(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）    【化１】2005511549.tif 000182（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＨｅｔは明細書に記載の意義を有する）で示される新規ピラゾリル置換複素環化合物、その複数の製造方法並びにその殺虫剤、殺菌剤及び除草剤としての使用に関する。
2005511549.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2005511549.tif 000143
｛式中、Ｘはそれぞれ場合により置換されているフェニル基又はヘテロアリール基を表し、
Ｙは水素原子又はアルキル基を表し、
Ｚは、アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アルコキシ基又はハロアルコキシ基を表すか、それぞれ場合により置換されているフェニルアルキルオキシ基、ヘテロアリールアルキルオキシ基又はシクロアルキル基を表し、
Ｈｅｔは下記の基の一つを表し、
【化２】
2005511549.tif 000144
上記の基中、
Ａは、水素原子を表すか、それぞれハロゲン原子で場合により置換されているアルキル基、アルケニル基、アルコキシアルキル基、ポリアルコキシアルキル基又はアルキルチオアルキル基を表すか、場合により置換されている飽和又は不飽和シクロアルキル基を表すか（但し、前記シクロアルキル基の環構成原子の少なくとも１個は異種原子に場合により置換されている）、あるいはそれぞれハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、シアノ基もしくはニトロ基で場合により置換されているアリール基、アリールアルキル基又はヘテロアリール基を表し、
Ｂは水素原子、アルキル基又はアルコキシアルキル基を表すか、あるいは
ＡとＢはこれらを結合している炭素原子と一緒になって、異種原子を少なくとも１個含有していてもよい非置換又は置換された飽和又は不飽和環を表し、
Ｄは、水素原子を表すか、あるいはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシアルキル基、ポリアルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基、飽和又は不飽和シクロアルキル基（但し、該シクロアルキル基の１個又はそれ以上の環構成原子は異種原子に場合により置換されている）、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリールアルキル基及びヘテロアリール基からなる群から選択される場合により置換されている基を表すか、あるいは、
ＡとＤはこれらを結合している炭素原子及び窒素原子と一緒になって飽和又は不飽和環を表し（但し、この環はＡ、Ｄ部分で置換されていないか又は置換され且つ異種原子を少なくとも１個含有していてもよい）、
Ｇは水素原子（ａ）を表すか又は下記の基の一つを表し、
【化３】
2005511549.tif 000145
〔上記基中、Ｅは金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｍは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ１は、それぞれハロゲン原子で場合により置換されているアルキル基、アルケニル基、アルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基又はポリアルコキシアルキル基を表すか、あるいはハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基で場合により置換されているシクロアルキル基（該シクロアルキル基は少なくとも１個の異種原子を介在していてもよい）を表すか、あるいはそれぞれ場合により置換されているフェニル基、フェニルアルキル基、ヘテロアリール基、フェノキシアルキル基又はヘテロアリールオキシアルキル基を表し、
Ｒ２は、それぞれハロゲン原子で場合により置換されているアルキル基、アルケニル基、アルコキシアルキル基又はポリアルコキシアルキル基を表すか、あるいはそれぞれ場合により置換されているシクロアルキル基、フェニル基又はベンジル基を表し、
Ｒ３は、アルキル基又はハロアルキル基を表すか、あるいはそれぞれ場合により置換されているフェニル基又はベンジル基を表し、
Ｒ４及びＲ５はそれぞれ互いに独立して、それぞれハロゲン原子で場合により置換されているアルキル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルチオ基、アルケニルチオ基又はシクロアルキルチオ基を表すか、あるいはそれぞれ場合により置換されているフェニル基、ベンジル基、フェノキシ基又はフェニルチオ基を表し、
Ｒ６及びＲ７は互いに独立して水素原子を表すか、それぞれハロゲン原子で場合により置換されているアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基又はアルコキシアルキル基を表すか、場合により置換されているフェニル基を表すか、場合により置換されているベンジル基を表すか、あるいはＲ６及びＲ７はこれらを結合しているＮ原子と一緒になっ酸素原子又は硫黄を介在していてもよい環を表す〕｝
で示される化合物。
【請求項２】
Ｘがフェニル基又は５から６員ヘテロアリール基であってそれぞれハロゲン原子、（Ｃ１からＣ６）アルキル基、（Ｃ１からＣ６）アルコキシ基、（Ｃ１からＣ４）ハロアルキル基、（Ｃ１からＣ４）ハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基で場合により置換されているフェニル基又は５から６員ヘテロアリール基を表し、
Ｙが水素原子、ハロゲン原子又は（Ｃ１からＣ６）アルキル基を表し、
Ｚが、（Ｃ１からＣ６）アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、（Ｃ１からＣ６）アルコキシ基又は（Ｃ１からＣ６）ハロアルコキシ基を表すか、あるいはそれぞれ（Ｃ１からＣ６）アルキル基、（Ｃ１からＣ６）アルコキシ基、ハロゲン原子、（Ｃ１からＣ４）ハロアルキル基、（Ｃ１からＣ６）ハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で場合により置換されているフェニル（Ｃ１からＣ２）アルコキシ基又はヘテロアリール（Ｃ１からＣ３）アルコキシ基を表すか、あるいは（Ｃ１からＣ２）アルキル基又はハロゲン原子で場合により置換されている（Ｃ３からＣ６）シクロアルキル基を表し、
Ｈｅｔが下記の基の一つを表し、
【化４】
2005511549.tif 000146
Ａが、水素原子を表すか、それぞれ弗素原子又は塩素原子で場合により置換されている（Ｃ１からＣ１２）アルキル基、（Ｃ３からＣ８）アルケニル基、（Ｃ１からＣ１０）アルコキシ（Ｃ１からＣ８）アルキル基、ポリ（Ｃ１からＣ８）アルコキシ（Ｃ１からＣ８）アルキル基又は（Ｃ１からＣ１０）アルキルチオ（Ｃ１からＣ６）アルキル基を表すか、弗素原子、塩素原子、（Ｃ１からＣ６）アルキル基又は（Ｃ１からＣ６）アルコキシ基で場合により置換されている（Ｃ３からＣ８）シクロアルキル基（但し、前記シクロアルキル基の１個又は直接隣り合っていない２個の環構成要素は、酸素原子及び／又は硫黄原子に場合により置換されている）を表すか、あるいはそれぞれハロゲン原子、（Ｃ１からＣ６）アルキル基、（Ｃ１からＣ６）ハロアルキル基、（Ｃ１からＣ６）アルコキシ基、（Ｃ１からＣ６）ハロアルコキシ基、シアノ基もしくはニトロ基で場合により置換されているＣ６もしくはＣ１０アリール基、５個から６個の環構成原子含有ヘテロアリール基又は（Ｃ６もしくはＣ１０）アリール（Ｃ１からＣ６）アルキル基を表し、
Ｂが水素原子、（Ｃ１からＣ１２）アルキル基又は（Ｃ１からＣ８）アルコキシ（Ｃ１からＣ６）アルキル基を表すか、あるいは、
Ａ、Ｂ及びこれらを結合している炭素原子が、飽和（Ｃ３からＣ１０）シクロアルキル基又は不飽和（Ｃ５からＣ１０）シクロアルキル基を表すか〔但し、前記シクロアルキル基は、その環構成要素の１個が酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよく且つ（Ｃ１からＣ８）アルキル基、（Ｃ３からＣ１０）シクロアルキル基、（Ｃ１からＣ８）ハロアルキル基、（Ｃ１からＣ８）アルコキシ基、（Ｃ１からＣ８）アルキルチオ基、ハロゲン原子又はフェニル基で場合により１から２置換されている〕、又は
Ａ、Ｂ及びこれらを結合している炭素原子が、アルキレンジイル基（該基は１個又は直接隣り合っていない２個の酸素原子及び／又は硫黄原子を含有していてもよい）で置換されているか、あるいはアルキレンジオキシイル基又はアルキレンジチオイル基〔これらの基は、これらを結合している炭素原子と一緒になって（Ｃ１からＣ４）アルキル基で場合により置換されている５から８員環を形成する〕で置換されている（Ｃ５からＣ６）シクロアルキル基を表すか、又は
Ａ、Ｂ及びこれらを結合している炭素原子が、（Ｃ３からＣ８）シクロアルキル基又は（Ｃ５からＣ８）シクロアルケニル基を表し、該基において２つの置換基はこれらを結合している炭素原子と一緒になってそれぞれ（Ｃ１からＣ６）アルキル基、（Ｃ１からＣ６）アルコキシ基又はハロゲン原子で場合により置換されている（Ｃ２からＣ６）アルカンジイル基、（Ｃ２からＣ６）アルケンジイル基又は（Ｃ４からＣ６）アルカンジエンジイル基を表し（但し、これらの基の１個のメチレン基は酸素原子又は硫黄原子に置換されてもよい）、
Ｄが、水素原子を表すか、それぞれハロゲン原子で場合により置換されている（Ｃ１からＣ１２）アルキル基、（Ｃ３からＣ８）アルケニル基、（Ｃ３からＣ８）アルキニル基、（Ｃ１からＣ１０）アルコキシ（Ｃ２からＣ８）アルキル基、ポリ（Ｃ１からＣ８）アルコキシ（Ｃ２からＣ８）アルキル基、（Ｃ１からＣ１０）アルキルチオ（Ｃ２からＣ８）アルキル基を表すか、ハロゲン原子、（Ｃ１からＣ４）アルキル基、（Ｃ１からＣ４）アルコキシ基又は（Ｃ１からＣ４）ハロアルキル基で場合により置換されている（Ｃ３からＣ８）シクロアルキル基を表すか（但し、該シクロアルキル基の環構成原子の１個は異種原子に場合により置換されている）、あるいはそれぞれハロゲン原子、（Ｃ１からＣ６）アルキル基、（Ｃ１からＣ６）ハロアルキル基、（Ｃ１からＣ６）アルコキシ基、（Ｃ１からＣ６）ハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で場合により置換されているフェニル基、環構成原子５個から６個含有ヘテロアリール基、フェニル（Ｃ１からＣ６）アルキル基又は環構成原子５個から６個含有ヘテロアリール（Ｃ１からＣ６）アルキル基を表すか、あるいは、
ＡとＤが一緒になって、それぞれ場合により置換されている（Ｃ３からＣ６）アルカンジイル基又は（Ｃ３からＣ６）アルケンジイル基を表し（但し、これらの基の１個のメチレン基はカルボニル基、酸素原子又は硫黄原子に場合により置換されている）、そのそれぞれの可能な置換基がハロゲン原子、ヒドロキシル基又はメルカプト基であるか、あるいはそれぞれハロゲン原子で場合により置換されている（Ｃ１からＣ１０）アルキル基、（Ｃ１からＣ６）アルコキシ基、（Ｃ１からＣ６）アルキルチオ基、（Ｃ３からＣ７）シクロアルキル基、フェニル基又はベンジルオキシ基であるか、あるいは別の（Ｃ３からＣ６）アルカンジイル基、（Ｃ３からＣ６）アルケンジイル基又はブタジエニル基｛但し、これらの基は（Ｃ１からＣ６）アルキル基で場合により置換されるか又は基中の２個の隣り合った置換基がこれらを結合している炭素原子と一緒になって５個から６個の環構成原子含有別の飽和又は不飽和環（前記の環は酸素原子又は硫黄原子を含有していてもよい）を形成していてもよい｝〔式（Ｉ−１）で示される化合物の場合、ＡとＤはこれらを結合している炭素原子と一緒になって例えば以下に記載の基ＡＤ−１からＡＤ−１０を表す〕であり、
Ｇが水素原子（ａ）を表すか又は下記の基
【化５】
2005511549.tif 000147
〔上記基中、Ｅは金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｍは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ１は、それぞれハロゲン原子で場合により置換されている（Ｃ１からＣ２０）アルキル基、（Ｃ２からＣ２０）アルケニル基、（Ｃ１からＣ８）アルコキシ（Ｃ１からＣ８）アルキル基、（Ｃ１からＣ８）アルキルチオ（Ｃ１からＣ８）アルキル基又はポリ（Ｃ１からＣ８）アルコキシ（Ｃ１からＣ８）アルキル基を表すか、あるいはハロゲン原子、（Ｃ１からＣ６）アルキル基もしくは（Ｃ１からＣ６）アルコキシ基で場合により置換されている（Ｃ３からＣ８）シクロアルキル基（但し、前記シクロアルキル基の直接隣り合っていない１個又はそれ以上の環構成要素は、酸素原子及び／又は硫黄原子に場合により置換されている）を表すか、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ１からＣ６）アルキル基、（Ｃ１からＣ６）アルコキシ基、（Ｃ１からＣ６）ハロアルキル基、（Ｃ１からＣ６）ハロアルコキシ基、（Ｃ１からＣ６）アルキルチオ基又は（Ｃ１からＣ６）アルキルスルホニル基で場合により置換されているフェニル基を表すか、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ１からＣ６）アルキル基、（Ｃ１からＣ６）アルコキシ基、（Ｃ１からＣ６）ハロアルキル基  又は（Ｃ１からＣ６）ハロアルコキシ基で場合により置換されているフェニル（Ｃ１からＣ６）アルキル基を表すか、
ハロゲン原子、（Ｃ１からＣ６）アルキル基、（Ｃ１からＣ２）ハロアルキル基又は（Ｃ１からＣ４）アルコキシ基で場合により置換されている５から６員ヘテロアリール基を表すか、
ハロゲン原子又は（Ｃ１からＣ６）アルキル基で場合により置換されているフェノキシ（Ｃ１からＣ６）アルキル基を表すか、あるいは
ハロゲン原子、アミノ基又は（Ｃ１からＣ６）アルキル基で場合により置換されている５から６員ヘテロアリールオキシ（Ｃ１からＣ６）アルキル基を表し、
Ｒ２は、それぞれハロゲン原子で場合により置換されている（Ｃ１からＣ２０）アルキル基、（Ｃ２からＣ２０）アルケニル基、（Ｃ１からＣ８）アルコキシ（Ｃ２からＣ８）アルキル基又はポリ（Ｃ１からＣ８）アルコキシ（Ｃ２からＣ８）アルキル基を表すか、
環構成原子の１個が酸素原子に場合により置換されている、ハロゲン原子、（Ｃ１からＣ６）アルキル基又は（Ｃ１からＣ６）アルコキシ基で場合により置換されている（Ｃ３からＣ８）シクロアルキル基を表すか、あるいは
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ１からＣ６）アルキル基、（Ｃ１からＣ６）アルコキシ基、（Ｃ１からＣ６）ハロアルキル基又は（Ｃ１からＣ６）ハロアルコキシ基で場合により置換されているフェニル基又はベンジル基を表し、
Ｒ３はハロゲン原子で場合により置換されている（Ｃ１からＣ８）アルキル基を表すか、それぞれハロゲン原子、（Ｃ１からＣ６）アルキル基、（Ｃ１からＣ６）アルコキシ基、（Ｃ１からＣ４）ハロアルキル基、（Ｃ１からＣ４）ハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で場合により置換されているフェニル基又はベンジル基を表し、
Ｒ４及びＲ５はそれぞれ互いに独立して、それぞれハロゲン原子で場合により置換されている（Ｃ１からＣ８）アルキル基、（Ｃ１からＣ８）アルコキシ基、（Ｃ１からＣ８）アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１からＣ８）アルキルアミノ基、（Ｃ１からＣ８）アルキルチオ基、（Ｃ２からＣ８）アルケニルチオ基又は（Ｃ３からＣ７）シクロアルキルチオ基を表すか、あるいはそれぞれハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ１からＣ４）アルコキシ基、（Ｃ１からＣ４）ハロアルコキシ基、（Ｃ１からＣ４）アルキルチオ基、（Ｃ１からＣ４）ハロアルキルチオ基、（Ｃ１からＣ４）アルキル基又は（Ｃ１からＣ４）ハロアルキル基で場合により置換されているフェニル基、フェノキシ基又はフェニルチオ基を表し、
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ互いに独立して水素原子を表すか、それぞれハロゲン原子で場合により置換されている（Ｃ１からＣ８）アルキル基、（Ｃ３からＣ８）シクロアルキル基、（Ｃ１からＣ８）アルコキシ基、（Ｃ３からＣ８）アルケニル基又は（Ｃ１からＣ８）アルコキシ（Ｃ１からＣ８）アルキル基を表すか、フェニル基であってハロゲン原子、（Ｃ１からＣ８）ハロアルキル基、（Ｃ１からＣ８）アルキル基又は（Ｃ１からＣ８）アルコキシ基で場合により置換されているフェニル基を表すか、ハロゲン原子、（Ｃ１からＣ８）アルキル基、（Ｃ１からＣ８）ハロアルキル基又は（Ｃ１からＣ８）アルコキシ基で場合により置換されているベンジル基を表すか、あるいはＲ６及びＲ７が一緒になって（Ｃ１からＣ４）アルキル基で場合により置換されている、その１個の炭素原子が酸素原子又は硫黄に場合により置換されている（Ｃ３からＣ６）アルキレン基を表す〕の一つを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項３】
Ｘがフェニル基、ピリジル基、ピリミジル基又はチアゾリル基（これらの基のそれぞれは弗素原子、塩素原子、臭素原子、（Ｃ１からＣ４）アルキル基、（Ｃ１からＣ４）アルコキシ基、（Ｃ１からＣ２）ハロアルキル基、（Ｃ１からＣ２）ハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基で場合により１から３置換されている）を表し、
Ｙが水素原子、塩素原子、臭素原子又は（Ｃ１からＣ４）アルキル基を表し、
Ｚが、（Ｃ１からＣ４）アルキル基、塩素原子、臭素原子、（Ｃ１からＣ４）アルコキシ基又は（Ｃ１からＣ４）ハロアルコキシ基を表すか、あるいはベンジルオキシ基又は環構成原子５個から６個含有ヘテロアリールオキシ基を表し、これらの基のそれぞれは（Ｃ１からＣ４）アルキル基、（Ｃ１からＣ４）アルコキシ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、（Ｃ１からＣ２）ハロアルキル基、（Ｃ１からＣ２）ハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で１から２置換されていてもよく、
Ｈｅｔが下記の基の一つを表し、
【化６】
2005511549.tif 000148
2005511549.tif 000149
Ａが、水素原子を表すか、それぞれ弗素原子で場合により置換されている（Ｃ１からＣ１０）アルキル基、（Ｃ１からＣ８）アルコキシ（Ｃ１からＣ６）アルキル基を表すか、環構成要素の１つが酸素原子又は硫黄原子に場合により置換されている、弗素原子、塩素原子、（Ｃ１からＣ４）アルキル基又は（Ｃ１からＣ４）アルコキシ基で場合により置換されている（Ｃ３からＣ７）シクロアルキル基を表すか、あるいはそれぞれが弗素原子、塩素原子、臭素原子、（Ｃ１からＣ４）アルキル基、（Ｃ１からＣ４）ハロアルキル基、（Ｃ１からＣ４）アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基もしくは（Ｃ１からＣ４）ハロアルコキシ基で場合により置換されているフェニル基又はフェニル（Ｃ１からＣ２）アルキル基を表し、
Ｂが水素原子又は（Ｃ１からＣ１０）アルキル基を表すか、あるいは
Ａ、Ｂ及びこれらを結合している炭素原子が、飽和（Ｃ３からＣ７）シクロアルキル基又は不飽和（Ｃ５からＣ７）シクロアルキル基を表すか〔但し、前記シクロアルキル基はその環構成要素の１個が酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよく且つ（Ｃ１からＣ６）アルキル基、（Ｃ５からＣ８）シクロアルキル基、（Ｃ１からＣ３）ハロアルキル基、（Ｃ１からＣ６）アルコキシ基、弗素原子、塩素原子又はフェニル基で場合により１から２置換されている〕、あるいは、
Ａ、Ｂ及びこれらを結合している炭素原子が、アルキレンジイル基（該基は１個又は直接隣り合っていない２個の酸素原子及び／又は硫黄原子を含有していてもよい）で置換されているか、あるいはアルキレンジオキシイル基又はアルキレンジチオイル基〔これらの基はこれらを結合している炭素原子と一緒になって（Ｃ１からＣ３）アルキル基で場合により置換されている別の５から６員環を形成する〕で置換されている（Ｃ５からＣ６）シクロアルキル基を表すか、あるいは、
Ａ、Ｂ及びこれらを結合している炭素原子が（Ｃ５からＣ６）シクロアルキル基又は（Ｃ５からＣ６）シクロアルケニル基を表すか｛但し、これらの基の２つの置換基は、これらを結合している炭素原子と一緒になって（Ｃ２からＣ４）アルカンジイル基又は（Ｃ２からＣ４）アルケンジイル基〔これらの基はその１個のメチレン基が酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよく、これらの基のそれぞれは（Ｃ１からＣ５）アルキル基、（Ｃ１からＣ５）アルコキシ基、弗素原子、塩素原子又は臭素原子で場合により置換されている〕を表すか、又はブタジエンジイル基を表し、
Ｄが水素原子を表すか、それぞれ弗素原子で場合により置換されている（Ｃ１からＣ１０）アルキル基、（Ｃ３からＣ６）アルケニル基、（Ｃ１からＣ６）アルコキシ（Ｃ２からＣ４）アルキル基又は（Ｃ１からＣ６）アルキルチオ（Ｃ２からＣ４）アルキル基を表すか、弗素原子、（Ｃ１からＣ４）アルキル基、（Ｃ１からＣ４）アルコキシ基又は（Ｃ１からＣ２）ハロアルキル基で場合により置換されている（Ｃ３からＣ７）シクロアルキル基（但し、該シクロアルキル基のメチレン基の１個は酸素原子又は硫黄原子に場合により置換されている）を表すか、あるいはそれぞれが弗素原子、塩素原子、臭素原子、（Ｃ１からＣ４）アルキル基、（Ｃ１からＣ４）ハロアルキル基、（Ｃ１からＣ４）アルコキシ基又は（Ｃ１からＣ４）ハロアルコキシ基で場合により置換されているフェニル基又はフェニル（Ｃ１からＣ４）アルキル基を表すか、あるいは、
ＡとＤが一緒になって場合により置換されている（Ｃ３からＣ５）アルカンジイル基（但し、この基の１個のメチレン基は酸素原子又は硫黄原子に場合により置換されている）を表し、その可能な置換基が（Ｃ１からＣ６）アルキル基及び（Ｃ１からＣ４）アルコキシ基であるか、あるいは、
Ａ及びＤは〔式（Ｉ−１）で示される化合物の場合〕、これらを結合している炭素原子と一緒になって下記の基ＡＤ−１からＡＤ−１０の一つを表し、
【化７】
2005511549.tif 000150
Ｇが水素原子（ａ）を表すか又は下記の基
【化８】
2005511549.tif 000151
〔上記基中、Ｅは金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｍは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ１は、それぞれ弗素原子又は塩素原子で場合により置換されている（Ｃ１からＣ１６）アルキル基、（Ｃ２からＣ１６）アルケニル基、（Ｃ１からＣ６）アルコキシ（Ｃ１からＣ４）アルキル基、（Ｃ１からＣ６）アルキルチオ（Ｃ１からＣ４）アルキル基を表すか、あるいは弗素原子、塩素原子、（Ｃ１からＣ５）アルキル基もしくは（Ｃ１からＣ５）アルコキシ基で場合により置換されている（Ｃ３からＣ７）シクロアルキル基を表すか（但し、該シクロアルキル基はその直接隣り合っていない１個又はそれ以上の環構成要素が酸素原子及び／又は硫黄原子に場合により置換されている）、
弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ１からＣ４）アルキル基、（Ｃ１からＣ４）アルコキシ基、（Ｃ１からＣ３）ハロアルキル基、（Ｃ１からＣ３）ハロアルコキシ基、（Ｃ１からＣ４）アルキルチオ基又は（Ｃ１からＣ４）アルキルスルホニル基で場合により置換されているフェニル基を表すか、
弗素原子、塩素原子、臭素原子、（Ｃ１からＣ４）アルキル基、（Ｃ１からＣ４）アルコキシ基、（Ｃ１からＣ３）ハロアルキル基又は（Ｃ１からＣ３）ハロアルコキシ基で場合により置換されているフェニル（Ｃ１からＣ４）アルキル基を表すか、
それぞれ弗素原子、塩素原子、臭素原子、（Ｃ１からＣ４）アルキル基、トリフルオロメチル基又は（Ｃ１からＣ２）アルコキシ基で場合により置換されているピラゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、フラニル基又はチエニル基を表し、
Ｒ２は、それぞれ弗素原子で場合により置換されている（Ｃ１からＣ１６）アルキル基、（Ｃ２からＣ１６）アルケニル基又は（Ｃ１からＣ６）アルコキシ（Ｃ２からＣ６）アルキル基を表すか、
弗素原子、塩素原子、（Ｃ１からＣ４）アルキル基又は（Ｃ１からＣ４）アルコキシ基で場合により置換されている（Ｃ３からＣ７）シクロアルキル基を表すか、あるいは
弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ１からＣ４）アルキル基、（Ｃ１からＣ３）アルコキシ基、（Ｃ１からＣ２）ハロアルキル基又は（Ｃ１からＣ２）ハロアルコキシ基で場合により置換されているフェニル基又はベンジル基を表し、
Ｒ３は、弗素原子で場合により置換されている（Ｃ１からＣ６）アルキル基を表すか、弗素原子、塩素原子、臭素原子、（Ｃ１からＣ４）アルキル基、（Ｃ１からＣ４）アルコキシ基、（Ｃ１からＣ３）ハロアルキル基、（Ｃ１からＣ３）ハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で場合により置換されているフェニル基を表し、
Ｒ４は、（Ｃ１からＣ６）アルキル基、（Ｃ１からＣ６）アルコキシ基、（Ｃ１からＣ６）アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１からＣ６）アルキルアミノ基、（Ｃ１からＣ６）アルキルチオ基、（Ｃ３からＣ４）アルケニルチオ基又は（Ｃ３からＣ６）シクロアルキルチオ基を表すか、あるいはそれぞれ弗素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ１からＣ３）アルコキシ基、（Ｃ１からＣ３）ハロアルコキシ基、（Ｃ１からＣ３）アルキルチオ基、（Ｃ１からＣ３）ハロアルキルチオ基、（Ｃ１からＣ３）アルキル基又は（Ｃ１からＣ３）ハロアルキル基で場合により置換されているフェニル基、フェノキシ基又はフェニルチオ基を表し、
Ｒ５は（Ｃ１からＣ６）アルコキシ基又は（Ｃ１からＣ６）アルキルチオ基を表し、
Ｒ６は、（Ｃ１からＣ６）アルキル基、（Ｃ３からＣ６）シクロアルキル基、（Ｃ１からＣ６）アルコキシ基、（Ｃ３からＣ６）アルケニル基、（Ｃ１からＣ６）アルコキシ（Ｃ１からＣ６）アルキル基を表すか、弗素原子、塩素原子、臭素原子、（Ｃ１からＣ３）ハロアルキル基、（Ｃ１からＣ４）アルキル基又は（Ｃ１からＣ４）アルコキシ基で場合により置換されているフェニル基を表すか、弗素原子、塩素原子、臭素原子、（Ｃ１からＣ４）アルキル基、（Ｃ１からＣ３）ハロアルキル基又は（Ｃ１からＣ４）アルコキシ基で場合により置換されているベンジル基を表し、
Ｒ７は水素原子、（Ｃ１からＣ６）アルキル基又は（Ｃ１からＣ６）アルケニル基を表し、
Ｒ６及びＲ７は一緒になってメチル基又はエチル基で場合により置換されている（Ｃ４からＣ５）アルキレン基を表す（但し、前記アルキレン基の１個のメチレン基は酸素原子又は硫黄に場合により置換されている）〕の一つを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項４】
Ｘが弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメトキシ基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、シアノ基又はニトロ基で場合により１から２置換されているフェニル基を表し、
Ｙが水素原子、メチル基又はエチル基を表し、
Ｚがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、塩素原子、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ジフルオロメトキシ基又はトリフルオロエトキシ基を表し、
Ｈｅｔが下記の基の一つを表し、
【化９】
2005511549.tif 000152
Ａが、水素原子を表すか、それぞれ弗素原子で場合により置換されている（Ｃ１からＣ８）アルキル基又は（Ｃ１からＣ６）アルコキシ（Ｃ１からＣ４）アルキル基を表すか、弗素原子、メチル基、エチル基又はメトキシ基で場合により置換されている（Ｃ３からＣ６）シクロアルキル基（その環構成要素の１個は酸素原子又は硫黄原子に場合により置換されている）を表すか、あるいはそれぞれが弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基又はニトロ基で場合により１から２置換されているフェニル基又はベンジル基を表し、
Ｂが水素原子又は（Ｃ１からＣ６）アルキル基を表すか、あるいは
Ａ、Ｂ及びこれらを結合している炭素原子が、飽和（Ｃ３からＣ６）シクロアルキル基を表すか（但し、前記シクロアルキル基は、その環構成要素の１個が酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよく且つメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、弗素原子又は塩素原子で場合により１置換されている）、あるいは、
Ａ、Ｂ及びこれらを結合している炭素原子が、アルキレンジイル基（該基はメチル基又はエチル基で１から２置換されていてもよく且つこの基を結合している炭素原子と一緒になって別の５から６員環を形成する）で置換されているＣ６シクロアルキル基を表すか、あるいは、
Ａ、Ｂ及びこれらを結合している炭素原子が、（Ｃ５からＣ６）シクロアルキル基又は（Ｃ５からＣ６）シクロアルケニル基を表し〔これらの基の２つの置換基は、これらを結合している炭素原子と一緒になって（Ｃ２からＣ４）アルカンジイル基又は（Ｃ２からＣ４）アルケンジイル基を表すか（但し、これらの基の１個のメチレン基は酸素原子又は硫黄原子に置換されてもよい）、あるいはブタジエンジイル基を表す〕、
Ｄが、水素原子を表すか、それぞれ弗素原子で場合により置換されている（Ｃ１からＣ８）アルキル基、（Ｃ３からＣ４）アルケニル基、（Ｃ１からＣ６）アルコキシ（Ｃ２からＣ４）アルキル基又は（Ｃ１からＣ４）アルキルチオ（Ｃ２からＣ４）アルキル基を表すか、あるいはトリフルオロメチル基又は弗素原子で場合により置換されている（Ｃ３からＣ６）シクロアルキル基（但し、その１個のメチレンは酸素原子又は硫黄原子に場合により置き換えられている）を表すか、あるいはそれぞれが弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で場合により置換されているフェニル基又はベンジル基を表すか、あるいは、
ＡとＤが一緒になって、その１個の炭素原子が硫黄原子に置換されていてもよく且つメチル基、エチル基、メトキシ基又はエトキシ基で場合により１から２置換されている（Ｃ３からＣ４）アルカンジイル基を表すか、あるいは、
ＡとＤが〔式（Ｉ−１）で示される化合物の場合〕これらを結合している炭素原子と一緒になって下記の基ＡＤの中の一つを表し、
【化１０】
2005511549.tif 000153
Ｇが水素原子（ａ）を表すか又は下記の基
【化１１】
2005511549.tif 000154
〔上記基中、Ｅは金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｍは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ１は、それぞれ弗素原子又は塩素原子で場合により置換されている（Ｃ１からＣ１４）アルキル基、（Ｃ２からＣ１４）アルケニル基、（Ｃ１からＣ４）アルコキシ（Ｃ１からＣ２）アルキル基又は（Ｃ１からＣ４）アルキルチオ（Ｃ１からＣ２）アルキル基を表すか、あるいは弗素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基又はエトキシ基で１から２置換されていてもよく且つその直接隣り合っていない１個又はそれ以上の環構成要素が酸素原子及び／又は硫黄原子に場合により置換されている（Ｃ３からＣ６）シクロアルキル基を表すか、
弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で場合により１から２置換されているフェニル基を表すか、
フラニル基、チエニル基又はピリジル基（これらの基のそれぞれが弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基又はエチル基で場合により１から２置換されている）を表し、
Ｒ２は、（Ｃ１からＣ１４）アルキル基、（Ｃ２からＣ１４）アルケニル基又は（Ｃ１からＣ４）アルコキシ（Ｃ２からＣ６）アルキル基（これらの基のそれぞれは弗素原子で場合により１から３置換されている）を表すか、
弗素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基又はメトキシ基で場合により１から２置換されている（Ｃ３からＣ６）シクロアルキル基を表すか、あるいは
フェニル基又はベンジル基（これらのそれぞれが弗素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で場合により１から２置換されている）を表し、
Ｒ３は、メチル基、エチル基又はｎ−プロピル基（これらの基はそれぞれ弗素原子で場合により１から３置換されている）を表すか、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基又はニトロ基で場合により１から２置換されているフェニル基を表し、
Ｒ４は、（Ｃ１からＣ４）アルキル基、（Ｃ１からＣ４）アルコキシ基、（Ｃ１からＣ４）アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１からＣ４）アルキルアミノ基又は（Ｃ１からＣ４）アルキルチオ基を表すか、あるいはフェニル基、フェノキシ基又はフェニルチオ基（これらのそれぞれが弗素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ１からＣ２）アルコキシ基、（Ｃ１からＣ２）フルオロアルコキシ基、（Ｃ１からＣ２）アルキルチオ基、（Ｃ１からＣ２）フルオロアルキルチオ基又は（Ｃ１からＣ３）アルキル基で場合により１から２置換されている）を表し、
Ｒ５はメトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基又はエチルチオ基を表し、
Ｒ６は、（Ｃ１からＣ４）アルキル基、（Ｃ３からＣ６）シクロアルキル基、（Ｃ１からＣ４）アルコキシ基、（Ｃ３からＣ４）アルケニル基、（Ｃ１からＣ４）アルコキシ（Ｃ１からＣ４）アルキル基を表すか、弗素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基、メチル基又はメトキシ基で場合により１から２置換されているフェニル基を表すか、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はメトキシ基で場合により１から２置換されているベンジル基を表し、
Ｒ７は水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基又はアリル基を表し、
Ｒ６及びＲ７は一緒になって、その１個の炭素原子が酸素原子又は硫黄原子に場合により置換されている（Ｃ５からＣ６）アルキレン基を表す〕の一つを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項５】
Ｘが弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、又はトリフルオロメトキシ基で場合により１から２置換されているフェニル基を表し、
Ｙが水素原子又はメチル基を表し、
Ｚがメチル基、エチル基又はプロピル基を表し、
Ｈｅｔが下記の基の一つを表し、
【化１２】
2005511549.tif 000155
Ａが水素原子又は（Ｃ１からＣ６）アルキル基を表し、
Ｂが水素原子又は（Ｃ１からＣ６）アルキル基を表すか、あるいは
Ａ、Ｂ及びこれらを結合している炭素原子が、飽和（Ｃ５からＣ６）シクロアルキル基を表すか〔但し、前記シクロアルキル基は、その環構成要素の１個が酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよく且つメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基又はイソブトキシ基で場合により１置換されている〕、あるいは、
Ａ、Ｂ及びこれらを結合している炭素原子が、（Ｃ５からＣ６）シクロアルキル基又は（Ｃ５からＣ６）シクロアルケニル基を表し、その２つの置換基はこれらを結合している炭素原子と一緒になってブタジエニル基を表し、
Ｄが、水素原子、メチル基、エチル基又はイソプロピル基を表すか、あるいはトリフルオロメチル置換シクロヘキシル基を表すか、あるいは、
ＡとＤが一緒になって（Ｃ３からＣ４）アルカンジイル基を表し、
Ｇが水素原子（ａ）を表すか又は下記の基
【化１３】
2005511549.tif 000156
〔上記基中、Ｌは酸素原子を表し、
Ｍは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ１は、それぞれ弗素原子又は塩素原子で場合により１から３置換されている（Ｃ１からＣ６）アルキル基、（Ｃ２からＣ６）アルケニル基、（Ｃ１からＣ２）アルコキシ（Ｃ１からＣ２）アルキル基又は（Ｃ１からＣ２）アルキルチオ（Ｃ１からＣ２）アルキル基を表すか、あるいは弗素原子、塩素原子、メチル基、エチル基又はメトキシ基で１置換されていてもよく且つその環構成要素の１個が酸素原子又は硫黄原子に場合により置換されている（Ｃ３からＣ６）シクロアルキル基を表すか、
弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で場合により１置換されているフェニル基を表すか、
チエニル基又はピリジル基（これらのそれぞれが弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基又はエチル基で場合により１置換されている）を表し、
Ｒ２は、それぞれ弗素原子で場合により１から３置換されている（Ｃ１からＣ６）アルキル基、（Ｃ２からＣ６）アルケニル基又は（Ｃ１からＣ４）アルコキシ（Ｃ２からＣ３）アルキル基を表すか、あるいはシクロペンチル基又はシクロヘキシル基を表すか、
あるいはフェニル基又はベンジル基（これらの基のそれぞれが弗素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で場合により１置換されている）を表す〕の一つを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項６】
前記ピラゾール基が下記の結合位置
【化１４】
2005511549.tif 000157
を有し、且つ
Ｘが塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル基で場合により１から２置換されているフェニル基を表し、
Ｙが水素原子を表し、
Ｚがメチル基、エチル基又はプロピル基を表し、
Ｈｅｔが下記の基の一つを表し、
【化１５】
2005511549.tif 000158
Ａが水素原子又は（Ｃ１からＣ６）アルキル基を表し、
Ｂが水素原子又は（Ｃ１からＣ６）アルキル基を表すか、あるいは、
Ａ、Ｂ及びこれらを結合している炭素原子が飽和Ｃ６シクロアルキル基（その環構成要素の１個が酸素原子に置換されていてもよく且つメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基又はエトキシ基で場合により１置換されている）を表すか、あるいは、
Ａ、Ｂ及びこれらを結合している炭素原子が、（Ｃ５からＣ６）シクロアルキル基を表し、その２つの置換基がこれらを結合している炭素原子と一緒になってブタジエニル基を表し、
Ｄが、水素原子を表すか、又はトリフルオロメチルで１置換されているシクロヘキシル基を表すか、
あるいは、ＡとＤが一緒になって（Ｃ３からＣ４）アルカンジイル基を表し、
Ｇが水素原子（ａ）を表すか又は下記の基
【化１６】
2005511549.tif 000159
〔上記基中、Ｒ１は、（Ｃ１からＣ６）アルキル基又はＣ３シクロアルキル基を表すか、あるいはそれぞれ塩素原子で置換されたフェニル基又はピリジル基を表し、
Ｒ２は（Ｃ１からＣ６）アルキル基又はベンジル基を表す〕の一つを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項７】
前記ピラゾール基が下記の結合位置
【化１７】
2005511549.tif 000160
を有し、
Ｘが塩素原子又はトリフルオロメチル基で１置換されているフェニル基を表し、
Ｙがメチル基を表し、
Ｚがメチル基を表し、
Ｈｅｔが下記の基を表し、
【化１８】
2005511549.tif 000161
Ａがメチル基を表し、
Ｂがメチル基を表すか、あるいは
Ａ、Ｂ及びこれらを結合している炭素原子がメトキシ基で１置換されているＣ６シクロアルキル基を表し、
Ｄが水素原子を表し、
Ｇが水素原子又は下記の基を表し、
【化１９】
2005511549.tif 000162
Ｒ２が（Ｃ１からＣ６）アルキル基を表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項８】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の製造方法であって、
（Ａ）式（Ｉ−１−Ａ−ａ）及び（Ｉ−１−Ｂ−ａ）
【化２０】
2005511549.tif 000163
（上記式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記定義を有する）で示される３−ピラゾリルピロリジン−２，４−ジオン類又はこれらのエノール類を製造するために、式（ＩＩ−Ａ）及び（ＩＩ−Ｂ）
【化２１】
2005511549.tif 000164
（上記式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記定義を有し且つＲ８はアルキル基を表す）で示されるＮ−アシルアミノ酸エスエルを希釈剤及び塩基の存在下で分子内縮合させるか、
（Ｂ）式（Ｉ−２−Ａ−ａ）及び（Ｉ−２−Ｂ−ａ）
【化２２】
2005511549.tif 000165
（上記式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記定義を有する）で示される置換３−ピラゾリル−４−ヒドロキシ−Δ３−ジヒドロフラノン誘導体を製造するために、式（ＩＩＩ−Ａ）及び（ＩＩＩ−Ｂ）
【化２３】
2005511549.tif 000166
（上記式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は前記定義を有する）で示されるカルボン酸エステルを希釈剤及び塩基の存在下で分子内縮合させるか、
（Ｃ）式（Ｉ−３−Ａ−ａ）及び（Ｉ−３−Ｂ−ａ）
【化２４】
2005511549.tif 000167
（上記式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記定義を有する）で示される置換３−チアゾリル−４−ヒドロキシ−Δ３−ジヒドロチオフェン−２−オン誘導体を製造するために、式（ＩＶ−Ａ）及び（ＩＶ−Ｂ）
【化２５】
2005511549.tif 000168
（上記式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は前記定義を有し且つＷ１は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基を表す）で示されるβ−ケトカルボン酸エステルを、適切ならば希釈剤の存在下で及び塩基の存在下で分子内環化させるか、
（Ｄ）前記に示した式（Ｉ−１−Ａ−ｂ）から（Ｉ−３−Ｂ−ｂ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ１、Ｘ、Ｙ及びＺは前記定義を有する）を製造するために、前記に示した式（Ｉ−１−Ａ−ａ）から（１−３−Ｂ−ａ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記定義を有する）を、それぞれ
（α）式（Ｖ）
【化２６】
2005511549.tif 000169
（上記式中、Ｒ１は前記定義を有し且つＨａｌはハロゲン原子を表す）で示される酸ハロゲン化物と、又は
（β）式（ＶＩ）
【化２７】
2005511549.tif 000170
（上記式中、Ｒ１は前記定義を有する）で示されるカルボン酸無水物と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させるか；
（Ｅ）前記に示した式（Ｉ−１−Ａ−ｃ）から（Ｉ−３−Ｂ−ｃ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ２、Ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記定義を有し且つＬは酸素原子を表す）を製造するために、前記に示した式（Ｉ−１−Ａ−ａ）から（Ｉ−３−Ｂ−ａ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記定義を有する）をそれぞれ式（ＶＩＩ）
【化２８】
2005511549.tif 000171
（上記式中、Ｒ２及びＭは前記定義を有する）で示されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させるか；
（Ｆ）前記に示した式（Ｉ−１−Ａ−ｃ）から（Ｉ−３−Ｂ−ｃ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ２、Ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記定義を有し且つＬは硫黄原子を表す）を製造するために、前記に示した式（Ｉ−１−Ａ−ａ）から（Ｉ−３−Ｂ−ａ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記定義を有する）を、それぞれ式（ＶＩＩ）
【化２９】
2005511549.tif 000172
（上記式中、Ｍ及びＲ２は前記定義を有する）で示されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させるか；
（Ｇ）前記に示した式（Ｉ−１−Ａ−ｄ）から（Ｉ−３−Ｂ−ｄ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ３、Ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記定義を有する）を製造するために、前記に示した式（Ｉ−１−Ａ−ａ）から（Ｉ−３−Ｂ−ａ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記定義を有する）を、それぞれ式（ＩＸ）
【化３０】
2005511549.tif 000173
（上記式中、Ｒ３は前記定義を有する）で示されるスルホニルクロリドと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させるか、
（Ｈ）前記に示した式（Ｉ−１−Ａ−ｅ）から（Ｉ−３−Ｂ−ｅ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ、Ｙ及びＺは前記定義を有する）を製造するために、前記に示した式（Ｉ−１−Ａ−ａ）から（Ｉ−３−Ｂ−ａ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記定義を有する）を、それぞれ式（Ｘ）
【化３１】
2005511549.tif 000174
（上記式中、Ｌ、Ｒ４及びＲ５は前記定義を有し且つＨａｌはハロゲン原子を表す）で示されるリン化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させるか、
（Ｉ）前記に示した式（Ｉ−１−Ａ−ｆ）から（Ｉ−３−Ｂ−ｆ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記定義を有する）を製造するために、前記に示した式（Ｉ−１−Ａ−ａ）から（Ｉ−３−Ｂ−ａ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記定義を有する）を、式（ＸＩ）又は（ＸＩＩ）
【化３２】
2005511549.tif 000175
（上記式中、Ｍｅは一価又は二価の金属を表し、ｔは整数１又は２を表し且つＲ１０、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ互いに独立して水素原子又はアルキル基を表す）で示される金属化合物又はアミンそれぞれと適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、あるいは、
（Ｊ）前記に示した式（Ｉ−１−Ａ−ｇ）から（Ｉ−３−Ｂ−ｇ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ、Ｙ及びＺは前記定義を有する）を製造するために、前記に示した式（Ｉ−１−Ａ−ａ）から（１−３−Ｂ−ａ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記定義を有する）を、それぞれ
（α）式（ＸＩＩＩ）
【化３３】
2005511549.tif 000176
（上記式中、Ｒ６及びＬは前記定義を有する）で示されるイソシアネート又はイソチオシアネートと適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば触媒の存在下で反応させるか、又は
（β）式（ＸＩＶ）
【化３４】
2005511549.tif 000177
（上記式中、Ｌ、Ｒ６及びＲ７は前記定義を有する）で示されるカルバモイルクロリド又はチオカルバモイルクロリドと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させる
ことを特徴とする、前記製造方法。
【請求項９】
式（ＩＩ−Ａ）及び（ＩＩ−Ｂ）
【化３５】
2005511549.tif 000178
（上記式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記定義を有し且つＲ８はアルキル基を表す）で示される化合物。
【請求項１０】
式（ＩＩＩ−Ａ）及び（ＩＩＩ−Ｂ）
【化３６】
2005511549.tif 000179
（上記式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は前記定義を有する）で示される化合物。
【請求項１１】
式（ＩＶ−Ａ）及び（ＩＶ−Ｂ）
【化３７】
2005511549.tif 000180
（上記式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は前記定義を有し且つＷ１は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基を表す）で示される化合物。
【請求項１２】
式（ＸＩＸ−Ａ）及び（ＸＩＸ−Ｂ）
【化３８】
2005511549.tif 000181
（上記式中、Ｘ、Ｙ及びＺは前記定義を有する）で示される化合物。
【請求項１３】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の少なくとも１種を含有してなることを特徴とする殺虫剤、殺菌剤及び除草剤。
【請求項１４】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物を害虫、望まれない植物、菌類及び／又はこれらの生息環境に作用させることを特徴とする動物害虫、望ましくない植物及び菌類の防除方法。
【請求項１５】
害虫、望まれない植物及び菌類を防除するための請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の使用。
【請求項１６】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物を増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする殺虫剤、殺菌剤及び除草剤の製造方法。
【請求項１７】
殺虫剤、殺菌剤及び除草剤を製造するための請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なピラゾリル置換複素環化合物、その複数の製造方法及びその有害生物防除剤、殺微生物剤及び除草剤としての使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
ドイツ国特許出願公開第１９５  ２７  １９０Ａ１号公報に記載のチオフェン誘導体は、殺虫性及び除草性を有することが知られている。
【発明の開示】
【０００３】
本発明は、今般、新規化合物であって、式（Ｉ）
【０００４】
【化１】
2005511549.tif 000003
｛式中、Ｘはそれぞれ場合により置換されているフェニル基又はヘテロアリール基を表し、
Ｙは水素原子又はアルキル基を表し、
Ｚは、アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アルコキシ基又はハロアルコキシ基を表すか、それぞれ場合により置換されているフェニルアルキルオキシ基、ヘテロアリールアルキルオキシ基又はシクロアルキル基を表し、
Ｈｅｔは下記の基の一つを表し、
【０００５】
【化２】
2005511549.tif 000004
上記の基中、
Ａは、水素原子を表すか、それぞれハロゲン原子で場合により置換されているアルキル基、アルケニル基、アルコキシアルキル基、ポリアルコキシアルキル基又はアルキルチオアルキル基を表すか、場合により置換されている飽和又は不飽和シクロアルキル基を表すか（但し、前記シクロアルキル基の環構成原子の少なくとも１個は異種原子に場合により置換されている）、あるいはそれぞれハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、シアノ基もしくはニトロ基で場合により置換されているアリール基、アリールアルキル基又はヘテロアリール基を表し、
Ｂは、水素原子、アルキル基又はアルコキシアルキル基を表すか、あるいは
ＡとＢはこれらを結合している炭素原子と一緒になって、異種原子を少なくとも１個含有していてもよい非置換又は置換された飽和又は不飽和環を表し、
Ｄは、水素原子を表すか、あるいはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシアルキル基、ポリアルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基、飽和又は不飽和シクロアルキル基（但し、該シクロアルキル基の１個又はそれ以上の環構成原子は異種原子に場合により置換されている）、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリールアルキル基及びヘテロアリール基からなる群から選択される、場合により置換されている基を表すか、あるいは、
ＡとＤはこれらを場合により結合している炭素原子及び窒素原子と一緒になって飽和又は不飽和環を表し（但し、この環はＡ、Ｄ部分で置換されていないか又は置換され且つ異種原子を少なくとも１個含有していてもよい）、
Ｇは水素原子（ａ）を表すか又は下記の基の一つを表し、
【０００６】
【化３】
2005511549.tif 000005
〔基中、Ｅは金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｍは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ１は、それぞれハロゲン原子で場合により置換されているアルキル基、アルケニル基、アルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基又はポリアルコキシアルキル基を表すか、あるいはハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基で場合により置換されているシクロアルキル基（該シクロアルキル基は少なくとも１個の異種原子を介在していてもよい）を表すか、あるいはそれぞれ場合により置換されているフェニル基、フェニルアルキル基、ヘテロアリール基、フェノキシアルキル基又はヘテロアリールオキシアルキル基を表し、
Ｒ２は、それぞれハロゲン原子で場合により置換されているアルキル基、アルケニル基、アルコキシアルキル基又はポリアルコキシアルキル基を表すか、あるいはそれぞれ場合により置換されているシクロアルキル基、フェニル基又はベンジル基を表し、
Ｒ３は、アルキル基又はハロアルキル基を表すか、あるいはそれぞれ場合により置換されているフェニル基又はベンジル基を表し、
Ｒ４及びＲ５はそれぞれ互いに独立して、それぞれハロゲン原子で場合により置換されているアルキル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルチオ基、アルケニルチオ基又はシクロアルキルチオ基を表すか、あるいはそれぞれ場合により置換されているフェニル基、ベンジル基、フェノキシ基又はフェニルチオ基を表し、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して水素原子を表すか、それぞれハロゲン原子で場合により置換されているアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基又はアルコキシアルキル基を表すか、場合により置換されているフェニル基を表すか、場合により置換されているベンジル基を表すか、あるいはＲ６及びＲ７はこれらを結合しているＮ原子と一緒になっ酸素原子又は硫黄を介在していてもよい環を表す〕｝で示される新規化合物を提供する。
【０００７】
特に種々の置換基の性質に応じて、前記の（Ｉ）の化合物は、幾何異性体及び／又は光学異性体あるいは種々の組成の異性体混合物として存在することができ、前記異性体の混合物は所望ならば慣用の方法で分離できる。本発明は、純粋な異性体及び異性体混合物の両方、これらの製造方法及び使用、並びにこれらを含有してなる組成物を提供する。しかし、以下の記載では、単純化のために前記の式（Ｉ）で示される化合物だけを挙げるが、これは純粋な化合物と、適切ならば異性体化合物の種々の割合の混合物との両方を包含するものとして理解されることを意味する。前記の基Ｈｅｔの意義（１）〜（３）を含めると、次の主要構造（Ｉ−１）〜（Ｉ−３）が生じる：
【０００８】
【化４】
2005511549.tif 000006
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記定義を有する）。
【０００９】
前記の主要構造（Ｉ−１）〜（Ｉ−３）を含め且つ前記ピラゾリル基の可能な結合位置を考慮に入れると、次の主要構造（Ｉ−１−Ａ）〜（Ｉ−３−Ｂ）が生じる。
【００１０】
【化５】
2005511549.tif 000007
2005511549.tif 000008
【００１１】
前記の基Ｇの種々の意義（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を含めると、前記の基Ｈｅｔが前記の基（１）を表す場合には、次の主要構造（Ｉ−１−Ａ−ａ）〜（Ｉ−１−Ａ−ｇ）が生じる：
【００１２】
【化６】
2005511549.tif 000009
2005511549.tif 000010
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は前記定義を有する）。
【００１３】
基Ｇの種々の意義（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を含めると、前記の基Ｈｅｔが前記の基（１）を表す場合には、次の主要構造（Ｉ−１−Ｂ−ａ）〜（Ｉ−１−Ｂ−ｇ）が生じる：
【００１４】
【化７】
2005511549.tif 000011
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は前記定義を有する）。
【００１５】
基Ｇの種々の意義（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を含めると、前記の基Ｈｅｔが前記の基（２）を表す場合には、次の主要構造（Ｉ−２−Ａ−ａ）〜（Ｉ−２−Ａ−ｇ）が生じる：
【００１６】
【化８】
2005511549.tif 000012
2005511549.tif 000013
（式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は前記定義を有する）。
【００１７】
基Ｇの種々の意義（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を含めると、前記の基Ｈｅｔが前記の基（２）を表す場合には、次の主要構造（Ｉ−２−Ｂ−ａ）〜（Ｉ−２−Ｂ−ｇ）が生じる：
【００１８】
【化９】
2005511549.tif 000014
2005511549.tif 000015
（式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は前記定義を有する）。
【００１９】
基Ｇの種々の意義（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を含めると、前記の基Ｈｅｔが前記の基（３）を表す場合には、次の主要構造（Ｉ−３−Ａ−ａ）〜（Ｉ−３−Ａ−ｇ）が生じる：
【００２０】
【化１０】
2005511549.tif 000016
（式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は前記定義を有する）。
【００２１】
基Ｇの種々の意義（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を含めると、前記の基Ｈｅｔが前記の基（３）を表す場合には、次の主要構造（Ｉ−３−Ｂ−ａ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ｇ）が生じる：
【００２２】
【化１１】
2005511549.tif 000017
2005511549.tif 000018
（式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は前記定義を有する）。
【００２３】
また、前記の式（Ｉ）で示される新規化合物が以下に記載の方法（Ａ）〜（Ｊ）の中の一つの方法で得られることが知見された。
【００２４】
（Ａ）式（Ｉ−１−Ａ−ａ）及び（Ｉ−１−Ｂ−ａ）
【００２５】
【化１２】
2005511549.tif 000019
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記定義を有する）で示される置換３−ピラゾリルピロリジン−２，４−ジオン類又はこれらのエノール類は、式（ＩＩ−Ａ）及び（ＩＩ−Ｂ）
【００２６】
【化１３】
2005511549.tif 000020
｛式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記定義を有し且つＲ８はアルキル基〔好ましくは（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基〕を表す｝で示されるＮ−アシルアミノ酸エスエルを希釈剤及び塩基の存在下で分子内縮合させると得られる。
【００２７】
（Ｂ）また、式（Ｉ−２−Ａ−ａ）及び（Ｉ−２−Ｂ−ａ）
【００２８】
【化１４】
2005511549.tif 000021
（式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記定義を有す）で示される置換３−ピラゾリル−４−ヒドロキシ−Δ３−ジヒドロフラノン誘導体は、式（ＩＩＩ−Ａ）及び（ＩＩＩ−Ｂ）
【００２９】
【化１５】
2005511549.tif 000022
（式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は前記定義を有する）で示されるカルボン酸エステルを、希釈剤及び塩基の存在下で分子内縮合させると得られる。
【００３０】
（Ｃ）また、式（Ｉ−３−Ａ−ａ）及び（Ｉ−３−Ｂ−ａ）
【００３１】
【化１６】
2005511549.tif 000023
（式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記定義を有する）で示される置換３−チアゾリル−４−ヒドロキシ−Δ３−ジヒドロチオフェン−２−オン誘導体は、式（ＩＶ−Ａ）及び（ＩＶ−Ｂ）
【００３２】
【化１７】
2005511549.tif 000024
｛式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は前記定義を有し且つＷ１は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基〔好ましくは（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基〕又はアルコキシ基〔好ましくは（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ基〕を表す｝で示されるβ−ケトカルボン酸エステルを適切ならば希釈剤の存在下で及び塩基の存在下で分子内縮合させると得られる。
【００３３】
さらにまた、
（Ｄ）前記に示した式（Ｉ−１−Ａ−ｂ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ｂ）で示される化合物（式中Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ１、Ｘ、Ｙ及びＺは前記定義を有する）は、前記に示した式（Ｉ−１−Ａ−ａ）〜（１−３−Ｂ−ａ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記定義を有する）を、それぞれ、
（α）式（Ｖ）
【００３４】
【化１８】
2005511549.tif 000025
〔式中、Ｒ１は前記定義を有し且つＨａｌはハロゲン原子（特に、塩素原子又は臭素原子）を表す〕で示される酸ハロゲン化物、又は
（β）式（ＶＩ）
【００３５】
【化１９】
2005511549.tif 000026
（式中、Ｒ１は前記定義を有する）で示されるカルボン酸無水物と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させると得られる。
【００３６】
（Ｅ）前記に示した式（Ｉ−１−Ａ−ｃ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ｃ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ２、Ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記定義を有し且つＬは酸素原子を表す）は、前記に示した式（Ｉ−１−Ａ−ａ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ａ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記定義を有する）を、それぞれ式（ＶＩＩ）
【００３７】
【化２０】
2005511549.tif 000027
（式中、Ｒ２及びＭは前記定義を有する）で示されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させると得られる。
【００３８】
（Ｆ）前記に示した式（Ｉ−１−Ａ−ｃ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ｃ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ２、Ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記定義を有し且つＬは硫黄原子を表す）は、前記に示した式（Ｉ−１−Ａ−ａ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ａ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記定義を有する）を、それぞれ式（ＶＩＩ）
【００３９】
【化２１】
2005511549.tif 000028
（式中、Ｍ及びＲ２は前記定義を有する）で示されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させると得られる。
【００４０】
及び
（Ｇ）前記に示した式（Ｉ−１−Ａ−ｄ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ｄ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ３、Ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記定義を有する）は、前記に示した式（Ｉ−１−Ａ−ａ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ａ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記定義を有する）を、それぞれ式（ＩＸ）
【００４１】
【化２２】
2005511549.tif 000029
（式中、Ｒ３は前記定義を有する）で示されるスルホニルクロリドと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させると得られる。
【００４２】
（Ｈ）前記に示した式（Ｉ−１−Ａ−ｅ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ｅ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ、Ｙ及びＺは前記定義を有する）は、前記に示した式（Ｉ−１−Ａ−ａ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ａ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記定義を有する）を、それぞれ式（Ｘ）
【００４３】
【化２３】
2005511549.tif 000030
〔式中、Ｌ、Ｒ４及びＲ５は前記定義を有し且つＨａｌはハロゲン原子（特に、塩素原子又は臭素原子）を表す〕で示されるリン化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で且つ適切ならば酸結合剤の存在下で反応させると得られる。
【００４４】
（Ｉ）前記に示した式（Ｉ−１−Ａ−ｆ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ｆ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記定義を有する）は、前記に示した式（Ｉ−１−Ａ−ａ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ａ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記定義を有する）を、式（ＸＩ）又は（ＸＩＩ）
【００４５】
【化２４】
2005511549.tif 000031
｛式中、Ｍｅは一価又は二価の金属（好ましくは、アルカリ金属又はアルカリ土類金属、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウム）を表し、ｔは整数１又は２を表し且つＲ１０、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ互いに独立して水素原子又はアルキル基〔好ましくは（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基〕を表す｝で示される金属化合物又はアミンをそれぞれと適切ならば希釈剤の存在下で反応させると得られる。
【００４６】
（Ｊ）前記に示した式（Ｉ−１−Ａ−ｇ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ｇ）で示される化合物（式中Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ、Ｙ及びＺは前記定義を有する）は、前記に示した式（Ｉ−１−Ａ−ａ）〜（１−３−Ｂ−ａ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記定義を有する）を、それぞれ、
（α）式（ＸＩＩＩ）
【００４７】
【化２５】
2005511549.tif 000032
（式中、Ｒ６及びＬは前記定義を有する）で示されるイソシアネート又はイソチオシアネートと適切ならば希釈剤の存在下で且つ適切ならば酸結合剤の存在下で反応させるか、又は
（β）式（ＸＩＶ）
【００４８】
【化２６】
2005511549.tif 000033
（式中、Ｌ、Ｒ６及びＲ７は前記定義を有する）で示されるカルバモイルクロリド又はチオカルバモイルクロリドと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させると得られる。
【００４９】
さらにまた、前記の式（Ｉ）で示される新規化合物が有害生物防除剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）、好ましくは殺虫剤及び殺線虫剤として、並びに除草剤として高活性であることが知見された。
【００５０】
本発明の化合物の一般的な定義は、前記の式（Ｉ）により示される。前記の式及び下記の式に示される種々の基の好ましい置換基又は範囲を以下に説明する。
【００５１】
前記の結合の位置が構造式Ｉ−１−Ａ  〜  Ｉ−３−Ｂ  に従う場合には、
Ｘは、好ましくは、それぞれハロゲン原子、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基で場合により置換されているフェニル基又は５〜６員ヘテロアリール基を表し、
Ｙは、好ましくは水素原子、ハロゲン原子又は（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基を表し、
Ｚは、好ましくは、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基あるいはそれぞれ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、ハロゲン原子、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で場合により置換されているフェニル（Ｃ１〜Ｃ２）アルコキシ基又はヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ２）アルコキシ基を表すか、あるいは（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル基又はハロゲン原子で場合により置換されている（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル基を表し、
Ｈｅｔは、好ましくは下記の基の一つを表し、
【００５２】
【化２７】
2005511549.tif 000034
【００５３】
Ａは、好ましくは水素原子を表すか、それぞれ弗素原子又は塩素原子で場合により置換されている（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ８）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル基、ポリ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル基又は（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基を表すか、弗素原子、塩素原子、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基又は（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基で場合により置換されている（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル基（但し、該シクロアルキル基の１個又は直接隣り合っていない２個の環構成要素は、酸素原子及び／又は硫黄原子に場合により置換されている）を表すか、あるいはそれぞれハロゲン原子、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ基、シアノ基もしくはニトロ基で場合により置換されているＣ６もしくはＣ１０アリール基（フェニル基又はナフチル基）、環構成原子５個から６個含有ヘテロアリール基（例えば、フラニル基、ピリジル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、ピリミジル基、チアゾリル基又はチエニル基）又は（Ｃ６もしくはＣ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基〔フェニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基又はナフチル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基〕を表し、
Ｂは、好ましくは、水素原子、（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル基又は（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基を表すか、あるいは、
Ａ、Ｂ及びこれらを結合している炭素原子は、好ましくは、飽和（Ｃ３〜Ｃ１０）シクロアルキル基又は不飽和（Ｃ５〜Ｃ１０）シクロアルキル基を表すか〔但し、前記シクロアルキル基は、その環構成要素の１個が酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよく且つ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ１０）シクロアルキル基、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキル基、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルチオ基、ハロゲン原子又はフェニル基で場合により１〜２置換されている〕、又は
Ａ、Ｂ及びこれらを結合している炭素原子は、好ましくは、アルキレンジイル基（該基は１個又は直接隣り合っていない２個の酸素原子及び／又は硫黄原子を含有していてもよい）で置換されているか、あるいはアルキレンジオキシイル基又はアルキレンジチオイル基〔これらの基は、これらを結合している炭素原子と一緒になって別の５〜８員環であって（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基で場合により置換されている５〜８員環を形成する〕で置換されている（Ｃ５〜Ｃ６）シクロアルキル基を表すか、あるいは
Ａ、Ｂ及びこれらを結合している炭素原子は、好ましくは、（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル基又は（Ｃ５〜Ｃ８）シクロアルケニル基を表し、該基の２つの置換基はこれらを結合している炭素原子と一緒になって、それぞれ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基又はハロゲン原子で場合により置換されている（Ｃ２〜Ｃ６）アルカンジイル基、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケンジイル基又は（Ｃ２〜Ｃ６）アルカンジエンジイル基を表し（但し、これらの基の１個のメチレン基は酸素原子又は硫黄原子に置換されてもよい）、
Ｄは、好ましくは、水素原子を表すか、それぞれハロゲン原子で場合により置換されている（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ８）アルケニル基、（Ｃ３〜Ｃ８）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ８）アルキル基、ポリ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ８）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ８）アルキル基を表すか、ハロゲン原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基又は（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル基で場合により置換されている（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル基を表すか（但し、該シクロアルキル基の環構成原子の１個は異種原子に場合により置換されている）、あるいはそれぞれハロゲン原子、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で場合により置換されているフェニル基、環構成原子を５個から６個有するヘテロアリール基（例えば、フラニル基、イミダゾリル基、ピリジル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、ピリミジル基、チエニル基又はトリアゾリル基、）、フェニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基又は環構成原子５個から６個含有ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基（例えば、フラニル基、イミダゾリル基、ピリジル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、ピリミジル基、ピロリル基、チエニル基又はトリアゾリル基、）を表し、あるいは、
ＡとＤは一緒になって、好ましくは、それぞれ場合により置換されている（Ｃ３〜Ｃ６）アルカンジイル基又は（Ｃ３〜Ｃ６）アルケンジイル基を表し（但し、これらの基の１個のメチレン基はカルボニル基、酸素原子又は硫黄原子に場合により置換されている）、そのそれぞれの可能な置換基はハロゲン原子、ヒドロキシル基又はメルカプト基であるか、それぞれハロゲン原子で場合により置換されている（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基、フェニル基又はベンジルオキシ基であるか、あるいは別の（Ｃ３〜Ｃ６）アルカンジイル基、（Ｃ３〜Ｃ６）アルケンジイル基又はブタジエニル基［（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基で場合により置換されているか、又は基中の２個の隣り合った置換基がこれらを結合している炭素原子と一緒になって５個から６個の環構成原子を有する別の飽和又は不飽和環（前記の環は酸素原子又は硫黄原子を含有していてもよい）を形成していてもよい］〔式（Ｉ−１）で示される化合物の場合、ＡとＤはこれらを結合している炭素原子と一緒になって例えば以下に記載の基ＡＤ−１〜ＡＤ−１０を表す〕を表し、
Ｇは、好ましくは水素原子（ａ）を表すか又は下記の基の一つを表し、
【００５４】
【化２８】
2005511549.tif 000035
〔上記基中、Ｅは金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｍは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ１は、好ましくはそれぞれハロゲン原子で場合により置換されている（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル基、（Ｃ２〜Ｃ２０）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル基又はポリ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル基を表すか、あるいはハロゲン原子、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基もしくは（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基で場合により置換されている（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル基〔但し、該シクロアルキル基の直接隣り合っていない１個又はそれ以上（好ましくは２個以下）の環構成要素は、酸素原子及び／又は硫黄原子に場合により置換されている〕を表すか、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基又は（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基で場合により置換されているフェニル基を表すか、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル基又は（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ基で場合により置換されているフェニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基を表すか、
ハロゲン原子、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ２）ハロアルキル基又は（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基で場合により置換されている５〜６員ヘテロアリール基（例えば、ピラゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、フラニル基又はチエニル基）を表すか、
ハロゲン原子又は（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基で場合により置換されているフェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基を表すか、あるいは
ハロゲン原子、アミノ基又は（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基で場合により置換されている５〜６員ヘテロアリールオキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基〔例えば、ピリジルオキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、ピリミジルオキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基又はチアゾリルオキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基〕を表し、
Ｒ２は、好ましくは、それぞれハロゲン原子で場合により置換されている（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル基、（Ｃ２〜Ｃ２０）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ８）アルキル基又は  ポリ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ８）アルキル基を表すか、
環構成原子の１個が酸素原子に場合により置換されている（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル基であって、ハロゲン原子、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基又は（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基で場合により置換されている（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル基を表すか、あるいは
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル基又は（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ基で場合により置換されているフェニル基又はベンジル基を表し、
Ｒ３は、好ましくは、ハロゲン原子で場合により置換されている（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル基を表すか、フェニル基又はベンジル基（それぞれハロゲン原子、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で場合により置換されている）を表し、
Ｒ４及びＲ５は、好ましくは、それぞれ互いに独立して、それぞれハロゲン原子で場合により置換されている（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ基、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルチオ基、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルチオ基又は（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルチオ基を表すか、あるいはフェニル基、フェノキシ基又はフェニルチオ基（それぞれハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ基、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基又は（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル基で場合により置換されている）を表し、
Ｒ６及びＲ７は、好ましくは、それぞれ互いに独立して水素原子を表すか、それぞれハロゲン原子で場合により置換されている（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル基、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ基、（Ｃ３〜Ｃ８）アルケニル基又は（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル基を表すか、ハロゲン原子、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキル基、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル基又は（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ基で場合により置換されているフェニル基を表すか、ハロゲン原子、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキル基又は（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ基で場合により置換されているベンジル基を表すか、あるいはＲ６及びＲ７が一緒になって（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基で場合により置換されている（Ｃ３〜Ｃ６）アルキレン基（その１個の炭素原子が酸素原子又は硫黄に場合により置換されている）を表す。
【００５５】
好ましいものとして挙げた前記の基の定義において、ハロゲン原子は、弗素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子、特に弗素原子、塩素原子及び臭素原子である。
【００５６】
Ｘは、特に好ましくは、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基又はチアゾリル基を表し、これらの基のそれぞれは弗素原子、塩素原子、臭素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ２）ハロアルキル基、（Ｃ１〜Ｃ２）ハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基で場合により１〜３置換されているものであり、
Ｙは、特に好ましくは、水素原子、塩素原子、臭素原子又は（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基を表し、
Ｚは、特に好ましくは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、塩素原子、臭素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基又は（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ基を表すか、あるいはベンジルオキシ基又は環構成原子５個から６個含有ヘテロアリールオキシ基（例えば、フラニル基、ピリジル基、ピリミジル基、チアゾリル基、チエニル基）を表し、これらの基のそれぞれは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、（Ｃ１〜Ｃ２）ハロアルキル基、（Ｃ１〜Ｃ２）ハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で１〜２置換されていてもよく、
Ｈｅｔは、特に好ましくは下記の基の一つを表し、
【００５７】
【化２９】
2005511549.tif 000036
2005511549.tif 000037
【００５８】
Ａは、特に好ましくは、水素原子を表すか、それぞれ弗素原子で場合により置換されている（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基を表すか、環構成要素の１つが酸素原子又は硫黄原子に場合により置換され、弗素原子、塩素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基又は（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基で場合により置換されている（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基を表すか、あるいはフェニル基又はフェニル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル基（これらのそれぞれが弗素原子、塩素原子、臭素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基もしくは（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ基で場合により置換されている）を表し、
Ｂは、特に好ましくは水素原子又は（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル基を表すか、あるいは
Ａ、Ｂ及びこれらを結合している炭素原子は、特に好ましくは、飽和（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基又は不飽和（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルキル基を表すか〔但し、前記シクロアルキル基は、その環構成要素の１個が酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよく且つ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ５〜Ｃ８）シクロアルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、弗素原子、塩素原子又はフェニル基で場合により１〜２置換されている〕、あるいは、
Ａ、Ｂ及びこれらを結合している炭素原子は、特に好ましくは、アルキレンジイル基（該基は１個又は直接隣り合っていない２個の酸素原子及び／又は硫黄原子を含有していてもよい）で置換されているか、あるいはアルキレンジオキシイル基又はアルキレンジチオイル基〔これらの基はこれらを結合している炭素原子と一緒になって（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基で場合により置換されている別の５〜６員環を形成する〕で置換されている（Ｃ５〜Ｃ６）シクロアルキル基を表すか、あるいは、
Ａ、Ｂ及びこれらを結合している炭素原子は、特に好ましくは、（Ｃ５〜Ｃ６）シクロアルキル基又は（Ｃ５〜Ｃ６）シクロアルケニル基｛但し、これらの基の２つの置換基は、これらを結合している炭素原子と一緒になって（Ｃ２〜Ｃ４）アルカンジイル基又は（Ｃ２〜Ｃ４）アルケンジイル基〔これらの基は、その１個のメチレン基は酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよく、これらの基のそれぞれは（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ５）アルコキシ基、弗素原子、塩素原子又は臭素原子で場合により置換されている〕を表すか、又はブタジエンジイル基を表す｝を表し、
Ｄは、特に好ましくは、水素原子を表すか、それぞれ弗素原子で場合により置換されている（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ４）アルキル基又は（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ４）アルキル基を表すか、弗素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基又は（Ｃ１〜Ｃ２）ハロアルキル基で場合により置換されている（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基（但し、その１個のメチレン基は酸素原子又は硫黄原子に場合により置換されている）を表すか、あるいはフェニル基又はフェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基（これらのそれぞれが弗素原子、塩素原子、臭素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基又は（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ基で場合により置換されている）を表すか、あるいは、
ＡとＤは一緒になって、特に好ましくは、場合により置換されている（Ｃ３〜Ｃ５）アルカンジイル基（但し、この基の１個のメチレン基は酸素原子又は硫黄原子に場合により置換されている）を表し、その可能な置換基が（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基及び（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基であるか、あるいは、
Ａ及びＤは〔式（Ｉ−１）で示される化合物の場合〕、これらを結合している炭素原子と一緒になって下記の基ＡＤ−１〜ＡＤ−１０の一つを表し、
【００５９】
【化３０】
2005511549.tif 000038
2005511549.tif 000039
【００６０】
Ｇは、特に好ましくは、水素原子（ａ）を表すか又は下記の基の一つを表し、
【００６１】
【化３１】
2005511549.tif 000040
上記基中、Ｅは金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｍは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ１は、特に好ましくは、それぞれ弗素原子又は塩素原子で場合により置換されている（Ｃ１〜Ｃ１６）アルキル基、（Ｃ２〜Ｃ１６）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基を表すか、あるいは弗素原子、塩素原子、（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基もしくは（Ｃ１〜Ｃ５）アルコキシ基で場合により置換されている（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基を表すか（但し、該シクロアルキル基の直接隣り合っていない１個又はそれ以上の環構成要素は、酸素原子及び／又は硫黄原子に場合により置換されている）、
弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ基又は（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル基で場合により置換されているフェニル基を表すか、
弗素原子、塩素原子、臭素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキル基又は（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルコキシ基で場合により置換されているフェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基を表すか、
それぞれ弗素原子、塩素原子、臭素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、トリフルオロメチル基又は（Ｃ１〜Ｃ２）アルコキシ基で場合により置換されているピラゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、フラニル基又はチエニル基を表し、
Ｒ２は、特に好ましくは、それぞれ弗素原子で場合により置換されている（Ｃ１〜Ｃ１６）アルキル基、（Ｃ２〜Ｃ１６）アルケニル基又は（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキル基を表すか、
弗素原子、塩素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基又は（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基で場合により置換されている（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基を表すか、あるいは
弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ２）ハロアルキル基又は（Ｃ１〜Ｃ２）ハロアルコキシ基で場合により置換されているフェニル基又はベンジル基を表し、
Ｒ３は、特に好ましくは、弗素原子で場合により置換されている（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基を表すか、弗素原子、塩素原子、臭素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で場合により置換されているフェニル基を表し、
Ｒ４は、特に好ましくは、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ３〜Ｃ４）アルケニルチオ基又は（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルチオ基を表すか、あるいはフェニル基、フェノキシ基又はフェニルチオ基（それぞれ弗素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルチオ基、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルチオ基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基又は（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキル基で場合により置換されている）を表し、
Ｒ５は、特に好ましくは、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基又は（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基を表し、
Ｒ６は、特に好ましくは、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３〜Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基を表すか、弗素原子、塩素原子、臭素原子、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基又は（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基で場合により置換されているフェニル基を表すか、弗素原子、塩素原子、臭素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキル基又は（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基で場合により置換されているベンジル基を表し、
Ｒ７は、特に好ましくは、水素原子、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基又は（Ｃ３〜Ｃ６）アルケニル基を表し、
Ｒ６及びＲ７は一緒になって、特に好ましくは、メチル基又はエチル基で場合により置換されている（Ｃ４〜Ｃ５）アルキレン基（その１個の炭素原子が酸素原子又は硫黄で場合により置き換えられている）を表す。
【００６２】
特に好ましいものとして挙げた前記の基の定義において、ハロゲン原子は、弗素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子、特に弗素原子、塩素原子及び臭素原子である。
【００６３】
Ｘは、極めて特に好ましくは、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメトキシ基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、シアノ基又はニトロ基で場合により１〜２置換されているフェニル基を表し、
Ｙは、極めて特に好ましくは、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、
Ｚは、極めて特に好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、塩素原子、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ジフルオロメトキシ基又はトリフルオロエトキシ基を表し、
Ｈｅｔは、極めて特に好ましくは、下記の基の一つを表し、
【００６４】
【化３２】
2005511549.tif 000041
【００６５】
Ａは、極めて特に好ましくは、水素原子を表すか、それぞれ弗素原子で場合により置換されている（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル基又は（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基を表すか、弗素原子、メチル基、エチル基又はメトキシ基で場合により置換されている（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル基（その環構成要素の１個は酸素原子又は硫黄原子に場合により置換されている）を表すか、あるいはフェニル基又はベンジル基（これらのそれぞれが弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基又はニトロ基で場合により１〜２置換されている）を表し、
Ｂは、極めて特に好ましくは、水素原子又は（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基を表すか、あるいは
Ａ、Ｂ及びこれらを結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは、飽和（Ｃ３〜
Ｃ６）シクロアルキル基を表すか（但し、前記シクロアルキル基は、その環構成要素の１個が酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよく且つメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、弗素原子又は塩素原子で場合により１置換されている）、あるいは、
Ａ、Ｂ及びこれらを結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは、アルキレンジイル基（該基はメチル基又はエチル基で１〜２置換されていてもよく且つこの基を結合している炭素原子と一緒になって別の５〜６員環を形成する）で置換されているＣ６シクロアルキル基を表すか、あるいは、
Ａ、Ｂ及びこれらを結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは、（Ｃ５〜Ｃ６）シクロアルキル基又は（Ｃ５〜Ｃ６）シクロアルケニル基を表し〔これらの基の２つの置換基は、これらを結合している炭素原子と一緒になって（Ｃ２〜Ｃ４）アルカンジイル基又は（Ｃ２〜Ｃ４）アルケンジイル基（但し、これらの基の１個のメチレン基は酸素原子又は硫黄原子に置換されてもよい）を表すか、あるいはブタジエンジイル基を表す〕、
Ｄは、極めて特に好ましくは、水素原子を表すか、それぞれ弗素原子で場合により置換されている（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ４）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ４）アルキル基又は（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ４）アルキル基を表すか、あるいはトリフルオロメチル基又は弗素原子で場合により置換されている（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル基（但し、前記シクロアルキル基の１個のメチレンは酸素原子又は硫黄原子に場合により置換されている）を表すか、あるいはフェニル基又はベンジル基（これらのそれぞれが弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で場合により置換されている）を表すか、あるいは、
ＡとＤは一緒になって、極めて特に好ましくは、その１個の炭素原子が硫黄原子に置換されていてもよく且つメチル基、エチル基、メトキシ基又はエトキシ基で場合により１〜２置換されている（Ｃ３〜Ｃ４）アルカンジイル基を表すか、あるいは、
ＡとＤは〔式（Ｉ−１）で示される化合物の場合〕これらを結合している炭素原子と一緒になって、極めて特に好ましくは、下記の基ＡＤの中の一つを表し、
【００６６】
【化３３】
2005511549.tif 000042
【００６７】
Ｇは、極めて特に好ましくは、水素原子（ａ）を表すか又は下記の基の一つを表し、
【００６８】
【化３４】
2005511549.tif 000043
上記基中、Ｅは金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｍは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ１は、極めて特に好ましくは、それぞれ弗素原子又は塩素原子で場合により置換されている（Ｃ１〜Ｃ１４）アルキル基、（Ｃ２〜Ｃ１４）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル基又は（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル基を表すか、あるいは弗素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基又はエトキシ基で１〜２置換されていてもよく且つその直接隣り合っていない１個又はそれ以上の環構成要素が酸素原子及び／又は硫黄原子に場合により置換されている（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル基を表すか、
弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で場合により１〜２置換されているフェニル基を表すか、
フラニル基、チエニル基又はピリジル基（これらの基のそれぞれが弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基又はエチル基で場合により１〜２置換されている）を表し、
Ｒ２は、極めて特に好ましくは、（Ｃ１〜Ｃ１４）アルキル基、（Ｃ２〜Ｃ１４）アルケニル基又は（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキル基（これらの基のそれぞれは弗素原子で場合により１〜３置換されている）を表すか、
弗素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基又はメトキシ基で場合により１〜２置換されている（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基を表すか、あるいは
そのそれぞれが弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で場合により１〜２置換されているフェニル基又はベンジル基を表し、
Ｒ３は、極めて特に好ましくは、メチル基、エチル基又はｎ−プロピル基（これらの基はそれぞれ弗素原子で場合により１〜３置換されている）を表すか、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基又はニトロ基で場合により１〜２置換されているフェニル基を表し、
Ｒ４は、極めて特に好ましくは、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ基又は（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ基を表すか、あるいはフェニル基、フェノキシ基又はフェニルチオ基（これらの基のそれぞれが弗素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ１〜Ｃ２）アルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ２）フルオロアルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ２）アルキルチオ基、（Ｃ１〜Ｃ２）フルオロアルキルチオ基又は（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基で場合により１〜２置換されている）を表し、
Ｒ５は、極めて特に好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基又はエチルチオ基を表し、
Ｒ６は、極めて特に好ましくは、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基、（Ｃ３〜Ｃ４）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基を表すか、弗素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基、メチル基又はメトキシ基で場合により１〜２置換されているフェニル基を表すか、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はメトキシ基で場合により１〜２置換されているベンジル基を表し、
Ｒ７は、極めて特に好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基又はアリル基を表し、
Ｒ６及びＲ７は一緒になって、極めて特に好ましくは、その１個の炭素原子が酸素原子又は硫黄原子に場合により置換されている（Ｃ５〜Ｃ６）アルキレン基を表す。
【００６９】
Ｘは、最も好ましくは、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、又はトリフルオロメトキシ基で場合により１〜２置換されているフェニル基を表し、
Ｙは、最も好ましくは、水素原子又はメチル基を表し、
Ｚは、最も好ましくは、メチル基、エチル基又はプロピル基を表し、
Ｈｅｔは、最も好ましくは、下記の基の一つを表し、
【００７０】
【化３５】
2005511549.tif 000044
【００７１】
Ａは、最も好ましくは、水素原子又は（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基を表し、
Ｂは、最も好ましくは、水素原子又は（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基を表すか、あるいは
Ａ、Ｂ及びこれらを結合している炭素原子は、最も好ましくは、飽和（Ｃ５〜Ｃ６）シクロアルキル基を表すか〔但し、前記シクロアルキル基は、その環構成要素の１個が酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよく且つメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基又はイソブトキシ基で場合により１置換されている〕、あるいは、
Ａ、Ｂ及びこれらを結合している炭素原子は、最も好ましくは、（Ｃ５〜Ｃ６）シクロアルキル基又は（Ｃ５〜Ｃ６）シクロアルケニル基を表し、その２つの置換基はこれらを結合している炭素原子と一緒になってブタジエニル基を表し、
Ｄは、最も好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基又はイソプロピル基を表すか、あるいはトリフルオロメチル置換シクロヘキシル基を表すか、あるいは、
ＡとＤは一緒になっては、最も好ましくは、（Ｃ３〜Ｃ４）アルケンジイル基を表し、
Ｇは、最も好ましくは、水素原子（ａ）を表すか又は下記の基の一つを表し、
【００７２】
【化３６】
2005511549.tif 000045
上記基中、Ｌは酸素原子を表し、
Ｍは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ１は、最も好ましくは、それぞれ弗素原子又は塩素原子で場合により１〜３置換されている（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ２）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル基又は（Ｃ１〜Ｃ２）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル基を表すか、あるいは弗素原子、塩素原子、メチル基、エチル基又はメトキシ基で１置換されていてもよく且つその環構成要素の１個が酸素原子又は硫黄原子に場合により置換されている（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル基を表すか、
弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で場合により１置換されているフェニル基を表すか、
そのそれぞれが弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基又はエチル基で場合により１置換されているチエニル基又はピリジル基を表し、
Ｒ２は、最も好ましくは、それぞれ弗素原子で場合により１〜３置換されている（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基又は（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ３）アルキル基を表すか、あるいはシクロペンチル基又はシクロヘキシル基を表すか、
あるいはフェニル基又はベンジル基（これらの基のそれぞれが弗素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で場合により１置換されている）を表す。
【００７３】
前記ピラゾール基が下記の結合位置
【００７４】
【化３７】
2005511549.tif 000046
を有する場合には、
Ｘは、特に、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル基で場合により１〜２置換されているフェニル基を表し、
Ｙは、特に、水素原子を表し、
Ｚは、特に、メチル基、エチル基又はプロピル基を表し、
Ｈｅｔは、特に、下記の基の一つを表し、
【００７５】
【化３８】
2005511549.tif 000047
【００７６】
Ａは、特に、水素原子又は（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基を表し、
Ｂは、特に、水素原子又は（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基を表すか、あるいは、
Ａ、Ｂ及びこれらを結合している炭素原子は、特に、その環構成要素の１個が酸素原子に置換されていてもよく且つメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基又はエトキシ基で場合により１置換されている飽和Ｃ６シクロアルキル基を表すか、あるいは、
Ａ、Ｂ及びこれらを結合している炭素原子は、特に、その２つの置換基がこれらを結合している炭素原子と一緒になってブタジエンジイル基を表すものである（Ｃ５〜Ｃ６）シクロアルキル基を表し、
Ｄは、特に、水素原子を表すか、又はトリフルオロメチルで１置換されているシクロヘキシル基を表すか、
あるいは、ＡとＤは一緒になっては、特に、（Ｃ３〜Ｃ４）アルカンジイル基を表し、
Ｇは、特に、水素原子（ａ）を表すか又は下記の基の一つを表し、
【００７７】
【化３９】
2005511549.tif 000048
上記基中、Ｒ１は、特に、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基又はＣ３シクロアルキル基を表すか、あるいはそれぞれ塩素原子で置換されたフェニル基又はピリジル基を表し、
Ｒ２は、特に、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基又はベンジル基を表す。
【００７８】
前記ピラゾール基が下記の結合位置
【００７９】
【化４０】
2005511549.tif 000049
を有する場合には、その場合には、
Ｘは、特に塩素原子又はトリフルオロメチル基で１置換されているフェニル基を表し、
Ｙは、特にメチル基を表し、
Ｚは、特にメチル基を表し、
Ｈｅｔは、特に下記の基を表し、
【００８０】
【化４１】
2005511549.tif 000050
【００８１】
Ａは、特にメチル基を表し、
Ｂは、特にメチル基を表すか、あるいは
Ａ、Ｂ及びこれらを結合している炭素原子は、特にメトキシ基で１置換されているＣ６シクロアルキル基を表し、
Ｄは、特に水素原子を表し、
Ｇは、特に水素原子又は下記の基を表し、
【００８２】
【化４２】
2005511549.tif 000051
Ｒ２は、特に（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基を表す。
【００８３】
上記に挙げた一般的な基の定義又は好ましい基の定義、あるいは例示は、所望のように相互に組み合わせることができる、すなわちそれぞれの範囲と好ましい範囲の間の組み合わせを含むことができる。これらは、最終生成物と、それに対応する前駆物質及び中間体に適用される。
【００８４】
本発明の好ましい化合物は、好ましいものとして前記に挙げた意義の組み合わせを含む前記の式（Ｉ）の化合物である。
【００８５】
本発明の特に好ましい化合物は、特に好ましいものとして前記に挙げた意義の組み合わせを含む前記の式（Ｉ）の化合物である。
【００８６】
本発明の極めて好ましい化合物は、極めて好ましいものとして前記に挙げた意義の組み合わせを含む前記の式（Ｉ）の化合物である。
【００８７】
本発明の最も好ましい化合物は、最も好ましいものとして前記に挙げた意義の組み合わせを含む前記の式（Ｉ）の化合物である。
【００８８】
飽和又は不飽和炭化水素基、例えばアルキル基又はアルケニル基は、可能な限りはそれぞれの場合に例えばアルコキシ基におけるように異種原子と組み合わせて含有することができる直鎖又は分岐鎖であり得る。
【００８９】
場合により置換されている基は、特に明記しない限りは、一置換又は多置換され得、この場合、多置換の場合には置換基は同一であってもよいし又は異なっていてもよい。
【００９０】
製造例に挙げた化合物の他に、下記の式（Ｉ−１−Ａ−ａ）で示される化合物を特に挙げ得る。
【００９１】
【表１】
2005511549.tif 000052
2005511549.tif 000053
2005511549.tif 000054
2005511549.tif 000055
【００９２】
【表２】
2005511549.tif 000056
【００９３】
【表３】
2005511549.tif 000057
【００９４】
【表４】
2005511549.tif 000058
【００９５】
【表５】
2005511549.tif 000059
【００９６】
【表６】
2005511549.tif 000060
【００９７】
【表７】
2005511549.tif 000061
【００９８】
【表８】
2005511549.tif 000062
【００９９】
【表９】
2005511549.tif 000063
【０１００】
【表１０】
2005511549.tif 000064
【０１０１】
【表１１】
2005511549.tif 000065
【０１０２】
【表１２】
2005511549.tif 000066
製造例に挙げた化合物の他に、下記の式（Ｉ−２−Ａ−ａ）で示される化合物を特に挙げ得る。
【０１０３】
【表１３】
2005511549.tif 000067
2005511549.tif 000068
2005511549.tif 000069
【０１０４】
【表１４】
2005511549.tif 000070
【０１０５】
【表１５】
2005511549.tif 000071
【０１０６】
【表１６】
2005511549.tif 000072
【０１０７】
【表１７】
2005511549.tif 000073
【０１０８】
【表１８】
2005511549.tif 000074
【０１０９】
【表１９】
2005511549.tif 000075
【０１１０】
【表２０】
2005511549.tif 000076
【０１１１】
【表２１】
2005511549.tif 000077
【０１１２】
【表２２】
2005511549.tif 000078
【０１１３】
【表２３】
2005511549.tif 000079
【０１１４】
【表２４】
2005511549.tif 000080
例えば、方法（Ａ）に従って、Ｎ−［１−（５−メチル−３−フェニル）ピラゾリルアセチル］−１−アミノシクロヘキサンカルボン酸エチルを出発原料として使用して、本発明の方法の反応工程を下式で示すことができる。
【０１１５】
【化４３】
2005511549.tif 000081
【０１１６】
例えば、方法（Ｂ）に従って、Ｏ−［１−（５−メチル−３−（４−クロロ）フェニル）ピラゾリルアセチル］−２−ヒドロキシイソ酪酸エチルを出発原料として使用して、本発明の方法の反応工程を下式で示すことができる。
【０１１７】
【化４４】
2005511549.tif 000082
【０１１８】
例えば、方法（Ｃ）に従って、２−［１−（５−メチル−３−フェニル）ピラゾリル］−４−（４−メトキシ）ベンジルメルカプト−４−メチル−３−オキソ吉草酸エチルを出発原料として使用して、本発明の方法の反応工程を下式で示すことができる。
【０１１９】
【化４５】
2005511549.tif 000083
【０１２０】
例えば、方法（Ｄα）に従って、３−［１−（５−メチル−３−（３−クロロフェニル）ピラゾリル］−５，５−ジメチルピロリジン−２，４−ジオンとピバロイルクロリドとを出発原料として使用して、本発明の方法の反応工程を下式で示すことができる。
【０１２１】
【化４６】
2005511549.tif 000084
【０１２２】
例えば、方法（Ｄβ）に従って、３−［１−（５−エチル−３−（４−クロロフェニル））ピラゾリル］−４−ヒドロキシ−５−フェニル−Δ３−ジヒドロフラン−２−オンと無水酢酸とを出発原料として使用して、本発明の方法の反応工程を下式で示すことができる。
【０１２３】
【化４７】
2005511549.tif 000085
【０１２４】
例えば、方法（Ｅ）に従って、３−［１−（５−メチル−３−フェニル）ピラゾリル］−５，５−ジメチルピロリジン−２，４−ジオンとクロロギ酸エトキシエチルとを出発原料として使用して、本発明の方法の反応工程を下式で示すことができる。
【０１２５】
【化４８】
2005511549.tif 000086
【０１２６】
例えば、方法（Ｅ）に従って、３−［１−（５−メチル−３−（４−クロロフェニル））ピラゾリル］−４−ヒドロキシ−５，５−ジメチル−Δ３−ジヒドロフラン−２−オンとジクロロモノチオギ酸メチルとを出発原料として使用して、本発明の方法の反応工程を下式で示すことができる。
【０１２７】
【化４９】
2005511549.tif 000087
【０１２８】
例えば、方法（Ｇ）に従って、３−［１−（５−メチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル））ピラゾリル］−５，５−ペンタメチレンピロリジン−２，４−ジオンとメタンスルホニルクロリドとを出発原料として使用して、本発明の方法の反応工程を下式で示すことができる。
【０１２９】
【化５０】
2005511549.tif 000088
【０１３０】
例えば、方法（Ｈ）に従って、３−［１−（５−メチル−３−フェニル）ピラゾリル］−４−ヒドロキシ−５，５−ジメチル−Δ３−ジヒドロフラン−２−オンと２，２，２−トリフルオロエチルメタンチオホスホニルクロリドとを出発原料として使用して、本発明の方法の反応工程を下式で示すことができる。
【０１３１】
【化５１】
2005511549.tif 000089
【０１３２】
例えば、方法（Ｉ）に従って、３−［１−（５−メチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル））ピラゾリル］−５−シクロプロピル−５−メチルピロリジン−２，４−ジオンとＮａＯＨを成分として使用して、本発明の方法の反応工程を下式で示すことができる。
【０１３３】
【化５２】
2005511549.tif 000090
【０１３４】
例えば、方法（Ｊα）に従って、３−［１−（５−メチル−３−（３−トリフルオロメチルフェニル））ピラゾリル］−４−ヒドロキシ−５−テトラメチレン−Δ３−ジヒドロフラン−２−オンとイソシアン酸エチルとを出発原料として使用して、本発明の方法の反応工程を下式で示すことができる。
【０１３５】
【化５３】
2005511549.tif 000091
【０１３６】
例えば、方法（Ｊβ）に従って、３−［１−（５−メチル−３−フェニル）ピラゾリル］−５−メチルピロリジン−２，４−ジオンとジメチルカルバモイルクロリドとを出発原料として使用して、本発明の方法の反応工程を下式で示すことができる。
【０１３７】
【化５４】
2005511549.tif 000092
【０１３８】
本発明の方法（Ａ）において出発原料として必要とされる式（ＩＩ−Ａ）及び（ＩＩ−Ｂ）
【０１３９】
【化５５】
2005511549.tif 000093
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は前記定義を有する）で示される化合物は、新規化合物である。
【０１４０】
前記の式（ＩＩ−Ａ）及び（ＩＩ−Ｂ）で示されるアシルアミノ酸エステルは、例えば、式（ＸＶ）
【０１４１】
【化５６】
2005511549.tif 000094
（式中、Ａ、Ｂ、Ｒ８及びＤは前記定義を有する）で示されるアミノ酸誘導体を、式（ＸＶＩ−Ａ）及び（ＸＶＩ−Ｂ）
【０１４２】
【化５７】
2005511549.tif 000095
〔式中、Ｘ、Ｙ及びＺは前記定義を有し且つＷは脱離性基であって、カルボン酸活性化用試薬、例えばカルボニルジイミダゾール、カルボニルジイミド（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド）、リン酸化剤（例えば、ＰＯＣｌ３、ＢＯＰ−Ｃｌ）、ハロゲン化剤、例えば塩化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン又はクロロギ酸エステルで誘導される脱離性基を表す〕
で示される置換ピラゾリル酢酸誘導体を用いてアシル化するか（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ，５２，２３７−４１６（１９５３）；Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙａ、Ｉｎｄｉａｎ  Ｊ．Ｃｈｅｍ．６，３４１−５，１９６８）、又は式（ＸＶＩＩ−Ａ）及び（ＸＶＩＩ−Ｂ）
【０１４３】
【化５８】
2005511549.tif 000096
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記定義を有する）で示されるアシルアミノ酸をエステル化する〔Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．，（Ｌｏｎｄｏｎ）１５６８（１９６８）〕と得られる。
【０１４４】
前記の式（ＸＶＩＩ−Ａ）及び（ＸＶＩＩ−Ｂ）
【０１４５】
【化５９】
2005511549.tif 000097
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記定義を有する）で示される化合物は、新規化合物である。
【０１４６】
式（ＸＶＩＩ−Ａ）及び（ＸＶＩＩ−Ｂ）で示される化合物は、式（ＸＶＩＩＩ）
【０１４７】
【化６０】
2005511549.tif 000098
（式中、Ａ、Ｂ及びＤは前記定義を有する）で示されるアミノ酸を、式（ＸＶＩ−Ａ）及び（ＸＶＩ−Ｂ）
【０１４８】
【化６１】
2005511549.tif 000099
（式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記定義を有する）で示される置換ピラゾリル酢酸誘導体を用いて、例えばショッテン−バウマン反応（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ、ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ、Ｂｅｒｌｉｎ  １９７７，ｐ．５０５）に従ってアシル化すると得られる。
【０１４９】
前記の式（ＸＶＩ−Ａ）で示される化合物は、新規化合物である。前記の式（ＸＶＩ−Ｂ）で示されるの化合物の幾つかもまた新規化合物である。これらの化合物は、原則としては公知の方法（欧州特許出願公開第８４８２２号公報、ドイツ特許出願公開第３  ２０３  ３０７号公報、米国特許第４，１４６，７２１号公報、ドイツ特許出願公開第２  ４６２  ４５９号公報）で製造できる。
【０１５０】
前記の式（ＸＶＩ−Ａ）及び（ＸＶＩ−Ｂ）で示される化合物は、例えば、式（ＸＩＸ−Ａ）及び（ＸＩＸ−Ｂ）
【０１５１】
【化６２】
2005511549.tif 000100
（式中、Ｘ、Ｙ及びＺは前記定義を有する）で示される置換ピラゾリル酢酸を、ハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン、三塩化リン、三臭化リン又は五塩化リン）と、適切ならば希釈剤（例えば、塩素化されていてもよい脂肪族又は芳香族炭化水素、例えばトルエン又は塩化メチレン）の存在下で、−２０℃から１５０℃、好ましくは−１０℃から１００℃の温度で反応させることによって得られる。
【０１５２】
前記の式（ＸＶＩ−Ａ）で示されるピラゾリル酢酸は、新規化合物である。これらは原則としては公知の方法〔Ｎａｍ、Ｎ．Ｌ．ら，Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ  ３４，３８２，（１９９８）；Ｌ．Ｋ．Ｋｕｌｉｈｏｖａ，Ｌ．Ｖ．Ｃｈｅｒｋｅｓｏｖａ，Ｋｈｉｍｉｋｏ−Ｆａｒｍａｔｓｅｙｔｉｃｈｅｓｋｉｉ  Ｚｈｕｍａｌ．，８，１８−２１，（１９７４）〕で製造できる。
【０１５３】
前記の式（ＸＩＸ−Ｂ）で示されるピラゾリル酢酸の幾つかは、商業的に入手できるし、あるものは公知であるし又はこれらの化合物は原則としては公知の方法（米国特許第４，１４６，７２１号公報、特開昭４８−０２８９１４号公報、ドイツ特許出願公開第１  ９４６  ３７０号公報）で製造できる。
【０１５４】
前記の式（ＸＶ）及び（ＸＶＩＩＩ）で示される化合物の幾つかは、商業的に入手でき及び／又は公知であり及び／又はこれらは原則としては公知の方法〔例えば、Ｃｏｍｐａｇｎｏｎ，Ｍｉｏｃｑｕｅ  Ａｎｎ．Ｃｈｉｍ．，（Ｐａｒｉｓ）［１４］  ５，ｐ．１１−２２，２３−２７（１９７０）参照〕で製造できる。
【０１５５】
前記の式（ＸＶＩＩＩａ）（式中、Ａ及びＢは環を形成する）で示される置換環状アミノカルボン酸は、一般にブヒャラー−ベルグス合成又はシュトレッカー合成によって得ることができ、その場合にはそれぞれ種々の異性体型で得られる。従ってブヒャラー−ベルグス合成の条件は、基Ｒとカルボキシル基がエクアトリアル平面上にある異性体（以下、簡略化のために、β異性体という）を主として与え、これに対して、シュトレッカー合成の条件は、アミノ基と基Ｒがエクアトリアル平面上にある異性体（以下、簡略化のために、α異性体という）を主として与える。
【０１５６】
【化６３】
2005511549.tif 000101
〔Ｌ．Ｍｕｎｄａｙ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，４３７２（１９６１）；Ｊ．Ｔ．Ｅｗａｒｄ，Ｃ．Ｊｉｔｒａｎｇｅｒｉ，Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，５３，３３３９（１９７５）〕。
【０１５７】
また、前記の方法（Ａ）で使用する式（ＩＩ−Ａ）及び（ＩＩ−Ｂ）
【０１５８】
【化６４】
2005511549.tif 000102
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は前記定義を有する）で示される出発原料は、式（ＸＸ）
【０１５９】
【化６５】
2005511549.tif 000103
（式中、Ａ、Ｂ及びＤは前記定義を有する）で示されるアミノニトリルを、式（ＸＶＩ−Ａ）及び（ＸＶＩ−Ｂ）
【０１６０】
【化６６】
2005511549.tif 000104
（式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記定義を有する）で示される置換ピラゾリル酢酸誘導体を用いて式（ＸＸＩ−Ａ）及び（ＸＸＩ−Ｂ）
【０１６１】
【化６７】
2005511549.tif 000105
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記定義を有する）で示される化合物に転化させ、次いで該化合物を酸性アルコーリシスに供することによって製造できる。
【０１６２】
前記の式（ＸＸＩ−Ａ）及び（ＸＸＩ−Ｂ）で示される化合物もまた、同様に新規化合物である。
【化６８】
2005511549.tif 000106
【０１６３】
（式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は前記定義を有する）で示される化合物は、新規化合物である。
【０１６４】
これらの化合物は、原則として公知の方法で製造できる。
【０１６５】
このように、前記の式（ＩＩＩ−Ａ）及び（ＩＩＩ−Ｂ）で示される化合物は、例えば、式（ＸＸＩＩ）
【０１６６】
【化６９】
2005511549.tif 000107
（式中、Ａ、Ｂ及びＲ８は前記定義を有する）で示される２−ヒドロキシカルボン酸エステルを、式（ＸＶＩ−Ａ）及び（ＸＶＩ−Ｂ）
【０１６７】
【化７０】
2005511549.tif 000108
（式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記定義を有する）で示される置換ピラゾリル酢酸誘導体を用いてアシル化すると得られる〔Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ  ５２，２３７−４１６（１９５３）〕。
【０１６８】
また、前記の式（ＩＩＩ−Ａ）及び（ＩＩＩ−Ｂ）で示される化合物は、式（ＸＩＸ−Ａ）及び（ＸＩＸ−Ｂ）
【０１６９】
【化７１】
2005511549.tif 000109
（式中、Ｘ、Ｙ及びＺは前記定義を有する）で示される置換ピラゾリル酢酸を、式（ＸＸＩＩＩ）
【０１７０】
【化７２】
2005511549.tif 000110
（式中、Ａ、Ｂ及びＲ８は前記定義を有し且つＨａｌは塩素原子又は臭素原子を表す）で示されるα−ハロカルボン酸エステルを用いてアルキル化すると得られる。
【０１７１】
本発明の方法（Ｃ）の出発原料として必要な式（ＩＶ−Ａ）及び（ＩＶ−Ｂ）
【０１７２】
【化７３】
2005511549.tif 000111
｛式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は前記定義を有し且つＷ１は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基〔好ましくは（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基〕又はアルコキシ基〔好ましくは（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基〕を表す｝
で示される化合物は、新規化合物である。
【０１７３】
これらの化合物は、原則として公知の方法で製造できる。
【０１７４】
前記の式（ＩＶ）で示される化合物は、例えば、式（ＸＸＩＶ−Ａ）及び（ＸＸＩＶ−Ｂ）
【０１７５】
【化７４】
2005511549.tif 000112
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は前記定義を有する）で示される置換ピラゾリル酢酸エステルを、式（ＸＸＶ）
【０１７６】
【化７５】
2005511549.tif 000113
〔式中、Ａ、Ｂ及びＷ１は前記定義を有し且つハロゲン原子（特に、塩素原子又は臭素原子）を表す〕で示される２−ベンジルチオカルボニルハライドを用いて、強塩基の存在下でアシル化すると得られる〔例えば、Ｍ．Ｓ．Ｃｈａｍｂｅｒｓ，Ｅ．Ｊ．Ｔｈｏｍａｓ、Ｄ．Ｊ．Ｗｉｌｌｉａｍｓ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，（１９８７），１２２８）参照〕。
【０１７７】
前記の式（ＸＸＩＶ−Ａ）で示される化合物の幾つかは新規化合物であり、これらは原則として公知の方法（欧州特許出願公開第９４５  ４３７号公報）で製造できる。
【０１７８】
前記の式（ＸＸＩＶ−Ｂ）で示される化合物の幾つかは、商業的に入手できるし、あるものは公知であるし又はこれらの化合物は原則としては公知の方法（米国特許第４，１４６，７２１号公報、特開昭４８−０２８９１４号公報、ドイツ特許出願公開第１  ９４６  ３７０号公報）で製造できる。
【０１７９】
また、本発明の方法（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｉ）及び（Ｊ）を実施するための出発原料として必要な前記の式（Ｖ）で示される酸ハロゲン化物、式（ＶＩ）で示されるカルボン酸無水物、式（ＶＩＩ）で示されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステル、式（ＶＩＩＩ）で示されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル、式（ＩＸ）で示されるスルホニルクロリド、式（Ｘ）で示されるリン化合物並びに式（ＸＩ）及び（ＸＩＩ）で示される金属水酸化物、金属アルコキシド又はアミンそれぞれ、式（ＸＩＩＩ）で示されるイソシアネート並びに式（ＸＩＶ）で示されるカルバモイルクロリドは、一般的に有機化学又は無機化学の公知の化合物である。
【０１８０】
前記の式（ＸＶ）、（ＸＶＩＩＩ）、（ＸＸ）、（ＸＸＩＩ）、（ＸＸＩＩＩ）及び（ＸＸＶ）で示される化合物の幾つかは、商業的に入手できるし、公知であるし及び／又はこれらの化合物は原則としては公知の方法で製造できる。
【０１８１】
方法（Ａ）は、前記の式（ＩＩ−Ａ）又は（ＩＩ−Ｂ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は前記定義を有する）を塩基の存在下で分子内縮合反応に供することを特徴とする。
【０１８２】
本発明の方法（Ａ）に適した希釈剤は、全て不活性有機溶媒である。通常は、炭化水素、例えばトルエン及びキシレン、またエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドン、さらにまたアルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールを使用することが好ましい。
【０１８３】
本発明の方法（Ａ）を実施するのに適した塩基（脱プロトン化剤）は、全て慣用のプロトン受容体である。アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムを使用することが好ましく、これらはまた相間移動触媒、例えばトリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４〔すなわち、メチルトリ（Ｃ８〜Ｃ１０）アルキルアンモニウムクロリド〕又は  ＴＤＡ  １〔すなわち、トリス（メトキシエトキシエチル）アミン〕の存在下で使用してもよい。さらにまた、アルカリ金属、例えばナトリウム又はカリウムを使用することもできる。また、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド及び水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、さらにまたアルカリ金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドも適している。
【０１８４】
本発明の方法（Ａ）を実施する場合には、その反応温度は比較的幅広い範囲の中で変化させることができる。一般的に、上記方法は−８０℃から１８０℃、好ましくは−５０℃から１２０℃の温度で実施される。
【０１８５】
本発明の方法（Ａ）は、一般に大気圧下で実施される。
【０１８６】
本発明の方法（Ａ）を実施する場合には、前記の式（ＩＩ−Ａ）及び（ＩＩ−Ｂ）で示される反応成分と、前記の脱プロトン性塩基とを、等モル量の約２倍の量で用いる。しかし、一方又は他方の反応成分を比較的大過剰（最大３モルまで）で使用することもできる。
【０１８７】
本発明の方法（Ｂ）は、前記の式（ＩＩＩ−Ａ）及び（ＩＩ−Ｂ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は前記定義を有する）を希釈剤及び塩基の存在下で分子内縮合反応に供することを特徴とする。
【０１８８】
本発明の方法（Ｂ）に適した希釈剤は、全て不活性有機溶媒である。炭化水素、例えばトルエン及びキシレン、またエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドンを使用することが好ましい。さらにまた、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールを使用することもできる。
【０１８９】
本発明の方法（Ｂ）を実施するのに適した塩基（脱プロトン化剤）は、全て慣用のプロトン受容体である。アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムを使用することが好ましく、これらはまた相間移動触媒、例えばトリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４〔すなわち、メチルトリ（Ｃ８〜Ｃ１０）アルキルアンモニウムクロリド〕又は  ＴＤＡ  １〔すなわち、トリス（メトキシエトキシエチル）アミン〕の存在下で使用できる。さらにまた、アルカリ金属、例えばナトリウム又はカリウムを使用することもできる。また、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド及び水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、さらにまたアルカリ金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドも適している。
【０１９０】
本発明の方法（Ｂ）を実施する場合には、その反応温度は比較的広い範囲の中で変化させることができる。一般的に、上記方法は−８０℃から１８０℃、好ましくは−５０℃から１２０℃の温度で実施される。
【０１９１】
本発明の方法（Ｂ）は、一般に大気圧下で実施される。
【０１９２】
本発明の方法（Ｂ）を実施する場合には、前記の式（ＩＩＩ−Ａ）及び（ＩＩＩ−Ｂ）で示される反応成分と、前記の脱プロトン性塩基とを、ほぼ等モル量で用いる。しかし、一方又は他方の反応成分を比較的大過剰（最大３モルまで）で使用することもできる。
【０１９３】
本発明の方法（Ｃ）は、前記の式（ＩＶ−Ａ）及び（ＩＶ−Ｂ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は前記定義を有する）を酸の存在下で及び適切ならば塩基の存在下で分子内環化反応に供することを特徴とする。
【０１９４】
本発明の方法（Ｃ）に適した希釈剤は、全て不活性有機溶媒である。炭化水素、例えばトルエン及びキシレン、またハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、クロロホルム、塩化エチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、さらにまた極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドンを使用することが好ましい。さらにまた、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノールを使用することもできる。
【０１９５】
適切ならば、使用する酸を希釈剤として作用させることもできる。
【０１９６】
本発明の方法（Ｃ）に適した酸は、全て慣用の無機及び有機酸、例えばハロゲン化水素酸、硫酸、アルキル−、アリール−及びハロアルキルスルホン酸、特にハロゲン化アルキルカルボン酸、例えばトリフルオロ酢酸である。
【０１９７】
本発明の方法（Ｃ）を実施する場合には、その反応温度は比較的広い範囲の中で変化させることができる。一般的に、上記方法は−３０℃から２５０℃、好ましくは０℃から１５０℃の温度で実施される。
【０１９８】
本発明の方法（Ｃ）は、一般に大気圧下で実施される。
【０１９９】
本発明の方法（Ｃ）を実施する場合には、前記の式（ＩＶ−Ａ）及び（ＩＶ−Ｂ）で示される反応成分と、前記の酸とを、例えば等モル量で用いる。しかし、酸を溶媒又は触媒として使用することもできる。
【０２００】
本発明の方法（Ｄ−α）は、前記の式（Ｉ−１−Ａ−ａ）及び（Ｉ−３−Ｂ−ａ）で示される化合物をそれぞれ、前記の式（Ｖ）で示されるカルボニルハライドと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０２０１】
本発明の方法（Ｄ−α）に適した希釈剤は、前記酸ハロゲン化物に不活性な全ての溶媒である。炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、またハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、またケトン類、例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、またエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにはカルボン酸エステル、例えば酢酸エチル、ニトリル類、例えばアセトニトリル、並びにまた強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド及びスルホランを使用することが好ましい。酸ハロゲン化物の加水分解安定性が許す場合には、この反応は水の存在下で行うこともできる。
【０２０２】
本発明の方法（Ｄ−α）の反応に適した酸結合剤は、全ての慣用の酸受容体である。第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクルウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、またアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにまたアルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸化物、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムを使用することが好ましい。
【０２０３】
本発明の方法（Ｄ−α）を実施する場合には、その反応温度は比較的広い範囲の中で変化させることができる。一般的に、上記方法は−２０℃から＋１５０℃、好ましくは０℃から１００℃の温度で実施される。
【０２０４】
本発明の方法（Ｄ−α）を実施する場合には、前記の式（Ｉ−１−Ａ−ａ）及び（Ｉ−３−Ｂ−ａ）で示される出発原料と、前記の式（Ｖ）で示されるカルボニルハライドは、ほぼ当量で用いる。しかし、カルボニルハライドを比較的大過剰（最大５モルまで）で使用することもできる。処理は慣用の方法で行われる。
【０２０５】
本発明の方法（Ｄ−β）は、前記の式（Ｉ−１−Ａ−ａ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ａ）で示される化合物を式（ＶＩ）で示されるカルボン酸無水物と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０２０６】
本発明の方法（Ｄ−β）に適した希釈剤は、酸ハロゲン化物を使用した場合にも好ましいものである希釈剤であることが好ましい。また、過剰量で使用するカルボン酸無水物は、同時に希釈剤として作用してもよい。
【０２０７】
本発明の方法（Ｄ−β）に適した酸結合剤であって、適切ならば添加される酸結合剤は、酸ハロゲン化物を使用した場合にも用いることが好ましい酸結合剤であることが好ましい。
【０２０８】
本発明の方法（Ｄ−β）の反応温度は、比較的幅広い範囲の中で変化させることができる。一般的に、上記方法は−２０℃から＋１５０℃、好ましくは０℃から１００℃の温度で実施される。
【０２０９】
本発明の方法（Ｄ−β）を実施する場合には、前記の式（Ｉ−１−Ａ−ａ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ａ）で示される出発原料と、前記の式（ＶＩ）で示されるカルボン酸無水物は、それぞれほぼ当量で用いる。しかし、カルボン酸無水物を比較的大過剰（最大５モルまで）で使用することもできる。処理は慣用の方法で行われる。
【０２１０】
一般的に、希釈剤と、過剰のカルボン酸無水物と、形成されるカルボン酸は、蒸留によって除去するか、あるいは有機溶媒又は水で洗浄することによって除去される。
【０２１１】
本発明の方法（Ｅ）は、前記の式（Ｉ−１−Ａ−ａ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ａ）で示される化合物を、それぞれ前記の式（ＶＩＩ）で示されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０２１２】
本発明の方法（Ｅ）の反応に適した酸結合剤は、全ての慣用の酸受容体である。第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＮ、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、またアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにまたアルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸化物、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムを使用することが好ましい。
【０２１３】
本発明の方法（Ｅ）に適した希釈剤は、前記のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルに不活性な溶媒全てである。炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、またハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、またケトン類、例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、またエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにはカルボン酸エステル、例えば酢酸エチル、ニトリル類、例えばアセトニトリル、並びにまた強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド及びスルホランを使用することが好ましい。
【０２１４】
本発明の方法（Ｅ）を実施する場合には、その反応温度は比較的広い範囲の中で変化させることができる。上記の方法を希釈剤及び酸結合剤の存在下で実施する場合には、反応温度は一般的に−２０℃から＋１００℃、好ましくは０℃から５０℃である。
【０２１５】
本発明の方法（Ｅ）は、一般に大気圧下で実施される。
【０２１６】
本発明の方法（Ｅ）を実施する場合には、前記の式（Ｉ−１−Ａ−ａ）及び（Ｉ−３−Ｂ−ａ）で示される出発原料と、対応する前記の式（ＶＩＩ）で示されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルは、一般にそれぞれほぼ当量で用いる。しかし、一方又は他方の成分を比較的大過剰（最大２モルまで）で使用することもできる。処理は慣用の方法で行われる。一般に、沈殿した塩を除去し、残っている反応混合物は、希釈剤を減圧下で除去することによって濃縮する。
【０２１７】
本発明の方法（Ｆ）は、前記の式（Ｉ−１−Ａ−ａ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ａ）で示される化合物を、それぞれ前記の式（ＶＩＩＩ）で示される化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０２１８】
製造方法（Ｆ）では、式（Ｉ−１−Ａ−ａ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ａ）で示される出発原料１モル当たりにつき約１モルの式（ＶＩＩＩ）で示されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルを、０℃から１２０℃、好ましくは２０℃から６０℃で使用する。
【０２１９】
適切な希釈剤であって、適切ならば添加される希釈剤は、全ての不活性極性有機溶媒、例えばニトリル類、エステル類、エーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類、及びハロゲン化アルカン類である。
【０２２０】
アセトニトリル、酢酸エチル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０２２１】
好ましい実施形態において、前記化合物（Ｉ−１−Ａ−ａ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ａ）のエノラート塩を強い脱プロトン化剤、例えば水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを添加することによって製造する場合には、酸結合剤をさらに添加してもよい。
【０２２２】
酸結合剤を使用する場合には、該酸結合剤は慣用の無機塩基又は有機塩基、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンであることが適切である。
【０２２３】
反応は大気圧下で又は高圧下で実施でき、大気圧下で実施することが好ましい。処理は慣用の方法で行われる。
【０２２４】
本発明の方法（Ｇ）は、前記の式（Ｉ−１−Ａ−ａ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ａ）で示される化合物を、それぞれ前記の式（ＩＸ）で示されるスルホニルクロリドと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０２２５】
製造方法（Ｇ）では、式（Ｉ−１−Ａ−ａ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ａ）で示される出発原料１モル当たりにつき約１モルの式（ＩＸ）で示されるスルホニルクロリドを、−２０℃から１５０℃、好ましくは２０℃から７０℃で使用する。
【０２２６】
適切な希釈剤であって、適切ならば添加される希釈剤は、全ての不活性極性有機溶媒、例えばニトリル類、エステル類、エーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類又はハロゲン化アルカン類、例えば塩化メチレンである。
【０２２７】
アセトニトリル、酢酸エチル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０２２８】
好ましい実施形態において、前記化合物（Ｉ−１−Ａ−ａ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ａ）のエノラート塩を強い脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）を添加することによって製造する場合には、酸結合剤をさらに添加してもよい。
【０２２９】
酸結合剤を使用する場合には、該酸結合剤は慣用の無機塩基又は有機塩基、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンであることが適切である。
【０２３０】
反応は大気圧下で又は高圧下で実施でき、大気圧下で実施することが好ましい。処理は慣用の方法で行われる。
【０２３１】
本発明の方法（Ｈ）は、前記の式（Ｉ−１−Ａ−ａ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ａ）で示される化合物を、それぞれ前記の式（Ｘ）で示されるリン化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０２３２】
製造方法（Ｈ）では、式（Ｉ−１−Ａ−ａ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ａ）で示される化合物１モル当たりにつき１〜２モル、好ましくは１〜１．３モルの式（Ｘ）で示されるリン化合物を、−４０℃から１５０℃、好ましくは−１０℃から１１０℃で使用して、式（Ｉ−１−Ａ−ｅ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ｅ）で示される化合物を製造する。
【０２３３】
適切な希釈剤であって、適切ならば添加される希釈剤は、全ての不活性極性有機溶媒、例えば、エーテル類、アミド類、ニトリル類、アルコール類、スルフィド類、スルホン類、スルホキシド類などである。
【０２３４】
アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０２３５】
適切な酸結合剤であって、適切ならば添加される酸結合剤は、慣用の無機塩基又は有機塩基、例えば水酸化物、炭酸塩又はアミン類である。水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン及びトリエチルアミンを例として挙げ得る。
【０２３６】
反応は大気圧下で又は高圧下で実施でき、大気圧下で実施することが好ましい。処理は有機化学の慣用の方法で行われる。得られる最終生成物の精製は、結晶化、クロマトグラフ精製によって又は「初期蒸留」すなわち減圧下での揮発成分の除去によって行うことが好ましい。
【０２３７】
本発明の方法（Ｉ）は、前記の式（Ｉ−１−Ａ−ａ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ａ）で示される化合物を、前記の式（ＸＩ）で示される金属水酸化物又は金属アルコキシド、あるいは式（ＸＩＩ）で示されるアミンと、適切ならば希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０２３８】
本発明の方法（Ｉ）に好ましい希釈剤は、エーテル類、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、又はアルコール類、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、及び水である。
【０２３９】
本発明の方法（Ｉ）は、一般に大気圧下で実施される。
【０２４０】
その反応温度は、一般的には−２０℃から１００℃、好ましくは０℃から５０℃である。
【０２４１】
本発明の方法（Ｊ）は、前記の式（Ｉ−１−Ａ−ａ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ａ）で示される化合物を、それぞれ前記の式（ＸＩＩＩ）で示される化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば触媒の存在下で反応させるか〔方法（Ｊ−α）〕、又は前記の式（ＸＩＶ）で示される化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させる〔方法（Ｊ−β）〕ことを特徴とする。
【０２４２】
製造方法（Ｊ−α）では、式（Ｉ−１−Ａ−ａ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ａ）で示される出発原料１モル当たりにつき約１モルの式（ＸＩＩＩ）で示される化合物を、０℃から１００℃、好ましくは２０℃から５０℃で使用する。
【０２４３】
適切な希釈剤であって、適切ならば添加される希釈剤は、全ての不活性有機溶媒、例えば、エーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類である。
【０２４４】
適切ならば、反応促進させるために触媒を添加してもよい。触媒として使用するのに特に都合のよいものは、有機錫化合物、例えばジブチル錫ジラウレートである。上記の方法は大気圧下で実施することが好ましい。
【０２４５】
製造方法（Ｊ−β）では、式（Ｉ−１−Ａ−ａ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ａ）で示される出発原料１モル当たりにつき約１モルの式（ＸＩＶ）で示されるカルバモイルクロリドを、−２０℃から１５０℃、好ましくは０℃から７０℃で使用する。
【０２４６】
適切な希釈剤であって、適切ならば添加される希釈剤は、全ての不活性極性有機溶媒、例えば、ニトリル類、エステル類、エーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類又はハロゲン化炭化水素である。
【０２４７】
本発明の活性化合物は、植物及び植物器官の防疫、収穫量の増大、収穫物の品質の向上に適し、また農業、林業、庭園及びレジャー施設において、貯蔵製品及び材料の保護において並びに衛生部門において遭遇する動物害虫、特に昆虫類、クモ形動物類及び線虫類の防除に適しており、しかも良好な植物許容性、温血動物に都合のよい毒性及び良好な環境適合性を有する。本発明の活性化合物は、好ましくは植物保護剤として使用してもよい。本発明の活性化合物は、通常の感受性及び抵抗性の種に対して並びに発育段階の全部又は幾つかに対して活性である。前記の害虫としては下記のものが挙げられる：
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えばオニクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）及びワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）、
ヤスデ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えばブラニウルス・グッツラーツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、
ムカデ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えばツチムカデ（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスクチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ）種、
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）から、例えばスクチゲレラ・イマクラータ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）、
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えばセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）から、例えばシロトビムシ（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）、
バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えばヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）種、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ）種及びサバクトビバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａｇｒｅｇａｒｉａ）、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）から、例えばトウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）及びチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）、
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えばヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）種、
シラミ（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）目から、例えばコロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）種、ケモノジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）種、ケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種及びハジラミ（Ｄａｍａｌｉｎｉａ）種、
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばクリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）及びミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ａｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えばチャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ）種、ベニホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クアドゥラータ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、オオサシガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びサシガメ（Ｔｒｉａｔｏｍａ）種、
ヨコバイ目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えばアレウロデス・ブラシッカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、マメノクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、ヒアロプテルス・アルンデニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、フィロキセラ・ヴァスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、天疱瘡（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ）種、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ａｖｅｎａｅ）、ミズス（Ｍｙｚｕｓ）種、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、ニドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ）種、エウスケリス・ビロバーツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｍｉ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｈｅｄｅｒａｅ）、コナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ）種及びキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ）種、
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えばワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマータ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、ドクガ種（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ）種、ブックラトリクス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ）種、エウクソア（Ｅｕｘｏａ）種、フェルテア（Ｆｅｌｔｉａ）種、ミスジオリンガ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヒリオシス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ）種、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、ヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）種、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、シロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ）種、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ）種、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、イガ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマンノフィラ・プセウドスプレテルラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエキア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レテクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、トウヒシントメハマキ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、ブドウホソハマキ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、トルトリックス・ビリダーナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、クナファロケルス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ）種及びイネクビボソハムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）
甲虫目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えばアノビウム・プンクターツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、エンドウゾウムシ（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、カラシナハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ディアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）種、プシロイデス・クリゾケファラ（Ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ）種、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ）種、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ）種、キンケクチブトリゾウムシ（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、バショウオサゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、ケウソルリンクス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、カツヲブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ）種、トゥロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ）種、アンスレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ）種、アッタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ）種、リクツス（Ｌｙｃｔｕｓ）種、メリゲセス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、プテヌス（Ｐｔｉｎｕｓ）種、ニプトゥス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ニセマルヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トゥボリウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ）種、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）種、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ）種、ヨーロッパコフキコガネ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アンフィマロン・ソルステテアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、コステリトゥラ・アエアランデカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）及びイネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、マツハバチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ）種、ナシミバチ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ）種、ケアリ（Ｌａｓｉｕｓ）種、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びスズメバチ（Ｖｅｓｐａ）種、
ハエ（Ｄｉｐｔｅｒａ）目から、例えばヤブカ（Ａｅｄｅｓ）種、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、イエカ（Ｃｕｌｅｘ）種、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ハエ（Ｍｕｓｃａ）種、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ）種、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ）種、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ）種、ウサギヒフバエ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ）種、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）種、シラミバエ（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ）種、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）種、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ）種、ヒフバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）種、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ）種、タンニア（Ｔａｎｎｉａ）種、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、フォルビア（Ｐｈｏｒｂｉａ）種、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、オリーブミバエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、チプラ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ヒレミア（Ｈｙｌｅｍｙｉａ）種及びリリオミザ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ）種、
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｓｉ）及びニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）種、
クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）から、例えばイスラエルゴールドスコーピオ（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、クロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、ヒメダニ（Ａｒｇａｓ）種、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ）種、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィネス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｒｉｂｉｓ）、フィルロコプトゥルータ・オレイボーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ウシダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）種、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）種、キララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）種、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）種、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ）種、キュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）種、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）種、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）種、クローバーハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パノニクス（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）種、テトラニィクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）種、ヘミタルソネムス（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）種及びヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ）種。
【０２４８】
植物寄生線虫類としては、例えば、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ナミキクセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、シストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種、グロボデラ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種、ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）種、ハガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）種、ロンギドールス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）種、キフィネマ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）種、トリコデオルス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種及びマツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）を含む。
【０２４９】
適切ならば、本発明の化合物は、ある一定の濃度又は施用量で、除草剤又は殺微生物剤として、例えば殺真菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、抗カビ剤（ａｎｔｉｍｙｏｔｉｃｓ）及び殺細菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅ）としても使用できる。適切ならば、本発明の活性化合物はまた、別の活性化合物の合成用の中間体及び前駆物質としても使用できる。
【０２５０】
全ての植物及び植物部分は、本発明に従って処理できる。植物とは、本明細書では全ての植物及び植物群、例えば望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然産の作物植物を含む）を意味すると理解されるべきである。作物植物は、慣用の植物育種法及び最適化法によって、又はバイオテクノロジー及び組換え法によって、あるいはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物、例えばトランスジェニック植物であることができ、また例えば植物育種者の権利によって保護し得るか又は保護し得ない植物変種であることができる。植物部分とは、地上及び地下の植物の全ての部分及び器官、例えば新芽、葉、花及び根を意味すると理解されるべきであり、その例として葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び地下茎を挙げ得る。また、植物部分としては、収穫物及び栄養及び生殖繁殖材料、例えば挿し木、塊茎、地下茎、切り枝並びに種子が挙げられる。
【０２５１】
本発明の活性化合物による植物及び植物部分の本発明の処理は、直接に行うか又は該活性化合物を該植物及び植物部分の周囲、生育環境又は貯蔵空間に慣用の処理方法で作用させることによって、例えば浸漬、噴霧、蒸発、燻煙、散布、塗布、注入することによって及び繁殖材料の場合には、特に種子の場合には一つ又はそれ以上の被覆を施すことによって行う。
【０２５２】
本発明の活性化合物は、慣用の製剤、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末（ｐｏｗｄｅｒ）、粉剤、ペースト剤、水溶剤、粒剤、フロアブル剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、並びに高分子物質中の微細カプセル剤に変えることができる。
【０２５３】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液状溶媒、及び／又は固形担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は泡形成剤（ｆｏａｍ−ｆｏｒｍｅｒ）と混合することにより製造される。
【０２５４】
使用する増量剤が水である場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。本質的に、適切な液状溶媒は、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類；塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン；脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分；鉱油及び植物油；アルコール類、例えばブタノール又はグリコール及びこれらのエーテル類及びエステル類；ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド；あるいは水である。
【０２５５】
適切な固形担体としては、例えばアンモニウム塩及び粉砕天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイソウ土、並びに粉砕合成鉱物、例えば高分散シリカ、アルミナ及びケイ酸塩類が適切であり；粒剤用の固形担体としては、例えば破砕及び分別天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイト、あるいは無機及び有機粉末（ｍｅａｌｓ）の合成顆粒、並びに有機材料例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎の顆粒が適切であり；乳化剤及び／又は泡形成剤としては、例えば非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類及びタンパク質加水分解生成物が適切であり；分散剤としては、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースが適切である。
【０２５６】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース及び粉末状、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類、及び合成リン脂質が前記の製剤に使用できる。その他の可能な添加剤は、鉱油及び植物油である。
【０２５７】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用することができる。
【０２５８】
前記の製剤は、一般に活性化合物を０．１重量％から９５重量％、好ましくは０．５重量％から９０重量％含有する。
【０２５９】
本発明の活性化合物は、そのままで使用できるし又はその製剤で公知の殺真菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物として使用して、活性スペクトルを広げるか又は抵抗性の発現を防止することができる。多くの場合、相乗効果が得られる、すなわち混合物の効果がその個々成分の効果よりも高い。
【０２６０】
混合物に適切な同時使用成分の例は、下記の通りである。
殺真菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）：
アルジモルフ、アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アムプロピルホス・カリウム、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、
ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラホス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラストサイジン・Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、
多硫化石灰、カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルボン、キノメチオネート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロルピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、
デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェンコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ドラゾキソロン、
エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモール、エトリジアゾール、
ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸トリフェニル錫、水酸化トリフェニル錫、ファーバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルメトオーバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、フォルペット、ホセチル・アルミニウム、ホセチル・ナトリウム、フサライド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、
グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、
イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン、
カスガマイシン、クレソキシムメチル；銅製剤、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅及びボルドー液；
マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトメクラム、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルディオマイシン、マイクロブタニル、マイクロゾリン、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル・イソプロピル、ヌアリモール、
オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリン酸、オキシカルボキシン、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、
パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスダイフェン、ピコシキストロビン、ピマリシン、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリオキシン、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ）・ナトリウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、
キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キントゼン（ＰＣＮＢ）、
硫黄及び硫黄製剤、
テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトシクラシス、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チフルザミド、チオファネート・メチル、チラム、チオキシミド、トルクロホス・メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、
ウニコナゾール、
バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、
ザリルアミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄｅ）、ジネブ、ジラム並びに
Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ、
ＯＫ−８７０５、
ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセタミド、
１−イソプロピル＝｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）エチル］アミノ］カルボニル］プロピル｝カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）スルホニル］−４−メチルベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）メトキシ］フェニル］エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジニノール、
２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサニリド、
２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）エチル］−１−エチル−３−メチルシクロプロパンカルボキサミド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニルチオシアナート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアネートメチル）アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）オキシ］メチル］ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル］ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチルテトラゾロ［−１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−２−メタンアミン、
８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）カルボニル］−９−カルボキシリックヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシラート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、
シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチルモルホリン塩酸塩、
［（４−クロロフェニル）アゾ］シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオールナトリウム塩、
メチル＝１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、
メチル＝Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニネート、
メチル＝Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニネート、
Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチルシクロヘキサンカルボキサミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニルシクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［２，２、２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）アミノ］エチル］ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−メトキシメタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニンナトリウム塩、
Ｏ，Ｏ−ジエチル＝［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］エチルホスホロアミドチオエート、
Ｏ−メチル，Ｓ−フェニル＝フェニルプロピルホスホロアミドチオエート、
Ｓ−メチル＝１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン］−３’−オン、
４−［（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）アクリルオキシ］モルホリン。
【０２６１】
殺細菌剤（Ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）：
ブロモポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及びその他の銅製剤。
【０２６２】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アセキノシル、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、α−シペルメトリン、アルファメトリン、アミトラズ、アバメクチン、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン、
バシラス・ポピリアエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシラス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシラス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バキュロウイルス、ボーベリア・バシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、ベータシフルトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、ＢＰＭＣ、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ブトカルボキシム、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、
カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、クロベパトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド、シス−レスメトリン、シスペルメトリン（ｃｉｓｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアノホス、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、
デルタメトリン、ジメトンＭ、ジメトンＳ、ジメトンＳ−メチル、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジクロルボス、ジコホル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジネトフラン（ｄｉｎｅｔｏｆｕｒａｎ）、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクサト−ナトリウム（ｄｏｃｕｓａｔ−ｓｏｄｉｕｍ）、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、
エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン、エンペントリン、エンドスルファン、Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フィプロニル、フルアジナム、フルアズロン、フルブロシトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルメトリン、フルピラゾホス、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎｅ）、フルバリネート、ホノホス、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ、
顆粒病ウイルス、
ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ハイドロプレン、
イミダクロプリド、インドキサカルブ、イサゾホス、イソフェンホス、イソキサチオン、イベルメクチン、
核多角体病ウイルス、
λ−シハロトリン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メタアルデヒド、メタミドホス、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン、メチオカルブ、メトプレン、メソミル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、モノクロトホス、
ナレッド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、
オメトエート、オキサミル、オキシジメトンＭ、
ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペルメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカーブ、ピリミホスＡ、ピリミホスＭ、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパルギット、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
リバビリン、
サリチオン、ブチルフォス、シラフルオフェン、スピノサド、スピロディクロフェン、スルホテップ、スルプロホス、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、θ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、チオシクラムシュウ酸塩（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｏｘａｌａｔｅ）、チオジカルブ、チオファノックス、スリンジエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロシトリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン、トリアラセン、トリアゼメート、トリアゾホス、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＹＩ５３０２、
ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロホス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、
（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］メチル＝３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
（３−フェノキシフェニル）メチル−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロオキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）フェニル］アミノ］カルボニル］ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）フェニル］アミノ］カルボニル］ベンズアミド、
３−メチルフェニルプロピルカルバメート
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株  ＥＧ−２３４８、
［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）ヒドラジノ安息香酸、
２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルブタノエート、
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキサルデヒド、
エチル＝［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］カルバメート、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトログアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ’−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ，Ｏ−ジエチル＝［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］エチルホスホロアミドチオエート、
Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチルニコチンアミド、
３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）プロポキシ］ベンゼン。
【０２６３】
除草剤などの他の公知の活性化合物との混合、又は肥料及び生長調節剤、解毒剤すなわち毒性緩和剤及び半化学物質との混合も可能である。
【０２６４】
殺虫剤として使用する場合には、本発明の活性化合物は、その商業的に入手できる製剤で提供することができ、また相乗剤との混合物として該製剤から調製される使用形態で提供することもできる。相乗剤は、本発明の活性化合物の作用を高める化合物であり、添加される相乗剤がそれ自体が活性であることを必要としない。
【０２６５】
殺虫剤として使用する場合には、本発明の活性化合物はまた、その商業的に入手できる製剤で提供することができ、また植物の周辺、植物の一部の表面又は植物組織中に使用した後の活性化合物の分解を小さくする阻害剤との混合物として前記製剤から調製される使用形態で提供することもできる。
【０２６６】
前記の商業的に入手できる製剤から調製される使用形態の活性化合物の含有量は、幅広い範囲で変化させ得る。前記の使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物０．００００００１重量％から９５重量％、好ましくは０．０００１％から１重量％であり得る。
【０２６７】
本発明の化合物は、使用形態に適切な慣用の方法で使用される。
【０２６８】
衛生害虫及び貯蔵品の害虫に対して使用する場合には、本発明の活性化合物は、木材及び粘土に対する優れた残留作用によって並びに石灰散布した基体（ｓｕｂｓｔｒａｔｅ）上のアルカリに対する良好な安定性によって区別される。
【０２６９】
前記で既に述べたように、本発明に従って全ての植物及びその部分を処理することが可能である。好ましい実施形態においては、野生植物種及び植物品種、又は慣用の生物学的育種法、例えば異種交配又はプロトプラスト融合法によって得られる植物品種及びその部分を処理する。さらに好ましい実施形態においては、遺伝子工学によって、適切ならば慣用の方法と組み合わせることによって得られるトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子修飾生物）、並びにこれらの部分を処理する。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語は、前記で説明してある。
【０２７０】
市販されているか又は使用されているそれぞれの場合の植物品種の植物は、本発明に従って処理されることが特に好ましい。植物品種とは、新規な性質（「特性」）を有する植物であって慣用の育種法、突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって育てられる植物を意味すると理解される。これらは、品種、生物型又は遺伝子型であり得る。
【０２７１】
植物種又は植物品種、その生育場所及び生育条件（土壌、気候、植物期間、養分）に応じて、本発明の処理はまた、さらなる付加（ｓｕｐｅｒａｄｄｉｔｉｖｅ）（「相乗」）効果をもたらし得る。従って、例えば、施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用されるべき物質及び組成物の活性の増大、よりよい植物生長、高温又は低温に対する耐性の増大、干ばつ又は水もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、開花性能の増大、収穫のより容易さ、熟成の促進、より高い収穫量、よりよい品質及び／又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び／又は加工性が可能であり、これらは実際に期待されるべきであった効果を上回る。
【０２７２】
本発明に従って処理することが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種（すなわち、遺伝子工学によって得られるトランスジェニック植物又は植物品種）としては、遺伝子組み換えにおいてこれらの植物に特に都合のよい有用な性質（「特性」）を付与した遺伝子材料を受け入れた植物全てが挙げられる。かかる性質の例は、よりよい植物生長、高温又は低温に対する耐性、干ばつ又は水もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、高められた開花性能、収穫のより容易さ、促進された熟成、より高い収穫量、よりよい品質及び／又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び／又は加工性である。かかる性質の別の例及び特に重視される例は、動物害虫及び微生物害虫、例えば昆虫、ダニ、植物病原菌、細菌及び／又はウイルスに対する植物のよりよい防衛能、及びある種の除草活性化合物に対する植物の高めれらた抵抗性である。トランスジェニック植物の例としては、重要な作物植物、例えば穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ、アブラナ及び果樹植物（リンゴ、ナシ、柑橘系果物及びブドウ）を挙げ得、特に重要なものはトウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びアブラナが挙げられる。重視される特性は、特に、植物内で形成された毒素、特にバシラス・スリジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の遺伝物質〔例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ及びこれらの組み合わせ〕によって植物内で形成された毒素による昆虫、クモ類、線虫及びナメクジ類に対する植物の高められた抵抗性である（以下、「Ｂｔ植物」という）。また特に重視される特性は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン類、エリシター類及び耐性遺伝子及びこれらに対応して発現されるタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の高められた防衛能である。さらに別の特に重視される特性は、ある種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリホセート又はホスフィノトリシン（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）に対する植物の高められた耐性である。当該所望の特性を付与する遺伝子はまた、トランスジェニック植物内で相互に組み合わせて存在させ得る。「Ｂｔ植物」の例としては、トウモロコシ変種、ワタ変種、ダイズ変種及びジャガイモ変種を挙げ得、これらは商品名ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｏｎ（登録商標）（ワタ）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）として販売されている。除草剤抵抗性植物の例としては、トウモロコシ変種、ワタ変種及びダイズ変種を挙げ得、これらは商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセート抵抗性、例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシン抵抗性、例えばアブラナ）、���ＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン抵抗性）及びＳＴＳ（登録商標）（スルホニルウレア抵抗性、例えばトウモロコシ）として販売されている。除草剤抵抗性植物（除草剤耐性について慣用の方法で育成させた植物）としては、商品名Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）として販売されている変種を挙げ得る。勿論、これらの説明は、これらの遺伝特性又はさらに開発されるべき遺伝特性を有する植物品種にも適用される、これらの植物は今後開発され及び／又は市販される。
【０２７３】
前記に挙げた植物は、本発明の前記の式（Ｉ）で示される化合物又は活性化合物混合物を用いて、本発明の方法に従って特に都合のよい方法で処理することができる。また、活性化合物又はその混合物について前記の好ましい範囲が、これらの植物の処理に適用される。本明細書に詳しく述べた化合物又は混合物を用いて植物を処理することが特に重要である。
【０２７４】
本発明の活性化合物は、植物害虫、衛生害虫及び貯蔵製品害虫ばかりではなく、動物薬の領域において動物寄生虫（外部寄生虫）、例えばマダニ、軟ダニ、疥癬ダニ、葉ダニ、ハエ（サシバエ及びナメバエ）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミ及びノミにも適用される。これらの寄生虫としては、下記のものが挙げられる：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）から、例えば、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）種、ケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）種、シラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ）種、フティルス（Ｐｈｔｉｒｕｓ）種及びソレノポテス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ）種、
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）並びにマルツノハジラミ（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）亜目及びホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｒｏｃｅｒｉｎａ）から、例えば、トゥリメノポン（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ）種、タンカクハジラミ（Ｍｅｎｏｐｏｎ）種、トゥリノトン（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ）種、ボビコーラ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ）種、ウェルネキーラ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ）種、レピケントゥロン（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ）種、ダマリナ（Ｄａｍａｌｉｎａ）種、ケモノジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種及びフェリコーラ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ）種、
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにネマトケリナ（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及びブラキケリナ（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）亜目から、例えばヤブカ（Ａｅｄｅｓ）種、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、イエカ（Ｃｕｌｅｘ）種、ブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、エウシムリウム（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、フレボトムス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ）種、ルツォミヤ（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ）種、クリコイデス（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ）種、メクラアブ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ）種、ヒボミトラ（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ）種、アティロートゥス（Ａｔｙｌｏｔｕｓ）種、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ）種、ハエマトポータ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ）種、フィリポミア（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ）種、ブラウラ（Ｂｒａｕｌａ）種、イエバエ（Ｍｕｓｃａ）種、ヒドロタエア（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ）種、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）種、ハエマトビア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ）種、モレルリア（Ｍｏｒｅｌｌｉａ）種、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ）種、ツェツェバエ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ）種、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ）種、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ）種、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ）、ヴォールファールトニクバエ（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ）種、ニクバエ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ）種、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ）、ヒフバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）種、ウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ）種、シラミバエ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ）種、リポプテナ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ）種及びメロファグス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ）種、
シフォナプテリダ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）目から、例えば、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ）種、ネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ）種及びナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）種、
異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）から、例えば、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ）種、サシガメ（Ｔｒｉａｔｏｍａ）種、ロドニウス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ）種及びパンストロンギルス（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）種、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）から、例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）及びチャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ）種、
コナダニ（Ａｃａｒｉｄａ）亜綱並びにマダニ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）及びトゲダニ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えば、ナガヒメダニ（Ａｒｇａｓ）種、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ）種、オトビウス（Ｏｔｏｂｉｕｓ）種、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ）種、キララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）種、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）種、カクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）種、ハエモフィラリス（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ）種、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）種、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）種、サシダニ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ）種、ライリーティア（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ）種、ニューモニサス（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ）種、ステルノストーマ（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ）種及びヘギイダニ（Ｖａｒｒｏａ）種、
ケダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ）及びコナダニ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（Ａｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えばアカリンダニ（Ａｃａｒａｐｉｓ）種、ツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ）種、オルニソケイレティア（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ）種、ケモチダニ（Ｍｙｏｂｉａ）種、ヒツジツメダニ（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ）種、ニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ）、ツツガムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ）種、リストォロフォルス（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ）種、コナダニ（Ａｃａｒｕｓ）種、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ）種、ゴミコナダニ（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ）種、ヒポテクテス（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ）種、プテロリクス（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ）種、キュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）種、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、ミミヒゼンダニ（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）種、ノトエドゥレス（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ）種、クネミドコプテス（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ）種、シトラデテス（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ）種及びラミノシオプテス（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ）種。
【０２７５】
本発明の式（Ｉ）で示される活性化合物はまた、農業生産家畜、例えばウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びミツバチ、その他の愛玩動物、例えば犬、猫、籠で飼う鳥及び観賞魚、並びにいわゆる試験動物、例えばハムスター、モルモット、ラット及びマウスに寄生する節足動物を防除するのに適している。これらの節足動物を防除することによって、死亡及び生産性の低下（肉、乳、毛、皮革、卵、蜜などについて）の問題が低減されるべきであり、それゆえに本発明の活性化合物を使用することによってよりいっそう経済的で且つ容易な畜産が可能である。
【０２７６】
本発明の活性化合物は、獣医分野において公知の方法で、例えば錠剤、カプセル剤、頓服水剤、水薬、顆粒、ペースト剤、ボーラス（ｂｏｌｕｓ）、フィードスルー（ｆｅｅｄ−ｔｈｒｏｕｇｈ）処理及び坐薬の形態で経腸投与によって、非経口投与、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）によって、移植によって、鼻内投与によって、皮膚使用  例えば浸漬又は入浴、噴霧、注加（ｐｏｕｒｉｎｇ）及びスポッティング、洗浄及散布の形態での皮膚使用によって、並びに活性化合物を含有する成形品、例えば首輪、耳標、尾標、肢帯、端綱、マーキング装置などを使って公知の方法で使用される。
【０２７７】
ウシ、ニワトリ、愛玩動物などに使用する場合には、本発明の式（Ｉ）で示される活性化合物は、該活性化合物を１重量％から８０重量％含有する製剤（例えば、粉剤、乳剤、自由流動性組成物）として直接使用できるし又は１００倍から１０  ０００倍希釈した後に使用できるし、あるいは薬浴として使用できる。
【０２７８】
また、本発明の化合物が工業材料を破壊する昆虫に対して強い殺虫作用を有することが知見された。
【０２７９】
下記の昆虫を例として及び好ましいものとして挙げ得るが、これらに限定されない：
甲虫、例えばヒロトルペス・ベジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、ゼストビウム・ルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プティリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｒｍｅｕｓ）、アフリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコルリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベスケンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トォロゴキシロン・アエカレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ケブトヒラタキクイムシ（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ）種、トリプトデンドロン（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ）種、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプキンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ）種及びチビタケシンクシ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）、
膜翅類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒｏｎｓ）、例えばコルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓｇｉｇａｓ）、ウロケルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）及びウロケルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）、
シロアリ類、例えばカロテルメス・フラビコルリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、アメリカカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコーラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ネバタオオシロアリ（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）及びイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、
シミ目、例えばセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０２８０】
これに関連する工業材料は、非生物材料、例えば好ましくはプラスチック、接着剤、糊、紙及び厚紙、皮革、木材及び加工木材製品並びに塗料組成物を意味すると理解されるべきである。
【０２８１】
木材及び加工木材製品は、特に好ましくは昆虫の繁殖から保護されるべきである。
【０２８２】
本発明の薬剤及びそれを含有する混合物によって保護できる木材及び加工木材製品は、例えば、建造用木材、木製梁、鉄道枕木、橋脚部品、船舶桟橋、木製車両、箱、パレット、コンテナー、電柱、木製パネル、木製窓枠及びドア、プライウッド、合板、建具、あるいは家屋建造物又は建造物用建具に使用される木製製品を意味すると理解されるべきである。
【０２８３】
本発明の活性化合物は、そのままで使用できるし、濃厚液の形態又は慣用の製剤、例えば粉剤、粒剤、液剤、懸濁剤、エマルジョン又はペーストで使用できる。
【０２８４】
前記の製剤は、それ自体公知の方法で製造することができ、例えば本発明の活性化合物を少なくとも１種の溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び／又は結合剤又は固定化剤、撥水剤、適切ならば乾燥剤及びＵＶ安定剤並びに適切ならば染料及び顔料、並びにその他の加工補助剤と混合することによって製造することができる。
【０２８５】
木材及び木材製品の防腐に使用される殺虫剤組成物又は濃厚物は、本発明の活性化合物を０．０００１％から９５重量％、特に０．００１％から６０重量％の濃度で含有する。
【０２８６】
使用する前記の組成物又は濃厚物の量は、昆虫の性質や発生及び媒体に依存する。使用する最適量は、それぞれの使用について一連の試験によって決定できる。しかし、一般に保護すべき材料を基準として、活性化合物を０．０００１％から２０重量％、好ましくは０．００１％から１０重量％使用するのが十分である。
【０２８７】
使用する溶媒及び／又は希釈剤は、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は低揮発性の油性もしくは油様の有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は極性の有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は水、並びに適切ならば乳化剤及び／又は湿潤剤である。
【０２８８】
使用することが好ましい有機化学溶媒は、３５よりも大きい蒸発数（ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ  ｎｕｍｂｅｒ）と、３０℃、好ましくは４５℃よりも高い引火点とを有する油性もしくは油様溶媒である。かかる低揮発性の油性もしくは油様の水不溶性溶媒として使用される物質は、適切な鉱油又はその芳香族留分であるか、あるいは鉱油、好ましくはホワイトスピリット、石油及び／又はアルキルベンゼンを含有する溶媒混合物である。
【０２８９】
１７０℃から２２０℃の沸点範囲をもつ鉱油、１７０℃から２２０℃の沸点範囲をもつホワイトスピリット、２５０℃から３５０℃の沸点範囲をもつスピンドル油、１６０℃から２８０℃の沸点範囲をもつ石油及び芳香族炭化水素、テルペンチン油などを使用することが都合がよい。
【０２９０】
好ましい実施形態では、１８０℃から２１０℃の沸点範囲をもつ液状脂肪族炭化水素、又は１８０℃から２２０℃の範囲の沸点範囲をもつ高沸点混合物であって芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素との高沸点混合物及び／又はスピンドル油及び／又はモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが使用される。
【０２９１】
３５よりも大きい蒸発数と、３０℃、好ましくは４５℃よりも高い引火点とを有する低揮発性の有機油性もしくは油様溶媒は、溶媒混合物が同様に３５よりも大きい蒸発数と、３０℃、好ましくは４５℃よりも高い引火点とを有すること及び殺虫剤／殺菌剤混合物をこの溶媒混合物に溶解又は乳化することができるということを条件として、高揮発性又は中揮発性の有機化学溶媒でその一部分を交換し得る。
【０２９２】
好ましい実施形態に従って、有機化学溶媒又は溶媒混合物あるいは脂肪族極性有機化学溶媒又は溶媒混合物は置換される。ヒドロキシル基及び／又はエステル基及び／又はエーテル基を含有する脂肪族有機化学溶媒、例えばグリコールエーテル、エステルなどを使用することが好ましい。
【０２９３】
本発明に照らして使用される有機化学結合剤は、それ自体公知の合成樹脂及び／又は結合性乾性油であり、水希釈可能であり及び／又は使用する有機化学溶媒に溶解又は分散又は乳化することができ、特にアクリル酸樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合又は重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂又は変性アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン−クマロン樹脂、シリコン樹脂、乾性植物油及び／又は乾性油及び／又は天然及び／又は合成樹脂を基材とした物理的乾燥性結合剤のみからなるか又は又はこれらを含有してなる結合剤である。
【０２９４】
結合剤として使用する合成樹脂は、エマルジョン、分散物又は溶液の形態で使用できる。ビチューメン又はビチューメン様物質はまた、最大で１０重量％までの量で結合剤として使用できる。それ自体公知の染料、顔料、撥水剤、臭気中和剤（ｏｄｏｕｒ  ｃｏｒｒｅｃｔａｎｔｓ）及び阻害剤又は防錆剤などがさらに使用できる。
【０２９５】
本発明によれば、前記の組成物又は濃厚物は、有機化学結合剤として少なくとも１種のアルキド樹脂又は変性アルキド樹脂及び／又は乾性植物油を含有することが好ましい。４５重量％、好ましくは５０重量％から６８重量％を超える含油量を有するアルキド樹脂を本発明に従って使用することが好ましい。
【０２９６】
前記の結合剤の全部又はあるものは、固定化剤（混合物）又は可塑剤（混合物）で置換することができる。これらの添加剤は、活性化合物の蒸発及び結晶化又は沈降を防止することを目的とする。これらの添加剤は結合剤の０．０１％から３０％（使用する結合剤１００％を基準として）を置換することが好ましい。
【０２９７】
可塑剤は、フタル酸エステル、例えばフタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル又はフタル酸ベンジルブチル；リン酸エステル、例えばリン酸トリブチル；アジピン酸エステル、例えばアジピン酸ジ（２−エチルヘキシル）；ステアリン酸エステル、例えばステアリン酸ブチル又はステアリン酸アミル；オレイン酸エステル、例えばオレイン酸ブチル；グリセリンエーテルあるいは高分子量グリコールエーテル；グリセリンエステル及びｐ−トルエンスルホン酸エステルの化学分類のものである。
【０２９８】
固定化剤は、ポリビニルアルキルエーテル、例えばポリビニルメチルエーテルあるいはケトン、例えばベンゾフェノン又はエチレンベンゾフェノンを化学的に基剤とする。
【０２９９】
可能な溶媒又は希釈剤は、特に水、適切ならば前記の有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤及び分散剤の１種又はそれ以上との混合物としての水である。
【０３００】
木材の特に有効な防腐は、大きな工業的規模での含浸法によって、例えば減圧法、二重減圧（ｄｏｕｂｌｅ  ｖａｃｕｕｍ）法又は加圧法によって達成される。
【０３０１】
すぐ使用できる組成物もまた、適切ならばその他の殺虫剤を含有することができ、また適切ならば１種又はそれ以上の殺菌剤を含有することができる。
【０３０２】
可能な追加の混合成分は、国際特許出願公開第ＷＯ９４／２９２６８号公報に記載の殺虫剤及び殺真菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）であることが好ましい。本明細書に記載の化合物は、本出願の明示構成要素である。
【０３０３】
特に好ましい混合成分としては、殺虫剤、例えばクロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｉｎ）、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、チアクロプリド、メトキシフェノジド、トリフルムロン、クロチアニジン、スピノサド及びテフルトリンを挙げ得、また殺真菌剤、例えばエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、３−ヨード−２−プロピニル−ブチルカルバメート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オン及び４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンを挙げ得る。
【０３０４】
本発明の化合物は、同時に、塩水又は塩気のある水と接触する物体、特に船体、スクリーン、網、建造物、係留及び信号設備を付着物から保護するのに使用できる。
【０３０５】
付着性の貧毛類（Ｏｌｉｇｏｃｈａｅｔａ）、例えばカンザシゴカイ科（Ｓｅｒｐｕｌｉｄａｅ）による付着物及びレダモルファ（Ｌｅｄａｍｏｒｐｈａ）群（フジツボ類）の貝及び種、例えば種々のエボシガイ（Ｌｅｐａｓ）種及びスカルペルム（Ｓｃａｌｐｅｌｌｕｍ）種による付着物又はフジツボ下目（Ｂａｌａｎｏｍｏｒｐｈａ）群（フジツボ）の種、例えばフジツボ（Ｂａｌａｎｕｓ）種又はポリキペス（Ｐｏｌｌｉｃｉｐｅｓ）種による付着物は、船舶の摩擦抵抗を大きくし、その結果、より大きなエネルギー消費及びさらには頻繁な乾ドックにおける居留による運転コストの著しい増加を招く。
【０３０６】
藻類、例えばシオミドロ（Ｅｃｔｏｃａｒｐｕｓ）種及びケラミウム（Ｃｅｒａｍｉｕｍ）種による付着物の他に、蔓脚類（Ｃｉｒｒｉｐｅｄｉａ）（ｃｉｒｒｉｐｅｄ  ｃｒｕｓｔａｃｅａｎｓ）という一般名に入る付着性エントモストラーカ（Ｅｎｔｏｍｏｓｔｒａｋａ）群による付着物が特に重要である。
【０３０７】
今般、本発明の化合物が単独で又は他の活性化合物との組み合わせで顕著な防汚作用をもつことが意外にも知見された。
【０３０８】
本発明の化合物を単独で又は他の活性化合物と組み合わせて使用すると、重金属の使用例えば、ビス（トリアルキル錫）スルフィド、トリ−ｎ−ブチル錫ラウレート、トリ−ｎ−ブチル錫クロリド、酸化銅（Ｉ）、トリエチル錫クロリド、トリ−ｎ−ブチル（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）錫、トリブチル錫オキシド、モリブデンジスルフィド、酸化アンチモン、高分子チタン酸ブチル、フェニル（ビスピリジン）ビスマスクロリド、トリ−ｎ−ブチル錫フルオリド、エチレンビス−チオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、２−ピリジンチオール−１−オキシドの亜鉛塩及び銅塩、ビスジメチルジチオカルバモイルエチレン−ビスチオカルバミン酸亜鉛、酸化亜鉛、エチレン−ビスジチオカルバミン酸銅（Ｉ）、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅及びトリブチル錫ハライドにおける重金属の使用を不要にするか又はこれらの化合物の濃度を実質的に下げることを可能にする。
【０３０９】
適切ならば、すぐ使用できる防汚塗料は、追加成分として他の活性化合物、好ましくは殺藻剤、殺菌剤、除草剤、殺軟体動物剤、又はその他の防汚活性化合物を含有することができる。
【０３１０】
本発明の防汚組成物との組み合わせに適した好ましい成分は、下記のものである：
殺藻剤、例えば２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、酢酸トリフェニル錫、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミン及びテルブトリン；
殺菌剤、例えばベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミド−Ｓ，Ｓ−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオロフォルペット、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、トリルフルアニド並びにアゾール類、例えばアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾール；
殺軟体動物剤、例えば酢酸トリフェニル錫、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブ及びトリメタカルブ、Ｆｅキレート；
又は慣用の防汚活性化合物、例えば４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール−１−オキシドのカリウム塩、銅塩、ナトリウム塩及び亜鉛塩、ピリジントリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド及び２，４，６−トリクロロフェニルマレイミド。
【０３１１】
使用する防汚組成物は、本発明の化合物の発明の活性化合物を０．００１重量％から５０重量％、特に０．０１重量％から２０重量％の濃度で含有する。
【０３１２】
また、本発明の防汚組成物は、慣用の成分、例えば、Ｕｎｇｅｒｅｒ、Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．，１９８５，３７，７３０−７３２  及び  Ｗｉｌｌｉａｍｓ、Ａｎｔｉｆｏｕｌｉｎｇ  Ｍａｒｉｎｅ  Ｃｏａｔｉｎｇｓ，Ｎｏｙｅｓ，Ｐａｒｋ  Ｒｉｄｇｅ，１９７３  に記載の成分を含有する。
【０３１３】
防汚塗料は、本発明の殺藻、殺菌、殺軟体動物活性化合物及び殺虫活性化合物の他に特に結合剤を含有する。
【０３１４】
認められている結合剤の例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系特に水性系中のアクリル樹脂、水性分散物又は有機溶媒系の形態の塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、乾性油  例えば亜麻仁油、タール又はビチューメン、アスファルト及びエポキシ化合物と組み合わせた樹脂エステル又は変性硬化樹脂、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレン及びビニル樹脂である。
【０３１５】
適切ならば、塗料はまた、無機顔料、有機顔料又は着色剤を含有し、これらは塩水に溶けないことが好ましい。塗料はまた、活性化合物の制御された放出を可能にするロジンなどの物質を含有する。さらにまた、塗料は可塑剤、流動学的性質に影響を及ぼす変性剤及びその他の慣用の成分を含有していてもよい。本発明の化合物又は前記の混合物はまた、自己研磨性防汚系に配合されてもよい。
【０３１６】
また本発明の活性化合物は、例えば住居、工場ホール、事務所、車両操縦室などの密閉空間に認められる動物害虫、特に昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除するのに適している。本発明の活性化合物は、前記害虫を防除するための家庭用殺虫剤製品に単独で又は他の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用できる。本発明の活性化合物は、感受性及び抵抗性の種や全ての発育段階に対して活性である。これらの害虫としては、下記の害虫が挙げられる：
カサゴ目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）から、例えば、サハライエロースコーピオン（Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）、
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えば、ペルシャダニ（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、鳩扁ダニ（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ）種、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓｇａｌｌｉｎａｅ）、グリキファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバートゥ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トゥロンビクラ・アルフレドドゥゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ネウトゥロビクラ・アウトゥムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニッシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）及びデルマトファゴイデス・フォリネ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ）、
クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）から、例えば、オオツチグモ科（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）及びコガネクモ科（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）、
メクラグモ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）から、例えば、プセウドコルピオーネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、プセウドコルピオーネス・ケリディウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）及び  オピリオーネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）、
ワラジムシ目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えば、オニクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）及びワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）、
ヤスデ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ブラニウルス・グッツラートゥス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）及びポリデスムス（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ）種、
唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えばツチムカデ（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ）種、
シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）から、例えば、クテノレピスマ（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ）種、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）及びレピスモデス・インクィリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）から、例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）、オキナワチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクローラ（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ）種、ウッドゴキブリ（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ）種、コワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）及びチャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）種、
長弁目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）から、例えば、ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、カロテルメス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ）種及びヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）種、
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えば、レピナツス（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ）種及びリポスケリス（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ）種、
コレプテーラ目（Ｃｏｌｅｐｔｅｒａ）から、例えば、アンスレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ）種、アッタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ）種、カツヲブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ）種、コゴメゴミムシダマシ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア（Ｎｅｃｒｏｂｉａ）種、プテヌス（Ｐｔｉｎｕｓ）種、コナナガシンクイ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、グラナリアコクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓｇｒａｎａｒｉｅｓ）、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）及びシンサンシバンムシ（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）、
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾーナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレックス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ）種、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、サシチョウバエ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ）種、サルコファーガ・カルナルア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、ブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）及びチプラ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アクロイア・グリセルラ（Ａｃｈｒｏｉａｇｒｉｓｅｌｌａ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・コアケルラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、イガ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）及び  コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｈｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、スナノミ（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）及びケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｓｉｓ）、
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、カンポノトゥス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、クロクサアリ（Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、トビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、アメイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、スズメバチ（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ）種及びトビイロシワアリ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）、
シラミ目（Ａｎｏｐｕｒａ）から、例えば、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）及びケジラミ（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）、
半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ネッタイナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ローデヌス・プロリクス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びブラジルサシガメ（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
【０３１７】
家庭用殺虫剤の分野において、本発明の活性化合物は、単独で又は他の適切な活性化合物、例えばリン酸エステル、カルバメート、ピレスロイド、ネオニコチノイド、生長調節剤又は公知のクラスの殺虫剤からの活性化合物と組み合わせて使用できる。
【０３１８】
本発明の活性化合物は、エアゾール、非加圧スプレー製品、例えばポンプ付き及びアトマイザー付きスプレー、自動噴霧装置、噴霧器、フォーム、ゲル、セルロース又は重合体製の蒸発錠剤を有する蒸発器製品、液体蒸発器、ゲル及び膜式蒸発器、噴射剤駆動蒸発器、エネルギーフリーか又は受動蒸発装置、モスペパー（ｍｏｔｈ  ｐａｐｅｒ）、モスバッグ（ｍｏｔｈ  ｂａｇ）及びモスゲル（ｍｏｔｈｇｅｌ）として、展着用餌又は誘引ステーションにおいて顆粒又は粉末として使用される。
【０３１９】
本発明の活性化合物は落葉剤、乾燥剤、殺茎剤（ｈａｕｌｍ  ｋｉｌｌｅｒ）及び特に除草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、望まない場所に生育する全ての植物を意味すると理解される。本発明の物質が完全除草剤又は選択的除草剤として作用するかどうかは、本質的に使用する量に依存する。
【０３２０】
本発明の活性化合物は、例えば、下記の植物に関連して使用することができる：
次の属の双子葉雑草：イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、イワムシロ属（Ａｐｈａｎｅｓ）、ハマアカザ属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カワラケツメイ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、イポメア属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ）、アゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ザクロソウ属（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、ギシギシ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、セネキオ属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、シダ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、シロツメクサ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
【０３２１】
次の属の双子葉作物：ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）。
【０３２２】
次の属の単子葉雑草：エギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、イヌビエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、スズメガヤ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ネルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、ヘテランテラ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）、ロットボエリア属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
【０３２３】
次の属の単子葉作物：ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、パイナップル属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）。
【０３２４】
しかしながら、本発明の活性化合物の使用は、これらの属に決して限定されないが、同じ方法で他の植物にも拡大適用される。
【０３２５】
本発明の化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び線路、並びに植木が存在するか又は存在しない道路及び空き地の雑草の完全防除に適している。同様に、本発明の化合物は、多年生作物、例えば観賞用植木、果樹園、ブドウ園、柑橘類果樹園、クルミ園、バナナ園、コーヒ園、茶園、ゴム園、油ヤシ園、カカオ園、固い種のない小果物植木及びホップ畑、芝生、芝地及び牧草地の雑草の防除に使用できるし、また１年生作物の雑草の選択的防除に使用できる。
【０３２６】
本発明の前記の式（Ｉ）で示される化合物は、土壌に及び植物の地上部分に使用した場合には強い除草活性と幅広い活性範囲を有する。ある程度までは、前記化合物は、発芽前処理法及び発芽後処理法により、単子葉作物及び双子葉作物の両方において単子葉雑草及び双子葉雑草の選択的防除にも適している。
【０３２７】
本発明の化合物は、ある一定の濃度又は施用量で、動物害虫及び真菌性又は細菌性植物病の防除にも使用できる。適切ならば、本発明の活性化合物はまた、別の活性化合物の合成用の中間体及び前駆物質としても使用できる。
【０３２８】
本発明の活性化合物は、慣用の製剤、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末（ｐｏｗｄｅｒ）、粉剤、ペースト剤、水溶剤、粒剤、フロアブル剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、並びに高分子物質中の微細カプセル剤に変えることができる。
【０３２９】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液状溶媒及び／又は固形担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は泡形成剤（ｆｏａｍ−ｆｏｒｍｅｒ）を用いて混合することにより製造される。
【０３３０】
使用する増量剤が水である場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。本質的に、適切な液状溶媒は、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類；塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン；脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分；鉱油及び植物油；アルコール類、例えばブタノール又はグリコール及びこれらのエーテル類及びエステル類；ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド；あるいは水である。
【０３３１】
適切な固形担体は、例えばアンモニウム塩及び粉砕天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイソウ土、並びに粉砕合成鉱物、例えば微細シリカ、アルミナ及びケイ酸塩類であり；粒剤に適した固形担体は、例えば破砕及び分別天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイト、あるいは無機及び有機粉末（ｍｅａｌｓ）の合成顆粒、並びに有機材料例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎の顆粒であり；適切な乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類及び又はタンパク質加水分解生成物であり；適切な分散剤は、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
【０３３２】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉末状、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類、並びに合成リン脂質が前記の製剤に使用できる。その他の可能な添加剤は、鉱油及び植物油である。
【０３３３】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用することができる。
【０３３４】
前記の製剤は、一般に活性化合物を０．１重量％から９５重量％、好ましくは０．５重量％から９０重量％含有する。
【０３３５】
雑草防除に、本発明の活性化合物は、それ自体で又はその製剤で、公知の除草剤及び／又は作物植物との適合性を向上させる物質〔「解毒剤（すなわち毒性緩和剤）」〕との、混合物として、最終製剤として又は可能なタンク混合物としても使用できる。公知の除草剤の１種又はそれ以上を含有する除草剤と解毒剤との混合物もまた可能である。
【０３３６】
前記混合物に可能な成分は、公知の除草剤、例えばアセトクロール、アシフルオルフェン（ナトリウム）、アクロニフェン、アラクロール、アロキシジム（ナトリウム塩）、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロール、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｒｏｎ）、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン（−エチル）、ベンフレセート、ベンスルフロン（−メチル）、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾイルプロップ（−エチル）、ビアラホス、ビフェノックス、ビスピリバック（ナトリウム塩）、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル（−アリル）、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カロキシジム（ｃａｌｏｘｙｄｉｍ）、カルベタミド、カルフェントラゾン（−エチル）、クロメトキシフェン、クロルアンベン、クロリダゾン、クロリムロン（−エチル）、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン（−エチル）、シンメチリン、シノスルフロン、クレフォキシジム（ｃｌｅｆｏｘｙｄｉｍ）、クレトジム、クロジナホップ（−プロパルギル）、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラスルフロン（−メチル）、クロランスラム（−メチル）、クミルロン、シアナジン、シブトリン（ｃｙｂｕｔｒｙｎｅ）、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ（−ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、デスメディファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロルプロップ（−Ｐ）、ジクロホップ（−メチル）、ジクロスラム、ジエタチル（−エチル）、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピぺレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメキシフラム（ｄｉｍｅｘｙｆｌａｍ）、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクワット、ジチオピル、ジウロン、ダイムロン、エプロポダン（ｅｐｒｏｐｏｄａｎ）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン（−メチル）、エトフメセート、エトキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、エトキシスルフロン、エトベンズアニド、フェノキサプロップ（−Ｐ−エチル）、フェントラザミド、フラムプロップ（−イソプロピル、−イソプロピル−Ｌ、−メチル）、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ（−Ｐ−ブチル）、フルアゾレート、フルカルバゾン（−ナトリウム塩）、フルフェナセット、フルメトスラム、フルミクロラック（−ペンチル）、フルミオキサジン、フルミプロピン（ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｙｎ）、フルメトスラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン（−エチル）、フルポキサム、フルプロパシル（ｆｌｕｐｒｏｐａｃｉｌ）、フルルピルスルフロン（ｆｌｕｒｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル、−ナトリウム）、フルレノール（−ブチル）、フルリドン、フルロキシピル（−ブトキシプロピル、−ｍｅｐｔｙｌ）、フルルプリミドール、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルチアセット（−メチル）、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄｅ）、ホメサフェン、ホラムスルフロン、グルホシネート（アンモニウム塩）、グリホセート（イソプロピルアンモニウム塩）、ハロサフェン、ハロキシホップ（−エトキシエチル、−Ｐ−メチル）、ヘキサジノン、イマダメタベンズ（−メチル）、イマゼメタピル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イオドスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、アイオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリフォップ（ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ）、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、ＭＣＰＡ、メコプロップ、メフェナセット、メソトリオン、メタミトロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、（α−）メトラクロール、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン（−メチル）、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン（ｐｅｎｄｒａｌｉｎ）、ペントキサゾン、フェンメディファム、ピコリナフェン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン（−メチル）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザロホップ、プロップイソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロポキシカルバゾン（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ）（ナトリウム塩）、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン（−エチル）、ピラゾギル（ｐｙｒａｚｏｇｙｌ）、ピラゾレート、ピラゾスルフロン（−エチル）、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリダトール（ｐｙｒｉｄａｔｏｌ）、ピリフタリド、ピリミノバック（−メチル）、ピリチオバック（ナトリウム塩）、キンクロラック、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、キノクラミン、キザロホップ（−Ｐ−エチル、−Ｐ−テフルリル）、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルフェントラゾン、スルホメツロン（−メチル）、スルホセート、スルホスルフロン、テブタン、テブチウロン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、チアゾピル、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チフェンスルフロン（−メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジム、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン（−メチル）、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン（−メチル）、トリトスルフロンである。
【０３３７】
また、前記混合物には、公知の解毒剤すなわち毒性緩和剤、例えば：ＡＤ−６７、ＢＡＳ−１４５１３８、ベノキサコール、クロキントセット（−メキシル）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、２，４−Ｄ、ＤＫＡ−２４、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、ダイムロン、フェンクロリム、フェンクロラゾール（−エチル）、フルラゾール、フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フルリラゾール、イソキサジフェン（−エチル）、ＭＣＰＡ、メコプロップ（−Ｐ）、メフェンピル（−ジエチル）、ＭＧ−１９１、オキサベトリニル、ＰＰＧ−１２９２、Ｒ−２９１４８である。
【０３３８】
その他の公知の活性化合物、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物も可能である。
【０３３９】
本発明の活性化合物は、それ自体で使用できるし、又はそれからさらに希釈することによって調製される使用形態で、例えば、すぐ使用できる溶液、懸濁剤、エマルジョン、粉剤、ペースト剤及び粒剤で使用できる。これらは、慣用の方法で、例えば、散水、散布、噴霧又は散播によって使用する。
【０３４０】
本発明の活性化合物は、植物の出芽前及び出芽後の両方に施用できる。該化合物は播種前の土壌に含浸させることもできる。
【０３４１】
使用する活性化合物の量は、比較的広い範囲内で変化させることができる。その量は本質的に所望の効果の性質に依存する。一般的に、使用量は土壌面積１ヘクタール当たり１ｇから１０ｋｇ、好ましくは５ｇから５ｋｇである。
【０３４２】
本発明の物質は、強い殺微生物活性を有し、作物の保護及び種々の物質の保護において真菌類及び細菌類などの望ましくない微生物の防除に使用できる。
【０３４３】
殺真菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）は、作物保護においてネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するのに使用できる。
【０３４４】
殺細菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｏｃｉｄｅ）は、作物保護においてシュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトマイセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の細菌を防除するのに使用できる。
【０３４５】
真菌及び細菌性の病気を引き起こすある種の病原体であって前記に挙げた属名に入る病原体を例として挙げ得るが、これらに限定されるものではない：
キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばイネ白葉枯病菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えばウリ科斑点細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば火傷病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）；
フハイカビ（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば苗腐敗病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）；
疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｏｔｈｏｒａ）種、例えばトマト、ジャガイモの疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
ニセツユカビ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばホップ疫病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）又はウリ科べと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
タンジクツユカビ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばブドウのべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばレタスべと病菌（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）；
ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばエンドウべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）又はナタネべと病菌（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
ウドンコカビ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばオオムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ）；
スファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばリンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えばリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
ピレノホーラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばオオムギの網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）又は斑葉病菌（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）〔分生胞子体：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ属菌、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム
（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属菌〕；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えばムギ類斑点病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）〔分生胞子体：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ属菌、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属菌〕；
ウロミケス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばマメ類さび病菌（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
プクキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばコムギ、ライムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えば菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；
チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばコムギなまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）；
クロボキン（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばオオムギ裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）又はエンバク裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ａｖｅｎａｅ）；
ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばイネ紋枯病菌（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ  ｓａｓａｋｉｉ）；
ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）；
フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフザリウム・クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばコムギふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばコムギふ枯病菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えば褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；
アルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばナタネ黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；及び
シュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えばコムギ眼紋病菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
【０３４６】
本発明の活性化合物は、植物において極めて良好な強化作用（ｆｏｒｔｉｆｙｉｎｇ  ａｃｔｉｏｎ）も有する。従って、本発明の活性化合物は、望ましくない微生物による襲撃に対して植物の防御手段を結集するのに使用できる。
【０３４７】
本明細書において、植物強化（抵抗性誘導性）物質とは、処理植物にその後に望ましくない微生物を接種した場合に、処理植物がこれらの微生物に対して十分な抵抗性を示すように植物の防御系を刺激することができる物質を意味すると理解されるべきである。
【０３４８】
この場合に、望ましくない微生物とは、植物病原性の真菌、細菌及びウイルスを意味すると理解されるべきである。従って、本発明の物質は、処理後のある一定の期間、前記の病原体による攻撃から植物を保護するのに使用できる。保護が提供される期間は、一般に活性化合物で植物を処理した後１日間から１０日間、好ましくは１日間から７日間に及ぶ。
【０３４９】
活性化合物が植物の病気を防除するのに必要な濃度で、植物に十分に許容されるという事実は、植物の地上部分、増加ストック（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｓｔｏｃｋ）及び種子、並びに土壌の処理を可能にする。
【０３５０】
本発明の活性化合物はまた、作物の収量を高めるのに適している。また、本発明の活性化合物は軽減された毒性を示し、しかも植物に十分に許容される。
【０３５１】
ある一定の濃度及び施用量で、本発明の活性化合物はまた、除草剤として植物の生育に影響を及ぼすのに使用でき、しかも動物害虫を防除するのに使用できる。適切ならば、本発明の活性化合物はまた、別の活性化合物の合成用の中間体及び前駆物質としても使用できる。
【０３５２】
材料の保護において、本発明の物質は、望まれない微生物による感染及び破壊から産業資材を保護するのに使用できる。
【０３５３】
本明細書において産業資材とは、産業で使用するために製造された非生体（ｎｏｎ−ｌｉｖｉｎｇ）材料を意味すると理解される。例えば、本発明の活性化合物によって微生物による変質又は破壊から保護することを目的とする産業資材は、接着剤、糊、紙及び厚紙、織物、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑剤、並びに微生物が感染又は破壊し得るその他の材料であり得る。微生物の増殖によって損なわれ得る製造プラントの部品、例えば冷却水循環路も保護すべき材料の範囲内に挙げ得る。本発明の範囲内に挙げ得る産業資材は、接着剤、糊、紙及び厚紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑剤、及び熱媒液であることが好ましく、木材であることが特に好ましい。
【０３５４】
産業資材を分解又は変化させ得る微生物は、例えば細菌、真菌（カビ菌）、酵母、藻類及びスライム生物を挙げ得る。本発明の活性化合物は、真菌（カビ菌）、特に糸状菌、木材変色性及び木材破壊性真菌（担子菌類）並びにスライム生物及び藻類に対して作用することが好ましい。
【０３５５】
下記の属の微生物を例として挙げ得る：
アルタナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えばアルタナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ）、
アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えばアスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、
ケトミウム属（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えばケトミウム・グロボーサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍｇｌｏｂｏｓｕｍ）、
コニオホーラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）属、例えばコニオホーラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａ）、
レンティナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）属、例えばレンティナス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ）、
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属、例えばペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｇｌａｕｃｕｍ）、
ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）属、例えばポリポルス・バージカラー（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、
アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）属、例えばアウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、
スクレロフォーマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）属、例えばスクレロフォーマ・ピティオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、
トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）属、例えばトリコデルマ・ヴィリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）、
エシェリヒア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）属、例えばエシェリヒア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）、
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属、例えばシュードモナス・エールギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、
ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）属、例えばスタフィロコッカス・オーレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）。
【０３５６】
本発明の活性化合物は、その個々の物理的及び／又は化学的性質に応じて、慣用の製剤、例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、発泡剤、ペースト剤、顆粒剤、エーロゾル並びに高分子物質及び種子用被覆組成物中の微細カプセル剤に変えることができ、またＵＬＶ冷却及び加温燻煙製剤に変えることができる。
【０３５７】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば本発明の活性化合物を、増量剤、すなわち液状溶媒、加圧液化ガス、及び／又は固形担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は気泡形成剤を用いて混合することにより製造される。使用する増量剤が水である場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。本質的に、適切な液状溶媒は、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類；塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン；脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分；アルコール類、例えばブタノール又はグリコール及びこれらのエーテル類及びエステル類；ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド；あるいは水である。液化ガス状の増量剤又は担体とは、標準温度及び大気圧下でガス状の液体、例えばエーロゾル噴射剤、例えばブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味すると理解されるべきである。適切な固形担体は、例えば粉砕天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土、並びに粉砕合成鉱物、例えば微細シリカ、アルミナ及びケイ酸塩である。粒剤に適した固形担体は、例えば破砕及び分別天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイトであるか、あるいは無機及び有機粉末の合成顆粒、及び有機材料例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎である。適切な乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類、又はタンパク質加水分解生成物である。適切な分散剤は、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
【０３５８】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、及び粉末状、顆粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、あるいは天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類、並びに合成リン脂質が前記の製剤に使用できる。その他の可能な添加剤は、鉱油及び植物油である。
【０３５９】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用できる。
【０３６０】
前記の製剤は、一般に活性化合物を０．１重量％から９５重量％、好ましくは０．５重量％から９０重量％含有する。
【０３６１】
本発明の活性化合物は、そのままで使用できるし又はその製剤で使用できるし、あるいは公知の殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物として使用して、例えば活性スペクトルを広げるか又は抵抗性の発現を防止することができる。多くの場合、相乗効果が得られる、すなわち混合物の活性がその個々成分の活性よりも高い。
【０３６２】
適切な混合する成分の例は、下記の通りである：
殺真菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）：
２−フェニルフェノール；８−ヒドロキシキノリン硫酸塩；アシベンゾラル−Ｓ−メチル；アルジモルフ；アミドフルメト；アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）；アムプロピルホスカリウム；アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）；アニラジン；アザコナゾール；アゾキシストロビン；ベナラキシル；ベノダニル；ベノミル；ベンチアバリカルブ・イソプロピル；ベンザマクリル；ベンザマクリル−イソブチル；ビアラホス；ビナパクリル；ビフェニル；ビテルタノール；ブラストサイジン・Ｓ；ブロムコナゾール；ブピリメート；ブチオベート；ブチルアミン；多硫化石灰；カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）；カプタホール；キャプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カルプロパミド；カルボン；キノメチオネート；クロベンチアゾン；クロルフェナゾール；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート；クロジラコン；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル；シプロコナゾール；シプロジニル；シプロフラム；Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ；デバカルブ；ジクロフルアニド；ジクロン；ジクロロフェン；ジクロシメット；ジクロメジン；ジクロラン；ジエトフェンカルブ；ジフェンコナゾール；ジフルメトリン；ジメチリモール；ジメトモルフ；ジモキシストロビン；ジニコナゾール；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカップ；ジフェニルアミン；ジピリチオン；ジタリムホス；ジチアノン；ドジン；ドラゾキソロン；エジフェンホス；エポキシコナゾール；エタボキサム；エチリモール；エトリジアゾール；ファモキサドン；フェナミドン；フェナパニル；フェナリモール；フェンブコナゾール；フェンフラム；フェンヘキサミド；フェニトロパン；フェノキサニル；フェンピクロニル；フェンプロピジン；フェンプロピモルフ；ファーバム；フルアジナム；フルベンジミン；フルジオキソニル；フルメトオーバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）；フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）；フルオロミド；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；フルキンコナゾール；フルルプリミドール；フルシラゾール；フルスルファミド；フルトラニル；フルトリアホール；フォルペット；ホセチル−Ａｌ；ホセチル・ナトリウム；フベリダゾール；フララキシル；フラメトピル；フルカルバニル；フルメシクロックス；グアザチン；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール；ヒメキサゾール；イマザリル；イミベンコナゾール；イミノクタジン三酢酸塩；イミノクタジン  トリス（アルベシル）；ヨードカルブ；イプコナゾール；イプロベンホス；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレジオン；カスガマイシン；クレソキシム・メチル；マンコゼブ；マネブ；メフェリムゾン；メパニピリム；メプロニル；メタラキシル；メタラキシル−Ｍ；メトコナゾール；メタスルホカルブ；メトフロキサム；メチラム；メトミノストロビン；メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）；ミルディオマイシン；マイクロブタニル；マイクロゾリン；ナタマイシン；ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）；ニトロタル・イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモール；オフレース；オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）；オキサジキシル；オキソリン酸；オキソ��コナゾール；オキシカルボキシン；オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）；パクロブトラゾール；ペフラゾエート；ペンコナゾール；ペンシクロン；ホスダイフェン；フサライド；ピコシキストロビン；ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）；ポリオキシン；ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）；プロベナゾール；プロクロラズ；プロシミドン；プロパモカルブ；プロパノシン（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ）−ナトリウム；プロピコナゾール；プロピネブ；プロキナジッド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；ピラクロストロビン；ピラゾホス；ピリフェノックス；ピリメタニル；ピロキロン；ピロキシフル；ピロールニトリン；キンコナゾール；キノキシフェン；キントゼン；シメコナゾール；スピロキサミン；硫黄；テブコナゾール；テクロフタラム；テクナゼン；テトシクラシス；テトラコナゾール；チアベンダゾール；チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）；チフルザミド；チオファネート・メチル；チラム；チオキシミド；トルクロホス・メチル；トリルフルアニド；トリアジメホン；トリアジメノール；トリアズブチル；トリアゾキシド；トリシクラミド（ｔｒｉｃｙｃｌａｍｉｄｅ）；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン；トリフルミゾール；トリホリン；トリチコナゾール；ウニコナゾール；バリダマイシンＡ；ビンクロゾリン；ジネブ；ジラム；ゾキサミド；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；アクチノベート（ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ）；ｃｉｓ−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール；メチル＝１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシラート；炭酸−カリウム；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；テトラチオカルボン酸ナトリウム；並びに銅塩及び銅製剤、例えばボルドー液；水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；酸化銅；マンカッパー；オキシン銅。
【０３６３】
殺細菌剤（Ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチトカルバミン酸ニッケルニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及びその他の銅製剤。
【０３６４】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、ＡＢＧ−９００８、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アクリナトリン、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＫＤ−３０８８、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アレスリン、アレスリン１Ｒ−異性体、α−シペルメトリン（アルファメトリン）、アミドフルメト、アミノカルブ、アミトラズ、アバメクチン、ＡＺ−６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホス・メチル、アジンホス・エチル、アゾシクロチン、
バシラス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシラス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシラス・サチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株ＥＧ−２３４８、バシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株ＧＣ−９１、バシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株ＮＣＴＣ−１１８２１、バキュロウイルス、ボーベリア・バシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、β−シフルトリン、β−シペルメトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビナパクリル、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル−異性体、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、ＢＰＭＣ、ブロフェン−プロックス（ｂｒｏｆｅｎ−ｐｒｏｘ）、ブロモホス−エチル、ブロモプロピレート、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン、
カズサホス、カンフェクロル、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、ＣＧＡ−５０４３９、キノメチオネート、クロルデン、クロルジメホルム、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルベンジレート、クロルピクリン、クロルプロキシフェン（ｃｈｌｏｒｐｒｏｘｙｆｅｎ）、クロルピリホス・メチル、クロルピリホス（−エチル）、クロベパトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド、ｃｉｓ−シペルメトリン、ｃｉｓ−レスメトリン、ｃｉｓ−ペルメトリン、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、コドレモン、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロトリン、シドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、シロマジン、
ＤＤＴ、デルタメトリン、ジメトン−Ｓ−メチル、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジコホル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノブトン、ジノカップ、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジスルホトン、ｄｏｃｕｓａｔ−ナトリウム、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、ＤＯＷＣＯ−４３９、
エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン、エマメクチン・安息香酸塩、エンペントリン（１Ｒ−異性体）、エンドスルファン、Ｅｎｔｏｍｏｐｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．、ＥＰＮ、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
ファムフル、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリプリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルピラゾホス、フルテンジン（フルフェンジン）、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス（フルプロキシフェン）、フラチオカルブ、
γ−ＨＣＨ、ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ、ｇｒａｎｄｌｕｒｅ、顆粒病ウイルス、
ハルフェンプロックス、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ＨＣＮ−８０１、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、ハイドロプレン、
ＩＫＡ−２００２、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、
ジャポニルレ（ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）、
カデスリン、核多核体病ウイルス、キノプレン、
λ−シハロトリン、リンデン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メスルフェンホス、メタアルデヒド、メタム−ナトリウム、メタクリホス、メタミドホス、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、ＭＫＩ−２４５、ＭＯＮ−４５７００、モノクロトホス、モキシデクチン、ＭＴＩ−８００、
ナレッド、ＮＣ−１０４、ＮＣ−１７０、ＮＣ−１８４、ＮＣ−１９４、ＮＣ−１９６、ニクロサミド、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ＮＮＩ−０００１，ＮＮＩ−０１０１、ＮＮＩ−０２５０、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン、ノビフルムロン、
ＯＫ−５１０１、ＯＫ−５２０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９８０２、オメトエート、オキサミル、オキシデメトン・メチル、
ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、メチルパラチオン、パラチオン（−エチル）、ペルメトリン（シス−、トランス−）、マシン油（ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ）、ＰＨ−６０４５、フェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、ホキシム、ピペロニルブトキシド、ピリミカーブ、ピリミホス・メチル、ピリミホス・エチル、プラレスリン、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパホス、プロパルギット、プロペタムホス、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブテ（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
レスメトリン、ＲＨ−５８４９、リバビリン、ＲＵ−１２４５７、ＲＵ−１５５２５、
Ｓ−４２１、Ｓ−１８３３、サリチオン、セブフォス、ＳＩ−０００９、シラフルオフェン、スピノサド、スピロディクロフェン、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフラミド、スルホテップ、スルプロホス、ＳＺＩ−１２１、
τ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、ターバム、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、テトラメトリン、テトラメトリン（１Ｒ−異性体）、テトラサル、θ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、チオシクラムシュウ酸水素酸塩、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオスルタップナトリウム塩、スリンジエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トルフェンピラド、トラロシトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアラセン、トリアゼメート、トリアゾホス、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＷＬ−１０８４７７、ＷＬ−４００２７、
ＹＩ−５２０１、ＹＩ−５３０１、ＹＩ−５３０２、
ＸＭＣ、キシリルカルブ、
ＺＡ−３２７４、ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロホス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、ＺＸＩ−８９０１、
化合物  プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル（ツマサイドＺ）、化合物  ３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８２−８０−３）及び対応３−ｅｎｄｏ−異性体（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８４−６０−５）（国際特許出願公開第ＷＯ９６／３７４９４号公報、同第ＷＯ９８／２５９２３号公報参照）、
並びに殺虫性活性植物抽出物、殺線虫剤、菌類又はウイルスを含有する製剤。
【０３６５】
除草剤などの他の公知の活性化合物との混合又は肥料及び生長調節剤との混合も可能である。
【０３６６】
また、本発明の式（Ｉ）で示される化合物は、極めて良好な抗真菌活性も有する。該化合物は、特に皮膚糸状菌及び酵母、糸状菌及び二相性真菌〔例えば、カンジダ種、例えばカンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラータ（Ｃａｎｄｉｄａｇｌａｂｒａｔａ）〕、並びにエピデルモフィトン・フロッコーズム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス種、例えばアルペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）及びアルペルギルス・フミガーツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、白癬菌種、例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポルム種、例えばミクロスポルム・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｃａｎｉｓ）及びミクロスポルム・オーズアニー（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）に対して極めて幅広い抗真菌活性を有する。これらの真菌類のリストは、決してカバーされる真菌スペクトルを限定するものではなく、単なる例示のためのものである。
【０３６７】
本発明の活性化合物は、そのままで使用できるし、その製剤の形態で使用できるし又はそれから調製される使用形態で、例えばすぐ使用可能な液剤、懸濁剤、水和剤、ペースト剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で使用できる。施用は、慣用の方法で、例えば散水、液状散布、噴霧、散播、散布、発泡、展着などで実施される。また、本発明の活性化合物は、微量散布法で散布することが可能であるし、又は該活性化合物製剤又は該活性化合物それ自体を土壌に注入することも可能である。また、植物の種子を処理することも可能である。
【０３６８】
本発明の活性化合物を殺真菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）として使用する場合には、その施用量は施用の種類に応じて比較的幅広い範囲内で変化させ得る。植物の部分の処理に関しては、本発明の活性化合物の施用量は、一般的には０．１ｇ／ｈａから１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０ｇ／ｈａから１０００ｇ／ｈａである。種子粉衣に関しては、本発明の活性化合物の施用量は、一般的には種子１ｋｇ当たり０．００１ｇから５０ｇ、好ましくは種子１ｋｇ当たり０．０１ｇから１０ｇである。土壌処理に関しては、本発明の活性化合物の施用量は、一般的には０．１ｇ／ｈａから１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１ｇ／ｈａから５０００ｇ／ｈａでである。
【実施例】
【０３６９】
本発明の活性化合物の製造及び使用を、以下の実施例により例証する。
【０３７０】
製造例
（実施例Ｎｏ．Ｉ−１−Ａ−ａ−１）
【０３７１】
【化７６】
2005511549.tif 000114
【０３７２】
２０℃で、無水ＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）１１ｍｌに溶解した実施例ＩＩ−Ａ−１の化合物５．２８ｇを、無水ＤＭＦ１７ｍｌに溶解したカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド３．５４ｇ（０．０２９モル）に滴加し、得られた混合物を４０℃で１時間攪拌した。
【０３７３】
得られた反応溶液を、氷水１５０ｍｌに攪拌注加し、濃塩酸で酸性にし、次いで溶媒を蒸発させた。残留物をメタノール５０ｍｌを用いて２回沸騰させ、次いでメタノールを減圧下で濃縮した。得られた残留物をメタノール２０ｍｌ中で再度加熱し、放置して冷却し、次いで生成した沈殿物を吸引濾過した。
【０３７４】
収量：２．５５ｇ（理論の５２％）、ｍ．ｐ．２５６℃。
【０３７５】
実施例（Ｉ−１−Ａ−ａ−１）と同様にして及び製造についての一般的な説明に従って、下記の式（Ｉ−１−Ａ−ｂ）及び（Ｉ−１−Ｂ−ｂ）で示される化合物を得た：
【０３７６】
【表２５】
2005511549.tif 000115
2005511549.tif 000116
【０３７７】
（実施例Ｎｏ．Ｉ−１−Ａ−ｂ−１）
【０３７８】
【化７７】
2005511549.tif 000117
【０３７９】
還流下で、イソブチリルクロリド０．２３ｇと無水酢酸エチル２ｍｌを、無水酢酸エチル３０ｍｌに溶解した製造実施例Ｉ−１−Ａ−ａ−４の化合物０．７８ｇとトリエチルアミン０．３ｍｌとに加えた。反応が完結した（薄相クロマトグラフィーで監視した）後に、溶媒を留去し、残留物をジクロロメタン５０ｍｌに溶解し、０．５Ｎ  ＮａＯＨ溶液１０ｍｌでそれぞれ２回洗浄し、次いで溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：酢酸エチル、３：１）で精製した。
【０３８０】
収量：０．６５ｇ（理論の７１％）、ｍ．ｐ．２２６℃。
【０３８１】
実施例（Ｉ−１−Ａ−ｂ−１）と同様にして及び製造についての一般的な説明に従って、下記の式（Ｉ−１−Ａ−ｂ）及び（Ｉ−１−Ｂ−ｂ）で示される化合物を得た：
【０３８２】
【表２６】
2005511549.tif 000118
【０３８３】
（実施例  Ｎｏ．Ｉ−１−Ａ−ｃ−１）
【０３８４】
【化７８】
2005511549.tif 000119
【０３８５】
トリエチルアミン０．４２ｍｌ（３ミリモル）を、無水ジクロロメタン（ＣＨ２Ｃｌ２）３０ｍｌに溶解した実施例Ｉ−１−Ａ−ａ−４の化合物１．２１ｇに加えた。１０℃から２０℃で、無水ＣＨ２Ｃｌ２  ３ｍｌに溶解したクロロギ酸エチル０．３ｍｌ（３ミリモル）を滴加した。
【０３８６】
混合物を室温で攪拌した。反応の終点は、薄層クロマトグラフィーにより調べた。
【０３８７】
ロータリーエバポレーターを使用して溶媒を蒸発させ、残留物をジクロロメタンに溶解し、０．５Ｎ  ＮａＯＨ  ２０ｍｌを用いて２回洗浄し、乾燥し、次いでロータリーエバポレーターを使用して濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／酢酸エチル、２：１）で精製した。
収率：０．４ｇ（理論の２９％）、ｍ．ｐ．１７４℃。
【０３８８】
実施例（Ｉ−１−Ａ−ｃ−１）及び（Ｉ−１−Ｂ−ｃ−１）と同様にして及び製造についての一般的な説明に従って、下記の式（Ｉ−１−Ａ−ｃ）及び（Ｉ−１−Ｂ−ｃ）で示される化合物を得た：
【０３８９】
【表２７】
2005511549.tif 000120
（実施例  Ｎｏ．Ｉ−１−Ｂ−ｃ−１）
【０３９０】
【化７９】
2005511549.tif 000121
【０３９１】
トリエチルアミン０．２８ｍｌ（２ミリモル）を、無水ＣＨ２Ｃｌ２  ２０ｍｌに溶解した実施例Ｉ−１−Ｂ−ａ−１の化合物１．２１ｇに加えた。−２０℃で、無水ＣＨ２Ｃｌ２  ３ｍｌに溶解したクロロギ酸エチル０．２ｍｌ（２ミリモル）を滴加した。
【０３９２】
混合物を室温で攪拌した。反応の終点は、薄層クロマトグラフィーにより調べた。
【０３９３】
ロータリーエバポレーターを使用して溶媒を蒸発させ、残留物をジクロロメタンに溶解し、０．５Ｎ  ＮａＯＨ  ２０ｍｌを用いて２回洗浄し、乾燥し、次いでロータリーエバポレーターを使用して濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／酢酸エチル、３：１）で精製した。
【０３９４】
収量：０．８４ｇ（理論の８８％）、ｍ．ｐ．２４４℃。
【０３９５】
（実施例  Ｎｏ．ＩＩ−Ａ−１）
【０３９６】
【化８０】
2005511549.tif 000122
【０３９７】
無水ＴＨＦ  ８０ｍｌに溶解したメチル＝４−メトキシ−１−アミノシクロヘキサンカルボキシレート塩酸塩６．０８ｇとトリエチルアミン８ｍｌとを５分間攪拌した。４．３ｇのＮ−（５−メチル−３−フェニル）ピラゾリル酢酸を加え、混合物を室温で１５分間攪拌した。次いでトリエチルアミン４．４ｍｌを加え、直ちにオキシ塩化リン１．１２ｍｌを溶液が沸騰しないように穏やかに加えた。この混合物を還流下で３０分間攪拌した。
【０３９８】
得られた反応溶液を氷水４００ｍｌに加え、トリエチルアミン７ｍｌを使用してアルカリ性にし、次いでジクロロメタンで抽出した。抽出液を乾燥し、ロータリーエバポレーターを使用して濃縮した。
【０３９９】
得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／アセトン  ５：１）で精製した。
【０４００】
収量：５．２８ｇ（理論の６８％）、ｍ．ｐ．１４０℃。
【０４０１】
実施例（ＩＩ−Ａ−１）と同様にして及び製造についての一般的な説明に従って、下記の式（ＩＩ−Ａ）及び（ＩＩ−Ｂ）で示される化合物を得た：
【０４０２】
【表２８】
2005511549.tif 000123
2005511549.tif 000124
【０４０３】
（実施例  Ｎｏ．Ｉ−２−Ａ−ａ−１）
【０４０４】
【化８１】
2005511549.tif 000125
【０４０５】
実施例ＩＩＩ−Ａ−１の化合物１．９ｇ（４．５ミリモル）を５ｍｌのＤＭＦに溶解した。氷冷しながら、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの１モル溶液５．３５ｍｌを加え、混合物を室温で８時間攪拌し、次いでロータリーエバポレーターを使用して溶媒を除去した。得られた残留物を水に溶解し、濃ＨＣｌで徐々に酸性にし、吸引濾過し、次いで乾燥した。
【０４０６】
収量：１．０１ｇ（理論の２４％）、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）２．０５。
【０４０７】
実施例（Ｉ−２−Ａ−ａ−１）と同様にして及び製造についての一般的な説明に従って、下記の式（Ｉ−２−Ａ−ａ）で示される化合物を得た：
【０４０８】
【表２９】
2005511549.tif 000126
【０４０９】
実施例（Ｉ−２−Ａ−ａ）について示したｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ  ８  に従って、逆相カラム（Ｃ１８）を使用してＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）で測定した。温度：４３℃。
【０４１０】
（ａ）酸性範囲の測定用の移動相：０．１％水性リン酸、アセトニトリル；アセトニトリル１０％からアセトニトリル９０％までの直線勾配で使用した。
【０４１１】
（ｂ）中性範囲の測定用の移動相：０．０１モル水性リン酸塩緩衝溶液溶液、アセトニトリル；アセトニトリル１０％からアセトニトリル９０％までの直線勾配で使用した。
【０４１２】
検定は、公知のｌｏｇＰ値（２種類の連続した炭素数のアルカノンの間で直線内挿法を使用して保持時間によりｌｏｇＰ値を測定した）を有する非分岐アルカン−２−オン類（炭素原子３〜１６を有する）を用いて行った。
【０４１３】
最大値λは、２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトルを使用してクロマトグラフ信号の最大値で測定した。
【０４１４】
（実施例  Ｎｏ．Ｉ−２−Ａ−ｂ−１）
【０４１５】
【化８２】
2005511549.tif 000127
【０４１６】
氷冷しながらピバロイルクロリド０．０７４ｇ（０．６１ミリモル）を、無水ジクロロメタン１０ｍｌに溶解した製造実施例Ｉ−２−Ａ−ａ−６の化合物０．２ｇ（０．５５４モリモル）とトリエチルアミン０．０６２ｇ（０．６１ミリモル）とに加え、混合物を室温で８時間攪拌した。
【０４１７】
得られた反応溶液を１０％クエン酸と１０％ＮａＯＨ溶液で洗浄し、有機相を分離し、乾燥し、次いで溶媒を留去した。
【０４１８】
収量：０．１４１ｇ（理論の５０．４％）、ｌｏｇＰ（ｐＨ  ２．３）４．３２。
【０４１９】
（実施例  Ｎｏ．ＩＩＩ−Ａ−１）
【０４２０】
【化８３】
2005511549.tif 000128
【０４２１】
４−メトキシ−１−ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸エチル０．９ｇ（４．５ミリモル）と実施例  ＸＶＩ−Ａ−１の化合物１．２ｇ（４．５ミリモル）とを１４０℃で６時間攪拌し、次いで冷却し、そしてアルゴン流を使用してＨＣｌガスを除去した。
【０４２２】
収量：１．９３ｇ（理論の９９％）、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）４．１１。
【０４２３】
実施例（ＩＩＩ−Ａ−１）と同様にして及び製造についての一般的な説明に従って、下記の式（ＩＩＩ−Ａ）で示される化合物を得た：
【０４２４】
【表３０】
2005511549.tif 000129
【０４２５】
（実施例  Ｎｏ．ＸＶＩ−Ａ−１）
【０４２６】
【化８４】
2005511549.tif 000130
【０４２７】
氷冷しながら、塩化オキサリル４．４ｇ（３４．７ミリモル）を、ＣＨ２Ｃｌ２  に溶解した実施例ＸＩＸ−Ａ−１の化合物５．８９ｇ（２３ミリモル）に徐々に滴加した。混合物を室温で８時間攪拌し、次いで還流下で２時間攪拌した。溶媒を減圧下で除去した。
【０４２８】
収量：６．２２ｇ（理論の９６％）。
【０４２９】
（実施例  Ｎｏ．ＸＩＸ−Ａ−１）
【０４３０】
【化８５】
2005511549.tif 000131
【０４３１】
実施例  ＸＸＩＶ−Ａ−１の化合物１０．７ｇ（０．０４モル）をメタノール２０ｍｌに溶解し、次いで水１３ｍｌに溶解した水酸化カリウム３．３６ｇ（０．０８モル）を加えた。混合物を室温で８時間攪拌した。溶媒をロータリーエバポレーターを使用して除去し、得られた残留物を水と一緒に攪拌し、溶液のｐＨを濃塩酸を使用してｐＨ２に調整した。生成した沈殿物を吸引濾過し、乾燥した。
【０４３２】
収量：７．２８ｇ（理論の７２％）、ｍ．ｐ．２００℃から２０３℃。
【０４３３】
実施例（ＸＩＸ−Ａ−１）と同様にして及び製造についての一般的な説明に従って、下記の式（ＸＩＸ−Ａ）で示される化合物を得た：
【０４３４】
【表３１】
2005511549.tif 000132
【０４３５】
（実施例  Ｎｏ．ＸＸＩＶ−Ａ−１）
【０４３６】
【化８６】
2005511549.tif 000133
【０４３７】
ブロモ酢酸メチル１２．７６ｇ（０．０８３モル）を、アセトニトリル２０９ｍｌ中の３−（４−クロロフェニル）−５−メチルピラゾール１４ｇ（０．０７３モル）と炭酸カリウム１１．５ｇ（０．０８３モル）とに加えた。得られた混合物を５０℃で２６時間攪拌した。冷却した後に、無機塩を濾過し、塩化メチレンを加え、混合物を飽和ＮａＨＣＯ３溶液で洗浄し、乾燥し、次いで溶媒を、ロータリーエバポレーターを使用して除去した。
【０４３８】
得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール  ９９：１）で精製した。
【０４３９】
収量：１０．７ｇ（理論の５５．５％）、ｍ．ｐ．８１〜８３℃。
【０４４０】
実施例（ＸＸＩＶ−Ａ−１）と同様にして及び製造についての一般的な説明に従って、下記の式（ＸＸＩＶ−Ａ）で示される化合物を得た：
【０４４１】
【表３２】
2005511549.tif 000134
【０４４２】
式ＸＸＩＶ−Ａ−４で示される化合物
１Ｈ−ＮＭＲ  ４００ＭＨｚ（ＣＤＣｌ３）：δ＝２．３（ｓ，３Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），４．９（ｓ，２Ｈ），６．３（ｓ，１Ｈ），７．３（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），８．０（ｓ，１Ｈ）。
【０４４３】
式ＸＸＩＶ−Ａ−５で示される化合物
ＭＳ（ＣＪ）ｍ／ｅ：３０８，３１０
式ＸＸＩＶ−Ａ−６で示される化合物
１Ｈ−ＮＭＲ  ４００ＭＨｚ（ＣＤＣｌ３）：δ＝２．１（ｓ，３Ｈ），４．９（ｓ，２Ｈ），６．４（ｓ，１Ｈ），７．７５−７．９（ｍ，３Ｈ），８．２（ｓ，１Ｈ）。
【０４４４】
式ＸＸＩＶ−Ａ−７で示される化合物
１Ｈ−ＮＭＲ  ４００ＭＨｚ（ＣＤＣｌ３）：δ＝２．１（ｓ，３Ｈ），３．８（ｓ，３Ｈ），６．３（ｓ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），７．９（ｓ，１Ｈ）。
【０４４５】
（実施例）
【０４４６】
【化８７】
2005511549.tif 000135
【０４４７】
ヒドラジン水和物６ｇを、エタノール４０ｍｌに溶解した４−クロロベンゾイルアセトン１５ｇ（０．０７７モル）に加え、得られた混合物を還流下で８時間攪拌した。精製した沈殿物を吸引濾過し、水洗し、次いで乾燥した。
【０４４８】
収量：１４ｇ（理論の９４％）、ｍ．ｐ．１５４〜１５６℃。
【０４４９】
（実施例Ａ）
ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓｇｏｓｓｉｐｉｉ）試験
溶  媒：ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所定の濃度に希釈した。
【０４５０】
ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓｇｏｓｓｉｐｉｉ）を多数蔓延させたワタの葉を所定濃度の活性化合物の製剤に浸漬することにより処理した。
【０４５１】
所定の期間後に、殺虫率（％）を調べた。１００％は、ワタアブラムシが全部死んだことを意味し；０％は、ワタアブラムシが全く死ななかったことを意味する。
【０４５２】
この試験で、例えば、製造実施例の下記の化合物は良好な活性を示した：
【０４５３】
【表３３】
2005511549.tif 000136
【０４５４】
（実施例Ｂ）
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）試験
溶  媒：ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所定の濃度に希釈した。
【０４５５】
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）を多数蔓延させたキャベツの葉を所定濃度の活性化合物の製剤に浸漬することにより処理した。
【０４５６】
所定の期間後に、殺虫率（％）を調べた。１００％は、モモアカアブラムシが全部死んだことを意味し；０％は、モモアカアブラムシが全く死ななかったことを意味する。
【０４５７】
この試験で、例えば、製造実施例の下記の化合物は良好な活性を示した：
【０４５８】
【表３４】
2005511549.tif 000137
【０４５９】
（実施例Ｃ）
カラシナハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｌａｒｖａｅ）幼虫試験
溶  媒：ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所定の濃度に希釈した。
【０４６０】
キャベツの葉を所定濃度の活性化合物の製剤に浸漬することにより処理し、その葉をさらに湿らせながらカラシナハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を生息させた。
【０４６１】
所定の期間後に、殺虫率（％）を調べた。１００％は、カラシナハムシ幼虫が全部死んだことを意味し；０％は、カラシナハムシ幼虫が全く死ななかったことを意味する。
【０４６２】
この試験で、例えば、製造実施例の下記の化合物は良好な活性を示した：
【０４６３】
【表３５】
2005511549.tif 000138
【０４６４】
（実施例Ｄ）
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ）試験
溶  媒：ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所定の濃度に希釈した。
【０４６５】
キャベツの葉を所定濃度の活性化合物の製剤に浸漬することにより処理し、その葉をさらに湿らせながらコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の毛虫を生息させた。
【０４６６】
所定の期間後に、殺虫率（％）を調べた。１００％は毛虫全部が死んだことを意味し；０％は毛虫が全く死ななかったことを意味する。
【０４６７】
この試験で、例えば、製造実施例の下記の化合物は良好な活性を示した：
【０４６８】
【表３６】
2005511549.tif 000139
【０４６９】
（実施例Ｅ）
ヨトウガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験
溶  媒：ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所定の濃度に希釈した。
【０４７０】
キャベツの葉を所定濃度の活性化合物の製剤に浸漬することにより処理し、その葉をさらに湿らせながらヨトウガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の毛虫を生息させた。
【０４７１】
所定の期間後に、殺虫率（％）を調べた。１００％は毛虫全部が死んだことを意味し；０％は毛虫が全く死ななかったことを意味する。
【０４７２】
この試験で、例えば、製造実施例の下記の化合物は良好な活性を示した：
【０４７３】
【表３７】
2005511549.tif 000140
【０４７４】
（実施例Ｆ）
ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）試験（ＯＰ抵抗性／浸漬処理）
溶  媒：ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所定の濃度に希釈した。
【０４７５】
ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）を多数蔓延させたインゲンマメの苗を所定濃度の活性化合物の製剤に浸漬することにより処理した。
【０４７６】
所定の期間後に、殺虫率（％）を調べた。１００％は、ナミハダニが全部死んだことを意味し；０％は、ナミハダニが全く死ななかったことを意味する。
【０４７７】
この試験で、例えば、製造実施例の下記の化合物は良好な活性を示した：
【０４７８】
【表３８】
2005511549.tif 000141
【０４７９】
（実施例Ｇ）
出芽後試験
溶  媒：アセトン５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒と混合し、前記の乳化剤を加え、次いで得られた濃厚物を水で所定の濃度に希釈した。
【０４８０】
背丈５ｃｍから１５ｃｍの供試植物に、活性化合物の製剤を、所定の化合物の所定の量が単位面積当たりに施用されるように噴霧した。噴霧液の濃度は、所定の化合物の所定の量が水１０００リットル／ｈａ施用されるように選択した。
【０４８１】
３週間後に、供試植物の被害の程度を薬剤未処理の対照の発育と比較して被害率％で評価した。
【０４８２】
数字は下記を意味する：
０％＝効果がない（未処理対照と同様）
１００％＝全部を駆除した
【０４８３】
（実施例Ｈ）
出芽前試験
溶  媒：アセトン５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒と混合し、前記の乳化剤を加え、次いで得られた濃厚物を水で所定の濃度に希釈した。
【０４８４】
供試植物の種を標準土壌に植えた。約２４時間後に、土壌に活性化合物の製剤を、化合物の所定の量が単位面積当たりに施用されるように噴霧した。噴霧液の濃度は、所定の化合物の所定の量が水１０００リットル／ｈａ施用されるように選択した。
【０４８５】
３週間後に、供試植物の被害の程度を薬剤未処理の対照の発育と比較して被害率％で評価した。
【０４８６】
数字は下記を意味する：
０％＝効果がない（未処理対照と同様）
１００％＝全部を駆除した
【０４８７】
【表３９】
2005511549.tif 000142
【０４８８】
（実施例Ｉ）
限界濃度試験／土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
供試昆虫：土壌中のディアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）幼虫
溶  媒：アセトン７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒と混合し、前記の乳化剤を加え、次いで得られた濃厚物を水で所定の濃度に希釈した。
【０４８９】
活性化合物の製剤を土壌に注いだ。ここで、製剤中の活性化合物の濃度は、ほとんど重要ではない、土壌の単位体積当たりの活性化合物の量（重量）〔ｐｐｍ（ｍｇ／ｌ）で表される〕だけが重要である。前記の土壌を０．２５リットル容の鉢に満たし、鉢を２０℃でそのまま放置した。
【０４９０】
調製後直ちに、品種ＹＩＥＬＤ  ＧＵＡＲＤ（米国のモンサント社の登録商標）の発芽前のトウモロコシ５粒をそれぞれの鉢に置いた。２日後に、処理土壌中に上記の適切な供試昆虫を置いた。さらに７日後に、活性化合物の効果を、出芽したトウモロコシ植物の個数を数えることによって調べた（１植物＝活性２０％）。
【０４９１】
（実施例Ｊ）
タバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｚｅａ）試験  −  トランスジェニック植物の処理
溶  媒：アセトン７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒と混合し、前記の乳化剤を加え、次いで得られた濃厚物を水で所定の濃度に希釈した。
【０４９２】
品種Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（米国のモンサント社の登録商標）のダイズの新芽を所定濃度の活性化合物の製剤に浸すことによって処理し、次いでその葉をさらに湿らせながらタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）を生息させた。
【０４９３】
所定の期間後に、前記昆虫の殺虫率を調べた。
【国際調査報告】
2005511549.tif 000183
2005511549.tif 000184
2005511549.tif 000185
2005511549.tif 000186
2005511549.tif 000187
2005511549.tif 000188