(57)【要約】顔料用分散剤として好適である、一般式Ｉ〜ＩＩＩ［式中、Ｒ１は、一般式（IV）：Ｒ６Ｏ−（−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）ａ−（−Ｒ７−Ｏ−）ｂ−のアルキルキャップドオリゴアルキレンオキシド−基を表し、ここで変数Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれＯ又はＮＨであり、Ｒ２はジイソシアネートのアリーレン基又はアリールアルキレン基を表し、Ｒ３はジオール又はジアミンのアルキレン基、アリーレン基又はアリールアルキレン基を表し、Ｒ４はモノイソシアネートのアルキル基、アリール基又はアリールアルキル基を表し、Ｒ５はモノアルコール又はモノアミンのアルキル基、アリール基又はアリールアルキル基を表し、Ｒ６は、Ｃ−原子１〜４を有するアルキル基を表し、Ｒ７はＣ−原子３〜８を有する分枝アルキレン基を表し、ｒは０〜１００の有理数であり、ａは１〜３００の整数であり、ｂは０〜３０の整数である］の化合物。    【化１】2005538192.tif 000028
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式Ｉ〜ＩＩＩ：
【化１】
2005538192.tif 000025
［式中、Ｒ１は、一般式IV：
Ｒ６Ｏ−（−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）ａ−（−Ｒ７−Ｏ−）ｂ−    （ＩＶ）
のアルキルキャップドオリゴアルキレンオキシド−基を表し、ここで、変数
ＸはＯ又はＮＨを表し、ＹはＯ又はＮＨを表し、ＺはＯ又はＮＨを表し、
Ｒ２は脂肪族、芳香族又は芳香−脂肪族ジイソシアネートＯＣＮ−Ｒ２−ＮＣＯのアリーレン基又はアリールアルキレン基を表し、
Ｒ３は、脂肪族、芳香族又は芳香−脂肪族ジオールＨＯ−Ｒ３−ＯＨ（ＹがＯである場合）又はジアミンＨ２Ｎ−Ｒ３−ＮＨ２（ＹがＮＨである場合）のアルキレン基、アリーレン基又はアリールアルキレン基を表し、
Ｒ４は、脂肪族、芳香族又は芳香−脂肪族モノイソシアネートＲ４−ＮＣＯのアルキル基、アリール基又はアリールアルキル基を表し、
Ｒ５は、脂肪族、芳香族又は芳香−脂肪族モノアルコールＲ５−ＯＨ（ＺがＯである場合）又はモノアミンＲ５−ＮＨ２（ＺがＮＨである場合）のアルキル基、アリール基又はアリールアルキル基を表し、
Ｒ６は、Ｃ−原子１〜４を有するアルキル基を表し、
Ｒ７は、Ｃ−原子３〜８を有する分枝アルキレン基を表し、
ｒは０〜１００の有理数であり、ａは１〜３００の整数であり、ｂは０〜３０の整数である］の化合物。
【請求項２】
式中のＲ６がメチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
式中のｒが０である、請求項１又は２のいずれかに記載の化合物。
【請求項４】
式中のＲ２が次の群：
【化２】
2005538192.tif 000026
から選択されている、請求項１から３までのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
式中のＲ３が次の群：
【化３】
2005538192.tif 000027
から選択されている、請求項１から４までのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
式中のａが１〜３００の整数であり、ｂが０である、請求項１から５までのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
請求項１に記載の式Iの化合物を製造する方法において、ジイソシアネート  ＯＣＮ−Ｒ２−ＮＣＯをジオールＨＯ−Ｒ３−ＯＨと（ＹがＯである場合）、又はジアミンＨ２Ｎ−Ｒ３−ＮＨ２と（ＹがＮＨである場合）、かつ、一般式ＩＶａ：
Ｒ６Ｏ−（−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）ａ−（−Ｒ７−Ｏ−）ｂ−ＯＨ    （ＩＶａ）
（ＸがＯである場合）又は一般式ＩＶｂ：
Ｒ６Ｏ−（−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）ａ−（−Ｒ７−Ｏ−）ｂ−ＮＨ２  （ＩＶｂ）
（ＸがＮＨである場合）のアルキルキャップドオリゴアルキレンオキシドと反応させることを特徴とする、請求項１に記載の一般式Ｉの化合物を製造する方法。
【請求項８】
請求項１に記載の式ＩＩの化合物を製造する方法において、ジイソシアネートＯＣＮ−Ｒ２−ＮＣＯをジオールＨＯ−Ｒ３−ＯＨと（ＹがＯである場合）、又はジアミンＨ２Ｎ−Ｒ３−ＮＨ２と（ＹがＮＨである場合）、かつ、一般式ＩＶａ：
Ｒ６Ｏ−（−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）ａ−（−Ｒ７−Ｏ−）ｂ−ＯＨ    （ＩＶａ）
（ＸがＯである場合）又は一般式ＩＶｂ：
Ｒ６Ｏ−（−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）ａ−（−Ｒ７−Ｏ−）ｂ−ＮＨ２  （ＩＶｂ）
（ＸがＮＨである場合）のアルキルキャップドオリゴアルキレンオキシドと、並びにモノイソシアネートＲ４−ＮＣＯと反応させることを特徴とする、請求項１に記載の一般式ＩＩの化合物の製造法。
【請求項９】
請求項１に記載の一般式ＩＩＩの化合物を製造する方法において、ジイソシアネート
ＯＣＮ−Ｒ２−ＮＣＯをジオールＨＯ−Ｒ３−ＯＨと（ＹがＯである場合）、又はジアミンＨ２Ｎ−Ｒ３−ＮＨ２と（ＹがＮＨである場合）、かつ、一般式ＩＶａ：
Ｒ６Ｏ−（−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）ａ−（−Ｒ７−Ｏ−）ｂ−ＯＨ    （ＩＶａ）
（ＸがＯである場合）又は一般式ＩＶｂ：
Ｒ６Ｏ−（−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）ａ−（−Ｒ７−Ｏ−）ｂ−ＮＨ２  （ＩＶｂ）
（ＸがＮＨである場合）のアルキルキャップドオリゴアルキレンオキシドと、並びにモノアルコールＲ５−ＯＨと（ＺがＯである場合）、又はモノアミンＲ５−ＮＨ２と（ＺがＮＨである場合）反応させることを特徴とする、請求項１に記載の一般式ＩＩＩの化合物の製造法。
【請求項１０】
顔料用分散剤としての、請求項１から６までのいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項１１】
顔料製造の際の処理化学品としての、請求項１から６までのいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項１２】
請求項１から６までのいずれか１項に記載の化合物少なくとも１種、無機又は有機顔料少なくとも１種並びに場合による水を含有する、顔料調製物。
【請求項１３】
水含有ラッカー、水含有印刷インキ及び水含有塗料を着色するための、請求項１２に記載の顔料調製物の使用。
【請求項１４】
水性塗料を着色するための、請求項１２に記載の顔料調製物の使用。
【請求項１５】
請求項１２に記載の顔料調製物を含有する、水含有ラッカー、水含有印刷インキ、水含有塗料及び水性塗料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、一般式I〜III：
【０００２】
【化１】
2005538192.tif 000002
［式中、Ｒ１は、一般式IV：
Ｒ６Ｏ−（−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）ａ−（−Ｒ７−Ｏ−）ｂ−    （ＩＶ）
のアルキルキャップドオリゴアルキレンオキシド−基を表し、ここで、変数
ＸはＯ又はＮＨであり、ＹはＯ又はＮＨであり、ＺはＯ又はＮＨであり、
Ｒ２は、脂肪族、芳香族又は芳香−脂肪族ジイソシアネートＯＣＮ−Ｒ２−ＮＣＯのアリーレン基又はアリールアルキレン基を表し、
Ｒ３は、脂肪族、芳香族又は芳香−脂肪族ジオールＨＯ−Ｒ３−ＯＨ（ＹがＯである場合）又はジアミンＨ２Ｎ−Ｒ３−ＮＨ２（ＹがＮＨである場合）のアルキレン基、アリーレン基又はアリールアルキレン基を表し、
Ｒ４は、脂肪族、芳香族又は芳香−脂肪族モノイソシアネートＲ４−ＮＣＯのアルキル基、アリール基又はアリールアルキル基を表し、
Ｒ５は、脂肪族、芳香族又は芳香−脂肪族モノアルコールＲ５−ＯＨ（ＺがＯである場合）又はモノアミンＲ５−ＮＨ２（ＺがＮＨである場合）のアルキル基、アリール基又はアリールアルキル基を表し、
Ｒ６は、Ｃ−原子１〜４を有するアルキル基を表し、
Ｒ７は、Ｃ−原子３〜８を有する分枝アルキレン基を表し、
ｒは０〜１００の有理数であり、ａは１〜３００の整数であり、ｂは０〜３０の整数である］の化合物に関する。
【０００３】
一般式Ｉを有する化合物を以後、短く、化合物Ｉと、一般式ＩＩを有する化合物を短く、化合物ＩＩと、かつ一般式ＩＩＩを有する化合物を短く、化合物ＩＩＩと称する。
【０００４】
更に、本発明は、化合物Ｉの製造法、化合物ＩＩの製造法及び化合物ＩＩＩの製造法、これら化合物Ｉ、ＩＩ及びＩＩＩの顔料用分散剤としての、並びに顔料製造時の処理化学品としての使用及びこれら化合物Ｉ、ＩＩ又はＩＩＩを含有する顔料調製物に関する。更に、本発明は、水含有ラッカー及び塗料、殊に水性塗料の着色のためのこれら顔料調製物の使用に関する。最後に、本発明は、これらの顔料調製物を含有する、水含有ラッカー、水含有印刷インキ、水含有塗料及び水性塗料に関する。
【０００５】
顔料調製物中では、顔料のレオロジー及び着色特性を改良するために、分散添加剤（分散剤）が使用される。殊に、水性塗料中で、分散添加剤は、顔料の分散性を容易にし、かつ完成塗料の貯蔵の間の顔料の凝結、凝集又は沈降を阻止すべきである。
【０００６】
ＵＳ−Ａ４９２９２７９は、水性相中での有機顔料の分散法を記載しており、ここでは、分散剤（界面活性剤）として特定のプロパンジアミン又はポリエチレンオキシドの塩が使用されている。
【０００７】
ＥＰ−Ａ１５４６７８中には、ポリイソシアネートと差し当たりのモノヒドロキシ化合物との、引き続く特にポリオール、例えばポリアルキレングリコールとの、及び最後のヘテロ環式化合物との反応により製造される顔料用分散剤が開示されている。一方側がアルキルキャップされたポリオール（ＨＯ−Ｒ−ＯＲ’）は記載されていない。
【０００８】
ＤＥ−Ａ２９０６１１１は、式：Ｋ−（ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ）２［式中、Ｋは、１，５−ナフチレン又は４，４’−ジフェニルメタンであり、Ｒは、特に−（ＣＨ２）３−Ｏ−（Ｃ２Ｈ４Ｏ）ｎ−Ｏ−Ｒ１（ここで、ｎは１、２、３又は４であり、Ｒ１はＣ２〜Ｃ８−アルキル又はフェニルである）である］の尿素誘導体を含有する顔料調製物を教示している。分枝アルキレン基Ｒ７を有する本発明による化合物とは反対に、前記刊行物中のプロピレン基−（ＣＨ２）３−は直鎖状である。
【０００９】
ＥＰ−Ａ５５５９５０中には、水性顔料分散液が記載されている。これは、分散剤として、ポリアルキレンオキシド−側鎖を有する多環式芳香族化合物、例えばエトキシル化された１−又は２−ナフトールを含有している。
【００１０】
ＷＯ−Ａ９９／４１３２０は、分散剤として、分散性基としての例えばポリオキシアルキレンオキシド（例えばポリエチレングリコールメチルエーテル）を有するポリウレタンを含有するインキジェット印刷用のインキを開示している。しかしながら、このポリウレタンはイオン性基、殊にカルボキシ基を含有している。
【００１１】
未公開ＤＥ−特許出願Ａｚ．１０１４７４０４．０は、親水性末端基を含有していてよい分散結合剤製造用のポリウレタン−ブロックコポリマーを記載している。しかしながら、末端基は、末端に１個の基−ＯＨを有し、本発明におけるような−Ｏ（アルキル）を有していない。従って、このポリウレタン−ブロックコポリマーは部分的に架橋可能である。
【００１２】
技術水準の化合物は、顔料調製物の彩色及びレオロジー特性を、すべての用途のために充分な程度には改良しない。殊に顔料の分散性は、技術水準の分散剤によっては必ずしも充分には改良されない。
【００１３】
更に、公知の化合物は、比較的低い融点又は軟化点を有し、液状又はペースト状であり、従ってこれを用いて製造される顔料処方物は、ペースト状になり、粘着する傾向がある。ペースト状又は粘着した顔料処方物は、着色すべきラッカー中に一様に混入することはできない。
【００１４】
更に、公知の液状分散剤中では、多くの顔料が、欠点のある粒子成長を伴う不所望な再結晶化の傾向を有する。
【００１５】
更に、これら公知の分散剤は、比較的顔料の少ない処方物の製造を可能にするだけである、即ち高い顔料体積濃度を有する顔料処方物を製造することができない。
【００１６】
最後に、公知の化合物は、顔料製造時に使用できないか又は不充分な結果を有して使用できるだけである。殊に、公知の液状分散剤は、顔料製造のための多くの重要なプロセスで、例えばＶ−粉砕（球を用いる乾式粉砕）で使用することができない。
【００１７】
これらの記載の欠点を取り除く課題が存在した。殊に、顔料分散剤としてのその使用の際に、顔料調製物の彩色特性（色濃度、色調の純度（彩度）、透明性等）及びレオロジー特性（特に降伏値、粘度）を改善する化合物を提供すべきである。
【００１８】
更に、顔料の分散性を改善する化合物を提供すべきである。
【００１９】
更に、これら化合物は、それらが高い濃度で調製物中に含有されている場合にも顔料調製物の粘着又はペースト化をもたらすべきではない。顔料の再結晶は阻止されるべきである。
【００２０】
更に、これら化合物を用いて、顔料含分の多い調製物を製造することもできるべきである。
【００２１】
最後に、これら化合物は、顔料の製造時にも、例えば合成の際又は結晶化の際の助剤として、湿式処理（例えば湿式粉砕、混練、懸濁）又は乾式粉砕の際の助剤として、並びに乾燥の際の助剤として（例えば乾燥又は乾式粉砕の際の凝集の減少のために）使用することも可能であるべきである。
【００２２】
それに応じて、冒頭に定義された化合物が発見された。
【００２３】
更に、化合物Ｉの製造法、化合物ＩＩの製造法及び化合物ＩＩＩの製造法、これら化合物Ｉ、ＩＩ及びＩＩＩの顔料用分散剤としての、並びに顔料製造時の処理化学品としての使用及びこれら化合物Ｉ、ＩＩ又はＩＩＩを含有する顔料調製物が発見された。更に、水含有ラッカー、印刷インキ及び塗料、殊に水性塗料の着色のためのこの顔料調製物の使用、並びにこの顔料調製物を含有する水含有ラッカー、水含有塗料及び水性塗料が発見された。
【００２４】
本発明の有利な実施形は、従属請求項に記載されている。
【００２５】
前記のＷＯ−Ａ９９／４１３２０とは異なり、本発明の化合物は、イオン性基、例えばカルボキシレート、ホスフェート、ホスホネート、スルホネート又は４級アンモニウム（ＷＯ−Ａ９９／４１３２０、９頁２９行〜１０頁４行及び１５頁１４行〜１７頁９行参照）を含有しない。
【００２６】
一般式Ｉ：
【００２７】
【化２】
2005538192.tif 000003
の化合物は、ＡＢＡ−ブロック構造を有し、この際、アルキルキャップドオリゴアルキレンオキシド−基Ｒ１は、Ａ−ブロックを構成し、その間にある構造−Ｘ−［−ＣＯＮＨ−Ｒ２−ＮＨＣＯ−Ｙ−Ｒ３−Ｙ−］ｒ−ＣＯＮＨ−Ｒ２−ＮＨＣＯ−Ｘ−は、Ｂ−ブロックを構成している：
【００２８】
【化３】
2005538192.tif 000004
【００２９】
ＸがＯであるか又はＹがＯである場合には、ウレタン基（カルバメート−基）Ｖ：
【００３０】
【化４】
2005538192.tif 000005
が存在し、ＸがＮＨであるか又はＹがＮＨである場合には、尿素−基ＶＩ：
【００３１】
【化５】
2005538192.tif 000006
が存在する。
【００３２】
上記式Ｉ中の変数Ｘ又はＹの意味（Ｏ又はＮＨ）は、出発物質に従う（後記参照）。
【００３３】
双方のＸがＯであるか又は双方のＸがＮＨである（かつ、例えば１つのＸがＯで、１つのＸがＮＨであるのではない）のが有利である。同じことがＹにも当てはまる。しかしながら、双方のＸ及び双方のＹがＯ又はＮＨであるか、又は双方のＸがＯであり双方のＹがＮＨであるか、又は双方のＸがＮＨであり双方のＹがＯであってもよい。
【００３４】
それから化合物Ｉが製造される出発物質に関して、次のことが言える。
【００３５】
基Ｒ２は、脂肪族、芳香族又は芳香−脂肪族ジイソシアネートＯＣＮ−Ｒ２−ＮＣＯのアリーレン基又はアリールアルキレン基である。ジイソシアネートＯＣＮ−Ｒ２−ＮＣＯとしては、殊に次のものがこれに該当する：
ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）；Ｒ２：−（ＣＨ２）６−
ナフチレン−１，５−ジイソシアネート（NＤＩ）；
【００３６】
【化６】
2005538192.tif 000007
トリレン−２，４−ジイソシアネート（ＴＤＩ）；
【００３７】
【化７】
2005538192.tif 000008
トリレン−２，６−ジイソシアネート（ＴＤＩ）；
【００３８】
【化８】
2005538192.tif 000009
メチレンジフェニルジイソシアネート（ＭＤＩ）；
【００３９】
【化９】
2005538192.tif 000010
テトラメチル−ｍ−キシレン−ジイソシアネート（ＴＭＸＤＩ）；
【００４０】
【化１０】
2005538192.tif 000011
ｐ−フェニレンジイソシアネート（ＰＰＤＩ）；
【００４１】
【化１１】
2005538192.tif 000012
イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）；
【００４２】
【化１２】
2005538192.tif 000013
【００４３】
ｐ−フェニレンジイソシアネートと並んで、相応するｏ−及びｍ−異性体もこれに該当する。ＭＤＩには、モノマーＭＤＩもポリマーＭＤＩ（ＰＭＤＩ）もこれに該当する。
【００４４】
前記のジイソシアネートＨＤＩ、ＮＤＩ、ＴＤＩ、ＭＤＩ又はＰＭＤＩ、ＴＭＸＤＩ、ＰＰＤＩ及びＩＰＤＩが特に有利である。相応して、前記の基Ｒ２が特に有利である。
【００４５】
基Ｒ３は、脂肪族、芳香族又は芳香−脂肪族ジオールＨＯ−Ｒ３−ＯＨ（ＹがＯである場合）又は脂肪族、芳香族又は芳香−脂肪族ジアミンＨ２Ｎ−Ｒ３−ＮＨ２（ＹがＮＨである場合）のアルキレン基、アリーレン基又はアリールアルキレン基である。
【００４６】
ジオールＨＯ−Ｒ３−ＯＨ（ＹがＯである）としては、有利に、脂肪族ジオール、殊に次のものがこれに該当する：
エチレングリコール、１，４−ブタンジオール及び１，６−ヘキサンジオール、
Ｒ３：−（ＣＨ２−（ＣＨ２）ｎ−、ｎ＝１、２、３、４又は５（しかしながら、ｎは６〜１０であってもよい）、
ネオペンチルグリコール；
【００４７】
【化１３】
2005538192.tif 000014
【００４８】
他の好適なジオールは、例えば次のものである：１，３−プロパンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，７−ヘプタンジオール、１，２−シクロヘキサンジオール、１，３−シクロヘキサンジオール、１，４−シクロヘキサンジオール、１，２−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，２−ペンタンジオール、１，２−ヘキサンジオール、１，２−ヘプタンジオール、１，２−ドデカンジオール、１，２−オクタデカンジオール、１，８−オクタンジオール、２，７−ジメチル−３，５−オクタジイン−２，７−ジオール、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール及び２−エチルヘキサンジオール。
【００４９】
しかしながら、ＷＯ−Ａ９９／４１３２０（１５頁、１４行〜１７頁、９行）とは異なり、イオン性ジオール、例えばジメチロールプロピオン酸は不適当である。
【００５０】
ジアミンＨ２Ｎ−Ｒ３−ＮＨ２（ＹがＮＨである）としては、有利には芳香族及び特に有利には脂肪族ジアミンがこれに該当する。芳香族ジアミンとしては、殊にフェニレンジアミンが好適である。
【００５１】
脂肪族ジアミンとしては、殊にエチレンジアミン及び１，６−ヘキサメチレンジアミン（Ｒ３：−ＣＨ２−（ＣＨ２）ｎ−、ｎ＝１又は５）を挙げることができる。
【００５２】
他の好適なジアミンは、例えば次のものである：１，５−ジアミノナフタリン、トルイレン−２，４−ジアミン、トルイレン−２，６−ジアミン、メチレンジフェニルジアミン、テトラメチル−ｍ−キシレン−ジアミン、ｏ−フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、ｐ−フェニレンジアミン、１，３−プロパンジアミン、１，４−ブタンジアミン、１，５−ペンタンジアミン、１，８−オクタンジアミン、４，７−ジオキサデカン−１，１０−ジアミン、４，１１−ジオキサテトラデカン−１，１４−ジアミン、ポリオキシエチレンジアミン、ポリオキシプロピレンジアミン、ビス（３−アミノプロピル）ポリテトラヒドロフラン、ポリテトラヒドロフラン−ジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルジプロピレントリアミン、エチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、２−ジメチルアミノエチルアミン、２−ジイソプロピルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルプロパンジアミン−１，３及び３−イソプロピルアミノプロピルアミン。
【００５３】
ジオールとジアミンとの混合物又はアミノアルコールＨＯ−Ｒ３−ＮＨ２も使用でき、これにより、１個のYがＯで、１個のＹがＮＨである化合物Ｉが生じる。しかしながら、これは有利性が低い。
【００５４】
基Ｒ１は、一般式ＩＶ：
Ｒ６Ｏ−（−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）ａ−（−Ｒ７−Ｏ−）ｂ−    （ＩＶ）
のアルキルキャップド（即ち末端アルキル基を有する）オリゴアルキレンオキシド−基である。
【００５５】
この際、Ｒ６は、Ｃ−原子１〜４を有するアルキル基、殊にメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル又はｓ−ブチルである。
【００５６】
Ｒ６がメチルである、即ちオリゴアルキレンオキシド−基がメチルキャップされているのが全く特別に有利である。
【００５７】
エチレンオキシド−基：−（ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）ａ−が、必ずオリゴアルキレンオキシド基Ｒ１中に含有されている、即ち、ａは少なくとも１である。通常、ａは１〜３００、有利に１〜２００、特に有利に５〜５０である。
【００５８】
Ｒ７は、Ｃ−原子３〜８を有する分枝した（即ち非直鎖状の）アルキレン基、例えばプロピレンである。アルキレンオキシド−基：−（Ｒ７−Ｏ−）ｂ−は、自由選択的であり、即ちｂは０であってもよい。これが有利である。さもなければ、ｂは、通常は１５まで、有利には３まで、特に有利には１までである。
【００５９】
ａが１〜３００であり、ｂが０であるのが特に有利である。
【００６０】
アルキレンオキシド−基：−（−Ｒ７−Ｏ−）ｂ−は、複数のアルキレンオキシドＲ７’、Ｒ７”、Ｒ７”’等から構成されていてもよく、構造：
−（Ｒ７’−Ｏ）ｂ１−（Ｒ７”−Ｏ）ｂ２−（Ｒ７”’−Ｏ）ｂ３−
を有していてよく、この際、ｂ１、ｂ２及びｂ３は通常、それぞれ１〜１０、有利には１〜３の範囲内にある。
【００６１】
前記の式ＩＶのオリゴアルキレンオキシド−基は、相応するオリゴアルキレンオキシドＩＶａ又はＩＶｂ：
Ｒ６Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）ａ−（−Ｒ７−Ｏ−）ｂ−ＯＨ        （ＩＶａ）
（ＸがＯである場合）又は
Ｒ６Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）ａ−（−Ｒ７−Ｏ−）ｂ−ＮＨ２      （ＩＶｂ）
（ＸがＮＨである場合）に由来する。
【００６２】
末端基−ＯＨを有するアルキルキャップドオリゴアルキレンオキシド（前記式ＩＶａ）は、慣用法で、例えばアルコールＲ６ＯＨ（例えば、メチルキャップドオリゴアルキレンオキシドためのメタノール）上にエチレンオキシドを、及びｂが０より大きい場合にはより高級なアルキレンオキシドをもグラフトさせる方法で製造することができる。
【００６３】
アルキルキャップドオリゴアルキレンオキシドは、市場でも、例えばＢＡＳＦ社からプルリオール（Pluriol）ＲＡｎＥとして入手でき、この際、ｎは通常１００〜５０００、殊に２５０〜２５００の数である。例として、プルリオールＡ２０００Ｅ、Ａ１０００Ｅ、Ａ７５０Ｅ、Ａ５００Ｅ、Ａ３５０Ｅ及びＡ２７５Ｅが挙げられる。
【００６４】
０より大きいｂを有する前記式ＩＶａのアルキルキャップドオリゴアルキレンオキシドは、例えば、先ずモノアルキルジエチレングリコールＲ６Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨを、塩基、例えばＮａＯＨの存在下に、式Ｒ６Ｏ−（−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）ａ−ＯＨのオリゴアルキレンオキシドに変換させ、次いで、このオリゴアルキレンオキシドとアルキレンオキシドＲ７Ｏ、例えばプロピレンオキシド（Ｒ７＝プロピレン）とを反応させて、オリゴアルキレンオキシドＩＶａ：
Ｒ６Ｏ−（−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）ａ−（−Ｒ７−Ｏ−）ｂ−ＯＨ
にする方法で製造することができる。
【００６５】
ＯＨ−末端を有する前記のアルキレンキャップドオリゴアルキレンオキシドから、接触還元性アミノ化により、ＮＨ２−末端を有するアルキルキャップドオリゴアルキレンオキシドＩＶｂ：
Ｒ６Ｏ−（−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）ａ−（−Ｒ７−Ｏ−）ｂ−ＮＨ２    （ＩＶｂ）
を製造することができる。殊に、このようなアミノ化されたアルキルキャップドオリゴアルキレンオキシドは、例えば、相応するアルコール（末端基−ＯＨ）とアンモニアとの直接反応により製造することができる。このアミノ化は、通常は不均一系触媒、殊にジルコニウム、銅、コバルト及びニッケルの酸素含有化合物を含有する触媒（ＺｒＯ２／ＣｕＯ／ＣｏＯ／ＮｉＯ−触媒）に接して行われる。この反応は、例えばＥＰ−Ａ３８２０４９中に記載されている。明らかにこの刊行物が参照される。
【００６６】
前記の出発物質から、有利な１実施形で化合物Ｉが製造され、ここでは、ジイソシアネートＯＣＮ−Ｒ２−ＮＣＯを、ジオールＨＯ−Ｒ３−ＯＨと（Ｙが０である場合）、又はジアミンＨ２Ｎ−Ｒ３−ＮＨ２と（ＹがＮＨである場合）、かつ一般式ＩＶａ：
Ｒ６Ｏ−（−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）ａ−（−Ｒ７−Ｏ−）ｂ−ＯＨ（ＸがＯである場合）又は一般式ＩＶｂ：
Ｒ６Ｏ−（−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）ａ−（−Ｒ７−Ｏ−）ｂ−ＮＨ２（ＸがＮＨである場合）のアルキルキャップドオリゴアルキレンオキシドと反応させる。
【００６７】
使用物質の量割合は、慣用法で、所望の反応生成物（化合物Ｉ）に応じて、通常はイソシアネート化学の分野で慣用であるように、ジイソシアネートの使用物質量（モルで）に対して決まる。例えば、ジイソシアネート（ｒ＋ｌ）モルに対してジオール又はジアミンｒモルを使用することができる。
【００６８】
この場合に、ジイソシアネートを先ずジオール又はジアミンと反応させ、その後、この反応生成物をオリゴアルキレンオキシドと反応させることができる。同様に、ジイソシアネートを先ずオリゴアルキレンオキシドと、かつその後にジオール又はジアミンと反応させることができる。しかしながら、ジイソシアネートにジオール又はジアミンをも、オリゴアリキレンオキシドをも加え、同時に反応させることもできる。従って、順序は任意である。
【００６９】
ジイソシアネートとジオール又はジアミンとの反応は、自体公知の方法で、例えば触媒の使用下に行われる。好適な触媒は、例えば３級アミン、例えばトリエチルアミン、ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルピペラジン、２−（ジメチルアミノエトキシ）−エタノール、ジアザビシクロ−（２，２，２）−オクタン及び類似物、並びに殊に有機金属化合物、例えばチタン酸エステル、鉄化合物、例えば鉄−（ＩＩＩ）−アセチルアセトネート、錫化合物、例えば錫ジアセテート、錫ジオクトエート、錫ジラウレート又は脂肪族カルボン酸の錫ジアルキル塩のジアルキル誘導体、例えばジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジラウレート又は類似物である。これら触媒は、通常は、ジオール又はジアミン１００質量部当たり０．０００１〜０．１質量部の量で使用される。
【００７０】
この反応時に、通常は非プロトン性溶剤、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジ−ｎ−ブチルエーテル、アセトン、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、キシレン、トルエン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）又は１，４−ジオキサン中で操作する。しかしながら、プロトン性溶剤、例えば水又はアルコールも好適である。
【００７１】
有利な反応温度は、−８０℃から使用溶剤の沸点までの範囲内にある。反応は、一般に大気圧下に実施されるが、２０バールまでのオートクレーブ中での反応も好適である。
【００７２】
数ｒは、０〜１００であってよい。ｒが０より大きい場合には、ＡＢＡ−ブロック構造を有するオリゴマー又はポリマー化合物Ｉが得られる。繰り返し単位の数ｒは、最大１００、通常は２０までである。
【００７３】
ｒが０である場合には−この化合物Ｉが有利である−優れた界面活性特性を有する低分子量又はモノマー化合物Ｉ（以後短く界面活性剤と称する）が得られる。この界面活性剤は、有利には前記のように製造され、この際、ｒが０であるので、ジオールＨＯ−Ｒ３−ＯＨ又はジアミンＨ２Ｎ−Ｒ３−ＮＨ２は共用されない。即ち、ジイソシアネートＯＣＮ−Ｒ２−ＮＣＯがアルキルキャップドオリゴアルキレンオキシドＩＶａ又はＩＶｂと反応させられ、これにより界面活性剤Ｉ（ｒは０である）が生じる。
【００７４】
ｒが０である場合が有利である、即ち、界面活性剤化合物Ｉは、式Ｉａ：
Ｒ１−Ｘ−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ２−ＮＨ−ＣＯ−Ｘ−Ｒ１      （Ｉａ）
を有するのが有利である。
【００７５】
従って、Ｒ２が１，５−ナフチレン（ナフチレン−１，５−ジイソシアネートから）である場合に、式Ｉｂ：
【００７６】
【化１４】
2005538192.tif 000015
の界面活性剤が生じる。
【００７７】
Ｒ６がメチルであり、ｒが０である化合物Ｉ、即ちメチルキャップドオリゴアルキレンオキシド−基Ｒ１を有するＡＢＡ−界面活性剤が特に有利である。
【００７８】
一般式ＩＩ：
【００７９】
【化１５】
2005538192.tif 000016
の化合物は、ＡＢＡ−ブロック構造を有し、この際、アルキルキャップドオリゴアルキレンオキシド−基Ｒ１がＡ−ブロックを構成し、構造：
−Ｘ−［−ＣＯＮＨ−Ｒ２−ＮＨＣＯ−Ｙ−Ｒ３−Ｙ−］ｒ−ＣＯＮＨ−Ｒ４がＢ−ブロックを構成している：
【００８０】
【化１６】
2005538192.tif 000017
【００８１】
前記の化合物Ｉに対して示されている変数Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、ｒ、ａ及びｂに関する、出発物質に関する及び製造法に関する説明は、後に他の言及がないかぎり、化合物ＩＩにも同様に当てはまる。
【００８２】
化合物ＩＩは、式Ｉ中の基−Ｒ２−ＮＨ−ＣＯ−Ｘ−Ｒ１の代わりの式ＩＩ中の基−Ｒ４によって化合物Ｉとは異なっている。
【００８３】
基Ｒ４は、脂肪族、芳香族又は芳香−脂肪族モノイソシアネートＲ４−ＮＣＯのアルキル基、アリール基又はアリールアルキル基である。
【００８４】
モノイソシアネートＲ４−ＮＣＯとしては、例えば次のものがこれに該当する：メチルイソシアネート、エチルイソシアネート、プロピルイソシアネート、ｎ−ブチルイソシアネート、ｔ−ブチルイソシアネート、イソブチルイソシアネート、ペンチルイソシアネート、ネオペンチルイソシアネート、２−エチル−ヘキシルイソシアネート、フェニルイソシアネート、トリルイソシアネート、１−ナフチルイソシアネート及び２−ナフチルイソシアネート、更にチオイソシアネート、例えばメチルチオイソシアネート、エチルチオイソシアネート、プロピルチオイソシアネート、ｎ−ブチルチオイソシアネート、ｔ−ブチルチオイソシアネート、イソブチルチオイソシアネート、ペンチルチオイソシアネート、ネオペンチルチオイソシアネート、２−エチル−ヘキシルチオイソシアネート、フェニルチオイソシアネート、トリルチオイソシアネート、１−ナフチルチオイソシアネート及び２−ナフチルチオイソシアネート。
【００８５】
１−及び２−ナフチルイソシアネートが特に有利である。
【００８６】
記載の出発物質から、有利な実施形で化合物ＩＩが製造され、ここでは、ジイソシアネートＯＣＮ−Ｒ２−ＮＣＯをジオールＨＯ−Ｒ３−ＯＨと（ＹがＯである場合）、又はジアミンＨ２Ｎ−Ｒ３−ＮＨ２と（ＹがＮＨである場合）、かつ、一般式ＩＶａ：
Ｒ６Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ）ａ−（Ｒ７−Ｏ）ｂ−ＯＨ  （ＩＶａ）（ＸがＯの場合）又は一般式ＩＶｂ：
Ｒ６Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ）ａ−（Ｒ７−Ｏ）ｂ−ＮＨ２  （ＩＶａ）（ＸがＮＨの場合）のアルキルキャップドオリゴアルキレンオキシドと、並びにモノイソシアネートＲ４−ＮＣＯと反応させる。
【００８７】
従って、化合物ＩＩを製造するための前記の方法は、化合物Ｉを製造するための記載の方法とは、付加的に１官能性化合物Ｒ４−ＮＣＯと反応させることで異なっている。
【００８８】
使用物質の量割合は、所望の反応生成物（化合物ＩＩ）に応じて、常法で、通常はイソシアネート化学の分野で慣用であるように、ジイソシアネートの使用物質量（モル）に対して決まる。例えば、ジイソシアネートｒモルに対してジオール又はジアミンｒモルを使用することができる。
【００８９】
化合物ＩＩの製造のための反応の順序は任意である。例えばジイソシアネートを先ずジオール又はジアミンと反応させ、その後、この反応生成物をオリゴアルキレンオキシド及びモノイソシアネートと反応させることができる。同様に、先ずジイソシアネートをジオール又はジアミン及びモノイソシアネートと反応させ、その後オリゴアルキレンオキシドを添加することができる。同様に、オリゴアルキレンオキシド及びジオール又はジアミンを、ジイソシアネートとモノイソシアネートとの混合物に添加することができる。
【００９０】
整数ｒは、０〜１００であってよい。ｒが０より大きい場合には、ＡＢ−ブロック構造を有するオリゴマー又はポリマー化合物ＩＩが得られる。数ｒは最大１００、通常は２０までである。
【００９１】
ｒが０である場合−この化合物ＩＩが有利である−には、界面活性特性を有する低分子量又はモノマー化合物ＩＩ（界面活性剤）が得られる。この界面活性剤は、有利に前記のように製造され、この際、ｒが０に等しいので、ジオールＨＯ−Ｒ３−ＯＨ又はジアミンＨ２Ｎ−Ｒ３−ＮＨ２は共用されず、同様にジイソシアネートＯＣＮ−Ｒ２−ＮＣＯも共用されない。即ち、アルキルキャップドオリゴアルキレンオキシドＩＶａ又はＩＶｂはモノイソシアネートＲ４−ＮＣＯと反応させられて、これにより、界面活性剤ＩＩ（ｒが０である）が生じる。
【００９２】
ｒが０であるのが有利である、即ち、界面活性剤−化合物ＩＩが式ＩＩａ：
Ｒ１−Ｘ−ＮＨ−Ｒ４  （ＩＩａ）を有するのが有利である。
【００９３】
従って、Ｒ４がナフチル（ナフチルイソシアネートから）である場合には、式ＩＩｂ：
【００９４】
【化１７】
2005538192.tif 000018
の界面活性剤が生じる。
【００９５】
Ｒ６がメチルであり、ｒが０である化合物ＩＩ、即ちメチルキャップドオリゴアルキレンオキシド−基Ｒ１を有するＡＢ−界面活性剤が特に有利である。
【００９６】
一般式ＩＩＩ：
【００９７】
【化１８】
2005538192.tif 000019
の化合物は、ＡＢ−ブロック構造を有し、この際、アルキルキャップドオリゴアルキレンオキシド−基Ｒ１がＡ−ブロックを構成し、構造−Ｘ−［ＣＯＮＨ−Ｒ２−ＮＨＣＯ−Ｙ−Ｒ３−Ｙ−］ｒ−ＣＯＮＨ−Ｒ２−ＮＨＣＯ−Ｚ−Ｒ５がＢ−ブロックを構成している：
【００９８】
【化１９】
2005538192.tif 000020
【００９９】
前記化合物Ｉに対して示されている変数Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、ｒ、ａ及びｂに関する、出発物質に関する及び製造法に関する説明は、後に特別な記載がない限り、化合物ＩＩＩにも当てはまる。
【０１００】
変数Ｚは、Ｏ又はＮＨであってよい。
【０１０１】
化合物ＩＩＩは、式Ｉ中の基−Ｒ２−ＮＨ−ＣＯ−Ｘ−Ｒ１の代わりの又は式ＩＩ中のＲ４の代わりの式ＩＩＩ中の−Ｒ２−ＮＨ−ＣＯ−Ｚ−Ｒ５によって、化合物Ｉ又はＩＩとは異なっている。
【０１０２】
基Ｒ５は、脂肪族、芳香族又は芳香−脂肪族モノアルコールＲ５−ＯＨ（ＺがＯである場合）又は脂肪族、芳香族又は芳香−脂肪族モノアミンＲ５−ＮＨ２（ＺがＮＨである場合）のアルキル基、アリール基又はアリールアルキル基である。
【０１０３】
モノアルコールＲ５−ＯＨとしては、例えば次のものがこれに該当する：メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｓ−ブタノール、ｔ−ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、ドデカノール、オクタデカノール、ベンジルアルコール、僅かに有利にはフェノール類：フェノール、α−ナフトール、β−ナフトール、シクロヘキサノール、ｔ−アミルアルコール、プロパルギルアルコール、ブチン−１−オール−３、３−メチルブテン−３−オール−１、３−メチルブテン−２−オール−１、２−メチルブテン−３−オール−２、２−メチルブチン−３−オール−２、エチニル−１−シクロヘキサノール、エチルオクチノール、１−メトキシプロパノールー２、４−メチルベンジルアルコール、４−ｔ−ブチルベンジルアルコール、２−（４−メトキシフェニル）エタノール、ネオペンチルアルコール、１−ブトキシ−２−プロパノール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−メトキシ−２−ブタノール、３−メチル−３−ペンタノール、６−クロロ−１−ヘキサノール、８−クロロ−１−オクタノール、２−メチルシクロヘキサノール及び３−メチル−１−ペンチン−３−オール。
【０１０４】
モノアミンＲ５−ＮＨ２としては、例えば次のものがこれに該当する：
−  １級脂肪族アミン、例えばメチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、イソブチルアミン、ｓ−ブチルアミン、アミルアミン、ｎ−ペンチルアミン、イソペンチルアミン、ネオペンチルアミン、３−メチル−２−ブチルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、ドデシルアミン、トリデシルアミン、オクタデシルアミン、モノ−２−エチルヘキシルアミン、６−メチル−２−ヘプタンアミン、シクロプロピルアミン及びシクロペンチルアミン；
−  ２級脂肪族アミン、例えばジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ−ｓ−ブチルアミン、ジペンチルアミン、ジイソペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジ−２−エチルヘキシルアミン、ジトリデシルアミン、Ｎ−エチルイソプロピルアミン、１−メトキシ−２−アミノプロパン、Ｎ−エチル−１，２−ジメチルプロピルアミン、ｎ−メチルベンジルアミン、ｔ−ブチルベンジルアミン、４−メトキシベンジルアミン、フェニルエチルアミン、１−メチル−３−フェニルプロピルアミン、Ｎ−メチルアニリン、２，６−キシリジン及び３，５−キシリジン；
−  １級芳香族アミン、例えばアニリン、１−クロロアニリン、２−クロロアニリン、３−クロロアニリン、２，３−ジクロロアニリン、３，４−ジクロロアニリン、３，５−ジクロロアニリン、２，５−ジクロロアニリン、２，６−ジクロロアニリン、相応するブロモアニリン、１−ナフチルアミン、２−ナフチルアミン、置換ナフチルアミン、２，６−ジイソプロピルアニリン、ベンジルアミン、ｏ，ｍ，ｐ−トルイジン及びアルコキシアニリン（殊にメトキシアニリン）及びニトロアニリンの群；
−  最後に、アンモニア、Ｎ−エチルブチルアミン、β−ヒドロキシエチルアミン、β−又はγ−ヒドロキシプロピルアミン、Ｎ−メチルエタノールアミン、ジエタノールアミン、３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−１−プロパノール、エタノールアミン、ジエタノールアミン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アニリン、ヒドロキシルアミン、ヒドラジン、３−エトキシプロピルアミン、ジ−（２−メトキシエチル）アミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−エチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、２−フェニルエチルアミン、４−メトキシフェニルエチルアミン、１−フェニル−３−フェニルプロピルアミン、２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチルアミン、Ｎ−エチルアニリン、２−（２−アミノエトキシ）エタノール及び２−（２−（３−アミノプロポキシ）エトキシ）エタノール。
【０１０５】
記載の出発物質から、有利な１実施形で、化合物ＩＩＩが製造され、ここでは、ジイソシアネートＯＣＮ−Ｒ２−ＮＣＯをジオールＨＯ−Ｒ３−ＯＨと（ＹがＯである場合）、又はジアミンＨ２Ｎ−Ｒ３−ＮＨ２と（ＹがＮＨである場合）、かつ、一般式ＩＶａ：
Ｒ６Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ）ａ−（Ｒ７−Ｏ）ｂ−ＯＨ  （ＩＶａ）（ＸがＯである場合）又は一般式ＩＶｂ：
Ｒ６Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ）ａ−（Ｒ７−Ｏ）ｂ−ＮＨ２  （ＩＶｂ）（ＸがＮＨである場合）
のアルキルキャップドオリゴアルキレンオキシドと、並びに、モノアルコールＲ５−ＯＨと（ＺがＯである場合）、又はモノアミンＲ５−ＮＨ２と（ＺがＮＨである場合）反応させる。
【０１０６】
化合物ＩＩＩを製造するための前記の方法は、化合物Ｉを製造するための前記の方法とは、付加的に１官能性化合物Ｒ５−ＯＨ又はＲ５−ＮＨ２と反応させることで異なっている。化合物ＩＩの製造するための方法とは、１官能性化合物としてＲ５−ＯＨ又はＲ５−ＮＨ２（Ｒ４−ＮＣＯの代わりに）を使用することで異なっている。
【０１０７】
使用物質の量割合は、所望の反応生成物（化合物ＩＩＩ）に応じて常法で、通常は、イソシアネート化学の分野で慣用であるようにジイソシアネートの使用物質量（モル）に対して決まる。例えば、ジイソシアネート（ｒ＋ｌ）モルに対してジオール又はジアミンｒモルを使用することができる。
【０１０８】
化合物ＩＩＩを製造するための反応の順序は任意である。例えば、ジイソシアネートを先ずジオール又はジアミンと反応させ、その後、この反応生成物をオリゴアルキレンオキシド及びモノアミン又はモノアルコールと反応させることができる。同様に、先ずジイソシアネートをジオール又はジアミンと、かつモノアミン又はモノアルコールと反応させ、その後、オリゴアルキレンオキシドを添加することができる。同様にオリゴアルキレンオキシドを、ジオールとモノアルコールとの又はジアミンとモノアミンとの混合物に添加することができる。
【０１０９】
整数ｒは０〜１００であってよい。ｒが０より大きい場合には、ＡＢ−ブロック構造を有するオリゴマー又はポリマー化合物ＩＩＩが得られる。数ｒは最大１００、通常は２０までである。
【０１１０】
ｒが０である−この化合物ＩＩＩが有利である−場合には、界面活性を有する低分子量又はモノマー化合物ＩＩＩ（界面活性剤）が得られる。この界面活性剤は、有利に前記のように製造され、この際、ｒは０であるので、ジオールＨＯ−Ｒ３−ＯＨ又はジアミンＨ２Ｎ−Ｒ３−ＮＨ２及び同様にジイソシアネートＯＣＮ−Ｒ２−ＮＣＯは共用されない。即ち、アルキルキャップドオリゴアルキレンオキシドＩＶａ又はＩＶｂがモノアルコールＲ５−ＯＨ又はモノアミンＲ５−ＮＨ２と反応されて、これにより界面活性剤ＩＩＩ（ｒは０である）が生じる。
【０１１１】
ｒが０であるのが有利である、即ち、界面活性剤−化合物ＩＩＩは、有利に式ＩＩＩａ：Ｒ１−Ｘ−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ２−ＮＨ−ＣＯ−Ｚ−Ｒ５  （ＩＩＩａ）を有する。
【０１１２】
Ｒ６がメチルでありｒが０である化合物ＩＩＩ、即ち、メチルキャップドオリゴアルキレンオキシド−基Ｒ１を有するＡＢ−界面活性剤が特別に有利である。
【０１１３】
化合物Ｉ、ＩＩ及びＩＩＩ中の数ｒは正の有理数である（それというのも、これら化合物の製造時に、整数のｒで示すことのできない分布が生じうるからである）。
【０１１４】
本発明によれば、化合物Ｉ、ＩＩ及びＩＩＩを、顔料の分散剤として使用することができる。
【０１１５】
同様に、本発明によれば、化合物Ｉ、ＩＩ及びＩＩＩは、顔料製造時の処理化学品（助剤）として使用される。
【０１１６】
顔料は、ＤＩＮ５５９４３（１９８４、９月）、ＤＩＮ５５９４４及びＤＩＮ５５９４５（１９８３、８月）によれば、使用媒体中に実質的に不溶である無機又は有機の有彩色又は無彩色の着色剤である。この顔料の表示のために、以後、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）の命名法を用いる、ここで、名称部分”Ｃ．Ｉ．”は、時折省略される。
【０１１７】
次に、好適な顔料の例を挙げるが、この際、バット系染料も本発明では有機顔料とみなされる。
【０１１８】
【化２０】
2005538192.tif 000021
【０１１９】
【化２１】
2005538192.tif 000022
【０１２０】
【化２２】
2005538192.tif 000023
【０１２１】
無機顔料：
−  白色顔料：  二酸化チタン（Ｃ．Ｉ．ピグメントホワイト６）、亜鉛華、酸化亜鉛；硫化亜鉛、リトポン；鉛白；
−  黒色顔料：  酸化鉄黒（Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１１）、鉄−マンガン−黒、スピネル黒（Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック２７）；カーボンブラック（Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック７）；
−  有彩色顔料：  酸化クロム、酸化クロム水和物緑；クロム緑（Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン４８）；コバルト緑（ピグメントグリーン５０）；ウルトラマリン緑；コバルト青（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー２８及び３６）；ウルトラマリン青；紺青（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー２７）；マンガン青；ウルトラマリンバイオレット；コバルト−及びマンガンバイオレット；酸化鉄赤（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１０１）；カドミウムスルホセレナイド（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１０８）；モリブデート赤（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１０４）；ウルトラマリン赤；酸化鉄ブラウン、混合ブラウン、スピネル−及びコランダム相（Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２４、２９及び３１）、クロム橙；酸化鉄黄（Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー４２）；ニッケルチタン黄（Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー５３；Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５７及び１６４）；クロムチタン黄；硫化カドミウム及び硫化カドミウム亜鉛（Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー３７及び３５）；クロム黄（Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー３４）；亜鉛黄、アルカリ土類金属クロム酸塩；ネープル黄；バナジン酸ビスマス（Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８４）；
−  干渉顔料：  塗布金属小板ベースの金属効果顔料；酸化金属塗布雲母小板ベースの真珠光沢顔料；液晶顔料。
【０１２２】
この場合に有利な顔料として、ペリレン顔料、フタロシアニン顔料、インダンスロン顔料、イソインドリン顔料、キナクリドン顔料及び干渉顔料が挙げられる。更に、ペリレン顔料、イソインドリン顔料及びインダンスロン顔料が特に有利である。
【０１２３】
特に有利な顔料の例は、個々には、ピグメントブルー１５：１及び６０、ピグメントレッド１７９、ピグメントイエロー１３９及びピグメントグリーン７である。
【０１２４】
更なる好適な顔料は、W.Herbst等のIndustrial Organic Pigments,VCH Weinheim,１９９３中に挙げられている。
【０１２５】
更に、本発明の目的物は、一般式Ｉ〜ＩＩＩの化合物少なくとも１種及び無機又は有機顔料少なくとも１種を含有する顔料調製物（Pigmentzubereitung）である。この顔料調製物は、更に水を含有するのが有利である。しかしながら、水は必須の含有成分ではない。
【０１２６】
この顔料調製物は、水の代わりに又は水に付加的に有機溶剤を含有することができる。このような溶剤は、例えばグリコール及びグリコールエーテル、例えばｎ−ブチルグリコール及びエチレングリコール並びに高級エチレングリコールＨＯ−（−ＣＨ２−ＣＨ２−）ｎ−ＯＨ（ｎ＝２〜５０の整数）である。
【０１２７】
更に、本発明による顔料調製物は慣用のポリマー結合剤を含有することができる。
【０１２８】
特に有利な１実施形では、本発明による顔料調製物は、
ａ）本発明による化合物Ｉ、ＩＩ及び／又はＩＩＩの少なくとも１種０．００１〜９７、有利には０．１〜２０、特に有利には１〜１５質量％（ここで、前記の量は、化合物Ｉ、ＩＩ及びＩＩＩの全量に対する）、
ｂ）顔料少なくとも１種１〜９７、有利に２〜５０、特に有利に５〜３０質量％、
ｃ）ポリマー結合剤少なくとも１種１〜８０、有利に１０〜５０、特に有利に１２〜４５質量％及び
ｄ）水１〜９７、有利に５〜９０、特に有利に１５〜８２質量％
を含有する。
【０１２９】
この場合に、量割合の合計は１００質量％である。
【０１３０】
顔料調製物が有機溶剤を含有する場合には、その割合は、通常は１〜９７、有利に１〜３０、特に有利に１〜１０質量％である。
【０１３１】
前記のすべての量は、顔料調製物に対している。
【０１３２】
これら調製物は、更に、ラッカー及び塗料中で慣用の添加剤、例えば保存剤、酸化防止剤、脱ガス剤、消泡剤、粘度調節剤、増粘剤、流れ調整剤、湿潤剤又は界面活性剤、粘着防止剤、光沢改良剤、潤滑剤、付着改良剤、皮膜形成阻害剤、艶消し剤、乳化剤、安定剤、疎水性化剤、遮光添加剤、触感改良剤、帯電防止剤、酸、塩基及びｐＨ値調節用の緩衝剤、本発明の化合物とは異なる分散剤及び更なる当業者に慣用の助剤を含有することができる。
【０１３３】
本発明によれば、この顔料調製物を、水含有ラッカー、印刷インキ及び塗料中で使用することができる。このラッカー、印刷インキ及び塗料中に水が含有されているが、液相の主成分ではない。
【０１３４】
これに反して、いわゆる水性塗料では、水が主成分であり、通常は、ラッカーの少なくとも５０、有利には少なくとも７０質量％を成している。本発明によれば、前記の顔料調製物が特に有利に水性塗料中で使用することができる。そのために、顔料調製物は、例えば、通常少なくとも２０、有利には少なくとも３０質量％の水を含有するいわゆる水性塗料ペーストとして処方される。
【０１３５】
前記の水含有ラッカー、水含有印刷インキ及び水含有塗料並びに水性塗料も同様に本発明の目的物である。
【０１３６】
本発明による化合物Ｉ、ＩＩ及びＩＩＩは、顔料分散剤としてのその使用の際に、彩色特性、特に色濃度、色調の純度（彩度）及び透明性を改良する。同様にそれらは、顔料調製物のレオロジー特性、例えば降伏値及び粘度を改良する。殊に、それらは、顔料の分散性（分散硬さ）を改良する。更に、本発明の化合物Ｉ、ＩＩ及びＩＩＩを用いて、ディソルバー中で簡単な方法で、かつ撹拌媒体ミルの補助なしにその最終色値まで分散させることのできる顔料調製物（いわゆる撹拌型顔料：stir-in-Pigment）を製造することができる。
【０１３７】
化合物Ｉ、ＩＩ及びＩＩＩが高い濃度で顔料調製物中に含有されている場合にも、それらは通常は調製物の粘着又はペースト化をもたらさない。それらは、顔料の不所望の再結晶を低下させ、不利な粒子成長を避ける。更にそれらは、顔料の多い顔料調製物の製造を可能とする。
【０１３８】
更に、化合物Ｉ、ＩＩ及びＩＩＩは、顔料の製造を容易にし、従って、顔料の製造プロセスで処理化学品として有利に共用することができる。顔料のこの製造プロセスは殊に次のことからなる：
−  結晶化及び引き続く乾燥を包含する顔料合成；
−  湿式処理及び引き続く乾燥。この場合に、湿式処理とは、例えば球を用いる湿式粉砕、塩を用いる又は用いない混練又は水性懸濁液の簡単な撹拌と理解され、かつ乾燥とは、例えば乾燥箱、ベルト乾燥機、パドル乾燥機、凍結乾燥機、スプレー乾燥機、シャフト乾燥機、タンブル乾燥機、渦動床乾燥機、流動乾燥機又はスピンフラッシュ乾燥機の使用と理解される；
−  鋼球を用いる乾式粉砕。
【０１３９】
式Ｉ、ＩＩ又はＩＩＩに相応する個々の一連の化合物は更に、それらの低い溶解性及び弱いミグレーション傾向に基づき、技術水準の分散剤と比べて自動車塗装の水分凝固発錆抵抗性を改良する。最後に、化合物Ｉ及びＩＩのいくつかは、塗膜の焼き付けの際の不所望のブリスター発生を減少させる。
【０１４０】
次の実施例で本発明を説明する。
【０１４１】
実施例
１．アルキルキャップドオリゴアルキレンオキシドの製造
ａ）オリゴアルキレンオキシドＭｅＯ−（ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ）ａ−ＯＨ
次のＢＡＳＦ社のプルリオールＲ製品を使用した。、この際、エチレンオキシド単位の数（指数ａ）は分布に対応する。製品のそれぞれの主成分が挙げられている。Ｍｅはメチルを意味する。
【０１４２】
プルリオールＡ２０００Ｅ：ＭｅＯ−（ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ）４５−ＯＨ
プルリオールＡ１０００Ｅ：ＭｅＯ−（ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ）２５−ＯＨ
プルリオールＡ５００Ｅ：ＭｅＯ−（ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ）１１−ＯＨ
プルリオールＡ３５０Ｅ：ＭｅＯ−（ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ）８−ＯＨ
プルリオールＡ２７５Ｅ：ＭｅＯ−（ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ）６−ＯＨ
ｂ）オリゴアルキレンオキシドＭｅＯ−（ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ）ａ−ＮＨ２
ｂ１）ＭｅＯ−（ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ）１１−ＮＨ２の製造
機械的攪拌機を備えた２．５リットル−オートクレーブ中に、プルリオールＡ５００Ｅ８００ｇ及びＺｒＯ２／ＣｕＯ／ＣｏＯ／ＮｉＯ−触媒２００ｍｌを予め装入した。この触媒は予め、ＥＰ−Ｂ３８２０４９、６頁、１〜１６行に記載（触媒Ａ）のように製造された。２３℃でアンモニア４００ｍｌを圧入し、その後５０バールの圧力に達するまで水素を圧入した。１７５℃まで加熱の後に、改めて２００バールの圧力に達するまで新たに水素を圧入した。１７５℃及び２００バールで２４時間保持した。冷却の後にオートクレーブを放圧し、内容物から触媒を濾去した。過剰のアンモニア及び反応水を回転蒸発器で分離除去した。反応の度合いを、氷酢酸中での０．１Ｎ過塩素酸に対する滴定により測定されるアミン数を用いて測定した。アミン数は５９７当量であった。
ｂ２）ＭｅＯ−（ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ）６−ＮＨ２の製造
ｂ１）に記載のように実施したが、プルリオールＡ２７５Ｅ４００ｇを用いた。ｂ１）に記載のように測定したアミン数は２９６当量であった。
【０１４３】
２．化合物Ｉ、ＩＩ及びＩＩＩの製造
すべての反応を、無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を用い、かつ乾燥窒素ガス下に実施した。この場合に撹拌した。反応混合物の試料をキシレン中のジブチルアミンの２質量％溶液と反応させ、０．１Ｎ塩酸に対する電位差滴定により、イソシアネート含分を測定した。
【０１４４】
ａ）化合物Ｉ
例Ｈ１：  Ｒ１＝ＭｅＯ−（ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ）４５−（Ｒ６＝Ｍｅ）、Ｒ２＝１，５−ナフチレン、Ｒ３＝エチレン、Ｘ＝Ｏ、Ｙ＝ＮＨを有するポリマー化合物Ｉ
ナフチレン−１，５−ジイソシアネート（ＮＤＩ）６．３ｇをＴＨＦ２００ｍｌ中で加温下に溶かした。ＴＨＦ５０ｍｌ中のエチレンジアミン０．９ｇの溶液を２３℃で３０分かかって滴加した。得られた白色懸濁液を、還流下に１時間保持した。その後これに、ＴＨＦ１００ｍｌ中のプルリオールＡ２０００Ｅ６０ｇの溶液を３０分かかって加えた。還流下に更に１時間保持した。場合により存在するイソシアネート痕跡量の破壊のために、数滴のアンモニア溶液を添加した。ＴＨＦを真空中で留去させた。融点２７０℃を有するポリマー６８１ｇが得られた。
【０１４５】
例Ｈ２：  Ｒ１＝ＭｅＯ−（ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ）２５−（Ｒ６＝Ｍｅ）、Ｒ２＝テトラメチル−ｍ−キシローレン、Ｒ３＝ネオペンチレン、Ｘ＝Ｏ、Ｙ＝Ｏを有するポリマー化合物Ｉ
ネオペンチルグリコール５２４．７８ｇ及びテトラメチル−ｍ−キシロールジイソシアネート（ＴＭＸＤＩ）１４７５．２２ｇを、ＴＨＦ２０００ｇ中に２５℃で溶かし、ジブチル錫ジラウレート０．５２ｇの添加の後に、６０℃で、イソシアネート含分が２．１％に低下するまで保持した。その後、ＴＨＦ２１４６ｇ中のプルリオールＡ１０００Ｅ２１４６ｇの溶液を１分かかって添加した。更にジブチル錫ジラウレート２．２ｇの添加の後に、６０℃で、イソシアネート含分が０％に低下するまで保持した。これに水５２００ｇを加え、真空中でＴＨＦを留去した。得られた生成物から水を濾去した。粘凋性ポリマー油状物４２５０ｇが得られた。
【０１４６】
例Ｈ３：  Ｒ１＝ＭｅＯ−（ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ）１１−（Ｒ６＝Ｍｅ）、Ｒ２＝１，５−ナフチレン、Ｒ３＝エチレン、Ｘ＝ＮＨ、Ｙ＝ＮＨを有するポリマー化合物Ｉ
ナフチレン−１，５−ジイソシアネート３１．５ｇをＴＨＦ３５０ｍｌ中に加温下に溶かした。２３℃でＴＨＦ５０ｍｌ中のエチレンジアミン６ｇの溶液を、冷却しながら３０分かかって添加した。得られた白色懸濁液を２３℃で３０分間保持した。その後これに、ＴＨＦ１００ｍｌ中のＭｅＯ−（ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ）１１−ＮＨ２（前記の１．ｂ１を参照）５０ｇの溶液を３０分かかって加えた。２３℃で更に３０分間保持した。場合によるイソシアネート痕跡量の破壊のために、数滴のアンモニア溶液を加えた。ＴＨＦを真空中で留去した。融点２５５℃を有するポリマー８９ｇが得られた。
【０１４７】
例Ｈ４：  Ｒ１＝ＭｅＯ−（ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ）８−（Ｒ６＝Ｍｅ）、Ｒ２＝１，５−ナフチレンを有し、Ｒ３を有せず、ｒ＝０、Ｘ＝Ｏを有し、ｒ＝０であるのでＹが脱落している界面活性剤−化合物Ｉ
ナフチレン−１，５−ジイソシアネート１０．５ｇを、加温下にＴＨＦ２００ｍｌ中に溶かした。ＴＨＦ１００ｍｌ中のプルリオールＡ３５０Ｅ３５ｇの溶液を２３℃で３０分かかって添加した。場合によるイソシアネート痕跡量を、数滴のアンモニア溶液で破壊させた。真空中でのＴＨＦの留去の後に、ペースト状界面活性剤４６ｇが得られた。
【０１４８】
例Ｈ５：  Ｒ１＝ＭｅＯ−（ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ）６−（Ｒ６＝Ｍｅ）、Ｒ２＝１，５−ナフチレンを有し、Ｒ３を有せず、ｒ＝０、Ｘ＝ＮＨを有し、ｒ＝０であるのでＹが脱落している界面活性剤−化合物Ｉ
ナフチレン−１，５−ジイソシアネート２０ｇを、加温下にＴＨＦ１００ｍｌ中に溶かした。ＴＨＦ２００ｍｌ中のＭｅＯ−（ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ）６−ＮＨ２（前記１．ｂ２参照）６７ｇの溶液を２３℃で３０分かかって添加した。得られた白色懸濁液をＴＨＦ５００ｍｌで希釈し、更に２３℃で１時間保持した。場合によるイソシアネート痕跡量を数滴のアンモニア溶液で破壊させた。真空中でのＴＨＦの留去の後に、ペースト状界面活性剤８８ｇが得られた。
ｂ）化合物ＩＩ及びＩＩＩ
例Ｈ６：  Ｒ１＝ＭｅＯ−（ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ）２５−（Ｒ６＝Ｍｅ）、Ｒ２＝１，５−ナフチレン、Ｒ３＝エチレン、Ｒ５＝ｔ−ブチル、Ｘ＝Ｏ、Ｙ＝ＮＨ、Ｚ＝ＮＨを有するポリマー化合物ＩＩＩ
ナフチレン−１，５−ジイソシアネート４７．３ｇをＴＨＦ５００ｍｌ中で、均質溶液を得るために、還流下に短時間加熱沸騰させた。これに、ＴＨＦ５０ｍｌ中のプルリオールＡ１０００Ｅ２５ｇの溶液を２３℃で３０分かかって加えた。得られた澄明溶液を、更に２３℃で３０分間保持した。その後これに、０℃でＴＨＦ５０ｍｌ中のエチレンジアミン１２ｇの溶液を３０分かかって添加した。得られた白色懸濁液を２３℃でなお２時間保持した。その後これに、ＴＨＦ５０ｍｌ中のｔ−ブチルアミン１．９ｇの溶液を２３℃で１分かかって加え、引き続き２３℃でなお３０分間保持した。場合によるイソシアネート痕跡量を数滴のアンモニア溶液で破壊させた。真空中でのＴＨＦの留去の後に、融点２６６℃を有するポリマー８７ｇが得られた。
【０１４９】
例Ｈ７：    Ｒ１＝ＭｅＯ−（ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ）１２−（Ｒ６＝Ｍｅ）を有し、Ｒ２を有せず、Ｒ３を有せず、ｒ＝０、Ｒ４＝ナフチル、Ｘ＝Ｏを有し、ｒ＝０であるのでＹが脱落している界面活性剤−化合物ＩＩ
プルリオールＡ５００Ｅ  １４．８ｇをＴＨＦ１００ｍｌ中に溶かした。これに、ＴＨＦ５０ｍｌ中の１−ナフチルイソシアネート（モノイソシアネート）５．０ｇの溶液を２３℃で３０分かかって加えた。その後、澄明溶液を６５℃で２時間保持した。場合により存在するイソシアネート痕跡量を数滴のアンモニア溶液で破壊させた。真空中でＴＨＦを留去すると、粘液性で澄明な淡褐色界面活性剤２７．１ｇが得られた。
【０１５０】
例Ｈ８：  Ｒ１＝ＭｅＯ−（ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ）６−（Ｒ６＝Ｍｅ）を有し、Ｒ２を有せず、Ｒ３を有せず、ｒ＝０、Ｒ４＝ナフチル、Ｘ＝ＮＨを有し、ｒ＝０であるのでＹは脱落している界面活性剤−化合物ＩＩ
ＭｅＯ−（ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ）６−ＮＨ２（前記の１．ｂ２参照）１５．１ｇをＴＨＦ１００ｍｌ中に溶かした。これに、ＴＨＦ５０ｍｌ中の１−ナフチルイソシアネート（モノイソシアネート）７．０ｇの溶液を２３℃で３０分かかって加えた。その後、澄明溶液を６５℃で２時間保持した。場合によるイソシアネート痕跡量を数滴のアンモニア溶液で破壊させた。真空中でＴＨＦを留去すると、ペースト状の黄色界面活性剤２１ｇが得られた。
【０１５１】
３．化合物Ｉ、ＩＩ及びＩＩＩの使用
透過電子顕微鏡（ＴＥＭ）の撮影により平均一次粒径を測定した。
【０１５２】
ａ）水性塗料−試験系中で水性ラッカー系を製造するための一般的処方
ラッカーペーストの製造のために、顔料及び化合物Ｈ１〜Ｈ８の１種から顔料調製物（後の実施例Ａ１〜Ａ８参照）を製造した。これら顔料調製物のそれぞれ１５ｇを、水性ラッカー系（アニオン安定化された水性ポリウレタン分散液）８５ｇ中で、Fa.  Lau社のSkandex  撹拌装置上で２時間分散させた。このラッカー系（ポリウレタン分散液）は、ポリウレタンポリマー２３．５ｇ、水６０ｇ及び水中のＮ，Ｎ−ジメチルアミノエタノールの１０質量％溶液１．５ｇから成った。２５０ｍｌのガラス瓶中で、直径１ｍｍを有するＳＡＺ−球２３１ｇの使用下に分散を行った。
【０１５３】
記載の水性塗料ペーストから、ＴｉＯ２−分散液（実質的にＴｉＯ２４０質量％、安定化されたアニオン性ポリウレタン分散液２０質量％及び水４０質量％から成る「白色試験結合剤」）を用いて１：５の割合で白色顔料淡色化を得た。この白色顔料淡色化から、１２分及び１２０分の分散時間の後に、分散性（分散硬さ）を、白昼光（ＣＩＥ  Ｄ６５）を用いるＡＳＴＭ  Ｄ１７２９に従って、検査ランプの下で肉眼で検査した。
この肉眼評価のために、次の表が適用される。
【０１５４】
【表１】
2005538192.tif 000024
【０１５５】
ｂ）使用例
例Ａ１：
Fa.Siebentechnik社の０．６リットル−振動ミル中で、例Ｈ１からの化合物１０ｇ及びピグメントブルー６０  ５０ｇを、１．５ｇの粉砕球の存在下に２０時間粉砕した。比較のために、ピグメントブルー６０  ５０ｇを、分散剤の添加なしに同じ条件下で粉砕した。本発明による顔料調製物及び比較試料それぞれ１５ｇを、ａ）に記載の一般的処方のように水性ラッカー系中で分散させ、特性を測定した。本発明による顔料調製物は、比較試料と比べて、良好な分散性、１２分の分散時間の後の明確に高い色濃度、かなり赤い色調及びかなり純粋な色調を有した。
【０１５６】
ＥＰ−Ａ５５５９５０に記載のような１２エチレンオキシド−単位でエトキシル化されたβ−ナフトールは、ＥＰ−Ａ５５５９５０の化合物は液体であるので、このような乾燥球粉砕はできなかった。
【０１５７】
例Ａ２：
例Ｈ４からの化合物２５ｇを、仕上げ処理された（即ち結晶化によりその特性において至適化された）ピグメントレッド１７９（平均一次粒径５０ｎｍ）２００ｇ及び水２５０ｍｌと共に、実験室ニーダーIlkavisc MKD0.6中で３６時間混練した。必要な混練粘度を、水の蒸発又は添加により調節した。引き続き水を蒸発させた。比較のために、ピグメントレッド１７９  ２００ｇを、分散剤の添加なしに同じ条件下で粉砕した。本発明による顔料調製物及び比較試料それぞれ１５ｇを、ａ）に記載の一般的処方のように水性ラッカー系中で分散させ、かつ特性を測定した。本発明による顔料調製物は、分散剤なしの比較試料よりもかなり高い色濃度及びいくらか純粋な色調を示した。
【０１５８】
例Ａ３：
ピグメントブルー１５：１（平均一次粒径２５ｎｍ）１３．５ｇを、例Ｈ７からの化合物１．５ｇと予め手で混合させた。この顔料調製物を、前記の一般的処方のように水性ラッカー系中で分散させ、かつその特性を測定した。本発明によるラッカーは、顔料１５ｇを含有し本発明の化合物を含有しない比較ラッカーよりもいくらか高い色濃度及びかなり高い彩度を有した。
【０１５９】
例Ａ４：
ピグメントレッド１７９（平均粒径２μｍ）１００ｇを、例Ｈ３からの化合物２０ｇと共に、プラネットミル中で直径３ｃｍの鋼−粉砕ボール１．５ｋｇの存在下に３６時間粉砕した。比較のために、ピグメントレッド１７９  １２０ｇを分散剤の添加なしに、同じ条件下で粉砕した。本発明による顔料調製物及び比較試料のそれぞれ１５ｇを、ａ）に記載の一般的処方のように水性ラッカー系中で分散させ、かつ特性を測定した。本発明による顔料調製物は、分散剤を有しない比較試料よりも良好な分散性、著しく高い色濃度、かなり純粋な色調及びいくらか黄色の色調を有した。
【０１６０】
ＥＰ−Ａ５５５９５０に記載のような１２エチレンオキシド−単位でエトキシル化されたβ−ナフトールは、このＥＰ−Ａ５５５９５０の化合物は液体であるので、このような乾燥球粉砕ができなかった。
【０１６１】
例Ａ５：
ピグメントイエロー１３９（平均粒径１５０ｎｍ）２０ｇを、例Ｈ５からの化合物４ｇ及び水１００ｍｌと共に、Fa. Lau社のSkandex  撹拌装置中で、３ｍｍ−ガラス球２０ｇの存在下に４時間湿式粉砕した。このガラス球の濾去の後に、得られた懸濁液を乾燥箱中、８０℃で蒸発乾燥させた。顆粒が得られた。この顆粒１５ｇを、記載のように水性ラッカー系中で再分散させ、かつその特性を測定した。本発明によるラッカーは、１２分及び１２０分の分散時間の後に、分散剤不含の比較組成物よりもいくらか高い色濃度、いくらか緑色な色調及びいくらか高い彩度を有した。
【０１６２】
例Ａ６：
振動ミル中で、例Ｈ６からの化合物１０ｇ及びピグメントグリーン７  ５０ｇを、１ｍｍ−鋼球１．５ｋｇの存在下に、３６時間粉砕した。比較のために、ピグメントグリーン７  ６０ｇを分散剤の添加なしに同じ条件下で粉砕した。双方の試料を前記の一般的処方のように水性ラッカー系中に分散させ、かつその特性を測定した。Ｈ６を含有する試料は、比較試料よりも明確に高い色濃度、低い分散性（１２分の分散時間の後の著しく高い色濃度）及び僅かに高い彩度を有した。
【０１６３】
ＥＰ−Ａ５５５９５０に記載のような１２エチレンオキシド−単位でエトキシル化されたβ−ナフトールは、このＥＰ−Ａ５５５９５０に記載の化合物は液体であるので、このような乾燥球粉砕ができなかった。
【０１６４】
例Ａ７：
湿った圧縮ケーキのピグメントブルー６０  ２０ｇを、水合計１００ｍｌ中で、例Ｈ８からの化合物２ｇと共に、３ｍｍ−ガラス球２０ｇを有するFa．Lau社のSkandex 撹拌装置中で４時間分散させた。比較として、例Ｈ８からの化合物の代わりに，ＥＰ−Ａ５５５９５０に記載の１２エチレンオキシド−単位を有するエトキシル化されたβ−ナフトールを用いた。ガラス球の分離除去の後に、流動性顔料懸濁液を８０℃で乾燥させた。双方の試料を前記の一般的処方に従い水性ラッカー系中に分散させ、かつその特性を測定した。Ｈ８含有試料は、いくらか高い色濃度及びいくらか高い彩度を有した。
【０１６５】
例Ａ８：
例Ｈ２からの化合物２０ｇを、仕上げ処理された（即ち、結晶化によりその特性が至適化された）ピグメントレッド１７９（平均一次粒径１５０ｎｍ）２００ｇと共に、水の添加下に、実験室ニーダーIlkavisc MKD0.6中で、１５０℃及び１２Ｎｍ回転モメントで１０時間混練した。必要な混練粘度を、水の蒸発又は添加により調節した。引き続き、水を蒸発させた。比較のために、ピグメントレッド１７９  ２００ｇを分散剤の添加なしに同じ条件下で粉砕した。本発明による顔料調製物及び比較試料のそれぞれ１５ｇを、ａ）に記載の一般的処方のように、水性ラッカー系中に分散させ、かつその特性を測定した。本発明による顔料調製物は、分散剤なしの比較試料よりもかなり高い色濃度及びいくらか純粋な色調を有した。
【国際調査報告】
2005538192.tif 000029
2005538192.tif 000030
2005538192.tif 000031
2005538192.tif 000032