(57)【要約】一般式(Ｉ)：【化１】2005538985.tif 000065[式中、変数R1〜R8およびXは、請求項１に示す意味を有する]の3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体、ならびに除草剤としての、または植物を乾燥／落葉させるためのそれらの使用が開示されている。
2005538985.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
2005538985.tif 000062
［式中、
Xは、酸素またはNR9であり、
R1は、式II-A〜II-H：
【化２】
2005538985.tif 000063
2005538985.tif 000064
の複素環基であり、
R2は、水素またはハロゲンであり、
R3は、ハロゲンまたはシアノであり、
R4、R5は、互いに独立して、水素、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4アルコキシであるか、あるいは、R4およびR5は、一緒になって、基=CH2であり、
R6は、水素、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4アルコキシであり、
R7、R8は、互いに独立して、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ-C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルチオ-C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル-C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル-C1〜C4アルキル、シアノ-C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル-C1〜C4アルキル、アミノ-C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルアミノ-C1〜C4アルキル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノ-C1〜C4アルキル、アミノカルボニル-C1〜C4アルキル、(C1〜C4アルキルアミノ)カルボニル-C1〜C4アルキル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル-C1〜C4アルキル、フェニルまたはC1〜C4アルキルフェニルであるか、あるいは、
R7およびR8は、それらが結合している窒素と一緒になって、飽和または不飽和の３員、４員、５員、６員または７員の窒素複素環を形成し、その窒素複素環は、場合により、環員として窒素、イオウおよび酸素からなる群から選択される１個または２個のさらなるヘテロ原子を含んでいてもよいか、環員として１個または２個のカルボニル基および／もしくはチオカルボニル基を含んでいてもよいか、かつ／または、C1〜C4アルキルおよびハロゲンからなる群から選択される１個、２個または３個の置換基で置換されていてもよく、
R9は、水素、ヒドロキシル、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、フェニル、フェニル-C1〜C4アルキル、C3〜C6アルケニルまたはC3〜C6アルキニルであり、
R10は、水素、C1〜C4アルキルまたはアミノであり、
R11は、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり、
R12は、水素またはC1〜C4アルキルであり、
R13、R13’は、互いに独立して、水素またはC1〜C4アルキルであり、
R14は、ハロゲンであり、
R15は、水素またはC1〜C4アルキルであり、
R16は、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルホニルまたはC1〜C4アルキルスルホニルオキシであり、
R17は、水素またはC1〜C4アルキルであり、
R18は、水素、C1〜C4アルキルまたはアミノであり、
R19は、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルチオまたはC1〜C4アルキルスルホニルであり、
R20は、水素またはC1〜C4アルキルであり、
R21は、水素、ハロゲンまたはC1〜C4アルキルであり、
R22は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオまたはC1〜C4アルキルスルホニルであり、
R23は、水素またはC1〜C4アルキルであるか、あるいは、
R22およびR23は、それらが結合している原子と一緒になって、５員、６員または７員の飽和または不飽和の環を形成し、その環は、環形成原子として酸素および窒素からなる群から選択されるヘテロ原子を含んでいてもよいか、かつ／またはC1〜C4アルキルおよびハロゲンからなる群から選択される１個、２個または３個の基で置換されていてもよく、
R24は、水素、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり、
R25は、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであるか、あるいは、
R24およびR25は、それらが結合している原子と一緒になって、５員、６員または７員の飽和または不飽和の環を形成していてもよく、その環は、場合により、環形成原子として酸素原子を含んでいるか、かつ／または、C1〜C4アルキルおよびハロゲンからなる群から選択される１個、２個または３個の基で置換されていてもよく、
R26は、水素、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり、
R27は、水素、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであるか、あるいは、
R26およびR27は、それらが結合している原子と一緒になって、５員、６員または７員の飽和または不飽和の環を形成し、その環は、場合により、環形成原子として酸素原子を含んでいるか、かつ／または、C1〜C4アルキルおよびハロゲンからなる群から選択される１個、２個または３個の基で置換されていてもよく、
A1、A2、A3、A4は、それぞれ互いに独立して、酸素またはイオウである］
の3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体、ならびにその農学的に有用な塩。
【請求項２】
R2がフッ素、塩素または水素である、請求項１に記載の安息香酸誘導体。
【請求項３】
R3が塩素またはシアノである、請求項１または２に記載の安息香酸誘導体。
【請求項４】
Xが酸素である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の安息香酸誘導体。
【請求項５】
R6が水素である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の安息香酸誘導体。
【請求項６】
R1が式II-Aの複素環基であり、その式中、R10は、C1〜C4アルキルまたはアミノであり、R11はC1〜C4ハロアルキルであり、R12は水素である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の安息香酸誘導体。
【請求項７】
R1が式II-Bの複素環基であり、その式中、R13およびR13’は、それぞれ互いに独立して、C1〜C4アルキルである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の安息香酸誘導体。
【請求項８】
R1が式II-Cの複素環基であり、その式中、R14はフッ素または塩素であり、R15は水素であり、R16はC1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルスルホニルまたはC1〜C4アルキルスルホニルオキシである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の安息香酸誘導体。
【請求項９】
R1が式II-Dの複素環基であり、その式中、R18は水素、メチルまたはアミノであり、R19はC1〜C4ハロアルキルまたはC1〜C4アルキルスルホニルであり、R20は水素である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の安息香酸誘導体。
【請求項１０】
R1が式II-Eの複素環基であり、その式中、R21はハロゲンまたはC1〜C4アルキルであり、R22はC1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシまたはC1〜C4アルキルスルホニルであり、R23はC1〜C4アルキルである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の安息香酸誘導体。
【請求項１１】
R1が式II-Fの複素環基であり、その式中、R24は水素、メチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり、R25はメチルまたはトリフルオロメチルであるか、あるいは、R24はR25と一緒になって、式-(CH2)4-の鎖である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の安息香酸誘導体。
【請求項１２】
R1が式II-Gの複素環基であり、その式中、A1およびA2はそれぞれ酸素である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の安息香酸誘導体。
【請求項１３】
R1が式II-Hの複素環基であり、その式中、R26およびR27はそれぞれ互いに独立して、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであるか、あるいは、R26はR27と一緒になって、式-CH2-O-(CH2)2-または-(CH2)4-の鎖である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の安息香酸誘導体。
【請求項１４】
R2が水素、塩素またはフッ素であり、
R3が塩素またはシアノであり、
R6が水素であり、
Xが酸素である、
請求項１〜13のいずれか一項に記載の安息香酸誘導体。
【請求項１５】
R4またはR5が水素であり、かつR4またはR5の他方の基がC1〜C4アルキルであるか、あるいは、R4、R5がそれぞれメチルである、請求項１〜14のいずれか一項に記載の安息香酸誘導体。
【請求項１６】
請求項１〜15のいずれか一項に記載の少なくとも１種の式Ｉの3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体またはＩの農学的に有用な塩の除草上有効な量と、少なくとも１種の不活性な液体および／または固形の担体と、所望により、少なくとも１種の界面活性剤とを含む組成物。
【請求項１７】
請求項１〜15のいずれか一項に記載の少なくとも１種の式Ｉの3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体またはＩの農学的に有用な塩の、乾燥剤／落葉剤として作用する量と、少なくとも１種の不活性な液体および／または固形の担体と、所望により、少なくとも１種の界面活性剤とを含む、植物を乾燥／落葉させるための組成物。
【請求項１８】
請求項１〜15のいずれか一項に記載の少なくとも１種の式Ｉの3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体またはＩの農学的に有用な塩の除草上有効な量を、植物、それらの生育地または種子に作用させることを含む、望ましくない植物生育の防除方法。
【請求項１９】
請求項１〜15のいずれか一項に記載の少なくとも１種の式Ｉの3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体またはＩの農学的に有用な塩の乾燥剤／落葉剤として有効な量を植物に作用させることを含む、植物の乾燥／落葉方法。
【請求項２０】
請求項１〜15のいずれか一項に記載の式Ｉの3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体またはそれらの農学的に有用な塩の、除草剤としての、または植物を乾燥／落葉させるための使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体およびそれらの農学的に有用な塩、そのような化合物を含む組成物、ならびに、3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体、それらの塩またはそれらを含む組成物の、除草剤、乾燥剤または落葉剤としての使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
様々な刊行物に、ウラシル置換安息香酸誘導体が、除草活性化合物として記載されている。かくして、例えば、WO 88/10254、WO 89/03825およびWO 91/00278には、場合により４位でハロゲン置換されていてもよい2-ハロ-5-(置換ウラシル)安息香酸のエステルおよび2-シアノ-5-(置換ウラシル)安息香酸のエステルが記載されている。WO 89/02891およびWO 93/06090には、除草活性物質として、場合により４位でハロゲン置換されていてもよい2-ハロ-5-(置換ウラシル)安息香酸のアミドおよび2-シアノ-5-(置換ウラシル)安息香酸のアミドが記載されている。
【０００３】
さらに、WO 01/83459には、式Aの除草上活性な3-ヘテロシクリル置換フェニルスルファモイルカルボキサミドが開示されている。
【化１】
2005538985.tif 000003
【０００４】
［式中、Hetは、特に窒素原子を介してフェニル環に結合している不飽和の５員または６員の複素環基であり、X1は、水素、ハロゲンまたはC1〜C4アルキルであり、X2は、水素、シアノ、チオカルバモイル、ハロゲン、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり、X3は、特に水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシアルキルであり、R’は、それぞれ互いに独立して、特に水素、アルコキシ、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C3〜C10アルキニル、C3〜C7-シクロアルキルであるか、あるいは、２つの基R’は、それらが結合している窒素と一緒になって、３〜７員の複素環を形成している。］
【発明の開示】
【０００５】
本発明の目的は、既知の除草剤よりも良好に、望ましくない植物を標的とする防除を可能にする、新規な除草活性化合物を提供することである。有利には、この新規な除草剤は、有害な植物に対して高度の活性でなければならない。さらに、作物植物と高度に適合することが望ましい。もう１つの目的は、乾燥剤／落葉剤としての作用を有する新規な化合物を提供することである。
【０００６】
驚くべきことに、本発明者らは、これらの目的が、以下に定義する一般式Ｉの3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体により達成されることを見出した。
【化２】
2005538985.tif 000004
【０００７】
［式中、
Xは、酸素またはNR9であり、
R1は、式II-A〜II-H：
【化３】
2005538985.tif 000005
2005538985.tif 000006
【０００８】
の複素環基であり、
R2は、水素またはハロゲンであり、
R3は、ハロゲンまたはシアノであり、
R4、R5は、互いに独立して、水素、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4アルコキシであるか、あるいは、R4およびR5は、一緒になって、基=CH2であり、
R6は、水素、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4アルコキシであり、
R7、R8は、互いに独立して、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ-C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルチオ-C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル-C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル-C1〜C4アルキル、シアノ-C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル-C1〜C4アルキル、アミノ-C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルアミノ-C1〜C4アルキル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノ-C1〜C4アルキル、アミノカルボニル-C1〜C4アルキル、(C1〜C4アルキルアミノ)カルボニル-C1〜C4アルキル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル-C1〜C4アルキル、フェニルまたはC1〜C4アルキルフェニルであるか、あるいは、
R7およびR8は、それらが結合している窒素と一緒になって、飽和または不飽和の３員、４員、５員、６員または７員の窒素複素環を形成し、その窒素複素環は、場合により、環員として窒素、イオウおよび酸素からなる群から選択される１個または２個のさらなるヘテロ原子を含んでいてもよいか、環員として１個または２個のカルボニル基および／もしくはチオカルボニル基を含んでいてもよいか、かつ／または、C1〜C4アルキルおよびハロゲンからなる群から選択される１個、２個または３個の置換基で置換されていてもよく、
R9は、水素、ヒドロキシル、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、フェニル、フェニル-C1〜C4アルキル、C3〜C6アルケニルまたはC3〜C6アルキニルであり、
R10は、水素、C1〜C4アルキルまたはアミノであり、
R11は、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり、
R12は、水素またはC1〜C4アルキルであり、
R13、R13’は、互いに独立して、水素またはC1〜C4アルキルであり、
R14は、ハロゲンであり、
R15は、水素またはC1〜C4アルキルであり、
R16は、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルホニルまたはC1〜C4アルキルスルホニルオキシであり、
R17は、水素またはC1〜C4アルキルであり、
R18は、水素、C1〜C4アルキルまたはアミノであり、
R19は、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルチオまたはC1〜C4アルキルスルホニルであり、
R20は、水素またはC1〜C4アルキルであり、
R21は、水素、ハロゲンまたはC1〜C4アルキルであり、
R22は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオまたはC1〜C4アルキルスルホニルであり、
R23は、水素またはC1〜C4アルキルであるか、あるいは、
R22およびR23は、それらが結合している原子と一緒になって、５員、６員または７員の飽和または不飽和の環を形成し、その環は、環形成原子として酸素および窒素からなる群から選択されるヘテロ原子を含んでいてもよいか、かつ／またはC1〜C4アルキルおよびハロゲンからなる群から選択される１個、２個または３個の基で置換されていてもよく、
R24は、水素、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり、
R25は、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであるか、あるいは、
R24およびR25は、それらが結合している原子と一緒になって、５員、６員または７員の飽和または不飽和の環を形成していてもよく、その環は、場合により、環形成原子として酸素原子を含んでいるか、かつ／または、C1〜C4アルキルおよびハロゲンからなる群から選択される１個、２個または３個の基で置換されていてもよく、
R26は、水素、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり、
R27は、水素、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであるか、あるいは、
R26およびR27は、それらが結合している原子と一緒になって、５員、６員または７員の飽和または不飽和の環を形成し、その環は、場合により、環形成原子として酸素原子を含んでいるか、かつ／または、C1〜C4アルキルおよびハロゲンからなる群から選択される１個、２個または３個の基で置換されていてもよく、
A1、A2、A3、A4は、それぞれ互いに独立して、酸素またはイオウである。］
したがって、本発明は、式Ｉの3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体およびそれらの農学的に有用な塩に関する。
【０００９】
また、本発明は、化合物Ｉの互変異性体、例えば、式中でR1が式II-A、II-B、II-FまたはII-Hの複素環基である化合物Ｉに関する。
【００１０】
さらに、本発明は、
−化合物Ｉおよび／またはそれらの塩の、除草剤としての使用、または植物を乾燥／落葉させるための使用、
−化合物Ｉおよび／またはそれらの塩を活性物質として含む除草組成物、
−化合物Ｉおよび／またはそれらの塩を活性物質として含む、植物を乾燥／落葉させるための組成物、ならびに
−化合物Ｉおよび／またはそれらの塩を用いる、望ましくない植物生育の防除方法、ならびに植物の乾燥／落葉方法
に関する。
【００１１】
置換パターンに応じて、式Ｉの化合物は、１種以上のキラル中心を含むことができ、その場合、それらは、エナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は、純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマーと、それらの混合物との両者を提供する。
【００１２】
農学的に有用な塩とは、特に、化合物Ｉの除草作用および／もしくは乾燥剤／落葉剤としての作用に悪影響を及ぼさないカチオンの塩、またはそれらのカチオンおよびアニオンが化合物Ｉの除草作用および／もしくは乾燥剤／落葉剤としての作用に悪影響を及ぼさない酸の酸付加塩である。したがって、特に好適なカチオンは、アルカリ金属（好ましくはナトリウムおよびカリウム）、アルカリ土類金属（好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウム）、および遷移金属（好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄）のイオン、ならびに、所望により１〜４個のC1〜C4アルキル置換基および／または１個のフェニルまたはベンジル置換基を有していてもよいアンモニウムイオン（好ましくはジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム）、さらには、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン（好ましくはトリ(C1〜C4アルキル)スルホニウム）、ならびにスルホキソニウムイオン（好ましくはトリ(C1〜C4アルキル)スルホキソニウム）である。
【００１３】
有用な酸付加塩のアニオンは、主に、塩素、臭素、フッ素、硫酸水素、硫酸、リン酸二水素、リン酸水素、リン酸、硝酸、炭酸水素、炭酸、ヘキサフルオロケイ酸、ヘキサフルオロリン酸、安息香酸、ならびに、C1〜C4アルカン酸（好ましくはギ酸、酢酸、プロピオン酸および酪酸）のアニオンである。それらは、Ｉを対応するアニオンの酸（好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸）と反応させることにより形成できる。
【００１４】
置換基R1〜R27の定義において、または複素環上の基として述べられている有機部分は、ハロという用語と同様に、個々の基のメンバーのそれぞれのリストの包括的な用語である。全ての炭素鎖、すなわち、全てのアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アミノアルキル、アミノカルボニルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシおよびアルケニル部分は、直鎖状または分枝鎖状とすることができる。ハロゲン化置換基は、好ましくは、１〜５個の同一または異なるハロゲン原子を有する。ハロゲンという用語は、それぞれの場合、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。
【００１５】
他の意味の例は次のとおりである。
【００１６】
−C1〜C4アルキル：例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピルまたは1,1-ジメチルエチル；
−C1〜C6アルキル：上記で述べたようなC1〜C4アルキル、ならびに、例えばn-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルまたは1-エチル-3-メチルプロピル；
−C1〜C4ハロアルキル：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的または完全に置換されている、上記で述べたようなC1〜C4アルキル基、すなわち、例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチルまたはノナフルオロブチル；特にジフルオロメチル、トリフルオロメチル；
−C1〜C4アルコキシ：例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシまたは1,1-ジメチルエトキシ；
−C1〜C4ハロアルコキシ：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的または完全に置換されている、上記で述べたようなC1〜C4アルコキシ基、すなわち、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCH(Cl)2、OC(Cl)3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、OC2F5、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシまたはノナフルオロブトキシ、好ましくはOCHF2；
−C1〜C4アルコキシ-C1〜C4アルキル：上記で述べたようなC1〜C4アルコキシで置換されているC1〜C4アルキル,すなわち、例えば、CH2-OCH3、CH2-OC2H5、n-プロポキシメチル、CH2-OCH(CH3)2、n-ブトキシメチル、(1-メチルプロポキシ)メチル、(2-メチルプロポキシ)メチル、CH2-OC(CH3)3、2-(メトキシ)エチル、2-(エトキシ)エチル、2-(n-プロポキシ)エチル、2-(1-メチルエトキシ)エチル、2-(n-ブトキシ)エチル、2-(1-メチルプロポキシ)エチル、2-(2-メチルプロポキシ)エチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)エチル、2-(メトキシ)プロピル、2-(エトキシ)プロピル、2-(n-プロポキシ)プロピル、2-(1-メチルエトキシ)プロピル、2-(n-ブトキシ)プロピル、2-(1-メチルプロポキシ)プロピル、2-(2-メチルプロポキシ)プロピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、3-(メトキシ)プロピル、3-(エトキシ)プロピル、3-(n-プロポキシ)プロピル、3-(1-メチルエトキシ)プロピル、3-(n-ブトキシ)プロピル、3-(1-メチルプロポキシ)プロピル、3-(2-メチルプロポキシ)プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、2-(メトキシ)ブチル、2-(エトキシ)ブチル、2-(n-プロポキシ)ブチル、2-(1-メチルエトキシ)ブチル、2-(n-ブトキシ)ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)ブチル、2-(2-メチルプロポキシ)ブチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、3-(メトキシ)ブチル、3-(エトキシ)ブチル、3-(n-プロポキシ)ブチル、3-(1-メチルエトキシ)ブチル、3-(n-ブトキシ)ブチル、3-(1-メチルプロポキシ)ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)ブチル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、4-(メトキシ)ブチル、4-(エトキシ)ブチル、4-(n-プロポキシ)ブチル、4-(1-メチルエトキシ)ブチル、4-(n-ブトキシ)ブチル、4-(1-メチルプロポキシ)ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)ブチルまたは4-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル；
−C1〜C4アルキルチオ：例えばSCH3、SC2H5、SCH2-C2H5、SCH(CH3)2、n-ブチルチオ、SCH(CH3)-C2H5、SCH2-CH(CH3)2またはSC(CH3)3；
−C1〜C4アルキルチオ-C1〜C4アルキル：上記で述べたようなC1〜C4アルキルチオで置換されているC1〜C4アルキル、すなわち、例えば、CH2-SCH3、CH2-SC2H5、n-プロピルチオメチル、CH2-SCH(CH3)2、n-ブチルチオメチル、(1-メチルプロピルチオ)メチル、(2-メチルプロピルチオ)メチル、CH2-SC(CH3)3、2-(メチルチオ)エチル、2-(エチルチオ)エチル、2-(n-プロピルチオ)エチル、2-(1-メチルエチルチオ)エチル、2-(n-ブチルチオ)エチル、2-(1-メチルプロピルチオ)エチル、2-(2-メチルプロピルチオ)エチル、2-(1,1-ジメチルエチルチオ)エチル、2-(メチルチオ)プロピル、2-(エチルチオ)プロピル、2-(n-プロピルチオ)プロピル、2-(1-メチルエチルチオ)プロピル、2-(n-ブチルチオ)プロピル、2-(1-メチルプロピルチオ)プロピル、2-(2-メチルプロピルチオ)プロピル、2-(1,1-ジメチルエチルチオ)プロピル、3-(メチルチオ)プロピル、3-(エチルチオ)プロピル、3-(n-プロピルチオ)プロピル、3-(1-メチルエチルチオ)プロピル、3-(n-ブチルチオ)プロピル、3-(1-メチルプロピルチオ)プロピル、3-(2-メチルプロピルチオ)プロピル、3-(1,1-ジメチルエチルチオ)プロピル、2-(メチルチオ)ブチル、2-(エチルチオ)ブチル、2-(n-プロピルチオ)ブチル、2-(1-メチルエチルチオ)ブチル、2-(n-ブチルチオ)ブチル、2-(1-メチルプロピルチオ)ブチル、2-(2-メチルプロピルチオ)ブチル、2-(1,1-ジメチルエチルチオ)ブチル、3-(メチルチオ)ブチル、3-(エチルチオ)ブチル、3-(n-プロピルチオ)ブチル、3-(1-メチルエチルチオ)ブチル、3-(n-ブチルチオ)ブチル、3-(1-メチルプロピルチオ)ブチル、3-(2-メチルプロピルチオ)ブチル、3-(1,1-ジメチルエチルチオ)ブチル、4-(メチルチオ)ブチル、4-(エチルチオ)ブチル、4-(n-プロピルチオ)ブチル、4-(1-メチルエチルチオ)ブチル、4-(n-ブチルチオ)ブチル、4-(1-メチルプロピルチオ)ブチル、4-(2-メチルプロピルチオ)ブチルまたは4-(1,1-ジメチルエチルチオ)ブチル；
−C1〜C4アルキルスルフィニル（C1〜C4アルキル-S(=O)-）およびC1〜C4アルキルスルフィニル-C1〜C4アルキルのアルキルスルフィニル部分：例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル、2-メチルプロピルスルフィニルまたは1,1-ジメチルエチルスルフィニル；
−C1〜C4アルキルスルホニル（C1〜C4アルキル-S(=O)2-）およびC1〜C4アルキルスルホニル-C1〜C4アルキルのアルキルスルホニル部分：例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、1-メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル、2-メチルプロピルスルホニルまたは1,1-ジメチルエチルスルホニル、好ましくはメチルスルホニル；
−C1〜C4アルキルスルホニルオキシ：例えばメチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、n-プロピルスルホニルオキシ、1-メチルエチルスルホニルオキシ、ブチルスルホニルオキシ、1-メチルプロピルスルホニルオキシ、2-メチルプロピルスルホニルオキシまたは1,1-ジメチルエチルスルホニルオキシ、好ましくはメチルスルホニルオキシ；
−シアノ-C1〜C4アルキル：例えばCH2CN、1-シアノエチル、2-シアノエチル、1-シアノプロパ-1-イル、2-シアノプロパ-1-イル、3-シアノプロパ-1-イル、1-シアノブタ-1-イル、2-シアノブタ-1-イル、3-シアノブタ-1-イル、4-シアノブタ-1-イル、1-シアノブタ-2-イル、2-シアノブタ-2-イル、3-シアノブタ-2-イル、4-シアノブタ-2-イル、1-(CH2CN)エタ-1-イル、1-(CH2CN)-1-(CH3)エタ-1-イルまたは1-(CH2CN)プロパ-1-イル；
−フェニル-C1〜C4アルキル：例えばベンジル、1-フェニルエチル、2-フェニルエチル、1-フェニルプロパ-1-イル、2-フェニルプロパ-1-イル、3-フェニルプロパ-1-イル、1-フェニルブタ-1-イル、2-フェニルブタ-1-イル、3-フェニルブタ-1-イル、4-フェニルブタ-1-イル、1-フェニルブタ-2-イル、2-フェニルブタ-2-イル、3-フェニルブタ-2-イル、4-フェニルブタ-2-イル、1-(ベンジル)エタ-1-イル、1-(ベンジル)-1-(メチル)エタ-1-イルまたは1-(ベンジル)プロパ-1-イル；
−C1〜C4アルコキシカルボニル：例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、1-メチルエトキシカルボニル、ブトキシカルボニル、1-メチルプロポキシカルボニル、2-メチルプロポキシカルボニルまたは1,1-ジメチルエトキシカルボニル；
−(C1〜C4アルコキシ)カルボニル-C1〜C4アルキル：上記で述べたような(C1〜C4アルコキシ)カルボニルで置換されているC1〜C4アルキル、すなわち、例えば、CH2-CO-OCH3、CH2-CO-OC2H5、CH2-CO-OCH2-C2H5、CH2-CO-OCH(CH3)2、n-ブトキシカルボニルメチル、CH2-CO-OCH(CH3)-C2H5、CH2-CO-OCH2-CH(CH3)2、CH2-CO-OC(CH3)3、1-(CO-OCH3)エチル、1-(CO-OC2H5)エチル、1-(CO-OCH2-C2H5)エチル、1-[CH(CH3)2]エチル、1-(n-ブトキシカルボニル)エチル、1-[1-メチルプロポキシカルボニル]エチル、1-[2-メチルプロポキシカルボニル]エチル、2-(CO-OCH3)エチル、2-(CO-OC2H5)エチル、2-(CO-OCH2-C2H5)エチル、2-[CO-OCH(CH3)2]エチル、2-(n-ブトキシカルボニル)エチル、2-[1-メチルプロポキシカルボニル]エチル、2-[2-メチルプロポキシカルボニル]エチル、2-[CO-OC(CH3)3]エチル、2-(CO-OCH3)プロピル、2-(CO-OC2H5)プロピル、2-(CO-OCH2-C2H5)プロピル、2-[CO-OCH(CH3)2]プロピル、2-(n-ブトキシカルボニル)プロピル、2-[1-メチルプロポキシカルボニル]プロピル、2-[2-メチルプロポキシカルボニル]プロピル、2-[CO-OC(CH3)3]プロピル、3-(CO-OCH3)プロピル、3-(CO-OC2H5)プロピル、3-(CO-OCH2-C2H5)プロピル、3-[CO-OCH(CH3)2]プロピル、3-(n-ブトキシカルボニル)プロピル、3-[1-メチルプロポキシカルボニル]プロピル、3-[2-メチルプロポキシカルボニル]プロピル、3-[CO-OC(CH3)3]プロピル、2-(CO-OCH3)ブチル、2-(CO-OC2H5)ブチル、2-(CO-OCH2-C2H5)ブチル、2-[CO-OCH(CH3)2]ブチル、2-(n-ブトキシカルボニル)ブチル、2-[1-メチルプロポキシカルボニル]ブチル、2-[2-メチルプロポキシカルボニル]ブチル、2-[CO-OC(CH3)3]ブチル、3-(CO-OCH3)ブチル、3-(CO-OC2H5)ブチル、3-(CO-OCH2-C2H5)ブチル、3-[CO-OCH(CH3)2]ブチル、3-(n-ブトキシカルボニル)ブチル、3-[1-メチルプロポキシカルボニル]ブチル、3-[2-メチルプロポキシカルボニル]ブチル、3-[CO-OC(CH3)3]ブチル、4-(CO-OCH3)ブチル、4-(CO-OC2H5)ブチル、4-(CO-OCH2-C2H5)ブチル、4-[CO-OCH(CH3)2]ブチル、4-(n-ブトキシカルボニル)ブチル、4-[1-メチルプロポキシカルボニル]ブチル、4-[2-メチルプロポキシカルボニル]ブチルまたは4-[CO-OC(CH3)3]ブチル、好ましくはCH2-CO-OCH3、CH2-CO-OC2H5、1-(CO-OCH3)エチルまたは1-(CO-OC2H5)エチル；
−アミノ-C1〜C4アルキル：例えばCH2NH2、1-アミノエチル、2-アミノエチル、1-アミノプロパ-1-イル、2-アミノプロパ-1-イル、3-アミノプロパ-1-イル、1-アミノブタ-1-イル、2-アミノブタ-1-イル、3-アミノブタ-1-イル、4-アミノブタ-1-イル、1-アミノブタ-2-イル、2-アミノブタ-2-イル、3-アミノブタ-2-イル、4-アミノブタ-2-イル、1-(CH2NH2)エタ-1-イル、1-(CH2NH2)-1-(CH3)エタ-1-イルまたは1-(CH2NH2)プロパ-1-イル；
−C1〜C4アルキルアミノ：例えばH3C-NH-、H5C2-NH-、n-プロピル-NH-、1-メチルエチル-NH-、n-ブチル-NH-、1-メチルプロピル-NH-、2-メチルプロピル-NH-または1,1-ジメチルエチル-NH-；
−C1〜C4アルキルアミノ-C1〜C4アルキル：上記で定義したようなC1〜C4アルキルアミノで置換されているC1-C4-アルキル、すなわち、例えば、CH2CH2-NH-CH3、CH2CH2-N(CH3)2、CH2CH2-NH-C2H5またはCH2CH2-N(C2H5)2；
−ジ(C1〜C4アルキル)アミノ：N(CH3)2、N(C2H5)2、N,N-ジプロピルアミノ、N,N-ジ(1-メチルエチル)アミノ、N,N-ジブチルアミノ、N,N-ジ(1-メチルプロピル)アミノ、N,N-ジ-(2-メチルプロピル)アミノ、N,N-ジ(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-エチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-プロピルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノ、N-エチル-N-プロピルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-エチルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-プロピルアミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)-アミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノまたはN-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ；
−ジ(C1〜C4アルキル)アミノ-C1〜C4アルキル：上記で述べたようなジ(C1〜C4アルキル)アミノで置換されているC1〜C4アルキル、すなわち、例えば、CH2N(CH3)2、CH2N(C2H5)2、
N,N-ジプロピルアミノメチル、N,N-ジ[CH(CH3)2]アミノメチル、N,N-ジブチルアミノメチル、N,N-ジ(1-メチルプロピル)アミノメチル、N,N-ジ(2-メチルプロピル)アミノメチル、N,N-ジ[C(CH3)3]アミノメチル、N-エチル-N-メチルアミノメチル、N-メチル-N-プロピルアミノメチル、N-メチル-N-[CH(CH3)2]アミノメチル、N-ブチル-N-メチルアミノメチル、
N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノメチル、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノメチル、N-[C(CH3)3]-N-メチルアミノメチル、N-エチル-N-プロピルアミノメチル、N-エチル-N-[CH(CH3)2]アミノメチル、N-ブチル-N-エチルアミノメチル、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノメチル、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノメチル、N-エチル-N-[C(CH3)3]アミノメチル、N-[CH(CH3)2]-N-プロピルアミノメチル、N-ブチル-N-プロピルアミノメチル、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノメチル、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノメチル、N-[C(CH3)3]-N-プロピルアミノメチル、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)-アミノメチル、N-[CH(CH3)2]-N-(1-メチルプロピル)アミノメチル、N-[CH(CH3)2]-N-(2-メチルプロピル)アミノメチル、N-[C(CH3)3]-N-[CH(CH3)2]アミノメチル、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノメチル、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノメチル、N-ブチル-N-[C(CH3)3]アミノメチル、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノメチル、N-[C(CH3)3]-N-(1-メチルプロピル)アミノメチル、N-[C(CH3)3]-N-(2-メチルプロピル)アミノメチル、N,N-ジメチルアミノエチル、N,N-ジエチルアミノエチル、N,N-ジ(n-プロピル)アミノエチル、N,N-ジ[CH(CH3)2]-アミノエチル、N,N-ジブチルアミノエチル、N,N-ジ(1-メチルプロピル)アミノエチル、N,N-ジ(2-メチルプロピル)アミノエチル、N,N-ジ[C(CH3)3]アミノエチル、N-エチル-N-メチルアミノエチル、N-メチル-N-プロピルアミノエチル、N-メチル-N-[CH(CH3)2]アミノエチル、N-ブチル-N-メチルアミノエチル、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノエチル、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノエチル、N-[C(CH3)3]-N-メチルアミノエチル、N-エチル-N-プロピルアミノエチル、N-エチル-N-[CH(CH3)2]アミノエチル、N-ブチル-N-エチルアミノエチル、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノエチル、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノエチル、N-エチル-N-[C(CH3)3]アミノエチル、N-[CH(CH3)2]-N-プロピルアミノエチル、N-ブチル-N-プロピルアミノエチル、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノエチル、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノエチル、N-[C(CH3)3]-N-プロピルアミノエチル、N-ブチル-N-[CH(CH3)2]アミノエチル、N-[CH(CH3)2]-N-(1-メチルプロピル)アミノエチル、N-[CH(CH3)2]-N-(2-メチルプロピル)アミノエチル、N-[C(CH3)3]-N-[CH(CH3)2]アミノエチル、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノエチル、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノエチル、N-ブチル-N-[C(CH3)3]アミノエチル、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノエチル、N-[C(CH3)3]-N-(1-メチルプロピル)アミノエチルまたはN-[C(CH3)3]-N-(2-メチルプロピル)アミノエチル；
−アミノカルボニル-C1-C4-アルキル：例えばCH2CONH2、1-(CONH2)エチル、2-(CONH2)エチル、1-(CONH2)プロパ-1-イル、2-(CONH2)プロパ-1-イル、3-(CONH2)プロパ-1-イル、1-(CONH2)ブタ-1-イル、2-(CONH2)ブタ-1-イル、3-(CONH2)ブタ-1-イル、4-(CONH2)ブタ-1-イル、1-(CONH2)ブタ-2-イル、2-(CONH2)ブタ-2-イル、3-(CONH2)ブタ-2-イル、4-(CONH2)ブタ-2-イル、1-(CH2CONH2)エタ-1-イル、1-(CH2CONH2)-1-(CH3)-エタ-1-イルまたは1-(CH2CONH2)プロパ-1-イル；
−(C1〜C4アルキルアミノ)カルボニル-C1〜C4アルキル：上記で述べたような(C1〜C4アルキルアミノ)カルボニルで置換されているC1〜C4アルキル、すなわち、例えば、CH2-CO-NH-CH3、CH2-CO-NH-C2H5、CH2-CO-NH-CH2-C2H5、CH2-CO-NH-CH(CH3)2、CH2-CO-NH-CH2CH2-C2H5、CH2-CO-NH-CH(CH3)-C2H5、CH2-CO-NH-CH2-CH(CH3)2、CH2-CO-NH-C(CH3)3、CH(CH3)-CO-NH-CH3、CH(CH3)-CO-NH-C2H5、2-(CO-NH-CH3)エチル、2-(CO-NH-C2H5)エチル、2-(CO-NH-CH2-C2H5)エチル、2-[CH2-CO-NH-CH(CH3)2]エチル、2-(CO-NH-CH2CH2-C2H5)エチル、2-[CO-NH-CH(CH3)-C2H5]エチル、2-[CO-NH-CH2-CH(CH3)2]エチル、2-[CO-NH-C(CH3)3]エチル、2-(CO-NH-CH3)プロピル、2-(CO-NH-C2H5)プロピル、2-(CO-NH-CH2-C2H5)プロピル、2-[CH2-CO-NH-CH(CH3)2]プロピル、2-(CO-NH-CH2CH2-C2H5)プロピル、2-[CO-NH-CH(CH3)-C2H5]プロピル、2-[CO-NH-CH2-CH(CH3)2]プロピル、2-[CO-NH-C(CH3)3]プロピル、3-(CO-NH-CH3)プロピル、3-(CO-NH-C2H5)プロピル、3-(CO-NH-CH2-C2H5)プロピル、3-[CH2-CO-NH-CH(CH3)2]プロピル、3-(CO-NH-CH2CH2-C2H5)プロピル、3-[CO-NH-CH(CH3)-C2H5]プロピル、3-[CO-NH-CH2-CH(CH3)2]プロピル、3-[CO-NH-C(CH3)3]プロピル、2-(CO-NH-CH3)ブチル、2-(CO-NH-C2H5)ブチル、2-(CO-NH-CH2-C2H5)ブチル、2-[CH2-CO-NH-CH(CH3)2]ブチル、2-(CO-NH-CH2CH2-C2H5)ブチル、2-[CO-NH-CH(CH3)-C2H5]ブチル、2-[CO-NH-CH2-CH(CH3)2]ブチル、2-[CO-NH-C(CH3)3]ブチル、3-(CO-NH-CH3)ブチル、3-(CO-NH-C2H5)ブチル、3-(CO-NH-CH2-C2H5)ブチル、3-[CH2-CO-NH-CH(CH3)2]ブチル、3-(CO-NH-CH2CH2-C2H5)ブチル、3-[CO-NH-CH(CH3)-C2H5]ブチル、3-[CO-NH-CH2-CH(CH3)2]ブチル、3-[CO-NH-C(CH3)3]ブチル、4-(CO-NH-CH3)ブチル、4-(CO-NH-C2H5)ブチル、4-(CO-NH-CH2-C2H5)ブチル、4-[CH2-CO-NH-CH(CH3)2]ブチル、4-(CO-NH-CH2CH2-C2H5)ブチル、4-[CO-NH-CH(CH3)-C2H5]ブチル、4-[CO-NH-CH2-CH(CH3)2]ブチルまたは4-[CO-NH-C(CH3)3]ブチル；
−ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル-C1〜C4アルキル：上記で述べたようなジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニルで置換されているC1〜C4アルキル、すなわち、例えば、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニルメチル、1-または2-ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニルエチル、1-、2-または3-ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニルプロピル；
−C1〜C4アルキルフェニル：上記で述べたようなC1〜C4アルキルで置換されているフェニル、すなわち、例えば、2-トリル、3-トリル、4-トリル、2-エチルフェニル、3-エチルフェニル、4-エチルフェニル、2-(n-プロピル)フェニル、3-(n-プロピル)フェニル、4-(n-プロピル)フェニル、2-(1-メチルエチル)フェニル、3-(1-メチルエチル)フェニル、4-(1-メチルエチル)フェニル、2-(n-ブチル)フェニル、3-(n-ブチル)フェニル、4-(n-ブチル)フェニル、2-(1-メチルプロピル)フェニル、3-(1-メチルプロピル)フェニル、4-(1-メチルプロピル)フェニル、2-(2-メチルプロピル)フェニル、3-(2-メチルプロピル)フェニル、4-(2-メチルプロピル)フェニル、2-(1,1-ジメチル)フェニル、3-(1,1-ジメチル)フェニル、4-(1,1-ジメチル)フェニル；
−C3〜C6アルケニル：好ましくはオレフィン炭素原子を介して結合されていない３〜６個の炭素原子を有する一飽和脂肪族炭化水素基、例えばプロパ-1-エン-1-イル、プロパ-2-エン-1-イル、1-メチルエテニル、ブテン-1-イル、ブテン-2-イル、ブテン-3-イル、1-メチルプロパ-1-エン-1-イル、2-メチルプロパ-1-エン-1-イル、1-メチルプロパ-2-エン-1-イル、2-メチルプロパ-2-エン-1-イル、ペンテン-1-イル、ペンテン-2-イル、ペンテン-3-イル、ペンテン-4-イル、1-メチルブタ-1-エン-1-イル、2-メチルブタ-1-エン-1-イル、3-メチルブタ-1-エン-1-イル、1-メチルブタ-2-エン-1-イル、2-メチルブタ-2-エン-1-イル、3-メチルブタ-2-エン-1-イル、1-メチルブタ-3-エン-1-イル、2-メチルブタ-3-エン-1-イル、3-メチルブタ-3-エン-1-イル、1,1-ジメチルプロパ-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルプロパ-1-エン-1-イル、1,2-ジメチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチルプロパ-1-エン-2-イル、1-エチルプロパ-2-エン-1-イル、ヘキサ-1-エン-1-イル、ヘキサ-2-エン-1-イル、ヘキサ-3-エン-1-イル、ヘキサ-4-エン-1-イル、ヘキサ-5-エン-1-イル、1-メチルペンタ-1-エン-1-イル、2-メチルペンタ-1-エン-1-イル、3-メチルペンタ-1-エン-1-イル、4-メチルペンタ-1-エン-1-イル、1-メチルペンタ-2-エン-1-イル、2-メチルペンタ-2-エン-1-イル、3-メチルペンタ-2-エン-1-イル、4-メチルペンタ-2-エン-1-イル、1-メチルペンタ-3-エン-1-イル、2-メチルペンタ-3-エン-1-イル、3-メチルペンタ-3-エン-1-イル、4-メチルペンタ-3-エン-1-イル、1-メチルペンタ-4-エン-1-イル、2-メチルペンタ-4-エン-1-イル、3-メチルペンタ-4-エン-1-イル、4-メチルペンタ-4-エン-1-イル、1,1-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,1-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、1,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、1,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、2,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、3,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、3,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1-エチルブタ-1-エン-1-イル、1-エチルブタ-2-エン-1-イル、1-エチルブタ-3-エン-1-イル、2-エチルブタ-1-エン-1-イル、2-エチルブタ-2-エン-1-イル、2-エチルブタ-3-エン-1-イル、1,1,2-トリメチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチル-1-メチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチル-2-メチルプロパ-1-エン-1-イルまたは1-エチル-2-メチルプロパ-2-エン-1-イル；
−C3〜C6アルキニル：三重結合を含み、３〜６個の炭素原子を有し、かつ好ましくはその三重結合の炭素原子を介して結合されていない脂肪族炭化水素基、例えばプロパルギル(2-プロピニル)、1-プロピニル、ブタ-1-イン-3-イル、ブタ-1-イン-4-イル、ブタ-2-イン-1-イル、ペンタ-1-イン-3-イル、ペンタ-1-イン-4-イル、ペンタ-1-イン-5-イル、ペンタ-2-イン-1-イル、ペンタ-2-イン-4-イル、ペンタ-2-イン-5-イル、3-メチルブタ-1-イン-3-イル、3-メチルブタ-1-イン-4-イル、ヘキサ-1-イン-3-イル、ヘキサ-1-イン-4-イル、ヘキサ-1-イン-5-イル、ヘキサ-1-イン-6-イル、ヘキサ-2-イン-1-イル、ヘキサ-2-イン-4-イル、ヘキサ-2-イン-5-イル、ヘキサ-2-イン-6-イル、ヘキサ-3-イン-1-イル、ヘキサ-3-イン-2-イル、3-メチルペンタ-1-イン-3-イル、3-メチルペンタ-1-イン-4-イル、3-メチルペンタ-1-イン-5-イル、4-メチルペンタ-2-イン-4-イルまたは4-メチルペンタ-2-イン-5-イル。
【００１７】
本発明による式Ｉの化合物の、除草剤としての使用、または乾燥剤／落葉剤としての作用を有する化合物としての使用に関しては、変数X、R2〜R6は、好ましくは、それぞれの場合、それぞれ独立して、特には組み合わせて、以下に定義されるようなものである。
【００１８】
Xは、酸素であり、
R2は、水素、フッ素または塩素であり、
R3は、塩素またはシアノ、特に塩素であり、
R4、R5は、互いに独立して、水素またはC1〜C4アルキル、特に水素またはメチルであり、
R6は、水素またはC1〜C4アルキル、特に水素またはメチルである。
【００１９】
本発明の１つの好ましい実施形態では、R4またはR5は水素であり、R4またはR5の他方の基はC1〜C4アルキル、特にメチルであるか、あるいはR4、R5はそれぞれメチルである。
【００２０】
非常に特に好ましいものは、式中で以下のようになっている式Ｉの化合物である。
【００２１】
R2は、水素、塩素またはフッ素であり、
R3は、塩素またはシアノであり、
R6は、水素であり、
Xは、酸素である。
【００２２】
特に強調されるものは、式Ｉの3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体の以下の実施形態である。
【００２３】
１．１つの特に好ましい実施形態において、式Ｉ中のR1は、式II-Aの複素環基である。以下、このような化合物を化合物I-Aとも呼ぶ。化合物I-Aにおいて、XおよびR2〜R8は、好ましくは、そして特には、それぞれ、好ましいもの、および特に好ましいものとして述べられている意味を有する。特に、式II-Aにおいて、
R10は、C1〜C4アルキルまたはアミノ、特にメチルまたはアミノであり、
R11は、C1〜C4ハロアルキル、特にトリフルオロメチルであり、
R12は、水素である。
【００２４】
２．もう１つの好ましい実施形態において、式Ｉ中のR1は、式II-Bの複素環基である。以下、このような化合物を化合物I-Bとも呼ぶ。化合物I-Bにおいて、XおよびR2〜R8は、好ましくは、そして特には、それぞれ、好ましいもの、および特に好ましいものとして述べられている意味を有する。特に、式II-Bにおいて、R13、R13’は、それぞれ互いに独立して、C1〜C4アルキル、特にメチルである。
【００２５】
３．もう１つの好ましい実施形態において、式Ｉ中のR1は、式II-Cの複素環基である。以下、このような化合物を化合物I-Cとも呼ぶ。化合物I-Cにおいて、XおよびR2〜R8は、好ましくは、そして特には、それぞれ、好ましいもの、および特に好ましいものとして述べられている意味を有する。特に、式II-Cにおいて、
R14は、フッ素または塩素、特に塩素であり、
R15は、水素またはC1〜C4アルキル、特に水素であり、
R16は、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルスルホニルまたはC1〜C4アルキルスルホニルオキシ、特にトリフルオロメチル、メチルスルホニルまたはメチルスルホニルオキシである。
【００２６】
４．もう１つのこのましい実施形態において、式Ｉ中のR1は、式II-Dの複素環基である。以下、このような化合物を化合物I-Dとも呼ぶ。化合物I-Dにおいて、XおよびR2〜R8は、好ましくは、そして特には、それぞれ、好ましいもの、および特に好ましいものとして述べられている意味を有する。特に、式II-Dにおいて、
R18は、水素、メチルまたはアミノであり、
R19は、C1〜C4ハロアルキルまたはC1〜C4アルキルスルホニル、特にトリフルオロメチルまたはメチルスルホニルであり、
R20は、水素である。
【００２７】
５．もう１つのこのましい実施形態において、式Ｉ中のR1は、式II-Eの複素環基である。以下、このような化合物を化合物I-Eとも呼ぶ。化合物I-Eにおいて、XおよびR2〜R8は、好ましくは、そして特には、それぞれ、好ましいもの、および特に好ましいものとして述べられている意味を有する。特に、式II-Eにおいて、
R21は、ハロゲンまたはC1〜C4アルキル、特に塩素または臭素であり、
R22は、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシまたはC1〜C4アルキルスルホニル、特にトリフルオロメチル、ジフルオロメチルオキシまたはメチルスルホニルであり、
R23は、C1〜C4アルキル、特にメチルである。
【００２８】
６．もう１つのこのましい実施形態において、式Ｉ中のR1は、式II-Fの複素環基である。以下、このような化合物を化合物I-Fとも呼ぶ。化合物I-Fにおいて、XおよびR2〜R8は、好ましくは、そして特には、それぞれ、好ましいもの、および特に好ましいものとして述べられている意味を有する。特に、式II-Fにおいて、
R24は、水素、メチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり、
R25は、メチルまたはトリフルオロメチルであるか、あるいは、
R24およびR25は、一緒になって、式-(CH2)4-の鎖である。
【００２９】
７．もう１つのこのましい実施形態において、式Ｉ中のR1は、式II-Gの複素環基である。以下、このような化合物を化合物I-Gとも呼ぶ。化合物I-Gにおいて、XおよびR2〜R8は、好ましくは、そして特には、それぞれ、好ましいもの、および特に好ましいものとして述べられている意味を有する。特に、式II-Gにおいて、A1、A2は、それぞれ酸素である。
【００３０】
８．もう１つのこのましい実施形態において、式Ｉ中のR1は、式II-Hの複素環基である。以下、このような化合物を化合物I-Hとも呼ぶ。化合物I-Hにおいて、XおよびR2〜R8は、好ましくは、そして特には、それぞれ、好ましいもの、および特に好ましいものとして述べられている意味を有する。特に、式II-Hにおいて、
A3、A4は、上記で定義したとおりであり、好ましくは、それぞれ酸素であり、
R26、R27は、それぞれ互いに独立して、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキル、特にメチルまたはジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであるか、あるいは、
R26およびR27は、一緒になって、式-CH2-O-(CH2)2-または-(CH2)4-の鎖である。
【００３１】
非常に特に好ましいものは、式中で以下のようになっている式Ｉの化合物である。
【００３２】
R1は、II-Aであり、この式中、R10＝CH3またはアミノであり、R11＝CF3であり、R12＝水素であり、
R2は、水素またはフッ素であり、
R3は、塩素またはシアノであり、
R6は、水素であり、
Xは、酸素である。
【００３３】
非常に特に好ましいものは、式I-Aa（≡Ｉ、式中、R1＝II-A、R10＝メチル、R11＝トリフルオロメチル、およびR12＝水素、R2＝F、R3＝Cl、R6＝H、X＝Oである）の3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体であり、その式中、R4、R5、R7およびR8は、上記で述べた意味を有し、特には、好ましいとして述べた意味を有する。そのような化合物の例は、化合物I-Aa.1〜I-Aa.600であり、その式中、変数R4、R5、R7およびR8は、共に、表１の１つの列に示す意味を有する。
【化４】
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【表１】
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【００３４】
非常に特に好ましいものは、式I-Ab（≡Ｉ、式中、R1＝II-A、R10＝メチル、R11＝トリフルオロメチル、R12＝水素、R2＝H、R3＝Cl、R6＝H、X＝Oである）の3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体でもあり、その式中、R4、R5、R7およびR8は、上記で述べた意味を有し、特には、好ましいとして述べた意味を有する。そのような化合物の例は、I-Ab.1〜I-Ab.600の化合物であり、それらの式中、変数R4、R5、R7およびR8は、共に、表１の１つの列に示す意味を有する。
【化５】
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【００３５】
また、非常に特に好ましいものは、式I-Ac（≡Ｉ、式中、R1＝II-A、R10＝アミノ、R11＝トリフルオロメチル、R12＝水素、R2＝F、R3＝Cl、R6＝H、X＝Oである）の3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体でもあり、その式中、R4、R5、R7およびR8は、上記で述べた意味を有し、特には、好ましいとして述べた意味を有する。そのような化合物の例は、I-Ac.1〜I-Ac.600の化合物であり、それらの式中、変数R4、R5、R7およびR8は、共に、表１の１つの列に示す意味を有する。
【化６】
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【００３６】
また、非常に特に好ましいものは、式I-Ad（≡Ｉ、式中、R1＝II-A、R10＝アミノ、R11＝トリフルオロメチル、R12＝水素、R2＝H、R3＝Cl、R6＝H、X＝Oである）の3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体でもあり、その式中、R4、R5、R7およびR8は、上記で述べた意味を有し、特には、好ましいとして述べた意味を有する。そのような化合物の例は、I-Ad.1〜I-Ad.600の化合物であり、それらの式中、変数R4、R5、R7およびR8は、共に、表１の１つの列に示す意味を有する。
【化７】
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【００３７】
化合物I-Bの中で、好ましいものは、式I-Ba（≡Ｉ、式中、R1＝II-B、R13’、R13はそれぞれメチル、R2＝F、R3＝Cl、R6＝H、X＝Oである）の3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体であり、その式中、R4、R5、R7およびR8は、上記で述べた意味を有し、特には、好ましいとして述べた意味を有する。そのような化合物の例は、I-Ba.1〜I-Ba.600の化合物であり、それらの式中、変数R4、R5、R7およびR8は、共に、表１の１つの列に示す意味を有する。
【化８】
2005538985.tif 000024
【００３８】
化合物I-Bの中で、好ましいものは、式I-Bb（≡Ｉ、式中、R1＝II-B、R13’、R13はそれぞれメチル、R2＝H、R3＝Cl；R6＝H、X＝Oである）の3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体であり、その式中、R4、R5、R7およびR8は、上記で述べた意味を有し、特には、好ましいとして述べた意味を有する。そのような化合物の例は、I-Bb.1〜I-Bb.600の化合物であり、それらの式中、変数R4、R5、R7およびR8は、共に、表１の１つの列に示す意味を有する。
【化９】
2005538985.tif 000025
【００３９】
化合物I-Cの中で、好ましいものは、式I-Ca（≡Ｉ、式中、R1＝II-C、R14＝塩素、R15、R17＝水素、R16＝トリフルオロメチル、R2＝F；R3＝Cl；R6＝H、X＝Oである）の3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体であり、その式中、R4、R5、R7およびR8は、上記で述べた意味を有し、特には、好ましいとして述べた意味を有する。そのような化合物の例は、I-Ca.1〜I-Ca.600の化合物であり、それらの式中、変数R4、R5、R7およびR8は、共に、表１の１つの列に示す意味を有する。
【化１０】
2005538985.tif 000026
【００４０】
化合物I-Cの中で、好ましいものは、式I-Cb（≡Ｉ、式中、R1＝II-C、R14＝塩素、R15、R17＝水素、R16＝トリフルオロメチル、R2＝H；R3＝Cl、R6＝H、X＝Oである）の3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体であり、その式中、R4、R5、R7およびR8は、上記で述べた意味を有し、特には、好ましいとして述べた意味を有する。そのような化合物の例は、I-Cb.1〜I-Cb.600の化合物であり、それらの式中、変数R4、R5、R7およびR8は、共に、表１の１つの列に示す意味を有する。
【化１１】
2005538985.tif 000027
【００４１】
化合物I-Cの中で、好ましいものは、式I-Cc（≡Ｉ、式中、R1＝II-C、R14＝塩素、R15、R17＝水素、R16＝メチルスルホニル、R2＝F、R3＝Cl、R6＝H、X＝Oである）の3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体であり、その式中、R4、R5、R7およびR8は、上記で述べた意味を有し、特には、好ましいとして述べた意味を有する。そのような化合物の例は、I-Cc.1〜I-Cc.600の化合物であり、それらの式中、変数R4、R5、R7およびR8は、共に、表１の１つの列に示す意味を有する。
【化１２】
2005538985.tif 000028
【００４２】
化合物I-Cの中で、好ましいものは、式I-Cd（≡Ｉ、式中、R1＝II-C、R14＝塩素、R15、R17＝水素、R16＝メチルスルホニル；R2＝H、R3＝Cl、R6＝H、X＝Oである）の3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体であり、その式中、R4、R5、R7およびR8は、上記で述べた意味を有し、特には、好ましいとして述べた意味を有する。そのような化合物の例は、I-Cd.1〜I-Cd.600の化合物であり、それらの式中、変数R4、R5、R7およびR8は、共に、表１の１つの列に示す意味を有する。
【化１３】
2005538985.tif 000029
【００４３】
化合物I-Cの中で、好ましいものは、式I-Ce（≡Ｉ、式中、R1＝II-C、R14＝塩素、R15、R17＝水素、R16＝メチルスルホニルオキシ、R2＝F、R3＝Cl、R6＝H、X＝Oである）の3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体であり、その式中、R4、R5、R7およびR8は、上記で述べた意味を有し、特には、好ましいとして述べた意味を有する。そのような化合物の例は、I-Ce.1〜I-Ce.600の化合物であり、それらの式中、変数R4、R5、R7およびR8は、共に、表１の１つの列に示す意味を有する。
【化１４】
2005538985.tif 000030
【００４４】
化合物I-Cの中で、好ましいものは、式I-Cf（≡Ｉ、式中、R1＝II-C、R14＝塩素、R15、R17＝水素、R16＝メチルスルホニルオキシ、R2＝H、R3＝Cl、R6＝H、X＝Oである）の3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体であり、その式中、R4、R5、R7およびR8は、上記で述べた意味を有し、特には、好ましいとして述べた意味を有する。そのような化合物の例は、I-Cf.1〜I-Cf.600の化合物であり、それらの式中、変数R4、R5、R7およびR8は、共に、表１の１つの列に示す意味を有する。
【化１５】
2005538985.tif 000031
【００４５】
化合物I-Dの中で、好ましいものは、式I-Da（≡Ｉ、式中、R1＝II-D、R18、R20＝水素、R19＝トリフルオロメチル、R2＝F、R3＝Cl、R6＝H、X＝Oである）の3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体であり、その式中、R4、R5、R7およびR8は、上記で述べた意味を有し、特には、好ましいとして述べた意味を有する。そのような化合物の例は、I-Da.1〜I-Da.600の化合物であり、それらの式中、変数R4、R5、R7およびR8は、共に、表１の１つの列に示す意味を有する。
【化１６】
2005538985.tif 000032
【００４６】
化合物I-Dの中で、好ましいものは、式I-Db（≡Ｉ、式中、R1＝II-D、R18、R20＝水素、R19＝トリフルオロメチル、R2＝H、R3＝Cl、R6＝H、X＝Oである）の3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体であり、その式中、R4、R5、R7およびR8は、上記で述べた意味を有し、特には、好ましいとして述べた意味を有する。そのような化合物の例は、I-Db.1〜I-Db.600の化合物であり、それらの式中、変数R4、R5、R7およびR8は、共に、表１の１つの列に示す意味を有する。
【化１７】
2005538985.tif 000033
【００４７】
化合物I-Dの中で、好ましいものは、式I-Dc（≡Ｉ、式中、R1＝II-D、R18＝メチル、R19＝トリフルオロメチル、R20＝水素、R2＝F、R3＝Cl；R6＝H、X＝Oである）の3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体であり、その式中、R4、R5、R7およびR8は、上記で述べた意味を有し、特には、好ましいとして述べた意味を有する。そのような化合物の例は、I-Dc.1〜I-Dc.600の化合物であり、それらの式中、変数R4、R5、R7およびR8は、共に、表１の１つの列に示す意味を有する。
【化１８】
2005538985.tif 000034
【００４８】
化合物I-Dの中で、好ましいものは、式I-Dd（≡Ｉ、式中、R1＝II-D、R18＝メチル、R19＝トリフルオロメチル、R20＝水素；R2＝H、R3＝Cl、R6＝H、X＝Oである）の3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体であり、その式中、R4、R5、R7およびR8は、上記で述べた意味を有し、特には、好ましいとして述べた意味を有する。そのような化合物の例は、I-Dd.1〜I-Dd.600の化合物であり、それらの式中、変数R4、R5、R7およびR8は、共に、表１の１つの列に示す意味を有する。
【化１９】
2005538985.tif 000035
【００４９】
化合物I-Dの中で、好ましいものは、式I-De（≡Ｉ、式中、R1＝II-D、R18＝アミノ、R19＝メチルスルホニル、R20＝水素；R2＝F、R3＝Cl、R6＝H、X＝Oである）の3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体であり、その式中、R4、R5、R7およびR8は、上記で述べた意味を有し、特には、好ましいとして述べた意味を有する。そのような化合物の例は、I-De.1〜I-De.600の化合物であり、それらの式中、変数R4、R5、R7およびR8は、共に、表１の１つの列に示す意味を有する。
【化２０】
2005538985.tif 000036
【００５０】
化合物I-Dの中で、好ましいものは、式I-Df（≡Ｉ、式中、R1＝II-D、R18＝アミノ、R19＝メチルスルホニル、R20＝水素、R2＝H、R3＝Cl、R6＝H、X＝Oである）の3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体であり、その式中、R4、R5、R7およびR8は、上記で述べた意味を有し、特には、好ましいとして述べた意味を有する。そのような化合物の例は、I-Df.1〜I-Df.600の化合物であり、それらの式中、変数R4、R5、R7およびR8は、共に、表１の１つの列に示す意味を有する。
【化２１】
2005538985.tif 000037
【００５１】
化合物I-Eの中で、好ましいものは、式I-Ea（≡Ｉ、式中、R1＝II-E、R21＝塩素、R22＝トリフルオロメチル、R23＝メチル、R2＝F、R3＝Cl、R6＝H、X＝Oである）の3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体であり、その式中、R4、R5、R7およびR8は、上記で述べた意味を有し、特には、好ましいとして述べた意味を有する。そのような化合物の例は、I-Ea.1〜I-Ea.600の化合物であり、それらの式中、変数R4、R5、R7およびR8は、共に、表１の１つの列に示す意味を有する。
【化２２】
2005538985.tif 000038
【００５２】
化合物I-Eの中で、好ましいものは、式I-Eb（≡Ｉ、式中、R1＝II-E、R21＝臭素、R22＝トリフルオロメチル、R23＝メチル、R2＝Cl、R3＝Cl、R6＝H、X＝Oである）の3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体であり、その式中、R4、R5、R7およびR8は、上記で述べた意味を有し、特には、好ましいとして述べた意味を有する。そのような化合物の例は、I-Eb.1〜I-Eb.600の化合物であり、それらの式中、変数R4、R5、R7およびR8は、共に、表１の１つの列に示す意味を有する。
【化２３】
2005538985.tif 000039
【００５３】
化合物I-Eの中で、好ましいものは、式I-Ec（≡Ｉ、式中、R1＝II-E、R21＝塩素、R22＝トリフルオロメチル、R23＝メチル；R2＝H、R3＝Cl、R6＝H、X＝Oである）の3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体であり、その式中、R4、R5、R7およびR8は、上記で述べた意味を有し、特には、好ましいとして述べた意味を有する。そのような化合物の例は、I-Ec.1〜I-Ec.600の化合物であり、それらの式中、変数R4、R5、R7およびR8は、共に、表１の１つの列に示す意味を有する。
【化２４】
2005538985.tif 000040
【００５４】
化合物I-Eの中で、好ましいものは、式I-Ed（≡Ｉ、式中、R1＝II-E、R21＝塩素、R22＝ジフルオロメトキシ、R23＝メチル、R2＝F、R3＝Cl、R6＝H、X＝Oである）の3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体であり、その式中、R4、R5、R7およびR8は、上記で述べた意味を有し、特には、好ましいとして述べた意味を有する。そのような化合物の例は、I-Ed.1〜I-Ed.600の化合物であり、それらの式中、変数R4、R5、R7およびR8は、共に、表１の１つの列に示す意味を有する。
【化２５】
2005538985.tif 000041
【００５５】
化合物I-Eの中で、好ましいものは、式I-Ee（≡Ｉ、式中、R1＝II-E、R21＝塩素、R22＝ジフルオロメトキシ、R23＝メチル、R2＝H、R3＝Cl、R6＝H、X＝Oである）の3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体であり、その式中、R4、R5、R7およびR8は、上記で述べた意味を有し、特には、好ましいとして述べた意味を有する。そのような化合物の例は、I-Ee.1〜I-Ee.600の化合物であり、それらの式中、変数R4、R5、R7およびR8は、共に、表１の１つの列に示す意味を有する。
【化２６】
2005538985.tif 000042
【００５６】
化合物I-Eの中で、好ましいものは、式I-Ef（≡Ｉ、式中、R1＝II-E、R21＝臭素、R22＝ジフルオロメトキシ、R23＝メチル、R2＝Cl、R3＝Cl、R6＝H、X＝Oである）の3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体であり、その式中、R4、R5、R7およびR8は、上記で述べた意味を有し、特には、好ましいとして述べた意味を有する。そのような化合物の例は、I-Ef.1〜I-Ef.600の化合物であり、それらの式中、変数R4、R5、R7およびR8は、共に、表１の１つの列に示す意味を有する。
【化２７】
2005538985.tif 000043
【００５７】
化合物I-Eの中で、好ましいものは、式I-Eg（≡Ｉ、式中、R1＝II-E、R21＝塩素、R22＝メチルスルホニル、R23＝メチル；R2＝F、R3＝Cl、R6＝H、X＝Oである）の3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体であり、その式中、R4、R5、R7およびR8は、上記で述べた意味を有し、特には、好ましいとして述べた意味を有する。そのような化合物の例は、I-Eg.1〜I-Eg.600の化合物であり、それらの式中、変数R4、R5、R7およびR8は、共に、表１の１つの列に示す意味を有する。
【化２８】
2005538985.tif 000044
【００５８】
化合物I-Eの中で、好ましいものは、式I-Eh（≡Ｉ、式中、R1＝II-E、R21＝臭素、R22＝メチルスルホニル、R23＝メチル、R2＝Cl、R3＝Cl、R6＝H、X＝Oである）の3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体であり、その式中、R4、R5、R7およびR8は、上記で述べた意味を有し、特には、好ましいとして述べた意味を有する。そのような化合物の例は、I-Eh.1〜I-Eh.600の化合物であり、それらの式中、変数R4、R5、R7およびR8は、共に、表１の１つの列に示す意味を有する。
【化２９】
2005538985.tif 000045
【００５９】
化合物I-Fの中で、好ましいものは、式I-Fa（≡Ｉ、式中、R1＝II-F、R24＝ジフルオロメチル、R25＝メチル、R2＝F、R3＝Cl、R6＝H、X＝Oである）の3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体であり、その式中、R4、R5、R7およびR8は、上記で述べた意味を有し、特には、好ましいとして述べた意味を有する。そのような化合物の例は、I-Fa.1〜I-Fa.600の化合物であり、それらの式中、変数R4、R5、R7およびR8は、共に、表１の１つの列に示す意味を有する。
【化３０】
2005538985.tif 000046
【００６０】
化合物I-Fの中で、好ましいものは、式I-Fb（≡Ｉ、式中、R1＝II-E、R24＝ジフルオロメチル、R25＝メチル、R2＝Cl、R3＝Cl、R6＝H、X＝Oである）の3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体であり、その式中、R4、R5、R7およびR8は、上記で述べた意味を有し、特には、好ましいとして述べた意味を有する。そのような化合物の例は、I-Fb.1〜I-Fb.600の化合物であり、それらの式中、変数R4、R5、R7およびR8は、共に、表１の１つの列に示す意味を有する。
【化３１】
2005538985.tif 000047
【００６１】
化合物I-Fの中で、好ましいものは、式I-Fc（≡Ｉ、式中、R1＝II-F、R24、R25＝(CH2)4、R2＝F、R3＝Cl、R6＝H、X＝Oである）の3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体であり、その式中、R4、R5、R7およびR8は、上記で述べた意味を有し、特には、好ましいとして述べた意味を有する。そのような化合物の例は、I-Fc.1〜I-Fc.600の化合物であり、それらの式中、変数R4、R5、R7およびR8は、共に、表１の１つの列に示す意味を有する。
【化３２】
2005538985.tif 000048
【００６２】
化合物I-Fの中で、好ましいものは、式I-Fd（≡Ｉ、式中、R1＝II-F、R24、R25＝(CH2)4、R2＝Cl、R3＝Cl、R6＝H、X＝Oである）の3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体であり、その式中、R4、R5、R7およびR8は、上記で述べた意味を有し、特には、好ましいとして述べた意味を有する。そのような化合物の例は、I-Fd.1〜I-Fd.600の化合物であり、それらの式中、変数R4、R5、R7およびR8は、共に、表１の１つの列に示す意味を有する。
【化３３】
2005538985.tif 000049
【００６３】
化合物I-Gの中で、好ましいものは、式I-Ga（≡Ｉ、式中、R1＝II-G、A1、A2はそれぞれ酸素、R2＝F、R3＝Cl、R6＝H、X＝Oである）の3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体であり、その式中、R4、R5、R7およびR8は、上記で述べた意味を有し、特には、好ましいとして述べた意味を有する。そのような化合物の例は、I-Ga.1〜I-Ga.600の化合物であり、それらの式中、変数R4、R5、R7およびR8は、共に、表１の１つの列に示す意味を有する。
【化３４】
2005538985.tif 000050
【００６４】
化合物I-Gの中で、好ましいものは、式I-Gb（≡Ｉ、式中、R1＝II-G、A1、A2はそれぞれ酸素、R2＝H、R3＝Cl、R6＝H、X＝Oである）の3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体であり、その式中、R4、R5、R7およびR8は、上記で述べた意味を有し、特には、好ましいとして述べた意味を有する。そのような化合物の例は、I-Gb.1〜I-Gb.600の化合物であり、それらの式中、変数R4、R5、R7およびR8は、共に、表１の１つの列に示す意味を有する。
【化３５】
2005538985.tif 000051
【００６５】
化合物I-Hの中で、好ましいものは、式I-Ha（≡Ｉ、式中、R1＝II-H、A3およびA4はそれぞれ酸素、R26＝ジフルオロメチル、R27＝メチル；R2＝F、R3＝Cl、R6＝H、X＝Oである）の3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体であり、その式中、R4、R5、R7およびR8は、上記で述べた意味を有し、特には、好ましいとして述べた意味を有する。そのような化合物の例は、I-Ha.1〜I-Ha.600の化合物であり、それらの式中、変数R4、R5、R7およびR8は、共に、表１の１つの列に示す意味を有する。
【化３６】
2005538985.tif 000052
【００６６】
化合物I-Hの中で、好ましいものは、式I-Hb（≡Ｉ、式中、R1＝II-H、A3およびA4はそれぞれ酸素、R26およびR27は共にテトラメチレン、R2＝F、R3＝Cl、R6＝H、X＝Oである）の3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体であり、その式中、R4、R5、R7およびR8は、上記で述べた意味を有し、特には、好ましいとして述べた意味を有する。そのような化合物の例は、I-Hb.1〜I-Hb.600の化合物であり、それらの式中、変数R4、R5、R7およびR8は、共に、表１の１つの列に示す意味を有する。
【化３７】
2005538985.tif 000053
【００６７】
化合物I-Hの中で、好ましいものは、式I-Hc（≡Ｉ、式中、R1＝II-H、A3およびA4はそれぞれ酸素、R26およびR27は共にテトラメチレン、R2＝H、R3＝Cl、R6＝H、X＝Oである）の3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体であり、その式中、R4、R5、R7およびR8は、上記で述べた意味を有し、特には、好ましいとして述べた意味を有する。そのような化合物の例は、I-Hc.1〜I-Hc.600の化合物であり、それらの式中、変数R4、R5、R7およびR8は、共に、表１の１つの列に示す意味を有する。
【化３８】
2005538985.tif 000054
【００６８】
本発明による3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体は、公知の方法と同様にして製造できる。純粋な異性体を目的とした合成またはその単離を行わない場合、生成物は異性体の混合物として得ることができる。混合物は、所望により、結晶化またはクロマトグラフィー（光学的に活性な吸着剤でのクロマトグラフィーを含む）などの、この目的に慣用の方法を用いて、実質的に純粋な異性体へと分離することができる。また、純粋な光学的に活性な異性体は、例えば、適当な光学的に活性な出発物質から製造することも可能である。
【００６９】
一般に、式Ｉの3-ヘテロシクリル置換化合物は、式III：
【化３９】
2005538985.tif 000055
【００７０】
［式中、R1、R2、R3、R4、R5およびXは、上記で定義したとおりである］
の3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体を、それが適切である場合にはカップリング剤の存在下で反応させることにより、または、IIIに対応する酸ハロゲン化物を、式IV：
【化４０】
2005538985.tif 000056
【００７１】
［R6、R7およびR8は、上記で定義したどおりである］
のスルファミドと反応させることにより製造される。カルボン酸を活性化する方法は、例えば、Houben-Weyl、Methoden der organischen Chemie [Methods of organic chemistry]、Vol. E5 (1985)、part 1、p. 587 ff.およびVol. E5 (1985)、part II、p. 934 ff.から知られている。活性化したカルボン酸IIIまたはIIIのカルボニルハライドの反応は、WO 01/83459に記載されているカルボキシルスルファミドの製造と同様にして、例えばp.31 fに記載されているようにして行うことができる。
【００７２】
好ましくは、カルボン酸IIIを、まず、カップリング剤との反応により活性化させる。次に、活性化したカルボン酸IIIを、通常は予め単離せずに、スルファミドIVと反応させる。好適なカップリング剤は、例えば、N,N’-カルボニルジイミダゾールまたはカルボジイミド（例えばジシクロヘキシルカルボジイミド）である。これらは一般に、カルボン酸IIIに対して少なくとも等モル量から４倍過剰で用いられる。それが適している場合には、得られたカルボン酸IIIとカップリング剤との反応混合物を加熱し、次に室温まで放置冷却する。反応は、通常、溶媒中で行う。好適な溶媒は、例えば、塩素化炭化水素（例えば塩化メチレンまたは1,2-ジクロロエタン）、ジアルキルエーテル（例えばジエチルエーテルもしくはメチルtert-ブチルエーテル）または環状エーテル（例えばテトラヒドロフランもしくはジオキサン）などのエーテル、カルボキサミド（例えばジメチルホルムアミド）、N-メチルラクタム(例えばN-メチルピロリドン)、ニトリル（例えばアセトニトリル）、芳香族炭化水素（例えばトルエン）、芳香族アミン（例えばピリジン）、またはこれらの混合物である。これに続いて、スルファミドIVを添加する。一般に、スルファミドIVは、カルボン酸を活性化するのにも用いられる溶媒に溶解させる。
【００７３】
あるいはまた、カルボン酸IIIは、まず最初に、無機酸ハロゲン化物を用いることにより、好ましくは塩化チオニル、塩化ホスホリル、五塩化リン、塩化オキザリルもしくは三塩化リンなどの酸塩化物を用いることにより、IIIに対応する酸ハロゲン化物に変換してもよく、形成された酸ハロゲン化物は、それが適切である場合には単離し、次にスルファミドIVと反応させる。必要があれば、触媒量のジメチルホルムアミドを添加することにより、塩化チオニルの反応性を増大させる。ハロゲン化剤は、通常、カルボン酸に対して少なくとも等モル量で用いられる。反応パートナーである塩化チオニル、三塩化リンまたは塩化ホスホリルは、同時に溶媒としても作用し得る。好適な溶媒は、さらに、反応条件下で不活性な溶媒であり、例えば塩素化炭化水素（例えば塩化メチレンおよび1,2-ジクロロエタン）、芳香族炭化水素（例えばベンゼンまたはトルエン）、脂肪族および脂環状式炭化水素（例えばヘキサン、石油エーテルおよびシクロヘキサン）、ならびにそれらの混合物が挙げられる。反応温度は、一般に、室温から溶媒の沸点の間である。反応が完了した後、過剰なハロゲン化剤は、通常は除去する。次に、得られたIIIの酸塩化物をスルファミドIVと反応させる。一般に、スルファミドIVは、ハロゲン化カルボニルの製造にも用いた溶媒に溶解させるか、そうでない場合は、この溶媒は上記の酸ハロゲン化物の１つである。
【００７４】
他のカルボン酸活性化方法を用いることも可能であるのは、勿論である。そのような方法は、従来技術に記載されている。
【００７５】
カルボン酸IIIもしくはIIIに対応する活性化カルボン酸またはIIIに対応する酸塩化物とスルファミドIVとのモル比は、一般に、少なくとも0.9：1、好ましくは少なくとも１：１である。それが適当である場合、カルボン酸IIIに対してわずかに過剰、例えば30％以下過剰なスルファミドIVを用いることが有利なこともある。
【００７６】
反応は、通常、塩基の存在下で行われ、この塩基は、好ましくは、カルボン酸IIIに対して等モル量または４倍過剰で用いられる。好適な塩基は、例えば1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノン-5-エン（DBN）、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン（DBU）、ピリジンまたはトリエチルアミンなどのアミンである。それが適当である場合、反応を触媒量の4-ジメチルアミノピリジン（DMAP）の存在下で行うことが有利なこともある。添加される塩基は、一般に、活性化カルボン酸IIIに対して５〜10mol％である。
【００７７】
一般に、反応温度は、０℃から反応混合物の沸点までの範囲である。ワークアップは、それ自体公知の方法で行うことができる。
【００７８】
式IVの化合物は、例えばG. Hamprecht in Angew. Chem. 93 (1981), 151 - 163により記載されている方法、またはWO 01/83459、DE 102 21 910.9またはHouben-Weyl、Vol. E11 (1985), p. 1019に記載されている方法などの、それ自体公知の方法により得ることができる。
【００７９】
式IIIの3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体は、従来技術で知られているか、あるいは、しばしばIIIに対応するエステルから、公知の方法と同様にして製造することができる。
【００８０】
この場合、これらのエステルは、公知の方法に従い、濃塩酸もしくは硫酸などの強い無機酸または氷酢酸などの有機酸またはそれらの混合物を用いる酸性媒体中での加水分解により、対応するカルボン酸IIIへと変換される。あるいはまた、エステルは、アルカリ性の媒体中で、水の存在下で、例えば水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物などの塩基を用いて加水分解することも可能である。
【００８１】
エステルの酸触媒加水分解と塩基触媒加水分解の両者に適する溶媒としては、例えば、塩化メチレンもしくは1,2-ジクロロエタンなどの塩素化脂肪族もしくは脂環式炭化水素またはアルコールが挙げられる。酸触媒加水分解の場合、反応パートナーは、通常、同時に溶媒として作用し、したがってエステルに対して過剰に用いられる。反応温度は、通常、室温から溶媒の沸点までの範囲である。
【００８２】
式中でR1が式II-Aの複素環基であるカルボン酸IIIのエステルは、例えば、米国特許第6,207,830号および独国特許第197 41 411号から公知である。式中でR1が式II-Cの複素環基である式IIIのカルボン酸のエステルは、WO 97/11059から公知である。式中でR1が基II-Eである式IIIのカルボン酸のエステルは、例えばWO 92/06962および日本国特許第09059113号から公知である。式II-Fのカルボン酸のエステルは、例えば日本国特許第61069776号から公知である。これらの刊行物に明記されていない化合物IIIは、これらの方法と同様にして製造できる。
【００８３】
式IIIのカルボン酸のエステルが公知ではない場合、それらは、例えば、N,N’-カルボニルジイミダゾールもしくはジシクロヘキシルカルボジイミドなどの脱水剤の存在下で、式V：
【化４１】
2005538985.tif 000057
【００８４】
［式中、R1、R2およびR3は上記で定義したとおりである］
の3-ヘテロシクリル置換安息香酸を、式VI：
HXC(R4)(R5)COOR’        (VI)
［式中、X、R4およびR5は上記で定義したとおりであり、R’は低級アルキルである］
のα-アミノカルボン酸エステルまたはα-ヒドロキシカルボン酸エステルと反応させることにより製造できる。あるいはまた、最初に、式Vの安息香酸をその酸ハロゲン化物へと変換し、続いて式VIの化合物と反応させることも可能である。
【００８５】
反応条件は、IIIとIVとの反応について上記で述べた条件にほぼ相当する。反応は通常、溶媒中で行われる。好適な溶媒は、塩化メチレンおよび1,2-ジクロロエタンなどの塩素化炭化水素、ジエチルエーテル、メチルtert-ブチルエーテルなどのエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、またはそれらの混合物である。式VIの化合物との反応は、通常、室温から溶媒の沸点までの温度で行われる。次に、得られたIIIのエステルを加水分解して、目的とする3-ヘテロシクリル置換カルボン酸IIIを得る。加水分解の実施方法については、上記で述べたものを参照されたい。
【００８６】
カルボン酸Vは、例えば、WO 01/083459またはそこで引用されている従来技術に従って、あるいは、そこに記載されている方法とほぼ同様にして製造できる。それが適当である場合、従来技術に記載されているエステルは、公知の方法によりカルボン酸Vへと変換しなければならない。エステルの酸触媒加水分解および塩基触媒加水分解については、上記で述べたものを参照されたい。以下の刊行物は、特に次のことについて述べている：WO 88/10254、WO 89/02891、WO 89/03825、WO 91/00278（式中でR1が式II-Aの複素環基である式Vの化合物またはそれらのエステル）、EP 0 584 655、WO 00/050409（式中でR1が式II-Bの複素環基である式Vの化合物のエステル）、WO 96/39392、WO 97/07104（式中でR1が式II-Dの複素環基である式Vの化合物および／またはVに対応するエステル）、WO 92/06962（式中でR1が式II-Eの複素環基である式Vの化合物）。
【００８７】
化合物Ｉおよびそれらの農学的に有用な塩は、（異性体混合物としても、純粋な異性体の形態でも）除草剤として適している。Ｉを含む除草剤は、未開墾地域での非常に良好な植物成長の防除を可能にする。小麦、イネ、トウモロコシ、ダイズおよび綿などの作物では、それらは、作物に有意な損傷を与えることなく、広葉性の雑草や有害な草に対して有効である。この効果は、特に低い適用率で得られる。
【００８８】
特定の適用方法に応じて、化合物Ｉまたはそれらを含む除草組成物は、望ましくない植物を取り除くために、さらに幾つかの作物においても使用できる。例えば、以下の作物が適している。
【００８９】
タマネギ（Allium cepa）、パイナップル（Ananas comosus）、ラッカセイ（Arachis hypogaea）、アスパラガス（Asparagus officinalis）、サトウダイコンアルチッシマ種(Beta vulgaris spec. altissima)、サトウダイコンラパ種(Beta vulgaris spec. rapa)、セイヨウアブラナ変種ナパス(Brassica napus var. napus)、セイヨウアブラナ変種ナポブラシカ(Brassica napus var. napobrassica)、アブラナ変種シルバストリス(Brassica rapa var. silvestris)、チャ（Camellia sinensis）、ベニバナ（Carthamus tinctorious）、ヒッコリー（Carya illinoinensis）、レモン（Citrus limon）、オレンジ（Citrus sinensis）、アラビカ・コーヒーノキ（Coffea arabica）［ロブスター・コーヒーノキ（Coffea canephora）、リベリカ・コーヒーノキ（Coffea liberica）］、キュウリ（Cucumis sativus）、バミューダグラス（ギョウギシバ）（Cynodon dactylon）、キャロットシード（Daucus carota）、アブラヤシ（Elaeis guineensis）、エゾヘビイチゴ（ワイルドストロベリー）（Fragaria vesca）、ダイズ（Glycine max）、アプランドワタ（Gossypium hirsutum）［インドワタ（Gossypium arboreum）、アジアワタ（Gossypium herbaceum）、シーアイランドワタ（Gossypium vitifolium）］、ヒマワリ（Helianthus annuus）、バラゴムノキ（Hevea brasiliensis）、オオムギ（Hordeum vulgare）、セイヨウカラハナソウ（ホップ）（Humulus lupulus）、サツマイモ（Ipomoea batatas）、クルミ（Juglans regia）、レンズマメ（Lens culinaris）、フラックス（アマ）（Linum usitatissimum）、トマト（Lycopersicon lycopersicum）、リンゴ種（Malus spec.）、キャッサバ（Manihot esculenta）、アルファルファ（Medicago sativa）、バショウ種（Musa spec.）、タバコ（Nocotiana tabacum）（N. rustica）、オリーブ（Olea europaea）、イネ（Oryza sativa）、アオイマメ（Phaseolus lunatus）、インゲンマメ（Phaseolus vulgaris）、ドイツトウヒ（Picea abies）、マツ種（Pinus spec.）、エンドウ（Pisum sativum）、セイヨウミザクラ（サクランボ）（Prunus avium）、モモ（Prunus persica）、セイヨウナシ（ラフランス）（Pyrus communis）、スグリ（Ribes sylestre）、ヒマ（Ricinus communis）、サトウキビ（Saccharum officinarum）、ライムギ（Secale cereale）、ジャガイモ（Solanum tuberosum）、モロコシ（Sorghum bicolor）［コウリャン（S. vulgare）］、カカオ（Theobroma cacao）、ムラサキツメクサ（アカツメクサ）（Trifolium pratense）、コムギ（Triticum aestivum）、マカロニコムギ（デュラムコムギ）（Triticum durum）、ソラマメ（Vicia faba）、ブドウ（Vitis vinifera）、トウモロコシ（Zea mays）。
【００９０】
化合物Ｉはまた、遺伝子工学的方法の使用を含む育種の結果として除草剤の作用に耐性になっている作物においても使用できる。
【００９１】
さらに、化合物Ｉおよびそれらの農学的に有用な塩は、植物の乾燥および／または落葉にも適している。
【００９２】
乾燥剤としては、それらは、馬鈴薯、タナネ、ヒマワリおよびダイズなどの作物の地上部分を乾燥させるのに特に適している。これによって、これらの重要な作物が完全に機械的に収穫できるようになる。
【００９３】
また、商業的な関心は、次のものである。
【００９４】
−例えば柑橘系果実、オリーブまたは他の種および品種のナシ状果、核果および堅皮果実（hard-shelled fruit）の場合の、果実の集中的な落果またはそれらの植物への付着の低下（この理由は、こうすることにより、これらの果実の収穫がより容易になるからである）、ならびに、
-有用な植物（特に綿）の制御された落葉。
【００９５】
式Ｉの新規な活性化合物の使用により起こる落実は、植物の果実部もしくは葉部と苗条部との間の器官脱落組織の形成に依存する。
【００９６】
綿の落葉は、非常に特に商業的関心が持たれる。この理由は、そうすることにより、収穫がいっそう容易になるからである。同時に、個々の植物が熟する期間を短縮すると、収穫した繊維物質の品質が向上する。
【００９７】
化合物Ｉまたはそれらを含む除草組成物は、例えば、スプレーによる噴霧、ネブライザーによる噴霧、散粉、散布、または散水により、または種子の被覆（dressing）もしくは種子と混合するために、高濃度に濃縮された水性、油性もしくは他の懸濁液または分散液、乳濁液、油性分散液、ペースト、粉塵、散布用材料もしくは顆粒などの、そのまま噴霧可能な溶液、粉末および懸濁液の形態で使用することができる。適用形態は、意図する目的に応じて決まる。いずれの場合も、それらは、本発明による活性成分の分散が非常に微細であることを確実にするものであるべきである。
【００９８】
除草剤は、除草上有効な量の少なくとも１種の式Ｉの活性化合物と、作物防除剤の製剤化に通常用いられる補助剤とを含む。
【００９９】
好適な不活性補助剤は、本質的に次のものである：中〜高沸点の鉱油留分（例えば灯油およびディーゼル燃料）、さらにはコールタール油、および植物および動物に由来する油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素（例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンおよびそれらの誘導体、アルキル化ベンゼンおよびそれらの誘導体）、アルコール（例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールおよびシクロヘキサノール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン）、ならびに強極性溶媒（例えばN-メチルピロリドンなどのアミンおよび水）。
【０１００】
水性適用形態は、高濃度乳濁液、懸濁液、ペースト、湿潤粉体または水分散性顆粒から、水を添加することにより調製できる。乳濁液、ペーストまたは油分散液の調製には、3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体Ｉを、そのまま、または油もしくは溶媒に溶解させて、湿潤剤、付着剤（adherents）、分散剤または乳化剤により、水中でホモジナイズすることができる。しかし、活性成分、湿潤剤、付着剤、分散剤または乳化剤、ならびにおそらくは水で希釈するのに適する溶媒または油からなる濃厚液を調製することも可能である。
【０１０１】
好適な界面活性剤は、芳香族スルホン酸（例えばリグノ−、フェノール−、ナフタレン−およびジブチルナフタレンスルホン酸）ならびに脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、アルキルスルホン酸塩およびアルキルアリールスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、ラウリルエーテル硫酸塩および脂肪アルコール硫酸塩、ならびに硫酸化ヘキサ−、ヘプタ−およびオクタデカノールの塩、または脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレンおよびその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチル−、オクチル−もしくはノニルフェノール、アルキルフェニルポリグルコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキサイド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルもしくはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグノスルホン酸廃液またはメチルセルロースである。
【０１０２】
粉末、散布用材料および粉塵は、活性成分を固形担体と混合するか、それと一緒に粉砕することにより調製できる。
【０１０３】
顆粒（例えば、被覆顆粒、含侵顆粒または均一顆粒）は、活性化合物を固形単体と結合させることにより調製できる。固形担体は、例えば、シリカ、シリカゲル、珪酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰、白亜、ボール粘土、黄土、粘土、苦灰石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料などの鉱物であり、また、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素などの肥料、および穀物粉、樹皮粉、木粉および堅果粉、セルロースパウダーなどの植物由来の生成物、または他の固形担体も挙げられる。
【０１０４】
そのまま使用できる製剤中の活性成分の濃度は、広い範囲内で様々に変えることができる。一般に、製剤は、約0.001〜98重量％、好ましくは0.01〜95重量％の少なくとも１種の活性成分Ｉを含む。活性成分は、90〜100％、好ましくは95〜100％の純度（NMRスペクトルによる）で使用される。
【０１０５】
本発明による化合物Ｉは、例えば、次のようにして製剤化できる。
【０１０６】
Ｉ．20重量部の化合物Ｉを、80重量部のアルキル化ベンゼン、10重量部の、８〜10molのエチレンオキサイドに１molのN-モノエタノールアミドを付加させた付加物、5重量部のドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、および５重量部の、40molのエチレンオキサイドに１molのヒマシ油を付加させた付加物からなる混合物に溶解させる。この溶液を100,000重量部の水に注ぎ、それを中で微細に分散させることにより、0.02重量％の活性成分を含む水性分散液が得られる。
【０１０７】
II．20重量部の化合物Ｉを、40重量部のシクロヘキサノン、30重量部のイソブタノール、20重量部の、７molのエチレンオキサイドに１molのイソオクチルフェノールを付加させた付加物、および10重量部の、40molのエチレンオキサイドに１molのヒマシ油を付加させた付加物からなる混合物に溶解させる。. この溶液を100,000重量部の水に注ぎ、それを中で微細に分散させることにより、0.02重量％の活性成分を含む水性分散液が得られる。
【０１０８】
III．20重量部の化合物Ｉを、25重量部のシクロヘキサノン、65重量部の、210〜280℃の範囲で沸騰する鉱油留分、および10重量部の、40molのエチレンオキサイドに１molのヒマシ油を付加させた付加物からなる混合物に溶解させる。この溶液を100,000重量部の水に注ぎ、それを中で微細に分散させることにより、0.02重量％の活性成分を含む水性分散液が得られる。
【０１０９】
IV．20重量部の化合物Ｉを、３重量部のジイソブチルナフタレン-α-スルホン酸のナトリウム塩、17重量部の、リグノスルホン酸廃液から得たリグノスルホン酸のナトリウム塩、および60重量部のシリカゲルパウダーと十分に混合し、この混合物をハンマーミルで粉砕する。混合物を20,000重量部の水に微細に分散させることにより、0.1重量％の活性成分を含む噴霧液が得られる。
【０１１０】
V．３重量部の化合物Ｉを、97重量部の微粉砕カオリンと混合する。こうして、３重量％の活性成分を含む粉塵が得られる。
【０１１１】
VI．20重量部の化合物Ｉを、２重量部のドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、８重量部の脂肪アルコールポリグリコールエーテル、２重量部のフェノール／尿素／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩、および68重量部のパラフィン性鉱油と十分に混合する。安定な油状分散液が得られる。
【０１１２】
VII．１重量部の化合物Ｉを、70重量部のシクロヘキサノン、20重量部のエトキシル化イソオクチルフェノール、および10重量部のエトキシル化ヒマシ油からなる混合物に溶解させる。安定な高濃度乳濁液が得られる。
【０１１３】
VIII．１重量部の化合物Ｉを、80重量部のシクロヘキサノンおよび20重量部のWettol（登録商標）EM31（＝エトキシル化ヒマシ油をベースとする非イオン性乳化剤；BASF AG）からなる混合物に溶解させる。安定な高濃度乳濁液が得られる。
【０１１４】
活性化合物Ｉまたは除草組成物は、発芽前法または発芽後法により適用できる。また、除草組成物または活性化合物は、その除草組成物または活性化合物で前処理してある作物種子を播種することによっても適用できる。活性化合物に対して特定の作物植物がそれほど十分には耐性ではない場合は、除草組成物を噴霧装置により噴霧して、その感受性の作物植物の葉にできるだけ影響を及ぼさないようにしながら、活性化合物が下に生育している望ましくない植物の葉またはむき出しの土壌表面に（誘導後(post-directed)、レイバイ(lay-by)）到達するような適用方法を用いてもよい。
【０１１５】
活性化合物Ｉの適用率は、0.001〜3.0、好ましくは0.01〜1.0kg/haの活性成分（a.i.）であり、防除の目的、季節、対象とする植物および生育段階に応じて異なる。
【０１１６】
活性スペクトルを広げたり相乗効果を達成するために、3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体Ｉは、多くの代表的な他の除草活性化合物群または生育制御活性化合物群と混合し、それらと同時に適用することができる。
【０１１７】
混合物に好適な成分の例は、1,2,4-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、アミド、アミノリン酸およびその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、アリールオキシ-／ヘトアリールオキシアルカン酸およびそれらの誘導体、安息香酸およびその誘導体、ベンゾチアジアジノン、2-(ヘタロイル/アロイル)-1,3-シクロヘキサンジオン、ヘタリル-アリールケトン、ベンジルイソキサゾリジノン、メタ-CF3-フェニル誘導体、カルバメート、キノリンカルボン酸およびその誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキサン-1,3-ジオン誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸およびその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン-3-オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸およびそれらの誘導体、尿素、3-フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、N-フェニル-3,4,5,6-テトラヒドロフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシ-およびヘタリルオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸およびその誘導体、2-フェニルプロピオン酸およびその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸およびその誘導体、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、トリアゾールカルボキサミドならびにウラシルである。
【０１１８】
また、化合物Ｉを単独で、または他の除草剤と一緒に、または組み合わせて、または他の作物防除剤との混合物として、例えば農薬または病原性真菌もしくは細菌を防除するための薬剤と共に適用することが有用な場合もある。また、栄養素および微量元素の欠乏を解消するために用いられる無機塩溶液との相溶性にも関心が持たれる。植物非有害性の油および油濃縮物を添加することも可能である。
【０１１９】
以下の実施例は、本発明を限定することなく説明しようとするものである。
【０１２０】
製造実施例
実施例１：(S)-2-[2-クロロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロ
メチル- 3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)-4-フルオロベンゾイルオキシ]
プロピオン酸N,N-ジメチルスルファミド（化合物I-Aa. 242のS-エナンチオマー）
【化４２】
2005538985.tif 000058
【０１２１】
1.1：2-クロロ-4-フルオロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)安息香酸
13.9g（34mmol）のイソプロピル2-クロロ-4-フルオロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)ベンゾエート（CAS No. 105756-82-9、米国特許第5,176,735号、米国特許第4,943,309号、WO 88/10254）を100mlの氷酢酸および100mlの濃HClに溶解し、混合物を70℃で15時間加熱した。その酢酸を減圧下で除去し、残渣を水にとり、得られた沈殿を吸引濾別した。乾燥して、11.3gのウラシルカルボン酸を得、これをさらに精製せずに次のステップで用いた。
【０１２２】
1H-NMR (DMSO-d6) δ(ppm)＝8.1 (d, 1 H), 7.8 (d, 1 H), 6.6 (s, 1 H), 3.4 (s, 3 H)。
【０１２３】
1.2：メチル(S)-2-[2-クロロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロ
メチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)-4-フルオロベンゾイル]プロピオネート
50mlの塩化チオニル中の5.0g（13.64mmol）の1.1から得たウラシルカルボン酸を３時間にわたり加熱還流し、次に未反応の塩化チオニルを減圧下で除去した。次に、得られた酸塩化物を50mlの塩化メチレンに溶解し、得られた溶液を、０〜５℃にて、撹拌しながら、80mlのCH2Cl2中の1.6g（15.01mmol）の（S)-乳酸メチル、0.2g（1.36mmol）の4-ジメチルアミノピリジン（DMAP）および1.7g（16.37mmol）のトリエチルアミンの溶液に滴下した。混合物を室温まで放置して温め、室温にてさらに16時間撹拌した。次に、反応混合物を濃縮し、シリカゲルでシクロヘキサン／酢酸エチル70／30を用いてクロマトグラフにかけた。溶媒を減圧下で蒸発させて、5.85gのエステルを得た。
【０１２４】
1H-NMR (DMSO-d6) δ(ppm)＝8.0 (d, 1 H), 7.4 (d, 1 H), 6.4 (s, 1 H), 5.4 (q, 1 H), 4.8 (s, 3 H), 3.6 (s, 3 H), 1.5 (d, 3 H)。
【０１２５】
1.3：(S)-2-[2-クロロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)-4-フルオロベンゾイル]プロピオン酸
25mlの氷酢酸および25mlの濃HClを3.6g（８mmol）の1.2から得たエステルに添加し、混合物を60℃で４時間加熱し、次に室温で８時間撹拌した。その酢酸を減圧下で除去し、反応混合物を水で希釈し、それぞれ約150mlの酢酸エチルで３回抽出した。次に、合わせた有機相をNa2SO4で乾燥し、減圧下で濃縮して、3.3gの酸を得た。
【０１２６】
1H-NMR (DMSO-d6) δ(ppm)＝8.0 (d, 1 H), 7.4 (d, 1 H), 6.4 (s, 1 H), 5.4 (q, 1 H), 3.5 (s, 3 H), 1.6 (d, 3 H)。
【０１２７】
1.4：(S)-2-[2-クロロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)-4-フルオロベンゾイルオキシ]プロピオン酸N,N-ジメチルスルファミド
10mlの塩化チオニル中の0.45g（1.03mmol）の1.3から得た酸を３時間にわたり加熱還流し、次に過剰な塩化チオニルを減圧下で除去し、得られた酸塩化物を約５mlのCH2Cl2に溶解した。この溶液を、約5℃にて、20mlのCH2Cl2中の0.13g（1.03mmol）N,N-ジメチルスルファミド、0.23g（2.23mmol）のトリエチルアミンおよび触媒量のDMAPの溶液に滴下した。反応混合物を室温で14時間撹拌し、次に減圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチルにとり、約200mlの10％強度の塩酸で洗浄した。シリカゲルでのシクロヘキサン／酢酸エチル70／30を用いたクロマトグラフィーにより、0.16gの標題化合物（m.p. 207〜208℃）を得た。
【０１２８】
1H-NMR：（表２を参照）
実施例２：2-[2-クロロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロ-メチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)ベンゾイルオキシ]-2-メチル-プロピオン酸N-メチル-N-アリルスルファミド（化合物I-Ab.465）
0.33g（2.2mmol）のN-メチル-N-アリルスルファミド、0.27gの4-ジメチルアミノピリジンおよび0.64mlのトリエチルアミンを10mlのジクロロメタンに溶解した。次に、ジクロロメタン中の0.98g（2.2mmol）の2-[2-クロロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロ-メチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)ベンゾイルオキシ]-2-メチル-プロピオニルクロライド（CAS No. 160152-72-7）の溶液を滴下した。この溶液を３日間撹拌し、次に濃縮し、残渣を酢酸エチルにとった。有機相を10％強度の塩酸および水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、この乾燥剤を濾別し、濾液を濃縮した。シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（移動相：シクロヘキサン／酢酸エチル２：１）により、0.21gの標題化合物（融点161〜164℃）を得た。
【０１２９】
実施例3：(S)-2-[2-クロロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロ-
メチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)ベンゾイルオキシ]プロピオン酸N-メチル-N-アリルスルファミド（化合物I-Ab.265のSエナンチオマー）
3.1：メチル(S)-2-[2-クロロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロ-メチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)ベンゾイルオキシ]プロピオネート
7.0g（20mmol）の2-[2-クロロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリ-フルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)安息香酸（CAS No. 120890-58-6）を50mlの塩化チオニルに溶解した。次に、反応混合物を３時間にわたり加熱還流し、得られた酸塩化物の溶液を濃縮した。次に、2.3g（22mmol）の（S)-乳酸メチル、2.46g（20mmol）の4-ジメチルアミノピリジンおよび2.44g（20mmol）のトリエチルアミンを50mlのジクロロメタンに溶解し、次に上記で得られた酸塩化物のジクロロメタン中の溶液を０℃で滴下した。反応混合物を室温で16時間撹拌し、次に溶液を濃縮した。シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（移動相：シクロヘキサン／酢酸エチル２：１）により、7.0gのメチル(S)-2-[2-クロロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジ-ヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)ベンゾイルオキシ]プロピオネート（融点59〜60℃）を得た。
【０１３０】
3.2：(S)-2-[2-クロロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)ベンゾイルオキシ]プロピオン酸
7.0g（16mmol）の実施例3.1から得たメチル(S)-2-[2-クロロ-5-(3-メチル-2,6-ジ-オキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)ベンゾイル-オキシ]プロピオネートを50mlの酢酸に溶解し、50mlの濃塩酸を添加し、溶液を４時間にわたり加熱還流した。酢酸の大部分を留去し、残存する溶液を氷水に注いだ。水相を酢酸エチルで３回抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、この乾燥剤を濾別し、濾液を濃縮乾固して、5.7gの(S)-2-[2-クロロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)ベンゾイルオキシ]プロピオン酸を得た。
【０１３１】
3.3：(S)-2-[2-クロロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)ベンゾイルオキシ]プロピオニルクロライド
5.7g（14mmol）の実施例3.2から得た(S)-2-[2-クロロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)ベンゾイルオキシ]-プロピオン酸を50mlの塩化チオニルに溶解し、反応混合物を3.5時間にわたり加熱還流した。溶液を放置冷却し、濃縮して、5.9gの(S)-2-[2-クロロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)-ベンゾイルオキシ]プロピオニルクロライドを得た。
【０１３２】
3.4：(S)-2-[2-クロロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)ベンゾイルオキシ]プロピオン酸N-メチル-N-アリルスルファミド
0.33g（2.2mmol）のN-メチル-N-アリルスルファミド、0.27gの4-ジメチルアミノピリジンおよび0.67mlのトリエチルアミンを10mlのジクロロメタンに溶解し、0.98g（2.2mmol）の実施例3.3から得た(S)-2-[2-クロロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロ-メチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)ベンゾイルオキシ]プロピオニルクロライドの10mlのジクロロメタン中の溶液を滴下した。溶液を16時間撹拌し、次に濃縮し、得られた残渣を酢酸エチルに溶解した。有機相を10％強度の塩酸および水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、この乾燥剤を濾別し、濾液を濃縮した。シリカゲルでのカラムクロマトグラフィーにより、0.26gの標題化合物を得た。
【０１３３】
実施例4：2-[2-クロロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)-4-フルオロベンゾイルオキシ]-2-メチル-プロピオン酸N-メチル-N-アリルスルファミド（化合物I-Aa.442）
4.1：メチル2-[2-クロロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロ-メチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)-4-フルオロベンゾイルオキシ]-2-メチルプロピオネート
0.61g（5.2mmol）のメチル2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオネート、70mg（0.5mmol）の4-N-ピロリジノピリジンおよび0.87ml（6.2mmol）のトリエチルアミンを50mlのテトラヒドロフランに溶解し、次に２g（5.2mmol）の実施例1.2から得た酸塩化物の50mlのテトラヒドロフラン中の溶液を滴下した。溶液を16時間撹拌し、次に濃縮し、次に残渣を酢酸エチルに溶解した。有機相を10％強度のクエン酸および水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、この乾燥剤を濾別し、濾液を濃縮した。シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（移動相：シクロヘキサン／酢酸エチル２：１）により、1.0gのメチル2-[2-クロロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)-4-フルオロベンゾイルオキシ]-2-メチル-プロピオネートを得た。
【０１３４】
4.2：2-[2-クロロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)-4-フルオロベンゾイルオキシ]-2-メチル-プロピオン酸
1.0g（2.1mmol）の実施例4.1から得たメチル2-[2-クロロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)-4-フルオロ-ベンゾイルオキシ]-2-メチルプロピオネートを50mlの酢酸に溶解し、50mlの濃塩酸を添加し、反応混合物を５時間にわたり加熱還流した。酢酸の大部分を留去し、残存する溶液を氷水に注いだ。沈殿を濾別し、乾燥して、0.65gの2-[2-クロロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)-4-フルオロベンゾイルオキシ]-2-メチルプロピオン酸を得た。
【０１３５】
4.3：2-[2-クロロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)-4-フルオロベンゾイルオキシ]-2-メチルプロピオン酸N,N-ジメチルスルファミド
0.65g（1.4mmol）の実施例4.2から得た2-[2-クロロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)-4-フルオロベンゾイルオキシ]-2-メチルプロピオン酸を30mlの塩化チオニルに溶解し、反応混合物を３時間にわたり加熱還流し、次に得られた酸塩化物の溶液を濃縮した。0.18g（1.4mmol）のN,N-ジメチルスルファミド、0.07g（1.4mmol）の4-ジメチルアミノピリジンおよび0.35ml（3.5mmol）のトリエチルアミンを10mlのジクロロメタンに溶解し、次に、先に調製した酸塩化物の10mlのジクロロメタン中の溶液を滴下した。溶液を16時間撹拌し、次に濃縮し、次に残渣を酢酸エチルに溶解した。有機相を10％強度の塩酸および水で洗浄し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、この乾燥剤を濾別し、濾液を濃縮した。シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（移動相：シクロヘキサン／酢酸エチル２：１）により、0.30gの標題化合物（融点211〜213℃）を得た。
【０１３６】
上記で記載した式Ｉの安息香酸誘導体に加えて、同様にして製造したさらなる式Ｉの化合物を下記の表２に示す。
【表２】
2005538985.tif 000059
2005538985.tif 000060
【０１３７】
使用実施例
3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体Ｉの除草活性は、以下の温室実験により実証された。
【０１３８】
使用した栽培容器は、基質として約3.0％の腐植土を含む壌質砂土を入れたプラスチック製の植木鉢とした。試験植物の種子を、それぞれの種毎に別々に播いた。
【０１３９】
発芽前処理のために、播種直後に、活性化合物（水に懸濁または乳濁させたもの）を微細散布ノズルで適用した。容器は、発芽および成長を促進するために穏やかに潅注し、続いて、植物が根付くまで透明なプラスチック製の蓋で覆った。この覆いにより、試験植物の均一な発芽が起こった。覆わなかった場合には、均一な発芽は、活性化合物により悪影響を受けた。
【０１４０】
発芽後処理のために、試験植物を、まず植物の性質に応じて３〜15cmの高さまで成長させ、成長した場合にのみ、水に懸濁または乳濁させた活性化合物で処理した。試験植物は、この目的のために、同じ容器で直接播種して成長させたか、あるいは、まず実生苗として別に成長させ、処理の数日前に試験容器に植え替えた。発芽後処理の適用率は、１ha当たり7.8または3.9gのa.i.（活性成分）とした。
【０１４１】
種に応じて、植物は10〜25℃または20〜35℃に保った。試験期間は２〜４週間に及んだ。この期間中、植物を栽培し、それぞれの処理に対するそれらの応答を評価した。
【０１４２】
評価は、０〜100の尺度を用いて行った。100とは、植物が全く発芽しなかったか、あるいは、少なくとも地面から出ている部分が完全に破壊されていることを意味し、０とは、損傷を全く受けていないか、あるいは正常に成長したことを意味する。
【０１４３】
温室実験において用いた植物は、次の種のものとした。
【表３】
2005538985.tif 000061
【０１４４】
発芽後法により適用したところ、化合物I-Aa.246のSエナンチオマーは、上記の植物に対して優れた除草活性を示した。
【０１４５】
使用実施例（乾燥剤／落葉剤としての作用）
用いた試験植物は、温室条件下（相対大気湿度：50〜70％；昼／夜の温度：27／20℃）で成長させた四葉（子葉は出ていない）の若い綿の木とした。
【０１４６】
若い綿の木に、活性化合物の水性調製物（脂肪アルコールアルコキシレートPlurafac（登録商標）LF 7001を噴霧剤混合物に対して0.15重量％添加したもの）が流水点に達するまでの葉処理を施した。適用した水の量は、1000 l/ha（換算値）とした。13日後、落葉した葉の枚数および落葉の程度（％）を測定した。
【０１４７】
未処理対照植物は、落葉しなかった。
【国際調査報告】
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