(57)【要約】A）式Iで表わされる3-ヘテロシクリル-置換ベンゾイル誘導体［式中、各可変部は次のとおりの意味を有する：R1、R3は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルであり；R2は、群：イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イル、イソオキサゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-4-イルおよび4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イルから選択される置換されていてもよいヘテロ環式基であり；R4は、水素、ハロゲンまたはアルキルであり；R5はアルキルであり；R6は、水素またはアルキルである］またはその環境的に適合する塩少なくとも１種；B）式IIの化合物またはその環境的に適合する塩１種；所望の場合は、C）さらなる除草剤化合物少なくとも１種；所望の場合は、D）毒性緩和剤少なくとも1種；を含んでなる相乗作用性除草剤混合物が開示される。これらの混合物を含む組成物、これら組成物の調製方法、および望ましくない植物を防除するためのその使用も開示される。【化１】2005532382.tif 000034
2005532382.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
A）次の式I
【化１】
2005532382.tif 000032
［式中、各可変部の意味するところは以下のとおりである：
R1、R3は、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニルまたはC1-C6-アルキルスルホニルであり；
R2は、群：イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イル、イソオキサゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-4-イルおよび4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イルから選択されるヘテロ環式基であり、この場合この記載された６つの基は、不置換または、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシもしくはC1-C4-アルキルチオでモノもしくはポリ置換されることができ；
R4は、水素、ハロゲンまたはC1-C6-アルキルであり；
R5は、C1-C6-アルキルであり；
R6は、水素またはC1-C6-アルキルである］
で表わされる3-ヘテロシクリル-置換ベンゾイル誘導体またはその環境的に適合する塩の少なくとも１種；
B）次の式II
【化２】
2005532382.tif 000033
で表わされる化合物またはその環境的に適合する塩の相乗作用的に有効な量；
所望の場合は、
C）アセチル-CoAカルボキシラーゼ阻害剤（ACC）、アセトラクテートシンターゼ阻害剤（ALS）、アミド、オーキシン系除草剤、オーキシン輸送阻害剤、カルテノイド生合成阻害剤、エノールピルビルシキメート3-フォスフェートシンターゼ阻害剤（EPSPS）、グルタミンシンセターゼ阻害剤、脂質生合成阻害剤、有糸分裂阻害剤、プロトポルフィリノーゲンIXオキシダーゼ阻害剤、光合成阻害剤、相乗作用剤、成長剤、細胞壁生合成阻害剤および各種の他の除草剤の群からの除草剤化合物少なくとも１種；
所望の場合は、
D）isoxadifen、mefenpyrおよびfenchlorazolの群から選択される毒性緩和剤またはその環境的に適合する塩もしくはエステル少なくとも１種の毒性緩和的に有効な量；
を含んでなる相乗作用性除草剤混合物。
【請求項２】
成分A)として、R4が水素である式Iで表わされる3-ヘテロシクリル-置換ベンゾイル誘導体を含んでなる、請求項１に記載の相乗作用性除草剤混合物。
【請求項３】
成分A)として、
R1が、ハロゲン、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-アルキルスルホニルであり；
R3が、ハロゲンまたはC1-C6-アルキルスルホニルである；
式Iで表わされる3-ヘテロシクリル-置換ベンゾイル誘導体を含んでなる、請求項１または２に記載の相乗作用性除草剤混合物。
【請求項４】
成分A)として、
R2が、群：イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-5-イルおよび4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イルから選択されるヘテロ環式基であり、この記載された３つの基は、不置換または、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシもしくはC1-C4-アルキルチオによりモノもしくはポリ置換されていてもよい、
式Iで表わされる3-ヘテロシクリル-置換ベンゾイル誘導体を含んでなる、請求項１〜３のいずれか１項に記載の相乗作用性除草剤混合物。
【請求項５】
成分A)として、
R2が、イソオキサゾール-5-イル、3-メチル-イソオキサゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、5-メチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、5-エチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イルまたは4,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イルである、
式Iで表わされる3-ヘテロシクリル-置換ベンゾイル誘導体を含んでなる、請求項１〜４のいずれか１項に記載の相乗作用性除草剤混合物。
【請求項６】
成分A)として、4-[2-クロロ-3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールを含んでなる、請求項１〜５のいずれか１項に記載の相乗作用性除草剤混合物。
【請求項７】
成分A)として、4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールを含んでなる、請求項１〜５のいずれか１項に記載の相乗作用性除草剤混合物。
【請求項８】
２つの作用性成分、すなわち請求項１〜７のいずれか１項に記載の式Iで表わされる3-ヘテロシクリル-置換ベンゾイル誘導体（成分A）および式IIの化合物（成分B）を含んでなる、請求項１〜７のいずれか１項に記載の相乗作用性除草剤混合物。
【請求項９】
成分A)として4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾール、成分B)として式IIの化合物を含んでなる、請求項８に記載の相乗作用性除草剤混合物。
【請求項１０】
少なくとも３つの作用性成分、すなわち請求項１〜７のいずれか１項に記載の式Iで表わされる3-ヘテロシクリル-置換ベンゾイル誘導体（成分A）、式IIの化合物（成分B）および
C）アセチル-CoAカルボキシラーゼ阻害剤（ACC）、アセトラクテートシンターゼ阻害剤（ALS）、アミド、オーキシン系除草剤、オーキシン輸送阻害剤、カルテノイド生合成阻害剤、エノールピルビルシキメート3-フォスフェートシンターゼ阻害剤（EPSPS）、グルタミンシンセターゼ阻害剤、脂質生合成阻害剤、有糸分裂阻害剤、プロトポルフィリノーゲンIXオキシダーゼ阻害剤、光合成阻害剤、相乗作用剤、成長剤、細胞壁生合成阻害剤および各種の他の除草剤の群からの除草剤化合物少なくとも１種、
を含んでなる、請求項１〜７のいずれか１項に記載の相乗作用性除草剤混合物。
【請求項１１】
成分C)として、次の群C1〜C16：
C1 アセチル-CoAカルボキシラーゼ阻害剤（ACC）：
シクロヘキセノンオキシムエーテル系、フェノキシフェノキシプロピオン酸エステル系またはアリールアミノプロピオン酸系；
C2 アセトラクテートシンターゼ阻害剤（ALS）：
イミダゾリノン系、ピリミジルエーテル系、スルホンアミド系またはスルホニル尿素系；
C3 アミド系；
C4 オーキシン系除草剤：
ピリジンカルボン酸系、2,4-Dまたはbenazolin；
C5 オーキシン輸送阻害剤；
C6 カルテノイド生合成阻害剤；
C7 エノールピルビルシキメート3-フォスフェートシンターゼ阻害剤（EPSPS）；
C8 グルタミンシンセターゼ阻害剤；
C9 脂質生合成阻害剤：
アニリド系、クロロアセトアニリド系、チオ尿素系、benfuresateまたはperfluidone；
C10 有糸分裂阻害剤：
カルバメート系、ジニトロアニリン系、ピリジン系、butamifos、chlorthal-dimethyl（DCPA）またはマレイン酸ヒドラジド；
C11 プロトポルフィリノーゲンIXオキシダーゼ阻害剤：
ジフェニルエーテル系、オキサジアゾール系、環式イミド系またはピラゾール系；
C12 光合成阻害剤：
propanil、pyridate、pyridafol、ベンゾチアジアジノン系、ジニトロフェノール系、ジピリジレン系、尿素系、フェノール系、chloridazon、トリアジン系、トリアジノン系、ウラシル系またはビスカルバメート系；
C13 相乗作用剤：
オキシラン系；
C14 成長剤：
アリールオキシアルカン酸系、安息香酸系またはキノリンカルボン酸系；
C15 細胞壁合成阻害剤：
C16 各種のその他の除草剤：
ジクロロプロピオン酸系、ジヒドロベンゾフラン系、フェニル酢酸系またはaziprotryn、barban、bensulide、benzthiazuron、benzofluor、buminafos、buthidazole、buturon、cafenstrole、chlorbufam、chlorofenprop-methyl、chloroxuron、cinmethylin、cumyluron、cycluron、cyprazine、cyprazole、dibenzyluron、dipropetryn、dymron、eglinazin-ethyl、endothall、ethiozin、flucabazone、fluorbentranil、flupoxam、isocarbamid、isopropalin、karbutilate、mefluidide、monuron、napropamide、napropanilide、nitralin、oxaciclomefone、phenisopham、piperophos、procyazine、profluralin、pyributicarb、secbumeton、sulfallate（CDEC）、terbucarb、triazofenamido、triaziflamまたはtrimeturon；
からの除草剤化合物またはその環境的に適合する塩少なくとも１種を含んでなる、請求項１または１０に記載の相乗作用性除草剤混合物。
【請求項１２】
成分C)として、次の群C1〜C16：
C1 アセチル-CoAカルボキシラーゼ阻害剤（ACC）：
- シクロヘキセノンオキシムエーテル系：
alloxydim、clethodim、cloproxydim、cycloxydim、sethoxydim、tralkoxydim、butroxydim、clefoxydimまたはtepraloxydim；
- フェノキシフェノキシプロピオン酸エステル系：
clodinafop-propargyl（および、適切ならばcloquintocet）、cyhalofop-butyl、diclofop-methyl、fenoxaprop-ethyl、fenoxaprop-P-ethyl、fenthiapropethyl、fluazifop-butyl、fluazifop-P-butyl、haloxyfop-ethoxyethyl、haloxyfop-methyl、haloxyfop-P-methyl、isoxapyrifop、propaquizafop、quizalofop-ethyl、quizalofop-P-ethylまたはquizalofop-tefuryl；
- アリールアミノプロピオン酸系：
flamprop-methylまたはflamprop-isopropyl；
C2 アセトラクテートシンターゼ阻害剤（ALS)：
- イミダゾリノン系：
imazapyr、imazaquin、imazamethabenz-methyl（imazame）、imazamoc、imazapic、imazethapyrまたはimazamethapyr；
- ピリミジルエーテル系：
pyrithiobac-acid、pyrithiobac-sodium、bispyribac-sodium、KIH-6127またはpyribenzoxym；
- スルホンアミド系：
florasulam、flumetsulamまたはmetosulam；
- スルホニル尿素系：
amidosulfuron、azimsulfuron、bensulfuron-methyl、chlorimuron-ethyl、chlorsulfuron、cinosulfuron、cyclosulfamuron、ethametsulfuron-methyl、ethoxysulfuron、flazasulfuron、halosulfuron-methyl、imazosulfuron、metsulfuron-methyl、nicosulfuron、primisulfuron-methyl、prosulfuron、pyrazosulfuron-ethyl、rimsulfuron、sulfometuron-methyl、thifensulfuron-methyl、triasulfuron、tribenuron-methyl、triflusulfuron-methyl、N-[[[4-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-1,3,5-トリアジン-2-イル]アミノ]-カルボニル]-2-(トリフルオロメチル)-ベンゼンスルホンアミド、sulfosulfuronまたはiodosulfuron；
C3 アミド系：
- allidochlor（CDAA）、benzoyprop-ethyl、bromobutide、chlorthiamid、diphenamid、etobenzanid（benzchlomet）、fluthiamide、fosaminまたはmonalide；
C4 オーキシン系除草剤：
- ピリジンカルボン酸系：
- clopyralidまたはpicloram；
- 2,4-Dまたはbenazolin；
C5 オーキシン輸送阻害剤：
- naptalameまたはdiflufenzopyr；
C6 カルテノイド生合成阻害剤：
- benzofenap、clomazone（dimethazone）、diflufenican、fluorochloridone、fluridone、pyrazolynate、pyrazoxyfen、isoxaflutole、isoxachlortole、mesotrione、sulcotrione（chlormesulone）、ketospiradox、flurtamone、norflurazonまたはamitrol；
C7 エノールピルビルシキメート-3-フォスフェートシンターゼ阻害剤（EPSPS)：
- glyphosateまたはsulfosate；
C8 グルタミンシンセターゼ阻害剤：
- bilanafos（bialaphos）またはglufosinate-ammonium；
C9 脂質生合成阻害剤：
- アニリド系：
anilofosまたはmefenacet；
- クロロアセトアニリド系：
dimethenamid、S-dimethenamid、acetochlor、alachlor、butachlor、butenachlor、diethatyl-ethyl、dimethachlor、metazachlor、metolachlor、S-metolachlor、pretilachlor、propachlor、prynachlor、terbuchlor、thenylchlorまたはxylachlor；
- チオ尿素系：
butylate、cycloate、di-allate、dimepiperate、EPTC、esprocarb、molinate、pebulate、prosulfocarb、thiobencarb（benthiocarb）、tri-allateまたはvernolate；
- benfuresateまたはperfluidone；
C10 有糸分裂阻害剤：
- カルバメート系：
asulam、carbetamid、chlorpropham、orbencarb、pronamid（propyzamid）、prophamまたはtiocarbazil；
- ジニトロアニリン系：
benefin、butralin、dinitramin、ethalfluralin、fluchloralin、oryzalin、pendimethalin、prodiamineまたはtrifluralin；
- ピリジン系：
dithiopyrまたはthiazopyr；
- butamifos、chlorthal-dimethyl（DCPA）またはマレイン酸ジヒドラジド；
C11 プロトポルフィリノーゲンIXオキシダーゼ阻害剤：
- ジフェニルエーテル系：
acifluorfen、acifluorfen-sodium、aclonifen、bifenox、chlornitrofen（CNP）、ethoxyfen、fluorodifen、fluoroglycofen-ethyl、fomesafen、furyloxyfen、lactofen、nitrofen、nitrofluorfenまたはoxyfluorfen；
- オキサジアゾール系：
oxadiargylまたはoxadiazon；
- 環式イミド系：
azafenidin、butafenacil、carfentrazone-ethyl、cinidon-ethyl、flumiclorac-pentyl、flumioxazin、flumipropyn、flupropacil、fluthiacet-methyl、sulfentrazoneまたはthidiazimin；
- ピラゾール系：
ET-751、JV 485またはnipyraclofen；
C12 光合成阻害剤：
- propanil、pyridateまたはpyridafol；
- ベンゾチアジアジノン系：
bentazone；
- ジニトロフェノール系：
bromofenoxim、dinoseb、dinoseb-acetate、dinoterbまたはDNOC；
- ジピリジレン系：
cyperquat-chloride、difenzoquat-methylsulfate、diquatまたはparaquat-dichloride；
- 尿素系：
chlorbromuron、chlorotoluron、difenoxuron、dimefuron、diuron、ethidimuron、fenuron、fluometuron、isoproturon、isouron、linuron、methabenzthiazuron、methazole、metobenzuron、metoxuron、monolinuron、neburon、siduronまたはtebuthiuron；
- フェノール系：
bromoxynilまたはioxynil；
- chloridazon；
- トリアジン系：
ametryn、atrazine、cyanazine、desmetryn、dimethamethryn、hexazinone、prometon、prometryn、propazine、simazine、simetryn、terbumeton、terbutryn、terbutylazineまたはtrietazine；
- トリアジノン系：
metamitronまたはmetribuzine；
- ウラシル系：
bromacil、lenacilまたはterbacil；
- ビスカルバメート系：
desmediphamまたはphenmedipham；
C13 相乗作用剤：
- オキシラン系：
tridiphane；
C14 成長剤：
- アリールオキシアルカン酸系：
2,4-DB、clomeprop、dichlorprop、dichlorprop-P（2,4-DP-P）、fluoroxypyr、MCPA、MCPB、mecoprop、mecoprop-P,またはtriclopyr；
- 安息香酸系：
chlorambenまたはdicamba；
- キノリンカルボン酸系：
quincloracまたはquinmerac；
C15 細胞壁合成阻害剤：
- isoxabenまたはdichlobenil；
C16 各種の他の除草剤：
- ジクロロプロピオン酸系：
dalapon；
- ジヒドロベンゾフラン系：
ethofumesate；
- フェニル酢酸系：
chlorfenac（fenac)；
- aziprotryn、barban、bensulide、benzthiazuron、benzo-fluor、buminafos、buthidazole、buturon、cafenstrole、chlorbufam、chlorfenprop-methyl、chloroxuron、cin-methylin、cumyluron、cycluron、cyprazine、cyprazole、dibenzyluron、dipropetryn、dymron、eglinazin-ethyl、endothall、ethiozin、flucabazone、fluorbentranil、flupoxam、isocarbamid、isopropalin、karbutilate、mefluidide、monuron、napropamido、napropanilide、nitralin、oxaciclomefone、phenisopham、piperophos、procyazine、profluralin、pyributicarb、secbumeton、sulfallate（CDEC）、terbucarb、triazofenamid、triaziflanまたはtrimeturon；
からの除草剤化合物またはその環境的に適合する塩少なくとも１種を含んでなる、請求項１または１０に記載の相乗作用性除草剤混合物。
【請求項１３】
成分C)として、請求項１２で定義した群C2、C6またはC12からの除草剤化合物少なくとも１種を含んでなる、請求項１０に記載の相乗作用性除草剤混合物。
【請求項１４】
成分A)として4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾール、成分B)として式IIの化合物、成分C)として群C2からの除草剤化合物を含んでなる、請求項１０に記載の相乗作用性除草剤混合物。
【請求項１５】
成分A)として4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾール、成分B)として式IIの化合物、成分C)として群C6からの除草剤化合物を含んでなる、請求項１０に記載の相乗作用性除草剤混合物。
【請求項１６】
成分A)として4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾール、成分B)として式IIの化合物、成分C)としてisoxaflutoleを含んでなる、請求項１０に記載の相乗作用性除草剤混合物。
【請求項１７】
成分A)として4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾール、成分B)として式IIの化合物、成分C)として群C12からの除草剤化合物を含んでなる、請求項１０に記載の相乗作用性除草剤混合物。
【請求項１８】
成分A)として4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾール、成分B)として式IIの化合物、成分C)として請求項１２で定義した群C12からのトリアジン系を含んでなる、請求項１０に記載の相乗作用性除草剤混合物。
【請求項１９】
成分A)として4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾール、成分B)として式IIの化合物、成分C)としてatrazineを含んでなる、請求項８に記載の相乗作用性除草剤混合物。
【請求項２０】
成分A)として4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾール、成分B)として式IIの化合物、成分C)としてbentazoneを含んでなる、請求項８に記載の相乗作用性除草剤混合物。
【請求項２１】
成分A)として4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾール、成分B)として式IIの化合物、成分C)としてpyridateを含んでなる、請求項８に記載の相乗作用性除草剤混合物。
【請求項２２】
少なくとも３つの作用性成分、すなわち請求項１〜７のいずれか１項に記載の式Iで表わされる3-ヘテロシクリル-置換ベンゾイル誘導体（成分A）、式IIの化合物（成分B）、および
D）isoxadifen、mefenpyrおよびfenchlorazolの群から選択される毒性緩和剤少なくとも１種の毒性緩和的に有効な量、
を含んでなる、請求項１〜７のいずれか１項に記載の相乗作用性除草剤混合物。
【請求項２３】
少なくとも３つの作用性成分、すなわち請求項１〜７のいずれか１項に記載の式Iで表わされる3-ヘテロシクリル-置換ベンゾイル誘導体（成分A）；式IIの化合物（成分B）；および
C）アセチル-CoAカルボキシラーゼ阻害剤（ACC）、アセトラクテートシンターゼ阻害剤（ALS）、アミド系、オーキシン系除草剤、オーキシン輸送阻害剤、カルテノイド生合成阻害剤、エノールピルビルシキメート3-フォスフェートシンターゼ阻害剤（EPSPS）、グルタミンシンセターゼ阻害剤、脂質生合成阻害剤、有糸分裂阻害剤、プロトポルフィリノーゲンIXオキシダーゼ阻害剤、光合成阻害剤、相乗作用剤、成長剤、細胞壁生合成阻害剤および各種の他の除草剤の群からの除草剤化合物少なくとも１種；および
D）isoxadifen、mefenpyrおよびfenchlorazolの群から選択される毒性緩和剤少なくとも１種の毒性緩和的に有効な量；
を含んでなる、請求項１〜７のいずれか１項に記載の相乗作用性除草剤混合物。
【請求項２４】
成分A)およびB)が1：0.001〜1：500の重量比で存在する、請求項１〜２３のいずれか１項に記載の相乗作用性除草剤混合物。
【請求項２５】
成分A)および成分C)が1：0.002〜1：800の重量比で存在する、請求項１０〜２４のいずれか１項に記載の相乗作用性除草剤混合物。
【請求項２６】
成分A)および成分D)が1：0.002〜1：800の重量比で存在する、請求項１０〜２５のいずれか１項に記載の相乗作用性除草剤混合物。
【請求項２７】
請求項１〜２６のいずれか１項に記載の相乗作用性除草剤混合物の除草剤的に作用する量、不活性液体および／または固体の担体少なくとも１種、所望の場合は界面活性剤少なくとも１種を含んでなる除草剤組成物。
【請求項２８】
成分A)、成分B)、所望の場合は成分C)、所望の場合は成分D)、不活性液体および／または固体の担体少なくとも１種、および適切な場合は界面活性剤を混ぜる、請求項２７に記載の除草剤組成物の調製方法。
【請求項２９】
成分A)、B)、所望の場合はC)、所望の場合はD)の除草剤的に作用する化合物が同時または順次に施用される、請求項１〜２６のいずれか１項に記載の相乗作用性除草剤混合物を望ましくない植物の発芽の前、間、および／または後に施用することを含んでなる、望ましくない植物成長の調節方法。
【請求項３０】
作物植物の葉および望ましくない植物の葉を処理する、請求項２９に記載の望ましくない植物成長の調節方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、
A）次の式I
【化１】
2005532382.tif 000003
【０００２】
［式中、各可変部の意味するところは以下のとおりである：
R1、R3は、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニルまたはC1-C6-アルキルスルホニルであり；
R2は、群：イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イル、イソオキサゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-4-イルおよび4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イルから選択されるヘテロ環式基であり、この場合この記載された６つの基は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシまたはC1-C4-アルキルチオで不置換またはモノもしくはポリ置換されることができ；
R4は、水素、ハロゲンまたはC1-C6-アルキルであり；
R5は、C1-C6-アルキルであり；
R6は、水素またはC1-C6-アルキルである］
で表わされる3-ヘテロシクリル-置換ベンゾイル誘導体またはその環境的に適合する塩少なくとも１種；
B）次の式II
【化２】
2005532382.tif 000004
【０００３】
で表わされる化合物；
または、その環境的に適合する塩のうちの１つ；
の相乗作用的に有効な量；
所望の場合は、
C）アセチル-CoAカルボキシラーゼ阻害剤（ACC）、アセトラクテートシンターゼ阻害剤（ALS）、アミド系農薬剤、オーキシン系除草剤、オーキシン輸送阻害剤、カルテノイド生合成阻害剤、エノールピルビルシキメート3-フォスフェートシンターゼ阻害剤（EPSPS）、グルタミンシンセターゼ阻害剤、脂質生合成阻害剤、有糸分裂阻害剤、プロトポルフィリノーゲンIXオキシダーゼ阻害剤、光合成阻害剤、相乗作用剤、成長剤、細胞壁生合成阻害剤および各種の他の除草剤の群からの除草剤化合物少なくとも１種；
所望の場合は、
D）isoxadifen、mefenpyrおよびfenchlorazolの群から選択される毒性緩和剤またはその環境的に適合する塩もしくはエステル少なくとも１種の毒性緩和的に有効な量；
を含んでなる相乗作用性除草剤混合物に関する。
【０００４】
本発明はさらに、上記で定義した相乗作用性除草剤混合物の除草剤的に作用する量、液体および／または固体の担体少なくとも１種、所望の場合は界面活性剤少なくとも１種を含んでなる除草剤組成物にも関する。
【０００５】
さらに、本発明は、これら組成物の調製方法、および望ましくない植物成長の防除方法にも関する。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
作物保護用農薬においては、作用性成分のその特定の作用性、および効果の信頼性を高めることが常に望まれている。本発明の課題は、式Iで表わされる除草剤的に作用する3-ヘテロシクリル-置換ベンゾイル誘導体の望ましくない有害植物に対する作用性および／または選択性を高めることである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者は、この課題が、冒頭で定義した混合物により達成されることを見出した。さらに、これらの混合物を含む除草剤組成物、その調製方法、および望ましくない植物成長の調節方法も見出した。最後に記載したものについては、成分A)、B)、所望の場合はC)、所望の場合はD)の除草剤的に作用する化合物を、一緒にかまたは別々に農薬化して施用するのかに無関係であり、また別々に施用する場合、どの順番でそれらを施用するのかにも無関係である。
【０００８】
本発明による混合物は相乗効果を示す。すなわち、成分A)、B)、所望の場合はC)の除草剤的に作用する化合物のある種の作物植物に対する適合性は一般に保持される。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
好適な成分Cは、アセチル-CoAカルボキシラーゼ阻害剤（ACC）としては、例えばシクロヘキセノンオキシムエーテル系、フェノキシフェノキシプロピオン酸エステル系、アリールアミノプロピオン酸系である。アセトラクテートシンターゼ阻害剤（ALS）としては、なかんずくイミダゾリノン系、ピリミジルエーテル系、スルホンアミド系、スルホニル尿素系が挙げられる。適切なオーキシン系除草剤は、なかんずくピリジンカルボン酸系、2,4-D、benazolinである。よく用いられる脂質生合成阻害剤は、なかんずくアニリド系、クロロアセトアニリド系、チオ尿素系、benfuresate、perfluidoneである。好適な有糸分裂阻害剤は、なかんずくカルバメート系、ジニトロアニリン系、ピリジン系、butamifos、chlorthal-dimethyl（DCPA）、マレイン酸ヒドラジドである。プロトポルフィリノーゲンIXオキシダーゼ阻害剤の例は、なかんずくジフェニルエーテル系、オキサジアゾール系、環式イミド系、ピラゾール系である。好適な光合成阻害剤は、なかんずくpropanil、pyridate、pyridafol、ベンゾチアジアジノン系、ジニトロフェノール系、ジピリジレン系、尿素系、フェノール系、chloridazon、トリアジン、トリアジノン、ウラシル系、ビスカルバメート系である。相乗作用剤は、なかんずくオキシラン系である。好適な成長剤の例は、アリールオキシアルカン酸系、安息香酸系、キノリンカルボン酸系である。群「各種の他の除草剤」は、なかんずく作用性成分であるジクロロプロピオン酸系、ジヒドロベンゾフラン系、フェニル酢酸系、および作用機構が（十分に）解っていない以下に記載される個々の除草剤の群を意味すると理解する。
【００１０】
他の好適な成分Cは、アミド系農薬剤、オーキシン輸送阻害剤、カルテノイド生合成阻害剤、エノールピルビルシキメート-3-フォスフェートシンターゼ阻害剤（EPSPS）、グルタミンシンセターゼ阻害剤、細胞壁合成阻害剤の群から選択される作用性化合物である。
【００１１】
本発明により、式Iで表わされる3-ヘテロシクリル-置換ベンゾイル誘導体および式IIの化合物と組み合せて用いることができる除草剤の例は、なかんずく以下のものである。
【００１２】
C1 アセチル-CoAカルボキシラーゼ阻害剤（ACC）、例えば
- シクロヘキセノンオキシムエーテル系、例えばalloxydim、clethodim、cloproxydim、cycloxydim、sethoxydim、tralkoxydim、butroxydim、clefoxydim、tepraloxydim；
- フェノキシフェノキシプロピオン酸エステル系、例えばclodinafop-propargyl（および、適切ならばcloquintocet）、cyhalofop-butyl、diclofop-methyl、fenoxaprop-ethyl、fenoxaprop-P-ethyl、fenthiapropethyl、fluazifop-butyl、fluazifop-P-butyl、haloxyfop-ethoxyethyl、haloxyfop-methyl、haloxyfop-P-methyl、isoxapyrifop、propaquizafop、quizalofop-ethyl、quizalofop-P-ethyl、quizalofop-tefuryl；
- アリールアミノプロピオン酸系、例えばflamprop-methyl、flamprop-isopropyl；
C2 アセトラクテートシンターゼ阻害剤（ALS）、例えば
- イミダゾリノン系、例えばimazapyr、imazaquin、imazamethabenz-methyl（imazame）、imazamoc、imazapic、imazethapyr、imazamethapyr；
- ピリミジルエーテル系、例えばpyrithiobac-acid、pyrithiobac-sodium、bispyribac-sodium、KIH-6127、pyribenzoxym；
- スルホンアミド系、例えばflorasulam、flumetsulam、metosulam；
- スルホニル尿素系、例えばamidosulfuron、azimsulfuron、bensulfuron-methyl、chlorimuron-ethyl、chlorsulfuron、cinosulfuron、cyclosulfamuron、ethametsulfuron-methyl、ethoxysulfuron、flazasulfuron、halosulfuron-methyl、imazosulfuron、metsulfuron-methyl、nicosulfuron、primisulfuron-methyl、prosulfuron、pyrazosulfuron-ethyl、rimsulfuron、sulfometuron-methyl、thifensulfuron-methyl、triasulfuron、tribenuron-methyl、triflusulfuron-methyl、N-[[[4-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-1,3,5-トリアジン-2-イル]アミノ]カルボニル]-2-(トリフルオロ-メチル)-ベンゼンスルホン-アミド、sulfosulfuron、iodosulfuron；
C3 アミド系農薬剤、例えば
- allidochlor（CDAA）、benzoyprop-ethyl、bromobutide、chlorthiamid、diphenamid、etobenzanid（benzchlomet）、fluthiamido、fosamin、monalide；
C4 オーキシン系除草剤、例えば
- ピリジンカルボン酸系、例えばclopyralid、picloram；
- 2,4-D、benazolin；
C5 オーキシン輸送阻害剤、例えば
- naptalame、diflufenzopyr；
C6 カルテノイド生合成阻害剤、例えば
- benzofenap、clomazone（dimethazone）、diflufenican、fluorochloridone、fluridone、pyrazolynate、pyrazoxyfen、isoxaflutole、isoxachlortole、mesotrione、sulcotrione（chlormesulone）、ketospiradox、flurtamone、norflurazon、amitrol；
C7 エノールピルビルシキメート-3-フォスフェートシンターゼ阻害剤（EPSPS）、例えば
- glyphosate、sulfosate；
C8 グルタミンシンセターゼ阻害剤、例えば
- bilanafos（bialaphos）、glufosinate-ammonium；
C9 脂質生合成阻害剤、例えば
- アニリド系、例えばanilofos、mefenacet；
- クロロアセトアニリド系、例えばdimethenamid、S-dimethen-amid、acetochlor、alachlor、butachlor、butenachlor、diethatyl-ethyl、dimethachlor、metazachlor、metolachlor、S-metolachlor、pretilachlor、propachlor、prynachlor、terbuchlor、thenylchlor、xylachlor；
- チオ尿素系、例えばbutylate、cycloate、di-allate、dimepiperate、EPTC、esprocarb、molinate、pebulate、prosulfocarb、thiobencarb（benthiocarb）、tri-allate、vernolate；
- benfuresate、perfluidone；
C10 有糸分裂阻害剤、例えば
- カルバメート系、例えばasulam、carbetamid、chlorpropham、orbencarb、pronamid（propyzamid）、propham、tiocarbazil；
- ジニトロアニリン系、例えばbenefin、butralin、dinitramin、ethalfluralin、fluchloralin、oryzalin、pendimethalin、prodiamine、trifluralin；
- ピリジン系、例えばdithiopyr、thiazopyr；
- butamifos、chlorthal-dimethyl（DCPA）、maleic hidrazide；
C11 プロトポルフィリノーゲンIXオキシダーゼ阻害剤、例えば
- ジフェニルエーテル系、例えばacifluorfen、acifluorfen-sodium、aclonifen、bifenox、chlornitrofen（CNP）、ethoxyfen、fluorodifen、fluoroglycofen-ethyl、fomesafen、furyloxyfen、lactofen、nitrofen、nitrofluorfen、oxyfluorfen；
- オキサジアゾール系、例えばoxadiargyl、oxadiazon；
- 環式イミド系、例えばazafenidin、butafenacil、carfentrazone-ethyl、cinidon-ethyl、flumiclorac-pentyl、flumioxazin、flumipropyn、flupropacil、fluthiacet-methyl、sulfentrazone、thidiazimin；
- ピラゾール系、例えばET-751、JV 485、nipyraclofen；
C12 光合成阻害剤、例えば
- propanil、pyridate、pyridafol；
- ベンゾチアジアジノン系、例えばbentazone；
- ジニトロフェノール系、例えばbromofenoxim、dinoseb、dinoseb-acetate、dinoterb、DNOC；
- ジピリジレン系、例えばcyperquat-chloride、difenzoquat-methylsulfate、diquat、paraquat-dichloride；
- 尿素系、例えばchlorbromuron、chlorotoluron、difenoxuron、dimefuron、diuron、ethidimuron、fenuron、fluometuron、isoproturon、isouron、linuron、methabenzthiazuron、methazole、metobenzuron、metoxuron、monolinuron、neburon、siduron、tebuthiuron；
- フェノール系、例えばbromoxynil、ioxynil；
- chloridazon；
- トリアジン系、例えばametryn、atrazine、cyanazine、desmetryn、dimethamethryn、hexazinone、prometon、prometryn、propazine、simazine、simetryn、terbumeton、terbutryn、terbutylazine、trietazine；
- トリアジノン系、例えばmetamitron、metribuzin；
- ウラシル系、例えばbromacil、lenacil、terbacil；
- ビスカルバメート系、例えばdesmedipham、phenmedipham；
C13 相乗作用剤、例えば
- オキシラン系、例えばtridiphane；
C14 成長剤、例えば
- アリールオキシアルカン酸系、例えば2,4-DB、clomeprop、dichlorprop、dichlorprop-P（2,4-DP-P）、fluoroxypyr、MCPA、MCPB、mecoprop、mecoprop-P、triclopyr；
- 安息香酸系、例えばchloramben、dicamba；
- キノリンカルボン酸系、例えばquinclorac、quinmerac；
C15 細胞壁合成阻害剤、例えば
- isoxaben、dichlobenil；
C16 各種の他の除草剤、例えば
- ジクロロプロピオン酸系、例えばdalapon；
- ジヒドロベンゾフラン系、例えばethofumesate；
- フェニル酢酸系、例えばchlorfenac（fenac)；
- aziprotryn、barban、bensulide、benzthiazuron、benzo-fluor、buminafos、buthidazole、buturon、cafenstrole、chlorbufam、chlorfenprop-methyl、chloroxuron、cin-methylin、cumyluron、cycluron、cyprazine、cyprazole、dibenzyluron、dipropetryn、dymron、eglinazin-ethyl、endothall、ethiozin、flucabazone、fluorbentranil、flupoxam、isocarbamid、isopropalin、karbutilate、mefluidide、monuron、napropamido、napropanilide、nitralin、oxaciclomefone、phenisopham、piperophos、procyazine、profluralin、pyributicarb、secbumeton、sulfallate（CDEC）、terbucarb、triaziflam、triazofenamid、trimeturon；
またはその環境的に適合する塩。
【００１３】
式Iで表わされる3-ヘテロシクリル-置換ベンゾイル誘導体は、WO 96/26206、WO 97/41116、WO 97/41117およびWO 97/41118、WO 98/31681に開示されている。
【００１４】
式IIの化合物（一般名foramsulfuron）は、US 5,922,646に開示されている。
【００１５】
群C1〜C16の中からの除草剤的に作用する化合物は、例えば以下に記載されている。
【００１６】
- "Herbizide [Herbicides]"、Hock、Fedtke、Schmidt、1st edition、Thieme 1995［"quinclorac" p. 238、"molinat" p. 32、"butachlor" p. 32、"pretilachlor" p. 32、"dithiopyr" p. 32、"mefenacet" p. 32、"fenoxapropethyl" p. 216、"dimepiperate" p. 32、"pyrazolynate" p. 146、"pyrazoxyfen" p. 146、"bensulfuronmethyl" p. 31、"pyrazosulfuron-ethyl" p. 31、"cinosulfuron" p. 31、"benfuresate" p. 233、"bromobutide" p. 243、"dymron" p. 243、"dimethyametryn" p. 118、"esprocarb" p. 229、"pyributicarb" p. 32、"cinemthylin" p. 32、"propanil" p. 32、"2,4-D" p. 30、"bentazon" p. 30、"azimsulfuron（DPX-A-8947)" p. 175、"mecoprop-P" p. 237、"chlorpropham" p. 205、"ethoxyfen" p. 30、"haloxyfop-P-methyl" p. 38、"haloxyfop-ethoxyethyl" p. 38、"flumiclorac-pentyl" p. 35、"flupropacil" p. 143、"nipyraclofen" p. 145、"metosulam" p. 33、"ethamet-sulfuron-methyl" p. 36、"thifensulfuron-methyl" p. 35、"pyrithiobac acid" p. 181を参照されたい］；
- "Agricultural Chemicals"、Book II Herbicides、1993［"thiobencarb" p. 85、"benzofenap" p. 221、"napropanilid" p. 49、"piperophos" p. 102、"anilofos" p. 241、"imazosulfuron（TH-913)" p. 150、"etobenzamid（HW-52)" p. 54、"sulcotrione（ICIA-0051)" p. 268、"poast" p. 253、"focus" p. 222、"dimethenamid" p. 48、"sulfosate" p. 236、"2,4-DB" p. 10、"dichlorprop-P" p. 6、"flupoxam" p. 44、"prosulfocarb" p. 84、"quinmerac" p. 233、"metazachlor" p. 64、"flurtamone" p. 265、"bromofenoxim" p. 228、"fomesafen" p. 248、"imazamethabenz-methyl" p. 153、"clodinafop-propargyl" p. 214、"fenoxaprop-P-ethyl" p. 208、"fluazifop-P-butyl" p. 207、"quizalofop-P-ethyl" p. 210、"quizalofop-terfuryl" p. 211、"flumioxazin" p. 43、"flumipropyn" p. 267、"sulfentrazone" p. 261、"thiazopyr" p. 226、"pyrithiobac-sodium" p. 266、"flumetsulam" p. 227、"amidosulfuron" p. 151、"halosulfuron-methyl" p. 148、"rimsulfuron" p. 138、"tribenuron-methyl" p. 139、"triflusul-furon-methyl" p. 137、"primisulfuron-methyl" p. 147を参照されたい］；
- "Agricultural Chemicals"、Book II Herbicides、13th Edition［"carfenstole" p. 284、"sulfosulfuron" p. 145、"ethoxy-sulfuron" p. 149、"pyribenzoxym" p. 279、"diflufenzopyr" p. 90、"ET-751" p. 278、"carfentrazone-ethyl" p. 267、"fluthiacet-methyl" p. 277、"imazapic" p. 160、"butenachlor" p. 54、"tiocarbazil" p. 84、"fluthiamido" p. 62、"isoxa-flutole" p. 283、"butroxydim" p. 259を参照されたい］；
- "Short Review of Herbicides & PGRs 1991、Hodogaya Chemicals［"furyloxyfen" p. 142、"triazofenamid" p. 268、"thenylchlorid（NSK-850)" p. 52、"cumyluron（JC-940)" p. 90、"pendimethalin（AC-92553)" p. 58、"buthidazole" p. 88、"cyprazole" p. 38、"allidochlor" p. 48、"benzoyprop-ethyl" p.  38、"chlorthiamid" p. 150、"diphenamid" p. 34、"flamprop-methyl" p. 40、"fosamin" p. 232、"isoxaben" p. 42、"monalide" p. 32、"naptalam" p. 36、"pronamid" p. 34、"bialaphos" p. 234、"glufosinate-ammonium" p. 234、"glyphosate" p. 232、"amitrol" p. 254、"clomeprop p. 20、"dichlorprop" p. 6、"fenoprop" p. 8、"fluroxypyr" p. 156、"MCPA" p. 4、"MCPB" p. 8、"mecoprop" p. 6、"napropamido" p. 16、"triclopyr" p. 154、"chloramben" p. 28、"dicamba" p. 26、"clomazone" p. 268、"diflufenican" p. 42、"fluorochloridone" p. 266、"fluridone" p. 156、"asulam" p. 112、"barban" p. 100、"butylate" p. 106、"carbetamido" p. 36、"chlorobufam" p. 100、"cycloate" p. 108、"desmedipham" p. 104、"di-allate" p. 106、"EPTC" p. 108、"orbencarb" p. 112、"pebulate" p. 106、"phen-isopham" p. 118、"phenmedipham" p. 104、"propham" p. 100、"sulfallate" p. 110、"terbucarb" p. 102、"tri-allate" p. 108、"vernolate" p. 108、"acetochlor" p. 48、"alachlor" p. 46、"diethathyl-ethyl" p.48、"dimethachlor" p. 50、"metolachlor" p. 46、"propachlor" p. 44、"pyrnachlor" p. 44、"terbuchlor" p. 48、"xylachlor" p. 52、"alloxydim" p. 260、"clethodim" p. 270、"cloproxydim" p. 268、"tralkoxydim" p. 270、"dalapon" p. 212、"ethofumesate" p. 124、"benefin" p. 54、"butralin" p. 58、"dinitramin" p. 56、"ethalfluralin" p. 60、"fluchloralin" p. 54、"isopropalin" p. 58、"nitralin" p. 58、"oryzalin" p. 60、"prodiamine" p. 62、"profluralin" p. 54、"trifluralin" p. 54、"dinoseb" p. 128、"dinoseb-acetate" p. 128、"dinoterb" p. 128、"DNOC" p. 126、"acifluorfen-sodium" p. 142、"aclonifen" p. 146、"bifenox" p. 140、"chlornitrofen" p. 138、"difenoxuron" p. 76、"fluorodifen" p. 138、"fluoroglycofen-ethyl" p. 146、"lactofen" p. 144、"nitrofen" p. 136、"nitrofluorfen" p. 140、"oxyfluorfen" p. 140、"cyperquat-chloride" p. 158、"difenzoquat-methylsulfate" p. 160、"diquat" p. 158、"paraquat-dichloride" p. 158、"benzthi-azuron" p. 82、"buturon" p. 66、"chlorbromuron" p. 72、"chloroxuron" p. 76、"chlorotoluron" p. 74、"cycluron" p. 84、"dimefuron" p. 88、"diuron" p. 70、"ethidimuron" p. 86、"fenuron" p. 64、"fluometuron" p. 68、"isoproturon" p. 80、"isouron" p. 88、"karbutilate" p. 76、"linuron" p. 72、"methabenzthiazuron" p. 82、"metoxuron" p. 72、"monolinuron" p. 66、"monuron" p. 64、"neburon" p. 72、"siduron" p. 68、"tebuthiuron" p. 86、"trimeturon" p. 64、"isocarbamid" p. 168、"imazamethapyr" p. 172、"imazapyr" p. 170、"imaza-quin" p. 170、"imazethapyr" p. 172、"methazole" p. 162、"oxadiazon" p. 162、"tridiphane" p. 266、"bromoxynil" p. 148、"ioxynil" p. 148、"diclofop-methyl" p. 16、"fenthiaprop-ethyl" p. 20、"fluazifop-butyl" p. 18、"haloxyfop-methyl" p. 18、"isoxapyrifop" p. 22、"propaquizafop" p. 24、"quizalo-fop-ethyl" p. 20、"chlorfenac" p. 258、"chlorfenprop-methyl" p. 258、"chloridazon" p. 174、"マレイン酸ヒドラジド" p. 162、"norflurazon" p. 174、"pyridate" p. 176、"clopyralid" p. 154、"picloram" p. 154、"chlorimuron-ethyl" p. 92、"chlorsulfuron" p. 92、"flazasulfuron" p. 96、"metsulfuron-methyl" S.92、"nicosulfuron" p. 96、"sulfometuron-methyl" p. 92、"tria-sulfuron" p. 94、"ametryn" p. 198、"atrazine" p. 188、"aziprotryne" p. 206、"cyanazine" p. 192、"cyprazine" p. 192、"desmetryne" p. 200、"dipropetryn" p. 202、"eglinazine-ethyl" p. 208、"hexazinone" p. 208、"procyazine" p. 192、"prometone" p. 196、"prometryn" p. 196、"propazine" p. 188、"secbumeton" p. 196、"simazine" p. 188、"simetryn" p. 196、"terbumeton" p. 204、"terbutryn" p. 198、"terbutylazine" p. 190、"trietazine" p. 188、"ethiozine" p. 210、"metamitron" p. 206、"metribuzin" p. 202、"bromacil" p. 180、"lenacil" p. 180、"terbacil" p. 180、"benazolin" p. 262、"bensulide" p. 228、"benzofluor" p. 266、"butamifos" p. 228、"DCPA" p. 28、"dichlobenil" p. 148、"endothal" p. 264、"mefluidide" p. 306、"perfluidone" p. 260、"terbuchlor" p. 48を参照されたい］；
- "Global Herbicide Directory" First Edition、1994［"oxadi-argyl" p. 96を参照されたい］；
- "European Directory of Agrochemical Products" Volume 2 - Herbicides" Fourth Edition［"buminafos" p. 255を参照されたい］。
【００１７】
さらに、化合物"DEH-112"が、欧州特許出願第EP-A 302 203に開示されている。化合物"tepraloxydim"がDE-A 33 36 140に記載されており；化合物"cinidon-ethyl"がDE-A 36 03 789に、化合物"fluorbentranil"がEP-A 84 893に記載されている。その他の化合物が"Brighton Crop Protection Conference - Weeds - 1993"に記載されている［"thidiazimin" p. 29、"AC-322140" p. 41、"KIH-6127" p. 47、"prosulfuron" p. 53、"KIH-2023" p. 61、"metobenz-uron" p. 67を参照されたい］。化合物"carfenstrole（CH-900)"がEP-A 332 133に、化合物N-[[[4-メトキシ-6-(トリフルオロ-メチル)-1,3,5-トリアジン-2-イル]アミノ]-カルボニル]-2-(トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド)がPCT/EP 96/03996に記載されている。
【００１８】
上記作用性成分のそれぞれの作用機構への割り当ては現状での知識に基づくものである。１つの作用性成分に対していくつかの作用機構が当てはまる場合は、その物質は１つだけの作用形態に割り当てた。
【００１９】
上記した毒性緩和剤（成分D）は、例えば"Herbizide [Herbicides]" Hock、Fedtke、Schmidt、1st edition、Thieme 1995［"fenchlorazol" p. 266］、WO 91/07874［"mefenpyr"］、およびWO 95/07897［"isoxadifen"］に記載されている。
【００２０】
式Iで表わされる3-ヘテロシクリル-置換ベンゾイル誘導体は、純粋な鏡像異性体の形態で存在または使用することができるし、またラセミ混合物またはジアステレオマー混合物として存在または使用することもできる。
【００２１】
式Iで表わされる3-ヘテロシクリル-置換ベンゾイル誘導体、および／または式IIの化合物、および／または群C1〜C16の中からの除草剤的に作用する化合物、および／または毒性緩和剤は、その環境的に適合する塩の形態で存在することができる。好適な塩は一般に、塩のカチオン、またはアニオンがそれぞれその作用性成分の除草効果に悪影響を及ぼさないカチオンの塩、または酸の酸付加塩である。
【００２２】
好適なカチオンは、特にアルカリ金属好ましくはリチウム、ナトリウムおよびカリウムのイオン、アルカリ土類金属好ましくはカルシウムおよびマグネシウムのイオン、および遷移金属好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄のイオン、ならびにアンモニウムイオンでありこの場合所望なら、１〜４個の水素原子が、C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルまたはベンジル、好ましくはアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエト-1-オキシ)エト-1-イル アンモニウム、ジ(2-ヒドロキシエト-1-イル)アンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウムイオンおよびスルホキソニウムイオン、より好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウムイオンで置換されていてもよい。
【００２３】
好適な酸付加塩のアニオンは主なものとしては、塩素イオン、臭素イオン、フッ素イオン、硫酸水素塩イオン、硫酸イオン、リン酸二水素塩イオン、リン酸水素塩イオン、硝酸イオン、炭酸水素塩イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、ならびにC1-C4-アルカン酸、好ましくはギ酸、酢酸、プロピオン酸および酪酸イオンである。
【００２４】
毒性緩和剤は、その環境的に適合するエステルの形態で存在することもできる。好適なエステルは、アルキル-、アルコキシアルキル-、アリル-、プロパルギル-およびオキセタン-3-イルエステル、好ましくはC1-C10-アルキルエステル例えばメチル-、エチル-、プロピル-、イソプロピル-、ブチル-、イソブチル-、ペンチル-、ヘキシル-(1-エチル-ヘキシル-)またはイソオクチル-(2-エチルヘキシル-)エステル、C1-C4-アルコキシエチルエステル例えばメトキシエチル-、エトキシエチル-またはブトキシエチルエステル、アリルエステル、プロパルギルエステルおよびオキセタン-3-イルエステルである。
【００２５】
一般にisoxadifen、mefenpyrおよびfenchlorazolのエチルエステルが好ましい。
【００２６】
本発明による混合物の相乗的除草効果に関して好ましいのは、式Iで表わされる3-ヘテロシクリル-置換ベンゾイル誘導体において、その可変部が、単独でか組み合せで、以下に示す意味をもつものである：
R1 ハロゲン例えば塩素もしくは臭素、C1-C6-アルキル例えばメチルもしくはエチル、またはC1-C6-アルキルスルホニル例えばメチルスルホニルもしくはエチルスルホニル；
好ましくは塩素、メチルまたはメチルスルホニル；
R2 群：イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-5-イルおよび4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イルから選択されるヘテロ環式基で、記載されたこの３つの基は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシまたはC1-C4-アルキルチオにより不置換またはモノもしくはポリ置換されていてもよい；
好ましくはイソオキサゾール-5-イル、3-メチル-イソオキサゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、5-メチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-イル、5-エチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3イルまたは4,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル；
R3 ハロゲン例えば塩素もしくは臭素またはC1-C6-アルキルスルホニル例えばメチルスルホニルもしくはエチルスルホニル；
好ましくは塩素、メチルスルホニルもしくはエチル-スルホニル；
R4 水素またはメチル；
好ましくは水素；
R5 C1-C6-アルキル例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピルまたは2-メチルプロピル；
好ましくはメチル、エチルまたは1-メチルエチル；
R6 水素、またはC1-C6-アルキル例えばメチルもしくはエチル；
好ましくは水素またはメチル。
【００２７】
非常に好ましいのは、次の式Iaで表わされる3-ヘテロシクリル-置換ベンゾイル誘導体、特に、以下に示す表１に記載の化合物Ia.1〜Ia.47である。
【００２８】
表1
【化３】
2005532382.tif 000005
【表１】
2005532382.tif 000006
2005532382.tif 000007
2005532382.tif 000008
【００２９】
- 次の化合物Ib、特に、化合物Ia.1〜Ia.47とは、それらがナトリウム塩として存在しているということだけが異なる化合物Ib.1〜Ib.47も非常に好ましい。
【化４】
2005532382.tif 000009
【００３０】
- 次の化合物Ic、特に、化合物Ia.1〜Ia.47とは、それらがリチウム塩として存在しているということだけが異なる化合物Ic.1〜Ic.47も非常に好ましい。
【化５】
2005532382.tif 000010
【００３１】
- 次の化合物Id、特に、化合物Ia.1〜Ia.47とは、それらがカリウム塩として存在しているということだけが異なる化合物Id.1〜Id.47も非常に好ましい。
【化６】
2005532382.tif 000011
【００３２】
- 次の化合物Ie、特に、化合物Ia.1〜Ia.47とは、それらがアンモニウム塩として存在しているということだけが異なる化合物Ie.1〜Ie.47も非常に好ましい。
【化７】
2005532382.tif 000012
【００３３】
- 特に化合物Ia、特に化合物Ia.1〜Ia.47が非常に好ましい。
【００３４】
- さらに、式Iで表わされる3-ヘテロシクリル-置換ベンゾイル誘導体において、
R4が、水素である、
ものが非常に好ましい。
【００３５】
- さらに、式Iで表わされる3-ヘテロシクリル-置換ベンゾイル誘導体において、
R2が、群：イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イルおよびイソオキサゾール-5-イルから選択されるヘテロ環式基であり、この記載された３つの基は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシまたはC1-C4-アルキルチオで不置換またはモノもしくはポリ置換されていてもよい、
ものが非常に好ましい。
【００３６】
特に、式Iで表わされる3-ヘテロシクリル-置換ベンゾイル誘導体において、
R2が、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシまたはC1-C4-アルキルチオで不置換またはモノもしくはポリ置換されていてもよいイソオキサゾール-3-イルであり、
R4が、水素である、
ものが非常に好ましい。
【００３７】
特に、式Iで表わされる3-ヘテロシクリル-置換ベンゾイル誘導体において、
R2が、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシまたはC1-C4-アルキルチオで不置換またはモノもしくはポリ置換されていてもよいイソオキサゾール-5-イルであり、
R4が、水素である、
ものも非常に好ましい。
【００３８】
最も好ましいのは、4-[2-クロロ-3-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールである。
【００３９】
4-[2-メチル-3-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールも、最も好ましい。
【００４０】
さらに、式Iで表わされる3-ヘテロシクリル-置換ベンゾイル誘導体において、
R2が、群：4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-4-イルおよび4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イルから選択されるヘテロ環式基であり、この記載された３つの基は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシまたはC1-C4-アルキルチオで不置換またはモノもしくはポリ置換されていてもよい、
ものが非常に好ましい。
【００４１】
特に、式Iで表わされる3-ヘテロシクリル-置換ベンゾイル誘導体において、
R2が、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシまたはC1-C4-アルキルチオで不置換またはモノもしくはポリ置換されていてもよい4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イルであり、
R4が、水素である、
ものが非常に好ましい。
【００４２】
最も好ましいのは、式Iで表わされる3-ヘテロシクリル-置換ベンゾイル誘導体において、
R1が、ハロゲンまたはC1-C6-アルキルであり；
R2が、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシまたはC1-C4-アルキルチオで不置換またはモノもしくはポリ置換されていてもよい4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イルであり；
R3が、C1-C6-アルキルスルホニルであり；
R4が、水素である；
ものである。
【００４３】
最も好ましいのは、4-[2-クロロ-3-(4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニルベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールである。
【００４４】
4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールも、最も好ましい。
【００４５】
- さらなる特定の実施形態において、本相乗作用性除草剤混合物は、２種の除草剤的に作用する化合物、すなわち式Iの化合物（成分A）および式IIの化合物（成分B）を含んでなる。
【００４６】
特定の好ましい実施形態に対しては、上記したそれぞれの好ましい形態が、同様に当てはまる。
【００４７】
特に、本相乗作用性除草剤混合物は、成分Aとして4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾール、成分Bとして式IIの化合物を含む。
【００４８】
- さらなる特定の実施形態において、本相乗作用性除草剤混合物は、少なくとも３種の除草剤的に作用する化合物、すなわち式Iの化合物（成分A）、式IIの化合物（成分B）、および
C）アセチル-CoAカルボキシラーゼ阻害剤（ACC）、アセトラクテートシンターゼ阻害剤（ALS）、アミド系農薬剤、オーキシン系除草剤、オーキシン輸送阻害剤、カルテノイド生合成阻害剤、エノールピルビルシキメート3-フォスフェートシンターゼ阻害剤（EPSPS）、グルタミンシンセターゼ阻害剤、脂質生合成阻害剤、有糸分裂阻害剤、プロトポルフィリノーゲンIXオキシダーゼ阻害剤、光合成阻害剤、相乗作用剤、成長剤、細胞壁生合成阻害剤および各種の他の除草剤の群からの除草剤化合物少なくとも１種、
を含んでいる。
【００４９】
特定の好ましい実施形態については、上記した各好ましい形態は同様に当てはまる。
【００５０】
本発明による成分A)、B)およびC)を含んでなる混合物の相乗的除草効果のためには、成分C)としては、群C1〜C14またはC16からの化合物、好ましくはC2、C6およびC12からの化合物、特に群C6およびC12からの化合物が好ましい。
【００５１】
特に、以下に記載される作用性成分の群の中からの化合物が好ましい。すなわち、次の化合物が非常に好ましい。
【００５２】
C1 アセチル-CoAカルボキシラーゼ阻害剤（ACC）：
- シクロヘキセノンオキシムエーテル系、特にcycloxydim、sethoxydimまたはtralkoxydim、好ましくはsethoxydimまたはtralkoxydim；
- フェノキシフェノキシプロピオン酸エステル系、特にclodinafop-propargyl（および、適切ならばcloquintocet）、fenoxaprop-ethylまたはfenoxaprop-P-ethyl、好ましくはclodinafop-propargyl（および、適切ならばcloquintocet）またはfenoxaprop-P-ethyl；
C2 アセトラクテートシンターゼ阻害剤（ALS)：
- イミダゾリノン系、特にimazapyr、imazaquin、imazamethabenz、imazethapyrまたはimazamoc、好ましくはimazapyr；
- ピリミジルエーテル系、特にpyrithiobac sodium；
- スルホンアミド系、特にflorasulam、flumetsulamまたはmetosulam、好ましくはmetosulam；
- スルホニル尿素系、特にhalosulfuron-methyl、nicosulfuron、primisulfuron-methyl、prosulfuron、rimsulfuron、thifensulfuron-methyl、tribenuron-methyl、N-[[[4-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-1,3,5-トリアジン-2-イル]-アミノ]カルボニル]-2-(トリフルオロメチル)-ベンゼンスルホンアミド、iodosulfuronまたはsulfosulfuron；特にhalosulfuron-methyl、nicosulfuron、primi-sulfuron-methyl、prosulfuron、rimsulfuron、thifen-sulfuron-methyl、tribenuron-methyl、N-[[[4-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-1,3,5-トリアジン-2-イル]-アミノ]-カルボニル]-2-(トリフルオロメチル)-ベンゼンスルホンアミドまたはsulfosulfuron；
C3 アミド系農薬剤：
- fluthiamido；
C4 オーキシン系除草剤：
- ピリジンカルボン酸系、特にclopyralid；
- 2,4-D；
C5 オーキシン輸送阻害剤：
- diflufenzopyr；
C6 カルテノイド生合成阻害剤：
- isoxaflutole、mesotrione、isoxachloride、ketospiradoxまたはsulcotrione（chlormesulone）、特にisoxaflutoleまたはsulcotrione；
C7 エノールピルビルシキメート-3-フォスフェートシンターゼ阻害剤（EPSPS)：
- glyphosateまたはsulfosate；
C8 グルタミンシンセターゼ阻害剤：
- glufosinate-ammonium；
C9 脂質生合成阻害剤：
- クロロアセトアニリド系、特にdimethenamid、S-dimethenamid、acetochlor、metolachlorまたはS-metolachlor；
- チオ尿素系、特にbenthiocarb；
C10 有糸分裂阻害剤：
- ジニトロアニリン系、特にpendimethalin；
C11 プロトポルフィリノーゲンIXオキシダーゼ阻害剤：
- ジフェニルエーテル系、特にacifluorfenまたはacifluorfen-sodium；
- オキサジアゾール系、特にoxadiargyl；
- 環式イミド系、特にbutafenacil、carfentrazone-ethyl、cinidon-ethylまたはflumiclorac-pentyl、好ましくはcarfentrazone-ethyl、cinidon-ethylまたはflumidorac-pentyl；
- ピラゾール系、特にJV 85；
C12 光合成阻害剤：
- pyridateまたはpyridafol、特にpyridate；
- ベンゾチアジアジノン系、特にbentazone；
- ジピリジレン系、特にparaquat-dichloride；
- 尿素系、特にdiuronまたはisoproturon、好ましくはdiuron；
- フェノール系、特にbromoxynil；
- chloridazone；
- トリアジン系、特にatrazineまたはterbutylazine；
- トリアジノン系、特にmetribuzin；
C13 相乗作用剤：
- オキシラン系、特にtridiphane；
C14 成長剤：
- アリールオキシアルカン酸系、特にfluoroxypyr、MCPAまたはmecoprop-P；
- 安息香酸系、特にdicamba；
- キノリンカルボン酸系、特にquinclorac；
C16 各種の他の除草剤：
- triaziflam。
【００５３】
特に、以下に記載する作用性成分の群からの化合物が好ましい。すなわち、次の化合物は非常に好ましい。
【００５４】
C2 アセトラクテートシンターゼ阻害剤（ALS)：
- イミダゾリノン系、特にimazapyr、imazaquin、imazamethabenz、imazethapyrまたはimazamoc、好ましくはimazapyr；
- ピリミジルエーテル系、特にpyrithiobac sodium；
- スルホンアミド系、特にflorasulam、flumetsulamまたはmetosulam、好ましくはmetosulam；
- スルホニル尿素系、特にhalosulfuron-methyl、nicosulfuron、primisulfuron-methyl、prosulfuron、rimsulfuron、thifensulfuron-methyl、tribenuron-methyl、N-[[[4-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-1,3,5-トリアジン-2-イル]-アミノ]カルボニル]-2-(トリフルオロメチル)-ベンゼンスルホンアミド、iodosulfuronまたはsulfosulfuron；特にhalosulfuron-methyl、nicosulfuron、primi-sulfuron-methyl、prosulfuron、rimsulfuron、thifen-sulfuron-methyl、tribenuron-methyl、N-[[[4-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-1,3,5-トリアジン-2-イル]-アミノ]-カルボニル]-2-(トリフルオロメチル)-ベンゼンスルホン-アミドまたはsulfo-sulfuron；
C6 カルテノイド生合成阻害剤：
- isoxaflutoleまたはsulcotrione、好ましくはisoxaflutole；
C12 光合成阻害剤：
- pyridate；
- ベンゾチアジアジノン系、特にbentazone；
- ジピリジレン系、特にparaquat-dichloride；
- 尿素系、特にdiuronまたはisoproturon、好ましくはdiuron；
- フェノール系、特にbromoxynil；
- chloridazon；
- トリアジン系、特にatrazineまたはterbutylazine；
- トリアジノン系、特にmetribuzin。
【００５５】
好ましくは、上記した群C6およびC12からの化合物が好ましい。
【００５６】
特に好ましいのは、成分Aとして4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールを、成分Bとして式IIの化合物を、成分Cとしてスルホニル尿素系特にiodosulfuronを含む相乗作用性除草剤混合物である。
【００５７】
成分A)として4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールを、成分B)として式IIの化合物を、成分C)としてisoxaflutoleを含む相乗作用性除草剤混合物も特に好ましい。
【００５８】
成分A)として4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールを、成分B)として式IIの化合物を、成分C)としてpyridateを含む相乗作用性除草剤混合物も特に好ましい。
【００５９】
成分A)として4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールを、成分B)として式IIの化合物を、成分C)としてベンゾチアジアジノン系特にbentazoneを含む相乗作用性除草剤混合物も特に好ましい。
【００６０】
成分A)として4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールを、成分B)として式IIの化合物を、成分C)としてトリアジン系特にatrazineを含む相乗作用性除草剤混合物も特に好ましい。
【００６１】
- さらなる特定の実施形態において、本相乗作用性除草剤混合物は、少なくとも２種の除草剤的に作用する化合物、すなわち式Iの化合物（成分A）と式IIの化合物（成分B）、および
D）isoxadifen、mefenpyrおよびfenchlorazolの群から選択される毒性緩和剤少なくとも１種の毒性緩和的に有効な量、
を含んでなる。
【００６２】
特に好ましいのは、成分Aとして4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールを、成分Bとして式IIの化合物を、成分Dとしてisoxadifenを含む相乗作用性除草剤混合物である。
【００６３】
成分A)として4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールを、成分B)として式IIの化合物を、成分D)としてmefenpyrを含む相乗作用性除草剤混合物も特に好ましい。
【００６４】
成分A)として4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールを、成分B)として式IIの化合物を、成分D)としてfenchlorazolを含む相乗作用性除草剤混合物も特に好ましい。
【００６５】
- さらなる特定の実施形態において、本相乗作用性除草剤混合物は、少なくとも３種の除草剤的に作用する化合物、すなわち式Iの化合物（成分A）、式IIの化合物（成分B）、および
C）アセチル-CoAカルボキシラーゼ阻害剤（ACC）、アセトラクテートシンターゼ阻害剤（ALS）、アミド系農薬剤、オーキシン系除草剤、オーキシン輸送阻害剤、カルテノイド生合成阻害剤、エノールピルビルシキメート3-フォスフェートシンターゼ阻害剤（EPSPS）、グルタミンシンセターゼ阻害剤、脂質生合成阻害剤、有糸分裂阻害剤、プロトポルフィリノーゲンIXオキシダーゼ阻害剤、光合成阻害剤、相乗作用剤、成長剤、細胞壁生合成阻害剤および各種の他の除草剤の群からの除草剤化合物少なくとも１種；および
D）isoxadifen、mefenpyrおよびfenchlorazolの群から選択される毒性緩和剤少なくとも１種の毒性緩和的に有効な量；
を含んでなる。
【００６６】
本発明による成分A)、B)、C)およびD)を含む混合物の相乗的除草効果のためには、成分C)としては、群C1〜C14またはC16からの化合物、好ましくは群C2、C6およびC12からの化合物、特に好ましくは群C6およびC12からの化合物が好ましい。
【００６７】
特に、上記混合物において毒性緩和剤がisoxadifenであるものが好ましい。
【００６８】
また、上記混合物において毒性緩和剤がmefenpyrであるものも好ましい。
【００６９】
また、上記混合物において毒性緩和剤がfenchlorazolであるものも好ましい。
【００７０】
特に、上記混合物において成分C)が、以下に記載する作用性成分の群の中から選択されるものが好ましい。すなわち、次の化合物。
【００７１】
C2 アセトラクテートシンターゼ阻害剤（ALS)：
- イミダゾリノン系、特にimazapyr、imazaquin、imazamethabenz、imazethapyrまたはimazamoc、好ましくはimazapyr；
- ピリミジルエーテル系、特にpyrithiobac sodium；
- スルホンアミド系、特にflorasulam、flumetsulamまたはmetosulam、好ましくはmetosulam；
- スルホニル尿素系、特にhalosulfuron-methyl、nicosulfuron、primisulfuron-methyl、prosulfuron、rimsulfuron、thifensulfuron-methyl、tribenuron-methyl、N-[[[4-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-1,3,5-トリアジン-2-イル]-アミノ]カルボニル]-2-(トリフルオロメチル)-ベンゼンスルホンアミド、iodosulfuronまたはsulfosulfuron；
C6 カルテノイド生合成阻害剤：
- isoxaflutoleまたはsulcotrione、好ましくはisoxaflutole；
C12 光合成阻害剤：
- pyridate；
- ベンゾチアジアジノン系、特にbentazone；
- ジピリジレン系、特にparaquat-dichloride；
- 尿素系、特にdiuronまたはisoproturon、好ましくはdiuron；
- フェノール系、特にbromoxynil；
- chloridazon；
- トリアジン系、特にatrazineまたはterbutylazine；
- トリアジノン系、特にmetribuzin。
【００７２】
成分Aとして4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールを、成分Bとして式IIの化合物を、成分Cとしてスルホニル尿素、特にhalosulfuron-methyl、nicosulfuron、primisulfuron-methyl、prosulfuron、rimsulfuron、thifensulfuron-methyl、tribenuron-methyl、N-[[[4-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-1,3,5-トリアジン-2-イル]-アミノ]-カルボニル]-2-(トリフルオロメチル)-ベンゼンスルホンアミド、iodo-sulfuronまたはsulfosulfuronを、成分Dとしてisoxadifenを含む相乗作用性除草剤混合物が非常に好ましい。
【００７３】
特に、成分Aとして4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールを、成分Bとして式IIの化合物を、成分Cとしてiodosulfuronを、成分Dとしてisoxadifenを含む相乗作用性除草剤混合物が非常に好ましい。
【００７４】
また、成分Aとして4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールを、成分Bとして式IIの化合物を、成分Cとしてスルホニル尿素系特にhalosul-furon-methyl、nicosulfuron、primisulfuron-methyl、prosul-furon、rimsulfuron、thifensulfuron-methyl、tribenuron-methyl、N-[[[4-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-1,3,5-トリアジン-2-イル]-アミノ]カルボニル]-2-(トリフルオロメチル)-ベンゼンスルホンアミド、iodosulfuronまたはsulfosulfuronを、成分Dとしてmefenpyrを含む相乗作用性除草剤混合物も非常に好ましい。
【００７５】
また、成分Aとして4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールを、成分Bとして式IIの化合物を、成分Cとしてスルホニル尿素系特にhalosul-furon-methyl、nicosulfuron、primisulfuron-methyl、prosul-furon、rimsulfuron、thifensulfuron-methyl、tribenuron-methyl、N-[[[4-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-1,3,5-トリアジン-2-イル]-アミノ]カルボニル]-2-(トリフルオロメチル)-ベンゼンスルホンアミド、iodosulfuronまたはsulfosulfuronを、成分Dとしてfenchlorazolを含む相乗作用性除草剤混合物も非常に好ましい。
【００７６】
- さらなる特定の実施形態において、本相乗作用性除草剤混合物は、少なくとも４種の除草剤的に作用する化合物、すなわち式Iの化合物（成分A）、式IIの化合物（成分B）、および
C）アセチル-CoAカルボキシラーゼ阻害剤（ACC）、アセトラクテートシンターゼ阻害剤（ALS）、アミド系農薬剤、オーキシン系除草剤、オーキシン輸送阻害剤、カルテノイド生合成阻害剤、エノールピルビルシキメート3-フォスフェートシンターゼ阻害剤（EPSPS）、グルタミンシンセターゼ阻害剤、脂質生合成阻害剤、有糸分裂阻害剤、プロトポルフィリノーゲンIXオキシダーゼ阻害剤、光合成阻害剤、相乗作用剤、成長剤、細胞壁生合成阻害剤および各種の他の除草剤の群からの少なくとも２種の除草剤化合物；および
D）isoxadifen、mefenpyrおよびfenchlorazolの群から選択される毒性緩和剤少なくとも１種の毒性緩和的に有効な量；
を含んでなる。
【００７７】
本発明による成分A)、B)、C)およびD)を含む混合物の相乗的除草効果のためには、成分C)としては、群C1〜C14またはC16からの化合物、好ましくは群C2、C6およびC12からの化合物、特に好ましくは群C6およびC12からの化合物が好ましい。
【００７８】
特に、上記混合物において毒性緩和剤がisoxadifenであるものが好ましい。
【００７９】
また、上記混合物において毒性緩和剤がmefenpyrであるものも好ましい。
【００８０】
また、上記混合物において毒性緩和剤がfenchlorazolであるものも好ましい。
【００８１】
特に、上記混合物において成分C)の２種の除草剤が、以下に記載する作用性成分の群の中から選択されるものが好ましい。すなわち、次の化合物。
【００８２】
C2 アセトラクテートシンターゼ阻害剤（ALS)：
- イミダゾリノン系、特にimazapyr、imazaquin、imazamethabenz、imazethapyrまたはimazamoc、好ましくはimazapyr；
- ピリミジルエーテル系、特にpyrithiobac sodium；
- スルホンアミド系、特にflorasulam、flumetsulamまたはmetosulam、好ましくはmetosulam；
- スルホニル尿素系、特にhalosulfuron-methyl、nicosulfuron、primisulfuron-methyl、prosulfuron、rimsulfuron、thifensulfuron-methyl、tribenuron-methyl、N-[[[4-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-1,3,5-トリアジン-2-イル]-アミノ]カルボニル]-2-(トリフルオロメチル)-ベンゼンスルホンアミド、iodosulfuronまたはsulfosulfuron； 
C6 カルテノイド生合成阻害剤：
- isoxaflutoleまたはsulcotrione、好ましくはisoxaflutole；
C12 光合成阻害剤：
- pyridate；
- ベンゾチアジアジノン系、特にbentazone；
- ジピリジレン系、特にparaquat-dichloride；
- 尿素系、特にdiuronまたはisoproturon、好ましくはdiuron；
- フェノール系、特にbromoxynil；
- chloridazon；
- トリアジン系、特にatrazineまたはterbutylazine；
- トリアジノン系、特にmetribuzin。
【００８３】
成分Aとして4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールを、成分Bとして式IIの化合物を、成分Cとしてスルホニル尿素系特にhalosulfuron-methyl、nicosulfuron、primisulfuron-methyl、prosulfuron、rimsulfuron、thifensulfuron-methyl、tribenuron-methyl、N-[[[4-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-1,3,5-トリアジン-2-イル]-アミノ]カルボニル]-2-(トリフルオロメチル)-ベンゼンスルホンアミド、iodosulfuronまたはsulfosulfuron、およびトリアジン特にatrazineまたはterbutylazineを、成分Dとしてisoxadifenを含む相乗作用性除草剤混合物は非常に好ましい。
【００８４】
特に、成分Aとして4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールを、成分Bとして式IIの化合物を、成分Cとしてiodosulfuronおよびatrazineを、成分Dとしてisoxadifenを含む相乗作用性除草剤混合物は非常に好ましい。
【００８５】
また特に、成分Aとして4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールを、成分Bとして式IIの化合物を、成分Cとしてiodosulfuronおよびpyridateを、成分Dとしてisoxadifenを含む相乗作用性除草剤混合物も非常に好ましい。
【００８６】
また、成分Aとして4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールを、成分Bとして式IIの化合物を、成分Cとしてスルホニル尿素系特にhalosul-furon-methyl、nicosulfuron、primisulfuron-methyl、prosul-furon、rimsulfuron、thifensulfuron-methyl、tribenuron-methyl、N-[[[4-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-1,3,5-トリアジン-2-イル]-アミノ]カルボニル]-2-(トリフルオロメチル)-ベンゼンスルホンアミド、iodosulfuronまたはsulfosulfuron、およびベンゾチアジアジノン系特にbentazoneを、成分Dとしてisoxadifenを含む相乗作用性除草剤混合物も非常に好ましい。
【００８７】
特に、成分Aとして4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールを、成分Bとして式IIの化合物を、成分Cとしてiodosulfuronおよびbentazoneを、成分Dとしてisoxadifenを含む相乗作用性除草剤混合物は非常に好ましい。
【００８８】
成分Aとして4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールを、成分Bとして式IIの化合物を、成分Cとしてスルホニル尿素系特にhalosulfuron-methyl、nicosulfuron、primisulfuron-methyl、prosulfuron、rimsulfuron、thifensulfuron-methyl、tribenuron-methyl、N-[[[4-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-1,3,5-トリアジン-2-イル]-アミノ]カルボニル]-2-(トリフルオロメチル)-ベンゼンスルホンアミド、iodosulfuronまたはsulfosulfuron、およびトリアジン系特にatrazineまたはterbutylazineを、成分Dとしてmefenpyrを含む相乗作用性除草剤混合物は非常に好ましい。
【００８９】
また、成分Aとして4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールを、成分Bとして式IIの化合物を、成分Cとしてスルホニル尿素系特にhalosul-furon-methyl、nicosulfuron、primisulfuron-methyl、prosul-furon、rimsulfuron、thifensulfuron-methyl、tribenuron-メチル、N-[[[4-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-1,3,5-トリアジン-2-イル]-アミノ]カルボニル]-2-(トリフルオロメチル)-ベンゼンスルホンアミド、iodosulfuronまたはsulfosulfuron、およびpyridateを、成分Dとしてmefenpyrを含む相乗作用性除草剤混合物も非常に好ましい。
【００９０】
また、成分Aとして4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールを、成分Bとして式IIの化合物を、成分Cとしてスルホニル尿素系特にhalosul-furon-methyl、nicosulfuron、primisulfuron-methyl、prosul-furon、rimsulfuron、thifensulfuron-methyl、tribenuron-methyl、N-[[[4-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-1,3,5-トリアジン-2-イル]-アミノ]カルボニル]-2-(トリフルオロメチル)-ベンゼンスルホンアミド、iodosulfuronまたはsulfosulfuron、およびベンゾチアジアジノン系特にbentazoneを、成分Dとしてmefenpyrを含む相乗作用性除草剤混合物も非常に好ましい。
【００９１】
成分Aとして4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールを、成分Bとして式IIの化合物を、成分Cとしてスルホニル尿素系特にhalosulfuron-methyl、nicosulfuron、primisulfuron-methyl、prosulfuron、rimsulfuron、thifensulfuron-methyl、tribenuron-methyl、N-[[[4-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-1,3,5-トリアジン-2-イル]-アミノ]カルボニル]-2-(トリフルオロメチル)-ベンゼンスルホンアミド、iodosulfuronまたはsulfosulfuron、およびトリアジン系特にatrazineまたはterbutylazineを、成分Dとしてfenchlorazolを含む相乗作用性除草剤混合物は非常に好ましい。
【００９２】
また、成分Aとして4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールを、成分Bとして式IIの化合物を、成分Cとしてスルホニル尿素系特にhalosul-furon-methyl、nicosulfuron、primisulfuron-methyl、prosul-furon、rimsulfuron、thifensulfuron-methyl、tribenuron-methyl、N-[[[4-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-1,3,5-トリアジン-2-イル]-アミノ]カルボニル]-2-(トリフルオロメチル)-ベンゼンスルホンアミド、iodosulfuronまたはsulfosulfuron、およびpyridateを、成分Dとしてfenchlorazolを含む相乗作用性除草剤混合物も非常に好ましい。
【００９３】
また、成分Aとして4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールを、成分Bとして式IIの化合物を、成分Cとしてスルホニル尿素系特にhalosul-furon-methyl、nicosulfuron、primisulfuron-methyl、prosul-furon、rimsulfuron、thifensulfuron-methyl、tribenuron-methyl、N-[[[4-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-1,3,5-トリアジン-2-イル]-アミノ]カルボニル]-2-(トリフルオロメチル)-ベンゼンスルホンアミド、iodosulfuronまたはsulfosulfuron、およびベンゾチアジアジノン系特にbentazoneを、成分Dとしてfenchlorazolを含む相乗作用性除草剤混合物も非常に好ましい。
【００９４】
本発明は、相乗作用性除草剤混合物（上記したように、成分A)、B)、所望ならC)、所望ならD)を含んでなる）の除草剤的に作用する量、液体および／または固体担体少なくとも１種、および所望なら界面活性剤少なくとも１種を含んでなる除草剤組成物にも及ぶ。
【００９５】
本発明による除草剤組成物および相乗作用性除草剤混合物は、トウモロコシ、穀類、コメ、ダイズなどの作物植物に損傷を与えることなくそれらの作物における広葉雑草およびイネ科雑草の大変良い防除を達成することができ、特に低施用量においてさえ効果が観察される。
【００９６】
これについての施用方法が色々あることを考慮すると、本発明による除草剤組成物および相乗作用性除草剤混合物は、さらに、もっと多くの作物植物に用いて望ましくない植物を排除することができる。適する作物の例は、以下のとおりである。
【００９７】
タマネギ(Allium cepa)、パイナップル(Ananas comosus)、ラッカセイ(Arachis hypogaea)、アスパラガス(Asparagus officinalis)、テンサイ(Beta vulgaris ssp. altissima)、サトウダイコン(Beta vulgaris ssp. rapa)、セイヨウアブラナ(Brassica napus var. napus)、セイヨウキャベツ(Brassica napus var. napobrassica)、インドアブラナ(Brassica rapa var. silvestris)、チャ(Camellia sinensis)、ベニバナ(Carthamus tinctorius)、ペカン(Carya illinoinensis)、レモン(Citrus limon)、オレンジスウィート(Citrus sinensis)、アラビアコーヒーノキ(Coffea arabica)［ロブスタコーヒーノキ(Coffea canephora)、リベリアコーヒーノキ(Coffea liberica)］、キュウリ(Cucumis sativus)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、ニンジン(Daucus carota)、アブラヤシ(Elaeis guineensis)、エゾヘビイチゴ(Fragaria vesca)、ダイズ(Glycine max)、リクチワタ(Gossypium hirsutum)［アジアワタ(Gossypium arboreum)、アジアワタ(Gossypium herbaceum)、ウミシマワタ(Gossypium vitifolium)］、ヒマワリ(Helianthus annuus)、パラゴム(Hevea brasiliensis)、オオムギ(Hordeum vulgare)、ホップ(Humulus lupulus)、サツマイモ(Ipomoea batatas)、シナノグルミ(Juglans regia)、ヒラマメ(Lens culinaris)、アマ(Linum usitatissimum)、トマト(Lycopersicon lycopersicum)、リンゴ属(Malus ssp.)、キャッサバ(Manihot esculenta)、アルファルファ(Medicago sativa)、バナナ属(Musa ssp.)、タバコ(Nicotiana tabacum)［マルバタバコ(N.rustica)］、オリーブ(Olea europaea)、イネ(Oryza sativa)、ライマメ(Phaseolus lunatus)、インゲンマメ(Phaseolus vulgaris)、ドイツトウヒ(Picea abies)、マツ属(Pinus ssp.)、エンドウ(Pisum sativum)、セイヨウウミザクラ(Prunus avium)、モモ(Prunus persica)、セイヨウナシ(Pyrus communis)、フサスグリ(Ribes sylvestre)、ヒマ(Ricinus communis)、サトウキビ(Saccharum officinarum)、ライムギ(Secale cereale)、ジャガイモ(Solanum tuberosum)、モロコシ(Sorghum bicolor)［(ホウキモロコシ(s. vulgare)］、カカオ(Theobroma cacao)、アカツメクサ(Trifolium pratense)、コムギ(Triticum aestivum)、マカロニコムギ(Triticum durum)、ソラマメ(Vicia faba)、ブドウ(Vitis vinifera)、およびトウモロコシ(Zea mays)。
【００９８】
さらに、本発明による除草剤組成物および相乗作用性除草剤混合物は、遺伝子工学的な方法を含めた品種改良により除草剤の作用に対して耐性を示す作物においても使用することができる。
【００９９】
本発明による混合物、またはそれらを含んでなる除草剤組成物は、散布、噴霧、散粉、全面散布または散水により、例えば、そのまま散布可能な水溶液、粉末、懸濁液の形体で、また、高濃度の水性もしくは油性または他の懸濁液もしくは分散液、エマルション、油性分散液、ペースト、粉末、全面散布用剤または粒剤の形体で用いることができる。
【０１００】
使用形体は用途に依存するが、いずれの場合も、それらは、本発明による作用性成分のできる限りの微細な分散を保証するものであるべきである。
【０１０１】
適する不活性補助剤は、中沸点〜高沸点の鉱油留分例えば灯油およびディーゼル油さらにはコールタール油、ならびに植物または動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンおよびそれらの誘導体、アルキル化ベンゼンおよびそれらの誘導体；アルコール類例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールおよびシクロヘキサノール；ケトン類例えばシクロヘキサノン；強極性溶媒例えばＮ-メチルピロリドン；および、水；である。
【０１０２】
水性の使用形体は、エマルションコンセントレート(濃縮物)、懸濁液、ペースト、水親和性粉末または水分散性顆粒に水を加えることにより調製することができる。エマルション、ペーストまたは油性分散液を調製するには、物質を、そのままでまたは油または溶媒に溶かして、湿潤剤、増粘剤、分散剤もしくは界面活性剤を用いて、水に均質化することができる。とはいえ、作用性物質、湿潤剤、増粘剤、分散剤もしくは界面活性剤、および望ましいなら溶媒および油からなるコンセントレートを調製することも可能で、このコンセントレートは水で希釈するのに適している。
【０１０３】
好適な界面活性剤は、芳香族スルホン酸（例えば、リグノスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸およびジブチルナフタレンスルホン酸）および脂肪酸、スルホン酸アルキルおよびスルホン酸アルキルアリール、ならびに硫酸アルキル、硫酸ラウリルエーテルおよび硫酸脂肪アルコールのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩；および、硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩、および、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩；スルホン化ナフタレンおよびその誘導体とホルムアルデヒドの縮合物；ナフタレンまたはそのナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物；ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル；エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノールまたはノニルフェノール；アルキルフェニルとトリブチルフェニルポリグリコールのエーテル；アルキルアリールポリエーテルアルコール；イソトリデシルアルコール；脂肪アルコール/エチレオンキシド縮合物；エトキシル化ヒマシ油；ポリオキシエチレンアルキルエーテルまたはポリオキシプロピレンアルキルエーテル；ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート；ソルビトールエステル；リグニン-亜硫酸塩廃液；またはメチルセルロースである。
【０１０４】
粒剤、全面散布用剤および粉末剤は、本相乗作用性除草剤混合物または個々の作用性成分と固体担体を混ぜるか一緒に粉砕することにより調製することができる。
【０１０５】
顆粒剤（例えば、被覆顆粒剤、含浸顆粒剤および均質顆粒剤）は、本作用性成分を固体担体に結合させることにより調製することができる。固体担体には、鉱物土類（例えば、シリカ、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、ケイ藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム）、粉砕された合成物質、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウムおよび尿素）、並びに植物由来の産物（例えば、穀粉(cereal meal)、樹皮粉(tree bark meal)、木粉および堅果殻粉）、セルロース粉末、その他の固体担体がある。
【０１０６】
そのまま使用可能な農薬中の本発明による混合物の濃度は、広い範囲で変えることができる。一般に、本農薬は、本発明による混合物を、0.01〜95重量%、好ましくは0.5〜90重量%含有する。
【０１０７】
成分A)およびB)、所望ならC)、所望ならD)は、一緒に農薬化できるしまた別々にも農薬化でき、および／または植物、その環境および／または種子に一緒にまたは別々に施用することができる。本作用性成分を同時に施用するのが好ましい。とはいえ、それらを別々に施用することもできる。
【０１０８】
さらに、本発明による除草剤組成物および相乗作用性除草剤混合物を、さらなる他の作物保護用農薬と、例えば殺虫剤または植物病原性菌類または細菌を防除するための農薬と、一緒にまたは別々に施用するのが有利であり得る。また興味あるのは、養分不足および微量元素不足を処置するのに用いられる鉱物塩溶液との混和性である。植物毒性のない油および油性コンセントレートを加えることもできる。
【０１０９】
本発明による混合物およびその除草剤組成物は、発芽前または発芽後に施用することができる。本作用性成分に対する耐性があまりよくない作物植物の場合は、散布装置を用いて、本除草剤組成物が、たとえ感受性の作物植物の葉に接触するにしてもその接触をできるだけ少なくしながら、下で成長している望ましくない植物の葉、または剥きだしの土壌に到達するような施用方法を用いることができる(発芽後指向，側掛け[lay-by])。
【０１１０】
植物を発芽後処置する場合は、本発明による除草剤組成物は、好ましくは葉面散布により施用する。施用は、例えば、水を担体とする通常の散布法により、凡そ100〜1000L/haの散布混合物量を用いて行うことができる。本組成物は、いわゆる「低容量」法および「超低容量」法、またはいわゆる顆粒の形態で施用することもできる。
【０１１１】
原則として、本相乗作用性除草剤混合物は、成分A)、B)、所望ならC)、所望ならD)を、相乗作用効果が起るような重量比で含む。
【０１１２】
混合物中の成分A)およびB)の重量比は好ましくは1：0.001〜1：500、好ましくは1：0.01〜1：100、特に好ましくは1：0.1〜1：50の範囲である。
【０１１３】
混合物中の成分A)およびC)の重量比は好ましくは1：0.002〜1：800、好ましくは1：0.003〜1：250、特に好ましくは1：0.003〜1：160、さらに好ましくは1：0.02〜1：250、非常に好ましくは1：0.02〜1：160の範囲である。
【０１１４】
混合物中の成分A)およびD)の重量比は好ましくは1：0.002〜1：800、好ましくは1：0.003〜1：250、特に好ましくは1：0.02〜1：160の範囲である。
【０１１５】
純粋な相乗作用性除草剤混合物の施用量、すなわち農薬用補助剤を含まない混合物の施用量は、意図する目的、季節、対象植物および成長段階にもよるが、作用性物質（a.s.）を0.2〜5000g/ha、好ましくは2〜2000g/ha、特に好ましくは8〜1000g/haである。
【０１１６】
式Iで表わされる3-ヘテロシクリル-置換ベンゾイル誘導体の施用量は、作用性成分（a.s.）0.1〜250g/ha、通常5〜250g/ha、好ましくは10〜150g/haである。
【０１１７】
式IIの化合物の好ましい施用量は、作用性成分（a.s.）0.1〜250g/ha、通常1〜120g/ha、好ましくは10〜100g/haである。
【０１１８】
作用性成分である任意選択の成分Cの好ましい施用量を表2にまとめた。
【０１１９】
表2
【表２】
2005532382.tif 000013
2005532382.tif 000014
2005532382.tif 000015
2005532382.tif 000016
2005532382.tif 000017
【０１２０】
a 適切ならば、cloquintocet 10〜50g/haを加えてもよい。
【０１２１】
毒性緩和剤Dの好ましい施用量は0.1〜500g/haである。通常isoxadifenの施用量は0.5〜50g/haであり、mefenpyrについては2〜100g/ha、fenchlorazolについては2〜100g/haである。
【実施例】
【０１２２】
使用実施例
本発明による混合物を、発芽前および／または発芽後に施用した（葉面処理）。成分B)および所望の場合は成分C)の除草剤化合物ならびに毒性緩和剤D)は、市販されている状態の農薬形態で施用した。
【０１２３】
成分A)、B)、所望の場合はC)、所望の場合はD)の除草剤的に作用する化合物を順次または同時に施用した。後者の場合は、一部はタンク混合物として、一部は既混合物として施用した。施用は、乳液、水溶液、または懸濁液の形態で行い、使用した担体は水であった（300〜400L/ha）。圃場実験の場合は、施用は移動式プロット散布器を用いて行った。
【０１２４】
実験期間は3〜8週間に及んだ。実験場所は、期間内に何度か観察もおこなった。
【０１２５】
除草剤組成物による損傷は、未処理の参照用場所との比較における0%〜100%の尺度で評価した。0は損傷なしを意味し、100は植物の完全なる駆除を意味する。
【０１２６】
以下の実施例は、本発明に従って使用することができる除草剤組成物の除草作用を示すものであり、他の使用の可能性を排除するものではない。
【０１２７】
これらの実施例において、個々の作用性成分の相加効果のみが表わされるE値は、S. R. Colbyの方法［Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations, Weeds 15, 20 pp（1967)］により計算した。
【０１２８】
これは、次の式を用いて行った。
【０１２９】
E = X + Y - XY/100
ここで、
X = 成分A)の施用量 a における除草効果パーセント；
Y = 成分B)、所望の場合はC)、所望の場合はD)の、施用量b、所望の場合はc、所望の場合はdにおける除草効果パーセント；
E = 成分A) + B)、所望の場合はC)、所望の場合はD)の、施用量a + b、所望の場合はc、所望の場合はdにおける期待される除草効果（単位は%）。
【０１３０】
観測された値が、Colbyの式により計算されたE値を超えると、相乗効果が存在する。
【０１３１】
本発明による除草性混合物は、単独で使用された場合の個々の成分の観測された効果に基づいてColbyに従って予測されるであろう除草効果よりも高い除草効果を発揮する。
【０１３２】
実験の結果を以下の表3〜15に示す。
【０１３３】
これらの実験では、以下の植物を使用した。
【表３】
2005532382.tif 000018
【０１３４】
表3：化合物1a.29および化合物IIの除草効果（発芽後処理、温室）
【表４】
2005532382.tif 000019
【０１３５】
表4：化合物1a.29および化合物IIの除草効果（発芽後処理、温室）
【表５】
2005532382.tif 000020
【０１３６】
表5：化合物1a.29および化合物IIの除草効果（発芽後処理、圃場）
【表６】
2005532382.tif 000021
【０１３７】
表6：化合物1a.29、化合物IIおよびatrazineの除草効果（発芽後処理、温室）
【表７】
2005532382.tif 000022
【０１３８】
表7：化合物1a.29、化合物IIおよびatrazineの除草効果（発芽後処理、圃場）
【表８】
2005532382.tif 000023
【０１３９】
表8：化合物1a.29、化合物IIおよびatrazineの除草効果（発芽後処理、温室）
【表９】
2005532382.tif 000024
【０１４０】
表9：化合物1a.29、化合物IIおよびbentazoneの除草効果（発芽後処理、圃場）
【表１０】
2005532382.tif 000025
【０１４１】
表10：化合物1a.29、化合物IIおよびbentazoneの除草効果（発芽後処理、圃場）
【表１１】
2005532382.tif 000026
【０１４２】
表11：化合物1a.29、化合物IIおよびbentazoneの除草効果（発芽後処理、温室）
【表１２】
2005532382.tif 000027
【０１４３】
表12：化合物1a.29およびX*の除草効果（発芽後処理、温室）
【表１３】
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【０１４４】
表13：化合物1a.29、X*およびatrazineの除草効果（発芽後処理、圃場）
【表１４】
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【０１４５】
表14：化合物1a.29、X*およびatrazineの除草効果（発芽後処理、温室）
【表１５】
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【０１４６】
表15：化合物1a.29、X*およびatrazineの除草効果（発芽後処理、圃場）
【表１６】
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X* は、化合物II、iodosulfuron、isoxadifenの重量比30：1：30の混合物（MaisTer[登録商標]）。
【国際調査報告】
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