(57)【要約】本発明は、香料に関する。特に、式のβ−γ不飽和によるヒンダードケトンに関し、この場合、式（Ｉ）［式中、Ｒは同じかまたは異なって、Ｃ１〜Ｃ４−直鎖または分枝のアルキル基である］の化合物、その異性体の任意の形、特に、鏡像異性体またはジアステレオ異性体、またはこれらの混合物である。同様に、香料成分として、活性成分を含む賦香製品または香料組成物としての式（Ｉ）の化合物は本発明の対象である。
2005527616.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2005527616.tif 000008
［式中、Ｒは同じかまたは異なって、Ｃ１〜Ｃ４の直鎖または分枝のアルキル基を示す］の化合物、およびその任意の異性体の形またはこれらの混合物。
【請求項２】
式（ＩＩ）
【化２】
2005527616.tif 000009
［式中、Ｒは同じかまたは異なって、Ｃ１〜Ｃ３の直鎖または分枝のアルキル基を示す］の化合物、およびその任意の異性体の形またはこれらの混合物。
【請求項３】
３−イソプロピル−２，２，６，６−テトラメチル−３−シクロヘキセン−１−オンおよび６−イソプロピル−２，２，３，６−テトラメチル−３−シクロヘキセン−１−オンである、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物少なくとも１種と、香料担体少なくとも１種とから成る組成物。
【請求項５】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物少なくとも１種と、香料ベースとを含有する組成物。
【請求項６】
ｉ）請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物少なくとも１種、または請求項４または５に記載の組成物；および
ｉｉ）消費製品ベース
を含有する賦香製品。
【請求項７】
消費製品ベースが、固体または液体の洗剤、繊維柔軟剤、香水、コロン、アフターシェイブローション、賦香石鹸、シャワーまたはバスソルト、ムース、オイルまたはジェル、衛生製品、ヘアケア製品、シャンプー、ボディケア製品、デオドラント、制汗剤、エアーフレッシュナー、化粧品、繊維用リフレッシュナー、アイロン掛け用の水、紙、タオルまたは漂白剤の形である、請求項６に記載の賦香製品。
【請求項８】
香料成分としての、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、または請求項４または５に記載の組成物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は香料分野に関するものである。特に、式（Ｉ）
【０００２】
【化１】
2005527616.tif 000003
［式中、ＲはＣ１〜Ｃ４直鎖または分枝のアルキル基を示す］のヒンダードβ−γ不飽和ケトンに関する。さらに本発明は、香料成分としての本発明による化合物の使用ならびに式（Ｉ）の化合物を活性成分として含有する賦香製品または香料組成物に関する。
【背景技術】
【０００３】
式（Ｉ）の化合物は、我々の知るかぎりにおいて文献では示されていない。先行技術においては、本発明のケトンと比較して場合に、類似する構造を有する化合物のみが報告されている。Ｔ．Ｋｕｓｕｍｉら（in Bull. Chem. Soc. Jpn.;1975,48,96）では、２−フェネチル−２，３，６，６−テトラメチル−シクロヘキシ−３−エノンの合成ならびに化学的中間産物としての使用が開示されている。しかしながら、これには、前記化合物の任意の香気特性に関してはふれられていない。
【０００４】
驚くべきことに、本発明において、式（Ｉ）
【０００５】
【化２】
2005527616.tif 000004
［式中、Ｒは同じかまたは異なって、Ｃ１〜Ｃ４直鎖又は分枝のアルキル基を示す］の化合物、その任意の異性体の形、特に鏡像異性体またはジアステレオ異性体、またはこれらの混合物が見出され；
これらの化合物は、ウッディー型および／またはアロマティック型の有用な香気特性を有し、この場合、これらは、香料分野において極めて有用な成分であるとされるものである。
【０００６】
さらに式（ＩＩ）
【０００７】
【化３】
2005527616.tif 000005
［式中、Ｒは同じかまたは異なって、Ｃ１〜Ｃ３直鎖または分枝のアルキル基を示す］の化合物、その任意の異性体の形、特に鏡像異性体またはジアステレオ異性体、またはこれらの混合物が見出され、この場合、これらは、本発明の好ましい実施態様である。
【０００８】
式（ＩＩ）の化合物の例としては、その暖かみのあるリッチなフレグランスに関して評価の高い、３−イソプロピル−２，２，６，６−テトラメチル−３−シクロヘキセン−１−オンを示すことができる。前記フレグランスは、Ｖｅｔｙｖｅｒｏｌが有する極めて好ましくかつ顕著なウッディーな香気、およびより際だったアガーウッド（agarwood）のコノテーションによって特徴付けられる。さらに、前記化合物のフレグランスは、さらにアンバーおよび樟脳様のノートならびにフルーティーな、たとえばグレープフルーツのノート、およびわずかにアロマティク−チューヨニックな（Aｒｏｍａｔｉｃ−ｔｈｕｙｏｎｉｃ）ノートを有する。したがって、前記化合物は、香料組成物に重要でありかつかなり際だった、暖かみのあるリッチなウッディー−アンバー−アガーウッドコノテーションを付与することが可能であり、この場合、これらは、しばしば同様の香気群、すなわちウッディーファミリー、たとえばＶｅｔｙｖｅｒｏｌ、ＶｅｒｔｖｅｒｏｎｅまたはＫｅｐｈａｌｉｓ（出所：Givaudan SA, Switzerland）の他の公知香料成分によって付与されるものよりも優れている。
【０００９】
本発明の化合物の他の例は、６−イソプロピル−２，２，３，６−テトラメチル−３−シクロヘキセン−１−オンであり、この場合、これらは、樟脳、ユーカリおよびパイン様のウッディー型の香気と一緒に、アーシィ、アロマティック、グリーンおよびシトラスノートを有する。
【００１０】
前記に示したように、本発明はさらに香料成分としての式（Ｉ）の化合物の使用に関する。いいかえれば、香料組成物または賦香製品の香気特性を付与し、増強させ、かつ改善させるか、あるいは改質化させるための方法に関し、この場合、これらの方法は、前記組成物または製品に、少なくとも式（Ｉ）の化合物の効果的な量を添加することを含む。「式（Ｉ）の化合物の使用」とは、式（Ｉ）の化合物をその任意の形で使用することが可能であると認識され、この場合、有利には、活性成分としての香料における使用であってもよい。
【００１１】
さらに前記の形は、本発明の対象物である。
【００１２】
本発明の実施態様において、有利には、香料成分として使用することができる前記の形の一つは、少なくとも式（Ｉ）の化合物と、少なくとも１種の香料担体とから成る対象の組成物である。
【００１３】
「香料担体」というのは、本発明による化合物と、その感覚刺激特性を著しく変化させることなく混合することが可能な１種またはそれ以上の材料を意味し、たとえば、特に、香気の点からニュートラルな材料である。前記担体は液体または固体であってもよい。液体担体として、制限されない例としては、乳化系、すなわち溶剤および界面活性剤系、あるいは香料において通常使用される溶剤を挙げることができる。香料において通常使用される溶剤の例としては、一般には、ジプロピレングリコール、ジエチルフタレート、イソプロピルミリスレート、ベンジルベンゾエート、２−（２−エトキシエトキシ）−１−エタノールまたはクエン酸エチルのような化合物であり、この場合、これらは、最も一般的に使用されるものである。固体担体の制限のない例は吸収ゴムまたはポリマーであるか、あるいはさらに封入材料、ウオールフォーミング材料（wall-forming）および可塑化材料である。
【００１４】
本発明の他の実施態様において、本発明による化合物の適した形態は、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物および香料ベースを含有する組成物である。いいかえれば、香料組成物の形での、式（Ｉ）の化合物である。香料成分は、香気の効果的な量で存在するものとされる。
【００１５】
一般に、「香料ベース」とは、少なくとも１種の香料補助成分と場合によっては香料において通常使用される１種またはそれ以上の溶剤または助剤を含有する組成物を意味する。
【００１６】
前記の香料補助成分は、式（Ｉ）の化合物ではなく、かつその任意の形態であってもよい。さらに、「香料補助成分」とは、香料において従来使用されている化合物、特に、快楽的効果を付与する目的で、賦香製品または香料組成物中の成分として使用される化合物である。いいかえれば、香気が考慮されうるこのような補助成分は、組成物の香気をポジティブな手段または好ましい手段で、付与または改質化することが可能であるとして当業者により認識されるべきものであり、かつこれは単に香気を有するだけのものではない。したがって、別記しない限りは、本発明による化合物が包含される化学合成経路から直接的に、出発中間体または最終生成物として得られる任意の混合物は、本発明による香料組成物ではない。
【００１７】
ベース中に存在する香料補助成分の性質および型については、ここで詳細に説明はしない。それというのも、これらは任意の場合において排他的なものではなく、当業者がその知識に基づいて、かつ意図する使用または適用にしたがって、かつ好ましい官能的効果に応じて選択することができるものであるためである。一般に、これらの香料補助成分は、アルコール、アルデヒド、ケトン、エステル、エーテル、アセテート、ニトリル、テルペン炭化水素、窒素系または硫黄系複素環式化合物および天然および合成由来のエッセンシャルオイルの化学的群に広く属するものである。これら補助成分の多くは、任意の場合において刊行物、たとえばＳ．Ａｒｃｔａｎｄｅｒ，Ｐｅｒｆｕｍｅ  ａｎｄ  Ｆｌａｖｏｒ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，１９６９，Ｍｏｎｔｃｌａｉｒ  Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ，ＵＳＡ，またはその最近の版のもの、あるいは他の刊行物、ならびに香料分野についての多くの文献に示されている。
【００１８】
同様に、香料ベース中で通常仕様される溶剤の性質および型の詳細についてはここで特定することができない。当業者は、香料となるべき生成物の性質に基づいてこれらを選択することが可能であるためである。しかしながら、香料ベースにおいて通常使用される溶剤の制限されない例としては、前記に示された溶剤の他に、エタノール、水／エタノール混合物、リモネンまたは他のテルペン、イソパラフィン、たとえばＩｓｏｐａｒ（Ｒ）（出所：Ｅｘｘｏｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ）またはグリコールエーテルおよびグリコールエーテルエステル、たとえばＤｏｗａｎｏｌ（Ｒ）（出所：Ｄｏｗ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙ）を挙げることができる。
【００１９】
本発明による香料組成物は、種々の補助成分および溶剤との単純な混合物であってもよいか、あるいはエマルションまたはマイクロエマルションの形であってもよい。二者択一的に、前記香料組成物は、前記に示した固体の香料担体中に混合されてもよい。
【００２０】
前記に示された組成物中に、１種またはそれ以上の式（Ｉ）の化合物を有することは、たとえばパヒューマーによる、本発明の種々の化合物の香調を有するアコードまたはパヒュームの調製を容易にするうえで重要であり、これによって香料分野における新規ツールとなり得ることをここで挙げることができる。
【００２１】
さらに前記に示したように、式（Ｉ）の化合物は香料成分として有用であるため、すべての現代の香料分野において有利に使用することができ、前記化合物（Ｉ）を添加することで消費製品の香気の積極的に付与または改質化することを可能にする。
【００２２】
したがって、さらに、
ｉ）式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物であるか、あるいは前記に挙げられた任意の組成物；および
ｉｉ）消費製品ベース
を含有する賦香製品が本発明の対象である。
【００２３】
ここで、「消費製品ベース」とは、本明細書中で香気をもたない消費製品、特に、洗剤または香水のような消費可能な製品、または前記消費製品の一部を意味する。いいかえれば、本発明による賦香製品は、好ましい消費製品、特に洗剤に相当する全配合物の少なくとも一部分、および少なくとも本発明による化合物の感覚刺激的有効量を、その任意の形で含有する。
【００２４】
消費製品の成分の性質および型については、本明細書中では詳細に記載する必要はないとみられ、それというのも、これらはいずれの場合においても排他的なものではなく、当業者が任意にその知識および前記製品の性質および好ましい効果に応じて選択できるものであるためである。
【００２５】
適した未賦香の消費製品としては、固体または液体の洗剤および繊維柔軟剤ならびに香料において常用の他のすべての製品、すなわち香水、コロンまたはアフターシェイブローション、賦香石鹸、シャワーソルトまたはバスソルト、ムース、オイルまたはジェル、衛生製品またはヘアケア製品、たとえばシャンプー、ボディーケア製品、デオドラントまたは制汗剤、エアーフレッシュナーさらには化粧品である。洗剤としては、たとえば洗剤組成物または種々の表面、たとえば衣服、皿を洗浄または清浄化するための洗剤組成物または清浄化製品、あるいは手の表面処理剤への適用が意図され、この場合、これらはいずれにせよ家庭用または工業的使用を意味する。他の賦香製品は繊維用洗剤、アイロンがけ用の水、紙、タオルまたはブリーチ剤である。
【００２６】
前記に挙げられた消費製品ベースのいくつかにおいて、本発明による化合物に対する攻撃的媒体が存在しうるので、本発明の化合物を早期の分解から、たとえばカプセル化によって保護することが必要とされてもよい。
【００２７】
種々の前記製品または組成物中に混合されてもよい本発明による化合物の割合は、広い範囲で変更することができる。これらの量は、香気付与すべき製品の性質および好ましい感覚刺激的効果、ならびに本発明による化合物を香料補助成分、溶剤または常用の添加剤と混合させる場合には、そのベース中の補助成分の性質に依存する。
【００２８】
たとえば典型的には、混合されるべき香料組成物に対して、前記化合物が０．１〜３０質量％、好ましくは１〜５質量％の濃度で使用されてもよい。前記化合物が賦香製品中に混合される場合には、これよりも低い濃度で使用されてもよい。
【００２９】
本発明はさらに詳細には、以下の実施例によって示され、その際、温度は摂氏度（℃）で示され、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータは３６０ＭＨｚで記録され、かつ１３ＣＮＭＲスペクトルデータは９０ＭＨｚで、ＣＤＣｌ３中で測定され、化学的変位δは、標準としのＴＭＳに対してｐｐｍで示され、結合定数ＪはＨｚで示され、かつすべての略記は当該技術分野において常用の意味を示すものである。
例１
３−イソプロピル−２，２，６，６−テトラメチル−３−シクロヘキセン−１−オンの合成
水素化カリウム（鉱油中の３５％懸濁液  １３．２ｇ、１１５ｍｍｏｌ）をペンタンで洗浄し、かつＴＨＦ４５ｍｌ中に懸濁した。前記懸濁液に、５分間に亘って、ＴＨＦ５ｍｌ中に溶解された３−イソプロピル−６−メチル−３−シクロヘキセン−１−オン（９２％純度、G, Dupont et al. in Bull. Chem. Soc. France, 1955, 621）（３．３３ｇ、２１．９ｍｍｏｌ）を添加した。得られた懸濁液を室温で３０分に亘って撹拌し、その後に、反応媒体を氷浴で冷却しながら、温度を１５℃未満に保持し、ヨウ化メチル（６．８ｍｌ、１０９ｍｍｏｌ）を２５分間に亘って添加した。反応混合物を室温で３０分に亘って撹拌し、その後に、水酸化ナトリウム水溶液（１５％）で加水分解した。水相をエーテルで抽出し、かつ組合せた有機相を水で２回に亘って洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、かつ濃縮することで、黄色の油５．２８ｇが得られた。これをシリカゲル上でクロマトグラフィーをおこなうことによって精製し（０〜２％酢酸エチル／ヘプタンでの溶出）、その後にプレパラティブガスクロマトグラフィーをおこない、引き続いて適した画分を濃縮した。これによって標題化合物  ３．０５ｇ（収率＝７８％）が得られた。
【００３０】
【化４】
2005527616.tif 000006
例２
６−イソプロピル−２，２，３，６−テトラメチル−３−シクロヘキセン−１−オンの合成
水素化カリウム（鉱油中の３５％懸濁液  １０．５ｇ、９２ｍｍｏｌ）をペンタンで洗浄し、かつＴＨＦ２５ｍｌ中に懸濁した。前記懸濁液に、５分間に亘って、ＴＨＦ５ｍｌ中に溶解されたｐ−メンチ−６−エン−３−オン（９０％純度、G, Dupont et al. in Bull. Chem. Soc. France, 1955, 621）（２．８０ｇ、１８．４ｍｍｏｌ）を添加した。得られた懸濁液を室温で３０分に亘って撹拌し、その後に、反応媒体を氷浴で冷却しながら、温度を２０℃未満に保持し、ヨウ化メチル（５．８ｍｌ、９２ｍｍｏｌ）を３０分間に亘って添加した。反応混合物を室温で１０分に亘って撹拌し、その後に、水酸化ナトリウム水溶液（１５％）および水で加水分解した。水相をエーテルで抽出し、かつ組合せた有機相を塩水で２回に亘って洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、かつ濃縮することで、黄色の油３．６１ｇが得られた。これをシリカゲル上でクロマトグラフィーをおこなうことによって精製し（２％酢酸エチル／ヘプタンでの溶出）、その後にプレパラティブガスクロマトグラフィーをおこない、引き続いて適した画分を濃縮した。これによって標題化合物  ２．１ｇ（収率＝６６％）が得られた。
【００３１】
【化５】
2005527616.tif 000007
例３
香料組成物の製造
「フローラル、ウッディーおよびムスク」型の女性用香料ベース組成物を、以下の成分を混合させることによって製造した：
成分 質量部
スチラチルアセテート                                        ５
１０％＊アルデヒドＣ１０                                    １０
１０％＊ウンデシル酸アルデヒド                              １０
Ａｍｂｒｏｘ（Ｒ）１）                                      ３０
ＢａｃｄａｎｏｌＲ）２）                                    ２０
ＣｅｄｒｏｘｙｄｅＲ）３）                                  ４０
クマリン                                                    １０
１０％＊インセンスエッセンシャルオイル                      ５０
Ｅｘａｌｔｏｌｉｄｅ（Ｒ）４）                            １００
１０％＊ファレナル５）                                        ５
１０％松葉エッセンシャルオイル                              ２５
（１’Ｒ，２Ｒ）−２−メチル−４−（２’，２’，３’−トリメチル−３’−シクロペンテン−１’−イル）−４−ペンテン−１−オール              １０
１０％＊ガルバナムエッセンシャルオイル                      ２５
ゲラニウムエッセンシャルオイル                                ５
チョウジエッセンシャルオイル                                  ５
Ｈａｂｏｎｏｌｉｄｅ（Ｒ）６）                            １５０
ヘジオンＨＣ７）                                          １５０
Ｈｅｌｖｅｔｏｌｉｄｅ（Ｒ）８）                            ５０
β−イオノン                                                  ５
Ｉｒａｌｉａ（Ｒ）９）                                      ８０
Ｉｓｏ  Ｅ  Ｓｕｐｅｒ１０）                              １２０
１０％＊ラブダナムエッセンシャルオイル                      ２０
Ｌｉｌｉａｌ（Ｒ）１１）                                  １００
Ｌｙｒａｌ                                                  ７０
１，２−ジメトキシ−４−（１−プロペニル）ベンゼン          １０
クリスタル  モス                                            １０
１０％＊オークモスエッセンシャルオイル                      ３０
ムセノン  デルタ１２）                                      ５０
１０％＊ローズ  オキシド                                    １０
スクラリセージエッセンシャルオイル                          １０
γ−ウンデカラクトン                                        １０
ベルガモットエッセンシャルオイル                            ６０
１０％＊カストリウム１３）                                  １５
カルフォルニアレモンエッセンシャルオイル                    ７０
１０％＊シベット                                            ２０
オレンジフラワーエッセンシャルオイル                        １０
ジャスミンエッセンシャルオイル                              ３０
ムーゲ１３）                                                ５０
ネロリ  ビガルド１３）                                      １０
タマリンベース４１３１０Ｇ１３）                            ２０
バニラエッセンシャルオイル                                  ３０
Ｗａｒｄｉａ（Ｒ）１３）                                    ２０
イランＩ                                                    ４０
合計                                                    １６００
＊ジプロピレングリコール中
１）ドデカヒドロ−３ａ，６，６，９ａ−テトラメチル−ナフト［２，１−ｂ］フラン；出所：フィルメニッヒＳＡ，ジュネーブ、スイス
２）２−エチル−４−（２，２，３−トリメチル−３−シクロペンテン−１−イル）−２−ブテン−１−オール；出所：ＩＦＦ、ＵＳＡ
３）（Ｅ，Ｅ）−９，１０−エポキシ−１，５，９−トリメチル−１，５−シクロドデカジエン；出所；フィルメニッヒＳＡ、ジュネーブ、スイス
４）オキダシクロヘキサデカン−２−オン；出所：フィルメニッヒＳＡ、ジュネーブ、スイス
５）出所：Ｈａａｒｍａｎｎ＆Ｒｅｉｍｅｒ
６）ペンタデセノリド；出所；フィルメニッヒＳＡ、ジュネーブ、スイス
７）メチルジヒドロジャスモネート；出所；フィルメニッヒＳＡ、ジュネーブ、スイス
８）（＋）−（１Ｓ，１’Ｓ）−２−［１−（３’，３’−ジメチル−１−’シクロヘキシル）エトキシ］−２−メチルプロピルプロパノエート；出所：フィルメニッヒＳＡ、ジュネーブ、スイス
９）メチルイオノン；出所；フィルメニッヒＳＡ、ジュネーブ、スイス
１０）出所：ＩＦＦ、ＵＳＡ
１１）出所：ジボダンＳＡ、Ｖｅｒｎｉｅｒ、スイス
１２）３−メチル−（４および５）−シクロペンタデセン−１−オン；出所；フィルメニッヒＳＡ、ジュネーブ、スイス
１３）コンパウンディングされた香料ベース；出所：フィルメニッヒＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、スイス
３−イソプロピル−２，２，６，６−テトラメチル−３−シクロヘキセン−１−オン  ５０質量部の添加によって、前記のフローラルアコードに、ベチバー根香気のウッディーなコノテーションレミニセントが付与され、かつさらにベチベロールの水様のノートを有する。全体としての感覚刺激的効果は、３−イソプロピル−２，２，６，６−テトラメチル−３−シクロヘキセン−１−オンによって提供されるものであって、Ｋｅｐｈａｌｉｓ（出所：ジボダンＳＡ、スイス）の等量を添加することによって得られるものよりもさらに優れている。
例４
香料組成物の製造
男性用の「アロマティック、アルデヒドおよびスパイシー」型のオードトワレを、以下の成分を混合することによって製造した。
成分 質量部
１０％＊アルデヒドＭＮＡ                                          １００
Ａｍｂｒｏｘ（Ｒ）１）                                              ５０
５０％＊Ａｎｔｈａｒａｌａｌ                                        ２５
Ｌ−カルボン                                                        ２５
シトラール                                                          １０
カルフォルニアレモンエッセンシャルオイル                            ５０
クマリン                                                            ２０
ジヒドロミルセノール                                              ２００
オイゲノール                                                      １００
Ｂａｃｄａｎｏｌ（Ｒ）２）                                          ５０
Ｈａｂａｎｏｌｉｄｅ（Ｒ）３）                                    ４１０
Ｈｅｄｉｏｎｅ（Ｒ）ＨＣ４）                                      ２００
Ｉｒａｌｉａ（Ｒ）５）Ｔｏｔａｌ                                    ５０
１０％＊イソブチルキノレイン                                        ５０
ラバンジンエッセンシャルオイル                                      ５０
Ｌｉｌｉａｌ（Ｒ）６）                                            ２００
リナロール                                                        １００
１，２−ジメトキシ−４−（１−プロペニル）ベンゼン                  ２５
ネツメグエッセンシャルオイル                                        ５０
オリバナムエッセンシャルオイル                                      ３０
１０％＊メチルフェニルアセテート                                    １０
スクラリセージエッセンシャルオイル                              ５０
レッドタイムエッセンシャルオイル                                    １５
１０％＊Ｔｒｉｐｌａｌ７）                                          ３０
１０％＊バニリン                                                    ８０
バシリカエッセンシャルオイル                                        ５０
ベルガモットエッセンシャルオイル                                  ２２０
セイロンシナモンエッセンシャルオイル                                ５０
Ｇａｌｂｅｘ１８３（Ｒ）８）                                        ５０
ゲラニウムエッセンシャルオイル                                      ２０
ジャスミン８）                                                      ４０
タマリンベース４１３１０Ｇ８）                                      ４０
Ｗａｒｄｉａ（Ｒ）８）                                              ２０
イランＩ                                                            ３０
合計                                                            ２５００
＊ジプロピレングリコール中
１）ドデカヒドロ−３ａ，６，６，９ａ−テトラメチル−ナフト［２，１−ｂ］フラン；出所：フィルメニッヒＳＡ，ジュネーブ、スイス
２）２−エチル−４−（２，２，３−トリメチル−３−シクロペンテン−１−イル）−２−ブテン−１−オール；出所：ＩＦＦ、ＵＳＡ
３）ペンタデセノリド；出所；フィルメニッヒＳＡ、ジュネーブ、スイス
４）メチルジヒドロジャスモネート；出所；フィルメニッヒＳＡ、ジュネーブ、スイス
５）メチルイオノン；出所；フィルメニッヒＳＡ、ジュネーブ、スイス
６）出所：ジボダンＳＡ、Ｖｅｒｎｉｅｒ、スイス
７）出所：ＩＦＦ、ＵＳＡ
８）コンパウンディングされた香料ベース；出所：フィルメニッヒＳＡ、ジュネーブ、スイス
３−イソプロピル−２，２，６，６−テトラメチル−３−シクロヘキセン−１−オン  ５００質量部を前記組成物に添加することによって、極めて好ましい良好なウッディーおよびルーティノートが付与され、この場合、これらはアガーウッドのレミニセンスであった。
例５
香料組成物の製造
男性用のシトラス、ウッディー型コロンを、以下の成分を混合することによって製造した：
成分 重量部
リナリルアセテート                                                    ５００
ベルガモットエッセンシャルオイル                                      ２００
シトラール                                                              ２０
スフマレモン                                                          １００
シベット                                                                ３０
クマリン                                                                ８０
グラニウムエッセンシャルオイル                                          ３０
Ｈｅｄｉｏｎｅ（Ｒ）ＨＣ１）                                          ５５０
リナロール                                                              ９０
スフママンダリンエッセンシャルオイル                                    ７０
５０％＊オークモスエッセンシャルオイル                                  ４０
Ｐｏｌｙｓａｎｔｏｌ（Ｒ）２）                                          ５０
ラバンジンエッセンシャルオイル                                        １８０
リラール                                                              ３００
パチョリ                                                              ７２０
バニラエッセンシャルオイル                                              ４０
合計                                                                ３０００
＊ジプロピレングリコール中
１）メチルジヒドロジャスモネート；出所：フィルメニッヒＳＡ、ジュネーブ、スイス
２）３，３−ジメチル−５−（２’，２’，３’−トリメチル−３’−シクロペンテン−１’−イル）−４−ペンテン−２−オール；出所：フィルメニッヒＳＡ、ジュネーブ、スイス
３−イソプロピル−２，２，６，６−テトラメチル−３−シクロヘキセン−１−オン  ５００質量部を、前記の男性用コロンに添加することによって、天然のコノテーションを増強させ、この場合、これらはパチョリによって、ルーティーかつわずかにチューヨニック−アロマティク（thyonic-aromatic）ディメンションを導いた。
【国際調査報告】
2005527616.tif 000010
2005527616.tif 000011
2005527616.tif 000012