(57)【要約】本発明は、知られているテトラゾリノン誘導体および知られている除草剤として活性な化合物および／または毒性緩和剤を含み、選択的な雑草防除のために様々な作物培養に施用したとき、特に良好な結果を得ることができる、新規の除草性相乗作用的活性物質配合物に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）一般式（Ｉ）
【化１】
2005501876.tif 000027
の化合物４−（２−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチル−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−カルボキサミド（フェントラザミド）、および
（ｂ）下記の活性化合物を含む除草剤の第２の群、
２，６−ビス［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）オキシ］安息香酸およびその塩、例えば、ナトリウム塩（ビスピリバクナトリウム、欧州特許出願公開第３２１８４６号から知られている）、ジフェニルメタノンＯ−［２，６−ビス［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）オキシ］ベンゾイル］オキシム（ピリベンゾオキシム、欧州特許出願公開第６５８５４９号から知られている）、７−［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）チオ］−３−メチル−１（３Ｈ）−イソベンゾフラノン（ピリフタリド、国際公開第９１／０５７８１号から知られている）、１−（３−クロロ−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−５−（メチル−２−プロピニルアミノ）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（ピラクロニル、国際公開第９４／０８９９９号から知られている）、Ｎ−（２，６−ジクロロ−３−メチルフェニル）−５，７−ジメトキシ−［１，２，４］−トリアゾロ［１，５ａ］ピリミジン−２−スルホンアミド（メトスラム）、２−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］アミノ］−スルホニル］安息香酸（メトスルフロン）、３−クロロ−５−［［［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（ハロスルフロン）、α−２−ジクロロ−５−［４−（ジフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル］−４−フルオロベンゼンプロピオン酸エステル、特にエチルエステル（カルフェントラゾンエチル）、４−［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（国際公開第９８／３１６８１号から知られている）、５−［４−ブロモ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−３−イル］−２−クロロ−４−フルオロ安息香酸１−メチルエチル（フルアゾラート、国際公開第９２／０６９６２号から知られている）、２−［１−［［２−（４−クロロフェノキシ）プロポキシ］−アミノ］ブチル］−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−３−イル）−１，３−シクロヘキサンジオン（クレホキシジム、欧州特許第４５６１１２号から知られている）、Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル−１，５−ジヒドロ−Ｎ−ｉ―イソプロピル−５−オキソ−１−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）メチル］−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−カルボキサミド（ＨＯＫ−２０１−国際公開第９８／３８１７６号／米国特許第６０７７８１４号を参照）、４−（７−クロロ−２，４−ジメチル−５−ベンゾフラニル）−２，４−ジヒドロ−２−メチル−５−トリフルオロメチル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−チオン（ＯＫ−７０１−国際公開第９７／０９３２６号／米国特許第５７５９９５８号を参照）、［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル）−４−メチルスルホニルフェニル］−（５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）メタノン（国際公開���９６／２６２０６号、国際公開第９８／３１６８１号を参照）、［３−（４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル）−２−メチル−４−メチルスルホニルフェニル］−（５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）メタノン（国際公開第９６／２６２０６号、国際公開第９８／３１６８１号を参照）、［３−［２−クロロ−３−［（２，６−ジオキソシクロヘキシル）カルボニル］−６−エチルスルホニルフェニル）−５−イソオキサゾリル］アセトニトリル（国際公開第０１／２８３４１号を参照）、２−［２−クロロ−４−メチルスルホニル−３−［（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−メチル］ベンゾイル］−１，３−シクロヘキサンジオン（国際公開第０１／２８３４１号を参照）および２−［［５，８−ジメチル−１，１−ジオキシド−４−（２−ピリミジニルオキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオクロメン−６−イル］−カルボニル］−１，３−シクロヘキサンジオン（国際公開第０１／２８３４１号を参照）（「群２の活性化合物」）からの１つまたは複数の化合物、
および、もし適切ならば、
（ｃ）以下の群の化合物、
α−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、α−（シアノメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（シオメトリニル）、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシ）−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム（フルキソフェニム）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（ベノキサコール）、５−クロロキノキサリン−８−オキシ酢酸１−メチルヘキシル（クロキントセット）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、１，８−ナフタル酸無水物、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（フェンクロラゾールエチル）、２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボン酸フェニルメチル（フルラゾール）、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ−６７）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド（ジクロルミド）、Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ’−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（ジムロン）、１−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）オン（ＢＡＳ−１４５１３８）、Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−（メチルアミノカルボニルアミノ）ベンゼンスルホンアミド、４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾールカルボン酸エチル（イソオキサジフェン−エチル）、（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾル−３，５−ジカルボン酸ジエチル（メフェンピルジエチル）および２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）およびその誘導体、４−（２−クロロベンゾイルアミノスルホニル）−Ｎ−プロピルベンズアミドおよび式（ＩＩ）
【化２】
2005501876.tif 000028
［式中、
Ｒ１は、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ５〜Ｃ６）−シクロアルケニル、フェニル、または窒素、酸素および硫黄からなる群からなる最高３個のヘテロ原子を有する３〜６員複素環基であり、列挙した最後の６つの基が、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキルスルホニル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルカルボニルおよびフェニルからなり、また環式基の場合には（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ４）−ハロアルキルも含む群からの１つまたは複数の同じまたは異なる置換基により場合によっては置換されており、
Ｒ２は、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニルであり、列挙した最後の３つの基が、ハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルチオからなる群からの１つまたは複数の同じまたは異なる置換基により場合によっては置換されており、
Ｒ３は、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシカルボニルまたは（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルカルボニルであり、
Ｒ４は、水素またはメチルであり、
Ｒ５は、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル、フェニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシカルボニルまたは（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルカルボニルであり、
ｎは、０、１または２であり、
ｍは、１または２である］の他のＮ−（フェニルスルファモイル）ベンズアミド誘導体、ならびにそれらの塩、特にナトリウム塩（国際公開第０９９／１６７４４号から知られている）、または２−メトキシ−Ｎ−［４−（メトキシベンゾイルスルファモイル）−フェニル］アセトアミドおよび式（ＩＩＩ）
【化３】
2005501876.tif 000029
［式中、
Ｒ１は、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル、フラニルまたはチエニルであり、列挙した最後の４つの基のそれぞれが置換されていないか、またはハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルチオからなり、また環式基の場合には（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ４）−ハロアルキルも含む群からの１つまたは複数の置換基により置換されており、
Ｒ２は、水素またはメチルであり、
Ｒ３は、ハロゲン、ハロ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、ハロ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシカルボニルまたは（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルカルボニルであり、
Ｒ４は、水素またはメチルであり、
Ｒ５は、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、ハロ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、ハロ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル、フェニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシカルボニルまたは（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルカルボニルであり、
ｎは、０、１または２であり、
ｍは、１または２である］の他のＮ−アシルスルホンアミド誘導体およびそれらのアルカリ金属塩、特にナトリウム塩（ドイツ特許公告第１９６２１５２２号から知られている）（「群３の活性化合物」）からの作物植物適合性を改善する少なくとも１つの化合物を含む、有効な量の活性化合物の配合物を含む組成物。
【請求項２】
成分（ｂ）（「群２の活性化合物」）がビスピリバクナトリウムおよびピリベンゾオキシムであることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
成分（ｂ）（「群２の活性化合物」）がビスピリバクナトリウムであることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項４】
成分（ｂ）（「群２の活性化合物」）がピリベンゾオキシムであることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項５】
式（Ｉ）の活性化合物の１重量部当たり０．０１〜１０００重量部の群２の活性化合物が存在することを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項６】
式（Ｉ）の活性化合物またはそれと群２の活性化合物との混合物の１重量部当たり、０．００１〜１０００重量部の請求項１に示した成分（ｃ）が存在することを特徴とする、成分（ｃ）（「群３の活性化合物」）を含む請求項１に記載の組成物。
【請求項７】
望ましくない草木を防除するための請求項１に記載の組成物の使用。
【請求項８】
請求項１に記載の組成物を植物および／またはそれらの生育地に作用させることを特徴とする望ましくない草木を防除する方法。
【請求項９】
成分（ａ）、（ｂ）および、もし適切な場合、（ｃ）の活性化合物を増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする請求項１に記載の組成物を調製する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、知られているテトラゾリノン誘導体および知られている除草剤として活性な化合物および／または毒性緩和剤を含み、その組成物を用いて有用植物の作物における雑草の選択的防除に特に良好な結果を得ることができる、新規の除草性相乗作用的活性化合物の配合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
テトラゾリノン誘導体４−（２−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチル−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−カルボキサミド（一般名：フェントラザミド）は、単独または他の除草剤との混合物中の広く活性な除草剤として、多くの特許出願の対象である（米国特許第５３６２７０４号、日本公開特許第１１３３５２１２号、日本公開特許第２０００２３９１１１号、日本特許第１０３３０２０２号、日本公開特許第０９２４１１０９号、日本公開特許第０９０１２４０６号、米国特許第５９２８９９１号、国際公開第００／００３５９１号、国際公開第００／００３５９７号を参照）。しかし、除草性配合物は、それらの活性の多くのギャップを有し、作物植物とのそれらの適合性は同様にすべての完全に満足な条件下にはない。
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００３】
驚くべきことに、化合物テトラゾリノン誘導体４−（２−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチル−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−カルボキサミドは、様々なクラスの物質からの知られている除草剤として活性な化合物とともに使用したとき、雑草に対する活性に関して顕著な相乗作用を示し、有用植物の作物、例えば、米における雑草の選択的防除用の広く活性な配合調製物として特に有利に用いることができることが今回見出された。
【０００４】
驚くべきことに、化合物テトラゾリノン誘導体４−（２−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチル−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−カルボキサミドは、単独または知られている除草剤として活性な化合物とともに、下記の穀類植物適合性改善化合物（毒性緩和剤／解毒剤）とともに使用するとき、穀類植物の損傷を極めて効率よく予防することができ、したがって、穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギおよびイネのような有用植物の作物における雑草の選択的防除用の広く活性な配合調製物として特に有利に用いることができることも今回見出された。
【０００５】
本発明は、（ａ）一般式（Ｉ）
【０００６】
【化１】
2005501876.tif 000002
の化合物４−（２−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチル−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−カルボキサミド（フェントラザミド）、および
ｂ）下記の活性化合物を含む除草剤の第２の群、
２，６−ビス［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）オキシ］安息香酸およびその塩、例えば、ナトリウム塩（ビスピリバクナトリウム、欧州特許出願公開第３２１８４６号から知られている）、ジフェニルメタノンＯ−［２，６−ビス［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）オキシ］ベンゾイル］オキシム（ピリベンゾオキシム、欧州特許出願公開第６５８５４９号から知られている）、７−［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）チオ］−３−メチル−１（３Ｈ）−イソベンゾフラノン（ピリフタリド、国際公開第９１／０５７８１号から知られている）、１−（３−クロロ−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−５−（メチル−２−プロピニルアミノ）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（ピラクロニル、国際公開第９４／０８９９９号から知られている）、Ｎ−（２，６−ジクロロ−３−メチルフェニル）−５，７−ジメトキシ−［１，２，４］−トリアゾロ［１，５ａ］ピリミジン−２−スルホンアミド（メトスラム）、２−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］アミノ］−スルホニル］安息香酸（メトスルフロン）、３−クロロ−５−［［［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（ハロスルフロン）、α−２−ジクロロ−５−［４−（ジフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル］−４−フルオロベンゼンプロピオン酸エステル、特にエチルエステル（カルフェントラゾンエチル）、４−［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（国際公開第９８／３１６８１号から知られている）、５−［４−ブロモ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−３−イル］−２−クロロ−４−フルオロ安息香酸１−メチルエチル（フルアゾラート、国際公開第９２／０６９６２号から知られている）、２−［１−［［２−（４−クロロフェノキシ）プロポキシ］−アミノ］ブチル］−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−３−イル）−１，３−シクロヘキサンジオン（クレホキシジム、欧州特許第４５６１１２号から知られている）、Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル−１，５−ジヒドロ−Ｎ−ｉ―イソプロピル−５−オキソ−１−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）メチル］−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−カルボキサミド（ＨＯＫ−２０１−国際公開第９８／３８１７６号／米国特許第６０７７８１４号を参照）、４−（７−クロロ−２，４−ジメチル−５−ベンゾフラニル）−２，４−ジヒドロ−２−メチル−５−トリフルオロメチル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−チオン（ＯＫ−７０１−国際公開第９７／０９３２６号／米国特許第５７５９９５８号を参照）、［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル）−４−メチルスルホニルフェニル］−（５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）メタノン（国際公開���９６／２６２０６号、国際公開第９８／３１６８１号を参照）、［３−（４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル）−２−メチル−４−メチルスルホニルフェニル］−（５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）メタノン（国際公開第９６／２６２０６号、国際公開第９８／３１６８１号を参照）、［３−［２−クロロ−３−［（２，６−ジオキソシクロヘキシル）カルボニル］−６−エチルスルホニルフェニル）−５−イソオキサゾリル］アセトニトリル（国際公開第０１／２８３４１号を参照）、２−［２−クロロ−４−メチルスルホニル−３−［（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−メチル］ベンゾイル］−１，３−シクロヘキサンジオン（国際公開第０１／２８３４１号を参照）および２−［［５，８−ジメチル−１，１−ジオキシド−４−（２−ピリミジニルオキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオクロメン−６−イル］−カルボニル］−１，３−シクロヘキサンジオン（国際公開第０１／２８３４１号を参照）（「群２の活性化合物」）からの１つまたは複数の化合物、
および、もし適切ならば、
（ｃ）以下の群の化合物、
α−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、α−（シアノメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（シオメトリニル）、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシ）−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム（フルキソフェニム）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（ベノキサコール）、５−クロロキノキサリン−８−オキシ酢酸１−メチルヘキシル（クロキントセット）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、１，８−ナフタル酸無水物、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（フェンクロラゾールエチル）、２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボン酸フェニルメチル（フルラゾール）、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ−６７）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド（ジクロルミド）、Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ’−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（ジムロン）、１−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）オン（ＢＡＳ−１４５１３８）、Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−（メチルアミノカルボニルアミノ）ベンゼンスルホンアミド、４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾールカルボン酸エチル（イソオキサジフェン−エチル）、（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾル−３，５−ジカルボン酸ジエチル（メフェンピルジエチル）および２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）およびその誘導体、４−（２−クロロベンゾイルアミノスルホニル）−Ｎ−プロピルベンズアミドおよび式（ＩＩ）
【０００７】
【化２】
2005501876.tif 000003
［式中、
Ｒ１は、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ５〜Ｃ６）−シクロアルケニル、フェニル、または窒素、酸素および硫黄からなる群からなる最高３個のヘテロ原子を有する３〜６員複素環基であり、列挙した最後の６つの基が、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキルスルホニル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルカルボニルおよびフェニルからなり、また環式基の場合には（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ４）−ハロアルキルも含む群からの１つまたは複数の同じまたは異なる置換基により場合によっては置換されており、
Ｒ２は、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニルであり、列挙した最後の３つの基が、ハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルチオからなる群からの１つまたは複数の同じまたは異なる置換基により場合によっては置換されており、
Ｒ３は、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシカルボニルまたは（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルカルボニルであり、
Ｒ４は、水素またはメチルであり、
Ｒ５は、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル、フェニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシカルボニルまたは（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルカルボニルであり、
ｎは、０、１または２であり、
ｍは、１または２である］の他のＮ−（フェニルスルファモイル）ベンズアミド誘導体、ならびにそれらの塩、特にナトリウム塩（国際公開第０９９／１６７４４号から知られている）、または２−メトキシ−Ｎ−［４−（２−メトキシベンゾイルスルファモイル）−フェニル］アセトアミドおよび式（ＩＩＩ）
【０００８】
【化３】
2005501876.tif 000004
［式中、
Ｒ１は、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル、フラニルまたはチエニルであり、列挙した最後の４つの基のそれぞれが置換されていないか、またはハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルチオからなり、また環式基の場合には（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ４）−ハロアルキルも含む群からの１つまたは複数の置換基により置換されており、
Ｒ２は、水素またはメチルであり、
Ｒ３は、ハロゲン、ハロ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、ハロ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシカルボニルまたは（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルカルボニルであり、
Ｒ４は、水素またはメチルであり、
Ｒ５は、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、ハロ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、ハロ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）−シクロアルキル、フェニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシカルボニルまたは（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルカルボニルであり、
ｎは、０、１または２であり、
ｍは、１または２である］の他のＮ−アシルスルホンアミド誘導体およびそれらのアルカリ金属塩、特にナトリウム塩（ドイツ特許公告第１９６２１５２２号から知られている）（「群３の活性化合物」）からの作物植物適合性を改善する少なくとも１つの化合物を含む、有効な量の活性化合物の配合物を含む選択的除草剤組成物を提供する。
【０００９】
混合物の成分として、次の群２の活性化合物が優先される。すなわち、ビスピリバクナトリウムおよびピリベンゾオキシム。
【００１０】
驚くべきことに、群３の活性化合物と組み合わせた、式（Ｉ）のテトラゾリノン誘導体と上記の群２の活性化合物の、上で定義した活性化合物の配合物は、有用植物が非常によく耐えることができると同時に、特に高い除草活性を有し、雑草の選択的防除のために様々な作物、特に、イネだけでなく、トウモロコシおよび穀類に使用することができることが今回見出された。
【００１１】
驚くべきことに、上記の群１および２の化合物の本発明による活性化合物の配合物の除草活性は、個々の活性化合物の活性の和よりも著しく高い。
【００１２】
これは、補完的作用だけでなく、予見できない相乗作用も存在することを意味する。新規の活性化合物配合物は、多数の作物がよく耐えることができ、また、他の場合には防除することが困難である雑草も効率よく防除する。したがって、新規の活性化合物配合物は、従来技術による選択的除草剤に加えられる有用なものである。
【００１３】
さらに驚くべきことに、上記の群２の１つまたは複数の活性化合物と組み合わせた式（Ｉ）のテトラゾリニン誘導体と毒性緩和剤／解毒剤（「群３の活性化合物」）の上で定義した活性化合物の配合物は、有用植物が非常によく耐えることに加えて、特に高い除草活性を有し、雑草の選択的防除用に、様々な作物、特に穀類、とりわけコムギに、またダイズ、ジャガイモ、トウモロコシおよびイネにも使用することができる。
【００１４】
作物植物に対する、適切な場合には上記の群２の１つまたは複数の活性化合物と組み合わせた式（Ｉ）の化合物およびそれらの塩の損傷作用を、雑草に対する除草活性に有害な影響を及ぼすことなしに、事実上完全に中和する特に上記の群（ｃ）の化合物が、作物植物に対する除草剤の損傷作用に拮抗することができる多数の知られている毒性緩和剤または解毒剤に属することはさらに驚くべきことである。
【００１５】
本発明による組成物は、成分（ａ）および（ｂ）に加えて、第３の、またはさらに除草剤として活性な化合物として、以下の活性化合物の１つまたは複数を含むように改良することができると言える。
【００１６】
すなわち、２−クロロ−Ｎ−（エトキシメチル）−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）アセトアミド（アセトクロル）、５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ニトロ安息香酸ナトリウム塩（アシフルオルフェンナトリウム）、２−クロロ−６−ニトロ−３−フェノキシベンゼンアミン（アクロニフェン）、２−クロロ−Ｎ−（メトキシメチル）−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）アセトアミド（アラクロル）、Ｎ−エチル−Ｎ’−ｉ−プロピル−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン（アメトリン）、４−アミノ−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−４，５−ジヒドロ−３−（１−メチルエチル）−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−カルボキサミド（アミカルバゾン）、Ｎ−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）−Ｎ’−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルスルファモイル）尿素（アミドスルフロン）、１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−アミン（アミトロール）、ホスホロジチオ酸Ｓ−［２−［（４−クロロフェニル）−（１−イソプロピル）アミノ］−２−オキソエチル］Ｏ，Ｏ−ジメチル（アニロフォス）、６−クロロ−４−エチルアミノ−２−イソプロピルアミノ−１，３，５−トリアジン（アトラジン）、２−［２，４−ジクロロ−５−（２−プロピニルオキシ）フェニル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，２，４−トリアゾロ−［４，３−ａ］−ピリジン−３（２Ｈ）−オン（アザフェニジン）、Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−Ｎ’−［１−メチル−４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾル−５−イル）−１Ｈ−ピラゾル−５−イルスルホニル］尿素（アジムスルフロン）、Ｎ−ベンジル−２−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）ブタンアミド（ベフルブタミド）、４−クロロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−ベンゾチアゾール酢酸（ベナゾリン）、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチル−２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチル−ベンゼンアミン（ベンフルラリン）、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−５−ベンゾフラニルエタンスルホナート（ベンフレセート）、Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−Ｎ’−（２−メトキシカルボニルフェニルメチルスルホニル）尿素（ベンスルフロン−メチル）、Ｓ−［（４−クロロフェニル）メチル］ジエチルチオカーバメート（ベンチオカーブ、チオベンカーブ）、２−［２−［４−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニルフェノキシメチル）−５−エチルフェノキシプロパン酸メチル（ベンズフェンジゾン）、３−（２−クロロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）−４−フェニルチオビシクロ−［３．２．１］−オクト−３−エン−２−オン（ベンゾビシクロン）、２−［［４−（２，４−ジクロロ−３−メチルベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾル−５−イル］−オキシ］−１−（４−メチルフェニル）エタノン（ベンゾフェナプ）、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−ＤＬ−アラニン酸エチル（ベンゾイルプロポ−エチル）、３−ｉ−プロピル−１Ｈ−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ）−オン（ベンタゾン）、５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロ安息香酸メチル（ビフェノックス）、５−ブロモ−６−メチル−３−（１−メチルプロピル）−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン（ブロマシル）、２−ブロモ−３，３−ジメチル−Ｎ−（１−メチル−１−フェニルエチル）ブタンアミド（ブロモブチド）、３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシ−ベンズアルデヒドＯ−（２，４−ジニトロフェニル）−オキシム（ブロモフェノキシム）、３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリル（ブロモキシニル）、Ｎ−ブトキシメチル−２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）アセトアミド（ブタクロール）、２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル）安息香酸［１，１−ジメチル−２−オキソ−２−（２−プロペニルオキシ）エチル（ブタフェナシル−アリル）、２−（１−エトキシミノプロピル）−３−ヒドロキシ−５−［２，４，６−トリメチル−３−（１−オキソブチル）フェニル］−２−シクロヘキセン−１−オン（ブトロキシジム）、ビス−（２−メチルプロピル）チオカルバミン酸Ｓ−エチル（ブチラート）、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−（２，４，６−トリメチルフェニルスルホニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−カルボキサミド（カフェンストロール）、２−［１−［（３−クロロ−２−プロペニル）オキシイミノ］プロピル］−３−ヒドロキシ−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−シクロヘキセン−１−オン（カロキシジム、テプラロキシジム）、２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−クロロ−２−エトキシカルボニルエチル）フェニル）−４−ジフルオロメチル−５−メチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン（カルフェントラゾン−エチル）、２，４−ジクロロ−１−（３−メトキシ−４−ニトロフェノキシ）−ベンゼン（クロメトキシフェン）、３−アミノ−２，５−ジクロロ安息香酸（クロラムベン）、Ｎ−（４−クロロ−６−メトキシピリミジン−２−イル）−Ｎ’−（２−エトキシカルボニルフェニルスルホニル）−尿素（クロリムリロン−エチル）、１，３，５−トリクロロ−２−（４−ニトロフェノキシ）ベンゼン（クロルニトロフェン）、Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−Ｎ’−（２−クロロフェニルスルホニル）尿素（クロルスルフロン）、Ｎ’−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素（クロルトルロン）、２−クロロ−３−［２−クロロ−５−（１，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１，３−ジオキソ−２Ｈ−イソインドル−２−イル）−フェニル］−２−プロピオン酸エチル（シニドン−エチル）、オキソ−１−メチル−４−イソプロピル−２−（２−メチルフェニルメトキシ）−７−オキサビシクロ−［２．２．１］−ヘプタン（シンメチリン）、Ｎ−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−Ｎ’−（２−（２−メトキシエトキシ）フェニルスルホニル）尿素（シノスルフロン）、２−［１−［２−（４−クロロフェノキシ）プロポキシアミノブチル］−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−３−イル）−１，３−シクロヘキサンジオン（クレホキシジム）、（Ｅ，Ｅ）−（＋）−２−［１−［［３−クロロ−２−プロペニル］オキシ］イミノ］プロピル］−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン（クレトジム）、（Ｒ）−（２−プロピニル）２−［４−（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イルオキシ）フェノキシプロパン酸（Ｒ）−（２−プロピニル）（クロジナフォプ−プロパルギル）、２−（２，４−ジクロロ−３−メチルフェノキシ）−Ｎ−フェニルプロパンアミド（クロメプロプ）、３，６−ジクロロピリジン−２−カルボン酸（クロピルアリド）、３−クロロ−２−［（５−エトキシ−７−フルオロ［１，２，４］トリアゾロ−［１，５−ｃ］ピリミジン−２−イルスルホニル）アミノ］安息香酸メチル（クロルアンスラン−メチル）、Ｎ−［（２−クロロフェニル）メチル］−Ｎ’−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（クミルロン）、２−クロロ−４−エチルアミノ−６−（１−シアノ−１−メチルエチルアミノ）−１，３，５−トリアジン（シアナジン）、Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−Ｎ’−（２−シクロプロピルカルボニルフェニルスルホニル）尿素（シクロスルファムロン）、２−（１−エトキシイミノブチル）−３−ヒドロキシ−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−３−イル）−２−シクロヘキセン−１−オン（シクロキシジム）、［４−（４−シアノ−２−フリオロフェノキシ）フェノキシ］−プロパン酸（Ｒ）−２−ブチル（シハロフォプ−ブチル）、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、（Ｒ）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロパン酸（ジクロルプロプ−Ｐ）、２−［４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェノキシ］プロパン酸メチル（ジクロポプ−メチル）、Ｎ−（２，６−ジクロロフェニル）−５−エトキシ−７−フルオロ−［１，２，４］−トリアゾロ−［１，５−ｃ］−ピリミジン−２−スルホンアミド（ジクロスラム）、１，２−ジメチル−３，５−ジフェニル−１Ｈ−ピラゾリウムメチル硫酸（ジフェンゾクアト）、Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−ピリジン−３−カルボキサミド（ジフルフェニカン）、２［１−［（３，５−ジフルオロフェニル）−アミノカルボニルヒドラゾノ］エチル］ピリジン−３−カルボン酸（ジフルフェンゾピル）、Ｓ−（１−メチル−１−フェニルエチル）−１−ピペリジンカルボチオアート（ジメピペラート）、２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）アセトアミド（ジメトアクロール）、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）−Ｎ’−エチル−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン（ジメトアメトリン）、（Ｓ−）２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメチル−３−チエニル）−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）アセトアミド（（Ｓ−）（ジメトエナミド）、２−アミノ−４−（１−フルオロ−１−メチルエチル）−６−（１−メチル−２−（３，５−ジメチルフェノキシ）エチルアミノ）−１，３，５−トリアジン（ジメキシフラム）、Ｎ３，Ｎ３−ジエチル−２，４−ジニトロ−６−トリフルオロメチル−１，３−ジアミノベンゼン（ジニトラミン）、６，７−ジヒドロジピリド［１，２−ａ：２’，１’−ｃ］ピラジンジイム（ジクワト）、２−ジフルオロメチル−４−ｉ−ブチル−６−トリフルオロメチルピリジン−３，５−ジカルボチオン酸Ｓ，Ｓ−ジメチル（ジチオピル）、Ｎ’−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素（ジウロン）、Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ’−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（ジムロン、ダイムロン）、２−［２−（３−クロロフェニル）オキシラニルメチル］−２−エチル−１Ｈ−インデン−１，３（２Ｈ）−ジオン（エプロポダン）、ジプロピルチオカルバミン酸Ｓ−エチル（ＥＰＴＣ）、Ｓ−（フェニルメチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）−チオカルバマート（エスプロカーブ）、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）−２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルベンゼンアミン（エタルフルラリン）、２−クロロ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）安息香酸（Ｓ）−（２−エトキシ−１−メチル−２−オキソエチル）（エトキシフェン）、Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−Ｎ’−（２−エトキシフェノキシスルホニル）尿素（エトキシスルフロン）、Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）−４−エトキシメトキシベンズアミド（エトベンザニド）、２−［４−（６−クロロベンゾオキサゾル−２−イルオキシ）フェノキシ］プロパン酸（Ｒ）−エチル（フェノキサプロプ−（Ｐ）−エチル）、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−ＤＬ−アラニン酸イソプロピル（フラムプロプ−イソプロピル）、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｌ−アラニン酸イソプロピル（フラムプロプ−イソプロピル−Ｌ）、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−ＤＬ−アラニン酸メチル（フラムプロプ−メチル）、Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−８−フルオロ−５−メトキシ−［１，２，４］−トリアゾロ−［１，５−ｃ］−ピリミジン−２−スルホンアミド（フロルアスラム）、２−［４−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェノキシ］−プロパン酸（Ｒ）−ブルチル（フルアジフォプ、−ブチル、−Ｐ−ブチル）、５−（４−ブロモ−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾル−３−イル）−２−クロロ−４−フルオロ安息香酸ｉ−プロピル（フルアゾラート）、４，５−ジヒドロ−３−メトキシ−４−メチル−５−オキソ−Ｎ−［（２−トリフルオロメトキシフェニル）スルホニル］−１−Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−カルボキサミドナトリウム塩（フルカルバゾン−ナトリウム）、Ｎ−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−ｉ−プロピル−２−（５−トリフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾル−２−イルオキシ）アセトアミド（フルフェナセト）、Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−メチル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ａ］−ピリミジン−２−スルホンアミド（フルメトスラム）、［２−クロロ−４−フルオロ−５−（１，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１，３−ジオキソ−２Ｈ−イソインドル−２−イル）フェノキシ］酢酸ペンチル（フルミクロラク−ペンチル）、２−［７−フルオロ−３，４−ジヒドロ−３−オキソ−４−（２−プロピニル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル］−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１，３−ジオン（フルミオキサジン）、２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−［（１−メチル−２−プロピニル）オキシ］フェニル］−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（フルミプロピン）、３−クロロ−４−クロロメチル−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−ピロリジノン（フルオロクロリドン）、５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ニトロ安息香酸エトキシカルボニルメチル（フルオログリコフェン−エチル）、１−（４−クロロ−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシメチル）フェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−カルボキサミド（フルポキサム）、１−イソプロピル−２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジル）安息香酸塩（フルプロパシル）、Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−Ｎ’−（３−メトキシカルボニル−６−トリフルオロメチルピリジン−２−イルスルホニル）尿素ナトリウム塩（フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム）、９−ヒドロキシ−９Ｈ−フルオレン−９−カルボン酸（フルレノル）、（４−アミノ−３，５−ジクロロ−６−フルオロピリジン−２−イルオキシ）酢酸（２−ブトキシ−１−メチル−エチルエステル、１−メチル−ヘプチルエステル）（フルロキシピル、−ブトキシプロピル、−メプチル）、５−メチルアミノ−２−フェニル−４−（３−トリフルオロメチルフェニル）−３（２Ｈ）−フラノン（フルルタモン）、［（２−クロロ−４−フルオロ−５−（テトラヒドロ−３−オキソ−１Ｈ，３Ｈ−［１，３，４］−チアジアゾロ−［３，４−ａ］−ピリダジン−１−イリデン）アミノフェニル）チオ酢酸メチル（フルチアセト−メチル）、５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−Ｎ−メチルスルホニル−２−ニトロベンズアミド（フォメサフェン）、２−［［［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−４−ホルミルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド（ホラムスルフロン）、２−アミノ−４−（ヒドロキシメチルホスフィニル）ブタン酸（アンモニウム塩）（グルフォシナート（アンモニウム））、Ｎ−ホスホノメチルグリシン（イソプロピルアンモニウム塩）、（グリホサート、イソプロピルアンモニウム）、（Ｒ）−２−［４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル−オキシ）フェノキシ］プロピオン酸（メチルエステル、２−エトキシエチルエステル、ブチルエステル）（ハロキシホプ、−メチル、−Ｐ−メチル、−エトキシエチル、−ブチル）、３−シクロヘキシル−６−ジメチルアミノ−１−メチル−１，３，５−トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン（ヘキサジノン）、２−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−イソプロピル−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾル−２−イル）−４−メチル安息香酸メチル（イマザメタベンズ−メチル）、２−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−イソプロピル−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾル−２−イル）−５−メチルピリジン−３−カルボン酸（イマザメタピル）、２−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−イソプロピル−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾル−２−イル）−５−メトキシメチルピリジン−３−カルボン酸（イマザモックス）、２−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−イソプロピル−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾル−２−イル）−キノリン−３−カルボン酸（イマザキン）、２−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−ｉ−プロピル−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾル−２−イル）−５−エチルピリジン−３−カルボン酸（イマゼタピル）、Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−Ｎ’−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］−ピリジン−３−イルスルホニル）尿素（イマゾスルフロン）、Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−Ｎ’−（５−ヨード−２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）尿素ナトリウム塩（ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム）、４−ヒドロキシ−３，５−ジヨードベンゾニトリル（イオキシニル）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（４−イソプロピルフェニル）尿素（イソプロツロン）、Ｎ−（３−（１−エチル−１−メチルプロピル）−イソキサゾル−５−イル）−２，６−ジメトキシベンズアミド（イソキサベン）、（４−クロロ−２−メチルスルホニル−フェニル）−（５−シクロプロピルイソオキサゾル−４−イル）メタノン（イソキサクロルトール）、（５−シクロプロピルイソオキサゾル−４−イル）−（２−メチルスルホニル−４−トリフルオロメチルフェニル）メタノン（イソキサフルトール）、２−［２−［４−［３，５−ジクロロ−２−ピリジニル］オキシ］フェノキシ］−１−オキソ−プロピル］イソオキサゾリジン（イソキサピリフォプ）、（２−エトキシ−１−メチル−２−オキソエチル）５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニルフェノキシ）−２−ニトロ安息香酸（２−エトキシ−１−メチル−２−オクソエチル）（ラクトフェン）、Ｎ’−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル尿素（リヌロン）、（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）プロピオン酸（メコプロプ）、２−（２−ベンゾチアゾリルオキシ）−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアセトアミド（メフェナセト）、２−［［［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−４−［［（メチルスルホニル）アミノ］メチル］安息香酸メチル（メソスルフロン）、２−（４−メチルスルホニル−２−ニトロベンゾイル）−１，３−シクロヘキサンジオン（メソトリオン）、４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（メタミトロン）、２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾル−１−イルメチル）アセトアミド（メタザクロル）、Ｎ’−（４−（３，４−ジヒドロ−２−メトキシ−２，４，４−トリメチル−２Ｈ−１−ベンゾピラン−７−イル−オキシ）フェニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル尿素（メトベンズロン）、Ｎ’−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル尿素（メトブロムロン）、（Ｓ）−２−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）アセトアミド（メトラクロル、Ｓ−メトラクロル）、Ｎ−（２，６−ジクロロ−３−メチルフェニル）−５，７−ジメトキシ−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ａ］−ピリミジン−２−スルホンアミド（メトスラム）、Ｎ’−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素（メトクスロン）、４−アミノ−６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（メトリブジン）、Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−Ｎ’−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）尿素（メトスルフロン−メチル）、ヘキサヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−カルボチオ酸Ｓ−エチル（モリナート）、２−（２−ナフチルオキシ）−Ｎ−フェニルプロパンアミド（ナプロアニリド）、Ｎ−ブチル−Ｎ’−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル尿素（ネブロン）、Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−Ｎ’−（３−ジメチルカルバモイルピリジン−２−イル−スルホニル）尿素（ニコスルフロン）、４−クロロ−５−メチルアミノ−２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−３（２Ｈ）ピリダジノン（ノルフルラゾン）、Ｎ，Ｎ−ジエチルチオカルバミン酸Ｓ−（２−クロロベンジル）（オルベンカーブ）、４−ジプロピルアミノ−３，５−ジニトロベンゼンスルホンアミド（オリザリン）、３−［２，４−ジクロロ−５−（２−プロピニルオキシ）フェニル］−５−（ｔ−ブチル）−１，３，４−オキサジアゾル−２（３Ｈ）オン（オキサジアルギル）、３−［２，４−ジクロロ−５−（１−メチルエトキシ）−フェニル］−５−（ｔ−ブチル）−１，３，４−オキサジアゾル−２−（３Ｈ）オン（オキサジアゾン）、Ｎ−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−Ｎ’−（２−オキセタン−３−イルオキシカルボニルフェニルスルホニル）尿素（オキサスルフロン）、３−［１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−ｉ−プロピル］−２，３−ジヒドロ−６−メチル−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−オン（オキサジクロメホン）、２−クロロ−１−（３−エトキシ−４−ニトロフェノキシ）−４−トリフルオロメチルベンゼン（オキシフルオルフェン）、１，１’−ジメチル−４，４’−ビピリジニウム（パラクアト）、１−アミノ−Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４−ジメチル−２，６−ジニトロベンゼン（ペンジメタリン）、４−（ｔ−ブチル）−Ｎ−（１−エチルプロピル）−２，６−ジニトロベンゼンアミン（ペンドラリン）、３−（４−クロロ−５−シクロペンチルオキシ−２−フルオロフェニル）−５−（１−メチルエチリデン）−２，４−オキサゾリジンジオン（ペントキサゾン）、４−アミノ−３，５，６−トリクロルピリジン−２−カルボン酸（ピクロラム）、Ｎ−（４−フルオロフェニル）−６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリジン−２−カルボキサミド（ピコリナフェン）、Ｏ，Ｏ−ジプロピルホスホロジチオ酸Ｓ−［２−（２−メチル−１−ピペリジニル）−２−オキソエチル］（ピペロホス）、２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−Ｎ−（２−プロポキシエチル）アセトアミド（プレチラクロル）、Ｎ−（４，６−ビス−ジフルオロメトキシピリミジン−２−イル）−Ｎ’−（２−メトキシカルボニル−フェニルスルホニル）尿素（プリミスルフロン−メチル）、１−クロロ−Ｎ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［（６Ｓ，７ａＲ）−６−フルオロテトラヒドロ−１，３−ジオキソ−１Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾル−２（３Ｈ）−イル］フェニル］メタンスルホンアミド（プロフルアゾル）、２−クロロ−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−フェニルアセトアミド（プロパクロル）、Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）プロパンアミド（プロパニル）、２−［４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）フェノキシ］プロパン酸（Ｒ）−［２−［［（１−メチルエチリデン）アミノ］オキシ］エチル］（プロパキザフォプ）、２−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）−Ｎ−［（１−メチルエトキシ）メチル］アセトアミド（プロピソクロル）、２−［［［（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−３−プロポキシ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）カルボニル］アミノ］−スルホニル］安息香酸メチルナトリウム塩（プロポキシカルバゾン−ナトリウム）、Ｓ−フェニルメチル−Ｎ，Ｎ−ジプロピルチオカルバマート（プロスルホカルブ）、Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−Ｎ’−（２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）フェニルスルホニル）尿素（プロスルフロン）、［２−クロロ−５−（４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾル−３−イル）−４−フルオロフェノキシ］酢酸エチル（ピラフルフェン−エチル）、１−（３−クロロ−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−５−（メチル−２−プロピルアミノ）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（ピラクロニル、ピラゾギル）、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−５−（４−メチルフェニルスルホニルオキシ）ピラゾール（ピラゾラート）、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−５−（フェニルカルボニルメトキシ）ピラゾール（ピラゾキシフェン）、Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−Ｎ’−（４−エトキシカルボニル−１−メチルピラゾル−５−イルスルホニル）尿素（ピラゾスルフロン−エチル）、ジフェニルメタノンＯ−［２，６−ビス−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキシ）ベンゾイル］オキシム（ピリベンゾオキシム）、（６−メトキシ−２−ピリジニル）メチルチオカルバミン酸Ｏ−［３−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］（ピリブチカルブ）、６−クロロ−３−フェニル−４−ピリダジノル（ピリダホル）、Ｓ−オクチルチオ炭酸Ｏ−（６−クロロ−３−フェニルピリダジン−４−イル）（ピリダート）、６−クロロ−３−フェニルピリダジン−４−オール（ピリダトール）、７−［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）チオ］−３−メチル−１（３Ｈ）−イソベンゾフラノン（ピリフタリド）、２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキシ）安息香酸メチル（ピリミノバク−メチル）、２−クロロ−６−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルチオ）安息香酸ナトリウム塩（ピリチオバク−ナトリウム）、３，７−ジクロロキノリン−８−カルボン酸（キンクロラク）、７−クロロ−３−メチルキノリン−８−カルボン酸（キンメラク）、２−［４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）フェノキシ］プロパン酸（エチルエステル、テトラヒドロ−２−フラニルメチルエステル）（キンザロフォプ、−エチル、−Ｐ−エチル、−Ｐ−テフリル）、Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−Ｎ’−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イルスルホニル）尿素（リムスルフロン）、２−（１−エトキシイミノブチル）−５−（２−エチルチオプロピル）−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン（セトキシジム）、６−クロロ−２，４−ビセチルアミノ−１，３，５−トリアジン（シマジン）、２−（２−クロロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）−シクロヘキサン−１，３−ジオン（スルコトリオン）、２−（２，４−ジクロロ−５−メチルスルホニルアミノフェニル）−４−ジフルオロメチル−５−メチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリゾル−３−オン（スルフェントラゾン）、２−［［［［（４，６−ジメチル−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］安息香酸メチル（スルホメツロン−メチル）、Ｎ−ホスホノメチルグリシントリメチルスルホニウム（スルフォサート）、Ｎ−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）−Ｎ’−（２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド（スルホスルフロン）、６−クロロ−４−エチルアミノ−２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−１，３，５−トリアジン（テルブチルアジン）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−エチルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン（テルブトリン）、２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（３−メトキシ−２−チエニルメチル）アセトアミド（テニルクロル）、２−ジフルオロメチル−５−（４，５−ジヒドロチアゾル−２−イル）−４−（２−メチルプロピル）−６−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボン酸メチル（チアゾピル）、６−（６，７−ジヒドロ−６，６−ジメチル−３Ｈ，５Ｈ−ピロロ［２，１−ｃ］−１，２，４−チアジアゾル−３−イルイデンアミノ）−７−フルオロ−４−（２−プロピニル）−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−３（４Ｈ）−オン（チジアジミン）、Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−Ｎ’−（２−メトキシカルボニル−チエン−３−イルスルホニル）尿素（チフェンスルフロン−メチル）、２−（エトキシイミノプロピル）−３−ヒドロキシ−５−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２−シクロヘキセン−１−オン（トラルコキシジム）、ジイソプロピルカルバモチオ酸Ｓ−（２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル）（トリアラート）、Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−Ｎ’−［２−（２−クロロエトキシ）フェニルスルホニル］尿素（トリアスルフロン）、Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−Ｎ’−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）尿素（トリベヌロン−メチル）、（３，５，６−トリクロロ）ピリジン−２−イルオキシ酢酸（トリクロピル）、２−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシラン（トリジファン）、Ｎ−［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−ピリジンスルホンアミドナトリム塩（トリフロキシスルフロン）、１−アミノ−２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−４−トリフルオロメチルベンゼン（トリフルラリン）、Ｎ−［４−ジメチルアミノ−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−Ｎ’−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）尿素（トリフルスルフロン−メチル）、Ｎ−（４−メトキシ−６−トリフルオロメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−Ｎ’−（２−トリフルオロメチルフェニルスルホニル）尿素（トリトスルフロン）、Ｎ−［［（４，６−ジメトキシ−２−ピルイミジニル）アミノ］カルボニル］−３−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ）−２−ピリジンスルホンアミド（国際公開第９２／１０６６０号を参照）、４−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−（３−トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル］−２−（エチルスルホニルアミノ）−５−フルオロベンゼンカルボチオアミド（国際公開第９５／３０６６１号を参照）、フェニルカルボチアミド、４−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル］−２−［（エチルスルホニル）アミノ］−５−フルオロ−（ＣＡＳ番号１７３９８０−１７−１、ＨＷＨ４９９１）および２−クロロ−Ｎ−［１−（２，６−ジクロロ−４−ジフルオロメチルフェニル）−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾル−５−イル］プロパンカルボキサミド（ＣＡＳ番号１２１７５０−１７−２、ＳＬＡ５５９９）。
【００１７】
また、第３またはさらなる活性化合物としての使用に適しているのは好ましくは以下の通りである。
【００１８】
【表１】
2005501876.tif 000005
2005501876.tif 000006
2005501876.tif 000007
2005501876.tif 000008
2005501876.tif 000009
2005501876.tif 000010
2005501876.tif 000011
2005501876.tif 000012
2005501876.tif 000013
2005501876.tif 000014
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2005501876.tif 000016
2005501876.tif 000017
【００１９】
本発明による活性化合物の配合物は、例えば、以下の植物に関して用いることができる。
【００２０】
次の属の双子葉雑草：カラシ、マグメンバイナズナ、キグタソウ、ハコベ、シカレギク、カミツレモドキ、コゴメギク、アカザ、アロタソウ、イラクサ、ハンゴソウ、ハゲイトウ、スベリヒユ、マツバボタン、オナモミ、ヒルガオ、アサガオ、ナルコユリ、アマドコロ、ブタクサ、ノアザミ、アザミ、ノゲシ、ナス、イヌガラシ、キカシグサ、リンデルニア、オドリコソウ、クワガタソウ、イチビ、エメックス、チョウセンアサガオ、スミレ、パンジー、チシマオドリコ、ケシ、ヤグルマギク、シロツメクサ、シャジクソウ、キンポウゲおよびタンポポ。
【００２１】
次の属の双子葉作物：ワタ、ダイズ、サトウダイコン、ニンジン、インゲンマメ、エンドウ、ナス、ジャガイモ、アマ、サツマイモ、ソラマメ、タバコ、トマト、ナンキンマメ、アブラナ、ハクサイ、キャベツ、アキノゲシ、キウリおよびカボチャ。
【００２２】
次の属の単子葉雑草：ヒエ、エノコロ、アワ、キビ、メヒシバ、アワガエリ、スズメノカタビラ、ウシノケグサ、シコクビエ、ドクムギ、カラスムギ、カヤツリグサ、モロコシ、カモジグサ、ギョウギシバ、コナギ、テンツキ、オモダカ、ハソイ、ホタルイ、ウキヤガラ、スズメノヒエ、カモノハシ、ナガボノウルシ、タツノツメガヤ、ヌカボ、スズメノテッポウ、セイヨウヌカボおよびクサヨシ。
【００２３】
次の属の単子葉作物：イネ、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、モロコシ、キビ、サトウキビ、パイナップル、アスパラガスおよびネギ、ニラ。
【００２４】
しかし、本発明による活性化合物の配合物の使用は、これらの属にまったく限定されるものではなく、他の植物にも拡大される。
【００２５】
本発明によれば、すべての植物および植物の一部を処理することが可能である。植物とは、望ましい、および望ましくない野生植物または作物植物（天然に存在する作物植物を含む）のようなすべての植物および植物集団であると理解されている。作物植物は、トランスジェニック植物を含む、また、変種所有権により保護することができる、あるいはできない植物変種を含む、通常の育種および最適化法により、または生物工学および遺伝子工学の方法により、またはこれらの方法の組合せにより得ることができる植物であり得る。植物の一部は、例えば、葉、針状葉、茎、幹、花、果実体、果実、種子、また、根、塊茎および根茎と言われている苗条、葉、花および根などの植物のすべての地上および地下部ならびに器官と理解される。植物の一部は、例えば、収穫された物質ならびに成長力および生殖力のある増殖物質、例えば、苗、塊茎、根茎、挿し穂および種子も含む。
【００２６】
活性化合物を用いる本発明による植物および植物の一部の処理は、通例の処理方法により、例えば、浸漬、スプレー噴霧、蒸発、噴霧、散布、全面処理、ブラッシング、また、増殖物質、特に種子の場合には、さらに１または多層コーティングにより、直接、またはそれらの環境、生育地または貯蔵所に対する作用により行う。
【００２７】
本発明による活性化合物の配合物の相乗作用は、特定の濃度比で特に顕著である。しかし、活性化合物の配合物中の活性化合物の重量比は、比較的広い範囲内で変化させることができる。一般的に、式（Ｉ）の活性化合物の１重量部当たり群２の活性化合物の０．０１〜１０００重量部、好ましくは０．１〜１００重量部、特に好ましくは０．１〜１０重量部が存在する。
【００２８】
本発明による活性化合物の配合物の作物植物適合性の有利な効果は、同様に、特定の濃度比で特に非常に顕著である。しかし、活性化合物の配合物中の活性化合物の重量比は、比較的広い範囲内で変化させることができる。一般的に、式（Ｉ）の活性化合物または群２の活性化合物との混合物の１重量部当たり、作物植物との適合性を改善する（ｃ）における上述の化合物（解毒剤／毒性緩和剤）の１つの０．００１〜１０００重量部、好ましくは０．０１〜１００重量部、特に好ましくは０．１〜１０重量部が存在する。
【００２９】
活性化合物の配合物は、液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、散剤、粉剤、糊状剤、可溶性散剤、粒剤、懸濁乳剤濃縮剤、活性化合物を含浸した天然および合成物質、ならびに高分子物質の非常に微細なカプセル剤のような通常の配合製剤に変換することができる。
【００３０】
これらの配合製剤は、知られている方法、例えば、活性化合物と、液体溶媒および／固体担体である増量剤と、場合により、乳化剤および／または分散剤および／または泡形成剤である界面活性剤を用いて混合することにより製造される。
【００３１】
用いる増量剤が水の場合、例えば、補助溶媒のような有機溶媒を用いることも可能である。適切な液体溶媒は、主として、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンのような芳香族化合物、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンのような塩素化芳香族化合物および塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば、石油留分、鉱油および植物油のような脂肪族炭化水素、ブタノールまたはグリコールのようなアルコールならびにそれらのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンのようなケトン、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドのような著しく極性の高い溶媒、そしてまた水である。
【００３２】
適切な固体担体は、
例えば、アンモニウム塩、およびカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土のような粉砕天然鉱物、ならびに微細シリカ、アルミナおよびケイ酸塩のような粉砕合成鉱物であり、粒剤用の適切な固体担体は、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰石のような破砕および細分化された天然岩石、ならびに無機および有機粗びき粉の合成粒剤、ならびにおが屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ葉柄のような有機物質の粒剤である。適切な乳化剤および／または泡形成剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸エステル、アルキル硫酸エステル、アリールスルホン酸エステルならびにタンパク質加水分解物のような非イオンおよび陰イオン乳化剤である。適切な分散剤は、例えば、リグニン亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。
【００３３】
カルボキシメチルセルロースならびに、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよび酢酸ポリビニルのような散剤、粒剤またはラテックスの形態の天然および合成高分子、ならびにセファリンおよびレシチンのような天然リン脂質および合成リン脂質のような、粘着性付与剤を配合製剤に用いることができる。他の可能な添加剤は、鉱油および植物油である。
【００３４】
無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、ならびに、アリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料などの着色料、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩のような微量栄養素を用いることも可能である。
【００３５】
配合製剤は、一般的に０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の活性化合物を含む。
【００３６】
一般的に、本発明による活性化合物配合物は、レディーミックスの形態で施用する。しかし、活性化合物配合物が含む活性化合物は、別個に調合し、使用時に混合する、すなわち、タンク混合物として施用することができる。
【００３７】
新規の活性化合物配合物は、そのままで、またはその配合製剤の形態で、また、さらに他の知られている除草剤との混合物としても使用することができ、レディーミックスやタンク混合物も可能である。それらはまた、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類忌避剤、成長因子、植物栄養剤および土壌構造を改良する薬剤のような他の知られている活性化合物と混合することもできる。特別な施用目的のために、特に発芽後に施用する場合、植物が耐える鉱油または植物油（例えば市販の製品「Ｏｌｅｏ  ＤｕＰｏｎｔ  １１Ｅ」）または例えば、硫酸アンモニウムもしくはチオシアン酸アンモニウムのようなアンモニウム塩をさらなる添加剤として、配合製剤に組み込むことがさらに有利である。
【００３８】
新規の活性化合物配合物は、そのままで、その配合製剤の形態で、あるいは、すぐ使用できる液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、糊状剤および粒剤のような、それからさらなる希釈により調製された使用形態で使用することができる。それらは、例えば、液剤散布、液剤スプレー噴霧、噴霧、粉剤散布または振りかけなどによる通例の方法で使用することができる。
【００３９】
本発明による活性化合物配合物は、植物が発芽する前、および発芽した後、すなわち発芽前および発芽後に施用することができる。また、種まきの前に土壌中に混和することもできる。
【００４０】
活性化合物配合物の除草活性が個別に施用したときの活性化合物の活性を超える場合、除草剤における相乗作用は常に存在する。
【００４１】
２種の除草剤の所与の配合物の予想される活性は以下のように計算することができる（ＣＯＬＢＹ  Ｓ．Ｒ．：「Ｃａｌｃｕｌａｔｉｎｇ  ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ  ａｎｄ  ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ  ｒｅｓｐｏｎｃｅｓ  ｏｆ  ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ  ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ」、Ｗｅｅｄｓ  １５、２０〜２２頁（１９６７年）参照）
Ｘ＝ｐｋｇ／ｈａの散布量での除草剤Ａ（式Ｉの活性化合物）による損傷％値、
Ｙ＝ｑｋｇ／ｈａの散布量での除草剤Ｂ（式ＩＩの活性化合物）による損傷％値、
Ｅ＝ｐおよびｑｋｇ／ｈａの散布量での除草剤ＡおよびＢの予想される損傷の場合、
Ｅ＝Ｘ＋Ｙ−（Ｘ＊Ｙ／１００）
実際の損傷が計算値を超えている場合、配合物の活性は相加的活性を超えている、すなわち、相乗効果が存在する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００４２】
（実施例Ａ）
播種済みイネにおける試験（ブラジル）
噴霧剤を調製するために、活性化合物配合剤を水と混合する。散布量が２００ｌ水／ｈａに相当するように濃度を調整する。
【００４３】
イネ種子を稲田中の試験区画（２ｍ×５ｍ）に蒔く。種子を蒔いてから１０日後（イネが１〜２葉段階に達したとき）に、噴霧剤を試験区画に散布する（手動噴霧機を用いる）。処理１カ月後に土壌を５ｃｍの水深まで潅水する。静水レベルを一定に維持する。
【００４４】
活性化合物を散布してから３週間後に、イネ植物の損傷の程度とＡｅｓｃｈｙｎｏｍｅｎｅ  ｒｕｄｉｓ種の発芽した雑草に対する除草作用を、無処理対照と比較して目視により％値として採点する。
【００４５】
以下の数値は以下の意味を示す。
【００４６】
０％    ＝作用／損傷なし（無処理対照と同様）
１００％＝完全な破壊
結果を以下の表に示す。
【００４７】
【表２】
2005501876.tif 000018
【００４８】
（実施例Ｂ）
播種済みイネにおける試験（ブラジル）
噴霧剤を調製するために、活性化合物配合剤を水と混合する。散布量が２００ｌ水／ｈａに相当するように濃度を調整する。
【００４９】
イネ種子を稲田中の試験区画（２ｍ×５ｍ）に蒔く。種子を蒔いてから２９日後（イネのＢＢＣＨ２３発育段階中、貯蔵の開始）に、噴霧剤を試験区画に散布する（手動噴霧機を用いる）。処理の数日後に土壌を５ｃｍの水深まで潅水する。静水レベルを一定に維持する。
【００５０】
活性化合物を散布してから２週間後に、イネ植物の損傷の程度と発芽した雑草のイヌビエおよびＢｒａｃｈｉａｒｉａ  ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａに対する除草作用を、無処理対照と比較して目視により％値として採点する。
【００５１】
以下の数値は以下の意味を示す。
【００５２】
０％    ＝作用／損傷なし（無処理対照と同様）
１００％＝完全な破壊
結果を以下の表に示す。
【００５３】
【表３】
2005501876.tif 000019
【００５４】
（実施例Ｃ）
播種済みイネにおける試験（ブラジル）
噴霧剤を調製するために、活性化合物配合剤を水と混合する。散布量が２００ｌ水／ｈａに相当するように濃度を調整する。
【００５５】
イネ種子を稲田中の試験区画（２ｍ×５ｍ）に蒔く。種子を蒔いてから２９日後（イネのＢＢＣＨ２３発育段階中、貯蔵の開始）に、噴霧剤を試験区画に散布する（手動噴霧機を用いる）。処理の数日後に土壌を５ｃｍの水深まで潅水する。静水レベルを一定に維持する。
【００５６】
活性化合物を散布してから２週間後に、イネ植物の損傷の程度と発芽した雑草イヌビエおよびＢｒａｃｈｉａｒｉａ  ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａに対する除草作用を、無処理対照と比較して目視により％値として採点する。
【００５７】
以下の数値は以下の意味を示す。
【００５８】
０％    ＝作用／損傷なし（無処理対照と同様）
１００％＝完全な破壊
結果を以下の表に示す。
【００５９】
【表４】
2005501876.tif 000020
【００６０】
（実施例Ｄ）
播種済みイネにおける試験（ブラジル）
噴霧剤を調製するために、活性化合物配合剤を水と混合する。散布量が２００ｌ水／ｈａに相当するように濃度を調整する。
【００６１】
イネ種子を稲田中の試験区画（２ｍ×５ｍ）に蒔く。種子を蒔いてから２９日後（イネのＢＢＣＨ２３発育段階中、貯蔵の開始）に、噴霧剤を試験区画に散布する（手動噴霧機を用いる）。処理の数日後に土壌を５ｃｍの水深まで潅水する。静水レベルを一定に維持する。
【００６２】
活性化合物を散布してから２週間後に、イネ植物の損傷の程度と発芽した雑草イヌビエおよびＢｒａｃｈｉａｒｉａ  ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａに対する除草作用を、無処理対照と比較して目視により％値として採点する。
【００６３】
以下の数値は以下の意味を示す。
【００６４】
０％    ＝作用／損傷なし（無処理対照と同様）
１００％＝完全な破壊
結果を以下の表に示す。
【００６５】
【表５】
2005501876.tif 000021
【００６６】
（実施例Ｅ）
播種済みイネにおける試験（ブラジル）
噴霧剤を調製するために、活性化合物配合剤を水と混合する。散布量が２００ｌ水／ｈａに相当するように濃度を調整する。
【００６７】
イネ種子を稲田中の試験区画（２ｍ×５ｍ）に蒔く。種子を蒔いてから２９日後（イネのＢＢＣＨ２３発育段階中、貯蔵の開始）に、噴霧剤を試験区画に散布する（手動噴霧機を用いる）。処理の数日後に土壌を５ｃｍの水深まで潅水する。静水レベルを一定に維持する。
【００６８】
活性化合物を散布してから２週間後に、イネ植物の損傷の程度と発芽した雑草イヌビエおよびＢｒａｃｈｉａｒｉａ  ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａに対する除草作用を、無処理対照と比較して目視により％値として採点する。
【００６９】
以下の数値は以下の意味を示す。
【００７０】
０％    ＝作用／損傷なし（無処理対照と同様）
１００％＝完全な破壊
結果を以下の表に示す。
【００７１】
【表６】
2005501876.tif 000022
【００７２】
（実施例Ｆ）
播種済みイネにおける試験（ブラジル）
噴霧剤を調製するために、活性化合物配合剤を水と混合する。散布量が２００ｌ水／ｈａに相当するように濃度を調整する。
【００７３】
イネ種子を稲田中の試験区画（２ｍ×５ｍ）に蒔く。種子を蒔いてから１８日後（イネのＢＢＣＨ１２発育段階中、２葉段階に相当する）に、噴霧剤を試験区画に散布する（手動噴霧機を用いる）。
【００７４】
活性化合物を散布してから３週間後に、イネ植物の損傷の程度と発芽した雑草のアメリカトゲミギク（Ａｃａｎｔｈｏｓｐｅｒｍｕｍ  ｈｉｓｐｉｄｕｍ）、マルバツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ  ｂｅｎｇｈａｌｅｎｓｉｓ）、１種のメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）およびオヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ  ｉｎｄｉｃａ）に対する除草作用を、無処理対照と比較して目視により％値として採点する。
【００７５】
以下の数値は以下の意味を示す。
【００７６】
０％    ＝作用／損傷なし（無処理対照と同様）
１００％＝完全な破壊
結果を以下の表に示す。
【００７７】
【表７】
2005501876.tif 000023
【００７８】
（実施例Ｇ）
播種済みイネにおける試験（フィリピン）
噴霧剤を調製するために、活性化合物配合剤を水と混合する。散布量が２００ｌ水／ｈａに相当するように濃度を調整する。
【００７９】
イネ種子を稲田中の試験区画（２．５ｍ×２．５ｍ）に蒔く。種子を蒔いてから１１日後（イネの４葉段階）に、噴霧剤を試験区画に散布する（手動噴霧機を用いる）。処理の１日後に土壌を５ｃｍの水深まで潅水する。静水レベルを一定に維持する。
【００８０】
活性化合物を散布してから８週間後に、イネ植物の損傷の程度とイヌビエ種の発芽した雑草に対する除草作用を、無処理対照と比較して目視により％値として採点する。
【００８１】
以下の数値は以下の意味を示す。
【００８２】
０％    ＝作用／損傷なし（無処理対照と同様）
１００％＝完全な破壊
結果を以下の表に示す。
【００８３】
【表８】
2005501876.tif 000024
【００８４】
（実施例Ｈ）
播種済みイネにおける試験（タイ）
噴霧剤を調製するために、活性化合物配合剤を水と混合する。散布量が２００ｌ水／ｈａに相当するように濃度を調整する。
【００８５】
イネ種子を稲田中の試験区画（２．５ｍ×２．５ｍ）に蒔く。種子を蒔いてから７日後（イネの２葉段階）に、噴霧剤を試験区画に散布する（手動噴霧機を用いる）。処理の２日後に土壌を５ｃｍの水深まで潅水する。静水レベルを一定に維持する。
【００８６】
活性化合物を散布してから８週間後に、イネ植物の損傷の程度と発芽した雑草イヌビエおよびアゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）に対する除草作用を、無処理対照と比較して目視により％値として採点する。
【００８７】
以下の数値は以下の意味を示す。
【００８８】
０％    ＝作用／損傷なし（無処理対照と同様）
１００％＝完全な破壊
結果を以下の表に示す。
【００８９】
【表９】
2005501876.tif 000025
【００９０】
（実施例Ｉ）
播種済みイネにおける試験（タイ）
噴霧剤を調製するために、活性化合物配合剤を水と混合する。散布量が２００ｌ水／ｈａに相当するように濃度を調整する。
【００９１】
イネ種子を稲田中の試験区画（２．５ｍ×２．５ｍ）に蒔く。種子を蒔いてから７日後（イネの２葉段階）に、噴霧剤を試験区画に散布する（手動噴霧機を用いる）。処理の２日後に土壌を５ｃｍの水深まで潅水する。静水レベルを一定に維持する。
【００９２】
活性化合物を散布してから３週間後に、イネ植物の損傷の程度と発芽した雑草イヌビエに対する除草作用を、無処理対照と比較して目視により％値として採点する。
【００９３】
以下の数値は以下の意味を示す。
【００９４】
０％    ＝作用／損傷なし（無処理対照と同様）
１００％＝完全な破壊
結果を以下の表に示す。
【００９５】
【表１０】
2005501876.tif 000026
【国際公開パンフレット】
2005501876.tif 000030
2005501876.tif 000031
2005501876.tif 000032
2005501876.tif 000033
2005501876.tif 000034
2005501876.tif 000035
2005501876.tif 000036
2005501876.tif 000037
2005501876.tif 000038
2005501876.tif 000039
2005501876.tif 000040
2005501876.tif 000041
2005501876.tif 000042
2005501876.tif 000043
2005501876.tif 000044
2005501876.tif 000045
2005501876.tif 000046
2005501876.tif 000047
2005501876.tif 000048
2005501876.tif 000049
2005501876.tif 000050
2005501876.tif 000051
2005501876.tif 000052
2005501876.tif 000053
2005501876.tif 000054
2005501876.tif 000055
2005501876.tif 000056
2005501876.tif 000057
2005501876.tif 000058
2005501876.tif 000059
2005501876.tif 000060
2005501876.tif 000061
2005501876.tif 000062
2005501876.tif 000063
2005501876.tif 000064
2005501876.tif 000065
2005501876.tif 000066
2005501876.tif 000067
2005501876.tif 000068
2005501876.tif 000069
2005501876.tif 000070
2005501876.tif 000071
2005501876.tif 000072
2005501876.tif 000073
2005501876.tif 000074
2005501876.tif 000075
2005501876.tif 000076
2005501876.tif 000077
2005501876.tif 000078
2005501876.tif 000079
2005501876.tif 000080
2005501876.tif 000081
2005501876.tif 000082
2005501876.tif 000083
2005501876.tif 000084
2005501876.tif 000085
2005501876.tif 000086
2005501876.tif 000087
2005501876.tif 000088
2005501876.tif 000089
【国際公開パンフレット（コレクトバージョン）】
2005501876.tif 000090
【国際調査報告】
2005501876.tif 000091
2005501876.tif 000092
2005501876.tif 000093
2005501876.tif 000094
2005501876.tif 000095
2005501876.tif 000096
2005501876.tif 000097
2005501876.tif 000098
2005501876.tif 000099
2005501876.tif 000100
2005501876.tif 000101
2005501876.tif 000102
2005501876.tif 000103
2005501876.tif 000104