(57)【要約】本発明は、Ａ、Ｒ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎが明細書中で挙げた意味を有する新規な式Ｉの置換ピリジルケトン類に関し、これらの新規な物質を製造する方法に関し、および植物防疫剤、特に除草剤としてのこれらの使用に関する。本発明は、新規な式ＩＩおよびＶＩの中間体生成物にも、およびこれらを製造する方法にも関する。    【化２３】2005526840.tif 000039
2005526840.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2005526840.tif 000032
［式中、ｎは、数０、１または２を示し、
Ａは、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯまたはＳＯ２が場合によって挿入されていてもよいアルカンジイルを示すか、あるいはそれぞれ１から６個の炭素原子を有するα−もしくはω−オキサアルカンジイル、α，ω−ジオキサアルカンジイル、α−もしくはω−チアアルカンジイルまたはα，ω−ジチアアルカンジイルを示し、
Ｒは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、またはそれぞれ場合によってシアノ−、ヒドロキシル−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−置換されていてもよい、それぞれアルキル基に１から６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはジアルキルアミノスルホニルを示し、
Ｘは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、またはそれぞれ場合によってシアノ−、ヒドロキシル−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−置換されていてもよい、それぞれアルキル基に１から６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはジアルキルアミノスルホニルを示し、
Ｙは、複素環の成分として１から４個の窒素原子および場合によってはさらに酸素原子、硫黄原子、ＳＯ基もしくはＳＯ２基、１から３個のオキソ基（Ｃ＝Ｏ）、１から３個のチオキソ基（Ｃ＝Ｓ）または１から３個のシアンイミノ基（Ｃ＝Ｎ−ＣＮ）を含む、４から１２員の飽和もしくは不飽和の単環式もしくは二環式複素環を示し、これは窒素原子によってＡに結合しており、
これはヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ハロゲンにより、
それぞれ場合によってシアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル−置換されていてもよい、それぞれアルキル基に１から６個の炭素原子を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルにより、
それぞれ場合によってハロゲン−置換されていてもよい、それぞれアルキル基に１から６個の炭素原子を有するアルキルアミノもしくはジアルキルアミノにより、
それぞれ場合によってハロゲン−置換されていてもよい、それぞれアルケニルもしくはアルキニル基に１から６個の炭素原子を有するアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオもしくはアルケニルアミノにより、
それぞれ場合によってハロゲン−および／またはＣ１〜Ｃ４−アルキル−置換されていてもよい、それぞれシクロアルキル基に３から６個の炭素原子および適宜アルキル部分に１から４個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルチオもしくはシクロアルキルアルキルアミノにより、または、
それぞれ場合によってハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−置換されていてもよいフェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオもしくはベンジルアミノにより場合によって置換されており、
Ｚは、以下の基
【化２】
2005526840.tif 000033
の１つを示し、ここで、
ｍは、数０から６を示し、
Ｒ１は、ハロゲンを示すか、それぞれ場合によってシアノ−、ヒドロキシル−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル−置換されていてもよい、それぞれ１から６個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルキルチオを示すか、またはフェニルを示すか、またはｍが２から６の場合、場合によっては第２の基Ｒ１と共に酸素もしくは２から５個の炭素原子を有するアルカンジイル（アルキレン）を示し、
Ｒ２は、ヒドロキシル、ホルミルオキシ、ハロゲンを示すか、それぞれ場合によってシアノ−、ヒドロキシル−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル−置換されていてもよい、それぞれ１から６個の炭素原子を有するアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルスルホニルオキシもしくはアルキルスルホニルアミノを示すか、それぞれ場合によってハロゲン−置換されていてもよい、それぞれ３から６個の炭素原子を有するアルケニルオキシもしくはアルキニルオキシを示すか、それぞれ場合によってニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルもしくはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−置換されていてもよい、それぞれアリール基に６または１０個の炭素原子、および適宜アルキル部分に１から４個の炭素原子を有するアリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシ、アリールスルホニルオキシ、アリールスルホニルアミノ、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルスルフィニルもしくはアリールアルキルスルホニルを示すか、または、Ｙ’基（ここでＹ’はＹとして上記した意味を有するがそれぞれの場合にＹと同一ではない）を示し、
Ｒ３は、水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、それぞれ場合によってシアノ−、ヒドロキシル−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル−置換されていてもよい、それぞれアルキル基に１から６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルもしくはアルキルカルボニルを示すか、または場合によってシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルキル−置換されていてもよい、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、
Ｒ４は、水素を示すか、場合によってシアノ−、ヒドロキシル−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−置換されていてもよい、１から６個の炭素原子を有するアルキルを示すか、それぞれ場合によってシアノ−もしくはハロゲン−置換されていてもよい、それぞれ３から６個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニルを示すか、それぞれ場合によってシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルキル−置換されていてもよい、それぞれシクロアルキル基に３から６個の炭素原子および適宜アルキル部分に１から４個の炭素原子を有するシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを示すか、またはそれぞれ場合によってニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルもしくはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−置換されていてもよい、それぞれアリール基に６または１０個の炭素原子、および適宜アルキル部分に１から４個の炭素原子を有するアリールもしくはアリールアルキルを示し、
Ｒ５は、ヒドロキシル、ホルミルオキシを示すか、それぞれ場合によってシアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−置換されていてもよい、それぞれアルキル基に１から６個の炭素原子を有するアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシもしくはアルキルスルホニルオキシを示すか、それぞれ場合によってシアノ−もしくはハロゲン−置換されていてもよい、それぞれ３から６個の炭素原子を有するアルケニルオキシもしくはアルキニルオキシを示すか、またはそれぞれ場合によってニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルもしくはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−置換されていてもよい、それぞれアリール基に６または１０個の炭素原子、および適宜アルキル部分に１から４個の炭素原子を有するアリールアルコキシ、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシもしくはアリールスルホニルオキシを示し、
Ｒ６は、水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、またはそれぞれ場合によってシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−置換されていてもよい、それぞれ１から６個の炭素原子を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを示し、
Ｒ７は、水素を示すか、場合によってシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−置換されていてもよい、１から６個の炭素原子を有するアルキルを示すか、または場合によってシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルキル−置換されていてもよい、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、
Ｒ８は、水素を示すか、場合によってシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−置換されていてもよい、１から６個の炭素原子を有するアルキルを示すか、または場合によってシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルキル−置換されていてもよい、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、および、
Ｒ９は、水素、シアノ、カルバモイル、ハロゲンを示すか、またはそれぞれ場合によってシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−置換されていてもよい、それぞれアルキル基に１から６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを示す］
の化合物であって、
一般式（Ｉ）の化合物のすべての可能な互変異性体および一般式（Ｉ）の化合物の可能な塩または酸もしくは塩基の付加物を包含する化合物。
【請求項２】
一般式（ＩＩ）
【化３】
2005526840.tif 000034
［式中、ｎ、Ａ、Ｒ、ＸおよびＹは請求項１で定義した通りである］
の置換されたピリジンカルボン酸類、
または例えば対応する酸ハライド類、酸シアニド類もしくはエステル類などの、その反応性誘導体を
一般式（ＩＩＩ）
Ｈ−Ｚ          （ＩＩＩ）
［式中、Ｚは請求項１で定義した通りである］
の化合物と、
適宜脱水剤の存在下に、および適宜１種または複数の反応助剤の存在下、および適宜１種または複数の希釈剤の存在下で反応させ、
かつ、適宜、得られる一般式（Ｉ）の化合物を、本発明による方法を実施した後、それに続く（例えば置換、酸化または還元反応などの）反応に供して、通常の方法で、置換基の定義の範囲内である一般式（Ｉ）の他の化合物に変換することを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法。
【請求項３】
式（ＩＩ）
【化４】
2005526840.tif 000035
［式中、ｎ、Ａ、Ｒ、ＸおよびＹは請求項１で定義した通りである］
の化合物。
【請求項４】
式（ＶＩ）
【化５】
2005526840.tif 000036
［式中、ｎ、Ａ、Ｒ、ＸおよびＹは請求項１で定義した通りであり、Ｒ１はＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはベンジルを示す］
の化合物。
【請求項５】
一般式（ＩＶ）
【化６】
2005526840.tif 000037
［式中、ｎ、Ａ、ＲおよびＸは請求項１で定義した通りであり、
Ｒ１は、アルキル（特にメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル）を示すか、またはアリールアルキル（特にベンジル）を示し、
Ｘ１は、ハロゲン（特に塩素または臭素）を示す］
の置換されたピリジンカルボン酸エステル類を、第１のステップで、一般式（Ｖ）
Ｍ−Ｙ          （Ｖ）
［式中、Ｙは請求項１で定義した通りであり、および
Ｍは、水素または金属相当物（特にリチウム、ナトリウムまたはカリウム）を示す］
の化合物と、
適宜１種または複数の反応助剤の存在下、および適宜１種または複数の希釈剤の存在下で反応させ、得られた一般式（ＶＩ）
【化７】
2005526840.tif 000038
のカルボン酸エステル類を、第２のステップで、通常の方法で式（ＩＩ）のカルボン酸類に変換させることを特徴とする請求項３に記載の式（ＩＩ）の化合物の調製方法。
【請求項６】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を少なくとも１つ含有していることを特徴とする殺虫剤。
【請求項７】
害虫駆除のための請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項８】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を害虫および／またはそれらの生育地に作用させることを特徴とする害虫の駆除方法。
【請求項９】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を展開剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする殺虫剤の調製方法。
【請求項１０】
殺虫剤を調製するための請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規な置換ピリジルケトン類、それらの調製のための方法、および特に除草剤などの農作物処理剤としてのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
ある種の置換ピリジルケトン類が除草特性を有することはすでに知られている（国際公開特許第０１／６６５２２号、国際公開特許第００／３９０９４号、国際公開特許第００／１５６１５号、国際公開特許第９６／１７８２９号、国際公開特許第９６／１４２８５号／欧州公開特許第７９１５７２号、国際公開特許第９３／０１１７１号／欧州公開特許第６４１７８０号、Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ  １１６：２３０２１６に引用されている日本公開特許第０４０２９９７３号、Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ  １１５：２２６１６６に引用されている日本公開特許第０３０５２８６２号、国際公開特許第９１／００２６０号／欧州公開特許第４３２２７５号、Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ  １１５：２９３２３に引用されている日本公開特許第０３０３８５８６号参照）。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
しかしながら、これらの化合物の作用は完全に満足のいくものではない。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明は、式（Ｉ）
【０００５】
【化８】
2005526840.tif 000003
［式中、ｎは、数０、１または２を示し、
Ａは、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯまたはＳＯ２が場合によって挿入されていてもよいアルカンジイルを示すか、あるいはそれぞれ１から６個の炭素原子を有するα−もしくはω−オキサアルカンジイル、α，ω−ジオキサアルカンジイル、α−もしくはω−チアアルカンジイルまたはα，ω−ジチアアルカンジイルを示し、
Ｒは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、またはそれぞれ場合によってシアノ−、ヒドロキシル−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−置換されていてもよい、それぞれアルキル基に１から６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはジアルキルアミノスルホニルを示し、
Ｘは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、またはそれぞれ場合によってシアノ−、ヒドロキシル−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−置換されていてもよい、それぞれアルキル基に１から６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはジアルキルアミノスルホニルを示し、
Ｙは、複素環の成分として１から４個の窒素原子および場合によってはさらに酸素原子、硫黄原子、ＳＯ基もしくはＳＯ２基、１から３個のオキソ基（Ｃ＝Ｏ）、１から３個のチオキソ基（Ｃ＝Ｓ）または１から３個のシアンイミノ基（Ｃ＝Ｎ−ＣＮ）を含む、４から１２員の飽和もしくは不飽和の単環式もしくは二環式複素環を示し、これは窒素原子によってＡに結合しており、
これはヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ハロゲンにより、
それぞれ場合によってシアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル−置換されていてもよい、それぞれアルキル基に１から６個の炭素原子を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルにより、
それぞれ場合によってハロゲン−置換されていてもよい、それぞれアルキル基に１から６個の炭素原子を有するアルキルアミノもしくはジアルキルアミノにより、
それぞれ場合によってハロゲン−置換されていてもよい、それぞれアルケニルもしくはアルキニル基に１から６個の炭素原子を有するアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオもしくはアルケニルアミノにより、
それぞれ場合によってハロゲン−および／またはＣ１〜Ｃ４−アルキル−置換されていてもよい、それぞれシクロアルキル基に３から６個の炭素原子および適宜アルキル部分に１から４個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルチオもしくはシクロアルキルアルキルアミノにより、または、
それぞれ場合によってハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−置換されていてもよいフェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオもしくはベンジルアミノにより場合によって置換されており、
Ｚは、以下の基
【０００６】
【化９】
2005526840.tif 000004
の１つを示し、ここで、
ｍは、数０から６を示し、
Ｒ１は、ハロゲンを示すか、それぞれ場合によってシアノ−、ヒドロキシル−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル−置換されていてもよい、それぞれ１から６個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルキルチオを示すか、またはフェニルを示すか、またはｍが２から６の場合、場合によっては第２の基Ｒ１と共に酸素もしくは２から５個の炭素原子を有するアルカンジイル（アルキレン）を示し、
Ｒ２は、ヒドロキシル、ホルミルオキシ、ハロゲンを示すか、それぞれ場合によってシアノ−、ヒドロキシル−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル−置換されていてもよい、それぞれ１から６個の炭素原子を有するアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルスルホニルオキシもしくはアルキルスルホニルアミノを示すか、それぞれ場合によってハロゲン−置換されていてもよい、それぞれ３から６個の炭素原子を有するアルケニルオキシもしくはアルキニルオキシを示すか、それぞれ場合によってニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルもしくはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−置換されていてもよい、それぞれアリール基に６または１０個の炭素原子、および適宜アルキル部分に１から４個の炭素原子を有するアリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシ、アリールスルホニルオキシ、アリールスルホニルアミノ、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルスルフィニルもしくはアリールアルキルスルホニルを示すか、または、Ｙ’基（ここでＹ’はＹとして上記した意味を有するがそれぞれの場合にＹと同一ではない）を示し、
Ｒ３は、水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、それぞれ場合によってシアノ−、ヒドロキシル−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル−置換されていてもよい、それぞれアルキル基に１から６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルもしくはアルキルカルボニルを示すか、または場合によってシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルキル−置換されていてもよい、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、
Ｒ４は、水素を示すか、場合によってシアノ−、ヒドロキシル−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−置換されていてもよい、１から６個の炭素原子を有するアルキルを示すか、それぞれ場合によってシアノ−もしくはハロゲン−置換されていてもよい、それぞれ３から６個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニルを示すか、それぞれ場合によってシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルキル−置換されていてもよい、それぞれシクロアルキル基に３から６個の炭素原子および適宜アルキル部分に１から４個の炭素原子を有するシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを示すか、またはそれぞれ場合によってニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルもしくはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−置換されていてもよい、それぞれアリール基に６または１０個の炭素原子、および適宜アルキル部分に１から４個の炭素原子を有するアリールもしくはアリールアルキルを示し、
Ｒ５は、ヒドロキシル、ホルミルオキシを示すか、それぞれ場合によってシアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−置換されていてもよい、それぞれアルキル基に１から６個の炭素原子を有するアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシもしくはアルキルスルホニルオキシを示すか、それぞれ場合によってシアノ−もしくはハロゲン−置換されていてもよい、それぞれ３から６個の炭素原子を有するアルケニルオキシもしくはアルキニルオキシを示すか、またはそれぞれ場合によってニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルもしくはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−置換されていてもよい、それぞれアリール基に６または１０個の炭素原子、および適宜アルキル部分に１から４個の炭素原子を有するアリールアルコキシ、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシもしくはアリールスルホニルオキシを示し、
Ｒ６は、水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、またはそれぞれ場合によってシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−置換されていてもよい、それぞれ１から６個の炭素原子を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを示し、
Ｒ７は、水素を示すか、場合によってシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−置換されていてもよい、１から６個の炭素原子を有するアルキルを示すか、または場合によってシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルキル−置換されていてもよい、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、
Ｒ８は、水素を示すか、場合によってシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−置換されていてもよい、１から６個の炭素原子を有するアルキルを示すか、または場合によってシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルキル−置換されていてもよい、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、および、
Ｒ９は、水素、シアノ、カルバモイル、ハロゲンを示すか、またはそれぞれ場合によってシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−置換されていてもよい、それぞれアルキル基に１から６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを示す］
の化合物であって、
一般式（Ｉ）の化合物のすべての可能な互変異性体および一般式（Ｉ）の化合物の可能な塩または酸もしくは塩基の付加物を包含する、
新規な置換されたたピリジルケトン類を提供する。
【０００７】
特に断らない限り、上記のおよび下記の定義において、以下の定義を適用する。
【０００８】
アルキル、アルカンジイル、アルケニルまたはアルキニルなどの飽和または不飽和炭化水素鎖は、それぞれ直鎖または分岐鎖であり、例えばアルコキシ、アルキルチオまたはアルキルアミノなどのヘテロ原子との組合せを含む。特に断らない限り、好ましくは１から６個の炭素原子を有する炭化水素鎖である。
【０００９】
シクロアルキルは、飽和の炭素環式化合物を示し、別の炭素環、縮合環または橋かけ環と共に多環系を場合によって形成することができる。特に断らない限り、好ましくはシクロプロピル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルである。
【００１０】
アリールは、芳香族の単環式もしくは多環式炭化水素環を示し、例えば、フェニル、ナフチル、アントラニル、フェナントリルなど、好ましくはフェニルまたはナフチル、特にフェニルを示す。
【００１１】
複素環は、少なくとも１個の環構成原子がヘテロ原子、すなわち炭素以外の原子である、飽和、不飽和もしくは芳香族環式化合物を示す。環が複数のヘテロ原子を含む場合、これらは同一であっても異なっていてもよい。好ましいヘテロ原子は酸素、窒素または硫黄である。この環が複数の酸素原子を含む場合、これらは隣接しない。環式化合物は、さらに炭素環式のもしくは複素環式の縮合環もしくは橋かけ環と共に多環系を場合によって形成することができる。多環系は、複素環によりまたは縮合炭素環を介して結合することができる。好ましくは、単環または二環系であり、特に５もしくは６員を有する単環系および７から９員を有する二環系である。
【００１２】
本発明による一般式（Ｉ）の化合物は、１個または複数の対称的に置換されている炭素原子を適宜含み、それゆえ、異なる鏡像異性体（Ｒ−およびＳ−配置）またはジアステレオ異性体が存在することができる。本発明は、一般式（Ｉ）の化合物の異なる可能な個々の鏡像異性体または立体異性体、およびこれらの立体異性体化合物の混合物の両方に関する。
【００１３】
上記および下記の式に存在する基の好ましい置換基または好ましい範囲は、下記に定義される。
【００１４】
ｎは、好ましくは、数０または１を示す。
【００１５】
Ａは、好ましくは、Ｏ、ＳＯもしくはＳＯ２が場合によって挿入されていてもよいアルカンジイルを示すか、あるいはそれぞれ１から４個の炭素原子を有するα−もしくはω−オキサアルカンジイル、α，ω−ジオキサアルカンジイル、α−もしくはω−チアアルカンジイルまたはα，ω−ジチアアルカンジイルを示す。
【００１６】
Ｒは、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、またはそれぞれ場合によってシアノ−、ヒドロキシル−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−置換されていてもよい、それぞれアルキル基に１から４個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはジアルキルアミノスルホニルを示す。
【００１７】
Ｘは、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、またはそれぞれ場合によってシアノ−、ヒドロキシル−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−置換されていてもよい、それぞれアルキル基に１から４個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはジアルキルアミノスルホニルを示す。
【００１８】
Ｙは、好ましくは、複素環の成分として１から４個の窒素原子および場合によってはさらに酸素原子、硫黄原子、ＳＯ基、ＳＯ２基、１もしくは２個のオキソ基（Ｃ＝Ｏ）、チオキソ基（Ｃ＝Ｓ）またはシアンイミノ基（Ｃ＝Ｎ−ＣＮ）を含む、４から１２員の飽和もしくは不飽和の単環式もしくは二環式複素環を示し、これは窒素原子によってＡに結合しており、かつ
これはヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ハロゲンにより、
それぞれ場合によってシアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル−置換されていてもよい、それぞれアルキル基に５個までの炭素原子を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルにより、
それぞれ場合によってハロゲン−置換されていてもよい、それぞれアルキル基に５個までの炭素原子を有するアルキルアミノもしくはジアルキルアミノにより、
それぞれ場合によってハロゲン−置換されていてもよい、それぞれアルケニルもしくはアルキニル基に５個までの炭素原子を有するアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオもしくはアルケニルアミノにより、
それぞれ場合によってハロゲン−および／またはＣ１〜Ｃ４−アルキル−置換されていてもよい、それぞれシクロアルキル基に３から６個の炭素原子および適宜アルキル部分に１から４個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルチオもしくはシクロアルキルアルキルアミノにより、あるいは、
それぞれ場合によってハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−置換されていてもよいフェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオもしくはベンジルアミノにより場合によって置換されている。
【００１９】
Ｚは、好ましくは、以下の基
【００２０】
【化１０】
2005526840.tif 000005
の１つを示し、ここで、
ｍは、数０から５を示し、
Ｒ１は、ハロゲンを示すか、それぞれ場合によってシアノ−、ヒドロキシル−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル−置換されていてもよい、それぞれ１から５個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルキルチオを示すか、またはフェニルを示すか、またはｍが２から５の場合、場合によっては第２の基Ｒ１と共に酸素もしくは２から４個の炭素原子を有するアルカンジイル（アルキレン）を示し、
Ｒ２は、ヒドロキシル、ホルミルオキシ、ハロゲンを示すか、それぞれ場合によってシアノ−、ヒドロキシル−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル−置換されていてもよい、それぞれ１から５個の炭素原子を有するアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルスルホニルオキシもしくはアルキルスルホニルアミノを示すか、それぞれ場合によってハロゲン−置換されていてもよい、それぞれ３から６個の炭素原子を有するアルケニルオキシもしくはアルキニルオキシを示すか、それぞれ場合によってニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルもしくはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−置換されていてもよい、それぞれアリール基に６または１０個の炭素原子、および適宜アルキル部分に１から３個の炭素原子を有するアリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシ、アリールスルホニルオキシ、アリールスルホニルアミノ、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルスルフィニルもしくはアリールアルキルスルホニルを示すか、または、Ｙ’基、ここでＹ’はＹとして好ましくは上記した意味を有するがそれぞれの場合にＹと同一ではないを示し、
Ｒ３は、水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、それぞれ場合によってシアノ−、ヒドロキシル−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル−置換されていてもよい、それぞれアルキル基に１から５個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルもしくはアルキルカルボニルを示すか、または場合によってシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルキル−置換されていてもよい、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、
Ｒ４は、水素を示すか、場合によってシアノ−、ヒドロキシル−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−置換されていてもよい、１から５個の炭素原子を有するアルキルを示すか、それぞれ場合によってシアノ−もしくはハロゲン−置換されていてもよい、それぞれ３から５個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニルを示すか、それぞれ場合によってシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルキル−置換されていてもよい、それぞれシクロアルキル基に３から６個の炭素原子および適宜アルキル部分に１から４個の炭素原子を有するシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを示すか、またはそれぞれ場合によってニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルもしくはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−置換されていてもよい、それぞれアリール基に６または１０個の炭素原子、および適宜アルキル部分に１から３個の炭素原子を有するアリールもしくはアリールアルキルを示し、
Ｒ５は、ヒドロキシル、ホルミルオキシを示すか、それぞれ場合によってシアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−置換されていてもよい、それぞれアルキル基に１から５個の炭素原子を有するアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシもしくはアルキルスルホニルオキシを示すか、それぞれ場合によってシアノ−もしくはハロゲン−置換されていてもよい、それぞれ３から５個の炭素原子を有するアルケニルオキシもしくはアルキニルオキシを示すか、またはそれぞれ場合によってニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルもしくはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−置換されていてもよい、それぞれアリール基に６または１０個の炭素原子、および適宜アルキル部分に１から３個の炭素原子を有するアリールアルコキシ、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシもしくはアリールスルホニルオキシを示し、
Ｒ６は、水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、またはそれぞれ場合によってシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−置換されていてもよい、それぞれ１から５個の炭素原子を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを示し、
Ｒ７は、水素を示すか、場合によってシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−置換されていてもよい、１から５個の炭素原子を有するアルキルを示すか、または場合によってシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルキル−置換されていてもよい、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、
Ｒ８は、水素を示すか、場合によってシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−置換されていてもよい、１から５個の炭素原子を有するアルキルを示すか、または場合によってシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルキル−置換されていてもよい、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、および、
Ｒ９は、水素、シアノ、カルバモイル、ハロゲンを示すか、またはそれぞれ場合によってシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−置換されていてもよい、それぞれアルキル基に１から５個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを示す。
【００２１】
ｎは、特に好ましくは、数０を示す。
【００２２】
Ａは、特に好ましくは、Ｏ、Ｓ、ＳＯもしくはＳＯ２が場合によって挿入されていてもよいアルカンジイルを示すか、またはそれぞれ１、２もしくは３個の炭素原子を有するα−もしくはω−オキサアルカンジイルまたはα−もしくはω−チアアルカンジイルを示す。
【００２３】
Ｒは、特に好ましくは、ニトロ、シアノ、ハロゲンを示すか、またはそれぞれ場合によってシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ３−アルコキシ−置換されていてもよい、それぞれアルキル基に１から３個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはジアルキルアミノスルホニルを示す。
【００２４】
Ｘは、特に好ましくは、ニトロ、シアノ、ハロゲンを示すか、またはそれぞれ場合によってシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ３−アルコキシ−置換されていてもよい、それぞれアルキル基に１から３個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはジアルキルアミノスルホニルを示す。
【００２５】
Ｙは、特に好ましくは、複素環の成分として１から４個の窒素原子および場合によってはさらに１つの酸素原子、１つの硫黄原子、１つのＳＯ基、１つのＳＯ２基、１もしくは２のオキソ基（Ｃ＝Ｏ）、１もしくは２のチオキソ基（Ｃ＝Ｓ）または１つのシアンイミノ基（Ｃ＝Ｎ−ＣＮ）を含む、４から１２員の飽和もしくは不飽和の単環式もしくは二環式複素環を示し、これはシアノ、ハロゲンにより、それぞれ場合によってシアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルスルフィニル−もしくはＣ１〜Ｃ３−アルキルスルホニル−置換されていてもよい、それぞれアルキル基に４個までの炭素原子を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルにより、それぞれ場合によってハロゲン−置換されていてもよい、それぞれアルキル基に４個までの炭素原子を有するアルキルアミノもしくはジアルキルアミノにより、それぞれ場合によってハロゲン−置換されていてもよい、それぞれアルケニルもしくはアルキニル基に４個までの炭素原子を有するアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオもしくはアルケニルアミノにより、それぞれ場合によってハロゲン−および／またはＣ１〜Ｃ３−アルキル−置換されていてもよい、それぞれシクロアルキル基に３から６個の炭素原子および適宜アルキル部分に１から３個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルチオもしくはシクロアルキルアルキルアミノにより、または、それぞれ場合によってハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−置換されていてもよいフェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオもしくはベンジルアミノにより場合によっては置換されている。
【００２６】
Ｚは、特に好ましくは、以下の基
【００２７】
【化１１】
2005526840.tif 000006
の１つを示し、ここで、
ｍは、数０から４を示し、
Ｒ１は、ハロゲンを示すか、それぞれ場合によってシアノ−、ヒドロキシル−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルスルフィニル−もしくはＣ１〜Ｃ３−アルキルスルホニル−置換されていてもよい、それぞれ１から４個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルキルチオを示すか、またはフェニルを示すか、またはｍが２から５の場合、場合によっては第２の基Ｒ１と共に酸素もしくは２から３個の炭素原子を有するアルカンジイル（アルキレン）を示し、
Ｒ２は、ヒドロキシル、ホルミルオキシ、ハロゲンを示すか、それぞれ場合によってシアノ−、ヒドロキシル−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルスルフィニル−もしくはＣ１〜Ｃ３−アルキルスルホニル−置換されていてもよい、それぞれ１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルスルホニルオキシもしくはアルキルスルホニルアミノを示すか、それぞれ場合によってハロゲン−置換されていてもよい、それぞれ３から５個の炭素原子を有するアルケニルオキシもしくはアルキニルオキシを示すか、それぞれ場合によってニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルスルフィニル−、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルスルホニルもしくはＣ１〜Ｃ３−ハロアルキルスルホニル−置換されていてもよい、それぞれアリール基に６または１０個の炭素原子、および適宜アルキル部分に１もしくは２個の炭素原子を有するアリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシ、アリールスルホニルオキシ、アリールスルホニルアミノ、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルスルフィニルもしくはアリールアルキルスルホニルを示すか、または、Ｙ’基、ここでＹ’はＹとして特に好ましくは上記した意味を有するがそれぞれの場合にＹと同一ではないを示し、
Ｒ３は、水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、それぞれ場合によってシアノ−、ヒドロキシル−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルスルフィニル−もしくはＣ１〜Ｃ３−アルキルスルホニル−置換されていてもよい、それぞれアルキル基に１から４個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルもしくはアルコキシカルボニルを示すか、または場合によってシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ３−アルキル−置換されていてもよい、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、
Ｒ４は、水素を示すか、場合によってシアノ−、ヒドロキシル−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルスルフィニルもしくはＣ１〜Ｃ３−アルキルスルホニル−置換されていてもよい、１から４個の炭素原子を有するアルキルを示すか、それぞれ場合によってシアノ−もしくはハロゲン−置換されていてもよい、それぞれ３もしくは４個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニルを示すか、それぞれ場合によってシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ３−アルキル−置換されていてもよい、それぞれシクロアルキル基に３から６個の炭素原子および適宜アルキル部分に１から３個の炭素原子を有するシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを示すか、またはそれぞれ場合によってニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルスルフィニル−、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルスルホニルもしくはＣ１〜Ｃ３−ハロアルキルスルホニル−置換されていてもよい、それぞれアリール基に６または１０個の炭素原子、および適宜アルキル部分に１もしくは２個の炭素原子を有するアリールもしくはアリールアルキルを示し、
Ｒ５は、ヒドロキシル、ホルミルオキシを示すか、それぞれ場合によってシアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−もしくはＣ１〜Ｃ３−アルコキシカルボニル−置換されていてもよい、それぞれアルキル基に１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシもしくはアルキルスルホニルオキシを示すか、それぞれ場合によってシアノ−もしくはハロゲン−置換されていてもよい、３もしくは４個の炭素原子を有するアルケニルオキシもしくはアルキニルオキシを示すか、またはそれぞれ場合によってニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルスルフィニル−、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルスルホニルもしくはＣ１〜Ｃ３−ハロアルキルスルホニル−置換されていてもよい、それぞれアリール基に６もしくは１０個の炭素原子、および適宜アルキル部分に１もしくは２個の炭素原子を有するアリールアルコキシ、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシもしくはアリールスルホニルオキシを示し、
Ｒ６は、水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、またはそれぞれ場合によってシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ３−アルコキシ−置換されていてもよい、それぞれ１から４個の炭素原子を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを示し、
Ｒ７は、水素を示すか、場合によってシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ３−アルコキシ−置換されていてもよい、１から４個の炭素原子を有するアルキルを示すか、または場合によってシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ３−アルキル−置換されていてもよい、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、
Ｒ８は、水素を示すか、場合によってシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ３−アルコキシ−置換されていてもよい、１から４個の炭素原子を有するアルキルを示すか、または場合によってシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ３−アルキル−置換されていてもよい、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、および、
Ｒ９は、水素、シアノ、カルバモイル、ハロゲンを示すか、またはそれぞれ場合によってシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ３−アルコキシ−置換されていてもよい、それぞれアルキル基に１から４個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを示す。
【００２８】
Ａは、特に好ましくは、メチレン，エタン−１，２−ジイル（ジメチレン），１−オキサエタン−１，２−ジイル、２−オキサエタン−１，２−ジイル、１−チアエタン−１，２−ジイル、２−チアエタン−１，２−ジイル、プロパン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）、１−オキサプロパン−１，３−ジイル、２−オキサプロパン−１，３−ジイル、３−オキサプロパン−１，３−ジイル、１−チアプロパン−１，３−ジイルまたは３−チアプロパン−１，３−ジイルを示す。
【００２９】
Ｒは、特に好ましくは、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場合によってシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよいメチル、エチル、メトキシもしくはエトキシを示すか、それぞれ場合によってフッ素−および／または塩素−置換されていてもよいメチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニルを示すか、またはメチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノもしくはジメチルアミノスルホニルを示す。
【００３０】
Ｘは、特に好ましくは、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場合によってシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよいメチル、エチル、メトキシもしくはエトキシを示すか、それぞれ場合によってフッ素−および／または塩素−置換されていてもよいメチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニルを示すか、またはメチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノもしくはジメチルアミノスルホニルを示す。
【００３１】
Ｙは、特に好ましくは、ピロリジニル、オキソピロリジニル、ピロリル、インドリル、ピラゾリル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、オキソイミダゾリニル、２−オキソ−１，３−ジアザシクロペンチル、２−オキソ−１，３−ジアザシクロペンテニル、オキサゾリジニル，２−オキソ−１，３−オキサアザシクロペンチル（２−オキソオキサゾリジニル）、１，２−オキサアザシクロペンチル（イソオキサゾリジニル）、１，２−オキサアザシクロヘキシル、チアゾリジニル、シアンイミノチアゾリジニル、オキソトリアゾリニル、チオキソトリアゾリニル、オキソテトラゾリニル、ピペリジニル、オキソピペリジニル、２−オキソ−１，３−ジアザシクロヘキシル、２−オキソ−ｌ−アザシクロヘプチル、２−オキソ−１，３−ジアザシクロヘプチル、モルホリニル、ピペラジニルから成る群からの複素環を示し、これは窒素によりＡに結合しており、この複素環は場合によってシアノ、フッ素、塩素、臭素により、それぞれ場合によってシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルにより、それぞれ場合によってフッ素−および／または塩素−置換されていてもよいメチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノにより、それぞれ場合によってフッ素−、塩素−および／または臭素−置換されていてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロペニルアミノまたはブテニルアミノにより、それぞれ場合によってフッ素−、塩素−、メチル−またはエチル−置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノまたはシクロヘキシルメチルアミノにより、あるいはそれぞれ場合によってフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていてもよいフェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオまたはベンジルアミノにより置換されている。
【００３２】
Ｚは、特に好ましくは、以下の基
【００３３】
【化１２】
2005526840.tif 000007
の１つを示し、ここで、
ｍは、数０から３を示し、
Ｒ１は、フッ素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場合によってシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオを示すか、またはフェニルを示すか、またはｍが２もしくは３の場合、場合によっては第２の基Ｒ１と共に酸素、メチレンもしくはジメチレン（エタン−１，２−ジイル）を示し、
Ｒ２は、ヒドロキシル、塩素を示すか、それぞれ場合によってフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル−置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、メチルスルホニルアミノまたはエチルスルホニルアミノを示すか、それぞれ場合によってフッ素−、塩素−および／または臭素−置換されていてもよいプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシを示すか、それぞれ場合によってニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ジフルオロメチル−、トリフルオロメチル−、クロロジフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、トリフルオロメチルスルホニル−置換されていてもよいフェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルメトキシ、フェニルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルアミノ、フェニルメトキシ、フェニルメチルチオ、フェニルメチルスルフィニルまたはフェニルメチルスルホニルを示し、
Ｒ３は、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場合によってシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを示すか、あるいはそれぞれ場合によってシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルを示し、
Ｒ４は、水素を示すか、それぞれ場合によってシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、それぞれ場合によってシアノ−、フッ素−、塩素−および／または臭素−置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを示すか、それぞれ場合によってシアノ−、フッ素−、臭素−、メチル−またはエチル−置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを示すか、あるいはそれぞれ場合によってニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−またはトリフルオロメチルスルホニル−置換されていてもよいフェニルまたはフェニルメチルを示し、
Ｒ５は、ヒドロキシル、ホルミルオキシを示すか、それぞれ場合によってシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルオキシを示すか、それぞれ場合によってシアノ−、フッ素−、塩素−または臭素−置換されていてもよいプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシまたはブチニルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によってニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−またはトリフルオロメチルスルホニル−置換されていてもよいフェニルメトキシ、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルメトキシまたはフェニルスルホニルオキシを示し、
Ｒ６は、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を示すか、あるいはそれぞれ場合によってシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを示し、
Ｒ７は、水素を示すか、それぞれ場合によってシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを示すか、あるいはそれぞれ場合によってシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを示し、
Ｒ８は、水素を示すか、それぞれ場合によってシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを示すか、あるいはそれぞれ場合によってシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを示し、および
Ｒ９は、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を示すか、あるいはそれぞれ場合によってシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを示す。
【００３４】
特に強調するのは、式（Ｉ）の化合物であり、
式中、
ｎ、Ａ、ＸおよびＹは、上記定義した通りであり、
Ｚは、以下の基
【００３５】
【化１３】
2005526840.tif 000008
の１つを示し、ここで、
ｍは、数０から３を示し、
Ｒ１は、フッ素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場合によってシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−またはエチルスルホニル−置換されていてもよいメチル、エチル、メチルチオ、エチルチオを示すか、あるいはフェニルを示し、
Ｒ２は、ヒドロキシルを示すか、それぞれ場合によってフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−またはエチルスルホニル−置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、メチルスルホニルアミノまたはエチルスルホニルアミノを示すか、それぞれ場合によってフッ素−および／または塩素−置換されていてもよいプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシを示すか、それぞれ場合によってニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル、メトキシ−、エトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、トリフルオロメチルスルホニル−置換されていてもよいフェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルメトキシ、フェニルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルアミノ、フェニルメトキシ、フェニルメチルチオを示し、
Ｒ３は、水素を示すか、それぞれ場合によってフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−またはエチルスルホニル−置換されていてもよいメチルまたはエチルを示すか、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカメボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを示すか、あるいはシクロプロピルを示し、
Ｒ４は、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを示し、
Ｒ５は、ヒドロキシルを示すか、それぞれ場合によってフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを示すか、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルオキシを示すか、それぞれ場合によってフッ素−、塩素−、臭素−置換されていてもよいプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシまたはブチニルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によってニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−またはトリフルオロメチルスルホニル−置換されていてもよいフェニルメトキシ、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルメトキシまたはフェニルスルホニルオキシを示す。
【００３６】
さらに特に強調するのは、式（Ｉ）の化合物であり、式中、
ｎ、Ｒ、Ａ、ＸおよびＺは、上記定義した通りであり、および
Ｙは、複素環の成分として１から３個の窒素原子、１つのオキソ基および適宜、さらに１つの酸素原子、１つの硫黄原子、１つのＳＯ基もしくは１つのＳＯ２基、１もしくは２個のオキソ基（Ｃ＝Ｏ）、１もしくは２個のチオキソ基（Ｃ＝Ｓ）または１から３個のシアンイミノ基（Ｃ＝Ｎ−ＣＮ）を含む、４から１２員の飽和もしくは不飽和の単環式もしくは二環式複素環を示し、これは窒素原子によってＡに結合しており、
これはヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ハロゲンにより、それぞれ場合によってシアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−またはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル−置換されていてもよい、それぞれアルキル基に１から６個の炭素原子を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルにより、
それぞれ場合によってハロゲン−置換されていてもよい、それぞれアルキル基に１から６個の炭素原子を有するアルキルアミノまたはジアルキルアミノにより、
それぞれ場合によってハロゲン−置換されていてもよい、それぞれアルケニルもしくはアルキニル基に１から６個の炭素原子を有するアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオまたはアルケニルアミノにより、
それぞれ場合によってハロゲン−および／またはＣ１〜Ｃ４−アルキル−置換されていてもよい、それぞれシクロアルキル基に３から６個の炭素原子および適宜アルキル部分に１から４個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルチオまたはシクロアルキルアルキルアミノにより、あるいは、
それぞれ場合によってハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−置換されていてもよいフェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオまたはベンジルアミノにより場合によっては置換されている。
【００３７】
さらに特に強調するのは、式（Ｉ）の化合物であり、式中、
ｎは、数０を示し、
Ａは、メチレンを示し、
Ｘは、塩素、シアノ、メトキシ、メチルスルホニルまたはトリフルオロメチルを示し、
Ｙは、それぞれ場合によってメチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−置換されていてもよい２―オキソ―１，３−ジアザシクロペンチルまたは２―オキソ―１，３−ジアザシクロヘキシルを示すか、あるいはそれぞれ場合によってメチル−、エチル−、メトキシ−、エトキシ−、メチルチオ−またはエチルチオ−置換されていてもよいオキソトリアゾリニルまたはオキソテトラゾリニルを示し、および
Ｚは、以下の基
【００３８】
【化１４】
2005526840.tif 000009
の１つを示し、ここで、
Ｒ２は、ヒドロキシルを示すか、それぞれ場合によってフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−またはエチルスルホニル−置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、メチルスルホニルアミノまたはエチルスルホニルアミノを示すか、それぞれ場合によってフッ素−および／または塩素−置換されていてもよいプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシを示すか、それぞれ場合によってニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル、メトキシ−、エトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、トリフルオロメチルスルホニル−置換されていてもよいフェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルメトキシ、フェニルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルアミノ、フェニルメトキシ、フェニルメチルチオを示し、
Ｒ３は、水素を示すか、それぞれ場合によってフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−またはエチルスルホニル−置換されていてもよいメチルまたはエチルを示すか、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを示すか、あるいはシクロプロピルを示し、
Ｒ４は、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを示し、
Ｒ５は、ヒドロキシルを示すか、それぞれ場合によってフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを示すか、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルオキシを示すか、それぞれ場合によってフッ素−、塩素−または臭素−置換されていてもよいプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシまたはブチニルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によってニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−またはトリフルオロメチルスルホニル−置換されていてもよいフェニルメトキシ、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルメトキシまたはフェニルスルホニルオキシを示す。
【００３９】
好ましいとして上記で挙げた意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物が本発明によれば好ましい。
【００４０】
特に好ましいとして上記で挙げた意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物が本発明によれば特に好ましい。
【００４１】
特に好ましいとして上記で挙げた意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。
【００４２】
上記の一般的なまたは好ましい基の定義は、式（Ｉ）の最終的生成物および対応してそれぞれの場合に調製のために必要な出発材料または中間体の両方に適用される。これらの基の定義を所望通りに、すなわち示した好ましい範囲の間の組合せを含んで、互いに組み合わせることができる。さらには、個々の定義は適用されるものではない。
【００４３】
新規な式（Ｉ）の置換ピリジルケトン類は、強くかつ選択的な除草活性を有する。
【００４４】
新規な一般式（Ｉ）の置換ピリジルケトン類は、一般式（ＩＩ）
【００４５】
【化１５】
2005526840.tif 000010
［式中、ｎ、Ａ、Ｒ、ＸおよびＹは上記で定義した通りである］
の置換されたピリジンカルボン酸類、
または例えば対応する酸ハライド類、酸シアニド類もしくはエステル類などの、その反応性誘導体
を一般式（ＩＩＩ）
Ｈ−Ｚ          （ＩＩＩ）
［式中、Ｚは上記で定義した通りである］
の化合物と、
適宜脱水剤の存在下に、および適宜１種または複数の反応助剤の存在下、および適宜１種または複数の希釈剤の存在下で反応させ、
かつ、適宜、得られる一般式（Ｉ）の化合物を、本発明による方法を実施した後、それに続く（例えば置換、酸化または還元反応などの）反応に供して、通常の方法で、置換基の定義の範囲内である式（Ｉ）の他の化合物に変換して得られる。
【００４６】
例えば、出発材料として６−クロロ−２−（３−メチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イルメチル）ニコチン酸およびシクロヘキサン−１，３−ジオンを用い、本発明による方法における反応の経路を下記の式スキームにより示すことができる。
【００４７】
【化１６】
2005526840.tif 000011
式（ＩＩ）は、一般式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明による方法において、出発材料として用いられるべき置換されたピリジンカルボン酸類の一般的定義を提供している。一般式（ＩＩ）において、ｎ、Ａ、Ｒ、ＸおよびＹは、好ましくは本発明による一般式（Ｉ）の化合物の記載と関連して、ｎ、Ａ、Ｒ、ＸおよびＹのために好ましい、特に好ましい、特に好ましい、または最も好ましいとして上記ですでに挙げた意味を有する。一般式（ＩＩ）の出発材料はこれまで文献には開示されておらず、新規物質として本出願の目的の一部でもある。
【００４８】
式（ＩＩＩ）は、一般式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明による方法において、出発材料としてさらに用いられるべき化合物の一般的定義を提供している。一般式（ＩＩＩ）において、Ｚは、好ましくは本発明による一般式（Ｉ）の化合物の記載と関連して、Ｚのために好ましい、特に好ましい、特に好ましい、または最も好ましいとして上記ですでに挙げた意味を有する。
【００４９】
一般式（ＩＩＩ）の出発材料は合成用として知られている有機化学薬品である。
【００５０】
式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明による方法は、好ましくは１種または複数の反応助剤の存在下に実施される。適切な反応助剤は、一般的には、通常の無機もしくは有機塩基または酸受容体である。これらは好ましくはアルカリ金属またはアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド類、炭酸塩、炭酸水素塩、水素化物、水酸化物あるいはアルコキシド類を含み、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムまたは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドまたはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムまたは炭酸水素カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムまたは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシドまたはカリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシドを含み；さらには塩基性有機窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−および３，５−ジメチル−ピリジン、５−エチル−２−メチル−ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−エチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）または１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）をも含む。
【００５１】
式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明による方法は、適宜脱水剤を用いて実施される。適切な脱水剤は、水と結合するに適した通常の化学薬品である。言及することができる例は、ジシクロヘキシルカルボジイミド、カルボニル−ビスイミダゾールおよびプロパンホスホン酸無水物であり、好ましくはジシクロヘキシルカルボジイミドおよびプロパンホスホン酸無水物である。
【００５２】
一般式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明による方法は、好ましくは１種または複数の希釈剤を用いて実施される。適切な希釈剤は、特に不活性有機溶媒である。これらは、特に、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などの脂肪族、脂環式もしくは芳香族の、場合によりハロゲン化されていてもよい炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテルなどのエーテル類；アセトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトンなどのケトン類；アセトニトリル、プロピオニトリルまたはブチロニトリルなどのニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミドなどのアミド類；酢酸メチルまたは酢酸エチルなどのエステル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類が含まれる。
【００５３】
式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明による方法を実施する場合には、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般的にはこの方法は０℃と１５０℃の間、好ましくは１０℃と１２０℃の間の温度で実施される。
【００５４】
式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明による方法は、一般的には大気圧下で実施される。しかしながら、本発明による方法は、加圧下または減圧下、一般的には０．１バール（約０．０１ＭＰａ）と１０バール（約１ＭＰａ）の間で実施することも可能である。
【００５５】
式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明による方法を実施するためには、出発材料は一般的にはほぼ等モル量で使用される。しかしながら、成分の一方を比較的大過剰で使用することも可能である。反応は一般的には適切な希釈剤中、反応助剤の存在下で実施され、かつ反応混合物を要求される温度で数時間にわたり攪拌する。処理は通常の方法により実施される（調製実施例参照）。
【００５６】
新規な一般式（ＩＩ）の置換されたピリジンカルボン酸類は、一般式（ＩＶ）
【００５７】
【化１７】
2005526840.tif 000012
［式中、ｎ、Ａ、ＲおよびＸは上記で定義した通りであり、
Ｒ１は、アルキル（特にメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル）を示すか、またはアリールアルキル（特にベンジル）を示し、
Ｘ１は、ハロゲン（特に塩素または臭素）を示す］
の置換されたピリジンカルボン酸エステル類を、第１のステップで、一般式（Ｖ）
Ｍ−Ｙ          （Ｖ）
［式中、Ｙは上記で定義した通りであり、および
Ｍは、水素または金属相当物（特にリチウム、ナトリウムまたはカリウム）を示す］
の化合物と、
適宜１種または複数の反応助剤の存在下に、および適宜１種または複数の希釈剤の存在下で反応させ、得られた一般式（ＶＩ）
【００５８】
【化１８】
2005526840.tif 000013
のカルボン酸エステル類を、第２のステップで、式（ＩＩ）のカルボン酸類に通常の方法で変換させて得られる。
【００５９】
式（ＩＶ）は、一般式（ＩＩ）の化合物を調製するための本発明による方法において、出発材料として用いられるべき置換ピリジンカルボン酸エステルの一般的定義を提供している。一般式（ＩＶ）において、ｎ、Ａ、Ｒ、Ｘは、好ましくは本発明による一般式（Ｉ）の化合物の記載と関連して、ｎ、Ａ、Ｒ、Ｘのために好ましい、特に好ましい、特に好ましい、または最も好ましいとして上記ですでに挙げた意味を有する。
【００６０】
式（Ｖ）は、一般式（ＩＩ）の化合物を調製するための本発明による方法において、出発材料としてさらに用いられるべき化合物の一般的定義を提供している。一般式（Ｖ）において、Ｙは、好ましくは本発明による一般式（Ｉ）の化合物の記載と関連して、Ｙのために好ましい、特に好ましい、特に好ましい、または最も好ましいとして上記ですでに挙げた意味を有する。一般式（Ｖ）の出発材料は合成用として知られている有機化学薬品である。
【００６１】
式（ＩＩ）の化合物を調製するための本発明による方法は、好ましくは１種または複数の反応助剤の存在下に実施される。適切な反応助剤は、一般的には、通常の無機もしくは有機塩基または酸受容体である。これらは好ましくは、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド類、炭酸塩、炭酸水素塩、水素化物、水酸化物またはアルコキシド類を含み、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムまたは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドまたはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムまたは炭酸水素カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムまたは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシドまたはカリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシドを含み；さらには塩基性有機窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−および３，５−ジメチルピリジン、５−エチル−２−メチル−ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−エチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）または１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）をも含む。好ましくは水素化ナトリウム、炭酸カリウムおよびトリエチルアミンである。
【００６２】
一般式（ＩＩ）の化合物を調製するための本発明による方法は、好ましくは１種または複数の希釈剤を用いて実施される。第１のステップにおいて適切な希釈剤は、特に不活性有機溶媒である。これらは、特に、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などの脂肪族、脂環式もしくは芳香族の、場合によりハロゲン化されていてもよい炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）またはエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテルなどのエーテル類；アセトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトンなどのケトン類；アセトニトリル、プロピオニトリルまたはブチロニトリルなどのニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド、Ｎ−メチル−ピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミドなどのアミド類；酢酸メチルまたは酢酸エチルエステル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類が含まれる。好ましくはアセトニトリル、ＴＨＦおよびＤＭＦである。第２のステップにおいて適切な希釈剤は、特に不活性有機溶媒およびそれらの水性混合物である。これらは、特に、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などの脂肪族、脂環式もしくは芳香族の、場合によりハロゲン化されていてもよい炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）またはエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテルなどのエーテル類；アセトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトンなどのケトン類；アセトニトリル、プロピオニトリルまたはブチロニトリルなどのニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド、Ｎ−メチル−ピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミドなどのアミド類；酢酸メチルまたは酢酸エチルエステル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類が含まれる。好ましくはＴＨＦであり、ＴＨＦと水との混合物である。
【００６３】
一般式（ＩＩ）の化合物を調製するための本発明による方法を実施する場合には、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般的にはこの方法は０℃と１５０℃の間、好ましくは１０℃と１２０℃の間、特に好ましくは２０℃と使用した希釈剤の沸点の間の温度で実施される。
【００６４】
一般式（ＩＩ）の化合物を調製するための本発明による方法は、一般的には大気圧下で実施される。しかしながら、本発明による方法は、加圧下または減圧下、一般的には０．１バール（約０．０１ＭＰａ）と１０バール（約１ＭＰａ）の間で実施することも可能である。
【００６５】
本発明による方法を実施するためには、出発材料は一般的にはほぼ等モル量で使用される。しかしながら、成分の一方を比較的大過剰で使用することも可能である。反応は一般的には適切な希釈剤中、反応助剤の存在下で実施され、そして反応混合物を要求される温度で数時間にわたり攪拌する。
【００６６】
処理は、例えば濾過、再結晶またはクロマトグラフィーなどの一般的な方法により実施される（調製実施例参照）。
【００６７】
式（ＶＩ）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物に直接（そのままで）変換することができるか、またはさらに反応させる前に単離することができるかのいずれかである。
【００６８】
本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、殺茎剤（ｈａｕｌｍ  ｋｉｌｌｅｒｓ）および、特に殺雑草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、望まれない場所に成長するすべての植物であると理解すべきである。本発明による物質が完全または選択的除草剤として作用するかどうかは、本質的に使用量に依存する。
【００６９】
本発明による活性化合物は、例えば、以下の植物に関連して使用することができる：
双子葉雑草の属：イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス属（Ａｐｈａｎｅｓ）、アトリプレックス属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ベリス属（Ｂｅｌｌｉｓ）、ビデンス属（Ｂｉｄｅｎｓ）、カプセラ（Ｃａｐｓｅｌｌａ）属、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カシア属（Ｃａｓｓｉａ）、センタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チヨウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、デスモジウム属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、エリシムム属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、ユーフォルビア属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ヒビスクス属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、コチア属（Ｋｏｃｈｉａ）、ラミウム属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、メンタ属（Ｍｅｎｔｈａ）、メルクリアリス属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ムルゴ属（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ミオソチス属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、ファルビチス属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、プランタゴ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、ラヌンクルス属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ラファヌス属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、ルメックス属（Ｒｕｍｅｘ）、サルソラ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、シダ属（Ｓｉｄａ）、カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、スフェノクレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タラキサクム属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、スラスピ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、トリフォリウム属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
【００７０】
双子葉栽培植物の属：ラツカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キユウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、ウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヘリアンスス属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）。
【００７１】
単子葉雑草の属：エギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテツポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、アペラ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ブラキアリア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチヤヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、センクルス属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、コメリナ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、シノドン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、エラグロスチス属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、エリオクロア属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、ヘテランテラ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、インペラタ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、レプトクロア属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、パスパルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、ファラリス属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）、ロットベーリア属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
【００７２】
単子葉栽培植物の属：ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、トリチケレ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）。
【００７３】
しかしながら、本発明による活性化合物の使用は、これらの属に何ら限定されるものではなく、同じ方法で他の植物にも及ぶ。
【００７４】
濃度に依存して、本発明による活性化合物は、例えば工業地域および鉄道線路上、ならびに樹木が存在するかあるいは存在しない道路および広場上の雑草の完全抑制に適している。同等に、本発明による活性化合物は、多年生栽培植物において、例えば森林、装飾樹木の植え付け、果樹園、ブドウ園、柑橘類果樹園、ナッツ果樹園、バナナプランテーション、コーヒープランテーション、茶プランテーション、ゴムの木プランテーション、油ヤシプランテーション、カカオプランテーション、小果樹の植え付けおよびホツプ畑、芝生（ｌａｗｎ）および芝土（ｔｕｒｆ）と牧草地の雑草の抑制に、ならびに一年生栽培植物において雑草の選択的抑制に使用することができる。
【００７５】
本発明による式（Ｉ）の化合物は、土壌および植物の地上部分に使用される場合に、強い除草活性および広い活性範囲を有する。ある程度までは、それらは、発芽前および発芽後方法の両方により、単子葉および双子葉栽培植物中の単子葉および双子葉雑草の選択的抑制にも適する。
【００７６】
本発明による活性化合物を特定の濃度または適用率で、有害動物および菌性またはバクテリア性の植物の病気の抑制に用いることもできる。適宜他の活性化合物の合成のための中間体または前駆体としてこれらを使用することもできる。
【００７７】
本発明によれば、植物全体および植物の一部を処理することができる。植物は、望まれているおよび望まれていない野生植物または作物植物（天然に存在する作物植物を含む）などのすべての植物および植物集団を意味することを本明細書で理解すべきである。作物植物は、通常の育種および最適化法により、もしくは生物工学的および遺伝子工学的方法により、またはこれらの方法の組合せにより得られることができる植物であることができ、トランスジェニック植物を含み、かつ植物所有権により保護され得るかまたはされ得ない植物品種を含む。植物の一部は、植物のすべての地上および地下部分ならびに器官、例えば苗条、葉、花および根を意味すると理解されるべきであり、例として葉、針、茎、幹、花、子実体、果実および種子ならびに根、塊茎および根茎を挙げることができる。植物の一部は収穫された材料ならびに栄養繁殖および有性増殖材料、例えば挿し木、塊茎、根茎、取り木および種子も含む。
【００７８】
活性化合物を用いる本発明による植物および植物の一部の処理は、直接、またはそれらの環境、生息場所もしくは保存地域への作用により、通常の処理法によって、例えば浸漬、スプレー噴霧、蒸発、噴霧、ばらまき、ブラッシング−オンならびに、増殖材料の場合、特に種子の場合には、さらに単層もしくは多層コーティングにより実施される。
【００７９】
活性化合物は、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末、散剤、ペースト剤、可溶性粉末、粒剤、濃厚懸濁乳剤、活性化合物を含浸させた天然および合成物質、ならびに重合体物質中の極小カプセルなどの通常の調合物に変換することができる。
【００８０】
これらの調合物は知られている方法で製造され、例えば活性化合物を展開剤すなわち液体溶媒および／または固体の担体と、場合により界面活性剤すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤と混合することにより製造される。
【００８１】
使用される展開剤が水である場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を用いることも可能である。主として適する液体溶媒は、キシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類などの芳香族類、クロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレンなどの塩素化された芳香族および塩素化された脂肪族炭化水素類、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、または例えば石油画分、鉱油および植物油などのパラフイン類、ブタノールもしくはグリコールなどのアルコール類、ならびにそれらのエーテル類およびエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒、ならびに水である。
【００８２】
適切な固体の担体は、例えば、アンモニウム塩およびカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの粉砕された天然鉱物、ならびに高度分散性シリカ、アルミナおよびケイ酸塩などの粉砕された合成鉱物であり、適切な粒剤用の固体担体は、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石などの粉砕されかつ分別された天然鉱石、ならびに無機および有機粉末の合成顆粒、およびおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒であり、適切な乳化剤および／または発泡剤は、例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフエート類、アリールスルホネート類および蛋白質加水分解生成物であり、適切な分散剤は、例えばリグニンスルフアイト廃液およびメチルセルロースである。
【００８３】
粘着付与剤、例えばカルボキシルメチルセルロース、粉状、粒状またはラテツクス状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテート、ならびに天然燐脂質、例えばセファリン類およびレシチン類、ならびに合成燐脂質を調合物中で用いることができる。他の可能な添加剤は鉱油および植物油である。
【００８４】
染色剤、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーなどの無機顔料、およびアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料などの有機染料、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量の栄養素を使用することができる。
【００８５】
調合物は、一般的には、活性化合物を０．１と９５重量％の間、好ましくは０．５と９０重量％の間含んでいる。
【００８６】
雑草の抑制用には、本発明による活性化合物は、そのままでまたはそれらの調合物の形態で、知られている除草剤とのおよび／または作物植物（「安全剤」）との適合性を高めた物質との混合物として使用することもでき、仕上げた調合物または槽混合が可能である。したがって、１種または複数の、知られている除草剤および安全剤を含有する雑草抑制組成物との混合物も可能である。
【００８７】
混合物用に使用できる成分は、知られている除草剤、例えば下記のものである：アセトクロル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アシフルオルフェン（−ナトリウム）（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ（−ｓｏｄｉｕｍ））、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、アラクロル（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アロキシジム（−ナトリウム）（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ（−ｓｏｄｉｕｍ））、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、アミドクロル（ａｍｉｄｏｃｈｌｏｒ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アニロフォス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、アスラム（ａｓｕｌａｍ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、べフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ベナゾリン（−エチル）（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ（−ｅｔｈｙｌ））、ベンフレサート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ベンスルフロン（−メチル）（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ））、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎｅ）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ベンゾイルプロップ（−エチル）（ｂｅｎｚｏｙｌｐｒｏｐ（−ｅｔｈｙｌ））、ビアラフォス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ビスピリバック（−ナトリウム）（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ（−ｓｏｄｉｕｍ））、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、ブタクロル（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ブタフェナシル（−アリル）（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ（−ａｌｌｙｌ））、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、カロキシジム（ｃａｌｏｘｙｄｉｍ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、カルフェントラゾン（−エチル）（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ（−ｅｔｈｙｌ）、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、クロランベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎｅ）、クロリムロン（−エチル）（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ（−ｅｔｈｙｌ））、クロルニトロフェン（ｃｈｌｏｒｎｉｔｒｏｆｅｎ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、シニドン（−エチル）（ｃｉｎｉｄｏｎ（−ｅｔｈｙｌ））、シンメスリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クレフォキシジム（ｃｌｅｆｏｘｙｄｉｍ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロジナフォップ（−プロパルギル）（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ（−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ））、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、クロピラスルフロン（−メチル）（ｃｌｏｐｙｒａｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ））、クロランスラム（−メチル）（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ（−ｍｅｔｈｙｌ））、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シブツリン（ｃｙｂｕｔｒｙｎｅ）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、シハロフォップ（−ブチル）（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ（−ｂｕｔｙｌ））、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、デスメジファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、ジアラート（ｄｉａｌｌａｔｅ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、ジクロルプロプ（−Ｐ）（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ（−Ｐ））、ジクロフォップ（−メチル）（ｄｉｃｌｏｆｏｐ（−ｍｅｔｈｙｌ））、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、ジエタチル（−エチル）（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ（−ｅｔｈｙｌ））、ジフェンゾクアート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメタクロル（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ジメキシフラム（ｄｉｍｅｘｙｆｌａｍ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジクアート（ｄｉｑｕａｔ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、ジムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、エプロポダン（ｅｐｒｏｐｏｄａｎ）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、エタメトスルフロン（−メチル）（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ））、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、エトキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、フェノキサプロップ（−Ｐ−エチル）（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ（−Ｐ−ｅｔｈｙｌ））、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、フラムプロップ（−イソプロピル、−イソプロピル−Ｌ、−メチル）（ｆｌａｍｐｒｏｐ（−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ、−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ−Ｌ、−ｍｅｔｈｙｌ））、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、フルアジフォップ（−Ｐ−ブチル）（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ（−Ｐ−ｂｕｔｙｌ））、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルカルバゾン（−ナトリウム）（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ（−ｓｏｄｉｕｍ））、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェンピル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルミクロラック（−ペンチル）（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ（−ｐｅｎｔｙｌ））、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルミプロピン（ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｙｎ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、フルオロクロリドン（ｆｌｕｏｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、フルオログリコフェン（−エチル）（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ（−ｅｔｈｙｌ））、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ）、フルプロパシル（ｆｌｕｐｒｏｐａｃｉｌ）、フルルピルスルフロン（−メチル、−ナトリウム）（ｆｌｕｒｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ、−ｓｏｄｉｕｍ））、フルレノール（−ブチル）（ｆｌｕｒｅｎｏｌ（−ｂｕｔｙｌ））、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルロキシピル（−ブトキシプロピル、−メプチル）（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ（−ｂｕｔｏｘｙｐｒｏｐｙｌ、−ｍｅｐｔｙｌ））、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルチアセット（−メチル）（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ（−ｍｅｔｈｙｌ））、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄｅ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、フォランスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、グルホシネート（−アンモニウム）（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ（−ａｍｍｏｎｉｕｍ））、グリホセート（−イソプロピルアンモニウム）（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ（−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ））、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロキシフォップ（−エトキシエチル、−Ｐ−メチル）（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ（−ｅｔｈｏｘｙｅｔｈｙｌ、−Ｐ−ｍｅｔｈｙｌ））、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、イマザメタベンズ（−メチル）（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ（−ｍｅｔｈｙｌ））、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピック（ｉｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザクイン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロン（−メチル、−ナトリウム）（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ、−ｓｏｄｉｕｍ））、イオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、イソプロパリン（ｉｓｏｐｒｏｐａｌｉｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、イソキサクロルトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、イソキサピリフォップ（ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ）、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、リヌロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、ＭＣＰＡ、メコプロプ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メタザクロル（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メトブロムロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、（アルファ−）メトラクロル（（ａｌｐｈａ−）ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、メツルフロン（−メチル）（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ））、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、モノリヌロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサジクロメフォン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、パラクアート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎ  ａｃｉｄ）、ペンジメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ペンドラリン（ｐｅｎｄｒａｌｉｎ）、ペノキシスラム（ｐｅｎｏｘｙｓｕｌａｍ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）、フェンメジファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ピペロフォス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、プレチラクロル（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プリミスルフロン（−メチル）（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ））、プロフルアゾル（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、プロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロパクロル（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロパキザフォップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、プロプイソクロル（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロポキシカルバゾン（−ナトリウム）（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ（−ｓｏｄｉｕｍ））、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラフルフェン（−エチル）（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ（−ｅｔｈｙｌ））、ピラゾジル（ｐｙｒａｚｏｇｙｌ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾスルフロン（−エチル）（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｅｔｈｙｌ））、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ビリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ピリダトル（ｐｙｒｉｄａｔｏｌ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリミノバック−（−メチル）（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−（−ｍｅｔｈｙｌ））、ピリチオバック（−ナトリウム）（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ（−ｓｏｄｉｕｍ））、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｈｌｏｒａｃ）、キンメラック（
ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、キザロフォップ（−Ｐ−エチル、−Ｐ−テフリル）（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ（−Ｐ−ｅｔｈｙｌ、−Ｐ−ｔｅｆｕｒｙｌ））、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、スルホメツロン（−メチル）（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ））、スルホセート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、テルブチルアジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、テニルクロル（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チフェンスルフロン（−メチル）（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ））、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、チオカルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、トリアラート（ｔｒｉａｌｌａｔｅ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリベヌロン（−メチル）（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ））、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルスルフロン（−メチル）（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ））、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）。
【００８８】
混合物用にさらに適切な安全剤は知られており、例えば、ＡＤ−６７、ＢＡＳ−１４５１３８、ベノキサコル（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、クロキントセット（−メキシル）（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ（−ｍｅｘｙｌ））、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、２，４−Ｄ、ＤＫＡ−２４、ジクロルミッド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、フェンクロラゾール（−エチル）（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌ（−ｅｔｈｙｌ））、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、イソキサジフェン（−エチル）（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ（−ｅｔｈｙｌ））、ＭＣＰＡ、メコプロップ（−Ｐ）（ｍｅｃｏｐｒｏｐ（−Ｐ））、メフェンピル（−ジエチル）（ｍｅｆｅｎｐｙｒ（−ｄｉｅｔｈｙｌ））、ＭＧ−１９１、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、ＰＰＧ−１２９２、Ｒ−２９１４８である。
【００８９】
殺菌および殺カビ剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、小鳥忌避剤、植物栄養剤および土壌改良剤などの他の知られている活性化合物との混合物も可能である。
【００９０】
活性化合物はそのままで、それらの調合物の形態またはそれらからさらに希釈して調製された使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉末、ペースト剤および粒剤で使用することができる。それらは、例えば、液剤散布、噴霧、アトマイジングまたは粒剤散布による通常の方法で使用される。
【００９１】
本発明による活性化合物は、植物の発芽の前および後の両方に適用することができる。それらは種蒔き前に土壌中に加えることもできる。
【００９２】
活性化合物の使用量は比較的広い範囲内で変えることができる。それは本質的には所望する効果の性質に依存する。一般的に、使用量は１ヘクタールの土壌表面当たり１ｇと１０ｋｇの間、好ましくは１ヘクタール当たり５ｇと５ｋｇの間の活性化合物である。
【００９３】
すでに上記で言及した通り、本発明によって植物全体およびそれらの一部を処理することができる。好ましい態様において、野生である植物種および植物品種、または交配もしくはプロトプラスト融合などの通常の生物学的育種法により得られる植物品種、ならびにそれらの一部を処理する。より好ましい態様において、適宜通常の方法と組み合わされた遺伝子工学的方法により得られるトランスジェニック植物および植物品種（遺伝子改変生物）、ならびにそれらの一部を処理する。「一部」または「植物の一部」という用語は上記で説明した。
【００９４】
特に好ましくは、それぞれ市販されているかまたは使用する植物品種の植物を本発明により処理する。植物品種は、通常の育種により、突然変異誘発により、または組換えＤＮＡ法により得られた特定の性質（「形質」）を有する植物を意味することを理解すべきである。これらは品種、生物型または遺伝子型であることができる。
【００９５】
植物種もしくは植物品種、これらの場所および生長条件（土壌、気候、生育期間、栄養）に依存して、本発明による処理が超加算的（「相乗」）効果も生じ得る。かくして例えば適用率の低下および／または作用範囲の拡大および／または他の農芸化学的活性物質とも組み合わされた−本発明により用いられ得る物質および組成物の活性の増強、作物植物の植物生育の向上、高温もしくは低温に対する作物植物の耐性の向上、乾燥もしくは水もしくは土壌の塩気に対する作物植物の耐性の向上、開花性能の向上、より容易な収穫、加速される成熟、より高い収穫、収穫される製品のより高い品質および／またはより高い栄養価、収穫される製品のより良好な保存安定性および／または加工性が可能であり、それらは実際に期待されるべき効果を越える。
【００９６】
本発明によって処理されるべき好ましいトランスジェニック植物もしくは植物品種（すなわち、遺伝子工学により得られるもの）には、これらの植物に特に有利で有用な性質（「形質」）を与える遺伝物質が遺伝子改変を介して与えられたすべての植物が含まれる。そのような性質の例は、より良好な植物生育、高温もしくは低温に対する耐性の向上、乾燥もしくは水もしくは土壌の塩気への耐性の向上、開花性能の向上、より容易な収穫、加速される成熟、より高い収穫、収穫される製品のより高い品質および／またはより高い栄養価、収穫される製品のより良好な保存安定性および／または加工性である。そのような形質の特に強調される他の例は、有害動物および有害微生物に対する、例えば昆虫、ダニ、植物病原性菌およびカビ、バクテリアおよび／またはウィルスに対する植物の抵抗性の向上ならびにある種の除草的に活性な化合物への植物の耐性の向上である。挙げられるトランスジェニック植物の例は、例えば穀類（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、アブラナ、および果実植物（リンゴ、ナシ、柑橘果実およびブドウを持つ）などの重要な作物植物であり、ならびにトウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿およびアブラナが特に強調される。特に強調される形質は、植物において形成される毒素、特にバシルスツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの遺伝物質により（例えば遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦならびにそれらの組合せを介して）植物中に生成する毒素による、昆虫に対する植物の抵抗性の向上である（以下には「Ｂｔ植物」とする）。やはり特に強調される形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシターおよび抵抗性遺伝子ならびに対応して発現されるタンパク質および毒素による、菌およびカビ、バクテリアおよびウィルスに対する植物の抵抗性の向上である。さらに特に強調される形質は、特定の除草的に活性な化合物、例えばイミダゾリノン、スルホニルウレア、グリホセートもしくはホスフィノトリシン（例えば「ＰＡＴ」遺伝子）に対する植物の耐性の向上である。所望の形質を与える遺伝子が、それぞれの場合にトランスジェニック植物中で互いの組合せにおいて存在することもできる。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例は、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（綿）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、綿品種、大豆品種およびジャガイモ品種である。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセート耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（フォスフィノスリシン耐性、例えばアブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホ���ルウレア耐性、例えばトウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、綿品種および大豆品種である。Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）の名前で販売されている品種も除草剤抵抗性植物（除草剤耐性のために通常の方法で育種された植物）として挙げることができる。勿論、これらの記述は、これらの遺伝的形質または開発されるべき遺伝的形質を有する植物品種にも適用され、このような植物は将来開発されるかおよび／または上市されるであろう。
【００９７】
本発明による一般式Ｉの化合物または活性物質混合物を用いて、上記の植物を本発明によって特に有利な方法で処理することができ、雑草を良好に制御するのに加えて、トランスジェニック植物または植物品種との上述した相乗効果が起こる。活性化合物もしくは混合物に関して上記で示した好ましい範囲は、これらの植物の処理にも適用される。本明細書で特定的に挙げた化合物もしくは混合物を用いる植物の処理を特に強調することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００９８】
本発明による活性化合物の調製および使用は、以下の実施例に記載する。
【００９９】
調製実施例：
（実施例１）
【０１００】
【化１９】
2005526840.tif 000014
６−トリフルオロメチル−２−（３−メチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イルメチル）ニコチン酸１．００ｇ（３．６３ｍｍｏｌ）、シクロヘキサン−１，３−ジオン０．４１ｇ（３．６３ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド０．９０ｇ（４．３５ｍｍｏｌ）およびアセトニトリル３０ｍｌの混合物を、室温（約２０℃）で１８時間攪拌する。次いでトリエチルアミン０．７５ｇ（７．２５ｍｍｏｌ）およびトリメチルシリルシアニド０．１５ｇ（１．４５ｍｍｏｌ）をこの混合物に加え、反応混合物を室温で１８時間攪拌する。次いで混合物を減圧下に濃縮し、残渣を１０％強化炭酸ナトリウム水溶液と攪拌し、ジエチルエーテルを加え、混合物を濾過する。濾液の水相を分離し、２Ｎ塩酸で酸性化し、塩化メチレンで抽出する。有機抽出物の溶液を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過する。濾液を濃縮し、残渣を分取ＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）により精製する。
【０１０１】
２−［２−（３−メチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イルメチル）−６−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボニル］シクロヘキサン−１，３−ジオン０．２３ｇ（理論の１６％）が得られる。
【０１０２】
ｌｏｇＰ＝２．１４。
【０１０３】
実施例１と同様に、および本発明による調製方法の一般的記載に基づき、例えば、下記表１に示した一般式（Ｉ）の化合物を調製することもできる。
【０１０４】
【表１】
2005526840.tif 000015
2005526840.tif 000016
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表に示したｌｏｇＰ値は、逆相カラム（Ｃ１８）を用いるＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によりＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従って決定した。温度：４３℃。
【０１０５】
（ａ）酸性範囲内で決定するための移動相：０．１％リン酸水溶液、アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの線状勾配−表１において対応する測定結果をａ）で記す。
【０１０６】
（ｂ）中性範囲内で決定するための移動相：０．０１モル濃度のリン酸塩緩衝水溶液、アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの線状勾配−表１において対応する測定結果をｂ）で記す
ｌｏｇＰ値が既知である非分枝鎖状アルカン−２−オン（３から１６個の炭素原子を有する）を用いてキャリブレーションを行った（２個の連続するアルカノンの間の直線状内挿による保持時間に基づくｌｏｇＰ値の決定）。
【０１０７】
ラムダマックス値は、２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトルに基づき、クロマトグラフィー信号の極大において決定した。
【０１０８】
式（ＩＩ）の出発材料：
（実施例ＩＩ−１）
【０１０９】
【化２０】
2005526840.tif 000020
【０１１０】
ステップ１
【０１１１】
【化２１】
2005526840.tif 000021
１−メチル−２−オキソイミダゾリジン６．２ｇ（６２．０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム２．５ｇ（６２．０ｍｍｏｌ）およびアセトニトリル１００ｍｌの混合物を、８０℃で６０分間攪拌する。次いで室温（約２０℃）で２−ブロモメチル−６−トリフルオロメチルニコチン酸メチル１８．５ｇ（６２．０ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で１８時間攪拌する。次いで水１００ｍｌを注意深く加えた後、混合物を２Ｎ塩酸で酸性化し、塩化メチレンで振盪する。有機相を分離し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過する。濾液を減圧下に濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、塩化メチレン／アセトニトリル、９：１容量比）により精製する。
【０１１２】
６−トリフルオロメチル−２−（３−メチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イルメチル）ニコチン酸メチル３．２ｇ（理論の１３％）が第２のフラクションとして得られる。
【０１１３】
ｌｏｇＰ＝１．９９。
【０１１４】
ステップ２
【０１１５】
【化２２】
2005526840.tif 000022
６−トリフルオロメチル−２−（３−メチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イルメチル）ニコチン酸メチル２．８ｇ（８．８ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム０．３５ｇ、水５０ｍｌおよびテトラヒドロフラン５０ｍｌの混合物を、室温（約２０℃）で１８時間攪拌する。次いで混合物を減圧下に初期容量の約半量まで濃縮した後、水で希釈し、ジエチルエーテルで振盪する。水相を分離し、２Ｎ塩酸で酸性化し、酢酸エチルで抽出する。有機抽出物の溶液を水で洗浄し、次いで減圧下に濃縮する。残渣をジエチルエーテルで温浸し、得られた結晶性生成物を吸引濾過により単離する。
【０１１６】
６−トリフルオロメチル−２−（３−メチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イルメチル）ニコチン酸１．２ｇ（理論の４３％）が得られる。
【０１１７】
ｌｏｇＰ＝１．６２。
【０１１８】
同様に、例えば、それぞれ下記表２および３に示した式（ＩＩ）および（ＶＩ）の化合物を調製することもできる。
【０１１９】
【表２】
2005526840.tif 000023
2005526840.tif 000024
2005526840.tif 000025
【０１２０】
【表３】
2005526840.tif 000026
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2005526840.tif 000028
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2005526840.tif 000030
2005526840.tif 000031
【０１２１】
使用実施例：
（実施例Ａ）
発芽前試験
溶媒：  ５重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０１２２】
試験植物の種子を通常の土壌中に撒く。２４時間後、単位面積当たりの活性化合物のそれぞれの所望の適用率が達成されるように、活性化合物の調製物を土壌にスプレー噴霧する。ヘクタール当たり１０００リットルの水を用いてそれぞれの必要な活性化合物の適用率が達成されるように、スプレー液中の活性物質の濃度を選ぶ。
【０１２３】
３週間後、未処理標準の発育との比較により、植物への損傷の程度を％損傷で評価する。数字の意味は：
０％＝効果なし（未処理標準と同じ）
１００％＝全体的破壊
である。
【０１２４】
この試験で、例えば製造実施例１、２、３、４、５および６の化合物は雑草に対して強い活性を示し、これらのいくつかは例えばトウモロコシ、大豆および小麦などの作物植物により十分に許容される。
【０１２５】
（実施例Ｂ）
発芽後試験
溶媒：  ５重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０１２６】
単位面積当たりの活性化合物のそれぞれの所望の適用率が達成されるように、活性化合物の調製物を用いて、高さが５〜１５ｃｍの試験植物にスプレー噴霧する。ヘクタール当たり１０００リットルの水を用いてそれぞれの必要な活性化合物の適用率が達成されるように、スプレー液の濃度を選ぶ。
【０１２７】
３週間後、未処理標準の発育との比較により、植物への損傷の程度を％損傷において評価する。
【０１２８】
数字の意味は：
０％＝効果なし（未処理標準と同じ）
１００％＝全体的破壊
である。
【０１２９】
この試験で、例えば製造実施例１、２、３、４および５の化合物は雑草に対して強い活性を示し、これらの多くは例えばトウモロコシおよびアブラナなどの作物植物により十分に許容される。
【国際調査報告】
2005526840.tif 000040
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