(57)【要約】本発明は、式（Ｉ）（式中、Ｒ１はアミノ基を表すか、あるいは場合により置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、シクロアルキルオキシ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルケニルアミノ基、アルキニルアミノ基、シクロアルキルアミノ基、Ｎ−シクロアルキル−Ｎ−アルキルアミノ基、アルキリデンアミノ基又は複素環式基を表し、Ｒ２は水素原子を表すか、あるいは場合により置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ１及びＲ２はこれらが結合されている窒素原子と一緒になって場合により置換されていてもよい複素環を形成し、Ｒ３は場合により１から４置換されていてもよいアリール基を表し、Ｒ４はハロゲン原子又はシアノ基を表すか、あるいは場合により置換されていてもよいアルコキシ基又はジアルキルアミノ基を表し且つＸはハロゲン原子を表す）で示される新規なトリアゾロピリミジンに関する。本発明はまた、前記の新規物質の製造方法及び好ましくない微生物を防除するための前記新規物質の使用に関する。本発明はさらにまた、式（ＩＩ）、（ＩＶ）及び（ＶＩａ）で示される新規中間体並びその製造方法に関する。    【化３５】2005528364.tif 000062
2005528364.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
次式
【化１】
2005528364.tif 000052
（式中、Ｒ１はアミノ基を表すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、シクロアルキルオキシ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルケニルアミノ基、アルキニルアミノ基、シクロアルキルアミノ基、Ｎ−シクロアルキル−Ｎ−アルキルアミノ基、アルキリデンアミノ基又は複素環式基を表し、且つ
Ｒ２は水素原子を表すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキル基を表し、あるいは、
Ｒ１及びＲ２はこれらが結合されている窒素原子と一緒になって場合により置換されていてもよい複素環を形成し、
Ｒ３は場合により１から４置換されていてもよいアリール基を表し、
Ｒ４はハロゲン原子又はシアノ基を表すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていてもよいアルコキシ基又はジアルキルアミノ基を表し、且つ
Ｘはハロゲン原子を表す）で示されるトリアゾロピリミジン。
【請求項２】
（ａ）次式
【化２】
2005528364.tif 000053
（式中、Ｒ３、Ｒ４及びＸは前記に定義した通りであり且つＹ１はハロゲン原子を表す）で示されるジハロトリアゾロピリミジンを、次式
【化３】
2005528364.tif 000054
（式中、Ｒ１及びＲ２は前記に定義した通りである）で示されるアミンと、適切ならば希釈剤の存在下で且つ適切ならば酸受容体の存在下で反応させることを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるトリアゾロピリミジンの製造方法。
【請求項３】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるトリアゾロピリミジンの少なくとも１種と、増量剤及び／又は界面活性剤とを含有してなることを特徴とする、望ましくない微生物の防除用組成物。
【請求項４】
望ましくない微生物を防除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるトリアゾロピリミジンの使用。
【請求項５】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるトリアゾロピリミジンを、望ましくない微生物及び／又はその生息環境に施用することを特徴とする、望ましくない微生物の防除方法。
【請求項６】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるトリアゾロピリミジンを増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、望ましくない微生物の防除用組成物の製造方法。
【請求項７】
次式
【化４】
2005528364.tif 000055
（式中、Ｒ３、Ｒ４及びＸは前記に定義した通りであり且つＹ１はハロゲン原子を表す）で示されるジハロトリアゾロピリミジン。
【請求項８】
（ｂ）次式
【化５】
2005528364.tif 000056
（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に定義した通りである）で示されるジヒドロキシトリアゾロピリミジンをハロゲン化剤と適切ならば希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする、請求項７に記載の式（ＩＩ）で示されるジハロトリアゾロピリミジンの製造方法。
【請求項９】
次式
【化６】
2005528364.tif 000057
（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に定義した通りである）で示されるジヒドロキシトリアゾロピリミジン。
【請求項１０】
（ｃ）次式
【化７】
2005528364.tif 000058
（式中、Ｒ３は前記に定義した通りであり且つＲ５は１から４個の炭素原子を有するアルキル基を表す）で示されるアリールマロン酸エステル類を、次式
【化８】
2005528364.tif 000059
（式中、Ｒ４は前記に定義した通りである）で示されるアミノトリアゾールと、適切ならば希釈剤の存在下で且つ適切ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする、請求項９に記載の（ＩＶ）で示されるジヒドロキシトリアゾロピリミジンの製造方法。
【請求項１１】
次式
【化９】
2005528364.tif 000060
（式中、Ｒ６はシアノ基又は臭素原子を表す）で示されるアミノトリアゾール。
【請求項１２】
次式
【化１０】
2005528364.tif 000061
で示されるジアミノトリアゾールを最初にジアゾ化し、次いで臭素化剤又はシアン化剤と適切ならば希釈在の存在下で且つ適切ならば別の反応助剤の存在下で反応させることを特徴とする、請求項１１に記載の式（ＶＩ）で示されるアミノトリアゾールの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なトリアゾロピリミジン類、これらの製造方法及びこれらの望ましくない微生物を防除するための使用に関する。
【０００２】
また、本発明は、新規な中間体及びその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００３】
ある種のトリアゾロピリミジン類が殺菌性を有することは、すでに知られている（欧州特許出願公開第０  ５５０  １１３号公報、国際公開第ＷＯ９４／２０５０１号明細書、欧州特許出願公開第０  ６１３  ９００号公報、米国特許第５  ６１２  ３４５号公報、欧州特許出願公開第０  ８３４  ５１３号公報、国際公開第ＷＯ９８／４６６０７号及び同第ＷＯ９８／４６６０８号明細書参照）。しかし、多くの場合、これらの化合物の活性は不十分である。
【発明の開示】
【０００４】
本発明は、次式
【０００５】
【化１１】
2005528364.tif 000003
（式中、Ｒ１はアミノ基を表すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、シクロアルキルオキシ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルケニルアミノ基、アルキニルアミノ基、シクロアルキルアミノ基、Ｎ−シクロアルキル−Ｎ−アルキルアミノ基、アルキリデンアミノ基又は複素環式基を表し、且つ
Ｒ２は水素原子を表すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキル基を表し、あるいは、
Ｒ１及びＲ２はこれらが結合されている窒素原子と一緒になって場合により置換されていてもよい複素環を形成し、
Ｒ３は場合により１から４置換されていてもよいアリール基を表し、
Ｒ４はハロゲン原子又はシアノ基を表すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていてもよいアルコキシ基又はジアルキルアミノ基を表し、且つ
Ｘはハロゲン原子を表す）で示される新規トリアゾロピリミジンを提供する。
【０００６】
また、前記の式（Ｉ）で示される新規トリアゾロピリミジンは、
（ａ）次式
【０００７】
【化１２】
2005528364.tif 000004
（式中、Ｒ３、Ｒ４及びＸは前記に定義した通りであり且つＹ１はハロゲン原子を表す）で示されるジハロトリアゾロピリミジンを、次式
【０００８】
【化１３】
2005528364.tif 000005
（式中、Ｒ１及びＲ２は前記に定義した通りである）で示されるアミンと、適切ならば希釈剤の存在下で且つ適切ならば酸受容体の存在下で反応させると得られることが見出されている。
【０００９】
最後に、前記の式（Ｉ）で示される新規トリアゾロピリミジンが有害生物に対して極めて良好な活性、特に強力な殺菌活性を有することが見出されている。
【００１０】
驚くべきことに、前記の式（Ｉ）で示されるトリアゾロピリミジンは、同じ作用傾向をもつ構成上最も類似している従来の化合物よりも相当によい殺菌活性を有する。
【００１１】
前記及び下記に示した式の置換基又は範囲の具体的な意味を、以下に例示する。
【００１２】
Ｒ１は、好ましくはアミノ基を表すか、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、シクロアルキルオキシ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルケニルアミノ基、アルキニルアミノ基、シクロアルキルアミノ基、Ｎ−シクロアルキル−Ｎ−アルキルアミノ基又はアルキリデンアミノ基（これらの基のそれぞれは、アルキル鎖には１から６個の炭素原子を有し、アルケニル鎖及びアルキニル鎖には２から６個の炭素原子を有し、シクロアルキル基には３から７個の炭素原子を有し、アルキリデンアミノ基の場合には２から６個の炭素原子を有し、且つこれらの基のそれぞれは、場合により１から９個のハロゲン原子、ヒドロキシル基、アルコキシ基、カルボアルコキシ基、ジアルキルアミノ基、シクロアルキル基、シアノ基、フェニル基又は複素環式基で置換されていてもよい）を表すか、あるいは５又は６員複素環を表す。
【００１３】
前記のフェニル基及び複素環式基は、その部分が同一又は相異なる置換基で１置換又は多置換されていてもよい。
【００１４】
複素環式基の好ましい置換基は：
ハロゲン原子、フェニル基；
それぞれ１から６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基、アルコキシ基又はアルキルチオ基；
それぞれ１から６個の炭素原子と１から１３個の同一又は相異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分岐ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、ハロアルキルチオ基である。
【００１５】
フェニル基の好ましい置換基は：
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシル基、ホルミル基、カルボキシル基、カルバモイル基、チオカルバモイル基；
それぞれ１から６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基又はアルキルスルホニル基；
それぞれ２から６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルケニル基又はアルケニルオキシ基；
それぞれ１から６個の炭素原子と１から１３個の同一又は相異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分岐ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、ハロアルキルチオ基、ハロアルキルスルフィニル基又はハロアルキルスルホニル基；
それぞれ２から６個の炭素原子と１から１１個の同一又は相異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分岐ハロアルケニル基又はハロアルケニルオキシ基；
それぞれのアルキル部分に１から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルスルホニルオキシ基、ヒドロキシイミノアルキル基又はアルコキシイミノアルキル基；
それぞれ２個の結合手を有する（ｄｏｕｂｌｙ  ａｔｔａｃｈｅｄ）アルキレン基又はジオキシアルキレン基であって、それぞれ１から６個の炭素原子を有し且つそれぞれ場合によりハロゲン原子、１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキル基、及び１から４個の炭素原子と１から９個の同一又は相異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分岐ハロアルキル基からなる群の中から選択される同一又は相異なる置換基で１置換又は多置換されていてもよいアルキレン基又はジオキシアルキレン基；あるいは、
３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル基である。
【００１６】
Ｒ２は、好ましくは水素原子を表すか、あるいは場合によりハロゲン原子もしくはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４−アルキル基、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル基又はＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル基を表す。
【００１７】
また、Ｒ１及びＲ２は、好ましくは、これらが結合されている窒素原子と一緒になって場合によりハロゲン原子、ヒドロキシル基、１から４個の炭素原子を有するアルキル基、又は１から４個の炭素原子と１から９個のハロゲン原子とを有するハロアルキル基で置換されていてもよい３から６員複素環式環を表す。
【００１８】
Ｒ３は、好ましくは、場合により１置換又は多置換されていてもよいフェニル基を表し、この場合の可能な置換基は下記の通りである：
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシル基、ホルミル基、カルボキシ基、カルバモイル基、チオカルバモイル基；
それぞれ１から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基又はアルキルスルホニル基；
それぞれ２から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルケニル基又はアルケニルオキシ基；
それぞれ１から６個の炭素原子と１から１３個の同一又は相異なるハロゲン原子とを有する  直鎖もしくは分岐ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、ハロアルキルチオ基、ハロアルキルスルフィニル基又はハロアルキルスルホニル基；
それぞれ２から６個の炭素原子と１から１３個の同一又は相異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分岐ハロアルケニル基又はハロアルケニルオキシ基；
それぞれ個々のアルキル部分に１から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルスルホニルオキシ基、ヒドロキシアミノアルキル基、又はアルコキシイミノアルキル基；
それぞれ２個の結合手を有する（ｄｏｕｂｌｙ  ａｔｔａｃｈｅｄ）アルキレン基又はジオキシアルキレン基であって、それぞれ１から６個の炭素原子を有し且つそれぞれ場合によりハロゲン原子、１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキル基、及び１から４個の炭素原子と１から９個の同一又は相異なるハロゲン原子とを有する直鎖もしくは分岐ハロアルキル基からなる群の中から選択される同一又は相異なる置換基で１置換又は多置換されていてもよいアルキレン基又はジオキシアルキレン基；あるいは、
３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル基。
【００１９】
Ｒ４は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基を表すか、あるいはそれぞれアルキル鎖に１から６個の炭素原子を有し且つ場合により１から１３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ基又はジアルキルアミノ基を表す。
【００２０】
Ｘは、好ましくは、弗素原子、塩素原子又は臭素原子を表す。
【００２１】
Ｒ１は、特に好ましくは、アミノ基を表すか、あるいは１から６個の炭素原子を有するアルキル基を表す（但し、該アルキル基は、弗素原子、塩素原子、ヒドロキシル基、メトキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ジオキソラン−２−イル基、２−フリル基、２−テトラヒドロフリル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェニル基及び／又はフェノキシ基で１から３置換されていてもよい）、あるいは、
Ｒ１は、特に好ましくは、３から６個の炭素原子を有するアルケニル基、又は３から６個の炭素原子を有するアルキニル基を表すか、あるいは
Ｒ１は、特に好ましくは、
それぞれ場合によりメチル基で置換されていてもよいシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ピペラジニル基を表すか、あるいは
それぞれ場合により弗素原子、ヒドロキシル基、メトキシ基、ジメチルアミノ基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基で置換されていてもよいメチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ基、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、１−メトキシカルボニル−１−メチルアミノ基、メトキシ基、エトキシ基を表すか、あるいは
それぞれ場合により置換されていてもよいベンジルオキシ基、ピリジルメチルオキシ基、又はチアゾリルメトキシ基を表す。
【００２２】
前記のピリジル基及びチアゾリル基は、その部分もまた好ましくはさらに置換されていてもよい。ピリジル基及びチアゾリル基の適切な置換基は、好ましくは：弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ｎ−又はｉ−プロピル基、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−又はｉ−プロポキシ基、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−又はｉ−プロピルチオ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロクロロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、ジフルオロメチルチオ基、ジフルオロクロロメチルチオ基、ジクロロフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、フェニル基である。
【００２３】
フェニル基及びベンジル基の適切な置換基は、好ましくは：
弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシル基、ホルミル基、カルボキシル基、カルバモイル基、チオカルバモイル基、メチル基、エチル基、ｎ−もしくはｉ−プロピル基、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はエチルスルホニル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロクロロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、ジフルオロメチルチオ基、ジフルオロクロロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、アセチル基、プロピオニル基、アセチルオキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、ヒドロキシイミノメチル基、ヒドロキシイミノエチル基、メトキシイミノメチル基、エトキシイミノメチル基、メトキシイミノエチル基又はエトキシイミノエチル基、
それぞれ２個の結合手を有するトリメチレン（プロパン−１，３−ジイル）基、メチレンジオキシ基又はエチレンジオキシ基（これらの基のそれぞれは、場合により弗素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、ｎ−及びｉ−プロピルからなる群の中から選択される同一又は相異なる置換基で１置換又は多置換されていてもよい）、
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基
である。
【００２４】
Ｒ２は、特に好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−もしくはｉ−プロピル基、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル基、アリル基、プロパルギル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１−（１，１，１−トリフルオロメチル）エチル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基又はシクロヘキシルメチル基を表す。
【００２５】
また、Ｒ１及びＲ２は、特に好ましくは、これらが結合されている窒素原子と一緒になって、それぞれ場合により弗素原子、ヒドロキシル基、メチル基、エチル基又はトリフルオロメチル基で置換されていてもよいピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジニル又はテトラヒドロ−１（２Ｈ）−ピリダジニル基を表すか、あるいは次式、
【００２６】
【化１４】
2005528364.tif 000006
で示される基を表す。
【００２７】
Ｒ３は、特に好ましくは、１から４置換フェニル基を表す。特に好ましい可能な置換基は次の通りである：
弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、メチル基、エチル基、ｎ−もしくはｉ−プロピル基、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル基、アリル基、プロパルギル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はエチルスルホニル基、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロクロロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、ジフルオロメチルチオ基、ジフルオロクロロメチルチオ基、トリフルオロ−メチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロエチニルオキシ基、トリフルオロエチニルオキシ基、クロロアリルオキシ基、ヨードプロパルギルオキシ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、アセチル基、プロピオニル基、アセチルオキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ヒドロキシイミノメチル基、ヒドロキシイミノエチル基、メトキシイミノメチル基、エトキシイミノメチル基、メトキシイミノエチル基、又はエトキシイミノエチル基、
それぞれ２個の結合手を有するトリメチレン（プロパン−１，３−ジイル）基、メチレンジオキシ基又はエチレンジオキシ基（これらの基のそれぞれは、場合により弗素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、ｎ−もしくはｉ−プロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基からなる群の中から選択される同一又は相異なる置換基で１置換又は多置換されていてもよい）。
【００２８】
Ｒ４は、特に好ましくは、弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ基、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基又はジエチルアミノ基を表す。
【００２９】
Ｘは、特に好ましくは、弗素原子又は塩素原子を表す。
【００３０】
極めて特に好ましいのは、前記の一般式（Ｉ）において、
Ｒ１がアミノ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ペンチル基、２−メチルブチル基，１，３−ジメチルブチル基、２−メトキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−トリフルオロメチルエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，１−トリフルオロ−２−メチルプロパ−２−イル基、メトキシ基、シクロプロピルメチル基、１−シクロヘキシルエチル基、２−ジメチルアミノエチル基、エトキシカルボニルメチル基、ジオキソラン−２−イルメチル基、２−フリルメチル基、２−テトラヒドロフリルメチル基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、１−シクロプロピルエチルアミノ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシカルボニルアミノ基、モルホリニル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アリル基、２−メチルアリル基又はプロパルギル基を表し、
Ｒ２が水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、アリル基、プロパルギル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、シクロプロピルメチル基又はシクロペンチルメチル基を表し、あるいは
Ｒ１及びＲ２が、これらが結合されている窒素原子と一緒になって次式
【００３１】
【化１５】
2005528364.tif 000007
で示される基を表し、
Ｒ３が次式  
【００３２】
【化１６】
2005528364.tif 000008
で示される基を表し、
Ｒ４が弗素原子、塩素原子、メトキシ基又はジメチルアミノ基を表し、且つ
Ｘが弗素原子又は塩素原子を表す場合の式（Ｉ）で示されるトリアゾロピリミジンである。
【００３３】
前記に示した一般的な基又は好ましい基の定義は、式（Ｉ）で示される最終生成物及び対応する製造用の出発原料又は中間体の両方に適用される。
【００３４】
前記の基の定義は、所望ならば互いに組み合わせ得る。また、個々の定義は適用し得ない。
【００３５】
出発原料として２，５，７−トリクロロ−６−（２−クロロフェニル）［１，２，４］トリゾロ［１，５ａ］−ピリミジンとイソプロピルアミンとを使用すると、本発明の方法（ａ）の反応経路は、下記の反応式で説明し得る。
【００３６】
【化１７】
2005528364.tif 000009
【００３７】
前記の式（ＩＩ）は、本発明の方法（ａ）を実施するための出発原料として必要なジハロトリアゾロピリミジンの一般的な定義を提供する。この式（ＩＩ）において、Ｒ３、Ｒ４及びＸは、好ましくは又は特に、本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連してＲ３、Ｒ４及びＸについて好ましいものとして又は特に好ましいものとして既に挙げてある意味を有する。Ｙ１は、好ましくは、弗素原子、塩素原子又は臭素原子、特に弗素原子又は塩素原子を表す。
【００３８】
前記の式（ＩＩ）で示されるジハロトリアゾロピリミジンは新規であり、これもまた本願の主題の一部を形成する。これらの化合物もまた望ましくない微生物を防除するのに適している。
【００３９】
これらの化合物は、
（ｂ）次式
【００４０】
【化１８】
2005528364.tif 000010
（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に定義した通りである）で示されるジヒドロキシトリアゾロピリミジンを、ハロゲン化剤、例えば三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン、塩化チオニル、臭化チオニル又はこれらの混合物と、適切ならな希釈剤、例えばクロロベンゼンの存在下で反応させると得られる。その他の可能な希釈剤は、ハロゲン化剤それ自体、例えばオキシ塩化リン、又はハロゲン化剤の混合物である。
【００４１】
前記の式（ＩＶ）は、本発明の方法（ｂ）を実施するための出発原料として必要なジヒドロキシトリアゾロピリミジンの一般的な定義を提供する。この式において、Ｒ３及びＲ４は、好ましくは又は特に、本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連してＲ３及びＲ４について好ましい又は特に好ましいものとして既に挙げてある意味を有する。
【００４２】
前記の式（ＩＶ）で示されるジハロトリアゾロピリミジンは新規であり、これもまた本出願の主題の一部を形成する。これらの化合物もまた、望ましくない微生物を防除するのに適している。
【００４３】
これらの化合物は、
（ｃ）次式
【００４４】
【化１９】
2005528364.tif 000011
（式中、Ｒ３は前記に定義した通りであり且つＲ５は１から４個の炭素原子を有するアルキル基を表す）で示されるアリールマロン酸エステル類を、次式
【００４５】
【化２０】
2005528364.tif 000012
（式中、Ｒ４は前記に定義した通りである）で示されるアミノトリアゾールと、適切ならば希釈剤、例えばアルコールの存在下で且つ適切ならば塩基、好ましくは第三級アミン、例えばトリブチルアミンの存在下で反応させると得られる。塩基として使用される前記アミンは、同時に希釈剤として働き得る。
【００４６】
前記の式（Ｖ）は、本発明の方法（ｃ）を実施するための出発原料として必要なアリールマロン酸エステルの一般的な定義を提供する。この式において、Ｒ３は、好ましくは又は特に、本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連してＲ３について好ましいものとして又は特に好ましいものとして既に挙げてある意味を有する。Ｒ５は、好ましくはメチル基又はエチル基を表す。
【００４７】
前記の式（Ｖ）で示されるアリールマロン酸エステルは、公知であるし又は公知の方法（米国特許第６  １５６  ９２５号公報参照）で製造することができる。
【００４８】
前記の式（ＶＩ）は、本発明の方法（ｃ）を実施するための出発原料としてさらに必要なアミノトリアゾールの一般的な定義を提供する。この式において、Ｒ４は、好ましくは又は特に、本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連してＲ４について好ましいものとして又は特に好ましいものとして既に挙げてある意味を有する。
【００４９】
前記の式（ＶＩ）で示されるアミノトリアゾゾールは、合成用の公知化合物であるし、又は公知の方法（Ｒｕｓｓｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．２９，Ｎｏ．１１，１９９３，１９４２−１９４３ページ参照）で製造することができる。
【００５０】
次式
【００５１】
【化２１】
2005528364.tif 000013
（式中、Ｒ６はシアノ基又は臭素原子を表す）で示されるアミノトリアゾールは、新規であり且つ本願の主題の一部を形成する。これらの化合物もまた、望ましくない微生物を防除するのに適している。
【００５２】
これらの化合物は、次式
【００５３】
【化２２】
2005528364.tif 000014
で示されるジアミノトリアゾールを先ずジアゾ化し、次いで臭素化剤、例えば臭化水素と、又はシアン化剤、例えばシアン化水素と、適切ならば希釈剤の存在下で且つ適切ならば別の反応助剤の存在下で反応させることによって得られる。
【００５４】
本発明の方法（ｂ）を実施するための出発原料としてさらに必要なハロゲン化剤は、一般的に知られている実験用薬品である。
【００５５】
前記の式（ＩＩＩ）は、本発明の方法（ａ）を実施するための出発原料としてさらに必要なアミンの一般的な定義を提供する。この式（ＩＩＩ）において、Ｒ１及びＲ２は、好ましくは又は特に、本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連してＲ１及びＲ２について好ましいものとして又は特に好ましいものとして既に挙げてある意味を有する。
【００５６】
式（ＩＩＩ）で示されるアミン類は一般的に慣用の実験用薬品であるし、又は公知の方法で製造することができる。
【００５７】
本発明の方法（ａ）を実施するのに適した希釈剤は、全て不活性有機溶媒である。脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素又は芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシメタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ−メチル−ピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；スルホン類、例えばスルホランを使用することが好ましい。
【００５８】
本発明の方法（ａ）は、適切ならば、適切な酸受容体の存在下で実施される。適切な酸受容体は、好ましくは、アンモニア又は第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクルウンデセン（ＤＢＵ）である。
【００５９】
本発明の方法（ａ）を実施する場合には、反応温度は、比較的広い範囲で変化させ得る。一般的に、前記方法は、０℃から１５０℃の温度、好ましくは０℃から８０℃の温度で実施される。
【００６０】
本発明の方法（ｂ）及び（ｃ）を実施する場合には、反応温度をこの範囲内で変化させることができる。
【００６１】
前記の式（Ｉ）で示される化合物を製造するために本発明の方法（ａ）を実施するためには、一般に前記の式（ＩＩＩ）で示されるアミンは、式（ＩＩ）で示されるジハロトリアゾロピリミジン１モル当たり一般的に０．５から１０モル、好ましくは０．８から２モルが用いられる。
【００６２】
本発明の方法は一般的に常圧下で実施される。しかし、高圧又は減圧下で、一般的に０．１から１０バールで操作することも可能である。
【００６３】
本発明の化合物は、強い殺菌活性を有し、作物の保護及び種々の物質の保護において真菌類及び細菌類などの望ましくない微生物の防除に使用できる。
【００６４】
殺真菌剤は、作物保護においてネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するのに使用できる。
【００６５】
殺菌剤は、作物保護においてシュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトマイセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の細菌を防除するのに使用できる。
【００６６】
前記に挙げた属名に入る真菌及び細菌性の病気を引き起こすある種の病原体を例として挙げ得るが、これらに限定されるものではない：
キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばイネ白葉枯病菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えばウリ科萎凋細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば火傷病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）；
フハイカビ（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば苗腐敗病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）；
疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えばトマト、ジャガイモの疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
ニセツユカビ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばホップ疫病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）又はウリ科べと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
タンジクツユカビ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばブドウのべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばレタスべと病菌（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）；
ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばエンドウべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）又はナタネべと病菌（Ｐ．  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
ウドンコカビ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばオオムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
スファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばリンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えばリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
ピレノホーラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばオオムギの網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）又は斑葉病菌（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）〔分生胞子体：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ属菌、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属菌〕；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えばムギ類斑点病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）〔分生胞子体：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ属菌、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属菌〕；
ウロミケス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばマメ類さび病菌（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
プクキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばコムギ、ライムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えば菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、
チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばコムギなまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）；
クロボキン（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばオオムギ裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）又はエンバク裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ａｖｅｎａｅ）；
ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばイネ紋枯病菌（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ  ｓａｓａｋｉｉ）；
ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）；
フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフーザリウム・クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばコムギふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばコムギふ枯病菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えば褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；
アルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばナタネ黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；及び
シュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えばコムギ眼紋病菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
【００６７】
本発明の活性化合物はまた、植物において極めて良好な強化作用も有する。従って、本発明の活性化合物は、望ましくない微生物による襲撃に対して植物の防御手段を結集するのに使用できる。
【００６８】
本明細書において、植物強化（抵抗性誘導性）物質とは、処理植物にその後に望ましくない微生物を接種した場合に、処理植物がこれらの微生物に対して十分な抵抗性を示すように植物の防御系を刺激することができる物質を意味すると理解されるべきである。
【００６９】
この場合に、望ましくない微生物とは、植物病原性の真菌、細菌及びウイルスを意味すると理解されるべきである。従って、本発明の物質は、処理後のある一定の期間、前記の病原体による攻撃から植物を保護するのに使用できる。保護が提供される期間は、一般に活性化合物で植物を処理した後１から１０日間、好ましくは１から７日間に及ぶ。
【００７０】
活性化合物が植物の病気を防除するのに必要な濃度で植物に十分に許容されるということは、植物の地上部分、繁殖用ストック及び種子、並びに土壌の処理を可能にする。
【００７１】
本発明の活性化合物は、例えばベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種及びポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種のようなブドウ栽培並びに果物及び野菜の栽培における病害を防除するのに良好な結果を伴って使用できる。
【００７２】
本発明の活性化合物はまた、作物の収量を高めるのに適している。また、本発明の活性化合物は低毒性を示し、しかも植物に十分に許容される。
【００７３】
ある一定の濃度及び施用量で、本発明の活性化合物はまた、除草剤として植物の生育に影響を及ぼすのに使用でき、しかも動物害虫を防除するのに使用できる。本発明の活性化合物はまた、別の活性化合物の合成用の中間体及び前駆物質としても使用できる。
【００７４】
本発明の活性化合物は、植物全体及び植物の一部分を処理するのに使用できる。植物とは、本明細書では全ての植物及び植物群、例えば望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然産の作物植物を含む）を意味すると理解される。作物植物は、慣用の育種法及び最適化法によって、あるいはバイオテクノロジー法及び遺伝子工学法又はこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物、例えばトランスジェニック植物であることができ、また例えば変種所有権（ｖａｒｉｅｔａｌ  ｐｒｏｐｅｒｔｙ  ｒｉｇｈｔｓ）によって保護し得るか又は保護し得ない植物変種であることができる。植物の部分とは、植物の地上部分及び地下部分並びに器官の全て、例えば新芽、葉、花及び根を意味すると理解されるべきであり、その例として葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子並びに根、塊茎及び根茎を挙げ得る。また、植物の部分としては、収穫植物並びに栄養及び生殖繁殖材料、例えば、苗、塊茎、根茎、切り枝及び種子が挙げられる。
【００７５】
本発明の活性化合物による植物及び植物部分の処理は、直接に行うことができるし又は該植物及び植物部分の周囲、生育場所又は貯蔵空間に慣用の処理方法に従って作用させることによって、例えば浸漬、吹き付け、蒸発、噴霧、散布、被覆によって及び繁殖材料の場合、特に種子の場合には単層又は多層被覆によって行うことができる。
【００７６】
材料の保護において、本発明の物質は、望まれない微生物による感染及び破壊から産業資材（ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  ｍａｔｅｒｉａｌ）を保護するのに使用できる。
【００７７】
本明細書において産業資材とは、産業で使用するために製造された非生物材料を意味すると理解される。例えば、本発明の活性化合物によって微生物による変質又は破壊から保護すべき産業資材は、接着剤、糊、紙及び厚紙、織物、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑剤、並びに微生物が感染又は破壊し得るその他の材料であり得る。微生物の増殖によって損なわれ得る製造プラントの部品、例えば冷却水循環路も保護すべき材料の範囲内に挙げ得る。本発明の範囲内に挙げ得る産業資材は、接着剤、糊、紙及び厚紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑剤、及び熱媒液であることが好ましく、木材であることが特に好ましい。
【００７８】
産業資材を分解又は変化させ得る微生物は、例えば細菌、真菌（カビ菌）、酵母、藻類及びスライム生物を挙げ得る。本発明の活性化合物は、真菌（カビ菌）、特に糸状菌、木材変色菌及び木材腐朽菌（担子菌類）に対して及びスライム生物及び藻類に対して作用することが好ましい。
【００７９】
下記の属の微生物を例として挙げ得る：
アルタナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えばアルタナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ）、
アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えばアスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、
ケトミウム属（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えばケトミウム・グロボーサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、
コニオホーラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）属、例えばコニオホーラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａ）、
レンティナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）属、例えばレンティナス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ）、
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属、例えばペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍ）、
ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）属、例えばポリポルス・バージカラー（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、
アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）属、例えばアウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、
スクレロフォーマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）属、例えばスクレロフォーマ・ピティオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、
トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）属、例えばトリコデルマ・ヴィリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）、
エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）属、例えば大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）、
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属、例えば緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、
ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）属、例えば黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）。
【００８０】
本発明の本活性化合物は、その個々の物理的及び／又は化学的性質に応じて、慣用の製剤、例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、発泡剤、ペースト剤、顆粒剤、エーロゾル並びに高分子物質及び種子用被覆組成物中の微細カプセル剤に変えることができ、またＵＬＶ冷及び加温煙霧製剤に変えることができる。
【００８１】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば本発明の活性化合物を増量剤、すなわち液状溶媒、加圧液化ガス、及び／又は固形担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は気泡形成剤と混合することにより製造される。使用する増量剤が水である場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。本質的に、適切な液状溶媒は、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、アルコール類、例えばブタノール又はグリコール及びこれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、あるいは水である。液化ガス状増量剤又は担体とは、標準温度及び大気圧下でガス状の液体、例えばエーロゾル噴射剤、例えばハロゲン化炭化水素、又はブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味すると理解されるべきである。適切な固形担体は、例えば粉砕天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイソウ土、並びに粉砕合成鉱物、例えば微細シリカ、アルミナ及びケイ酸塩である。粒剤に適した固形担体は、例えば破砕及び分別天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイトであるか、あるいは無機及び有機粉末の合成顆粒、及び有機材料例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎である。適切な乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類、又はタンパク質加水分解生成物である。適切な分散剤は、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
【００８２】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース及び粉末状、顆粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、あるいは天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類、及び合成リン脂質が前記の製剤に使用できる。その他の可能な添加剤は、鉱油及び植物油である。
【００８３】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、及び有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用できる。
【００８４】
前記の製剤は、一般に活性化合物を０．１から９５重量％、好ましくは０．５から９０重量％含有する。
【００８５】
本発明の活性化合物は、そのままで使用できるし又はその製剤で使用できるし、あるいは公知の殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物として使用して、例えば活性スペクトルを広げるか又は抵抗性の発現を防止することができる。多くの場合、相乗効果が得られる、すなわち混合物の活性がその個々成分の活性よりも高い。
【００８６】
適切な混合する成分の例は、下記の通りである：
殺真菌剤：
アルジモルフ、アムプロピルホス、アムプロピルホスカリウム、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、
ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル・イソブチル、ビアラホス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラストサイジン・Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、
多硫化石灰、カルプロパミド、カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルボン、キノメチオナート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロルピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、カルプロパミド、
デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェンコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール・Ｍ、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ドラゾキソロン、
エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモール、エトリジアゾール、
ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸トリフェニル錫、水酸化トリフェニル錫、ファーバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルメトオーバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、フォルペット、ホセチル・アルミニウム、ホセチル・ナトリウム、フサライド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎｎ）、
グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、
イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イプロバリカルブ、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン、
カスガマイシン、クレソキシムメチル；銅製剤、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅及びボルドー液；
マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトメクラム、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルディオマイシン、マイクロブタニル、マイクロゾリン、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル・イソプロピル、ヌアリモール、
オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリン酸、オキシカルボキシン、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、
パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスダイフェン、ピコシキストロビン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ）・ナトリウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、
キンコナゾール、キントゼン（ＰＣＮＢ）、キノキシフェン、
硫黄及び硫黄製剤、スピロキサミン、
テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトシクラシス、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チフルザミド、チオファネート・メチル、チラム、チオキシミド、トルクロホス・メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、
ウニコナゾール、
バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、
ザリルアミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄｅ）、ジネブ、ジラム並びに
Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ、
ＯＫ−８７０５、
ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセタミド、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）スルホニル］−４−メチルベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）メトキシ］フェニル］エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジニノール、
２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサニリド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニルチオシアナート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメチル）アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）オキシ］メチル］ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル］ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［−１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシラート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、
シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチルモルホリン塩酸塩、
［（４−クロロフェニル）アゾ］シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオールナトリウム塩、
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
メチル＝Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニネート、
メチル＝Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニネート、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）アミノ］エチル］ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス−（２−プロピニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−メトキシメタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニンナトリウム塩、
Ｏ，Ｏ−ジエチル＝［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］エチルホスホロアミドチオエート、
Ｏ−メチル  Ｓ−フェニル＝フェニルプロピルホスホロアミドチオエート、
Ｓ−メチル＝１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン］−
３’−オン、
４−［（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）アクリロイル］モルホリン。
【００８７】
殺菌剤：
ブロモポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及びその他の銅製剤。
【００８８】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、α−シペルメトリン、アルファメトリン、アミトラズ、アバメクチン、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン、
バチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バチルス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バキュロウイルス、ボーベリア・バシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、ベータシフルトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、ＢＰＭＣ、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ブトカルボキシム、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、
カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、クロベパトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド、シス−レスメトリン、シスペルメトリン、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアノホス、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、
デルタメトリン、ジメトンＭ、ジメトンＳ、ジメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジクロルボス、ジコホル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクサト−ナトリウム（ｄｏｃｕｓａｔ−ｓｏｄｉｕｍ）、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、
エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン、エンペントリン、エンドスルファン、エントモフトラ（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルブロシトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルメトリン、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎｅ）、フルバリネート、ホノホス、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ、
顆粒ウイルス、
ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ハイドロプレン、
イミダクロプリド、インドキサカルブ、イサゾホス、イソフェンホス、イソキサチオン、イベルメクチン、
核多角体病ウイルス、
λ−シハロトリン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メタアルデヒド、メタミドホス、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン、メチオカルブ、メトプレン、メソミル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、モノクロトホス、
ナレッド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、
オメトエート、オキサミル、オキシジメトンＭ、
ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペルメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカーブ、ピリミホスＡ、ピリミホスＭ、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパルギット、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
リバビリン、
サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スピノサド、スピロディクロフェン、スルホテップ、スルプロホス、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、θ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、チオシクラムシュウ酸水素塩（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｏｘａｌａｔｅ）、チオジカルブ、チオファノックス、スリンジエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロシトリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン、トリアラセン、トリアゼメート、トリアゾホス、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＹＩ５３０２、
ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロホス（Ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、
（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］メチル＝３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）フラニリデン）メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
（３−フェノキシフェニル）メチル−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロオキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）フェニル］アミノ］カルボニル］ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）フェニル］アミノ］カルボニル］ベンズアミド、
３−メチルフェニルプロピルカルバメート
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バチルス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株
ＥＧ−２３４８、
［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）ヒドラジノ安息香酸、
２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルブタノエート、
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキサルデヒド、
［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］カルバミン酸エチル、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトログアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ’−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ，Ｏ−ジエチル＝［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］エチルホスホロアミドチオエート、
Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−ニコチンアミド、
３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）プロポキシ］ベンゼン。
【００８９】
除草剤などの他の公知の活性化合物との混合物又は肥料及び生長調節剤との混合物も可能である。
【００９０】
また、本発明の式（Ｉ）で示される化合物は、極めて良好な抗真菌活性も有する。該化合物は、特に皮膚糸状菌及び酵母、糸状菌及び二相性真菌〔例えば、カンジダ種、例えばカンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラータ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａ）〕、並びにエピデルモフィトン・フロッコーズム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス種、例えばアルペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）及びアルペルギルス・フミガーツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、白癬菌種、例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポルム種、例えばミクロスポルム・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｃａｎｉｓ）及びミクロスポルム・オーズアニー（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）に対して極めて幅広い抗真菌活性を有する。これらの真菌類のリストは決してカバーされた真菌スペクトルを限定するものではなく、単なる例示のためのものである。
【００９１】
本発明の活性化合物は、そのままで使用できるし、その製剤の形態で使用できるし又はそれから調製される使用形態で、例えばすぐ使用可能な液剤、懸濁剤、水和剤、ペースト剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で使用できる。施用は慣用の方法で、例えば散水、液剤散布、噴霧、散播、散粉、発泡、展着などで実施される。また、本発明の活性化合物は、微量散布法で散布することが可能であるし、又は該活性化合物製剤又は該活性化合物それ自体を土壌に注入することも可能である。また、植物の種子を処理することも可能である。
【００９２】
本発明の活性化合物を殺真菌剤として使用する場合には、その施用量は施用の種類に応じて比較的幅広い範囲内で変化させ得る。植物の部分の処理に関しては、本発明の活性化合物の施用量は、一般的には０．１から１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０から１０００ｇ／ｈａである。種子粉衣に関しては、本発明の活性化合物の施用量は、一般的には種子１ｋｇ当たり０．００１から５０ｇ、好ましくは種子１ｋｇ当たり０．０１から１０ｇである。土壌処理に関しては、本発明の活性化合物の施用量は、一般的には０．１から１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１から５０００ｇ／ｈａである。
【００９３】
前記で既に述べたように、本発明の活性化合物を用いて全植物及びその部分を処理することが可能である。好ましい実施態様においては、野生植物種及び植物品種、又は慣用の生物学的育種、例えば異種交配又は細胞融合によって得られる植物品種及びその部分を処理する。さらに好ましい実施態様においては、遺伝子工学によって、適切ならば慣用の方法と組み合わせることによって得られるトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子修飾生物）、並びにこれらの部分を処理する。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語は、前記で説明してある。
【００９４】
市販されているか又は使用されているそれぞれの場合の植物品種の植物は、本発明に従って処理されることが特に好ましい。植物品種とは、新規な性質（「特性」）を有し且つ慣用の育種法、突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって得られている植物を意味すると理解されるべきである。これらは、品種、変種、生物型又は遺伝子型であり得る。
【００９５】
植物種又は植物品種、その生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期間、飼料）に応じて、本発明の処理はまた付加（「相乗」）効果をもたらし得る。従って、例えば、施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用できる化合物及び組成物の活性の増大、より良い植物生長、高温又は低温に対する耐性の増大、吸入又は水分もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、開花性能の増大、収穫のより容易さ、熟成の促進、より高い収穫量、より良い品質及び／又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のより良い貯蔵安定性及び／又は加工性が可能であり、これらは実際に期待されるべきであった効果を超える。
【００９６】
本発明に従って処理されることが好ましいトランスジェニック植物又は植物変種（すなわち、遺伝子工学によって得られる植物品種）としては、遺伝子組み換えにおいてこれらの植物に特に都合のよい有用な性質（「特性」）を付与した遺伝子材料を受け入れた植物全てが挙げられる。かかる性質の例は、より良い植物生長、高温又は低温に対する耐性の増大、吸入又は水分もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、高められた開花性能、収穫のより容易さ、促進された熟成、より高い収穫量、より良い品質及び／又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び／又は加工性である。別の性質及び特に重視されるかかる性質は、動物及び微生物害虫、例えば昆虫、ダニ、植物病原性の真菌、細菌及び／又はウイルスに対する植物のよりよい防衛能、及びある種の除草活性化合物に対する植物の高めれらた抵抗性である。挙げ得るトランスジェニック植物は、重要な作物植物、例えば穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、アブラナ及び果樹植物（リンゴ、ナシ、柑橘系果物及びブドウ）であり、特に重要なものはトウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ及びアブラナである。重視される特性は、特に、植物内で形成された毒素、特にバチルス・スリジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の遺伝物質〔例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ及びこれらの組み合わせ〕により植物内で形成された毒素による昆虫に対する植物の高められた防衛能である（以下、「Ｂｔ植物」という）。また特に重視される特性は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン類、エリシター類及び耐性遺伝子及びこれらに対応して発現されるタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の高められた防衛能である。さらに別の特に重視される特性は、ある種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリホセート又はホスフィノトリシン（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）に対する植物の高められた耐性である。当該所望の特性を付与する遺伝子はまた、トランスジェニック植物内で相互に組み合わせて存在させ得る。「Ｂｔ植物」の例としては、トウモロコシ変種、ワタ変種、ダイズ変種及びジャガイモ変種を挙げ得、これらは商品名ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｏｎ（登録商標）（ワタ）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）として販売されている。除草剤抵抗性植物の例としては、トウモロコシ変種、ワタ変種及びダイズ変種を挙げ得、これらは商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセート抵抗性、例えばトウモロコシ、ワタダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシン抵抗性、例えばアブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン抵抗性）及びＳＴＳ（登録商標）（スルホニル���レア抵抗性、例えばトウモロコシ）として販売されている。除草剤抵抗性植物（除草剤耐性について慣用の方法で育成させた植物）としては、商品名Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）として販売されている変種を挙げ得る。勿論、これらの説明は、これらの遺伝特性又はさらに開発されるべき遺伝特性を有する植物品種にも適用される、これらの植物は今後開発され及び／又は市販される。
【００９７】
前記に挙げた植物は、本発明の前記の式（Ｉ）で示される化合物又は本発明の活性化合物の混合物を用いて本発明の方法に従って特に都合のよい方法で処理することができる。また、活性化合物又は混合物について前記の好ましい範囲が、これらの植物に適用される。本明細書に詳しく述べた化合物又は混合物を用いて植物を処理することが特に重要である。
【００９８】
本発明の活性化合物は、例えばベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種及びポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種のようなブドウ栽培並びに果物及び野菜の栽培における病害を防除するのに良好な結果を伴って使用できる。
【実施例】
【００９９】
本発明の活性化合物の製造及び使用を以下の実施例により例証する。
【０１００】
製造実施例
実施例１
【０１０１】
【化２３】
2005528364.tif 000015
【０１０２】
方法ａ）
０．３３ｇ（１．０ミリモル）の２，５，７−トリクロロ−６−（２−クロロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを１０ｍｌのジクロロエタンに溶解した。得られた溶液に、０．１２ｇ（２．０ミリモル）のイソプロピルアミンと０．１ｇのトリエチルアミンとを加えた。得られた混合物を密封管中で、６０℃で２時間攪拌した。冷却後に、溶媒を減圧下で除去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル１：１）で精製した。これにより、０．１１ｇ（理論値の１８％、純度６５％）のＮ−［２，５−ジクロロ−６−（２−クロロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−イソプロピルアミンが得られた。
【０１０３】
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．４３。
【０１０４】
以下の表１に示した式（Ｉ）で示される化合物もまた、実施例１と同様にして且つ前記方法の一般的説明に従って得られた。
【０１０５】
【化２４】
2005528364.tif 000016
【０１０６】
【表１】
2005528364.tif 000017
2005528364.tif 000018
2005528364.tif 000019
2005528364.tif 000020
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2005528364.tif 000022
2005528364.tif 000023
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2005528364.tif 000025
2005528364.tif 000026
2005528364.tif 000027
2005528364.tif 000028
【０１０７】
式（ＩＩ）で示される中間体の製造
【０１０８】
実施例１７７
【０１０９】
【化２５】
2005528364.tif 000029
【０１１０】
方法ｂ）
６３ｇ（０．４１モル）のオキシ塩化リンを、１４．２ｇの粗製２−クロロ−６−（２−クロロフェニル）−７−ヒドロキシ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５（４Ｈ）−オンに加えた。５．５ｇ（２６．４ミリモル）の五塩化リンを一度に加えた。得られた混合物を還流温度で１６時間加熱した。冷却後に、水を加え、混合物をそれぞれ１００ｍｌのジクロロメタンで３回抽出した。一緒にした有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残っている残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーでシクロヘキサン／酢酸エチル（９：１）を使用して精製した。これにより、２．６ｇ（２工程にわたる理論値の１７％）の２，５，７−トリクロロ−６−（２−クロロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンが得られた。
【０１１１】
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．３７。
【０１１２】
以下の実施例に挙げた式（ＩＩ）で示されるジハロトリアゾロピリミジンもまた、前記の方法で得られる。
【０１１３】
実施例１７８
【０１１４】
【化２６】
2005528364.tif 000030
【０１１５】
２−ブロモ−５，７−ジクロロ−６−（２−クロロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．３９。
【０１１６】
実施例１７９
【０１１７】
【化２７】
2005528364.tif 000031
【０１１８】
２，５，７−トリクロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．２８。
【０１１９】
実施例１８０
【０１２０】
【化２８】
2005528364.tif 000032
【０１２１】
２−ブロモ−５，７−ジクロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．２７。
【０１２２】
式（ＩＶ）で示される中間体の製造
【０１２３】
実施例１８１
【０１２４】
【化２９】
2005528364.tif 000033
【０１２５】
方法ｃ）
５．５ｇ（４６．３ミリモル）の５−クロロ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イルアミン、１１．２ｇ（４６．３ミリモル）の２−（２−クロロフェニル）マロン酸ジメチル及び９．４ｇ（５０．９ミリモル）のトリブチルアミンを１８０℃で１６時間攪拌した。反応中に生成したメタノールを連続的に留去した。反応混合物を高真空下で濃縮した。これにより、１４．２ｇの粗製２−クロロ−６−（２−クロロフェニル）−７−ヒドロキシ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５（４Ｈ）−オンが得られ、これを精製せずに次の工程で使用した。
【０１２６】
下記の化合物を同様にして得た：
【０１２７】
実施例１８２
【０１２８】
【化３０】
2005528364.tif 000034
【０１２９】
２−ブロモ−６−（２−クロロフェニル）−７−ヒドロキシ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５（４Ｈ）−オン
【０１３０】
実施例１８３
【０１３１】
【化３１】
2005528364.tif 000035
【０１３２】
２−ブロモ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−ヒドロキシ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５（４Ｈ）−オン
【０１３３】
実施例１８４
【０１３４】
【化３２】
2005528364.tif 000036
【０１３５】
２−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−ヒドロキシ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５（４Ｈ）−オン
実施例１８１から１８４に挙げた化合物は、ジヒドロキシ体及び互変異性ケト体の両方で存在することができる。化合物（ＩＶ−１）については、これは次式により例証することができる。
【０１３６】
【化３３】
2005528364.tif 000037
【０１３７】
式（ＶＩ）で示される中間体の製造
実施例１８５
【０１３８】
【化３４】
2005528364.tif 000038
【０１３９】
１８０ｍｌ（３．３モル）の臭化水素酸を９．７ｇ（０．０９８モル）のグアナゾール（１，２，４−トリアゾール−３，５−ジアミン）に加え、得られた混合物を０から５℃に冷却した。攪拌しながら、２０ｍｌの水に８．４５ｇ（０．１２モル）の亜硝酸ナトリウムを溶解した溶液を、この温度で徐々に滴加した。反応混合物を徐々に室温まで加温し、次いで還流温度で１６時間加熱した。仕上げのために、反応溶液を冷却し、約１リットルの氷に注ぎ、次いで半分に濃縮した水性水酸化ナトリウム溶液を使用してアルカリ性にした。得られた水溶液を約５００ｍｌまで減圧下で濃縮し、次いで液−液抽出装置で酢酸エチルを用いて長い日数抽出した。有機溶媒を除去して１２．２ｇの５−ブロモ−１，２，４−トリアゾール−３−アミンを８０％（収率：６１％）の純度で得た。
【０１４０】
ＨＰＬＧ：ｌｏｇＰ＝０．３７。
【０１４１】
使用実施例
実施例：Ａ
うどんこ病試験（リンゴ）／保護試験
溶  媒：  アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル１．０重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚液を水で所定の濃度に希釈した。
【０１４２】
保護活性について試験するために、稚苗に活性化合物の製剤を下記の表に示した施用量で噴霧した。噴霧被膜を乾燥した後に、前記の稚苗にリンゴのうどん粉病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）の水性胞子懸濁液を接種した。次いで、この苗を約２３℃の温度及び約７０％の相対大気湿度の温室に入れた。
【０１４３】
評価は、菌接種後１０日目に行った。０％は対照の効果に対応する効果を意味し、これに対して１００％の効果は感染が全く認められないことを意味する。
【０１４４】
活性化合物、活性化合物の施用量及び試験結果を下記の表に示す。
【０１４５】
【表２】
2005528364.tif 000039
2005528364.tif 000040
2005528364.tif 000041
2005528364.tif 000042
2005528364.tif 000043
2005528364.tif 000044
【０１４６】
実施例Ｂ
黒星病（リンゴ）試験／保護試験
溶  媒：  アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル１．０重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚液を水で所定の濃度に希釈した。
【０１４７】
保護活性について試験するために、稚苗に、活性化合物の製剤を下記の施用量で噴霧した。噴霧被膜を乾燥した後に、前記の稚苗にリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の水性胞子懸濁液を接種し、次いで約２０℃及び相対大気湿度約１００％の培養室に１日入れて置いた。
【０１４８】
次いで、この植物を約２１℃及び約９０％の相対大気湿度の温室に入れた。
【０１４９】
評価は、菌接種後１０日目に行った。０％は対照の効果に対応する効果を意味し、これに対して１００％の効果は感染が認められないことを意味する。
【０１５０】
活性化合物、活性化合物の施用量及び試験結果を下記の表に示す。
【０１５１】
【表３】
2005528364.tif 000045
2005528364.tif 000046
2005528364.tif 000047
2005528364.tif 000048
2005528364.tif 000049
2005528364.tif 000050
【０１５２】
実施例Ｃ
いもち病試験（イネ）／保護試験
溶  媒：  Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド２５重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル０．６重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒と混合し、得られた濃厚液を水及び上記の量の乳化剤で所定の濃度に希釈した。
【０１５３】
保護活性について試験するために、若いイネの苗に、活性化合物の製剤を下記の施用量で噴霧した。噴霧被膜を乾燥した後に、前記の苗にイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）の水性胞子懸濁液を接種した。次いで、苗を相対大気湿度約１００％及び約２５℃の温室に入れた。
【０１５４】
評価は、菌接種後６日目に行った。０％は対照の効果に対応する効果を意味し、これに対して１００％の効果は感染が認められないことを意味する。
【０１５５】
活性化合物、活性化合物の施用量及び試験結果を下記の表に示す。
【０１５６】
【表４】
2005528364.tif 000051
【国際調査報告】
2005528364.tif 000063
2005528364.tif 000064
2005528364.tif 000065
2005528364.tif 000066
2005528364.tif 000067
2005528364.tif 000068
2005528364.tif 000069
2005528364.tif 000070
2005528364.tif 000071
2005528364.tif 000072
2005528364.tif 000073
2005528364.tif 000074