(57)【要約】発明は、新規ハロベンゼン、それらの調製のための複数の方法、および有害生物を駆除するためのそれらの使用、およびさらに、新規中間体およびそれらの調製のための方法に関する。
2005526746.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
2005526746.tif 000108
〔式中、
Ｒ１は、
Ｒ５−Ｏ−＃、Ｒ５−Ｏ−ＣＨ２−＃、
【化２】
2005526746.tif 000109
【化３】
2005526746.tif 000110
【化４】
2005526746.tif 000111
【化５】
2005526746.tif 000112
または
【化６】
2005526746.tif 000113
（式中、
Ｒ５は、任意で置換されたアリールを表し、
Ｒ６は、任意で置換されたアリールを表し、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０は、同一または異なり、かつ、互いに独立して、水素、ハロゲン、任意で置換されたアルキル、または任意で置換されたアルコキシを表し、
Ｒ１１は、任意で置換されたアルキルを表し、
Ｒ１２は、各場合において、任意で置換された、アルキル、アルコキシまたはアリールを表し、
Ｒ１３は、各場合において、任意で置換されたアルキルまたはアリールを表し、
Ｒ１４は、任意で置換されたアリールを表し、
Ｒ１５およびＲ１６は、同一または異なり、かつ、互いに独立して、水素、ハロゲン、またはアルキルを表し、
Ｘは、水素またはハロゲンを表す）の基の一つを表し、
Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、同一または異なり、かつ、互いに独立して、水素またはハロゲンを表すが、基Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４の少なくとも一つはハロゲンを表し、かつ、
Ｔは、
【化７】
2005526746.tif 000114
【化８】
2005526746.tif 000115
または
【化９】
2005526746.tif 000116
の基を表す〕
の化合物。
【請求項２】
Ｒ１が、各場合において、任意で置換されたフェノキシまたはフェノキシメチルを表し、または、
Ｒ５−Ｏ−＃、Ｒ５−Ｏ−ＣＨ２−＃、
【化１０】
2005526746.tif 000117
【化１１】
2005526746.tif 000118
【化１２】
2005526746.tif 000119
【化１３】
2005526746.tif 000120
または
【化１４】
2005526746.tif 000121
（式中、
Ｒ５は、任意で置換されたフェニルを表し、
Ｒ６は、任意で置換されたフェニルを表し、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０は、同一または異なり、かつ、互いに独立して、水素、各場合において１から４炭素原子を有する、任意でハロゲン置換されたアルキル、もしくは、任意でハロゲン置換されたアルコキシ、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、
Ｒ１１は、１から４炭素原子を有する、任意でハロゲン置換されたアルキルを表し、
Ｒ１２は、各場合において、１から６炭素原子を有する、任意でハロゲン置換されたアルキルもしくはアルコキシ、または任意で置換されたフェニルを表し、
Ｒ１３は、各場合において、１から６炭素原子を有する、任意でハロゲン置換されたアルキル、または任意で置換されたフェニルを表し、
Ｒ１４は、１から６炭素原子を有する任意でハロゲン置換されたアルキルを表し、
Ｒ１５およびＲ１６は、同一または異なり、かつ、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、または１から４炭素原子を有するアルキルを表し、
Ｘは、水素、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素を表す）の基の一つを表し、
Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、同一または異なり、かつ、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素を表すが、基Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４の少なくとも一つは、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素を表し、かつ、
Ｔは、
【化１５】
2005526746.tif 000122
【化１６】
2005526746.tif 000123
または
【化１７】
2005526746.tif 000124
の基を表し、
前記フェニル、フェノキシおよびフェノキシメチル基の可能な置換基は、好ましくは、以下の一覧：
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル；
各場合において１から８炭素原子を有する、各場合において直鎖もしくは分枝状のアルキル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、またはアルキルスルホニル；
各場合において２から６炭素原子を有する、各場合において直鎖もしくは分枝状のアルケニルまたはアルケニルオキシ；
各場合において１から６炭素原子および同一もしくは異なる１から１３ハロゲン原子を有する、各場合において直鎖もしくは分枝状のハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニルまたはハロアルキルスルホニル；
各場合において２から６炭素原子および同一もしくは異なる１から１１ハロゲン原子を有する、各場合において直鎖もしくは分枝状のハロアルケニルまたはハロアルケニルオキシ；
１から６炭素原子を各炭化水素鎖に有する、各場合において直鎖もしくは分枝状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、アルケニルカルボニル、またはアルキニルカルボニル；
各場合において３から６炭素原子を有する、シクロアルキルまたはシクロアルキルオキシ；
各々、基が、フッ素、塩素、オキソ、メチル、トリフルオロメチルおよびエチルからなる群からの同一または異なる置換基によって、任意で、１から３置換される、各場合において二重に結合した、３または４炭素原子を有するアルキレン、２または３炭素原子を有するオキシアルキレン、または１または２炭素原子を有するジオキシアルキレン；
または、
【化１８】
2005526746.tif 000125
（式中、
Ａ１は、水素、ヒドロキシル、または１から４炭素原子を有するアルキル、または１から６炭素原子を有するシクロアルキルを表し、
Ａ２は、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを表し、または、各場合において任意でシアノ−、ヒドロキシル−、アルコキシ−、アルキルチオ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、もしくはフェニル−置換された、１から４炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシを表し、または、各場合において２から４炭素原子を有するアルケニルオキシもしくはアルキニルオキシを表す）の基
から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、各場合において、任意で置換されたフェノキシまたはフェノキシメチルを表し、または、
Ｒ５−Ｏ−＃、Ｒ５−Ｏ−ＣＨ２−＃、
【化１９】
2005526746.tif 000126
【化２０】
2005526746.tif 000127
【化２１】
2005526746.tif 000128
【化２２】
2005526746.tif 000129
または
【化２３】
2005526746.tif 000130
（式中、
Ｒ５は、任意で置換されたフェニルを表し、
Ｒ６は、任意で置換されたフェニルを表し、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０は、同一または異なり、かつ、互いに独立して、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、
Ｒ１１は、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表し、
Ｒ１２は、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、または任意で置換されたフェニルを表し、
Ｒ１３は、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、または任意で置換されたフェニルを表し、
Ｒ１４は、各場合において、任意でフッ素−もしくは塩素−置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルを表し、
Ｒ１５およびＲ１６は、同一または異なり、かつ、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルを表し、
Ｘは、水素、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素を表す）の基の一つを表し、
Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、同一または異なり、かつ、互いに独立して、水素、フッ素、または、塩素を表すが、基Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４の少なくとも一つは、フッ素または塩素を表し、かつ、
Ｔは、
【化２４】
2005526746.tif 000131
【化２５】
2005526746.tif 000132
または
【化２６】
2005526746.tif 000133
の基を表し、
前記フェニル基の可能な置換基は、好ましくは、以下の一覧：
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、
メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、１−、２−、３−、ネオペンチル、１−、２−、３−、４−（２−メチルブチル）、１−、２−、３−ヘキシル、１−、２−、３−、４−、５−（２−メチルペンチル）、１−、２−、３−（３−メチルペンチル）、２−エチルブチル、１−、３−、４−（２，２−ジメチルブチル）、１−、２−（２，３−ジメチルブチル）、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、３−オキソブチル、メトキシメチル、ジメトキシメチル、
メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、
メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、
ビニル、アリル、２−メチルアリル、プロペン−１−イル、クロトニル、プロパルギル、ビニルオキシ、アリルオキシ、２−メチルアリルオキシ、プロペン−１−イルオキシ、クロトニルオキシ、プロパルギルオキシ；
トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、
ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、
メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ、ベンジルアミノカルボニル、アクリロイル、プロピオロイル、
シクロペンチル、シクロヘキシル、
各々が、任意で、フッ素、塩素、オキソ、メチル、および、トリフルオロメチルからなる群からの同一または異なる置換基によって、１から３置換される、各場合において二重に結合した、プロパンジイル、エチレンオキシ、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、
または、
【化２７】
2005526746.tif 000134
（式中、
Ａ１は、水素、メチル、または、ヒドロキシルを表し、かつ
Ａ２は、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルまたはヒドロキシエチルを表す）の基
から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
ａ）式（II）
【化２８】
2005526746.tif 000135
（式中、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＴは、請求項１に記載されたとおりである）
のヒドロキシハロフェニル誘導体を、一般式（III）
【化２９】
2005526746.tif 000136
（式中、
Ｒ１３およびＸは、請求項１に記載されたとおりであり、かつ、
Ｙ１は、ハロゲンを表す）
のフェノキシピリミジン、または、一般式（ＩＶ）
【化３０】
2005526746.tif 000137
（式中、
Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は、請求項１に記載されたとおりであり、かつ、
Ｙ２は、アルキルスルホニル、または、アリールスルホニルを表す）のアルコキシピリミジンと、適切ならば希釈剤の存在において、適切ならば酸受容体の存在において、および、適切ならば触媒の存在において、反応させる、または、
ｂ）一般式（Ｖ）
【化３１】
2005526746.tif 000138
（式中、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｔ、およびＸは、請求項１に記載されたとおりであり、
Ｙ３は、ハロゲンを表す）
の４−フェノキシピリミジンを、一般式（ＶＩ）
Ｒ１３−ＯＨ            （ＶＩ）
（式中、
Ｒ１３は、請求項１に記載されたとおりである）
のフェノールと、適切ならば希釈剤の存在において、適切ならば酸受容体の存在において、および、適切ならば触媒の存在において、反応させる、または、
ｃ）式（II）のヒドロキシハロフェニル誘導体を、一般式（ＶII）
【化３２】
2005526746.tif 000139
（式中、
Ｒ５は、請求項１に記載されたとおりであり、かつ、
Ｙ５は、ハロゲンを表す）
のジアリールヨードニウムハロゲン化物と、適切ならば希釈剤の存在において、および、適切ならば酸受容体の存在において、反応させる、または、
ｄ）式（ＶIII）
【化３３】
2005526746.tif 000140
（式中、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＴは、請求項１に記載されたとおりであり、かつ、
Ｙ６は、ハロゲンを表す）
の２−（２−ハロメチルフェニル）−２−メトキシイミノ誘導体を、式（ＩＸ）
【化３４】
2005526746.tif 000141
（式中、
Ｒ６は、請求項１に記載されたとおりである）
のオキシムと、または、式（Ｘ）
【化３５】
2005526746.tif 000142
（式中、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０は、請求項１に記載されたとおりである）
のベンゾフラノンオキシムと、または、式（ＸＩ）
【化３６】
2005526746.tif 000143
（式中、
Ｒ１１およびＲ１２は、請求項１に記載されたとおりである）
のビスオキシムと、または、式（ＸII）
Ｒ５−ＯＨ            （ＸII）
（式中、
Ｒ５は、請求項１に記載されたとおりである）
のフェノールと、適切ならば希釈剤の存在において、および、適切ならば酸受容体の存在において、反応させる、または、
ｅ）一般式（Ｉ−ａ）
【化３７】
2005526746.tif 000144
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、請求項１に記載されたとおりである）
のハロベンゼンを、メチルアミンと、適切ならば希釈剤の存在において、反応させる、または、
ｆ）一般式（Ｉ−ａ）のハロベンゼンを、第一工程において、ヒドロキシルアミンまたはその塩と、適切ならば酸受容体の存在において、および、適切ならば希釈剤の存在において、反応させ、そして、第一工程の生成物を分離せずに、第二工程において、ジブロモエタンと、適切ならば酸受容体の存在において、および、適切ならば希釈剤の存在において、反応させる、
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を調製する方法。
【請求項５】
一般式（Ｉ−ａ）
【化３８】
2005526746.tif 000145
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、請求項１に記載されたとおりである）
の化合物。
【請求項６】
一般式（II）
【化３９】
2005526746.tif 000146
（式中、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＴは、請求項１に記載されたとおりである）
の化合物。
【請求項７】
一般式（Ｖ）
【化４０】
2005526746.tif 000147
（式中、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｔ、およびＸは、請求項１に記載されたとおりであり、かつ、
Ｙ３は、ハロゲンを表す）
の化合物。
【請求項８】
一般式（ＶIII）
【化４１】
2005526746.tif 000148
（式中、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＴは、請求項１に記載されたとおりであり、かつ、
Ｙ６は、ハロゲンを表す）
の化合物。
【請求項９】
一般式（ＸＩＶ）
【化４２】
2005526746.tif 000149
（式中、
Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、請求項１に記載されたとおりである）
の化合物。
【請求項１０】
一般式（ＸIII）
【化４３】
2005526746.tif 000150
（式中、
Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、請求項１に記載されたとおりであり、かつ、
Ｒ１７は、アルキルを表し、
Ｒ１８は、水素もしくはアルキルを表し、または、
Ｒ１７およびＲ１８は、それらが結合している原子と共に、六員環を形成する）
の化合物。
【請求項１１】
一般式（ＸＶIII）
【化４４】
2005526746.tif 000151
（式中、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＴは、請求項１に記載されたとおりである）
の化合物。
【請求項１２】
一般式（ＸＶIIIａ）
【化４５】
2005526746.tif 000152
（式中、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、請求項１に記載されたとおりである）
の化合物。
【請求項１３】
一般式（ＸＩＸ）
【化４６】
2005526746.tif 000153
（式中、
Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、請求項１に記載されたとおりである）
の化合物。
【請求項１４】
一般式（ＸＸ）
【化４７】
2005526746.tif 000154
（式中、
Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、請求項１に記載されたとおりである）
の化合物。
【請求項１５】
請求項１から３のいずれかにおいて記載された少なくとも一つの化合物を含むことを特徴とする、増量剤および／または担体、および、適切ならば界面活性剤を含む、有害生物を駆除するための組成物。
【請求項１６】
請求項１から３のいずれかにおいて記載された化合物、または請求項１５において記載された組成物を、有害生物、および／または、それらの生息環境に作用させることを特徴とする、有害生物を駆除する方法。
【請求項１７】
請求項１から３のいずれかに記載された化合物、または請求項１５に記載された組成物の有害生物を駆除するための使用。
【請求項１８】
請求項１から３のいずれかに記載された化合物を、増量剤、および／または、担体、および／または、界面活性剤と共に、用いることを特徴とする、請求項１５に記載された組成物を調製する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規ハロベンゼン、それらの調製のための複数の方法、および有害生物を駆除するためのそれらの使用、およびさらに、新規中間体およびそれらの調製のための方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
以下に記載された新規化合物の置換形態と類似した置換形態を有する特定のハロ−置換化ベンゼン誘導体、および、有害生物を駆除するための剤としてのそれらの使用が、既に、開示されている（例えば、特許文献１、特許文献２、特許文献３、特許文献４、特許文献５、特許文献６、特許文献７、特許文献８を比較）。しかしながら、特に、低い適用割合および濃度で、これら従来技術の化合物の作用は、使用の全領域において、完全には十分なものではない。
【特許文献１】ＷＯ９５−０４７２８
【特許文献２】ＷＯ９８−２１１８９
【特許文献３】ＥＰ４６０５２５
【特許文献４】ＥＰ３９８６９２
【特許文献５】ＥＰ８６５４２４
【特許文献６】ＷＯ９５−１８７８９
【特許文献７】ＥＰ２５３２１３
【特許文献８】ＥＰ３８２３７５
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００３】
そこで、本発明は、一般式（Ｉ）
【化１】
2005526746.tif 000003
〔式中、
Ｒ１は、
Ｒ５−Ｏ−＃、Ｒ５−Ｏ−ＣＨ２−＃、
【化２】
2005526746.tif 000004
【化３】
2005526746.tif 000005
【化４】
2005526746.tif 000006
【化５】
2005526746.tif 000007
または
【化６】
2005526746.tif 000008
（式中、
Ｒ５は、任意で置換されたアリールを表し、
Ｒ６は、任意で置換されたアリールを表し、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０は、同一または異なり、かつ、互いに独立して、水素、ハロゲン、任意で置換されたアルキル、または任意で置換されたアルコキシを表し、
Ｒ１１は、任意で置換されたアルキルを表し、
Ｒ１２は、各場合において任意で置換された、アルキル、アルコキシまたはアリールを表し、
Ｒ１３は、各場合において任意で置換されたアルキルまたはアリールを表し、
Ｒ１４は、任意で置換されたアリールを表し、
Ｒ１５およびＲ１６は、同一または異なり、かつ、互いに独立して、水素、ハロゲン、またはアルキルを表し、
Ｘは、水素またはハロゲンを表す）の基の一つを表し、
Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、同一または異なり、かつ、互いに独立して、水素またはハロゲンを表すが、基Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４の少なくとも一つはハロゲンを表し、かつ、
Ｔは、
【化７】
2005526746.tif 000009
【化８】
2005526746.tif 000010
または
【化９】
2005526746.tif 000011
の基を表す〕
の新規ハロベンゼンを提供する。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００４】
上記の定義において、アルキル、アルカンジイル、アルケニルまたはアルキニルなどの飽和もしくは不飽和炭化水素は、各場合において、例えば、アルコキシ、アルキルチオまたはアルキルアミノなど、ヘテロ原子と結合して含む、直鎖もしくは分枝である。特に断らない限りは、１から６炭素原子を有する炭化水素鎖が優先される。
【０００５】
ハロゲンは、一般的に、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、好ましくは、フッ素、塩素、または臭素を表し、特にはフッ素または塩素を表す。
【０００６】
アリールは、例えば、フェニル、ナフチル、アントラニル、フェナントリル、好ましくはフェニルまたはナフチル、特にはフェニルなど、芳香族単−もしくは多環式炭化水素環を表す。
【０００７】
さらに、一般式（I）の新規ハロベンゼンが、
ａ）式（II）
【化１０】
2005526746.tif 000012
（式中、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＴは、前記のとおりである）
のヒドロキシハロフェニル誘導体を、一般式（III）
【化１１】
2005526746.tif 000013
（式中、
Ｒ１３およびＸは、前記のとおりであり、かつ、
Ｙ１はハロゲンを表す）
のフェノキシピリミジン、または、一般式（ＩＶ）
【化１２】
2005526746.tif 000014
（式中、
Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は、前記のとおりであり、かつ、
Ｙ２は、アルキルスルホニル、または、アリールスルホニルを表す）
のアルコキシピリミジンと、適切ならば希釈剤の存在において、適切ならば酸受容体の存在において、および、適切ならば触媒の存在において、反応させる、または、
ｂ）一般式（Ｖ）
【化１３】
2005526746.tif 000015
（式中、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｔ、およびＸは、前記のとおりであり、
Ｙ３は、ハロゲンを表す）
の４−フェノキシピリミジンを、一般式（ＶＩ）
Ｒ１３−ＯＨ            （ＶＩ）
（式中、
Ｒ１３は、前記のとおりである）
のフェノールと、適切ならば希釈剤の存在において、適切ならば酸受容体の存在において、および、適切ならば触媒の存在において、反応させる、または、
ｃ）式（II）のヒドロキシハロフェニル誘導体を、一般式（ＶII）
【化１４】
2005526746.tif 000016
（式中、
Ｒ５は、前記のとおりであり、かつ、
Ｙ５は、ハロゲンを表す）
のジアリールヨードニウムハロゲン化物と、適切ならば希釈剤の存在において、および、適切ならば酸受容体の存在において、反応させる、または、
ｄ）式（ＶIII）
【化１５】
2005526746.tif 000017
（式中、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＴは、前記のとおりであり、かつ、
Ｙ６は、ハロゲンを表す）
の２−（２−ハロメチルフェニル）−２−メトキシイミノ誘導体を、式（ＩＸ）
【化１６】
2005526746.tif 000018
（式中、
Ｒ６は、前記のとおりである）
のオキシムと、または、式（Ｘ）
【化１７】
2005526746.tif 000019
（式中、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０は、前記のとおりである）
のベンゾフラノンオキシムと、または、式（ＸＩ）
【化１８】
2005526746.tif 000020
（式中、
Ｒ１１およびＲ１２は、前記のとおりである）
のビスオキシムと、または、式（ＸII）
Ｒ５−ＯＨ            （ＸII）
（式中、
Ｒ５は、前記のとおりである）
のフェノールと、適切ならば希釈剤の存在において、および、適切ならば酸受容体の存在において、反応させる、または、
ｅ）一般式（Ｉ−ａ）
【化１９】
2005526746.tif 000021
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、前記のとおりである）
のハロベンゼンを、メチルアミンと、適切ならば希釈剤の存在において、反応させる、または、
ｆ）一般式（Ｉ−ａ）のハロベンゼンを、第一工程において、ヒドロキシルアミンまたはその塩と、適切ならば酸受容体の存在において、および、適切ならば希釈剤の存在において、反応させ、そして、第一工程の生成物を分離せずに、第二工程において、ジブロモエタンと、適切ならば酸受容体の存在において、および、適切ならば希釈剤の存在において、反応させる、
時に得られることが見出された。
【０００８】
最後に、一般式（Ｉ）の新規ハロベンゼンが、有害生物に対する強い作用、特に非常に強い殺菌作用を示すことが見出された。
【０００９】
適切ならば、発明による化合物は、異なる可能な異性体形の混合物、特に、例えば、ＥおよびＺなどの立体異性体の混合物として存在し得る。特許請求の範囲は、両ＥおよびＺ異性体、および、これら異性体の任意の混合物である。
【００１０】
本発明は、好ましくは、式（Ｉ）
〔式中、
Ｒ１は、各場合において、任意で置換されたフェノキシまたはフェノキシメチルを表す、または、群
Ｒ５−Ｏ−＃、Ｒ５−Ｏ−ＣＨ２−＃、
【化２０】
2005526746.tif 000022
【化２１】
2005526746.tif 000023
【化２２】
2005526746.tif 000024
【化２３】
2005526746.tif 000025
または
【化２４】
2005526746.tif 000026
（式中、
Ｒ５は、任意で置換されたフェニルを表し、
Ｒ６は、任意で置換されたフェニルを表し、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０は、同一または異なり、かつ、互いに独立して、水素、各場合において１から４炭素原子を有する、任意でハロゲン置換されたアルキル、もしくは、任意でハロゲン置換されたアルコキシ、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、
Ｒ１１は、１から４炭素原子を有する、任意でハロゲン置換されたアルキルを表し、
Ｒ１２は、各場合において、１から６炭素原子を有する、任意でハロゲン置換されたアルキルもしくはアルコキシ、または任意で置換されたフェニルを表し、
Ｒ１３は、各場合において、１から６炭素原子を有する、任意でハロゲン置換されたアルキル、または任意で置換されたフェニルを表し、
Ｒ１４は、１から６炭素原子を有する任意でハロゲン置換されたアルキルを表し、
Ｒ１５およびＲ１６は、同一または異なり、かつ、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、または１から４炭素原子を有するアルキルを表し、
Ｘは、水素、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素を表す）の基の一つを表し、
Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、同一または異なり、かつ、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素を表すが、基Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４の少なくとも一つは、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素を表し、かつ、
Ｔは、
【化２５】
2005526746.tif 000027
【化２６】
2005526746.tif 000028
または
【化２７】
2005526746.tif 000029
の基を表す〕
の化合物を提供する。
【００１１】
前記フェニル、フェノキシおよびフェノキシメチル基の置換基は、好ましくは、以下の一覧：
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル；
各場合において１から８炭素原子を有する、各場合において直鎖もしくは分枝状のアルキル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、またはアルキルスルホニル；
各場合において２から６炭素原子を有する、各場合において直鎖もしくは分枝状のアルケニルまたはアルケニルオキシ；
各場合において１から６炭素原子および同一もしくは異なる１から１３ハロゲン原子を有する、各場合において直鎖もしくは分枝状のハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニルまたはハロアルキルスルホニル；
各場合において２から６炭素原子および同一もしくは異なる１から１１ハロゲン原子を有する、各場合において直鎖もしくは分枝状のハロアルケニルまたはハロアルケニルオキシ；
１から６炭素原子を各炭化水素鎖に有する、各場合において直鎖もしくは分枝状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、アルケニルカルボニル、またはアルキニルカルボニル；
各場合において３から６炭素原子を有する、シクロアルキルまたはシクロアルキルオキシ；
各々、基が、フッ素、塩素、オキソ、メチル、トリフルオロメチルおよびエチルからなる群からの同一または異なる置換基によって、任意で、１から３置換される、各場合において二重に結合した、３または４炭素原子を有するアルキレン、２または３炭素原子を有するオキシアルキレン、または１または２炭素原子を有するジオキシアルキレン；
または、
【化２８】
2005526746.tif 000030
（式中、
Ａ１は、水素、ヒドロキシル、または１から４炭素原子を有するアルキル、または１から６炭素原子を有するシクロアルキルを表し、
Ａ２は、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを表し、または、各場合において任意でシアノ−、ヒドロキシル−、アルコキシ−、アルキルチオ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、もしくはフェニル−置換された、１から４炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシを表し、または、各場合において２から４炭素原子を有するアルケニルオキシもしくはアルキニルオキシを表す）の基
から選択される。
【００１２】
発明は、特に、式（Ｉ）
〔式中、
Ｒ１は、各場合において、任意で置換されたフェノキシまたはフェノキシメチルを表し、または、
Ｒ５−Ｏ−＃、Ｒ５−Ｏ−ＣＨ２−＃、
【化２９】
2005526746.tif 000031
【化３０】
2005526746.tif 000032
【化３１】
2005526746.tif 000033
【化３２】
2005526746.tif 000034
または
【化３３】
2005526746.tif 000035
（式中、
Ｒ５は、任意で置換されたフェニルを表し、
Ｒ６は、任意で置換されたフェニルを表し、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０は、同一または異なり、かつ、互いに独立して、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、
Ｒ１１は、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表し、
Ｒ１２は、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、または任意で置換されたフェニルを表し、
Ｒ１３は、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、または任意で置換されたフェニルを表し、
Ｒ１４は、各場合において、任意でフッ素−もしくは塩素−置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルを表し、
Ｒ１５およびＲ１６は、同一または異なり、かつ、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルを表し、
Ｘは、水素、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素を表す）の基の一つを表し、
Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、同一または異なり、かつ、互いに独立して、水素、フッ素、または、塩素を表すが、基Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４の少なくとも一つは、フッ素または塩素を表し、かつ、
Ｔは、
【化３４】
2005526746.tif 000036
【化３５】
2005526746.tif 000037
または
【化３６】
2005526746.tif 000038
の基を表す〕
の化合物に関する。
【００１３】
前記フェニル基の置換基は、好ましくは、以下の一覧：
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、
メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、１−、２−、３−、ネオ−ペンチル、１−、２−、３−、４−（２−メチルブチル）、１−、２−、３−ヘキシル、１−、２−、３−、４−、５−（２−メチルペンチル）、１−、２−、３−（３−メチルペンチル）、２−エチルブチル、１−、３−、４−（２，２−ジメチルブチル）、１−、２−（２，３−ジメチルブチル）、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、３−オキソブチル、メトキシメチル、ジメトキシメチル、
メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、
メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、
ビニル、アリル、２−メチルアリル、プロペン−１−イル、クロトニル、プロパルギル、ビニルオキシ、アリルオキシ、２−メチルアリルオキシ、プロペン−１−イルオキシ、クロトニルオキシ、プロパルギルオキシ；
トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、
ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、
メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ、ベンジルアミノカルボニル、アクリロイル、プロピオロイル、
シクロペンチル、シクロヘキシル、
各々が、任意で、フッ素、塩素、オキソ、メチル、および、トリフルオロメチルからなる群からの同一または異なる置換基によって、１から３置換される、各場合において二重に結合した、プロパンジイル、エチレンオキシ、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、
または、
【化３７】
2005526746.tif 000039
（式中、
Ａ１は、水素、メチル、または、ヒドロキシルを表し、かつ
Ａ２は、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルまたはヒドロキシエチルを表す）の基
から選択される。
【００１４】
前記一般もしくは好ましい基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物、および相応して、調製のために各場合において必要とされる出発物質もしくは中間体の両方に、当てはまる。
【００１５】
基の各組み合わせ、もしくは、好ましい組み合わせにおいて、個別的に、これらの基のためになされた特定の基の定義は、なされた組み合わせと関係なく、他の好ましい範囲の任意の基の定義と取り替えることもできる。
【００１６】
発明による工程ａ）は、以下の反応式：
【化３８】
2005526746.tif 000040
【化３９】
2005526746.tif 000041
によって説明することができる。
【００１７】
式（II）は、発明による工程ａ）を行なうための出発物質として必要とされるヒドロキシハロフェニル誘導体の一般的な定義を提供する。この式（II）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＴは、好ましくは、もしくは、特に、既に、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＴに好ましい、もしくは特に好ましいとして、発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して示されているそれらの意味を有する。
【００１８】
式（II）の出発物質は、新規であり、さらに、本出願の主題の一部を形成する。
【００１９】
それらは、（工程ｇ）一般式（ＸIII）
【化４０】
2005526746.tif 000042
（式中、
Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、前記のとおりであり、かつ、
Ｒ１７は、アルキルを表し、
Ｒ１８は、水素もしくはアルキルを表し、または、
Ｒ１７およびＲ１８は、それらが結合している原子と共に、六員環を形成する）
のケトエステル、または、一般式（ＸＩＶ）
【化４１】
2005526746.tif 000043
（式中、
Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、前記のとおりである）
のヒドロキシフェニルグリオキシル酸エステルを、メトキシアミン塩酸塩と、適切ならば希釈剤の存在において、反応させた時、または、（工程ｈ）式（II−ａ）
【化４２】
2005526746.tif 000044
（式中、
Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、前記のとおりである）
のヒドロキシハロフェニル誘導体を、メチルアミンと、適切ならば希釈剤の存在において、反応させた時に、得られる。
【００２０】
発明による工程ｇ）は、以下の反応式：
【化４３】
2005526746.tif 000045
【化４４】
2005526746.tif 000046
によって、説明することができる。
【００２１】
式（ＸIII）は、発明による工程ｇ）を行なうための出発物質として必要とされるケトエステルの一般的な定義を提供する。この式（ＸIII）において、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、好ましくは、もしくは、特に、既に、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４に好ましい、もしくは特に好ましいとして、発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して示されているそれらの意味を有する。Ｒ１７は、アルキル、好ましくは、メチルまたはエチルを表す。Ｒ１８は、水素またはアルキル、好ましくは、水素、メチル、またはエチルを表す。また、Ｒ１７およびＲ１８は、それらが結合している原子と共に、六員環、好ましくは、テトラヒドロピラン環を表す。
【００２２】
式（ＸIII）のケトエステルは、新規であり、また、本発明の主題の一部を形成する。それらは、（工程ｉ）一般式（ＸＶ）
【化４５】
2005526746.tif 000047
（式中、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１７、およびＲ１８は、前記のとおりである）
のケタールを、シュウ酸ジメチルと、適切ならば希釈剤の存在において、および適切ならば強塩基の存在において、反応させた時に、得られる。
【００２３】
発明による工程ｉ）は、以下の反応式：
【化４６】
2005526746.tif 000048
によって説明することができる。
【００２４】
式（ＸＶ）は、発明による工程ｉ）を行なうために出発物質として必要とされるケタールの一般的な定義を提供する。この式（ＸＶ）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１７、およびＲ１８は、好ましくは、もしくは、特に、既に、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１７、およびＲ１８に好ましい、もしくは特に好ましいとして、発明による式（Ｉ）および（ＸIII）の化合物の記載に関連して示されているそれらの意味を有する。
【００２５】
式（ＸＶ）の化合物は、知られており、または、公知の工程（例えば、非特許文献１を比較）によって調製することができる。
【非特許文献１】Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１１９；６；１９９７；１２０８−１２１６
【００２６】
発明による工程ｉ）を行なうためにさらに必要とされるシュウ酸ジメチルは、一般的に知られた実験用化学物質である。
【００２７】
式（ＸＩＶ）は、発明による工程ｇ）を行なうために出発物質として代替的に必要とされるヒドロキシフェニルグリオキシル酸エステルの一般的な定義を提供する。この式（ＸＩＶ）において、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、好ましくは、もしくは、特に、既に、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４に好ましい、もしくは特に好ましいとして、発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して示されているそれらの意味を有する。
【００２８】
式（ＸＩＶ）のヒドロキシフェニルグリオキシル酸エステルは、新規であり、また、本出願の主題の一部を形成する。それらは、（工程ｊ）一般式（ＸＶＩ）
【化４７】
2005526746.tif 000049
（式中、
Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、前記のとおりである）
のフルオロフェノールを、塩化メチルオキサリルと、適切ならば希釈剤の存在において、および適切ならばルイス酸の存在において、反応させた時に、または、（工程ｋ）前記式（ＸＶ）のケタールを、必要ならば希釈剤の存在において、および必要ならば酸の存在において、加水分解させた時に、得られる。
【００２９】
発明による工程ｊ）は、以下の反応式：
【化４８】
2005526746.tif 000050
によって説明することができる。
【００３０】
式（ＸＶＩ）は、発明による工程ｊ）を行なうために出発物質として必要とされるフルオロフェノールの一般的な定義を提供する。この式（ＸＶＩ）において、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、好ましくは、もしくは、特に、既に、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４に好ましい、もしくは特に好ましいとして、発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して示されているそれらの意味を有する。
【００３１】
発明による工程ｊ）を行なうためにさらに必要とされる式（ＸＶＩ）のフルオロフェノールおよび塩化メチルオキサリルは、市販の実験用化学物質である。
【００３２】
発明による工程ｋ）は、以下の反応式：
【化４９】
2005526746.tif 000051
によって説明することができる。
【００３３】
発明による工程ｋ）を行なうために出発物質として必要とされる式（ＸＶ）のケタールは、既に、発明による工程ｇ）の記載に関連して前記されている。
【００３４】
発明による工程ｇ）を行なうために出発物質としてさらに必要とされるヒドロキシルアミンおよびその塩は、市販の実験用化学物質である。
【００３５】
発明による工程ｈ）は、以下の反応式：
【化５０】
2005526746.tif 000052
によって説明することができる。
【００３６】
式（II−ａ）は、発明による工程ｈ）を行なうために出発物質として必要とされるヒドロキシハロフェニル誘導体の一般的な定義を提供する。この式（II−ａ）において、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、好ましくは、もしくは、特に、既に、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４に好ましい、もしくは特に好ましいとして、発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して示されているそれらの意味を有する。
【００３７】
式（II−ａ）のヒドロキシハロフェニル誘導体は、発明による化合物であり、工程ｇ）によって調製することができる。
【００３８】
発明による工程ｈ）を行なうために出発物質としてさらに必要とされるメチルアミンは、市販の実験用化学物質である。
【００３９】
式（III）は、発明による工程ａ）を行なうために出発物質としてさらに必要とされるフェノキシピリミジンの一般的な定義を提供する。この式（III）において、Ｒ１３およびＸは、好ましくは、もしくは、特に、既に、Ｒ１３およびＸに好ましい、もしくは特に好ましいとして、発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して示されているそれらの意味を有する。Ｙ１は、ハロゲン、好ましくは、フッ素または塩素を表す。
【００４０】
式（III）の出発物質は、公知であり、および／または、公知の方法（例えば、特許文献９を比較）により調製することができる。
【特許文献９】ＷＯ９７−２７１８９
【００４１】
式（ＩＶ）は、発明による工程ａ）を行なうために出発物質としてさらに代替的に適したアルコキシピリミジンの一般的な定義を提供する。この式（ＩＶ）において、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は、好ましくは、もしくは、特に、既に、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６に好ましい、もしくは特に好ましいとして、発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して示されているそれらの意味を有する。Ｙ２は、アルキルスルホニルまたはアリールスルホニル、好ましくは、メチルスルホニルまたはトリルスルホニルを表す。
【００４２】
式（ＩＶ）の出発物質は、公知であり、および／または、公知の方法（例えば、特許文献１０を比較）により調製することができる。
【特許文献１０】ＷＯ９５−２４３９６
【００４３】
発明による工程ｂ）は、以下の反応式：
【化５１】
2005526746.tif 000053
によって、説明することができる。
【００４４】
式（Ｖ）は、発明による工程ｂ）を行なうために出発物質として必要とされる４−フェノキシピリミジンの一般的な定義を提供する。この式（Ｖ）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ＴおよびＸは、好ましくは、もしくは、特に、既に、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ＴおよびＸに好ましい、もしくは特に好ましいとして、発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して示されているそれらの意味を有する。Ｙ３は、ハロゲン、好ましくは、フッ素または塩素を表す。
【００４５】
式（Ｖ）の出発物質は、新規であり、また、本出願の主題の一部を形成する。それらは、（工程ｌ）式（ＸＶII）
【化５２】
2005526746.tif 000054
（式中、
Ｙ３およびＸは、前記のとおりであり、かつ、
Ｙ７は、ハロゲンを表す）
のハロピリミジンを、式（II）のヒドロキシハロフェニル誘導体と、適切ならば希釈剤の存在において、適切ならば酸受容体の存在において、および、適切ならば触媒の存在において、反応させた時に、得られる。
【００４６】
発明による工程ｌ）は、以下の反応式：
【化５３】
2005526746.tif 000055
によって、説明することができる。
【００４７】
式（ＸＶII）は、発明による工程ｌ）を行なうために出発物質として必要とされるハロピリミジンの一般的な定義を提供する。この式（ＸＶII）において、Ｙ３およびＸは、好ましくは、もしくは、特に、既に、Ｙ３およびＸに好ましい、もしくは特に好ましいとして、発明による式（Ｖ）の化合物の記載に関連して示されているそれらの意味を有する。Ｙ７は、ハロゲン、好ましくは、フッ素または塩素を表す。
【００４８】
式（ＸＶII）のハロピリミジンは、公知であり、かつ、公知の工程（例えば、特許文献１１または１２を比較）により調製することができる。
【特許文献１１】ＷＯ９７−２７１８９
【特許文献１２】ＷＯ９８−４１５１３
【００４９】
発明による工程ｌ）を行なうために出発物質としてさらに必要とされる式（II）のヒドロキシハロフェニル誘導体は、既に、発明による工程ａ）の記載に関連して、前記されている。
【００５０】
式（ＶＩ）は、発明による工程ｂ）を行なうために出発物質としてさらに必要とされるフェノールの一般的な定義を提供する。この式（ＶＩ）において、Ｒ１３は、好ましくは、もしくは、特に、既に、Ｒ１３に好ましい、もしくは特に好ましいとして、発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して示されているその意味を有する。
【００５１】
式（ＶＩ）のフェノールは、一般的に知られた合成用化学物質である。
【００５２】
発明による工程ｃ）は、以下の反応式：
【化５４】
2005526746.tif 000056
によって、説明することができる。
【００５３】
発明による工程ｃ）を行なうために出発物質として必要とされる式（II）のヒドロキシハロフェニル誘導体は、発明による工程ａ）の記載に関連して、既に前記されている。
【００５４】
式（ＶII）は、発明による工程ｃ）を行なうために出発物質としてさらに必要とされるジアリールヨードニウムハロゲン化物の一般的な定義を提供する。この式（ＶII）において、Ｒ５は、好ましくは、もしくは、特に、既に、Ｒ５に好ましい、もしくは特に好ましいとして、発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して示されているその意味を有する。
【００５５】
式（ＶII）のジアリールヨードニウムハロゲン化物は、公知であり、または、公知の方法（例えば、非特許文献２を比較）により調製することができる。
【非特許文献２】Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９９５）、（８）、１０２７−３
【００５６】
発明による工程ｄ）は、以下の反応式：
【化５５】
2005526746.tif 000057
【化５６】
2005526746.tif 000058
【化５７】
2005526746.tif 000059
【化５８】
2005526746.tif 000060
によって、説明することができる。
【００５７】
式（ＶIII）は、発明による工程ｄ）を行なうために出発物質として必要とされる２−（２−ハロメチルフェニル）−メトキシイミノ誘導体の一般的な定義を提供する。この式（ＶIII）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＴは、好ましくは、もしくは、特に、既に、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＴに好ましい、もしくは特に好ましいとして、発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して示されているそれらの意味を有する。Ｙ６は、ハロゲン、好ましくは、塩素または臭素を表す。
【００５８】
式（ＶIII）の化合物は、新規であり、また、本出願の主題の一部を形成する。それらは、（工程ｍ）式（ＸＶIII）
【化５９】
2005526746.tif 000061
（式中、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＴは、前記のとおりである）
の２−（２−メチルフェニル）−２−メトキシイミノ誘導体を、ハロゲン化剤と、適切ならば希釈剤の存在において、および、適切ならば触媒の存在において、反応させた時に、得られる。
【００５９】
発明による工程ｍ）は、以下の反応式：
【化６０】
2005526746.tif 000062
によって、説明することができる。
【００６０】
式（ＸＶIII）は、発明による工程ｍ）を行なうために出発物質として必要とされる２−（２−メチルフェニル）−２−メトキシイミノ誘導体の一般的な定義を提供する。この式（ＸＶIII）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＴは、好ましくは、もしくは、特に、既に、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＴに好ましい、もしくは特に好ましいとして、発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して示されているそれらの意味を有する。
【００６１】
式（ＸＶIII）の２−（２−メチルフェニル）−２−メトキシイミノ誘導体は、新規であり、また、本出願の主題の一部を形成する。それらは、（工程ｎ）式（ＸＩＸ）
【化６１】
2005526746.tif 000063
（式中、
Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、前記のとおりである）
のＯ−トリルピルヴァートを、メトキシアミンまたはその塩の一つと、適切ならば希釈剤の存在において、反応させた時に、または、（工程ｏ）式（ＸＶIII−ａ）
【化６２】
2005526746.tif 000064
（式中、
Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、前記のとおりである）
の２−（２−メチルフェニル）−２−メトキシイミノ誘導体を、メチルアミンと、適切ならば希釈剤の存在において、反応させた時に、または、工程（ｑ）式（ＸＶIII−ａ）の２−（２−メチルフェニル）−２−メトキシイミノ誘導体を、第一工程で、ヒドロキシルアミンまたはその塩と、適切ならば酸受容体の存在において、および、適切ならば希釈剤の存在において、反応させ、そして、第一工程の生成物の分離を行なわずに、第二工程で、ジブロモエタンと、適切ならば酸受容体の存在において、および、適切ならば希釈剤の存在において、反応させた時に、得られる。
【００６２】
発明による工程ｎ）は、以下の反応式：
【化６３】
2005526746.tif 000065
によって、説明することができる。
【００６３】
式（ＸIＸ）は、発明による工程ｎ）を行なうために出発物質として必要とされるＯ−トリルピルバートの一般的な定義を提供する。この式（ＸＩＸ）において、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、好ましくは、もしくは、特に、既に、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４に好ましい、もしくは特に好ましいとして、発明による式（ＸＩＸ）の化合物の記載に関連して示されているそれらの意味を有する。
【００６４】
式（ＸＩＸ）のＯ−トリルピルバートは、新規であり、また、本出願の主題の一部を形成する。それらは、（工程ｐ）式（ＸＸ）
【化６４】
2005526746.tif 000066
（式中、
Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、前記のとおりである）
のシアン化ベンゾイルを、加水分解し、そして、メタノールの存在において、および、適切ならば酸の存在において、エステル化させた時に、得られる。
【００６５】
発明による工程ｐ）は、以下の反応式：
【化６５】
2005526746.tif 000067
によって、説明することができる。
【００６６】
式（ＸＸ）は、発明による工程ｐ）を行なうために出発物質として必要とされるシアン化ベンゾイルの一般的な定義を提供する。この式（ＸＸ）において、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、好ましくは、もしくは、特に、既に、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４に好ましい、もしくは特に好ましいとして、発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して示されているそれらの意味を有する。
【００６７】
式（ＸＸ）のシアン化ベンゾイルは、新規であり、また、本出願の主題の一部を形成する。
【００６８】
それらは、（工程ｒ）式（ＸＸＩ）
【化６６】
2005526746.tif 000068
（式中、
Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、前記のとおりである）
の安息香酸誘導体を、第一工程で、塩素化剤と、適切ならば触媒の存在において、および、適切ならば希釈剤の存在において、反応させ、そして、適切ならば第一工程の生成物の分離を行なわずに、第二工程で、シアン化トリメチルシリルと、反応させた時に、得られる。
【００６９】
発明による工程ｒ）は、以下の反応式：
【化６７】
2005526746.tif 000069
によって、説明することができる。
【００７０】
式（ＸＸＩ）は、発明による工程ｒ）を行なうために出発物質として必要とされる安息香酸誘導体の一般的な定義を提供する。この式（ＸＸＩ）において、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、好ましくは、もしくは、特に、既に、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４に好ましい、もしくは特に好ましいとして、発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して示されているそれらの意味を有する。
【００７１】
式（ＸＸＩ）の安息香酸誘導体は、公知であり、または、公知の方法（例えば、特許文献１３を比較）により調製することができる。
【特許文献１３】ＤＥ３３２８４９４
【００７２】
発明による工程ｏ）は、以下の反応式：
【化６８】
2005526746.tif 000070
によって、説明することができる。
【００７３】
式（ＸＶIII−ａ）は、発明による工程ｏ）を行なうために出発物質として必要とされる２−（２−メチルフェニル）−２−メトキシイミノ誘導体の一般的な定義を提供する。この式（ＸＶIII−ａ）において、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、好ましくは、もしくは、特に、既に、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４に好ましい、もしくは特に好ましいとして、発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して示されているそれらの意味を有する。
【００７４】
式（ＸＶIII−ａ）の２−（２−メチルフェニル）−２−メトキシイミノ誘導体は、発明による化合物であり、工程ｎ）によって調製することができる。
【００７５】
発明による工程ｏ）を行なうために出発物質としてさらに必要とされるメチルアミンは、市販の実験用化学物質である。
【００７６】
発明による工程ｑ）は、以下の反応式：
【化６９】
2005526746.tif 000071
によって、説明することができる。
【００７７】
式（ＸＶIII−ａ）は、発明による工程ｑ）を行なうために出発物質として必要とされる２−（２−メチルフェニル）−２−メトキシイミノ誘導体の一般的な定義を提供し；これらの化合物は、既に、発明による工程ｎ）の記載において記載されている。
【００７８】
発明による工程ｑ）を行なうために出発物質として更に必要とされる物質ヒドロキシルアミンまたはその塩およびジブロモエタンは、市販の実験用化学物質である。
【００７９】
発明による工程ｍ）を行なうために適したハロゲン化剤は、好ましくは、全ての通常の塩素化、臭素化、およびヨウ素化剤である。以下の化合物が例として挙げられる：塩素、臭素、ヨウ素、クロロスクシンイミド、ブロモスクシンイミド、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、またはヨードスクシンイミド。
【００８０】
記載した全てのハロゲン化剤は、市販の実験用化学物質である。
【００８１】
式（IＸ）は、発明による工程ｄ）を行なうために出発物質としてさらに必要とされるオキシムの一般的な定義を提供する。この式（IＸ）において、Ｒ６は、好ましくは、もしくは、特に、既に、Ｒ６に好ましい、もしくは特に好ましいとして、発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して示されているその意味を有する。
【００８２】
式（IＸ）のオキシムは、公知の合成用化学物質であり、または、ケトンおよびヒドロキシルアミンから一般的に習慣的な方法により調製することができる。
【００８３】
式（Ｘ）は、発明による工程ｄ）を行なうために出発物質としてさらに代替的に必要とされるベンゾフラノネオキシムの一般的な定義を提供する。この式（Ｘ）において、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０は、好ましくは、もしくは、特に、既に、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０に好ましい、もしくは特に好ましいとして、発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して示されているそれらの意味を有する。
【００８４】
式（Ｘ）のベンゾフラノネオキシムは、公知であり、または、公知の方法（例えば、特許文献１４を比較）により調製することができる。
【特許文献１４】ＷＯ９６２１６４０
【００８５】
式（ＸＩ）は、発明による工程ｄ）を行なうために出発物質としてさらに代替的に必要とされるビスオキシムの一般的な定義を提供する。この式（ＸＩ）において、Ｒ１１およびＲ１２は、好ましくは、もしくは、特に、既に、Ｒ１１およびＲ１２に好ましい、もしくは特に好ましいとして、発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して示されているそれらの意味を有する。
【００８６】
式（ＸＩ）のビスオキシムは、公知であり、または、公知の方法（例えば、特許文献１５を比較）により調製することができる。
【特許文献１５】ＷＯ９７−２４３１７
【００８７】
式（ＸII）は、発明による工程ｄ）を行なうために出発物質としてさらに代替的に必要とされるフェノールの一般的な定義を提供する。この式（ＸII）において、Ｒ５は、好ましくは、もしくは、特に、既に、Ｒ５に好ましい、もしくは特に好ましいとして、発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して示されているその意味を有する。
【００８８】
式（ＸII）のフェノールは、一般的に知られた合成用化学物質である。
【００８９】
発明による工程ｅ）は、以下の反応式：
【化７０】
2005526746.tif 000072
によって、説明することができる。
【００９０】
式（Ｉ−ａ）は、発明による工程ｅ）を行なうために出発物質として必要とされるハロベンゼンの一般的な定義を提供する。
【００９１】
式（Ｉ−ａ）のハロベンゼンは、発明による化合物であり、発明による工程ａ）、ｂ）、ｃ）またはｄ）により調製することができる。
【００９２】
発明による工程ｅ）を行なうために出発物質としてさらに必要とされるメチルアミンは、市販の実験用化学物質である。
【００９３】
発明による工程ｆ）は、以下の反応式：
【化７１】
2005526746.tif 000073
によって、説明することができる。
【００９４】
式（Ｉ−ａ）は、発明による工程ｆ）を行なうために出発物質として必要とされるハロベンゼンの一般的な定義を提供する。
【００９５】
式（Ｉ−ａ）のハロベンゼンは、発明による物質であり、そして、発明による工程ａ）、ｂ）、ｃ）またはｄ）により調製することができる。
【００９６】
発明による工程ｆ）を行なうために出発物質としてさらに必要とされる物質ヒドロキシルアミンまはたその塩およびジブロモエタンは、市販の実験用化学物質である。
【００９７】
発明による工程ａ）、ｂ）、およびｌ）を行なうために適した希釈剤は、全ての不活性有機溶剤である。これらは、好ましくは、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオクサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、またはアニソールなどのエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリル、またはベンゾニトリルなどのニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン、またはヘキサメチルホスホリックトリアミドなどのアミド；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド；または、スルホランなどのスルホン、を含む。
【００９８】
発明による工程ａ）、ｂ）、およびＩ）は、適切ならば、適した酸受容体の存在において行なわれる。適した酸受容体は、全ての慣習的な無機もしくは有機塩基である。これらは、好ましくは、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウム・アミド、カリウム・ｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、または重炭酸ナトリウムなどの、アルカリ土類金属またはアルカリ金属水素化物、水酸化物、アルコキシド、炭酸塩、または重炭酸塩を含む。
【００９９】
発明による工程ａ）、ｂ）、およびＩ）を行なう時、反応温度は、相対的に広い範囲内で変更することができる。一般的に、工程は、１０℃から８０℃の温度、好ましくは２０℃から５０℃の温度で、行なわれる。
【０１００】
式（Ｉ）の化合物を調製するための発明による工程ａ）を行なうために、一般的に１から５モル、好ましくは１から２モルの式（III）のフェノキシピリミジンを、式（II）のヒドロキシハロフェニル誘導体１モルにつき用いる。
【０１０１】
式（Ｉ）の化合物を調製するための発明による工程ｂ）を行なうために、一般的に１から５モル、好ましくは１から２モルの式（ＩＶ）のアルコキシピリミジンを、式（II）のヒドロキシハロフェニル誘導体１モルにつき用いる。
【０１０２】
式（Ｖ）の化合物を調製するための発明による工程ｌ）を行なうために、一般的に１から１５モル、好ましくは２から８モルの式（ＸＶII）のハロピリミジンを、式（II）のヒドロキシハロフェニル誘導体１モルにつき用いる。
【０１０３】
発明による工程ｃ）を行なうために適した希釈剤は、全ての不活性有機溶剤である。これらは、好ましくは、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、またはデカリンなどの、脂肪族、脂環式、または芳香族炭化水素；例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオクサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなどのエーテル；アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−またはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリルなどのニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン、またはヘキサメチルホスホリックトリアミドなどのアミド；酢酸メチルまたは酢酸エチルなどのエステル；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド；スルホランなどのスルホン；メタノール、エタノール、ｎ−またはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓ−、またはｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなどのアルコール、水または純粋とのその混合物を含む。
【０１０４】
発明による工程ｃ）は、適切ならば、適した酸受容体の存在において行なわれる。適した酸受容体は、全ての慣習的な無機もしくは有機塩基である。これらは、好ましくは、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウム・アミド、リチウム・ジイソプロピルアミド、ナトリウム・メトキシド、ナトリウム・エトキシド、カリウム・ｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、または炭酸アンモニウムなどの、アルカリ土類金属またはアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩、または重炭酸塩、およびさらに、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの第三級アミンを含む。
【０１０５】
発明による工程ｃ）を行なう場合、反応温度は、相対的に広い範囲内で変更することができる。一般的に、工程は、０℃から１００℃の温度、好ましくは２０℃から８０℃の温度で、行なわれる。
【０１０６】
式（Ｉ）の化合物を調製するための発明による工程ｃ）を行なうために、一般的に１から２モル、好ましくは１から１．５モルの式（ＶII）のジアリールヨードニウムハロゲン化物を、式（II）のヒドロキシハロフェニル誘導体１モルにつき用いる。
【０１０７】
発明による工程ｄ）を行なうために適した希釈剤は、全ての不活性有機溶剤である。これらは、好ましくは、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、またはデカリンなどの、脂肪族、脂環式、または芳香族炭化水素；例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオクサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなどのエーテル；アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−またはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリルなどのニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン、またはヘキサメチルホスホリックトリアミドなどのアミド；酢酸メチルまたは酢酸エチルなどのエステル；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド；スルホランなどのスルホンを含む。
【０１０８】
発明による工程ｄ）は、適切ならば、適した酸受容体の存在において行なう。適した酸受容体は、全ての慣習的な無機もしくは有機塩基である。これらは、好ましくは、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウム・アミド、リチウム・ジイソプロピルアミド、ナトリウム・メトキシド、ナトリウム・エトキシド、カリウム・ｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、または炭酸アンモニウムなどの、アルカリ土類金属またはアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩、または重炭酸塩、およびさらに、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの第三級アミンを含む。
【０１０９】
発明による工程ｄ）を行なう場合、反応温度は、相対的に広い範囲内で変更することができる。一般的に、工程は、０℃から１００℃の温度、好ましくは２０℃から８０℃の温度で、行なわれる。
【０１１０】
式（Ｉ）の化合物を調製するための発明による工程ｄ）を行なうために、一般的に１から５モル、好ましくは１から２モルの式（ＩＸ）のオキシム、または式（Ｘ）のベンゾフラノネオキシム、または式（ＸＩ）のビスオキシムを、式（ＶIII）の２−（２−ハロメチルフェニル）−２−メトキシイミノ誘導体１モルにつき用いる。
【０１１１】
発明による工程ｅ）、ｈ）、およびｏ）を行なうために適した希釈剤は、全ての不活性有機溶剤である。これらは、好ましくは、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、またはデカリンなどの、脂肪族、脂環式、または芳香族炭化水素；例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオクサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなどのエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−またはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリルなどのニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン、またはヘキサメチルホスホリックトリアミドなどのアミド；酢酸メチルまたは酢酸エチルなどのエステル；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド；スルホランなどのスルホン；メタノール、エタノール、ｎ−またはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓ−、またはｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなどのアルコールを含む。
【０１１２】
発明による工程ｅ）、ｈ）、およびｏ）を行なう場合、反応温度は、相対的に広い範囲内で変更することができる。一般的に、工程は、０℃から１００℃の温度、好ましくは０℃から６０℃の温度で、行なわれる。
【０１１３】
式（Ｉ）の化合物を調製するための発明による工程ｅ）を行なうために、一般的に１から１００モル、好ましくは１から１０モルのメチルアミンを、式（Ｉ−ａ）のハロベンゼン１モルにつき用いる。
【０１１４】
式（II）の化合物を調製するための発明による工程ｈ）を行なうために、一般的に１から１００モル、好ましくは１から１０モルのメチルアミンを、式（II−ａ）のヒドロキシハロフェニル１モルにつき用いる。
【０１１５】
式（ＸＶIII）の化合物を調製するための発明による工程ｏ）を行なうために、一般的に１から１００モル、好ましくは１から１０モルのメチルアミンを、式（ＸＶ−ａ）の２−（２−メチルフェニル）−２−メトキシイミノ誘導体１モルにつき用いる。
【０１１６】
発明による工程ｆ）およびｑ）を行なうために適した希釈剤は、極性有機溶剤である。これらは、好ましくは、メタノール、エタノール、ｎ−またはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓ−、またはｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなどのアルコール、水または純水とのその混合物を含む。
【０１１７】
発明による工程ｆ）およびｑ）を行なう場合、反応温度は、相対的に広い範囲内で変更することができる。一般的に、工程は、０℃から１５０℃の温度、好ましくは０℃から８０℃の温度で、行なわれる。
【０１１８】
発明による工程ｆ）を行なうために、一般的に１から５モル、好ましくは１．０から２．５モルのヒドロキシルアミンまたはヒドロキシルアミンハロゲン化水素、および、一般的に１から１０モル、好ましくは１．０から５．０モルのジブロモエタンを、式（Ｉ−ａ）のハロベンゼン１モルにつき用いる。
【０１１９】
発明による工程ｑ）を行なうために、一般的に１から５モル、好ましくは１．０から２．５モルのヒドロキシルアミンまたはヒドロキシルアミンハロゲン化水素、および、一般的に１から１０モル、好ましくは１．０から５．０モルのジブロモエタンを、式（ＸＶIII−ａ）の２−（２−メチルフェニル）−２−メトキシイミノ誘導体１モルにつき用いる。
【０１２０】
発明による工程ｇ）およびｎ）を行なうために適した希釈剤は、極性溶剤である。これらは、好ましくは、メタノール、エタノール、ｎ−またはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓ−、またはｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなどのアルコール、水または純水とのその混合物を含む。
【０１２１】
発明による工程ｇ）およびｎ）を行なう場合、反応温度は、相対的に広い範囲内で変更することができる。一般的に、工程は、０℃から１５０℃の温度、好ましくは０℃から８０℃の温度で、行なわれる。
【０１２２】
式（II）の化合物を調製するための発明による工程ｇ）を行なうために、一般的に１から１５モル、好ましくは１から８モルのメトキシアミン塩酸塩を、式（ＸIII）のケトエステルまたは式（ＸＩＶ）のヒドロキシフェニルグリオキシル酸エステル１モルにつき用いる。
【０１２３】
式（ＸＶIII）の化合物を調製するための発明による工程ｎ）を行なうために、一般的に１から１５モル、好ましくは１から８モルのメトキシアミンまたはその塩の一つを、式（ＸＩＸ）のＯ−トリルピルバート１モルにつき用いる。
【０１２４】
発明による工程ｉ）を行なうために適した希釈剤は、不活性有機溶剤である。これらは、好ましくは、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、またはデカリンなどの、脂肪族、脂環式、または芳香族炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオクサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなどのエーテルを含む。
【０１２５】
発明による工程ｉ）は、適切ならば、強塩基の存在において行なわれる。これらは、好ましくは、ｎ−、ｓ−、ｔ−ブチルリチウム、またはリチウム・ジイソプロピルアミドを含む。
【０１２６】
発明による工程ｉ）を行なう場合、反応温度は、相対的に広い範囲内で変更することができる。一般的に、工程は、−１５０℃から０℃の温度、好ましくは−１００℃から−４０℃の温度で、行なわれる。
【０１２７】
式（ＸIII）の化合物を調製するための発明による工程ｉ）を行なうために、一般的に１から５モル、好ましくは１から２モルのシュウ酸ジメチルを、式（ＸＶ）のケタール１モルにつき用いる。
【０１２８】
発明による工程ｊ）を行なうために適した希釈剤は、不活性有機溶剤である。これらは、好ましくは、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、またはデカリンなどの、脂肪族または脂環式炭化水素；例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭化水素、ジクロロエタン、または、トリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素を含む。
【０１２９】
発明による工程ｊ）は、適切ならば、ルイス酸の存在において行なわれる。これらは、例えば、三フッ化ホウ素（エーテル化合物としても）、三臭化ホウ素、三塩化アルミニウム、四塩化チタニウム、テトラブチルオルトチタナート、塩化亜鉛、塩化鉄（III）、または五塩化アンチモンを含む。
【０１３０】
発明による工程ｊ）を行なう場合、反応温度は、相対的に広い範囲内で変更することができる。一般的に、工程は、０℃から１５０℃の温度、好ましくは０℃から８０℃の温度で、行なわれる。
【０１３１】
式（ＸＩＶ）の化合物を調製するための発明による工程ｊ）を行なうために、一般的に１から５モル、好ましくは１から２モルの塩化メチルオキサリルを、式（ＸＶＩ）のフルオロフェノール１モルにつき用いる。
【０１３２】
発明による工程ｋ）を行なうために適した希釈剤は、不活性有機溶剤である。これらは、好ましくは、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオクサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなどのエーテル；メタノール、エタノール、ｎ−またはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓ−、またはｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなどのアルコール、水または純水とのその混合物を含む。
【０１３３】
発明による工程ｋ）は、適切ならば、酸の存在において、行なわれる。適した酸は、全ての無機および有機極性酸、およびさらに、ルイス酸、および高分子酸である。これらは、例えば、塩化水素、硫酸、リン酸、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、三フッ化ホウ素（エーテル化合物としても）、三臭化ホウ素、三塩化アルミニウム、四塩化チタニウム、テトラブチルオルトチタナート、塩化亜鉛、塩化鉄（III）、五塩化アンチモン、酸性イオン交換体、酸性粘土および酸性シリカゲルを含む。
【０１３４】
発明による工程ｋ）を行なう場合、反応温度は、相対的に広い範囲内で変更することができる。一般的に、工程は、０℃から１２０℃の温度、好ましくは０℃から５０℃の温度で、行なわれる。
【０１３５】
発明による工程ｍ）を行なうために適した希釈剤は、不活性有機溶剤である。これらは、好ましくは、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、または、トリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素を含む。
【０１３６】
発明による工程ｍ）を行なう場合、反応温度は、相対的に広い範囲内で変更することができる。一般的に、工程は、０℃から１５０℃の温度、好ましくは０℃から１００℃の温度で、行なわれる。
【０１３７】
式（ＶIII）の化合物を調製するための発明による工程ｍ）を行なうために、一般的に１から１．５モル、好ましくは１から１．２モルのハロゲン化剤を、式（ＸＶIII）の２−（２−メチルフェニル）−２−メトキシイミノ誘導体１モルにつき用いる。
【０１３８】
発明による工程ｐ）を行なうために適した希釈剤は、全ての不活性有機溶剤である。これらは、好ましくは、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、またはデカリンなどの、脂肪族、脂環式、または芳香族炭化水素；例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオクサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなどのエーテルを含む。
【０１３９】
発明による工程ｐ）を行なう場合、反応温度は、相対的に広い範囲内で変更することができる。一般的に、工程は、−２０℃から８０℃の温度、好ましくは０℃から５０℃の温度で、行なわれる。
【０１４０】
式（ＸＩＸ）の化合物を調製するための発明による工程ｐ）を行なうために、一般的に１から５モル、好ましくは１から２モルの無水酢酸を、式（ＸＸ）のシアン化ベンゾイル１モルにつき用いる。
【０１４１】
発明による工程ｒ）の第一工程を行なうために適した希釈剤は、全ての不活性有機溶剤である。これらは、好ましくは、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、またはデカリンなどの、脂肪族、脂環式、または芳香族炭化水素；例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素を含む。
【０１４２】
発明による工程ｒ）の第一工程を行なうために適した塩素化剤は、例えば、塩化チオニル、三塩化リン、または、五塩化リンなど、酸塩化物を調製するために用いられ得る全ての慣習的な塩素化剤である。
【０１４３】
発明による工程ｒ）は、適切ならば、例えば、ジメチルホルムアミドまたはジメチルアセトアミドなど、触媒の存在において、行なわれる。
【０１４４】
発明による工程ｒ）の第一および第二両工程を行なう場合、反応温度は、相対的に広い範囲内で変更することができる。一般的に、第一工程は、２０℃から１５０℃の温度、好ましくは２０℃から１００℃の温度で、行なわれ、かつ、第二工程は、１００℃から２５０℃の温度で、好ましくは１００℃から２００℃の温度で、行なわれる。
【０１４５】
式（ＸＸ）の化合物を調製するための発明による工程ｒ）を行なうために、一般的に１から１５モル、好ましくは１から８モルのハロゲン化剤を、そして、１から５モル、好ましくは１から２モルのシアン化トリメチルシリルを、式（ＸＸＩ）の安息香酸誘導体１モルにつき用いる。
【０１４６】
発明による全ての工程は、一般的に、大気圧下で行なわれる。しかしながら、高圧または低圧下、一般的には０．１バールから１０バールの間、で行なうこともできる。
【０１４７】
反応、反応生成物の検査および分離は、一般的に慣習的な方法（調製実施例も比較）で行なわれる。
【０１４８】
活性化合物は、植物に十分受け入れられて、有利な恒温動物毒性を有するため、農耕地、森林、保存製品および物質の保護、および衛生分野においｙｒ出会う動物害虫、特に昆虫、蛛形類動物および線虫類、を駆除するのに適している。それらは、好ましくは、作物保護剤として用いられることができる。それらは、通常、感受性および抵抗性種に対して、および、全ての、または幾つかの発育の段階に対して、活性である。前記害虫は、
等脚目から、例えば、オニスクス アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、アルマディリディウム ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、および、ポルセリオ スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）、
倍脚目から、例えば、ブラニウルス グットゥラトゥス（Ｂｌａｎｉｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、
唇脚目から、例えば、ゲオフィルス カルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）およびスクティゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ）種、
結合目から、例えば、スクティゲレラ イマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）、
総尾目から、例えば、レピスマ サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、
粘管目から、例えば、オニキウルス アルマトゥス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）、
直翅目から、例えば、アケタ ドメスティクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、グリロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）種、ロクスタ ミグラトリア ミグラトリオイデス（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ）種、および、スキストケルカ グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）、
網翅目から、例えば、ブラタ オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、レウコファエア マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、および、ブラテラ ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、
革翅目から、例えば、フォルフィクラ アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
等翅目から、例えば、レティクリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）種、
虱上目から、例えば、ペディクルス ヒューマナス コーポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ヘマトピヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）種、リノグナツス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）種、トリコデクテス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種、およびダマリニア（Ｄａｍａｌｉｎｉａ）種、
総翅目から、例えば、ヘルキノスリプス フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、スリプス タバキ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、スリプス パルミ(Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ)、およびフランクリニエラ オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、
異翅目から、例えば、エウリガステル（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ）種、ディスデルクス インテルメディウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、キメックス レクトゥラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、フォドゥニウス プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、およびトリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ）種、
同翅目から、例えば、アレウロデス ブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ベミシア タバキ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、アフィス ゴシッピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ブレビコリネ ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓｒｉｂｉｓ）、アフィス ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アフィス ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、エリオソマ ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、ヒアロプテルス アルンディニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、フィロゼラ ヴァスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペミフィグス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ）種、マクロシフム アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、ミズス（Ｍｙｚｕｓ）種、フォロドン ヒュムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、フォパロシフム パディ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、エムポアスカ（Ｅｍｐｏａｓｃａ）種、エウスケリス ビロバトゥス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ネフォテティックス キンクティセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、レカニウム コルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、サイセティア オレアエ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、ラオデルファクス ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ニラパルバタ ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、アオニディエラ アウランティイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、アスピディオトゥス ヘデラエ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、シュードコッカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ）種、および、プシラ（Ｐｓｙｌｌａ）種、
鱗翅目から、例えば、ペクティノフォラ ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレティス ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノメウタ パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、プルテラ キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、マラコソマ ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、エウプロクティス クリソルホエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、リマントリア（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ）種、ブクラトリクス スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、フィロクニスティス キトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、アグロティス（Ａｇｒｏｔｉｓ）種、エウキソア（Ｅｕｘｏａ）種、フェルティア（Ｆｅｌｔｉａ）種、エアリアス インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオシス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ）種、マメストラ ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、スポドプテラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）種、トリコプルシア エヌアイ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、カルポカプサ ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ピエリス（Ｐｉｅｒｉｓ）種、キロ（Ｃｈｉｌｏ）種、ピラウスタ ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェスティア クエニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ガレリア メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、ティネア ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフィラ シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエキア ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア レティキュラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、コリストネウラ フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ホモナ マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、トルトリクス ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、クナファロセルス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ）種、および、オウレマ オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、
鞘翅目から、例えば、アノビウム プンクタトゥム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、リゾペルサ ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルチジウス オブテクトゥス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アカンソスセリデス オブテクトゥス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスティカ アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、レプチノタルサ デセケムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ファエドン コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ディアブロティカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）種、シリオデス クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、エピラクナ バリベスティス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ）種、オリザエフィルス スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、アントノムス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ）種、シトフィルス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ）種、オティオリンクス スルカトゥス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、コスモポリテス ソルディダス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、セウソリンクス アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、デルメステス（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ）種、トロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ）種、アントレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ）種、アタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ）種、リクトゥス（Ｌｙｃｕｔｕｓ）種、メリゲセス アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、プティヌス（Ｐｔｉｎｕｓ）種、ニプトゥス ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ギビウム プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トリボリウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ）種、テネブリオ モリトール（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）種、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ）種、メロロンサ メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｏｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフィマロン ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、コステリトラ ゼアランディカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、および、リソールホプトゥルス オリゾヒラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、
膜翅目から、例えば、ディプリオン（Ｄｉｐｒｉｏｎ）種、ホプロカンパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ）種、ラシウス（Ｌａｓｉｕｓ）種、モノモリウム ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、および、ベスパ（Ｖｅｓｐａ）種、
双翅目から、例えば、アエデス（Ａｅｄｅｓ）種、アノフェレス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、クレックス（Ｃｕｌｅｘ）種、ドロソフィラ メラノガステル（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ムスカ（Ｍｕｓｃａ）種、ファニア（Ｆａｎｎｉａ）種、カリフォラ エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ルシリア（Ｌｕｃｉｌｉａ）種、クリソミア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ）種、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ）種、ガストロフィラス（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）種、ヒポボスカ（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ）種、ストモキシス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）種、オエストルス（Ｏｅｓｔｒｕｓ）種、ヒポデルマ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）種、タバヌス（Ｔａｂａｎｕｓ）種、タンニア（Ｔａｎｎｉａ）種、ビビオ ホルトゥラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスキネラ フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、フォルビア（Ｐｈｏｒｂｉａ）種、ペゴミア ヒオスキアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）セラティティス キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、ダクス オレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、ティプラ パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ヒレミア（Ｈｙｌｅｍｙｉａ）種、およびリリオミザ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ）種、
隠翅目から、例えば、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）、および、セラトフィラス（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）種、
蛛形網から、例えば、スコルピオ マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、および、ラトロデクタス マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、アカルス シロ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アルガス（Ａｒｇａｓ）種、オルニソドロス（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ）種、デルマニサス ガリナーエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィエス リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ）、フィロコプトルタ オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａｏｌｅｉｖｏｒａ）、ボオフィルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）種、リピセファルス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）種、アンブリオーマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）種、ヒアローマ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）種、イクソデス（Ｉｘｏｄｅｓ）種、プソロプテス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）種、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、サルコプテス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）種、タルソネムス（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）種、ブリオビア プラエティオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パノニクス（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）種、テトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）種、ヘミタールソネムス（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）種、およびブレヴィパルプス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ）種、
を含む。
【０１４９】
植物寄生線虫は、例えば、プラチレンクス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種、ラドフォルス シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ジチレングス ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、チレンクルス セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ヘテロデラ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種、グロボデラ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種、メロイドジン（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）種、アフェレンコイデス（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）種、ロンジドラス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）種、キシフィネマ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）種、トリコドルス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種、ブルサフェレンクス（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）種、を含む。
【０１５０】
それらは、例えば、モモアカアブラムシ（ミズス ペリシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ））の幼虫、および、ハスモンヨトウ（スポドプテラ フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ））の毛虫など、植物に有害な昆虫を駆除するために、特に良好な結果で、用いることができる。
【０１５１】
発明による物質は、強力な殺菌活性を有し、作物保護および物質保護において、真菌および細菌などの望ましくない微生物を、駆除するために用いることができる。
【０１５２】
殺真菌剤は、作物保護において、蟠曲菌（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌、ツボカビ菌、接合菌、子嚢菌、担子菌、および不完全菌を駆除するために、用いることができる。
【０１５３】
殺細菌剤は、作物保護において、シュードモナス科、リゾビウム科、腸内菌科、コリネバクテリア科、およびストレプトミセス科を駆除するために、用いることができる。
【０１５４】
前記一般名称に分類される真菌および細菌の疾病を引き起こすいくつかの病原体は、限定されないが、例として、記載することができる：
例えば、キサントモナス キャンペストリス ピーブイ オリザエ（Ｘａｍｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）などのキサントモナス（Ｘａｍｔｈｏｍｏｎａｓ）種；
例えば、シュードモナス シリンゲ ピーブイ ラクリマンス(Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ)などのシュードモナス種；
例えば、エルウィニア アミロヴォラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）などのエルウィニア種；
例えば、ピチウム ウルティマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）などのピチウム種；
例えば、疫病菌寄生虫などの疫病菌種；
例えば、シュードペロノスポラ ヒュームリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｈｕｍｕｌｉ）またはシュードペロノスポラ キューベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）などのシュードペロノスポラ種；
例えば、プラズモパラ ヴィティコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）などのプラズモパラ種；
例えば、ブレミア ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）などのブレミア種；
例えば、ペロノスポラ ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）またはＰ．ブラシカエ（ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などのツユカビ種；
例えば、エリジフェ グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）などのエリジフェ種；
例えば、スフェロテカ フリギネ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）などのスフェロテカ種；
例えば、ロドスフェラ ルコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）などのポドスファエラ種；
例えば、ヴェンチュリア アイニクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）などのヴェンチュリア種；
例えば、ピレノフォラ テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）またはＰ．グラミネア（ｇｒａｍｉｎｅａ）などのピレノフォラ種（分生子形：ドレチスレラ、エスワイエヌ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，ｓｙｎ）：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））；
例えば、コクリオボラス サタイバス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）などのコクリオボラス種（分生子形：ドレチスレラ、エスワイエヌ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，ｓｙｎ）：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））；
例えば、ウロミケス アペンジクラタス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）などのウロミケス種；
例えば、プッチニア レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）などのプッチニア種；
例えば、スクレロティニア スクレロチオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）などのスクレロティニア種；
例えば、ティレティア ケアリーズ（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）などのティレティア種；
例えば、アスティラゴ ナダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）またはアスティラゴ アヴェナーエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）などのアスティラゴ種；
例えば、ペリキュラリア ササキ（Ｐｅｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）などのペリキュラリア種；
例えば、ピリキュラリア オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）などのピリキュラリア種；
例えば、フサリウム クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）などのフサリウム種；
例えば、ボトリチス シニリア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）などのボトリチス種；
例えば、セプトリア ノドラム（Ｓｐｅｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）などのセプトリア種；
例えば、レプトスフェリア ノドラム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）などのレプトスフェリア種；
例えば、セルコスポラ カネケンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）などのセルコスポラ種；
例えば、アルテルナリア ブラシカエ（Ａｌｔｈｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などのアルテルナリア種；および、
例えば、シュードセルコスポレラ ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）などのシュードセルコスポレラ種。
【０１５５】
発明による活性化合物は、植物におけるとても優れた強化作用も有する。それゆえに、それらは、望ましくない微生物による作用に対する植物の防御力を高めるために用いることができる。
【０１５６】
この文脈において、植物−強化（抵抗性−誘導）物質は、処置した植物に、続けて望ましくない微生物を植え付けた時に、それらが、これらの微生物に対する実質的な抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができるそれらの物質を意味するとして、理解されることができる。
【０１５７】
この場合、望ましくない微生物は、植物病原体真菌、細菌、およびウィルスを意味するとして理解されることができる。それゆえ、発明による物質は、前記病原体による作用に対する処置後、一定期間、植物を保護するために、用いることができる。保護される期間は、活性化合物での植物の処置後、一般的に、１から１０日間、好ましくは、１から７日間に及ぶ。
【０１５８】
活性化合物が、植物の病気を制御するために必要とされる濃度で、植物に、十分受け入れられるという事実は、地上部の植物、増殖貯蔵品（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｓｔｏｃｋ）および種、および土壌の処置を可能にする。
【０１５９】
発明による活性化合物は、例えば、エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）またはレプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種などに対する穀類の病気、例えば、ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）、スファエロシカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）、ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）、およびフィトフォラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ）種などに対するブドウ栽培および果物および野菜の栽培における病気を制御するために、特に良好な結果で用いることができる。
【０１６０】
発明による活性化合物は、作物の収穫を増やすためにも適している。さらに、それらは、減じた毒性を示し、植物に十分に受け入れられる。
【０１６１】
特定の濃度および適用割合で、発明による活性化合物を、植物の成長に影響を及ぼすために、かつ、動物害虫を駆除するために、除草剤として、用いることもできる。適切ならば、それらは、さらなる活性化合物の合成のための中間体および前駆体としても用いることもできる。
【０１６２】
全ての植物および植物部分は、発明に従って処置されることができる。植物は、この文脈において、望ましい、および、望ましくない野性植物または作物（天然の作物をを含む）などの全ての植物および植物集団を意味するとして理解されることができる。作物は、遺伝子導入植物を含み、そして、植物品種改良家の権利により保護できる、もしくは保護できない植物栽培変種を含めて、従来の植物品種改良および最適化方法、または、バイオテクノロジーおよび組換え方法、または、これらの方法の組み合わせにより、得られ得る植物であることができる。植物部分は、記載できる例が、葉、針葉、軸、茎、花、子実体、果実、種、根、塊茎、および根茎である、新芽、葉、花および根など、地上および地下の植物の全ての部分および器官を意味するとして理解されることができる。植物部分は、収穫物、および、植物性および生殖性の増殖物質、例えば、切り枝、塊茎、根茎、横枝、および種も含む。
【０１６３】
発明による植物および植物部分の活性化合物での処置は、直接的に、または、化合物を、周囲、環境または貯蔵スペースに、通常の処置方法、例えば、浸漬、塗布、蒸発、フォギング、スキャッタリング、塗装により、および、増殖物質の場合、特に種の場合には、さらに、一以上の皮膜をつけることによって、作用させることによって、行なう。
【０１６４】
物質の保護において、発明による物質は、望ましくない微生物による感染および破壊に対して産業用物質を保護するために用いることができる。
【０１６５】
この文脈において産業用物質は、産業における使用のために調製された非生物物質を意味するとして理解される。例えば、微生物の変化または破壊から、発明による活性化合物により、保護されることが意図されている産業用物質は、接着剤、糊料、紙および板、織物、皮、木、塗料およびプラスティック品、冷却潤滑剤、および微生物に感染または破壊され得る他の物質であることができる。微生物の増殖によって損なわれるかもしれない生産植物の一部、例えば冷却水回路、も、保護されるべき物質の範囲内で記載されることができる。本発明の範囲内で記載することができる産業用物質は、好ましくは、接着剤、糊料、紙および板、皮、木、塗料、冷却潤滑剤および熱伝導液、特に好ましくは木である。
【０１６６】
記載されることができる産業用物質を分解する、または変えることができる微生物は、例えば、細菌、真菌、酵母、藻、および粘液生物である。発明による活性化合物は、好ましくは、真菌、特にカビ、木を変色させる、および、木を破壊する真菌（担子菌）、および、粘液生物および藻に対して作用する。
【０１６７】
以下の種類の微生物を例として記載することができる：
アルテナリア テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉ ｔｅｎｕｉｓ）などのアルテナリア、
アスペルギルス ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）などのアスペルギルス、
ケトミウム グラボーサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）などのケトミウム、
コニオフォラ プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）などのコニオフォラ、
レンティナス ティグリナスなどのレンティナス、
ペニシリウム グラウカム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）などのペニシリウム、
ポリポラス バージカラー（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）などのポリポラス、
アウレオバシジウム プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）などのアウレオバシジウム、
スクレロフォーマ ピティオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）などのスクレロフォーマ、
トリコデルマ ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）などのトリコデルマ、
エシュリキア コリ（Ｅｓｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）などのエシュリキア、
シュードモナス アエルギノーサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）などのシュードモナス、
黄色ブトウ球菌などのブドウ球菌。
【０１６８】
それら特定の物理的および／または化学的性質に応じて、活性化合物は、液剤、乳剤、懸濁剤、粉末、発泡体、軟膏、顆粒剤、エアゾール、および、高分子物質中および種用被覆組成物中の超微細カプセル剤、およびＵＬＶ冷および温フォギング製剤など、通常の製剤に転換することができる。
【０１６９】
こらの製剤は、公知の方法、例えば、活性化合物を、増量剤、すなわち、液体溶媒、圧力をかけた液化ガス、および／または、固形担体と、任意で、界面活性剤、すなわち、乳化剤および／または分散剤、および／または発泡剤と共に、混合することにより、調製することができる。用いる増量剤が水である場合には、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。本質的に、適した液体溶媒は、キシレン、トルエン、またはアルキルナフタレンなどの芳香族、クロロベンゼン、クロロエチレン、または塩化メチレンなどの塩素化芳香族または塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサン、または、パラフィン、例えば石油分画などの脂肪族炭化水素、ブタノールまたはグリコールなどのアルコール、および、それらのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、またはシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒、あるいは、水である。液体ガス増量剤または担体は、標準的な温度かつ大気圧力下で気体である液体、例えば、ハロゲン化炭化水素、あるいは、ブタン、プロパン、窒素、および二酸化炭素など、エアゾール高圧ガスを意味すると理解される。適した固形担体は、例えば、カオリン、粘土、タルク、白亜、石英、アタパルジャイト、モンモリロン石、または、けいそう土など、地表天然鉱物、および、細粒シリカ、アルミナ、およびけい酸塩など、地表合成鉱物である。適した顆粒用固形担体は、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、およびドロマイトなどの粉砕されかつ分画された天然の岩石、あるいは、無機および有機粗挽き粉の合成顆粒、および、おがくず、ココナツの外皮、トウモロコシの穂軸、およびタバコの茎などの有機物質の顆粒である。適した乳化剤および／または発泡剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、硫酸アルキル、アリールスルホナートなどの非イオン性およびアニオン性乳化剤、あるいは、タンパク質の加水分解物である。適した分散剤は、例えば、リグノスルファイトの廃液およびメチルセルロースである。
【０１７０】
カルボキシメチルセルロースなどの粘着性付与剤、および、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、およびポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒、または、乳濁液の形態の天然および合成ポリマー、あるいは、ケファリンおよびレシチンなどの天然のリン脂質、および、合成リン脂質は、製剤中に使用することができる。他の可能な添加物は、鉱物および植物油である。
【０１７１】
無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン、および、プルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ Ｂｌｕｅ）などの着色料、および、アリザリン染料、アゾ染料、および金属フタロシアニン染料などの有機染料、および、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン、および、亜鉛の塩などの微量栄養素を使用することができる。
【０１７２】
製剤は、一般的に、０．１から９５重量パーセントの、好ましくは０．５％から９０％の活性化合物を含む。
【０１７３】
発明による活性化合物は、それ自体で、または、製剤中において、また、例えば、活性スペクトルを広げるために、または、抵抗性の進展を防ぐために、公知の殺真菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、または、殺虫剤との混合物中においても、用いることができる。多くの場合で、相乗作用が得られる、すなわち、混合物の活性が、各成分の活性よりも大きい。
【０１７４】
適した混合成分の例は、以下の化合物である。
【０１７５】
殺真菌剤：
アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アムプロピルホスカリウム、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、
ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェニル、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラスティシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロムコナゾール（ｂｌｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリマート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオバート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、
ポリ硫化カルシウム、カルプロパミド（Ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カプタフォル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カプタン（ｃａｐｔａｎ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎ）、キノメチオナート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリナート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、
デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメシリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ、ジノキャップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎ）、ジタリムフォス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、
エディフェンフォス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｙｃｏｎａｚｓｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、
ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）、フェナリモール（ｆｅｎａｒｉｍｏｌｅ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、酢酸フェンチン（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、水酸化フェンチン、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアフォル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フォセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｕｍ）、フォセチル−ナトリウム、フタリド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルカルボニル（ｆｕｒｃａｒｂｏｎｉｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、
グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、
イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミノクダジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イミノクダジン アルベシラート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノクダジン トリアセタート、アイオドカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）（ＩＢＰ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）、
カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、クレソキシム（ｋｒｅｓｏｘｉｍ）−メチル、水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩素化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅、およびボルドー混合物などの銅調製物類、
マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メフェリムゾン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタスルフォカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メトフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトメクラーム（ｍｅｔｏｍｅｃｌａｍ）、メトスルフォバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミリジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタール−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、
オフラース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリン酸、オキシカルボキシム（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、オキシフェンチン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、
パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペフラゾアート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、フォスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピマリシン（ｐｉｍａｒｉｃｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロパノシン（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ）−ナトリウム、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラゾフォス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、
キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）（ＰＣＮＢ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、
硫黄、および硫黄調製物類、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅｓ）、
テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｃｉｓ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄ）、チオファナート−メチル、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、トルクロフォス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｙｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ザリルアミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）など、
ダガーＧ（Ｄａｇｇｅｒ Ｇ）、
ＯＫ−８７０５、
ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−（メトキシ）−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ、６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノンＯ−（フェニルメチル）−オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシルアニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−ジオシアナート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］−ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキシアミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナートメチル）−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル］−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
８−ヒドロキシキノリンサルファート、
９Ｈ−キサンチン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボキシリックヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）−オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシラート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、
シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン−塩酸塩
エチル［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノアセタート、
重炭酸カリウム、
メタンテトラチオールナトリウム塩、
メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシラート、
メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニナート、
メチルＮ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニナート、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキシアミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンゼンアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス−（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ’−メトキシ−メタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホールアミドチオアート、
Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホールアミドチオアート、
Ｓ−メチル１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオアート、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン］−３’−オン、
４−［３，４−ジメトキシフェニル］−３−（４−フルオロフェニル）−アクリロイル］−モルホリン。
【０１７６】
殺細菌剤：
ブロノポル（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅、および他の銅調製物。
【０１７７】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセファート、アセトアミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｒｄｏｘｙｃａｒｂ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファメトリン、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ ６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンホスＡ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ａ）、アジンホスＭ、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、
バチルス ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バチルス スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バチルス サブティリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルス スリギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バキュロウィルス、ボウベリア バシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ボウベリア テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシマート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ベタシフルトリン（ｂｅｔａｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェナザート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、バイオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ＢＰＭＣ、ブロモフォスＡ（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ Ａ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、
カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエトキシフォス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロロフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメフォス（Ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリフォスＭ（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ Ｍ）、クロバポルトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、シス−レスミトリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シスペルメトリン、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎｅ）、シアノフォス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプレネ（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、
デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトンＭ（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｍ）、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジコフォール（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトアート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔ）、ジメチルビンフォス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ドキュサート（ｄｏｃｕｓａｔ）ナトリウム、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、
エフルシラナート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エントモフトラ（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ）種、エスフェンバレラート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロフォス（ｅｔｈｐｒｏｐｈｏｓ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エトリムフォス（ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ）、
フェナミフォス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチン（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ）オキシド、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピリトリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンピロキシマート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンバレラート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルブロシトリナート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシクロキウロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリナート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェノキウロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎｅ）、フルバリナート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フォノフォス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、フォスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、フォスチアザート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、
顆粒ウィルス、
ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ヘプテノフォス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヒドロプレネ（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、イサゾフォス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イソフェンフォス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベメルクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、
核多角（ｎｕｃｌｅａｒ ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ）ウィルス、
ラムダー−シハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、
マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メトアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メトアミドフォス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メタリジウム アニソプリエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトプレネ（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メトキサアジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、メビンフォス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）、モノクロトフォス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、
ナレド（ｎａｌｅｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン、ノバルロン、
オメトアート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデメトンＭ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ Ｍ）、
ペキロマイシス フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペルメトリン、ペントアート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォラート（ｐｈｏｒａｔｅ）、フォサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、フォスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、フォスファミドン、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミフォスＡ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ａ）、ピリミフォスＭ、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパルギト（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、プロポクサー、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトアート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎ）、ピラクロフォス（ｐｙｒａｃｌｏｐｈｏｓ）、ピレスメトリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、除虫菊、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、
キナルフォス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、
リバビリン、
サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、サルフォテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、
タウ−フルバリナート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミフォス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメフォス、テミビンフォス（ｔｅｍｉｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンフォス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラジフォン テタシペルメトリン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ ｔｈｅｔａｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアトリフォス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、チオシクラム ハイドロジェン オキサラート（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｏｘａｌａｔｅ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、ツリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロシトリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トリアラセン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎ）、トリアザマート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾフォス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルフォン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、
バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、バーチシリウム レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＹＩ ５３０２、
ゼータ−サイペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゾラプロフォス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、
（１Ｒ−シス）−[５−（フェニルメチル）−３−フラニル]−メチル  ３−[（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン−メチル]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート、
（３−フェノキシフェニル）−メチル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラート、
１−[（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル]テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フロフェニル）−４−[４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル]−４，５−ジヒドロ−キサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−[[[４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル]−アミノ]−カルボニル−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−[[[４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、
３−メチルフェニルプロピルカルバマート、
４−[４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルフェニル]−１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−[[２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル]チオ]−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−[（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ]−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−[（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ]−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バチルス スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株ＥＧ−２３４８、
[２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、
２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ[４.５]デク−３−エン−４−イルブタノナート、
[３−[（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル]−２−チアゾリジニリデン]−シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキシアルデヒド、
エチル[２−[[１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル]オキシ]エチル]−カルバマート、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−[４−ジフルオロメトキシ]フェニル]−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド、
Ｎ−[（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル]−Ｎ’−メチル−Ｎ’’−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ’−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ，Ｏ−ジエチル[２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル]−エチルホスホルアミドチオアート、
Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−ニコチンアミド、
３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−[３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−プロポキシ]−ベンゼン。
【０１７８】
除草剤などの他の公知の活性化合物、または、肥料および成長調節剤との混合物も可能である。
【０１７９】
さらに、また、発明による式（Ｉ）の化合物は、とても優れた抗真菌性活性を有する。それらは、とても広い抗真菌活性スペクトルを、特に、皮膚糸状菌および酵母、カビ、および二相性真菌（例えば、カンジダ アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）などのカンジダ種）、および、エピデルモフィトン フロッコーズム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）およびアスペルギルス フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）などのアスペルギルス種、トリコフィトン メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）などのトリコフィトン種、ミクロスポロン キャニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｃａｎｉｓ）およびオウドウイニ（ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）などのミクロスポロン種に対して、有する。これら真菌の一覧は、決して、網羅された真菌スペクトルを限定するものではなく、例にすぎない。
【０１８０】
活性化合物は、それ自体、すぐに使用できる液剤、懸濁液、水和剤、ペースト、可溶性散剤、粉末および顆粒剤など、製剤の形態で、または、それから調製された使用形態で、用いることができる。適用は、通常の方法、例えば、水飲み、スプレー散布、噴霧、スキャッタリング、空中散布、発泡、塗布などにより、行なわれる。さらに、活性化合物を、超低容量方法により適用する、または、活性化合物調製物または活性化合物自体を、土壌中に注入することができる。植物の種を処置することもできる。
【０１８１】
殺真菌剤として発明による活性化合物を用いる場合、適用率は、適用種類に応じて、比較的広い範囲で変えることができる。植物部分の処置のためには、活性化合物の適用率は、一般的に、０．１から１０，０００ｇ／ｈａの間、好ましくは、１０から１０００ｇ／ｈａの間である。種の手入れのためには、活性化合物の適用率は、一般的に、種１キログラム当り０．００１から５０ｇの間、好ましくは種１キログラム当り０．０１から１０ｇの間である。土壌の処置のためには、活性化合物の適用率は、一般的に、０．１から１０，０００ｇ／ｈａの間、好ましくは１から５０００ｇ／ｈａの間である。
【０１８２】
殺虫剤として用いる場合、発明による活性化合物は、さらに、商業的に利用できる製剤中、および、これらの製剤から調製された使用形態中に、相乗剤との混合物として存在することができる。相乗剤は、加えられた相乗剤が、それ自体活性である必要がなく、活性化合物の作用を、増強させる化合物である。
【０１８３】
商業的に利用できる製剤から調製される使用形態の活性化合物含有量は、広い範囲内で変化することができる。使用形態の活性化合物濃度は、０．００００００１から９５重量％、好ましくは０．０００１から１重量％の活性化合物であることができる。
【０１８４】
化合物は、使用形態に適切な通常の様式で利用される。
【０１８５】
衛生学的害虫および保存製品の害虫に対して使用する場合、活性化合物は、木および粘土での優れた残存作用、ならびに限定された基質上でのアルカリに対する良好な安定性により識別される。
【０１８６】
既に前記したように、発明により、全ての植物およびそれらの部分を処置することができる。好ましい実施態様において、野性植物種および植物栽培変種、または、交配または原形質融合などの通常の生物学的品種改良により得られたもの、およびその部分が処置される。より好ましい実施態様において、遺伝工学により、適切ならば、通常の方法を組み合わせて、得られた遺伝子導入植物および植物栽培変種（遺伝子組換え生物）、およびその部分が処置される。用語「部分」または「植物部分」は、前記している。
【０１８７】
特に好ましくは、各場合において商業的に利用できる、または用いられている植物栽培変種の植物が、発明により、処置される。植物栽培変種は、新しい性質（形質）を持ち、通常の品種改良、突然変異生成、または組換えＤＮＡ技術により得られた植物を意味するとして理解されるべきである。それらは、栽培変種、品種、生物型または遺伝子型であることができる。
【０１８８】
植物の種類または植物栽培変種、それらの位置および成長状態（土壌、気候、植物期間、肥料）に応じて、発明による処置により、付加（相乗）効果も得られる。このように、実際に予想された効果を上回る、例えば、低減された適用率、および／または、活性スペクトルの拡大、および／または、発明により用いられ得る物質および組成物の活性の増強、より優れた植物の生育、高または低温に対する増強された耐性、干ばつ、または水もしくは土壌塩量に対する増強された耐性、増強された開花性能、より容易な収穫、促進された成熟、より高い収穫高、収穫物のより優れた品質および／またはより高い栄養価値、収穫物のより優れた保存安定性および／または加工可能性が、可能である。
【０１８９】
好ましくは、発明により処置された遺伝子導入植物または植物栽培変種（すなわち、遺伝子工学により得られたもの）は、遺伝子組換えにおいて、特に、これらの植物に有利で有用な性質（「形質」）を伝える遺伝物質を得た全ての植物を含む。そのような性質の例は、より優れた植物の生育、高もしくは低温に対する増強された耐性、干ばつ、または水もしくは土壌塩量に対する増強された耐性、増強された開花性能、より容易な収穫、促進された成熟、より高い収穫高、収穫物のより優れた品質および／またはより高い栄養価値、収穫物のより優れた保存安定性および／または加工可能性である。そのような性質のさらに特に強調される例は、昆虫、ダニ、植物病原真菌、細菌、および／または、ウィルスなど、動物および微生物害虫に対する植物のより優れた防御力、およびさらに、特定の除草活性化合物に対する増強された植物の耐性である。記載することができる遺伝子導入植物の例は、穀類（小麦、米）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、綿、脂肪種子西洋アブラナなどの重要な作物、およびさらに、果実植物（果実リンゴ、洋ナシ、柑橘系果実、およびブドウを含む）であり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、綿、および、脂肪種子西洋アブラナが特に強調される。強調される形質は、特に、植物において形成された毒素、特に、バチルス スリンギエンシス由来の遺伝物質（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙIIＡ、ＣｒｙIIIＡ、ＣｒｙIIIＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、およびＣｒｙＩＦ、およびさらにその組み合わせ）により植物（以下、「Ｂｔ植物」と称する）において形成された毒素による、植物の昆虫に対する増強された防御力である。また、特に強調される形質は、全体にわたって獲得された耐性（ＳＡＲ）、システムイン（ｓｙｓｔｅｍｉｎ）、フィトアレキシン、誘導因子、および耐性遺伝子、および相応して発現されたタンパク質、および毒素による、菌類、細菌、およびウィルスに対する植物の増強された防御力である。さらに特に強調される形質は、特定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン類、スルホニル尿素類、グリホサート、または、ホスフィノトリシン、に対する植物の増強された耐性（例えば、「ＰＡＴ遺伝子」）である。論議されている所望の形質を伝える遺伝子は、遺伝子導入植物において、互いに結合して存在することもできる。記載することができる「Ｂｔ植物」の例は、商標名ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、綿、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（綿）、および、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）として売られているトウモロコシ変種、綿変種、ダイズ変種、およびジャガイモ変種である。記載することができる除草剤耐性植物の例は、商標名Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートに対して耐性、例えば、トウモロコシ、綿、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対して耐性、例えば、脂肪種子西洋アブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン類に対して耐性）、および、ＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素に対して耐性、例えば、トウモロコシ）として売られているトウモロコシ変種、綿変種、およびダイズ変種である。記載することができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性用に通常の方法で品種改良された植物）は、名称Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）で売られている変種を含む。もちろん、これらの記載は、これらの遺伝学的形質、または、さらに開発されるべき遺伝学的形質を有し、植物が、将来、開発され、および／または、売られるであろう、植物栽培変種にもあてはまる。
【０１９０】
列挙した植物は、発明に従い、特に有利な方法で、一般式（Ｉ）の化合物、および、発明による活性化合物の混合物を用いて、処置することができる。また、活性化合物または混合物のために前記した好ましい範囲は、これらの植物の処置にもあてはまる。本文において特に記載した化合物または混合物による植物の処置が特に強調される。
【０１９１】
発明は、以下の実施例により説明される。しかしながら、発明は、実施例に限定されない。
【実施例】
【０１９２】
調製実施例：
実施例１
【化７２】
2005526746.tif 000074
工程ａ）
１．５ｇ（６．６ミリモル）の（２−フルオロ−６−ヒドロキシフェニル）メトキシイミノ酢酸メチル、１．７ｇ（６．６ミリモル）の４，５−ジフルオロ−６−（２−メチル−３−クロロフェノキシ）ピリミジン、１．４ｇ（１０ミリモル）の炭酸カリウムおよび５０ｍｌのアセトニトリルの混合物を、室温で１８時間攪拌する。次いで、反応混合物を、セライトで濾過し、濾液を減圧下で濃縮する。これにより、ｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝４．２３の｛２−[６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イルオキシ]−６−フルオロフェニル｝メトキシイミノ酢酸メチル２．８ｇ（理論値の９１．５％）を得る。
【０１９３】
実施例２
【化７３】
2005526746.tif 000075
工程ａ）
０．７ｇ（３．１ミリモル）の２−（２−フルオロ−６−ヒドロキシフェニル）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチルアセトアミド、０．７５ｇ（３．１ミリモル）の４，５−ジフルオロ−６−（２−クロロフェノキシ）ピリミジン、０．６４ｇ（４．６ミリモル）の炭酸カリウムおよび５０ｍｌのアセトニトリルの混合物を、室温で１８時間攪拌する。次いで、反応混合物を、セライトで濾過し、濾液を減圧下で濃縮する。残留物を、ジイソプロピルエーテルで粉砕し、結晶性生成物を吸引で濾過除去する。これにより、ｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝３.１０の２−｛２−[６−（２−クロロフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イルオキシ]−６−フルオロフェニル｝−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチルアセトアミド０．９ｇ（理論値の６５％）を得る。
【０１９４】
実施例３
【化７４】
2005526746.tif 000076
工程ｃ）
１．８ｇ（８ミリモル）の（２−フルオロ−６−ヒドロキシフェニル）メトキシイミノ酢酸メチル、２．５ｇ（８ミリモル）の塩化ジフェニルヨードニウム、１．７ｇ（１２ミリモル）の炭酸カリウムおよび６０ｍｌのアセトニトリルの混合物を、４時間、還流させながら、沸騰させる。次いで、反応混合物を、セライトで濾過し、濾液を減圧下で濃縮する。残留物を、カラムクロマトグラフィー（塩化メチル／ヘキサン５：１）により精製する。これにより、ｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝３.２４の（２−フルオロ−６−フェノキシフェニル）メトキシイミノ酢酸メチル２．０４ｇ（理論値の８４％）を得る。
【０１９５】
実施例４
【化７５】
2005526746.tif 000077
工程ｅ）
２．２ｇ（７．２５ミリモル）の２−（２−フルオロ−６−フェノキシ）フェニル−２−メトキシイミノ酢酸メチル、６．２ｍｌのメチルアミノ水溶液（４０％）および８０ｍｌのメタノールの混合物を、室温で、一晩攪拌する。次いで、溶剤を、減圧下で、蒸留除去する。これにより、ｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝２.５６の２−（２−フルオロ−６−フェノキシフェニル）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチルアセトアミド１．６ｇ（理論値の７３％）を得る。
【０１９６】
実施例５
【化７６】
2005526746.tif 000078
工程ｃ）
１．１４ｇ（５ミリモル）の２−（４−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチルアセトアミド、１．６ｇ（５ミリモル）の塩化ジフェニルヨードニウム、１．０５ｇ（７．５ミリモル）の炭酸カリウムおよび４０ｍｌのアセトニトリルの混合物を、４時間、還流させながら、沸騰させる。次いで、反応混合物を、セライトで濾過し、濾液を減圧下で濃縮する。残留物を、ジイソプロピルエーテルで粉砕し、結晶化後、生成物を、吸引で濾過除去する。これにより、ｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝２.４３の２−（２−フルオロ−６−フェノキシフェニル）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチルアセトアミド１．０ｇ（理論値の６６％）を得る。
【０１９７】
実施例６
【化７７】
2005526746.tif 000079
工程ａ）
０．７ｇ（３．１ミリモル）の２−（２−ヒドロキシ−４−フルオロフェニル）−２−メトキシイミノ酢酸メチル、０．８ｇ（３．１ミリモル）の４，５−ジフルオロ−６−（２−メチル−３−クロロフェノキシ）ピリミジン、０．６４ｇ（４．６４ミリモル）の炭酸カリウムおよび５０ｍｌのアセトニトリルの混合物を、室温で１８時間攪拌する。次いで、反応混合物を、セライトで濾過し、濾液を減圧下で濃縮する。残留物を、カラムクロマトグラフィー（塩化メチレン）で精製する。これにより、ｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝４.７３の｛２−[６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イルオキシ]−４−フルオロフェニル｝メトキシイミノ酢酸メチル１．２ｇ（理論値の８３．５％）を得る。
【０１９８】
実施例７
【化７８】
2005526746.tif 000080
工程ａ）
０．７ｇ（３．１ミリモル）のＮ−メチル−２−（２−ヒドロキシ−４−フルオロフェニル）−２−メトキシイミノアセトアミド、０．７５ｇ（３．１ミリモル）の４，５−ジフルオロ−６−（２−クロロフェノキシ）ピリミジン、０．６４ｇ（４．６ミリモル）の炭酸カリウムおよび５０ｍｌのアセトニトリルの混合物を、室温で１８時間攪拌する。次いで、反応混合物を、セライトで濾過し、濾液を減圧下で濃縮する。これにより、ｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝３.１４のＮ−メチル−２−｛２−[６−（２−クロロフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イルオキシ]−４−フルオロフェニル｝−２−メトキシイミノアセトアミド１．２ｇ（理論値の８７％）を得る。
【０１９９】
実施例８
【化７９】
2005526746.tif 000081
工程ｄ）
１．１２ｇ（０．０１ミリモル）のｏ−グレゾールを、７０ｍｌのジメチルホルムアミド中における０．５ｇ（０．０１２モル）の水素化ナトリウム（油中６０％）の懸濁液に滴下する。混合物を、室温で３時間攪拌し、次いで、２０ｍｌのジメチルホルムアミド中における４．５ｇ（０．０１モル）の（２−ブロモメチル−６−フルオロフェニル）メトキシイミノ酢酸メチル溶液を加え、混合物を、室温で一晩攪拌する。次いで、反応混合物を、水中に注ぎ、酢酸エチルで２回抽出する。有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮する。残留物を、シリカゲル上でクロマトグラフィーにより分離する（塩化メチレン／酢酸エチル２：１）。これにより、ｍ．ｐ．１０８℃およびｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝３.６５の（２−フルオロ−６−ｏ−トリルオキシメチルフェニル）メトキシイミノ酢酸メチル１．６ｇ（４８％）を得る。
【０２００】
実施例９
【化８０】
2005526746.tif 000082
工程ｅ）
０．９ｇ（２．７ミリモル）の（２−フルオロ−６−ｏ−トリルオキシメチルフェニル）メトキシイミノ酢酸メチル、３ｍｌのメチルアミン水溶液（４０％）および３０ｍｌのメタノールの混合物を、室温で、一晩攪拌する。次いで、溶剤を、減圧下で、蒸留除去し、残留物を、水で、粉砕し、塩酸で希釈し、沈殿した生成物を吸引で濾過除去する。これにより、融点９３℃およびｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝３.０３の無色結晶の形状のＮ−メチル−２−（２−フルオロ−６−ｏ−トリルオキシメチルフェニル）−２−メトキシイミノアセトアミド０．９ｇ（量）を得る。
【０２０１】
以下の表１に記載した式（Ｉ）の化合物も、実施例１から９と同じように、工程ａ）−ｆ）の一般的な説明における記述に従って、得られる。
【化８１】
2005526746.tif 000083
【０２０２】
【表１】
2005526746.tif 000084
【表２】
2005526746.tif 000085
【表３】
2005526746.tif 000086
【表４】
2005526746.tif 000087
【表５】
2005526746.tif 000088
【表６】
2005526746.tif 000089
【表７】
2005526746.tif 000090
【表８】
2005526746.tif 000091
【表９】
2005526746.tif 000092
【表１０】
2005526746.tif 000093
【表１１】
2005526746.tif 000094
【表１２】
2005526746.tif 000095
【表１３】
2005526746.tif 000096
【表１４】
2005526746.tif 000097
【０２０３】
ｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘｅ  Ｖ．Ａ８に従って、ＨＰＬＣ（傾斜法、アセトニトリル／０．１％リン酸水溶液）により測定した。
【０２０４】
上記化合物において、メトキシイミノ−Ｎ−メチルアセトアミド基またはメトキシイミノ酢酸メチル基の二重結合は、他に述べない限り、Ｅ配置で存在する。
【０２０５】
先駆体の調製
式（II）の化合物
実施例（II−１）
【化８２】
2005526746.tif 000098
工程ｇ）
４７ｇ（０．２８２モル）の[２−フルオロ−６−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）フェニル]オキソ酢酸メチル、２８．４ｇ（０．３４モル）のＯ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩および２５０ｍｌのメタノールの混合物を、１８時間、還流させながら沸騰させる。次いで、溶剤を減圧下で蒸発させ、水を残留物に加え、混合物を酢酸エチルで抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮する。残留物を、石油エーテルとジイソプロピルエーテル（約１：１）の混合物で粉砕し、結晶性生成物を、吸引で濾過除去する。これにより、ｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝１.６７（ＨＰＬＣによる含有量：９６％）の（２−フルオロ−６−ヒドロキシフェニル）メトキシイミノ酢酸メチル２６．９ｇ（理論値の４２％）を得る。
【０２０６】
実施例（II−２）
【化８３】
2005526746.tif 000099
工程ｈ）
１１．４ｇ（０．０５モル）の２−（２−フルオロ−６−ヒドロキシフェニル）−２−メトキシイミノ酢酸メチル、４３ｍｌのメチルアミン水溶液（４０％）および１５０ｍｌのメタノールの混合物を、室温で、一晩、攪拌する。次いで、溶剤を減圧下で蒸留除去し、水を残留物に加え、混合物を、希塩酸の添加によりｐＨ４まで酸性化させる。沈殿した生成物を、吸引で濾過除去し、水で洗浄する。これにより、ｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝１.１８の２−（２−フルオロ−６−ヒドロキシフェニル）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチルアセトアミド１０．０ｇ（理論値の８８．５％）を得る。
【０２０７】
実施例（II−３）
【化８４】
2005526746.tif 000100
工程ｇ）
７．５ｇ（０．０３８モル）の（４−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）オキソ酢酸メチル、３．８ｇ（０．０４５モル）のＯ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩および７０ｍｌのメタノールの混合物を、１８時間、還流させながら沸騰させる。次いで、溶剤を減圧下で蒸発させ、水を残留物に加え、混合物を酢酸エチルで抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮する。残留物を、カラムクロマトグラフィー（石油エーテル／アセトン＝４：１）により精製する。これにより、ｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝２.６２の（４−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）メトキシイミノ酢酸メチル３．８ｇ（理論値の４４％）を得る。
【０２０８】
実施例（II−４）
【化８５】
2005526746.tif 000101
工程ｈ）
２．７ｇ（０．０１２モル）の（４−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）メトキシイミノ酢酸メチル、１２ｍｌのメチルアミン水溶液（４０％）および６０ｍｌのメタノールの混合物を、室温で、一晩、攪拌する。次いで、溶剤を減圧下で蒸留除去し、酢酸エチルを残留物に加え、溶液を硫酸ナトリウムで乾燥させる。次いで、溶剤を減圧下で蒸留除去する。これにより、ｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝１.５６の２−（４−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチルアセトアミド２．７ｇ（量）を得る。
【０２０９】
式（ＸIII）の化合物
実施例（ＸIII−１）
【化８６】
2005526746.tif 000102
工程ｇ）
−７５℃で、ヘキサン（０．１２モル）中２．５Ｍのブチルリチルム溶液５０ｍｌを、１００ｍｌのテトラヒドロフラン中１９．６ｇ（０．１モル）の２−（３−フルオロフェノキシ）テトラヒドロピラン（調製は非特許文献３を参照）溶液に、滴下し、混合物を、−７５℃で1時間攪拌する。次いで、−７５℃から−８５℃で、１００ｍｌテトラヒドロフラン中１３ｇ（０．１１モル）のシュウ酸ジメチル溶液５０ｍｌを滴下し、混合物を−７５℃で１時間攪拌する。次いで、反応混合物を、ゆっくりと室温まで温め、次いで、溶剤を、減圧下、３０℃で蒸発させる。３００ｍｌの飽和塩化アンモニウム溶液を残留物に加え、混合物を酢酸エチルで抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮する。残留物を石油エーテルで粉砕し、結晶性生成物を吸引で濾過除去する。これにより、ｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝２．７８（ＨＰＬＣによる含有量：９９％）の[２−フルオロ−６−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）フェニル]オキソ酢酸メチル１４．１ｇ（理論値の５０％）を得る。
【非特許文献３】Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１１９；６；１９９７；１２０８−１２１６
【０２１０】
式（ＸＩＶ）の化合物
実施例（ＸＩＶ−１）
【化８７】
2005526746.tif 000103
工程ｋ）
３０℃で、６．６ｇ（０．０５３５モル）の塩化メチルオキサリルを、２１．４ｇ（０．１６１ｇ）の無水塩化アルミニウム、６ｇ（０．０５３５モル）の３−フルオロフェノールおよび１００ｍｌのジクロロエタンの混合物に、滴下する。反応混合物を、室温で一晩攪拌し、次いで、氷水中に注ぐ。混合物を、塩化メチレンで２回抽出し、有機相を乾燥させ、減圧下で溶剤を蒸発させる。これにより、ＨＰＬＣによれば、７７％の（４−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）オキソ酢酸メチル、ｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝２．１０と一致する、黄色油８．９ｇを得る。
【０２１１】
式（ＶIII）の化合物
実施例（ＶIII−１）
【化８８】
2005526746.tif 000104
工程ｍ）
２１．６ｇ（０．０９６モル）の（２−フルオロ−６−メチルフェニル）メトキシイミノ酢酸メチル、１３．７ｇ（０．０４８モル）の１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダトイン、１ｇの過酸化ジベンゾイルおよび２５０ｍｌの四塩化炭素の混合物を、７時間、還流させながら沸騰させる。次いで、反応混合物を、セライトで濾過し、溶剤を減圧下で蒸発させる。これにより、ＨＰＬＣ分析によれば、６７％の（２−ブロモメチル−６−フルオロフェニル）メトキシイミノ酢酸メチルのＥ／Ｚ混合物（ｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝２．５８および２．８７）と一致する、２９．４ｇの生成物を得る。
【０２１２】
式（ＸＶIII）の化合物
実施例（ＸＶIII−１）
１．２−（２−フルオロ−６−メチルフェニル）−２−メトキシイミノ酢酸メチル
【化８９】
2005526746.tif 000105
工程ｎ）
１９．６ｇ（０．１モル）の（２−フルオロ−６−メチルフェニル）オキソ酢酸メチル、１０ｇ（０．１２モル）の０−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩、および２００ｍｌのメタノールの混合物を、１８時間、還流させながら沸騰させる。次いで、溶剤を減圧下で蒸発させ、水を残留物に加え、混合物を、酢酸エチルで抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮する。これにより、ｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝２．４３および２．７４のＥ／Ｚ混合物として、２２．５ｇ（量）の（２−フルオロ−６−メチルフェニル）メトキシイミノ酢酸メチルを得る。
【０２１３】
式（ＸＩＸ）の化合物
実施例（ＸＩＸ−１）
２.２−フルオロ−６−メチルフェニルグリオキサル酸メチル
【化９０】
2005526746.tif 000106
室温で、２１．１ｇ（０．２０７モル）の無水酢酸を、メチルｔ−ブチルエーテル３００ｍｌ中の２−フルオロ−６−メチルベンゾイルシアン化物３３．７ｇ（０．２０７モル）の混合物に滴下し、混合物を室温で１０分間攪拌する。次いで、混合物を−１５℃まで冷却し、この温度で、混合物が飽和するまでＨＣｌガスを導入する。反応混合物を、一晩、室温で攪拌し、次いで、５２ｍｌのメタノールを加える。混合物をさらに１８時間室温で攪拌し、次いで、溶剤を減圧下で蒸留除去する。２５０ｍｌのメチルｔ−ブチルエーテルを残留物に加え、次いで、混合物を、２回、各場合２００ｍｌの水で、抽出する。有機相を減圧下で濃縮し、残留物を、２００ｍｌの塩化メチレンに溶解し、溶液を、４２ｍｌの濃塩酸に滴下する。混合物を、室温で一晩攪拌し、次いで、１００ｍｌの水を加える。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶剤を減圧下で蒸留除去する。これにより、ｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝２．４４（ＨＰＬＣによる含有量：９３．５％）の（２−フルオロ−６−メチルフェニル）オキソ酢酸メチル４０．７ｇ（量）を得る。
【０２１４】
式（ＸＸ）の化合物
実施例（ＸＸ−１）
２−フルオロ−６−メチルベンゾイルシアン化物
【化９１】
2005526746.tif 000107
６５ｇ（０．４２２モル）の２−フルオロ−６メチル安息香酸（調製は特許文献１６を参照）、６０．２ｇ（０．５０６モル）の塩化チオニル、０．１ｍｌのジメチルホルムアミドおよび２５０ｍｌの塩化メチレンの混合物を、一晩、還流させながら沸騰させる。次いで、溶剤を、減圧下で蒸留除去する。残留物（７２ｇ）を１３０℃まで加熱し、４３．５ｇ（０．４３８モル）のトリメチルシリルシアン化物を滴下する。形成されたトリメチルクロロシランを蒸留除去する。添加終了後、反応混合物を、さらに１０分間、１８０℃で加熱し、次いで、生成物を高真空下で蒸留除去する。これにより、沸点８０−８３℃／１ミリバールおよびｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝２．５５の２−フルオロ−６−メチルベンゾイルシアン化物３１．６ｇ（理論値の４６．５％）を得る。
【特許文献１６】ＤＥ３３２８４９４
【０２１５】
使用実施例
実施例Ａ
疫病菌試験（トマト）／保護
溶剤：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１．０重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０２１６】
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載した量の溶剤および乳化剤と混合し、濃縮物を所望の濃度に水で希釈する。
【０２１７】
保護活性を試験するために、若い植物に、活性化合物の調製物を、記載した適用割合で、散布する。散布後、被覆物を乾燥させ、植物に、疫病菌寄生虫の水性胞子懸濁液を接種する。次いで、植物を、約２０℃かつ１００％相対大気湿度の培養室に置く。
【０２１８】
評価は、接種３日後に行なう。０％は、対照の効能に相当する効能を意味し、一方、１００％の効能は、感染が観察されないことを意味する。
【０２１９】
この試験において、実施例（２、７、９、１２、１４、１５、３１、３３、４５、４６、４７、４８、５０、５１、５６、５７）において列挙した発明による化合物が、１００ｇ／ｈａの適用割合で８６％以上の効能を示す。
【０２２０】
実施例Ｂ
ロドスフェラ（Ｒｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）試験（リンゴ）／保護
溶剤：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１．０重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０２２１】
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載した量の溶剤および乳化剤と混合し、濃縮物を所望の濃度に水で希釈する。
【０２２２】
保護活性を試験するために、若い植物に、活性化合物の調製物を、記載した適用割合で、散布する。散布後、被覆物を乾燥させ、植物に、リンゴウドンコ病原体ロドスフェラ ルコトリカ（Ｒｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）の水性胞子懸濁液を接種する。次いで、植物を、約２３℃かつ約７０％相対大気湿度の温室に置く。
【０２２３】
評価は、接種１０日後に行なう。０％は、対照の効能に相当する効能を意味し、一方、１００％の効能は、感染が観察されないことを意味する。
【０２２４】
この試験において、実施例（１、２、５、８、９、１２、１４、１５、３１、３３、３５、４５、４６、４７、４８、５０、５１、５６、５７）において列挙した発明による化合物が、１００ｇ／ｈａの適用割合で８２％以上の効能を示す。
【０２２５】
実施例Ｃ
スフェロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）試験（キュウリ）／保護
溶剤：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１．０重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０２２６】
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載した量の溶剤および乳化剤と混合し、濃縮物を所望の濃度に水で希釈する。
【０２２７】
保護活性を試験するために、若い植物に、活性化合物の調製物を、記載した適用割合で、散布する。散布後、被覆物を乾燥させ、植物に、スフェロテカ フリギニエ（ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の水性胞子懸濁液を接種する。次いで、植物を、約２３℃かつ約７０％相対大気湿度の温室に置く。
【０２２８】
評価は、接種７日後に行なう。０％は、対照の効能に相当する効能を意味し、一方、１００％の効能は、感染が観察されないことを意味する。
【０２２９】
この試験において、実施例（１、２、７、８、９、１２、１４、１５、３１、３３、３５、４５、４６、４７、４８、５０、５１、５６、５７）において列挙した発明による化合物が、１００ｇ／ｈａの適用割合で９８％以上の効能を示す。
【０２３０】
実施例Ｄ
ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）試験（リンゴ）／保護
溶剤：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１．０重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０２３１】
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載した量の溶剤および乳化剤と混合し、濃縮物を所望の濃度に水で希釈する。
【０２３２】
保護活性を試験するために、若い植物に、活性化合物の調製物を、記載した適用割合で、散布する。散布後、被覆物を乾燥させ、植物に、リンゴ瘡痂病原体ベンチュリア イナクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の水性分生子懸濁液を接種し、次いで、約２０℃かつ１００％相対大気湿度の培養室に、一日間放置する。
【０２３３】
植物を、次いで、約２１℃かつ相対大気湿度約９０％の温室に置く。
【０２３４】
評価は、接種１０日後に行なう。０％は、対照の効能に相当する効能を意味し、一方、１００％の効能は、感染が観察されないことを意味する。
【０２３５】
この試験において、実施例（１、２、７、８、９、１２、１４、１５、３１、３３、３５、４５、４６、４７、４８、５０、５１、５６、５７）において列挙した発明による化合物が、１００ｇ／ｈａの適用割合で９７％以上の効能を示す。
【０２３６】
実施例Ｅ
エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）試験（大麦）／保護
溶剤：２５重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：０．６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０２３７】
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載した量の溶剤および乳化剤と混合し、濃縮物を所望の濃度に水で希釈する。
【０２３８】
保護活性を試験するために、若い植物に、活性化合物の調製物を、記載した適用割合で、散布する。
【０２３９】
散布被覆物が乾燥した後、植物に、エリシフェ グラミニスｆ種 ホルデイ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）の胞子をふりかける。
【０２４０】
ウドンコ病膿庖の発育を促すために、植物を、約２０℃かつ相対大気湿度約８０％の温室に置く。
【０２４１】
評価は、接種７日後に行なう。０％は、対照の効能に相当する効能を意味し、一方、１００％の効能は、感染が観察されないことを意味する。
【０２４２】
この試験において、実施例（１、３、４、８、１０、１２、１４、４０、４１、４２、４３、４４、５０、５１）において列挙した発明による化合物が、５００ｇ／ｈａの適用割合で９８％以上の効能を示す。
【０２４３】
実施例Ｆ
レプトスフェリア ノドラム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈｅａｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）試験（小麦）／保護
溶剤：２５重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：０．６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０２４４】
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載した量の溶剤および乳化剤と混合し、濃縮物を所望の濃度に水で希釈する。
【０２４５】
保護活性を試験するために、若い植物に、活性化合物の調製物を、記載した適用割合で、散布する。散布被覆物が乾燥した後、植物に、レプトスフェリア ノドラムの胞子懸濁液を散布する。植物を、２０℃かつ１００％相対大気湿度の培養室に、４８時間放置する。
【０２４６】
植物を、約１５℃かつ相対大気湿度８０％の温室に置く。
【０２４７】
評価は、接種１０日後に行なう。０％は、対照の効能に相当する効能を意味し、一方、１００％の効能は、感染が観察されないことを意味する。
【０２４８】
この試験において、実施例（２、１６、２２、３１、４５、４６、４７、４８、５７）において列挙した発明による化合物が、５００ｇ／ｈａの適用割合で９８％以上の効能を示す。
【０２４９】
実施例Ｇ
ミズス（Ｍｙｚｕｓ）試験／ソラマメ
溶剤：３１重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０２５０】
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載した量の溶剤および記載した量の乳化剤と混合し、濃縮物を所望の濃度に乳化剤含有水で希釈する。
【０２５１】
モモアカアブラムシ（ミズス ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ））によって感染させたソラマメの苗（ビシア ファバ マイナー（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ ｍｉｎｏｒ））を、所望濃度の活性化合物の調製物にくぐらせ、プラスチックディッシュ中に置く。
【０２５２】
所望時間後、殺生百分率を決定する。１００％は、全ての動物が殺されていることを意味し、０％は、動物が全く殺されていないことを意味する。
【０２５３】
この試験において、例えば、調製実施例（５６）の化合物が、例示的な活性化合物濃度１００ｐｐｍで、６日後、１００％の殺生を達成する。
【０２５４】
実施例Ｈ
スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験／合成飼料
溶剤：３１重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０２５５】
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載した量の溶剤および記載した量の乳化剤と混合し、濃縮物を所望の濃度に乳化剤含有水で希釈する。
【０２５６】
所望濃度の活性化合物の調製物の記載した量を、標定した量の合成飼料上にピペットで移す。６回繰り返す際に、各場合において、アワヨトウ（スポドプテラ・フルギペルダ）の幼虫（Ｌ３）一匹を、飼料上に置いた。
【０２５７】
所望時間後、殺生百分率を決定する。１００％は、全ての動物が殺されていることを意味し、０％は、動物が全く殺されていないことを意味する。
【０２５８】
この試験において、実施例（１）に記載した発明による化合物は、５００ｐｐｍの活性化合物濃度で、９８％以上の殺生率を示す。
【国際調査報告】
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