(57)【要約】本発明は、非常に良く拡散する興味深い独特な香りにより特徴づけられ、香料として、例えば化粧品、工業製品またはアルコール性香料中で使用するのに適している、式（I）：【化１】2005529093.tif 000008で示されるエーテルラクトンに関する。
2005529093.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）：
【化１】
2005529093.tif 000005
で示されるエーテルラクトン。
【請求項２】
一般式（Ｉ）：
【化２】
2005529093.tif 000006
で示される該エーテルラクトンの香料としての使用。
【請求項３】
一般式（Ｉ）：
【化３】
2005529093.tif 000007
で示される該エーテルラクトン（Ｉ）を含んでなる香料組成物であって、該化合物（Ｉ）が、組成物全体に基づいて１〜７０質量％の量で存在する組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、特別な構造のエーテルラクトンおよび香料としてその使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
多くの天然香料は、その需要を考慮すると、完全に充分な量では入手できない。例えばバラの花５０００ｋｇが、ローズオイル１ｋｇを生産するために必要である。その結果、年毎の世界生産量は大幅に制限され、高価格となる。それゆえ、香料産業において、興味深い香気を有する新規香料に対する要求が常にあることは明らかである。一方で、天然に入手できる香料の範囲を、それにより補うことができ、他方で、変化する好みのファッションに、それにより適合させることができる。その上、日用品、例えば化粧品または洗浄剤のための香気増強剤に対する増大する需要を満たすことができるようになる。
【０００３】
そのうえ、一様な高品質を有しながら安価に製造することができ、独特の嗅覚特性を有する合成香料に対する絶え間無い需要が一般に存在する。特に合成香料は、できるだけ自然であり、質的に新しく、快適で充分に強い香気プロフィルを示すことが望まれる。また、合成香料は、化粧品および日用品の香気に有利な影響を及ぼすことができることが望まれる。言いかえれば、特徴的な新しい香気プロフィルを示し、同時に高度の付着力、香気強度および強い拡散性を有する化合物が常に求められている。
【０００４】
Perf. Essent. Oil Rec.1967, 58(9)、648〜650頁は、648頁の図１、表の第５欄第５行において「普通の」ムスク香気を示すエーテルラクトンを列挙し、一般式によって詳細に記載している。
【非特許文献１】Perf. Essent. Oil Rec.1967, 58(9)、648〜650頁
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００５】
一般式（Ｉ）の化合物は、すべての面で上記の要求を最高に満たし、付着力が優れ、さまざまな微妙な香りを発現する香料として有利に使用できることが見いだされた。
【０００６】
本発明の主題は、第一に、一般式（Ｉ）：
【化１】
2005529093.tif 000003
で示されるエーテルラクトンである。
【０００７】
本発明は、先に詳細に記載した一般式（Ｉ）のエーテルラクトンの香料としての使用に関する。
【０００８】
化合物（Ｉ）は、ムスク質が優勢な香り特性によって特徴づけられる。強いムスク質とは別に、香気は、ワックス質とともにほのかに甘いバラサム香りとして表現できることが際だつ。化合物（Ｉ）は、日用の化粧品および香料用組成物において優れた安定性を有する。
【０００９】
化合物（Ｉ）は、有機化学の分野で既知の合成方法に基づいて製造されうる。
【００１０】
香料組成物において、化合物（I）は、調和、拡散ならびに自然さおよび付着力を向上させる。その用量は、組成物の他の成分を考慮しながら、どのような香りに調合するかによって調節される。
【００１１】
化合物（I）が上記の香りを有することは、予測できなかったことである。即ち、既知の香料の嗅覚特性から、構造的に類似する化合物の性質に関して自動的に結論を導き出すことができないという一般的な経験がさらに確認される。なぜなら香りの知覚機構または香りの知覚に対する化学構造の影響のいずれも、充分に研究されておらず、また、通常は、既知の香料の改変構造が、嗅覚特性の変化をもたらすかどうか、およびこれらの変化が、当業者により肯定的または否定的に評価されるかは予測することができないからである。
【００１２】
式（I）で示される化合物は、その香りプロフィルの故に、既知の組成物を改良および強化するために特に適している。そのひときわ優れた香気強度は、特に強調されるべきであり、これは、一般に組成物を洗練するのに充分に寄与する。
式（I）で示される化合物を、多くの既知の香料成分、例えば天然、合成または部分合成起源の他の香料、精油および植物抽出物と組み合わせることができる。天然香料の範囲は、高揮発性成分だけでなく、中揮発性および低揮発性成分も包含し得る。合成香料の範囲は、実際上、あらゆる物質群の典型例を包含し得る。
【００１３】
化合物（I）と組み合わせることができる適当な物質の例は、特に以下のものである：
（ａ）天然産物、例えばツリーモス・アブソリュート(Baummoos-Absolute)、バジルオイル、柑橘油、例えばベルガモット油、マンダリン油など、マスティック・アブソリュート、ミルテ油、パルマローザ油、パチュリ油、プチグレン油、アブサン油、ミルラ油、オリバナム油、セダー油(Cedernholzoel)、ビャクダン油、グアヤック油(Guajakholzoel)、カブリューバ(Cabreuva)、
（ｂ）アルコール、例えばファルネソール、ゲラニオール、シトロネロール、リナロール、ネロール、フェニルエチルアルコール、ロジノール、ケイ皮アルコール、サンダロア(Sandalore)［３-メチル-５-(２,２,３-トリメチルシクロペント-３-エン-１-イル)-ペンタ-２-オール］、サンデラ(Sandela)［３-イソカンフィル-(５)-シクロヘキサノール］、ミューゲタノール(Muguetanol)、
（ｃ）アルデヒド、例えばシトラール、Helional(商標)、α-ヘキシルシンナムアルデヒド、ヒドロキシシトロネラール、Lilial(商標)［ｐ-tert-ブチル-α-メチルジヒドロシンナムアルデヒド］、メチルノニルアセトアルデヒド、
（ｄ）ケトン、例えばアリルイオノン、α-イオノン、β-イオノン、イソラルデイン(Isoraldein)、メチルイオノン、ヌートカトン(Nootkaton)、カロン(Calone)、α-、β-およびγ-イロン、ダマスコン
【００１４】
（ｅ）エステル、例えばアリルフェノキシアセテート、ベンジルサリチラート、シンナミルプロピオネート、シトロネリルアセテート、デシルアセテート、ジメチルベンジルカルビニルアセテート、エチルアセトアセテート、ヘキセニルイソブチレート、リナリルアセテート、メチルジヒドロジャスモネート、ベチベリルアセテート、シクロへキシルサリチラート、イソボルニルイソブチラート、エバーニル、
（ｆ）ラクトン、例えばγ-ウンデカラクトン、１-オキサスピロ[４.４]-ノナン-２-オン、シクロペンタデカノリド、エチレンブラシレート(Ethylenbrassylat)、
（ｇ）エーテル、例えばハーバベール(Herbavert)、アンブロキサン、
並びに香料産業においてしばしば使用される様々なさらなる成分、例えばムスクおよびビャクダン香料、インドール、ｐ-メンタン-８-チオール-３-オン、メチルオイゲノールおよびメチルアンスラニレート。
【００１５】
さらに、構造（I）で示される化合物が、不快さは優勢にならずに、いかに既知組成物の幅広い範囲の香気を仕上げて、調和させるかに、注目すべきである。
本発明の化合物（I）の香料組成物中における使用割合は、全組成物を基準に約１〜７０質量％にわたる。化合物（I）および化合物（Ｉ）を含む香料組成物を、香料化粧製剤、例えばローション、クリーム、シャンプー、石鹸、軟膏、パウダー、エアゾール、練り歯磨き、口腔洗浄液、脱臭剤、さらにアルコール性香料（例えば、オーデコロン、オードトワレ、抽出物）のいずれにも使用することができる。この化合物を香料工業製品、例えば洗剤および洗浄剤、織物柔軟剤および織物加工剤に使用することも可能である。これらの様々な製品に香りをつけるために、この化合物は、組成物に嗅覚有効量で、特に製品全体を基準に０.０１〜２質量％の濃度で添加される。しかしながら、この量範囲は限定的ではない。何故なら、経験のある香料業者は、より少ない濃度でさえなお効果を達成することができ、またはより高い用量でさえ新しい複合物を製造することができるからである。
【実施例】
【００１６】
実施例１：
【化２】
2005529093.tif 000004
【００１７】
２−メチルプロパン−１，３−ジオール９０ｇ（１ｍｏｌ)およびナトリウムメチラート２７ｇ（０．５ｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌ中で懸濁し、２４時間、激しく攪拌しながら、１４０℃のウォータートラップ中で還流温度に加熱した。次いで、メチル１１−ブロモウンデカノエート９９ｇ（０．３５ｍｏｌ）を、約３時間かけて連続的に、１４０℃で混合物に滴加し、さらに３時間還流した。その後、ガスクラマトグラムは、約２５％の未転化メチルブロモウンデカノエートを示した。ナトリウムメチラート９０ｇ（３０％メタノール中）およびポリエチレングリコール６００ １０ｇを添加し、ウォータートラップ中、１３２℃でさらに４時間加熱し、蒸留によってメタノールを除去した。
【００１８】
さらなる加工：
反応混合物を濃縮し、得られた粗生成物８０ｇを、バルブチューブ蒸留器でゆっくりと蒸留した。３０％生成物２０ｇおよび７５％原料２０．２ｇをフラクションとして捕集した。
【００１９】
分析：
ＩＲスペクトル（ＡＴＲ法）は、１１１２、１１７４、１２４８、１７３３ｃｍ-1に特性バンドおよび２８５８〜２９２９ｃｍ-1にＣＨ振動バンドを示した。
1Ｈ-ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3中、４００ＭＨｚ）は、０．９５ｐｐｍに１メチル基（２つのシングレット、３Ｈ）を示した。１．３ｐｐｍのシングルピークは５ＣＨ２基に対応し、１．６ｐｐｍおよび１．７ｐｐｍの２つの幅広いシグナルは、３ＣＨ２基に対応し、２．３ｐｐｍの１つのシグナルは１ＣＨ２基に対応する。２．０ｐｐｍのシグナルは、メチル基が存在するＣＨに帰属される。複雑に分裂したシグナルの混合は、３．３〜４．２ｐｐｍの範囲に存在し、これは、環の酸素原子の近傍にある３ＣＨ２基に対応する。
【００２０】
香気特性：
初期の香りは、ワックス質および例えば家庭用ホットアイロン用のワックス質と共に、典型的なムスク、ほのかに甘いバルサム香りであり、匂いストリップ上で２４時間後では、その後の香りは、ムスク、温かいワックスの香りであり、この香りは数週間残っていた。
【国際調査報告】
2005529093.tif 000009
2005529093.tif 000010