85 Hz, 1H);
MS m/z 740 (MH+).
【０４３７】
実施例１４４：化合物１４４の製造 
【化３０６】
2005533028.tif 000309
化合物１４４をステップ２のＬ−バリンメチルエステルの替わりにグリシンメチルエステル塩酸塩を使用することを除き実施例１４１の反応式１に従って製造した。
ステップ１：
変更点：実施例５５のステップ１の生成物（１００ ｍｇ、０.１４６ ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−ジスクシンイミジル炭酸塩（６２.２ ｍｇ、０.２１９ ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４７.０ ｍｇ、０.３６４ ｍｍｏｌ）を使用した。
【０４３８】
ステップ ２： 
変更点：グリシンメチルエステル塩酸塩（１８３ ｍｇ、１.４６ ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１８８ ｍｇ、１.４６ ｍｍｏｌ）を使用し、生成物を白色粉末として得た（５６.３ ｍｇ、収率５２.９ ％）。
1H NMR (CD3OD) δ 1.01-1.04 (m, 2H), 1.05 (s, 9H), 1.17-1.21 (m, 2H), 1.40 (dd, J=9.46, 5.49 Hz, 1H), 1.85 (dd, J=7.78, 5.34 Hz, 1H), 2.18 (q, J=8.55 Hz, 1H), 2.33 (ddd, J=13.89, 9.92, 4.27 Hz, 1H), 2.61 (dd, J=13.73, 7.32 Hz, 1H), 2.89-2.94 (m, 1H), 3.65 (s, 3H), 3.69-3.77 (m, 2H), 3.92 (s, 3H), 4.10 (dd, J=11.75, 3.81 Hz, 1H), 4.40-4.42 (m, 2H), 4.53 (dd, J=9.92, 7.17 Hz, 1H), 5.08 (d, J=10.38 Hz, 1H), 5.26 (d, J=17.09 Hz, 1H), 5.77 (ddd, J=17.09, 10.22, 9.00 Hz, 1H), 5.83 (s, 1H), 7.13 (dd, J=8.85, 2.44 Hz, 1H), 7.17 (s, 1H), 7.23 (d, J=5.80 Hz, 1H), 7.87 (d, J=5.80 Hz, 1H), 8.09 (d, J=8.85 Hz, 1H);
MS m/z 729 (MH+).
【０４３９】
実施例１４５：化合物１４５の製造 
【化３０７】
2005533028.tif 000310
化合物１４５をステップ２のＬ−バリンメチルエステル塩酸塩の替わりにＬ−アラニンメチルエステル塩酸塩を用いることを除き実施例１４１の反応式１に従って製造した。
ステップ１：
変更点：実施例５５のステップ１の製造物（１００ ｍｇ、０.１４６ ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−ジスクシンイミジル炭酸塩（６２.２ ｍｇ、０.２１９ ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４７.０ ｍｇ、０.３６４ ｍｍｏｌ）を使用した。
【０４４０】
ステップ２：
変更点：Ｌ−アラニンメチルエステル塩酸塩（２０３ ｍｇ、１.４６ ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１８８ ｍｇ、１.４６ ｍｍｏｌ）を使用し、生成物を白色粉末として得た（６４.３ ｍｇ、収率５９.３ ％）。
1H NMR (CD3OD) δ 0.97-1.02 (m, 2H), 1.05 (s, 9H), 1.19 (d, J=7.02 Hz, 3H), 1.18-1.22 (m, 2H), 1.41 (dd, J=9.46, 5.19 Hz, 1H), 1.86 (dd, J=8.09, 5.34 Hz, 1H), 2.19 (q, J=8.85 Hz, 1H), 2.32 (ddd, J=13.81, 9.84, 4.43 Hz, 1H), 2.61 (dd, J=13.73, 7.02 Hz, 1H), 2.93 (ddd, J=12.82, 8.09, 4.73 Hz, 1H), 3.65 (s, 3H), 3.93 (s, 3H), 3.99 (q, J=7.22 Hz, 1H), 4.08 (dd, J=11.75, 3.81 Hz, 1H), 4.38 (s, 1H), 4.42 (d, J=11.60 Hz, 1H), 4.53 (dd, J=10.07, 7.32 Hz, 1H), 5.09 (dd, J=10.38, 1.53 Hz, 1H), 5.27 (dd, J=17.09, 1.22 Hz, 1H), 5.77 (ddd, J=17.09, 10.07, 9.16 Hz, 1H), 5.82 (s, 1H), 7.13 (dd, J=9.16, 2.44 Hz, 1H), 7.18 (d, J=2.44 Hz, 1H), 7.24 (d, J=5.80 Hz, 1H), 7.87 (d, J=5.80 Hz, 1H), 8.10 (d, J=9.16 Hz, 1H);
MS m/z 743 (MH+).
【０４４１】
実施例１４６：化合物１４６の製造 
【化３０８】
2005533028.tif 000311
化合物１４７をステップ２のＬ−バリンメチルエステル塩酸塩の替わりにＬ−ｔｅｒｔ−ロイシンメチルエステル塩酸塩を使用することを除き、実施例１４１の反応式１に従って製造した。
ステップ１：
変更点：実施例５５のステップ１の製造物（１００ ｍｇ、０.１４６ ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−ジスクシンイミジル炭酸塩（６２.２ ｍｇ、０.２１９ ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４７.０ ｍｇ、０.３６４ ｍｍｏｌ）を使用した。
【０４４２】
ステップ２：
変更点：Ｌ−ｔｅｒｔ−ロイシンメチルエステル塩酸塩（２６５ ｍｇ、１.４６ ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１８８ ｍｇ、１.４６ ｍｍｏｌ）を使用し、生成物を白色粉末として得た（６８.３ ｍｇ、収率５９.６ ％）。
1H NMR (CD3OD) δ 0.88 (s, 9H), 0.97-1.03 (m, 2H), 1.06 (s, 9H), 1.18-1.24 (m, 2H), 1.41 (dd, J=9.46, 5.49 Hz, 1H), 1.86 (dd, J=7.93, 5.49 Hz, 1H), 2.19 (q, J=8.75 Hz, 1H), 2.30 (ddd, J=13.89, 10.07, 4.43 Hz, 1H), 2.60 (dd, J=13.73, 7.32 Hz, 1H), 2.91-2.96 (m, 1H), 3.65 (s, 3H), 3.91 (s, 1H), 3.93 (s, 3H), 4.09 (dd, J=11.60, 3.97 Hz, 1H), 4.38 (s, 1H), 4.43 (d, J=11.60 Hz, 1H), 4.51 (dd, J=10.07, 7.32 Hz, 1H), 5.10 (dd, J=10.38, 1.53 Hz, 1H), 5.27 (dd, J=17.24, 1.37 Hz, 1H), 5.76 (ddd, J=17.09, 10.07, 9.16 Hz, 1H), 5.82 (s, 1H), 7.12 (dd, J=9.16, 2.44 Hz, 1H), 7.18 (d, J=2.14 Hz, 1H), 7.24 (d, J=6.10 Hz, 1H), 7.87 (d, J=5.80 Hz, 1H), 8.11 (d, J=9.16 Hz, 1H);
MS m/z 785 (MH+).
【０４４３】
実施例１４７：化合物１４７の製造 
【化３０９】
2005533028.tif 000312
化合物１４７を、反応スケールを増加させ、ステップ２のＬ−バリンメチルエステル塩酸塩の替わりにＬ−ヒスチジンメチルエステル塩酸塩を使用し、且つＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンの使用量をステップ２の２倍にすることを除き実施例１４１の反応式１に従って製造した。
ステップ１：
変更点：実施例５５のステップ１の製造物（１００ ｍｇ、０.１４６ ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−ジスクシンイミジル炭酸塩（６２.２ ｍｇ、０.２１９ ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４７.０ ｍｇ、０.３６４ ｍｍｏｌ）を使用した。
【０４４４】
ステップ２：
変更点：Ｌ−ヒスチジンメチルエステル塩酸（３５２ ｍｇ、１.４６ ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３７７ ｍｇ、２.９１ ｍｍｏｌ）を使用し、生成物を白色粉末として得た（５１.０ ｍｇ、収率４３.２ ％）。
1H NMR (CD3OD) δ 1.04 (s, 11H), 1.20-1.22 (m, 2H), 1.41 (ddd, J=9.46, 5.34, 1.07 Hz, 1H), 1.86-1.88 (m, 1H), 2.23 (q, J=8.75 Hz, 1H), 2.28-2.33 (m, 1H), 2.60 (dd, J=13.73, 7.02 Hz, 1H), 2.92 (d, J=6.41 Hz, 2H), 2.92-2.96 (m, 1H), 3.64 (s, 3H), 3.91 (d, J=1.53 Hz, 3H), 4.04 (dd, J=11.90, 3.66 Hz, 1H), 4.35 (s, 1H), 4.36-4.41 (m, 2H), 4.53 (dd, J=9.77, 7.63 Hz, 1H), 5.10 (d, J=10.38 Hz, 1H), 5.28 (d, J=17.40 Hz, 1H), 5.73-5.78 (m, 1H), 5.81 (s, 1H), 6.82 (s, 1H), 7.06-7.09 (m, 1H), 7.15 (s, 1H), 7.23 (d, J=5.80 Hz, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.87 (dd, J=5.80, 1.22 Hz, 1H), 8.08 (d, J=9.16 Hz, 1H);
MS m/z 809 (MH+).
【０４４５】
実施例１４８：化合物１４８の製造 
【化３１０】
2005533028.tif 000313
化合物１４８は、スケールを増加させ、ステップ２のＬ−バリンメチルエステル塩酸塩の替わりにＬ−バリンエチルエステル塩酸塩を使用することを除き実施例１４１の反応式１に従って製造した。
ステップ１：
変更点：実施例５５ステップ１の製造物（１００ ｍｇ、０.１４６ ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−ジスクシンイミジル炭酸塩（６２.２ ｍｇ、０.２１９ ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４７.０ ｍｇ、０.３６４ ｍｍｏｌ）を使用した。
【０４４６】
ステップ２：
変更点：Ｌ−バリンエチルエステル塩酸塩（２６５ ｍｇ、１.４６ ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピリエチルアミン（１８８ ｍｇ、１.４６ ｍｍｏｌ）を使用し、生成物を白色粉末として得た（６９.２ ｍｇ、収率６０.４ ％）。
1H NMR (CD3OD) δ 0.83 (dd, J=6.71, 5.19 Hz, 6H), 1.01-1.03 (m, 2H), 1.06 (s, 9H), 1.17-1.22 (m, 2H), 1.23 (t, J=7.17 Hz, 3H), 1.40 (dd, J=9.46, 5.19 Hz, 1H), 1.86 (dd, J=8.09, 5.34 Hz, 1H), 1.95-2.02 (m, 1H), 2.18 (q, J=9.05 Hz, 1H), 2.33 (ddd, J=13.89, 9.92, 4.27 Hz, 1H), 2.60 (dd, J=13.89, 7.17 Hz, 1H), 2.92 (ddd, J=12.82, 8.09, 4.73 Hz, 1H), 3.93 (s, 3H), 3.98 (d, J=5.19 Hz, 1H), 4.08-4.17 (m, 3H), 4.41 (s, 1H), 4.41-4.43 (m, 1H), 4.52 (dd, J=10.07, 7.32 Hz, 1H), 5.09 (dd, J=10.38, 1.53 Hz, 1H), 5.26 (dd, J=17.09, 1.22 Hz, 1H), 5.77 (ddd, J=17.09, 10.07, 9.16 Hz, 1H), 5.82 (s, 1H), 7.12 (dd, J=9.16, 2.44 Hz, 1H), 7.18 (d, J=2.44 Hz, 1H), 7.23 (d, J=6.10 Hz, 1H), 7.87 (d, J=6.10 Hz, 1H), 8.10 (d, J=9.16 Hz, 1H);
MS m/z 785 (MH+).
【０４４７】
実施例１４９：化合物１４９の製造 
【化３１１】
2005533028.tif 000314
化合物１４９をステップ１のＮ−α−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｌ−アスパラギン酸４−ベンジルエステルの替わりにＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｌ−シクロペンチルグリシンジシクロヘキシルアミン塩を使用したことを除き、実施例１３７の反応式１に従って製造した。 
ステップ１：
変更点：Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｌ−シクロペンチルグリシンジシクロヘキシルアミン（７６.２ ｍｇ、０.１８０ ｍｍｏｌ）を使用し、生成物を白色粉末として得た（１１１ ｍｇ、収率８９.３ ％）。
1H NMR (CD3OD) δ 0.98 (d, J=8.24 Hz, 2H), 1.15-1.18 (m, 2H), 1.24 (s, 9H), 1.29-1.32 (m, J=18.01 Hz, 2H), 1.38-1.40 (m, 1H), 1.44 (dd, J=4.88, 1.53 Hz, 1H), 1.49-1.55 (m, 2H), 1.62-1.67 (m, 2H), 1.74-1.80 (m, 1H), 1.85-1.88 (m, 1H), 2.16 (q, J=8.75 Hz, 1H), 2.21-2.26 (m, 1H), 2.42 (t, J=11.90 Hz, 1H), 2.60-2.64 (m, 1H), 2.89-2.93 (m, 1H), 3.92 (d, J=1.53 Hz, 3H), 4.06-4.11 (m, 2H), 4.51-4.57 (m, 2H), 5.07 (d, J=10.38 Hz, 1H), 5.25 (d, J=17.09 Hz, 1H), 5.78-5.85 (m, 2H), 7.10 (d, J=8.85 Hz, 1H), 7.17 (s, 1H), 7.23 (d, J=4.27 Hz, 1H), 7.88 (dd, J=5.95, 1.68 Hz, 1H), 8.10 (d, J=9.16 Hz, 1H);
MS m/z 726 (MH+).
【０４４８】
実施例１５０：化合物１５０の製造 
【化３１２】
2005533028.tif 000315
化合物１５０は、スケールを増大させ、ステップ２のＬ−バリンメチルエステル塩酸塩の替わりにＬ−バリンベンジルエステル塩酸塩を用いることを除き、実施例１４１の式１に従って製造した。
ステップ１：
変更点：実施例５５ステップ１の製造物（１００ ｍｇ、０.１４６ ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−ジスクシンイミジル炭酸塩（６２.２ ｍｇ、０.２１９ ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４７.０ ｍｇ、０.３６４ ｍｍｏｌ）を使用した。
ステップ２：
変更点：Ｌ−バリンベンジルエステル塩酸塩（３５６ ｍｇ、１.４６ ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１８８ ｍｇ、１.４６ ｍｍｏｌ）を使用し、生成物を白色粉末として得た（４１.０ ｍｇ、収率３３.２ ％）。
MS m/z 848 (MH+).
【０４４９】
実施例１５１：化合物１５１の製造 
【化３１３】
2005533028.tif 000316
化合物１５１は、スケールを増大させ、ステップ２のＬ−バリンメチルエステル塩酸塩の替わりにＬ−イソロイシンメチルエステル塩酸塩を使用することを除き、実施例１４１の式１に従って製造した。
ステップ１：
変更点：実施例５５ステップ１の製造物（１００ ｍｇ、０.１４６ ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−ジスクシンイミジル炭酸塩（６２.２ ｍｇ、０.２１９ ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４７.０ ｍｇ、０.３６４ ｍｍｏｌ）を使用した。
【０４５０】
ステップ２：
変更点：Ｌ−イソロイシンメチルエステル塩酸塩（２６５ ｍｇ、１.４６ ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１８８ ｍｇ、１.４６ ｍｍｏｌ）を使用し、生成物を白色粉末として得た（７５.５ ｍｇ、収率６５.９ ％）。
1H NMR (CD3OD) δ 0.78-0.80 (m, 3H), 0.83-0.84 (m, 3H), 0.90-0.95 (m, 1H), 1.01-1.03 (m, 2H), 1.06 (d, J=3.05 Hz, 9H), 1.17-1.21 (m, 2H), 1.32-1.42 (m, 2H), 1.68-1.72 (m, 1H), 1.84-1.87 (m, 1H), 2.14-2.20 (m, 1H), 2.30-2.36 (m, 1H), 2.57-2.62 (m, 1H), 2.90-2.95 (m, 1H), 3.66 (d, J=2.75 Hz, 3H), 3.92 (d, J=2.75 Hz, 3H), 4.05-4.12 (m, 2H), 4.39-4.42 (m, 2H), 4.50-4.53 (m, 1H), 5.07-5.10 (m, 1H), 5.23-5.28 (m, 1H), 5.73-5.79 (m, 1H), 5.81-5.83 (m, 1H), 7.10-7.13 (m, 1H), 7.17 (t, J=2.44 Hz, 1H), 7.22-7.24 (m, 1H), 7.85-7.87 (m, 1H), 8.10 (dd, J=9.16, 2.75 Hz, 1H);
MS m/z 785 (MH+).
【０４５１】
実施例１５２：化合物１５２の製造 
【化３１４】
2005533028.tif 000317
化合物１５２を、スケールを増大させ、ステップ２のＬ−バリンメチルエステル塩酸塩の替わりにＬ−バリン−ｔｅｒｔ−ブチルエステル塩酸塩を使用することを除き、１４１の反応式１に従って製造した。
ステップ１：
変更点：実施例５５ステップ１の製造物（１００ ｍｇ、０.１４６ ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−ジスクシンイミジル炭酸塩（６２.２ ｍｇ、０.２１９ ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４７.０ ｍｇ、０.３６４ ｍｍｏｌ）を使用した。
ステップ２：
変更点：Ｌ−バリン−ｔｅｒｔ−ブチルエステル塩酸塩（３０６ ｍｇ、１.４６ ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１８８ ｍｇ、１.４６ ｍｍｏｌ）を使用し、生成物を白色粉末として得た（９３.５ ｍｇ、収率７８.８ ％）。
MS m/z 814 (MH+).
【０４５２】
実施例１５３：化合物１５３の製造 
【化３１５】
2005533028.tif 000318
化合物１５３は、スケールを増大させ、ステップ２のＬ−バリンメチルエステル塩酸塩の替わりに（Ｓ）−（＋）−１−メトキシ−２−プロピルアミンを使用したことを除き、実施例１４１の反応式１に従って製造した。 
ステップ１：
変更点：実施例５５ステップ１の製造物（１００ ｍｇ、０.１４６ ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−ジスクシンイミジル炭酸塩（６２.２ ｍｇ、０.２１９ ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４７.０ ｍｇ、０.３６４ ｍｍｏｌ）を使用した。
【０４５３】
ステップ２：
変更点：（Ｓ）−（＋）−１−メトキシ−２−プロピルアミン（１３０ ｍｇ、１.４６ ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１８８ ｍｇ、１.４６ ｍｍｏｌ）を使用し、生成物を白色粉末として得た（５０.３ ｍｇ、収率４７.３ ％）。
1H NMR (CD3OD) δ 0.96 (d, J=7.02 Hz, 3H), 0.99-1.01 (m, 2H), 1.04 (s, 9H), 1.15-1.18 (m, 2H), 1.39 (dd, J=9.61, 5.34 Hz, 1H), 1.84 (dd, J=7.93, 5.19 Hz, 1H), 1.93 (s, 3H), 2.15 (q, J=9.05 Hz, 1H), 2.37 (ddd, J=13.96, 9.84, 4.58 Hz, 1H), 2.61 (dd, J=14.04, 7.32 Hz, 1H), 2.90 (ddd, J=12.89, 8.16, 4.88 Hz, 1H), 3.19-3.28 (m, 2H), 3.64-3.67 (m, 1H), 3.92 (s, 3H), 4.12 (dd, J=11.60, 3.97 Hz, 1H), 4.40 (s, 1H), 4.44 (d, J=11.90 Hz, 1H), 4.53 (dd, J=9.77, 7.32 Hz, 1H), 5.07 (dd, J=10.22, 1.68 Hz, 1H), 5.24 (dd, J=17.24, 1.37 Hz, 1H), 5.76-5.81 (m, 1H), 5.83 (s, 1H), 7.10 (dd, J=9.16, 2.44 Hz, 1H), 7.17 (d, J=2.44 Hz, 1H), 7.23 (d, J=5.80 Hz, 1H), 7.87 (d, J=5.80 Hz, 1H), 8.10 (d, J=9.16 Hz, 1H);
MS m/z 729 (MH+).
【０４５４】
実施例１５４：化合物１５４の製造 
【化３１６】
2005533028.tif 000319
化合物１５４は、スケールを増大させ、ステップ２のＬ−バリンメチルエステル塩酸塩の替わりにＮ−メチルＬ−バリンメチルエステル塩酸塩を使用したことを除き、実施例１４１の式１に従って製造した。 
ステップ１：
変更点：実施例５５ステップ１の製造物（１００ ｍｇ、０.１４６ ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−ジスクシンイミジル炭酸塩（６２.２ ｍｇ、０.２１９ ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４７.０ ｍｇ、０.３６４ ｍｍｏｌ）を使用した。
【０４５５】
ステップ２：
変更点：Ｎ−メチルＬ−バリンメチルエステル塩酸塩（２６５ ｍｇ、１.４６ ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１８８ ｍｇ、１.４６ ｍｍｏｌ）を使用し、生成物を白色粉末として得た（６８.２ ｍｇ、収率５９.５ ％）。
1H NMR (CD3OD) δ 0.70 (dd, J=6.71, 2.14 Hz, 3H), 0.89 (dd, J=6.41, 2.44 Hz, 3H), 0.96-0.98 (m, 1H), 1.02-1.04 (m, 2H), 1.07 (d, J=2.14 Hz, 9H), 1.18-1.22 (m, 2H), 1.43-1.47 (m, 1H), 1.84-1.87 (m, 1H), 2.11-2.19 (m, 2H), 2.31-2.37 (m, 1H), 2.58-2.63 (m, 1H), 2.87 (d, J=2.44 Hz, 3H), 2.90-2.94 (m, 1H), 3.65 (d, J=2.14 Hz, 3H), 3.92 (d, J=2.14 Hz, 3H), 4.10-4.14 (m, 1H), 4.25 (dd, J=10.07, 1.22 Hz, 1H), 4.48 (d, J=2.44 Hz, 1H), 4.50-4.54 (m, 1H), 5.08-5.10 (m, 1H), 5.25-5.28 (dd, J=17.09, 1.53 Hz, 1H), 5.78-5.85 (m, 2H), 7.10-7.13 (m, 1H), 7.18-7.19 (m, 1H), 7.24 (dd, J=5.95, 2.59 Hz, 1H), 7.87-7.89 (m, 1H), 8.10 (dd, J=9.00, 2.59 Hz, 1H);
MS m/z 785 (MH+).
【０４５６】
実施例１５５：化合物１５５の製造 
【化３１７】
2005533028.tif 000320
【化３１８】
2005533028.tif 000321
ステップ１：
実施例５５ステップ１の製造物（１００ ｍｇ， ０.１４６ ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ溶液（２ ｍＬ）に、炭酸−２−ピリジニルエステル−２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジメチル−エチルエステル（４４.０ ｍｇ， ０.１７５ ｍｍｏｌ）とＮ−メチルモルホリン（５９ ｍｇ， ０.５８ ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で２４時間攪拌した。反応混合物を洗浄し、真空で濃縮し、残渣をＤＣＭ（２ ｍＬ）に溶解した。この溶液をｐＨ＝４の緩衝液（３×３ ｍＬ）で洗浄し、洗浄体をＤＣＭ（３ ｍＬ）で逆抽出した。有機相を集め真空で濃縮した。粗生成物を次いでメタノールに溶解し、逆相プレパラティブＨＰＬＣで精製し、化合物１５５を白色粉末として得た（３８.５ ｍｇ，収率３４.３％）。
1H NMR (CD3OD) δ 1.04 (s, 11H), 1.19-1.22 (m, 2H), 1.23 (s, 3H), 1.43 (dd, J=9.31, 5.34 Hz, 1H), 1.46 (s, 3H), 1.87 (dd, J=7.93, 5.49 Hz, 1H), 2.19 (q, J=8.85 Hz, 1H), 2.34 (m, 1H), 2.62 (dd, J=13.73, 7.02 Hz, 1H), 2.92 (ddd, J=12.67, 8.09, 4.88 Hz, 1H), 3.92 (s, 3H), 4.06 (dd, J=11.90, 3.36 Hz, 1H), 4.23 (s, 1H), 4.43 (d, J=11.60 Hz, 1H), 4.56 (dd, J=10.38, 7.32 Hz, 1H), 5.10 (d, J=10.38 Hz, 1H), 5.27 (d, J=17.09 Hz, 1H), 5.75-5.80 (m, 1H), 5.82 (s, 1H), 7.10 (dd, J=9.16, 2.44 Hz, 1H), 7.18 (d, J=2.44 Hz, 1H), 7.25 (d, J=6.10 Hz, 1H), 7.89 (d, J=5.80 Hz, 1H), 8.07 (d, J=9.16 Hz, 1H);
MS m/z 768 (MH+).
【０４５７】
セクションＥ：
セクションＥのＬＣ−ＭＳ条件
「方法Ａ」は３.０×５０ｍｍ Ｘｔｅｒｒａ ＠４分の濃度勾配および流速４ ｍＬ／分
「方法Ｂ」は３.０×５０ｍｍ Ｘｔｅｒｒａ ＠３分の濃度勾配および流速４ ｍＬ／分
「方法Ｃ」は４.６×５０ｍｍ Ｘｔｅｒｒａ ＠４分の濃度勾配および流速４ ｍＬ／分
「方法Ｄ」は４.６×５０ｍｍ Ｘｔｅｒｒａ ＠３分の濃度勾配および流速４ ｍＬ／分
実施例１８０：化合物１８０の製造 
一般的合成式
【化３１９】
2005533028.tif 000322
化合物１８０から１８３は上記の一般的合成式により製造された。これらのそれぞれの反応は他の個所で詳細に記載されている。ＤＭＦ中のナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのＴＨＦ溶液（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓにより入手）がより便利なワークアップ方法を提供する最初のアルキル化ステップを除き、ＤＭＦ溶媒の大部分はアルキル化が完了すると水で洗い流した。
【化３２０】
2005533028.tif 000323
化合物 １８０：ＢＯＣＮＨ−Ｐ３（Ｌ−ｔｅｒｔ−ＢｕＧｌｙ）−Ｐ２［（４Ｒ）−（２−トリフルオロメチルキノリン−４−オキソ）−Ｓ−プロリン］−Ｐ１（１Ｒ，２Ｓ ビニル Ａｃｃａ）−ＣＯＮＨＳＯ２−シクロプロパン：この物質は白色泡状体として収率６１％で得られた。
LC/MS 保持時間-分(MNa+) [方法Ａ]: 3.35 (774).
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.05 (m, 13H) 1.21 (s, 9H) 1.42 (dd, J=9.17, 5.26 Hz, 1H) 1.86 (dd, J=8.07, 5.38 Hz, 1H) 2.21 (m, 1H) 2.33 (m, 1H) 2.64 (dd, J=13.94, 6.60 Hz, 1H) 2.93 (m, 1H) 4.09 (dd, J=11.49, 2.69 Hz, 1H) 4.21 (s, 1H) 4.52 (m, 1H) 4.56 (d, J=12.23 Hz, 1H) 5.10 (dd, J=10.39, 1.59 Hz, 1H) 5.27 (d, J=16.87 Hz, 1H) 5.58 (s, 1H) 5.72 (m, 1H) 7.36 (s, 1H) 7.61 (t, J=7.70 Hz, 1H) 7.83 (t, J=7.34 Hz, 1H) 8.07 (d, J=8.56 Hz, 1H) 8.26 (d, J=8.56 Hz, 1H).
【０４５８】
実施例１８１：化合物１８１の製造 
【化３２１】
2005533028.tif 000324
ＢＯＣＮＨ−Ｐ３（Ｌ−ｔｅｒｔ−ＢｕＧｌｙ）−Ｐ２［（４Ｒ）−（２，８−ビストリフルオロメチルキノリン−４−オキソ）−Ｓ−プロリン］−Ｐ１（１Ｒ，２Ｓ ビニル Ａｃｃａ）−ＣＯＮＨＳＯ２−シクロプロパン：この物質は白色泡状体として収率５２％で得られた。
LC/MS 保持時間-分 (MNa+) [方法Ａ]: 3.60 (843).
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.05 (m, 11H) 1.16 (s, 9H) 1.22 (m, 2H) 1.42 (dd, J=9.29, 5.38 Hz, 1H) 1.86 (dd, J=8.07, 5.38 Hz, 1H) 2.21 (q, J=8.97 Hz, 1H) 2.33 (m, 1H) 2.65 (dd, J=13.94, 6.85 Hz, 1H) 2.93 (m, 1H) 4.07 (dd, J=11.98, 2.69 Hz, 1H) 4.17 (s, 1H) 4.52 (dd, J=10.52, 6.85 Hz, 1H) 4.58 (d, J=11.98 Hz, 1H) 5.10 (d, J=10.27 Hz, 1H) 5.27 (d, J=17.12 Hz, 1H) 5.60 (s, 1H) 5.72 (m, 1H) 7.46 (s, 1H) 7.69 (t, J=7.83 Hz, 1H) 8.18 (d, J=7.34 Hz, 1H) 8.50 (d, J=8.31 Hz, 1H).
【０４５９】
実施例１８２：化合物１８２の製造 
【化３２２】
2005533028.tif 000325
ＢＯＣＮＨ−Ｐ３（Ｌ−ｔｅｒｔ−ＢｕＧｌｙ）−Ｐ２［（４Ｒ）−（２−トリフルオロメチル，８−トリフルオロメトキシキノリン−４−オキソ）−Ｓ−プロリン］−Ｐ１（１Ｒ，２Ｓ ビニル Ａｃｃａ）−ＣＯＮＨＳＯ２−シクロプロパン：この物質は白色泡状体として収率９９％で得られた。
LC/MS 保持時間-分 (MNa+) [方法Ａ]: 3.62 (858).
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.05 (m, 11H) 1.21 (m, 11H) 1.42 (dd, J=9.05, 5.14 Hz, 1H) 1.86 (dd, J=8.07, 5.38 Hz, 1H) 2.21 (q, J=8.64 Hz, 1H) 2.33 (m, 1H) 2.64 (dd, J=13.94, 6.60 Hz, 1H) 2.93 (m, 1H) 4.08 (dd, J=11.98, 2.69 Hz, 1H) 4.18 (s, 1H) 4.51 (dd, J=10.52, 6.85 Hz, 1H) 4.57 (d, J=12.23 Hz, 1H) 5.10 (dd, J=10.52, 1.22 Hz, 1H) 5.27 (d, J=17.12 Hz, 1H) 5.59 (s, 1H) 5.72 (m, 1H) 7.44 (s, 1H) 7.63 (t, J=8.07 Hz, 1H) 7.78 (d, J=7.58 Hz, 1H) 8.24 (d, J=8.56 Hz, 1H).
【０４６０】
実施例１８３：化合物１８３の製造 
【化３２３】
2005533028.tif 000326
ＢＯＣＮＨ−Ｐ３（Ｌ−ｔｅｒｔ−ＢｕＧｌｙ）−Ｐ２［（４Ｒ）−（２−トリフルオロメチル，８−クロロキノリン−４−オキソ）−Ｓ−プロリン］−Ｐ１（１Ｒ，２Ｓ ビニル Ａｃｃａ）−ＣＯＮＨＳＯ２−シクロプロパン：この物質が白色泡状体として収率６４％で得られた。
LC/MS 保持時間-分 (MNa+) [方法Ａ]: 3.52 (808).
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.04 (m, 11H) 1.21 (m, 11H) 1.41 (dd, J=9.41, 5.50 Hz, 1H) 1.86 (dd, J=8.07, 5.62 Hz, 1H) 2.20 (q, J=8.80 Hz, 1H) 2.32 (m, 1H) 2.63 (dd, J=13.82, 6.72 Hz, 1H) 2.92 (m, 1H) 4.07 (dd, J=12.10, 2.81 Hz, 1H) 4.19 (s, 1H) 4.50 (dd, J=10.52, 6.85 Hz, 1H) 4.56 (d, J=11.98 Hz, 1H) 5.10 (dd, J=10.27, 1.47 Hz, 1H) 5.26 (d, J=17.12 Hz, 1H) 5.57 (s, 1H) 5.72 (m, 1H) 7.41 (s, 1H) 7.52 (t, J=8.07 Hz, 1H) 7.93 (d, J=7.58 Hz, 1H) 8.19 (d, J=8.56 Hz, 1H).
【０４６１】
実施例１８４：トリペプチド（化合物１８４）とＰ２＊によるアルキル化の一般方法
一般反応式−実施例１８４（化合物１８４）の製造
トリペプチド成分の実施例１８４の製造は、カップリング剤としてＨＡＴＵを用いて連続的なアミドカップリングによって行った。多くの標準的なカップリング剤が以下の反応式に用いられ得ることは理解される。I
【化３２４】
2005533028.tif 000327
中間体実施例１８４ａの製造：
炎乾燥フラスコ中のＨＡＴＵ（８２０ ｍｇ， ２.２ ｍｍｏｌ）、実施例１８０ａ（Ｂｏｃ−４Ｒ−ヒドロキシプロリン， ４１７ ｍｇ， １.８ ｍｍｏｌ）および実施例１８０ｃ（シクロプロパンスルホン酸（１（Ｒ）−アミノ−２（Ｓ）−ビニル−シクロプロパンカルボニル）−アミド塩酸塩、４９０ ｍｇ， １.８ ｍｍｏｌ）混合物に室温で、乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（８ ｍＬ）を加えた。この混合物を乾燥Ｎ２下に保持し、次いで−７８℃に冷却した。ヒュニッヒ塩基（ジイソプロピルエチルアミン， ６２５ μ
Ｌ， ３.６ ｍｍｏｌ）を５分間かけてゆっくり添加すると、混合物は薄橙色懸濁液に変わった。撹拌を１時間続け、温度を周囲温度まで上げた。ＬＣ／ＭＳは所望の１８４ａへの完全な変換を示した。粗生成物を通常のようにワークアップし、水で３回（５ ｍＬ）洗浄し、有機残渣を酢酸エチル（３×５ ｍＬ）で抽出した。真空下有機溶媒を除去して粗生成物を得た。この物質を更に精製することなく次のステップに使用した。
【０４６２】
中間体実施例１８４ｂの製造：
前ステップからの乾燥固体を室温でＣＨ２Ｃｌ２（９ ｍＬ）に取った。この溶液に３ｍｌのトリフルオロ酢酸を添加し淡黄色溶液を生成させた。室温で２時間撹拌を続けた。ＬＣ／ＭＳでは、出発物質１８４ａが存在せず、一方、前のステップにおけるＨＡＴＵから持ち込まれた副生物に相当するシグナルと共に、目的生成物１８４ｂが主のシグナルを示した。溶媒を蒸発させ、固体の残渣をそれ以上精製することなく直ちに次ぎのステップに使用した。
【０４６３】
トリペプチドの化合物１８４の製造： 
【化３２５】
2005533028.tif 000328
ＢＯＣＮＨ−Ｐ３（Ｌ−ｔｅｒｔ−ＢｕＧｌｙ）−Ｐ２［（４Ｒ）−ヒドロキ−Ｓ−プロリン］−Ｐ１（１Ｒ，２Ｓ ビニル Ａｃｃａ）−ＣＯＮＨＳＯ２−シクロプロパン［ノート４６８７７−１２８］
前のステップからの粗生成物（実施例１８４ｂ， １.８ ｍｍｏｌ）を、室温でＨＡＴＵ（７００ ｍｇ， １.８ ｍｍｏｌ）およびＢＯＣ−Ｌ−ｔｅｒｔ−ロイシン（実施例１８０ｆ， Ｆｌｕｋａ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ， ４２０ ｍｇ， １.８ ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２溶液（１０ ｍＬ）と混合した。この懸濁液をヒュニッヒ塩基（１ ｍＬ， 過剰）で処理し、やや薄めの橙色懸濁液を形成させた。ＬＣ／ＭＳはある程度の化合物１８４への転換を示した。室温で２日間撹拌を続けた後に目的生成物１８４への完全な転換が認められた。粗生成物混合物を蒸発乾固させた。残渣を酢酸エチル中にいれた。ＨＡＴＵ残渣の大部分を半飽和の新たに調製した重炭酸ナトリウム溶液で抽出して除去した。ＨＡＴＵ残渣（１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール）の最後の痕跡が脱イオン水での洗浄で除去された。溶媒を蒸発させて、目的生成物を白色泡状体として得た（９９０ ｍｇ、９８％）。この物質は、さらに精製することなく直接、キノリンおよびイソキノリンのような親電子体とのその後のアルキル化に適する。
LC/MS 保持時間-分 (MNa+) [方法Ａ]: 2.65 (579).
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 0.95 (s, 2H) 0.99 (s, 9H) 1.05 (m, 2H) 1.21 (m, 1H) 1.39 (m, 9H) 1.84 (dd, J=8.31, 5.38 Hz, 1H) 1.96 (m, 1H) 2.11 (m, 1H) 2.20 (m, 1H) 2.91 (m, 1H) 3.80 (m, 2H) 4.28 (d, J=9.78 Hz, 1H) 4.35 (dd, J=9.90, 6.97 Hz, 1H) 4.47 (s, 1H) 5.11 (m, 1H) 5.29 (d, J=17.12 Hz, 1H) 5.75 (m, 1H).
【０４６４】
トリペプチド（化合物１８４）の親電子体とのアルキル化：
炎乾燥した２５ ｍＬの丸底フラスコに、化合物１８４（０.５−１.０ ｍｍｏｌ）、置換された４−クロロキノリン（１.０ 当量）および塩化ランタン（ＬａＣｌ３無水ビーズとして使用、Ａｌｄｒｉｃｈより入手， Ｍ．Ｗ．２４５ ｇ／ｍｏｌ；１.０当量；注記：この添加物を入れることは時として、特に低反応性の求電子剤を使用するときに効果的であることが判明した。この試薬は、もし求電子剤がアニオン性アルキル化に対して十分に反応性があれば、時として省略することもできる）の２ｍＬ乾燥ＤＭＦ溶液を投入した。無機塩は室温でＤＭＦにごくわずかに溶けた。混合物を窒素中撹拌下−７８℃に冷却し（ドライアイス／アセトン浴）した。この冷却混合物にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのＴＨＦ溶液（１.０ Ｍ，Ａｌｄｒｉｃｈから入手して使用， ５.５当量）を添加したところ、混合物の色が無色から淡黄色ないし緑色に変化した。これを−７８℃で４−クロロキノリンの反応性に応じた期間（−７８℃で数時間から室温で終夜）撹拌した。無機塩も最後には純粋なエマルジョンに変化したことが認められた。半飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２ ｍＬ）を用いて反応停止した。有機物を酢酸エチル（１０ ｍＬ×３）に抽出した。有機相を集め、脱イオン水（１０ ｍＬ×２）で逆洗浄した。有機分画を蒸発させて、ＬＣ／ＭＳで確認されるように目的生成物を多く含んだ粗混合物を得た。目的生成物を標準的な分離パラメータ（典型例：３.０×５０ｍｍ Ｘｔｅｒｒａ カラム ＠４分濃度勾配、流速４ ｍＬ／分）を用いるプレパラティブＨＰＬＣで分離した。１−ハロイソキノリンシリーズのアルキル化は全く同じように行った。
【０４６５】
実施例１８５：化合物１８５の製造 
【化３２６】
2005533028.tif 000329
実施例１８４に記載されるような一般的なトリペプチドアルキル化方法に従って、ＢＯＣＮＨ−Ｐ３（Ｌ−ｔｅｒｔ−ＢｕＧｌｙ）−Ｐ２［（４Ｒ）−（７−トリフルオロメチルキノリン−４−オキソ）−Ｓ−プロリン］−Ｐ１（１Ｒ，２Ｓ ビニル Ａｃｃａ）−ＣＯＮＨＳＯ２−シクロプロパンが収率５０％で白色泡状体として得られた。
LC/MS 保持時間-分 (MH+) [方法Ｂ]: 2.32 (752).
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.02 (s, 9H) 1.06 (m, 11H) 1.22 (m, 2H) 1.43 (dd, J=9.41, 5.26 Hz, 1H) 1.88 (dd, J=8.19, 5.50 Hz, 1H) 2.23 (q, J=8.80 Hz, 1H) 2.42 (m, 1H) 2.75 (dd, J=14.06, 6.48 Hz, 1H) 2.93 (m, 1H) 4.10 (m, 2H) 4.61 (m, 2H) 5.12 (dd, J=10.39, 1.59 Hz, 1H) 5.29 (d, J=17.12 Hz, 1H) 5.72 (m, 2H) 7.61 (d, J=6.36 Hz, 1H) 7.96 (d, J=8.80 Hz, 1H) 8.38 (s, 1H) 8.59 (d, J=8.56 Hz, 1H) 9.14 (d, J=6.36 Hz, 1H).
【０４６６】
実施例１８６：化合物１８６の製造 
【化３２７】
2005533028.tif 000330
実施例１８４に記載されるような一般的なトリペプチドアルキル化方法に従って、ＢＯＣＮＨ−Ｐ３（Ｌ−ｔｅｒｔ−ＢｕＧｌｙ）−Ｐ２［（４Ｒ）−（８−トリフルオロメチルキノリン−４−オキソ）−Ｓ−プロリン］−Ｐ１（１Ｒ，２Ｓ ビニル Ａｃｃａ）−ＣＯＮＨＳＯ２−シクロプロパン；目的生成物は収率５０％で白色泡状体として得られた。
LC/MS 保持時間-分 (MH+) [方法Ｂ]: 2.48 (752).
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.02 (s, 9H) 1.05 (m, 2H) 1.13 (s, 9H) 1.23 (m, 2H) 1.42 (dd, J=8.68, 5.50 Hz, 1H) 1.87 (dd, J=8.07, 5.38 Hz, 1H) 2.21 (q, J=8.80 Hz, 1H) 2.36 (m, 1H) 2.69 (dd, J=14.06, 6.97 Hz, 1H) 2.93 (m, 1H) 4.08 (dd, J=11.98, 2.93 Hz, 1H) 4.15 (s, 1H) 4.54 (dd, J=10.52, 7.09 Hz, 1H) 4.60 (d, J=12.47 Hz, 1H) 5.11 (dd, J=10.52, 1.71 Hz, 1H) 5.28 (d, J=15.90 Hz, 1H) 5.58 (s, 1H) 5.72 (m, 1H) 7.32 (d, J=5.87 Hz, 1H) 7.69 (t, J=7.95 Hz, 1H) 8.22 (d, J=7.09 Hz, 1H) 8.55 (d, J=8.07 Hz, 1H) 8.88 (d, J=5.62 Hz, 1H).
【０４６７】
６−Ｆ、６−エチル、６−イソプロピルおよび６−ｔｅｒｔ−ブチルイソキノリンＰ２＊形成ブロック用のイソキノリン中間体の製造
一般に、以下の実験で使用される６−フルオロおよび６−アルキルイソキノリンは、以下に概括するように、ポメランズ−フリッチュ(Pomeranz−Fritsch)合成（典型的方法：光学活性８，８−ジ置換１，１−ビイソキノリン，K. Hirao， R. Tsuchiya， Y. Yano， H. Tsue， Heterocycles 42(1) 1996, 415-422）により製造された。この生成物は別の箇所で記載するようにＮ−オキシド中間体を経由して１−クロロ誘導体に転換された。
一般的合成反応式
【化３２８】
2005533028.tif 000331
試薬および反応条件：（ａ）ベンゼン中で還流、共沸による水の除去；（ｂ）第一ステップ：ＴＨＦ中、エチルクロロホルメート，ホスホン酸トリメチル，第二ステップ：クロロホルム中四塩化チタン；（ｃ）ＣＨ２Ｃｌ２中ＭＣＰＢＡ；（ｄ）ベンゼン中ＰＯＣｌ３
2005533028.tif 000332
【０４６８】
実施例１８７：化合物１８７の製造 
【化３２９】
2005533028.tif 000333
ＢＯＣＮＨ−Ｐ３（Ｌ−ｔｅｒｔ−ＢｕＧｌｙ）−Ｐ２［（４Ｒ）−（６−フルオロイソキノリン−１−オキソ）−Ｓ−プロリン］−Ｐ１（１Ｒ，２Ｓ ビニル Ａｃｃａ）−ＣＯＮＨＳＯ２−シクロプロパン：この物質は収率１２％で白色泡状体として得られた。
LC/MS 保持時間-分 (MNa+) [方法C]: 3.81 (724).
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.05 (m, 13H) 1.22 (s, 9H) 1.42 (m, 1H) 1.86 (m, 1H) 2.21 (m, 2H) 2.61 (dd, J=13.69, 6.60 Hz, 1H) 2.93 (m, 1H) 4.05 (d, J=13.69 Hz, 1H) 4.21 (s, 1H) 4.49 (m, 2H) 5.11 (d, J=10.03 Hz, 1H) 5.28 (d, J=17.61 Hz, 1H) 5.72 (m, 1H) 5.86 (d, J=4.40 Hz, 1H) 7.31 (m, 2H) 7.48 (d, J=8.31 Hz, 1H) 7.97 (d, J=6.36 Hz, 1H) 8.26 (d, J=6.11 Hz, 1H).
【０４６９】
実施例１８８：化合物１８８の製造 
【化３３０】
2005533028.tif 000334
上記アルキル化により１−クロロイソキノリンが主要生成物として得られた：ＢＯＣＮＨ−Ｐ３（Ｌ−ｔｅｒｔ−ＢｕＧｌｙ）−Ｐ２［（４Ｒ）−（１−クロロイソキノリン−６−オキソ）−Ｓ−プロリン］−Ｐ１（１Ｒ，２Ｓ ビニル Ａｃｃａ）−ＣＯＮＨＳＯ２−シクロプロパン：この物質は収率４０.２％で白色泡状体として得られた。
LC/MS 保持時間-分 (MH+) [方法C]: 3.81 (718).
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.00 (s, 9H) 1.06 (m, 2H) 1.25 (s, 11H) 1.41 (m, 1H) 1.86 (dd, J=8.07, 5.38 Hz, 1H) 2.25 (m, 2H) 2.54 (dd, J=12.96, 6.60 Hz, 1H) 2.92 (m, 1H) 4.06 (dd, J=11.98, 2.69 Hz, 1H) 4.20 (s, 1H) 4.31 (d, J=11.74 Hz, 1H) 4.45 (dd, J=9.78, 7.58 Hz, 1H) 5.11 (dd, J=10.27, 1.71 Hz, 1H) 5.28 (dd, J=17.36, 1.47 Hz, 1H) 5.36 (s, 1H) 5.74 (m, 1H) 7.35 (d, J=9.29 Hz, 1H) 7.40 (s, 1H) 7.70 (d, J=5.87 Hz, 1H) 8.13 (d, J=5.87 Hz, 1H) 8.25 (d, J=9.29 Hz, 1H).
【０４７０】
実施例１８９：化合物１８９の製造 
【化３３１】
2005533028.tif 000335
ＢＯＣＮＨ−Ｐ３（Ｌ−ｔｅｒｔ−ＢｕＧｌｙ）−Ｐ２［（４Ｒ）−（６−エチルイソキノリン−１−オキソ）−Ｓ−プロリン］−Ｐ１（１Ｒ，２Ｓ ビニル Ａｃｃａ）−ＣＯＮＨＳＯ２−シクロプロパン：この物質は白色泡状体として得られた（４.６ｍｇ、収率４．２％）。
LC/MS 保持時間-分 (MH+) [方法Ｂ]: 2.70 (712).
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.01 (s, 9H) 1.07 (m, 2H) 1.22 (m, 11H) 1.28 (t, J=7.91 Hz, 3H) 1.41 (m, 1H) 1.85 (m, 1H) 2.25 (m, 2H) 2.60 (dd, J=13.69, 6.85 Hz, 1H) 2.80 (q, J=7.66 Hz, 2H) 2.93 (m, 1H) 4.02 (d, J=31.06 Hz, 1H) 4.23 (s, 1H) 4.42 (m, 1H) 4.54 (m, 1H) 5.10 (d, J=10.27 Hz, 1H) 5.28 (d, J=17.12 Hz, 1H) 5.74 (m, 1H) 5.84 (s, 1H) 7.25 (d, J=5.87 Hz, 1H) 7.38 (d, J=8.56 Hz, 1H) 7.59 (s, 1H) 7.90 (d, J=6.24 Hz, 1H) 8.09 (d, J=8.56 Hz, 1H).
【０４７１】
実施例１９０：化合物１９０の製造 
【化３３２】
2005533028.tif 000336
ＢＯＣＮＨ−Ｐ３（Ｌ−ｔｅｒｔ−ＢｕＧｌｙ）−Ｐ２［（４Ｒ）−（６−イソプロピルイソキノリン−１−オキソ）−Ｓ−プロリン］−Ｐ１（１Ｒ，２Ｓ ビニル Ａｃｃａ）−ＣＯＮＨＳＯ２−シクロプロパン：この物質は収率６９％で白色泡状体として得られた。
LC/MS 保持時間-分 (MNa+) [方法Ｂ]: 2.76 (749).
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.05 (m, 13H) 1.20 (m, 9H) 1.31 (d, J=6.85 Hz, 6H) 1.42 (m, 1H) 1.86 (dd, J=8.07, 5.62 Hz, 1H) 2.26 (m, 2H) 2.62 (dd, J=13.69, 6.85 Hz, 1H) 2.93 (m, 1H) 3.07 (m, 1H) 4.06 (m, 1H) 4.21 (s, 1H) 4.52 (m, 2H) 5.11 (d, J=10.27 Hz, 1H) 5.28 (d, J=17.12 Hz, 1H) 5.74 (m, 1H) 5.84 (s, 1H) 7.32 (d, J=6.11 Hz, 1H) 7.46 (d, J=8.56 Hz, 1H) 7.64 (s, 1H) 7.90 (d, J=6.11 Hz, 1H) 8.13 (d, J=8.56 Hz, 1H).
【０４７２】
実施例１９１：化合物１９１の製造 
【化３３３】
2005533028.tif 000337
ＢＯＣＮＨ−Ｐ３（Ｌ−ｔｅｒｔ−ＢｕＧｌｙ）−Ｐ２［（４Ｒ）−（６−ｔｅｒｔ−ブチルイソキノリン−１−オキソ）−Ｓ−プロリン］−Ｐ１（１Ｒ，２Ｓ ビニル Ａｃｃａ）−ＣＯＮＨＳＯ２−シクロプロパン：この物質は収率８１％で白色泡状体として得られた。
LC/MS 保持時間-分 (MH+) [方法Ｂ]: 2.84 (740).
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.01 (s, 9H) 1.06 (m, 2H) 1.18 (s, 9H) 1.22 (m, 2H) 1.39 (s, 9H) 1.43 (m, 1H) 1.87 (dd, J=8.19, 5.50 Hz, 1H) 2.27 (m, 2H) 2.63 (dd, J=13.57, 6.97 Hz, 1H) 2.93 (m, 1H) 4.06 (m, 1H) 4.20 (s, 1H) 4.52 (m, 2H) 5.10 (d, J=11.49 Hz, 1H) 5.28 (d, J=17.12 Hz, 1H) 5.73 (m, 1H) 5.84 (s, 1H) 7.36 (d, J=6.11 Hz, 1H) 7.66 (dd, J=8.80, 1.22 Hz, 1H) 7.78 (s, 1H) 7.91 (d, J=5.87 Hz, 1H) 8.15 (d, J=8.80 Hz, 1H).
【０４７３】
６−イソプロポキシルおよび６−ｔｅｒｔ−ブトキシルイソキノリン中間体の製造：
いくつかの６−アルコキシ−１−クロロイソキノリンはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（５３％）やナトリウムイソプロポキシド（５４％）のような対応する金属アルコキシドイオンでの６−フルオロ−１−クロロイソキノリンの直接的イプソ(ipso)置換によって製造された。
一般合成反応式
【化３３４】
2005533028.tif 000338
この６−フルオロ−１−クロロイソキノリンはＤＭＦ中で、ナトリウムイソプロポキシドやカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドでの芳香族親電子置換に付されて、それぞれ主要生成物として、対応する６−イソプロポキル体を得（５４％）、
1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 1.43 (d, J=6.11 Hz, 6H) 4.76 (m, J=6.11 Hz, 1H) 7.08 (d, J=2.45 Hz, 1H) 7.29 (dd, J=9.29, 2.45 Hz, 1H) 7.50 (d, J=5.62 Hz, 1H) 8.18 (d, J=5.87 Hz, 1H) 8.24 (d, J=9.29 Hz, 1H)
および
６−ｔｅｒｔ−ブトキシル−１−クロロイソキノリンを得た（５５％）。
1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 1.48 (s, 9H) 7.31 (m, 2H) 7.47 (d, J=5.62 Hz, 1H) 8.18 (d, J=5.62 Hz, 1H) 8.21 (d, J=9.78 Hz, 1H)
以下に示すように、これらの６−アルコキシ−１−クロロイソキノリンは実施例１８４に記載されるようにトリペプチドでアルキル化され目的の生成物を得た。
【０４７４】
実施例１９２：化合物１９２の製造 
【化３３５】
2005533028.tif 000339
ＢＯＣＮＨ−Ｐ３（Ｌ−ｔｅｒｔ−ＢｕＧｌｙ）−Ｐ２［（４Ｒ）−（６−イソプロポキシイソキノリン−１−オキソ）−Ｓ−プロリン］−Ｐ１（１Ｒ，２Ｓ ビニル Ａｃｃａ）−ＣＯＮＨＳＯ２−シクロプロパン：この物質は収率５９％として白色泡状体として得られた。
LC/MS 保持時間-分 (MH+) [方法Ｃ]: 3.87 (742).
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 0.99 (s, 11H) 1.06 (m, 2H) 1.21 (s, 9H) 1.37 (d, J=5.87 Hz, 6H) 1.42 (m, 1H) 1.86 (dd, J=8.07, 5.38 Hz, 1H) 2.25 (m, 2H) 2.61 (dd, J=13.69, 6.85 Hz, 1H) 2.92 (m, 1H) 4.04 (dd, J=11.86, 3.30 Hz, 1H) 4.21 (br. s, 1H) 4.49 (m, 2H) 4.78 (h, J=5.87 Hz, 1H) 5.10 (dd, J=10.39, 1.35 Hz, 1H) 5.28 (d, J=16.87 Hz, 1H) 5.73 (m, 1H) 5.79 (d, J=11.25 Hz, 1H) 7.07 (dd, J=9.05, 1.96 Hz, 1H) 7.18 (d, J=2.20 Hz, 1H) 7.26 (d, J=6.11 Hz, 1H) 7.85 (d, J=6.11 Hz, 1H) 8.10 (d, J=9.05 Hz, 1H).
【０４７５】
実施例１９３：化合物１９３の製造 
【化３３６】
2005533028.tif 000340
ＢＯＣＮＨ−Ｐ３（Ｌ−ｔｅｒｔ−ＢｕＧｌｙ）−Ｐ２［（４Ｒ）−（６−ｔｅｒｔ−ブトキシイソキノリン−１−オキソ）−Ｓ−プロリン］−Ｐ１（１Ｒ，２Ｓ ビニル Ａｃｃａ）−ＣＯＮＨＳＯ２−シクロプロパン：この物質は収率３９％として白色泡状体として得られた。
LC/MS 保持時間-分 (MH+) [方法C]: 3.99 (756).
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.03 (br s, 13H) 1.19 (s, 9H) 1.42 (m, 10 H) 1.86 (dd, J=7.83, 5.62 Hz, 1H) 2.24 (m, 2H) 2.60 (dd, J=13.69, 6.85 Hz, 1H) 2.93 (m, 1H) 4.04 (dd, J=11.49, 2.93 Hz, 1H) 4.23 (s, 1H) 4.49 (m, 2H) 5.10 (d, J=11.25 Hz, 1H) 5.27 (d, J=16.87 Hz, 1H) 5.73 (m, 1H) 5.81 (s, 1H) 7.13 (dd, J=8.80, 1.47 Hz, 1H) 7.25 (d, J=5.87 Hz, 1H) 7.33 (d, J=2.20 Hz, 1H) 7.87 (d, J=6.11 Hz, 1H) 8.10 (d, J=9.05 Hz, 1H).
【０４７６】
フタラジンＰ２＊誘導体の製造：
一般に、１−クロロフタラジンおよび１，４−ジクロロフタラジンの双方とも、円滑にアルキル化を受けて目的生成物を与える。しかしながら、市販の１−クロロフタラジンおよび１，４−ジクロロフタラジンはしばしばある種の加水分解物で汚染されている。ＰＯＣｌ３での前処理後直ちにアルキル化することによって、より適合した結果が得られる。
一般合成反応式
【化３３７】
2005533028.tif 000341
反応条件：（ａ）ＤＣＥ中ＰＯＣｌ３；（ｂ）トリペプチドによるアルキル化；（ｃ）イミダゾールのナトリウム誘導体（Ｒ＝ＣＨ）、トリアゾール（Ｒ＝Ｎ）
【０４７７】
実施例１９４：化合物１９４の製造 
【化３３８】
2005533028.tif 000342
ＢＯＣＮＨ−Ｐ３（Ｌ−ｔｅｒｔ−ＢｕＧｌｙ）−Ｐ２［（４Ｒ）−（フタラジン−１−オキソ）−Ｓ−プロリン］−Ｐ１（１Ｒ，２Ｓ ビニル Ａｃｃａ）−ＣＯＮＨＳＯ２−シクロプロパン：この物質は収率４１％として白色泡状体として得られた。
LC/MS 保持時間-分 (MNa+) [方法Ｂ]: 2.07 (707).
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.03 (m, 9H) 1.06 (m, 4H) 1.14 (s, 9H) 1.20 (m, 1H) 1.43 (m, 1H) 1.87 (dd, J=8.07, 5.62 Hz, 1H) 2.24 (q, J=8.80 Hz, 1H) 2.38 (m, 1H) 2.76 (dd, J=14.18, 7.09 Hz, 1H) 2.92 (m, 1H) 4.11 (m, 2H) 4.62 (m, 1H) 5.11 (dd, J=10.27, 1.71 Hz, 1H) 5.29 (dd, J=17.12, 1.22 Hz, 1H) 5.72 (m, 1H) 5.96 (s, 1H) 8.26 (m, 2H) 8.46 (m, 2H) 9.84 (s, 1H).
【０４７８】
実施例１９５：化合物１９５の製造 
【化３３９】
2005533028.tif 000343
ＢＯＣＮＨ−Ｐ３（Ｌ−ｔｅｒｔ−ＢｕＧｌｙ）−Ｐ２［（４Ｒ）−（４−クロロフタラジン−１−オキソ）−Ｓ−プロリン］−Ｐ１（１Ｒ，２Ｓ ビニル Ａｃｃａ）−ＣＯＮＨＳＯ２−シクロプロパン：この物質は収率２３％として白色泡状体として得られた。
LC/MS 保持時間-分 (MNa+) [方法Ｃ]: 3.52 (742).
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.01 (s, 11H) 1.06 (m, 2H) 1.14 (s, 9H) 1.22 (m, 1H) 1.43 (m, 1H) 1.87 (m, 1H) 2.21 (m, 1H) 2.35 (m, J=10.27 Hz, 1H) 2.70 (m, 1H) 2.93 (m, 1H) 4.05 (d, J=3.42 Hz, 1H) 4.58 (m, 2H) 5.11 (dd, J=10.39, 1.10 Hz, 1H) 5.28 (d, J=17.36 Hz, 1H) 5.73 (m, 1H) 5.93 (s, 1H) 7.99 (m, 1H) 8.07 (t, J=7.70 Hz, 1H) 8.26 (dd, J=8.19, 2.32 Hz, 2H).
【０４７９】
４−（イミダゾ−１−イル）フタラジンおよび４−（１，２，４−トリアゾ−１−リル）フタラジンＰ２＊誘導体の製造
生成物である上記からの化合物１９５、ＢＯＣＮＨ−Ｐ３（Ｌ−ｔｅｒｔ−ＢｕＧｌｙ）−Ｐ２［（４Ｒ）−（４−クロロフタラジン−１−オキソ）−Ｓ−プロリン］−Ｐ１（１Ｒ，２Ｓ ビニル Ａｃｃａ）−ＣＯＮＨＳＯ２−シクロプロパンは、イミダゾールやトリアゾールのような典型的なアゾールのアニオンによる置換反応に付され、下記に示す４−アゾール置換フタラジン誘導体を得た。
【０４８０】
実施例１９６：化合物１９６の製造
これは４−クロロフタラジン（化合物１９５）のＤＭＦ中５５−６５℃でのイミダゾールのナトリウム塩による置換反応により製造された。
【化３４０】
2005533028.tif 000344
ＢＯＣＮＨ−Ｐ３（Ｌ−ｔｅｒｔ−ＢｕＧｌｙ）−Ｐ２［（４Ｒ）−（４−（イミダゾ−１−リル）フタラジン−１−オキソ）−Ｓ−プロリン］−Ｐ１（１Ｒ，２Ｓ ビニル Ａｃｃａ）−ＣＯＮＨＳＯ２−シクロプロパン：この物質は収率２３％として白色泡状体として得られた。
LC/MS 保持時間-分 (MNa+) [方法Ｂ]: 1.94 (773).
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.03 (s, 9H) 1.07 (m, 2H) 1.20 (m, 9H) 1.24 (m, 1H) 1.41 (m, 2H) 1.88 (dd, J=8.19, 5.50 Hz, 1H) 2.23 (m, 1H) 2.41 (m, 1H) 2.75 (m, J=14.92 Hz, 1H) 2.93 (m, 1H) 4.14 (m, 2H) 4.60 (dd, J=10.15, 6.97 Hz, 2H) 5.12 (dd, J=10.27, 1.47 Hz, 1H) 5.29 (dd, J=17.24, 1.35 Hz, 1H) 5.74 (m, 1H) 6.09 (s, 1H) 7.85 (s, 1H) 7.94 (m, 1H) 8.10 (m, 2H) 8.43 (m, 1H) 9.17 (s, 1H) 9.46 (s, 1H). 
【０４８１】
置換反応中、少量の脱−Ｂｏｃ副生物（化合物１９７）も分離された。
【化３４１】
2005533028.tif 000345
ＮＨ２−Ｐ３（Ｌ−ｔｅｒｔ−ＢｕＧｌｙ）−Ｐ２［（４Ｒ）−（４−（イミダゾ−１−リル）フタラジン−１−オキソ）−Ｓ−プロリン］−Ｐ１（１Ｒ，２Ｓ ビニル Ａｃｃａ）−ＣＯＮＨＳＯ２−シクロプロパン：この物質は収率１７％として白色泡状体として得られた。
LC/MS 保持時間-分 (MH+) [方法Ｂ]: 1.22 (651).
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.16 (s, 9H) 1.23 (m, 2H) 1.42 (dd, J=9.41, 5.50 Hz, 1H) 1.89 (m, 1H) 2.26 (q, J=8.97 Hz, 1H) 2.43 (m, 1H) 2.78 (dd, J=14.06, 7.21 Hz, 1H) 2.93 (m, 1H) 3.74 (m, 1H) 4.11 (s, 1H) 4.22 (dd, J=12.23, 3.91 Hz, 1H) 4.47 (m, 2H) 4.71 (dd, J=10.27, 7.09 Hz, 1H) 5.12 (m, 1H) 5.29 (d, J=17.36 Hz, 1H) 5.71 (m, 1H) 6.13 (t, J=3.67 Hz, 1H) 7.87 (s, 1H) 7.97 (m, 1H) 8.14 (m, 3H) 8.41 (m, 1H) 9.47 (s, 1H).
【０４８２】
実施例１９８：化合物１９８の製造
これは、４−クロロフタラジン（化合物１９５）のＤＭＦ中５５〜６５℃での１，２，４−トリアゾールのナトリウム塩による置換反応により製造された。
【化３４２】
2005533028.tif 000346
ＢＯＣＮＨ−Ｐ３（Ｌ−ｔｅｒｔ−ＢｕＧｌｙ）−Ｐ２［（４Ｒ）−（４−（１，２，４−トリアゾ−１−リル）フタラジン−１−オキソ）−Ｓ−プロリン］−Ｐ１（１Ｒ，２Ｓ ビニル Ａｃｃａ）−ＣＯＮＨＳＯ２−シクロプロパン：この物質は収率６２％として白色泡状体として得られた。
LC/MS 保持時間-分 (MNa+) [方法Ｃ]: 3.35 (774).
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ ppm 0.97 (s, 9H) 1.01 (m, 2H) 1.10 (s, 9H) 1.16 (m, 1H) 1.37 (m, 2H) 1.82 (m, 1H) 2.18 (d, J=8.55 Hz, 1H) 2.32 (m, 1H) 2.69 (dd, J=13.58, 6.87 Hz, 1H) 2.88 (br s, 1H) 4.06 (d, J=11.60 Hz, 1H) 4.13 (s, 1H) 4.53 (m, J=9.16 Hz, 1H) 4.61 (d, J=11.90 Hz, 1H) 5.06 (d, J=10.07 Hz, 1H) 5.23 (d, J=17.40 Hz, 1H) 5.68 (m, 1H) 5.98 (s, 1H) 7.97 (m, 2H) 8.30 (m, J=11.90 Hz, 2H) 8.44 (d, J=7.63 Hz, 1H) 9.14 (s, 1H).
【０４８３】
４−ヒドロキシおよび４−アルコキシフタラジンＰ２＊誘導体の製造 
【化３４３】
2005533028.tif 000347
反応条件：（ａ）メトキシド、エトキシドおよびイソプロポキシドのようなナトリウムアルコキシド
【０４８４】
実施例１９９：化合物１９９の製造 
【化３４４】
2005533028.tif 000348
４−クロロフタラジン（実施例１９５）を室温で乾燥イソプロピルアルコールに溶解し、１.０当量のナトリウムイソプロポキシドを添加し、生じた懸濁液を還流した。目的生成物を黄色の固形物として得た。（４.５ ｍｇ、収率２０.０％）
LC/MS 保持時間-分 (MH+): 2.68 (743) [方法Ｂ].
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.02 (m, 11H) 1.20 (m, 11H) 1.42 (m, 1H) 1.49 (d, J=6 Hz, 6H) 1.87 (dd, J=7.95, 5.50 Hz, 1H) 2.21 (m, 1H) 2.23 (m, 1H) 2.66 (m, 1H) 2.93 (m, 1H) 4.08 (q, J=7.09 Hz, 1H) 4.19 (s, 1H) 4.55 (m, 2H) 5.11 (d, J=10.27 Hz, 1H) 5.28 (d, J=17.61 Hz, 1H) 5.48 (m, 1H) 5.70 (d, J=10.03 Hz, 1H) 5.81 (m, 1H) 7.90 (m, 2H) 8.16 (m, 2H).
【０４８５】
実施例２００：化合物２００の製造
同様にして、４−エトキシ誘導体を製造した：ＢＯＣＮＨ−Ｐ３（Ｌ−ｔ−ＢｕＧｌｙ）−Ｐ２［（４Ｒ）−（４−エトキシフタラジン−１−オキソ）−Ｓ−プロリン］−Ｐ１（１Ｒ，２Ｓ ビニル Ａｃｃａ）−ＣＯＮＨＳＯ２シクロプロパン。
【化３４５】
2005533028.tif 000349
黄色固形物が得られた（４.０ ｍｇ、１６.０％）。
LC/MS 保持時間-分 (MH+): 2.52 (729) [方法Ｂ].
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.01 (s, 9H) 1.06 (m, 2H) 1.16 (s, 9H) 1.24 (m, 2H) 1.43 (dd, J=9.78, 5.14 Hz, 1H) 1.53 (t, J=6.97 Hz, 3H) 1.87 (dd, J=8.19, 5.50 Hz, 1H) 2.22 (q, J=8.97 Hz, 1H) 2.32 (m, 1H) 2.67 (m, 1H) 2.93 (m, 1H) 4.06 (d, J=8.56 Hz, 1H) 4.19 (s, 1H) 4.56 (m, 4H) 5.10 (m, 1H) 5.30 (m, 1H) 5.74 (m, 1H) 5.82 (s, 1H) 7.94 (m, 2H) 8.16 (d, J=7.83 Hz, 1H) 8.21 (m, 1H).
【０４８６】
実施例２０１：化合物２０１の製造 
【化３４６】
2005533028.tif 000350
ＢＯＣＮＨ−Ｐ３（Ｌ−ｔ−ＢｕＧｌｙ）−Ｐ２［（４Ｒ）−（４−メトキシフタラジン−１−オキソ）−Ｓ−プロリン］−Ｐ１（１Ｒ，２Ｓ ビニル Ａｃｃａ）−ＣＯＮＨＳＯ２シクロプロパンが３０.２％の収率で製造された。
LC/MS 保持時間-分 (MH+): 2.42 (715) [方法Ｂ]
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 0.96 (s, 9H) 1.07 (m, 2H) 1.20 (m, 11H) 1.43 (dd, J=9.29, 5.38 Hz, 1H) 1.87 (dd, J=8.07, 5.62 Hz, 1H) 2.22 (q, J=8.80 Hz, 1H) 2.31 (m, 1H) 2.66 (d, J=8.07 Hz, 1H) 2.93 (m, 1H) 4.06 (dd, J=11.98, 3.18 Hz, 1H) 4.19 (d, J=3.42 Hz, 4H) 4.54 (m, 2H) 5.11 (m, 1H) 5.28 (d, J=17.36 Hz, 1H) 5.73 (m, 1H) 5.83 (s, 1H) 7.95 (m, 2H) 8.19 (m, 2H).
【０４８７】
実施例２０２：化合物２０２の製造
ＢＯＣＮＨ−Ｐ３（Ｌ−ｔｅｒｔ−ＢｕＧｌｙ）−Ｐ２［（４Ｒ）−（４−クロロフタラジン−１−オキソ）−Ｓ−プロリン］−Ｐ１（１Ｒ，２Ｓ ビニル Ａｃｃａ）−ＣＯＮＨＳＯ２−シクロプロパン（実施例１９５）をテトラゾールのナトリウム塩で置換し、大部分が４−ヒドロキシ加水分解物を得た。
【化３４７】
2005533028.tif 000351
ＢＯＣＮＨ−Ｐ３（Ｌ−ｔ−ＢｕＧｌｙ）−Ｐ２［（４Ｒ）−（４−ヒドロキシフタラジン−１−オキソ）−Ｓ−プロリン］Ｐ１（１Ｒ，２Ｓ ビニル Ａｃｃａ）−ＣＯＮＨＳＯ２シクロプロパン（４４.２％）が淡色クリーム状固形物として得られた。
LC/MS 保持時間-分 (MH+): 2.18 (701) [方法Ｂ].
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.01 (s, 9H) 1.05 (m, 2H) 1.23 (m, 11H) 1.42 (dd, J=9.29, 5.38 Hz, 1H) 1.87 (dd, J=8.07, 5.38 Hz, 1H) 2.21 (m, 2H) 2.63 (m, 1H) 2.93 (m, 1H) 4.00 (s, 1H) 4.20 (s, 1H) 4.50 (m, 2H) 5.11 (dd, J=10.27, 1.47 Hz, 1H) 5.29 (d, J=16.87 Hz, 1H) 5.59 (s, 1H) 5.73 (m, 1H) 7.86 (dd, J=5.75, 3.30 Hz, 2H) 8.01 (dd, J=5.87, 3.42 Hz, 1H) 8.29 (dd, J=5.87, 3.42 Hz, 1H).
【０４８８】
５，６−ジ置換イソキノリンＰ２＊誘導体のアルキル化プロトコールによる製造 
一般合成反応式
【化３４８】
2005533028.tif 000352
反応条件：（ａ）ＴＨＦ中のＬＤＡ；（ｂ）（ｎ−ＰｒＳ）２のようなアルキルスルフィド；（ｃ）ＭｅＯＮａのようなナトリウムアルコキシド；（ｄ）チオフェン２−カルボキシアルデヒド；（ｅ）ベンゼン中のＭｎＯ２
【０４８９】
実施例２０３：１−クロロ−５−プロピリチオ−６−フルオロイソキノリンの製造： 
【化３４９】
2005533028.tif 000353
冷却（−７８℃）された１−クロロ−６−フルオロイソキノリン（５９ｍｇ， ０.３２ ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ ｍＬ）溶液に、シＬＤＡのクロへキサン溶液（１.５ Ｍｏｌａｒ， ０.２３ ｍＬ， ０.３５ ｍｍｏｌ）を加えた。橙色の溶液を２時間撹拌し、次いでｎ−プロピルジスルフィド（６０ μ
Ｌ，無溶媒物質、過剰量）で処理した。反応液を３０分かけて室温に加温した。半飽和ＮＨ４Ｃｌで反応を止め、有機残渣を酢酸エチル中に抽出した。ＬＣ−ＭＳ分析で、主に出発物質を伴った目的生成物の約５０％の転換が示された。目的生成物は５％エーテル／ヘキサンで溶離される短長カラム（４ ｃｍ×２ ｃｍ， シリカゲル、タイプ−Ｈ）で精製され、目的生成物を得た（２９ｍｇ、収率３６％）。
LC/MS 保持時間-分 (MH+) [方法Ｃ]: 3.79 (256).
1H NMR (400 MHz, クロロホルム-D) δ ppm 0.96 (t, J=7.34 Hz, 3H) 1.52 (m, 2H) 2.86 (m, 2H) 7.45 (dd, J=9.29, 8.56 Hz, 1H) 8.34 (d, J=0.73 Hz, 2H) 8.37 (m, 1H).
この化合物は実施例１８４に記載されている方法でトリペプチドによりアルキル化され、下記化合物を与えた：
【０４９０】
実施例２０４：化合物２０４の製造
ＢＯＣＮＨ−Ｐ３（Ｌ−ｔ−ＢｕＧｌｙ）−Ｐ２［（４Ｒ）−（１−クロロ−５−プロピルチオイソキノリン−６−オキソ）−Ｓ−プロリン］−Ｐ１（１Ｒ，２Ｓ ビニル Ａｃｃａ）−ＣＯＮＨＳＯ２シクロプロパン，下記参照
【化３５０】
2005533028.tif 000354
下記の一般的方法により、黄色固形物が得られた（４.６ ｍｇ、３.２％）。
LC/MS 保持時間-分 (MH+): 2.73 (792) (方法Ｂ).
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 0.93 (t, J=7.34 Hz, 3H) 0.97 (s, 9H) 1.08 (m, 2H) 1.24 (m, 11H) 1.43 (m, 3H) 1.86 (m, 1H) 2.24 (m, 2H) 2.56 (m, 1H) 2.78 (q, J=7.09 Hz, 2H) 2.92 (m, 1H) 4.01 (d, J=9.29 Hz, 1H) 4.22 (s, 1H) 4.29 (s, 1H) 4.59 (d, J=6.85 Hz, 1H) 5.11 (d, J=10.76 Hz, 1H) 5.28 (d, J=17.36 Hz, 1H) 5.49 (s, 1H) 5.74 (m, 1H) 7.66 (d, J=9.29 Hz, 1H) 8.18 (d, J=6.11 Hz, 1H) 8.41 (m, 2H).
【０４９１】
実施例２０５：５−プロピルチオ−６−エトキシイソキノリンＰ２＊誘導体の製造 
【化３５１】
2005533028.tif 000355
ここで示される試薬を変更することによって、下記方法が他の５−アルキルチオ−６−アルコキシイソキノリンへも同様に適用できる。１−クロロ−６−フルオロイソキノリン（８８ｍｇ， ０.４８ ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２.０ ｍＬ）溶液に窒素気流中−７８℃で、ＬＤＡ（シクロヘキサン中１.５ Ｍｏｌａｒ， ０.４２ ｍＬ， ０.６３ ｍｍｏｌ）を添加して暗褐色溶液を得た。−７８℃で３０分撹拌後、無溶媒のｎ−プロピルジスルフィド（８５μ
Ｌ， 過剰量）を注入した。反応液を３０分かけて室温にまで加温した。半飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液で反応を止め、有機残渣を酢酸エチル中に抽出した。有機相を集め５０ミクロン（Ｈｇ）真空下乾燥した。粗生成物をＴＨＦ（２ ｍＬ）中に取り、−７８℃に冷却し、過剰量のカリウムエトキシド（６０ｍｇ）を加えた。
イソキノリン中間体を最終的にエーテル−ヘキサン混合物で溶離するシリカゲルカラム（タイプ−Ｈ， Ｍｅｒｃｋ）で精製し、純粋な化合物を得た（３２.２ｍｇ、２４％）。
ＬＣ−ＭＳで、１−クロロ−５−プロピルチオ−６−エトキシルイソキノリンが
保持時間-分 (MH+) [方法Ｃ]: 3.77 (282)を示した。
1H NMR (400 MHz, クロロホルム-D) δ ppm 0.94 (t, J=7.34 Hz, 3H) 1.46 (m, 2H) 1.55 (t, J=6.97 Hz, 3H) 2.83 (t, J=7.21 Hz, 2H) 4.32 (q, J=6.85 Hz, 2H) 7.36 (d, J=9.29 Hz, 1H) 8.22 (d, J=6.11 Hz, 1H) 8.32 (d, J=9.29 Hz, 1H) 8.35 (d, J=6.11 Hz, 1H).
一般的なトリペプチドアルキル化（実施例１８４）に従い，この１−クロロ−５−プロピルチオ−６−エトキシイソキノリンがトリペプチド（化合物１８４）でアルキル化され、下記に示す目的生成物を得た（４０.７ ｍｇ、４４.８％）。
【０４９２】
実施例２０６：化合物２０６の製造 
【化３５２】
2005533028.tif 000356
ＢＯＣＮＨ−Ｐ３（Ｌ−ｔ−ＢｕＧｌｙ）−Ｐ２［（４Ｒ）−（６−エトキシ−５−プロピルチオイソキノリ−１−オキソ）−Ｓ−プロリン］−Ｐ１（１Ｒ，２Ｓ ビニル Ａｃｃａ）−ＣＯＮＨＳＯ２シクロプロパン。 
LC/MS 保持時間-分 (MH+): 2.93 (803) [方法Ｂ].
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 0.93 (t, J=7.34 Hz, 3H) 1.01 (s, 9H) 1.07 (m, 2H) 1.21 (m, 11H) 1.41 (m, 3H) 1.48 (t, J=6.85 Hz, 3H) 1.86 (dd, J=8.07, 5.62 Hz, 1H) 2.25 (m, 2H) 2.60 (dd, J=13.69, 6.85 Hz, 1H) 2.81 (q, J=6.97 Hz, 2H) 2.93 (m, 1H) 4.05 (m, 1H) 4.21 (s, 1H) 4.27 (q, J=7.09 Hz, 2H) 4.43 (d, J=11.74 Hz, 1H) 4.52 (m, 1H) 5.10 (d, J=10.76 Hz, 1H) 5.28 (d, J=17.12 Hz, 1H) 5.74 (m, 1H) 5.82 (s, 1H) 7.30 (d, J=9.05 Hz, 1H) 7.92 (d, J=6.36 Hz, 1H) 7.97 (m, 1H) 8.22 (d, J=9.05 Hz, 1H).
【０４９３】
実施例２０７：化合物２０７の製造
同様にして、同一の方法がＢＯＣＮＨ−Ｐ３（Ｌ−ｔ−ＢｕＧｌｙ）−Ｐ２［（４Ｒ）−（６−メトキシ−５−メチルチオイソキノリン−１−オキソ）−Ｓ−プロリン］−Ｐ１（１Ｒ，２Ｓ ビニル Ａｃｃａ）−ＣＯＮＨＳＯ２シクロプロパンの製造に適用された。
【化３５３】
2005533028.tif 000357
１−クロロ−６−フルオロイソキノリン（１００ ｍｇ、０.５５ ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（２ ｍＬ）溶液に、−７８℃でＬＤＡのＴＨＦ溶液（１.３当量）を加えた。暗褐色溶液が形成され、次いでジスルフィドが添加されて溶液の色が緑色次いで淡褐色に変化した。反応を水（２ ｍＬ）とＮＨ４Ｃｌ（２ ｍＬ）で停止し、酢酸エチル中に抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を真空下留去し、得られた残渣を粗生成物として使用した。
LC/MS 保持時間-分 (MH+): 2.23 (228) [方法Ｂ]
この粗物質を−７８℃での乾燥ＴＨＦ（２ ｍｌ）に溶解し、ＫＯＭｅ（１.３当量）を加え、次いで反応混合物を室温にまで暖め、終夜攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。生成物を得た（１０４ ｍｇ、７９％）。
LC/MS 保持時間-分 (MH+): 2.04 (240) [方法Ｂ]
中間体の１−クロロ−５−メチルチオ−６−メトキシイソキノリンを先に記載のトリペプチドアルキル化方法に付した。この一般的方法に従い、黄色固形物を得た（７０.０ ｍｇ、４２.７％）。
LC/MS 保持時間-分 (MH+): 2.65 (760) [方法Ｂ].
1H NMR (400 MHz, クロロホルム-D) δ ppm 0.94 (m, 11H) 1.17 (s, 9H) 1.26 (m, 2H) 1.39 (m, 1H) 1.83 (dd, J=8.07, 5.62 Hz, 1H) 2.01 (m, 2H) 2.23 (s, 3H) 2.45 (m, 1H) 2.79 (m, 1H) 3.94 (s, 3H) 3.97 (d, J=3.91 Hz, 1H) 4.15 (s, 1H) 4.25 (d, J=11.74 Hz, 1H) 4.36 (dd, J=9.66, 7.21 Hz, 1H) 4.99 (d, J=10.27 Hz, 1H) 5.12 (d, J=16.87 Hz, 1H) 5.69 (m, 1H) 5.74 (s, 1H) 7.08 (d, J=9.05 Hz, 1H) 7.83 (m, 2H) 8.06 (d, J=9.05 Hz, 1H).  
【０４９４】
実施例２０８：１−クロロ−６−メトキシイソキノリン−５−イル−チオフェン−２−イル−メタノンの製造 
【化３５４】
2005533028.tif 000358
先に述べた１−クロロ−６−フルオロイソキノリンの同じＬＤＡ脱プロトン化プロトコール（実施例２０３の製造）に従って、最初のアニオンを２−チオフェンカルボキシアルデヒドで封鎖して１−クロロ−６−フルオロイソキノリン−５−イル−チオフェン−２−イル−メタノールを得た。この物質をベンゼン中のＭｎＯ２を用いて酸化し、クロマトグラフィ精製して、全収率４９.６％で１−クロロ−６−フルオロイソキノリン−５−イル−チオフェン−２−イル−メタノンを得た。
LC/MS 保持時間-分 (MH+) [方法Ｃ]: 2.98 (292).
1H NMR (400 MHz, クロロホルム-D) δ ppm 7.12 (dd, J=4.89, 3.91 Hz, 1H) 7.40 (m, 1H) 7.53 (m, 1H) 7.56 (dd, J=5.87, 0.73 Hz, 1H) 7.82 (dd, J=5.01, 1.10 Hz, 1H) 8.27 (d, J=5.87 Hz, 1H) 8.54 (ddd, J=9.29, 5.38, 0.73 Hz, 1H).
フッ素原子のイプソ(Ipso)求核性芳香族置換は、過剰のカリウムメトキシド溶液中で行い、２５〜３３％の１，６−ジメトキシ−イソキノリン−５−イルチオフェン−２−イル−メタノンを伴って、主として１−クロロ−６−メトキシイソキノリン−５−イル−チオフェン−２−イル−メタノンを得た。この粗物質（７７ｍｇ）はそれ以上精製することなくトリペプチドによるアルキル化ステップに用いた。
【０４９５】
実施例２０９：化合物２０９の製造 
【化３５５】
2005533028.tif 000359
トリペプチドアルキル化の一般方法（実施例１８４）に従って，ＢＯＣＮＨ−Ｐ３（Ｌ−ｔ−ＢｕＧｌｙ）−Ｐ２［（４Ｒ）−６−メトキシ−５−（チオフェン−２−カルボニル）−イソキノリン−１−オキソ）−Ｓ−プロリン］−Ｐ１（１Ｒ，２Ｓ ビニルＡｃｃａ）−ＣＯＮＨＳＯ２シクロプロパンを淡色生成品として得た（３５.３ ｍｇ、２６.５％）。
LC/MS 保持時間-分 (MH+): 2.54 (825) [方法Ｂ].
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.02 (s, 9H) 1.06 (m, 2H) 1.22 (m, 2H) 1.26 (s, 9H) 1.43 (m, 1H) 1.87 (dd, J=7.95, 5.50 Hz, 1H) 2.28 (m, 2H) 2.62 (dd, J=13.82, 6.97 Hz, 1H) 2.93 (m, 1H) 3.90 (s, 3H) 4.07 (dd, J=11.62, 3.06 Hz, 1H) 4.23 (s, 1H) 4.43 (m, 1H) 4.55 (dd, J=9.78, 7.34 Hz, 1H) 5.09 (m, 1H) 5.29 (d, J=17.12 Hz, 1H) 5.74 (m, 1H) 5.86 (s, 1H) 6.93 (d, J=6.11 Hz, 1H) 7.11 (m, 1H) 7.32 (dd, J=3.91, 0.98 Hz, 1H) 7.46 (d, J=9.29 Hz, 1H) 7.86 (t, J=6.72 Hz, 1H) 7.91 (dd, J=4.89, 1.22 Hz, 1H) 8.39 (d, J=9.29 Hz, 1H).
【０４９６】
桂皮酸誘導体の方法によるＰ２＊の製造
下記に概説する一般方法は他の箇所で詳細に記述する。
一般合成反応式
【化３５６】
2005533028.tif 000360
実施例２１０：化合物２１０の製造
メタ−トリルアクリル酸（１０.０ ｇ、６１.７ ｍｍｏｌ）をベンゼン（５０ ｍｌ）に懸濁させ、ＤＰＰＡ（１２.６ ｍＬ、０.９５当量）、次いでトリエチルアミン（１０.３ ｍｌ、１.２当量）を加えた。得られた溶液を室温で１時間撹拌した。揮発物を真空で除去し、該メタ−トリルアクリロイルアジドをフラッシュクロマトグラフィーで精製し、の精化合物を得た（１１.５ ｇ、定量的）。この物質のジフェニルメタン（１００ ｍＬ）溶液を予め２００℃まで加熱したジフェニルメタン（１００ ｍｌ）に１時間かけて滴下した。得られた溶液をこの温度にさらに４時間保ち、次いで室温まで冷却した。白色沈殿が形成され、これを濾去した。固形物をヘキサンで３回洗浄し、乾燥した。濾液をヘキサン（２００ ｍｌ）で希釈し、溶液を終夜放置して二次生成物を分離した。この物質を集めて、６−メチルイソキノリン−１−オールを得た（４.２ ｇ、５０％）。
LC/MS 保持時間-分 (MH+): 1.31 (160) [方法Ｂ].
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 2.49 (s, 3H) 6.61 (d, J=7.32 Hz, 1H) 7.13 (d, J=7.02 Hz, 1H) 7.36 (d, J=8.24 Hz, 1H) 7.45 (s, 1H) 8.18 (d, J=8.24 Hz, 1H).
この物質をＰＯＣｌ３（１５ ｍｌ）に懸濁し、３時間還流した。ＰＯＣｌ３を真空下除去し、残渣をＥｔＯＡｃ（１Ｌ）、および冷ＮａＯＨ水溶液（１.０Ｎ ＮａＯＨ ２００ ｍＬおよび１０.０ Ｎ ＮａＯＨ ２０ ｍＬから調製）間で分画し、１５分間撹拌した。有機相を水（２×２００ ｍＬ），食塩水（２００ ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、真空下濃縮して、１−クロロ−６−メチルイソキノリンを得た（６７.４％）。
LC/MS 保持時間-分 (MH+): 1.92 (178) [方法Ｂ].
1H NMR (400 MHz, クロロホルム-D) δ ppm 2.53 (s, 3H) 7.47 (d, J=6.11 Hz, 2H) 7.56 (s, 1H) 8.18 (m, 2H).
１−クロロ−６−メチルイソキノリンのトリペプチドによる最終のアルキル化を先に記載のプロトコール（実施例１８４）を用いて実施した。
【化３５７】
2005533028.tif 000361
ＢＯＣＮＨ−Ｐ３（Ｌ−ｔｅｒｔ−ＢｕＧｌｙ）−Ｐ２［（４Ｒ）−（６−メチルイソキノリン−１−オキソ）−Ｓ−プロリン］−Ｐ１（１Ｒ，２Ｓ ビニル Ａｃｃａ）−ＣＯＮＨＳＯ２−シクロプロパン：この物質が白色泡状体として１８％の収率で得られた。
LC/MS 保持時間-分 (MNa+) [方法Ｂ]: 2.64 (720).
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.05 (m, 13H) 1.23 (m, 9H) 1.42 (m, 1H) 1.86 (dd, J=7.95, 5.50 Hz, 1H) 2.25 (m, 2H) 2.49 (s, 3H) 2.61 (dd, J=13.82, 6.48 Hz, 1H) 2.93 (m, 1H) 4.05 (dd, J=11.86, 3.30 Hz, 1H) 4.23 (s, 1H) 4.43 (d, J=11.49 Hz, 1H) 4.52 (m, 1H) 5.10 (d, J=11.49 Hz, 1H) 5.28 (d, J=17.12 Hz, 1H) 5.74 (m, 1H) 5.83 (s, 1H) 7.24 (d, J=5.87 Hz, 1H) 7.35 (d, J=8.07 Hz, 1H) 7.58 (s, 1H) 7.89 (d, J=5.87 Hz, 1H) 8.07 (d, J=8.56 Hz, 1H).
【０４９７】
実施例２１１：化合物２１１の製造 
【化３５８】
2005533028.tif 000362
先に記載の一般方法に従って、ＢＯＣＮＨ−Ｐ３（Ｌ−ｔ−ＢｕＧｌｙ）−Ｐ２［（４Ｒ）−（１，３−ジオキサ−７−アザ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−６−オール）−Ｓ−プロリン］−Ｐ１（１Ｒ，２Ｓ ビニル Ａｃｃａ）−ＣＯＮＨＳＯ２−シクロプロパンを淡色固形物として得られた（５１.０ ｍｇ、６４.９％）。
LC/MS 保持時間-分 (MH+): 2.57 (728) [方法Ｂ].
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 0.99 (s, 9H) 1.07 (m, 2H) 1.18 (m, 11H) 1.42 (m, 1H) 1.86 (dd, J=8.07, 5.62 Hz, 1H) 2.23 (m, 2H) 2.59 (dd, J=13.69, 6.85 Hz, 1H) 2.93 (m, 1H) 4.04 (dd, J=11.74, 2.20 Hz, 1H) 4.22 (s, 1H) 4.43 (d, J=11.74 Hz, 1H) 4.51 (m, 1H) 5.10 (d, J=10.27 Hz, 1H) 5.28 (d, J=17.12 Hz, 1H) 5.73 (m, 1H) 5.82 (s, 1H) 6.18 (s, 2H) 7.13 (d, J=8.56 Hz, 1H) 7.19 (d, J=6.11 Hz, 1H) 7.81 (d, J=8.56 Hz, 1H) 7.85 (d, J=6.11 Hz, 1H).
【０４９８】
５，６，７−トリ置換イソキノリンＰ２＊誘導体の製造： 
【化３５９】
2005533028.tif 000363
反応条件：（ａ）ＴＨＦ中のＬＤＡ；（ｂ）Ｒ＝ＦではＮ−フルオロベンゼンスルホンイミド（ＮＦＳＩ）、またはＲ＝ＳＭｅではジメチルスルフィド（ＭｅＳ）２
上で製造した５，６−メチレンジオキシ−１−クロロイソキノリンをＬＤＡのような強塩基の存在下直接脱プロトン化し、１−クロロ官能基体に邪魔されることなく対応する７−アニオン体を得た。この７−アニオン体の反応をＮＦＳＩ（Ｎ−フルオロベンゼンスルフォンイミド）やジメチルスルフィドのような親電子剤でクエンチし、対応する７−置換イソキノリン環系を得た。
【０４９９】
実施例２１２：化合物２１２の製造
ステップ１：
５，６−メチレンジオキシ−７−フルオロ−１−クロロイソキノリンの製造。５，６−メチレンジオキシ−１−クロロイソキノリン（１２６ｍｇ， ０.６１ ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４ ｍＬ）溶液に窒素気流中−７８℃で、ＬＤＡのシクロヘキサン溶液（１.５ Ｍｏｌａｒ， ０.６５ ｍＬ， ０.９８ ｍｍｏｌ）を加えた。淡褐色溶液を１５分間撹拌し、次いでＮ−フルオロベンゼンスルホンイミド（ＮＦＳＩ， ０.３ｇ， １.５ 当量）で処理した。ＴＬＣ分析で、未変化の出発物質とともに新しいスポットの形成が示された。水でのワークアップとそれに続く酢酸エチルでの抽出により、油状の生成物が得られ、これをプレパラティブＨＰＬＣで精製し、生成物を得た（５２ｍｇ、３８％）。 
LC/MS 保持時間-分 (MH+) [方法Ｃ]: 3.09 (226).
1H NMR (400 MHz, クロロホルム-D) δ ppm 6.33 (s, 2H) 7.52 (d, J=5.87 Hz, 1H) 7.71 (d, J=10.51 Hz, 1H) 8.16 (d, J=5.87 Hz, 1H).
【０５００】
ステップ２：５，６−メチレンジオキシ−７−フルオロ−１−クロロイソキノリンのトリペプチドでのアルキル化を、先に記載（実施例１８４）したようにして行い、フッ素置換の結果として主生成物を得た。
ＢＯＣＮＨ−Ｐ３（Ｌ−ｔ−ＢｕＧｌｙ）−Ｐ２［（４Ｒ）−（６−クロロ−１，３−ジオキサ−７−アザ−シクロペンタ［a］ナフタレン−４−オキソ）−Ｓ−プロリン］−Ｐ１（１Ｒ，２Ｓ ビニル Ａｃｃａ）−ＣＯＮＨＳＯ２−シクロプロパン、下記参照
【化３６０】
2005533028.tif 000364
一般方法により、黄色固形物を得た（２４.３ ｍｇ、２４.３％）。
LC/MS 保持時間-分 (MH+): 2.54 (763) [方法Ｂ].
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.00 (s, 9H) 1.06 (m, 2H) 1.20 (m, 2H) 1.29 (s, 9H) 1.42 (dd, J=9.41, 5.26 Hz, 1H) 1.86 (dd, J=8.07, 5.38 Hz, 1H) 2.24 (m, 2H) 2.54 (dd, J=13.57, 6.48 Hz, 1H) 2.92 (m, 1H) 4.04 (dd, J=12.10, 2.81 Hz, 1H) 4.20 (d, J=7.34 Hz, 1H) 4.33 (d, J=12.23 Hz, 1H) 4.47 (dd, J=10.52, 6.85 Hz, 1H) 5.10 (dd, J=10.39, 1.59 Hz, 1H) 5.28 (dd, J=17.12, 1.22 Hz, 1H) 5.46 (d, J=5.87 Hz, 1H) 5.74 (m, 1H) 6.29 (m, 2H) 7.40 (s, 1H) 7.56 (m, 1H) 8.01 (d, J=5.62 Hz, 1H).
【０５０１】
実施例２１３：化合物２１３の製造 
５，６−メチレンジオキシ−１−クロロイソキノリン（８４ｍｇ， ０.４１ ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４ ｍＬ）溶液に窒素気流中−７８℃で、ＬＤＡのシクロヘキサン溶液（１.５ Ｍｏｌａｒ， ０.６０ ｍＬ， ０.９ ｍｍｏｌ）を加えた。該淡褐色溶液を１５分間−７８℃で撹拌し、次いでメチルジスルフィド（５０μ
Ｌの無溶媒試薬、 １.４ 当量）で処理した。ＴＬＣ分析で未変化出発物質に加えて新しいスポットの形成が見られた。水でのワークアップ、これに続く酢酸エチルでの抽出により、油状粗生成物を得、これをプレパラティブＨＰＬＣで精製して、生成物を得た（５１ｍｇ、４９％）。
LC/MS 保持時間-分 (MH+) [方法Ｃ]: 3.39 (254).
1H NMR (400 MHz, クロロホルム-D) δ ppm 2.64 (s, 3H) 6.29 (s, 2H) 7.49 (d, J=4.89 Hz, 1H) 7.71 (s, 1H) 8.11 (d, J=5.87 Hz, 1H).
５，６−メチレンジオキシ−７−メチルチオ−１−クロロイソキノリンのトリペプチドとのアルキル化は、先に（実施例１８４）述べたようにして行い、下記のように目的生成物を得た：
ＢＯＣＮＨ−Ｐ３（Ｌ−ｔ−ＢｕＧｌｙ）−Ｐ２［（４Ｒ）−（４−メチルチオ−１，３−ジオキサ−７−アザ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−６−イルオキシ）−Ｓ−プロリン］−Ｐ１（１Ｒ，２Ｓ ビニル Ａｃｃａ）−ＣＯＮＨＳＯ２−シクロプロパン
【化３６１】
2005533028.tif 000365
一般方法により、黄色固形物を得た（５９.６ ｍｇ、４２.２％）。
LC/MS 保持時間-分 (MH+): 2.70 (774) [方法Ｂ].
1H NMR (400 MHz, クロロホルム-D) δ ppm 1.02 (m, 11H) 1.16 (s, 9H) 1.32 (s, 2H) 1.45 (m, 1H) 1.94 (m, 1H) 2.12 (d, J=8.56 Hz, 1H) 2.56 (s, 3H) 2.62 (m, 2H) 2.90 (d, J=4.40 Hz, 1H) 4.15 (d, J=7.83 Hz, 2H) 4.48 (d, J=12.47 Hz, 1H) 4.62 (t, J=7.83 Hz, 1H) 5.13 (d, J=10.52 Hz, 1H) 5.26 (d, J=17.12 Hz, 1H) 5.74 (d, J=16.38 Hz, 1H) 5.95 (s, 1H) 6.28 (s, 2H) 7.41 (s, 1H) 7.59 (s, 1H) 7.85 (d, J=6.11 Hz, 1H).
【０５０２】
３，４−ジ置換イソキノリンＰ２＊誘導体の製造
実施例２１５：化合物２１５の製造 
【化３６２】
2005533028.tif 000366
下記のＢＯＣＮＨ−Ｐ３（Ｌ−ｔ−ＢｕＧｌｙ）−Ｐ２［（１Ｒ）−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−４−アザ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−５−イルオキシ）−Ｓ−プロリン］−Ｐ１（１Ｒ，２Ｓ ビニル Ａｃｃａ）−ＣＯＮＨＳＯ２−シクロプロパンは、以下の反応式に概括するようにして製造された。
【０５０３】
イソキノリン成分の化合物２１４の一般製造反応式
【化３６３】
2005533028.tif 000367
注記：
上記新規１−フルオロＰ２＊の合成は以下に挙げる手法により成功裡に行われた。
（１）Rigby， James H.； Holsworth， Daniel D.； James， Kelly. Vinyl Isocyanates In Synthesis. [4 + 2] Cycloaddition Reactions With Benzyne Addends. Journal Of Organic Chemistry (1989), 54(17), 4019-20
（２）Uchibori，Y.； Umeno， M.； Yoshiokai， H.； Heterocycles， 1992, 34 (8), 1507-1510
【０５０４】
実施例２１４：化合物２１４の５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−４−アザ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン、および実施例２１５の化合物２１５の製造 
【化３６４】
2005533028.tif 000368
２，３−ジヒドロ−１Ｈ−４−アザ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−５−オールが上記（参考文献１）に記載のＲｉｇｂｙの方法により製造された。他の箇所で記載されているようにＰＯＣｌ３を用いて化合物２１４は合成された（４３０ｍｇ、５９.８％）。
LC/MS 保持時間-分 (MH+): 2.29 (204) [方法Ｂ].
1H NMR (400 MHz, クロロホルム-D) δ ppm 2.28 (m, 2H) 3.19 (q, J=7.74 Hz, 4H) 7.58 (m, 1H) 7.71 (m, 2H) 8.32 (d, J=8.56 Hz, 1H).
この塩化物は実施例１８４の方法に従ったトリペプチドでのアルキル化を行うのに十分な反応性があり、目的生成物である化合物２１５を生成することができる。しかしながら、（引用文献２）に記載されているＵｃｈｉｂｏｒｉの方法によりこの塩化物をフッ化物に替えると総収率を倍にすることができた。このようにして、化合物２１５を淡黄色固形物として単離した（１７.０ ｍｇ、２３.６％）。
LC/MS 保持時間-分 (MH+): 2.80 (724) [方法Ｂ].
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ ppm 1.03 (s, 9H) 1.09 (m, 2H) 1.24 (m, 11H) 1.44 (dd, J=8.24, 5.49 Hz, 1H) 1.88 (dd, J=7.93, 5.49 Hz, 1H) 2.25 (m, 4H) 2.63 (dd, J=13.73, 7.02 Hz, 1H) 2.94 (m, 1H) 3.05 (m, 2H) 3.10 (m, 2H) 4.08 (dd, J=11.60, 2.75 Hz, 1H) 4.24 (d, J=20.45 Hz, 1H) 4.45 (d, J=11.90 Hz, 1H) 4.54 (dd, J=9.46, 7.63 Hz, 1H) 5.11 (m, 1H) 5.30 (d, J=17.09 Hz, 1H) 5.75 (m, 1H) 5.87 (s, 1H) 7.44 (t, J=7.02 Hz, 1H) 7.69 (m, 2H) 8.18 (d, J=8.24 Hz, 1H).
【０５０５】
３，４−ジヒドロフラニルおよびフラニルイソキノリンＰ２＊成分、実施例２１７および２１８の製造 
【化３６５】
2005533028.tif 000369
実施例２１７：化合物２１７の５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−オキサ−４−アザ−シクロペンタ［ａ］ナフタレンおよび化合物２１８の５−クロロ−１−オキサ−４−アザ−シクロペンタ［ａ］ナフタレンの製造
この合成では部分的に下記参考文献に記載の手法を使用した。
（１）Hojo, Masaru; Masuda, Ryoichi; Sakaguchi, Syuhei; Takagawa, Makoto, Synthesis (1986), (12), 1016-17
（２）Rigby, James H.; Holsworth, Daniel D.; James, Kelly. Vinyl Isocyanates In Synthesis. [4 + 2] Cycloaddition Reactions With Benzyne Addends. Journal Of Organic Chemistry (1989), 54(17), 4019-20
（３）Uchibori, Y.; Umeno, M.; Yoshiokai, H.; Heterocycles, 1992, 34 (8), 1507-1510
上に記載の（参考文献１および２）方法を実施すると、２，３−ジヒドロ−１−オキサ−４−アザ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−５−オールおよび１−オキサ−４−アザシクロペンタ［ａ］ナフタレン−５−オールの両方が一緒に製造された。このペアーのクロロ誘導体への変換は通常のようにＰＯＣｌ３で行った。粗ヒドロキシ生成物（約２ｇ， 淡黄色油）をＰＯＣｌ３（１５ ｍＬ）で処理し、混合物を３時間還流した。ＰＯＣｌ３を真空で除去後、残渣をＥｔＯＡｃ（１Ｌ）および冷ＮａＯＨ水溶液（２２０ ｍＬ， １.０Ｎ）と共に１５分間撹拌した。有機相を分離し、水（２×２００ ｍＬ）、食塩水（２００ ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、真空下で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー分離後、実施例２１７の５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−オキサ−４−アザ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン（３００ ｍｇ、１３.２％）および実施例２１８の５−クロロ−１−オキサ−４−アザシクロペンタ［ａ］ナフタレン（１００ ｍｇ、４.４％）が淡褐色固形物として得られた。
化合物２１７：
LC/MS 保持時間-分 (MH+): 2.05 (206) [方法Ｂ].
1H NMR (400 MHz, クロロホルム-D) δ ppm 3.46 (t, J=9.05 Hz, 2H) 4.82 (t, J=9.17 Hz, 2H) 7.58 (m, 1H) 7.66 (m, 1H) 7.85 (d, J=8.31 Hz, 1H) 8.21 (d, J=8.56 Hz, 1H).
化合物２１８：
LC/MS 保持時間-分 (MH+): 2.16 (204) [方法Ｂ].
1H NMR (400 MHz, クロロホルム-D) δ ppm 7.15 (d, J=2.20 Hz, 1H) 7.70 (m, 1H) 7.89 (m, 2H) 8.27 (d, J=8.31 Hz, 1H) 8.44 (d, J=8.80 Hz, 1H).
【０５０６】
５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−オキサ−４−アザ−シクロペンタ［ａ］ナフタレンおよび最終Ｐ２＊カップリング生成物の製造
上記で引用した方法（参考文献３）により塩化物／フッ化物変換を行った。５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−オキサ−４−アザ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン（実施例２１７）（９０ ｍｇ）をＢｕ４ＰＨＦ２（１.５ ｍＬ）中に懸濁させ、約１２０℃で２時間マイクロ波（Ｓｍｉｔｈ Ｒｅａｃｔｏｒ）照射した。水でのワークアップおよびカラム精製して、フッ化物生成体を得た（２２ ｍｇ、２６.９％）。
LC/MS 保持時間-分 (MH+): 1.91 (190) [方法Ｂ].
このフラン誘導体（実施例２１８）の５−クロロ−１−オキサ−４−アザ−シクロペンタ［ａ］ナフタレンはフッ化物活性化なしに直接トリペプチドでのアルキル化を行うに十分の反応性を有していた。 
【０５０７】
実施例２１９：化合物２１９の製造 
【化３６６】
2005533028.tif 000370
ＢＯＣＮＨ−Ｐ３（Ｌ−ｔ−ＢｕＧｌｙ）−Ｐ２［（４Ｒ）−（２，３−ジヒドロ−１−オキサ−４−アザ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−５−イルオキシ）−Ｓ−プロリン］−Ｐ１（１Ｒ，２Ｓ ビニル Ａｃｃａ）−ＣＯＮＨＳＯ２−シクロプロパン。一般アルキル化方法により、黄色固形体を得た（２２.０ ｍｇ、２６.３％）。
LC/MS 保持時間-分 (MH+): 2.65 (726) [方法Ｂ].
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 0.99 (s, 9H) 1.07 (m, 2H) 1.20 (m, 11H) 1.40 (m, 1H) 1.86 (dd, J=8.07, 5.62 Hz, 1H) 2.21 (dd, J=17.48, 8.93 Hz, 2H) 2.60 (dd, J=13.45, 6.85 Hz, 1H) 2.93 (m, 1H) 3.34 (m, 2H) 4.04 (dd, J=11.74, 3.18 Hz, 1H) 4.24 (s, 1H) 4.41 (d, J=11.49 Hz, 1H) 4.51 (m, 1H) 4.74 (t, J=9.05 Hz, 2H) 5.11 (d, J=10.27 Hz, 1H) 5.28 (d, J=17.36 Hz, 1H) 5.73 (m, 1H) 5.78 (s, 1H) 7.43 (m, 1H) 7.65 (t, J=7.46 Hz, 1H) 7.74 (d, J=8.31 Hz, 1H) 8.12 (d, J=8.56 Hz, 1H).
【０５０８】
実施例２２０：化合物２２０の製造 
【化３６７】
2005533028.tif 000371
ＢＯＣＮＨ−Ｐ３（Ｌ−ｔ−ＢｕＧｌｙ）−Ｐ２［（４Ｒ）−（１−オキサ−４−アザ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−５−イルオキシ）−Ｓ−プロリン］−Ｐ１（１Ｒ，２Ｓ ビニル Ａｃｃａ）−ＣＯＮＨＳＯ２−シクロプロパン。一般アルキル化方法により、黄色固形物を得た（１３.０ ｍｇ、２０％）。
LC/MS 保持時間-分 (MH+): 2.70 (724) [方法Ｂ].
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ ppm 1.01 (s, 9H) 1.09 (m, 2H) 1.22 (s, 9H) 1.27 (m, 2H) 1.46 (m, 1H) 1.89 (dd, J=7.78, 5.65 Hz, 1H) 2.24 (d, J=8.55 Hz, 1H) 2.33 (t, J=9.92 Hz, 1H) 2.68 (dd, J=13.73, 7.02 Hz, 1H) 2.95 (m, 1H) 4.14 (m, 1H) 4.26 (s, 1H) 4.50 (d, J=11.90 Hz, 1H) 4.57 (d, J=17.09 Hz, 1H) 5.12 (d, J=10.07 Hz, 1H) 5.30 (d, J=17.40 Hz, 1H) 5.75 (m, 1H) 5.93 (s, 1H) 6.97 (d, J=2.14 Hz, 1H) 7.51 (t, J=7.32 Hz, 1H) 7.81 (t, J=7.48 Hz, 1H) 7.92 (s, 1H) 8.13 (d, J=7.94 Hz, 1H) 8.28 (d, J=8.24 Hz, 1H).
【０５０９】
３−ハロおよび３−ヘテロアリール ４−アルコキシおよび４−ヒドロキシキノリンＰ２＊誘導体の製造
一般合成反応式
【化３６８】
2005533028.tif 000372
反応条件：（１）ＤＭＰＵ中のＭｅＯＫ；（２）ジクロロエタン中のＮＢＳ；（３）ＣＨ２Ｃｌ２中のＭＣＰＢＡ；（４）ジクロロエタン中のＰＯＣｌ３；（５）ＣＨ２Ｃｌ２中のＢＢｒ３；（６）ＣＨ２Ｃｌ２中のＳＥＭ−クロリドおよびヒュニッヒ塩基
４−メトキシイソキノリン（実施例２２２ａ）は、通常の実験室装置と試薬を使用して新規且つ好適な方法により４−ブロモイソキノリンから製造した。位置選択的なＮＢＳ臭素化により、３−ブロモ−４−メトキシイソキノリン（実施例２２２ｂ）を高収率で得た。ＭＣＰＢＡ酸化を適切に行い、対応するＮ−オキシド体（実施例２２２ｃ）を得、これを通常のＰＯＣｌ３を用いる方法により １−クロロ−３−ブロモ−４−メトキシイソキノリン（実施例２２２ｄ）に異性化した。この４−メトキシイソキノリンをトリペプチドでアルキル化して、対応するスチルおよびスズキカップリングに好適な３−ブロモ−４−メトキシＰ２＊誘導体を得た。あるいは、この４−メトキシイソキノリンをＢＢｒ３中で脱メチル化して、４−ヒドロキシ−３−ブロモ−１−クロロイソキノリン（実施例２２２ｅ）を得た。この４−ヒドロキシ基をＳＥＭ−クロリドで再保護して、４−ＳＥＭ保護中間体の実施例２２２を得た。この４−ヒドロキシ化合物は、酸あるいはフッ化物誘導脱保護プロトコールによってカップリングが行われて、再生成した。
【０５１０】
実施例２２２ｄ：１−クロロ−３−ブロモ−４−メトキシイソキノリンの製造
ステップ１：
４−ブロモイソキノリン（１５ｇ， ７３ ｍｍｏｌ， 市販品）のジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（ＤＭＰＵ， Ａｌｄｒｉｃｈ）（２００ ｍＬ）溶液に、固形のカリウムメトキシド（５.６ｍｇ， ８０ ｍｍｏｌ）を添加した。反応容器を１０５℃のオイルバスに２０分間浸した。加温後すぐに混合物の色が急速に最初の非常に淡い色から暗緑色に変化した。反応容器をオイルバスから取り出し水で希釈し、有機残渣をエーテルで複数回抽出してエーテル中に分画した。ＴＬＣ分析で、ほぼ同じ大きさの二つの新しいスポット（容積比１：１のヘキサンと酢酸エチル混合物を溶離液とする）が示された。これらをストレートヘキサン溶離のシリカゲルカラム（Ｍｅｒｃｋ， タイプ−Ｈ）で分離し、続いてエーテルを徐々に移動相に加えた。溶媒を留去して、目的生成物４−メトキシイソキノリンが単離された（４.１ｍｇ， ３５.３％）。もう一方の生成物も還元副生物イソキノリン体として分離された。副生物の同定は実証済みの物質とのＮＭＲの比較によって確認した。
実施例２２２ａ：
LC/MS 保持時間-分 (MH+) [方法Ｃ]: 1.16 (160).
1H NMR (400 MHz, クロロホルム-D) δ 4.07 (s, 3H) 7.61 (m, 1H) 7.69 (m, 1H) 7.93 (d, J=8.07 Hz, 1H) 8.08 (s, 1H) 8.19 (d, J=8.56 Hz, 1H) 8.89 (s, 1H).
［注記：この化合物は、文献（Zoltewicz, John A.; Oestreich, Terence M.; Sale, Alan A, Journal of the American Chemical Society (1975), 97(20), 5889-96 in a 「Monel Bomb」, and later by a 「focused microwave」 initiated procedure in Cherng, Yie-Jia, Tetrahedron (2002), 58(6), 1125-1129）ですでに製造されていた。本方法では特別の耐圧装置やプレパラティブスケールのマイクロ波装置の何れも必要とされなかった］
【０５１１】
ステップ２：
物質（実施例２２２ａ）をＮＢＳ臭素化に付した。即ち４−メトキシイソキノリン（実施例２２２ａ， ２.１ｍｇ， １３.２ ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン（ＤＣＥ， １５０ ｍＬ）溶液を、Ｎ−ブロモサクシンイミド（ＮＢＳ， １.５ｍｇ， ８.４ ｍｍｏｌ， ０.６×）にて１時間７０℃で処理し、次いで第２のＮＢＳ（１.５ｍｇ）を加えて処理した。暗茶褐色混合物を更に１時間撹拌し、次いで第３のＮＢＳ（１.０ｍｇ）を加えた。この臭素化を出発物質がなくなるまでＬＣ−ＭＳでモニタリングした。この粗混合物を蒸発乾固し、目的生成物を短いシリカゲル床（タイプ−Ｈ， Ｍｅｒｃｋ，直径３ｃｍ、高さ１.５ｃｍ）を用い、最初に直鎖ヘキサンで溶離し、過し続いてエーテル量を徐々に増加させて溶離して、濾過した。目的生成物（実施例２２２b）を油状物質として単離した（１.７ｍｇ， ５４％）。
LC/MS 保持時間-分 (MH+) [方法Ｃ]: 2.65 (238).
1H NMR (400 MHz, クロロホルム-D) δ ppm 4.04 (s, 3H) 7.64 (t, J=7.58 Hz, 1H) 7.76 (t, J=7.09 Hz, 1H) 7.99 (d, J=8.31 Hz, 1H) 8.11 (d, J=8.31 Hz, 1H) 8.85 (s, 1H).
［３−ブロモ−４−メトキシイソキノリンは、先に異なる方法で調製した：Finkentey, Christel; Langhals, Elke; Langhals, Heinz. Chemische Berichte (1983), 116(6), 2394-7。生成物のＮＭＲは報告されたものと一致した。］
【０５１２】
ステップ３：
ＮＢＳ臭素化からの生成物を室温で塩化メチレン中ＭＣＰＢＡ酸化に付した。即ち、ＭＣＰＢＡ（１.８０ｍｇ， 純度７７％， ８.０ ｍｍｏｌ）を３−ブロモ−４−メトキシイソキノリン（実施例２２２ｂ， １.６５ｍｇ， ６.９ ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（３５ ｍＬ）溶液に加えた。この溶液を４時間撹拌して白色懸濁液を得た。重炭酸ナトリウム溶液（５％， 新規に調製， ２０ ｍＬ）をこの混合物に加え、有機残渣をＣＨ２Ｃｌ２（１０×２５ ｍＬ）中に抽出した。ある程度水溶解性のＮ−オキシド生成物の回収には有機溶媒中での複数回の抽出を必要とした。溶媒を蒸発して得られた粗生成物を更にシリカゲルで濾過して、Ｎ−オキシド（実施例２２２ｃ）を蝋状固形物として得た（１.３６ｍｇ、５.４ ｍｍｏｌ， ７８％）。
LC/MS 保持時間-分 (MH+) [方法Ｃ]: 1.79 (254).
1H NMR (400 MHz, クロロホルム-D) δ ppm 4.07 (s, 3H) 7.63 (m, 2H) 7.72 (m, 1H) 8.00 (m, 1H) 8.86 (s, 1H).
【０５１３】
ステップ４：
他の箇所で記載する方法により、最終Ｎ−オキシド転位を通常通りＰＯＣｌ３中で行った。実施例２２２dの収率は実質的に定量的であった。
LC/MS 保持時間-分 (MH+) [方法D]: 2.69 (272).
1H NMR HCl塩として, (400 MHz, クロロホルム-D) δ ppm 4.07 (s, 3H) 7.81 (m, 1H) 7.92 (m, 1H) 8.17 (d, J=8.31 Hz, 1H) 8.34 (d, J=8.31 Hz, 1H). 
1H NMR 遊離塩基として, (400 MHz, クロロホルム-D) δ ppm 4.03 (s, 3H) 7.72 (m, 1H) 7.81 (m, 1H) 8.12 (d, J=8.56 Hz, 1H) 8.28 (d, J=8.56 Hz, 1H).
【０５１４】
実施例２２３：化合物２２３の製造 
【化３６９】
2005533028.tif 000373
先のステップで得られた遊離塩基（実施例２２２ｄ）を、他の箇所に記載されているアルキル化プロトコール（実施例１８４）を用いて、トリペプチドフラグメントでのアルキル化に付し、目的生成物をペーパーホワイトの固形物として得た（７９％）。
LC/MS 保持時間-分 (MNa+) [方法Ｃ]: 3.91 (814).
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.02 (s, 9H) 1.06 (dd, J=8.07, 1.47 Hz, 2H) 1.22 (m, 11H) 1.42 (dd, J=9.78, 5.14 Hz, 1H) 1.86 (dd, J=8.07, 5.38 Hz, 1H) 2.22 (dd, J=18.10, 9.29 Hz, 1H) 2.28 (m, 1H) 2.61 (dd, J=13.57, 6.97 Hz, 1H) 2.93 (m, 1H) 3.92 (s, 3H) 4.06 (dd, J=11.86, 2.81 Hz, 1H) 4.22 (s, 1H) 4.43 (d, J=11.49 Hz, 1H) 4.51 (m, 1H) 5.10 (d, J=10.52 Hz, 1H) 5.28 (d, J=17.12 Hz, 1H) 5.74 (m, 1H) 5.81 (s, 1H) 7.56 (t, J=7.58 Hz, 1H) 7.78 (t, J=7.58 Hz, 1H) 8.00 (d, J=8.31 Hz, 1H) 8.16 (d, J=8.56 Hz, 1H).
【０５１５】
実施例２２４および２２５：化合物２２４および化合物２２５の製造
先に記載の１−クロロ−３−ブロモ−４−メトキシイソキノリン（実施例２２２ｄ）の４−メトキシ基を下記方法によりα−トリメチルシリルエトキシメチル（ＳＥＭ）部位に転換させた。１−クロロ−３−ブロモ−４−メトキシイソキノリン（実施例２２２ｄ）を、室温で１２時間ＢＢｒ３（最終調整反応濃度は０.２〜０.３ Ｍｏｌａｒ ＢＢｒ３であった）を用いて脱メチル化した。このような脱メチル化には高濃度ＢＢｒ３が必要で効果的であった。粗反応混合物を５０容量％の無水メタノールで希釈し、次いで蒸発乾固した。この脱メチル化は本質的に定量的であった。
実施例２２２ｅ：
LC/MS 保持時間-分 (MH+) [方法Ｄ]: 2.32 (258).
1H NMR HCl塩として(400 MHz, クロロホルム-D) δ ppm 5.83 (br. s, 1H) 7.73 (t, J=7.70 Hz, 1H) 7.79 (t, J=7.58 Hz, 1H) 8.22 (m, 2H).
この４−ヒドロキシ−３−ブロモ−１−クロロイソキノリン（実施例２２２ｅ）を、２−（トリメチルシリル）エトキシメチルクロリド（ＳＥＭ−Ｃｌ）で再保護した。ＳＥＭ−Ｃｌでの再保護の前に、先の方法からの粗遊離塩基を室温で４０ミクロン（Ｈｇ）に乾燥した。この４−ヒドロキシ化合物（実施例２２２ｅ， １.３３ｍｇ， ５.２ ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（５０ ｍＬ）溶液に、０℃でジイソプロピルエチルアミン（２ ｍＬ， １１.５ ｍｍｏｌ）およびＳＥＭ−塩酸塩（１.８ ｍＬ， １０ ｍｍｏｌ）を連続して加えた。この混合物を１０分間撹拌し、次いで新たに調製したＮａＨＣＯ３溶液（５％， １００ ｍＬ）で洗浄した。有機残渣を数回塩化メチレン中に抽出し、有機相を集め、脱イオン水（２０ ｍＬ）で逆洗浄し、次いで真空で濃縮した。ＳＥＭ保護は実質的に定量的であった。
実施例２２２：
LC/MS 保持時間-分 (MH+) [方法Ｄ]: 3.40 (410).
1H NMR (400 MHz, クロロホルム-D) δ ppm 0.03 (s, 9H) 0.99 (m, 2H) 3.98 (m, 2H) 5.33 (s, 2H) 7.72 (m, 1H) 7.80 (m, 1H) 8.17 (d, J=8.56 Hz, 1H) 8.27 (d, J=8.07 Hz, 1H).
４−ＳＥＭ保護されたイソキノリンのトリペプチドでのアルキル化：化合物２２４および化合物２２５を同じトリペプチドアルキル化反応により製造した。４−ヒドロキシ化合物（化合物２２４）は、おそらくは、プレパラティブＨＰＬＣ精製中にＴＦＡ存在の結果として精製した。
【化３７０】
2005533028.tif 000374
実施例２２４（１５.４％）：
LC/MS 保持時間-分 (MNa+) [方法Ｄ]: 2.87 (800).
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.02 (s, 9H) 1.06 (d, J=8.31 Hz, 2H) 1.25 (s, 9H) 1.42 (s, 2H) 1.86 (m, 1H) 2.23 (m, 2H) 2.60 (dd, J=13.21, 7.34 Hz, 1H) 2.93 (m, 1H) 4.06 (d, J=11.00 Hz, 1H) 4.24 (m, 2H) 4.38 (d, J=11.98 Hz, 1H) 4.49 (dd, J=9.78, 7.09 Hz, 1H) 5.10 (d, J=10.03 Hz, 1H) 5.28 (d, J=17.36 Hz, 1H) 5.72 (m, 1H) 5.76 (s, 1H) 7.52 (t, J=7.46 Hz, 1H) 7.71 (t, J=7.09 Hz, 1H) 8.09 (d, J=4.40 Hz, 1H) 8.11 (d, J=4.16 Hz, 1H).
実施例２２５（８.０％）：
LC/MS 保持時間-分 ([M-BOC]+) [方法Ｄ]: 3.46 (808).
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 0.01 (s, 9H) 0.96 (m, 2H) 1.02 (s, 11H) 1.06 (d, J=6.60 Hz, 2H) 1.24 (s, 9H) 1.42 (m, 1H) 1.86 (dd, J=7.83, 5.38 Hz, 1H) 2.25 (m, 2H) 2.62 (dd, J=13.69, 7.34 Hz, 1H) 2.93 (m, 1H) 3.97 (m, 2H) 4.07 (dd, J=10.88, 3.55 Hz, 1H) 4.23 (s, 1H) 4.43 (d, J=11.25 Hz, 1H) 4.50 (m, 1H) 5.10 (d, J=10.76 Hz, 1H) 5.25 (m, 3H) 5.74 (m, 1H) 5.82 (s, 1H) 7.57 (m, 1H) 7.77 (t, J=7.83 Hz, 1H) 8.06 (d, J=8.56 Hz, 1H) 8.16 (d, J=8.31 Hz, 1H).
【０５１６】
４Ｈ−［１，３］ジオキシノ［５，４−c］イソキノリンＰ２＊誘導体の製造 
一般合成反応式
【化３７１】
2005533028.tif 000375
反応条件：（１）ＤＭＰＵ中のＭｅＯＫ；（２）ＣＨ２Ｃｌ２中のＭＣＰＢＡ；（３）ＤＣＥ中のＰＯＣｌ３；（４）ＣＨ２Ｃｌ２中のＢＢｒ３；（５）１，３−オキサジノ［５，６−ｃ］イソキノリンおよび関連化合物の合成方法によるＨＣＨＯの４０％Ｈ２ＳＯ４溶液。Miyoko Toyama and Hirotaka Otomasu, Chem. Pharm. Bull. 33(12), 5543-5546, 1985；（６）Fluororination procedure by Uchibori, Y.; Umeno, M.; Yoshiokai, H.; Heterocycles, 1992, 34 (8), 1507-1510
【０５１７】
実施例２２７：化合物２２７の製造 
【化３７２】
2005533028.tif 000376
６−クロロ−１，３−オキサジノ［５，６−ｃ］イソキノリンを、１−クロロ−４−ヒドロキシイソキノリンから出発してMiyoko Toyama および Hirotaka Otomasuの方法により製造した。出発物質：１−クロロ−４−ヒドロキシイソキノリン（実施例２２６ｃ）は上に示した合成経路によって製造した。４−メトキシイソキノリン（実施例２２２ａ）のＭＣＰＢＡ酸化を通常通り行い、対応Ｎ−オキシド体（実施例２２６ａ）を得た（７９.１％）。この物質は直ちにＰＯＣｌ３中で１−クロロ誘導体に変換され、実質的に定量的収率で塩化物（実施例２２６ｂ）を得た。粗１−クロロ−４−メトキシイソキノリンを室温でＢＢｒ３中で脱メチル化し、粗ＢＢｒ３混合物を室温で無水メタノールで処理し、続いて過剰のホウ酸誘導体の残渣を蒸発して留去し、対応する１−クロロ−４−ヒドロキシイソキノリン（実施例２２６ｃ）を得た。Miyoko ToyamaおよびHirotaka Otomasu反応で、４−メトキシイソキノリン（３００ｍｇ）から４ステップでの総収量で、６−クロロ−１，３−オキサジノ［５，６−ｃ］イソキノリン（実施例２２６ｄ，２６６ｍｇ、６２.３％）を得た。
LC/MS 保持時間-分 ([M-HCHO]H+) [方法Ｄ]: 2.45 (192).
1H NMR (400 MHz, クロロホルム-D) δ ppm 5.02 (s, 2H) 5.41 (s, 2H) 7.68 (m, 1H) 7.77 (ddd, J=8.25, 6.91, 1.22 Hz, 1H) 8.10 (d, J=8.31 Hz, 1H) 8.26 (d, J=8.56 Hz, 1H).
【０５１８】
この塩化物は実施例１８４のアルキル化プロトコール下では非反応性であることが判明した。対応する６−フルオロ−１，３−オキサジノ［５，６−c］イソキノリン（実施例２２６）は、先に挙げた方法［Uchibori, Y.; Umeno, M.; Yoshiokai, H.; Heterocycles, 1992, 34 (8), 1507-1510］で製造した。この反応は完了まで到達せず、粗反応混合物が１：２.４（Ｃｌ：Ｆ）の比率の混合物として回収された。更に精製することなく、この塩化物／フッ化物混合物を、実施例１８４の方法を用いてトリペプチドでアルキル化して、プレパラティブＨＰＬＣによる精製後、ＢＯＣＮＨ−Ｐ３（Ｌ−ｔ−ＢｕＧｌｙ）−Ｐ２［（４Ｒ）−（ １，３−オキサジノ［５，６−c］イソキノリン−６−オキソ）−Ｓ−プロリン］−Ｐ１（１Ｒ，２Ｓ ビニル Ａｃｃａ）−ＣＯＮＨＳＯ２−シクロプロパンを得た（６６ｍｇ、５０.０％）。
LC/MS 保持時間-分 (MNa+) [方法Ｄ]: 3.03 (764).
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.01 (s, 9H) 1.06 (dd, J=8.07, 1.96 Hz, 2H) 1.22 (s, 10 H) 1.34 (d, J=6.11 Hz, 1H) 1.42 (m, 1H) 1.86 (dd, J=8.07, 5.38 Hz, 1H) 2.23 (m, 2H) 2.59 (dd, J=13.82, 6.97 Hz, 1H) 2.93 (m, 1H) 4.03 (dd, J=11.86, 3.06 Hz, 1H) 4.23 (s, 1H) 4.41 (d, J=11.98 Hz, 1H) 4.50 (dd, J=9.66, 6.97 Hz, 1H) 4.87 (m, 2H) 5.11 (d, J=10.52 Hz, 1H) 5.28 (d, J=17.12 Hz, 1H) 5.34 (s, 2H) 5.74 (m, 2H) 7.51 (t, J=7.46 Hz, 1H) 7.70 (t, J=7.58 Hz, 1H) 7.95 (d, J=8.31 Hz, 1H) 8.12 (d, J=8.31 Hz, 1H).
【０５１９】
４−メトキシ−３−ヘテロアリールおよび３−アゾイルイソキノリンＰ２＊ 誘導体のスズキおよびスチルカップリング反応による製造
下に示すカップリング手法は、実施例２２３の臭素誘導体との一般的な適用を示した。同様のプロトコールが他のカップリング剤とホウ素やスズ以外の他の触媒との組合せにも同様に適用できることが理解できる。
【０５２０】
実施例２２９：化合物２２９の製造
下記したスズキカップリング経由のＢＯＣＮＨ−Ｐ３（Ｌ−ｔ−ＢｕＧｌｙ）−Ｐ２［（４Ｒ）−（３−フラン−３−イル−４−メトキシ−イソキノリン−１−オキソ）−Ｓ−プロリン］−Ｐ１（１Ｒ，２Ｓ ビニル Ａｃｃａ）−ＣＯＮＨＳＯ２−シクロプロパン：
【化３７３】
2005533028.tif 000377
実施例２２３の化合物（２２ ｍｇ、０.０２８ ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１ ｍｌ）に溶解し、市販ボロン酸（９.４ ｍｇ、３当量）、触媒（３ ｍｇ、１０％ ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（１８ ｍｇ）を加えた。混合物を２回脱気し、次いで１１０℃まで３時間加熱した。最終物質をプレパラティブＨＰＬＣで精製し、黄色固形物を得た（１３.６ ｍｇ、６４.０％）。
LC/MS 保持時間-分 (MH+): 2.85 (780) [方法Ｂ].
1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ ppm 1.09 (m, 11H) 1.26 (m, 12H) 1.68 (m, 1H) 2.27 (s, 1H) 2.64 (m, 2H) 2.97 (m, 1H) 3.86 (s, 3H) 4.15 (d, J=10.38 Hz, 1H) 4.28 (s, 1H) 4.43 (d, J=10.99 Hz, 1H) 4.56 (m, 1H) 5.11 (m, 2H) 5.63 (m, 1H) 5.99 (s, 1H) 7.20 (s, 1H) 7.51 (m, 1H) 7.61 (m, 1H) 7.75 (t, J=7.17 Hz, 1H) 8.03 (d, J=8.24 Hz, 1H) 8.16 (d, J=8.24 Hz, 1H) 8.27 (s, 1H).
【０５２１】
実施例２３０：化合物２３０の製造
ＢＯＣＮＨ−Ｐ３（Ｌ−ｔ−ＢｕＧｌｙ）−Ｐ２［（４Ｒ）−（３−フラン−２−イル−４−メトキシイソキノリン−１−オキソ）−Ｓ−プロリン］−Ｐ１（１Ｒ，２Ｓ ビニル Ａｃｃａ）−ＣＯＮＨＳＯ２−シクロプロパンを、下記のスチルカップリング反応で合成した。
【化３７４】
2005533028.tif 000378
実施例２２３の化合物（４０ ｍｇ、０.０５ ｍｍｏｌ）、触媒（４ ｍｇ、５％ ｍｍｏｌ）および市販スズ試薬（１００μ
ｌ、４当量）をトルエン（１ ｍｌ）に溶解し、該混合物を２回脱気し、次いで９０℃まで終夜加熱した。プレパラティブＨＰＬＣ分離後、緑色固形物を得た（１９.６ ｍｇ、５０.０％）。
LC/MS 保持時間-分 (MH+): 2.76 (780) [方法Ｂ].
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 0.94 (m, 2H) 0.98 (s, 9H) 1.09 (m, 2H) 1.25 (s, 9H) 1.39 (m, 1H) 1.60 (m, 1H) 2.35 (m, 1H) 2.48 (m, 1H) 2.74 (m, 1H) 2.95 (m, 1H) 3.87 (s, 3H) 4.14 (m, 1H) 4.22 (d, J=4.16 Hz, 1H) 4.41 (s, 1H) 4.69 (m, 1H) 5.26 (m, 1H) 5.35 (m, 1H) 5.93 (s, 1H) 6.03 (m, 1H) 6.61 (m, 1H) 7.16 (d, J=3.18 Hz, 1H) 7.50 (d, J=7.58 Hz, 1H) 7.67 (s, 1H) 7.73 (t, J=7.34 Hz, 1H) 8.04 (m, 1H) 8.17 (d, J=8.31 Hz, 1H).
【０５２２】
実施例２３１：化合物２３１の製造 
【化３７５】
2005533028.tif 000379
ＢＯＣＮＨ−Ｐ３（Ｌ−ｔ−ＢｕＧｌｙ）−Ｐ２［（４Ｒ）−（３−ピラジン−２−イル−４−メトキシ−イソキノリン−１−オキソ）−Ｓ−プロリン］−Ｐ１（１Ｒ，２Ｓ ビニル Ａｃｃａ）−ＣＯＮＨＳＯ２−シクロプロパンを、スチルカップリング反応により同様に製造した（収率７.１％）。
LC/MS 保持時間-分 (MH+): 2.51 (792) [方法Ｂ].
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 0.98 (m, 9H) 1.11 (m, 2H) 1.19 (s, 9H) 1.27 (m, 2H) 1.42 (m, 1H) 2.37 (m, 1H) 2.48 (m, 2H) 2.81 (m, 1H) 2.97 (m, 1H) 3.83 (s, 3H) 4.07 (s, 1H) 4.20 (d, J=4.16 Hz, 1H) 4.54 (d, J=11.49 Hz, 1H) 4.72 (m, 1H) 5.27 (m, 1H) 5.39 (m, 1H) 5.96 (s, 1H) 6.04 (m, 1H) 7.63 (s, 1H) 7.83 (s, 1H) 8.17 (s, 1H) 8.26 (s, 1H) 8.60 (d, J=2.20 Hz, 1H) 8.76 (d, J=2.20 Hz, 1H) 9.33 (s, 1H)
【０５２３】
実施例２３２：化合物２３２の製造 
【化３７６】
2005533028.tif 000380
ＢＯＣＮＨ−Ｐ３（Ｌ−ｔ−ＢｕＧｌｙ）−Ｐ２［（４Ｒ）−（ ４−メトキシ−３−チアゾール−２−イル−イソキノリン−１−オキソ）−Ｓ−プロリン］−Ｐ１（１Ｒ，２Ｓ ビニルＡｃｃａ）−ＣＯＮＨＳＯ２−シクロプロパンを、スチルカップリング反応により同様に製造した（収率３２.２％）。
LC/MS 保持時間-分 (MH+): 2.42 (797) [方法Ｂ].
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.03 (S, 9H) 1.07 (m, 2H) 1.13 (S, 9H) 1.22 (m, 2H) 1.43 (dd, J=9.78, 5.14 Hz, 1H) 1.88 (dd, J=8.07, 5.38 Hz, 1H) 2.23 (q, J=8.97 Hz, 1H) 2.36 (m, 1H) 2.67 (m, 1H) 2.94 (m, 1H) 4.10 (s, 3H) 4.15 (m, 1H) 4.18 (s, 1H) 4.53 (d, J=25.92 Hz, 1H) 4.59 (dd, J=10.27, 7.09 Hz, 1H) 5.12 (m, 1H) 5.29 (d, J=17.36 Hz, 1H) 5.73 (m, 1H) 6.09 (s, 1H) 7.74 (t, J=7.58 Hz, 1H) 7.91 (t, J=7.70 Hz, 1H) 8.00 (d, J=3.42 Hz, 1H) 8.18 (d, J=3.18 Hz, 1H) 8.22 (d, J=8.31 Hz, 1H) 8.29 (d, J=8.31 Hz, 1H).
【０５２４】
実施例２３３：化合物２３３の製造 
【化３７７】
2005533028.tif 000381
市販品の４−クロロフロ［３，２−ｃ］ピリジンを用いる一般的なトリペプチドのアルキル化方法により、黄色固形物を得た（５.７ ｍｇ、８.２％）。
LC/MS 保持時間-分 (MH+): 2.32 (674) [方法Ｂ].
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.00 (s, 9H) 1.07 (m, 2H) 1.21 (m, 11H) 1.41 (m, 1H) 1.86 (dd, J=8.07, 5.38 Hz, 1H) 2.22 (dd, J=17.61, 9.05 Hz, 2H) 2.54 (dd, J=13.69, 7.09 Hz, 1H) 2.92 (m, 1H) 4.06 (m, 1H) 4.21 (m, 1H) 4.32 (s, 1H) 4.49 (m, 1H) 5.11 (dd, J=10.27, 1.47 Hz, 1H) 5.29 (dd, J=17.36, 1.22 Hz, 1H) 5.74 (m, 1H) 5.81 (s, 1H) 6.83 (d, J=1.22 Hz, 1H) 7.19 (d, J=5.87 Hz, 1H) 7.76 (d, J=1.22Hz, 1H) 7.97 (d, J=5.87 Hz, 1H).
【０５２５】
実施例２３５：化合物２３５の製造 
【化３７８】
2005533028.tif 000382
市販品の４−クロロチエノ［３，２−ｃ］ピリジンを用いる一般的なトリペプチドのアルキル化方法により、黄色固形物を得た（２０.０ ｍｇ、２８.１％）。
LC/MS 保持時間-分 (MH+): 2.50 (690) [方法Ｂ].
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.01 (s, 9H) 1.06 (m, 2H) 1.21 (m, 11H) 1.42 (m, 1H) 1.86 (dd, J=8.19, 5.50 Hz, 1H) 2.24 (m, 2H) 2.57 (dd, J=13.69, 6.85 Hz, 1H) 2.93 (m, 1H) 4.05 (dd, J=11.98, 3.18 Hz, 1H) 4.22 (s, 1H) 4.39 (d, J=11.74 Hz, 1H) 4.50 (dd, J=9.90, 7.21 Hz, 1H) 5.10 (dd, J=10.39, 1.34 Hz, 1H) 5.28 (d, J=17.12 Hz, 1H) 5.73 (m, 1H) 5.81 (s, 1H) 7.45 (d, J=5.62 Hz, 1H) 7.53 (m, 2H) 7.94 (d, J=5.87 Hz, 1H).
【０５２６】
実施例２３６：化合物２３６の製造 
【化３７９】
2005533028.tif 000383
市販品の３，５−ジクロロ−１，２，４−チアジアゾールを用いる一般的なペプチドのアルキル化方法により，黄色固形物を得た（８.０ ｍｇ、１１.９％）。
LC/MS 保持時間-分 (MNa+): 2.37 (697) [方法Ｂ].
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.00 (s, 9H) 1.06 (m, 2H) 1.22 (m, 2H) 1.36 (s, 9H) 1.42 (m, 1H) 1.86 (dd, J=8.07, 5.38 Hz, 1H) 2.25 (m, 2H) 2.60 (dd, J=14.18, 6.85 Hz, 1H) 2.92 (m, 1H) 4.03 (dd, J=12.47, 3.18 Hz, 1H) 4.17 (s, 1H) 4.42 (m, 2H) 5.11 (dd, J=10.27, 1.71 Hz, 1H) 5.29 (dd, J=17.12, 1.47 Hz, 1H) 5.68 (s, 1H) 5.74 (m, 1H).
【０５２７】
実施例２３７：化合物２３７の製造
下記のＢＯＣＮＨ−Ｐ３（Ｌ−ｔ−ＢｕＧｌｙ）−Ｐ２［（４Ｒ）−（キノキサリン−２−オキソ）−Ｓ−プロリン］−Ｐ１（１Ｒ，２Ｓ ビニルＡｃｃａ）−ＣＯＮＨＳＯ２−シクロプロパン。
【化３８０】
2005533028.tif 000384
市販品の２−クロロキノキサリンを用いる一般的トリペプチドのアルキル化方法によって、黄色固形物を得た（１１３.０ｍｇ、１９.２％）。
LC/MS 保持時間-分 (MNa+): 2.48 (707) [方法Ｂ].
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.01 (s, 9H) 1.06 (m, 2H) 1.22 (m, 11H) 1.42 (m, 1H) 1.87 (dd, J=8.19, 5.50 Hz, 1H) 2.24 (m, 1H) 2.31 (m, 1H) 2.57 (dd, J=13.57, 6.97 Hz, 1H) 2.93 (m, 1H) 4.09 (dd, J=11.98, 3.18 Hz, 1H) 4.17 (s, 1H) 4.38 (d, J=11.74 Hz, 1H) 4.50 (dd, J=10.27, 7.09 Hz, 1H) 5.11 (dd, J=10.27, 1.71 Hz, 1H) 5.29 (dd, J=17.12, 1.47 Hz, 1H) 5.74 (m, 1H) 5.87 (s, 1H) 7.62 (t, J=7.46 Hz, 1H) 7.73 (t, J=7.70 Hz, 1H) 7.87 (m, 1H) 7.96 (d, J=8.31 Hz, 1H) 8.42 (s, 1H).
【０５２８】
実施例２３８：化合物２３８の製造
下記のＢＯＣＮＨ−Ｐ３（Ｌ−ｔ−ＢｕＧｌｙ）−Ｐ２［（４Ｒ）−（２−トリフルオロ−６−フルオロキノリン−４−オキソ）−Ｓ−プロリン］−Ｐ１（１Ｒ，２Ｓ ビニルＡｃｃａ）−ＣＯＮＨＳＯ２−シクロプロパン。
【化３８１】
2005533028.tif 000385
市販品の２−トリフルオロメチル−４−クロロ−６−フルオロキノリンを用いる一般的なトリペプチドのアルキル化方法により、黄色固形物を得た（１７.０ ｍｇ、２３.２％）。
LC/MS 保持時間-分 (MNa+): 2.66 (792) [方法Ｂ].
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.02 (s, 9H) 1.06 (m, 2H) 1.17 (s, 9H) 1.23 (m, 2H) 1.42 (m, 1H) 1.86 (dd, J=8.07, 5.38 Hz, 1H) 2.21 (q, J=8.64 Hz, 1H) 2.32 (m, 1H) 2.63 (dd, J=13.94, 6.85 Hz, 1H) 2.93 (m, 1H) 4.08 (m, 1H) 4.18 (s, 1H) 4.53 (m, 2H) 5.10 (m, 1H) 5.27 (d, J=17.12 Hz, 1H) 5.58 (s, 1H) 5.72 (m, 1H) 7.39 (s, 1H) 7.65 (m, 1H) 7.83 (dd, J=9.29, 2.69 Hz, 1H) 8.12 (dd, J=9.29, 5.14 Hz, 1H).
【０５２９】
実施例２３９：化合物２３９の製造 
下記のＢＯＣＮＨ−Ｐ３（Ｌ−ｔ−ＢｕＧｌｙ）−Ｐ２［（４Ｒ）−（６−フルオロキノリン−４−オキソ）−Ｓ−プロリン］−Ｐ１（１Ｒ，２Ｓ ビニルＡｃｃａ）−ＣＯＮＨＳＯ２−シクロプロパン。
【化３８２】
2005533028.tif 000386
市販品の４−クロロ−６−フルオロキノリンを用いる一般的なトリペプチドのアルキル化方法により、黄色固形物を得た（２６.０ ｍｇ、３９.０％）。
LC/MS 保持時間-分 (MH+): 1.98 (702) [方法Ｂ].
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.04 (m, 11H) 1.14 (s, 9H) 1.23 (m, 2H) 1.42 (m, 1H) 1.87 (dd, J=8.07, 5.38 Hz, 1H) 2.23 (q, J=8.80 Hz, 1H) 2.41 (m, 1H) 2.75 (dd, J=14.43, 6.85 Hz, 1H) 2.93 (m, 1H) 4.09 (s, 1H) 4.12 (d, J=2.69 Hz, 1H) 4.61 (m, 2H) 5.11 (dd, J=10.39, 1.59 Hz, 1H) 5.28 (dd, J=17.24, 1.34 Hz, 1H) 5.70 (m, 1H) 5.75 (s, 1H) 7.62 (d, J=6.60 Hz, 1H) 7.93 (m, 1H) 8.06 (dd, J=8.68, 2.57 Hz, 1H) 8.20 (dd, J=9.29, 4.40 Hz, 1H) 9.06 (d, J=6.60 Hz, 1H).
Ｆ−置換による少量の副生成物も同じ反応体から単離され、プレパラティブＨＰＬＣにより分離された。
【０５３０】
実施例２４０、化合物２４０の単離
下記のＢＯＣＮＨ−Ｐ３（Ｌ−ｔ−ＢｕＧｌｙ）−Ｐ２［（４Ｒ）−（４−クロロキノリン−６−オキソ）−Ｓ−プロリン］−Ｐ１（１Ｒ，２Ｓ ビニルＡｃｃａ）−ＣＯＮＨＳＯ２−シクロプロパン
【化３８３】
2005533028.tif 000387
副生成物の黄色固形物が得られた（８.０ ｍｇ、１１.７％）。
LC/MS 保持時間-分 (MNa+): 2.240 (740) [方法Ｂ].
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.00 (s, 9H) 1.06 (m, 2H) 1.23 (m, 11H) 1.42 (m, 1H) 1.86 (dd, J=8.19, 5.50 Hz, 1H) 2.22 (m, 1H) 2.29 (m, 1H) 2.55 (m, 1H) 2.92 (m, 1H) 4.09 (m, 1H) 4.21 (s, 1H) 4.30 (m, 1H) 4.46 (dd, J=10.27, 6.85 Hz, 1H) 5.11 (dd, J=10.27, 1.47 Hz, 1H) 5.28 (dd, J=17.36, 1.47 Hz, 1H) 5.43 (s, 1H) 5.74 (m, 1H) 7.60 (dd, J=9.29, 2.45 Hz, 1H) 7.64 (d, J=2.45 Hz, 1H) 7.81 (d, J=4.89 Hz, 1H) 8.06 (d, J=9.29 Hz, 1H) 8.72 (d, J=5.14 Hz, 1H).
【０５３１】
実施例２４１：化合物２４１の製造
下記のＢＯＣＮＨ−Ｐ３（Ｌ−ｔ−ＢｕＧｌｙ）−Ｐ２［（４Ｒ）−（８−フルオロキノリン−４−オキソ）−Ｓ−プロリン］−Ｐ１（１Ｒ，２Ｓ ビニルＡｃｃａ）−ＣＯＮＨＳＯ２−シクロプロパン 
【化３８４】
2005533028.tif 000388
市販品の４−クロロ−８−フルオロキノリンを用いる一般的なトリペプチドのアルキル化方法により、黄色固形物が得られた（１０.３ ｍｇ、１４.７％）。
LC/MS 保持時間-分 (MH+): 1.95 (702) [方法Ｂ].
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 0.98 (s, 9H) 1.06 (m, 2H) 1.14 (s, 9H) 1.22 (m, 2H) 1.42 (m, 1H) 1.87 (dd, J=8.07, 5.62 Hz, 1H) 2.22 (q, J=8.72 Hz, 1H) 2.41 (m, 1H) 2.74 (dd, J=14.06, 6.97 Hz, 1H) 2.93 (m, 1H) 4.11 (m, 2H) 4.57 (dd, J=10.39, 6.97 Hz, 1H) 4.66 (d, J=12.23 Hz, 1H) 5.11 (dd, J=10.27, 1.22 Hz, 1H) 5.28 (d, J=17.12 Hz, 1H) 5.71 (m, 2H) 7.59 (d, J=6.36 Hz, 1H) 7.75 (m, 1H) 7.86 (m, 1H) 8.23 (d, J=8.56 Hz, 1H) 9.02 (d, J=6.36 Hz, 1H).
プレパラティブＨＰＬＣ精製の途上で、副生物も単離された。塩素脱離基の代わりにフッ素原子の置換の結果として、４−クロロキノリン−８−オキソ−キノリン誘導体が生成した。
【０５３２】
実施例２４２，化合物２４２の分離
下記のＢＯＣＮＨ−Ｐ３（Ｌ−ｔ−ＢｕＧｌｙ）−Ｐ２［（４Ｒ）−（４−クロロキノリン−８−オキソ）−Ｓ−プロリン］−Ｐ１（１Ｒ，２Ｓ ビニルＡｃｃａ）−ＣＯＮＨＳＯ２−シクロプロパン 
【化３８５】
2005533028.tif 000389
副生物の黄色固形物が得られた（９.０ ｍｇ、１３.２％）。
LC/MS 保持時間-分 (MH+): 2.37 (718) [方法Ｂ].
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.00 (s, 9H) 1.06 (m, 2H) 1.12 (s, 9H) 1.23 (m, 2H) 1.43 (dd, J=9.41, 5.50 Hz, 1H) 1.87 (dd, J=8.19, 5.50 Hz, 1H) 2.25 (m, 1H) 2.35 (m, 1H) 2.67 (dd, J=13.94, 7.09 Hz, 1H) 2.93 (m, 1H) 4.10 (m, 1H) 4.13 (s, 1H) 4.43 (d, J=11.98 Hz, 1H) 4.65 (dd, J=10.03, 7.09 Hz, 1H) 5.12 (dd, J=10.27, 1.47 Hz, 1H) 5.30 (dd, J=17.12, 1.22 Hz, 1H) 5.51 (s, 1H) 5.75 (m, 1H) 7.61 (d, J=7.83 Hz, 1H) 7.88 (t, J=8.19 Hz, 1H) 8.04 (m, 2H) 8.91 (d, J=5.38 Hz, 1H).
【０５３３】
実施例２４３：化合物２４３の製造
下記のＢＯＣＮＨ−Ｐ３（Ｌ−ｔ−ＢｕＧｌｙ）−Ｐ２［（４Ｒ）−（３−ヒドロキシキノリン−２−オキソ）−Ｓ−プロリン］−Ｐ１（１Ｒ，２Ｓ ビニルＡｃｃａ）−ＣＯＮＨＳＯ２−シクロプロパン 
【化３８６】
2005533028.tif 000390
市販品の２，３−ジクロロキノキサリンを用いる一般的トリペプチドのアルキル化方法により、モノアルキル化生成物が同時に加水分解されて薄黄色固形物が得られた（８.０ ｍｇ、１１.４％）。
LC/MS 保持時間-分 (MNa+): 2.42 (723) [方法Ｂ].
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 0.99 (s, 9H) 1.05 (m, 2H) 1.24 (s, 9H) 1.40 (m, 3H) 1.86 (m, 1H) 2.24 (m, 2H) 2.53 (m, 1H) 2.92 (m, 1H) 4.06 (m, 1H) 4.16 (s, 1H) 4.40 (m, 1H) 4.55 (dd, J=10.39, 6.97 Hz, 1H) 5.11 (m, 1H) 5.29 (m, 1H) 5.73 (m, 1H) 5.78 (s, 1H) 7.15 (s, 1H) 7.26 (m, 2H) 7.36 (t, J=7.83 Hz, 1H) 7.61 (d, J=8.07 Hz, 1H).
【０５３４】
実施例２４４：化合物２４４の製造
Ｐｄ０カップリング工程と６−ブロモ−１−クロロイソキノリンから始める段階的方法を使用して、ＢＯＣＮＨ−Ｐ３（Ｌ−ｔ−ＢｕＧｌｙ）−Ｐ２［（４Ｒ）−（６−カルボン酸ジメチルアミドイソキノリン−１−オキソ）−Ｓ−プロリン］−Ｐ１（１Ｒ，２Ｓ ビニルＡｃｃａ）−ＣＯＮＨＳＯ２−シクロプロパンを製造した。
【化３８７】
2005533028.tif 000391
LC/MS 保持時間-分 (MNa+): 2.34 (777) [方法Ｂ].
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 0.98 (m, 11H) 1.23 (m, 11H) 1.35 (m, 1H) 1.91 (m, 1H) 2.29 (m,  , 2H) 2.47 (m, 1H) 2.58 (m, 1H) 2.97 (s, 3H) 3.11 (s, 3H) 4.09 (m, 1H) 4.24 (s, 1H) 4.44 (m, 1H) 4.61 (m, 1H) 5.16 (m, 2H) 5.57 (m, 1H) 5.90 (s, 1H) 7.38 (d, J=5.87 Hz, 1H) 7.50 (d, J=8.07 Hz, 1H) 7.86 (s, 1H) 8.03 (d, J=5.87 Hz, 1H) 8.27 (d, J=8.56 Hz, 1H)
【０５３５】
実施例２４５：化合物２４５の製造 
Ｐｄ０で触媒されるスチルカップリング製造（実施例２３０）の一つを実施する途上で、少量生成物として副生物が単離され、これは次いで以下のように同定された。
下記のＢＯＣＮＨ−Ｐ３（Ｌ−ｔ−ＢｕＧｌｙ）−Ｐ２［（４Ｒ）−（３−クロロ−４−メトキシイソキノリン−１−オキソ）−Ｓ−プロリン］−Ｐ１（１Ｒ，２Ｓ ビニルＡｃｃａ）−ＣＯＮＨＳＯ２−シクロプロパン
【化３８８】
2005533028.tif 000392
LC/MS 保持時間-分 (MNa+): 2.62 (770) [方法Ｂ].
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.01 (s, 9H) 1.08 (m, 2H) 1.18 (s, 9H) 1.27 (m, 2H) 1.37 (m, 1H) 1.62 (m, 1H) 2.36 (m, 2H) 2.73 (m, 1H) 2.97 (m, 1H) 3.92 (s, 3H) 4.02 (m, 1H) 4.18 (s, 1H) 4.48 (m, 1H) 4.66 (m, 1H) 5.30 (m, 2H) 5.78 (s, 1H) 6.04 (m, 1H) 7.53 (t, J=7.70 Hz, 1H) 7.77 (t, J=7.58 Hz, 1H) 8.00 (d, J=8.56 Hz, 1H) 8.19 (d, J=8.07 Hz, 1H).
【０５３６】
セクションＦ：
実施例２５０：化合物２５０の製造 
【化３８９】
2005533028.tif 000393
【化３９０】
2005533028.tif 000394
ステップ１：
３−フェニル−２−ブテン酸（１６.２ ｇ）、ジフェニルホスホリルアジド（２７.５ ｇ）、およびトリメチルアミン（１０.１ ｇ）のベンゼン（１００ ｍＬ）溶液を１時間撹拌した。シリカゲルプラグで濾過し、ベンゼンでの洗浄し、濃縮後、残渣をジフェニルメタン（８０ ｍＬ）に溶解し、３時間還流した。室温に冷却後、固形物をプラグで集めて、ベンゼン洗浄し、乾燥して、目的生成物を固形物として得た（１０ ｇ、６３％）。
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 2.30 (s, 3H), 7.00 (s, 1H), 7.54 (m, 1H), 7.77 (m, 2H), 8.33 (d, J=7.34 Hz, 1H).
【０５３７】
ステップ２
４−メチル−２Ｈ−イソキノリン−１−オン（４.８ ｇ）のＰＯＣｌ３（５０ ｍＬ）溶液を３時間還流した。冷却し、濃縮後、残渣を５Ｎ ＮａＯＨで塩基性にし、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機相を食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。濃縮後、５％酢酸エチル／ヘキサンでのＢｉｏｔａｇｅフラッシュクロマトグラフィーで精製し、目的生成物を固形物として得た（４.８ ｇ、９０％）。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 2.59 (s, 3H), 7.68 (t, J=7.70 Hz, 1H), 7.78 (m, 1H), 7.94 (d, J=8.31 Hz, 1H), 8.11 (s, 1H), 8.35 (d, J=8.31 Hz, 1H).
【０５３８】
ステップ３：
Ｂｏｃ−Ｈｙｐ−ＯＨ（２３１ ｍｇ）およびｔｅｒｔ−ＢｕＯＫ（３３６ ｍｇ）のＤＭＳＯ（１０ ｍＬ）溶液を、０.５時間撹拌した。この溶液に１−クロロ−４−メチルイソキノリン（１７８ ｍｇ）を加え、得られる混合物を１日撹拌した。反応を５％クエン酸で停止し、酢酸エチルで抽出した。有機相を食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。濃縮して、目的生成物を固形物として得（３５０ ｍｇ、９４％）、これを更に精製することなく次のステップに使用した。
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.39, 1.43 (2s, 9 H, 回転異性体), 2.40 (dd, J=17.97, 4.52 Hz, 1H), 2.48 (s, 3H), 2.68 (m, 1H), 3.84 (m, 2H), 4.46 (m, 1H), 5.71 (s, 1H), 7.58 (t, J=7.70 Hz, 1H), 7.75 (m, 2H), 7.91 (d, J=8.31 Hz, 1H), 8.19 (m, 1H);
MS: (M+Na)+ 396.
【０５３９】
ステップ４：
４−（４−メチル−イソキノリン−１−イルオキシ）−ピロリジン−１，２−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチルエステル）（７４ ｍｇ）、シクロプロパンスルホン酸（１（Ｒ）−アミノ−２（Ｓ）−ビニル−シクロプロパンカルボニル）−アミド塩酸塩（５９ ｍｇ）、ＰｙＢＯＰ（１１４ ｍｇ）およびｉ−Ｐｒ２ＮＥｔ（０.２ ｍＬ）のＣＨ２Ｃｌ２（２ ｍＬ）溶液を２時間撹拌した。５％ ＭｅＯＨ／酢酸エチルでのＢｉｏｔａｇｅフラッシュクロマトグラフィーによる精製で、目的生成物を得た（１０５ ｍｇ、９０％）。
1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 1.18 (m,  5H), 1.39 (s, 9H), 1.87 (dd, J=8.2, 5.3 Hz, 1H), 2.28 (m, 2H), 2.54 (m, 4H), 2.95 (m, 1H), 3.86 (m, 2H), 4.40 (dd, J=9.8, 6.9 Hz, 1H), 5.12 (d, J=10.5 Hz, 1H), 5.31 (d, J=17.6 Hz, 1H), 5.79 (m, 2H), 7.60 (t, J=7.5 Hz, 1H), 7.78 (m, 2H), 7.93 (d, J=8.3 Hz, 1H), 8.20 (d, J=8.1 Hz, 1H);
MS: (M+Na)+ 607.
【０５４０】
ステップ５：
２−（１−シクロプロパンスルホニルアミノカルボニル−２−ビニル−シクロプロピルカルバモイル）−４−（４−メチルイソキノリン−１−イルオキシ）−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００ ｍｇ）とＴＦＡ（３ ｍＬ）のＣＨ２Ｃｌ２（３ ｍＬ）溶液を１時間撹拌した。濃縮後、残渣をＣＨ２Ｃｌ２（２ ｍＬ）に溶解し、Ｂｏｃ−Ｌ−ｔｅｒｔ−ロイシン（４０ ｍｇ）、ＰｙＢＯＰ（１０４ ｍｇ）およびｉ−Ｐｒ２ＮＥｔ（０.２ ｍＬ）を加えた。混合物を１時間撹拌した。ワークアップ後、プレパラティブＨＰＬＣで精製して、目的生成物の化合物２５０を固形物として得た（６０ ｍｇ、５２％）。
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.04 (m, 12H), 1.26 (m, 10 H), 1.44 (dd, J=9.5, 5.1 Hz, 1H), 1.88 (dd, J=8.1, 5.4 Hz, 1H), 2.26 (m, 2H), 2.49 (s, 3H), 2.62 (dd, J=13.7, 7.1 Hz, 1H), 2.94 (m, 1H), 4.06 (dd, J=12.0, 3.4 Hz, 1H), 4.25 (m, 1H), 4.45 (d, J=11.3 Hz, 1H), 4.53 (dd, J=10.3, 6.6 Hz, 1H), 5.12 (d, J=10.0 Hz, 1H), 5.29 (d, J=17.1 Hz, 1H), 5.77 (m, 2H), 6.63 (d, J=8.6 Hz, 1H), 7.53 (t, J=7.8 Hz, 1H), 7.76 (t, J=8.1 Hz, 1H), 7.80 (s, 1H), 7.91 (d, J=8.1 Hz, 1H), 8.22 (d, J=8.3 Hz, 1H);
MS: (M+Na)+ 720.
【０５４１】
実施例２５１：化合物２５１の製造 
【化３９１】
2005533028.tif 000395
化合物２５１を３−メトキシ−３−フェニル−アクリル酸をステップ１における３−フェニル−２−ブテン酸の代わりに使用することを除き、２５０の反応式１に従って製造した。
ステップ１：
変更点：３−メトキシ−３−フェニル−アクリル酸（１５ ｇ）を使用し、生成物を得た（２５０ ｍｇ、収率２％）。
生成物：
【化３９２】
2005533028.tif 000396
1H NMR (400 MHz, CD3COCD3) δ ppm 3.85 (s, 3H), 6.96 (s, 1H), 7.54 (m, 1H), 7.71 (m, 1H), 7.86 (d, J=8.07 Hz, 1H), 8.31 (d, J=8.07 Hz, 1H).
【０５４２】
ステップ２：
変更点：４−メトキシ−２Ｈ−イソキノリン−１−オン（２００ ｍｇ）を使用し、生成物を得た（１５０ ｍｇ、収率６８％）。
生成物：
【化３９３】
2005533028.tif 000397
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 4.05 (s, 2H), 7.71 (m, 1H), 7.72 (m, 2H), 7.80 (s, 1H), 8.23 (dd, J=18.71, 7.70 Hz, 2H).
【０５４３】
ステップ３：
変更点：１−クロロ−４−メトキシ−イソキノリン（１２２ ｍｇ）を使用し、生成物を得た（２１８ ｍｇ、収率８９％）。
生成物：
【化３９４】
2005533028.tif 000398
MS: (M+Na)+ 411.
【０５４４】
ステップ４：
変更点：４−（４−メトキシイソキノリン−１−イルオキシ）−ピロリジン−１，２−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１９４ ｍｇ）を使用し、生成物を得た（２９８ ｍｇ、収率９９％）。
生成物：
【化３９５】
2005533028.tif 000399
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.17 (m, 5H), 1.42 (s, 9H), 1.87 (dd, J=8.2, 5.5 Hz, 1H), 2.27 (m, 2H), 2.54 (dd, J=13.3, 6.2 Hz, 1H), 2.95 (m, 1H), 3.85 (m, 2H), 4.00 (s, 3H), 4.39 (dd, J=9.8, 6.9 Hz, 1H), 5.12 (d, J=10.5 Hz, 1H), 5.31 (d, J=17.1 Hz, 1H), 5.76 (m, 2H), 7.52 (s, 1H), 7.62 (t, J=7.6 Hz, 1H), 7.74 (t, J=7.2 Hz, 1H), 8.12 (t, J=8.3 Hz, 2H).
【０５４５】
ステップ５：
変更点：２−（１−シクロプロパンスルホニルアミノカルボニル−２−ビニル−シクロプロピルカルバモイル）−４−（４−メトキシ−イソキノリン−１−イルオキシ）−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１９０ ｍｇ）を使用し、生成物を得た（２７０ ｍｇ、収率５１％）。
生成物：
【化３９６】
2005533028.tif 000400
データ: 1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ ppm 1.06 (m, 12H), 1.26 (m, 10 H), 1.43 (dd, J=8.6, 4.6 Hz, 1H), 1.88 (dd, J=7.9, 5.5 Hz, 1H), 2.24 (m, 2H), 2.61 (dd, J=13.6, 6.9 Hz, 1H), 2.94 (m, 1H), 4.00 (s, 3H), 4.06 (dd, J=11.3, 3.1 Hz, 1H), 4.25 (d, J=8.9 Hz, 1H), 4.43 (d, J=11.3 Hz, 1H), 4.52 (m, 1H), 5.12 (d, J=10.1 Hz, 1H), 5.29 (d, J=17.1 Hz, 1H), 5.75 (m, 2H), 6.60 (d, J=8.6 Hz, 1H), 7.55 (m, 2H), 7.71 (t, J=7.3 Hz, 1H), 8.09 (d, J=8.2 Hz, 1H), 8.14 (d, J=8.2 Hz, 1H);
MS: (M+Na)+ 736.
【０５４６】
実施例２５２：化合物２５２の製造 
【化３９７】
2005533028.tif 000401
化合物２５２は、２−メチル桂皮酸をステップ１の３−フェニル−２−ブテン酸の代わりに使用することを除き、実施例２５０の式１に従って製造した。
ステップ１：
変更点：２−メチル桂皮酸（２０ ｇ）を使用し、生成物を得た（１４.３ ｇ、収率７２％）。
生成物：
【化３９８】
2005533028.tif 000402
データ: 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 2.54 (s, 1H), 6.69 (d, J=7.3 Hz, 1H), 7.23 (d, J=7.3 Hz, 1H), 7.39 (t, J=7.8 Hz, 1H), 7.50 (d, J=7.1 Hz, 1H), 8.30 (d, J=8.1 Hz, 1H), 11.62 (s, 1H);
MS: (M+H)+ 160.
【０５４７】
ステップ２：
変更点：５−メチル−２Ｈ−イソキノリン−１−オン（１４.４ ｇ）を使用し、生成物を得た（１０.６ ｇ、収率６６％）。
生成物：
【化３９９】
2005533028.tif 000403
データ: 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 2.67 (s, 3H), 7.55 (m, 2H), 7.70 (dd, J=5.9, 1.0 Hz, 1H), 8.19 (m, 1H), 8.28 (d, J=5.9 Hz, 1H);
MS: (M+H)+ 178.
【０５４８】
ステップ３：
変更点：１−クロロ−５−メチルイソキノリン（５３３ ｍｇ）を使用し，生成物を得た（１１１６ ｍｇ、収率１００％）。
生成物：
【化４００】
2005533028.tif 000404
データ: MS: (M+H)+ 373.
【０５４９】
ステップ４：
変更点：４−（５−メチルイソキノリン−１−イルオキシ）−ピロリジン−１，２−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３７２ ｍｇ）を使用し、生成物を得た（５５１ ｍｇ、収率９４％）。
生成物：
【化４０１】
2005533028.tif 000405
データ: MS: (M+Na)+ 607.
【０５５０】
ステップ５： 
変更点：２−（１−シクロプロパンスルホニルアミノカルボニル−２−ビニル−シクロプロピルカルバモイル）−４−（５−メチル−イソキノリン−１−イルオキシ）−ピロリジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５５１ ｍｇ）を使用し、生成物を得た（２７４ ｍｇ、収率４４％）。
生成物：
【化４０２】
2005533028.tif 000406
データ: 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.00 (m, 12 H,) 1.23 (m, 10 H), 1.44 (m, 1H), 1.87 (dd, J=8.1, 5.4 Hz, 1H), 2.26 (m, 2H), 2.62 (m, 4H), 2.94 (m, 1H), 4.07 (dd, J=11.9, 3.3 Hz, 1H), 4.25 (d, J=9.5 Hz, 1H), 4.46 (d, J=11.5 Hz, 1H), 4.53 (dd, J=10.3, 7.1 Hz, 1H), 5.12 (d, J=10.5 Hz, 1H), 5.29 (d, J=16.9 Hz, 1H), 5.75 (m, 1H), 5.86 (s, 1H), 6.62 (d, J=9.3 Hz, 1H), 7.39 (t, J=7.7 Hz, 1H), 7.44 (d, J=5.9 Hz, 1H), 7.53 (d, J=7.1 Hz, 1H), 8.00 (d, J=6.1 Hz, 1H), 8.06 (d, J=8.3 Hz, 1H);
MS: (M+H)+ 698.
【０５５１】
実施例２５３：化合物２５３の製造 
【化４０３】
2005533028.tif 000407
化合物２５３は、実施例２５０の反応式１に従い、ステップ１の３−フェニル−２−ブテン酸の代わりに２−メトキシ桂皮酸を用いて製造した。
ステップ１：
変更点：２−メトキシ桂皮酸（１０ ｇ）を用い、生成物を得た（５.３ ｇ、収率５３％）。
生成物：
【化４０４】
2005533028.tif 000408
データ: 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 3.95 (s, 3H), 6.94 (d, J=7.3 Hz, 1H), 7.08 (d, J=8.1 Hz, 1H), 7.14 (d, J=7.3 Hz, 1H), 7.43 (t, J=8.1 Hz, 1H), 7.99 (d, J=8.1 Hz, 1H), 10.92 (s, 1H);
MS: (M+H)+ 176.
【０５５２】
ステップ２：
変更点：５−メトキシ−２Ｈ−イソキノリン−１−オン（５.３ ｇ）を用い、生成物を得た（５.３８ ｇ、収率９２％）。
生成物：
【化４０５】
2005533028.tif 000409
データ: 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 4.01 (s, 3H), 7.04 (d, J=7.8 Hz, 1H), 7.57 (t, J=8.1 Hz, 1H), 7.88 (d, J=8.6 Hz, 1H), 7.97 (d, J=5.9 Hz, 1H), 8.25 (d, J=5.9 Hz, 1H);
MS: (M+H)+ 194.
【０５５３】
ステップ３：
変更点：１−クロロ−５−メトキシ−イソキノリン（５８１ ｍｇ）を用い、生成物を得た（１１６３ ｍｇ、収率１００％）。
生成物：
【化４０６】
2005533028.tif 000410
データ: MS: (M+H)+ 389.
【０５５４】
ステップ４：
変更点：４−（５−メトキシ−イソキノリン−１−イルオキシ）−ピロリジン−１，２−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１１７ ｍｇ）を用い、生成物を得た（１８０ ｍｇ、収率１００％）。
生成物：
【化４０７】
2005533028.tif 000411
データ: MS: (M+H)+ 601.
【０５５５】
ステップ５：
変更点：２−（１−シクロプロパンスルホニルアミノカルボニル−２−ビニル−シクロプロピルカルバモイル）−４−（５−メトキシ−イソキノリン−１−イルオキシ）−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１７７ ｍｇ）を用い、生成物を得た（６３ ｍｇ、収率４４％）。
生成物：
【化４０８】
2005533028.tif 000412
データ: 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.00 (m, 12H), 1.21 (m, 10 H), 1.38 (m, 1H), 1.82 (dd, J=8.1, 5.6 Hz, 1H), 2.20 (m, 2H), 2.56 (dd, J=13.6, 6.7 Hz, 1H), 2.88 (m, 1H), 3.08 (m, 2H), 3.93 (s, 3H), 4.01 (dd, J=11.9, 3.3 Hz, 1H), 4.20 (d, J=9.1 Hz, 1H), 4.39 (d, J=12.2 Hz, 1H), 4.47 (dd, J=9.7, 7.0 Hz, 1H), 5.06 (d, J=10.0 Hz, 1H), 5.23 (d, J=16.9 Hz, 1H), 5.70 (m, 1H), 5.79 (s, 1H), 6.55 (d, J=9.5 Hz, 1H), 7.08 (d, J=7.6 Hz, 1H), 7.37 (t, J=8.0 Hz, 1H), 7.54 (d, J=5.9 Hz, 1H), 7.68 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.89 (d, J=5.9 Hz, 1H);
MS: (M+H)+ 714.
【０５５６】
実施例２５４：化合物２５４の製造 
【化４０９】
2005533028.tif 000413
化合物２５４は、実施例２５０の反応式１に従い、ステップ１の３−フェニル−２−ブテン酸の代わりに２−クロロ桂皮酸を用いて製造した。
ステップ１：
変更点：２−クロロ桂皮酸（２５ ｇ）を用い、生成物を得た（１４.６ ｇ、収率５９％）。
生成物：
【化４１０】
2005533028.tif 000414
データ: 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.22 (d, J=7.3 Hz, 1H), 7.42 (t, J=7.8 Hz, 1H), 7.73 (d, J=7.8 Hz, 1H), 8.34 (d, J=8.1 Hz, 1H), 10.61 (s, 1H);
MS: (M+H)+ 180.
【０５５７】
ステップ２：
変更点：５−クロロ−２Ｈ−イソキノリン−１−オン（１４.２ ｇ）を用い、生成物を得た（８.２８ ｇ、収率５３％）。
生成物：
【化４１１】
2005533028.tif 000415
データ: 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.60 (dd, J=8. 6, 7.6 Hz, 1H), 7.83 (m, 1H), 8.00 (d, J=5.9 Hz, 1H), 8.29 (dt, J=8.9, 1.0 Hz, 1H), 8.38 (d, J=5.9 Hz, 1H);
MS: (M+H)+ 198.
【０５５８】
ステップ３：
変更点：１，５−ジクロロ−イソキノリン（５９４ ｍｇ）を用い、生成物を得た（１１７４ ｍｇ、収率１００％）。
生成物：
【化４１２】
2005533028.tif 000416
データ: MS: (M+H)+ 393.
【０５５９】
ステップ４：
変更点：４−（５−クロロ−イソキノリン−１−イルオキシ）−ピロリジン−１，２−ジカルボン酸 １−ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１１８ ｍｇ）を用い、生成物を得た（１５４ ｍｇ、収率８５％）。
生成物：
【化４１３】
2005533028.tif 000417
データ: MS: (M+H)+ 605.
【０５６０】
ステップ５：
変更点：２−（１−シクロプロパンスルホニルアミノカルボニル−２−ビニル−シクロプロピルカルバモイル）−４−（５−クロロ−イソキノリン−１−イルオキシ）−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１５０ ｍｇ）を用い、生成物を得た（９１ ｍｇ、収率５１％）。
生成物：
【化４１４】
2005533028.tif 000418
データ: 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 0.97 (m, 12H), 1.17 (m, 10 H), 1.38 (dd, J=9.4, 5.3 Hz, 1H), 1.82 (dd, J=8.0, 5.5 Hz, 1H), 2.21 (m, 2H), 2.58 (dd, J=13.8, 7.0 Hz, 1H), 2.88 (m, 1H), 4.01 (dd, J=11.9, 2.8Hz, 1 H, 4.16 (d, J=9.3 Hz, 1H), 4.47 (m, 2H), 5.06 (d, J=10.3 Hz, 1H), 5.24 (d, J=16.9 Hz, 1H), 5.70 (m, 1H), 5.82 (s, 1H), 6.52 (d, J=9.3 Hz, 1H), 7.42 (t, J=8.0 Hz, 1H), 7.57 (d, J=6.1 Hz, 1H), 7.76 (d, J=7.6 Hz, 1H), 8.05 (d, J=6.1 Hz, 1H), 8.13 (d, J=8.3 Hz, 1H);
MS: (M+H)+ 718.
【０５６１】
実施例２５５：化合物２５５の製造 
【化４１５】
2005533028.tif 000419
化合物２５５は、実施例２５０の反応式１に従い、ステップ１の３−フェニル−２−ブテン酸の代わりに２−フルオロ桂皮酸を用いて製造した。
ステップ１：
変更点：２−フルオロ桂皮酸（１６.６ ｇ）を用い、生成物を得た（８.５５ ｇ、収率５１％）。
生成物：
【化４１６】
2005533028.tif 000420
データ: 1H NMR (400 MHz, CD3COCD3) δ ppm 6.62 (d, J=7.3 Hz, 1H), 7.32 (d, J=7.3 Hz, 1H), 7.47 (m, 2H), 8.09 (m, 1H).
【０５６２】
ステップ２：
変更点：５−フルオロ−２Ｈ−イソキノリン−１−オン（８.４ ｇ）を用い、生成物を得た（７.５ ｇ、収率８０％）.
生成物：
【化４１７】
2005533028.tif 000421
データ: 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.43 (ddd, J=9.7, 7.8, 0.9 Hz, 1H), 7.62 (td, J=8.2, 5.4 Hz, 1H), 7.84 (d, J=5.6 Hz, 1H), 8.14 (d, J=8.6 Hz, 1H), 8.33 (d, J=5.9 Hz, 1H);
MS: (M+H)+ 182.
【０５６３】
ステップ３：
変更点：１−クロロ−５−フルオロ−イソキノリン（２０３ ｍｇ）を用い、生成物を得た（３８４ ｍｇ、収率９０％）。
生成物：
【化４１８】
2005533028.tif 000422
データ: 1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3) δ ppm 1.34, 1.36 (2s, 9 H, 回転異性体), 2.35 (m, 1H), 2.61 (m, 1H), 3.65 (d, J=12.23 Hz, 1H), 3.80 (m, 1H), 4.35 (m, 1H), 5.70 (s, 1H), 7.48 (d, J=6.11 Hz, 1H), 7.63 (m, 2H), 7.99 (m, 1H), 8.10 (d, J=5.87 Hz, 1H);
MS: (M+Na)+ 399.
【０５６４】
ステップ４：
変更点：４−（５−フルオロ−イソキノリン−１−イルオキシ）−ピロリジン−１，２−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチルエステル（７６ ｍｇ）を用い、生成物を得た（１１６ ｍｇ、収率９９％）。
生成物：
【化４１９】
2005533028.tif 000423
【０５６５】
ステップ５：
変更点：２−（１−シクロプロパンスルホニルアミノカルボニル−２−ビニル−シクロプロピルカルバモイル）−４−（５−フルオロ−イソキノリン−１−イルオキシ）−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１１０ ｍｇ）を用い、生成物を得た（３９ ｍｇ、収率３０％）。
生成物：
【化４２０】
2005533028.tif 000424
データ: 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.05 (m, 12H), 1.25 (m, 10 H), 1.44 (dd, J=9.5, 5.4 Hz, 1H), 1.88 (dd, J=8.1, 5.4 Hz, 1H), 2.28 (m, 2H), 2.63 (dd, J=13.8, 7.0 Hz, 1H), 2.94 (m, 1H), 4.07 (dd, J=11.9, 3.1 Hz, 1H), 4.23 (d, J=9.3 Hz, 1H), 4.52 (m, 2H), 5.12 (dd, J=10.3, 1.5 Hz, 1H), 5.29 (d, J=17.4 Hz, 1H), 5.75 (m, 1H), 5.89 (s, 1H), 6.59 (d, J=9.1 Hz, 1H), 7.47 (m, 3H), 8.02 (d, J=8.1 Hz, 1H), 8.06 (d, J=6.1 Hz, 1H);
MS: (M+Na)+ 724.
【０５６６】
実施例２５６：化合物２５６の製造 
【化４２１】
2005533028.tif 000425
化合物２５６は、実施例２５０の反応式１に従い、ステップ１の３−フェニル−２−ブテン酸の代わりに２−ジフルオロメトキシ桂皮酸を用いて製造した。
ステップ１：
変更点：２−ジフルオロメトキシ桂皮酸（１０.７ ｇ）を用い、生成物を得た（２ ｇ、収率１８％）。
生成物：
【化４２２】
2005533028.tif 000426
データ: 1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3) δ ppm 6.06 (m, 2H), 6.42 (m, 2H), 6.71 (s, 2H), 7.35 (s, 1H);
MS: (M+H)+ 212.
【０５６７】
ステップ２：
変更点：５−ジフルオロメトキシ−２Ｈ−イソキノリン−１−オン（３００ ｍｇ）を用い、生成物を得た（３００ ｍｇ、収率９２％）。
生成物：
【化４２３】
2005533028.tif 000427
データ: 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 6.70 (t, J=72.87 Hz, 1H), 7.48 (m, 1H), 7.64 (m, 1H), 7.92 (d, J=5.87 Hz, 1H), 8.21 (d, J=8.56 Hz, 1H), 8.35 (d, J=5.62 Hz, 1H).
【０５６８】
ステップ３：
変更点：１−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−イソキノリン（２３０ ｍｇ）を用い、生成物を得た（３６０ ｍｇ、収率９６％）。
生成物：
【化４２４】
2005533028.tif 000428
【０５６９】
ステップ４：
変更点：４−（５−ヒドロキシ−イソキノリン−１−イルオキシ）−ピロリジン−１，２−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３７ ｍｇ）を用い、生成物を得た（５７ ｍｇ、収率９９％）。
生成物：
【化４２５】
2005533028.tif 000429
【０５７０】
ステップ５：
変更点：２−（１−シクロプロパンスルホニルアミノカルボニル−２−ビニル−シクロプロピルカルバモイル）−４−（５−ヒドロキシ−イソキノリン−１−イルオキシ）−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５７ ｍｇ）を用い、生成物を得た（１０ ｍｇ、収率１５％）。
生成物：
【化４２６】
2005533028.tif 000430
データ: 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 0.93 (m, 4H), 1.13 (s, 9H), 1.31 (m, 1H), 1.49 (s, 9H), 1.89 (dd, J=7.8, 5.4 Hz, 1H), 2.16 (q, J=8.8 Hz, 1H), 2.40 (m, 1H), 2.81 (m, 1H), 2.90 (m, 1H), 3.76 (m, 2H), 4.30 (m, 1H), 4.59 (dd, J=10.2, 7.7 Hz, 1H), 5.07 (dd, J=10.3, 1.7 Hz, 1H), 5.26 (dd, J=17.2, 1.3 Hz, 1H), 5.77 (dt, J=17.2, 9.6 Hz, 1H), 5.93 (s, 1H), 7.24 (d, J=8.6 Hz, 1H), 7.51 (m, 2H), 7.63 (t, J=8.0 Hz, 1H), 7.98 (d, J=6.1 Hz, 1H), 8.24 (d, J=8.3 Hz, 1H);
MS: (M+H)+ 700.
【０５７１】
実施例２５７：化合物２５７の製造 
【化４２７】
2005533028.tif 000431
化合物２５７は、実施例２５０の反応式１に従い、ステップ１の３−フェニル−２−ブテン酸の代わりに４−フルオロ桂皮酸を用いて製造した。
ステップ１：
変更点：４−フルオロ桂皮酸（１６.６ ｇ）を用い、生成物を得た（８.２ ｇ、収率４９％）。
生成物：
【化４２８】
2005533028.tif 000432
データ: 1H NMR (400 MHz, CD3COCD3) δ ppm 6.57 (d, J=7.09 Hz, 1H), 7.21 (d, J=7.09 Hz, 1H), 7.50 (m, 1H), 7.72 (dd, J=8.68, 5.26 Hz, 1H), 7.90 (dd, J=9.54, 2.93 Hz, 1H).
【０５７２】
ステップ２：
変更点：７−フルオロ−２Ｈ−イソキノリン−１−オン（８.１５ ｇ）を用い、生成物を得た（７.６ ｇ、収率８４％）。
生成物：
【化４２９】
2005533028.tif 000433
データ: 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.52 (td, J=8.6, 2.6 Hz, 1H), 7.59 (d, J=5.6 Hz, 1H), 7.86 (dd, J=9.1, 5.4 Hz, 1H), 7.95 (dd, J=9.5, 2.5 Hz, 1H), 8.26 (d, J=5.6 Hz, 1H);
MS: (M+H)+ 182.
【０５７３】
ステップ３：
変更点：１−クロロ−７−フルオロ−イソキノリン（１９１ ｍｇ）を用い、生成物を得た（３５０ ｍｇ、収率９３％）.
生成物：
【化４３０】
2005533028.tif 000434
データ: MS: (M+Na)+ 399.
【０５７４】
ステップ４：
変更点：４−（７−フルオロ−イソキノリン−１−イルオキシ）−ピロリジン−１，２−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチルエステル（７５ ｍｇ）を用い、生成物を得た（１００ ｍｇ、収率８５％）
生成物：
【化４３１】
2005533028.tif 000435
データ: 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.16 (m, 4H), 1.41 (m, 10 H) , 1.88 (dd, J=8.1, 5.4 Hz, 1H), 2.28 (m, 2H), 2.56 (m, 1 H,) 2.94 (m, 1H), 3.87 (m, 2H), 4.41 (dd, J=9.7, 7.0 Hz, 1H), 5.12 (d, J=10.8 Hz, 1H), 5.31 (d, J=17.1 Hz, 1H), 5.78 (m, 2H), 7.36 (d, J=5.9 Hz, 1H), 7.54 (m, 1H), 7.78 (dd, J=9.3, 2.5 Hz, 1H), 7.90 (dd, J=9.1, 5.1 Hz, 1H), 7.96 (d, J=5.9 Hz, 1H);
MS: (M+Na)+ 611.
【０５７５】
ステップ５：
変更点：２−（１−シクロプロパンスルホニルアミノカルボニル−２−ビニル−シクロプロピルカルバモイル）−４−（７−フルオロ−イソキノリン−１−イルオキシ）−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（９５ ｍｇ）を用い、生成物を得た（５５ ｍｇ、収率４４％）。
生成物：
【化４３２】
2005533028.tif 000436
データ: 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.05 (m, 12H), 1.22 (m, 10 H), 1.44 (dd, J=9.3, 5.4 Hz, 1H), 1.88 (dd, J=8.2, 5.5 Hz, 1H), 2.27 (m, 2H), 2.63 (dd, J=13.8, 7.0 Hz, 1H), 2.94 (m, 1H), 4.07 (dd, J=11.5, 3.2 Hz, 1H), 4.22 (d, J=9.5 Hz, 1H), 4.47 (d, J=11.7 Hz, 1H), 4.55 (dd, J=10.6, 7.5 Hz, 1H), 5.12 (d, J=10.3 Hz, 1H), 5.29 (d, J=17.1 Hz, 1H), 5.75 (m, 1H), 5.87 (s, 1H), 6.61 (d, J=9.5 Hz, 1H), 7.36 (d, J=5.9 Hz, 1H), 7.52 (td, J=8.9, 2.5 Hz, 1H), 7.79 (dd, J=9.4, 2.6 Hz, 1H), 7.88 (dd, J=8.7, 5.5 Hz, 1H), 7.96 (d, J=5.9 Hz, 1H);
MS: (M+Na)+ 724.
【０５７６】
実施例２５８：化合物２５８の製造 
【化４３３】
2005533028.tif 000437
化合物２５８は、実施例２５０の反応式１に従い、ステップ１の３−フェニル−２−ブテン酸の代わりに４−クロロ桂皮酸を用いて製造した。
ステップ１：
変更点：４−クロロ桂皮酸（９.１３ ｇ）を用い、生成物を得た（４ ｇ、収率４４％）。
生成物：
【化４３４】
2005533028.tif 000438
データ: 1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3) δ ppm 6.58 (d, J=7.1 Hz, 1H), 7.20 (dd, J=7.1, 5.9 Hz, 1H), 7.72 (m, 2H), 8.10 (m, 1H).
【０５７７】
ステップ２：
変更点：７−クロロ−２Ｈ−イソキノリン−１−オン（３.５ ｇ）を用い、生成物を得た（２.８ ｇ、収率７２％）.
生成物：
【化４３５】
2005533028.tif 000439
データ: 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.59 (d, J=5.5 Hz, 1H), 7.69 (dd, J=8.9, 2.1 Hz, 1H), 7.80 (d, J=8.6 Hz, 1H), 8.29 (d, J=5.5 Hz, 1H), 8.34 (s, 1H);
MS: (M+H)+ 198.
【０５７８】
ステップ３：
変更点：１，７−ジクロロ−イソキノリン（２０８ ｍｇ）を用い、生成物を得た（３５０ ｍｇ、収率８９％）。
生成物：
【化４３６】
2005533028.tif 000440
データ: MS: (M+Na)+ 415.
【０５７９】
ステップ４：
変更点：４−（７−クロロ−イソキノリン−１−イルオキシ）−ピロリジン−１，２−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチルエステル（７９ ｍｇ）を用い、生成物を得た（１１９ ｍｇ、収率９９％）。
生成物：
【化４３７】
2005533028.tif 000441
データ: 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.17 (m, 4H), 1.43 (m, 10 H), 1.88 (dd, J=8.31 5.4 Hz, 1H), 2.29 (m, 2H), 2.57 (dd, J=13.7, 6.9 Hz, 1H), 2.95 (m, 1H), 3.87 (m, 2H), 4.42 (dd, J=9.9, 6.9 Hz, 1H), 5.13 (d, J=10.3 Hz, 1H), 5.31 (dd, J=17.1, 1.2 Hz, 1H), 5.78 (m, 2H), 7.35 (d, J=5.9 Hz, 1H), 7.69 (dd, J=8.7, 2.1 Hz, 1H), 7.84 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.99 (d, J=5.9 Hz, 1H), 8.12 (d, J=1.7 Hz, 1H);
MS: (M+Na)+ 627.
【０５８０】
ステップ５：
変更点：２−（１−シクロプロパンスルホニルアミノカルボニル−２−ビニル−シクロプロピルカルバモイル）−４−（７−クロロ−イソキノリン−１−イルオキシ）−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１１５ ｍｇ）を用い、生成物を得た（３６ ｍｇ、収率２５％）。
生成物：
【化４３８】
2005533028.tif 000442
データ: MS: (M+Na)+ 740.
【０５８１】
実施例２５９：化合物２５９の製造 
【化４３９】
2005533028.tif 000443
化合物２５９は、実施例２５０の反応式１に従い、ステップ１の３−フェニル−２−ブテン酸の代わりに４−メチル桂皮酸を用いて製造した。
ステップ１：
変更点：４−メチル桂皮酸（２５ ｇ）を用い、生成物を得た（１５.３ ｇ、収率６２％）。
生成物：
【化４４０】
2005533028.tif 000444
データ: 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 2.50 (s, 3H), 6.54 (d, J=7.1 Hz, 1H), 7.13 (d, J=7.1 Hz, 1H), 7.49 (m, 2H), 8.22 (s, 1H), 11.49 (s, 1H);
MS: (M+H)+ 160.
【０５８２】
ステップ２：
変更点：７−メチル−２Ｈ−イソキノリン−１−オン（１５.３ ｇ）を用い、生成物を得た（５.１５ ｇ、収率３０％）。
生成物：
【化４４１】
2005533028.tif 000445
データ: 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 2.58 (s, 3H), 7.56 (m, 2H), 7.73 (d, J=8.3 Hz, 1H), 8.09 (s, 1H), 8.20 (d, J=5.6 Hz, 1H);
MS: (M+H)+ 178.
【０５８３】
ステップ３：
変更点：１−クロロ−７−メチル−イソキノリン（２０５ ｍｇ）を用い、生成物を得た（３５０ ｍｇ、収率８９ ％）.
生成物：
【化４４２】
2005533028.tif 000446
データ: MS: (M+H)+ 373.
【０５８４】
ステップ４：
変更点：４−（７−メチル−イソキノリン−１−イルオキシ）−ピロリジン−１，２−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチルエステル（７５ ｍｇ）を用い、生成物を得た（１０７ ｍｇ、収率９５％）。
生成物：
【化４４３】
2005533028.tif 000447
データ: MS: (M+Na)+ 607.
【０５８５】
ステップ５：
変更点：２−（１−シクロプロパンスルホニルアミノカルボニル−２−ビニル−シクロプロピルカルバモイル）−４−（７−メチル−イソキノリン−１−イルオキシ）−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１０７ ｍｇ）を用い、生成物を得た（５３ ｍｇ、収率４１％）.
生成物：
【化４４４】
2005533028.tif 000448
データ: 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.02 (m, 12H), 1.18 (s, 9H), 1.24 (m, 1H), 1.45 (dd, J=9.4, 5.5 Hz, 1H), 1.88 (dd, J=8.2, 5.5 Hz, 1H), 2.28 (m, 2H), 2.50 (s, 3H), 2.61 (dd, J=13.8, 6.7 Hz, 1H), 3.34 (s, 1H), 4.09 (dd, J=11.7, 3.2 Hz, 1H), 4.23 (s, 1H), 4.42 (d, J=12.0 Hz, 1H), 4.57 (dd, J=10.0, 7.1 Hz, 1H), 5.12 (dd, J=10.3, 1.5 Hz, 1H), 5.30 (d, J=17.1 Hz, 1H), 5.76 (m, 1H), 5.87 (s, 1H), 7.28 (d, J=5.9 Hz, 1H), 7.55 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.71 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.89 (d, J=5.9 Hz, 1H), 7.93 (s, 1H);
MS: (M+H)+ 698.
【０５８６】
実施例２６０：化合物２６０の製造 
【化４４５】
2005533028.tif 000449
化合物２６０は、実施例２５０の反応式１に従い、ステップ１の３−フェニル−２−ブテン酸の代わりに４−メトキシ桂皮酸を用いて製造した。
ステップ１：
変更点：４−メトキシ桂皮酸（３３ ｇ）を用い、生成物を得た（７ ｇ、収率３３％）。
生成物：
【化４４６】
2005533028.tif 000450
データ: 1H NMR (500 MHz, CD3COCD3) δ ppm 3.90 (s, 3H), 6.49 (d, J=7.0 Hz, 1H), 7.10 (d, J=7.3 Hz, 1H), 7.28 (dd, J=8.6, 2.8 Hz, 1H), 7.57 (d, J=8.9 Hz, 1H), 7.71 (d, J=2.8 Hz, 1H).
【０５８７】
ステップ２：
変更点：７−メトキシ−２Ｈ−イソキノリン−１−オン（４ ｇ）を用い、生成物を得た（３ ｇ、収率６８ ％）.
生成物：
【化４４７】
2005533028.tif 000451
データ: 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 3.98 (s, 3H), 7.38 (dd, J=8.9, 2.6 Hz, 1H), 7.52 (m, 2H), 7.73 (d, J=8.8 Hz, 1H), 8.16 (d, J=5.4 Hz, 1H).
【０５８８】
ステップ３：
変更点：１−クロロ−７−メトキシ−イソキノリン（５３３ ｍｇ）を用い、生成物を得た（１１１５ ｍｇ、収率１００ ％）。
生成物：
【化４４８】
2005533028.tif 000452
【０５８９】
ステップ４：
変更点：４−（７−メトキシ−イソキノリン−１−イルオキシ）−ピロリジン−１，２−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチルエステル（７８ ｍｇ）を用い、生成物を得た（１０８ ｍｇ、収率９９ ％）。
生成物：
【化４４９】
2005533028.tif 000453
データ: 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.17 (m, 4H), 1.40 (m, 1H), 1.43 (s, 9H), 1.85 (dd, J=8.1, 5.4 Hz, 1H), 2.21 (m, 2H), 2.51 (dd, J=13.7, 6.6 Hz, 1H), 2.93 (s, 1H), 3.80 (m, 2H), 3.94 (s, 3H), 4.41 (dd, J=10.0, 6.6 Hz, 1H), 4.57 (s, 1H), 5.11 (d, J=11.3 Hz, 1H), 5.29 (d, J=17.1 Hz, 1H), 5.77 (m, 2H), 7.01 (d, J=7.8 Hz, 1H), 7.22 (d, J=5.6 Hz, 1H), 7.32 (d, J=8.1 Hz, 1H), 7.58 (t, J=8.0 Hz, 1H), 7.87 (d, J=5.9 Hz, 1H);
MS: (M+H)+ 601.
【０５９０】
ステップ５：
変更点：２−（１−シクロプロパンスルホニルアミノカルボニル−２−ビニル−シクロプロピルカルバモイル）−４−（７−メトキシ−イソキノリン−１−イルオキシ）−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００ ｍｇ）を用い、生成物を得た（３０ ｍｇ、収率２５％）。
生成物：
【化４５０】
2005533028.tif 000454
データ: 1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3) δ ppm 0.90 (m, 2H), 0.95 (s, 9H), 1.05 (m, 1H), 1.12 (s, 9H), 1.35 (m, 2H), 1.70 (m, 1H), 2.18 (m, 1H), 2.92 (m, 1H), 3.86 (s, 3H), 4.00 (m, 2H), 4.27 (d, J=12.0 Hz, 1H), 4.45 (t, J=8.6 Hz, 1H), 5.09 (d, J=10.8 Hz, 1H), 5.23 (d, J=16.9 Hz, 1H), 5.62 (m, 1H), 5.79 (s, 1H), 6.55 (d, J=8.1 Hz, 1H), 7.35 (d, J=6.6 Hz, 1H), 7.39 (d, J=2.5 Hz, 1H), 7.43 (dd, J=8.8, 2.2 Hz, 1H), 7.84 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.88 (d, J=5.9 Hz, 1H);
MS: (M+H)+ 714.
【０５９１】
実施例２６１および２６２：化合物２６１および２６２の製造 
【化４５１】
2005533028.tif 000455
化合物２６１および化合物２６２は、実施例２５０の反応式１に従い、ステップ１の３−フェニル−２−ブテン酸の代わりに４−フルオロ−３−メトキシ桂皮酸を用いて製造した。
ステップ１：
変更点：４−フルオロ−３−メトキシ桂皮酸（１９.６ ｇ）を用い、生成物を得た（９.５ ｇ、収率４８％）。
生成物：
【化４５２】
2005533028.tif 000456
データ: 1H NMR (400 MHz, CD3COCD3) δ ppm 4.00 (s, 1H), 6.49 (d, J=7.34 Hz, 1H), 7.19 (d, J=7.09 Hz, 1H), 7.29 (d, J=8.07 Hz, 1H), 7.86 (d, J=11.74 Hz, 1H).
【０５９２】
ステップ２：
変更点：７−フルオロ−６−メトキシ−２Ｈ−イソキノリン−１−オン（９ ｇ）を用い、生成物を得た（７ ｇ、収率７０％）。
生成物：
【化４５３】
2005533028.tif 000457
データ: 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 4.04 (s, 3H), 7.17 (d, J=8.07 Hz, 1H), 7.48 (d, J=5.62 Hz, 1H), 7.94 (d, J=11.49 Hz, 1H), 8.20 (d, J=5.62 Hz, 1H).
【０５９３】
ステップ３：
変更点：１−クロロ−７−フルオロ−６−メトキシ−イソキノリン（２２２ ｍｇ）を用い、生成物を得た（４０６ ｍｇ）。
生成物：
【化４５４】
2005533028.tif 000458
【０５９４】
ステップ４：
変更点：４−（７−フルオロ−６−メトキシ−イソキノリン−１−イルオキシ）−ピロリジン−１，２−ジカルボン酸 １−ｔｅｒｔ−ブチルエステルおよび４−（１−クロロ−６−メトキシ−イソキノリン−７−イルオキシ）−ピロリジン−１，２−ジカルボン酸 １−ｔｅｒｔ−ブチルエステルの混合物（４００ ｍｇ）を用い、生成物を得た（７００ ｍｇ）。
生成物：
【化４５５】
2005533028.tif 000459
【０５９５】
ステップ５：
変更点：２−（１−シクロプロパンスルホニルアミノカルボニル−２−ビニル−シクロプロピルカルバモイル）−４−（７−フルオロ−６−メトキシ−イソキノリン−１−イルオキシ）−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルおよび４−（１−クロロ−６−メトキシ−イソキノリン−７−イルオキシ）−２−（１−シクロプロパンスルホニルアミノカルボニル−２−ビニル−シクロプロピルカルバモイル）−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの混合物（７００ ｍｇ）を用い、化合物２６１（７９ ｍｇ）および化合物２６２（８０ ｍｇ）を得た。
生成物：
【化４５６】
2005533028.tif 000460
化合物２６１のデータ：
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.07 (m, 12H), 1.25 (m, 10 H), 1.44 (m, 1H), 1.88 (dd, J=8.1, 5.6 Hz, 1H), 2.25 (m, 2H), 2.60 (dd, J=13.7, 6.9 Hz, 1H), 2.94 (m, 1H), 4.02 (m, 4H), 4.22 (s, 1H), 4.43 (d, J=12.2 Hz, 1H), 4.53 (dd, J=10.3, 6.6 Hz, 1H), 5.12 (d, J=10.5 Hz, 1H), 5.30 (d, J=16.6 Hz, 1H), 5.75 (m, 1H), 5.84 (s, 1H), 7.28 (d, J=5.9 Hz, 1H), 7.37 (d, J=8.1 Hz, 1H), 7.75 (d, J=11.7 Hz, 1H), 7.91 (d, J=5.9 Hz, 1H);
MS: (M+Na)+ 754.
化合物２６２のデータ：
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.07 (m, 12H), 1.25 (m, 10 H), 1.44 (m, J=9.41, 5.26 Hz, 1H), 1.87 (dd, J=8.31, 5.38 Hz, 1H), 2.24 (q, J=8.72 Hz, 2H), 2.57 (dd, J=13.82, 7.21 Hz, 1H), 2.94 (m, 1H), 3.97 (d, J=5.14 Hz, 3H), 4.09 (m, J=11.00 Hz, 1H), 4.24 (s, 1H), 4.32 (m, 1H), 4.50 (m, J=16.87 Hz, 1H), 5.12 (dd, J=10.52, 1.71 Hz, 1H), 5.30 (dd, J=17.12, 1.47 Hz, 1H), 5.38 (s, 1H), 5.76 (m, 1H), 7.39 (s, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.66 (d, J=5.87 Hz, 1H), 8.07 (d, J=5.62 Hz, 1H);
MS: (M+H)+ 732.
【０５９６】
実施例２６３：化合物２６３の製造 
【化４５７】
2005533028.tif 000461
化合物２６３は、ステップ１およびステップ２を除き、実施例２５０の反応式１に従い製造した。
ステップ３：
変更点：１−クロロ−８−メチル−イソキノリン（１７６ ｍｇ）を用い、生成物を得た（３７０ ｍｇ、収率１００ｍｇ％）。
生成物：
【化４５８】
2005533028.tif 000462
【０５９７】
ステップ４：
変更点：８−メチル−イソキノリン−１−イルオキシ）−ピロリジン−１，２−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１４９ ｍｇ）を用い、生成物を得た（２３０ ｍｇ、収率９９％）。
生成物：
【化４５９】
2005533028.tif 000463
データ: 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.13 (m, 4H), 1.42 (m, 10 H), 1.87 (dd, J=8.2, 5.3 Hz, 1H), 2.25 (m, 2H), 2.58 (dd, J=13.9, 6.9 Hz, 1H), 2.83 (s, 3H) ,2.96 (m, 1H), 3.85 (m, 2H), 4.38 (dd, J=10.2, 6.7 Hz, 1H), 5.12 (dd, J=10.4, 1.6 Hz, 1H), 5.30 (dd, J=17.1, 1.2 Hz, 1H), 5.76 (m, 2H), 7.28 (d, J=5.9 Hz, 1H), 7.36 (d, J=6.9 Hz, 1H), 7.53 (t, J=7.7 Hz, 1H), 7.62 (m, 1H), 7.88 (d, J=5.6 Hz, 1H);
MS: (M+Na)+ 607.
【０５９８】
ステップ５：
変更点：２−（１−シクロプロパンスルホニルアミノカルボニル−２−ビニル−シクロプロピルカルバモイル）−４−（８−メチル−イソキノリン−１−イルオキシ）−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２２０ ｍｇ）を用い、生成物を得た（９０ ｍｇ、収率３５％）.
生成物：
【化４６０】
2005533028.tif 000464
データ: 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.05 (m, 12H), 1.24 (m, 10 H), 1.44 (dd, J=9.3, 5.4 Hz, 1H), 1.87 (dd, J=8.1, 5.4 Hz, 1H), 2.25 (m, 2H), 2.60 (dd, J=13.9, 7.3 Hz, 1H), 2.77 (s, 3H), 2.94 (m, 1H), 4.04 (dd, J=11.9, 3.1 Hz, 1H), 4.27 (d, J=9.5 Hz, 1H), 4.42 (d, J=12.0 Hz, 1H), 4.54 (dd, J=10.8, 7.1 Hz, 1H), 5.12 (d, J=10.3 Hz, 1H), 5.28 (d, J=17.1 Hz, 1H), 5.75 (m, 1H), 5.95 (s, 1H), 6.63 (d, J=9.1 Hz, 1H), 7.28 (m, 2H), 7.50 (t, J=7.7 Hz, 1H), 7.60 (d, J=7.8 Hz, 1H), 7.89 (d, J=5.6 Hz, 1H);
MS: (M+Na)+ 720.
【０５９９】
実施例２６４：化合物２６４の製造 
【化４６１】
2005533028.tif 000465
化合物２６４は、ステップ１およびステップ２を除き、実施例２５０の反応式１に従い製造した。
ステップ３：
変更点：１−クロロ−８−メトキシ−イソキノリン（２０３ ｍｇ）を用い、生成物を得た（３４０ ｍｇ、収率８５％）。
生成物：
【化４６２】
2005533028.tif 000466
データ: 1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3) δ ppm 1.34, 1.36 (2s, 9H, 回転異性体), 2.26 (m, 1H), 2.49 (m, 1H), 3.67 (m, 2H), 3.86 (s, 3H), 4.31 (m, 1H), 5.67 (br s, 1H), 7.04 (d, J=7.8 Hz, 1H), 7.30 (d, J=5.9 Hz, 1H), 7.38 (d, J=8.1 Hz, 1H), 7.62 (t, J=8.0 Hz, 1H), 7.93 (d, J=5.6 Hz, 1H), 12.64 (s, 1H);
MS: (M+Na)+ 411.
【０６００】
ステップ４：
変更点：８−メトキシ−イソキノリン−１−イルオキシ）−ピロリジン−１，２−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチルエステル（７８ ｍｇ）を用い、生成物を得た（１１５ ｍｇ、収率９６％）。
生成物：
【化４６３】
2005533028.tif 000467
【０６０１】
ステップ５：
変更点：２−（１−シクロプロパンスルホニルアミノカルボニル−２−ビニル−シクロプロピルカルバモイル）−４−（８−メトキシ−イソキノリン−１−イルオキシ）−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１１０ ｍｇ）を用い、生成物を得た（４５ ｍｇ、収率３４％）。
生成物：
【化４６４】
2005533028.tif 000468
データ: MS: (M+H)+ 714.
【０６０２】
実施例２６５および２６６：化合物２６５および化合物２６６の製造 
【化４６５】
2005533028.tif 000469
化合物２６５および化合物２６６は、実施例２５０の反応式１に従い、ステップ１の３−フェニル−２−ブテン酸の代わりに３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−７−イル）−アクリル酸を用いて製造した。
ステップ１：
変更点：３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−７−イル）−アクリル酸（３.８ ｇ）を用い、生成物を得た（２ ｇ、収率５３％）。
生成物：
【化４６６】
2005533028.tif 000470
データ: 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 3.37 (t, J=9.05 Hz, 1H), 4.73 (t, J=9.05 Hz, 2H), 6.67 (d, J=7.09 Hz, 1H), 7.10 (d, J=7.09 Hz, 1H), 7.37 (d, J=8.07 Hz, 1H), 7.81 (d, J=8.07 Hz, 1H);
MS: (M+H)+ 188.
【０６０３】
ステップ２：
変更点：２，３−ジヒドロ−７Ｈ−フロ［２，３−ｆ］イソキノリン−６−オン（１.８７ ｇ）を用い、生成物を得た（１.８４ ｇ、収率９０％）。
生成物：
【化４６７】
2005533028.tif 000471
データ: 1H NMR (400 Hz, CDCl3) δ ppm 3.43 (t, J=9.05 Hz, 2H), 4.82 (t, J=9.05 Hz, 2H), 7.52 (d, J=8.56 Hz, 1H), 7.66 (d, J=5.62 Hz, 1H), 7.84 (d, J=8.31 Hz, 1H), 8.19 (d, J=5.62 Hz, 1H);
MS (M+H)+ 206.
【０６０４】
ステップ３：
変更点：６−クロロ−２，３−ジヒドロ−フロ［２，３−ｆ］イソキノリン（２０６ ｍｇ）を用い、生成物の混合物を得た（３００ ｍｇ）。
生成物：
【化４６８】
2005533028.tif 000472
【０６０５】
ステップ４：
変更点：ステップ３の生成物の混合物（２４０ ｍｇ）を用い、生成物の混合物を得た（３５０ ｍｇ）。
生成物：
【化４６９】
2005533028.tif 000473
【０６０６】
ステップ５：
変更点：ステップ４の生成物の混合物（３３１ ｍｇ）を用い、化合物２６５（２４０ ｍｇ）および化合物２６６（２４ ｍｇ）を得た。
生成物：
【化４７０】
2005533028.tif 000474
化合物２６５のデータ：
1H NMR (400 Hz, CD3OD) δ ppm 0.99 (m, 12H), 1.16 (m, 10 H), 1.36 (m, 1H), 1.81 (dd, J=8.07, 5.62 Hz, 1H), 2.18 (m, 2H), 2.54 (dd, J=13.69, 6.85 Hz, 1H), 2.87 (m, 1H), 3.31 (t, J=9.05 Hz, 2H), 4.01 (m, 1H), 4.18 (s, 1H), 4.36 (d, J=11.74 Hz, 1H), 4.46 (dd, J=10.15, 7.21 Hz, 1H), 4.70 (m, 2H), 5.05 (d, J=10.27 Hz, 1H), 5.23 (d, J=16.87 Hz, 1H), 5.70 (m, 2H), 7.23 (d, J=5.87 Hz, 1H), 7.31 (d, J=8.31 Hz, 1H), 7.63 (d, J=8.31 Hz, 1H), 7.82 (d, J=5.87 Hz, 1H);
MS (M+H)+ 726.
化合物２６６のデータ：
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.06 (m, 12H), 1.24 (m, 10 H), 1.44 (dd, J=10.03, 5.14 Hz, 1H), 1.88 (dd, J=7.83, 5.38 Hz, 1H), 2.27 (m, 2H), 2.65 (dd, J=12.96, 6.36 Hz, 1H), 2.94 (m, 1H), 4.08 (dd, J=12.35, 3.30 Hz, 1H), 4.25 (s, 1H), 4.54 (m, 2H), 5.12 (d, J=10.27 Hz, 1H), 5.29 (d, J=17.12 Hz, 1H), 5.75 (m, 1H), 5.91 (s, 1H), 7.05 (d, J=1.96 Hz, 1H), 7.72 (m, 2H), 8.02 (m, 2H), 8.11 (d, J=5.87 Hz, 1H), 9.19 (s, 1H);
MS: (M+H)+ 724.
【０６０７】
実施例２６７および２６８：化合物２６７および化合物２６８の製造 
【化４７１】
2005533028.tif 000475
化合物２６７および化合物２６８は、実施例２５０の反応式１に従い、ステップ１の３−フェニル−２−ブテン酸の代わりに３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−４−イル）−アクリル酸を用いて製造した。
ステップ１：
変更点：３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−４−イル）−アクリル酸（１.１４ ｇ）を用い、生成物を得た（６００ ｍｇ、収率５２％）。
生成物：
【化４７２】
2005533028.tif 000476
データ: 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 3.35 (t, J=8.93 Hz, 2H), 4.74 (t, J=8.93 Hz, 2H), 6.49 (d, J=7.09 Hz, 1H), 6.95 (d, J=8.56 Hz, 1H), 7.25 (d, J=7.09 Hz,, 1H), 8.13 (d, J=8.80 Hz, 1H);
MS (M+H)+ 188.
【０６０８】
ステップ２：
変更点：１，７−ジヒドロ−２Ｈ−フロ［３，２−ｆ］イソキノリン−６−オン（５６０ ｍｇ）を用い、生成物を得た（３８０ ｍｇ、収率４８％）。
生成物：
【化４７３】
2005533028.tif 000477
データ: 1H NMR (400 Hz, CDCl3) δ ppm 3.47 (t, J=9.05 Hz, 2H), 4.84 (t, J=9.05 Hz, 2H), 7.24 (d, J=8.56 Hz, 1H), 7.33 (d, J=5.87 Hz, 1H), 8.20 (m, 2H);
MS (M+H)+ 206.
【０６０９】
ステップ３：
変更点：６−クロロ−１，２−ジヒドロ−フロ［３，２−ｆ］イソキノリン（１０５ ｍｇ）を用い、生成物の混合物を得た（３９０ ｍｇ）。
生成物：
【化４７４】
2005533028.tif 000478
【０６１０】
ステップ４：
変更点：ステップ３の生成物の混合物（２１６ ｍｇ）を用い、生成物の混合物を得た（３３０ ｍｇ）。
生成物：
【化４７５】
2005533028.tif 000479
【０６１１】
ステップ５：
変更点：ステップ４の生成物の混合物（３３０ ｍｇ）を用い、化合物２６７（１４０ ｍｇ）および化合物２６８（２５ ｍｇ）を得た。
生成物：
【化４７６】
2005533028.tif 000480
化合物２６７のデータ：
1H NMR (400 Hz, CD3OD) δ ppm 1.07 (m, 12H), 1.24 (m, 10 H), 1.43 (m, 1H), 1.88 (dd, J=8.07, 5.38 Hz, 1H), 2.26 (m, 2H), 2.61 (dd, J=13.69, 7.09 Hz, 1H), 2.94 (m, 1H), 3.42 (t, J=9.05 Hz, 2H), 4.05 (dd, J=11.86, 3.55 Hz, 1H), 4.24 (s, 1H), 4.50 (m, 2H), 4.77 (t, J=8.93 Hz, 2H), 5.12 (m, 1H), 5.29 (d, J=17.12 Hz, 1H), 5.76 (m, 2H), 7.03 (d, J=8.80 Hz, 1H), 7.12 (d, J=6.11 Hz, 1H), 7.91 (d, J=5.87 Hz, 1H), 8.06 (d, J=8.80 Hz, 1H);
MS: (M+H)+ 726.
化合物２６８のデータ：
1H NMR (400 Hz, CD3OD) δ ppm 1.06 (m, 12H), 1.19 (s, 9H) 1.26 (m, 1H), 1.44 (m, 1H), 1.88 (dd, J=8.07, 5.62 Hz, 1H), 2.24 (d, J=8.56 Hz, 2H), 2.64 (m, 1H), 2.95 (m, 1H), 4.07 (m, J=3.42 Hz, 1H), 4.24 (s, 1H), 4.54 (m, 2H), 5.12 (d, J=10.52 Hz, 1H), 5.30 (d, J=17.12 Hz, 1H), 5.76 (m, 1H), 5.91 (s, 1H), 7.39 (d, J=1.47 Hz, 1H), 7.68 (m, 2H), 7.96 (d, J=1.96 Hz, 1H), 8.12 (m, 2H);
MS: (M+H)+ 724.
【０６１２】
実施例２６９：化合物２６９の製造 
【化４７７】
2005533028.tif 000481
【化４７８】
2005533028.tif 000482
ステップ１：
２−トリフルオロメトキシ桂皮酸（１１.６ ｇ）、ジフェニルホスホリルアジド（１３.７５ g）、およびトリエチルアミン（７.０７ ｇ）のベンゼン（５０ ｍＬ）溶液を、１時間攪拌した。シリカゲルプラグで濾過し、ベンゼンで洗浄し、濃縮した後、残渣をジフェニルメタン（８０ ｍＬ）に溶解し、３時間還流した。室温に冷却後、固形物をプラグに集めてベンゼンで洗浄し、乾燥し、固形物として目的の生成物を得た（５.１ ｇ、４４％）。
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 6.79 (d, J=7.3 Hz, 1H), 7.29 (d, J=7.3 Hz, 1H), 7.57 (t, J=8.1 Hz, 1H), 7.70 (d, J=7.8 Hz, 1H), 8.30 (d, J=8.1 Hz, 1H);
MS: (M+H)+ 230.
【０６１３】
ステップ２：
５−トリフルオロメトキシ−２Ｈ−イソキノリン−１−オン（４.５８ ｇ）のＰＯＣｌ３（５０ ｍＬ）溶液を、３時間還流した。冷却し、濃縮後、残渣を５Ｎ ＮａＯＨで塩基性にし、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。濃縮後、Ｂｉｏｔａｇｅのフラッシュクロマトグラフィ（５％酢酸エチル／ヘキサンで溶離）で精製し、固形物として目的の生成物を得た（４.３４７ ｇ、８８％）。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.66 (m, 2H), 7.87 (d, J=5.9 Hz, 1H), 8.31 (m, 1H), 8.37 (d, J=5.9 Hz, 1H);
MS: (M+H)+ 248.
【０６１４】
ステップ３：
｛１−［２−（１−シクロプロパンスルホニルアミノカルボニル−２−ビニル−シクロプロピルカルバモイル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−１−カルボニル］−２，２−ジメチル−プロピル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５６ ｍｇ）、１−クロロ−５−トリフルオロメトキシ−イソキノリン（２５ ｍｇ）、およびＬａＣｌ３（２５ ｍｇ）のＤＭＦ（１ ｍＬ）懸濁液に、−７８℃でｔｅｒｔ−ＢｕＯＫ（０.５ ｍＬ， １Ｍ ＴＨＦ溶液）を加え、室温に加温した。３０分間攪拌後、反応液を飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。濃縮後、プレパラティブＨＰＬＣで精製し、固形物として目的の化合物２６９を得た（３５ ｍｇ、４６％）。
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.03 (m, 12H), 1.24 (m, 10 H) ,1.44 (dd, J=9.7, 5.3 Hz, 1H), 1.88 (dd, J=8.1, 5.6 Hz, 1 H,) 2.28 (m, 2H), 2.64 (dd, J=13.7, 7.1 Hz, 1H), 2.94 (m, 1H), 4.09 (m, 1H), 4.21 (d, J=9.3 Hz, 1H), 4.53 (m, 2H), 5.12 (d, J=11.5 Hz, 1H), 5.30 (d, J=17.1 Hz, 1H), 5.75 (m, 1H), 5.92 (m, 1H), 6.60 (d, J=9.5 Hz, 1H), 7.49 (d, J=6.1 Hz, 1H), 7.60 (m, 1H), 7.69 (d, J=7.3 Hz, 1H), 8.11 (d, J=6.1 Hz, 1H), 8.22 (d, J=8.3 Hz, 1H);
MS: (M+Na)+ 790.
【０６１５】
実施例２７０：化合物２７０の製造 
【化４７９】
2005533028.tif 000483
化合物２７０は、実施例２６９の反応式２に従い、ステップ１の２−トリフルオロメトキシ桂皮酸の代わりに２−トリフルオロメチル桂皮酸を用いて製造した。
ステップ１：
変更点：２−トリフルオロメチル桂皮酸（１０ ｇ）を用い、生成物を得た（５ ｇ、収率５０％）。
生成物：
【化４８０】
2005533028.tif 000484
データ: 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 6.83 (m, 1H), 7.33 (d, J=7.58 Hz, 1H), 7.63 (t, J=7.83 Hz, 1H), 8.09 (d, J=7.58 Hz, 1H), 8.57 (d, J=8.07 Hz, 1H).
【０６１６】
ステップ２：
変更点：５−トリフルオロメチル−２Ｈ−イソキノリン−１−オン（４.４ ｇ）を用い、生成物を得た（３.５ ｇ、収率７３％）。
生成物：
【化４８１】
2005533028.tif 000485
データ: 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.75 (t, J=7.95 Hz, 1H), 7.90 (m, 1H), 8.12 (d, J=7.34 Hz, 1H), 8.41 (d, J=6.11 Hz, 1H), 8.60 (d, J=8.56 Hz, 1H).
【０６１７】
ステップ３：
変更点：１−クロロ−５−トリフルオロメチル−イソキノリン（４６ ｍｇ）および｛１−［２−（１−シクロプロパンスルホニルアミノカルボニル−２−ビニル−シクロプロピルカルバモイル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−１−カルボニル］−２，２−ジメチル−プロピル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１１１ ｍｇ）を用い、生成物を得た（７０ ｍｇ、収率４７％）。
生成物：
【化４８２】
2005533028.tif 000486
データ: 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.06 (m, 12H), 1.23 (m, 10 H), 1.44 (dd, J=9.54, 5.38 Hz, 1H), 1.88 (dd, J=8.07, 5.38 Hz, 1H), 2.28 (m, 2H), 2.65 (dd, J=13.82, 6.97 Hz, 1H), 2.94 (m, 1H), 4.07 (m, 1H), 4.20 (m, 1H), 4.56 (m, 2H), 5.12 (m, 1H), 5.30 (d, J=17.12 Hz, 1H), 5.75 (m, 1H), 5.90 (s, 1H), 6.59 (d, J=9.05 Hz, 1H), 7.53 (d, J=4.40 Hz, 1H), 7.65 (t, J=7.83 Hz, 1H), 8.12 (d, J=7.09 Hz, 1H), 8.15 (d, J=6.36 Hz, 1H), 8.50 (d, J=8.31 Hz, 1H);
MS: (M+Na)+ 774.
【０６１８】
実施例２７１：化合物２７１の製造 
【化４８３】
2005533028.tif 000487
化合物２７１は、実施例２６９の反応式２に従い、ステップ１の２−トリフルオロメトキシ桂皮酸の代わりに２−クロロ桂皮酸を用いて製造した。
ステップ１：
変更点：２−クロロ桂皮酸（７ ｇ）を用い、生成物を得た（５ ｇ、収率７１％）。
生成物：
【化４８４】
2005533028.tif 000488
データ: 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 3.02 (m, 4H), 3.91 (m, 4H), 6.97 (d, J=7.34 Hz, 1H), 7.18 (d, J=7.34 Hz, 1H), 7.44 (m, 2H), 8.02 (d, J=7.83 Hz, 1H);
MS (M+H)+ 231.
【０６１９】
ステップ２：
変更点：５−モルホリン−４−イル−２Ｈ−イソキノリン−１−オン（２.２ ｇ）を用い、生成物を得た（２.１ ｇ、収率８７％）。
生成物：
【化４８５】
2005533028.tif 000489
データ: 1H NMR (400 MHz, CCl3D) δ ppm 3.09 (m, 4H), 3.97 (m, 4H), 7.32 (d, J=7.58 Hz, 1H), 7.60 (m, 1H), 7.91 (d, J=5.87 Hz, 1H), 8.06 (d, J=8.56 Hz, 1H), 8.26 (d, J=5.87 Hz, 1H).
【０６２０】
ステップ３：
変更点：１−クロロ−５−モルホリン−４−イル−イソキノリン（５０ ｍｇ）および｛１−［２−（１−シクロプロパンスルホニルアミノカルボニル−２−ビニル−シクロプロピルカルバモイル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−１−カルボニル］−２，２−ジメチル−プロピル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１１１ ｍｇ）を用い、生成物を得た（４０ ｍｇ、収率２６％）。
生成物：
【化４８６】
2005533028.tif 000490
データ: 1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ ppm 1.07 (m, 12H), 1.26 (m, 10 H), 1.44 (d, J=7.93 Hz, 1H), 1.88 (dd, J=7.93, 5.19 Hz, 1H), 2.25 (m, 2H), 2.62 (dd, J=13.73, 7.02 Hz, 1H), 2.94 (m, 1H), 3.06 (d, J=3.97 Hz, 4H), 3.94 (m, 4H), 4.07 (d, J=14.04 Hz, 1H), 4.25 (s, 1H), 4.45 (d, J=12.21 Hz, 1H), 4.52 (m, 1H), 5.12 (d, J=9.46 Hz, 1H), 5.29 (d, J=16.79 Hz, 1H), 5.75 (m, 1H), 5.85 (s, 1H), 7.34 (d, J=7.32 Hz, 1H), 7.45 (t, J=7.78 Hz, 1H), 7.59 (d, J=6.10 Hz, 1H), 7.91 (d, J=7.63 Hz, 1H), 7.97 (d, J=5.80 Hz, 1H).
【０６２１】
実施例２７２：化合物２７２の製造 
【化４８７】
2005533028.tif 000491
化合物２７２は、実施例２６９の反応式２に従い、ステップ１の２−トリフルオロメトキシ桂皮酸の代わりに２，３−ジメトキシ桂皮酸を用いて製造した。
ステップ１：
変更点：２，３−ジメトキシ桂皮酸（１０.４ ｇ）を用い、生成物を得た（４.１ ｇ、収率４０％）。
生成物：
【化４８８】
2005533028.tif 000492
データ: 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 3.86 (s, 3H), 3.96 (s, 3H), 6.82 (d, J=7.2 Hz, 1H), 7.10 (d, J=7.2 Hz, 1H), 7.28 (d, J=8.8 Hz, 1H), 8.07 (d, J=8.8 Hz, 1H);
MS: (M+H)+ 206.
【０６２２】
ステップ２：
変更点：５，６−ジメトキシ−２Ｈ−イソキノリン−１−オン（４.１ ｇ）を用い、生成物を得た（４.０３ ｇ、収率９０％）。
生成物：
【化４８９】
2005533028.tif 000493
データ: 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 3.97 (s, 3H), 4.05 (s, 3H), 7.65 (d, J=9.29 Hz, 1H), 7.90 (dd, J=5.87, 0.98 Hz, 1H), 8.12 (m, 2H).
【０６２３】
ステップ３：
変更点：１−クロロ−５，６−ジメトキシ−イソキノリン（２２ ｍｇ）および｛１−［２−（１−シクロプロパンスルホニルアミノカルボニル−２−ビニル−シクロプロピルカルバモイル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−１−カルボニル］−２，２−ジメチル−プロピル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５６ ｍｇ）を用い、生成物を得た（３１ ｍｇ、収率４２％）。
生成物：
【化４９０】
2005533028.tif 000494
データ: 1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ ppm 1.06 (m, 12H), 1.26 (m, 10 H), 1.44 (s, 1H), 1.88 (d, J=7.32 Hz, 1H), 2.24 (s, 2H), 2.60 (m, 1H), 2.94 (m, 1H), 3.92 (s, 3H), 3.99 (s, 3H), 4.06 (d, J=11.90 Hz, 1H), 4.23 (s, 1H), 4.43 (d, J=10.68 Hz, 1H), 4.53 (m, 1H), 5.12 (d, J=10.38 Hz, 1H), 5.30 (d, J=17.40 Hz, 1H), 5.77 (m, 2H), 7.35 (d, J=9.16 Hz, 1H), 7.46 (d, J=5.80 Hz, 1H), 7.89 (d, J=5.80 Hz, 1H), 7.97 (d, J=8.85 Hz, 1H).
【０６２４】
実施例２７３：化合物２７３の製造 
【化４９１】
2005533028.tif 000495
化合物２７３は、実施例２６９の反応式２に従い、ステップ１の２−トリフルオロメトキシ桂皮酸の代わりに４−クロロ−３−メトキシ桂皮酸を用いて製造した。
ステップ１：
変更点：４−クロロ−３−メトキシ桂皮酸（２.５ ｇ）を用い、生成物を得た（１.２ ｇ、収率４８％）。
生成物：
【化４９２】
2005533028.tif 000496
データ: 1HNMR (400 MHz, CD3OD) δ 4.00(s, 3H), 6.64(d, J=7.09 Hz, 1H), 7.15 (d, J=7.34 Hz, 1H), 7.21 (s, 1H), 8.22 (s, 1H).
【０６２５】
ステップ２：
変更点：７−クロロ−６−メトキシ−２Ｈ−イソキノリン−１−オン（１.０５ ｇ）を用い、生成物を得た（０.８ ｇ、収率７０％）。
生成物：
【化４９３】
2005533028.tif 000497
データ: 1H NMR (400 Hz, CDCl3) δ ppm 4.05 (s, 3H), 7.13 (s, 1H), 7.48 (d, J=5.38 Hz, 1H), 8.21 (d, J=5.62 Hz, 1H), 8.34 (s, 1H);
MS: (M+H)+ 229.
【０６２６】
ステップ３：
変更点：１，７−ジクロロ−６−メトキシ−イソキノリン（４４ ｍｇ）および｛１−［２−（１−シクロプロパンスルホニルアミノカルボニル−２−ビニル−シクロプロピルカルバモイル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−１−カルボニル］−２，２−ジメチル−プロピル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１１３ ｍｇ）を用い、生成物を得た（２５ ｍｇ、収率１７％）。
生成物：
【化４９４】
2005533028.tif 000498
データ: 1H NMR (400 Hz, CD3OD) δ ppm 1.07 (m, 12H), 1.24 (m, 10 H), 1.44 (dd, J=9.54, 5.38 Hz, 1H), 1.88 (dd, J=8.07, 5.38 Hz, 1H), 2.26 (m, 1 H,) 2.60 (m, J=13.69, 6.85 Hz, 1H), 2.94 (m, 2H), 3.98 (s, 3H), 4.06 (m, 1H), 4.20 (m, 1H), 4.42 (d, J=12.23 Hz, 1H), 4.57 (m, 1H), 5.12 (d, J=11.74 Hz, 1H), 5.30 (d, J=17.36 Hz, 1H), 5.76 (m, 1H), 5.86 (s, 1H), 7.28 (d, J=5.62 Hz, 1H), 7.33 (s, 1H), 7.92 (d, J=5.87 Hz, 1H), 8.09 (s, 1H);
MS: (M+H)+ 749.
【０６２７】
実施例２７４：化合物２７４の製造 
【化４９５】
2005533028.tif 000499
化合物２７４は、実施例２６９の反応式２に従い、ステップ１の２−トリフルオロメトキシ桂皮酸の代わりに２−フルオロ−３−桂皮酸を用いて製造した。
ステップ１：
変更点：２−フルオロ−３−桂皮酸（３.９２ ｇ）を用い、生成物を得た（２.４ ｇ、収率６１％）。
生成物：
【化４９６】
2005533028.tif 000500
データ: 1H NMR(400 MHz, CD3OD) δ ppm 4.00 (s, 3H), 6.72 (m, 1H), 7.16 (d, J=7.34 Hz, 1H), 7.35 (t, J=8.44 Hz, 1H), 8.09 (d, J=8.80 Hz, 1H).
【０６２８】
ステップ２：
変更点：５−フルオロ−６−メトキシ−２Ｈ−イソキノリン−１−オン（１.９３ ｇ）を用い、生成物を得た（１.６８８ ｇ、収率８０％）。
生成物：
【化４９７】
2005533028.tif 000501
データ: 1H NMR (CDCl3) δ ppm 4.08 (s, 3H), 7.44 (dd, J=9.29, 7.83 Hz, 1H), 7.75 (d, J=5.87 Hz, 1H), 8.12 (d, J=9.29 Hz, 1H), 8.22 (d, J=5.87 Hz, 1H);
MS: (M+H)+ 212.
【０６２９】
ステップ３：
変更点：１−クロロ−５−フルオロ−６−メトキシ−イソキノリン（４１ ｍｇ）および｛１−［２−（１−シクロプロパンスルホニルアミノカルボニル−２−ビニル−シクロプロピルカルバモイル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−１−カルボニル］−２，２−ジメチル−プロピル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１３３ ｍｇ）を用い、生成物を得た（７０ ｍｇ、収率４８％）。
生成物：
【化４９８】
2005533028.tif 000502
データ: 1H NMR (CD3OD) δ ppm 1.06 (m, 13H), 1.21 (s, 9H), 1.44 (dd, J=9.78, 5.38 Hz, 1H), 1.88 (dd, J=8.19, 5.50 Hz, 1H), 2.24 (d, J=9.29 Hz, 2H), 2.62 (d, J=13.94 Hz, 1H), 2.94 (m, 1H), 4.05 (m, 4H), 4.22 (d, J=9.29 Hz, 1H), 4.45 (m, 1H), 4.54 (dd, J=9.66, 7.21 Hz, 1H), 5.12 (d, J=10.52 Hz, 1H), 5.30 (d, J=16.87 Hz, 1H), 5.76 (m, 1H), 5.86 (s, 1H), 7.39 (m, 2H), 7.95 (d, J=6.11 Hz, 1H), 8.00 (d, J=9.29 Hz, 1H).
【０６３０】
実施例２７５：化合物２７５の製造 
【化４９９】
2005533028.tif 000503
化合物２は、実施例２６９の反応式２に従い、ステップ１の２−トリフルオロメトキシ桂皮酸の代わりに２−クロロ−３−メトキシ桂皮酸を用いて製造した。
ステップ１：
変更点：２−クロロ−３−メトキシ桂皮酸（６５８ ｍｇ）を用い、生成物を得た（３６０ ｍｇ、収率５４％）。
生成物：
【化５００】
2005533028.tif 000504
データ: 1H NMR(400 MHz, CD3OD) δ ppm 4.02 (s, 3H), 6.91 (d, J=7.34 Hz, 1H), 7.23 (d, J=7.58 Hz, 1H), 7.35 (d, J=9.05 Hz, 1H), 8.27 (d, J=9.05 Hz, 1H).
【０６３１】
ステップ２：
変更点：５−クロロ−６−メトキシ−２Ｈ−イソキノリン−１−オン（３５０ ｍｇ）を用い、生成物を得た（３００ ｍｇ、収率８０％）。
生成物：
【化５０１】
2005533028.tif 000505
データ: 1H NMR (400 Hz, CDCl3) δ ppm  4.09 (s, 3H), 7.43 (d, J=9.29 Hz, 1H), 7.93 (d, J=6.11 Hz, 1H), 8.30 (m, 2H);
MS (M+H)+ 229.
【０６３２】
ステップ３：
変更点：１，５−ジクロロ−６−メトキシ−イソキノリン（６８ ｍｇ）および｛１−［２−（１−シクロプロパンスルホニルアミノカルボニル−２−ビニル−シクロプロピルカルバモイル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−１−カルボニル］−２，２−ジメチル−プロピル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１６７ ｍｇ）を用い、生成物を得た（１３０ ｍｇ、収率６０％）。
生成物：
【化５０２】
2005533028.tif 000506
データ: 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.06 (m, 12H), 1.25 (m, 10 H), 1.46 (d, J=5.62 Hz, 1H), 1.88 (dd, J=8.07, 5.62 Hz, 1H), 2.27 (m, 2H), 2.62 (m, 1H), 2.94 (m, 1H), 4.05 (m, 4H), 4.22 (d, J=9.05 Hz, 1H), 4.46 (d, J=11.49 Hz, 1H), 4.54 (dd, J=9.78, 6.36 Hz, 1H), 5.13 (d, J=10.52 Hz, 1H), 5.30 (d, J=15.89 Hz, 1H), 5.76 (m, 1H), 5.86 (s, 1H), 7.40 (d, J=9.29 Hz, 1H), 7.55 (d, J=6.36 Hz, 1H), 8.01 (d, J=6.36 Hz, 1H), 8.20 (d, J=9.29 Hz, 1H);
MS: (M+H)+ 749.
【０６３３】
実施例２７６：化合物２７６の製造 
【化５０３】
2005533028.tif 000507
化合物２７６は、実施例２６９の反応式２に従い、ステップ１の２−トリフルオロメトキシ桂皮酸の代わりに３−クロロ−２−メトキシ桂皮酸を用いて製造した。
ステップ１：
変更点：３−クロロ−２−メトキシ桂皮酸（４.２４ ｇ）を用い、生成物を得た（２.４ ｇ、収率５７％）。
生成物：
【化５０４】
2005533028.tif 000508
データ: 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 3.93 (s, 1H), 6.85 (d, J=7.34 Hz, 1H), 7.24 (d, J=7.34 Hz, 1H), 7.52 (d, J=8.80 Hz, 1H), 8.03 (d, J=8.80 Hz, 1H);
MS: (M+H)+ 210.
【０６３４】
ステップ２：
変更点：６−クロロ−５−メトキシ−２Ｈ−イソキノリン−１−オン（２.０９ ｇ）を用い、生成物を得た（１.９ ｇ、収率８３％）。
生成物：
【化５０５】
2005533028.tif 000509
データ: 1H NMR (400 Hz, CDCl3) δ ppm 4.03 (s, 2H), 7.63 (d, J=9.05 Hz, 1H), 7.86 (d, J=5.14 Hz, 1H), 8.06 (d, J=9.05 Hz, 1H), 8.32 (d, J=5.62 Hz, 1H);
MS: (M+H)+ 229.
【０６３５】
ステップ３：
変更点：１，６−ジクロロ−５−メトキシ−イソキノリン（９１ ｍｇ）および｛１−［２−（１−シクロプロパンスルホニルアミノカルボニル−２−ビニル−シクロプロピルカルバモイル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−１−カルボニル］−２，２−ジメチル−プロピル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２２６ ｍｇ）を用い、生成物を得た（１１４ ｍｇ、収率３８％）。
生成物：
【化５０６】
2005533028.tif 000510
データ: 1H NMR (400 Hz, CD3OD) δ ppm 1.06 (m, 12H), 1.23 (m, 10 H), 1.44 (t, J=6.72 Hz, 1H), 1.88 (dd, J=7.95, 5.26 Hz, 1H), 2.25 (m, 2H), 2.62 (dd, J=13.33, 6.48 Hz, 1H), 2.94 (m, 1H), 3.98 (s, 3H), 4.03 (m, 1H), 4.20 (m, 1H), 4.51 (m, 2H), 5.12 (d, J=10.52 Hz, 1H), 5.32 (s, 1H), 5.75 (m, 1H), 5.87 (s, 1H), 7.50 (m, 2H), 7.95 (d, J=8.80 Hz, 1H), 8.06 (d, J=5.87 Hz, 1H);
MS (MH+) 749.
【０６３６】
実施例２７７：化合物２７７の製造 
【化５０７】
2005533028.tif 000511
化合物２７７は、実施例２６９の反応式２に従い、ステップ１の２−トリフルオロメトキシ桂皮酸の代わりに３−（４−クロロ−フェニル）−３−メトキシ−アクリル酸を用いて製造した。
ステップ１：
変更点：３−（４−クロロ−フェニル）−３−メトキシ−アクリル酸（４.２４ ｇ）を用い、生成物を得た（１３０ ｍｇ、収率３％）。
生成物：
【化５０８】
2005533028.tif 000512
データ: 1H NMR(400 MHz, CD3OD) δ  ppm 3.96 (s, 3H), 7.19 (dd, J=8.80, 2.45 Hz, 1H), 7.28 (d, J=2.45 Hz, 1H), 7.34 (s, 1H), 8.25 (d, J=9.05 Hz, 1H);
MS: (M+H)+ 210.
【０６３７】
ステップ２：
変更点：７−クロロ−４−メトキシ−２Ｈ−イソキノリン−１−オン（１０５ ｍｇ）を用い、生成物を得た（６０ ｍｇ、収率７１％）。
生成物：
【化５０９】
2005533028.tif 000513
データ: 1H NMR (400 Hz, CDCl3) δ ppm 4.05 (s, 3H), 7.67 (dd, J=8.80, 1.96 Hz, 1H), 7.80 (s, 1H), 8.16 (d, J=9.05 Hz, 1H), 8.24 (d, J=1.96 Hz, 1H);
MS: (M+H)+ 229.
【０６３８】
ステップ３：
変更点：１，７−ジクロロ−４−メトキシ−イソキノリン（４６ ｍｇ）および｛１−［２−（１−シクロプロパンスルホニルアミノカルボニル−２−ビニル−シクロプロピルカルバモイル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−１−カルボニル］−２，２−ジメチル−プロピル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１１３ ｍｇ）を用い、生成物を得た（５０ ｍｇ、収率３１％）。
生成物：
【化５１０】
2005533028.tif 000514
データ: 1H NMR (400 Hz, CD3OD) δ ppm 1.06 (m, 11H), 1.16 (s, 9H), 1.24 (m, 2H), 1.44 (dd, J=9.54, 5.38 Hz, 1H), 1.88 (dd, J=8.07, 5.62 Hz, 1H), 2.28 (m, 2H), 2.59 (dd, J=13.69, 6.85 Hz, 1H), 2.94 (m, 1H), 4.00 (s, 3H), 4.05 (d, J=11.74 Hz, 1H), 4.19 (s, 1H), 4.43 (d, J=11.49 Hz, 1H), 4.56 (dd, J=10.03, 6.85 Hz, 1H), 5.12 (d, J=11.49 Hz, 1H), 5.30 (d, J=17.12 Hz, 1H), 5.76 (m, 2H), 7.57 (s, 1H), 7.67 (d, J=8.56 Hz, 1H), 8.04 (s, 1H), 8.08 (d, J=8.80 Hz, 1H);
MS: (M+H)+ 749.
【０６３９】
実施例２７８：化合物２７８の製造 
【化５１１】
2005533028.tif 000515
化合物２７８は、ステップ１を除き実施例２６９の反応式２に従って製造した。
ステップ１：
変更点：６−メトキシ−２Ｈ−イソキノリン−１−オン（７００ ｍｇ）およびＮＣＳ（５３２ ｍｇ）の混合物のＭｅＣＮ（１０ ｍＬ）溶液を、３時間還流した。濾過し、固形物として目的の生成物を得た（６００ ｍｇ、７２％）。
生成物：
【化５１２】
2005533028.tif 000516
データ: 1H NMR(400 MHz, CD3OD) δ ppm 3.96 (s, 1H), 7.19 (dd, J=8.80, 2.45 Hz, 1H), 7.28 (d, J=2.45 Hz, 1H), 7.34 (s, 1H), 8.25 (d, J=9.05 Hz, 1H);
MS: (M+H)+ 210.
【０６４０】
ステップ２：
変更点：４−クロロ−６−メトキシ−２Ｈ−イソキノリン−１−オン（５００ ｍｇ）を用い、生成物を得た（４００ ｍｇ）。
生成物：
【化５１３】
2005533028.tif 000517
データ: 1H NMR (400 Hz, CDCl3) δ ppm 4.01 (s, 3H), 7.35 (d, J=2.45 Hz, 1H), 7.41 (d, J=2.45 Hz, 1H), 8.24 (d, J=9.29 Hz, 1H), 8.27 (s, 1H);
MS: (M+H)+ 229.
【０６４１】
ステップ３：
変更点：１，４−ジクロロ−６−メトキシ−イソキノリン（４２ ｍｇ）および｛１−［２−（１−シクロプロパンスルホニルアミノカルボニル−２−ビニル−シクロプロピルカルバモイル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−１−カルボニル］−２，２−ジメチル−プロピル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１１７ ｍｇ）を用い、生成物を得た（７０ ｍｇ、収率４７％）。
生成物：
【化５１４】
2005533028.tif 000518
データ: 1H NMR (400 Hz, CD3OD) δ ppm 1.05 (m, 12H), 1.25 (m, 10 H), 1.44 (m, 1H), 1.88 (dd, J=8.07, 5.62 Hz, 1H), 2.24 (m, 2H), 2.61 (dd, J=13.82, 6.72 Hz, 1H), 2.94 (m, 1H), 3.97 (s, 3H), 4.04 (dd, J=11.74, 2.69 Hz, 1H), 4.21 (s, 1H), 4.49 (m, 2H), 5.12 (d, J=10.52 Hz, 1H), 5.29 (d, J=17.12 Hz, 1H), 5.75 (m, 2H), 7.19 (d, J=8.80 Hz, 1H), 7.37 (s, 1H), 8.00 (s, 1H), 8.13 (d, J=9.05 Hz, 1H);
MS: (M+H)+ 749.
【０６４２】
実施例２７９：化合物２７９の製造 
【化５１５】
2005533028.tif 000519
化合物２７９は、実施例２６９の反応式２に従い、ステップ１の２−トリフルオロメトキシ桂皮酸の代わりに３−メトキシ−３−（３−メトキシ−フェニル）−アクリル酸を用いて製造した。
ステップ１：
変更点：３−メトキシ−３−（３−メトキシ−フェニル）−アクリル酸（４.２４ ｇ）を用い、生成物を得た（４００ ｍｇ、収率１０％）。
生成物：
【化５１６】
2005533028.tif 000520
【０６４３】
ステップ２：
変更点：４，６ −ジメトキシ−２Ｈ−イソキノリン−１−オン（４００ ｍｇ）を用い、生成物を得た（３００ ｍｇ、収率６９％）。
生成物：
【化５１７】
2005533028.tif 000521
データ: 1H NMR (400 Hz, CDCl3) δ ppm 3.97 (s, 3H), 4.05 (s, 3H), 7.31 (dd, J=9.17, 2.57 Hz, 1H), 7.45 (d, J=2.69 Hz, 1H), 7.75 (s, 1H), 8.16 (d, J=9.29 Hz, 1H);
MS: (M+H)+ 224.
【０６４４】
ステップ３：
変更点：１−クロロ−４，６−ジメトキシ−イソキノリン（８９ ｍｇ）および｛１−［２−（１−シクロプロパンスルホニルアミノカルボニル−２−ビニル−シクロプロピルカルバモイル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−１−カルボニル］−２，２−ジメチル−プロピル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２２３ ｍｇ）を用い、生成物を得た（１６０ ｍｇ、収率５４％）。
生成物：
【化５１８】
2005533028.tif 000522
データ: 1H NMR (400 Hz, CD3OD) δ ppm 1.07 (m, 12H), 1.21 (m, 10 H), 1.43 (m, 1H), 1.87 (dd, J=8.07, 5.62 Hz, 1H), 2.24 (m, 2H), 2.58 (dd, J=13.57, 6.97 Hz, 1H), 2.94 (m, 1H), 3.92 (s, 3H), 3.99 (s, 3H), 4.04 (dd, J=11.74, 2.93 Hz, 1H), 4.24 (s, 1H), 4.39 (d, J=11.98 Hz, 1H), 4.50 (m, 1H), 5.12 (d, J=10.52 Hz, 1H), 5.29 (d, J=16.87 Hz, 1H), 5.75 (m, 2H), 7.12 (d, J=9.05 Hz, 1H), 7.40 (d, J=2.20 Hz, 1H), 7.48 (s, 1H), 8.04 (d, J=9.05 Hz, 1H);
MS: (M+H)+ 744.
【０６４５】
実施例２８０：化合物２８０の製造 
【化５１９】
2005533028.tif 000523
化合物２８０は、実施例２６９の反応式２に従い、ステップ１の２−トリフルオロメトキシ桂皮酸の代わりに３−（３−ジフルオロメトキシ−フェニル）−アクリル酸を用いて製造した。
ステップ１：
変更点：３−（３−ジフルオロメトキシ−フェニル）−アクリル酸（４.２８ ｇ）を用い、生成物を得た（３.１ ｇ、収率７２％）。
生成物：
【化５２０】
2005533028.tif 000524
データ: MS: (M+H)+ 212.
【０６４６】
ステップ２：
変更点：６−ジフルオロメトキシ−２Ｈ−イソキノリン−１−オン（２ ｇ）を用い、生成物を得た（１.５ ｇ、６１％収率）。
生成物：
【化５２１】
2005533028.tif 000525
データ: 1H NMR (400 Hz, CDCl3) δ ppm 6.69 (t, J=72.75 Hz, 1H), 7.49 (m, 2H), 8.28 (d, J=5.62 Hz, 1H), 8.36 (d, J=9.05 Hz, 1H);
MS: (M+H)+ 230.
【０６４７】
ステップ３：
変更点：１−クロロ−６−ジフルオロメトキシ−イソキノリン（４６ ｍｇ）および｛１−［２−（１−シクロプロパンスルホニルアミノカルボニル−２−ビニル−シクロプロピルカルバモイル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−１−カルボニル］−２，２−ジメチル−プロピル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１１３ ｍｇ）を用い、生成物を得た（８ ｍｇ、収率５％）。
生成物：
【化５２２】
2005533028.tif 000526
データ: 1H NMR (400 Hz, CD3OD) δ ppm 1.05 (m, 12H), 1.23 (m, 10 H), 1.44 (m, 2H), 1.88 (dd, J=8.19, 5.50 Hz, 1H), 2.30 (m, 2H), 2.67 (d, J=13.94 Hz, 1H), 2.93 (m, 1H), 4.07 (d, J=10.27 Hz, 1H), 4.21 (s, 1H), 4.53 (d, J=6.85 Hz, 2H), 5.13 (m, 1H), 5.31 (s, 1H), 5.76 (d, J=47.93 Hz, 2H), 7.11 (m, 2H), 7.26 (d, J=6.11 Hz, 1H), 7.81 (d, J=6.11 Hz, 1H), 8.16 (m, 1H);
MS: (M+H)+ 700.
【０６４８】
実施例２８１：化合物２８１の製造 
【化５２３】
2005533028.tif 000527
化合物２８１は、実施例２６９の反応式２に従い、ステップ１の２−トリフルオロメトキシ桂皮酸の代わりに３−クロロ−３−フェニル−アクリル酸を用いて製造した。
ステップ１：
変更点：３−クロロ−３−フェニル−アクリル酸（１１ ｇ）を用い、生成物を得た（３.１ ｇ、収率２９％）。
生成物：
【化５２４】
2005533028.tif 000528
データ: 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.34 (s, 1H), 7.52 (t, J=7.58 Hz, 1H), 7.77 (t, J=7.46 Hz, 1H), 7.90 (d, J=8.07 Hz, 1H), 8.39 (d, J=8.07 Hz, 1H), 11.37 (s, 1H);
MS: (M+H)+ 180.
【０６４９】
ステップ２：
変更点：４−クロロ−２Ｈ−イソキノリン−１−オン（３.１ ｇ）を用い、生成物を得た（２.３ ｇ、収率６６％）。
生成物：
【化５２５】
2005533028.tif 000529
データ: 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.77 (ddd, J=8.31, 7.09, 1.22 Hz, 1H), 7.88 (ddd, J=8.31, 7.09, 1.22 Hz, 1H), 8.23 (d, J=8.31 Hz, 1H), 8.34 (s, 1H), 8.36 (d, J=8.56 Hz, 1H);
MS: (M+H)+ 198.
【０６５０】
ステップ３：
変更点：１，４−ジクロロ−イソキノリン（２０ ｍｇ）および｛１−［２−（１−シクロプロパンスルホニルアミノカルボニル−２−ビニル−シクロプロピルカルバモイル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−１−カルボニル］−２，２−ジメチル−プロピル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５６ ｍｇ）を用い、生成物を得た（３３ ｍｇ、収率３０％）。
生成物：
【化５２６】
2005533028.tif 000530
データ: 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.06 (m, 12H), 1.24 (m, 10 H), 1.44 (dd, J=9.41, 5.26 Hz, 1H), 1.88 (dd, J=7.83, 5.62 Hz, 1H), 2.27 (m, 2H), 2.63 (dd, J=13.82, 6.97 Hz, 1H), 2.94 (m, 1H), 4.06 (dd, J=11.49, 2.45 Hz, 1H), 4.22 (d, J=9.29 Hz, 1H), 4.53 (m, 2H), 5.12 (d, J=10.76 Hz, 1H), 5.29 (d, J=17.12 Hz, 1H), 5.75 (m, 1H), 5.85 (s, 1H), 6.60 (d, J=8.80 Hz, 1H), 7.63 (t, J=7.58 Hz, 1H), 7.86 (t, J=7.70 Hz, 1H), 8.06 (s, 1H), 8.11 (d, J=8.56 Hz, 1H), 8.25 (d, J=8.31 Hz, 1H);
MS: (M+H)+ 718.
【０６５１】
実施例２８２：化合物２８２の製造 
【化５２７】
2005533028.tif 000531
化合物２は、実施例２６９の反応式２に従い、ステップ１の２−トリフルオロメトキシ桂皮酸の代わりに３−クロロ−３−フェニル−アクリル酸を用いて製造した。
ステップ１：
変更点：３−クロロ−３−フェニル−アクリル酸（２０ ｇ）を用い、生成物を得た（２ ｇ、収率８％）。
生成物：
【化５２８】
2005533028.tif 000532
データ: MS: (M+H)+ 230.
【０６５２】
ステップ２：
変更点：６−トリフルオロメトキシ−２Ｈ−イソキノリン−１−オン（２ ｇ）を用い、生成物を得た（０.７、収率３３％）。
生成物：
【化５２９】
2005533028.tif 000533
データ: 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.51 (d, J=9.29 Hz, 1H), 7.59 (d, J=5.62 Hz, 1H), 7.64 (s, 1H), 8.31 (d, J=5.62 Hz, 1H), 8.40 (d, J=9.05 Hz, 1H);
MS: (M+H)+ 248.
【０６５３】
ステップ３：
変更点：１−クロロ−６−トリフルオロメトキシ−イソキノリン（５０ ｍｇ）および｛１−［２−（１−シクロプロパンスルホニルアミノカルボニル−２−ビニル−シクロプロピルカルバモイル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−１−カルボニル］−２，２−ジメチル−プロピル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１１３ ｍｇ）を用い、生成物を得た（４２ ｍｇ、収率２７％）。
生成物：
【化５３０】
2005533028.tif 000534
データ:. 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.05 (m, 12H), 1.24 (m, 10 H), 1.44 (dd, J=9.17, 5.50 Hz, 1H), 1.88 (dd, J=8.07, 5.62 Hz, 1H), 2.28 (m, 2H), 2.63 (dd, J=13.45, 7.09 Hz, 1H), 2.94 (m, 1H), 4.06 (dd, J=11.25, 2.45 Hz, 1H), 4.21 (s, 1H), 4.53 (m, 2H), 5.13 (d, J=10.52 Hz, 1H), 5.30 (d, J=17.12 Hz, 1H), 5.75 (m, 1H), 5.89 (s, 1H), 7.39 (m, 2H), 7.72 (s, 1H), 8.05 (d, J=5.87 Hz, 1H), 8.31 (d, J=9.05 Hz, 1H), 9.18 (s, 1H);
MS: (M+H)+ 768.
【０６５４】
実施例２８３：化合物２８３の製造 
【化５３１】
2005533028.tif 000535
化合物２８３は、実施例２６９の反応式２に従い、ステップ１の２−トリフルオロメトキシ桂皮酸の代わりに３−（４−フルオロ−フェニル）−３−メトキシ−アクリル酸を用いて製造した。
ステップ１：
変更点：３−（４−フルオロ−フェニル）−３−メトキシ−アクリル酸（３.８２ ｇ）を用い、生成物を得た（１９８ ｍｇ、収率５％）。
生成物：
【化５３２】
2005533028.tif 000536
データ: MS: (M+H)+ 194. 
【０６５５】
ステップ２：
変更点：７−フルオロ−４−メトキシ−２Ｈ−イソキノリン−１−オン（１９３ ｍｇ）を用い、生成物を得た（１９９ ｍｇ、収率９４％）。
生成物：
【化５３３】
2005533028.tif 000537
データ: 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 4.05 (s, 3H), 7.49 (m, 1H), 7.78 (s, 1H), 7.86 (dd, J=9.66, 2.57 Hz, 1H), 8.23 (dd, J=9.29, 5.38 Hz, 1H);
MS: (M+H)+ 212.
【０６５６】
ステップ３：
変更点：１−クロロ−７−フルオロ−４−メトキシ−イソキノリン（４２ ｍｇ）および｛１−［２−（１−シクロプロパンスルホニルアミノカルボニル−２−ビニル−シクロプロピルカルバモイル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−１−カルボニル］−２，２−ジメチル−プロピル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１１２ ｍｇ）を用い、生成物を得た（４０ ｍｇ、収率１４％）。
生成物：
【化５３４】
2005533028.tif 000538
データ: 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.06 (m, 12H), 1.24 (m, 10 H), 1.42 (m, 1H), 1.87 (dd, J=7.95, 5.50 Hz, 1H), 2.23 (m, 2H), 2.55 (dd, J=13.08, 6.48 Hz, 1H), 2.93 (m, 1H), 4.06 (s, 3H), 4.09 (m, 1H), 4.23 (s, 1H), 4.30 (d, J=11.49 Hz, 1H), 4.46 (m, 1H), 5.12 (d, J=10.27 Hz, 1H), 5.29 (d, J=17.36 Hz, 1H), 5.40 (s, 1H), 5.76 (m, 1H), 7.46 (d, J=9.05 Hz, 1H), 7.56 (d, J=2.20 Hz, 1H), 7.75 (s, 1H), 8.18 (d, J=9.05 Hz, 1H);
MS: (M+H)+ 749.
【０６５７】
実施例２８４：化合物２８４の製造 
【化５３５】
2005533028.tif 000539
化合物２８４は、ステップ１を除き実施例２６９の反応式２に従って製造した。
ステップ１：
変更点：７−メトキシ−２Ｈ−イソキノリン−１−オン（８７６ ｍｇ）およびＮＣＳ（６６５ ｍｇ）の混合物のＭｅＣＮ（１０ ｍＬ）溶液を３時間還流した。濾過し、固形物として目的の生成物を得た（５００ ｍｇ、４７％）。
生成物：
【化５３６】
2005533028.tif 000540
データ: 1H  NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 4.00 (s, 3H), 7.58 (m, 2H), 8.14 (d, J=10.03 Hz, 1H), 8.17 (s, 1H).
【０６５８】
ステップ２：
変更点：４−クロロ−７−メトキシ−２Ｈ−イソキノリン−１−オン（４１８ ｍｇ）を用い、生成物を得た（４１０ ｍｇ、収率９０％）。
生成物：
【化５３７】
2005533028.tif 000541
データ: 1H NMR (400 Hz, CDCl3) δ ppm 4.00 (s, 3H), 7.49 (dd, J=9.16, 2.44 Hz, 1H), 7.55 (d, J=2.44 Hz, 1H), 8.12 (d, J=9.16 Hz, 1H), 8.21 (s, 1H);
MS: (M+H)+ 229.
【０６５９】
ステップ３：
変更点：１，４−ジクロロ−７−メトキシ−イソキノリン（４２ ｍｇ）および｛１−［２−（１−シクロプロパンスルホニルアミノカルボニル−２−ビニル−シクロプロピルカルバモイル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−１−カルボニル］−２，２−ジメチル−プロピル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１１７ ｍｇ）を用い、生成物を得た（５０ ｍｇ、収率３３％）。
生成物：
【化５３８】
2005533028.tif 000542
データ: 1H NMR (400 Hz, CD3OD) δ ppm 1.05 (m, 20 H), 1.24 (m, 2H), 1.44 (m, 1H), 1.89 (dd, J=8.19, 5.50 Hz, 1H), 2.28 (m, 2H), 2.62 (dd, J=13.69, 6.85 Hz, 1H), 2.94 (m, 1H), 3.92 (s, 3H), 4.07 (dd, J=11.98, 3.42 Hz, 1H), 4.19 (m, 1H), 4.44 (d, J=11.74 Hz, 1H), 4.58 (dd, J=10.27, 7.09 Hz, 1H), 5.12 (m, 1H), 5.31 (d, J=17.12 Hz, 1H), 5.78 (m, 2H), 7.49 (m, 2H), 7.91 (s, 1H), 8.02 (m, 1H);
MS: (M+H)+ 749.
【０６６０】
実施例２８５：化合物２８５の製造 
【化５３９】
2005533028.tif 000543
化合物２８５は、実施例２６９の反応式２に従い、ステップ１の２−トリフルオロメトキシ桂皮酸の代わりを用いて製造した。
ステップ１およびステップ２：
化合物２５６参照。
【０６６１】
ステップ３：
変更点：１−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−イソキノリン（４６ ｍｇ）および｛１−［２−（１−シクロプロパンスルホニルアミノカルボニル−２−ビニル−シクロプロピルカルバモイル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−１−カルボニル］−２，２−ジメチル−プロピル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１１１ ｍｇ）を用い、生成物を得た（４０ ｍｇ、収率２７％）。
生成物：
【化５４０】
2005533028.tif 000544
データ: 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.06 (m, 12H), 1.25 (m, 10 H), 1.44 (m, 1 H, 1.89 (m, 1H), 2.22 (m, 2H), 2.62 (m, 1H), 2.94 (m, 1H), 4.08 (m, 1H), 4.23 (d, J=9.54 Hz, 1H), 4.52 (m, 2H), 5.12 (d, J=10.76 Hz, 1H), 5.29 (d, J=17.61 Hz, 1H), 5.75 (m, J=10.03 Hz, 1H), 5.88 (s, 1H), 6.60 (s, 1H), 7.02 (t, J=73.48 Hz, 1H), 7.52 (m, 3H), 8.07 (m, J=5.75, 5.75 Hz, 2H);
MS: (M+Na)+ 772.
【０６６２】
実施例２８６：化合物２８６の製造 
【化５４１】
2005533028.tif 000545
化合物２８６は、実施例２６９の反応式２に従い、ステップ１の２−トリフルオロメトキシ桂皮酸の代わりに３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イル）−アクリル酸を用いて製造した。
ステップ１：
変更点：３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イル）−アクリル酸（４.１２ ｇ）を用い、生成物を得た（２.２ ｇ、収率５３％）。
生成物：
【化５４２】
2005533028.tif 000546
データ: 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 4.37 (m, 4H), 6.83 (d, J=7.09 Hz, 1H), 7.02 (d, J=8.80 Hz, 1H), 7.12 (d, J=7.34 Hz, 1H), 7.79 (d, J=8.80 Hz, 1H);
MS: (M+H)+ 204.
【０６６３】
ステップ２：
変更点：２，３−ジヒドロ−７Ｈ−１，４−ジオキサ−７−アザ−フェナントレン−８−オン（２.０５ ｇ）を用い、生成物を得た（１.５ ｇ、収率６８％）。
生成物：
【化５４３】
2005533028.tif 000547
データ: 1H NMR (400 Hz, CDCl3) δ ppm 4.42 (m, 4H), 7.24 (d, J=9.05 Hz,  1H), 7.77 (d, J=5.87 Hz, 1H), 7.84 (d, J=9.05 Hz, 1H), 8.18 (d, J=5.87 Hz, 1H);
MS: (M+H)+ 222.
【０６６４】
ステップ３：
変更点：８−クロロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ジオキサ−７−アザ−フェナントレン（８８ ｍｇ）および｛１−［２−（１−シクロプロパンスルホニルアミノカルボニル−２−ビニル−シクロプロピルカルバモイル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−１−カルボニル］−２，２−ジメチル−プロピル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２２３ ｍｇ）を用い、生成物を得た（１４０ ｍｇ、収率４７％）。
生成物：
【化５４４】
2005533028.tif 000548
データ: 1H NMR (400 Hz, CD3OD) δ ppm 1.06 (m, 12H), 1.24 (m, 10 H), 1.43 (dd, J=9.05, 5.14 Hz, 1H), 1.87 (m, 1H), 2.22 (d, J=9.29 Hz, 2H), 2.60 (dd, J=13.45, 7.09 Hz, 1H), 2.94 (m, 1H), 4.05 (dd, J=11.62, 2.81 Hz, 1H), 4.24 (s, 1H), 4.44 (m, 6H), 5.13 (d, J=17.36 Hz, 1H), 5.29 (d, J=17.36 Hz, 1H), 5.75 (m, 2H), 7.04 (d, J=9.29 Hz, 1H), 7.44 (d, J=5.87 Hz, 1H), 7.69 (d, J=9.05 Hz, 1H), 7.88 (d, J=6.11 Hz, 1H);
MS: (M+H)+ 742.
【０６６５】
実施例２８７：化合物２８７の製造 
【化５４５】
2005533028.tif 000549
化合物２８７は、実施例２６９の反応式２に従い、ステップ１の２−トリフルオロメトキシ桂皮酸の代わりに３−（２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソル−４−イル）−アクリル酸を用いて製造した。
ステップ１：
変更点：３−（２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソル−４−イル）−アクリル酸（４.５６ ｇ）を用い、生成物を得た（２.２ ｇ、収率５５％）。
生成物：
【化５４６】
2005533028.tif 000550
データ: 1H NMR (400 MHz, CD3DOD) δ ppm 6.63 (d, J=7.09 Hz, 1H), 7.29 (d, J=7.34 Hz, 1H), 7.40 (d, J=8.80 Hz, 1H), 8.19 (d, J=8.80 Hz, 1H);
MS: (M+H)+ 226.
【０６６６】
ステップ２：
変更点：２，２−ジフルオロ−７Ｈ−１，３−ジオキサ−７−アザ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−６−オン（２.２ ｇ）を用い、生成物を得た（２.１ ｇ、収率８７％）。
生成物：
【化５４７】
2005533028.tif 000551
データ: 1H NMR (500 Hz, CDCl3) ppm 7.51 (d, J=9.29 Hz, 1H), 7.65 (d, J=5.87 Hz, 1H), 8.22 (d, J=9.05 Hz, 1H), 8.32 (d, J=5.87 Hz, 1H);
MS: (M+H)+ 244.
【０６６７】
ステップ３：
変更点：６−クロロ−２，２−ジフルオロ−１，３−ジオキサ−７−アザ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン（４８ ｍｇ）および｛１−［２−（１−シクロプロパンスルホニルアミノカルボニル−２−ビニル−シクロプロピルカルバモイル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−１−カルボニル］−２，２−ジメチル−プロピル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１１３ ｍｇ）を用い、生成物を得た（４０ ｍｇ、収率２７％）。
生成物：
【化５４８】
2005533028.tif 000552
データ: 1H NMR (400 Hz, CD3OD) δ ppm 1.02 (s, 12H), 1.24 (m, 10 H), 1.43 (m, 1H), 1.88 (dd, J=8.07, 5.38 Hz, 1H), 2.32 (d, J=3.67 Hz, 2H), 2.64 (d, J=13.45 Hz, 1H), 2.95 (m, 1H), 4.05 (d, J=11.49 Hz, 1H), 4.19 (d, J=9.29 Hz, 1H), 4.53 (m, 2H), 5.12 (d, J=9.78 Hz, 1H), 5.32 (s, 1H), 5.77 (m, 2H), 7.34 (d, J=5.87 Hz, 1H), 7.46 (d, J=9.05 Hz, 1H), 8.11 (m, 2H);
MS: (M+H)+ 764.
【０６６８】
実施例２８８：化合物２８８の製造 
【化５４９】
2005533028.tif 000553
化合物２８８は、実施例２６９の反応式２に従い、ステップ１の２−トリフルオロメトキシ桂皮酸の代わりに３−（２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−アクリル酸を用いて製造した。
ステップ１：
変更点：３−（２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−アクリル酸（１ ｇ）を用い、生成物を得た（０.５５ ｇ）。
生成物：
【化５５０】
2005533028.tif 000554
データ: 1H NMR (400 MHz, CD3DOD) δ ppm 6.69 (d, J=7.09 Hz, 1H), 7.19 (d, J=7.09 Hz, 1H), 7.47 (s, 1H) 7.98 (s, 1H);
MS: (M+H)+ 226.
【０６６９】
ステップ２：
変更点：２，２−ジフルオロ−６Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｇ］イソキノリン−５−オン（０.５ ｇ）を用い、生成物を得た（０.４ ｇ）。
生成物：
【化５５１】
2005533028.tif 000555
データ: 1H NMR (400 Hz, CDCl3) δ 7.41 (s, 1H), 7.57 (d, J=5.49 Hz, 1H), 7.94 (s, 1H), 8.27 (d, J=5.80 Hz, 1H);
MS (M+H)+ 244.
【０６７０】
ステップ３：
変更点：５−クロロ−２，２−ジフルオロ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｇ］イソキノリン（４８ ｍｇ）および｛１−［２−（１−シクロプロパンスルホニルアミノカルボニル−２−ビニル−シクロプロピルカルバモイル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−１−カルボニル］−２，２−ジメチル−プロピル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１１２ ｍｇ）を用い、生成物を得た（３０ ｍｇ）。
生成物：
【化５５２】
2005533028.tif 000556
データ: 1H NMR (400 Hz, CD3OD) δ ppm 1.06 (m, 12H), 1.25 (m, 10 H), 1.42 (m, 1H), 1.87 (dd, J=8.07, 5.62 Hz, 1H), 2.26 (m, 2H), 2.61 (dd, J=13.57, 6.97 Hz, 1H), 2.93 (m, 1H), 4.07 (dd, J=11.86, 2.81 Hz, 1H), 4.22 (m, 1H), 4.40 (d, J=11.98 Hz, 1H), 4.52 (m, 1H), 5.11 (d, J=10.52 Hz, 1H), 5.29 (d, J=17.12 Hz, 1H), 5.37 (s, 1H), 5.74 (m, 1H), 7.39 (s, 1H), 7.56 (s, 1H), 7.63 (d, J=5.62 Hz, 1H), 7.99 (d, J=5.62 Hz, 1H).
【０６７１】
実施例２８９：化合物２８９の製造 
【化５５３】
2005533028.tif 000557
【化５５４】
2005533028.tif 000558
化合物２８７（１５ ｍｇ）およびＰｔ（Ｓ）／Ｃ（５％， ５ ｍｇ）の酢酸エチル（５ ｍＬ）懸濁液を、１０ ｐｓｉで３０分間水素化した。濾過後、定量的に濃縮して、固形物として化合物２８９を得た（１５ ｍｇ）。
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.09 (m, 26H), 1.57 (m, 4H), 2.30 (m, 1H), 2.61 (m, J=13.82, 7.21 Hz, 1H), 2.96 (m, 1H), 4.05 (m, J=13.94 Hz, 1H), 4.19 (d, J=9.54 Hz, 1H), 4.53 (m, 2H), 5.89 (s, 1H), 7.34 (d, J=5.87 Hz, 1H), 7.46 (d, J=9.05 Hz, 1H), 8.09 (d, J=5.87 Hz, 1H), 8.12 (d, J=8.80 Hz, 1H);
MS: (M+H)+ 766.
【０６７２】
実施例２９０：化合物２９０の製造 
【化５５５】
2005533028.tif 000559
化合物２９０は、化合物２８６（１５ ｍｇ）を用いて実施例２８９の反応式３に従って製造した（１５ｍｇ， １００％）。
1H NMR (400 Hz, CD3OD) δ ppm 1.02 (m, 14H), 1.23 (m, 12H), 1.58 (m, 4H), 2.25 (m, 1H), 2.58 (dd, J=13.82, 7.21 Hz, 1H), 2.96 (m, 1H), 4.05 (m, J=11.25, 2.93 Hz, 1H), 4.25 (d, J=9.54 Hz, 1H), 4.39 (m, 5H), 4.52 (m, J=10.03, 7.34 Hz, 1H), 5.81 (s, 1H), 7.03 (d, J=9.05 Hz, 1H), 7.43 (d, J=6.11 Hz, 1H), 7.69 (d, J=9.05 Hz, 1H), 7.88 (d, J=6.11 Hz, 1H);
MS: (M+H)+ 744.
【０６７３】
実施例２９１：化合物２９１の製造 
【化５５볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔵㌳㈰⸸楴≦㈾〰㔵㌳㈰⸸楴쉦゠〰㘵㰰愯㰾䐯噉ਾ 隌郥ꦉ볯馼볯꾁胣隌郥ꦉ볯閼볯袼볯颼趽뷯覼苣ꢔ臣ꚁ껥붖뻤銼볯馼臣趏뿥込볯ꮁ뻥ꎁ臣붣胩鞁臣袼볯颼뷯螽볯₌볯邼볯薼볯芀戼㹲螃菣뾂›猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒㐨〰䴠穈‬䑃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢䑏 듎瀠浰ㄠ〮‱洨‬㔱⥈‬⸱㘲⠠Ɑㄠ䠱Ⱙㄠ㌮‷洨‬䠱Ⱙㄠ㔮‸洨‬䠳Ⱙ㈠㈮‵洨‬䠱Ⱙ㈠㔮‸搨Ɽ䨠ㄽ⸳ⰶ㜠〮䠠ⱺㄠ⥈‬⸲㘹⠠Ɑㄠ⥈‬⸳㤹⠠ⱳ㌠⥈‬⸴㘰⠠Ɑㄠ⥈‬⸴㔲⠠Ɑㄠ⥈‬⸴㐴⠠Ɑㄠ⥈‬⸴㌵⠠摤‬㵊〱㌮‬⸷‶穈‬䠱Ⱙ㔠㜮‸猨‬䠱Ⱙ㘠㘮‴搨‬㵊⸹‸穈‬䠱Ⱙ㜠㔮‵洨‬䠲Ⱙ㜠㜮‱琨‬㵊⸷″穈‬䠱Ⱙ㠠〮‹搨‬㵊⸸‶穈‬䠱Ⱙ㠠ㄮ‴搨‬㵊⸸‱穈‬䠱㬩戼㹲䴊㩓⠠⭍慎㰩畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵‾㌷⸸㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤銼볯銼볯隌郥ꦉ볯馼볯꺁ꏨꂀ⼼㹵㰠牢ਾ䐼噉邀賥閼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㔰㌵〳㠲琮晩㸢〲㔰㌵〳㠲琮晩ꃂ〰㔰ㄶ⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†賥袐觧銼볯銼臣膀賥袐觧銼볯鎼볯醼볯ₙ뷯螽볯銂铧蒁臣龮雦设볯颼볯꺁迥鲿볥鎼臣鎾臣ꚁꏨꂀ臣龁볯醼볯ₖ뷯螽볯₌볯钼볯覼胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒㐨〰䴠穈‬䑃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢䑏 듎瀠浰〠㤮‰洨‬㔱⥈‬⸱㔱⠠Ɑㄠ䠲Ⱙㄠ㐮‸洨‬䠳Ⱙ㈠ㄮ‸洨‬䠱Ⱙ㈠㔮‱搨Ɽ䨠ㄽ⸳ⰷ㘠㤮䠠ⱺㄠ⥈‬⸲㠸⠠Ɑㄠ⥈‬⸳〹⠠ⱳ㌠⥈‬⸳㠹⠠摤‬㵊ㄱ㘮‬⸳‱穈‬䠱Ⱙ㐠ㄮ‸搨‬㵊⸹‵穈‬䠱Ⱙ㐠㌮‶搨‬㵊ㄱ〮䠠ⱺㄠ⥈‬⸴㔴⠠摤‬㵊〱㈮‬⸷′穈‬䠱Ⱙ㔠㜮‶猨‬䠱Ⱙ㘠㔮‶搨‬㵊⸹″穈‬䠱Ⱙ㜠〮‵搨‬㵊⸷‶穈‬䠱Ⱙ㜠㌮‴琨‬㵊⸸‱穈‬䠱Ⱙ㜠㔮‱搨‬㵊⸵‹穈‬䠱Ⱙ㜠㘮‵搨‬㵊⸸″穈‬䠱Ⱙ㜠㠮‶搨‬㵊⸶‱穈‬䠱㬩戼㹲䴊㩓⠠⭍慎㰩畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵‾㌷⸸㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤銼볯鎼볯隌郥ꦉ볯馼볯꺁ꏨꂀ⼼㹵㰠牢ਾ䐼噉邀賥閼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㔰㌵〳㠲琮晩㸢〲㔰㌵〳㠲琮晩ꃂ〰㔰㈶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†賥袐觧銼볯鎼臣膀賥袐觧銼볯銼볯銼볯ₐ뷯螽볯銂铧蒁臣龮雦设볯颼볯꺁迥鲿볥鎼臣鎾臣ꚁꏨꂀ臣龁볯鞼趽뷯貼鎼볯薼볯芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〴‰䡍ⱺ䌠㱄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵伾⥄츠₴灰⁭⸱㐰⠠Ɑㄠ䠵Ⱙㄠ㈮‷洨‬㈱⥈‬⸱㠵⠠Ɑ㌠⥈‬⸲㜲⠠Ɑㄠ⥈‬⸲〶⠠Ɑ㐠⥈‬⸲㘹⠠Ɑㄠ⥈‬⸴㜰⠠摤‬㵊ㄱ㜮‬⸲‹穈‬䠱Ⱙ㐠㈮‵猨‬䠱Ⱙ㐠㐮‶搨‬㵊㈱〮䠠ⱺㄠ⥈‬⸴㐵⠠摤‬㵊〱〮‬⸷‶穈‬䠱Ⱙ㔠㠮‵猨‬䠱Ⱙ㜠㌮‹琨‬㵊⸷‷穈‬䠱Ⱙ㜠㐮‴搨‬㵊⸵‹穈‬䠱Ⱙ㜠㔮″搨‬㵊⸶‹穈‬䠱Ⱙ㠠〮‰搨‬㵊⸶‱穈‬䠱Ⱙ㠠〮‶搨‬㵊⸸‶穈‬䠱㬩戼㹲䴊㩓⠠⭍⥈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰㜠〰ਮ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯隼볯隼胣㲑䐯噉ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯馼볯骼賥袐觧銼볯钼臣붣胩㲠甯‾戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔵㌳㈰⸸楴≦㈾〰㔵㌳㈰⸸楴쉦゠〰㘵㰳愯㰾䐯噉ਾ 隌郥ꦉ볯馼볯꾁胣隌郥ꦉ볯閼볯袼볯颼趽뷯覼苣ꢔ臣ꚁ껥붖뻤銼볯馼臣趏뿥込볯ꮁ뻥ꎁ臣붣胩鞁臣袼볯钼趽뷯貼鞼볯ₘ볯覼胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒㐨〰䴠穈‬䑃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢䑏 듎瀠浰〠㤮‴洨‬㔱⥈‬⸱㌱⠠Ɑㄠ‰⥈‬⸱〲⠠Ɑ㈠⥈‬⸱〵⠠Ɑ㌠⥈‬⸲ㄲ⠠Ɑㄠ⥈‬⸲㌵⠠摤‬㵊㌱㠮‬⸷‰穈‬䠱Ⱙ㈠㠮‸洨‬䠱Ⱙ㌠㤮‹搨Ɽ䨠ㄽ⸱ⰴ㈠㘮䠠ⱺㄠ⥈‬⸴㐱⠠Ɽ䨠㤽㌮䠠ⱺㄠ⥈‬⸴㔴⠠Ɑ㈠⥈‬⸵㤷⠠ⱳㄠ⥈‬⸶㌵⠠Ɽ䨠㤽ㄮ䠠ⱺㄠ⥈‬⸷〴⠠ⱴ䨠㠽〮䠠ⱺㄠ⥈‬⸷㐵⠠Ɽ䨠㔽㤮䠠ⱺㄠ⥈‬⸷㌷⠠Ɽ䨠㜽㌮䠠ⱺㄠ⥈‬⸸㈰⠠Ɽ䨠㘽ㄮ䠠ⱺㄠ⥈‬⸸〱⠠Ɽ䨠㠽㘮䠠ⱺㄠ⥈㰻牢ਾ卍›䴨丫⥡猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰㜠㈴ਮ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯隼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯馼볯骼賥袐觧銼볯閼臣붣胩㲠甯‾戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔵㌳㈰⸸楴≦㈾〰㔵㌳㈰⸸楴쉦゠〰㘵㰴愯㰾䐯噉ਾ 隌郥ꦉ볯馼볯꾁胣隌郥ꦉ볯鞼볯袼볯邼趽뷯覼苣ꢔ臣ꚁ껥붖뻤銼볯馼臣趏뿥込볯ꮁ뻥ꎁ臣붣胩鞁臣袼볯邼趽뷯貼醼볯邼볯覼胣㲂牢ਾ卍›䴨丫⥡猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰㜠㘷ਮ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯隼볯颼胣㲑䐯噉ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯馼볯骼賥袐觧銼볯隼臣붣胩㲠甯‾戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔵㌳㈰⸸楴≦㈾〰㔵㌳㈰⸸楴쉦゠〰㘵㰵愯㰾䐯噉ਾ 隌郥ꦉ볯馼볯꾁胣隌郥ꦉ볯閼볯袼볯邼趽뷯覼苣ꢔ臣ꚁ껥붖뻤銼볯馼臣趏뿥込볯ꮁ뻥ꎁ臣붣胩鞁臣袼볯⺖볯ₓ뷯螽볯₌볯鎼볯覼胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒㐨〰䴠穈‬䑃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢䑏 듎瀠浰ㄠ〮‴洨‬㔱⥈‬⸱㐲⠠Ɑㄠ䠲Ⱙㄠ㔮‹洨‬䠳Ⱙ㈠㈮‹洨‬䠱Ⱙ㈠㔮‰猨‬䠳Ⱙ㈠㘮‰搨Ɽ䨠ㄽ⸳㤶‬⸶㔸䠠ⱺㄠ⥈‬⸲㜹⠠Ɑㄠ⥈‬⸴㤰⠠摤‬㵊ㄱ㜮ⰴ㈠㤮″穈‬䠱 ⸴㈲⠠ⱳㄠ⥈㐠㐮″搨‬㵊ㄱ㜮‴穈‬䠱Ⱙ㐠㔮‹搨Ɽ䨠ㄽ⸰㜲‬⸶㔸䠠ⱺㄠ⥈‬⸵㜸⠠ⱳㄠ⥈‬⸷〳⠠Ɽ䨠㔽㠮‷穈‬䠱Ⱙ㜠㔮‷搨Ɽ䨠㠽㌮ⰱㄠ㐮‷穈‬䠱Ⱙ㜠㜮′搨‬㵊⸸ㄳ䠠ⱺㄠ⥈‬⸷㤸⠠Ɽ䨠㔽㠮‷穈‬䠱Ⱙ㜠㤮‴猨‬䠱㬩戼㹲䴊㩓⠠⭍⥈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰㜠〰ਮ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯隼볯馼胣㲑䐯噉ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯馼볯骼賥袐觧銼볯鞼臣붣胩㲠甯‾戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔵㌳㈰⸸楴≦㈾〰㔵㌳㈰⸸楴쉦゠〰㘵㰶愯㰾䐯噉ਾ 隌郥ꦉ볯馼볯꾁胣隌郥ꦉ볯隼볯袼볯邼趽뷯覼苣ꢔ臣ꚁ껥붖뻤銼볯馼臣趏뿥込볯ꮁ뻥ꎁ臣붣胩鞁臣袼볯邼趽뷯貼醼볯邼볯覼胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒㐨〰䴠穈‬䑃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢䑏 듎瀠浰〠㤮‸洨‬㌱⥈ㄠ〮‷洨‬䠲 ⸱㜲⠠Ɑㄠ䠲 ⸱㜵⠠Ɑ㌠⥈㈠㈮‷洨‬䠱 ⸲㠵⠠摤‬㵊㐱㜮‬⸷‱穈‬䠱 ⸲㜷⠠ⱳ㌠⥈㈠㤮‶洨‬䠱 ⸴㐰⠠Ɑㄠ⥈㐠㈮‷洨‬䠱 ⸴㈴⠠Ɽ䨠ㄽ⸱‵穈‬䠱 ⸴㔵⠠摤‬㵊〱㘮‬⸷‰穈‬䠱 ⸵㐹⠠ⱳㄠ⥈㘠㘮‵搨‬㵊⸹‵穈‬䠱 ⸷㠲⠠Ɑ㈠⥈㜠㔮‰琨‬㵊⸷‶穈‬䠱 ⸷〶⠠Ɽ䨠㜽㘮䠠ⱺㄠ⥈㜠㠮‹搨‬㵊⸵‶穈‬䠱㬩戼㹲䴊㩓⠠⭍慎㰩畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵‾㈷⸲㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤銼볯颼볯隌郥ꦉ볯馼볯꺁ꏨꂀ⼼㹵㰠牢ਾ䐼噉邀賥閼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㔰㌵〳㠲琮晩㸢〲㔰㌵〳㠲琮晩ꃂ〰㔰㜶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†賥袐觧銼볯颼臣膀賥袐觧銼볯醼볯銼볯ₙ뷯螽볯銂铧蒁臣龮雦设볯颼볯꺁迥鲿볥鎼臣鎾臣ꚁꏨꂀ臣龁볯銼볯ₙ뷯螽볯₌볯邼볯薼볯芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〴‰䡍ⱺ䌠㱄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵伾⥄츠₴灰⁭⸰㤹⠠Ɑㄠ䠵Ⱙㄠ㈮‵洨‬㈱⥈‬⸱〶⠠Ɑ㌠⥈‬⸲㠲⠠Ɑㄠ⥈‬⸲㠵⠠Ɑㄠ⥈‬⸲㘹⠠Ɑㄠ⥈‬⸴㈰⠠Ɑ㐠⥈‬⸴㈲⠠摤‬㵊⸸ⰸ㐠㐮䠠ⱺㄠ⥈‬⸴㠴⠠Ɑ㈠⥈‬⸵㌸⠠ⱳㄠ⥈‬⸷㜲⠠Ɽ䨠㔽㘮䠠ⱺㄠ⥈‬⸷㘳⠠Ɽ䨠㠽㠮䠠ⱺㄠ⥈‬⸷㔷⠠Ɽ䨠ㄽ⸱″穈‬䠱Ⱙ㜠㤮‰搨‬㵊⸵‹穈‬䠱㬩戼㹲䴊㩓⠠⭍慎㰩畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵‾㔷⸶㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤銼볯馼볯隌郥ꦉ볯馼볯꺁ꏨꂀ⼼㹵㰠牢ਾ䐼噉邀賥閼볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㔰㌵〳㠲琮晩㸢〲㔰㌵〳㠲琮晩ꃂ〰㔰㠶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†賥袐觧銼볯馼臣膀賥袐觧銼볯钼볯鎼볯ₕ뷯螽볯銂铧蒁臣龮雦设볯颼볯꺁迥鲿볥鎼臣鎾臣ꚁꏨꂀ臣龁볯鎼볯ₔ뷯螽볯₌볯鞼볯覼胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒㐨〰䴠穈‬䑃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢䑏 듎瀠浰ㄠ〮‱洨‬㘱⥈‬⸱㠲⠠Ɑㄠ䠲Ⱙㄠ㔮‸洨‬䠲Ⱙ㈠㈮‷猨‬䠱Ⱙ㈠㔮‹搨Ɽ䨠ㄽ⸳㈸‬⸶㜹䠠ⱺㄠ⥈‬⸲㘹⠠Ɑㄠ⥈‬⸴㈰⠠ⱳ㌠⥈‬⸴㜰⠠Ɑㄠ⥈‬⸴ㄲ⠠Ɑㄠ⥈‬⸴㐴⠠Ɑ䨠ㄽ⸱㠹䠠ⱺㄠ⥈‬⸴㔵⠠Ɽ䨠ㄽ⸰㜲䠠ⱺㄠ⥈‬⸵㔸⠠ⱳㄠ⥈‬⸷㤳⠠Ɑ㈠⥈‬⸷㔹⠠Ɽ䨠㘽ㄮ‱穈‬䠱Ⱙ㠠〮‰搨‬㵊⸹㤲䠠ⱺㄠ⥈㰻牢ਾ卍›䴨丫⥡猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰㜠㘵ਮ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯隼볯銼胣㲑䐯噉ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯邼볯骼賥袐觧鎼볯邼臣붣胩㲠甯‾戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔵㌳㈰⸸楴≦㈾〰㔵㌳㈰⸸楴쉦゠〰㘵㰹愯㰾䐯噉ਾ 隌郥ꦉ볯邼볯꾁胣隌郥ꦉ볯隼볯袼볯邼趽뷯覼苣ꢔ臣ꚁ껥붖뻤銼볯馼臣趏뿥込볯ꮁ뻥ꎁ臣붣胩鞁臣袼볯邼趽뷯貼醼볯邼볯覼胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒㐨〰䴠穈‬䑃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢䑏 듎瀠浰ㄠ㈮‷洨‬〳䠠Ⱙ㈠㈮‵猨‬䠱Ⱙ㈠㔮‴猨‬䠱Ⱙ㈠㤮‶洨‬䠱Ⱙ㌠㤮‷猨‬䠳Ⱙ㐠㈮‰洨‬䠳Ⱙ㐠㔮‱洨‬㵊〱㔮ⰲ㘠㠮‵穈‬䠱Ⱙ㔠㌮‷猨‬䠱Ⱙ㜠㌮‸猨‬䠱Ⱙ㜠㘮′猨‬䠱Ⱙ㜠㘮‵搨‬㵊⸵㠳䠠ⱺㄠ⥈㠠〮‶搨‬㵊⸵㈶䠠ⱺㄠ⥈㰻牢ਾ卍›䴨丫⥡猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰㜠㌷ਮ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯隼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰뮂苣랂菣뎃볯骼⼼㹵戼㹲 뮂苣랂菣뎃볯ꞁ铧蒁苣貂苣겼볯込볯뎼雦閳臣ꖻ룤꺁臣誁苣骼戼㹲钼隼韃볯邼뷯趽뢼뷯薽뷯銽뷯₁볯鎼裥꺁뿦ꚺ该超臣袂臣膵胩钼뷯겼볯蚈戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔵㌳㈰⸸楴≦㈾〰㔵㌳㈰⸸楴쉦゠〰㜵㰰愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔵㌳㈰⸸楴≦㈾〰㔵㌳㈰⸸楴쉦゠〰㜵㰱愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔵㌳㈰⸸楴≦㈾〰㔵㌳㈰⸸楴쉦゠〰㜵㰲愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔵㌳㈰⸸楴≦㈾〰㔵㌳㈰⸸楴쉦゠〰㜵㰳愯㰾䐯噉ਾ㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤鎼볯邼볯隌郥ꦉ볯銼볯꺁ꏨꂀ⼼㹵㰠牢ਾ䐼噉邀賥閼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㔰㌵〳㠲琮晩㸢〲㔰㌵〳㠲琮晩ꃂ〰㔰㐷⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†賥袐觧鎼볯邼臣誸꣨趏뿥込볯誁苣뎁迥鲿볥鎼臣鎾臣붣胩鞁臣芀戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢苣蚃菣鞃볯袼迥鲿볥醼볯㲉甯骼戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔵㌳㈰⸸楴≦㈾〰㔵㌳㈰⸸楴쉦゠〰㜵㰵愯㰾䐯噉ਾ 꺼볯꺼裢뢂苣膃菣銈볯銈菣袃苣랂裢銼裢ꆃ菣ꮃ裢馃菣몂苣龃菣袼볯鎼볯ₒ뷯螽볯₌볯⺑볯ₕ뷯趽뷯貽볯꺁볯ꢼ볯袼볯閼趽볯覼뫦늶臣銈볯颼蓢ꞁ胣钽裢ꊼ뷯겼뷯袼볯⺑볯궼菣뎃苣뎃뫦늶볯₌볯⺑볯ₓ뷯겼볯₌볯⺒볯閼趽뷯辽뷯覼苣ꂊ臣龁胣龔臣龁뗨늉臣뚺뛦銂裢鞼볯莄臣醼볯蚈雩ꪔ详鞁胣ꆬ臣ꞁ볯銈苣ꊂ菣钃菣뢂菣袼볯閼볯ₖ뷯螽볯₌볯⺑볯ₕ뷯趽뷯貽볯銂諥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