(57)【要約】本発明は、以前に知られている化合物を除く一般式（Ｉ）の新規な置換チエン−３−イルスルホニルアミノ（チオ）カルボニル−トリアゾリノン（トリアゾリンチオン）化合物（式中、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は明細書中に示される意味を有する）に関する。本発明はまた、前記新規な化合物の製造、除草剤としてのその使用、および前記新規な化合物を含有する除草剤作用剤に関する。
2005507403.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の一般式（Ｉ）の化合物、および式（Ｉ）の化合物の塩：
【化１】
2005507403.tif 000068
式中、
Ｑ１はＯ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し、
Ｑ２はＯ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し、
Ｒ１は、シアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで場合により置換される、１個〜６個の炭素原子を有するアルキルを表すか、あるいは、シアノまたはハロゲンでそれぞれの場合に場合により置換される、２個〜６個の炭素原子をそれぞれの場合に有するアルケニルまたはアルキニルを表すか、シアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルでそれぞれの場合に場合により置換されるシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルで、それぞれの場合に、シクロアルキル基に３個〜６個の炭素原子を有し、かつ適当な場合にはアルキル成分に１個〜４個の炭素原子を有するシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表すか、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシでそれぞれの場合に場合により置換されるアリールまたはアリールアルキルで、それぞれの場合、アリール基に６個または１０個の炭素原子を有し、かつ適当な場合にはアルキル成分に１個〜４個の炭素原子を有するアリールまたはアリールアルキルを表すか、あるいは、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシでそれぞれの場合に場合により置換されるヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルで、それぞれの場合、ヘテロシクリル基に６個までの炭素原子ならびにさらには１個〜４個の窒素原子および／または１個もしくは２個の酸素原子もしくは硫黄原子を有し、かつ適当な場合にはアルキル成分に１個〜４個の炭素原子を有するヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、
Ｒ２は、水素、シアノ、ニトロまたはハロゲンを表すか、シアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシでそれぞれの場合に場合により置換されるアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルで、アルキル基に１個〜６個の炭素原子をそれぞれの場合に有するアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルを表すか、あるいは、シアノまたはハロゲンでそれぞれの場合に場合により置換されるアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシで、それぞれの場合、アルケニル基またはアルキニル基に２個〜６個の炭素原子を有するアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシを表し、
Ｒ３は、水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノまたはハロゲンを表すか、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルで場合により置換される、１個〜６個の炭素原子を有するアルキルを表すか、フッ素、塩素および／または臭素でそれぞれの場合に場合により置換される、２個〜６個の炭素原子をそれぞれの場合に有するアルケニルまたはアルキニルを表すか、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルでそれぞれの場合に場合により置換される、アルキル基に１個〜６個の炭素原子をそれぞれの場合に有するアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはアルキルカルボニルアミノを表すか、アルケニル基またはアルキニル基に３個〜６個の炭素原子をそれぞれの場合に有するアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルケニルアミノまたはアルキニルアミノを表すか、アルキル基に１個〜４個の炭素原子をそれぞれの場合に有するジアルキルアミノを表すか、メチルおよび／またはエチルでそれぞれの場合に場合により置換されるアジリジノ、ピロリジノ、ピペリジノまたはモルホリノを表すか、フッ素、塩素、臭素、シアノおよび／またはＣ１〜Ｃ４−アルキルでそれぞれの場合に場合により置換されるシクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルチオまたはシクロアルキルアルキルアミノで、それぞれの場合、シクロアルキル基またはシクロアルケニル基に３個〜６個の炭素原子を有し、かつ適当な場合にはアルキル成分に１個〜４個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルチオまたはシクロアルキルアルキルアミノを表すか、あるいは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシおよび／またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルでそれぞれの場合に場合により置換されるアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、アリールアミノまたはアリールアルキルアミノで、それぞれの場合、アリール基に６個または１０個の炭素原子を有し、かつ適当な場合にはアルキル成分に１個〜４個の炭素原子を有するアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、アリールアミノまたはアリールアルキルアミノを表し、ならびに
Ｒ４は、水素、ヒドロキシ、アミノ、シアノを表すか、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキリデンアミノを表すか、フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルで場合により置換される、１個〜６個の炭素原子を有するアルキルを表すか、フッ素、塩素および／または臭素でそれぞれの場合に場合により置換される、２個〜６個の炭素原子をそれぞれの場合に有するアルケニルまたはアルキニルを表すか、フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルでそれぞれの場合に場合により置換されるアルコキシ、アルキルアミノまたはアルキルカルボニルアミノで、アルキル基に１個〜６個の炭素原子をそれぞれの場合に有するアルコキシ、アルキルアミノまたはアルキルカルボニルアミノを表すか、３個〜６個の炭素原子を有するアルケニルオキシを表すか、アルキル基に１個〜４個の炭素原子をそれぞれの場合に有するジアルキルアミノを表すか、フッ素、塩素、臭素、シアノおよび／またはＣ１〜Ｃ４−アルキルでそれぞれの場合に場合により置換されるシクロアルキル、シクロアルキルアミノまたはシクロアルキルアルキルで、それぞれの場合、アルキル基に３個〜６個の炭素原子を有し、かつ適当な場合にはアルキル成分に１個〜４個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルアミノまたはシクロアルキルアルキルを表すか、あるいは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチルおよび／またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシでそれぞれの場合に場合により置換されるアリールまたはアリールアルキルで、それぞれの場合、アリール基に６個または１０個の炭素原子を有し、かつ適当な場合にはアルキル成分に１個〜４個の炭素原子を有するアリールまたはアリールアルキルを表すか、あるいは、Ｒ３と一緒になって、場合により分枝状であり、かつ／またはＣ１〜Ｃ４−アルキルで場合により置換される、３個〜６個の炭素原子を有するアルカンジイル、オキサアルカンジイル、チアアルカンジイルまたはアザアルカンジイル（この場合、オキサ成分、チア成分またはアザ成分は開始部、末端部またはアルカンジイル基内に配置され得る）を表し、
ただし、４−［［［（４，５−ジヒドロ−３−エトキシ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４，５−ジヒドロ−３−メトキシ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−３−ｎ−プロポキシ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−３−イソプロポキシ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４−シクロプロピル−４，５−ジヒドロ−３−メトキシ−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４−シクロプロピル−４，５−ジヒドロ−３−エトキシ−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４−シクロプロピル−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−３−ｎ−プロポキシ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４−シクロプロピル−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−３−イソプロポキシ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（３，４−ジシクロプロピル−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４，５−ジヒドロ−３，４−ジメチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４，５−ジヒドロ−３−エチル−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４，５−ジヒドロ−４−メチル−３−メチルチオ−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４，５−ジヒドロ−３，４−ジメトキシ−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−クロロ−３−チオフェンカルボン酸エチル、４−［［［（４，５−ジヒドロ−３−エトキシ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）チオキソカルボニル］アミノ］スルホニル］−５−フルオロ−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４，５−ジヒドロ−３−エチル−４−メトキシ−５−チオキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−トリフルオロメチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４，５−ジヒドロ−４−エチル−３−メトキシ−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸エチル、および４−［［［（３，４−ジメチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−エチル−３−チオフェンカルボン酸イソプロピルの化合物は除かれる。
【請求項２】
Ｒ１が、シアノ、フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓ−ブチルまたはｔ−ブチルを表すか、シアノ、フッ素または塩素でそれぞれの場合に場合により置換されるプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、シアノ、フッ素、塩素、メチルまたはエチルでそれぞれの場合に場合により置換されるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、シアノ、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるフェニル、フェニルメチルまたはフェニルエチルを表すか、あるいは、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシまたはイソプロポキシでそれぞれの場合に場合により置換されるヘテロシクリルまたはヘテロシクリルメチル（この場合、ヘテロシクリル基は、それぞれの場合、オキセタニル、チエタニル、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニルからなる群から選択される）を表し、
Ｒ２が、水素、シアノ、フッ素、塩素または臭素を表すか、シアノ、フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表すか、あるいは、シアノ、フッ素または塩素でそれぞれの場合に場合により置換されるプロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルオキシまたはブチニルオキシを表し、
Ｒ３が、水素、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、シアノ、フッ素、塩素または臭素を表すか、フッ素、塩素、シアノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、アセチル、プロピオニル、ｎ−ブチロイル、イソブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニルまたはイソプロポキシカルボニルでそれぞれの場合に場合により置換されるメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉｓｏ−ペンチル、ｓ−ペンチル、ｔ−ペンチルまたはネオペンチルを表すか、フッ素、塩素および／または臭素でそれぞれの場合に場合により置換されるエテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、フッ素、塩素、シアノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉｓｏ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニルまたはイソプロポキシカルボニルでそれぞれの場合に場合により置換されるメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉｓｏ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ｉｓｏ−ペンチルオキシ、ｓ−ペンチルオキシ、ｔ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉｓｏ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｉｓｏ−ブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、アセチルアミノまたはプロピオニルアミノを表すか、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、エチニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピニルアミノまたはブチニルアミノを表すか、ジメチルアミノ、ジエチルアミノまたはジプロピルアミノを表すか、フッ素、塩素、メチルおよび／またはエチルでそれぞれの場合に場合により置換されるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノまたはシクロヘキシルメチルアミノを表すか、あるいは、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはメトキシカルボニルでそれぞれの場合に場合により置換されるフェニル、ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニルチオ、ベンジルチオ、フェニルアミノまたはベンジルアミノを表し、ならびに
Ｒ４が、水素、ヒドロキシルまたはアミノを表すか、フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルを表すか、フッ素、塩素および／または臭素でそれぞれの場合に場合により置換されるエテニル、プロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉｓｏ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｉｓｏ−ブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノまたはｔ−ブチルアミノを表すか、プロペニルオキシまたはブテニルオキシを表すか、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表すか、フッ素、塩素、メチルおよび／またはエチルでそれぞれの場合に場合により置換されるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、あるいは、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルおよび／またはメトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるフェニルまたはベンジルを表し、あるいは
Ｒ３およびＲ４が一緒になって、１個〜３個のメチルおよび／またはエチルでそれぞれが場合により置換されるトリメチレン（プロパン−１，３−ジイル）、１−オキサトリメチレン、１−チアトリメチレン、１−アザトリメチレン、テトラメチレン（ブタン−１，４−ジイル）、１−オキサテトラメチレン、１−チアテトラメチレン、１−アザテトラメチレンまたはペンタメチレン（ペンタン−１，５−ジイル）を表し、この場合、１位がＲ３の結合点に結合する、
ことを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイソプロピルを表し、
Ｒ２が、フッ素、塩素または臭素を表すか、あるいは、フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイソプロピルを表し、
Ｒ３が、水素、塩素または臭素を表すか、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシまたはイソプロポキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉｓｏ−ペンチル、ｓ−ペンチル、ｔ−ペンチルまたはネオペンチルを表すか、フッ素または塩素でそれぞれの場合に場合により置換されるエテニル、プロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシまたはイソプロポキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉｓｏ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ｉｓｏ−ペンチルオキシ、ｓ−ペンチルオキシ、ｔ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉｓｏ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノまたはイソプロピルアミノを表すか、プロペニルオキシ、プロピニルオキシ、プロペニルチオ、プロピニルチオ、プロペニルアミノまたはプロピニルアミノを表すか、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表すか、フッ素、塩素またはメチルでそれぞれの場合に場合により置換されるシクロプロピル、シクロプロピルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシまたはシクロヘキシルオキシを表すか、あるいは、フッ素、塩素またはメチルでそれぞれの場合に場合により置換されるフェノキシまたはベンジルオキシを表し、ならびに
Ｒ４が、フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイソプロピルを表すか、フッ素または塩素でそれぞれの場合に場合により置換されるエテニル、プロペニルまたはプロピニルを表すか、フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシまたはイソプロポキシを表すか、メチルアミノを表すか、シクロプロピルを表し、あるいは
Ｒ３およびＲ４が一緒になって、メチルでそれぞれが場合により一置換または二置換されるトリメチレン（プロパン−１，３−ジイル）、１−オキサトリメチレン、１−チアトリメチレン、１−アザトリメチレン、テトラメチレン（ブタン−１，４−ジイル）、１−オキサテトラメチレン、１−チアテトラメチレン、１−アザテトラメチレンまたはペンタメチレン（ペンタン−１，５−ジイル）を表し、この場合、１位がＲ３の結合点に結合する、
ことを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１がメチルを表すことを特徴とする請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１がエチルを表すことを特徴とする請求項３に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１がｎ−プロピルを表すことを特徴とする請求項３に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１がイソプロピルを表すことを特徴とする請求項３に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ３およびＲ４が一緒になって、メチルでそれぞれが場合により一置換または二置換されるトリメチレン（プロパン−１，３−ジイル）、１−オキサトリメチレン、１−チアトリメチレン、１−アザトリメチレン、テトラメチレン（ブタン−１，４−ジイル）、１−オキサテトラメチレン、１−チアテトラメチレン、１−アザテトラメチレンまたはペンタメチレン（ペンタン−１，５−ジイル）を表し、この場合、１位がＲ３の結合点に結合する、
ことを特徴とする請求項３に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ３が、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシにより置換された、１個〜６個の炭素原子を有するアルコキシを表すことを特徴とする請求項３に記載の化合物。
【請求項１０】
（ａ）下記の一般式（ＩＩ）の置換チオフェン−３−スルホンアミド化合物：
【化２】
2005507403.tif 000069
（式中、Ｒ１およびＲ２は請求項１に定義される通りである）
を、下記の一般式（ＩＩＩ）の置換トリアゾリノン（トリアゾリンチオン）化合物：
【化３】
2005507403.tif 000070
（式中、
Ｑ１、Ｑ２、Ｒ３およびＲ４は請求項１に定義される通りであり、かつ
Ｚは、ハロゲン、アルコキシ、アリールオキシまたはアリールアルコキシを表す）
と、適当な場合には反応補助剤の存在下、および適当な場合には希釈剤の存在下で反応させること、
または
（ｂ）下記の一般式（ＩＶ）の置換チエン−３−イルスルホニルイソ（チオ）シナート化合物：
【化４】
2005507403.tif 000071
（式中、Ｑ１、Ｒ１およびＲ２は請求項１に定義される通りである）
を、下記の一般式（Ｖ）のトリアゾリノン（トリアゾリンチオン）化合物：
【化５】
2005507403.tif 000072
（式中、Ｑ２、Ｒ４およびＲ５は請求項１に定義される通りである）
と、適当な場合には反応補助剤の存在下、および適当な場合には希釈剤の存在下で反応させること、
または
（ｃ）下記の一般式（ＶＩ）の置換チオフェン−３−スルホニルクロリド化合物：
【化６】
2005507403.tif 000073
（式中、Ｒ１およびＲ２は請求項１に定義される通りである）
を、下記の一般式（Ｖ）のトリアゾリノン（トリアゾリンチオン）化合物：
【化７】
2005507403.tif 000074
（式中、Ｑ２、Ｒ４およびＲ５は請求項１に定義される通りである）
および下記の一般式（ＶＩＩ）の（チオ）シアン酸金属：
Ｍ−Ｑ１−ＣＮ  （ＶＩＩ）
（式中、Ｑ１は上記に定義される通りである）
と、適当な場合には反応補助剤の存在下、および適当な場合には希釈剤の存在下で反応させること、
または
（ｄ）下記の一般式（ＶＩ）の置換チオフェン−３−スルホニルクロリド化合物：
【化８】
2005507403.tif 000075
（式中、Ｒ１およびＲ２は請求項１に定義される通りである）
を、下記の一般式（ＶＩＩＩ）のトリアゾリノン（トリアゾリンチオン）（チオ）カルボキサミド化合物：
【化９】
2005507403.tif 000076
（式中、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ３およびＲ４は請求項１に定義される通りである）
と、適当な場合には反応補助剤の存在下、および適当な場合には希釈剤の存在下で反応させること、
または
（ｅ）下記の一般式（ＩＸ）の置換チエン−３−イルスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物：
【化１０】
2005507403.tif 000077
（式中、
Ｑ１、Ｒ１およびＲ２は請求項１に定義される通りであり、かつ
Ｚは、ハロゲン、アルコキシ、アリールオキシまたはアリールアルコキシである）
を、下記の一般式（Ｖ）のトリアゾリノン（トリアゾリンチオン）化合物：
【化１１】
2005507403.tif 000078
（式中、Ｑ２、Ｒ４およびＲ５は請求項１に定義される通りである）
と、適当な場合には反応補助剤の存在下、および適当な場合には希釈剤の存在下で反応させること、
ならびに、（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）または（ｅ）のプロセスにより得られる式（Ｉ）の化合物を、適当な場合には、通常の方法により塩に変換すること
を特徴とする、請求項１に記載される化合物の調製方法。
【請求項１１】
望ましくない植物を防止するための、請求項１から９のいずれか一項に記載される少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項１２】
請求項１から９のいずれか一項に記載される化合物と、通常の増量剤および／または界面活性剤とを含むことを特徴とする除草剤組成物。
【請求項１３】
請求項１から９のいずれか一項に記載される少なくとも１つの化合物を、望ましくない植物および／またはその生育地に対して作用させることを特徴とする、望ましくない植物成長を防止するための方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な置換チエン−３−イルスルホニルアミノ（チオ）カルボニル−トリアゾリノン（トリアゾリンチオン）化合物、その調製方法、および除草剤としてのその使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
ある種の置換チエニルスルホニルアミノ（チオ）カルボニル−トリアゾリノン（トリアゾリンチオン）化合物、例えば、４−［［［（４，５−ジヒドロ−３−エトキシ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４，５−ジヒドロ−３−メトキシ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−３−ｎ−プロポキシ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−３−イソプロポキシ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４−シクロプロピル−４，５−ジヒドロ−３−メトキシ−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４−シクロプロピル−４，５−ジヒドロ−３−エトキシ−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４−シクロプロピル−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−３−ｎ−プロポキシ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４−シクロプロピル−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−３−イソプロポキシ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（３，４−ジシクロプロピル−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４，５−ジヒドロ−３，４−ジメチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４，５−ジヒドロ−３−エチル−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４，５−ジヒドロ−４−メチル−３−メチルチオ−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４，５−ジヒドロ−３，４−ジメトキシ−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−クロロ−３−チオフェンカルボン酸エチル、４−［［［（４，５−ジヒドロ−３−エトキシ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）チオキソカルボニル］アミノ］スルホニル］−５−フルオロ−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４，５−ジヒドロ−３−エチル−４−メトキシ−５−チオキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−トリフルオロメチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４，５−ジヒドロ−４−エチル−３−メトキシ−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］−アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸エチル、および４−［［［（３，４−ジメチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−エチル−３−チオフェンカルボン酸イソプロピルなどの化合物は除草剤特性を有することが既に知られている（国際特許出願公開ＷＯ０１／０５７８８を参照のこと、国際特許出願公開ＷＯ９７／１６４４９および同ＷＯ９８／２４７８７もまた参照のこと）。しかしながら、これらの化合物の活性は完全に満足すべきものではない。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明では、今回、下記の一般式（Ｉ）の新規な置換チエン−３−イルスルホニルアミノ（チオ）カルボニルトリアゾリノン（トリアゾリンチオン）、および式（Ｉ）の化合物の塩を提供する：
【０００４】
【化１】
2005507403.tif 000003
【０００５】
式中、
Ｑ１はＯ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し、
Ｑ２はＯ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し、
Ｒ１は、シアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで場合により置換される、１個〜６個の炭素原子を有するアルキルを表すか、あるいは、シアノまたはハロゲンでそれぞれの場合に場合により置換される、２個〜６個の炭素原子をそれぞれの場合に有するアルケニルまたはアルキニルを表すか、シアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルでそれぞれの場合に場合により置換されるシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルで、それぞれの場合に、シクロアルキル基に３個〜６個の炭素原子を有し、かつ適当な場合にはアルキル成分に１個〜４個の炭素原子を有するシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表すか、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシでそれぞれの場合に場合により置換されるアリールまたはアリールアルキルで、それぞれの場合、アリール基に６個または１０個の炭素原子を有し、かつ適当な場合にはアルキル成分に１個〜４個の炭素原子を有するアリールまたはアリールアルキルを表すか、あるいは、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシでそれぞれの場合に場合により置換されるヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルで、それぞれの場合、ヘテロシクリル基に６個までの炭素原子ならびにさらには１個〜４個の窒素原子および／または１個もしくは２個の酸素原子もしくは硫黄原子を有し、かつ適当な場合にはアルキル成分に１個〜４個の炭素原子を有するヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、
Ｒ２は、水素、シアノ、ニトロまたはハロゲンを表すか、シアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシでそれぞれの場合に場合により置換されるアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルで、アルキル基に１個〜６個の炭素原子をそれぞれの場合に有するアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルを表すか、あるいは、シアノまたはハロゲンでそれぞれの場合に場合により置換されるアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシで、それぞれの場合、アルケニル基またはアルキニル基に２個〜６個の炭素原子を有するアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシを表し、
Ｒ３は、水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノまたはハロゲンを表すか、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルで場合により置換される、１個〜６個の炭素原子を有するアルキルを表すか、フッ素、塩素および／または臭素でそれぞれの場合に場合により置換される、２個〜６個の炭素原子をそれぞれの場合に有するアルケニルまたはアルキニルを表すか、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルでそれぞれの場合に場合により置換される、アルキル基に１個〜６個の炭素原子をそれぞれの場合に有するアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはアルキルカルボニルアミノを表すか、アルケニル基またはアルキニル基に３個〜６個の炭素原子をそれぞれの場合に有するアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルケニルアミノまたはアルキニルアミノを表すか、アルキル基に１個〜４個の炭素原子をそれぞれの場合に有するジアルキルアミノを表すか、メチルおよび／またはエチルでそれぞれの場合に場合により置換されるアジリジノ、ピロリジノ、ピペリジノまたはモルホリノを表すか、フッ素、塩素、臭素、シアノおよび／またはＣ１〜Ｃ４−アルキルでそれぞれの場合に場合により置換されるシクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルチオまたはシクロアルキルアルキルアミノで、それぞれの場合、シクロアルキル基またはシクロアルケニル基に３個〜６個の炭素原子を有し、かつ適当な場合にはアルキル成分に１個〜４個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルチオまたはシクロアルキルアルキルアミノを表すか、あるいは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシおよび／またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルでそれぞれの場合に場合により置換されるアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、アリールアミノまたはアリールアルキルアミノで、それぞれの場合、アリール基に６個または１０個の炭素原子を有し、かつ適当な場合にはアルキル成分に１個〜４個の炭素原子を有するアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、アリールアミノまたはアリールアルキルアミノを表し、ならびに
Ｒ４は、水素、ヒドロキシ、アミノ、シアノを表すか、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキリデンアミノを表すか、フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルで場合により置換される、１個〜６個の炭素原子を有するアルキルを表すか、フッ素、塩素および／または臭素でそれぞれの場合に場合により置換される、２個〜６個の炭素原子をそれぞれの場合に有するアルケニルまたはアルキニルを表すか、フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルでそれぞれの場合に場合により置換されるアルコキシ、アルキルアミノまたはアルキルカルボニルアミノで、アルキル基に１個〜６個の炭素原子をそれぞれの場合に有するアルコキシ、アルキルアミノまたはアルキルカルボニルアミノを表すか、３個〜６個の炭素原子を有するアルケニルオキシを表すか、アルキル基に１個〜４個の炭素原子をそれぞれの場合に有するジアルキルアミノを表すか、フッ素、塩素、臭素、シアノおよび／またはＣ１〜Ｃ４−アルキルでそれぞれの場合に場合により置換されるシクロアルキル、シクロアルキルアミノまたはシクロアルキルアルキルで、それぞれの場合、アルキル基に３個〜６個の炭素原子を有し、かつ適当な場合にはアルキル成分に１個〜４個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルアミノまたはシクロアルキルアルキルを表すか、あるいは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチルおよび／またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシでそれぞれの場合に場合により置換されるアリールまたはアリールアルキルで、それぞれの場合、アリール基に６個または１０個の炭素原子を有し、かつ適当な場合にはアルキル成分に１個〜４個の炭素原子を有するアリールまたはアリールアルキルを表すか、あるいは、Ｒ３と一緒になって、場合により分枝状であり、かつ／またはＣ１〜Ｃ４−アルキルで場合により置換される、３個〜６個の炭素原子を有するアルカンジイル、オキサアルカンジイル、チアアルカンジイルまたはアザアルカンジイル（この場合、オキサ成分、チア成分またはアザ成分は開始部、末端部またはアルカンジイル基内に配置され得る）を表し、
ただし、ＷＯ−Ａ−０１／０５７８８から知られ、ディスクレイマーで除外されている４−［［［（４，５−ジヒドロ−３−エトキシ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４，５−ジヒドロ−３−メトキシ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−３−ｎ−プロポキシ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−３−イソプロポキシ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４−シクロプロピル−４，５−ジヒドロ−３−メトキシ−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４−シクロプロピル−４，５−ジヒドロ−３−エトキシ−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４−シクロプロピル−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−３−ｎ−プロポキシ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４−シクロプロピル−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−３−イソプロポキシ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（３，４−ジシクロプロピル−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４，５−ジヒドロ−３，４−ジメチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４，５−ジヒドロ−３−エチル−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４，５−ジヒドロ−４−メチル−３−メチルチオ−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４，５−ジヒドロ−３，４−ジメトキシ−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−クロロ−３−チオフェンカルボン酸エチル、４−［［［（４，５−ジヒドロ−３−エトキシ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）チオキソカルボニル］アミノ］スルホニル］−５−フルオロ−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４，５−ジヒドロ−３−エチル−４−メトキシ−５−チオキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−トリフルオロメチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４，５−ジヒドロ−４−エチル−３−メトキシ−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸エチル、および４−［［［（３，４−ジメチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−エチル−３−チオフェンカルボン酸イソプロピルの化合物は除かれる。
【０００６】
飽和または不飽和の炭化水素基、例えば、アルキル、アルカンジイル、アルケニルまたはアルキニルなどは、それぞれの場合、アルコキシなどの場合のようにヘテロ原子との組合せである場合を含めて、可能である限り、直鎖状または分枝状である。
【０００７】
場合により置換される基は一置換または多置換が可能であり、多置換の場合には、置換基は同一または異なり得る。
【０００８】
上記および下記に示される式に存在する基の好ましい置換基または範囲は下記に定義される。
【０００９】
Ｑ１はＯ（酸素）またはＳ（硫黄）を表すのが好ましい。
【００１０】
Ｑ２はＯ（酸素）またはＳ（硫黄）を表すのが好ましい。
【００１１】
Ｒ１は、シアノ、フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓ−ブチルまたはｔ−ブチルを表すか、シアノ、フッ素または塩素でそれぞれの場合に場合により置換されるプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、シアノ、フッ素、塩素、メチルまたはエチルでそれぞれの場合に場合により置換されるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、あるいは、シアノ、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるフェニル、フェニルメチルまたはフェニルエチルを表すか、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシまたはイソプロポキシでそれぞれの場合に場合により置換されるヘテロシクリルまたはヘテロシクリルメチル（この場合、ヘテロシクリル基は、それぞれの場合、オキセタニル、チエタニル、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニルからなる群から選択される）を表すのが好ましい。
【００１２】
Ｒ２は、水素、シアノ、フッ素、塩素または臭素を表すか、シアノ、フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表すか、あるいは、シアノ、フッ素または塩素でそれぞれの場合に場合により置換されるプロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルオキシまたはブチニルオキシを表すのが好ましい。
【００１３】
Ｒ３は、水素、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、シアノ、フッ素、塩素または臭素を表すか、フッ素、塩素、シアノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、アセチル、プロピオニル、ｎ−ブチロイル、イソブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニルまたはイソプロポキシカルボニルでそれぞれの場合に場合により置換されるメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉｓｏ−ペンチル、ｓ−ペンチル、ｔ−ペンチルまたはネオペンチルを表すか、フッ素、塩素および／または臭素でそれぞれの場合に場合により置換されるエテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、フッ素、塩素、シアノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉｓｏ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニルまたはイソプロポキシカルボニルでそれぞれの場合に場合により置換されるメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉｓｏ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ｉｓｏ−ペンチルオキシ、ｓ−ペンチルオキシ、ｔ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉｓｏ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｉｓｏ−ブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、アセチルアミノまたはプロピオニルアミノを表すか、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、エチニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピニルアミノまたはブチニルアミノを表すか、ジメチルアミノ、ジエチルアミノまたはジプロピルアミノを表すか、フッ素、塩素、メチルおよび／またはエチルでそれぞれの場合に場合により置換されるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノまたはシクロヘキシルメチルアミノを表すか、あるいは、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはメトキシカルボニルでそれぞれの場合に場合により置換されるフェニル、ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニルチオ、ベンジルチオ、フェニルアミノまたはベンジルアミノを表すのが好ましい。
【００１４】
Ｒ４は、水素、ヒドロキシルまたはアミノを表すか、フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルを表すか、フッ素、塩素および／または臭素でそれぞれの場合に場合により置換されるエテニル、プロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉｓｏ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｉｓｏ−ブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノまたはｔ−ブチルアミノを表すか、プロペニルオキシまたはブテニルオキシを表すか、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表すか、フッ素、塩素、メチルおよび／またはエチルでそれぞれの場合に場合により置換されるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、あるいは、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルおよび／またはメトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるフェニルまたはベンジルを表すのが好ましい。
【００１５】
Ｒ３およびＲ４は一緒になって、１個〜３個のメチルおよび／またはエチルでそれぞれが場合により置換されるトリメチレン（プロパン−１，３−ジイル）、１−オキサトリメチレン、１−チアトリメチレン、１−アザトリメチレン、テトラメチレン（ブタン−１，４−ジイル）、１−オキサテトラメチレン、１−チアテトラメチレン、１−アザテトラメチレンまたはペンタメチレン（ペンタン−１，５−ジイル）を表し、この場合、１位がＲ３の結合点に結合するのが好ましい。
【００１６】
Ｑ１はＯ（酸素）またはＳ（硫黄）を表すのが特に好ましい。
【００１７】
Ｑ２はＯ（酸素）またはＳ（硫黄）を表すのが特に好ましい。
【００１８】
Ｒ１は、フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイソプロピルを表すのが特に好ましい。
【００１９】
Ｒ２は、フッ素、塩素または臭素を表すか、あるいは、フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイソプロピルを表すのが特に好ましい。
【００２０】
Ｒ３は、水素、塩素または臭素を表すか、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシまたはイソプロポキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉｓｏ−ペンチル、ｓ−ペンチル、ｔ−ペンチルまたはネオペンチルを表すか、フッ素または塩素でそれぞれの場合に場合により置換されるエテニル、プロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシまたはイソプロポキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉｓｏ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ｉｓｏ−ペンチルオキシ、ｓ−ペンチルオキシ、ｔ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉｓｏ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノまたはイソプロピルアミノを表すか、プロペニルオキシ、プロピニルオキシ、プロペニルチオ、プロピニルチオ、プロペニルアミノまたはプロピニルアミノを表すか、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表すか、フッ素、塩素またはメチルでそれぞれの場合に場合により置換されるシクロプロピル、シクロプロピルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシまたはシクロヘキシルオキシを表すか、あるいは、フッ素、塩素またはメチルでそれぞれの場合に場合により置換されるフェノキシまたはベンジルオキシを表すのが特に好ましい。
【００２１】
Ｒ４は、フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイソプロピルを表すか、フッ素または塩素でそれぞれの場合に場合により置換されるエテニル、プロペニルまたはプロピニルを表すか、フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシでそれぞれの場合に場合により置換されるメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシまたはイソプロポキシを表すか、メチルアミノを表すか、シクロプロピルを表すのが特に好ましい。
【００２２】
Ｒ３およびＲ４は一緒になって、メチルでそれぞれが場合により一置換または二置換されるトリメチレン（プロパン−１，３−ジイル）、１−オキサトリメチレン、１−チアトリメチレン、１−アザトリメチレン、テトラメチレン（ブタン−１，４−ジイル）、１−オキサテトラメチレン、１−チアテトラメチレン、１−アザテトラメチレンまたはペンタメチレン（ペンタン−１，５−ジイル）を表し、この場合、１位がＲ３の結合点に結合するのが特に好ましい。
【００２３】
本発明はまた、好ましくは、式（Ｉ）の化合物のナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、アンモニウム塩、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアンモニウム塩（この場合、アルキル基はヒドロキシルで場合により置換される）、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アンモニウム塩、トリ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アンモニウム塩、テトラ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アンモニウム塩、トリ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）スルホニウム塩、Ｃ５−シクロアルキルアンモニウム塩またはＣ６−シクロアルキルアンモニウム塩、およびジ（Ｃ１〜Ｃ２−アルキル）ベンジルアンモニウム塩、そしてまた、ジ（Ｃ１〜Ｃ２−アルキル）ピリジニルアンモニウム塩およびピロリジウム塩を提供する（この場合、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、好ましいとして上記に示された意味を有する）。
【００２４】
非常に特に好ましい群は、
Ｒ１がメチルを表し、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が、特に好ましいとして上記に示された意味を有する式（Ｉ）のそのような化合物で、
先行技術の化合物である４−［［［（４，５−ジヒドロ−３−エトキシ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４，５−ジヒドロ−３−メトキシ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−３−ｎ−プロポキシ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−３−イソプロポキシ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４−シクロプロピル−４，５−ジヒドロ−３−メトキシ−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］−アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４−シクロプロピル−４，５−ジヒドロ−３−エトキシ−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４−シクロプロピル−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−３−ｎ−プロポキシ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４−シクロプロピル−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−３−イソプロポキシ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（３，４−ジシクロプロピル−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４，５−ジヒドロ−３，４−ジメチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４，５−ジヒドロ−３−エチル−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４，５−ジヒドロ−４−メチル−３−メチルチオ−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル、４−［［［（４，５−ジヒドロ−３−エトキシ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）チオキソカルボニル］アミノ］スルホニル］−５−フルオロ−３−チオフェンカルボン酸メチル、および４−［［［（４，５−ジヒドロ−３−エチル−４−メトキシ−５−チオキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−トリフルオロメチル−３−チオフェンカルボン酸メチルを除くそのような化合物である。
【００２５】
さらなる非常に特に好ましい群は、
Ｒ１がエチルを表し、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が、特に好ましいとして上記に示された意味を有する式（Ｉ）のそのような化合物で、
先行技術の化合物である４−［［［（４，５−ジヒドロ−３，４−ジメトキシ−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−クロロ−３−チオフェンカルボン酸エチル、および４−［［［（４，５−ジヒドロ−４−エチル−３−メトキシ−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］−アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸エチルを除くそのような化合物である。
【００２６】
さらなる非常に特に好ましい群は、
Ｒ１がｎ−プロピルを表し、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が、特に好ましいとして上記に示された意味を有する式（Ｉ）のそのような化合物である。
【００２７】
さらなる非常に特に好ましい群は、
Ｒ１がイソプロピルを表し、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が、特に好ましいとして上記に示された意味を有する式（Ｉ）のそのような化合物で、先行技術の化合物である４−［［［（３，４−ジメチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−エチル−３−チオフェンカルボン酸イソプロピルを除くそのような化合物である。
【００２８】
さらなる非常に特に好ましい群は、
Ｑ１およびＱ２ならびにＲ１およびＲ２が、特に好ましいとして上記に示された意味を有し、Ｒ３およびＲ４が一緒になって、メチルでそれぞれが場合により一置換または二置換されるトリメチレン（プロパン−１，３−ジイル）、１−オキサトリメチレン、１−チアトリメチレン、１−アザトリメチレン、テトラメチレン（ブタン−１，４−ジイル）、１−オキサテトラメチレン、１−チアテトラメチレン、１−アザテトラメチレンまたはペンタメチレン（ペンタン−１，５−ジイル）を表し、この場合、１位がＲ３の結合点に結合する、式（Ｉ）のそのような化合物である。
【００２９】
特に強調され得るさらなる群として、下記のグループがある：
グループ１：
Ｒ３が、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシにより置換された、１個〜６個の炭素原子を有するアルコキシを表す化合物；
グループ２：
Ｒ３が、メチルおよび／またはエチルで場合により置換される、３個〜６個の炭素原子を有するシクロアルコキシを表す化合物；
グループ３：
Ｒ３が、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはメトキシカルボニルで場合により置換されるフェノキシまたはベンジルオキシを表す化合物。
【００３０】
上記の一般的な基の定義または好ましい基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物、およびそれに対応してその調製のためにそれぞれの場合において必要とされる出発物質または中間体の両方に適用される。これらの基の定義は、所望する場合には互いに組み合わせることができ、すなわち、これには、示された好ましい範囲同士の間での組合せが含まれる。
【００３１】
本発明による好ましい化合物は、好ましいとして上記に示された意味の組合せを含有する式（Ｉ）のそのような化合物である。
【００３２】
本発明による特に好ましい化合物は、特に好ましいとして上記に示された意味の組合せを含有する式（Ｉ）のそのような化合物である。
【００３３】
本発明による非常に特に好ましい化合物は、非常に特に好ましいとして上記に示された意味の組合せを含有する式（Ｉ）のそのような化合物である。
【００３４】
一般式（Ｉ）の新規な置換チエン−３−イルスルホニルアミノ（チオ）カルボニルトリアゾリノン（トリアゾリンチオン）化合物は注目される生物学的性質を有する。特に、一般式（Ｉ）の化合物は強い除草剤活性を有する。
【００３５】
一般式（Ｉ）の新規な置換チエン−３−イルスルホニルアミノ（チオ）カルボニルトリアゾリノン（トリアゾリンチオン）化合物は、
（ａ）下記の一般式（ＩＩ）の置換チオフェン−３−スルホンアミド化合物：
【００３６】
【化２】
2005507403.tif 000004
（式中、Ｒ１およびＲ２は上記に定義される通りである）
を、下記の一般式（ＩＩＩ）の置換トリアゾリノン（トリアゾリンチオン）化合物：
【００３７】
【化３】
2005507403.tif 000005
（式中、
Ｑ１、Ｑ２、Ｒ３およびＲ４は上記に定義される通りであり、かつ
Ｚは、ハロゲン、アルコキシ、アリールオキシまたはアリールアルコキシを表す）
と、適当な場合には反応補助剤の存在下、および適当な場合には希釈剤の存在下で反応させ、
または
（ｂ）下記の一般式（ＩＶ）の置換チエン−３−イルスルホニルイソ（チオ）シナート化合物：
【００３８】
【化４】
2005507403.tif 000006
（式中、Ｑ１、Ｒ１およびＲ２は上記に定義される通りである）
を、下記の一般式（Ｖ）のトリアゾリノン（トリアゾリンチオン）化合物：
【００３９】
【化５】
2005507403.tif 000007
（式中、Ｑ２、Ｒ４およびＲ５は上記に定義される通りである）
と、適当な場合には反応補助剤の存在下、および適当な場合には希釈剤の存在下で反応させ、
または
（ｃ）下記の一般式（ＶＩ）の置換チオフェン−３−スルホニルクロリド化合物：
【００４０】
【化６】
2005507403.tif 000008
（式中、Ｒ１およびＲ２は上記に定義される通りである）
を、下記の一般式（Ｖ）のトリアゾリノン（トリアゾリンチオン）化合物：
【００４１】
【化７】
2005507403.tif 000009
（式中、Ｑ２、Ｒ４およびＲ５は上記に定義される通りである）
および下記の一般式（ＶＩＩ）の（チオ）シアン酸金属：
Ｍ−Ｑ１−ＣＮ  （ＶＩＩ）
（式中、Ｑ１は上記に定義される通りである）
と、適当な場合には反応補助剤の存在下、および適当な場合には希釈剤の存在下で反応させ、
または
（ｄ）下記の一般式（ＶＩ）の置換チオフェン−３−スルホニルクロリド化合物：
【００４２】
【化８】
2005507403.tif 000010
（式中、Ｒ１およびＲ２は上記に定義される通りである）
を、下記の一般式（ＶＩＩＩ）のトリアゾリノン（トリアゾリンチオン）（チオ）カルボキサミド化合物：
【００４３】
【化９】
2005507403.tif 000011
（式中、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ３およびＲ４は上記に定義される通りである）
と、適当な場合には反応補助剤の存在下、および適当な場合には希釈剤の存在下で反応させ、
または
（ｅ）下記の一般式（ＩＸ）の置換チエン−３−イルスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物：
【００４４】
【化１０】
2005507403.tif 000012
（式中、
Ｑ１、Ｒ１およびＲ２は上記に定義される通りであり、かつ
Ｚは、ハロゲン、アルコキシ、アリールオキシまたはアリールアルコキシである）
を、下記の一般式（Ｖ）のトリアゾリノン（トリアゾリンチオン）化合物：
【００４５】
【化１１】
2005507403.tif 000013
（式中、Ｑ２、Ｒ４およびＲ５は上記に定義される通りである）
と、適当な場合には反応補助剤の存在下、および適当な場合には希釈剤の存在下で反応させ、
そして、（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）または（ｅ）のプロセスにより得られる式（Ｉ）の化合物を、適当な場合には、通常的な方法により塩に変換したとき
に得られる。
【００４６】
例えば、２−ブロモ−４−エトキシカルボニルチオフェン−３−スルホンアミドおよび４，５−ジメトキシ−２−フェノキシカルボニル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール３−オンを出発物質として使用したとき、本発明によるプロセス（ａ）における反応の経過は下記の式スキームによって例示することができる：
【００４７】
【化１２】
2005507403.tif 000014
【００４８】
例えば、２−ジクロロメチル−４−メトキシカルボニルチエン−３−イルスルホニルイソチオシアナートおよび５−エトキシ−４−メチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール３−オンを出発物質として使用したとき、本発明によるプロセス（ｂ）における反応の経過は下記の式スキームによって例示することができる：
【００４９】
【化１３】
2005507403.tif 000015
【００５０】
例えば、４−エトキシカルボニル−２−エチルチオフェン−３−スルホニルクロリド、５−エチル−４−メトキシ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール３−チオンおよびシアン酸カリウムを出発物質として使用したとき、本発明によるプロセス（ｃ）における反応の経過は下記の式スキームによって例示することができる：
【００５１】
【化１４】
2005507403.tif 000016
【００５２】
例えば、４−エトキシカルボニル−２−トリフルオロメチルチオフェン−３−スルホニルクロリドおよび４−エチル−５−メトキシ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール３−オン−２−カルボキサミドを出発物質として使用したとき、本発明によるプロセス（ｄ）における反応の経過は下記の式スキームによって例示することができる：
【００５３】
【化１５】
2005507403.tif 000017
【００５４】
例えば、Ｏ−メチルＮ−（２−エチル−４−イソプロポキシカルボニルチエン−３−イルスルホニル）ウレタンおよび４，５−ジメチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール３−オンを出発物質として使用したとき、本発明によるプロセス（ｅ）における反応の経過は下記の式スキームによって例示することができる：
【００５５】
【化１６】
2005507403.tif 000018
【００５６】
式（ＩＩ）は、一般式（Ｉ）の化合物を調製するために本発明によるプロセス（ａ）において出発物質として使用され得る置換チオフェン−３−スルホンアミド化合物の一般的な定義を提供する。一般式（ＩＩ）において、Ｒ１およびＲ２は、好ましくは、または特に、Ｒ１およびＲ２について好ましい、または特に好ましいとして、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連して上記に既に述べられているそのような意味を有する。
【００５７】
一般式（ＩＩ）の置換チオフェン−３−スルホンアミド化合物は知られており、かつ／またはそれ自体は知られている方法によって調製することができる（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、４５（１９８０）、６１７〜６２０；国際特許出願公開ＷＯ０１／０５７８８を参照のこと）。
【００５８】
一般式（ＩＩ）の置換チオフェン−３−スルホンアミド化合物は、下記の一般式（ＶＩ）の置換チオフェン−３−スルホニルクロリド化合物：
【００５９】
【化１７】
2005507403.tif 000019
（式中、Ｒ１およびＲ２は上記に定義される通りである）
を、アンモニアまたはアンモニウム塩（例えば、酢酸アンモニウムまたは炭酸アンモニウムなど）と、適当な場合には希釈剤（例えば、水または塩化メチレンなど）の存在下、０℃〜１００℃の間の温度で反応させたときに得られる。
【００６０】
式（ＩＩＩ）は、一般式（Ｉ）の化合物を調製するために本発明によるプロセス（ａ）において出発物質としてさらに使用され得る置換トリアゾリノン（トリアゾリンチオン）化合物の一般的な定義を提供する。一般式（ＩＩＩ）において、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ３およびＲ４は、好ましくは、または特に、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ３およびＲ４について好ましい、または特に好ましいとして、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連して上記に既に述べられているそのような意味を有する。
【００６１】
一般式（ＩＩＩ）の出発物質は知られており、かつ／またはそれ自体は知られている方法によって調製することができる（欧州特許出願公開ＥＰ−Ａ−３４１４８９、同ＥＰ−Ａ−４２２４６９、同ＥＰ−Ａ−４２５９４８、同ＥＰ−Ａ−４３１２９１、同ＥＰ−Ａ−５０７１７１、同ＥＰ−Ａ−５３４２６６を参照のこと）。
【００６２】
式（ＩＶ）は、一般式（Ｉ）の化合物を調製するために本発明によるプロセス（ｂ）において出発物質として使用され得る置換チエン−３−イルスルホニルイソ（チオ）シアナート化合物の一般的な定義を提供する。一般式（ＩＶ）において、Ｑ１、Ｒ１およびＲ２は、好ましくは、または特に、Ｑ１、Ｒ１およびＲ２について好ましい、または特に好ましいとして、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連して上記に既に述べられているそのような意味を有する。
【００６３】
一般式（ＩＶ）の出発物質は知られており、かつ／またはそれ自体は知られている方法によって調製することができる（米国特許第４７０１５３５号を参照のこと）。
【００６４】
式（Ｖ）は、一般式（Ｉ）の化合物を調製するために本発明によるプロセス（ｂ）、（ｃ）および（ｅ）において出発物質として使用され得るトリアゾリノン（トリアゾリンチオン）化合物の一般的な定義を提供する。一般式（Ｖ）において、Ｑ２、Ｒ４およびＲ５は、好ましくは、または特に、Ｑ２、Ｒ４およびＲ５について好ましい、または特に好ましいとして、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連して上記に既に述べられているそのような意味を有する。
【００６５】
一般式（Ｖ）の出発物質は知られており、かつ／またはそれ自体は知られている方法によって調製することができる（欧州特許出願公開ＥＰ−Ａ−３４１４８９、同ＥＰ−Ａ−４２２４６９、同ＥＰ−Ａ−４２５９４８、同ＥＰ−Ａ−４３１２９１、同ＥＰ−Ａ−５０７１７１、同ＥＰ−Ａ−５３４２６６を参照のこと）。
【００６６】
式（ＶＩ）は、一般式（Ｉ）の化合物を調製するために本発明によるプロセス（ｃ）および（ｄ）において出発物質として使用され得る置換チオフェン−３−イルスルホニルクロリド化合物の一般的な定義を提供する。一般式（ＶＩ）において、Ｒ１およびＲ２は、好ましくは、または特に、Ｒ１およびＲ２について好ましい、または特に好ましいとして、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連して上記に既に述べられているそのような意味を有する。
【００６７】
一般式（ＶＩ）の置換チオフェン−３−スルホニルクロリド化合物は知られており、かつ／またはそれ自体は知られている方法によって調製することができる（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、４５（１９８０）、６１７〜６２０；国際特許出願公開ＷＯ０１／０５７８８を参照のこと）。
【００６８】
一般式（ＶＩ）の置換チオフェン−３−スルホニルクロリド化合物は、下記の一般式（Ｘ）の３−アミノチオフェン−４−カルボン酸エステル：
【００６９】
【化１８】
2005507403.tif 000020
（式中、Ｒ１およびＲ２は上記に定義される通りである）
または式（Ｘ）の化合物の酸付加物（例えば、塩酸塩など）を、亜硝酸アルカリ金属（例えば、亜硝酸ナトリウムなど）と、塩酸の存在下、−１０℃〜＋１０℃の間の温度で反応させ、得られたジアゾニウム塩溶液を、二酸化硫黄と、希釈剤（例えば、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタンまたは酢酸など）の存在下および触媒（例えば、塩化銅（Ｉ）および／または塩化銅（ＩＩ）など）の存在下、−１０℃〜＋５０℃の間の温度で反応させたときに得られる。
【００７０】
一般式（Ｘ）の中間体は知られており、かつ／またはそれ自体は知られている方法によって調製することができる（Ａｕｓｔｒ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．、４８（１９９５）、１９０７〜１９１６；調製例を参照のこと）。
【００７１】
式（ＶＩＩＩ）は、一般式（Ｉ）の化合物を調製するために本発明によるプロセス（ｄ）において出発物質として使用され得るトリアゾリノン（トリアゾリンチオン）（チオ）カルボキサミド化合物の一般的な定義を提供する。一般式（ＶＩＩＩ）において、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ３およびＲ４は、好ましくは、または特に、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ３およびＲ４について好ましい、または特に好ましいとして、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連して上記に既に述べられているそのような意味を有する。
【００７２】
一般式（ＶＩＩＩ）の出発物質は知られており、かつ／またはそれ自体は知られている方法によって調製することができる。
【００７３】
式（ＩＸ）は、一般式（Ｉ）の化合物を調製するために本発明によるプロセス（ｅ）において出発物質として使用され得る置換チエン−３−イル−スルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物の一般的な定義を提供する。一般式（ＩＸ）において、Ｑ１、Ｒ１およびＲ２は、好ましくは、または特に、Ｑ１、Ｒ１およびＲ２について好ましい、または特に好ましいとして、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連して上記に既に述べられているそのような意味を有する。
【００７４】
一般式（ＩＸ）の出発物質は知られており、かつ／またはそれ自体は知られている方法によって調製することができる。
【００７５】
式（Ｉ）の新規な化合物を調製するための本発明による各プロセス（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）および（ｅ）は、好ましくは、希釈剤を使用して行われる。好適な希釈剤は事実上すべての不活性な有機溶媒である。これらには、好ましくは、場合によりハロゲン化された脂肪族炭化水素および芳香族炭化水素、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼンなど、エーテル、例えば、ジエチルエーテルおよびジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンなど、ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソブチルケトンなど、エステル、例えば、酢酸メチルおよび酢酸エチルなど、ニトリル、例えば、アセトニトリルおよびプロピオニトリルなど、アミド、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドンなど、そしてまた、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。
【００７６】
本発明による各プロセス（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）および（ｅ）のために好適な反応補助剤は、そのような反応のために通常的に使用されるすべての酸結合剤である。好ましいものとして、アルカリ金属の水酸化物、例えば、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなど、アルカリ土類金属の水酸化物、例えば、水酸化カルシウムなど、アルカリ金属の炭酸塩およびアルコキシド、例えば、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなど、さらには塩基性の窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジイソプロピルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、２−メチル−ピリジン、３−メチル−ピリジン、４−メチル−ピリジン、２，４−ジメチル−ピリジン、２，６−ジメチル−ピリジン、２−エチル−ピリジン、４−エチル−ピリジン、５−エチル−２−メチル−ピリジン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、および１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）などがある。
【００７７】
本発明による各プロセス（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）および（ｅ）における反応温度は比較的広い範囲内で変化させることができる。一般に、これらのプロセスは−２０℃〜＋１５０℃の間の温度で行われ、好ましくは０℃〜＋１００℃の間の温度で行われる。
【００７８】
本発明による各プロセス（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）および（ｅ）は一般には大気圧下で行われる。しかしながら、加圧下または減圧下で操作することもまた可能である。
【００７９】
本発明による各プロセス（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）および（ｅ）を行う場合、それぞれの場合において必要とされる出発物質は、一般には、ほぼ等モル量で用いられる。しかしながら、それぞれの場合において使用される成分の１つを比較的大過剰で使用することもまた可能である。これらの反応は、一般には、酸受容体の存在下、好適な希釈剤において行われ、反応混合物が、それぞれの場合において必要とされる温度で数時間にわたって撹拌される。本発明による各プロセス（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）および（ｅ）における処理は、それぞれの場合、通常的な方法によって行われる（調製例を参照のこと）。
【００８０】
適当な場合には、塩を本発明による一般式（Ｉ）の化合物から調製することができる。そのような塩は、塩を形成させるための通常的な方法によって簡便な様式で、例えば、式（Ｉ）の化合物を好適な溶媒（例えば、塩化メチレン、アセトン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルまたはトルエンなど）に溶解または分散し、好適な塩基を加えることによって得られる。塩は、その後、適当な場合には長時間の撹拌の後、濃縮または吸引ろ過によって単離することができる。
【００８１】
本発明による活性な化合物は、枯葉剤、乾燥剤、茎葉防除剤（ｈａｕｌｍ  ｋｉｌｌｅｒ）として、特に除草剤として使用することができる。雑草は、その最も広い意味では、望まれない場所において成長するすべての植物を意味するとして理解しなければならない。本発明による物質が全般的除草剤または選択的除草剤として作用するかどうかは、本質的には、使用された量に依存する。
【００８２】
本発明による活性な化合物は、例えば、下記の植物に関連して使用することができる：
下記属の双子葉雑草：アブチロン（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）属、アマランツス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）属、アンブロシア（Ａｍｂｒｏｓｉａ）属、アノダ（Ａｎｏｄａ）属、アンテミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）属、アファネス（Ａｐｈａｎｅｓ）属、アトリプレクス（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）属、ベリス（Ｂｅｌｌｉｓ）属、ビデンス（Ｂｉｄｅｎｓ）属、カプセラ（Ｃａｐｓｅｌｌａ）属、カルズウス（Ｃａｒｄｕｕｓ）属、カスシア（Ｃａｓｓｉａ）属、センタウレア（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）属、ケノポジウム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）属、シルシウム（Ｃｉｒｓｉｕｍ）属、コンボルブルス（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）属、ダツラ（Ｄａｔｕｒａ）属、デスモジウム（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）属、エメクス（Ｅｍｅｘ）属、エリシムム（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）属、オイホルビア（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）属、ガレオプシス（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）属、ガリンソガ（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）属、ガリウム（Ｇａｌｉｕｍ）属、ヒビスクス（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）属、イポモエア（Ｉｐｏｍｏｅａ）属、コキア（Ｋｏｃｈｉａ）属、ラミウム（Ｌａｍｉｕｍ）属、レピジウム（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）属、リンデルニア（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）属、マトリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）属、メンタ（Ｍｅｎｔｈａ）属、メルクリアリス（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）属、ムルゴ（Ｍｕｌｌｕｇｏ）属、ミオソチス（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）属、パパベル（Ｐａｐａｖｅｒ）属、ファルビチス（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）属、プランタゴ（Ｐｌａｎｔａｇｏ）属、ポリゴヌム（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）属、ポルツラカ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）属、ラヌンクルス（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）属、ラファヌス（Ｒａｐｈａｎｕｓ）属、ロリッパ（Ｒｏｒｉｐｐａ）属、ロタラ（Ｒｏｔａｌａ）属、ルメクス（Ｒｕｍｅｘ）属、サルソラ（Ｓａｌｓｏｌａ）属、セネシオ（Ｓｅｎｅｃｉｏ）属、セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉａ）属、シダ（Ｓｉｄａ）属、シナピス（Ｓｉｎａｐｉｓ）属、ソラヌム（Ｓｏｌａｎｕｍ）属、ソンクス（Ｓｏｎｃｈｕｓ）属、スフェノクレア（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）属、ステラリア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）属、タラクサクム（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）属、タラスピ（Ｔｈｌａｓｐｉ）属、トリホリウム（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）属、ウルチカ（Ｕｒｔｉｃａ）属、ベロニカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）属、ビオラ（Ｖｉｏｌａ）属、キサンチウム（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）属；
下記属の双子葉作物：アラキス（Ａｒａｃｈｉｓ）属、ベタ（Ｂｅｔａ）属、ブラスシカ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）属、ククミス（Ｃｕｃｕｍｉｓ）属、ククルビタ（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）属、ヘリアンツス（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）属、ダウクス（Ｄａｕｃｕｓ）属、グリシネ（Ｇｌｙｃｉｎｅ）属、ゴスシピウム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）属、イポモエア（Ｉｐｏｍｏｅａ）属、ラクツカ（Ｌａｃｔｕｃａ）属、リヌム（Ｌｉｎｕｍ）属、リコペルシコン（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）属、ニコチアナ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）属、ファセオルス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）属、ピスム（Ｐｉｓｕｍ）属、ソラヌム（Ｓｏｌａｎｕｍ）属、ビシア（Ｖｉｃｉａ）属；
下記属の単子葉雑草：アエギロプス（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）属、アグロピロン（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）属、アグロスチス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）属、アロペクルス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）属、アペラ（Ａｐｅｒａ）属、アベナ（Ａｖｅｎａ）属、ブラキアリア（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）属、ブロムス（Ｂｒｏｍｕｓ）属、センクルス（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）属、コムメリナ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）属、シノドン（Ｃｙｎｏｄｏｎ）属、シペルス（Ｃｙｐｅｒｕｓ）属、ダクチロクテニウム（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）属、ジギタリア（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）属、エキノクロア（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）属、エレオカリス（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）属、エロイシネ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）属、エラグロスチス（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）属、エリオクロア（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）属、フェスツカ（Ｆｅｓｔｕｃａ）属、フィンブリスチリス（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）属、ヘテランテラ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）属、インペラタ（Ｉｍｐｅｒａｔａ）属、イスカエムム（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）属、レプトクロア（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）属、ロリウム（Ｌｏｌｉｕｍ）属、モノコリア（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）属、パニクム（Ｐａｎｉｃｕｍ）属、パスパルム（Ｐａｓｐａｌｕｍ）属、ファラリス（Ｐｈａｌａｒｉｓ）属、フレウム（Ｐｈｌｅｕｍ）属、ポア（Ｐｏａ）属、ロットボエリア（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）属、サギタリア（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）属、シルプス（Ｓｃｉｒｐｕｓ）属、セタリア（Ｓｅｔａｒｉａ）属、ソルグム（Ｓｏｒｇｈｕｍ）属；
下記属の単子葉作物：アリウム（Ａｌｌｉｕｍ）属、アナナス（Ａｎａｎａｓ）属、アスパラグス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）属、アベナ（Ａｖｅｎａ）属、ホルデウム（Ｈｏｒｄｅｕｍ）属、オリザ（Ｏｒｙｚａ）属、パニクム（Ｐａｎｉｃｕｍ）属、サッカルム（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）属、セカレ（Ｓｅｃａｌｅ）属、ソルグム（Ｓｏｒｇｈｕｍ）属、トリチカレ（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）属、トリチクム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）属、ゼア（Ｚｅａ）属。
【００８３】
しかしながら、本発明による活性な化合物の使用は、決してこれらの属に限定されず、他の植物にも同様に拡張される。
【００８４】
濃度に依存して、本発明による活性な化合物は、例えば、工業立地部および線路に対して、そして樹木の成長を伴うか、または樹木の成長を伴わない道および領域に対して、全面的な雑草防止のために好適である。同等に、本発明による化合物は、多年生作物における雑草、例えば、森林、観賞用樹木の栽培地、果樹園、ブドウ園、柑橘類畑、ナッツ園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム農園、アブラヤシ農園、カカオ農園、小果樹の栽培地、およびホップ農場における雑草、芝生および芝地および牧草地での雑草を防止するために、そして一年生作物における選択的な雑草防止のために用いることができる。
【００８５】
本発明による式（Ｉ）の化合物は、土壌および植物の地上部に適用されたとき、強い除草剤活性および広い活性スペクトルを有する。ある程度ではあるが、本発明による式（Ｉ）の化合物はまた、出芽前の方法および出芽後の方法の両方によって単子葉作物および双子葉作物における単子葉雑草および双子葉雑草を選択的に防止するためにも好適である。
【００８６】
特定の濃度および適用割合で、本発明による活性な化合物はまた、動物害虫および菌類または細菌の植物病を防止するためにも使用することができる。適当な場合には、本発明による活性な化合物はまた、さらなる活性な化合物を合成するための中間体または前駆体として用いることができる。
【００８７】
本発明によれば、植物全体および植物の部分のすべてを処理することが可能である。植物により、本明細書では、所望される野生型の植物または作物植物および所望されない野生型の植物または作物植物（天然に存在する作物植物を含む）などのすべての植物および植物集団が理解される。作物植物は、従来の育種法および最適化法によって、または生物工学的方法および遺伝子工学的方法によって、またはこれらの方法の組合せによって得られる植物であり得る。これらには、遺伝子組換え植物が含まれ、そして植物品種財産権によって保護され得るか、または保護されない植物品種が含まれる。植物の部分は、植物の地上部の器官および地下部の器官のすべて、例えば、苗条、葉、花および根を意味するとして理解しなければならず、この場合、挙げることができる例として、葉、針葉、茎、幹、花、子実体、実および種子、そして同様に、根、塊茎および根茎がある。植物の部分にはまた、収穫物ならび栄養繁殖物および生殖繁殖物、例えば、実生、塊茎、根茎、挿し木用切り枝および種子が含まれる。
【００８８】
活性な化合物を用いた本発明による植物および植物の部分の処理は、直接的に、あるいは通常的な処理方法に従って、例えば、浸漬、吹き付け、蒸発、噴霧、散布、塗布によるその環境または生育地または貯蔵区域に対する作用によって、および繁殖物の場合、特に種子の場合にはさらに単層コーティングまたは多層コーティングによって行われる。
【００８９】
活性な化合物は、溶液剤、乳剤、湿潤性粉末剤、懸濁剤、粉末剤、粉剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、顆粒剤、懸濁乳剤高濃度物、活性な化合物を含浸させた天然物質および合成物質、ならびにポリマー物質でのマイクロカプセル化物などの通常的な配合物に変換することができる。
【００９０】
これらの配合物は、知られている様式で、例えば、場合により界面活性剤（すなわち、乳化剤および／または分散化剤および／または泡沫形成剤）の使用とともに、活性な化合物を増量剤（すなわち、液体溶媒および／または固体担体）と混合することによって製造される。
【００９１】
使用された増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を補助的な溶媒として使用することもまた可能である。主に好適である液体溶媒には、芳香族溶媒、例えば、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなど、塩素化芳香族溶媒および塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなど、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサンまたはパラフィン（例えば、石油分画物）など、鉱油および植物油、アルコール（ブタノールまたはグリコール）ならびに同様にそのエーテルおよびエステル、ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど、高極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなど、そして水が挙げられる。
【００９２】
好適な固体担体には、例えば、アンモニウム塩、ならびに粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土など、ならびに粉砕された合成鉱物、例えば、微細化されたシリカおよびアルミナおよびケイ酸塩などがある；顆粒剤のための好適な固体担体には、例えば、破砕および分画化された天然の岩石、例えば、石灰岩、大理石、軽石、海泡石、ドロマイトなど、ならびに無機粉末および有機粉末の合成顆粒、ならびに有機材料（おがくず、ココナツ殻、トウモロコシの穂軸、およびタバコの茎など）の顆粒がある；好適な乳化剤および／または泡沫形成剤には、例えば、非硫黄ン性乳化剤およびアニオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、アルキルスルファート、アリールスルホナートおよびタンパク質加水分解物などがある；好適な分散化剤には、例えば、リグノスルファイト廃液およびメチルセルロースがある。
【００９３】
増粘剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末または顆粒またはラテックスの形態での天然ポリマーおよび合成ポリマー（アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなど）、そして同様に、天然のリン脂質（セファリン類およびレシチン類など）および合成されたリン脂質を配合物において使用することができる。他の可能な添加剤として、鉱油および植物油がある。
【００９４】
無機顔料（例えば、鉄酸化物、チタン酸化物、プルシアンブルー）などの色素、および有機色素（アリザリン色素、アゾ色素および金属フタロシアニン色素など）、ならびに微量栄養素（鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩など）を使用することが可能である。
【００９５】
配合物は、一般には重量比で０．１パーセント〜９５パーセントの活性な化合物を含み、好ましくは０．５％〜９０％の間の活性な化合物を含む。
【００９６】
雑草を防止する場合、本発明による活性な化合物はまた、そのものとして、またはその配合物の形態で、知られている除草剤と、かつ／または作物−植物の適合性を改善する物質（「毒性緩和剤」）との混合物として使用され得る。この場合、完成した配合物またはタンク混合が可能である。１つ以上の知られている除草剤と、毒性緩和剤とを含む雑草防除剤との混合物もまた可能である。
【００９７】
混合物のための可能な成分には、知られている除草剤があり、例えば、下記の除草剤がある：
アセトクロル、アシフルオルフェン（−ナトリウム）、アクロニフェン、アラクロル、アロキシジム（−ナトリウム）、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン（−エチル）、ベンフレサート、ベンスルフロン（−メチル）、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ベンゾイルプロプ（−エチル）、ビアラホス、ビフェノクス、ビスピリバク（−ナトリウム）、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブタフェナシル（−アリル）、ブトロキシジム、ブチラート、カフェンストール、カロキシジム、カルベタミド、カルフェントラゾン（−エチル）、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロリムロン（−エチル）、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロロトルロン、シニドン（−エチル）、シンメチリン、シノスルフロン、クレホキシジム、クレトジム、クロジナホプ（−プロパルギル）、クロマゾン、クロメプロプ、クロピラリド、クロピラスルフロン（−メチル）、クロランスラム（−メチル）、クミルロン、シアナジン、シブトリン、シクロアート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホプ（−ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、デスメジファム、ジアラート、ジカンバ、ジクロロプロプ（−Ｐ）、ジクロホプ（−メチル）、ジクロスラム、ジエタチル（−エチル）、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペラート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメキシフラム、ジニトラミン、ジフェナミド、ジコート、ジチオピル、ジウロン、ジムロン、エプロプロダン、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン（−メチル）、エトフメサート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロプ（−Ｐ−エチル）、フェントラザミド、フラムプロプ（−イソプロピル）、フラムプロプ（−イソプロピル−Ｌ）、フラムプロプ（−メチル）、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホプ（−Ｐ−ブチル）、フルアゾラート、フルカルバゾン（−ナトリウム）、フルフェナセト、フルフェンピル、フルメトスラム、フルミクロラク（−ペンチル）、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルメトスラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン（−エチル）、フルポキサム、フルプロパシル、フルルピルスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、フルレノール（−ブチル）、フルリドン、フルロキシピル（−ブトキシプロピル、−メプチル）、フルルプリミドール、フルルタモン、フルルチアセト（−メチル）、フルチアミド、ホメサフェン、ホラムスルフロン、グルホシナート（−アンモニウム）、グリホサート（−イソプロピルアンモニウム）、ハロサフェン、ハロキシホプ（−エトキシエチル−Ｐ−メチル）、ハロキシホプ（−エトキシエチル、−Ｐ−メチル）、ヘキサジノン、イマザメタベンズ（−メチル）、イマザメタピル、イマザモクス、イマザピク、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、硫黄キシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホプ、ケトスピラドクス、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＣＰＡ、メコプロプ、メフェナセト、メソトリオン、メタミトロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、（α−）メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン（−メチル）、モリナート、モノリヌロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン、ペノキシスラム、ペントキサゾン、ペトキサミド、フェンメジファム、ピコリナフェン、ピペロホス、プレチラクロル、プリミスルフロン（−メチル）、プロフルアゾール、プロホキシジム、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホプ、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン（−ナトリウム）、プロピザミド、プロスホカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン（−エチル）、ピラゾギル、ピラゾラート、ピラゾスルフロン（−エチル）、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダート、ピリダトール、ピリフタリド、ピリミノバク（−メチル）、ピリチオバク（−ナトリウム）、キンクロラク、キンメラク、キノクラミン、キザロホプ（−Ｐ−エチル）、キザロホプ（−Ｐ−テフリル）、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン（−メチル）、スルホサート、スルホスルフロン、テブタム、テブチウロン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロル、チアフルアミド、チアゾピル、チジアジミン、チフェンスルフロン（−メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアラート、トリアスルフロン、トリベヌロン（−メチル）、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン（−メチル）、およびトリフルスルフロン。
【００９８】
さらに、知られている毒性緩和剤、例えば、
ＡＤ−６７、ＢＡＳ−１４５１３８、ベノキサコル、クロキントセト（−メチル）、シオメトリニル、２，４−Ｄ、ＤＫＡ−２４、ジクロルミド、ジムロン、フェンクロリム、フェンクロラゾール（−エチル）、フルラゾール、フルクソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン（−エチル）、ＭＣＰＡ、メコプロプ（−Ｐ）、メフェンピル（−ジエチル）、ＭＧ−１９１、オキサベトリニル、ＰＰＧ−１２９２、Ｒ−２９１４８
が混合物のために好適である。
【００９９】
他の知られている活性な化合物（例えば、殺真菌剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、植物栄養分、および土壌構造を改善する薬剤など）との混合物もまた可能である。
【０１００】
活性な化合物は、それ自体で、またはその配合物の形態で、またはさらなる希釈によってそれから調製される使用形態物（直ちに使用できる溶液剤、懸濁剤、乳剤、粉末剤、ペーストおよび顆粒剤など）で使用することができる。活性な化合物は、通常的な様式で、例えば、潅漑、吹き付け、噴霧、散布によって使用される。
【０１０１】
本発明による活性な化合物は、植物の出芽前および出芽後の両方で適用することができる。本発明による活性な化合物はまた、種まき前の土壌に含ませることもできる。
【０１０２】
使用される活性な化合物の量は比較的広い範囲内で変化させることができる。使用される活性な化合物の量は、本質的には、所望される作用の性質に依存する。一般に、使用量は、活性な化合物が土壌表面の１ヘクタールあたり１ｇ〜１０ｋｇの間であり、好ましくは５ｇ／ｈａ〜５ｋｇ／ｈａの間である。
【０１０３】
上記で既に述べられたように、すべての植物およびその部分を本発明に従って処理することが可能である。好ましい実施形態において、野生型の植物種および植物栽培品種、または従来の生物学的育種法（交配またはプロトプラスト融合など）によって得られる植物種、ならびにそれらの部分が処理される。さらなる好ましい実施形態において、適当な場合には従来の方法との組合せで遺伝子工学によって得られる遺伝子組換えされた植物および植物栽培品種（遺伝子操作生物）ならびにそれらの部分が処理される。用語「部分」または用語「植物の部分」または用語「植物部分」は上記に説明されている。
【０１０４】
特に好ましくは、それぞれの場合に市販または使用中の植物栽培品種の植物が本発明に従って処理される。植物栽培品種は、ある種の性質（「形質」）を有する植物で、従来の育種によって、または変異誘発によって、または組換えＤＮＡ技術によって得られた植物を意味するとして理解されたい。植物栽培品種は、栽培変種、生物型または遺伝子型植物であってもよい。
【０１０５】
植物種または植物栽培品種、ならびにそれらの生育場所および生育条件（土壌、気候、生長期間、栄養）に依存して、本発明による処理はまた、さらに加わった（「相乗的」）作用をもたらし得る。したがって、例えば、低下した適用割合、および／または活性スペクトルの広域化、および／または本発明に従って使用される物質および組成物の活性の増大（他の農薬活性な化合物との組合せの場合でも同様に）、より良好な植物成長、高温もしくは低温に対する増大した耐性、日照りもしくは水もしくは土壌塩分に対する増大した耐性、増大した開花性能、より容易な収穫、促進された成熟化、より大きい収穫収量、収穫された生産物のより良好な品質および／またはより大きい栄養価、収穫された生産物のより良好な貯蔵安定性および／または加工性が可能であり、これらは、実際に予想され得た効果を上回っている。
【０１０６】
本発明に従って好ましくは処理される遺伝子組換えされた植物または植物栽培品種（すなわち、遺伝子工学によって得られる植物）には、遺伝子操作において、特に好都合かつ有用な性質（「形質」）をこれらの植物にもたらす遺伝物質を受け取ったすべての植物が含まれる。そのような性質の例には、より良好な植物成長、高温もしくは低温に対する増大した耐性、日照りもしくは水もしくは土壌塩分に対する増大した耐性、増大した開花性能、より容易な収穫、促進された成熟化、より大きい収穫収量、収穫された生産物のより良好な品質および／またはより大きい栄養価、収穫された生産物のより良好な貯蔵安定性および／または加工性がある。そのような性質のさらなる特に強調される例には、動物害虫および微生物害虫（昆虫、ダニ、植物病原性の真菌、細菌および／またはウイルスなど）からの植物のより良好な防御、そしてまた、ある種の除草剤活性な化合物に対する植物の増大した耐性がある。挙げることができる遺伝子組換え植物の例には、重要な作物植物、例えば、穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、ナタネなど、そしてまた、果実植物（リンゴ、ナシ、柑橘類およびブドウの果実を含む）がある。特に、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタおよびナタネが強調される。強調される形質には、特に、植物において形成されるトキシン、具体的には、バチルス・チューリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）から得られる遺伝物質によって植物において形成されるトキシン（例えば、ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦの各遺伝子、そしてまたそれらの組合せによって植物において形成されるトキシン）による昆虫からの植物の増大した防御がある（これらは、以降、「Ｂｔ植物」と呼ばれる）。同様に特に強調される形質には、全身的な後天的抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシター、そして抵抗性遺伝子ならびにそれに従って発現されたタンパク質およびトキシンによる、真菌、細菌およびウイルスに対する植物の増大した防御がある。さらに特に強調される形質には、ある種の除草剤活性な化合物、例えば、イミダゾリノン系化合物、スルホニルウレア系化合物、グリホサートまたはホスフィノトリシンに対する植物の増大した耐性がある（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。問題としている所望される形質を付与するこれらの遺伝子はまた、遺伝子組換え植物において互いに組み合わせて存在させることができる。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例には、下記の商品名で販売されているトウモロコシ変種、ワタ変種、ダイズ変種およびジャガイモ変種がある：ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）。挙げることができる除草剤耐性植物の例には、下記の商品名で販売されているトウモ��コシ変種、ワタ変種およびダイズ変種がある：Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系化合物に対する耐性）、およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニルウレアに対する耐性、例えば、トウモロコシ）。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性のために従来の様式で育種された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の名称で販売されている変種（例えば、トウモロコシ）が含まれる。当然のことではあるが、これらの言及はまた、これらの遺伝的形質を有する植物栽培品種、または遺伝的形質がまだ開発されていない植物栽培品種にも適用され、そのような植物は、将来、開発され、かつ／または上市されるであろう。
【０１０７】
列挙された植物は、一般式（Ｉ）の化合物または本発明による活性な化合物の混合物を用いて特に好都合な様式で本発明に従って処理することでき、この場合、雑草植物の良好な防止に加えて、遺伝子組換えされた植物または植物栽培品種に関する上記の相乗的作用が生じる。活性な化合物または混合物について上記で言及された好ましい範囲はまた、これらの植物の処理にも適用される。特に、本明細書に具体的に言及されている化合物または混合物による植物の処理が強調される。
【０１０８】
下記の実施例により、本発明による活性な化合物の調製および使用が示される。
【０１０９】
（調製例）
（実施例１）
【０１１０】
【化１９】
2005507403.tif 000021
【０１１１】
０．４５ｇ（２．１９ｍｍｏｌ）の５−メトキシ−４−メチル−２−フェノキシカルボニル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール３−オンを５０ｍｌのアセトニトリルに溶解し、室温（約２０℃）で、撹拌しながら少量づつ、０．６０ｇ（２．４１ｍｍｏｌ）の４−エトキシカルボニル−２−メチル−チオフェン−３−スルホンアミドと、そして０．３７ｇ（２．４１ｍｍｏｌ）の１，８−ジアザビシクロ−［５．４．０］−ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）と混合する。反応混合物を室温で１２時間撹拌し、その後、減圧下で濃縮する。残渣を塩化メチレンに溶解し、１Ｎ塩酸および水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過する。ろ液を減圧下で濃縮し、残渣をイソプロパノールで分解し、得られた結晶性生成物を吸引ろ過によって単離する。
【０１１２】
これにより、０．６０ｇ（理論の６８％）の４−［［［（３−メトキシ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸エチルが、１７６℃の融点を有する淡黄色固体として得られる。
【０１１３】
実施例１に従って調製された化合物のナトリウム塩は、例えば、下記のようにして調製することができる：
１．０ｇ（２．５ｍｍｏｌ）の４−［［［（３−メトキシ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸エチルを２５ｍｌの塩化メチレンに溶解して、０．１０ｇ（２．５ｍｍｏｌ）の水酸化ナトリウム（マイクロペレット）を加える。混合物を室温（または２０℃）で１５時間撹拌する。その後、結晶性生成物を吸引ろ過によって単離する。
【０１１４】
これにより、１．０ｇの４−［［［（３−メトキシ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸エチルのナトリウム塩（２２０℃の融点）が得られる。
【０１１５】
実施例１と同様にし、そして本発明による調製方法の一般的な説明に従って、例えば、下記の表１に列挙される一般式（Ｉ）の化合物を調製することもまた可能である。
【０１１６】
【化２０】
2005507403.tif 000022
【０１１７】
【表１】
2005507403.tif 000023
2005507403.tif 000024
2005507403.tif 000025
2005507403.tif 000026
2005507403.tif 000027
2005507403.tif 000028
2005507403.tif 000029
2005507403.tif 000030
2005507403.tif 000031
2005507403.tif 000032
2005507403.tif 000033
2005507403.tif 000034
2005507403.tif 000035
2005507403.tif 000036
2005507403.tif 000037
2005507403.tif 000038
【０１１８】
（使用例）
本使用例において、下記の先行技術化合物（すべてが国際特許出願公開ＷＯ０１／０５７８８から知られている）が比較のために使用される：
【０１１９】
【化２１】
2005507403.tif 000039
【０１２０】
４−［［［（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−３−ｎ−プロポキシ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル（Ａ）
【０１２１】
【化２２】
2005507403.tif 000040
【０１２２】
４−［［［（４−シクロプロピル−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−３−ｎ−プロポキシ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル（Ｂ）
【０１２３】
【化２３】
2005507403.tif 000041
【０１２４】
４−［［［（４−シクロプロピル−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−３−イソプロポキシ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル（Ｃ）
【０１２５】
【化２４】
2005507403.tif 000042
【０１２６】
４−［［［（３，４−ジシクロプロピル−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル（Ｄ）
【０１２７】
【化２５】
2005507403.tif 000043
【０１２８】
４−［［［（４，５−ジヒドロ−３，４−ジメチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル（Ｅ）
【０１２９】
【化２６】
2005507403.tif 000044
【０１３０】
４−［［［（４，５−ジヒドロ−３−エチル−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル（Ｆ）
【０１３１】
【化２７】
2005507403.tif 000045
【０１３２】
４−［［［（４，５−ジヒドロ−４−メチル−３−メチルチオ−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸メチル（Ｇ）
【０１３３】
（実施例Ａ）
出芽後試験
溶媒：５重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性な化合物の好適な調製物を作製するために、１重量部の活性な化合物を示された量の溶媒と混合して、示された量の乳化剤を加え、この高濃度物を所望する濃度に水で希釈する。
【０１３４】
高さが５ｃｍ〜１５ｃｍである試験植物に、所望する活性な化合物の特定量が単位面積あたりに適用されるように、活性な化合物の調製物を吹き付ける。吹き付け液の濃度は、所望する活性な化合物の特定量が１ｈａあたり１０００ｌの水で適用されるように選ばれる。
【０１３５】
３週間後、植物に対する損傷の程度が、非処理対照の発達に対する比較で、％損傷で評価される。
【０１３６】
数字は、
０％＝効果なし（非処理対照と同様）
１００％＝完全な駆除
を意味する。
【０１３７】
この試験では、例えば、調製例１、１５、１８、２０、２２、３９、４２、４５、４６、４７、４８、５５および５６の各化合物が、知られている化合物（Ａ）および化合物（Ｂ）よりも、雑草に対してかなり強い活性を示し、かつ、例えば、トウモロコシ、ナタネおよびコムギなどの作物植物との実質的に良好な適合性を示している。
【０１３８】
（実施例Ｂ）
出芽前試験
溶媒：５重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性な化合物の好適な調製物を作製するために、１重量部の活性な化合物を示された量の溶媒と混合して、示された量の乳化剤を加え、この高濃度物を所望する濃度に水で希釈する。
【０１３９】
試験植物の種子を通常の土壌にまく。２４時間後、土壌に、所望する活性な化合物の特定量が単位面積あたりに適用されるように、活性な化合物の調製物を吹き付ける。吹き付け液における活性な化合物の濃度は、所望する活性な化合物の特定量が１ヘクタールあたり１０００リットルの水で適用されるように選ばれる。
【０１４０】
３週間後、植物に対する損傷の程度が、非処理対照の発達に対する比較での％損傷で評価される。数字は、
０％＝効果なし（非処理対照と同様）
１００％＝完全な駆除
を意味する。
【０１４１】
この試験では、例えば、調製例１、１５、１８、２０、２２、３８、３９、４１、４２、４３、４５、４６、４７、４８、５５および５６の各化合物が、知られている化合物（Ａ）、化合物（Ｂ）、化合物（Ｃ）、化合物（Ｄ）、化合物（Ｅ）、化合物（Ｆ）および化合物（Ｇ）よりも、雑草に対してかなり強い活性を示し、これらは、例えば、トウモロコシ、ダイズおよびコムギなどの作物植物によって実質的に十分耐えられる。
【０１４２】
【表２】
2005507403.tif 000046
【０１４３】
【表３】
2005507403.tif 000047
【０１４４】
【表４】
2005507403.tif 000048
【０１４５】
【表５】
2005507403.tif 000049
【０１４６】
【表６】
2005507403.tif 000050
【０１４７】
【表７】
2005507403.tif 000051
【０１４８】
【表８】
2005507403.tif 000052
【０１４９】
【表９】
2005507403.tif 000053
【０１５０】
【表１０】
2005507403.tif 000054
【０１５１】
【表１１】
2005507403.tif 000055
【０１５２】
【表１２】
2005507403.tif 000056
【０１５３】
【表１３】
2005507403.tif 000057
【０１５４】
【表１４】
2005507403.tif 000058
【０１５５】
【表１５】
2005507403.tif 000059
【０１５６】
【表１６】
2005507403.tif 000060
【０１５７】
【表１７】
2005507403.tif 000061
【０１５８】
【表１８】
2005507403.tif 000062
【０１５９】
【表１９】
2005507403.tif 000063
【０１６０】
【表２０】
2005507403.tif 000064
【０１６１】
【表２１】
2005507403.tif 000065
【０１６２】
【表２２】
2005507403.tif 000066
【０１６３】
【表２３】
2005507403.tif 000067
【国際公開パンフレット】
2005507403.tif 000079
2005507403.tif 000080
2005507403.tif 000081
2005507403.tif 000082
2005507403.tif 000083
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2005507403.tif 000085
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2005507403.tif 000087
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【国際調査報告】
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