(57)【要約】本発明は、一般式Ｉの新規な３,９-ジアザビシクロ[３.３.１]ノンエン誘導体および関連化合物並びに医薬組成物の調製における活性成分としてのこれら化合物の使用に関する。本発明は、また、該化合物類の調製法、これらの化合物を１種または２種以上含有する医薬組成物およびとりわけ阻害剤またはレニンとしてのそれらの使用を含む関連様相に関する。さらに、これらの化合物は、他のアスパルチルプロテアーゼ類の阻害剤であるとみなすことができ、それゆえ、マラリア治療用のプラスメプシン阻害剤として、また真菌感染症治療のためのカンジダ・アルビカンス分泌アスパルチルプロテアーゼの阻害剤として有用であろう。
2005527602.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式Ｉの化合物
【化１】
2005527602.tif 000030
式中
ＸおよびＷは、独立に、窒素原子または‐ＣＨ‐基を表し；
Ｖは、‐(ＣＨ2)ｒ-；‐Ａ-(ＣＨ2)ｓ-；‐ＣＨ2‐Ａ-(ＣＨ2)ｔ-；‐(ＣＨ2)ｓ‐Ａ‐；‐(ＣＨ2)2‐Ａ-(ＣＨ2)ｕ-；‐Ａ-(ＣＨ2)ｖ-Ｂ-；-ＣＨ2-ＣＨ2-ＣＨ2-Ａ-ＣＨ2-；-Ａ-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｂ-ＣＨ2-；-ＣＨ2-Ａ-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｂ-；-ＣＨ2-ＣＨ2-ＣＨ2-Ａ-ＣＨ2-ＣＨ2-；-ＣＨ2-ＣＨ2-ＣＨ2-ＣＨ2-Ａ-ＣＨ2-；-Ａ-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｂ-ＣＨ2-ＣＨ2-；-ＣＨ2-Ａ-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｂ-ＣＨ2-；-ＣＨ2-Ａ-ＣＨ2-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｂ-；または-ＣＨ2-ＣＨ2-Ａ-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｂ-；
ＡおよびＢは、独立して、-Ｏ-；-Ｓ-；-ＳＯ-；-ＳＯ2-を表し；
Ｕは、アリール；ヘテロアリールを表し；
Ｔは、-ＣＯＮＲ1-；-(ＣＨ2)ｐＯＣＯ-；-(ＣＨ2)ｐＮ(Ｒ1)ＣＯ-；-(ＣＨ2)ｐＮ(Ｒ1)ＳＯ2-；または-ＣＯＯ-を表し；
Ｑは、低級アルキレン；低級アルケニレンを表し；
Ｍは、水素；シクロアルキル；アリール；ヘテロシクリル；ヘテロアリールを表し；
Ｌは、-Ｒ3-；-ＣＯＲ3-；-ＣＯＯＲ3-；-ＣＯＮＲ2Ｒ3-；-ＳＯ2Ｒ3；-ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3；-ＣＯＣＨ(アリール)2；
Ｒ1は、水素；低級アルキル；低級アルケニル；低級アルキニル；シクロアルキル；アリール；シクロアルキル-低級アルキルを表し；
Ｒ2とＲ2'は、独立して、水素；低級アルキル；低級アルケニル；シクロアルキル；シクロアルキル-低級アルキルを表し；
Ｒ3は、水素；低級アルキル；低級アルケニル；シクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；ヘテロシクリル；シクロアルキル-低級アルキル；アリール-低級アルキル；ヘテロアリール-低級アルキル；ヘテロシクリル-低級アルキル；アリールオキシ-低級アルキル；ヘテロアリールオキシ-低級アルキルを表し、それによって、これらの基は非置換またはヒドロキシ、-ＯＣＯＲ2、-ＣＯＯＲ2、低級アルコキシ、シアノ、-ＣＯＮＲ2Ｒ2'、-ＮＨ（ＮＨ)ＮＨ2、-ＮＲ4Ｒ4'または低級アルキルの基で、モノ-、ジ−またはトリ-置換されていてもよい。但し、炭素原子がｓｐ3混成軌道の場合、この炭素原子は多くても1個のヘテロ原子に結合している。
Ｒ4およびＲ4'は、独立して、水素；低級アルキル；シクロアルキル；シクロアルキル-低級アルキル；ヒドロキシ-低級アルキル；-ＣＯＯＲ2；-ＣＯＮＨ2を表し；
ｍおよびｎは、整数０または１を表し、但し、ｍが整数１を表す場合、ｎは整数０であり、ｎが整数１を表す場合、ｍは整数０である；
ｐは、整数１、２、３または４であり；
ｒは、整数３、４、５または６であり；
ｓは、整数２、３、４または５であり；
ｔは、整数１、２、３または４であり；
ｕは、整数１、２または３であり；
ｖは、整数２、３または４であり；
および、光学的に純粋なエナンチオマー、ラセミ体などのエナンチオマーの混合物、ジアステレオマー、ジアステレオマーの混合物、ジアステレオマー  ラセミ体、ジアステレオマー  ラセミ体の混合物、およびメソ-形；並びに医薬品として許容可能な塩、溶媒コンプレックス、および形態学的な形状。
【請求項２】
一般式Ｉの化合物、但し、Ｘ、Ｗ、Ｖ、Ｕ、Ｔ、Ｑ、ＬおよびＭは一般式Ｉで定義したものと同一であり、
ｎは、０であり、
ｍは、１であり、
および、光学的に純粋なエナンチオマー、ラセミ体などのエナンチオマーの混合物、ジアステレオマー、ジアステレオマーの混合物、ジアステレオマー  ラセミ体、ジアステレオマー  ラセミ体の混合物、およびメソ-形；並びに医薬品として許容可能な塩、溶媒コンプレックス、および形態学的な形状。
【請求項３】
一般式Ｉの化合物、但し、Ｘ、Ｗ、Ｖ、Ｕ、Ｔ、Ｑ、Ｍ、ｍおよびｎは、一般式Ｉで定義されたものと同じであり、
Ｌは、-ＣＯＲ3''；-ＣＯＯＲ3''；-ＣＯＮＲ2''Ｒ3''を表し；
Ｒ2''およびＲ3''は、独立に、低級アルキル；低級シクロアルキル-低級アルキルを表し、これらの低級アルキルおよび低級シクロアルキル-低級アルキルは未置換またはハロゲン、-ＣＮ、-ＯＨ、-ＯＣＯＣＨ3、‐ＣＯＮＨ2、-ＣＯＯＨまたは-ＮＨ2でモノ置換されてもよい。但し、炭素原子がｓｐ3-混成軌道の場合、この炭素原子は多くても１個のヘテロ原子に結合しており、
および、光学的に純粋なエナンチオマー、ラセミ体などのエナンチオマーの混合物、ジアステレオマー、ジアステレオマーの混合物、ジアステレオマー  ラセミ体、ジアステレオマー  ラセミ体の混合物、およびメソ-形；並びに医薬品として許容可能な塩、溶媒コンプレックス、および形態学的な形状。
【請求項４】
一般式Ｉの化合物、但し、Ｘ、Ｗ、Ｖ、Ｕ、Ｌ、ｍ、およびｎは一般式Ｉで定義されたものと同じであり、そして、
Ｔは、-ＣＯＮＲ1を表し；
Ｑは、メチレンを表し；
Ｍは、水素；アリールまたはヘテロアリールを表し；
および、光学的に純粋なエナンチオマー、ラセミ体などのエナンチオマーの混合物、ジアステレオマー、ジアステレオマーの混合物、ジアステレオマー  ラセミ体、ジアステレオマー  ラセミ体の混合物、およびメソ-形；並びに医薬品として許容可能な塩、溶媒コンプレックス、および形態学的な形状。
【請求項５】
一般式Ｉの化合物、但し、Ｘ、Ｗ、Ｕ、Ｌ、Ｔ、Ｑ、Ｍ、ｍ、およびｎは、一般式Ｉで定義したものと同じであり、そして、
Ｖは、-ＣＨ2ＣＨ2Ｏ-；-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ-；-ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ-を表し；
および、光学的に純粋なエナンチオマー、ラセミ体などのエナンチオマーの混合物、ジアステレオマー、ジアステレオマーの混合物、ジアステレオマー  ラセミ体、ジアステレオマー  ラセミ体の混合物、およびメソ-形；並びに医薬品として許容可能な塩、溶媒コンプレックス、および形態学的な形状。
【請求項６】
一般式Ｉの化合物、但し、Ｖ、Ｕ、Ｔ、Ｑ、Ｍ、Ｌ、ｍ、およびｎは、一般式Ｉで定義したものと同じであり、および
ＸおよびＷは、-ＣＨ-基を表し；
および、光学的に純粋なエナンチオマー、ラセミ体などのエナンチオマーの混合物、ジアステレオマー、ジアステレオマーの混合物、ジアステレオマー  ラセミ体、ジアステレオマー  ラセミ体の混合物、およびメソ-形；並びに医薬品として許容可能な塩、溶媒コンプレックス、および形態学的な形状。
【請求項７】
一般式Ｉの化合物、但し、Ｘ、Ｗ、Ｖ、Ｑ、Ｔ、Ｍ、Ｌ、ｍ、およびｎは、一般式Ｉで定義したものと同じであり、および
Ｕは、モノ-、ジ-、またはトリ置換フェニルであり、置換基はハロゲン；低級アルキルまたは低級アルコキシであり；
および、光学的に純粋なエナンチオマー、ラセミ体などのエナンチオマーの混合物、ジアステレオマー、ジアステレオマーの混合物、ジアステレオマー  ラセミ体、ジアステレオマー  ラセミ体の混合物、およびメソ-形；並びに医薬品として許容可能な塩、溶媒コンプレックス、および形態学的な形状。
【請求項８】
下記の化合物からなる群から選ばれる請求項１−７のいずれか一つに記載の化合物；
（rac.)-(2-メトキシフェニル)酢酸(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)-プロポキシ]フェニル}-3-(2-チオフェン-2-イルアセチル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イル-メチルエステル;
（rac.)-(2-メトキシフェニル)酢酸(1R*, 5S*)-3-[2-(4-クロロフェニル)アセチル]-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イルメチルエステル;
（rac.)-(2-メトキシフェニル)酢酸(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)-プロポキシ]フェニル}-3-(キノキサリン-2-カルボニル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イルメチルエステル;
（rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸[2-(2-クロロフェニル)エチル]メチル-アミド;
（rac.)-(2-メトキシフェニル)酢酸(1R*, 5S*)-3-(ベンゾ[b]チオフェン-3-カルボニル)-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イル-メチルエステル;
（rac.)-(2-メトキシフェニル)酢酸(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イル-メチルエステル;
（rac.)-(2-メトキシフェニル)酢酸(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3-フェニルメタンスルホニル-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イルメチルエステル;
（rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸[2-(4-メトキシフェニル)エチル]-メチルアミド;
（rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-5-メチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
（rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
（rac.)-(2-メトキシフェニル)酢酸(1R*, 5S*)-3-[2-(4-クロロフェニル)アセチル]-7-{6-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]ピリジン-3-イル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イルメチルエステル;
（rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,5-ジメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
（rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸[2-(4-クロロフェニル)エチル]メチル-アミド;
（rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸[2-(3-クロロフェニル)エチル]メチル-アミド;
（rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸エチルフェネチルアミド;
（rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸[2-(3-メトキシフェニル)エチル]メチル-アミド;
（rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
（rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
（rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
（rac.)-(2-メトキシフェニル)酢酸(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)-プロポキシ]フェニル}-3-メチル-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イルメチルエステル;
（rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸[2-(3,4-ジメトキシフェニル)エチル]-メチルアミド;
（rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
（rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,5-ジクロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
（rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3-ジメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
（rac.)-N-((1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
（rac.)-(2-メトキシフェニル)酢酸(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イルメチルエステル;
（rac.)-N-((1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イルメチル)-2-(2-メトキシフェニル)-N-メチル-アセトアミド；
（rac.)-N-((1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-tert-ブチル-4-メチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド；
（rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,5-ジフルオロフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド；
（rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチル(3-フェニルプロピル)アミド；
（rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3-ジクロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド；
（rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-アセチルフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド；
（rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸[2-(2-メトキシフェニル)エチル]メチルアミド；
（rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸ベンジルメチルアミド；
（rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,5-ジフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド；
（rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-[4-(2-o-トリルオキシエチル)フェニル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド；
（rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(3-イソプロピルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド；
（rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミド；
（rac.)-(1R*, 5S*)-5-[7-{4-[2-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)エチル]フェニル}-6-(メチル-フェネチルカルバモイル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル]-5-オキソ-ペンタン酸；
（rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミド；
（rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミド；
（rac.)-5-(1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピルフェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソ-ペンタン酸；
（rac.)-(1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロ-フェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸-2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチルエステル；
（rac.)-5-(1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソ-ペンタン酸；
（rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソ-ペンタン酸メチルエステル；
(1R*, 5S*)-3-((1S, 4R)-4-ヒドロキシピロリジン-2-カルボニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミドおよび(1S, 5R)-3-((1S, 4R)-4-ヒドロキシピロリジン-2-カルボニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミドの１：１の混合物；
（rac.)-(1R*, 5S*)-3-{4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミド；
（rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸ベンジルシクロプロピルアミド；
（rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)エチルアミド；
（rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル(2-フルオロベンジル)アミド；
（rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)アミド；
（rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-メチルベンジル)アミド；
（rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピルフェネチルアミド；
（rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸[2-(2-クロロフェニル)エチル]シクロプロピルアミド；
（rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル(3,5-ジメトキシベンジル)アミド；
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピル-カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピル-カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物；
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-[ベンジルシクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-(ベンジルシクロプロピルカルバモイル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物；
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物；
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)-カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)-カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物；
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)-カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物；
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)-カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物；
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物；
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-[2-m-トリルオキシエチル)-カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-[2-m-トリルオキシエチル)-カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物；
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]-シクロプロピルカルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物;
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物;
（rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)エチルアミド；
（rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル(3,5-ジメトキシベンジル)アミド；
（rac.)-5-(1R*, 5S*)-6-(ベンジルシクロプロピルカルバモイル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸；
（rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸；
(rac.)-5-((lR*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソ-ペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル(3-トリフルオロメチルベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸; 
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル(2-メチルベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸; 
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{[2-(2-クロロフェニル}エチル]シクロプロピルカルバモイルl}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.lノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸; 
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル(2-p-トリルエチル)カルバモイル]-7- {4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン- 6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-((1R*, 5S*) [シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イル)-5-オキソペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-((lR*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸; 
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸; 
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)カルバモイル] -7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸; 
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-(2R*, 3S*)-4-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸および (rac.)-(2S*, 3R*)-4-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)カルバモイル]-7- {4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸の１：１の混合物; 
(rac.)-5-{(lR*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-5-オキソペンタン酸; 
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(3-メチルフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-３-イル)-5-オキソペンタン酸; 
(rac.)-5-[(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-(シクロプロピルフェネチルカルバモイル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル]-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((lR*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイルl-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(2-メチルフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(4-メチルフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル} -3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン3-イル}-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-5-オキソペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイルl-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-2,2-ジメチル-5-オキソ-ペンタン酸; 
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-2,2-ジメチル-5-オキソ-ペンタン酸;
(rac.)-5-[(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-(シクロプロピルフェネチルカルバモイル)-3,9-ジアザビシクロ [3.3.1]ノン-6-エン-3-イル]-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(4-メチルフェニル}エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸; 
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-(2R*, 3S*)-4-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸および(rac.)(2S*, 3R*)-4-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロ-フェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.1.l]ノン-6-エン-3-イル}-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸の１：１の混合物; 
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソ-ペンタン酸; 
(rac.)-5-((lR*, 5S*)-6-[(3-トリフルオロメチルベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソ-ペンタン酸; 
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-メチルベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸; 
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-7- {4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((lR*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸; 
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3-(4-カルバモイルブチリル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミド; 
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-(ベンジルシクロプロピルカルバモイル)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチルエステル; 
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)-シクロプロピルアミド; 
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸; 
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-5-オキソペンタン酸; 
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸; 
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-p-トリルエチル)カルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸; 
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(2-ヒドロキシエチル)ベンジル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((lR*, 5S*)-6-(シクロプロピルフェネチルカルバモイル)-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸; 
(rac.)-(lR *, 5S*)-7-{4-[3-(2.3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)エチルアミド; 
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2.3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,6-ジカルボン酸 6-[2-クロロベンジル)シクロプロピルアミド] 3-ジメチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,6-ジカルボン酸 6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミド] 3-ジエチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-6- [(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-カルボン酸メチルエステル;
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1 ]ノン-6-エン-3-カルボン酸エチル エステル;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-メタンスルホニル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミド; 
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-エタンスルホニル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミド;
(rac.)-((1R*, 5S*)-6- [(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 エチル エステル;
(rac.)-4-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-4-オキソ酪酸;
(rac.)-3-[((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-カルボニル)アミノ]プロピオン酸エチルエステル; 
(rac.)-4-[((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ [3.3.1]ノン-6-エン-3-カルボニル)アミノ]酪酸エチル エステル;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(3-カルバモイルプロピオニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミド; 
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(2-ヒドロキシアセチル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミド; 
(1S*, 5R)-((3R)-3-ヒドロキシブチリル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミド; 
(rac.)-(lR*, 5S*)-3-((1R*, 2S*)-2-ヒドロキシシクロペンタンカルボニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミドおよび (rac.)-(1R*, 5S*)-3-((lS*, 2R*)-2-ヒドロキシシクロペンタンカルボニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミドの１：１の混合物;  
(rac.)-(1R*, 5S*)-9-アセチル-7-{4-[3-(2.3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミド; 
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-イル)-5-オキソペンタン酸; 
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ [3.3.1]ノン-6-エン-9-イル)-5-オキソペンタン酸エチルエステル;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ [3.3.1]ノン-6-エン-9-イル)-5-オキソペンタン酸メチルエステル; 
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソ-ペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイルl-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-9-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソ-ペンタン酸の１：１の混合物;  
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ [3.3.1]ノン-6-エン-9-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-4-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-イル)-4-オキソ-酪酸; 
(rac.)-(lR*, 5S*)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6,9-ジカルボン酸 6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミド] 9-ジメチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[(2-"クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸メチルエステル;
(rac.)-(lR*, 5S*)-6-[(2-"クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸エチルエステル;
(rac.)-3-[(1R*, 5S*)-(6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボニル)アミノ]プロピオン酸エチルエステル; 
(rac.)-4-[((lR*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボニル)アミノ]酪酸エチルエステル;
(rac.)-(1R*, 5S*)3-ホルミル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.l]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミド; 
(rac.)-3-[((lR*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-カルボニル)アミノ]プロピオン酸; 
(rac.)-3-[((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-(4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボニル)アミノ]プロピオン酸;
(rac.)-4-[((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボニル)アミノ]酪酸;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピル-アミド; 
(rac.)-(lR*, 5S*)-9-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[2-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-9-(3-カルバモイルプロピオニル)-7-{4-[2-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-9-(2-ヒドロキシアセチル)-7-{4-[2-(2.3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミド; 
(1R, 5S)-9-((3S)-3-ヒドロキシブチリル)-7-{4-[2-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミド; 
(rac.)-(1R*, 5S*)-9-メタンスルホニル-7-{4-[2-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-9-エタンスルホニル-7-{4-[2-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミド; 
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-フルオロ-5-メトキシベンジル)アミド; 
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3-メトキシベンジル)アミド; 
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3,4-ジメトキシベンジル)アミド; 
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロ-3-トリフルオロメチルベンジル)シクロプロピルアミド; 
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルメチルシクロプロピルアミド;
(rac.)-(lR *, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロ-6-フルオロベンジル)シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-ブロモベンジル)シクロプロピルアミド; 
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2,3-ジメチルベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3,5-ジフルオロベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2,3-ジクロロベンジル)アミド; 
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3-トリフルオロメトキシベンジル)アミド; 
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピルlフェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3-メチルベンジル)アミド; 
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(3-クロロベンジル)シクロプロピルアミド; 
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3-(4-カルバモイルブチリル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)アミド; 
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(5-モルホリン-4-イル-5-オキソペンタノイル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミド; 
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(2-テトラゾール-1-イルアセチル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(5-オキソ-5-ピペラジン-1-イルペンタノイル)-7-{4- [3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミド;
(1R, 5S)-3-((2S)-2-アミノ-3-ヒドロキシプロピオニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミドおよび (1S, 5R)-3-((2S)-2-アミノ-3-ヒドロキシプロピオニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミドの１：１の混合物;
(1R, 5S)-3-((2S)-2-アミノプロピオニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミドおよび (1S, 5R)-3-((2S)-2-アミノプロピオニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミドの１：１の混合物; 
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2,3-ジクロロベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2,3-ジメチルベンジル)アミド; 
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロ-3- トリフルオロメチル-ベンジル)シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-ブロモベンジル)シクロプロピルアミド; 
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミド; 
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)エチルアミド; 
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(6-クロロベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルメチル)シクロプロピルアミド; 
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)アミド; 
(rac.)-(lR*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3-メトキシベンジル)アミド; 
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-5-フルオロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2,3-ジクロロベンジル)アミド; 
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-5-フルオロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロ-3-トリフルオロメチルベンジル)シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(3-クロロベンジル)シクロプロピルアミド; 
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ [3.3.1 ]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3-メチルベンジル)アミド; 
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-フルオロ-5-メトキシベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル(2,3-ジクロロベンジル)アミド; 
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロ-3,6-ジフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミド; 
(rac.)-(lR *, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロ-3-トリフルオロメチルベンジル)シクロプロピルアミド; 
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3,4ジメトキシベンジル)アミド;
(rac.)-(lR *, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ [3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3-トリフルオロメトキシベンジル)アミド; 
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,4,5-トリクロロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロ-3-トリフルオロメチルベンジル)シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,4,5-トリクロロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2,3-ジクロロベンジル)アミド;
(rac.)-(lR*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3-ジクロロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2,3-ジメチルベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,4,5-トリクロロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2,3-ジメチルベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2,3-ジメチルベンジル)アミド; 
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2,3-ジクロロベンジル)アミド; 
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-ブロモベンジル)シクロプロピルアミド; 
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3-ジクロロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2,3-ジクロロベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-5-フルオロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ [3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2,3-ジメチルベンジル)アミド; 
(rac.)-(1R*, 5S)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピルフェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミド; 
(rac.)-(1S, 5R)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピルフェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1 ]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミド。
【請求項９】
心臓血管および腎臓疾患性高血圧、うっ血性心不全、肺高血圧、心不全、急性腎〔機能〕障害、腎または心筋虚血、アテローム性動脈硬化、腎不全、勃起障害、糸球体腎炎、腎仙痛、緑内障、糖尿病合併症、血管または心臓外科手術後の合併症、再狭窄、臓器移植後の免疫反応抑成剤使用による合併症を含むレニン・アンギオテンシン系（ＲＡＳ）の調節不全に関連する疾患、およびＲＡＳに関連する既知のその他の疾患の治療または予防のための請求項１〜８のいずれか一つの化合物、および通常の担体物質、および補助剤を含む医薬組成物。
【請求項１０】
高血圧、うっ血性心不全、肺高血圧症、心不全、急性腎〔機能〕障害、腎または心筋虚血、アテローム性動脈硬化、腎不全、勃起障害、糸球体腎炎、腎仙痛、緑内障、糖尿病合併症、血管または心臓外科手術後の合併症、再狭窄、臓器移植後の免疫反応抑成剤使用による合併症を含むＲＡＳに関連する疾患およびＲＡＳに関連するその他の疾患の治療または予防のための方法であって、該方法は請求項１〜８のいずれか一つの化合物をヒトまたは動物に投与することからなる。
【請求項１１】
高血圧、うっ血性心不全、肺高血圧症、心不全、急性腎〔機能〕障害、腎または心筋虚血、アテローム性動脈硬化、腎不全、勃起障害、糸球体腎炎、腎仙痛、緑内障、糖尿病合併症、血管または心臓外科手術後の合併症、再狭窄、臓器移植後の免疫反応抑成剤使用による合併症を含むＲＡＳに関連する疾患およびＲＡＳに関連する既知のその他の疾患の治療または予防のため請求項１〜８のいずれか一つの化合物の使用。
【請求項１２】
請求項９乃至１１のいずれかに記載の疾患の治療のために、ＡＣＥ阻害薬、アンギオテンシンＩＩ受容体拮抗薬、エンドセリン受容体拮抗薬、血管拡張薬、カルシウム拮抗薬、カリウム活性化剤、利尿薬、交感神経遮断薬、β-アドレナリン作用性受容体、α-アドレナリン作用性受容体を含むその他の薬理学的に活性な化合物と組み合わせた請求項１〜8のいずれか一つまたはそれ以上の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、一般式Ｉの新規化合物に関する。本発明はまた、該化合物類の調製法、式Ｉの化合物の１種または２種以上を含有する医薬組成物およびとりわけ心血管障害および腎不全におけるレニン阻害剤としてのそれらの使用を含む関連諸面に関する。さらに、これらの化合物は、他のアスパルチルプロテアーゼ類の阻害剤であるとみなすことができ、それゆえ、マラリア治療用のプラスメプシン阻害剤として、また真菌感染症治療のためのカンジダ・アルビカンス分泌アスパルチルプロテアーゼの阻害剤として有用であろう。
【０００２】
レニン・アンギオテンシン系（ＲＡＳ）において、生理活性物質であるアンギオテンシンＩＩ（ＡｎｇＩＩ）が、２段階機構によって生成される。特異性の高い酵素であるレニンがアンギオテンシノーゲンを切断して、アンギオテンシンＩ（ＡｎｇＩ）とする。これがさらに、それほど特異的ではないアンギオテンシン変換酵素（ＡＣＥ）によって処理されて、ＡｎｇＩＩになる。ＡｎｇＩＩは、ＡＴ１およびＡＴ２と呼ばれる少なくとも２つの受容体サブタイプに作用することが知られている。ＡＴ１は、ＡｎｇＩＩの既知の機能のほとんどを伝達するようであるが、ＡＴ２の役割はいまだ不明である。
【０００３】
ＲＡＳの調節は、心血管疾患の治療における大きい進歩を意味している。ＡＣＥ阻害剤およびＡＴ１遮断剤は、高血圧の治療のためにすでに受入れられている（非特許文献１参照）。さらに、ＡＣＥ阻害剤は、腎保護のために（非特許文献２参照）、うっ血性心不全の予防に（非特許文献３参照）および心筋梗塞の予防に（非特許文献４参照）使用されている。
【非特許文献１】Ｗ・Ｈ・ベルケンハーゲル(Berkenhager)、Ｊ・Ｌ・リード(Reid)（編）：高血圧(Hypertension)、アムステルダム、エルセヴィア・サイエンス・パブリッシング・カンパニー、１９９６年、４８９−５１９頁のＢ・ウェーバー(Waeber)ら、「レニン・アンギオテンシン系：実験的高血圧およびヒトの高血圧における役割」；Ｍ・Ａ・ウェーバー(Weber)、アメリカン・ジャーナル・オブ・ハイパテンション(Am. J. Hypertens.)、１９９２、５、２４７Ｓ
【非特許文献２】Ｍ・Ｅ・ローゼンベルク(Rosenberg)ら、キドニー・インタナショナル(Kidney International)、１９９４、４５、４０３；Ｊ・Ａ・ブライヤー(Breyer)ら、キドニー・インタナショナル、１９９４、４５、Ｓ１５６）、うっ血性心不全の予防に（Ｄ・Ｅ・ヴォーン(Vaughan)ら、カーディオヴァスキュラー・リサーチ(Cardiovasc. Res.)、１９９４、２８、１５９；Ｆ・フォウアド＝タラジ(Fouad-Tarazi)ら、アメリカン・ジャーナル・オブ・メディシン(Am. J. Med.)、１９８８、８４（補遺３Ａ）、８３
【非特許文献３】Ｄ・Ｅ・ヴォーン(Vaughan)ら、カーディオヴァスキュラー・リサーチ(Cardiovasc. Res.)、１９９４、２８、１５９；Ｆ・フォウアド＝タラジ(Fouad-Tarazi)ら、アメリカン・ジャーナル・オブ・メディシン(Am. J. Med.)、１９８８、８４（補遺３Ａ）、８３
【非特許文献４】Ｍ・Ａ・ファイファー(Pfeiffer)ら、ニューイングランド・ジャーナル・オブ・メディシン(N. engl. J. Med.)、１９９２、３２７、６６９
【０００４】
レニン阻害剤開発の理論的根拠は、レニンの特異性である（非特許文献５参照。）。レニンに対して既知の唯一の基質が、アンギオテンシノーゲンであり、これはレニンによって（生理的条件下で）プロセシングを受けうるだけである。これに対し、ＡＣＥは、ＡｎｇＩ以外にブラジキニンをも切断でき、セリンプロテアーゼであるキマーゼによって代替されうる（非特許文献６参照。）。かくして、患者でのＡＣＥ阻害はブラジキニン蓄積に至らしめ、これが咳（５−２０％）ならびに致命的となる可能性のある血管運動神経性浮腫（０．１−０．２％）の原因となる（非特許文献７参照。）。キマーゼはＡＣＥ阻害剤によって阻害されない。それゆえ、ＡＣＥ阻害剤処置患者において、ＡｎｇＩＩの生成がなお可能である。他方、ＡＴ１受容体の（たとえばロサルタンによる）遮断は、ＡＴ１受容体の遮断によってその濃度が劇的に上昇したＡｎｇＩＩに他のＡＴ−受容体サブタイプを過剰暴露させることになる。このことは、ＡＴ１受容体拮抗物質の安全性および効果のプロフィールに関して深刻な問題を提起するかもしれない。要するに、レニン阻害剤は、安全性に関してＡＣＥ阻害剤およびＡＴ１遮断剤と異なると期待されるだけでなく、より重要なことであるが、それらのＲＡＳ遮断効果についても異なると期待される。
【非特許文献５】５Ｈ・Ｄ・クライネルト(Kleinert)、カーディオヴァスキュラー・ドラッグズ(Cardiovasc. Drugs)、１９９５、９、６４５
【非特許文献６】Ａ・フサイン(Husain)、ジャーナル・オブ・ハイパテンション、１９９３、１１、１１５５
【非特許文献７】Ｚ・Ｈ・イズレイリ(Israili)ら、アナルズ・オブ・インターナル・メディシン(Annals of Internal Medicine)、１９９２，１１７，２３４
【０００５】
レニン阻害剤は、それらのペプチド擬似性のために経口活性が不十分であるので（非特許文献８参照。）、それらを用いたきわめて限られた臨床経験（非特許文献９参照。）が得られているだけである。数種の化合物の臨床開発が、この問題ならびに製品の高価格のゆえに中止されている。４つのキラル中心をもつ１種の化合物のみが、臨床試験に入っている（非特許文献１０参照。）。このように、大規模に調製でき、代謝に対して安定で、経口で生体利用率がよく、可溶性が十分なレニン阻害剤は、見つかっておらず、探索されている。最近、高いガラス器内活性を示す最初の非ペプチドレニン阻害剤類が記載されている（非特許文献１１、特許文献１参照。）。しかしながら、これらの化合物の開発状況は不明である。
【非特許文献８】Ｈ・Ｄ・クライネルト(Kleinert)、カーディオヴァスキュラー・ドラッグズ、１９９５，９，６４５
【非特許文献９】Ｍ・アジジ(Azizi)ら、ジャーナル・オブ・ハイパテンション、１９９４，１２，４１９；Ｊ・Ｍ・ニューテル(Neutel)ら、アメリカン・ハート・ジャーナル(Am. Heart J.)、１９９１，１２２，１０９４
【非特許文献１０】Ｊ．ラフエル(Rahuel)ら、ケミストリー・アンド・バイオロジー(Chem. Biol.)、２０００、７、４９３；Ｎ・Ｅ・ミーリー(Mealy)、ドラッグズ・オブ・ザ・フューチャー(Drugs of the Future)、２００１、２６、１１３９
【非特許文献１１】Ｃ・エフナー(Oefner)ら、ケミストリー・アンド・バイオロジー、１９９９、６，１２７
【特許文献１】国際公開第９７／０９３１１；Ｈ・Ｐ・メルキ(Marki)ら、イル・ファルマコ(Il Farmaco)、２００１、５６，２１
【発明の開示】
【０００６】
本発明は、非ペプチド性で、低分子量のレニン阻害剤の同定・確認に関するものである。組織のレニン・キマーゼ系が活性化されて、腎、心および血管のリモデリング、アテローム性動脈硬化、あるいは再狭窄などの病的に変化した局所機能に至らしめる可能性のある血圧調節の範囲を超えた適応症において活性な持続性の経口活性レニン阻害剤を記述する。
【０００７】
本発明の非ペプチド性レニン阻害剤を記載する。
特に、本発明は、一般式Ｉの新規な化合物に関する。
【０００８】
【化２】
2005527602.tif 000003
【０００９】
式中、
ＸおよびＷは、独立に、窒素原子または‐ＣＨ‐基を表し；
Ｖは、(1)‐(ＣＨ2)ｒ-；(2)‐Ａ-(ＣＨ2)ｓ-；(3)‐ＣＨ2‐Ａ-(ＣＨ2)ｔ-；(4)‐(ＣＨ2)ｓ‐Ａ‐；(5)‐(ＣＨ2)2‐Ａ-(ＣＨ2)ｕ-；(6)‐Ａ-(ＣＨ2)ｖ-Ｂ-；(7)-ＣＨ2-ＣＨ2-ＣＨ2-Ａ-ＣＨ2-；(8)-Ａ-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｂ-ＣＨ2-；(9)-ＣＨ2-Ａ-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｂ-；(10)-ＣＨ2-ＣＨ2-ＣＨ2-Ａ-ＣＨ2-ＣＨ2-；(11)-ＣＨ2-ＣＨ2-ＣＨ2-ＣＨ2-Ａ-ＣＨ2-；(12)-Ａ-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｂ-ＣＨ2-ＣＨ2-；(13)-ＣＨ2-Ａ-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｂ-ＣＨ2-；(14)-ＣＨ2-Ａ-ＣＨ2-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｂ-；または(15)-ＣＨ2-ＣＨ2-Ａ-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｂ-；
ＡおよびＢは、独立して、-Ｏ-；-Ｓ-；-ＳＯ-；-ＳＯ2-を表し；
Ｕは、アリール；ヘテロアリールを表し；
Ｔは、-ＣＯＮＲ1-；-(ＣＨ2)ｐＯＣＯ-；-(ＣＨ2)ｐＮ(Ｒ1)ＣＯ-；-(ＣＨ2)ｐＮ(Ｒ1)ＳＯ2-；または-ＣＯＯ-を表し；
Ｑは、低級アルキレン；低級アルケニレンを表し；
Ｍは、水素；シクロアルキル；アリール；ヘテロシクリル；ヘテロアリールを表し；
Ｌは、-Ｒ3-；-ＣＯＲ3-；-ＣＯＯＲ3-；-ＣＯＮＲ2Ｒ3-；-ＳＯ2Ｒ3-；-ＳＯ2ＮＲ2Ｒ3-；-ＣＯＣＨ(アリール)2-；
Ｒ1は、水素；低級アルキル；低級アルケニル；低級アルキニル；シクロアルキル；アリール；シクロアルキル-低級アルキルを表し；
Ｒ2とＲ2'は、独立して、水素；低級アルキル；低級アルケニル；シクロアルキル；シクロアルキル-低級アルキルを表し；
Ｒ3は、水素；低級アルキル；低級アルケニル；シクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；ヘテロシクリル；シクロアルキル-低級アルキル；アリール-低級アルキル；ヘテロアリール-低級アルキル；ヘテロシクリル-低級アルキル；アリールオキシ-低級アルキル；ヘテロアリールオキシ-低級アルキルを表し、これらの基は非置換またはヒドロキシ、-ＯＣＯＲ2、-ＣＯＯＲ2、低級アルコキシ、シアノ、ＣＯ-モルホリン-４-イル、ＣＯ((４-低級アルキル)ピペラジン-１-イル)、-ＮＨ（ＮＨ)ＮＨ2、-ＮＲ4Ｒ4'または低級アルキルの基で、モノ-、ジ−またはトリ-置換されていてもよい。ただし、炭素原子がｓｐ3混成軌道の場合、この炭素原子は多くても1個のヘテロ原子に結合している。
Ｒ4およびＲ4'は、独立して、水素；低級アルキル；シクロアルキル；シクロアルキル-低級アルキル；ヒドロキシ-低級アルキル；-ＣＯＯＲ2；-ＣＯＮＨ2を表し；
ｍおよびｎは、整数０または１を表し、ただし、ｍが整数１を表す場合、ｎは整数０であり、ｎが整数１を表す場合、ｍは整数０である；
ｐは、整数１、２、３または４であり；
ｒは、整数３、４、５または６であり；
ｓは、整数２、３、４または５であり；
ｔは、整数１、２、３または４であり；
ｕは、整数１、２または３であり；
ｖは、整数２、３または４であり；
および、光学的に純粋なエナンチオマー、ラセミ体などのエナンチオマーの混合物、ジアステレオマー、ジアステレオマーの混合物、ジアステレオマー  ラセミ体、ジアステレオマー  ラセミ体の混合物、およびメソ-形；並びに医薬品として許容可能な塩、溶剤コンプレックス、および形態学的な形状。
【００１０】
一般式Ｉの定義において、もし他のところで述べられていないなら、用語の低級アルキルは、単独でまたは他の基と組み合わせて、１乃至７個、好ましくは１乃至４個の炭素原子をもつ飽和の直鎖および分岐鎖基を意味し、これはハロゲンによって任意に置換されうる。低級アルキルの例としてはメチル、エチル、ｎ-プロピル、イソ-プロピル、ｎ-ブチル、イソ-ブチル、ｓｅｃ-ブチル、ｔｅｒｔ-ブチル、ペンチル、ヘキシルおよびヘプチルがある。メチル、エチル、およびイソプロピル基が好ましい。
【００１１】
用語の低級アルコキシは、Ｒ-Ｏ基で示され、Ｒは低級アルキルである。低級アルコキシ基の例はメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ-プロポキシ、イソ-ブトキシ、ｓｅｃ-ブトキシおよびｔｅｒｔ-ブトキシである。
【００１２】
用語の低級アルケニルは、単独であるいは他の基と一緒に、オレフィン結合を含み、２乃至７個、好ましくは２乃至４個の炭素原子からなる直鎖および分岐鎖基を意味し、このものはハロゲンで任意に置換されてもよい。低級アルケニルの例は、ビニル、プロペニルまたはブテニルである。
【００１３】
用語の低級アルキニルは、単独で、または他の基と一緒に、三重結合を含み、２乃至７個の炭素原子からなる直鎖および分岐鎖基を意味し、このものはハロゲンで任意に置換されてもよい。低級アルキニルの例は、エチニル、プロピニルまたはブチニルである。
【００１４】
用語の低級アルキレンは、単独でまたは他の基と共に、１乃至７個、好ましくは１乃至４個の炭素原子の直鎖および分岐鎖の２価の基を意味し、ハロゲンで任意に置換されてもよい。低級アルキレンの例はエチレン、プロピレンまたはブチレンである。
【００１５】
用語の低級アルケニレンは、単独でまたは他の基と共に、オレフィン結合を有し、２乃至７個、好ましくは２乃至４個の炭素原子からなる直鎖および分岐鎖の２価の基を意味し、ハロゲンで置換されていてもよい。低級アルケニレンの例はビニレン、プロペニレンおよびブテニレンである。
【００１６】
用語の低級アルキレンジオキシは、低級アルキレンの両末端が酸素原子が置換されたものを意味する。低級アルキレンジオキシ基の例は、メチレンジオキシおよびエチレンジオキシが好ましい。
【００１７】
用語の低級アルキレンオキシは、低級アルキレンの１末端に酸素原子が置換されているものを意味する。低級アルキレンオキシ基の例はメチレンオキシ、エチレンオキシおよびプロピレンオキシが好ましい。
【００１８】
用語のハロゲンは、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素または沃素を意味し、好ましくはフッ素、塩素および臭素である。
【００１９】
用語のシクロアルキルは、単独で、または組み合わせて、３乃至７個の炭素原子をもつ飽和環式炭素環系を意味し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチルがあり、このものは低級アルキル、低級アルケニル、低級アルケニレン、低級アルコキシ、低級アルキレンオキシ、低級アルキレンジオキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、-ＣＦ3、-ＮＲ1Ｒ1'、-ＮＲ1Ｃ(Ｏ)Ｒ1'、-ＮＲ1Ｓ(Ｏ2)Ｒ1'、Ｃ(Ｏ)ＮＲ1Ｒ1'、低級アルキルカルボニル、-ＣＯＯＲ1、-ＳＲ1、ＳＯＲ1、-ＳＯ2Ｒ1、ＳＯ2  ＮＲ1Ｒ1’、ここでＲ1は、ハロゲン；低級アルキル；低級アルケニル；低級アルキニル；シクロアルキル；アリール；シクロアルキル-低級アルキルを表す、により任意にモノ-または多置換されてもよい。シクロプロピル基が好ましい基である。
【００２０】
用語のアリールは、単独で、あるいは組み合わせて、フェニル、ナフチルまたはインダニル基、好ましくはフェニル基を言い、このものは、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、アリール環と５員または６員環を形成する低級アルケニレンまたは低級アルキレン、低級アルコキシ、低級アルキレンジオキシ、低級アルキレンオキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシ-低級アルキル、ハロゲン、シアノ、-ＣＦ3-、-ＯＣＦ3-、ＮＲ1Ｒ1、-ＮＲ1Ｒ1-低級アルキル、-ＮＲ1Ｃ(Ｏ)Ｒ1’、-ＮＲ1Ｓ(Ｏ2)Ｒ1、-Ｃ(Ｏ)ＮＲ1Ｒ1、-ＮＯ2、低級アルキルカルボニル、-ＣＯＯＲ1、-ＳＲ1、-ＳＯＲ1、-ＳＯ2Ｒ1、-ＳＯ2ＮＲ1Ｒ1’、ベンジルオキシ、ここで、Ｒ1’は上記に示した意味を有する、によって任意にモノ-または多置換されてもよい。好ましい置換基は、ハロゲン、低級アルキル、ＣＦ3、ＯＣＦ3である。
【００２１】
用語のアリーロキシはＡｒ-Ｏを言い、ここでＡｒはアリールである。低級アリーロキシ基はフェノキシである。
【００２２】
用語のヘテロシクリルは、単独でまたは組み合わせて、１個または２個以上の窒素、酸素または硫黄原子を含み、これらは同一または異なってもよい、飽和または不飽和（ただし、芳香族でない）の５員、６員または７員環を意味し、これらの環は、低級アルキル、ヒドロキシ、低級アルコキシおよびハロゲンで任意に置換されてもよい。窒素原子は、もし存在するなら、-ＣＯＯＲ2基で置換されてもよい。このような環の例は、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロピラニル、1,4-ジオキサニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロピロリル、イミダゾリジニル、ジヒドロピラゾリル、ピラゾリジニル、ジヒドロキノリニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニルである。
【００２３】
用語のヘテロアリールは、単独でまたは組み合わせて、１個乃至４個の窒素原子を含む６員の芳香族環；１個乃至３個の窒素原子を含むベンゼン縮合６員芳香族環；１個の酸素、１個の酸素、１個の窒素または１個の硫黄原子を含む５員芳香族環；１個の酸素、１個の窒素または１個の硫黄原子を含むベンゼン縮合５員芳香族環；１個の酸素および１個の窒素原子を含む５員芳香族環およびこれらのベンゼン縮合誘導体；硫黄および窒素または酸素原子を含む５員芳香族環およびこれらのベンゼン縮合誘導体；２個の窒素原子を含む５員芳香族環およびこれらのベンゼン縮合誘導体；３個の窒素原子を含む５員芳香族環およびこれらのベンゼン縮合誘導体、またはトリアゾール環を意味する。このような環の例は、フラニル、チオフェニル、ピロリル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、キノリニル、イソキノリニル、イミダゾリル、トリアジニル、チアジニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリダジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、クマリニル、ベンゾチオフェニル、キナゾリニル、キノキサリニルである。これらの環は、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、低級アルキレン、低級アルケニレン、低級アルキレンジオキシ、低級アルキレンオキシ、ヒドロキシ-低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、-ＣＦ3、-ＯＣＦ3、-ＮＲ1Ｒ1'、-ＮＲ1Ｒ1'-低級アルキル、-Ｎ(Ｒ1)ＣＯＲ1、-Ｎ(Ｒ1)ＳＯ2Ｒ1、-ＣＯＮＲ1Ｒ1'、-ＮＯ2、低級アルキルカルボニル、-ＣＯＯＲ1、-ＳＲ1、-ＳＯＲ1、-ＳＯ2Ｒ1、-ＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'、別のアリール、別のヘテロアリール、別のヘテロシクリル等、ここで、Ｒ1'は上記に記載した意味を有する、で適当に置換されてもよい。
【００２４】
用語のヘテロアリールオキシはＨｅｔ-Ｏ基を言い、ここで、Ｈｅｔはヘテロアリールである。
【００２５】
用語のｓｐ3-混成とは、炭素原子についていい、この炭素原子はこの原子の周りに正方晶型に配置された4個の置換基に対して4個の結合を形成する。
【００２６】
用語の医薬品として許容し得る塩は、塩酸または臭化水素酸、硫酸、リン酸、クエン酸、蟻酸、酢酸、マレイン酸、酒石酸、安息香酸、メタンスルホン酸、ｐ-トルエンスルホン酸等で、生きている生体に対して非毒性である無機酸または有機酸、または一般式Ｉの化合物がアルカリまたはアルカリ土類塩基とで事実上酸性である場合、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等、のどちらかである。
【００２７】
一般式Ｉの化合物は２個またはそれ以上の 不斉炭素原子を含有することができ、また光学的に純粋なエナンチオマー、ラセミ体などのエナンチオマー混合物、ジアステレオマー、ジアステレオマー混合物、ジアステレオマー  ラセミ体、ジアステレオマー  ラセミ体混合物、およびメソ形、これらの医薬品として許容し得る塩の形態で製造してもよい。
【００２８】
本発明は、これらの形態のすべてを包含する。混合物はそれ自体既知の方法、例えば、カラムクロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、ＨＰＬＣまたは結晶化により分離してもよい。
【００２９】
好ましい化合物のグループは、一般式Ｉの化合物で、Ｘ、Ｗ、Ｖ、Ｕ、Ｔ、Ｑ、ＬおよびＭが上記一般式Ｉで定義したものと同一であり、
ｎは、０であり、
ｍは、１である、化合物である。
【００３０】
一般式Ｉの好ましい化合物の別のグループは、Ｘ、Ｗ、Ｖ、Ｕ、Ｔ、Ｑ、Ｍ、ｍおよびｎが一般式Ｉで定義されたものと同じであり、
Ｌが-ＣＯＲ3''；-ＣＯＯＲ3''；-ＣＯＮＲ2''Ｒ3''を表し；
Ｒ2''およびＲ3''が、独立に、低級アルキル；低級シクロアルキル-低級アルキルを表し、これらの低級アルキルおよび低級シクロアルキル-低級アルキルは未置換またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、-ＯＣＯＣＨ3、‐ＣＯＮＨ2、-ＣＯＯＨまたは-ＮＨ2でモノ置換されており、ただし、炭素原子がｓｐ3-混成の場合、この炭素原子は多くても１個のヘテロ原子に結合しているものである。
【００３１】
一般式Ｉの好ましい化合物の別のグループは、Ｘ、Ｗ、Ｖ、Ｕ、Ｌ、ｍ、およびｎが一般式Ｉで定義されたものと同じであり、そして、
Ｔは、-ＣＯＮＲ1を表し；
Ｑは、メチレンを表し；
Ｍは、水素；アリールまたはヘテロアリールを表す化合物である。
【００３２】
一般式Ｉのさらに一層好ましい化合物は、Ｘ、Ｗ、Ｕ、Ｌ、Ｔ、Ｑ、Ｍ、ｍ、およびｎが一般式Ｉで定義したものと同じであり、そして、
Ｖは、-ＣＨ2ＣＨ2Ｏ-；-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ-；-ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ-を表す化合物である。
【００３３】
一般式Ｉのさらに一層好ましい化合物は、Ｖ、Ｕ、Ｔ、Ｑ、Ｍ、Ｌ、ｍ、およびｎが一般式Ｉで定義したものと同じであり、および
ＸおよびＷは、-ＣＨ-基を表す化合物である。
【００３４】
一般式Ｉのまた更に好ましい化合物は、Ｘ、Ｗ、Ｖ、Ｔ、Ｍ、Ｌ、ｍ、およびｎが、一般式Ｉで定義したものと同じであり、および
Ｕが、モノ-、ジ-、またはトリ置換フェニルであり、ここで、置換基はハロゲン；低級アルキルまたは低級アルコキシである化合物である。
【００３５】
一般式Ｉの特に好ましい化合物は、下記の化合物からなる群から選ばれる；
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3-ジクロロフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロ-5-メチルフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(2-メトキシフェニル)酢酸(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロ-フェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イルメチルエステル;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(4-ブロモ-3-メチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(2-メトキシフェニル)酢酸(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロ-フェノキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イルメチルエステル;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,4-ジメチルフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジ-アザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(4-ブロモ-3-メチルフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-アセチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-エチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(3,5-ジクロロフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシアノ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(3,4-ジクロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジ-アザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,4-ジメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-[4-(3-o-トリルオキシプロピル)フェニル]-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(2-メトキシフェニル)酢酸(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{6-[3-(2-メトキシ-ベンジルオキシ)プロポキシ]ピリジン-3-イル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イルメチルエステル;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-[4-(2-m-トリルオキシエチル)フェニル]-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(3-メトキシフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(4-tert-ブチル-2-メチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(2-メトキシフェニル)酢酸(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イルメチルエステル;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(3-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-イソプロピルフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジ-アザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(3-ブロモフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(2-メトキシフェニル)酢酸(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-[4-(3-o-トリルオキシ-プロピル)フェニル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イルメチルエステル;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(3,4-ジクロロフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-tert-ブチルフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジ-アザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(3-クロロフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビ-シクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-エチルフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビ-シクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3-ジメチルフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジ-アザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(3-トリフルオロメトキシフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(3,4-ジメチルフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジ-アザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロフェニル)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビ-シクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(2-メトキシフェニル)酢酸(1R*, 5S*)-3-[2-(4-クロロフェニル)エチル]-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イル メチルエステル;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)プロピル]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチル-アミド;
(rac.)-(2-メトキシフェニル)酢酸(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(3-クロロ-フェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イルメチルエステル;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-[4-(2-m-トリルオキシエトキシ)フェニル]-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,4-ジクロロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-3,9-ジ-アザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,5-ジメチルフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジ-アザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(3,5-ジメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジ-アザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-エトキシフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビ-シクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(2-メトキシフェニル)酢酸(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(3-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イルメチルエステル;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(3,5-ジメチルフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジ-アザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビ-シクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(2-メトキシフェニル)酢酸(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イルメチルエステル;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,5-ジクロロフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)プロピル]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(3-クロロフェニル)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビ-シクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3-ジフルオロフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビ-シクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,4-ジクロロフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジ-アザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(2-メトキシフェニル)酢酸(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-トリフルオロ-メチルフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イルメチルエステル;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド,
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(3,5-ジクロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジ-アザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(m-トリルオキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-メトキシフェニル)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(4-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビ-シクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(3,4-ジメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジ-アザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(2-メトキシフェニル)酢酸(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(3-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イルメチルエステル;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジ-アザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸フェネチルアミド;
(rac.)-(2-メトキシフェニル)酢酸(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-[4-(3-フェノキシプロピル)-フェニル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イルメチルエステル;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-アセチル-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-6-[2-(2-メトキシフェニル)アセトキシメチル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチルエステル;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビ-シクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3-ジフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジ-アザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-tert-ブチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジ-アザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-プロピオニルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジ-アザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(2R)- および(2S)-N-((1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イルメチル)-N-メチル-2-フェニルプロピオンアミドの１：１の混合物;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-tert-ブチル-4-メチルフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-tert-ブチル-6-メチルフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(4-クロロ-2-メトキシフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-メトキシ-5-メチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(3-メトキシフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(4-tert-ブチル-2-メチルフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(3,5-ジメトキシフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジ-アザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-イソ-プロピルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジ-アザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(3-ブロモフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビ-シクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(2-メトキシフェニル)酢酸(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-[4-(3-p-トリルオキシプロピル)フェニル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イルメチルエステル;
(rac.)-酢酸2-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]メチルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2-オキソエチルエステル;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3-(2-シアノアセチル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸[2-(2-クロロフェニル)エチル]-メチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(2-アセチルアミノアセチル)-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸[2-(2-クロロフェニル)-エチル]メチルアミド;
(1R, 5S)-3-((4R)-2-アセチルアミノ-4-メチルペンタノイル)-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸[2-(2-クロロフェニル)エチル]メチルアミドおよび(1S, 5R)-3-((4R)-2-アセチルアミノ-4-メチルペンタノイル)-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸[2-(2-クロロフェニル)エチル]メチルアミドの１：１の混合物;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビ-シクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸[2-(2-クロロフェニル)エチル]メチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビ-シクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-ヒドロキシ)メチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸[(3R*)-3-(2-クロロ-フェニル)ブチル]メチルアミドおよび(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロphエン-オキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸[(3S*)-3-(2-クロロフェニル)ブチル]メチルアミドの１：１の混合物;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビ-シクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチル-(4-フェニルブチル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビ-シクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチル-(3-フェノキシプロピル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビ-シクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチル-(4-フェニルフェネチル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビ-シクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(3-bエンzo[1,3]ジオキソール-5-イルプロピル)メチル-アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビ-シクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]メチル-アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビ-シクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸[2-(4-クロロフェノキシ)エチル]メチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビ-シクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチル-(2-p-トリルオキシエチル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビ-シクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸ジエチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビ-シクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチル-(2-ピリジン-2-イルエチル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロ)シクロプロピル-アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロ)シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]メチル-アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチル-(3-トリフルオロメチル)-アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸[2-(3,4-ジメチルフェノキシ)エチル]メチル-アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(3,5-ジメトキシ)メチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロ)メチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチル-アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(3,4-ジクロロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロ)エチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリクロロフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(3-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロ)シクロプロピル-アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロ)イソプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-5-[7-{4-[2-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)エチル]フェニル}-6-(メチル-フェネチルカルバモイル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル]-2,2-ジメチル-5-オキソ-;
(1S, 5R)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-[2-((2R*)-2,3-ジヒドロキシプロピル)]アミドおよび(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-[2-((2S*)-2,3-ジヒドロキシプロピル)]アミドの１：１の混合物;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-[2-(2-ヒドロキシ-エチル)]アミドの1:1の混合物;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロ)エチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-フルオロ-)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-メチル-)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-[2-(4-メトキシ-フェノキシ)エチル]アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-m-トリルオキシ-エチル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-[2-(3,4-ジメチル-フェノキシ)エチル]アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸[2-(2-クロロフェニル)エチル]-シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-[2-(2,3-ジフルオロ-フェニル)エチル]アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-[2-(4-フルオロ-フェニル)エチル]アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-o-トリルエチル)-アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸((2R*)-2-ヒドロキシ-2-フェニルエチル)メチルアミドおよび(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸((2S*)-2-ヒドロキシ-2-フェニルエチル)メチルアミドの1:1の混合物;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3-トリフルオロ-メチル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-o-トリルエチル)-アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[(2-クロロ)エチルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロ-フェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチルエステル;
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[(2-フルオロ)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロ-フェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチルエステル;
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[(2-メチル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロ-フェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチルエステル;
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-o-トリルエチル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチルエステル;
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-p-トリルエチル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチルエステル;
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシ)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチルエステル;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-[2-(3-メトキシフェノキシ)エチル]アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-m-トリルオキシエチル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-[2-(3,4-ジメチルフェノキシ)エチル]アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-[2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-[2-(4-フルオロフェニル)エチル]アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-o-トリルエチル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-p-トリルエチル)アミド;
(1R, 5S)-3-((1S, 4R)-4-ヒドロキシピロリジン-2-カルボニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピルアミドおよび(1S, 5R)-3-((1S, 4R)-4-ヒドロキシピロリジン-2-カルボニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピルアミドの１：１の混合物;
(1R, 5S)-3-((1S, 4R)-4-ヒドロキシピロリジン-2-カルボニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピルフェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロ)エチルアミドおよび(1S, 5R)-3-((1S, 4R)-4-ヒドロキシピロリジン-2-カルボニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピルフェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロ)エチルアミドの１：１の混合物;
(1R, 5S)-3-((1S, 4R)-4-ヒドロキシピロリジン-2-カルボニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-フルオロ)アミドおよび(1S, 5R)-3-((1S, 4R)-4-ヒドロキシピロリジン-2-カルボニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-フルオロ)アミドの１：１の混合物;
(1R, 5S)-3-((1S, 4R)-4-ヒドロキシピロリジン-2-カルボニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3-トリフルオロメチル)アミドおよび(1S, 5R)-3-((1S, 4R)-4-ヒドロキシピロリジン-2-カルボニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3-トリフルオロメチル)アミドの１：１の混合物;
(1R, 5S)-3-((1S, 4R)-4-ヒドロキシピロリジン-2-カルボニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-メチル)アミドおよび(1S, 5R)-3-((1S, 4R)-4-ヒドロキシピロリジン-2-カルボニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-メチル-エンzyl)アミドの１：１の混合物;
(1R, 5S)-3-((1S, 4R)-4-ヒドロキシピロリジン-2-カルボニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-m-トリルオキシエチル)アミドおよび(1S, 5R)-3-((1R 4S-4-ヒドロキシピロリジン-2-カルボニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-m-トリルオキシ-エチル)アミドの１：１の混合物;
(1R, 5S)-3-((1S, 4R)-4-ヒドロキシピロリジン-2-カルボニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3,5-ジメトキシ)アミドおよび(1S, 5R)-3-((1S, 4R)-4-ヒドロキシピロリジン-2-カルボニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3,5-ジメトキシ)アミドの１：１の混合物;
(1R, 5S)-3-((1S, 4R)-ヒドロキシピロリジン-2-カルボニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-p-トリルエチル)アミドおよび(1S, 5R)-3-((1S, 4R)-ヒドロキシピロリジン-2-カルボニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-p-トリルエチル)-アミドの１：１の混合物;
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(3-メトキシ-フェノキシ)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(3-メトキシフェノキシ)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸のの１：１の混合物;
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(3,4-ジメチル-フェノキシ)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(3,4-ジメチルフェノキシ)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物;
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-(6-(シクロプロピルフェネチル-カルバモイル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-5-(6-(シクロプロピルフェネチルカルバモイル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物 ;
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(2,3-ジフルオロ-フェニル)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物 ;
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(4-フルオロフェニル)-エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(4-フルオロフェニル)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物 ;
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-o-トリルエチル)-カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および (rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-o-トリルエチル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物;
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-p-トリルエチル)-カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および (rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-p-トリルエチル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロ-フェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の1:1-混合物;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-フルオロ)-アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-メチル)-アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-[2-(4-メトキシ-フェノキシ)エチル]アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-[2-(3-メトキシ-フェノキシ)エチル]アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-[2-(3-メチル-フェノキシ)エチル]アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル(2-p-トリルエチル)アミド;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(3-メトキシフェノキシ)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル[2-(3-メチルフェノキシ)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(3,4-ジメチルフェノキシ)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-(シクロプロピルフェネチルカルバモイル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロ-フェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(4-フルオロフェニル)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(2-メチルフェニル)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-(ベンジルシクロプロピルカルバモイル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロ-フェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-メチルメチルベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(3-メトキシフェノキシ)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(3-メチルフェノキシ)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(3,4-ジメチルフェノキシ)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-(シクロプロピルフェネチルカルバモイル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロ-フェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(4-フルオロフェニル)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(2-メチルフェニル)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(4-メチルフェニル)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-(ベンジルシクロプロピルカルバモイル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロ-フェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(3-メトキシフェノキシ)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(3-メチルフェノキシ)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(3,4-ジメチルフェノキシ)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-(シクロプロピルフェネチルカルバモイル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロ-フェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソ-ペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{[2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{[2-(4-フルオロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{[2-(2-メチルフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{[2-(4-メチルフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-(2R*, 3S*)-4-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)エチル-カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸および (rac.)-(2S*, 3R*)-4-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロ-フェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸の１：１の混合物;
(rac.)-(2R*, 3S*)-4-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)-カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸および (rac.)-(2S*, 3R*)-4-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロ-フェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸の１：１の混合物 ;
(rac.)-(2R*, 3S*)-4-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(3-トリフルオロメチル-ベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸および (rac.)-(2S*, 3R*)-4-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸の１：１の混合物 ;
(rac.)-(2R*, 3S*)-4-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(2,3-ジフルオロ-フェニル)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸および (rac.)-(2S*, 3R*)-4-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]-カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸の１：１の混合物;
(rac.)-(2R*, 3S*)-4-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(2-メチル-フェニル)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸および (rac.)-(2S*, 3R*)-4-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(2-メチルフェニル)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸の１：１の混合物;
(rac.)-(2R*, 3S*)-4-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシ-ベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸および (rac.)-(2S*, 3R*)-4-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸の１：１の混合物;
(rac.)-(2R*, 3S*)-4-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(4-メチル-フェニル)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸および (rac.)-(2S*, 3R*)-4-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(4-メチルフェニル)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸の１：１の混合物;
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピル-カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピル-カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,5-トリメチル-フェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物;
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(2-ヒドロキシエチル)ベンジル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソ-ペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(2-ヒドロキシエチル)ベンジル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソ-ペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3-(4-カルバモイルブチリル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-[2-(2-ヒドロキシエチル)ベンジル]アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-[2-(2-ヒドロキシエチル)-ベンジル]アミド;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(2-ヒドロキシエチル)ベンジル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソ-ペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(2-ヒドロキシエチル)ベンジル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(2-ヒドロキシエチル)ベンジル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-[2-(2-ヒドロキシエチル)ベンジル]アミド;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-5-オキソ-ペンタン酸;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]-ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(3,4-ジメチルフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]-ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(4-フルオロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-5-オキソ-ペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-5-オキソペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-5-オキソペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-5-オキソペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]-ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(3-メチルフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(3,4-ジメチルフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]-ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-[(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-(シクロプロピルフェネチルカルバモイル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル]-5-オキソ-ペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(4-フルオロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(2-メチルフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(4-メチルフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-2,2-ジメチル-5-オキソ-ペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]-ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(3-メチルフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]-ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(3,4-ジメチルフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(4-フルオロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(2-メチルフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-(2R*, 3S*)-4-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロ-フェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸および (rac.)-(2S*, 3R*)-4-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[(2-クロロ-ベンジル)エチルカルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸の１：１の混合物;
(rac.)-(2R*, 3S*)-4-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロ-フェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸および (rac.)-(2S*, 3R*)-4-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロ-フェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸の１：１の混合物;
(rac.)-(2R*, 3S*)-4-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロ-フェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸および (rac.)-(2S*, 3R*)-4-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロ-フェノキシ)プロピル]-フェニル}-6-[シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸の１：１の混合物;
(rac.)-(2R*, 3S*)-4-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロ-フェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸および (rac.)-(2S*, 3R*)-4-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸の１：１の混合物;
(rac.)-(2R*, 3S*)-4-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロ-フェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]-カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸および (rac.)-(2S*, 3R*)-4-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロ-フェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]-カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸の１：１の混合物;
(rac.)-(2R*, 3S*)-4-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロ-フェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(3-メチルフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸および (rac.)-(2S*, 3R*)-4-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(3-メチルフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸の１：１の混合物;
(rac.)-(2R*, 3S*)-4-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロ-フェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(3,4-ジメチルフェノキシ)エチル]-カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸および (rac.)-(2S*, 3R*)-4-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(3,4-ジメチルフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸の１：１の混合物;
(rac.)-(2R*, 3S*)-4-[(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロ-フェノキシ)プロピル]フェニル}-6-(シクロプロピルフェネチルカルバモイル)-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル]-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸および (rac.)-(2S*, 3R*)-4-[(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-(シクロプロピル-フェネチルカルバモイル)-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル]-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸の１：１の混合物;
(rac.)-(2R*, 3S*)-4-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロ-フェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸および (rac.)-(2S*, 3R*)-4-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-6-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸の１：１の混合物;
(rac.)-(2R*, 3S*)-4-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロ-フェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(4-フルオロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸および (rac.)-(2S*, 3R*)-4-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-6-{[2-(4-フルオロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸の１：１の混合物;
(rac.)-(2R*, 3S*)-4-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロ-フェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(2-メチルフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸および (rac.)-(2S*, 3R*)-4-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-6-{[2-(2-メチルフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸の１：１の混合物;
(rac.)-(2R*, 3S*)-4-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロ-フェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(4-メチルフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸および (rac.)-(2S*, 3R*)-4-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-6-{[2-(4-メチルフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸の１：１の混合物;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3-(4-カルバモイルブチリル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロ-ベンジル)エチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3-(4-カルバモイルブチリル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3-(4-カルバモイルブチリル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-メチルベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3-(4-カルバモイルブチリル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3-(4-カルバモイルブチリル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-[2-(3,4-ジメチルフェノキシ)エチル]アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3-(4-カルバモイルブチリル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸[2-(2-クロロフェニル)エチル]シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3-(4-カルバモイルブチリル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸[2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3-(4-カルバモイルブチリル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸[2-(4-フルオロフェニル)エチル]シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3-(4-カルバモイルブチリル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸[2-(2-メチルフェニル)エチル]シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3-(4-カルバモイルブチリル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸[2-(4-メチルフェニル)エチル]シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3-(4-カルバモイルブチリル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)アミド;
(rac.)-(3R*)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-6-[(2-クロロベンジル)エチル-カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物;
(rac.)-(3R*)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物;
(rac.)-(3R*)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物;
(rac.)-(3R*)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物;
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]-ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物;
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(3-メチルフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(3-メチルフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物;
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(3,4-ジメチルフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(3,4-ジメチルフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]-ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物;
(rac.)-(3R*)-5-[(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-6-(シクロプロピルフェネチルカルバモイル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル]-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3R*)-5-[(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-(シクロプロピルフェネチル-カルバモイル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル]-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物;
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-6-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(2-クロロ-フェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物;
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-6-{[2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物;
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-6-{[2-(4-フルオロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(4-フルオロ-フェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物;
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-6-{[2-(2-メチルフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(2-メチル-フェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物;
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-6-{[2-(4-メチルフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(4-メチル-フェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物;
(rac.)-(3R*)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物;
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(2-ヒドロキシエチル)-ベンジル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(2-ヒドロキシエチル)ベンジル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピル-アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)エチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-フルオロベンジル)シクロプロピル-アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(3-トリフルオロメチルベンジル)-シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-メチルベンジル)シクロプロピル-アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-[2-(4-メトキシ-フェノキシ)エチル]アミド;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-(ベンジルシクロプロピルカルバモイル)-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチル-フェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチル-フェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-フルオロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソ-ペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]カルバモイル}-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(3-メトキシフェノキシ)エチル]カルバモイル}-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(3-メチルフェノキシ)エチル]カルバモイル}-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチル-フェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソ-ペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)カルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソ-ペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-(ベンジルシクロプロピルカルバモイル)-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチル-フェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)カルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-(3R*)-4-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)-カルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸および (rac.)-(3S*)-4-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)カルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチル-フェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸の１：１の混合物;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)-エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸ベンジル-シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)-エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロ-ベンジル)エチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)-エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)アミド;
(1R, 5S)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3-((2S, 4R)-4-ヒドロキシピロリジン-2-カルボニル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)アミドおよび(1S, 5R)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3-((2S, 4R)-4-ヒドロキシピロリジン-2-カルボニル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)アミドの１：１の混合物;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-5-オキソペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-(3R*)-4-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸および (rac.)-(3S*)-4-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[(2-クロロベンジル)-シクロプロピルカルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸の１：１の混合物;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-(ベンジルシクロプロピルカルバモイル)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロ-フェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-(2R*, 3S*)-4-((1R*, 5S*)-6-(ベンジルシクロプロピルカルバモイル)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸および (rac.)-(2S*, 3R*)-4-((1R*, 5S*)-6-(ベンジルシクロプロピルカルバモイル)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸の１：１の混合物;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3-(4-カルバモイルブチリル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸ベンジル-シクロプロピルアミド;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-6-[((2R*)-2-ヒドロキシ-2-フェニルエチル)メチルカルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-5-オキソペンタン酸および(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[((2S*)-2-ヒドロキシ-2-フェニルエチル)-メチルカルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-6-[((2R*)-2-ヒドロキシ-2-フェニルエチル)メチルカルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-5-オキソペンタン酸 メチルエステルおよび(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[((2S*)-2-ヒドロキシ-2-フェニルエチル)メチルカルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-5-オキソペンタン酸 メチルエステルの１：１の混合物;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-6-[((2R*)-2-ヒドロキシ-2-フェニルエチル)メチルカルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸および(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[((2S*)-2-ヒドロキシ-2-フェニルエチル)メチルカルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-3-(4-カルバモイルブチリル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸((2R*)-2-ヒドロキシ-2-フェニルエチル)メチルアミドおよび(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-3-(4-カルバモイルブチリル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸((2R*)-2-ヒドロキシ-2-フェニルエチル)-メチルアミドの１：１の混合物;
(rac.)-(3R*)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[(2-クロロベンジル)-シクロプロピルカルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物;
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-(ベンジルシクロプロピルカルバモイル)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-(ベンジルシクロプロピルカルバモイル)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸[2-(2-クロロフェニル)エチル]-シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3,5-ジメトキシ-ベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(p-トリル-エチル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)-アミド;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[(2-クロロ-ベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-5-オキソ-ペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-(ベンジルシクロプロピルカルバモイル)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)-エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-5-オキソ-ペンタン酸;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-5-オキソ-ペンタン酸;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(3,4-ジメチルフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{[2-(2-クロロ-フェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(4-フルオロフェニル)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(2-メチルフェニル)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(4-メチルフェニル)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-5-オキソ-ペンタン酸;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{[2-(2-クロロ-フェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(2-メチルフェニル)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(4-メチルフェニル)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3-(4-カルバモイル-ブチリル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸ベンジルシクロプロピル-アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3-(4-カルバモイル-ブチリル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)-エチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3-(4-カルバモイル-ブチリル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3-(4-カルバモイル-ブチリル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3-(4-カルバモイル-ブチリル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸[2-(2-クロロフェニル)-エチル]シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3-(4-カルバモイル-ブチリル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3-(4-カルバモイル-ブチリル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-[2-(2-ヒドロキシエチル)ベンジル]アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3-ホルミル-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)-エチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3-ホルミル-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-o-トリルエチル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3-ホルミル-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)-エチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-メチルベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-p-トリルエチル)アミド;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソ-ペンタン酸;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]-ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(3-メトキシフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]-ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(3-メチルフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]-ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-[(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-(シクロプロピルフェネチルカルバモイル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル]-5-オキソ-ペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]シクロプロピル-カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]-ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(4-フルオロフェニル)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]-ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(2-メチルフェニル)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]-ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(4-メチルフェニル)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]-ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-5-オキソペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-5-オキソペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-5-オキソペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-[(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-(シクロプロピルフェネチルカルバモイル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル]-5-オキソ-ペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{[2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{[2-(4-フルオロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{[2-(2-メチルフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{[2-(4-メチルフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-5-オキソペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-(ベンジルシクロプロピルカルバモイル)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(3,4-ジメチルフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]-ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-[(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-(シクロプロピルフェネチルカルバモイル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル]-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{[2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{[2-(4-フルオロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{[2-(2-メチルフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{[2-(4-メチルフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチル-フェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチル-フェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸ベンジルシクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチル-フェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)エチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチル-フェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチル-フェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチル-フェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-メチルベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチル-フェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチル-フェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチル-フェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸[2-(2-クロロフェニル)エチル]シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチル-フェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-[2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチル-フェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-[2-(4-フルオロフェニル)エチル]アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチル-フェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-o-トリルエチル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチル-フェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-p-トリルエチル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチル-フェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)アミド;
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピル-カルバモイル]-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物;
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]-ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)-エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]-ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソ-ペンタン酸の１：１の混合物;
(rac.)-(3R*)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチル-フェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物;
(rac.)-(3R*)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチル-フェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]-フェニル}-6-[シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物;
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチル-フェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]-カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)-エトキシ]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物;
(rac.)-(3R*)-5-[(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチル-フェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-(シクロプロピルフェネチルカルバモイル)-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル]-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-[(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-(シクロプロピル-フェネチルカルバモイル)-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル]-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物;
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチル-フェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物;
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチル-フェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]-カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)-エトキシ]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物;
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチル-フェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(4-フルオロフェニル)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(4-フルオロフェニル)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物;
(rac.)-(3R*)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチル-フェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル(2-o-トリルエチル)カルバモイル]-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル(2-o-トリルエチル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物;
(rac.)-(3R*)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチル-フェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル(2-p-トリルエチル)カルバモイル]-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル(2-p-トリルエチル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物;
(rac.)-(3R*)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチル-フェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチル-フェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物;
(1R, 5S)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3-((2S, 4R)-4-ヒドロキシピロリジン-2-カルボニル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミドおよび(1S, 5R)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3-((2S, 4R)-4-ヒドロキシピロリジン-2-カルボニル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミドの１：１の混合物;
(1R, 5S)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3-((2S, 4R)-4-ヒドロキシピロリジン-2-カルボニル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-メチルベンジル)アミドおよび(1S, 5R)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3-((2S, 4R)-4-ヒドロキシピロリジン-2-カルボニル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-メチルベンジル)アミドの１：１の混合物;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸[2-(2-クロロフェニル)エチル]-シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-[2-(2,3-ジフルオロ-フェニル)エチル]アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3,5-ジメトキシ-ベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-p-トリルエチル)-アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-[2-(2-ヒドロキシエチル)-ベンジル]アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-[2-(2-ヒドロキシエチル)ベンジル]アミド;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-(シクロプロピルフェネチルカルバモイル)-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチル-フェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]カルバモイル}-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(4-フルオロフェニル)エチル]カルバモイル}-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチル-フェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-o-トリルエチル)カルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソ-ペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-((2R*)-2-ヒドロキシ-2-フェニルエチル)カルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸および(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-((2S*)-2-ヒドロキシ-2-フェニルエチル)カルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(2-ヒドロキシエチル)ベンジル]カルバモイル}-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソ-ペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(3-メトキシフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]-ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]カルバモイル}-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(4-フルオロフェニル)エチル]カルバモイル}-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-o-トリルエチル)カルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-p-トリルエチル)カルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(2-ヒドロキシエチル)ベンジル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)-エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-フェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸[2-(2-クロロ-フェニル)-エチル]シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-[2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-[2-(4-フルオロフェニル)エチル]アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-p-トリルエチル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-[2-(2-ヒドロキシエチル)ベンジル]アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチル-フェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-[2-(2-ヒドロキシエチル)ベンジル]アミド;
(rac.)-酢酸(1R*, 5S*)-2-(2-{[(3-アセチル-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ-)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボニル)シクロプロピルアミノ]-メチル}フェニル)エチル エステル;
(rac.)-酢酸(1R*, 5S*)-2-(2-{[(3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチル-フェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボニル)-シクロプロピルアミノ]メチル}フェニル)エチル エステル;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-[2-(4-フルオロフェニル)エチル]-アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)-アミド;
(rac.)-酢酸(1R*, 5S*)-2-(2-{[(3-アセチル-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボニル)シクロプロピルアミノ]メチル}-フェニル)エチル エステル;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)-エトキシ]フェニル}-6-[((2R*)-2-ヒドロキシ-2-フェニルエチル)メチルカルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸および(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[((2S*)-2-ヒドロキシ-2-フェニルエチル)メチルカルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピル-アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸ベンジルシクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)-アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-メチルベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)-エチル]アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸[2-(2-クロロフェニル)エチル]シクロプロピル-アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-[2-(2,3-ジフルオロフェニル)-エチル]アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-o-トリルエチル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-p-トリルエチル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,5-ジフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピル-アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3-ジクロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピル-アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピル-アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(3-シアノピリジン-2-イルオキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピル-アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3-ジメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピル-アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,5-ジメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピル-アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エチル]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)-シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,4-ジクロロフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3-ジクロロフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,6-ジフルオロフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,5-ジフルオロフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(3,5-ジクロロフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-5-メチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピル-アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-5-フルオロフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピル-アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3,6-トリクロロフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピル-アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-メトキシベンジル)-アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(5-フルオロ-2-メトキシ-ベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2,6-ジフルオロ-ベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3-フルオロ-2-メチル-ベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロ-3,6-ジフルオロベンジル)-シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2,3-ジフルオロ-ベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(4-フルオロベンジル)-アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)エチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)-アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-メチルベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)-エチル]アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-メチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピル-アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-エチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピル-アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(2-アミノアセチル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)-シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(3-アミノプロピオニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)-シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,4,5-トリクロロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)-シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロ-3-トリフルオロ-メチルベンジル)シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,4,5-トリクロロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-ブロモベンジル)-シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2,3-ジメチル-ベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3-ジクロロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロ-3-トリフルオロメチル-ベンジル)シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(3-クロロベンジル)-シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,4,5-トリクロロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)エチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-5-フルオロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-ブロモベンジル)シクロ-プロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(4-クロロ-2-メチルフェノキシ)エトキシ]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2,3-ジクロロベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3-メトキシベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)エトキシ]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-ブロモベンジル)-シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(4-クロロ-2-メチルフェノキシ)エトキシ]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2,3-ジメチルベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,4,5-トリクロロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3-メトキシ-ベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-フルオロ-5-メトキシベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(4-クロロ-2-メチルフェノキシ)エトキシ]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-ブロモベンジル)-シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-5-フルオロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)-シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,4,5-トリクロロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3-ジクロロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-ブロモベンジル)シクロプロピル-アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(6-クロロ-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルメチル)-シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3-ジクロロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピル-アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(4-クロロ-2-メチルフェノキシ)エトキシ]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロ-3-トリフルオロメチルベンジル)シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3-メチルベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3-ジクロロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)エチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-5-フルオロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-フルオロ-5-メトキシベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(4-クロロ-2-メチルフェノキシ)エトキシ]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)-シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)エトキシ]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-5-フルオロフェノキシ)エトキシ]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3-メトキシベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,4,5-トリクロロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(3-クロロベンジル)-シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ-エトキシ]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3,5-ジフルオロベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,4,5-トリクロロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-フルオロ-5-メトキシベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,4,5-トリクロロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3,4-ジメトキシベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-5-フルオロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(6-クロロ-ベンゾ[1,3]-ジオキソール-5-イルメチル)シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(3-クロロベンジル)-シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3-ジクロロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3,4-ジメトキシ-ベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-5-フルオロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)-エチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(4-クロロ-2-メチルフェノキシ)エトキシ]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,4,5-トリクロロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3-メチル-ベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3-ジクロロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-フルオロ-5-メトキシベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3,5-ジフルオロベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3-ジクロロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3,5-ジメトキシ-ベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-5-フルオロフェノキシ)エトキシ]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)-シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)エトキシ]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)-シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3,4-ジメトキシベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3-トリフルオロメトキシベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-5-フルオロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3-メチルベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-5-フルオロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3-ジクロロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3-メチル-ベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-フルオロ-5-メトキシベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)エチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3-ジクロロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(6-クロロベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルメチル)シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3-ジクロロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(3-クロロベンジル)シクロプロピル-アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(4-クロロ-2-メチルフェノキシ)エトキシ]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(6-クロロ-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルメチル)シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3-メトキシ-ベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(4-クロロ-2-メチルフェノキシ)エトキシ]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)エチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(4-クロロ-2-メチルフェノキシ)エトキシ]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3-メチルベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,4,5-トリクロロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(6-クロロベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルメチル)シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)プロピル]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)-シクロプロピルアミド ギ酸塩;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピル-アミド.
【００３６】
一般式Ｉの最も好ましい化合物は、以下に記載する化合物からなる群から選択される化合物である。
(rac.)-(2-メトキシフェニル)酢酸(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)-プロポキシ]フェニル}-3-(2-チオフェン-2-イルアセチル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イル-メチルエステル;
(rac.)-(2-メトキシフェニル)酢酸(1R*, 5S*)-3-[2-(4-クロロフェニル)アセチル]-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イルメチルエステル;
(rac.)-(2-メトキシフェニル)酢酸(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)-プロポキシ]フェニル}-3-(キノキサリン-2-カルボニル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イルメチルエステル;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジ-アザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸[2-(2-クロロフェニル)エチル]メチル-アミド;
(rac.)-(2-メトキシフェニル)酢酸(1R*, 5S*)-3-(ベンゾ[b]チオフェン-3-カルボニル)-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-6-イル-メチルエステル;
(rac.)-(2-メトキシフェニル)酢酸(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-メトキシ-ベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イルメチルエステル;
(rac.)-(2-メトキシフェニル)酢酸(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)-プロポキシ]フェニル}-3-フェニルメタンスルホニル-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イルメチルエステル;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸[2-(4-メトキシフェニル)エチル]-メチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-5-メチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(2-メトキシフェニル)酢酸(1R*, 5S*)-3-[2-(4-クロロフェニル)アセチル]-7-{6-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]ピリジン-3-イル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イルメチルエステル;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,5-ジメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジ-アザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸[2-(4-クロロフェニル)エチル]メチル-アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸[2-(3-クロロフェニル)エチル]メチル-アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジ-アザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸エチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジ-アザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸[2-(3-メトキシフェニル)エチル]メチル-アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジ-アザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジ-アザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(2-メトキシフェニル)酢酸(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)-プロポキシ]フェニル}-3-メチル-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イルメチルエステル;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジ-アザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸[2-(3,4-ジメトキシフェニル)エチル]-メチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジ-アザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,5-ジクロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジ-アザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3-ジメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジ-アザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-N-((1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(2-メトキシフェニル)酢酸(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)-プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イルメチルエステル;
(rac.)-N-((1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イルメチル)-2-(2-メトキシフェニル)-N-メチル-アセトアミド;
(rac.)-N-((1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-tert-ブチル-4-メチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,5-ジフルオロフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジ-アザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチル(3-フェニルプロピル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3-ジクロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジ-アザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-アセチルフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビ-シクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジ-アザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸[2-(2-メトキシフェニル)エチル]メチル-アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸ベンジルメチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,5-ジフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジ-アザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-[4-(2-o-トリルオキシエチル)フェニル]-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(3-イソプロピルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビ-シクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-5-[7-{4-[2-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)エチル]フェニル}-6-(メチル-フェネチルカルバモイル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル]-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピル-アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル-フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミド;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピルフェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソ-ペンタン酸;
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチルエステル;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソ-ペンタン酸 メチルエステル;
(1R, 5S)-3-((1S, 4R)-4-ヒドロキシピロリジン-2-カルボニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミドおよび(1S, 5R)-3-((1S, 4R)-4-ヒドロキシピロリジン-2-カルボニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピル-アミドの１：１の混合物;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロ-ベンジル)シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸ベンジル-シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロ-ベンジル)エチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-メチルベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-フェネチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸[2-(2-クロロ-フェニル)エチル]シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)アミド;
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピル-カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピル-カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロ-フェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物;
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-(ベンジルシクロプロピルカルバモイル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-(ベンジルシクロプロピルカルバモイル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物;
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物;
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)-カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロ-フェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジazビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物;
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(3-トリフルオロメチル-ベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物;
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)-カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロ-フェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物;
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(4-メトキシ-フェノキシ)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物;
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-m-トリルオキシエチル)-カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-m-トリルオキシエチル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロ-フェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物;
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]-シクロプロピルカルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物;
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシ-ベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)エチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル(3,5-ジメトキシ-ベンジル)アミド;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-(ベンジルシクロプロピルカルバモイル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロ-フェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロ-フェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソ-ペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル(2-メチルベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソ-ペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル(2-p-トリルエチル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソ-ペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロ-フェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソ-ペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロ-フェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-(2R*, 3S*)-4-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)-カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸および (rac.)-(2S*, 3R*)-4-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロ-フェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸の１：１の混合物;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(3-メチルフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]-ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-[(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-(シクロプロピルフェネチルカルバモイル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル]-5-オキソ-ペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(2-メチルフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(4-メチルフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-5-オキソペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-[(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-(シクロプロピルフェネチルカルバモイル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル]-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(4-メチルフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-(2R*, 3S*)-4-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロ-フェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸および (rac.)-(2S*, 3R*)-4-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸の１：１の混合物;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソ-ペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(3-トリフルオロメチルベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-メチルベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソ-ペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチル-フェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3-(4-カルバモイルブチリル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エンe-6-カルボン酸(2-クロロ-ベンジル)シクロプロピルアミド;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-(ベンジルシクロプロピルカルバモイル)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロ-フェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)-シクロプロピルアミド;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-p-トリルエチル)カルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソ-ペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(2-ヒドロキシエチル)ベンジル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-(シクロプロピルフェネチルカルバモイル)-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチル-フェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)エチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,6-ジカルボン酸6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピル-アミド] 3-ジメチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,6-ジカルボン酸6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピル-アミド] 3-ジエチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-カルボン酸メチルエステル;
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-カルボン酸エチル エステル;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-メタンスルホニル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)-シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-エタンスルホニル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)-シクロプロピルアミド;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソ-ペンタン酸 エチル エステル;
(rac.)-4-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-4-オキソ-酪酸;
(rac.)-3-[((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-カルボニル)-アミノ]プロピオン酸 エチル エステル;
(rac.)4-[((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-カルボニル)-アミノ]酪酸エチル エステル;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(3-カルバモイルプロピオニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロ-ベンジル)シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(2-ヒドロキシアセチル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)-シクロプロピルアミド;
(1S, 5R)-3-((3R)-3-ヒドロキシブチリル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)-シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-((1R*, 2S*)-2-ヒドロキシシクロペンタンカルボニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミドおよび(rac.)-(1R*, 5S*)-3-((1S*, 2R*)-2-ヒドロキシシクロペンタンカルボニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロ-ベンジル)シクロプロピルアミドの１：１の混合物;
(rac.)-(1R*, 5S*)-9-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピル-アミド;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-イル)-5-オキソ-ペンタン酸;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-イル)-5-オキソ-ペンタン酸 エチル エステル;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-イル)-5-オキソ-ペンタン酸 メチルエステル;
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピル-カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-9-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソ-ペンタン酸および(rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロ-フェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-9-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸の１：１の混合物;
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸;
(rac.)-4-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-イル)-4-オキソ-酪酸;
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6,9-ジカルボン酸6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピル-アミド] 9-ジメチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸メチルエステル;
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸エチル エステル;
(rac.)-3-[(1R*, 5S*)-(6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボニル)-アミノ]プロピオン酸 エチル エステル;
(rac.)-4-[((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボニル)-アミノ]酪酸エチル エステル;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-ホルミル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピル-アミド;
(rac.)-3-[((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-カルボニル)-アミノ]プロピオン酸;
(rac.)-3-[((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボニル)-アミノ]プロピオン酸;
(rac.)-4-[((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボニル)-アミノ]酪酸;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-9-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[2-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-9-(3-カルバモイルプロピオニル)-7-{4-[2-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロ-ベンジル)シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-9-(2-ヒドロキシアセチル)-7-{4-[2-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)-シクロプロピルアミド;
(1R, 5S)-9-((3S)-3-ヒドロキシブチリル)-7-{4-[2-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)-シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-9-メタンスルホニル-7-{4-[2-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)-シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-9-エタンスルホニル-7-{4-[2-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)-シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-フルオロ-5-メトキシ-ベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3-メトキシベンジル)-アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3,4-ジメトキシ-ベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロ-3-トリフルオロメチル-ベンジル)シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルメチル-シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロ-6-フルオロベンジル)-シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-ブロモベンジル)シクロプロピル-アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2,3-ジメチル-ベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3,5-ジフルオロ-ベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2,3-ジクロロ-ベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3-トリフルオロメトキシ-ベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3-メチルベンジル)-アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(3-クロロベンジル)シクロプロピル-アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(5-モルホリン-4-イル-5-オキソペンタノイル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロ-フェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(2-テトラゾール-1-イルアセチル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロ-ベンジル)シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(5-オキソ-5-ピペラジン-1-イルペンタノイル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロ-フェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミド;
(1R, 5S)-3-((2S)-2-アミノ-3-ヒドロキシプロピオニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミドおよび(1S, 5R)-3-((2S)-2-アミノ-3-ヒドロキシプロピオニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミドの１：１の混合物;
(1R, 5S)-3-((2S)-2-アミノプロピオニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロ-フェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミドおよび(1S, 5R)-3-((2S)-2-アミノプロピオニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロ-フェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミドの１：１の混合物;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)エトキシ]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2,3-ジクロロベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)エトキシ]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2,3-ジメチルベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)エトキシ]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロ-3-トリフルオロメチル-ベンジル)シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)エトキシ]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-ブロモベンジル)-シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)エトキシ]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)-シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)エトキシ]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)-エチルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)エトキシ]-フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(6-クロロベンゾ-[1,3]ジオキソール-5-イルメチル)シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)エトキシ]-フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)エトキシ]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3-メトキシベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-5-フルオロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2,3-ジクロロ-ベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-5-フルオロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロ-3-トリフルオロ-メチルベンジル)シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)エトキシ]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(3-クロロベンジル)-シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)エトキシ]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3-メチルベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)エトキシ]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2-フルオロ-5-メトキシベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)-エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2,3-ジクロロベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロ-3,6-ジフルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)-シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロ-3-トリフルオロメチルベンジル)シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)エトキシ]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3,4-ジメトキシベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)エトキシ]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(3-トリフルオロメトキシベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,4,5-トリクロロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロ-3-トリフルオロ-メチルベンジル)シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,4,5-トリクロロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2,3-ジクロロベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3-ジクロロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2,3-ジメチル-ベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,4,5-トリクロロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2,3-ジメチルベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2,3-ジメチルベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2,3-ジクロロベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]-フェニル}-3,9-ジアザ-ビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-ブロモベンジル)-シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3-ジクロロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2,3-ジクロロベンジル)アミド;
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-5-フルオロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸シクロプロピル-(2,3-ジメチルベンジル)アミド;
(rac.)-(1R, 5S)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピルフェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミド;
(rac.)-(1S, 5R)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピルフェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミド。
【００３７】
一般式Iの化合物および薬学的に受入れられている同化合物の塩を、例えば薬剤の組成の形で薬物療法学として用いることが期待できる。これらは、特に、心血管疾患および腎疾患の治療および／または予防に使用することが期待できる。このような疾患の例としては、高血圧症、冠状動脈性心臓病、心不全、腎不全、腎虚血、心筋虚血、および腎不全がある。これらは、バルーンまたはステントによる血管形成後の再狭窄の予防、勃起障害、糸球体腎炎、緑内障の治療にも用いることができる。さらに、これらは、糖尿病性合併症、血管手術または心臓手術または臓器移植後の合併症、サイクロスポリン治療の合併症、および現在RASに関連していることが知られている他の疾患の治療および予防にも用いることができる。
【００３８】
別の実施例においては、本発明は、ヒトまたは動物への上記で定義する化合物投与で構成する高血圧症、冠状動脈性心臓病、心不全、腎不全、腎虚血、心筋虚血、腎不全等のRAS関連疾患の治療および／または予防の方法に関する。
【００３９】
本発明は、さらに、高血圧症、冠状動脈性心臓病、心不全、腎不全、腎虚血、心筋虚血、腎不全等のRAS関連疾患の治療および／または予防を目的とする上記で定義する一般式Iの化合物の使用に関する。
【００４０】
さらに、本発明は、高血圧症、冠状動脈性心臓病、心不全、腎不全、腎虚血、心筋虚血、腎不全等のRAS関連疾患の治療および／または予防を目的とする薬剤の製造における上記で定義する化合物の使用に関する。
【００４１】
化学式Iの化合物は、さらに、例えば、レニンインヒビター、変換酵素阻害剤、アンジオテンシン受容体拮抗薬、利尿薬、カルシウムチャンネル遮断薬、エンドセリン受容体拮抗薬、あるいは心血管系イベントまたは腎不全の予防もしくは治療に役立つ他の薬物と組合わせるなど、単数または複数の治療的に有用な他の物質と組合わせて使用することも期待できる。
【００４２】
上記の一般式Iで網羅される有効成分をもたらすあらゆる形態のプロドラッグは本発明に含まれる。
【００４３】
一般式Iの化合物は、以下で説明する方法、実施例中で説明する方法もしくは類似の方法により製造することができる。
【００４４】
前駆物質の作成：
前駆物質は、主要な中間物および／または成分として作成された化合物で、並発化学反応におけるさらなる転換に適したものである。
【００４５】
模式図1で説明するように、(4-ベンジル-6-エトキシカルボニルメチル-1-メチルピペラジン-2-イル)酢酸エチルエステル（特許出願WO92/05174）からビシクロノナン（bicyclononane）Aが作成された。誘導体Aもエノール型として存在する可能性がある。ビシクロノナン（bicyclononane）Aの7位で臭化アリールとの結合を可能にするため、ビニルトリフレート誘導体Bが作成された。
【００４６】
模式図1
【化３】
2005527602.tif 000004
【００４７】
ブロモアリール成分は、模式図2で説明するように作成することができる。多くの場合、ミツノブ  カップリング（Mitsunobu coupling)（→タイプCの化合物）またはベンジル型塩化物（または臭化物、→タイプDの化合物）によるアルコールのアルキル化が最も便利な方法である。1-(3-クロロプロポキシメチル)-2-メトキシベンゼン（Vieira E.ら、Bioorg. Med. Chem. Letters、1999、9、1397）もしくは3-(5-ブロモピリジン-2-イルオキシ)プロパン-1-オール（特許出願WO 98/39328）から、これらの方法にしたがってワンステップで誘導体EおよびFが作成された。Williamson合成のようなエーテルあるいはチオエーテルの作成法（March, J、“Advanced Organic Chemistry,”, 3rd ed.（第3版）、John Wiley and sons, 1985等を参照）を用いることもできる。
【００４８】
模式図2
【化４】
2005527602.tif 000005
【００４９】
模式図3に示すように、これらのブロモアリール誘導体は、次に、ビシクロノンエンGを得るために、Pd(PPh3)4または同族のPd(0)-錯体の存在下でトリフレートBと結合させる（詳細については対応実施例を参照）。保護基の操作はビシクロノンエンHをもたらすと考えられる。このビシクロノンエンHは、最終的には、アルコール誘導体Jに還元されることができる。
【００５０】
模式図3
【化５】
2005527602.tif 000006
【００５１】
タイプJ化合物でもしRaがO-SEMでXがCHならば、弱酸条件下においてSEM保護基は開裂し、Boc保護基は模式図4で示すように影響されずに残る。ビシクロノンエンKのフェノール部分は、次に、アルキル化してビシクロノンエンLとすることができる。このアルコール中間物は、エステルMに転換され、Boc保護基は、最終的に開裂して前駆物質Nを生ずる。
【００５２】
模式図4
【化６】
2005527602.tif 000007
もしXがNならば（模式図3）、タイプJのビシクロノンエンはエステル化してビシクロノンエンOとすることができる。このビシクロノンエンOは、脱保護して前駆物質Pとすることができる（模式図5）。
【００５３】
模式図5
【化７】
2005527602.tif 000008
【００５４】
アルコールJでもしXがCHで（模式図6）、例えば、RaがO(CH2)qOTBDMSもしくは(CH2)qOTBDMSならば（模式図3）、エステル化によりビシクロノンエンQが生じると考えられる（模式図6）。酸性条件下において、Boc基とTBDMS基は何れも開裂し、第2級アミンのアシル化、スルホン化もしくはアルキル化により前駆物質Rを生じさせることができる。
【００５５】
模式図6
【化８】
2005527602.tif 000009
【００５６】
模式図7に示すように、ビシクロノンエンHのBoc保護基は開裂し、結果として生じた第2級アミンのアシル化、スルホン化、もしくはN-アルキル化によりビシクロノンエンSが生ずると考えられる。このエステルの鹸化により前駆物質Tが生ずると考えられる。もし、例えば、RaがO(CH2)nOTBDMSもしくは(CH2)nOTBDMSならば、Boc保護基が開裂する時または上記鹸化時にシリルエーテルも同時に開裂すると考えられる。この酸はアミドに転換し、前駆物質Uを生ずる。これとは別に、アミドUは、酸Vを経由してビシクロノンエンHから作成できる。このとき、シリルエーテルの開裂も同時に起こる。酸Vとアミンとの反応によりアミドWが生ずると考えられる。このアミドWは、前駆物質Uに転換できる。アミンは、該当文献にしたがい、または実験の部分で説明されているように作成できる。
【００５７】
模式図7
【化９】
2005527602.tif 000010
【００５８】
模式図8に示すように、ビシクロノンエンSは、対応するアルコールXに還元できる。このアルコール誘導体Xは、次に、酸化してアルデヒドYとし、このアルデヒドYは、還元アミノ化により前駆物質Zに転換できる。
【００５９】
模式図8
【化１０】
2005527602.tif 000011
【００６０】
模式図9に示すように、タイプHの化合物も、鹸化によりタイプAAの化合物となる。アミドがタイプAB誘導体と結合した後、Boc基を取除くとタイプACの前駆物質が生ずる。
【００６１】
模式図9
【化１１】
2005527602.tif 000012
【００６２】
模式図10に示すように、タイプSの化合物もタイプAHの化合物に転換すると考えられる。このタイプAHの化合物は、やはり、鹸化によりタイプAJの前駆物質にできる。
【００６３】
模式図10
【化１２】
2005527602.tif 000013
これとは別に、タイプAJの前駆物質は、ビシクロノンエン Aから作成できる。ただし、この場合、模式図11に示すように、エチルエステルの代わりにベンジルエステルを用いる。化合物AMへのエステル交換の後、上で説明するような類似反応により化合物AN、AO、AP、AQ、ARが、そして最後にAJが生ずる。
【００６４】
模式図11
【化１３】
2005527602.tif 000014
【００６５】
模式図12に示すように、タイプWの化合物から2つのステップでタイプALの前駆物質も作成できる。
【００６６】
模式図12
【化１４】
2005527602.tif 000015
置換基を二環テンプレートに連結させた後で、さらに転換しなければならないことがある。例えば、タイプAJの化合物からアミド結合で得たタイプASの化合物は、模式図13に示すように、タイプAT、AUまたはAVの前駆物質に転換される場合がある。
模式図13
【化１５】
2005527602.tif 000016
【００６７】
模式図14に示すように、タイプHの化合物は、タイプAWの化合物へと脱保護できる。このタイプの化合物は、さらに、タイプAXの化合物に、そして最終的にはタイプAYの化合物に転換される。タイプAYの化合物も、タイプAPの化合物から作成できる。タイプAYの化合物は、タイプAKの化合物へ転換できる。タイプAKの化合物は、最終的にタイプALの前駆物質に転換される。
【００６８】
模式図14
【化１６】
2005527602.tif 000017
【００６９】
これとは別に、模式図15に示すように、AXをタイプBLの化合物に転換し、さらにタイプAJの化合物へと転換できる。
模式図15
【化１７】
2005527602.tif 000018
模式図16に示すように、タイプHまたはSの化合物はタイプAZの化合物（N(3)の位置の置換基はLまたはBoc）に転換できる。次いでタイプTの化合物を得る。次いで、これをタイプBAの化合物に転換する。最後に、タイプBBの前駆物質が作成される。
【００７０】
模式図16
【化１８】
2005527602.tif 000019
【００７１】
さらに、模式図17に示すように、タイプAKの化合物はタイプBCの前駆物質に転換される。
【００７２】
模式図17
【化１９】
2005527602.tif 000020
【００７３】
さらに、タイプSの化合物は、模式図18に示すように、タイプBMの化合物に転換できる。さらに、タイプBMの化合物は、鹸化によりタイプBNの前駆物質となる。
【００７４】
模式図18
【化２０】
2005527602.tif 000021
【００７５】
第2級アミンの作成
第2級アミンも作成する必要がある。これは、対応アミンとアルデヒドから還元アミノ化により、もしくは、対応アミンとカルボン酸から、アミド結合により、その後LAHまたはボランで還元して行なうことができる。これらの標準的な方法は、該当文献で明確に説明されている。例えば模式図13で必要な(2-アリルフェニル)シクロプロピルアミンは、アセタールとしてプロテクトされている2-ブロモベンズアルデヒドをアリル化し、次いで2-アリルベンズアルデヒドに脱保護して還元アミノ化することで望ましいアミンを得る。
【００７６】
最終化合物の作成
上で説明するように作成された前駆物質から、並発化学反応手法を用いて最終化合物を作成できる。具体例については実験の部分を参照のこと。
【００７７】
標準的な方法を用いてタイプNのジアザビシクロノンエンをアシル化、またはアルキル化、またはスルホン化し（模式図19）、次に、直接脱保護して最終化合物を得る（ナンバリングについては具体例を参照）。いずれの場合も、分離用HPLCによる精製で対応する塩またはギ酸塩を生ずることがある
【００７８】
模式図19
【化２１】
2005527602.tif 000022
【００７９】
前駆物質R、UまたはBB（N(3)位にL置換基があるもの）は、ミツノブ（Mitsunobu）反応条件を用いて対応するアリールエーテル(模式図20)に転換できる。脱保護の後、最終化合物を得る。
【００８０】
模式図20
【化２２】
2005527602.tif 000023
【００８１】
前駆物質T、AJまたはAVは、アミド結合する（模式図21）。脱保護により望ましい最終化合物を生ずる。
【００８２】
模式図21
【化２３】
2005527602.tif 000024
【００８３】
化合物Zもアシル化（またはスルホン化）試薬と反応して対応するアミド（またはスルホンアミド）を生ずる（模式図22）。脱保護により最終化合物を生ずる。
【００８４】
模式図22
【化２４】
2005527602.tif 000025
【００８５】
タイプACまたはALの化合物もアシル化試薬、スルホン化試薬またはアルキル化試薬と反応する（模式図23）。脱保護の後、最終化合物を得る。
【００８６】
模式図23
【化２５】
2005527602.tif 000026
【００８７】
模式図24に示すように、タイプBCの前駆物質も最終化合物となる。
模式図24
【化２６】
2005527602.tif 000027
【００８８】
エナンチオ選択的な合成：
本発明の化合物は、少なくとも2つのキラル中心を含んでいる。ただし、この2つのキラル中心は互いに独立してはいない。これまでに公開した合成法はラセミ化合物を生ずる。何れのエナンチオマーも、その後の脱炭酸反応により化合物Aと同じように作成された化合物AD（Blount B. K.、Robinson, R.、J. CHem. Soc.、 1932、2485）またはAEのように、メソ-ビシクロノナン誘導体から出発して選択的に作成できる（模式図25）。例えば、化合物AEは、類似化合物について既に別のところで説明しているように、立体選択的にアシル化されてビシクロノナン誘導体AFまたはAGを生ずる（Majewski M.、 Lasny R.、 J. Org. CHem.、 1995、60、5825）。同じように、他のエナンチオマーも作成できる。
【００８９】
模式図25
【化２７】
2005527602.tif 000028
最終的に、模式図26で説明するように前駆物質BKを作成できる。
【００９０】
模式図26
【化２８】
2005527602.tif 000029
【００９１】
化学式Iの化合物および薬学的に受入れられている同化合物の酸付加塩を、例えば経腸投与、非経口投与、あるいは局所投与の医薬品の形で、薬剤として用いることができる。例えば、これらは、錠剤、コーティング錠、糖衣錠、硬カプセルおよび軟カプセル剤、液剤、乳剤もしくは懸濁剤等の形で経口的に、坐薬等の形で直腸から、注射液や輸液の形で非経口的に、あるいは軟膏、クリームまたはオイル等の形で局所的に投与（塗布）できる。
【００９２】
医薬品の製造は、説明している化学式Iの化合物および薬学的に受入れられている同化合物の酸付加塩を、任意で他の治療的に有用な物質と組合わせて、当該技術に熟練した者によく知られている方法で、適切で、無毒性で、不活性な治療的に適合性のある固形または液体のキャリアーとともに、もし必要な場合は通常の製薬補助剤を加えて、製剤形態にして、達成できる。
【００９３】
適したキャリアー物質としては、無機的なキャリアー物質だけではなく、有機的なキャリアー物質もある。したがって、例えば、錠剤、コーティング錠、糖衣錠および硬カプセルのキャリアー物質として、ラクトース、コーンスターチまたはその誘導体、タルク、ステアリン酸またはその塩を用いることができる。軟カプセルに適したキャリアー物質には、例えば、植物油、ワックス、脂肪、半固形ポリオールおよび液体ポリオールがある（ただし、軟カプセルでは、有効成分の性質によってはキャリアーが不要の場合がある）。液剤およびシロップの製造に適したキャリアー物質には、例えば、水、ポリオール、グリセロールおよび植物油がある。坐薬に適したキャリアー物質には、例えば、天然油および硬化油、ワックス、脂肪および半固形または液体ポリオールがある。局所用製剤に適したキャリアー物質は、グリセリド、半合成グリセリドおよび合成グリセリド、硬化油、液体ワックス、液体パラフィン、液体脂肪アルコール、ステロール、ポリエチレングリコールおよびセルロース誘導体である。
【００９４】
製薬補助剤として考慮対象となるのは、通常の安定剤、保存料、湿潤剤および乳化剤、コンシステンシー改善剤、フレーバー改善剤、浸透圧を変化させるための塩、緩衝物質、可溶化剤、着色剤、マスキング剤および酸化防止剤である。
【００９５】
化学式Iの化合物の用量は、コントロールの対象となる疾患、患者の年齢および個人的な条件、投与方法に応じて幅の広い範囲内で変化し、もちろん、個々の具体的な事例の個別要件に合わせることになる。成人患者の場合は、約1mgから約1000mg、特に約50mgから約500mgの1日投与量が検討対象となる。
【００９６】
医薬品は、化学式Iの化合物を、適宜約1〜500mg含む、できれば5〜200mg含むのが望ましい。
【００９７】
以下の実施例は、本発明をより詳細に説明する働きをする。ただし、これらは、いかなる方法によっても、その範囲を制限することを意図するものではない。
【実施例】
【００９８】
全般注記
該当化合物は、少なくともLC-MSおよび1H-NMRにより特徴付けられている。ここではLC-MSデータのみを提示する。
略記
AcCl        塩化アセチル
ACE         アンギオテンシン変換酵素
AcOH        酢酸
Ang         アンギオテンシン
aq.         水性の、水を含む
9-BBN       9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン
Bn          ベンジル
Boc         tert-ブチルオキシカルボニル
BSA         ウシ血清アルブミン
BuLi        n-ブチルリチウム
CDI         1,1-カルボニルジイミダゾール
conc.       濃縮
DIBAL       ジイソブチルアルミニウムハイドライド
DIPEA       ジイソプロピルエチルアミン
DMAP        4-N,N-ジメチルアミノピリジン
DMF         N,N-ジメチルホルムアミド
DMSO        ジメチルスルホキシド
EDC.HCl     エチル-N,N-ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩
EIA         酵素免疫測定法
eq.         当量
Et          エチル
EtOAc       酢酸エチル
FC          フラッシュ・クロマトグラフィー
HOBt        ヒドロキシベンゾトリアゾール
KHMDS       ヘキサメチルジシラジドカリウム
LAH         水素化アルミニウムリチウム
MeOH        メタノール
MPLC        中圧液体クロマトグラフィー
NMO         N-メチルモルホリンN-オキシド
org.        有機的な、有機の
PG          保護基
Ph          フェニル
RAS         レニン・アンジオテンシン系
RP18        C18炭化水素を充填した逆相カラム
rt          室温
SEM         トリメチルシリルエトキシメチル
sol.        溶液、水溶液、水剤
TBAF        テトラ-n-ブチルアンモニウムフルオライド
TBDMS       tert-ブチルジメチルシリル
TBDPS       tert-ブチルジフェニルシリル
tBuOH       tert-ブタノール
tBuOK       tert-ブチルカリウム
Tf          トリフルオロメチルスルホニル
TFA         トリフルオロ酢酸
THF         テトラヒドロフラン
TLC         薄層クロマトグラフィー
TMAD        N,N,N',N'-テトラメチルアゾジカルボキサミド
【００９９】
前駆物質の作成
(rac.)-(1R*, 5S*)-9-メチル-7-オキソ-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノナン-3,6-ジカルボン酸3-tert-ブチルエステル6-エチルエステル (A)
(4-ベンジル-6-エトキシカルボニルメチル-1-メチル-ピペラジン-2-イル)酢酸エチルエステル（特許WO 92/05174）（71.0g、0.196モル）をMeOH（400 mL）中に溶解した。TFA（77.8mL、1.02モル）を加え、このフラスコを窒素でパージした。Pd/C（10%、水分50%、3.6 g）を加えた。このフラスコを閉じて水素でパージした（3x）。1日後、セライト（Celite）を通じて上記混合物を濾過し、MeOHで洗浄した。減圧条件下で上記溶剤を取除き、泡状残留物（92.7g）は高真空条件下で乾燥した。tBuOK（117.2g、1.04モル）溶液をトルエン（3.07L）中に入れて加熱し、還流した。以前に得た粗ピペラジンをTHF（300mL）中に溶解した溶液を50分間で滴状にして加えた。この黒色混合物をさらに10分間攪拌した後、放置して室温まで冷却した。この混合物を0℃まで冷却し、AcOH（36.6mL、0.635モル）を加えた。減圧条件下で上記溶剤を除去した。この粗物質をCH2Cl2（400mL）中に懸濁させ、0℃まで冷却した。DIPEA（19.1mL、112mmol）を加えた。Boc2O（24.3g、113mmol）をCH2Cl2（200mL）中に溶解した溶液を滴状にして加えた。この混合物を0℃で1時間攪拌し、室温で1時間放置した。この混合液をNa2CO3の10％水溶液で洗浄した（2x）。MgSO4でこの有機抽出物を乾燥し、濾過した後、減圧条件下で上記溶剤を蒸散した。残留物をFCで精製した（EtOAc/ヘプタン 1:1→EtOAc）。表題化合物は油として得られた（24.5g、38％）。Rf = 0.05（EtOAc/ヘプタン1:1）または0.56（MeOH/CH2Cl21:9）。LC-MS：Rt= 2.94、 ES+：325.19。
【０１００】
(rac.)-(1R*, 5S*)-9-メチル-7-トリフルオロメタンスルホニルオキシ-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,6-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル6-エチルエステル (B)
ビシクロノンエンA（2.22g、6.80mmol）をTHF（50mL）に溶解した溶液を0℃まで冷却し、NaH（鉱物油中に約60％、326mg、約8.2mmol）を加えた。ガスの発生が認められた。20分後、Tf2NPh（3.22g、9.00mmol）を加えた。それから10分後、氷浴を取除いた。3時間後、EtOAcでこの溶液を稀釈し、塩水で洗浄した（1x）。MgSO4でこの有機抽出物を乾燥し、濾過した後、減圧条件下で上記溶剤を除去した。FCで精製し（EtOAc/ヘプタン3:1→EtOAc）、表題化合物を油として得た（2.50g、80％）。Rf = 0.15（EtOAc/ヘプタン1:1）。LC-MS：Rt = 4.73; ES+：458.95。
【０１０１】
タイプCの化合物
3-(4-ブロモフェニル)プロポ-1-イル 2-クロロフェニルエーテル (C1)
トルエン（600mL）に3-(4-ブロモフェニル)プロパン-1-オールを溶解した溶液（Glover S. A.ら、4面体、1990、46、7247、24.5g、0.114モル）に、窒素条件下で、2-クロロフェノール（17.4mL、0.171mmol）、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート（33.1mL、0.171モル）およびトリ-n-ブチルホスフィン（42.2mL、0.171モル）を加えた。この溶液を加熱して還流させ、還流条件下で一晩攪拌した。放置してこの溶液を室温まで冷却し、減圧条件下で溶剤を除去した。残留物をEtOAcで稀釈し、1MのHCl溶液（1x）と1MのNaOH溶液（2x）で洗浄した。MgSO4でこの有機抽出物を乾燥し、濾過した後、減圧条件下で上記溶剤を除去した。FCで精製し（石油エーテル → Et2O/石油エーテル1:99 → 1:19）、表題化合物を得た（15.1g、41％）。Rf = 0.70（EtOAc/ヘプタン1:3）。
【０１０２】
2-(4-ブロモフェニル)エチ-1-イル 2,3,5-トリメチルフェニルエーテル (C2)
2-(4-ブロモフェニル)エタノール（20.0mL、143 mmol）、2,3,5-トリメチルフェノール（31.1g、229mmol）、アゾジカルボン酸ジピペリジド（72.1g、286mmol）およびトリブチルホスフィン（88mL、357 mmol）の混合物をトルエン（2.00L）中で加熱して2時間還流させた。放置してこの混合物を室温まで冷却した。この混合物を濾過し、トルエンで洗浄し、減圧条件下でこの溶剤を部分的に除去した。残留物をEt2Oで稀釈し、1MのNaOH溶液で洗浄した（2x）。MgSO4でこの有機抽出物を乾燥し、濾過した後、減圧条件下で上記溶剤を除去した。FCで精製し（石油エーテル → Et2O/石油エーテル1:3）、表題化合物を得た（33.1g、73％）。LC-MS：Rt = 6.95
【０１０３】
1-ブロモ-4-[3-(2-メトキシベンジル)プロポキシ]ベンゼン (E)
4-ブロモフェノール（4.32g、25.0mmol）および1-(3-クロロプロポキシメチル)-2-メトキシベンゼン（Vieira E.ら、Bioorg. Med. Chem. Letters、1999、9、1397、4.88g、22.7mmol）をDMF（150mL）中に溶解した。NaI（1.50g、0.10mmol）とCs2CO3（16.3g、50.0mmol）を加えた。この混合物を80℃まで加熱して6時間攪拌し、その後放置して室温まで冷却した。EtOAc（600mL）で稀釈した後、この混合物を水（1x）、1MのNaOH溶液（1x）と1MのHCl溶液（1x）で洗浄した。MgSO4でこの有機抽出物を乾燥し、濾過した。減圧条件下で上記溶剤を除去した。残留物をFCで精製し（Et2O/石油エーテル1:9→1:4）、表題化合物を得た（5.66g、71％）。Rf= 0.60（EtOAc/ヘプタン1:1）。
【０１０４】
5-ブロモ -2-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]ピリジン (F)
3-(5-ブロモピリジン-2-イルオキシ)プロパン-1-オール（特許出願WO 98/39328、1.05g、4.51mmol）を室温条件下でDMF（24mL）で稀釈し、この溶液を0℃まで冷却した。NaH（鉱油中55〜65重量％、193mg、4.42〜5.23mmol）を加え、黄色の混合物を20分間攪拌した。2-メトキシ塩化ベンジル（1.49ml、10.7mmol）を加え、放置してこの溶液の温度を室温まで上昇させ、4時間にわたって攪拌した。この溶液を氷でクエンチし、EtOAc（20mL）で稀釈し、塩水および水で洗浄し、MgSO4で乾燥して濾過した。減圧条件下で上記溶剤を蒸散させた。残留物をFCで精製し（Et2O/ヘプタン1:39→1:19）、表題化合物を油として得た（627mg、40％）。Rf = 0.07（EtOAc/ヘプタン1:3）。
【０１０５】
タイプGの化合物
(rac.)-(1R*, 5S*)-9-メチル-7-[4-(2-トリメチルシラニルエトキシメトキシ)フェニル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,6-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル6-エチルエステル(G1)
[2-(4-ブロモフェノキシメトキシ)エチル]トリメチルシラン（Blass B. E.ら、4面体 Lett.、2001、42、1611、4.13g、13.6 mmol）をTHF（30mL）中に溶解した溶液を-78℃まで冷却した。BuLi（ヘキサン中1.6M、9.1mL、14.6mmol）を加えた。この溶液を-78℃で30分間にわたって攪拌した。これに高真空条件下で140℃で2時間にわたって乾燥したZnCl2（2.23g、約16.4mmol）とTHF（35mL）から作成したZnCl2溶液を加え、放置して室温まで温めた。ビシクロノンエンB（2.50g、5.45mmol）をTHF（5mL）に溶解した溶液に、次いでPd(PPh3)4（157mg、0.136mmol）を加えた。10分後、この反応混合物を加熱して還流させた。90分後、この反応混合物を放置して室温まで冷却し、1MのHCl水溶液でクエンチした。EtOAcでこの混合物を稀釈し、Na2CO3の10％水溶液で洗浄した（1x）。MgSO4でこの有機抽出物を乾燥し、濾過した。減圧条件下で上記溶剤を除去した。残留物をFCで精製し（MeOH/CH2Cl2 1:39→1:24 →1:20）、表題化合物を得た（2.90g、99％）。Rf= 0.39（MeOH/CH2Cl2 1：9）。LC-MS: Rt = 4.35; ES+: 533.29。
【０１０６】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(tert-ブチルジメチルシラニルオキシ)エチル]フェニル}-9-メチル-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,6-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル6-エチルエステル(G2)
[2-(4-ブロモフェニル)エトキシ]-tert-ブチルジメチルシラン（Fuji K.ら、4面体 Lett.、1990、31、6553、21.8g、69.1mmol）をTHF（250mL）中に溶解した溶液を−78℃まで冷却した。BuLi（ヘキサン中1.55M、44.6mL、69.1mmol）を加えた。この溶液を一時的にオレンジ色に変化させ、次に黄色みがかった色に変化させた。30分後、ZnCl2（THF中1M、70mL、70mmol、G1について説明されているように作成したもの）を加えた。この溶液を放置して室温まで温めた。THF（20mL）中に溶解したビニルトリフレートB（12.91g、28.2mmol）、およびPd(PPh3)4（600mg、0.519mmol）を加えた。この溶液を室温で90分間攪拌した後、1MのHCl水溶液（1mL）を加えた。EtOAcでこの混合物を稀釈し、1MのNaOH水溶液で洗浄した（1x）。MgSO4でこの有機抽出物を乾燥し、濾過し、減圧条件下で上記溶剤を除去した。残留物をFCで精製し（MeOH/CH2Cl21:49→1:24→3:47→2:25）表題化合物を得た（10.91g、71％）。Rf = 0.65（MeOH/CH2Cl21:9）。LC-MS: Rt = 5.32; ES+: 545.49。
【０１０７】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(tert-ブチルジメチルシラニルオキシ)プロピル]フェニル}-9-メチル-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,6-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル6-エチルエステル(G3)
[3-(4-ブロモフェニル)プロポキシ]-tert-ブチルジメチルシラン（Kiesewetter D. O.、4面体 非対称、1993、4、2183、22.60g、68.6mmol）をTHF（250mL）中に溶解した溶液を−78℃まで冷却した。BuLi（ヘキサン中1.55M、44.3mL、68.6mmol）を加えた。この溶液をオレンジ色に変化させ、次に濃緑色に変化させた。30分後、ZnCl2（THF中1M、69mL、69mmol、G2について説明されているように作成したもの）を加えた。この溶液の色は濃黄色に変化した。この混合物を放置して室温まで温めた。THF（20mL）中に溶解したビニルトリフレートB（12.91g、28.2mmol）、およびPd(PPh3)4（600mg、0.519mmol）を加えた。この溶液を室温で90分間攪拌した後、1MのHCl水溶液（1mL）を加えた。EtOAcでこの混合物を稀釈し、1MのNaOH水溶液で洗浄した（1x）。MgSO4でこの有機抽出物を乾燥し、濾過し、減圧条件下で上記溶剤を除去した。残留物をFCで精製し（MeOH/CH2Cl2 1:49→1:24→3:47→3:23）表題物質を得た（10.76g、70％）。Rf= 0.60（MeOH/CH2Cl2 1:9）。LC-MS: Rt = 4.9； ES+: 559.51。
【０１０８】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{6-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]ピリジン-3-イル}-9-メチル-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,6-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル6-エチルエステル (G4)
ブロモピリジニル誘導体F（300mg、852μmol）をTHF（10ml）中に溶解した溶液を-78℃まで冷却した。BuLi（ヘキサン中1.55M、0.580ml、889μmol）を加えてから、混合物を30分間攪拌した。ZnCl2（THF中1M、0.94ml、0.94mmol、G2について説明されているように作成したもの）を加え、この反応混合物を放置して室温まで温めた。ビニルトリフレートB（259mg、596μmol）をTHF（1ml）中に溶解した溶液を加えてから、Pd(PPh3)4（20.4mg、16.6μmol）を加えた。この反応混合物を2時間にわたって還流させた。氷を加えて反応を終了させた。EtOAc（125ml）で稀釈した後、この反応混合物をNa2CO3の10％水溶液で洗浄し、MgSO4でこの有機抽出物を乾燥し、濾過した。減圧条件下で上記溶剤を除去した。FCで精製し（CH2Cl2/MeOH 39:1→29:1→24:1→19:1→9:1）表題化合物を得た（197mg、54％）。Rf= 0.35（CH2Cl2/MeOH 9:1）。LC-MS: Rt = 4.06； ES+: 582.78。
【０１０９】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-9-メチル-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,6-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル6-エチルエステル (G5)
ブロモフェニル誘導体E（5.60g、15.9mmol）をTHF（50mL）中に溶解した溶液を−78℃まで冷却した。BuLi（ヘキサン中1.55M、10.3mL、15.9mmol）を加えた。この溶液を−78℃で30分間攪拌し、ZnCl2（THF中1M、17.5mL、17.5mmol、G2について説明されているように作成したもの）を加えた。室温まで温め、ビニルトリフレートB（3.63g、7.90mmol）をTHF（5ml）中に溶解した溶液を加えてから、Pd(PPh3)4（205mg、0.177mmol）を加えた。この混合物を加熱して還流させた（色が黒色に変化した）。1時間後、この反応混合物を放置して室温まで冷却した。氷を加えてからこの混合物をEtOAcで稀釈した。この有機抽出物を1MのNaOH水溶液で洗浄（1x）し、MgSO4で乾燥した。減圧条件下で上記溶剤を除去した。残留物をFCで精製し（MeOH/CH2Cl2 1:49→3:97→1:24→1:19→1:9）表題化合物を得た（4.57g、99％）。Rf = 0.50（MeOH/CH2Cl2 1:9）。LC-MS: Rt = 4.17； ES+: 581.60。
【０１１０】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-9-メチル-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,6-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル6-エチルエステル(G6)
ブロモフェニル誘導体C1（16.0g、49.0mmol）をTHF（700mL）中に溶解した溶液を−78℃まで冷却した。BuLi（ヘキサン中1.55M、34.8mL、54.0mmol）を加えた。この溶液を−78℃で30分間攪拌し、ZnCl2（THF中1M、54.0mL、54.0mmol、G2について説明されているように作成したもの）を加えた。室温まで温め、ビニルトリフレートB（15.0g、32.7mmol）をTHF（50mL）中に溶解した溶液を加えてから、Pd(PPh3)4（945mg、0.818mmol）を加えた。この混合物を加熱して還流させた。30分後、この反応混合物を放置して室温まで冷却した。氷を加えてからこの混合物をEtOAcで稀釈した。この有機相をNaOHの1M水溶液で洗浄し（1x）、MgSO4で乾燥した。減圧条件下で上記溶剤を除去した。残留物をFCで精製し（MeOH/CH2Cl2 1:49→3:97→1:24→1:19→1:9）表題化合物を得た（10.5g、58％）。LC-MS: Rt = 4.41； ES+: 555.13。
【０１１１】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(tert-ブチルジメチルシラニルオキシ)エトキシ]フェニル}-9-メチル-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,6-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル6-エチルエステル(G7)
[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]-tert-ブチルジメチルシラン（Morita, C.ら、ヘテロ環、2000、52、1163、129g、342mmol）をTHF（1.0L）中に溶解した溶液に−78℃でBuLi（ヘキサン中1.6M、218mL、350mmol）を加えた。この混合物を−78℃で1時間攪拌し、ZnCl2（THF中1M、400mL、400mmol、G2について説明されているように作成したもの）を加えた。この混合物を放置して室温まで温めた。ビシクロノンエンB（78.4g、171mmol）とPd(PPh3)4（4.94g、4.28mmol）を加えた。この混合物を加熱して0.5時間にわたって還流させた後、放置して室温まで冷却した。1MのHCl水溶液（2mL）を加えた。同混合物をEtOAc（2L）で稀釈し、1MのNaOH水溶液（750mL）で洗浄した。この水性抽出物をEtOAcで逆抽出した（1x）。MgSO4でこの混合した有機抽出物を乾燥し、濾過し、減圧条件下で上記溶剤を除去した。残留物をFCで精製し（MeOH/CH2Cl2 1:49→1:24→3:47→2:23）表題化合物を得た（87.7g、91％）。Rf= 0.60（MeOH/CH2Cl2 1:9）。LC-MS: Rt = 4.74； ES+: 561.41。
【０１１２】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(tert-ブチルジフェニルシラニルオキシ)エチル]フェニル}-9-メチル-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,6-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル6-エチルエステル(G8)
[2-(4-ブロモフェニル)エトキシ]-tert-ブチルジフェニルシラン（8.79g、20.0mmol、2-(4-ブロモフェニル)エタノール、TBDPS-ClおよびDMF中イミダゾールから作成したもの）をTHF（40mL）中に溶解した溶液に−78℃でBuLi（ヘキサン中1.5M、13.4mL、20 mmol）を加えた。この混合物を−78℃で30分間攪拌し、ZnCl2（THF中1M、24mL、24mmol、G2について説明されているように作成したもの）を加えた。この混合物を放置して室温まで温めた。ビシクロノンエンB（3.67g、8.00mmol）とPd(PPh3)4（231g、0.20mmol）を加えた。この混合物を40℃で40分間にわたって加熱した後、放置して室温まで冷却した。1MのHCl水溶液（2mL）を加えた。同混合物をEtOAcで稀釈し、1MのNaOH水溶液で洗浄した。この水性抽出物をEtOAcで逆抽出した（1x）。MgSO4でこの混合した有機抽出物を乾燥し、濾過し、減圧条件下で上記溶剤を除去した。残留物をFCで精製し（MeOH/CH2Cl2 1:49→1:24→3:47→2:23）表題化合物を得た（4.32g、81％）。LC-MS: Rt = 1.06； ES+: 669.49。
【０１１３】
タイプHの化合物
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-[4-(2-トリメチルシラニルエトキシメトキシ)フェニル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,6,9-トリカルボン酸 3-tert-ブチルエステル 6-エチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (H1)
ビシクロノンエンG1（2.93g、5.50mmol）を1,2-ジクロロエタン（60mL）中に溶解した溶液にβ,β,β-トリクロロ-tert-クロロ蟻酸ブチル（6.60g、27.5mmol）を加えた。この溶液を加熱して還流させた。3時間後、この反応混合物を放置して室温まで冷却し、減圧条件下で上記溶剤を除去した。残留物をFCで精製し（EtOAc/ヘプタン 1:4 →1:3 →2:3 →1:1）、表題化合物を油として得た（3.31g、83%）。Rf = 0.52（EtOAc/ヘプタン1：1）。LC-MS：Rt = 7.40; ES+：742.52。
【０１１４】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(tert-ブチルジメチルシラニルオキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,6,9-トリカルボン酸 3-tert-ブチルエステル6-エチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (H2)
化合物H1作成の場合と同様、ビシクロノンエンG2（10.91g、20.0mmol）、β,β,β-トリクロロ-tert-クロロ蟻酸ブチル（24.0g、100 mmol）、および1,2-ジクロロエタン（210mL）から。残留物をFCで精製し（EtOAc/ヘプタン 1:9 →1:4 →2:3）、表題化合物を得た（13.75g、94%）。Rf = 0.64（EtOAc/ヘプタン1:1）。LC-MS：Rt = 7.66; ES+：755.37。
【０１１５】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(tert-ブチルジメチルシラニルオキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,6,9-トリカルボン酸 3-tert-ブチルエステル6-エチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (H3)
化合物H1作成の場合と同様、ビシクロノンエンG3（10.96g、19.6mmol）、β,β,β-トリクロロ-tert-クロロ蟻酸ブチル（23.5g、98.1mmol）、および1,2-ジクロロエタン（210mL）から。残留物をFCで精製し（EtOAc/ヘプタン 1:9 →1:4 →2:3）、表題化合物を得た（13.50g、92%）。Rf= 0.58（EtOAc/ヘプタン1:1）。LC-MS：Rt = 7.79; ES+：769.49。
【０１１６】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{6-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]ピリジン3-イル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,6,9-トリカルボン酸 3-tert-ブチルエステル6-エチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (H4)
化合物H1作成の場合と同様、ビシクロノンエンG4（373g、0.642mmol）、β,β,β-トリクロロ-tert-クロロ蟻酸ブチル（770mg、3.11mmol）、および1,2-ジクロロエタン（8mL）から。残留物をFCで精製し（EtOAc/ヘプタン 1:9 →1:4 →1:3）、表題化合物を得た（382mg、77%）。Rf= 0.47（EtOAc/ヘプタン1:1）。LC-MS：Rt = 7.14; ES+：770.50。
【０１１７】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,6,9-トリカルボン酸 3-tert-ブチルエステル6-エチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (H5)
化合物H1作成の場合と同様、ビシクロノンエンG5（4.57g、7.87mmol）、β,β,β-トリクロロ-tert-クロロ蟻酸ブチル（9.44mg、39.4mmol）、および1,2-ジクロロエタン（100mL）から。残留物をFCで精製し（EtOAc/ヘプタン 1:9 →1:4 →1:1）、表題化合物を得た（5.35g、88%）。Rf= 0.46（EtOAc/ヘプタン1:1）。
【０１１８】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,6,9-トリカルボン酸 3-tert-ブチルエステル6-エチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (H6)
化合物H1作成の場合と同様、ビシクロノンエンG6（10.51g、18.9mmol）、β,β,β-トリクロロ-tert-クロロ蟻酸ブチル（22.7mg、94.7mmol）、および1,2-ジクロロエタン（350mL）から。残留物をFCで精製し（EtOAc/ヘプタン 1:8 →1:4 →1:1）、表題化合物を得た（12.5g、88%）。
【０１１９】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(tert-ブチルジメチルシラニルオキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,6,9-トリカルボン酸 3-tert-ブチルエステル6-エチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (H7)
化合物H1作成の場合と同様、ビシクロノンエンG7（87.7g、156mmol）、β,β,β-トリクロロ-tert-クロロ蟻酸ブチル（188g、784mmol）、および1,2-ジクロロエタン（1.75L）から。残留物をFCで精製し（EtOAc/ヘプタン 1:19 →1:3）、表題化合物を得た（111g、95%）。Rf = 0.75（EtOAc/ヘプタン1:1）。LC-MS：Rt = 7.84。
【０１２０】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(tert-ブチルジフェニルシラニルオキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,6,9-トリカルボン酸 3-tert-ブチルエステル6-エチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (H8)
化合物H1作成の場合と同様、ビシクロノンエンG8（4.32g、6.46mmol）、β,β,β-トリクロロ-tert-クロロ蟻酸ブチル（7.75g、32.3mmol）、および1,2-ジクロロエタン（100mL）から。残留物をFCで精製し（EtOAc/ヘプタン 1:19 →1:3）、表題化合物を得た（4.97g、90%）。Rf = 0.75（EtOAc/ヘプタン1:1）。LC-MS：Rt = 1.35。
【０１２１】
タイプJの化合物
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-ヒドロキシメチル-7-[4-(2-トリメチルシラニルエトキシメトキシ)-フェニル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3, 9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (J1)
ビシクロノンエンH1（3.31g、4.58mmol）をCH2Cl2（60mL）中に溶解した溶液を−78℃まで冷却した。DIBAL（トルエン中1M、10.1mL、10.1mmol）を加えた。この溶液を−78℃で30分間攪拌した後、放置してゆっくりと温めた。1.5時間後（−65℃）にもう一度DIBAL（5mL）を加えた。その後、引続き、TLCで出発物質が示されなくなるまでDIBALを5mLずつ加えた。次いで、−50℃で氷と水を加えた。冷水浴を取除き、この混合物をゆっくり室温まで温めた。さらにCH2Cl2を加え、1MのHCl水溶液で同混合物を洗浄した。この水相をCH2Cl2で抽出し（1x）、MgSO4でこの混合した有機抽出物を乾燥した。濾過し、減圧条件下で上記溶剤を除去し、残留物をFCで精製し（EtOAc/ヘプタン 1:4 →1:3 →2:3）表題化合物を油として得た（1.89g、60%）。Rf = 0.50（EtOAc/ヘプタン1:1）。LC-MS：Rt = 7.08; ES+：661.38、702.83。
【０１２２】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-2-(tert-ブチルジメチルシラニルオキシ)エチル}フェニル}-6-ヒドロキシメチル-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (J2)
ビシクロノンエンH2（1.57g、2.32mmol）をCH2Cl2（40mL）中に溶解した溶液に−78℃でDIBAL（トルエン中に1M、5.80mL、5.80mmol）を加えた。この溶液を−78℃で1時間攪拌した。氷を加え、この混合物を放置して室温まで温めた。さらにCH2Cl2を加え、1MのHCl水溶液で有機抽出物を洗浄し（1x）、MgSO4で乾燥し、濾過した。減圧条件下で上記溶剤を除去した。残留物をFCで精製し（EtOAc/ヘプタン1:3）表題化合物を得た（868g、59%）。LC-MS：Rt = 7.38; ES+：715.48。
【０１２３】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(tert-ブチルジメチルシラニルオキシ)プロピル]フェニル}-6-ヒドロキシメチル-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (J3)
ビシクロノンエンH3（2.39g、3.20mmol）をCH2Cl2（55mL）中に溶解した溶液を−78℃まで冷却した。DIBAL（トルエン中1M、8.00mL、8.00mmol）を加え、この混合物を−78℃で1時間攪拌した。氷を加え、この混合物を放置して室温まで温めた。さらにCH2Cl2を加え、1MのHCl水溶液で有機抽出物を洗浄し（1x）、MgSO4で乾燥し、濾過した。減圧条件下で上記溶剤を除去した。残留物をFCで精製し（EtOAc/ヘプタン1:3）表題化合物を得た（1.34g、59%）。LC-MS：Rt = 7.59; ES+：727.54。
【０１２４】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-ヒドロキシメチル-7-{6-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]-ピリジン-3-イル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (J4)
ビシクロノンエンH4（345mg、0.447mmol）をCH2Cl2（10mL）中に溶解した溶液を−78℃まで冷却した。DIBAL（トルエン中1M、1.92mL、1.92mmol）を加えた。この混合物を−78℃で1時間攪拌し、再度、DIBAL（0.50mL、0.50mmol）を2度続けて加えた。2時間後に氷を加えた。放置してこの混合物を室温まで温め、さらにCH2Cl2で稀釈した。この有機抽出物をNa2CO3の10％水溶液で洗浄し（2x）、MgSO4で乾燥し、濾過した。減圧条件下で上記溶剤を除去した。残留物をFCで精製し（EtOAc/ヘプタン1:4→1:3→2:3→3:1）表題化合物を得た（122g、37%）。Rf = 0.36（EtOAc/ヘプタン1:1）。LC-MS：Rt= 6.51; ES+：728.49。
【０１２５】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-ヒドロキシメチル-7-(4-ヒドロキシフェニル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (K)
ビシクロノンエンJ1（1.89g、2.79mmol）をTHF/MeOH（1:1、20mL）中に溶解した溶液に濃縮H2SO4（0.100mL）をMeOH（10mL）中に溶解した溶液を加えた。この混合物を室温で3時間にわたって攪拌した。この反応混合物をEtOAcで稀釈し、塩水（1x）とNaHCO3の飽和水溶液（1x）で洗浄した。この有機抽出物をMgSO4で乾燥し、濾過した。減圧条件下で上記溶剤を除去した。EtOAc/ヘプタンから残留物の結晶化により表題物質がもたらされた（1.03g、67％）。Rf = 0.14 (EtOAc/ヘプタン 1:1).  LC-MS: Rt = 5.17; ES-: 547.06。
【０１２６】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-ヒドロキシメチル-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (L)
ビシクロノンエンK（1.03g、1.87mmol）をDMF（20mL）中に溶解した溶液にNaI（280mg、1.87mmol）、Cs2CO3（609mg、1.87mmol）、および1-(3-クロロプロポキシメチル)-2-メトキシベンゼン（Vieira E.ら、Bioorg. Med. Chem. Letters、1999、9、1397、400mg、1.87mmol）を加えた。この混合物を100℃で攪拌した。1.5時間後、反応を完了させるために、再度Cs2CO3（609mg、1.87mmol）と1-(3-クロロプロポキシメチル)-2-メトキシベンゼンクロリド（400mg、1.87mmol）を加えた。1.5時間後、この混合物を放置して室温まで冷却し、EtOAcで稀釈した。同有機抽出物を塩水で洗浄した（1x）。この有機抽出物をMgSO4で乾燥し、濾過した。減圧条件下で上記溶剤を除去した。残留物をFCで精製し（EtOAc/ヘプタン1:4→1:3→2:3）表題化合物を得た（100g、73%）。Rf = 0.35 (EtOAc/ヘプタン 1:1).  LC-MS: Rt = 6.54。
【０１２７】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-6-[2-(2-メトキシフェニル)アセトキシメチル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (M)
ビシクロノンエンL（500mg、0.687mmol）をCH2Cl2（10mL）中に溶解した溶液に(2-メトキシフェニル)酢酸（206mg、1.37mmol）、DMAP（触媒量）、DIPEA（0.230mL、1.34mmol）およびEDC.HCl（134mg、0.700mmol）を加えた。2度目のDIPEA（0.100mL、0.584mmol）を加えた時に、この溶液を室温で90分間攪拌した。3時間後、この反応混合物をCH2Cl2中にさらに稀釈し、水で洗浄した（1x）。この有機抽出物をMgSO4で乾燥し、濾過し、減圧条件下で上記溶剤を除去した。残留物をFCで精製し（EtOAc/ヘプタン1:4→1:3→2:3）表題化合物を得た（495mg、82%）。Rf = 0.42 (EtOAc/ヘプタン1:1)。LC-MS: Rt = 7.33; ES+: 897.33。
【０１２８】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-6-[2-(2-メトキシフェニル)アセトキシメチル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチルエステル塩酸塩 (N)
氷浴中でCH2Cl2（3mL）とHCl/ジオキサン（4M、1mL）の混合物をゆっくりビシクロノンエンM（495mg、0.585mmol）に加えた。これによって生じた溶液を0℃で攪拌した。1時間後、HCl/ジオキサン（4M、0.5mL）を加え、さらに1時間後、氷浴を除去した。75分後、減圧条件下で上記溶剤を除去し、残留物を高真空条件下で乾燥した。これによって生じた泡には、LC-MSによると約80％の表題物質を含んでいると推測され、さらに精製することなく使用した。LC-MS: Rt = 4.97; ES+: 774.97。
【０１２９】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[2-(2-メトキシフェニル)アセトキシメチル]-7-{6-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]ピリジン-3-イル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (O)
ビシクロノンエンJ4（122mg、0.167mmol）をCH2Cl2（5mL）中に溶解した溶液に(2-メトキシフェニル)酢酸（50mg、0.328mmol）、DIPEA（0.126mL、0.740mmol）、DMAP（触媒量）およびEDC.HCl（34mg、0.173mmol）を加えた。この混合物を室温で3時間にわたって攪拌した後CH2Cl2で稀釈し、水で洗浄した（1x）。この有機抽出物をMgSO4で乾燥し、濾過した。減圧条件下で上記溶剤を除去した。残留物をFCで精製し（EtOAc/ヘプタン1:4→1:3→2:3→1:1）表題化合物を得た（108mg、74%）。LC-MS: Rt = 7.34; ES+: 876.54。
【０１３０】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{6-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]ピリジン-3-イル}-6-[2-(2-メトキシフェニル)アセトキシメチル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチルエステルジヒドロクロリド塩 (P)
ビシクロノンエンO（114mg、0.130mmol）をCH2Cl2（2mL）中に溶解した。この溶液を-40℃まで冷却し、4MのHCl/ジオキサン（2mL）を加えた。ゆっくりと0℃まで温めながら50分間攪拌し、さらに0℃で1.5時間攪拌した。減圧条件下で上記溶剤を急速に除去した。高真空条件下で残留物を乾燥し、泡状の表記物質を得た（156mg）。これをさらに精製することなく使用した。LC-MS: Rt = 4.86; ES+: 776.48。
【０１３１】
タイプQの化合物
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(tert-ブチルジメチルシラニルオキシ)エチル]フェニル}-6-[2-(2-メトキシフェニル)アセトキシメチル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (Q1)
ビシクロノンエンJ2（868mg、1.25mmol）をCH2Cl2（20mL）中に溶解した溶液に(2-メトキシフェニル)酢酸（343mg、2.06mmol）、DIPEA（0.652mL、3.81mmol）、DMAP（触媒量）およびEDC.HCl（201mg、1.05mmol）を加えた。この混合物を室温で1時間攪拌し、再度EDC.HCl（73mg、0.38mmol）とDIPEA（0.163mmol、0.952mmol）を加えた。30分後、この反応混合物をCH2Cl2で稀釈し、1MのHCl水溶液（1x）およびNaHCO3の飽和水溶液(1x)で洗浄した。この有機抽出物をMgSO4で乾燥し、濾過した。減圧条件下で上記溶剤を除去した。残留物をFCで精製し（EtOAc/ヘプタン1:3）、表題化合物を得た（948mg、90%）。LC-MS: Rt = 7.98; ES+: 861.51。
【０１３２】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(tert-ブチルジメチルシラニルオキシ)プロピル]フェニル}-6-[2-(2-メトキシフェニル)アセトキシメチル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (Q2)
ビシクロノンエンJ3（1.34g、1.90 mmol）をCH2Cl2（30mL）中に溶解した溶液に2-メトキシフェニル酢酸（633mg、3.81mmol）、DIPEA（0.652mL、3.81mmol）、DMAP（触媒量）、およびEDC.HCl（402mg、2.09mmol）を加えた。この溶液を室温で1時間攪拌し、再度EDC.HCl（73mg、0.38mmol）とDIPEA（0.163mmol、0.952mmol）を加えた。30分後、この反応混合物をCH2Cl2で稀釈し、1MのHCl水溶液（1x）およびNaHCO3の飽和水溶液(1x)で洗浄した。この有機抽出物をMgSO4で乾燥し、濾過した。減圧条件下で上記溶剤を除去した。残留物をFCで精製し（EtOAc/ヘプタン1:3）表題化合物を得た（1.47g、90%）。LC-MS: Rt = 8.17; ES+: 875.53。
【０１３３】
タイプRの化合物
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-[4-(2-ヒドロキシエチル)フェニル]-6-[2-(2-メトキシフェニル)アセトキシメチル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチルエステル(R1)
ビシクロノンエンQ1（948mg、1.13mmol）をCH2Cl2（20mL）中に溶解した。この溶液を0℃まで冷却し、4MのHCl/ジオキサン（20mL）を加えた。2.25時間後、減圧条件下で上記溶剤を急速に除去し、残留物を高真空条件下で直ちに乾燥した。これによって生じた泡をTHF（55mL）中に溶解し、−78℃まで冷却した。DIPEA（0.774mL、4.51mmol）とDMAP（触媒量）を加え、さらに塩化アセチル（0.064mL、0.91mmol）を加えた。−78℃で2.5時間が経過した後、MeOH（20mL）を加え、この反応混合物を放置して室温まで温めた。この反応混合物をEtOAcで稀釈し、1MのHCL水溶液で洗浄し（1x）、この有機抽出物をMgSO4で乾燥し、濾過した。減圧条件下で上記溶剤を除去した。残留物をFCで精製し（EtOAc/ヘプタン1:2）表題化合物を得た（651mg、55%）。LC-MS: Rt = 5.47; ES+: 689.05。
【０１３４】
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-[4-(3-ヒドロキシプロピル)フェニル]-6-[2-(2-メトキシフェニル)アセトキシメチル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチルエステル(R2)
ビシクロノンエンQ2（1.47g、1.72mmol）をCH2Cl2（25mL）中に溶解した溶液に0℃で4MのHCl/ジオキサン（25mL）を加えた。0℃で2.25時間が経過した後、減圧条件下で上記溶剤を急速に除去し、高真空条件下でこの残留物を直ちに乾燥した。これによって生じた泡をTHF（75mL）中に溶解し、−78℃まで冷却した。DIPEA（1.18mL、6.88mmol）およびDMAP（触媒量）を加え、さらに、ゆっくり塩化アセチル（0.098mL、1.38mmol）を加えた。2.5時間後に−78℃でMeOH（80mL）を加え、その後この反応混合物を放置して室温まで温めた。EtOAcで稀釈した後、同混合物を1MのHCl水溶液で洗浄し（1x）、この有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、濾過した。減圧条件下で上記溶剤を除去した。残留物をFCで精製し（EtOAc/ヘプタン1:2）表題化合物を得た（651mg、55%）。
【０１３５】
タイプSの化合物
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6,9-ジカルボン酸6-エチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (S1)
ビシクロノンエンH5（5.35g、6.95mmol）をCH2Cl2（30mL）中に溶解した溶液を0℃まで冷却した。4MのHCl/ジオキサン（30mL）を加えた。この溶液を0℃で3.5時間攪拌し、減圧条件下で上記溶剤を除去し、残留物を高真空条件下で乾燥した。これによって生じた泡をTHF（100mL）中に溶解し、−78℃まで冷却した。DIPEA （5.80mL、34.7mmol）を加えた。塩化アセチル（0.494mL、6.95mmol）をTHF（10mL）中に溶解した溶液をゆっくり加えた。この反応混合物を−78℃で90分間攪拌し、放置して室温まで温めた後、MeOH（5mL）で、次いでEtOAcで稀釈した。この有機抽出物を1MのHCl水溶液（2x）、NaHCO3の飽和水溶液（1x）で洗浄し、MgSO4で乾燥し、濾過した後、減圧条件下で上記溶剤を除去した。残留物をFCで精製し（EtOAc/ヘプタン1:4→1:3→1:1→EtOAc）表題化合物を得た（3.67g、74%）。Rf = 0.50 (EtOAc)。LC-MS: 6.22; ES+: 711.31。
【０１３６】
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6,9-ジカルボン酸6-エチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (S2)
化合物S1の場合と同様、H6（10.8g、14.5mmol）、CH2Cl2（110mL）、4MのHCl/ジオキサン（110mL）、THF（220mL）、DIPEA（12.4mL、72.6mmol）、DMAP（89mg、0.73mmol）、塩化アセチル（1.24mL、17.4mmol）、およびMeOH（5mL）から。残留物をFCで精製し（EtOAc/ヘプタン1:3→1:1→EtOAc）表題化合物を得た（8.59g、86%）。Rf = 0.43 (EtOAc)。  LC-MS: 6.32; ES+: 684.99。
【０１３７】
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-[4-(2-ヒドロキシエチル)フェニル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6,9-ジカルボン酸6-エチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (S3)
化合物S1の場合と同様、H2（3.00g、4.08mmol）、CH2Cl2（30mL）、4MのHCl/ジオキサン（30mL）、THF（60mL）、DMAP（25mg、0.204mmol）、DIPEA（2.74mL、16.4mmol）、塩化アセチル（0.343mL、4.08mmol）、およびMeOH（5mL）から。この残留物をFCで精製し（EtOAc/ヘプタン1:1 →EtOAc →MeOH/EtOAc 1:9）、表題化合物（1.80g、79%）を生じさせた。Rf = 0.20 (EtOAc)。
【０１３８】
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6,9-ジカルボン酸6-エチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (S4)
化合物S1の場合と同様、H7（5.80g、7.73mmol）、CH2Cl2（60mL）、4MのHCl/ジオキサン（60mL）、THF（50mL）、DMAP（47mg、0.384mmol）、DIPEA（5.29mL、31.7mmol）、塩化アセチル（0.604mL、8.08mmol）、およびMeOH（5mL）から。この残留物をFCで精製し（EtOAc/ヘプタン1:1 →EtOAc →MeOH/EtOAc 1:9）、表題化合物（3.07g、69%）を生じさせた。 Rf = 0.20 (EtOAc)。LC-MS: Rt = 4.80; ES+: 576.93。
【０１３９】
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-[4-(3-ヒドロキシプロピル)フェニル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6,9-ジカルボン酸6-エチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (S5)
化合物S1の場合と同様、DMAP、DIPEA（4.62mL、27.0mmol）、塩化アセチル（0.430mL、6.06mmol）、およびMeOH（5mL）なしでH3（5.04g、6.74mmol）、CH2Cl2（80mL）、4MのHCl/ジオキサン（80mL）、THF（80mL）から。 この残留物をFCで精製し（EtOAc/ヘプタン1:1 →EtOAc →MeOH/EtOAc 1:9）、表題化合物（3.23g、83%）を生じさせた。Rf = 0.20 (EtOAc)。LC-MS: Rt = 1.00; ES+: 575.13。
【０１４０】
タイプTの化合物
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6,9-ジカルボン酸9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (T1)
ビシクロノンエンS1（3.67g、5.15mmol）をEtOH（27mL）中に溶解した溶液にNaOH水溶液（1M、27mL、27mmol）を加えた。この混合物を3時間にわたって80℃に加熱し、その後放置して室温まで冷却した。1MのHCl水溶液でpHを1〜2に調整し、EtOAcで抽出（2x）した後、この一緒にした有機抽出物をMgSO4で乾燥し、濾過し、減圧条件下で蒸散させた。この残留物をFCで精製し（EtOAc/ヘプタン1:1 →3:1 → EtOAc →MeOH/EtOAc 1:9）、表題化合物（1.45g、41%）を生じさせた。LC-MS: Rt = 5.50; ES+: 683.24。
【０１４１】
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6,9-ジカルボン酸9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (T2)
T1について説明しているように、ビシクロノンエンS2（8.59g、12.5mmol）から、FCで精製（MeOH/CH2Cl2 1:99 →1:49 →3:97 →1:24）した後、表題化合物（4.29g、52%）を得た。LC-MS: Rt = 5.61; ES-: 655.24。
【０１４２】
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6,9-ジカルボン酸9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (T3)
T1について説明しているように、ビシクロノンエンS4（3.07g、5.73mmol）をEtOH（119mL）中に溶解した溶液と1MのNaOH水溶液（119mL）から、FCで精製 (MeOH/CH2Cl2 1:99 →1:49 →3:97 →1:24)した後、表題化合物（1.88g、60%）を得た。LC-MS: Rt = 4.32; ES+: 548.96。
【０１４３】
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(tert-ブチルジメチルシラニルオキシ)プロピル]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6,9-ジカルボン酸9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (T4)
ビシクロノンエンAZ1（1.60g、2.93mmol）、イミダゾール（797mg、11.7mmol）およびTBDMS-Cl（1.1g、7.30mmol）をDMF（20mL）中に溶解した混合物を室温で一晩攪拌した。NH4Clの飽和水溶液を加え、ヘキサンで混合物を抽出した（3x）。この一緒にした有機抽出物をMgSO4で乾燥し、濾過し、減圧条件下で上記溶剤を蒸散した。この粗生成物とK2CO3（0.2g）をTHF（30ml）、MeOH（10ml）、およびH2O（10ml）中に溶解した混合物を室温で3時間攪拌した。NH4Clの飽和水溶液を加え、この混合物をEt2Oで抽出した（3x）。この一緒にした有機抽出物をMgSO4で乾燥し、濾過し、減圧条件下で上記溶剤を蒸散させた。これによって表題化合物を得た（1.85g、95%）。これは、さらに精製することなく使用した。
【０１４４】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(tert-ブチルジフェニルシラニルオキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,6,9-トリカルボン酸3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (T5)
化合物T4の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAZ2（未精製、約5.79mmol）、イミダゾール（1.2g、17.6mmol）およびTBDPS-Cl（4.84g、17.6mmol）をDMF（50mL）中に、次いでK2CO3（0.5g）、THF（60mL）、MeOH（20mL）、およびH2O（20mL）中に溶解したものから。未精製の表題化合物（9.6g、量的な収量）は精製することなくさらに使用した。LC-MS: Rt = 1.26。
【０１４５】
タイプUの化合物
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-(4-ヒドロキシフェニル)-6-(メチルフェネチルカルバモイル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチルエステル (U1)
ビシクロノンエンW1（0.93g、1.37mmol）をCH2Cl2（10mL）中に溶解した溶液に0℃でHCl/ジオキサン（10mL）を加えた。15分後、氷浴を取除いた。この反応混合物を室温で1時間攪拌した後、減圧条件下で上記溶剤を除去した。高真空条件下で30分間乾燥して得た固形物または泡状物をTHF（10mL）中に溶解した。DIPEA（0.983mL、5.48mmol）とDMAP（触媒量）を加えた。この溶液を−78℃まで冷却し、AcCl（0.0973mL、1.37mmol）をTHF（5mL）中に溶解した溶液を2分間かけてゆっくりと加えた。−78℃で75分間経過した後、MeOH（10mL）を加え、この混合物を放置して温めた。EtOAcで稀釈した後1MのHCl（1x）とNaHCO3の飽和水溶液（1x）でこの混合物を洗浄した。この有機抽出物をMgSO4で乾燥し、濾過し、減圧条件下で蒸散させた。この残留物をFCで精製し（EtOAc/ヘプタン1:3 →1:1 → 3:1 → EtOAc →MeOH/EtOAc 1:19 → 1:9）、表題化合物（253mg、30%）を生じさせた。Rf = 0.30 (EtOAc)。LC-MS: Rt = 5.12; ES+: 622.31。
【０１４６】
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-[4-(2-ヒドロキシエチル)フェニル]-6-(メチルフェネチルカルバモイル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチルエステル(U2)
ビシクロノンエンW2（3.46g、4.88mmol）をCH2Cl2（35mL）中に溶解した溶液に0℃でHCl (ジオキサン中4M、35mL)を加えた。1時間後に氷浴を除去し、室温で1時間攪拌を継続した。減圧条件下で上記溶剤を除去し、残留物を高真空条件下で乾燥した。こうして得た泡状物質をTHF（50mL）中に溶解した。DIPEA（3.34mL、19.5mmol）およびDMAP（触媒量）を加えた。 この反応混合物を−78℃まで冷却し、AcCl（0.347mL、4.88mmol）をTHF（20mL）中に溶解したものを滴状にして加えた。−78℃で2時間経過後、再度AcCl（0.100mL、1.41mmol）を加え、さらに、1.5時間後に三度目となるAcCl（0.050mL、0.71mmol）を加えた。30分後にMeOH（10mL）を加え、この混合物を放置して室温まで温めた。EtOAcで稀釈し、1MのHCl水溶液（1x）とNaHCO3の飽和水溶液（1x）で洗浄した後、この有機抽出物をMgSO4で乾燥し、濾過した。上記溶剤を減圧条件下で除去した。残留物をFCで精製し（EtOAc/ヘプタン1:1 →EtOAc →MeOH/EtOAc 1:9）、無色の泡状物質として表題化合物を得た（2.06g、65%）。Rf = 0.15 (EtOAc)。LC-MS: Rt = 5.14; ES+: 650.21。
【０１４７】
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-[4-(3-ヒドロキシプロピル)フェニル]-6-(メチルフェネチルカルバモイル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチルエステル(U3)
ビシクロノンエンW3（3.18g、4.40mmol）をCH2Cl2（30mL）中に溶解した溶液に0℃でHCl（ジオキサン中4M、30mL）を加えた。0℃で1時間そして室温で1時間経過後、減圧条件下で上記溶剤を除去し、高真空条件下で残留物を乾燥した。この残留物をTHF（45mL）中に溶解し、DIPEA（3.02mL、17.6mmol）とDMAP（触媒量）を加えた。この溶液を−78℃まで冷却し、AcCl（0.313mL、4.40mmol）をTHF（15mL）中に溶解した溶液を滴状にして5分間かけて加えた。1.25時間後、再度AcCl（0.070mL、0.984mmol）を加えた。30分後、MeOH（10mL）を加え、この混合物を放置して室温まで温めた。EtOAcで稀釈し、1MのHCl水溶液（1x）とNaHCO3の飽和水溶液（1x）で洗浄した後、この有機抽出物をMgSO4で乾燥し、濾過した。上記溶剤を減圧条件下で除去した。残留物をFCで精製し（EtOAc/ヘプタン1:1 →EtOAc →MeOH/EtOAc 1:9）、泡状物質の形で表題化合物を得た（2.92g、66%）。Rf = 0.23 (EtOAc)。LC-MS: Rt = 5.24; ES+: 664.29。
【０１４８】
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]-6-(メチルフェネチルカルバモイル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチルエステル(U4)
ビシクロノンエンT3（1.88g、3.42mmol）、メチルフェネチルアミン（1.49mL、10.3mmol）、DMAP（41mg、0.34mmol）、DIPEA（2.33mL、18.0mmol）、HOBt（46mg、0.34mmol）およびEDC.HCl（1.64g、8.55mmol）の混合物をCHCl3（40mL）中で一晩室温で攪拌した。この混合物をCH2Cl2で稀釈し、1MのHCl水溶液（2x）とNaHCO3.の飽和水溶液で洗浄した。この有機抽出物をMgSO4で乾燥し、濾過し、減圧条件下で上記溶剤を除去した。残留物をFCで精製し（EtOAc/ヘプタン1:4→1:1 → 4:1→ EtOAc）表題化合物を得た（1.33g、58%）。LC MS: Rt = 5.25; ES+: 666.08。
【０１４９】
タイプVの化合物
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-(4-ヒドロキシフェニル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,6,9-トリカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (V1)
ビシクロノンエンH1（4.18g、5.79mmol）をEtOH（55mL）中に溶解した溶液にNaOH水溶液（1M、55mL、55mmol）を加えた。この混合物を80℃で28時間攪拌した後、放置して室温まで冷却し、1MのHCl水溶液でpHを1に調整した。EtOAcで抽出（3x）した後、この一緒にした有機抽出物をMgSO4で乾燥し、濾過した。減圧条件下で上記溶剤を除去した。残留物をFCで精製し（MeOH/CH2Cl2 1:49 →3:97→ 1:24 → 1:19→1:9 → 1:4）、表題化合物を得た（1.50g、40%）。Rf = 0.29。LC-MS: Rt = 4.91; ES-: 561.12。
【０１５０】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-[4-(2-ヒドロキシエチル)フェニル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,6,9-トリカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (V2)
ビシクロノンエンH2（13.75g、18.7mmol）をEtOH（180mL）中に溶解した溶液にNaOH水溶液（1M、180mL、180mmol）を加えた。この混合物を80℃で8時間攪拌した後、−5℃で一晩放置した。1MのHCl水溶液でこの混合物のpHを1に調整し、EtOAcで抽出した（3x）。この有機抽出物をMgSO4で乾燥し、濾過した。上記溶剤を減圧条件下で除去した。残留物をFCで精製し（MeOH/CH2Cl21:49 →3:47 →1:24 →1:19 →1:9 →1:4）、(rac.)-(1R*, 5S*)-7-[4-(2-ヒドロキシエチル)フェニル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-7-エン-3,6,9-トリカルボン酸3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル（7.09g、64%）で汚染された表題化合物を得た。Rf =(0.40 MeOH/CH2Cl21:9)。Rt = 4.90; ES-: 589.16。
【０１５１】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-[4-(3-ヒドロキシプロピル)フェニル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,6,9-トリカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (V3)
ビシクロノンエンH3（13.50g、18.0mmol）をEtOH（180mL）中に溶解した溶液にNaOH水溶液（1M、180mL、180mmol）を加えた。この混合物を40℃まで加熱し、1時間後さらに80℃まで加熱した。7時間後、−5℃でこの混合物を一晩放置した。EtOH（100mL）とNaOH水溶液（1M、50mL、50mmol）を加え、この溶液を6時間にわたり80℃に加熱した。室温まで冷却し、1MのHCl水溶液でpHを1に調整した後、この混合物をEtOAcで抽出した（3x）。一緒にした有機抽出物をMgSO4で乾燥し、濾過した。上記溶剤を減圧条件下で除去した。残留物をFCで精製し（MeOH/CH2CL21:49 →3:97→ 1:24 → 1:19→1:9 → 1:4）、表題化合物を得た（4.80g、55%）。Rf =0.50(MeOH/CH2Cl2 1:9)。LC-MS: Rt = 4.99; ES-: 603.20。
【０１５２】
タイプWの化合物
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-(4-ヒドロキシフェニル)-6-(メチルフェネチルカルバモイル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (W1)
ビシクロノンエンV1（1.50g、2.66mmol）をCHCl3（30mL）中に懸濁させた懸濁液にメチルフェネチルアミン（0.774mL、5.32mmol）を加えた。DMAP（32.5mg、0.266mmol）、HOBt（36mg、0.266mmol）、およびEDC.HCl（765mg、3.99mmol）を連続して加えた。室温で3日間経過した後、この混合物をCH2Cl2で稀釈し、1MのHCl水溶液（1x）とNaHCO3の飽和水溶液（1x）で洗浄した。この有機抽出物をMgSO4で乾燥し、濾過した。上記溶剤を減圧条件下で除去した。残留物をFCで精製し（EtOAc/ヘプタン1:9 →1:4 →3:7 →2:3 →1:1 →3:2 →7:3）無色の固形物として表題化合物を得た（0.93g、51%））。Rf = 0.25 (EtOAc/ヘプタン1:1)。LC-MS: Rt = 5.86; ES-: 678.14。
【０１５３】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-[4-(2-ヒドロキシエチル)フェニル]-6-(メチルフェネチルカルバモイル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (W2)
ビシクロノンエンV2（7.09g、11.97mmol）をCHCl3（140mL）中に溶解した溶液にN-メチルフェネチルアミン（3.48mL、24.0mmol）、DMAP（137mg、1.12mmol）、HOBt（151mg、1.12mmol）およびEDC.HCl（3.44g、18.0mmol）を加えた。この混合物を室温で3日間攪拌した後、CH2Cl2で稀釈し、1MのHCl水溶液（1x）とNaHCO3の飽和水溶液（1x）で洗浄した。この有機抽出物をMgSO4で乾燥し、濾過した。上記溶剤を減圧条件下で除去した。残留物をFCで精製し（MeOH/CH2Cl2 1:49 →3:122 →4:121 →1:24 →1:9 →1:4）表題化合物を得た（3.46g、41%）。Rf = 0.26 (MeOH/CH2Cl2 1:19)。LC-MS: Rt = 5.87; ES+: 708.40。
【０１５４】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-[4-(3-ヒドロキシプロピル)フェニル]-6-(メチルフェネチルカルバモイル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (W3)
ビシクロノンエンV3（7.59g、12.5mmol）をCHCl3（150mL）中に溶解した溶液にメチルフェネチルアミン（3.63mL、25.0mmol）、DMAP（153mg、1.25mmol）、HOBt（169mg、1.25mmol）およびEDC.HCl（3.80g、19.2mmol）を加えた。この混合物を室温で3日間攪拌した後、CH2Cl2で稀釈し、1MのHCl水溶液（1x）とNaHCO3の飽和水溶液（1x）で洗浄した。この有機抽出物をMgSO4で乾燥し、濾過した。上記溶剤を減圧条件下で除去した。残留物をFCで精製し（MeOH/CH2Cl2 1:49 →3:97 →1:24 →1:9 →1:4）表題化合物を得た（3.18g、35%）。Rf = 0.42 (MeOH/CH2Cl2 1:19)。LC-MS: Rt = 5.99; ES+: 744.50。
【０１５５】
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-6-ヒドロキシメチル-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)-プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチルエステル (X)
ビシクロノンエンS1（2.29g、3.21mmol）をCH2Cl2（100mL）中に溶解した溶液に−78℃でBF3.Et2O（0.460mL、3.66mmol）を加えた。この混合物を−78℃で30分間攪拌し、DIBAL（トルエン中1M、6.42mL、6.42mmol）を加えた。75分後、氷を加え、混合物を放置して室温まで温めた。CH2Cl2を加え、この混合物を1MのHCl水溶液で洗浄した（1x）。有機抽出物を分離し、MgSO4で乾燥し、濾過した。上記溶剤を減圧条件下で除去した。残留物をFCで精製し（EtOAc/ヘプタン1:2 →1:1 → EtOAc）、表題化合物を得た（1.01g、47%）。
【０１５６】
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-6-ホルミル-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチルエステル (Y)
ビシクロノンエンX（258mg、0.385mmol）をCH2Cl2（5mL）中に溶解した溶液に、0℃で、0℃までデス-マーチンピリオダン（Dess-Martin periodane）（170mg、0.401mmol）を加えた。0℃で45分経過後、再度ピリオダン（periodane）を加えた。この溶液を15分間攪拌した後、減圧条件下で上記溶剤を除去した。この残留物をFCで直接精製し（EtOAc/ヘプタン2:3 →1:1 →3:2 →7:3）表題化合物を得た（188mg、73%）。Rf = 0.49 (EtOAc)。  LC-MS: Rt = 6.18; ES+: 667.21。
【０１５７】
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-6-メチルアミノメチル-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチルエステル (Z)
ビシクロノンエンY（334mg、0.50mmol）をMeOH（10mL）中に溶解した溶液にメチルアミン（水中40%、0.215mL、2.5mmol）を加えた。この混合物を室温で1時間攪拌した後、0℃まで冷却した。NaBH4（20mg、0.50mmol）を加えた。この混合物を室温で4時間攪拌した後、K2CO3（263mg）を加えた。減圧条件下で蒸散させた後、残留物をEtOAcと水に分配した。この有機抽出物を分離し、MgSO4で乾燥し、濾過した。上記溶剤は減圧条件下で除去した。残留物をRP18-MPLCで精製し、表題化合物を得た（130mg、38%）。LC-MS: Rt = 1.00; ES+: 682.14。
【０１５８】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,6,9-トリカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AA)
ビシクロノンエンH6（1.71g、2.3mmol）をEtOH（50mL）中に溶解した。1MのNaOH水溶液（50mL）を加え、この混合物を80℃まで加熱した。この溶液を80℃で5時間攪拌した後、放置して室温まで冷却した。1MのHCl水溶液でpHを1〜2に調整した後、この混合物をEtOAcで抽出した（3x）。一緒にした有機抽出物をMgSO4で乾燥し、濾過し、減圧条件下で上記溶剤を除去した。残留物をFCで精製し（EtOAc/ヘプタン2:3 →1:2 →1:1）表題化合物を得た（504mg、31 %）。Rf = 0.30 (EtOAc/ヘプタン1:1)。LC-MS: Rt = 6.21; ES-: 712.34。
【０１５９】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]メチルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AB)
ビシクロノンエンAA（504mg、0.703mmol）をCHCl3（25mL）中に溶解した。[2-(2-クロロフェニル)エチル]メチルアミン（Jaques B.、Wallace R. G.、4面体、1977、33、581、238mg、1.40mmol）、DIPEA（0.240mL、1.40mmol）、DMAP（17mg、0.14mmol）、HOBt（19mg、0.10mmol）およびEDC.HCl（135mg、1.40mmol）を加えた。この溶液を室温で一晩攪拌した。この混合物をCH2Cl2で稀釈し、水で洗浄した（1x）。この有機抽出物をMgSO4で乾燥し、上記溶剤は減圧条件下で除去した。残留物をシリカゲルに通して濾過して精製し、黄色みがかった泡状物として表題化合物を得た（336mg、55%）。
【０１６０】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]メチルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチルエステル塩酸塩 (AC)
ビシクロノンエンAB（336mg、0.378mmol）をCH2Cl2（3mL）中に溶解した。4MのHCl/ジオキサン（13mL）を加え、この混合物を室温で2時間攪拌した。上記溶剤は減圧条件下で除去した。高真空条件下で残留物を乾燥し、無色の泡状物として表題化合物を得た。これは、さらに精製することなく使用した。LC-MS: Rt = 5.26; ES+: 765.85。
【０１６１】
9-メチル-7-オキソ-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノナン-3-カルボン酸tert-ブチルエステル (AE)
(4-ベンジル-6-エトキシカルボニルメチル-1-メチルピペラジン-2-イル)酢酸エチルエステル（特許WO 92/05174）（71.0g、0.196モル）をMeOH（400mL）中に溶解した。TFA（77.8mL、1.02モル）を加え、このフラスコを窒素でパージした。Pd/C（10%、水分50%、3.6g）を加えた。このフラスコを閉じ、水素でパージした（3x）。1日後、この混合物をセライトで濾過し、MeOHで洗浄した。上記溶剤は減圧条件下で除去し、泡状物の残留物（92.7g）を高真空条件下で乾燥した。tBuOK（117.2g、1.04mol）をトルエン（3.07L）中に溶解した溶液を加熱して還流させた。あらかじめ入手しておいた未精製のピペラジンをTHF（300mL）中に溶解した溶液を滴状にして50分間かけて加えた。この黒色混合物を10分間攪拌し、放置して室温まで冷却した。この混合物を0℃まで冷却し、AcOH（36.6mL、0.635モル）を加えた。上記溶剤は減圧条件下で除去し、残留物をFCで精製した（MeOH/CH2Cl2 1:9 →1:4 →1:3）。Rf値が0.10（MeOH/CH2Cl21:9）に近い画分を収集し、減圧条件下で上記溶剤を除去した。この残留物を5MのHCl水溶液（2L）中に溶解し、この反応混合物を加熱して一晩還流させた。この混合物を放置して室温まで冷却し、氷浴でさらに0℃まで冷却した。慎重に固形KOHを加えてpHを12に調整した。この混合物をCH2Cl2で抽出した（3x）。この一緒にした有機抽出物をMgSO4で乾燥し、上記溶剤は減圧条件下で除去した。残留物をCH2Cl2（400mL）中に懸濁し、0℃まで冷却した。DIPEA（19.1mL、112mmol）を加えた。Boc2O（24.3g、113mmol）をCH2Cl2（200mL）中に溶解した溶液を滴状にして加えた。この混合物を0℃で1時間、次いで室温で1時間攪拌した。この混合物をNa2CO3の10%水溶液で洗浄した（2x）。この有機抽出物をMgSO4で乾燥し、上記溶剤は減圧条件下で蒸散した。残留物をFCで精製した（EtOAc/ヘプタン1:1 →EtOAc）。表題化合物は、ヘプタンから再結晶可能な固体として得た（15.6g、30%）。Rf = 0.45 (MeOH/CH2Cl2 1:9)。LC-MS: Rt = 1.55; ES+: 254.16。
【０１６２】
(1R, 5S)-9-メチル-7-オキソ-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノナン-3,6-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル6-メチルエステル (AF)
(-)-ビス[(S)-1-フェニルエチル]アミン塩酸塩（226mg、0.864mmol）をTHF（3mL）中に懸濁した懸濁液に0℃でn-BuLi（ヘキサン中1.6M、1.136mL、1.808mmol）を滴状にして加えた。この混合物を0℃で1時間攪拌した後、−78℃まで冷却した。ビシクロノンエンAE（200mg、0.786mmol）をTHF（2mL）中に溶解した溶液を滴状にして3分間かけて加えた。この反応混合物を−78℃で3時間攪拌し、シアノギ酸メチル(methylcyanoformat)（0.081mL、1.02mmol）を加えた。この反応混合物を−78℃で30分間攪拌し、AgNO3（191mg、1.124mmol）をH2O/THF（1:1、2mL）中に溶解した溶液を加えた。10分後、H2O（1.5mL）とAcOH（1.5mL）を加え、この反応混合物を放置して室温まで温めた。Ag塩が完全に溶解するまでアンモニアック(ammoniac)（水中25%）を加えた。この反応混合物をEtOAc（1x）とCH2Cl2（2x）で抽出した。この一緒にした有機抽出物をMgSO4で乾燥し、上記溶剤を減圧条件下で除去した。残留物をFCで精製し（MeOH/CH2Cl2 1:14）表題化合物を得た（167mg、68%）。Rf= 0.37 (MeOH/CH2Cl2 1:9)。LC-MS: Rt= 0.76; ES+: 313.10。ee = 82%。
【０１６３】
(1R, 5S)-9-メチル-7-オキソ-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノナン-3,6-ジカルボン酸6-ベンジルエステル3-tert-ブチルエステル (AG)
(-)-ビス[(S)-1-フェニルエチル]アミン塩酸塩（226mg、0.864mmol）をTHF（3mL）中に懸濁した懸濁液に0℃でn-BuLi（ヘキサン中1.6M、1.136mL、1.808mmol）を滴状にして加えた。この混合物を0℃で1時間攪拌した後、−78℃まで冷却した。ビシクロノンエンAE（200mg、0.786mmol）をTHF（2mL）中に溶解した溶液を滴状にして3分間かけて加えた。この反応混合物を−78℃で3時間攪拌し、シアノギ酸メチル（0.081mL、1.02mmol）を加えた。この反応混合物を−78℃で30分間攪拌し、AgNO3（191mg、1.124mmol）をH2O/THF（1:1、2mL）中に溶解した溶液を加えた。10分後、H2O（1.5mL）とAcOH（1.5mL）を加え、この反応混合物を放置して室温まで温めた。Ag塩が完全に溶解するまでアンモニアック（水中25%）を加えた。この反応混合物をEtOAc（1x）とCH2Cl2（2x）で抽出した。この一緒にした有機抽出物をMgSO4で乾燥し、上記溶剤を減圧条件下で除去した。残留物をFCで精製し（MeOH/CH2Cl2 1:14）表題化合物を得た（150mg、49%）。Rf = 0.50 (MeOH/CH2Cl2 1:9)。LC-MS: Rt = 0.87; ES+: 389.09。ee = 84%。
【０１６４】
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6,9-ジカルボン酸6-エチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AH)
【０１６５】
ビシクロノンエンS3（900mg、1.60mmol）をトルエン（15mL）中に溶解した溶液をN2でパージした（4x）。2-ブロモ-5-フルオロフェノール（0.267mL、2.4mmol）、TMAD（344mg、2.00mmol）およびトリブチルホスフィン（1.18mL、4.80mmol）を加え、この反応混合物を加熱して1時間還流させた。この混合物を放置して室温まで冷却し、上記溶剤を減圧条件下で除去した。残留物をFCで精製し(EtOAc/ヘプタン1:24 →1:9 →2:3 →7:3)表題化合物を得た(1.06 g, 90%)。Rf = 0.58 (EtOAc)。LC-MS: Rt = 6.52; ES+: 733.00。
【０１６６】
タイプAJの化合物
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6,9-ジカルボン酸9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AJ1)
ビシクロノンエンAH（1.06g、1.44mmol）をEtOH（30mL）中に溶解した溶液とNaOHの1Mの水溶液（30mL）の混合物を80℃で2.5時間にわたり効率的に攪拌した。この混合物を放置して室温まで冷却し、HClの1M水溶液で酸性化し、EtOAcで抽出した（3x）。この一緒にした有機相をMgSO4で乾燥し、濾過し、上記溶剤を減圧条件下で除去した。残留物をFCで精製し(EtOAc/ヘプタン1:1 →3:1 →EtOAc →MeOH/EtOAc 1:19 →1:9) 表題化合物を得た(845mg、 83%).  Rf = 0.10 (EtOAc)。LC-MS: Rt = 5.78; ES-: 702.81。
【０１６７】
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6,9-ジカルボン酸9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AJ2)
ビシクロノンエンAR1（296mg、0.39mmol）をMeOH（10mL）中に溶解した溶液を0℃でN2でパージした（3x）。Pd/C（10%、触媒量）を加え、この混合物をH2でパージした（4x）。この混合物をH2雰囲気中で0℃で2時間にわたって攪拌し、セライトで濾過した。上記溶剤は減圧条件下で除去し、残留物を高真空条件下で乾燥した（200mg、80%）。これは、さらに精製することなく使用した。LC-MS: Rt = 5.83。
【０１６８】
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(3-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6,9-ジカルボン酸9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AJ3)
化合物AJ2の場合と同様、ただし、AR2（205mg、0.25mmol）、Pd/C（触媒量）およびMeOH（10mL）から。さらに精製することなく、この粗生成物（100mg、56%）を使用した。LC-MS: Rt = 5.81。
【０１６９】
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6,9-ジカルボン酸9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AJ4)
化合物AJ1の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンBL（1.55g、2.07mmol）、EtOH（55mL）およびNaOHの1M水溶液（55mL）から。残留物をFCで精製し(EtOAc/ヘプタン1:1 →EtOAc →MeOH/EtOAc 1:9)表題化合物を得た(1.17 g, 78%)。Rf = 0.20 (EtOAc)。Rt = 6.02; ES+: 721.12。
【０１７０】
タイプAKの化合物
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)エチル]フェニル}-6-(メチルフェネチルカルバモイル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK1)
ビシクロノンエンW2（1.68g、2.37mmol）をトルエン（50mL）中に溶解した溶液をN2でパージした（4x）。2-ブロモ-5-フルオロフェノール（0.403mL、3.56mmol）、アゾジカルボン酸ジピペリジド（897mg、3.56mmol）およびトリブチルホスフィン（1.62mL、7.12mmol）を加えた。この混合物を加熱し、2時間還流させた。次に、この混合物を放置して室温まで冷却し、減圧条件下で上記溶剤を除去した。残留物をFCで精製し(EtOAc/ヘプタン1:19 →1:9 →1:4 →1:1 →3:1)表題化合物を得た(1.88g、90%)。Rf = 0.80 (EtOAc)。LC-MS: Rt = 7.30。
【０１７１】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK2)
ビシクロノンエンAY1（12.15g、16mmol）、(2-クロロベンジル)-シクロプロピルアミン（9.08g、50mmol）、DIPEA（10.9mL、64mmol）、DMAP（488mg、4mmol）、HOBt（2.43g、18mmol）およびEDC.HCl（4.60g、24mmol）の混合物をCH2Cl2（250mL）中に溶解し一晩攪拌した。この混合物をCH2Cl2で稀釈し、HClの1M水溶液（3x）およびNaHCO3の飽和水溶液（1x）で洗浄した。この有機抽出物をMgSO4で乾燥し、濾過し、上記溶剤を減圧条件下で除去した。残留物をFCで精製し(EtOAc/ヘプタン1:5 →1:3 →1:2)表題化合物を得た(9.10g、63%)。LC-MS: Rt = 7.68。
【０１７２】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-(ベンジルシクロプロピルカルバモイル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK3)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY1（552mg、0.75mmol）、ベンジルシクロプロピルアミン（Loeppky, R. N.ら、 J. Org. Chem、2000、65、96、221mg、1.50mmol）、DIPEA（0.515mL、3.00mmol）、DMAP（23mg、0.19mmol）、HOBt（101mg、0.75mmol）およびEDC.HCl（216mg、1.12mmol）をCH2Cl2(7mL) 中に溶解。FCで精製し表題化合物を得た(570mg、88%)。LC-MS: Rt = 1.28。
【０１７３】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK4)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY1（552mg、0.75mmol）、(2-クロロベンジル)エチルアミン（Ishihara, Y.ら、 Chem. Pharm. Bull.、1991、39、3225、255mg、1.50mmol）、DIPEA（0.515mL、3.00mmol）、DMAP（23mg、0.19mmol）、HOBt（101mg、0.75mmol）およびEDC.HCl（216mg、1.12mmol）をCH2Cl2（7mL）中に溶解。FCで精製し表題化合物を得た(543mg、82%)。LC-MS: Rt = 1.29。
【０１７４】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK5)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY1（552 mg、0.75mmol）、シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)アミン（248mg、1.50mmol）、DIPEA（0.515mL、3.00mmol）、DMAP（23mg、0.19mmol）、HOBt（101mg、0.75mmol）およびEDC.HCl（216mg、1.12mmol）をCH2Cl2（7mL）中に溶解。FCで精製し表題化合物を得た(526mg、79%)。LC-MS: Rt = 1.28。
【０１７５】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK6)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY1（552 mg、0.75mmol）、シクロプロピル-(3-トリフルオロメチル-ベンジル)アミン（Brabander, H. J.ら、J. Org. Chem、1967、32、4053、323mg、1.50mmol）、DIPEA（0.515mL、3.00mmol）、DMAP（23mg、0.19mmol）、HOBt（101mg、0.75mmol）およびEDC.HCl（216mg、1.12mmol）をCH2Cl2（7mL）中に溶解。FCで精製し表題化合物を得た(551mg、79%)。LC-MS: Rt = 1.25。
【０１７６】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK7)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY1（552 mg、0.75mmol）、シクロプロピル-(2-メチルベンジル)-アミン（242mg、1.50mmol）、DIPEA（0.515mL、3.00mmol）、DMAP（23mg、0.19mmol）、HOBt（101mg、0.75mmol）およびEDC.HCl（216mg、1.12mmol）をCH2Cl2（7mL）中に溶解。FCで精製し表題化合物を得た(553mg、84%)。LC-MS: Rt = 1.29。
【０１７７】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK8)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY1（552 mg、0.75mmol）、シクロプロピル-[2-(4-メトキシ-フェノキシ)エチル]アミン（311mg、1.50mmol）、DIPEA（0.515mL、3.00mmol）、DMAP（23mg、0.19mmol）、HOBt（101mg、0.75mmol）およびEDC.HCl（216mg、1.12mmol）をCH2Cl2（7mL）中に溶解。FCで精製し表題化合物を得た(566mg、82%)。LC-MS: Rt = 1.28。
【０１７８】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル[2-(2-メトキシフェノキシ)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK9)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY1（552 mg、0.75mmol）、シクロプロピル-[2-(2-メトキシ-フェノキシ)エチル]アミン（311mg、1.50mmol）、DIPEA（0.515mL、3.00mmol）、DMAP（23mg、0.19mmol）、HOBt（101mg、0.75mmol）およびEDC.HCl（216mg、1.12mmol）をCH2Cl2（7mL）中に溶解。FCで精製し表題化合物を得た(570mg、82%)。LC-MS: Rt = 1.28。
【０１７９】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-m-トリルオキシエチル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK10)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY1（552 mg、0.75mmol）、シクロプロピル-(2-m-トリルオキシ-エチル)アミン（287mg、1.50mmol）、DIPEA（0.515mL、3.00mmol）、DMAP（23mg、0.19mmol）、HOBt（101mg、0.75mmol）およびEDC.HCl（216mg、1.12mmol）をCH2Cl2（7mL）中に溶解。FCで精製し表題化合物を得た(506mg、74%)。LC-MS: Rt = 1.30。
【０１８０】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(3,4-ジメチルフェノキシ)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK11)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY1（552 mg、0.75mmol）、シクロプロピル-[2-(3,4-ジメチル-フェノキシ)エチル]アミン（462mg、1.50mmol）、DIPEA（0.515mL、3.00mmol）、DMAP（23mg、0.19mmol）、HOBt（101mg、0.75mmol）およびEDC.HCl（216mg、1.12mmol）をCH2Cl2（7mL）中に溶解。FCで精製し表題化合物を得た(693mg、100%)。LC-MS: Rt = 1.28。
【０１８１】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-(シクロプロピルフェネチルカルバモイル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK12)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY1（552 mg、0.75mmol）、シクロプロピルフェネチルアミン（Smith, P. W.ら; J. Med. Chem., 1998, 41, 787; 242mg、1.50mmol）、DIPEA（0.515mL、3.00mmol）、DMAP（23mg、0.19mmol）、HOBt（101mg、0.75mmol）およびEDC.HCl（216mg、1.12mmol）をCH2Cl2（7mL）中に溶解。FCで精製し表題化合物を得た(510mg、77%)。LC-MS: Rt = 1.28。
【０１８２】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK13)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY1（552 mg、0.75mmol）、[2-(2-クロロフェニル)エチル]-シクロプロピルアミン（294mg、1.50mmol）、DIPEA（0.515mL、3.00mmol）、DMAP（23mg、0.19mmol）、HOBt（101mg、0.75mmol）およびEDC.HCl（216mg、1.12mmol）をCH2Cl2（7mL）中に溶解。FCで精製し表題化合物を得た(540mg、79%)。LC-MS: Rt = 1.28。
【０１８３】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK14)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY1（552 mg、0.75mmol）、シクロプロピル-[2-(2,3-ジフルオロ-フェニル)エチル]アミン（296mg、1.50mmol）、DIPEA（0.515mL、3.00mmol）、DMAP（23mg、0.19mmol）、HOBt（101mg、0.75mmol）およびEDC.HCl（216mg、1.12mmol）をCH2Cl2（7mL）中に溶解。FCで精製し表題化合物を得た(572mg、83%)。LC-MS: Rt = 1.28。
【０１８４】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(4-フルオロフェニル)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK15)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY1（552 mg、0.75mmol）、シクロプロピル-[2-(4-フルオロ-フェニル)エチル]アミン（269mg、1.50mmol）、DIPEA（0.515mL、3.00mmol）、DMAP（23mg、0.19mmol）、HOBt（101mg、0.75mmol）およびEDC.HCl（216mg、1.12mmol）をCH2Cl2（7mL）中に溶解。FCで精製し表題化合物を得た(533mg、79%)。LC-MS: Rt = 1.28。
【０１８５】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-o-トリルエチル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK16)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY1（552 mg、0.75mmol）、シクロプロピル-(2-o-トリルエチル)-アミン（263mg、1.50mmol）、DIPEA（0.515mL、3.00mmol）、DMAP（23mg、0.19mmol）、HOBt（101mg、0.75mmol）およびEDC.HCl（216mg、1.12mmol）をCH2Cl2（7mL）中に溶解。FCで精製し表題化合物を得た(562mg、84%)。LC-MS: Rt = 1.29。
【０１８６】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK17)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY1（552 mg、0.75mmol）、シクロプロピル-(3,5-ジメトキシ-ベンジル)アミン（311mg、1.50mmol）、DIPEA（0.515mL、3.00mmol）、DMAP（23mg、0.19mmol）、HOBt（101mg、0.75mmol）およびEDC.HCl（216mg、1.12mmol）をCH2Cl2（7mL）中に溶解。FCで精製し表題化合物を得た(530mg、76%)。LC-MS: Rt = 1.28。
【０１８７】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-p-トリルエチル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK18)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY1（552 mg、0.75mmol）、シクロプロピル-(2-p-トリルエチル)-アミン（263mg、1.50mmol）、DIPEA（0.515mL、3.00mmol）、DMAP（23mg、0.19mmol）、HOBt（101mg、0.75mmol）およびEDC.HCl（216mg、1.12mmol）をCH2Cl2（7mL）中に溶解。FCで精製し表題化合物を得た(530mg、79%)。LC-MS: Rt = 1.30。
【０１８８】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(2-ヒドロキシエチル)ベンジル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK19)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY1（1.30、1.77mmol）、(2-アリルベンジル)シクロプロピル-アミン（992mg、5.30mmol）、DIPEA（1.01mL、7.08mmol）、DMAP（54mg、0.44mmol）、HOBt（263mg、1.95mmol）およびEDC.HCl（509mg、2.66mmol）をCH2Cl2（25mL）中に溶解。FCで精製し中間化合物を得た（1.49g、93%）。LC-MS: Rt = 7.81。
次に、化合物ATと同様、ただし、先の中間化合物（1.49g、1.65mmol）、NMO.H2O（245mg、1.82mmol）、およびOsO4（tert-BuOH中2.5％、0.207mL、0.017mmol）をTHF（4mL）、tert-BuOH（2mL）および水（1mL）中に溶解したものから。残留物をFCで精製し（EtOAc/ヘプタン1:4 →2:3 →3:2 →4:1 →EtOAc）2番目の中間化合物を得た（866mg、56%）。 Rf = 0.50 (EtOAc)。LC-MS: Rt = 6.95。
次に、化合物AUの場合と同様、ただし、2番目の中間化合物（866mg、0.922mmol）とNaIO4（217mg、1.01mmol）をTHF（8mL）および水（2mL）に溶解したものから。残留物をFCで精製し（EtOAc/ヘプタン1:4 →2:3）3番目の中間化合物を得た（751mg、90%）。Rf = 0.75 (EtOAc)。
最後に、化合物AVの場合と同様、ただし、3番目の中間化合物（751mg、0.828mmol）とNaBH4（35mg、0.9mmol）をMeOH（10mL）中に溶解したものから。残留物をFCで精製し（EtOAc/ヘプタン2:3）表題化合物を得た（599mg、80%）。LC-MS: Rt = 7.30。
【０１８９】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK20)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY2（7.68g、9.86mmol）、(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミン（5.37, 29.6mmol）、DIPEA（6.75mL、39.4mmol）、DMAP（301mg、2.47mmol）、HOBt（1.46mg、10.8mmol）およびEDC.HCl（2.84g、14.8mmol）をCH2Cl2（150mL）中に溶解したものから。FCで精製し(EtOAc/ヘプタン1:4 →3:7 →2:3 →1:1)表題化合物を得た(3.7g、40%)。Rf = 0.55 (EtOAc/ヘプタン 1:1)。LC-MS: Rt = 7.97。
【０１９０】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-(ベンジルシクロプロピルカルバモイル)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK21)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY2（779mg、1.00mmol）、ベンジルシクロプロピルアミン（Loeppky, R. N.ら、J. Org. Chem.、 2000、65、96、1.27g、1.50mmol）、DIPEA（0.684mL、4.00mmol）、DMAP（30mg、0.25mmol）、HOBt（135mg、1.00mmol）およびEDC.HCl（287mg、1.50mmol）をCH2Cl2（10mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(520mg、57%)。LC-MS: Rt = 7.79。
【０１９１】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK22)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY2（779mg、1.00mmol）、(2-クロロベンジル)エチルアミン（Ishihar, Y.ら、Chem. Pharm. Bull、1991、39、3225、254mg、1.50mmol）、DIPEA（0.684mL、4.00mmol）、DMAP（30mg、0.25mmol）、HOBt（135mg、1.00mmol）およびEDC.HCl（287mg、1.50mmol）をCH2Cl2（10mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(475mg、51%)。LC-MS: Rt = 7.82。
【０１９２】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK23)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY2（779mg、1.00mmol）、シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)アミン（247mg、1.50mmol）、DIPEA（0.684mL、4.00mmol）、DMAP（30mg、0.25mmol）、HOBt（135mg、1.00mmol）およびEDC.HCl（287mg、1.50mmol）をCH2Cl2（10mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(465mg、50%)。LC-MS: Rt = 7.69。
【０１９３】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK24)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY2（779mg、1.00mmol）、シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)アミン（Brabander, H. J.ら、J. Org. Chem.、 1967、32、4053、323mg、1.50mmol）、DIPEA（0.684mL、4.00mmol）、DMAP（30mg、0.25mmol）、HOBt（135mg、1.00mmol）およびEDC.HCl（287mg、1.50mmol）をCH2Cl2（10mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(345mg、35%)。LC-MS: Rt = 7.76。
【０１９４】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK25)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY2（779mg、1.00mmol）、シクロプロピル-(2-メチルベンジル)アミン（242mg、1.50mmol）、DIPEA（0.684mL、4.00mmol）、DMAP（30mg、0.25mmol）、HOBt（135mg、1.00mmol）およびEDC.HCl（287mg、1.50mmol）をCH2Cl2（10mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(722mg、78%)。LC-MS: Rt = 7.77。
【０１９５】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK26)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY2（779mg、1.00mmol）、シクロプロピル-(4-メトキシフェノキシメチル)アミン（311mg、1.50mmol）、DIPEA（0.684mL、4.00mmol）、DMAP（30mg、0.25mmol）、HOBt（135mg、1.00mmol）およびEDC.HCl（287mg、1.50mmol）をCH2Cl2（10mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(579mg、60%)。LC-MS: Rt = 7.64。
【０１９６】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-m-トリルオキシエチル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK27)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY2（779mg、1.00mmol）、シクロプロピル-m-トリルオキシメチルアミン（311mg、1.50mmol）、DIPEA（0.684mL、4.00mmol）、DMAP（30mg、0.25mmol）、HOBt（135mg、1.00mmol）およびEDC.HCl（287mg、1.50mmol）をCH2Cl2（10mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(340mg、36%)。LC-MS: Rt = 7.83。
【０１９７】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(3,4-ジメチルフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK28)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY2（779mg、1.00mmol）、シクロプロピル-(3,4-ジメチルフェノキシメチル)アミン（308mg、1.50mmol）、DIPEA（0.684mL、4.00mmol）、DMAP（30mg、0.25mmol）、HOBt（135mg、1.00mmol）およびEDC.HCl（287mg、1.50mmol）をCH2Cl2（10mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(470mg、49%)。LC-MS: Rt = 7.93。
【０１９８】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-(シクロプロピルフェネチルカルバモイル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK29)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY2（779mg、1.00mmol）、シクロプロピル-フェネチルアミン（Smith, P. W.ら; J. Med. Chem., 1998, 41, 787; 242mg、1.50mmol）、DIPEA（0.684mL、4.00mmol）、DMAP（30mg、0.25mmol）、HOBt（135mg、1.00mmol）およびEDC.HCl（287mg、1.50mmol）をCH2Cl2（10mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(449mg、49%)。LC-MS: Rt = 7.72。
【０１９９】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK30)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY2（779mg、1.00mmol）、[2-(2-クロロ-フェニル)エチル]シクロプロピルアミン（294mg、1.50mmol）、DIPEA（0.684mL、4.00mmol）、DMAP（30mg、0.25mmol）、HOBt（135mg、1.00mmol）およびEDC.HCl（287mg、1.50mmol）をCH2Cl2（10mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(605mg、63%)。LC-MS: Rt = 7.89。
【０２００】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK31)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY2（779mg、1.00mmol）、シクロプロピル-[2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]アミン（296mg、1.50mmol）、DIPEA（0.684mL、4.00mmol）、DMAP（30mg、0.25mmol）、HOBt（135mg、1.00mmol）およびEDC.HCl（287mg、1.50mmol）をCH2Cl2（10mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(670mg、70%)。LC-MS: Rt = 7.70。
【０２０１】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(4-フルオロフェニル)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK32)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY2（779mg、1.00mmol）、シクロプロピル-[2-(4-フルオロフェニル)エチル]アミン（269mg、1.50mmol）、DIPEA（0.684mL、4.00mmol）、DMAP（30mg、0.25mmol）、HOBt（135mg、1.00mmol）およびEDC.HCl（287mg、1.50mmol）をCH2Cl2（10mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(638mg、68%)。LC-MS: Rt = 7.70。
【０２０２】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-o-トリルエチル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK33)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY2（779 mg、1.00mmol）、シクロプロピル-(2-o-トリルエチル)アミン（263mg、1.50mmol）、DIPEA（0.684mL、4.00mmol）、DMAP（30mg、0.25mmol）、HOBt（135mg、1.00mmol）およびEDC.HCl（287mg、1.50mmol）をCH2Cl2（10mL）中に溶解。FCで精製し表題化合物を得た(659mg、70%)。LC-MS: Rt = 7.58。
【０２０３】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-6-[((2R*)-2-ヒドロキシ-2-フェニルエチル)メチルカルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステルと(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[((2S*)-2-ヒドロキシ-2-フェニルエチル)メチル-カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステルの1：1の混合物 (AK34)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY2（779mg、1.00mmol）、(rac.)-2-メチルアミノ-1-フェニルエタノール（310mg、1.50mmol）、DIPEA（0.684mL、4.00mmol）、DMAP（30mg、0.25mmol）、HOBt（135mg、1.00mmol）およびEDC.HCl（287mg、1.50mmol）をCH2Cl2（10mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(456mg、50%)。LC-MS: Rt = 7.42。
【０２０４】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK35)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY2（779mg、1.00mmol）、シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)アミン（311mg、1.50mmol）、DIPEA（0.684mL、4.00mmol）、DMAP（30mg、0.25mmol）、HOBt（135mg、1.00mmol）およびEDC.HCl（287mg、1.50mmol）をCH2Cl2（10mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(736mg、76%)。LC-MS: Rt = 7.73。
【０２０５】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-p-トリルエチル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK36)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY2（779mg、1.00mmol）、シクロプロピル-(2-p-トリルエチル)アミン（263mg、1.50mmol）、DIPEA（0.684mL、4.00mmol）、DMAP（30mg、0.25mmol）、HOBt（135mg、1.00mmol）およびEDC.HCl（287mg、1.50mmol）をCH2Cl2（10mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(718mg、77%)。LC-MS: Rt = 7.73。
【０２０６】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[(2-アリルベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK37)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY2（1.45、2.00mmol）、(2-アリルベンジル)シクロプロピルアミン（1.12g、6.00mmol）、DIPEA（1.37mL、8.00mmol）、DMAP（62mg、0.50mmol）、HOBt（298mg、2.20mmol）およびEDC.HCl（576mg、3.00mmol）をCH2Cl2（20mL）中に溶解。FCで精製し中間化合物を得た（1.77g、93%）。LC-MS: Rt = 7.95。
次に、化合物ATと同様、ただし、先の中間化合物（1.77g、1.86mmol）、NMO.H2O（516mg、3.82mmol）、およびOsO4（tert-BuOH中2.5％、0.276mL、0.023mmol）をTHF（40mL）、tert-BuOH（20mL）および水（10mL）中に溶解したものから。残留物をFCで精製し（EtOAc/ヘプタン1:4 →2:3 →3:2 →4:1 →EtOAc）2番目の中間化合物を得た（548mg、27%）。Rf = 0.60 (EtOAc)。LC-MS: Rt = 7.43; ES+:980.18。
次に、化合物AUの場合と同様、ただし、2番目の中間化合物（928mg、0.945mmol）とNaIO4（222mg、1.04mmol）をTHF（8mL）および水（2mL）に溶解したものから。残留物をFCで精製し（EtOAc/ヘプタン1:4 →2:3）3番目の中間化合物を得た（868mg、97%）。Rf = 0.80 (EtOAc)。
最後に、化合物AVの場合と同様、ただし、3番目の中間化合物（868mg、0.914mmol）とNaBH4（38mg、1.0mmol）をMeOH（10mL）中に溶解したものから。残留物をFCで精製し（EtOAc/ヘプタン2:3）表題化合物を得た（603mg、69%）。LC-MS: Rt = 7.44。
【０２０７】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK38)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY3（411mg、0.58mmol）、(2-クロロベンジル)-シクロプロピルアミン（211mg、1.16mmol）
、DIPEA（0.397mL、2.32mmol）、DMAP（18mg、0.15mmol）、HOBt（86mg、0.64mmol）およびEDC.HCl（167mg、0.87mmol）をCH2Cl2（8mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(312mg、62%)。LC-MS: Rt = 7.66。
【０２０８】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-(ベンジルシクロプロピルカルバモイル)-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK39)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY3（411mg、0.58mmol）、ベンジル-シクロプロピルアミン（Loeppk, R. N.ら、J. Org. Chem.、2000、65、96、171mg、1.16mmol）、DIPEA（0.397mL、2.32mmol）、DMAP（18mg、0.15mmol）、HOBt（86mg、0.64mmol）およびEDC.HCl（167mg、0.87mmol）をCH2Cl2（8mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(340mg、70%)。LC-MS: Rt = 8.12。
【０２０９】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK40)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY3（411mg、0.58mmol）、(2-クロロベンジル)-エチルアミン（Ishihara,Y.ら、Chem. Pharm. Bull、1991、39、3225、197mg、1.16mmol）、DIPEA（0.397mL、2.32mmol）、DMAP（18mg、0.15mmol）、HOBt（86mg、0.64mmol）およびEDC.HCl（167mg、0.87mmol）をCH2Cl2（8mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(374mg、74%)。LC-MS: Rt = 8.30。
【０２１０】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9ジカルボン酸3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK41)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY3（411mg、0.58mmol）、シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)アミン（192mg、1.16mmol）、DIPEA（0.397mL、2.32mmol）、DMAP（18mg、0.15mmol）、HOBt（86mg、0.64mmol）およびEDC.HCl（167mg、0.87mmol）をCH2Cl2（8mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(350mg、70%)。LC-MS: Rt = 8.13。
【０２１１】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)カルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK42)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY3（411mg、0.58mmol）、シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)アミン（Brabander, H. J.ら、 J. Org. Chem.、1967、32、4053、250mg、1.16mmol）、DIPEA（0.397mL、2.32mmol）、DMAP（18mg、0.15mmol）、HOBt（86mg、0.64mmol）およびEDC.HCl（167mg、0.87mmol）をCH2Cl2（8mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(294mg、56%)。LC-MS: Rt = 8.16。
【０２１２】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)カルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK43)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY3（411mg、0.58mmol）、シクロプロピル-(2-メチルベンジル)アミン（187mg、1.16mmol）、DIPEA（0.397mL、2.32mmol）、DMAP（18mg、0.15mmol）、HOBt（86mg、0.64mmol）およびEDC.HCl（167mg、0.87mmol）をCH2Cl2（8mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(294mg、56%)。LC-MS: Rt = 8.15。
【０２１３】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]カルバモイル}-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK44)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY3（411mg、0.58mmol）、シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]アミン（187mg、1.16mmol）、DIPEA（0.397mL、2.32mmol）、DMAP（18mg、0.15mmol）、HOBt（86mg、0.64mmol）およびEDC.HCl（167mg、0.87mmol）をCH2Cl2（8mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(159 mg, 30%)。LC-MS: Rt = 7.93。
【０２１４】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(3-メトキシフェノキシ)エチル]カルバモイル}-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK45)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY3（411mg、0.58mmol）、シクロプロピル-[2-(3-メトキシフェノキシ)エチル]アミン（287mg、1.16mmol）、DIPEA（0.397mL、2.32mmol）、DMAP（18mg、0.15mmol）、HOBt（86mg、0.64mmol）およびEDC.HCl（167mg、0.87mmol）をCH2Cl2（8mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(237mg、45%)。LC-MS: Rt = 7.69。
【０２１５】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-m-トリルオキシエチル)カルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK46)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY3（411mg、0.58mmol）、シクロプロピル-(2-m-トリルオキシエチル)アミン（222mg、1.16mmol）、DIPEA（0.397mL、2.32mmol）、DMAP（18mg、0.15mmol）、HOBt（86mg、0.64mmol）およびEDC.HCl（167mg、0.87mmol）をCH2Cl2（8mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(185mg、36%)。LC-MS: Rt = 8.12。
【０２１６】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-(シクロプロピルフェネチルカルバモイル)-7-{4-[2-(2,3,6-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK47)
ビビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY3（590mg、0.83mmol）、シクロプロピル-フェネチルアミン（Smith, P. W.ら、J. Med. Chem.、 1998、41、787、402mg、2.49mmol）、DIPEA（0.568mL、3.32mmol）、DMAP（25mg、0.21mmol）、HOBt（169mg、1.25mmol）およびEDC.HCl（239mg、1.25mmol）をCH2Cl2（10mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(309mg、44%)。LC-MS: Rt = 8.01。
【０２１７】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-7-{4-[2-(2,3,6-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK48)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY3（590mg、0.83mmol）、[2-(2-クロロ-フェニル)エチル]シクロプロピルアミン（487mg、2.49mmol）、DIPEA（0.568mL、3.32mmol）、DMAP（25mg、0.21mmol）、HOBt（169mg、1.25mmol）およびEDC.HCl（239mg、1.25mmol）をCH2Cl2（10mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(272mg、37%)。LC-MS: Rt = 8.20。
【０２１８】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]カルバモイル}-7-{4-[2-(2,3,6-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK49)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY3（590mg、0.83mmol）、シクロプロピル-[2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]アミン（491mg、2.49mmol）、DIPEA（0.568mL、3.32mmol）、DMAP（25mg、0.21mmol）、HOBt（169mg、1.25mmol）およびEDC.HCl（239mg、1.25mmol）をCH2Cl2（10mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(309mg、42%)。LC-MS: Rt = 7.98。
【０２１９】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(4-フルオロフェニル)エチル]カルバモイル}-7-{4-[2-(2,3,6-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK50)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY3（590mg、0.83mmol）、シクロプロピル-[2-(4-フルオロフェニル)エチル]アミン（491mg、2.49mmol）、DIPEA（0.568mL、3.32mmol）、DMAP（25mg、0.21mmol）、HOBt（169mg、1.25mmol）およびEDC.HCl（239mg、1.25mmol）をCH2Cl2（10mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(294 mg, 41%)。LC-MS: Rt = 7.93。
【０２２０】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-o-トリルエチル)カルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,6-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK51)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY3（590 mg、0.83mmol）、シクロプロピル-(2-o-トリルエチル)アミン（491mg、2.49mmol）、DIPEA（0.568mL、3.32mmol）、DMAP（25mg、0.21mmol）、HOBt（169mg、1.25mmol）およびEDC.HCl（239mg、1.25mmol）をCH2Cl2（10mL）中に溶解。FCで精製し表題化合物を得た(258mg、36%)。LC-MS: Rt = 8.16。
【０２２１】
(rac.)-1R*, 5S*)-6-[((2R*)-2-ヒドロキシ-2-フェニルエチル)メチルカルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,6-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステルと(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[((2S*)-2-ヒドロキシ-2-フェニルエチル)メチルカルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,6-トリメチルフェノキシ)エチル]-フェニル }-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステルの1：1の混合物 (AK52)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY3（590mg、0.83mmol）、(rac.)-2-メチルアミノ-1-フェニルエタノール（377mg、2.49mmol）、DIPEA（0.568mL、3.32mmol）、DMAP（25mg、0.21mmol）、HOBt（169mg、1.25mmol）およびEDC.HCl（239mg、1.25mmol）をCH2Cl2（10mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(117mg、17%)。LC-MS: Rt = 7.50。
【０２２２】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,6-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK53)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY3（590mg、0.83mmol）、シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)アミン（516mg、2.49mmol）、DIPEA（0.568mL、3.32mmol）、DMAP（25mg、0.21mmol）、HOBt（169mg、1.25mmol）およびEDC.HCl（239mg、1.25mmol）をCH2Cl2（10mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(258mg、35%)。LC-MS: Rt = 7.80。
【０２２３】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-p-トリルエチル)カルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,6-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK54)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY3（590mg、0.83mmol）、シクロプロピル-(2-p-トリルエチル)アミン（426mg、2.49mmol）、DIPEA（0.568mL、3.32mmol）、DMAP（25mg、0.21mmol）、HOBt（169mg、1.25mmol）およびEDC.HCl（239mg、1.25mmol）をCH2Cl2（10mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(235 mg, 32%)。LC-MS: Rt = 8.16。
【０２２４】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(2-ヒドロキシエチル)ベンジル]カルバモイル}-7-{4-[2-(2,3,6-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK55)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY3（1.18g、1.66mmol）、(2-アリルベンジル)シクロプロピルアミン（932mg、4.98mmol）、DIPEA（1.14mL、6.64mmol）、DMAP（51mg、0.42mmol）、HOBt（338mg、2.50mmol）およびEDC.HCl（478mg、2.50mmol）をCH2Cl2（20mL）中に溶解。FCで精製し中間化合物を得た（613mg、42%）。LC-MS: Rt = 8.16。
次に、化合物ATと同様、ただし、先の中間化合物（613mg、0.697mmol）、NMO.H2O（141mg、1.05mmol）、およびOsO4（tert-BuOH中2.5％、0.175mL、0.014mmol）をTHF（8mL）、tert-BuOH（4mL）および水（2mL）中に溶解したものから。残留物をFCで精製し（EtOAc/ヘプタン1:1 →EtOAc）2番目の中間化合物を得た（348mg、55%）。Rf = 0.05 (EtOAc/ヘプタン1:1)。LC-MS: Rt = 7.31。
次に、化合物AUの場合と同様、ただし、2番目の中間化合物（348mg、0.381mmol）とNaIO4（122mg、0.571mmol）をTHF（6mL）および水（2mL）に溶解したものから。残留物を高真空条件下で乾燥し3番目の中間化合物を得た（269mg、80%）。この化合物は、さらに精製することなく使用した。LC-MS: Rt = 7.29。
最後に、化合物AVの場合と同様、ただし、3番目の中間化合物（269mg、0.305mmol）とNaBH4（13mg、0.34mmol）をMeOH（5mL）中に溶解したものから。残留物をFCで精製し（EtOAc/ヘプタン1:4 → 2:3 → 3:2 → 4:1）表題化合物を得た（210mg、78%）。LC-MS: Rt = 7.55。
【０２２５】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK56)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY4（596mg、0.80mmol）、(2-クロロベンジル)-シクロプロピルアミン（290mg、1.60mmol）、DIPEA（0.548mL、3.2mmol）、DMAP（25mg、0.21mmol）、HOBt（135mg、1.00mmol）およびEDC.HCl（307mg、1.55mmol）をCH2Cl2（5mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(451mg、74%)。LC-MS: Rt = 1.30。
【０２２６】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK57)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY4（596mg、0.80mmol）、(2-クロロベンジル)-エチルアミン（Ishihara, Y.ら、Chem. Pharm. Bull.、1991、39、3225、290mg、1.60mmol）、DIPEA（0.548mL、3.2mmol）、DMAP（25mg、0.21mmol）、HOBt（135mg、1.00mmol）およびEDC.HCl（307mg、1.55mmol）をCH2Cl2（5mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(596mg、83%)。LC-MS: Rt = 1.30。
【０２２７】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK58)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY4（596mg、0.80mmol）、シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)アミン（264mg、1.60mmol）、DIPEA（0.548mL、3.2mmol）、DMAP（25mg、0.21mmol）、HOBt（135mg、1.00mmol）およびEDC.HCl（307mg、1.55mmol）をCH2Cl2（5mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(519mg、73%)。LC-MS: Rt = 1.29。
【０２２８】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]-ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK59)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY4（596mg、0.80mmol）、シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)アミン（Brabander, H. J.ら、J. Org. Chem.、1967、32、4053、344mg、1.60mmol）、DIPEA（0.548mL、3.2mmol）、DMAP（25mg、0.21mmol）、HOBt（135mg、1.00mmol）およびEDC.HCl（307mg、1.55mmol）をCH2Cl2（5mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(584mg、78%)。LC-MS: Rt = 1.30。
【０２２９】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK60)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY4（596mg、0.80mmol）、シクロプロピル-(2-メチルベンジル)アミン（258mg、1.60mmol）、DIPEA（0.548mL、3.2mmol）、DMAP（25mg、0.21mmol）、HOBt（135mg、1.00mmol）およびEDC.HCl（307mg、1.55mmol）をCH2Cl2（5mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(569mg、48%)。LC-MS: Rt = 1.30。
【０２３０】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK61)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY4（596mg、0.80mmol）、シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]アミン（332mg、1.60mmol）、DIPEA（0.548mL、3.2mmol）、DMAP（25mg、0.21mmol）、HOBt（135mg、1.00mmol）およびEDC.HCl（307mg、1.55mmol）をCH2Cl2（5mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(591mg、79%)。LC-MS: Rt = 1.28。
【０２３１】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(3-メトキシフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK62)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY4（596mg、0.80mmol）、シクロプロピル-[2-(3-メトキシフェノキシ)エチル]アミン（332mg、1.60mmol）、DIPEA（0.548mL、3.2mmol）、DMAP（25mg、0.21mmol）、HOBt（135mg、1.00mmol）およびEDC.HCl（307mg、1.55mmol）をCH2Cl2（5mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(584 mg, 77%)。LC-MS: Rt = 1.28。
【０２３２】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-m-トリルオキシエチル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK63)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY4（596mg、0.80mmol）、シクロプロピル-(2-p-トリルオキシエチル)アミン（306mg、1.60mmol）、DIPEA（0.548mL、3.2mmol）、DMAP（25mg、0.21mmol）、HOBt (135mg、1.00mmol)およびEDC.HCl（307mg、1.55mmol）をCH2Cl2（5mL）に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(525mg、71%)。LC-MS: Rt = 1.30。
【０２３３】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-(シクロプロピルフェネチルカルバモイル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK64)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY4（596mg、0.80mmol）、シクロプロピル-フェネチルアミン（Smith, P. W.ら; J. Med. Chem., 1998, 41, 787; 258mg、1.60mmol）、DIPEA（0.548mL、3.2mmol）、DMAP（25mg、0.21mmol）、HOBt (135mg、1.00mmol)およびEDC.HCl（307mg、1.55mmol）をCH2Cl2（5mL）に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(360mg、50%)。LC-MS: Rt = 1.30。
【０２３４】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK65)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY4（596mg、0.80mmol）、[2-(2-クロロ-フェニル)エチル]シクロプロピルアミン（313mg、1.60mmol）、DIPEA（0.548mL、3.2mmol）、DMAP（25mg、0.21mmol）、HOBt (135mg、1.00mmol)およびEDC.HCl（307mg、1.55mmol）をCH2Cl2（5mL）に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(572mg、76%)。LC-MS: Rt = 1.30。
【０２３５】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]-ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK66)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY4（596mg、0.80mmol）、シクロプロピル-[2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]アミン（316mg、1.60mmol）、DIPEA（0.548mL、3.2mmol）、DMAP（25mg、0.21mmol）、HOBt (135mg、1.00mmol)およびEDC.HCl（307mg、1.55mmol）をCH2Cl2（5mL）に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(584mg、79%)。LC-MS: Rt = 1.29。
【０２３６】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(4-フルオロフェニル)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK67)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY4（596mg、0.80mmol）、シクロプロピル-[2-(4-フルオロフェニル)エチル]アミン（287mg、1.60mmol）、DIPEA（0.548mL、3.2mmol）、DMAP（25mg、0.21mmol）、HOBt (135mg、1.00mmol)およびEDC.HCl（307mg、1.55mmol）をCH2Cl2（5mL）に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(616mg、84%)。LC-MS: Rt = 1.28。
【０２３７】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-o-トリルエチル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK68)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY4（596 mg、0.80mmol）、シクロプロピル-(2-o-トリルエチル)アミン（280mg、1.60mmol）、DIPEA（0.548mL、3.2mmol）、DMAP（25mg、0.21mmol）、HOBt (135mg、1.00mmol)およびEDC.HCl（307mg、1.55mmol）をCH2Cl2（5mL）に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(556mg、76%)。LC-MS: Rt = 1.28
【０２３８】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)-エトキシ]フェニル}-6-[((2R*)-2-ヒドロキシ-2-フェニルエチル)メチルカルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステルと(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[((2S*)-2-ヒドロキシ-2-フェニルエチル)メチル-カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステルの1：1の混合物 (AK69)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY4（596mg、0.80mmol）、(rac.)-2-メチルアミノ-1-フェニルエタノール（242mg、1.60mmol）、DIPEA（0.548mL、3.2mmol）、DMAP（25mg、0.21mmol）、HOBt（135mg、1.00mmol）およびEDC.HCl（307mg、1.55mmol）をCH2Cl2（5mL）中に溶解したものから。FCで精製して表題化合物を得た（380mg、54%）。LC-MS: Rt = 1.23。
【０２３９】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK70)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY4（596mg、0.80mmol）、シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)アミン（332mg、1.60mmol）、DIPEA（0.548mL、3.2mmol）、DMAP（25mg、0.21mmol）、HOBt（135mg、1.00mmol）およびEDC.HCl（307mg、1.55mmol）をCH2Cl2（5mL）中に溶解したものから。FCで精製して表題化合物を得た(619mg、83%)。LC-MS: Rt = 1.28。
【０２４０】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-p-トリルエチル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK71)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY4（596mg、0.80mmol）、シクロプロピル-(2-p-トリルエチル)アミン（280mg、1.60mmol）、DIPEA（0.548mL、3.2mmol）、DMAP（25mg、0.21mmol）、HOBt（135mg、1.00mmol）およびEDC.HCl（307mg、1.55mmol）をCH2Cl2（5mL）中に溶解したものから。FCで精製して表題化合物を得た(619mg、83%)。LC-MS: Rt = 1.28。
【０２４１】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(2-ヒドロキシエチル)ベンジル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]-ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK72)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY3（1.00、1.34mmol）、(2-アリルベンジル)シクロプロピルアミン（752mg、4.02mmol）、DIPEA（0.918mL、5.26mmol）、DMAP（41mg、0.34mmol）、HOBt（199mg、1.47mmol）およびEDC.HCl（385mg、2.01mmol）をCH2Cl2（15mL）中に溶解。FCで精製し中間化合物を得た（845mg、69%）。Rf = 0.45 (EtOAc/ヘプタン1:1)。LC-MS: Rt = 7.85。
次に、化合物ATと同様、ただし、先の中間化合物（845mg、0.926mmol）、NMO.H2O（150mg、1.11mmol）、およびOsO4（tert-BuOH中2.5％、0.173mL、0.014mmol）をTHF（8mL）、tert-BuOH（4mL）および水（2mL）中に溶解したものから。残留物をFCで精製し（EtOAc/ヘプタン1:1 →EtOAc → MeOH/EtOAc 1:9）2番目の中間化合物を得た（616mg、70%）。Rf = 0.05 (EtOAc/ヘプタン1:1)。LC-MS: Rt = 7.04。
次に、化合物AUの場合と同様、ただし、2番目の中間化合物（616mg、0.649mmol）とNaIO4（208mg、0.973mmol）をTHF（6mL）および水（2mL）に溶解したものから。残留物を高真空条件下で乾燥し3番目の中間化合物を得た（477mg、80%）。この化合物は、さらに精製することなく使用した。LC-MS: Rt = 7.43。
最後に、化合物AVの場合と同様、ただし、3番目の中間化合物（477mg、0.520mmol）とNaBH4（22mg、0.57mmol）をMeOH（5mL）中に溶解したものから。残留物をFCで精製し(EtOAc/ヘプタン 1:4 →2:3 →3:2 →4:1)表題化合物を得た(210mg、78%)。Rf = 0.10 (EtOAc/ヘプタン 1:1)。LC-MS: Rt = 7.26。
【０２４２】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK73)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY5（534mg、0.7mmol）、(2-クロロベンジル)-シクロプロピルアミン（200mg、1.10mmol）
、DIPEA（0.479mL、2.8mmol）、DMAP（21mg、0.18mmol）、HOBt（113mg、0.84mmol）およびEDC.HCl（211mg、1.1mmol）をCH2Cl2（7mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(263mg、39%)。LC-MS: Rt = 1.28。
【０２４３】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-(ベンジルシクロプロピルカルバモイル)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)-エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK74)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY5（534mg、0.7mmol）、ベンジルシクロプロピル-アミン（Loeppky, R. N.ら、J. Org. Chem.、 2000、65、96、162mg、1.10mmol）、DIPEA（0.479mL、2.8mmol）、DMAP（21mg、0.18mmol）、HOBt（113mg、0.84mmol）およびEDC.HCl（211mg、1.1mmol）をCH2Cl2（7mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(263mg、39%)。LC-MS: Rt = 1.26。
【０２４４】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK75)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY5（534mg、0.7mmol）、(2-クロロベンジル)-エチルアミン（Ishihara, Y.ら、 Chem. Pharm. Bull.、1991、39、3225、187mg、1.10mmol）、DIPEA（0.479mL、2.8mmol）、DMAP（21mg、0.18mmol）、HOBt（113mg、0.84mmol）およびEDC.HCl（211mg、1.1mmol）をCH2Cl2（7mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(204mg、32%)。LC-MS: Rt = 1.28。
【０２４５】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK76)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY5（534mg、0.7mmol）、シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)アミン（182mg、1.10mmol）、DIPEA（0.479mL、2.8mmol）、DMAP（21mg、0.18mmol）、HOBt（113mg、0.84mmol）およびEDC.HCl（211mg、1.1mmol）をCH2Cl2（7mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(233mg、37%)。LC-MS: Rt = 1.27。
【０２４６】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK77)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY5（534mg、0.7mmol）、シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)アミン（Brabander, H. J.ら、J. Org. Chem.、1967、32、4053、237mg、1.10mmol）、DIPEA（0.479mL、2.8mmol）、DMAP（21mg、0.18mmol）、HOBt（113mg、0.84mmol）およびEDC.HCl（211mg、1.1mmol）をCH2Cl2（7mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(276mg、41%)。LC-MS: Rt = 1.27。
【０２４７】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK78)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY5（534mg、0.7mmol）、シクロプロピル-(2-メチルベンジル)アミン（178mg、1.10mmol）、DIPEA（0.479mL、2.8mmol）、DMAP（21mg、0.18mmol）、HOBt（113mg、0.84mmol）およびEDC.HCl（211mg、1.1mmol）をCH2Cl2（7mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(171mg、27%)。LC-MS: Rt = 1.26。
【０２４８】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK79)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY5（534mg、0.7mmol）、シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]アミン（228mg、1.10mmol）、DIPEA（0.479mL、2.8mmol）、DMAP（21mg、0.18mmol）、HOBt（113mg、0.84mmol）およびEDC.HCl（211mg、1.1mmol）をCH2Cl2（7mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(190mg、29%)。LC-MS: Rt = 1.26。
【０２４９】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(3,4-ジメチルフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK80)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY5（700mg、0.918mmol）、シクロプロピル-[2-(3,4-ジメチルフェノキシ)エチル]アミン（565mg、2.75mmol）、DIPEA（0.628mL、3.67mmol）、DMAP（28mg、0.23mmol）、HOBt（136mg、1.01mmol）およびEDC.HCl（264mg、1.38mmol）をCH2Cl2（10mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(199mg、23%)。LC-MS: Rt = 7.76。
【０２５０】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK81)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY5（700mg、0.918mmol）、[2-(2-クロロ-フェニル)エチル]シクロプロピルアミン（538mg、2.75mmol）、DIPEA（0.628mL、3.67mmol）、DMAP（28mg、0.23mmol）、HOBt（136mg、1.01mmol）およびEDC.HCl（264mg、1.38mmol）をCH2Cl2（10mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(256mg、30%)。LC-MS: Rt = 7.70。
【０２５１】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK82)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY5（700mg、0.918mmol）、シクロプロピル-[2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]アミン（542mg、2.75mmol）、DIPEA（0.628mL、3.67mmol）、DMAP（28mg、0.23mmol）、HOBt（136mg、1.01mmol）およびEDC.HCl（264mg、1.38mmol）をCH2Cl2（10mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(245mg、28%)。LC-MS: Rt = 7.55。
【０２５２】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(4-フルオロフェニル)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK83)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY5（700mg、0.918mmol）、シクロプロピル-[2-(4-フルオロフェニル)エチル]アミン（493mg、2.75mmol）、DIPEA（0.628mL、3.67mmol）、DMAP（28mg、0.23mmol）、HOBt（136mg、1.01mmol）およびEDC.HCl（264mg、1.38mmol）をCH2Cl2（10mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(220mg、26%)。LC-MS: Rt = 7.51。
【０２５３】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-o-トリルエチル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK84)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY5（700 mg、0.918mmol）、シクロプロピル-(2-o-トリルエチル)アミン（482mg、2.75mmol）、DIPEA（0.628mL、3.67mmol）、DMAP（28mg、0.23mmol）、HOBt（136mg、1.01mmol）およびEDC.HCl（264mg、1.38mmol）をCH2Cl2（10mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(252mg、30%)。LC-MS: Rt = 7.66。
【０２５４】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK85)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY5（700mg、0.918mmol）、シクロプロピル-(3,5-ジメトキシ-ベンジル)-アミン（570mg、2.75mmol）、DIPEA（0.628mL、3.67mmol）、DMAP（28mg、0.23mmol）、HOBt（136mg、1.01mmol）およびEDC.HCl（264mg、1.38mmol）をCH2Cl2（10mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(242mg、28%)。LC-MS: Rt = 7.42。
【０２５５】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-p-トリルエチル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK86)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY5（700mg、0.918mmol）、シクロプロピル-(2-p-トリルエチル)アミン（482mg、2.75mmol）、DIPEA（0.628mL、3.67mmol）、DMAP（28mg、0.23mmol）、HOBt（136mg、1.01mmol）およびEDC.HCl（264mg、1.38mmol）をCH2Cl2（10mL）中に溶解したものから。FCで精製し表題化合物を得た(246mg、29%)。LC-MS: Rt = 7.66。
【０２５６】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(2-ヒドロキシエチル)ベンジル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチルエステル9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル)エステル (AK87)
ビシクロノンエンAK2の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAY5（1.00、1.31mmol）、(2-アリルベンジル)シクロプロピルアミン（752mg、4.02mmol）、DIPEA（0.918mL、5.26mmol）、DMAP（41mg、0.34mmol）、HOBt（199mg、1.47mmol）およびEDC.HCl（385mg、2.01mmol）をCH2Cl2（15mL）中に溶解。FCで精製し中間化合物を得た（875mg、72%）。Rf = 0.45 (EtOAc/ヘプタン1:1)。LC-MS: Rt = 7.69。
次に、化合物ATと同様、ただし、先の中間化合物（875mg、0.939mmol）、NMO.H2O（152mg、1.13mmol）、およびOsO4（tert-BuOH中2.5％、0.236mL、0.019mmol）をTHF（8mL）、tert-BuOH（4mL）および水（2mL）中に溶解したものから。残留物をFCで精製し（EtOAc/ヘプタン1:1 →EtOAc →MeOH/EtOAc 1:9）2番目の中間化合物を得た（310mg、34%）。Rf = 0.05 (EtOAc/ヘプタン1:1)。LC-MS: Rt = 6.86。
次に、化合物AUの場合と同様、ただし、2番目の中間化合物（310mg、0.321mmol）とNaIO4（139mg、0.481mmol）をTHF（6mL）および水（2mL）に溶解したものから。残留物を高真空条件下で乾燥し3番目の中間化合物を得た（239mg、80%）。この化合物は、さらに精製することなく使用した。LC-MS: Rt = 7.29。
最後に、化合物AVの場合と同様、ただし、3番目の中間化合物（239mg、0.256mmol）とNaBH4（11mg、0.28mmol）をMeOH（5mL）中に溶解したものから。残留物をFCで精製し（EtOAc/ヘプタン1:4 → 2:3 → 3:2 → 4:1）表題化合物を得た（170mg、71%）。Rf = 0.10 (EtOAc/ヘプタン1:1)。LC-MS: Rt = 7.13。
【０２５７】
タイプALの化合物
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)エチル]フェニル}-6-(メチルフェネチルカルバモイル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチルエステル塩酸塩 (AL1)
ビシクロノンエンAK1（540mg、0.61mmol）をCH2Cl2（10mL）中に溶解した溶液を0℃まで冷却した。HCl/ジオキサン（4M、10mL）を加え、氷浴を除去した。室温で4時間攪拌した後、上記溶剤を減圧条件下で除去し、残留物を高真空条件下で乾燥した。この未精製物をさらに精製することなく使用した。
【０２５８】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチルエステル塩酸塩 (AL2)
化合物AL1の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAK2（407mg、0.47mmol）をCH2Cl2（5mL）およびHCl/ジオキサン（4M、5mL）に溶解したものから。LC-MS: Rt = 1.06; ES+: 796.34。
【０２５９】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-(ベンジルシクロプロピルカルバモイル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチルエステル塩酸塩 (AL3)
化合物AL1の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAK3（570mg、0.65mmol）をCH2Cl2（5mL）およびHCl/ジオキサン（4M、5mL）に溶解したものから。LC-MS: Rt = 1.04; ES+: 766.34。
【０２６０】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチルエステル塩酸塩 (AL4)
化合物AL1の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAK4（約0.55mmol）をCH2Cl2（5mL）およびHCl/ジオキサン（4M、5mL）に溶解したものから。LC-MS: Rt = 1.19; ES+: 786.25。
【０２６１】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチルエステル塩酸塩 (AL5)
化合物AL1の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAK5（約0.55mmol）をCH2Cl2（5mL）およびHCl/ジオキサン（4M、5mL）に溶解したものから。LC-MS: Rt = 1.18; ES+: 782.28。
【０２６２】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチルエステル塩酸塩 (AL6)
化合物AL1の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAK6（約0.55mmol）をCH2Cl2（5mL）およびHCl/ジオキサン（4M、5mL）に溶解したものから。LC-MS: Rt = 1.20。
【０２６３】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチルエステル塩酸塩 (AL7)
化合物AL1の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAK7（約0.55mmol）をCH2Cl2（5mL）およびHCl/ジオキサン（4M、5mL）に溶解したものから。LC-MS: Rt = 1.21; ES+: 778.30。
【０２６４】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(4-メトキシフェノキシメチル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチルエステル塩酸塩 (AL8)
化合物AL1の場合と同様、ただし、ビシクロノンエンAK8（約0.55mmol）をCH2Cl2（5mL）およびHCl/ジオキサン（4M、5mL）に溶解したものから。LC-MS: Rt = 1.21。
【０２６５】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(3-メトキシフェノキシメチル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL9)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中の ビシクロノンエン AK9 (約 0.55 mmol) から。LC-MS: Rt = 1.18.
【０２６６】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-(シクロプロピル-m-トリルオキシメチルカルバモイル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL10)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中の ビシクロノンエン AK10 (約 0.55 mmol) から。LC-MS: Rt = 1.24.
【０２６７】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(3,4-ジメチルフェノキシメチル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL11)
化合物 AL1の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL). 中のビシクロノンエン AK11 (約 0.55 mmol) から。LC-MS: Rt = 1.28.
【０２６８】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-(シクロプロピルフェネチルカルバモイル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL12)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK12 (約 0.55 mmol) から。LC-MS: Rt = 1.18; ES+: 778.30.
【０２６９】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL13)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK13 (約 0.55 mmol) から。LC-MS: Rt = 1.21.
【０２７０】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル (AL14)
化合物 AL1の場合と同様、 CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK14 (約 0.55 mmol)から。LC-MS: Rt = 1.21.
【０２７１】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(4-フルオロフェニル)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-６-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL15)
化合物 AL1の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK15 (約 0.55 mmol) から。LC-MS: Rt = 1.18; ES+: 796.28.
【０２７２】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-o-トリルエチル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-６-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL16)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK16 (約 0.55 mmol) から。LC-MS: Rt = 1.21; ES+: 794.30.
【０２７３】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-６-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL17)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK17 (約 0.55 mmol) から。LC-MS: Rt = 1.16.
【０２７４】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-p-トリルエチル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-６-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL18)
化合物 AL1の場合と同様、 CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK18 (約 0.55 mmol) から。LC-MS: Rt = 1.22; ES+: 792.30.
【０２７５】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(2-ヒドロキシエチル)ベンジル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-６-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL19)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK19 (約 0.55 mmol) から。LC-MS: Rt = 1.01.
【０２７６】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-６-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL20)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK20 (約 0.55 mmol)から。LC-MS: Rt = 5.26; ES+: 806.26.
【０２７７】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-(ベンジルシクロプロピルカルバモイル)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-６-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL21)
化合物 AL1の場合と同様、 CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK21 (519 mg, 0.54 mmol) から。LC-MS: Rt = 1.06.
【０２７８】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-６-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL22)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK22 (約 0.8 mmol) から。LC-MS: Rt = 5.30; ES+: 828.33.
【０２７９】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-６-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL23)
化合物 AL1の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中に溶解したビシクロノンエン AK23 (約 0.8 mmol) から。
【０２８０】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-６-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL24)
化合物 AL1の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK24 (約 0.8 mmol) から。LC-MS: Rt = 5.33; ES+: 820.40.
【０２８１】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL25)
化合物 AL1の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK25 (約 0.8 mmol) から。 LC-MS: Rt = 1.06.
【０２８２】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL26)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK26 (約 0.8 mmol) から。LC-MS: Rt = 5.08; ES+: 866.40.
【０２８３】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-m-トリルオキシエチル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL27)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK27 (約 0.8 mmol)から。 LC-MS: Rt = 1.07.
【０２８４】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(3,4-ジメチルフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]-ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL28)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK28 (約 0.8 mmol) から。LC-MS: Rt = 1.08.
【０２８５】
(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-(シクロプロピルフェネチルカルバモイル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL29)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK29 (約 0.8 mmol) から。LC-MS: Rt = 5.25; ES+: 820.38.
【０２８６】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL30)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK30 (約 0.8 mmol)から。LC-MS: Rt = 5.35; ES+: 854.30.
【０２８７】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL31)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK31 (約 0.8 mmol) から。LC-MS: Rt = 5.40; ES+: 856.38.
【０２８８】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(4-フルオロフェニル)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL32)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK32 (約 0.8 mmol) から。LC-MS: Rt = 5.28; ES+: 838.40.
【０２８９】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-o-トリルエチル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL33)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK33 (約 0.8 mmol) から。LC-MS: Rt = 5.36; ES+: 834.42.
【０２９０】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-6-[((2R*)-2-ヒドロキシ-2-フェニルエチル)メチルカルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 および (rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[((2S*)-2-ヒドロキシ-2-フェニルエチル)メチル-カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩の１：１の混合物(AL34)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK34 (約 0.3 mmol) から。 LC-MS: Rt = 0.99.
【０２９１】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL35)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK35 (約 0.8 mmol) から。LC-MS: Rt = 5.23; ES+: 866.40.
【０２９２】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-p-トリルエチル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL36)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK36 (約 0.8 mmol)から。LC-MS: Rt = 5.59; ES+: 834.42.
【０２９３】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(2-ヒドロキシエチル)ベンジル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL37)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK37 (約 0.8 mmol) から。 LC-MS: Rt = 1.01.
【０２９４】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,6-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL38)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK38 (312 mg, 0.35 mmol)から。LC-MS: Rt = 1.08; ES+: 774.33.
【０２９５】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-(ベンジルシクロプロピルカルバモイル)-7-{4-[2-(2,3,6-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL39)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK39 (340 mg, 0.40 mmol)から。LC-MS: Rt = 1.05; ES+: 740.42.
【０２９６】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,6-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL40)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK40 (374 mg, 0.43 mmol) から。LC-MS: Rt = 1.07; ES+: 762.34.
【０２９７】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,6-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL41)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK41 (350 mg, 0.41 mmol) から。LC-MS: Rt = 1.06; ES+: 758.38.
【０２９８】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)カルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,6-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL42)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK42 (294 mg, 0.32 mmol)から。LC-MS: Rt = 1.08.
【０２９９】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)カルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,6-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL43)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK43 (322 mg, 0.38 mmol) から。LC-MS: Rt = 1.08; ES+: 752.39.
【０３００】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]カルバモイル}-7-{4-[2-(2,3,6-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL44)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK44 (159 mg, 0.18 mmol) から。LC-MS: Rt = 1.07.
【０３０１】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(3-メトキシフェノキシ)エチル]カルバモイル}-7-{4-[2-(2,3,6-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル (AL45)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL) 中のビシクロノンエン AK45 (237 mg, 0.26 mmol)から。  LC-MS: Rt = 1.00.
【０３０２】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-m-トリルオキシエチル)カルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,6-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL46)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL) 中のビシクロノンエン AK46 (185 mg, 0.21 mmol) から。LC-MS: Rt = 1.09; ES+: 784.40.
【０３０３】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-(シクロプロピルフェネチルカルバモイル)-7-{4-[2-(2,3,6-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL47)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK47 (約 0.3 mmol) から。LC-MS: Rt = 1.09; ES+: 754.44.
【０３０４】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-7-{4-[2-(2,3,6-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL48)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK48 (約 0.3 mmol) から。LC-MS: Rt = 1.10; ES+: 788.41.
【０３０５】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]カルバモイル}-7-{4-[2-(2,3,6-トリメチルフェノキシ)エチル]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL49)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK49 (約 0.3 mmol) から。LC-MS: Rt = 1.09; ES+: 788.41.
【０３０６】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(4-フルオロフェニル)エチル]カルバモイル}-7-{4-[2-(2,3,6-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL50)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK50 (約 0.3 mmol) から。LC-MS: Rt = 1.09; ES+: 772.41.
【０３０７】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-o-トリルエチル)カルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,6-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL51)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK51 (約 0.3 mmol) から。LC-MS: Rt = 1.10; ES+: 768.44.
【０３０８】
(rac.).-(1R*, 5S*)-6-[((2S*)-2-ヒドロキシ-2-フェニルエチル)メチル-カルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,6-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 および (rac.)-(1R*, 5S*)-6-[((2S*)-2-ヒドロキシ-2-フェニルエチル)-メチルカルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,6-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩の1:1の混合物 (AL52)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK52 (約 0.3 mmol)から。LC-MS: Rt = 1.02; ES+: 744.44.
【０３０９】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,6-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL53)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK53 (約 0.3 mmol)  から。LC-MS: Rt = 1.07.
【０３１０】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-p-トリルエチル)カルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,6-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL54)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK54 (約 0.3 mmol) から。LC-MS: Rt = 1.10; ES+: 768.44.
【０３１１】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(2-ヒドロキシエチル)ベンジル]カルバモイル}-7-{4-[2-(2,3,6-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL55)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL) 中のビシクロノンエン AK55 (約 0.3 mmol)から。LC-MS: Rt = 1.03; ES+: 784.44.
【０３１２】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL56)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK56 (約 0.5 mmol) から。LC-MS: Rt = 1.08; ES+: 785.26.
【０３１３】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL57)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK57 (約 0.5 mmol)から。 LC-MS: Rt = 1.06.
【０３１４】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL58)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK58 (約 0.5 mmol) から。 LC-MS: Rt = 1.06.
【０３１５】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]-ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL59)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK59 (約 0.5 mmol)  から。LC-MS: Rt = 1.08.
【０３１６】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL60)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK60 (約 0.5 mmol)  から。LC-MS: Rt = 1.07; ES+: 788.40.
【０３１７】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL61)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK61 (約 0.5 mmol) から。LC-MS: Rt = 1.06.
【０３１８】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(3-メトキシフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL62)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK62 (約 0.5 mmol)から。LC-MS: Rt = 1.07.
【０３１９】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-m-トリルオキシエチル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL63)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK63 (約 0.5 mmol) から。LC-MS: Rt = 1.08.
【０３２０】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-(シクロプロピルフェネチルカルバモイル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL64)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK64 (約 0.5 mmol)から。LC-MS: Rt = 1.07; ES+: 788.39.
【０３２１】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL65)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK65 (約 0.5 mmol) から。 LC-MS: Rt = 1.08.
【０３２２】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL66)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK66 (約 0.5 mmol) から。 LC-MS: Rt = 1.06.
【０３２３】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(4-フルオロフェニル)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL67)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK67 (約 0.5 mmol)から。  LC-MS: Rt = 1.06.
【０３２４】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-o-トリルエチル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル (AL68)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK68 (約 0.5 mmol)から。LC-MS: Rt = 1.08.
【０３２５】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)-エトキシ]フェニル}-6-[((2R*)2-ヒドロキシ-2-フェニルエチル)メチルカルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 および (rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[((2S*)2-ヒドロキシ-2-フェニルエチル)メチル-カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩の1:1-混合物 (AL69)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK69 (約 0.5 mmol)から。LC-MS: Rt = 0.99; ES+: 780.37.
【０３２６】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL70)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK70 (約 0.5 mmol) から。 LC-MS: Rt = 1.06.
【０３２７】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-p-トリルエチル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL71)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK71 (約 0.5 mmol)から。 LC-MS: Rt = 1.08.
【０３２８】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(2-ヒドロキシエチル)ベンジル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]-ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK72 (約 0.5 mmol) から。 LC-MS: Rt = 1.01.
【０３２９】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL73)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK73 (0.28 mmol) から。LC-MS: Rt = 4.98; ES+: 824.32.
【０３３０】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-(ベンジルシクロプロピルカルバモイル)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)-エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL74)
化合物AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK74 (0.27 mmol) から。LC-MS: Rt = 1.03; ES+: 792.36.
【０３３１】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL75)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK75 (0.22 mmol) から。LC-MS: Rt = 4.92; ES+: 812.35.
【０３３２】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL76)
化合物 AL1 の場合と同様、 CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK76 (0.26 mmol)から。LC-MS: Rt = 4.78; ES+: 808.40.
【０３３３】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL77)
化合物 AL1 の場合と同様、 CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK77 (0.29 mmol) から。LC-MS: Rt = 4.97; ES+: 858.42.
【０３３４】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL78)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK78 (0.28 mmol)  から。LC-MS: Rt = 5.01; ES+: 804.42.
【０３３５】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL79)
化合物 AL1 の場合と同様、 CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中の ビシクロノンエン AK79 (0.2 mmol) から。LC-MS: Rt = 5.03; ES+: 850.44.
【０３３６】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(3,4-ジメチルフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL80)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK80 (0.21 mmol) から。LC-MS: Rt = 5.11; ES+: 848.43.
【０３３７】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL81)
化合物 AL1 の場合と同様、 CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK81 (0.27 mmol)から。LC-MS: Rt = 5.09; ES+: 838.36.
【０３３８】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL82)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK82 (0.26 mmol) から。LC-MS: Rt = 4.44; ES+: 840.42.
【０３３９】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(4-フルオロフェニル)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL83)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK83 (0.24 mmol) から。LC-MS: Rt = 4.89; ES+: 822.39.
【０３４０】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-o-トリルエチル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL84)
化合物 AL1 の場合と同様、 CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK84 (0.27 mmol) 。
【０３４１】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL85)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK85 (0.25 mmol)  から。LC-MS: Rt = 4.76; ES+: 850.40.
【０３４２】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-p-トリルエチル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL86)
化合物 AL1 の場合と同様、 CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK86 (0.27 mmol) から。LC-MS: Rt = 4.99; ES+: 820.78.
【０３４３】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(2-ヒドロキシエチル)ベンジル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩 (AL87)
化合物 AL1 の場合と同様、CH2Cl2 (5 mL) および HCl/ジオキサン (4M, 5 mL)中のビシクロノンエン AK87 (0.18 mmol) から。LC-MS: Rt = 4.58; ES+: 834.43.
【０３４４】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-ヒドロキシ-9-メチル-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,6-ジカルボン酸 6-ベンジル エステル 3-tert-ブチル エステル (AM)
Ti(OEt)4 (2.92 mL, 13.9 mmol) を、ベンジルアルコール (90 mL)にビシクロノンエン A (13.0 g, 39.8 mmol)を含む溶液に添加した。混合液を１２５℃に加熱し、この温度で２８時間撹拌した。混合液を室温に冷却し、HClの10%水溶液 (180 mL) を添加した。この混合液をEt2O (3x)で抽出した。一緒にした有機抽出物をNaHCO3 水溶液で２回、さらに塩水で１回洗浄した。有機抽出物をついでMgSO4で乾燥、濾過し、溶剤を最初に減圧条件下で、ついで高真空条件下で除いた。FC (EtOAc/ヘプタン 1:1→3:1→EtOAc) で残留物を精製し、表題化合物(9.90 g, 64%)を得た。 LC-MS: Rt = 1.39; ES+: 389.25.
【０３４５】
(rac.)-(1R*, 5S*)-9-メチル-7-トリフルオロメタンスルホニルオキシ-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3,6-ジカルボン酸 6-ベンジル エステル 3-tert-ブチル エステル (AN)
NaH (油中に55% , 2.20 g, 50.5 mmol) をTHF (290 mL)中にビシクロノンエン AM (15.69 g, 40.4 mmol) を含む溶液に 0℃で添加した。１５分後に、   Tf2NPh (19.2 g, 53.7 mmol)を添加し、混合液を室温まで加温している間一夜撹拌した。氷を加え、混合液をEtOAcで希釈し、Na2CO3の10%水溶液で洗浄した。有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、濾過し、溶剤を減圧条件下で除去した。残留物をFC (EtOAc/ヘプタン  1:1→3:1) で精製し、標記 化合物 (17.1 g, 81%)を得た。 Rf = 0.15 (EtOAc/ヘプタン 1:1).  LC-MS: Rt = 5.62; ES+: 521.37.
【０３４６】
AOタイプの化合物
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(tert-ブチルジメチルシラニルオキシ)プロピル]フェニル}-9-メチル-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,6-ジカルボン酸 6-ベンジル エステル 3-tert-ブチル エステル (AO1)
BuLi (ヘキサン中に1.5M, 3.81 mL, 5.71 mmol) を、THF (33 mL)中に [3-(4-ブロモフェニル)プロポキシ]-tert-ブチルジメチルシラン (Kiesewetter D. O., Tetrahedron Asymmetry, 1993, 4, 2183, 1.88 g, 5.71 mmol) を含む溶液に-78℃で添加した。 ３０分後に、 ZnCl2 (THF 中に1M, 6.97 mL, 6.97 mmol, 化合物 G1について記載したと同じに製造した。)を加え、さらにこの混合物を室温にまで加温した。ビシクロノンエン AN (1.65 g, 3.17 mmol) および Pd(PPh3)4 (92 mg, 0.080 mmol) を添加した。この混合物を、40℃ に加熱し、この温度で３０分間撹拌した。混合物を室温に冷却し、 1MのHCl(1 mL) 水溶液を添加した。この混合物をEtOAcで希釈し、さらに、1MのNaOH(1x)水溶液で洗浄した。有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、濾過し、溶剤を減圧条件下で除去した。FC (MeOH/CH2Cl2 1:49 → 3:97→2:48 → 5:95)で残留物を精製し、 表題化合物(1.78 g, 90%)を得た。LC-MS: Rt = 5.55; ES+: 681.30.
【０３４７】
(rac.)-(1R*, 5S*)-9-メチル-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,6-ジカルボン酸 6-ベンジル エステル 3-tert-ブチル エステル (AO2)
BuLi (ヘキサン中に1.6M, 19.40 mL, 31.0 mmol) を 化合物 C2 (9.90 g, 31.0 mmol) を含む THF (100 mL) 溶液に -78℃で添加した。３０分後に ZnCl2 (THF 中に0.83M , 43.8 mL, 37.2 mmol,  化合物 G1について記載したと同じに製造) を添加し、この混合物を室温に加温した。 ビシクロノンエン AN (9.90 g, 19.0 mmol) および Pd(PPh3)4 (550 mg, 0.475 mmol)を添加した。この混合物を還流温度で１時間加熱した。混合物を室温に冷却し、1MのHCl(1 mL) 水溶液を添加した。混合物をEtOAc で希釈し、1MのNaOH(1x)水溶液で洗浄した。有機抽出物をMgSO4で乾燥させてから濾過し、減圧条件下で溶剤を除去した。残留物をFC (MeOH/CH2Cl2 1:49 →3:97→ 2:48 →5:95) で精製して、 表題化合物(6.20 g, 54%)を得た。LC-MS: Rt = 5.10; ES+: 611.59.
【０３４８】
APタイプの化合物
【０３４９】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(tert-ブチルジメチルシラニルオキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,6,9-トリカルボン酸 6-ベンジル エステル 3-tert-ブチル エステル 9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル) エステル (AP1)
ビシクロノンエン AO1 (1.78 g, 2.87 mmol) のＡ溶液および 2,2,2-トリクロロ-tert-ブチル クロロギ酸塩 (3.44 g, 14.4 mmol) を含む CH2ClCH2Cl (35 mL) を２時間還流温度に加熱した。混合物を室温に冷却し、減圧条件下で溶剤を除去した。 残留物をFC (EtOAc/ヘプタン 1:8 →1:1) で精製し、 表題化合物(1.88 g, 81%)を得る。  LC-MS: Rt = 8.34.
【０３５０】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,6,9-トリカルボン酸 6-ベンジル エステル 3-tert-ブチル エステル 9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル) エステル (AP2)
化合物 AP1 の場合と同様、 ビシクロノンエン AO2 (22.4 g, 36.7 mmol) および 2,2,2-トリクロロ-tert-ブチルクロロギ酸塩 (44 g, 184 mmol) を含む CH2ClCH2Cl (400 mL)から。残留物をFC (EtOAc/ヘプタン 1:8 →1:1) により精製して、 表題化合物(19.2 g, 65%)を得た。 LC-MS: Rt = 7.95.
【０３５１】
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-[4-(3-ヒドロキシプロピル)フェニル]-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-6,9-ジカルボン酸 6-ベンジル エステル 9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル) エステル (AQ)
HCl/ジオキサン (4M, 20 mL) をビシクロノンエン AP1 (1.88 g, 2.32 mmol) を含むCH2Cl2 (20 mL)溶液に添加し、 0 ℃に冷却した。氷浴を取り除き、混合物を室温で３時間撹拌した。減圧条件下で溶剤を除去し、残留物を高真空条件下で乾燥させた。それから残留物をTHF (30 mL) に溶かし、溶液を -78℃に冷却させた。  DMAP (触媒量), DIPEA (1.60 mL, 9.28 mmol) および AcCl (0.165 mL, 2.32 mmol) を添加した。混合物を、-78℃で１５分間撹拌させ、  MeOH(10 mL) を添加した。混合物を室温に加温し、EtOAc に溶解させ、1MのHCl(1x)水溶液とNaHCO3 (1x)飽和水溶液で洗浄した。有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、濾過し、溶剤を減圧条件下で除去した。残留物をFC (EtOAc/ヘプタン 1...4  →1:1 →EtOAc →MeOH/EtOAc 1:9) で精製して、表題化合物(936 mg, 63%)を得た。 LC-MS: Rt = 5.47; ES+: 637.06.
【０３５２】
ARタイプの化合物
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6,9-ジカルボン酸 6-ベンジル エステル 9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル) エステル (AR1)
ビシクロノンエン AQ (468 mg, 0.73 mmol), 2,3,6-トリフルオロフェノール (216 mg, 1.46 mmol), アゾジカルボン酸 ジピペリジド (277 mg, 1.10 mmol) および トリブチル ホスフィン (0.541 mL, 2.19 mmol)を含むトルエン (15 mL) 混合液を還流温度に２０時間加熱した。この混合液を室温に冷却し、減圧条件下で溶剤を除去した。残留物をFC (EtOAc/ヘプタン 1:49 →1:19 →1:9) で精製し、 表題化合物 (297 mg, 53%)を得た。  LC-MS: Rt = 6.87; ES+: 767.04.
【０３５３】
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6,9-ジカルボン酸 6-ベンジル エステル 9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル) エステル (AR2)
ビシクロノンエン AR1の場合と同様, ビシクロノンエン AQ1 (468 mg, 0.73 mmol), 2-ブロモ-5-フルオロフェノール (0.163 mL, 1.46 mmol), アゾジカルボン酸 ジピペリジド (277 mg, 1.10 mmol) および トリブチル ホスフィン (0.541 mL, 2.19 mmol)を含む トルエン (15 mL)から。残留物をFC (EtOAc/ヘプタン 1:49→1:19→1:9)で精製し、表題化合物(205 mg, 35%)を得た。 LC-MS: Rt = 7.06.
【０３５４】
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-6-[(2-アリルベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル (AS)
ビシクロノンエン AJ4 (225 mg, 0.300 mmol), (2-アリルベンジル)-シクロプロピルアミン (168 mg, 0.900 mmol), DIPEA (0.300 mL, 1.80 mmol), DMAP (10 mg, 0.082 mmol), HOBt (41 mg, 0.300 mmol) および EDC.HCl (86 mg, 0.450 mmol) を含むCH2Cl2 (3 mL) の混合液を２日間撹拌した。 EDC.HCl (29 mg, 0.150 mmol) を加え、２４時間後さらに３０時間撹拌した。この混合液を、CH2Cl2 で希釈し、1MのHCl(1x)水溶液で洗浄した。有機抽出物を MgSO4で乾燥させ、濾過し、溶剤を減圧条件下で除去した。残留物をFC (EtOAc/ヘプタン 1:4 →3:7 →2:3→1:1→3:2→7:3→4:1) で精製して、表題化合物(185 mg, 67%).  Rf = 0.63 (EtOAc)を得た。 LC-MS: Rt = 7.40.
【０３５５】
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-((2R*)-2,3-ジヒドロキシプロピル)ベンジル]-カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル および (rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-((2S*)-2,3-ジヒドロキシプロピル)ベンジル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステルの１：１の混合物 (AT)
ビシクロノンエン AS (281 mg, 0.316 mmol), NMO.H2O (44.8 mg, 0.332 mmol), および OsO4 (tert-BuOH中に2.5%, 0.0396 mL, 0.00316 mmol)を含むTHF (4 mL), tert-BuOH (2 mL) および water (1 mL) の混合液を一晩中撹拌した。NMO.H2O (10 mg, 0.074 mmol) および OsO4 (0.010 mL, 0.008 mmol) を再び加え、混合液を再び３時間撹拌した。減圧条件下で溶剤を除去し、残留物を EtOAcで希釈し、 1MのHCl(1x)水溶液 および NaHCO3 (1x)飽和水溶液で洗浄した。有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、濾過し、減圧条件下で溶剤を除去した。残留物をFC (EtOAc/ヘプタン 1:4 →2:3→3:2→4:1→EtOAc→MeOH/EtOAc 1:9)で精製し、表題化合物(207 mg, 71%)を得た。Rf = 0.20 (EtOAc).  LC-MS: Rt = 6.23; ES+: 922.59.
【０３５６】
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(2-オキソエチル)ベンジル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル (AU)
ビシクロノンエン AT (167 mg, 0.181 mmol) および NaIO4 (40 mg, 0.187 mmol)を含むTHF (3 mL) および water (1 mL)の混合液を 室温で１時間撹拌した。 NaIO4 (20 mg, 0.01 mmol)を再び加え、この混合液を３時間撹拌した。この混合液ををEtOAc で希釈し、NaHCO3 (1x)飽和水溶液で洗浄した。有機抽出物をMgSO4で乾燥、濾過し、溶剤を減圧条件下で除去した。残留物を高真空条件下で乾燥させ、更に精製せずに表題化合物(156 mg, 97%) を用いた。LC-MS: Rt = 6.87; ES+: 891.78.
【０３５７】
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(2-ヒドロキシエチル)ベンジル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]-ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル (AV)
ビシクロノンエン AU (44.6 mg, 0.05 mmol) および NaBH4 (約 2 mg, 約 0.05 mmol) を含むMeOH (1 mL) の混合液を室温で９０分撹拌した。混合液をEtOAc で希釈し、1MのHCl(1x)水溶液で洗浄した。有機抽出物をMgSO4 で乾燥、濾過し、溶剤を減圧条件下で除去した。残留物を更に精製することなく用いた。
【０３５８】
AWタイプの化合物
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-[4-(3-ヒドロキシプロピル)フェニル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,6,9-トリカルボン酸 3-tert-ブチル エステル 6-エチル エステル 9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル) エステル (AW1)
TBAF (28.8 g, 91.4 mmol)を、ビシクロノンエン H3 (45.6 g, 60.9 mmol) を含む THF (900 mL)の溶液に 0℃で添加した。２０分後に氷浴を取り除いた。室温で混合液を５時間撹拌後、この混合液をEtOAc で希釈し、および 水で２回洗浄した。有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、濾過し、溶剤を減圧条件下で除いた。残留物をFC (EtOAc/ヘプタン 1:4 → 1:1) で精製し、表題化合物(27.6 g, 72%)を得た。Rf = 0.22 (EtOAc/ヘプタン 1:1).  LC-MS: Rt = 6.11; ES+: 655.23.
【０３５９】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,6,9-トリカルボン酸 3-tert-ブチル エステル 6-エチル エステル 9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル) エステル (AW2)
化合物 AW1 の場合と同様、ビシクロノンエン H7 (44.4 g, 59.2 mmol) 、TBAF (28.0 g, 88.9 mmol) および THF (600 mL)から。FC (EtOAc/ヘプタン 1:3 →  1:1 → EtOAc) で精製し、表題化合物(23.67 g, 63%)を得た。Rf = 0.20 (EtOAc/ヘプタン 1:1).  LC-MS: Rt = 6.02; ES+: 635.36.
【０３６０】
AXタイプの化合物
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,6,9-トリカルボン酸 3-tert-ブチル エステル 6-エチル エステル 9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル) エステル (AX1)
ビシクロノンエン AW1 (20.22 g, 32.0 mmol), 2,3,6-トリフルオロフェノール (9.50 g, 64.0 mmol), アゾジカルボン酸 ジピペリジド (16.15 g, 64.0 mmol) および トリブチルホスフィン (85%, 27.9 mL, 96.0 mmol) を含むトルエン (800 ml) 溶液を還流温度に２時間加熱した。混合液を室温に冷却し、減圧条件下で溶剤を除去した。残留物をFC (EtOAc/ヘプタン 1:19 →1:9→1:4)で精製し、 表題化合物(21.7 g, 89%)を得た。Rf = 0.60 (EtOAc/ヘプタン 1:1).  LC-MS: Rt = 1.25; ES+: 765.22.
【０３６１】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,6,9-トリカルボン酸 3-tert-ブチル エステル 6-エチル エステル 9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル) エステル (AX2)
AX1 の場合と同様、 ビシクロノンエン AW1 (27.63 g, 43.6 mmol), 2-ブロモ-5-フルオロフェノール (9.70 mL, 87.2 mmol), アゾジカルボン酸 ジピペリジド (22.0 g, 87.2 mmol), トリブチル ホスフィン (32.2 mL, 131 mmol), および トルエン (550 ml)から。残留物をFC (EtOAc/ヘプタン 1:19 →1:9 →1:4) で精製し、表題化合物(31.67 g, 90%)を得た。Rf = 0.60 (EtOAc/ヘプタン 1:1).  LC-MS: Rt = 7.63.
【０３６２】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,6,9-トリカルボン酸 3-tert-ブチル エステル 6-エチル エステル 9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル) エステル (AX3)
AX1, の場合と同様、 ビシクロノンエン AW2 (11.83 g, 18.6 mmol), 2-クロロ-4,5-ジメチルフェノール (5.83 mL, 37.2 mmol), アゾジカルボン酸ジピペリジド (9.39 g, 37.2 mmol), トリブチルホスフィン (85%, 16.2 mL, 55.8 mmol), および トルエン (300 ml)から。残留物をFC (EtOAc/ヘプタン 1:19 → 1:9 → 1:3 → 1:1) で精製し、表題化合物(13.35 g, 93%)を得た。Rf = 0.50 (EtOAc/ヘプタン 1:1).  LC-MS: Rt = 7.60.
【０３６３】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-6,9-ジカルボン酸 6-エチル エステル 9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル) エステル (AX4)
AX1 の場合と同様、 ビシクロノンエン AW2 (11.83 g, 18.6 mmol), 4-ブロモフェノール (6.43 mL, 37.2 mmol), アゾジカルボン酸ジピペリジド (9.39 g, 37.2 mmol), トリブチルホスフィン (85%, 16.2 mL, 55.8 mmol)および トルエン (300 ml)から。残留物をFC (EtOAc/ヘプタン 1:19 → 1:9 → 1:3 → 1:1) で精製し、表題化合物(13.6 g, 92%)を得た。Rf = 0.50 (EtOAc/ヘプタン 1:1).  LC-MS: Rt = 7.49.
【０３６４】
AYタイプの化合物
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,6,9-トリカルボン酸 3-tert-ブチル エステル 9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル) エステル (AY1)
ビシクロノンエン AX1 (15.76 g, 20.7 mmol) を含むEtOH (600 mL) および  1MのNaOH水溶液(600 mL) を８０℃で７時間撹拌した。混合液を室温に冷却し、減圧条件下で溶剤を一部除去した。残留物をEtOAc で希釈し、1MのHCl水溶液を加えて、pH 1 - 2にした。相を振って分離させ、水相をEtOAc (2x)で抽出した。一緒にした有機抽出物をMgSO4で乾燥、濾過し、減圧条件下で溶剤を除去した。残留物をFC (EtOAc/ヘプタン 1:4 → 1:2 → 1:1)で精製して、表題化合物(12.15 g, 80%)を得た。LC-MS: Rt = 1.16; ES+: 737.21.
【０３６５】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,6,9-トリカルボン酸 3-tert-ブチル エステル 9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル) エステル (AY2)
化合物 AY1 の場合と同様、 ビシクロノンエン AX2 (29.67 g, 36.8 mmol), EtOH (700 mL) および NaOH(700 mL)の1M水溶液から。FC (EtOAc/ヘプタン 1:1 → EtOAc → MeOH/EtOAc 1:9) で精製し、表題化合物26.67 g (94%)を得た。LC-MS: Rt = 6.89; ES+: 749.92.
【０３６６】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,6,9-トリカルボン酸 3-tert-ブチル エステル 9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル) エステル (AY3)
窒素下、Pd/C (10%, 1.92 g) をビシクロノンエン AP2 (19.2 g, 24.0 mmol) を含む MeOH (390 mL)溶液に添加し、0 ℃に冷却した。混合液を、H2 (4x) でパージし、水素下、 0℃で７時間撹拌した。混合液をセライトに通過させて濾過し、EtOAc で希釈し、1M HCl水溶液(1x)で洗浄した。有機抽出物をMgSO4で乾燥、濾過し、溶剤を減圧条件下で除いた。FC (EtOAc/ヘプタン 1:3 → 1:1→ EtOAc→MeOH/EtOAc 1:9) で精製し、表題化合物(4.26 g, 25%)を得た。 LC-MS: Rt = 7.10.
【０３６７】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,6,9-トリカルボン酸 3-tert-ブチル エステル 9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル) エステル (AY4)
化合物 AY1の場合と同様、ビシクロノンエン AX3 (13.35 g, 17.2 mmol), EtOH (670 mL) および 1MのNaOH(670 mL)水溶液から。FC (EtOAc/ヘプタン 1:1  → EtOAc →MeOH/EtOAc 1:9) で精製し、表題化合物12.3 g (96%)を得た。  Rf = 0.75 (EtOAc).  LC-MS: Rt = 6.94.
【０３６８】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(4-ブロモフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-6,9-ジカルボン酸 9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル) エステル (AY5)
化合物 AY1の場合と同様、 ビシクロノンエン AX4 (13.6 g, 17.2 mmol), EtOH (680 mL) および 1MのNaOH(680 mL)水溶液から。FC (EtOAc/ヘプタン 1:1  → EtOAc →MeOH/EtOAc 1:9) で精製して、表題化合物12.2 g (93%)を得た。Rf = 0.75 (EtOAc).  LC-MS: Rt = 6.75.
【０３６９】
AZタイプの化合物
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-[4-(3-ヒドロキシプロピル)フェニル]-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-6,9-ジカルボン酸 9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル) エステル (AZ1)
ビシクロノンエン S5 (3.23 g, 5.60 mmol) を含むEtOH (50 mL) および1MのNaOH(50 mL) 水溶液の混合液を８０℃で５ 時間撹拌した。この混合物を、室温に冷却し、EtOAcで希釈した。混合液を1M HCl水溶液でpH 2に調整し、EtOAc (3x)で抽出した。有機抽出物を合わせて、MgSO4で乾燥、濾過し、減圧条件下で溶剤を除去した。FC (MeOH/CH2Cl2 1:19 →1:9→1:4) 出精製して 表題化合物(1.40 g, 46%)を得た。 LC-MS: Rt = 0.89; ES+: 547.28.
【０３７０】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-[4-(2-ヒドロキシエチル)フェニル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,6,9-トリカルボン酸 3-tert-ブチル エステル 9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル) エステル (AZ2)
化合物 AZ1 の場合と同様、 ビシクロノンエン H8 (4.96 g), EtOH (150 mL) および NaOH(150 mL)の1M水溶液から。未精製物質を用いた。
【０３７１】
BAタイプの化合物
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(tert-ブチルジメチルシラニルオキシ)プロピル]-フェニル}-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]-ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル (BA1)
ビシクロノンエン T4 (1.85 g, 2.79 mmol), (2-クロロベンジル)-シクロプロピルアミン (1.52 g, 8.37 mmol), DMAP (85 mg, 0.70 mmol), DIPEA (1.91 mL, 11.2 mmol), HOBt (377 mg, 2.79 mmol) および EDC.HCl (803 mg, 4.19 mmol) を含む CH2Cl2 (50 mL) の混合物を室温で１８時間撹拌した。この混合物を CH2Cl2 で更に希釈し、1MのHCl水溶液(1x) と NaHCO3 飽和水溶液(1x)で洗浄した。有機抽出物をMgSO4で乾燥、濾過し、さらに、溶剤を減圧条件下で除去した。残留物をFC (EtOAc/ヘプタン 1:4 →1:3 →1:2 →1:1)で精製して 表題化合物(1.16 g, 50%)を得た。 LC-MS: Rt = 1.37.
【０３７２】
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[2-(tert-ブチルジフェニルシラニルオキシ)エチル]フェニル}-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチル エステル 9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル) エステル (BA2)
化合物 BA1の場合と同様、ビシクロノンエン T5 (未精製, 約 5.79 mmol), (2-クロロベンジル)シクロプロピルアミン (3.10 g, 17.1 mmol), DIPEA (3.9 mL, 22.8 mmol), DMAP (140 mg, 1.14 mmol), HOBt (770 mg, 5.70 mmol), および EDC.HCl (1.64 g, 8.55 mmol)を含むCH2Cl2 (50 mL)から。残留物をFC (EtOAc/ヘプタン 1:8→ 1:4)で精製して、表題化合物3.35 g (58%)を得た。  Rf = 0.55 (EtOAc/ヘプタン 2:3).  LC-MS: Rt = 1.40.
【０３７３】
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(tert-ブチルジフェニルシラニルオキシ)エチル]フェニル}-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル (BA3)
化合物 S1の場合と同様、BA2 (1.45 g, 1.45 mmol), CH2Cl2 (10 mL), 4M  HCl/ジオキサン (10 mL), THF (20 mL), DMAPなし, DIPEA (4.62 mL, 27.0 mmol), 塩化アセチル (0.903 mL,9.55 mmol), および  MeOH (5 mL)から。残留物を FC (ErOAc/ヘプタン 1:1 →EtOAc→MeOH/EtOAc 1:9) で精製して 表題化合物(1.34 g, 75%)を得る。 Rf = 0.30 (EtOAc/ヘプタン 1:1).  LC-MS: Rt = 1.39.
【０３７４】
BBタイプの化合物
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-[4-(3-ヒドロキシプロピル)フェニル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル (BB1)
ビシクロノンエン BA1 (1.16 g, 1.40 mmol) および TBAF (884 mg, 2.80 mmol) を含む THF (10 mL) の混合物を室温で９０分間撹拌した。この混合物をEtOAc で希釈し、 水 (2x) および 塩水 (1x)で洗浄した。有機抽出物を  MgSO4で乾燥し、濾過し、溶剤を減圧条件下で除いた。FC (MeOH/CH2Cl2 1:49→1:9) で精製し、表題化合物(990 mg, 98%)を得た。Rf = 0.47 (MeOH/CH2Cl2 1:9).  LC-MS: Rt = 1.11.
【０３７５】
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-[4-(2-ヒドロキシエチル)フェニル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル (BB2)
化合物 BB1の場合と同様、BA3 (1.99 g, 2.21 mmol), TBAF ( THF中に1M, 4.5 mL, 4.5 mmol) を含むTHF (15 mL)から。FC (EtOAc/ヘプタン 1:5 → 1:1 → EtOAc) で精製して表題化合物(1.00 g, 68%)を得た。 Rf = 0.38 (EtOAc/ヘプタン 1:1).  LC-MS: Rt = 1.09; ES+: 698.02.
【０３７６】
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-カルボン酸 tert-ブチル エステル (BC)
Zn (1.63 g, 24.9 mmol) を、ビシクロノンエン AK2 (2.25 g, 2.50 mmol) を含む THF (30 mL) と AcOH (10 mL)の溶液に、効果的な撹拌下で添加した。この混合物を、２．５時間効果的に撹拌し、濾過し、THFで洗浄した。ろ液を EtOAc で希釈し、1M NaHO水溶液で２回洗浄した。有機抽出物を  MgSO4で乾燥させ、濾過し、溶剤を減圧条件下で蒸発させ、表題化合物を得、精製せずに用いた。
【０３７７】
(1R, 5S)-9-メチル-7-トリフルオロメタンスルホニルオキシ-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,6-ジカルボン酸 6-ベンジル エステル 3-tert-ブチル エステル (BD)
ビシクロノンエン AG (1.13 g; 2.91 mmol) を含むTHF (8 ml) の溶液をNaH (ca 60%, 175 mg; 4.36 mmol)を含むTHF (2 ml) の縣濁液に０℃で添加した。３０分後に、Tf2NPh (1.56 g; 4.36 mmol) を添加し、混合液を室温で１２時間撹拌した。氷 (5 g) を加え、THF を蒸発させた。残留物水溶液を EtOAc で３回抽出した。有機抽出物を一緒にし、MgSO4で乾燥させ、濾過し、 減圧条件下で溶剤を除いた。残留物をFC (EtOAc/シクロヘキサン 1:1 →EtOAc) で精製し、表題化合物(1.28 g, 84%)を得た。  Rf = 0.53 (EtOAc).
【０３７８】
(1R, 5S)-7-{4-[3-(tert-ブチルジメチルシラニルオキシ)プロピル]フェニル}-9-メチル-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,6-ジカルボン酸 6-ベンジル エステル 3-tert-ブチル エステル (BE)
BuLi (ヘキサン中に1.6 M , 3.82 mL, 5.98 mmol)を [3-(4-ブロモフェニル)プロポキシ]-tert-ブチルジメチルシラン (Kiesewetter D. O., Tetrahedron Asymmetry, 1993, 4, 2183; 1.97 g; 5.98 mmol) を含む THF (4ml) 溶液に、-78℃で添加した。３０分後に、 ZnCl2 (THF中に1M,  7.2 ml; 7.2 mmol) を添加し、混合液を室温に温めた。ビシクロノンエン BD (1.24 g: 2.39 mmol)を含むTHF(7 ml)の溶液とPd(PPh3)4 (69 mg; 0.060 mmol)を添加後、この混合液を４０℃に３５分間加熱した。反応混合液を室温に冷却してから、NH4Cl飽和水溶液を加え、混合液をEtOAc (3x)で抽出した。一緒にした抽出液を MgSO4で乾燥させ、濾過し、溶剤を減圧条件下で除いた。残留物をFC(EtOAc/シクロヘキサン 1:1→EtOAc)で精製し、表題化合物(1.22 g, 82%)を得た。 Rf = 0.27 (EtOAc).  LC-MS: Rt = 5.68; ES+ = 621.30.
【０３７９】
(1R, 5S)-7-{4-[3-(tert-ブチルジメチルシラニルオキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,6,9-トリカルボン酸 6-ベンジル エステル 3-tert-ブチル エステル 9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル) エステル (BF)
ビシクロノンエン BE (1.66 g, 2.67 mmol) および β,β,β-トリクロロ-tert-ブチルクロロギ酸塩 (13.4 g, 240 mmol) を含む1,2-ジクロロエタン (10 ml) の混合液を還流温度に４時間加熱した。この混合液を室温に冷却し、減圧条件下で溶剤を除去した。残留物をFC EtOAc/シクロヘキサン 1:4) で精製し、表題化合物(1.75 g, 83%)を得た。 Rf = 0.43 (EtOAc/シクロヘキサン 1:4).  LC-MS: Rt = 8.30.
【０３８０】
(1R, 5S)-7-[4-(3-ヒドロキシプロピル)フェニル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,6,9-トリカルボン酸 6-ベンジル エステル 3-tert-ブチル エステル 9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル) エステル (BH)
ビシクロノンエン BF (1.59 g, 1.96 mmol)を含む CH2Cl2 (3 ml) の溶液を０℃に冷却してから、HCl/ジオキサン (4M, 10 ml) を添加した。混合液を０℃で２時間撹拌し、続いて室温で３時間撹拌した。減圧条件下で溶剤を除去した後、粗生成物を高真空条件下で乾燥させた。残留物をTHF (5 ml)に溶解させた。  DMAP (12 mg, 0.098 mmol) および DIPEA (1.34 ml; 7.849 mmol) を加え、混合液を -78 ℃に冷却した。 AcCl (0.153 ml; 2.16 mmol) を加え、反応混合液を -78℃で３０分間撹拌した。 MeOH (1 ml) を添加し 室温に予熱後、 HCl  (1M, 10 ml) 水溶液を添加し、反応混合液をEtOAc で３回抽出した。有機抽出物を合わせ、 NaHCO3 飽和水溶液で１回洗浄してから有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、濾過し、溶剤を減圧条件下で蒸発した。残留物をFC EtOAc/シクロヘキサン 1:3 → 1:1) で精製して、 表題化合物(280 mg, 22%)を得た。 Rf = 0.38 (EtOAc).  LC-MS: Rt = 5.43; ES+ = 637.17.
【０３８１】
(1R, 5S)-7-[4-(3-ヒドロキシプロピル)フェニル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,6,9-トリカルボン酸 3-tert-ブチル エステル 9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル) エステル (BI)
ビシクロノンエン BH (140 mg; 0.219 mmol) および Pd/C (10%, 25 mg)を含む MeOH (4 ml) 混合液を、水素下、室温で２時間撹拌した。この混合液をセライトで濾過し、MeOHで洗浄し、減圧条件下で溶剤を除去した。粗生成物 (110 mg) を精製することなく、次の反応に直接に用いた。Rf = 0.15 (EtOAc).  LC-MS: Rt = 4.41; ES- : 545.02.
【０３８２】
(1R, 5S)-7-[4-(3-ヒドロキシプロピル)フェニル]-6-(メチルフェネチルカルバモイル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチル エステル 9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル) エステル (BJ)
ビシクロノンエン BI (95 mg; 0.17 mmol), フェネチルメチルアミン (0.48 ml; 0.34 mmol); HOBt (6.0 mg, 0.042 mmol), EDC.HCl (49 mg; 0.255 mmol) および DMAP (5.0 mg; 0.042 mmol) を含む CHCl3 (6 ml)の混合液を室温で１４時間撹拌した。HCl (1M) 水溶液を加え、この混合液をCH2Cl2 で３回抽出した。有機相をNaHCO3 の飽和水溶液で１回洗浄し、一緒にした有機抽出物を、 MgSO4で乾燥させ、減圧条件下で溶剤を除いた。残留物をFC (EtOAc/シクロヘキサン 1:1→ EtOAc) で精製し、表題化合物(64 mg, 44%)を得た。Rf = 0.25 (EtOAc).  LC-MS: Rt = 5.37; ES+: 664.29.
【０３８３】
(1R, 5S)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-(メチルフェネチルカルバモイル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3,9-ジカルボン酸 3-tert-ブチル エステル 9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル) エステル (BK)
ビシクロノンエン BJ (60 mg; 0.090 mmol), 2-ブロモ-5-フルオロフェノール (34 mg, 0.18 mmol), アゾジカルボン酸 ジピペリジド (34 mg; 0.135 mmol) および トリブチルホスフィン (67 mg; 0.270 mmol)を含むトルエン (2 ml)の混合液を、還流温度に２０時間加熱した。溶剤を減圧条件下で除去した。残留物を FC EtOAc/シクロヘキサン 2:1 → 4:1) から精製して表題化合物(58 mg, 76%)を得た。 Rf = 0.60 (EtOAc).  LC-MS: Rt = 7.01; ES+ = 836.07.
【０３８４】
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6,9-ジカルボン酸 6-エチル エステル 9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル) エステル (BL)
HCl/ジオキサン (4M, 20 mL) を、ビシクロノンエン AX2 (2.00 g, 2.47 mmol) を含むCH2Cl2 (20 mL) の溶液に加え、０℃に冷却した。氷浴を取り除き、この混合液を室温で２時間撹拌した。溶剤を減圧条件下で除き、泡状の残留物を高真空条件下で乾燥させた。この残留物、DMAP (15 mg, 0.123 mmol) と DIPEA (1.69 mL, 9.88 mmol) を含む THF (40 mL) の混合液を -78 ℃に冷却し、 AcCl (0.186 mL, 2.47 mmol) を添加した。この混合物を-78 ℃で２０分間撹拌し、 MeOH (5 mL) を添加した。この混合液を室温に予熱して、EtOAc で希釈し、1MのHCl水溶液で１回洗浄した。有機抽出物をMgSO4で乾燥し、溶剤を減圧条件下で除去した。残留物をFC (EtOAc/ヘプタン 1:4 →1:1→EtOAc) で精製して、 表題化合物(1.55 g, 83%)を得た。 Rf = 0.50 (EtOAc).
【０３８５】
BMタイプの化合物
3-アセチル-7-{4-[2-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6,9-ジカルボン酸 6-エチル エステル 9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル) エステル (BM2)
トリブチルホスフィン (3.84 mL, 15.6 mmol) を、ビシクロノンエン S4 (3.00 g, 5.19 mmol), 2-ブロモ-5-フルオロフェノール (1.15 mL, 10.4 mmol) および アゾジカルボン酸 ジピペリジド (1.97 g, 7.79 mmol) を含むトルエン (30 mL)の溶液に添加した。この混合液を還流温度に２時間加熱してから、室温に冷却した。 溶剤を減圧条件下で除去した。FC (EtOAc/ヘプタン 1:1→2:1 →3:1) で精製して 表題化合物(2.70 g, 69%)を得た。
【０３８６】
3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6,9-ジカルボン酸 6-エチル エステル 9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル) エステル (BM3)
化合物 BM2について記載したと同じに, ただし、ビシクロノンエン S4 (3.00 g, 5.19 mmol), 2-クロロ-4,5-ジメチルフェノール (1.64 g, 10.5 mmol), アゾジカルボン酸 ジピペリジド (1.98 g, 7.86 mmol) , トリブチルホスフィン (3.90 mL, 15.7 mmol) および トルエン (50 mL)から。  FC で精製し、表題化合物(2.82 g, 75%)を得た。
【０３８７】
3-アセチル-7-{4-[2-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6,9-ジカルボン酸 6-エチル エステル 9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル) エステル (BM4)
化合物 BM2について記載したと同様に, ただし、ビシクロノンエン S4 (3.00 g, 5.19 mmol), 2,6-ジクロロ-4-メチルフェノール (1.84 g, 10.38 mmol), アゾジカルボン酸ジピペリジド (1.97 g, 7.79 mmol) , トリブチルホスフィン (3.84 mL, 15.6 mmol) および トルエン (50 mL)から。 FC で精製し、表題化合物(2.76 g, 72%)を得た。
【０３８８】
3-アセチル-7-{4-[2-(2,3-ジクロロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-6,9-ジカルボン酸 6-エチル エステル 9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル) エステル (BM5)
化合物 BM2について記載したと同様に、ただし、 ビシクロノンエン S4 (3.20 g, 5.54 mmol), 2,3-ジクロロフェノール (1.80 g, 11.1 mmol), アゾジカルボン酸 ジピペリジド (2.10 g, 8.31 mmol) , トリブチルホスフィン (4.11 mL, 16.6 mmol) および トルエン (50 mL)から。 FC で精製し、表題化合物(2.22 g, 55%)を得た。
【０３８９】
3-アセチル-7-{4-[2-(4-クロロ-2-メチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6,9-ジカルボン酸 6-エチル エステル 9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル) エステル (BM7)
化合物 BM2について記載したと同様に、ただし、ビシクロノンエン S4 (3.00g, 5.19 mmol), 4-クロロ-2-メチルフェノール (1.48 g, 10.4 mmol), アゾジカルボン酸 ジピペリジド (1.97 g, 7.79 mmol) , トリブチルホスフィン (3.84 mL, 15.6 mmol) および トルエン (50 mL)から。FCで精製し、表題化合物(1.36 g, 37%)を得た。
【０３９０】
3-アセチル-7-{4-[2-(2,4,5-トリクロロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-6,9-ジカルボン酸 6-エチル エステル 9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル) エステル (BM9)
化合物 BM2について記載したと同様に、ただし、ビシクロノンエン S4 (3.00 g, 5.19 mmol) 、2,4,5-トリクロロフェノール (2.05 g, 10.4 mmol), アゾジカルボン酸ジピペリジド (1.97 g, 7.79 mmol) , トリブチルホスフィン (3.84 mL, 15.6 mmol) および トルエン (50 mL)から。FC を精製し、表題化合物(2.76 g, 72%)を得た。
【０３９１】
3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-5-フルオロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6,9-ジカルボン酸 6-エチル エステル 9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル) エステル (BM10)
化合物 BM2について記載したと同様に、ただし、ビシクロノンエン S4 (3.18 g, 5.50 
mmol)、2-クロロ-5-フルオロフェノール (1.61 g, 11.0 mmol), アゾジカルボン酸 ジピペリジド (2.08 g, 8.25 mmol) , トリブチルホスフィン (4.10 mL, 16.6 mmol) および トルエン (50 mL)から。 FCで精製し、 表題化合物(2.67 g, 69%)を得た。
【０３９２】
BNタイプの化合物
3-アセチル-7-{4-[2-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6,9-ジカルボン酸 9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル) エステル (BN2)
ビシクロノンエン BM2 (2.69, 3.58 mmol) を含む1MのNaOH(30 mL)水溶液 および EtOH (70 mL) を８５℃で１時間撹拌した。混合液を室温に冷却し、溶剤を減圧条件下で一部除去した。残留物を、 1M HCl水溶液で、ｐＨ 2 の酸性にし、この混合液をEtOAc で３回抽出した。一緒にした有機抽出物をMgSO4 で乾燥させ、濾過し、溶剤を減圧条件下で除いた。粗表題化合物(2.96 g,収量) を得、精製せずに更に用いた。
【０３９３】
3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6,9-ジカルボン酸 9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル) エステル (BN3)
化合物 BN2について記載したと同様に、しかし、ビシクロノンエン BM3 (2.82 g, 3.94 mmol), 1MのNaOH(30 mL) 水溶液および EtOH (70 mL)から。 粗表題化合物(2.59 g, 96%)を精製せずにさらに用いた。
【０３９４】
3-アセチル-7-{4-[2-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6,9-ジカルボン酸 9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル) エステル (BN4)
化合物 BN2について記載したと同様に、ただし、ビシクロノンエン BM4 (2.75 g, 3.73 mmol), 1MのNaOH(30 mL) 水溶液および EtOH (70 mL)から。  粗 表題化合物(2.63 g, 収量)を精製せずに更に用いた。
【０３９５】
3-アセチル-7-{4-[2-(2,3-ジクロロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-6,9-ジカルボン酸 9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル) エステル (BN5)
化合物 BN2に記載したと同様に、ただし、ビシクロノンエン BM5 (2.22 g, 3.07 mmol),  1MのNaOH(30 mL) 水溶液および EtOH (70 mL)から。粗表題化合物 (1.59 g, 75%) を精製せずに更に用いた。
【０３９６】
3-アセチル-7-{4-[2-(4-クロロ-2-メチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6,9-ジカルボン酸 9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル) エステル (BN7)
化合物 BN2に記載したと同様に、ただし、ビシクロノンエン BM7 (1.35 g, 1.92 mmol),  1MのNaOH(30 mL)水溶液 および EtOH (70 mL)から。粗表題化合物 (1.25 g, 97%) を精製せずにさらに用いた。
【０３９７】
3-アセチル-7-{4-[2-(2,4,5-トリクロロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-6,9-ジカルボン酸 9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル) エステル (BN9)
化合物 BN2について記載したと同様に、ただし、ビシクロノンエン BM9 (2.31 g, 3.05 mmol), 1MのNaOH(30 mL)水溶液 および EtOH (70 mL)から。  粗表題化合物 (2.19 g, 99%) を精製せずにさらに用いた。
【０３９８】
3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-5-フルオロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-6,9-ジカルボン酸 9-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル) エステル (BN10)
化合物 BN2について記載したと同様に、ただし、ビシクロノンエン BM10 (2.82 g, 3.94 mmol), 1MのNaOH(30 mL) 水溶液および EtOH (70 mL)から。  粗表題化合物 (1.90 g, 74%) を精製せずに更に用いた。
【０３９９】
最終化合物の製造
アシル化の代表的な方法（Ａ）:
ビシクロノンエンを含む無水EtOAc溶液に、真空で乾燥させたアンバーリスト 21 (ビシクロノンエンの1.5 g/mmole ) またはその他の適当なスカベンジャーを加え、それから、適当な酸塩化物(1.5 eq.)を添加した。縣濁液を３時間振ってから、アリコート水を添加し、さらに１時間振った。樹脂を濾過して除き、EtOAcで洗浄し、ろ液を蒸発させて中間体のアミドを得た。
スルホンアミド, カルバメートまたは尿素誘導体の合成は、対応する塩化スルホニル、クロロギ酸塩、または塩化カルバモイルをそれぞれ用いて上記の手順に準じて行なわれる。
【０４００】
酸塩化物からのアミドを形成する代表的な方法（Ｂ）:
酸塩化物 (1 eq.) を含む CH2Cl2 (2.5 mL/mmol) の溶液に、０℃で アミン (3 eq.)を添加した。混合液を３時間撹拌し、その間室温にゆっくり温めた。もし必要なら、CH2Cl2 をもっと加え、それから、反応混合液を NaHCO3 飽和水溶液で１回、さらに 1M HCl水溶液で１回洗浄した。抽出物をMgSO4 で乾燥させ、減圧条件下で溶剤を除去した。得られた生成物を精製することなく用いた。
【０４０１】
CDIとカップリングするアミドの代表的な方法（Ｃ）
カルボン酸 (1 eq.) を含む CH2Cl2 (4 mL/mmol) の溶液に、CDI (1 eq.)を添加した。溶液または縣濁液を室温で２時間撹拌し、それから０℃に冷却した。アミン (6 eq.) を加え、溶液または縣濁液を、室温にゆっくり予温する間２時間撹拌した。溶液または縣濁液を 水 で１回洗浄した。有機抽出液を減圧条件下で蒸発させ、得られた残留物をさらに精製することなく用いた。
【０４０２】
LAH によるアミンへのアミド還元の代表的方法（Ｄ）
THF (3 mL/mmol)に溶かしたアミド (1 eq.) の溶液に、LAH (THF 中に1M, 3 eq.) を注意深く添加した。この混合液を室温で３０分間撹拌し、さらに、６０℃に３時間加熱したのち、室温に、それから０℃に冷却した。初めに加えたx g のLiAlH4 に対して、x g の 水, ついでx g の15% NaOH水溶液,  最後に 3x g の水を再び加えた。得られた混合液を一晩撹拌してから濾過し、沈殿物をEtOAcで洗浄した。ろ液を減圧条件下で蒸発させ、少量のMeOHで希釈した。溶液をSCX シリカゲル(スルホン酸)のパットに通した。
溶出をMeOHで開始し、その後NH3/MeOHで行なった。アミンを第二溶離液で溶出させた。溶剤を減圧条件下で除いた。単離したアミンを、純度により、更に精製せずに、またはHPLCで精製して用いた。
【０４０３】
2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチルカルバメート保護基を開裂するための代表的な方法（Ｅ）:
別の代表的な方法からの粗生成物をTHF/AcOH (1:0.1)に溶かし、亜鉛 (20 eq.)で処理した。縣濁液を５時間撹拌し、セライトで濾過し、EtOAcで洗浄した。ろ液を減圧条件下で蒸発させ、残留物を HPLCで精製した。
【０４０４】
アリールエテールの代表的な生成法（Ｆ）（ミツノブ反応）
ビシクロノンエン (0.05 mmol) をトルエン (1.00 mL)に溶解または縣濁させた。フェノール誘導体 (0.075 mmol) を含むトルエン (0.50 mL) を添加した。  TMAD (0.075 mmol) を含むトルエン (0.50 mL) を添加し、その後、トリブチルホスフィン (0.15 mmol)を添加した。反応混合液を室温で２時間撹拌し、さらに６０℃で２時間撹拌した。時々、追加のトリブチルホスフィン を添加し、一晩撹拌する必要であった。時には、反応生成物を溶解させるために、共溶剤としてＴＨＦが必要であった。反応混合液を室温に冷却し、それから水を添加した。混合液をEtOAcで抽出し、有機抽出物を減圧条件下で蒸発させた。
【０４０５】
アミドカップリングの代表的な方法（Ｇ）
ビシクロノンエン (0.05 mmol) を含む CHCl3 (2 mL)の溶液に、所望のカルボン酸 (0.10 mmol)を添加した。DIPEA (0.10 mmol), DMAP (0.01 mmol), HOBt (0.01 mmol), および EDC.HCl (0.05 mmol) を添加し、反応混合液を一晩撹拌した。時には、 追加の酸, DMAP, HOBt および EDC.HCl を添加し、２４時間撹拌を続ける必要があった。  CH2Cl2 を添加した、混合液を水で洗浄した。有機抽出物を分離し、Na2SO4 で乾燥させ、濾過した。溶剤を減圧条件下で除いた。
【０４０６】
アミンカップリングの代表的な方法 (H) 
ビシクロノンエン (0.05 mmol) CHCl3  または CH2Cl2 (2 mL) の溶液に、所望の アミン (市場から入手可能であり、あるいは既存の標準的な方法によって製造される) (0.10 mmol)を添加した。 DIPEA (0.10 mmol), DMAP (0.01 mmol), HOBt (0.01 mmol) および EDC.HCl (0.05 mmol) を添加した。反応混合液を一晩撹拌した。時には、追加のアミン, DMAP, HOBt および EDC.HCl を添加し、溶液を２４時間撹拌し続ける必要があった。CH2Cl2 を添加し、さらに混合液を水で洗浄した。有機抽出物を分離し、Na2SO4 で乾燥させ、濾過した。溶剤を減圧条件下で除去した。  
【０４０７】
還元的アミノ化の代表的な方法 (J) 
アルデヒド(1eq.)を含む MeOH (0.5 mL/mmol) の溶液に、アミン (1.2 eq.)を添加した。溶液を２時間撹拌した。水素化ホウ素ナトリウム (1.2 eq.) を0℃で滴下し、そらから撹拌を室温で４時間続けた。 NaOH 1N の溶液を添加し、 MeOHを蒸発させた。混合液をEtOAc で２回抽出し、有機層を塩水で洗浄し、Na2SO4 で乾燥させ、濾過した。溶剤を減圧条件下で除去した。単離したアミンを更に精製せずに用いるか、または純度によりフラッシュクロマトグラフィー(EtOAc/ヘプタン: 2/8)で精製した。
【０４０８】
酸無水物結合の代表的な方法 (K) 
ビシクロノンエン (0.05 mmol)を含む CH2Cl2 (0.4 mL) の溶液に、DIPEA (0.1 mmol) を、その後、酸無水物 (0.06 mmol)を含む CH2Cl2 (0.4 mL) を０℃で加えた。室温で３時間撹拌後、減圧条件下で溶剤を蒸発させた。
【０４０９】
保護基 (BOC および TBDMS) 開裂の代表的な方法（Ｌ）
ビシクロノンエン (0.05 mmol)を含むCH2Cl2 (0.5 mL)の溶液を０℃に冷却し、 4M HCl/ジオキサン(0.5 mL) を添加した。氷浴を取り除き、溶液を化合物により１時間３０分〜３時間撹拌した。溶剤を減圧条件下、加熱せずに蒸発させた。
【０４１０】
エステル類のケン化反応の代表的な方法（Ｍ）
エステル (1 eq.) とLiOH (2 eq.)を含むTHFの混合液を室温で２時間撹拌した。溶剤を減圧条件下で除去し、残留物をアイソレート  ソーベント（isolute sorbent ）(0.300 mLの1M HCl水溶液で予め洗浄したもの0.25g、2 mLの CH2Cl2で溶出)で抽出した。溶剤を減圧条件下で除去し、さらに精製せずに用いた。
【０４１１】
アミン類の製造
(2-クロロベンジル)シクロプロピルアミン
2-クロロ塩化ベンゾイルとシクロプロピルアミンから代表的方法ＢおよびＤに従って合成した。
ベンジルシクロプロピルアミン
Loeppky, R. N.; et al., J. Org. Chem., 2000, 65, 96参照。
(2-クロロベンジル)エチルアミン
Ishihara, Y; et al.; Chem. Pharm. Bull., 1991, 39, 3225参照。
シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)アミン
Brabander, H. J.; et al.; J. Org. Chem., 1967, 32, 4053参照。
シクロプロピルフェネチルアミン
Smith, P. W.; et al.; J. Med. Chem., 1998, 41, 787参照。
メチル(3-フェノキシプロピル)アミン
3-フェノキシプロピオン酸とメチルアミンから、代表的な方法ＣおよびＤに従って合成した。
(2-p-トリルオキシエチル)メチルアミン
2-p-トリルオキシ酢酸とメチルアミンから代表的な方法ＣおよびＤに従って合成した。
[2-(3-クロロフェニル)エチル]アミン
3-クロロフェニル酢酸 とメチルアミンから代表的な方法ＣおよびＤに従って合成した。
[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミン
2-メトキシフェニル酢酸 とメチルアミンから代表的な方法ＣおよびＤに従って合成した。
【０４１２】
(2-アリルベンジル)シクロプロピルアミン
BuLi (ヘキサン中に1.55 M, 14.7 mL, 22.7 mmol) を、 1-ブロモ-2-(ジメトキシメチル)ベンゼン (5.00 g, 21.6 mmol) を含む Et2O (50 mL)溶液に添加した。  この混合液を、−７８℃で３０分間撹拌し、MgBr2.Et2O (5.87 g, 22.7 mmol) を添加した。この混合液を１５分以上０℃に温めてから、CuI (420 mg, 2.16 mmol) を添加した。混合液を０℃で５分間撹拌し、臭化アリル(1.92 mL, 22.7 mmol) を添加した。混合液を一晩撹拌し、その間室温に温めた。1MのHCl(1 mL)水溶液を添加し、混合液を Et2Oで希釈し、1MのHCl水溶液で１回洗浄した。有機抽出物を MgSO4, で乾燥させ、濾過し、溶剤を減圧条件下で除去した。残留物をアセトン (20 mL) および 水 (10 mL)に溶かし、 TosOH (触媒量)を加えた。混合液を室温で５時間撹拌し、溶剤を減圧条件下で一部除去した。残留物をEt2Oで希釈し、 1M HClの水溶液で１回、  NaHCO3 飽和水溶液で１回洗浄した。有機抽出物を MgSO4で乾燥させ、濾過し、溶剤を減圧条件下で除去した。残留物をFC (Et2O/石油エーテル 1:49 → 24:1) で精製して、 2-アリルベンズアルデヒド (1.06 g, 34%)を得た。 この 化合物をシクロプロピルアミンを用い次の代表的な方法 Jにより表題化合物に変換した。
【０４１３】
シクロプロピル(2-フルオロベンジル)アミン
代表的な方法 Jに従い、2-フルオロベンズアルデヒド および シクロプロピルアミンから合成した。
シクロプロピル-(2-メチルベンジル)アミン
代表的な方法 J に従い、 2-メチルベンズアルデヒド および シクロプロピルアミンから合成した。
シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]アミン
代表的な方法 C および D に従って、(4-メトキシフェノキシ)酢酸およびシクロプロピルアミンから合成した。
シクロプロピル-[2-(3-メトキシフェノキシ)エチル]アミン
代表的な方法 C および D に従って (3-メトキシフェノキシ)-酢酸およびシクロプロピルアミンから合成した。
シクロプロピル-(2-o-トリルオキシエチル)アミン
代表的な方法 C および D に従ってｏ-トリルオキシ酢酸およびシクロプロピルアミンから合成した。
シクロプロピル-[2-(3,4-ジメチルフェノキシ)エチル]アミン
代表的な方法 C および D に従って(3,4-ジメチルフェノキシ)酢酸およびシクロプロピルアミンから合成した。
[2-(2-クロロフェニル)エチル]シクロプロピルアミン
代表的な方法 C および D に従って(2-クロロフェニル)-酢酸 および シクロプロピルアミンから合成した。
シクロプロピル-[2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]アミン
代表的な方法 C および Dに従って(2,3-ジフルオロフェニル)-酢酸およびシクロプロピルアミンから合成した。
シクロプロピル-[2-(4-フルオロフェニル)エチル]アミン
代表的な方法 C およびDに従って (4-フルオロフェニル)酢酸およびシクロプロピルアミンから合成した。
シクロプロピル-(2-o-トリルエチル)アミン
代表的な方法 C および Dに従ってｏ-トリル酢酸およびシクロプロピルアミンから合成した。
シクロプロピル-(2-p-トリルエチル)アミン
代表的な方法 CおよびDに従ってp-トリル酢酸およびシクロプロピルアミンから合成した。
シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)アミン
代表的な方法 J に従って 2,5-ジメトキシベンズアルデヒド および シクロプロピルアミンから合成した。
(2-クロロベンジル)メチルアミン
Kihara, M; et al.; Heterocycles, 1989, 29, 957参照。
(2-クロロベンジル)イソプロピルアミン
代表的な方法 J に従って2-クロロベンズアルデヒド および イソプロピルアミンから合成した。
シクロプロピル-(2-フルオロ-5-メトキシベンジル)アミン
代表的な方法 J に従って2-フルオロ-5-メトキシベンズアルデヒド および シクロプロピルアミンから合成した。
シクロプロピル-(3-メトキシベンジル)アミン
代表的な方法 Jに従って 3-メトキシベンズアルデヒド および シクロプロピルアミンから合成した。
シクロプロピル-(3,4-ジメトキシベンジル)アミン
代表的な方法 J に従って 3,4-ジメトキシベンズアルデヒド および シクロプロピルアミンから合成した。
(2-クロロ-3-トリフルオロメチルベンジル)シクロプロピルアミン
代表的な方法 J に従って2-クロロ-3-トリフルオロメチルベンズアルデヒド および シクロプロピルアミンから合成した。
(6-クロロベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルメチル)シクロプロピルアミン
代表的な方法 Jに従って 6-クロロベンゾ[1,3]ジオキソール-5-カルバルデヒド および シクロプロピルアミンから合成した。
シクロプロピル-(5-フルオロ-2-メトキシベンジル)アミン
代表的な方法 J に従って5-フルオロ-2-メトキシベンズアルデヒド および シクロプロピルアミンから合成した。
(2-クロロ-6-フルオロベンジル)シクロプロピルアミン
代表的な方法 J に従って2-クロロ-6-フルオロベンズアルデヒド および シクロプロピルアミンから合成した。
(2-ブロモベンジル)シクロプロピルアミン
代表的な方法 J に従って2-ブロモベンズアルデヒド および シクロプロピルアミンから合成した。
シクロプロピル-(2,6-ジフルオロベンジル)アミン
代表的な方法 Jに従って2,6-ジフルオロベンズアルデヒド および シクロプロピルアミンから合成した。
シクロプロピル-(2,3-ジメチルベンジル)アミン
代表的な方法 Jに従って2,3-ジメチルベンズアルデヒド および シクロプロピルアミンから合成した。
シクロプロピル-(3-フルオロ-2-メチルベンジル)アミン
代表的な方法 Jに従って 3-フルオロ-2-メチルベンズアルデヒド および シクロプロピルアミンから合成した。
シクロプロピル-(3,5-ジフルオロベンジル)アミン
代表的な方法 J に従って3,5-ジフルオロベンズアルデヒド および シクロプロピルアミンから合成した。
(2-クロロ-3,6-ジフルオロベンジル)シクロプロピルアミン
代表的な方法 J に従って2-クロロ-3,6-ジフルオロベンズアルデヒド および シクロプロピルアミンから合成した。
(2,3-ジクロロベンジル)シクロプロピルアミン
代表的な方法 J に従って2,3-ジクロロベンズアルデヒド および シクロプロピルアミンから合成した。
シクロプロピル-(3-トリフルオロメトキシベンジル)アミン
代表的な方法 J に従って3-トリフルオロメトキシ-ベンズアルデヒド および シクロプロピルアミンから合成した。
シクロプロピル-(3-メチルベンジル)アミン
代表的な方法 J に従って3-メチルベンズアルデヒド および シクロプロピルアミンから合成した。
シクロプロピル-(2,3-ジフルオロベンジル)アミン
代表的な方法 Jに従って2,3-ジフルオロベンズアルデヒド および シクロプロピルアミンから合成した。
(3-クロロベンジル)シクロプロピルアミン
代表的な方法 Jに従って、3-クロロベンズアルデヒド および シクロプロピルアミンから合成した。
シクロプロピル-(4-フルオロベンジル)アミン
代表的な方法 Jに従って4-フルオロベンズアルデヒド および シクロプロピルアミンから合成した。
その他の試薬の製造
4-カルバモイル酪酸
Melnyk, O., et al.; J. Org. Chem., 2001, 66, 4153参照。
メソ-3,4-ジヒドロキシ無水酒石酸
メソ-3,4-ジヒドロキシ酒石酸 (1.00 g, 6.67 mmol) および トリフルオロ無水酢酸 (5 mL)の混合液を室温で２時間撹拌した。溶剤を減圧条件下で除去し、残留物をさらに精製せずに粗生成物として用いた。
スクシンアミド酸
Bellier, B., et al.; J. Med. Chem., 2000,  43,  3614参照。
【０４１４】
実施例
実施例 1
(rac.)-(2-メトキシフェニル)酢酸 (1R*, 5S*)-3-[2-(4-クロロフェニル)アセチル]-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イルメチル エステル トリフルオロ酢酸塩
ビシクロノンエン N および 4-クロロフェニル塩化アセチルから代表的な方法 A に従い、ついで代表的な方法 Eに従って 合成した。LC-MS: Rt= 4.57; ES+: 725.35.
【０４１５】
実施例 2
(rac.)-(2-メトキシフェニル)酢酸 (1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3-(キノキサリン-2-カルボニル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イルメチル エステル トリフルオロ酢酸塩
ビシクロノンエン N および 2-キノキサロイルクロリドから代表的な方法 Aに従って, ついで代表的な方法 Eに従って合成した。  LC-MS: Rt = 4.55; ES+: 728.94.
【０４１６】
実施例 3
(rac.)-(2-メトキシフェニル)酢酸 (1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3-フェニルメタンスルホニル-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]-ノン-6-エン-6-イルメチル エステル トリフルオロ酢酸塩
ビシクロノンエン N および フェニルメタンスルホニルクロリドから代表的な方法 Aに従って, ついで 代表的な方法 Eに従って合成した。  LC-MS: Rt = 4.75; ES+: 727.74.
【０４１７】
実施例 4
(rac.)-(2-メトキシフェニル)酢酸 (1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3-(2-チオフェン-2-イルアセチル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イルメチル エステル トリフルオロ酢酸塩
ビシクロノンエン N および チオフェン-2-イルアセチル クロリドから代表的な方法 A に従って, ついで代表的な方法 Eに従って合成した。LC-MS: Rt = 4.52; ES+: 696.91.
【０４１８】
実施例 5
(rac.)-(2-メトキシフェニル)酢酸 (1R*, 5S*)-3-(ベンゾ[b]チオフェンe-3-カルボニル)-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-6-イルメチル エステル トリフルオロ酢酸塩
ビシクロノンエン N および ベンゾチオフェン-3-カルボニル クロリドから代表的な方法 A に従って, ついで代表的な方法 Eに従って合成した。LC-MS: Rt = 4.76; ES+: 733.80.
【０４１９】
実施例 6
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-6-[2-(2-メトキシフェニル)アセトキシメチル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル トリフルオロ酢酸塩
化合物 Nと同様にして製造した。ただし、次いでHPLCで精製した。LC-MS: Rt = 5.30; ES+: 774.97.
【０４２０】
実施例 7
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 [2-(2-クロロフェニル)エチル]-メチルアミド トリフルオロ酢酸塩
代表的な方法 H および Eに従って ビシクロノンエン T1 および [2-(2-クロロフェニル)エチル]メチルアミンから合成した。 (Jaques B.; Wallace R. G., Tetrahedron, 1977,  33,  581).  LC-MS: Rt = 0.89; ES+: 632.40.
【０４２１】
実施例 8
(rac.)-(2-メトキシフェニル)酢酸 (1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イルメチル エステル トリフルオロ酢酸塩
代表的な方法 A および E に従って、ビシクロノンエン N および アセチル クロリドから合成した。  LC-MS: Rt = 0.93; ES+: 615.29.
【０４２２】
実施例 9
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 [2-(4-メトキシフェニル)エチル]-メチルアミド トリフルオロ酢酸塩
代表的な方法 H および Eに従って、ビシクロノンエン T1 および [2-(4-メトキシフェニル)エチル]メチルアミンから合成した。 (Ho C. Y.; Kukla M. J., Tetrahedron Lett.  1997,  38,  2799).  LC-MS: Rt = 0.83; ES+: 628.44.
【０４２３】
実施例 10
(rac.)-(2-メトキシフェニル)酢酸 (1R*, 5S*)-3-[2-(4-クロロフェニル)アセチル]-7-{6-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]ピリジン-3-イル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]-ノン-6-エン-6-イルメチル エステル トリフルオロ酢酸塩
代表的な方法 A および E に従い、ビシクロノンエン P および 4-クロロフェニルアセチル クロリドから合成した。  LC-MS: Rt = 1.03; ES+: 726.44.
【０４２４】
実施例 11
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 [2-(4-クロロフェニル)エチル]-メチルアミド トリフルオロ酢酸塩
代表的な方法 H および E に従って、 ビシクロノンエン T1 および [2-(4-クロロフェニル)エチル]メチルアミンから合成した。 (You Q., et al., Chem. Res. Chin. Univ., 1992, 8, 468).  LC-MS: Rt = 0.90; ES+: 632.40.
【０４２５】
実施例 12
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 [2-(3-クロロフェニル)エチル]-メチルアミド トリフルオロ酢酸塩
代表的な方法 H および E に従って、 ビシクロノンエン T1 および [2-(3-クロロフェニル)エチル]メチルアミンから合成した.  LC-MS: Rt = 0.92; ES+: 632.37.
【０４２６】
実施例 13
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 エチルフェネチルアミド トリフルオロ酢酸塩
代表的な方法 H および E に従って、 ビシクロノンエン T1 および エチルフェネチルアミンから合成した。 (Cossy J., Rakotoarisoa, H., Tetrahedron Lett., 2000, 41,  2097).  LC-MS: Rt = 0.89; ES+: 612.46.
【０４２７】
実施例 14
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 [2-(3-メトキシフェニル)エチル]-メチルアミド トリフルオロ酢酸塩
代表的な方法 H および E に従って、 ビシクロノンエン T1 および [2-(3-メトキシフェニル)エチル]メチルアミンから合成した.  LC-MS: Rt = 0.88; ES+: 628.41.
【０４２８】
実施例 15
(rac.)-(2-メトキシフェニル)酢酸 (1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3-メチル-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イルメチル エステル トリフルオロ酢酸塩
ビシクロノンエン N (0.05 mmol) を CH2Cl2 (2 mL)中に溶解させた溶液を０℃に冷却した。 DIPEA (0.10 mmol) および 臭化メチル (0.10 mmol) を添加した。混合液を０℃で２時間撹拌し、次いで、室温で一晩撹拌した。臭化メチル(0.50 mmol) および DIPEA (0.15 mmol)を再び添加し、室温で４時間撹拌を続けた。EtOAc を添加し、混合液を、水で洗浄した。有機抽出物を分離し、MgSO4 で乾燥させ、濾過した。溶剤を減圧条件下で除去し、残留物を一般法Ｅに従ってさらに処理した。LC-MS: Rt = 4.04; ES+: 587.38.
【０４２９】
実施例 16
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 [2-(3,4-ジメトキシフェニル)-エチル]メチルアミド トリフルオロ酢酸塩
代表的な方法 H および E に従って、 ビシクロノンエン T1 および [2-(3,4-ジメトキシフェニル)エチル]メチルアミンから合成した。  LC-MS: Rt = 0.89; ES+: 644.48.
【０４３０】
実施例 17
(rac.)-(2-メトキシフェニル)酢酸 (1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イルメチル エステル トリフルオロ酢酸塩
代表的な方法 E に従って、 ビシクロノンエン Nから合成した。  LC-MS: Rt = 0.83; ES+: 573.29.
【０４３１】
実施例 18
(rac.)-N-((1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イルメチル)-2-(2-メトキシフェニル)-N-メチル-アセトアミド トリフルオロ酢酸塩
代表的な方法 G および E に従って ビシクロノンエン Z および (2-メトキシフェニル)酢酸から合成した。LC-MS: Rt = 3.98; ES+: 628.63.
【０４３２】
実施例 19
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチル(3-フェニルプロピル)アミド トリフルオロ酢酸塩
代表的な方法 H および E に従ってビシクロノンエン T1 および N-メチル(3-フェニルプロピル)アミから合成した (Lavastre I.; et al., Bull. Soc. Chim. Fr., 1995, 132, 188).  LC-MS: Rt = 0.88; ES+: 612.45.
【０４３３】
実施例 20
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 [2-(2-メトキシフェニル)エチル]-メチルアミド トリフルオロ酢酸
代表的な方法 H および E に従ってビシクロノンエン T1 および [2-(2-メトキシフェニル]エチル]メチルアミンから合成した。  LC-MS: Rt = 0.88; ES+: 628.45.
【０４３４】
実施例 21
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 ベンジルメチルアミド トリフルオロ-酢酸
代表的な方法 H および E に従ってビシクロノンエン T1 および N-メチルベンジルアミンから合成した。 LC-MS: Rt = 0.84; ES+: 684.41.
【０４３５】
実施例 22
(rac.)-(2-メトキシフェニル)酢酸 (1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イルメチル エステル トリフルオロ酢酸
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン R2 および 2-クロロフェノールから合成した。 LC-MS: Rt = 0.89; ES+: 589.34.
【０４３６】
実施例 23
(rac.)-(2-メトキシフェニル)酢酸 (1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{6-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]ピリジン-3-イル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イルメチル エステル トリフルオロ酢酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン P および アセチル クロリドから合成した。  LC-MS: Rt = 0.90; ES+: 616.44.
【０４３７】
実施例 24
(rac.)-(2-メトキシフェニル)酢酸 (1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イルメチル エステル トリフルオロ酢酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン R2 および 2-ブロモフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.92; ES+: 633.26.
【０４３８】
実施例 25
(rac.)-(2-メトキシフェニル)酢酸 (1R*, 5S*)-3-[2-(4-クロロフェニル)エチル]-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イルメチル エステル トリフルオロ酢酸塩
ビシクロノンエン N (0.05 mmol)を含むCH2Cl2 (2 mL)の溶液に NaBH3OAc (0.065 mmol) および (4-クロロフェニル)アセトアルデヒド(Zhuangyu Z., et al., Synthesis, 1991, 539, 0.065 mmol) を添加した。この混合液を一夜撹拌した。溶剤を減圧条件下で除去し、残留物を代表的な方法 Eに従って処理した。  LC-MS: Rt = 4.88; ES+: 711.47.
【０４３９】
実施例 26
(rac.)-(2-メトキシフェニル)酢酸 (1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(3-クロロフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イルメチル エステル トリフルオロ酢酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン R1 および 3-クロロフェノールから合成した。 LC-MS: Rt = 4.17; ES+: 575.62.
【０４４０】
実施例 27
(rac.)-(2-メトキシフェニル)酢酸 (1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(3-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イルメチル エステル トリフルオロ酢酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン R2 および 3-クロロフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.90; ES+: 589.33.
【０４４１】
実施例 28
(rac.)-(2-メトキシフェニル)酢酸 (1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イルメチル エステル トリフルオロ酢酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン R1 および 2-クロロフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.94; ES+: 575.34.
【０４４２】
実施例 29
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 フェネチルアミド トリフルオロ酢酸塩
代表的な方法 H および E に従ってビシクロノンエン T1 および フェネチルアミンから合成した。  LC-MS: Rt = 0.91; ES+: 584.44.
【０４４３】
実施例 30
(rac.)-(2-メトキシフェニル)酢酸 (1R*, 5S*)-3-アセチル-7-[4-(3-フェノキシ-プロピル)フェニル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イルメチル エステル トリフルオロ酢酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン R2 および フェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.87; ES+: 555.31.
【０４４４】
実施例 31
(2R)- および (2S)-N-((1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-イルメチル)-N-メチル-2-フェニルプロピオンアミドトリフルオロ酢酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 G および E に従ってビシクロノンエン Z および (rac.)-2-フェニルプロピオン酸から合成した。 LC-MS: Rt = 0.87; ES+: 612.42.
【０４４５】
実施例 32
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-メトキシベンジルオキシ)プロポキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 [2-(2-メトキシフェニル)エチル]-アミド トリフルオロ酢酸塩
代表的な方法 H および E に従ってビシクロノンエン T1 および 2-(2-メトキシフェニル)エチルアミンから合成した。  LC-MS: Rt = 4.06; ES+: 614.35.
【０４４６】
実施例 33
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U2 および 2-クロロフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.84; ES+: 558.24.
【０４４７】
実施例 34
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-エトキシフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U2 および 2-エトキシフェノールから合成した。 LC-MS: Rt = 0.84; ES+: 568.30.
【０４４８】
実施例 35
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-アセチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U2 および 2-アセチルフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 1.13; ES+: 566.29.
【０４４９】
実施例 36
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-o-トルオキシエチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]-ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U2 および 2-メチルフェノールから合成した。 LC-MS: Rt = 1.18; ES+: 538.27.
【０４５０】
実施例 37
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(3-メトキシフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U2 および 3-メトキシフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 1.15; ES+: 554.28.
【０４５１】
実施例 38
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(3-トリフルオロメトキシフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U2 および 3-トリフルオロメトキシフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 1.19; ES+: 608.28.
【０４５２】
実施例 39
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-m-トルオキシエチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]-ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U2 および 3-メチルフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 1.17; ES+: 538.26.
【０４５３】
実施例 40
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(3-イソプロピルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U2 および 3-イソプロピルフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 1.19; ES+: 608.28.
【０４５４】
実施例 41
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド トリフルオロ酢酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U3 および 2-クロロフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.87; ES+: 572.13.
【０４５５】
実施例 42
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U3 および 2-ブロモフェノールから合成した。 LC-MS: Rt = 0.79; ES+: 616.11.
【０４５６】
実施例 43
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U3 および 2-フルオロフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.75; ES+: 556.20.
【０４５７】
実施例 44
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-アセチルフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U3 および 2-アセチルフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.71; ES+: 580.20.
【０４５８】
実施例 45
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-o-トルオキシプロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド トリフルオロ酢酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U3 および 2-メチルフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.90; ES+: 552.20.
【０４５９】
実施例 46
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(3-メトキシフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド トリフルオロ酢酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U3 および 3-メトキシフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.86; ES+: 568.21.
【０４６０】
実施例 47
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-m-トルオキシプロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U3 および 3-メチルフェノールから合成した。 LC-MS: Rt = 0.79; ES+: 552.21.
【０４６１】
実施例 48
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(3-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド トリフルオロ酢酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U3 および 3-クロロフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 4.44; ES+: 572.32.
【０４６２】
実施例 49
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(3-ブロモフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U2 および 3-ブロモフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.78; ES+: 602.10.
【０４６３】
実施例 50
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3-ジクロロフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U2 および 2,3-ジクロロフェノールから合成した。 LC-MS: Rt = 0.78; ES+: 592.10.
【０４６４】
実施例 51
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)エチル]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U2 および 2-クロロ-3-トリフルオロメチルフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.80; ES+: 626.11.
【０４６５】
実施例 52
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3-ジフルオロフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U2 および 2,3-ジフルオロフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.74; ES+: 560.13.
【０４６６】
実施例 53
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3-ジメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U2 および 2,3-ジメチルフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.79; ES+: 559.19.
【０４６７】
実施例 54
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-エチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U2 および 2-エチルフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.80; ES+: 552.19.
【０４６８】
実施例 55
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(3-ブロモフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド トリフルオロ酢酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U3 および 3-ブロモフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.92; ES+: 616.05.
【０４６９】
実施例 56
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3-ジクロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド トリフルオロ酢酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U3 および 2,3-ジクロロフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.93; ES+: 606.12.
【０４７０】
実施例 57
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド トリフルオロ酢酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U3 および 2-クロロ-3-トリフルオロメチルフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.93; ES+: 640.10.
【０４７１】
実施例 58
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3-ジフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド トリフルオロ酢酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U3 および 2,3-ジフルオロフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.88; ES+: 574.17.
【０４７２】
実施例 59
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3-ジメチルフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド トリフルオロ酢酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U3 および 2,3-ジメチルフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.93; ES+: 566.22.
【０４７３】
実施例 60
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-エチルフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド トリフルオロ酢酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U3 および 2-エチルフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.93; ES+: 566.22.
実施例 61
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-イソプロピルフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U3 および 2-イソプロピルフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.86; ES+: 580.22.
【０４７４】
実施例 62
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-tert-ブチルフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U3 および 2-tert-ブチルフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.89; ES+: 594.24.
【０４７５】
実施例 63
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(4-クロロ-2-メトキシフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U3 および 4-クロロ-2-メトキシフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.77; ES+: 602.14.
【０４７６】
実施例 64
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,4-ジクロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U3 および 2,4-ジクロロフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.84; ES+: 606.08.
【０４７７】
実施例 65
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(4-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U3 および 4-フルオロフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.76; ES+: 556.19.
【０４７８】
実施例 66
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-tert-ブチル-4-メチルフェノキシ)プロピル]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U3 および 2-tert-ブチル-4-メチルフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.93; ES+: 608.25.
【０４７９】
実施例 67
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U3 および 2-ブロモ-5-フルオロフェノールから合成した。 LC-MS: Rt = 0.80; ES+: 634.05.
【０４８０】
実施例 68
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,5-ジフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U3 および 2,5-ジフルオロフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.76; ES+: 574.14.
【０４８１】
実施例 69
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロ-5-メチルフェノキシ)プロピル]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U3 および 2-クロロ-5-メチルフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.82; ES+: 586.16.
【０４８２】
実施例 70
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,5-ジメチルフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U3 および 2,5-ジメチルフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.83; ES+: 566.20.
【０４８３】
実施例 71
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-イソプロピルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U2 および 2-イソプロピルフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.82; ES+: 566.22.
【０４８４】
実施例 72
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-tert-ブチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U2 および 2-tert-ブチルフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.85; ES+: 580.26.
【０４８５】
実施例 73
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-プロピオニルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従って、 ビシクロノンエン U2 および 2-プロピオニルフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.72; ES+: 580.21.
【０４８６】
実施例 74
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,4-ジクロロフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U2 および 2,4-ジクロロフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.80; ES+: 592.09.
【０４８７】
実施例 75
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-tert-ブチル-4-メチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U2 および 2-tert-ブチル-4-メチルフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.88; ES+: 594.27.
【０４８８】
実施例 76
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U2 および 4-メトキシフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.71; ES+: 554.18.
実施例 77
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U2 および 2-ブロモ-5-フルオロフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.76; ES+: 620.09.
【０４８９】
実施例 78
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,5-ジフルオロフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U2 および 2,5-ジフルオロフェノールから合成した。 LC-MS: Rt = 0.73; ES+: 560.17.
【０４９０】
実施例 79
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-5-メチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U2 および 2-クロロ-5-メチルフェノールから合成した。 LC-MS: Rt = 0.78; ES+: 572.13.
【０４９１】
実施例 80
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-メトキシ-5-メチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U2 および 2-メトキシ-5-メチルフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.72; ES+: 568.19.
【０４９２】
実施例 81
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,5-ジメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U2 および 2,5-ジメチルフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.90; ES+: 552.24.
【０４９３】
実施例 82
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U1 および 2-(2-クロロフェノキシ)エタノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.75; ES+: 574.15.
【０４９４】
実施例 83
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(3-メチルフェノキシ)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従って、 ビシクロノンエン U1 および 2-(3-メチルフェノキシ)エタノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.76; ES+: 554.18.
【０４９５】
実施例 84
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロフェニル)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U1 および 2-(クロロフェニル)エタノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.77; ES+: 558.13.
【０４９６】
実施例 85
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(3-クロロフェニル)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U1 および 2-(3-クロロフェニル)エタノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.77; ES+: 558.14.
【０４９７】
実施例 86
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-メトキシフェニル)エトキシ]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド トリフルオロ酢酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U1 および 2-(2-メトキシフェニル)エタノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.85; ES+: 554.21.
【０４９８】
実施例 87
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,5-ジクロロフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U2 および 2,5-ジクロロフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.79; ES+: 592.07.
【０４９９】
実施例 88
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエンU2および2,3,6-トリフルオロフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.74; ES+: 578.14.
【０５００】
実施例 89
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(3,5-ジメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸メチルフェネチルアミドギ酸塩
代表的な方法FおよびEに従ってビシクロノンエンU2および3,5-ジメチルフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.80; ES+: 552.20.
【０５０１】
実施例 90
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(3-クロロフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法FおよびEに従ってビシクロノンエンU2および3-クロロフェノールから合成した。 LC-MS: Rt = 0.77; ES+: 558.15.
【０５０２】
実施例 91
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U2 および 3-トリフルオロメチルフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.78; ES+: 592.17.
【０５０３】
実施例 92
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(4-tert-ブチル-2-メチルフェノキシ)エチル]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U2 および 4-tert-ブチル-2-メチルフェノールから合成した。 LC-MS: Rt = 0.88; ES+: 594.22.
【０５０４】
実施例 93
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(3,4-ジクロロフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U2 および 3,4-ジクロロフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.81; ES+: 592.12.
【０５０５】
実施例 94
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(4-ブロモ-3-メチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U2 および 4-ブロモ-3-メチルフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.81; ES+: 616.12.
【０５０６】
実施例 95
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(3,4-ジメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U2 および 3,4-ジメチルフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.78; ES+: 552.18.
【０５０７】
実施例 96
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(3,5-ジクロロフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U2 および 3,5-ジクロロフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.82; ES+: 592.10.
【０５０８】
実施例 97
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(3,5-ジメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U2 および 3,5-ジメチルフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.79; ES+: 552.20.
【０５０９】
実施例 98
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(3,5-ジメトキシフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U2 および 3,5-ジメトキシフェノールから合成した。 LC-MS: Rt = 0.72; ES+: 584.19.
【０５１０】
実施例 99
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U2 および 2-ジクロロ-4,5-ジメチルフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.81; ES+: 586.17.
【０５１１】
実施例 100
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U2 および 2,3,5-トリメチルフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.82; ES+: 566.21.
【０５１２】
実施例 101
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,5-ジクロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U3 および 2,5-ジクロロフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.83; ES+: 606.12.
【０５１３】
実施例 102
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-アセチル-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U3 および 2-アセチル-5-フルオロフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.73; ES+: 598.18.
【０５１４】
実施例 103
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド トリフルオロ酢酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U3 および 2,3,6-トリフルオロフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.88; ES+: 592.19.
【０５１５】
実施例 104
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,4-ジメチルフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U3 および 2,4-ジメチルフェノールから合成した。 LC-MS: Rt = 0.83; ES+: 566.22.
【０５１６】
実施例 105
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-tert-ブチル-6-メチルフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U3 および 2-tert-ブチル-6-メチルフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.88; ES+: 608.27.
【０５１７】
実施例 106
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(4-tert-ブチル-2-メチルフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U3 および 4-tert-ブチル-2-メチルフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.93; ES+: 608.25.
【０５１８】
実施例 107
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(3,4-ジクロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U3 および 3,4-ジクロロフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.84; ES+: 606.12.
【０５１９】
実施例 108
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(4-ブロモ-3-メチルフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U3 および 4-ブロモ-3-メチルフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.85; ES+: 630.11.
【０５２０】
実施例 109
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(3,4-ジメチルフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U3 および 3,4-ジメチルフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.82; ES+: 566.20.
【０５２１】
実施例 110
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(3,5-ジクロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U3 および 3,5-ジクロロフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.87; ES+: 606.13.
【０５２２】
実施例 111
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(3,5-ジメチルフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U3 および 3,5-ジメチルフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.82; ES+: 566.21.
【０５２３】
実施例 112
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロ-4,5-ジメチルフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U3 および 2-クロロ-4,5-ジメチルフェノールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.85; ES+: 600.18.
【０５２４】
実施例 113
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン U3 および 2,3,5-トリメチルフェノールから合成した。 LC-MS: Rt = 0.86; ES+: 580.23.
【０５２５】
実施例 114
(rac.)-酢酸 (1R*, 5S*)-2-(7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]メチルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2-オキソエチル エステル ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AC および 酢酸 クロロカルボニルメチル エステルから合成した。  LC-MS: Rt = 1.01; ES+: 664.14.
【０５２６】
実施例 115
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3-(2-シアノアセチル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 [2-(2-クロロフェニル)エチル]-メチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AC およびシアノ酢酸から合成した。 LC-MS: Rt = 1.02; ES+: 631.13.
【０５２７】
実施例 116
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(2-アセチルアミノアセチル)-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 [2-(2-クロロ-フェニル)エチル]メチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AC および アセチルアミノ酢酸から合成した。 LC-MS: Rt = 0.96; ES+: 663.14.
【０５２８】
実施例 117
(1R, 5S)-3-((4S)-2-アセチルアミノ-4-メチルペンタノイル)-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 [2-(2-クロロフェニル)エチル]メチルアミド ギ酸塩 および (1S, 5R)-3-((4S)-2-アセチル-アミノ-4-メチルペンタノイル)-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 [2-(2-クロロフェニル)-エチル]メチルアミド ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K および E に従って、 ビシクロノンエン AC および アセチル ロイシンから合成した。  LC-MS: Rt = 1.05; ES+: 719.19.
【０５２９】
実施例 118
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 [2-(2-クロロフェニル)エチル]-メチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 G および E に従ってビシクロノンエン T2 および [2-(2-クロロフェニル)エチル]メチルアミンから合成した (Jaques B.; Wallace R. G., Tetrahedron, 1977,  33,  581).  LC-MS: Rt = 0.90; ES+: 606.08.
【０５３０】
実施例 119
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 (2-ヒドロキシベンジル)メチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 G および E に従ってビシクロノンエン T2 および 2-メチルアミノメチルフェノールから合成した。 (Ross S. D., et al.; J. Org. Chem., 1966, 31, 133).  LC-MS: Rt = 0.83; ES+: 574.10.
【０５３１】
実施例 120
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 (2-クロロベンジル)シクロプロピル-アミド ギ酸塩
代表的な方法 G および E に従ってビシクロノンエン T2 および (2-クロロベンジル)シクロプロピルアミンから合成した。  LC-MS: Rt = 0.92; ES+: 617.94.
【０５３２】
実施例 121
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 [(3R*)3-(2-クロロ-フェニル)ブチル]メチルアミド ギ酸塩 および (rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 [(3S*)-3-(2-クロロフェニル)ブチル]メチルアミド ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 G および E に従ってビシクロノンエン T2 および (rac.)-メチル(3-フェニルブチル)アミンから合成した (Meyers A. I., et al.; J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 877).  LC-MS: Rt = 0.91; ES+: 600.13.
【０５３３】
実施例 122
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチル-(4-フェニルブチル)アミド ギ酸塩
代表的な方法 G および E に従ってビシクロノンエン T2 および メチル(4-フェニルブチル)アミンから合成した (Neale R. S., et al.; J. Org. Chem., 1965, 30, 3683).  LC-MS: Rt = 0.91; ES+: 600.20.
【０５３４】
実施例 123
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチル-(3-フェノキシプロピル)アミド ギ酸塩
代表的な方法 G および E に従ってビシクロノンエン T2 および メチル(3-フェノキシプロピル)アミンから合成した。  LC-MS: Rt = 0.88; ES+: 602.09.
【０５３５】
実施例 124
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチル-(4-フェニルペンチル)アミド ギ酸塩
代表的な方法 G および E に従って、 ビシクロノンエン T2 および メチル(5-フェニルペンチル)アミンから合成した (Neale R. S., et al.; J. Org. Chem., 1965, 30, 3683).  LC-MS: Rt = 0.95; ES+: 614.12.
【０５３６】
実施例 125
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 (3-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルプロピル)-メチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 G および E に従ってビシクロノンエン T2 および (3-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルプロピル)メチルアミンから合成した (Dallacker, et al.; Chem. Ber., 1971, 104, 2517).  LC-MS: Rt = 0.86; ES+: 630.10.
【０５３７】
実施例 126
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 [2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]-メチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 G および E に従ってビシクロノンエン T2 および [2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]メチルアミンから合成した。  LC-MS: Rt = 0.84; ES+: 618.03.
【０５３８】
実施例 127
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 [2-(4-クロロフェノキシ)エチル]-メチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 G および E に従ってビシクロノンエン T2 および [2-(4-クロロフェノキシ)エチル]メチルアミンから合成した。  LC-MS: Rt = 0.90; ES+: 622.03.
【０５３９】
実施例 128
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチル-(2-p-トリルオキシエチル)-アミド ギ酸塩
代表的な方法 G および E に従ってビシクロノンエン T2 および (2-p-トリルオキシエチル)メチルアミンから合成した。  LC-MS: Rt = 0.89; ES+: 602.08.
【０５４０】
実施例 129
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 ジエチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 G および E に従ってビシクロノンエン T2 およびジエチルアミンから合成した。  LC-MS: Rt = 0.79; ES+: 510.06.
【０５４１】
実施例 130
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-クロロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチル-(2-ピリジン-2-イルエチル)-アミド ギ酸塩
代表的な方法 G および E に従ってビシクロノンエン T2 および エチル(2-ピリジン-2-イルエチル)アミンから合成した。  LC-MS: Rt = 0.89; ES+: 602.08.
【０５４２】
実施例 131
(1S, 5R)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 メチルフェネチルアミド
代表的な方法 F および E に従ってビシクロノンエン BJ および 2,3,6-トリフルオロフェノールから合成した。 LC-MS: Rt = 0.94; ES+: 592.19.  ee = 80%.
【０５４３】
実施例 132
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル-[2-((2R*)-2,3-ジヒドロキシプロピル)ベンジル]アミド トリフルオロ酢酸塩 および (rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル-[2-((2S*)-2,3-ジヒドロキシプロピル)ベンジル]アミド トリフルオロ酢酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 E に従ってビシクロノンエン ATから合成した。  LC-MS: Rt = 3.99; ES+: 720.49.
【０５４４】
実施例 133
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル-[2-(2-ヒドロキシエチル)ベンジル]アミド トリフルオロ酢酸塩
代表的な方法 E に従ってビシクロノンエン AVから合成した。  LC-MS: Rt = 3.94; ES+: 692.77.
【０５４５】
実施例 134
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 ベンジルシクロプロピルアミド ギ酸塩
代表的な方法 H および E に従いビシクロノンエン AJ4 および ベンジルシクロプロピルアミンから合成した。  LC-MS: Rt = 0.89 ES+: 646.41.
【０５４６】
実施例 135
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 (2-クロロベンジル)-エチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 H および Eに従いビシクロノンエン AJ4 および (2-クロロベンジル)エチルアミンから合成した。 LC-MS: Rt = 0.91 ES+: 668.44.
【０５４７】
実施例 136
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)アミド ギ酸塩
代表的な方法 H および Eに従いビシクロノンエン AJ4 および (2-フルオロベンジル)シクロプロピルアミンから合成した。 LC-MS: Rt = 0.90 ES+: 664.46.
【０５４８】
実施例 137
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル-(2-メチルベンジル)アミド ギ酸塩
代表的な方法 H および E に従いビシクロノンエン AJ4 および (2-メチルベンジル)シクロプロピルアミンから合成した。  LC-MS: Rt = 0.92 ES+: 660.47.
【０５４９】
実施例 138
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]アミド ギ酸塩
代表的な方法 H および Eに従いビシクロノンエンAJ4 および シクロプロピル[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]アミンから合成した。  LC-MS: Rt = 0.90 ES+: 706.44.
【０５５０】
実施例 139
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル-(2-m-トリルオキシ-エチル)アミド ギ酸塩
代表的な方法 H および Eに従い ビシクロノンエン AJ4 および シクロプロピル[2-(3-メチルフェノキシ)エチル]アミンから合成した。  LC-MS: Rt = 0.93 ES+: 690.47.
【０５５１】
実施例 140
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル-[2-(3,4-ジメチルフェノキシ)エチル]アミド ギ酸塩
代表的な方法 H および E に従いビシクロノンエン AJ4 および シクロプロピル[2-(3,4-ジメチルフェノキシ)エチル]アミンから合成した。 LC-MS: Rt = 0.94 ES+: 704.48.
【０５５２】
実施例 141
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 H および E に従いビシクロノンエン AJ4 および シクロプロピルフェネチルアミンから合成した。  LC-MS: Rt = 0.90 ES+: 660.50.
【０５５３】
実施例 142
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 [2-(2-クロロフェニル)エチル]-シクロプロピルアミド ギ酸塩
代表的な方法 H および E に従いビシクロノンエン AJ4 および [2-(2-クロロフェニル)エチル]シクロプロピルアミンから合成した。  LC-MS: Rt = 0.92 ES+: 694.44.
【０５５４】
実施例 143
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル-[2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]アミド ギ酸塩
代表的な方法 H および E に従いビシクロノンエン AJ4 および [2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]シクロプロピルアミンから合成した。  LC-MS: Rt = 0.91 ES+: 696.47.
【０５５５】
実施例 144
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル-[2-(4-フルオロ-フェニル)エチル]アミド ギ酸塩
代表的な方法 H および E に従いビシクロノンエン AJ4 および [2-(4-フルオロフェニル)エチル]シクロプロピルアミンから合成した。  LC-MS: Rt = 0.91 ES+: 678.53.
【０５５６】
実施例 145
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル-(2-o-トリルエチル)アミド ギ酸塩
代表的な方法 H および E に従いビシクロノンエン AJ4 および [2-(2-メチルフェニル)エチル]シクロプロピルアミンから合成した。  LC-MS: Rt = 0.92 ES+: 674.55.
【０５５７】
実施例 146
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 ((2R*)-2-ヒドロキシ-2-フェニルエチル)メチルアミド ギ酸塩 および (rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 ((2S*)-2-ヒドロキシ-2-フェニルエチル)メチルアミド ギ酸塩の1:1の混合物
代表的な方法 G および E に従いビシクロノンエン AJ4 およびα-(メチルアミノメチル)ベンジルアルコールから合成した。  LC-MS: Rt = 0.85 ES+: 650.49.
【０５５８】
実施例 147
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル-(3-トリフルオロ-メチルベンジル)アミド ギ酸塩
代表的な方法 H および E に従いビシクロノンエン AJ4 および (3-トリフルオロメチルベンジル)シクロプロピルアミンから合成した。  LC-MS: Rt = 0.93 ES+: 714.40.
【０５５９】
実施例 148
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル-(2-o-トリルエチル)-アミド ギ酸塩
代表的な方法 H および E に従いビシクロノンエン AJ4 および [2-(2-メチルフェニル)エチル]シクロプロピルアミンから合成した。  LC-MS: Rt = 0.90 ES+: 632.51.
【０５６０】
実施例 149
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピルフェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 (2-クロロベンジル)シクロプロピルアミド
代表的な方法 Eに従いビシクロノンエン AL2 から合成し、ＦＣで精製した。 LC-MS: Rt = 0.84 ES+: 596.30.
【０５６１】
実施例 150
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピルフェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従いビシクロノンエン AL2 および グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.87 ES+: 710.42.
【０５６２】
実施例 151
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩
代表的な方法 Lに従いビシクロノンエン AK2 から合成した。LC-MS: Rt = 1.06 ES+: 798.34.
【０５６３】
実施例 152
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩
代表的な方法 Lに従いビシクロノンエン AK4 から合成した。LC-MS: Rt = 1.19 ES+: 788.25.
【０５６４】
実施例 153
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[(2-フルオロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩
代表的な方法 L に従いビシクロノンエン AK5から合成した。  LC-MS: Rt = 1.18 ES+: 784.27.
【０５６５】
実施例 154
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[(2-メチルベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩
代表的な方法 L に従いビシクロノンエン AK7から合成した。  LC-MS: Rt = 1.21 ES+: 780.29.
【０５６６】
実施例 155
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-o-トリルエチル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩
代表的な方法 L に従いビシクロノンエン AK16から合成した。  LC-MS: Rt = 1.21 ES+: 794.30.
【０５６７】
実施例 156
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩
代表的な方法 Lに従いビシクロノンエン AK17から合成した。LC-MS: Rt = 1.16.
【０５６８】
実施例 157
(rac.)-(1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-p-トリルエチル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-9-カルボン酸 2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル エステル 塩酸塩
代表的な方法 L に従いビシクロノンエン AK18から合成した。 LC-MS: Rt = 1.22 ES+: 794.30.
【０５６９】
実施例 158
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および Eに従いビシクロノンエン AL2 および 2,2-ジメチルグルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.91 ES+: 738.52.
【０５７０】
実施例 159
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチル エステル ギ酸塩
代表的な方法 A および Eに従い ビシクロノンエン AL2 およびグルタル酸モノメチルエステル クロリドから合成した。  LC-MS: Rt = 0.93 ES+: 724.49.
【０５７１】
実施例 160
(1R, 5S)-3-((1S, 4R)-4-ヒドロキシピロリジン-2-カルボニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 (2-クロロベンジル)シクロプロピルアミド ギ酸塩 および (1S, 5R)-3-((1S, 4R)-4-ヒドロキシピロリジン-2-カルボニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 (2-クロロベンジル)シクロプロピルアミド ギ酸塩の1:1の混合物
代表的な方法 G, E および L に従いビシクロノンエン AL2 および BOC-L-ヒドロキシプロリンから合成した。  LC-MS: Rt = 0.80 ES+: 709.38.
【０５７２】
実施例 161
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 (2-クロロベンジル)シクロプロピルアミド ギ酸塩
代表的な方法 G および E に従い、 ビシクロノンエン AL2 および 4-カルバモイル酪酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.86 ES+: 709.38.
【０５７３】
実施例 162
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 ベンジル-シクロプロピルアミド ギ酸塩
代表的な方法 G および E に従いビシクロノンエン AL3 および 4-カルバモイル酪酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.84 ES+: 675.49.
【０５７４】
実施例 163
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 (2-クロロベンジル)エチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 G および Eに従いビシクロノンエン AL4 および 4-カルバモイル酪酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.86 ES+: 697.40.
【０５７５】
実施例 164
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)アミド ギ酸塩
代表的な方法 G および Eに従いビシクロノンエン AL5 および 4-カルバモイル酪酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.85 ES+: 693.43.
【０５７６】
実施例 165
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)アミド ギ酸塩
代表的な方法 G および E に従いビシクロノンエン AL6 および 4-カルバモイル酪酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.88 ES+: 743.41.
【０５７７】
実施例 166
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル-(2-メチルベンジル)アミド ギ酸塩
代表的な方法 G および E に従いビシクロノンエン AL7 および 4-カルバモイル酪酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.86 ES+: 689.47.
【０５７８】
実施例 167
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]アミド ギ酸塩
代表的な方法 G および Eに従いビシクロノンエン AL8 および 4-カルバモイル酪酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.85 ES+: 735.47.
【０５７９】
実施例 168
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル-[2-(3-メトキシフェノキシ)エチル]アミド ギ酸塩
代表的な方法 G および E に従いビシクロノンエン AL9 および 4-カルバモイル酪酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.86 ES+: 735.47.
【０５８０】
実施例 169
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル-(2-m-トリルオキシエチル)アミド ギ酸塩
代表的な方法 G および Eに従いビシクロノンエン AL10 および 4-カルバモイル酪酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.87 ES+: 719.46.
【０５８１】
実施例 170
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル-[2-(3,4-ジメチルフェノキシ)エチル]アミド ギ酸塩
代表的な方法 G および E に従いビシクロノンエン AL11 および 4-カルバモイル酪酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.89 ES+: 733.49.
【０５８２】
実施例 171
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 G および E に従いビシクロノンエン AL12 および 4-カルバモイル酪酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.85 ES+: 689.48.
【０５８３】
実施例 172
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 [2-(2-クロロ-フェニル)エチル]シクロプロピルアミド ギ酸塩
代表的な方法 G および E に従いビシクロノンエン AL13 および 4-カルバモイル酪酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.87 ES+: 723.43.
【０５８４】
実施例 173
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル-[2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]アミド ギ酸塩
代表的な方法 G および E に従いビシクロノンエンAL14および4-カルバモイル酪酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.86 ES+: 725.45.
【０５８５】
実施例 174
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル-[2-(4-フルオロフェニル)エチル]アミド
代表的な方法 G および E に従いビシクロノンエンAL15 および4-カルバモイル酪酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.86 ES+: 707.44.
【０５８６】
実施例 175
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル-(2-o-トリルエチル)アミド ギ酸塩
代表的な方法GおよびEに従いビシクロノンエンAL16および4-カルバモイル酪酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.87 ES+: 703.47.
【０５８７】
実施例 176
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)アミド ギ酸塩
代表的な方法GおよびEに従いビシクロノンエンAL17および4-カルバモイル酪酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.85 ES+: 735.47.
【０５８８】
実施例 177
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル-(2-p-トリルエチル)アミド ギ酸塩
代表的な方法 G および E に従いビシクロノンエン AL18 および 4-カルバモイル酪酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.87 ES+: 703.46.
【０５８９】
実施例 178
(1R, 5S)-3-((1S, 4R)-4-ヒドロキシピロリジン-2-カルボニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 ベンジルシクロプロピルアミド ギ酸塩 および (1S, 5R)-3-((1S, 4R)-4-ヒドロキシピロリジン-2-カルボニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 ベンジル-シクロプロピルアミド ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 G, E および L に従いビシクロノンエン AL3 および BOC-L-ヒドロキシプロリンから合成した。  LC-MS: Rt = 0.78 ES+: 675.47.
【０５９０】
実施例 179
(1R, 5S)-3-((1S, 4R)-4-ヒドロキシピロリジン-2-カルボニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピルフェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 (2-クロロベンジル)エチルアミド ギ酸塩 および (1S, 5R)-3-((1S, 4R)-4-ヒドロキシピロリジン-2-カルボニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピルフェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 (2-クロロベンジル)エチルアミド ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 G, E および L に従いビシクロノンエン AL4 および BOC-L-ヒドロキシプロリンから合成した。  LC-MS: Rt = 0.79 ES+: 697.40.
【０５９１】
実施例 180
(1R, 5S)-3-((1S, 4R)-4-ヒドロキシピロリジン-2-カルボニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)アミド ギ酸塩  および (1S, 5R)-3-((1S, 4R)-4-ヒドロキシピロリジン-2-カルボニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)アミド ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 G, E および L に従いビシクロノンエン AL5 および BOC-L-ヒドロキシプロリンから合成した。  LC-MS: Rt = 0.78 ES+: 693.44.
【０５９２】
実施例 181
(1R, 5S)-3-((1S, 4R)-4-ヒドロキシピロリジン-2-カルボニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)アミド ギ酸塩 および (1S, 5R)-3-((1S, 4R)-4-ヒドロキシピロリジン-2-カルボニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)アミド ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 G, E および L に従いビシクロノンエン AL6 および BOC-L-ヒドロキシプロリンから合成した。 LC-MS: Rt = 0.81 ES+: 743.42.
【０５９３】
実施例 182
(1R, 5S)-3-((1S, 4R)-4-ヒドロキシピロリジン-2-カルボニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル-(2-メチルベンジル)アミド ギ酸塩 および (1S, 5R)-3-((1S, 4R)-4-ヒドロキシピロリジン-2-カルボニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル-(2-メチルベンジル)アミド ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 G, E および L に従いビシクロノンエン AL7 および BOC-L-ヒドロキシプロリンから合成した。  LC-MS: Rt = 0.79 ES+: 689.47.
【０５９４】
実施例 183
(1R, 5S)-3-((1S, 4R)-4-ヒドロキシピロリジン-2-カルボニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル-(2-m-トリルオキシエチル)アミド ギ酸塩 および (1S, 5R)-3-((1R 4S-4-ヒドロキシピロリジン-2-カルボニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル-(2-m-トリルオキシエチル)アミド ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 G, E および L に従いビシクロノンエン AL10 および BOC-L-ヒドロキシプロリンから合成した。  LC-MS: Rt = 0.81 ES+: 719.45.
【０５９５】
実施例 184
(1R, 5S)-3-((1S, 4R)-4-ヒドロキシピロリジン-2-カルボニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)アミド ギ酸塩 および (1S, 5R)-3-((1S, 4R)-4-ヒドロキシピロリジン-2-カルボニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)アミド ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 G, E および L に従いビシクロノンエン AL17 および BOC-L-ヒドロキシプロリンから合成した。  LC-MS: Rt = 0.78 ES+: 735.48.
【０５９６】
実施例 185
(1R, 5S)-3-((1S, 4R)-ヒドロキシピロリジン-2-カルボニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル-(2-p-トリルエチル)アミド ギ酸塩 および (1S, 5R)-3-((1S, 4R)-ヒドロキシピロリジン-2-カルボニル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル-(2-p-トリルエチル)-アミド ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 G, E および L に従いビシクロノンエン AL18 および BOC-L-ヒドロキシプロリンから合成した。 LC-MS: Rt = 0.81 ES+: 703.48.
【０５９７】
実施例 186
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピル-カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩 および (rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K, E および L に従いビシクロノンエン AL2 および 3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.86 ES+: 726.40.
【０５９８】
実施例 187
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-(ベンジルシクロプロピルカルバモイル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩 および (rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-(ベンジルシクロプロピルカルバモイル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K, E および L に従いビシクロノンエン AL3 および 3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.84 ES+: 692.45
【０５９９】
実施例 188
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)エチル-カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩 および (rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K, E および L に従いビシクロノンエン AL4 および 3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.86 ES+: 714.38
【０６００】
実施例 189
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)-カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩 および (rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K, E および L に従いビシクロノンエン AL5 および 3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.84 ES+: 710.42
【０６０１】
実施例 190
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩 および (rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)-カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K, E および L に従いビシクロノンエン AL6 および 3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.88 ES+: 760.39
【０６０２】
実施例 191
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)-カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩 および (rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K, E および L に従いビシクロノンエン AL7 および 3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.86 ES+: 706.44
【０６０３】
実施例 192
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩 および (rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)-エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K, E および L に従いビシクロノンエン AL8 および 3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.85 ES+: 752.43
【０６０４】
実施例 193
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(3-メトキシフェノキシ)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩 および (rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(3-メトキシフェノキシ)-エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K, E および L に従いビシクロノンエン AL9 および 3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.85 ES+: 752.44
【０６０５】
実施例 194
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-m-トリルオキシエチル)-カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩 および (rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-m-トリルオキシエチル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K, E および L に従いビシクロノンエン AL10 および 3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)グルタル酸無水物から合成した。 LC-MS: Rt = 0.87 ES+: 736.45.
【０６０６】
実施例 195
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(3,4-ジメチルフェノキシ)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩 および (rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(3,4-ジメチルフェノキシ)-エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K, E および L に従いビシクロノンエン AL11 および 3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.89 ES+: 750.47
【０６０７】
実施例 196
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-(6-(シクロプロピルフェネチル-カルバモイル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩 および (rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-5-(6-(シクロプロピルフェネチルカルバモイル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K, E および L に従ってビシクロノンエン AL12 および 3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.85 ES+: 706.43
【０６０８】
実施例 197
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]-シクロプロピルカルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩 および (rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]シクロプロピル-カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K, E および L に従ってビシクロノンエン AL13 および 3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.87 ES+: 740.40
【０６０９】
実施例 198
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩 および (rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]-カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K, E および L に従ってビシクロノンエン AL14 および 3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.86 ES+: 742.42
【０６１０】
実施例 199
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(4-フルオロフェニル)-エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩 および (rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(4-フルオロフェニル)エチル]-カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K, E および L に従ってビシクロノンエン AL15 および 3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.86 ES+: 724.43.
【０６１１】
実施例 200
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-o-トリルエチル)-カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩 および (rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-o-トリルエチル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K, E および L に従ってビシクロノンエン AL16 および 3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.87 ES+: 720.45
【０６１２】
実施例 201
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩 および (rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K, E および L に従ってビシクロノンエン AL17 および 3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.85 ES+: 752.42
【０６１３】
実施例 202
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-p-トリルエチル)-カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩 および (rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-p-トリルエチル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K, E および L に従ってビシクロノンエン AL18 および 3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.87 ES+: 720.43
【０６１４】
実施例 203
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 ベンジルシクロプロピルアミド ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL3 および アセチル クロリドから合成した。 LC-MS: Rt = 0.88 ES+: 604.53
【０６１５】
実施例 204
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 (2-クロロベンジル)エチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL4 および アセチル クロリドから合成した。  LC-MS: Rt = 0.90 ES+: 626.48
【０６１６】
実施例 205
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル(2-フルオロベンジル)-アミド ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL5 および アセチル クロリドから合成した。  LC-MS: Rt = 0.89 ES+: 622.53
【０６１７】
実施例 206
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル-(2-メチルベンジル)-アミド ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL7 および アセチル クロリドから合成した。 LC-MS: Rt = 0.90 ES+: 618.54
【０６１８】
実施例 207
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]アミド ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL8 および アセチル クロリドから合成した。  LC-MS: Rt = 0.89 ES+: 664.54
【０６１９】
実施例 208
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル[2-(3-メトキシフェノキシ)エチル]アミド ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL9 および アセチル クロリドから合成した。  LC-MS: Rt = 0.89 ES+: 664.53
【０６２０】
実施例 209
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル[2-(3-メチルフェノキシ)エチル]アミド ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL10 および アセチル クロリドから合成した。  LC-MS: Rt = 0.91 ES+: 648.53
【０６２１】
実施例 210
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピルフェネチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL12 および アセチル クロリドから合成した。  LC-MS: Rt = 0.89 ES+: 618.54
【０６２２】
実施例 211
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル(3,5-ジメトキシベンジル)アミド ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL17 および アセチル クロリドから合成した。  LC-MS: Rt = 0.88 ES+: 664.55
【０６２３】
実施例 212
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル(2-p-トリルエチル)アミド ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL18 および アセチル クロリドから合成した。  LC-MS: Rt = 0.91 ES+: 632.54
【０６２４】
実施例 213
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-(ベンジルシクロプロピルカルバモイル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL3 および グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.86 ES+: 676.54
【０６２５】
実施例 214
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL4 および グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.88 ES+: 698.46
【０６２６】
実施例 215
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL5 および グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.86 ES+: 694.51
【０６２７】
実施例 216
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル(3-トリフルオロメチルベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL6 および グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.89 ES+: 744.51
【０６２８】
実施例 217
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル(2-メチルベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL7 および グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.88 ES+: 690.54
【０６２９】
実施例 218
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL8 および グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.87 ES+: 736.54
【０６３０】
実施例 219
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル[2-(3-メトキシフェノキシ)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL9 および グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.87 ES+: 736.55
【０６３１】
実施例 220
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル[2-(3-メチルフェノキシ)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL10 および グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.89 ES+: 720.53
【０６３２】
実施例 221
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(3,4-ジメチルフェノキシ)エチル]-カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL11 および グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.90 ES+: 734.57
【０６３３】
実施例 222
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-(シクロプロピルフェネチルカルバモイル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL12 および グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.87 ES+: 690.52
【０６３４】
実施例 223
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL13 および グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.89 ES+: 724.49
【０６３５】
実施例 224
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL14 および グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.88ES+: 726.51
【０６３６】
実施例 225
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル[2-(4-フルオロフェニル)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL15 および グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.87 ES+: 708.50
【０６３７】
実施例 226
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル[2-(2-メチルフェニル)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL16 および グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.88 ES+: 704.54
【０６３８】
実施例 227
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL17 および グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.86 ES+: 736.55
【０６３９】
実施例 228
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル(2-p-トリルエチル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL18 および グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.88 ES+: 704.54
【０６４０】
実施例 229
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-(ベンジルシクロプロピルカルバモイル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチル エステル ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL3 およびグルタル酸モノメチルエステル クロリドから合成した。  LC-MS: Rt = 0.91 ES+: 690.55
【０６４１】
実施例 230
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチル エステル ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL4 および グルタル酸 モノメチルエステル クロリドから合成した。  LC-MS: Rt = 0.92 ES+: 712.49
【０６４２】
実施例 231
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチル エステル ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL5 および グルタル酸モノメチルエステル クロリドから合成した。  LC-MS: Rt = 0.91 ES+: 708.51
【０６４３】
実施例 232
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル(3-トリフルオロメチルベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチル エステル ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL6 および グルタル酸モノメチルエステル クロリドから合成した。  LC-MS: Rt = 0.94 ES+: 758.51
【０６４４】
実施例 233
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル(2-メチルベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチル エステル ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL7 および グルタル酸モノメチルエステル クロリドから合成した。  LC-MS: Rt = 0.92 ES+: 704.54
【０６４５】
実施例 234
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチル エステル ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL8 および グルタル酸モノメチルエステル クロリドから合成した。  LC-MS: Rt = 0.92 ES+: 750.54
【０６４６】
実施例 235
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル[2-(3-メトキシフェノキシ)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチル エステル ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL9 および グルタル酸モノメチルエステル クロリドから合成した。  LC-MS: Rt = 0.92 ES+: 750.56
【０６４７】
実施例 236
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル[2-(3-メチルフェノキシ)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチル エステル ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL10 および グルタル酸モノメチルエステル クロリドから合成した。  LC-MS: Rt = 0.93 ES+: 734.58
【０６４８】
実施例 237
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル[2-(3,4-ジメチルフェノキシ)エチル]-カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチル エステル ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL11 および グルタル酸モノメチルエステル クロリドから合成した。  LC-MS: Rt = 0.95 ES+: 748.57
【０６４９】
実施例 238
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-(シクロプロピルフェネチルカルバモイル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチル エステル ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL12 および グルタル酸モノメチルエステル クロリドから合成した。  LC-MS: Rt = 0.91 ES+: 704.55
【０６５０】
実施例 239
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチル エステル ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエンAL13 およびグルタル酸モノメチルエステル クロリドから合成した。  LC-MS: Rt = 0.93 ES+: 738.53
【０６５１】
実施例 240
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル[2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチル エステル ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL14 および グルタル酸 モノメチルエステル クロリドから合成した。  LC-MS: Rt = 0.92 ES+: 740.54
【０６５２】
実施例 241
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル[2-(4-フルオロフェニル)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチル エステル ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL15 および グルタル酸モノメチルエステル クロリドから合成した。  LC-MS: Rt = 0.92 ES+: 722.54
【０６５３】
実施例 242
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル[2-(2-メチルフェニル)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチル エステル ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL16 および グルタル酸モノメチルエステル クロリドから合成した。  LC-MS: Rt = 0.93 ES+: 718.56
【０６５４】
実施例 243
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチル エステル ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL17 および グルタル酸モノメチルエステル クロリドから合成した。  LC-MS: Rt = 0.91 ES+: 750.55
【０６５５】
実施例 244
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル[2-(4-メチルフェニル)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチル エステル ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL18 および グルタル酸 モノメチルエステル クロリドから合成した。  LC-MS: Rt = 0.93 ES+: 718.56
【０６５６】
実施例 245
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-(ベンジルシクロプロピルカルバモイル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸 メチル エステル ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL3 および 2,2-ジメチルグルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.90 ES+: 704.53
【０６５７】
実施例 246
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL4 および 2,2-ジメチルグルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.91 ES+: 726.53
【０６５８】
実施例 247
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソ-ペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL5 および 2,2-ジメチルグルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.90 ES+: 722.54
【０６５９】
実施例 248
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL6 および 2,2-ジメチルグルタル酸無水物から合成した。 LC-MS: Rt = 0.93 ES+: 772.51
【０６６０】
実施例 249
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL7 および 2,2-ジメチルグルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.91 ES+: 718.57
【０６６１】
実施例 250
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL8 および 2,2-ジメチルグルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.90 ES+: 764.55
【０６６２】
実施例 251
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(3-メトキシフェノキシ)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL9 および 2,2-ジメチルグルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.90 ES+: 764.54
【０６６３】
実施例 252
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(3-メチルフェノキシ)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL10 および 2,2-ジメチルグルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.92 ES+: 748.58
【０６６４】
実施例 253
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(3,4-ジメチルフェノキシ)エチル]-カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL11 および 2,2-ジメチルグルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.93 ES+: 762.58
【０６６５】
実施例 254
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-(シクロプロピルフェネチルカルバモイル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL12 および 2,2-ジメチルグルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.90 ES+: 718.56
【０６６６】
実施例 255
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL13 および 2,2-ジメチルグルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.92 ES+: 752.50
【０６６７】
実施例 256
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{[2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL14 および 2,2-ジメチルグルタル酸無水物から合成した。 LC-MS: Rt = 0.91 ES+: 754.53
【０６６８】
実施例 257
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{[2-(4-フルオロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL15 および 2,2-ジメチルグルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.91 ES+: 736.56
【０６６９】
実施例 258
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{[2-(2-メチルフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL16 および 2,2-ジメチルグルタル酸無水物から合成した。LC-MS: Rt = 0.92 ES+: 732.59
【０６７０】
実施例 259
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL17 および 2,2-ジメチルグルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.90 ES+: 764.54
【０６７１】
実施例 260
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{[2-(4-メチルフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL18 および 2,2-ジメチルグルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.92 ES+: 732.58
【０６７２】
実施例 261
(rac.)-(2R*, 3S*)-4-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)エチル-カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸ギ酸塩 および (rac.)-(2S*, 3R*)-4-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL4 および メソ-2,3-ジヒドロキシ無水コハク酸から合成した。 LC-MS: Rt = 0.85 ES+: 716.45
【０６７３】
実施例 262
(rac.)-(2R*, 3S*)-4-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸ギ酸塩 および (rac.)-(2S*, 3R*)-4-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL5 および メソ-2,3-ジヒドロキシ無水コハク酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.83 ES+: 712.44
【０６７４】
実施例 263
(rac.)-(2R*, 3S*)-4-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸ギ酸塩 および (rac.)-(2S*, 3R*)-4-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL6 および メソ-2,3-ジヒドロキシ無水コハク酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.87 ES+: 762.42
【０６７５】
実施例 264
(rac.)-(2R*, 3S*)-4-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸ギ酸塩 および (rac.)-(2S*, 3R*)-4-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL7 および メソ-2,3-ジヒドロキシ無水コハク酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.85 ES+: 708.46
【０６７６】
実施例 265
(rac.)-(2R*, 3S*)-4-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(2,3-ジフルオロ-フェニル)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸ギ酸塩 および (rac.)-(2S*, 3R*)-4-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(2,3-ジフルオロ-フェニル)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL14 およびメソ-2,3-ジヒドロキシ無水コハク酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.85 ES+: 744.46
【０６７７】
実施例 266
(rac.)-(2R*, 3S*)-4-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(2-メチル-フェニル)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸ギ酸塩 および (rac.)-(2S*, 3R*)-4-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(2-メチルフェニル)-エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL16 および メソ-2,3-ジヒドロキシ無水コハク酸から合成した。 LC-MS: Rt = 0.86 ES+: 722.52
【０６７８】
実施例 267
(rac.)-(2R*, 3S*)-4-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸ギ酸塩 および (rac.)-(2S*, 3R*)-4-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)-カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL17 および メソ-2,3-ジヒドロキシ無水コハク酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.84 ES+: 754.50
【０６７９】
実施例 268
(rac.)-(2R*, 3S*)-4-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(4-メチル-フェニル)エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸ギ酸塩 および (rac.)-(2S*, 3R*)-4-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(4-メチルフェニル)-エチル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL18 および メソ-2,3-ジヒドロキシ無水コハク酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.86 ES+: 722.49
【０６８０】
実施例 269
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピル-カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩 および (rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K, E および L に従ってビシクロノンエン AL38 および 3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.88 ES+: 700.52
【０６８１】
実施例 270
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)エチル-カルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩 および (rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-7-{4-[3-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K, E および L に従ってビシクロノンエン AL40 および 3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.88 ES+: 688.54
【０６８２】
実施例 271
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(2-ヒドロキシエチル)ベンジル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]-ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL37 および グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.86 ES+: 762.42
【０６８３】
実施例 272
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(2-ヒドロキシエチル)ベンジル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]-ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチル エステル ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL37 および グルタル酸 モノメチル エステル クロリドから合成した。  LC-MS: Rt = 0.88 ES+: 776.43
【０６８４】
実施例 273
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3-(4-カルバモイルブチリル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル-[2-(2-ヒドロキシエチル)ベンジル]アミド ギ酸塩
代表的な方法 G および E に従ってビシクロノンエン AL37 および 4-カルバモイル酪酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.82 ES+: 761.45
【０６８５】
実施例 274
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル-[2-(2-ヒドロキシエチル)ベンジル]アミド ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL19 および アセチル クロリドから合成した。  LC-MS: Rt = 0.84 ES+: 648.50
【０６８６】
実施例 275
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(2-ヒドロキシエチル)ベンジル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL19 および グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.85 ES+: 740.42
【０６８７】
実施例 276
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(2-ヒドロキシエチル)ベンジル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチル エステル ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL19 および グルタル酸 モノメチルエステル クロリドから合成した。  LC-MS: Rt = 0.87 ES+: 734.52
【０６８８】
実施例 277
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(2-ヒドロキシエチル)ベンジル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL19 および 2,2-ジメチルグルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.86 ES+: 748.52
【０６８９】
実施例 278
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル-[2-(2-ヒドロキシエチル)ベンジル]アミド ギ酸塩
代表的な方法 G および E に従ってビシクロノンエン AL19 および 4-カルバモイル酪酸から合成した。 LC-MS: Rt = 0.81; ES+: 719.52.
【０６９０】
実施例 279
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL22 および グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.89; ES+: 740.38.
【０６９１】
実施例 280
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL23 および グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.88; ES+: 736.41.
【０６９２】
実施例 281
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]-ノン-6-エン-3-イル}-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL24 および グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.91; ES+: 736.38.
【０６９３】
実施例 282
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL25 および グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.89; ES+: 732.45.
【０６９４】
実施例 283
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL26 および グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.89; ES+: 778.41.
【０６９５】
実施例 284
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(3-メチルフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]-ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL27 および グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.91; ES+: 762.42.
【０６９６】
実施例 285
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(3,4-ジメチルフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL28 および グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.92; ES+: 776.45.
【０６９７】
実施例 286
(rac.)-5-[(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-(シクロプロピルフェネチルカルバモイル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル]-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL29 および グルタル酸無水物から合成した。 LC-MS: Rt = 0.89; ES+: 732.44.
【０６９８】
実施例 287
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL30 および グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.90; ES+: 766.35.
【０６９９】
実施例 288
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL31 および グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.90; ES+: 768.35.
【０７００】
実施例 289
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(4-フルオロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL32 および グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.89; ES+: 750.40.
【０７０１】
実施例 290
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(2-メチルフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL33 および グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.90; ES+: 746.43.
【０７０２】
実施例 291
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL35 および グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.88; ES+: 778.40.
【０７０３】
実施例 292
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(4-メチルフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL36 および グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.90; ES+: 746.43.
【０７０４】
実施例 293
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-5-オキソペンタン酸 メチル エステル ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL22 および グルタル酸 モノメチルエステル クロリドから合成した。 LC-MS: Rt = 0.94; ES+: 754.37.
【０７０５】
実施例 294
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-5-オキソペンタン酸 メチル エステル ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL23 および グルタル酸 モノメチルエステル クロリドから合成した。 LC-MS: Rt = 0.93; ES+: 750.39.
【０７０６】
実施例 295
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]-ノン-6-エン-3-イル}-5-オキソペンタン酸 メチル エステル ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL24 および グルタル酸 モノメチルエステル クロリドから合成した。  LC-MS: Rt = 0.96; ES+: 801.40.
【０７０７】
実施例 296
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-5-オキソペンタン酸 メチル エステル ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL25 および グルタル酸 モノメチルエステル クロリドから合成した。  LC-MS: Rt = 0.94; ES+: 746.43.
【０７０８】
実施例 297
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチル エステル ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL26 および グルタル酸 モノメチルエステル クロリドから合成した。  LC-MS: Rt = 0.93; ES+: 793.40.
【０７０９】
実施例 298
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(3-メチルフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]-ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチル エステル ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL27 および グルタル酸 モノメチルエステル クロリドから合成した。  LC-MS: Rt = 0.95; ES+: 776.41.
【０７１０】
実施例 299
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(3,4-ジメチルフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチル エステル ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL28 および グルタル酸 モノメチルエステル クロリドから合成した。  LC-MS: Rt = 0.97; ES+: 791.40.
【０７１１】
実施例 300
(rac.)-5-[(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-(シクロプロピルフェネチルカルバモイル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル]-5-オキソペンタン酸 メチル エステル ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL29 および グルタル酸 モノメチルエステル クロリドから合成した。  LC-MS: Rt = 0.93; ES+: 746.43.
【０７１２】
実施例 301
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチル エステル ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL30 および グルタル酸 モノメチルエステル クロリドから合成した。 LC-MS: Rt = 0.95; ES+: 780.38.
【０７１３】
実施例 302
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチル エステル ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL31 および グルタル酸 モノメチルエステル クロリドから合成した。 LC-MS: Rt = 0.94; ES+: 782.40.
【０７１４】
実施例 303
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(4-フルオロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチル エステル ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL32 および グルタル酸 モノメチルエステル クロリドから合成した。  LC-MS: Rt = 0.94; ES+: 764.41.
【０７１５】
実施例 304
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(2-メチルフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチル エステル
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL33 および グルタル酸 モノメチルエステル クロリドから合成した。  LC-MS: Rt = 0.95; ES+: 760.43.
【０７１６】
実施例 305
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-5-オキソペンタン酸 メチル エステル ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL35 および グルタル酸 モノメチルエステル クロリドから合成した。  LC-MS: Rt = 0.93; ES+: 793.40.
【０７１７】
実施例 306
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(4-メチルフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチル エステル ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL36 および グルタル酸 モノメチルエステル クロリドから合成した。  LC-MS: Rt = 0.95; ES+: 760.42.
【０７１８】
実施例 307
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL22 および 2,2-ジメチルグルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.93; ES+: 768.36.
【０７１９】
実施例 308
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL23 および 2,2-ジメチルグルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.92; ES+: 764.39.
【０７２０】
実施例 309
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]-ノン-6-エン-3-イル}-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL24 および 2,2-ジメチルグルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.94; ES+: 815.40.
【０７２１】
実施例 310
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL25 および 2,2-ジメチルグルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.93; ES+: 760.43.
【０７２２】
実施例 311
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]-カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL26 および 2,2-ジメチルグルタル酸無水物から合成した。 LC-MS: Rt = 0.92; ES+: >805.
【０７２３】
実施例 312
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(3-メチルフェノキシ)エチル]-カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]-ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL27 および 2,2-ジメチルグルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.94; ES+: 790.47.
【０７２４】
実施例 313
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(3,4-ジメチルフェノキシ)エチル]-カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL28 および 2,2-ジメチルグルタル酸無水物から合成した。 LC-MS: Rt = 0.95; ES+: 805.4.
【０７２５】
実施例 314
(rac.)-5-[(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-(シクロプロピルフェネチルカルバモイル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル]-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL29 および 2,2-ジメチルグルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.92; ES+: 760.43.
【０７２６】
実施例 315
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL30 および 2,2-ジメチルグルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.94; ES+: 794.41.
【０７２７】
実施例 316
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL31 および 2,2-ジメチルグルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.93; ES+: 796.44.
【０７２８】
実施例 317
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(4-フルオロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL32 および 2,2-ジメチルグルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.93; ES+: 778.42.
【０７２９】
実施例 318
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(2-メチルフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL33 および 2,2-ジメチルグルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.94; ES+: 774.46.
【０７３０】
実施例 319
(rac.)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL35 および 2,2-ジメチルグルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.92; ES+: >805.
【０７３１】
実施例 320
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(4-メチルフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL36 および 2,2-ジメチルグルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.94; ES+: 774.44.
【０７３２】
実施例 321
(rac.)-(2R*, 3S*)-4-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸ギ酸塩 および (rac.)-(2S*, 3R*)-4-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL22 および (S,R)-2,3-ジヒドロキシ無水コハク酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.87; ES+: 758.33.
【０７３３】
実施例 322
(rac.)-(2R*, 3S*)-4-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸ギ酸塩 および (rac.)-(2S*, 3R*)-4-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸ギ酸塩の１：１の混合物 
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL23 および (S,R)-2,3-ジヒドロキシ無水コハク酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.85; ES+: 754.37.
【０７３４】
実施例 323
(rac.)-(2R*, 3S*)-4-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)-カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸ギ酸塩 および (rac.)-(2S*, 3R*)-4-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-6-[シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)-カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸ギ酸塩の１：１の混合物 
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL24 および (S,R)-2,3-ジヒドロキシ無水コハク酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.89; ES+: 805.4.
【０７３５】
実施例 324
(rac.)-(2R*, 3S*)-4-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸ギ酸塩 および (rac.)-(2S*, 3R*)-4-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL25 および (S,R)-2,3-ジヒドロキシ無水コハク酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.87; ES+: 750.39.
【０７３６】
実施例 325
(rac.)-(2R*, 3S*)-4-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]-カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸ギ酸塩 および (rac.)-(2S*, 3R*)-4-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]-カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL26 および (S,R)-2,3-ジヒドロキシ無水コハク酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.86; ES+: 796.42.
【０７３７】
実施例 326
(rac.)-(2R*, 3S*)-4-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロ-フェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(3-メチルフェノキシ)エチル]-カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸ギ酸塩 および (rac.)-(2S*, 3R*)-4-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(3-メチルフェノキシ)エチル]-カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL27 および (S,R)-2,3-ジヒドロキシ無水コハク酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.88; ES+: 780.38.
【０７３８】
実施例 327
(rac.)-(2R*, 3S*)-4-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(3,4-ジメチルフェノキシ)エチル]-カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸ギ酸塩 および (rac.)-(2S*, 3R*)-4-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(3,4-ジメチルフェノキシ)-エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL28 および (S,R)-2,3-ジヒドロキシ無水コハク酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.89; ES+: 794.44.
【０７３９】
実施例 328
(rac.)-(2R*, 3S*)-4-[(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-(シクロプロピルフェネチルカルバモイル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル]-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸ギ酸塩 および (rac.)-(2S*, 3R*)-4-[(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-6-(シクロプロピルフェネチルカルバモイル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル]-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL29 および (S,R)-2,3-ジヒドロキシ無水コハク酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.86; ES+: 750.36.
【０７４０】
実施例 329
(rac.)-(2R*, 3S*)-4-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸ギ酸塩 および (rac.)-(2S*, 3R*)-4-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-6-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]シクロプロピル-カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL30 および (S,R)-2,3-ジヒドロキシ無水コハク酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.88; ES+: 784.34.
【０７４１】
実施例 330
(rac.)-(2R*, 3S*)-4-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(4-フルオロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸ギ酸塩 および (rac.)-(2S*, 3R*)-4-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-6-{[2-(4-フルオロフェニル)エチル]シクロプロピル-カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL32 および (S,R)-2,3-ジヒドロキシ無水コハク酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.85; ES+: 768.34.
【０７４２】
実施例 331
(rac.)-(2R*, 3S*)-4-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(2-メチルフェニル)エチル]シクロプロピル-カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸ギ酸塩 および (rac.)-(2S*, 3R*)-4-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(2-メチルフェニル)エチル]シクロプロピル-カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL33 および (S,R)-2,3-ジヒドロキシ無水コハク酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.88; ES+: 764.41.
【０７４３】
実施例 332
(rac.)-(2R*, 3S*)-4-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸ギ酸塩 および (rac.)-(2S*, 3R*)-4-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL35 および (S,R)-2,3-ジヒドロキシ無水コハク酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.86; ES+: 797.38.
【０７４４】
実施例 333
(rac.)-(2R*, 3S*)-4-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(4-メチルフェニル)エチル]シクロプロピル-カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸ギ酸塩 および (rac.)-(2S*, 3R*)-4-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-6-{[2-(4-メチルフェニル)エチル]シクロプロピル-カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL36 および (S,R)-2,3-ジヒドロキシ無水コハク酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.87; ES+: 764.38.
【０７４５】
実施例 334
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3-(4-カルバモイルブチリル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 (2-クロロベンジル)エチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 G および E に従ってビシクロノンエン AL22 および 4-カルバモイル酪酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.87; ES+: 739.49.
【０７４６】
実施例 335
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3-(4-カルバモイルブチリル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)アミド ギ酸塩
代表的な方法 G および E に従ってビシクロノンエン AL23 および 4-カルバモイル酪酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.86; ES+: 735.50.
【０７４７】
実施例 336
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3-(4-カルバモイルブチリル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル-(2-メチルベンジル)アミド ギ酸塩
代表的な方法 G および E に従ってビシクロノンエン AL25 および 4-カルバモイル酪酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.88; ES+: 731.55.
【０７４８】
実施例 337
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3-(4-カルバモイルブチリル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]アミド ギ酸塩
代表的な方法 G および E に従ってビシクロノンエン AL26 および 4-カルバモイル酪酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.86; ES+: 777.52.
【０７４９】
実施例 338
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3-(4-カルバモイルブチリル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル-[2-(3,4-ジメチルフェノキシ)エチル]アミド ギ酸塩
代表的な方法 G および E に従ってビシクロノンエン AL28 および 4-カルバモイル酪酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.90; ES+: 775.55.
【０７５０】
実施例 339
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3-(4-カルバモイルブチリル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 [2-(2-クロロフェニル)エチル]シクロプロピルアミド ギ酸塩
代表的な方法 G および E に従ってビシクロノンエン AL30 および 4-カルバモイル酪酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.89; ES+: 765.46.
【０７５１】
実施例 340
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3-(4-カルバモイルブチリル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 [2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]シクロプロピルアミド ギ酸塩
代表的な方法 G および E に従ってビシクロノンエン AL31 および 4-カルバモイル酪酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.88; ES+: 767.48.
【０７５２】
実施例 341
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3-(4-カルバモイルブチリル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 [2-(4-フルオロフェニル)エチル]シクロプロピルアミド ギ酸塩
代表的な方法 G および E に従ってビシクロノンエン AL32 および 4-カルバモイル酪酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.87; ES+: 749.52.
【０７５３】
実施例 342
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3-(4-カルバモイルブチリル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 [2-(2-メチルフェニル)エチル]シクロプロピルアミド ギ酸塩
代表的な方法 G および E に従ってビシクロノンエン AL33 および 4-カルバモイル酪酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.89; ES+: 745.54.
【０７５４】
実施例 343
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3-(4-カルバモイルブチリル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)アミド ギ酸塩
代表的な方法 G および E に従ってビシクロノンエン AL35 および 4-カルバモイル酪酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.86; ES+: 777.53.
【０７５５】
実施例 344
(rac.)-(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3-(4-カルバモイルブチリル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 [2-(4-メチルフェニル)エチル]シクロプロピルアミド ギ酸塩
代表的な方法 G および E に従ってビシクロノンエン AL36 および 4-カルバモイル酪酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.88; ES+: 745.54.
【０７５６】
実施例 345
(rac.)-(3R*)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]-ノン-6-エン-3-イル}-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩 および (rac.)-(3S*)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K, E および L に従ってビシクロノンエン AL22 および 3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.87; ES+: 756.44.
【０７５７】
実施例 346
(rac.)-(3R*)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩 および (rac.)-(3S*)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K, E および L に従ってビシクロノンエン AL23 および 3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.86; ES+: 752.46.
【０７５８】
実施例 347
(rac.)-(3R*)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩 および (rac.)-(3S*)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-6-[シクロプロピル-(3-トリフルオロメチルベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K, E および L に従ってビシクロノンエン AL24 および 3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.89; ES+: 803.40.
【０７５９】
実施例 348
(rac.)-(3R*)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩 および (rac.)-(3S*)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K, E および L に従ってビシクロノンエン AL25 および 3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.87; ES+: 748.52.
【０７６０】
実施例 349
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩 および (rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K, E および L に従ってビシクロノンエン AL26 および 3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.86; ES+: 794.40.
【０７６１】
実施例 350
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(3-メチルフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩 および (rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(3-メチルフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K, E および L に従ってビシクロノンエン AL27 および 3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.89; ES+: 778.52.
【０７６２】
実施例 351
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(3,4-ジメチルフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩 および (rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-6-{シクロプロピル-[2-(3,4-ジメチルフェノキシ)エチル]カルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]-ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K, E および L に従ってビシクロノンエン AL28 および 3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.90; ES+: 792.42.
【０７６３】
実施例 352
(rac.)-(3R*)-5-[(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-6-(シクロプロピルフェネチルカルバモイル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]-ノン-6-エン-3-イル]-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩 および (rac.)-(3R*)-5-[(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-(シクロプロピルフェネチルカルバモイル)-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル]-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K, E および L に従ってビシクロノンエン AL29 および 3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.86; ES+: 748.50.
【０７６４】
実施例 353
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-6-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩 および (rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-6-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K, E および L に従ってビシクロノンエン AL30 および 3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)グルタル酸無水物から合成した。 LC-MS: Rt = 0.88; ES+: 782.49.
【０７６５】
実施例 354
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-6-{[2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩 および (rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-6-{[2-(2,3-ジフルオロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K, E および L に従ってビシクロノンエン AL31 および 3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.88; ES+: 784.53.
【０７６６】
実施例 355
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-6-{[2-(4-フルオロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩 および (rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-{[2-(4-フルオロフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]-ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K, E および L に従ってビシクロノンエン AL32 および 3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.87; ES+: 766.47.
【０７６７】
実施例 356
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-6-{[2-(2-メチルフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩 および (rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-6-{[2-(2-メチルフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K, E および L に従ってビシクロノンエン AL33 および 3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.88; ES+: 762.55.
【０７６８】
実施例 357
(rac.)-(3R*)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩 および (rac.)-(3S*)-5-{(1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-6-[シクロプロピル-(3,5-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル}-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K, E および L に従ってビシクロノンエン AL35 および 3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.86; ES+: 794.38.
【０７６９】
実施例 358
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-プロピル]フェニル}-6-{[2-(4-メチルフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩 および (rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-7-{4-[3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)プロピル]-フェニル}-6-{[2-(4-メチルフェニル)エチル]シクロプロピルカルバモイル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K, E および L に従ってビシクロノンエン AL36 および 3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.88; ES+: 762.55.
【０７７０】
実施例 359
(rac.)-(3R*)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(2-ヒドロキシエチル)-ベンジル]カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩 および (rac.)-(3S*)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(2-ヒドロキシエチル)ベンジル]-カルバモイル}-7-{4-[3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロピル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K, E および L に従ってビシクロノンエン AL19 および 3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.81; ES+: 736.54.
【０７７１】
実施例 360
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 (2-クロロベンジル)シクロプロピル-アミド ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL38 および 塩化アセチルから合成した。  LC-MS: Rt = 0.93; ES+: 612.52.
【０７７２】
実施例 361
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 (2-クロロベンジル)エチルアミド ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL40 および 塩化アセチルから合成した。  LC-MS: Rt = 0.93; ES+: 600.50.
【０７７３】
実施例 362
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 (2-フルオロベンジル)シクロプロピル-アミド ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL41 および 塩化アセチルから合成した。  LC-MS: Rt = 0.91; ES+: 596.53.
【０７７４】
実施例 363
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 (3-トリフルオロメチルベンジル)-シクロプロピルアミド ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL42 および 塩化アセチルから合成した。  LC-MS: Rt = 0.95; ES+: 646.54.
【０７７５】
実施例 364
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 (2-メチルベンジル)シクロプロピル-アミド ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL43 および 塩化アセチルから合成した。  LC-MS: Rt = 0.93; ES+: 592.56.
【０７７６】
実施例 365
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-アセチル-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]アミド ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL44 および 塩化アセチルから合成した。 LC-MS: Rt = 0.92; ES+: 638.58.
【０７７７】
実施例 366
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL38 および グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.91; ES+: 684.54.
【０７７８】
実施例 367
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-(ベンジルシクロプロピルカルバモイル)-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL39 および グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.89; ES+: 650.57.
【０７７９】
実施例 368
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL40 および グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.90; ES+: 672.55.
【０７８０】
実施例 369
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-フルオロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL41 および グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.89; ES+: 668.57.
【０７８１】
実施例 370
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(3-トリフルオロメチルベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL42 および グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.92; ES+: 718.52.
【０７８２】
実施例 371
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-メチルベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL43 および グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.90; ES+: 664.59.
【０７８３】
実施例 372
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]カルバモイル}-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL44 および グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.89; ES+: 710.56.
【０７８４】
実施例 373
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(3-メトキシフェノキシ)エチル]カルバモイル}-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL45 および グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.90; ES+: 710.54.
【０７８５】
実施例 374
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-{シクロプロピル-[2-(3-メチルフェノキシ)エチル]カルバモイル}-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL46 および グルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.92; ES+: 694.57.
【０７８６】
実施例 375
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチル エステル ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL40 および グルタル酸 モノメチルエステル クロリドから合成した。  LC-MS: Rt = 0.96; ES+: 686.54.
【０７８７】
実施例 376
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチル エステル
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL41 および グルタル酸 モノメチルエステル クロリドから合成した。  LC-MS: Rt = 0.94; ES+: 682.57.
【０７８８】
実施例 377
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)カルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-5-オキソペンタン酸 メチル エステル ギ酸塩
代表的な方法 A および E に従ってビシクロノンエン AL43 および グルタル酸 モノメチルエステル クロリドから合成した。  LC-MS: Rt = 0.96; ES+: 678.61.
【０７８９】
実施例 378
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)シクロプロピルカルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL38 および 2,2-ジメチルグルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.94; ES+: 712.51.
【０７９０】
実施例 379
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-(ベンジルシクロプロピルカルバモイル)-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL39 および 2,2-ジメチルグルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.93; ES+: 678.60.
【０７９１】
実施例 380
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[(2-クロロベンジル)エチルカルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL40 および 2,2-ジメチルグルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.94; ES+: 700.52.
【０７９２】
実施例 381
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-フルオロベンジル)カルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL41 および 2,2-ジメチルグルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.93; ES+: 696.57.
【０７９３】
実施例 382
(rac.)-5-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)カルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,2-ジメチル-5-オキソペンタン酸 ギ酸塩
代表的な方法 K および E に従って ビシクロノンエン AL43 および 2,2-ジメチルグルタル酸無水物から合成した。  LC-MS: Rt = 0.94; ES+: 692.60.
【０７９４】
実施例 383
(rac.)-(3R*)-4-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)-カルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ-[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸ギ酸塩 および (rac.)-(3S*)-4-((1R*, 5S*)-6-[シクロプロピル-(2-メチルベンジル)カルバモイル]-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-3-イル)-2,3-ジヒドロキシ-4-オキソ酪酸ギ酸塩の１：１の混合物
代表的な方法 K および E に従ってビシクロノンエン AL43 および (S,R)-2,3-ジヒドロキシ無水コハク酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.87; ES+: 682.57.
【０７９５】
実施例 384
(rac.)-(1R*, 5S*)-3-(4-カルバモイルブチリル)-7-{4-[2-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)-エチル]フェニル}-3,9-ジアザビシクロ[3.3.1]ノン-6-エン-6-カルボン酸 ベンジル-シクロプロピルアミド ギ酸塩
代表的な方法 G および E に従ってビシクロノンエン AL39 および 4-カルバモイル酪酸から合成した。  LC-MS: Rt = 0.87;䔠⭓›㐶⸹㤵ਮ䐼噉邀볯鞼볯隼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤₋㠳㰵牢ਾ戼㹲⠊慲⹣⴩ㄨ⩒‬匵⤪㌭⠭ⴴ苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ菣膃菣ꮃ⴩ⴷ㑻嬭ⴲ㈨㌬㔬袃菣ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣궂苣⦷ꢂ菣ꮃ閃苣讃菣綫㌭㤬뢂苣뚂菣랂苣궃㍛㌮ㄮ躃菣ⶳⴶ苣뎃㘭ꮂ菣鲃菣뢅⠠ⴲ苣궃菣馃菣뢂菣⦫苣膃菣ꊂ菣覃꺂藩ꦡ戼㹲㰊牢ਾ믤ꢡ髧ꪁ雦閳䜠誁苣뎁䔠ꮁ뻥ꎁ臣鎃苣꾂菣躃菣ꢂ菣₳䱁〴誁苣뎁㐠ꮂ菣邃菣ꒂ菣ꪅ藩讁苣袐裦鞁臣芀†䍌䴭㩓删猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰琾⼼畳㹢㴠〠㠮㬸䔠⭓›㜶⸱㘵ਮ䐼噉邀볯鞼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤₋㠳㰶牢ਾ戼㹲⠊慲⹣⴩ㄨ⩒‬匵⤪㌭⠭ⴴ苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ菣膃菣ꮃ⴩ⴷ㑻嬭ⴲ㈨㌬㔬袃菣ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣궂苣⦷ꢂ菣ꮃ閃苣讃菣綫㌭㤬뢂苣뚂菣랂苣궃㍛㌮ㄮ躃菣ⶳⴶ苣뎃㘭ꮂ菣鲃菣뢅랂苣궃菣궃菣ꮃ⠭ⴲ菣ꮃ苣궃菣뎃苣ꮃꊂ菣覃꺂藩ꦡ戼㹲㰊牢ਾ믤ꢡ髧ꪁ雦閳䜠誁苣뎁䔠ꮁ뻥ꎁ臣鎃苣꾂菣躃菣ꢂ菣₳䱁ㄴ誁苣뎁㐠ꮂ菣邃菣ꒂ菣ꪅ藩讁苣袐裦鞁臣芀†䍌䴭㩓删猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰琾⼼畳㹢㴠〠㠮㬷䔠⭓›㘶⸷⸶㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖龮雦设㌠㜸戼㹲㰊牢ਾ爨捡⤮⠭刱Ⱚ㔠⩓⴩ⴷ㑻嬭ⴳ㈨隃菣ꊃ㔭閃菣ꪂ菣閃苣躃苣랂鞃菣钃菣嶫菣Ꞃ菣ꮃ⵽ⰳⴹ苣ꊂ苣鎃苣꾂菣宭⸳⸳崱菣뎃㘭ꢂ菣ⶳⴶ苣ꮃ菣뎃藩₸㈨꾂菣궃菣뎃苣ꮃꢂ菣ꮃ苣龃菣₉苣뢅ꇥ㲩牢ਾ戼㹲ꎻꇨ蒚臣릖돦ₕ⁅臣鎾臣ꚁ菣랂苣궃菣뎃苣뎃䄠㉋讁苣袐裦鞁臣芀†䍌䴭㩓删猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰琾⼼畳㹢㴠〠㠮㬴䔠⭓›㈶⸸㘳ਮ䐼噉邀볯鞼볯馼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤₋㠳㰸牢ਾ戼㹲㜊笭ⴴ㍛⠭ⴲ菣궃菣ⶢⴵ菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣궂苣⦷菣궃菣ꮃ閃苣讃菣綫㌭㤬뢂苣뚂菣랂苣궃㍛㌮ㄮⵝ菣뎃㘭ꢂ菣ⶳⴶ苣ꮃ菣뎃藩₸苣꾂菣鞃菣钃菣ⶫ㌨㔬뢂菣袃苣랂菣뎃苣ꮃꊂ菣覃꺂藩ꦡ戼㹲㰊牢ਾ믤ꢡ髧ꪁ雦閳䔠ꮁ뻥ꎁ臣鎃苣꾂菣躃菣ꢂ菣₳䭁㔳臣覂郥邈臣龁胣₂䰠ⵃ卍›㱒畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㱴猯扵‾‽⸰㐸※卅㨫㘠㘶㐮⸳㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖龮雦设㌠㤸戼㹲㰊牢ਾⴷ㑻嬭ⴳ㈨隃菣ꊃ㔭閃菣ꪂ菣閃苣躃苣랂鞃菣钃菣嶫菣Ꞃ菣ꮃ⵽ⰳⴹ苣ꊂ苣鎃苣꾂菣宭⸳⸳崱躃菣ⶳⴶ苣뎃㘭ꮂ菣鲃菣뢅랂苣궃菣궃菣ꮃ⠭ⴲ菣膃菣馃菣뢂菣⦫苣龃菣₉苣뢅ꇥ㲩牢ਾ戼㹲ꎻꇨ蒚臣릖돦ₕ⁅臣鎾臣ꚁ菣랂苣궃菣뎃苣뎃䄠㉋讁苣袐裦鞁臣芀†䍌䴭㩓删猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰琾⼼畳㹢㴠〠㠮㬵䔠⭓›ㄶ⸸ㄴਮ䐼噉邀볯颼볯醼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤₋㤳㰰牢ਾ戼㹲㜊笭ⴴ㍛⠭ⴲ菣궃菣ⶢⴵ菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣궂苣⦷菣궃菣ꮃ閃苣讃菣綫㌭㤬뢂苣뚂菣랂苣궃㍛㌮ㄮⵝ菣뎃㘭ꢂ菣ⶳⴶ苣ꮃ菣뎃藩₸苣꾂菣鞃菣钃菣ⶫ㉛⠭ⴴ菣袃苣랂菣Ꞃ菣궂苣⦷苣��膃菣嶫苣龃菣₉苣뢅ꇥ㲩牢ਾ戼㹲ꎻꇨ蒚臣릖돦ₕ⁅臣鎾臣ꚁ菣랂苣궃菣뎃苣뎃䄠㉋讁苣袐裦鞁臣芀†䍌䴭㩓删猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰琾⼼畳㹢㴠〠㠮㬴䔠⭓›㘶⸴㌴ਮ䐼噉邀볯颼볯銼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤₋㤳㰱牢ਾ戼㹲⠊刱‬匵⴩ⴷ㑻嬭ⴳ㈨隃菣ꊃ㔭閃菣ꪂ菣閃苣躃苣랂鞃菣钃菣嶫菣Ꞃ菣ꮃ⵽ⴳ⠨匲‬刴⴩ⴴ菣覃菣궂苣钃菣ꪃ苣뎃㈭ꮂ菣鲃菣ꮃ⴩ⰳⴹ苣ꊂ苣鎃苣꾂菣宭⸳⸳崱菣뎃㘭ꢂ菣ⶳⴶ苣ꮃ菣뎃藩₸苣꾂菣鞃菣钃菣ⶫ㌨㔬뢂菣袃苣랂菣뎃苣ꮃꊂ菣覃꺂藩ꦡ誁苣뎁⠠匱‬刵⴩ⴷ㑻嬭ⴳ㈨隃菣ꊃ㔭閃菣ꪂ菣閃苣躃苣랂鞃菣钃菣嶫菣Ꞃ菣ꮃ⵽ⴳ⠨匲‬刴⴩ⴴ菣覃菣궂苣钃菣ꪃ苣뎃㈭ꮂ菣鲃菣ꮃ⴩ⰳⴹ苣ꊂ苣鎃苣꾂菣宭⸳⸳崱菣뎃㘭ꢂ菣ⶳⴶ苣ꮃ菣뎃藩₸苣꾂菣鞃菣钃菣ⶫ㌨㔬뢂菣袃苣랂菣뎃苣ꮃꊂ菣覃꺂藩ꦡ臣醼볯醼臣랷郥ꦉ戼㹲㰊牢ਾ믤ꢡ髧ꪁ雦閳䜠‬⁅臣袂臣₳⁌臣鎾臣ꚁ菣랂苣궃菣뎃苣뎃䄠㍌‵臣袂臣₳佂ⵃⵌ菣覃菣궂苣鞃菣ꪃ菣讁苣袐裦鞁臣芀†䍌䴭㩓删猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰琾⼼畳㹢㴠〠㠮㬰䔠⭓›㜷⸷〵ਮ䐼噉邀볯颼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤₋㤳㰲牢ਾ戼㹲⠊慲⹣⴩ⴵ⡻刱Ⱚ㔠⩓⴩ⴷ㑻嬭ⴳ㈨隃菣ꊃ㔭閃菣ꪂ菣閃苣躃苣랂鞃菣钃菣嶫菣Ꞃ菣ꮃ⵽ⴶ⡛ⴲ苣궃菣馃菣뢂菣⦫苣꾂菣鞃菣钃菣ꮂ菣邃菣ꒂ菣嶫㌭㤬뢂苣뚂菣랂苣궃㍛㌮ㄮ躃菣ⶳⴶ苣뎃㌭ꒂ菣綫㔭ꪂ苣붂菣뎃苣뎃藩₸苣뢅ꇥ㲩牢ਾ戼㹲ꎻꇨ蒚臣릖돦ₕ⁋臣袂臣₳⁅臣鎾臣ꚁ菣랂苣궃菣뎃苣뎃䄠㉌‰臣袂臣₳苣ꮃ苣ꮃ藩ꆄ냦ꦉ臣覂郥邈臣龁胣₂䰠ⵃ卍›㱒畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㱴猯扵‾‽⸰㤸※卅㨫㜠㈵㐮⸳㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖龮雦设㌠㌹戼㹲㰊牢ਾ爨捡⤮㔭笭ㄨ⩒‬匵⤪㜭笭ⴴ㍛⠭ⴲ菣궃菣ⶢⴵ菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣궂苣⦷菣궃菣ꮃ閃苣讃菣綫㘭嬭㈨꾂菣궃菣뎃苣ꮃ랂苣궃菣궃菣ꮃ苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃⵝⰳⴹ苣ꊂ苣鎃苣꾂菣宭⸳⸳崱菣뎃㘭ꢂ菣ⶳⴳ苣ꮃ⵽ⴵ苣궂苣骃菣뾂菣뢅ꆃ菣ꮃꢂ苣蚃菣₫苣뢅ꇥ㲩牢ਾ戼㹲ꎻꇨ蒚臣릖돦ₕ⁁臣袂臣₳⁅臣鎾臣ꚁ菣랂苣궃菣뎃苣뎃䄠㉌‰臣袂臣₳苣ꮃ苣ꮃ藩₸菣躃菣膃菣ꢂ苣蚃菣₫苣궃菣覃臣覂郥邈臣龁胣₂䰠ⵃ卍›㱒畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㱴猯扵‾‽⸰㔹※卅㨫㜠㘶㐮⸲㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖龮雦设㌠㐹戼㹲㰊牢ਾ爨捡⤮㔭笭ㄨ⩒‬匵⤪㜭笭ⴴ㍛⠭ⴲ菣궃菣ⶢⴵ菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣궂苣⦷菣궃菣ꮃ閃苣讃菣綫㘭嬭㈨꾂菣궃菣뎃苣ꮃ랂苣궃菣궃菣ꮃ苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃⵝⰳⴹ苣ꊂ苣鎃苣꾂菣宭⸳⸳崱菣뎃㘭ꢂ菣ⶳⴳ苣ꮃ⵽ⰲⴲ苣ꆃ菣ꮃ㔭ꪂ苣붂菣뎃苣뎃藩₸苣뢅ꇥ㲩牢ਾ戼㹲ꎻꇨ蒚臣릖돦ₕ⁋臣袂臣₳⁅臣鎾臣ꚁ菣랂苣궃菣뎃苣뎃䄠㉌‰臣袂臣₳ⰲⴲ苣ꆃ菣ꮃ苣ꮃ苣ꮃ藩ꆄ냦ꦉ臣覂郥邈臣龁胣₂䰠ⵃ卍›㱒畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺��睷樮潰朮⹯灪㸢㱴猯扵‾‽⸰㌹※卅㨫㜠〸㐮⸶㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖龮雦设㌠㔹戼㹲㰊牢ਾ爨捡⤮⠭刳⤪㐭笭ㄨ⩒‬匵⤪㜭笭ⴴ㍛⠭ⴲ菣궃菣ⶢⴵ菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣궂苣⦷鞃菣钃菣嶫菣Ꞃ菣ꮃ⵽ⴶ⡛ⴲ苣궃菣馃菣뢂菣⦫苣꾂菣鞃菣钃菣ꮂ菣邃菣ꒂ菣嶫㌭㤬뢂苣뚂菣랂苣궃嬭⸳⸳崱菣뎃㘭ꢂ菣ⶳⴳ苣ꮃ⵽ⰲⴳ苣銃菣궃苣랂㐭ꪂ苣붂藩뢅苣뢅ꇥ₩臣袂臣₳爨捡⤮⠭匳⤪㐭笭ㄨ⩒‬匵⤪㜭笭ⴴ㍛⠭ⴲ菣궃菣ⶢⴵ菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣궂苣⦷菣궃菣ꮃ閃苣讃菣綫㘭嬭㈨꾂菣궃菣뎃苣ꮃ랂苣궃菣궃菣ꮃ苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃⵝⰳⴹ苣ꊂ苣鎃苣꾂菣ⶭ㍛㌮ㄮ躃菣ⶳⴶ苣뎃㌭ꒂ菣綫㈭㌬뢂菣覃菣궂苣⶷ⴴ苣궂苣ꪅ藩꺂藩ꦡ臣醼볯醼臣랷郥ꦉ戼㹲㰊牢ਾ믤ꢡ髧ꪁ雦閳䬠誁苣뎁䔠ꮁ뻥ꎁ臣鎃苣꾂菣躃菣ꢂ菣₳䱁〲誁苣뎁ꆃ苣ⶽ苣銃菣궃苣랂蓧뒰苣较苣뢅臣覂郥邈臣龁胣₂䍌䴭㩓删猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰琾⼼畳㹢㴠〠㠮㬷䔠⭓›㜷⸰㜳ਮ䐼噉邀볯颼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤₋㤳㰶牢ਾ戼㹲⠊慲⹣⴩ⴵ⡻刱Ⱚ㔠⩓⴩ⴴ㍛⠭ⴲ菣궃菣ⶢⴵ菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣궂苣⦷菣궃菣ꮃ閃苣讃菣綫㌭⠭ⴴ苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ菣膃菣ꮃ⴩ⰳⴹ苣ꊂ苣鎃苣꾂菣宭⸳⸳崱菣뎃㘭ꢂ菣ⶳⴶ苣ꮃ菣뎃藩₸㈨꾂菣궃菣뎃苣ꮃ랂苣궃菣궃菣ꮃ苣龃菣₉苣뢅ꇥ㲩牢ਾ戼㹲ꎻꇨ蒚臣릖돦ₕ⁇臣袂臣₳⁅臣鎾臣ꚁ菣랂苣궃菣뎃苣뎃䄠㉌‰臣袂臣₳ⴴ苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ藩뢅臣覂郥邈臣龁胣₂䰠ⵃ卍›㱒畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㱴猯扵‾‽⸰㠸※卅㨫㜠ㄵ㐮⸴㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖龮雦设㌠㜹戼㹲㰊牢ਾ爨捡⤮㔭⠭ㄨ⩒‬匵⤪㘭⠭菣뎃苣ꮃ苣꾂菣鞃菣钃菣ꮂ菣邃菣ꒂ菣⦫㜭笭ⴴ㍛⠭ⴲ菣궃菣ⶢⴵ菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣궂苣⦷菣궃菣ꮃ閃苣讃菣綫㌭㤬뢂苣뚂菣랂苣궃㍛㌮ㄮ躃菣ⶳⴶ苣뎃㌭ꒂ菣⦫㔭ꪂ苣붂菣뎃苣뎃藩₸苣뢅ꇥ㲩牢ਾ戼㹲ꎻꇨ蒚臣릖돦ₕ⁋臣袂臣₳⁅臣鎾臣ꚁ菣랂苣궃菣뎃苣뎃䄠㉌‱臣袂臣₳苣ꮃ苣ꮃ藩ꆄ냦ꦉ臣覂郥邈臣龁胣₂䰠ⵃ卍›㱒畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㱴猯扵‾‽⸰㠸※卅㨫㜠㠱㐮⸶㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖龮雦设㌠㠹戼㹲㰊牢ਾ爨捡⤮㔭⠭ㄨ⩒‬匵⤪㘭⠭菣뎃苣ꮃ苣꾂菣鞃菣钃菣ꮂ菣邃菣ꒂ菣⦫㜭笭ⴴ㍛⠭ⴲ菣궃菣ⶢⴵ菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣궂苣⦷菣궃菣ꮃ閃苣讃菣綫㌭㤬뢂苣뚂菣랂苣궃㍛㌮ㄮ躃菣ⶳⴶ苣뎃㌭ꒂ菣⦫㔭ꪂ苣붂菣뎃苣뎃藩₸菣膃菣₫苣릂菣ꮃ꺂藩ꦡ戼㹲㰊牢ਾ믤ꢡ髧ꪁ雦閳䄠誁苣뎁䔠ꮁ뻥ꎁ臣鎃苣꾂菣躃菣ꢂ菣₳䱁ㄲ誁苣뎁낂菣뾂菣뢅ꊃ菣ꆃ菣ꮃ苣릂菣ꮃ꾂菣ꪃ菣讁苣袐裦鞁臣芀†䍌䴭㩓删猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰琾⼼畳㹢㴠〠㤮㬳䔠⭓›㌷⸲㤴ਮ䐼噉邀볯颼볯邼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤₋㤳㰹牢ਾ戼㹲⠊慲⹣⴩㈨⩒‬匳⤪㐭⠭ㄨ⩒‬匵⤪㘭⠭菣뎃苣ꮃ苣꾂菣鞃菣钃菣ⶫ苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ⴩ⴷ㑻嬭ⴳ㈨隃菣ꊃ㔭閃菣��菣閃苣躃苣랂鞃菣钃菣嶫菣Ꞃ菣ꮃ⵽ⰳⴹ苣ꊂ苣鎃苣꾂菣宭⸳⸳崱菣뎃㘭ꢂ菣ⶳⴳ苣ꮃ⴩ⰲⴳ苣銃菣궃苣랂㐭ꪂ苣붂藩뢅苣뢅ꇥ₩臣袂臣₳爨捡⤮⠭匲Ⱚ㌠⩒⴩ⴴ⠨刱Ⱚ㔠⩓⴩ⴶ馃菣뢂菣랂苣궃菣궃菣ꮃ苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ⴩ⴷ㑻嬭ⴳ㈨隃菣ꊃ㔭閃菣ꪂ菣閃苣躃苣랂鞃菣钃菣嶫菣Ꞃ菣ꮃ⵽ⰳⴹ苣ꊂ苣鎃苣꾂菣宭⸳⸳崱菣뎃㘭ꢂ菣ⶳⴳ苣ꮃ⴩ⰲⴳ苣銃菣궃苣랂㐭ꪂ苣붂藩뢅苣뢅ꇥ꺁볯骼볯꺁럦袐觧㲩牢ਾ戼㹲ꎻꇨ蒚臣릖돦ₕ⁋臣袂臣₳⁅臣鎾臣ꚁ菣랂苣궃菣뎃苣뎃䄠㉌‱臣袂臣₳匨刬⴩ⰲⴳ苣銃菣궃苣랂蓧뒰苣较苣뢅臣覂郥邈臣龁胣₂䍌䴭㩓删猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰琾⼼畳㹢㴠〠㠮㬶䔠⭓›㌷⸶㌴ਮ䐼噉邀볯颼볯醼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤₋〴㰰牢ਾ戼㹲⠊慲⹣⴩ㄨ⩒‬匵⤪㜭笭ⴴ㍛⠭ⴲ菣궃菣ⶢⴵ菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣궂苣⦷菣궃菣ꮃ閃苣讃菣綫㌭⠭ⴴ苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ菣膃菣ꮃ⴩ⰳⴹ苣ꊂ苣鎃苣꾂菣宭⸳⸳崱菣뎃㘭ꢂ菣ⶳⴶ苣ꮃ菣뎃藩₸菣뎃苣ꮃ苣꾂菣鞃菣钃菣ꊂ菣覃꺂藩ꦡ戼㹲㰊牢ਾ믤ꢡ髧ꪁ雦閳䜠誁苣뎁䔠ꮁ뻥ꎁ臣鎃苣꾂菣躃菣ꢂ菣₳䱁ㄲ誁苣뎁㐠ꮂ菣邃菣ꒂ菣ꪅ藩讁苣袐裦鞁臣芀†䍌䴭㩓删猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰琾⼼畳㹢㴠〠㠮㬶䔠⭓›ㄷ⸷㘴ਮ䐼噉邀볯颼볯銼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤₋〴㰱牢ਾ戼㹲⠊慲⹣⴩ⴵ⡻刱Ⱚ㔠⩓⴩ⴷ㑻嬭ⴳ㈨隃菣ꊃ㔭閃菣ꪂ菣閃苣躃苣랂⴩菣궃菣ꮃ閃苣讃菣綫㘭嬭⠨刲⤪㈭銃菣궃苣랂㈭閃苣讃菣ꢂ菣ꮃꆃ菣ꮃ苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃⵝⰳⴹ苣ꊂ苣鎃苣꾂菣宭⸳⸳崱菣뎃㘭ꢂ菣ⶳⴳ苣ꮃ⵽ⴵ苣궂苣骃菣뾂菣뢅꺂藩ꦡ誁苣뎁⠠慲⹣⴩ⴵ⡻刱Ⱚ㔠⩓⴩ⴷ㑻嬭ⴳ㈨隃菣ꊃ㔭閃菣ꪂ菣閃苣躃苣랂鞃菣钃菣嶫菣Ꞃ菣ꮃ⵽ⴶ⡛㈨⩓⴩ⴲ菣覃菣궂苣⶷ⴲ菣Ꞃ菣ꮃ苣膃菣⦫菣膃菣ꮂ菣邃菣ꒂ菣嶫㌭㤬뢂苣뚂菣랂苣궃㍛㌮ㄮ躃菣ⶳⴶ苣뎃㌭ꒂ菣綫㔭ꪂ苣붂菣뎃苣뎃藩₸苣뢅ꇥ꺁볯骼볯꺁럦袐觧㲩牢ਾ戼㹲ꎻꇨ蒚臣릖돦ₕ⁋臣袂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