(57)【要約】【課題】着色が抑制されたポリチオール化合物の製造方法を提供することを課題とする。【解決手段】エピクロロヒドリンと２−メルカプトエタノールとを反応させる段階を含むポリチオールの製造方法であって、２−メルカプトエタノールはビスメルカプトエチルスルフィド、ビスメルカプトエチルトリスルフィド、ビスメルカプトエチルテトラスルフィド、３，９−ジオキサ−６−チア−１，１１−ジヒドロキシウンデカン、３−オキサ−６−チア−１，８−ジヒドロキシオクタン、及びエチレングリコールから構成される不純物の総含有量が０．５質量％以下である、光学材料用ポリチオール化合物の製造方法。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
エピクロロヒドリンと２−メルカプトエタノールとを反応させる段階を含むポリチオールの製造方法であって、前記２−メルカプトエタノールはビスメルカプトエチルスルフィド、ビスメルカプトエチルトリスルフィド、ビスメルカプトエチルテトラスルフィド、３，９−ジオキサ−６−チア−１，１１−ジヒドロキシウンデカン、３−オキサ−６−チア−１，８−ジヒドロキシオクタン、及びエチレングリコールから構成される不純物の総含有量が０．５質量％以下である、光学材料用ポリチオール化合物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、光学材料用ポリチオール化合物の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
プラスチックレンズは、無機レンズに比べて軽量で割れ難く、染色が可能であるという利点を有する。このため、現在、眼鏡レンズやカメラレンズ等の光学材料用途ではプラスチックレンズが主流となっている。
【０００３】
プラスチックレンズに求められる特性としては、無色透明で高屈折率低分散であり、かつ、衝撃性、染色性、加工性等に優れることが挙げられる。これらの要求を満足する樹脂として、ポリウレタン系樹脂の中で最も代表的な樹脂であるポリチオール化合物とポリイソ（チオ）シアナート化合物とを反応させて得られる樹脂が知られている。
【０００４】
その樹脂の原料となるポリチオール化合物は、各種の方法で製造することができ、例えば、特許文献１には、２−メルカプトエタノールと、エピハロヒドリン化合物とを反応させて、ポリアルコールを経由して、ポリチオール化合物を製造する方法において、２−メルカプトエタノール中に含まれるビス（２−ヒドロキシエチル）ジスルフィドの含有量が、０．５重量％以下である、光学材料用ポリチオール化合物の製造方法が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開ＷＯ２００７／１２９４４９号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、従来の２−メルカプトエタノールと、エピハロヒドリン化合物との反応を経由する方法にて製造されるポリチオール化合物が着色する問題や、この（ポリ）チオール化合物を用いて得られるポリ（チオ）ウレタン樹脂が、着色する問題が発生する場合があった。
本発明の一実施例は、着色が抑制されたポリチオール化合物の製造方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、鋭意検討の結果、原料である２−メルカプトエタノール中に、原料合成の段階で混入し得る、ビスメルカプトエチルスルフィド、ビスメルカプトエチルトリスルフィド、ビスメルカプトエチルテトラスルフィド、３，９−ジオキサ−６−チア−１，１１−ジヒドロキシウンデカン、３−オキサ−６−チア−１，８−ジヒドロキシオクタン、エチレングリコールのいずれかの不純物が多く含まれると、上述の着色の原因となることを見出した。
すなわち本発明は、エピクロロヒドリンと２−メルカプトエタノールとを反応させる段階を含むポリチオール化合物の製造方法であって、２−メルカプトエタノールはビスメルカプトエチルスルフィド、ビスメルカプトエチルトリスルフィド、ビスメルカプトエチルテトラスルフィド、３，９−ジオキサ−６−チア−１，１１−ジヒドロキシウンデカン、３−オキサ−６−チア−１，８−ジヒドロキシオクタン、及びエチレングリコールから構成される不純物の総含有量が０．５質量％以下である、光学材料用ポリチオール化合物の製造方法に関する。
【発明の効果】
【０００８】
上述した一実施例によれば、着色が抑制されたポリチオール化合物の製造方法を提供するこができる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
［ポリチオール化合物の製造方法］
本発明の一実施例に係るポリチオール化合物の原料となる２−メルカプトエタノールは、ビスメルカプトエチルスルフィド、ビスメルカプトエチルトリスルフィド、ビスメルカプトエチルテトラスルフィド、３，９−ジオキサ−６−チア−１，１１−ジヒドロキシウンデカン、３−オキサ−６−チア−１，８−ジヒドロキシオクタン、及びエチレングリコールから構成される不純物（以下、「特定の不純物」ともいう）の総含有量が、０．５質量％以下である。
２−メルカプトエタノール中の特定の不純物の総含有量は、得られるポリチオール化合物の着色を抑制する観点から、好ましくは０．４５質量％以下、より好ましくは０．３５質量％以下、更に好ましくは０．３０質量％以下である。２−メルカプトエタノール中の特定の不純物の総含有量は、例えば、好ましくは０．０１質量％以上である。
特定の不純物の総含有量が０．５質量％以下であれば、着色の少ないポリチオール化合物及びポリウレタン系樹脂を得ることができる。特定の不純物の含有量は、例えば、高速液体クロマトグラフィーによって測定することができる。
【００１０】
２−メルカプトエタノール中には合成時に混入した水分の影響によりエチレングリコールが生成する場合がある。このエチレングリコールが２−メルカプトエタノールと反応して３−オキサ−６−チア−１，８−ジヒドロキシオクタン等の特定の不純物が生成する場合がある。そこで、２−メルカプトエタノールは空気を遮断した窒素やアルゴンなど不活性ガスの雰囲気下で、金属分を含まない容器にて、３０℃以下にて反応に用いる直前まで保管しておくことが好ましい。あるいは、蒸留、カラムクロマトグラフィー等の手段により２−メルカプトエタノールを分離精製して、３−オキサ−６−チア−１，８−ジヒドロキシオクタン等の特定の不純物の含有量を低減させてもよい。
【００１１】
本発明の光学材料用ポリチオール化合物の製造方法は、エピクロロヒドリンと２−メルカプトエタノールとを反応させる段階を含む。
光学材料用ポリチオール化合物の製造方法は、特に限定されないが、例えば、以下の工程Ａ〜工程Ｅを備える。
【００１２】
〔工程Ａ〕
工程Ａでは、２−メルカプトエタノールとエピクロロヒドリンをアミン触媒の存在下に反応させ、式（１）：
【化１】
2018058772.tif 000002
で表される化合物を得る。
【００１３】
２−メルカプトエタノールとエピクロロヒドリンとのモル比は、好ましくは６０／４０〜４０／６０、より好ましくは５５／４５〜４５／５５である。
【００１４】
アミン触媒としては、例えば、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリプロピルアミンなどが挙げられる。
アミン触媒の配合量は、２−メルカプトエタノールとエピクロロヒドリンの合計１００質量部に対して、好ましくは０．１〜１０質量部、より好ましくは０．３〜７質量部、更に好ましくは０．５〜５質量部である。
【００１５】
工程Ａにおいて、反応温度は、好ましくは０〜６０℃、より好ましくは１０〜５５℃、更に好ましくは２０〜５０℃である。
工程Ａにおいて反応時間は、例えば、３０分〜２時間である。
【００１６】
〔工程Ｂ〕
工程Ｂでは、工程Ａで得られた化合物を硫化ナトリウムと反応させることにより、式（２）：
【化２】
2018058772.tif 000003
で表される化合物を得る。
【００１７】
硫化ナトリウムの使用量は、工程Ａで得られた化合物１００モル％に対して、好ましくは３０．０モル％以上、より好ましくは４０．０モル％以上、より好ましくは４５．０モル％以上であり、好ましくは５５．０モル％以下、より好ましくは５３．０モル％以下、更に好ましくは５２．０モル％以下である。
硫化ナトリウムは水溶液として添加されることが好ましく、その場合、硫化ナトリウム水溶液の濃度は、好ましくは４０〜８０質量％、より好ましくは４５〜７０質量％、更に好ましくは５０〜６０質量％である。
【００１８】
工程Ｂにおいて、反応温度は、好ましくは０〜６０℃、より好ましくは１０〜５５℃、更に好ましくは２０〜５０℃である。
工程Ｂにおいて反応時間は、例えば、３０分〜２時間程度である。
【００１９】
〔工程Ｃ〕
工程Ｃでは、工程Ｂで得られた化合物を鉱酸の存在下にチオ尿素と反応させ、イソチウロニウム塩を得る。
鉱酸としては、例えば、塩酸、硝酸、硫酸等が挙げられる。
鉱酸は水溶液として添加されることが好ましく、その場合、鉱酸水溶液の濃度は、好ましくは１０〜５０質量％、より好ましくは２０〜４５質量％、更に好ましくは３０〜４０質量％である。
鉱酸の配合量は、工程Ａの２−メルカプトエタノールとエピクロロヒドリンの配合量の合計１００モル％に対して、好ましくは１００〜５００モル％、より好ましくは１３０〜４００モル％、更に好ましくは２００〜４５０モル％である。
【００２０】
工程Ｃにおいて、反応温度は、好ましくは８０〜１３０℃、より好ましくは９０〜１２０℃、更に好ましくは１００〜１１５℃である。
工程Ｃにおいて反応時間は、例えば、５〜１５時間程度である。
【００２１】
〔工程Ｄ〕
工程Ｄでは、工程Ｃで得られたイソチウロニウム塩を塩基性物質で加水分解し、化合物１−１、化合物１−２及び化合物１−３の混合物を得る。
【化３】
2018058772.tif 000004
【００２２】
塩基性物質は、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等が挙げられ、好ましくは水酸化ナトリウムである。
塩基性物質は水溶液として添加されることが好ましく、その場合、塩基性物質水溶液の濃度は、好ましくは１０〜５０質量％、より好ましくは２０〜４５質量％、更に好ましくは２５〜４５質量％である。
【００２３】
工程Ｄにおいて、反応温度は、好ましくは４０〜１００℃、より好ましくは５０〜９０℃、更に好ましくは５５〜８０℃である。
工程Ｄにおいて反応時間は、例えば、１〜８時間程度である。
【００２４】
〔工程Ｅ〕
工程Ｅでは、工程Ｄで得られた混合物を鉱酸及び水で洗浄し、混合物を精製する。
鉱酸の好適例は、工程Ｃで例示したものと同様である。
水での洗浄は常法により行われる。なお、必要に応じて、洗浄又は先の工程で使用した有機溶媒を除去してもよい。
工程Ｅで得られた混合物は、目的のチオール化合物であり、当該チオール化合物とポリイソ（チオ）シアネート化合物とを重合反応させることでウレタン樹脂を合成することができる。
【００２５】
［プラスチックレンズの製造方法］
プラスチックレンズの製造方法は、ポリチオール化合物と、ポリイソ（チオ）シアネート化合物とを混合し重合組成物を重合してプラスチックレンズを得る工程を含む。
【００２６】
＜ポリイソ（チオ）シアネート化合物＞
ポリイソ（チオ）シアネート化合物とは、ポリイソシアネート化合物及びポリイソチオシアネート化合物から選ばれる少なくとも１種を意味する。ポリイソ（チオ）シアネート化合物は、好ましくはポリイソシアネート化合物である。
ポリイソ（チオ）シアネート化合物としては、例えば、芳香環を１個以上有するポリイソ（チオ）シアネート化合物、脂環式ポリイソ（チオ）シアネート化合物、直鎖又は分岐鎖の脂肪族ポリイソ（チオ）シアネート化合物が挙げられる。
【００２７】
芳香環を１個以上有するポリイソ（チオ）シアネート化合物としては、例えば、ジイソシアナトベンゼン、２，４−ジイソシアナトトルエン、エチルフェニレンジイソシアネート、イソプロピルフェニレンジイソシアネート、ジメチルフェニレンジイソシアネート、ジエチルフェニレンジイソシアネート、ジイソプロピルフェニレンジイソシアネート、トリメチルベンゼントリイソシアネート、ベンゼントリイソシアネート、ビフェニルジイソシアネート、トルイジンジイソシアネート、４，４’−メチレンビス（フェニルイソシアネート）、４，４’−メチレンビス（２−メチルフェニルイソシアネート）、ビベンジル−４，４’−ジイソシアネート、ビス（イソシアナトフェニル）エチレン、キシリレンジイソシアネート、ビス（イソシアナトエチル）ベンゼン、ビス（イソシアナトプロピル）ベンゼン、α，α，α’，α’−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ビス（イソシアナトブチル）ベンゼン、ビス（イソシアナトメチル）ナフタリン、ビス（イソシアナトメチルフェニル）エーテル、２−イソシアナトフェニル−４−イソシアナトフェニルスルフィド、ビス（４−イソシアナトフェニル）スルフィド、ビス（４−イソシアナトメチルフェニル）スルフィド、ビス（４−イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（２−メチル−５−イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（３−メチル−５−イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（３−メチル−６−イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（４−メチル−５−イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（３−メトキシ−４−イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（４−メトキシ−３−イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ジイソチオシアナトベンゼン、２，４−ジイソチオシアナトトルエン、２，５−ジイソチオシアナト−ｍ−キシレン、４，４’−メチレンビス（フェニルイソチオシアネート）、４，４’−メチレンビス（２−メチルフェニルイソチオシアネート）、４，４’−メチレンビス（３−メチルフェニルイソチオシアネート）、４，４’−ジイソチオシアナトベンゾフェノン、４，４’−ジイソチオシアナト−３，３’−ジメチルベンゾフェノン、ビス（４−イソチオシアナトフェニル）エーテル等が挙げられる。
【００２８】
脂環式ポリイソ（チオ）シアネート化合物としては、ジイソシアナトシクロヘキサン、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ビス（イソシアナトシクロヘキシル）メタン、ビス（イソシアナトメチル）ビシクロヘプタン、２，５−ジイソシアナト−１，４−ジチアン、２，５−ビス（イソシアナトメチル）−１，４−ジチアン、４，５−ジイソシアナト−１，３−ジチオラン、４，５−ビス（イソシアナトメチル）−１，３−ジチオラン、４，５−ビス（イソシアナトメチル）−２−メチル−１，３−ジチオラン等が挙げられる。
【００２９】
直鎖又は分岐の脂肪族ポリイソ（チオ）シアネート化合物としては、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート、２，２−ジメチルペンタンジイソシアネート、２，２，４−トリメチルヘキサンジイソシアネート、ブテンジイソシアネート、１，３−ブタジエン−１，４−ジイソシアネート、２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、１，６，１１−ウンデカントリイソシアネート、１，３，６−ヘキサメチレントリイソシアネート、１，８−ジイソシアネート−４−イソシアナトメチルオクタン、ビス（イソシアナトエチル）カーボネート、ビス（イソシアナトエチル）エーテル、リジンジイソシアナトメチルエステル、リジントリイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）スルフィド、ビス（イソシアナトエチル）スルフィド、ビス（イソシアナトプロピル）スルフィド、ビス（イソシアナトヘキシル）スルフィド、ビス（イソシアナトメチル）スルホン、ビス（イソシアナトメチル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトエチル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトプロピル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトメチルチオ）メタン、ビス（イソシアナトエチルチオ）メタン、ビス（イソシアナトメチルチオ）エタン、ビス（イソシアナトエチルチオ）エタン、１，５−ジイソシアネート−２−イソシアナトメチル−３−ペンタン、１，２，３−トリス（イソシアナトメチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（イソシアナトエチルチオ）プロパン、３，５−ジチア−１，２，６，７−ヘプタンテトライソシアネート、２，６−ジイソシアナトメチル−３，５−ジチア−１，７−ヘプタンジイソシネート、２，５−ジイソシアネートメチルチオフェン、４−イソシアナトエチルチオ−２，６−ジチア−１，８−オクタンジイソシアネート、１，２−ジイソチオシアナトエタン、１，６−ジイソチオシアナトヘキサンが挙げられる。
ポリイソ（チオ）シアネート化合物は、１種又は２種以上を使用してもよい。
【００３０】
ポリイソ（チオ）シアネート化合物は、耐熱性を向上させるため、好ましくは、キシリレンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ビス（イソシアナトシクロヘキシル）メタン、及びビス（イソシアナトメチル）ビシクロヘプタンから選ばれる少なくとも１種である。
【００３１】
ポリイソ（チオ）シアネート化合物とポリチオール混合物との配合割合は、イソ（チオ）シアネート基／メルカプト基のモル比が、通常０．５〜２．０であり、好ましくは０．９５〜１．０５である。
【００３２】
プラスチックレンズを得る工程においては、ポリイソ（チオ）シアネート化合物とポリチオール混合物の他、ジメチル錫ジクロライドなどの有機錫等の重合触媒、ブトキシエチルアシッドホスフェート等の離型剤、抗酸化剤、紫外線安定化剤、着色防止剤、ブルーイング剤、蛍光増白剤等の各種添加剤を配合してもよい。上記各種成分を通常の方法により混合することで、重合組成物が得られる。
【００３３】
プラスチックレンズが眼鏡レンズである場合、重合は、注型重合法であることが好ましい。眼鏡レンズは、例えば、重合組成物を、ガラス又は金属製のモールドと、テープ又はガスケットとを組み合わせたモールド型に注入して重合を行うことで得られる。
【００３４】
重合条件は、重合組成物に応じて、適宜設定することができる。
重合開始温度は、通常０〜５０℃、好ましくは２０〜４０℃である。重合開始温度から昇温し、その後、加熱して硬化形成することが好ましい。例えば、昇温温度は、通常１１０〜１３０℃である。
重合終了後、眼鏡レンズを離型して、アニール処理を行ってもよい。アニール処理の温度は、好ましくは１００〜１５０℃である。
【００３５】
［プラスチックレンズ］
プラスチックレンズとしては、眼鏡レンズが挙げられる。
眼鏡レンズの表面形状は特に限定されず、平面、凸面、凹面等のいずれであってもよい。
眼鏡レンズは、単焦点レンズ、多焦点レンズ、累進屈折力レンズ等のいずれであってもよい。例えば、一例として、累進屈折力レンズについては、通常、近用部領域（近用部）及び累進部領域（中間領域）が、下方領域に含まれ、遠用部領域（遠用部）が上方領域に含まれる。
眼鏡レンズは、フィニッシュ型眼鏡レンズであってもセミフィニッシュ型眼鏡レンズであってもよい。
【００３６】
眼鏡レンズの厚さ及び直径は、特に限定されるものではないが、厚さは通常１〜３０ｍｍ程度、直径は通常５０〜１００ｍｍ程度である。
眼鏡レンズの屈折率ｎｅは、好ましくは１．５３以上、より好ましくは１．５５以上、より好ましくは１．５８以上、更に好ましくは１．６０以上、更に好ましくは１．６７以上であり、好ましくは１．８０以下、より好ましくは１．７０以下である。
【００３７】
本発明は、上記各成分の例、含有量、各種物性については、発明の詳細な説明に例示又は好ましい範囲として記載された事項を任意に組み合わせてもよい。
また、実施例に記載した組成に対し、発明の詳細な説明に記載した組成に調整を行えば、クレームした組成範囲全域にわたって実施例と同様に発明を実施することができる。
【実施例】
【００３８】
以下、具体的な実施例を示すが、本特許請求の範囲は、以下の実施例によって限定されるものではない。
【００３９】
ポリチオール化合物のｂ＊値、プラスチックレンズのＹＩ値（黄色度）は以下の方法で評価した。
【００４０】
〔ｂ＊値〕
分光光度計「Ｕ−３５００」（株式会社日立製作所製）を用いて光路長１０ｍｍで測定を行った。
【００４１】
〔ＹＩ値〕
分光透過率測定器「ＤＯＴ−３」（株式会社村上色彩技術研究所製）を用いて測定を行った。測定には０．００Ｄ、肉厚１．８ｍｍのプラスチックレンズを使用した。
【００４２】
実施例１（ビスメルカプトメチル−３，６，９−トリチア−ウンデカンジチオールを主成分とするポリチオール化合物の合成）
２−メルカプトエタノール７８．１ｇ（１．０モル）とトリエチルアミン２．０ｇの混合液にエピクロロヒドリン９２．５ｇ（１．０モル）を内温３５〜４０℃に保ちながら１時間かけて滴下し、４０℃で１時間熟成を行った。使用した２−メルカプトエタノールは、ビスメルカプトエチルスルフィド、ビスメルカプトエチルトリスルフィド、ビスメルカプトエチルテトラスルフィド、３，９−ジオキサ−６−チア−１，１１−ジヒドロキシウンデカン、３−オキサ−６−チア−１，８−ジヒドロキシオクタン、及びエチレングリコールから構成される不純物（以下、「特定の不純物」という）の総含有量が０．１質量％である純度９９．９質量％のものであった。
次に上記の反応液にあらかじめ硫化ナトリウム９水和物１２５．０ｇ（０．５モル）を純水１００ｇに溶解した水溶液を内温４０〜４５℃に保ちながら１時間かけて滴下し、さらに４５℃で１時間熟成を行った。
さらに上記反応液にチオ尿素１９０．３ｇ（２．５モル）と３６質量％塩酸３０３．８ｇ（３．０モル）を加えて１１０℃で９時間加熱撹拌した。室温まで冷却後、トルエン４００ｍｌを加え、３０質量％水酸化ナトリウム水溶液６００．４ｇ（４．５モル）を徐々に加え６０℃で４時間加水分解を行った。
得られた有機層を３６質量％塩酸１００ｍｌ、水１００ｍｌで２回、順次洗浄後、ロータリーエバポレーターにて、トルエンを留去し、目的とするポリチオール化合物１６８．０ｇを得た。
（プラスチックレンズの作製）
キシリレンジイソシアナート５０．６質量部、硬化触媒としてジメチルスズジクロライド０．０１質量部、離型剤として酸性リン酸エステル「ＪＰ−５０６Ｈ」（城北化学工業株式会社製）０．２０質量部、紫外線吸収剤「シーソーブ７０１」（シプロ化成株式会社製）０．５質量部を混合、溶解させた。
さらに、上記で得られたポリチオール化合物４９．４質量部を添加混合し、混合均一液とした。
この混合均一液を２００Ｐａにて１時間脱泡を行った後、５．０μｍＰＴＦＥ（ポリテトラフルオロエチレン）フィルターにて濾過を行った。次いで直径７５ｍｍ、−４．００Ｄおよび０．００Ｄのガラスモールドとテープからなるレンズ用モールド型へ注入した。このモールド型を電気炉へ投入し、１５℃から１２０℃まで２０時間かけて徐々に昇温し、２時間保持した。重合終了後、電気炉からモールド型を取り出し、離型してレンズを得た。得られたレンズをさらに１２０℃で３時間アニールを行った。
【００４３】
実施例２−３、比較例１−３
実施例１と同様に特定の不純物の総含有量の異なった２−メルカプトエタノールを用いて、ポリチオール化合物の合成およびそのポリチオール化合物を用いたプラスチックレンズの作製を行った。結果を表にまとめた。
【００４４】
【表１】
2018058772.tif 000005
【００４５】
最後に、本発明の実施の形態を総括する。
本発明の一実施の形態は、エピクロロヒドリンと２−メルカプトエタノールとを反応させる段階を含むポリチオールの製造方法であって、２−メルカプトエタノールはビスメルカプトエチルスルフィド、ビスメルカプトエチルトリスルフィド、ビスメルカプトエチルテトラスルフィド、３，９−ジオキサ−６−チア−１，１１−ジヒドロキシウンデカン、３−オキサ−６−チア−１，８−ジヒドロキシオクタン、及びエチレングリコールから構成される不純物の総含有量が０．５質量％以下である、光学材料用ポリチオール化合物の製造方法である。
上述した一実施例によれば、着色が抑制されたポリチオール化合物の製造方法を提供することができる。
今回開示された実施の形態はすべての点で例示であって制限的なものではないと考えられるべきである。本発明の範囲は上記した説明ではなくて特許請求の範囲によって示され、特許請求の範囲と均等の意味及び範囲内でのすべての変更が含まれることが意図される。