(57)【要約】本発明は、一般式(Ｉ)【化１】2005500392.tif 000080（式中、ａ）Ｒ1は、場合により同一もしくは異なる基によって少なくとも１回置換されたアリール又はヘテロアリールであり；ｂ）Ａは、基ＣＲ4Ｒ5又はＣ＝Ｏであり、ここでＲ4は、水素、ハロゲン又はアルキルであり、そしてＲ5は、水素、ハロゲン又は場合により置換された炭化水素基であり；ｃ）Ｒ2及びＲ3は、一緒になってそれらが付いた窒素原子と共に場合により同一もしくは異なる基によって少なくとも１回置換されたＮ−ヘテロシクリル又はＮ−ヘテロアリールを形成する）の置換されたアリールプロパルギルアミン及びヘテロアリールプロパルギルアミンの使用、また場合によりＮ−オキシド又は塩の形態での使用に関する。本発明によれば、前記プロパルギルアミンは、植物及び動物を保護するため節足動物及び蠕虫を防除する農薬として使用される。
2005500392.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
有害な節足動物及び／又は蠕虫又はそれらに荒された植物もしくは動物、領域もしくは基体に、有効量の式(Ｉ)
【化１】
2005500392.tif 000077
（式中、
ａ）Ｒ1は、非置換、単置換又は同一もしくは異なる基によって多置換されたヘテロアリール又はアリールであり、
ｂ）Ａは、基ＣＲ4Ｒ5又はＣ＝Ｏであり、ここでＲ4は、水素又はアルキルであり；Ｒ5は、水素又は炭化水素基であり、
ｃ）Ｒ2及びＲ3は、一緒になってそれらが付いた窒素原子と共に、非置換、単置換又は同一もしくは異なる基によって多置換されたＮ−ヘテロアリール又はＮ−ヘテロシクリルを形成する）
の化合物、または必要に応じてそのＮ−オキシド及び／又は塩を適用することからなる、有害な節足動物及び／又は蠕虫の防除方法。
【請求項２】
式（Ｉ）
【化２】
2005500392.tif 000078
（式中、
ａ）Ｒ1は、非置換、単置換又は同一もしくは異なる基によって多置換されたヘテロアリールであるか又は単置換又は同一もしくは異なる基によって多置換されたアリールであり、
ｂ）Ａは、基ＣＲ4Ｒ5又はＣ＝Ｏであり、ここでＲ4は、水素又はアルキルであり；Ｒ5は、水素又は炭化水素基であり、
ｃ）Ｒ2及びＲ3は、一緒になってそれらが付いた窒素原子と共に、非置換、単置換又は同一もしくは異なる基によって多置換されたピペリジンを形成する、
但し、Ｒ2及びＲ3が一緒になってそれらが付いた窒素原子と共に非置換の又は非置換もしくは置換アルキルによって４位において置換されたピペリジン基を形成する場合、Ｒ1は、３,５−ビストリフルオロメチルフェニルではない）
の化合物又はそのＮ−オキシドもしくは塩。
【請求項３】
有害な節足動物及び／又は蠕虫を防除するための、有効量の請求項１記載の式（Ｉ）の化合物、必要に応じてＮ−オキシド及び／又は塩形態のものの使用方法。
【請求項４】
式(II)
Ｒ1−Ｘ      (II)
（式中、Ｘは、−Ｏ−ＳＯ2−ＣＦ3又はハロゲンであり、そしてＲ1は、請求項２記載の式(Ｉ)に定義された通りである）の化合物を、パラジウム触媒、塩基及び銅(Ｉ)塩の存在下で、式(III)
【化３】
2005500392.tif 000079
（式中、Ａ、Ｒ2及びＲ3は、請求項２記載の式(Ｉ)に定義された通りである）の化合物と反応させる工程を含んでなる、請求項２記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項５】
少なくとも一つの請求項１記載の式(Ｉ)の化合物及び少なくとも一つの製剤補助剤を含んでなる農薬。
【請求項６】
少なくとも一つの請求項１記載の式(Ｉ)の化合物の有効量を、この用途に慣用の添加剤又は補助剤と共に含んでなる請求項５記載の殺虫性、殺ダニ性又は殺線虫性組成物。
【請求項７】
少なくとも一つの請求項１に記載の式(Ｉ)の化合物の殺虫、殺ダニ又は殺線虫上有効な量及び少なくとも一つのさらなる活性化合物をこの用途に慣用の補助剤及び添加剤と共に含んでなる農薬。
【請求項８】
少なくとも一つの請求項１記載の式(Ｉ)の化合物の有効量を、その用途に慣用の補助剤及び添加剤と共に含んでなる、木材の保護において又はシーラント、塗料、金属加工用の冷却潤滑剤もしくは穿孔切削油中の保存剤として使用するための組成物。
【請求項９】
獣医用の医薬を製造するための請求項１記載の式(Ｉ)の化合物又は請求項５、６または７記載の組成物。
【請求項１０】
請求項１記載の式(Ｉ)の化合物又は請求項５、６または７記載の組成物で処理又は被覆された種子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、特に、有害な節足動物及び蠕虫に対する農薬としての、置換されたアリール−及びヘテロアリールプロパルギルアミンの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
ＥＰ−Ａ−０ ０４１ ３２４において、１−[３−（３,５−ビストリフルオロメチルフェニル）−２−プロピニル]−４−tert−ブチルピペリジンは、殺鼠剤として記載されている。第三級ブチル基が置換されている類似化合物は、ＤＥ−Ａ−３ ５０４ ４１２に記載されている。ブチル基が別のアルキル基によって置換されているこのタイプのさらなる化合物は、1987 BCPC mono. No. 37 Stored Products Pest Control, p. 125 に記載されている。さらに、アリール基が窒素を含んでいる複素環にプロパルギルを経て付着している化合物が記載されるさらなる刊行物がある。
【０００３】
ここで驚くべきことに、このタイプの化合物が、殺虫、殺ダニ及び殺蠕虫作用を有することが見出された。いくつかの化合物は、新規である。
【発明の開示】
【０００４】
本発明は、有効量の式(Ｉ)
【化１】
2005500392.tif 000003
（式中、
ａ）Ｒ1は、非置換、単置換又は同一もしくは異なる基によって多置換されたヘテロアリール又はアリールであり、
ｂ）Ａは、基ＣＲ4Ｒ5であるか又はＣ＝Ｏであり、ここでＲ4は、水素、ハロゲン又はアルキルであり；Ｒ5は、水素、ハロゲン又は置換されたもしくは非置換の炭化水素基であり、
ｃ）Ｒ2及びＲ3は、一緒になってそれらが付いた窒素原子と共に非置換、単置換又は同一もしくは異なる基によって多置換されたＮ−ヘテロアリール又はＮ−ヘテロシクリルを形成する）
の化合物、または必要に応じてそのＮ−オキシド及び／又は塩を、有害な節足動物類、例えば昆虫及びダニ目、並びに蠕虫類、例えば動物の寄生虫及び植物に損傷を与える線虫を防除する方法であって、これら害虫、またはこれらに荒された植物もしくは動物、領域もしくは基体に適用することからなる、上記有害節足動物類の防除方法を提供する。
【０００５】
また、本発明は、節足動物類、例えば昆虫及びダニ目、並びに蠕虫、例えば動物の寄生虫及び植物に損傷を与える線虫を防除するための式(Ｉ)の化合物の使用方法を提供する。
【０００６】
式(Ｉ)の化合物の多くは新規であり、そして本発明は、式（Ｉ）の全ての新規化合物、特に、
ａ）Ｒ1は、非置換、単置換もしくは同一もしくは異なる基によって多置換されたヘテロアリールであるか又は単置換もしくは同一もしくは異なる基によって多置換されたアリールであり、
ｂ）Ａは、上記定義された通りであり、
ｃ）Ｒ2及びＲ3は、一緒になってそれらが付いた窒素原子と共に非置換、単置換又は同一もしくは異なる基によって多置換されたピペリジンを形成する、
（但し、Ｒ2及びＲ3が一緒になってそれらが付いた窒素原子と共に非置換の又は非置換もしくは置換アルキルによって４位において置換されたピペリジン基を形成する場合、Ｒ1は、３,５−ビストリフルオロメチルフェニルではない）
であるものを包含する。
【０００７】
上記式中、炭化水素基は、好ましくは１〜２０個の炭素原子を有する直鎖、分枝又は環式の、飽和、部分的に飽和、不飽和又は芳香族の有機基、例えばアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、アリール又はベンジルである。この定義は、複合的な用語、例えばシクロアルキルアルケニル、シクロアルキニルアルキル及びアリールアルキニルにも適用される。炭化水素基が追加のヘテロ原子を含む場合、これは、原則として、すなわち化学構造が可能ならば、炭化水素基のいずれかの位置にあることができる。
【０００８】
式(Ｉ)及び全ての後式において、鎖形態の炭素含有基、例えばアルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノ及びアルキルチオ、並びに不飽和である及び／又は炭素骨格において置換されている対応する基、例えばアルケニル及びアルキニルであって、それぞれ、直鎖又は分枝であることができる。特記しない限り、これらの基では、低級炭素骨格、好ましくは１〜６個の炭素原子、又は不飽和基の場合、２〜４個の炭素原子を有するものが好ましい。
【０００９】
また、アルコキシ、ハロアルキル等のような複合基におけるアルキル基は、例えば、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｔ−又は２−ブチル、ペンチル基、ヘキシル基、例えばｎ−ヘキシル、イソヘキシル及び１,３−ジメチルブチル、ヘプチル基、例えばｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、１,４−ジメチルペンチル及びベンジルであり；また、複合基におけるアルケニル及びアルキニル基も存在可能であり、アルキル基に対応する不飽和基の意味を有し；アルケニルは、例えばアリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチル−プロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、１−メチル−ブタ−３−エン−１−イル及び１−メチル−ブタ−２−エン−１−イルであり；アルキニルは、例えばプロパルギル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル、１−メチル−ブタ−３−イン−１−イルである。多重結合は、不飽和基のいずれかの位置にあることができる。
【００１０】
シクロアルキルは、好ましくは３〜８個の炭素原子を有する炭素環式飽和環系、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルである。同様に、シクロアルケニルは、３〜８個の炭素環員を有する単環式アルケニル基、例えばシクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル及びシクロヘキセニルであり、その際、二重結合はいずれかの位置にあることができる。
【００１１】
シクロアルキルアルケニルのような複合基の場合、最初に記載された基は、２番目に記載された基のいずれかの位置にあることができる。
【００１２】
ジアルキルアミノのような二置換されたアミノ基の場合、これらの２つの置換基は、同一又は異なることができる。
【００１３】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。ハロアルキル、−アルケニル及び−アルキニル等は、それぞれ、ハロゲン、好ましくはフッ素、塩素及び／又は臭素、特にフッ素又は塩素によって部分的に又は完全に置換されたアルキル、アルケニル及びアルキニル、例えばＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2Ｆ、ＣＦ2ＣＦ3、ＣＨＣｌＣＨ2Ｆ、ＣＣｌ3、ＣＣｌ2Ｆ、ＣＣｌＦ2、ＣＨＣｌ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌであり；ハロアルコキシは、例えばＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＯＣＦ2ＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＦ3及びＯＣＨ2ＣＨ2Ｃｌであり；これは、他のハロゲン置換された基にも同様に適用される。
【００１４】
用語「ヘテロシクリル」は、１個以上、好ましくは１〜３個のヘテロ原子、好ましくは酸素、窒素（「Ｎ−ヘテロシクリル」）及び硫黄からなる群からのヘテロ原子を含む、好ましくは３〜１４個の環員を有する飽和又は部分的に不飽和の単又は多環式環系を意味するとして理解すべきである。結合位置は、化学的に可能ならば、複素環のいずれの位置をとることもできる。例としては、オキシラニル、アジリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、ピロリジニル、イソオキサゾリジニル、イソチオアゾリジニル、ピラゾリジニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニル、イミダゾリジニル、１,２,４−オキサジアゾリジニル、１,２,４−チアジアゾリジニル、１,２,４−トリアゾリジン−３−イル、１,３,４−チアジアゾリジン−２−イル、１,３,４−トリアゾリジン−１−イル、１,３,４−トリアゾリジン−２−イル、２,３−ジヒドロフリル、２,５−ジヒドロフリル、２、３−ジヒドロチエニル、２,５−ジヒドロチエニル、２,３−ジヒドロピロリル、２,５−ジヒドロピロリル、２,３−ジヒドロイソオキサゾリル、４,５−ジヒドロイソオキサゾリル、２,５−ジヒドロイソチアゾリル、２,３−ジヒドロピラゾリル、４,５−ジヒドロピラゾリル、２,５−ジヒドロピラゾリル、２,３−ジヒドロオキサゾリル、４,５−ジヒドロオキサゾリル、２,５−ジヒドロオキサゾリル、２,３−ジヒドロチアゾリル、４,５−ジヒドロチアゾリル、２,５−ジヒドロチアゾリル、２,３−ジヒドロイミダゾリル、４,５−ジヒドロイミダゾリル、２,５−ジヒドロイミダゾリル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、テトラヒドロピリダジニル、テトラヒドロピリミジニル、テトラヒドロピラジニル、１,３,５−テトラヒドロトリアジニル、１,２,４−テトラヒドロトリアジン−１−イル、１,２,４−テトラヒドロトリアジン−３−イル、１,３−ジヒドロオキサジニル、１,３−ジチアン−２−イル、テトラヒドロピラニル、１,３−ジオキソラン−２−イル、３,４,５,６−テトラヒドロピリジン−２−イル、１,２,５,６−テトラヒドロピリジン−１−イル、１,２,３,４−テトラヒドロピリジン−１−イル、１,２−ジヒドロピリジン−１−イル、１,４−ジヒドロピリジン−１−イル、４Ｈ−１,３−チアジニル、４Ｈ−３,１−ベンゾチアジン−２−イル、１,３−ジチアン−２−イル、１,１−ジオキソ−２,３,４,５−テトラヒドロチエン−２−イル、２Ｈ−１,４−ベンゾチアジニル、１,３−ジヒドロオキサジン−２−イル、ヘキサヒドロアゼピン−１−イル、ホモピペラジン−１−イル、１,２,３,４−テトラヒドロキノリン−１−イル、デカヒドロキノリン−１−イル、１,２,３,４−テトラヒドロイソキノリン−１−イル、デカヒドロイソキノリン−１−イル、１,３,３−トリメチル−６−アザビシクロ[３.２.１]オクタン−６−イル、２,５−ジアザビシクロ[２.２.１]ヘプタン−２−イル、２−アザ−５−オキサビシクロ[２.２.１]ヘプタン−２−イル、２−アザ−５−チアビシクロ[２.２.１]ヘプタン−２−イル、２−メチル−２,５−ジアザビシクロ[２.２.１]ヘプタン−５−イル、２−ベンジル−２,５−ジアザビシクロ[２.２.１]ヘプタン−５−イル、４−アザトリシクロ[４.３.１.１(３,８)]ウンデカン−５−オン−４−イルである。
【００１５】
アリールは、好ましくは６〜１４個、特に好ましくは６〜１２個の炭素原子を有する芳香族単環式又は多環式炭化水素基、例えばフェニル、ナフチル、ビフェニル及びフェナントリルである。
【００１６】
ヘテロアリールは、炭素環員に加えて、１〜４個の窒素原子又は１〜３個の窒素原子（「Ｎ−ヘテロアリール」）及び１個の酸素もしくは１個の硫黄原子又は１個の酸素もしくは１個の硫黄原子を含む好ましくは５〜１４個の環員を有する芳香族単環式、二環式又は三環式環系である。５員ヘテロアリールの例は、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、１−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１,２,４−トリアゾール−３−イル、１,３,４−トリアゾール−２−イル、１,２,３−トリアゾール−１−イル、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、１,２,４−オキサジアゾール−３−イル、１,２,４−オキサジアゾール−５−イル、１,２,４−チアジアゾール−３−イル、１,２,４−チアジアゾール−５−イル、１,３,４−オキサジアゾール−２−イル、１,３,４−チアジアゾール−２−イルである。６員ヘテロアリールの例は、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、６−ピリミジニル、２−ピラジニル、１,３,５−トリアジン−２−イル、１,２,４−トリアジン−３−イル及び１,２,４,５−テトラジン−３−イルである。縮合５員ヘテロアリールの例は、ベンゾチアゾール−２−イル及びベンゾオキサゾール−２−イルである。ベンゾ縮合６員ヘテロアリールの例は、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル及びキノキサリニルである。
【００１７】
式(Ｉ)の化合物は、置換基の性質及び結合に応じて立体異性体として存在することができる。例えば、１個以上のアルケニル基がある場合、ジアステレオマーが生じる可能性がある。例えば、１個以上の非対称に置換された炭素原子がある場合、鏡像異性体及びジアステレオマーが生じる可能性がある。立体異性体は、製造の際に得られた混合物から、慣用の分離法、例えばクロマトグラフ分離法によって得ることができる。また、立体選択的反応を用いて、そして光学活性な出発物質及び／又は補助剤を用いて立体異性体を選択的に製造することもできる。また、本発明は、式(Ｉ)によって包含されるが、具体的には記載されていない全ての立体異性体及びそれらの混合物に関する。
【００１８】
「部分的に又は完全にハロゲン化された」なる用語は、基において、一部の又はすべての水素原子が、上記の同一又は異なるハロゲン原子によって置換されることができることを特徴とすることを意味する。
【００１９】
基が多置換される場合、これは、異なる置換基を組合わせる場合、化学化合物合成の一般的な原則が保たれる、すなわち当業者にとって化学的に不安定である又は不可能であることが自明の化合物の形成は回避されると理解すべきであることを意味する。
【００２０】
式(Ｉ)の記号及び添字は、好ましくは下記の通り定義される：
Ｒ1は、非置換の又は以下：アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキニル、アリール、アリールアルキル、アリールアルケニル、アリールアルキニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルケニル、ヘテロシクリルアルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルケニルオキシ、シクロアルキルアルキニルオキシ、シクロアルケニルオキシ、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アリールアルケニルオキシ、アリールアルキニルオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルコキシ、ヘテロアリールアルケニルオキシ、ヘテロアリールアルキニルオキシ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルアルコキシ、ヘテロシクリルアルケニルオキシ、ヘテロシクリルアルキニルオキシ、チオ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアルキルチオ、シクロアルキルアルケニルチオ、シクロアルキルアルキニルチオ、シクロアルケニルチオ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、アリールアルケニルチオ、アリールアルキニルチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアルキルチオ、ヘテロアリールアルケニルチオ、ヘテロアリールアルキニルチオ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアルキルチオ、ヘテロシクリルアルケニルチオ、ヘテロシクリルアルキニルチオ、アミノ、非置換の又は置換されたモノ又はジアルキルアミノ、非置換の又は置換されたモノ又はジアリールアミノ、非置換の又は置換されたモノ又はジヘテロアリールアミノ、非置換の又は置換されたＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ、非置換の又は置換されたＮ−アルキル−Ｎ−ヘテロアリールアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、シクロアルキルアミノ、シクロアルケニルアミノ、ヘテロシクリルアルキルアミノ、ヘテロシクリルアルケニルアミノ、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルアルキルスルホニル、シクロアルキルアルケニルスルホニル、シクロアルキルアルキニルスルホニル、アリールスルホニル、アリールアルキルスルホニル、アリールアルケニルスルホニル、アリールアルキニルスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロアリールアルキルスルホニル、ヘテロアリールアルケニルスルホニル、ヘテロアリールアルキニルスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、ヘテロシクリルアルキルスルホニル、ヘテロシクリルアルケニルスルホニル、ヘテロシクリルアルキニルスルホニル、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルケニルスルフィニル、シクロアルキルアルキニルスルフィニル、アリールスルフィニル、アリールアルキルスルフィニル、アリールアルケニルスルフィニル、アリールアルキニルスルフィニル、ヘテロア��ールスルフィニル、ヘテロアリールアルキルスルフィニル、ヘテロアリールアルケニルスルフィニル、ヘテロアリールアルキニルスルフィニル、ヘテロシクリルスルフィニル、アリールアルキルスルフィニル、ヘテロシクリルアルケニルスルフィニル、ヘテロシクリルアルキニルスルフィニル、アミノスルホニル、非置換の又は置換されたモノ又はジアルキルアミノスルホニル、非置換の又は置換されたモノ又はジアリールアミノスルホニル、非置換の又は置換されたモノ又はジヘテロアリールアミノスルホニル、非置換の又は置換されたＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノスルホニル、非置換の又は置換されたＮ−アルキル−Ｎ−ヘテロアリールアミノスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、アルケニルスルホニルオキシ、アルキニルスルホニルオキシ、シクロアルキルスルホニルオキシ、シクロアルキルアルキルスルホニルオキシ、シクロアルキルアルケニルスルホニルオキシ、シクロアルキルアルキニルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、アリールアルキルスルホニルオキシ、アリールアルケニルスルホニルオキシ、アリールアルキニルスルホニルオキシ、ヘテロアリールスルホニルオキシ、ヘテロアリールアルキルスルホニルオキシ、ヘテロアリールアルケニルスルホニルオキシ、ヘテロアリールアルキニルスルホニルオキシ、ヘテロシクリルスルホニルオキシ、ヘテロシクリルアルキルスルホニルオキシ、ヘテロシクリルアルケニルスルホニルオキシ、ヘテロシクリルアルキニルスルホニルオキシ、アルキルスルホニルアミノ、アルケニルスルホニルアミノ、アルキニルスルホニルアミノ、シクロアルキルスルホニルアミノ、シクロアルキルアルキルスルホアミノ、シクロアルキルアルケニルスルホニルアミノ、シクロアルキルアルキニルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アリールアルキルスルホニルアミノ、アリールアルケニルスルホノアミノ、アリールアルキニルスルホニルアミノ、ヘテロアリールスルホニルアミノ、ヘテロアリールアルキルスルホニルアミノ、ヘテロアリールアルケニルスルホノアミノ、ヘテロアリールアルキニルスルホニルアミノ、アルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、Ｎ−アルキルアルキニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキルアルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキルアルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキルアルキニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールアルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールアルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールアルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールアルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールアルキニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールアルキニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリルアルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリルアルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリルアルキニル��ルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ホルミル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルアルキルカルボニル、シクロアルキルアルケニルカルボニル、シクロアルキルアルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニル、アリールアルケニルカルボニル、アリールアルキニルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールアルキルカルボニル、ヘテロアリールアルケニルカルボニル、ヘテロアリールアルキニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルアルキルカルボニル、ヘテロシクリルアルケニル、ヘテロシクリルアルキニルカルボニル、ホルミルオキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルアルケニルカルボニルオキシ、シクロアルキルアルキニルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アリールアルキルカルボニルオキシ、アリールアルケニルカルボニルオキシ、アリールアルキニルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、ヘテロアリールアルキルカルボニルオキシ、ヘテロアリールアルケニルカルボニルオキシ、ヘテロアリールアルキニルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルアルキルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルアルケニルオキシ、ヘテロシクリルアルキニルカルボニルオキシ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルケニルオキシカルボニル、シクロアルキルアルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルケニルオキシカルボニル、アリールアルキニルオキシカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、ヘテロアリールアルコキシカルボニル、ヘテロアリールアルケニルオキシカルボニル、ヘテロアリールアルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、ヘテロシクリルアルケニルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアルキニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、非置換の又は置換されたモノ又はジアルキルアミノカルボニル、非置換の又は置換されたモノ又はジアリールアミノカルボニル、非置換の又は置換されたモノ又はジヘテロアリールアミノカルボニル、非置換の又は置換されたＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニル、非置換の又は置換されたＮ−アルキル−Ｎ−ヘテロアリールアミノカルボニル、非置換の又は置換されたアルキルカルボニルアミノ、非置換の又は置換されたアルキルカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、非置換の又は置換されたアリールカルボニルアミノ、非置換の又は置換されたアリールカルボニル−Ｎ−アリールアミノ、非置換の又は置換されたヘテロアリールカルボニルアミノ、非置換の又は置換されたヘテロアリールカルボニル−Ｎ−ヘテロアリールアミノ、非置換の又は置換されたアルキルカルボニル−Ｎ−アリールアミノ、非置換の又は置換されたア��ールカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、非置換の又は置換されたアルキルカルボニル−Ｎ−ヘテロアリールアミノ、非置換の又は置換されたヘテロアリールカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルケニルオキシカルボニルアミノ、アルキニルオキシカルボニルアミノ、シクロアルコキシカルボニルアミノ、シクロアルキルアルコキシカルボニルアミノ、シクロアルキルアルケニルオキシカルボニルアミノ、シクロアルキルアルキニルオキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アリールアルコキシカルボニルアミノ、アリールアルケニルオキシカルボニルアミノ、アリールアルキニルオキシカルボニルアミノ、ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ、ヘテロアリールアルコキシカルボニルアミノ、ヘテロアリールアルケニルオキシカルボニルアミノ、ヘテロアリールアルキニルオキシカルボニルアミノ、ヘテロシクリルオキシカルボニルアミノ、ヘテロシクリルアルコキシカルボニルアミノ、ヘテロシクリルアルケニルオキシカルボニルアミノ、ヘテロシクリルアルキニルオキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、アルケニルオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、アルキニルオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルコキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキルアルコキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキルアルケニルオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキルアルキニルオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールアルコキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールアルケニルオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールアルキニルオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールアルコキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールアルケニルオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールアルキニルオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリルアルケニルオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリルアルキニルオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、ホルミル、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルケニルチオ、ハロアルキニルチオ、ハロアルキルアミノ、ハロアルケニルアミノ、ハロアルキニルアミノ、ハロアルキルスルホニル、ハロアルケニルスルホニル、ハロアルキニルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルケニルスルフィニル、ハロアルキニルスルフィニル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルケニルカルボニル、ハロアルキニルカルボニル、ハロアルキルカルボニルオキシ、ハロアルケニルカルボニルオキシ、ハロアルキニルカルボニルオキシ、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルケニルオキシカルボニル、ハロアルキニルオキシカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、ハロアルケニルアミノカルボニル、ハロアルキニルアミノカルボニル、ハロアルコキシカルボニルアミノ、ハロアルケニルオキシカルボニルアミノ、ハロアルキニルオキシ��ルボニルアミノ、アルコキシアルコキシ、アリールアルコキシアルコキシ、シアノ、ニトロ、又はアルキル−ＮＨ−Ｎ＝ＣＨ−、アリール−（ＣＨ2)n−ＮＨ−Ｎ＝ＣＨ−、アルコキシ−Ｎ＝ＣＨ−、アリール−（ＣＨ2)n−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、アルキル−ＮＨ−ＮＨ−ＣＯ−及びアリールアルキル−ＮＨ−ＮＨ−ＣＯ−からなる群の基：からなる群より単置換又は同一もしくは異なる置換基によって多置換されたアリールもしくはヘテロアリール基である。
【００２１】
Ｒ1は、特に好ましくは、非置換の又はハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ベンジル−（ここで、最後に記載された１７個の基は、非置換であるか又はハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ及びアルキルチオからなる群より１個以上の同一又は異なる基によって置換されていてもよい）からなっている群より単置換又は同一もしくは異なる置換基によって多置換されたアリールもしくはヘテロアリールである。
【００２２】
基Ｒ1のアリール又はヘテロアリール基を置換することができるきわめて特に好ましい置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルキニルオキシ、非置換の又は置換されたアリール、ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、アリールオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル（ここで、アリール、ヘテロアリール及び／又はヘテロシクリル系は、非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシからなっている群より１個以上の基によって置換されていてもよい）であるか、又は２個の置換基は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−又は−Ｏ−（ＣＨ2)2−Ｏ−を形成する。
【００２３】
特に好ましいのは、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、ニトロ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、フェニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、フェノキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−ピペリジン−１−イル（ここで、フェニル及びピペリジル基は、非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ及び（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルからなる群より１個以上の基によって置換されていてもよい）であるか、又は２個の置換基は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−又は−Ｏ−（ＣＨ2)2−Ｏ−を形成する。
【００２４】
最後に記載された置換基の群の中では、以下：Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、ニトロ、シアノ、−ＣＯＯＣＨ3、−ＯＣＨ3、−ＯＣ2Ｈ5−、−ＳＣＨ3、フェニル、ｏ−フェニル、−Ｏ−Ｃ(Ｏ)−イソプロピル、−ＳＯ2ＣＨ3、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ3、−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−及び−ＣＨ3−（４−メチルピペリジン−１−イル）が好ましい。
【００２５】
基Ｒ1において、アリール又はヘテロアリール基は、好ましくは２−チエニル、３−チエニル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、６−ピリミジニル、２−ピラジニル、１,３,５−トリアジン−２−イル、１,２,４−トリアジン−３−イル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチル又はフェニルからなる群から、特にフェニル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−チエニル、３−チエニル及びキノリン−４−イルからなる群のものである。
【００２６】
Ａは、基ＣＲ4Ｒ5又はＣ＝Ｏであり、その際、Ｒ4は、好ましくは水素、フッ素又はメチルであり、特に好ましくは水素又はフッ素であり、きわめて特に好ましくは水素であり；Ｒ5は、好ましくは水素、フッ素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルケニル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、アリール、アリール−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、特に好ましくは水素、フッ素又はメチル、きわめて特に好ましくは水素である。
【００２７】
Ｒ2及びＲ3は、一緒になってそれらが付いた窒素原子と共に非置換であるか又はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキニル、アリール、アリールアルキル、アリールアルケニル、アリールアルキニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルケニル、ヘテロシクリルアルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルケニルオキシ、シクロアルキルアルキニルオキシ、シクロアルケニルオキシ、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アリールアルケニルオキシ、アリールアルキニルオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルコキシ、ヘテロアリールアルケニルオキシ、ヘテロアリールアルキニルオキシ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルアルコキシ、ヘテロシクリルアルケニルオキシ、ヘテロシクリルアルキニルオキシ、チオ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアルキルチオ、シクロアルキルアルケニルチオ、シクロアルキルアルキニルチオ、シクロアルケニルチオ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、アリールアルケニルチオ、アリールアルキニルチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアルキルチオ、ヘテロアリールアルケニルチオ、ヘテロアリールアルキニルチオ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアルキルチオ、ヘテロシクリルアルケニルチオ、ヘテロシクリルアルキニルチオ、アミノ、非置換の又は置換されたモノ又はジアルキルアミノ、非置換の又は置換されたモノ又はジアリールアミノ、非置換の又は置換されたモノ又はジヘテロアリールアミノ、非置換の又は置換されたＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ、非置換の又は置換されたＮ−アルキル−Ｎ−ヘテロアリールアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、シクロアルキルアミノ、シクロアルケニルアミノ、ヘテロシクリルアルキルアミノ、ヘテロシクリルアルケニルアミノ、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルアルキルスルホニル、シクロアルキルアルケニルスルホニル、シクロアルキルアルキニルスルホニル、アリールスルホニル、アリールアルキルスルホニル、アリールアルケニルスルホニル、アリールアルキニルスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロアリールアルキルスルホニル、ヘテロアリールアルケニルスルホニル、ヘテロアリールアルキニルスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、ヘテロシクリルアルキルスルホニル、ヘテロシクリルアルケニルスルホニル、ヘテロシクリルアルキニルスルホニル、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルケニルスルフィニル、シクロアルキルアルキニルスルフィニル、アリールスルフィニル、アリールアルキルスルフィニル、アリールアルケニルスルフィ���ル、アリールアルキニルスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールアルキルスルフィニル、ヘテロアリールアルケニルスルフィニル、ヘテロアリールアルキニルスルフィニル、ヘテロシクリルスルフィニル、アリールアルキルスルフィニル、ヘテロシクリルアルケニルスルフィニル、ヘテロシクリルアルキニルスルフィニル、アミノスルホニル、非置換の又は置換されたモノ又はジアルキルアミノスルホニル、非置換の又は置換されたモノ又はジアリールアミノスルホニル、非置換の又は置換されたモノ又はジヘテロアリールアミノスルホニル、非置換の又は置換されたＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノスルホニル、非置換の又は置換されたＮ−アルキル−Ｎ−ヘテロアリールアミノスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、アルケニルスルホニルオキシ、アルキニルスルホニルオキシ、シクロアルキルスルホニルオキシ、シクロアルキルアルキルスルホニルオキシ、シクロアルキルアルケニルスルホニルオキシ、シクロアルキルアルキニルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、アリールアルキルスルホニルオキシ、アリールアルケニルスルホニルオキシ、アリールアルキニルスルホニルオキシ、ヘテロアリールスルホニルオキシ、ヘテロアリールアルキルスルホニルオキシ、ヘテロアリールアルケニルスルホニルオキシ、ヘテロアリールアルキニルスルホニルオキシ、ヘテロシクリルスルホニルオキシ、ヘテロシクリルアルキルスルホニルオキシ、ヘテロシクリルアルケニルスルホニルオキシ、ヘテロシクリルアルキニルスルホニルオキシ、アルキルスルホニルアミノ、アルケニルスルホニルアミノ、アルキニルスルホニルアミノ、シクロアルキルスルホニルアミノ、シクロアルキルアルキルスルホアミノ、シクロアルキルアルケニルスルホニルアミノ、シクロアルキルアルキニルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アリールアルキルスルホニルアミノ、アリールアルケニルスルホノアミノ、アリールアルキニルスルホニルアミノ、ヘテロアリールスルホニルアミノ、ヘテロアリールアルキルスルホニルアミノ、ヘテロアリールアルケニルスルホノアミノ、ヘテロアリールアルキニルスルホニルアミノ、アルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、Ｎ−アルキルアルキニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキルアルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキルアルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキルアルキニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールアルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールアルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールアルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールアルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールアルキニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールアルキニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリルアルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリルアルケニルスルホニル���Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリルアルキニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルアルキルカルボニル、シクロアルキルアルケニルカルボニル、シクロアルキルアルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニル、アリールアルケニルカルボニル、アリールアルキニルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールアルキルカルボニル、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルアルキルカルボニル、ヘテロシクリルアルケニル、ヘテロシクリルアルキニルカルボニル、ホルミルオキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルアルケニルカルボニルオキシ、シクロアルキルアルキニルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アリールアルキルカルボニルオキシ、アリールアルケニルカルボニルオキシ、アリールアルキニルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、ヘテロアリールアルキルカルボニルオキシ、ヘテロアリールアルケニルカルボニルオキシ、ヘテロアリールアルキニルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルアルキルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルアルケニルオキシ、ヘテロシクリルアルキニルカルボニルオキシ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルケニルオキシカルボニル、シクロアルキルアルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルケニルオキシカルボニル、アリールアルキニルオキシカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、ヘテロアリールアルコキシカルボニル、ヘテロアリールアルケニルオキシカルボニル、ヘテロアリールアルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、ヘテロシクリルアルケニルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアルキニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、非置換の又は置換されたモノ又はジアルキルアミノカルボニル、非置換の又は置換されたモノ又はジアリールアミノカルボニル、非置換の又は置換されたモノ又はジヘテロアリールアミノカルボニル、非置換の又は置換されたＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニル、非置換の又は置換されたＮ−アルキル−Ｎ−ヘテロアリールアミノカルボニル、非置換の又は置換されたアルキルカルボニルアミノ、非置換の又は置換されたアルキルカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、非置換の又は置換されたアリールカルボニルアミノ、非置換の又は置換されたアリールカルボニル−Ｎ−アリールアミノ、非置換の又は置換されたヘテロアリールカルボニルアミノ、非置換の又は置換されたヘテロアリールカルボニル−Ｎ−ヘテロアリールアミノ、非置換の又は置換されたアルキルカルボニル−Ｎ−アリールアミノ���非置換の又は置換されたアリールカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、非置換の又は置換されたアルキルカルボニル−Ｎ−ヘテロアリールアミノ、非置換の又は置換されたヘテロアリールカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルケニルオキシカルボニルアミノ、アルキニルオキシカルボニルアミノ、シクロアルコキシカルボニルアミノ、シクロアルキルアルコキシカルボニルアミノ、シクロアルキルアルケニルオキシカルボニルアミノ、シクロアルキルアルキニルオキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アリールアルコキシカルボニルアミノ、アリールアルケニルオキシカルボニルアミノ、アリールアルキニルオキシカルボニルアミノ、ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ、ヘテロアリールアルコキシカルボニルアミノ、ヘテロアリールアルケニルオキシカルボニルアミノ、ヘテロアリールアルキニルオキシカルボニルアミノ、ヘテロシクリルオキシカルボニルアミノ、ヘテロシクリルアルコキシカルボニルアミノ、ヘテロシクリルアルケニルオキシカルボニルアミノ、ヘテロシクリルアルキニルオキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、アルケニルオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、アルキニルオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルコキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキルアルコキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキルアルケニルオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキルアルキニルオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールアルコキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールアルケニルオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールアルキニルオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールアルコキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールアルケニルオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールアルキニルオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリルアルケニルオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリルアルキニルオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、ホルミル、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルケニルチオ、ハロアルキニルチオ、ハロアルキルアミノ、ハロアルケニルアミノ、ハロアルキニルアミノ、ハロアルキルスルホニル、ハロアルケニルスルホニル、ハロアルキニルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルケニルスルフィニル、ハロアルキニルスルフィニル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルケニルカルボニル、ハロアルキニルカルボニル、ハロアルキルカルボニルオキシ、ハロアルケニルカルボニルオキシ、ハロアルキニルカルボニルオキシ、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルケニルオキシカルボニル、ハロアルキニルオキシカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、ハロアルケニルアミノカルボニル、ハロアルキニルアミノカルボニル、ハロアルコキシカルボニルアミノ、ハロアルケニルオキシカルボニルア���ノ、ハロアルキニルオキシカルボニルアミノ、アルコキシアルコキシ、アリールアルコキシアルコキシ、シアノ、ニトロ又は、アルキル−ＮＨ−Ｎ＝ＣＨ−、アリール−（ＣＨ2)n−ＮＨ−Ｎ＝ＣＨ−、アルコキシ−Ｎ＝ＣＨ−、アリール−（ＣＨ2)n−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、アルキル−ＮＨ−ＮＨ−ＣＯ−及びアリールアルキル−ＮＨ−ＮＨ−ＣＯ−からなる群からの基：からなる群より単置換又は同一もしくは異なる置換基によって多置換されたＮ−ヘテロシクリルもしくはＮ−ヘテロアリール基を形成する。
【００２８】
特に好ましくは、Ｒ2及びＲ3は、一緒になってそれらが付いた窒素原子と共に、非置換であるか又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−ヘテロシクリル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルケニル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、アリール−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル、ＳＣＮ、（Ｃ1−Ｃ4）−ジアルキルアミノ、ホルミル−（ここで、記載された基は、非置換であるか又はハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、アルコキシ、ハロアルコキシ及びアルキルチオからなる群より１個以上の同一もしくは異なる基によって置換されている）からなる群より単置換又は同一もしくは異なる置換基によって多置換されたＮ−ヘテロアリールもしくはＮ−ヘテロシクリルを形成する。２個の置換基は、一緒になって基−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−もしくは−Ｏ−（ＣＨ2)2−Ｏ−又は同じ炭素原子のところで＝Ｏを形成することができる。
【００２９】
きわめて特に好ましくはＲ2及びＲ3は、一緒になってそれらが付いた窒素原子と共に非置換であるか又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−ヘテロシクリル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルケニル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、アリール−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルオキシ−（ここで、記載された基は、非置換であるか又はハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ及びアルキルチオからなる群より１個以上の同一もしくは異なる基によって置換されている）、ＳＣＮ、（Ｃ1−Ｃ4）−ジアルキルアミノ、ホルミル、＝Ｏ、−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ2)2−Ｏ−からなる群より単置換又は同一もしくは異なる置換基によって多置換されたＮ−ヘテロアリールもしくはＮ−ヘテロシクリルを形成する。
【００３０】
好ましくは、Ｒ2及びＲ3は、一緒になってそれらが付いた窒素原子と共に、非置換であるか又は上記置換基、特に好ましくはピペリジンによって単置換又は同一もしくは異なる置換基によって多置換された、６−アザビシクロ[３.２.１]オクタン、１,２,５,６−テトラヒドロピリジン、デカヒドロキノリン、アゼパム、モルホリン、ピペラジン、ピペリジンを形成する。
【００３１】
上記定義された置換基の性質に応じて、式(Ｉ)の化合物は酸性又は塩基性の性質を有し、そして塩を形成することができる。ここで、好ましいのは、許容されており、病害虫防除の分野で慣用の塩である。例えば、式(Ｉ)の化合物が、基、例えばヒドロキシル、カルボキシル又は酸性の性質を誘発する他の基を担持する場合、これらの化合物は塩基と反応して塩を得ることができる。適切な塩基は、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、特にナトリウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムのもの、さらにアンモニアのもの、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル基を有する第一級、第二級及び第三級アミンのもの、並びに（Ｃ1−Ｃ4）−アルカノールのモノ−、ジ−及びトリアルカノールアミンのものである。例えば、式(Ｉ)の化合物が、基、例えばアミノ、アルキルアミノ及び塩基性の性質を誘発する他の基を担持する場合、これらの化合物は酸と反応して塩を得ることができる。適切な酸は、例えば無機酸、例えば塩酸、硫酸及びリン酸、有機酸、例えば酢酸又はシュウ酸及び酸性塩、例えばＮａＨＳＯ4及びＫＨＳＯ4である。また、このようにして得られる塩は、殺虫性、殺ダニ性及び／又は殺蠕虫性／殺線虫性の性質を有する。
【００３２】
式(Ｉ)の化合物は、１個以上の非対称に置換された炭素原子又は二重結合上に立体異性体を有することができる。従って、鏡像異性体又はジアステレオマーが生じる可能性がある。本発明は、純粋な異性体及びそれらの混合物の両方を包含する。ジアステレオマーの混合物は、慣用の方法、例えば適切な溶媒からの選択的な結晶化又はクロマトグラフィによって異性体に分離することができる。ラセミ体は、鏡像異性体に慣用の方法によって分離することができる。
【００３３】
本発明による化合物は、例えば有機合成における標準的な仕事、Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie [Methods of organic chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgartに説明されているように、文献からそれ自体で知られている方法によって製造される。
【００３４】
製造は、記載した反応に適切な知られている反応条件下で実施する。また、本明細書ではより詳細に記載されてないそれ自体で知られている別法を使用することもできる。
【００３５】
また、所望により、出発物質はその場で形成することができ、これにより反応混合物から単離せず、直ちに式(Ｉ)の化合物にさらに転化される。
【００３６】
以下に記載したすべての式において、置換基及び記号は、特記しない限り、式(Ｉ)の下で記載したのと同じ意味を有する。
【００３７】
式(Ｉ)の化合物は、置換基の意味に応じて、例えば下のスキームに示した一つ以上の方法によって製造することができる。
【００３８】
スキーム１：
【化２】
2005500392.tif 000004
【００３９】
式(II)（式中、Ｘは、−ＯＳＯ2ＣＦ3又はハロゲン、好ましくは、ヨウ素である）の化合物を、式(III)の化合物と、スキーム１に示したパラジウム触媒によるクロスカップリング（薗頭カップリング）させて本発明の式(Ｉ)の化合物を得る。この反応は、好ましくはアミン塩基、例えばジエチルアミン、トリエチルアミン、ピペリジン、ピロリジンもしくはＤＢＵ（これらは、他の溶媒、例えばベンゼン、トルエン、ＤＭＦ、ＴＨＦもしくはジエチルエーテルに加えて、溶媒としても働くことができる）の存在下で、又は、不活性有機溶媒、例えばＤＭＳＯ、アセトニトリル中で、適切な別の塩基、例えばカリウムtert−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシドの存在下で；並びに溶媒、パラジウム触媒、及び、銅（Ｉ）塩（Ｙは、好ましくはＩ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ又はＳＣＮである）、好ましくはヨウ化銅（Ｉ）（Ｙ＝Ｉ）の存在下で実施するのが好ましい。適切なパラジウム触媒系は、例えばＰｄ(ＰＰｈ3)4、ＰｄＣｌ2(ＰＰｈ3)2及びＰｄ(ＯＡｃ)2(ＰＰｈ3)2又はＰｄ(ＯＡｃ)2及びトリアリールホスフィン、好ましくはトリフェニルホスフィン又はトリ−（ｏ−トリル）ホスフィンである。これらの方法は、例えばTetrahedron Lett. 4467 (1975), Comprehensive Organic Synthesis (B. M. Trost, I. Flemming, Eds), Pergamon Press, Oxford, 第3巻, 521-549 (1991), Org. Prep. Proct. Int. 129 (1995), J. Med. Chem. 40, 3542 (1997), J. Org. Chem. 63, 1109 (1998)に記載されている。
【００４０】
式(II)の化合物は、商業的に入手可能であるか、又は一般に知られている方法、例えばHouben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart 又は Chem. Pharm. Bull. 27, 270(1979)に従って製造することができる。
【００４１】
式(III)の化合物は、例えば式(IV) （式中、Ｘ′は、脱離基、例えば塩素、臭素もしくはヨウ素原子又はアルキルスルホニルオキシもしくはアリールスルホニルオキシ基、例えばトシルオキシ基である）の化合物からスキーム２に従って製造することができる。
【００４２】
スキーム２：
【化３】
2005500392.tif 000005
【００４３】
式(III)の化合物は、不活性有機溶媒、例えばメタノール、アセトン又はＤＭＦ中、無機又は有機塩基、例えば炭酸カリウム又は過剰の式(Ｖ)のアミンの存在下で得られる。このような方法は、例えばOrg. Magn. Reson. 14, 161 (1980)、Tetrahedron 41, 5685 (1985)、J. Med. Chem. 34, 746 (1991)、J. Org. Chem. 56, 3707 (1991)、J. Org. Chem. 57, 3000 (1992), J. Med. Chem. 37, 2735 (1994)から知られている。
【００４４】
また、式(Ｉ)（式中、ＡはＣＲ4Ｒ5であり、その際、Ｒ5は水素である）の化合物、特にＡがＣＨ2であるものは、例えばスキーム３に従って入手可能である。
【００４５】
スキーム３：
【化４】
2005500392.tif 000006
【００４６】
式(Ｉ)の化合物は、スキーム３に従って、例えばジオキサンのような不活性有機溶媒中、銅(Ｉ)塩、好ましくは塩化銅(Ｉ)クロリド（Ｙ＝Ｃｌ）の存在下で、式(Ｖ)の化合物を、式(VI)の化合物及びアルデヒド、例えばベンズアルデヒド、アセトアルデヒドもしくはホルムアルデヒド、又はアルデヒド供給源、例えばパラホルムアルデヒド又はホルマリンと反応させることによって得られる。このような方法は、例えばChem. Ber. 66, 418 (1933), J. Prakt. Chem. 331, 187 (1989), Tetrahedron Left. 39, 967 (1998)から知られている。
【００４７】
式(VI)の化合物は、商業的に入手可能であるか、又は薗頭カップリング、続いて、知られている方法に従って、Ｒ1Ｘ及び保護されたアセチレン同等物、例えばトリメチルシリルアセチレン又は２−メチルブタ−３−イン−２−オールから保護基を除去することによって得ることができる。例えば、このような方法は、Comprehensive Organic Synthesis (B. M. Trost, I. Flemming, Eds), Pergamon Press, Oxford, 第3巻, 521-549 (1991), Synthesis. (1980), 627, J. Org. Chem. 50, 1763 (1985), Tetrahedron Left. 34, 2071 (1993), Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 18, 406 (1993), Synthesis (1996), 589に記載されている。
【００４８】
特に、式(Ｉ) （式中、ＡはＣＲ4Ｒ5である）の化合物は、例えばスキーム４に従って得ることもできる。
【００４９】
スキーム４：
【化５】
2005500392.tif 000007
【００５０】
スキーム４に従って、式(VII)（式中、Ｚは、塩素、臭素もしくはヨウ素原子又はアルキルスルホニルオキシ又はアリールスルホニルオキシ基、例えばトシルオキシ基である）の化合物を式(VIII)（式中、Ｍは、アルカリ金属原子、好ましくはリチウム原子である）の化合物と反応させると式(Ｉ)の化合物が得られる。式(VII)中のＺが塩素、臭素又はヨウ素である場合、式(VIII)中のＭは、さらに水素原子であることができる。式(VIII)中のＭが水素原子である場合、反応は、無機塩基、例えば炭酸カリウムの存在下、不活性有機溶媒、例えばアセトン又はＤＭＦ中で実施する。式(VIII)中のＭが水素でない場合、不活性有機溶媒、例えばジエチルエーテル又はＴＨＦが好ましい。
【００５１】
式(VII)の化合物は、知られている方法によって又は同様に製造することができる。これらの方法は、例えば、Chem. Phys. Lipids 13, 159 (1974), Synthesis (1975), 255, J. Am. Chem. Soc. 60, 2662 (1938), Bull. Chem. Soc. Jpn. 46, 954 (1973), J. Med. Chem. 21, 253 (1978), Bull. Soc. Chim. Fr. (1969), 4514, J. Org. Chem. 49, 4344 (1984), J. Med. Chem. 41, 1084 (1998), J. Org. Chem. 63, 7472 (1998)から知られている。
【００５２】
また、上記スキームによって合成することができる式(Ｉ)の化合物のコレクションは、パラレル方式で製造することができ、そしてこれは、手動、半自動化又は完全に自動化された方法で実施することができる。この場合、例えば反応操作、生成物又は中間体の後処理又は精製を自動化することが可能である。つまり、これは、例えばS. H. DeWitt in “Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automated Synthesis", 第1巻, Verlag Escom 1997, 第69〜77頁に記載されたような方法を意味するものとして理解される。
【００５３】
例えば、Stem Corporation, Woodrolfe Road, Tollesbury, Essex, CM9 8SE, England 又は H+P Labortechnik GmbH, Bruckmannring 28, 85764 Oberschleissheim, Germany 又は Radleys, Shirehill, Saffron Walden, Essex, Englandによって提供される多数の商業的に入手可能な装置は、パラレル法の反応及び後処理に用いることができる。式(Ｉ)の化合物又は製造中に得られる中間体のパラレル精製では、とりわけ、クロマトグラフィ装置、例えばISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA製のものを使用することができる。
【００５４】
記載した装置は、モジュラ方式でつながれており、それぞれの製造工程は自動化されているが、製造工程の間は手動操作で行わなければならない。これは、半分統合された又は完全に一体化された自動化系を使用することによって回避することができ、その際、該当する自動化構成部分は、例えばロボットによって操作される。このような自動化系は、例えばZymark Corporation, Zymark Center, Hopkinton, MA 01748, USAから入手することができる。
【００５５】
ここで記載した方法に加えて、式(Ｉ)の化合物は、固相支持法によって部分的に又は完全に製造することができる。この目的では、それぞれの中間工程又は合成もしくは当該方法に適応させた合成の全ての中間工程において、合成樹脂に結合されている。固相支持された合成方法は、専門家の文献、例えばBarry A. Bunin in “The Combinatorial Index", Verlag Academic Press, 1998に詳細に記載されている。
【００５６】
固体相支持された合成方法の使用により、文献から知られている一連のプロトコールが可能となり、これにより手動で又は自動化された方法で実施することができる。例えば、「ティーバッグ法」(Houghten, US 4,631,211; Houghten 等, Proc. Natl. Acad. Sci, 1985, 82, 5131-5135)では、IRORI, 11149 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, USAの製品を使用して半自動化するこことができる。固相支持されたパラレル合成の自動化は、例えばArgonaut Technologies, Inc., 887 Industrial Road, San Carlos, CA 94070, USA又はMultiSynTech GmbH, Wullener Feld 4, 58454 Witten, Germanyの装置によって好結果で実施している。
【００５７】
本明細書に記載された工程に従って製造することにより、ライブラリと称する物質コレクションの形態で式(Ｉ)の化合物が得られる。本発明は、少なくとも２つの式(Ｉ)の化合物を含んでなるライブラリに関する。
【００５８】
式(Ｉ)の化合物は、農業、畜産、家畜の飼育、園芸、森林、保存製品及び物質の保護、並びに飼いならされた動物の分野及び衛生学の分野で遭遇する動物病害虫、特に節足動物、例えば昆虫、ダニ目及び蠕虫、例えば動物の寄生虫及び植物を損傷する線虫の防除、きわめて特に好ましくは昆虫及び蛛形類動物の防除に適しており、そして良好な植物耐性及び温血種に対する望ましい毒性を有する。それらは、通常感受性及び耐性のある種に対して並びに全ての又はそれぞれの発育段階に対して活性である。上述の病害虫には、以下：
等脚目から、例えばArmadillidium spp.（ダンゴムシ）、Oniscus spp.、Porcellio spp.（ワラジムシ）、
倍脚目から、例えばBlaniulus spp.、
唇脚目から、例えばGeophilus spp.（ツチムカデ）、Scutigera spp.、
コムカデ目から、例えばScutigerella spp.（ミゾコムカデ）、
シミ目から、例えばLepisma spp.（セイヨウシミ）、
トビムシ目から、例えばOnychiurus spp.、
直翅目から、例えばBlattella spp.、Blattella germanica（チャバネゴキブリ）、Blatta orientalis、Periplaneta spp.、Periplaneta americana（ワモンゴキブリ）、Periplaneta australasiae、Leucophaea spp.、Acheta spp.、Acheta domesticus（ウメタテコオロギ）、Gryllotalpa spp.（ケラ）、Gryllus spp.、Gryllus bimaculatus（フタホシコオロギ）、Locusta spp.、Locusta migratoria migratorioides（トノサマバッタ）、Melanoplus spp.、Schistocerca spp.、
ハサミムシ目から、例えばForficula spp.、Forficula auricularia（ハサミムシ）、
シロアリ目から、例えばReticulitermes spp.（ヤマトシロアリ）、Reticulitermes speratus、Coptotermes spp.（イエシロアリ）、Coptotermes formosanus.、
シラミ目から、例えばPediculus spp.（キモノジラミ）、Pediculus humanus humanus、Pediculus humanus capitis、Haematopinus spp.（ブタジラミ）、Linognathus spp.（ブタジラミ）、
ハジラミ目から、例えばTrichodectes spp.（イヌハジラミ）、Damalinea spp.、
【００５９】
アザミウマ目から、例えば、Frankliniella spp.（ハナアザミウマ）、Frankliniella fusca、Frankliniella occidentalis、Frankliniella tritici、Kakothrips spp.、Hercinothrips spp.、Scirtothrips spp.、Scirtothrips citri、Scirtothrips aurantii、Taeniothrips spp.、Thrips spp.、Thrips oryzae、Thrips palmi（キイロミナミアザミウマ）、Thrips tabaci.（ネギアザミウマ）、
異翅目から、例えばEurygaster spp.、Stephanitis spp.、Lygus spp.、Aelia spp.、Eurydema spp.（ナガメ）、Dysdercus spp.、Piesma spp.、Piesma quadrata、Rhodnius prolixus、Triatoma spp.（サシガメ）、Cimex lectularius.（ナンキンムシ）、
同翅目から、例えばAleurodes spp.、Aleurodes brassicae、Aleurodes proletella、Bemisia spp.、Bemisia tabaci、Trialeurodes spp.、Trialeurodes vaporariorum（オンシツコナジラミ）、Brevicoryne spp.、Brevicoryne brassicae（ダイコンアブラムシ）、Cryptomyzus spp.、Aphis spp.（アブラムシ）、Aphis fabae（ブラックビーンアブラムシ）、Aphis gossypii（ワタアブラムシ）、Aphis pomi、Eriosoma spp.、Hyalopterus spp.、Phylloxera spp.、Pemphigus spp.、Macrosiphum spp.、Macrosiphum avenae、Myzus spp.、Myzus persicae（モモアカアブラムシ）、Phorodon spp.、Phorodon humuli（ホップイボアブラムシ）、Rhopalosiphum spp.、Rhopalosiphum padi（ムギクビレアブラムシ）、Empoasca spp.（ミドリヒメヨコバイ）、Euscelis spp.、Eulecanium spp.、Saissetia spp.、Aonidiella spp.、Aonidiella aurantii（アカマルカイガラムシ）、Aspidiotus spp.（シロマルカイガラムシ）、Nephotettix spp.、Nephotettix cincticeps（ツマグロヨコバイ）、Laodelphax spp.、Laodelphax striatellus（ヒメトビウンカ）、Nilaparvata spp.、Nilaparvata lugens（トビイロウンカ）、Sogatella spp.（セジロウンカ）、Pseudococcus spp.、Psylla spp.（キジラミ）、Psylla mali、Aphrophora spp.、Aeneolamia spp.、
【００６０】
鱗翅目から、例えばPectinophora spp.、Pectinophora gossypiella（ワタアカムシ）、Bupalus spp.、Cheimatobia spp.、Cnephasia spp.、Hydraecia spp.、Lithocolletis spp.（キンモンガ）、Hyponomeuta spp.、Plutella spp.、Plutella xylostella（コナガ）、Malacosoma spp.、Euproctis spp.（ドクガ）、Lymantria spp.（マイマイガ）、Bucculatrix spp.、Phytometra spp.、Scrobipalpa spp.、Phthorimaea spp.、Gnorimoschema spp.、Autographa spp.、Evergestis spp.、Lacanobia spp.、Cydia spp.、Cydia pomonella、Pseudociaphila spp.、Phyllocnistis spp.（ミカンハモグリガ）、Agrotis spp.、Agrotis segetum（カブラヤガ）、Agrotis ipsilon（タマナヤガ）、Euxoa spp.、Feltia spp.（ヤンモンヤガ）、Earias spp.（ワタミムシ）、Heliothis spp.（ツメクサガ）、Heliothis virescens（アメリカオオタバコガ）、Heliothis armigera、Heliothis zea、Helicoverpa spp.（タバコガ）、Helicoverpa armigera（オオタバコガ）、Helicoverpa zea、Bombyx spp.、Bombyx mori（カイコガ）、Laphygma spp.、Mamestra spp.、Mamestra brassicae（ヨトウガ）、Panolis spp.、Prodenia spp.、Prodenia litura（ハスモンヨトウ）、Spodoptera spp.、Spodoptera littoralis（エジプトワタケムシ）、Spodoptera litura（ハスモンヨトウ）、Spodoptera exigua（テンサイアワヨトウ）、Trichoplusia spp.、Trichoplusia ni、Carpocapsa spp.、Carpocapsa pomonella（ヒメハマキ）、Pieris spp.（スジグロチョウ）、Pieris brassicae、Chilo spp.、Chilo suppressalis（ニカメイチュウ）、Ostrinia spp.（アワノメイガ）、Ostrinia nubilalis、Pyrausta spp.、Pyrausta nubilalis、Ephestia spp.、Ephestia kuehniella（スジコナマダラメイガ）、Galleria spp.、Galleria mellonella（ハチミツガ）、Cacoecia spp.、Capua spp.、Choristoneura spp.、Clysia spp.、Hofmannophila spp.（マルハキバガ）、Homona spp.（チャハマキ）、Tineola spp.（コイガ）、Tinea spp.（イガ）、Tinea pellionella、Tortrix spp. Tortrix vividana、Lobesia spp.、Lobesia botrana.、
【００６１】
鞘翅目から、例えば、Anobium spp.、Rhizopertha spp.、Rhizopertha dominica（コナナガシンクイムシ）、Bruchidius spp.、Bruchidius obtectus、Acanthoscelides spp.、Acanthoscelides obtectus（インゲンマメゾウムシ）、Hylotrupes spp.、Aclypea spp.、Agelastica spp.、Leptinotarsa spp.、Leptinotarsa decemlineata（コロラドハムシ）、Psylliodes spp.、Chaetocnema spp.、Cassida spp.、Bothynoderes spp.、Clivina spp.、Ceutorhynchus spp.、Ceutorhynchus assimilis、Phyllotreta spp.、Apion spp.、Sitona spp.、Bruchus spp.（マメゾウムシ）、Phaedon spp.（ハムシ）、Phaedon cochleariae、Diabrotica spp.、Diabrotica undecimpunctata（ハムシモドキ）、Diabrotica virgifera、Psylloides spp.（ノミハムシ）、Epilachna spp.、Epilachna varivestis、Atomaria spp.（セマルキスイムシ）、Atomaria linearis、Oryzaephilus spp.、Anthonomus spp.、Anthonomus grandis、Sitophilus spp.（コクゾウムシ）、Sitophilus granarius（グラナリアコクゾウ）、Sitophilus oryzae（ココクゾウ）、Otiorhynchus spp.、Otiorrhynchus sulcatus、Cosmopolites spp.、Ceuthorrynchus spp.、Hypera spp.、Dermestes spp.（カツオブシムシ）、Trogoderma spp.（ヒメアカカツオブシムシ）、Anthrenus spp.（シロオビマルカツオブシムシ）、Attagenus spp.（ヒメカツオブシムシ）、Lyctus spp.（ヒラタキクイムシ）、Meligethes spp.、Meligethes aeneus、Ptinus spp.（ヒョウホンムシ）、Niptus spp.、Gibbium spp.（セマルヒョウホンムシ）、Tribolium spp.、Tenebrio spp.、Tenebrio molitor（チャイロコメノゴミムシダマシ）、Agriotes spp.（ムナボソコメツキ）、Agriotes lineatus、Conoderus spp.、Melolontha spp.、Melolontha melolontha、Amphimallon spp.、Costelytra spp.、Costelytra zealandica、
【００６２】
膜翅目から、例えばDiprion spp.（クロボシハバチ）、Diprion pini、Hoplocampa spp.（ナシミハバチ）、Lasius spp.、Monomorium spp.、Vespa spp.（スズメバチ）、
双翅目から、例えばDrosophila spp.（ショウジョウバエ）、Drosophila melanogaster（オウトウショウジョウバエ）、Chrysomyxa spp.（オビキンバエ）、Hypoderma spp.、Tannia spp.、Bibio spp.（ケバエ）、Bibio hortulanus、Oscinella spp.、Oscinella frit、Phorbia spp.、Pegomyia spp.、Anastrepha spp.、Ceratitis spp.、Dacus spp.（ミバエ）、Rhagoletis spp.、Bactrocera spp.、Toxotrypana spp.、Tipula spp.（カガンボ）、Tipula paludosa、Tipula oleracea、Dermatobia spp.、Dermatobia hominis、Cordylobia spp.、Cordylobia anthropophaga、Gasterophilus spp.、Hypoderma spp.、Cuterebra spp.、Cochliomyia spp.、Wohlfahrtia spp.、Stomoxys spp.（サシバエ）、Calliphora spp.（クロバエ）、Calliphora erythrocephala、Gastrophilus spp.、Hyppobosca spp.、Lucilia spp.（キンバエ）、Lucilia sericata、Musca spp.、Musca domestica（イエバエ）、Fannia spp.（ヒメイエバエ）、Fannia canicularis、Oestrus spp.（ヒツジバエ）、Tabanus spp.（アブ）、Aedes spp.（ヤブカ）、Aedes aegypti（ネッタイシマカ）、Culex spp.（アカイエカ）、Culex quinquefasciatus（ネッタイイエカ）、Anopheles spp.、Anopheles arabiensis.（ハマダラカ）、
【００６３】
ノミ目から、例えばXenopsylla spp.（ネズミノミ）、Xenopsylla cheopsis、Ctenocephalides spp.、Ctenocephalides felis（ネコノミ）、Ctenocephalides canis（イヌノミ）、Ceratophyllus spp.、Pulex spp.（ヒトノミ）、Pulex irritans.、
ダニ目から、例えばAcarus spp.（コナダニ）、Acarus siro（アシブトコナダニ）、Bryobia spp.、Bryobia praetiosa、Panonychus spp.（ハダニ）、Panonychus ulmi、Panonychus citri、Tetranychus spp.（ハダニ）、Tetranychus urticae（ナミハダニ）、Eotetranychus spp.、Oligonychus spp.、Eutetranychus spp.、Eriophyes spp.、Eriophyes ribis、Phyllocoptruta spp.、Phyllocoptruta oleivora、Tarsonemus spp.、Argas spp.、Argas reflexus、Argas persicus、Ornithodoros spp.、Ornithodoros moubata、Dermacentor spp.（カクマダニ）、Dermacentor marginatus、Hyalomma spp.、Dermanyssus spp.、Dermanyssus gallinae、Boophilus spp.、Boophilus microplus（ウシダニ）、Haemaphysalis spp.、Psoroptes spp.、Chorioptes spp.、Sarcoptes spp.（ヒゼンダニ）、Rhipicephalus spp.、Rhipicephalus sanguineus（マダニ）、Ixodes spp.（マダニ）、Ixodes ricinus、Amblyomma spp.、
【００６４】
蠕虫の種類から、例えばSchistosomen spp.（住血吸虫）、Fasciola spp.（肝蛭）、Dicrocoelium spp.（槍型吸虫）、Opisthorchis spp.（肝吸虫）、Clonorchis spp.（肝ジストマ）、Paragonimus spp.（肺吸虫）、Taenia saginata（無鉤条虫）、Taenia solium（有鉤条虫）、Echinococcus granulosus（単包条虫）、Echinococcus multilocularis（多包条虫）、Hymenolepis nana（矮小条虫）、Diphyllobothrium latum（広節裂頭条虫）、Onchocerca volvulus（回施糸状虫）、Wuchereria bancrofti（バンクロフト糸状虫）、Brugia malayi（マレー糸状虫）、Brugia timori（チムリ糸状虫）、Loa Loa（ロア糸状虫）、Dracunculus medinensis（メジナ虫）、Enterobius vermicularis（蟯虫）、Trichinella spiralis（施毛虫）、Trichinella nativa、Trichinella britovi、Trichinella nelsoni、Trichinella pseudopsiralis、Ascaris spp.、Ascaris lumbricoides（回虫）、Trichuris trichuria（鞭虫）、Ancylostoma duodenale（ズビニ鉤虫）、Ancylostoma ceylanicum（セイロン鉤虫）、Ancylostoma braziliensis（ブラジル鉤虫）、Strongyloides stercoralis（糞線虫）、Strongyloides fuelleborni（サル線虫）、Haemonchus spp.（捻転胃虫）、Ostertagia spp.、Trichostrongulus spp.（毛様線虫）、Cooperia spp.、Bunostomum spp.、Nematodirus spp.、Chabertia spp.、Strongyloides spp.（糞線虫）、Oesophagostomum spp.、Hyostrongulus spp.、Ancylostoma spp.（鉤虫）、Dictyocaulus filaria、Heterakis spp；及び
【００６５】
植物寄生性線虫のサブグループから、例えばMeloidogyne spp.（ネコブセンチュウ）、Meloidogyne incognita（サツマイモネコブセンチュウ）、Meloidogyne hapla（キタネコブセンチュウ）、Meloidogyne javanica（ジャワネコブセンチュウ）、Heterodera spp.（シストセンチュウ）、Heterodera trifolii（クローバーシストセンチュウ）、Heterodera avenae、Heterodera schachtii（テンサイシストセンチュウ）、Heterodera glycines（ダイズシストセンチュウ）、Globodera spp.（シストセンチュウ）、Globodera rostochiensis（ジャガイモシストセンチュウ）、Globodera pallida（ジャガイモシロシストセンチュウ）、Radopholus spp.（ネモグリセンチュウ）、Radopholus similis（バナナネモグリセンチュウ）、Pratylenchus spp.（ネグサレセンチュウ）、Pratylenchus neglectus（ムギネグサレセンチュウ）、Pratylenchus penetrans（キタネグサレセンチュウ）、Pratylenchus curvitatus（ビンセンチュウ）; Tylenchulus spp.（ネセンチュウ）、Tylenchulus semipenetrans（ミカンネセンチュウ）、Tylenchorhynchus spp.（イシュクセンチュウ）、Tylenchorhynchus dubius、Tylenchorhynchus claytoni、Rotylenchus spp.（フクロセンチュウ）、Rotylenchus robustus、Heliocotylenchus spp.、Haliocotylenchus multicinctus、Belonoaimus spp.、Belonoaimus longicaudatus、Longidorus spp.、Longidorus elongatus、Trichodorus spp.、Trichodorus primitivus、Xiphinema spp.、Xiphinema index、Ditylenchus spp.（クキセンチュウ）、Ditylenchus dipsaci、Ditylenchus destructor（イモグサレセンチュウ）、Aphelenchoides spp.（ハセンチュウ）、Aphelenchoides ritzemabosi（ハガレセンチュウ）、Anguina spp.（ツブレセンチュウ）、Anguina tritici
が含まれる。
【００６６】
また、式(Ｉ)の化合物は、室内の動物病害虫、特に節足動物、例えば昆虫及びダニ目の防除、特にハエ、例えばイエバエ科（例えば一般的なイエバエ類）から、クロバエ科（例えばキンバエ、「死ハエ」（Cynomyia mortuorum）、アオバエ）及びニクバエ科（例えばニクバエ）、蚊、例えばネッタイシマカ、ハマダラカ及びネッタイイエカ並びにゴキブリ、例えばチャバネゴキブリ及びワモンゴキブリの防除に適している。
【００６７】
本発明は、一つ以上の式(Ｉ)の化合物に加えて適切な製剤補助剤を含んでなる組成物、例えば農薬の組成物、好ましくは殺虫性、殺ダニ性、殺マダニ性又は殺蠕虫性／殺線虫性、特に好ましくは殺虫性、殺ダニ性及び殺蠕虫性／殺線虫性の組成物に関する。
【００６８】
一般に、本発明の組成物は、式(Ｉ)の活性化合物１〜９５重量％を含む。
【００６９】
本発明の組成物を製造するには、活性化合物及び他の添加剤を合わせて適切な使用形態として処方する。
【００７０】
これは、多様なやり方で処方することができ、生物学的及び／又は物理化学的パラメータによってどのようにあらかじめ決められるかに左右される。従って、適切な製剤の可能性は、水和剤（ＷＰ）、乳剤（ＥＣ）、水溶液剤（ＳＬ）、エマルション、散布剤、油性又は水性分散製剤（ＳＣ）、サスポエマルション（ＳＥ）、粉剤（ＤＰ）、種子粉衣、微粒剤の形態の顆粒剤、吹付顆粒剤、吸収顆粒剤及び吸着顆粒剤、顆粒水和剤（ＷＧ）、微量散布剤、マイクロカプセル、ロウ又は餌である。さらに、組成物は、浸液又はミスト用途として泡剤、ペースト剤、ゲル剤、軟膏剤、ローション剤、シャンプー、整毛組成物、活性化合物含有マット（例えば平らな又はクッション形態）、含浸物品、エアゾル剤、加圧及び非加圧スプレー剤、ラッカー添加剤及び食品添加物の形態で、そしてまた、燻蒸剤及び蒸発組成物として、可燃性固形物（例えば円錐形又はコイル形態）として又は可燃性オイル（例えば、加熱された燈心を経て分散される）として使用するため、そして当業者によく知られているさらなる製剤において使用することができる。
【００７１】
これらの個々の処方物タイプは、原則として知られており、そして例えばWinnacker-Kuhler, “Chemische Technologie”[Chemical Technology], 第7巻, C. Hauser Verlag Munich, 第4版 1986;van Falkenberg, “Pesticides Formulations”, Marcel Dekker N.Y., 第2版 1972-73;K. Martens, “Spray Drying Handbook”, 第3版 1979, G. Goodwin Ltd. Londonに記載されている。
【００７２】
また、必要な処方助剤、例えば、不活性物質、界面活性剤、溶媒及びさらなる添加剤のような担体及び／又は表面活性物質は、同様に知られており、そして例えばWatkins, “Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”第2版, Darland Books, Caldwell N.J.;H. v. Olphen, “Introduction to Clay Colloid Chemistry” 第2版, J. Wiley & Sons, N.Y.;Marsden, “Solvents Guide” 第2版, Interscience, N.Y. 1950;McCutcheon's, “Detergents and Emulsifiers Annual”, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.;Sisley and Wood, “Encyclopedia of Surface Active Agents” Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schoefeldt, “Grenzflaehenaktive Aethylenoxidaddukte” [Surface-active ethylene oxide adducts], Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1967; Winnacker-Kuechler, “Chemische Technologie”[Chemical Technology], 第7巻, C. Hauser Verlag Munich, 第4版1986に記載されている。
【００７３】
これらの製剤に基づいて、例えば即時使用処方物又はタンクミックスの形態で、他の農薬作用を有する物質、肥料及び／又は成長調節剤との合剤を製造することができる。水和剤は、水中に均等に分散することができ、活性物質の他に、希釈剤又は不活性物質に加えて、また、湿潤剤、例えばポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化脂肪族アルコール、アルキル−又はアルキルフェノールスルホネート、及び分散剤、例えばナトリウムリグノスルホネート、ナトリウム２,２'−ジナフチルメタン−６,６'−ジスルホネートを含んでなる製剤である。
【００７４】
乳剤は、有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン又はより高沸点の芳香族化合物もしくは炭化水素中に活性物質を溶解し、一つ以上の乳化剤を添加して製造する。使用しうる乳化剤は、例えばカルシウムアルキルアリールスルホネート、例えばカルシウムドデシルベンゼンスルホネート、又は非イオン性乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド／エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル又はポリオキシエチレンソルビトールエステルである。
【００７５】
粉剤は、活性物質を、細かく粉砕した固体物質、例えばタルク又は天然クレー、例えばカオリン、ベントナイトもしくはピロフィライト又は珪藻土と共に粉砕することによって得られる。顆粒剤は、活性物質を、吸着可能な粒状不活性物質上へ噴霧するか、又は濃厚活性物質を、担体物質、例えば砂、カオリナイトもしくは粒状不活性物質の表面上に、結合剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムもしくは鉱油を用いて製造することができる。また、肥料との混合物が望ましい場合、肥料顆粒剤を製造するための慣用の方法で、適切な活性物質を造粒することができる。
【００７６】
例えば缶で販売されているエアゾル剤は、活性化合物を水及び／又は有機溶媒、例えばアセトン、脱臭された石油、飽和Ｃ8−Ｃ13炭化水素、植物油中に溶解し、さらに適切な物質、例えば乳化剤、ピペロニルブトキシド、ソルビタンモノオレエート、ポリオキシエチレングリセロールモノオレエート、芳香剤及び適切な高圧ガス、例えば二酸化炭素又はブタンを添加して製造する。例えば室内で使用するための即時使用スプレー剤は、例えば活性化合物を無臭ケロシン及び酸化防止剤と混合することによって得られ、さらなる添加剤、例えば乳化剤、協力剤（例えばピペロニルブトキシド）又は芳香剤を混合することができる。餌は、例えば活性化合物を誘引物質及び／又は食料、例えば糖、そしてまた担体物質、例えばパラフィンワックスと混合することによって製造することができる。
【００７７】
室内で使用するためのさらなる有益な実施態様は、燻蒸剤及び蒸発組成物としての使用であり、これらは多様な方法によって使用することができる。これらの方法の一つでは、可燃性固形物、例えばおがくず（例えばパイン材のおがくず）、デンプン及びココナツ殻粉末そしてまた、さらなる植物の粉末状の葉及び茎（例えばジョチュウギク、スギ）に、着色剤、そして必要に応じて殺菌剤を添加し、適切な結合剤を用いて例えば曲折体(meander)、コイル又は円錐体といったような特定の形態で凝固し、次いで活性化合物を適用する。そしてゆっくりと制御された燃焼により活性化合物を室内に分散させる。別の方法では、非可燃性線維のマット又はクッションを担体として用い、その中に活性化合物及び必要に応じてさらなる物質を配合する。これらの担体を加熱プレート上へ置き、制御された条件下で加熱し、これにより活性化合物を放出する。さらなる方法において、オイルを使用して、これに活性化合物を加え、その中に例えば圧縮形態のワタ及び／又はセルロースからなる燈心を浸漬し、燃焼させるとこの燈心がオイルから室内へ活性化合物を放出する。この方法の別法では、不燃性繊維の燈心を用い、これを電気的装置によって加熱し、これによりオイル中に含まれた活性化合物を部屋全体に分散させる。上述の方法では、活性化合物は、直接又はすでに処方された形態で適用される。例えば、着色剤及び芳香剤、そしてまた天然の生成物でできている担体を自然分解に対して保護するための適切な殺菌剤を添加することは多い。
【００７８】
水和剤では、活性化合物の濃度は、通常、約１０〜９０重量％であり、残りの１００重量％までは、慣用の製剤成分からなる。乳剤の場合、活性物質の濃度は、約５〜８０重量％であることができる。粉状製剤は、通常、活性物質５〜２０重量％を含み、散布剤は、約２〜２０重量％を含む。顆粒剤の場合、活性物質の含量は、活性化合物が液体又は固体形態であるかどうか、そしてどんな造粒助剤、充填剤等を使用するかによってある程度左右される。餌は、一般に活性化合物０.０１〜６０重量％、好ましくは０.１〜５重量％を含み；エアゾル剤は、一般に０.０１〜５０重量％、好ましくは０.１〜５重量％を含み；即時使用スプレー剤は、一般に０.０１〜５０重量％、好ましくは０.０５〜１０重量％を含む。燻蒸剤及び蒸発組成物中の活性化合物含量は、可燃性固形物の場合、一般に０.０１〜６０重量％の範囲であり、活性化合物を含むマット及びクッションの場合、０.０１〜６０重量％の範囲であり、そして活性化合物を含むオイルの場合、０.０１〜９０重量％の範囲である。
【００７９】
さらに、記載された活性物質の製剤は、必要に応じて、特定の慣用の粘着性付与剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、溶媒、充填剤又は担体を含む。
【００８０】
使用の際、例えば水和剤、乳剤、分散製剤の場合、そしてまた場合により微粒剤の場合、必要に応じて、慣用の方法で、商業的に入手可能な形態で存在する原体を水で希釈する。通常、粉状及び粒状製剤並びに散布剤を、使用前に他の不活性物質でさらに希釈することはない。
【００８１】
必要な施用量は、外部条件、例えば温度、湿度で変化する。施用量は、広範囲、例えば活性物質０.０００５〜１０.０kg／ha又はそれ以上で変化することができるが、好ましくは０.００１〜５kg／haである。
【００８２】
本発明による活性物質は、それらの商業的に入手可能な製剤中に存在することができ、そして他の活性物質、例えば殺虫剤、誘引物質、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、軟体動物駆除剤、成長調節剤又は除草剤との混合物としてこれらの製剤から製造された使用形態で存在することができる。
【００８３】
農薬には、例えばリン酸エステル、カルバメート、カルボン酸エステル、ホルムアミジン、スズ化合物及び微生物によって産生された物質が含まれる。
【００８４】
混合物の好ましい成分としては、
１．リン化合物の群からは、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カズサホス（Ｆ−６７８２５）、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、デメトン、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファンファ、フェナミホス、フェニトリオチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フォノホス、ホルモチオン、ホスチアザート（ＡＳＣ−６６８２４）ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、サリチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントアート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ（ＢＡＳ−３０１）、ホスメト、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；
【００８５】
２. カルバメートの群から、アラニカルブ（ＯＫ−１３５）、アルジカルブ、２−sec−ブチルフェニルメチルカルバメート（ＢＰＭＣ）、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ベンフラカルブ、エチオフェンカルブ、フラチオカルブ、ＨＣＮ−８０１、イソプロカルブ、メトミル、５−メチル−ｍ−クメニルブチリル（メチル）カルバメート、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノクス、１−メチルチオ（エチリデンアミノ）Ｎ−メチル−Ｎ−（モルホリノチオ）カルバメート（ＵＣ ５１７１７）、トリアザメート；
【００８６】
３．カルボン酸エステルの群から、アクリナトリン、アレトリン、アルファメトリン、５−ベンジル−３−フリルメチル（Ｅ）−（１Ｒ）−シス−２,２−ジ−メチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート、ベータ−シフルトリン、ベータ−シペルメトリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン（（Ｓ）−シクロペンチル異性体）、ビオレスメトリン、ビフェントリン、（ＲＳ）−１−シアノ−１−（６−フェノキシ−２−ピリジル）メチル（１ＲＳ）−トランス−３−（４−tert−ブチルフェニル）−２,２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（ＮＣＩ ８５１９３）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シチトリン、シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（Ｄ異性体）、イミプロトリン （Ｓ−４１３１１）、ラムダ−シハロトリン、パーメトリン、フェオトリン（(Ｒ)異性体）、プラレトリン、ピレトリン（天然物）、レスメトリン、テフルトリン、テトラメトリン、テータ−シペルメトリン（ＴＤ−２３４４）、トラロメトリン、トランスフルトリン及びゼータ−シペルメトリン（Ｆ−５６７０１）；
【００８７】
４．アミジンの群から、アミトラズ、クロロジメホルム；
５．スズ化合物の群から、シヘキサチン、フェンブタチンオキシド；
６．他のもの、アバメクチン、ＡＢＧ−９００８、アセタミプリド、Anagrapha falcitera、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＮＳ−１１８、Bacillus thuringiensis、Beauveria bassiana、ベンスルタップ、ビフェンナゼート（Ｄ−２３４１）、ビナプアクリル、ＢＪＬ−９３２、ブロモプロピレート、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブプロフェジン、カンフェクロル、カルタップ、クロロベンジレート、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、２−（４−クロロフェニル）−４,５−ジフェニルチオフェン（ＵＢＩ−Ｔ９３０）、クロルフェンテジン、クロマフェノジド（ＡＮＳ−１１８）、ＣＧ−２１６、ＣＧ−２１７、ＣＧ−２３４、Ａ−１８４６９９、２−ナフチルメチルシクロプロパン−カルボキシレート（Ｒｏ１２−０４７０）、シロマジン、ジアクロデン（チアメトキサム）、ジアフェンチウロン、Ｎ−（３,５−ジクロロ−４−（１,１,２,３,３,３−ヘキサフルオロ−１−プロピルオキシ）フェニル）カルバモイル）−２−クロロベンゾカルボキシアミド酸エチルエステル、ＤＤＴ、ジコホール、ジフルベンズロン、Ｎ−（２,３−ジヒドロ−３−メチル−１,３−チアゾール−２−イリデン）−２,４−キシリジン、ジノブトン、ジノカップ、ジオフェノラン、ＤＰＸ−０６２、エマメクチン−ベンゾエート（ＭＫ−２４４）、エンドスルファン、エチプロール（スルフェチプロール）、エトフェンプロックス、エトキサゾール（ＹＩ−５３０１）、フェナザキン、フェノキシカルブ、フィプロニル、フルアズロン、フルミット（フルフェンジン、ＳＺＩ−１２１）、２−フルオロ−５−（４−（４−エトキシフェニル）−４−メチル−１−ペンチル）ジフェニルエーテル（ＭＴＩ ８００）顆粒病及び核多角体病ウィルス、フェンプロキシメート、フェンチオカルブ、フルベンズイミン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、フルフェンプロクス（ＩＣＩ−Ａ５６８３）、フルプロキシフェン、ガンマ−ＨＣＨ、ハロフェノジド（ＲＨ−０３４５）、ハロフェノプロクス（ＭＴＩ−７３２）、ヘキサフルムロン（ＤＥ＿４７３）、ヘキシチアゾクス、ＨＯＩ−９００４、ヒドラメチルノン（ＡＣ ２１７３００）、ルフェヌロン、イミダクロプリド、インドキサカルブ（ＤＰＸ−ＭＰ０６２）、カネミット（ＡＫＤ−２０２３）、Ｍ−０２０、ＭＴＩ−４４６、イベルメクチン、Ｍ−０２０、メトキシフェノジド（イントレピド、ＲＨ−２４８５）、ミルベメクチン、ＮＣ−１９６、ネエムガード、ニテンピラム（ＴＩ−３０４）、２−ニトロメチル−４,５−ジヒドロ−６Ｈ−チアジン（ＤＳ５２６１８）、２−ニトロメチル−３,４−ジヒドロチアゾール（ＳＤ ３５６５１）、２−ニトロメチレン−１,２−チアジナン−３−イルカルバムアルデヒド（ＷＬ １０８４７７）、ピリプロキシフェン（Ｓ−７１６３９）、ＮＣ−１９６、ＮＣ−１１１１、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン（ＭＣＷ−２７５）、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、プロパルギット、ピメトロジン、ピリダベン、ピリミジフェン（ＳＵ−８８０１）、ＲＨ−０３４５、ＲＨ−２４８５、ＲＹＩ−２１０、Ｓ−１２８３、Ｓ−１８３３、ＳＢ７２４２、ＳＩ−８６０１、シラフルオフェン、シロマジン（ＣＧ−１７７）、スピノサ��ド、ＳＵ−９１１８、テブフェノジド、テブフェノピラド（ＭＫ−２３９）、テフルベンズロン、テトラジホン、テトラスル、チアクロプリド、チオシクラム、ＴＩ−４３５、トルフェンピラド（ＯＭＩ−８８）、トリアザメート（ＲＨ−７９８８）、トリフルムロン、ベルブチン、ベルタレク（ミコタール）、ＹＩ−５３０１である。
【００８８】
上記成分は、知られている活性物質であり、これらの多くはC.D.S. Tomlin（編者）, The Pesticide Manual, 第12版, The British Crop Protection Council, Farnham, UK, 2000に記載されている。
【００８９】
商業的に入手可能な製剤から製造された使用形態の活性物質含量は、活性物質０.０００００００１〜９５重量％、好ましくは０.００００１〜１重量％であることができる。活性化合物は、使用形態に適した慣用の方法で使用される。
【００９０】
また、式(Ｉ)の化合物は、それらの商業的に入手可能な製剤において、殺菌剤と組み合わせて使用することもできる。これらの殺菌剤は、一般にC D S Tomlin (編者), The Pesticide Manual, 第12版, The British Crop Protection Council, Farnham, UK, 2000に記載された活性化合物である。適用は、使用形態に合うように適応させた慣用の方法で実施し、例えば病原菌を防除する際には、本発明の化合物又は本発明の組成物の殺菌有効量を、これらの真菌又はそれらが感染した植物、侵入した領域もしくは物体又は種子に適用することによって実施する。
【００９１】
また、式(Ｉ)の化合物は、知られている又は開発中の遺伝子工学植物の作物において有害な微生物を防除するために使用することができる。一般に、トランスジェニック植物は、特定の有益な性質、例えばある種の作物保護剤に対する耐性、植物疾患又は植物疾患の病原体、例えばある種の昆虫又は微生物、例えば真菌、細菌又はウイルスに対する耐性を特徴としている。他の特定の性質は、例えば収穫された物質の量、質、貯蔵性、組成及び具体的な成分に関する。したがって、デンプン含量が高められたもしくはデンプンの質が変わったトランスジェニック植物、又は収穫された物質の脂肪酸スペクトルの異なるものが知られている。
【００９２】
有用植物及び観賞植物、例えば穀物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ、イネ、カッサバ及びトウモロコシ又は他にテンサイ、ワタ、ダイズ、脂肪種子ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウ、並びに他タイプの野菜作物の経済的に重要なトランスジェニック作物における使用が好ましい。
【００９３】
トランスジェニック作物、特に植物が殺虫性を発現するものに使用する場合、当該トランスジェニック作物の施用に特異的な、例えば防除することができる害虫スペクトルが変わるもしくは具体的には広がる、又は施用に使用できる適用量が変わるといった効果が（他の作物において観察することができる農薬の効果に加えて）見られることが多い。
【００９４】
本発明の式(Ｉ)の化合物又はそれを含んでなる組成物は、例えば園芸、農業、森林並びに物質及び食物保護において使用される。これらは、有用植物及び観賞植物、例えば穀物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ、イネ、カッサバ及びトウモロコシの経済的に重要な作物、又は他にテンサイ、ワタ、ダイズ、脂肪種子ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウ及び他のタイプの野菜の作物において用いるのが好ましい。
【００９５】
本発明の化合物の使用は、有害生物への直接適用に加えて、式(Ｉ)の化合物が有害生物へ作用する他のすべての適用を包含する。例えば、このような間接的な適用は、例えば土壌、植物又は有害微生物中で式(Ｉ)の化合物へ分解する又は式(Ｉ)の化合物へ減成する化合物の使用であることができる。
【００９６】
また、本発明の式(Ｉ)の化合物又はそれを含んでなる組成物を、例えば殺虫剤、殺ダニ剤又は殺蠕虫剤／殺線虫剤として使用する際、式(Ｉ)の化合物又はその塩が、例えば有害微生物、植物又は土壌に適用された後でのみ前駆体から形成される場合が含まれる。
【００９７】
上述及び慣用の適用方法に加えて、本発明の式(Ｉ)の活性化合物は、優れた植物全体への浸透移行作用を有する。従って、活性化合物を、液体又は固体形態で、植物上にもしくは植物中に又は植物のすぐ近くに（例えば土壌処理の顆粒剤、灌漑されたイネ水田における施用、木の場合、幹への注射、多年生植物の場合、茎のバンデージ）適用する場合、植物の一部分、地面より下及び地面より上の両方（例えば根、芽茎、茎、幹、葉）を通して、活性化合物を植物に導入することができる。
【００９８】
さらに、本発明の活性化合物は、特に栄養性及び有性生殖性植物繁殖物質、例えば穀物、野菜、ワタ、イネ、テンサイ及び他の作物及び観賞植物植物の種子、球根、実生及び他の作物の塊茎並びに栄養繁殖する観賞植物の処理に適している。処理は、播種前又は植付け前に（例えば特定の種子粉衣技術によって、液体もしくは固体形態での粉衣によって又は育苗箱処理として）、播種もしくは植付けの際に又は播種もしくは植付けの後、特定の適用技術（例えば畦間処理）によって実施することができる。使用する活性化合物の量は、用途に応じて、比較的広い範囲内で変化することができる。一般に、施用量は、土壌表面のヘクタール当たり１ｇ〜１０ｋｇの活性化合物である。また、植物繁殖物質の処理方法及びこのように処理された植物繁殖物質も本発明によって提供される。
【００９９】
また、本発明の活性化合物は、獣医分野、好ましくは内部寄生生物及び外部寄生生物を防除するため、そして畜産分野における使用に適している。本発明の活性物質は、知られている方法、例えば錠剤、カプセル剤、飲料又は顆粒剤の形態で経口投与によって、例えば浸漬、噴霧、浴びせる(pouring−on)及び部分的に塗る (spotting−on)及びダスチングの形態で皮膚施用によって、そしてまた例えば注射形態で非経口投与によって施用される。
【０１００】
従って、また、本発明の式(Ｉ)の化合物は、家畜飼育（例えばウシ、ヒツジ、ブタ及び家禽、例えばニワトリ、ガチョウ等）において特に都合よく使用することができる。本発明の好ましい実施態様において、新規化合物は、必要に応じて適切な処方物として、そして必要に応じて飲用水又は飼料と共に経口的に動物に投与される。糞便による排出が非常に効果的であるため、このやり方では非常に簡単に動物の糞便における昆虫の発生を防止することができる。各場合に適した用量及び処方物は、特に家畜の種類及び発育段階、そしてまた感染症の蔓延の危険性に左右され、慣用の方法によって容易に決定し、定めることができる。ウシの場合、例えば０.０１〜１mg／kg体重の用量で化合物を使用することができる。
【０１０１】
さらに、また、本発明の化合物は、例えば木材防腐剤として、塗料、金属作業の冷却潤滑剤中の防腐剤として、又は穿孔及び切削油中の防腐剤として産業分野に使用するのに適している。
【０１０２】
さらなる好ましい使用領域は、保存製品及び物質の保護、衛生分野及び家庭用分野であり、ここで、本発明の好ましい実施態様において、本発明の組成物は、当該建物に使用され、必要に応じて、例えばさらなる資材、例えば粘着性ボード又はトラップと合わせる。ここで、また適切な用量及び製剤は、特に発生リスクのタイプと強度に左右され、慣用の方法によって容易に定めて決定することができる。
【０１０３】
本発明を、下の実施例により説明する。製造実施例は、先行技術の化合物も含んでおり、本発明の化合物の製造過程を説明するのに役立つ。また、本発明の化合物に加えて、下の表に記載した先行技術の化合物も、本発明の方法で使用される。
【０１０４】
Ａ．化学実施例
実施例１
１−（３−ｏ−トリル−２−プロピニル）ピペリジン
２−ヨードトルエン（６.５４ｇ）、Ｎ−（２−プロピニル）ピペリジン（３.６９ｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィノ）パラジウム(II)（０.０５ｇ）及び乾燥ジエチルアミン（５０ｍｌ）中ヨウ化銅(Ｉ)（０.１ｇ）の混合物を還流下で５時間加熱した。減圧下で溶媒を除去し、残留物をジエチルエーテル中に取り、水で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で完全に濃縮した。減圧下で残留物を蒸留して沸点９６〜９８℃／０.０８mmHgの油状物３.９８ｇを得た。
【０１０５】
出発物質１−（２−プロピニル）ピペリジンの製造：
撹拌しながら、乾燥メタノール（５０ｍｌ）中の２−プロピニルクロリド（４０.３１ｇ）の溶液を、乾燥メタノール（１００ｍｌ）中のピペリジン（９２.１４ｇ）の溶液に滴加した。混合物を２５℃で３時間撹拌し、次いで濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、残留物を蒸留した（沸点：１６３〜１６５℃／大気圧）。
【０１０６】
実施例２
１−（４−メトキシフェニル−２−プロピニル）ピペリジン塩酸塩
２−ヨードトルエンを４−ヨードアニソールによって置きかえて、実施例１の工程により粗生成物を得、これにメタノール中の過剰の塩酸を加えた。溶媒を除去してイソプロパノールから結晶化した後、融点２２３〜２２５℃の無色針晶を得た。
【０１０７】
実施例３
１−[３−（４−メトキシフェニル）−２−プロピニル]ピペリジン
実施例２の生成物を水に溶解し、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を用いて溶液をアルカリ性にし、そしてジエチルエーテルで抽出した。硫酸マグネシウムを用いてエーテル抽出物を乾燥し、次いで溶媒を除去し、残留物を減圧下で蒸留した。これにより沸点１２６〜１２８℃／０.１mmHgの油状物を得た。
【０１０８】
実施例４
１−[３−（３−フルオロフェニル）−２−プロピニル]−４−メチルピペリジン
乾燥ジエチルアミン（５０ｍｌ）中の３−フルオロヨードベンゼン（８.８８ｇ）、４−メチル−１−（２−プロピニル）ピペリジン（６.８０ｇ）、酢酸パラジウム（０.０４５ｇ）、トリ−ｏ−トリルホスフィン（０.２４ｇ）及びヨウ化銅(I)（０.１ｇ）の混合物を、還流下で５時間加熱した。
溶媒を減圧下で除去し、残留物をジエチルエーテル中に取り、水で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去した。減圧下で残留物を蒸留して沸点１０５℃／０.０７mmHgの油状物（５.２０ｇ）を得た。
【０１０９】
出発物質４−メチル−１−（２−プロピニル）ピペリジンの製造：
０〜５℃で、臭化プロパルギル（１２.０１ｇ）を乾燥アセトン（８０ｍｌ）中の４−メチルピペリジン（１０.０ｇ）及び炭酸カリウム（１３.９６ｇ）の懸濁液に撹拌しながら滴加した。混合物を５０℃で６時間撹拌し、次いで濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、残留物をジクロロメタン中に取った。有機相を水（３×１５ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。減圧下で残留物を蒸留して沸点６０℃／１６mmHgの油状物１２.７３ｇを得た。
【０１１０】
実施例５
１−（３−フェニル−２−プロピニル）ピペリジン
撹拌しながら、ジオキサン（１０ｍｌ）中のフェニルアセチレン（１０.２ｇ）の溶液、ジオキサン（１０ｍｌ）中のピペリジン（１３.３ｇ）の溶液及び塩化銅(Ｉ)（０.１ｇ）をジオキサン（１０ｍｌ）中のパラホルムアルデヒド（３.６ｇ）の懸濁液に連続して加えた。混合物を還流下で６時間加熱し、２５℃まで冷却させ、２０％濃度の塩酸を用いて酸性化した。溶液をジエチルエーテルで洗浄し、５０％濃度の水酸化ナトリウム水溶液を用いて水性相をアルカリ性にし、ジエチルエーテル（３×１００ｍｌ）で抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、完全に濃縮した。減圧下で残留物を蒸留して沸点９５℃／０.０４５mmHgの油状物（１３.０ｇ）を得た。
【０１１１】
実施例６
１−[ ３−（３,５−ビストリフルオロメチルフェニル）−２−プロピニル]ピペリジン
乾燥アセトン（５０ｍｌ）中の１−（３,５−ビストリフルオロメチルフェニル）−３−ブロモプロパ−１−イン（２.５３ｇ）、ピペリジン（５ｍｌ）及び無水炭酸カリウム（５ｇ）の混合物を、撹拌しながら還流で１８時間加熱した。減圧下で溶媒を除去し、そして減圧下で残留物を蒸留して沸点９５℃／０.０２５ｍｍHgの油状物２.２６ｇを得た。
【０１１２】
実施例７
１−[ ３−（３,５−ビストリフルオロメチルフェニル）−２−プロピニル]ピペリジン塩酸塩
過剰の乾燥ＨＣｌガスを、乾燥ジエチルエーテル（２００ｍｌ）中の１−（３,５−ビストリフルオロメチルフェニル）−３−ピペリジノプロパ−１−イン（２.２６ｇ）の溶液に通過させた。得られた白色沈殿を濾過、洗浄（ジエチルエーテル）及び乾燥して融点２１４.５℃の細かい白色粉末２.１６ｇを得た。
【０１１３】
下の表の化合物は、実施例１〜７と同様にして得た。
【０１１４】
表中、次の略語を使用した。
Ｍｅ＝メチル
Ｅｔ＝エチル
Ｐｒ＝ｎ−プロピル
Ｐｒi＝イソプロピル
Ｂｕ＝ｎ−ブチル
Ｂｕt＝第三級ブチル
Ｐｈ＝フェニル
ｂ.ｐ.＝沸点
ｍ.ｐ.＝融点
【０１１５】
【表１】
2005500392.tif 000008
【０１１６】
【表２】
2005500392.tif 000009
【０１１７】
【表３】
2005500392.tif 000010
【０１１８】
【表４】
2005500392.tif 000011
【０１１９】
【表５】
2005500392.tif 000012
【０１２０】
【表６】
2005500392.tif 000013
【０１２１】
【表７】
2005500392.tif 000014
【０１２２】
【表８】
2005500392.tif 000015
【０１２３】
【表９】
2005500392.tif 000016
【０１２４】
【表１０】
2005500392.tif 000017
【０１２５】
【表１１】
2005500392.tif 000018
【０１２６】
【表１２】
2005500392.tif 000019
【０１２７】
【表１３】
2005500392.tif 000020
【０１２８】
【表１４】
2005500392.tif 000021
【０１２９】
【表１５】
2005500392.tif 000022
【０１３０】
【表１６】
2005500392.tif 000023
【０１３１】
【表１７】
2005500392.tif 000024
【０１３２】
【表１８】
2005500392.tif 000025
【０１３３】
【表１９】
2005500392.tif 000026
【０１３４】
【表２０】
2005500392.tif 000027
【０１３５】
【表２１】
2005500392.tif 000028
【０１３６】
【表２２】
2005500392.tif 000029
【０１３７】
【表２３】
2005500392.tif 000030
【０１３８】
【表２４】
2005500392.tif 000031
【０１３９】
【表２５】
2005500392.tif 000032
【０１４０】
【表２６】
2005500392.tif 000033
【０１４１】
【表２７】
2005500392.tif 000034
【０１４２】
【表２８】
2005500392.tif 000035
【０１４３】
【表２９】
2005500392.tif 000036
【０１４４】
【表３０】
2005500392.tif 000037
【０１４５】
【表３１】
2005500392.tif 000038
【０１４６】
【表３２】
2005500392.tif 000039
【０１４７】
【表３３】
2005500392.tif 000040
【０１４８】
【表３４】
2005500392.tif 000041
【０１４９】
【表３５】
2005500392.tif 000042
【０１５０】
【表３６】
2005500392.tif 000043
【０１５１】
【表３７】
2005500392.tif 000044
【０１５２】
【表３８】
2005500392.tif 000045
【０１５３】
【表３９】
2005500392.tif 000046
【０１５４】
【表４０】
2005500392.tif 000047
【０１５５】
【表４１】
2005500392.tif 000048
【０１５６】
【表４２】
2005500392.tif 000049
【０１５７】
【表４３】
2005500392.tif 000050
【０１５８】
【表４４】
2005500392.tif 000051
【０１５９】
【表４５】
2005500392.tif 000052
【０１６０】
【表４６】
2005500392.tif 000053
【０１６１】
【表４７】
2005500392.tif 000054
【０１６２】
【表４８】
2005500392.tif 000055
【０１６３】
【表４９】
2005500392.tif 000056
【０１６４】
【表５０】
2005500392.tif 000057
【０１６５】
【表５１】
2005500392.tif 000058
【０１６６】
【表５２】
2005500392.tif 000059
【０１６７】
【表５３】
2005500392.tif 000060
【０１６８】
【表５４】
2005500392.tif 000061
【０１６９】
【表５５】
2005500392.tif 000062
【０１７０】
【表５６】
2005500392.tif 000063
【０１７１】
【表５７】
2005500392.tif 000064
【０１７２】
【表５８】
2005500392.tif 000065
【０１７３】
【表５９】
2005500392.tif 000066
【０１７４】
【表６０】
2005500392.tif 000067
【０１７５】
【表６１】
2005500392.tif 000068
【０１７６】
【表６２】
2005500392.tif 000069
【０１７７】
【表６３】
2005500392.tif 000070
【０１７８】
この表に示されていない更なる化合物は、定義された基Ｔ、ＡおよびＬを組み合わせて用いて得ることができる。
【０１７９】
【表６４】
2005500392.tif 000071
【０１８０】
【表６５】
2005500392.tif 000072
【０１８１】
【表６６】
2005500392.tif 000073
【０１８２】
【表６７】
2005500392.tif 000074
【０１８３】
【表６８】
2005500392.tif 000075
【０１８４】
【表６９】
2005500392.tif 000076
【０１８５】
Ｂ．製剤実施例
実施例Ａ
粉剤は、活性化合物１０重量部及び不活性物質としてタルク９０重量部を混合してハンマーミル中で混合物を粉砕することによって得られる。
【０１８６】
実施例Ｂ
水中で容易に分散しうる水和剤は、活性化合物２５重量部、不活性物質としてカオリン含有石英６５重量部、リグノスルホン酸カリウム１０重量部及び湿潤剤及び分散剤としてナトリウムオレオイルメチルタウリネート１重量部を混合し、ピンディスクミル(pinned−disk mill)中で混合物を粉砕して得られる。
【０１８７】
実施例Ｃ
水中容易に分散しうる濃厚分散製剤は、活性化合物４０重量部、スルホコハク酸モノエステル７重量部、リグノスルホン酸ナトリウム２重量部及び水５１重量部を混合し、ボールミル中で混合物を５ミクロン未満の粉末度に粉砕することによって得られる。
【０１８８】
実施例Ｄ
乳剤は、活性化合物１５重量部、溶媒としてシクロヘキサン７５重量部及び乳化剤としてエトキシル化ノニルフェノール（１０ＥＯ）１０重量部から製造することができる。
【０１８９】
実施例Ｅ
顆粒剤は、活性化合物２〜１５重量部及び不活性顆粒担体物質、例えばアタパルジャイト、軽石の細粒及び／又は珪砂から製造することができる。３０％の固形物含量を有する実施例Ｂの水和剤の懸濁液を使用し、これをアタパルジャイトの細粒表面上へ噴霧し、成分を乾燥させてそれをよく混合する。水和剤の含量は、約５重量％であり、そして不活性担体物質は、仕上がった顆粒剤の約９５重量％である。
【０１９０】
Ｃ．生物学的実施例
下の実施例Ａ〜Ｍ、Ｐ〜Ｚ及びＡＡ〜Ａｌにおいて、５００ppm以下の濃度で５０％以上の有害微生物に活性を有する時に、化合物は活性であるとみなした。
【０１９１】
実施例Ａ
８ｃｍの茎長を有する１２本のイネ植物の葉を検定する処方化合物の水溶液中に５秒間浸漬した。溶液を流出させた後、このように処理したイネ植物をペトリ皿に入れ、トビイロウンカ種Nilaparvata lugensの幼虫（Ｌ３段階）約２０匹を棲息させた。ペトリ皿を閉じ、次いで環境調整室（１６時間昼光／日２５℃、相対大気湿度４０〜６０％）中に保存した。貯蔵６日後、ヨコバイ幼虫の死亡率を測定した。以下の実施例の化合物は活性であった：番号２９、３２、４２、４３、５１、７０、８４、１００２、１００４、１００５、１０４０、１８０、１８４、１９３、１９７、２０３、２０９、１０５９、２６４、２６５、１０６６。
【０１９２】
実施例Ｂ
底部がろ紙で覆われ、昆虫の食餌約５ｍｌを含むペトリ皿を準備した。２４時間齢のアメリカオオタバコガ(Heliothis virescens)の卵約３０個を有するろ紙の一片を、検定する処方化合物の水溶液に約５秒間浸漬し、続いてペトリ皿中に置いた。さらに２００μｌの水溶液を昆虫の食餌の上にかけた。ペトリ皿を閉じ、次いで環境調整室中、約２５℃で保存した。貯蔵６日後、卵及び卵から孵化することができた幼虫に対する製剤の効果を測定した（死亡率）。以下の実施例の化合物は活性であった：番号１４、１５、１７、１８、２９、３０、３２、６０、７０、９７、１００、１１９、１２４、１０００、１００２、１００４、１００５、１０１１、１０３８、１０４０、１０４２、１０４４、１０４５、１０４６、１０４７、１０３６、１６７、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１８１、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１８２、１８３、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９７、２０１、１０４８、２０３、２０４、２４、２０７、２０９、２１０、２１４、２１５、２１６、２１７、２２１、２２２、２２４、２２５、２２６、２２９、２３０、１５２、１０５１、１０５２、１０５４、１０５５、１０５６、２３２、２３４、１０５７、１０５９、１０６０、１０６１、１０６２、１０６３、２３６、２３９、２４０、２４１、２４４、２４５、２４６、２４７、２５１、２５２、２５３、２５４、２５６、２６３、２６６、１０６５、１０６７、２７０、２７１、２７２、２７３、２８３、２８４、２８５、２８６、２８９、２９０、２９１、２９２、２９５、２９６、３００、３０１、３０２。
【０１９３】
実施例Ｃ
底部の半分がろ紙で覆われ、湿ったワタパッド上に発芽したトウモロコシを含むペトリ皿を準備した。４〜５日齢のハムシモドキの幼虫(Diabrotica undecimpunctata)の卵約５０個をろ紙上に移した。検定する処方化合物の水溶液２００μｌの３滴を、卵上へピペットで移し、残りをトウモロコシ上へピペットで移した。ペトリ皿を閉じ環境調整室中、約２５℃で保存した。貯蔵６日後、卵及び卵から孵化することができた幼虫に対する化合物の効果を測定した（死亡率）。以下の実施例の化合物は活性であった：番号１７、１８、３１、３２、４３、５８、６０、７０、１５２、１００１、１００２、１００４、１００５、１０３８、１０４０、１０４２、１０４７、１０３６、１８５、１８９、１９０、１９１、１９３、１９４、１９６、１９７、２０１、２０３、１０５０、２０４、２０５、２９８、２０７、２０９、２２８、１５２、２３１、１０５１、１０５２、１０５３、１０５４、１０５５、１０５６、２３４、１０５７、１０５８、１０５９、１０６０、１０６１、１０６２、２３５、１０６３、１０６４、１０６５、１０６６、１０６７、１０６８、１０６９、２６７、２８１、２８２、２９０、２９１、２９５、２９７。
【０１９４】
実施例Ｄ
リンゴを、検定する処方化合物の水溶液に浸漬した。次いでリンゴにヒメハマキ(Carpocapsa pomonella)のＬ１幼虫１０匹を棲息させた。約２５℃で１４日貯蔵した後、幼虫に対する化合物の効果を測定した（死亡率）。以下の実施例の化合物は活性であった：番号１４、１５、１７、１８、７０、１００７、１００８、１００９、１０３６、１０３８、１９７。
【０１９５】
実施例Ｅ
ワタ植物の葉をペトリ皿に入れ、エジプト綿毛虫(Spodoptera littoralis)のＬ２幼虫１０匹を棲息させ、そして検定する処方化合物の水溶液を噴霧した。約２３℃で４日貯蔵した後、幼虫に対する化合物の効果を測定した（死亡率）。以下の実施例の化合物は活性であった：番号１８、７０、１００７、１００８、１００９、１０３６及び１０３８。
【０１９６】
実施例Ｆ
幼根を有する発芽したソラマメ種子(Vicia faba)を、水道水で満たされた褐色のガラス瓶に移し、続いて約１００匹のブラックビーンアブラムシ(Aphis fabae)を棲息させた。次いで植物及びアブラムシを、検定する処方化合物の水溶液に５秒間浸漬した。溶液を流した後、植物及び動物を環境調整室（１６時間昼光／日、２５℃、相対大気湿度４０〜６０％）中に保存した。３日及び６日貯蔵した後、アブラムシに対する化合物の効果を測定した（死亡率）。以下の実施例の化合物は活性であった：３０、４３、２２８、２６２、２９１。
【０１９７】
実施例Ｇ
底部がろ紙で覆われ、昆虫の食餌約５ｍｌを含むペトリ皿を準備した。エジプト綿毛虫(Spodoptera littoralis)のＬ２幼虫５匹を小さいビーカーに計りこんだ。検定する処方製剤の水溶液２００μｌを、ビーカー中へピペットで移した。次いで処理した幼虫をペトリ皿へ注ぎ、さらに２００μｌの水溶液を昆虫の食餌の上にかけた。ペトリ皿を閉じ、次いで環境調整室中、約２５℃で保存した。貯蔵６日後、幼虫に対する化合物の効果を測定した（死亡率）。以下の実施例の化合物は活性であった：２９、７０、６０、１５９、１００５、１０４０、１０４２、１０４４、１０４５、１０４６、１０４７。
【０１９８】
実施例Ｈ
ガラス容器中で、検定する処方化合物の水溶液を、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)の新たに孵化した活動的な（可動性）幼虫（第２発育段階）約３０００匹に加えた（最終体積２０ｍｌ）。線虫の幼虫を６日間恒常的に曝露した後、化合物の活性によって動かなくなったそれぞれの幼虫のパーセンテージを非処理対照と比較して測定した（接触活性）。以下の実施例の化合物は活性であった：３９、５２、１５９、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１０４５、１０４６、１０４７、１７９、１８３、１８７、１０４８、２９８、２０６、２０８、２２７、２３０、１０６１、２３７、２３８、２４５、２５０、２５５、２５６、２６０、２６８、２６９、２７４、２７５、２８８、２９０。
【０１９９】
実施例Ｉ
ヒメハマキ(Carpocapsa pomonella)のＬ１幼虫１０匹を、昆虫の食餌入りのペトリ皿に入れた。次いで使用した昆虫の食餌及び幼虫に、検定する処方化合物の水溶液を噴霧した。次いで、ペトリ皿を蓋で閉じた。約２３℃で８日間貯蔵した後、幼虫に対する化合物の効果を測定した（死亡率）。以下の実施例の化合物は活性であった：６０、７０、１００２、１００５。
【０２００】
実施例Ｊ
ヒメハマキ(Carpocapsa pomonella)の卵約２０個を、昆虫の食餌入りのペトリ皿に入れた。次いで昆虫の食餌及び卵に、検定する処方化合物の水溶液を噴霧した。次いで、ペトリ皿を蓋で閉じた。約２３℃で８日貯蔵した後、卵及び卵から孵化することができたすべての幼虫に対する化合物の効果を測定した（死亡率）。以下の実施例の化合物は活性であった：７０及び１０３６。
【０２０１】
実施例Ｋ
白キャベツの葉に、検定する処方化合物の水溶液を噴霧した。スプレーコーティングを乾燥させた後、処理した葉にコナガ(Plutella maculipennis)の幼虫を棲息させた。約２３℃で３日貯蔵した後、幼虫に対する化合物の効果を測定した（死亡率）。以下の実施例の化合物は活性であった：６０、７０、１００２、１００４、１００５、１０３６、１９７。
【０２０２】
実施例Ｌ
ジャガイモの葉に、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)の幼虫を棲息させた。次いで、葉及び幼虫に、検定する処方化合物の水溶液を噴霧した。約２５℃で４日貯蔵した後、幼虫に対する化合物の効果を測定した（死亡率）。以下の実施例の化合物は活性であった：６０、７０、１００２、１００４、１００５、１０３６、１０４７、１９７。
【０２０３】
実施例Ｍ
処方した化合物を、繊維素を除いたウシ血液と混合した。ネコノミ(Ctenocephalides felis)の成虫１０匹を、この血液−製剤混合物で培養した。約３８℃で４８時間後、ノミに対する化合物の効果を測定した（死亡率）。以下の実施例の化合物は活性であった：７０、１００２、１００４、１００５、１０３６、６０、１９７、１０５７。
【０２０４】
実施例Ｎ
試験１
ビートの葉のディスク（直径４９ｍｍ）を、プラスチック製ペトリ皿（直径９ｃｍ）中の２０％寒天上に置いた。各皿にハムシ（Phaedon cochleariae）の成虫１０匹を棲息させてビート上で培養した。検定化合物を、５０体積％濃度のアセトン水溶液中に製造した。次いで、ポッター塔を用いて、ヘクタール当たり６６０リットルの施用量で化合物の溶液を、感染した葉ディスク上へ噴霧した。各実験を４回繰返して実施した。対照においては、感染した葉ディスクに、５０％濃度のアセトン水溶液を噴霧したのみであった。
【０２０５】
４８時間後、死亡率を測定し、アボット式を用いて、対照の死亡率と比較した。次いで、ＬＤ90濃度（９０％の死亡率に至る用量、ここでは重量％で示した）を算出した。実施例１４、１８、２９、３３、１５２、１００１及び１０３９の化合物は、０.０５％以下の用量でＬＤ90を示した。
【０２０６】
試験２
Phaedon cochleariaeの代わりに、第２発育段階の５匹のダイコンシロチョウ（Pieris brassicae）幼虫を用いた。試験は、試験１に記載した方法と同様に実施した。実施例１４、２９、３３、１００、１５２、１００５及び１０３９の化合物は、０.００６％以下の用量でＬＤ90を示した。
【０２０７】
試験３
Pieris brassicaeの代わりに、第２発育段階の１０匹のコナガ（Plutella xylostella）幼虫を用いた。試験は、試験２に記載した方法と同様に実施した。実施例４、６、７、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２３、２４、２５、２６、２８、２９、３１、３２、３３、３４、３５、１５２、１０００、１００１、１００５及び１０３９の化合物は、０.０５％以下の用量でＬＤ90を示した。
【０２０８】
検定化合物を純粋なアセトンに溶解し、約１０％の水分を有する土壌中に混合した。溶媒を蒸発させ、次いで各場合５ｇの処理土壌を管に充填し、０.５ｍｌの水を加えた。１０匹のGryllus bimaculatus nymphs（第１発育段階）及び食物の供給源として緑キャベツのディスクを各管に入れた。各実験を４回繰返して実施した。対照は、非処理の土壌及びアセトンのみで処理した土壌であった。換気された管を２５℃で４８時間培養し、その後、死亡率を測定した。
【０２０９】
対照の死亡率を算出し、アボット式を用いてＬＣ90を土壌中のppm濃度として確定した。実施例１５２及び１０３９の化合物は、５０ppm以下の濃度でＬＣ90を示した。
【０２１０】
試験５
検定化合物を、純粋なアセトンに溶解し、この溶液の少量を、小さい試料ガラス（７ｃｍ×２.５ｃｍ）中の、ミルク−イースト寒天食餌（５ｍｌ）の表面に適用した。２４時間後、第１発育段階のキンバエ（Lucilia sericata）幼虫約１０匹を、処理した食餌上に置いた。各実験を３回繰返して実施した。対照管中の食餌は、同等量のアセトンのみで処理した。『最少有効用量』（ＭＥＤ）は、幼虫のさらなる発育が停止し、結果的にその後のハエ成虫の孵化がない最も低い用量として定義される。
実施例４及び１０３９の化合物は、１００μｇ／ガラス以下でＭＥＤを示した。
【０２１１】
試験６
検定化合物を、５０体積％濃度のアセトン水溶液に調製した。２枚のろ紙ディスクにはさまれた２週齢のウシダニ（Boophilus microplus）幼虫を化合物の溶液に４分間浸漬した。各実験を２回繰返して実施した。対応する対照は、５０％濃度アセトン水溶液で処理したのみであった。次いで幼虫を新しいろ紙ディスク上に置き、約２５℃及び相対大気湿度９５％で保存した。『最少有効濃度』（ＭＥＣ）は、１００％の死亡率が４８時間以内に生じる最も低い濃度として定義され、溶液中の検定化合物の重量％で示した 。実施例２、４、６、９、２０、２２、２５、２７、２８及び３２の化合物は、０.０４％以下のＭＥＣを有した。
【０２１２】
試験７
検定化合物を、５０体積％濃度のアセトン水溶液に調製した。それ自身十分に吸い、人工的に感染させた仔ウシから自然に落ちた雌のウシダニ(Boophilus microplus)を洗浄し、乾燥した。次いで、絶えず撹拌しながら、それらを化合物の溶液に１分間浸漬した。溶液を流した後、雌を小さい試料ガラス（７ｃｍ×２.５ｃｍ）に移し、インキュベータ中、３０℃及び相対大気湿度９４％で保存した。各実験では、２×１０匹の雌ダニを用いた。対照群は、５０％濃度のアセトン水溶液でのみ処理した。卵の死亡率及び付着(deposition)を処理後６日に分析した。『最少有効濃度』（ＭＥＣ）は、マダニが、もはや生存可能な卵を産出することができない最も低い濃度として定義され、溶液中の検定化合物の重量％で示した 。実施例２０、２７及び３２の化合物は、０.２％未満のＭＥＣを有した。
【０２１３】
実施例Ｏ
試験１
検定化合物を純粋なアセトンに溶解し、主に水、コーンシロップ及びグリセロール、そして若干の鶏肝及びデンプン、少量のヒドロキシメチルセルロース、プロピル及びメチル-パラヒドロキシ安息香酸並びに誘引物質の香りを含んでなる標準ゴキブリ餌混合物を加えた。アセトンを蒸発させた後、餌０.１ｇをプラスチック製ボックスに入れ、次いで２０匹の成虫チャバネゴキブリ（各場合、雄１０匹及び雌１０匹）を加えた（『非選択』試験）。７日後、効果を測定した。実施例７０及び１０３６の化合物では、餌中に０.５重量％の量で存在すると、それぞれ４５％及び１００％の死亡率が得られた。実施例７０及び１０３６の化合物は、餌中に１.０重量％の量で存在する場合、さらに忌避効果を有した。
【０２１４】
試験２
検定化合物を純粋なアセトンに溶解し、主に水、コーンシロップ及びグリセロール、そして若干の鶏肝及びデンプン、少量のヒドロキシメチルセルロース、プロピル及びメチル-パラヒドロキシ安息香酸並びに誘引物質の香りを含んでなる標準ゴキブリ餌混合物を加えた。アセトン蒸発後、このように調製した餌０.１ｇ及び試験化合物を含まない同一の餌０.１ｇをプラスチック製ボックスに入れた。２０匹の成虫チャバネゴキブリ（各場合、雄１０匹及び雌１０匹）を加えた（『選択』試験）。７日後、効果を測定した。実施例７０及び１０３６の化合物は、餌中に０.５重量％の量で存在すると、それぞれ３０％及び６０％の死亡率が得られた。実施例７０及び１０３６の化合物は、餌中に１.０重量％の量で存在する場合、死亡することなく忌避効果を有したが、その理由は試験化合物入りの餌を食べなかったからである。
【０２１５】
試験３
検定化合物を、純粋なアセトンに溶解し、その少量を、各場合１００ｍｌの水を含む容器にピペットで移した。ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ハマダラカ（Anopheles arabiensis）及びネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）の第２発育段階のボウフラを、各容器中へピペットで移した。２４時間後、効果を測定した。実施例７０及び１０３６の化合物では、１００ppmで、ネッタイシマカ、ハマダラカ及びネッタイイエカの幼虫における１００％の死亡率が得られた。
【０２１６】
試験４
各場合、検定化合物５０ｍｇを純粋なアセトンに溶解し、活性化合物を含まない蒸発フェルトマット('Emanator Mat'と同義, (R)Bengal Mosquito Mats, Zobele Industrie Chimiche S.p.A., Via Fersina, Trento, Italy)上へピペットで移した。アセトンが蒸発した後、このように準備した蒸発フェルトマットを電気ヒーター((R)Bengal Heater, Zobele Industrie Chimiche S.p.A., Via Fersina, Trento, Italy)に入れた。１５０℃でフェルトマットを加熱して、２ｍ3の体積を有する試験室中で検定化合物を揮発させた。各場合、１００匹の雌成虫蚊（ネッタイシマカ及びネッタイイエカ）を用いて化合物の活性を試験し、３回繰返した。不動（『ノックダウン』と同義）評価を、１分間隔で実施し、合計２０分後に終了した。実施例７０及び１０３６の化合物では、それぞれ１２分及び１１.５分後、雌ネッタイシマカの５０％にノックダウン（ＫＴ50と同義；『５０％の個体がノックダウンする時間』、すなわち５０％の蚊が動けなくなる時間）が生じた。ネッタイイエカでは、ＫＴ50は、８分及び９.２５分であった。
【０２１７】
試験５
各場合、検定化合物５０ｍｇを、純粋なアセトンに溶解し、活性化合物を含まない蒸発フェルトマット（'Emanator Mat'と同義；(R)Bengal Mosquito Mats, Zobele Industrie Chimiche S.p.A., Via Fersina, Trento, Italy)上へピペットで移した。アセトンが蒸発した後、このように準備した蒸発フェルトマットを２０分間で一回使用し、次いで２週間保存した。続いて、準備した蒸発フェルトマットをもう一回検定に供した。試験は、試験４に記載した方法に従って実施した。ネッタイシマカの場合、実施例７０及び１０３６の化合物によって、それぞれ１１分及び１０.５分のＫＴ50が得られた。ネッタイイエカの場合、ＫＴ50は、それぞれ７.５分及び９分であった。
【０２１８】
実施例Ｐ
キャベツの葉を、検定する処方化合物の水溶液に約５秒間浸漬した。乾燥後、このように処理したキャベツの葉を容器に移し、１０匹のコナガ(Plutella maculipennis)の幼虫を棲息させた。次いで、容器を蓋で閉じた。約２３℃で３日貯蔵した後、幼虫に対する化合物の効果を測定した。以下の実施例は活性であった：１０３６、７０、６０、２０９。
【０２１９】
実施例Ｑ
一葉を有する豆植物(Phaseolus vulgaris)の切断された茎を、水道水で満たされた褐色のガラス瓶に移し、続いて約１００匹のハダニ(Tetranychus urticae)を棲息させた。次いで、植物の葉及びハダニを、検定する処方化合物の水溶液に５秒間浸漬した。溶液を流した後、植物及び動物を環境調整室（１６時間昼光／日、２５℃、相対大気湿度４０〜６０％）中で保存した。６日貯蔵した後、全ての段階のハダニに対する化合物の死亡率を測定した。以下の実施例は活性であった：２９９、３０５、２０６、２６８、２６９、２８７。
【０２２０】
実施例Ｒ
幼根を有する発芽ソラマメの種子(Vicia faba)を水道水で満たされた褐色のガラス瓶に移した。検定する処方化合物の水溶液４ミリリットルを、褐色のガラス瓶中へピペットで移した。次いで、ソラマメに、約１００匹のブラックビーンアブラムシ(Aphis fabae)を混み合わせて棲息させた。次いで、植物及び動物を環境調整室（１６時間昼光／日、２５℃、相対大気湿度４０〜６０％）中で保存した。３及び６日貯蔵した後、アブラムシに対する化合物の根から植物全体への浸透性活性を測定した（死亡率）。以下の実施例は活性であった：１８４、１８６、３０５、２２０、２６５。
【０２２１】
実施例Ｓ
底部をろ紙で覆い、約５ｍｌの昆虫食餌を含むペトリ皿を準備した。テンサイアワヨトウ(Spodoptera exigua)の５匹のＬ２幼虫を小さいビーカーに数えて入れた。検定する処方化合物の水溶液２００μｌを、ビーカー中へピペットで移した。次いで、処理した幼虫をペトリ皿へ注ぎ、さらに２００μｌの水溶液を昆虫の食餌の上にかけた。ペトリ皿を閉じてから環境調整室中２５℃で保存した。貯蔵６日後、幼虫の死亡率を測定した。以下の実施例は活性であった：１０３６、１７５、１８４、１０５１、１０５４、１０５５、２３４、１０５７、１０５９、１０６０、１０６３、２４３、２４５、２５１、２５７、２５９、２６６、１０６５、１０６７、２９０、２９１。
【０２２２】
実施例Ｔ
カブラヤガ(Agrotis segetum)の１０匹の幼虫を、昆虫の食餌入りのペトリ皿に入れた。次いで使用した昆虫の食餌及び幼虫に、検定する処方化合物の水溶液を噴霧した。次いで、ペトリ皿を蓋で閉じた。約２３℃で７日貯蔵した後、幼虫の死亡率を測定した。以下の実施例は活性であった：７０。
【０２２３】
実施例Ｕ
イネ種子を培養ガラス中の湿ったワタの上で発芽させた。植物が約８ｃｍの茎長に成長した後、葉に、検定する処方化合物の水溶液を流出点まで噴霧した。溶液を流した後、処理したイネを培養容器中に置き、各場合、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）の幼虫（Ｌ３段階）１０匹を棲息させた。植物及び動物を環境調整室（１６時間昼光／日、２５℃、４０〜６０％相対大気湿度）中で保存した。貯蔵４日後に、幼虫の死亡率を測定した。以下の実施例は活性であった：７０。
【０２２４】
実施例Ｖ
昆虫の食餌（凍結乾燥した立方体）を検定する処方化合物の水溶液に浸漬してからペトリ皿に置いた。次いでアメリカオオタバコガ(Heliothis virescens)のＬ２幼虫１０匹を加えた。そしてペトリ皿を蓋で閉じた。約２３℃で４日貯蔵した後、幼虫の死亡率を測定した。以下の実施例は活性であった：１０３６、６０。
【０２２５】
実施例Ｗ
検定する処方化合物の水溶液２.４ｍｌを、２１.６ｍｌの水を満たしたビン中へピペットで移した。１４日齢のキャベツ植物をビンに移した。１週後、植物にコナガ(Plutella maculipennis)の幼虫５匹を棲息させた。次いで植物及び動物を環境調整室（２３℃、相対大気湿度４０〜６０％）中で保存した。貯蔵３日後、幼虫における化合物の根から植物全体への浸透活性を測定した（死亡率）。以下の実施例は活性であった：１０３６、７０、６０。
【０２２６】
実施例Ｘ
昆虫の食餌（凍結乾燥した立方体）を検定する処方化合物の水溶液に浸漬してからペトリ皿に置いた。次いで、テンサイヨトウムシ(Spodoptera exigua)のＬ２幼虫１０匹を加えた。そしてペトリ皿を蓋で閉じた。約２３℃で４日貯蔵した後、幼虫の死亡率を、測定した。以下の実施例は活性であった：１０３６、６０。
【０２２７】
実施例Ｙ
ワタ植物に、検定する処方化合物の水溶液を噴霧した。乾燥後、葉を切り取り、ペトリ皿に入れ、テンサイヨトウムシ(Spodoptera exigua)のＬ２幼虫５匹を棲息させた。約２３℃で４日貯蔵した後、幼虫の死亡率を測定した。以下の実施例は活性であった：１０３６、７０、６０、１０４７、１９７。
【０２２８】
実施例Ｚ
ワタの葉にテンサイヨトウムシ(Spodoptera exigua)のＬ２幼虫５匹を棲息させ、次いで検定する処方化合物の水溶液を噴霧した。約２３℃で４日貯蔵した後、幼虫の死亡率を測定した。以下の実施例は活性であった：１０３６、７０、６０、１０４７、１９７。
【０２２９】
実施例ＡＡ
昆虫の食餌を、検定する処方化合物の水溶液と混合し、ヒメハマキ(Carpocapsa pomonella)のＬ１幼虫１０匹を棲息させた。約２３℃で１４日貯蔵した後、幼虫の死亡率を測定した。以下の実施例は活性であった：７０、１９７。
【０２３０】
実施例ＡＢ
ワタの葉をペトリ皿に入れ、アメリカオオタバコガ(Heliothis virescens)のＬ２幼虫５匹を棲息させ、検定する処方化合物の水溶液を噴霧した。約２５℃で４日貯蔵した後、幼虫の死亡率を測定した。以下の実施例は活性であった：７０、１０４７、１９７。
【０２３１】
実施例ＡＣ
検定する処方化合物の水溶液を土壌と混合した。０日、２１日及び４２日後、皿にハムシモドキ (Diabrotica undecimpunctata)の卵を、２つの予め膨潤したトウモロコシと共に置き、処理した土壌で覆い、１０ｍｌの水で湿らせた。土壌及び卵を温室（２３℃、相対大気湿度６０％）中に置いた。２週間貯蔵した後、卵及び卵からかえったすべての幼虫に対する化合物の効果を測定した（死亡率）。以下の実施例は活性であった：７０、６０、１９７、２０４。
【０２３２】
実施例ＡＤ
産卵のため、ブッシュビーン(Phaseolus vulgaris)に、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)の成虫を４８時間棲息させた。幼虫が孵化した後、植物に、検定する処方化合物の水溶液を流出点まで噴霧した。１１日後、殺幼虫作用を測定した。以下の実施例は活性であった：１０３６、７０、６０、１０４０、１９７。
【０２３３】
実施例ＡＥ
検定する処方化合物の水溶液を土壌と混合した。土壌の２／３をポットに入れ、予め発芽したトウモロコシトウモロコシ及びカブラヤガ(Agrotis segetum)の幼虫約３０匹を加え、残りの土壌で覆った。土壌及び幼虫を、温室（２３℃、相対大気湿度６０％）中に置いた。貯蔵７日後、幼虫の死亡率を測定した。以下の実施例は活性であった：７０。
【０２３４】
実施例ＡＦ
処方化合物を、ろ紙上へピペットで移した。溶媒が蒸発した後、２０〜３０匹のマダニ幼虫(Rhipicephalus sanguineus)をろ紙上に置いた。約２５℃で２４時間後、マダニに対する化合物の効果を測定した（死亡率）。以下の実施例は活性であった：１９７、１０５７。
【０２３５】
実施例ＡＧ
１９０μｌの培養液及びネッタイシマカ(Aedes aegypti)の卵約２０個をミクロタイタープレートの各穴に入れた。幼虫が孵化した後、検定する処方化合物の水溶液の１０μｌをピペットで加えた。２５℃及び相対大気湿度６０％で３日貯蔵した後、化合物の殺幼虫活性を測定した。以下の実施例は活性であった：２０９、２１１、２１３、２１５、２１６、２１８、２１９、２３４、１０５７、１０５９、１０６０、１０６１、１０６２、２３５、１０６４、２４２、２４４、２４５、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５４、２５６、２５８、２５９、２６１、２６４、２６５、２６６、１０６５、１０６６、１０６７、１０６８、１０６９、２６７、２８９、２９０、２９１、２９２、２９３、２９４、３０１、３０３。
【０２３６】
実施例ＡＨ
ワタの葉をペトリ皿に入れ、検定する処方化合物の水溶液で噴霧し、乾燥後、アメリカオオタバコガ(Heliothis virescens)のＬ２幼虫５匹を棲息させた。約２５℃で２、３及び４日貯蔵した後、幼虫に対する化合物の摂食抑制作用を測定した。以下の実施例は活性であった：１０３６、７０、６０。
【０２３７】
実施例ＡＩ
ジャガイモ植物に検定する処方化合物の水溶液を噴霧し、そして非処理の植物と共にケージ中に置いた。ケージに、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)の幼虫１００匹を棲息させた。約２５℃で１日及び３日貯蔵した後、幼虫における化合物の忌避効果を測定した。以下の実施例は活性であった：１０３６、７０、６０。
【国際公開パンフレット】
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【手続補正書】
【提出日】平成15年10月31日(2003.10.31)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
有害な節足動物及び／もしくは蠕虫又はそれらに荒された植物もしくは動物、領域もしくは基体に、有効量の式(Ｉ)
【化１】
2005500392.tif 000214
｛式中、ａ）Ｒ1は、非置換、単置換又は同一もしくは異なる基によって多置換されたヘテロアリールもしくはアリールであるが、
但し、アリールはナフチルではなく、
そして、ｂ1）Ａが、基ＣＲ4Ｒ5〔ここで、
Ｒ4は、水素又はアルキルであり、
Ｒ5は、水素又は非置換のもしくは置換された炭化水素基（これは直鎖、分枝又は環式の飽和、部分的に飽和又は不飽和の有機基を含む）である〕である場合、
ｃ1）Ｒ2及びＲ3は、一緒になってそれらが付いた窒素原子と共に非置換、単置換又は同一もしくは異なる基によって多置換されたＮ−ヘテロアリール又はＮ−ヘテロシクリルを形成するが、但し、Ｎ−ヘテロアリールは置換されたテトラヒドロピリミジニルではない；
又は、ｂ2）Ａが、Ｃ＝Ｏである場合、
ｃ2）Ｒ2及びＲ3は、一緒になってそれらが付いた窒素原子と共に非置換、単置換又は同一もしくは異なる基によって多置換されたピペリジンを形成する｝
の化合物、または必要に応じてそのＮ−オキシド及び／又は塩を適用することからなる、有害な節足動物及び／又は蠕虫の防除方法。
【請求項２】
式（Ｉ）
【化２】
2005500392.tif 000215
〔式中、ａ）Ｒ1は、非置換、単置換又は同一もしくは異なる基によって多置換されたヘテロアリールであるか又は単置換もしくは同一もしくは異なる基によって多置換されたアリールであるが、但し、アリールはナフチルではなく、
ｂ）Ａは、基ＣＲ4Ｒ5又はＣ＝Ｏであり、ここで
Ｒ4は、水素又はアルキルであり、
Ｒ5は、水素又は非置換のもしくは置換された炭化水素基（これは直鎖、分枝又は環式の飽和、部分的に飽和又は不飽和の有機基を含む）であり、
ｃ）Ｒ2及びＲ3は、一緒になってそれらが付いた窒素原子と共に非置換、単置換又は同一もしくは異なる基によって多置換されたピペリジンを形成する、
但し、Ｒ2及びＲ3が一緒になってそれらが付いた窒素原子と共に非置換の又は４位において非置換もしくは置換アルキルによって置換されたピペリジン基を形成する場合、Ｒ1は、３,５−ビストリフルオロメチルフェニルではなく；
そして但し、式(Ｉ)の化合物は、
１−[３−（３−クロロ−２,４,６−トリメトキシフェニル）プロパ−２−イニル]ピペリジン、
３,５−ビス（ピペリジン−１−イルメチレンエチニリデン）−１−クロロ−２,４,６−トリメチルベンゼン、
２,４−ビス（ピペリジン−１−イルメチレンエチニリデン）−１,５−ジメトキシベンゼン、
２,４−ビス（ピペリジン−１−イルメチレンエチニリデン）−１,５−ベンジルオキシベンゼン、
１−（３−ｍ−トリルプロパ−２−イニル）ピペリジン、
１−（３−ｐ−トリルプロパ−２−イニル）ピペリジン、
１−（３−ｏ−トリルプロパ−２−イニル）ピペリジン、
１−[３−（４−ヒドロキシフェニル）プロパ−２−イニル]−２,５−ジメチルピペリジン−４−オール、
１−[３−（４−アリルオキシフェニル）プロパ−２−イニル]−２,５−ジメチルピペリジン−４−オールではない〕
の化合物又はそのＮ−オキシドもしくは塩。
【請求項３】
有害な節足動物及び／又は蠕虫を防除するための、有効量の請求項１記載の式（Ｉ）の化合物、必要に応じてＮ−オキシド及び／又は塩形態のものの使用方法。
【請求項４】
式(II)
Ｒ1−Ｘ      (II)
（式中、Ｘは、−Ｏ−ＳＯ2−ＣＦ3又はハロゲンであり、そしてＲ1は、請求項２記載の式(Ｉ)に定義された通りである）の化合物を、パラジウム触媒、塩基及び銅(Ｉ)塩の存在下で、式(III)
【化３】
2005500392.tif 000216
（式中、Ａ、Ｒ2及びＲ3は、請求項２記載の式(Ｉ)に定義された通りである）の化合物と反応させる工程を含んでなる、請求項２記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項５】
少なくとも一つの請求項２記載の式(Ｉ)の化合物及び少なくとも一つの製剤補助剤を含んでなる農薬。
【請求項６】
少なくとも一つの請求項２記載の式(Ｉ)の化合物の有効量を、この用途に慣用の添加剤又は補助剤と共に含んでなる請求項５記載の殺虫性、殺ダニ性又は殺線虫性組成物。
【請求項７】
少なくとも一つの請求項２記載の式(Ｉ)の化合物の殺虫、殺ダニ又は殺蠕虫上の有効量及び少なくとも一つのさらなる活性化合物をこの用途に慣用の補助剤及び添加剤と共に含んでなる農薬。
【請求項８】
少なくとも一つの請求項２記載の式(Ｉ)の化合物の有効量を、その用途に慣用の補助剤及び添加剤と共に含んでなる、木材の保護において又はシーラント、塗料、金属加工用の冷却潤滑剤もしくは穿孔切削油中の保存剤として使用するための組成物。
【請求項９】
獣医用の医薬を製造するための請求項２記載の式(Ｉ)の化合物又は請求項５、６または７記載の組成物。
【請求項１０】
請求項２記載の式(Ｉ)の化合物又は請求項５、６または７記載の組成物で処理又は被覆された種子。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００２】
（Ｅ）−メチルα−（メトキシメチレン）７−[３−メチル−３−（１−ピペリジニル）−１−ブチニル]ナフタレンアセテート、置換されたテトラヒドロ−５−ニトロピリミジンのアセチレン系誘導体及び５−[３−（４−クロロフェニル）−３−ピペリジン−１−イルプロパ−１−イニル]−６−メチルピリミジン−２,４−ジアミンは、農薬として、それぞれＵＳ−Ａ−５ ３８０ ８８３、ＥＰ−Ａ−０ ７５８ ６５２及びＵＳ−Ａ−５ ６２２ ９５４に記載されている。ＦＲ−Ａ−２ ５７６ ０２１及びGayral 等 (Arzneimittel-Forschung, 第45巻, 第10号, 1995, 第1122-1127頁）は、１−置換された、特にＮ−ヘテロシクリル基を有する３−フェニル−４−イルプロピノネン化合物の殺蠕虫及び殺糸状虫作用を記載している。微生物及び／又は細菌に対する静止活性及び真菌に対する静止活性を有する化合物は、Reisch等 (Arzneimittel-Forschung, 第17巻, 第7号, 1967, 第 816-825頁)によって記載されており、例えば１−（３−フェニルプロパ−２−イニル）ピペリジンであり、そしてPershin 等(Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 第8巻, 1970, 第1904-1906頁)によって記載されており、例えば１−[３−（３−クロロ−２,４,６−トリメトキシフェニル）プロパ−２−イニル]ピペリジン、３,５−ビス（ピペリジン−１−イルメチレンエチニリデン）−１−クロロ−２,４,６−トリメチルベンゼン、２,４−ビス（ピペリジン−１−イルメチレンエチニリデン）−１,５−ジメトキシベンゼン、２,４−ビス（ピペリジン−１−イルメチレンエチニリデン）−１,５−ベンジルオキシベンゼンである。Kinoyan 等(Arm. Khim. Zh., 第27巻, 第11号, 1974, 第923-925頁)、Chukhadzhyan等(Zh. Org. Khim., 第10巻, 第1号, 1974, 第46-50頁) 及びKotiyarevskii 等(Izv. Akad, Nauk SSSR, Ser. Khim., 第10号, 1972, 第2254-2257頁)は、４−位にさまざまな置換基を有する１−（３−トリルプロパ−２−イニル）ピペリジン化合物及び１−[ ３−プロパ−２−イニル]−２,５−ジメチルピペリジン−４−オール化合物を記載しているが、これらの化合物が農薬として使用されたという記載は全くない。
ＥＰ−Ａ−０ ０４１ ３２４において、１−[３−（３,５−ビストリフルオロメチルフェニル）−２−プロピニル]−４−tert−ブチルピペリジンは、殺鼠剤として記載されている。第三級ブチル基が置換されている類似化合物は、ＤＥ−Ａ−３ ５０４ ４１２に記載されている。ブチル基が別のアルキル基によって置換されているこのタイプのさらなる化合物は、1987 BCPC mono. No. 37 Stored Products Pest Control, p. 125に記載されている。さらに、アリール基が窒素を含んでいる複素環にプロパルギルを経て付着している化合物が記載されるさらなる刊行物がある。


【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００９７】
上述及び慣用の適用方法に加えて、本発明の式(Ｉ)の活性化合物は、優れた植物全体への浸透移行作用を有する。従って、活性化合物を、液体又は固体形態で、植物中に又は植物のすぐ近くに（例えば土壌処理の顆粒剤、灌漑されたイネ水田における施用、木の場合、幹への注射、多年生植物の場合、茎のバンデージ）適用する場合、植物の一部分、地面より下及び地面より上の両方（例えば根、芽茎、茎、幹、葉）を通して、活性化合物を植物に導入することができる。


【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１０１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１０１】
さらに、また、本発明の化合物は、例えば木材防腐剤として、シーラント、塗料、金属作業の冷却潤滑剤中の防腐剤として、又は穿孔及び切削油中の防腐剤として産業分野に使用するのに適している。




【国際調査報告】
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