(57)【要約】本発明は、新規なビフェニル置換４−ヒドロキシ−キノロン類（式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｇ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは説明において引用した意味を有する）、その化合物のいくつかの製造方法、ならびに農薬、殺菌剤および除草剤としての使用に関するものである。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）の化合物。
【化１】
2005500339.tif 000073
［式中、
Ｗは、水素、アルキル、ハロゲン、ハロアルキルまたはアルコキシを表し；
Ｘは、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはシアノを表し、
Ｙは、各場合において置換されていても良いアリールもしくはヘタリールを表し；
Ｚは、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはシアノを表し；
Ａ、Ｂ、ＣおよびＤは互いに独立に、水素、各場合においてハロゲン置換されていても良いアルキル、アルコキシもしくはアルキル−Ｓ（Ｏ）ｎを表すか；ハロゲン、シアノもしくはニトロを表すか；あるいは各場合において置換されていても良いフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し；
ｎは０〜２の数字を表し；
Ｇは、水素（ａ）を表すか、あるいは下記の基のいずれかを表し；
【化２】
2005500339.tif 000074
上記式において、
Ｅは、金属イオンもしくはアンモニウムイオンを表し；
Ｌは、酸素または硫黄を表し；
Ｍは、酸素または硫黄を表し；
Ｒ１は、各場合においてハロゲン置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルまたは１以上のメチレン基がヘテロ原子により置換されていても良いハロゲン置換、アルキル置換もしくはアルコキシ置換されていても良いシクロアルキルを表すか；あるいは各場合において置換されていても良いフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルもしくはヘタリールオキシアルキルを表し；
Ｒ２は、各場合においてハロゲン置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表すか；あるいは各場合において置換されていても良いシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し；
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は互いに独立に、各場合においてハロゲン置換されていても良いアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表すか；あるいは各場合において置換されていても良いフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し；
Ｒ６およびＲ７は互いに独立に、水素、各場合においてハロゲン置換されていても良いアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表すか；置換されていても良いフェニルを表すか；置換されていても良いベンジルを表すか；あるいはそれらが結合しているＮ原子と一体となって酸素または硫黄により中断されていても良い環を表す。］
【請求項２】
Ｗが、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシを表し；
Ｘが、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシまたはシアノを表し；
Ｙが、下記の基：
【化３】
2005500339.tif 000075
のいずれかを表し；
Ｖ１が、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロ、シアノを表すか；あるいはフェニル、フェノキシ、フェノキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、フェニルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはフェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオを表し、それらの各々はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノによりモノ置換もしくは多置換されていても良く；
Ｖ２が、水素、フッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシを表し；
Ｖ３が、水素、フッ素、塩素、メチルまたはメトキシを表し；
Ｚが、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシまたはシアノを表し；
Ａ、Ｂ、ＣおよびＤが互いに独立に、それぞれ水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、シアノもしくはニトロを表すか；あるいは各場合においてＣ１〜Ｃ４−アルキル−、フッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていても良いフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し；
ｎが、０〜２の数字を表し；
Ｇが、水素（ａ）を表すか、あるいは下記の基のいずれか：
【化４】
2005500339.tif 000076
を表し；
上記式において、
Ｅが、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し；
Ｌが、酸素または硫黄を表し；
Ｍが、酸素または硫黄を表し；
Ｒ１が、各場合においてハロゲン置換されていても良いＣ１〜Ｃ２０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、または１以上の直接隣接していない環員が酸素および／または硫黄により置換されていても良いハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−もしくはＣ１〜Ｃ６−アルコキシ−置換されていても良いＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表すか、あるいは
ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ−またはＣ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル−置換されていても良いフェニルを表すか、あるいは
ハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル−またはＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ−置換されていても良いフェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表すか、あるいは
ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−またはトリフルオロメチル−置換されていても良い５員もしくは６員のヘタリールを表すか、あるいは
ハロゲン−またはＣ１〜Ｃ６−アルキル−置換されていても良いフェノキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表すか、あるいは
ハロゲン−、アミノ−またはＣ１〜Ｃ６−アルキル−置換されていても良い５員もしくは６員のヘタリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表し；
Ｒ２が、各場合においてハロゲン−置換されていても良いＣ１〜Ｃ２０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ８−アルキルを表すか、あるいは
ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−またはＣ１〜Ｃ６−アルコキシ−置換されていても良いＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表すか、あるいは
各場合においてハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル−もしくはＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ−置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し；
Ｒ３が、ハロゲン置換されていても良いＣ１〜Ｃ８−アルキルを表すか、あるいは各場合においてハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し；
Ｒ４およびＲ５が互いに独立に、各場合においてハロゲン置換されていても良いＣ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニルチオ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキルチオを表すか、あるいは各場合においてハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−もしくはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル−置換されていても良いフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し；
Ｒ６およびＲ７が互いに独立に、水素を表すか、各場合においてハロゲン置換されていても良いＣ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキルを表すか、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル−もしくはＣ１〜Ｃ８−アルコキシ−置換されていても良いフェニル、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキル−もしくはＣ１〜Ｃ８−アルコキシ−置換されていても良いベンジルを表すか、あるいは一体となって１個の炭素原子が酸素または硫黄により置き換わっていても良いＣ１〜Ｃ４−アルキル−置換されていても良いＣ３〜Ｃ６−アルキレン基を表す請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ｗが、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フッ素、塩素、トリフルオロメチルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシを表し；
Ｘが、フッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシまたはシアノを表し；
Ｙが、下記の基：
【化５】
2005500339.tif 000077
を表し；
Ｖ１が、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、ニトロ、シアノまたはフェニルを表し；
Ｖ２が、水素、フッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシを表し；
Ｚが、水素、フッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシを表し；
Ａ、Ｂ、ＣおよびＤが互いに独立に、それぞれ水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、シアノもしくはニトロを表し；ただし、Ａ、Ｂ、ＣまたはＤの基のうちの少なくとも１個は水素を表し；
ｎが、０および２の数字を表し；
Ｇが、水素（ａ）を表すか、あるいは下記の基のいずれか：
【化６】
2005500339.tif 000078
を表し；
上記式において、
Ｅが、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し；
Ｌが、酸素または硫黄を表し；
Ｍが、酸素または硫黄を表し；
Ｒ１が、各場合においてフッ素もしくは塩素によってモノ〜ペンタ置換されていても良いＣ１〜Ｃ１６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルを表すか、あるいは１個もしくは２個の直接隣接していない環員が酸素および／または硫黄により置き換わっていても良い場合によりフッ素−、塩素−、Ｃ１〜Ｃ５−アルキル−もしくはＣ１〜Ｃ５−アルコキシ−置換されていても良いＣ３〜Ｃ７−シクロアルキルを表すか、あるいは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによりモノ置換もしくはジ置換されていても良いフェニルを表すか、あるいは
各々がフッ素、塩素、臭素、メチル、エチルもしくはトリフルオロメチルによりモノ置換されていても良いピリジルまたはチエニルを表し；
Ｒ２が、各々がフッ素によりモノ置換〜トリ置換されていても良いＣ１〜Ｃ１６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１６−アルケニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキルを表すか、あるいは
メチル、エチルまたはメトキシによりモノ置換またはジ置換されていても良いＣ３〜Ｃ７−シクロアルキルを表すか、あるいは
各々がフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し；
Ｒ３が、フッ素によりトリ置換されていても良いＣ１〜Ｃ６−アルキルを表すか、あるいはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロによりモノ置換もしくはジ置換されていても良いフェニルを表し；
Ｒ４が、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオを表すか、あるいは各々がフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルもしくはトリフルオロメチルによりモノ置換またはジ置換されていても良いフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し；
Ｒ５が、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルチオを表し；
Ｒ６が、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表すか、あるいはフッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシによりモノ〜トリ置換されていても良いフェニルを表すか、あるいはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチルまたはメトキシによりモノ置換もしくはジ置換されていても良いベンジルを表し；
Ｒ７が、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはＣ３〜Ｃ６−アルケニルを表すか、あるいは
Ｒ６とＲ７が一体となって、１個のメチレン基が酸素または硫黄によって置き換わっていても良いメチル−もしくはエチル−置換されていても良いＣ４〜Ｃ５−アルキレン基を表す請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
Ｗが、水素、塩素、メチル、エチルまたはメトキシを表し；
Ｘが、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはシアノを表し；
Ｙが、下記の基
【化７】
2005500339.tif 000079
を表し；
Ｖ１が、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシ、シアノまたはフェニルを表し；
Ｖ２が、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルを表し；
Ｚが、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシまたはトリフルオロメチルを表し；
Ａ、Ｂ、ＣおよびＤが互いに独立に、それぞれ水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロを表し；ただし、Ａ、Ｂ、ＣおよびＤの基のうちの少なくとも２個は水素を表し；
Ｇが、水素（ａ）を表すか、あるいは下記の基のいずれか：
【化８】
2005500339.tif 000080
を表し；
上記式において、
Ｅが、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し；
Ｌが、酸素または硫黄を表し；
Ｍが、酸素または硫黄を表し；
Ｒ１が、各場合ともフッ素もしくは塩素によってモノ〜トリ置換されていても良いＣ１〜Ｃ１４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１４−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルを表すか、各場合ともフッ素、塩素、メチル、エチルもしくはメトキシによってモノ置換もしくはジ置換されていても良いシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、あるいは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによりモノ置換されていても良いフェニルを表すか、あるいは
各々がフッ素、塩素、臭素もしくはメチルによりモノ置換されていても良いチエニルまたはピリジルを表し；
Ｒ２が、各々がフッ素によってモノ〜トリ置換されていても良いＣ１〜Ｃ１４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１４−アルケニルもしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ３−アルキルを表すか、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表すか、あるいは
各々がフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシによりモノ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し；
Ｒ３が、フッ素によってトリ置換されていても良いメチルを表すか、エチルを表すか、あるいはフッ素、塩素、臭素、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロによりモノ置換されていても良いフェニルを表し；
Ｒ４が、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオを表すか、あるいは各々がフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、トリフルオロメトキシもしくはＣ１〜Ｃ３−アルキルによりモノ置換されていても良いフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し；
Ｒ５が、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオまたはエチルチオを表し；
Ｒ６が、水素を表すか、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ７が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ３〜Ｃ４−アルケニルを表すか、あるいは
Ｒ６とＲ７が一体となって、１個のメチレン基が酸素または硫黄により置き換わっていても良いＣ５〜Ｃ６−アルキレン基を表す請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
Ｗが、水素、塩素、メチルまたはエチルを表し；
Ｘが、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはトリフルオロメチルを表し；
Ｙが、下記の基：
【化９】
2005500339.tif 000081
を表し；
Ｖ１が、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し；
Ｖ２が、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルを表し；
Ｚが、水素、塩素またはメチルを表し；
Ａが、水素を表し；
ＢおよびＣが互いに独立に、それぞれ水素、メチル、メトキシ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素またはトリフルオロメチルを表し；
Ｄが、水素またはメトキシを表し；ただし、基Ａ、Ｂ、ＣまたはＤのうちの少なくとも２個が水素を表し；
Ｇが、水素を表すか下記の基のいずれか：
【化１０】
2005500339.tif 000082
を表し；
上記式において、
Ｍが、酸素または硫黄を表し；
Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エチルチオメチルを表すか、あるは各場合ともフッ素、塩素、メチル、エチルもしくはメトキシによってモノ置換されていても良いシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、あるいは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによりモノ置換されていても良いフェニルを表すか、あるいは
各々が塩素もしくはメチルによりモノ置換されていても良いチエニルまたはピリジルを表し；
Ｒ２が、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルまたはメトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、イソプロポキシエチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、あるいは
各々がフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシによりモノ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表す請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項６】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法であって、
（Ａ）下記式（Ｉ−ａ）の化合物：
【化１１】
2005500339.tif 000083
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記で定義の通りである。］を得るため、
下記式（ＩＩ）の化合物
【化１２】
2005500339.tif 000084
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記で定義の通りであり；
Ｒ８はアルキルを表す。］
を希釈剤存在下および塩基存在下で分子内縮合させ；
（Ｂ）Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｒ１、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記で定義の通りである上記式（Ｉ−ｂ）の化合物を得るため、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記で定義の通りである上記式（Ｉ−ａ）の化合物を各場合において、
（α）下記式（ＩＩＩ）の酸ハライド：
【化１３】
2005500339.tif 000085
［式中、
Ｒ１は上記で定義の通りであり；
Ｈａｌはハロゲンを表す。］と、あるいは
（β）下記式（ＩＶ）のカルボン酸無水物：
【化１４】
2005500339.tif 000086
［式中、
Ｒ１は上記で定義の通りである。］と
適切であれば希釈剤存在下および適切であれば酸結合剤存在下に反応させ；
（Ｃ）Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｒ２、Ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記で定義の通りであり、Ｌが酸素を表す上記式（Ｉ−ｃ）の化合物を得るため、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記で定義の通りである上記式（Ｉ−ａ）の化合物を、各場合において下記式（Ｖ）のクロロギ酸エステルもしくはクロロギ酸チオエステル：
【化１５】
2005500339.tif 000087
［式中、
Ｒ２およびＭは上記で定義の通りである。］と、
適切であれば希釈剤存在下および適切であれば酸結合剤存在下に反応させ；
（Ｄ）Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｒ２、Ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記で定義の通りであり、Ｌが硫黄を表す上記式（Ｉ−ｃ）の化合物を得るため、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記で定義の通りである上記式（Ｉ−ａ）の化合物を、各場合において下記式（ＶＩ）のクロロモノチオギ酸エステルもしくはクロロジチオギ酸チオエステル：
【化１６】
2005500339.tif 000088
［式中、
ＭおよびＲ２は上記で定義の通りである。］と、
適切であれば希釈剤存在下および適切であれば酸結合剤存在下に反応させ；
（Ｅ）Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｒ３、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記で定義の通りである上記式（Ｉ−ｄ）の化合物を得るため、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記で定義の通りである上記式（Ｉ−ａ）の化合物を、各場合において下記式（ＶＩＩ）のスルホニルクロライド：
【化１７】
2005500339.tif 000089
［式中、
Ｒ３は上記で定義の通りである。］と、
適切であれば希釈剤存在下および適切であれば酸結合剤存在下に反応させ；
（Ｆ）Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｌ、Ｒ４、Ｒ５、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記で定義の通りである上記式（Ｉ−ｅ）の化合物を得るため、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記で定義の通りである上記式（Ｉ−ａ）の化合物を、各場合において下記式（ＶＩＩＩ）のリン化合物：
【化１８】
2005500339.tif 000090
［式中、
Ｌ、Ｒ４およびＲ５は上記で定義の通りであり；
Ｈａｌはハロゲンを表す。］と、
適切であれば希釈剤存在下および適切であれば酸結合剤存在下に反応させ；
（Ｇ）Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記で定義の通りである上記式（Ｉ−ｆ）の化合物を得るため、
Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記で定義の通りである上記式（Ｉ−ａ）の化合物を、各場合においてそれぞれ下記式（ＩＸ）および（Ｘ）の金属化合物もしくはアミン：
【化１９】
2005500339.tif 000091
［式中、
Ｍｅは１価もしくは２価の金属を表し；
ｔは１もしくは２の数を表し；
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３は互いに独立に、水素またはアルキルを表す。］と、
適切であれば希釈剤存在下に反応させ；
（Ｈ）Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｌ、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記で定義の通りである上記式（Ｉ−ｇ）の化合物を得るため、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記で定義の通りである上記式（Ｉ−ａ）の化合物を、各場合において
（α）下記式（ＸＩ）のイソシアネートもしくはイソチオシアネート：
【化２０】
2005500339.tif 000092
［式中、
Ｒ６およびＬは上記で定義の通りである。］と、
適切であれば希釈剤存在下および適切であれば酸結合剤存在下に反応させ；あるいは
（β）下記式（ＸＩＩ）のカルバモイルクロライドもしくはチオカルバモイルクロライド：
【化２１】
2005500339.tif 000093
［式中、
Ｌ、Ｒ６およびＲ７は上記で定義の通りである。］と、
適切であれば希釈剤存在下および適切であれば酸結合剤存在下に反応させ；
（Ｉ）下記式（Ｉ−ａ）〜（Ｉ−ｇ）の化合物：
【化２２】
2005500339.tif 000094
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＧは上記で定義の通りである。］を得るため、
下記式（ＸＩＩＩ）の化合物：
【化２３】
2005500339.tif 000095
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｇ、Ｗ、ＸおよびＺは、化合物（Ｉ−ａ）〜（Ｉ−ｇ）において上記で定義の通りであり；
Ｈａｌは、塩素、臭素またはヨウ素を表す。］を、下記式（ＸＩＶ）のボロン酸：
【化２４】
2005500339.tif 000096
［式中、
Ｙは上記で定義の通りである。］と、溶媒、塩基および触媒の存在下に反応させる方法。
【請求項７】
下記式（ＩＩ）の化合物。
【化２５】
2005500339.tif 000097
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８は上記で定義の通りである。］
【請求項８】
下記式（ＸＶＩＩ）の化合物。
【化２６】
2005500339.tif 000098
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記で定義の通りである。］
【請求項９】
少なくとも１種類の請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を含む農薬、除草剤および殺菌剤。
【請求項１０】
動物病害虫、望ましくない植物および真菌を防除する方法であって、害虫、望ましくない植物および真菌および／またはそれらの棲息場所に対して請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を作用させる方法。
【請求項１１】
動物病害虫、望ましくない植物および真菌の防除における請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１２】
農薬、除草剤および殺菌剤の製造方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤および／または界面活性剤と混和する方法。
【請求項１３】
農薬、除草剤および殺菌剤の製造における請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なビフェニル置換４−ヒドロキシキノロン類、複数のそれの製造方法および農薬、殺菌剤および除草剤としてのそれの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
３−フェニル−４−ヒドロキシキノロン類がＮＭＤＡ受容体での非競合的拮抗薬として作用することが知られている（ＥＰ−Ａ−４８１６７６、ＷＯ  ９３／１１１１５、Rowley M. et al., J. Med. Chem., 40, 4053-4068 (1997)）。現在までのところ、殺ダニ、殺虫、除草および殺菌の作用については報告されていない。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明は、下記式（Ｉ）の新規化合物を提供する。
【０００５】
【化１】
2005500339.tif 000002
式中、
Ｗは、水素、アルキル、ハロゲン、ハロアルキルまたはアルコキシを表し；
Ｘは、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはシアノを表し、
Ｙは、各場合において置換されていても良いアリールもしくはヘタリールを表し；
Ｚは、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはシアノを表し；
Ａ、Ｂ、ＣおよびＤは互いに独立に、水素、各場合においてハロゲン置換されていても良いアルキル、アルコキシもしくはアルキル−Ｓ（Ｏ）ｎを表すか；ハロゲン、シアノもしくはニトロを表すか；あるいは各場合において置換されていても良いフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し；
ｎは０〜２の数字を表し；
Ｇは、水素（ａ）を表すか、あるいは下記の基のいずれかを表し；
【０００６】
【化２】
2005500339.tif 000003
上記式において、
Ｅは、金属イオンもしくはアンモニウムイオンを表し；
Ｌは、酸素または硫黄を表し；
Ｍは、酸素または硫黄を表し；
Ｒ１は、各場合においてハロゲン置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルまたは１以上のメチレン基がヘテロ原子により置換されていても良いハロゲン置換、アルキル置換もしくはアルコキシ置換されていても良いシクロアルキルを表すか；あるいは各場合において置換されていても良いフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルもしくはヘタリールオキシアルキルを表し；
Ｒ２は、各場合においてハロゲン置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表すか；あるいは各場合において置換されていても良いシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し；
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は互いに独立に、各場合においてハロゲン置換されていても良いアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表すか；あるいは各場合において置換されていても良いフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し；
Ｒ６およびＲ７は互いに独立に、水素、各場合においてハロゲン置換されていても良いアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表すか；置換されていても良いフェニルを表すか；置換されていても良いベンジルを表すか；あるいはそれらが結合しているＮ原子と一体となって酸素または硫黄により中断されていても良い環を表す。
【０００７】
とりわけ置換基の性質によって、式（Ｉ）の化合物は、必要に応じて一般的方法で分離可能な幾何異性体および／または光学異性体として存在することができる。本発明は、純粋な異性体および異性体混合物の両方、それらの製造および使用、ならびにそれらを含む組成物を提供する。以下においては簡潔を期して、式（Ｉ）の化合物のみについて言及するが、それは純粋な化合物ならびに適切であれば各種パーセントの異性体化合物を含有する混合物の両方を意味することができる。
【０００８】
置換基Ｇの位置に応じて式（Ｉ）の化合物は、２種類の異性体型である（Ｉ−Ａ）および（Ｉ−Ｂ）で存在することができる。
【０００９】
【化３】
2005500339.tif 000004
これは式（Ｉ）においては破線により示されることを意味する。
【００１０】
式（Ｉ−Ａ）および（Ｉ−Ｂ）の化合物は、混合物としてまたは純粋な異性体の形態のいずれかで存在できる。式（Ｉ−Ａ）および（Ｉ−Ｂ）の化合物の混合物は、必要に応じて、物理的方法、例えばクロマトグラフィー法により、自体公知の手法で分離することができる。
【００１１】
明瞭を期して、可能な異性体の１種類のみを下記においては示す。それは、化合物が適切であれば異性体混合物の形態でまたは個々の他の異性体型で存在し得ることを排除するものではない。
【００１２】
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を含めると、下記の主要構造（Ｉ−ａ）〜（Ｉ−ｇ）が得られる。
【００１３】
【化４】
2005500339.tif 000005
2005500339.tif 000006
式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は上記で定義された通りである。
【００１４】
さらに、式（Ｉ）の新規化合物は、以下に記載の方法の１つにより得ることができることが見い出された。
【００１５】
（Ａ）下記式（Ｉ−ａ）の置換４−ヒドロキシキノリン：
【００１６】
【化５】
2005500339.tif 000007
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記で定義の通りである。］が、
下記式（ＩＩ）のＮ−アシルアントラニルエステル：
【００１７】
【化６】
2005500339.tif 000008
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記で定義の通りであり；
Ｒ８はアルキル（好ましくはＣ１〜Ｃ６−アルキル）を表す。］
を希釈剤存在下および塩基存在下で分子内縮合させると得られる。
【００１８】
さらに、下記のことが認められた。
【００１９】
（Ｂ）Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｒ１、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記で定義の通りである上記式（Ｉ−ｂ）の化合物が、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記で定義の通りである上記式（Ｉ−ａ）の化合物を各場合において、
（α）下記式（ＩＩＩ）の酸ハライド：
【００２０】
【化７】
2005500339.tif 000009
［式中、
Ｒ１は上記で定義の通りであり；
Ｈａｌはハロゲン（特には塩素または臭素）を表す。］と、あるいは
（β）下記式（ＩＶ）のカルボン酸無水物：
【００２１】
【化８】
2005500339.tif 000010
［式中、
Ｒ１は上記で定義の通りである。］と、
適切であれば希釈剤存在下および適切であれば酸結合剤存在下に反応させた場合に得られる。
【００２２】
（Ｃ）Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｒ２、Ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記で定義の通りであり、Ｌが酸素を表す上記式（Ｉ−ｃ）の化合物が、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記で定義の通りである上記式（Ｉ−ａ）の化合物を、各場合において下記式（Ｖ）のクロロギ酸エステルもしくはクロロギ酸チオエステル：
【００２３】
【化９】
2005500339.tif 000011
［式中、
Ｒ２およびＭは上記で定義の通りである。］と、
適切であれば希釈剤存在下および適切であれば酸結合剤存在下に反応させた場合に得られる。
【００２４】
（Ｄ）Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｒ２、Ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記で定義の通りであり、Ｌが硫黄を表す上記式（Ｉ−ｃ）の化合物が、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記で定義の通りである上記式（Ｉ−ａ）の化合物を、各場合において下記式（ＶＩ）のクロロモノチオギ酸エステルもしくはクロロジチオギ酸チオエステル：
【００２５】
【化１０】
2005500339.tif 000012
［式中、
ＭおよびＲ２は上記で定義の通りである。］と、
適切であれば希釈剤存在下および適切であれば酸結合剤存在下に反応させた場合に得られる。
【００２６】
（Ｅ）Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｒ３、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記で定義の通りである上記式（Ｉ−ｄ）の化合物が、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記で定義の通りである上記式（Ｉ−ａ）の化合物を、各場合において下記式（ＶＩＩ）のスルホニルクロライド：
【００２７】
【化１１】
2005500339.tif 000013
［式中、
Ｒ３は上記で定義の通りである。］と、
適切であれば希釈剤存在下および適切であれば酸結合剤存在下に反応させた場合に得られる。
【００２８】
（Ｆ）Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｌ、Ｒ４、Ｒ５、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記で定義の通りである上記式（Ｉ−ｅ）の化合物が、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記で定義の通りである上記式（Ｉ−ａ）の化合物を、各場合において下記式（ＶＩＩＩ）のリン化合物：
【００２９】
【化１２】
2005500339.tif 000014
［式中、
Ｌ、Ｒ４およびＲ５は上記で定義の通りであり；
Ｈａｌはハロゲン（特には塩素または臭素）を表す。］と、
適切であれば希釈剤存在下および適切であれば酸結合剤存在下に反応させた場合に得られる。
【００３０】
（Ｇ）Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記で定義の通りである上記式（Ｉ−ｆ）の化合物が、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記で定義の通りである上記式（Ｉ−ａ）の化合物を、各場合においてそれぞれ下記式（ＩＸ）および（Ｘ）の金属化合物もしくはアミン：
【００３１】
【化１３】
2005500339.tif 000015
［式中、
Ｍｅは１価もしくは２価の金属（好ましくは、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムもしくはカルシウムなどのアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属）を表し；
ｔは１もしくは２の数を表し；
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３は互いに独立に、水素またはアルキル（好ましくはＣ１〜Ｃ８−アルキル）を表す。］と、
適切であれば希釈剤存在下に反応させた場合に得られる。
【００３２】
（Ｈ）Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｌ、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記で定義の通りである上記式（Ｉ−ｇ）の化合物が、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記で定義の通りである上記式（Ｉ−ａ）の化合物を、各場合において
（α）下記式（ＸＩ）のイソシアネートもしくはイソチオシアネート：
【００３３】
【化１４】
2005500339.tif 000016
［式中、
Ｒ６およびＬは上記で定義の通りである。］と、
適切であれば希釈剤存在下および適切であれば酸結合剤存在下に反応させた場合に；あるいは
（β）下記式（ＸＩＩ）のカルバモイルクロライドもしくはチオカルバモイルクロライド：
【００３４】
【化１５】
2005500339.tif 000017
［式中、
Ｌ、Ｒ６およびＲ７は上記で定義の通りである。］と、
適切であれば希釈剤存在下および適切であれば酸結合剤存在下に反応させた場合に得られる。
【００３５】
（Ｉ）さらに、下記式（Ｉ−ａ）〜（Ｉ−ｇ）の化合物：
【００３６】
【化１６】
2005500339.tif 000018
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＧは上記で定義の通りである。］が、
下記式（ＸＩＩＩ）の化合物：
【００３７】
【化１７】
2005500339.tif 000019
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｇ、Ｗ、ＸおよびＺは、化合物（Ｉ−ａ）〜（Ｉ−ｇ）において上記で定義の通りであり；
Ｈａｌは、塩素、臭素またはヨウ素（好ましくは臭素）を表す。］を、下記式（ＸＩＶ）のボロン酸：
【００３８】
【化１８】
2005500339.tif 000020
［式中、
Ｙは上記で定義の通りである。］と、溶媒、塩基および触媒（好適な触媒は特にはパラジウム錯体である）の存在下に反応させた場合に得られることが認められた。
【００３９】
さらに、式（Ｉ）の新規な化合物が農薬として、好ましくは殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤ならびに除草剤として非常に有効であることも認められた。
【００４０】
式（Ｉ）は本発明による化合物の一般的な定義を与えるものである。上記および以下に記載された式中に挙げられた好ましい置換基または基の範囲について、以下で説明する。
【００４１】
Ｗは好ましくは、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシを表し；
Ｘは好ましくは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシまたはシアノを表し；
Ｙは好ましくは、下記の基：
【００４２】
【化１９】
2005500339.tif 000021
のいずれかを表し；
Ｖ１は好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロ、シアノを表すか；あるいはフェニル、フェノキシ、フェノキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、フェニルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはフェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオを表し、それらの各々はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノによりモノ置換もしくは多置換されていても良く；
Ｖ２は好ましくは、水素、フッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシを表し；
Ｖ３は好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチルまたはメトキシを表し；
Ｚは好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシまたはシアノを表し；
Ａ、Ｂ、ＣおよびＤは互いに独立に、それぞれ好ましくは水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、シアノもしくはニトロを表すか；あるいは各場合においてＣ１〜Ｃ４−アルキル−、フッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていても良いフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し；
ｎは好ましくは、０〜２の数字を表し；
Ｇは好ましくは、水素（ａ）を表すか、あるいは下記の基のいずれか：
【００４３】
【化２０】
2005500339.tif 000022
特には（ａ）、（ｂ）、（ｃ）または（ｇ）を表し；
上記式において、
Ｅは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し；
Ｌは、酸素または硫黄を表し；
Ｍは、酸素または硫黄を表し；
Ｒ１は好ましくは、各場合においてハロゲン置換されていても良いＣ１〜Ｃ２０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、または１以上の（好ましくは１個もしくは２個の）直接隣接していない環員が酸素および／または硫黄により置換されていても良いハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−もしくはＣ１〜Ｃ６−アルコキシ−置換されていても良いＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表すか、あるいは
ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ−またはＣ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル−置換されていても良いフェニルを表すか、あるいは
ハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル−またはＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ−置換されていても良いフェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表すか、あるいは
ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−またはトリフルオロメチル−置換されていても良い５員もしくは６員のヘタリール（例えばピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたはチエニル）を表すか、あるいは
ハロゲン−またはＣ１〜Ｃ６−アルキル−置換されていても良いフェノキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表すか、あるいは
ハロゲン−、アミノ−またはＣ１〜Ｃ６−アルキル−置換されていても良い５員もしくは６員のヘタリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル（例えばピリジルオキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）を表し；
Ｒ２は好ましくは、各場合においてハロゲン−置換されていても良いＣ１〜Ｃ２０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ８−アルキルを表すか、あるいは
ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−またはＣ１〜Ｃ６−アルコキシ−置換されていても良いＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表すか、あるいは
各場合においてハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル−もしくはＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ−置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し；
Ｒ３は好ましくは、ハロゲン置換されていても良いＣ１〜Ｃ８−アルキルを表すか、あるいは各場合においてハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し；
Ｒ４およびＲ５は互いに独立に、好ましくは各場合においてハロゲン置換されていても良いＣ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニルチオ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキルチオを表すか、あるいは各場合においてハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−もしくはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル−置換されていても良いフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し；
Ｒ６およびＲ７は互いに独立に、好ましくは水素を表すか、各場合においてハロゲン置換されていても良いＣ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキルを表すか、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル−もしくはＣ１〜Ｃ８−アルコキシ−置換されていても良いフェニル、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキル−もしくはＣ１〜Ｃ８−アルコキシ−置換されていても良いベンジルを表すか、あるいは一体となって１個の炭素原子が酸素または硫黄により置き換わっていても良いＣ１〜Ｃ４−アルキル−置換されていても良いＣ３〜Ｃ６−アルキレン基を表す。
【００４４】
好ましいとして挙げられた基の定義において、ハロゲンは、例えばハロアルキルの場合のように置換基としても、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特にフッ素および塩素を表す。
【００４５】
Ｗは特に好ましくは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フッ素、塩素、トリフルオロメチルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシを表し；
Ｘは特に好ましくは、フッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシまたはシアノを表し；
Ｙは特に好ましくは、下記の基：
【００４６】
【化２１】
2005500339.tif 000023
を表し；
Ｖ１は特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、ニトロ、シアノまたはフェニルを表し；
Ｖ２は特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシを表し；
Ｚは特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシを表し；
Ａ、Ｂ、ＣおよびＤは互いに独立に、それぞれ特に好ましくは水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ−、シアノもしくはニトロを表し；ただし、Ａ、Ｂ、ＣまたはＤの基のうちの少なくとも１個は水素を表し；
ｎは特に好ましくは、０および２の数字を表し；
Ｇは特に好ましくは、水素（ａ）を表すか、あるいは下記の基のいずれか：
【００４７】
【化２２】
2005500339.tif 000024
特には（ａ）、（ｂ）または（ｃ）を表し；
上記式において、
Ｅは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し；
Ｌは、酸素または硫黄を表し；
Ｍは、酸素または硫黄を表し；
Ｒ１は特に好ましくは、各場合においてフッ素もしくは塩素によってモノ〜ペンタ置換されていても良いＣ１〜Ｃ１６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルを表すか、あるいは１個もしくは２個の直接隣接していない環員が酸素および／または硫黄により置き換わっていても良い場合によりフッ素−、塩素−、Ｃ１〜Ｃ５−アルキル−もしくはＣ１〜Ｃ５−アルコキシ−置換されていても良いＣ３〜Ｃ７−シクロアルキルを表すか、あるいは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによりモノ置換もしくはジ置換されていても良いフェニルを表すか、あるいは
各々がフッ素、塩素、臭素、メチル、エチルもしくはトリフルオロメチルによりモノ置換されていても良いピリジルまたはチエニルを表し；
Ｒ２は特に好ましくは、各々がフッ素によりモノ置換〜トリ置換されていても良いＣ１〜Ｃ１６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１６−アルケニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキルを表すか、あるいは
メチル、エチルまたはメトキシによりモノ置換またはジ置換されていても良いＣ３〜Ｃ７−シクロアルキルを表すか、あるいは
各々がフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し；
Ｒ３は特に好ましくは、フッ素によりトリ置換されていても良いＣ１〜Ｃ６−アルキルを表すか、あるいはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロによりモノ置換もしくはジ置換されていても良いフェニルを表し；
Ｒ４は特に好ましくは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオを表すか、あるいは各々がフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルもしくはトリフルオロメチルによりモノ置換またはジ置換されていても良いフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し；
Ｒ５は特に好ましくは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルチオを表し；
Ｒ６は特に好ましくは、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表すか、あるいはフッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシによりモノ〜トリ置換されていても良いフェニルを表すか、あるいはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチルまたはメトキシによりモノ置換もしくはジ置換されていても良いベンジルを表し；
Ｒ７は特に好ましくは、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはＣ３〜Ｃ６−アルケニルを表すか、あるいは
Ｒ６とＲ７が一体となって特に好ましくは、１個のメチレン基が酸素または硫黄によって置き換わっていても良いメチル−もしくはエチル−置換されていても良いＣ４〜Ｃ５−アルキレン基を表す。
【００４８】
特に好ましいとして挙げられた基の定義において、ハロゲンは、例えばハロアルキルでの場合のように置換基としても、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特にフッ素および塩素、特に好ましくはフッ素を表す。
【００４９】
Ｗは非常に好ましくは、水素、塩素、メチル、エチルまたはメトキシを表し；
Ｘは非常に好ましくは、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはシアノ（特に塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはトリフルオロメチル）を表し；
Ｙは非常に好ましくは、下記の基
【００５０】
【化２３】
2005500339.tif 000025
を表し；
Ｖ１は非常に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシ、シアノまたはフェニルを表し；
Ｖ２は非常に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルを表し；
Ｚは非常に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシまたはトリフルオロメチル（特に水素、フッ素、塩素またはメチル）を表し；
Ａ、Ｂ、ＣおよびＤは互いに独立に、それぞれ非常に好ましくは水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロを表し；ただし、Ａ、Ｂ、ＣおよびＤの基のうちの少なくとも２個は水素を表し；
Ｇは非常に好ましくは、水素（ａ）を表すか、あるいは下記の基のいずれか：
【００５１】
【化２４】
2005500339.tif 000026
特には（ａ）、（ｂ）または（ｃ）を表し；
上記式において、
Ｅは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し；
Ｌは、酸素または硫黄を表し；
Ｍは、酸素または硫黄を表し；
Ｒ１は非常に好ましくは、各場合ともフッ素もしくは塩素によってモノ〜トリ置換されていても良いＣ１〜Ｃ１４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１４−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルを表すか、各場合ともフッ素、塩素、メチル、エチルもしくはメトキシによってモノ置換もしくはジ置換されていても良いシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、あるいは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによりモノ置換されていても良いフェニルを表すか、あるいは
各々がフッ素、塩素、臭素もしくはメチルによりモノ置換されていても良いチエニルまたはピリジルを表し；
Ｒ２は非常に好ましくは、各々がフッ素によってモノ〜トリ置換されていても良いＣ１〜Ｃ１４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１４−アルケニルもしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ３−アルキルを表すか、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表すか、あるいは
各々がフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシによりモノ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し；
Ｒ３は非常に好ましくは、フッ素によってトリ置換されていても良いメチル、エチル、あるいはフッ素、塩素、臭素、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロによりモノ置換されていても良いフェニルを表し；
Ｒ４は非常に好ましくは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオを表すか、あるいは各々がフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、トリフルオロメトキシもしくはＣ１〜Ｃ３−アルキルによりモノ置換されていても良いフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し；
Ｒ５は非常に好ましくは、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオまたはエチルチオを表し；
Ｒ６は非常に好ましくは、水素を表すか、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ７は非常に好ましくは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ３〜Ｃ４−アルケニルを表すか、あるいは
Ｒ６とＲ７が一体となって非常に好ましくは、１個のメチレン基が酸素または硫黄により置き換わっていても良いＣ５〜Ｃ６−アルキレン基を表す。
【００５２】
特別に好ましいと言及される式（Ｉ）の化合物において、基は下記の通り定義される。
【００５３】
Ｗは特別に好ましくは、水素、塩素、メチルまたはエチルを表し；
Ｘは特別に好ましくは、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはトリフルオロメチルを表し；
Ｙは特別に好ましくは、下記の基：
【００５４】
【化２５】
2005500339.tif 000027
を表し；
Ｖ１は特別に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し；
Ｖ２は特別に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルを表し；
Ｚは特別に好ましくは、水素、塩素またはメチルを表し；
Ａは特別に好ましくは、水素を表し；
ＢおよびＣは互いに独立に、それぞれ特別に好ましくは水素、メチル、メトキシ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素またはトリフルオロメチルを表し；
Ｄは特別に好ましくは、水素またはメトキシを表し；ただし、基Ａ、Ｂ、ＣまたはＤのうちの少なくとも２個が水素を表し；
Ｇは特別に好ましくは、水素を表すか下記の基のいずれか：
【００５５】
【化２６】
2005500339.tif 000028
を表し；
上記式において、
Ｍは、酸素または硫黄を表し；
Ｒ１は特別に好ましくは、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エチルチオメチルを表すか、あるは各場合ともフッ素、塩素、メチル、エチルもしくはメトキシによってモノ置換されていても良いシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、あるいは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによりモノ置換されていても良いフェニルを表すか、あるいは
各々が塩素もしくはメチルによりモノ置換されていても良いチエニルまたはピリジルを表し；
Ｒ２は特別に好ましくは、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルまたはメトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、イソプロポキシエチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、あるいは
各々がフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシによりモノ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表す。
【００５６】
最も好ましいと言及される式（Ｉ）の化合物において、基は下記の通り定義される。
【００５７】
Ｗは最も好ましくは、水素またはメチルを表し；
Ｘは最も好ましくは、塩素、メチルまたはトリフルオロメチルを表し；
Ｙは最も好ましくは、下記の基：
【００５８】
【化２７】
2005500339.tif 000029
を表し；
Ｖ１は最も好ましくは、水素、メチル、塩素、フッ素、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し；
Ｖ２は最も好ましくは、水素、塩素またはトリフルオロメチルを表し；
Ｚは最も好ましくは、水素またはメチルを表し；
Ａは最も好ましくは、水素を表し；
Ｂは最も好ましくは、水素、塩素またはフッ素を表し；
Ｃは最も好ましくは、水素、メチル、塩素、臭素またはヨウ素を表し；
Ｄは最も好ましくは、水素またはメトキシを表し；ただし、基Ａ、Ｂ、ＣまたはＤのうちの少なくとも２個が水素を表し；
Ｇは最も好ましくは、水素（ａ）を表すか、あるいは下記の基：
【００５９】
【化２８】
2005500339.tif 000030
のいずれかを表し；
上記式において、
Ｍは酸素または硫黄を表し；
Ｒ１は最も好ましくは、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、塩素置換フェニルまたは塩素置換ピリジルを表し；
Ｒ２は最も好ましくは、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、フェニルまたはベンジルを表す。
【００６０】
以上で挙げられた基の一般的もしくは好ましい定義または説明は、所望に応じて互いに組み合わすことができる。それには、個々の範囲と好ましい範囲の間での組み合わせなどがある。それは、最終生成物ならびにそれに応じて前駆体および中間体の両方に適用される。
【００６１】
上記で好ましい（好適な）として挙げられた意味の組み合わせを有する式（Ｉ）の化合物が、本発明によれば好ましい。
【００６２】
上記で特に好ましいとして挙げられた意味の組み合わせを有する式（Ｉ）の化合物が、本発明によれば特に好ましい。
【００６３】
上記で非常に好ましいとして挙げられた意味の組み合わせを有する式（Ｉ）の化合物が、本発明によれば非常に好ましい。
【００６４】
上記で特別に好ましいとして挙げられた意味の組み合わせを有する式（Ｉ）の化合物が、本発明によれば特別に好ましい。
【００６５】
上記で最も好ましいとして挙げられた意味の組み合わせを有する式（Ｉ）の化合物が、本発明によれば最も好ましい。
【００６６】
Ｇが水素を表す式（Ｉ）の化合物も最も好ましい。
【００６７】
飽和もしくは不飽和の炭化水素基、例えばアルキルまたはアルケニルは、各場合とも可能である限り直鎖もしくは分枝であることができ、例えばアルコキシでの場合のようにヘテロ原子との組み合わせなどがある。
【００６８】
別段の断りがない限り、置換されていても良い基はモノ置換もしくはポリ置換されていて良く、ポリ置換の場合には、置換基は同一でも異なっていても良い。
【発明を実施するための最良の形態】
【００６９】
方法（Ａ）に従い、Ｎ−［（２−メチル−５−（４−クロロフェニル）フェニルアセチル］アントラニル酸エチルを原料として使用すると、本発明による方法の経過は下記の反応図式により表すことができる。
【００７０】
【化２９】
2005500339.tif 000031
【００７１】
方法（Ｂα）に従い、３−［２−メチル−５−（４−フルオロフェニル）フェニル］−７−フルオロ−４−ヒドロキシキノリンおよびピバロイルクロライドを原料として使用すると、本発明による方法の経過は下記の反応図式により表すことができる。
【００７２】
【化３０】
2005500339.tif 000032
【００７３】
方法（Ｂβ）に従い、３−［（２−クロロ−４−（４−クロロフェニル）−６−メチルフェニル）］−６−クロロ−４−ヒドロキシキノロンおよび無水酢酸を原料として使用すると、本発明による方法の経過は下記の反応図式により表すことができる。
【００７４】
【化３１】
2005500339.tif 000033
【００７５】
方法（Ｃ）に従い、３−［（２−クロロ−４−（４−クロロフェニル）−６−エチルフェニル］−４−ヒドロキシキノロンおよびクロロギ酸エトキシエチルを原料として使用すると、本発明による方法の経過は下記の反応図式により表すことができる。
【００７６】
【化３２】
2005500339.tif 000034
【００７７】
方法（Ｄ）に従い、３−［２−クロロ−５−（３−クロロフェニル）フェニル］−７−クロロ−４−ヒドロキシキノロンおよびクロロモノチオギ酸メチルを原料として使用すると、反応経過は下記のように表すことができる。
【００７８】
【化３３】
2005500339.tif 000035
【００７９】
方法（Ｅ）に従い、３−［２−メチル−５−（３−フルオロフェニル）フェニル］−７−メトキシ−４−ヒドロキシキノロンおよびメタンスルホニルクロライドを原料として使用すると、反応経過は下記の反応図式により表すことができる。
【００８０】
【化３４】
2005500339.tif 000036
【００８１】
方法（Ｆ）に従い、３−［２，６−ジメチル−３−（４−クロロフェニル）フェニル］−６−クロロ−４−ヒドロキシキノロンおよび２，２，２−トリフルオロエチルメタンチオホスホニルクロライドを原料として使用すると、反応経過は下記の反応図式により表すことができる。
【００８２】
【化３５】
2005500339.tif 000037
【００８３】
方法（Ｇ）に従い、３−［２，６−ジクロロ−３−（４−クロロフェニル）フェニル］−４−ヒドロキシキノロンおよびＮａＯＨを構成成分として使用すると、本発明による方法の経過は下記の反応図式により表すことができる。
【００８４】
【化３６】
2005500339.tif 000038
【００８５】
方法（Ｈα）に従い、３−［２−メチル−５−（４−クロロフェニル）フェニル］−４−ヒドロキシキノロンおよびイソシアン酸エチルを原料として使用すると、反応経過は下記の反応図式により表すことができる。
【００８６】
【化３７】
2005500339.tif 000039
【００８７】
方法（Ｈβ）に従い、３−（２−クロロ−５−（４−クロロフェニル）フェニル］−４−ヒドロキシキノロンおよびジメチルカルバモイルクロライドを原料として使用すると、反応経過は下記図式により表すことができる。
【００８８】
【化３８】
2005500339.tif 000040
【００８９】
方法（Ｉ）に従い、３−（２−メチル−５−ブロモフェニル）−４−ヒドロキシキノロンおよび４−クロロフェニルボロン酸を原料として使用すると、方法の経過は下記図式により表すことができる。
【００９０】
【化３９】
2005500339.tif 000041
【００９１】
本発明による方法（Ａ）で原料として必要な下記式（ＩＩ）の化合物：
【００９２】
【化４０】
2005500339.tif 000042
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８は上記で定義の通りである。］は、新規である。
【００９３】
式（ＩＩ）のアシルアントラニル酸エステルは、例えば、下記式（ＸＶ）のアントラニル酸誘導体：
【００９４】
【化４１】
2005500339.tif 000043
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｃ、ＤおよびＲ８は上記で定義の通りである。］を、下記式（ＸＶＩ）の置換ビフェニルアセチルハライド：
【００９５】
【化４２】
2005500339.tif 000044
［式中、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記で定義された通りであり、
Ｈａｌは塩素または臭素を表す。］（Chem. Reviews 52, 237-416(1953)；Bhattacharya, Indian J. Chem. 6, 341-5, 1968）でアシル化すると、あるいは
下記式（ＸＶＩＩ）のアシルアントラニル酸：
【００９６】
【化４３】
2005500339.tif 000045
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記で定義の通りである。］をエステル化（Chem. Ind. (London) 1568 (1968)）すると得られる。
【００９７】
下記式（ＸＶＩＩ）の化合物：
【００９８】
【化４４】
2005500339.tif 000046
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記で定義の通りである。］は新規である。
【００９９】
式（ＸＶＩＩ）の化合物は、下記式（ＸＶＩＩＩ）のアントラニル酸：
【０１００】
【化４５】
2005500339.tif 000047
［式中、
Ａ、Ｂ、ＣおよびＤは上記で定義の通りである。］を、下記式（ＸＶＩ）の置換フェニルアセチルハライド：
【０１０１】
【化４６】
2005500339.tif 000048
［式中、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記で定義の通りであり；
Ｈａｌは塩素または臭素を表す。］で、例えばショッテンーバウマン法（Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin, 1977, p.505）に従ってアシル化すると得られる。
【０１０２】
式（ＸＶＩ）の化合物は公知である。それは、基本的に公知の方法によって製造することができる（ＷＯ  ９９／４３６４９、ＷＯ  ９９／４８８６９およびＷＯ  ９９／５５６７３）。
【０１０３】
式（ＸＶＩ）の化合物は、下記式（ＸＩＸ）の置換ビフェニル酢酸：
【０１０４】
【化４７】
2005500339.tif 000049
［式中、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記で定義の通りである。］を、−２０℃〜１５０℃、好ましくは−１０℃〜１００℃の温度で、適切であれば希釈剤（例えば、トルエンもしくは塩化メチレンなどの塩素化されていても良い脂肪族もしくは芳香族炭化水素）の存在下にハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、オキサリルクロライド、ホスゲン、三塩化リン、三臭化リンまたは五塩化リン）と反応させた場合に得られる。
【０１０５】
式（ＸＩＸ）の化合物の一部は公知であるか、ないしはそれは公知の方法によって製造することができる（ＷＯ  ９９／４３６４９、ＷＯ  ９９／４８８６９およびＷＯ  ９９／５５６７３）。
【０１０６】
方法Ｂ（γ）を行う上で必要な下記式（ＸＩＶ）のボロン酸：
【０１０７】
【化４８】
2005500339.tif 000050
［式中、
Ｙは置換されていても良いフェニルまたはヘタリールを表す。］の一部は、市販されているか公知の方法によって簡単に製造することができる。
【０１０８】
本発明による方法（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）および（Ｈ）を実施するための原料としてさらに必要な式（ＩＩＩ）の酸ハライド、式（ＩＶ）のカルボン酸無水物、式（Ｖ）のクロロギ酸エステルもしくはクロロギ酸チオエステル、式（ＶＩ）のクロロモノチオギ酸エステルもしくはクロロジチオギ酸エステル、式（ＶＩＩ）のスルホニルクロライド、式（ＶＩＩＩ）のリン化合物ならびに式（ＩＸ）および（Ｘ）の金属水酸化物、金属アルコキシドまたはアミンならびに式（ＸＩ）のイソシアネートおよび式（ＸＩＩ）のカルバモイルクロライドは、有機もしくは無機化学の公知化合物である。
【０１０９】
方法（Ａ）は、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８が上記で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物について塩基存在下に分子内縮合を行うことを特徴とする。
【０１１０】
本発明による方法（Ａ）での使用に好適な希釈剤は全ての不活性有機溶媒である。トルエンおよびキシレンなどの炭化水素類、さらにはジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、さらにはジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒、さらにはメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールなどのアルコール類を使用することが好ましい。
【０１１１】
本発明に従う方法（Ａ）を行うために適する塩基（脱プロトン化剤）は全ての一般的なプロトン受容体である。水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水酸化物および炭酸塩を使用することが好ましく、それらはトリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、アドゲン（Adogen）４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８〜Ｃ１０）アンモニウムクロリド）またはＴＤＡ１（＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの相間移動触媒存在下で使用することもできる。ナトリウムおよびカリウムなどのアルカリ金属を使用することも可能である。また、ナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属のアミド類および水素化物、ならびにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド類も使用可能である。
【０１１２】
本発明による方法（Ａ）を行う場合には、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般的には、その反応は−７８℃〜２５０℃、好ましくは−２０℃〜１５０℃の温度で行われる。
【０１１３】
本発明による方法（Ａ）は一般的には大気圧で行われる。
【０１１４】
本発明による方法（Ａ）を行う場合には、式（ＩＩ）の反応成分および脱プロトン化用の塩基は一般的には等モル量のほぼ２倍で使用される。しかしながら、比較的大過剰（３モル以下）で一方または他方の成分を使用することも可能である。
【０１１５】
本発明による方法（Ｂ−α）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を各場合において、適切であれば希釈剤存在下および適切であれば酸結合剤存在下に式（ＩＩＩ）のカルボニルハライドと反応させることを特徴とする。
【０１１６】
本発明による方法（Ｂ−α）で使用する上で好適な希釈剤は、酸ハライドに対して不活性である全ての溶媒である。ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリンなどの炭化水素、さらには塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、さらにはアセトンおよびメチルイソプロピルケトンなどのケトン類、さらにはジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンなどのエーテル類、酢酸エチルなどのカルボン酸エステル類、アセトニトリルなどのニトリル類、さらにはジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドおよびスルホランなどの強極性溶媒を用いることが好ましい。酸ハライドの加水分解安定性が許せば、その反応は水存在下で行うこともできる。
【０１１７】
本発明による方法（Ｂ−α）を行う上で好適な酸受容体は、全ての一般的な酸受容体である。トリメチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基およびＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなどの３級アミン類、さらには酸化マグネシウムおよび酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属酸化物類、さらには炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩、さらには水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物を用いることが好ましい。
【０１１８】
本発明による方法（Ｂ−α）において、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般的にその反応は、−２０℃〜＋１５０℃、好ましくは０℃〜１００℃の温度で行われる。
【０１１９】
本発明による方法（Ｂ−α）を行う場合、式（Ｉ−ａ）の原料および式（ＩＩＩ）のカルボニルハライドはそれぞれ、ほぼ等モル量で用いる。しかしながら、カルボニルハライドを比較的大過剰（５モル以下）で用いることも可能である。後処理は一般的な方法によって行う。
【０１２０】
本発明による方法（Ｂ−β）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を、適切であれば希釈剤存在下および適切であれば酸結合剤存在下に式（ＩＶ）のカルボン酸無水物と反応させることを特徴とする。
【０１２１】
本発明による方法（Ｂ−β）で使用する上で好適な希釈剤は好ましくは、酸ハライドを用いる場合にも好ましい希釈剤である。さらに、過剰に用いられるカルボン酸無水物は、同時に希釈剤としても働き得る。
【０１２２】
適切であれば、方法（Ｂ−β）で加えられる酸結合剤は好ましくは、酸ハライドを用いる場合にも好ましい酸結合剤である。
【０１２３】
本発明による方法（Ｂ−β）での反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般的にその反応は、−２０℃〜＋１５０℃、好ましくは０℃〜１００℃の温度で行われる。
【０１２４】
本発明による方法（Ｂ−β）を行う場合、式（Ｉ−ａ）の原料および式（ＩＶ）のカルボン酸無水物はそれぞれ、ほぼ等モル量で用いる。しかしながら、カルボン酸無水物を比較的大過剰（５モル以下）で用いることも可能である。後処理は一般的な方法によって行う。
【０１２５】
通常、希釈剤および過剰のカルボン酸無水物、そして生成するカルボン酸も、蒸留または有機溶媒もしくは水による洗浄によって除去する。
【０１２６】
方法（Ｃ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を、適切であれば希釈剤存在下および適切であれば酸結合剤存在下に式（Ｖ）のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオールエステルと反応させることを特徴とする。
【０１２７】
本発明による方法（Ｃ）による反応に好適な酸結合剤は、全ての一般的な酸受容体である。トリメチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＡ、ヒューニッヒ塩基およびＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなどの３級アミン類、さらには酸化マグネシウムおよび酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属酸化物類、さらには炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩、さらには水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物を用いることが好ましい。
【０１２８】
本発明による方法（Ｃ）で使用する上で好適な希釈剤は、クロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルに対して不活性である全ての溶媒である。ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリンなどの炭化水素、さらには塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、さらにはアセトンおよびメチルイソプロピルケトンなどのケトン類、さらにはジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンなどのエーテル類、酢酸エチルなどのカルボン酸エステル類、アセトニトリルなどのニトリル類、さらにはジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドおよびスルホランなどの強極性溶媒を用いることが好ましい。
【０１２９】
本発明による方法（Ｃ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変動させることができる。反応を希釈剤および酸結合剤存在下で行う場合、反応温度は一般的に、−２０℃〜＋１００℃、好ましくは０℃〜５０℃とする。
【０１３０】
本発明による方法（Ｃ）は、通常は大気圧下で行う。
【０１３１】
本発明による方法（Ｃ）を行う場合には、式（Ｉ−ａ）の原料および式（Ｖ）の適切なクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルは、それぞれほぼ等量で使用される。しかしながら、比較的大過剰（２モル以下）の一方または他方の成分を使用することも可能である。後処理は一般的な方法により行う。通常は、沈澱した塩を除去し、希釈剤を減圧下で除去することで残留反応混合物を濃縮する。
【０１３２】
本発明による方法（Ｄ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を、希釈剤存在下および適切であれば酸結合剤存在下で、式（ＶＩ）の化合物と反応させることを特徴とする。
【０１３３】
製造方法（Ｄ）では、式（Ｉ−ａ）の原料１モル当たり式（ＶＩ）のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステル約１モルを、０〜１２０℃、好ましくは２０〜６０℃で使用する。
【０１３４】
適切であれば、加えることができる希釈剤は、ニトリル類、エーテル類、エステル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類ならびにハロアルカン類などの全ての不活性極性有機溶媒である。
【０１３５】
アセトニトリル、酢酸エチル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０１３６】
好ましい実施形態で、化合物（Ｉ−ａ）のエノレート塩が、水素化ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの強脱プロトン化剤を加えることで製造される場合には、酸結合剤の添加を省略することができる。
【０１３７】
酸結合剤を使用する場合、それは好適には無機または有機塩基であり、挙げることができる例には水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンがある。
【０１３８】
この反応は、大気圧または高圧下で行うことができ、好ましくは大気圧で行う。後処理は一般的な方法により行われる。
【０１３９】
本発明による方法（Ｅ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を各場合において、適切であれば希釈剤の存在下および適切であれば酸結合剤存在下で、式（ＶＩＩ）のスルホニルクロライドと反応させることを特徴とする。
【０１４０】
製造方法（Ｅ）では、式（Ｉ−ａ）の原料１モル当たり式（ＶＩＩ）のスルホニルクロライド約１モルを、−２０〜１５０℃、好ましくは２０〜７０℃で使用する。
【０１４１】
適切であれば、加える好適な希釈剤は、エステル類、エーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類または塩化メチレンなどのハロゲン化炭化水素類のような全ての不活性極性有機溶媒である。
【０１４２】
アセトニトリル、酢酸エチル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０１４３】
好ましい実施形態で、化合物（Ｉ−ａ）のエノレート塩が強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）の添加により製造される場合には、酸結合剤のさらなる添加は省略することができる。
【０１４４】
酸結合剤を使用する場合、それは好適には一般的な無機または有機塩基であり、挙げることができる例には水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンがある。
【０１４５】
この反応は、大気圧下または高圧下で行うことができ、好ましくは大気圧で行われる。後処理は一般的な方法により行われる。
【０１４６】
本発明による方法（Ｆ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を各場合において、適切であれば希釈剤存在下および適切であれば酸結合剤存在下で、式（ＶＩＩＩ）のリン化合物と反応させることを特徴とする。
【０１４７】
製造方法（Ｆ）では、式（Ｉ−ａ）の原料１モル当たり式（ＶＩＩＩ）のリン化合物１〜２、好ましくは１〜１．３モルを、−４０〜１５０℃、好ましくは−１０〜１１０℃の温度で使用して、式（Ｉ−ｅ）の化合物を得る。
【０１４８】
適切であれば、加えることができる希釈剤は、エーテル類、アミド類、ニトリル類、アルコール類、スルフィド類、スルホン類、スルホキシド類などの全ての不活性極性有機溶媒である。
【０１４９】
アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０１５０】
適切であれば、加えられる酸結合剤は、水酸化物、炭酸塩またはアミン類などの一般的な無機または有機塩基である。言及することができる例としては、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンがある。
【０１５１】
この反応は、大気圧下または高圧下で行うことができ、好ましくは大気圧で行われる。後処理は、有機化学の通常の方法に従って行う。生じた最終生成物の精製は好ましくは、結晶化、クロマトグラフィー精製または「初期蒸留（incipient distillation）」、すなわち減圧下での揮発成分除去により行う。
【０１５２】
方法（Ｇ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を、適切であれば希釈剤存在下で、式（ＩＸ）の金属水酸化物もしくは金属アルコキシドまたは式（Ｘ）のアミンと反応させることを特徴とする。
【０１５３】
本発明による方法（Ｇ）での使用に好ましい希釈剤は、テトラヒドロフラン、ジオキサンもしくはジエチルエーテルなどのエーテル類、あるいはメタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール類、さらには水である。
【０１５４】
本発明による方法（Ｇ）は、通常は大気圧下で行われる。
【０１５５】
反応温度は、一般的には−２０℃〜１００℃、好ましくは０℃〜５０℃である。
【０１５６】
本発明による方法（Ｈ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を各場合において、（Ｈ−α）適切であれば希釈剤存在下および適切であれば触媒存在下で式（ＸＩ）の化合物と、または（Ｈ−β）適切であれば希釈剤存在下および適切であれば酸結合剤存在下で、式（ＸＩＩ）の化合物と反応させることを特徴とする。
【０１５７】
製造方法（Ｈ−α）では、式（Ｉ−ａ）の原料１モル当たり式（ＸＩ）のイソシアナート約１モルを、０〜１００℃、好ましくは２０〜５０℃で反応させる。
【０１５８】
適切であれば、加えられる希釈剤は、ニトリル類、エステル類、エーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類およびスルホキシド類などの全ての不活性極性有機溶媒である。
【０１５９】
適切であれば、反応を促進するために触媒を加えることができる。非常に有利に用いることができる触媒は、ジラウリン酸ジブチルスズなどの有機スズ化合物である。この反応は、好ましくは大気圧で行われる。
【０１６０】
製造方法（Ｈ−β）では、式（Ｉ−ａ）の原料１モル当たり式（ＸＩＩ）のカルバモイルクロライド約１モルを、−２０〜１５０℃、好ましくは０〜７０℃で使用する。
【０１６１】
適切であれば、加えることができる希釈剤は、ニトリル類、エステル類、エーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類またはハロゲン化炭化水素類などの全ての不活性極性有機溶媒である。
【０１６２】
アセトニトリル、酢酸エチル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０１６３】
好ましい実施形態で、化合物（Ｉ−ａ）のエノレート塩が強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）の添加により製造される場合には、酸結合剤のさらなる添加は省略することができる。
【０１６４】
酸結合剤を使用する場合、それは好適には一般的な無機または有機塩基であり、言及することができる例には水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンおよびピリジンがある。
【０１６５】
本発明による方法（Ｉ）を実施する上で好適な触媒は、パラジウム（０）錯体である。例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムを用いる。例えばビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロライドなどのパラジウム（ＩＩ）化合物も好適である。
【０１６６】
本発明による方法（Ｉ）を実施する上で好適な酸受容体は、無機もしくは有機塩基である。それには好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムもしくは水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムもしくは酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸アンモニウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸水素カリウム、フッ化カリウムまたはフッ化セシウムのようなアルカリ金属フッ化物などのアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属の水酸化物、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩、さらにはトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの３級アミン類などがある。
【０１６７】
本発明による方法（Ｉ）を行う上で好適な希釈剤は、水、有機溶媒およびそれらの混合物である。例として言及することができる方法（Ｉ）に好適な有機溶媒は、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリンなどの脂肪族、脂環式または芳香族の炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタンまたはテトラクロロエチレンなどのハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルまたはアニソールなどのエーテル類；メタノール、エタノール、ｎ−もしくはイソ−プロパノール、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなどのアルコール類；水である。
【０１６８】
本発明による方法（Ｉ）において反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般的にその反応は、０℃〜＋１８０℃、好ましくは５０℃〜＋１５０℃の温度で行われる。
【０１６９】
本発明による方法（Ｉ）を行う場合、式（ＸＩＶ）のボロン酸および式（Ｉ−ａ）〜（Ｉ−ｇ）の化合物は、１：１〜３：１、好ましくは１：１〜２：１のモル比で使用される。
【０１７０】
触媒は一般的には、化合物（Ｉ−ａ）〜（Ｉ−ｇ）１モル当たり０．０００５〜０．５モル、好ましくは０．００１〜０．１モルの量で使用される。塩基は一般的には、過剰量で使用される。
【０１７１】
前記活性化合物は、農業、林業、貯蔵製品および材料の保護、ならびに衛生分野において見られる動物病害虫、特に昆虫、ダニおよび線虫を防除する上で好適であり、植物耐性が良好で、温血動物に対する毒性が好ましい。その化合物は好ましくは、植物保護剤として使用される。その化合物は、通常の感受性種および耐性種に対して、そして全発達段階もしくは一部の発達段階に対して活性である。上記病害虫には下記のものなどがある。
【０１７２】
等脚類から、例えばオニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)、ポルセリオ・スカバー(Porcellio scabar)。
【０１７３】
倍脚類から、例えばブラニウルス・グットラタス(Blaniulus guttulatus)。
【０１７４】
唇脚綱から、例えばゲオフィルス・カルポファグス(Geophilus carpophagus)、スカチゲラ種(Scutigera spec.)。
【０１７５】
結合綱から、例えば、スカチゲレラ・イマキュラタ(Scutigerella immaculata)。
【０１７６】
総尾目から、例えばレプシマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
【０１７７】
トビムシ目から、例えばオニチウルス・アルマツス(Onychiurus armatus)。
【０１７８】
直翅目から、例えばアチータ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ケラ種(Gryllotalpa spp.)、トノサマバッタ(Locusta migratoria migratorioides)、メラノプルス種(Melanoplus spp.)、シストセルカ種(Schistocerca spp.)。
【０１７９】
ゴキブリ目から、例えばブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ロイコファエ・マデラエ(Leucophaea maderae)、チャバネ・ゴキブリ(Blattella germanica)。
【０１８０】
ハサミムシ目から、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)。
【０１８１】
シロアリ目から、例えばレチキュリテルメス種(Reticulitermes spp.)。
【０１８２】
シラミ目から、例えばヒトジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケモノジラミ種(Haematopinus spp.)、ケモノホソジラミ種(Linognathus spp.)、ケモノハジラミ種(Trichodectes spp.)、ダマリネア種(Damalinea spp.)。
【０１８３】
アザミウマ目から、例えばクリバネアザミウマ(Hercinothrips femoralis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、スリップス・パルミ(Thrips palmi)、フランクリニエラ・アクシデンタリス(Frankliniella accidentalis)。
【０１８４】
半翅目から、例えばチャイロカメムシ種(Eurygaster spp.)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ピエスマ・クワドラタ(Piesma quadrata)、ナンキンムシ(Cimex lectularius)、ロドニウス・プロリクス(Rhodnius prolixus)、トリアトマ種(Triatoma spp.)。
【０１８５】
同翅目から、例えばアレウロデス・ブラシカエ(Aleurodes brassicae)、ワタコナジラミ(Bemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus arundinis)、フィロキセラ・バスタトリックス(Phylloxera vastatrix)、ペンフィグス種(Pemphigus spp.)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、コブアブラムシ種(Myzus spp.)、ホツプイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ヒメヨコバイ種(Empoasca spp.)、ユースセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae)、シュードコッカス種(Pseudococcus spp.)、キジラミ種(Psylla spp.)。
【０１８６】
鱗翅目から、例えば、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、コナガ(Plutella xylostella)、ウメケムシ(Malacosoma neustria)、クワノキンムケシ(Euproctis chrysorrhoea)、マイマイガ種(Lymantria spp.)、ブッカラトリックス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ヤガ種(Agrotis spp.)、ユークソア種(Euxoa spp.)、フェルチア種(Feltia spp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、ヘリオチス種(Heliothis spp.)、ヨトウムシ(Mamestra brassicae)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、スポドプテラ種(Spodoptera spp.)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、アオムシ種(Pieris spp.)、ニカメイチユウ種(Chilo spp.)、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、ハチミツガ(Galleria mellonella)、ティネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、ティネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、クリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、チャハマキ(Homona magnanima)、トルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)、クナファロセルス種(Cnaphalocerus spp.)、オーレマ・オリザエ(Oulema oryzae)。
【０１８７】
鞘翅目から、例えば、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、コナナガシンクイムシ(Rhizopertha dominica)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscelides obtectus)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、フェドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、ジアブロチカ種(Diabrotica spp.)、シリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna varivestis)、アトマリア種(Atomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、ハナゾウムシ種(Anthonomus spp.)、コクゾウムシ種(Sitophilus spp.)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhychus sulcatus)、バショウゾウムシ(Cosmopolites sordidus)、シュートリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimillis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、カツオブシムシ種(Dermestes spp.)、トロゴデルマ種(Trogoderma spp.)、アントレヌス種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス種(Attagenus spp.)、ヒラタキクイムシ種(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、ヒョウホンムシ種(Ptinus spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Niptus hololeucus)、セマルヒョウホンムシ(Gibbium psylloides)、コクヌストモドキ種(Tribolium spp.)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コメツキムシ種(Agriotes spp.)、コノデルス種(Conoderus spp.)、メロロンサ・メロロンサ(Melolontha melolontha)、アムフィマロン・ソルスチチアリス (Amphimallon solstitialis)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、リッソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)。
膜翅目から、例えば、マツハバチ種(Diprion spp.)、ホプロカムパ種(Hoplocampa spp.)、ラシウス種(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、スズメバチ種(Vespa spp.)。
【０１８８】
双翅目から、例えばヤブカ種(Aedes spp.)、ハマダラカ(Anopheles spp.)、イエカ(Culex spp.)、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、イエバエ種(Musca spp.)、ヒメイエバエ種(Fannia spp.)、クロバエ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、キンバエ種(Lucilia spp.)、オビキンバエ種(Chrysomyia spp.)、クテレブラ種(Cuterebra spp.)、ウマバエ種(Gastrophilus spp.)、ヒッポボスカ種(Hyppobosca spp.)、サシバエ種(Stomoxys spp.)、ヒツジバエ種(Oestrus spp.)、ウシバエ種(Hypoderma spp.)、アブ種(Tabanus spp.)、タニア種(Tannia spp.)、ケバエ(Bibio hortulanus)、オスシネラ・フリト(Oscinella frit)、クロキンバエ種(Phorbia spp.)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、セラチチス・キャピタータ(Ceratitis capitata)、ミバエオレアエ(Dacus oleae)、ガガンボ・パルドーサ(Tipula paludosa)、ヒレミーア種(Hylemyia spp.)、リリオミザ種(Liriomyza spp.)。
【０１８９】
ノミ目から、例えば、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ナガノミ種(Ceratophyllus spp.)。
【０１９０】
蛛形綱から、例えばスコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ラトロデクタス・マクタンス(Latrodectus mactans)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、ヒメダニ種(Argas spp.)、カズキダニ種(Ornithodoros spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、エリオフィエス・リビス(Eriophyes ribis)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、オウシマダニ種(Boophilus spp.)、コイタマダニ種(Rhipicephalus spp.)、アンブリオマ種(Amblyomma spp.)、イボマダニ種(Hyalomma spp.)、マダニ種(Ixodes spp.)、キュウセンヒゼンダニ種(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ種(Chorioptes spp.)、ヒゼンダニ種(Sarcoptes spp.)、ホコリダニ種(Tarsonemus spp.)、クローバハダニ(Bryobia praetiosa)、ミカンリンゴハダニ種(Panonychus spp.)、ナミハダニ種(Tetranychus spp.)、ヘミタルソネムス種(Hemitarsonemus spp.)、ブレビパルプス種(Brevipalpusu spp.)。
【０１９１】
植物寄生性線虫には、例えば、ネグサレセンチュウ種(Pratylenchus spp.)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ナミクキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)、シストセンチュウ種(Heterodera spp.)、グロボデラ種(Globodera spp.)、ネコブセンチュウ種(Meloidogyne spp.)、アフェレンコシデス種(Aphelenchoides spp.)、ロンギドルス種(Longidorus spp.)、ジフィネマ種(Xiphinema spp.)、トリコドルス種(Trichodorus spp.)、ブルサフェレンチュス種(Bursaphelenchus spp.)などがある。
【０１９２】
適切であれば本発明による化合物は、ある一定の濃度または施用量で、除草剤あるいは殺菌剤、殺カビ剤および殺細菌剤などの殺微生物剤として使用することもできる。適切であればその化合物は、別の活性化合物の合成用の中間体または前駆体としても使用することができる。
【０１９３】
全ての植物および植物部分を、本発明に従って処理することができる。植物とは、本発明の文脈において、例えば所望および非所望の野生植物または作物植物（天然作物植物を含む）などの全ての植物および植物群を意味すると理解すべきである。作物植物とは、一般的な植物育種および最適化方法により、あるいはバイオテクノロジー法および組換え法により、あるいはそれらの方法の組み合わせにより得ることが可能な植物であることができ、植物栽培者の権利により保護できるかまたは保護できないトランスジェニック植物および植物栽培品種を包含する。植物部分とは、植物の地上および地下の全ての部分および器官、例えば若枝、葉、花および根を意味すると理解すべきであり、言及することができる例には、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および根茎がある。植物部分には、収穫物ならびに成長性および生殖性繁殖物、例えば切穂、塊茎、根茎、実生および種子も含まれる。
【０１９４】
前記活性化合物によって植物および植物部分を本発明に従って行う処理は、直接行うか、あるいはその化合物を一般的な処理方法、例えば浸漬、噴霧、蒸発、煙霧、散布、塗布により、そして繁殖物、特に種子の場合には、１以上のコート剤も施用することにより、周辺、環境もしくは貯蔵空間に作用させることにより行う。
【０１９５】
活性化合物は通常の製剤、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁液、粉剤、散剤、ペースト、可溶性粉体、粒剤、懸濁液−乳剤濃縮液、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、ならびにポリマー物質中のマイクロカプセルに変換することができる。
【０１９６】
これらの製剤は、既知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒および／または固体担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤と混合することにより製造される。
【０１９７】
使用される増量剤が水である場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。基本的に、好適な液体溶媒には、キシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類などの芳香族化合物、クロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレンなどの塩素化芳香族もしくは塩素化脂肪族炭化水素類、シクロヘキサンまたはパラフィン類などの脂肪族炭化水素類、例えば鉱油留分、鉱油および植物油、ブタノールもしくはグリコールなどのアルコール類ならびにそれらのエーテル類およびエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒、ならびに水がある。
【０１９８】
固体担体として好適なものには、
例えばアンモニウム塩および粉砕天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、ならびに粉砕合成鉱物、例えば高分散シリカ、アルミナおよびケイ酸塩類があり；粒剤用の固体担体として好適なものには、例えば粉砕・分別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、ならびに無機および有機粗粉の合成顆粒、および有機材料例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎の顆粒があり；乳化剤および／または発泡剤として好適なものには、例えばノニオン系およびアニオン系乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、硫酸アルキル類、アリールスルホネート類、さらには蛋白質加水分解物があり；分散剤として好適なものには、例えばリグニンサルファイト廃液およびメチルセルロースがある。
【０１９９】
粘着付与剤、例えばカルボキシルメチルセルロース、ならびに粉状、粒状またはラテックス状の天然および合成ポリマー、例えばアラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、ならびに天然リン脂質、例えばセファリン類およびレシチン類、ならびに合成リン脂質を製剤で用いることができる。他の可能な添加剤には、鉱油および植物油がある。
【０２００】
無機顔料などの着色剤、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、ならびに有機色素、例えばアリザリン色素、アゾ色素および金属フタロシアニン色素、ならびに微量栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を用いることが可能である。
【０２０１】
製剤は通常、０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の活性化合物を含む。
【０２０２】
本発明による活性化合物は、それ自体で、あるいは公知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺虫剤との混合物としての製剤で用いて、活性スペクトラムを広げたり、耐性発達を回避することができる。多くの場合、相乗効果が得られる。すなわち、混合物の効力の方が個々の成分の効力より大きい。
【０２０３】
混合物における共成分の好ましい例には、下記の化合物がある。
【０２０４】
殺菌剤
アルジモルフ（aldimorph）、アンプロピルホス（ampropylfos）、アンプロピルホス−カリウム、アンドプリム（andoprim）、アニラジン、アザコナゾール（azaconazole）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、
ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル、ベンザマクリル（benzamacril）、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラホス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール（bitertanol）、ブラストサイジンＳ、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（buthiobate）、
カルシウムポリサルファイド、カプシマイシン（capsimycin）、キャプタホル、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルボン（carvon）、キノメチオネート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート（chlozolinate）、クロジラコン（clozylacon）、クフラネブ（cufraneb）、シモキサニル（cymoxanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、
デバカルブ（debacarb）、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール（diclobutrazole）、ジクロフルアニド（diclofluanid）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロラン、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジメチリモール、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン（dipyrithione）、ジタリムフォス（ditalimfos）、ジチアノン、ドデモルフ（dodemorph）、ドジン（dodine）、ドラゾキソロン（drazoxolon）、
エジフェンホス、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、エチリモール（ethirimol）、エトリジアゾール、
ファモキサドン（famoxadon）、フェナパニル（fenapanil）、フェナリモル、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェニトロパン（fenitropan）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、ファーバム、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルメトバー（flumetover）、フルオロミド（fluoromide）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルルプリミドール（flurprimidol）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulphamide）、フルトラニル、フルトリアフォル（flutriafol）、ホルペット、フォセチル（fosetyl）-アルミニウム、フォセチル−ナトリウム、フサライド、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル（furametpyr）、フルカルボニル（furcarbonil）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール−シス、フルメシクロクス（furmecyclox）、
グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾール（hymexazole）、
イマザリル、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノオクタジン（iminoctadine）、イミノオクタジン・アルベシレート（albesilate）、三酢酸イミノオクタジン、ヨードカルブ（iodocarb）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロベンフォス（iprobenfos）（ＩＢＰ）、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン（isovaledione）、
カスガマイシン、クレソキシム（kresoxim）−メチル、水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅およびボルドー液などの銅製造品、
マノカッパー（mancopper）、マンコゼブ、マンネブ、メフェリムゾン（meferimzone）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール（metconazole）、メタスルフォカルブ（methasulfocarb）、メトフロキサム、メチラム（metiram）、メトメクラム（metomeclam）、メトスルフォバックス（metsulfovax）、ミルジオマイシン、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミクロゾリン（myclozolin）、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル（nitrothal）−イソプロピル、ヌアリモル、
オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキサモカルブ（oxamocarb）、オキソリン酸、オキシカルボキシム（oxycarboxim）、オキシフェンチイン（oxyfenthiin）、
パクロブトラゾール（paclobutrazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ホスジフェン（phosdiphen）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピマリシン、ピペラリン（piperalin）、ポリオキシン、ポリオキソリム（polyoxorim）、プロベナゾール、プロプロラズ（prochloraz）、プロシミドン、プロアモカルブ（propamocarb）、プロパノシン（propanosine）−ナトリウム、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキロン（pyroquilon）、ピロキシフル（pyroxyfur）、
キノコナゾール（quinconazole）、キントゼン(ＰＣＮＢ)、
硫黄および硫黄製剤、
テブコナゾール（tebuconazole）、テクロフタラム（tecloftalam）、テクナゼン、テトシクラシス（tetcyclasis）、テトラコナゾール（tetraconazole）、サイアベンダゾール、チシオフェン（thicyofen）、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネートメチル、チラム、チオキシミド（tioxymid）、トルクロホス（tolclofos）−メチル、トリルフルアニド（tolylfluanid）、トリアジメホン、トリアジメノール（triadimenol）、トリアズブチル（triazbutil）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリクラミド（trichlamide）、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン、トリチコナゾール（triticonazole）、
ユニコナゾール（uniconazole）、
バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール（viniconazole）、
ザリラミド（zarilamide）、ジネブ、ジラム、さらには
ダガー（Dagger）Ｇ、
ＯＫ−８７０５、
ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
１−イソプロピル｛２−メチル１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチル］−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カーバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、
２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル−３−メチル−シクロプロパンカルボキサミド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアネート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］−ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメチル）−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル］−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−メタンアミン、
硫酸８−ヒドロキシキノリン、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）−オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、
シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、
［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、
重炭酸カリウム、
メタンテトラチオール−ナトリウム塩、
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソオキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキサンカルボキサミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ′−メトキシ−メタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオエート、
Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホルアミドチオエート、
Ｓ−メチル１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１′（３′Ｈ）−イソベンゾフラン］−３′−オン、
４−［（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−アクリルオキシ］−モルホリン。
【０２０５】
殺細菌剤
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン（octhilinone）、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム（tecloftalam）、硫酸銅および他の銅製造品。
【０２０６】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤
アバメクチン（abamectin）、アセフェート、アセトアミプリド（acetamiprid）、アクリナスリン（acrinathrin）、アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ、アルドキシカルブ（aldoxycarb）、α−シペルメトリン、アルファメトリン（alphamethrin）、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホス（azinphos）Ａ、アジンホスＭ、アゾシクロチン（azocyclotin）、
バチルス−ポピリエ、バチルス−スファエリクス、枯草菌、バチルス−スリンギエンシス、バキュロウィルス類、Beauveria bassiana、Beauveria tenella、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンサルタップ（bensultap）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ベータサイフルスリン（betacyfluthrin）、ビフェナゼート（bifenazate）、ビフェントリン、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン（biopermethrin）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ＢＰＭＣ、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ（bufencarb）、ブプロフェジン、ブタチオフォス（butathiofos）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、ブチルピリダベン（butylpyridaben）、
カズサフォス（cadusafos）、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン（carbosulfhan）、カルタップ、クロエトカルブ（chloethocarb）、クロルエトキシフォス（chlorethoxyfos）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルフェンビンホス、クロルヌアズロン（chlornuazuron）、クロルメフォス（chlormephos）、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、クロバポルトリン（chlovaporthrin）、クロマフェノジド（chromafenozide）、シス−レスメトリン（resmethrin）、シスペルメトリン、クロシトリン（clocythrin）、クロエトカルブ（cloethocarb）、クロフェンテジン（clofentezine）、クロチアニジン（clothianidine）、シアノホス、シクロプレン（cycloprene）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン（cyromazine）、
デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン、ジクロルボス、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルホトン、ドキュセートナトリウム、ドフェナピン（dofenapyn）、
エフルシラネート、エマメクチン（emamectin）、エンペントリン（empenthrin）、エンドサルファン、Entomopfthora種、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチオン、エトプロホス（ethoprophos）、エトフェンプロクス（etofenprox）、エトキサゾール（etoxazole）、エトリンフォス（etrimfos）、
フェナミホス、フェナザクイン（fenazaquin）、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキサクリム（fenoxacrim）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン、フェンピラド（fenpyrad）、フェンピリトリン（fenpyrithrin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フェンバレレート、フィプロニル（fipronil）、フルアジナム（fluazinam）、フルアズロン（fluazuron）、フルブロシトリネート（flubrocythrinate）、フルシクロクスウロン（flucycloxuron）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェノクスウロン（flufenoxuron）、フルメトリン（flumethrin）、フルテンジン（flutenzine）、フルバリネート、フォノホス（fonophos）、フォスメチラン（fosmethilan）、フォスチアゼート（fosthiazate）、フブフェンプロクス（fubfenprox）、フラチオカルブ（furathiocarb）、
グラニュローシスウイルス類、
ハロフェノジド（halofenozide）、ＨＣＨ、ヘプテノホス（heptenophos）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヘキシチアゾクス、ヒドロプレン、
イミダクロプリド（imidacloprid）、インドキサカルブ（indoxacarb）、イサゾフォス（isazofos）、イソフェンホス、イソキサチオン、イベルメクチン、
核多角体病ウイルス類、
ラムダ−シハロトリン（cyhalothrin）、ルフェヌロン（lufenuron）、
マラチオン、メカルバム、メタアルデヒド、メタミドホス、Metharhizium anisopliae、Metharhizium flavoviride、メチダチオン、メチオカルブ、メトプレン、メトミル、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、メトルカルブ（metolcarb）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、メビンホス、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシン、モノクロトホス、
ナレド、ニテンピラム（nitenpyram）、ニチアジン（nithiazine）、ノバルロン（novaluron）、
オメトエート（omethoate）、オキサミル、オキシデメトン（oxydemethon）Ｍ、
Paecilomyces fumosoroseus、パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペルメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカルブ、ピリミホスＡ、ピリミホスＭ、プロフェノフォス（profenofos）、プロメカルブ（promecarb）、プロパルガイト（propargite）、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート（prothoate）、ピペトロジン（pymetrozine）、ピラクロフォス（pyraclofos）、ピレスメトリン（pyresmethrin）、除虫菊、ピリダベン（pyridaben）、ピリダチオン（pyridathion）、ピリミヂフェン（pyrimidifen）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、
キナルホス、
リバビリン、
サリチオン（salithion）、セブフォス（sebufos）、シランフルオフェン（silanfluofen）、スピノサド（spinosad）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スルフォテプ（sulfotep）、スルプロフォス（sulprofos）、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド（tebufenozide）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テブピリミホス（tebupirimiphos）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthrin）、テメホス、テミビンホス（temivinphos）、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、シータ−シペルメトリン、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアプロニル（thiapronil）、チアトリホス（thiatriphos）、シュウ酸水素チオシクラム、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノクス（thiofanox）、チュリンギエンシン（thuringiensin）、トラロシトリン、トラロメトリン、トリアラテン（triarathene）、トリアザメート（triazamate）、トリアゾホス（triazophos）、トリアズロン（triazuron）、トリクロフェニジン（trichlophenidine）、トリクロルホン、トリフルムロン（triflumuron）、トリメタカルブ（trimethacarb）、
バミドチオン、バニリプロール（vaniliprole）、Verticillium lecanii、
ＹＩ５３０２、
ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロフォス（zolaprofos）、
（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル−３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
（３−フェノキシフェニル）−メチル−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［（２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バチルス−スリンギエンシス株ＥＧ−２３４８、
［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、
ブタン酸２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４，５］デク−３−エン−４−イル、
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］−シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキシアルデヒド、
［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］−カルバミン酸エチル、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ′−メチル−Ｎ″−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ′−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ′−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオエート、
Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−ニコチンアミド、
３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−プロポキシ］ベンゼン。
【０２０７】
他の公知の活性化合物、例えば除草剤、肥料および成長調節剤と混合することも可能である。
【０２０８】
殺昆虫剤として使用する場合には、本発明による活性化合物はさらにそれらの市販製剤中およびその製剤から製造された使用形態で、相乗剤との混合物として存在することもできる。相乗剤とは、加えられる相乗剤自体が活性である必要はないが、活性化合物の作用を高める化合物である。
【０２０９】
市販製剤から製造される使用形態の活性化合物含有量は、広い範囲内で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物０．００００００１〜９５重量％、好ましくは０．０００１〜１重量％とすることができる。
【０２１０】
化合物は使用形態に適した一般的な方法で使用される。
【０２１１】
衛生病害虫または貯蔵製品の病害虫に対して使用する場合には、活性化合物は木材およびクレイ上での優れた残留活性ならびに石灰処理物上のアルカリに対する良好な安定性によって区別される。
【０２１２】
前述のように、本発明に従って全ての植物および植物部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生植物種および植物栽培品種、あるいは異種交配もしくは原形質融合などの従来の生物育種によって得られるものおよびそれの部分を処理する。さらに好ましい実施形態では、適切な場合には従来法と組み合わせた遺伝子操作によって得られるトランスジェニック植物および植物栽培品種（遺伝子修飾生物）およびそれの部分を処理する。「部分」または「植物の部分」または「植物部分」という用語は、上記で説明した通りである。
【０２１３】
特に好ましくは、各場合において市販されているか使用されている植物および植物栽培品種を、本発明に従って処理する。植物栽培品種とは、従来の栽培により、突然変異誘発により、あるいは組換えＤＮＡ法によって成長させた新たな性質（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。それは、栽培品種、生物型および遺伝子型であることができる。
【０２１４】
植物種または植物栽培品種、それらの場所および生育条件（土壌、気候、植生期間、養分）に応じて、本発明による処理は超相加（「相乗」）効果をもたらし得る。そこで、例えば、施用量低減および／または活性スペクトラム拡大および／または本発明に従って使用される物質および組成物の活性上昇、より良好な植物生長、高温または低温耐性の向上、干魃状態または水中もしくは土壌中の塩分含有量に対する耐性の向上、開花成績の向上、収穫の早期化、成熟の促進、収穫量増加、収穫物のより良好な品質および／または栄養価の向上、収穫物の貯蔵安定性および／または加工性の向上が、実際に予想された効果を超えるものとなる可能性がある。
【０２１５】
本発明に従って好ましく処理されるトランスジェニック植物または植物栽培品種（すなわち、遺伝子工学によって得られたもの）には、遺伝子修飾で、植物に対して特に有利で有用な性質（「形質」）を与える遺伝物質を受けた全ての植物が含まれる。そのような性質の例には、植物成長の向上、高温もしくは低温に対する耐性向上、干魃または水もしくは土壌塩類含有量に対する耐性の向上、開花成績の上昇、収穫の容易さ向上、成熟加速、収穫量の増加、収穫物の品質向上および／または栄養価向上、収穫物の貯蔵安定性および／または加工性の向上などがある。さらにおよび特に強調されるそのような性質の例は、昆虫、ダニ、植物生病原性真菌、細菌および／またはウィルスなどの動物および微生物病原体に対する植物防衛の向上、ならびにある種の除草活性化合物に対する植物の耐性向上である。言及することがでいるトランスジェニック植物の例としては、穀類（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、棉、アブラナおよび果物植物（果実を有するもので、リンゴ、梨、柑橘類およびブドウ）などの重要作物植物であり、特に強調すべきはトウモロコシ、大豆、ジャガイモ、棉およびアブラナである。強調すべき形質は、詳細には植物で形成される毒物、特にはバチルス−スリンギエンシスからの遺伝物質（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦならびにそれらの組み合わせによる）によって植物に形成される毒物による昆虫に対する植物の防衛向上である（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。やはり特に強調すべき形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（systemin）、ファイトアレキシウス（phytoalexius）、エリシタス（elicitous）および抵抗性遺伝子、ならびにそれらに相当して発現される蛋白および毒物による真菌、細菌およびウィルスに対する植物の防衛向上である。さらに特に強調すべき形質は、例えばイミダゾリノン類、スルホニル尿素類、グリホセートまたはホスフィノトリシン（phosphinotricin）などのある種の除草活性化合物に対する植物の耐性向上がある（例：「ＰＡＴ」遺伝子）。問題の所望の形質を付与する遺伝子を、トランスジェニック植物において互いに組み合わせて存在させることができる。言及することができる「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例：トウモロコシ、棉、大豆）、ノックアウト（KnockOut；登録商標）、スターリンク（StarLink；登録商標）（例：トウモロコシ）、ボルガード（Bollgard；登録商標）（棉）、ヌコトン（Nucotn；登録商標）、およびニューリーフ（NewLeaf；登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されているトウモロコシ変異体、棉変異体、大豆変異体、ジャガイモ変異体がある。言及可能な除草剤耐性植物の例は、ラウンドアップレディー（Roundup Ready；登録商標）（グリホセートに対する耐性；例：トウモロコシ、棉、大豆）、リバティリンク（Liberty Link；登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性；例：アブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン類に対する耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素類に対する耐性；例：トウモロコシ）という商品名で販売されているトウモロコシ変異体、棉変異体および大豆変異体である。言及することができる除草剤耐性植物（除草剤耐性用に従来の方法で育種された植物）には、クリアフィールド（Clearfield；登録商標）（例：トウモロコシ）の名称下に販売されている変異体などがある。当然のことながらこれらの記載は、今後開発および／または上市される栽培品種であって、上記遺伝形質または今後開発される遺伝形質を有する植物栽培品種にも適用される。
【０２１６】
上記で挙げた植物は、本発明による式Ｉの化合物または活性化合物混合物によって、特に有利な形で、本発明に従って処理することができる。活性化合物または混合物について前述した好ましい範囲は、それらの植物の処理にも適用される。特に強調すべきは、本明細書で具体的に言及している化合物または混合物による植物の処理である。
【０２１７】
本発明による活性化合物は、植物、衛生害虫および貯蔵製品害虫に対してだけでなく、獣医部門においてマダニ類、ヒメダニ類、キュウセンヒゼンダニ類、葉ダニ類、ハエ類（刺すハエおよび舐めるハエ）、寄生ハエ幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミおよびノミなどの動物性寄生虫に対しても作用する。それらの寄生虫には、下記のものなどがある。
【０２１８】
シラミ目（Anoplurida）から、例えば、ヘマトピヌス（Haematopinus）種、リノグナスス（Linognathus）種、ペジクルス（Pediculus）種、フチルス（Phtirus）種、ソレノポテス（Solenopotes）種。
【０２１９】
ハジラミ目（Mallophagida）ならびにマルツノハジラミ亜目（Amblycerina）およびホソツノハジラミ亜目（Ischnocerina）から、例えば、トリメノポン（Trimenopon）種、メノポン（Menopon）種、トリノトン（Trinoton）種、ボビコラ（Bovicola）種、ウェルネキエラ（Werneckiella）種、レピケントロン（Lepikentron）種、ダマリナ（Damalina）種、トリコデクテス（Trichodectes）種、フェリコラ（Felicola）種。
【０２２０】
双翅目（Diptera）ならびにカ亜目（Nematocerina）およびハエ亜目（Brachycerina）から、例えば、エーデス（Aedes）種、アノフェレス（Anopheles）種、クレックス（Culex）種、シムリウム（Simulium）種、ユーシムリウム（Eusimulium）種、フレボトムス（Phlebotomus）種、ルツゾミイア（Lutzomyia）種、クリコイデス（Culicoides）種、クリソプス（Chrysops）種、ヒボミトラ（Hybomitra）種、アチロツス（Atylotus）種、タバヌス（Tabanus）種、ヘマトポタ（Haematopota）種、フィリポニア（Philipomyia）種、ブラウラ（Braula）種、ムスカ（Musca）種、ヒドロタエア（Hydrotaea）種、ストモキシス（Stomoxys）種、ヘマトビア（Haematobia）種、モレリア（Morellia）種、ファニア（Fannia）種、グロッシナ（Glossina）種、カリフォラ（Calliphora）種、ルシリア（Lucilia）種、クリソミイア（Chrysomyia）種、ウールファルチア（Wohlfahrtia）種、サルコファガ（Sarcophaga）種、オエストルス（Oestrus）種、ヒポデルマ（Hypoderma）種、ガステロフィルス（Gasterophilus）種、ヒッポボスカ（Hippobosca）種、リポプテナ（Lipoptena）種、メロファグス（Melophagus）種。
【０２２１】
ノミ目（Siphonapterida）から、例えば、プレックス（Pulex）種、クテノセファリデス（Ctenocephalides）種、ゼノピスラ（Xenopyslla）種、セラトフィルス（Ceratophyllus）種。
【０２２２】
カメムス目（Heteropterida）、例えば、シメックス（Cimex）種、トリアトマ（Triatoma）種、ロドニウス（Rhodnius）種、パンストロンギルス（Panstrongylus）種。
【０２２３】
ゴキブリ目（Blattarida）から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattela germanica）およびスペラ（Supella）種。
【０２２４】
マダニ（Acaria）の亜綱（コナダニ）ならびにメタ−（Meta−）およびメソスチグマタ目（Mesostigmata）から、例えば、アルガス（Argas）種、オルニソドルス（Ornithodorus）種、オタビウス（Otabius）種、イキソデス（Ixodes）種、アンブリオンマ（Amblyomma）種、ブーフィルス（Boophilus）種、デルマセントル（Dermacentor）種、ヘマフィサリス（Haemaphysalis）種、ヒアロンマ（Hyalomma）種、リピセファルス（Rhipicephalus）種、デルマニッサス（Dermanyssus）種、ライリエチア（Raillietia）種、ニューモニッサス（Pneumonyssus）種、ステルノストマ（Sternostoma）種、バロア（Varroa）種。
【０２２５】
ケダニ亜目（Actinedida）（プロチグマタ（Prostigmata））およびコナダニ亜目（Acaridida）（アスチグマタ（Astigmata））から、例えば、アカラピス（Acarapis）種、ケイレチエラ（Cheyletiella）種、オルニソヘイレチア（Ornithocheyletia）種、ミオビア（Myobia）種、ソレルガテス（Psorergates）種、デモデックス（Demodex）種、トロンビクラ（Trombicula）種、リストロフォルス（Listrophorus）種、アカルス（Acarus）種、チロファグス（Tyrophagus）種、カログリフス（Caloglyphus）種、ヒポデクテス（Hypodectes）種、テロリクス（Pterolichus）種、ソロプテス（Psoroptes）種、コリオプテス（Chorioptes）種、オトデクテス（Oodectes）種、サルコプテス（Sarcoptes）種、ノトエドレス（Notoedres）種、ネミドコプテス（Knemidocoptes）種、シトジテス（Cytodites）種、ラミノシオプテス（Laminosioptes）種。
【０２２６】
本発明による式（Ｉ）の活性化合物は、例えば牛、羊、山羊、馬、豚、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、七面鳥、アヒル、ガチョウおよび蜂などの農業生産家畜、犬、猫、檻に入れた鳥および水槽魚などの他のペット、ならびに例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウスなどのいわゆる試験動物に寄生する節足動物を抑制するのにも好適である。本発明による活性化合物を用いることで、これらの節足動物を抑制することによって、死亡および生産性低下（食肉、牛乳、羊毛、皮、卵、蜂蜜などに関して）の例が減ることで、より経済的でより容易な動物管理が可能になるはずである。
【０２２７】
本発明による活性化合物は、獣医部門で公知の方法で、例えば錠剤、カプセル、頓服、飲薬、粒剤、ペースト、ボラス、飼料経由および坐剤の形態で腸投与によって；例えば注射（筋肉注射、皮下注射、静脈注射、腹腔内注射など）、埋込物、経鼻投与によって非経口投与により；例えば液浸もしくは浸漬、噴霧、注入およびスポット塗布、洗浄および粉末塗布の形態での皮膚使用により；さらには首輪、耳標、尾標、足ベルト、端綱、標示装置などの活性化合物を含む成形品を用いて使用される。
【０２２８】
牛、家禽、ペットなどに使用する場合、式（Ｉ）の活性化合物は、活性化合物を１〜８０重量％の量で含む製剤（例：粉剤、乳濁液、自由流動性組成物）として、直接もしくは１００〜１００００倍希釈後に用いることができるか、あるいはそれらは化学薬品浴として用いることができる。
【０２２９】
本発明による化合物が、工業材料を破壊する昆虫に対して強力な殺虫活性を有することも認められている。
【０２３０】
例として、さらには好ましい例として下記の昆虫を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【０２３１】
ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、クロロフォルス・ピロシス（Chlorophorus pilosis）、アノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、ゼストビウム・ルフォビロスム（Xestobium rufovillosum）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ptilinus pecticornis）、デンドロビウム・ペルチネックス（Dendrobium pertinex）、エルノビウス・モリス（Ernobius mollis）、プリオビウム・カルピニ（Priobium carpini）、リクツス・ブルンネイス（Lyctus brunneus）、リクツス・アフリカヌス（Lyctus africanus）、リクツス・プラニコリス（Lyctus planicollis）、リクツス・リネアリス（Lyctus linearis）、リクツス・プベッセンス（Lyctus pubescens）、トロゴキシロン・アエクアレ（Trogoxylon aequale）、ミンセス・ルギコシル（Minthes rugicollis）、キシレボルス（Xyleborus）種、トリプトデンドロン（Tryptodendron）種、アパテ・モオナクス（Apate monachus）、ボスチリクス・カプシンス（Bostrychus capucins）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Heterobostrychus brunneus）、シノキシロン（Sinoxylon）種、ジノデルス・ミヌツス（Dinoderus minutus）などの甲虫類。
【０２３２】
シレックス・ジュベンクス（Sirex juvencus）、ウロセルス・ギガス（Urocerus gigas）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Urocerus gigas taignus）、ウロセルス・アウグル（Urocerus augur）などの膜翅類。
【０２３３】
カロテルメス・フラビコリス（Kalotermes flavicollis）、クリプトテルメス・ブレビス（Crytotermes brevis）、ヘテロテルメス・インジコラ（Heterotermes indicola）、レチクリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes）、レチクリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、レクチクリテルメス・ルシフグス（Reticulitermes lucifugus）、マストテルメス・ダーウィニエンシス（Mastotermes darwiniensis）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Zootermopsis nevadensis）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Coptotermes formosanus）などのシロアリ類。
【０２３４】
レイスマ・サッカリナ（Lepisma saccarina）などのシミ類。
【０２３５】
本明細書に関して工業材料とは、好ましくはプラスチック、接着剤、サイズ、紙および厚紙、皮、木材および加工木材製品ならびにコーティング組成物などの非生物材料を意味するものと理解すべきである。
【０２３６】
木材および加工木材製品は、特に好ましくは昆虫寄生から保護すべき材料である。
【０２３７】
本発明による薬剤またはそれを含む混合物によって保護することができる木材および加工木材製品とは、例えば、
建築材木、木製ハリ、線路枕木、橋梁構成部品、船用桟橋、木製乗物、箱、パレット、容器、電柱、木製羽目板、木製窓およびドア、合板、チップボード、建具類または非常に一般的に家屋や建築建具で使用される木製製品などを意味するものと理解すべきである。
【０２３８】
前記活性化合物は、それ自体、濃縮物の形で、あるいは粉剤、粒剤、液剤、懸濁液、乳濁液またはペーストなどの一般的な製剤で使用することができる。
【０２３９】
上記の製剤は、それ自体公知の方法で、例えば活性化合物を少なくとも１種類の溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤または固定剤、撥水剤、適切な場合には乾燥剤およびＵＶ安定剤ならびに適切な場合は染料および顔料、さらには他の加工補助剤とを混合することで製造することができる。
【０２４０】
木材および木材由来材木製品の防腐に用いられる殺虫組成物または濃縮物は、０．０００１〜９５重量％、特には０．００１〜６０重量％の濃度で本発明による活性化合物を含む。
【０２４１】
用いられる組成物または濃縮物の量は、昆虫の性質および発生ならびに媒体によって決まる。使用される至適量は、一連の試験により、各場合での使用について決定することができる。しかしながら通常は、防腐される材料に基づいて、活性化合物０．０００１〜２０重量％、好ましくは０．００１〜１０重量％用いることで十分である。
【０２４２】
使用される溶媒および／または希釈剤は、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または低揮発性の油状もしくは油様有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または水、ならびに適切な場合には乳化剤および／または湿展剤である。
【０２４３】
好ましく使用される有機化学溶媒は、気化数（evaporation number）が３５より高く、引火点が３０℃、好ましくは４５℃より高い油状または油様溶媒である。そのような低揮発性で油状または油様の水不溶性溶媒として用いられる物質は、適切な鉱油またはそれの芳香族留分、あるいは鉱油、好ましくは白色精、石油および／またはアルキルベンゼンを含む溶媒混合物である。
【０２４４】
沸点範囲が１７０〜２２０℃の鉱油、沸点範囲が１７０〜２２０℃の白色精、沸点範囲が２５０〜３５０℃のスピンドル油、沸点範囲が１６０〜２８０℃である石油および芳香族、テレビン油などが有利に用いられる。
【０２４５】
好ましい実施形態では、沸点範囲が１８０〜２１０℃の液体脂肪族炭化水素または沸点範囲が１８０〜２２０℃の芳香族および脂肪族炭化水素の高沸点混合物および／またはスピンドル油および／またはモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンを用いる。
【０２４６】
気化数が３５より高く、引火点が３０℃、好ましくは４５℃より高い低揮発性の有機油状または油様溶媒の一部を、高揮発性または中揮発性の有機化学溶媒に置き換えることができる。ただしその溶媒混合物も、気化数が３５より高く、引火点が３０℃、好ましくは４５℃より高く、しかも殺虫剤／殺菌剤混合物がその混合溶媒に可溶または乳濁可能である。
【０２４７】
好ましい実施形態によれば、有機化学溶媒または溶媒混合物あるいは脂肪族極性有機化学溶媒または溶媒混合物の一部を置き換える。例えばグリコールエーテル、エステルなどの水酸基および／またはエステル基および／またはエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒が好ましく使用される。
【０２４８】
本発明の文脈で使用される有機化学結合剤は、それ自体公知である合成樹脂および／または結合乾性油であり、水で希釈可能であり、ないしは使用される有機化学溶媒に可溶もしくは分散可能もしくは乳濁可能であり、特にはアクリレート樹脂、ビニル樹脂（例：ポリ酢酸ビニル）、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、炭化水素樹脂（例：インデン−クマリン樹脂）、シリコーン樹脂、乾性植物油および／または乾性油および／または天然および／または合成樹脂に基づく物理的に乾性の結合剤である。
【０２４９】
結合剤として使用される合成樹脂は、乳濁液、分散液または溶液として用いることもできる。アスファルトまたは瀝青物質も、１０重量％以下の量で結合剤として用いることができる。それ自体公知である染料、顔料、撥水剤、悪臭中和剤および悪臭抑制剤または防腐剤などをさらに用いることができる。
【０２５０】
本発明によれば、組成物または濃縮物に、有機化学結合剤として、少なくとも１種類のアルキド樹脂または変性アルキド樹脂および／または１種類の乾性植物油を含有させることが好ましい。４５重量％を超える、好ましくは５０〜６８重量％の油含有量を有するアルキド樹脂が、本発明によって好ましく使用される。
【０２５１】
上記の結合剤の全てまたは一部を、固定剤（混合物）または可塑剤（混合物）で置き換えることができる。それらの添加剤は、活性化合物の蒸発および結晶化または沈殿を防止するためのものである。それらは好ましくは、結合剤の０．０１〜３０％（使用される結合剤１００％に基づいて）に置き換わるものである。
【０２５２】
可塑剤は、フタル酸ジブチル、ジオクチルもしくはベンジルブチルなどのフタル酸エステル類、リン酸トリブチルなどのリン酸エステル類、アジピン酸ジ−（２−エチルヘキシル）などのアジピン酸エステル類、ステアリン酸ブチルもしくはステアリン酸アミルなどのステアリン酸エステル類、オレイン酸ブチルなどのオレイン酸エステル類、グリセリンエーテル類もしくは比較的高分子量のグリコールエーテル類、グリセリンエステル類ならびにｐ−トルエンスルホン酸エステル類という化学物質に由来するものである。
【０２５３】
固定剤は化学的に、例えばポリビニルメチルエーテルなどのポリビニルアルキルエーテル類またはベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノンなどのケトン類に基づいたものである。
【０２５４】
可能な溶媒または希釈剤は、特には水であり、適切な場合には１以上の上記有機化学溶媒もしくは希釈剤、乳化剤および分散剤との混合物としての水である。
【０２５５】
特に有効な木材の防腐は、例えば真空法、二重真空法または加圧法などの大きい工業規模での含浸法によって行われる。
【０２５６】
即時使用組成物は、適切な場合には他の殺虫剤ならびに適切な場合には１以上の殺菌剤を含むこともできる。
【０２５７】
可能な追加の混合相手は、好ましくはＷＯ９４／２９２６８に記載の殺虫剤および殺菌剤である。本明細書に記載の化合物は、本願の明らかな構成成分である。
【０２５８】
言及することができる特に好ましい混合相手は、クロプリホス（chlopuriphos）、ホキシム、シラフルオフィン（silafluofin）、アルファメトリン（alphamethrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド（imidacloprid）、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、トランスフルトリン（transfluthrin）、チアクロプリド（thiacloprid）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）およびトリフルムロン（triflumuron）などの殺虫剤、ならびにエポキシコナゾール（epoxyconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、アザコナゾール（azaconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、メトコナゾール（metconazole）、イマザリル、ジクロルフルアニド（dichlorfluanid）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、３−ヨード−２−プロピニル−ブチルカーバメート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンなどの殺菌剤である。
【０２５９】
本発明による化合物は同時に、船体、篩、網、建造物、係船および信号システムなどの塩水または塩水性水と接触する対象を汚れに対して保護するために用いることができる。
【０２６０】
カンザシゴカイなどの貧毛類ならびに貝殻および各種のLepas種およびScalpellum種などのLedamorpha属からの種、あるいはBalanusまたはPollicipes種などのフジツボ属（フジツボ）からの種による汚れによって、船舶の摩擦抵抗が高くなり、結果的にエネルギー消費の上昇とさらには頻繁な乾ドック入りによる運転コストの顕著な上昇につながる。
【０２６１】
例えばEctocarpus種およびCeramium種などの海草による汚れを別とすると、特には一般名蔓脚類（蔓脚甲殻類）に入る付着性Entomostraka属による汚れが特に重要である。
【０２６２】
驚くべきことに、単独または他の活性化合物と組み合わせた本発明による化合物は顕著な防汚作用を有することが認められている。
【０２６３】
単独または他の活性化合物と組み合わせて本発明による化合物を用いることで、例えばビス（トリアルキルスズ）スルフィド類、ラウリン酸トリ−ｎ−ブチルスズ、塩化トリ−ｎ−ブチルスズ、酸化銅（Ｉ）、塩化トリエチルスズ、トリ−ｎ−ブチル（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）スズ、酸化トリブチルスズ、モリブデン・ジスルフィド、酸化アンチモン、ポリマーチタン酸ブチル、フェニル−（ビスピリジン）−ビスマスクロライド、フッ化トリ−ｎ−ブチルスズ、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、２−ピリジンチオール１−オキサイドの亜鉛塩および銅塩、ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛エチレン−ビスチオカーバメート、酸化亜鉛、銅（Ｉ）エチレン−ビスジチオカーバメート、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅およびハロゲン化トリブチルスズ類などの重金属の使用を回避できるか、あるいはそれら化合物の濃縮物を大幅に減らすことができる。
【０２６４】
適切であれば、即時使用防汚塗料はさらに、他の活性化合物、好ましくは殺藻薬、殺菌剤、除草剤、軟体動物駆除剤または他の防汚活性化合物を含むことができる。
【０２６５】
好ましくは、本発明による防汚組成物と組み合わせる好適な成分は、
２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、酢酸フェンチン、イソプロチュロン、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、オキシフルオルフェン、キノクラミン（quinoclamine）およびテルブトリンなどの殺藻薬；
ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドＳ，Ｓ−ジオキサイド、ジクロフルアニド、フルオルフォルペット（fluorfolpet）、ブチルカルバミン酸３−ヨード−２−プロピニル、トリフルアニド（tolyfluanid）ならびにアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾールおよびテブコナゾールなどのアゾール類などの殺菌剤；
酢酸フェンチン、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブおよびトリメタカルブなどの軟体動物駆除剤；あるいは４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール１−オキサイドのカリウム塩、銅塩、ナトリウム塩および亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタンオキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラム・ジスルフィドおよび２，４，６−トリクロロフェニルマレイミドなどの従来の防汚活性化合物である。
【０２６６】
使用される防汚組成物は、０．００１〜５０重量％、特には０．０１〜２０重量％の濃度で、本発明による化合物の本発明による活性化合物を含む。
【０２６７】
さらに、本発明による防汚組成物は、例えば文献（Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732およびWilliams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973）に記載のものなどの一般的な成分を含む。
【０２６８】
本発明による殺藻活性、殺菌活性、軟体動物駆除活性化合物および殺虫活性化合物以外に、防汚塗料は特に結合剤を含む。
【０２６９】
認められている結合剤の例としては、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系（詳細には水系）中のアクリル樹脂、水系分散液の形態もしくは有機溶媒系の形態での塩化ビニル／酢酸ビニルコポリマー系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、アマニなどの乾性油、タールもしくはアスファルトと組み合わせた樹脂エステルもしくは変性硬化樹脂、アスファルトおよびエポキシ化合物、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレンおよびビニル樹脂がある。
【０２７０】
適切な場合、塗料はさらに、好ましくは塩水に不溶である無機顔料、有機顔料または着色剤を含む。塗料にはさらに松ヤニなどの材料を含有させることで、活性化合物の徐放を可能とすることができる。さらにその塗料は、可塑剤、レオロジー特性に影響を与える改良剤ならびに他の従来の構成成分を含むことができる。本発明による化合物または上記の混合物は、自己研磨防汚システムに組み込むこともできる。
【０２７１】
前記活性化合物はまた、例えば、住居、工場ホール、オフィス、車両室内などの密閉空間で認められる病原動物、詳細には昆虫、クモ類およびダニ類を抑制するのに好適である。その化合物は、それら病原生物を抑制するための家庭用殺虫製品中で、単独または他の活性化合物および補助剤と組み合わせて用いることができる。その化合物は、感受性および抵抗性の生物に対して、さらには全ての発達段階に対して活性である。それらの病害生物には下記のものがある。
【０２７２】
サソリ目（Scorpionidea）から、例えばサハライエロースコーピオン（Buthus occitanus）。
【０２７３】
ダニ目から、例えばアルガス・ペルシクス（Argas persicus）、アルガス・レフレクス（Argas reflexus）、ブリオビア（Bryobia）種、デルマニッスス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、グリシファガス・ドメスティクス（Glyciphagus domesticus）、オルニトドルス・モウバット（Ornithodorus moubat）、リピセファルス・サンギネウス（Rhipicephalus sanguineus）、トロンビクラ・アルフレッヅゲシ（Trombicula alfreddugesi）、ニュートロンビクラ・オータムナリス（Neutrombicula autumnalis）、デルマトファゴイデス・プテロニッシムス（Dermatophagoides pteronissimus）、デルマトファゴイデス・フォリナエ（Dermatophagoides forinae）。
【０２７４】
クモ目から、例えばトリクイグモ（Aviculariidae）、真正クモ（Araneidae）。
【０２７５】
メクラグモ目から、例えばシュードスコルピオネス・シェリファー（Pseudoscorpiones chelifer）、シュードスコルピオネス・シェイリジウム（Pseudoscorpiones cheiridium）、オピリオネス・ファランギウム（Opiliones phalangium）。
【０２７６】
等脚目から、例えばオニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカバー(Porcellio scabar)。
【０２７７】
倍脚目から、例えばブラニウルス・グットラタス(Blaniulus guttulatus)、オビヤスデ（Polydesmus）種。
【０２７８】
唇脚綱から、例えばツチムカデ（Geophilus）種。
【０２７９】
シミ亜目から、例えばヤマトシミ（Ctenolepisma）種、レピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）、レピスモデス・インクイリヌス（Lepismodes inquilinus）。
【０２８０】
ゴキブリ目から、例えばブラッタ・オリエンタリエス（Blatta orientalies）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）、ブラッテラ・アサヒナイ（Blattella asahinai）、リューコファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、パンクロラ（Panchlora）種、パルコブラッタ（Parcoblatta）種、ペリプラネタ・オーストララシアエ（Periplaneta australasiae）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、ペリプラネタ・ブルンネア（Periplaneta brunnea）、ペリプラネタ・フリギノサ（Periplaneta fuliginosa）、スペラ・ロンギパルパ（Supella longipalpa）。
【０２８１】
跳躍目（Saltatoria）から、例えばアキータ・ドメスチクス（Acheta domesticus）。
【０２８２】
ハサミムシ目から、例えばフォルフィキュラ・オーリクラリア（Forficula auricularia）。
【０２８３】
シロアリ目から、例えばカロテルメス（Kalotermes）種、ヤマトシロアリ（Reticulitermes）種。
【０２８４】
チャタテムシ類類から、例えばレピナツス（Lepinatus）種、コナチャタテ（Liposcelis）種。
【０２８５】
甲虫目（Coleptera）から、例えばヒメマルカツオブシ（Anthrenus）種、アッタゲヌス（Attagenus）種、デルメステス（Dermestes）種、ラテチクス・オリザエ（Latheticus oryzae）、ネクロビア（Necrobia）種、プチヌス（Ptinus）種、リゾペルサ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）、シトフィルス・グラナリウス（Sitophilus granarius）、シトフィルス・オリザエ（Sitophilus oryzae）、シトフィルス・ゼアマイス（Sitophilus zeamais）、ステゴビウム・パニセウム（Stegobium paniceum）。
【０２８６】
双翅目から、例えばエーデス・エジプチ（Aedes aegypti）、エーデス・アルピクツス（Aedes albopictus）、エーデス・タエニオリンクス（Aedes taeniorhynchus）、ハマダラカ（Anopheles）種、オオクロバエ（Calliphora erythrocephala）、クリソゾア・プルビアリス（Chrysozona pluvialis）、キュレックス・クインクエファスシアツス（Culex quinquefasciatus）、キュレックス・ピピエンス（Culex pipiens）、キュレックス・タルサリス（Culex tarsalis）、キイロショウジョウバエ（Drosophila）種、ヒメイエバエ（Fannia canicularis）、イエバエ（Musca domestica）、サシチョウバエ（Phlebotomus）種、サルコファガ・カルナリア（Sarcophaga carnaria）、ブユ（Simulium）種、ストモキシス・カルシトランス（Stomoxys calcitrans）、ガガンボ（Tipula paludosa）。
【０２８７】
鱗翅目から、例えばアクロイア・グリセラ（Achroia girisella）、ガレリア・メロネラ（Galleria mellonella）、プロディア・インタープンクテラ（Plodia interpunctella）、ティネア・クロアセラ（Tinea cloacella）、ティネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、ティネオラ・ビッセリエラ（Tineola bisselliella）。
【０２８８】
ノミ目から、例えばテノセファリデス・カニス（Ctenocephalides canis）、テノセファリデス・フェリス（Ctenocephalides felis）、ヒトノミ（Pulex irritans）、ツンガ・ペネトランス（Tunga penetrans）、ネズミノミ（Xenopsylla cheopis）。
【０２８９】
膜翅目から、例えばクロオオアリ（Camponotus herculeanus）、ラシウス・フリギノスス（Lasius fuliginosus）、ラシウス・ニガー（Lasius niger）、ラシウム・ウンブラツス（Lasius umbratus）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）、パラベスプラ（Paravespula）種、テトラモリウム・カエスプチツム（Tetramorium caespitum）。
【０２９０】
シラミ目から、例えばペジクルス・ヒュマヌス・カピチス（Pediculus humanus capitis）、ペジクルス・ヒュマヌス・コルポリス（Pediculus humanus corporis）、ケジラミ（Phthirus pubis）。
【０２９１】
異翅目から、例えばシメックス・ヘミプテルス（Cimex hemipterus）、シメックス・レクツラリウス（Cimex lectularius）、ロジヌス・プロリクス（Rhodinus prolixus）、トリアトマ・インフェスタンス（Triatoma infestans）。
【０２９２】
家庭用殺虫剤の分野では、それらは単独で、あるいはリン酸エステル類、カーバメート類、ピレスロイド類、成長調節剤または他の公知の種類の殺虫剤からの活性化合物などの他の好適な活性化合物と組み合わせて使用される。
【０２９３】
それらの化合物は、エアロゾル、無圧噴霧製品（例：ポンプおよびアトマイザー噴霧剤）、自動霧化システム、噴霧器、発泡剤、ゲル、セルロースもしくはポリマー製の蒸発板を有する蒸発器製品、液体蒸発器、ゲルおよび膜蒸発器、推進剤駆動蒸発器、無エネルギーもしくは受動蒸発システム、蛾取り紙、蛾取り袋および蛾取りゲル、播き餌中もしくは餌場での顆粒もしくは粉剤として用いられる。
【０２９４】
本発明による活性化合物は、落葉剤、乾枯剤、枯茎剤、特に殺雑草剤として用いることもできる。最も広い意味での雑草とは、望ましくない場所で成長する全ての植物を意味するものと理解される。本発明による物質が全除草剤として作用するか選択的除草剤として作用するかは、本質的に使用される量によって決まる。
【０２９５】
本発明による活性化合物は、例えば下記の植物との関連で用いることができる。
【０２９６】
双子葉属雑草：イチビ、ヒユ、ブタクサ、アノダ（Anoda）、アンセミス、アファネス（Aphanes）、ヤマホウレンソウ、ベリス（Bellis）、センダングサ、カプセラ（Capsella）、ヒレアザミ、カシア桂皮、セントーレア、アカザ、アザミ、サンシキヒルガオ、チョウセンアサガオ、デスモディウム（Desmodium）、エメックス（Emex）、エリシマム（Erysimum）、トウダイグサ、ガレオシス（Galeopsis）、ガリンソガ（Galinsoga）、ガリウム（Galium）、ハイビスカス、サツマイモ、コキア（Kochia）、ラミウム（Lamium）、レピジウム（Lepidium）、リンデルニア（Lindernia）、カミルレ、薄荷、メルクリアリス（Mercurialis）、ムルゴ（Mullugo）、ワスレナグ、ケシ、ケンゴシ、シャゼンソウ、タデ、スベリヒユ、キンポウゲ、ラファヌス（Raphanus）、ロリッパ（Rorippa）、ロターラ（Rotala）、ギシギシ、サルソラ（Salsola）、サワギク、セスバニア（Sesbania）、キンゴジカ、シナピス（Sinapis）、ナス、ソンカス（Sonchus）、スフェノクレア（Sphenoclea）、ハコベ、タンポポ、スラスピ（Thlaspi）、シャジクソウ、イラクサ、クワガタソウ、スミレ、キサンチウム（Xanthium）。
【０２９７】
双子葉属作物：落花生、トウジサ、アブラナ、キュウリ、カボチャ、ヒマワリ、ダウクス（Daucus）、ダイズ、綿、サツマイモ、ラクツカ（Lactuca）、リナム、リンコパーシコン（Lycopersicon）、ハナタバコ、インゲンマメ、エンドウ、ナス、ソラマメ。
【０２９８】
単子葉属雑草：エギロプス、カモジグサ、ヌカボ、アロペクルス（Alopecurus）、アペラ（Apera）、カラスムギ、ブラキアリア（Brachiaria）、ブロムグラス、センクルス（Cenchrus）、ツユクサ、シノドン（Cynodon）、カヤツリグサ、ダクチロクテニウム（Dactyloctenium）、ジギタリア（Digitaria）、ヒエ、エレオカリス（Eleocharis）、オヒシバ、カゼクサ、エリオクロア（Eriochloa）、フェスキュ、フィンブリスチリス（Fimbristylis）、ヘテランテラ（Heteranthera）、インペラタ（Imperata）、イスケマム（Ischaemum）、レプトクロア（Leptochloa）、ライグラス、モノコリア（Monochoria）、パニクム、スズメノヒエ、ファラリス（Phalaris）、フレウム（Phleum）、イチゴツナギ、ロトボエリア（Rottboellia）、サギタリア（Sagittaria）、シルプス（Scirpus）、エノコログサ、モロコシ。
【０２９９】
単子葉属作物：ネギ、パイナップル、アスパラガス、カラスムギ、ホルデウム（Hordeum）、米、パニクム、サトウキビ、セカーレ（Secale）、モロコシ、ライ小麦、コムギ、トウモロコシ。
【０３００】
しかしながら、本発明による活性化合物の使用は、これらの属に全く限定されるものではなく、他の植物にも同様に拡大されるものである。
【０３０１】
本発明による活性化合物は、濃度に応じて、例えば工業地帯および線路、ならびに植林が行われているもしくは行われていない道および区域での全雑草の防除に適している。同様に本発明による活性化合物は、例えば森林、装飾用植林、果樹園、ブドウ園、かんきつ園、ナッツ園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム農園、ギネアアブラヤシ農園、カカオ農園、ソフトフルーツ園およびホップ農場などの多年生作物での、芝生、芝地および牧草地での雑草防除に、そして一年生作物での雑草の選択的防除に用いることができる。
【０３０２】
本発明による式（Ｉ）の化合物は、土壌および植物の地上部分で使用した場合に、強い除草活性および広い活性スペクトルを有する。その化合物はある程度、発芽前処理および発芽後処理の両方で、単子葉作物および双子葉作物での単子葉および双子葉雑草の選択的防除にも好適である。
【０３０３】
ある一定の濃度または施用量で、本発明による活性化合物は、有害動物ならびに真菌もしくは細菌植物疾病の防除にも使用可能である。適切であればその化合物は、他の活性化合物合成における中間体または前駆体として用いることもできる。
【０３０４】
前記活性化合物は、液剤、乳濁液、水和剤、懸濁液、粉剤、ダスト、ペースト、可溶性粉剤、粒剤、懸濁液−乳濁液濃縮物、活性化合物を含む天然および合成材料、ならびにポリマー材料中のマイクロカプセルなどの一般的な製剤に変換することができる。
【０３０５】
それらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒および／または固体担体と、適宜に界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤と混合することで製造される。
【０３０６】
使用される増量剤が水である場合、補助溶媒として例えば有機溶媒を用いることもできる。基本的に好適な液体溶媒には、キシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類などの芳香族化合物；あるいはクロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなどの塩素化芳香族および塩素化脂肪族炭化水素；シクロヘキサンまたはパラフィン類（例：鉱油留分、鉱油および植物油）などの脂肪族炭化水素；ブタノールまたはグリコールなどのアルコール類ならびにそれらのエーテルおよびエステル；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン；ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強極性の溶媒、あるいは水である。
【０３０７】
好適な固体担体は、例えばアンモニウム塩類およびカオリン類、クレー類、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの粉砕天然無機物、ならびに微粉砕シリカ、アルミナおよびケイ酸塩類などの粉砕合成無機物である。粒剤用の好適な固体担体は、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰岩などの破砕および分別天然岩石、ならびに無機および有機鉱質（meals）の合成顆粒、ならびにおが屑、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒である。好適な乳化剤および／または発泡剤は、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル類（例：アルキルアリールポリグリコールエーテル類）、アルキルスルホネート類、硫酸アルキル類、アリールスルホネート類あるいは蛋白加水分解産物などのノニオン系およびアニオン系乳化剤である。好適な分散剤は、例えばリグニン−サルファイト廃液およびメチルセルロースである。
【０３０８】
カルボキシメチルセルロースならびにアラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒またはラテックス類の形での天然および合成ポリマー、あるいはセファリン類およびレシチン類などの天然リン脂質および合成リン脂質などの粘着付与剤を製剤に用いることができる。他の可能な添加剤には、鉱油および植物油がある。
【０３０９】
例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなどの無機顔料のような着色剤、およびアリザリン着色剤、アゾ着色剤および金属フタロシアニン着色剤などの有機着色剤、および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を用いることが可能である。
【０３１０】
製剤は通常、０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０％の活性化合物を含む。
【０３１１】
雑草の防除には、本発明による活性化合物それ自体または製剤の形のものを、公知の除草剤および／または作物植物との適合性を改善する物質（「無害化剤」）との混合物として用いることもでき、最終製剤またはタンク混合物が可能である。１以上の公知の除草剤および無害化剤を含む殺草剤との混合物も可能である。
【０３１２】
その混合物に可能な成分には、例えば
アセトクロル、アシフルオルフェン（−ナトリウム）、アクロニフェン（aclonifen）、アラクロル、アロキシジム（−ナトリウム）、アメトリン、アミカルバゾン（amicarbazone）、アミドクロル（amidochlor）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アニロフォス（anilofos）、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン（azafenidin）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベナゾリン（benazolin）（−エチル）、ベンフレセート（benfuresate）、ベンスルフロン（bensulfuron）（−メチル）、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナプ（benzofenap）、ベンゾイルプロップ（−エチル）、ビアラホス、ビフェノックス、ビスピリバク（bispyribac）（−ナトリウム）、ブロモブチド、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル（butafenacil）（−アリル）、ブトロキシジム（butroxydim）、ブチレート、カフェンストロール（cafenstrole）、カロキシジム（caloxydim）、カルベタミド（carbetamide）、カルフェントラゾン（carfentrazone）（−エチル）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロランベン、クロリダゾン、クロリムロン（chlorimuron）（−エチル）、クロミトロフェン（chlomitrofen）、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン（cinidon）（−エチル）、シンメチリン（cinmethylin）、シノスルフロン（cinosulfuron）、クレフォキシジム（clefoxydim）、クレトジム（clethodim）、クロジナフォプ（clodinafop）（−プロパルギル）、クロマゾン（clomazone）、クロメプロプ（clomeprop）、クロピラリド（clopyralid）、クロピラスルフロン（clopyrasulfuron）（−メチル）、クロランスラム（cloransulam）（−メチル）、クミルロン（cumyluron）、シアナジン、シブトリン（cybutryne）、シクロエート、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、シクロキシジム（cycloxydim）、シハロフォプ（cyhalofop）（−ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、デスメジファム（desmedipham）、ジアウエート（diauate）、ジカンバ、ジクロルプロップ（−Ｐ）、ジクロホップ（−メチル）、ジクロスラム（diclosulam）、ジエタチル（diethatyl）（−エチル）、ジフェンゾクワット、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ジメフロン（dimefuron）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメタクロル（dimethachlor）、ジメタメトリン、ジメテナミド（dimethenamid）、ジメキシナム（dimexynam）、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクワット、ジチオピル（dithiopyr）、ジウロン、ダイムロン、エプロポダン（epropodan）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ（esprocarb）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エタメトスルフロン（ethametsulfuron）（−メチル）、エトフメセート（ethofumesate）、エトキシフェン（ethoxyfen）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エトベンザニド（etobenzanid）、フェノキサプロプ（fenoxaprop）（−Ｐ−エチル）、フェントラザミド（fentrazamide）、フラムプロプ（flamprop）（−イソプロピル、−イソプロピル−Ｌ、−メチル）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フロラスラム（florasulam）、フルアジホップ（−Ｐ−ブチル）、フルアゾレート（fluazolate）、フルカルバゾン（flucarbazone）（−ナトリウム）、フルフェナセト（flufenacet）、フルメツラム（flumetsulam）、フルミクロラク（flumiclorac）（−ペンチル）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミプロピン（flumipropyn）、フルメツラム（flumetsulam）、フルオメツロン、フルオロクロリドン（fluorochloridone）、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）（−エチル）、フルポキサム（flupoxam）、フルプロパシル（flupropacil）、フルルピルスルフロン（flurpyrsulfuron）（−メチル、−ナトリウム）、フルレノール（flurenol）（−ブチル）、フルリドン、フルロキシピル（fluroxypyr）（−ブトキシプロピル、−メチル）、フルルピリミドール（flurprimidol）、フルルタモン（flurtamone）、フルチアセト（fluthiacet）（−メチル）、フルチアミド（fluthiamide）、フォメサフェン（fomesafen）、フォラムスルフロン（foramsulfuron）、グルフォシネート（−アンモニウム）、グリホセート（−イソプロピルアンモニウム）、ハロサフェン（halosafen）、ハロキシホップ（−エトキシエチル、−Ｐ−メチル）、ヘキサジノン、イマザメタベンズ（imazamethabenz）（−メチル）、イマザメタピル（imazamethapyr）、イマザモクス（imazamox）、イマザピク（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザクイン（imazaquin）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）（−メチル、−ナトリウム）、イオキシニル、イソプロパリン、イソプロチュロン、イソウロン、イソキサベン（isoxaben）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、イソキサピリホプ（isoxapyrifop）、ラクトフェン（lactofen）、レナシル、リニュロン、ＭＣＰＡ、メコプロップ、メフェナセト（mefenacet）、メソトリオン（mesotrione）、メタミトロン（metamitron）、メタザクロル（metazachlor）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトブロムロン（metobromuron）、（α−）メトラクロル、メトスラム（metosulam）、メトキスロン（metoxuron）、メトリブジン、メトスルフロン（metsulfuron）（−メチル）、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン（neburon）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ノルフルラゾン、オルベンカルブ（orbencarb）、オリザリン、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキサジクロメフォン（oxaziclomefone）、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン（pendralin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、フェンメジファム、ピコリナフェン（picolinafen）、ピペロホス（piperophos）、プレチラクロル（pretilachlor）、プリミスルフロン（primisulfuron）（−メチル）、プロフルアゾール（profluazol）、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホプ（propaquizafop）、プロピソクロル（propisochlor）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）（−ナトリウム）、プロピザミド、プロスルフォカルブ（prosulfocarb）、プロスルフロン（prosulfuron）、ピラフルフェン（pyraflufen）（−エチル）、ピラゾギル（pyrazogyl）、ピラゾラート、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）（−エチル）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリデート（pyridate）、ピリダトール（pyridatol）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミノバク（pyriminobac）（−メチル）、ピリチオバク（pyrithiobac）（−ナトリウム）、キ���クロラク（quinchlorac）、キンメラク（quinmerac）、キノクラミン（quinoclamine）、キザロホプ（quizalofop）（−Ｐ−エチル、−Ｐ−テフリル（tefuryl））、リムスルフロン（rimsulfuron）、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン（sulcotrione）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルフォメツロン（sulfometuron）（−メチル）、スルフォセート（sulfosate）、スルフォスルフロン（sulfosulfuron）、テブタム（tebutam）、テブチウロン、テプラロキシジム（tepraloxydim）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトリン、テニルクロル（thenylchlor）、チアフルアミド（thiafluamide）、チアゾピル（thiazopyr）、チジアジミン（thidiazimin）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）（−メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジル（tiocarbazil）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トリアレート、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリベヌロン（tribenuron）（−メチル）、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）（−メチル）、トリトスルフロン（tritosulfuron）などの公知の除草剤がある。
【０３１３】
さらに混合物には、ＡＤ−６７、ＢＡＳ−１４５１３８、ベノキサコル（benoxacor）、クロキントセト（cloquintocet）（−メキシル（mexyl））、シオメトリニル（cyometrinil）、２，４−Ｄ、ＤＫＡ−２４、ジクロルミド（dichlormid）、ダイムロン、フェンクロリム（fenclorim）、フェンクロラゾール（fenchlorazol）（−エチル）、フルラゾール（flurazole）、フルキソフェニム（fluxofenim）、フリラゾール（furilazole）、イソキサジフェン（isoxadifen）（−エチル）、ＭＣＰＡ、メコプロップ（−Ｐ）、メフェンピル（mefenpyr）（−ジエチル）、ＭＧ−１９１、オキサベトリニル（oxabetrinil）、ＰＰＧ−１２９２、Ｒ−２９１４８などの公知の無害化剤がある。
【０３１４】
殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、植物養分および土壌構造を改善する薬剤などの他の公知の活性化合物との混合物も可能である。
【０３１５】
活性化合物は、それ自体で用いることができるか、それの製剤の形態で用いることができるか、あるいは即時使用の液剤、懸濁液、乳濁液、粉剤、ペーストおよび粒剤などのさらなる希釈によって調製される使用形態で用いることができる。それらは、例えば散水、噴霧、霧化または全面散布などの通常の方法で用いられる。
【０３１６】
本発明による活性化合物は、植物発芽の前および後の両方で施用することができる。それら化合物は、播種前に土壌中に組み込むこともできる。
【０３１７】
使用される活性化合物の量は、比較的広い範囲内で変動し得る。それは実質的に、所望の効果の性質によって決まる。通常、使用される量は土壌表面１ヘクタール当たり１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは５ｇ〜５ｋｇ／ｈａである。
【０３１８】
本発明による物質は、強力な殺微生物活性を有し、作物保護および材料保護において、真菌および細菌などの望ましくない微生物を防除するのに用いることができる。
【０３１９】
殺菌剤は、作物保護において、ネコブカビ類、卵菌類、ツボカビ類、接合菌類、子嚢菌類、担子菌類および不完全菌類の防除に用いることができる。
【０３２０】
殺細菌剤は、作物保護において、シュードモナス科、リゾビウム科、腸内細菌科、コリネバクテリウム科およびストレプトミセス科の防除に用いることができる。
【０３２１】
上記一般名下に分類される真菌疾患および細菌疾患を引き起こす一部の病原体の例を挙げると下記のものがあり得るが、これらに限定されるものではない。
【０３２２】
例えばイネ白葉枯病菌などのザントモナス類；
例えば斑点細菌病菌（Pseudomonas syringae pv. lachrymans）などのシュードモナス類；
例えば火傷病菌（Erwinia amylovora）などのエルウイニア類；
例えばピシウム・ウルチマム（Pythium ultimum）などのフハイカビ類；
例えばジャガイモ疫病菌（Phytophthora infestans）などのフィトフトラ類；
例えばシュードプエロノスポラ・フムリ（Pseudoperonospora humuli）またはシュードプエロノスポラ・キュベンシス（Pseudoperonospora cubensis）などのニセツユカビ類；
例えばプラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）などのタンジクツユカビ類；
例えばレタスべと病菌（Bremia lactucae）などのブレミア（Bremia）類；
例えばペロノスポラ・ピシ（Peronospora pisi）または十字科蔬菜露菌（Peronospora brassicae）などの疫病菌（Peronospora）類；
例えばうどんこ病菌（Erysiphe graminis）などのエリシフェ（Erysiphe）類；
例えばキュウリうどんこ病菌（Sphaerotheca fuliginea）などのスフェロテカ（Sphaerotheca）類；
例えばポドスフェラ・ロイコトリカ（Podosphaera leucotricha）などのポドスフェラ（Podosphaera）類；
例えば黒星病菌（Venturia inaequalis）などのベンチュリア（Venturia）類；
例えば網斑病菌（Pyrenophora teres）または斑葉病菌（Pyrenophora graminea）などのピレノフォラ（Pyrenophora）類（分生子型：ドレクスレラ（Drechslera）、同義語：ヘルミントスポリウム類）；
例えばイネ科斑点病菌（Cochliobolus sativus）などのコクリオボラス（Cochliobolus）類（分生子型：ドレクスレラ（Drechslera）、同義語：ヘルミントスポリウム類）；
例えばウロミケス・アペンディクラツス（Uromyces appendiculatus）などのウロミケス（Uromyces）類；
例えばコムギ赤さび病菌（Puccinia recondita）などのさび菌（Puccinia）類；
例えば菌核病菌（Sclerotinia sclerotiorum）などのスクレロチニア（Sclerotinia）類；
例えばコムギなまぐさ黒穂病（Tilletia caries）などのチレチア（Tilletia）類；
例えば裸黒穂病菌（Ustilago nuda）またはウスチラゴ・アベナエ（Ustilago avenae）などの黒穂菌類；
例えばペリクラリア・ササキイ（Pellicularia sasakii）などのペリクラリア（Pellicularia）類；
例えばいもち病菌などのピリクラリア（Pyricularia）類；
例えばフザリウム・クルモラム（Fusarium culmorum）などのフザリウム類；
例えば灰色かび病菌（Botrytis cinerea）などのボトリティス類；
例えばセプトリア・ノドラム（Septoria nodorum）などのセプトリア（Septoria）類；
例えばレプトスファエリア・ノドラム（Leptosphaeria nodorum）などのレプトスフェリア類；
例えばセルコスポラ・カネセンス（Cercospora canescens）などのセルコスポラ類；
例えば黒斑病菌（Alternaria brassicae）などのアルタナリア類；ならびに
例えばコムギ眼紋病菌（Pseudocercosporella herpotrichoides）などのシュードセルコスポレラ（Pseudocercosporella）類。
【０３２３】
本発明による活性化合物は、植物において非常に良好な強化作用も有する。従ってそれら化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対する植物の防御機能を動員するのに用いることができる。
【０３２４】
本発明の文脈において、植物強化（抵抗性誘発）物質とは、植物の防衛系を刺激して、処理された植物が後に望ましくない微生物の接種を受けた場合、その微生物に対してかなりの抵抗性を示すようにすることができる物質を意味するものと理解すべきである。
【０３２５】
この場合、望ましくない微生物とは、植物病原性の真菌、細菌およびウィルスを意味するものと理解すべきである。従って本発明による物質を用いて、処置後のある一定期間にわたり、上記病原体による攻撃に対して植物を保護することができる。保護が提供される期間は通常、活性化合物で植物を処理してから、１〜１０日、好ましくは１〜７日間である。
【０３２６】
植物疾患を防除する上で必要な濃度で活性化合物が植物によって良好に耐容されることにより、植物の地上部分、成長茎および種子、ならびに土壌の処理が可能となる。
【０３２７】
本発明による活性化合物は、作物の収量を増加させる上でも好適である。さらにその化合物は低い毒性を示し、植物によって良好に耐容される。
【０３２８】
ある一定の濃度および施用量で本発明による活性化合物は、植物成長に影響を与え、有害動物を防除するため、除草剤として用いることもできる。適切であれば、それらは別の活性化合物合成の中間体および前駆体として用いることもできる。
【０３２９】
材料保護では、望ましくない微生物による感染および破壊に対して工業材料を保護するのに本発明の化合物を用いることができる。
【０３３０】
本発明の文脈での工業材料とは、工業用に製造された非生物材料を意味するものと理解される。例えば、本発明による化合物が微生物による変化または破壊から保護すべき工業材料には、接着剤、型、紙およびボール紙、テキスタイル、皮革、木材、塗料およびプラスチック品、冷却潤滑剤ならびに微生物によって感染または破壊され得る他の材料などがあり得る。微生物増殖によって障害を受け得る製造プラントの一部、例えば冷却水回路も、保護対象の材料の範囲に含まれると言うことができる。本発明の範囲に含まれると言うことができる工業材料は好ましくは、接着剤、型、紙および板、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤および熱媒液、特に好ましくは木材である。
【０３３１】
言及することができる工業材料を分解または変化させ得る微生物は例えば、細菌、真菌、酵母、ソウ類および粘液微生物である。本発明による化合物は好ましくは、真菌、特にカビ類、木材変色性真菌および木材破壊性真菌（担子菌類）に対して、さらには粘液微生物およびソウ類に対して作用する。
【０３３２】
例として、下記の属の微生物を挙げることができる。
【０３３３】
アルテルナリア・テヌース（Alternaria tenuis）などのアルテルナリア；
黒色こうじ菌（Aspergillus niger）などのアスペルギルス；
軟腐朽菌（Chaetomium globosum）などのケトミウム（Chaetomium）；
褐色腐朽菌（Coniophora puteana）などのコニオフォラ（Coniophora）；
レンチヌス・チグリヌス（Lentinus tigrinus）などのレンチヌス（Lentinus）；
ペニシリウム・グラウカム（Penicillium glaucum）などのペニシリウム；
ポリポラス・ベルシコラー（Polyporus versicolor）などのチョレイ；
オーレオバシジウム・プルランス（Aureobasidium pullulans）などのオーレオバシジウム（Aureobasidium）；
スクレロフォーマ・ピティオフィラ（Sclerophoma pityophila）などのスクレロフォーマ（Sclerophoma）；
トリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）などのトリコデルマ；
大腸菌などの大腸菌類；
緑膿菌などのシュードモナス；ならびに
黄色ブドウ球菌などのブドウ状球菌。
【０３３４】
特定の物理的および／または化学的特性に応じて、前記活性化合物は、液剤、乳濁液、懸濁液、粉剤、泡剤、ペースト、粒剤、エアロゾルおよび種子用のポリマー物質中およびコーティング組成物中でのマイクロカプセル、ならびにULV冷および温霧化製剤などの一般的な製剤に変換することができる。
【０３３５】
それらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒、加圧液化ガスおよび／または固体担体と、適宜に界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤と混合することで製造される。使用される増量剤が水である場合、補助溶媒として例えば有機溶媒を用いることもできる。本質的に、好適な液体溶媒はキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類などの芳香族化合物；クロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなどの塩素か芳香族および塩素化脂肪族炭化水素；シクロヘキサンまたはパラフィン類（例：石油留分）などの脂肪族炭化水素；ブタノールまたはグリコールなどのアルコール類ならびにそれらのエーテルおよびエステル；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン；ジメチルホルムアミドおよび，ジメチルスルホキシドなどの強極性の溶媒、あるいは水である。液化ガス増量剤または担体とは、標準的な温度および大気圧下では気体である液体を意味するものと理解すべきであり、それには例えばハロゲン化炭化水素あるいはブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素などのエアロゾル推進剤などがある。好適な固体担体としては例えば、カオリン類、クレー類、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの粉砕天然無機物、ならびに微粉砕シリカ、アルミナおよびケイ酸塩類などの粉砕合成無機物が好適である。粒剤用の好適な固体担体としては、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰岩などの破砕および分別天然岩石、あるいは無機および有機粗粉の合成顆粒、ならびにおが屑、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒がある。好適な乳化剤および／または発泡剤としては、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル類（例：アルキルアリールポリグリコールエーテル類）、アルキルスルホネート類、硫酸アルキル類、アリールスルホネート類などのノニオン系およびアニオン系乳化剤、あるいは蛋白加水分解産物がある。好適な分散剤としては、例えばリグノサルファイト廃液およびメチルセルロースがある。
【０３３６】
カルボキシメチルセルロースならびにアラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒またはラテックス類の形での天然および合成ポリマー、あるいはセファリン類およびレシチン類などの天然リン脂質および合成リン脂質などの粘着付与剤を製剤に用いることができる。他の可能な添加剤には、鉱油および植物油がある。
【０３３７】
例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなどの無機顔料のような着色剤、およびアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料などの有機染料、および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を用いることが可能である。
【０３３８】
製剤は通常、０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０％の活性化合物を含む。
【０３３９】
本発明による活性化合物はそのままあるいは製剤で用いることができ、そして公知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺虫剤との混合物で用いて、例えば活性スペクトルを広げたり、あるいは抵抗性の発達を防止することができる。多くの場合、相乗効果が得られる。すなわち、混合物の活性が個々の成分の活性より高くなる。
【０３４０】
好適な混合成分の例には、以下のものがある。
【０３４１】
殺菌剤
アルジモルフ（aldimorph）、アンプロピルホス（ampropylfos）、アンプロピルホス−カリウム、アンドプリム（andoprim）、アニラジン、アザコナゾール（azaconazole）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、
ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル、ベンザマクリル（benzamacril）、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラホス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール（bitertanol）、ブラストサイジンＳ、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（buthiobate）、
カルシウムポリサルファイド、カプシマイシン（capsimycin）、キャプタホル、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルボン（carvon）、キノメチオネート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート（chlozolinate）、クロジラコン（clozylacon）、クフラネブ（cufraneb）、シモキサニル（cymoxanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、
デバカルブ（debacarb）、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール（diclobutrazole）、ジクロフルアニド（diclofluanid）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロラン、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジメチリモール、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン（dipyrithione）、ジタリムフォス（ditalimfos）、ジチアノン、ドデモルフ（dodemorph）、ドジン（dodine）、ドラゾキソロン（drazoxolon）、
エジフェンホス、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、エチリモール（ethirimol）、エトリジアゾール、
ファモキサドン（famoxadon）、フェナパニル（fenapanil）、フェナリモル、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェニトロパン（fenitropan）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、ファーバム、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルメトバー（flumetover）、フルオロミド（fluoromide）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルルプリミドール（flurprimidol）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulphamide）、フルトラニル、フルトリアフォル（flutriafol）、ホルペット、フォセチル（fosetyl）-アルミニウム、フォセチル−ナトリウム、フサライド、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル（furametpyr）、フルカルボニル（furcarbonil）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール−シス、フルメシクロクス（furmecyclox）、
グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾール（hymexazole）、
イマザリル、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノオクタジン（iminoctadine）、イミノオクタジン・アルベシレート（albesilate）、三酢酸イミノオクタジン、ヨードカルブ（iodocarb）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロベンフォス（iprobenfos）（ＩＢＰ）、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン（isovaledione）、
カスガマイシン、クレソキシム（kresoxim）−メチル、水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅およびボルドー液などの銅製造品、
マノカッパー（mancopper）、マンコゼブ、マンネブ、メフェリムゾン（meferimzone）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール（metconazole）、メタスルフォカルブ（methasulfocarb）、メトフロキサム、メチラム（metiram）、メトメクラム（metomeclam）、メトスルフォバックス（metsulfovax）、ミルジオマイシン、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミクロゾリン（myclozolin）、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル（nitrothal）−イソプロピル、ヌアリモル、
オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキサモカルブ（oxamocarb）、オキソリン酸、オキシカルボキシム（oxycarboxim）、オキシフェンチイン（oxyfenthiin）、
パクロブトラゾール（paclobutrazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ホスジフェン（phosdiphen）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピマリシン、ピペラリン（piperalin）、ポリオキシン、ポリオキソリム（polyoxorim）、プロベナゾール、プロプロラズ（prochloraz）、プロシミドン、プロアモカルブ（propamocarb）、プロパノシン（propanosine）−ナトリウム、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキロン（pyroquilon）、ピロキシフル（pyroxyfur）、
キノコナゾール（quinconazole）、キントゼン(ＰＣＮＢ)、
硫黄および硫黄製剤、
テブコナゾール（tebuconazole）、テクロフタラム（tecloftalam）、テクナゼン、テトシクラシス（tetcyclasis）、テトラコナゾール（tetraconazole）、サイアベンダゾール、チシオフェン（thicyofen）、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネートメチル、チラム、チオキシミド（tioxymid）、トルクロホス（tolclofos）−メチル、トリルフルアニド（tolylfluanid）、トリアジメホン、トリアジメノール（triadimenol）、トリアズブチル（triazbutil）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリクラミド（trichlamide）、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン、トリチコナゾール（triticonazole）、
ユニコナゾール（uniconazole）、
バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール（viniconazole）、
ザリラミド（zarilamide）、ジネブ、ジラム、さらには
ダガー（Dagger）Ｇ、
ＯＫ−８７０５、
ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
イソプロピル｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチル］−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カーバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、
２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル−３−メチル−シクロプロパンカルボキサミド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアネート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］−ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメチル）−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル］−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−メタンアミン、
硫酸８−ヒドロキシキノリン、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）−オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、
シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、
［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオール−ナトリウム塩、
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソオキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキサンカルボキサミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ′−メトキシ−メタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオエート、
Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホルアミドチオエート、
Ｓ−メチル１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１′（３′Ｈ）−イソベンゾフラン］−３′−オン、
４−［（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−アクリルオキシ］−モルホリン。
【０３４２】
殺細菌剤
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン（octhilinone）、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム（tecloftalam）、硫酸銅および他の銅製造品。
【０３４３】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤
アバメクチン（abamectin）、アセフェート、アセトアミプリド（acetamiprid）、アクリナスリン（acrinathrin）、アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ、アルドキシカルブ（aldoxycarb）、α−シペルメトリン、アルファメトリン（alphamethrin）、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホス（azinphos）Ａ、アジンホスＭ、アゾシクロチン（azocyclotin）、
バチルス−ポピリエ、バチルス−スファエリクス、枯草菌、バチルス−スリンギエンシス、バキュロウィルス類、Beauveria bassiana、Beauveria tenella、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンサルタップ（bensultap）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ベータサイフルスリン（betacyfluthrin）、ビフェナゼート（bifenazate）、ビフェントリン、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン（biopermethrin）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ＢＰＭＣ、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ（bufencarb）、ブプロフェジン、ブタチオフォス（butathiofos）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、ブチルピリダベン（butylpyridaben）、
カズサフォス（cadusafos）、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン（carbosulfhan）、カルタップ、クロエトカルブ（chloethocarb）、クロルエトキシフォス（chlorethoxyfos）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルフェンビンホス、クロルヌアズロン（chlornuazuron）、クロルメフォス（chlormephos）、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、クロバポルトリン（chlovaporthrin）、クロマフェノジド（chromafenozide）、シス−レスメトリン（resmethrin）、シスペルメトリン、クロシトリン（clocythrin）、クロエトカルブ（cloethocarb）、クロフェンテジン（clofentezine）、クロチアニジン（clothianidine）、シアノホス、シクロプレン（cycloprene）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン（cyromazine）、
デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン、ジクロルボス、ジコホール、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルホトン、ドキュセートナトリウム、ドフェナピン（dofenapyn）、
エフルシラネート、エマメクチン（emamectin）、エンペントリン（empenthrin）、エンドサルファン、Entomopfthora種、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチオン、エトプロホス（ethoprophos）、エトフェンプロクス（etofenprox）、エトキサゾール（etoxazole）、エトリンフォス（etrimfos）、
フェナミホス、フェナザクイン（fenazaquin）、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキサクリム（fenoxacrim）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン、フェンピラド（fenpyrad）、フェンピリトリン（fenpyrithrin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フェンバレレート、フィプロニル（fipronil）、フルアジナム（fluazinam）、フルアズロン（fluazuron）、フルブロシトリネート（flubrocythrinate）、フルシクロクスウロン（flucycloxuron）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェノクスウロン（flufenoxuron）、フルメトリン（flumethrin）、フルテンジン（flutenzine）、フルバリネート、フォノホス（fonophos）、フォスメチラン（fosmethilan）、フォスチアゼート（fosthiazate）、フブフェンプロクス（fubfenprox）、フラチオカルブ（furathiocarb）、
グラニュローシスウイルス類、
ハロフェノジド（halofenozide）、ＨＣＨ、ヘプテノホス（heptenophos）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヘキシチアゾクス、ヒドロプレン、
イミダクロプリド（imidacloprid）、インドキサカルブ（indoxacarb）、イサゾフォス（isazofos）、イソフェンホス、イソキサチオン、イベルメクチン、
核多角体病ウイルス類、
ラムダ−シハロトリン（cyhalothrin）、ルフェヌロン（lufenuron）、
マラチオン、メカルバム、メタアルデヒド、メタミドホス、Metharhizium anisopliae、Metharhizium flavoviride、メチダチオン、メチオカルブ、メトプレン、メトミル、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、メトルカルブ（metolcarb）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、メビンホス、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシン、モノクロトホス、
ナレド、ニテンピラム（nitenpyram）、ニチアジン（nithiazine）、ノバルロン（novaluron）、
オメトエート（omethoate）、オキサミル、オキシデメトン（oxydemethon）Ｍ、
Paecilomyces fumosoroseus、パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペルメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカルブ、ピリミホスＡ、ピリミホスＭ、プロフェノフォス（profenofos）、プロメカルブ（promecarb）、プロパルガイト（propargite）、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート（prothoate）、ピペトロジン（pymetrozine）、ピラクロフォス（pyraclofos）、ピレスメトリン（pyresmethrin）、除虫菊、ピリダベン（pyridaben）、ピリダチオン（pyridathion）、ピリミヂフェン（pyrimidifen）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、
キナルホス、
リバビリン、
サリチオン（salithion）、セブフォス（sebufos）、シランフルオフェン（silanfluofen）、スピノサド（spinosad）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スルフォテプ（sulfotep）、スルプロフォス（sulprofos）、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド（tebufenozide）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テブピリミホス（tebupirimiphos）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthrin）、テメホス、テミビンホス（temivinphos）、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、シータ−シペルメトリン、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアプロニル（thiapronil）、チアトリホス（thiatriphos）、シュウ酸水素チオシクラム、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノクス（thiofanox）、チュリンギエンシン（thuringiensin）、トラロシトリン、トラロメトリン、トリアラテン（triarathene）、トリアザメート（triazamate）、トリアゾホス（triazophos）、トリアズロン（triazuron）、トリクロフェニジン（trichlophenidine）、トリクロルホン、トリフルムロン（triflumuron）、トリメタカルブ（trimethacarb）、
バミドチオン、バニリプロール（vaniliprole）、Verticillium lecanii、
ＹＩ５３０２、
ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロフォス（zolaprofos）、
（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル−３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
（３−フェノキシフェニル）−メチル−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［（２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バチルス−スリンギエンシス株ＥＧ−２３４８、
［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、
ブタン酸２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４，５］デク−３−エン−４−イル、
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］−シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキシアルデヒド、
［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］−カルバミン酸エチル、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ′−メチル−Ｎ″−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ′−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ′−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオエート、
Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−ニコチンアミド、
３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−プロポキシ］ベンゼン。
【０３４４】
除草剤、あるいは肥料および成長調節剤などの他の公知の活性化合物との混合物も可能である。
【０３４５】
さらに、本発明による式（Ｉ）の化合物は、非常に良好な抗真菌活性をも有する。その化合物は、特に皮膚糸状菌類および酵母類、カビ類および二相性真菌類に対して（例えば、鵞口瘡カンジダ、Candida glabrataなどのカンジダ類に対して）、ならびに有毛表皮糸状菌、黒色アスペルギルスおよびAspergillus fumigatusなどのアスペルギルス類、毛瘡白癬菌などの白癬菌類、イヌ小胞子菌およびMicrosporon audouiniiなどの小胞子菌類に対して、非常に広い抗真菌活性スペクトルを有する。これらの列記した真菌はいかなる形でも網羅される真菌スペクトルを限定するものではなく、説明のみを目的としたものである。
【０３４６】
前記活性化合物は、それ自体で、あるいはその製剤の形で、あるいは即時使用型の液剤、懸濁液、水和剤、ペースト、可溶性粉剤、粉剤および粒剤等のその化合物から製造される使用形態で用いることができる。施用は通常の方法で行い、例えば潅水、噴霧、霧化、全面散布、散粉、発泡、散布などによって行う。さらに、活性化合物を超低容量法によって施用することも、あるいは活性化合物製剤または活性化合物自体を土壌に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。
【０３４７】
本発明による活性化合物を殺菌剤として用いる場合、施用量は施用の種類に応じて比較的広い範囲内で変動し得る。植物の部分を処理する場合、活性化合物施用量は、通常０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａである。種子粉衣の場合、活性化合物施用量は、通常０．００１〜５０ｇ／種子ｋｇ、好ましくは０．０１〜１０ｇ／種子ｋｇである。土壌処理の場合、活性化合物施用量は、通常０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１〜５０００ｇ／ｈａである。
【０３４８】
本発明による活性化合物の製造および使用について、下記の実施例で説明する。
【０３４９】
製造例
（実施例Ｉ−ａ−１）
【０３５０】
【化４９】
2005500339.tif 000051
【０３５１】
２０℃で、実施例ＩＩ−１の化合物６．２ｇの脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（１０ｍＬ）溶液を、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド３．８ｇのＤＭＦ（２０ｍＬ）溶液に滴下する。
【０３５２】
反応が完結するまで（薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）によってモニタリング）、混合物を４０℃で撹拌する。氷水１００ｍＬを加え、混合物を濃塩酸によってｐＨ２の酸性とし、混合物を吸引濾過する。
【０３５３】
生成物を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル、１０：１）によって精製する。収量：５．５ｇ（理論量の９７％）、融点：３１１℃。
【０３５４】
下記の式（Ｉ−ａ）の化合物が、実施例Ｉ−ａ−１と同様に、そして製造についての一般的記載に従って得られる。
【０３５５】
【表１】
2005500339.tif 000052
2005500339.tif 000053
【０３５６】
（実施例Ｉ−ｂ−１）
【０３５７】
【化５０】
2005500339.tif 000054
【０３５８】
トリエチルアミン０．４６ｍＬ（３．３ｍｍｏｌ）を、実施例Ｉ−ａ−１による化合物１．１ｇの脱水酢酸エチル（４０ｍＬ）溶液に加える。混合物を還流下に撹拌し、塩化イソブチリル０．３５ｍＬ（０．００３５ｍｏｌ）の脱水酢酸エチル（５ｍＬ）溶液を加える。
【０３５９】
混合物を、還流下に１日撹拌する。
【０３６０】
溶媒を留去し、残留物を塩化メチレンに溶かし、０．５Ｎ水酸化ナトリウム溶液で洗浄する。
【０３６１】
生成物を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル、３：１）によって精製する。収量：０．４５ｇ（理論量の３５％）、融点：３７９℃。
【０３６２】
下記の式（Ｉ−ｂ）の化合物が、実施例（Ｉ−ｂ−１）と同様に、そして製造についての一般的記載に従って得られる。
【０３６３】
【表２】
2005500339.tif 000055
【０３６４】
（実施例Ｉ−ｃ−１）
【０３６５】
【化５１】
2005500339.tif 000056
【０３６６】
１０〜２０℃で、クロロギ酸エチル０．３ｍＬの脱水塩化メチレン（５ｍＬ）溶液を、実施例Ｉ−ａ−１による化合物１．１ｇの脱水塩化メチレン（３０ｍＬ）溶液およびトリエチルアミン０．４２ｍＬに加える。反応が完結するまで（ＴＬＣによってモニタリング）、混合物を２０℃で撹拌し、溶媒をロータリーエバポレータを用いて留去する。沈殿を塩化メチレンに取り、０．５Ｎ水酸化ナトリウム溶液２０ｍＬで２回洗浄し、脱水し、濃縮する。
【０３６７】
生成物を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル、３：１）によって精製する。
【０３６８】
収量：０．６ｇ（理論量の４６％）、融点：２６０℃。
【０３６９】
下記の式（Ｉ−ｃ）の化合物が、実施例（Ｉ−ｃ−１）と同様に、そして製造についての一般的記載に従って得られる。
【０３７０】
【表３】
2005500339.tif 000057
【０３７１】
（実施例ＩＩ−１）
【０３７２】
【化５２】
2005500339.tif 000058
【０３７３】
アントラニル酸メチル３．８ｇの脱水テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）およびトリエチルアミン（１０ｍＬ）溶液を最初に投入する。２−メチル−５−（４−クロロフェニル）フェニル酢酸６．５ｇを加え、混合物を室温で１５分間撹拌する。トリエチルアミン５．５ｍＬを加え、直ちにオキシ塩化リン１．４ｍＬを溶液が緩やかに沸騰するように滴下する。反応混合物を減圧下に濃縮し、残留物をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製する（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル、２：１）。
【０３７４】
収量：８．５ｇ（理論量の８６％）、融点：１２７℃。
【０３７５】
下記の式（ＩＩ）の化合物が、実施例（ＩＩ−１）と同様に、そして製造についての一般的記載に従って得られる。
【０３７６】
【表４】
2005500339.tif 000059
2005500339.tif 000060
【０３７７】
化合物ＩＩ−１８〜ＩＩ−２２は、それ以上精製せずに式（Ｉ−ａ）の化合物の製造に用いた。
【０３７８】
（実施例Ａ）
ネコブセンチュウ試験
溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部、
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部。
【０３７９】
活性化合物の好適な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒および乳化剤と混和し、そして濃縮液を水で希釈して所望濃度とする。
【０３８０】
容器に砂、活性化合物の溶液、サツマイモネコブセンチュウの卵／幼虫懸濁液およびレタス種子を入れる。レタス種子が発芽し、植物が成長する。根に、えい瘤が形成される。
【０３８１】
所望の期間後、えい瘤形成を用いて殺線虫活性を％で測定する。１００％は、えい瘤形成が認められなかったことを意味し、０％は処理植物でのえい瘤数が未処理対照での数に相当することを意味する。
【０３８２】
この試験では例えば、下記の製造例化合物が良好な活性を示す。
【０３８３】
【表５】
2005500339.tif 000061
【０３８４】
（実施例Ｂ）
ファエドン（Phaedon）幼虫試験
溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部；
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部。
【０３８５】
活性化合物の好適な調製液を製造するには、活性化合物１重量部を上記量の溶媒および乳化剤と混和し、濃縮物を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。
【０３８６】
キャベツ葉（Brassia oleracea）を、所望濃度の活性化合物調製液に浸漬することで処理し、葉が濡れたままでマスタード・ビートル（mustard beetle）（Phaedon cochleariae）の幼虫を付ける。
【０３８７】
所望の期間後、死亡％を測定する。１００％とは全ての甲虫幼虫が死んだことを意味し、０％とは甲虫幼虫が全く死んでいないことを意味する。
【０３８８】
この試験では例えば、下記の製造例化合物が良好な活性を示す。
【０３８９】
【表６】
2005500339.tif 000062
【０３９０】
（実施例Ｃ）
コナガ試験
溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部；
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部。
【０３９１】
活性化合物の好適な調製液を製造するには、活性化合物１重量部を上記量の溶媒および乳化剤と混和し、濃縮物を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。
【０３９２】
キャベツ葉（Brassia oleracea）を、所望濃度の活性化合物調製液に浸漬することで処理し、葉が濡れたままでコナガ（Plutella xylostella）の毛虫を付ける。
【０３９３】
所望の期間後、死亡％を測定する。１００％とは全ての毛虫が死んだことを意味し、０％とは毛虫が全く死んでいないことを意味する。
【０３９４】
この試験では例えば、下記の製造例化合物が良好な活性を示す。
【０３９５】
【表７】
2005500339.tif 000063
【０３９６】
（実施例Ｄ）
スポドプテラ・エキシグア（Spodoptera exigua）試験
溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部；
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部。
【０３９７】
活性化合物の好適な調製液を製造するには、活性化合物１重量部を上記量の溶媒および乳化剤と混和し、濃縮物を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。
【０３９８】
キャベツ葉（Brassia oleracea）を、所望濃度の活性化合物調製液に浸漬することで処理し、葉が濡れたままでアワヨトウ幼虫（Spodoptera exigua）を付ける。
【０３９９】
所望の期間後、死亡％を測定する。１００％とは全ての毛虫が死んだことを意味し、０％とは毛虫が全く死んでいないことを意味する。
【０４００】
この試験では例えば、下記の製造例化合物が良好な活性を示す。
【０４０１】
【表８】
2005500339.tif 000064
【０４０２】
（実施例Ｅ）
スポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda）試験
溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部；
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部。
【０４０３】
活性化合物の好適な調製液を製造するには、活性化合物１重量部を上記量の溶媒および乳化剤と混和し、濃縮物を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。
【０４０４】
キャベツ葉（Brassia oleracea）を、所望濃度の活性化合物調製液に浸漬することで処理し、葉が濡れたままでアワヨトウ幼虫（Spodoptera frugiperda）を付ける。
【０４０５】
所望の期間後、死亡％を測定する。１００％とは全ての毛虫が死んだことを意味し、０％とは毛虫が全く死んでいないことを意味する。
【０４０６】
この試験では例えば、下記の製造例化合物が良好な活性を示す。
【０４０７】
【表９】
2005500339.tif 000065
【０４０８】
（実施例Ｆ）
テトラニクス（Tetranychus）試験（ＯＰ−抵抗性／液浸処理）
溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部；
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部。
【０４０９】
活性化合物の好適な調製液を製造するには、活性化合物１重量部を上記量の溶媒および乳化剤と混和し、濃縮物を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。
【０４１０】
全ての成長段階の温室ハダニ（tetranychus urticae）がかなり群がっている豆植物（Phaselous vulgaris）を、所望濃度の活性化合物調製液に浸漬する。
【０４１１】
所望の期間後、効果％を測定する。１００％とは全てのダニが死んだことを意味し、０％とはダニが全く死んでいないことを意味する。
【０４１２】
この試験では例えば、下記の製造例化合物が良好な活性を示す。
【０４１３】
【表１０】
2005500339.tif 000066
【０４１４】
（実施例Ｇ）
スファエロテカ（Spaerotheca）試験（キュウリ）／保護
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。
【０４１５】
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０４１６】
保護活性を調べるため、若いキュウリ植物に指定の施用量で活性化合物製剤を噴霧する。処理１日後、植物にキュウリうどんこ病菌（Sphaerotheca fuliginea）の胞子懸濁液を接種する。植物を、相対湿度７０％および温度２３℃の温室に入れる。
【０４１７】
接種から７日後に評価を行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は感染が認められないことを意味する。
【０４１８】
【表１１】
2005500339.tif 000067
【０４１９】
（実施例Ｈ）
ポドスファエラ（Podosphaera）試験（リンゴ）／保護
溶媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１．０重量部。
【０４２０】
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０４２１】
保護活性を調べるため、若い植物に指定の施用量で活性化合物製剤を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にリンゴうどん粉病原因微生物ポドスフェラ・ロイコトリカ（Podosphaera leucotricha）の水系胞子懸濁液を接種する。植物を、温度約２３℃および相対湿度約７０％の温室に入れる。
【０４２２】
接種から１０日後に評価を行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は感染が認められないことを意味する。
【０４２３】
【表１２】
2005500339.tif 000068
【０４２４】
（実施例Ｉ）
スファエロテカ（Spaerotheca）試験（キュウリ）／保護
溶媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１．０重量部。
【０４２５】
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０４２６】
保護活性を調べるため、若い植物に指定の施用量で活性化合物製剤を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にキュウリうどんこ病菌（Sphaerotheca fuliginea）の水系胞子懸濁液を接種する。植物を、温度約２３℃および相対湿度約７０％の温室に入れる。
【０４２７】
接種から７日後に評価を行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は感染が認められないことを意味する。
【０４２８】
【表１３】
2005500339.tif 000069
【０４２９】
（実施例Ｊ）
ベンチュリア（Venturia）試験（リンゴ）／保護
溶媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１．０重量部。
【０４３０】
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０４３１】
保護活性を調べるため、若い植物に指定の施用量で活性化合物製剤を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にリンゴ黒星病病原菌（Venturia inaequalis）の水系分生子懸濁液を接種し、約２０℃および相対湿度１００％のインキュベーションキャビンに入れたままとしておく。
【０４３２】
次に、植物を約２１℃および相対湿度約９０％の温室に入れる。
【０４３３】
接種から１０日後に評価を行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は感染が認められないことを意味する。
【０４３４】
【表１４】
2005500339.tif 000070
【０４３５】
（実施例Ｋ）
ボトリティス試験（豆）／保護
溶媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１．０重量部。
【０４３６】
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０４３７】
保護活性を調べるため、若い植物に指定の施用量で活性化合物製剤を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、各葉上に灰色かび病が過剰成長した寒天２片を乗せる。接種植物を約２０℃および１００％相対湿度の暗室に入れる。
【０４３８】
葉上の感染領域の大きさを、接種から２日後に評価する。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は感染が認められないことを意味する。
【０４３９】
【表１５】
2005500339.tif 000071
【０４４０】
（実施例Ｌ）
ピリキュラリア（Pyricularia）試験（コメ）／保護
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。
【０４４１】
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒と混合し、濃縮液を水で希釈し、指定量の乳化剤を加えて所望の濃度とする。
【０４４２】
保護活性を調べるため、若いコメ植物に指定の施用量で活性化合物製剤を噴霧する。処理から１日後、植物にいもち病菌の水系胞子懸濁液を接種する。植物を、１００％相対湿度および２５℃の温室に入れる。
【０４４３】
接種から７日後に評価を行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は感染が認められないことを意味する。
【０４４４】
【表１６】
2005500339.tif 000072
【０４４５】
（実施例Ｍ）
臨界濃度試験／土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
試験昆虫：ジアブロチカ・バルテアタ（Diabrotica balteata）−土壌中幼虫
溶媒：アセトン７重量％
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。
【０４４６】
活性化合物の好適な調製液を製造するため、活性化合物１重量部を上記量の溶媒と混和し、上記量の乳化剤を加え、濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。
【０４４７】
活性化合物の調製液を土壌に注入する。ここで、調製液中の活性化合物の濃度は実質的にはほとんど重要ではなく、ｐｐｍ（ｍｇ／Ｌ）単位で表した単位体積の土壌当たりの活性化合物の重量のみが重要である。土壌を０．２５リットルのポットに充填して、２０℃で放置する。
【０４４８】
その準備の直後に、栽培品種の発芽前トウモロコシＹＩＥＬＤ  ＧＵＡＲＤ（モンサント社（米国）の商標名）５個を各ポットに入れる。２日後、対象とする試験昆虫を処理済み土壌に入れる。さらに７日後、発芽したトウモロコシ植物をカウントすることで、活性化合物の効力を求める（植物１個＝２０％活性）。
【０４４９】
（実施例Ｎ）
オオタバコガ（トランスジェニック植物の処理）
溶媒：アセトン７重量％
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。
【０４５０】
活性化合物の好適な調製液を製造するため、活性化合物１重量部を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混和し、濃縮液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０４５１】
栽培品種ラウンドアップ・レディ（米国モンサント社の商標名）の大豆若枝（Glycine max）を、所望濃度の活性化合物調製液に浸漬することで処理し、葉が濡れたままでオオタバコガ幼虫（Heliothis virescens）を付ける。
【０４５２】
所望の期間後、昆虫の死亡％を測定する。
【国際公開パンフレット】
2005500339.tif 000099
2005500339.tif 000100
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【国際調査報告】
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