(57)【要約】本発明は、植物病原性生物に対し殺真菌性を有するヨードベンゾピラン−４−オン誘導体、これら誘導体の幾つかを調製する方法、植物保護のためのそれらの使用、およびこのような誘導体を１種または複数の他の真菌性化合物と組み合わせて含む真菌性組成物に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物
【化１】
2005507379.tif 000027
［式中、
ヨウ素原子は、５位、６位、７位または８位に位置し、
Ｒ１は、ハロゲン原子、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルケニル基、および置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキニル基から選択され、
Ｒ２は、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルケニル基、および置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキニル基、置換または無置換で、飽和、不飽和または芳香族でもよい３員環から７員環の炭素環またはヘテロ環、ハロゲン原子、シアノ基、−Ｗ−Ｒ３基から選択され、
Ｗは、酸素、硫黄または−ＮＲ４基から選択され、
Ｒ３およびＲ４は同一または異なり、互いに独立に、水素原子、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルケニル基、および置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、置換または無置換で、飽和、不飽和または芳香族でもよい３員環から７員環の炭素環またはヘテロ環から選択され、
Ｒ３とＲ４が一緒になって、飽和、不飽和または芳香族でもよく、また他のヘテロ環を含んでもよい５員環から７員環のヘテロ環を形成してもよく、ヨウ素が６位にあり、Ｒ１がｎ−プロピル基であり、またＷが酸素を表す場合、Ｒ３は、メチル基またはブチル基とは異なる］、
ならびに、純粋な形態の、またはラセミ混合物など任意の割合の混合物の形態の、それらの可能な幾何および／または光学異性体類、それらの可能なＮ−オキシド類、酸との付加塩類、およびそれらの可能な金属錯体または半金属錯体。
【請求項２】
前記ヨウ素原子が６位にある請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ２が−Ｗ−Ｒ３基である請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｗが、酸素を表す請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ３が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルケニル基またはＣ１〜Ｃ６アルキニル基である請求項１から４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１がＣ１〜Ｃ６アルキル基である請求項１から５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１がｎ−プロピル基である請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
式（Ｉ）の化合物
【化２】
2005507379.tif 000028
［式中、
ヨウ素原子は、５位、６位、７位または８位に位置し、
Ｒ１は、ハロゲン原子、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルケニル基、および置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキニル基から選択され、
Ｒ２は、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルケニル基、および置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキニル基、置換または無置換で、飽和、不飽和または芳香族でもよい３員環から７員環の炭素環またはヘテロ環、ハロゲン原子、シアノ基、−Ｗ−Ｒ３基から選択され、
Ｗは、酸素、硫黄または−ＮＲ４基から選択され、
Ｒ３およびＲ４は同一または異なり、互いに独立に、水素原子、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルケニル基、および置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、置換または無置換で、飽和、不飽和または芳香族でもよい３員環から７員環の炭素環またはヘテロ環から選択され、
Ｒ３とＲ４は一緒になって、飽和、不飽和または芳香族でもよく、また他のヘテロ原子を含んでもよい５員環から７員環のヘテロ環を形成してもよい］、
ならびに、純粋な形態の、またはラセミ混合物など任意の割合の混合物の形態の、それらの可能な幾何および／または光学異性体類、それらの可能なＮ−オキシド類、酸との付加塩類、およびそれらの可能な金属錯体または半金属錯体を調製する方法であって、以下のステップ
【化３】
2005507379.tif 000029
を含む方法。
【請求項９】
ａ）式（Ｉ）の化合物
【化４】
2005507379.tif 000030
［式中、
ヨウ素原子は、５位、６位、７位または８位に位置し、
Ｒ１は、ハロゲン原子、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルケニル基、および置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキニル基から選択され、
Ｒ２は、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルケニル基、および置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキニル基、置換または無置換で、飽和、不飽和または芳香族でもよい３員環から７員環の炭素環またはヘテロ環、ハロゲン原子、シアノ基、−Ｗ−Ｒ３基から選択され、
Ｗは、酸素、硫黄または−ＮＲ４基から選択され、
Ｒ３およびＲ４は同一または異なり、互いに独立に、水素原子、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルケニル基、および置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、置換または無置換で、飽和、不飽和または芳香族でもよい３員環から７員環の炭素環またはヘテロ環から選択され、
Ｒ３とＲ４は一緒になって、飽和、不飽和または芳香族でもよく、また他のヘテロ環を含んでもよい５員環から７員環のヘテロ環を形成してもよい］、ならびに、純粋な形態の、またはラセミ混合物など任意の割合の混合物の形態の、それらの可能な幾何および／または光学異性体類、それらの可能なＮ−オキシド類、酸との付加塩類、およびそれらの可能な金属錯体または半金属錯体と、
ｂ）少なくとも１種の他の殺真菌化合物と
を含む殺真菌組成物。
【請求項１０】
前記ヨウ素原子が、６位にある式（Ｉ）の化合物を含む請求項９に記載の組成物。
【請求項１１】
Ｒ２が、−Ｗ−Ｒ３基である式（Ｉ）の化合物を含む請求項９または１０に記載の組成物。
【請求項１２】
Ｗが、酸素を表す式（Ｉ）の化合物を含む請求項１１に記載の組成物。
【請求項１３】
Ｒ３が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルケニル基またはＣ１〜Ｃ６アルキニル基から選択される基である式（Ｉ）の化合物を含む請求項１１または１２に記載の組成物。
【請求項１４】
Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基である式（Ｉ）の化合物を含む請求項９から１３のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１５】
Ｒ１が、ｎ−プロピル基である式（Ｉ）の化合物を含む請求項１４に記載の組成物。
【請求項１６】
化合物ｂ）として、
ｂ１）植物病原性真菌生物のミトコンドリアのユビキノール：フェリチトクローム−ｃオキシドレダクターゼ呼吸酵素系における電子移動を阻害できる化合物、または
ｂ２）エルゴステロールの生合成を阻害できる化合物
から選択される殺真菌性化合物を含む請求項９から１５のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１７】
化合物ｂ１）として、ストロビルリン（ｓｔｒｏｂｉｌｕｒｉｎ）誘導体、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）またはファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）から選択される殺真菌性化合物を含む請求項１６に記載の組成物。
【請求項１８】
アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍｍｅｔｈｙｌ）、ピコキシストロビン（ｐｙｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）から選択されるストロビルリン誘導体を含む請求項１７に記載の組成物。
【請求項１９】
化合物ｂ２）として、トリアゾールタイプの殺真菌性化合物を含む請求項１６に記載の組成物。
【請求項２０】
ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｙｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）から選択されるトリアゾールタイプの化合物を含む請求項１９に記載の組成物。
【請求項２１】
化合物ｂ）として、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ジノキャップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フォセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）、イプロヴァリカーブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）から選択される化合物を含む請求項１６に記載の組成物。
【請求項２２】
作物の植物病原性真菌類に感染しているか、または感染の恐れのある現場で作物の植物病原性真菌類を制御する方法であって、請求項１から請求項７のいずれか一項に記載された少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物の前記現場への適用を含む方法。
【請求項２３】
作物の植物病原性真菌類に感染しているか、または感染の恐れのある現場で作物の植物病原性真菌類を制御する方法であって、請求項９から請求項２１のいずれか一項に記載の少なくとも１種の組成物の前記現場への適用を含む方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、植物病原性生物に対し殺真菌性を有するヨードベンゾピラン−４−オン誘導体、これら誘導体の幾つかを調製する方法、植物保護のためのそれらの使用、およびこのような誘導体を１種または複数の他の真菌性化合物と組み合わせて含む殺真菌性組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
国際特許出願公開ＷＯ−９７／１３７６２号は、特にハロベンゾピラノンタイプの誘導体を記載している。この文献は、非常に一般的な化学式によって非常に多くの化合物を開示している。しかしながら、例として挙げられた化合物は、本質的にはベンゼン環上に臭素原子または炭素鎖を有する化合物である。したがって、この文献は、本発明の事例のようにヨウ素原子では置換されていない化合物に焦点を合わせている。実際には、２種類のヨウ素化化合物だけがこの文献に開示されているが、このような化合物が、他の化合物、特に臭素化誘導体よりも優れた性質を所有できることは示していない。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
ある特定のヨードベンゾピラン−４−オン誘導体が、植物病原性生物に対し優れた殺真菌性を有することを発見した。これらの化合物を、１種または複数の他の殺真菌性化合物との混合物として使用すると、これらの性質をさらに改善できる。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明の第１の態様は、式（Ｉ）の化合物
【０００５】
【化１】
2005507379.tif 000002
［式中、
−ヨウ素原子は、５位、６位、７位または８位に位置し、
−Ｒ１は、ハロゲン原子、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルケニル基、および置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキニル基から選択され、
−Ｒ２は、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルケニル基、および置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキニル基、置換または無置換で、飽和、不飽和または芳香族でもよい３員環から７員環の炭素環またはヘテロ環、ハロゲン原子、シアノ基、−Ｗ−Ｒ３基から選択され、
−Ｗは、酸素、硫黄または−ＮＲ４基から選択され、
−同一または異なるＲ３およびＲ４は、互いに独立に、水素原子、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルケニル基、および置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、置換または無置換で、飽和、不飽和または芳香族でもよい３員環から７員環の炭素環またはヘテロ環から選択され、
Ｒ３およびＲ４は一緒になって、飽和、不飽和または芳香族でもよく、また他のヘテロ環を含んでもよい５員環から７員環のヘテロ環を形成してもよく、ヨウ素が６位にあり、Ｒ１がｎ−プロピル基であり、またＷが酸素を表す場合、Ｒ３は、メチル基またはブチル基とは異なる］、ならびに純粋な形態の、またはラセミ混合物など任意の割合の混合物の形態の、それらの可能な幾何および／または光学異性体類、それらの可能なＮ−オキシド類、酸との付加塩類、およびそれらの可能な金属錯体または半金属錯体に関する。
【０００６】
式（Ｉ）の化合物の基が置換される場合、それらは、互いに独立に、アルキル基、アルケニル基およびアルキニル基、ハロゲン原子、シアノ基、トリアルキルシリル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アシル基、アシルオキシ基、フェニル基、へテロ環式基、フェニルチオ基、フェノキシ基、ヘテロ環式オキシ基またはヘテロ環式チオ基および酸化誘導体から選択できる１種以上の基により好ましい様式で置換され、チオ基を含有する化学物質で場合によっては置換されていてもよい。
【０００７】
ヘテロ環式という用語は、飽和または不飽和でもよいヘテロアリール基および非芳香族ヘテロ環式基を含む。
【０００８】
ヘテロアリール基は一般に、窒素、酸素および硫黄から選択された４個のヘテロ原子までを含有する５員環または６員環であり、場合によってはベンゼン環と縮合している。ヘテロアリール基の例としては、特にチオフェン、フラン、ピロール、チアゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソチアゾール、イソキサゾール、ピラゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，４−トリアゾール、１，２，３−トリアゾール、テトラゾール、ベンゾ［ｂ］チオフェン、ベンゾ［ｂ］フラン、インドール、ベンゾ［ｃ］チオフェン、ベンゾ［ｃ］フラン、イソインドール、ベンゾキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、ベンズイソキサゾール、ベンズイソチアゾール、インダゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，４，５−テトラジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、１，８−ナフチリジン、１，５−ナフチリジン、１，６−ナフチリジン、１，７−ナフチリジン、フタラジン、ピリドピリミジン、プリンまたはプテリジンから誘導された基が挙げられる。
【０００９】
非芳香族ヘテロ環式基は一般に、窒素、酸素および硫黄から選択される３個までのヘテロ原子を含有する３員環、５員環、６員環または７員環であり、例えば、オキシラニル、チラニル、チアゾリニル、ジオキソラニル、１，３−ベンゾキサジニル、１，３−ベンゾチアジニル、モルホリノ、ピラゾリニル、スルホラニル、ジヒドロキナゾリニル、ピペリジニル、フタリミド、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピロリジニル、インドリニル、２−オキソピロリジノ、２−オキソベンゾキサゾリン−３−イルまたはテトラヒドロアゼピニルである。
【００１０】
フェニル基またはヘテロ環式基上に存在する場合の置換基は、例えば、ハロゲン原子、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＦ５、Ｂ（ＯＨ）２、トリアルキルシリル、アシル、Ｏ−アシル、またはＲ２に関して上記に定義されたＥ基、ＯＥ基またはＳ（Ｏ）ｎＥ基、または他に、場合によっては置換されたアミノ基であり、あるいは、付加している原子と一緒になって、場合によっては同様の様式で置換されていてもよい炭素環式環またはヘテロ環式環を形成する環上の２個の隣接基でもよい。
【００１１】
アシルという用語は、硫黄またはリンを含有する酸残基およびカルボン酸残基を含む。したがって、アシル基の例としては、−ＣＯＲ５、−ＣＯＯＲ５、−ＣｌＮＲ５Ｒ６、−ＣＯＮ（Ｒ５）ＯＲ６、−ＣＯＯＮＲ５Ｒ６、−ＣＯＮ（Ｒ５）ＮＲ６Ｒ７、−ＣＯＳＲ５、−ＣＳＳＲ５、−Ｓ（Ｏ）ｑＲ５、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）ｑＮＲ５Ｒ６、−Ｐ（＝Ｌ）（ＯＲ５）（ＯＲ６）または−ＣＯＯＲ５があり、式中、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は同一でも異なっていてもよく、水素原子、場合によっては置換されたアルキル基、場合によっては置換されたシクロアルキル基、場合によっては置換されたシクロアルケニル基、場合によっては置換されたアルケニル基、場合によっては置換されたアルキニル基、場合によっては置換されたフェニル基、または場合によっては置換されたヘテロ環式基を表し、あるいはＲ５とＲ６またはＲ６とＲ７が、付加している原子と一緒になって、環を形成してもよく、ｑは１または２、ＬはＯまたはＳを表す。
【００１２】
アミノ基は、例えば、１個または２個の場合によっては置換されたアルキル基、または場合によっては置換されたアシル基で置換されていてもよく、あるいは２個の置換基が、置換されていてもよく、また、例えばモルホリンなど他のヘテロ原子を含むことができる、環、好ましくは５員環から７員環を形成していてもよい。
【００１３】
式（Ｉ）の化合物のうちで、以下の特徴の少なくとも１つを有するものが好ましい。
−ヨウ素原子は、６位にある
−Ｒ１は、Ｃ２〜Ｃ４アルキル基を表す
−Ｒ２は、−Ｗ−Ｒ３基を表す（式中、Ｗは酸素を表し、Ｒ３は上記に定義したとおりである）
式（Ｉ）の最も好ましい化合物は、これら３つの特徴を同時に有し、特に、Ｒ３がＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルケニル基、またはＣ１〜Ｃ６アルキニル基を表し、あるいはＲ１がｎ−プロピル基である式（Ｉ）の化合物である。
【００１４】
式（Ｉ）の化合物のうちで、例として、以下の式（１ａ）および式（１ｂ）の化合物を挙げることができるが、それらは、本発明の範囲を限定するものではない。
【００１５】
【表１】
2005507379.tif 000003
2005507379.tif 000004
2005507379.tif 000005
2005507379.tif 000006
2005507379.tif 000007
2005507379.tif 000008
2005507379.tif 000009
2005507379.tif 000010
2005507379.tif 000011
2005507379.tif 000012
2005507379.tif 000013
【発明を実施するための最良の形態】
【００１６】
本発明の化合物は、知られている手順である多くの方法、特に特許出願ＥＰ−８６１２４２に開示されたものによって調製できる。
【００１７】
式（Ｉ）の化合物はまた、特に有利な様式において以下の方法に従って調製できる。
【００１８】
【化２】
2005507379.tif 000014
この方法は、本発明の他の態様を構成する。
【００１９】
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｉｎｄｕｓｔｒｙ、（１９８０）、１１６頁；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍ．、１、（１９８１）、２８２頁およびＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、（１９９２）、５７、６５０２頁に記載されたものと同様の方法など他の方法も式（Ｉ）の化合物を調製するために使用できる。
【００２０】
式（Ｉ）の化合物の調製に有用な試薬および幾つかの中間体化合物は、当業者に知られた方法によって調製できる。
【００２１】
本発明の他の態様は、
ａ）式（Ｉ）の化合物
【００２２】
【化３】
2005507379.tif 000015
［式中、
−ヨウ素原子は、５位、６位、７位または８位に位置し、
−Ｒ１は、ハロゲン原子、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルケニル基、および置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキニル基から選択され、
−Ｒ２は、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルケニル基、および置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキニル基、置換または無置換で、飽和、不飽和または芳香族でもよい３員環から７員環の炭素環またはヘテロ環、ハロゲン原子、シアノ基、−Ｗ−Ｒ３基から選択され、
−Ｗは、酸素、硫黄または−ＮＲ４基から選択され、
−同一または異なるＲ３およびＲ４は、互いに独立に、水素原子、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルケニル基、および置換または無置換Ｃ１〜Ｃ６アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、置換または無置換で、飽和、不飽和または芳香族でもよい３員環から７員環の炭素環またはヘテロ環から選択され、
Ｒ３とＲ４は一緒になって、飽和、不飽和または芳香族でもよく、また他のヘテロ環を含んでもよい５員環から７員環のヘテロ環を形成してもよい］、および純粋な形態の、またはラセミ混合物など任意の割合の混合物の形態の、それらの可能な幾何および／または光学異性体類、それらの可能なＮ−オキシド類、酸との付加塩類、およびそれらの可能な金属錯体または半金属錯体と、
ｂ）少なくとも１種の他の殺真菌化合物と
を含む殺真菌組成物に関する。
【００２３】
本発明による組成物に関する式（Ｉ）の好ましい化合物は、以下の特徴の少なくとも１つを有するものである。
−ヨウ素原子は、６位にある
−Ｒ１は、Ｃ２〜Ｃ４アルキル基を表す
−Ｒ２は、−Ｗ−Ｒ３基を表す（式中、Ｗは酸素を表し、Ｒ３は上記に定義されたとおりである）
本発明による組成物のための式（Ｉ）の最も好ましい化合物は、これら３つの特徴を同時に有し、特に、Ｒ３がＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルケニル基、またはＣ１〜Ｃ６アルキニル基を表し、あるいは他にＲ１がｎ−プロピル基である式（Ｉ）の化合物である。
【００２４】
特に、以下の化学名の化合物を挙げることができる。
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−ベンゾピラン−４−オン、
・２−エトキシ−６−ヨード−３−プロピル−ベンゾピラン−４−オン、
・６−ヨード−２−プロポキシ−３−プロピル−ベンゾピラン−４−オン、
・２−ブト−２−イニルオキシ−６−ヨード−３−プロピル−ベンゾピラン−４−オン、
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−プロピル−ベンゾピラン−４−オン、
・２−ブト−３−エニルオキシ−６−ヨード−３−プロピル−ベンゾピラン−４−オン、
・３−ブチル−６−ヨード−２−イソプロポキシ−ベンゾピラン−４−オン、
・６−ヨード−３−プロピル−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルオキシ）−ベンゾピラン−４−オン、
・６−ヨード−３−プロピル−２−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−ベンゾピラン−４−オン。
【００２５】
本発明による組成物において、
ｂ１）植物病原性真菌生物のミトコンドリアのユビキノール：フェリチトクローム−ｃオキシドレダクターゼ呼吸酵素系における電子移動を阻害できる化合物、特にアゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピコキシストロビン（ｐｙｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）またはファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）などのストロビルリン（ｓｔｒｏｂｉｌｕｒｉｎ）誘導体、または
ｂ２）エルゴステロールの生合成を阻害できる化合物、特にブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｙｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）などトリアゾールタイプの化合物、
から選択される殺真菌性化合物の使用が好ましい。
【００２６】
本発明による組成物に用いることができる他の好ましい化合物として、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ジノキャップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フォセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）、イプロヴァリカーブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）を挙げることができる。
【００２７】
式（Ｉ）の化合物と１種以上の他の殺真菌性化合物との具体的な組合せとして、以下の組合せが好ましい。
【００２８】
式（Ｉ）の化合物：                                  化合物ｂ：
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−
プロピル−ベンゾピラン−４−オン                    ＋トリフロキシストロビン
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−
プロピル−ベンゾピラン−４−オン                    ＋ピラクロストロビン
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−
プロピル−ベンゾピラン−４−オン                    ＋ピコキシストロビン
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−
プロピル−ベンゾピラン−４−オン                    ＋クレソキシム−メチル
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−
プロピル−ベンゾピラン−４−オン                    ＋フルキンコナゾール
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−
プロピル−ベンゾピラン−４−オン                    ＋テブコナゾール
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−
プロピル−ベンゾピラン−４−オン                    ＋プロクロラズ
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−
プロピル−ベンゾピラン−４−オン                    ＋プロチオコナゾール
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−
プロピル−ベンゾピラン−４−オン                    ＋トリアジメフォン
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−
プロピル−ベンゾピラン−４−オン                    ＋トリアジメノール
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−
プロピル−ベンゾピラン−４−オン                    ＋トリチコナゾール
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−
プロピル−ベンゾピラン−４−オン                    ＋エポキシコナゾール
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−
プロピル−ベンゾピラン−４−オン                    ＋ジノキャップ
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−
プロピル−ベンゾピラン−４−オン                    ＋スピロキサミン
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−
プロピル−ベンゾピラン−４−オン                    ＋フェンプロピジン
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−
プロピル−ベンゾピラン−４−オン                    ＋フェンプロピモルフ
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−
プロピル−ベンゾピラン−４−オン                    ＋キノキシフェン
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−
プロピル−ベンゾピラン−４−オン                    ＋シプロジニル
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−
プロピル−ベンゾピラン−４−オン                    ＋フォセチル−Ａｌ
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−
プロピル−ベンゾピラン−４−オン                    ＋フェナミドン
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−
プロピル−ベンゾピラン−４−オン                    ＋イプロヴァリカーブ
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−
プロピル−ベンゾピラン−４−オン                    ＋フルオキサストロビン
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−
ベンゾピラン−４−オン                              ＋トリフロキシストロビン
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−
ベンゾピラン−４−オン                              ＋ピラクロストロビン
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−
ベンゾピラン−４−オン                              ＋ピコキシストロビン
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−
ベンゾピラン−４−オン                              ＋クレソキシム−メチル
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−
ベンゾピラン−４−オン                              ＋フルキンコナゾール
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−
ベンゾピラン−４−オン                              ＋テブコナゾール
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−
ベンゾピラン−４−オン                              ＋プロクロラズ
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−
ベンゾピラン−４−オン                              ＋プロチオコナゾール
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−
ベンゾピラン−４−オン                              ＋トリアジメフォン
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−
ベンゾピラン−４−オン                              ＋トリアジメノール
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−
ベンゾピラン−４−オン                              ＋トリチコナゾール
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−
ベンゾピラン−４−オン                              ＋エポキシコナゾール
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−
ベンゾピラン−４−オン                              ＋ジノキャップ
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−
ベンゾピラン−４−オン                              ＋スピロキサミン
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−
ベンゾピラン−４−オン                              ＋フェンプロピジン
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−
ベンゾピラン−４−オン                              ＋フェンプロピモルフ
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−
ベンゾピラン−４−オン                              ＋キノキシフェン
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−
ベンゾピラン−４−オン                              ＋シプロジニル
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−
ベンゾピラン−４−オン                              ＋フォセチル−ａｌ
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−
ベンゾピラン−４−オン                              ＋フェナミドン
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−
ベンゾピラン−４−オン                              ＋イプロヴァリカーブ
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−
ベンゾピラン−４−オン                              ＋フロキサストロビン
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−          ＋トリフロキシストロビン
ベンゾピラン−４−オン                              ＋フルキノコナゾール
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−          ＋トリフロキシストロビン
ベンゾピラン−４−オン                              ＋テブコナゾール
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−          ＋トリフロキシストロビン
ベンゾピラン−４−オン                              ＋プロクロラズ
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−          ＋トリフロキシストロビン
ベンゾピラン−４−オン                              ＋プロチオコナゾール
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−          ＋トリフロキシストロビン
ベンゾピラン−４−オン                              ＋スピロキサミン
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−          ＋フルオキサストロビン
ベンゾピラン−４−オン                              ＋フルキンコナゾール
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−          ＋フルオキサストロビン
ベンゾピラン−４−オン                              ＋テブコナゾール
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−          ＋フルオキサストロビン
ベンゾピラン−４−オン                              ＋プロクロラズ
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−          ＋フルオキサストロビン
ベンゾピラン−４−オン                              ＋プロチオコナゾール
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−          ＋フルオキサストロビン
ベンゾピラン−４−オン                              ＋スピロキサミン
・２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−          ＋フォセチル−ａｌ
ベンゾピラン−４−オン                              ＋フェナミドン
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−    ＋トリフロキシストロビン
プロピル−ベンゾピラン−４−オン                    ＋フルキノコナゾール
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−    ＋トリフロキシストロビン
プロピル−ベンゾピラン−４−オン                    ＋テブコナゾール
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−    ＋トリフロキシストロビン
プロピル−ベンゾピラン−４−オン                    ＋プロクロラズ
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−    ＋トリフロキシストロビン
プロピル−ベンゾピラン−４−オン                    ＋プロチオコナゾール
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−    ＋トリフロキシストロビン
プロピル−ベンゾピラン−４−オン                    ＋スピロキサミン
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−    ＋フルオキサストロビン
プロピル−ベンゾピラン−４−オン                    ＋フルキンコナゾール
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−    ＋フルオキサストロビン
プロピル−ベンゾピラン−４−オン                    ＋テブコナゾール
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−    ＋フルオキサストロビン
プロピル−ベンゾピラン−４−オン                    ＋プロクロラズ
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−    ＋フルオキサストロビン
プロピル−ベンゾピラン−４−オン                    ＋プロチオコナゾール
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−    ＋フルオキサストロビン
プロピル−ベンゾピラン−４−オン                    ＋スピロキサミン
・６−ヨード−２−（１−メチル−ブトキシ）−３−    ＋フォセチル−Ａｌ
プロピル−ベンゾピラン−４−オン                    ＋フェナミドン
本発明による組成物の使用に関連した相乗効果を証明することが可能であった。
【００２９】
それらを使用する場合、式（Ｉ）の化合物、および式（Ｉ）の化合物を１種または複数の他の殺真菌性化合物と組み合わせて含む組成物は、通常は、農業で許容される担体および界面活性剤と混合される。
【００３０】
本発明による組成物中の担体または希釈剤は、固体または液体でもよく、場合によっては、例えば、分散剤、乳化剤、または湿潤剤などの界面活性剤と組み合わせてもよい。
【００３１】
好適な界面活性剤は、カルボン酸塩、例えば、長鎖脂肪酸を有する金属カルボン酸塩；Ｎ−アシルサルコシン酸塩；リン酸の脂肪族アルコールエトキシレートとのモノエステルまたはジエステルまたは前記エステルの塩；ドデシル硫酸ナトリウム、オクタデシル硫酸ナトリウム、セチル硫酸ナトリウムなど脂肪族アルコールの硫酸塩；硫酸エトキシ化脂肪族アルコール；硫酸エトキシ化アルキルフェノール；リグノスルホネート；石油スルホン酸塩；アルキルベンゼンスルホン塩または低級アルキルナフタレンスルホン塩、例えば、ブチルナフタレンスルホン塩などのアルキルアリールスルホン塩；スルホン化ナフタレン−ホルムアルデヒド縮合体の塩；スルホン化フェノール−ホルムアルデヒド縮合体の塩；あるいはアミドスルホン酸塩、例えば、オレイン酸とＮ−メチルタウリンまたはスルホコハク酸ジアルキルとの縮合体のスルホン化生成物、例えば、コハク酸ジオクチルのスルホン酸ナトリウムなどのさらにより複雑な複合体硫酸塩など隠イオン性化合物を含む。非イオン性試剤のうちでは、脂肪酸エステル、脂肪族アルコール、脂肪酸アミド、または脂肪族アルキルもしくはアルケニル置換フェノールとエチレンオキシドの縮合生成物、多価アルコールエーテルの脂肪族エステル、例えば、ソルビタンの脂肪酸エステル、前記エステルとエチレンオキシドの縮合生成物、例えば、ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル、エチレンとプロピテンオキシドのブロックコポリマー、２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−４，７−ジオールなどのアセチレン性グリコール、またはエトキシル化アセチレン性グリコールを挙げることができる。
【００３２】
陽イオン界面活性剤のうちでは、例えば、酢酸塩、ナフタレン酸塩またはオレイン酸塩の形態の脂肪族モノアミン、ジアミンまたはポリアミン；アミンオキシドやポリオキシエチレンアルキルアミンなどの酸素含有アミン；カルボン酸とジアミンまたはポリアミンとの縮合によって作成されたアミド結合を有するアミン；または第四級アンモニウム塩を挙げることができる。
【００３３】
本発明による組成物は、例えば、溶液、分散液、水性乳剤、微粉末、種子処理剤、燻蒸剤または燻煙剤、分散性粉剤、乳化性濃縮物または顆粒など、農芸化学化合物の製剤業界に知られたいずれの形態をとってもよい。さらに、それらは、直接使用に適した形態、または適用前に好適な量の水または他の希釈剤による希釈を必要とする濃縮形態、または予備的組成物の形態をとり得る。
【００３４】
本発明の組成物中の有効成分の濃度は、植物に適用する場合、０．０００１重量％〜１．０重量％の範囲、特に０．０００１重量％〜０．０１重量％が好ましい。予備的組成物における有効成分の量はかなり変わり得るが、例えば組成物の５重量％〜９５重量％であってよい。
【００３５】
単独で、または混合物の形態で使用される本発明の式（Ｉ）の化合物は、例えば、穀類うどんこ病（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、蔓茎うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ    ｎｅｃａｔｏｒ）、リンゴうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、カボチャうどんこ病（例えば、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ、Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｏｌｙｇｏｎｉ）、ナス科うどんこ病（例えば、Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ  ｔａｕｒｉｃａ）、果樹および観賞植物のうどんこ病（例えば、Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｐａｎｎｏｓａ）、蔓茎ベト病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、コメ胴枯病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）、穀類アイスポット（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、コメ鞘胴枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ  ｓａｓａｋｉｉ）、グレイモールド（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、立枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、コムギ小銹病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、トマトまたはジャガイモ胴枯病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、リンゴ痂皮（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、包穎汚斑（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）など、特に植物の真菌性疾患に対する殺真菌剤として活性を有する。
【００３６】
式（Ｉ）の化合物はまた、他のタイプのうどんこ病、銹病などの植物病原性真菌類、ならびにＤｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ、Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ、ＰｈｙｃｏｍｙｃｅｔｅｓおよびＢａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ由来の一般的病原菌に対しても有効となり得る。
【００３７】
本発明による式（Ｉ）の化合物は、穀類、蔓茎、植物および果樹、野菜作物および観葉植物のうどんこ病に対して、特に有効であることが判明した。
【００３８】
したがって、本発明の他の態様では、作物の植物病原性真菌類に感染している、または感染の恐れがある現場で、式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を単独で、または１種または複数の上記の他の殺真菌化合物と組み合わせて、特に本発明による組成物の中で組み合わせて適用することを含む、作物の植物病原性真菌類を抑制する方法にも関する。
【００３９】
本発明による方法では、式（Ｉ）の化合物は一般に、種子、植物またはそれらが生育している、または生育すると思われる場所に適用される。したがって、本化合物は、種子が罹患する恐れのある植物病原性真菌類の増殖を、土壌中に存在する有効成分が抑制できるように、播種前、播種時、または播種後に、土壌に直接適用できる。土壌を直接処理できる場合は、有効物質が土壌と密に混合するような様式、例えば、スプレーにより、顆粒などの固形物の土壌撒布により有効物質を適用でき、または播種時に種まき機内で種への組み込みにより有効物質を適用できる。好適な適用量は、１ヘクタール当り５ｇ〜１０００ｇの範囲であり、好ましくは１ヘクタール当り１０ｇ〜５００ｇである。
【００４０】
他の方法は、植物病原性真菌類が植物上に出現し始めた時、または前記真菌の出現前に予防的に、または予防的かつ治療的に、たとえば、スプレーすることにより、または散布により、有効成分を植物に直接適用することにある。これら各々の場合において、好ましい適用法は葉へのスプレーである。植物の成長の最初の段階の間に、植物病原性真菌類を十分に抑制することが一般に重要である。これらの段階は、植物がまさに最も重大な損傷を受けると考えられる時であるからである。植付け前、または植付け時に、例えば式（Ｉ）の化合物を含む組成物中に根を浸すことにより、植物の根を処理することが、時に有利である。
【００４１】
以下の実施例により本発明を説明するが限定するものではない。
【００４２】
（試験番号１の実施例）
化合物をコムギのうどんこ病に対するその有効性について、試験した。
【００４３】
（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）
冬コムギ（Ａｐｐｏｌｏの変種）を、フランス（マルネ県）で、１ｍ２区画で、２００ｋｇ／ｈａの速度で（土壌：着色ｒｅｎｄｚｉｎａ）、深さ３ｃｍで植えた。本発明の化合物をコムギ植物に２部分に分けて適用した。適用Ａは、１ｃｍの穂の段階、適用Ｂは、２番目の節が見える段階。これらの適用は各々、有効成分／ｈａを１２５ｇの用量で、化合物の水溶液をスプレーすることによって実施した。
【００４４】
適用Ａの際に、真菌Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓによる罹患度を葉の全容積の３％と推定した。
【００４５】
適用Ｂの５２日後、第２葉（穂から数えて）の感染表面積のパーセントを推定することにより罹患度試験を実施する。
【００４６】
表１に示した結果は、本発明による以下の化合物によって得られた。
化合物１：２−エトキシ−６−ヨード−３−プロピルベンゾピラン−４−オン
化合物２：６−ヨード−２−プロポキシ−３−プロピルベンゾピラン−４−オン
化合物３：２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルベンゾピラン−４−オン
対照：未処理植物および化合物Ｂ：キノキシフェン（参照商品Ｆｏｒｔｒｅｓｓ（登録商標））
【００４７】
【表２】
2005507379.tif 000016
【００４８】
同一条件下で、真菌Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓに罹患した第２葉（穂から）のパーセントを推定することにより罹患頻度試験を実施した。
【００４９】
得られた結果を表２に示す。
【００５０】
【表３】
2005507379.tif 000017
【００５１】
これら２つの試験結果により、本発明による式（Ｉ）のヨウ素化化合物は、未処理対照と比較して活性であり、また、参照商品よりも活性であることを示している。
【００５２】
（試験番号２の実施例）
本実施例は、ストロビルリン誘導体に耐性の病原性株に対する、式（Ｉ）の化合物の生物学的有効性について例示する。
【００５３】
実験は温室で行った。
【００５４】
耐性株を単離し、ドイツ北部ブレーメン地域のある場所で２００１年に採取したこのサンプルを、ピラクロストロビンおよびピコキシストロビンで処理した。これらの株は、これらストロビンタイプの化合物に対して耐性であることを特徴とする。次に、環境制御室内で、この株を、トリフロキシストロビンで処理されたコムギ植物（Ｋａｎｚｌｅｒ変種）上に維持した。
【００５５】
被験化合物を、２５０ｌ／ｈａと同量の水で希釈した撒布用溶液を用いて前記コムギ植物にスプレーした。２４時間後、前記植物にうどんこ病（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）を接種した。
【００５６】
温置１３日目に、各植物について疾患度を評価した。
【００５７】
得られた結果を表３にまとめて示すが、この表から使用した化合物は、処理株の完全抑制を可能にすることが示される。これらの結果は、野外での使用条件に適用できる。
【００５８】
【表４】
2005507379.tif 000018
【００５９】
（試験番号３の実施例）
本実施例は、本発明による化合物を、ストロビルリンタイプ、特にトリフロキシストロビン、トリアゾール、特にフルキンコナゾールとの混合物の形態で併用して得られる相乗効果を例示する。本発明による化合物を予防条件下、温室内で試験した。この相乗効果は、穀類に感染する主要疾患、特にコムギおよびオオムギのうどんこ病（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉおよびＢｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｌ）、コムギ褐色銹病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）およびコムギ包穎汚斑（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉおよびＳｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）に対して証明された。
【００６０】
表４の有効成分の組合せを評価した。
【００６１】
【表５】
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【００６２】
エポキシコナゾールとクレソキシム−メチルの混合物（ＳＣ１２５ｇ／ｌ＋１２５ｇ／ｌ−Ｏｇａｍ（登録商標））を、６２＋６２ｇ／ｈａおよび１２５＋１２５ｇ／ｈａの推奨適用濃度で参照として用いた。
【００６３】
被験化合物および混合物をコムギ植物にスプレーした。
−２回反復、
−２５０ｌ／ｈａに相当する撒布容量
撒布の翌日に、コムギ植物をうどんこ病（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、コムギ褐色銹病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、コムギ包穎汚斑（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉおよびＳｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）およびオオムギうどんこ病（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｌ）で接種した。
【００６４】
疾患が発現した後、１鉢当りの疾患程度を測定することにより評価を行った。
【００６５】
理論的効力を算出し、それを観察された効力と比較するために、Ｃｏｌｂｙ式を用いて相乗レベルを計算した。
【００６６】
Ａ＋Ｂの理論的効力＝Ａ（％）の効力＋Ｂ（％）の効力−［Ａ（％）の効力ｘＢ（％）の効力／１００］
観察された効力が、理論的効力よりも高い場合は相乗効果が証明され、等しい場合は相加効果が証明され、低い場合は拮抗効果が証明される。
【００６７】
本発明による式（Ｉ）の化合物と、フルキンコナゾールとの混合物で得られたコムギうどんこ病の抑制に関する結果を表５にまとめて示す。
【００６８】
【表６】
2005507379.tif 000020
【００６９】
本発明による式（Ｉ）の化合物と、フルキンコナゾールとの混合物で得られたオオムギうどんこ病の抑制に関する結果を表６にまとめて示す。
【００７０】
【表７】
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【００７１】
本発明による式（Ｉ）の化合物と、フルキンコナゾールとの混合物で得られたコムギ褐色銹病の抑制に関する結果を表７にまとめて示す。
【００７２】
【表８】
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【００７３】
本発明による式（Ｉ）の化合物とフルキンコナゾールの混合物で得られたコムギ包穎汚斑（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）の抑制に関する結果を表８にまとめて示す。
【００７４】
【表９】
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【００７５】
本発明による式（Ｉ）の化合物とフルキンコナゾールの混合物で得られたコムギ包穎汚斑（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）の抑制に関する結果を表９にまとめて示す。
【００７６】
【表１０】
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【００７７】
これらの結果は、コムギとオオムギのうどんこ病、コムギ褐色銹病およびコムギ包穎汚斑に対して、式（Ｉ）の化合物とフルキンコナゾールの１／１、１／２または１／５の比率の混合物が高い相乗効果を示すことを証明している。これらの混合物は、農業的用量で適用するために優れた有効性結果を得ることを可能にする。
【００７８】
本発明による式（Ｉ）の化合物と、トリフロキシストロビンとの混合物で得られたコムギうどんこ病の抑制に関する結果を表１０にまとめて示す。
【００７９】
【表１１】
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【００８０】
本発明による式（Ｉ）の化合物とトリフロキシストロビンの混合物で得られたオオムギうどんこ病の抑制に関する結果を表１１にまとめて示す。
【００８１】
【表１２】
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【００８２】
これらの結果は、コムギとオオムギのうどんこ病（ストロビルリンタイプの化合物に対する感受性株に）に対して、式（Ｉ）の化合物とトリフロキシストロビンの１／１、１／２．５または１／５の比率の混合物が高い相乗効果を示すことを証明している。
【国際公開パンフレット】
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【国際調査報告】
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