(57)【要約】本発明は、式（Ｉ）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、明細書に記載の意義を有する）で示される新規なジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリドに関する。本発明はまた、前記の物質の幾つかの製造方法、及びその望ましくない微生物を防除するための使用並びに新規中間体及びその製造に関する。    【化１】2005526027.tif 000040
2005526027.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2005526027.tif 000028
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル基、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル基を表すか、あるいはそれぞれ１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ基又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル基を表し（但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が同時に水素原子を表すことはないものとする）、
また、Ｒ１とＲ２、又はＲ２とＲ３は一緒になって場合によってハロゲン置換又はＣ１〜Ｃ６−アルキル置換されていてもよいアルキレン基を表す〕で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリド。
【請求項２】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が互いに独立して水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、ｎ−もしくはｉ−プロピル基、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロエチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロクロロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、ジフルオロメチルチオ基、ジフルオロクロロメチルチオ基又はトリフルオロメチルチオ基を表し（但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が同時に水素原子を表すことはないものとする）、また、Ｒ１とＲ２、又はＲ２とＲ３が一緒になって場合によって弗素、塩素、臭素又はメチル置換されていてもよいブタジエニレン基を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリド。
【請求項３】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が互いに独立して水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメチルチオ基又はトリフルオロメチルチオ基を表す（但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が同時に水素原子を表すことはないものとする）、請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリド。
【請求項４】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５がそれぞれ水素原子を表し且つＲ３が請求項１に記載の意義を有する、請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリド。
【請求項５】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５がそれぞれ水素原子を表し且つＲ３が弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基又はトリフルオロメチルチオ基を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリド。
【請求項６】
Ｒ２、Ｒ４及びＲ５がそれぞれ水素原子を表し且つＲ１及びＲ３が互いに独立して請求項１に記載の意義を有する、請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリド。
【請求項７】
Ｒ２、Ｒ４及びＲ５がそれぞれ水素原子を表し且つＲ１及びＲ３が互いに独立して弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリド。
【請求項８】
Ｒ１、Ｒ４及びＲ５がそれぞれ水素原子を表し且つＲ２及びＲ３が互いに独立して請求項１に記載の意義を有する、請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリド。
【請求項９】
Ｒ１、Ｒ４及びＲ５がそれぞれ水素原子を表し且つＲ２及びＲ３が互いに独立して弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリド。
【請求項１０】
Ｒ１、Ｒ３及びＲ５がそれぞれ水素原子を表し且つＲ２及びＲ４が互いに独立して請求項１に記載の意義を有する、請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリド。
【請求項１１】
Ｒ１、Ｒ３及びＲ５がそれぞれ水素原子を表し且つＲ２及びＲ４が互いに独立して弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリド。
【請求項１２】
Ｒ５が水素原子を表す請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリド。
【請求項１３】
ａ）式（ＩＩ）
【化２】
2005526027.tif 000029
（式中、Ｘ１はハロゲン原子を表す）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボニルハライドを、式（ＩＩＩ）
【化３】
2005526027.tif 000030
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は請求項１に記載の意義を有する）で示されるアニリン誘導体と、適切ならば酸結合剤の存在下で且つ適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、又は
ｂ）式（ＩＶ）
【化４】
2005526027.tif 000031
（式中、Ｘ２は臭素原子又はヨウ素原子を表す）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボン酸ハロアニリドを、式（Ｖ）
【化５】
2005526027.tif 000032
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は請求項１に記載の意義を有し、Ｇ１及びＧ２はそれぞれ水素原子を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレン基を表す）で示されるボロン酸誘導体と、触媒の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で且つ適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、又は
ｃ）式（ＶＩ）
【化６】
2005526027.tif 000033
（式中、Ｇ３及びＧ４はそれぞれ水素原子を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレン基を表す）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリドボロン酸誘導体を、式（ＶＩＩ）
【化７】
2005526027.tif 000034
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は請求項１に記載の意義を有し、Ｘ３は臭素原子、ヨウ素原子又はトリフルオロメチルスルホニルオキシ基を表す）で示されるハロベンゼン誘導体と、触媒の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で且つ適切ならば希釈剤の存在下で反応させる
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリドの製造方法。
【請求項１４】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるチアゾリルカルボキサニリドの少なくとも１種と、増量剤及び／又は界面活性剤とを含有してなることを特徴とする、望ましくない微生物の防除方法。
【請求項１５】
望ましくない微生物を防除するための請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるチアゾリルカルボキサニリドの使用。
【請求項１６】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるチアゾリルカルボキサニリドを微生物及び／又はその生息環境に施用することを特徴とする、望ましくない微生物の防除方法。
【請求項１７】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるチアゾリルカルボキサニリドを増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、望ましくない微生物を防除するための組成物の製造方法。
【請求項１８】
式（ＩＶ）
【化８】
2005526027.tif 000035
（式中、Ｘ２は臭素原子又はヨウ素原子を表す）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボン酸ハロアニリド。
【請求項１９】
ｄ）式（ＩＩ）
【化９】
2005526027.tif 000036
（式中、Ｘ１はハロゲン原子を表す）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボニルハライドを２−ブロモアニリン又は２−ヨードアニリンと反応させることを特徴とする請求項１８に記載の式（ＩＶ）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボン酸ハロゲンアニリドの製造方法。
【請求項２０】
式（ＶＩ）
【化１０】
2005526027.tif 000037
（式中、Ｇ３及びＧ４はそれぞれ水素原子を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレン基を表す）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリドボロン酸誘導体。
【請求項２１】
ｅ）式（ＩＩ）
【化１１】
2005526027.tif 000038
（式中、Ｘ１はハロゲン原子を表す）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボニルハライドを、式（ＶＩＩＩ）
【化１２】
2005526027.tif 000039
（式中、Ｇ３及びＧ４は請求項２０に記載の意義を有する）で示されるアニリンボロン酸誘導体と、適切ならば酸結合剤の存在下で且つ適切ならば希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする、請求項２０に記載の式（ＶＩ）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリドボロン酸誘導体の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリド、その複数の製造方法及びその作物保護及び材料保護における有害微生物を防除するための使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
多数のカルボキサニリドが殺菌活性を有することは既に知られている（例えば、欧州特許出願公開第０  ５４５  ０９９号公報参照）。この公報に記載されている物質の活性は良好である。しかし低施用量では不満足な場合が多い。
【発明の開示】
【０００３】
本発明は、今般、次の式（Ｉ）
【０００４】
【化１】
2005526027.tif 000003
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル基、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル基を表すか、あるいはそれぞれ１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ基又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル基を表し（但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が同時に水素原子を表すことはないものとする）、
また、Ｒ１とＲ２、又はＲ２とＲ３は一緒になって場合によりハロゲン置換又はＣ１〜Ｃ６−アルキル置換されていてもよいアルキレン基を表す〕で示される新規なジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリドを提供する。
【０００５】
また、式（Ｉ）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリドは、
ａ）式（ＩＩ）
【０００６】
【化２】
2005526027.tif 000004
（式中、Ｘ１はハロゲン原子を表す）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボニルハライドを、式（ＩＩＩ）
【０００７】
【化３】
2005526027.tif 000005
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記の意義を有する）で示されるアニリン誘導体と、適切ならば酸結合剤の存在下で且つ適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、又は
ｂ）式（ＩＶ）
【０００８】
【化４】
2005526027.tif 000006
（式中、Ｘ２は臭素原子又はヨウ素原子を表す）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボン酸ハロアニリドを、式（Ｖ）
【０００９】
【化５】
2005526027.tif 000007
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記の意義を有し、Ｇ１及びＧ２はそれぞれ水素原子を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレン基を表す）で示されるボロン酸誘導体と、触媒の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で且つ適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、又は
ｃ）式（ＶＩ）
【００１０】
【化６】
2005526027.tif 000008
（式中、Ｇ３及びＧ４はそれぞれ水素原子を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレン基を表す）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリドボロン酸誘導体を、式（ＶＩＩ）
【００１１】
【化７】
2005526027.tif 000009
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記の意義を有し、Ｘ３は臭素原子、ヨウ素原子又はトリフルオロメチルスルホニルオキシ基を表す）で示されるハロベンゼン誘導体と、触媒の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で且つ適切ならば希釈剤の存在下で反応させる場合に得られることを見出した。
【００１２】
最後に、式（Ｉ）で示される新規ジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリドが極めて良好な殺微生物特性を有し、作物保護及び材料保護の両方において望ましくない微生物を防除するのに使用できることが知見された。
【００１３】
本発明の式（Ｉ）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリドが、同じ作用方向をもつ従来の構造上最も類似している活性化合物よりも相当に良い殺菌活性を有することが驚くことに知見された。
【００１４】
式（Ｉ）は、本発明のジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリドの一般的な定義を提供する。
【００１５】
式（Ｉ）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリドであって、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が互いに独立して水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ、メチル基、エチル基、ｎ−もしくはｉ−プロピル基、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロエチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロクロロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、ジフルオロメチルチオ基、ジフルオロクロロメチルチオ基又はトリフルオロメチルチオ基を表し（但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は同時に水素原子を表すことはないものとする）、Ｒ１とＲ２、又はＲ２とＲ３が一緒になって場合によって弗素、塩素、臭素又はメチル置換されていてもよいブタジエニレン基を表すジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリドが好ましい。
【００１６】
式（Ｉ）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリドであって、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が互いに独立して水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメチルチオ基又はトリフルオロメチルチオ基を表す（但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は同時に水素原子を表すことはないものとする）ジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリドが特に好ましい。
【００１７】
また、式（Ｉ）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリドであって、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５がそれぞれ水素原子を表し且つＲ３が前記の意義を有するジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリドがさらに特に好ましい。
【００１８】
また、式（Ｉ）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリドであって、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５がそれぞれ水素原子を表し且つＲ３が弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はトリフルオロメチルチオ基を表すジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリドがさらに特に好ましい。
【００１９】
また、式（Ｉ）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリドであって、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５がそれぞれ水素原子を表し且つＲ３がシアノ基を表すジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリドがさらに特に好ましい。
【００２０】
また、式（Ｉ）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリドであって、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５がそれぞれ水素原子を表し且つＲ１及びＲ３が互いに独立して前記の意義を有するジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリドがさらに特に好ましい。
【００２１】
また、式（Ｉ）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリドであって、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５がそれぞれ水素原子を表し且つＲ１及びＲ３が互いに独立して弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を表すジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリドがさらに特に好ましい。
【００２２】
また、式（Ｉ）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリドであって、Ｒ１、Ｒ４及びＲ５がそれぞれ水素原子を表し且つＲ２及びＲ３が互いに独立して前記の意義を有するジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリドがさらに特に好ましい。
【００２３】
また、式（Ｉ）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリドであって、Ｒ１、Ｒ４及びＲ５がそれぞれ水素原子を表し且つＲ２及びＲ３が互いに独立して弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を表すジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリドがさらに特に好ましい。
【００２４】
また、式（Ｉ）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリドであって、Ｒ１、Ｒ３及びＲ５がそれぞれ水素原子を表し且つＲ２及びＲ４が互いに独立して前記の意義を有するジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリドがさらに特に好ましい。
【００２５】
また、式（Ｉ）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリドであって、Ｒ１、Ｒ３及びＲ５がそれぞれ水素原子を表し且つＲ２及びＲ４が互いに独立して弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を表すジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリドがさらに特に好ましい。
【００２６】
また、式（Ｉ）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリドであって、Ｒ５が水素原子を表すジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリドがさらに特に好ましい。
【００２７】
２−メチル−４−（ジフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボニルクロリド及び３’−クロロ−４’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−２−アミンを出発原料として使用し且つ塩基を使用すると、本発明の方法ａ）の経路は、下記の式によって説明できる：
【００２８】
【化８】
2005526027.tif 000010
式（ＩＩ）は、本発明の方法ａ）を実施するための出発原料として必要なジフルオロメチルチアゾリルカルボニルハライドの一般的定義を提供する。この式（ＩＩ）において、Ｘ１は塩素原子を表すことが好ましい。
【００２９】
式（ＩＩ）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボニルハライドは知られている及び／又は公知の方法で製造できる（例えば、欧州特許出願公開第０  ２７６  １７７号公報参照）。
【００３０】
式（ＩＩＩ）は、本発明の方法ａ）を実施するための出発原料としてさらに必要なアニリン類の一般的定義を提供する。この式（ＩＩＩ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、これらの基について好ましいものとして及び特に好ましいものとしてそれぞれ本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して既に挙げられている意義を有することが好ましいし且つ特に好ましい。
【００３１】
式（ＩＩＩ）で示されるアニリン誘導体は、公知であり及び／又は公知の方法で製造できる（例えば、Ｂｕｌｌ．Ｋｏｒｅａｎ  Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２０００，２１，
１６５−１６６；Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，１９９２，４０，２４０−４；特開平０９−１３２５６７号公報参照）。
【００３２】
Ｎ−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−４−（ジフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド及び３−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸を出発原料として使用し且つ触媒及び塩基を使用すると、本発明の方法ｂ）の経路は、下記の式によって説明できる：
【００３３】
【化９】
2005526027.tif 000011
式（ＩＶ）は、本発明の方法ｂ）を実施するための出発原料として必要なジフルオロメチルチアゾリルカルボン酸ハロアニリドの一般的定義を提供する。この式（ＩＶ）において、Ｘ２は塩素原子又はヨウ素原子を表すことが好ましい。
【００３４】
式（ＩＶ）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボン酸ハロアニリドは、これまでに開示されていない。これらの化合物は新規化合物であり、本出願の主題の一部を形成する。これらの化合物は、
ｄ）式（ＩＩ）
【００３５】
【化１０】
2005526027.tif 000012
（式中、Ｘ１はハロゲン原子を表す）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボニルハライドを２−ブロモアニリン又は２−ヨードアニリンと反応させると得られる。
【００３６】
本発明の方法ｄ）を実施するための出発原料として必要な式（ＩＩ）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボニルハライドは、本発明の方法ａ）に関して前記に既に記載されている。
【００３７】
本発明の方法ｄ）を実施するための出発原料として必要な前記の物質２−ブロモアニリン及び２−ヨードアニリンは、合成用の公知の化学物質である。
【００３８】
式（Ｖ）は、本発明の方法ｂ）を実施するための別の出発原料として必要なボロン酸誘導体の一般的な定義を提供する。この式（Ｖ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、これらの基について好ましいものとして及び特に好ましいものとしてそれぞれ本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して既に挙げられている意義を有することが好ましいしおよび特に好ましい。Ｇ１及びＧ２はそれぞれ水素原子を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレン基を表すことが好ましい。
【００３９】
式（Ｖ）で示されるボロン酸誘導体は、合成用の公知の化学物質である。これらのボロン酸誘導体はまた、ハロベンゼン誘導体とボロン酸エステル類とから直接に、反応の直前に製造できるし、またさらに後処理することなく反応させることができる（製造例参照）。
【００４０】
出発原料として２−メチル−Ｎ−［２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−４−（ジフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミドと３−クロロ−４−フルオロフェニルトリフルオロメタンスルホン酸とを出発原料として使用し且つ触媒と塩基とを使用すると、本発明の方法ｃ）の経路は下記の式により説明できる：
【００４１】
【化１１】
2005526027.tif 000013
式（ＶＩ）は、本発明の方法ｃ）を実施するための別の出発原料として必要なジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリドボロン酸誘導体の一般的な定義を提供する。この式（ＶＩ）において、Ｇ３及びＧ４はそれぞれ水素原子を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレン基を表すことが好ましい。
【００４２】
式（ＶＩ）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリドボロン酸誘導体は、これまでに開示されていない。これらは新規化合物であり、本出願の主題の一部を形成する。これらの化合物は、式（ＩＩ）
【００４３】
【化１２】
2005526027.tif 000014
（式中、Ｘ１はハロゲン原子を表す）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボニルハライドを、式（ＶＩＩＩ）
【００４４】
【化１３】
2005526027.tif 000015
（式中、Ｇ３及びＧ４は前記の意義を有する）で示されるアニリンボロン酸誘導体と、適切ならば酸結合剤の存在下で且つ適切ならば希釈剤の存在下で反応させると得られる。
【００４５】
本発明の方法ｅ）を実施するための出発原料として必要な式（ＩＩ）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボニルハライドは、本発明の方法ａ）に関して前記にすでに記載されている。
【００４６】
式（ＶＩＩＩ）は、本発明の方法ｅ）を実施するための出発原料としてさらに必要なアニリンボロン酸誘導体の一般的定義を提供する。この式（ＶＩＩＩ）において、Ｇ３及びＧ４はそれぞれ水素原子を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレン基を表すことが好ましい。
【００４７】
本発明の方法ｅ）を実施するための出発原料として必要な式（ＶＩＩＩ）で示されるアニリンボロン酸誘導体は、合成用の公知化学物質である。
【００４８】
式（ＶＩＩ）は、本発明の方法ｃ）を実施するための出発原料としてさらに必要なハロベンゼン誘導体の一般的定義を提供する。この式（ＶＩＩ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、これらの基について好ましいものとして及び特に好ましいものとしてそれぞれ本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して既に挙げられている意義を有することが好ましいし且つ特に好ましい。Ｘ３は臭素原子、ヨウ素原子又はトリフルオロメチルスルホニルオキシ基を表すことが好ましい。
【００４９】
本発明の方法ａ）、ｄ）及びｅ）を実施するのに適した希釈剤は、全て不活性有機溶媒である。これらの不活性有機溶媒としては、好ましくは脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、メチル−ｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシメタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール、あるいはアミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミドが挙げられる。
【００５０】
本発明の方法ａ）、ｄ）及びｅ）は、適切ならば、適切な酸受容体の存在下で実施される。適切な酸受容体は、全て慣用の無機又は有機塩基である。これらの塩基としては、好ましくはアルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸セシウム、及び第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクルウンデセン（ＤＢＵ）が挙げられる。
【００５１】
本発明の方法ａ）、ｄ）及びｅ）を実施する場合に、反応温度は比較的広い範囲で変化させ得る。一般的に、前記の方法は０℃から１５０℃の温度、好ましくは２０℃から１１０℃の温度で実施される。
【００５２】
式（Ｉ）で示される化合物を製造するための本発明の方法ａ）を実施するためには、式（ＩＩ）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボニルハライド１モル当たり式（ＩＩＩ）で示されるアニリン誘導体を、一般的には０．２モルから５モル、好ましくは０．５モルから２モル使用する。
【００５３】
式（ＩＩＩ）で示される化合物を製造するための本発明の方法ｄ）を実施するためには、式（ＩＩ）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボニルハライド１モル当たり２−ブロモアニリン又は２−ヨードアニリンを、一般的には０．２モルから５モル、好ましくは０．５モルから２モル使用する。
【００５４】
式（ＶＩ）で示される化合物を製造するための本発明の方法ｅ）を実施するためには、式（ＩＩ）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボニルハライド１モル当たり式（ＶＩＩＩ）で示されるアニリンボロン酸誘導体を、一般的には０．２モルから５モル、好ましくは０．５モルから２モル使用する。
【００５５】
本発明の方法ｂ）及びｃ）を実施するのに適した希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。これらの不活性有機溶媒としては、好ましくは脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、メチル−ｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシメタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチル−ピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；スルホン類、例えばスルホラン；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、これらと水又は純水との混合物が挙げられる。
【００５６】
本発明の方法ｂ）及びｃ）を実施する場合には、反応温度は比較的広い範囲で変化させ得る。一般的に、上記の方法は、０℃から１５０℃の温度、好ましくは２０℃から１１０℃の温度で実施される。
【００５７】
本発明の方法ｂ）及びｃ）は、適切ならば、適切な酸受容体の存在下で実施される。適切な酸受容体は、全ての慣用の無機又は有機塩基である。これらの塩基としては好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、弗素化物、リン酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、弗化カリウム、弗化セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸セシウム、及び第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクルウンデセン（ＤＢＵ）が挙げられる。
【００５８】
本発明の方法ｂ）及びｃ）は、触媒、例えばパラジウム塩又はパラジウム錯体の存在下で実施される。この目的に適したものは、好ましくは塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド又は１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）クロリドである。
【００５９】
パラジウム塩と、錯体配位子、例えばトリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス（ｏ−トリル）ホスフィン、３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゼンスルホン酸ナトリウム、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチル−アミノ）ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン又はトリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイトとを付加反応させることによって反応混合物中でパラジウム錯体を生成させることもできる。
【００６０】
前記の（Ｉ）で示される化合物を製造するための本発明の方法ｂ）を実施するためには、式（ＩＶ）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボキサハライド１モル当たり式（Ｖ）で示されるボロン酸誘導体を、一般的には１モルから１５モル、好ましくは２モルから８モル使用する。
【００６１】
前記の（Ｉ）で示される化合物を製造するための本発明の方法ｃ）を実施するためには、式（ＶＩ）で示されるジフルオロメチルチアゾリルカルボキニリドボロン酸誘導体１モル当たり式（ＶＩＩ）で示されるハロゲン誘導体を、一般的には１モルから１５モル、好ましくは２モルから８モル使用する。
【００６２】
本発明の方法ａ）、ｂ）及びｃ）の方法は、一般に大気圧下で実施される。しかし、高圧又は減圧下で、一般的には０．１バールから１０バールで操作することができる。
【００６３】
本発明の物質は、強い殺微生物活性を有し、作物の保護及び種々の物質の保護において真菌類及び細菌類などの望ましくない微生物の防除に使用できる。
【００６４】
殺真菌剤は、作物保護においてネコブカビ綱（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌綱（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ綱（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌綱（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌綱（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌綱（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌綱（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するのに使用できる。
【００６５】
殺菌剤は、作物保護においてシュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、エンテロバクター科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトマイセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の細菌を防除するのに使用できる。
【００６６】
真菌及び細菌性の病気を引き起こすある種の病原体であって前記に挙げた属名に入る病原体を例として挙げ得るが、これらに限定されるものではない：
キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばイネ白葉枯病菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えばウリ科萎凋細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルビニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば火傷病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）；
フィチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば苗腐敗病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）；
フィトホソラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｏｔｈｏｒａ）種、例えばトマト、ジャガイモの疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
シュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばホップ疫病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）又はウリ科べと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
プラスモポラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばブドウのべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばレタスべと病菌（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）；
ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばエンドウべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）又はナタネべと病菌（Ｐ．  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばオオムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
スファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばリンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えばリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
ピレノホーラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばオオムギの網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）又は斑葉病菌（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）〔分生胞子体：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）〕；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えばムギ類斑点病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）〔分生胞子体：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）〕；
ウロミケス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばマメ類さび病菌（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
プクキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばコムギ、ライムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えば菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、
チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばコムギなまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）；
ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばオオムギ裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）又はエンバク裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ａｖｅｎａｅ）；
ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばイネ紋枯病菌（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ  ｓａｓａｋｉｉ）；
ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）；
フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフーザリウム・クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばコムギふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばコムギふ枯病菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えば褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；
アルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばナタネ黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；及び
シュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えばコムギ眼紋病菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
【００６７】
本発明の活性化合物はまた、植物において極めて良好な強化作用も有する。従って、本発明の活性化合物は、望ましくない微生物による襲撃に対して植物の防御手段を結集するのに使用できる。
【００６８】
本明細書において、植物強化（抵抗性誘導性）物質とは、処理植物にその後に望ましくない微生物を接種した場合に、処理植物がこれらの微生物に対して十分な抵抗性を示すように植物の防御系を刺激することができる物質を意味すると理解されるべきである。
【００６９】
この場合に、望ましくない微生物とは、植物病原性の真菌、細菌及びウイルスを意味すると理解されるべきである。従って、本発明の物質は、処理後のある一定の期間、前記の病原体による攻撃から植物を保護するのに使用できる。保護が提供される期間は、一般に活性化合物で植物を処理した後１日から１０日間、好ましくは１日から７日間に及ぶ。
【００７０】
活性化合物が植物の病気を防除するのに必要な濃度で、植物に十分に許容されるということは、植物の地上部分、繁殖ストック及び種子、並びに土壌の処理を可能にする。
【００７１】
本発明の活性化合物はまた、作物の収量を高めるのに適している。また、本発明の活性化合物は低毒性を示し、しかも植物に十分に許容される。
【００７２】
ある一定の濃度及び施用量で、本発明の活性化合物はまた、除草剤として植物の生育に影響を及ぼすのに使用でき、しかも動物害虫を防除するのに使用できる。本発明の活性化合物はまた、別の活性化合物の合成用の中間体及び前駆物質としても使用できる。
【００７３】
本発明の活性化合物は、植物全体及び植物の一部分を処理するのに使用できる。植物とは、本明細書では全ての植物及び植物群、例えば望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然産の作物植物を含む）を意味すると理解される。作物植物は、慣用の育種法及び最適化法によって又はバイオテクノロジー法及び遺伝子工学法又はこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物、例えばトランスジェニック植物であることができ、また例えば変種所有権（ｖａｒｉｅｔａｌ  ｐｒｏｐｅｒｔｙ  ｒｉｇｈｔｓ）によって保護し得るか又は保護し得ない植物変種であることができる。植物の部分とは、植物の地上部分及び地下部分並びに器官の全て、例えば新芽、葉、花及び根を意味すると理解されるべきであり、その例として葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子並びに根、塊茎及び根茎を挙げ得る。また、植物の部分としては、収穫植物及び栄養及び生殖繁殖材料、例えば、苗、幹、根茎、切り枝並びに種子が挙げられる。
【００７４】
本発明の活性化合物による植物及び植物部分の処理は、直接に行うことができるし又は該植物及び植物部分の周囲、生育場所又は貯蔵空間に慣用の処理方法に従って作用させることによって、例えば浸漬、吹き付け、蒸発、噴霧、散布、被覆によって及び繁殖材料の場合、特に種子の場合には単層又は多層被覆によって行うことができる。
【００７５】
材料の保護において、本発明の物質は、望まれない微生物による感染及び破壊から産業資材（ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  ｍａｔｅｒｉａｌ）を保護するのに使用できる。
【００７６】
本明細書において産業資材とは、産業で使用するために製造された非生体（ｎｏｎ−ｌｉｖｉｎｇ）材料を意味すると理解される。例えば、本発明の活性化合物によって微生物による変質又は破壊から保護すべき産業資材は、接着剤、糊、紙及び厚紙、織物、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑剤、並びに微生物が感染又は破壊し得るその他の材料であり得る。微生物の増殖によって損なわれ得る製造プラントの部品、例えば冷却水循環路も保護すべき材料の範囲内に挙げ得る。本発明の範囲内に挙げ得る産業資材は、接着剤、糊、紙及び厚紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑剤、及び熱媒液であることが好ましく、木材であることが特に好ましい。
【００７７】
産業資材を分解又は変化させ得る微生物は、例えば細菌、カビ、酵母、藻類及びスライム生物を挙げ得る。本発明の活性化合物は、カビ、特に糸状菌、木材変色菌及び木材腐朽菌（担子菌類）に対して及びスライム生物及び藻類に対して作用することが好ましい。
【００７８】
下記の属の微生物を例として挙げ得る：
アルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えばアルタナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ）、
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えばアスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、
ケトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えばケトミウム・グロボーサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、
コニオホーラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えばコニオホーラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａ）、
レンティナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えばレンティナス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ）、
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えばペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍ）、
ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えばポリポルス・バージカラー（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、
アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えばアウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、
スクレロフォーマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えばスクレロフォーマ・ピティオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、
トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えばトリコデルマ・ヴィリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）、
エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えばエシェリヒア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）、
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えばシュードモナス・オールギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、
ストレプトコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えばストレプトコッカス・オーレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）。
【００７９】
本発明の本活性化合物は、その個々の物理的及び／又は化学的性質に応じて、慣用の製剤、例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、発泡剤、ペースト剤、顆粒剤、エーロゾル並びに高分子物質及び種子用被覆組成物中の微細カプセル剤に変えることができ、またＵＬＶ冷及び加温煙霧製剤に変えることができる。
【００８０】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば本発明の活性化合物を増量剤、すなわち液状溶媒、加圧液化ガス、及び／又は固形担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は気泡形成剤と混合することにより製造される。使用する増量剤が水である場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。本質的に、適切な液状溶媒は、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、アルコール類、例えばブタノール又はグリコール及びこれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、あるいは水である。液化ガス状増量剤又は担体とは、標準温度及び大気圧下でガス状の液体、例えばエーロゾル噴射剤、例えばブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味すると理解されるべきである。適切な固形担体は、例えば粉砕天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土、並びに粉砕合成鉱物、例えば微細シリカ、アルミナ及びケイ酸塩である。粒剤に適した固形担体は、例えば破砕及び分別天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイトであるか、あるいは無機及び有機粉末の合成顆粒、及び有機材料例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎である。適切な乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類、又はタンパク質加水分解生成物である。適切な分散剤は、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
【００８１】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、及び粉末状、顆粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、あるいは天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類、及び合成リン脂質が前記の製剤に使用できる。その他の可能な添加剤は、鉱油及び植物油である。
【００８２】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、及び有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用できる。
【００８３】
前記の製剤は、一般に活性化合物を０．１重量％から９５重量％、好ましくは０．５重量％から９０重量％含有する。
【００８４】
本発明の活性化合物は、そのままで使用できるし又はその製剤で使用できるし、あるいは公知の殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物として使用して、例えば活性スペクトルを広げるか又は抵抗性の発現を防止することができる。多くの場合、相乗効果が得られる、すなわち混合物の活性がその個々成分の活性よりも高い。
【００８５】
適切な混合する成分の例は、下記の通りである：
殺真菌剤：
アルジモルフ、アムプロピルホス、アムプロピルホスカリウム、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、
ベナラキシル、ベンダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラホス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラストサイジン・Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、
多硫化石灰、カルプロパミド、カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルボン、キノメチオナート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロルピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、
デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェンコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ドラゾキソロン、
エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモール、エトリジアゾール、
ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸トリフェニル錫、水酸化トリフェニル錫、ファーバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルメトオーバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、フォルペット、ホセチル・アルミニウム、ホセチル・ナトリウム、フサライド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、
グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、
イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イプロバリカルブ、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン、
カスガマイシン、クレソキシムメチル；銅製剤  例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅及びボルドー液；
マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトメクラム、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルディオマイシン、マイクロブタニル、マイクロゾリン、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル・イソプロピル、ヌアリモール、
オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリン酸、オキシカルボキシン、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、
パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスダイフェン、ピコシキストロビン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ）・ナトリウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、
キンコナゾール、キントゼン（ＰＣＮＢ）、キノキシフェン、
硫黄及び硫黄製剤、スピロキサミン、
テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトシクラシス、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チフルザミド、チオファネート・メチル、チラム、チオキシミド、トルクロホス・メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、
ウニコナゾール、
バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、
ザリルアミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄｅ）、ジネブ、ジラム並びに
Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ、ＯＫ−８７０５、ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセタミド、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）スルホニル］−４−メチルベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）メトキシ］フェニル］エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジニノール、
２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサニリド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニルチオシアナート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメチル）アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）オキシ］メチル］ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル］ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［−１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシラート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、
シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチルモルホリン塩酸塩、
［（４−クロロフェニル）アゾ］シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオールナトリウム塩、
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
メチル＝Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニネート、
メチル＝Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニネート、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）アミノ］エチル］ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス−（２−プロピニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−メトキシメタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニンナトリウム塩、
Ｏ，Ｏ−ジエチル＝［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］エチルホスホロアミドチオエート、
Ｏ−メチル  Ｓ−フェニル＝フェニルプロピルホスホロアミドチオエート、
Ｓ−メチル＝１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン］−
３’−オン、
４−［（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）アクリルオキシ］モルホリン。
殺細菌剤：
ブロモポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及びその他の銅製剤。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、α−シペルメトリン、アルファメトリン、アミトラズ、アバメクチン、ＡＺ  ６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン、
バシラス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシラス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシラス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バキュロウイルス、ボーベリア・バシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、ベータシフルトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、ＢＰＭＣ、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ブトカルボキシム、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、
カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、クロベパトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド、シス−レスメトリン、シスペルメトリン、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアノホス、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、
デルタメトリン、ジメトンＭ、ジメトンＳ、ジメトンＳ−メチル、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジクロルボス、ジコホル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクサト−ナトリウム（ｄｏｃｕｓａｔ−ｓｏｄｉｕｍ）、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、
エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン、エンペントリン、エンドスルファン、エントモフトラ・エスピーピー（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルブロシトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルメトリン、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎｅ）、フルバリネート、ホノホス、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ、
顆粒ウイルス、
ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ハイドロプレン、イミダクロプリド、
インドキサカルブ、イサゾホス、イソフェンホス、イソキサチオン、イベルメクチン、
核多角体病ウイルス、
λ−シハロトリン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メタアルデヒド、メタミドホス、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン、メチオカルブ、メトプレン、メソミル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、モノクロトホス、
ナレッド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、
オメトエート、オキサミル、オキシジメトンＭ、
ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペルメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカーブ、ピリミホスＡ、ピリミホスＭ、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパルギット、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、リバビリン、
サリチオン、ブチルフォス、シラフルオフェン、スピノサド、スピロディクロフェン、スルホテップ、スルプロホス、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、θ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、チオシクラム・ハイドロジエン・オキサレート（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｏｘａｌａｔｅ）、チオジカルブ、チオファノックス、スリンジエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロシトリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン、トリアラセン、トリアゼメート、トリアゾホス、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＹＩ５３０２、ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロホス（Ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、
（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］メチル＝３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）フラニリデン）メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
（３−フェノキシフェニル）メチル−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロオキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）フェニル］アミノ］カルボニル］ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）フェニル］アミノ］カルボニル］ベンズアミド、
３−メチルフェニルプロピルカルバメート
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株
ＥＧ−２３４８、
［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）ヒドラジノ安息香酸、
２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルブタノエート、
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキサルデヒド、
［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］カルバミン酸エチル、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトログアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ’−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ，Ｏ−ジエチル＝［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］エチルホスホロアミドチオエート、
Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−ニコチンアミド、
３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）プロポキシ］ベンゼン。
【００８６】
除草剤などの他の公知の活性化合物との混合物又は肥料及び生長調節剤との混合物も可能である。
【００８７】
また、本発明の式（Ｉ）で示される化合物は、極めて良好な抗真菌活性も有する。該化合物は、特に皮膚糸状菌及び酵母、糸状菌及び二相性真菌〔例えば、カンジダ種、例えばカンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラータ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａ）〕、並びにエピデルモフィトン・フロッコーズム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス種、例えばアルペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）及びアルペルギルス・フミガーツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、トリコフィトン種、例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポロン種、例えばミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｃａｎｉｓ）及びミクロスポロン・オーズアニー（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）に対して極めて幅広い抗真菌活性を有する。これらの真菌類のリストはカバーされた真菌スペクトルを限定するものではなく、単なる例示のためのものである。
【００８８】
本発明の活性化合物は、そのままで使用できるし、製剤の形態で使用できるし又はこれらから調製された使用形態で、例えばすぐ使用可能な液剤、懸濁剤、水和剤、ペースト剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で使用できる。施用は慣用の方法で、例えば散水、液剤散布、噴霧、散播、霧化、散粉、発泡、展着などで実施される。また、本発明の活性化合物は、微量散布法で散布することが可能であるし、又は該活性化合物製剤又は該活性化合物それ自体を土壌に注入することも可能である。また、植物の種子を処理することも可能である。
【００８９】
本発明の活性化合物を殺真菌剤として使用する場合には、その施用量は施用の種類に応じて比較的幅広い範囲内で変化させ得る。植物の部分の処理に関しては、本発明の活性化合物の施用量は、一般的には０．１ｇから１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０ｇから１０００ｇ／ｈａである。種子粉衣に関しては、本発明の活性化合物の施用量は、一般的には種子１ｋｇ当たり０．００１ｇから５０ｇ、好ましくは種子１ｋｇ当たり０．０１ｇから１０ｇである。土壌処理に関しては、本発明の活性化合物の施用量は、一般的には０．１ｇから１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１ｇから５０００ｇ／ｈａである。
【００９０】
既に述べたように、本発明の活性化合物を用いて全植物及びその部分を処理することが可能である。好ましい実施態様においては、野生植物種及び植物品種、又は慣用の生物学的育種、例えば異種交配又は細胞融合によって得られる植物品種及びその部分を処理する。さらに好ましい実施態様においては、遺伝子工学によって、適切ならば慣用の方法と組み合わせることによって得られるトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子修飾生物）、並びにこれらの部分を処理する。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語は、前に説明してある。
【００９１】
市販されているか又は使用されているそれぞれの場合の植物品種の植物は、本発明に従って処理されることが特に好ましい。植物品種とは、新規な性質（「特性」）を有し且つ慣用の育種法、突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって得られている植物を意味すると理解されるべきである。これらは、品種、変種、生物型又は遺伝子型であり得る。
【００９２】
植物種又は植物品種、その生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期間、飼料）に応じて、本発明の処理はまた超相加（「相乗」）効果をもたらし得る。従って、例えば、施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用できる物質及び化合物の活性の増大、より良い植物生長、高温又は低温に対する耐性の増大、吸入又は水分もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、開花性能の増大、収穫のより容易さ、熟成の促進、より高い収穫量、より良い品質及び／又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のより良い貯蔵安定性及び／又は加工性が可能であり、これらは実際に期待されるべきであった効果を超える。
【００９３】
本発明に従って処理されることが好ましいトランスジェニック植物又は植物変種（すなわち、遺伝子工学によって得られる植物品種）としては、遺伝子組み換えにおいてこれらの植物に特に都合のよい有用な性質（「特性」」を付与した遺伝子材料を受け入れた植物全てが挙げられる。かかる性質の例は、より良い植物生長、高温又は低温に対する耐性の増大、吸入又は水分もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、高められた開花性能、収穫のより容易さ、促進された熟成、より高い収穫量、より良い品質及び／又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び／又は加工性である。別の性質及び特に重視される、かかる性質は、動物及び微生物害虫、例えば昆虫、ダニ、植物病原性の真菌、細菌及び／又はウイルスに対する植物のよりよい防衛能、及びある種の除草活性化合物に対する植物の高められた抵抗性である。トランスジェニック植物の例としては、重要な作物植物、例えば穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、アブラナ及び果樹植物（リンゴ、ナシ、柑橘系果物及びブドウ）を挙げ得、特に重要なものはトウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ及びアブラナが挙げられる。重視される特性は、特に、植物内で形成された毒素、特にバシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の遺伝物質〔例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ及びこれらの組み合わせ〕により植物内で形成された毒素による昆虫に対する植物の高められた防衛能である（以下、「Ｂｔ植物」という）。また特に重視される特性は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン類、エリシター類及び耐性遺伝子及びこれらに対応して発現されるタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の高められた防衛能である。さらに別の特に重視される特性は、ある種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリホセート又はホスフィノトリシン（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）に対する植物の高められた耐性である。当該所望の特性を付与する遺伝子はまた、トランスジェニック植物内で相互に組み合わせて存在させ得る。「Ｂｔ植物」の例としては、トウモロコシ変種、ワタ変種、ダイズ変種及びジャガイモ変種を挙げ得、これらは商品名ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｏｎ（登録商標）（ワタ）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）として販売されている。除草剤抵抗性植物の例としては、トウモロコシ変種、ワタ変種及びダイズ変種を挙げ得、これらは商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセート抵抗性、例えばトウモロコシ、ワタダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシン抵抗性、例えばアブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン抵抗性）及びＳＴＳ（登録商標���（スルホニルウレア抵抗性、例えばトウモロコシ）として販売されている。除草剤抵抗性植物（除草剤耐性について慣用の方法で育成させた植物）としては、商品名Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）として販売されている変種を挙げ得る。勿論、これらの説明は、これらの遺伝特性又はさらに開発されるべき遺伝特性を有する植物品種にも適用される、これらの植物は今後開発され及び／又は市販される。
【００９４】
前記に挙げた植物は、本発明の式（Ｉ）で示される化合物を用いて本発明の方法に従って特に都合のよい方法で処理することができる。また、活性化合物について前記の好ましい範囲が、これらの植物に適用される。本明細書に詳しく述べた化合物を用いて植物を処理することが特に重要である。
【実施例】
【００９５】
製造実施例
（実施例１）
【００９６】
【化１４】
2005526027.tif 000016
方法ａ）
３’−クロロ−４’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−２−アミン０．２８８ｇ（１．３ミリモル）と２−メチル−４−（ジフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボニルクロリド０．３３ｇ（１．５ミリモル）とをテトラヒドロフラン６ｍｌに溶解し、次いでトリエチルアミン０．３６ｍｌ（２．６ミリモル）を加えた。この反応溶液を６０℃で１６時間攪拌した。後処理については、得られた混合物を濃縮し、残留物を、シリカゲルを用いてシクロヘキサン／酢酸エチルを使用してクロマトグラフィー分離した。これにより、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．２８のＮ−（３’−クロロ−４’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−メチル−４−（ジフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド０．４３４ｇ（理論値の８４％）を得た。
【００９７】
以下の表１に示す式（Ｉ）で示される化合物を、実施例１と同様にして且つ前記の方法ａ）及びｂ）についての一般的な説明に従って得た。
【００９８】
【化１５】
2005526027.tif 000017
【００９９】
【表１】
2005526027.tif 000018
【０１００】
式（ＩＩＩ）で示される中間体の製造
（実施例（ＩＩＩ−１））
【０１０１】
【化１６】
2005526027.tif 000019
アルゴン雰囲気下で、３−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸３８．８ｇ（２２３ミリモル）と２−ヨードアニリン４０．６ｇ（１８６ミリモル）とをトルエン２２０ｍｌに溶解し、エタノール２２ｍｌと４Ｍ炭酸水素ナトリウム溶液４５ｍｌを加えた。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）４．３ｇ（４ミリモル）を加え、次いで反応溶液をアルゴン雰囲気下で８０℃で１６時間攪拌した。有機相を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで濃縮した。残留物を、シリカゲルを用いてシクロヘキサン／酢酸エチルを使用してクロマトグラフィー分離した。
【０１０２】
これにより、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．０１の３’−クロロ−４’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−２−アミン（純度８８％）２２．５ｇ（理論値の４８％）を得た。
【０１０３】
表及び前記の製造実施例に示したｌｏｇＰ値の測定は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従って逆相カラム（Ｃ１８）を用いてＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）行った。温度：４３℃。
【０１０４】
前記の測定は、ｐＨ２．３の酸性範囲で、移動相として０．１％水性リン酸とアセトニトリルを使用し；アセトニトリルが１０％からアセトニトリルが９０％までの直線濃度勾配で行った。
【０１０５】
較正は、既知のｌｏｇＰ値を有する非分岐アルカン−２−オン類（３個から１６個の炭素原子を有する）を使用して行った（炭素数が連続する２種類のアルカノン同士の間の線形補間法を使用して保持時間によりｌｏｇＰ値を測定した）。
【０１０６】
λｍａｘ値は２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトルを使用してクロマトグラフ信号の最大値で測定した。
【０１０７】
使用実施例
（実施例Ａ）
黒星病（リンゴ）試験／保護試験
溶  媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１．０重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所定の濃度に希釈した。
【０１０８】
保護活性について試験するために、若い植物に、活性化合物の製剤を下記の施用量で噴霧した。噴霧被膜を乾燥した後に、前記の植物にリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の水性胞子懸濁液を接種し、次いで約２０℃及び相対大気湿度約１００％の培養室に１日入れて置いた。
【０１０９】
次いで、この植物を約２１℃及び約９０％の相対大気湿度の温室に入れた。
【０１１０】
評価は、菌接種後１０日目に行った。０％は対照の効果に対応する効果を意味し、これに対して１００％の効果は感染が認められないことを意味する。
【０１１１】
【表２】
2005526027.tif 000020
2005526027.tif 000021
2005526027.tif 000022
【０１１２】
（実施例Ｂ）
灰色カビ病（ソラマメ）試験／保護試験
溶  媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１．０重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所定の濃度に希釈した。
【０１１３】
保護活性について試験するために、若い植物に、活性化合物の製剤を下記の施用量で噴霧した。噴霧被膜を乾燥した後に、前記の植物に灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）を定着させた寒天の小片２個ををそれぞれの葉の上に置いた。この菌摂取植物を約２０℃及び相対湿度約１００％の暗室に置いた。
【０１１４】
菌摂取後２日目に、葉の感染面積の大きさを評価した。０％は対照の効果に対応する効果を意味し、これに対して１００％の効果は感染が認められないことを意味する。
【０１１５】
【表３】
2005526027.tif 000023
2005526027.tif 000024
2005526027.tif 000025
【０１１６】
（実施例Ｃ）
微生物のＥＤ５０を測定するための生体外（ｉｎ  ｖｉｔｒｏ）試験
乳化剤ＰＳ１６と混合した供試活性化合物のメタノール溶液を、マイクロタイタープレートの各ウエルにピペットで入れた。溶媒を蒸発させた後に、ジャガイモ／デキストロース培地２００μｌをそれぞれのウエルに加えた。
【０１１７】
予め、試験すべき真菌類の適切な濃度の胞子又は菌糸体を前記の培地に加えておいた。
【０１１８】
得られた活性化合物の濃度は、０．１、１、１０及び１００ｐｐｍであった。得られた乳化剤の濃度は３００ｐｐｍであった。
【０１１９】
次いで、前記プレートを、十分な成長が未処理対照物で認めることができるまで振盪機で２２℃の温度で３日から５日間インキュベートした。
【０１２０】
評価は６２０ｎｍの波長で測光法により行った。未処理対照と比較して５０％阻害を生じる活性化合物の用量（ＥＤ５０）を、種々の濃度で測定したデータから算出した。
【０１２１】
【表４】
2005526027.tif 000026
2005526027.tif 000027
【国際調査報告】
2005526027.tif 000041
2005526027.tif 000042
2005526027.tif 000043
2005526027.tif 000044