(57)【要約】本発明は、一般式（Ｉ）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｙ及びａは、請求項１に記載した意味を有する）の化合物及び任意にそのエナンチオマーに関する。この活性成分は、有利な病虫害防除特性を有する。これらは、温血動物に於ける寄生虫を駆除するために特に適している。【化１】2005521752.tif 000033
2005521752.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式：
【化１】
2005521752.tif 000029
［式中、Ｒ１は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ又は置換されていない若しくは置換されたフェノキシ（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル及びハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルからなる群から選択される）を示し、
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、ＮＲ８Ｒ９、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたヘタリール、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたフェニル（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ及びハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシからなる群から選択される）を示し、
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、お互いから独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル；置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン及びＣ１〜Ｃ６−アルキルからなる群から選択される）；置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたフェニル（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノからなる群から選択される）を示すか又は
Ｒ４及びＲ５は、一緒に、Ｃ２〜Ｃ６−アルキレンを示し、
Ｒ６は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、チオ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル又はベンジルを示し、
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリール（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルフィニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルホニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル；置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリールアミノ、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリールカルボニル、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリールカルボニルオキシ、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリールオキシ、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたヘタリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリールオキシカルボニル、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリールスルホニル、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリールスルホニルアミノ、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたピリジルオキシ及び置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたフェニルアセチレニル（但し、置換基は、それぞれ、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル及びハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルからなる群から選択される）からなる群から選択される）；
置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたヘタリール（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルフィニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルホニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ及びジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノからなる群から選択される）；又は
置換されていないナフチル若しくはキノリル又は１回若しくは多数回置換されたナフチル若しくはキノリル（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルフィニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルホニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ及びジ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノからなる群から選択される）を示し、
Ｒ８及びＲ９は、お互いから独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオカルボニル、チオ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、アリール又はヘタリールを示し、
Ｙは、直接結合、Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｓ）又はＳ（Ｏ）ｎを示し、
ａは、１、２又は３を示し、
ｎは１又は２である］
の化合物。
【請求項２】
式中、Ｒ１が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル又は置換されていない若しくは置換されたフェノキシ（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される）を示す、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項３】
式中、Ｒ１が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ又は置換されていない若しくは置換されたフェノキシ（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される）を示す、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項４】
式中、Ｒ１が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ又はハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシを示す、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項５】
式中、Ｒ２が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルを示す、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項６】
式中、Ｒ２が、水素、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ又はハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシを示す、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項７】
式中、Ｒ２が、水素、メチル又はハロメチルを示す、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項８】
式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が、お互いから独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル；置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたフェニル（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ及びハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオからなる群から選択される）であるか又はＲ４及びＲ５が、一緒に、Ｃ２〜Ｃ６−アルキレンである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項９】
式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル又はＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１０】
式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が、水素、メチル又はハロメチルである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１１】
式中、Ｒ６が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はベンジルである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１２】
式中、Ｒ６が、水素、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニル又はベンジルである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１３】
式中、Ｒ６が、水素又はＣ１〜Ｃ２−アルキルである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１４】
式中、Ｒ７が、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリール（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルオキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルスルホニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル；置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリールオキシ、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたヘタリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリールオキシカルボニル、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリールスルホニル及び置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたピリジルオキシ（但し、置換基は、それぞれ、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル及びハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルからなる群から選択される）からなる群から選択される）；
置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたヘタリール（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル及びハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルからなる群から選択される）；又は
置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたナフチル若しくはキノリル（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル及びハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルからなる群から選択される）を示す、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１５】
式中、Ｒ７が、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリール（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシカルボニル；置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリール−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリールオキシ、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル及び置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたピリジルオキシ（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニル及びハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニルからなる群から選択される）からなる群から選択される）；又は
置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたヘタリール（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニル及びハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニルからなる群から選択される）を示す、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１６】
式中、Ｒ７が、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリール（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシカルボニル；置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリール−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル及び置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル（但し、置換基は、それぞれ、お互いから独立であってよく、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ及びハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシからなる群から選択される）からなる群から選択される）を示す、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１７】
式中、Ｒ８及びＲ９が、お互いから独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル又はアリールである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１８】
式中、Ｒ８及びＲ９が、お互いから独立に、水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキルである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１９】
式中、Ｒ８及びＲ９が、お互いから独立に、水素又はＣ１〜Ｃ２−アルキルである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項２０】
式中、Ｙが、Ｃ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）ｎである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項２１】
式中、ＹがＣ（Ｏ）である、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項２２】
式中、ａが、１又は２である、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項２３】
式中、ａが、１である、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項２４】
式中、ｎが２である、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項２５】
式中、Ｒ１が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル又は置換されていない若しくは置換されたフェノキシ（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される）を示し、
Ｒ２が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルであり、
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が、お互いから独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル；置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたフェニル（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ及びハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオからなる群から選択される）であるか又はＲ４及びＲ５が、一緒に、Ｃ２〜Ｃ６−アルキレンであり、
Ｒ６が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はベンジルであり、
Ｒ７が、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリール（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルオキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルスルホニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル；置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリールオキシ、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたヘタリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリールオキシカルボニル、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリールスルホニル及び置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたピリジルオキシ（但し、置換基は、それぞれ、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル及びハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルからなる群から選択される）からなる群から選択される）；
置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたヘタリール（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル及びハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルからなる群から選択される）；又は
置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたナフチル若しくはキノリル（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル及びハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルからなる群から選択される）を示し、
Ｒ８及びＲ９が、お互いから独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル又はアリールを示し、
Ｙが、Ｃ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）ｎであり、
ａが、１又は２を示し、
ｎが２である、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項２６】
式中、Ｒ１が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ又は置換されていない若しくは置換されたフェノキシ（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される）を示し、
Ｒ２が、水素、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ又はハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシを示し、
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が、お互いから独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル又はＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを示し、
Ｒ６が、水素、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニル又はベンジルを示し、
Ｒ７が、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリール（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシカルボニル；置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリール−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリールオキシ、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル及び置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたピリジルオキシ（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニル及びハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニルからなる群から選択される）からなる群から選択される）；又は
置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたヘタリール（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニル及びハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニルからなる群から選択される）を示し、
Ｒ８及びＲ９が、お互いから独立に、水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキルを示し、
Ｙが、Ｃ（Ｏ）を示し、
ａが１を示し、
ｎが２である、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項２７】
式中、Ｒ１が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ又はハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシを示し、
Ｒ２が、水素、メチル又はハロメチルであり、
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が、お互いから独立に、水素、メチル又はハロメチルを示し、
Ｒ６が、水素又はＣ１〜Ｃ２−アルキルを示し、
Ｒ７が、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリール（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシカルボニル；置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリール−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル及び置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル（但し、置換基は、それぞれ、お互いから独立であってよく、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ及びハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシからなる群から選択される）からなる群から選択される）を示し、
Ｒ８及びＲ９が、お互いから独立に、水素又はＣ１〜Ｃ２−アルキルを示し、
Ｙが、Ｃ（Ｏ）を示し、
ａが１を示し、
ｎが２である、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項２８】
名称Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（５−ニトロインダゾール−１−イル）−エチル］−４−トリフルオロメトキシベンズアミドを有する、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項２９】
式：
【化２】
2005521752.tif 000030
の化合物（この化合物は、公知であるか又は対応する公知の化合物と同様にして製造することができ、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びａは、式Ｉについて示した通りに定義される）を、式：
【化３】
2005521752.tif 000031
の化合物（この化合物は、公知であるか又は対応する公知の化合物と同様にして製造することができ、式中、Ｙ及びＲ７は、式Ｉについて示した通りに定義され、Ｑは離脱基である）と、任意に塩基性触媒の存在下で反応させ、所望により、この方法に従って又は他の方法で、それぞれ遊離形又は塩形で得ることができる式Ｉの化合物を、式Ｉの他の化合物に転化させ、この方法に従って得ることができる異性体の混合物を分離し、単離された所望の異性体及び／若しくはこの方法に従って得ることができる式Ｉの遊離化合物を塩に転化させるか又はこの方法に従って得ることができる式Ｉの化合物の塩を、式Ｉの遊離化合物若しくは他の塩に転化させる、それぞれ遊離形又は塩形での、請求項１に記載の式Ｉの化合物の製造方法。
【請求項３０】
式：
【化４】
2005521752.tif 000032
の化合物（この化合物は、公知であるか又は対応する公知の化合物と同様にして製造することができ、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びａは、式Ｉについて示した通りに定義される）を、無機又は有機シアン化物及び式Ｒ６−ＮＨ２の化合物（この化合物は、公知であるか又は対応する公知の化合物と同様にして製造することができ、式中、Ｒ６は、式Ｉについて示した通りに定義される）と反応させ、所望により、この方法に従って又は他の方法で、それぞれ遊離形又は塩形で得ることができる式ＩＩの化合物を、式ＩＩの他の化合物に転化させ、この方法に従って得ることができる異性体の混合物を分離し、単離された所望の異性体及び／若しくはこの方法に従って得ることができる式ＩＩの遊離化合物を塩に転化させるか又はこの方法に従って得ることができる式ＩＩの化合物の塩を、式ＩＩの遊離化合物若しくは他の塩に転化させる、それぞれ遊離形又は塩形での、請求項２９に記載の式ＩＩの化合物の製造方法。
【請求項３１】
担体及び／又は分散剤に加えて、活性成分として、少なくとも１種の請求項１に記載の式Ｉの化合物を含有する、寄生虫の駆除用組成物。
【請求項３２】
寄生虫の駆除に於ける、請求項１に記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項３３】
有効量の、少なくとも１種の請求項１に記載の式Ｉの化合物を、寄生虫に使用する、寄生虫の駆除方法。
【請求項３４】
温血動物に於ける寄生虫の駆除方法に於ける、請求項１に記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項３５】
温血動物に於ける寄生虫に対する医薬組成物の製造に於ける、請求項１に記載の式Ｉの化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、式：
【０００２】
【化１】
2005521752.tif 000003
［式中、Ｒ１は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ又は置換されていない若しくは置換されたフェノキシ（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル及びハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルからなる群から選択される）を示し、
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、ＮＲ８Ｒ９、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたヘタリール、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたフェニル（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ及びハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシからなる群から選択される）を示し、
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、お互いから独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル；置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン及びＣ１〜Ｃ６−アルキルからなる群から選択される）；置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたフェニル（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノからなる群から選択される）を示すか又は
Ｒ４及びＲ５は、一緒に、Ｃ２〜Ｃ６−アルキレンを示し、
Ｒ６は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、チオ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル又はベンジルを示し、
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリール（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルフィニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルホニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル；置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリールアミノ、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリールカルボニル、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリールカルボニルオキシ、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリールオキシ、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたヘタリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリールオキシカルボニル、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリールスルホニル、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリールスルホニルアミノ、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたピリジルオキシ及び置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたフェニルアセチレニル（但し、置換基は、それぞれ、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル及びハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルからなる群から選択される）からなる群から選択される）；
置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたヘタリール（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルフィニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルホニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ及びジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノからなる群から選択される）；又は
置換されていないナフチル若しくはキノリル又は１回若しくは多数回置換されたナフチル若しくはキノリル（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルフィニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルホニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ及びジ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノからなる群から選択される）を示し、
Ｒ８及びＲ９は、お互いから独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオカルボニル、チオ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、アリール又はヘタリールを示し、
Ｙは、直接結合、Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｓ）又はＳ（Ｏ）ｎを示し、
ａは、１、２又は３を示し、
ｎは１又は２である］
の新規なアミノアセトニトリル化合物、それらの製造及び温血生産的家畜及び家畜及び植物内及び上での、内部寄生虫及び外部寄生虫、特に蠕虫の駆除に於ける使用並びに更に少なくとも１種のこれらの化合物を含有する病虫害防除剤に関する。
【背景技術】
【０００３】
病虫害防除活性を有する置換アミノアセトニトリル化合物は、例えば、欧州特許出願公開第０，９５３，５６５  Ａ２号明細書に記載されている。しかしながら、この明細書に特別に開示された活性成分は、効能及び活性スペクトルに関する必要条件を、常に満たすことができるとは限らない。それで、改良された病虫害防除特性を有する活性成分についての要求が存在する。式Ｉのアミノアセトニトリル化合物が、特に、生産的家畜及び家畜及び植物内及び上での、内部寄生虫及び外部寄生虫に対する、優れた病虫害防除特性を有することが見出された。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００４】
アリールは、フェニル又はナフチルである。
【０００５】
ヘタリールは、ピリジル、ピリミジル、ｓ−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、チエニル、フラニル、ピリル（ｐｙｒｒｙｌ）、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、インドリル又はインダゾリル、好ましくはピリジル、ピリミジル、ｓ−トリアジニル又は１，２，４−トリアジニル、特にピリジル又はピリミジルである。
【０００６】
アルキルは、基自体として並びに他の基及び化合物の構造的要素、例えば、ハロゲン−アルキル、アルコキシ及びアルキルチオとして、それぞれの場合に当該の基又は化合物中の炭素原子の特定の数を適切に考慮して、直鎖アルキル、即ち、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル若しくはヘキシル又は分枝鎖アルキル、例えば、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル、ネオペンチル若しくはイソヘキシルである。
【０００７】
アルケニルは、基自体として並びに他の基及び化合物の構造的要素として、それぞれの場合に当該の基又は化合物中の炭素原子の特定の数及び共役二重結合又は孤立二重結合の特定の数を適切に考慮して、直鎖アルケニル、例えば、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル、１−ヘキセニル若しくは１，３−ヘキサジエニル又は分枝鎖アルケニル、例えば、イソプロペニル、イソブテニル、イソプレニル、ｔｅｒｔ−ペンテニル若しくはイソヘキセニルである。
【０００８】
アルキニルは、基自体として並びに他の基及び化合物の構造的要素として、それぞれの場合に当該の基又は化合物中の炭素原子の特定の数及び共役二重結合又は孤立二重結合の特定の数を適切に考慮して、直鎖アルキニル、例えば、プロパルギル、２−ブチニル、３−ペンチニル、１−ヘキシニル、１−へプチニル若しくは３−ヘキセン−１−イニル又は分枝鎖アルキニル、例えば、３−メチルブト−１−イニル、４−エチルペント−１−イニル若しくは４−メチルヘキス−２−イニルである。
【０００９】
シクロアルキルは、基自体として並びにハロシクロアルキルのような他の基及び化合物の構造的要素として、それぞれの場合に当該の基又は化合物中の炭素原子の特定の数を適切に考慮して、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルである。
【００１０】
ハロゲンは、基自体として並びにハロアルキル、ハロアルコキシ及びハロアルキルチオのような他の基及び化合物の構造的要素として、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素、特にフッ素、塩素又は臭素、特別にフッ素又は塩素である。
【００１１】
ハロアルキル、ハロアルキルオキシ及びハロアルキルチオのようなハロゲン置換炭素含有基及び化合物は、部分的にハロゲン化されていてよく又は過ハロゲン化されていてよく、多ハロゲン化の場合に、ハロゲン置換基は同じか又は異なっていてよい。ハロゲン−アルキルの例は、基自体として並びにハロアルコキシ又はハロアルキルチオのような他の基及び化合物の構造要素として、ＣＨＦ２又はＣＦ３のようなフッ素、塩素及び／又は臭素によって一乃至三置換されたメチル；ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＣｌ３、ＣＦ２ＣＨＣｌ２、ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦＣｌ２、ＣＦ２ＣＨＢｒ２、ＣＦ２ＣＨＣｌＦ、ＣＦ２ＣＨＢｒＦ又はＣＣｌＦＣＨＣｌＦのような、フッ素、塩素及び／又は臭素により一乃至五置換されたエチル；ＣＨ２ＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ、ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３又はＣＨ（ＣＦ３）２のような、フッ素、塩素及び／又は臭素により一乃至七置換されたプロピル又はイソプロピル；ＣＦ（ＣＦ３）ＣＨＦＣＦ３又はＣＨ２（ＣＦ２）２ＣＦ３のような、フッ素、塩素及び／又は臭素により一乃至九置換されたブチル又はその異性体の１種；ＣＦ（ＣＦ３）（ＣＨＦ）２ＣＦ３又はＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ３のような、フッ素、塩素及び／又は臭素により１回から１１回置換されたペンチル又はその異性体の１種並びに（ＣＨ２）４ＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ、ＣＦ２（ＣＨＦ）４ＣＦ３、ＣＨ２（ＣＦ２）４ＣＦ３又はＣ（ＣＦ３）２（ＣＨＦ）２ＣＦ３のような、フッ素、塩素及び／又は臭素により１回から１３回置換されたヘキシル又はその異性体の１種である。
【００１２】
アルコキシ基は、好ましくは、１個から６個の炭素原子の鎖長を有する。アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ及びｔｅｒｔ−ブトキシ並びに異性体ペンチルオキシ及びヘキシルオキシであり、好ましくは、メトキシ及びエトキシである。ハロアルコキシ基は、好ましくは、１個から６個の炭素原子の鎖長を有する。ハロアルコキシは、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ及び２，２，２−トリクロロエトキシであり、好ましくは、ジフルオロメトキシ、２−クロロエトキシ及びトリフルオロメトキシである。
【００１３】
アルキルチオ基は、好ましくは、１個から６個の炭素原子の鎖長を有する。アルキルチオは、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ又はｔｅｒｔ−ブチルチオ、好ましくはメチルチオ及びエチルチオである。
【００１４】
本発明の範囲内の好ましい実施形態は、下記のものである。
【００１５】
（１）式中、Ｒ１が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル又は置換されていない若しくは置換されたフェノキシ（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される）、
特に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ又は置換されていない若しくは置換されたフェノキシ（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される）、
最も特別に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ又はハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシを示す、式Ｉの化合物；
（２）式中、Ｒ２が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、
特に、水素、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、
最も特別に、水素、メチル又はハロメチルを示す、式Ｉの化合物；
（３）式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が、お互いから独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル；置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたフェニル（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ及びハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオからなる群から選択される）であるか又はＲ４及びＲ５が、一緒に、Ｃ２〜Ｃ６−アルキレンであり、
特に、お互いから独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル又はＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルであり、
最も特別に、お互いから独立に、水素、メチル又はハロメチルである、式Ｉの化合物；
（４）式中、Ｒ６が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はベンジル、
特に、水素、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニル又はベンジル、
最も特別に、水素又はＣ１〜Ｃ２−アルキルである、式Ｉの化合物；
（５）式中、Ｒ７が、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリール（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルオキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルスルホニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル；置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリールオキシ、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたヘタリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリールオキシカルボニル、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリールスルホニル及び置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたピリジルオキシ（但し、置換基は、それぞれ、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル及びハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルからなる群から選択される）からなる群から選択される）；
置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたヘタリール（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル及びハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルからなる群から選択される）；又は
置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたナフチル若しくはキノリル（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル及びハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルからなる群から選択される）；
特に、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリール（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシカルボニル；置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリール−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリールオキシ、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル及び置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたピリジルオキシ（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニル及びハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニルからなる群から選択される）からなる群から選択される）；又は
置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたヘタリール（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニル及びハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニルからなる群から選択される）；
最も特別に、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリール（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシカルボニル；置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリール−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル及び置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル（但し、置換基は、それぞれ、お互いから独立であってよく、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ及びハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシからなる群から選択される）を示す、式Ｉの化合物；
（６）式中、Ｒ８及びＲ９が、お互いから独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル又はアリール、
特に、お互いから独立に、水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキル、
特に、お互いから独立に、水素又はＣ１〜Ｃ２−アルキルを示す、式Ｉの化合物；
（７）式中、Ｙが、Ｃ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）ｎ、
特に、Ｃ（Ｏ）である、式Ｉの化合物；
（８）式中、ａが、１又は２、
特に１である、式Ｉの化合物；
（９）式中、ｎが２である、式Ｉの化合物；
（１０）式中、Ｒ１が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル又は置換されていない若しくは置換されたフェノキシ（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される）を示し、
Ｒ２が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルであり、
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が、お互いから独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル；置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたフェニル（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ及びハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオからなる群から選択される）であるか又はＲ４及びＲ５が、一緒に、Ｃ２〜Ｃ６−アルキレンであり、
Ｒ６が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はベンジルであり、
Ｒ７が、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリール（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルオキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルスルホニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル；置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリールオキシ、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたヘタリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリールオキシカルボニル、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリールスルホニル及び置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたピリジルオキシ（但し、置換基は、それぞれ、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル及びハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルからなる群から選択される）からなる群から選択される）；
置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたヘタリール（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル及びハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルからなる群から選択される）；又は
置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたナフチル若しくはキノリル（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル及びハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルからなる群から選択される）を示し、
Ｒ８及びＲ９が、お互いから独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル又はアリールを示し、
Ｙが、Ｃ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）ｎであり、
ａが、１又は２を示し、
ｎが２を示す、式Ｉの化合物；
（１１）式中、Ｒ１が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ又は置換されていない若しくは置換されたフェノキシ（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される）を示し、
Ｒ２が、水素、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ又はハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシを示し、
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が、お互いから独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル又はＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを示し、
Ｒ６が、水素、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニル又はベンジルを示し、
Ｒ７が、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリール（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシカルボニル；置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリール−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリールオキシ、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル及び置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたピリジルオキシ（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニル及びハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニルからなる群から選択される）からなる群から選択される）；又は
置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたヘタリール（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニル及びハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニルからなる群から選択される）を示し、
Ｒ８及びＲ９が、お互いから独立に、水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキルを示し、
Ｙが、Ｃ（Ｏ）を示し、
ａが１を示し、
ｎが２を示す、式Ｉの化合物；
（１２）式中、Ｒ１が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ又はハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシを示し、
Ｒ２が、水素、メチル又はハロメチルであり、
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が、お互いから独立に、水素、メチル又はハロメチルを示し、
Ｒ６が、水素又はＣ１〜Ｃ２−アルキルを示し、
Ｒ７が、置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリール（但し、置換基は、お互いから独立であってよく、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシカルボニル；置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリール−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル及び置換されていない又は１回若しくは多数回置換されたアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル（但し、置換基は、それぞれ、お互いから独立であってよく、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ及びハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシからなる群から選択される）からなる群から選択される）を示し、
Ｒ８及びＲ９が、お互いから独立に、水素又はＣ１〜Ｃ２−アルキルを示し、
Ｙが、Ｃ（Ｏ）を示し、
ａが１を示し、
ｎが２である、式Ｉの化合物。
【００１６】
本発明に関連して、表に列挙した式Ｉの化合物が特に好ましく、合成実施例に於いて名称を記載したものが最も特別に好ましい。
【００１７】
本発明の別の目的は、それぞれ遊離形又は塩形での、式Ｉの化合物の製造方法であって、例えば、式：
【００１８】
【化２】
2005521752.tif 000004
の化合物（この化合物は、公知であるか又は対応する公知の化合物と同様にして製造することができ、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びａは、式Ｉについて示した通りに定義される）を、式：
【００１９】
【化３】
2005521752.tif 000005
の化合物（この化合物は、公知であるか又は対応する公知の化合物と同様にして製造することができ、式中、Ｙ及びＲ７は、式Ｉについて示した通りに定義され、Ｑは離脱基である）と、任意に塩基性触媒の存在下で反応させ、所望により、この方法に従って又は他の方法で、それぞれ遊離形又は塩形で得ることができる式Ｉの化合物を、式Ｉの他の化合物に転化させ、この方法に従って得ることができる異性体の混合物を分離し、単離された所望の異性体及び／若しくはこの方法に従って得ることができる式Ｉの遊離化合物を塩に転化させるか又はこの方法に従って得ることができる式Ｉの化合物の塩を、式Ｉの遊離化合物若しくは他の塩に転化させることを特徴とする方法である。
【００２０】
化合物Ｉの塩について前に述べたことは、また、前に及び後に列挙する出発物質の塩に同様に適用される。
【００２１】
反応相手は、お互いとそのままで、即ち、溶媒又は希釈剤を添加しないで、例えば、溶融状態で反応させることができる。しかしながら、殆どの場合に、不活性の溶媒若しくは希釈剤又はこれらの混合物を添加することが有利である。このような溶媒又は希釈剤の例は、芳香族、脂肪族及び脂環式炭化水素並びにハロゲン化炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン又はテトラクロロエタン；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサン；ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン又はメチルイソブチルケトン；アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；ニトリル、例えば、アセトニトリル又はプロピオニトリル並びにスルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシドである。
【００２２】
好ましい離脱基は、ハロゲン、特に塩素である。
【００２３】
この反応を容易にするための適切な塩基は、例えば、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、水素化物、アミド、アルカノラート、酢酸塩、炭酸塩、ジアルキルアミド又はアルキルシリルアミド；アルキルアミン、アルキレンジアミン、任意にＮ−アルキル化された、任意に不飽和のシクロアルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウム並びに炭素環式アミンである。例として挙げることができるものは、ナトリウムの水酸化物、水素化物、アミド、メタノラート、酢酸塩、炭酸塩、カリウムのｔｅｒｔ−ブタノラート、水酸化物、炭酸塩、水素化物、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ−メチルモルホリン、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド並びに１，５−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−５−エン（ＤＢＵ）である。ジイソプロピルエチルアミン及び４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンが好ましい。
【００２４】
この反応は、約０℃から約１００℃、好ましくは約１０℃から約４０℃の温度範囲内で有利に起こる。
【００２５】
好ましい方法に於いて、式ＩＩの化合物を、室温でハロゲン化炭化水素、好ましくはジクロロメタン中で、式ＩＩＩの化合物と、塩基、好ましくはジイソプロピルエチルアミン及び４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンの混合物の存在下で反応させる。
【００２６】
本発明の別の目的は、それぞれ遊離形又は塩形での、式ＩＩの化合物の製造方法であって、例えば、式：
【００２７】
【化４】
2005521752.tif 000006
の化合物（この化合物は、公知であるか又は対応する公知の化合物と同様にして製造することができ、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びａは、式Ｉについて示した通りに定義される）を、無機又は有機シアン化物及び式Ｒ６−ＮＨ２の化合物（この化合物は、公知であるか又は対応する公知の化合物と同様にして製造することができ、式中、Ｒ６は、式Ｉについて示した通りに定義される）と反応させ、所望により、この方法に従って又は他の方法で、それぞれ遊離形又は塩形で得ることができる式ＩＩの化合物を、式ＩＩの他の化合物に転化させ、この方法に従って得ることができる異性体の混合物を分離し、単離された所望の異性体及び／若しくはこの方法に従って得ることができる式ＩＩの遊離化合物を塩に転化させるか又はこの方法に従って得ることができる式ＩＩの化合物の塩を、式ＩＩの遊離化合物若しくは他の塩に転化させることを特徴とする方法である。
【００２８】
適切なシアン化物は、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シアン化トリメチルシリル及びアセトンシアノヒドリンである。
【００２９】
例えば、式ＩＶのカルボニル化合物をシアン化物及び式Ｒ６−ＮＨ２のアミンと反応させるための一般的な方法は、例えば、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  Ｃｏｌｌ．第３巻、第８８頁（１９７３年）に於けるようなストレッカー反応である。
【００３０】
化合物Ｉの塩は、公知の方法で製造することができる。化合物Ｉの酸付加塩は、例えば、適切な酸又は適切なイオン交換試薬で処理することによって得ることができ、塩基との塩は、適切な塩基又は適切なイオン交換試薬で処理することによって得ることができる。
【００３１】
化合物Ｉの塩は、通常の手段により、即ち、酸付加塩を例えば、適切な塩基性組成物又は適切なイオン交換試薬で処理することにより、塩基との塩を、例えば、適切な酸又は適切なイオン交換試薬で処理することにより、遊離化合物に転化させることができる。
【００３２】
化合物Ｉの塩は、公知の方法で化合物Ｉの他の塩に転化させることができる。即ち、例えば、塩酸塩のような無機酸の塩を、酸のナトリウム、バリウム又は銀塩のような適切な金属塩、例えば酢酸銀で、得られる無機塩、例えば塩化銀が不溶性であり、それで反応混合物から沈殿析出する適切な溶媒中で、処理することによって、酸付加塩を例えば他の酸付加塩に転化させることができる。
【００３３】
方法及び／又は反応条件に依存して、塩形成性特徴を有する化合物Ｉを、遊離形で又は塩の形で得ることができる。
【００３４】
化合物Ｉは、また、それらの水和物の形で得ることができ及び／又は、例えば、固体形で存在する化合物の結晶化のために必要な場合に使用した他の溶媒が含有されていてもよい。
【００３５】
化合物Ｉは、任意に、光学異性体及び／若しくは幾何異性体として又はそれらの混合物として存在してよい。本発明は、純粋な異性体及び全ての可能性のある異性体混合物の両方に関連し、立体化学の詳細がそれぞれの場合に特に述べられていない場合でも、これより前及びこれより後で、このようなこととして理解されるべきである。
【００３６】
この方法により又は他の方法で得ることができる化合物Ｉのジアステレオ異性体混合物は、公知の方法で、それらの成分に於ける物理化学的差異に基づいて、例えば、分別結晶化、蒸留及び／又はクロマトグラフィーにより、純粋なジアステレオ異性体に分離することができる。
【００３７】
従って、得ることができるエナンチオマーの混合物の、純粋な異性体への分割は、公知の方法により、例えば、光学的活性溶媒からの再結晶により、キラル吸着剤上でのクロマトグラフィー、例えば、適切な微生物の補助を伴ったアセチルセルロース上での高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により、例えば、キラルクラウンエーテル（これにより１種のみのエナンチオマーが錯体化される）を使用する、包接化合物の形成による、特異固定化酵素での開裂により達成することができる。
【００３８】
本発明によれば、対応する異性体混合物の分離とは別に、ジアステレオ選択的又はエナンチオ選択的合成の一般的に知られている方法を、例えば、対応する適切な立体化学を有する遊離体を使用して本発明の方法を実施することにより、純粋なジアステレオ異性体又はエナンチオマーを得るために適用することもできる。
【００３９】
個々の成分が異なった生物学的効能を有する限り、生物学的に一層活性の異性体、例えばエナンチオマーを単離又は合成することが有利である。
【００４０】
本発明の方法に於いて、使用する出発物質及び中間体は、好ましくは、特に有用であるとして最初に記載した化合物Ｉに至るものである。
【００４１】
本発明は、特に、実施例中に記載した製造方法に関する。
【００４２】
新規であり、化合物Ｉの製造のために本発明に従って使用される出発物質及び中間体並びにそれらの使用及びそれらの製造方法は、同様に本発明の目的を形成する。
【００４３】
本発明に従った化合物Ｉは、それらの特に広い活性スペクトルのために注目に値し、特に、温血動物、魚及び植物によってよく耐えられながら、特に動物に於ける内部及び外部寄生虫の駆除を含む、害虫駆除に使用するための価値のある活性成分である。
【００４４】
本発明に関連して、外部寄生虫は、特に、昆虫、ダニ及びマダニであると理解される。これらには、目：チョウ目、コウチュウ目、ヨコバイ亜目、カメムシ亜目、ハエ目、アザミウマ目、バッタ目、シラミ目、ノミ目、ハジラミ目、シミ目、シロアリ目、チャタテムシ目及びハチ目の昆虫が含まれる。しかしながら、特に挙げることができる外部寄生虫は、ヒト又は動物を悩まし、病原菌を運ぶもの、例えば、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムスカ・ベツスチッシマ（Ｍｕｓｃａ  ｖｅｔｕｓｔｉｓｓｉｍａ）、顔バエ（Ｍｕｓｃａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、姫イエバエ（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、サルコファガ・カマリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｍａｒｉａ）、ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）、ウシ皮膚バエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｂｏｖｉｓ）、ヒポデルマ・リネアツム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｌｉｎｅａｔｕｍ）、クリソミア・クロロピガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、南米産ウマバエ（Ｄｅｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、コクリオミア・ホミニボラックス（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、ガステロフィルス・インテスチナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ）、ストモクシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）のようなハエ及び蚊科（Ｃｕｌｉｃｉｄａｅ）、ブヨ科（Ｓｉｍｕｌｉｉｄａｅ）、チョウバエ科（Ｐｓｙｃｈｏｄｉｄａｅ）のようなユスリカ属（長角亜目）並びに吸血寄生虫、例えば、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）及びイヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）（ネコ及びイヌノミ）、インドネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、スナノミ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）のようなノミ、ダマリナ・オビス（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｏｖｉｓ）、ヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｉｓ）のようなシラミ、咬みハエ及びアブ（タバニダエ（Ｔａｂａｎｉｄａｅ））、ヘマトポタ・プルビアリス（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）のようなヘマトポタ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ）種、タバヌス・ニグロビッタツス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｎｉｇｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ）のようなタバニダエ（Ｔａｂａｎｉｄａｅ）種、クリソプス・カエクチエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ）のようなクリソプシナエ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓｉｎａｅ）種、グロシニア（Ｇｌｏｓｓｉｎｉａ）の種のようなツェツェバエ、咬み昆虫、特にブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）のようなゴキブリ、ニワトリダニ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、サルコプテス・スカビエル（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｌ）、ヒツジソロプテス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）及びソレルガテス（Ｐｓ���ｒｅｒｇａｔｅｓ）種のようなダニ並びに最後であるが最小ではないマダニである。後者はダニ目に属する。マダニの公知の代表的なものは、例えば、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）、マダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）、アノセントル属（Ａｎｏｃｅｎｔｏｒ）、カクマダニ属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）、チマダニ属（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ）、マダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ）、マダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ）、リピセンター属（Ｒｈｉｐｉｃｅｎｔｏｒ）、マルガロープス属（Ｍａｒｇａｒｏｐｕｓ）、リピセファルス属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）、ヒメダニ属（Ａｒｇａｓ）、棘状耳虫属（Ｏｔｏｂｉｕｓ）及びオルニトドロス属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ）等であり、これらは、ウシ、ブタ、ヒツジ及びヤギのような農場動物、ニワトリ、七面鳥及びガチョウのような家禽、ミンク、キツネ、チンチラ、ウサギ等のような毛皮獣動物並びにネコ及びイヌのような家畜またヒトを含む温血動物に好んで寄生する。
【００４５】
化合物Ｉは、また、特に、ニクバエ科（Ｓａｒｃｏｐｈａｇｉｄａｅ）、アノフィリダエ科（Ａｎｏｐｈｉｌｉｄａｅ）及び蚊科（Ｃｕｌｉｃｉｄａｅ）のハエ目；バッタ目、ジクチオプテラ（Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ）目（例えば、ブラッチダエ（Ｂｌａｔｔｉｄａｅ）科）及びハチ目（例えば、フォルミシダエ（Ｆｏｒｍｉｃｉｄａｅ）科）の衛生害虫に対して使用することができる。
【００４６】
化合物Ｉは、また、植物の寄生ダニ及び昆虫への持続性効能を有する。ダニ目のハダニの場合に、これらは、テトラニチダエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｉｄａｅ）（テトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）種及びパノニクス（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）種）の卵、若虫及び成虫に対して有効である。
【００４７】
これらは、ヨコバイ亜目の吸い虫（ｓｕｃｋｉｎｇ  ｉｎｓｅｃｔｓ）に対して、特に、アフィジダエ（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）科、デルファシダエ（Ｄｅｌｐｈａｃｉｄａｅ）科、シカデリダエ（Ｃｉｃａｄｅｌｌｉｄａｅ）科、プシリダエ（Ｐｓｙｌｌｉｄａｅ）科、ロッシダエ（Ｌｏｃｃｉｄａｅ）科、ジアスピジダエ（Ｄｉａｓｐｉｄｉｄａｅ）科及びエリオフィジダエ（Ｅｒｉｏｐｈｙｄｉｄａｅ）科（例えば、柑橘類果実上のサビダニ）；カメムシ目、カメムシ亜目及びアザミウマ目の害虫に対して並びにレピドプテラ（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、コウチュウ目、ハエ目及びバッタ目の植物食い虫（ｐｌａｎｔ−ｅａｔｉｎｇ  ｉｎｓｅｃｔｓ）に対して高い活性を有する。
【００４８】
これらは、土壌中の害虫に対する土壌殺虫剤として、同様に適している。
【００４９】
それで、式Ｉの化合物は、穀類、綿、コメ、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、野菜、果実、タバコ、ホップ、柑橘類、アボガド及び他の作物のような作物上の、吸い虫及び食い虫の発達の全ての段階に対して有効である。
【００５０】
式Ｉの化合物は、また、メロイドジネ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）種、ヘテロデラ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種、プラチレンクス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種、ウナギ状線虫（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種、ラドフォルス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）種、リゾグリフス（Ｒｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ）種などの植物線虫に対して有効である。
【００５１】
特に、この化合物は、内部寄生虫線虫及び吸虫が、哺乳動物及び家禽、例えば、ヒツジ、ブタ、ヤギ、ウシ、ウマ、ロバ、イヌ、ネコ、モルモット及び外来鳥の重い疾患の原因になり得る、蠕虫に対して有効である。この表示の典型的な線虫は、ヘモンカス、毛様線虫、オステルタジア、ネマトディルス、クーペリア、回虫（Ａｓｃａｒｉｓ）、ブノストヌム（Ｂｕｎｏｓｔｏｎｕｍ）、エソファゴストヌム（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｎｕｍ）、チャルベルチア（Ｃｈａｒｂｅｒｔｉａ）、トリクリス、エンチュウ、トリコネマ（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ）、ジクチロカウルス、カピラリア、ヘテラキス、トキソカラ、回虫（Ａｓｃａｒｉｄｉａ）、蟯虫（Ｏｘｙｕｒｉｓ）、鉤虫（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、鉤虫（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ）、トキサスカリス及びパラアスカリスである。吸虫には、特に、ファスキオリデアエ（Ｆａｓｃｉｏｌｉｄｅａｅ）の科、特に肝蛭（Ｆａｓｃｉｏｌａ  ｈｅｐａｔｉｃａ）が含まれる。式Ｉの化合物が、多数の活性物質に対して抵抗性である線虫に対して異常に高い効能を有することも、驚くべきことに且つ予想外に示された。これは、ＬＤＡ試験によりインビトロで、並びに例えば、スナネズミ及びヒツジでインビボで示すことができる。捻転毛様線虫又はコルブリフォルミス毛様線虫の感受性系統を殺す活性物質の量は、また、ベンズイミダゾール、レバミゾール（Ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）及び巨大環式ラクトン（例えば、イベルメクチン）に対して耐性である対応する系統を駆除する際に十分に有効である。
【００５２】
ネマトディルス種、クーペリア種及びエソファゴストヌム種のある種の害虫は、宿主動物の腸管に寄生し、一方、ヘモンカス種及びオステルタジア種の他のものは、胃内に寄生性であり、ジクチロカウルス種のものは肺組織内に寄生する。フィラリイダエ（Ｆｉｌａｒｉｉｄａｅ）科及びセタリイダエ（Ｓｅｔａｒｉｉｄａｅ）科の寄生虫は、内部細胞組織及び器官、例えば、心臓、血管、リンパ管及び皮下組織の中に見出すことができる。特に注目すべき寄生虫は、イヌの犬糸状虫、ジロフィラリア・イミチス（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｉｍｍｉｔｉｓ）である。式Ｉの化合物は、これらの寄生虫に対して非常に有効である。
【００５３】
更に、式Ｉの化合物は、ヒト病原体寄生虫の駆除のために適している。これらの中で、消化管に現れる典型的な代表的なものは、鉤虫種、ネカトール種、回虫種、ストロンギロイデス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ）種、トリキネラ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ）種、カピラリア種、トリクリス種及び蟯虫（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ）種である。本発明の化合物は、また、血液内、組織内及び種々の器官内に現れる、フィラリイダエ（Ｆｉｌａｒｉｉｄａｅ）科からの糸状虫（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ）種、ブルジア種、糸状虫（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ）種及びロア糸状虫種に対して、並びにまた、特に胃腸管を冒す、ドラクンクルス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ）並びにストロンギロイデス種及びトリキネラ種の寄生虫に対して有効である。
【００５４】
本発明に従った式Ｉの化合物の良好な病虫害防除活性は、前記の害虫の少なくとも５０％から６０％の死亡率に相当する。特に、式Ｉの化合物は、効能の異常に長い期間のために注目に値する。
【００５５】
式Ｉの化合物は、好ましくは、変性されない形で又は好ましくは配合の技術分野で一般的に使用されている添加剤と一緒に使用され、それで公知の方法で処理して、例えば、乳化性濃縮物、直接希釈可能溶液、希薄エマルジョン、可溶性粉末、顆粒又はポリマー物質中のミクロカプセル化物を得ることができる。組成物によるとき、適用方法は、意図する目的及び一般的状況に従って選択される。
【００５６】
配合物、即ち、式Ｉの活性成分又はこれらの活性成分と他の活性成分及び任意に固体又は液体添加剤との組合せ物を含有する薬物、製剤又は組成物は、それ自体公知の方法で、例えば、活性成分を、展開組成物、例えば溶媒、固体担体及び任意に表面活性化合物（界面活性剤）と共に、緊密に混合及び／又は粉砕することによって製造される。
【００５７】
当該の溶媒は、エタノール、プロパノール若しくはブタノールのようなアルコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル若しくは−エチルエーテルのようなグリコール並びにそれらのエーテル及びエステル、シクロヘキサノン、イソホロン若しくはジアセタノールアルコールのようなケトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド若しくはジメチルホルムアミドのような強極性溶媒又は水、セイヨウアブラナ油、ひまし油、ヤシ油若しくは大豆油のような植物油並びに適切である場合シリコーンオイルであってよい。
【００５８】
蠕虫の駆除に於いて温血動物で使用するための好ましい適用形には、水剤、エマルジョン剤、懸濁剤（ドレンチ）、食品添加物、散剤、沸騰錠を含む錠剤、大型丸剤（ｂｏｌｉ）、カプセル剤、マイクロカプセル剤及び注ぎ配合物（ｐｏｕｒ−ｏｎ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）が含まれ、ここで配合物賦形剤の生理学的相溶性を考慮に入れなくてはならない。
【００５９】
錠剤及び大型丸剤用のバインダーは、デンプン、セルロース又はタンパク質誘導体（例えば、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、ゼイン、ゼラチンのようなタンパク質等）のような、水又はアルコール中に可溶性である化学的に変性されたポリマー性天然物質並びにポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等のような合成ポリマーであってよい。錠剤には、また、充填剤（例えば、デンプン、微結晶性セルロース、砂糖、ラクトース等）、グリダント（ｇｌｉｄａｎｔ）及び崩壊剤が含有されている。
【００６０】
駆虫薬が、飼料濃縮物の形の中に存在する場合、使用される担体は、例えば、高性能飼料、飼料穀物又はタンパク質濃縮物である。このような飼料濃縮物又は組成物には、活性成分とは別に、添加物、ビタミン、抗生物質、化学療法剤又は他の病害虫防除剤、主として静菌剤、静真菌物質、抗コクシジウム剤又はホルモン製剤、同化作用を有する物質又は成長を促進する物質、食肉解体処理のための動物の食肉の品質に影響を与える物質若しくは他の方法で生物に有利である物質が含有されていてよい。組成物又はその中に含有されている式Ｉの活性成分を飼料又は飲料飼い葉桶に直接添加する場合、配合された飼料又は飲料には、好ましくは、約０．０００５重量％から０．０２重量％（５ｐｐｍから２００ｐｐｍ）の濃度で、活性成分が含有されている。
【００６１】
本発明に従った式Ｉの化合物は、単独で又は他の殺生物剤と組み合わせて使用することができる。これらは、例えば、活性を増加させるために、活性の同じ領域を有する病虫害防除剤又は例えば、活性の範囲を拡大するために活性の他の領域を有する物質と組み合わせることができる。また、所謂忌避剤を添加することも意義がある。活性の範囲を内部寄生虫、例えば駆虫剤にまで広げるべき場合、式Ｉの化合物は、内部寄生虫特性を有する物質と適切に組み合わせられる。勿論、これらは、また、抗菌組成物と組み合わせて使用することもできる。式Ｉの化合物は殺成虫剤であるので、即ち、これらは標的寄生虫の成虫段階に対して特に有効であるので、代わりに寄生虫の幼虫段階を攻撃する病虫害防除剤を添加することが非常に有利である。この方法に於いて、大きい経済的損害をもたらすこれらの寄生虫の最大部分がカバーされる。更に、この作用は、耐性の形成を回避することに実質的に寄与する。多数の組合せも、相乗効果に至る。即ち、活性成分の全量を減少させることができ、これは生態学的観点から望ましい。組合せ相手の好ましいグループ及び特に好ましい組合せ相手を、下記に名称を挙げ、組合せ物には式Ｉの化合物に加えて、これらの相手の１種又は２種以上が含有されていてよい。
【００６２】
混合物に於いて適切な相手は、殺生物剤、例えば、活性の変化する機構を有する殺虫剤及び殺ダニ剤であってよく、これらは下記に名称を挙げられ、例えば、キチン合成阻害剤、成長調節剤；幼虫ホルモンとして作用する活性成分；殺成虫剤として作用する活性成分；広帯域殺虫剤、広帯域殺ダニ剤及び殺線虫剤；並びに公知の駆虫剤及び虫−及び／又はダニ抑止物質、該忌避剤又は分離剤として、長期間当業者に知られている。
【００６３】
適切な殺虫剤及び殺ダニ剤の非限定例は、下記の通りである。
【００６４】
【表１】
2005521752.tif 000007
2005521752.tif 000008
2005521752.tif 000009
2005521752.tif 000010
2005521752.tif 000011
【００６５】
適切な駆虫剤の非限定例を下記に名称を挙げる。僅かな代表は、駆虫剤活性に加えて、殺虫及び殺ダニ活性を有し、上記のリストに既に部分的に記載されている。
【００６６】
（Ａ１）プラジカンテル（Ｐｒａｚｉｑｕａｎｔｅｌ）＝２−シクロヘキシルカルボニル−４−オキソ−１，２，３，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピラジノ［２，１−α］イソキノリン
（Ａ２）クロサンテル（Ｃｌｏｓａｎｔｅｌ）＝３，５−ジヨード−Ｎ−［５−クロロ−２−メチル−４−（ａ−シアノ−４−クロロベンジル）フェニル］サリチルアミド
（Ａ３）トリクラベンダゾール（Ｔｒｉｃｌａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）＝５−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェノキシ）−２−メチルチオ−１Ｈ−ベンズイミダゾール
（Ａ４）レバミゾール＝Ｌ−（−）−２，３，５，６−テトラヒドロ−６−フェニルイミダゾ［２，１ｂ］チアゾール
（Ａ５）メベンダゾール（Ｍｅｂｅｎｄａｚｏｌｅ）＝（５−ベンゾイル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）カルバミン酸メチルエステル
（Ａ６）オムファロチン（Ｏｍｐｈａｌｏｔｉｎ）＝国際特許出願公開第９７／２０８５７号明細書に記載されている真菌Ｏｍｐｈａｌｏｔｕｓ  ｏｌｅａｒｉｕｓの大環状発酵生成物
（Ａ７）アバメクチン＝アベルメクチンＢ１
（Ａ８）イベルメクチン＝２２，２３−ジヒドロアベルメクチンＢ１
（Ａ９）モクシデクチン＝５−Ｏ−デメチル−２８−デオキシ−２５−（１，３−ジメチル−１−ブテニル）−６，２８−エポキシ−２３−（メトキシイミノ）−ミルベマイシンＢ
（Ａ１０）ドラメクチン（Ｄｏｒａｍｅｃｔｉｎ）＝２５−シクロヘキシル−５−Ｏ−デメチル−２５−デ（１−メチルプロピル）−アベルメクチンＡ１ａ
（Ａ１１）ミルベメクチン＝ミルベマイシンＡ３及びミルベマイシンＡ４の混合物
（Ａ１２）ミルベマイシンオキシム＝ミルベメクチンの５−オキシム
適切な忌避剤及び分離剤の非限定例は、下記のものである。
【００６７】
（Ｒ１）ＤＥＥＴ（Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド）
（Ｒ２）ＫＢＲ３０２３  Ｎ−ブチル−２−オキシカルボニル−（２−ヒドロキシ）−ピペリジン
（Ｒ３）シミアゾール（Ｃｙｍｉａｚｏｌｅ）＝Ｎ，−２，３−ジヒドロ−３−メチル−１，３−チアゾール−２−イリデン−２，４−キシリデン
この混合物中の該相手は、この技術分野の専門家に最もよく知られている。殆どのものは、病虫害防除剤マニュアル（ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ）、英国作物保護会議（Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ）、ロンドンの種々の版及びメルク・インデックス（Ｔｈｅ  Ｍｅｒｃｋ  Ｉｎｄｅｘ）、メルク社（Ｍｅｒｃｋ  ＆  Ｃｏ．，  Ｉｎｃ．）、米国ニュージャージー州ローウェー（Ｒａｈｗａｙ）の種々の版に於ける他のもの又は特許文献に記載されている。それで、下記のリストは、実施例の方法によって見出すことができる僅かなものに限定する。
【００６８】
（Ｉ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第２６頁から、２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド−Ｏ−メチルカルバモイルオキシム（アルジカルブ）；
（ＩＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第６７頁から、Ｓ−（３，４−ジヒドロ−４−オキソベンゾ［ｄ］−［１，２，３］−トリアジン−３−イルメチル）Ｏ，Ｏ−ジメチル−ホスホロジチオアート（アジンホス−メチル）；
（ＩＩＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第９６頁から、エチル−Ｎ−［２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカルボニル−（メチル）アミノチオ］−Ｎ−イソプロピル−β−アラニナート（ベンフラカルブ）；
（ＩＶ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第１１８頁から、２−メチルビフェニル−３−イルメチル−（Ｚ）−（１ＲＳ）−シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（ビフェントリン）；
（Ｖ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第１５７頁から、２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−１，３，５−チアジアジアン−４−オン（ブプロフェジン）；
（ＶＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第１８６頁から、２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル−メチルカルバマート（カルボフラン）；
（ＶＩＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第１８８頁から、２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル−（ジブチルアミノチオ）メチルカルバマート（カルボスルファン（Ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ））；
（ＶＩＩＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第１９３頁から、Ｓ，Ｓ−（２−ジメチルアミノトリメチレン）−ビス（チオカルバマート）（カルタプ）；
（ＩＸ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第２１３頁から、１−［３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル］−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−ウレア（クロルフルアズロン）；
（Ｘ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第２３５頁から、Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル−ホスホロチオアート（クロルピリホス）；
（ＸＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第２９３頁から、（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジ−メチルシクロプロパンカルボキシラート（シフルトリン）；
（ＸＩＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第３００頁から、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（Ｚ）−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート及び（Ｒ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（Ｚ）−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートの混合物（ラムダ−シハロトリン）；
（ＸＩＩＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第３０８頁から、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（Ｚ）−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート及び（Ｒ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（１Ｓ，３Ｓ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートからなるラセミ化合物（アルファ−シペルメトリン）；
（ＸＩＶ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第３１４頁から、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（１ＲＳ，３ＲＳ，１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートの立体異性体の混合物（ジータ−シペルメトリン）；
（ＸＶ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第３４４頁から、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（デルタメトリン）；
（ＸＶＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第３９５頁から、（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（ジフルベンズロン）；
（ＸＶＩＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第４５９頁から、（１，４，５，６，７，７−ヘキサクロロ−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−イレンビスメチレン）−スルファイト（エンドスルファン）；
（ＸＶＩＩＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第４７９頁から、α−エチルチオ−ｏ−トリル−メチルカルバマート（エチオフェンカルブ）；
（ＸＩＸ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第５１４頁から、Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−４−ニトロ−ｍ−トリル−ホスホロチオアート（フェニトロチオン）；
（ＸＸ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第５１６頁から、２−ｓｅｃ−ブチルフェニル−メチルカルバマート（フェノブカルブ）；
（ＸＸＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第５３９頁から、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチラート（フェンバレラート）；
（ＸＸＩＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第６２５頁から、Ｓ−［ホルミル（メチル）カルバモイルメチル］−Ｏ，Ｏ−ジメチル−ホスホロジチオアート（ホルモチオン）；
（ＸＸＩＩＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第８１３頁から、４−メチルチオ−３，５−キシリル−メチルカルバマート（メチオカルブ）；
（ＸＸＩＶ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第６７０頁から、７−クロロビシクロ［３．２．０］ヘプタ−２，６−ジエン−６−イル−ジメチルホスファート（ヘプテノホス）；
（ＸＸＶ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第７０６頁から、１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロイミダゾリジン−２−イリデンアミン（イミダクロプリド）；
（ＸＸＶＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第７２９頁から、２−イソプロピルフェニル−メチルカルバマート（イソプロカルブ）；
（ＸＸＶＩＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第８０８頁から、Ｏ，Ｓ−ジメチル−ホスホルアミドチオアート（メタミドホス）；
（ＸＸＶＩＩＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第８１５頁から、Ｓ−メチル−Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ）チオアセトイミダート（メトミル）；
（ＸＸＩＸ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第８４４頁から、メチル−３−（ジメトキシホスフィノイルオキシ）ブト−２−エノアート（メビンホス）；
（ＸＸＸ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第９２６頁から、Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−４−ニトロフェニル−ホスホロチオアート（パラチオン）；
（ＸＸＸＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第９２８頁から、Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−４−ニトロフェニル−ホスホロチオアート（パラチオン−メチル）；
（ＸＸＸＩＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第９６３頁から、Ｓ−６−クロロ−２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１，３−ベンゾオキサゾール−３−イルメチル−Ｏ，Ｏ−ジエチル−ホスホルジチオアート（ホサロン）；
（ＸＸＸＩＩＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第９８５頁から、２−ジメチルアミノ−５，６−ジメチルピリミジン−４−イル−ジメチルカルバマート（ピリミカルブ）；
（ＸＸＸＩＶ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第１０３６頁から、２−イソプロポキシフェニル−メチルカルバマート（プロポクスル）；
（ＸＸＸＶ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第１１５８頁から、１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（テフルベンズロン）；
（ＸＸＸＶＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第１１６５頁から、Ｓ−ｔｅｒｔ−ブチルチオメチル−Ｏ，Ｏ−ジメチル−ホスホロジチオアート（テルブフォス）；
（ＸＸＸＶＩＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第１２２４頁から、エチル−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−ジメチルカルバモイル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル−チオ）−アセタート（トリアザマート）；
（ＸＸＸＶＩＩＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第３頁から、アバメクチン；
（ＸＸＸＩＸ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第５１６頁から、２−ｓｅｃ−ブチルフェニル−メチルカルバマート（フェノブカルブ）；
（ＸＬ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第１１４７頁から、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（４−エチルベンゾイル）−３，５−ジメチルベンゾヒドラジド（テブフェノジド）；
（ＸＬＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第５４５頁から、（±）−５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−４−トリフルオロメチル−スルフィニルピラゾール−３−カルボニトリル（フィプロニル）；
（ＸＬＩＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第２９５頁から、（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（ベータ−シフルトリン）；
（ＸＬＩＩＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第１１０５頁から、（４−エトキシフェニル）−［３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル］（ジメチル）シラン（シラフルオフェン）；
（ＸＬＩＶ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第５３０頁から、ｔｅｒｔ−ブチル  （Ｅ）−α−（１，３−ジメチル−５−フェノキシピラゾール−４−イル−メチレンアミノ−オキシ）−ｐ−トルアート（フェンピロキシマート）；
（ＸＬＶ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第１１６１頁から、２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン（ピリダベン）；
（ＸＬＶＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第５０７頁から、４−［［４−（１，１−ジメチルフェニル）フェニル］エトキシ］−キナゾリン（フェナザキン）；
（ＸＬＶＩＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第１０７３頁から、４−フェノキシフェニル−（ＲＳ）−２−（ピリジルオキシ）プロピル−エーテル（ピリプロキシフェン）；
（ＸＬＶＩＩＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第１０７０頁から、５−クロロ−Ｎ−｛２−［４−（２−エトキシエチル）−２，３−ジメチルフェノキシ］エチル｝−６−エチルピリミジン−４−アミン（ピリミジフェン）；
（ＸＬＩＸ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第８８０頁から、（Ｅ）−Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−ニトロビニリデンジアミン（ニテンピラム）；
（Ｌ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第９頁から、（Ｅ）−Ｎ１−［（６−クロロ−３−ピリジル）メチル］−Ｎ２−シアノ−Ｎ１−メチルアセトアミジン（ＮＩ−２５，アセタミプリド）；
（ＬＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第３頁から、アベルメクチンＢ１；
（ＬＩＩ）植物からの昆虫活性抽出物、特に、病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第１０９７頁から、（２Ｒ，６ａＳ，１２ａＳ）−１，２，６，６ａ，１２，１２ａ−へキシヒドロ−２−イソプロペニル−８，９−ジメトキシ−クロメノ［３，４−ｂ］フロ［２，３−ｈ］クロメン−６−オン（ロテノン（Ｒｏｔｅｎｏｎｅ））；及び病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第５９頁から、Ａｚａｄｉｒａｃｈｔａ  ｉｎｄｉｃａからの抽出物、特にアザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）；
（ＬＩＩＩ）昆虫活性線虫、好ましくは、病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第６７１頁から、Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ  ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ及びＨｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ  ｍｅｇｉｄｉｓ；病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第１１１５頁から、Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｆｅｌｔｉａｅ並びに病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第１１１６頁から、Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉを含有する製剤；
（ＬＩＶ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第７２頁から、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓから又はＧＣ９１から若しくはＮＣＴＣ１１８２１から単離された化合物を除いてＢａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓの株から得ることができる製剤；病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第７３頁；
（ＬＶ）昆虫活性真菌、好ましくは、病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第１２６６頁から、Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ；病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第８５頁から、Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂｒｏｇｎｉａｒｔｉｉ及び病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第８３頁から、Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａを含有する製剤；
（ＬＶＩ）昆虫活性ウイルス、好ましくは、病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第１３４２頁から、Ｎｅｏｄｉｐｒｉｄｏｎ  Ｓｅｒｔｉｆｅｒ  ＮＰＶ；病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第７５９頁から、Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ  ＮＰＶ及び病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第２９１頁から、Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ  ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓウイルスを含有する製剤；
（ＣＬＸＸＸＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第４５３頁から、７−クロロ−２，３，４ａ，５−テトラヒドロ−２−［メトキシカルボニル（４−トリフルオロメトキシフェニル）カルバモイル］インドール［１，２ｅ］オキサゾリン−４ａ−カルボキシラート（ＤＰＸ−ＭＰ０６２、インドキシカルブ（Ｉｎｄｏｘｙｃａｒｂ））；
（ＣＬＸＸＸＩＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第１０９４頁から、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）−３−メトキシ−２−メチルベンゾヒドラジド（ＲＨ−２４８５、メトキシフェノジド（Ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ））：
（ＣＬＸＸＸＩＩＩ）ブライトン作物保護会議（Ｂｒｉｇｈｔｏｎ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ）、１９９６年、第４８７−４９３頁から、（Ｎ’−［４−メトキシ−ビフェニル−３−イル］−ヒドラジンカルボン酸イソプロピルエステル（Ｄ２３４１）；及び
（Ｒ２）抄録本、第２１２回ＡＣＳ全国会議フロリダ州オーランド（２１２ｔｈ  ＡＣＳ  Ｎａｔｉｏｎａｌ  Ｍｅｅｔｉｎｇ  Ｏｒｌａｎｄｏ，  ＦＬ）、８月２５−２９日（１９９５年）、ＡＧＲＯ−０２０。発行者：アメリカ化学会、ワシントン，Ｄ．Ｃ．ＣＯＮＥＮ；６３ＢＦＡＦ。
【００６９】
上記詳細の結果として、本発明の更なる本質的な面は、温血動物に於ける寄生虫の駆除のための組合せ製剤であって、それらに、式Ｉの化合物に加えて、少なくとも１種の、同じか又は異なる活性の領域を有する別の活性成分及び少なくとも１種の生理学的に許容される担体が含有されていることを特徴とする製剤に関する。本発明は、２成分組合せに限定されない。
【００７０】
原則として、本発明に従った駆虫組成物には、０．１重量％から９９重量％、特に０．１重量％から９５重量％の式Ｉの活性成分又はこれらの混合物、９９．９重量％から１重量％、特に９９．８重量％から５重量％の、０重量％から２５重量％、特に０．１重量％から２５重量％の界面活性剤を含有する固体又は液体混合物が含有されている。
【００７１】
治療すべき動物への、本発明に従った組成物の適用は、局所的に、経口的に、非経口的に又は皮下的に行うことができ、組成物は、水剤、エマルジョン剤、懸濁剤、（ドレンチ）、散剤、錠剤、大型丸剤、カプセル剤及び注ぎ配合物の形で存在する。
【００７２】
注ぎ方法又はスポットオン（ｓｐｏｔ−ｏｎ）方法は、式Ｉの化合物を、動物の皮膚又は毛皮の特定の場所に、有利には首又は背中に適用することに存する。これは、例えば、注ぎ配合物又はスポットオン配合物のスワブ又はスプレーを、毛皮の比較的小さい面積に適用することによって行われ、その場所から、活性物質が、配合物中の成分の展開特性のために及び動物の動きによって助けられて、毛皮の広い面積に亘って殆ど自動的に分散される。
【００７３】
注ぎ配合物又はスポットオン配合物には、適切には、宿主動物の皮膚表面の上への又は毛皮の中への迅速な分散を促進し、一般的に展開油としてみなされる担体が含有されている。適切な担体は、例えば、油性溶液；２−オクチルドデカノール又はオレイルアルコールの溶液のようなアルコール性及びイソプロパノール性溶液；ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ラウリン酸オキサラート、オレイン酸オレイルエステル、オレイン酸デシルエステル、ラウリン酸ヘキシル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、鎖長Ｃ１２〜Ｃ１８の飽和脂肪アルコールのカプリン酸エステルのようなモノカルボン酸のエステル中の溶液；フタル酸ジブチル、イソフタル酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソプロピルエステル、アジピン酸ジ−ｎ−ブチルのようなジカルボン酸のエステルの溶液又は脂肪族酸のエステル、例えば、グリコールの溶液である。薬物又は化粧品工業から公知であるもののような分散剤が追加的に存在することが有利である。例は、２−ピロリドン、２−（Ｎ−アルキル）ピロリドン、アセトン、ポリエチレングリコール並びにそのエーテル及びエステル、プロピレングリコール又は合成トリグリセリドである。
【００７４】
油性溶液には、例えば、オリーブ油、グラウンドナッツ油、ごま油、松根油、亜麻仁油又はひまし油のような植物油が含まれる。植物油は、また、エポキシ化された形で存在していてもよい。パラフィン及びシリコーンオイルも使用することができる。
【００７５】
注ぎ配合物又はスポットオン配合物には、一般的に、１重量％から２０重量％の式Ｉの化合物、０．１重量％から５０重量％の分散剤及び４５重量％から９８．９重量％の溶媒が含有されている。
【００７６】
注ぎ方法又はスポットオン方法は、全ての動物を経口で又は注射により治療することが困難であるか又は時間が掛かる、ウシ、ウマ、ヒツジ又はブタのような群れ動物で使用するために特に有利である。その簡単さのために、この方法は、勿論、個々の家畜又はペットを含む全ての他の動物のために使用することができ、それは獣医の専門家が居なくても、しばしば実施することができるので、動物の飼育者によって非常に好まれる。
【００７７】
商業的製品を濃縮物として配合することが好ましいけれども、最終ユーザーは通常希薄配合物を使用する。
【００７８】
このような組成物には、また、安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤又は粘着付与剤のような他の添加物並びに特別の効果を達成するための他の活性成分が含有されていてよい。
【００７９】
最終ユーザーによって使用される、この種類の駆虫組成物は、本発明の構成物を同様に形成する。
【００８０】
害虫駆除のための本発明に従った方法のそれぞれに於いて又は本発明に従った害虫駆除組成物のそれぞれに於いて、式Ｉの活性成分を、それらの立体配置の全てで又はそれらの混合物で使用することができる。
【００８１】
本発明には、また、温血動物、特に生産的家畜、家畜及びペットを、寄生蠕虫に対して予防的に保護する方法であって、式の活性成分又はそれから製造された活性成分配合物を、飼料若しくは飲料への添加物として又は固体若しくは液体形で、経口で又は注射により又は非経口で投薬することを特徴とする方法が含まれる。本発明には、また、該方法の一つで使用するための、本発明に従った式Ｉの化合物が含まれる。
【実施例】
【００８２】
下記の実施例は、単に、本発明を限定することなく本発明を例示するために機能し、用語「活性成分」は、表に列挙した物質を表す。
【００８３】
特に、好ましい配合物は下記のようにして作られる。（％＝重量パーセント）
【００８４】
（配合物実施例）
１．顆粒                        ａ）              ｂ）
活性成分                        ５％            １０％
カオリン                      ９４％              −
高度に分散したケイ酸            １％              −
アタパルジャイト                −              ９０％
活性成分を、塩化メチレン中に溶解させ、担体上にスプレーし、続いて真空下で蒸発することによって、溶媒を濃縮する。この種類の顆粒は、動物飼料と混合することができる。
【００８５】
２．顆粒
活性成分                                    ３％
ポリエチレングリコール（ｍｗ２００）        ３％
カオリン                                  ９４％
（ｍｗ＝分子量）
微細に粉砕した活性成分を、混合機内で、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。この方法で、ダストの無い被覆された顆粒が得られる。
【００８６】
３．錠剤又は大型丸剤
Ｉ    活性成分                              ３３．００％
メチルセルロース                        ０．８０％
ケイ酸、高度に分散されている            ０．８０％
トウモロコシデンプン                      ８．４０％
ＩＩ  ラクトース、結晶                        ２２．５０％
トウモロコシデンプン                    １７．００％
微結晶セルロース                        １６．５０％
ステアリン酸マグネシウム                  １．００％
Ｉ  メチルセルロースは、水の中に攪拌する。物質が膨潤した後、ケイ酸を中に攪拌し、この混合物を均一に懸濁させる。活性成分及びトウモロコシデンプンを混合する。この水性懸濁液をこの混合物の中に作用させ、ドウにまで混練する。得られた塊を、１２Ｍ篩を通して粒状化し、乾燥させる。
【００８７】
ＩＩ  ４種の賦形剤の全部を十分に混合する。
【００８８】
ＩＩＩ  Ｉ及びＩＩに従って得られた予備混合物を混合し、錠剤又は大型丸剤にプレスする。
【００８９】
４．注射剤
Ａ．油性ビヒクル（遅い放出）
１．活性成分                              ０．１〜１．０ｇ
グラウンドナッツ油                    添加して１００ｍＬに
２．活性成分                              ０．１〜１．０ｇ
ごま油                                添加して１００ｍＬに
製剤：活性成分を、攪拌しながら、必要な場合にゆっくり加熱して、油の一部に溶解し、次いで冷却後に所望の体積にし、０．２２μｍの細孔サイズを有する適切な膜フィルターを通して滅菌濾過する。
【００９０】
Ｂ．水混和性溶媒（放出の平均速度）
活性成分                                                      ０．１〜１．０ｇ
４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン（グリセロールホルマール）    ４０ｇ
１，２−プロパンジオール                                  添加して１００ｍＬに
活性成分                                                      ０．１〜１．０ｇ
グリセロールジメチルケタール                                            ４０ｇ
１，２−プロパンジオール                                  添加して１００ｍＬに
製剤：活性成分を、攪拌しながら、溶媒の一部に溶解し、所望の体積にし、０．２２μｍの細孔サイズを有する適切な膜フィルターを通して滅菌濾過する。
【００９１】
Ｃ．水性可溶化物（ｓｏｌｕｂｉｌｉｓａｔｅ）（速い放出）
１．活性成分                                            ０．１〜１．０ｇ
ポリエトキシル化ひまし油（４０エチレンオキシド単位）          １０ｇ
１，２−プロパンジオール                                      ２０ｇ
ベンジルアルコール                                            １ｇ
水  添加注入                                  添加して１００ｍＬに
２．活性成分                                          ０．１〜１．０ｇ
ポリエトキシル化ソルビタンモノオレアート（２０エチレンオキシド単位）  ８ｇ
４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン（グリセロールホルマール）２０ｇ
ベンジルアルコール                                                  １ｇ
水  添加注入                                        添加して１００ｍＬに
製剤：活性成分を、溶媒及び界面活性剤中に溶解し、水で所望の体積にする。０．２２μｍの細孔サイズを有する適切な膜フィルターを通して滅菌濾過。
【００９２】
５．注ぎ型
Ａ．
活性成分                                  ５ｇ
ミリスチン酸イソプロピル                １０ｇ
イソプロパノール                        添加して１００ｍＬに
Ｂ．
活性成分                                  ２ｇ
ラウリン酸ヘキシル                        ５ｇ
中間鎖長トリグリセリド                  １５ｇ
エタノール                              添加して１００ｍＬに
Ｃ．
活性成分                                  ２ｇ
オレイン酸オレイル                        ５ｇ
Ｎ−メチルピロリドン                    ４０ｇ
イソプロパノール                        添加して１００ｍＬに
この水性系は、好ましくは、経口及び／又は前胃内適用のために使用することができる。
【００９３】
この組成物には、更に、安定剤、例えば、適切な場合にエポキシ化植物油（エポキシ化ヤシ油、セイヨウアブラナ油又は大豆油）、消泡剤、例えば、シリコーンオイル、保存剤、粘度調節剤、結合剤又は粘着付与剤のような他の添加物並びに特別の効果を達成するための肥料又は他の活性成分が含有されていてよい。
【００９４】
式Ｉの化合物に対して中性であり、治療すべき宿主動物に有害な影響を有しない別の生物学的活性物質又は添加物並びにミネラル塩又はビタミンを、上記の組成物に添加することもできる。
【００９５】
下記の実施例は、本発明を例示する機能を果たす。これらは本発明を限定しない。文字「ｈ」は時間を表す。
【００９６】
（製造実施例）
（実施例１）
Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（５−ニトロインダゾール−１−イル）−エチル］−４−トリフルオロメトキシベンズアミド
【００９７】
【化５】
2005521752.tif 000012
【００９８】
ａ）５ｇの５−ニトロインダゾール、３．９７ｇのクロロアセトン、１．８４ｇの炭酸カリウム及び０．４６ｇのヨウ化カリウムを、３０ｍＬのアセトン中に溶解させ、還流下で一晩煮沸する。冷却した後、沈殿を濾過し、蒸発によって濃縮し、残渣をフラッシュクロマトグラフィーにより精製する。こうして、１−（５−ニトロインダゾール−１−イル）−プロパン−２−オンを得る。
【００９９】
ｂ）３．５ｇの１−（５−ニトロインダゾール−１−イル）−プロパン−２−オン、０．９４ｇのシアン化ナトリウム及び１．２８ｇの塩化アンモニウムを、５０ｍＬの２５％アンモニア水溶液中に懸濁させ、室温で９０時間攪拌する。続いて、反応混合物から酢酸エチルによって粗製生成物を抽出し、有機相を、塩化ナトリウム飽和溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、蒸発によって濃縮する。こうして、２−アミノ−２−メチル−３−（５−ニトロインダゾール−１−イル）−プロピオニトリルを得る。
【０１００】
ｃ）３６９ｍｇのエチルジイソプロピルアミン、３０ｍｇの４−ジメチルアミノピリジン及び５４９ｍｇの塩化４−（トリフルオロメトキシ）−ベンゾイルの混合物を、８ｍＬの塩化メチレン中の５００ｍｇの２−アミノ−２−メチル−３−（５−ニトロインダゾール−１−イル）−プロピオニトリルの溶液に、滴下により添加し、続いて室温で１８時間攪拌する。続いて、この反応混合物を酢酸エチルで希釈し、次いで重炭酸ナトリウム飽和溶液、水、２Ｎ塩酸水溶液及び最後に塩化ナトリウム飽和溶液で洗浄する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、蒸発によって濃縮した後、残渣をジエチルエーテル中で再結晶化させる。この方法で、標題化合物を、２０３〜５℃の融点を有する僅かに黄色みを帯びた固体として得る。
【０１０１】
下記の表に記載した物質もまた、上記の方法と同様にして製造することができる。融点の値は℃で示す。Ｂｄは直接結合を示す。
【０１０２】
【表２】
2005521752.tif 000013
2005521752.tif 000014
2005521752.tif 000015
2005521752.tif 000016
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2005521752.tif 000018
2005521752.tif 000019
2005521752.tif 000020
2005521752.tif 000021
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2005521752.tif 000025
2005521752.tif 000026
2005521752.tif 000027
2005521752.tif 000028
【０１０３】
（生物学的実施例）
１．経口適用を使用する、モンゴリアンアレチネズミ（Ｍｅｒｉｏｎｅｓ  ｕｎｇｕｉｃｕｌａｔｕｓ）でのコルブリフォルミス毛様線虫及び捻転毛様線虫でのインビボ試験
６週から８週齢のモンゴリアンアレチネズミを、コルブリフォルミス毛様線虫及び捻転毛様線虫のそれぞれの約２０００個の第三齢幼虫を含有する人工給餌によって感染させる。感染後６日に、アレチネズミにＮ２Ｏによって軽く麻酔をかけ、１００、３２及び１０〜０．１ｍｇ／ｋｇの量で、２部のＤＭＳＯ及び１部のポリエチレングリコール（ＰＥＧ３００）の混合物中に溶解させた試験化合物で経口適用することによって治療する。９日（治療後３日）に、なお存在している捻転毛様線虫の大部分は、後第四齢幼虫であり、コルブリフォルミス毛様線虫の大部分は未熟成虫であり、蠕虫をカウントするためにアレチネズミを殺す。効能は、８匹の感染させそして治療しないアレチネズミからの蠕虫の数の幾何平均と比較した、それぞれのアレチネズミに於ける蠕虫の数の減少％として計算する。
【０１０４】
この試験で、線虫寄生に於ける非常に大きい減少が、特に表１からの式Ｉの化合物で達成される。
【０１０５】
動物及び植物上での式Ｉの化合物の殺虫及び／又は殺ダニ活性を試験するために、下記の試験方法を使用することができる。
【０１０６】
２．セリカ・キンバエのＬ１幼虫での活性
試験すべき物質の水懸濁液１ｍＬを、３ｍＬの特殊幼虫生長媒体と約５０℃で混合して、２５０又は１２５ｐｐｍの活性成分含有量のホモジェネートを得るようにする。約３０匹のキンバエ幼虫（Ｌ１）を各試験管サンプル中で使用する。４日後に、死亡率を決定する。
【０１０７】
３．オウシマダニ（ビアラ（Ｂｉａｒｒａ）系統）での殺ダニ活性
粘着テープの一片をＰＶＣシートに水平に取り付けて、１０匹の十分に血を吸ったオウシマダニ（ビアラ系統）の雌マダニを、それらの背中で、列になって並べてテープに接着させることができるようにする。注射針を使用して、１μＬの液体をそれぞれのマダニの中に注入する。この液体は、ポリエチレングリコールとアセトンとの１：１混合物であり、これには、その中に溶解された、マダニ当たり１、０．１又は０．０１μｇから選択された一定量の活性成分が含有されている。対照動物には、活性成分を含有しない注射を与える。処理後に、動物を、昆虫飼育室内で約２８℃及び８０％相対湿度で、産卵が起こり、対照動物の卵から幼虫が孵化するまで、通常の条件下で保持する。試験した物質の活性は、ＩＲ９０によって決定する。即ち、評価は、１０匹のマダニの内の９匹（＝９０％）が、３０日後でも繁殖力のない卵を産む、活性成分の用量から行う。
【０１０８】
４．十分に血を吸った雌オウシマダニ（ビアラ）でのインビトロ効能
４×１０匹の、ＯＰ−耐性ビアラ系統の血を吸った雌マダニを、粘着ストリップに接着させ、それぞれ５００、１２５、３１及び８ｐｐｍの濃度で試験化合物のエマルジョン又は懸濁液中に浸漬させた原綿ボールで、１時間覆う。評価は、２８日後に、死亡率、産卵及び孵化した幼虫に基づいて行う。
【０１０９】
試験化合物の活性の指標は、
−卵を産む前に急速に死ぬ、
−卵を産まないで或る時間生き残る、
−胚子が形成されない卵を産む、
−胚子が形成し、幼虫が孵化しない卵を産む及び
−胚子が形成し、２６日から２７日以内に幼虫が正常に孵化する卵を産む
雌の数によって示される。
【０１１０】
５．アムブリオマ・ヘブラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｈｅｂｒａｅｕｍ）の若虫でのインビトロ効能
約５匹の絶食させた若虫を、２ｍＬの溶液、懸濁液又はエマルジョン中の試験化合物を含有するポリスチレン試験管の中に入れる。
【０１１１】
１０分間浸漬し、２×１０秒間渦巻きミキサーで振盪させた後、試験管を原綿の堅い詰め物で塞ぎ、回転させる。全ての液体が原綿ボールに浸み込んでまもなく、これを、なお回転している試験管の中に半分まで押し込んで、液体の大部分が原綿ボールから絞り出され、下のペトリ皿の中に流れるようにする。
【０１１２】
次いで、試験管を、昼光の当たる室内で室温で、評価するまで保存する。１４日後に、試験管を沸騰水のビーカーの中に浸ける。マダニが熱に対して反応して動き始める場合、試験物質は試験した濃度で不活性であり、そうでない場合はマダニは死んだとみなされ、試験物質は試験した濃度で活性であるとみなされる。全ての物質は、０．１ｐｐｍから１００ｐｐｍの濃度範囲内で試験する。
【０１１３】
６．ニワトリダニに対する活性
１０ｐｐｍの活性成分を含有する溶液２ｍＬから３ｍＬ及び約２００匹の発達の異なった段階にあるダニ（ニワトリダニ）を、頂部が開いているガラス容器に添加する。次いで、この容器を、原綿の詰め物で蓋をし、ダニが完全に濡れるまで１０分間振盪し、次いでしばらくの間ひっくり返して、残りの試験溶液が原綿によって吸収されるようにする。３日後に、死んだ固体を数えることによってダニの死亡率を決定し、パーセンテージとして示す。
【０１１４】
７．イエバエに対する活性
角砂糖を、砂糖中の試験物質の濃度が、一晩乾燥した後、２５０ｐｐｍであるような方法で、試験物質の溶液で処理する。この方法で処理した角砂糖を、濡らした原綿及び１０匹のＯＰ−耐性系統の成虫イエバエと一緒に、アルミニウム皿の上に置き、ビーカーで覆って、２５℃でインキュベーションする。死亡率は、２４時間後に決定する。
【国際調査報告】
2005521752.tif 000034
2005521752.tif 000035
2005521752.tif 000036
2005521752.tif 000037