(57)【要約】本発明は、塩基性および／または中性の炭化水素窒化物を含有する炭化水素化合物の脱窒法であって、該炭化水素化合物を、炭化水素窒化物との水素結合を生成する少なくとも１個の極性基を有する少なくとも１種の非スチレン系モノマーＡから得られる少なくとも１種のポリマーＰを含んでなるポリマー物質と接触させる脱窒法に関するものである。【特許請求の範囲】
【請求項１】
塩基性および／または中性の炭化水素窒化物を含有する炭化水素化合物の脱窒法であって、該炭化水素化合物を、炭化水素窒化物との水素結合を生成する少なくとも１個の極性基を有する少なくとも１種の非スチレン系モノマーＡから得られる少なくとも１種のポリマーＰを含んでなるポリマー物質と接触させることを特徴とする、脱窒法。
【請求項２】
ポリマーＰが、モノマーＡのホモポリマー、または、Ａと少なくとも１種のモノマーＡとは異なるモノマーＢとの共重合体であり、該モノマーＢがスチレンモノマーであり得る、請求項１記載の方法。
【請求項３】
ポリマー物質が、ポリマーＰのみから形成されているか、または、他のポリマー、耐熱性酸化物タイプの無機質の担体、および活性炭より成る群の固体、若しくは他の任意の固体に担持されており、該固体が粉砕または凝集形態であって、ポリマーＰで被覆されている、請求項１乃至３のいずれか１項に記載の方法。
【請求項４】
モノマーＡが、アクリレート、メタクリレート、フェノール、アクリルアミド、置換エチレンオキシド、ウレタン、および少なくとも一つの極性基で置換されているか非置換のイソシアネートおよびアクリルアミドより成る群から選ばれる、請求項１乃至３のいずれか１項に記載の方法。
【請求項５】
ポリマーＡの極性基が、アルコール基、エステル基、ＲＯ型エーテル基（但し、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基である）、アミノ基、アミド基、イミド基、ニトリル基、チオール基、チオエステル基、尿素基、カルバメート基、チオカルバメート基、およびエポキシ基より成る群から選ばれる、請求項１乃至４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項６】
ポリマーＰが、２０〜１００重量％、好ましくは２５〜９５重量％、更に好ましくは３０〜９０重量％のモノマーＡを含んでなる、請求項１乃至５のいずれか１項に記載の方法。
【請求項７】
ポリマーＰが、ポリ（アクリレート）、ポリ（メタクリレート）、ポリ（アクリルアミド）、ポリ（メタクリルアミド）、ポリ（エチレングリコール）、ポリ（メタン）、フォルモフェノール樹脂、およびそれらの共重合体より成る群から選ばれる、請求項１乃至６のいずれか１項に記載の方法。
【請求項８】
モノマーＡが、エーテル基および／またはエポキシ基を有するアクリレートおよびメタクリレート、およびフェノールから選ばれる、請求項１乃至７のいずれか１項に記載の方法。
【請求項９】
ポリマーＰが、ポリグリシジルメタクリレートおよびポリフェノールから選ばれる、請求項１乃至８のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１０】
脱窒反応を、０〜３００℃、特に、０〜１００℃の温度、１０５〜５０×１０５Ｐａの圧力Ｆ、好ましくは大気圧で行う、請求項１乃至９のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１１】
炭化水素化合物対ポリマーＰの重量比が少なくとも１、好ましくは３より多い、請求項１乃至１０のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１２】
少なくとも窒化物をポリマー物質上に吸収させる第一段階と、少なくとも窒化物が溶解し得る極性または芳香族溶剤で洗浄することによってポリマー物質を再生させる第二段階とを含んでなる、請求項１乃至１１のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１３】
第二段階において、溶剤が、トルエン、キシレン、エタノール、または芳香族石油留分、好ましくはＣ９−Ｃ１２芳香族化合物迄高度に濃縮された留分から選ばれる、請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】
その重量の最大６％、好ましくは最大１重量％の芳香族炭化水素を吸収するに適していることを特徴とする、請求項１乃至１３のいずれか１項に規定の方法に用いるポリマー物質。
【請求項１５】
少なくとも１種のモノマーＡのみまたは少なくとも１種のモノマーＢとの組合わせから得られるポリマーＰを含んでなり、該ポリマーＰが、単独であるか、または、他のポリマー、耐熱性酸化物タイプの無機質の担体、および活性炭より成る群の固体、若しくは他の任意の固体に担持されており、該固体が粉砕または凝集形態であって、ポリマーＰで被覆されており、該ポリマーＰが６重量％を越える芳香族炭化水素、好ましくは１重量％を越える芳香族炭化水素を吸収しない、請求項１４に記載のポリマー物質。
【請求項１６】
モノマーＡが、アクリレート、メタクリレート、フェノール、アクリルアミド、置換エチレンオキシド、アルコール基、エーテル基、エステル基、アミノ基、アミド基、イミド基、ニトリル基、チオール基、チオエステル基、尿素基、カルバメート基、チオカルバメート基、およびエポキシ基から選ばれる少なくとも１個の極性基で置換されているか未置換のイソシアネートより成る群から選ばれる、請求項１４および１５のいずれか１項に記載のポリマー物質。
【請求項１７】
モノマーＡが、エーテル基および／またはエポキシ基を有するアクリレートおよびメタクリレート、およびフェノールから選ばれる、請求項１６に記載のポリマー物質。
【請求項１８】
ポリマーＰが、ポリ（アクリレート）、ポリ（メタクリレート）、ポリ（アクリルアミド）、ポリ（メタクリルアミド）、ポリ（エチレングリコール）、ポリ（メタン）、フォルモフェノール樹脂、およびそれらの共重合体より成る群から選ばれる、請求項１４乃至１７のいずれか１項に記載のポリマー物質。
【請求項１９】
ポリマーＰが、ポリグリシジルメタクリレートおよびポリフェノールから選ばれる、請求項１４乃至１８のいずれか１項に記載のポリマー物質。
【請求項２０】
内在する窒化物が有毒物質または反応阻害物質である炭化水素の前処理工程における、請求項１乃至１３のいずれか１項に規定の方法の利用。
【請求項２１】
精油工業における、改質、異性化、接触クラッキング、および／または脱硫工程に先立つ、請求項２０に記載の利用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は炭化水素中に存在する中性および塩基性窒化物と特有の結合を成す事のできるポリマー物質の存在において炭化水素装入物を脱窒する方法に関するものである。さらに本発明はこの方法に適したポリマー物質、およびこれらの炭化水素装入物の幾つか（二、三）の前処理におけるこの方法の利用に関するものである。
【発明の背景】
【０００２】
原油の蒸留から生じた石油留分中に窒化物の存在する事は周知であり、広く記述され、特に「毛管カラム上でのＣＰＧによる石油留分中の窒化物の分析、並びに化学ルミネッセンスによる特殊検出法」と題するＤ．ツーレス、Ｃ．ランジュリエ、Ｄ．ルボルニュの論文、Analysis Magazine, vol.23, No.4,1995に記載されている。これらの窒化物は原油の性質と、原油の初期および最終蒸留温度とに従って原油留分中に可変量存在する。これらの窒化有機物質はアミン類、アニリン類、ピリジン類、アクリジン類、キノリン類およびその誘導体のように塩基性であり、あるいは例えばピロール類、インドール類、カルバゾール類およびそれらの誘導体のように中性である。
【０００３】
精油工業において、多くの場合に塩基性または中性窒化物は種々の精製工程に際して通常使用される一部の触媒の過早な不活性化の原因となる。特にこれらの窒化物は金属改質触媒または酸性異性化触媒および接触クラッキング触媒を阻害する。またこれらの窒化物はハイドロ脱硫反応に介入する化学反応の抑止作用を有する可能性がある。従ってこれらの窒化物は大気中に放出される硫黄酸化物の量を増大する事によって大気汚染に対して間接的汚染効果を生じるので、これらの処理前にこれらの窒化物を除去する必要がある。また、燃料（ディーゼル燃料または家庭用燃料）中に存在するピロール型、インドール型、カルバゾール型およびそれらの誘導体のような中性窒化物は窒素酸化物の形で直接的大気汚染源の１つとなる。一方は直接的、他方は間接的な二種の汚染が共役して地球温度の上昇とオゾン層の破壊とを促進する。
【０００４】
このような現象を抑制するために工業諸国は種々の規制を設けたが、これらの規制はもちろん硫黄含有量の規制であってその順守は多くの場合に困難である。このようにして２００５年から２０１０年の間に予定された硫黄含有量を達成するためには、窒化物を予め抽出しまたは変換する事が予測される。
【０００５】
石油留分中に含有される窒化物を抽出し乃至はその化学構造を変化させる種々の型の公知脱窒法のうち、最も使用される方法、すなわちハイドロ脱窒法は石油留分を高温高圧で水素ガス、および元素周期律表のＶＩ族およびＶＩＩＩ族の金属を含有する結晶性または無定形の耐熱性酸化物をベースとする触媒と接触させるにある。最も使用される触媒はアルミナ担体上のモリブデンとニッケル酸化物をベースとする触媒である。この方法は窒化物をアンモニアと軽質炭化水素にクラッキングする事ができる。しかし使用されているハイドロ脱窒法は全ての窒化物、特に中性型といわれるピロール型、インドール型およびカルバゾール型の芳香族および多芳香族誘導体を十分完全に排除する事はできない。
【０００６】
さらに他の脱窒法は、一般に酸性接触物質または活性炭から成る固体物質上の吸着により、あるいは特許EP278,694,  FR2,589,159, US4,410,421, US4,521,299 およびUS4,529,504 に記載のような液体／液体抽出法により、塩基性および／または中性窒化物を抽出する方法を提案している。窒化物の他の抽出法は、G.Marcelinによって「Shale oil denitrogenation with ion exchange - Evaluation of ion-exchange absorbents and resin treatment procedures],Inde.Eng.
Chem. Process des Dev.,Vol.25,pp747-756,1986 または 特許WO 99/67345 および WO 00/64556 に記載されたようなイオン交換接触体上を通過させるにある。
【０００７】
これらすべての抽出法は、一般に、窒化物の一部しか抽出することができず、多芳香族窒化物は部分的にのみ抽出されまたこれらの方法は必ずしも非常に選択的でない。この故に、国際規約によってこの数年間について規定された窒素含有量を必ずしも遵守する事ができない。さらに、反応後の担体の全量再生または試薬の全量回収の問題が完全に解決されていない。
【０００８】
従って、出願人等は、安定且つ安価で、塩基性および中性窒化物の保持に関して非常に選択的であり、炭化水素化合物に不溶性であり、低コストで再生可能であって、工業上採用される通常の触媒のように使用し得るポリマー物質を用いる脱窒法の開発に関心を抱くものである。
【発明の概要】
【０００９】
本発明は、従って、窒化物を含有する炭化水素化合物の脱窒法であって、該炭化水素化合物を、多芳香族窒化物との水素結合を生成する少なくとも１個の極性基を有する少なくとも１種の非スチレン系モノマーＡから得られる少なくとも１種のポリマーＰを含んでなるポリマー物質と接触させることを特徴とする脱窒法を目的とするものである。
【発明の詳細な説明】
【００１０】
本願明細書中で水素結合という語は、ポリマー上に在る電気的に陰性のヘテロ原子に結合した少なくとも１個の水素と、アクリジン型、キノリン型およびピリジン型の窒素化炭化水素中に在る陰性のヘテロ原子との間に生ずる結合を意味するものである。同様に、この結合は、カルバゾール型、ピロール型およびインドール型の窒素化炭化水素中に在る電気的に陰性のヘテロ原子に結合した水素と、ポリマー上に在る電気的に陰性のヘテロ原子との間に生ずることもあり得る。
【００１１】
本発明の範囲に於いて、ポリマーＰは、モノマーＡのホモポリマーまたはモノマーＡと少なくとも１種のモノマーＢとの共重合体でよく、モノマーＢは、モノマーＡと異なる如何なるモノマーでもよく、スチレンモノマーも包含される。
【００１２】
この種のポリマー物質を用いて実施したところ、窒素に選択的であると同時に、硫黄化合物の吸着は制限されることが確認された。更に、ポリマーの使用は芳香族炭化水素にとって障害にならない。何故ならば、芳香族炭化水素はポリマー物質中で用いられるポリマーに殆ど吸収されないからである。
【００１３】
最も経済的な本発明の実施態様によれば、ポリマー物質は、ポリマーＰのみから形成するか、或いは、他のポリマー、耐熱性酸化物タイプの無機質の担体（シリカ、アルミナ他）、および活性炭より成る群の固体、若しくは他の任意の固体に担持させることができ、該固体は粉砕または凝集形態であって、ポリマーＰで被覆されている。
【００１４】
本発明に適合するポリマーＰを得るには、モノマーＡは、アクリレート、メタクリレート、フェノール、アクリルアミド、置換エチレンオキシド、イソシアネート、およびアクリロニトリルより成る群から選ばれる。既に極性基を有することもあるこれらの化合物は、第一の官能基と同一または異なる少なくとも１個の極性基で置換されていてもよく、未置換でもよい。
【００１５】
極性基は、好ましくは、アルコール基、エステル基、ＲＯ型エーテル基（但し、Ｒは、炭素数１〜１８のアルキル基である）、アミノ基、アミド基、イミド基、ニトリル基、チオール基、チオエステル基、尿素基、カルバメート基、チオカルバメート基、およびエポキシ基から選ばれる。
【００１６】
ポリマーＰは、ポリ（アクリレート）、ポリ（メタクリレート）、ポリ（アクリルアミド）、ポリ（メタクリルアミド）、ポリ（エチレングリコール）、ポリ（メタン）、フォルモフェノール樹脂（resines formo-phenoliques）、およびそれらの共重合体より成る群から選ばれる。
【００１７】
ポリマー物質が窒化物を保持するのに十分有効である為には、ポリマーＰは、２０〜１００重量％、好ましくは２５〜９５重量％のモノマーＡ、更に好ましくは３０〜９０重量％のモノマーＡを含んでなるものでなければならない。
【００１８】
本発明の好ましい実施態様においては、モノマーＡは、エーテル基および／またはエポキシ基を有するアクリレートおよびメタクリレート、およびフェノールから選ばれる。
【００１９】
好ましいモノマーＡを含有するポリマーＰの中で、ポリマーＰは、ポリグリシジルメタクリレートおよびポリフェノールから選ばれる。
【００２０】
方法を実施するには、ポリマーＰに対して重量比で少なくとも１、好ましくは３より多い炭化水素化合物を用いて行う。
【００２１】
本発明の方法は、有利には、少なくとも窒化物をポリマー物質上に吸着させる第一段階と、少なくとも窒化物が溶解し得る極性または芳香族溶剤で洗浄することによってポリマー物質Ｐを再生させる第二段階とを含んでなるものである。再生用の溶剤は、好ましくは、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、ナタネのエステル、または芳香族石油留分、好ましくは、Ｃ９−Ｃ１２芳香族化合物迄高度に濃縮された留分から選ばれる。
【００２２】
本発明の方法は、有利には、０〜３００℃、好ましくは０〜１００℃の温度、１０５〜５０×１０５Ｐａの圧力下、好ましくは大気圧で実施することができる。
【００２３】
本発明の第二の目的は、脱窒法に用いるポリマー物質である。このポリマー物質は、５重量％を越える芳香族炭化水素、好ましくは１重量％を越える芳香族炭化水素を吸収しないことを特徴とする。
【００２４】
このように少量の芳香族炭化水素の保持量を達成する為に、ポリマー物質は、少なくとも１種のモノマーＡのみまたは少なくとも１種のモノマーＢとの組合わせから得られるポリマーＰを含んでなり、該ポリマーＰは、単独であるか、または、他のポリマー、耐熱性酸化物タイプの無機質の担体、および活性炭より成る群の固体、若しくは他の任意の固体に担持されており、該固体は粉砕または凝集形態であって、ポリマーＰで被覆されている。その結果、ポリマーＰは、その重量の最大５％、好ましくは最大１重量％の芳香族炭化水素しか吸収しないのである。
【００２５】
本発明方法の範囲に於いて、モノ−およびジ芳香族化合物を抽出すると被処理炭化水素混合物の体積および品質に大幅な低下が生ずることがある。このポリマーＰによる芳香族の保持量を測定する為、ポリマーＰ約１０グラムおよび軽油（gazole）約４０グラムを閉鎖反応装置に導入して、撹拌し、２４時間接触させた後、該装置を開放する。次いで、混合物を濾過し、場合によって吸着されたパラフィン類を除去する為、回収したポリマーＰをペンタン、次いでトルエンで洗浄する。トルエンを蒸発させた後、ポリマーＰの初期重量に対する芳香族の保持量の重量パーセンテージを測定する為、得られた有機残留物を秤量する。
【００２６】
このポリマーＰは、ポリ（アクリレート）、ポリ（メタクリレート）、ポリ（アクリルアミド）、ポリ（メタクリルアミド）、ポリ（エチレングリコール）、ポリ（メタン）、フォルモフェノール樹脂、およびそれらの共重合体より成る群から選ぶことができる。このポリマーは共重合であってもよい。共重合体は、アルコール基、エーテル基、エステル基、アミノ基、アミド基、イミド基、ニトリル基、チオール基、チオエステル基、尿素基、カルバメート基、チオカルバメート基、およびエポキシ基から選ばれる少なくとも１個の極性基で置換されていてもよく、未置換でもよい。モノマーＡは、アクリレート、メタクリレート、フェノール、アクリルアミド、置換エチレンオキシド、イソシアネート、およびアクリロニトリルより成る群から選ばれる。好ましくは、モノマーＡは、エーテル基および／またはエポキシ基を有するアクリレートおよびメタクリレート、およびフェノールから選ばれる。使用可能なポリマーＰの中で、好ましいポリマーＰは、ポリグリシジルメタクリレートおよびポリフェノールから選ばれる。
【００２７】
有利には、本発明の第二の目的に対応するポリマー物質は、市販の極性または芳香族溶剤により再生可能なものである。  
本発明の第三の目的は、内在する窒化物が有毒物質または反応阻害物質である炭化水素の前処理工程における脱窒法の利用である。  
以下、本発明を説明する為に例を示すが、その範囲を限定するものではない。
【００２８】
例Ｉ
本例においては、本発明の方法に使用できるポリマーＰを記載する。脱窒に関するその効果を、極性基を有さないか主としてポリスチレンから成る他のポリマーの効果と比較する。
【００２９】
ポリマーＰは下記のものである。  
−ポリグリシジルメタクリレート、即ち、ＰＧＭＡ（以下、ＰＧ）
（Suec,F.;Hradil,J.;Coupek,J;Kalal,J.によりY.Angew.Makromol.Chem.48,135-143(1975)に記載された操作法に従って合成）
−デュオライト（Duolite）XAD 761（以下、デュオライト）としてローム・アンド・ハース（Rohm & Haas）社により販売されているポリフェノール。
【００３０】
他のテストポリマーは下記のものである。  
−ポリスチレンオルドリッチ（ALDRICH）（以下、ＰＡ）
−スルホン酸樹脂アンバーライト（Amberlite）IR 120（以下、Ｈ＋）
【００３１】
本例においては、これらのポリマーを接触分解に由来する軽油直留（ＧＯ）装入物およびＬＣＯ（Light Cycle Oil）装入物の２種の炭化水素装入物の脱窒についてテストする。装入物の特性を下記の表１に示す。
【表１】
2005527657.tif 000002
【００３２】
脱窒テストは、不連続作動反応装置内で、異なるポリマーまたは樹脂を用い、下記の条件下で行った。  
−周囲温度：２０℃
−大気圧
−３に相当する装入物／Ｐ比
−閉鎖反応装置
−接触時間：２４時間
−機械的撹拌：４００回転／分
【００３３】
機械的攪拌機を備えた１００ミリリットル入り反応装置に、炭化水素（装入物）１０グラムおよびポリマー３．３グラムを導入する。反応後、炭化水素を濾過し、次いで、ポリマーの芳香族化合物保持量を測定する為、炭化水素中の窒素、硫黄、および芳香族化合物の含有量を測定する。得られた結果を下記の表IIに示す。
【表２】
2005527657.tif 000003
【００３４】
上記の表によれば、数段階で（テスト１〜４）ＬＣＯを脱窒しようとすると、窒素含有量（＞９０％）の規則的減少がみられる。この装入物を樹脂Ｈ＋（テスト５）と接触させると、窒素量の顕著な減少はみられない。同様に、樹脂Ｈ＋の存在下におけるＬＣＯまたはＧＯ（テスト６〜７または１２〜１３）の２段階脱窒後、各々、１６％または３７％に近い脱窒段階に達する。これに比較して、ＬＣＯまたはＧＯをＰＧと接触させると、２段階後の脱窒は、各々、７５％および５８％に達し、この脱窒は改善されていると云える。本発明の他のポリマーであるデュオライトについて他の数段階を再現すると、脱窒工程後、窒素の減少は少なくとも４０％である。
【００３５】
他方、ポリスチレンＰＡにおける芳香族化合物保持量は、本発明のポリマーの場合６重量‰以下であるのに対して、約１７‰であることが認められるであろう。
【００３６】
例II
本例においては、本発明のポリマー、特にＰＧが完全に再生可能であることを示す。  
この目的で、軽油ＧＯ装入物またはＬＣＯ装入物を脱窒する為に使用するポリマーＰＧの効果を、数サイクルの使用および再生後に行うトルエンによるポリマーＰの再生後に測定する。  
例１に記載した条件でＧＯおよびＬＣＯを脱窒する。各第一脱窒段階後、ソックスレー中でポリマーＰＧをトルエンにより再生させ、次いで、脱窒に再利用する。結果を下記の表IIIに示す。
【００３７】
再生の実施条件は以下の通りである。  
−大気圧、
−トルエンの環流温度、
−最大２４時間の接触時間（ＰＧに保持された全窒化物の脱着迄）。
【表３】
2005527657.tif 000004
【００３８】
この表によれば、各再生後、第一脱窒段階後に同レベルの脱窒に戻ること、即ち、ＰＧは１回乃至数回再生されたであろうことが確認される。これは、ポリマーＰが窒素に対する選択性の変化なしに良好に再生できることを証明するものである。
【手続補正書】
【提出日】平成16年2月13日(2004.2.13)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
塩基性および／または中性の炭化水素窒化物を含有する炭化水素化合物の脱窒法であって、該炭化水素化合物を、炭化水素窒化物との水素結合を生成する少なくとも１個の極性基を有する少なくとも１種の非スチレン系モノマーＡから得られる少なくとも１種のポリマーＰを含んでなるポリマー物質と接触させることを特徴とする、脱窒法。
【請求項２】
ポリマーＰが、モノマーＡのホモポリマー、または、Ａと少なくとも１種のモノマーＡとは異なるモノマーＢとの共重合体であり、該モノマーＢがスチレンモノマーであり得る、請求項１記載の方法。
【請求項３】
ポリマー物質が、ポリマーＰのみから形成されているか、または、他のポリマー、耐熱性酸化物タイプの無機質の担体、および活性炭より成る群の固体、若しくは他の任意の固体に担持されており、該固体が粉砕または凝集形態であって、ポリマーＰで被覆されている、請求項１乃至３のいずれか１項に記載の方法。
【請求項４】
モノマーＡが、アクリレート、メタクリレート、フェノール、アクリルアミド、置換エチレンオキシド、ウレタン、および少なくとも一つの極性基で置換されているか非置換のイソシアネートおよびアクリルアミドより成る群から選ばれる、請求項１乃至３のいずれか１項に記載の方法。
【請求項５】
ポリマーＡの極性基が、アルコール基、エステル基、ＲＯ型エーテル基（但し、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基である）、アミノ基、アミド基、イミド基、ニトリル基、チオール基、チオエステル基、尿素基、カルバメート基、チオカルバメート基、およびエポキシ基より成る群から選ばれる、請求項１乃至４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項６】
ポリマーＰが、２０〜１００重量％、好ましくは２５〜９５重量％、更に好ましくは３０〜９０重量％のモノマーＡを含んでなる、請求項１乃至５のいずれか１項に記載の方法。
【請求項７】
ポリマーＰが、ポリ（アクリレート）、ポリ（メタクリレート）、ポリ（アクリルアミド）、ポリ（メタクリルアミド）、ポリ（エチレングリコール）、ポリ（メタン）、フォルモフェノール樹脂、およびそれらの共重合体より成る群から選ばれる、請求項１乃至６のいずれか１項に記載の方法。
【請求項８】
モノマーＡが、エーテル基および／またはエポキシ基を有するアクリレートおよびメタクリレート、およびフェノールから選ばれる、請求項１乃至７のいずれか１項に記載の方法。
【請求項９】
ポリマーＰが、ポリグリシジルメタクリレートおよびポリフェノールから選ばれる、請求項１乃至８のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１０】
脱窒反応を、０〜３００℃、特に、０〜１００℃の温度、１０５〜５０×１０５Ｐａの圧力Ｆ、好ましくは大気圧で行う、請求項１乃至９のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１１】
炭化水素化合物対ポリマーＰの重量比が少なくとも１、好ましくは３より多い、請求項１乃至１０のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１２】
少なくとも窒化物をポリマー物質上に吸収させる第一段階と、少なくとも窒化物が溶解し得る極性または芳香族溶剤で洗浄することによってポリマー物質を再生させる第二段階とを含んでなる、請求項１乃至１１のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１３】
第二段階において、溶剤が、トルエン、キシレン、エタノール、または芳香族石油留分、好ましくはＣ９−Ｃ１２芳香族化合物迄高度に濃縮された留分から選ばれる、請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】
請求項１乃至１３のいずれか１項に規定の方法に用いるポリマー物質であって、ポリグリシジルメタクリレートおよびポリフェノールから選ばれ、粉砕または凝集形態で、ポリマーを被覆する、他のポリマー、耐熱性酸化物タイプの無機質の担体、活性炭、または他の任意の固体より成る固体上に担持されるポリマーＰを含んでなり、該担持されたポリマーが６重量％を越える芳香族炭化水素、好ましくは１重量％を越える芳香族炭化水素を吸収しないことを特徴とする、ポリマー物質。
【請求項１５】
内在する窒化物が有毒物質または反応阻害物質である炭化水素前処理工程における、請求項１乃至１３のいずれか１項に規定の方法の利用。
【請求項１６】
精油工業における、改質、異性化、接触クラッキング、および／または脱硫工程に先立つ、請求項１５に記載の利用。
【国際調査報告】
2005527657.tif 000005
2005527657.tif 000006
2005527657.tif 000007
2005527657.tif 000008