(57)【要約】Ｒ1 とＲ2がそれぞれ置換または非置換、飽和または非飽和Ｃ1-Ｃ36炭化水素基、あるいはＲがＣ6-Ｃ10アリーレン基、任意にアリーレン基を含む直鎖または分岐鎖Ｃ2-Ｃ20 アルキレン基、または１つ以上の-ＮＨ-基をアルキレン鎖中に含むＣ4-Ｃ20直鎖アルキレン基である-ＲＸ（ＡＯ）n-Ｒ4基であってよく、Ｘが-Ｏ-、-Ｓ-、または Ｒ5が水素またはＣ1-Ｃ6アルキル基である-ＮＲ5-であり、各ＡＯ基がそれぞれエチレンオキシ、１,２-プロピレンオキシ、または１,２-ブチレンオキシ基であり、ｎが１から１００の数で、並びにＲ4基がＣ1-Ｃ36有機基であり、Ｒ3基が上記に定義される-ＲＸ（ＡＯ）n-Ｒ4基である、以下の化学式（Ｉ）の化合物と、それらを含む水性及び非水系組成物。【化１】2005508392.tif 000030
2005508392.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式（Ｉ）の化合物であって、
【化１】
2005508392.tif 000019
式中、Ｒ1 とＲ2がそれぞれ置換または非置換、飽和または非飽和Ｃ1-Ｃ36炭化水素基、あるいはＲがＣ6-Ｃ10アリーレン基、任意にアリーレン基を含む直鎖または分枝鎖Ｃ2-Ｃ20アルキレン基、または１つ以上の-ＮＨ-基をアルキレン鎖中に含むＣ4-Ｃ20直鎖アルキレン基である-ＲＸ（ＡＯ）n-Ｒ4基であってよく、Ｘは-Ｏ-、-Ｓ-、または Ｒ5 が水素またはＣ1-Ｃ6アルキル基である-ＮＲ5-であり、各ＡＯ基がそれぞれエチレンオキシ（ＥＯ）、１,２-プロピレンオキシ（ＰＯ）、または１,２-ブチレンオキシ（ＢＯ）基であり、ｎが１から１００の数で、並びにＲ4基がＣ1-Ｃ36有機基であり、Ｒ3基が上記に定義される-ＲＸ（ＡＯ）n-Ｒ4基である、化合物。
【請求項２】
前記Ｒ1及び/またはＲ2基が、４〜３６個の炭素原子を含む分枝鎖アルキル基である、式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
前記アルキル基が４〜１２個の炭素原子を含む、式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
前記 -ＲＸ（ＡＯ）n -Ｒ4基において、前記ＡＯ基が全てエチレンオキシ基であり、ｎが４〜約５０の数であり、前記Ｒ4基は、それぞれＣ1-Ｃ36炭化水素基であるか、またはＲ6がＣ1-Ｃ18飽和または不飽和、置換または非置換炭化水素基である式
【数１】
2005508392.tif 000020
基である、式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
前記化合物が以下の式（ＩＩ）、
【化２】
2005508392.tif 000021
を有し、式中、Ｒ、Ｘ、ＡＯ、ｎ及びＲ4は、式（Ｉ）に特定される意味を有し、ｎ、ｍ、及びｐの合計が３〜１００であるという条件で、ｍとｐはそれぞれ１〜１００の数である、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
ｎ、ｍ、及びｐの合計が４〜約５０である、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
前記ＡＯ基が全てエチレンオキシ基である、請求項５に記載の化合物。
【請求項８】
前記化合物が以下の式（ＩＩ）、
【化３】
2005508392.tif 000022
を有し、式中、Ｒ7は直鎖または分枝鎖Ｃ2-Ｃ10アルキレン基であり、Ｘは式（Ｉ）に特定する意味を有し、ＡＯは式（Ｉ）に特定する意味を有し、ｎ、ｍ、及びｐの合計が６〜２７であり、そして各Ｒ8基はそれぞれ、Ｒ9が Ｃ1-Ｃ18直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和炭化水素基である式
【数２】
2005508392.tif 000023
基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
全てのＡＯ基がエチレンオキシ基である、請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｘ基が全て-Ｏ-基である、請求項８に記載の化合物。
【請求項１１】
前記Ｒ7基が全てエチレン基であり、Ｘ基が全て-Ｏ- 基であり、並びにｎ、ｍ、及びｐの合計が６〜８である、請求項８に記載の化合物。
【請求項１２】
全てのＲ9基がＣ4-Ｃ12アルキル基である、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
ｎ、ｍ、及びｐの合計が６〜１２である、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１４】
全てのＡＯ基がエチレンオキシ基である、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１５】
全てのＲ9基がＣ4-Ｃ12アルキル基であり、ｎ、ｍ、及びｐの合計が６〜１２であり、全てのＡＯ基がエチレンオキシ基である、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１６】
前記化合物が以下の式（ＩＶ）、
【化４】
2005508392.tif 000024
を有し、式中、鎖当たりの３個のＥＯ基は、合計９個のＥＯ基の平均を示し、Ｃ8Ｈ17基は直鎖または分枝鎖である、請求項８に記載の化合物。
【請求項１７】
請求項１に記載の少なくとも１つの化合物を界面活性有効量含む水性または非水系組成物。
【請求項１８】
請求項５に記載の少なくとも１つの化合物の界面活性有効量を含む水性または非水系組成物。
【請求項１９】
請求項８に記載の少なくとも１つの化合物の界面活性有効量を含む水性または非水系組成物。
【請求項２０】
請求項１６に記載の化合物の界面活性有効量を含む水性または非水系組成物。
【請求項２１】
請求項１に記載の少なくとも１つの化合物の消泡有効量を含む水性または非水系組成物。
【請求項２２】
請求項５に記載の少なくとも１つの化合物の消泡有効量を含む水性または非水系組成物。
【請求項２３】
請求項８に記載の少なくとも１つの化合物の消泡有効量を含む水性または非水系組成物。
【請求項２４】
請求項１６に記載の化合物の消泡有効量を含む水性または非水系組成物。
【請求項２５】
前記組成物が、ラテックス塗料、インク、接着剤、または金属作用組成物である、請求項１７に記載の組成物。
【請求項２６】
前記組成物が、ラテックス塗料、インク、接着剤、または金属作用組成物である、請求項１８に記載の組成物。
【請求項２７】
前記組成物が、ラテックス塗料、インク、接着剤、または金属作用組成物である、請求項１９に記載の組成物。
【請求項２８】
前記組成物が、ラテックス塗料、インク、接着剤、または金属作用組成物である、請求項２０に記載の組成物。
【請求項２９】
前記組成物が、ラテックス塗料、インク、接着剤、または金属作用組成物である、請求項２１に記載の組成物。
【請求項３０】
前記組成物が、ラテックス塗料、インク、接着剤、または金属作用組成物である、請求項２２に記載の組成物。
【請求項３１】
前記組成物が、ラテックス塗料、インク、接着剤、または金属作用組成物である、請求項２３に記載の組成物。
【請求項３２】
前記組成物が、ラテックス塗料、インク、接着剤、または金属作用組成物である、請求項２４に記載の組成物。
【請求項３３】
（ａ）酸化アルキレンと反応する少なくとも１個の水素原子を有するアミンのアルコキシ化生成物、と（ｂ）Ｃ5-Ｃ20エポキシ化合物の反応生成物であって、工程（ａ）の前記アルコキシ化生成物が、１個以上のエチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、及びブチレンオキシ基を含む、反応生成物。
【請求項３４】
９モルの酸化エチレンでエポキシ化されたトリエタノールアミンとエポキシ化Ｃ10オレフィンの反応生成物。
【請求項３５】
前記Ｃ10オレフィンがアルファオレフィンである請求項３４に記載の反応生成物。
【請求項３６】
Ｉ）請求項１に記載の化合物を少なくとも１つ、及び
ＩＩ）アルキルポリグリコシドを少なくとも１つ、
含む水性界面活性剤組成物であって、消泡有効量の成分Ｉが水性組成物中に存在する、水性界面活性剤組成物。
【請求項３７】
前記少なくとも１つのアルキルポリグリコシドが以下の式（ＩＶ）、
【化５】
2005508392.tif 000025
を有し、式中 Ｒ1は６〜約３０個の炭素原子を有する一価有機基、Ｒ2は２〜４個の炭素原子を有するニ価アルキレン遊離基、Ｚは５または６個の炭素原子を有する糖類残基、ｂは０〜約１２の数、並びにａは１〜約６の数である、請求項３６に記載の水性界面活性剤組成物。
【請求項３８】
Ｚがグルコース残基であり、ｂがゼロである、請求項３６に記載の水性界面活性剤組成物。
【請求項３９】
ａは約１.４〜約１.７の数であり、そしてＲ1 基は平均して６〜１６個の炭素原子を有するアルキル基である、請求項３８に記載の水性界面活性剤組成物。
【請求項４０】
請求項１に記載の少なくとも１つの化合物が以下の式（ＩＩ）、
【化６】
2005508392.tif 000026
を有し、式中、Ｒ、Ｘ、ＡＯ、ｎ及びＲ4は式（Ｉ）に特定する意味を有し、ｎ、ｍ、及びｐの合計が３〜１００であるという条件で、ｍとｐはそれぞれ１〜１００の数である、請求項３６に記載の水性界面活性剤組成物。
【請求項４１】
請求項１に記載の少なくとも１つの化合物が以下の式（ＩＩＩ）、
【化７】
2005508392.tif 000027
を有し、式中、Ｒ7は直鎖または分枝鎖Ｃ2-Ｃ10アルキレン基であり、Ｘは式（Ｉ）に特定する意味を有し、ＡＯは式（Ｉ）に特定する意味を有し、ｎ、ｍ、及びｐの合計が６〜２７であり、そして各Ｒ8基はそれぞれ、Ｒ9が Ｃ1-Ｃ18直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和炭化水素基である式
【数３】
2005508392.tif 000028
基である、請求項３６に記載の水性界面活性剤組成物。
【請求項４２】
前記Ｒ7が全てエチレン基であり、Ｘ基が全て-Ｏ-基であり、そしてｎ、ｍ、及びｐの合計が６〜１８であり、３個のＲ8基が全て式
【数４】
2005508392.tif 000029
基と全く同一である 、請求項４１に記載の水性界面活性剤組成物。
【請求項４３】
全てのＲ9基がＣ4-Ｃ12アルキル基である、請求項４２に記載の水性界面活性剤組成物。
【請求項４４】
ｎ、ｍ、及びｐの合計が６〜１２である、請求項４２に記載の水性界面活性剤組成物。
【請求項４５】
全てのＡＯ基がエチレンオキシ基である、請求項４２に記載の水性界面活性剤組成物。
【請求項４６】
全てのＲ9基がＣ4-Ｃ12アルキル基であり、ｎ、ｍ、及びｐの合計が６〜１２であり、全てのＡＯ基がエチレンオキシ基である、請求項４２に記載の水性界面活性剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、水性及び非水系組成物のどちらにも有用な界面活性剤及び消泡剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
表面活性泡制御剤及び界面活性増強剤は、水性及び非水系組成物に広く使用される。しかしながら、これらの薬剤はその有効性と環境毒性が多様に異なっており、環境毒性が低くさらに有効性の高い新しい薬剤が常に必要とされている。
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００３】
本発明は、界面活性剤、及び／または泡制御剤、及び／またはレオロジー調節剤として有用な化合物に関する。
【０００４】
これらの化合物は、以下の式（Ｉ）の化合物、
【０００５】
【化１】
2005508392.tif 000003
【０００６】
であって、式中、Ｒ1 とＲ2がそれぞれ置換または非置換、飽和または非飽和Ｃ1-Ｃ36炭化水素基、あるいはＲがＣ6-Ｃ10アリーレン基、任意にアリーレン基を含む直鎖または分枝鎖Ｃ2-Ｃ20アルキレン基、または１つ以上の-ＮＨ-基をアルキレン鎖中に含むＣ4-Ｃ20直鎖アルキレン基である-ＲＸ（ＡＯ）n-Ｒ4基であってよく、Ｘは-Ｏ-、-Ｓ-、または Ｒ5が水素またはＣ1-Ｃ6アルキル基である-ＮＲ5-であり、各ＡＯ基がそれぞれエチレンオキシ（ＥＯ）、１,２-プロピレンオキシ（ＰＯ）、または１,２-ブチレンオキシ（ＢＯ）基であり、ｎが１から１００の数で、並びにＲ4基がＣ1-Ｃ36有機基であり、そしてＲ3基が上記に定義される-ＲＸ（ＡＯ）n -Ｒ4基である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
機能上の実例以外、あるいは特に表示されない限りは、本願で使用する成分の量や反応条件を表現するすべての数字は、用語「約」で緩和されると理解されるべきである。
【０００８】
式（Ｉ）の化合物では、Ｒ1 及び／またはＲ2 が炭化水素基であるときは、かかる基は１〜３６個の炭素原子、好ましくは４〜２２個の炭素原子、さらに好ましくは４〜１２個の炭素原子、そして特に好ましくは８〜１０個の炭素原子を有する直鎖または分枝アルキル基、２〜３６個の炭素原子、好ましくは４〜２２個の炭素原子を有するアルケニル基またはアルキニル基、６〜２２個の炭素原子を有するアリール基、例えばフェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基など、並びに７〜３６個の炭素原子を有するアレーン基を含む。アレーン基は、ベンジル基のようなアルキル炭素原子に遊離原子価を有するアルキル置換芳香族遊離基である。これらのＲ1 及び／またはＲ2基はまた、１つ以上の多重結合を有する飽和炭素環式基、不飽和炭素環式基、飽和複素環式基、例えば、ピペリジノ、モルホリノ、チオモリホリノ、ピロリジノ基など、または１つ以上の多重結合を有する上記の基のような不飽和複素環式基であり得る。上記の基のいずれも置換基であってよく、即ち、置換基は、例えばメルカプタンまたはチオ基などのイオウ機能性、アミンまたはアミド機能性などの窒素機能性、アルコール機能性、例えばシロキサンなどのシリコーン機能性、例えばＣ1-Ｃ6アルコキシ基などのエーテル機能性、あるいはそれらの任意の組み合わせなどの単数または複数の置換基であり得る。
【０００９】
-ＲＸ（ＡＯ）n -Ｒ4基については、ＡＯ基は好ましくは全てエチレンオキシ基であり、ｎは好ましくは４〜５０までの数であり、並びにＲ4基は、上記に定義されるようなＣ1-Ｃ36炭化水素基、または Ｒ6が、例えば上記に説明する１つ以上の置換基を任意に含むアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アレーン基またはアリール基であるＣ1-Ｃ18 飽和または不飽和、置換または非置換炭化水素基である、式
【００１０】
【数１】
2005508392.tif 000004
【００１１】
基であり得る。
【００１２】
本発明の化合物は、以下の式（ＩＩ）、
【００１３】
【化２】
2005508392.tif 000005
【００１４】
を有することが好ましく、式中、Ｒ、Ｘ、ＡＯ、ｎ及びＲ4は、式（Ｉ）に特定する意味を有し、そしてｍとｐは、ｎ、ｍ、及びｐの合計が３〜１００、好ましくは４〜５０という条件下で、それぞれ１〜１００までの数である。上記の式（ＩＩ）では、ＡＯ基は好ましくは少なくともほとんどがエチレンオキシ基であり、並びにＲ4基は好ましくは全てそれぞれＣ1-Ｃ36炭化水素基である。
【００１５】
本発明のさらに好ましい化合物は以下の式（ＩＩＩ）、
【００１６】
【化３】
2005508392.tif 000006
【００１７】
を有し、式中、Ｒ7は直鎖または分枝鎖Ｃ2-Ｃ10アルキレン基であり、Ｘは式（Ｉ）に特定する意味を有し、ＡＯは式（Ｉ）に特定する意味を有するが、しかし好ましくは全てのＡＯ基がエチレンオキシ基であり、ｎ、ｍ、及びｐの合計は６〜２７、好ましくは６〜１８、そしてさらに好ましくは６〜１２であり、さらに各Ｒ8はそれぞれＲ9が Ｃ1-Ｃ18直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和炭化水素基である式
【００１８】
【数２】
2005508392.tif 000007
【００１９】
である。
【００２０】
式（ＩＩＩ）のさらに好ましい化合物は、Ｒ7基が全てエチレン基であり、Ｘ基が全て-Ｏ-であり、ＡＯ基が全てエチレンオキシ基であり、ｎ、ｍ、及びｐが合計６〜１８、好ましくは６〜１２であり、そしてＲ9がＣ4-Ｃ12アルキル基の化合物である。
【００２１】
本発明の最も好ましい化合物は、（ａ）平均９モルの酸化エチレンでエトキシ化されたトリエタノールアミンと（ｂ）約３モルのエトキシ化１-デカンの反応生成物である。それから生じる反応混合物は、以下の式（ＩＶ）、
【００２２】
【化４】
2005508392.tif 000008
【００２３】
の化合物を含み、式中、鎖当たりの３個のＥＯ基は、合計９個のＥＯ基の平均を示し、Ｃ8Ｈ17基は直鎖または分枝鎖である。
【００２４】
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、及び（ＩＶ）の化合物は、（ａ）酸化アルキレンと反応するハロゲン原子を少なくとも１個有する三級アミンをＣ2-Ｃ4酸化アルキレンと反応させ、そして（ｂ）工程（ａ）からの反応生成物を（ｉ）Ｃ1-Ｃ36有機ハロゲン化物、好ましくは塩化物または臭化物、（ｉｉ）Ｃ5-Ｃ20エポキシ化合物、あるいは（ｉｉｉ）Ｃ2-Ｃ19カルボン酸基材のエステル化剤、例えば、式
【００２５】
【数３】
2005508392.tif 000009
【００２６】
、Ｘがハロゲン原子である式
【００２７】
【数４】
2005508392.tif 000010
【００２８】
、またはＲ’がＣ 1-Ｃ 6アルキル基でかつＲ6が上記に特定する意味を有する式
【００２９】
【数５】
2005508392.tif 000011
【００３０】
、と反応させることによって調製され得る。
【００３１】
工程（ｂ）の反応物がＣ5-Ｃ20エポキシ化合物である場合、このエポキシ化合物は、Ｒ9 が式（ＩＩＩ）で上記に特定する意味を有する式
【００３２】
【数６】
2005508392.tif 000012
【００３３】
を有することが好ましい。しかしながら、エポキシ基がアルファ位置にないエポキシ化合物もまた本願で使用することができる。
【００３４】
上記反応を実施するための反応条件は、使用する個々の反応物に依存し、特に、アルコキシ化反応、有機ハロゲン化物反応、エポキシ化合物との反応、及びエステル化反応は公知の反応タイプであるために、当業者によって容易に決定され得る。
【００３５】
上記の式（Ｉ）、（ＩＩ）、及び（ＩＩＩ）の化合物においてＸ基が、-Ｓ-または-ＮＲ5-のときは、アルコキシ化に先立つ工程（ａ）の-ＳＨ-または-ＮＲ5Ｈ-基を含むアミンは、対応するアルコールから容易に調製され得る。例えば、ＸがＮＲ5Ｈである場合、対応するアルコールは、ヒドロキシ基の置換のために、（アンモニア、または低アルキルアミンで）触媒アンモニア処理を受けるか、あるいは、エピクロロヒドリンでヒドロキシ基のキャッピングを受けてから、（アンモニア、または低アルキルアミンで）その結果生じるグリシジル基のアンモニア処理を受け得る。Ｘが-ＳＨである場合、対応するアルコールは、例えば、アルコールをハロゲン化物に転換してからそのハロゲン化物を水硫化ナトリウムと反応させることによる、当該分野に公知である方法によってメルカプタンに転換され得る。
【００３６】
本発明の化合物は、界面活性剤及び/または泡制御剤及び/またはレオロジー調節剤として、水性及び非水系組成物のどちらにおいても使用することができ、またアルキルポリグリコシド及びアルコール硫酸塩などの陰イオン系界面活性剤のような泡の立ちやすい界面活性剤を含む水性組成物で泡立ちを最小限に抑えたり、解消するために特に有用である。
【００３７】
これらの反応生成物は、水性洗浄組成物、ラテックス塗料のようなエマルジョン高分子ラテックス組成物、インク、接着剤、金属作用組成物、及び界面活性剤及び／または消泡剤及び／またはレオロジー調節剤を含むことが好都合であるようなその他の水性及び非水系組成物に使用することができる。
【００３８】
本発明の反応生成物は、生分解性であり、同時に界面活性剤、消泡剤、及びレオロジー調節剤として作用することができ、有機溶媒を含まず、そして界面活性剤としての目的で使用される、組成物中に存在し得るその他の界面活性剤の界面活性に悪影響を及ぼさない。さらに、本発明の反応生成物は有機結合塩素またはその他のハロゲン化物をいずれも含まず、したがって環境毒性が極めて低い。
【００３９】
本発明の化合物の親水及び疎水特性の度合いは、アルキレンオキシ基のタイプと数並びに疎水基の炭素含量を調節することによって容易に制御することができる。例えば、存在するエチレンオキシ基の数が多いほど、水溶解性は高いが、１,２-プロピレンオキシ基及び／または１,２-ブチレンオキシ基が存在すると水溶解性を低下させる。
【００４０】
本発明の化合物は、上記の水性及び非水系組成物に、界面活性有効量及び／または消泡有効量、及び／またはレオロジー調節有効量を、通常は、組成物中の固体の重量に基づき、重量比で０.０１〜２０％、好ましくは重量比で０.１〜１０％、加えることができる。
【００４１】
本発明の化合物は、１つ以上のアルキルポリグリコシドを含む水溶液の消泡剤成分として特に有用である。
【００４２】
アルキルポリグリコシドは、アルコールエトキシレートのようなその他の非イオン系界面活性剤よりも有意に高い起泡性プロフィールを呈する非イオン形界面活性剤のクラスである。実際のところ、アルキルポリグリコシドの起泡性の傾向は、その他の非イオン系界面活性剤よりも、アルコール硫酸塩のような陰イオン系界面活性剤のそれとよく似ている。この起泡性傾向の高さは、例えば食品加工工場の所定位置でのクリーニング、高圧スプレークリーニング、瓶の洗浄、床クリーナー及び自動皿洗い機のような、多くの用途について、高発泡量が洗浄並びに濯ぎ作業を妨げ、そして作業の効率を低下させ、アルキルポリグリコシドの使用を好ましからざるものとする。
【００４３】
消泡有効量は、混合、注入、及び／または振とうのようなある種の機械的な作業の結果として、アルキルポリグリコシドによって生成される泡を除去あるいは減少するために有効な量である。泡の除去及び／または減少に必要とされる量は、アルキルポリグリコシド界面活性剤または界面活性剤混合物の性質並びに所望する消泡効果に基づき、場合によって変化する。消泡有効量は、当業者によって容易に決定可能である。消泡有効量は、典型的にはアルキルポリグリコシド／消泡剤の重量比で４.０／１.０から約１.０／１.０まで変化する。
【００４４】
アルキルポリグリコシドは、以下の式（ＩＶ）、
【００４５】
【化５】
2005508392.tif 000013
【００４６】
を有するものを含み、式中、Ｒ1は６〜３０個の炭素原子、好ましくは６〜１６個の炭素原子を有する一価有機遊離基であり、Ｒ2 は２〜４個の炭素原子を有する二価アルキレン遊離基であり、Ｚは５または６個の炭素原子を有する糖類残基、ｂは０〜１２の値の数であり、ａは１〜６、好ましくは１.２〜２.２、さらに好ましくは１.４〜１.７の値の数である。本発明に従う組成物に使用できる好ましいアルキルポリグリコシドは、Ｚがグルコース残基で、ｂがゼロである式（Ｉ）を有する。かかるアルキルポリグリコシドは、例えば、コグニス社（Ｃｏｇｎｉｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ、Ａｍｂｌｅｒ、ＰＡ、１９００２）よりＡＰＧ（登録商標）、ＧＬＵＣＯＰＯＮ（登録商標）、またはＰＬＡＮＴＡＲＥＮ（登録商標）界面活性剤として市販されている。かかる界面活性剤の例は、限定はされないが、以下を含む：
１．ＧＬＵＣＯＰＯＮ（登録商標）２２５ ＤＫ界面活性剤  −  アルキル基が８〜１０個の炭素原子を含み、平均重合度が１．７であるアルキルポリグリコシド。
【００４７】
２．ＧＬＵＣＯＰＯＮ（登録商標）４２５Ｎ界面活性剤  −  アルキル基が８〜１６個の炭素原子を含み、平均１０．３個の炭素原子を有し、平均重合度が１．５であるアルキルポリグリコシド。
【００４８】
３．ＧＬＵＣＯＰＯＮ（登録商標）６２５ ＵＰ界面活性剤  −  アルキル基が１２〜１６個の炭素原子を含み、平均重合度が１．６であるアルキルポリグリコシド。
【００４９】
４．ＡＰＧ（登録商標） ３２５Ｎ界面活性剤  −  アルキル基が９〜１１個の炭素原子を含み、平均重合度が１．５であるアルキルポリグリコシド。
【００５０】
５．ＧＬＵＣＯＰＯＮ（登録商標）６００ＵＰ界面活性剤  −  アルキル基が１２〜１６個の炭素原子を含み、平均重合度が１．４であるアルキルポリグリコシド。
【００５１】
６．ＰＬＡＮＴＡＥＲＥＮ（登録商標）２０００界面活性剤  −  アルキル基が８〜１６個の炭素原子を含み、平均重合度が１．５であるＣ8−Ｃ16アルキルポリグリコシド
７．ＰＬＡＮＴＡＥＲＥＮ（登録商標）１３００界面活性剤  −  アルキル基が１２〜１６個の炭素原子を含み、平均重合度が１．６であるＣ12−Ｃ16アルキルポリグリコシド。
【００５２】
８．ＧＬＵＣＯＰＯＮ（登録商標）２２０Ｎ界面活性剤  −  アルキル基が８〜１０個の炭素原子を含み、平均重合度が１．５であるアルキルポリグリコシド。
【００５３】
他の例は、Ｚが５または６個の炭素原子を含む還元糖に由来する成分を示し、ａは１〜約６の値の数であり、ｂはゼロで、Ｒ1 は、８〜２０個の炭素原子を有するアルキル遊離基である、式（Ｉ）の化合物の混合物から成るアルキルポリグリコシド界面活性剤組成物を含む。組成物は、界面活性剤特性を増加すること、並びにＨＬＢが約１０〜約１６の範囲であること、及びアルキルモノグリコシド混合物と重合度２とそれより高くなると徐々に量が減少する重合度の異なるアルキルポリグリコシド混合物から成るグリコシドの非フローリ分布によって特徴づけられ、ここで、重合度が２のポリグリコシドの量またはそれと重合度３のポリグリコシドとの混合物の量が、重量比で、モノグリコシド量に対してまさっており、前記組成物が約１.８〜約３の平均重合度を有する。最大アルキルポリグリコシドとしても公知である、かかる組成物は、アルキルモノグリコシドとアルキルポリグリコシドの当初の反応混合物から、アルコールの除去後に、モノグリコシドを分離することによって調製され得る。この分離は、分子蒸留によって実施することができ、普通はその結果、重量比で約７０〜９５％のアルキルモノグリコシドを除去し得る。アルキルモノグリコシド除去後、その結果生じる生成物中にある、様々な成分、モノ及びポリグリコシドの相対分布は変化し、モノグリコシドに対するポリグリコシド生成物の濃度は、その総量に対する個々のポリグリコシド濃度、即ち全ＤＰ分画の合計に対するＤＰ２及びＤＰ３分画、と同様に増加する。かかる組成物は、米国特許番号第５,２６６,６９０に開示されており、その全文を本願に参考文献として引用している。
【００５４】
本発明は、以下の実施例によって、限定例としてではなく、例示される。
【実施例】
【００５５】
［実施例１］
ＰＯＥ（９）トリエタノールアミン  トリス（２−ヒドロキシデシル）エーテルの合成。
【００５６】
冷却トラップを装着した５００ｍｌ  ４ネックフラスコ中に、１００ ｇのＰＯＥ（９）トリエタノールアミン（９モルの酸化エチレンでエトキシ化されたトリエタノールアミン）を窒素下で入れた。フラスコを、攪拌を加え窒素噴霧を行いながら、水分を飛ばすために１５０℃で加熱した。次に、１５０℃で、１００ ｇの１，２−エポキシデカンを一滴ずつ加え、結果生じる反応混合物を１５０℃で３．５時間加熱した。フラスコを減圧して、未反応のエポキシドを除去した。冷却トラップ中にはエポキシドは見られなかった。反応混合物を次に９０℃まで冷却し、０．８ ｇの３０％過酸化水素を攪拌しながら加えて、４５分間生成物を漂白した。
［実施例２］
以下の４％活性水性界面活性剤組成物を、非水系成分を水に溶解することによって調製した。
【００５７】
【表１】
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【００５８】
上記界面活性剤組成物は、１０グラムの組成物を４００グラムの軟水に加えることによってさらに希釈して、その結果、総活性が０．１％の溶液を得た。０．１％活性溶液は、ダイナミック泡セルに移して、合計８分循環した。泡セルは、可変電圧制御器を有する２リットル被覆目盛り付き蠕動ポンプ、並びにシリコーンとガラスチューブから構成された。試験混合物は、一定の温度と流速で循環され、３０センチの高さから落下して起泡した。試験は以下の設定条件で行った：軟水（１０〜１５ｐｐｍ）に溶かした試験界面活性剤の０．１％活性溶液を２５℃で循環してから３０秒ごとに泡の量を読み取った。
【００５９】
得られた結果を以下の表２に表示する。
【００６０】
【表２】
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【００６１】
上記の結果を図１のグラフにプロットした。
【００６２】
実施例１の化合物は、市販製品ＤＥＨＹＰＯＵＮＤ（登録商標）ＳＴ-１５よりも遙かに有効な泡制御剤である。その理由は、十分な泡の制御を得るためには、ＧＬＵＣＯＰＯＮ（登録商標）４２５Ｎの活性成分４．５部ごとに対して１部の ＤＥＨＹＰＯＵＮＤ（登録商標）ＳＴ-１５が必要であるが、ＧＬＵＣＯＰＯＮ（登録商標）４２５Ｎの活性成分５．７５部ごとに対して実施例の化合物１部でさらに望ましい泡制御の結果を達成することができるからである。
［実施例３］
実施例２で調製され、総活性が１％に希釈された水性界面活性剤を、以下の方法に従って、硬表面の界面活性について試験した。
【００６３】
試験に使用した汚れは以下の組成を有した。
【００６４】
【表３】
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【００６５】
０．４ ｍｌの上記の試験汚れを、３インチｘ３インチのアームストロング５６８３０チョークＩＩビニルコンポジットタイルの粗面側に塗布した。ナイロン刷毛を用いて、汚れをパネルの木理に伸ばした。さらに０．１ｍｌの汚れを次にタイルに塗布して、上記のように伸ばした。パネルを室温で２０分、１００℃で２０分、そして最後に室温で２０分乾燥させた。
【００６６】
始めに汚れたタイルの反射率を測定後、クリーニング作業は以下のように行った。
【００６７】
１．２枚の試験パネルをガードナー装置洗浄トレイ内に、「木理」がスポンジの移動方向に平行になるように、配置した。
【００６８】
２．２００ｍｌの試験溶液を洗浄トレイに加えて、１分間放置した。
【００６９】
３．試験パネルを合成スポンジで、８サイクル後にパネルを９０°回転させて、１６サイクルごしごし洗った。各試験溶液について同じ数のサイクルを使用するという条件下であれば、総サイクル数は８〜４０までまちまちであっても構わない。
【００７０】
４．パネルを蒸留水で濯いで、室温で少なくとも１時間乾燥させた。
【００７１】
５．ステップ１〜４を、各試験溶液について合計４パネルに反復した。洗浄済みパネルの反射率を、乾燥した後で計測して、各試験溶液について平均値を求めた。
【００７２】
計算法：
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得られた結果は、以下の表４に示し、図２にそのグラフを示す。
【００７３】
【表４】
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【００７４】
本発明の化合物を含む組成物（組成物ｂ）とｃ））は、ＧＬＵＣＯＰＯＮ（登録商標）４２５Ｎ のみ（組成物ａ））、並びに ＤＥＨＹＰＯＵＮＤ（登録商標）ＳＴ-１５を含む組成物ｄ）よりも、ＤＥＨＹＰＯＵＮＤ（登録商標）ＳＴ-１５が組成物ｄ）中に、組成物ｂ）とｃ）中の実施例１の化合物よりも遙かに大量に含まれているにもかかわらず、より有効な硬表面洗剤であることが上記の表から見いだすことができる。
【図面の簡単な説明】
【００７５】
【図１】図１は、水溶液中での界面活性剤（それらの組み合わせを含む）の泡の動きを示すグラフである。
【図２】図２は、図１の水性界面活性剤溶液によって得られた汚れ除去の度合いを％で示すグラフである。
【図１】
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【図２】
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【国際公開パンフレット】
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【国際公開パンフレット（コレクトバージョン）】
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【国際調査報告】
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