(57)【要約】本発明は、その光学異性体およびこれらの異性体の混合物を含む、一般式Ｉ（式中、Ｒ1は水素；Ｃ1-Ｃ12アルキル；Ｃ2-Ｃ12アルケニル；Ｃ2-Ｃ12アルキニル；Ｃ1-Ｃ12ハロアルキルであり、Ｒ2は水素；任意的に置換されたアルキル；任意的に置換されたアルケニル；または任意的に置換されたアルキニルであり、Ｒ3は任意的に置換されたアリールまたは任意的に置換されたヘテロアリールであり、Ａは任意的に置換された飽和もしくは不飽和Ｃ3-Ｃ8-シクロアルキリデン、任意的に置換されたフェニリデンまたは任意的に置換された飽和もしくは不飽和ヘテロシクリリデン架橋であり、Ｒ4およびＲ5はそれぞれ独立した水素または有機ラジカルであり、そしてＲ6は水素；トリ-Ｃ1-Ｃ4アルキル-シリル；ジ-Ｃ1-Ｃ4アルキル-フェニルシリル；Ｃ1-Ｃ4アルキル-ジフェニルシリル；トリフェニルシリル；任意的に置換されたアルキル；任意的に置換されたアルケニルまたは任意的に置換されたアルキニルである）、Ｎ-ビスアリール-およびＮ-アリール-シクロアルキリデニル-α-ヒドロキシ-並びにα-アルコキシ酢酸アミド類に関する。上記化合物は植物保護特性を有し、そして、植物病原微生物、特に菌類による感染に対して、植物を保護するために適している。
2005533854.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
化学式Ｉ
【化１】
2005533854.tif 000092
（式中、Ｒ1は水素；Ｃ1-Ｃ12アルキル；Ｃ2-Ｃ12アルケニル；Ｃ2-Ｃ12アルキニル；Ｃ1-Ｃ12ハロアルキルであり、
Ｒ2は水素；任意的に置換されたアルキル；任意的に置換されたアルケニル；または任意的に置換されたアルキニルであり、
Ｒ3は任意的に置換されたアリールまたは任意的に置換されたヘテロアリールであり、
Ａは任意的に置換された飽和もしくは不飽和Ｃ3-Ｃ8-シクロアルキリデン、任意的に置換されたフェニリデンまたは任意的に置換された飽和もしくは不飽和ヘテロシクリリデン架橋であり、
Ｒ4およびＲ5はそれぞれ独立した水素または有機ラジカルであり、そして
Ｒ6は水素；トリ-Ｃ1-Ｃ4アルキル-シリル；ジ-Ｃ1-Ｃ4アルキル-フェニルシリル；Ｃ1-Ｃ4アルキル-ジフェニルシリル；トリフェニルシリル；任意的に置換されたアルキル；任意的に置換されたアルケニルまたは任意的に置換されたアルキニルである）
に示す化合物、その光学異性体およびこれらの異性体の混合物を含むＮ-ビスアリール-およびＮ-アリール-シクロアルキリデニル-α-ヒドロキシ-並びにα-アルコキシ酢酸アミド類。
【請求項２】
前記、Ｒ1が水素；Ｃ1-Ｃ12アルキル；Ｃ2-Ｃ12アルケニル；Ｃ2-Ｃ12アルキニルまたはＣ1-Ｃ12ハロアルキルであり、Ｒ1が水素；Ｃ1-Ｃ12アルキル；Ｃ2-Ｃ12アルケニルまたはＣ2-Ｃ12アルキニルであり、Ｒ2が水素；Ｃ1-Ｃ4アルキル；Ｃ1-Ｃ4ハロアルキル；Ｃ2-Ｃ5アルケニルまたはＣ2-Ｃ5アルケニルであり、Ｒ3がそれぞれ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル-アルキル、フェニルおよびフェニルアルキルから選択される置換基で任意的に置換されたアリールまたはヘテロアリールであり、上記すべての置換基が１つまたはそれ以上のハロゲン原子；アルコキシ；アルケニルオキシ；アルキニルオキシ；アルコキシ-アルキル；ハロアルキル；アルキルチオ；ハロアルキルチオ；アルキルスルホニル；ホルミル；アルカノイル；ヒドロキシ；シアノ；ニトロ；アミノ；アルキルアミノ；ジアルキルアミノ；カルボキシ；アルコキシカルボニル；アルケニルオキシカルボニル；およびアルキニルオキシカルボニル；で置換されてもよく、Ａが隣接する環の一部の炭素原子によって分子の残りと連結される任意的に置換された飽和もしくは不飽和炭素環または複素環あり、そして、Ｒ4が水素；Ｃ1-Ｃ8アルキル；Ｃ2-Ｃ8アルケニル；Ｃ2-Ｃ8アルキニル；Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル；Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル-Ｃ1-Ｃ4アルキル；Ｃ1-Ｃ8アルキルチオ；Ｃ1-Ｃ8アルキルスルホニル；Ｃ1-Ｃ8アルコキシ；Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシ；Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシ；Ｃ3-Ｃ8シクロアルコキシ；Ｃ1-Ｃ8アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル；Ｃ1-Ｃ8アルコキシカルボニル；Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシカルボニル；Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシカルボニル；Ｃ1-Ｃ8アルカノイル；Ｃ1-Ｃ8ジアルキルアミノまたはＣ1-Ｃ8アルキルアミノであり、上記においてアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルの成分は部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、またはカルボキシル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシもしくはアミノであり、Ｒ5が水素；Ｃ1-Ｃ8アルキル；Ｃ2-Ｃ8アルケニル；Ｃ2-Ｃ8アルキニル；Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル；Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル-Ｃ1-Ｃ4アルキル；Ｃ1-Ｃ8アルキルチオ；Ｃ1-Ｃ8アルキルスルホニル；Ｃ1-Ｃ8アルコキシ；Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシ；Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシ；Ｃ3-Ｃ8シクロアルコキシ；Ｃ1-Ｃ8アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル；Ｃ1-Ｃ8アルコキシカルボニル；Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシカルボニル；Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシカルボニル；Ｃ1-Ｃ8アルカノイル；Ｃ1-Ｃ8ジアルキルアミノまたはＣ1-Ｃ8アルキルアミノであり、上記においてアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルの成分は部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、またはカルボキシル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシもしくはアミノであり、Ｒ6が水素；Ｃ1-Ｃ10アルキル；Ｃ3-Ｃ10アルケニル；Ｃ3-Ｃ10アルキニル；Ｃ1-Ｃ10ハロアルキル；Ｃ3-Ｃ10ハロアルケニル；Ｃ3-Ｃ10ハロアルキニル；ベンジル；Ｃ1-Ｃ8アルキル、Ｃ2-Ｃ8アルケニル、Ｃ2-Ｃ8アルキニル、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル-Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ1-Ｃ8アルコキシ、Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ3-Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ8アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ8アルケニルオキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ8アルキニルオキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ8アルコキシカルボニル、Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシカルボニル、Ｃ1-Ｃ8アルカノイル、Ｃ1-Ｃ8ジアルキルアミノまたはＣ1-Ｃ8アルキルアミノで置換されたベンジル（上記においてアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルの成分は部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよい）またはカルボキシル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシもしくはアミノであり、または-ＣＲ7Ｒ8-Ｃ≡Ｃ-Ｂ基であり、そのＲ7およびＲ8は独立に水素またはＣ1-Ｃ4アルキルであり、そしてＢはＣ1-Ｃ8アルキルまたはＣ3-Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたはＣ1-Ｃ8アルキル、Ｃ2-Ｃ8アルケニル、Ｃ2-Ｃ8アルキニル、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル-Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ1-Ｃ8アルコキシ、Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ3-Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ8アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ8アルコキシカルボニル、Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシカルボニル、Ｃ1-Ｃ8アルカノイル、Ｃ1-Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ1-Ｃ8アルキルアミノによって置換されたフェニル（上記においてアルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルの成分は部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよい）カルボキシル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシまたはアミノであり、またはＣＲ7Ｒ8-ＣＲ9Ｒ10-Ｘ-Ｂ基であり、そのＲ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は独立に水素またはＣ1-Ｃ4アルキル；Ｘは-Ｏ-、-Ｓ-、または-ＮＲ13-であり、そのＲ13は水素またはＣ1-Ｃ4アルキルである。そしてＢはＣ3-Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたはＣ1-Ｃ8アルキル、Ｃ2-Ｃ8アルケニル、Ｃ2-Ｃ8アルキニル、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル-Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ1-Ｃ8アルコキシ、Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ3-Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ8アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ8アルコキシカルボニル、Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシカルボニル、Ｃ1-Ｃ8アルカノイル、Ｃ1-Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ1-Ｃ8アルキルアミノによって置換されたフェニル（上記においてアルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルの成分は部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよい）、カルボキシル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシまたはアミノである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
上記Ｒ1が水素；Ｃ1-Ｃ12アルキル；Ｃ2-Ｃ12アルケニル；Ｃ2-Ｃ12アルキニルまたはＣ1-Ｃ12ハロアルキルであり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3がフェニル；ナフチル；または酸素、窒素もしくは硫黄から選択される１つから４つの同一または異なるヘテロ原子を含む１つまたは２つの五もしくは六員環により形成されるヘテロアリールであり、上記において各芳香環は任意的にＣ1-Ｃ8アルキル、Ｃ2-Ｃ8アルケニル、Ｃ2-Ｃ8アルキニル、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1-Ｃ8アルコキシ、Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキルオキシ、Ｃ1-Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ1-Ｃ8アルカノイル、Ｃ1-Ｃ8アルコキシカルボニル、Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシカルボニル、Ｃ1-Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ1-Ｃ8アルキルアミノによって、モノ-またはポリ-置換され、上記において、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルの成分は部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、またハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシもしくはアミノで置換されてもよく、Ａが隣接する環の一部の炭素原子によってその分子の残りと連結される任意的に置換された飽和もしくは不飽和炭素環またはヘテロ環あり、Ｒ4が水素；Ｃ1-Ｃ8アルキル；Ｃ2-Ｃ8アルケニル；Ｃ2-Ｃ8アルキニル；Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル；Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル-Ｃ1-Ｃ4アルキル；Ｃ1-Ｃ8アルキルチオ；Ｃ1-Ｃ8アルキルスルホニル；Ｃ1-Ｃ8アルコキシ；Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシ；Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシ；Ｃ3-Ｃ8シクロアルコキシ；Ｃ1-Ｃ8アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル；Ｃ1-Ｃ8アルコキシカルボニル；Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシカルボニル；Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシカルボニル；Ｃ1-Ｃ8アルカノイル；Ｃ1-Ｃ8ジアルキルアミノまたはＣ1-Ｃ8アルキルアミノであり、上記においてアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルの成分は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、または、カルボキシル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシまたはアミノであり、Ｒ5が水素；Ｃ1-Ｃ8アルキル；Ｃ2-Ｃ8アルケニル；Ｃ2-Ｃ8アルキニル；Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル；Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル-Ｃ1-Ｃ4アルキル；Ｃ1-Ｃ8アルキルチオ；Ｃ1-Ｃ8アルキルスルホニル；Ｃ1-Ｃ8アルコキシ；Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシ；Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシ；Ｃ3-Ｃ8シクロアルコキシ；Ｃ1-Ｃ8アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル；Ｃ1-Ｃ8アルコキシカルボニル；Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシカルボニル；Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシカルボニル；Ｃ1-Ｃ8アルカノイル；Ｃ1-Ｃ8ジアルキルアミノまたはＣ1-Ｃ8アルキルアミノであり、上記においてアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルの成分は部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、またカルボキシル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシまたはアミノであり、Ｒ6が水素；Ｃ1-Ｃ10アルキル；Ｃ3-Ｃ10アルケニル；Ｃ3-Ｃ10アルキニル；Ｃ1-Ｃ10ハロアルキル；Ｃ3-Ｃ10ハロアルケニル；Ｃ3-Ｃ10ハロアルキニル；ベンジル；Ｃ1-Ｃ8アルキル、Ｃ2-Ｃ8アルケニル、Ｃ2-Ｃ8アルキニル、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル-Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ1-Ｃ8アルコキシ、Ｃ3-Ｃ8アルケニルオ���シ、Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ3-Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ8アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ8アルケニルオキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ8アルキニルオキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ8アルコキシカルボニル、Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシカルボニル、Ｃ1-Ｃ8アルカノイル、Ｃ1-Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ1-Ｃ8アルキルアミノで置換されたベンジル（上記においてアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルの成分は部分的に、または完全にハロゲン化されていてもよい）、カルボキシル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシまたはアミノ、-ＣＲ7Ｒ8-Ｃ≡Ｃ-Ｂ基（式中、Ｒ7およびＲ8が独立的な水素またはＣ1-Ｃ4アルキル；であり、そしてＢがＣ1-Ｃ8アルキルまたはＣ3-Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたはＣ1-Ｃ8アルキル、Ｃ2-Ｃ8アルケニル、Ｃ2-Ｃ8アルキニル、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル-Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ1-Ｃ8アルコキシ、Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ3-Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ8アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ8アルコキシカルボニル、Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシカルボニル、Ｃ1-Ｃ8アルカノイル、Ｃ1-Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ1-Ｃ8アルキルアミノで置換されたフェニル（上記においてアルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルの成分が部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよい）、カルボキシル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシまたはアミノ)あるいは、-ＣＲ7Ｒ8-ＣＲ9Ｒ10-Ｘ-Ｂ基（式中、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10が独立的な水素またはＣ1-Ｃ4アルキルであり、Ｘが-Ｏ-、-Ｓ-、または-ＮＲ13-であり、そのＲ13が水素またはＣ1-Ｃ4アルキルである。そしてＢがＣ3-Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたはＣ1-Ｃ8アルキル、Ｃ2-Ｃ8アルケニル、Ｃ2-Ｃ8アルキニル、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル-Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ1-Ｃ8アルコキシ、Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ3-Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ8アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ8アルコキシカルボニル、Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシカルボニル、Ｃ1-Ｃ8アルカノイル、Ｃ1-Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ1-Ｃ8アルキルアミノで置換されたフェニル（上記においてアルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルの成分が部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよい）；カルボキシル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシまたはアミノ）である、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
上記、Ｒ1が水素；Ｃ1-Ｃ12アルキル；Ｃ2-Ｃ12アルキニルまたはＣ1-Ｃ12ハロアルキルであり、Ｒ2が水素であり、そしてＲ3がフェニル、ナフチル、フリル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、チノリニル、ピラゾリル、インドリル、ベンズイミダゾリルまたはピロリルであり、上記において、各芳香環は任意的にＣ1-Ｃ8アルキル、Ｃ2-Ｃ8アルケニル、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1-Ｃ8アルコキシ、Ｃ1-Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ8アルコキシカルボニル、Ｃ1-Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ8ハロアルキルチオ、ハロゲン、ニトロまたはシアノから選択される１つから３つの置換基で置換され、Ａが任意的に置換された１，２-フェニレン；任意的に置換された２，３-ピリジニリデン；任意的に置換された３，４-ピリジニリデン；任意的に置換された２，３-チエニリデン；任意的に置換された４，５-チアゾリニリデン；任意的に置換された１，２-シクロヘキシリデン；任意的に置換された１，２-シクロペンチリデン；任意的に置換された３，４-テトラヒドロフラニリデン；または任意的に置換された１，２-シクロプロピリデンであり、Ｒ4が水素；Ｃ1-Ｃ8アルキル；Ｃ1-Ｃ8ハロアルキル；Ｃ2-Ｃ8アルケニル；Ｃ2-Ｃ8アルキニル；Ｃ1-Ｃ8アルキルチオ；Ｃ1-Ｃ8ハロアルキルチオ；Ｃ1-Ｃ8アルコキシ；Ｃ1-Ｃ8ハロアルコキシ；Ｃ1-Ｃ8アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル；Ｃ1-Ｃ8アルコキシカルボニル；Ｃ1-Ｃ8アルカノイル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノまたはヒドロキシであり、Ｒ5が水素；Ｃ1-Ｃ4アルキル；Ｃ1-Ｃ4ハロアルキル；Ｃ1-Ｃ4アルコキシ；Ｃ1-Ｃ4アルコキシカルボニル；Ｃ1-Ｃ4アルカノイル；ホルミル；ハロゲン；シアノまたはヒドロキシであり、Ｒ6が水素；Ｃ1-Ｃ8アルキル；Ｃ3-Ｃ8アルケニル；Ｃ3-Ｃ8アルキニル；Ｃ1-Ｃ6アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル；Ｃ3-Ｃ6アルケニルオキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル；Ｃ3-Ｃ6アルキニルオキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル；ベンジル；Ｃ1-Ｃ8アルキル、Ｃ2-Ｃ8アルケニル、Ｃ2-Ｃ8アルキニル、Ｃ1-Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ8アルコキシ、Ｃ1-Ｃ8ハロアルキル、ハロゲン、ニトロまたはシアノで置換されたベンジル；-ＣＨ2-Ｃ≡Ｃ-Ｂ基(式中、ＢがＣ1-Ｃ8-アルキルまたはＣ3-Ｃ6シクロアルキル、フェニルまたはＣ1-Ｃ8-アルキル、Ｃ1-Ｃ8-アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ8-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ8-ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、またはシアノで置換されたフェニルのいずれかである）；あるいは、-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｏ-Ｂ基（式中、ＢがＣ3-Ｃ6シクロアルキル、フェニルまたはＣ1-Ｃ8-アルキル、Ｃ1-Ｃ8-アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ8-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ8-ハロアルキル、ハロゲン、ニトロまたはシアノで置換されたフェニルのいずれかである）である、請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
上記、Ｒ1が水素；Ｃ1-Ｃ4アルキルまたはＣ2-Ｃ5アルキニルであり、Ｒ2が水素であり、そしてＲ3がフェニルまたはＣ1-Ｃ8アルキル、Ｃ2-Ｃ8アルケニル、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1-Ｃ8アルコキシ、Ｃ1-Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ8アルコキシカルボニル、Ｃ1-Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ8ハロアルキルチオ、ハロゲン、ニトロまたはシアノから選択される１つから３つの置換基で置換されるフェニルあり、Ａが１，２-フェニレン；２，３-ピリジニリデン；３，４-ピリジニリデンまたは２，３-チエニリデンであり、ハロゲン、Ｃ1-Ｃ6アルキル、Ｃ1-Ｃ6アルコキシ、Ｃ1-Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ6アルコキシカルボニル、ニトロまたはシアノで各々任意的に置換されている；あるいは１，２-シクロヘキシデン、１，２-シクロペンチリデン、３，４-テトラヒドロフラニリデンまたは１，２-シクロプロピリデンであり、Ｃ1-Ｃ6アルキルで各々任意的に置換されており、Ｒ4が水素；Ｃ1-Ｃ4アルキル；Ｃ1-Ｃ4アルコキシ；Ｃ1-Ｃ4ハロアルコキシまたはハロゲンであり、Ｒ5が水素；Ｃ1-Ｃ4アルキル；ハロゲンまたはシアノであり、Ｒ6がＣ1-Ｃ6アルキル；Ｃ3-Ｃ6アルケニル；Ｃ3-Ｃ6アルキニル；Ｃ1-Ｃ6アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル；Ｃ3-Ｃ6アルケニルオキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル；Ｃ3-Ｃ6アルキニルオキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル；ベンジル；Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ8ハロアルキルまたはハロゲンで置換されたベンジル；-ＣＨ2-Ｃ≡Ｃ-Ｂ基（式中、ＢはＣ3-Ｃ6シクロアルキル、フェニル、Ｃ1-Ｃ4アルキルまたはハロゲンで置換されたフェニルのいずれかである）；あるいは-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｏ-Ｂ基（式中、ＢはＣ3-Ｃ6シクロアルキル、フェニルまたはＣ1-Ｃ8アルキルまたはハロゲンで置換されたフェニルのいずれかである）である、請求項１から４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
上記、Ｒ1が水素またはＣ2-Ｃ5アルキニルであり、Ｒ2が水素であり、そしてＲ3がフェニル；Ｃ1-Ｃ4アルキルフェニルまたはハロフェニルであり、Ａが１，２-フェニレン；１，２-シクロヘキシリデンまたは１，２-シクロプロピリデンであり、Ｒ4が水素；メトキシまたはエトキシであり、Ｒ5が水素であり、Ｒ6がＣ1-Ｃ6アルキル；Ｃ3-Ｃ6アルケニル；Ｃ3-Ｃ6アルキニル；Ｃ1-Ｃ6アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル；Ｃ3-Ｃ6アルケニルオキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル；Ｃ3-Ｃ6アルキニルオキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル；ベンジル；Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ8ハロアルキルまたはハロゲンで置換されたベンジル；-ＣＨ2-Ｃ≡Ｃ-Ｂ基（式中、ＢはＣ3-Ｃ6シクロアルキル、フェニルまたはＣ1-Ｃ4アルキルまたはハロゲンで置換されたフェニルのいずれかである）；あるいは-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｏ-Ｂ基（式中、ＢはＣ3-Ｃ6シクロアルキル、フェニルまたはＣ1-Ｃ8アルキルまたはハロゲンで置換されたフェニルのいずれかである）である、請求項１から５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
上記、Ｒ1が水素またはプロパルギルであり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3がメチル、エチル、メトキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、フェニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルチオ、またはトリフルオロメトキシを含んで成る基から選択される１つから２つの置換基によって任意的に置換されたフェニルであり、Ａが１，２-フェニレンまたは１,２-シクロヘキシリデンであり、Ｒ4が水素またはメトキシであり、Ｒ5が水素であり、Ｒ6がメチル、エチル、プロピル、アリル、ブテニル、プロパルギル、ブチニル、ペンチニル、シクロプロピルプロパルギル、フェニルプロパルギル、ブロモフェニルプロパルギルおよびクロロフェニルプロパルギルから選択される、請求項１から６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
上記、Ｒ1がプロパルギルであり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3がフルオロ、クロロ、およびブロモを含んで成る基から選択される１つから２つの置換基によって任意的に置換されたフェニルであり、またはメチル、エチル、メトキシ、フェニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロメトキシを含んで成る基から選択される１つの置換基によって任意的に置換されたフェニルあり、Ａが１，２-フェニレンまたは１，２-シクロヘキシリデンであり、Ｒ4が水素またはメトキシであり、Ｒ5が水素であり、Ｒ6がメチル、エチル、プロパルギル、３-ブチニルおよび３-ペンチニルから選択される、請求項１から７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
以下を含んで成る群から選択される請求項１に記載の化合物。
Ｎ-（３’,４’-ジメトキシ-ビフェニル-２-イル）-２-ヒドロキシ-２-フェニル-アセトアミド、
２-（４-クロロフェニル)−Ｎ-（３’,４’-ジメトキシ-ビフェニル-２-イル）-２-ヒドロキシ-アセトアミド、
２-（４-ブロモフェニル)−Ｎ-（３’,４’-ジメトキシ-ビフェニル-２-イル）-２-ヒドロキシ-アセトアミド、
２-（３’,４’-ジクロロフェニル)−Ｎ-（３’,４’-ジメトキシ-ビフェニル-２-イル）-２-ヒドロキシ-アセトアミド、
Ｎ-（３’,４’-ジメトキシ-ビフェニル-２-イル）-２-フェニル-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド、
２-（４-クロロフェニル)−Ｎ-（３’,４’-ジメトキシ-ビフェニル-２-イル）-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド、
２-（４-ブロモフェニル)−Ｎ-（３’,４’-ジメトキシ-ビフェニル-２-イル）-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド、
２-（３’,４’-ジクロロフェニル)−Ｎ-（３’,４’-ジメトキシ-ビフェニル-２-イル）-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド、
２-ヒドロキシ−Ｎ-（３’-メトキシ-４’-プロプ-２-イニロキシ-ビフェニル-２-イル）-２-フェニル-アセトアミド、
２-（４-クロロフェニル）-２-ヒドロキシ-Ｎ-（３’-メトキシ-４’-プロプ-２-イニロキシ-ビフェニル-２-イル）-アセトアミド、
２-（４-ブロモフェニル）-２-ヒドロキシ-Ｎ-（３’-メトキシ-４’-プロプ-２-イニロキシ-ビフェニル-２-イル）-アセトアミド、
２-（３,４-ジクロロフェニル）-２-ヒドロキシ-Ｎ-（３’-メトキシ-４’-プロプ-２-イニロキシ-ビフェニル-２-イル）-アセトアミド、
Ｎ-（３’-メトキシ-４’-プロプ-２-イニロキシ-ビフェニル-２-イル）-２-フェニル-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド、
２-（４-クロロフェニル）-Ｎ-（３’-メトキシ-４’プロプ-２-イニロキシ-ビフェニル-２-イル）-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド、
２-（４-ブロモフェニル）-Ｎ-（３’-メトキシ-４’プロプ-２-イニロキシ-ビフェニル-２-イル）-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド、
２-（３,４-ジクロロフェニル）-Ｎ-（３’-メトキシ-４’プロプ-２-イニロキシ-ビフェニル-２-イル）-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド、
２-ヒドロキシ-Ｎ-（３’-メトキシ-４’-ペント-２-イニロキシ-ビフェニル-２-イル）-２-フェニル-アセトアミド、
２-（４-クロロフェニル）-２-ヒドロキシ-Ｎ-（３’-メトキシ-４’-ペント-２-イニロキシ-ビフェニル-２-イル）-アセトアミド、
２-（４-ブロモフェニル）-２-ヒドロキシ-Ｎ-（３’-メトキシ-４’-ペント-２-イニロキシ-ビフェニル-２-イル）-アセトアミド、
２-（３，４ジクロロフェニル）-２-ヒドロキシ-Ｎ-（３’-メトキシ-４’-ペント-２-イニロキシ-ビフェニル-２-イル）-アセトアミド、
Ｎ-（３’-メトキシ-４’-ペント-２-イニロキシ-ビフェニル-２-イル）-２-フェニル-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド、
２-（４-クロロフェニル）-Ｎ-（３’-メトキシ-４’-ペント-２-イニロキシ-ビフェニル-２-イル）-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド、
２-（４-ブロモフェニル）-Ｎ-（３’-メトキシ-４’-ペント-２-イニロキシ-ビフェニル-２-イル）-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド、
２-（３,４-ジクロロフェニル）-Ｎ-（３’-メトキシ-４’-ペント-２-イニロキシ-ビフェニル-２-イル）-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド、
Ｎ-[トランス-２-（３,４ジメトキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-２-ヒドロキシ-２-フェニル-アセトアミド、
２-（４-クロロフェニル）-Ｎ-[トランス-２-（３,４ジメトキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-２-ヒドロキシ-アセトアミド、
２-（４-ブロモフェニル）-Ｎ-[トランス-２-（３,４ジメトキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-２-ヒドロキシ-アセトアミド、
２-（３,４-ジクロロフェニル）-Ｎ-[トランス-２-（３,４ジメトキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-２-ヒドロキシ-アセトアミド、
Ｎ-[トランス-２-（３,４ジメトキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-２-フェニル-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド、
２-（４-クロロフェニル）-Ｎ-[トランス-２-（３,４ジメトキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド、
２-（４-ブロモフェニル）-Ｎ-[トランス-２-（３,４ジメトキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド、
２-（３,４-ジクロロフェニル）-Ｎ-[トランス-２-（３,４ジメトキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド、
２-ヒドロキシ-Ｎ-[トランス-２-（３-メトキシ-４-プロプ-２−イニロキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-２-フェニル-アセトアミド、
２-（４-クロロフェニル）-２-ヒドロキシ-Ｎ-[トランス-２-（３-メトキシ-４-プロプ-２−イニロキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-アセトアミド、
２-（４-ブロモフェニル）-２-ヒドロキシ-Ｎ-[トランス-２-（３-メトキシ-４-プロプ-２−イニロキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-アセトアミド、
２-（３,４-ジクロロフェニル）-２-ヒドロキシ-Ｎ-[トランス-２-（３-メトキシ-４-プロプ-２−イニロキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-アセトアミド、
Ｎ-[トランス-２-（３-メトキシ-４-プロプ-２-イニロキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-２-フェニル-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド、
２-（４-クロロフェニル）-Ｎ-[トランス-２-（３-メトキシ-４-プロプ-２-イニロキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド、
２-（４-ブロモフェニル）-Ｎ-[トランス-２-（３-メトキシ-４-プロプ-２-イニロキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド、
２-（３,４-ジクロロフェニル）-Ｎ-[トランス-２-（３-メトキシ-４-プロプ-２-イニロキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド、
２-ヒドロキシ-Ｎ-[トランス-２-（３-メトキシ-４-ペント-２-イニロキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-２-フェニル-アセトアミド、
２-（４-クロロフェニル）-２-ヒドロキシ-Ｎ-[トランス-２-（３-メトキシ-４-ペント-２-イニロキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-アセトアミド、
２-（４-ブロモフェニル）-２-ヒドロキシ-Ｎ-[トランス-２-（３-メトキシ-４-ペント-２-イニロキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-アセトアミド、
２-（３,４-ジクロロフェニル）-２-ヒドロキシ-Ｎ-[トランス-２-（３-メトキシ-４-ペント-２-イニロキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-アセトアミド、
Ｎ-[トランス-２-（３-メトキシ-４-ペント-２-イニロキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-２-フェニル-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド、
２-（４-クロロフェニル）-Ｎ-[トランス-２-（３-メトキシ-４-ペント-２-イニロキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド、
２-（４-ブロモフェニル）-Ｎ-[トランス-２-（３-メトキシ-４-ペント-２-イニロキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド、および
２-（３,４-ジクロロフェニル）-Ｎ-[トランス-２-（３-メトキシ-４-ペント-２-イニロキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド。
【請求項１０】
化学式II
【化２】
2005533854.tif 000093
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は化学式Ｉにおける定義と同じ）のα-ヒドロキシもしくはα-アルコキシ酸、または化学式IIの酸のカルボキシル活性化誘導体と化学式III 
【化３】
2005533854.tif 000094
（式中、Ａ、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は化学式Ｉにおける定義と同じ）のアミンの反応を含んで成る、請求項１に記載の化学式Ｉの化合物の調製方法。
【請求項１１】
化学式Ｉ（式中、Ｒ1は水素を除き、請求項１における定義と同じ）の化合物の調製方法であって、化学式Ｉa
【化４】
2005533854.tif 000095
（式中、Ａ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は化学式Ｉにおける定義と同じ）のα-ヒドロキシ酸誘導体と化学式IV
【化５】
2005533854.tif 000096
（式中、Ｒ1は水素を除き化学式Ｉにおける定義と同じであり、Ｘはハロゲン化物、例えば塩化物、臭化物、または硫酸エステル、例えばトシラート、メシレートもしくはトリフレートのような離核基である）のアルキル-、アルケニル-またはアルキニルハロゲン化物の反応を含んで成る方法。
【請求項１２】
化学式Ｉ（式中、Ｒ６は水素を除き請求項１における定義と同じ）の化合物の調製方法であり、化学式Ｉｂ
【化６】
2005533854.tif 000097
（式中、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は化学式Ｉにおける定義と同じ）のフェノールと化学式Ｖ
【化７】
2005533854.tif 000098
（式中、Ｒ6は請求項１における定義と同じであるが、水素ではなく、Ｙはハロゲン化物、例えば塩化物、臭化物、または硫酸エステル、例えばトシラート、メシレートもしくはトリフレートのような離核基である）の化合物との反応を含んで成る方法。
【請求項１３】
適当な担体と活性成分としての請求項１に記載の化学式Ｉの化合物を含んで成る、植物病原微生物に対する制御および保護のための組成物。
【請求項１４】
植物性病原微生物による感染に対する保護における、請求項１に記載の化学式Ｉの化合物の使用。
【請求項１５】
植物病原微生物、好ましくは菌生物による収穫植物の感染の制御および防止の方法であって、植物に対する活性成分としての請求項１に記載の化学式Ｉの化合物の、植物の部位またはその在所への投薬を含んで成る方法。
【請求項１６】
化学式III a
【化８】
2005533854.tif 000099
（式中、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は請求項１における定義と同じ）の化合物。
【請求項１７】
化学式III b
【化９】
2005533854.tif 000100
（式中、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は請求項１における定義と同じ）の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規の以下の化学式ＩのＮ-ビスアリール-およびＮ-アリール-シクロアルキリデニル-α-ヒドロキシ-並びにα-アルコキシ酢酸アミド類に関する。それはこれらの物質の調製および活性要素として少なくともこれらの化合物の一つを含んで成る農薬組成物に関する。本発明はまた上記組成物の調製および植物病原微生物、特に菌類による植物への蔓延に対する制御および防止における上記化合物またはその組成物の使用に関する。
【発明の開示】
【０００２】
本発明はその光学異性体およびこれらの異性体の混合物を含む、一般化学式Ｉ
【化１】
2005533854.tif 000003
であるＮ-ビスアリール-およびＮ-アリール-シクロアルキリデニル-α-ヒドロキシ-並びにα-アルコキシ酢酸アミド類に関する。上記において
Ｒ1は水素；Ｃ1-Ｃ12アルキル；Ｃ2-Ｃ12アルケニル；Ｃ2-Ｃ12アルキニル；Ｃ1-Ｃ12ハロアルキルであり、
Ｒ2は水素；任意的に置換されたアルキル；任意的に置換されたアルケニル；または任意的に置換されたアルキニルであり、
Ｒ3は任意的に置換されたアリールまたは任意的に置換されたヘテロアリールであり、
Ａは任意的に置換された飽和もしくは不飽和Ｃ3-Ｃ8-シクロアルキリデン、任意的に置換されたフェニリデンまたは任意的に置換された飽和もしくは不飽和ヘテロシクリリデン架橋であり、
Ｒ4およびＲ5はそれぞれ独立した水素または有機ラジカルであり、そして
Ｒ6は水素；トリ-Ｃ1-Ｃ4アルキル-シリル；ジ-Ｃ1-Ｃ4アルキル-フェニルシリル；Ｃ1-Ｃ4アルキル-ジフェニルシリル；トリフェニルシリル；任意的に置換されたアルキル；任意的に置換されたアルケニルまたは任意的に置換されたアルキニルである。
【０００３】
上記の定義においてアリールはフェニル、ナフトニル、アントラセニル、フェナントレニル等の芳香族炭化水素環を含み、好ましくはフェニルである。
【０００４】
上記定義において「ハロゲン」はフッ素、塩素、臭素およびヨウ素を含む。同様に接頭語「ハロ」はフッ素、塩素、臭素およびヨウ素を含む。
【０００５】
アルキル、アルケニルおよびアルキニルラジカルは直鎖または分岐鎖であってよい。これはまた、他のアルキル-、アルケニル-、アルキニル-を含む基のアルキル、アルケニルまたはアルキニル部位にも適用する。記載した炭素原子の数により、それ自身または他の置換基の一部としてのアルキルは、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、へキシル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシルおよびその異性体、例えば、イソプロピル、イソブチル、テルト-ブチルまたはsec-ブチル、イソペンチルまたはテルト-ペンチルとして理解すべきである。
【０００６】
記載した炭素原子の数により、基または他の基の構造的要素としてのアルケニルは、例えば、エテニル、アリル、１-プロペニル、ブテン-２-イル、ブテン-３-イル、ペンテン-１-イル、ペンテン-３-イル、ヘキセン-１-イル、4-メチル-３-ペンテニルまたは４-メチル-３-ヘキセニルとして理解すべきである。
【０００７】
基または他の基の構造的要素としてのアルキニルは、例えば、エチニル、プロピン-１-イル、プロピン-２-イル、ブチン-１-イル、ブチン-２-イル、１-メチル-２-ブチニル、ヘキシン-１-イル、１-エチル-２-ブチニルまたはオクチン-１-イルとして理解すべきである。
【０００８】
任意的に置換されたアルキル、アルケニルまたはアルキニル基はハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、フェニル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アルキルカルボニルおよびアルコキシカルボニルから選択される１つまたは数種の置換基を伴ってもよい。好ましくは、ハロゲン以外の置換基の数は３つより多くなく、上記において、例えば、アルキル基は過ハロゲン化されてもよい。
【０００９】
ヘテロアリールは１つまたは２つの五-から六-員の縮合環（少なくとも１つの酸素、窒素または硫黄原子が環の要員として存在する）によって形成される、モノ-、ビ-、トリ-環式系を含んで成る芳香環系を意味する。一般的にヘテロアリールは窒素、酸素および硫黄から選択される１つから４つの同一のまたは異なるヘテロ原子を含んで成る。上記酸素および硫黄原子の数は通常１つを超えない。例はフリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、インドリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シノリニルおよびナフチリジニルである。
【００１０】
上記アリールおよびヘテロアリール基は１つまたは数種の同一または異なる置換基を伴ってもよい。通常、３つ以下の置換基が同時に存在する。アリールまたはヘテロアリール基の置換基の例は：アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル−アルキル、フェニルおよびフェニル-アルキルであり、前述のすべての基は１つまたは数種の同一または異なるハロゲン原子；アルコキシ；アルケニルオキシ；アルキニルオキシ；アルコキシアルキル；ハロアルコキシ；アルキルチオ；ハロアルキルチオ；アルキルスルホニル；ホルミル；アルカノイル；ヒドロキシ；ホロゲン；シアノ；ニトロ；アミノ；アルキルアミノ；ジアルキルアミノ；カルボキシル；アルコキシカルボニル；アルケニルオキシカルボニルまたはアルキニルオキシカルボニルを伴うことが可能である。
【００１１】
Ｒ4およびＲ5における有機ラジカルとして、実際に有機化学の当業界において使用されるすべての置換基をフェニレン架橋において所望した場所に置くことができる。しかしながら、好ましくは、より頻繁に使用されるラジカル、たとえばＣ1-Ｃ8アルキル；Ｃ2-Ｃ8アルケニル；Ｃ2-Ｃ8アルキニル；Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル；Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル-Ｃ1-Ｃ4アルキル；Ｃ1-Ｃ8アルキルチオ；Ｃ1-Ｃ8アルキルスルホニル；Ｃ1-Ｃ8アルコキシ；Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシ；Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシ；Ｃ3-Ｃ8シクロアルコキシ；Ｃ1-Ｃ8アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル；Ｃ1-Ｃ8アルコキシカルボニル；Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシカルボニル；Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシカルボニル；Ｃ1-Ｃ8アルカノイル；Ｃ1-Ｃ8ジアルキルアミノまたはＣ1-Ｃ8アルキルアミノ（上記ラジカルの各々においてアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルの成分は部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよい）、またはカルボキシ；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシまたはアミノ等である。
【００１２】
シクロアルキルは記載された炭素原子によって、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチルである。
【００１３】
ハロアルキル基は１つまたは数種の（同一または異なる）ハロゲン原子を含んでもよく、
例えば、ＣＨＣｌ2、ＣＨ２Ｆ、ＣＣｌ3、ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨＦ2、ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2Ｂｒ、Ｃ2Ｃｌ5、Ｃ2Ｆ5、ＣＨ2Ｂｒ、ＣＨＣｌＢｒ、ＣＦ3ＣＨ2等を表せる。
【００１４】
架橋部Ａはその環の一部を分子の残りの部分とつなげるために機能する環の一部として少なくとも２つの炭素原子を含んで成る２価の環状基（任意的に置換された飽和もしくは不飽和Ｃ３-Ｃ８-シクロアルキリデン、任意的に置換されたフェニリデン、または任意的に置換された飽和もしくはヘテロシクリリデン）を表す。２つの炭素原子により結合した上記環式の２価の架橋は窒素、酸素または硫黄から選択される１つから３つのヘテロ原子を含む炭化水素環または複素環のいずれかであり、そしてその環の一部は飽和、不飽和または芳香族であってよく、そして任意的にハロゲン、Ｃ1-Ｃ6アルキル、Ｃ1-Ｃ6アルコキシ、Ｃ1-Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ6アルコキシ−カルボニル、ニトロまたはシアノからそれぞれ独立に選択される１つから３つの置換基を伴ってもよい。２価の環式架橋の典型的な例はシクロプロピリデン、シクロペンチリデン、シクロペンテニリデン、シクロヘキシリデン、シクロヘキセニリデン、シクロヘキサジエニリデン、ビシクロヘキシリデン、シクロヘプタニリデン、ビシクロヘプチリデン、ノルボナニリデン、ノルボネニリデン、フェニリデン、ナフチリデン、テトラヒドロフラニリデン、テトラヒドロチエニリデン、ピロリジニリデン、ピラゾリジニリデン、トリアゾリニリデン、チアゾリジニリデン、イソチアゾリジニリデン、オキサゾリジニリデン、イソキサゾリジニリデン、ピペリジニリデン、ピペラジニリデン、モルフォリニリデン、フラニリデン、チエニリデン、ピロリリデン、ピラゾリリデン、トリアゾリリデン、チアゾリリデン、オキサゾリリデン、イソチアゾリリデン、イソキサゾリリデン、オキサジアゾリリデン、チアジアゾリリデン、ピリジニリデン、トリアジニリデンまたはピリミジニリデンである。
【００１５】
この群の好ましいものは２つのつないでいる炭素原子が環式架橋部において、隣接した位置となるものである。しかしながら、また顕著な殺菌活性は他の炭素結合した環式架橋部Ａに関係する。
Ａの制限のない例は以下である：
【化２】
2005533854.tif 000004
【化３】
2005533854.tif 000005
【化４】
2005533854.tif 000006
環式架橋Ａの好ましい態様は隣接的に結合したものである：
【化５】
2005533854.tif 000007
環式架橋Ａのさらにこのましい態様は：
【化６】
2005533854.tif 000008
【００１６】
上記Ｒ6の定義は、
任意的に置換されたアルキル、任意的に置換されたアルケニルまたは任意的に置換されたアルキニルであり、Ｃ1-Ｃ10アルキル；Ｃ3-Ｃ10アルケニル；Ｃ3-Ｃ10アルキニル；Ｃ1-Ｃ10ハロアルキル；Ｃ3-Ｃ10ハロアルケニル；Ｃ3-Ｃ10ハロアルキニル；そしてさらにＣ1-Ｃ8アルキル、Ｃ2-Ｃ8アルケニル、Ｃ2-Ｃ8アルキニル、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル-Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ1-Ｃ8アルコキシ、Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ3-Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ8アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ8アルケニルオキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ8アルキニルオキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ8アルコキシカルボニル、Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシカルボニル、Ｃ1-Ｃ8アルカノイル、Ｃ1-Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ1-Ｃ8アルキルアミノ（上記アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルの一部は部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよい）；カルボキシル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ、またはアミノによって任意的に置換されたベンジル；
【００１７】
-ＣＲ7Ｒ8-Ｃ≡Ｃ-Ｂ基（Ｒ7およびＲ8が独立に水素またはＣ1-Ｃ4アルキル；であり、そしてＢがＣ1-Ｃ8アルキルまたはＣ3-Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたはＣ1-Ｃ8アルキル、Ｃ2-Ｃ8アルケニル、Ｃ2-Ｃ8アルキニル、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル-Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ1-Ｃ8アルコキシ、Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ3-Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ8アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ8アルコキシカルボニル、Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシカルボニル、Ｃ1-Ｃ8アルカノイル、Ｃ1-Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ1-Ｃ8アルキルアミノ（上記アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルの成分は部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよい）によって置換されたフェニル；カルボキシル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシまたはアミノ；のいずれかである）；あるいは、
【００１８】
-ＣＲ7Ｒ8-ＣＲ9Ｒ10-Ｘ-Ｂ基（Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10が独立的な水素またはＣ1-Ｃ4アルキル；Ｘが-Ｏ-、-Ｓ-、または-ＮＲ13-であり、そのＲ13が水素またはＣ1-Ｃ4アルキルである。そしてＢがＣ3-Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたはＣ1-Ｃ8アルキル、Ｃ2-Ｃ8アルケニル、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル-Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ1-Ｃ8アルコキシ、Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ3-Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ8アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ8アルコキシカルボニル、Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシカルボニル、Ｃ1-Ｃ8アルカノイル、Ｃ1-Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ1-Ｃ8アルキルアミノ（上記すべてのアルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルが部分的にまたは全部ハロゲン化されていてもよい基を含む）によって置換されたフェニル；カルボキシル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシまたはアミノ；のいずれかである）；
を包含する。
【００１９】
化学式Ｉの化合物において１以上の不斉炭素および/または１以上の不斉酸化硫黄の存在はその化合物が、任意の異性体のフォームにおいて生じうることを意味する。可能な脂肪族のＣ＝Ｃ二重結合の存在の結果として、光学異性もまた起こりうる。化学式Ｉはこれらの可能な異性体およびその混合物のすべてを含むことを意味する。
【００２０】
化学式Ｉの化合物の好ましいサブグループは
Ｒ1が水素；Ｃ1-Ｃ12アルキル；Ｃ2-Ｃ12アルケニル；Ｃ2-Ｃ12アルキニルまたはＣ1-Ｃ12ハロアルキル、あるいは
Ｒ1が水素；Ｃ1-Ｃ12アルキル；Ｃ2-Ｃ12アルケニル；Ｃ2-Ｃ12アルキニル；あるいは
Ｒ1が水素；Ｃ1-Ｃ4アルキルまたはＣ2-Ｃ5アルキニル、あるいは
Ｒ1が水素またはＣ2-Ｃ5アルキニル、あるいは
Ｒ1が水素またはプロパルギル、あるいは
Ｒ1がプロパルギル；あるいは
Ｒ2が水素；Ｃ1-Ｃ4アルキル；Ｃ1-Ｃ4ハロアルキル；Ｃ2-Ｃ5アルケニルまたはＣ2-Ｃ5アルケニル；あるいは
Ｒ2が水素またはＣ1-Ｃ4アルキル；あるいは、
Ｒ2が水素；あるいは
Ｒ3がそれぞれ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル-アルキル、フェニルおよびフェニルアルキルから選択される置換基で任意的に置換されたアリールまたはヘテロアリールであり、そこですべてのこれらの置換基が１つまたはそれ以上のハロゲン原子；アルコキシ；アルケニルオキシ；アルキニルオキシ；アルコキシ-アルキル；ハロアルキル；アルキルチオ；ハロアルキルチオ；アルキルスルホニル；ホルミル；アルカノイル；ヒドロキシ；シアノ；ニトロ；アミノ；アルキルアミノ；ジアルキルアミノ；カルボキシ；アルコキシカルボニル；アルケニルオキシカルボニル；およびアルキニルオキシカルボニル；で置換されており、あるいは
【００２１】
Ｒ3がそれぞれＣ1-Ｃ8アルキル；Ｃ2-Ｃ8アルケニル；Ｃ2-Ｃ8アルキニル；Ｃ1-Ｃ8ハロアルキル；Ｃ1-Ｃ8アルコキシ；Ｃ1-Ｃ8ハロアルコキシ；Ｃ1-Ｃ8アルキルチオ；Ｃ1-Ｃ8ハロアルキルチオ；Ｃ1-Ｃ8アルキルスルホニル；ハロゲン；シアノ；ニトロおよびＣ1-Ｃ8アルコキシカルボニル；を含んで成る群から選択される１つから３つの置換基によって任意的に置換されるフェニル、ナフチル、ビスフェニル、チエニルもしくはピリジルである。あるいは、
【００２２】
Ｒ3がそれぞれＣ1-Ｃ6アルキル；Ｃ1-Ｃ6ハロアルキル；Ｃ1-Ｃ6アルコキシ；Ｃ1-Ｃ6ハロアルコキシ；Ｃ1-Ｃ6アルキルチオ；Ｃ1-Ｃ6ハロアルキルチオ；ハロゲンおよびＣ1-Ｃ6アルコキシカルボニルを含んで成る群から選択される１つから３つの置換基によって任意的に置換されるフェニル、ナフチル、チエニルもしくはピリジルである。あるいは
【００２３】
Ｒ3がメチル、フルオロ、クロロまたはブロモを含んで成る群から選択される１つまたは２つの置換基によって任意的に置換されるチエニルもしくはピリジルである。あるいは、
【００２４】
Ｒ3がメチル、エチル、メトキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、フェニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルチオ、またはトリフルオロメトキシを含んで成る群から選択される１つまたは２つの置換基によって任意的に置換されるフェニルである。あるいは、
【００２５】
Ｒ3がフルオロ、クロロおよびブロモを含んで成る基から選択される１つまたは２つの置換基によって任意的に置換されるフェニルまたはメチル、エチル、メトキシ、フェニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルチオ、またはトリフルオロメトキシを含んで成る基から選択される１つの置換基によって任意的に置換されるフェニルである。あるいは、
【００２６】
Ａが隣接する環の一部の炭素原子によって分子の残りと連結される任意的に置換された飽和もしくは不飽和炭素環または複素環である。あるいは、
【００２７】
Ａが任意的に置換された１，２-フェニレン；任意的に置換された２，３-ピリジニリデンン；任意的に置換された３，４-ピリジニリデン；任意的に置換された２，３-チエニリデン；任意的に置換された４，５-チアゾリニリデン；任意的に置換された；１，２-シクロヘキシリデン；任意的に置換された１，２-シクロペンチリデン；任意的に置換された３，４-テトラヒドロフラニリデンもしくは任意的に置換された１，２-シクロプロピリデンである。あるいは、
【００２８】
Ａがそれぞれハロゲン、Ｃ1-Ｃ6アルキル、Ｃ1-Ｃ6アルコキシ、Ｃ1-Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ6アルコキシカルボニル、ニトロもしくはシアノで任意的に置換された１，２-フェニレン；２，３-ピリジニリデンン； ３，４-ピリジニリデンもしくは２，３-チエニリデン、またはそれぞれＣ1-Ｃ6アルキルで任意的に置換された１，２-シクロヘキシリデン；１，２-シクロペンチリデン；３，４-テトラヒドロフラニリデンもしくは１，２-シクロプロピリデンである。あるいは、
【００２９】
Ａが１，２-フェニレン；１，２-シクロヘキシリデンまたは１，２-シクロプロピリデンである。あるいは、
【００３０】
Ａが１，２-フェニレンまたは１，２-シクロヘキシリデンである。あるいは、
【００３１】
Ｒ4が水素；Ｃ1-Ｃ8アルキル；Ｃ2-Ｃ8アルケニル；Ｃ2-Ｃ8アルキニル；Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル；Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル-Ｃ1-Ｃ4アルキル；Ｃ1-Ｃ8アルキルチオ；Ｃ1-Ｃ8アルキルスルホニル；Ｃ1-Ｃ8アルコキシ；Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシ；Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシ；Ｃ3-Ｃ8シクロアルコキシ；Ｃ1-Ｃ8アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル；Ｃ1-Ｃ8アルコキシカルボニル；Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシカルボニル；Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシカルボニル；Ｃ1-Ｃ8アルカノイル；Ｃ1-Ｃ8ジアルキルアミノまたはＣ1-Ｃ8アルキルアミノであり、上記においてアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルの成分は部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、またはカルボキシル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシもしくはアミノである。あるいは、
【００３２】
Ｒ4が水素；Ｃ1-Ｃ8アルキル；Ｃ1-Ｃ8ハロアルキル；Ｃ2-Ｃ8アルケニル；Ｃ2-Ｃ8アルキニル；Ｃ1-Ｃ8アルキルチオ；Ｃ1-Ｃ8ハロアルキルチオ；Ｃ1-Ｃ8アルコキシ；Ｃ1-Ｃ8ハロアルコキシ；Ｃ1-Ｃ8アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル；Ｃ1-Ｃ8アルコキシカルボニル；Ｃ1-Ｃ8アルカノイル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノまたはヒドロキシである。あるいは、
【００３３】
Ｒ4が水素；Ｃ1-Ｃ4アルキル；Ｃ1-Ｃ4アルコキシ；Ｃ1-Ｃ4ハロアルコキシまたはハロゲンである。あるいは、
【００３４】
Ｒ4が水素；メトキシ；またはエトキシである。あるいは、
【００３５】
Ｒ5が水素；Ｃ1-Ｃ8アルキル；Ｃ2-Ｃ8アルケニル；Ｃ2-Ｃ8アルキニル；Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル；Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル-Ｃ1-Ｃ4アルキル；Ｃ1-Ｃ8アルキルチオ；Ｃ1-Ｃ8アルキルスルホニル；Ｃ1-Ｃ8アルコキシ；Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシ；Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシ；Ｃ3-Ｃ8シクロアルコキシ；Ｃ1-Ｃ8アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル；Ｃ1-Ｃ8アルコキシカルボニル；Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシカルボニル；Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシカルボニル；Ｃ1-Ｃ8アルカノイル；Ｃ1-Ｃ8ジアルキルアミノまたはＣ1-Ｃ8アルキルアミノであり、上記においてアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルの成分は部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、またはカルボキシル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシもしくはアミノである。あるいは、
【００３６】
Ｒ5が水素；Ｃ1-Ｃ4アルキル；Ｃ1-Ｃ4ハロアルキル；Ｃ1-Ｃ4アルコキシ；Ｃ1-Ｃ4アルコキシカルボニル；Ｃ1-Ｃ4アルカノイル；ホルミル；ハロゲン；シアノまたはヒドロキシである。あるいは、
【００３７】
Ｒ5が水素；Ｃ1-Ｃ4アルキル；ハロゲンまたはシアノである。あるいは、
【００３８】
Ｒ5が水素である。あるいは、
【００３９】
Ｒ6が水素；Ｃ1-Ｃ10アルキル；Ｃ3-Ｃ10アルケニル；Ｃ3-Ｃ10アルキニル；Ｃ1-Ｃ10ハロアルキル；Ｃ3-Ｃ10ハロアルケニル；Ｃ3-Ｃ10ハロアルキニル；ベンジル；Ｃ1-Ｃ8アルキル、Ｃ2-Ｃ8アルケニル、Ｃ2-Ｃ8アルキニル、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル-Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ1-Ｃ8アルコキシ、Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ3-Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ8アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ8アルケニルオキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ8アルキニルオキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ8アルコキシカルボニル、Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシカルボニル、Ｃ1-Ｃ8アルカノイル、Ｃ1-Ｃ8ジアルキルアミノまたはＣ1-Ｃ8アルキルアミノで置換されたベンジル（上記においてアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルの成分は部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよい）またはカルボキシル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシもしくはアミノである。あるいは、
【００４０】
Ｒ6が-ＣＲ7Ｒ8-Ｃ≡Ｃ-Ｂ基であり、そのＲ7およびＲ8は独立に水素またはＣ1-Ｃ4アルキル；であり、そしてＢはＣ1-Ｃ8アルキルまたはＣ3-Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたはＣ1-Ｃ8アルキル、Ｃ2-Ｃ8アルケニル、Ｃ2-Ｃ8アルキニル、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル-Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ1-Ｃ8アルコキシ、Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ3-Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ8アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ8アルコキシカルボニル、Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシカルボニル、Ｃ1-Ｃ8アルカノイル、Ｃ1-Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ1-Ｃ8アルキルアミノによって置換されたフェニル（上記においてアルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルの成分は部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよい）カルボキシル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシまたはアミノである。あるいは、
【００４１】
Ｒ6が-ＣＲ7Ｒ8-ＣＲ9Ｒ10-Ｘ-Ｂ基であり、そのＲ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は独立に水素またはＣ1-Ｃ4アルキル；Ｘは-Ｏ-、-Ｓ-、または-ＮＲ13-であり、そのＲ13は水素またはＣ1-Ｃ4アルキルである。そしてＢはＣ3-Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたはＣ1-Ｃ8アルキル、Ｃ2-Ｃ8アルケニル、Ｃ2-Ｃ8アルキニル、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル-Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ1-Ｃ8アルコキシ、Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ3-Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ8アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ8アルコキシカルボニル、Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシカルボニル、Ｃ1-Ｃ8アルカノイル、Ｃ1-Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ1-Ｃ8アルキルアミノによって置換されたフェニル（上記において同様にアルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルの成分は部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよい）、カルボキシル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシまたはアミノである。あるいは、
【００４２】
Ｒ6が水素；Ｃ1-Ｃ8アルキル；Ｃ3-Ｃ8アルケニル；Ｃ3-Ｃ8アルキニル；Ｃ1-Ｃ6アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル；Ｃ3-Ｃ6アルキニルオキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル；ベンジル；Ｃ1-Ｃ8アルキル、Ｃ2-Ｃ8アルケニル、Ｃ2-Ｃ8アルキニル、Ｃ1-Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ8アルコキシ、Ｃ1-Ｃ8ハロアルキル、ハロゲン、ニトロまたはシアノで置換されたベンジル；-ＣＨ2-Ｃ≡Ｃ-Ｂ基（式中、ＢがＣ3-Ｃ6シクロアルキル、フェニル、またはＣ1-Ｃ8アルキル、Ｃ1-Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ8アルコキシ、Ｃ1-Ｃ8ハロアルキル、ハロゲン、ニトロもしくはシアノで置換されたフェニルのいずれかである）；あるいは、-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｏ-Ｂ基(式中、ＢがＣ3-Ｃ6シクロアルキル、フェニルまたはＣ1-Ｃ8-アルキル、Ｃ1-Ｃ8-アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ8-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ8-ハロアルキル、ハロゲン、ニトロもしくはシアノで置換されたフェニルのいずれかであるである）あるいは、
【００４３】
Ｒ6がＣ1-Ｃ6アルキル；Ｃ3-Ｃ6アルケニル；Ｃ3-Ｃ6アルキニル；Ｃ1-Ｃ6アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル；Ｃ3-Ｃ6アルケニルオキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル；Ｃ3-Ｃ6アルキニルオキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル；ベンジル；Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ8ハロアルキル、またはハロゲンで置換されたベンジル；-ＣＨ2-Ｃ≡Ｃ-Ｂ基（式中、ＢがＣ3-Ｃ6シクロアルキル、フェニルまたはＣ1-Ｃ8アルキルもしくはハロゲンで置換されたフェニルのいずれかであるである）；または-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｏ-Ｂ基（式中、ＢがＣ3-Ｃ6シクロアルキル、フェニルもしくはＣ1-Ｃ8-アルキルもしくはハロゲンで置換されたフェニルのいずれかであるである）である。あるいは、
【００４４】
Ｒ6がＣ1-Ｃ6アルキル；Ｃ3-Ｃ6アルケニル；Ｃ3-Ｃ6アルキニル；Ｃ1-Ｃ6アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル；Ｃ3-Ｃ6アルケニルオキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル；Ｃ3-Ｃ6アルキニルオキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル；ベンジル；Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ8ハロアルキル、またはハロゲンで置換したベンジル；-ＣＨ2-Ｃ≡Ｃ-Ｂ基（式中、ＢがＣ3-Ｃ6シクロアルキル、フェニルまたはＣ1-Ｃ4アルキルもしくはハロゲンで置換されたフェニルのいずれかである）；または-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｏ-Ｂ基（式中、ＢがＣ3-Ｃ6シクロアルキル、フェニルもしくはＣ1-Ｃ8-アルキルもしくはハロゲンで置換されたフェニルのいずれかであるである）である。あるいは、
【００４５】
Ｒ6がＣ1-Ｃ6アルキル；Ｃ3-Ｃ6アルケニル；Ｃ3-Ｃ8アルキニル；-ＣＨ2-Ｃ≡Ｃ-Ｂ基(式中、ＢがＣ3-Ｃ6シクロアルキルまたはＣ1-Ｃ4アルキルもしくはハロゲンで任意的に置換されたフェニルのいずれかである）である。あるいは、
【００４６】
Ｒ6がメチル、エチル、プロピル、アリル、ブテニル、プロパルギル、ブチニル、ペンチニル、シクロプロピルプロパルギル、フェニルプロパルギル、ブロモフェニルプロパルギル、およびクロロフェニルプロパルギルから選択される。
【００４７】
Ｒ6がメチル、エチル、プロパルギル、３-ブチニルおよび３-ペンチニルから選択される。
【００４８】
化学式Ｉの化合物のさらに好ましいサブグループは以下のものである。
１）Ｒ1が水素；Ｃ1-Ｃ12アルキル；Ｃ2-Ｃ12アルケニル；Ｃ2-Ｃ12アルキニルまたはＣ1-Ｃ12ハロアルキルである。そしてＲ2が水素である。そして、Ｒ3がフェニル；ナフチル；または酸素、窒素もしくは硫黄から選択される１つから４つの同一または異なるヘテロ原子を含む１つまたは２つの五もしくは六員環により形成されるヘテロアリールであり、上記において各芳香環は任意的にＣ1-Ｃ8アルキル、Ｃ2-Ｃ8アルケニル、Ｃ2-Ｃ8アルキニル、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1-Ｃ8アルコキシ、Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキルオキシ、Ｃ1-Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ1-Ｃ8アルカノイル、Ｃ1-Ｃ8アルコキシカルボニル、Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシカルボニル、Ｃ1-Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ1-Ｃ8アルキルアミノによって、モノ-またはポリ-置換される。上記において、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルの成分は部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、またハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシもしくはアミノで置換されてもよい。Ａは隣接する環の一部の炭素原子によってその分子の残りと連結される任意的に置換された飽和もしくは不飽和炭素環またはヘテロ環である。そして、Ｒ4が水素；Ｃ1-Ｃ8アルキル；Ｃ2-Ｃ8アルケニル；Ｃ2-Ｃ8アルキニル；Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル；Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル-Ｃ1-Ｃ4アルキル；Ｃ1-Ｃ8アルキルチオ；Ｃ1-Ｃ8アルキルスルホニル；Ｃ1-Ｃ8アルコキシ；Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシ；Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシ；Ｃ3-Ｃ8シクロアルコキシ；Ｃ1-Ｃ8アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル；Ｃ1-Ｃ8アルコキシカルボニル；Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシカルボニル；Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシカルボニル；Ｃ1-Ｃ8アルカノイル；Ｃ1-Ｃ8ジアルキルアミノまたはＣ1-Ｃ8アルキルアミノであり、上記においてアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルの成分は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、または、カルボキシル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシまたはアミノである。そして、Ｒ5が水素；Ｃ1-Ｃ8アルキル；Ｃ2-Ｃ8アルケニル；Ｃ2-Ｃ8アルキニル；Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル；Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル-Ｃ1-Ｃ4アルキル；Ｃ1-Ｃ8アルキルチオ；Ｃ1-Ｃ8アルキルスルホニル；Ｃ1-Ｃ8アルコキシ；Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシ；Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシ；Ｃ3-Ｃ8シクロアルコキシ；Ｃ1-Ｃ8アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル；Ｃ1-Ｃ8アルコキシカルボニル；Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシカルボニル；Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシカルボニル；Ｃ1-Ｃ8アルカノイル；Ｃ1-Ｃ8ジアルキルアミノまたはＣ1-Ｃ8アルキルアミノであり、上記においてアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルの成分は部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、またカルボキシル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシまたはアミノである。そして、Ｒ6が水素；Ｃ1-Ｃ10アルキル；Ｃ3-Ｃ10アルケニル；Ｃ3-Ｃ10アルキニル；Ｃ1-Ｃ10ハロアルキル；Ｃ3-Ｃ10ハロアルケニル；Ｃ3-Ｃ10ハロアルキニル；ベンジル；Ｃ1-Ｃ8アルキル、Ｃ2-Ｃ8アルケニル、Ｃ2-Ｃ8アルキニル、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル-Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ8アルキルスルホ���ル、Ｃ1-Ｃ8アルコキシ、Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ3-Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ8アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ8アルケニルオキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ8アルキニルオキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ8アルコキシカルボニル、Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシカルボニル、Ｃ1-Ｃ8アルカノイル、Ｃ1-Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ1-Ｃ8アルキルアミノで置換されたベンジル（上記においてアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルの成分は部分的に、または完全にハロゲン化されていてもよい）、カルボキシル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシまたはアミノ；、-ＣＲ7Ｒ8-Ｃ≡Ｃ-Ｂ基（式中、Ｒ7およびＲ8が独立的な水素またはＣ1-Ｃ4アルキル；であり、そしてＢがＣ1-Ｃ8アルキルまたはＣ3-Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたはＣ1-Ｃ8アルキル、Ｃ2-Ｃ8アルケニル、Ｃ2-Ｃ8アルキニル、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル-Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ1-Ｃ8アルコキシ、Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ3-Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ8アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ8アルコキシカルボニル、Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシカルボニル、Ｃ1-Ｃ8アルカノイル、Ｃ1-Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ1-Ｃ8アルキルアミノで置換されたフェニル（上記においてアルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルの成分が部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよい）、カルボキシル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシまたはアミノ)；あるいは、-ＣＲ7Ｒ8-ＣＲ9Ｒ10-Ｘ-Ｂ基（式中、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10が独立的な水素またはＣ1-Ｃ4アルキルであり、Ｘが-Ｏ-、-Ｓ-、または-ＮＲ13-であり、そのＲ13が水素またはＣ1-Ｃ4アルキルである。そしてＢがＣ3-Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたはＣ1-Ｃ8アルキル、Ｃ2-Ｃ8アルケニル、Ｃ2-Ｃ8アルキニル、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル-Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ1-Ｃ8アルコキシ、Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ3-Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ8アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ8アルコキシカルボニル、Ｃ3-Ｃ8アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3-Ｃ8アルキニルオキシカルボニル、Ｃ1-Ｃ8アルカノイル、Ｃ1-Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ1-Ｃ8アルキルアミノで置換されたフェニル（上記においてアルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルの成分が部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよい）；カルボキシル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシまたはアミノ）である。あるいは、
【００４９】
２） Ｒ1が水素；Ｃ1-Ｃ12アルキル；Ｃ2-Ｃ12アルキニルまたはＣ1-Ｃ12ハロアルキルである。そして、Ｒ2が水素であり、そしてＲ３がフェニル、ナフチル、フリル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、チノリニル、ピラゾリル、インドリル、ベンズイミダゾリルまたはピロリルであり、上記において、各芳香環は任意的にＣ1-Ｃ8アルキル、Ｃ2-Ｃ8アルケニル、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1-Ｃ8アルコキシ、Ｃ1-Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ8アルコキシカルボニル、Ｃ1-Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ8ハロアルキルチオ、ハロゲン、ニトロまたはシアノから選択される１つから３つの置換基で置換される。そしてＡが任意的に置換された１，２-フェニレン；任意的に置換された２，３-ピリジニリデン；任意的に置換された３，４-ピリジニリデン；任意的に置換された２，３-チエニリデン；任意的に置換された４，５-チアゾリニリデン；任意的に置換された１，２-シクロヘキシリデン；任意的に置換された１，２-シクロペンチリデン；任意的に置換された３，４-テトラヒドロフラニリデン；または任意的に置換された１，２-シクロプロピリデンである。そして、Ｒ4が水素；Ｃ1-Ｃ8アルキル；Ｃ1-Ｃ8ハロアルキル；Ｃ2-Ｃ8アルケニル；Ｃ2-Ｃ8アルキニル；Ｃ1-Ｃ8アルキルチオ；Ｃ1-Ｃ8ハロアルキルチオ；Ｃ1-Ｃ8アルコキシ；Ｃ1-Ｃ8ハロアルコキシ；Ｃ1-Ｃ8アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル；Ｃ1-Ｃ8アルコキシカルボニル；Ｃ1-Ｃ8アルカノイル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノまたはヒドロキシである。そして、Ｒ5が水素；Ｃ1-Ｃ4アルキル；Ｃ1-Ｃ4ハロアルキル；Ｃ1-Ｃ4アルコキシ；Ｃ1-Ｃ4アルコキシカルボニル；Ｃ1-Ｃ4アルカノイル；ホルミル；ハロゲン；シアノまたはヒドロキシである。そして、Ｒ6が水素；Ｃ1-Ｃ8アルキル；Ｃ3-Ｃ8アルケニル；Ｃ3-Ｃ8アルキニル；Ｃ1-Ｃ6アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル；Ｃ3-Ｃ6アルケニルオキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル；Ｃ3-Ｃ6アルキニルオキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル；ベンジル；Ｃ1-Ｃ8アルキル、Ｃ2-Ｃ8アルケニル、Ｃ2-Ｃ8アルキニル、Ｃ1-Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ8アルコキシ、Ｃ1-Ｃ8ハロアルキル、ハロゲン、ニトロまたはシアノで置換されたベンジル；-ＣＨ2-Ｃ≡Ｃ-Ｂ基(式中、ＢがＣ1-Ｃ8-アルキルまたはＣ3-Ｃ6シクロアルキル、フェニルまたはＣ1-Ｃ8-アルキル、Ｃ1-Ｃ8-アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ8-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ8-ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、またはシアノで置換されたフェニルのいずれかである）；あるいは、-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｏ-Ｂ基（式中、ＢがＣ3-Ｃ6シクロアルキル、フェニルまたはＣ1-Ｃ8-アルキル、Ｃ1-Ｃ8-アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ8-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ8-ハロアルキル、ハロゲン、ニトロまたはシアノで置換されたフェニルのいずれかである）である。あるいは、
【００５０】
３）Ｒ1が水素；Ｃ1-Ｃ4アルキルまたはＣ2-Ｃ5アルキニルである。そして、Ｒ2が水素であり、そしてＲ３がフェニルまたはＣ1-Ｃ8アルキル、Ｃ2-Ｃ8アルケニル、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1-Ｃ8アルコキシ、Ｃ1-Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ8アルコキシカルボニル、Ｃ1-Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ8ハロアルキルチオ、ハロゲン、ニトロまたはシアノから選択される１つから３つの置換基で置換されるフェニルである。そして、Ａが１，２-フェニレン；２，３-ピリジニリデン；３，４-ピリジニリデンまたは２，３-チエニリデンであり、ハロゲン、Ｃ1-Ｃ6アルキル、Ｃ1-Ｃ6アルコキシ、Ｃ1-Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ6アルコキシカルボニル、ニトロまたはシアノで各々任意的に置換されている；あるいは１，２-シクロヘキシデン、１，２-シクロペンチリデン、３，４-テトラヒドロフラニリデンまたは１，２-シクロプロピリデンであり、Ｃ1-Ｃ6アルキルで各々任意的に置換されている。そして、Ｒ4が水素；Ｃ1-Ｃ4アルキル；Ｃ1-Ｃ4アルコキシ；Ｃ1-Ｃ4ハロアルコキシまたはハロゲンである。そして、Ｒ5が水素；Ｃ1-Ｃ4アルキル；ハロゲンまたはシアノである。そして、Ｒ6がＣ1-Ｃ6アルキル；Ｃ3-Ｃ6アルケニル；Ｃ3-Ｃ6アルキニル；Ｃ1-Ｃ6アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル；Ｃ3-Ｃ6アルケニルオキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル；Ｃ3-Ｃ6アルキニルオキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル；ベンジル；Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ１-Ｃ８ハロアルキルまたはハロゲンで置換されたベンジル；-ＣＨ2-Ｃ≡Ｃ-Ｂ基（式中、ＢはＣ1-Ｃ8アルキルまたはＣ3-Ｃ6シクロアルキルフェニルまたはＣ1-Ｃ4アルキルまたはハロゲンで置換されたフェニルのいずれかである）；あるいは-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｏ-Ｂ基（式中、ＢはＣ3-Ｃ6シクロアルキル、フェニルまたはＣ1-Ｃ8アルキルまたはハロゲンで置換されたフェニルのいずれかである）である。あるいは、
【００５１】
５）Ｒ1が水素またはＣ2-Ｃ5アルキニルである。そして、Ｒ2が水素であり、そしてＲ3がフェニル；Ｃ1-Ｃ4アルキルフェニルまたはハロフェニルである。そして、Ａが１，２-フェニレン；１，２-シクロヘキシリデンまたは１，２-シクロプロピリデンである。そして、Ｒ4が水素；メトキシまたはエトキシである。そして、Ｒ5が水素である。そして、Ｒ6がＣ1-Ｃ6アルキル；Ｃ3-Ｃ6アルケニル；Ｃ3-Ｃ6アルキニル；Ｃ1-Ｃ6アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル；Ｃ3-Ｃ6アルケニルオキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル；Ｃ3-Ｃ6アルキニルオキシ-Ｃ1-Ｃ4アルキル；ベンジル；Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ8ハロアルキルまたはハロゲンで置換されたベンジル；-ＣＨ2-Ｃ≡Ｃ-Ｂ基（式中、ＢはＣ3-Ｃ6シクロアルキル、フェニルまたはＣ1-Ｃ４アルキルまたはハロゲンで置換されたフェニルのいずれかである）；あるいは-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｏ-Ｂ基（式中、ＢはＣ3-Ｃ6シクロアルキル、フェニルまたはＣ1-Ｃ8アルキルまたはハロゲンで置換されたフェニルのいずれかである）である。あるいは、
【００５２】
６）Ｒ1が水素またはプロパルギルである。そしてＲ2が水素である。そして、Ｒ3がメチル、エチル、メトキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、フェニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルチオ、またはトリフルオロメトキシを含んで成る基から選択される１つから２つの置換基によって任意的に置換されたフェニルである。そしてＡが１，２-フェニレンまたは１,２-シクロヘキシリデンである。そして、Ｒ4が水素またはメトキシである。そして、Ｒ5が水素である。そして、Ｒ6がメチル、エチル、プロピル、アリル、ブテニル、プロパルギル、ブチニル、ペンチニル、シクロプロピルプロパルギル、フェニルプロパルギル、ブロモフェニルプロパルギルおよびクロロフェニルプロパルギルから選択される。あるいは、
【００５３】
７）Ｒ1がプロパルギルである。そして、Ｒ2が水素である。そしてＲ３がフルオロ、クロロ、およびブロモを含んで成る基から選択される１つから２つの置換基によって任意的に置換されたフェニルであり、またはメチル、エチル、メトキシ、フェニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロメトキシを含んで成る基から選択される１つの置換基によって任意的に置換されたフェニルである。そして、Ａが１，２-フェニレンまたは１，２-シクロヘキシリデンである。そして、Ｒ4が水素またはメトキシである。そして、Ｒ5が水素である。そして、Ｒ6がメチル、エチル、プロパルギル、３-ブチニルおよび３-ペンチニルから選択される。
【００５４】
好ましい個々の化合物は：
Ｎ-（３’,４’-ジメトキシ-ビフェニル-２-イル）-２-ヒドロキシ-２-フェニル-アセトアミド、
２-（４-クロロフェニル)−Ｎ-（３’,４’-ジメトキシ-ビフェニル-２-イル）-２-ヒドロキシ-アセトアミド、
２-（４-ブロモフェニル)−Ｎ-（３’,４’-ジメトキシ-ビフェニル-２-イル）-２-ヒドロキシ-アセトアミド、
２-（３’,４’-ジクロロフェニル)−Ｎ-（３’,４’-ジメトキシ-ビフェニル-２-イル）-２-ヒドロキシ-アセトアミド、
Ｎ-（３’,４’-ジメトキシ-ビフェニル-２-イル）-２-フェニル-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド、
２-（４-クロロフェニル)−Ｎ-（３’,４’-ジメトキシ-ビフェニル-２-イル）-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド、
２-（４-ブロモフェニル)−Ｎ-（３’,４’-ジメトキシ-ビフェニル-２-イル）-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド、
２-（３’,４’-ジクロロフェニル)−Ｎ-（３’,４’-ジメトキシ-ビフェニル-２-イル）-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド、
２-ヒドロキシ−Ｎ-（３’-メトキシ-４’プロプ-２-イニロキシ-ビフェニル-２-イル）-２-フェニル-アセトアミド、
２-（４-クロロフェニル）-２-ヒドロキシ-Ｎ-（３’-メトキシ-４’-プロプ-２-イニロキシ-ビフェニル-２-イル）-アセトアミド、
２-（４-ブロモフェニル）-２-ヒドロキシ-Ｎ-（３’-メトキシ-４’-プロプ-２-イニロキシ-ビフェニル-２-イル）-アセトアミド、
２-（３,４-ジクロロフェニル）-２-ヒドロキシ-Ｎ-（３’-メトキシ-４’-プロプ-２-イニロキシ-ビフェニル-２-イル）-アセトアミド、
Ｎ-（３’-メトキシ-４’-プロプ-２-イニロキシ-ビフェニル-２-イル）-２-フェニル-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド、
２-（４-クロロフェニル）-Ｎ-（３’-メトキシ-４’プロプ-２-イニロキシ-ビフェニル-２-イル）-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド、
２-（４-ブロモフェニル）-Ｎ-（３’-メトキシ-４’プロプ-２-イニロキシ-ビフェニル-２-イル）-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド、
２-（３,４-ジクロロフェニル）-Ｎ-（３’-メトキシ-４’プロプ-２-イニロキシ-ビフェニル-２-イル）-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド、
２-ヒドロキシ-Ｎ-（３’-メトキシ-４’-ペント-２-イニロキシ-ビフェニル-２-イル）-２-フェニル-アセトアミド、
２-（４-クロロフェニル）-２-ヒドロキシ-Ｎ-（３’-メトキシ-４’-ペント-２-イニロキシ-ビフェニル-２-イル）-アセトアミド、
２-（４-ブロモフェニル）-２-ヒドロキシ-Ｎ-（３’-メトキシ-４’-ペント-２-イニロキシ-ビフェニル-２-イル）-アセトアミド、
２-（３，４ジクロロフェニル）-２-ヒドロキシ-Ｎ-（３’-メトキシ-４’-ペント-２-イニロキシ-ビフェニル-２-イル）-アセトアミド、
Ｎ-（３’-メトキシ-４’-ペント-２-イニロキシ-ビフェニル-２-イル）-２-フェニル-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド、
２-（４-クロロフェニル）-Ｎ-（３’-メトキシ-４’-ペント-２-イニロキシ-ビフェニル-２-イル）-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド、
２-（４-ブロモフェニル）-Ｎ-（３’-メトキシ-４’-ペント-２-イニロキシ-ビフェニル-２-イル）-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド、
２-（３,４-ジクロロフェニル）-Ｎ-（３’-メトキシ-４’-ペント-２-イニロキシ-ビフェニル-２-イル）-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド、
Ｎ-[トランス-２-（３,４ジメトキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-２-ヒドロキシ-２-フェニル-アセトアミド、
２-（４-クロロフェニル）-Ｎ-[トランス-２-（３,４ジメトキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-２-ヒドロキシ-アセトアミド、
２-（４-ブロモフェニル）-Ｎ-[トランス-２-（３,４ジメトキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-２-ヒドロキシ-アセトアミド、
２-（３,４-ジクロロフェニル）-Ｎ-[トランス-２-（３,４ジメトキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-２-ヒドロキシ-アセトアミド、
Ｎ-[トランス-２-（３,４ジメトキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-２-フェニル-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド、
２-（４-クロロフェニル）-Ｎ-[トランス-２-（３,４ジメトキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド、
２-（４-ブロモフェニル）-Ｎ-[トランス-２-（３,４ジメトキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド、
２-（３,４-ジクロロフェニル）-Ｎ-[トランス-２-（３,４ジメトキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド、
２-ヒドロキシ-Ｎ-[トランス-２-（３-メトキシ-４-プロプ-２−イニロキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-２-フェニル-アセトアミド、
２-（４-クロロフェニル）-２-ヒドロキシ-Ｎ-[トランス-２-（３-メトキシ-４-プロプ-２−イニロキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-アセトアミド、
２-（４-ブロモフェニル）-２-ヒドロキシ-Ｎ-[トランス-２-（３-メトキシ-４-プロプ-２−イニロキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-アセトアミド、
２-（３,４-ジクロロフェニル）-２-ヒドロキシ-Ｎ-[トランス-２-（３-メトキシ-４-プロプ-２−イニロキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-アセトアミド、
Ｎ-[トランス-２-（３-メトキシ-４-プロプ-２-イニロキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-２-フェニル-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド、
２-（４-クロロフェニル）-Ｎ-[トランス-２-（３-メトキシ-４-プロプ-２-イニロキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド、
２-（４-ブロモフェニル）-Ｎ-[トランス-２-（３-メトキシ-４-プロプ-２-イニロキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド、
２-（３,４-ジクロロフェニル）-Ｎ-[トランス-２-（３-メトキシ-４-プロプ-２-イニロキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド、
２-ヒドロキシ-Ｎ-[トランス-２-（３-メトキシ-４-ペント-２-イニロキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-２-フェニル-アセトアミド、
２-（４-クロロフェニル）-２-ヒドロキシ-Ｎ-[トランス-２-（３-メトキシ-４-ペント-２-イニロキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-アセトアミド、
２-（４-ブロモフェニル）-２-ヒドロキシ-Ｎ-[トランス-２-（３-メトキシ-４-ペント-２-イニロキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-アセトアミド、
２-（３,４-ジクロロフェニル）-２-ヒドロキシ-Ｎ-[トランス-２-（３-メトキシ-４-ペント-２-イニロキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-アセトアミド、
Ｎ-[トランス-２-（３-メトキシ-４-ペント-２-イニロキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-２-フェニル-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド、
２-（４-クロロフェニル）-Ｎ-[トランス-２-（３-メトキシ-４-ペント-２-イニロキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド、
２-（４-ブロモフェニル）-Ｎ-[トランス-２-（３-メトキシ-４-ペント-２-イニロキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド、および
２-（３,４-ジクロロフェニル）-Ｎ-[トランス-２-（３-メトキシ-４-ペント-２-イニロキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド。
【００５５】
ある異なる化学構造を有するα-ヒドロキシ-およびα-アルコキシ酸誘導体が植物有害菌類の制御のために提案されている（例えばＷＯ94/29267およびＷＯ96/17840において）。
しかしながら、これらの製剤の作用は、農業の必要性のすべての観点においては十分でない。驚くべきことに、化学式Ｉの化学構造を伴う、高い活性を持つ新種の殺微生物剤が発見されている。
【００５６】
化学式ＩのＮ-ビスアリール-およびＮ-アリール-シクロアルキリデニル-α-ヒドロキシ-並びにα-アルコキシ酸アミドは以下の方法に従い得ることができる。
【化７】
2005533854.tif 000009
【００５７】
化学式IIのα-ヒドロキシ-もしくはα-アルコキシ酸または化学式IIのα-ヒドロキシ-もしくはα-アルコキシ酸のカルボキシル活性化誘導体（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は化学式Ｉにおける定義と同じ）は任意的な塩基の存在下および任意的な希釈剤の存在下において、化学式III のアミン（式中、Ａ、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は化学式Ｉにおける定義と同じ）と反応する。
【００５８】
化学式IIのα-ヒドロキシ-またはα-アルコキシ酸のカルボキシル活性化誘導体は、酸ハロゲン化物、例えば酸塩化物もしくは酸フッ化物、対称的なまたは混合した無水物等、例えばＯ-炭酸アルキルの混合した無水物、活性化エステル等、例えばｐ-ニトロフェニルエステルまたはＮ-ヒドロキシサクシンイミドエステル、同様に、縮合剤等、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール、ベンゾトリアゾール-１-イロキシ-トリス（ジメチルアミノ）フォスフォニウムヘキサフルオロフォスフェート、Ｏ-ベンゾトリアゾール-１-イルＮ，Ｎ,Ｎ’，Ｎ’-ビス-（テトラメチレン）ウロニウムヘキサフルオロフォスフェート、Ｏ-ベンゾトリアゾール-１-イルＮ，Ｎ,Ｎ’，Ｎ’-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロフォスフェートまたはベンゾトリアゾール-１-イロキシ-トリピロリジノフォスフォニウムヘキサフルオロフォスフェートによってin situ で生産される化学式IIのアミノ酸の活性化形態のような活性化カルボキシル基を有するすべての化合物を含む。化学式IIのα-ヒドロキシ-またはα-アルコキシ酸の混合無水物は第３級アミン、例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ-ジイソプロピル-エチルアミン、ピリジン、Ｎ-メチル-ピペリジンまたはＮ-メチル-モルフォリンのような有機または無機塩基の任意的な存在下において化学式IIのα-ヒドロキシ-またはα-アルコキシ酸と塩化ギ酸アルキルエステルのような塩化ギ酸エステル、例えばエチル塩化ギ酸、イソブチル塩化ギ酸との反応によって調製できる。化学式IIのα-ヒドロキシ-またはα-アルコキシ酸の酸ハロゲン化物はα-ヒドロキシ-またはα-アルコキシ酸と無機ハロゲン化物、例えば塩化チオニルもしくは五塩化リンと、または有機ハロゲン化物、例えばホスゲンもしくは塩化オキサリルとの反応によって、調製できる。
【００５９】
本反応は、好ましくは、芳香族、非芳香族または塩化炭化水素のようなハロゲン化炭化水素等、例えば、ジクロロメタン、またはトルエン；ケトン例えばアセトン；エステル例えば酢酸エチル；アミド等例えばＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド；ニトリル等例えばアセトニトリル；またはエーテル等例えばジエチルエーテル、テルト-ブチル-メチルエーテル、ジオキサンまたはテトラヒドロフランまたは水のような不活性溶媒において行う。またこれら溶媒の混合物を使用することも可能である。反応は第３級アミン等、例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ-ジイソプロピル-エチルアミン、ピリジン、Ｎ-メチル-ピペリジンまたはＮ-メチルモルフォリン、金属水酸化物等、金属炭酸化物等、優先的にはアルカリ水酸化物またはアルカリ炭酸化物等、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、のような有機または無機塩基の任意的な存在下において、-８０℃から+１５０℃の範囲の温度で行う。好ましくは、-４０℃から+４０℃の温度範囲である。
【００６０】
【化８】
2005533854.tif 000010
化学式Ｉの化合物（式中、Ｒ1は水素とは異なる）はまた、化学式Ｉaのα-ヒドロキシ酸アミド（式中、Ａ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は化学式Ｉにおける定義と同じ）と化学式IV（式中、Ｒ1はハロゲンを除き化学式Ｉにおける定義と同じであり、Ｘはハロゲン化物、例えば塩化物、臭化物、または硫酸エステル、例えばトシラート、メシレートもしくはトリフレートのような離核基）の化合物との反応によって調製できる。
【００６１】
その反応は好ましくは、芳香族、非芳香族または塩化炭化水素のようなハロゲン化炭化水素、例えば、ジクロロメタン、またはトルエン；ケトン例えばアセトン；エステル例えば酢酸エチル；アミド例えばＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド；ニトリル例えばアセトニトリル；またはエーテル例えばジエチルエーテル、テルト-ブチル-メチルエーテル、ジオキサンまたはテトラヒドロフランまたは水のような不活性溶媒において行う。またこれら溶媒の混合物を使用することも可能である。反応は第３級アミン、例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ-ジイソプロピル-エチルアミン、ピリジン、Ｎ-メチル-ピペリジンまたはＮ-メチルモルフォリン、金属水酸化物、金属炭酸化物、優先的にはアルカリ水酸化物またはアルカリ炭酸化物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、のような有機または無機塩基の任意的な存在下において、-８０℃から+１５０℃の範囲の温度で行う。好ましくは、-４０℃から+４０℃の温度範囲である。
【００６２】
【化９】
2005533854.tif 000011
化学式Ｉ（Ｒ6はハロゲンとは異なる）の化合物はまた、化学式Ｉｂ（式中Ａ、Ｒ１、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は化学式Ｉにおける定義と同じ）のフェノールと化学式Ｖ（式中、Ｒ6はハロゲンを除き化学式Ｉにおける定義と同じであり、Ｙはハロゲン化物、例えば塩化物、臭化物、または硫酸エステル、例えばトシラート、メシレートもしくはトリフレートのような離核基である）の化合物との反応によって調製できる。
【００６３】
その反応は、芳香族、非芳香族または塩化炭化水素のようなハロゲン化炭化水素、例えば、ジクロロメタン、またはトルエン；ケトン例えばアセトンまたは２-ブタノン；エステル例えば酢酸エチル；エーテル例えばジエチルエーテル、テルト-ブチル-メチルエーテル、ジオキサンまたはテトラヒドロフラン、アミド例えばジメチルホルムアミド、ニトリル例えばアセトニトリル、アルコール例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ-ブタノール、またはテルト-ブタノール、スルホキシド例えばジメチルスルホキシドまたは水のような不活性溶媒において行う。またこれら溶媒の混合物を使用することも可能である。反応は第３級アミン、例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ-ジイソプロピル-エチルアミン、ピリジン、Ｎ-メチル-ピペリジンまたはＮ-メチルモルフォリン、金属水酸化物、金属炭酸化物、または金属アルコキシド、優先的にはアルカリ水酸化物またはアルカリ炭酸化物、アルカリアルコキシド、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、ナトリウムテルト-ブトキシドまたはカリウムテルト-ブトキシドのような有機または無機塩基の任意的な存在下において、-８０℃から+２０℃の範囲の温度で行う。好ましくは、０℃から+１２０℃の温度範囲である。
【００６４】
化学式III aの芳香族アミンを生成するが、アリールまたは芳香族複素環式架橋モデルもシュミレートするフェニリデン系列をひとつの実施例として示した、化学式III （式中、Ａフェニリデンである）の化合物の調製：
【化１０】
2005533854.tif 000012
および、
化学式III ｂの非芳香族アミンを生成するが、飽和または不飽和環および複素環式架橋もシュミレートする、シクロゲキシリデン系列をひとつの実施例として示した化学式III（式中Ａはシクロヘキシリデンである）の化合物の調製：
【化１１】
2005533854.tif 000013
【００６５】
化学式III （特に化学式III aの化合物および化学式III ｂの化合物）は化学式Ｉの新規で活性な成分の合成のため作られている。これらは本発明の他の特性を構成する。
【００６６】
ステップＡ：化学式III a（式中、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は化学式Ｉにおける定義と同じ）の化合物は、スズキカップリングの条件下で既知の手順に従い（Y.Miura et al.,Synthesis 1995,1419;M.Hird et al,Synlett 1999,483)、化学式VII （式中、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は化学式Ｉにおける定義と同じ）のアリールボロン酸誘導体と化学式VI（式中、Ｘはハロゲン、好ましくは臭素またはヨウ素）のアリールハロゲン化物とのパラジウム触媒によるクロスカップリング反応によって調製できる。
【００６７】
ステップＢ：化学式IX（式中、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は化学式Ｉにおける定義と同じ）の4-ニトロ-５-アリール-シクロヘキセニル誘導体を与えるため、既知の条件下（C.M.Nachtsheim and A.W.Frahm,Arch .Pharm.(Wwinheim)1989,322,187) で、化学式VIII（式中、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は化学式Ｉにおける定義と同じ）のω-ニトロスチレンをDiels-Alder反応（M.B.Smith and J.March,Advanced Organic Chemistry,5thed.,Wiley,2001,p.1062)において１，３-ブタジエンとともに熱する。
【００６８】
ステップＣ：化学式IX（式中、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は化学式Ｉにおける定義と同じ）の4-ニトロ-５-アリール-シクロヘキセニル誘導体を化学式Ｘ（式中、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6を化学式Ｉにおける定義と同じ）の１-ニトロ-２-アリール-シクロヘキシル誘導体に還元する。上記還元は、好ましくは、１から１００ bar の範囲の圧力下、優先的には１から５０ bar の範囲の圧力下および０℃から１５０℃の範囲の温度下で、優先的には２０℃から１００℃の範囲の温度下で、炭素上のパラジウムまたは炭素上の水酸化パラジウムのような金属触媒の存在下において触媒水素化によって行う。
【００６９】
ステップＤ：化学式Ｘ（式中、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は化学式Ｉにおける定義と同じ）の１-ニトロ-２-アリール-シクロヘキシル誘導体をさらに化学式III ｂ（式中、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は化学式Ｉにおける定義と同じ）の２-アリールシクロヘキシルアミンに還元する。上記還元は、好ましくは、-８０℃から２００℃の範囲の温度で、優先的には-４０℃から１２０℃の範囲の温度で、塩酸または硫酸のような無機酸を伴う亜鉛、スズまたは鉄、塩化アンモニウムを伴うインジウム、Raney-ニッケルを伴うヒドラジンまたはヒドラジンン水和物、ホウ化水素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウムのような試薬の存在下において、またはプラチナ酸化物のような触媒存在下での触媒水素化によって行う。
【００７０】
化学式Ｉの化合物は室温において、油状または固体であり、そして価値のある殺微生物特性によって特徴づけられる。それらは農業的区画または植物有害微生物の制御における予防および治療に関する田畑において使用することができる。本発明に係る化学式Ｉの化合物は、低い濃度において、顕著な殺菌性特に、防カビ的活性によるだけでなく、植物に優れた耐性があることにより、特徴づけられる。
【００７１】
驚くべきことに、化学式Ｉの化合物は植物病原微生物、特に菌類の制御において、実際上の目的のために非常に有利な殺菌スペクトルを持つことがこの度発見された。これらは非常に有利な治癒力および予防特性を有し、多数の農作物の保護において使用される。化学式Ｉの化合物により、有用な植物またはそのような植物の一部（果実、花、葉、茎、塊茎、根）の様々な作物に発生する植物病原微生物を抑制することまたは死滅させることが可能である。そのあいだ、後から成長する植物の一部にも、例えば植物病原菌に対して、保護された状態が持続する。
【００７２】
化学式Ｉのその新規化合物は特に、菌類の不完全菌類（Fungi imperfecti）(例えばCercospora)、担子菌類（Basidiomycetes）(例えばPuccinia)ならびに子襄菌類（Ascomycetes）(例えばErysipheおよびVenturia)ならびに特に卵菌類（Oomycetes）(例えばPlasmopara,Peronospora,PytiumおよびPhytophthora)に対して有効であることを証明する。そのため、それらは植物保護において、植物病原菌の制御のための組成物に付加価値を与える。化学式Ｉの化合物はまた、種子（果実、塊茎、穀物）および植物収穫物に真菌感染および土壌で発生する植物性病原真菌から保護するためのドレッシングとして使用することができる。
【００７３】
本発明はまた活性成分としての化学式Ｉの化合物を含んで成る組成物、特に、植物保護組成物、および農業的分画またはそれに関連する田畑でのその使用に関する。
【００７４】
それに加え、本発明はこれらの組成物の調製を含む。上記活性成分は、本明細書で記述した１つまたは数種の物質またはその物質の群と均一に混合物する。また、化学式Ｉの新規な化合物または上記の植物に対する新規な組成物の投薬を含んで成る植物の保護方法を含む。
【００７５】
本発明の範囲内の対象作物は、例えば、以下の植物種を含む：
穀草類（小麦、大麦、ライ麦、オート麦、米、トウモロコシ、モロコシ等）；ビート（シュガービートおよびファダービート）ナシ状果、核果および軟果（リンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー、およびブラックベリー）；マメ科植物（豆、ヒラマメ、エンドウ、大豆）；油植物（セイヨウアブラナ、マスタード、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ヒマシ油植物、ココア豆、ピーナッツ）；ウリ科（マロウ、キュウリ、メロン）；繊維植物（綿、亜麻、麻、ジュート）；柑橘類（オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン）；野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、パプリカ）；クスノキ科（アボカド、シナモン、クスノキ）およびタバコ、ナッツ、コーヒー、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、バナナおよび天然ゴム植物、また観賞植物等の植物。
【００７６】
化学式Ｉの化合物は一般に組成物の形態で使用され、他の活性成分と同時にもしくは続けて処理すべき植物またはその地面に投薬できる。これらの他の活性成分は肥料、微量栄養素ドナーまたは他の植物の成長に影響する調製剤であってよい。また、仮に、製剤技術において慣習的に利用される、さらなる担体、表面活性剤または他の適用促進補助剤を同時に所望するならば選択的に除草剤または殺虫剤、防カビ剤、殺菌剤、殺線虫剤、殺陸貝剤またはこれらのいくつかの調製剤の混合物を使用することができる。
【００７７】
化学式Ｉの化合物は他の殺菌剤と混ぜることができ、予期しない相乗的な活性におけるいくつかのケース、例えば、生物学的効果の相乗的な増強をもたらす。化学式Ｉの活性成分を含んで成る組成物への添加剤としての好ましい有利な活性成分は：アゾール類、例えばアザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ディフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、Ｓ-イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキサポコナゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピリフェノクス、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、およびトリチコナゾール；ピリミジニルカルビノール類、例えばアンシミドール、フェナリモルおよびヌアリモル；２-アミノ-ピリミジン類、例えばブピリメート、ジメチリモル、およびエチリモル；モルフォリン類、例えばドデモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミンおよびトリデモルフ；アニリノピリミジン類、例えばシプロジニル、メパニピリム、およびピリメタニル；ピロール類、例えばフェンピクロニルおよびフルジオキソニル；フェニルアミド類、例えばベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、Ｒ-メタラキシル、オフレース（ofurace)およびオキサジキシル；ベンズイミダゾール類、例えばベノミル、カルベンダジム、デバカーブ、フベリダゾールおよびチアベンダゾール；ジカルボキシイミド類、例えばクロゾリネート、ジクロゾリン、イプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドンおよびビンクロゾリン；カルボキサミド類、例えばカルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル（furametpyr)、メプロニル、オキシカルボキシンおよびチフルザミド；グアニジン類、例えばグアザチン、ドジン、およびイミノクタジン；ストロビルリン類、例えばアゾキシストロビン、ジモキシストロビン（ＳＳＦ-１２９）、フルオキサストロビン、クレソキム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンおよびトリフロキシストロビン；ジチオカルバメート類、例えばフェルバム、マンコゼブ、マネブ、メチラム、プロピネブ、、チラム、ジネブおよびジラム；Ｎ-ハロメチルチオテトラヒドロフタリミド類、例えばカプタホル、カプタン、ジクロロフルアニド、フルオロミド、ホルペットおよびトリフルアニド；銅-化合物、例えばBordeaux混合物、水酸化銅、銅酸塩化物、硫酸銅、酸化第一銅、マンカッパーおよび酸化銅；ニトロフェノール-誘導体、例えばジノカップおよびニトロタルイソプロピル；有機-Ｐ-誘導体、例えばエジフェンフォス、イプロベンフォス、イソプロチオラン、フォスジフェン、ピラゾフォスおよびトルコフォス-メチル；他の様々なもの、例えばアシベンゾラル-Ｓ-メチル、アニラジン、ベンチアバリカルブ、ブラスチシジン-Ｓ、ボスカリド、チノメチオネート、クロロネブ、クロロタロニル、ＩＫＦ-１９６（提案名シアゾファミド）、シフルフェナミド、��モキサニル、ジクロン、ジクロメジン、ジクロラン、ジエソフェンカルブ、ジメトモルフ、エタボキサム、フェノキサニル、ＳＹＰ-ＬＩ９０（提案名フルモルフ）、ジチアノン、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェンチン、フェリムゾン、フルアジナム、フルサルファミド、フェンヘキサミド、フォセチル-アルミニウム、ヒメキサゾール、イプロバリカルブ、カスガミシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、ペンシクロン、フタリド、ピコベンズアミド、ポリオキシン、プロベナゾール、プロパモカルブ、ピロキロン、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム、イオウ、トリアゾキシド、トリアジニル、トリシクラゾール、トリホリン、バリダミシンまたはゾキサミド、
である。
【００７８】
適当な担体および界面活性剤は、固体または液体であってよく、製剤技術において一般に利用される物質、例えば、自然のまたは再生した無機物、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着性剤、増粘剤、結合剤または化学肥料であってよい。このような担体および添加剤は、例えばＷＯ95/30651において記述されている。
【００７９】
化学式Ｉの化合物または少なくともこれらの化合物の１つを含んで成る農芸化学組成物の好ましい投薬方法は、葉への投薬（葉投薬）である頻度（投薬の割合）は、問題の病原体による蔓延の危険に応じる。化学式Ｉの化合物はまた、実、穀物（覆っている）のいずれにも、その活性成分の液体製剤をその穀物に染み込ませることで、またはそれらを固形製剤で覆うことで、投薬することができる。
【００８０】
化学式Ｉの化合物は変形されていない形態で、または、好ましくは製剤技術において慣習的に利用される補助剤と共に使用され、そして既知の方法、例えば、乳化可能な濃縮物、コート可能なペースト、直接噴霧可能なまたは希釈できる溶液、希釈エマルション、濡らすことのできる粉末、可溶性の粉末、粉、顆粒、および、例えばポリマー物質によるカプセル化により目的に有利なように変形される。
【００８１】
有利な投薬割合は一般に１ｇから２ｋｇの活性成分（a.i.)毎ヘクタール（ha）であり、好ましくは、１０ｇから１ｋｇa.i/haであり、特には、２５ｇから７５０ｇa.i/haである。種子のドレッシングとして使用した場合は、０．００１ｇから１．０ｇの活性成分毎種のｋｇの割合で有利に使用される。
【００８２】
化学式Ｉの化合物（活性成分）を含んで成る製剤、すなわち上記組成物、調製剤または混合物（上記において適当な固体または液体の添加剤）は既知の方法例えば、均一混合および/または有機溶媒、固形担体および適当な表面活性化合物（界面活性剤）のような増量剤で活性成分を磨り潰すことによって、調製される。
【００８３】
さらに、製剤技術において慣習的に使用される界面活性剤は当業者にとって容易に知ることができであろうし、関連技術文献において見つけることができる。
【００８４】
農芸化学組成物は通常、０．０１から９９重量％、好ましくは、０．１から９５重量％の化学式Ｉの化合物を、９９．９９から１重量％、好ましくは９９．９から５重量％の固体または液体添加物、および０から２５重量％、好ましくは０．１から２５重量％の界面活性剤を含んで成る。
【００８５】
商業的生産物は好ましくは、濃縮物として調剤されているが、エンドユーザーは一般的に希釈製剤を利用するであろう。
【００８６】
有機肥料また特別な効果を得るための他の活性成分と同様に、その組成物はさらに、例えば安定剤、泡消し剤、粘着性調整剤、結合剤および粘着性剤も含んで成る。
【００８７】
以下の実施例はいかなる制限もすることなく、上記の発明を示す。温度は摂氏度を与える。
【実施例】
【００８８】
化学式Ｉの化合物ための調製における実施例：
実施例Ａ１．１：２-（４-クロロフェニル）-Ｎ-（３’-メトキシ−４’-ペント-２-イニロキシ-ビフェニル-２-イル）-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド
【化１２】
2005533854.tif 000014
a)（４-ブロモ-２-メトキシ-フェノキシ）-テルト-ブチル-ジフェニル-シラン
【化１３】
2005533854.tif 000015
【００８９】
７６．８ｍｌ（３００ｍｍｏｌ）のテルト-ブチルジフェニルクロロシランを０℃において、２００ｍｌのジクロロメタン中の４０．６１ｇ（２００ｍｍｏｌ）の４-ブロモグアヤコールおよび２７．２３ｇ（４００ｍｍｏｌ）のイミダゾールの溶液に加える。その混合物を室温で４時間撹拌する。その溶液をＣＨ2Ｃｌ2で希釈し、３００ｍｌの水で抽出する。その有機層の溶媒を蒸発させ、そしてその残留物をフラッシュ-クロマトグラフィー（酢酸エチル/ヘキサン３：９７）によって精製した。無色の油として（４-ブロモ-２-メトキシ-フェノキシ）-テルト-ブチル-ジフェニル-シランを得る。
1Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：１．１５（ｓ，９Ｈ，ｔ-Ｂｕ）、３．５５（ｓ,３Ｈ,ＯＭｅ）、６．５５（ｄ，１Ｈ，ａｒ）、６．７８（２ｍ，１Ｈ，ａｒ）、６．６６（ｓ，１Ｈ，ａｒ）、７．３-７．５（ｍ，６Ｈ，ａｒ）、７．６５-７．７５（ｍ，４Ｈ，ａｒ）。
ｂ）４-（テルト-ブチル-ジフェニル-シラニロキシ）-３-メトキシ-フェニル−ボロン酸
【化１４】
2005533854.tif 000016
【００９０】
-７８℃で、６００ｍｌのＴＨＦ中の１４０ｍｌのｎ-ＢｕＬｉ（１．６Ｍヘキサン中２２３．８ｍｍｏｌ）を８９．９２ｇ（２０３．４ｍｍｏｌ）の（４-ブロモ-２-メトキシ-フェノキシ）-テルト-ブチル-ジフェニル-シランに３０分間にわたり加える。さらに３０分後、-７８℃で１４０．９ｍｌ（６１０．４ｍｍｏｌ）のトリイソプロピルボレートを３０分間にわたり加える。その混合物を室温にまで温め、そして０℃で１０％ＨＣｌ溶液により３０分以内に加水分解する。水層が分離した後、その有機層をＭｇＳＯ4で乾燥させ、濃縮し、そしてその残留物を酢酸エチルおよび酢酸エチル/ヘプタン混合物から結晶化させる。生成する淡黄色固体としての４-（テルト-ブチル-ジフェニル-シラニロキシ）-３-メトキシ-フェニル−ボロン酸（ｍ．ｐ．１９３-１９６℃）を単離する。
ｃ）４’-（テルト-ブチル-ジフェニル-シラニロキシ）-３’-メトキシ-ビフェニル-２-イラミン
【化１５】
2005533854.tif 000017
【００９１】
１４０ｍｌのＴＨＦおよび８０ｍｌの水中の１７．８９ｇ（４４．０ｍｍｏｌ）の４-（テルト-ブチル-ジフェニル-シラニロキシ）-３-メトキシ-フェニル−ボロン酸、６．８９ｇ（３１．４５ｍｍｏｌ）の２-ヨウ化アニリン、１７．４ｇ（１２５．８ｍｍｏｌ）のＫ2ＣＯ3および４２５ｍｇ(６ｍｏｌ％）のＰｄ（ＯＡｃ）2の溶液を２０時間還流加熱する。その混合物を冷却後、セルライトでろ過し、濃縮する。その残留物を酢酸エチルに溶かし、水で洗浄する。乾燥（ＭｇＳＯ4）させ、溶媒を蒸発させた後、その残留物をフラッシュ-クロマトグラフィー（酢酸エチル/ヘキサン１：９）にかける。生成する４’-（テルト-ブチル-ジフェニル-シラニロキシ）-３’-メトキシ-ビフェニル-２-イラミンを無色の油として単離する。
1Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：１．１５（ｓ，９Ｈ，ｔ-Ｂｕ）、３．５５（ｓ,３Ｈ,ＯＭｅ）、６．６-６．９（ｍ，５Ｈ，ａｒ）、７．０５-７．１５（ｍ，２Ｈ，ａｒ）、７．３０-７．５０（ｍ，６Ｈ，ａｒ）、７．７５（ｍ，４Ｈ，ａｒ）。
ｄ）Ｎ-[４’-（テルト-ブチル-ジフェニル-シラニロキシ）-３’-メトキシ-ビフェニル-２-イル]-２-（４-クロロ-フェニル）-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド
【化１６】
2005533854.tif 000018
【００９２】
１５０ｍｌのジクロロメタンの混合物中において塩化オキサリル（４．３ｇ、３３ｍｍｏｌ）を４-クロロフェニル-プロプ-２-イニロキシ-酢酸（６．８ｇ、３０ｍｍｏｌ）溶液に加え、Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミドを少量滴下する。その反応混合物を４時間室温で撹拌し、そして１５０ｍｌのジクロロメタン中の４’-（テルト-ブチル-ジフェニル-シラニロキシ）-３’-メトキシ-ビフェニル-２-イラミン（１３．８ｇ、３０ｍｍｏｌ）溶液およびトリエチルアミン（４．６ｇ、４５ｍｍｏｌ）の溶液に加える。その残留混合物を窒素雰囲気下、室温で１６時間撹拌する。その後に、その混合物をクロロホルムで希釈し、そして水で抽出する。結合している有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発させ、そして残留粗生産物をフラッシュ-クロマトグラフィー（酢酸エチル/ヘキサン３：７）にかける。オレンジ色の油としてＮ-[４’-（テルト-ブチル-ジフェニル-シラニロキシ）-３’-メトキシ-ビフェニル-２-イル]-２-（４-クロロ-フェニル）-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミドを生成する。
1Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：１．１５（ｓ，９Ｈ，ｔ-Ｂｕ）、２．３９（ｔ,１Ｈ,Ｃ≡ＣＨ）、３．６１（ｓ，３Ｈ，ＯＭｅ）、３．８０（ｄｄ，１Ｈ，ＣＨ2Ｃ≡Ｃ）、３．９２（ｄｄ，１Ｈ，ＣＨ2Ｃ≡Ｃ）、４．９９（ｓ,１Ｈ）、６．６３-８．７２（ｍ，２２Ｈ，ａｒ,ＮＨ）。
ｅ）２-（４-クロロフェニル）-Ｎ-（４’-ヒドロキシ-３’-メトキシ-ビフェニル-２-イル）-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド
【化１７】
2005533854.tif 000019
【００９３】
２００ｍｌのジクロロメタン中の１０．２ｇ（１５．５ｍｍｏｌ）のＮ-[４’-（テルト-ブチル-ジフェニル-シラニロキシ）-３’-メトキシ-ビフェニル-２-イル]-２-（４-クロロ-フェニル）-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミドおよび２４．５ｇ（７７．５ｍｍｏｌ）のフッ化テトラブチルアンモニイウムを室温で４時間撹拌する。水/酢酸エチルでの抽出および有機層の蒸発後、その残留物をフラッシュ-クロマトグラフィー（酢酸エチル/ヘキサン４：６）にかける。ｍ．ｐ．１４０-１４２℃の２-（４-クロロフェニル）-Ｎ-（４’-ヒドロキシ-３’-メトキシ-ビフェニル-２-イル）-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミドを生成する。
1Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：２．４８（ｔ，１Ｈ，Ｃ≡ＣＨ）、３．８９（ｓ,３Ｈ, ＯＭｅ）、３．９３（ｄｄ，１Ｈ，ＣＨ2Ｃ≡Ｃ）、４．１０（ｄｄ，１Ｈ，ＣＨ2Ｃ≡Ｃ）、５．０３（ｓ,１Ｈ）、６．８４-８．２２（ｍ，１２Ｈ，ａｒ,ＮＨ）。
【００９４】
ｆ）１．３ｇ（３．１ｍｍｏｌ）の２-（４-クロロ-フェニル）-Ｎ-（４’-ヒドロキシ-３’-メトキシ-ビフェニル-２-イル）-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド、メタノール中の６．０ｍｌ（６．０ｍｍｏｌ）の１Ｍナトリウムメトキシド溶液および５０ｍｌのメタノール中の０．５ｇ（４．７ｍｍｏｌ）の塩化-２-ペンチニルを３時間還流過熱する。冷却後、その残留混合物を酢酸エチルに注ぐ。その有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして蒸発させる。黄色の油として２-（４-クロロフェニル）-Ｎ-（３’-メトキシ−４’-ペント-２-イニロキシ-ビフェニル-２-イル）-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミドを生成するために、その残留生成物をフラッシュ-クロマトグラフィー（酢酸エチル/ヘキサン４：６）にかける。
1Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：１．１３（ｔ，３Ｈ，Ｍｅ）、２．２２（ｑ,２Ｈ, ＣＨ2）、２．５０（ｔ，１Ｈ，Ｃ≡ＣＨ）、３．８８（ｓ，３Ｈ，ＯＭｅ）、３．９５（ｄ，１Ｈ，ＣＨ2Ｃ≡Ｃ）、４．０７（ｄ，１Ｈ，ＣＨ2Ｃ≡Ｃ）、４．８２（ｄ,２Ｈ, ＣＨ2）、５．０４（ｓ,１Ｈ）、６．８８-８．７８（ｍ，１２Ｈ，ａｒ,ＮＨ）。
実施例Ａ１．１に従うと、表Ａ１に載せた上記の化合物を得る。
表Ａ１（Ｐｈはフェニルを表す）：
【化１８】
2005533854.tif 000020
【表１】
2005533854.tif 000021
【表２】
2005533854.tif 000022
実施例Ａ１．２：２-（３，４-ジクロロフェニル）-Ｎ-[トランス-２-（３-メトキシ-４-プロプ-２-イニロキシ-フェニル）-シクロへキシル]-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド
【化１９】
2005533854.tif 000023
a)トランス-２-メトキシ-４-（６-ニトロ-シクロヘクス-３-エニル）-フェノール
【化２０】
2005533854.tif 000024
【００９５】
２００ｍｌのトルエン中の５０ｇの３-メトキシ-４-ヒドロキシ-ω-ニトロスチレン、１．０ｇ（９．１ｍｍｏｌ）のヒドロキノンおよび５５ｇ（１．０２ｍｏｌ）の１，３-ブタジエンの混合物を-７８℃にする。この混合物をオートクレーブ中で４日間、１３０℃で撹拌する。その後、そのトルエンを真空下で蒸発させる。こげ茶色の油をエタノールからの結晶化により、精製する。この方法により、トランス-２-メトキシ-４-（６-ニトロ-シクロヘクス-３-エニル）-フェノールを得ることができる。
1Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：２．２８-２．８３（ｍ,４Ｈ, ＣＨ2）、３．３４（ｔｄ，１Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3）、４．８９（ｔｄ，１Ｈ）、５．５３（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）、５．７１-５．８４（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ）、６．６９（ｄ，１Ｈ，ａｒ）、６．７３（ｄｄ，１Ｈ，ａｒ）、６．８５（ｄ，１Ｈ，ａｒ）。
ｂ）トランス-２-メトキシ-４-（２-ニトロ-シクロヘキシル）-フェノール
【化２１】
2005533854.tif 000025
【００９６】
３００ｍｌのメタノールに８．４ｇ（３３．７ｍｍｏｌ）のトランス-２-メトキシ-４-（６-ニトロ-シクロヘクス-３-エニル）-フェノールを溶かす。この溶液に５００ｍｌの１０％Ｐｄ/Ｃを加える。その混合物を室温で６時間加水分解する。その混合物をそれからFilter Cel でろ過し、そして炉液を真空下で蒸発させ、淡黄色の固体として、トランス-２-メトキシ-４-（２-ニトロ-シクロヘキシル）-フェノールを生成する。
1Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：１．４０-２．４０（ｍ，８Ｈ，ＣＨ2）、３．０５（ｔｄ,１Ｈ）、４．６２（ｔｄ,１Ｈ）、６．６５（ｄ，１Ｈ，ａｒ）、６．６９（ｄｄ，１Ｈ，ａｒ）、６．８３（ｄ，１Ｈ，ａｒ）。
ｃ）トランス-４-（２-アミノ-シクロヘキシル）-２-メトキシ-フェノール
【化２２】
2005533854.tif 000026
【００９７】
８．５ｇ(３３．８ｍｍｏｌ）のトランス-２-メトキシ-４-（２-ニトロ-シクロヘキシル）-フェノールを３００ｍｌのメタノールにおいて調製する。これに７ｍｌの水酸化ヒドラジンおよび２．５ｇのRaney-ニッケルを撹拌しながら８時間にわたり同時に加える。加え終わったら、その残留混合物を室温でさらに１６時間撹拌する。それからその混合物をろ過し、そして真空かにおいてその炉液を蒸発させて、淡黄色の固体として、トランス-４-（２-アミノ-シクロヘキシル）-２-メトキシ-フェノールを得る。
1Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：１．２０-２．１０（ｍ，８Ｈ，ＣＨ2）、２．１７（ｔｄ,１Ｈ）、２．７７（ｔｄ,１Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3）、６．７２（ｄ，１Ｈ，ａｒ）、６．７９（ｄｄ，１Ｈ，ａｒ）、６．８９（ｄ，１Ｈ，ａｒ）。
ｄ）２-（３，４-ジクロロフェニル）-２-ヒドロキシ-Ｎ-[トランス-２-（４-ヒドロキシ-３-メトキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-アセトアミド
【化２３】
2005533854.tif 000027
【００９８】
３０ｍｌのＤＭＦ中の３．０ｇ（１３．５ｍｍｏｌ）のＤＬ-３，４-ジクロロマンデル酸、３．０ｇ（１３．５ｍｍｏｌ）のトランス-４-（２-アミノ-シクロヘキシル）-２-メトキシ-フェノールおよび１．８ｇ（１３．５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎジイソプロピルアミンの撹拌した溶液に６．０ｇ（１３．５ｍｍｏｌ）のベンゾトリアゾール-１-イロキシトリス（ジメチルアミノ）フォスフォニウムヘキサフルオロフォスフェートを加える。それからその反応混合物を周囲の温度で２時間撹拌し、そしてその後、１５０ｍｌの飽和塩化ナトリウム水溶液に流しこむ。その２層の混合物を１５０ｍｌの酢酸エチルで２回抽出する。その有機抽出液を減圧下で残留するまで濃縮する。それを、溶出液として１：１の酢酸エチル/イソヘキサンを伴うシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーにかけ、２-（３，４-ジクロロフェニル）-２-ヒドロキシ-Ｎ-[トランス-２-（４-ヒドロキシ-３-メトキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-アセトアミドを生成する。
1Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：１．１７-２．２４（ｍ，１０Ｈ）、３．７６（ｓ,３Ｈ, ＯＣＨ3）、３．９３（ｍ,１Ｈ）、４．６７（ｓ,１Ｈ）、５．４２（ｄ,２Ｈ）、６．４７-７．２１（ｍ，６Ｈ，ａｒ）。
ｅ）２-（３，４-ジクロロフェニル）-２-ヒドロキシ-Ｎ-[トランス-２-（３-メトキシ-４-プロプ-２-イニロキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-アセトアミド
【化２４】
2005533854.tif 000028
【００９９】
１０ｍｌメタノール中の０．６ｇ（１．４ｍｍｏｌ）の２-（３，４-ジクロロフェニル）-２-ヒドロキシ-Ｎ-[トランス-２-（４-ヒドロキシ-３-メトキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-アセトアミドおよび０．４ｇ（１．９ｍｍｏｌ）のプロピルトシレートの溶液ならびに２．７ｍｌの１Ｍナトリウムメトキシド溶液を３時間還流加熱する。その反応混合物を冷却し、そして３０ｍｌの飽和塩化ナトリウム水溶液に流し込み、そして最後に１００ｍｌの酢酸エチルで２回抽出する。その結合している有機抽出液を減圧下で残留するまで濃縮し、それを、２-（３，４-ジクロロフェニル）-２-ヒドロキシ-Ｎ-[トランス-２-（３-メトキシ-４-プロプ-２-イニロキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-アセトアミドを得るために、溶出液として１：１の酢酸エチル/イソヘキサンを伴うシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーにかける。
1Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：１．２０-２．２１（ｍ，８Ｈ）、２．２３（ｔｄ,１Ｈ）、２．５１（ｔ，１Ｈ，Ｃ≡ＣＨ）、３．７５（ｂｓ，１Ｈ，ＯＨ）、３．７９（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3）、４．０１（ｍ,１Ｈ）、４．７０（ｓ,１Ｈ）、４．７６（ｄ，２Ｈ，ＣＨ2Ｃ≡Ｃ）、５．４２（ｄ,１Ｈ）、６．５４-７．２６（ｍ，６Ｈ，ａｒ）。
【０１００】
ｆ）３ｍｌのジクロロメタン中の、０．４ｇ（０．８５ｍｍｏｌ）の２-（３，４-ジクロロフェニル）-２-ヒドロキシ-Ｎ-[トランス-２-（３-メトキシ-４-プロプ-２-イニロキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-アセトアミド、０．５ｍｌの３０％水酸化ナトリウム水溶液および５ｍｇの臭化テルトブチルアンモニウムの撹拌した溶液に０．１８ｇ（０．８５ｍｍｏｌ）のプロピニルトシレートを１時間にわたって加える。加えおわったら、その反応混合物をさらに１６時間室温にて撹拌する。それから、その混合物をジクロロメタンで抽出する。その有機抽出液を減圧下において残留するまで濃縮する。それを、２-（３，４-ジクロロフェニル）-Ｎ-[トランス-２-（３-メトキシ-４-プロプ-２-イニロキシ-フェニル）-シクロヘキシル]-２-プロプ-２-イニロキシ-アセトアミド溶出液として１：２の酢酸エチル/イソヘキサンを伴うシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーにかける。
1Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：１．２３-２．１０（ｍ，８Ｈ）、２．３７（ｔｄ,１Ｈ）、２．４３（ｔ，１Ｈ，Ｃ≡ＣＨ）、２．４９（ｔ，１Ｈ，Ｃ≡ＣＨ）、
３．６８（ｄ,２Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3）、３．９７（ｍ,１Ｈ）、４．６２（ｓ,１Ｈ）、４．７４（ｄ,２Ｈ,ＣＨ2Ｃ≡Ｃ）、６．３２（ｄ，１Ｈ，ＮＨ）、６．７５-７．４３（ｍ，６Ｈ，ａｒ）。
実施例Ａ１．２に従うと表Ａ２に挙げる上記化合物を得る。
表Ａ２：
【化２５】
2005533854.tif 000029
【表３】
2005533854.tif 000030
【０１０１】
上記実施例に類似した以下の表１から５０までの化合物を調製することができる。テーブルにおいてＰｈはフェニルを意味する。
【０１０２】
表１：化学式１．０１（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化２６】
2005533854.tif 000031
【０１０３】
表２：化学式１．０２（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化２７】
2005533854.tif 000032
【０１０４】
表３：化学式１．０３（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化２８】
2005533854.tif 000033
【０１０５】
表４：化学式１．０４（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化２９】
2005533854.tif 000034
【０１０６】
表５：化学式１．０５（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化３０】
2005533854.tif 000035
【０１０７】
表６：化学式１．０６（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化３１】
2005533854.tif 000036
【０１０８】
表７：化学式１．０７（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化３２】
2005533854.tif 000037
【０１０９】
表８：化学式１．０８（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化３３】
2005533854.tif 000038
【０１１０】
表９：化学式１．０９（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化３４】
2005533854.tif 000039
【０１１１】
表１０：化学式１．１０（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化３５】
2005533854.tif 000040
【０１１２】
表１１：化学式１．１１（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化３６】
2005533854.tif 000041
【０１１３】
表１２：化学式１．１２（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化３７】
2005533854.tif 000042
【０１１４】
表１３：化学式１．１３（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化３８】
2005533854.tif 000043
【０１１５】
表１４：化学式１．１４（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化３９】
2005533854.tif 000044
【０１１６】
表１５：化学式１．１５（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化４０】
2005533854.tif 000045
【０１１７】
表１６：化学式１．１６（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化４１】
2005533854.tif 000046
【０１１８】
表１７：化学式１．１７（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化４２】
2005533854.tif 000047
【０１１９】
表１８：化学式１．１８（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化４３】
2005533854.tif 000048
【０１２０】
表１９：化学式１．１９（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化４４】
2005533854.tif 000049
【０１２１】
表２０：化学式１．２０（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化４５】
2005533854.tif 000050
【０１２２】
表２１：化学式１．２１（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化４６】
2005533854.tif 000051
【０１２３】
表２２：化学式１．２２（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化４７】
2005533854.tif 000052
【０１２４】
表２３：化学式１．２３（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化４８】
2005533854.tif 000053
【０１２５】
表２４：化学式１．２４（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化４９】
2005533854.tif 000054
【０１２６】
表２５：化学式１．２５（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化５０】
2005533854.tif 000055
【０１２７】
表２６：化学式１．２６（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化５１】
2005533854.tif 000056
【０１２８】
表２７：化学式１．２７（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化５２】
2005533854.tif 000057
【０１２９】
表２８：化学式１．２８（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化５３】
2005533854.tif 000058
【０１３０】
表２９：化学式１．２９（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化５４】
2005533854.tif 000059
【０１３１】
表３０：化学式１．３０（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化５５】
2005533854.tif 000060
【０１３２】
表３１：化学式１．３１（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化５６】
2005533854.tif 000061
【０１３３】
表３２：化学式１．３２（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化５７】
2005533854.tif 000062
【０１３４】
表３３：化学式１．３３（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化５８】
2005533854.tif 000063
【０１３５】
表３４：化学式１．３４（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化５９】
2005533854.tif 000064
【０１３６】
表３５：化学式１．３５（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化６０】
2005533854.tif 000065
【０１３７】
表３６：化学式１．３６（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化６１】
2005533854.tif 000066
【０１３８】
表３７：化学式１．３７（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化６２】
2005533854.tif 000067
【０１３９】
表３８：化学式１．３８（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化６３】
2005533854.tif 000068
【０１４０】
表３９：化学式１．３９（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化６４】
2005533854.tif 000069
【０１４１】
表４０：化学式１．４０（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化６５】
2005533854.tif 000070
【０１４２】
表４１：化学式１．４１（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化６６】
2005533854.tif 000071
【０１４３】
表４２：化学式１．４２（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化６７】
2005533854.tif 000072
【０１４４】
表４３：化学式１．４３（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化６８】
2005533854.tif 000073
【０１４５】
表４４：化学式１．４４（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化６９】
2005533854.tif 000074
【０１４６】
表４５：化学式１．４５（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化７０】
2005533854.tif 000075
【０１４７】
表４６：化学式１．４６（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化７１】
2005533854.tif 000076
【０１４８】
表４７：化学式１．４７（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化７２】
2005533854.tif 000077
【０１４９】
表４８：化学式１．４８（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化７３】
2005533854.tif 000078
【０１５０】
表４９：化学式１．４９（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化７４】
2005533854.tif 000079
【０１５１】
表５０：化学式１．５０（式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の基の組み合わせは表Ａ中の各列に一致する）により表される化合物。
【化７５】
2005533854.tif 000080
【０１５２】
表Ａ中のＰｈの記号はフェニルを表す。
表Ａ
【化７６】
2005533854.tif 000081
【０１５３】
【表４】
2005533854.tif 000082
【０１５４】
【表５】
2005533854.tif 000083
【０１５５】
【表６】
2005533854.tif 000084
【０１５６】
【表７】
2005533854.tif 000085
【０１５７】
【表８】
2005533854.tif 000086
【０１５８】
【表９】
2005533854.tif 000087
【０１５９】
【表１０】
2005533854.tif 000088
【０１６０】
【表１１】
2005533854.tif 000089
【０１６１】
【表１２】
2005533854.tif 000090
【０１６２】
【表１３】
2005533854.tif 000091
【０１６３】
化学式は、例えばWO95/30651に記載されたのと同様に調整できる。
【０１６４】
生物学的実施例
Ｄ-１：ブドウ植物におけるPlasmopara viticola(綿毛白カビ）に対する作用
５週齢のブドウ実生のcv.Gutedel種をスプレーチャンバー中の調剤した試料化合物で処理する。投薬1日後、そのブドウ植物に胞子のう懸濁液（４×１０4胞子/ｍｌ）を試料植物の下の葉側にスプレーすることにより、接種する。温室中、２１℃および９５％ｒ．ｈ．において、接種してから６日後にその病気の兆候を調査する。
表１から４４の化合物はブドウ植物におけるPlasmopara viticolaに対して良い殺菌作用を示す。化合物１．１３７、５．１３７、５．１４９、６．０７１、６．１４６、７．１３７、８．０７４、８．１４６、９．１３７、１０．０６２および１０．１４６は本試験において、２００ｐｐｍで少なくとも８０％は菌感染を抑制する。一方で、同じ状態で、処理しなかったコントロール植物は植物性病原菌により、８０％以上感染する。
【０１６５】
Ｄ-２：トマト植物におけるPhytophtora(末期のべと病）に対する作用
３週齢のトマトのcv.Roter Gnom種をスプレーチャンバーの中の調剤した試料化合物で処理する。投薬２日後、その植物に胞子のう懸濁液（２×１０4胞子/ｍｌ）を試料植物にスプレーすることにより、接種する。育成小屋において、１８℃および９５％ｒ．ｈ．において、接種してから４日後にその病気の兆候を調査する。
表１から４４の化合物は菌の感染に対して長い持続効果を示す。化合物１．１３７、５．１３７、５．１４０、５．１４９、６．０７１、６．１４６、７．１３７、８．０６２、８．０７４、８．１４６、９．１３７、１０．０６２および１０．１４６は本試験において、２００ｐｐｍで少なくとも８０％は菌感染を抑制する。この期間、同じ状態で、処理しなかったコントロール植物は植物性病原菌により、８０％以上感染する。
【０１６６】
Ｄ-３：ジャガイモ植物におけるPhytophtora(末期のべと病）に対する作用
３週齢ジャガイモのcv.Bintje種をスプレーチャンバーの中の調剤した試料化合物で処理する。投薬２日後、その植物に胞子のう懸濁液（１４×１０4胞子/ｍｌ）を試料植物にスプレーすることにより、接種する。育成小屋において、１８℃および９５％ｒ．ｈ．において、接種してから４日後にその病気の兆候を調査する。
表１から４４の化合物により、菌感染は有効に抑制される。化合物１．１３７、５．１４９、６．１４６、８．０７４、８．１４６および１０．０６２は本試験において、２００ｐｐｍで少なくとも８０％は菌感染を抑制する。この期間、同じ状態で、処理しなかったコントロール植物は植物性病原菌により、８０％以上感染する。
【国際調査報告】
2005533854.tif 000101
2005533854.tif 000102
2005533854.tif 000103
2005533854.tif 000104
2005533854.tif 000105
2005533854.tif 000106
2005533854.tif 000107