(57)【要約】本発明は、式（Ｉ）の新規なアリールケトン類（式中、Ｚは基（ＩＩ）および（ＩＩＩ）を表し；Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ、Ｙおよびｍは説明で示した意味を有する）、それの植物処理剤、特に除草剤としての使用、ならびにそれの製造のための方法および中間体生成物に関するものである。    【化６７】2005519113.tif 000141
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）の化合物。
【化１】
2005519113.tif 000113
［式中、
Ａ１は、単結合を表し；Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）または下記の基：
【化２】
2005519113.tif 000114
を表し；
Ｒ８は、水素を表し；それぞれ置換されていても良いアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニル、アルケニルカルボニルアルキル、アルケニルオキシカルボニルアルキル、アルキニル、アルケニルカルボニルアルキル、アルキニルオキシカルボニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルカルボニルアルキル、シクロアルキルオキシカルボニルアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキルカルボニルアルキル、シクロアルキルアルコキシカルボニルアルキル、アリール、アリールカルボニルアルキル、アリールオキシカルボニルアルキル、アリールアルキル、アリールアルキルカルボニルアルキルまたはアリールアルコキシカルボニルアルキルを表し；
Ａ２は、アルカンジイル（アルキレン）、アルケンジイルまたはアルキンジイルを表し；
Ａ３は、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）または下記の基：
【化３】
2005519113.tif 000115
を表し；
Ｒ９は、水素を表すか；あるいはそれぞれ置換されていても良いアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルキルスルホニル、アルケニル、アルケニルカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル、アルケニルカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキルカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アリール、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールアルキル、アリールアルキルカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、複素環、複素環カルボニルまたは複素環アルキルを表し、あるいは
Ｒ９はＲ２およびそれらが結合している窒素とともに、置換されていても良い複素環を表し；
Ｒ１０は、水素を表し；ホルミルを表し；あるいはそれぞれ置換されていても良いアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルケニル、アルケニルカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル、アルキニルカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールアミノカルボニル、アリールアルキル、アリールアルキルカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、複素環、複素環カルボニルまたは複素環アルキルを表し；
Ｒ１は、水素を表し；あるいはそれぞれ置換されていても良いアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、アリールカルボニルアルキル、複素環または複素環アルキルを表し；
Ｒ２は、水素を表し；ホルミルを表し；あるいはそれぞれ置換されていても良いアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルケニル、アルケニルカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル、アルキニルカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールアミノカルボニル、アリールアルキル、アリールアルキルカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、複素環、複素環カルボニルまたは複素環アルキルを表し；
Ｘは、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表し；あるいはそれぞれ置換されていても良いアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはジアルキルアミノスルホニルを表し；
Ｙは、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表し；あるいはそれぞれ置換されていても良いアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはジアルキルアミノスルホニルを表し；
Ｚは、下記の基：
【化４】
2005519113.tif 000116
のいずれかを表し；
ｍは、０から６の数字を表し；
Ｒ３は、水素、ハロゲンを表し；あるいはそれぞれ置換されていても良いアルキル、アルキルチオまたはアリールを表し、あるいはｍが２を表す場合は、第２の基Ｒ３と一体となって酸素もしくはアルカンジイル（アルキレン）を表しても良く；
Ｒ４は、ヒドロキシル、ホルミルオキシ、ハロゲンを表し；あるいはそれぞれ置換されていても良いアルコキシ、シクロアルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシ、アリールスルホニルオキシ、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルスルフィニル、アリールアルキルスルホニルまたは少なくとも１個の窒素原子を有し窒素を介して結合している複素環を表し；
Ｒ５は、水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表し；あるいはそれぞれ置換されていても良いアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニルまたはシクロアルキルを表し；
Ｒ６は、水素を表し；あるいはそれぞれ置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表し；
Ｒ７は、ヒドロキシル、ホルミルオキシを表し；あるいはそれぞれ置換されていても良いアルコキシ、シクロアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールアルコキシ、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシ、アリールスルホニルオキシまたはアミノカルボニルオキシを表す。］
【請求項２】
Ａ２が、１〜６個の炭素原子を有するアルケンジイル、それぞれ２〜６個の炭素原子を有するアルケンジイルまたはアルキンジイルを表し；
Ｒ１が、水素を表し；ヒドロキシル−、アミノ−、シアノ−、カルバモイル−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−カルボニル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノカルボニル−、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ−、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル−またはＮ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノカルボニルで置換されていても良い１〜６個の炭素原子を有するアルキルを表し；それぞれハロゲン置換されていても良いそれぞれ１〜６個の炭素原子を有するアルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルを表し；それぞれハロゲン置換されていても良いそれぞれ２〜６個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニルを表し；
それぞれシアノ−、ハロゲン−またはＣ１〜Ｃ４−アルキル置換されていても良い、それぞれシクロアルキル基に３〜６個の炭素原子を有し、適切であればアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルアルキルを表し；
それぞれシアノ−、ニトロ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−またはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ置換されていても良い、それぞれアリール基に６個もしくは１０個の炭素原子を有し、適切であればアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するアリール、アリールアルキルまたはアリールカルボニルアルキルを表し、あるいは
それぞれニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−またはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ置換されていても良い複素環または複素環アルキルを表し；それらにおいてそれぞれ、前記複素環基は１０個以下の炭素原子、さらにＮ（窒素、ただしＮ原子は多くとも５個）、Ｏ（酸素、ただしＯ原子は多くとも２個）、Ｓ（硫黄、ただしＳ原子は多くとも２個）、ＳＯおよびＳＯ２からなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子、場合によってさらにオキソ（Ｃ＝Ｏ）、チオキソ（Ｃ＝Ｓ）、イミノ（Ｃ＝ＮＨ）、シアノイミノ（Ｃ＝Ｎ−ＣＮ）、ニトロイミノ（Ｃ＝Ｎ−ＮＯ２）からなる群から選択される１個の基を有し；
Ｒ２が、水素を表し；シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−カルボニル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−カルボニル−またはジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル置換されていても良い１〜６個の炭素原子を有するアルキルを表し；
それぞれシアノ−、ハロゲン−またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ置換されていても良い、アルキル基にそれぞれ１〜６個の炭素原子を有するアルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルアミノカルボニルを表し；
アルキル基にそれぞれ１〜４個の炭素原子を有するジアルキルアミノカルボニルを表し；
それぞれハロゲン置換されていても良い、アルケニルまたはアルキニル基にそれぞれ３〜６個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル、アルキニルカルボニルまたはアルキニルオキシカルボニルを表し；それぞれシアノ−、ハロゲン−またはＣ１〜Ｃ４−アルキル置換されていても良い、それぞれシクロアルキル基に３〜６個の炭素原子を有し、適切であればアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキルカルボニルまたはシクロアルキルアルコキシカルボニルを表し；
それぞれニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−またはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−置換されていても良い、それぞれアリール基に６個もしくは１０個の炭素原子を有し、適切であればアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するアリール、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールアミノカルボニル、アリールアルキル、アリールアルキルカルボニル、アリールアルコキシカルボニルまたはアリールアルキルアミノカルボニルを表し；あるいは
それぞれニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−またはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ置換されていても良い、複素環、複素環カルボニルまたは複素環アルキルを表し；前記複素環基は、それぞれ１０個以下の炭素原子、さらに少なくとも１個のヘテロ原子からなる群から選択されるＮ（窒素、ただしＮ原子は多くとも５個）、Ｏ（酸素、ただしＯ原子は多くとも２個）、Ｓ（硫黄、ただしＳ原子は多くとも２個）、ＳＯおよびＳＯ２、場合によってさらにオキソ（Ｃ＝Ｏ）、チオキソ（Ｃ＝Ｓ）、イミノ（Ｃ＝ＮＨ）、シアノイミノ（Ｃ＝Ｎ−ＣＮ）、ニトロイミノ（Ｃ＝Ｎ−ＮＯ２）からなる群から選択される１個の基を有し；
Ｒ３が、水素、ハロゲンを表し；それぞれシアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−またはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル置換されていても良い、それぞれ１〜６個の炭素原子を有するアルキルまたはアルキルチオを表し；あるいはフェニルを表し；あるいはｍが２を表す場合、第２の基Ｒ３とともに、酸素または３〜５個の炭素原子を有するアルカンジイル（アルキレン）を表していても良く；
Ｒ４が、ヒドロキシル、ホルミルオキシ、ハロゲンを表し；それぞれシアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−またはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル置換されていても良い、それぞれ１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシまたはアルキルスルホニルオキシを表し；それぞれハロゲン置換されていても良い、それぞれ３〜６個の炭素原子を有するアルケニルオキシまたはアルケニルオキシを表し；それぞれニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル−またはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル−置換されていても良い、それぞれアリール基に６個もしくは１０個の炭素原子を有し、適切であれば、アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するアリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシ、アリールスルホニルオキシ、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルスルフィニルまたはアリールアルキルスルホニルを表し；それぞれシアノ−、ハロゲン−、オキソ−、ヒドロキシル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−置換されていても良い、少なくとも１個の窒素原子および適宜に２個以下の酸素原子、硫黄原子および３個の窒素原子を有する５個もしくは６個の環原子を有する複素環を表し、その場合に存在するヘテロ原子は合計で４個以下であり、複素環は窒素を介して結合しており；
Ｒ５が、水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表し；それぞれシアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−またはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル置換されていても良い、それぞれアルキル基に１〜６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたはアルコキシカルボニルを表し；あるいはシアノ−、ハロゲン−またはＣ１〜Ｃ４−アルキル置換されていても良い、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し；
Ｒ６が、水素を表し；シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−またはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル置換されていても良い、１〜６個の炭素原子を有するアルキルを表し；それぞれシアノ−またはハロゲン置換されていても良い、それぞれ３〜６個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニルを表し；それぞれシアノ−、ハロゲン−またはＣ１〜Ｃ４−アルキル置換されていても良い、それぞれシクロアルキル基に３〜６個の炭素原子を有し、適切であればアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し；あるいはそれぞれニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル−またはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル置換されていても良い、それぞれアリール基に６または１０個の炭素原子を有し、適切であればアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するアリールまたはアリールアルキルを表し；
Ｒ７が、ヒドロキシル、ホルミルオキシを表し；それぞれアルキル−、シアノ−、ハロゲン−またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−置換されていても良い、それぞれアルキル基に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルキルアミノカルボニルオキシまたはアルキルスルホニルオキシを表し；それぞれシアノ−またはハロゲン−置換されていても良い、それぞれ３〜６個の炭素原子を有するアルケニルオキシまたはアルケニルオキシを表し；あるいはそれぞれニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル−またはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−置換されていても良い、アリール基にそれぞれ６または１０個の炭素原子を有し、適切であればアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するアリールアルコキシ、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシまたはアリールスルホニルオキシを表し；
Ｒ８が、水素を表し；ヒドロキシル−、アミノ−、シアノ−、カルバモイル−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−カルボニル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノカルボニル−またはジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル−置換されていても良い、１〜６個の炭素原子を有するアルキルを表し；
それぞれシアノ−、ハロゲン−またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−置換されていても良い、アルキル基にそれぞれ１〜６個の炭素原子を有するアルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表し；
それぞれハロゲン−置換されていても良い、それぞれ１〜６個の炭素原子を有するアルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルを表し；
それぞれハロゲン−置換されていても良い、アルケニルまたはアルキニル基にそれぞれ２〜６個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル、アルキニルカルボニルまたはアルキニルオキシカルボニルを表し；
それぞれシアノ−、ハロゲン−またはＣ１〜Ｃ４−アルキル−置換されていても良い、シクロアルキル基にそれぞれ３〜６個の炭素原子を有し、適切であればアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキルカルボニルまたはシクロアルキルアルコキシカルボニルを表し；あるいは
それぞれシアノ−、ニトロ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−またはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−置換されていても良い、アリール基にそれぞれ６または１０個の炭素原子を有し、適切であればアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するアリール、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールアルキル、アリールアルキルカルボニルまたはアリールアルコキシカルボニルを表し；
Ｒ９が、水素を表し；
ヒドロキシル−、アミノ−、シアノ−、カルバモイル−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−カルボニル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−カルボニルまたはジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル−置換されていても良い、１〜６個の炭素原子を有するアルキルを表し；
それぞれシアノ−、ハロゲン−またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−置換されていても良い、アルキル基にそれぞれ１〜６個の炭素原子を有するアルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表し；
それぞれハロゲン−置換されていても良い、それぞれ１〜６個の炭素原子を有するアルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルを表し；
それぞれハロゲン−置換されていても良い、アルケニルまたはアルキニル基にそれぞれ２〜６個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル、アルキニルカルボニルまたはアルキニルオキシカルボニルを表し；
それぞれシアノ−、ハロゲン−またはＣ１〜Ｃ４−アルキル−置換されていても良い、シクロアルキル基にそれぞれ３〜６個の炭素原子を有し、適切であれば、アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキルカルボニルまたはシクロアルキルアルコキシカルボニルを表し；
それぞれシアノ−、ニトロ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−またはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−置換されていても良い、アリール基にそれぞれ６または１０個の炭素原子を有し、適切であればアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するアリール、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールアルキル、アリールアルキルカルボニルまたはアリールアルコキシカルボニルを表し；あるいは
それぞれニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−またはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−置換されていても良い、複素環、複素環カルボニルまたは複素環アルキルを表し；前記複素環基はそれぞれ、１０個以下の炭素原子とさらにＮ（ただし、Ｎ原子は多くとも５個）、Ｏ（ただし、Ｏ原子は多くとも２個）、Ｓ（ただし、Ｓ原子は多くとも２個）、ＳＯおよびＳＯ２からなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子と、適宜にさらにオキソ（Ｃ＝Ｏ）、チオキソ（Ｃ＝Ｓ）、イミノ（Ｃ＝ＮＨ）、シアノイミノ（Ｃ＝Ｎ−ＣＮ）、ニトロイミノ（Ｃ＝Ｎ−ＮＯ２）からなる群から選択される１個の基を有しており；あるいはＲ２およびそれらが結合している窒素と一体となって、ニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−またはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−置換されていても良い複素環を表し；その複素環は、１個の窒素原子および１〜１０個の炭素原子および適宜にＮ（ただし、さらなるＮ原子は多くとも４個）、Ｏ（ただし、Ｏ原子は多くとも２個）、Ｓ（ただし、Ｓ原子は多くとも２個）、ＳＯおよびＳＯ２からなる群から選択される１個の別のヘテロ原子および適宜にさらにオキソ（Ｃ＝Ｏ）、チオキソ（Ｃ＝Ｓ）、イミノ（Ｃ＝ＮＨ）、シアノイミノ（Ｃ＝Ｎ−ＣＮ）、ニトロイミノ（Ｃ＝Ｎ−ＮＯ２）からなる群から選択される１個の基を有しており；
Ｒ１０が、水素、ホルミルを表し；
シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−カルボニル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノカルボニル−またはジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−アミノ−カルボニル置換されていても良い１〜６個の炭素原子を有するアルキルを表し；
Ｘが、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表し；あるいはそれぞれシアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−またはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル−置換されていても良い、アルキル基にそれぞれ１〜６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはジアルキルアミノスルホニルを表し；
Ｙが、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表し；あるいはそれぞれシアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−またはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル−置換されていても良い、アルキル基にそれぞれ１〜６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはジアルキルアミノスルホニルを表し；
ｍが、０、１、２または３の数字を表す請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ａ２が、メチレン（−ＣＨ２−）、エタン−１，１−ジイル（−ＣＨ（ＣＨ３）−）、エタン−１，２−ジイル（ジメチレン、−ＣＨ２ＣＨ２−）、プロパン−１，１−ジイル（−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−）、プロパン−１，２−ジイル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−）、プロパン−１，３−ジイル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、ブタン−１，３−ジイル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２−）、ブタン−１，４−ジイル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、エテンジイル、プロピンジイル、ブテンジイル、エチンジイル、プロピンジイルまたはブチンジイルを表し；
Ｒ１が、水素を表し；
それぞれヒドロキシル−、アミノ−、シアノ−、カルバモイル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、アセチル−、プロポニル−、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニル−、ジメチルアミノ−、ジエチルアミノ−、ジメチルアミノカルボニル−、ジエチルアミノカルボニル−またはＮ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノカルボニル−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ペンチルを表し；
それぞれフッ素−および／または塩素−置換されていても良いメチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを表し；
それぞれフッ素−、塩素−および／または臭素−置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表し；
それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−またはエチル−置換されていても良いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表し；
それぞれシアノ−、ニトロ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｓ−もしくはｉ−プロポキシ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ−、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ−置換されていても良いフェニル、ベンゾイル、ベンジル、フェニルエチルまたはフェニルカルボニルメチルを表し；あるいは
それぞれニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−またはトリフルオロメトキシ−置換されていても良い、フリル、フリルメチル、チエニル、チエニルメチル、ピロリジニル、オキソピロリジニル、ピロリル、インドリル、ピロリルメチル、ピラゾリル、ピラゾリルメチル、オキサゾリル、オキサゾリルメチル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チアゾリルメチル、ジヒドロピラニル、ジヒドロピラニルメチル、ピペリジニル、オキソピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリジニルカルボニルまたはピリジニルメチルからなる群から選択される複素環または複素環アルキルを表し；
Ｒ２が、水素を表し；
それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、アセチル−、プロピオニル−、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−またはジエチルアミノカルボニル−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ペンチルを表し；
それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていても良いアセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルを表し；
ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニルまたはジプロピルアミノカルボニルを表し；
それぞれフッ素−、塩素−および／または臭素−置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロペニルカルボニル、ブテニルカルボニル、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、プロペニルアミノカルボニル、ブテニルアミノカルボニル、プロピニル、ブチニル、プロピニルカルボニル、ブチニルカルボニル、プロピニルオキシカルボニルまたはブチニルオキシカルボニルを表し；
それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−またはエチル−置換されていても良いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロブチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメチルカルボニル、シクロブチルメチルカルボニル、シクロペンチルメチルカルボニル、シクロヘキシルメチルカルボニル、シクロプロピルメトキシカルボニル、シクロブチルメトキシカルボニル、シクロペンチルメトキシカルボニル、シクロヘキシルメトキシカルボニルを表し；
それぞれニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−またはトリフルオロメトキシ−置換されていても良いフェニル、ナフチル、ベンゾイル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、ベンジル、フェニルエチル、フェニルメチルカルボニルまたはフェニルメトキシカルボニルを表し；あるいは
それぞれニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−またはトリフルオロメトキシ−置換されていても良いフリル、フリルカルボニル、フリルメチル、チエニル、チエニルカルボニル、チエニルメチル、ピロリジニル、オキソピロリジニル、ピロリル、インドリル、ピロリルメチル、ピラゾリル、ピラゾリルカルボニル、ピラゾリルメチル、オキサゾリル、オキサゾリルメチル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリルカルボニル、チアゾリル、チアゾリルメチル、２−オキソ−１，３−ジアザシクロペンチル（２−オキソイミダゾリジニル）、ピペリジニル、オキソピペリジニル、２−オキソ−１，３−ジアザシクロヘキシル、モルホリニル、チオモルホリニル、３−オキソモルホリニル、３−オキソチオモルホリニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリジニルカルボニルまたはピリジニルメチルを表し；
Ｒ３が、水素、フッ素、塩素または臭素を表し；それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−またはエチルスルホニル−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオを表し；あるいはフェニルを表し；あるいはｍが２を表しす場合、第２の基Ｒ３とともに、酸素、プロパン−１，３−ジイルまたはブタン−１，４−ジイルを表しても良く；
Ｒ４が、ヒドロキシル、ホルミルオキシ、フッ素または塩素を表し；それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−またはエチルスルホニル−置換されていても良いメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチニルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルオキシを表し；それぞれフッ素−、塩素−および／または臭素−置換されていても良いプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシまたはブチニルオキシを表し；それぞれニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−またはトリフルオロメチルスルホニル−置換されていても良いフェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルメトキシ、フェニルスルホニルオキシ、フェニルメトキシ、フェニルメチルチオ、フェニルメチルスルフィニルまたはフェニルメチルスルホニルを表し；それぞれシアノ−、オキソ−、フッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、メトキシ−、エトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−置換されていても良いピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、トリアゾリル、トリアゾリニル、トリアゾリジニル、テトラゾリル、テトラゾリニル、テトラゾリジニル、オキサゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、イソオキサゾリジニル、チアゾリル、チアゾリニル、チアゾリジニル、チアジアゾリル、インドリル、ピペリジニル、ピペラジニル、オキサジニル、チアジニル、モルホリニルを表し；
Ｒ５が、水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素または臭素を表し；それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−またはエチルスルホニル−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを表し；あるいはそれぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−またはエチル−置換されていても良いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し；
Ｒ６が、水素を表し；それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−またはエチルスルホニル−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表し；それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−または臭素−置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表し；それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−またはエチル−置換されていても良いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表し；あるいはそれぞれニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−またはトリフルオロメチルスルホニル−置換されていても良いフェニルまたはフェニルメチルを表し；
Ｒ７が、ヒドロキシル、ホルミルオキシを表し；それぞれアルキル−、シアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていても良いメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチニルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、エトキシカルボニルメトキシ、メトキシカルボニルメトキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルオキシを表し；それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−または臭素−置換されていても良いプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシまたはブチニルオキシを表し；あるいはそれぞれニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−またはトリフルオロメチルスルホニル−置換されていても良いフェニルメトキシ、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルメトキシまたはフェニルスルホニルオキシを表し；
Ｒ８が、水素を表し；
それぞれヒドロキシル−、アミノ−、シアノ−、カルバモイル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、アセチル−、プロピオニル−、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−またはジエチルアミノカルボニル−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ペンチルを表し；
それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていても良いアセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを表し；
それぞれフッ素−および／または塩素−置換されていても良いメチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを表し；
それぞれフッ素−、塩素−および／または臭素置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロペニルカルボニル、ブテニルカルボニル、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、プロピニル、ブチニル、プロピニルカルボニル、ブチニルカルボニル、プロピニルオキシカルボニルまたはブチニルオキシカルボニルを表し；
それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−またはエチル−置換されていても良いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロブチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメチルカルボニル、シクロブチルメチルカルボニル、シクロペンチルメチルカルボニル、シクロヘキシルメチルカルボニル、シクロプロピルメトキシカルボニル、シクロブチルメトキシカルボニル、シクロペンチルメトキシカルボニル、シクロヘキシルメトキシカルボニルを表し；あるいは
それぞれシアノ−、ニトロ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｓ−もしくはｉ−プロポキシ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ−、ジフルオロメトキシ−またはトリフルオロメトキシ−置換されていても良いフェニル、ベンゾイル、フェノキシカルボニル、ベンジル、フェニルエチル、フェニルメチルカルボニルまたはフェニルメトキシカルボニルを表し；
Ｒ９が、水素を表し；それぞれヒドロキシル−、アミノ−、シアノ−、カルバモイル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、アセチル−、プロピオニル−、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−またはジエチルアミノカルボニル−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ペンチルを表し；
それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていても良いアセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを表し；
それぞれフッ素−および／または塩素−置換されていても良いメチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを表し；
それぞれフッ素−、塩素−および／または臭素−置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロペニルカルボニル、ブテニルカルボニル、プロピニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、プロピニル、ブチニル、プロピニルカルボニル、ブチニルカルボニル、プロピニルオキシカルボニルまたはブチニルオキシカルボニルを表し；
それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−またはエチル−置換されていても良いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロブチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメチルカルボニル、シクロブチルメチルカルボニル、シクロペンチルメチルカルボニル、シクロヘキシルメチルカルボニル、シクロプロピルメトキシカルボニル、シクロブチルメトキシカルボニル、シクロペンチルメトキシカルボニル、シクロヘキシルメトキシカルボニルを表し；
それぞれシアノ−、ニトロ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｓ−もしくはｉ−プロポキシ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ−、ジフルオロメトキシ−またはトリフルオロメトキシ−置換されていても良いフェニル、ベンゾイル、フェノキシカルボニル、ベンジル、フェニルエチル、フェニルメチルカルボニルまたはフェニルメトキシカルボニルを表し；あるいは
それぞれニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−またはトリフルオロメトキシ−置換されていても良い、フリル、フリルカルボニル、フリルメチル、チエニル、チエニルカルボニル、チエニルメチル、ピロリジニル、オキソピロリジニル、ピロリル、インドリル、ピロリルメチル、ピラゾリル、ピラゾリルカルボニル、ピラゾリルメチル、オキサゾリル、オキサゾリルメチル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリルカルボニル、チアゾリル、チアゾリルメチル、ピペリジニル、オキソピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリジニルカルボニルまたはピリジニルメチルからなる群から選択される複素環、複素環カルボニルおよび複素環アルキルを表し；あるいは
Ｒ２およびそれらが結合している窒素と一体となって、それぞれニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−またはジフルオロメトキシ−置換されていても良いピロリジニル、オキソピロリジニル、ピロリル、インドリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピペラジニル、チオモルホリニル、３−オキソモルホリニル、３−オキソチオモルホリニル、オキソピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、イミダゾリル、イミダゾリジニル、オキソ−イミダゾリジニル、トリアゾール、トリアゾリニル、テトラゾリニルまたはピリジニルを表し；
Ｒ１０が、水素、ホルミルを表し；
シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−カルボニル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノカルボニル−またはジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル−置換されていても良い、１〜６個の炭素原子を有するアルキルを表し；
Ｘが、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表し；あるいはそれぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−またはエチルスルホニル−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノスルホニルまたはジエチルアミノスルホニルを表し；
Ｙが、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表し；あるいはそれぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−またはエチルスルホニル−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノスルホニルまたはジエチルアミノスルホニルを表し；
ｍが、０、１または２の数字を表す請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Ａ２が、メチレン（−ＣＨ２−）、エタン−１，１−ジイル（−ＣＨ（ＣＨ３）−）、エタン−１，２−ジイル（ジメチレン、−ＣＨ２ＣＨ２−）、プロパン−１，２−ジイル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−）またはプロパン−１，３−ジイル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）を表し；
Ｒ１が、水素を表し；
それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、アセチル−、プロピオニル−、メトキシカルボニル−またはエトキシカルボニル−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表し；
それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていても良いアセチル、プロピオニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表し；
それぞれフッ素および／または塩素−置換されていても良いメチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表し；
それぞれフッ素−、塩素−および／または臭素−置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表し；
それぞれフッ素−、塩素−またはメチル−置換されていても良いシクロプロピル、シクロプロピルカルボニルまたはシクロプロピルメチルを表し；あるいは
それぞれシアノ−、ニトロ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｓ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−またはトリフルオロメトキシ−置換されていても良いフェニル、ベンゾイル、フェノキシカルボニル、ベンジル、フェニルメチルカルボニルまたはフェニルメトキシカルボニルを表し；
Ｒ２が、水素を表し；
それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、アセチル−、プロピオニル−、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ペンチルを表し；
それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていても良いアセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルを表し；ジメチルアミノカルボニルを表し；
それぞれフッ素−および／または塩素−置換されていても良いメチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表し；それぞれフッ素−、塩素−および／または臭素−置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表し；
それぞれフッ素−、塩素−またはメチル−置換されていても良いシクロプロピル、シクロプロピルカルボニルまたはシクロプロピルメチルを表し；
それぞれニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−またはジフルオロメトキシ−置換されていても良いフェニル、ベンゾイル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、ベンジル、フェニルメチルカルボニルまたはフェニルメトキシカルボニルを表し；あるいは
それぞれニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−またはトリフルオロメトキシ−置換されていても良い、フリル、フリルカルボニル、フリルメチル、チエニル、チエニルカルボニル、チエニルメチル、ピロリジニル、ピロリル、インドリル、ピロリルメチル、ピラゾリル、ピラゾリルメチル、イソオキサゾリル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、３−オキソモルホリニル、３−オキソチオモルホリニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリジニルメチルからなる群から選択される複素環、複素環カルボニルまたは複素環アルキルを表し；
Ｒ３が、水素を表し；それぞれフッ素−および／または塩素−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオを表し；あるいはフェニルを表し；あるいはｍが２を表す場合、場合によって第２の基Ｒ３と一体となって、酸素、プロパン−１，３−ジイルまたはブタン−１，４−ジイルを表し；
Ｒ４が、ヒドロキシルを表し；ホルミルオキシを表し；それぞれフッ素−および／または塩素−置換されていても良いメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルオキシを表し；それぞれフッ素−および／または塩素−置換されていても良いプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシまたはブチニルオキシを表し；それぞれニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−またはトリフルオロメトキシ置換されていても良いフェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルメトキシ、フェニルスルホニルオキシ、フェニルメトキシ、フェニルメチルチオ、フェニルメチルスルフィニルまたはフェニルメチルスルホニルを表し；それぞれシアノ−、オキソ−、フッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、メトキシ−、エトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−置換されていても良いピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、トリアゾリル、トリアゾリニル、トリアゾリジニル、テトラゾリル、テトラゾリニル、テトラゾリジニル、オキサゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、イソオキサゾリジニル、チアゾリル、チアゾリニル、チアゾリジニル、チアジアゾリル、インドリル、ピペリジニル、ピペラジニル、オキサジニル、チアジニル、モルホリニルを表し；
Ｒ５が、水素、シアノ、フッ素、塩素を表し；それぞれフッ素−および／または塩素−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを表し；あるいはシアノ−、フッ素−、塩素−またはメチル−置換されていても良いシクロプロピルを表し；
Ｒ６が、水素を表し；それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−またはエトキシ−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表し；それぞれフッ素−または塩素−置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表し；それぞれフッ素−、塩素−またはメチル−置換されていても良いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し；あるいはそれぞれフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−またはジフルオロメトキシ−置換されていても良いフェニルまたはフェニルメチルを表し；
Ｒ７が、ヒドロキシルを表し；ホルミルオキシを表し；それぞれアルキル−、シアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていても良いメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、エトキシカルボニルメトキシ、メトキシカルボニルメトキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルオキシを表し；それぞれフッ素−および／または塩素−置換されていても良いプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシまたはブチニルオキシを表し；あるいはそれぞれニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−またはジフルオロメトキシ−置換されていても良いフェニルメトキシ、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルメトキシまたはフェニルスルホニルオキシを表し；
Ｒ８が、水素を表し；それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、アセチル−、プロピオニル−、メトキシカルボニル−またはエトキシカルボニル−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表し；
それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていても良いアセチル、プロピオニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表し；
それぞれフッ素−および／または塩素−置換されていても良いメチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表し；
それぞれフッ素−、塩素−および／または臭素−置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表し；それぞれフッ素−、塩素−またはメチル−置換されていても良いシクロプロピル、シクロプロピルカルボニルまたはシクロプロピルメチルを表し；
それぞれシアノ−、ニトロ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｓ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−またはトリフルオロメトキシ−置換されていても良いフェニル、ベンゾイル、フェノキシカルボニル、ベンジル、フェニルメチルカルボニルまたはフェニルメトキシカルボニルを表し；
Ｒ９が、水素を表し；それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、アセチル−、プロピオニル−、メトキシカルボニル−またはエトキシカルボニル−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表し；
それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていても良いアセチル、プロピオニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表し；
それぞれフッ素−および／または塩素−置換されていても良いメチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表し；
それぞれフッ素−、塩素−および／または臭素−置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表し；それぞれフッ素−、塩素−またはメチル−置換されていても良いシクロプロピル、シクロプロピルカルボニルまたはシクロプロピルメチルを表し；あるいは
それぞれシアノ−、ニトロ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｓ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−またはトリフルオロメトキシ−置換されていても良いフェニル、ベンゾイル、フェノキシカルボニル、ベンジル、フェニルメチルカルボニルまたはフェニルメトキシカルボニルを表し；あるいは
Ｒ２およびそれらが結合している窒素と一体となって、それぞれニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−またはジフルオロメトキシ−置換されていても良いピロリジニル、オキソピロリジニル、ピロリル、インドリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピペリジニル、オキソピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、３−オキソモルホリニル、３−オキソチオモルホリニル、ピペラジニル、イミダゾリル、イミダゾリジニル、オキソ−イミダゾリジニル、トリアゾール、トリアゾリニル、テトラゾリニルまたはピリジニルを表し；
Ｒ１０が、水素、ホルミルを表し；
それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、アセチル−、プロピオニル−、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ペンチルを表し；
それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていても良いアセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルを表し；ジメチルアミノカルボニルを表し；
それぞれフッ素−および／または塩素−置換されていても良いメチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表し；それぞれフッ素−、塩素−および／または臭素−置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表し；
それぞれフッ素−、塩素−またはメチル−置換されていても良いシクロプロピル、シクロプロピルカルボニルまたはシクロプロピルメチルを表し；
それぞれニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−またはトリフルオロメトキシ−置換されていても良いフェニル、ベンゾイル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、ベンジル、フェニルメチルカルボニルまたはフェニルメトキシカルボニルを表し；あるいは
それぞれニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−またはトリフルオロメトキシ−置換されていても良い、フリル、フリルカルボニル、フリルメチル、チエニル、チエニルカルボニル、チエニルメチル、ピロリジニル、ピロリル、インドリル、ピロリルメチル、ピラゾリル、ピラゾリルメチル、イソオキサゾリル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリジニルメチルからなる群から選択される複素環、複素環カルボニルまたは複素環アルキルを表し；
Ｘが、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表し；
Ｙが、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルホニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表し；
ｍが、０または２の数字を表す請求項１、２または３のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
ａ）下記式（ＩＩ）のカルボン酸：
【化５】
2005519113.tif 000117
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ１、Ｒ２、ＸおよびＹは上記で定義の通りである）またはそれのアルカリ金属、アルカリ土類金属またはアンモニウム塩と、下記一般式（ＩＩＩ）の化合物：
【化６】
2005519113.tif 000118
（式中、Ｚは上記で定義の通りである）とを；あるいは
ｂ）下記式（ＩＸ）のカルボン酸誘導体：
【化７】
2005519113.tif 000119
（式中、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ１、Ｒ２、ＸおよびＹは上記で定義の通りであり；
Ｘ２はＣＮまたはハロゲンを表し、好ましくはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、イミダゾリルまたはトリアゾリルを表す）と、下記式（ＩＩＩ）の化合物：
【化８】
2005519113.tif 000120
（式中、Ｚは上記で定義の通りである）とを；あるいは
ｃ）下記式（ＸＩＩＩ）の化合物：
【化９】
2005519113.tif 000121
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ２、Ｘ、ＹおよびＺは上記で定義の通りである）と、下記式（ＸＩ）の化合物：
【化１０】
2005519113.tif 000122
（式中、
Ｒ１は上記で定義の通りであり、
Ｘ１は、ハロゲン、アリールスルホネートまたはアルキルスルホネート、好ましくは塩素、臭素、ヨウ素、メシレートまたはトシレートを表す）とを；あるいは
ｆ）下記式（ＸＩＶ）の化合物：
【化１１】
2005519113.tif 000123
（式中、Ａ１、Ａ２、Ｒ１、Ｘ、ＹおよびＺは上記で定義の通りである）と、下記式（Ｖ）の化合物：
【化１２】
2005519113.tif 000124
（式中、
Ａ３およびＲ２は上記で定義の通りであり、
Ｘ１は、ハロゲンまたはトシレート、好ましくは塩素、臭素またはトシレートを表す）とを；あるいは
ｇ）下記式（ＸＶ）の化合物：
【化１３】
2005519113.tif 000125
（式中、
Ａ１、Ａ２、Ｘ、ＹおよびＺは上記で定義の通りであり、
Ｘ２は、ハロゲンまたはトシレート、好ましくは塩素、臭素またはトシレートを表す）と、下記式（ＶＩＩ）の化合物：
【化１４】
2005519113.tif 000126
（式中、Ａ３、Ｒ１およびＲ２は上記で定義の通りである）とを、
適切であれば１以上の反応補助剤存在下に、適切であれば１以上の希釈剤存在下に反応させることによる、請求項１から４のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物を製造する方法。
【請求項６】
下記式（ＩＸ）の化合物。
【化１５】
2005519113.tif 000127
［式中、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ１、Ｒ２、ＸおよびＹは請求項１から４のいずれかで定義の通りであり；
Ｘ２は、ハロゲン、シアノ、イミダゾリルまたはトリアゾリルを表す。］
【請求項７】
下記式（ＩＩ）のカルボン酸：
【化１６】
2005519113.tif 000128
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ１、Ｒ２、ＸおよびＹは上記で定義の通りである）と好適な活性化試薬とを、
適切であれば１以上の反応補助剤の存在下、適切であれば１以上の希釈剤の存在下に反応させることによる、式（ＩＸ）の化合物の製造方法。
【請求項８】
３，４−ジフルオロ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノメチル）安息香酸、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）−４−トリフルオロ−メチル安息香酸、４−フルオロ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）安息香酸、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）安息香酸、４−クロロ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）安息香酸、４−クロロ−３−フルオロ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）安息香酸および４−クロロ−３−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）−２−メチルチオ安息香酸および２−クロロ−３−（メチルスルホニルアミノメチル）−４−メチルスルホニル安息香酸の化合物以外の、下記式（ＩＩ）の化合物。
【化１７】
2005519113.tif 000129
［式中、Ｘ、Ｙ、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ１およびＲ２は請求項１から４のいずれかで定義の通りである。］
【請求項９】
Ａ３がＯ、Ｓ、下記の基：
【化１８】
2005519113.tif 000130
を表す請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
化合物（ＶＩＩＩ）：
【化１９】
2005519113.tif 000131
（式中、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ１、Ｒ２、ＸおよびＹは請求項１から４のいずれかに定義の通りであり、
Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、特にメチル、エチル、ｎ−、ｉ−プロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−、ｔ−ブチルを表し、アリルまたはベンジルを表す）を、１以上の反応補助剤の存在下、適切であれば１以上の希釈剤の存在下に、還元条件下またはアルカリ条件下で反応させることによる、請求項８または９に記載の式（ＩＩ）の化合物の製造方法。
【請求項１１】
下記式（ＶＩＩＩ）の化合物。
【化２０】
2005519113.tif 000132
［式中、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ１、Ｒ２、ＸおよびＹは請求項１から４のいずれかに定義の通りであり；
Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリルまたはベンジルを表す。］
【請求項１２】
ｈ）下記式（ＶＩ）の化合物：
【化２１】
2005519113.tif 000133
（式中、
Ａ１、Ａ２、ＸおよびＹは上記で定義の通りであり、
Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、特にメチル、エチル、ｎ−、ｉ−プロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−、ｔ−ブチルを表し、アリルまたはベンジルを表す）を、下記式（ＶＩＩ）の化合物：
【化２２】
2005519113.tif 000134
と、適切であれば１以上の反応補助剤の存在下、適切であれば１以上の希釈剤の存在下に反応させることによる；あるいは
ｉ）下記式（ＩＶ）の化合物：
【化２３】
2005519113.tif 000135
（式中、
Ａ１、Ａ２、Ｒ１、ＸおよびＹは上記で定義の通りであり、
Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、特にメチル、エチル、ｎ−、ｉ−プロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−、ｔ−ブチルを表し、アリルまたはベンジルを表す）を、下記式（Ｖ）の化合物：
【化２４】
2005519113.tif 000136
（式中、
Ａ３およびＲ２は上記で定義の通りであり、
Ｘ１は、ハロゲン（好ましくはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、特に塩素、臭素またはヨウ素）を表す）と、
適切であれば１以上の反応補助剤の存在下、適切であれば１以上の希釈剤の存在下に反応させることによる；あるいは
ｊ）下記式（Ｘ）の化合物：
【化２５】
2005519113.tif 000137
（式中、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ２、ＸおよびＹは請求項１から４のいずれかに定義の通りであり、
Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、特にメチル、エチル、ｎ−、ｉ−プロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−、ｔ−ブチルを表し、アリルまたはベンジルを表す）を、下記式（ＸＩ）の化合物：
【化２６】
2005519113.tif 000138
（式中、
Ｒ１は上記で定義の通りであり、
Ｘ１は、ハロゲン（好ましくはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、特に塩素、臭素またはヨウ素）を表す）と、適切であれば１以上の反応補助剤の存在下、適切であれば１以上の希釈剤の存在下に反応させることによる；あるいは
ｋ）下記式（Ｘ）の化合物：
【化２７】
2005519113.tif 000139
（式中、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ２、ＸおよびＹは上記で定義の通りであり、
Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、特にメチル、エチル、ｎ−、ｉ−プロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−、ｔ−ブチルを表す）を、下記式（ＸＩＩ）の化合物：
【化２８】
2005519113.tif 000140
（式中、
Ｒ１１′およびＲ１１は互いに独立に、水素を表し；シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−またはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル−置換されていても良い、１〜６個の炭素原子を有するアルキルを表し；それぞれシアノ−またはハロゲン−置換されていても良い、それぞれ３〜６個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニルを表し；それぞれシアノ−、ハロゲン−またはＣ１〜Ｃ４−アルキル−置換されていても良い、それぞれシクロアルキル基に３〜６個の炭素原子を有し、適切であればアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し；あるいはそれぞれニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル−またはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−置換されていても良い、それぞれアリール基に６または１０個の炭素原子を有し、適切であればアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するアリールまたはアリールアルキルを表す）を、
還元剤、好ましくはボランまたはＢＨ３付加物の存在下に、
適切であれば１以上の反応補助剤の存在下、適切であれば１以上の希釈剤の存在下に反応させることによる、請求項１１に記載の式（ＶＩＩＩ）の化合物の製造方法。
【請求項１３】
請求項１から４のいずれかに記載の少なくとも一つの式（Ｉ）の化合物、または請求項８もしくは９に記載の式（ＩＩ）の化合物、または請求項１１に記載の式（ＶＩＩＩ）の化合物を含む農薬。
【請求項１４】
請求項１から４のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物、請求項８もしくは９に記載の式（ＩＩ）の化合物および／または請求項１１に記載の式（ＶＩＩＩ）の化合物の病害生物防除への使用。
【請求項１５】
請求項１から４のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物、請求項８もしくは９に記載の式（ＩＩ）の化合物および／または請求項１１に記載の式（ＶＩＩＩ）の化合物を病害生物および／またはそれの棲息場所に作用させる、病害生物の防除方法。
【請求項１６】
請求項１から４のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物、請求項８もしくは９に記載の式（ＩＩ）の化合物および／または請求項１１に記載の式（ＶＩＩＩ）の化合物を増量剤および／または界面活性剤と混合する、農薬の製造方法。
【請求項１７】
農薬の製造における、請求項１から４のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物、請求項８もしくは９に記載の式（ＩＩ）の化合物および／または請求項１１に記載の式（ＶＩＩＩ）の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な置換アリールケトン類、それの製造方法ならびにそれの作物処理剤、特に除草剤としての使用に関する。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００２】
ある種の置換アリールケトン類が除草特性を有することはすでに知られている（ＥＰ−Ａ−０９０２６２、ＥＰ−Ａ−１３５１９１、ＥＰ−Ａ−１８６１１８、ＥＰ−Ａ−１８６１１９、ＥＰ−Ａ−１８６１２０、ＥＰ−Ａ−３１９０７５、ＥＰ−Ａ−３５２５４３、ＥＰ−Ａ−４１８１７５、ＥＰ−Ａ−４８７３５７、ＥＰ−Ａ−５２７０３６、ＥＰ−Ａ−５２７０３７、ＥＰ−Ａ−５６０４８３、ＥＰ−Ａ−６０９７９７、ＥＰ−Ａ−６０９７９８、ＥＰ−Ａ−６２５５０５、ＥＰ−Ａ−６２５５０８、ＥＰ−Ａ−６３６６２２、ＵＳ−Ａ−５８０４５３２、ＵＳ−Ａ−５８３４４０２、ＵＳ−Ａ−５８４６９０６、ＵＳ−Ａ−５８６３８６５、ＷＯ−Ａ−９５／３１４４６、ＷＯ−Ａ−９６／２６１９２、ＷＯ−Ａ−９６／２６１９３、ＷＯ−Ａ−９６／２６２００、ＷＯ−Ａ−９６／２６２０６、ＷＯ−Ａ−９７／２７１８７、ＷＯ−Ａ−９７／３５８５０、ＷＯ−Ａ−９７／４１１０５、ＷＯ−Ａ−９７／４１１１６、ＷＯ−Ａ−９７／４１１１７、ＷＯ−Ａ−９７／４１１１８、ＷＯ−Ａ−９７／４３２７０、ＷＯ−Ａ−９７／４６５３０、ＷＯ−Ａ−９８／２８９８１、ＷＯ−Ａ−９８／３１６８１、ＷＯ−Ａ−９８／３１６８２、ＷＯ−Ａ−９９／０３８５６、ＷＯ−Ａ−９９／０７６８８、ＷＯ−Ａ−９９／０７６９７、ＷＯ−Ａ−９９／１０３２７、ＷＯ−Ａ−９９／１０３２８、ＷＯ−Ａ−００／０５２２１、ＷＯ−Ａ−００／２１９２４参照）。しかしながら、これら化合物の活性は完全に満足できるものではない。
【課題を解決するための手段】
【０００３】
そこで本発明は、下記式（Ｉ）の新規な置換アリールケトンを提供する。
【０００４】
【化２９】
2005519113.tif 000002
式中、
Ａ１は、単結合を表し；Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）または下記の基：
【０００５】
【化３０】
2005519113.tif 000003
を表し；
Ｒ８は、水素を表し；それぞれ置換されていても良いアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニル、アルケニルカルボニルアルキル、アルケニルオキシカルボニルアルキル、アルキニル、アルケニルカルボニルアルキル、アルキニルオキシカルボニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルカルボニルアルキル、シクロアルキルオキシカルボニルアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキルカルボニルアルキル、シクロアルキルアルコキシカルボニルアルキル、アリール、アリールカルボニルアルキル、アリールオキシカルボニルアルキル、アリールアルキル、アリールアルキルカルボニルアルキルまたはアリールアルコキシカルボニルアルキルを表し；
Ａ２は、アルカンジイル（アルキレン）、アルケンジイルまたはアルキンジイルを表し；
Ａ３は、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）または下記の基：
【０００６】
【化３１】
2005519113.tif 000004
を表し；
Ｒ９は、水素を表すか；あるいはそれぞれ置換されていても良いアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルキルスルホニル、アルケニル、アルケニルカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル、アルケニルカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキルカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アリール、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールアルキル、アリールアルキルカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、複素環、複素環カルボニルまたは複素環アルキルを表し、あるいは
Ｒ９はＲ２およびそれらが結合している窒素とともに、置換されていても良い複素環を表し；
Ｒ１０は、水素を表し；ホルミルを表し；あるいはそれぞれ置換されていても良いアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルケニル、アルケニルカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル、アルキニルカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールアミノカルボニル、アリールアルキル、アリールアルキルカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、複素環、複素環カルボニルまたは複素環アルキルを表し；
Ｒ１は、水素を表し；あるいはそれぞれ置換されていても良いアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、アリールカルボニルアルキル、複素環または複素環アルキルを表し；
Ｒ２は、水素を表し；ホルミルを表し；あるいはそれぞれ置換されていても良いアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルケニル、アルケニルカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル、アルキニルカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールアミノカルボニル、アリールアルキル、アリールアルキルカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、複素環、複素環カルボニルまたは複素環アルキルを表し；
Ｘは、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表し；あるいはそれぞれ置換されていても良いアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはジアルキルアミノスルホニルを表し；
Ｙは、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表し；あるいはそれぞれ置換されていても良いアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはジアルキルアミノスルホニルを表し；
Ｚは、下記の基：
【０００７】
【化３２】
2005519113.tif 000005
のいずれかを表し；
ｍは、０〜６の数字を表し；
Ｒ３は、水素、ハロゲンを表し；あるいはそれぞれ置換されていても良いアルキル、アルキルチオまたはアリールを表し、あるいはｍが２を表す場合は、第２の基Ｒ３と一体となって酸素もしくはアルカンジイル（アルキレン）を表しても良く；
Ｒ４は、ヒドロキシル、ホルミルオキシ、ハロゲンを表し；あるいはそれぞれ置換されていても良いアルコキシ、シクロアルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシ、アリールスルホニルオキシ、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルスルフィニル、アリールアルキルスルホニルまたは少なくとも１個の窒素原子を有し窒素を介して結合している複素環を表し；
Ｒ５は、水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表し；あるいはそれぞれ置換されていても良いアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニルまたはシクロアルキルを表し；
Ｒ６は、水素を表し；あるいはそれぞれ置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表し；
Ｒ７は、ヒドロキシル、ホルミルオキシを表し；あるいはそれぞれ置換されていても良いアルコキシ、シクロアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールアルコキシ、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシ、アリールスルホニルオキシまたはアミノカルボニルオキシを表す。
【０００８】
別段の断りがない限り、以下の定義が前述および後述の定義で適用される。
【０００９】
アルキル、アルカンジイル、アルケニルまたはアルキニルなどの飽和または不飽和炭化水素鎖は、ヘテロ原子との組み合わせで、例えばアルコキシ、アルキルチオまたはアルキルアミノの場合を含めて、それぞれ直鎖もしくは分岐のものである。別段の断りがない限り、好ましいものは１〜６個の炭素原子を有する炭化水素鎖である。
【００１０】
シクロアルキルは、適切であれば、さらに別の炭素環縮合もしくは架橋環を有する多環式環系を形成している飽和炭素環化合物を表す。別段の断りがない限り、好ましいものはシクロプロピル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルである。
【００１１】
アリールは、芳香族の単環式もしくは多環式炭化水素環を表し、例えばフェニル、ナフチル、アントラニル、フェナントリルなど、好ましくはフェニルまたはナフチル、特にフェニルである。
【００１２】
複素環は、少なくとも１個の環員がヘテロ原子、すなわち炭素とは異なる原子である飽和、不飽和または芳香族環状化合物を表す。その環が複数のヘテロ原子を有する場合、それらは同一でも異なっていても良い。好ましいヘテロ原子は酸素、窒素および硫黄である。この環が複数の酸素原子を有する場合、それらは隣接していない。適切であれば、その環状化合物は、さらに別の炭素環もしくは複素環の縮合もしくは架橋した環を有する多環式環系を形成している。多環式環系は、複素環または縮合炭素環を介して結合していても良い。好ましいものは、単環式または二環式の系、特に５もしくは６個の環員を有する単環式環系または７〜９個の環員を有する二環式環系である。
【００１３】
一般式（Ｉ）の化合物が異なる互変異体または立体異性体で存在できる場合、本発明は、可能な互変異体および立体異性体をそれぞれ含むものである。
【００１４】
上記および下記の式に存在する基の好ましい置換基または好ましい範囲を、以下で定義する。
【００１５】
Ａ２は好ましくは、１〜６個の炭素原子を有するアルケンジイル、それぞれ２〜６個の炭素原子を有するアルケンジイルまたはアルキンジイルを表す。
【００１６】
Ｒ１は好ましくは、水素を表し；ヒドロキシル−、アミノ−、シアノ−、カルバモイル−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−カルボニル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノカルボニル−、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ−、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル−またはＮ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノカルボニルで置換されていても良い１〜６個の炭素原子を有するアルキルを表し；それぞれハロゲン置換されていても良いそれぞれ１〜６個の炭素原子を有するアルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルを表し；それぞれハロゲン置換されていても良いそれぞれ２〜６個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニルを表し；
それぞれシアノ−、ハロゲン−またはＣ１〜Ｃ４−アルキル置換されていても良い、それぞれシクロアルキル基に３〜６個の炭素原子を有し、適切であればアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルアルキルを表し；
それぞれシアノ−、ニトロ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−またはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ置換されていても良い、それぞれアリール基に６個もしくは１０個の炭素原子を有し、適切であればアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するアリール、アリールアルキルまたはアリールカルボニルアルキルを表し、あるいは
それぞれニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−またはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ置換されていても良い複素環または複素環アルキルを表し；それらにおいてそれぞれ、前記複素環基は１０個以下の炭素原子、さらにＮ（窒素、ただしＮ原子は多くとも５個）、Ｏ（酸素、ただしＯ原子は多くとも２個）、Ｓ（硫黄、ただしＳ原子は多くとも２個）、ＳＯおよびＳＯ２からなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子、場合によってさらにオキソ（Ｃ＝Ｏ）、チオキソ（Ｃ＝Ｓ）、イミノ（Ｃ＝ＮＨ）、シアノイミノ（Ｃ＝Ｎ−ＣＮ）、ニトロイミノ（Ｃ＝Ｎ−ＮＯ２）からなる群から選択される１個の基を有する。
【００１７】
Ｒ２は好ましくは、水素を表し；シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−カルボニル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−カルボニル−またはジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル置換されていても良い１〜６個の炭素原子を有するアルキルを表し；
それぞれシアノ−、ハロゲン−またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ置換されていても良い、アルキル基にそれぞれ１〜６個の炭素原子を有するアルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルアミノカルボニルを表し；
アルキル基にそれぞれ１〜４個の炭素原子を有するジアルキルアミノカルボニルを表し；
それぞれハロゲン置換されていても良い、アルケニルまたはアルキニル基にそれぞれ３〜６個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル、アルキニルカルボニルまたはアルキニルオキシカルボニルを表し；それぞれシアノ−、ハロゲン−またはＣ１〜Ｃ４−アルキル置換されていても良い、それぞれシクロアルキル基に３〜６個の炭素原子を有し、適切であればアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキルカルボニルまたはシクロアルキルアルコキシカルボニルを表し；
それぞれニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−またはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−置換されていても良い、それぞれアリール基に６個もしくは１０個の炭素原子を有し、適切であればアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するアリール、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールアミノカルボニル、アリールアルキル、アリールアルキルカルボニル、アリールアルコキシカルボニルまたはアリールアルキルアミノカルボニルを表し；あるいは
それぞれニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−またはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ置換されていても良い、複素環、複素環カルボニルまたは複素環アルキルを表し；前記複素環基は、それぞれ１０個以下の炭素原子、さらに少なくとも１個のヘテロ原子からなる群から選択されるＮ（窒素、ただしＮ原子は多くとも５個）、Ｏ（酸素、ただしＯ原子は多くとも２個）、Ｓ（硫黄、ただしＳ原子は多くとも２個）、ＳＯおよびＳＯ２、場合によってさらにオキソ（Ｃ＝Ｏ）、チオキソ（Ｃ＝Ｓ）、イミノ（Ｃ＝ＮＨ）、シアノイミノ（Ｃ＝Ｎ−ＣＮ）、ニトロイミノ（Ｃ＝Ｎ−ＮＯ２）からなる群から選択される１個の基を有する。
【００１８】
Ｒ３は好ましくは、水素、ハロゲンを表し；それぞれシアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−またはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル置換されていても良い、それぞれ１〜６個の炭素原子を有するアルキルまたはアルキルチオを表し；あるいはフェニルを表し；あるいはｍが２を表す場合、第２の基Ｒ３とともに、酸素または３〜５個の炭素原子を有するアルカンジイル（アルキレン）を表していても良い。
【００１９】
Ｒ４は好ましくは、ヒドロキシル、ホルミルオキシ、ハロゲンを表し；それぞれシアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−またはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル置換されていても良い、それぞれ１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシまたはアルキルスルホニルオキシを表し；それぞれハロゲン置換されていても良い、それぞれ３〜６個の炭素原子を有するアルケニルオキシまたはアルケニルオキシを表し；それぞれニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル−またはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル−置換されていても良い、それぞれアリール基に６個もしくは１０個の炭素原子を有し、適切であれば、アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するアリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシ、アリールスルホニルオキシ、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルスルフィニルまたはアリールアルキルスルホニルを表し；それぞれシアノ−、ハロゲン−、オキソ−、ヒドロキシル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−置換されていても良い、少なくとも１個の窒素原子および適宜に２個以下の酸素原子、硫黄原子および３個の窒素原子を有する５個もしくは６個の環原子を有する複素環を表し、その場合に存在するヘテロ原子は合計で４個以下であり、複素環は窒素を介して結合している。
【００２０】
Ｒ５は好ましくは、水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表し；それぞれシアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−またはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル置換されていても良い、それぞれアルキル基に１〜６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたはアルコキシカルボニルを表し；あるいはシアノ−、ハロゲン−またはＣ１〜Ｃ４−アルキル置換されていても良い、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表す。
【００２１】
Ｒ６は好ましくは、水素を表し；シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−またはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル置換されていても良い、１〜６個の炭素原子を有するアルキルを表し；それぞれシアノ−またはハロゲン置換されていても良い、それぞれ３〜６個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニルを表し；それぞれシアノ−、ハロゲン−またはＣ１〜Ｃ４−アルキル置換されていても良い、それぞれシクロアルキル基に３〜６個の炭素原子を有し、適切であればアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し；あるいはそれぞれニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル−またはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル置換されていても良い、それぞれアリール基に６または１０個の炭素原子を有し、適切であればアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するアリールまたはアリールアルキルを表す。
【００２２】
Ｒ７は好ましくは、ヒドロキシル、ホルミルオキシを表し；それぞれアルキル−、シアノ−、ハロゲン−またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−置換されていても良い、それぞれアルキル基に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルキルアミノカルボニルオキシまたはアルキルスルホニルオキシを表し；それぞれシアノ−またはハロゲン−置換されていても良い、それぞれ３〜６個の炭素原子を有するアルケニルオキシまたはアルケニルオキシを表し；あるいはそれぞれニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル−またはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−置換されていても良い、アリール基にそれぞれ６または１０個の炭素原子を有し、適切であればアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するアリールアルコキシ、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシまたはアリールスルホニルオキシを表す。
【００２３】
Ｒ８は好ましくは、水素を表し；ヒドロキシル−、アミノ−、シアノ−、カルバモイル−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−カルボニル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノカルボニル−またはジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル−置換されていても良い、１〜６個の炭素原子を有するアルキルを表し；
それぞれシアノ−、ハロゲン−またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−置換されていても良い、アルキル基にそれぞれ１〜６個の炭素原子を有するアルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表し；
それぞれハロゲン−置換されていても良い、それぞれ１〜６個の炭素原子を有するアルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルを表し；
それぞれハロゲン−置換されていても良い、アルケニルまたはアルキニル基にそれぞれ２〜６個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル、アルキニルカルボニルまたはアルキニルオキシカルボニルを表し；
それぞれシアノ−、ハロゲン−またはＣ１〜Ｃ４−アルキル−置換されていても良い、シクロアルキル基にそれぞれ３〜６個の炭素原子を有し、適切であればアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキルカルボニルまたはシクロアルキルアルコキシカルボニルを表し；あるいは
それぞれシアノ−、ニトロ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−またはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−置換されていても良い、アリール基にそれぞれ６または１０個の炭素原子を有し、適切であればアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するアリール、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールアルキル、アリールアルキルカルボニルまたはアリールアルコキシカルボニルを表す。
【００２４】
Ｒ９は好ましくは、水素を表し；
ヒドロキシル−、アミノ−、シアノ−、カルバモイル−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−カルボニル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−カルボニルまたはジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル−置換されていても良い、１〜６個の炭素原子を有するアルキルを表し；
それぞれシアノ−、ハロゲン−またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−置換されていても良い、アルキル基にそれぞれ１〜６個の炭素原子を有するアルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表し；
それぞれハロゲン−置換されていても良い、それぞれ１〜６個の炭素原子を有するアルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルを表し；
それぞれハロゲン−置換されていても良い、アルケニルまたはアルキニル基にそれぞれ２〜６個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル、アルキニルカルボニルまたはアルキニルオキシカルボニルを表し；
それぞれシアノ−、ハロゲン−またはＣ１〜Ｃ４−アルキル−置換されていても良い、シクロアルキル基にそれぞれ３〜６個の炭素原子を有し、適切であれば、アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキルカルボニルまたはシクロアルキルアルコキシカルボニルを表し；
それぞれシアノ−、ニトロ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−またはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−置換されていても良い、アリール基にそれぞれ６または１０個の炭素原子を有し、適切であればアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するアリール、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールアルキル、アリールアルキルカルボニルまたはアリールアルコキシカルボニルを表し；あるいは
それぞれニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−またはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−置換されていても良い、複素環、複素環カルボニルまたは複素環アルキルを表し；前記複素環基はそれぞれ、１０個以下の炭素原子とさらにＮ（ただし、Ｎ原子は多くとも５個）、Ｏ（ただし、Ｏ原子は多くとも２個）、Ｓ（ただし、Ｓ原子は多くとも２個）、ＳＯおよびＳＯ２からなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子と、適宜にさらにオキソ（Ｃ＝Ｏ）、チオキソ（Ｃ＝Ｓ）、イミノ（Ｃ＝ＮＨ）、シアノイミノ（Ｃ＝Ｎ−ＣＮ）、ニトロイミノ（Ｃ＝Ｎ−ＮＯ２）からなる群から選択される１個の基を有しており；あるいは
Ｒ２およびそれらが結合している窒素と一体となって、ニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−またはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−置換されていても良い複素環を表し；その複素環は、１個の窒素原子および１〜１０個の炭素原子および適宜にＮ（ただし、さらなるＮ原子は多くとも４個）、Ｏ（ただし、Ｏ原子は多くとも２個）、Ｓ（ただし、Ｓ原子は多くとも２個）、ＳＯおよびＳＯ２からなる群から選択される１個の別のヘテロ原子および適宜にさらにオキソ（Ｃ＝Ｏ）、チオキソ（Ｃ＝Ｓ）、イミノ（Ｃ＝ＮＨ）、シアノイミノ（Ｃ＝Ｎ−ＣＮ）、ニトロイミノ（Ｃ＝Ｎ−ＮＯ２）からなる群から選択される１個の基を有している。
【００２５】
Ｒ１０は好ましくは、水素、ホルミルを表し；
シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−カルボニル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノカルボニル−またはジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−アミノ−カルボニル置換されていても良い１〜６個の炭素原子を有するアルキルを表す。
【００２６】
Ｘは好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表し；あるいはそれぞれシアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−またはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル−置換されていても良い、アルキル基にそれぞれ１〜６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはジアルキルアミノスルホニルを表す。
【００２７】
Ｙは好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表し；あるいはそれぞれシアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−またはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル−置換されていても良い、アルキル基にそれぞれ１〜６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはジアルキルアミノスルホニルを表す。
【００２８】
ｍは好ましくは、０〜３の数字を表す。
【００２９】
Ａ２は特に好ましくは、メチレン（−ＣＨ２−）、エタン−１，１−ジイル（−ＣＨ（ＣＨ３）−）、エタン−１，２−ジイル（ジメチレン、−ＣＨ２ＣＨ２−）、プロパン−１，１−ジイル（−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−）、プロパン−１，２−ジイル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−）、プロパン−１，３−ジイル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、ブタン−１，３−ジイル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２−）、ブタン−１，４−ジイル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、エテンジイル、プロピンジイル、ブテンジイル、エチンジイル、プロピンジイルまたはブチンジイルを表す。
【００３０】
Ｒ１は特に好ましくは、水素を表し；
それぞれヒドロキシル−、アミノ−、シアノ−、カルバモイル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、アセチル−、プロポニル−、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニル−、ジメチルアミノ−、ジエチルアミノ−、ジメチルアミノカルボニル−、ジエチルアミノカルボニル−またはＮ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノカルボニル−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ペンチルを表し；
それぞれフッ素−および／または塩素−置換されていても良いメチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを表し；
それぞれフッ素−、塩素−および／または臭素−置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表し；
それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−またはエチル−置換されていても良いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表し；
それぞれシアノ−、ニトロ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｓ−もしくはｉ−プロポキシ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ−、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ−置換されていても良いフェニル、ベンゾイル、ベンジル、フェニルエチルまたはフェニルカルボニルメチルを表し；あるいは
それぞれニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−またはトリフルオロメトキシ−置換されていても良い、フリル、フリルメチル、チエニル、チエニルメチル、ピロリジニル、オキソピロリジニル、ピロリル、インドリル、ピロリルメチル、ピラゾリル、ピラゾリルメチル、オキサゾリル、オキサゾリルメチル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チアゾリルメチル、ジヒドロピラニル、ジヒドロピラニルメチル、ピペリジニル、オキソピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリジニルカルボニルまたはピリジニルメチルからなる群から選択される複素環または複素環アルキルを表す。
【００３１】
Ｒ２は特に好ましくは、水素を表し；
それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、アセチル−、プロピオニル−、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−またはジエチルアミノカルボニル−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ペンチルを表し；
それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていても良いアセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルを表し；
ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニルまたはジプロピルアミノカルボニルを表し；
それぞれフッ素−、塩素−および／または臭素−置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロペニルカルボニル、ブテニルカルボニル、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、プロペニルアミノカルボニル、ブテニルアミノカルボニル、プロピニル、ブチニル、プロピニルカルボニル、ブチニルカルボニル、プロピニルオキシカルボニルまたはブチニルオキシカルボニルを表し；
それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−またはエチル−置換されていても良いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロブチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメチルカルボニル、シクロブチルメチルカルボニル、シクロペンチルメチルカルボニル、シクロヘキシルメチルカルボニル、シクロプロピルメトキシカルボニル、シクロブチルメトキシカルボニル、シクロペンチルメトキシカルボニル、シクロヘキシルメトキシカルボニルを表し；
それぞれニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−またはトリフルオロメトキシ−置換されていても良いフェニル、ナフチル、ベンゾイル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、ベンジル、フェニルエチル、フェニルメチルカルボニルまたはフェニルメトキシカルボニルを表し；あるいは
それぞれニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−またはトリフルオロメトキシ−置換されていても良いフリル、フリルカルボニル、フリルメチル、チエニル、チエニルカルボニル、チエニルメチル、ピロリジニル、オキソピロリジニル、ピロリル、インドリル、ピロリルメチル、ピラゾリル、ピラゾリルカルボニル、ピラゾリルメチル、オキサゾリル、オキサゾリルメチル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリルカルボニル、チアゾリル、チアゾリルメチル、２−オキソ−１，３−ジアザシクロペンチル（２−オキソイミダゾリジニル）、ピペリジニル、オキソピペリジニル、２−オキソ−１，３−ジアザシクロヘキシル、モルホリニル、チオモルホリニル、３−オキソモルホリニル、３−オキソチオモルホリニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリジニルカルボニルまたはピリジニルメチルを表す。
【００３２】
Ｒ３は特に好ましくは、水素、フッ素、塩素または臭素を表し；それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−またはエチルスルホニル−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオを表し；あるいはフェニルを表し；あるいはｍが２を表しす場合、第２の基Ｒ３とともに、酸素、プロパン−１，３−ジイルまたはブタン−１，４−ジイルを表しても良い。
【００３３】
Ｒ４は特に好ましくは、ヒドロキシル、ホルミルオキシ、フッ素または塩素を表し；それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−またはエチルスルホニル−置換されていても良いメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチニルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルオキシを表し；それぞれフッ素−、塩素−および／または臭素−置換されていても良いプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシまたはブチニルオキシを表し；それぞれニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−またはトリフルオロメチルスルホニル−置換されていても良いフェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルメトキシ、フェニルスルホニルオキシ、フェニルメトキシ、フェニルメチルチオ、フェニルメチルスルフィニルまたはフェニルメチルスルホニルを表し；それぞれシアノ−、オキソ−、フッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、メトキシ−、エトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−置換されていても良いピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、トリアゾリル、トリアゾリニル、トリアゾリジニル、テトラゾリル、テトラゾリニル、テトラゾリジニル、オキサゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、イソオキサゾリジニル、チアゾリル、チアゾリニル、チアゾリジニル、チアジアゾリル、インドリル、ピペリジニル、ピペラジニル、オキサジニル、チアジニル、モルホリニルを表す。
【００３４】
Ｒ５は特に好ましくは、水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素または臭素を表し；それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−またはエチルスルホニル−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを表し；あるいはそれぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−またはエチル−置換されていても良いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表す。
【００３５】
Ｒ６は特に好ましくは、水素を表し；それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−またはエチルスルホニル−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表し；それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−または臭素−置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表し；それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−またはエチル−置換されていても良いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表し；あるいはそれぞれニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−またはトリフルオロメチルスルホニル−置換されていても良いフェニルまたはフェニルメチルを表す。
【００３６】
Ｒ７は特に好ましくは、ヒドロキシル、ホルミルオキシを表し；それぞれアルキル−、シアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていても良いメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチニルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、エトキシカルボニルメトキシ、メトキシカルボニルメトキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルオキシを表し；それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−または臭素−置換されていても良いプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシまたはブチニルオキシを表し；あるいはそれぞれニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−またはトリフルオロメチルスルホニル−置換されていても良いフェニルメトキシ、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルメトキシまたはフェニルスルホニルオキシを表す。
【００３７】
Ｒ８は特に好ましくは、水素を表し；
それぞれヒドロキシル−、アミノ−、シアノ−、カルバモイル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、アセチル−、プロピオニル−、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−またはジエチルアミノカルボニル−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ペンチルを表し；
それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていても良いアセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを表し；
それぞれフッ素−および／または塩素−置換されていても良いメチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを表し；
それぞれフッ素−、塩素−および／または臭素置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロペニルカルボニル、ブテニルカルボニル、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、プロピニル、ブチニル、プロピニルカルボニル、ブチニルカルボニル、プロピニルオキシカルボニルまたはブチニルオキシカルボニルを表し；
それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−またはエチル−置換されていても良いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロブチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメチルカルボニル、シクロブチルメチルカルボニル、シクロペンチルメチルカルボニル、シクロヘキシルメチルカルボニル、シクロプロピルメトキシカルボニル、シクロブチルメトキシカルボニル、シクロペンチルメトキシカルボニル、シクロヘキシルメトキシカルボニルを表し；あるいは
それぞれシアノ−、ニトロ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｓ−もしくはｉ−プロポキシ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ−、ジフルオロメトキシ−またはトリフルオロメトキシ−置換されていても良いフェニル、ベンゾイル、フェノキシカルボニル、ベンジル、フェニルエチル、フェニルメチルカルボニルまたはフェニルメトキシカルボニルを表す。
【００３８】
Ｒ９は特に好ましくは、水素を表し；それぞれヒドロキシル−、アミノ−、シアノ−、カルバモイル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、アセチル−、プロピオニル−、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−またはジエチルアミノカルボニル−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ペンチルを表し；
それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていても良いアセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを表し；
それぞれフッ素−および／または塩素−置換されていても良いメチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを表し；
それぞれフッ素−、塩素−および／または臭素−置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロペニルカルボニル、ブテニルカルボニル、プロピニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、プロピニル、ブチニル、プロピニルカルボニル、ブチニルカルボニル、プロピニルオキシカルボニルまたはブチニルオキシカルボニルを表し；
それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−またはエチル−置換されていても良いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロブチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメチルカルボニル、シクロブチルメチルカルボニル、シクロペンチルメチルカルボニル、シクロヘキシルメチルカルボニル、シクロプロピルメトキシカルボニル、シクロブチルメトキシカルボニル、シクロペンチルメトキシカルボニル、シクロヘキシルメトキシカルボニルを表し；
それぞれシアノ−、ニトロ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｓ−もしくはｉ−プロポキシ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ−、ジフルオロメトキシ−またはトリフルオロメトキシ−置換されていても良いフェニル、ベンゾイル、フェノキシカルボニル、ベンジル、フェニルエチル、フェニルメチルカルボニルまたはフェニルメトキシカルボニルを表し；あるいは
それぞれニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−またはトリフルオロメトキシ−置換されていても良い、フリル、フリルカルボニル、フリルメチル、チエニル、チエニルカルボニル、チエニルメチル、ピロリジニル、オキソピロリジニル、ピロリル、インドリル、ピロリルメチル、ピラゾリル、ピラゾリルカルボニル、ピラゾリルメチル、オキサゾリル、オキサゾリルメチル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリルカルボニル、チアゾリル、チアゾリルメチル、ピペリジニル、オキソピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリジニルカルボニルまたはピリジニルメチルからなる群から選択される複素環、複素環カルボニルおよび複素環アルキルを表し；あるいは
Ｒ２およびそれらが結合している窒素と一体となって、それぞれニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−またはジフルオロメトキシ−置換されていても良いピロリジニル、オキソピロリジニル、ピロリル、インドリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピペラジニル、チオモルホリニル、３−オキソモルホリニル、３−オキソチオモルホリニル、オキソピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、イミダゾリル、イミダゾリジニル、オキソ−イミダゾリジニル、トリアゾール、トリアゾリニル、テトラゾリニルまたはピリジニルを表す。
【００３９】
Ｒ１０は特に好ましくは、水素、ホルミルを表し；
シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−カルボニル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノカルボニル−またはジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル−置換されていても良い、１〜６個の炭素原子を有するアルキルを表す。
【００４０】
Ｘは特に好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表し；あるいはそれぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−またはエチルスルホニル−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノスルホニルまたはジエチルアミノスルホニルを表す。
【００４１】
Ｙは特に好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表し；あるいはそれぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−またはエチルスルホニル−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノスルホニルまたはジエチルアミノスルホニルを表す。
【００４２】
ｍは特に好ましくは、０、１または２の数字を表す。
【００４３】
Ａ２は非常に好ましくは、メチレン（−ＣＨ２−）、エタン−１，１−ジイル（−ＣＨ（ＣＨ３）−）、エタン−１，２−ジイル（ジメチレン、−ＣＨ２ＣＨ２−）、プロパン−１，２−ジイル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−）またはプロパン−１，３−ジイル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）を表す。
【００４４】
Ｒ１は非常に好ましくは、水素を表し；
それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、アセチル−、プロピオニル−、メトキシカルボニル−またはエトキシカルボニル−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表し；
それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていても良いアセチル、プロピオニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表し；
それぞれフッ素および／または塩素−置換されていても良いメチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表し；
それぞれフッ素−、塩素−および／または臭素−置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表し；
それぞれフッ素−、塩素−またはメチル−置換されていても良いシクロプロピル、シクロプロピルカルボニルまたはシクロプロピルメチルを表し；あるいは
それぞれシアノ−、ニトロ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｓ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−またはトリフルオロメトキシ−置換されていても良いフェニル、ベンゾイル、フェノキシカルボニル、ベンジル、フェニルメチルカルボニルまたはフェニルメトキシカルボニルを表す。
【００４５】
Ｒ２は非常に好ましくは、水素を表し；
それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、アセチル−、プロピオニル−、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ペンチルを表し；
それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていても良いアセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルを表し；ジメチルアミノカルボニルを表し；
それぞれフッ素−および／または塩素−置換されていても良いメチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表し；それぞれフッ素−、塩素−および／または臭素−置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表し；
それぞれフッ素−、塩素−またはメチル−置換されていても良いシクロプロピル、シクロプロピルカルボニルまたはシクロプロピルメチルを表し；
それぞれニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−またはジフルオロメトキシ−置換されていても良いフェニル、ベンゾイル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、ベンジル、フェニルメチルカルボニルまたはフェニルメトキシカルボニルを表し；あるいは
それぞれニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−またはトリフルオロメトキシ−置換されていても良い、フリル、フリルカルボニル、フリルメチル、チエニル、チエニルカルボニル、チエニルメチル、ピロリジニル、ピロリル、インドリル、ピロリルメチル、ピラゾリル、ピラゾリルメチル、イソオキサゾリル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、３−オキソモルホリニル、３−オキソチオモルホリニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリジニルメチルからなる群から選択される複素環、複素環カルボニルまたは複素環アルキルを表す。
【００４６】
Ｒ３は非常に好ましくは、水素を表し；それぞれフッ素−および／または塩素−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオを表し；あるいはフェニルを表し；あるいはｍが２を表す場合、場合によって第２の基Ｒ３と一体となって、酸素、プロパン−１，３−ジイルまたはブタン−１，４−ジイルを表す。
【００４７】
Ｒ４は非常に好ましくは、ヒドロキシルを表し；ホルミルオキシを表し；それぞれフッ素−および／または塩素−置換されていても良いメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルオキシを表し；それぞれフッ素−および／または塩素−置換されていても良いプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシまたはブチニルオキシを表し；それぞれニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−またはトリフルオロメトキシ置換されていても良いフェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルメトキシ、フェニルスルホニルオキシ、フェニルメトキシ、フェニルメチルチオ、フェニルメチルスルフィニルまたはフェニルメチルスルホニルを表し；それぞれシアノ−、オキソ−、フッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、メトキシ−、エトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−置換されていても良いピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、トリアゾリル、トリアゾリニル、トリアゾリジニル、テトラゾリル、テトラゾリニル、テトラゾリジニル、オキサゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、イソオキサゾリジニル、チアゾリル、チアゾリニル、チアゾリジニル、チアジアゾリル、インドリル、ピペリジニル、ピペラジニル、オキサジニル、チアジニル、モルホリニルを表す。
【００４８】
Ｒ５は非常に好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素を表し；それぞれフッ素−および／または塩素−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを表し；あるいはシアノ−、フッ素−、塩素−またはメチル−置換されていても良いシクロプロピルを表す。
【００４９】
Ｒ６は非常に好ましくは、水素を表し；それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−またはエトキシ−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表し；それぞれフッ素−または塩素−置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表し；それぞれフッ素−、塩素−またはメチル−置換されていても良いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し；あるいはそれぞれフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−またはジフルオロメトキシ−置換されていても良いフェニルまたはフェニルメチルを表す。
【００５０】
Ｒ７は非常に好ましくは、ヒドロキシルを表し；ホルミルオキシを表し；それぞれアルキル−、シアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていても良いメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、エトキシカルボニルメトキシ、メトキシカルボニルメトキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルオキシを表し；それぞれフッ素−および／または塩素−置換されていても良いプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシまたはブチニルオキシを表し；あるいはそれぞれニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−またはジフルオロメトキシ−置換されていても良いフェニルメトキシ、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルメトキシまたはフェニルスルホニルオキシを表す。
【００５１】
Ｒ８は非常に好ましくは、水素を表し；それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、アセチル−、プロピオニル−、メトキシカルボニル−またはエトキシカルボニル−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表し；
それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていても良いアセチル、プロピオニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表し；
それぞれフッ素−および／または塩素−置換されていても良いメチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表し；
それぞれフッ素−、塩素−および／または臭素−置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表し；それぞれフッ素−、塩素−またはメチル−置換されていても良いシクロプロピル、シクロプロピルカルボニルまたはシクロプロピルメチルを表し；
それぞれシアノ−、ニトロ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｓ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−またはトリフルオロメトキシ−置換されていても良いフェニル、ベンゾイル、フェノキシカルボニル、ベンジル、フェニルメチルカルボニルまたはフェニルメトキシカルボニルを表す。
【００５２】
Ｒ９は非常に好ましくは、水素を表し；それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、アセチル−、プロピオニル−、メトキシカルボニル−またはエトキシカルボニル−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表し；
それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていても良いアセチル、プロピオニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表し；
それぞれフッ素−および／または塩素−置換されていても良いメチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表し；
それぞれフッ素−、塩素−および／または臭素−置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表し；それぞれフッ素−、塩素−またはメチル−置換されていても良いシクロプロピル、シクロプロピルカルボニルまたはシクロプロピルメチルを表し；あるいは
それぞれシアノ−、ニトロ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｓ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−またはトリフルオロメトキシ−置換されていても良いフェニル、ベンゾイル、フェノキシカルボニル、ベンジル、フェニルメチルカルボニルまたはフェニルメトキシカルボニルを表し；あるいは
Ｒ２およびそれらが結合している窒素と一体となって、それぞれニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−またはジフルオロメトキシ−置換されていても良いピロリジニル、オキソピロリジニル、ピロリル、インドリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピペリジニル、オキソピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、３−オキソモルホリニル、３−オキソチオモルホリニル、ピペラジニル、イミダゾリル、イミダゾリジニル、オキソ−イミダゾリジニル、トリアゾール、トリアゾリニル、テトラゾリニルまたはピリジニルを表す。
【００５３】
Ｒ１０は非常に好ましくは、水素、ホルミルを表し；
それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、アセチル−、プロピオニル−、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ペンチルを表し；
それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていても良いアセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルを表し；ジメチルアミノカルボニルを表し；
それぞれフッ素−および／または塩素−置換されていても良いメチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表し；それぞれフッ素−、塩素−および／または臭素−置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表し；
それぞれフッ素−、塩素−またはメチル−置換されていても良いシクロプロピル、シクロプロピルカルボニルまたはシクロプロピルメチルを表し；
それぞれニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−またはトリフルオロメトキシ−置換されていても良いフェニル、ベンゾイル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、ベンジル、フェニルメチルカルボニルまたはフェニルメトキシカルボニルを表し；あるいは
それぞれニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−またはトリフルオロメトキシ−置換されていても良い、フリル、フリルカルボニル、フリルメチル、チエニル、チエニルカルボニル、チエニルメチル、ピロリジニル、ピロリル、インドリル、ピロリルメチル、ピラゾリル、ピラゾリルメチル、イソオキサゾリル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリジニルメチルからなる群から選択される複素環、複素環カルボニルまたは複素環アルキルを表す。
【００５４】
Ｘは非常に好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表す。
【００５５】
Ｙは非常に好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルホニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表し；
ｍは非常に好ましくは、０または２の数字を表す。
【００５６】
特に強調すべきは、下記式（Ｉ−１）〜（Ｉ−３）の化合物である。
【００５７】
【化３４】
2005519113.tif 000006
ここで、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ＹおよびＺはそれぞれ、好ましい、特に好ましいまたは非常に好ましいものであるとして上記で示した意味を有する。
【００５８】
さらに、特に強調すべきものは下記一般式（Ｉ−２Ａ）および（Ｉ−２Ｂ）の化合物である。
【００５９】
【化３５】
2005519113.tif 000007
ここで、ｍ、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、ＸおよびＹは、それぞれ好ましい、特に好ましいまたは非常に好ましいものであるとして上記で示した意味を有する。
【００６０】
式（Ｉ−１）〜（Ｉ−３）ならびに（Ｉ−２Ａ）および（Ｉ−２Ｂ）の化合物の中で、非常に強調すべきものはＡ１が単結合を表し、Ａ２がメチレンを表すものである。
【００６１】
式（Ｉ−１）〜（Ｉ−３）ならびに（Ｉ−２Ａ）および（Ｉ−２Ｂ）の化合物の中で、さらに非常に強調すべきものは、Ａ１がＯ（酸素）を表し、Ａ２がエタン−１，２−ジイル（ジメチレン）またはプロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）を表すものである。
【００６２】
式（Ｉ−１）〜（Ｉ−３）および（Ｉ−２Ａ）の化合物の中で、さらに非常に強調すべきものは、ｍがゼロを表す化合物である。
【００６３】
式（Ｉ−１）〜（Ｉ−３）および（Ｉ−２Ｂ）の化合物の中で、さらに非常に強調すべきものは、Ｒ５が水素を表し、Ｒ６がメチル、エチル、ｎ−、ｉ−、プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、ｔ−ブチルを表すものである。
【００６４】
基の定義は所望に応じて違いに組み合わせることができる。すなわち、所定の好ましい範囲間の組合せなどがある。さらに、個々の基の定義を適用しないこともできる。
【００６５】
本発明による好ましいものは、好ましいものであると上記で示された意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物である。
【００６６】
本発明による特に好ましいものは、特に好ましいものであると上記で示された意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物である。
【００６７】
本発明による非常に好ましいものは、非常に好ましいものであると上記で示された意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物である。
【００６８】
上記の一般的または好ましい基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物とそれに応じて、それぞれ製造に必要な原料および中間体の両方に適用される。
【００６９】
式（Ｉ）の新規な置換アリールケトン類は、強力かつ選択的な除草活性を有する。
【００７０】
式（Ｉ）の新規な置換アリールケトン類は、
ａ）下記式（ＩＩ）のカルボン酸：
【００７１】
【化３６】
2005519113.tif 000008
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ１、Ｒ２、ＸおよびＹは上記で定義の通りである）またはそれのアルカリ金属、アルカリ土類金属またはアンモニウム塩と、下記一般式（ＩＩＩ）の化合物：
【００７２】
【化３７】
2005519113.tif 000009
（式中、Ｚは上記で定義の通りである）とを；あるいは
ｂ）下記式（ＩＸ）のカルボン酸誘導体：
【００７３】
【化３８】
2005519113.tif 000010
（式中、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ１、Ｒ２、ＸおよびＹは上記で定義の通りであり；
Ｘ２はＣＮまたはハロゲンを表し、好ましくはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、イミダゾリルまたはトリアゾリルを表す）と、下記式（ＩＩＩ）の化合物：
【００７４】
【化３９】
2005519113.tif 000011
（式中、Ｚは上記で定義の通りである）とを；あるいは
ｃ）下記式（ＸＩＩＩ）の化合物：
【００７５】
【化４０】
2005519113.tif 000012
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ２、Ｘ、ＹおよびＺは上記で定義の通りである）と、下記式（ＸＩ）の化合物：
【００７６】
【化４１】
2005519113.tif 000013
（式中、
Ｒ１は上記で定義の通りであり、
Ｘ１は、ハロゲン、アリールスルホネートまたはアルキルスルホネート、好ましくは塩素、臭素、ヨウ素、メシレートまたはトシレートを表す）とを；あるいは
ｄ）下記式（ＸＩＶ）の化合物：
【００７７】
【化４２】
2005519113.tif 000014
（式中、Ａ１、Ａ２、Ｒ１、Ｘ、ＹおよびＺは上記で定義の通りである）と、下記式（Ｖ）の化合物：
【００７８】
【化４３】
2005519113.tif 000015
（式中、
Ａ３およびＲ２は上記で定義の通りであり、
Ｘ１は、ハロゲンまたはトシレート、好ましくは塩素、臭素またはトシレートを表す）とを；あるいは
ｅ）下記式（ＸＶ）の化合物：
【００７９】
【化４４】
2005519113.tif 000016
（式中、
Ａ１、Ａ２、Ｘ、ＹおよびＺは上記で定義の通りであり、
Ｘ２は、ハロゲンまたはトシレート、好ましくは塩素、臭素またはトシレートを表す）と、下記式（ＶＩＩ）の化合物：
【００８０】
【化４５】
2005519113.tif 000017
（式中、Ａ３、Ｒ１およびＲ２は上記で定義の通りである）とを、
適切であれば１以上の反応補助剤存在下に、適切であれば１以上の希釈剤存在下に反応させることで得られる。
【００８１】
一般式（ＩＸ）の原料はこれまで開示されていないことから、やはり新規物質として、本願の主題の一部を形成している。
【００８２】
式（ＩＸ）の新規なカルボン酸誘導体は、
ｆ）下記式（ＩＩ）のカルボン酸：
【００８３】
【化４６】
2005519113.tif 000018
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ１、Ｒ２、ＸおよびＹは上記で定義の通りである）と好適な活性化試薬とを、適切であれば１以上の反応補助剤の存在下、適切であれば１以上の希釈剤の存在下に反応させることで得られる。
【００８４】
３，４−ジフルオロ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノメチル）安息香酸、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）−４−トリフルオロ−メチル安息香酸、４−フルオロ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）安息香酸、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）安息香酸、４−クロロ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）安息香酸、４−クロロ−３−フルオロ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）安息香酸および４−クロロ−３−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）−２−メチルチオ安息香酸（ＷＯ−Ａ−９５／３１４４６参照）および２−クロロ−３−（メチルスルホニルアミノメチル）−４−メチルスルホニル安息香酸（ＷＯ−Ａ−００／２１９２４参照）の化合物以外に、一般式（ＩＩ）の原料はこれまで開示されていないことから、やはり新規物質として、本願の主題の一部を形成している。
【００８５】
好ましいものは、Ａ１、Ａ２、Ｒ１、Ｒ２、ＸおよびＹが、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連してＡ１、Ａ２、Ｒ１、Ｒ２、ＸおよびＹについて好ましい、特に好ましい、非常に好ましい、または最も好ましいとして上記ですでに示した意味を有し、
Ａ３がＯ、Ｓ、下記の基：
【００８６】
【化４７】
2005519113.tif 000019
を表す式（ＩＩ）の化合物である。
【００８７】
一般式（ＩＩ）の新規なカルボン酸類は、
ｇ）下記式（ＶＩＩＩ）の化合物：
【００８８】
【化４８】
2005519113.tif 000020
（式中、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ１、Ｒ２、ＸおよびＹは上記で定義の通りであり、
Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、特にメチル、エチル、ｎ−、ｉ−プロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−、ｔ−ブチルを表し、アリルまたはベンジルを表す）を、１以上の反応補助剤の存在下、適切であれば１以上の希釈剤の存在下に、還元条件下またはアルカリ条件下で反応させることで得られる。
【００８９】
一般式（ＶＩＩＩ）の原料はこれまで開示されていないことから、やはり新規物質として、本願の主題の一部を形成している。
【００９０】
一般式（ＶＩＩＩ）の新規なカルボン酸類は、
ｈ）下記式（ＶＩ）の化合物：
【００９１】
【化４９】
2005519113.tif 000021
（式中、
Ａ１、Ａ２、ＸおよびＹは上記で定義の通りであり、
Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、特にメチル、エチル、ｎ−、ｉ−プロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−、ｔ−ブチルを表し、アリルまたはベンジルを表す）を、下記式（ＶＩＩ）の化合物：
【００９２】
【化５０】
2005519113.tif 000022
と、適切であれば１以上の反応補助剤の存在下、適切であれば１以上の希釈剤の存在下に反応させることで；あるいは
ｉ）下記式（ＩＶ）の化合物：
【００９３】
【化５１】
2005519113.tif 000023
（式中、
Ａ１、Ａ２、Ｒ１、ＸおよびＹは上記で定義の通りであり、
Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、特にメチル、エチル、ｎ−、ｉ−プロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−、ｔ−ブチルを表し、アリルまたはベンジルを表す）を、下記式（Ｖ）の化合物：
【００９４】
【化５２】
2005519113.tif 000024
（式中、
Ａ３およびＲ２は上記で定義の通りであり、
Ｘ１は、ハロゲン（好ましくはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、特に塩素、臭素またはヨウ素）を表す）と、適切であれば１以上の反応補助剤の存在下、適切であれば１以上の希釈剤の存在下に反応させることで；あるいは
ｉ）下記式（Ｘ）の化合物：
【００９５】
【化５３】
2005519113.tif 000025
（式中、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ２、ＸおよびＹは上記で定義の通りであり、
Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、特にメチル、エチル、ｎ−、ｉ−プロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−、ｔ−ブチルを表し、アリルまたはベンジルを表す）を、下記式（ＸＩ）の化合物：
【００９６】
【化５４】
2005519113.tif 000026
（式中、
Ｒ１は上記で定義の通りであり、
Ｘ１は、ハロゲン（好ましくはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、特に塩素、臭素またはヨウ素）を表す）と、適切であれば１以上の反応補助剤の存在下、適切であれば１以上の希釈剤の存在下に反応させることで；あるいは
ｋ）下記式（Ｘ）の化合物：
【００９７】
【化５５】
2005519113.tif 000027
（式中、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ２、ＸおよびＹは上記で定義の通りであり、
Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、特にメチル、エチル、ｎ−、ｉ−プロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−、ｔ−ブチルを表す）を、下記式（ＸＩＩ）の化合物：
【００９８】
【化５６】
2005519113.tif 000028
（式中、
Ｒ１１′およびＲ１１は互いに独立に、水素を表し；シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−またはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル−置換されていても良い、１〜６個の炭素原子を有するアルキルを表し；それぞれシアノ−またはハロゲン−置換されていても良い、それぞれ３〜６個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニルを表し；それぞれシアノ−、ハロゲン−またはＣ１〜Ｃ４−アルキル−置換されていても良い、それぞれシクロアルキル基に３〜６個の炭素原子を有し、適切であればアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し；あるいはそれぞれニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル−またはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−置換されていても良い、それぞれアリール基に６または１０個の炭素原子を有し、適切であればアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するアリールまたはアリールアルキルを表し、
好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、シクロプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、シクロブチル、フェニル、ベンジルおよびトリルを表す）を、
還元剤、好ましくはボランまたはＢＨ３付加物の存在下に、
適切であれば１以上の反応補助剤の存在下、適切であれば１以上の希釈剤の存在下に反応させることで得られる。
【００９９】
本発明による方法ａ）〜ｅ）の手順に従い、一般式（Ｉ）の得られた化合物について、所望に応じて、通常の方法によって、置換基の定義の範囲内で後段階の反応（例えば、置換、酸化または還元反応）を行って、一般式（Ｉ）の他の化合物への変換を行うことができる。
【０１００】
適切であれば、反応生成物の単離を省略し、後の工程段階にそれを直接用いることで、上記の複数の工程段階を組み合わせることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０１０１】
以下において、本発明による方法ａ）についてより詳細に説明する。
【０１０２】
式（ＩＩ）は、原料として使用されるカルボン酸の一般的定義を提供する。式（ＩＩ）において、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ１、Ｒ２、ＸおよびＹは好ましくは、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連してＡ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ１、Ｒ２、ＸおよびＹについて好ましい、特に好ましい、非常に好ましい、または最も好ましいとして上記ですでに示した意味を有する。式（ＩＩ）の原料は、例えば方法ｇ）によって得ることができる。
【０１０３】
式（ＩＩＩ）は、さらに原料として使用される化合物の一般的定義を提供するものである。式（ＩＩＩ）において、Ｚは好ましくは、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連してＺ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７について好ましい、特に好ましい、非常に好ましい、または最も好ましいとして上記ですでに示した意味を有する。式（ＩＩＩ）の原料は公知であり、公知の方法によって製造することができる。
【０１０４】
方法ａ）を実施する上で、原料はほぼ等モル量で用いる。しかしながら、成分の一つを相対的に大過剰で用いることも可能である。その反応は通常、反応補助剤の存在下に好適な希釈剤中で行い、反応混合物を長時間にわたり必要な温度で撹拌する。後処理は、常法によって行う（製造例を参照）。
【０１０５】
好適な反応補助剤は、一般的な無機または有機塩基または酸受容体である。それには好ましくは、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウムまたは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドまたはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムまたは重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムまたは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシドまたはカリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属またはアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物またはアルコキシド；さらには例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−および３，５−ジメチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−エチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）または１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）などの塩基性有機窒素化合物などがある。
【０１０６】
本発明による方法ａ）は適切であれば、脱水剤を用いて行う。好適な脱水剤は、水を結合させる上で好適な通常の化学物質である。挙げることができる例としては、ジシクロヘキシルカルボジイミド、カルボニルビスイミダゾールおよび無水プロパンホスホン酸がある。特に好適であると言うことができる脱水剤は、ジシクロヘキシルカルボジイミドおよび水素化プロパンホスホン酸である（ＷＯ９９／２８２８２参照）。
【０１０７】
本発明による方法ａ）は適切であれば、転位試薬を用いて行う。好適な転位試薬は、転位に好適な通常の化学物質である。挙げることができる例には、シアン化トリメチルシリル、シアン化カリウムおよびアセトンシアノヒドリンがある。
【０１０８】
一般式（Ｉ）の化合物の製造のための方法ａ）は好ましくは、１以上の希釈剤を用いて行う。好適な希釈剤は特には不活性有機溶媒である。それには特に、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素などの脂肪族、脂環式または芳香族のハロゲン化されていても良い炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエーテルまたはエチレングリコールジエチルエーテルなどのエーテル類；アセトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトンなどのケトン類；アセトニトリル、プロピオニトリルまたはブチロニトリルなどのニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルホスホルトリアミドなどのアミド類；酢酸メチルまたは酢酸エチルなどのエステル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類などがある。
【０１０９】
方法ａ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変動させることができる。通常その方法は、０℃〜１５０℃、好ましくは１０℃〜１２０℃の温度で行う。
【０１１０】
通常、方法ａ）は、大気圧下で行う。しかしながら、本発明による方法は、加圧または減圧下で行うこともでき、通常は０．１バール〜１０バールである。
【０１１１】
例えば方法ａ）で用いられる原料が４−クロロ−３−（エトキシアミノメチル）安息香酸およびシクロヘキサン−１，３−ジオンである場合、本発明による方法での反応の経過は、下記図式によって表すことができる。
【０１１２】
【化５７】
2005519113.tif 000029
【０１１３】
以下において、本発明による方法ｂ）についてより詳細に説明する。
【０１１４】
式（ＩＸ）は、原料として使用されるカルボン酸誘導体の一般的定義を提供する。式（ＩＩ）において、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ１、Ｒ２、ＸおよびＹは好ましくは、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連してＡ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ１、Ｒ２、ＸおよびＹについて好ましい、特に好ましい、非常に好ましい、または最も好ましいとして上記ですでに示した意味を有する。式（ＩＸ）の原料は、例えば方法ｆ）によって得ることができる。
【０１１５】
式（ＩＩＩ）は、さらに原料として使用される化合物の一般的定義を提供するものである。式（ＩＩＩ）において、Ｚは好ましくは、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連してＺ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７について好ましい、特に好ましい、非常に好ましい、または最も好ましいとして上記ですでに示した意味を有する。式（ＩＩＩ）の原料は公知であり、公知の方法によって製造することができる。
【０１１６】
方法ｂ）を実施する上で、原料はほぼ等モル量で用いる。しかしながら、成分の一つを相対的に大過剰で用いることも可能である。その反応は通常、反応補助剤の存在下に好適な希釈剤中で行い、反応混合物を長時間にわたり必要な温度で撹拌する。後処理は、常法によって行う（製造例を参照）。
【０１１７】
好適な反応補助剤は、一般的な無機または有機塩基または酸受容体である。それには好ましくは、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウムまたは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドまたはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムまたは重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムまたは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシドまたはカリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属またはアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物またはアルコキシド；さらには例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−および３，５−ジメチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−エチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）または１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）などの塩基性有機窒素化合物などがある。
【０１１８】
本発明による方法ｂ）は適切であれば、転位試薬を用いて行う。好適な転位試薬は、転位に好適な通常の化学物質である。挙げることができる例としては、シアン化トリメチルシリル、シアン化カリウムおよびアセトンシアノヒドリンがある。
【０１１９】
方法ｂ）は好ましくは、１以上の希釈剤を用いて行う。好適な希釈剤は特には、方法ａ）で言及した溶媒である。
【０１２０】
方法ｂ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変動させることができる。通常その方法は、０℃〜１５０℃、好ましくは１０℃〜１２０℃の温度で行う。
【０１２１】
通常、方法ｂ）は、大気圧下で行う。しかしながら、本発明による方法は、加圧または減圧下で行うこともでき、通常は０．１バール〜１０バールである。
【０１２２】
以下において、本発明による方法ｃ）についてより詳細に説明する。
【０１２３】
式（ＸＩＩＩ）は、原料として使用される２級アミンの一般的定義を提供する。式（ＸＩＩＩ）において、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ２、Ｘ、ＹおよびＺは好ましくは、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連してＡ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ２、Ｘ、ＹおよびＺについて好ましい、特に好ましい、非常に好ましい、または最も好ましいとして上記ですでに示した意味を有する。式（ＸＩＩＩ）の原料は、公知であるか公知の方法によって得ることができる。
【０１２４】
式（ＸＩ）は、さらに原料として使用される化合物の一般的定義を提供するものである。式（ＸＩ）において、Ｒ１は好ましくは、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連してＲ１について好ましい、特に好ましい、非常に好ましい、または最も好ましいとして上記ですでに示した意味を有する。式（ＸＩ）の原料は公知であり、公知の方法によって製造することができる。
【０１２５】
方法ｃ）を実施する上で、原料はほぼ等モル量で用いる。しかしながら、成分の一つを相対的に大過剰で用いることも可能である。その反応は通常、反応補助剤の存在下に好適な希釈剤中で行い、反応混合物を長時間にわたり必要な温度で撹拌する。後処理は、常法によって行う。
【０１２６】
好適な反応補助剤は、一般的な無機または有機塩基または酸受容体である。それには好ましくは、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウムまたは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドまたはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムまたは重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムまたは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシドまたはカリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属またはアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物またはアルコキシド；さらには例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−および３，５−ジメチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−エチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）または１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）などの塩基性有機窒素化合物などがある。
【０１２７】
方法ｃ）は好ましくは、１以上の希釈剤を用いて行う。好適な希釈剤は特には、水および不活性有機溶媒である。それには特に、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素などの脂肪族、脂環式または芳香族のハロゲン化されていても良い炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエーテルまたはエチレングリコールジエチルエーテルなどのエーテル類；アセトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトンなどのケトン類；アセトニトリル、プロピオニトリルまたはブチロニトリルなどのニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルホスホルトリアミドなどのアミド類；酢酸メチルまたは酢酸エチルなどのエステル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類などがある。
【０１２８】
方法ｃ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変動させることができる。通常その方法は、０℃〜１５０℃、好ましくは１０℃〜１２０℃の温度で行う。
【０１２９】
通常、方法ｃ）は、大気圧下で行う。しかしながら、本発明による方法は、加圧または減圧下で行うこともでき、通常は０．１バール〜１０バールである。
【０１３０】
以下において、本発明による方法ｄ）についてより詳細に説明する。
【０１３１】
式（ＸＩＶ）は、原料として使用される２級アミンの一般的定義を提供する。式（ＸＩＶ）において、Ａ１、Ａ２、Ｒ１、Ｘ、ＹおよびＺは好ましくは、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連してＡ１、Ａ２、Ｒ１、Ｘ、ＹおよびＺについて好ましい、特に好ましい、非常に好ましい、または最も好ましいとして上記ですでに示した意味を有する。式（ＸＩＶ）の原料は、公知であるか公知の方法によって製造することができる。
【０１３２】
式（Ｖ）は、さらに原料として使用される化合物の一般的定義を提供するものである。式（Ｖ）において、Ｒ２およびＡ３は好ましくは、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連してＲ２およびＡ３について好ましい、特に好ましい、非常に好ましい、または最も好ましいとして上記ですでに示した意味を有する。式（Ｖ）の原料は公知であり、公知の方法によって製造することができる。
【０１３３】
方法ｄ）を実施する上で、原料はほぼ等モル量で用いる。しかしながら、成分の一つを相対的に大過剰で用いることも可能である。その反応は通常、反応補助剤の存在下に好適な希釈剤中で行い、反応混合物を長時間にわたり必要な温度で撹拌する。後処理は、常法によって行う（製造例を参照）。
【０１３４】
好適な反応補助剤は、一般的な無機または有機塩基または酸受容体である。それには好ましくは、方法ｃ）で言及した化合物などがある。
【０１３５】
一般式（Ｉ）の化合物を製造するための方法ｄ）は好ましくは、１以上の希釈剤を用いて行う。好適な希釈剤は特には、方法ｃ）で言及した希釈剤である。
【０１３６】
方法ｄ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変動させることができる。通常その方法は、０℃〜１５０℃、好ましくは１０℃〜１２０℃の温度で行う。
【０１３７】
通常、方法ｄ）は、大気圧下で行う。しかしながら、本発明による方法は、加圧または減圧下で行うこともでき、通常は０．１バール〜１０バールである。
【０１３８】
以下において、本発明による方法ｅ）についてより詳細に説明する。
【０１３９】
式（ＸＶ）は、原料として使用される化合物の一般的定義を提供する。式（ＸＶ）において、Ａ１、Ａ２、Ｘ、ＹおよびＺは好ましくは、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連してＡ１、Ａ２、Ｒ１、Ｘ、ＹおよびＺについて好ましい、特に好ましい、非常に好ましい、または最も好ましいとして上記ですでに示した意味を有する。式（ＸＶ）の原料は、公知であるか公知の方法によって製造することができる。
【０１４０】
式（ＶＩＩ）は、さらに原料として使用されるアミンの一般的定義を提供するものである。式（ＶＩＩ）において、Ｒ１、Ｒ２およびＡ３は好ましくは、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連してＲ１、Ｒ２およびＡ３について好ましい、特に好ましい、非常に好ましい、または最も好ましいとして上記ですでに示した意味を有する。式（ＶＩＩ）の原料は公知であり、公知の方法によって製造することができる。
【０１４１】
方法ｅ）を実施する上で、原料はほぼ等モル量で用いる。しかしながら、成分の一つを相対的に大過剰で用いることも可能である。その反応は通常、反応補助剤の存在下に好適な希釈剤中で行い、反応混合物を長時間にわたり必要な温度で撹拌する。後処理は、常法によって行う。
【０１４２】
好適な反応補助剤は、一般的な無機または有機塩基または酸受容体である。それには好ましくは、方法ｃ）で言及した化合物などがある。
【０１４３】
式（Ｉ）の化合物を製造するための方法ｅ）は好ましくは、１以上の希釈剤を用いて行う。好適な希釈剤は特には、方法ｃ）で言及した希釈剤である。
【０１４４】
方法ｅ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変動させることができる。通常その方法は、０℃〜１５０℃、好ましくは１０℃〜１２０℃の温度で行う。
【０１４５】
通常、方法ｅ）は、大気圧下で行う。しかしながら、本発明による方法は、加圧または減圧下で行うこともでき、通常は０．１バール〜１０バールである。
【０１４６】
以下において、本発明による方法ｆ）についてより詳細に説明する。
【０１４７】
式（ＩＩ）は、原料として使用されるカルボン酸の一般的定義を提供する。式（ＩＩ）において、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ１、Ｒ２、ＸおよびＹは好ましくは、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連してＡ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ１、Ｒ２、ＸおよびＹについて好ましい、特に好ましい、非常に好ましい、または最も好ましいとして上記ですでに示した意味を有する。式（ＩＩ）の原料は、例えば方法ｇ）によって得ることができる。
【０１４８】
好適な活性化試薬は、ハロゲン化剤、特にはホスホリルクロライドもしくはホスホリルブロマイド、塩化スルフリル、オキサリルクロライド、ホスゲン；シアノ化剤、特にはシアノヒドリンまたは青酸；イミダゾールまたはビスイミダゾリルカルボニルなどのイミダゾール誘導体、ならびにトリアゾールまたは例えばビストリアゾリルカルボニルなどのトリアゾール誘導体である。
【０１４９】
方法ｆ）を実施する上で、原料はほぼ等モル量で用いる。しかしながら、成分の一つを相対的に大過剰で用いることも可能である。その反応は通常、反応補助剤の存在下に好適な希釈剤中で行い、反応混合物を長時間にわたり必要な温度で撹拌する。後処理は、常法によって行う。
【０１５０】
好適な反応補助剤は、一般的な無機または有機塩基または酸受容体である。それには好ましくは、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウムまたは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドまたはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムまたは重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムまたは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシドまたはカリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属またはアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物またはアルコキシド；さらには例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−および３，５−ジメチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−エチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）または１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）などの塩基性有機窒素化合物などがある。
【０１５１】
一般式（Ｉ）の化合物を製造するための方法ｆ）は好ましくは、１以上の希釈剤を用いて行う。好適な希釈剤は特には、不活性有機溶媒である。それには特に、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素などの脂肪族、脂環式または芳香族のハロゲン化されていても良い炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエーテルまたはエチレングリコールジエチルエーテルなどのエーテル類；アセトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトンなどのケトン類；アセトニトリル、プロピオニトリルまたはブチロニトリルなどのニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルホスホルトリアミドなどのアミド類；酢酸メチルまたは酢酸エチルなどのエステル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類などがある。
【０１５２】
方法ｆ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変動させることができる。通常その方法は、−３０℃〜１５０℃、好ましくは−１０℃〜１００℃の温度で行う。
【０１５３】
通常、方法ｆ）は、大気圧下で行う。しかしながら、本発明による方法は、加圧または減圧下で行うこともでき、通常は０．１バール〜１０バールである。
【０１５４】
以下において、本発明による方法ｇ）についてより詳細に説明する。
【０１５５】
式（ＶＩＩＩ）は、原料として使用されるカルボン酸エステルの一般的定義を提供する。式（ＶＩＩＩ）において、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ１、Ｒ２、ＸおよびＹは好ましくは、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連してＡ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ１、Ｒ２、ＸおよびＹについて好ましい、特に好ましい、非常に好ましい、または最も好ましいとして上記ですでに示した意味を有する。式（ＶＩＩＩ）の原料は、例えば方法ｈ）、ｉ）、ｊ）、ｋ）によって得ることができる。
【０１５６】
方法ｇ）は、アルカリ条件下、酸性条件下または還元条件下で行うことができる。
【０１５７】
好適な反応補助剤は、一般的な無機または有機塩基または酸受容体である。それには好ましくは、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウムまたは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドまたはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムまたは重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムまたは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシドまたはカリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属またはアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物またはアルコキシド；さらには例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−および３，５−ジメチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−エチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）または１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）などの塩基性有機窒素化合物などがある。
【０１５８】
好適な反応補助剤はさらに、活性炭または硫酸バリウムなどの異種担体上のパラジウムおよび白金などの通常の水素化触媒である。
【０１５９】
好適な反応補助剤はさらに、例えば水素化カリウムアルミニウムおよび水素化ホウ素ナトリウムなどのアルミニウムの水素化物およびホウ水素化物などの還元剤である。
【０１６０】
一般式（ＩＩ）の化合物を製造するための方法ｇ）は好ましくは、１以上の希釈剤を用いて行う。好適な希釈剤は特には、水および不活性有機溶媒である。それには特に、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素などの脂肪族、脂環式または芳香族のハロゲン化されていても良い炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエーテルまたはエチレングリコールジエチルエーテルなどのエーテル類；アセトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトンなどのケトン類；アセトニトリル、プロピオニトリルまたはブチロニトリルなどのニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルホスホルトリアミドなどのアミド類；酢酸メチルまたは酢酸エチルなどのエステル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類などがある。
【０１６１】
方法ｇ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変動させることができる。通常その方法は、０℃〜１５０℃、好ましくは１０℃〜１２０℃の温度で行う。
【０１６２】
通常、方法ｇ）は、大気圧下で行う。しかしながら、本発明による方法は、加圧または減圧下で行うこともでき、通常は０．１バール〜１００バール、好ましくは大気圧〜２０バール、特に好ましくは大気圧〜１０バールである。方法ｇ）を加圧下で行う場合、高い水素分圧が好ましい。
【０１６３】
以下において、本発明による方法ｈ）についてより詳細に説明する。
【０１６４】
式（ＶＩ）は、原料として使用される化合物の一般的定義を提供する。式（ＶＩ）において、Ａ１、Ａ２、ＸおよびＹは好ましくは、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連してＡ１、Ａ２、ＸおよびＹについて好ましい、特に好ましい、非常に好ましい、または最も好ましいとして上記ですでに示した意味を有する。式（ＶＩ）の原料は、公知であるか、公知の方法によって得ることができる（ＷＯ−Ａ−９５／３１４４６、ＷＯ−Ａ−０１／５３２７５、ＤＥ−Ａ−１０１２２４４５、製造例参照）。
【０１６５】
式（ＶＩＩ）は、原料として使用されるさらなる化合物の一般的定義を提供する。式（ＶＩＩ）において、Ａ３、Ｒ１およびＲ２は好ましくは、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連してＡ３、Ｒ１およびＲ２について好ましい、特に好ましい、非常に好ましい、または最も好ましいとして上記ですでに示した意味を有する。式（ＩＩＩ）の原料は、公知であるか、公知の方法によって得ることができる。
【０１６６】
方法ｈ）を実施する上で、原料はほぼ等モル量で用いる。しかしながら、成分の一つを相対的に大過剰で用いることも可能である。その反応は通常、反応補助剤の存在下に好適な希釈剤中で行い、反応混合物を長時間にわたり必要な温度で撹拌する。後処理は、常法によって行う（製造例を参照）。
【０１６７】
好適な反応補助剤は、一般的な無機または有機塩基または酸受容体である。それには好ましくは、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウムまたは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドまたはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムまたは重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムまたは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシドまたはカリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属またはアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物またはアルコキシド；さらには例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−および３，５−ジメチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−エチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）または１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）などの塩基性有機窒素化合物などがある。
【０１６８】
一般式（ＶＩＩＩ）の化合物を製造するための方法ｈ）は好ましくは、１以上の希釈剤を用いて行う。好適な希釈剤は特には、水および不活性有機溶媒である。それには特に、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素などの脂肪族、脂環式または芳香族のハロゲン化されていても良い炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエーテルまたはエチレングリコールジエチルエーテルなどのエーテル類；アセトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトンなどのケトン類；アセトニトリル、プロピオニトリルまたはブチロニトリルなどのニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルホスホルトリアミドなどのアミド類；酢酸メチルまたは酢酸エチルなどのエステル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類などがある。
【０１６９】
方法ｈ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変動させることができる。通常その方法は、０℃〜１５０℃、好ましくは１０℃〜１２０℃の温度で行う。
【０１７０】
通常、方法ｈ）は、大気圧下で行う。しかしながら、本発明による方法は、加圧または減圧下で行うこともでき、通常は０．１バール〜１０バールである。
【０１７１】
以下において、本発明による方法ｉ）についてより詳細に説明する。
【０１７２】
式（ＩＶ）は、原料として使用される化合物の一般的定義を提供する。式（ＩＶ）において、Ａ１、Ａ２、Ｒ１、ＸおよびＹは好ましくは、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連してＡ１、Ａ２、Ｒ１、ＸおよびＹについて好ましい、特に好ましい、非常に好ましい、または最も好ましいとして上記ですでに示した意味を有する。式（ＩＶ）の原料は、公知であるか、公知の方法によって得ることができる（ＷＯ−Ａ−９５／３１４４６、ＷＯ−Ａ−０１／５３２７５、ＤＥ−Ａ−１０１２２４４５、製造例参照）。
【０１７３】
式（Ｖ）は、原料として使用されるさらなる化合物の一般的定義を提供する。式（Ｖ）において、Ａ３およびＲ２は好ましくは、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連してＡ３およびＲ２について好ましい、特に好ましい、非常に好ましい、または最も好ましいとして上記ですでに示した意味を有する。式（ＩＩＩ）の原料は、公知であるか、公知の方法によって得ることができる。
【０１７４】
方法ｉ）を実施する上で、原料はほぼ等モル量で用いる。しかしながら、成分の一つを相対的に大過剰で用いることも可能である。その反応は通常、反応補助剤の存在下に好適な希釈剤中で行い、反応混合物を長時間にわたり必要な温度で撹拌する。後処理は、常法によって行う（製造例を参照）。
【０１７５】
好適な反応補助剤は、一般的な無機または有機塩基または酸受容体である。それには好ましくは、方法ｈ）で言及した反応補助剤などがある。
【０１７６】
一般式（ＶＩＩＩ）の化合物を製造するための方法ｉ）は好ましくは、１以上の希釈剤を用いて行う。好適な希釈剤は特には、方法ｈ）で言及した希釈剤である。
【０１７７】
方法ｉ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変動させることができる。通常その方法は、０℃〜１５０℃、好ましくは１０℃〜１２０℃の温度で行う。
【０１７８】
通常、方法ｉ）は、大気圧下で行う。しかしながら、本発明による方法は、加圧または減圧下で行うこともでき、通常は０．１バール〜１０バールである。
【０１７９】
以下において、本発明による方法ｊ）についてより詳細に説明する。
【０１８０】
式（Ｘ）は、原料として使用される化合物の一般的定義を提供する。式（Ｘ）において、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ２、ＸおよびＹは好ましくは、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連してＡ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ２、ＸおよびＹについて好ましい、特に好ましい、非常に好ましい、または最も好ましいとして上記ですでに示した意味を有する。式（Ｘ）の原料は、公知であるか、公知の方法によって得ることができる（ＷＯ−Ａ−９５／３１４４６、ＷＯ−Ａ−０１／５３２７５、ＤＥ−Ａ−１０１２２４４５、製造例参照）。
【０１８１】
式（ＸＩ）は、原料として使用されるさらなる化合物の一般的定義を提供する。式（ＸＩ）において、Ｒ１は好ましくは、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連してＲ１について好ましい、特に好ましい、非常に好ましい、または最も好ましいとして上記ですでに示した意味を有する。式（ＸＩ）の原料は、公知であるか、公知の方法によって得ることができる。
【０１８２】
方法ｊ）を実施する上で、原料はほぼ等モル量で用いる。しかしながら、成分の一つを相対的に大過剰で用いることも可能である。その反応は通常、反応補助剤の存在下に好適な希釈剤中で行い、反応混合物を長時間にわたり必要な温度で撹拌する。後処理は、常法によって行う（製造例を参照）。
【０１８３】
好適な反応補助剤は、一般的な無機または有機塩基または酸受容体である。それには好ましくは、方法ｈ）で言及した反応補助剤などがある。
【０１８４】
式（ＶＩＩＩ）の化合物を製造するための方法ｊ）は好ましくは、１以上の希釈剤を用いて行う。好適な希釈剤は特には、方法ｈ）で言及した希釈剤である。
【０１８５】
方法ｊ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変動させることができる。通常その方法は、０℃〜１５０℃、好ましくは１０℃〜１２０℃の温度で行う。
【０１８６】
通常、方法ｊ）は、大気圧下で行う。しかしながら、本発明による方法は、加圧または減圧下で行うこともでき、通常は０．１バール〜１０バールである。
【０１８７】
以下において、本発明による方法ｋ）についてより詳細に説明する。
【０１８８】
式（Ｘ）は、原料として使用される化合物の一般的定義を提供する。式（Ｘ）において、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ２、ＸおよびＹは好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連してＡ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ２、ＸおよびＹについて好ましい、特に好ましい、非常に好ましい、または最も好ましいとして上記ですでに示した意味を有する。式（Ｘ）の原料は、公知であるか、公知の方法によって得ることができる（ＷＯ−Ａ−９５／３１４４６、ＷＯ−Ａ−０１／５３２７５、ＤＥ−Ａ−１０１２２４４５、製造例参照）。
【０１８９】
式（ＸＩＩ）は、原料として使用されるさらなる化合物の一般的定義を提供する。式（ＸＩＩ）において、Ｒ１１′およびＲ１１は、方法ｋ）の説明に関連してＲ１１′およびＲ１１について好ましい、特に好ましい、非常に好ましい、または最も好ましいとして上記ですでに示した意味を有する。式（ＸＩＩ）の原料は、公知であるか、公知の方法によって得ることができる。
【０１９０】
方法ｋ）を実施する上で、原料はほぼ等モル量で用いる。しかしながら、成分の一つを相対的に大過剰で用いることも可能である。その反応は通常、反応補助剤の存在下に好適な希釈剤中で行い、反応混合物を長時間にわたり必要な温度で撹拌する。後処理は、常法によって行う（製造例を参照）。
【０１９１】
好適な反応補助剤は、一般的な無機または有機塩基または酸受容体である。それには好ましくは、方法ｈ）で言及した反応補助剤などがある。
【０１９２】
方法ｋ）は好ましくは、１以上の希釈剤を用いて行う。好適な希釈剤は特には、方法ｈ）で言及した希釈剤である。
【０１９３】
方法ｋ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変動させることができる。通常その方法は、−３０℃〜１５０℃、好ましくは−１０℃〜８０℃の温度で行う。
【０１９４】
通常、方法ｋ）は、大気圧下で行う。しかしながら、本発明による方法は、加圧または減圧下で行うこともでき、通常は０．１バール〜１０バールである。
【０１９５】
方法ｋ）は、文献（例えば、Synlett 1997, 859-861）に記載されている。
【０１９６】
本発明による活性化合物は、落葉剤、乾枯剤、枯茎剤として、特に殺雑草剤として使用される。最も広い意味での雑草とは、望まれない場所で成長する全ての植物を意味するものと理解される。本発明による物質が全除草剤として作用するか選択的除草剤として作用するかは、実質的に使用される量によって決まる。
【０１９７】
本発明による活性化合物は、例えば下記の植物との関連で用いることができる。
【０１９８】
双子葉属雑草：イチビ、ヒユ、ブタクサ、アノダ（Anoda）、アンセミス、アファネス（Aphanes）、ヤマホウレンソウ、ベリス（Bellis）、センダングサ、カプセラ（Capsella）、ヒレアザミ、カシア桂皮、セントーレア、アカザ、アザミ、サンシキヒルガオ、チョウセンアサガオ、デスモディウム（Desmodium）、エメックス（Emex）、エリシマム（Erysimum）、トウダイグサ、ガレオシス（Galeopsis）、ガリンソガ（Galinsoga）、ガリウム（Galium）、ハイビスカス、サツマイモ、コキア（Kochia）、ラミウム（Lamium）、レピジウム（Lepidium）、リンデルニア（Lindernia）、カミルレ、薄荷、メルクリアリス（Mercurialis）、ムルゴ（Mullugo）、ワスレナグ、ケシ、ケンゴシ、シャゼンソウ、タデ、スベリヒユ、キンポウゲ、ラファヌス（Raphanus）、ロリッパ（Rorippa）、ロターラ（Rotala）、ギシギシ、サルソラ（Salsola）、サワギク、セスバニア（Sesbania）、キンゴジカ、シナピス（Sinapis）、ナス、ソンカス（Sonchus）、スフェノクレア（Sphenoclea）、ハコベ、タンポポ、スラスピ（Thlaspi）、シャジクソウ、イラクサ、クワガタソウ、スミレ、キサンチウム（Xanthium）。
【０１９９】
双子葉属作物：落花生、トウジサ、アブラナ、キュウリ、カボチャ、ヒマワリ、ダウクス（Daucus）、ダイズ、綿、サツマイモ、ラクツカ（Lactuca）、リナム、リンコパーシコン（Lycopersicon）、ハナタバコ、インゲンマメ、エンドウ、ナス、ソラマメ。
【０２００】
単子葉属雑草：エギロプス、カモジグサ、ヌカボ、アロペクルス（Alopecurus）、アペラ（Apera）、カラスムギ、ブラキアリア（Brachiaria）、ブロムグラス、センクルス（Cenchrus）、ツユクサ、シノドン（Cynodon）、カヤツリグサ、ダクチロクテニウム（Dactyloctenium）、ジギタリア（Digitaria）、ヒエ、エレオカリス（Eleocharis）、オヒシバ、カゼクサ、エリオクロア（Eriochloa）、フェスキュ、フィンブリスチリス（Fimbristylis）、ヘテランテラ（Heteranthera）、インペラタ（Imperata）、イスケマム（Ischaemum）、レプトクロア（Leptochloa）、ライグラス、モノコリア（Monochoria）、パニクム、スズメノヒエ、ファラリス（Phalaris）、フレウム（Phleum）、イチゴツナギ、ロトボエリア（Rottboellia）、サギタリア（Sagittaria）、シルプス（Scirpus）、エノコログサ、モロコシ。
【０２０１】
単子葉属作物：ネギ、パイナップル、アスパラガス、カラスムギ、ホルデウム（Hordeum）、米、パニクム、サトウキビ、セカーレ（Secale）、モロコシ、ライ小麦、コムギ、トウモロコシ。
【０２０２】
しかしながら、本発明による活性化合物の使用は、これらの属に全く限定されるものではなく、他の植物にも同様に拡大されるものである。
【０２０３】
本発明による活性化合物は、濃度に応じて、例えば工業地帯および線路、ならびに植林が行われているもしくは行われていない道および区域での全雑草の防除に適している。同様に本発明による活性化合物は、例えば森林、装飾用植林、果樹園、ブドウ園、かんきつ園、ナッツ園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム農園、ギネアアブラヤシ農園、カカオ農園、ソフトフルーツ園およびホップ農場などの多年生作物での、芝生、芝地および牧草地での雑草防除に、そして一年生作物での雑草の選択的防除に用いることができる。
【０２０４】
本発明による式（Ｉ）の化合物は、土壌および植物の地上部分で使用した場合に、強い除草活性および広い活性スペクトルを有する。その化合物はある程度、発芽前処理および発芽後処理の両方で、単子葉作物および双子葉作物での単子葉および双子葉雑草の選択的防除にも好適である。
【０２０５】
ある一定の濃度または施用量で、本発明による活性化合物は、有害動物ならびに真菌もしくは細菌植物疾病の防除にも使用可能である。適切であればその化合物は、他の活性化合物合成における中間体または前駆体として用いることもできる。
【０２０６】
全ての植物および植物部分を、本発明に従って処理することができる。植物とは、現在の文脈において、所望および非所望の野生植物または作物植物（天然の作物植物など）などの全ての植物および植物群を意味するものと理解すべきである。作物植物は、通常の植物育種および至適化法によって、あるいはトランスジェニック植物および植物育種家の権利によって保護可能または保護できない栽培品種を含めて、バイオテクノロジー法および組換え法またはそれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であることができる。植物部分とは、若枝、葉、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および根茎と言うことができる例のように、地上および地下の植物の全ての部分および植物器官を意味するものと理解すべきである。植物部分にはまた、収穫されたもの、ならびに例えば挿し木、塊茎、根茎、短匍枝および種子のような発育および生殖繁殖体をも含む。
【０２０７】
前述のように、本発明に従って全ての植物および植物部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生植物および栽培品種または異種交配もしくは原形質融合などの通常の生物育種によって得られる栽培品種およびそれの部分を処理する。さらに好ましい実施形態では、適切な場合には従来法と組み合わせた遺伝子操作によって得られるトランスジェニック植物および栽培品種（遺伝子修飾生物）およびそれの部分を処理する。「部分」または「植物の部分」または「植物部分」という用語は、上記で説明した通りである。  特に好ましくは、それぞれ市販されているか使用されている栽培品種の植物を、本発明に従って処理する。栽培品種とは、通常の育種により、突然変異誘発または組換えＤＮＡ法によって得られたある種の性質（「形質」）を有する作物植物を意味するものと理解すべきである。それは、変種、生物型および遺伝子型であることができる。
【０２０８】
植物種または栽培品種、それらの場所および成長条件（土壌、気候、生育期、肥料）に応じて、本発明による処理で、超相加（「相乗」）効果が得られる場合がある。そこで例えば、施用量の低減および／または活性スペクトルの拡大および／または本発明に従って使用可能な物質および組成物（他の農業化学活性化合物との併用も）の活性上昇、良好な植物成長、高温もしくは低温に対する耐性上昇、干魃または水もしくは土壌塩類含有量に対する耐性上昇、開花成績の上昇、収穫の容易さ、成熟の加速、収穫量の増加、収穫品の品質向上および／または栄養価上昇、収穫品の貯蔵安定性および加工性の向上が可能であり、それは実際に予想された効果より高いものである。
【０２０９】
好ましくは本発明に従って処理されるトランスジェニック植物または栽培品種（すなわち、遺伝子工学によって得られたもの）には、遺伝子修飾で、植物に対して特に有利で有用な性質（「形質」）を与える遺伝物質を受けた全ての植物が含まれる。そのような性質の例には、植物成長の向上、高温もしくは低温に対する耐性向上、干魃または水もしくは土壌塩類含有量に対する耐性の向上、開花成績の上昇、収穫の容易さ向上、成熟加速、収穫量の増加、収穫物の品質向上および／または栄養価向上、収穫物の貯蔵安定性および／または加工性の向上などがある。さらにおよび特に強調されるそのような性質の例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌および／またはウィルスなどの動物および微生物病原体に対する植物防衛の向上、ならびにある種の除草活性化合物に対する植物の耐性向上である。言及することができるトランスジェニック植物の例としては、穀類（小麦、米）、トウモロコシ、砂糖大根、ジャガイモ、棉、アブラナ、さらには果物植物（果実を有するもので、リンゴ、梨、柑橘類およびブドウ）などの重要作物植物があり、特に強調すべきは、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、棉およびアブラナである。強調すべき形質は、詳細には植物で形成される毒物、特にはバチルス・スリンギエンシスからの遺伝物質による（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦならびにそれらの組み合わせによる）昆虫に対する植物の防衛向上である（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。やはり特に強調すべき形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（systemin）、フィトアレキシン類、エリシター類および抵抗性遺伝子、ならびにそれらに相当して発現される蛋白および毒物による真菌、細菌およびウィルスに対する植物の防衛向上である。さらに特に強調すべき形質は、例えばイミダゾリノン類、スルホニル尿素類、グリホセートまたはホスフィノトリシン（phosphinotricin）などのある種の除草活性化合物に対する植物耐性向上である（例：「ＰＡＴ」遺伝子）。問題の所望の形質を付与する遺伝子を、トランスジェニック植物において互いに組み合わせて存在させることができる。言及することができる「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例：トウモロコシ、棉、大豆）、ノックアウト（KnockOut；登録商標）、スターリンク（StarLink；登録商標）（例：トウモロコシ）、ボルガード（Bollgard；登録商標）（棉）、ヌコトン（Nucotn；登録商標）、およびニューリーフ（NewLeaf；登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されているトウモロコシ変種、棉変種、大豆変種およびジャガイモ変種がある。言及可能な除草剤耐性植物の例は、ラウンドアップレディー（Roundup Ready；登録商標）（グリホセートに対する耐性；例：トウモロコシ、棉、大豆）、リバティリンク（Liberty Link；登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性；例：アブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン類に対する耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素類に対する耐性；例：トウモロコシ）という商品名で販売されているトウモロコシ変種、棉変種および大豆栽変種である。言及することができる除草剤耐性植物（除草剤耐性用に通常の方法で育種された植物）には、クリアフィールド（Clearfield；登録商標）（例：トウモロコシ）の名称下に販売されている栽培品種などがある。当然のことながらこれらの記載は、今後開発および／または上市される植物であって、上記遺伝形質または今後開発される遺伝形質を有する栽培品種にも適用される。
【０２１０】
活性化合物による植物および植物部分の本発明による処理は、直接あるいは例えば浸漬、噴霧、蒸発、煙霧、散乱、塗布などの一般的な処理法によって、さらには繁殖体の場合には（特に種子の場合）１以上のコーティング剤の塗布によって、化合物がそれらの周囲、環境または保管空間で作用できるようにすることで行う。
【０２１１】
前記活性化合物は、液剤、乳濁液、水和剤、懸濁液、粉剤、ダスト、ペースト、可溶性粉剤、粒剤、懸濁液−乳濁液濃縮物、活性化合物を含む天然および合成材料、ならびにポリマー材料中のマイクロカプセルなどの一般的な製剤に変換することができる。
【０２１２】
それらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒および／または固体担体と、適宜に界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤と混合することで製造される。
【０２１３】
使用される増量剤が水である場合、共溶媒として例えば有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として本質的に好適なものは、キシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類などの芳香族化合物；あるいはクロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなどの塩素化芳香族および塩素化脂肪族炭化水素；シクロヘキサンまたはパラフィン類（例：鉱油留分、鉱油および植物油）などの脂肪族炭化水素；ブタノールまたはグリコールなどのアルコール類ならびにそれらのエーテルおよびエステル；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン；ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強極性の溶媒、あるいは水である。
【０２１４】
好適な固体担体は、例えばアンモニウム塩類およびカオリン類、クレー類、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの粉砕天然無機物、ならびに微粉砕シリカ、アルミナおよびケイ酸塩類などの粉砕合成無機物である。粒剤用の好適な固体担体は、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰岩などの破砕および分別天然岩石、ならびに無機および有機粉の合成顆粒、ならびにおが屑、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒である。好適な乳化剤および／または発泡剤は、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル類（例：アルキルアリールポリグリコールエーテル類）、アルキルスルホネート類、硫酸アルキル類、アリールスルホネート類あるいは蛋白加水分解産物などのノニオン系およびアニオン系乳化剤である。好適な分散剤は、例えばリグノサルファイト廃液およびメチルセルロースである。
【０２１５】
カルボキシメチルセルロースならびにアラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒またはラテックス類の形での天然および合成ポリマー、あるいはセファリン類およびレシチン類などの天然リン脂質および合成リン脂質などの粘着付与剤を製剤に用いることができる。他の可能な添加剤には、鉱油および植物油があり得る。
【０２１６】
例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなどの無機顔料のような着色剤、およびアリザリン着色剤、アゾ着色剤および金属フタロシアニン着色剤などの有機着色剤、および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を用いることが可能である。
【０２１７】
製剤は通常、０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０％の活性化合物を含む。
【０２１８】
雑草の防除には、本発明による活性化合物それ自体または製剤の形のものを、公知の除草剤および／または作物植物との適合性を改善する物質（「無害化剤」）との混合物として用いることもでき、最終製剤またはタンク混合物が可能である。１以上の公知の除草剤および無害化剤を含む殺草剤との混合物も可能である。
【０２１９】
その混合物に可能な成分には、例えば アセトクロル、アシフルオルフェン（−ナトリウム）、アクロニフェン（aclonifen）、アラクロル、アロキシジム（−ナトリウム）、アメトリン、アミカルバゾン（amicarbazone）、アミドクロル（amidochlor）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アニロフォス（anilofos）、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン（azafenidin）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベナゾリン（benazolin）（−エチル）、ベンフレセート（benfuresate）、ベンスルフロン（bensulfuron）（−メチル）、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナプ（benzofenap）、ベンゾイルプロップ（−エチル）、ビアラホス、ビフェノックス、ビスピリバク（bispyribac）（−ナトリウム）、ブロモブチド、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル（butafenacil）（−アリル）、ブトロキシジム（butroxydim）、ブチレート、カフェンストロール（cafenstrole）、カロキシジム（caloxydim）、カルベタミド（carbetamide）、カルフェントラゾン（carfentrazone）（−エチル）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロランベン、クロリダゾン、クロリムロン（chlorimuron）（−エチル）、クロミトロフェン（chlomitrofen）、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン（cinidon）（−エチル）、シンメチリン（cinmethylin）、シノスルフロン（cinosulfuron）、クレフォキシジム（clefoxydim）、クレトジム（clethodim）、クロジナフォプ（clodinafop）（−プロパルギル）、クロマゾン（clomazone）、クロメプロプ（clomeprop）、クロピラリド（clopyralid）、クロピラスルフロン（clopyrasulfuron）（−メチル）、クロランスラム（cloransulam）（−メチル）、クミルロン（cumyluron）、シアナジン、シブトリン（cybutryne）、シクロエート、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、シクロキシジム（cycloxydim）、シハロフォプ（cyhalofop）（−ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、デスメジファム（desmedipham）、ジアウエート（diauate）、ジカンバ、ジクロルプロップ（−Ｐ）、ジクロホップ（−メチル）、ジクロスラム（diclosulam）、ジエタチル（diethatyl）（−エチル）、ジフェンゾクワット、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ジメフロン（dimefuron）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメタクロル（dimethachlor）、ジメタメトリン、ジメテナミド（dimethenamid）、ジメキシナム（dimexynam）、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクワット、ジチオピル（dithiopyr）、ジウロン、ダイムロン、エプロポダン（epropodan）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ（esprocarb）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エタメトスルフロン（ethametsulfuron）（−メチル）、エトフメセート（ethofumesate）、エトキシフェン（ethoxyfen）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エトベンザニド（etobenzanid）、フェノキサプロプ（fenoxaprop）（−Ｐ−エチル）、フェントラザミド（fentrazamide）、フラムプロプ（flamprop）（−イソプロピル、−イソプロピル−Ｌ、−メチル）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フロラスラム（florasulam）、フルアジホップ（−Ｐ−ブチル）、フルアゾレート（fluazolate）、フルカルバゾン（flucarbazone）（−ナトリウム）、フルフェナセト（flufenacet）、フルフェンピ��、フルメツラム（flumetsulam）、フルミクロラク（flumiclorac）（−ペンチル）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミプロピン（flumipropyn）、フルメツラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン（fluorochloridone）、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）（−エチル）、フルポキサム（flupoxam）、フルプロパシル（flupropacil）、フルルピルスルフロン（flurpyrsulfuron）（−メチル、−ナトリウム）、フルレノール（flurenol）（−ブチル）、フルリドン、フルロキシピル（fluroxypyr）（−ブトキシプロピル、−メチル）、フルルピリミドール（flurprimidol）、フルルタモン（flurtamone）、フルチアセト（fluthiacet）（−メチル）、フルチアミド（fluthiamide）、フォメサフェン（fomesafen）、フォラムスルフロン（foramsulfuron）、グルフォシネート（−アンモニウム）、グリホセート（−イソプロピルアンモニウム）、ハロサフェン（halosafen）、ハロキシホップ（−エトキシエチル、−Ｐ−メチル）、ヘキサジノン、イマザメタベンズ（imazamethabenz）（−メチル）、イマザメタピル（imazamethapyr）、イマザモクス（imazamox）、イマザピク（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザクイン（imazaquin）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）（−メチル、−ナトリウム）、イオキシニル、イソプロパリン、イソプロチュロン、イソウロン、イソキサベン（isoxaben）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、イソキサピリホプ（isoxapyrifop）、ケトスピラドクス（ketospiradox）、ラクトフェン（lactofen）、レナシル、リニュロン、ＭＣＰＡ、メコプロップ、メフェナセト（mefenacet）、メソトリオン（mesotrione）、メタミトロン（metamitron）、メタザクロル（metazachlor）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトブロムロン（metobromuron）、（α−）メトラクロル、メトスラム（metosulam）、メトキスロン（metoxuron）、メトリブジン、メトスルフロン（metsulfuron）（−メチル）、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン（neburon）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ノルフルラゾン、オルベンカルブ（orbencarb）、オリザリン、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキサジクロメフォン（oxaziclomefone）、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン（pendralin）、ペノキシスラム（penoxysulam）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ペトキサミド（pethoxamid）、フェンメジファム、ピコリナフェン（picolinafen）、ピペロホス（piperophos）、プレチラクロル（pretilachlor）、プリミスルフロン（primisulfuron）（−メチル）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフォキシジム（profoxydim）、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホプ（propaquizafop）、プロピソクロル（propisochlor）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）（−ナトリウム）、プロピザミド、プロスルフォカルブ（prosulfocarb）、プロスルフロン（prosulfuron）、ピラフルフェン（pyraflufen）（−エチル）、ピラゾギル（pyrazogyl）、ピラゾラート、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）（−エチル）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、��リデート（pyridate）、ピリダトール（pyridatol）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミノバク（pyriminobac）（−メチル）、ピリチオバク（pyrithiobac）（−ナトリウム）、キンクロラク（quinchlorac）、キンメラク（quinmerac）、キノクラミン（quinoclamine）、キザロホプ（quizalofop）（−Ｐ−エチル、−Ｐ−テフリル（tefuryl））、リムスルフロン（rimsulfuron）、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン（sulcotrione）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルフォメツロン（sulfometuron）（−メチル）、スルフォセート（sulfosate）、スルフォスルフロン（sulfosulfuron）、テブタム（tebutam）、テブチウロン、テプラロキシジム（tepraloxydim）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトリン、テニルクロル（thenylchlor）、チアフルアミド（thiafluamide）、チアゾピル（thiazopyr）、チジアジミン（thidiazimin）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）（−メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジル（tiocarbazil）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トリアレート、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリベヌロン（tribenuron）（−メチル）、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）（−メチル）、トリトスルフロン（tritosulfuron）などの公知の除草剤がある。
【０２２０】
さらに混合物には、ＡＤ−６７、ＢＡＳ−１４５１３８、ベノキサコル（benoxacor）、クロキントセト（cloquintocet）（−メキシル（mexyl））、シオメトリニル（cyometrinil）、２，４−Ｄ、ＤＫＡ−２４、ジクロルミド（dichlormid）、ダイムロン、フェンクロリム（fenclorim）、フェンクロラゾール（fenchlorazol）（−エチル）、フルラゾール（flurazole）、フルキソフェニム（fluxofenim）、フリラゾール（furilazole）、イソキサジフェン（isoxadifen）（−エチル）、ＭＣＰＡ、メコプロップ（−Ｐ）、メフェンピル（mefenpyr）（−ジエチル）、ＭＧ−１９１、オキサベトリニル（oxabetrinil）、ＰＰＧ−１２９２、Ｒ−２９１４８などの公知の無害化剤がある。
【０２２１】
殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、植物養分および土壌構造を改善する薬剤などの他の公知の活性化合物との混合物も可能である。
【０２２２】
活性化合物は、それ自体で用いることができるか、それの製剤の形態で用いることができるか、あるいは即時使用の液剤、懸濁液、乳濁液、粉剤、ペーストおよび粒剤などのさらなる希釈によって調製される使用形態で用いることができる。それらは、例えば散水、噴霧、霧化または全面散布などの通常の方法で用いられる。
【０２２３】
活性化合物は、植物発芽の前および後の両方で施用することができる。それら化合物は、播種前に土壌中に組み込むこともできる。
【０２２４】
使用される活性化合物の量は、比較的広い範囲内で変動し得る。それは実質的に、所望の効果の性質によって決まる。通常、使用される量は土壌表面１ヘクタール当たり１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは５ｇ〜５ｋｇ／ｈａである。
【０２２５】
上記の植物は、一般式Ｉの化合物または本発明による活性化合物混合物で、特に有利な方法で本発明により処理することができ、その場合に、雑草の効果的な防除に加えて、トランスジェニック植物または植物栽培品種との上記の相乗効果が起こる。活性化合物または混合物についての上記の好ましい範囲は、これら植物の処理にも適用される。特に強調すべきは、本明細書で具体的に言及した化合物または混合物で植物を処理することである。
【実施例】
【０２２６】
以下の実施例により、本発明による活性化合物の製造および使用について説明する。
【０２２７】
製造例
実施例１（方法ａ）
【０２２８】
【化５８】
2005519113.tif 000030
１，３−シクロヘキサンジオン５３５ｍｇ（４．７７ｍｍｏｌ）、２，４−ジクロロ−３−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノメチル）安息香酸１．２０ｇ（４．５４ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド１．２５ｇ（５．４５ｍｍｏｌ）およびアセトニトリル５０ｍＬの混合物を室温（約２０℃）で１５時間撹拌する。トリエチルアミン０．９２ｇ（９．０９ｍｍｏｌ）およびシアン化トリメチルシリル０．１８ｇ（１．８２ｍｍｏｌ）をその混合物に加え、反応混合物を室温で１５時間撹拌する。混合物を減圧下に濃縮し、残留物を飽和炭酸ナトリウム水溶液とともに撹拌し、ジエチルエーテルを加え、混合物を濾過する。濾液の水相を分液し、２Ｎ塩酸で酸性とし、塩化メチレンで抽出する。有機抽出液を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過する。濾液を減圧下に濃縮し、残留物を分取ＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって精製する。
【０２２９】
それによって、２−［２，４−ジクロロ−３−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノメチル）ベンゾイル］−１，３−シクロヘキサンジオン０．７ｇ（理論量の４３％）が得られる。ｌｏｇＰ＝３．０４。
【０２３０】
実施例２（方法ｄ）
【０２３１】
【化５９】
2005519113.tif 000031
４−［２，４−ジクロロ−（３−アミノエトキシ）ベンゾイル］−１−エチル−５−ヒドロキシピラゾール５００ｍｇ（１ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム４００ｍｇ（３ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（２０ｍＬ）中混合物を室温（約２０℃）で１時間撹拌する。室温で、エチルスルホニルクロライド３００ｍｇ（２ｍｍｏｌ）を加え、混合物をその温度で１８時間撹拌する。次に、水４０ｍＬを加える。反応混合物を塩化メチレン３０ｍＬで３回抽出する。有機相を水２０ｍＬで３回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過する。濾液を減圧下に濃縮し、クロマトグラフィー（移動相：シクロヘキサン：酢酸セチル＝３：７）によって精製する。
【０２３２】
これによって、４−［２，４−ジクロロ−３−（Ｎ−エチルスルホニルアミノエトキシ）ベンゾイル］−１−エチル−５−ヒドロキシピラゾール３００ｍｇが得られる。
【０２３３】
実施例１および２と同様にし、本発明による製造方法の一般的説明に従って、例えば、下記の表１に列記した一般式（Ｉ）の化合物、あるいは式（Ｉ−１）、（Ｉ−２）、（Ｉ−３）、（Ｉ−２Ａ）および（Ｉ−２Ｂ）の化合物を製造することもできる。
【０２３４】
【化６０】
2005519113.tif 000032
【０２３５】
表１で用いた略称は下記で定義の通りである。
【０２３６】
【表１】
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上記表中に示したｌｏｇＰ値は、逆相カラム（Ｃ１８）を用いるＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって、ＥＥＣ通達７９／８３１補遺Ｖ．Ａ８に従って測定した。温度：４３℃。
【０２３７】
（ａ）酸性範囲での測定用の移動相：０．１％リン酸水溶液、アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルへの直線勾配−相当する測定結果は、表１でａ）のマークが施してある。
【０２３８】
（ｂ）中性範囲での測定用の移動相：０．０１Ｍリン酸緩衝水溶液、アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルへの直線勾配−相当する測定結果は、表１でｂ）のマークが施してある。
【０２３９】
ｌｏｇＰ値（２種類の連続するアルカノン間の直線内挿を用いて、保持時間によってｌｏｇＰを測定）が既知である未分岐アルカン−２−オン（炭素原子数３〜１６）を用いて、較正を行った。
【０２４０】
２００ｎｍ〜４００ｎｍのＵＶスペクトラムを用いて、クロマトグラフィー信号の最大値で、λｍａｘ値を求めた。
【０２４１】
式（ＩＩ）の原料
実施例（ＩＩ−１）（方法ｇ）
【０２４２】
【化６１】
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２，４−ジクロロ−３−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−アミノメチル）安息香酸メチル２．０ｇ（７．２ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム０．３２ｇ（７．９ｍｍｏｌ）、水１０ｍＬおよびテトラヒドロフラン９０ｍＬの混合物を室温（約２０℃）で４時間撹拌し、減圧下に濃縮する。残留物を水および酢酸エチルとともに振盪し、水相を分液し、溶液のｐＨを１Ｎ塩酸を加えることで約３．５に調節する。混合物を酢酸エチルと振盪し、有機相を分液し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過する。濾液を減圧下に濃縮し、残留物をヘキサンで消化させ、得られた結晶生成物を吸引濾過によって単離する。
【０２４３】
それによって、２，４−ジクロロ−３−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノメチル）安息香酸１．３５ｇ（理論量の６８％、純度９５．９％）が得られる。ｌｏｇＰ＝１．９９。
【０２４４】
実施例（ＩＩ−２）（方法ｇ）
【０２４５】
【化６２】
2005519113.tif 000089
２，４−ジクロロ−３−（２−メチルスルホニルアミノエトキシ）安息香酸エチル０．８５ｇ（２．４ｍｍｏｌ）、エタノール１０ｍＬおよび濃度１０％の水酸化ナトリウム水溶液１．５ｇの混合物を室温（約２０℃）で３時間撹拌し、ジエチルエーテル６０ｍＬで消化させる。水相を分液し、有機相を水１０ｍＬとともに振盪する。合わせた水相を濃塩酸によって酸性とし、塩化メチレン各３０ｍＬで２回抽出する。合わせた有機抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過する。濾液から、溶媒を減圧下で注意深く留去する。
【０２４６】
それによって、２，４−ジクロロ−３−（２−メチルスルホニルアミノエトキシ）安息香酸０．５６ｇ（理論量の６９％、生成物純度９６％）が得られる。ｌｏｇＰ＝１．３６。
【０２４７】
実施例（ＩＩ−３）（方法ｇ）
【０２４８】
【化６３】
2005519113.tif 000090
２−クロロ−４−メチルスルホニル−３−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノメチル）安息香酸メチル１．９０ｇ（５．４ｍｍｏｌ）を最初に、テトラヒドロフラン２０ｍＬに入れる。室温（約２０ｍＬ）で、水酸化ナトリウム０．２２ｇ（５．４ｍｍｏｌ）の水溶液（水２０ｍＬ）を滴下する。反応混合物を室温で１６時間撹拌する。次に、テトラヒドロフランを減圧下に除去し、水溶液をジエチルエーテルで洗浄する。次に、水相を塩酸で酸性とし、酢酸エチルで繰り返し抽出する。合わせた酢酸エチル相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。
【０２４９】
それによって、２−クロロ−４−メチルスルホニル−３−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノメチル）安息香酸１．５０ｇ（理論量の８２％、生成物の純度はＨＰＬＣにより８７％）が明黄色固体として得られる。ｌｏｇＰ＝２．０９（酸性）。
【０２５０】
実施例（ＩＩ−１）および(ＩＩ−２）と同様して、例えば下記の表に挙げた式（ＩＩ）の化合物を製造することもできる。
【０２５１】
【表２】
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【０２５２】
式（ＶＩＩＩ）の原料
実施例（ＶＩＩＩ−１）（方法ｈ）
【０２５３】
【化６４】
2005519113.tif 000101
３−ブロモメチル−２，４−ジクロロ安息香酸メチル１４．９ｇ（５０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン３．０５ｇ（５０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（鉱油中６０％品）２．０ｇ（５０ｍｍｏｌ）およびアセトニトリル１００ｍＬの混合物を室温（約２０℃）で１８時間撹拌し、水２００ｍＬを注意深く加え、混合物を塩化メチレンで最初の容量の約２倍とする。振盪後、有機相を分液し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過する。濾液を減圧下に濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル、容量比１：１）によって精製する。
【０２５４】
それによって、２，４−ジクロロ−３−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノメチル）安息香酸メチル２．１ｇ（理論量の１４％、生成物の純度９１．２％）が得られる。ｌｏｇＰ＝３．０８。
【０２５５】
実施例（ＶＩＩＩ−２）
【０２５６】
【化６５】
2005519113.tif 000102
段階１
２，４−ジクロロ−３−ヒドロキシ安息香酸エチル４．８ｇ（２０．４ｍｍｏｌ）、Ｏ−ｔ−ブチルＮ−［２−（４−メチルフェニル）スルホニルオキシ］エチル］カーバメート１１．６ｇ（３６．８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム５．６ｇ（４０ｍｍｏｌ）およびアセトニトリル１４０ｍＬの混合物を７５℃で１５時間撹拌する。室温で、水２００ｍＬを加え、混合物を塩化メチレンと２回振盪する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過する。濾液から、揮発成分を減圧下に注意深く留去する。
【０２５７】
それによって、２，４−ジクロロ−３−［２−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］エトキシ］安息香酸エチル８．０ｇ（理論量の８４％、生成物の純度８１％）が得られる。ｌｏｇＰ＝３．７９。
【０２５８】
段階２
室温（約２０℃）で、トリフルオロ酢酸５２ｇ（４５５ｍｍｏｌ）を、２，４−ジクロロ−３−［２−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］エトキシ］安息香酸エチル１２．３ｇ（３２．５ｍｍｏｌ）に撹拌しながら滴下する。混合物を室温で１５分間撹拌し、氷水２００ｍＬに投入する。混合物を塩化メチレン各１５０ｍＬで２回抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過する。濾液を減圧下に濃縮し、残留物を石油エーテル／ジエチルエーテルで消化させ、得られた結晶生成物を吸引濾過によって単離する。
【０２５９】
それによって、３−（２−アミノエトキシ）−２，４−ジクロロ安息香酸エチル７．３ｇ（理論量の７９％、生成物の純度９８％）が得られる。ｌｏｇＰ＝１．０８。
【０２６０】
段階３（方法ｉ）
３−（２−アミノエトキシ）−２，４−ジクロロ安息香酸エチル２．０ｇ（７．２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２４ｍＬに溶かし、水素化ナトリウム（６０％）０．２９ｇ（７．２ｍｍｏｌ）を加える。混合物を室温（約２０℃）で６０分間撹拌し、メタンスルホニルクロライド０．８２ｇ（７．２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温でさらに３０分間撹拌する。水５０ｍＬを加え、混合物を酢酸エチル各５０ｍＬで２回抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過する。濾液から、溶媒を減圧下に注意深く留去する。
【０２６１】
それによって、２，４−ジクロロ−３−（２−メチルスルホニルアミノエトキシ）安息香酸エチル０．７５ｇ（理論量の２５％、生成物の純度８６％）が得られる。ｌｏｇＰ＝２．３５。
【０２６２】
実施例（ＶＩＩＩ−３）
【０２６３】
【化６６】
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段階１
室温で、炭酸カリウム５５．２０ｇ（０．４０ｍｏｌ）を、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩３３．４１ｇ（０．４０ｍｏｌ）のアセトニトリル（１００ｍＬ）溶液に加える。混合物を室温で３０分間撹拌し、３−ブロモメチル−２−クロロ−４−メチルスルホニル安息香酸メチル６８．３２ｇ（０．２０ｍｏｌ）のアセトニトリル（１００ｍＬ）溶液を加え、混合物を室温でさらに１８時間撹拌する。後処理後、溶媒をロータリーエバポレータを用いて反応混合物から除去し、残留物を水と塩化メチレンの間で分配する。有機相を分液し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。残留物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過する。それによって、２−クロロ−４−メチルスルホニル−３−（Ｎ−メトキシアミノメチル）−安息香酸メチル３６．６ｇ（理論量の５５％、生成物の純度はＬＣ／ＭＳにより９２％）が固体残留物として得られる。
【０２６４】
段階２（方法ｋ）
室温で、２−クロロ−４−メチルスルホニル−３−（Ｎ−メトキシアミノメチル）安息香酸メチル４．００ｇ（１３．０ｍｍｏｌ）、アセトン０．７６ｇ（１３．０ｍｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルホン酸ピリジニウム３．２７ｇ（１３．０ｍｍｏｌ）を最初に、メタノール５０ｍＬおよびテトラヒドロフラン１５ｍＬの混合液に、保護ガス雰囲気下で加える。室温で、ピリジン／ボラン錯体１．３ｍＬ（１．２１ｇ、１３．０ｍｍｏｌ）を注射器から滴下し、混合物を室温でさらに１６時間撹拌する。
【０２６５】
後処理のため、酢酸エチルを反応混合物に加え、それを２Ｎ塩酸水溶液と飽和重炭酸ナトリウム水溶液と飽和塩化ナトリウム水溶液の順で洗浄する。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。それによって、２−クロロ−４−メチルスルホニル−３−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノメチル）安息香酸メチル３．１０ｇ（理論量の６８％、生成物の純度はＨＰＬＣにより９０％）が黄色の高粘稠油状物として得られる。ｌｏｇＰ＝３．１３（酸性）。
【０２６６】
実施例（ＶＩＩＩ−１）〜（ＶＩＩＩ−３）と同様にして、例えば下記の表３に挙げた式（ＶＩＩＩ）の化合物を製造することもできる。
【０２６７】
【表３】
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【０２６８】
発芽前試験
溶媒：アセトン５重量部；
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。
【０２６９】
活性化合物の好適な調製液を製造するには、活性化合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。
【０２７０】
試験植物の種子を通常の土壌に播く。２４時間後、特定量の所望活性化合物が単位面積当たりに施用されるように、土壌に活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧液中の活性化合物の濃度を選択して、前記特定量の所望活性化合物が１ヘクタール当たり水１０００リットルで施用されるようにする。
【０２７１】
３週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照での発達と比較した損傷％で評点する。数字は下記の意味を示す。
【０２７２】
０％＝効果なし（未処理対照と同様）、
１００％＝完全破壊。
【０２７３】
この試験では例えば、製造例２、４、５および６による化合物が雑草に対して強い活性を示し、それらのうちの一部は、例えばトウモロコシおよび大豆などの作物植物によって良好に耐容される。
【０２７４】
（実施例Ｂ）
発芽後試験
溶媒：アセトン５重量部；
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。
【０２７５】
活性化合物の好適な調製液を製造するには、活性化合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。
【０２７６】
高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、特定量の所望活性化合物が単位面積当たりに施用されるように、活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧液の濃度を選択して、前記特定量の所望活性化合物が水１０００リットル／ｈａで施用されるようにする。
【０２７７】
３週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照での発達と比較した損傷％で評点する。
【０２７８】
数字は下記の意味を示す。
【０２７９】
０％＝効果なし（未処理対照と同様）、
１００％＝完全破壊。
【０２８０】
この試験では例えば、製造例２、３、４および５の化合物が雑草に対して強い活性を示し、それらのうちの一部は、例えばトウモロコシおよび小麦などの作物植物によって良好に耐容される。
【国際調査報告】
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