(57)【要約】本発明は、ＩＬ−６関連疾病治療用医薬の製造におけるＥＰ４レセプターリガンドの使用に関する。また、本発明は、試験化合物とともに末梢全血を培養すること；及びＰＧＥ２により誘発される全血細胞活性化における前記化合物の効果を測定することを含むアッセイにも関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
ＩＬ−６関連疾病治療用医薬の製造におけるＥＰ４レセプターリガンドの使用。
【請求項２】
前記ＩＬ−６関連疾病が、アルコール性硬変、アミロイドーシス、アテローム性硬化症、心臓病、硬化症、及び臓器移植反応からなる群から選択される、請求項１に記載のＥＰ４レセプターリガンドの使用。
【請求項３】
前記ＥＰ４レセプターリガンドが、ＥＰ４アンタゴニストである、請求項１又は２に記載の使用。
【請求項４】
前記ＥＰ４レセプターアンタゴニストが、式（Ｉ）：
【化１】
2005533756.tif 000010
［式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4は、窒素原子、ＣＨ基、又はＣ（Ｌ）基から独立して選択され；
Ｒ1は、水素原子、Ｃ1-8アルキル基、Ｃ2-8アルケニル基、Ｃ2-8アルキニル基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｃ1-8アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-8アルコキシ基、Ｃ1-8アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ1−基、ピロリジニル基、ピペリジル基、オキソピロリジニル基、オキソピペリジル基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-8アルキル）アミノ基、Ｃ1-4アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ3）−基、又はＣ1-4アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｎ（Ｒ3）−基であり、ここで、前記Ｃ1-8アルキル基、Ｃ2-8アルケニル基、及びＣ2-8アルキニル基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-3アルキル基、ヒドロキシ基、オキソ基、Ｃ1-4アルコキシ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｃ3-7シクロアルキル−基、シアノ基、インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、１，２−ジヒドロナフチル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、オキソピロリジニル基、オキソピペリジル基、Ｑ1−基、Ｑ1−Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｑ1−Ｏ−基、Ｑ1−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｏ−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ3）−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｎ（Ｒ3）−基、又はＣ1-4アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ3）−基で置換されていることがあり；
Ｑ1は、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子４つ以下を含むことがあり、且つ場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキルＣ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、又はＮＨ2（ＨＮ＝）Ｃ−基で置換されていることがある５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基であり；
Ａは、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがある５〜６員の単環式芳香族環基であり、ここで、前記５〜６員の単環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、アセチル基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、及びＮＨ2（ＨＮ＝）Ｃ−基から選択される置換基３つ以下で置換されていることがあり；
Ｂは、ハロゲン原子で置換されたＣ1-6アルキレン基、Ｃ3-7シクロアルキレン基、Ｃ2-6アルケニレン基、Ｃ2-6アルキニレン基、−Ｏ−Ｃ1-5アルキレン基、Ｃ1-2アルキレン−Ｏ−Ｃ1-2アルキレン基、又はＣ1-6アルキレン基であって、場合により、オキソ基又はＣ1−3アルキル基で置換されていることがあり；
Ｗは、ＮＨ基、Ｎ−Ｃ1-4アルキル基、酸素原子、イオウ原子、Ｎ−ＯＲ5基、又は共有結合であり；
Ｒ2は、水素原子、Ｃ1-4アルキル基、ＯＨ基、又はＣ1-4アルコキシ基であり；Ｚは、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがある５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基であり、ここで、前記５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルケニル基、Ｃ1-4アルキニル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキルＣ（＝Ｏ）−基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、ＮＨ2（ＨＮ＝）Ｃ−基、Ｑ2−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ2−Ｏ−基、Ｑ2−Ｎ（Ｒ3）−基、又はＱ2−基で置換されていることがあり；
Ｌは、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキルＣ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、ＮＨ2（ＨＮ＝）Ｃ−基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ2−基、Ｑ2−Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｑ2−Ｏ−基、Ｑ2−Ｃ1-4アルキル−Ｏ−基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが、場合により一緒になって、メンバー３又は４つを有し、前記メンバーの内の炭素原子１つ又は（隣接していない）炭素原子２つが酸素原子で場合により置き換えられていることがあるアルキレン鎖を形成することがあり；
ｍは、０、１、又は２であり；
Ｒ3及びＲ4は、水素原子及びＣ1-4アルキル基から独立して選択され；
Ｒ5は、水素原子、Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキル−（Ｏ＝）Ｃ−基、又はＣ1-4アルキル−Ｏ−（Ｏ＝）Ｃ−基であり；そして
Ｑ2は、５〜１２員の単環式若しくは二環式芳香族環基、又は５〜１２員の三環式環基であって、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがあり、ここで、前記５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルケニル基、Ｃ1-4アルキニル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキル−（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｒ3（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｃ1-4アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−基、又はＮＨ2（ＨＮ＝）Ｃ−基で置換されていることがある］で表される化合物又は薬剤学的に許容することのできるその塩である、請求項３に記載の使用。
【請求項５】
前記ＥＰ４レセプターアンタゴニストが、式（ＩＩ）：
【化２】
2005533756.tif 000011
［式中、Ｒ1は、置換基としてのヒドロキシ基、保護されたカルボキシ基、又はカルボキシ基で置換された低級アルキル基；カルボキシ基；保護されたカルボキシ基；カルバモイル基；複素環式環基；シアノ基；ハロ（低級）アルキルスルホニルオキシ基；置換基としてのヒドロキシ基又はカルバモイル基で置換された低級アルコキシ基；置換基としてのカルボキシ基、保護されたカルボキシ基、カルバモイル基、又は複素環式環基で置換されたアリール基；あるいは、場合により保護されたカルボキシ基又は低級アルキルスルホニル基で置換されていることのあるアミノ基であり；
Ｒ2は、水素原子又は低級アルキル基であり；
Ｒ3は、場合によりハロゲン原子で置換されていることのあるアリール基であり；
Ｒ4は、場合によりハロゲン原子で置換されていることのあるアリール基であり；
Ｑは、式
【化３】
2005533756.tif 000012
｛式中、−Ａ1−は、単結合又は低級アルキレン基であり；
式
【化４】
2005533756.tif 000013
で表される部分は、シクロ（Ｃ5−Ｃ9）アルケン基、シクロ（Ｃ3−Ｃ9）アルカン基、ビシクロ（Ｃ6−Ｃ9）アルケン基、又はビシクロ（Ｃ5−Ｃ9）アルカン基であり、そして−Ａ3−は、単結合又は低級アルキレン基である｝で表される基であり；そして
Ｘは、酸素原子、ＮＨ基、又はイオウ原子である］で表される化合物又は薬剤学的に許容することのできるその塩である、請求項３に記載の使用。
【請求項６】
有効量のＥＰ４レセプターリガンドの投与を含む、ヒトを含む哺乳類におけるＩＬ−６関連疾病の治療方法。
【請求項７】
ＩＬ−６関連疾病が、アルコール性硬変、アミロイドーシス、アテローム性硬化症、心臓病、硬化症、及び臓器移植反応からなる群から選択される請求項６に記載のＩＬ−６関連疾病の治療方法。
【請求項８】
前記ＥＰ４レセプターリガンドがＥＰ４アンタゴニストである、請求項６又は７に記載の方法。
【請求項９】
ＩＬ−６関連疾病の治療用のＥＰ４レセプターリガンドおよび薬剤学的に許容することのできる希釈剤若しくは担体を含む医薬組成物。
【請求項１０】
ＩＬ−６関連疾病が、アルコール性硬変、アミロイドーシス、アテローム性硬化症、心臓病、硬化症、及び臓器移植反応からなる群から選択される請求項９に記載の医薬組成物。
【請求項１１】
前記ＥＰ４レセプターリガンドがＥＰ４アンタゴニストである、請求項９又は１０に記載の医薬組成物。
【請求項１２】
前記ＥＰ４レセプターアンタゴニストが、式（Ｉ）：
【化５】
2005533756.tif 000014
［式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4は、窒素原子、ＣＨ基、又はＣ（Ｌ）基から独立して選択され；
Ｒ1は、水素原子、Ｃ1-8アルキル基、Ｃ2-8アルケニル基、Ｃ2-8アルキニル基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｃ1-8アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-8アルコキシ基、Ｃ1-8アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ1−基、ピロリジニル基、ピペリジル基、オキソピロリジニル基、オキソピペリジル基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-8アルキル）アミノ基、Ｃ1-4アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ3）−基、又はＣ1-4アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｎ（Ｒ3）−基であり、ここで、前記Ｃ1-8アルキル基、Ｃ2-8アルケニル基、及びＣ2-8アルキニル基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-3アルキル基、ヒドロキシ基、オキソ基、Ｃ1-4アルコキシ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｃ3-7シクロアルキル−基、シアノ基、インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、１，２−ジヒドロナフチル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、オキソピロリジニル基、オキソピペリジル基、Ｑ1−基、Ｑ1−Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｑ1−Ｏ−基、Ｑ1−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｏ−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ3）−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｎ（Ｒ3）−基、又はＣ1-4アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ3）−基で置換されていることがあり；
Ｑ1は、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子４つ以下を含むことがあり、且つ場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキルＣ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、又はＮＨ2（ＨＮ＝）Ｃ−基で置換されていることがある５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基であり；
Ａは、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがある５〜６員の単環式芳香族環基であり、ここで、前記５〜６員の単環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、アセチル基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、及びＮＨ2（ＨＮ＝）Ｃ−基から選択される置換基３つ以下で置換されていることがあり；
Ｂは、ハロゲン原子で置換されたＣ1-6アルキレン基、Ｃ3-7シクロアルキレン基、Ｃ2-6アルケニレン基、Ｃ2-6アルキニレン基、−Ｏ−Ｃ1-5アルキレン基、Ｃ1-2アルキレン−Ｏ−Ｃ1-2アルキレン基、又はＣ1-6アルキレン基であって、場合により、オキソ基又はＣ1−3アルキル基で置換されていることがあり；
Ｗは、ＮＨ基、Ｎ−Ｃ1-4アルキル基、酸素原子、イオウ原子、Ｎ−ＯＲ5基、又は共有結合であり；
Ｒ2は、水素原子、Ｃ1-4アルキル基、ＯＨ基、又はＣ1-4アルコキシ基であり；Ｚは、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがある５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基であり、ここで、前記５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルケニル基、Ｃ1-4アルキニル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキルＣ（＝Ｏ）−基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、ＮＨ2（ＨＮ＝）Ｃ−基、Ｑ2−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ2−Ｏ−基、Ｑ2−Ｎ（Ｒ3）−基、又はＱ2−基で置換されていることがあり；
Ｌは、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキルＣ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、ＮＨ2（ＨＮ＝）Ｃ−基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ2−基、Ｑ2−Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｑ2−Ｏ−基、Ｑ2−Ｃ1-4アルキル−Ｏ−基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが、場合により一緒になって、メンバー３又は４つを有し、前記メンバーの内の炭素原子１つ又は（隣接していない）炭素原子２つが酸素原子で場合により置き換えられていることがあるアルキレン鎖を形成することがあり；
ｍは、０、１、又は２であり；
Ｒ3及びＲ4は、水素原子及びＣ1-4アルキル基から独立して選択され；
Ｒ5は、水素原子、Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキル−（Ｏ＝）Ｃ−基、又はＣ1-4アルキル−Ｏ−（Ｏ＝）Ｃ−基であり；そして
Ｑ2は、５〜１２員の単環式若しくは二環式芳香族環基、又は５〜１２員の三環式環基であって、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがあり、ここで、前記５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルケニル基、Ｃ1-4アルキニル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキル−（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｒ3（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｃ1-4アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−基、又はＮＨ2（ＨＮ＝）Ｃ−基で置換されていることがある］で表される化合物又は薬剤学的に許容することのできるその塩である、請求項１１に記載の医薬組成物。
【請求項１３】
前記ＥＰ４レセプターアンタゴニストが、式（ＩＩ）：
【化６】
2005533756.tif 000015
［式中、Ｒ1は、置換基としてのヒドロキシ基、保護されたカルボキシ基、又はカルボキシ基で置換された低級アルキル基；カルボキシ基；保護されたカルボキシ基；カルバモイル基；複素環式環基；シアノ基；ハロ（低級）アルキルスルホニルオキシ基；置換基としてのヒドロキシ基又はカルバモイル基で置換された低級アルコキシ基；置換基としてのカルボキシ基、保護されたカルボキシ基、カルバモイル基、又は複素環式環基で置換されたアリール基；あるいは、場合により保護されたカルボキシ基又は低級アルキルスルホニル基で置換されていることのあるアミノ基であり；
Ｒ2は、水素原子又は低級アルキル基であり；
Ｒ3は、場合によりハロゲン原子で置換されていることのあるアリール基であり；
Ｒ4は、場合によりハロゲン原子で置換されていることのあるアリール基であり；
Ｑは、式
【化７】
2005533756.tif 000016
｛式中、−Ａ1−は、単結合又は低級アルキレン基であり；
式
【化８】
2005533756.tif 000017
で表される部分は、シクロ（Ｃ5−Ｃ9）アルケン基、シクロ（Ｃ3−Ｃ9）アルカン基、ビシクロ（Ｃ6−Ｃ9）アルケン基、又はビシクロ（Ｃ5−Ｃ9）アルカン基であり、そして−Ａ3−は、単結合又は低級アルキレン基である｝で表される基であり；そして
Ｘは、酸素原子、ＮＨ基、又はイオウ原子である］で表される化合物又は薬剤学的に許容することのできるその塩である、請求項１１に記載の医薬組成物。
【請求項１４】
試験化合物と共に末梢全血を培養すること；及びＰＧＥ２により誘発される全血細胞活性化における前記化合物の効果を決定することを含む、アッセイ方法。
【請求項１５】
ＰＧＥ２と他の刺激剤、例えば、コンカナバリンＡ、ＣＤ３、又はチタンとの組み合わせにより末梢全血細胞を活性化することを含む、アッセイ方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ＥＰ４レセプターリガンドに対する新規用途に関する。また、本発明は、末梢全血細胞活性化に影響を与える薬剤の同定方法、及び特にはＰＧＥ2媒介活性を変化させることにより末梢細胞全血からのＩＬ−６の分泌に影響する化合物を同定するアッセイも含む。また、本発明は、ＥＰ４レセプターアンタゴニストの新規用途にも関する。本発明のアッセイは、ＩＬ−６生成を測定することによる、細胞活性によって同定することのできる化合物及びＰＧＥ２と接触させることによる末梢全血細胞活性化を試験するためのアッセイを含む。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００２】
プロスタグランジンＥ2（ＰＧＥ2）は、関節炎の発病に関連する強力なモジュレータである。ＰＧＥ2は、ＰＧＥレセプターの少なくとも４種のサブタイプ（ＥＰ１、ＥＰ２、ＥＰ３、及びＥＰ４と称する）に結合する。全てのサブタイプが、Ｇ−タンパク質結合レセプター上科に属する７回膜貫通型レセプターであることが、分子研究により明らかにされている（Ｒｏｂｅｒｔら，Ａｍ．Ｓｏｃ．Ｐｈａｒｍ．Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒ．４６：２０５−２９，１９９４）。ＥＰ１の活性化は、細胞内カルシウムのＧタンパク質が関連する機構を介した放出を刺激し；ＥＰ２及びＥＰ４は、両方とも、刺激性Ｇタンパク質を介してアデニル酸シクラーゼを活性化するが、或る種のリガンドに対するそれらの応答性が異なり；そしてＥＰ３は、阻害性Ｇ−タンパク質を介してアデニル酸シクラーゼを阻害する（Ｒｏｂｅｒｔら〔前出〕，Ｎｅｇｉｓｈｉら，Ｂｉｏｃｈｉｍｉｃａ  Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ａｃｔａ  １２５９：１０９−２０，１９９５）。
【０００３】
多面発現性の炎症性サイトカインであるインターロイキン−６（ＩＬ−６）のレベルの増加は、多くの病理学的障害、例えば、慢性関節リウマチ、自己免疫疾患、及びアテローム性硬化症の原因であると指摘されている。
インターロイキン−６（ＩＬ−６）は、血しょう細胞誘導、抗体分泌、Ｂ細胞増殖、急性期タンパク質合成の活性化、Ｔ細胞活性化、造血幹細胞増殖、及び最適な免疫機能の維持に必要な、重要なサイトカインである。インターロイキンの作用は、感染症の間に及び他の炎症性刺激に応答して、免疫系が活性化及び助成されることを保証する。ＩＬ−６が慢性炎症性疾病、例えば哺乳動物における慢性関節リウマチの発病及び持続に重要な役割を果たしていることについては、多くの報告が存在する。最近の臨床的研究においては、抗ＩＬ−６レセプター抗体は、慢性関節リウマチ患者における堅さ、関節痛、及び腫れを改善した（Ｙｏｓｈｉｚａｋｉら，Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｓｅｍｉｎ  Ｉｍｍｕｎｏｐａｔｈｏｌ．Ｖｏｌ．２０，２４７−２５９，１９９８）。この証拠は、ＩＬ−６生成の調節が、慢性炎症性疾病に対する将来有望な戦略であることを示している。
【０００４】
アテローム性硬化症は、コレステロール沈着及び単球の内皮下空間への浸潤の結果として泡沫細胞が形成されることにより特徴付けられる複合病である〔Ｒｏｓｓ  Ｒ．，Ｎａｔｕｒｅ３６２：８０１−８０９（１９９３）〕。アテローム性硬化症病変におけるマクロファージ及びＴリンパ球の存在は、アテローム性硬化症の発病において、免疫系及び炎症過程に対する重要な役割を示唆している〔Ｌｉｂｂｙら，Ｃｕｒｒ．Ｏｐｉｎ．Ｌｉｐｉｄｏｌ．４：３５５−３６３（１９９３）〕。
【０００５】
ＩＬ−６のｍＲＮＡ転写は、ヒトのアテローム性硬化症病変において検出されてきた（Ｓｅｉｎｏら，サイトカイン，６，８７−９１，１９９４）。この観察は、ヒトのアテローム性硬化症プラークにおいて、マクロファージ及び平滑筋細胞を用いて共限局化された（ｃｏ−ｌｏｃａｌｉｚｅｄ）ＩＬ−６タンパク質発現により説明されてきた免疫組織科学的研究によって確認され及び広まってきた（Ｋｉｓｈｉｋａｗａ  Ｈ．ら，Ｖｉｒｃｈｏｗｓ．Ａｒｃｈ．Ａ  Ｐａｔｈｏｌ．Ａｎａｔ．Ｈｉｓｔｏｐａｔｈｏｌ．，４２３，４３３−４４２，１９９２）。更に、アテローム性硬化症病変の構成成分である細胞タイプにおいて、ＩＬ−６が重要な作用を有することが示されている。ＩＬ−６は、リポ多糖体（ＬＰＳ）に応答して高められた量の腫瘍壊死因子aを生成するのにＴＨＰ−１マクロファージ細胞を備えさせることができる（Ｃｏｃｈｒａｎ  ＦＲら，Ｉｍｍｕｎｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，２３，９７−１０３，１９９２）。このことは、完全な炎症形成能力を発揮するようにマクロファージを刺激する役割をＩＬ−６が演じることができることを示唆している。ＩＬ−６が、血小板由来成長因子に従属する方法で血管平滑筋細胞の成長を刺激することが示されている（Ｉｋｅｄａ  Ｕ．ら，Ａｍ．Ｊ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．，２６０，Ｈ１７１３−Ｈ１７１７，１９９１）。最近のデータは、アポリポタンパク質Ｅノックアウトマウスがアテローム性硬化症（これは、ヒト病理学に関連する）を発病したことを示した〔「Ｂｏｕｒａｓｓａ  Ｐ−ＡＫら，Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  ＵＳＡ１９９６，９３，１００２２−１００２７」；「Ｋａｕｓｅｒ  Ｋ．ら，Ｊ．Ｖａｓｃ．Ｒｅｓ．１９９６，３３（ｓｕｐｐｌ  １）４８，Ａｂｓｔｒａｃｔ」〕。アポＥノックアウトマウスから単離された大動脈からのＩＬ−６の分泌は、いくつかのアポＥノックアウト大動脈の病変領域と陽性相関を示し、そして免疫組織化学的染色は、マクロファージが主にＩＬ−６を生成したことを明らかにした（Ｓｕｋｏｖｉｃｈ  Ｄ．Ａ．ら，Ａｒｔｅｒｉｏｓｃｌｅｒ  Ｔｈｒｏｍｂ  Ｖａｓｃ  Ｂｉｏｌ．，１８，１４９８−１５０５，１９９８）。従って、ＩＬ−６は、アテローム性硬化症の罹病に重要な役割を果たすように思われる。
【０００６】
一方、現在のデータは、アテローム性硬化症が炎症性疾病であるという仮説を支持し〔「Ｒｏｓｓ，Ｒ．ら，Ｎａｔｕｒｅ，３６２，８０１−８０９，１９９３」及び「Ａｌｅｘａｎｄｅｒ，Ｒ．Ｗ．ら，Ｎ．Ｅｎｇｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．，３３１，４６８−４６９，１９９４」〕、そして炎症のマーカーを試験する研究は、炎症の増加と心筋梗塞の危険性との間の関連を示す〔「Ｒｉｄｅｒ，Ｐ．Ｍ．ら，Ｎ．Ｅｎｇｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．，３３６，９７３−９７９，１９９７」；「Ｌｉｕｚｚｏ，Ｇ．ら，Ｎ．Ｅｎｇｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．，３３１，４１７−４２４，１９９４」〕。血栓症をもたらすプラーク破裂は、梗塞における主要イベントであり、前記プラーク内の増加した炎症に関連しているものと見られてきた（ｖａｎ  ｄｅｒ  Ｗａｌ．Ａ．Ｃ．ら，Ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ，８９，３６−４４，１９９４）。更に、炎症性応答の減少は、続いての虚血性イベントの危険性の減少に関連することがあり（Ｒｉｄｅｒ，Ｐ．Ｍ．ら，Ｎ．Ｅｎｇｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．，３３６，９７３−９７９，１９９７）、また、心筋梗塞の危険性の減少に部分的に貢献すると示唆されてきたアスピリン（シクロオキシゲナーゼ阻害剤）の有利な効果は、抗炎症効果である。この証拠は、サイトカイン及び成長因子に加えて、プロスタグランジンも、アテローム性硬化症において重要な役割を演じると考えられることを暗示している。
【０００７】
プロスタグランジンは、通常、血管内皮、血小板、腎臓などによって構造的に発現される酵素シクロオキシゲナーゼ−１（ＣＯＸ−１）によって生成される（Ｍｏｎｋａｄａ，Ｓ．ら，Ｎａｔｕｒｅ，２６３，６６３−６６５，１９７６）。更に、サイトカイン−誘発［ｉｎｄｕｃｉｂｌｅ］シクロオキシゲナーゼ（ＣＯＸ−２）が、いくつかの異なる細胞タイプにおいて検出されている。ＣＯＸ−２の発現は、塩基性条件下では制限され、そして炎症（例えば、慢性関節リウマチ）の間は調節されない〔Ｎｅｅｄｅｌｅｍａｎ，Ｐ．ら，Ｊ．Ｒｈｅｕｍａｔｏｌ，２４（ｓｕｐｐｌ  ４９），６−８，１９９７〕。ヒトのアテローム性硬化症病変においては、或る種の平滑筋細胞内及び内皮細胞内のマクロファージ中で、ＣＯＸ２が発見された〔「Ｃｈｒｉｓｔｏｐｈｅｒ，Ｓ．Ｒ．ら，Ａｒｔｅｒｉｏｓｃｌｅｒ  Ｔｈｒｏｍｂ．Ｖａｓｃ．Ｂｉｏｌ．，１９，６４６−６５５，１９９９」及び「Ｓｔｅｍｍｅ，Ｖ．ら，Ｅｕｒ．Ｊ．Ｖａｓｃ．Ｅｎｄｏｖａｓｃ，Ｓｕｒｇ．，２０，１４６−１５２，２０００」〕。ＣＯＸ２の活性化は、炎症における重大且つ陽性の因子として周知のプロスタグランジンＥ2及びＩ2を生成するので、例えばＰＧＥ2及び／又はＰＧＩ2は、アテローム性硬化症の障害において重要な役割を演じることができる。
【０００８】
炎症部位又はアテローム性硬化症病変関連疾病の発病及び維持において、プロスタグランジン及びＩＬ−６がマクロファージから生成されることを、いくつかの系統の証拠が示唆している。実際、ヒト末梢血からの単球がＰＧＥ２及びチタン粒子で共刺激された場合にＰＧＥ２がＩＬ−６生成を大きく向上させることが既に報告されている（Ｂｌａｉｎｅ，Ｔ．Ａ．ら，Ｊ．Ｂｏｎｅ  Ｊｏｉｎｔ  Ｓｕｒｇｅｒｙ，１０，１５１９−１５２８，１９９７）。また、本発明者らは、今回の研究において、コンカナバリンＡ（ＣｏｎＡ）被治療ヒト末梢血単核細胞（ＰＢＭＣ：ｐｅｒｉｐｈｅｒａｌ  ｂｌｏｏｄ  ｍｏｎｏｎｕｃｌｅａｒ  ｃｅｌｌ）内でのＩＬ−６生成をＰＧＥ２が向上させることを示す。驚くべきことに、本発明者らは、ＰＧＥ２及びＣｏｎＡで共刺激された末梢全血及びＰＢＭＣの両方において、ＥＰ４サブタイプ選択的アンタゴニストが、ＩＬ−６生成を阻害することを発見した（本明細書の「発明の実施の態様」欄を参照されたい）。
【０００９】
【非特許文献１】Ｒｏｂｅｒｔら，Ａｍ．Ｓｏｃ．Ｐｈａｒｍ．Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒ．４６：２０５−２９，１９９４
【非特許文献２】Ｎｅｇｉｓｈｉら，Ｂｉｏｃｈｉｍｉｃａ  Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ａｃｔａ  １２５９：１０９−２０，１９９５
【非特許文献３】Ｙｏｓｈｉｚａｋｉら，Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｓｅｍｉｎ  Ｉｍｍｕｎｏｐａｔｈｏｌ．Ｖｏｌ．２０，２４７−２５９，１９９８
【非特許文献４】Ｒｏｓｓ  Ｒ．，Ｎａｔｕｒｅ３６２：８０１−８０９（１９９３）
【非特許文献５】Ｌｉｂｂｙら，Ｃｕｒｒ．Ｏｐｉｎ．Ｌｉｐｉｄｏｌ．４：３５５−３６３（１９９３）
【非特許文献６】Ｓｅｉｎｏら，サイトカイン，６，８７−９１，１９９４
【非特許文献７】Ｋｉｓｈｉｋａｗａ  Ｈ．ら，Ｖｉｒｃｈｏｗｓ．Ａｒｃｈ．Ａ  Ｐａｔｈｏｌ．Ａｎａｔ．Ｈｉｓｔｏｐａｔｈｏｌ．，４２３，４３３−４４２，１９９２
【非特許文献８】Ｃｏｃｈｒａｎ  ＦＲら，Ｉｍｍｕｎｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，２３，９７−１０３，１９９２
【非特許文献９】Ｉｋｅｄａ  Ｕ．ら，Ａｍ．Ｊ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．，２６０，Ｈ１７１３−Ｈ１７１７，１９９１
【非特許文献１０】Ｂｏｕｒａｓｓａ  Ｐ−ＡＫら，Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  ＵＳＡ１９９６，９３，１００２２−１００２７
【非特許文献１１】Ｓｕｋｏｖｉｃｈ  Ｄ．Ａ．ら，Ａｒｔｅｒｉｏｓｃｌｅｒ  Ｔｈｒｏｍｂ  Ｖａｓｃ  Ｂｉｏｌ．，１８，１４９８−１５０５，１９９８
【非特許文献１２】Ａｌｅｘａｎｄｅｒ，Ｒ．Ｗ．ら，Ｎ．Ｅｎｇｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．，３３１，４６８−４６９，１９９４
【非特許文献１３】Ｒｉｄｅｒ，Ｐ．Ｍ．ら，Ｎ．Ｅｎｇｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．，３３６，９７３−９７９，１９９７
【非特許文献１４】Ｌｉｕｚｚｏ，Ｇ．ら，Ｎ．Ｅｎｇｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．，３３１，４１７−４２４，１９９４
【非特許文献１５】ｖａｎ  ｄｅｒ  Ｗａｌ．Ａ．Ｃ．ら，Ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ，８９，３６−４４，１９９４
【非特許文献１６】Ｍｏｎｋａｄａ，Ｓ．ら，Ｎａｔｕｒｅ，２６３，６６３−６６５，１９７６
【非特許文献１７】Ｎｅｅｄｅｌｅｍａｎ，Ｐ．ら，Ｊ．Ｒｈｅｕｍａｔｏｌ，２４（ｓｕｐｐｌ４９），６−８，１９９７
【非特許文献１８】Ｃｈｒｉｓｔｏｐｈｅｒ，Ｓ．Ｒ．ら，Ａｒｔｅｒｉｏｓｃｌｅｒ  Ｔｈｒｏｍｂ．Ｖａｓｃ．Ｂｉｏｌ．，１９，６４６−６５５，１９９９
【非特許文献１９】Ｓｔｅｍｍｅ，Ｖ．ら，Ｅｕｒ．Ｊ．Ｖａｓｃ．Ｅｎｄｏｖａｓｃ，Ｓｕｒｇ．，２０，１４６−１５２，２０００
【非特許文献２０】Ｂｌａｉｎｅ，Ｔ．Ａ．ら，Ｊ．Ｂｏｎｅ  Ｊｏｉｎｔ  Ｓｕｒｇｅｒｙ，１０，１５１９−１５２８，１９９７
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明は、ＩＬ−６関連疾病治療用医薬の製造におけるＥＰ４レセプターリガンドの使用に関する。好ましくは、前記ＩＬ−６関連疾病が、アルコール性硬変、アミロイドーシス、アテローム性硬化症、心臓病、硬化症、及び臓器移植反応からなる群から選択される。
【００１１】
本発明の別の観点は、有効量のＥＰ４レセプターリガンドを投与することを含む、哺乳動物（ヒトを含む）におけるＩＬ−６関連疾病の治療方法に用いることができる。好ましくは、ＩＬ−６関連疾病は、アルコール性硬変、アミロイドーシス、アテローム性硬化症、心臓病（例えば、狭心症、心筋梗塞、心筋症、及び心筋炎）、硬化症（例えば、多発性硬化症）、並びに臓器移植反応からなる群から選択される。
【００１２】
本発明の別の観点は、ＥＰ４レセプターリガンドを含む、ＩＬ−６関連疾病の治療に用いるための医薬組成物に関する。好ましくは、ＩＬ−６関連疾病は、アルコール性硬変、アミロイドーシス、アテローム性硬化症、心臓病（例えば、狭心症、心筋梗塞、心筋症、及び心筋炎）、硬化症（例えば、多発性硬化症）、及び臓器移植反応からなる群から選択される。
本発明で用いるＥＰ４レセプターリガンドは、好ましくは、選択的ＥＰ４レセプターアンタゴニストである。
【００１３】
別の好ましい観点では、前記ＥＰ４レセプターリガンド（アンタゴニスト）が、式（Ｉ）：
【化９】
2005533756.tif 000002
［式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4は、窒素原子、ＣＨ基、又はＣ（Ｌ）基から独立して選択され；
Ｒ1は、水素原子、Ｃ1-8アルキル基、Ｃ2-8アルケニル基、Ｃ2-8アルキニル基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｃ1-8アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-8アルコキシ基、Ｃ1-8アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ1−基、ピロリジニル基、ピペリジル基、オキソピロリジニル基、オキソピペリジル基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-8アルキル）アミノ基、Ｃ1-4アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ3）−基、又はＣ1-4アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｎ（Ｒ3）−基であり、ここで、前記Ｃ1-8アルキル基、Ｃ2-8アルケニル基、及びＣ2-8アルキニル基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-3アルキル基、ヒドロキシ基、オキソ基、Ｃ1-4アルコキシ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｃ3-7シクロアルキル−基、シアノ基、インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、１，２−ジヒドロナフチル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、オキソピロリジニル基、オキソピペリジル基、Ｑ1−基、Ｑ1−Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｑ1−Ｏ−基、Ｑ1−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｏ−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ3）−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｎ（Ｒ3）−基、又はＣ1-4アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ3）−基で置換されていることがあり；
Ｑ1は、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子４つ以下を含むことがあり、且つ場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキルＣ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、又はＮＨ2（ＨＮ＝）Ｃ−基で置換されていることがある５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基であり；
Ａは、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがある５〜６員の単環式芳香族環基であり、ここで、前記５〜６員の単環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、アセチル基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、及びＮＨ2（ＨＮ＝）Ｃ−基から選択される置換基３つ以下で置換されていることがあり；Ｂは、ハロゲン原子で置換されたＣ1-6アルキレン基、Ｃ3-7シクロアルキレン基、Ｃ2-6アルケニレン基、Ｃ2-6アルキニレン基、−Ｏ−Ｃ1-5アルキレン基、Ｃ1-2アルキレン−Ｏ−Ｃ1-2アルキレン基、又はＣ1-6アルキレン基であって、場合により、オキソ基又はＣ1−3アルキル基で置換されていることがあり；
Ｗは、ＮＨ基、Ｎ−Ｃ1-4アルキル基、酸素原子、イオウ原子、Ｎ−ＯＲ5基、又は共有結合であり；
Ｒ2は、水素原子、Ｃ1-4アルキル基、ＯＨ基、又はＣ1-4アルコキシ基であり；Ｚは、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがある５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基であり、ここで、前記５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルケニル基、Ｃ1-4アルキニル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキルＣ（＝Ｏ）−基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、ＮＨ2（ＨＮ＝）Ｃ−基、Ｑ2−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ2−Ｏ−基、Ｑ2−Ｎ（Ｒ3）−基、又はＱ2−基で置換されていることがあり；
Ｌは、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキルＣ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、ＮＨ2（ＨＮ＝）Ｃ−基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ2−基、Ｑ2−Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｑ2−Ｏ−基、Ｑ2−Ｃ1-4アルキル−Ｏ−基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが、場合により一緒になって、メンバー３又は４つを有し、前記メンバーの内の炭素原子１つ又は（隣接していない）炭素原子２つが酸素原子で場合により置き換えられていることがあるアルキレン鎖を形成することがあり；
ｍは、０、１、又は２であり；
Ｒ3及びＲ4は、水素原子及びＣ1-4アルキル基から独立して選択され；
Ｒ5は、水素原子、Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキル−（Ｏ＝）Ｃ−基、又はＣ1-4アルキル−Ｏ−（Ｏ＝）Ｃ−基であり；そして
Ｑ2は、５〜１２員の単環式若しくは二環式芳香族環基、又は５〜１２員の三環式環基であって、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがあり、ここで、前記５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルケニル基、Ｃ1-4アルキニル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキル−（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｒ3（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｃ1-4アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−基、又はＮＨ2（ＨＮ＝）Ｃ−基で置換されていることがある］で表されるアリール若しくはヘテロアリール縮合イミダゾール化合物又は薬剤学的に許容することのできるその塩である。
【００１４】
別の好ましい観点では、前記ＥＰ４レセプターリガンド（アンタゴニスト）が、式（ＩＩ）：
【化１０】
2005533756.tif 000003
［式中、Ｒ1は、置換基としてのヒドロキシ基、保護されたカルボキシ基、又はカルボキシ基で置換された低級アルキル基；カルボキシ基；保護されたカルボキシ基；カルバモイル基；複素環式環基；シアノ基；ハロ（低級）アルキルスルホニルオキシ基；置換基としてのヒドロキシ基又はカルバモイル基で置換された低級アルコキシ基；置換基としてのカルボキシ基、保護されたカルボキシ基、カルバモイル基、又は複素環式環基で置換されたアリール基；あるいは、場合により保護されたカルボキシ基又は低級アルキルスルホニル基で置換されていることのあるアミノ基であり；
Ｒ2は、水素原子又は低級アルキル基であり；
Ｒ3は、場合によりハロゲン原子で置換されていることのあるアリール基であり；
Ｒ4は、場合によりハロゲン原子で置換されていることのあるアリール基であり；
Ｑは、式
【化１１】
2005533756.tif 000004
｛式中、−Ａ1−は、単結合又は低級アルキレン基であり；
式
【化１２】
2005533756.tif 000005
で表される部分は、シクロ（Ｃ5−Ｃ9）アルケン基、シクロ（Ｃ3−Ｃ9）アルカン基、ビシクロ（Ｃ6−Ｃ9）アルケン基、又はビシクロ（Ｃ5−Ｃ9）アルカン基であり、そして−Ａ3−は、単結合又は低級アルキレン基である｝で表される基であり；そして
Ｘは、酸素原子、ＮＨ基、又はイオウ原子である］で表されるアリール若しくはヘテロアリール縮合イミダゾール化合物（これは、ＷＯ００／１６７６０に開示されている）又は薬剤学的に許容することのできるその塩である。
【００１５】
別の観点では、本発明は、試験化合物と共に末梢全血を培養すること；及びＰＧＥ２により誘発される全血細胞活性化における前記化合物の効果を測定することを含む、アッセイを提供する。細胞活性における測定可能な変化は、好ましくは、サイトカイン放出の増分である。前記化合物の効果は、好ましくは、前記化合物不在下における対照培養と効果を比較することによって決定する。
別の観点では、本発明は、ＰＧＥ２と他の刺激剤、例えば、コンカナバリンＡ、ＣＤ３、又はチタンとの組み合わせにより末梢全血細胞を活性化することを含むアッセイを提供する。
【００１６】
当業者であれば、本発明を説明するために本明細書及び付属されている特許請求の範囲で用いられている用語を、完全に理解することができよう。以上にかかわらず、特に断らない限り、以下の用語は、その後に続いて記載されているとおりの意味である。
【００１７】
「ＩＬ−６関連疾病」は、ＩＬ−６により生じる疾病であって、ＩＬ−６が免疫系を活性化させ、そして感染の間に助長（ｎｏｕｒｉｓｈｅ）する前記疾病を意味する。
前記ＩＬ−６関連疾病の例としては、アルコール性硬変、アミロイドーシス、アテローム性硬化症、心臓病（例えば、狭心症、心筋梗塞、心筋症、及び心筋炎）、硬化症（例えば、多発性硬化症）、及び臓器移植反応を挙げることができる。
【００１８】
「ＥＰ４レセプターリガンド」は、ＥＰ４レセプターに結合する化合物を意味し、これには、前記化合物の立体異性体、前記化合物又は立体異性体の薬剤学的に許容することのできる塩、前記化合物又は立体異性体のプロドラッグ、あるいは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩が含まれる。また、ＥＰ４レセプターリガンドと組み合わせて用いられる薬剤学的に活性な任意の更なる化合物も、前記更なる活性化合物の立体異性体、前記更なる活性化合物又はその立体異性体の塩、前記更なる活性化合物又はその立体異性体のプロドラッグ、あるいは前記プロドラッグの塩であることができると考える。
【００１９】
「ＥＰ４レセプターアンタゴニスト」は、ＥＰ４レセプターの生物学的活性を減少又は緩和する化学物質を意味する。前記アンタゴニストとしては、タンパク質（例えば、抗−ＥＰ４抗体）、核酸、アミノ酸、ペプチド炭水化物、（無機又は有機）小分子、あるいは、細胞に存在するＥＰ４レセプターの量を減少させることによるか又はＥＰ４レセプターの結合若しくは信号伝達活性を減少させることによってＥＰ４レセプターの活性を減少させる任意の別の化合物又は組成物を挙げることができる。
【００２０】
本明細書において、用語「アルキル基」は、一価の直鎖状又は分枝鎖状飽和炭化水素基を意味し、例えば、以下に限定されるものでないが、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基などを挙げることができる。
本明細書において、用語「アルケニル基」は、二重結合を少なくとも１つ有する炭化水素基を意味し、例えば、以下に限定されるものでないが、エテニル基、プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基などを挙げることができる。
本明細書において、用語「アルキニル基」は、三重結合を少なくとも１つ有する炭化水素基を意味し、例えば、以下に限定されるものでないが、エチニル基、プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基などを挙げることができる。
【００２１】
本明細書において、用語「ハロ」及び「ハロゲン原子」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を意味し、好ましくはフッ素原子又は塩素原子を挙げることができる。
本明細書において、用語「シクロアルキル基」は、飽和炭素環式環基を意味し、例えば、以下に限定されるものでないが、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などを挙げることができる。
本明細書において、用語「アルコキシ基」は、Ｏ−アルキル基（ここで、「アルキル基」は、前記で定義された意味である）を意味する。
【００２２】
本明細書において、用語「単環式芳香族環基」は、炭素環式又は複素環式（酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子０〜４つを含む）の単環式芳香族環基を意味し、例えば、以下に限定されるものでないが、フェニル基、ピラゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、テトラゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピロリル基、チオフェニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、フラザニル基などを挙げることができる。
【００２３】
本明細書において、用語「二環式芳香族環基」は、炭素環式又は複素環式（酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子０〜４つを含む）の単環式又は二環式芳香族環基を意味し、例えば、以下に限定されるものでないが、ナフチル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基などを挙げることができる。
【００２４】
本明細書において、用語「アルキレン基」は、それぞれの末端炭素原子から水素原子１つが除去されている（直鎖状又は分枝鎖状の）飽和炭化水素基を意味し、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基などを挙げることができる。
本明細書において、用語「シクロアルキレン基」は、二価のシクロアルキル基を意味し、例えば、以下に限定されるものでないが、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、及びシクロヘプチレン基などを挙げることができる。
【００２５】
本明細書において、用語「アルケニレン基」は、二重結合少なくとも１つを有する直鎖状又は分枝鎖状の炭化水素連結基［ｓｐａｃｅｒ  ｒａｄｉｃａｌ］を意味し、例えば、以下に限定されるものでないが、−ＣＨ＝ＣＨ−基、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ−基、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ（ＣＨ3）−基などを挙げることができる。
本明細書において、用語「アルキニレン基」は、三重結合少なくともつを有する直鎖状又は分枝鎖状の炭化水素鎖連結基を意味し、例えば、以下に限定されるものでないが、−Ｃ(Ｃ−基、−Ｃ−Ｃ(ＣＣＨ2−基、−Ｃ(ＣＣＨ（ＣＨ3）−基などを挙げることができる。
【００２６】
本明細書において、用語「三環式環基」は、飽和の炭素環式環基を意味し、例えば、以下に限定されるものでないが、アダマンチル基、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン基などを挙げることができる。
本明細書において、用語「隣接するＬ基２つが、場合により一緒になって、環メンバー３又は４つを有し、前記環メンバーの内の炭素原子１つ又は（隣接していない）炭素原子２つが酸素原子で場合により置換されていることがあるアルキレン鎖を形成することがある」は、以下に限定されるものでないが、−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−基、−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−基、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−基、−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−基、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−基、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−基、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−基、−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−基、−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−基などを意味する。
【００２７】
本明細書において、用語「アリール基」は、芳香族基を意味し、例えば、以下に限定されるものでないが、フェニル基、ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、ビフェニル基などを挙げることができる。
本明細書において、用語「保護基」は、ヒドロキシ保護基又はアミノ保護基を意味し、典型的には、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅらにより編集された「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，１９９１）に記載のヒドロキシ保護基又はアミノ保護基から選択される。
【００２８】
本明細書において、用語「治療する」は、その用語が用いられる障害若しくは状態、又は前記障害若しくは状態の１つ以上の症状を、予防するか又はそれらの進行を逆転、緩和、若しくは阻害することを意味する。本明細書において、用語「治療」は、前記の意味の「治療する」行為を意味する。
本発明の別の特徴及び利点は、後出の「発明の実施の形態」及び前記「特許請求の範囲」の記載から明らかになろう。本発明は特定の態様に結びつけて説明されているが、実施することのできる他の変化及び変形も本発明の一部であり、また、本明細書の「特許請求の範囲」の範囲内に含まれる。本明細書は、本明細書の開示から出発して当業者に周知化又は慣行化することを含め、一般的に本発明の原則に従う本発明のすべての同等物、本発明のすべての変形、本発明のすべての使用、又は本発明のすべての適用を包含するものとする。製造並びに核酸及びポリペプチドの使用に関する更なる手引きは、分子生物学、タンパク質科学、及び免疫学に関する標準的教科書に記載されているので参照されたい（例えば、「Ｄａｖｉｓら，Ｂａｓｉｃ  Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｉｎ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ，Ｅｌｓｅｖｉｒ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，ニューヨーク州，１９８６」、「Ｈａｍｅｓら，Ｎｕｃｌｅｉｃ  Ａｃｉｄ  Ｈｙｂｒｉｄｉｚａｔｉｏｎ，ＩＬ  Ｐｒｅｓｓ，１９８５」、「Ｓａｍｂｒｏｏｋら，Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｃｌｏｎｉｎｇ，Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｐｒｏｔｏｃｏｌｓ  ｉｎ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ，Ａｕｓｕｂｅｌら編，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ」、「Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｐｒｏｔｏｃｏｌｓ  ｉｎ  Ｈｕｍａｎ  Ｇｅｎｅｔｉｃｓ，Ｄｒａｃｏｐｏｌｉら編，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ」、「Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｐｒｏｔｏｃｏｌｓ  ｉｎ  Ｐｒｏｔｅｉｎ  Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ  Ｅ．Ｃｏｌｉｇａｎら編，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ」、及び「Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｐｒｏｔｏｃｏｌｓ  ｉｎ  Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ，Ｊｏｈｎ
Ｅ．Ｃｏｌｉｇａｎら編，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ」を参照されたい）。本明細書に記載の全ての文献は、参照することによりそれら全体が含まれている。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２９】
本発明は、ＩＬ−６関連疾病治療用医薬の製造におけるＥＰ４レセプターリガンドの使用に関する。本発明は、抗−II型コラーゲン抗体の投与による疾病誘導に続く炎症の症状の発生に、ＥＰ４ノックアウトマウスが比較的耐性を有するという発見に基づく（慢性関節リウマチに関する実験モデル）。また、本発明は、例えば慢性関節リウマチ治療剤として使用するための、イン・ビボでＥＰ４活性を阻害する薬剤を同定するスクリーニング方法にも関する。
【００３０】
《治療方法》
ＥＰ４レセプターリガンドとして同定された薬剤は、アルコール性硬変、アミロイドーシス、アテローム性硬化症、心臓病、硬化症、及び臓器移植反応からなる群から選択されるＩＬ−６関連疾病の治療に有効な量で投与する。前記治療有効量は、治療すべき特定の状態、患者の状態、投与経路、製剤、医師の判断、及び当業者に明白な他の要因に従う本明細書を鑑みた典型的最適化技術を用いて決定されよう。
【００３１】
ＥＰ４活性を阻害する薬剤を治療用組成物に包含させることができる。前記ＥＰ４レセプターリガンドとしては、小分子［ｓｍａｌｌ  ｍｏｌｅｃｕｌｅ］、核酸（例えば、ＥＰ４アンチセンス核酸）、アミノ酸、ペプチド、炭水化物、及び抗−ＥＰ４抗体を挙げることができる。前記薬剤は、薬剤学的に許容することのできるデリバリーベヒクル又は担体と組み合わせられていることが好ましい。ＥＰ４抗体の例としては、例えば、ポリクローナル抗体、モノクローナル抗体、ヒト化抗体、抗イディオタイプ抗体、キメラ抗体又は一本鎖抗体、Ｆａｂ、Ｆ（ａｂ’）2、及びＦａｂ発現ライブラリーフラグメント、ｓｃＦＶ分子、及びそれらのエピトープ結合フラグメントを挙げることができる。ＥＰ４遺伝子を示すアンチセンスオリゴヌクレオチド又はその発現を阻害するｍＲＮＡは、標準的方法に従って調製される〔例えば「Ａｇｒａｗａｌら，Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｉｎ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ：  Ｐｒｏｔｏｃｏｌｓ  ｆｏｒ  Ｏｌｉｇｏｎｕｃｌｅｏｔｉｄｅｓ  ａｎｄ  Ａｎａｌｏｇｓ，Ｖｏｌ．２０（１９９３）を参照されたい」。
【００３２】
本明細書において、薬剤学的に許容することのできるデリバリーベヒクルには、医薬的投与に適用可能な、溶媒、分散媒、コーティング、抗細菌剤及び抗真菌剤、並びに等張剤及び吸収遅延化剤が含まれる。また、前記ベヒクルは、他の活性又は不活性成分を含むことができ、及び／又はその組成物の働きにより関節組織を標的とすることもできる。
治療用組成物は、意図するその投与経路に適合するように製剤化する。投与経路の非限定的な例としては、非経口（例えば、静脈内、皮膚内、皮下）、経口（例えば、摂食［ｉｎｇｅｓｔｉｏｎ］又は吸入）、経皮（局所）、経粘膜、及び直腸投与を挙げることができる。溶液及び懸濁液は、「Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ'ｓ
Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，第１８版，Ｇｅｎｎａｒｏ編，Ｍａｃｋ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．，Ｅａｓｔｏｎ，ペンシルバニア州，（１９９０）」に記載のとおりに製造することができる。
【００３３】
前記ＥＰ４阻害剤の治療効果は、細胞培養物又は実験動物における標準的治療手順、例えばＥＤ50（個体の５０％において治療的に有効な用量）決定用の手順によって、本明細書を鑑みて決定することができる。
前記細胞培養アッセイ及び動物研究から得られたデータは、ヒトに使用するための投与量の範囲を公式化（ｆｏｒｍｕｌａｔｅ）するのに用いることができる。前記投与量は、その製剤化及び投与経路に従って変化することができる。本発明の方法で用いる任意のＥＰ４阻害剤に関して、治療有効投与量は、細胞培養アッセイから最初に確立することができる。動物モデルにおいては、循環血しょう濃度範囲（細胞培養において決定されたＩＣ50を含む）を達成するように、投与量を公式化することができる。前記情報は、ヒトにおける有用な情報をより正確に決定するのに用いることができる。血しょう内レベルは、例えば、高速液体クロマトグラフィーによって測定することができる。
【００３４】
当業者であれば、有る要因が、哺乳動物の効果的な治療に必要な投与量及びタイミングに影響を与えることがあることが認められるであろう。前記要因としては、例えば、以下に限定されるものでないが、疾病若しくは障害の重篤度、それまで行われていた治療、全体的な健康、及び／又はその哺乳動物の齢、並びに存在する他の疾病を挙げることができる。更に、治療有効量のＥＰ４阻害剤を用いた哺乳動物の治療には、１回の治療、又は好ましくは、一連の治療が含まれることができる。
【００３５】
抗ＥＰ４抗体に関する好ましい投与量は、一般的に、体重１ｋｇ当たり１０ｍｇ／ｋｇ〜２０ｍｇ／ｋｇである。一般的に、部分的ヒト化抗体及び完全ヒト抗体が、ヒト体内において、他の抗体よりも長い半減期を有する。従って、投与量をより低くし、また、投与をよりまれにすることができる。脂質化［ｌｉｐｉｄａｔｉｏｎ］などの変形を用いて、抗体を安定化したり、吸収及び組織浸透を向上させたりすることができる。抗体の脂質化方法は、「Ｃｒｕｉｋｓｈａｎｋら，Ｊ．Ａｃｑｕｉｒｅｄ  Ｉｍｍｕｎｅ  Ｄｅｆｉｃｉｅｎｃｙ  Ｓｙｎｄｒｏｍｅｓ  Ｈｕｍ．Ｒｅｔｒｏｖｉｒｏｌ．１４：１９３，１９９７」に記載されている。
【００３６】
投与することのできるＥＰ４レセプターリガンド（例えば、アンタゴニスト）には、米国仮特許出願６０／２４１，８２５（２０００年１０月１９日出願）及びＡｋｉｙｏｓｈｉら米国出願［ｎｏｎ−ｐｒｏｖｉｓｉｏｎａｌ  ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ］（おおよそ２００１年１０月１０日出願）〔発明の名称「Ａｒｙｌ  ｏｒ  Ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ  Ｆｕｓｅｄ  Ｉｍｉｄａｚｏｌｅ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ  ａｓ  Ａｎｔｉ−Ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ  ａｎｄ  Ａｎａｌｇｅｓｉｃ  Ａｇｅｎｔｓ」；本願の参照にされたい〕に記載のとおりの、及び以下に更に記載されているとおりの、式（Ｉ）で表される範囲のＥＰ４レセプターリガンドが含まれる。前記米国仮特許出願は、ＷＯ０２／３２９００として公開されている。詳細については、ＷＯ０２／３２９００の教示の全体を参照されたい。投与することのできるＥＰ４阻害剤の他の例としては、ＥＰ０９８５６６３、ＷＯ００／１５６０８、ＷＯ００／０３９８０、ＷＯ９８／５５４６８、ＷＯ０１／６２７０８、ＷＯ０１／４２２８１、ＷＯ０１／０２８５５、ＷＯ０１／１０４２６、ＷＯ９９／４７４９７、ＷＯ００／１６７６０、ＷＯ００／１８７４４、ＷＯ００／１６７６０、ＷＯ００／２１５３２、ＷＯ００／１８４０５、ＥＰ０８５５３８９、ＧＢ２３３０３０７、ＧＢ２３４２７９９、及びＧＢ２０７５５０３に開示されているＥＰ４阻害剤を挙げることができる。
本発明は、前記参考文献の一般的開示及び特定の開示のどちらも含む。
【実施例】
【００３７】
（実施例Ａ）
《ＣｏｎＡ処理されたヒトＰＢＭＣにおけるＩＬ−６分泌のＰＧＥ２による刺激》
ＣｏｎＡ（５μｇ／ｍＬ）と共にＰＢＭＣを２４時間インキュベーションして、ＩＬ−６の分泌を向上させた（図１）。ＰＧＥ２を用いずにＣｏｎＡで刺激することによるＩＬ−６分泌と比較すると、ＰＢＭＣ細胞をＣｏｎＡ及び種々の濃度のＰＧＥ２で同時に２４時間刺激した場合、１０Ｍ−ＰＧＥ２，１００Ｍ−ＰＧＥ２、及び１０００Ｍ−ＰＧＥ２によって、ＩＬ−６分泌は、それぞれ更に３．５倍、５．７倍、及び１０．１倍向上した（図１）。一方、ＣｏｎＡで刺激しなかったＰＢＭＣでは、１０〜１０００ｎＭのＰＧＥ２の適用は、ＩＬ−６の分泌を刺激しなかった。
ＰＢＭＣを、ＣｏｎＡ（５μｇ／ｍＬ）のみで又は１０ｎＭ〜１０００ｎＭのＰＧＥ２と一緒に、３７℃で２４時間刺激した。培地中の分泌されたＩＬ−６を、ＥＬＩＳＡにより測定した。データを、平均±標準偏差として示す（図１）。
【００３８】
《ＰＢＭＣでのＩＬ−６の分泌におけるＥＰ４アンタゴニストの効果》
ＣｏｎＡ刺激しないヒトＰＢＭＣ及びＣｏｎＡ刺激したヒトＰＢＭＣによるＩＬ−６分泌の刺激のＰＧＥ２濃度従属性、及び化合物Ａの阻害効果。ＰＢＭＣを、コンカナバリンＡ（５μｇ／ｍＬ）単独で又は１０ｎＭ〜１０００ｎＭ−ＰＧＥ２と一緒に、３７℃、５％ＣＯ2中で、２４時間刺激した。化合物Ａ（５０μＭ）をＣｏｎＡ及びＰＧＥ２と同時に加え、そして２４時間インキュベーションして、化合物Ａの効果を調べた。括弧内のデータは、ミトコンドリア脱水素酵素活性の対照％を表す（図２）。
【００３９】
化合物Ａは、全ての濃度範囲のＰＧＥ２（１０〜１０００ｎＭ）によって向上されたＩＬ−６生成を阻害した（図２）。同時に、ＰＢＭＣを２４時間インキュベーションした後に、細胞計数キットを用いる測色法により生存細胞をチェックして、５０μＭの化合物ＡがＰＢＭＣに対して毒性がないことを保証した。化合物Ａで処理された細胞は、未処理細胞の生存能力と同様の生存能力を示した。このことは、化合物ＡのＩＬ−６分泌阻害効果が、細胞毒性によるものではないことを示唆している。図３は、ＰＢＭＣをＣｏｎＡ（５μｇ／ｍＬ）及びＰＧＥ２（１００ｎＭ）で２４時間刺激した場合の化合物Ａ及び化合物Ｂの用量応答曲線を示す。化合物Ａ及び化合物Ｂは、両方とも、それぞれＩＣ５０値１３ｎＭ及び３２ｎＭで、用量従属的にＩＬ−６生成を阻害した。
【００４０】
化合物Ａ及び化合物Ｂは、ＣｏｎＡで処理されたＰＢＭＣにおけるＩＬ−６分泌を阻害した（図３）。ＣｏｎＡ（５μｇ／ｍＬ）、ＰＧＥ２（１００ｎＭ）、及び種々の量のＥＰ４アンタゴニストと共に、３７℃で２４時間、ＰＢＭＣをインキュベーションした。培地中に分泌されたＩＬ−６をＥＬＩＳＡにより測定した。データを平均±標準偏差として示す。
【００４１】
（実施例Ｂ）《ヒト全血（ＨＷＢ：ｈｕｍａｎ  ｗｈｏｌｅ  ｂｌｏｏｄ）培養物の調製及びＰＧＥ２による活性化》
〈方法〉
健康なボランティアから末梢ヒト全血（ＨＷＢ）を採取して、サンプル管（３．８％クエン酸三ナトリウム１容量中に９容量，Ｂｅｃｔｏｎ  Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ）に入れ、そして実験まで４℃で冷蔵した。ＨＷＢ（５０μＬ）をアッセイプレート中に入れ、そしてプレート混合機（強度レベル４，ＴＡＩＴＡＣ，Ｍｉｃｒｏｍｉｘｅｒ）で１０秒間混合した。そのサンプルを室温で３分間放置し、次いでＡＩＭ培地４５μＬを加え、そしてプレート混合機（強度レベル４）で１０秒間混合した。そのサンプルを室温で３分間放置した。そのサンプルに、１０〜１００００ｎＭ−ＰＧＥ２と１００μＭアルガトロバン［ａｒｇａｔｒｏｂａｎ］との混合物（１００μＬ）を加え、そしてプレート混合機（強度レベル４）で１０秒間混合した。そのサンプルを、５％ＣＯ2中で、３７℃で２４時間インキュベーションした。次いで、そのサンプルを攪拌し、そして２００ｇで１０分間遠心分離した。その上清を収集し、そしてＥＬＩＳＡキット（Ｃｙｔｏ  ｓｃｒｅｅｎ）によってＩＬ−６濃度を測定した。
【００４２】
〈結果〉
本発明者等は、この実験において、ＰＧＥ２に誘発されたＩＬ−６生成のヒト全血（ＨＷＢ）を用いるアッセイを確立した。フィブリン合成を予防するために、培養サンプルに、トロンビン阻害剤であるアルガトロバンを加えた。１００μＭアルガトロバンの添加は、２４時間のインキュベーションの間、前記血液サンプル中でのフィブリン形成を阻害し、ＩＬ−６生成の量に影響することがなかった。この条件では、血液サンプルを１０ｎＭ、１００ｎＭ、及び１０００ｎＭのＰＧＥ２で刺激した場合に、そのアッセイ混合物中のＩＬ−６濃度は、それぞれ１．５〜１０ｎｇ／ｍＬ、３〜１５ｎｇ／ｍＬ、及び４．５〜２０ｎｇ／ｍＬであった（図４）。希釈したヒト全血サンプルを、１０〜１０，０００ｎＭのＰＧＥ２で刺激し、そして３７℃で２４時間インキュベーションした。サップ［ｓｕｐ］中のＩＬ−６の濃度をＥＬＩＳＡによって測定した。結果は、三重に実施された一つの代表的実験からの平均±標準偏差を表した。
【００４３】
（実施例Ｃ）
《ＨＷＢでのＩＬ−６の生成におけるＥＰアゴニストの効果》
〈方法〉
健康なボランティアから末梢ヒト全血（ＨＷＢ）を採取して、サンプル管（３．８％クエン酸三ナトリウム１容量中に９容量，Ｂｅｃｔｏｎ  Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ）に入れ、そして実験まで４℃で冷蔵した。ＨＷＢ（５０μＬ）をアッセイプレート中に入れ、そしてプレート混合機（強度レベル４，ＴＡＩＴＡＣ，Ｍｉｃｒｏｍｉｘｅｒ）で１０秒間混合した。そのサンプルを室温で３分間放置し、次いでＡＩＭ培地４５μＬを加え、そしてプレート混合機（強度レベル４）で１０秒間混合した。そのサンプルを室温で３分間放置した。そのサンプルに、１０〜１００００ｎＭの各ＥＰアゴニストと１００μＭアルガトロバンとの混合物（１００μＬ）を加え、そしてプレート混合機（強度レベル４）で１０秒間混合した。そのサンプルを、５％ＣＯ2中で、３７℃で２４時間インキュベーションした。次いで、そのサンプルを攪拌し、そして２００ｇで１０分間遠心分離した。その上清を収集し、そしてＥＬＩＳＡキット（Ｃｙｔｏ  ｓｃｒｅｅｎ）によってＩＬ−６濃度を測定した。
【００４４】
〈結果〉
１〜１０μＭブタプロスト［Ｂｕｔａｐｒｏｓｔ］（ＥＰ２アゴニスト）の適用は、ＩＬ−６生成を向上した（図５）。スルプロストン［ｓｕｌｐｒｏｓｔｏｎｅ］（ＥＰ１／ＥＰ３アゴニスト）は１０μＭの濃度まで向上させなかったのに、１１−デオキシ−ＰＧＥ１（ＥＰ４アゴニスト）（１〜１０μＭ）はＩＬ−６生成を向上させた（図５）。ＨＷＢでのＩＬ−６の生成における、ＥＰ２（ブタプロスト）、ＥＰ４（１１−デオキシ−ＰＧＥ１）、及びＥＰ１／ＥＰ３（スルプロストン）アゴニストの効果をそれぞれ測定した。各アゴニストを前記ＨＷＢに加えそして５％ＣＯ2中で、３７℃で２４時間インキュベーションした。結果は、三回の結果の平均±標準偏差を表した。３人からのサンプルに対してこの実験を実施し、そして同様の結果を３人から得た。
【００４５】
（実施例Ｄ）
《ＰＧＥ２で刺激したＨＷＢでのＩＬ−６の生成におけるＥＰ４アンタゴニストの効果》
〈材料及び方法〉
健康なボランティアから末梢ヒト全血（ＨＷＢ）を採取して、サンプリング管（３．８％クエン酸三ナトリウム１容量中に９容量，Ｂｅｃｔｏｎ  Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ）に入れ、そして実験まで４℃で冷蔵した。化合物Ｂ（５μＬ）又はベヒクル（０．２％ＤＭＳＯを含むＡＩＭ培地）を、９６ウェル培養プレート中に入れた。ＨＷＢ（５０μＬ）をアッセイプレート中に入れ、そしてプレート混合機（強度レベル４，ＴＡＩＴＡＣ，Ｍｉｃｒｏｍｉｘｅｒ）で１０秒間混合した。そのサンプルを室温で３分間放置し、次いでＡＩＭ培地４５μＬを加え、そしてプレート混合機（強度レベル４）で１０秒間混合した。そのサンプルを室温で３分間放置した。そのサンプルに、１００ｎＭ−ＰＧＥ２と１００μＭアルガトロバンとの混合物（１００μＬ）を加え、そしてプレート混合機（強度レベル４）で１０秒間混合した。そのサンプルを、５％ＣＯ2中で、３７℃で２４時間インキュベーションした。次いで、そのサンプルを攪拌し、そして２００ｇで１０分間遠心分離した。その上清を収集し、そしてＥＬＩＳＡキット（Ｃｙｔｏ  ｓｃｒｅｅｎ）によってＩＬ−６濃度を測定した。
【００４６】
〈結果〉
化合物Ｂは、ＰＧＥ２に刺激されたＩＬ−６生成を、用量従属的な方法で阻害した（図６）。ＰＧＥ２に刺激されたＨＷＢでのＩＬ−６生成における化合物Ｂ（３２０〜４０，０００ｎＭ）の結果。化合物Ｂを含む希釈化ヒト全血サンプルを、１０〜１０，０００ｎＭのＰＧＥ２で刺激し、そして３７℃で２４時間インキュベーションした。サップ［ｓｕｐ］中のＩＬ−６の濃度をＥＬＩＳＡによって測定した。結果は、三重に実施された一つの代表的実験からの平均±標準偏差を表した。
【００４７】
（実施例Ｅ）
《ＣｏｎＡ及びＰＧＥ２で共刺激されたヒト全血中でのＩＬ−６生成》
〈方法〉
化合物Ｂ（５０μＬ）、ＣｏｎＡ、及びＰＧＥ２（５０μＬ，１：１）を、ＡＩＭ培地（Ｇｉｂｃｏ）を用いて適切な濃度（ｃｏｎｃ．）に希釈し、そして９６ウェル培養プレート（アッセイプレート）上に配置した。健康なボランティアから末梢血を採取した（３．８％クエン酸三ナトリウム１容量中に９容量，Ｂｅｃｔｏｎ  Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ）。ヒト全血サンプルを同じ量のＡＩＭ培地で希釈し、そして希釈した血液サンプル１００μＬをアッセイプレート上に配置した。アッセイ混合物の最終ＤＭＳＯ濃度は、０．２５％であった。前記アッセイ混合物を、５％ＣＯ2中、３７℃で２４時間インキュベーションした。次いで、前記アッセイ混合物を撹拌し、そして２００ｇで１０分間遠心分離した。その上清を収集し、そしてＥＬＩＳＡキット（Ｃｙｔｏ  ｓｃｒｅｅｎ）によってＩＬ−６濃度を測定した。
【００４８】
〈結果〉
ＰＧＥ２は、１０〜１０００ｎＭの範囲で、ＩＬ−６生成を用量従属的に向上させた（図７）。血液サンプルを１０ｎＭ、１００ｎＭ、及び１０００ｎＭのＰＧＥ２で刺激した際の、前記アッセイ混合物中のＩＬ−６濃度は、それぞれ、１．８〜１０．８ｎｇ／ｍＬ、４〜２０ｎｇ／ｍＬ、及び５．８〜２３ｎｇ／ｍＬであった。前記濃度のＰＧＥ２（１０〜１０００ｎＭ）は、ＥＰ４アンタゴニストのＩＣ５０値を決定するのに充分なＩＬ−６生成を提供した。これらの調査結果の中で最も重要なことは、化合物Ｃが用量従属的阻害を示したことである（図８）。化合物Ｃは、ＰＧＥ２と競合的に、ＩＬ−６生成を阻害した。前記３人中での化合物ＣのｐＡ２値は、６．３、６．４、及び７．１であった。希釈したヒト全血サンプルを、５μｇ／ｍＬ−ＣｏｎＡ及び異なる３種の濃度のＰＧＥ２（１０〜１０００ｎＭ）で刺激した。３７℃で２４時間インキュベーションした後に、そのサップ［ｓｕｐ］中のＩＬ−６濃度を測定した。希釈したヒト全血を、５μｇ／ｍＬ−ＣｏｎＡ及び１００ｎＭ−ＰＧＥ２で共刺激し、そして３７℃で２４時間時間インキュベーションした。サップ［ｓｕｐ］中のＩＬ−６の濃度をＥＬＩＳＡによって測定した。
【００４９】
本発明中に記載のＥＰ４受容体リガンド（たとえばアンタゴニスト）の薬学的に許容できる塩には、その酸付加塩および塩基塩（複塩（ｄｉｓａｌｔ）を含む）が含まれる。適切な酸付加塩は、無毒性塩を形成する酸から形成される。例には、酢酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベシル酸塩、炭酸水素塩／炭酸塩、硫酸水素塩、カンシル酸塩、クエン酸塩、エジシル酸塩（ｅｄｉｓｙｌａｔｅ）、エシル酸塩（ｅｓｙｌａｔｅ）、フマル酸塩、グルセプト酸塩（ｇｌｕｃｅｐｔａｔｅ）、グルコン酸塩、グルクロン酸塩、ヒベンズ酸塩、塩酸／塩化物、臭化水素塩／臭化物、ヨウ化水素塩／ヨウ化物、リン酸水素塩、イセチオン酸塩、Ｄ−およびＬ−乳酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、マロン酸塩、メシル酸塩、メチルスルホン酸塩、２−ナプシル酸塩、ニコチン酸塩、硝酸塩、オロチン酸塩、パルモン酸塩（ｐａｌｍｏａｔｅ）、リン酸塩、糖酸塩、ステアリン酸塩、コハク酸塩、硫酸塩、Ｄ−およびＬ−酒石酸塩、ならびにトシル酸塩が含まれる。適切な塩基塩は、無毒性塩を形成する塩基から形成される。例には、アルミニウム塩、アルギニン塩、ベンザチン塩、カルシウム塩、コリン塩、ジエチルアミン塩、ジオールアミン塩、グリシン塩、リシン塩、マグネシウム塩、メグルミン塩、オラミン塩、カリウム塩、ナトリウム塩、トロメタミン塩および亜鉛塩が含まれる。
【００５０】
適切な塩の総説には、ＳｔａｈｌおよびＷｅｒｍｕｔｈ、Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓａｌｔｓ：Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ｓｅｌｅｃｔｉｏｎ，ａｎｄ  Ｕｓｅ、Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ、独国Ｗｅｉｎｈｅｉｍ（２００２）を参照されたい。
【００５１】
本発明中に記載のＥＰ４受容体リガンド（たとえばアンタゴニスト）の薬学的に許容できる塩は、本発明中に記載のＥＰ４受容体リガンド（たとえばアンタゴニスト）の溶液と所望の酸または塩基とを、必要に応じて混合することによって容易に調製し得る。塩を溶液から析出させ、濾過によって収集するか、溶媒の蒸発によって回収し得る。
【００５２】
本発明による薬学的に許容できる溶媒和物には、結晶化の溶媒が、たとえばＤ２Ｏ、ｄ６−アセトン、ｄ６−ＤＭＳＯで同位体置換されていてもよい水和物および溶媒和物が含まれる。
【００５３】
また、前述の溶媒和物とは対照的に、薬物およびホストが化学量論的な量で存在する、薬物−ホストの封入複合体である包接体も、本発明の範囲内にある。このような複合体の総説には、Ｈａｌｅｂｌｉａｎ、Ｊ  Ｐｈａｒｍ  Ｓｃｉ、６４（８）、１２６９−１２８８（１９７５年８月）を参照されたい。
【００５４】
本明細書中では以降、本発明中に記載のＥＰ４受容体リガンド（たとえばアンタゴニスト）に対するすべての参照には、その塩、ならびに本発明中に記載のＥＰ４受容体リガンド（たとえばアンタゴニスト）の溶媒和物および包接体ならびにその塩に対する参照が含まれる。本発明には、本明細書中で既に定義した本発明中に記載のＥＰ４受容体リガンド（たとえばアンタゴニスト）のすべての多形が含まれる。
【００５５】
また、本発明中に記載のＥＰ４受容体リガンド（たとえばアンタゴニスト）のいわゆる「プロドラッグ」も本発明の範囲内にある。したがって、それ自体では薬理活性を僅かしかまたは全く有さない本発明中に記載のＥＰ４受容体リガンド（たとえばアンタゴニスト）の特定の誘導体は、身体内または身体上に投与して代謝された場合に、所望の活性を有する本発明中に記載のＥＰ４受容体リガンド（たとえばアンタゴニスト）を生じることができる。このような誘導体は「プロドラッグ」と呼ばれる。
【００５６】
本発明によるプロドラッグは、たとえば、本発明中に記載のＥＰ４受容体リガンド（たとえばアンタゴニスト）内に存在する適切な官能基を、たとえばＨ  Ｂｕｎｄｇａａｒｄの「Ｄｅｓｉｇｎ  ｏｆ  Ｐｒｏｄｒｕｇｓ」（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ、１９８５）に記載のような、当業者に「プロ部分（ｐｒｏ−ｍｏｉｅｔｙ）」として知られる特定の部分で置き換えることによって生成することができる。
【００５７】
最後に、本発明中に記載の特定のＥＰ４受容体リガンド（たとえばアンタゴニスト）自体が、本発明中に記載の他のＥＰ４受容体リガンド（たとえばアンタゴニスト）のプロドラッグとして作用し得る。
【００５８】
１つまたは複数の不斉炭素原子を含む本発明中に記載のＥＰ４受容体リガンド（たとえばアンタゴニスト）は、２種以上の光学異性体として存在することができる。本発明中に記載のＥＰ４受容体リガンド（たとえばアンタゴニスト）がアルケニル基またはアルケニレン基を含む場合は、幾何学的なシス／トランス（すなわちＺ／Ｅ）異性体が可能であり、本発明中に記載のＥＰ４受容体リガンド（たとえばアンタゴニスト）が、たとえばケト基またはオキシム基を含む場合は、互変性異性（ｔａｕｔｏｍｅｒｉｃ  ｉｓｏｍｅｒｉｓｍ）（「互変異性（ｔａｕｔｏｍｅｒｉｓｍ）」）が起こり得る。したがって、単一の化合物が複数の異性型を示し得るといえる。
【００５９】
本発明の範囲には、複数の異性型を示している化合物およびそれらの１つまたは複数の混合物を含めた、本発明中に記載のＥＰ４受容体リガンド（たとえばアンタゴニスト）のすべての光学異性体、幾何異性体および互変異性体が含まれる。
【００６０】
シス／トランス異性体は、当業者に周知の慣用技術、たとえば分別結晶化およびクロマトグラフィーによって分離し得る。個々の立体異性体を調製／単離する慣用技術には、適切な光学的に純粋な前駆体の変換、たとえばキラルＨＰＬＣを用いたラセミ体（または塩もしくは誘導体のラセミ体）の分割、あるいはラセミ体と適切な光学活性のある酸または塩基、たとえば酒石酸との反応によって形成されたジアステレオマーの塩の分別結晶化が含まれる。
【００６１】
本発明にはまた、本発明中に記載のＥＰ４受容体リガンド（たとえばアンタゴニスト）のすべての薬学的に許容できる同位体変型が含まれる。同位体変型とは、少なくとも１つの原子が、同じ原子番号を有するが原子質量が自然で通常見つかる原子質量とは異なる原子で置き換えられているものと定義される。
【００６２】
本発明中に記載のＥＰ４受容体リガンド（たとえばアンタゴニスト）への封入に適した同位体の例には、２Ｈや３Ｈなどの水素の同位体、１３Ｃや１４Ｃなどの炭素の同位体、１５Ｎなどの窒素の同位体、１７Ｏや１８Ｏなどの酸素の同位体、３２Ｐなどのリンの同位体、３５Ｓなどの硫黄の同位体、１８Ｆなどのフッ素の同位体、および３６Ｃｌなどの塩素の同位体が含まれる。
【００６３】
本発明中に記載のＥＰ４受容体リガンド（たとえばアンタゴニスト）を重水素、すなわち２Ｈなどの同位体で置換することによって、より高い代謝安定性、たとえば、ｉｎ  ｖｉｖｏでの半減期の増加や必要用量の低下から生じる特定の治療上の利点が得られるかもしれず、したがって、一部の状況では好ましい場合がある。
【００６４】
本発明中に記載のＥＰ４受容体リガンド（たとえばアンタゴニスト）の特定の同位体変型、たとえば放射性同位体を取り込んでいるものは、薬物および／または基質の組織分布の研究に有用である。放射性同位体である三重水素、すなわち３Ｈおよび炭素−１４、すなわち１４Ｃは、容易に取り込まれ検出手段が容易であるのでこの目的のために特に有用である。
【００６５】
本発明中に記載のＥＰ４受容体リガンド（たとえばアンタゴニスト）の同位体変型は一般に、適切な試薬の適切な同位体変型を用いて、当業者に知られている慣用技術または添付の実施例および調製方法に記載の方法に類似の方法によって調製することができる。
【００６６】
本発明中に記載のＥＰ４受容体リガンド（たとえばアンタゴニスト）を凍結乾燥、噴霧乾燥、または蒸発乾固させて固形の栓、粉末、または結晶性もしくは非晶性物質のフィルムを提供し得る。この目的のためにマイクロ波または高周波乾燥を使用してもよい。
【００６７】
本発明中に記載のＥＰ４受容体リガンド（たとえばアンタゴニスト）は、単独でまたは他の薬物と組み合わせて投与してよく、一般に１つまたは複数の薬学的に許容できる賦形剤と共に製剤として投与する。このような薬物の例は、ＣＯＸ−２選択的、ＣＯＸ−１選択的もしくは非選択的ＮＳＡＩＤ（非ステロイド性抗炎症薬）、オピオイド、抗けいれん薬、抗うつ薬、局所麻酔薬、疾患修飾性抗リウマチ薬、またはステロイドである。ＣＯＸ−２選択的ＮＳＡＩＤとの組合せは、痛み、関節炎、アルコール性肝硬変、アミロイド症、アテローム性動脈硬化症、狭心症、心筋梗塞、心筋症や心筋炎などの心疾患、多発性硬化症などの硬化症、および臓器移植反応の予防ならびに処置における使用が特に好まれる。ＣＯＸ−２選択的ＮＳＡＩＤの例は、ニメスリド、セレコキシブ、ロフェコキシブおよびバルデコキシブである。本明細書中では、用語「賦形剤」とは、本発明中に記載のＥＰ４受容体リガンド（たとえばアンタゴニスト）以外のすべての成分を記載するために使用する。賦形剤の選択は、具体的な投与形態に大きく依存する。
【００６８】
経口投与
本発明中に記載のＥＰ４受容体リガンド（たとえばアンタゴニスト）は経口投与することができる。経口投与は、化合物が胃腸管に入るように飲み込むことを伴ってよく、または化合物が口腔から直接血流に入る口内もしくは舌下投与を採用してもよい。経口投与に適した製剤には、錠剤などの固形製剤、粒子を含むカプセル、液剤、または散剤、ロゼンジ（液剤を満たしたものを含む）、チュアブル錠、多体粒子およびナノ粒子、ゲル、フィルム（粘膜接着性のものを含む）、オブル(Ovules)、スプレーならびに液剤製剤が含まれる。
【００６９】
液体製剤には、懸濁液、溶液、シロップおよびエリキシルが含まれる。このような製剤は、軟カプセルおよび硬カプセルにおける充填剤として使用してよく、典型的には担体、たとえば水、エタノール、プロピレングリコール、メチルセルロース、または適切な油、ならびに１つまたは複数の乳化剤および／もしくは懸濁剤を含む。液状製剤はまた、固体の再構成によって、たとえばサシェから調製してもよい。
【００７０】
本発明中に記載のＥＰ４受容体リガンド（たとえばアンタゴニスト）はまた、ＬｉａｎｇおよびＣｈｅｎ、Ｅｘｐｅｒｔ  Ｏｐｉｎｉｏｎ  ｉｎ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃ  Ｐａｔｅｎｔｓ、１１（６）、９８１−９８６（２００１）に記載のものなど、即溶性の即崩壊性の用量形態で使用してもよい。本発明による典型的な錠剤の組成物は、以下を含み得る。
【００７１】
【表１】
2005533756.tif 000006
【００７２】
典型的な錠剤は、製剤化学者に知られている標準方法を用いて、たとえば、直接圧縮、顆粒化（乾式、湿式、もしくは融解）、融解凝固、または押出し形成によって調製し得る。錠剤製剤は１つまたは複数の層を含んでいてよく、被覆されていてもされていなくてもよい。
【００７３】
経口投与用の賦形剤の例には、担体、たとえばセルロース、炭酸カルシウム、第二リン酸カルシウム、マンニトール、クエン酸ナトリウム、顆粒化結合剤、たとえばポリビニルピロリジン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ゼラチン、崩壊剤、たとえばデンプングリコール酸ナトリウムやシリケート、潤滑剤、たとえばステアリン酸マグネシウムやステアリン酸、湿潤剤、たとえばラウリル硫酸ナトリウム、保存料、抗酸化剤、香味料および着色料が含まれる。
【００７４】
経口投与用の固形製剤は、即放性であるかつ／または放出が改良されているように配合し得る。放出改良製剤には、遅延放出、持続放出、パルス放出、制御された二重放出、標的化放出およびプログラム放出が含まれる。高エネルギー分散、浸透圧および被覆粒子などの適切な放出改良技術の詳細は、Ｖｅｒｍａ他、Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  Ｏｎ−ｌｉｎｅ、２５（２）、１−１４（２００１）に出ている。他の放出改良製剤は米国特許第６，１０６，８６４号に記載されている。
【００７５】
非経口投与
本発明中に記載のＥＰ４受容体リガンド（たとえばアンタゴニスト）は、血流、筋肉、または内臓に直接投与してもよい。適切な非経口投与手段には、静脈内、動脈内、腹腔内、くも膜下腔内、脳室内、尿道内、胸骨内、頭蓋内、筋肉内および皮下投与が含まれる。適切な非経口投与装置には、針（顕微針を含む）、注射器、無針注射器およびインフュージョン技法が含まれる。非経口製剤は通常、塩、炭水化物および緩衝剤（好ましくはｐＨ３〜９のもの）などの賦形剤を含み得る水溶液であるが、一部の用途では、無菌的な非水性溶液または無菌的な発熱物質を含まない水などの適切なベヒクルと組み合わせて使用する乾燥形態としてより適切に配合し得る。
【００７６】
無菌的条件下における、たとえば凍結乾燥による非経口製剤の調製は、当業者に周知の標準の製薬技術を用いて容易に行うことができる。
【００７７】
非経口溶液の調製に使用した本発明中に記載のＥＰ４受容体リガンド（たとえばアンタゴニスト）の溶解性は、適切な処理、たとえば高エネルギー噴霧乾燥分散（ＷＯ０１／４７４９５号参照）および／または溶解促進剤の使用など適切な製剤技術を使用することによって高め得る。
【００７８】
非経口投与用の製剤は、即放性であるかつ／または放出が改良されているように配合し得る。放出改良製剤には、遅延放出、持続放出、パルス放出、制御された二重放出、標的化放出およびプログラム放出が含まれる。
【００７９】
局所投与
本発明中に記載のＥＰ４受容体リガンド（たとえばアンタゴニスト）はまた、皮膚または粘膜に、真皮的にまたは経皮的に投与し得る。この目的のための典型的な製剤には、ゲル、ヒドロゲル、ローション、溶液、クリーム、軟膏、粉剤、包帯剤、泡沫、フィルム、皮膚用パッチ剤、カシェ剤、埋込剤、スポンジ、繊維、絆創膏およびマイクロエマルジョンが含まれる。リポソームも使用し得る。典型的な担体には、アルコール、水、鉱物油、液体ワセリン、白色ワセリン、グリセリンおよびプロピレングリコールが含まれる。浸透促進剤を取り込ませ得る。たとえば、ＦｉｎｎｉｎおよびＭｏｒｇａｎ、Ｊ  Ｐｈａｒｍ  Ｓｃｉ、８８（１０）、９５５−９５８（１９９９年１０月）を参照されたい。
【００８０】
局所投与の他の手段には、イオン泳動、電気穿孔、音波泳動、超音波泳動および無針または顕微針注射による送達が含まれる。局所投与用の製剤は、即放性であるかつ／または放出が改良されているように配合し得る。放出改良製剤には、遅延放出、持続放出、パルス放出、制御された二重放出、標的化放出およびプログラム放出が含まれる。したがって、本発明中に記載のＥＰ４受容体リガンド（たとえばアンタゴニスト）は、埋込デポー剤として投与するためにより固形化された形態で配合し得、活性化合物の長期的な放出がもたらされる。
【００８１】
吸入／経鼻投与
本発明中に記載のＥＰ４受容体リガンド（たとえばアンタゴニスト）はまた、典型的には乾燥散剤の形態で（単独で、混合物、たとえばラクトースとの乾燥混合物として、または混合構成粒子として、たとえばリン脂質と混合して）乾燥散剤吸入器からまたは加圧容器、ポンプ、スプレー、アトマイザー（好ましくは細霧を発生させるために電気流体力学を用いたアトマイザー）、もしくは噴霧器からのエアロゾルスプレーとして、ジクロロフルオロメタンなどの適切な噴射剤を使用してまたは使用せずに、経鼻投与または吸入によって投与することができる。
【００８２】
加圧容器、ポンプ、スプレー、アトマイザー、あるいは噴霧器は、たとえばエタノール（必要に応じて、エタノール水溶液）または分散、溶解、もしくは活性の放出を延長させるための適切な代替薬剤、溶媒として噴霧剤（もしくは複数の噴霧剤）、および必要に応じて、トリオレイン酸ソルビタンやオリゴ乳酸などの界面活性剤を含む、活性化合物の溶液または懸濁液を含む。
【００８３】
乾燥散剤または懸濁液製剤で使用する前に、薬物製品を吸入による送達に適した大きさに微粉化する（通常５ミクロン未満）。これは、ナノ粒子を形成させるためのスパイラルジェット粉砕、流動層ジェット粉砕、超臨界流体処理などの任意の適切な微粉砕法、高圧ホモジナイズ、または噴霧乾燥によって行い得る。
【００８４】
細霧を発生させるために電気流体力学を用いたアトマイザーで使用する適切な溶液製剤は、１回の操作あたり１μｇ〜１０ｍｇの本発明中に記載のＥＰ４受容体リガンド（たとえばアンタゴニスト）を含んでいてよく、１回の操作による体積は１μｌ〜１００μｌで変動し得る。典型的な製剤は、本発明中に記載のＥＰ４受容体リガンド（たとえばアンタゴニスト）、プロピレングリコール、滅菌水、エタノールおよび塩化ナトリウムを含み得る。プロピレングリコールの替わりに使用し得る代替溶媒にはグリセロールおよびポリエチレングリコールが含まれる。
【００８５】
吸入器または吹入器で使用するカプセル、ブリスターおよび薬包（たとえばゼラチンもしくはＨＰＭＣから作製したもの）は、本発明中に記載のＥＰ４受容体リガンド（たとえばアンタゴニスト）と、ラクトースやデンプンなどの適切な散剤塩基と、ｌ−ロイシン、マンニトール、ステアリン酸マグネシウムなどの性能改良剤との散剤混合物を含むように配合し得る。
【００８６】
乾燥散剤吸入器およびエアロゾルの場合は、単位用量は計量された量を送達する弁によって決定される。本発明によるユニットは通常、計量された用量または「ひと吹き（Puff）」が投与されるように設定されている。
【００８７】
吸入／経鼻投与用の製剤は、即放性であるかつ／または放出が改良されているように配合し得る。放出改良製剤には、遅延放出、持続放出、パルス放出、制御された二重放出、標的化放出およびプログラム放出が含まれる。
【００８８】
直腸／膣内投与
本発明中に記載のＥＰ４受容体リガンド（たとえばアンタゴニスト）は、直腸または膣から、たとえば坐薬、膣坐薬または浣腸の形態で投与し得る。カカオ脂は従来の坐薬基質であるが、様々な代替物質を必要に応じて使用し得る。
【００８９】
直腸／膣内投与用の製剤は、即放性であるかつ／または放出が改良されているように配合し得る。放出改良製剤には遅延放出、持続放出、パルス放出、制御された二重放出、標的化放出およびプログラム放出が含まれる。
【００９０】
眼内／耳内（ａｎｄｉａｌ）投与
本発明中に記載のＥＰ４受容体リガンド（たとえばアンタゴニスト）はまた、典型的には等浸透圧のｐＨを調節した滅菌生理食塩水中の微粉化した懸濁液または溶液の液滴の形態で、眼または耳内に直接投与し得る。眼内および耳内投与に適した他の製剤には、軟膏、生分解性（たとえば吸収性ゲルスポンジ、コラーゲン）および非生分解性（たとえばシリコン）の埋込剤、カシェ剤、レンズならびに粒子、またはニオソームやリポソームなどの小胞系が含まれる。架橋結合したポリアクリル酸、ポリビニルアルコール、ヒアルロン酸、セルロース系ポリマー、たとえばヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、もしくはメチルセルロース、またはヘテロ多糖ポリマー、たとえばゲランガムなどのポリマーを、塩化ベンズアルコニウムなどの保存料と共に取り込ませ得る。このような製剤は、イオン泳動によっても送達し得る。
【００９１】
眼内／耳内投与用の製剤は、即放性であるかつ／または放出が改良されているように配合し得る。放出改良製剤には遅延放出、持続放出、パルス放出、制御された二重放出、標的化放出、またはプログラム放出が含まれる。
【００９２】
実現技術
本発明中に記載のＥＰ４受容体リガンド（たとえばアンタゴニスト）は、その溶解性、溶解速度、苦味マスキング、生体利用度および／または安定性を改良するためにシクロデキストリンまたはポリエチレングリコール含有ポリマーなどの可溶性巨大分子部分と組み合わせてもよい。
【００９３】
たとえば薬物−シクロデキストリン複合体は、ほとんどの用量形態および投与経路に一般的に有用であることが判明している。封入および非封入複合体のどちらも使用し得る。薬物との直接の複合体化の替わりに、シクロデキストリンを補助添加剤として、すなわち担体、希釈剤、または溶解剤として使用し得る。このような目的のために最も一般的に使用されているのは、α−、β−およびγ−シクロデキストリンであり、その例は国際特許出願ＷＯ９１／１１１７２号、ＷＯ９４／０２５１８号およびＷＯ９８／５５１４８号に出ている。
【００９４】
用量
本発明中に記載のＥＰ４受容体リガンド（たとえばアンタゴニスト）は、経口、非経口または局所の経路いずれかで哺乳動物に投与することができる。一般に、このような化合物は、最も望ましくは０．１ｍｇ〜３０００ｍｇ、好ましくは１ｍｇ〜５００ｍｇの範囲の用量でヒトに投与し、これは処置する対象の体重および状態、処置する疾病状態ならびに選択した特定の投与経路に応じて必然的に変更が生じるが、単一用量または１日の間に分割した用量である。
【００９５】
これらの用量は体重が約６５〜７０ｋｇの平均的なヒト対象に基づいている。医師は、乳児や高齢者などその体重がこの範囲外にある対象の用量を容易に決定することができるであろう。
【００９６】
たとえば、炎症に関連する痛みの処置には、最も望ましくは体重１ｋｇあたり０．０１ｍｇ〜１０ｍｇの範囲の用量レベルを採用する。
【００９７】
（ＥＰ４アンタゴニスト）
《式（Ｉ）で表されるアリール及びヘテロアリール縮合イミダゾール化合物》
式（Ｉ）で表されるアリール及びヘテロアリール縮合イミダゾール化合物は、式（Ｉ）：
【化１３】
2005533756.tif 000007
で表される化合物、又は薬剤学的に許容することのできるその塩である。
【００９８】
前記式（Ｉ）で表される化合物において、
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4は、好ましくは、窒素原子、ＣＨ基、又はＣ（Ｌ）基から独立して選択され；
Ｌは、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキルＣ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ2−基、Ｑ2−Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｑ2−Ｏ−基、Ｑ2−Ｃ1-4アルキル−Ｏ−基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが、場合により一緒になって、メンバー３又は４つを有し、前記メンバーの内の炭素原子１つ又は（隣接していない）炭素原子２つが酸素原子で場合により置き換えられていることがあるアルキレン鎖を形成することがあり；
ｍは、０又は２であり；
Ｒ3及びＲ4は、水素原子及びＣ1-4アルキル基から独立して選択され；そして
Ｑ2は、５〜１２員の単環式若しくは二環式芳香族環基、又は８〜１２員の三環式環基であって、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがあり、ここで、前記５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルケニル基、Ｃ1-4アルキニル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキル−（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｒ3（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｃ1-4アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−基で置換されていることがあり；
【００９９】
より好ましいＹ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4は、窒素原子、ＣＨ基、及びＣ（Ｌ）基から独立して選択され；
Ｌが、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキルＣ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ2−基、Ｑ2−Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｑ2−Ｏ−基、Ｑ2−Ｃ1-4アルキル−Ｏ−基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが、場合により一緒になって、メンバー３又は４つを有し、前記メンバーの内の炭素原子１つ又は（隣接していない）炭素原子２つが酸素原子で場合により置き換えられていることがあるアルキレン鎖を形成することがあり；
ｍが、０又は２であり；
Ｒ3及びＲ4が、水素原子及びＣ1-4アルキル基から独立して選択され；そして
Ｑ2が、５若しくは６員の単環式芳香族環基、又は８〜１２員の三環式環基であって、窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含んでおり、ここで、前記５又は６員の単環式芳香族環基は、場合によりハロゲン原子で置換されていることがあり；
【０１００】
より好ましいＹ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4は、窒素原子、ＣＨ基、及びＣ（Ｌ）基から独立して選択され；
ｍが、０又は２であり；
Ｒ3及びＲ4が、水素原子及びＣ1-4アルキル基から独立して選択され；そして
Ｑ2が、５若しくは６員の単環式芳香族環基、又は８〜１２員の三環式環基であって、場合によりイオウ原子１つを含むことがあり、ここで、前記５又は６員の単環式芳香族環基は、場合によりハロゲン原子で置換されていることがあり；
【０１０１】
より好ましいＹ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4は、窒素原子、ＣＨ基、及びＣ（Ｌ）基から独立して選択され；
Ｌが、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、アセチル基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ2−基、Ｑ2−Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｑ2−Ｏ−基、Ｑ2−Ｃ1-4アルキル−Ｏ−基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが一緒になってメチレンジオキシ基を形成し；
Ｒ3及びＲ4が、水素原子及びＣ1-4アルキル基から独立して選択され；そして
Ｑ2が、５又は６員の単環式芳香族環系であり；
【０１０２】
より好ましいＹ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4は、窒素原子、ＣＨ基、及びＣ−Ｌ基から独立して選択され；
Ｌが、クロロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、シアノ基、アセチル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2基、トリフルオロメチルオキシ基、メタンスルホニル基、又は１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが一緒になってメチレンジオキシ基を形成し；
【０１０３】
より好ましいＹ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4は、以下の（ａ）〜（ｔ）からなる群から選択され：
（ａ）Ｙ1及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、Ｙ2が、ＣＨ基であり、そしてＹ4が、窒素原子である；
（ｂ）Ｙ1が、ＣＨ基であり、Ｙ2及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ4が、窒素原子である；
（ｃ）Ｙ1、Ｙ2、及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ4が、窒素原子である；
（ｄ）Ｙ1及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、Ｙ2が、窒素原子であり、そしてＹ4が、ＣＨ基である；
（ｅ）Ｙ1が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ2、Ｙ3、及びＹ4が、ＣＨ基である；（ｆ）Ｙ1、Ｙ3、及びＹ4が、ＣＨ基であり、そしてＹ2が、Ｃ（Ｌ）基である；（ｇ）Ｙ1、Ｙ2、及びＹ3が、ＣＨ基であり、そしてＹ4が、Ｃ（Ｌ）基である；（ｈ）Ｙ1及びＹ2が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ3及びＹ4が、ＣＨ基である；（ｉ）Ｙ1及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ2及びＹ4が、ＣＨ基である；（ｊ）Ｙ1及びＹ4が、ＣＨ基であり、そしてＹ2及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基である；（ｋ）Ｙ1及びＹ2が、ＣＨ基であり、Ｙ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ4が、窒素原子である；
（ｌ）Ｙ1及びＹ3が、ＣＨ基であり、Ｙ2が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ4が、窒素原子である；
（ｍ）Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4が、ＣＨ基である；
（ｎ）Ｙ1及びＹ2が、Ｃ（Ｌ）基であり、Ｙ3が、ＣＨ基であり、そしてＹ4が、窒素原子である；
（ｏ）Ｙ1、Ｙ2、及びＹ4が、ＣＨ基であり、そしてＹ3が、Ｃ（Ｌ）基である；（ｐ）Ｙ1及びＹ2が、Ｃ（Ｌ）基であり、Ｙ3が、窒素原子であり、そしてＹ4が、ＣＨ基である；
（ｑ）Ｙ1及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ2及びＹ4が、窒素原子である；
（ｒ）Ｙ1が、Ｃ（Ｌ）基であり、Ｙ2及びＹ3が、ＣＨ基であり、そしてＹ4が、窒素原子である；
（ｓ）Ｙ2が、Ｃ（Ｌ）基であり、Ｙ1及びＹ3が、ＣＨ基であり、そしてＹ4が、窒素原子である；及び
（ｔ）Ｙ1、Ｙ2、及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ4が、ＣＨ基である；Ｌが、クロロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、シアノ基、アセチル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2基、トリフルオロメチルオキシ基、メタンスルホニル基、又は１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが一緒になってメチレンジオキシ基を形成し；
【０１０４】
最も好ましいＹ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4は、以下の（ａ）〜（ｋ）からなる群から選択され：
（ａ）Ｙ1及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、Ｙ2が、ＣＨ基であり、そしてＹ4が、窒素原子である；
（ｂ）Ｙ1が、ＣＨ基であり、Ｙ2及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ4が、窒素原子である；
（ｃ）Ｙ1、Ｙ2、及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ4が、窒素原子である；
（ｄ）Ｙ1及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、Ｙ2が、窒素原子であり、そしてＹ4が、ＣＨ基である；
（ｅ）Ｙ1が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ2、Ｙ3、及びＹ4が、ＣＨ基である；
（ｆ）Ｙ1、Ｙ3、及びＹ4が、ＣＨ基であり、そしてＹ2が、Ｃ（Ｌ）基である；
（ｇ）Ｙ1、Ｙ2、及びＹ3が、ＣＨ基であり、そしてＹ4が、Ｃ（Ｌ）基である；
（ｈ）Ｙ1及びＹ2が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ3及びＹ4が、ＣＨ基である；
（ｉ）Ｙ1及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ2及びＹ4が、ＣＨ基である；
（ｊ）Ｙ1及びＹ4が、ＣＨ基であり、そしてＹ2及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基である；
及び
（ｋ）Ｙ1、Ｙ2、及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ4が、ＣＨ基である；Ｌが、クロロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、シアノ基、アセチル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2基、トリフルオロメチルオキシ基、メタンスルホニル基、又は１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが一緒になってメチレンジオキシ基を形成する。
【０１０５】
式（Ｉ）で表される化合物において、
Ｒ1は、好ましくは、水素原子、Ｃ1-8アルキル基、Ｃ2-8アルケニル基、Ｃ2-8アルキニル基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｃ1-8アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-8アルコキシ基、Ｃ1-8アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ1−基、ピロリジニル基、ピペリジル基、オキソピロリジニル基、オキソピペリジル基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-8アルキル）アミノ基、Ｃ1-4アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ3）−基、又はＣ1-4アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｎ（Ｒ3）−基であり、ここで、前記Ｃ1-8アルキル基、Ｃ2-8アルケニル基、及びＣ2-8アルキニル基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-3アルキル基、ヒドロキシ基、オキソ基、Ｃ1-4アルコキシ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｃ3-7シクロアルキル−基、シアノ基、インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、１，２−ジヒドロナフチル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、オキソピロリジニル基、オキソピペリジル基、Ｑ1−基、Ｑ1−Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｑ1−Ｏ−基、Ｑ1−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｏ−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ3）−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｎ（Ｒ3）−基、又はＣ1-4アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ3）−基で置換されていることがあり；
Ｑ1が、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子４つ以下を含むことがあり、且つ場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキルＣ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ）Ｃ−基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、又はＮＨ2（ＨＮ＝）Ｃ−基で置換されていることがある５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基であり；
ｍが、０又は２であり；そして
Ｒ3が、水素原子又はＣ1-4アルキル基であり；
【０１０６】
より好ましいＲ1は、水素原子、Ｃ1-8アルキル基、Ｃ2-8アルケニル基、Ｃ2-8アルキニル基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｑ1−基、ピロリジニル基、ピペリジル基、オキソピロリジニル基、オキソピペリジル基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-8アルキル）アミノ基であり、ここで、前記Ｃ1-8アルキル基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-3アルキル基、ヒドロキシ基、オキソ基、Ｃ1-4アルコキシ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｃ3-7シクロアルキル−基、シアノ基、インダニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、オキソピロリジニル基、オキソピペリジル基、Ｑ1−基、Ｑ1−Ｃ（Ｏ）−基、Ｑ1−Ｏ−基、Ｑ1−Ｓ−基、又はＱ1−Ｃ1-4アルキル−Ｏ−基、又はＣ1-4アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ3）−基で置換されていることがあり；
Ｑ1が、場合により窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子４つ以下を含むことがあり、且つ場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、及びＣ1-4アルキルＣ（＝Ｏ）−基で置換されていることがある５〜１２員の単環式芳香族環基であり；そして
ｍが、０又は２であり；
【０１０７】
より好ましいＲ1は、水素原子、Ｃ1-8アルキル基、Ｃ2-8アルケニル基、Ｃ2-8アルキニル基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｑ1−基、又はモノ−又はジ−（Ｃ1-8アルキル）アミノ基であり、ここで、前記Ｃ1-8アルキル基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-3アルキル基、ヒドロキシ基、オキソ基、Ｃ1-4アルコキシ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｃ3-7シクロアルキル−基、シアノ基、インダニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、オキソピロリジニル基、オキソピペリジル基、Ｑ1−基、Ｑ1−Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｑ1−Ｏ−基、Ｑ1−Ｓ−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｏ−基、又はＣ1-4アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−基で置換されていることがあり；
Ｑ1が、場合により窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子４つ以下を含むことがある５又は６員の単環式芳香族環基であり；そして
ｍが、０又は２であり；
【０１０８】
より好ましいＲ1は、Ｃ1-5アルキル基、Ｃ3-7シクロアルキル基、又はＱ1−基、モノ−又はジ−（Ｃ1-8アルキル）アミノ基であり、ここで、前記Ｃ1-5アルキル基は、場合により、Ｃ1-3アルキル基、ヒドロキシ基、オキソ基、ピロリジニル基、ピペリジル基、オキソピロリジニル基、オキソピペリジル基、Ｑ1−基、又はＣ1-4アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−基で置換されていることがあり；そして
Ｑ1が、場合により窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子２つ以下を含むことがある５〜１２員の単環式芳香族環系であり；
【０１０９】
より好ましいＲ1は、場合によりＣ1-3アルキル基、ヒドロキシ基、オキソ基、５又は６員の単環式芳香族環基（ここで、前記５又は６員の単環式芳香族環基は、窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子１又は２つを含む）、又はＣ1-4アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−基で置換されていることのある、Ｃ1-5アルキル基、モノ−又はジ−（Ｃ1-8アルキル）アミノ基、ピロリジニル基、又はピリジル基であり；
【０１１０】
最も好ましいＲ1は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ネオペンチル基、チアゾリルエチル  メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ピロリジニル基、ピリジル基、又は１−アセチルアミノ−１−メチルエチルである。
【０１１１】
式（Ｉ）で表される化合物において、
Ｒ2は、好ましくは、水素原子又はＣ1-4アルキル基であり、最も好ましくは水素原子である。
【０１１２】
式（Ｉ）で表される化合物において、
Ａは、好ましくは、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子２つ以下を含むことがある５〜６員の単環式芳香族環基（ここで、前記５〜６員の単環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、及びハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基から選択される置換基２つ以下で置換されていることがある）であり、
より好ましくは、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、又はＣ1-4アルコキシ基で置換されていることがある５〜６員の単環式芳香族環基であり、
より好ましくは、場合によりハロゲン原子又はＣ1-4アルキル基で置換されていることがある５〜６員の単環式芳香族環系であり、
より好ましくは５〜６員の単環式芳香族環系であり、
最も好ましくは、フェニル基又はピリジル基である。
【０１１３】
式（Ｉ）で表される化合物において、
Ｂは、好ましくは、場合によりオキソ基又はＣ1-3アルキル基で置換されていることのあるＣ3-7シクロアルキレン基又はＣ1-6アルキレン基であり、
より好ましくは、場合によりＣ1-3アルキル基で置換されていることのあるＣ1-3アルキレン基であり、
より好ましくは、場合によりメチル基で置換されていることのあるＣ1-2アルキレン基であり、
最も好ましくは、エチレン基又はプロピレン基である。
【０１１４】
式（Ｉ）で表される化合物において、
Ｗは、好ましくは、ＮＨ基、Ｎ−Ｃ1-4アルキル基、酸素原子、又はＮ−ＯＨ基であり、
より好ましくは、ＮＨ基、Ｎ−Ｃ1-2アルキル基、又は酸素原子であり、
最も好ましくは、ＮＨ基、Ｎ−ＣＨ3基、又は酸素原子である。
【０１１５】
式（Ｉ）で表される化合物において、
Ｚは、好ましくは、場合により、窒素原子、酸素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがある５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基であり、ここで、前記５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルケニル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキルＣ（＝Ｏ）−基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ1-4アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−基、Ｑ2−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ2−Ｏ−基、Ｑ2−Ｎ（Ｒ3）−基、又はＱ2−基で置換されていることがあり；ｍが、０又は２であり；
Ｒ3及びＲ4が、水素原子及びＣ1-4アルキル基から独立して選択され；そして
Ｑ2が、５〜１２員の単環式若しくは二環式芳香族環基、又は８〜１２員の三環式環基であって、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがあり、ここで、前記５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルケニル基、Ｃ1-4アルキニル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキル−（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｒ3（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、又はＣ1-4アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−基で置換されていることがあり；
【０１１６】
より好ましいＺは、場合により窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがある５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基であり、ここで、前記５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルケニル基、Ｃ1-4アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｑ2−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ2−Ｏ−基、Ｑ2−Ｎ（Ｒ3）−基、又はＱ2−基で置換されていることがあり；
ｍが、０又は２であり；
Ｒ3及びＲ4が、水素原子及びＣ1-4アルキル基から独立して選択され；そして
Ｑ2が、５若しくは６員の単環式芳香族環基、又は８〜１２員の三環式環基であって、窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含んでおり、ここで、前記５又は６員の単環式芳香族環基は、場合によりハロゲン原子で置換されていることがあり；
【０１１７】
より好ましいＺは、場合により窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがある５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基であり、ここで、前記５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルケニル基、Ｃ1-4アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｑ2−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ2−Ｏ−基、Ｑ2−Ｎ（Ｒ3）−基、又はＱ2−基で置換されていることがあり；
ｍが、０又は２であり；
Ｒ3及びＲ4が、水素原子及びＣ1-4アルキル基から独立して選択され；そして
Ｑ2が、５若しくは６員の単環式芳香族環基、又は８〜１２員の三環式環基であって、場合によりイオウ原子１つを含むことがあり、ここで、前記５又は６員の単環式芳香族環基は、場合によりハロゲン原子で置換されていることがあり；
【０１１８】
より好ましいＺは、場合により窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがある５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基であり、ここで、前記５〜１２員の単環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ニトロ基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、又はＱ2−基で置換されていることがあり；
Ｒ3及びＲ4が、水素原子及びＣ1-4アルキル基から独立して選択され；そして
Ｑ2が、５又は６員の単環式芳香族環系であり；
【０１１９】
より好ましいＺは、窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含む５〜１０員の単環式又は二環式芳香族環基であり、ここで、前記５〜１０員の単環式芳香族環基は、場合により、クロロ基、ブロモ基、メチル基、ニトロ基、ＣＨ3Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−基、ｔＢｕＣ（＝Ｏ）ＮＨ−基、又はフェニル基で置換されていることがあり；
【０１２０】
最も好ましいＺは、フェニル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チエニル基、ナフチル基、又はベンゾチエニル基であり、前記フェニル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、及びチエニル基は、場合により、クロロ基、ブロモ基、メチル基、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ニトロ基、及びフェニル基から独立して選択される置換基１〜３つでで置換されていることがある。
【０１２１】
式（Ｉ）で表される化合物の好ましい群には、式（Ｉ）［式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4が、窒素原子、ＣＨ基、及びＣ（Ｌ）基から独立して選択され；
Ｒ1が、水素原子、Ｃ1-8アルキル基、Ｃ2-8アルケニル基、Ｃ2-8アルキニル基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｃ1-8アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-8アルコキシ基、Ｃ1-8アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ1−基、ピロリジニル基、ピペリジル基、オキソピロリジニル基、オキソピペリジル基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-8アルキル）アミノ基、Ｃ1-4アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ3）−基、又はＣ1-4アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｎ（Ｒ3）−基であり、ここで、前記Ｃ1-8アルキル基、Ｃ2-8アルケニル基、及びＣ2-8アルキニル基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-3アルキル基、ヒドロキシ基、オキソ基、Ｃ1-4アルコキシ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｃ3-7シクロアルキル−基、シアノ基、インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、１，２−ジヒドロナフチル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、オキソピロリジニル基、オキソピペリジル基、Ｑ1−基、Ｑ1−Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｑ1−Ｏ−基、Ｑ1−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｏ−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ3）−基、又はＣ1-4アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ3）−基で置換されていることがあり；
Ｑ1が、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子４つ以下を含むことがあり、且つ場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキルＣ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ）Ｃ−基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、又はＮＨ2（ＨＮ＝）Ｃ−基で置換されていることがある５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基であり；
Ａが、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子２つ以下を含むことがある５〜６員の単環式芳香族環基であり、ここで、前記５〜６員の単環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、及びハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基から選択される置換基２つ以下で置換されていることがあり；
Ｂが、場合によりオキソ基又はＣ1-3アルキル基で置換されていることがあるＣ3-7シクロアルキレン基又はＣ1-6アルキレン基であり；
Ｗが、ＮＨ基、Ｎ−Ｃ1-4アルキル基、酸素原子、又はＮ−ＯＨ基であり；
Ｒ2が、水素原子又はＣ1-4アルキル基であり；
Ｚが、場合により窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがある５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基であり、ここで、前記５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルケニル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキルＣ（＝Ｏ）−基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ1-4アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−基、Ｑ2−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ2−Ｏ−基、Ｑ2−Ｎ（Ｒ3）−基、又はＱ2−基で置換されていることがあり；
Ｌが、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキルＣ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ2−基、Ｑ2−Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｑ2−Ｏ−基、Ｑ2−Ｃ1-4アルキル−Ｏ−基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが、場合により一緒になって、メンバー３又は４つを有し、前記メンバーの内の炭素原子１つ又は（隣接していない）炭素原子２つが酸素原子で場合により置き換えられていることがあるアルキレン鎖を形成することがあり；
ｍが、０又は２であり；
Ｒ3及びＲ4が、水素原子及びＣ1-4アルキル基から独立して選択され；そして
Ｑ2が、５〜１２員の単環式若しくは二環式芳香族環基、又は８〜１２員の三環式環基であって、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがあり、ここで、前記５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルケニル基、Ｃ1-4アルキニル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキル−（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｒ3（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、又はＣ1-4アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−基で置換されていることがある］で表される化合物が含まれる。
【０１２２】
式（Ｉ）で表される化合物の更に好ましい群には、式（Ｉ）［式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4が、窒素原子、ＣＨ基、及びＣ（Ｌ）基から独立して選択され；Ｒ1が、水素原子、Ｃ1-8アルキル基、Ｃ2-8アルケニル基、Ｃ2-8アルキニル基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｑ1−基、ピロリジニル基、ピペリジル基、オキソピロリジニル基、オキソピペリジル基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-8アルキル）アミノ基であり、ここで、前記Ｃ1-8アルキル基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-3アルキル基、ヒドロキシ基、オキソ基、Ｃ1-4アルコキシ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｃ3-7シクロアルキル−基、シアノ基、インダニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、オキソピロリジニル基、オキソピペリジル基、Ｑ1−基、Ｑ1−Ｃ（Ｏ）−基、Ｑ1−Ｏ−基、Ｑ1−Ｓ−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｏ−基、又はＣ1-4アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ3）−基で置換されていることがあり；
Ｑ1が、場合により窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子４つ以下を含むことがあり、且つ場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、及びＣ1-4アルキルＣ（＝Ｏ）−基で置換されていることがある５〜１２員の単環式芳香族環基であり；
Ａが、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、又はＣ1-4アルコキシ基で置換されていることのある５〜６員の単環式芳香族環基であり；
Ｂが、場合によりオキソ基又はＣ1-3アルキル基で置換されていることがあるＣ3-7シクロアルキレン基又はＣ1-6アルキレン基であり；
Ｗが、ＮＨ基、Ｎ−Ｃ1-4アルキル基、酸素原子、又はＮ−ＯＨ基であり；
Ｒ2が、水素原子又はＣ1-4アルキル基であり；
Ｚが、場合により窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがある５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基であり、ここで、前記５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルケニル基、Ｃ1-4アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｑ2−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ2−Ｏ−基、Ｑ2−Ｎ（Ｒ3）−基、又はＱ2−基で置換されていることがあり；
Ｌが、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキルＣ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ2−基、Ｑ2−Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｑ2−Ｏ−基、Ｑ2−Ｃ1-4アルキル−Ｏ−基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが、場合により一緒になって、メンバー３又は４つを有し、前記メンバーの内の炭素原子１つ又は（隣接していない）炭素原子２つが酸素原子で場合により置き換えられていることがあるアルキレン鎖を形成することがあり；
ｍが、０又は２であり；
Ｒ3及びＲ4が、水素原子及びＣ1-4アルキル基から独立して選択され；そして
Ｑ2が、５若しくは６員の単環式芳香族環基、又は８〜１２員の三環式環基であって、窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含んでおり、ここで、前記５又は６員の単環式芳香族環基は、場合によりハロゲン原子で置換されていることがある］で表される化合物が含まれる。
【０１２３】
式（Ｉ）で表される化合物の更に好ましい群には、式（Ｉ）［式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4が、窒素原子、ＣＨ基、及びＣ（Ｌ）基から独立して選択され；Ｒ1が、水素原子、Ｃ1-8アルキル基、Ｃ2-8アルケニル基、Ｃ2-8アルキニル基、又はＣ3-7シクロアルキル基であり、ここで、前記Ｃ1-8アルキル基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-3アルキル基、ヒドロキシ基、オキソ基、Ｃ1-4アルコキシ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｃ3-7シクロアルキル−基、シアノ基、インダニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、オキソピロリジニル基、オキソピペリジル基、Ｑ1−基、Ｑ1−Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｑ1−Ｏ−基、Ｑ1−Ｓ−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｏ−基、又はＣ1-4アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ3）−基で置換されていることがあり；
Ｑ1が、場合により窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子４つ以下を含むことがある５又は６員の単環式芳香族環基であり；
Ａが、場合によりハロゲン原子又はＣ1-4アルキル基で置換されていることのある５〜６員の単環式芳香族環系であり；
Ｂが、又は、場合によりオキソ基又はＣ1-3アルキル基で置換されていることのあるＣ3-7シクロアルキレン基又はＣ1-6アルキレン基であり；
Ｗが、ＮＨ基、Ｎ−Ｃ1-4アルキル基、酸素原子、又はＮ−ＯＨ基であり；
Ｒ2が、水素原子又はＣ1-4アルキル基であり；
Ｚが、場合により窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがある５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基であり、ここで、前記５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルケニル基、Ｃ1-4アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｑ2−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ2−Ｏ−基、Ｑ2−Ｎ（Ｒ3）−基、又はＱ2−基で置換されていることがあり；
Ｌが、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキルＣ（＝Ｏ）基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ4−基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ2−基、Ｑ2−Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｑ2−Ｏ−基、Ｑ2−Ｃ1-4アルキル−Ｏ−基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが、場合により一緒になって、メンバー３又は４つを有し、前記メンバーの内の炭素原子１つ又は（隣接していない）炭素原子２つが酸素原子で場合により置き換えられていることがあるアルキレン鎖を形成することがあり；
ｍが、０又は２であり；
Ｒ3及びＲ4が、水素原子及びＣ1-4アルキル基から独立して選択され；そして
Ｑ2が、５若しくは６員の単環式芳香族環基、又は８〜１２員の三環式環基であって、場合によりイオウ原子１つを含むことがあり、ここで、前記５又は６員の単環式芳香族環基は、場合によりハロゲン原子で置換されていることがある］で表される化合物が含まれる。
【０１２４】
本発明の化合物の更に好ましい群には、式（Ｉ）［式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4が、窒素原子、ＣＨ基、及びＣ（Ｌ）基から独立して選択され；
Ｒ1が、Ｃ1-5アルキル基、又はＣ3-7シクロアルキル基であり、ここで、前記Ｃ1-5アルキル基は、場合により、Ｃ1-3アルキル基、ヒドロキシ基、オキソ基、ピロリジニル基、ピペリジル基、オキソピロリジニル基、オキソピペリジル基、Ｑ1−基、又はＣ1-4アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−基で置換されていることがあり；
Ｑ1が、場合により窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子２つ以下を含むことがある５〜１２員の単環式芳香族環系であり；
Ａが、５〜６員の単環式芳香族環系であり；
Ｂが、場合によりＣ1-3アルキル基で置換されていることのあるＣ1-3アルキレン基であり；
Ｗが、ＮＨ基、Ｎ−Ｃ1-2アルキル基、又は酸素原子であり；
Ｒ2が、水素原子であり；
Ｚが、場合により窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがある５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基であり、ここで、前記５〜１２員の単環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ニトロ基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、又はＱ2−基で置換されていることがあり；
Ｌが、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、アセチル基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ2−基、Ｑ2−Ｃ（＝Ｏ）−基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが一緒になってメチレンジオキシ基を形成し；Ｒ3及びＲ4が、水素原子及びＣ1-4アルキル基から独立して選択され；そして
Ｑ2が、５又は６員の単環式芳香族環系である］で表される化合物が含まれる。
【０１２５】
式（Ｉ）で表される化合物の更に好ましい群には、式（Ｉ）［式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4が、窒素原子、ＣＨ基、及びＣ−Ｌ基から独立して選択され；
Ｒ1が、場合により、Ｃ1-3アルキル基、ヒドロキシ基、オキソ基、５又は６員の単環式芳香族環基（ここで、前記５又は６員の単環式芳香族環基は、窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子１又は２つを含む）、又はＣ1-4アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ3）−基で置換されていることのあるＣ1-5アルキル基であり；
Ａが、フェニル基であり；
Ｂが、場合によりメチル基で置換されていることのあるＣ1-2アルキレン基であり；
Ｗが、ＮＨ基、Ｎ−ＣＨ3基、又は酸素原子であり；
Ｒ2が、水素原子であり；
Ｚが、窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含む５〜１０員の単環式又は二環式芳香族環基であり、ここで、前記５〜１０員の単環式芳香族環基は、場合により、クロロ基、ブロモ基、メチル基、ニトロ基、ＣＨ3Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−基、ｔＢｕＣ（＝Ｏ）ＮＨ−基、又はフェニル基で置換されていることがあり；そして
Ｌが、クロロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、シアノ基、アセチル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2基、トリフルオロメチルオキシ基、メタンスルホニル基、又は１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが一緒になってメチレンジオキシ基を形成する］で表される化合物が含まれる。
【０１２６】
式（Ｉ）で表される化合物の更に好ましい群には、式（Ｉ）［式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4が、窒素原子、ＣＨ基、及びＣ−Ｌ基から独立して選択され；
Ｒ1が、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ネオペンチル基、チアゾリルエチル  メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ピロリジニル基、ピリジル基、又は１−アセチルアミノ−１−メチルエチル基であり；
Ａが、フェニル基であり；
Ｂが、エチレン基又はプロピレン基であり；
Ｗが、ＮＨ基、Ｎ−ＣＨ3基、又は酸素原子であり；
Ｒ2が、水素原子であり；
Ｚが、フェニル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チエニル基、ナフチル基、又はベンゾチエニル基であり、前記フェニル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、及びチエニル基は、場合により、クロロ基、ブロモ基、メチル基、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ニトロ基、及びフェニル基から独立して選択される置換基１〜３つで置換されていることがあり；そして
Ｌが、クロロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、シアノ基、アセチル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2基、トリフルオロメチルオキシ基、メタンスルホニル基、又は１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが一緒になってメチレンジオキシ基を形成する］で表される化合物が含まれる。
【０１２７】
式（Ｉ）で表される化合物の更に好ましい群には、式（Ｉ）［式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4が、以下の（ａ）〜（ｓ）からなる群から選択され：
（ａ）Ｙ1及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、Ｙ2が、ＣＨ基であり、そしてＹ4が、窒素原子である；
（ｂ）Ｙ1が、ＣＨ基であり、Ｙ2及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ4が、窒素原子である；
（ｃ）Ｙ1、Ｙ2、及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ4が、窒素原子である；
（ｄ）Ｙ1及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、Ｙ2が、窒素原子であり、そしてＹ4が、ＣＨ基である；
（ｅ）Ｙ1が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ2、Ｙ3、及びＹ4が、ＣＨ基である；（ｆ）Ｙ1、Ｙ3、及びＹ4が、ＣＨ基であり、そしてＹ2が、Ｃ（Ｌ）基である；（ｇ）Ｙ1、Ｙ2、及びＹ3が、ＣＨ基であり、そしてＹ4が、Ｃ（Ｌ）基である；（ｈ）Ｙ1及びＹ2が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ3及びＹ4が、ＣＨ基である；（ｉ）Ｙ1及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ2及びＹ4が、ＣＨ基である；（ｊ）Ｙ1及びＹ4が、ＣＨ基であり、そしてＹ2及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基である；（ｋ）Ｙ1及びＹ2が、ＣＨ基であり、Ｙ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ4が、窒素原子である；
（ｌ）Ｙ1及びＹ3が、ＣＨ基であり、Ｙ2が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ4が、窒素原子である；
（ｍ）Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4が、ＣＨ基である；
（ｎ）Ｙ1及びＹ2が、Ｃ（Ｌ）基であり、Ｙ3が、ＣＨ基であり、そしてＹ4が、窒素原子である；
（ｏ）Ｙ1、Ｙ2、及びＹ4が、ＣＨ基であり、そしてＹ3が、Ｃ（Ｌ）基である；（ｐ）Ｙ1及びＹ2が、Ｃ（Ｌ）基であり、Ｙ3が、窒素原子であり、そしてＹ4が、ＣＨ基である；
（ｑ）Ｙ1及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ2及びＹ4が、窒素原子である；
（ｒ）Ｙ1が、Ｃ（Ｌ）基であり、Ｙ2及びＹ3が、ＣＨ基であり、そしてＹ4が、窒素原子である；及び
（ｓ）Ｙ2が、Ｃ（Ｌ）基であり、Ｙ1及びＹ3が、ＣＨ基であり、そしてＹ4が、窒素原子である；
Ｒ1が、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ネオペンチル基、チアゾリルエチル  メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ピロリジニル基、ピリジル基、又は１−アセチルアミノ−１−メチルエチル基であり；
Ａが、フェニル基であり；
Ｂが、エチレン基又はプロピレン基であり；
Ｗが、ＮＨ基、Ｎ−ＣＨ3基、又は酸素原子であり；
Ｒ2が、水素原子であり；
Ｚが、フェニル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チエニル基、ナフチル基、又はベンゾチエニル基であり、前記フェニル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、及びチエニル基は、場合により、クロロ基、ブロモ基、メチル基、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ニトロ基、及びフェニル基から独立して選択される置換基１〜３つで置換されていることがあり；そして
Ｌが、クロロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、シアノ基、アセチル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2基、トリフルオロメチルオキシ基、メタンスルホニル基、又は１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが一緒になってメチレンジオキシ基を形成する］で表される化合物が含まれる。
【０１２８】
式（Ｉ）で表される化合物の更に好ましい群には、式（Ｉ）［式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4が、以下の（ａ）〜（ｊ）からなる群から選択され：
（ａ）Ｙ1及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、Ｙ2が、ＣＨ基であり、そしてＹ4が、窒素原子である；
（ｂ）Ｙ1が、ＣＨ基であり、Ｙ2及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ4が、窒素原子である；
（ｃ）Ｙ1、Ｙ2、及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ4が、窒素原子である；
（ｄ）Ｙ1及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、Ｙ2が、窒素原子であり、そしてＹ4が、ＣＨ基である；
（ｅ）Ｙ1が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ2、Ｙ3、及びＹ4が、ＣＨ基である；（ｆ）Ｙ1、Ｙ3、及びＹ4が、ＣＨ基であり、そしてＹ2が、Ｃ（Ｌ）基である；（ｇ）Ｙ1、Ｙ2、及びＹ3が、ＣＨ基であり、そしてＹ4が、Ｃ（Ｌ）基である；（ｈ）Ｙ1及びＹ2が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ3及びＹ4が、ＣＨ基である；（ｉ）Ｙ1及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ2及びＹ4が、ＣＨ基である；及び
（ｊ）Ｙ1及びＹ4が、ＣＨ基であり、そしてＹ2及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基である；Ｒ1が、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ネオペンチル基、チアゾリルエチル  メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ピロリジニル基、ピリジル基、又は１−アセチルアミノ−１−メチルエチル基であり；
Ａが、フェニル基であり；
Ｂが、エチレン基又はプロピレン基であり；
Ｗが、ＮＨ基、Ｎ−ＣＨ3基、又は酸素原子であり；
Ｒ2が、水素原子であり；
Ｚが、フェニル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チエニル基、ナフチル基、又はベンゾチエニル基であり、前記フェニル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、及びチエニル基は、場合により、クロロ基、ブロモ基、メチル基、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ニトロ基、及びフェニル基から独立して選択される置換基１〜３つで置換されていることがあり；そして
Ｌが、クロロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、シアノ基、アセチル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2基、トリフルオロメチルオキシ基、メタンスルホニル基、又は１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが一緒になってメチレンジオキシ基を形成する］で表される化合物が含まれる。
【０１２９】
式（Ｉ）で表される好ましい個々の化合物は、以下のとおりである：
３−（４−｛２−［（｛［（５−クロロ−１，３−ジメチル−１ｈ−ピラゾール−４−イル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
３−（４−｛２−［（｛［（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
Ｎ−［５−（｛［（｛２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝スルホニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］アセトアミド；
６−エチル−５−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］ベンゾイミダゾール；
６−クロロ−５−シアノ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニルスルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［メチル（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］プロピル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−ブチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−イソブチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−ネオペンチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−［２−（１，３−チアゾール−２−イル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［２−（｛［（４−ビフェニルスルホニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］フェニル｝−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−エチル−５，７−ジメチル−３−｛４−［２−（｛［（１−ナフチルスルホニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
【０１３０】
２−エチル−５，７−ジメチル−３−｛４−［２−（｛［（２−ナフチルスルホニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（２−チエニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
３−（４−｛２−［（｛［（５−クロロ−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
３−（４−｛２−［（｛［（４，５−ジクロロ−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［２−（｛［（１−ベンゾチエン−２−イルスルホニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］フェニル｝−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
３−（４−｛２−［（｛［（２−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−エチル−５，６−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
５，６−ジクロロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
５−クロロ−２−エチル−７−メチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
６−シアノ−２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−エチル−４，６−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
４−メチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）ベンゾイミダゾール；
７−クロロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）ベンゾイミダゾール；
５−メトキシ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）ベンゾイミダゾール；
【０１３１】
５−アセチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）ベンゾイミダゾール；
５−シアノ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
２−エチル−５−ヒドロキシ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
２−エチル−４，５−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
４，６−ジメチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）ベンゾイミダゾール；
５，６−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
５，６−ジクロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル−（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェネチル−（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
５−クロロ−６−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド；
２−エチル−３−｛４−［２−（｛［（｛３−［ヒドロキシ（オキシド）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］フェニル｝−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
３−（４−｛２−［（｛［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
【０１３２】
ｎ−［４−（｛［（｛２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝スルホニル）フェニル］−２，２−ジメチルプロパンアミド；
３−（４−｛２−［（｛［（２−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
３−（４−｛２−［（｛［（３−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
３−（４−｛２−［（｛［（５−クロロ−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
３−（４−｛２−［（｛［（５−ブロモ−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
３−（４−｛２−［（｛［（２−ブロモフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［２−（｛［（｛４−クロロ−３−ニトロフェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］フェニル｝−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（メチルアミノ）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
Ｎ−｛［（２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（メチルアミノ）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛［（２−｛４−［２−エチル−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド；
２−エチル−４，６−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド；
２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（２−クロロフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛５−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−ピリジニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
【０１３３】
２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（５−メチル−２−ピリジニル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［６−クロロ−２−（４−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［５−（アミノカルボニル）−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド；
２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
Ｎ−［（｛２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］−２−チオフェンスルホンアミド；
２−［４−（４，６−ジメチル−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［４，６−ジメチル−２−（３−フェニルプロピル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
（１Ｓ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛６−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−３−ピリジニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド；及び
Ｎ−｛［（２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド；
２−｛４−［２−（１，１−ジメチルエチル）−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［２−［１−（アセチルアミノ）−１−メチルエチル］−６−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［メチル（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド；及びこれらの塩。
【０１３４】
式（Ｉ）で表される最も好ましい個々の化合物は、以下のとおりである：
６−エチル−５−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］ベンゾイミダゾール；
６−クロロ−５−シアノ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニルスルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−［２−（１，３−チアゾール−２−イル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（２−チエニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
３−（４−｛２−［（｛［（２−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−エチル−５，６−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
【０１３５】
５，６−ジクロロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−Ｂ］ピリジン；
２−エチル−４，６−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−メトキシ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）ベンゾイミダゾール；
５−アセチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）ベンゾイミダゾール；
５−シアノ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
２−エチル−５−ヒドロキシ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
２−エチル−４，５−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェネチル−（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；及び
６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド；
２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（メチルアミノ）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
Ｎ−｛［（２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（メチルアミノ）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛［（２−｛４−［２−エチル−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド；
【０１３６】
２−エチル−４，６−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド；
２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（２−クロロフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛５−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−ピリジニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（５−メチル−２−ピリジニル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［６−クロロ−２−（４−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［５−（アミノカルボニル）−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド；
２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
Ｎ−［（｛２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］−２−チオフェンスルホンアミド；
２−［４−（４，６−ジメチル−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［４，６−ジメチル−２−（３−フェニルプロピル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
【０１３７】
２−｛４−［６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
（１Ｓ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛６−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−３−ピリジニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド；及び
Ｎ−｛［（２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド；
２−｛４−［２−（１，１−ジメチルエチル）−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［２−［１−（アセチルアミノ）−１−メチルエチル］−６−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［メチル（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド；及びこれらの塩。
【０１３８】
〈式（Ｉ）で表される化合物の合成〉
式（Ｉ）で表される代表的な化合物及び式（Ｉ）で表される化合物の製造方法を、後出の実施例１〜３８０に記載する。更なる一般的合成工程は、米国仮特許出願６０／２４１，８２５（２０００年１０月１９日出願）及びＡｋｉｙｏｓｈｉら米国出願［ｎｏｎ−ｐｒｏｖｉｓｉｏｎａｌ  ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ］（おおよそ２００１年１０月１０日出願）〔発明の名称「Ａｒｙｌ  ｏｒ  Ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ  Ｆｕｓｅｄ  Ｉｍｉｄａｚｏｌｅ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ  ａｓ
Ａｎｔｉ−Ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ  ａｎｄ  Ａｎａｌｇｅｓｉｃ  Ａｇｅｎｔｓ」〕に記載されている。
【０１３９】
（実施例）
以下の実施例においては、特に断らない限り、全ての操作を、室温又は周囲温度、すなわち１８〜２５℃の範囲で実施した；溶媒の蒸発は、浴温６０℃以下で、減圧下でロータリーエバポレーターを使用して実施した；反応は、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）によって観察した、反応時間は単なる例示である；融点（ｍｐ）は、補正されていない（多形の結果異なる融点となることがある）；全ての単離した化合物の構造及び純度は、以下に示す手法の少なくとも一つで確認した：薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）〔メルクシリカゲル６０Ｆ254がプレコートされたＴＬＣプレート〕、質量分析、核磁気共鳴（ＮＭＲ）、赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）、又は微量分析。収率は、単なる例示である。フラッシュカラムクロマトグラフィーは、メルクシリカゲル６０（２３０−４００メッシュＡＳＴＭ）を用いて実行した。低分解能質量スペクトルデータ（ＥＩ）は、オートマス［Ａｕｔｏｍａｓｓ］１２０（商品名）〔ＪＥＯＬ〕質量分析計により得た。低分解能質量スペクトルデータ（ＥＳＩ）は、クワトロ［Ｑｕａｔｔｒｏ］ＩＩ（商品名）〔Ｍｉｃｒｏｍａｓｓ〕質量分析計又はＺＭＤ〔Ｍｉｃｒｏｍａｓｓ〕により得た。ＮＭＲデータは、溶媒として、特に断らない限り、ジューテロ化クロロホルム（９９．８％Ｄ）又はジューテロ化ジメチルスルホキシド（９９．９％Ｄ）を用い、内部基準としてのテトラメチルシラン（ＴＭＳ）に関してｐｐｍ（ｐａｒｔｓ  ｐｅｒ  ｍｉｌｌｉｏｎ）で、２７０ＭＨｚ〔ＪＥＯＬ  ＪＮＭ−ＬＡ２７０（商品名）分光計〕又は３００ＭＨｚ〔ＪＥＯＬ  ＪＮＭ−ＬＡ３００（商品名）分光計〕で決定した。使用する慣用的な略語は以下のとおりである：ｓは一重線（シングレット）、ｄは二重線（ダブレット）、ｔは三重線（トリプレット）、ｑは四重線（クォーテット）、ｑｕｉｎｔは五重線（クインテット）、ｍは多重線（マルチプレット）、ｂｒ．は幅広（ブロード）など。ＩＲスペクトルは、シマズ［Ｓｈｉｍａｚｕ］赤外線スペクトルメーター（ＩＲ−４７０）によって測定した。化学記号は、それらの通常の意味を有する。すなわち、ｂｐは沸点、ｍｐは融点、Ｌはリットル、ｍＬはミリリットル、ｇはグラム、ｍｇはミリグラム、ｍｏｌはモル、ｍｍｏｌはミリモル、ｅｑ．は当量、ｑｕａｎｔ．は定量的収率である。
【０１４０】
（実施例１）
《２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン》
〈工程１：４，６−ジメチル−３−ニトロ−２（１Ｈ）−ピリジノン〉
水酸化アンモニウム（水中２５％ＮＨ3，４００ｍＬ）中のエチルニトロアセテート（８０．０ｇ，６０１ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で３日間撹拌し、次いでその溶液を風乾により濃縮した。その残さを水（４５０ｍＬ）に溶解した。その溶液に２，４−ペンタンジオン（７３．１ｇ，７３０ｍｍｏｌ）、ピリジン（１６．２ｍＬ，２００ｍｍｏｌ）、及び酢酸（１１．４ｍＬ，２００ｍｍｏｌ）を添加し、そしてその混合物を、更に７日間撹拌した。得られた沈殿物をろ過によって集め、そして減圧下で乾燥させ、黄色固形物として標記化合物３５．０ｇ（３５％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ１２．４４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．０６（１Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．１３（３Ｈ，ｓ）
【０１４１】
〈工程２：２−クロロ−４，６−ジメチル−３−ニトロピリジン〉
オキシ塩化リン（３５ｍＬ，１８７．３ｍｍｏｌ）中の４，６−ジメチル−３−ニトロ−２（１Ｈ）−ピリジノン（工程１，１０．０ｇ，２９．７ｍｍｏｌ）の混合物を９５℃で３時間撹拌し、それから４５℃に冷却した。過剰な量のオキシ塩化リンは、減圧下４５℃で留去した。その残さを室温に冷却し、そしてジクロロメタン（７５ｍＬ）で希釈した。得られた溶液を０℃に冷却し、そして２Ｎ塩酸（５０ｍＬ）をその溶液に滴下した。その有機層を分離し、そして２Ｎ塩酸（４×２５ｍＬ）、水性２Ｎ−ＮａＯＨ（２×５０ｍＬ）、及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。有機相を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして減圧下で濃縮し、白色固形物として標記化合物１０．０ｇ（９０％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．０７（１Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ）
【０１４２】
〈工程３：２−｛４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール〉
２−クロロ−４，６−ジメチル−３−ニトロピリジン（工程２，１．３ｇ，７．０ｍｍｏｌ）及び４−アミノフェニルエチルアルコール（１．４ｇ，１０．２ｍｍｏｌ）の混合物を封管に収容し、そして１５０℃で３時間加熱した。その反応混合物を冷却し、そしてヘキサン／酢酸エチル（２：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、オレンジ色固形物として標記化合物１．６ｇ（８０％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．５５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ）
【０１４３】
〈工程４：２−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール〉
酢酸エチル（１５ｍＬ）中の２−｛４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程３，１．６ｇ，５．６ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、、１０％Ｐｄ−Ｃ（１６０ｍｇ）を添加した。その混合物を、水素雰囲気下、室温で６時間撹拌した。前記パラジウム触媒をろ過によって取り除き、そしてエタノール（１００ｍＬ）で洗浄した。濾液を減圧下で濃縮し、淡黄色固形物として標記化合物１．３ｇ（９２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．１０（４Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ）
【０１４４】
〈工程５：２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート〉
トルエン（３０ｍＬ）中の２−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程４，１．３ｇ，５．１ｍｍｏｌ）の撹拌した懸濁液に、塩化プロピオニル（９９０ｍｇ，１０．７ｍｍｏｌ）を０℃で滴下し、そしてその反応混合物を、還流温度で２時間加熱した。冷却後、その混合物を水（５０ｍＬ）に注ぎ入れ、そして酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。その有機層を水性２Ｎ−ＮａＯＨ（５０ｍＬ）及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、それから乾燥した（ＭｇＳＯ4）。溶媒を除去し、褐色固形物として標記化合物１．８ｇ（定量的収率）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０１４５】
〈工程６：２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール〉
メタノール／ＴＨＦ（ｖ／ｖ，１：１，２８ｍＬ）中の２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程５，１．７５ｇ，５．１ｍｍｏｌ）の溶液に、水性４Ｎ−ＬｉＯＨ（４．６ｍＬ，１８．４ｍｍｏｌ）を添加し、そして得られた混合物を室温で撹拌した。３時間後、その混合物を濃縮した。その残さを水（３０ｍＬ）に溶解し、そして酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。その有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（２：１から０：１で勾配溶離）で溶離しシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、淡褐色固形物として標記化合物１．３ｇ（８６％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），３．８１−３．７５（２Ｈ，ｍ），３．４７（１Ｈ．ｂｒ．ｓ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０１４６】
〈工程７：３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン〉
トルエン（４０ｍＬ）中の２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール（工程６，２．２ｇ，７．４ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化チオニル（２．０ｍＬ，２３．６ｍｍｏｌ）を添加し、そして得られた混合物を８０℃で３時間撹拌した。その揮発成分を減圧下で取り除き、そしてその残さを、ヘキサン／酢酸エチル（２：１から１：１で勾配溶離）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物として標記化合物２．１ｇ（９０％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），３．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．７１（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０１４７】
〈工程８：２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド〉
ＤＭＦ（５０ｍＬ）中の３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程７，２．８ｇ，９．０ｍｍｏｌ）及びＫＩ（１．５ｇ，９．０ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、ナトリウムアジド（１．２ｇ，１８．０ｍｍｏｌ）を添加し、次いで得られた混合物を１００℃で一晩撹拌した。その反応混合物を水（１００ｍＬ）に注ぎ入れ、そして酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。その有機層を水（５０ｍＬ）及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、それから乾燥した（Ｎａ2ＳＯ4）。溶媒除去後、その粗生成物をヘキサン／酢酸エチル（１：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物として標記化合物２．３５ｇ（８５％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），３．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０１４８】
〈工程９：２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン〉
メタノール（５０ｍＬ）中の２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド（工程８，２．３５ｇ，７．３ｍｍｏｌ）の溶液に、１０％Ｐｄ−Ｃ（２００ｍｇ）を添加した。得られた混合物を水素雰囲気下で４時間撹拌した。その混合物をセライトのパッドを通じてろ過し、そして濾液を濃縮した。その残さをジクロロメタン／メタノール／トリエチルアミン（１００：５：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物として標記化合物２．０１ｇ（９４％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８８−２．７８（４Ｈ，ｍ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０１４９】
〈工程１０：２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン〉
ジクロロメタン（１５ｍＬ）中の２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン（工程９，１．２ｇ，４．０ｍｍｏｌ）の溶液に、ｐ−トルエンスルホニルイソシアネート（８０５ｍｇ，４．０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で３時間撹拌した。溶媒除去後、その残さをジクロロメタン／メタノール（２０：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物として標記化合物１．１０ｇ（５６％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），６．１２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５５−３．４６（２Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．７４−２．６４（５Ｈ，ｍ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０１５０】
（実施例２）
《２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ナトリウム塩》
メタノール（２０ｍＬ）中の２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例１，５．０ｇ，１０．２ｍｍｏｌ）の溶液に、水性２Ｎ−ＮａＯＨ（５．１ｍＬ，１０．２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で５分間撹拌し、そして濃縮した。その残留固形物をろ過によって収集し、そして減圧下５０℃で乾燥させ、白色固形物として標記化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３１−７．３９（４Ｈ，ｍ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｓ），３．１５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６６−２．７５（４Ｈ，ｍ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０１５１】
（実施例３）
《２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート》
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール（実施例１の工程６，３００ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）の溶液に、ｐ−トルエンスルホニルイソシアネート（２３７ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で一晩撹拌した。溶媒除去後、残留固形物から酢酸エチルで再結晶化し、白色固形物として標記化合物４５４ｍｇ（９２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２２（４Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｓ），４．８７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）
【０１５２】
（実施例４）
《２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛メチル［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン》
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例１，２００ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、氷冷しながらリチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）の溶液（ヘプタン／ヘキサン／エチルベンゼン溶液中２．０Ｎ，０．８ｍＬ，１．６ｍｍｏｌ）を１０分間かけて滴下した。添加終了後、更に２０分間同じ温度で撹拌を続けた。得られた混合物にＭｅＩ（０．５ｍＬ）を０℃で滴下し、そして室温で１５時間撹拌した。その混合物をリン酸塩緩衝溶液（１００ｍＬ）の溶液に注ぎ入れ、そしてジクロロメタン（１００ｍＬ）で抽出した。その有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、そして濃縮した。残さをジクロロメタン／メタノール（１０：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、無色油状体として標記化合物１０ｍｇ（５％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５３−７．２５（７ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｓ），３．６５−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．１４（３Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０１５３】
（実施例５）
《２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［メチル（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン》
〈工程１：Ｎ−｛２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル｝−Ｎ−メチルアミン〉
３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例１の工程７，６２７ｍｇ，９．０ｍｍｏｌ）とメチルアミン溶液（４０％メタノール中，６ｍＬ）と水（６ｍＬ）との混合物を、封管に収容し、そして１３０℃で一晩加熱した。その反応混合物をジクロロメタン（５０ｍＬ）と水（５０ｍＬ）との間で分配した。その有機相を分離し、そしてその水性相をジクロロメタン（５０ｍＬ）で抽出した。その一体とした有機抽出物をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、そして乾燥した（Ｎａ2ＳＯ4）。溶媒除去後、その粗生成物をジクロロメタン／メタノール（５：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物として標記化合物５２３ｍｇ（８５％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），４．７３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．９３（４Ｈ，ｓ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０１５４】
〈工程２：２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［メチル（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン〉
ジクロロメタン（１０ｍＬ）及びトリエチルアミン（２ｍＬ）中のＮ−｛２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル｝−Ｎ−メチルアミン（工程１，５２３ｍｇ，１．７ｍｍｏｌ）の溶液に、ｐ−トルエンスルホニルイソシアネート（４００ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた反応混合物を室温で６時間撹拌した。溶媒除去後、その残さをジクロロメタン／メタノール（１０：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物として標記化合物３５８ｍｇ（４２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｓ），３．６６−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．５１（３Ｈ，ｓ），２．９３−２．７０（４Ｈ，ｍ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）
【０１５５】
（実施例６）
《２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］プロピル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン》
〈工程１：１−（４−アミノフェニル）−２−プロパノール〉
１−（４−ニトロフェニル）−２−プロパノール（「Ｓｃｈａｄｔ，Ｆ．Ｌ．ら；Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９７８，１００，２２８」，２．２ｇ，１２．３ｍｍｏｌ）、鉄粉（３．３ｇ，５９．１ｍｍｏｌ）、塩化アンモニウム（３７０ｍｇ，６．９ｍｍｏｌ）、エタノール（４８ｍＬ）、及び水（２４ｍＬ）の混合物を、還流温度で２時間加熱した。その混合物を冷却し、そしてセライトのパッドを通してろ過した。その濾液を濃縮した。その残さを酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、そして水（２×１００ｍＬ）で洗浄した。その有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、黄色油状体として標記化合物１．４５ｇ（７８％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），３．９９−３．８９（１Ｈ，ｍ），３．６０（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），２．７２−２．５２（２Ｈ，ｍ），１．２２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
【０１５６】
〈工程２：１−｛４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝−２−プロパノール〉
実施例１の工程３に記載の手順に従って、１−（４−アミノフェニル）−２−プロパノール（工程１）及び２−クロロ−４，６−ジメチル−３−ニトロピリジン（実施例１の工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．５９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．５３（１Ｈ，ｓ），４．１３−４．０１（１Ｈ，ｍ），２．８２−２．６４（２Ｈ，ｍ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
【０１５７】
〈工程３：１−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝−２−プロパノール〉
エタノール／水（ｖ／ｖ，３１：８，３９ｍＬ）中の１−｛４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝−２−プロパノール（工程２，５００ｍｇ，１．６６ｍｍｏｌ）、鉄粉（４４０ｍｇ，７．８８ｍｍｏｌ）、塩化アンモニウム（８０ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）の混合物を、還流温度で２時間加熱した。その混合物を冷却し、そしてセライトのパッドを通してろ過した。その濾液を濃縮した。その残さをジクロロメタン（２００ｍＬ）で希釈し、そして水（２×１００ｍＬ）で洗浄した。その有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮した。溶媒を除去し、褐色固形物として標記化合物４５０ｍｇ（定量的収率）を得た。
ＴＬＣ  Ｒｆ＝０．１０（ヘキサン／酢酸エチル＝１：１）
【０１５８】
〈工程４：２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル・プロピオネート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、１−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝−２−プロパノール（工程３）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ  Ｒｆ＝０．３０（ヘキサン／酢酸エチル＝１：１）
【０１５９】
〈工程５：１−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−２−プロパノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル・プロピオネート（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），４．１６−４．０７（１Ｈ，ｍ），２．９０−２．７６（４Ｈ，ｍ），２．６６（２Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），１．３２−１．２２（６Ｈ，ｍ）
【０１６０】
〈工程６：３−［４−（２−クロロプロピル）フェニル］−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン〉
実施例１の工程７に記載の手順に従って、１−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−２−プロパノール（工程５）から標記化合物を調製した。
ＴＬＣ  Ｒｆ＝０．５０（ヘキサン／酢酸エチル＝１：１）
【０１６１】
〈工程７：２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチルアジド〉
実施例１の工程８に記載の手順に従って、３−［４−（２−クロロプロピル）フェニル］−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），３．８１−３．７４（１Ｈ，ｍ），２．９５−２．７９（４Ｈ，ｍ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０１６２】
〈工程８：１−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−２−プロパナミン〉
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチルアジド（工程７）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４０−７．３１（４Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｓ），３．３１−３．２０（１Ｈ，ｍ），２．８７−２．７７（３Ｈ，ｍ），２．６６−２．５８（４Ｈ，ｍ），２．５２（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
【０１６３】
〈工程９：２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］プロピル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、１−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−２−プロパナミン（工程８）から標記化合物を調製した。
融点：１２８℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０６．１９（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０−７．１９（６Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｓ），４．０８−４．０２（１Ｈ，ｍ），２．８４−２．７２（４Ｈ，ｍ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），１．２０−１．１３（６Ｈ，ｍ）
【０１６４】
（実施例７）
《２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート》
実施例３に記載の手順に従って、１−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−２−プロパノール（実施例６の工程５）から標記化合物を調製した。
融点：１０８℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０７．１８（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２３（４Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｓ），５．１０−５．０４（１Ｈ，ｍ），２．９５−２．７６（４Ｈ，ｍ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．２８−１．２１（６Ｈ，ｍ）
【０１６５】
（実施例８）
《５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン》
〈工程１：２−［４−（５，７−ジメチル−２−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・ブチレート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（実施例１の工程４）及び塩化ブチリルから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｓ），４．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７７，（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．８１−１．５８（４Ｈ，ｍ），１．００−０．８６（６Ｈ，ｍ）
【０１６６】
〈工程２：２−［４−（５，７−ジメチル−２−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（５，７−ジメチル−２−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・ブチレート（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），４．００−３．８９（２Ｈ，ｍ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），１．８０−１．６４（２Ｈ，ｍ），０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０１６７】
〈工程３：３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−５，７−ジメチル−２−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン〉
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（５，７−ジメチル−２−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３２７（Ｍ+）
【０１６８】
〈工程４：２−［４−（５，７−ジメチル−２−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド〉
実施例１の工程８に記載の手順に従って、３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−５，７−ジメチル−２−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３３４（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），３．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），１．７５−１．６２（２Ｈ，ｍ），０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０１６９】
〈工程５：２−［４−（５，７−ジメチル−２−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン〉
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（５，７−ジメチル−２−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｓ），３．８９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６４（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ），１．７８−１．６３（２Ｈ，ｍ），０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０１７０】
〈工程６：５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（５，７−ジメチル−２−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），６．１０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５８−３．４６（２Ｈ，ｍ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７１−２．５９（５Ｈ，ｍ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．７４−１．６１（２Ｈ，ｍ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
【０１７１】
（実施例９）
《２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン》
〈工程１：５−ブロモ−４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジノール〉
トリフルオロ酢酸／水（ｖ／ｖ，２：１，３０ｍＬ）の５−ブロモ−４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニルアミン（Ｈｅｉｔｓｃｈ，Ｈ．ら；Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９７，５，６７３．，２．０ｇ，８．１ｍｍｏｌ）の溶液に、亜硝酸ナトリウム（１．１ｇ，１６ｍｍｏｌ）を室温で少しずつ添加し、次いでその反応混合物を一晩撹拌した。得られた沈殿物をろ過によって集め、水で洗浄し、そして減圧下で乾燥させ、標記化合物２．２ｇ（定量的収率）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ２．５３（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ）
【０１７２】
〈工程２：３−ブロモ−６−クロロ−２，４−ジメチル−５−ニトロピリジン〉
実施例１の工程２に記載の手順に従って、５−ブロモ−４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ２．７２（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ）
【０１７３】
〈工程３：２−｛４−［（５−ブロモ−４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール〉
実施例１の工程３に記載の手順に従って、３−ブロモ−６−クロロ−２，４−ジメチル−５−ニトロピリジン（工程２）及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．６６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．９０−３．７７（２Ｈ，ｍ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ）
【０１７４】
〈工程４：２−｛４−［（３−アミノ−５−ブロモ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール〉
実施例１の工程４に記載の手順に従って、２−｛４−［（５−ブロモ−４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．１２（４Ｈ，ｓ），６．２１（１Ｈ，ｓ），３．３８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ）
【０１７５】
〈工程５：２−［４−（６−ブロモ−２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・２−メチルプロパノエート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−５−ブロモ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程４）及び塩化イソブチリルから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ４５７（Ｍ+）
【０１７６】
〈工程６：２−［４−（６−ブロモ−２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（６−ブロモ−２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・２−メチルプロパノエート（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．１５−３．０３（１Ｈ，ｍ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．７６（３Ｈ，ｓ），２．６７（３Ｈ，ｓ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
【０１７７】
〈工程７：６−ブロモ−３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン〉
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（６−ブロモ−２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．１５−３．０２（１Ｈ，ｍ），２．７６（３Ｈ，ｓ），２．６６（３Ｈ，ｓ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）
【０１７８】
〈工程８：２−［４−（６−ブロモ−２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド〉
実施例１の工程８に記載の手順に従って、６−ブロモ−３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程７）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ４１２（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．１６−３．０２（１Ｈ，ｍ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．７７（３Ｈ，ｓ），２．６８（３Ｈ，ｓ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）
【０１７９】
〈工程９：［４−（２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン〉
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（６−ブロモ−２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド（工程８）から標記化合物を調製した。
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｓ），６．６０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．３２−３．００（５Ｈ，ｍ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ），１．３１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
【０１８０】
〈工程１０：２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、［４−（２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン（工程９）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），６．０８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５６−３．４３（２Ｈ，ｍ），３．０２−２．８９（１Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．６７（３Ｈ，ｓ），２．４１（６Ｈ，ｓ），１．２６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
【０１８１】
（実施例１０）
《２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ナトリウム塩》
実施例２に記載の手順に従って、２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例９）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０６（Ｍ＋Ｈ）+
【０１８２】
（実施例１１）
《２−ブチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン》
〈工程１：２−［４−（６−ブロモ−２−ブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・ペンタノエート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−５−ブロモ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（実施例９の工程４）及び塩化ペンタノイルから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ４８５（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．７５（３Ｈ，ｓ），２．６７（３Ｈ，ｓ），２．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．７５−１．５４（４Ｈ，ｍ），１．４０−１．２０（４Ｈ，ｍ），０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０１８３】
〈工程２：２−［４−（６−ブロモ−２−ブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（６−ブロモ−２−ブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・ペンタノエート（工程１）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ４０１（Ｍ+）
【０１８４】
〈工程３：６−ブロモ−２−ブチル−３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン〉
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（６−ブロモ−２−ブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ４１９（Ｍ+）
【０１８５】
〈工程４：２−［４−（６−ブロモ−２−ブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド〉
実施例１の工程８に記載の手順に従って、６−ブロモ−２−ブチル−３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ４２６（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），２．７５（３Ｈ，ｓ），２．６７（３Ｈ，ｓ），１．７５−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．３６−１．２０（２Ｈ，ｍ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０１８６】
〈工程５：２−［４−（２−ブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン〉
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（６−ブロモ−２−ブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），３．５２−３．２２（４Ｈ，ｍ），３．０１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．７４（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），１．７９−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．４１−１．２３（２Ｈ，ｍ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０１８７】
〈工程６：２−ブチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），６．０９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５６−３．４４（２Ｈ，ｍ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７０−２．５９（５Ｈ，ｍ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．６９−１．４３（２Ｈ，ｍ），１．３０−１．１８（２Ｈ，ｍ），０．８０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０１８８】
（実施例１２）
《２−ブチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ナトリウム塩》
実施例２に記載の手順に従って、２−ブチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例１１）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２０（Ｍ＋Ｈ）+
【０１８９】
（実施例１３）
《２−イソブチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン》
〈工程１：２−［４−（２−イソブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・３−メチルブタノエート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（実施例１の工程４）及び塩化イソバレリルから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ４０７（Ｍ+）
【０１９０】
〈工程２：２−［４−（２−イソブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−イソブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・３−メチルブタノエート（工程１）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３２３（Ｍ+）
【０１９１】
〈工程３：３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−イソブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン〉
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（２−イソブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３４１（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），３．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．１４−１．９６（１Ｈ，ｍ），０．８６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０１９２】
〈工程４：２−［４−（２−イソブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド〉
実施例１の工程８に記載の手順に従って、３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−イソブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３４８（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），３．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．０８−１．９８（１Ｈ，ｍ），０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）
【０１９３】
〈工程５：２−［４−（２−イソブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン〉
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−イソブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．１８−２．００（１Ｈ，ｍ），０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
【０１９４】
〈工程６：２−イソブチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−イソブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），６．１４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５５−３．４２（２Ｈ，ｍ），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．１０−１．９２（１Ｈ，ｍ），０．８１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０１９５】
（実施例１４）
《２−イソブチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ナトリウム塩》
実施例２に記載の手順に従って、２−イソブチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例１３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２０（Ｍ＋Ｈ）+
【０１９６】
（実施例１５）
《５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−ネオペンチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン》
〈工程１：２−［４−（２−ネオペンチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・３，３−ジメチルブタノエート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（実施例１の工程４）及びｔｅｒｔ−ブチルアセチルクロライドから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ４３５（Ｍ+）
【０１９７】
〈工程２：２−［４−（２−ネオペンチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−ネオペンチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・３，３−ジメチルブタノエート（工程１）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３３７（Ｍ+）
【０１９８】
〈工程３：３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−ネオペンチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン〉
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（２−ネオペンチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｓ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），０．８９（９Ｈ，ｓ）
【０１９９】
〈工程４：２−［４−（２−ネオペンチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド〉
実施例１の工程８に記載の手順に従って、３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−ネオペンチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３６２（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｓ），２．６８（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），０．８８（９Ｈ，ｓ）
【０２００】
〈工程５：２−［４−（２−ネオペンチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン〉
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−ネオペンチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド（工程４）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３３６（Ｍ+）
【０２０１】
〈工程６：２−ネオペンチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−ネオペンチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），６．１８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５６−３．４６（２Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．６０（２Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），０．８７（９Ｈ，ｓ）
【０２０２】
（実施例１６）
《５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−ネオペンチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ナトリウム塩》
実施例２に記載の手順に従って、５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−ネオペンチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例１５）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３４（Ｍ＋Ｈ）+
【０２０３】
（実施例１７）
《５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−［２−（１，３−チアゾール−２−イル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン》〈工程１：Ｎ−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−Ｎ−（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミン〉
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−｛４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（実施例１の工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．４６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．７Ｈｚ），３．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）
【０２０４】
〈工程２：Ｎ2−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−４，６−ジメチル−２，３−ピリジンジアミン〉
実施例６の工程３に記載の手順に従って、Ｎ−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−Ｎ−（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミン（工程１）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３８３（Ｍ+）
【０２０５】
〈工程３：３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−５，７−ジメチル−２−［２−（１，３−チアゾール−２−イル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン〉
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中のＮ2−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−４，６−ジメチル−２，３−ピリジンジアミン（工程２，２７６ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）及び３−（１，３−チアゾール−２−イル）プロパン酸（１５７ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）の混合物に、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド，ヒドロクロライド（ＷＳＣ）（１９２ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）を一度に添加した。その反応混合物を一晩室温で撹拌した。前記反応混合物を減圧下で濃縮した。その残さをトルエン（２０ｍＬ）に懸濁し、そして１５０℃で５時間加熱した。その反応混合物を水（５０ｍＬ）に注ぎ入れ、その有機相を分離し、そしてその水性相を酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。一体とした有機相をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、そして乾燥した（Ｎａ2ＳＯ4）。溶媒除去後、その粗生成物をヘキサン／酢酸エチル（１：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、標記化合物２１０ｍｇ（５３％）を得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３９６（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｓ），３．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．６９−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．３９−３．２０（２Ｈ，ｍ），３．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ）
【０２０６】
〈工程４：２−（４−｛５，７−ジメチル−２−［２−（１，３−チアゾール−２−イル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル｝フェニル）エチルアジド〉
実施例１の工程８に記載の手順に従って、３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−５，７−ジメチル−２−［２−（１，３−チアゾール−２−イル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ４０３（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｓ），３．６３−３．５４（４Ｈ，ｍ），３．３４−３．２６（２Ｈ，ｍ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．６８（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ）
【０２０７】
〈工程５：２−（４−｛５，７−ジメチル−２−［２−（１，３−チアゾール−２−イル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル｝フェニル）エチルアミン〉
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−（４−｛５，７−ジメチル−２−［２−（１，３−チアゾール−２−イル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル｝フェニル）エチルアジド（工程４）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３７７（Ｍ+）
【０２０８】
〈工程６：５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−［２−（１，３−チアゾール−２−イル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−（４−｛５，７−ジメチル−２−［２−（１，３−チアゾール−２−イル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル｝フェニル）エチルアミン（工程５）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５７５（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１９−７．１５（３Ｈ，ｍ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），６．２１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５２−３．４０（４Ｈ，ｍ），３．２０−３．１３（２Ｈ，ｍ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ）
【０２０９】
（実施例１８）
《３−｛４−［２−（｛［（４−ビフェニルスルホニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］フェニル｝−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン》
〈工程１：フェニル・２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルカーバメート〉
氷浴で冷却したジクロロメタン（２６ｍＬ）中の２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン（実施例１の工程９，１．５５ｇ，５．３ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．８０ｍＬ，５．８ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、クロロギ酸フェニル（０．６９ｍＬ，５．５ｍｍｏｌ）を滴下し、そしてその混合物を周囲温度で撹拌した。３０分間後、その反応混合物を水性飽和炭酸水素ナトリウム（３０ｍＬ）とジクロロメタン（３０ｍＬ）との間で分配した。その有機層を分離し、そしてその水性相をジクロロメタン（３０ｍＬ）で抽出した。一体とした有機相を乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、そして減圧下で濃縮した。残さをジクロロメタン／ヘキサンから再結晶化し、淡褐色結晶として標記化合物１．９０ｇ（８７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４３−７．１１（９Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｓ），５．５０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５７（２Ｈ，シュードｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０２１０】
〈工程２：３−｛４−［２−（｛［（４−ビフェニルスルホニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］フェニル｝−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン〉
ＤＭＦ（３ｍＬ）中の４−ビフェニルスルホンアミド（「Gｒｅｅｎｌｅｅ，Ｗ．Ｊ．；Ｗａｌｓｈ，Ｔ．Ｆ．ら；Ｅｕｒ．Ｐａｔ．Ａｐｐｌ．，ＥＰ６１７００１（１９９４）」，５６ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、ＮａＨ（６０％オイル分散液，２０ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）を室温で添加した。５分間後、フェニル・２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルカーバメート（工程１，１００ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）を添加し、そしてその混合物を更に１時間撹拌した。その混合物を水（５０ｍＬ）に注ぎ入れ、そしてジエチルエーテル（２×５０ｍＬ）で抽出した。その一体とした抽出物を水（５０ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、そして乾燥した（ＭｇＳＯ4）。溶媒を除去し、白色油状固形物を得た。分取ＴＬＣ（酢酸エチル）によって精製を行い、無色油状体として標記化合物６６ｍｇ（５０％）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５５４（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６０−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｓ），６．１１（１Ｈ，ｂｒ．ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５．９，６．０Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．６４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０２１１】
（実施例１９）
《２−エチル−５，７−ジメチル−３−｛４−［２−（｛［（１−ナフチルスルホニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン》
実施例１８の工程２に記載の手順に従って、フェニル・２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルカーバメート（実施例１８の工程１）及び１−ナフチルスルホンアミド（Ａｒｎｓｗａｌｄ，Ｍ．；Ｎｅｕｍａｎｎ，Ｗ．Ｐ．Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，１９９１，１２４，１９９７；Ｋｈｏｒｇａｍｉ，Ｍ．Ｈ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９７２，５７４）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２８（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．５２−８．４８（１Ｈ，ｍ），８．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．１，７．３Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，８．３Ｈｚ），８．００−７．９４（１Ｈ，ｍ），７．６３−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｓ），６．３２（１Ｈ，ｂｒ．ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．５０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５．９，６．０Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．６８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０２１２】
（実施例２０）
《２−エチル−５，７−ジメチル−３−｛４−［２−（｛［（２−ナフチルスルホニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン》
実施例１８の工程２に記載の手順に従って、フェニル・２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルカーバメート（実施例１８の工程１）及び２−ナフチルスルホンアミドから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２８（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．６０（１Ｈ，ｓ），８．０１−７．８４（５Ｈ，ｍ），７．６４−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．０８（４Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｓ），６．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．５２−３．４５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），２．８４−２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．７１−２．６２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），１．２２−１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０２１３】
（実施例２１）
《２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（２−チエニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン》
実施例１８の工程２に記載の手順に従って、フェニル・２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルカーバメート（実施例１８の工程１）及び２−チオフェンスルホンアミド（Ｈｕａｎｇ，Ｈ．Ｃ．；Ｒｅｉｎｈａｒｄ，Ｅ．Ｊ．；Ｒｅｉｔｚ，Ｄ．Ｂ．ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，１９９４，３５，７２０１．；Ｇｒａｈａｍ，Ｓ．Ｌ．；Ｓｃｈｏｌｚ，Ｔ．Ｈ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９８６，１０３１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０１（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３，４．９Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３，４．９Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．８，５．０Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｓ），６．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．５３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．９６（３Ｈ，ｓ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．６７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０２１４】
（実施例２２）
《３−（４−｛２−［（｛［（５−クロロ−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン》
実施例１８の工程２に記載の手順に従って、フェニル・２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルカーバメート（実施例１８の工程１）及び５−クロロ−２−チオフェンスルホンアミドから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１８（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．９９（１Ｈ，ｓ），７．５８−７．５６（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．１５（４Ｈ，ｍ），６．９４−６．９２（１Ｈ，ｍ），６．０４（１Ｈ，ｂｒ），３．５３−３．５１（２Ｈ，ｍ），２．８７（２Ｈ，ｍ），２．７３−２．６５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０２１５】
（実施例２３）
《３−（４−｛２−［（｛［（４，５−ジクロロ−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン》
実施例１８の工程２に記載の手順に従って、フェニル・２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルカーバメート（実施例１８の工程１）及び５，６−ジクロロ−２−チオフェンスルホンアミドから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５５２（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４９（１Ｈ，ｓ），７．２７−７．１４（４Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｓ），３．４７（２Ｈ，ｂｒ），２．７５（２Ｈ，ｂｒ），２．６９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６４（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０２１６】
（実施例２４）
《３−｛４−［２−（｛［（１−ベンゾチエン−２−イルスルホニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］フェニル｝−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン》
実施例１８の工程２に記載の手順に従って、フェニル・２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルカーバメート（実施例１８の工程１）及び１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド（Ｃｈｅｒｎ，Ｊ．；Ｌｅｕ，Ｙ．ら；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９７，４０，２２７６．；Ｇｒａｈａｍ，Ｓ．Ｌ．；Ｓｈｅｐａｒｄ，Ｋ．Ｌ．ら；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９８９，３２，２５４８）から標記化合物を調製した。
融点：１２８．０−１３０．０℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３４（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ８．０５−８．００（３Ｈ，ｍ），７．５０−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｓ），６．６１−６．５６（１Ｈ，ｍ），３．３４−３．２８（２Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．６８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０２１７】
（実施例２５）
《３−（４−｛２−［（｛［（２−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン》
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン（実施例１の工程９）及び２−クロロベンゼンスルホニルイソシアネートから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１２（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．２１−８．１７（１Ｈ，ｄ，７．７Ｈｚ），７．５７−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．３２−７．２２（４Ｈ，ｍ），６．９３（ｓ，１Ｈ），６．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．５６−３．４９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．８９−２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８０−２．７１（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６７（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），１．２８−１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０２１８】
（実施例２６）
《２−エチル−５−メチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン》
〈工程１：２−｛４−［（６−メチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール〉
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２−クロロ−６−メチル−３−ニトロピリジン〔「Ｔａｋａｙａｍａ，Ｋ．，Ｉｗａｔａ，Ｍ．，Ｋｏｎｏ，Ｎ．ら，特開平１１−２９２８７７（１９９９）」；「Ｄｉｎｇ，Ｃ．Ｚ．，Ｈｕｎｔ，Ｊ．Ｔ．，Ｋｉｍ，Ｓ．ら，ＰＣＴ国際公開公報ＷＯ９７３０９９２（１９９７）」〕及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．２８−７．３３（４Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８１（３Ｈ，ｓ）
【０２１９】
〈工程２：２−｛４−［（３−アミノ−６−メチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール〉
メタノール（１００ｍＬ）中の２−｛４−［（６−メチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程１，４．６ｇ，１６．９ｍｍｏｌ）の溶液に、１０％Ｐｄ−Ｃ（３００ｍｇ）を添加した。得られた混合物を水素雰囲気下で２時間撹拌した。その混合物をセライトのパッドを通じてろ過し、そして濾液を濃縮した。その残さを、ヘキサン／酢酸エチル（１：２から１：５で勾配溶離）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、黄色固形物として標記化合物３．８ｇ（９２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．１０−７．１６（４Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．１９（１Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．３５（３Ｈ，ｓ）
【０２２０】
〈工程３：２−［４−（２−エチル−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−６−メチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３３７（Ｍ+）
【０２２１】
〈工程４：２−［４−（２−エチル−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５６（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０２２２】
〈工程５：２−［４−（２−エチル−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド〉
ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の２−［４−（２−エチル−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール（工程４，２１７ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）の混合物に、ジエチルアゾジカルボキシレート（ＤＥＡＤ）（０．３ｍＬ，１．５ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（３８０ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）、及びジフェニルホスホリルアジド（ＤＰＰＡ）（０．４ｍＬ，１．５ｍｍｏｌ）を添加した。その混合物を室温で４．５時間撹拌した。溶媒除去後、その残さを、ヘキサン／酢酸エチル（１：１から１：２で勾配溶離）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、褐色油状体として標記化合物７０ｍｇ（３０％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３４−７．４４（４Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５７（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０２２３】
〈工程６：２−［４−（２−エチル−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン〉
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５５（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０２２４】
〈工程７：２−エチル−５−メチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７６（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．１７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．６９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０２２５】
（実施例２７）
《２−エチル−５−メチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ナトリウム塩》
実施例２に記載の手順に従って、２−エチル−５−メチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例２６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．３６（４Ｈ，ｓ），７．１１−７．１５（３Ｈ，ｍ），２．６７−２．７５（４Ｈ，ｍ），２．５０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），１．２１−１．２４（３Ｈ，ｍ）
【０２２６】
（実施例２８）
《２−エチル−５−メトキシ−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン》
〈工程１：２−｛４−［（６−メトキシ−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール〉
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２−クロロ−６−メトキシ−３−ニトロピリジン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１０．５９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０２２７】
〈工程２：２−｛４−［（３−アミノ−６−メトキシ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール〉
エタノール／水（ｖ／ｖ，２：１，９０ｍＬ）中の２−｛４−［（６−メトキシ−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程１，３．５２ｇ，１２．１７ｍｍｏｌ）、鉄粉（３．４ｇ，６０．８４ｍｍｏｌ）、及び塩化アンモニウム（３２５ｍｇ，６．０８ｍｍｏｌ）の混合物を、還流温度で１時間加熱した。冷却後、その触媒を取り除き、そして濾液を濃縮した。その残さを酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出し、そして水で洗浄した。その有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮し黒色油状体として標記化合物３．４１ｇ（定量的収率）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０２２８】
〈工程３：２−［４−（２−エチル−５−メトキシ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−６−メトキシ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ  Ｒｆ＝０．５０（ヘキサン／酢酸エチル＝２：１）
【０２２９】
〈工程４：２−［４−（２−エチル−５−メトキシ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−メトキシ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．９８−３．８８（２Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０２３０】
〈工程５：２−［４−（２−エチル−５−メトキシ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド〉
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−（４−（２−エチル−５−メトキシ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル）エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
ＴＬＣ  Ｒｆ＝０．７８（ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）
【０２３１】
〈工程６：２−［４−（２−エチル−５−メトキシ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン〉
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−メトキシ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４０−７．３１（４Ｈ，ｍ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．１３−３．１０（２Ｈ，ｍ），３．００−２．９７（２Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０２３２】
〈工程７：２−エチル−５−メトキシ−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−メトキシ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４−７．２７（６Ｈ，ｍ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．６０−３．５３（２Ｈ，ｍ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０２３３】
（実施例２９）
《２−エチル−５−メトキシ−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ナトリウム塩》
実施例２に記載の手順に従って、２−エチル−５−メトキシ−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例２８）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４１−７．３４（４Ｈ，ｍ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．１４（２Ｈ，ｍ），２．７５−２．６８（４Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax１５９７，１５１８，１４８９，１４２５，１３８９，１２６１，１１３０，１０８６ｃｍ-1
【０２３４】
（実施例３０）
《６−クロロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン》
〈工程１：２−｛４−［（５−メチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール〉
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２−クロロ−５−メチル−３−ニトロピリジン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．９６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．３２−８．３１（２Ｈ，ｍ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．８５（２Ｈ，ｍ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．３２（３Ｈ，ｓ）
【０２３５】
〈工程２：２−｛４−［（３−アミノ−５−メチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール〉
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−｛４−［（５−メチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．５９（１Ｈ，ｍ），７．０８−７．００（４Ｈ，ｍ），６．８０（１Ｈ，ｍ），３．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．１９（３Ｈ，ｓ）
【０２３６】
〈工程３：２−［４−（２−エチル−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−５−メチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ  Ｒｆ＝０．７４（ジクロロメタン／メタノール＝１０：１）
【０２３７】
〈工程４：２−［４−（２−エチル−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．１２（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．９１−３．８５（２Ｈ，ｍ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４６（３Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０２３８】
〈工程５：２−［４−（２−エチル−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド〉
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．１３（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４６（３Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０２３９】
〈工程４：２−［４−（２−エチル−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン〉
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．１２（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．９１−２．７８（４Ｈ，ｍ），２．４６（３Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０２４０】
〈工程５：２−エチル−６−メチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン〉
この反応は、実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から実施した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．８６−７．８２（３Ｈ，ｍ），７．３３−７．２１（６Ｈ，ｍ），６．２７（１Ｈ，ｍ），３．５２−３．４９（２Ｈ，ｍ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０２４１】
（実施例３１）
《６−クロロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ナトリウム塩》
実施例２に記載の手順に従って、２−エチル−６−メチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例３０）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ８．０４（１Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｍ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３６（４Ｈ，ｓ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．１３（２Ｈ，ｍ），２．７８−２．７１（４Ｈ，ｍ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax１６０１，１５１８，１４２３，１３７５，１２８３，１２５０，１１２８，１０８４ｃｍ-1
【０２４２】
（実施例３２）
《６−クロロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン》
〈工程１：２−｛４−［（５−クロロ−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール〉
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２，５−ジクロロ−３−ニトロピリジン〔「Ｍａｒｆａｔ，Ａ．，Ｒｏｂｉｎｓｏｎ，Ｒ．Ｐ．，ＵＳ  ｐａｔ．Ａｐｐｌ．，ＵＳ５８１１４３２（１９９８）」；「Ｈａｅｓｓｉｇ，Ｒ．，Ｓｉｅｇｒｉｓｔ，Ｕ．，Ｅｕｒ．Ｐａｔ．Ａｐｐｌ．，ＥＰ４８３０６１（１９９２）」〕及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１０．００（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．５１−８．５０（１Ｈ，ｍ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．８８−３．８７（２Ｈ，ｍ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０２４３】
〈工程２：２−｛４−［（３−アミノ−５−クロロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール〉
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−｛４−［（５−クロロ−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．１９−７．０１（４Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）
【０２４４】
〈工程３：２−［４−（６−クロロ−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−５−クロロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
ＴＬＣ  Ｒｆ＝０．４３（ヘキサン／酢酸エチル＝２：１）
【０２４５】
〈工程４：２−［４−（６−クロロ−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｓ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０２４６】
〈工程５：２−［４−（６−クロロ−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド〉
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０２４７】
〈工程６：２−［４−（６−クロロ−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン〉
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．１３−３．０８（２Ｈ，ｍ），２．９５−２．７８（４Ｈ，ｍ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０２４８】
〈工程７：６−クロロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３８−７．２７（６Ｈ，ｍ），６．５１−６．４８（１Ｈ，ｍ），３．５７−３．５０（２Ｈ，ｍ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０２４９】
（実施例３３）
《６−クロロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ナトリウム塩》
実施例２に記載の手順に従って、６−クロロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例３２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ８．２４−８．２１（２Ｈ，ｍ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４２−７．３４（４Ｈ，ｍ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．１３（２Ｈ，ｍ），２．８１−２．６９（４Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax１５９７，１５１６，１４２１，１３７５，１２４６，１１２８，１０８４ｃｍ-1
【０２５０】
（実施例３４）
《２−エチル−５，６−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン》
〈工程１：２−｛４−［（５，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール〉
トルエン（８０ｍＬ）中の２−クロロ−５，６−ジメチル−３−ニトロピリジン（「Ｇｏｄａｒｄ，Ａ．，Ｒｏｃｃａ，Ｐ．，Ｐｏｍｅｌ，Ｖ．ら，Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．，１９９６，５１７，２５」；「Ｒｏｃｃａ，Ｐ．，Ｍａｒｓａｉｓ，Ｆ．，Ｇｏｄａｒｄ，Ａ．ら，ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，１９９３，３４，２９３７」，３．３ｇ，１７．５ｍｍｏｌ）、４−アミノフェニルエチルアルコール（３．６ｇ，２６．３ｍｍｏｌ）、及び２，６−ルチジン（３．７ｍＬ）の混合物を還流温度下で１９時間撹拌した。その混合物を、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、そして１Ｎ−ＮａＯＨ水溶液（５０ｍＬ）及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。その有機層を乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１：１）で溶離するシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、オレンジ色固形物として標記化合物１．８ｇ（３７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．２４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．１，７．６Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），１．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）
【０２５１】
〈工程２：２−｛４−［（３−アミノ−５，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール〉
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−｛４−［（５，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｓ），６．２２（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），３．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．１２（３Ｈ，ｓ）
【０２５２】
〈工程３：２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−５，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．３７−２．２８（２Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０２５３】
〈工程４：２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２９６（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．７５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．９２（２Ｈ，ｂｒ．ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０２５４】
〈工程５：３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５，６−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン〉
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０２５５】
〈工程６：２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド〉
実施例１の工程８に記載の手順に従って、３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５，６−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０２５６】
〈工程７：２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン〉
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），３．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）
【０２５７】
〈工程８：２−エチル−５，６−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン（工程７）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９２（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｓ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．２４（１Ｈ，ｍ），３．５１（２Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），２．６６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０２５８】
（実施例３５）
《２−エチル−５，６−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ナトリウム塩》
実施例２に記載の手順に従って、２−エチル−５，６−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例３４）から標記化合物を調製した。
融点：１５６．０−１５８．５℃；1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．５８（１Ｈ，ｓ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１９−７．１３（４Ｈ，ｍ），６．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．０１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．１５−２．９８（２Ｈ，ｍ），２．５９−２．５５（２Ｈ，ｍ），２．５０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．１３（３Ｈ，ｓ），２．０９（３Ｈ，ｓ），１．０１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０２５９】
（実施例３６）
《２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート》
実施例３に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール（実施例３４の工程４）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９３（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｓ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２５−７．１６（４Ｈ，ｍ），４．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０２６０】
（実施例３７）
《５，６−ジクロロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン》
〈工程１：２−｛４−［（５，６−ジクロロ−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール〉
実施例３４の工程１に記載の手順に従って、３−ニトロ−２，５，６−トリクロロピリジン（Ｈｏｒｎ，Ｕ．，Ｍｕｔｔｅｒｅｒ，Ｆ．，Ｗｅｉｓ，Ｃ．Ｄ．Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ．，１９７６，５９，１９０）及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３２７（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１０．１１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．９３−３．８６（２Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０２６１】
〈工程２：２−｛４−［（３−アミノ−５，６−ジクロロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール〉
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−｛４−［（５，６−ジクロロ−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ２９７（Ｍ+）
【０２６２】
〈工程３：２−［４−（２−エチル−５，６−ジクロロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−５，６−ジクロロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ  Ｒｆ＝０．６３（酢酸エチル／ヘキサン＝１：１）
【０２６３】
〈工程４：２−［４−（２−エチル−５，６−ジクロロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，６−ジクロロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３３５（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．１１（１Ｈ，ｓ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０２６４】
〈工程５：３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５，６−ジクロロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン〉
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，６−ジクロロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．１３（１Ｈ，ｓ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０２６５】
〈工程６：２−［４−（２−エチル−５，６−ジクロロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド〉
実施例１の工程８に記載の手順に従って、３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５，６−ジクロロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程５）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３６０（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．１１（１Ｈ，ｓ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０２６６】
〈工程７：２−［４−（２−エチル−５，６−ジクロロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン〉
メタノール（１０ｍＬ）中の２−［４−（２−エチル−５，６−ジクロロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド（工程６，６９ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）の溶液に、リンドラー触媒（５ｍｇ）を添加した。得られた混合物を、水素雰囲気下で６時間撹拌した。その混合物を、セライトのパッドを通じてろ過し、そして濾液を濃縮した。分取ＴＬＣ（ジクロロメタン／メタノール＝１０：１）により精製を実施して、無色固形物として標記化合物６０ｍｇ（９４％）を得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３３４（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．１１（１Ｈ，ｓ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０２６７】
〈工程８：５，６−ジクロロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，６−ジクロロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン（工程７）から標記化合物を調製した。
融点：１８８．０−１８９．０℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３２（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．１２（１Ｈ，ｓ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３６−７．２５（６Ｈ，ｍ），６．４９（１Ｈ，ｂｒ．ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５．９，７．０Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０２６８】
（実施例３８）
《５−クロロ−２−エチル−６−メチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン》
〈工程１：２−｛４−［（６−クロロ−５−メチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール〉
実施例３４の工程１に記載の手順に従って、２，６−ジクロロ−５−メチル−３−ニトロピリジン（Ｈｏｒｎ，Ｕ．；Ｍｕｔｔｅｒｅｒ，Ｆ．；Ｗｅｉｓ，Ｃ．Ｄ．Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ．，１９７６，５９，１９０）及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１０．０５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．３４（１Ｈ，ｓ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），２．３３（３Ｈ，ｓ）
【０２６９】
〈工程２：２−｛４−［（３−アミノ−６−クロロ−５−メチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール〉
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−｛４−［（６−クロロ−５−メチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．１４−７．０８（４Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｓ），６．２１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．３３（３Ｈ，ｓ）
【０２７０】
〈工程３：２−［４−（５−クロロ−２−エチル−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−６−クロロ−５−メチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３７１（Ｍ+）
【０２７１】
〈工程４：２−［４−（５−クロロ−２−エチル−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２−エチル−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３１５（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８７（１Ｈ，ｓ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．４７（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）
【０２７２】
〈工程５：３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−５−クロロ−２−エチル−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン〉
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２−エチル−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３３３（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８８（１Ｈ，ｓ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．４８（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
【０２７３】
〈工程６：２−［４−（５−クロロ−２−エチル−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド〉
実施例１の工程８に記載の手順に従って、３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−５−クロロ−２−エチル−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８７（１Ｈ，ｓ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４８（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０２７４】
〈工程７：２−［４−（５−クロロ−２−エチル−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン〉
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２−エチル−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８８（１Ｈ，ｓ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４８（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０２７５】
〈工程８：５−クロロ−２−エチル−６−メチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２−エチル−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン（工程７）から標記化合物を調製した。
融点：２０５−２０６℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１２（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．９０（１Ｈ，ｓ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３３−７．２３（６Ｈ，ｍ），６．４６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５５−３．４９（２Ｈ，ｍ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０２７６】
（実施例３９）
《５−クロロ−２−エチル−７−メチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン》
〈工程１：２−｛４−［（６−クロロ−４−メチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール〉
実施例３４の工程１に記載の手順に従って、２，６−ジクロロ−４−メチル−３−ニトロピリジン〔Ｉｎｕｂｕｓｈｉ，Ａ．；Ｋａｗａｎｏ，Ｅ．；Ｓｈｉｍａｄａ，Ｋｅ．ら；ＰＣＴ国際公開公報ＷＯ９８０２４４２（１９９８）〕及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．５６（１Ｈ，ｓ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．５５（３Ｈ，ｓ）
【０２７７】
〈工程２：２−｛４−［（３−アミノ−６−クロロ−４−メチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール〉
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−｛４−［（６−クロロ−４−メチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ２７７（Ｍ+）
【０２７８】
〈工程３：２−［４−（５−クロロ−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−６−クロロ−４−メチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
ＴＬＣ  Ｒｆ＝０．４６（酢酸エチル／ヘキサン＝１：１）
【０２７９】
〈工程４：２−［４−（５−クロロ−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３１５（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｓ），４．００−３．８５（２Ｈ，ｍ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６８（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０２８０】
〈工程５：３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−５−クロロ−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン〉
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｓ），３．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６８（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０２８１】
〈工程６：２−［４−（５−クロロ−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド〉
実施例１の工程８に記載の手順に従って、３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−５−クロロ−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｓ），３．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６８（３Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０２８２】
〈工程７：２−［４−（５−クロロ−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン〉
ＴＨＦ（５ｍＬ）中の２−［４−（５−クロロ−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド（工程６，５７ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、トリフェニルホスフィン（４７ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を室温で添加した。前記添加終了後、同じ温度で、更に３時間撹拌を継続した。得られた混合物に水（０．１ｍＬ）を室温で添加し、そしてその反応混合物を室温で２０時間撹拌した。その混合物を濃縮し、無色固形物を得た。分取ＴＬＣ（ジクロロメタン／メタノール／トリエチルアミン＝１０：１：１）によって精製を実施して、無色固形物として標記化合物１３ｍｇ（２５％）を得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３１３（Ｍ+）
【０２８３】
〈工程８：５−クロロ−２−エチル−７−メチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン（工程７）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１２（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４−７．２３（６Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｓ），６．３７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），３．５６−３．５２（２Ｈ，ｍ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６９（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０２８４】
（実施例４０）
《２−エチル−７−メチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−６−［（メチルスルホニル）アミノ］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン》
〈工程１．２−｛４−［（４−メチル−３，５−ジニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール〉
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２−クロロ−４−メチル−３，５−ジニトロピリジン（Ｃｚｕｂａ，Ｒｏｃｚ．Ｃｈｅｍ．，１９６７，４１，４７９）及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．９０（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．６２（３Ｈ，ｓ）
【０２８５】
〈工程２：２−｛４−［（３−アミノ−４−メチル−５−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール〉
アセトニトリル（１４ｍＬ）中の２−｛４−［（４−メチル−３，５−ジニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程１，４．２ｇ，１３．１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（９．６ｍＬ，６８．９ｍｍｏｌ）、及び１０％Ｐｄ−Ｃ（６２４ｍｇ，０．５９ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、アセトニトリル（６．２ｍＬ）中のギ酸（２．３ｍＬ，６１．０ｍｍｏｌ）の溶液を、０℃で３０分間かけて滴下した。室温で５時間撹拌後、その混合物をセライトのパッドを通じてろ過し、そして濾液を濃縮した。その残さをジクロロメタン（１００ｍＬ）に溶解した。その溶液を水性１Ｎ−ＮａＯＨ（５０ｍＬ）及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１：１から１：２で勾配溶離）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、赤色結晶として標記化合物２．２ｇ（６０％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．４２（１Ｈ，ｓ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），３．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．４７（３Ｈ，ｓ）
【０２８６】
〈工程３：２−［４−（２−エチル−７−メチル−６−ニトロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−４−メチル−５−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．０３（１Ｈ，ｓ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０３（３Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０２８７】
〈工程４：２−［４−（６−アミノ−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート〉
メタノール（１００ｍＬ）中の２−［４−（２−エチル−７−メチル−６−ニトロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３，２．５ｇ，６．６ｍｍｏｌ）及び１０％Ｐｄ−Ｃ（２５０ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）の懸濁液を、水素雰囲気下で２時間撹拌した。その懸濁液を、セライトのパッドを通じてろ過し、そして濾液を濃縮し、褐色油状体として標記化合物２．４ｇ（９９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８２（１Ｈ，ｓ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．５１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０２８８】
〈工程５：２−（４−｛２−エチル−７−メチル−６−［（メチルスルホニル）アミノ］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル｝フェニル）エチル・プロピオネート〉
ジクロロメタン（１８ｍＬ）中の２−［４−（６−アミノ−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程４，１．０ｇ，３．０ｍｍｏｌ）及びピリジン（２８０ｍｇ，３．５ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、塩化メタンスルホニル（３７２ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、そしてその混合物を室温で１６時間撹拌した。その反応を水（１０ｍＬ）で急冷し、そしてその混合物をジクロロメタン（５０ｍＬ）で抽出した。その有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮した。酢酸エチル（１：１から１：２で勾配溶離）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製を実施して、黄褐色油状体として標記化合物８９０ｍｇ（７０％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．２６（１Ｈ，ｓ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０３−３．０１（５Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７５（３Ｈ，ｓ），２．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０２８９】
〈工程６：Ｎ−｛２−エチル−３−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル｝メタンスルホンアミド〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−（４−｛２−エチル−７−メチル−６−［（メチルスルホニル）アミノ］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル｝フェニル）エチル・プロピオネート（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．２２（１Ｈ，ｓ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０３（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．７６（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０２９０】
〈工程７：Ｎ−｛３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル｝メタンスルホンアミド〉
実施例１の工程７に記載の手順に従って、Ｎ−｛２−エチル−３−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル｝メタンスルホンアミド（工程６）から標記化合物を調製した。
ＴＬＣ  Ｒｆ＝０．４０（酢酸エチル）
【０２９１】
〈工程８：Ｎ−｛３−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル｝メタンスルホンアミド〉
実施例１の工程８に記載の手順に従って、Ｎ−｛３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル｝メタンスルホンアミド（工程７）から標記化合物を調製した。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．２６（１Ｈ，ｓ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０３（３Ｈ，ｓ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．７５（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０２９２】
〈工程９：Ｎ−｛３−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル｝メタンスルホンアミド〉
実施例１の工程９に記載の手順に従って、Ｎ−｛３−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル｝メタンスルホンアミド（工程８）から標記化合物を調製した。ＴＬＣ  Ｒｆ＝０．０５（酢酸エチル）
【０２９３】
〈工程１０：２−エチル−７−メチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−６−［（メチルスルホニル）アミノ］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、Ｎ−｛３−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル｝メタンスルホンアミド（工程９）から標記化合物を調製した。
融点：１６６℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５７１．２５（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．１６（１Ｈ，ｓ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３１−７．１８（６Ｈ，ｍ），６．３９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．４８−３．４６（２Ｈ，ｍ），３．００（３Ｈ，ｓ），２．８２−２．７１（７Ｈ，ｍ），２．３９（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）
【０２９４】
（実施例４１）
《６−シアノ−２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン》
〈工程１，６−ヒドロキシ−２，４−ジメチルニコチノニトリル〉
５％水性硫酸（６００ｍＬ）中の６−アミノ−２，４−ジメチルニコチノニトリル（「Ｓａｔｏ，Ｋ．ら；Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，１９６９，４２，２３１９」，２２．４ｇ，１５２ｍｍｏｌ）のの撹拌した溶液に、水（１００ｍＬ）中の亜硝酸ナトリウム（２５．２ｇ，３６５ｍｍｏｌ）の溶液を０℃で滴下し、そしてその混合物を、室温で１６時間撹拌した。得られた沈殿物をろ過によって収集して、標記化合物１０．２ｇ（４５％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ１２．２７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．１７（１Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ）
【０２９５】
〈工程２：６−ヒドロキシ−２，４−ジメチル−５−ニトロニコチノニトリル〉
硝酸（発煙，３６ｍＬ）及び硫酸（１８ｍＬ）の撹拌した混合物に、６−ヒドロキシ−２，４−ジメチルニコチノニトリル（工程１，９．０ｇ，６０．８ｍｍｏｌ）を一度に添加し、そしてその混合物を室温で撹拌した。１時間後、その混合物を水（１００ｍＬ）に注ぎ入れ、そして水性２Ｎ−ＮａＯＨで中和した。得られた沈殿物をろ過によって収集して、標記化合物３．２ｇ（２７％）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ２．２８（３Ｈ，ｓ），２．１１（３Ｈ，ｓ）
【０２９６】
〈工程３：６−クロロ−２，４−ジメチル−５−ニトロニコチノニトリル〉
６−ヒドロキシ−２，４−ジメチル−５−ニトロニコチノニトリル（工程２，３．２ｇ，１６．６ｍｍｏｌ）のオキシ塩化リン（２０ｍＬ）の混合物を１００℃で１６時間撹拌した。冷却後、その混合物を水（１００ｍＬ）に注ぎ入れた。得られた混合物をジクロロメタン（３×１００ｍＬ）で抽出した。その有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮し、褐色固形物として標記化合物２．３ｇ（６６％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ２．８２（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ）
【０２９７】
〈工程４：６−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］−２，４−ジメチル−５−ニトロニコチノニトリル〉
実施例１の工程３に記載の手順に従って、６−クロロ−２，４−ジメチル−５−ニトロニコチノニトリル（工程３）及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．３７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．８９−３．８７（２Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７２（３Ｈ，ｓ），２．６５（３Ｈ，ｓ），１．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ）
【０２９８】
〈工程５：５−アミノ−６−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］−２，４−ジメチルニコチノニトリル〉
実施例１の工程４に記載の手順に従って、６−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］−２，４−ジメチル−５−ニトロニコチノニトリル（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８９−３．８２（２Ｈ，ｍ），３．１１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．５８（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），１．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）
【０２９９】
〈工程６：２−［４−（６−シアノ−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、５−アミノ−６−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］−２，４−ジメチルニコチノニトリル（工程５）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ  Ｒｆ＝０．４（ヘキサン／酢酸エチル＝１：１）
【０３００】
〈工程７：２−エチル−３−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−カルボニトリル〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（６−シアノ−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．０１−３．９４（２Ｈ，ｍ），３．４９−３．４７（１Ｈ，ｍ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．８６（３Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．７４（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０３０１】
〈工程８：３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−カルボニトリル〉
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−エチル−３−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−カルボニトリル（工程７）から標記化合物を調製した。
ＴＬＣ  Ｒｆ＝０．８（ヘキサン／酢酸エチル＝１：１）
【０３０２】
〈工程９：３−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−カルボニトリル〉
実施例１の工程８に記載の手順に従って、３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−カルボニトリル（工程８）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８６（３Ｈ，ｓ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．７３（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０３０３】
〈工程１０：３−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−カルボニトリル〉
実施例１の工程９に記載の手順に従って、３−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−カルボニトリル（工程９）から標記化合物を調製した。
ＴＬＣ  Ｒｆ＝０．０５（ヘキサン／酢酸エチル＝１：１）
【０３０４】
〈工程１１：６−シアノ−２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、３−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−カルボニトリル（工程１０）から標記化合物を調製した。
融点：１３３℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１７．１２（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３７−７．２５（６Ｈ，ｍ），６．４６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５６−３．５４（２Ｈ，ｍ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８５（３Ｈ，ｓ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．６８（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
【０３０５】
（実施例４２）
《２−エチル−４，６−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン》
〈工程１：２−｛４−［（２，６−ジメチル−３−ニトロ−４−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール〉
実施例１の工程３に記載の手順に従って、４−クロロ−２，６−ジメチル−３−ニトロピリジン（Ｔａｎａｋａ，Ａ．ら；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９９，４１，４４０８）及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．７４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｓ），３．９５−３．８９（２Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７２（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ）
【０３０６】
〈工程２：２−｛４−［（３−アミノ−２，６−ジメチル−４−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール〉
実施例１の工程４に記載の手順に従って、２−｛４−［（２，６−ジメチル−３−ニトロ−４−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｓ），５．８２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．１８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ）
【０３０７】
〈工程３：２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート〉
２−｛４−［（３−アミノ−２，６−ジメチル−４−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程２，２．４ｇ，９．３ｍｍｏｌ）、無水プロピオン酸（１３ｍＬ，１０１ｍｍｏｌ）、及びプロピオン酸（１３ｍＬ，１７４ｍｍｏｌ）の混合物を１２０℃で１６時間撹拌した。冷却後、その混合物を水性２Ｎ−ＮａＯＨ（１５０ｍＬ）で希釈し、そしてジクロロメタン（３×１５０ｍＬ）で抽出した。その一体とした有機抽出物をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮した。ジクロロメタン／メタノール（２０：１から１０：１で勾配溶離）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、褐色油状体として標記化合物２．３ｇ（６９％）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｓ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）
【０３０８】
〈工程４：２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５４（３Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０３０９】
〈工程５：１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン〉
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
ＴＬＣ  Ｒｆ＝０．１（酢酸エチル）
【０３１０】
〈工程６：１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン〉
実施例１の工程８に記載の手順に従って、１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．５６（３Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０３１１】
〈工程７：２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチルアミン〉
実施例１の工程９に記載の手順に従って、１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｓ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．９０−２．７８（４Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０３１２】
〈工程８：２−エチル−４，６−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程７）から標記化合物を調製した。
融点：１４３℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９２．１２（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｓ），３．５８−３．５１（２Ｈ，ｍ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８９（３Ｈ，ｓ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０３１３】
（実施例４３）
《２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》
〈工程１：２−［４−（２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２−クロロニトロベンゼン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．４７（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．８Ｈｚ），７．４０−７．１６（６Ｈ，ｍ），６．８１−６．７０（１Ｈ，ｍ），３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）
【０３１４】
〈工程２：２−［４−（２−アミノアニリノ）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程４に記載の手順に従って、２−［４−（２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．１５−６．９６（４Ｈ，ｍ），６．８２−６．６６（４Ｈ，ｍ），５．１４（１Ｈ，ｓ），３．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．７５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０３１５】
〈工程３：２−［４−（２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３２２（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３４−７．０６（５Ｈ，ｍ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０３１６】
〈工程４：２−［４−（２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８１−７．７５（１Ｈ，ｍ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２５−７．０８（３Ｈ，ｍ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０３１７】
〈工程５：２−［４−（２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド〉
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ２９１（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８１−７．７６（１Ｈ，ｍ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４０−７．０６（５Ｈ，ｍ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０３１８】
〈工程６：２−［４−（２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン〉
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８０−７．７４（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．０６（７Ｈ，ｍ），３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０３１９】
〈工程７：２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３９−７．１４（８Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．６２−３．５４（２Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
【０３２０】
（実施例４４）
《２−［４−（２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート》
実施例３に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（実施例４３の工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８５−７．７５（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．１５（７Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．７７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）４．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），，３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．４４（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
【０３２１】
（実施例４５）
《４−メチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》
〈工程１：２−［４−（３−メチル−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール〉
２−ニトロ−３−メチルアニリン（「Ｎｅｗｍａｎ，Ｍ．Ｓ．；Ｋａｎｎａｎ
Ｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９７６，４１，３３５６」，１．９ｇ，１２．４ｍｍｏｌ）、４−ブロモフェニルエチルアルコール（２．５ｇ，１２．４ｍｍｏｌ）、Ｋ2ＣＯ3（１．７ｇ，１２．４ｍｍｏｌ）、及びＣｕＩ（２３０ｍｇ，１．２４ｍｍｏｌ）の混合物を封管に収容し、そして２００℃で２時間加熱した。冷却後、その混合物を水（１００ｍＬ）に注ぎ入れ、そして酢酸エチル（３００ｍＬ）で抽出した。その有機層を水性２Ｎ−ＮａＯＨ（１００ｍＬ）及びブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、オレンジ色油状体として標記化合物７００ｍｇ（２１％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．０９−７．４５（６Ｈ，ｍ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．５９（３Ｈ，ｓ）
【０３２２】
〈工程２：２−［４−（２−アミノ−３−メチルアニリノ）フェニル］エタノール〉
実施例２６の工程２に記載の手順に従って、２−［４−（３−メチル−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，７．７Ｈｚ），６．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．１５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．１９（３Ｈ，ｓ）
【０３２３】
〈工程３：２−［４−（２−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−３−メチルアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ  Ｒｆ＝０．６（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
【０３２４】
〈工程４：２−［４−（２−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４１−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），６．９１−６．９４（１Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７１（３Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０３２５】
〈工程５：１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０７−７．０９（２Ｈ，ｍ），６．９０−６．９５（１Ｈ，ｍ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７２（３Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０３２６】
〈工程６：２−［４−（２−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド〉
実施例１の工程８に記載の手順に従って、１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０５−７．０９（２Ｈ，ｍ），６．９０−６．９４（１Ｈ，ｍ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７２（３Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０３２７】
〈工程７：２−［４−（２−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン〉
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，８．３Ｈｚ），７．０４−７．１１（２Ｈ，ｍ），６．８６−６．９５（１Ｈ，ｍ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７１（３Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０３２８】
〈工程８：２−エチル−４−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程７）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７７（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．３３−７．４１（４Ｈ，ｍ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．０１−７．０７（２Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６８−２．７４（４Ｈ，ｍ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax３３９０，１６０２，１５１９，１４２９，１２３０，１１３０，１０８５ｃｍ-1
【０３２９】
（実施例４６）
《４−メチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩》
実施例２に記載の手順に従って、２−エチル−４−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例４５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．３３−７．４１（４Ｈ，ｍ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．０１−７．０７（２Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６８−２．７４（４Ｈ，ｍ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax３３９０，１６０２，１５１９，１４２９，１２３０，１１３０，１０８５ｃｍ-1
【０３３０】
（実施例４７）
《２−エチル−５−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》
〈工程１：２−［（４−メチル−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール〉
実施例４５の工程１に記載の手順に従って、４−メチル−２−ニトロアニリン及び４−ヨードフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．３５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．００（１Ｈ，ｓ），７．３３−７．０９（６Ｈ，ｍ），３．９１−３．８９（２Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．３０（３Ｈ，ｓ）
【０３３１】
〈工程２：２−［（２−アミノ−４−メチルアニリノ）フェニル］エタノール〉
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−［（４−メチル−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．６７−６．６４（３Ｈ，ｍ），６．５８−６．５５（１Ｈ，ｍ），５．０６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８０−３．７８（４Ｈ，ｍ），２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．２８（３Ｈ，ｓ）
【０３３２】
〈工程３：２−［４−（２−エチル−５−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［（２−アミノ−４−メチルアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ  Ｒｆ＝０．３３（ヘキサン／酢酸エチル＝２：１）
【０３３３】
〈工程４：２−［４−（２−エチル−５−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．５５（１Ｈ，ｓ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９９−６．９５（２Ｈ，ｍ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．４７（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）
【０３３４】
〈工程５：２−［４−（２−エチル−５−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド〉
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
ＴＬＣ  Ｒｆ＝０．７４（ヘキサン／酢酸エチル＝１：１）
【０３３５】
〈工程６：２−［４−（２−エチル−５−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン〉
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．５５（１Ｈ，ｓ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０１−６．９５（２Ｈ，ｍ），４．８５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．３０−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．１６−３．１１（２Ｈ，ｍ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４５（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０３３６】
〈工程７：２−エチル−５−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４２−７．３６（６Ｈ，ｍ），７．００−６．９１（２Ｈ，ｍ），６．５３−６．４９（１Ｈ，ｍ），３．２９−３．２４（２Ｈ，ｍ），２．７９−２．６５（４Ｈ，ｍ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０３３７】
（実施例４８）
《２−エチル−５−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩》
実施例２に記載の手順に従って、２−エチル−５−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例４７）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４２−７．３３（５Ｈ，ｍ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９６（２Ｈ，ｍ），３．１６（２Ｈ，ｍ），２．７１−２．６６（４Ｈ，ｍ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax１５９９，１５１４，１２８５，１２３２，１１３０，１０８６ｃｍ-1
【０３３８】
（実施例４９）
《２−ブチル−５−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ブチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》
〈工程１：２−［４−（２−ブチル−５−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・ペンタノエート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［（２−アミノ−４−メチルアニリノ）フェニル］エタノール（実施例４７の工程２）及び塩化ペンタノイルから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．５６−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．０２−６．９４（２Ｈ，ｍ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．８０−１．５５（４Ｈ，ｍ），１．４１−１．２３（４Ｈ，ｍ），０．９４−０．８３（６Ｈ，ｍ）
【０３３９】
〈工程２：２−［４−（２−ブチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・ペンタノエート（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．５５（１Ｈ，ｓ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０２−６．９５（２Ｈ，ｍ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４７（３Ｈ，ｓ），１．７９−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．３６−１．２３（２Ｈ，ｍ），０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０３４０】
〈工程３：２−［４−（２−ブチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド〉
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．５６（１Ｈ，ｓ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０３−６．９５（２Ｈ，ｍ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４７（３Ｈ，ｓ），１．８０−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．３７−１．２６（２Ｈ，ｍ），０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０３４１】
〈工程３：２−［４−（２−ブチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン〉
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．５５（１Ｈ，ｓ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０１−６．９４（２Ｈ，ｍ），３．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．４６（３Ｈ，ｓ），１．７７−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．３５−１．２８（２Ｈ，ｍ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）
【０３４２】
〈工程４：２−ブチル−５−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．２１（６Ｈ，ｍ），７．０３−６．９５（２Ｈ，ｍ），６．６７−６．６３（１Ｈ，ｍ），３．６１−３．５４（２Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．７６−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．３６−１．２８（２Ｈ，ｍ），０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０３４３】
（実施例５０）
《２−ブチル−５−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ブチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩》
実施例２に記載の手順に従って、２−ブチル−５−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例４９）から標記化合物を調製した。
融点：１３０−１４０℃；1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４０−７．３１（５Ｈ，ｍ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９８−６．９２（２Ｈ，ｍ），３．１５（２Ｈ，ｍ），２．７１−２．６６（４Ｈ，ｍ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），１．６７−１．５７（２Ｈ，ｍ），１．３１−１．２１（２Ｈ，ｍ），０．７９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax１５９９，１５１４，１４００，１１３０，１０８６ｃｍ-1
【０３４４】
（実施例５１）
《６−メチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》
〈工程１：２−［４−（５−メチル−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２−フルオロ−４−メチルニトロベンゼン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．５１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２０−７．３１（４Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８９（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．２７（３Ｈ，ｓ）
【０３４５】
〈工程２：２−［４−（２−アミノ−５−メチルアニリノ）フェニル］エタノール〉
実施例２６の工程２に記載の手順に従って、２−［４−（５−メチル−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．７０−６．７２（３Ｈ，ｍ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．６１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．２２（３Ｈ，ｓ）
【０３４６】
〈工程３：２−［４−（２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−５−メチルアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｓ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）
【０３４７】
〈工程４：２−［４−（２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール〉
実施例１の６に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１９−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０３４８】
〈工程５：１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｔ，７．０Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０３４９】
〈工程６：２−［４−（２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド〉
実施例１の工程８に記載の手順に従って、１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３７（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０３５０】
〈工程７：２−［４−（２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン〉
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｓ），３．０７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０３５１】
〈工程８：６−メチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程７）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２７−７．３８（６Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｓ），３．５９−３．６３（２Ｈ，ｍ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０３５２】
（実施例５２）
《６−メチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩》
実施例２に記載の手順に従って、６−メチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例５１）から標記化合物を調製した。
融点：１５１−１６５℃；1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３３−７．４２（４Ｈ，ｍ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，８．２Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｓ），３．１８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６５−２．７８（４Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．７８（３Ｈ，ｓ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０３５３】
（実施例５３）
《７−メチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》
〈工程１：２−［４−（２−メチル−６−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール〉
実施例４５の工程１に記載の手順に従って、６−メチル−２−ニトロアニリン及び４−ブロモフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．２８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３９−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．０２−７．１２（３Ｈ，ｍ），６．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．０８（３Ｈ，ｓ）
【０３５４】
〈工程２：２−［４−（２−アミノ−６−メチルアニリノ）フェニル］エタノール〉
実施例２６の工程２に記載の手順に従って、２−［４−（２−メチル−６−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ６．９７−７．０３（３Ｈ，ｍ），６．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．９７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．１６（３Ｈ，ｓ）
【０３５５】
〈工程３：２−［４−（２−エチル−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−６−メチルアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ  Ｒｆ＝０．６（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
【０３５６】
〈工程４：２−［４−（２−エチル−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３８−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，８．０Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．６３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．８９（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０３５７】
〈工程５：１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２６−７．３９（４Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，８．１Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．６３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．８８（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０３５８】
〈工程６：２−［４−（２−エチル−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド〉
実施例１の工程８に記載の手順に従って、１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，８．１Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．６３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．８９（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０３５９】
〈工程７：２−［４−（２−エチル−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン〉
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，７．９Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．６３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．８９（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０３６０】
〈工程８：２−エチル−７−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程７）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７７（Ｍ＋Ｈ）+，1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２８−７．３３（５Ｈ，ｍ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．６２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．８６（３Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０３６１】
（実施例５４）
《７−メチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩》
実施例２に記載の手順に従って、２−エチル−７−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例５３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３６（４Ｈ，ｓ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，８．１Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．１６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．５２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２８（３Ｈ，ｓ），１．８２（３Ｈ，ｓ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax３４００，１６１０，１５２５，１２９０，１１３２，１０９５，８２０，７５１ｃｍ-1
【０３６２】
（実施例５５）
《４−クロロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》
〈工程１：２−［４−（３−クロロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール〉
２，６−ジクロロニトロベンゼン（「Ｎｏｒｍａｎ，Ｍ．Ｈ．；Ｃｈｅｎ，Ｎ．ら；ＰＣＴ国際公開ＷＯ９９４００９１（１９９９）」，「Ｓｐａｄａ，Ａ．Ｐ．，Ｆｉｎｋ，Ｃ．Ａ．，Ｍｙｅｒｓ，Ｍ．Ｒ．，ＰＣＴ国際公開ＷＯ９２０５１７７（１９９２）」，６．３ｇ，３２．８ｍｍｏｌ）、４−アミノフェニルエチルアルコール（４．９ｇ，３６ｍｍｏｌ）、及び酢酸ナトリウム（３．２ｇ，３９．３ｍｍｏｌ）の混合物を封管に収容し、そして１６０℃で３時間加熱した。冷却後、その混合物を水（１００ｍＬ）に注ぎ入れ、そして酢酸エチル（３００ｍＬ）で抽出した。その有機層を水性２Ｎ−ＮａＯＨ（１００ｍＬ）及びブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、それから乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、赤色油状体として標記化合物４．５７ｇ（７２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．０９−７．２８（６Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，７．１Ｈｚ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０３６３】
〈工程２：２−［４−（２−アミノ−３−クロロアニリノ）フェニル］エタノール〉
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−［４−（３−クロロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．０６−７．１０（３Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．９Ｈｚ），６．６２−６．７３（３Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．１４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）
【０３６４】
〈工程３：２−［４−（４−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−３−クロロアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ  Ｒｆ＝０．５（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
【０３６５】
〈工程４：２−［４−（４−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（４−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２６−７．３１（３Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，７．９Ｈｚ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０３６６】
〈工程５：４−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（４−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０３６７】
〈工程６：２−［４−（４−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド〉
実施例１の工程８に記載の手順に従って、４−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２９−７．３３（３Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，７．７Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０３６８】
〈工程７：２−［４−（４−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン〉
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、から標記化合物を調製した。２−［４−（４−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程６）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２９−７．３３（３Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，７．９Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０３６９】
〈工程８：４−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（４−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程７）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９８（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２８−７．３８（７Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０３７０】
（実施例５６）
《４−クロロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩》
実施例２に記載の手順に従って、４−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）
アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例５４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４１（４Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．１２−７．１８（３Ｈ，ｍ），７．０２−７．０４（１Ｈ，ｍ），３．１８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７０−２．７９（４Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax３３８５，１６０２，１５１９，１４３３，１１７４，１１３０，１０８５，８１３ｃｍ-1
【０３７１】
（実施例５７）
《５−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》
〈工程１：２−［４−（４−クロロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２，５−ジクロロニトロベンゼン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．４２（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．３５−７．１０（６Ｈ，ｍ），３．９６−３．８５（２Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
【０３７２】
〈工程２：２−［４−（２−アミノ−４−クロロアニリノ）フェニル］エタノール〉
実施例６の工程３に記載の手順に従って、２−［４−（４−クロロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．３０−７．０５（４Ｈ，ｍ），６．８３−６．６２（３Ｈ，ｍ），５．１５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８６−３．７５（２Ｈ，ｍ），３．７５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
【０３７３】
〈工程３：２−［４−（５−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−４−クロロアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．６Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０３７４】
〈工程４：２−［４−（５−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．６Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０３７５】
〈工程５：２−［４−（５−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド〉
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３２５（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．６Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０３７６】
〈工程６：２−［４−（５−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン〉
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．６Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０３７７】
〈工程７：５−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．８Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５９−３．５３（２Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
（実施例５８）
《２−［４−（５−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート》
実施例３に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（実施例５７の工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．０Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．７４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０３７８】
（実施例５９）
《６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》
〈工程１：２−［（５−クロロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２，４−ジクロロニトロベンゼン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．５２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，２．２Ｈｚ），３．９２（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）
【０３７９】
〈工程２：２−［（２−アミノ−５−クロロアニリノ）フェニル］エタノール〉
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−［（５−クロロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．１２−７．０９（３Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），６．７８−６．７０（３Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６，６Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０３８０】
〈工程３：２−［４−（６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［（２−アミノ−５−クロロアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０３８１】
〈工程４：２−［４−（６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３０−７．２６（３Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．２Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），３．９９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０３８２】
〈工程５：２−［４−（６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド〉
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３２５（Ｍ+）
【０３８３】
〈工程６：２［４−（６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン〉
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１−７．１９（３Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），４．６６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．２３−３．１７（２Ｈ，ｍ），３．０８−３．０４（２Ｈ，ｍ），２．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０３８４】
〈工程７：６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３０−７．２０（６Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｍ），３．６２−３．５５（２Ｈ，ｍ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０３８５】
（実施例６０）
《６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩》
実施例２に記載の手順に従って、６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例５９）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３８（４Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．０Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），３．１５（２Ｈ，ｍ），２．７４−２．６６（４Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax１６０１，１５１６，１３９８，１１７８，１１３０，１０８４ｃｍ-1
【０３８６】
（実施例６１）
《４−（６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェネチル−（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート》
実施例３に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（実施例５９の工程４）から標記化合物を調製した。
融点：１８３−１８７℃；1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４３（４Ｈ，ｓ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．０Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３４（３Ｈ，ｓ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax１７４４，１５１６，１３５２，１２２５，１１６５ｃｍ-1
【０３８７】
（実施例６２）
《２−ブチル−６−クロロ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ブチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》
〈工程１：２−［４−（２−ブチル−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・ペンタノエート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［（２−アミノ−５−クロロアニリノ）フェニル］エタノール（実施例５９の工程２）及び塩化ペンタノイルから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．８１−１．７０（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．５６（２Ｈ，ｍ），１．４０−１．２８（４Ｈ，ｍ），０．９４−０．８４（６Ｈ，ｍ）
【０３８８】
〈工程２：２−［４−（２−ブチル−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・ペンタノエート（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２９−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．０Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），４．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．２４−２．１９（１Ｈ，ｍ），１．８１−１．７１（２Ｈ，ｍ），１．３７−１．２６（２Ｈ，ｍ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０３８９】
〈工程３：２−［４−（２−ブチル−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド〉
実施例の工程４に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．０Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．８０−１．７０（２Ｈ，ｍ），１．４０−１．２６（２Ｈ，ｍ），０．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０３９０】
〈工程３：２−［４−（２−ブチル−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン〉
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．０Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），３．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．８１−１．７０（２Ｈ，ｍ），１．４１−１．２７（２Ｈ，ｍ），０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０３９１】
〈工程４：２−ブチル−６−クロロ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３０−７．２０（６Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．７７−６．７２（１Ｈ，ｍ），３．６１−３．５５（２Ｈ，ｍ），２．９６−２．９２（２Ｈ，ｍ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３９（３Ｈ，ｓ），１．７８−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．３５−１．２６（２Ｈ，ｍ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０３９２】
（実施例６３）
《２−ブチル−６−クロロ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ブチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩》
実施例２に記載の手順に従って、２−ブチル−６−クロロ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例６２）から標記化合物を調製した。
融点：１３７−１４５℃；1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．６５−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３８（４Ｈ，ｓ），７．２３−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｓ），３．１５（２Ｈ，ｍ），２．７２−２．６７（４Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），１．６６−１．６１（２Ｈ，ｍ），１．２９−１．２２（２Ｈ，ｍ），０．７９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax１６０３，１５２０，１４５８，１３９６，１１３０，１０８６ｃｍ-1
【０３９３】
（実施例６４）
《７−クロロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》
〈工程１：２−［４−（２−クロロ−６−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２，３−ジクロロニトロベンゼン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．１１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．５Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．９Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，８．５Ｈｚ），６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０３９４】
〈工程２：２−［４−（２−アミノ−６−クロロアニリノ）フェニル］エタノール〉
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−［４−（２−クロロ−６−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，８．０Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．９Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ），６．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），５．３６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０３９５】
〈工程３：２−［４−（７−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−６−クロロアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ  Ｒｆ＝０．６（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
【０３９６】
〈工程４：２−［４−（７−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−６−クロロアニリノ）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，７．０Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１１−７．２０（２Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．６５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０３９７】
〈工程５：７−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（７−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，７．１Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１１−７．１７（２Ｈ，ｍ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．６５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０３９８】
〈工程６：２−［４−（７−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド〉
実施例１の工程８に記載の手順に従って、７−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，７．４Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１１−７．２８（２Ｈ，ｍ），３．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．６４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０３９９】
〈工程７：２−［４−（７−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン〉
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（７−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１１−７．１９（２Ｈ，ｍ），３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．６５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０４００】
〈工程８：７−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（７−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程７）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９８（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，７．４Ｈｚ），７．２９−７．３２（６Ｈ，ｍ），７．１１−７．２０（２Ｈ，ｍ），６．７２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．６４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４２（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４０１】
（実施例６５）
《７−クロロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩》
実施例２に記載の手順に従って、７−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例６４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．６２−７．６４（３Ｈ，ｍ），７．３１−７．３９（４Ｈ，ｍ），７．１４−７．２０（４Ｈ，ｍ），６．００（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．１７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．５５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax３３８０，２８９１，１６０５，１５２０，１４２５，１２８５，１１２６，１０７５，７９８ｃｍ-1
【０４０２】
（実施例６６）
《５−フルオロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》
〈工程１：２−［４−（４−フルオロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２，５−ジフルオロニトロベンゼン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．３２（１Ｈ，ｓ），７．８８−７．９３（１Ｈ，ｍ），７．１１−７．３０（５Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
【０４０３】
〈工程２：２−［４−（２−アミノ−４−フルオロアニリノ）フェニル］エタノール〉
実施例２６の工程２に記載の手順に従って、２−［４−（４−フルオロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ６．９８−７．０６（３Ｈ，ｍ），６．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１２．８Ｈｚ），６．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，８．４Ｈｚ），４．９９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）
【０４０４】
〈工程３：２−［４−（２−エチル−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−４−フルオロアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３４０（Ｍ+）
【０４０５】
〈工程４：２−［４−（２−エチル−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−４−フルオロアニリノ）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４０−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８８−７．０２（２Ｈ，ｍ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０４０６】
〈工程５：１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４２−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８９−７．０２（２Ｈ，ｍ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４０７】
〈工程６：２−［４−（２−エチル−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド〉
実施例１の工程８に記載の手順に従って、１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４３−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８９−７．０２（２Ｈ，ｍ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０４０８】
〈工程７：２−［４−（２−エチル−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン〉
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４０−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．２７−７．２９（２Ｈ，ｍ），６．８７−６．９９（２Ｈ，ｍ），３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０４０９】
〈工程８：５−フルオロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程７）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８１（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３５−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．２４−７．２９（４Ｈ，ｍ），６．８７−７．００（２Ｈ，ｍ），６．７３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３９（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４１０】
（実施例６７）
《５−フルオロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩》
実施例２に記載の手順に従って、５−フルオロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例６６）から標記化合物を調製した。
融点：１３５−１４６℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８１（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３９−７．４８（５Ｈ，ｍ），６．９７−７．１５（４Ｈ，ｍ），５．９２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６７−２．７６（４Ｈ，ｍ），２．５１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４１１】
（実施例６８）
《２−ブチル−６−フルオロ−１−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》〈工程１：２−［４−（５−フルオロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２，４−ジフルオロニトロベンゼン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．６１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．１，９．５Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，１１．３Ｈｚ），６．４７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２．２，７．２，９．７Ｈｚ），３．９１（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．２，６．２Ｈｚ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）
【０４１２】
〈工程２：２−［４−（２−アミノ−５−フルオロアニリノ）フェニル］エタノール〉
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−［４−（５−フルオロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７，１０．１Ｈｚ），６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．７，８．６Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２．７，８．４，８．４Ｈｚ），５．３０（１Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）
【０４１３】
〈工程３：２−［４−（２−ブチル−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・ペンタノエート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−５−フルオロアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化ペンタノイルから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．８Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０４−６．９５（１Ｈ，ｍ），６．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．８Ｈｚ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．８１−１．５５（４Ｈ，ｍ），１．４２−１．２５（４Ｈ，ｍ），６．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０４１４】
〈工程４：２−［４−（２−ブチル−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・ペンタノエート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．８Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２．４，９．０，９．５Ｈｚ），４．１０−３．８５（２Ｈ，ｍ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．８４−１．６９（２Ｈ，ｍ），１．４１−１．２７（２Ｈ，ｍ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０４１５】
〈工程５：２−［４−（２−ブチル−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド〉
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３３７（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．８Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０４−６．９４（１Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．６Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．８６−１．６９（２Ｈ，ｍ），１．４１−１．２（２Ｈ，ｍ），０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０４１６】
〈工程６：２−［４−（２−ブチル−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン〉
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．８Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０５−６．９５（１Ｈ，ｍ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．６Ｈｚ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．８２−１．６９（２Ｈ，ｍ），１．４１−１．２４（２Ｈ，ｍ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０４１７】
〈工程７：２−ブチル−６−フルオロ−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６，８．８Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３２−７．２４（４Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８，１１．２Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．６Ｈｚ），３．６４−３．５４（２Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．８０−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．４０−１．２０（２Ｈ，ｍ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０４１８】
（実施例６９）
《２−ブチル−６−フルオロ−１−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩》
実施例２に記載の手順に従って、２−ブチル−６−フルオロ−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）ベンゾイミダゾール（実施例６９）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．７０−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．３９（４Ｈ，ｂｒ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１１−７．０２（１Ｈ，ｍ），８．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，９．２Ｈｚ），３．４８−３．３４（２Ｈ，ｍ），３．１７（２Ｈ，ｂｒ），２．８０−２．６５（４Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），１．７２−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．３５−１．２０（２Ｈ，ｍ），０．８０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax３３８７，２８７２，１６０１，１５１６，１４７９，１４００，１１３０，１０８６ｃｍ-1
【０４１９】
（実施例７０）
《２−エチル−６−フルオロ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》
〈工程１：２−［４−（６−フルオロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−５−フルオロアニリノ）フェニル］エタノール（実施例６８の工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３４０（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．８Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２．５，８．８，９．５Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．８Ｈｚ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０４２０】
〈工程２：２−［４−（６−フルオロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（６−フルオロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．８Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２．５，８．８，９．５Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．８Ｈｚ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０４２１】
〈工程３：６−フルオロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（６−フルオロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３０２（Ｍ+）
【０４２２】
〈工程４：２−［４−（６−フルオロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド〉
実施例１の工程８に記載の手順に従って、６−フルオロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３０９（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．８Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２．５，８．８，９．６Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．８Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０４２３】
〈工程５：２−［４−（６−フルオロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン〉
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（６−フルオロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．８Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８，８．８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ），３．３７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０４２４】
〈工程６：２−エチル−６−フルオロ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（６−フルオロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，４．９Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３２−７．２３（４Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．５，８．７，２．５Ｈｚ），６．７９−６．６９（２Ｈ，ｍ），３．６３−３．５３（２Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０４２５】
（実施例７１）
《５−メトキシ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》
〈工程１：２−［４−（４−メトキシ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２−クロロ−５−メトキシニトロベンゼン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．３３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．１７−７．２７（５Ｈ，ｍ），７．０４−７．０８（１Ｈ，ｍ），３．８８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０４２６】
〈工程２：２−［４−（２−アミノ−４−メトキシアニリノ）フェニル］エタノール〉
実施例２６の工程２に記載の手順に従って、２−［４−（４−メトキシ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．２８−６．３６（２Ｈ，ｍ），３．７７−３．８５（５Ｈ，ｍ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０４２７】
〈工程３：２−［４−（２−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−４−メトキシアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１２−７．２９（３Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．８Ｈｚ），４．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０４２８】
〈工程４：２−［４−（２−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２７−７．３０（３Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．８Ｈｚ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．８６（３Ｈ，ｓ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４２９】
〈工程５：１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２６−７．３３（３Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，８．８Ｈｚ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４３０】
〈工程６：１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル・メチルエーテル〉
実施例１の工程８に記載の手順に従って、１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７−７．３２（３Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．８Ｈｚ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）
【０４３１】
〈工程７：２−［４−（２−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン〉
実施例１の工程９に記載の手順に従って、１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル・メチルエーテル（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２６−７．３０（３Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．７Ｈｚ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４３２】
〈工程８：５−メトキシ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程７）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２３−７．３４（７Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，８．７Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９２（２Ｈ，ｔ，６．４Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４３３】
（実施例７２）
《５−メトキシ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩》
実施例２に記載の手順に従って、５−メトキシ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例７２）から標記化合物を調製した。
融点：１６３−１７５℃；1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３４−７．４１（４Ｈ，ｍ），７．１２−７．１８（３Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），２．６６−２．７６（４Ｈ，ｍ），２．５０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７８（３Ｈ，ｓ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax３３６３，２８３３，１５９６，１４０４，１１２８，１０８５，１０２６，９５０ｃｍ-1
【０４３４】
（実施例７３）
《２−［４−（２−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート》
実施例３に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（実施例７１の工程４）から標記化合物を調製した。
融点：９５−９８℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９４（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２３−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．６Ｈｚ），４．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．８４（３Ｈ，ｓ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．６８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３７（３Ｈ，ｓ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax１７４３，１５９６，１５１７，１４８７，１４４４，１２７８，１１５９，１０７４，８１３ｃｍ-1
【０４３５】
（実施例７４）
《２−エチル−６−メトキシ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》
〈工程１：２−［（５−メトキシ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２−クロロ−４−メトキシニトロベンゼン［２−ｃｈｌｏｒｏ−４−ｍｅｔｈｏｘｙｎｉｔｒｏｂｅｎｅｎｅ］及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．７４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），６．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，２．８Ｈｚ），３．９０（２Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），２．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０４３６】
〈工程２：２−［（２−アミノ−５−メトキシアニリノ）フェニル］エタノール〉
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−［（５−メトキシ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７６−６．７３（２Ｈ，ｍ），６．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．８Ｈｚ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．７１（３Ｈ，ｓ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０４３７】
〈工程３：２−［４−（２−エチル−６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［（２−アミノ−５−メトキシアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３５２（Ｍ＋）
【０４３８】
〈工程４：２−［４−（２−エチル−６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．６Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０４３９】
〈工程５：２−［４−（２−エチル−６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド〉
実施例２６の工程４に記載の手順に従って、２−（４−（２−エチル−６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル）エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
ＴＬＣ  Ｒｆ＝０．５０（ヘキサン／酢酸エチル＝１：１）
【０４４０】
〈工程６：２−［４−（２−エチル−６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン〉
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０４４１】
〈工程７：２−エチル−６−メトキシ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３５−７．２３（６Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．５Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｍ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．５９−３．５７（２Ｈ，ｍ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４４２】
（実施例７５）
《２−エチル−６−メトキシ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩》
実施例２に記載の手順に従って、２−エチル−６−メトキシ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例７４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４１−７．３５（４Ｈ，ｍ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．１５（２Ｈ，ｍ），２．７３−２．６２（４Ｈ，ｍ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax１５９５，１５１６，１４８５，１４５４，１４００，１１５７，１１２８，１０８６ｃｍ-1
【０４４３】
（実施例７６）
《５−トリフルオロメチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》
〈工程１：２−［２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）アニリノ］フェニル｝エタノール〉
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２−クロロ−５−トリフルオロメチルニトロベンゼン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．６８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，９．２Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１９−７．２６（３Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）
【０４４４】
〈工程２：２−［２−アミノ−４−（トリフルオロメチル）アニリノ］フェニル｝エタノール〉
実施例２６の工程２に記載の手順に従って、２−［２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）アニリノ］フェニル｝エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．１０−７．１６（３Ｈ，ｍ），６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０４４５】
〈工程３：２−｛４−［２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル・プロピオネート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［２−アミノ−４−（トリフルオロメチル）アニリノ］フェニル｝エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０５（１Ｈ，ｓ），７．４２−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．１３（２Ｈ，ｄ，＝８．４Ｈｚ），４．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４４６】
〈工程４：２−｛４−［２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−｛４−［２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０５（１Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４４７】
〈工程５：２−｛４−［２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１イル］フェニル｝エチルアジド〉
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．０５（１Ｈ，ｓ），７．２２−７．４８（５Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０４４８】
〈工程６：２−｛４−［２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１イル］フェニル｝エチルアミン〉
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−｛４−［２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１イル］フェニル｝エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０５（１Ｈ，ｓ），７．４４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４４９】
〈工程７：５−トリフルオロメチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−｛４−［２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１イル］フェニル｝エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３３（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０３（１Ｈ，ｓ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３８−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．２６−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５７（２Ｈ，ｔ，６．７Ｈｚ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４３（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４５０】
（実施例７７）
《５−トリフルオロメチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩》
実施例２に記載の手順に従って、５−トリフルオロメチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例７６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ８．０２（１Ｈ，ｓ），７．６１−７．６６（４Ｈ，ｍ），７．４８−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．２４−７．２８（３Ｈ，ｍ），７．１４（２Ｈ，ｄ，７．９Ｈｚ），３．０９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６０−２．８３（４Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０４５１】
（実施例７８）
《５−アセチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》
〈工程１：１−｛４−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］−３−ニトロフェニル｝エタノン〉
ＤＭＦ（６０ｍＬ）中の２−クロロ−５−アセチルニトロベンゼン（「Ｏｅｌｓｃｈｌａｅｇｅｒ，Ｈ．，Ｓｃｈｒｅｉｂｅｒ，Ｏ．，Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．，１９６１，６４１，８１」，２ｇ，１０ｍｍｏｌ）、４−アミノフェニルエチルアルコール（１．６４ｇ，１２ｍｍｏｌ）、及びＮａＨＣＯ3（１ｇ，１２ｍｍｏｌ）の混合物を１５０℃で３時間加熱した。冷却後、その混合物に水（１００ｍＬ）を注ぎ入れ、そして酢酸エチル（３００ｍＬ）で抽出した。その有機層を水性２Ｎ−ＮａＯＨ（１００ｍＬ）及びブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、オレンジ色油状体として標記化合物１．３６ｇ（４５％）を得た。
；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．８３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，９．３Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．５７（３Ｈ，ｓ）
【０４５２】
〈工程２：１−｛３−アミノ−４−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］フェニル｝エタノン〉
実施例１の工程４に記載の手順に従って、１−｛４−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］−３−ニトロフェニル｝エタノン（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，８．２Ｈｚ），７．１１−７．１７（３Ｈ，ｍ），６．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．７２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．６５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．５２（３Ｈ，ｓ）
【０４５３】
〈工程３：２−４−（５−アセチル−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル）エチル・プロピオネート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、１−｛３−アミノ−４−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］フェニル｝エタノン（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ  Ｒｆ＝０．４（ヘキサン／酢酸エチル＝１：１）
【０４５４】
〈工程４：１−｛２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝エチル・プロピオネート〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−４−（５−アセチル−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル）エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６８（３Ｈ，ｓ），１．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４５５】
〈工程５：１−｛１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝エタノン〉
実施例１の工程７に記載の手順に従って、１−｛２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝エタノン（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，８．４Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６８（３Ｈ，ｓ），１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４５６】
〈工程６：１−｛１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝エタノン〉
実施例１の工程８に記載の手順に従って、１−｛１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝エタノン（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．６７（３Ｈ，ｓ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０４５７】
〈工程７：１−｛１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝エタノン〉
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、１−｛１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝エタノン（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６８（３Ｈ，ｓ），１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４５８】
〈工程８：５−アセチル−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、１−｛１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝エタノン（工程７）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０５（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７−７．３１（４Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６７（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４５９】
（実施例７９）
《５−アセチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩》
実施例２に記載の手順に従って、５−アセチル−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例７８）から標記化合物を調製した。
融点：１５５−１６０℃；1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４２（４Ｈ，ｓ），７．１２−７．１７（３Ｈ，ｍ），３．１８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７１−２．７９（４Ｈ，ｍ），２．６３（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax３３７３，１６７６，１６０４，１５１９，１２９４，１１３０，１０８５，８８５，８１３ｃｍ-1
【０４６０】
（実施例８０）
《２−エチル−５−メチルスルホニル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》
〈工程１：２−｛４−［４−（メチルスルホニル）−２−ニトロアニリノ］フェニル｝エタノール〉
エタノール中の２−クロロ−５−メチルスルホニルニトロベンゼン（「Ｋａｖａｌｅｋ，Ｊ．ら；Ｃｏｌｌｅｃｔ．Ｃｚｅｃｈ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ，１９７１，３６，２０９」，２ｇ，８．５ｍｍｏｌ）、４−アミノフェニルエチルアルコール（１．４ｇ，１０．２ｍｍｏｌ）、及びＮａ2ＣＯ3（１．４ｇ，１２．７ｍｍｏｌ）の混合物を、１００℃で１６時間撹拌した。その不溶物をろ過で取り除き、そしてエタノール（１００ｍＬ）で洗浄した。濾液を濃縮し、そしてその残さをヘキサン／酢酸エチル（１：４）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、黄色固形物として標記化合物９６０ｍｇ（３４％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．８４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，９．１Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２２−７．３８（３Ｈ，ｍ），３．９４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．０７（３Ｈ，ｓ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０４６１】
〈工程２：２−｛４−［２−アミノ−４−（メチルスルホニル）アニリノ］フェニル｝エタノール〉
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−｛４−［４−（メチルスルホニル）−２−ニトロアニリノ］フェニル｝エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．３１（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｓ），７．１６−７．２１（３Ｈ，ｍ），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．５６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．７６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．０３（３Ｈ，ｓ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）
【０４６２】
〈工程３：２−｛４−［２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル・プロピオネート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［２−アミノ−４−（メチルスルホニル）アニリノ］フェニル｝エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ  Ｒｆ＝０．８（ジクロロメタン／メタノール＝１０：１）
【０４６３】
〈工程４：２−｛４−［２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−｛４−［２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０８（３Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４６４】
〈工程５：１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−｛４−［２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０８（３Ｈ，ｓ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０４６５】
〈工程６：１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル  メチルスルホン〉
実施例１の工程８に記載の手順に従って、１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０８（３Ｈ，ｓ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４６６】
〈工程７：２−｛４−［２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチルアミン〉
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル  メチルスルホン（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２１−７．３０（３Ｈ，ｍ），３．０３−３．０８（５Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４６７】
〈工程８：２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−｛４−［２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチルアミン（工程７）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２７−７．３２（４Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０８（３Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，ｔ．Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．３５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４６８】
（実施例８１）
《２−エチル−５−メチルスルホニル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩》
実施例２に記載の手順に従って、２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例８０）から標記化合物を調製した。
融点：１７１−１７８℃；1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ８．０８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．５１−７．６２（３Ｈ，ｍ），７．３２（４Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．０９−３．２５（７Ｈ，ｍ），２．６３−２．６６（２Ｈ，ｍ），２．１６（３Ｈ，ｓ），１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax３３８６，１６０４，１５１９，１３９６，１２９９，１１２８，１０８５，９６２，８８７ｃｍ-1
【０４６９】
（実施例８２）
《５−シアノ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》
〈工程１：２−［（４−シアノ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程３に記載の手順に従って、４−クロロ−３−ニトロベンゾニトリル基、及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．８０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，２．０Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），３．９４−３．９１（２Ｈ，ｍ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．８１（１Ｈ，ｍ）
【０４７０】
〈工程２：２−［（２−アミノ−４−シアノアニリノ）フェニル］エタノール〉
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−［（４−シアノ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．１８−７．１０（３Ｈ，ｍ），７．０１−６．９５（４Ｈ，ｍ），６．０９（１Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８３−３．８２（２Ｈ，ｍ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．３１（１Ｈ，ｍ）
【０４７１】
〈工程３：２−［４−（５−シアノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［（２−アミノ−４−シアノアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３４７（Ｍ＋）
【０４７２】
〈工程４：２−［４−（５−シアノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（５−シアノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０９（１Ｈ，ｓ），７．５０−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．３２−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．００（２Ｈ，ｑ，Ｈ＝６．４Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４７３】
〈工程５：２−［４−（５−シアノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド〉
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（５−シアノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
ＴＬＣ  Ｒｆ＝０．８３（ジクロロメタン／メタノール＝１０：１）
【０４７４】
〈工程６：２−［４−（５−シアノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン〉
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（５−シアノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０９（１Ｈ，ｓ），７．４７−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．２９−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４７５】
〈工程７：５−シアノ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（５−シアノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４３−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．３０−７．２６（４Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｍ），３．６０−３．５８（２Ｈ，ｍ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０４７６】
（実施例８３）
《５−シアノ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩》
実施例２に記載の手順に従って、５−シアノ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例８２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．５Ｈｚ），７．４１（４Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），３．１４（２Ｈ，ｍ），２．７８−２．７０（４Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０４７７】
（実施例８４）
《２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド》
〈工程１：２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド〉
２−［４−（５−シアノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（実施例８２の工程４，２００ｍｇ，０．６８ｍｍｏｌ）、ＤＭＳＯ（０．０６ｍＬ，０．８２ｍｍｏｌ）、及びメタノール（１０ｍＬ）の混合物に、過酸化水素の３０％水溶液（０．１２ｍＬ，１．０ｍｍｏｌ）及び水性０．２Ｍ−ＮａＯＨ（０．０６ｍＬ）を添加した。その混合物を５０℃で４時間撹拌し、それから冷却した。その混合物を水（５０ｍＬ）に注ぎ入れ、そして酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。その有機層を水性２Ｎ−ＮａＯＨ（５０ｍＬ）及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）及び濃縮して、淡黄色固形物として標記化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，８．４Ｈｚ），７．４２−７．５１（４Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０４７８】
〈工程２：１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド〉
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，８．５Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４７９】
〈工程３：１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド〉
実施例１の工程８に記載の手順に従って、１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．４Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０４８０】
〈工程４：１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド〉
実施例１の工程９に記載の手順に従って、１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．４Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２８−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４８１】
〈工程５：２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド（工程４）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０６（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ８．１３（１Ｈ，ｓ），７．６５−７．７３（３Ｈ，ｍ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１６−７．２１（４Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．６９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２１（３Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０４８２】
（実施例８５）
《６−シアノ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》
〈工程１：３−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］−４−ニトロベンゾニトリル〉
実施例１の工程３に記載の手順に従って、３−クロロ−４−ニトロベンゾニトリル（Ｔｓｕｊｉ，Ｋ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１９９２，４０，２３９９）及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３８３（Ｍ+）
【０４８３】
〈工程２：３−［４−（２−クロロエチル）アニリノ］−４−ニトロベンゾニトリル〉
実施例１の工程７に記載の手順に従って、３−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］−４−ニトロベンゾニトリル（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．４６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．７Ｈｚ），３．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）
【０４８４】
〈工程３：４−アミノ−３−［４−（２−クロロエチル）アニリノ］ベンゾニトリル〉
実施例１の工程４に記載の手順に従って、３−［４−（２−クロロエチル）アニリノ］−４−ニトロベンゾニトリル（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３８３（Ｍ+）
【０４８５】
〈工程４：１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−６−カルボニトリル〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、４−アミノ−３−［４−（２−クロロエチル）アニリノ］ベンゾニトリル（工程３）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３０９（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．０Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０４８６】
〈工程５：２−［４−（６−シアノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド〉
実施例１の工程８に記載の手順に従って、１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−６−カルボニトリル（工程４）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３１６（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０４８７】
〈工程６：２−［４−（６−シアノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン〉
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（６−シアノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ８．１１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ），７．６０−７．５３（５Ｈ，ｍ），３．２０−３．０２（４Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０４８８】
〈工程７：６−シアノ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（６−シアノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．５Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．６５−３．５４（２Ｈ，ｍ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４２（３Ｈ，ｓ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０４８９】
（実施例８６）
《２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−６−カルボキサミド》
２−メチル−２−プロパノール（１０ｍＬ）中の６−シアノ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例８５，１６２ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）の溶液に、紛末状のＫＯＨ（６６ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を還流温度で３時間加熱した。溶媒除去後、その反応混合物をジクロロメタン（５０ｍＬ）とリン酸緩衝溶液（５０ｍＬ）との間で分配した。その有機相を分離し、そしてその水性相をジクロロメタン（５０ｍＬ）で抽出した。その一体とした有機相をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、そして濃縮した。その残留固形物を酢酸エチルから再結晶化し、白色固形物として標記化合物１０５ｍｇ（６３％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７１−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．２５（４Ｈ，ｍ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．５５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０４９０】
（実施例８７）
《５−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）スルホニル］−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》
〈工程１：Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド〉
ジクロロメタン（２００ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチルアミン（５．１ｇ，７０ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホニルクロライド（１７．９ｇ，７０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）の溶液を室温で３０分間かけて滴下し、そしてそれからその反応混合物を２時間撹拌した。その反応混合物に水（１００ｍＬ）を注ぎ入れ、その有機相を分離し、そしてその水性相を酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。その一体とした有機抽出物を水（５０ｍＬ）及びブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、そして濃縮して、黄色固形物として標記化合物２１．３ｇ（定量的収率）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．６Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．９５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．２８（９Ｈ，ｓ）
【０４９１】
〈工程２：Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］−３−ニトロベンゼンスルホンアミド〉
実施例１の工程３に記載の手順に従って、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（工程１）及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３９３（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．７６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．５Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．４２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９７−３．８８（２Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．２７（９Ｈ，ｓ）
【０４９２】
〈工程３：Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−［４−（２−クロロエチル）アニリノ］−３−ニトロベンゼンスルホンアミド〉
実施例１の工程７に記載の手順に従って、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ４１１（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．７７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．４Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．４６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２８（９Ｈ，ｓ）
【０４９３】
〈工程４：３−アミノ−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−［４−（２−クロロエチル）アニリノ］ベンゼンスルホンアミド〉
実施例１の工程４に記載の手順に従って、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−［４−（２−クロロエチル）アニリノ］−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．３Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．４９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．６４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．２４（９Ｈ，ｓ）
【０４９４】
〈工程５：Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−スルホンアミド〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、３−アミノ−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−［４−（２−クロロエチル）アニリノ］ベンゼンスルホンアミド（工程４）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ４１９（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．３Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）１．２４（９Ｈ，ｓ）
【０４９５】
〈工程６：１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−スルホンアミド〉
実施例１の工程８に記載の手順に従って、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−スルホンアミド（工程５）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ４２６（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．４Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．４７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）１．２４（９Ｈ，ｓ）
【０４９６】
〈工程７：１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−スルホンアミド〉
実施例１の工程９に記載の手順に従って、１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−スルホンアミド（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．３Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．２３（９Ｈ，ｓ）
【０４９７】
〈工程８：５−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）スルホニル］−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−スルホンアミド（工程７）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９８（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．７７−７．６９（３Ｈ，ｍ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３３−７．２５（４Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．５９（１Ｈ，ｓ），３．６３−３．５３（２Ｈ，ｍ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）１．２３（９Ｈ，ｓ）
【０４９８】
（実施例８８）
《５−（アミノスルホニル）−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》
５−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）スルホニル］−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例８７，３３０ｍｇ，０．５５ｍｍｏｌ）のトリフルオロ酢酸（１０ｍＬ）の溶液を８０℃で２時間加熱した。その混合物を濃縮し、そして残さをジクロロメタン／メタノール（１０：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、標記化合物２１５ｍｇ（７３％）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４２（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．７７−７．６９（３Ｈ，ｍ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３３−７．２５（４Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．５９（１Ｈ，ｓ），３．６３−３．５３（２Ｈ，ｍ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）１．２３（９Ｈ，ｓ）
【０４９９】
（実施例８９）
《２−エチル−１−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝−５−［（メチルスルホニル）アミノ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》
〈工程１：２−［４−（２，４−ジニトロアニリノ）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２−クロロ−１，５−ジニトロベンゼン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．９５（１Ｈ，ｓ），９．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７，９．７Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），３．９３（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５．７，６．２Ｈｚ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）
【０５００】
〈工程２：２−［４−（２−アミノ−４−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール〉
実施例４０の工程２に記載の手順に従って、２−［４−（２，４−ジニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７３−７．６７（２Ｈ，ｍ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．８０（１Ｈ，ｓ），３．８８（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５．７，６．０Ｈｚ），３．６９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．４８（１Ｈ，ｂｒ）
【０５０１】
〈工程３：２−［４−（２−エチル−５−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−４−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，９．０Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９７Ｈｚ），４．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１５（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０５０２】
〈工程４：２−［４−（５−アミノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート〉
エタノール／水（ｖ／ｖ，２：１，１５ｍＬ）中の２−［４−（２−エチル−５−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３，１．１２ｇ，３．０ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、塩化アンモニウム（８０ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）及び鉄粉（８４０ｍｇ，１５ｍｍｏｌ）を室温で添加した。その混合物を還流温度で４時間加熱し、そしてセライトのパッドを通してろ過した。濾液を濃縮し、そしてその残さをジクロロメタン（２００ｍＬ）に溶解し、次いで乾燥した（ＭｇＳＯ4）。溶媒を除去し、黄色油状体として標記化合物０．８４ｇ（８３％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．４Ｈｚ），４．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０５  ８２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５０Ｈｚ），１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）
【０５０３】
〈工程５：２−（４−｛２−エチル−５−［（メチルスルホニル）アミノ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル｝フェニル）エチル・プロピオネート〉
ジクロロメタン（２０ｍＬ）中の２−［４−（５−アミノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程４，１．１８ｇ，３．５０ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、塩化メタンスルホニル（０．４０ｍＬ，５．２５ｍｍｏｌ）及びピリジン（０．４２ｍＬ，５．２５ｍｍｏｌ）を室温で添加した。６時間撹拌後、その混合物を１０％クエン酸水溶液（１００ｍＬ）に注ぎ入れ、そして酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。その水性層を水性飽和炭酸水素ナトリウム（１００ｍＬ）で塩基性にし、そして酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。その一体とした有機抽出物をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、そして乾燥（ＭｇＳＯ4）及び濃縮して、褐色非結晶質固形物として標記化合物１．２８ｇ（８８％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．４７（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．８Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０５０４】
〈工程６：２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝メタンスルホンアミド〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−（４−｛２−エチル−５−［（メチルスルホニル）アミノ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル｝フェニル）エチル・プロピオネート（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．６Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｂｒ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．９８（３Ｈ，ｓ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０５０５】
〈工程７：Ｎ−｛１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝メタンスルホンアミド〉
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝メタンスルホンアミド（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７４−６．８５（７Ｈ，ｍ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．９８（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０５０６】
〈工程８：Ｎ−｛１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝メタンスルホンアミド〉
実施例１の工程８に記載の手順に従って、Ｎ−｛１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝メタンスルホンアミド（工程７）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６４（１Ｈ，ｂｒ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．８Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９８（３Ｈ，ｓ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０５０７】
〈工程９：Ｎ−｛１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝メタンスルホンアミド〉
実施例１の工程９に記載の手順に従って、Ｎ−｛１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝メタンスルホンアミド（工程８）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３５８（Ｍ+）
【０５０８】
〈工程１０：Ｎ−｛１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝メタンスルホンアミド〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、Ｎ−｛１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝メタンスルホンアミド（工程９）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５５６（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．４９（１Ｈ，ｓ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｂｒ），７．４２−７．３４（６Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．５３（１Ｈ，ｂｒ），３．４０−３．３３（２Ｈ，ｍ），２．８９（３Ｈ，ｓ），２．８１−２．６６（４Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax１６９７，１６８４，１５０８，１４５８，１１４８ｃｍ-1
【０５０９】
（実施例９０）
《２−エチル−５−ヒドロキシ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》
〈工程１：１−［４−（２−ブロモエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−オール〉
４８％臭化水素酸（６０ｍＬ）中の１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例７１の工程５，６００ｍｇ，１．９ｍｍｏｌ）の混合物を、１００℃で６時間撹拌した。冷却後、その混合物を水性２Ｎ−ＮａＯＨで中和し、そして酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。その有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、そして濃縮して淡黄色固形物として標記化合物８９０ｍｇ（定量的収率）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６４（４Ｈ，ｓ），７．１６（２Ｈ，ｍ），６．９７−７．０１（１Ｈ，ｍ），３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．９２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）
【０５１０】
〈工程２：１−［４−（２−ブロモエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル・ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリルエーテル〉
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の１−［４−（２−ブロモエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−オール（工程１，２００ｍｇ，０．５８ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロライド（１００ｍｇ，０．７ｍｍｏｌ）、及びイミダゾール（４７ｍｇ，１．４５ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で３時間撹拌した。その反応混合物を水（５０ｍＬ）に注ぎ入れ、そして酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。その有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、それから乾燥した（Ｎａ2ＳＯ4）。溶媒除去後、ヘキサン／酢酸エチル（１：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって、その粗生成物を精製して、白色固形物として標記化合物１１９ｍｇ（４５％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．６Ｈｚ），３．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．５６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），０．７９（９Ｈ，ｓ），０．０５（６Ｈ，ｓ）
【０５１１】
〈工程３：１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル・ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリルエーテル〉
実施例１の工程８に記載の手順に従って、１−［４−（２−ブロモエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル・ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリルエーテル（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０２−７．１２（３Ｈ，ｍ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．５０−６．５４（１Ｈ，ｍ），３．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．５５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），０．７９（９Ｈ，ｓ），０．００（６Ｈ，ｓ）
【０５１２】
〈工程４：２−［４−（５−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン〉
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル・ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリルエーテル（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０２−７．０８（３Ｈ，ｍ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．６Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．５５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），０．７９（９Ｈ，ｓ），０．００（６Ｈ，ｓ）
【０５１３】
〈工程５：５−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（５−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０２−７．１３（７Ｈ，ｍ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．６Ｈｚ），６．４６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．５３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１８（３Ｈ，ｓ），１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），０．７９（９Ｈ，ｓ），０．００（６Ｈ，ｓ）
【０５１４】
〈工程６：２−エチル−５−ヒドロキシ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
ＴＨＦ（５ｍＬ）中の５−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程５，７８ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）の溶液に、テトラブチルアンモニウムフルオライド（ＴＨＦ中１．０Ｍ溶液，０．１６ｍＬ，０．１６ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。その混合物を０℃で２．５時間撹拌し、それから濃縮した。その残さを水（３０ｍＬ）に溶解し、そしてジクロロメタン（５０ｍＬ）で抽出した。その有機層を乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、そして濃縮した。その残さをジクロロメタン／メタノール（２０：１から１０：１で勾配溶離）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、白色非結晶質固形物として標記化合物５７ｍｇ（９２％）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７９（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３５−７．３９（６Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．５１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．１７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７６（２Ｈ，ｔ，６．６Ｈｚ），２．６７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３４（３Ｈ，ｓ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０５１５】
（実施例９１）
《２−エチル−４，５−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》
〈工程１：２−［（３，４−ジメチル−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール〉
実施例４５の工程１に記載の手順に従って、３，４−ジメチル−２−ニトロアニリン及び４−ブロモフェニルエチルエタノールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｓ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），３．８９−３．８１（２Ｈ，ｍ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ）
【０５１６】
〈工程２：２−［（２−アミノ−３，４−ジメチルアニリノ）フェニル］エタノール〉
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−［（３，４−ジメチル−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．６２−６．５８（３Ｈ，ｍ），５．０９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．１１（３Ｈ，ｓ）
【０５１７】
〈工程３：２−［４−（２−エチル−４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［（２−アミノ−３，４−ジメチルアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３５０（Ｍ+）
【０５１８】
〈工程４：２−［４−（２−エチル−４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６３（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０５１９】
〈工程５：２−［４−（２−エチル−４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド〉
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６３（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０５２０】
〈工程６：２−［４−（２−エチル−４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン〉
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９２−２．７９（４Ｈ，ｍ），２．６３（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０５２１】
〈工程７：２−エチル−４，５−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３０−７．１９（６Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｍ），３．５６−３．５４（２Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５９（３Ｈ，ｓ），２．３８（６Ｈ，ｓ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０５２２】
（実施例９２）
《２−エチル−４，５−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩》
実施例２に記載の手順に従って、２−エチル−４，５−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例９１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３９−７．３０（４Ｈ，ｍ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．１３（２Ｈ，ｍ），２．７４−２．６７（４Ｈ，ｍ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax１５９９，１５１６，１４２５，１２２７，１１２８，１０８６ｃｍ-1
【０５２３】
（実施例９３）
《４，６−ジメチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》
〈工程１：２−［４−（３，５−ジメチル−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程３に記載の手順に従って、４，６−ジメチル−２−フルオロニトロベンゼン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），６．５１（１Ｈ，ｓ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ）
【０５２４】
〈工程２：２−［４−（２−アミノ−３，５−ジメチルアニリノ）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程４に記載の手順に従って、２−［４−（３，５−ジメチル−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ６．９７−７．０４（２Ｈ，ｍ），６．７８（１Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），６．５９−６．６７（１Ｈ，ｓ），５．１５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．１８（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ）
【０５２５】
〈工程３：２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−３，５−ジメチルアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ  Ｒｆ＝０．７（ヘキサン／酢酸エチル＝１：１）
【０５２６】
〈工程４：２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−３，５−ジメチルアニリノ）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０５２７】
〈工程５：１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．６７（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）
【０５２８】
〈工程６：２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド〉
実施例１の工程８に記載の手順に従って、１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０５２９】
〈工程７：２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン〉
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｓ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７７−２．８９（４Ｈ，ｍ），２．６７（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０５３０】
〈工程８：２−エチル−４，６−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程７）から標記化合物を調製した。
融点：１０８−１１２℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９１（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１８−７．２９（６Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｓ），６．６２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．８６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．６３（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０５３１】
（実施例９４）
《５，６−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》
〈工程１：２−［（４，５−ジメチル−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール〉
実施例４５の工程１に記載の手順に従って、４，５−ジメチル−２−ニトロアニリン及び４−ブロモフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．３９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．９６（１Ｈ，ｓ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｓ），３．９１（２Ｈ，ｑ，Ｈ＝６．４Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．２０（３Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ）
【０５３２】
〈工程２：２−［（２−アミノ−４，５−ジメチルアニリノ）フェニル］エタノール〉
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−［（４，５−ジメチル−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｓ），６．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．６１（１Ｈ，ｓ），３．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．１２（３Ｈ，ｓ）
【０５３３】
〈工程３：２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［（２−アミノ−４，５−ジメチルアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３５０（Ｍ＋）
【０５３４】
〈工程４：２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．５２（１Ｈ，ｓ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０５３５】
〈工程５：２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド〉
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
ＴＬＣ  Ｒｆ＝０．７０（ヘキサン／酢酸エチル＝１：１）
【０５３６】
〈工程６：２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン〉
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．５３（１Ｈ，ｓ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｓ），３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０５３７】
〈工程７：２−エチル−５，６−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｓ），７．２９−７．１５（６Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５７−３．５５（２Ｈ，ｍ），２．９１−２．８９（２Ｈ，ｍ），２．７０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０５３８】
（実施例９５）
《５，６−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩》
実施例２に記載の手順に従って、２−エチル−５，６−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例９４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３９−７．３２（５Ｈ，ｍ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｓ），３．１６（２Ｈ，ｍ），２．７３−２．６４（４Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax１５９９，１５１６，１４６８，１４０４，１２８３，１２３６，１１３０，１０８６ｃｍ-1
【０５３９】
（実施例９６）
《５，６−ジクロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》
〈工程１：２−［４−（４，５−ジクロロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２，４，５−トリクロロニトロベンゼン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３２７（Ｍ+）
【０５４０】
〈工程２：２−［４−（２−アミノ−４，５−ジクロロアニリノ）フェニル］エタノール〉
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−［４−（４，５−ジクロロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．１６（１Ｈ，ｓ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｓ），６．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），５．１０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９０−３．６０（２Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
【０５４１】
〈工程３：２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−４，５−ジクロロアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３９０（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８４（１Ｈ，ｓ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０５４２】
〈工程４：２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８４（１Ｈ，ｓ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｓ），４．１０−３．９４（２Ｈ，ｍ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０５４３】
〈工程５：２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド〉
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３５９（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８５（１Ｈ，ｓ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０５４４】
〈工程６：２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン〉
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８４（１Ｈ，ｓ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｓ），３．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０５４５】
〈工程７：５，６−ジクロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０１（１Ｈ，ｓ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３６−７．２９，（３Ｈ，ｍ）７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５７−３．４６（２Ｈ，ｍ），３．０６−２．８８（４Ｈ，ｍ），２．３８（３Ｈ，ｓ），１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）
【０５４６】
（実施例９７）
《２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート》
実施例３に記載の手順に従って、２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（実施例９６の工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｓ），４．７２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４４（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０５４７】
（実施例９８）
《５，６−ジクロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［ヒドロキシ（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》
〈工程１：１−［４−（２−｛（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］アミノ｝エチル）フェニル］−５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（実施例９６，１００ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｏ−ビス−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルヒドロキシルアミン（「Ｂａｉｌｌｉｅ，Ｌ．Ｃ．，Ｂａｔｓａｎｏｖ，Ａ．，Ｂｅａｒｄｅｒ，Ｊ．Ｒ．，Ｗｈｉｔｉｎｇ，Ｄ．Ａ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１，１９９８，２０，３４７１．，１４０ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（１５８ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）の撹拌した混合物に、ジエチルアゾジカルボキシレート（ＤＥＡＤ）（０．１ｍＬ，０．６ｍｍｏｌ）を添加した。その混合物を、窒素雰囲気下、室温で２．５時間撹拌した。その溶媒を取り除き、そしてその残さを、ヘキサン／酢酸エチル（１：１）溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、黄色非結晶質固形物として標記化合物１７４ｍｇ（定量的収率）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８４（１Ｈ，ｓ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｓ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．５６（９Ｈ，ｓ），１．４６（９Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０５４８】
〈工程２：Ｎ−｛２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル｝ヒドロキシルアミン〉
１−［４−（２−｛（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］アミノ｝エチル）フェニル］−５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程１，１７４ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）及び２Ｎ−塩酸（３ｍＬ）の酢酸エチル（２０ｍＬ）の混合物を室温で１日間撹拌した。その反応混合物に水（１００ｍＬ）を注ぎ入れ、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液で中和し、そして酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。その有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、そして濃縮して黄色油状体として標記化合物１６２ｍｇ（定量的収率）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１０．３５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．４６−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），３．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｍ）
【０５４９】
〈工程３：５，６−ジクロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［ヒドロキシ（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
この反応は、実施例１の工程１０に記載の手順に従って、Ｎ−｛２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル｝ヒドロキシルアミン（工程２）から実施した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４７（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．３４−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．１８（４Ｈ，ｍ），３．８５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．０５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６６−２．８０（４Ｈ，ｍ），２．３８（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax１６５４，１５１７，１４５２，１１６４，１０９５，８６９ｃｍ-1
【０５５０】
（実施例９９）
《５，６−ジクロロ−２−エチル−１−（４−｛ｃｉｓ−３−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］シクロブチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》
〈工程１：ｔｒａｎｓ−３−フェニルシクロブチルベンゾエート〉
ｃｉｓ−３−フェニルシクロブタノール（「Ｅｃｋｅｈａｒｄ，Ｖ．Ｄ．ら；Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，１９９３，１２６，２７５９」，４．６ｇ，３０．２ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（３．３ｇ，５９．１ｍｍｏｌ）、及び安息香酸（７．６ｍｇ，６２．３ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、ジエチルアゾジカルボキシレート（ＤＥＡＤ）（１０．９ｇ，６２．３ｍｍｏｌ）を室温で添加した。得られた混合物を室温で４０分間撹拌し、それからその混合物を濃縮した。その残さをジエチルエーテル（１００ｍＬ）に溶解し、そして水性飽和炭酸水素ナトリウム（５０ｍＬ）、水（５０ｍＬ）、及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。その有機層を乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１０：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、淡黄色油状体として標記化合物６．５２ｇ（８６％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７１−７．２０（１０Ｈ，ｍ），５．４９−５．４１（１Ｈ，ｍ），３．８２−３．７２（１Ｈ，ｍ），２．７８−２．６４（４Ｈ，ｍ）
【０５５１】
〈工程２：ｔｒａｎｓ−３−フェニルシクロブタノール〉
メタノール（１００ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−３−フェニルシクロブチルベンゾエート（工程１，６．５ｇ，２６．０ｍｍｏｌ）の溶液に水性４Ｎ−ＬｉＯＨ（２０ｍＬ，８０ｍｍｏｌ）を添加し、そして得られた混合物を室温で１０分間撹拌した。その混合物を濃縮した。残さを水（１００ｍＬ）に溶解し、そして酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。その有機層をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（５：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、無色油状体として標記化合物３．６５ｇ（９３％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．３４−７．１６（５Ｈ，ｍ），４．６０−４．５１（１Ｈ，ｍ），３．６９−３．５９（１Ｈ，ｍ），２．５５−２．３７（４Ｈ，ｍ）
【０５５２】
〈工程３：ｔｒａｎｓ−３−（４−ニトロフェニル）シクロブタノール〉
硝酸（発煙，２．３ｍＬ）及び無水酢酸（２５ｍＬ）の混合物に、無水酢酸（２５ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−３−フェニルシクロブチルベンゾエート（工程２，３．７ｇ，２４．６ｍｍｏｌ）及び硫酸の混合物を−２３℃で滴下した。得られた混合物を氷浴中で１．５時間撹拌した。その混合物を氷水（２００ｍＬ）に注ぎ入れ、そしてジクロロメタン（２×１００ｍＬ）で抽出した。その有機層を水及びブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）及び濃縮した。その油状残さをメタノール（１００ｍＬ）に溶解し、そして水性４Ｎ−ＬｉＯＨ（５０ｍＬ）を添加した。得られた混合物を室温で１０分間撹拌し、次いで濃縮した。その残さを水（１００ｍＬ）に溶解し、そして酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。その有機層をブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（２：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、淡黄色油状体として標記化合物２．７ｇ（５６％）を得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ１９３（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．６２−４．５２（１Ｈ，ｍ），３．８１−３．７１（１Ｈ，ｍ），２．５４−２．４５（４Ｈ，ｍ）
【０５５３】
〈工程４：ｔｒａｎｓ−３−（４−アミノフェニル）シクロブタノール〉
メタノール（２０ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−３−（４−ニトロフェニル）シクロブタノール（工程３，１．０ｇ，４．９ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、１０％Ｐｄ−Ｃ（５０ｍｇ）を添加した。その混合物を水素雰囲気下、室温で２．５時間撹拌した。ろ過によってパラジウム触媒を取り除き、そしてメタノール（１００ｍＬ）及び酢酸エチル（１００ｍＬ）で洗浄した。減圧下で濾液を濃縮して、淡黄色固形物として標記化合物０．９ｇ（定量的収率）を得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ１６３（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．５６−４．４７（１Ｈ，ｍ），３．５８−３．４８（３Ｈ，ｍ），２．４８−２．３１（２Ｈ，ｍ），１．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）
【０５５４】
〈工程５：ｔｒａｎｓ−３−［４−（４，５−ジクロロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］シクロブタノール〉
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２，４，５−トリクロロニトロベンゼン及びｔｒａｎｓ−３−（４−アミノフェニル）シクロブタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．４０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．２７（１Ｈ，ｓ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），４．６３−４．５５（１Ｈ，ｍ），３．７３−３．６３（１Ｈ，ｍ），２．５７−２．４３（４Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３５２（Ｍ+）
【０５５５】
〈工程６：ｔｒａｎｓ−３−［４−（２−アミノ−４，５−ジクロロアニリノ）フェニル］シクロブタノール〉
実施例６の工程３に記載の手順に従って、ｔｒａｎｓ−３−［４−（４，５−ジクロロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］シクロブタノール（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．１６（１Ｈ，ｓ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｓ），６．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．０８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．５８−４．４９（１Ｈ，ｍ），３．７７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．６２−３．５２（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．３４（４Ｈ，ｍ）
【０５５６】
〈工程７：ｔｒａｎｓ−３−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］シクロブチル・プロピオネート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、ｔｒａｎｓ−３−［４−（２−アミノ−４，５−ジクロロアニリノ）フェニル］シクロブタノール（工程６）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ  Ｒｆ＝０．５６（酢酸エチル／ヘキサン＝１：１）
【０５５７】
〈工程８：ｔｒａｎｓ−３−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］シクロブタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、ｔｒａｎｓ−３−［４−（２−アミノ−４，５−ジクロロアニリノ）フェニル］シクロブチル・プロピオネート（工程７）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３６０（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．６５−４．５５（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．７３（１Ｈ，ｍ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６３−２．４８（４Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０５５８】
〈工程９：ｃｉｓ−３−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］シクロブチルアジド〉
ＴＨＦ（８ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−３−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］シクロブタノール（工程８，５７２ｍｇ，１．６ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（６２３ｍｇ，２．４ｍｍｏｌ）、及びジフェニルホスホリルアジド（ＤＰＰＡ）（６５５ｍｇ，２．４ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、ジエチルアゾジカルボキシレート（４１５ｍｇ，２．４ｍｍｏｌ）を室温で添加した。得られた混合物を室温で３時間撹拌し、それからその混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、そして水（１００ｍＬ）及びブライン（１００ｍＬ）で洗浄した。その有機層を乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（２：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、無色固形物として標記化合物５０６ｍｇ（８３％）を得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３８５（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９８−３．８８（１Ｈ，ｍ），３．３７−３．２５（１Ｈ，ｍ），２．８９−２．７５（２Ｈ，ｍ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３４−２．２３（２Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０５５９】
〈工程１０：ｃｉｓ−３−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］シクロブチルアミン〉
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、ｃｉｓ−３−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］シクロブチルアジド（工程９）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３５９（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５５−３．４３（１Ｈ，ｍ），３．２４−３．１２（１Ｈ，ｍ），２．８７−２．７３（４Ｈ，ｍ），１．９１−１．８０（２Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０５６０】
〈工程１１：５，６−ジクロロ−２−エチル−１−（４−｛ｃｉｓ−３−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］シクロブチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、ｃｉｓ−３−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］シクロブチルアミン（工程１０）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５５７（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３５−４．２６（１Ｈ，ｍ），３．３５−３．２５（１Ｈ，ｍ），２．９３−２．８３（２Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．１９−２．０７（２Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０５６１】
（実施例１００）
《５，６−ジクロロ−１−（４−｛１，１−ジメチル−２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》
〈工程１：２−［４−（４，５−ジクロロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］−２−メチルプロパンニトリル〉
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２，４，５−トリクロロニトロアニリン及び２−（４−アミノフェニル）−２−メチルプロパンニトリル（Ａｘｔｏｎ，Ｃ．Ａ．ら；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１，１９９２，１７，２２０３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．３８（１Ｈ，ｂｒ），８．３１（１Ｈ，ｓ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５８Ｈｚ），７．３０−７．２２（３Ｈ，ｍ），１．７５（６Ｈ，ｓ）
【０５６２】
〈工程２：２−［４−（２−アミノ−４，５−ジクロロアニリノ）フェニル］−２−メチルプロパンニトリル〉
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−［４−（４，５−ジクロロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］−２−メチルプロパンニトリル（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４１（１Ｈ，ｓ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｓ），６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．２２（２Ｈ，ｓ），１．６２（６Ｈ，ｓ）
【０５６３】
〈工程３：２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］−２−メチルプロパンニトリル〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−４，５−ジクロロアニリノ）フェニル］−２−メチルプロパンニトリル（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．９１（１Ｈ，ｓ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．８９（６Ｈ，ｓ），１．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０５６４】
〈工程４：５，６−ジクロロ−１−（４−｛１，１−ジメチル−２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
エタノール（１５ｍＬ）中の２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］−２−メチルプロパンニトリル（工程３，１０２ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）、ＰｔＯ2（１ポーション）、及びクロロホルム（０．５ｍＬ）の混合物を、水素雰囲気下（４．５Ｋｇ／ｃｍ2）、室温で撹拌した。８時間後、その混合物をセライトのパッドを通じてろ過し、そして濾液を濃縮した。その残さをジクロロメタン（１０ｍＬ）に懸濁した。その懸濁液にｐ−トルエンスルホニルイソシアネート（０．３ｍＬ，１．９６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．３ｍＬ，２．１ｍｍｏｌ）を室温で添加した。０．５時間後、その混合物を濃縮した。その残さをジクロロメタン（１００ｍＬ）に溶解し、そして水性１０％クエン酸（５０ｍＬ）、水（５０ｍＬ）、及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。その有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮した。残さを分取ＴＬＣ（酢酸エチル／ヘキサン＝２：１）で精製し、白色固形物として標記化合物６２ｍｇ（３７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８３（１Ｈ，ｓ），７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．３８−７．２２（４Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｓ），３．４５（１Ｈ，ｂｒ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），２．３４（３Ｈ，ｓ），１．３７（６Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）
【０５６５】
（実施例１０１）
《工程１：エチル・［４−（４，５−ジクロロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］アセテート》
実施例１の工程３に記載の手順に従って、エチル・２，４，５−トリクロロニトロベンゼン及び４−アミノフェニルアセテートから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．４１（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｓ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｓ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．１９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．６６（２Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）
【０５６６】
〈工程２：エチル・［４−（２−アミノ−４，５−ジクロロアニリノ）フェニル］アセテート〉
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、エチル・［４−（４，５−ジクロロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］アセテート（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．１６（１Ｈ，ｓ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｓ），６．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．１２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．７９（２Ｈ，ｂｒ），３．５４（２Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）
【０５６７】
〈工程３：エチル・［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］アセテート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、エチル・［４−（２−アミノ−４，５−ジクロロアニリノ）フェニル］アセテート（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８４（１Ｈ，ｓ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．７５（２Ｈ，ｓ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）
【０５６８】
〈工程４：［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］酢酸〉
メタノール中のエチル・［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］アセテート（工程３，１．３０ｇ，３．４ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、水性２Ｎ−ＮａＯＨ（３．４ｍＬ）を室温で添加した。１時間後、その混合物を濃縮し、そして残さを水（２００ｍＬ）で希釈し、そしてその混合物をジエチルエーテル（１００ｍＬ）で洗浄した。その水性層を２Ｎ塩酸で酸性化し、そして酢酸エチル／ＴＨＦ（ｖ／ｖ，１：１，３００ｍＬ）で抽出した。その有機抽出物を、水（２００ｍＬ）及びブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、そして乾燥した（ＭｇＳＯ4）。溶媒を除去し、白色粉末として標記化合物１．０２ｇ（８６％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．９４（１Ｈ，ｓ），７．５６−７．４５（４Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｓ），３．７２（２Ｈ，ｓ），２．７２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０５６９】
〈工程５：２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］アセトアミド〉
［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］酢酸（工程４，０．８１ｇ，２．３ｍｍｏｌ）及び塩化チオニル（１０ｍＬ）の混合物を０．５時間撹拌し、そして濃縮した。その残さに水酸化アンモニウム（２８％ＮＨ3水溶液，５０ｍＬ）添加し、そしてその混合物を  酢酸エチル／ＴＨＦ（ｖ／ｖ，１：１，２００ｍＬ）で抽出した。その抽出物をブライン（２×１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮した。その残さを、ジクロロメタン／メタノール（２０：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、黄色固形物として標記化合物３４９ｍｇ（４４％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．９３（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｂｒ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｂｒ），３．５１（２Ｈ，ｓ），２．７１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０５７０】
〈工程６：２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］−Ｎ−（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アセトアミド〉
２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］アセトアミド（工程５，１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホニルイソシアネート（０．０７ｍＬ，０．４５ｍｍｏｌ）、トルエン（１０ｍＬ）、及びＴＨＦ（５ｍＬ）の混合物を還流温度で加熱した。６時間後、更なるｐ−トルエンスルホニルイソシアネート０．１ｍＬを添加し、そしてその混合物を３時間加熱した。その混合物を冷却し、そして室温で２日間放置した。その混合物を濃縮し、そして残さを分取ＴＬＣ（酢酸エチル）で精製して、無色非結晶質固形物として標記化合物１５０ｍｇ（９２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．７８（１Ｈ，ｓ），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｓ），３．７８（２Ｈ，ｓ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０５７１】
（実施例１０２）
《５，６−ジクロロ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》
〈工程１：２−［４−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・ホルメート〉
２−［（４，５−ジクロロ−２−アニリノ）フェニル］エタノール（４５０ｍｇ，１．４２ｍｍｏｌ）及びギ酸（７ｍＬ）の混合物を還流下で４時間撹拌した。冷却後、その混合物を水性２Ｎ−ＮａＯＨで塩基性化し、そして酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。その抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、褐色油状体として標記化合物４８０ｍｇ（定量的収率）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．１０（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．４９−７．４１（４Ｈ，ｍ），４．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
【０５７２】
〈工程２：２−［４−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・ホルメート（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０８（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．４９−７．４０（４Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）
【０５７３】
〈工程３：２−［４−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド〉
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３３２（Ｍ＋）
【０５７４】
〈工程４：２−［４−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン〉
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０９（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．４５−７．３８（４Ｈ，ｍ），３．０６（２Ｈ，ｍ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０５７５】
〈工程５：５，６−ジクロロ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．１１（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｓ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．３８（４Ｈ，ｓ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｍ），３．５６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．３８（３Ｈ，ｓ）
【０５７６】
（実施例１０３）
《５，６−ジクロロ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩》
実施例２に記載の手順に従って、５，６−ジクロロ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例１０２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ８．５５（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．５０−７．４４（４Ｈ，ｍ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｍ），２．６１（２Ｈ，ｍ），２．１６（３Ｈ，ｓ）
；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax１６０１，１５１６，１４８７，１４５０，１１２８，１０８４ｃｍ-1
【０５７７】
（実施例１０４）
《６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》
〈工程１：２−［（５−クロロ−４−トリフルオロメチル−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２，４−ジクロロ−５−トリフルオロメチルニトロベンゼン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．６９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）
【０５７８】
〈工程２：２−［（２−アミノ−５−クロロ−４−トリフルオロメチルアニリノ）フェニル］エタノール〉
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−［（５−クロロ−４−トリフルオロメチル−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．１７−７．１５（３Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｓ），６．９２−６．８８（２Ｈ，ｍ），５．４８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０５７９】
〈工程３：２−［４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［（２−アミノ−５−クロロ−４−トリフルオロメチルアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）４２４（Ｍ＋）
【０５８０】
〈工程４：２−［４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．１１（１Ｈ，ｓ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），４．０３−３．９８（２Ｈ，ｍ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０５８１】
〈工程５：２−［４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド〉
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノールから標記化合物を調製した。
（工程４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．１１（１Ｈ，ｓ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｓ），３．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０５８２】
〈工程６：２−［４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン〉
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．１１（１Ｈ，ｓ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２９−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｓ），３．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０５８３】
〈工程７：２−エチル−６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０９（１Ｈ，ｓ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３０−７．２６（４Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｍ），３．５９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０５８４】
（実施例１０５）
《６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩》
実施例２に記載の手順に従って、２−エチル−６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例１０４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ８．１５（１Ｈ，ｓ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４６−７．３９（４Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｓ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．１５（２Ｈ，ｍ），２．７８−２．７１（４Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax１６０１，１５１８，１４３１，１３９８，１３４８，１３０６，１１２８，１０８４ｃｍ-1
【０５８５】
（実施例１０６）
《４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェネチル−（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート》
実施例３に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（実施例１０４の工程４）から標記化合物を調製した。
融点：１７０−１７３℃；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．１２（１Ｈ，ｓ），７．９４−７．９１（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．２４（６Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｓ），４．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４４（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax１７４６，１５１８，１３４２，１２３２，１１５９，１１３２，１０８６ｃｍ-1
【０５８６】
（実施例１０７）
《４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェネチル−（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート，ナトリウム塩》
実施例２に記載の手順に従って、４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェネチル−（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（実施例１０６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ８．１５（１Ｈ，ｓ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４７（４Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｓ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．２８（３Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０５８７】
（実施例１０８）
《５−クロロ−６−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》
〈工程１：２−［（４−クロロ−５−メチル−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２，５−ジクロロ−４−メチルニトロベンゼン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．４０（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｓ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｓ），３．９３−３．９１（２Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ）
【０５８８】
〈工程２：２−［（２−アミノ−４−クロロ−５−メチルアニリノ）フェニル］エタノール〉
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−［（４−クロロ−５−メチル−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｓ），６．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．２１（３Ｈ，ｓ）
【０５８９】
〈工程３：２−［４−（５−クロロ−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［（２−アミノ−４−クロロ−５−メチルアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３７０（Ｍ＋）
【０５９０】
〈工程４：２−［４−（５−クロロ−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７４（１Ｈ，ｓ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３９（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０５９１】
〈工程５：２−［４−（５−クロロ−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド〉
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７５（１Ｈ，ｓ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０５９２】
〈工程６：２−［４−（５−クロロ−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン〉
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７５（１Ｈ，ｓ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｓ），３．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０５９３】
〈工程７：２−エチル−５−クロロ−６−メチル−１−（４−｛２−［（［［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ］カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７５−７．７２（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．２３（６Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｓ），６．７３−６．６９（１Ｈ，ｍ），３．６２−３．５５（２Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０５９４】
（実施例１０９）
《５−クロロ−６−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩》
実施例２に記載の手順に従って、２−エチル−５−クロロ−６−メチル−１−（４−｛２−［（［［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ］カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例１０８）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．６８（１Ｈ，ｓ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４１−７．３５（４Ｈ，ｍ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｓ），３．１７−３．１５（２Ｈ，ｍ），２．７５−２．６５（４Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax１５９９，１５１６，１４５６，１４０２，１１２８，１０８４，１００１ｃｍ-1
【０５９５】
（実施例１１０）
《６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−５−［（メチルスルホニル）アミノ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》
〈工程１：２−［４−（５−クロロ−２，４−ジニトロアニリノ）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２，４−ジクロロ−１，５−ジニトロベンゼン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．８１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），９．０７（１Ｈ，ｓ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０５９６】
〈工程２：２−［４−（２−アミノ−５−クロロ−４−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール〉
実施例４０の工程２に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２，４−ジニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．５４（１Ｈ，ｓ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．７６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．６５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．２８（１Ｈ，ｓ）
【０５９７】
〈工程３：２−［４−（６−クロロ−２−エチル−５−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−５−クロロ−４−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ  Ｒｆ＝０．８（ヘキサン／酢酸エチル＝１：２）
【０５９８】
〈工程４：２−［４−（６−クロロ−２−エチル−５−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−５−クロロ−４−ニトロアニリノ）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．３４（１Ｈ，ｓ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．６２（１Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０５９９】
〈工程５：６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−２−エチル−５−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．３４（１Ｈ，ｓ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０６００】
〈工程６：６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イルアミン〉
実施例８９の工程４に記載の手順に従って、６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｓ），３．９６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０６０１】
〈工程７：Ｎ−｛６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝メタンスルホンアミド〉
実施例４０の工程５に記載の手順に従って、６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７０（１Ｈ，ｓ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｓ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９７（３Ｈ，ｓ），２．７１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０６０２】
〈工程８：Ｎ−｛１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝メタンスルホンアミド〉
実施例１の工程８に記載の手順に従って、Ｎ−｛６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝メタンスルホンアミド（工程７）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｓ），３．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．９８−３．０５（５Ｈ，ｍ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０６０３】
〈工程９：Ｎ−｛１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝メタンスルホンアミド〉
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、Ｎ−｛１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝メタンスルホンアミド（工程８）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０３（１Ｈ，ｓ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），３．３３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９６（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０６０４】
〈工程１０：６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−５−［（メチルスルホニル）アミノ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、Ｎ−｛１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝メタンスルホンアミド（工程９）から標記化合物を調製した。
融点：１０１−１２３℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９０（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０４（１Ｈ，ｓ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２５−７．３３（４Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．９３−２．９８（５Ｈ，ｍ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４５（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax１６５４，１５１７，１４６７，１３３６，１１５１，１０８９，９７２ｃｍ-1
【０６０５】
（実施例１１１）
《６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド》
〈工程１：２−クロロ−４−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］−５−ニトロベンゾニトリル〉
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２，４−ジクロロ−５−ニトロベンゾニトリル（Ｇｒｉｖｓｋｙ，Ｅ．Ｍ．；Ｈｉｔｃｈｉｎｇｓ，Ｇ．Ｈ．Ｉｎｄ．Ｃｈｉｍ．Ｂｅｌｇｅ．，１９７４，３９．４９０）及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．８１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．５６（１Ｈ，ｓ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｓ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．６２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）
【０６０６】
〈工程２：５−アミノ−２−クロロ−４−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］ベンゾニトリル〉
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−クロロ−４−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］−５−ニトロベンゾニトリル（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．２３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９９−７．３３（２Ｈ，ｍ），３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），３．５６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）
【０６０７】
〈工程３：２−［４−（６−クロロ−５−シアノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、５−アミノ−２−クロロ−４−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］ベンゾニトリル（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ  Ｒｆ＝０．５（ヘキサン／酢酸エチル＝１：２）
【０６０８】
〈工程４：６−クロロ−２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−５−シアノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０４（１Ｈ，ｓ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），４．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０６０９】
〈工程５：６−クロロ−２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド〉
６−クロロ−２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル（工程４，２．４ｇ，７．４ｍｍｏｌ）、ＤＭＳＯ（０．７ｍＬ，８．８ｍｍｏｌ）、及びメタノール（１００ｍＬ）の混合物に、水性３０％過酸化水素（１．３ｍＬ，１１ｍｍｏｌ）及び水性０．２Ｍ−ＮａＯＨ（０．７ｍＬ，０．１４ｍｍｏｌ）を添加した。その混合物を５０℃で２時間撹拌した。その溶媒を取り除き、そして得られた沈殿物をろ過によって集めた。その沈殿物を水で洗浄し、そして減圧下で乾燥させ、淡ピンク色固形物として標記化合物１．９ｇ（７６％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．６９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．３３−７．４０（４Ｈ，ｍ），６．９５（１Ｈ，ｓ），４．６４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．６２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０６１０】
〈工程６：６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド〉
実施例１の工程７に記載の手順に従って、６−クロロ−２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．７１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．３６−７．４７（５Ｈ，ｍ），６．９５（１Ｈ，ｓ），３．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．６３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０６１１】
〈工程７：１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド〉
実施例１の工程８に記載の手順に従って、６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．８０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．４６−７．５７（５Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｓ），３．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０６１２】
〈工程８：１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド〉
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド（工程７）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８０（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．３９−７．５０（５Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｓ），２．４９−２．８９（６Ｈ，ｍ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０６１３】
〈工程９：６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド（工程８）から標記化合物を調製した。
融点：１５２−１６３℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４０（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．８１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．７２−７．７５（３Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．３３−７．４４（６Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｓ），３．２６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６８−２．８０（４Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax３３９５，１６６４，１５１９，１３９６，１１６１，１０８９，９９１ｃｍ-1
【０６１４】
（実施例１１２）
《６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸》
メタノール（１０ｍＬ）中の６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド（実施例１１１，１４０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）及びＫＯＨ（６３ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）の混合物を１００℃で１日撹拌した。その混合物を水に注ぎ入れ、２Ｎ塩酸で酸性にし、そして酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。その有機層をブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、そして濃縮した。ジクロロメタン／メタノール［ｍａｔｈａｎｏｌ］（１０：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって残さを精製して、白色固形物として標記化合物３６ｍｇ（２５％）を得た。
融点：１４５−１５０℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４１（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ８．１０（１Ｈ，ｓ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．３６−７．４７（６Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｓ），３．２８（２Ｈ，ｍ），２．６９−２．８１（４Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax：３４５０，１７０１，１５１７，１３４０，１１６３，１０９１，９００ｃｍ-1
【０６１５】
（実施例１１３）
《Ｎ−［６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］アセトアミド》
〈工程１：Ｎ−｛６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝アセトアミド〉
ピリジン（７ｍＬ）中の６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イルアミン（実施例１１０の工程６，１００ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化アセチル（０．０３ｍＬ，０．３３ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下、０℃で滴下し、そしてその反応混合物を室温で１．５時間撹拌した。その混合物を水（２０ｍＬ）に注ぎ入れ、そして酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。その有機層を水性２Ｎ−ＮａＯＨ（３０ｍＬ）及びブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥した（Ｎａ2ＳＯ4）。溶媒除去後、その粗生成物を、ヘキサン／酢酸エチル（１：３）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、白色固形物として標記化合物１１０ｍｇ（９８％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６６（１Ｈ，ｓ），７．５６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２６（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０６１６】
〈工程２：Ｎ−｛１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝アセトアミド〉
実施例１の工程８に記載の手順に従って、Ｎ−｛６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝アセトアミド（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ８．６６（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２６（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０６１７】
〈工程３：Ｎ−｛１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝アセトアミド〉
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、Ｎ−｛１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝アセトアミド（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．６６（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．２７−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｓ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．２６（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０６１８】
〈工程４：Ｎ−［６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］アセトアミド〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、Ｎ−｛１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝アセトアミド（工程３）から標記化合物を調製した。
融点：１２５−１３３℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５５４（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．６４（１Ｈ，ｓ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２５−７．３９（１Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｓ），３．５３−３．６１（２Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax３３９０，１６７６，１５１７，１２４０，１１６１，１０８９，１０１８，９７２ｃｍ-1
【０６１９】
（実施例１１４）
《６−エチル−５−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］ベンゾイミダゾール》
〈工程１：２−｛４−［（６−ニトロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）アミノ］フェニル｝エタノール〉
実施例４５の工程１に記載の手順に従って、５−アミノ−６−ニトロ−１，３−ベンゾジオキソール及び４−ブロモフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１０．０７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．５８（１Ｈ，ｓ），５．９８（２Ｈ，ｓ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０６２０】
〈工程２：２−｛４−［（６−アミノ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）アミノ］フェニル｝エタノール〉
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−｛４−［（６−ニトロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．２６（１Ｈ，ｓ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．３９（１Ｈ，ｓ），５．８７（２Ｈ，ｓ），４．９６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．６４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）
【０６２１】
〈工程３：２−［４−（６−エチル−５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］ベンゾイミダゾール−５−イル）フェニル］エチル・プロピオネート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（６−アミノ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程２）及びプロピオニルアルコールから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ  Ｒｆ＝０．５（ヘキサン／酢酸エチル＝１：２）
【０６２２】
〈工程４：２−［４−（６−エチル−５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］ベンゾイミダゾール−５−イル）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−｛４−［（６−アミノ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）アミノ］フェニル｝エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｓ），５．９４（２Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０６２３】
〈工程５：５−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−６−エチル−５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（６−エチル−５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］ベンゾイミダゾール−５−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），６．５４（１Ｈ，ｓ），５．９４（２Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３，１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０６２４】
〈工程６：２−［４−（６−エチル−５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］ベンゾイミダゾール−５−イル）フェニル］エチルアジド〉
実施例１の工程８に記載の手順に従って、５−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−６−エチル−５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］ベンゾイミダゾール（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｓ），５．９３（２Ｈ，ｓ），３．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０６２５】
〈工程７：２−［４−（６−エチル−５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］ベンゾイミダゾール−５−イル）フェニル］エチルアミン〉
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（６−エチル−５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］ベンゾイミダゾール−５−イル）フェニル］エチルアジド（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２２−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｓ），６．５４（１Ｈ，ｓ），５．９３（２Ｈ，ｓ），３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０６２６】
〈工程８：６−エチル−５−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（６−エチル−５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］ベンゾイミダゾール−５−イル）フェニル］エチルアミン（工程７）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０７（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３５−７．３７（６Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｓ），６．５５（１Ｈ，ｓ），５．９７（２Ｈ，ｓ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．６５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０６２７】
（実施例１１５）
《６−エチル−５−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩》
実施例２に記載の手順に従って、６−エチル−５−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］ベンゾイミダゾール（実施例１１４）から標記化合物を調製した。
融点：１４０−１５５℃；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax３３８４，２８７３，１６００，１５１９，１４６０，１１５５，１１２８，１０８５，１０３７，９４５，８１３ｃｍ-1
【０６２８】
（実施例１１６）
《２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｆ］ベンゾイミダゾール》
〈工程１：７−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−アミン〉
６，７−ジニトロ−２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］ダイオキシン（「Ｔａｋａｋｉｓ，Ｉ．Ｍ．；Ｈａｄｊｉｍｉｈａｌａｋｉｓ，Ｐ．Ｍ．Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ．Ｃｈｅｍ．，１９９１，２８，６２５」，１３ｇ，５７．８ｍｍｏｌ）及び酢酸（１５０ｍＬ）の混合物に、鉄粉（９．６ｇ，１７２．５ｍｍｏｌ）を室温で添加し、それからその混合物を３０分間還流した。冷却後、その混合物をセライトのパッドを通じてろ過し、そして濾液を濃縮した。その残さをヘキサン／酢酸エチル（１：１から１：２で勾配溶離）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、オレンジ色固形物として標記化合物３．２２ｇ（２８％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６７（１Ｈ，ｓ），６．２３（１Ｈ，ｓ），５，８５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．１９−４．３３（４Ｈ，ｍ）
【０６２９】
〈工程２：２−｛４−［（７−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）アミノ］フェニル｝エタノール〉
実施例４５の工程１に記載の手順に従って、７−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−アミン（工程１）及び４−ブロモフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７７（１Ｈ，ｓ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｓ），４．２０−４．３１（４Ｈ，ｍ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）
【０６３０】
〈工程３：２−｛４−［（７−アミノ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）アミノ］フェニル｝エタノール〉
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−｛４−［（７−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．０２−７．０５（２Ｈ，ｍ），６．６２−６．６５（３Ｈ，ｍ），６．３３（１Ｈ，ｓ），５．００（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．１５−４．２４（４Ｈ，ｍ），３．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．５３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０６３１】
〈工程４：２−［４−（２−エチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｆ］ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（７−アミノ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程３）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ  Ｒｆ＝０．５（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）
【０６３２】
〈工程５：２−［４−（２−エチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｆ］ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−｛４−［（７−アミノ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）アミノ］フェニル｝エチル・プロピオネート（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２５−７．２８（３Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｓ），４．２１−４．２７（４Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０６３３】
〈工程６：１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｆ］ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｆ］ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２６−７．３９（３Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｓ），４．２５（４Ｈ，ｓ），３．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０６３４】
〈工程７：２−［４−（２−エチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｆ］ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド〉
実施例１の工程８に記載の手順に従って、１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｆ］ベンゾイミダゾール（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２４−７．２９（３Ｈ，ｍ），６．５７（１Ｈ，ｓ），４．２１−４．２６（４Ｈ，ｍ），３．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０６３５】
〈工程８：２−［４−（２−エチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｆ］ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン〉
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｆ］ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２４−７．２７（３Ｈ，ｍ），６．６２（１Ｈ，ｓ），４．２１（４Ｈ，ｓ），３．２４−３．２６（２Ｈ，ｍ），３．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０６３６】
〈工程９：２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｆ］ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｆ］ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程８）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２１（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１８−７．３１（７Ｈ，ｍ），６．６４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．５６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．２４（４Ｈ，ｓ），３．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．９０（２Ｈ．ｔ．Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０６３７】
（実施例１１７）
《２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｆ］ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩》
実施例２に記載の手順に従って、２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｆ］ベンゾイミダゾール（実施例１１６）から標記化合物を調製した。
融点：１６２−１７３℃；1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｓ），４．４２（４Ｈ，ｓ），３．３８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４９（３Ｈ，ｓ），１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax３３６０，２８７５，１５９６，１５１６，１４６８，１３３５，１１６７，１１３０，１０６４，９２０ｃｍ-1
【０６３８】
（実施例１１８〜実施例１６１）
後述の化合物は、以下の手順に従って調製した。すなわち、ＤＭＦ（１ｍＬ）中の必要な市販スルホンアミド（０．０５ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＭＦ（０．５ｍＬ）中のＮａＨ（０．１ｍｍｏｌ）の懸濁液を添加し、そしてその混合物を５分間振とうした。この混合物に、ＤＭＦ（０．５ｍＬ）中のフェニル・２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルカーバメート（実施例１８の工程１，７ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、そしてその混合物を室温で３０分間振とうした。窒素ガスのブローによりＤＭＦを除去した後、その残さを水（３ｍＬ）に溶解し、そして０．５ｇ／３ｍＬボンドエリュートＳＣＸ（ＢｏｎｄＥｌｕｔｅ  ＳＣＸ）上に装填した。その固相をＭｅＯＨ（５ｍＬ）で洗浄し、次いで１０％ＨＣｌ／ＭｅＯＨ（３ｍＬ）で溶離した。その溶出物を減圧下で濃縮して、標記化合物を得た。
【０６３９】
（実施例１１８）
《３−（４−｛２−［（｛［（３，４−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４６．６（Ｍ＋Ｈ）+
【０６４０】
（実施例１１９）
《２−エチル−３−｛４−［２−（｛［（｛３−ニトロフェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］フェニル｝−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２３．３（Ｍ＋Ｈ）+
【０６４１】
（実施例１２０）
《３−（４−｛２−［（｛［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１２．５（Ｍ＋Ｈ）+
【０６４２】
（実施例１２１）
《２−エチル−３−｛４−［２−（｛［（｛４−ニトロフェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］フェニル｝−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２３．３（Ｍ＋Ｈ）+
【０６４３】
（実施例１２２）
《Ｎ−［４−（｛［（｛２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝スルホニル）フェニル］−２，２−ジメチルプロパンアミド，ヒドロクロライド》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５７７．５（Ｍ＋Ｈ）+
【０６４４】
（実施例１２３）
《３−（４−｛２−［（｛［（２−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１２．４（Ｍ＋Ｈ）+
【０６４５】
（実施例１２４）
《３−（４−｛２−［（｛［（３−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１２．５（Ｍ＋Ｈ）+
【０６４６】
（実施例１２５）
《３−（４−｛２−［（｛［（５−クロロ−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１８．６（Ｍ＋Ｈ）+
【０６４７】
（実施例１２６）
《３−（４−｛２−［（｛［（５−ブロモ−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５６４．２（Ｍ＋Ｈ）+
【０６４８】
（実施例１２７）
《２−エチル−３−｛４−［２−（｛［（｛２−メチル−５−ニトロ−フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］フェニル｝−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３７．３（Ｍ＋Ｈ）+
【０６４９】
（実施例１２８）
《３−（４−｛２−［（｛［（３，４−ジメトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３８．４（Ｍ＋Ｈ）+
【０６５０】
（実施例１２９）
《３−（４−｛２−［（｛［（４−ブチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３４．５（Ｍ＋Ｈ）+
【０６５１】
（実施例１３０）
《２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０８．４（Ｍ＋Ｈ）+
【０６５２】
（実施例１３１）
《２−エチル−５，７−ジメチル−３−［４−（２−｛［（｛［５−（フェニルスルファニル）−２−チエニル］スルホニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝エチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９２．４（Ｍ＋Ｈ）+
【０６５３】
（実施例１３２）
《３−（４−｛２−［（｛［（３，５−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４６．６（Ｍ＋Ｈ）+
【０６５４】
（実施例１３３）
《３−（４−｛２−［（｛［（２−ブロモフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５５８．０（Ｍ＋Ｈ）+
【０６５５】
（実施例１３４）
《３−（４−｛２−［（｛［（４，５−ジクロロ−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５５２．６（Ｍ＋Ｈ）+
【０６５６】
（実施例１３５）
《３−［４−（２−｛［（｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝エチル）フェニル］−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６３８．８（Ｍ＋Ｈ）+
【０６５７】
（実施例１３６）
《３−（４−｛２−［（｛［（５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３０．３（Ｍ＋Ｈ）+
【０６５８】
（実施例１３７）
《３−（４−｛２−［（｛［（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２３．２（Ｍ＋Ｈ）+
【０６５９】
（実施例１３８）
《３−（４−｛２−［（｛［（４−シアノフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０３．２（Ｍ＋Ｈ）+
【０６６０】
（実施例１３９）
《３−（４−｛２−［（｛［（３，４−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１４．３（Ｍ＋Ｈ）+
【０６６１】
（実施例１４０）
《３−（４−｛２−［（｛［（２，５−ジクロロ−３−チエニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５５２．３（Ｍ＋Ｈ）+
【０６６２】
（実施例１４１）
《Ｎ−［５−（｛［（｛２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝スルホニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］アセトアミド，ヒドロクロライド》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４３．０（Ｍ＋Ｈ）+
【０６６３】
（実施例１４２）
《３−｛４−［２−（｛［（｛４−クロロ−３−ニトロフェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］フェニル｝−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５５７．２（Ｍ＋Ｈ）+
【０６６４】
（実施例１４３）
《３−（４−｛２−［（｛［（４−ブトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５５０．４（Ｍ＋Ｈ）+
【０６６５】
（実施例１４４）
《３−［４−（２−｛［（｛［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝エチル）フェニル］−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６１４．４（Ｍ＋Ｈ）+
【０６６６】
（実施例１４５）
《３−［４−（２−｛［（｛［４−（１−ＡＤＡＭＡＮＴＹＬ）フェニル］スルホニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝エチル）フェニル］−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６１２．４（Ｍ＋Ｈ）+
【０６６７】
（実施例１４６）
《３−（４−｛２−［（｛［（４，５−ジブロモ−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６４２．０（Ｍ＋Ｈ）+
【０６６８】
（実施例１４７）
《２−エチル−５，７−ジメチル−３−［４−（２−｛［（｛［５−（２−チエニルスルファニル）−２−チエニル］スルホニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝エチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９８．２（Ｍ＋Ｈ）+
【０６６９】
（実施例１４８）
《３−（４−｛２−［（｛［（４−ＴＥＲＴ−ブチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３４．４（Ｍ＋Ｈ）+
【０６７０】
（実施例１４９）
《３−（４−｛２−［（｛［（４−アミノ−３−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２７．３（Ｍ＋Ｈ）+
【０６７１】
（実施例１５０）
《２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（２，４，５−トリクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５８０．４（Ｍ＋Ｈ）+
【０６７２】
（実施例１５１）
《３−（４−｛２−［（｛［（２，５−ジメトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３８．３（Ｍ＋Ｈ）+
【０６７３】
（実施例１５２）
《３−（４−｛２−［（｛［（６−エトキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５７９．１（Ｍ＋Ｈ）+
【０６７４】
（実施例１５３）
《３−（４−｛２−［（｛［（２−アミノ−４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２７．２（Ｍ＋Ｈ）+
【０６７５】
（実施例１５４）
《２−エチル−５，７−ジメチル−３−［４−（２−｛［（｛［５−（２−チエニルスルホニル）−２−チエニル］スルホニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝エチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６３０．２（Ｍ＋Ｈ）+
【０６７６】
（実施例１５５）
《３−［４−（２−｛［（｛［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝エチル）フェニル］−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５８０．２（Ｍ＋Ｈ）+
【０６７７】
（実施例１５６）
《３−｛４−［２−（｛［（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イルスルホニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］フェニル｝−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３６．２（Ｍ＋Ｈ）+
【０６７８】
（実施例１５７）
《２−エチル−５，７−ジメチル−３−［４−（２−｛［（｛［２−（フェニルスルファニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝エチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５８６．３（Ｍ＋Ｈ）+
【０６７９】
（実施例１５８）
《３−（４−｛２−［（｛［（４−クロロ−２，５−ジメチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４０．３（Ｍ＋Ｈ）+
【０６８０】
（実施例１５９）
《３−（４−｛２−［（｛［（３−ブロモ−５−クロロ−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９８．１（Ｍ＋Ｈ）+
【０６８１】
（実施例１６０）
《２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−ＶＩＮＹＬフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０４．４（Ｍ＋Ｈ）+
【０６８２】
（実施例１６１）
《メチル  ２，４−ジクロロ−５−（｛［（｛２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝スルホニル）ベンゾエート，ヒドロクロライド》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６０４．５（Ｍ＋Ｈ）+
【０６８３】
（実施例１６２〜実施例１９４）
後述の化合物は、以下の手順に従って調製した。すなわち、必要な市販の炭酸及びジクロロメタンの混合物に、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド，ヒドロクロライド（ＷＳＣ）（０．０５ｍｍｏｌ，０．５ｍＬ）を添加し、次いでその反応混合物に、ジクロロメタン（０．５ｍＬ）中の３−アミノ−４，６−ジメチル−２−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝アニリノ）ピリジン*（０．０３８ｍｍｏｌ）の溶液を室温で添加した。その反応混合物を室温で３日間撹拌し、４０℃で更に１日撹拌した。溶媒を除去した後に、その残さをＭｅＯＨ（１ｍＬ）に溶解し、そしてその溶液をメンブランフィルターを通してろ過した。その濾液を分取ＬＣ／ＭＳ〔Ｓｈｉｓｅｉｄｏ  ｃａｐｃｅｌｌ  ｐａｃｋ
ＵＧ８０  Ｃ１８（４．６×５０ｍｍ）；ＭｅＯＨ／０．１％ＨＣＯＯＨ（ｖ／ｖ，２０／８０から９０／１０）で溶離〕によって精製して、標記化合物を得た。
＊：３−アミノ−４，６−ジメチル−２−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝アニリノ）ピリジンは以下のとおりに調製した。；
【０６８４】
〈工程１：３−｛４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝プロパン酸〉
ＤＭＳＯ（１００ｍＬ）中の２−クロロ−４，６−ジメチル−３−ニトロピリジン（１７．９ｇ，９６ｍｍｏｌ）及びメチル・３−（４−アミノフェニル）プロパノエート（１９ｇ，９６ｎｍｏｌ）の溶液にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２６ｇ，２００ｍｍｏｌ）を添加し、そしてその反応混合物を１４０℃で一晩加熱した。その反応混合物を水（４００ｍＬ）と酢酸エチル／トルエン（ｖ／ｖ，２：１，３００ｍＬ）との間で分配した。その有機相を分離し、そしてその水性相を酢酸エチル／トルエン（ｖ／ｖ，２：１，２００ｍＬ）で抽出した。その一体とした有機抽出物をブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、そして濃縮した。残った油状体のメタノール（１００ｍＬ）中の溶液に水性２Ｎ−ＮａＯＨ（１５０ｍＬ，３００ｍｍｏｌ）を添加し、そして得られた混合物を室温で２時間撹拌した。その揮発成分を減圧下で取り除き、そして残さを酢酸エチル（２００ｍＬ）で洗浄した。その水性相を２Ｎ塩酸（２００ｍＬ，４００ｍｍｏｌ）で酸性化し、そして酢酸エチル（３×２００ｍＬ）で抽出した。その抽出物をブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、そして濃縮し、淡褐色固形物として標記化合物２３．２ｇ（７７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．５７（１Ｈ，ｓ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｓ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ）
【０６８５】
〈工程２：フェニル・２−｛４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エチルカーバメート〉
ジオキサン（２００ｍＬ）中の３−｛４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝プロパン酸（工程１，１０ｇ，３１．７ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、ジフェニルホスホリルアジド（ＤＰＰＡ）（７．５４ｍＬ，３５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（４．８７ｍＬ，３５ｍｍｏｌ）を添加した。その反応混合物を１２０℃で２時間加熱した。その反応混合物に、フェノール（６．６ｇ，７０ｍｍｏｌ）を添加し、そしてその反応混合物を還流した。３時間後、その反応混合物に更なる量のフェノール（３．３ｇ，３５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を還流温度下で一晩加熱した。その揮発成分を取り除き、そして残さを水性１０％水性クエン酸（２００ｍＬ）と酢酸エチル（３００ｍＬ）との間で分配した。その有機相を分離し、そしてその水性相を酢酸エチル（３００ｍＬ）で抽出した。その一体とした有機抽出物を水（３００ｍＬ）及びブライン（３００ｍＬ）で洗浄し、それから乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、そして濃縮した。その粗生成物を、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ（２：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、オレンジ色固形物として標記化合物１０．３ｇ（７７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．６０（１Ｈ，ｓ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３８−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．１６（３Ｈ，ｍ），７．１４−７．０９（２Ｈ，ｍ），６．５４（１Ｈ，ｓ），５．０６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５８−３．５０（２Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ）
【０６８６】
〈工程３：４，６−ジメチル−２−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝アニリノ）−３−ニトロピリジン〉
ＤＭＦ（１００ｍＬ）中のフェニル・２−｛４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エチルカーバメート（工程２，１０．０ｇ，２４．６ｍｍｏｌ）及びｐ−トルエンスルホンアミド（６．３ｇ，３６．８ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、水素化ナトリウム（２．０ｇ，５０ｍｍｏｌ）を添加した。その反応混合物を室温で１時間撹拌した。その反応混合物を水（３００ｍＬ）に注ぎ入れ、そして酢酸エチル／トルエン（ｖ／ｖ，２：１，２ｘ３００ｍＬ）で抽出した。その有機抽出物を水（１００ｍＬ）及びブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、それから乾燥した（Ｎａ2ＳＯ4）。溶媒を除去して粗生成物を得た。酢酸エチルから再結晶化し、褐色固形物として標記化合物９．６ｇ（８１％）を得た。その母液を濃縮し、そして残さを、ヘキサン／酢酸エチル（１：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、褐色固形物として標記化合物１．９ｇ（１６％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．７５（１Ｈ，ｓ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．６２−６．５０（２Ｈ，ｍ），３．５５−３．４２（２Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ）
【０６８７】
〈工程４：３−アミノ−４，６−ジメチル−２−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝アニリノ）ピリジン〉
メタノール（２５０ｍＬ）中の４，６−ジメチル−２−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝アニリノ）−３−ニトロピリジン（工程３，１１．４ｇ，２３．６ｍｍｏｌ）の溶液に、１０％Ｐｄ−Ｃ（２．０ｇ）を添加した。得られた混合物を、中圧の水素下（４．０ｋｇｆ／ｃｍ2）で４時間撹拌した。ろ過によって触媒を取り除き、そして濾液を濃縮した。その残さを酢酸エチルから再結晶化し、灰白色固形物として標記化合物９．０ｇ（８５％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．００−６．９５（４Ｈ，ｍ），６．６１（１Ｈ，ｓ），６．２４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．４４−３．３８（２Ｈ，ｍ），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ）
【０６８８】
（実施例１６２）
《５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−［３−オキソ−３−（２−チエニル）プロピル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６０２．４８（Ｍ＋Ｈ）+
【０６８９】
（実施例１６３）
《５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−（フェノキシメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５７０．５（Ｍ＋Ｈ）+
【０６９０】
（実施例１６４）
《５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−［２−（３−ピリジニル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５６９．４９（Ｍ＋Ｈ）+
【０６９１】
（実施例１６５）
《５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−（３−オキソ−３−フェニルプロピル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９６．２８（Ｍ＋Ｈ）+
【０６９２】
（実施例１６６）
《５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−（３−フェニルプロピル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５８２．５２（Ｍ＋Ｈ）+
【０６９３】
（実施例１６７）
《２−（エトキシメチル）−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２２．４６（Ｍ＋Ｈ）+
【０６９４】
（実施例１６８）
《５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−［（フェニルスルファニル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート》ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５８６．４９（Ｍ＋Ｈ）+
【０６９５】
（実施例１６９）
《５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−ペンチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３４．５１（Ｍ＋Ｈ）+
【０６９６】
（実施例１７０）
《５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−（２−フェニルエチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５６８．５１（Ｍ＋Ｈ）+
【０６９７】
（実施例１７１）
《２−（３−ブチニル）−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１６．４５（Ｍ＋Ｈ）+
【０６９８】
（実施例１７２）
《５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−（３−チエニルメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５６０．４４（Ｍ＋Ｈ）+
【０６９９】
（実施例１７３）
《５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−（４−ペンチニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３０．４６（Ｍ＋Ｈ）+
【０７００】
（実施例１７４）
《５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−（２−チエニルメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５６０．４４（Ｍ＋Ｈ）+
【０７０１】
（実施例１７５）
《５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−（３−ピリジニルメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５５５．４８（Ｍ＋Ｈ）+
【０７０２】
（実施例１７６）
《５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−［（２Ｅ）−２−ペンテニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３２．４８（Ｍ＋Ｈ）+
【０７０３】
（実施例１７７）
《２−ベンジル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５５４．４８（Ｍ＋Ｈ）+
【０７０４】
（実施例１７８）
《２−（シアノメチル）−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０３．４１（Ｍ＋Ｈ）+
【０７０５】
（実施例１７９）
《２−（メトキシメチル）−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０８．４４（Ｍ＋Ｈ）+
【０７０６】
（実施例１８０）
《２−ヘプチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５６２．３３（Ｍ＋Ｈ）+
【０７０７】
（実施例１８１）
《５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−オクチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５７６．３７（Ｍ＋Ｈ）+
【０７０８】
（実施例１８２）
《５，７−ジメチル−２−（４−メチルペンチル）−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４８．５３（Ｍ＋Ｈ）+
【０７０９】
（実施例１８３）
《２−［（ベンジルオキシ）メチル］−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５８４．５２（Ｍ＋Ｈ）+
【０７１０】
（実施例１８４）
《５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−（２−フェノキシエチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５８４．３３（Ｍ＋Ｈ）+
【０７１１】
（実施例１８５）
《５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−［３−（２−チエニル）プロピル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５８８．５（Ｍ＋Ｈ）+
【０７１２】
（実施例１８６）
《５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−（２−ナフチルメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６０４．３７（Ｍ＋Ｈ）+
【０７１３】
（実施例１８７）
《５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−（４−フェニルブチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９６．４２（Ｍ＋Ｈ）+
【０７１４】
（実施例１８８）
《５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−（５−フェニルペンチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６１０．４５（Ｍ＋Ｈ）+
【０７１５】
（実施例１８９）
《２−（２−エトキシエチル）−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３６．３８（Ｍ＋Ｈ）+
【０７１６】
（実施例１９０）
《２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イルメチル）−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９４．４５（Ｍ＋Ｈ）+
【０７１７】
（実施例１９１）
《２−（シクロプロピルメチル）−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１８．４５（Ｍ＋Ｈ）+
【０７１８】
（実施例１９２）
《５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−［２−（メチルスルファニル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３８．４４（Ｍ＋Ｈ）+
【０７１９】
（実施例１９３）
《２−ヘキシル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４８．４４（Ｍ＋Ｈ）+
【０７２０】
（実施例１９４）
《５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−（４−ペンテニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３２．４２（Ｍ＋Ｈ）+
【０７２１】
（実施例１９５）
《６−クロロ−５−シアノ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニルスルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》
〈工程１：６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル〉
この反応は、実施例１の工程７に記載の手順に従って、６−クロロ−２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル（実施例１１１，工程４）から実施した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０７（１Ｈ，ｓ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０７２２】
〈工程２：１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル〉
この反応は、実施例１の工程８に記載の手順に従って、６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル（工程１）から実施した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０７（１Ｈ，ｓ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｓ），３．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０７２３】
〈工程３：１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル〉
この反応は、実施例３７の工程７に記載の手順に従って、１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル（工程２）から実施した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０６（１Ｈ，ｓ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０７２４】
〈工程４：６−クロロ−５−シアノ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
この反応は、実施例１の工程１０に記載の手順に従って、１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル（工程３）から実施した。
融点：２１９−２２４℃；ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：３３８８，２２２９，１７０８，１６１８，１５１４，１４６６，１３４４，１１６１，１０８９ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２２（Ｍ＋Ｈ）+，５２０（Ｍ−Ｈ）-；1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ８．３８（１Ｈ，ｓ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３１−７．４９（６Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．２６−３．２８（２Ｈ，ｍ），２．６９−２．８１（４Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０７２５】
（実施例１９６〜実施例１９７の合成手順）
後述の化合物は、以下の手順に従って調製した。すなわち、必要な市販の炭酸及びジクロロメタン（ＤＣＭ）の混合物に、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド，ヒドロクロライド（ＷＳＣ）（０．０５ｍｍｏｌ，０．５ｍＬ）添加し、次いでＤＣＭ（０．５ｍＬ）中の３−アミノ−４，６−ジメチル−２−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝アニリノ）ピリジン（０．０３８ｍｍｏｌ）の溶液を室温で添加した。その反応混合物を室温で３時間撹拌し、それから更に４０℃で一日撹拌した。溶媒を除去した後に、その残さをＭｅＯＨ（１ｍＬ）に溶解し、そしてその溶液をメンブランフィルターを通してろ過した。その濾液を、ＭｅＯＨ／０．１％ＨＣＯＯＨ（ｖ／ｖ，２０／８０から９０／１０）で溶離する分取ＬＣ／ＭＳ（シセイドウカプセルパック［Ｓｈｉｓｅｉｄｏ  ｃａｐｃｅｌｌ  ｐａｃｋ］ＵＧ８０Ｃ１８（２０×５０ｍｍ）によって精製して、標記化合物を得た。
【０７２６】
（実施例１９６）
《Ｎ−｛［（２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（４−メチルペンチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４８．５３（Ｍ＋Ｈ）+
【０７２７】
（実施例１９７）
《Ｎ−｛［（２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（３−オキソ−３−フェニルプロピル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９６．２８（Ｍ＋Ｈ）+
【０７２８】
（実施例１９８〜実施例２１６の合成手順）
後述の化合物は、以下の手順に従って調製した。すなわち、カルボン酸（０．０６ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＥＡ）（０．１０６ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン（ＤＣＭ）（０．３ｍＬ）で溶解した。この混合物にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（０．０２ｍＬ）中の１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（ＨＯＢＴ）（０．０６ｍｍｏｌ）を添加した。その反応に、ＤＣＭ（０．３ｍＬ）及びＤＭＦ（０．０８ｍＬ）中の３−アミノ−４，６−ジメチル−２−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝アニリノ）ピリジン（０．０４４ｍｍｏｌ）を添加し、次いでＤＭＦ（０．２５ｍＬ）中のＯ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウム・ヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）（０．１３ｍｍｏｌ）を添加した。その反応溶液を室温で６時間撹拌し、それから４０℃で一晩加熱した。溶媒を除去した後に、その残さをＭｅＯＨ（０．８ｍＬ）に溶解した。その溶液を、事前にＭｅＯＨ２ｍＬで条件準備したバリアンボンドエリュート［Ｖａｒｉａｎ  ＢｏｎｄＥｌｕｔ］（商標ｅ）ＳＣＸカートリッジ（５００ｍｇ／３ｍＬ）に装填した。その固相マトリクスをＭｅＯＨ５ｍＬで洗浄し、次いで２Ｎアンモニア／ＭｅＯＨ（３ｍＬ）で溶離した。溶媒を除去した後に、その生成物を次の工程の反応に用いた。
第１工程の中間生成物をＥｔＯＨ（２ｍＬ）で溶解し、それからその反応溶液に過剰の水性２Ｎ−ＮａＯＨ（１ｍＬ）を添加した。その反応混合物を４０℃〜７０℃で一晩撹拌した。その反応を終了後、溶媒を除去した。残さに水性２Ｎ−ＨＣｌ（１ｍＬ，ｐＨ７．０に調製した）を添加した。その水性層をＤＣＭ（１ｍＬ×３）で抽出した。その有機層を濃縮して、残さを得た。その粗生成物を、ＭｅＯＨ／０．１％ＨＣＯＯＨ（ｖ／ｖ，２０／８０から９０／１０）で溶離する分取ＬＣ／ＭＳ（シセイドウカプセルパックＵＧ８０Ｃ１８（２０×５０ｍｍ）によって精製し、ホルメートとして標記化合物を得た。
【０７２９】
（実施例１９８）
《Ｎ−｛５−［５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］ペンチル｝アセトアミド，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９１．３３（Ｍ＋Ｈ）+
【０７３０】
（実施例１９９）
《Ｎ−｛［（２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（５−オキソ−５−フェニルペンチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６２４．３７（Ｍ＋Ｈ）+
【０７３１】
（実施例２００）
《Ｎ−｛［（２−｛４−［２−（２−シクロペンテン−１−イルメチル）−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４４．４０（Ｍ＋Ｈ）+
【０７３２】
（実施例２０１）
《Ｎ−｛［（２−｛４−［２−（１−シクロペンテン−１−イルメチル）−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４４．４０（Ｍ＋Ｈ）+
【０７３３】
（実施例２０２）
《（２Ｚ）−３−［５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−プロピル−２−プロペナミド，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５７５．４４（Ｍ＋Ｈ）+
【０７３４】
（実施例２０３）
《Ｎ−｛［（２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（１−メチル−３−オキソ−３−フェニルプロピル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６１０．４９（Ｍ＋Ｈ）+
【０７３５】
（実施例２０４）
《Ｎ−｛［（２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５７４．４３（Ｍ＋Ｈ）+
【０７３６】
（実施例２０５）
《Ｎ−（｛［２−（４−｛２−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル｝フェニル）エチル］アミノ｝カルボニル）−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５６３．４９（Ｍ＋Ｈ）+
【０７３７】
（実施例２０６）
《Ｎ−（｛［２−（４−｛２−［２−（４−フルオロフェニル）エチル］−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル｝フェニル）エチル］アミノ｝カルボニル）−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５８６．４６（Ｍ＋Ｈ）+
【０７３８】
（実施例２０７）
《３−［５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジエチルプロパンアミド，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９１．５０（Ｍ＋Ｈ）+
【０７３９】
（実施例２０８）
《Ｎ−［（｛２−［４−（５，７−ジメチル−２−テトラヒドロ−３−フラニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３４．４１（Ｍ＋Ｈ）+
【０７４０】
（実施例２０９）
《Ｎ−｛［（２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（１−メチルブチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３４．４５（Ｍ＋Ｈ）+
【０７４１】
（実施例２１０）
《Ｎ−｛［（２−｛４−［２−（シクロペンチルメチル）−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４６．４６（Ｍ＋Ｈ）+
【０７４２】
（実施例２１１）
《Ｎ−｛［（２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（２−メチルシクロプロピル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１８．４１（Ｍ＋Ｈ）+
【０７４３】
（実施例２１２）
《Ｎ−［（｛２−［４−（５，７−ジメチル−２−｛３−［４−（メチルオキシ）フェニル］−３−オキソプロピル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６２６．４５（Ｍ＋Ｈ）+
【０７４４】
（実施例２１３）
《Ｎ−（｛［２−（４−｛２−［３−（３，４−ジメチルフェニル）プロピル］−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル｝フェニル）エチル］アミノ｝カルボニル）−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６１０．２８（Ｍ＋Ｈ）+
【０７４５】
（実施例２１４）
《Ｎ−（｛［２−（４−｛２−［（Ｚ）−２−（４−フルオロフェニル）エテニル］−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル｝フェニル）エチル］アミノ｝カルボニル）−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５８４．４１（Ｍ＋Ｈ）+
【０７４６】
（実施例２１５）
《Ｎ−［（｛２−［４−（５，７−ジメチル−２−｛（Ｚ）−２−［２−（メチルオキシ）フェニル］エテニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９６．２９（Ｍ＋Ｈ）+
【０７４７】
（実施例２１６）
《Ｎ−｛［（２−｛４−［２−（５−ヘキシニル）−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４４．３３（Ｍ＋Ｈ）+
【０７４８】
（実施例２１７〜実施例２２０の合成手順）
後述の化合物は、以下の手順に従って調製した。すなわち、ジクロロメタン（ＤＣＭ）（０．２ｍＬ）及びＤＭＦ（０．０５ｍＬ）中の３−アミノ−４，６−ジメチル−２−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝アニリノ）ピリジン（０．０４４ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＣＭ（０．２ｍＬ）中ピリジン（０．１０３ｍｍｏｌ）のの溶液を添加し、そして過剰の酸塩化物（０．０６６ｍｍｏｌ〜０．０８８ｍｍｏｌ）を、室温で添加した。その反応混合物を、周囲温度で出発化合物が消失するまで（４〜６時間）撹拌した。その反応を停止後、その反応混合物にＭｅＯＨ（０．２ｍＬ）を添加し、それから１時間撹拌した。溶媒を真空遠心分離機で取り除いた。
ＭｅＯＨ（０．８ｍＬ）で溶解したその残さを、事前にＭｅＯＨ２ｍＬで条件準備したバリアンボンドエリュート（商標）ＳＣＸカートリッジ（５００ｍｇ／３ｍＬ）に装填した。その固相マトリクスをＭｅＯＨ５ｍＬで洗浄し、次いで２Ｎ−アンモニア／ＭｅＯＨ（３ｍＬ）で溶離した。その溶出液を真空で濃縮し、中間生成物を得た。
第一工程の中間生成物をＥｔＯＨ（２ｍＬ）で溶解し、それからその反応溶液に過剰の水性２Ｎ−ＮａＯＨ（１ｍＬ）を添加した。その反応混合物を７０℃で一晩撹拌した。溶媒を除去した後に、残さに水性２Ｎ−ＨＣｌを添加して中和した。その水性層を、ＤＣＭ（１ｍＬ×５回）で抽出した。その有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、それから濃縮した。その粗生成物を、ＭｅＯＨ／０．１％ＨＣＯＯＨ（ｖ／ｖ，２０／８０から９０／１０）で溶離する分取ＬＣ／ＭＳ（シセイドウカプセルパックＵＧ８０Ｃ１８（２０×５０ｍｍ）によって精製して、ギ酸塩として標記化合物を得た。
【０７４９】
（実施例２１７）
《４−メチル−Ｎ−［（｛２−［４−（２，５，７−トリメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］ベンゼンスルホンアミド，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７８．３１（Ｍ＋Ｈ）+
【０７５０】
（実施例２１８）
《Ｎ−｛［（２−｛４−［２−（２，２−ジメチルプロピル）−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３４．４０（Ｍ＋Ｈ）+
【０７５１】
（実施例２１９）
《Ｎ−［（｛２−［４−（２−シクロブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１８．３８（Ｍ＋Ｈ）+
【０７５２】
（実施例２２０）
《Ｎ−［（｛２−［４−（２−シクロペンチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート》
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３２．４４（Ｍ＋Ｈ）+
【０７５３】
（実施例２２１）
《４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェネチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート  ｐ−トルエンスルホネート〉》
アセトン（３％Ｈ2Ｏ，０．３ｍＬ）中の４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェネチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（実施例１０６，１５０ｍｇ，０．２６５ｍｍｏｌ）及びｐ−トルエンスルホン酸（５０．５ｍｇ，０．２６５ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で１６時間撹拌した。沈殿したその結晶質固形物をろ過し、アセトン（０．０５ｍＬｘ５）で洗浄し、そして真空下で４０℃で２時間乾燥して、白色固形物として標記化合物１５８ｍｇ（８１％）を得た。
融点：２３４．８℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．３５（１Ｈ，ｓ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３９−７．３５（３Ｈ，ｍ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），４．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０７５４】
（実施例２２２）
《４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェネチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート  ベンゼンスルホネート》
実施例２２１に記載の手順に従って、４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェネチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（実施例１０６）から標記化合物を調製した。
融点：１９４．９℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．３９（１Ｈ，ｓ），７．９９−７．９５（２Ｈ，ｍ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４１−７．３６（６Ｈ，ｍ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），３．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０７５５】
（実施例２２３）
《４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェネチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート  メタンスルホネート》
実施例２２１に記載の手順に従って、４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェネチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（実施例１０６）から標記化合物を調製した。
融点：１７２．２℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｓ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．９４（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０７５６】
（実施例２２４）
《５−アセチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）ベンゾイミダゾール  ｐ−トルエンスルホネート》
エタノール（０．１ｍＬ）中の５−アセチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）ベンゾイミダゾール（実施例７８，４３ｍｇ，０．０８５ｍｍｏｌ）及びｐ−トルエンスルホン酸（１６．２ｍｇ，０．０８５ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で１６時間撹拌した。沈殿したその結晶質固形物をろ過し、エタノール（０．０５ｍＬｘ５）で洗浄し、そして真空下で４０℃で２時間乾燥して、白色固形物として標記化合物５４ｍｇ（９１％）を得た。
融点：１６６．７℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．８５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．２Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３６−７．３１（３Ｈ，ｍ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．４７−３．３９（２Ｈ，ｍ）３．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．５８（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０７５７】
（実施例２２５）
《５−アセチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）ベンゾイミダゾール  ベンゼンスルホネート》
実施例２２４に記載の手順に従って、５−アセチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）ベンゾイミダゾール（実施例７８）から標記化合物を調製した。
融点：１１７．７℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．６２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），８．０５−７．９６（３Ｈ，ｍ），７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４９−７．４３（５Ｈ，ｍ），７．３７−７．３２（３Ｈ，ｍ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９２−６．８８（１Ｈ，ｍ），３．４８−３．４２（２Ｈ，ｍ）３．１７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），２．６１（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０７５８】
（実施例２２６）
《４−クロロ−２−エチル−６−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン》
〈工程１：ｔｅｒｔ−ブチル・２−｛４−［（２−クロロ−６−メチル−３−ニトロ−４−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エチルカーバメート〉
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５０ｍＬ）中の２，４−ジクロロ−６−メチル−３−ニトロ−ピリジン（「Ｃｈｏｒｖａｔ，Ｒｏｂｅｒｔ  Ｊ．ら，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９９，４２，８３３」，７．５ｇ，３６．２ｍｍｏｌ）及び［２−（４−アミノ−フェニル）−エチル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエーテル（「Ｓｔａｒｋ，Ｐｅｔｅｒ  Ａ．ら，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９２，３５，４２６４」，１．１４ｇ，４．８３ｍｍｏｌ）の混合物を、還流温度で１６時間加熱した。冷却後、その混合物を濃縮した。残さをジクロロメタン（２００ｍＬ）で希釈し、そして飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（５０ｍＬ×２）で洗浄した。その有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１：１）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、オレンジ色固形物として標記化合物３１０ｍｇ（１６％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１９（１Ｈ，ｓ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｓ），４．６２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），３．４３−３．３７（２Ｈ，ｍ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．３７（３Ｈ，ｓ），１．４４（９Ｈ，ｓ）
【０７５９】
〈工程２：ｔｅｒｔ−ブチル・２−｛４−［（３−アミノ−２−クロロ−６−メチル−４−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エチルカーバメート〉
実施例６の工程１に記載の手順に従って、ｔｅｒｔ−ブチル・２−｛４−［（２−クロロ−６−メチル−３−ニトロ−４−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エチルカーバメート（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｓ），６．０２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．６１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．４０−３．３７（４Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．３３（３Ｈ，ｓ），１．４４（９Ｈ，ｓ）
【０７６０】
〈工程３：ｔｅｒｔ−ブチル・２−［４−（４−クロロ−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチルカーバメート〉
トルエン（４．６ｍＬ）及びジクロロメタン（０．６ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル・２−｛４−［（３−アミノ−２−クロロ−６−メチル−４−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エチルカーバメート（工程２，２３８ｍｇ，０．６３ｍｍｏｌ）及び塩化プロピオニル（７０ｍｇ，０．７６ｍｍｏｌ）の混合物を還流温度で１時間加熱した。冷却後、その混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、そして１Ｎ−ＮａＯＨ水溶液（３０ｍＬ×２）及びブライン（３０ｍＬ）で洗浄した。その有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮した。トルエン（５．０ｍＬ）中のその残さ及びｐ−トルエンスルホン酸一水和物（５ｍｇ，０．０２６ｍｍｏｌ）を還流温度で１６時間加熱した。冷却後、その混合物をジクロロメタン（１００ｍＬ）で希釈し、そして飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（３０ｍＬ）及びブライン（３０ｍＬ）で洗浄した。その有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１：１）溶離するＰＴＬＣによって精製して、褐色油状体として標記化合物９０ｍｇ（３４％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），４．７５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），３．５２−３．４４（２Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５５（３Ｈ，ｓ），１．４６（９Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０７６１】
〈工程４：２−［４−（４−クロロ−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エタンアミン〉
ジクロロメタン（８．５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル・２−［４−（４−クロロ−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチルカーバメート（工程３，９０ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、トリフルオロ酢酸（１．０ｍＬ，１３．０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、そしてその混合物を０℃で３０分間撹拌し、それから室温で５時間撹拌した。その混合物を濃縮し、そしてジクロロメタン（５０ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）及びブライン（１０ｍＬ）で洗浄した。その有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮した。酢酸エチルで溶離するＰＴＬＣによって精製して、褐色油状体として標記化合物５０ｍｇ（７３％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．５５（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０７６２】
〈工程５：４−クロロ−２−エチル−６−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（４−クロロ−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エタンアミン（工程４）から標記化合物を調製した。
融点：１６３℃
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５１２［（ＭＨ）+］，５１０［（Ｍ−Ｈ）-］
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３８−７．２１（６Ｈ，ｍ），６．７８（１Ｈ，ｓ），３．５３−３．５１（２Ｈ，ｍ），２．９１−２．８９（２Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）
【０７６３】
（実施例２２７）
《２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート》
実施例３に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エタノール（実施例４２の工程４）から標記化合物を調製した。
融点：１５８℃
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４９３［（ＭＨ）+］，４９１［（Ｍ−Ｈ）-］
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｓ），４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７６（３Ｈ，ｓ），２．７４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０７６４】
（実施例２２８）
《２−［４−（８−エチル−２，６−ジメチル−９Ｈ−ＰＵＲＩＮ−９−イル）フェニル］エチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
〈工程１：２−｛４−［（６−クロロ−２−メチル−５−ニトロ−４−ピリミジニル）アミノ］フェニル｝エタノール〉
ＴＨＦ（１５０ｍＬ）中の４，６−ジクロロ−２−メチル−５−ニトロ−ピリミジン（「Ａｌｂｅｒｔら，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５４，３８３２」，７．５ｇ，３６．１ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、４−アミノフェニルエチルアルコール（２．４７ｇ，１８．０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（３．６５ｇ，３６．１ｍｍｏｌ）を添加し、そしてその混合物を室温で１時間撹拌した。その反応を水（１０ｍＬ）で急冷し、そしてその混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ×３）で抽出した。その有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１：１から１：２で勾配溶離）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、黄色固形物として標記化合物４．０ｇ（７２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．３４（１Ｈ，ｓ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．５７（３Ｈ，ｓ）
【０７６５】
〈工程２：ジエチル・２−（６−｛［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］アミノ｝−２−メチル−５−ニトロ−４−ピリミジニル）プロパンジオエート〉
アセトン（６１ｍＬ）中の２−｛４−［（６−クロロ−２−メチル−５−ニトロ−４−ピリミジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程１，２．０ｇ，６．４８ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、マロン酸ジエチル（１．５３ｇ，９．５４ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、次いでＮａＯＨ水溶液（１１Ｎ，２ｍＬ，２２ｍｍｏｌ）を２０分間かけて滴下した。添加後、その混合物を室温で１時間撹拌した。その反応を水（１２０ｍＬ）で急冷し、そして酢酸を添加してｐＨ値を８．０に調製した。その全体を酢酸エチル（１００ｍＬ×３）で抽出した。その有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮した。トルエンを用いた共沸蒸留により過剰のマロン酸ジエチルを除去して、褐色油状体として標記化合物３．２６ｇ（７２％）を得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：４３２（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１０．１５（１Ｈ，ｓ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．３６（１Ｈ，ｓ），４．３１（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．５６（３Ｈ，ｓ），１．３２（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）
【０７６６】
〈工程３：２−｛４−［（２，６−ジメチル−５−ニトロ−４−ピリミジニル）アミノ］フェニル｝エタノール〉
水性２Ｎ−ＨＣｌ（１５ｍＬ）中のジエチル・２−（６−｛［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］アミノ｝−２−メチル−５−ニトロ−４−ピリミジニル）プロパンジオエート（工程２，２．０ｇ，６．４８ｍｍｏｌ）の混合物を、還流温度で５時間加熱した。冷却後、その反応を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１００ｍＬ）で急冷し、そしてその全体を酢酸エチル（１００ｍＬ×３）で抽出した。その有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１：１から０：１００で勾配溶離）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、黄色固形物として標記化合物１．３３ｇ（７１％）を得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２８８（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．８１（１Ｈ，ｓ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．９２−３．８６（２Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７６（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ）
【０７６７】
〈工程４：２−｛４−［（５−アミノ−２，６−ジメチル−４−ピリミジニル）アミノ］フェニル｝エタノール〉
実施例６の工程１に記載の手順に従って、２−｛４−［（２，６−ジメチル−５−ニトロ−４−ピリミジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２５８（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：８．１４（１Ｈ，ｓ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．６７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ）
【０７６８】
〈工程５：２−［４−（８−エチル−２，６−ジメチル−９Ｈ−プリン−９−イル）フェニル］エチル・プロパノエート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（５−アミノ−２，６−ジメチル−４−ピリミジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８４（３Ｈ，ｓ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．７０（３Ｈ，ｓ），２．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０７６９】
〈工程６：２−［４−（８−エチル−２，６−ジメチル−９Ｈ−プリン−９−イル）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（８−エチル−２，６−ジメチル−９Ｈ−プリン−９−イル）フェニル］エチル・プロパノエート（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．９９−３．９２（２Ｈ，ｍ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８５（３Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７０（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０７７０】
〈工程７：２−［４−（８−エチル−２，６−ジメチル−９Ｈ−プリン−９−イル）フェニル］エチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート〉
実施例３に記載の手順に従って、２−［４−（８−エチル−２，６−ジメチル−９Ｈ−プリン−９−イル）フェニル］エタノール（工程６）から標記化合物を調製した。
融点：１６２℃
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４９４［（ＭＨ）+］，４９２［（Ｍ−Ｈ）-］
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ  Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．８６（３Ｈ，ｓ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６４（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０７７１】
（実施例２２９）
《２−［４−（４，６−ジメチル−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート》
〈工程１：２−［４−（４，６−ジメチル−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル・ベンゾエート〉
２−｛４−［（３−アミノ−２，６−ジメチル−４−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（実施例４２の工程２，５００ｍｇ，１．９４ｍｍｏｌ）、安息香酸（４．４５ｇ，３６．４ｍｍｏｌ）、及び無水安息香酸（４．８ｇ，２１．２ｍｍｏｌ）の混合物を１２０℃で４時間加熱した。冷却後、その混合物をジクロロメタン（１００ｍＬ）で希釈した。その溶液を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（５０ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮した。酢酸エチルで溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、白色固形物として標記化合物８１３ｍｇ（９４％）を得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：４４７（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．０２−７．２１（１４Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｓ），４．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．９６（３Ｈ，ｓ），２．６１（３Ｈ，ｓ）
【０７７２】
〈工程２：２−［４−（４，６−ジメチル−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（４，６−ジメチル−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル・ベンゾエート（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．５７−７．１８（９Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｓ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９４（３Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ）
【０７７３】
〈工程３：２−［４−（４，６−ジメチル−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート〉
実施例３に記載の手順に従って、２−［４−（４，６−ジメチル−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
融点：１９４℃
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５４１［（ＭＨ）+］，５３９［（Ｍ−Ｈ）-］
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４６−６．９５（１１Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｓ），４．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．０３（３Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ）
【０７７４】
（実施例２３０）
《２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート》
〈工程１：２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル・ペンタノエート〉
実施例２２９の工程１に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−２，６−ジメチル−４−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（実施例４２の工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｓ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．７４−１．５５（４Ｈ，ｍ），１．４１−１．２４（４Ｈ，ｍ），０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）
【０７７５】
〈工程２：２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル・ペンタノエート（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５４（３Ｈ，ｓ），１．７６−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．３９−１．２５（２Ｈ，ｍ），０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０７７６】
〈工程３：２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート〉
実施例３に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
融点：１６２℃
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５２１［（ＭＨ）+］，５１９［（Ｍ−Ｈ）-］
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．６０（１Ｈ，ｓ），４．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．０３（３Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），１．７２−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．３６−１．２４（２Ｈ，ｍ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０７７７】
（実施例２３１）
《２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート  ｐ−トルエンスルホネート》
メタノール中の２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（実施例２３０）の溶液に、ＴｓＯＨ（１．０ｅｑ．）を添加した。得られた混合物を室温で５分間撹拌し、そして濃縮した。残った固形物を収集し、そして減圧下、５０℃で乾燥させて、白色固形物として標記化合物を得た。：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．８９−７．８６（４Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｓ），４．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．１２（３Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．８０（３Ｈ，ｓ），２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），１．７８−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．３９−１．２７（２Ｈ，ｍ），０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０７７８】
（実施例２３２）
《２−［４−（４，６−ジメチル−２−（１−メチルエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート》
〈工程１：２−｛４−［４，６−ジメチル−２−（１−メチルエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エチル・２−メチルプロパノエート〉
実施例２２９の工程１に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−２，６−ジメチル−４−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（実施例４２の工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｓ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．１２−３．０２（１Ｈ，ｍ），２．８９（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．６１−２．４８（１Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．１５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
【０７７９】
〈工程２：２−｛４−［４，６−ジメチル−２−（１−メチルエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−｛４−［４，６−ジメチル−２−（１−メチルエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エチル・２−メチルプロパノエート（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．１３−３．０４（１Ｈ，ｍ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
【０７８０】
〈工程３：２−｛４−［４，６−ジメチル−２−（１−メチルエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート〉
実施例３に記載の手順に従って、２−｛４−［４，６−ジメチル−２−（１−メチルエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
融点：２１３℃
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５０７［（ＭＨ）+］，５０５［（Ｍ−Ｈ）-］
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｓ），４．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．１５−３．０９（１Ｈ，ｍ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９０（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
【０７８１】
（実施例２３３）
《２−｛４−［２−（１，１−ジメチルエチル）−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート》
〈工程１：２−｛４−［２−（１，１−ジメチルエチル）−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エチル・２，２−ジメチルプロパノエート〉
実施例２２９の工程１に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−２，６−ジメチル−４−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（実施例４２の工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．３５（１Ｈ，ｓ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８７（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），１．３４（９Ｈ，ｓ），１．１７（９Ｈ，ｓ）
【０７８２】
〈工程２：２−｛４−［２−（１，１−ジメチルエチル）−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−｛４−［２−（１，１−ジメチルエチル）−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エチル・２，２−ジメチルプロパノエート（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．３８（１Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８７（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），１．３４（９Ｈ，ｓ）
【０７８３】
〈工程３：２−｛４−［２−（１，１−ジメチルエチル）−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート〉
実施例３に記載の手順に従って、２−｛４−［２−（１，１−ジメチルエチル）−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
融点：２２６℃
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５２１［（ＭＨ）+］，５１９［（Ｍ−Ｈ）-］
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７４（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），１．２７（９Ｈ，ｓ）
【０７８４】
（実施例２３４）
《２−［４−（２−シクロヘキシル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート》
〈工程１：２−［４−（２−シクロヘキシル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル・シクロヘキサンカルボキシレート〉
実施例２２９の工程１に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−２，６−ジメチル−４−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（実施例４２の工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｓ），４．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．７１−１．２１（２２Ｈ，ｍ）
【０７８５】
〈工程２：２−［４−（２−シクロヘキシル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−シクロヘキシル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル・シクロヘキサンカルボキシレート（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｓ），４．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．７２−２．７０（１Ｈ，ｍ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．３０−１．１５（１０Ｈ，ｍ）
【０７８６】
〈工程３：２−［４−（２−シクロヘキシル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート〉
実施例３に記載の手順に従って、２−［４−（２−シクロヘキシル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
融点：１６８℃
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５４７［（ＭＨ）+］，５４５［（Ｍ−Ｈ）-］
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．５３（１Ｈ，ｓ），４．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．０９（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），２．６５−２．５５（１Ｈ，ｍ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），１．７７−１．１８（１０Ｈ，ｍ）
【０７８７】
（実施例２３５）
《２−｛４−［４，６−ジメチル−２−（３−フェニルプロピル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート》
〈工程１：２−｛４−［４，６−ジメチル−２−（３−フェニルプロピル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エチル・４−フェニルブタノエート〉
実施例２２９の工程１に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−２，６−ジメチル−４−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（実施例４２の工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３０−７．１５（１０Ｈ，ｍ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６８−２．６０（４Ｈ，ｍ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．０９−１．９１（４Ｈ，ｍ）
【０７８８】
〈工程２：２−｛４−［４，６−ジメチル−２−（３−フェニルプロピル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−｛４−［４，６−ジメチル−２−（３−フェニルプロピル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エチル・４−フェニルブタノエート（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２５−７．１５（５Ｈ，ｍ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．１１−２．００（２Ｈ，ｍ）
【０７８９】
〈工程３：２−｛４−［４，６−ジメチル−２−（３−フェニルプロピル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート〉
実施例３に記載の手順に従って、２−｛４−［４，６−ジメチル−２−（３−フェニルプロピル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
融点：１７５℃
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５８３［（ＭＨ）+］，５８１［（Ｍ−Ｈ）-］
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０−７．１４（７Ｈ，ｍ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｓ），４．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．００（３Ｈ，ｓ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．０７−１．９７（２Ｈ，ｍ）
【０７９０】
（実施例２３６）
《４−メチル−Ｎ−｛［（２−｛４−［５−（メチルオキシ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝ベンゼンスルホンアミド  ｐ−トルエンスルホネート》
〈工程１：２−｛４−［５−（メチルオキシ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール〉
エタノール（４５ｍＬ）中の２−（４−｛［２−アミノ−４−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝フェニル）エタノール（実施例７１の工程２，１．９５ｇ，７．５６ｍｍｏｌ）及びピラゾール−３−カルボアルデヒド（７２６ｍｇ，７．５６ｍｍｏｌ）の混合物を、還流温度で２時間加熱した。冷却した後、その混合物を濃縮した。その残さの混合物及び四酢酸鉛（４．６１ｇ，８．３２ｍｍｏｌ）のベンゼン（５０ｍＬ）中の混合物を、室温で１６時間撹拌した。その混合物を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１５０ｍＬ）で急冷した。その全体を酢酸エチル（１５０ｍＬ×４）で抽出した。その有機層を水（１００ｍＬ×５）及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮した。ジクロロメタン／メタノール（２０：１から１０：１で勾配溶離）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、黄褐色固形物として標記化合物４０８ｍｇ（１６％）を得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３３４（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：７．６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２９−７．２３（３Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．３４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８５−３．８１（５Ｈ，ｍ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０７９１】
〈工程２：１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−５−（メチルオキシ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−｛４−［５−（メチルオキシ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３５２（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９６（０．５Ｈ，ｓ），８．１１（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），７．５０（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．４６−７．３４（５Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．５，８．８Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．４，９．０，２．４Ｈｚ），６．７１（０．５Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９，１．１Ｈｚ），５．８１（１Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
【０７９２】
〈工程３：１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−５−（メチルオキシ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程８に記載の手順に従って、１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−５−（メチルオキシ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３５９（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１４．０５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．５３−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），５．８１（１Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）
【０７９３】
〈工程４：２−｛４−［５−（メチルオキシ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチルアミン〉
実施例１の工程９に記載の手順に従って、１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−５−（メチルオキシ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３３３（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．４３−７．２９（５Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），５．８１（１Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
【０７９４】
〈工程５：４−メチル−Ｎ−｛［（２−｛４−［５−（メチルオキシ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝ベンゼンスルホンアミド〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−｛４−［５−（メチルオキシ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチルアミン（工程４）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５３１［（ＭＨ）+］，５２９［（Ｍ−Ｈ）-］
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｓ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１４−７．０７（５Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．５７−３．５５（２Ｈ，ｍ），２．８８−２．８４（２Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ）
【０７９５】
〈工程６：４−メチル−Ｎ−｛［（２−｛４−［５−（メチルオキシ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝ベンゼンスルホンアミド  ｐ−トルエンスルホンアミド  モノ−ｐ−トルエンスルホネート〉
実施例２３１に記載の手順に従って、４−メチル−Ｎ−｛［（２−｛４−［５−（メチルオキシ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝ベンゼンスルホンアミド（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１２．６５（１Ｈ，ｓ），９．９９（１Ｈ，ｓ），７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０８−６．９３（５Ｈ，ｍ），６．４４（１Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．４２−３．４０（２Ｈ，ｍ），２．９２−２．８８（２Ｈ，ｍ），２．８６（６Ｈ，ｓ）
【０７９６】
（実施例２３７）
《２−｛４−［５−メチルオキシ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル・（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート  ｐ−トルエンスルホネート》
〈工程１：２−｛４−［５−（メチルオキシ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート〉
実施例３に記載の手順に従って、２−｛４−［５−（メチルオキシ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール（実施例２３６の工程１）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５３２［（ＭＨ）+］，５３０［（Ｍ−Ｈ）-］
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３３−７．２１（３Ｈ，ｍ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．２６−４．２４（２Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），２．９５−２．９３（２Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ）
【０７９７】
〈工程２：２−｛４−［５−（メチルオキシ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル・（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート  モノ−ｐ−トルエンスルホネート〉
実施例２３１に記載の手順に従って、２−｛４−［５−（メチルオキシ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．８０−７．６５（６Ｈ，ｍ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３８−７．２６（３Ｈ，ｍ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．３７−４．３３（２Ｈ，ｍ），３．０３−２．９９（２Ｈ，ｍ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ）
【０７９８】
（実施例２３８）
《２−｛４−［６−クロロ−２−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート》
〈工程１：２−（４−｛［５−クロロ−２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エチル・（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート〉
ジクロロメタン（４５ｍＬ）中の２−（４−｛［５−クロロ−２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エタノール（実施例１０４の工程２，１．０ｇ，２．７７ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、ｐ−トルエンスルホニルイソシアネート（５７４ｍｇ，２．９１ｍｍｏｌ）を添加し、そしてその混合物を室温で２時間撹拌した。その混合物を水（１００ｍＬ）で急冷した。その有機層を分離した。水性層をジクロロメタン（１００ｍＬ×３）で抽出した。一体としたその有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（２：１から１：１で勾配溶離）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、オレンジ色固形物として標記化合物１．５１ｇ（９８％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．６８（１Ｈ，ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ），７．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），４．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．４５（３Ｈ，ｓ）
【０７９９】
〈工程２：２−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート〉
メタノール（２５０ｍＬ）中の２−（４−｛［５−クロロ−２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（工程１，１．５１ｇ，２．７１ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、炭素上５％白金硫化物（６００ｍｇ）を添加した。その混合物を水素雰囲気下（４ａｔｍ）、室温で５時間撹拌した。前記パラジウム触媒をろ過により取り除き、そしてジクロロメタン（１００ｍＬ）で洗浄した。その濾液を減圧下で濃縮し、褐色油状体として標記化合物１．４６ｇ（９９％）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｓ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｓ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．４０（２Ｈ，ｓ），４．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．４４（３Ｈ，ｓ）
【０８００】
〈工程３：２−（４−｛［５−クロロ−２−｛［（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート〉
ジクロロメタン（１．７ｍＬ）中の２−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（工程２，２００ｍｇ，０．３７９ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、ジクロロメタン（１．７ｍＬ）中の１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸（６３．８ｍｇ，０．４５５ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１１８ｍｇ，０．９０９ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、次いでその混合物に、ＤＭＦ（２．５ｍＬ）中のＨＯＢｔ（６１．５ｍｇ，０．４５５ｍｍｏｌ）及びＨＢＴＵ（４３１ｍｇ，１．１４ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、そしてその混合物を室温で２０時間撹拌した。その混合物を水（１００ｍＬ）で急冷した。その全てを酢酸エチル（１００ｍＬ×３）で抽出した。その一体とした有機層を水（１００ｍＬ×３）及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１：１）で溶離するＰＴＬＣによって精製して、赤色固形物として標記化合物１４５ｍｇ（５９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７０（１Ｈ，ｓ），７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｓ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），２．８４−２．８０（２Ｈ，ｍ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ）
【０８０１】
〈工程４：２−｛４−［６−クロロ−２−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート〉
２Ｎ−ＮａＯＨ（１ｍＬ）及びエタノール（２ｍＬ）中の２−（４−｛［５−クロロ−２−｛［（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（工程３，１４５ｍｇ，０．２２３ｍｍｏｌ）の混合物を５０℃で８５時間撹拌した。冷却後、２Ｎ−ＨＣｌを加えることによって、そのｐＨ値を４．０に調製した。その混合物を水（８０ｍＬ）で希釈し、そしてジクロロメタン（８０ｍＬ×３）で抽出した。その一体とした有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１：３）で溶離するＰＴＬＣによって精製して、赤色固形物として標記化合物３０ｍｇ（２１％）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：６３２［（ＭＨ）+］，６３０［（Ｍ−Ｈ）-］
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１５（１Ｈ，ｓ），７．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４−７．２４（６Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｓ），５．８１（１Ｈ，ｓ），４．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ）
【０８０２】
（実施例２３９）
《Ｎ−［（｛２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］−４−メチルベンゼンスルホンアミド》
〈工程１：２−ブチル−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン〉
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エタノール（実施例２３０の工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３４１（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８９（３Ｈ，ｓ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），２．５８（３Ｈ，ｓ），１．７６−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．３９−１．２５（２Ｈ，ｍ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）
【０８０３】
〈工程２：１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン〉
実施例１の工程８に記載の手順に従って、２−ブチル−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（工程１）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３４８（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５５（３Ｈ，ｓ），１．７４−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．３８−１．２４（２Ｈ，ｍ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０８０４】
〈工程３：２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチルアミン〉
実施例１の工程９に記載の手順に従って、１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３２２（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｓ），３．１０−３．０４（２Ｈ，ｍ），２．９０−２．８６（５Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．５５（３Ｈ，ｓ），１．７４−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．３５−１．２５（２Ｈ，ｍ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０８０５】
〈工程４：Ｎ−［（｛２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］−４−メチルベンゼンスルホンアミド〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５２０［（ＭＨ）+］，５１８［（Ｍ−Ｈ）-］
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｓ），３．５７−３．５１（２Ｈ，ｍ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），１．７３−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．３６−１．２３（２Ｈ，ｍ），０．８２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０８０６】
〈工程５：Ｎ−［（｛２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］−４−メチルベンゼンスルホンアミド  モノ−ｐ−トルエンスルホネート〉
実施例２３１に記載の手順に従って、Ｎ−［（｛２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］−４−メチルベンゼンスルホンアミド（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．８５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．７８（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２７−７．１３（６Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｓ），３．４５−．３４３（２Ｈ，ｍ），３．０３（３Ｈ，ｓ），２．８９−２．８７（２Ｈ，ｍ），２．７９−２．７３（５Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），１．７４−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．３５−１．２３（２Ｈ，ｍ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）
【０８０７】
（実施例２４０）
《２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−Ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル・（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート  モノ−ヒドロクロライド》
メタノール（４ｍＬ）中の２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル
（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（実施例７，６９４ｍｇ，１．３７ｍｍｏｌ）の溶液に、メタノール性１０％ＨＣｌ溶液（２ｍＬ）を室温で添加した。この混合物を濃縮し、そしてジエチルエーテルで処理し、少し黄色の固形物として標記化合物６２４ｍｇ（９０％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１１．９２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４９−７．３９（６Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．９８−４．８８（１Ｈ，ｍ），２．９４−２．８３（４Ｈ，ｍ），２．６３（３Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５０７［（ＭＨ）+］，５０５［（Ｍ−Ｈ）-］
【０８０８】
（実施例２４１）
《Ｎ−｛［（２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（３−フェニルプロピル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド》
Ｎ−｛［（２−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド（実施例１６２の工程４，８６ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）、４−フェニル酪酸（３７ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド  ヒドロクロライド（４０ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で５日間撹拌した。その混合物を濃縮して、オレンジ色シロップを得た。この物質をトルエン（８ｍＬ）に溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（３ｍｇ，０．０２ｍｏｌ）を添加し、次いで還流温度下で５時間撹拌した。その混合物をジクロロメタンで希釈し、そして希塩酸で洗浄した。その有機層を濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１：３）で展開するＴＬＣにより精製して、無色固形物として標記化合物３２ｍｇ（２９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１−７．０１（１１Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｓ），３．５２−３．４５（２Ｈ，ｍ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７１−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．６４（３Ｈ，ｓ），２．５８−２．５３（２Ｈ，ｍ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．００−１．９０（２Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５８２［（ＭＨ）+］，５８０［（Ｍ−Ｈ）-］
【０８０９】
（実施例２４２）
《Ｎ−｛［（２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（３−オキソ−３−フェニルプロピル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−Ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド》
実施例２４１に記載の手順に従って、Ｎ−｛［（２−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド（実施例１６２の工程４）及び３−ベンゾイルプロピオン酸から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．０４−７．１４（１１Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｓ），６．２０−６．１５（１Ｈ，ｍ），３．５０−３．３８（４Ｈ，ｍ），３．０３−２．８１（４Ｈ，ｍ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５９６［（ＭＨ）+］，５９４［（Ｍ−Ｈ）-］
【０８１０】
（実施例２４３）
《２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル・３−ピリジニルスルホニルカーバメート》
〈工程１：２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチルフェニルカーボネート〉
ジクロロメタン（２０ｍＬ）及びピリジン（２ｍＬ）中の２−［４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（実施例１０４の工程４，３．９０ｇ，１０．６ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、クロロギ酸フェニル（１．６ｍＬ，１２．７ｍｍｏｌ）を滴下し、そしてその混合物を、室温で１６時間撹拌した。その反応混合物をジクロロメタン（５０ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）で洗浄した。その有機層をＮａ2ＳＯ4上で乾燥し、そして減圧下で濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（３：１）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、無色シロップとして標記化合物４．２ｇ（８２％）を得た。
1Ｈ  NMR（ＣＤＣｌ3）δ８．１２（１Ｈ，ｓ），７．５３−７．１５（１０Ｈ，ｍ），４．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：４８８（Ｍ+）
【０８１１】
〈工程２：２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル・３−ピリジニルスルホニルカーバメート〉
ＤＭＦ（３ｍＬ）中の３−ピリジンスルホンアミド（「Ｒａｆｉｋ，Ｋａｒａｍａｎら；Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９９２，１１４，４８８９」，１２０ｍｇ，０．７６ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、ＮａＨ（６０％オイル分散液，２７ｍｇ，０．６８ｍｍｏｌ）を室温で添加した。１０分間後、フェニル・２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルカーバメート（工程１，３１３ｍｇ，０．６４ｍｍｏｌ）を添加し、そしてその混合物を８０℃で９時間撹拌した。その混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、そして水及びブラインで洗浄した。その有機層を乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、そして濃縮した。ジクロロメタン／メタノール（６：１）で展開するＴＬＣ及びジクロロメタン／メタノール（１０：１）で展開するＴＬＣによって精製して、無色固形物として標記化合物６７ｍｇ（１９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．１８（１Ｈ，ｓ），８．７３−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．３２−８．２９（１Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｓ），７．４０−７．１５（６Ｈ，ｍ），４．３３−４．２９（２Ｈ，ｍ），２．９９−２．９４（２Ｈ，ｍ），２．７８−２．７１（２Ｈ，ｍ），１．３５−１．３２（３Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５５３（ＭＨ+），５５１（［Ｍ−Ｈ］-）
【０８１２】
（実施例２４４）
《２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル・２−ピリジニルスルホニルカーバメート》
実施例２４３の工程２に記載の手順に従って、２−ピリジンスルホンアミド（Ｎａｉｔｏ，Ｔ．ら；Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，１９５５，３，３８）及び２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルカーバメート（実施例２４３の工程１）から標記化合物を調製した。
融点：１２７．０−１３０．０℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．７６−８．７３（１Ｈ，ｍ），８．２４−８．２１（２Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．０３−７．９７（１Ｈ，ｍ），７．６２−７．５６（１Ｈ，ｍ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５５３（ＭＨ+），５５１（［Ｍ−Ｈ］-）
【０８１３】
（実施例２４５）
《２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル・４−ピリジニルスルホニルカーバメート》
実施例２４３の工程２に記載の手順に従って、４−ピリジンスルホンアミド（Ｃｏｍｒｉｅ，Ａ．Ｍ．ら；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５８，３５１４）及び２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルカーバメート（実施例２４３の工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｓ），７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｓ），４．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５５３（ＭＨ+），５５１（［Ｍ−Ｈ］-）
【０８１４】
（実施例２４６）
《２−［４−（５−アセチル−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］−１−メチルエチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート》
〈工程１：１−（４−｛［４−（２−ヒドロキシプロピル）フェニル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）エタノン〉
実施例１６２の工程１に記載の手順に従って、１−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）エタノン及び１−（４−アミノフェニル）−２−プロパノール（実施例６の工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．８５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．８３−８．８２（１Ｈ，ｍ），７．９９−７．９５（１Ｈ，ｍ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．１３−４．０４（１Ｈ，ｍ），２．８７−２．７２（２Ｈ，ｍ），２．５８（３Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
【０８１５】
〈工程２：１−（３−アミノ−４−｛［４−（２−ヒドロキシプロピル）フェニル］アミノ｝フェニル）エタノン〉
実施例１の工程４に記載の手順に従って、１−（４−｛［４−（２−ヒドロキシプロピル）フェニル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）エタノン（工程１）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２８４（Ｍ+）
【０８１６】
〈工程３：２−［４−（５−アセチル−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］−１−メチルエチル・プロパノエート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、１−（３−アミノ−４−｛［４−（２−ヒドロキシプロピル）フェニル］アミノ｝フェニル）エタノン（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４１−８．４０（１Ｈ，ｍ），８．８３−８．８２（１Ｈ，ｍ），７．９２−７．８９（１Ｈ，ｍ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１２−７．０９（１Ｈ，ｍ），５．２５−５．１８（１Ｈ，ｍ），３．０７−２．８８（２Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．６８（３Ｈ，ｓ），２．３４−２．２６（２Ｈ，ｍ），１．３７（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０８１７】
〈工程４：１−｛２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシプロピル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝エタノン〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（５−アセチル−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］−１−メチルエチル・プロパノエート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３９（１Ｈ，ｓ），７．８９−７．８６（１Ｈ，ｍ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１３−７．１０（１Ｈ，ｍ），４．２３−４．１３（１Ｈ，ｍ），２．９４−２．８６（２Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），１．３９−１．３３（６Ｈ，ｍ）
【０８１８】
〈工程５：２−［４−（５−アセチル−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］−１−メチルエチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート〉
実施例３に記載の手順に従って、１−｛２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシプロピル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝エタノン（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），７．９１−７．８６（３Ｈ，ｍ），７．３２−７．２４（４Ｈ，ｍ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．０９−５．０３（１Ｈ，ｍ），２．９９−２．７５（２Ｈ，ｍ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６７（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５２０（ＭＨ+），５１８（［Ｍ−Ｈ］-）
【０８１９】
（実施例２４７）
《２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート》
〈工程１：１−（４−｛［５−クロロ−２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）−２−プロパノール〉
実施例１６２の工程１に記載の手順に従って、２，４−ジクロロ−５−ニトロベンゾトリフルオライド及び１−（４−アミノフェニル）−２−プロパノール（実施例６の工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．６９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｓ），４．１３−４．０６（１Ｈ，ｍ），２．８８−２．７３（２Ｈ，ｍ），１．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
【０８２０】
〈工程２：１−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）−２−プロパノール〉
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、１−（４−｛［５−クロロ−２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）−２−プロパノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．１７（１Ｈ，ｓ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｓ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．０５−３．９８（１Ｈ，ｍ），２．７９−２．６１（２Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）
【０８２１】
〈工程３：２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル・プロパノエート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、１−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）−２−プロパノール（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：４３８（Ｍ+）
【０８２２】
〈工程４：１−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−２−プロパノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル・プロパノエート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），４．２０−４．１０（１Ｈ，ｍ），２．９５−２．８３（２Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
【０８２３】
〈工程５：２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート〉
実施例３に記載の手順に従って、１−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−２−プロパノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．０９（１Ｈ，ｓ），７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），５．０６−５．００（１Ｈ，ｍ），３．０４−２．７４（４Ｈ，ｍ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５８０（ＭＨ+），５７８（［Ｍ−Ｈ］-）
【０８２４】
（実施例２４８）
《（１Ｓ）−２−［４−（５−アセチル−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］−１−メチルエチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート》
〈工程１：（２Ｓ）−１−（４−ニトロフェニル）−２−プロパノール及び（１Ｒ）−１−メチル−２−（４−ニトロフェニル）エチル・プロパノエート〉
ベンゼン（３４ｍＬ）中の１−（４−ニトロフェニル）−２−プロパノール（「Ｓｃｈａｄｔ，Ｆ．Ｌ．ら，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９７８，１００，２２８」，２．５ｇ，１３．８ｍｍｏｌ）及び無水プロパン酸（１．８ｇ，１３．８ｍｍｏｌ）の混合物にリパーゼＰＳ／セライト（０．５ｇ，「Ｂｉａｎｉｃｈｉ，Ｄ．ら，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８８，５３，５５３１」）を添加した。得られた混合物を室温で７２時間撹拌した。その反応混合物をセライトのパッドを通じてろ過した。その濾液を水性飽和炭酸水素ナトリウム及びブラインで洗浄した。その有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮した。ヘキサン／ジエチルエーテル（４：１から１：１）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、少し黄色の油状体として（１Ｒ）−１−メチル−２−（４−ニトロフェニル）エチル・プロパノエート１．９１ｇ（５８％）を得、そして無色針状体として（２Ｓ）−１−（４−ニトロフェニル）−２−プロパノール（９３％ｅ．ｅ．）１．１４ｇ（４６％）を得た。（２Ｓ）−１−（４−ニトロフェニル）−２−プロパノール１．１４ｇをヘキサン／ジエチルエーテルから再結晶化し、無色針状体（９９％ｅ．ｅ．）６１７ｍｇを得た。
（１Ｒ）−１−メチル−２−（４−ニトロフェニル）エチル・プロパノエート：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．２２−５．１１（１Ｈ，ｍ），３．０４−２．８７（２Ｈ，ｍ），２．３０−２．１９（２Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．０７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
（２Ｓ）−１−（４−ニトロフェニル）−２−プロパノール：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．１４−４．０４（１Ｈ，ｍ），２．９２−２．７９（２Ｈ，ｍ），１．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）
〔〕23D＋３１．０°（ｃ１．００，ジエチルエーテル）
【０８２５】
〈工程２：（２Ｓ）−１−（４−アミノフェニル）−２−プロパノール〉
実施例１の工程４に記載の手順に従って、（２Ｓ）−１−（４−ニトロフェニル）−２−プロパノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．９９−３．８９（１Ｈ，ｍ），３．６０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７３−２．５２（２Ｈ，ｍ），１．２２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
【０８２６】
〈工程３：１−［４−（｛４−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］エタノン〉
実施例１６２の工程１に記載の手順に従って、１−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）エタノン及び（２Ｓ）−１−（４−アミノフェニル）−２−プロパノール（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．８５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．８３−８．８２（１Ｈ，ｍ），７．９９−７．９５（１Ｈ，ｍ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．１３−４．０４（１Ｈ，ｍ），２．８７−２．７２（２Ｈ，ｍ），２．５８（３Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
【０８２７】
〈工程４：１−［３−アミノ−４−（｛４−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝アミノ）フェニル］エタノン〉
実施例１の工程４に記載の手順に従って、１−［４−（｛４−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］エタノン（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２８４（Ｍ+）
【０８２８】
〈工程５：（１Ｓ）−２−［４−（５−アセチル−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］−１−メチルエチル・プロパノエート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、１−［３−アミノ−４−（｛４−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝アミノ）フェニル］エタノン（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４１−８．４０（１Ｈ，ｍ），８．８３−８．８２（１Ｈ，ｍ），７．９２−７．８９（１Ｈ，ｍ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１２−７．０９（１Ｈ，ｍ），５．２５−５．１８（１Ｈ，ｍ），３．０７−２．８８（２Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．６８（３Ｈ，ｓ），２．３４−２．２６（２Ｈ，ｍ），１．３７（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０８２９】
〈工程６：１−（２−エチル−１−｛４−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）エタノン〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、（１Ｓ）−２−［４−（５−アセチル−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］−１−メチルエチル・プロパノエート（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．１Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２２−４．１２（１Ｈ，ｍ），２．９４−２．８９（２Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６９（３Ｈ，ｓ），２．４２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
〈工程７：（１Ｓ）−２−［４−（５−アセチル−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］−１−メチルエチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート〉
実施例３に記載の手順に従って、１−（２−エチル−１−｛４−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）エタノン（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），７．９１−７．８６（３Ｈ，ｍ），７．３２−７．２４（４Ｈ，ｍ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．０９−５．０３（１Ｈ，ｍ），２．９９−２．７５（２Ｈ，ｍ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６７（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５２０（ＭＨ+），５１８（［Ｍ−Ｈ］-）
〔α〕24D−３．０９°（ｃ０．１２０，メタノール）
【０８３０】
（実施例２４９）
《（１Ｒ）−２−［４−（５−アセチル−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］−１−メチルエチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート》
〈工程１：（２Ｒ）−１−（４−ニトロフェニル）−２−プロパノール〉
エタノール（２０ｍＬ）中の（１Ｒ）−１−メチル−２−（４−ニトロフェニル）エチル・プロパノエート（実施例２４８の工程１，１．９１ｇ，８．０５ｍｍｏｌ）の溶液に水性２Ｎ−ＮａＯＨ（５ｍＬ）を室温で添加した。得られた混合物を室温で２時間撹拌した。その反応混合液を水に注ぎ、ジエチルエーテル（２×５０ｍＬ）で抽出した。その有機層をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮した。ヘキサン／ジエチルエーテル（１：１）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、無色固形物として標記化合物（７９％ｅ．ｅ．）１．１６ｇ（８０％）を得た。ヘキサン／ジエチルエーテルから再結晶化し、無色針状体（９９％ｅ．ｅ．）７１７ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．１４−４．０４（１Ｈ，ｍ），２．９２−２．７９（２Ｈ，ｍ），１．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）
〔α〕23D−３２．６°（ｃ１．００，ジエチルエーテル）
【０８３１】
〈工程２：（２Ｒ）−１−（４−アミノフェニル）−２−プロパノール〉
実施例１の工程４に記載の手順に従って、（２Ｒ）−１−（４−ニトロフェニル）−２−プロパノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．９９−３．８９（１Ｈ，ｍ），３．６０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７３−２．５２（２Ｈ，ｍ），１．２２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
【０８３２】
〈工程３：１−［４−（｛４−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］エタノン〉
実施例１６２の工程１に記載の手順に従って、１−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）エタノン及び（２Ｒ）−１−（４−アミノフェニル）−２−プロパノール（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．８５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．８３−８．８２（１Ｈ，ｍ），７．９９−７．９５（１Ｈ，ｍ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．１３−４．０４（１Ｈ，ｍ），２．８７−２．７２（２Ｈ，ｍ），２．５８（３Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
【０８３３】
〈工程４：１−［３−アミノ−４−（｛４−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝アミノ）フェニル］エタノン〉
実施例１の工程４に記載の手順に従って、１−［４−（｛４−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］エタノン（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２８４（Ｍ+）
【０８３４】
〈工程５：（１Ｒ）−２−［４−（５−アセチル−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］−１−メチルエチル・プロパノエート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、１−［３−アミノ−４−（｛４−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝アミノ）フェニル］エタノン（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４１−８．４０（１Ｈ，ｍ），８．８３−８．８２（１Ｈ，ｍ），７．９２−７．８９（１Ｈ，ｍ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１２−７．０９（１Ｈ，ｍ），５．２５−５．１８（１Ｈ，ｍ），３．０７−２．８８（２Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．６８（３Ｈ，ｓ），２．３４−２．２６（２Ｈ，ｍ），１．３７（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０８３５】
〈工程６：１−（２−エチル−１−｛４−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）エタノン〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、（１Ｒ）−２−［４−（５−アセチル−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］−１−メチルエチル・プロパノエート（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．１Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２２−４．１２（１Ｈ，ｍ），２．９４−２．８９（２Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６９（３Ｈ，ｓ），２．４２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
【０８３６】
〈工程７：（１Ｒ）−２−［４−（５−アセチル−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］−１−メチルエチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート〉
実施例３に記載の手順に従って、１−（２−エチル−１−｛４−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）エタノン（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），７．９１−７．８６（３Ｈ，ｍ），７．３２−７．２４（４Ｈ，ｍ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．０９−５．０３（１Ｈ，ｍ），２．９９−２．７５（２Ｈ，ｍ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６７（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５２０（ＭＨ+），５１８（［Ｍ−Ｈ］-）
〔α〕24D＋６．０５°（ｃ０．１１８，メタノール）
【０８３７】
（実施例２５０）
《（１Ｓ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート》
〈工程１：（２Ｓ）−１−（４−｛［５−クロロ−２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）−２−プロパノール〉
実施例１６２の工程１に記載の手順に従って、２，４−ジクロロ−５−ニトロベンゾトリフルオライド及び（２Ｓ）−１−（４−アミノフェニル）−２−プロパノール（実施例２４８の工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．６９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｓ），４．１３−４．０６（１Ｈ，ｍ），２．８８−２．７３（２Ｈ，ｍ），１．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
【０８３８】
〈工程２：（２Ｓ）−１−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）−２−プロパノール〉
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、（２Ｓ）−１−（４−｛［５−クロロ−２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）−２−プロパノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．１７（１Ｈ，ｓ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｓ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．０５−３．９８（１Ｈ，ｍ），２．７９−２．６１（２Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）
【０８３９】
〈工程３：（１Ｓ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル・プロパノエート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、（２Ｓ）−１−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）−２−プロパノール（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：４３８（Ｍ+）
【０８４０】
〈工程４：（２Ｓ）−１−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−２−プロパノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、（１Ｓ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル・プロパノエート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），４．２０−４．１０（１Ｈ，ｍ），２．９５−２．８３（２Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
【０８４１】
〈工程５：（１Ｓ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート〉
実施例３に記載の手順に従って、（２Ｓ）−１−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−２−プロパノール（工程４）から標記化合物を調製した。
融点：２００．３℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．０９（１Ｈ，ｓ），７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），５．０６−５．００（１Ｈ，ｍ），３．０４−２．７４（４Ｈ，ｍ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５８０（ＭＨ+），５７８（［Ｍ−Ｈ］-）
〔α〕24D＋１．３１°（ｃ０．３９８，メタノール）
ｅｅ：９８％
【０８４２】
（実施例２５１）
《（１Ｓ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート  モノ−Ｐ−トルエンスルホネート》
実施例２３１に記載の手順に従って、（１Ｓ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（実施例２５０の工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．９１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．２３（１Ｈ，ｓ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５０−７．３７（９Ｈ，ｍ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．９７−４．９１（１Ｈ，ｍ），２．９２−２．７６（４Ｈ，ｍ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．１４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５８０（ＭＨ+），５７８（［Ｍ−Ｈ］-）
【０８４３】
（実施例２５２）
《（１Ｒ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート》
〈工程１：（２Ｒ）−１−（４−｛［５−クロロ−２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）−２−プロパノール〉
実施例１６２の工程１に記載の手順に従って、２，４−ジクロロ−５−ニトロベンゾトリフルオライド及び（２Ｒ）−１−（４−アミノフェニル）−２−プロパノール（実施例２４９の工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．６９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｓ），４．１３−４．０６（１Ｈ，ｍ），２．８８−２．７３（２Ｈ，ｍ），１．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
【０８４４】
〈工程２：（２Ｒ）−１−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）−２−プロパノール〉
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、（２Ｒ）−１−（４−｛［５−クロロ−２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）−２−プロパノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．１７（１Ｈ，ｓ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｓ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．０５−３．９８（１Ｈ，ｍ），２．７９−２．６１（２Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）
【０８４５】
〈工程３：（１Ｒ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル・プロパノエート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、（２Ｒ）−１−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）−２−プロパノール（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：４３８（Ｍ+）
【０８４６】
〈工程４：（２Ｒ）−１−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−２−プロパノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、（１Ｒ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル・プロパノエート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），４．２０−４．１０（１Ｈ，ｍ），２．９５−２．８３（２Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
【０８４７】
〈工程５：（１Ｒ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート〉
実施例３に記載の手順に従って、（２Ｒ）−１−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−２−プロパノール（工程４）から標記化合物を調製した。
融点：１９９．９℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１０．７０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．１０（１Ｈ，ｓ），７．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｓ），５．３２−５．００（１Ｈ，ｍ），３．０４−２．８２（２Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５８０（ＭＨ+），５７８（［Ｍ−Ｈ］-）
〔α〕24D−２．１９°（ｃ０．４０２，メタノール）
ｅｅ：９７％
【０８４８】
（実施例２５３）
《Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド》
〈工程１：１−［４−（２−アジドプロピル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中の１−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−２−プロパノール（実施例２４７の工程８，１．９６ｇ，５．１２ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（１．７５ｇ，６．６６ｍｍｏｌ）、及びジフェニルホスホリルアジド（１．８３ｍｇ，６．６６ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、ジエチルアゾジカルボキシレート（１．１６ｍｇ，６．６６ｍｍｏｌ）を室温で添加した。得られた混合物を温度で３時間、次いで還流温度下で撹拌した。その混合物を酢酸エチルで希釈し、そして水及びブラインで洗浄した。その有機層を乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（２：１）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィー及びヘキサン／酢酸エチル（１：１）で展開するＴＬＣによって精製して、少し黄色のシロップとして、標記化合物７６９ｍｇ（３７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），３．８５−３．７７（１Ｈ，ｍ），２．９２−２．８９（２Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４０８（ＭＨ+）
【０８４９】
〈工程２：２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチルアミン〉
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、１−［４−（２−アジドプロピル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），３．４９−３．２６（１Ｈ，ｍ），２．８６−２．９５（２Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
【０８５０】
〈工程３：Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチルアミン（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２９−７．２３（４Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｓ），４．２０−４．１１（１Ｈ，ｍ），２．９９−２．８２（２Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３８（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５７９（ＭＨ+），５７７（［Ｍ−Ｈ］-）
【０８５１】
（実施例２５４）
《Ｎ−｛［（（１Ｓ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド》
〈工程１：１−［４−［（２ｓ）−２−アジドプロピル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例２５３の工程１に記載の手順に従って、（２Ｒ）−１−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−２−プロパノール（実施例２５２の工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），３．８４−３．７７（１Ｈ，ｍ），２．９２−２．８９（２Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３９−１．３３（６Ｈ，ｍ）
【０８５２】
〈工程２：（１Ｓ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチルアミン〉
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、１−［４−［（２ｓ）−２−アジドプロピル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），３．４９−３．２６（１Ｈ，ｍ），２．８６−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
【０８５３】
〈工程３：Ｎ−｛［（（１Ｓ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、（１Ｓ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチルアミン（工程２）から標記化合物を調製した。
融点：１４１．０−１４３．０℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．２２−４．１４（１Ｈ，ｍ），２．８２−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３９（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５７９（ＭＨ+），６９１（［Ｍ＋ＣＦ3ＣＯＯＨ−Ｈ］-）
〔α〕24D−５．０８°（ｃ０．３９４，メタノール）
ｅｅ：９９％
【０８５４】
（実施例２５５）
《Ｎ−｛［（（１Ｒ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド》
〈工程１：１−［４−［（２Ｒ）−２−アジドプロピル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例２５３の工程１に記載の手順に従って、（２Ｓ）−１−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−２−プロパノール（実施例２５０の工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），３．８４−３．７７（１Ｈ，ｍ），２．９２−２．８９（２Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３９−１．３３（６Ｈ，ｍ）
【０８５５】
〈工程２：（１Ｒ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチルアミン〉
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、１−［４−［（２Ｒ）−２−アジドプロピル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），３．４９−３．２６（１Ｈ，ｍ），２．８６−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
【０８５６】
〈工程３：Ｎ−｛［（（１Ｒ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、（１Ｒ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチルアミン（工程２）から標記化合物を調製した。
融点：１３８．０−１４１．０℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．２２−４．１４（１Ｈ，ｍ），２．８２−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３９（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５７９（ＭＨ+），６９１（［Ｍ＋ＣＦ3ＣＯＯＨ−Ｈ］-）
〔α〕24D＋３．４３°（ｃ０．４０８，メタノール）
ｅｅ：９９％
【０８５７】
（実施例２５６）
《２−｛４−［６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート》
〈工程１：２−｛４−［６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール〉
エタノール（３５ｍＬ）中の２−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エタノール（実施例１０４の工程２，２．２８ｇ，５．８５ｍｍｏｌ）及び１Ｈ−ピラゾール−３−カルボアルデヒド（５６２ｍｇ，２．８５ｍｍｏｌ）の混合物を、還流温度下で１時間撹拌した。その混合物を濃縮し、そしてベンゼン（４０ｍＬ）に溶解した。この溶液に四酢酸鉛（２．８５ｇ，６．４４ｍｍｏｌ）を室温で添加した。室温で１８時間撹拌後、その混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）及び酢酸エチルを添加した。その有機層を分離し、そしてブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、そして濃縮した。ジクロロメタン／メタノール（２０：１から１０：１）、次いでジクロロメタン／２−プロパノール（５：１）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、わずかに褐色の固形物として標記化合物９７９ｍｇ（４１％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／ＣＤ３ＯＤ＝４／１）δ：８．１２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．３４−７．３０（３Ｈ，ｍ），６．３６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８７（２Ｈ，ｂｒ．ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４０７（ＭＨ+），４０５（［Ｍ−Ｈ］-）
【０８５８】
〈工程２：２−｛４−［６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート〉
実施例３に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１８（１Ｈ，ｓ），７．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５４−７．５３（１Ｈ，ｍ），７．３４−７．２３（８Ｈ，ｍ），６．３１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．４２（３Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：６０４（ＭＨ+），６０２（［Ｍ−Ｈ］-）
【０８５９】
（実施例２５７）
《２−｛４−［６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート  モノ−Ｐ−トルエンスルホネート》
実施例２３１に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（実施例２５６の工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．２４（１Ｈ，ｓ），７．７７−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．３８（１０Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．４４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３０−４．２０（２Ｈ，ｍ），２．９８−２．９３（２Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：６０４（ＭＨ+），６０２（［Ｍ−Ｈ］-）
【０８６０】
（実施例２５８）
《（１Ｓ）−２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−Ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート  モノ−ヒドロクロライド》
〈工程１：（２Ｓ）−１−｛４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝−２−プロパノール〉
実施例１６２の工程１に記載の手順に従って、２−クロロ−４，６−ジメチル−３−ニトロピリジン（実施例１の工程２）及び（２Ｓ）−１−（４−アミノフェニル）−２−プロパノール（実施例２４８の工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．５８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．５３（１Ｈ，ｓ），４．０５−３．９８（１Ｈ，ｍ），２．８２−２．６３（２Ｈ，ｍ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）
【０８６１】
〈工程２：（２Ｓ）−１−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝−２−プロパノール〉
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、（２Ｓ）−１−｛４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝−２−プロパノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．１３−７．０７（４Ｈ，ｍ），６．６０（１Ｈ，ｓ），６．２１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．０２−３．９１（１Ｈ，ｍ），３．２６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７７−２．５７（２Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）
【０８６２】
〈工程３：（１Ｓ）−２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル・プロパノエート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、（２Ｓ）−１−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝−２−プロパノール（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３６５（Ｍ+）
【０８６３】
〈工程４：（２Ｓ）−１−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−２−プロパノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、（１Ｓ）−２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル・プロパノエート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），４．１８−４．０５（１Ｈ，ｍ），２．９２−２．７５（４Ｈ，ｍ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），１．３４−１．２５（６Ｈ，ｍ）
【０８６４】
〈工程５：（１Ｓ）−２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート〉
実施例３に記載の手順に従って、（２Ｓ）−１−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−２−プロパノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３０−７．２６（４Ｈ，ｍ），５．１４−５．０２（１Ｈ，ｍ），２．９９−２．７７（４Ｈ，ｍ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），１．２９−１．２３（６Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５０７（ＭＨ+），５０５（［Ｍ−Ｈ］-）
【０８６５】
〈工程６：２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート  モノ−ヒドロクロライド〉
実施例２４０に記載の手順に従って、（１Ｓ）−２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１１．９２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４９−７．３９（６Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．９８−４．８８（１Ｈ，ｍ），２．９４−２．８３（４Ｈ，ｍ），２．６３（３Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５０７［（ＭＨ）+］，５０５［（Ｍ−Ｈ）-］
〔α〕24D−１２．４９°（ｃ１．０１４，メタノール）
【０８６６】
（実施例２５９）
《２−［４−（６−アセチル−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート》
〈工程１：１−［６−（｛４−［２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝アミノ）−５−ニトロ−３−ピリジニル］エタノン〉
実施例１６２の工程１に記載の手順に従って、１−（６−クロロ−５−ニトロ−３−ピリジニル）エタノン（Ｐａｕｌ，Ｂ．ら，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９０，３３，２２３１−２２３９．）及び１−（４−アミノフェニル）−２−プロパノール（実施例６の工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１０．３７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），９．０６−９．０３（２Ｈ，ｍ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．１０−４．００（１Ｈ，ｍ），２．８６−２．６９（２Ｈ，ｍ），２．６０（３Ｈ，ｓ），１．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３１５（Ｍ+）
【０８６７】
〈工程２：１−［５−アミノ−６−（｛４−［（２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝アミノ）−３−ピリジニル］エタノン〉
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）及びエタノール（３０ｍＬ）中の１−［６−（｛４−［２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝アミノ）−５−ニトロ−３−ピリジニル］エタノン（工程１，１．５４ｇ，４．８８ｍｍｏｌ）の溶液に、炭素上１０％パラジウム（１５０ｍｇ）を添加した。得られた混合物を水素雰囲気下で１９時間撹拌した。その混合物をセライトのパッドを通じてろ過し、そして濾液を濃縮し、緑色シロップとして標記化合物１．７４ｇ（１００％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７６−３．６７（１Ｈ，ｍ），３．３８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．８１−２．６２（２Ｈ，ｍ），２．５３（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）
【０８６８】
〈工程３：２−［４−（６−アセチル−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル・プロパノエート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、１−［５−アミノ−６−（｛４−［（２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝アミノ）−３−ピリジニル］エタノン（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３７９（Ｍ+）
【０８６９】
〈工程４：１−（２−エチル−３−｛４−［２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）エタノン〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（６−アセチル−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル・プロパノエート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．１８−４．０８（１Ｈ，ｍ），２．９４−２．８０（２Ｈ，ｍ），２．６８（３Ｈ，ｓ），１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
【０８７０】
〈工程５：２−［４−（６−アセチル−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−Ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート〉
実施例３に記載の手順に従って、１−（２−エチル−３−｛４−［２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）エタノン（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３８−７．２９（６Ｈ，ｍ），５．１２−５．０３（１Ｈ，ｍ），３．０３−２．８２（４Ｈ，ｍ），２．６９（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），１．２８−１．２４（６Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５２１［（ＭＨ）+］，５１９［（Ｍ−Ｈ）-］
【０８７１】
（実施例２６０）
《（１Ｓ）−２−［４−（６−アセチル−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−Ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート》
〈工程１：１−［６−（｛４−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝アミノ）−５−ニトロ−３−ピリジニル］エタノン〉
実施例１６２の工程１に記載の手順に従って、１−（６−クロロ−５−ニトロ−３−ピリジニル）エタノン（Ｐａｕｌ，Ｂ．ら，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９０，３３，２２３１−２２３９．）及び（２Ｓ）−１−（４−アミノフェニル）−２−プロパノール（実施例２４８の工程２）から標記化合物を調製した。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１０．３７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），９．０６−９．０３（２Ｈ，ｍ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．１０−４．００（１Ｈ，ｍ），２．８６−２．６９（２Ｈ，ｍ），２．６０（３Ｈ，ｓ），１．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
【０８７２】
〈工程２：１−［５−アミノ−６−（｛４−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝アミノ）−３−ピリジニル］エタノン〉
実施例２５９の工程２に記載の手順に従って、１−［６−（｛４−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝アミノ）−５−ニトロ−３−ピリジニル］エタノン（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７６−３．６７（１Ｈ，ｍ），３．３８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．８１−２．６２（２Ｈ，ｍ），２．５３（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）
【０８７３】
〈工程３：（１Ｓ）−２−［４−（６−アセチル−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル・プロパノエート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、１−［５−アミノ−６−（｛４−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝アミノ）−３−ピリジニル］エタノン（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３７９（Ｍ+）
【０８７４】
〈工程４：１−（２−エチル−３−｛４−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）エタノン〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、（１Ｓ）−２−［４−（６−アセチル−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル・プロパノエート（工程３）から標記化合物を調製した。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．１８−４．０８（１Ｈ，ｍ），２．９４−２．８０（２Ｈ，ｍ），２．６８（３Ｈ，ｓ），１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
【０８７５】
〈工程５：（１Ｓ）−２−［４−（６−アセチル−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート〉
実施例３に記載の手順に従って、１−（２−エチル−３−｛４−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）エタノン（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３８−７．２９（６Ｈ，ｍ），５．１２−５．０３（１Ｈ，ｍ），３．０３−２．８２（４Ｈ，ｍ），２．６９（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），１．２８−１．２４（６Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５２１［（ＭＨ）+］，５１９［（Ｍ−Ｈ）-］
【０８７６】
（実施例２６１）
《（１Ｓ）−２−［４−（６−アセチル−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−Ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート  モノ−Ｐ−トルエンスルホネート》
実施例２３１に記載の手順に従って、（１Ｓ）−２−［４−（６−アセチル−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（実施例２６０の工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．９３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３８−７．２９（８Ｈ，ｍ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．９６−４．８７（１Ｈ，ｍ），２．９０−２．７９（４Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５２１［（ＭＨ）+］，５１９［（Ｍ−Ｈ）-］
〔α〕24D−８．１７°（ｃ１．０２０，メタノール）
【０８７７】
（実施例２６２）
《２−｛４−［６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート  モノ−Ｐ−トルエンスルホネート》
〈工程１：２−｛４−［６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール〉
２−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エタノール（１．８３ｇ，５．５４ｍｍｏｌ）、２−ピリジンカルボキシアルデヒド（０．５３ｍＬ，５．５４ｍｍｏｌ）、及びＥｔＯＨ（４０ｍＬ）の混合物を１時間還流した。室温まで冷却した後、その溶媒を除去した。その残さをベンゼン（５０ｍＬ）で溶解し、
そしてＰｂ（ＯＡｃ）4（３．３８ｇ，６．１０ｍｍｏｌ）で室温で１時間処理した。その混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、そしてその溶液を水性飽和ＮａＨＣＯ3及びブラインで洗浄した。その有機画分をＭｇＳＯ4上で乾燥し、次いでろ過した。真空下で蒸発後、その残さをヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝５／２で溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、標記化合物１．２０ｇ（５２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４２−８．３９（１Ｈ，ｍ），８．２３（１Ｈ，ｓ），８．１０−８．０７（１Ｈ，ｍ），７．７９−７．７５（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．２３（６Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１８（［Ｍ＋Ｈ］+），４７６（［Ｍ＋ＣＦ3ＣＯ2］-）
【０８７８】
〈工程２：２−｛４−［６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート〉
実施例３に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３９−８．３７（１Ｈ，ｍ），８．２３（１Ｈ，ｓ），８．１０−８．０６（１Ｈ，ｍ），７．９２−７．８７（２Ｈ，ｍ），７．８１−７．７６（１Ｈ，ｍ），７．３３−７．１８（８Ｈ，ｍ），４．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：６１５（［Ｍ＋Ｈ］+），６１３（［Ｍ−Ｈ］-）
【０８７９】
（実施例２６３）
《２−｛４−［６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート  モノ−Ｐ−トルエンスルホネート》
実施例２３１に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル  （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメートから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：６１５（［Ｍ＋Ｈ］+）
【０８８０】
（実施例２６４）
《Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド  モノ−Ｐ−トルエンスルホネート》
〈工程１：６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール（実施例２６２の工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４１−８．３９（１Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８２−７．７６（１Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．２５（３Ｈ，ｍ），３．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）
【０８８１】
〈工程２：１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程８に記載の手順に従って、６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４０−８．３９（１Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．８１−７．７５（１Ｈ，ｍ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｓ），７．２９−７．２５（３Ｈ，ｍ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
【０８８２】
〈工程３：２−｛４−［６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチルアミン〉
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３７−８．３６（１Ｈ，ｍ），８．１９（１Ｈ，ｓ），８．０３−８．００（１Ｈ，ｍ），７．７８−７．７１（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．１８（６Ｈ，ｍ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．１７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）
【０８８３】
〈工程４：Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチルアミン（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４２−８．３９（１Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８１−７．７５（１Ｈ，ｍ），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３３−７．２４（８Ｈ，ｍ），６．７２−６．６９（１Ｈ，ｍ），３．６３−３．５６（２Ｈ，ｍ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．３８（３Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：６１４［（ＭＨ）+］，６１２［（Ｍ−Ｈ）-］
【０８８４】
〈工程５：Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド  モノ−ｐ−トルエンスルホネート〉
実施例２３１に記載の手順に従って、Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド（工程４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．６３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．４１−８．３９（１Ｈ，ｍ），８．３５（１Ｈ，ｓ），８．０８−７．９５（２Ｈ，ｍ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４４−７．２７（８Ｈ，ｍ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．６１−６．５７（１Ｈ，ｍ），３．３０−３．２３（２Ｈ，ｍ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：６１４［（ＭＨ）+］，６１２［（Ｍ−Ｈ）-］
【０８８５】
（実施例２６５）
《Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド  モノ−Ｐ−トルエンスルホネート》
〈工程１：６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール（工程１，実施例２５５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１３．２９（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｓ），７．８３−７．８１（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．４３（４Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｓ），６．６７−６．６５（１Ｈ，ｍ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
【０８８６】
〈工程２：１−［４−（２−アジドエチル）フェニル−６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール〉
実施例１の工程８に記載の手順に従って、６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１３．２７（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｓ），７．５２−７．４３（４Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｓ），３．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
【０８８７】
〈工程３：２−｛４−［６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチルアミン〉
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、１−［４−（２−アジドエチル）フェニル−６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：４０５（Ｍ+）
【０８８８】
〈工程４：Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチルアミン（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１７（１Ｈ，ｓ），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．３０−７．１８（８Ｈ，ｍ），６．８２−６．７７（１Ｈ，ｍ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），３．６４−３．５８（２Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．３９（３Ｈ，ｓ）
【０８８９】
〈工程５：Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド
モノ−ｐ−トルエンスルホネート〉
実施例２３１に記載の手順に従って、Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．６４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．２４（１Ｈ，ｓ），８．３５（１Ｈ，ｓ），７．７８−７．７５（３Ｈ，ｍ），７．４９−７．８０（８Ｈ，ｍ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．６０−６．５７（１Ｈ，ｍ），６．３８−６．３７（１Ｈ，ｍ），３．３３−３．２６（２Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：６０３［（ＭＨ）+］，６０１［（Ｍ−Ｈ）-］
【０８９０】
（実施例２６６）
《３−（３−クロロ−４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−Ｂ］ピリジン》
〈工程１：ジエチル・２−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）マロネート〉
１，４−ジオキサン８０ｍＬ中のＮａＨ（１．４ｇ，３４．２ｍｍｏｌ）の懸濁液に、マロン酸ジエチル（５．２ｍＬ，３４．２ｍｍｏｌ）を添加し、続いてＣｕＢｒ（４．９ｇ，３４．２ｍｍｏｌ）及び３−クロロ−４−フルオロニトロベンゼン（５．０ｇ，２８．５ｍｍｏｌ）を連続的に添加した。その混合物を室温で０．５時間及び還流温度下で１２時間撹拌した。その混合物を水に注ぎ入れ、そしてその沈殿物をセライトのパッドを通してろ過した。その濾液を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。その有機層をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮し緑色油状体を得た。この混合物を、ヘキサン／酢酸エチル（１０／１）で展開するＳｉＯ2カラムクロマトグラフィーによって精製して、黄色油状体として標記化合物７．６ｇ（８５％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．６Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．２７（１Ｈ，ｓ），４．２８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．２９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）
【０８９１】
〈工程２：２−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）酢酸〉
メタノール（１８ｍＬ）中のジエチル・２−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）マロネート（工程１，７．６ｇ，２４．２ｍｍｏｌ）の溶液に、６Ｍ−ＮａＯＨ（１２ｍＬ）を添加し、そして５０℃で１時間撹拌した。その反応を飽和クエン酸水溶液（１６ｍＬ）及び水の添加によって急冷した。その有機層を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出し、ブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮して、明黄色固形物として標記化合物４．５２ｇ（８７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１２．６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．９０（２Ｈ，ｓ）
【０８９２】
〈工程３：メチル・２−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）アセテート〉
ジメチルアセタール／メタノール（４／１）中の２−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）酢酸（工程２，４．５ｇ，２１ｍｍｏｌ）の溶液に、トリメチルシリルクロライド（０．３ｍＬ）を添加し、そして室温で７時間撹拌した。その溶媒を取り除き、そして残さをヘキサン／酢酸エチル（１０／１）で展開するＳｉＯ2カラムクロマトグラフィーによって精製して、黄色油状体として標記化合物３．６ｇ（７４％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．６Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ）
【０８９３】
〈工程４：メチル・２−（４−アミノ−２−クロロフェニル）アセテート〉
エタノール／水（４／１）中のメチル・２−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）アセテート（工程３，３．６ｇ，１５．６ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｆｅ（４．４ｇ，７８．０ｍｍｏｌ）及びＮＨ4Ｃｌ（４０９ｍｇ，７．８ｍｍｏｌ）を添加した。その混合物を還流温度下で１時間撹拌した。溶媒を取り除き、そして残さをＣＨ2Ｃｌ2で希釈した。その混合物をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮して、オレンジ色油状体として標記化合物２．５９ｇ（８３％）を得た。
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、メチル  メチル・２−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）アセテート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），６．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．２Ｈｚ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．６６（２Ｈ，ｓ）
【０８９４】
〈工程５：メチル・｛２−クロロ−４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝アセテート〉
ＤＭＳＯ中のメチル・２−（４−アミノ−２−クロロフェニル）アセテート（工程４，２．６ｇ，１３．０ｍｍｏｌ）及び４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジン（実施例１の工程２，２．４ｇ，１３．０ｍｍｏｌ）の混合物に、ジイソプロピルエチルアミンを添加した。得られた混合物を５０℃で９時間撹拌した。その混合物に水に注ぎ入れ、そして酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した。その有機層をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮して、褐色油状体を得た。これを、ヘキサン／酢酸エチル（１０／１）展開するＳｉＯ2カラムクロマトグラフィーによって精製して、黄色固形物として標記化合物１．４ｇ（２９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．５５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．３Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．５９（１Ｈ，ｓ），３．７６（２Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３４９（Ｍ+）
【０８９５】
〈工程６：メチル・２−クロロ−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝アセテート〉
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、メチル・｛２−クロロ−４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝アセテート（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．３Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｓ），６．３７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．２７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６８（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ）
【０８９６】
〈工程７：メチル・２−［２−クロロ−４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニルエチルアセテート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、メチル・２−クロロ−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝アセテート（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．５０（１Ｈ，ｄ，８．３Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．３Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｓ），３．８７（２Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３５７（Ｍ+）
【０８９７】
〈工程８：２−［２−クロロ−４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニルエタノール〉
メチル・２−［２−クロロ−４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニルエチルアセテート（工程７，１．１３ｇ，３．１５ｍｍｏｌ）の溶液に、慎重にＬＡＨを添加し、そして室温で１時間撹拌した。その反応を水で急冷し、そしてその混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈した。この混合物に飽和酒石酸カリウムナトリウム水溶液（５０ｍＬ）を添加し、そして２．５時間撹拌した。その有機層を分離し、そして水性層を酢酸エチル（２×２０ｍＬ）で抽出した。その一体とした有機層をブラインで洗浄し、乾燥し（Ｍｇ2ＳＯ4）そして濃縮して、白色固形物として標記化合物１．０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４１−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．２９（１Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｓ），３．９６（２Ｈ，ｍ），３．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｍ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３２９（Ｍ+）
【０８９８】
〈工程９：３−［３−クロロ−４−（２−クロロエチル）フェニル−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン〉
実施例１の工程７に記載の手順に従って、メチル・２−［２−クロロ−４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニルエタノール（工程８）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４５−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．３１（１Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０８９９】
〈工程１０：３−［４−（２−アジドエチル）−３−クロロフェニル−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン〉
実施例１の工程８に記載の手順に従って、３−［３−クロロ−４−（２−クロロエチル）フェニル−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程９）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４５−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，７．９Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｓ），３．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０９００】
〈工程１１：２−［２−クロロ−４−（−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタンアミン〉
エタノール／水（４／１）中のメチル  ３−［４−（２−アジドエチル）−３−クロロフェニル−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程１０，４３０ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｆｅ（３３５ｍｇ，６．０ｍｍｏｌ）及びＮＨ4Ｃｌ（４０９ｍｇ，７．８ｍｍｏｌ）を添加した。その混合物を還流温度下１時間で撹拌した。その溶媒を取り除き、そして残さをＣＨ2Ｃｌ2で希釈した。その混合物をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮して、オレンジ色油状体として標記化合物３９０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｓ），２．９２−３．１５（６Ｈ，ｍ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０９０１】
〈工程１２：２−［２−クロロ−４−（−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタンアミン〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［２−クロロ−４−（−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタンアミン（工程１１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８−７．３６（４Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｓ），６．２８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），，３．５８（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５２６（Ｍ+）
【０９０２】
（実施例２６７）
《３−（２−クロロ−４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−Ｂ］ピリジン》
〈工程１：２−｛３−クロロ−４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール〉
実施例１の工程３に記載の手順に従って、４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジン（０．６６ｇ，３．８ｍｍｏｌ，実施例１の工程２）及び４−アミノ−２−クロロ−フェニルエタノール（０．７２ｇ，３．８ｍｍｏｌ，「Ｅｕｒ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９６，３１，１３３」）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．８５（１Ｈ，ｓ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．３Ｈｚ），６．６０（１Ｈ，ｓ），３．８７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．２，６．４Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ），１．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３２１（Ｍ+）
【０９０３】
〈工程２：メチル  ３−クロロ−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール〉
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−｛３−クロロ−４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．３Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｓ），６．３７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．２７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６８（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ）
【０９０４】
〈工程３：２−［２−クロロ−４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニルエチル・プロピオネート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、３−クロロ−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エチル・プロピオネート（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．５０（１Ｈ，ｄ，８．３Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．３Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｓ），３．８７（２Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３５７（Ｍ+）
【０９０５】
〈工程４：２−［３−クロロ−４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニルエタノール〉
実施例１の工程６に記載の手順に従って、メチル・２−［２−クロロ−４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニルエチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．５１（１Ｈ，ｓ），７．３４（２Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｓ），３．９６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．２，１２．０Ｈｚ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．７０（２Ｈ，ｍ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），１．６７（１Ｈ，ｂｒ．ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３２９（Ｍ+）
【０９０６】
〈工程５：３−［２−クロロ−４−（２−クロロエチル）フェニル−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン〉
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［３−クロロ−４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニルエタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．３４−７．４９（２Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｓ），３．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．６０−２．８５（２Ｈ，ｍ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３４７［（Ｍ−Ｈ）-］
【０９０７】
〈工程６：３−［４−（２−アジドエチル）−３−クロロフェニル−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン〉
実施例１の工程８に記載の手順に従って、３−［２−クロロ−４−（２−クロロエチル）フェニル−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４９（１Ｈ，ｍ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．３１−７．３８（２Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．６０−２．８０（２Ｈ，ｍ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３５４（Ｍ+）
【０９０８】
〈工程７：２−［３−クロロ−４−（−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタンアミン〉
ＴＨＦ（４ｍＬ）中の３−［４−（２−アジドエチル）−３−クロロフェニル−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程６，１４９ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、トリフェニルホスフィン（１１６ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）を室温で添加した。添加終了後、その撹拌を更に同じ温度で２．５時間及び還流温度下で３．５時間続けた。得られた混合物に、Ｈ2Ｏ（１．０ｍＬ）を室温で添加し、そしてその溶媒を除去した。その混合物をＣＨ2Ｃｌ2（１００ｍＬ）に溶解し、ブラインで洗浄した。その有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮して、黄色油状体を得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３２８（Ｍ+）
【０９０９】
〈工程８：２−［３−クロロ−４−（−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタンアミン〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［３−クロロ−４−（−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタンアミン（工程７）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．８８（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．１９−７．３４（５Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｓ），６．１３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５４（２Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．６７（３Ｈ，ｓ），２．６３（３Ｈ，ｍ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：５２６（Ｍ+）
【０９１０】
（実施例２６８）
《２−エチル−３−（３−メトキシ−４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−Ｂ］ピリジン》
〈工程１：ジエチル・２−（２−メトキシ−４−ニトロフェニル）マロネート〉
実施例２６６の工程１に記載の手順に従って、４−ブロモ−３−メトキシニトロベンゼンから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．４Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．１５（１Ｈ，ｓ），４．２５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．２５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．９４（３Ｈ，ｓ），１．２８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）
【０９１１】
〈工程２：２−（２−メトキシ−４−ニトロフェニル）酢酸〉
実施例２６６の工程２に記載の手順に従って、ジエチル・２−（２−メトキシ−４−ニトロフェニル）マロネート（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１２．４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．４Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．９０（３Ｈ，ｓ），３．６６（２Ｈ，ｓ）
【０９１２】
〈工程３：メチル・２−（２−メトキシ−４−ニトロフェニル）アセテート〉
メタノール／ジクロロメタン（１１ｍＬ，１／１）中の２−（２−メトキシ−４−ニトロフェニル）酢酸（工程２，１．２ｇ，５．５ｍｍｏｌ）の溶液に、トリメチルシリルジアゾメタン（２Ｍ，５．６ｍＬ，１１．８ｍｍｏｌ）を添加し、そして室温で１０分間撹拌した。その混合物を飽和クエン酸水溶液で急冷し、そして酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。その有機層をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮して、オレンジ色固形物として標記化合物１．２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．３Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．７１（２Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ）
【０９１３】
〈工程４：メチル・２−（４−アミノ−２−メトキシフェニル）アセテート〉
メタノール（１０ｍＬ）中のメチル・２−（２−メトキシ−４−ニトロフェニル）アセテート（工程３，１．２ｇ，５．５ｍｍｏｌ）の溶液に、１０％Ｐｄ／Ｃ（１３０ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）を添加し、そして水素雰囲気下、室温で３時間撹拌した。その触媒をセライトのパッドを通してろ去し、そしてエタノール及び酢酸エチルでよく洗浄した。その濾液を濃縮して、ピンク色油状体として標記化合物１．１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．２３（１Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．５２（２Ｈ，ｓ）
【０９１４】
〈工程５：メチル・｛４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］−２−メトキシフェニル｝アセテート〉
実施例１の工程３に記載の手順に従って、メチル・２−（４−アミノ−２−メトキシフェニル）アセテート（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．６０（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．０６−７．１５（２Ｈ，ｍ），６．５５（１Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３４５（Ｍ+）
【０９１５】
〈工程６：メチル・｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］−２−メトキシフェニル｝アセテート〉
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、メチル・｛４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］−２−メトキシフェニル｝アセテート（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．３Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．５６（２Ｈ，ｓ），３．２５−３．３５（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３１５（Ｍ+）
【０９１６】
〈工程７：メチル・２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−２−メトキシフェニルエチルアセテート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、メチル・｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］−２−メトキシフェニル｝アセテート（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．８９−６．９９（３Ｈ，ｍ），３．８４（２Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．７１（２Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３５３（Ｍ+）
【０９１７】
〈工程８：２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−２−メトキシフェニルエタノール〉
実施例２６６の工程８に記載の手順に従って、メチル・２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−２−メトキシフェニルエチルアセテート（工程７）から標記化合物を調製した。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．８７−６．９５（３Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．０，６．２Ｈｚ），３．８４（３Ｈ，ｓ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），１．７６（１Ｈ，ｂｒ．ｔ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３２４［（Ｍ−Ｈ）-］
【０９１８】
〈工程９：３−［４−（２−クロロエチル）−３−メトキシフェニル−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン〉
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−２−メトキシフェニルエタノール（工程８）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．８７−６．９４（３Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０９１９】
〈工程１０：３−［４−（２−アジドエチル）−３−メトキシフェニル−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン〉
実施例１の工程８に記載の手順に従って、３−［４−（２−クロロエチル）−３−メトキシフェニル−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程９）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４５−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，７．９Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｓ），３．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０９２０】
〈工程１１：２−［４−（−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル−２−メトキシ）フェニル］エタンアミン〉
実施例１の工程９に記載の手順に従って、３−［４−（２−アジドエチル）−３−メトキシフェニル−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程１０）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，７．９Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），３．８３（３Ｈ，ｓ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．９９（２Ｈ，ｂｒ．ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）
【０９２１】
〈工程１２：２−エチル−（３−メトキシ−４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル−２−メトキシ）フェニル］  エタンアミン（工程１１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０（４Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．７Ｈｚ），６．０４（１Ｈ，ｂｒ．ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．５１（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．７０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５２２［（Ｍ＋Ｈ）+］，５２０［（Ｍ−Ｈ）-］
【０９２２】
（実施例２６９）
《２−エチル−３−（３−メチル−４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−Ｂ］ピリジン》
〈工程１：ジエチル・２−（２−メチル−４−ニトロフェニル）マロネート〉
実施例２６８の工程１に記載の手順に従って、４−ブロモ−３−メチルニトロベンゼンから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１０（１Ｈ，ｓ），８．０５−８．１０（１Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｓ），４．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４６（３Ｈ，ｓ），１．２８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０９２３】
〈工程２：２−（２−メチル−４−ニトロフェニル）酢酸〉
実施例２６６の工程２に記載の手順に従って、ジエチル・２−（２−メチル−４−ニトロフェニル）マロネート（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．０８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．７７（２Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ）
【０９２４】
〈工程３：メチル・２−（２−メチル−４−ニトロフェニル）アセテート〉
実施例２６６の工程３に記載の手順に従って、２−（２−メチル−４−ニトロフェニル）酢酸（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，５．９Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．７４（２Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ）
【０９２５】
〈工程４：メチル・２−（４−アミノ−２−メチルフェニル）アセテート〉
実施例２６８の工程４に記載の手順に従って、メチル・２−（２−メチル−４−ニトロフェニル）アセテート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．４８−６．５２（２Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．５７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５３（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ）
【０９２６】
〈工程５：メチル・｛４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］−２−メチルフェニル｝アセテート〉
実施例１の工程３に記載の手順に従って、メチル・２−（４−アミノ−２−メチルフェニル）アセテート（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．５４（１Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３９Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．６３（２Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３４５（Ｍ+）
【０９２７】
〈工程６：メチル・｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］−２−メチルフェニル｝アセテート〉
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、メチル・｛４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］−２−メチルフェニル｝アセテート（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．９１−６．９３（２Ｈ，ｍ），６．６２（１Ｈ，ｓ），６．３６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．５７（２Ｈ，ｓ），３．３０（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．２（３Ｈ，ｓ）
【０９２８】
〈工程７：メチル・２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−２−メチルフェニルエチルアセテート〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、メチル・｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］−２−メチルフェニル｝アセテート（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．１７−７．２５（２Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．７２（２Ｈ，ｓ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３３７（Ｍ+）
【０９２９】
〈工程８：２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−２−メチルフェニルエタノール〉
実施例２６６の工程８に記載の手順に従って、メチル・２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−２−メチルフェニルエチルアセテート（工程７）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．４０（ｓ，３Ｈ），１．９１（１Ｈ，ｂｒ．ｔ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３２４［（Ｍ−Ｈ）-］
【０９３０】
〈工程９：３−［４−（２−クロロエチル）−３−メチルフェニル−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン〉
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−２−メチルフェニルエタノール（工程８）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１７−７．１９（２Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｓ），３．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０９３１】
〈工程１０：３−［４−（２−アジドエチル）−３−メチルフェニル−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン〉
実施例１の工程８に記載の手順に従って、３−［４−（２−クロロエチル）−３−メチルフェニル−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程９）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１９−７．２６（２Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｓ），３．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０９３２】
〈工程１１：２−［４−（−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル−２−メチル）フェニル］エタンアミン〉
実施例１の工程９に記載の手順に従って、３−［４−（２−アジドエチル）−３−メチルフェニル−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程１０）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．１４−７．１６（２Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．９０（１Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｂｒ．ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．７７−２．８７（４Ｈ，ｍ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０９３３】
〈工程１２：２−エチル−（３−メチル−４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン〉
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル−２−メチル）フェニル］エタンアミン（工程１１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．０７−６．１１（１Ｈ，ｍ），３．５１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２６１−２．６９（２Ｈ，ｍ），２．６９（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５０６［（Ｍ＋Ｈ）+］，５０４［（Ｍ−Ｈ）-］
【０９３４】
（実施例２７０）
《６−クロロ−２−エチル−１−（６−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝−３−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》
〈工程１：（４−アミノ−２−ピリジニル）アセトニトリル〉
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、（４−ニトロ−２−ピリジニル）アセトニトリル（８．６ｇ，５２．９ｍｍｏｌ，「Ｋａｔｚ；Ｒ．Ｂ．；Ｖｏｙｌｅ，Ｍ．，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ．，１９８９，４，３１４」）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．８，８．４Ｈｚ），３．８１（２Ｈ，ｓ），３．７６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）
【０９３５】
〈工程２：｛５−［５−クロロ−２−ニトロ４−（トリフルオロメチル）アニリノ］−２−ピリジニル｝アセトニトリル〉
実施例１の工程３に記載の手順に従って、（５−アミノピリジン−２−イル）アセトニトリル（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．６６（１Ｈ，ｓ），８．６０（２Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．４Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｓ），４．０３（２Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３５６（Ｍ+）
【０９３６】
〈工程３：｛５−［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）アニリノ］−２−ピリジニル｝アセトニトリル〉
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、｛５−［５−クロロ−２−ニトロ４−（トリフルオロメチル）アニリノ］−２−ピリジニル｝アセトニトリル（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．１２−７．３４（３Ｈ，ｍ），５．４７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８９（２Ｈ，ｓ），３．７８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）
【０９３７】
〈工程４：｛５−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−ピリジニル｝アセトニトリル〉
実施例１の工程５に記載の手順に従って、｛５−［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）アニリノ］−２−ピリジニル｝アセトニトリル（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3