(57)【要約】本発明は、インダゾールまたはインドールから誘導される新規な化学物質、ヒトに対する医薬、殊に癌治療に用いる医薬としてのその用途に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）または（２）
【化１】
2005503376.tif 000018
のインダゾールまたはインドールである化合物またはその製薬上許容される塩。
上記式中、
Ｘ−Ｙを含むヘテロ環は、芳香族５員環を形成し、そして
Ａｒは、場合により１個またはそれ以上のハロゲン原子、またはアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルアミノまたはジアルキルアミノ基で置換されたフェニル基［ここで、アルキル部分は、場合によりＯ、ＳまたはＮから選択される第二のヘテロ原子を有していてもよい３〜６員環を形成してもよい］から；または５〜６員、およびＯ、ＮまたはＳから選択される１個または２個のヘテロ原子を有する芳香族ヘテロ環（場合により上記フェニル基のように置換されている）から選択され；
ＸおよびＹは、ＮまたはＣＨから選択されるが、それらの少なくとも一方は窒素原子Ｎを表し；
Ｚは、Ｈまたはスルホニルまたはアシルまたは４−アミノフェニル基を示し；
Ｒ1＝Ｈ、アルキル、シクロアルキル（３〜６個の炭素原子を有する）、またはＡｒ（上記と同じ定義を有する）であり；
Ｒ’＝Ｈまたはアルキルであり、
Ｚ＝Ｈである場合には、Ｒ2は下記のような置換基：
シアノ基、
基Ｃ(Ｏ)−ＯＲａ1［ここで、Ｒａ1はメチル、エチルまたはイソプロピル基を示す］、
基Ｃ(Ｏ)−ＮＨＲａ2［ここで、Ｒａ2はシクロプロピル基または基Ｃ(Ｏ)−Ｎ（Ｒａ2’）を示し、Ｎ（Ｒａ2’）は場合によりアルキル基またはＡｒ基（上記と同じ定義を有する）で置換されたアジリジニルまたはアゼチジニル基を示す］、
基Ｃ(Ｏ)−Ｎ（Ｒａ3）−ＯＲａ3［ここで、Ｒａ3基は同一であるかまたは異なり、メチル、エチルまたはシクロプロピル基を示す］、
基Ｃ(Ｏ)Ｒａ4［ここで、Ｒａ4はＡｒ基（上記定義のとおり）、または場合によりアルキル基またはＡｒ基（上記と同じ定義を有する）で置換されたシクロアルキルを示す］、
基Ｃ（Ｒａ4）＝Ｎ−Ｒｂ［ここで、Ｒａ4はＨであるか、または上記定義のとおりであり、そしてＲｂはヒドロキシル、アルコキシ、または場合によりハロゲン原子またはカルボキシル、アルコキシ、アミノ（ＮＨ2、ＮＨアルキル、Ｎ(アルキル)2（これらのアルキル基は場合によりＯ、ＳまたはＮから選択される別のヘテロ原子を有する環を一緒に形成してもよく、または形成しなくてもよい）または(ＣＨ2)nＡｒ（ｎ＝０または１であり、Ａｒは上記定義のとおり）から選択される基を有するアルキリデンオキシ基、１〜２個の炭素原子を有するアルキルまたはシクロアルキルを示す］、
ＮＨ−Ｃ（Ｏ）Ｒａ4基［ここで、Ｒａ4は上記定義のとおりである］、
基ＮＨＲａ4［ここで、Ｒａ4は上記定義のとおりである］、
フェニル基、または５〜６員およびＯ、ＮまたはＳから選択される１〜３個のヘテロ原子を有する芳香族ヘテロ環を示し；
Ｚがスルホニルまたはアシル基を示す場合には、Ｒ2はカルボキシル基またはアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはシクロアルキルアミノ基を示す。
【請求項２】
アルキル基が直鎖状または分枝鎖状の形態にあって１〜４個の炭素原子を有し、そしてシクロアルキル基が３〜５個の炭素原子を有することを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｚがそれぞれ式ＳＯ2Ｒ3およびＣＯＲ3のスルホニルまたはアシル基を示し、Ｒ3基がＣ１−Ｃ４アルキル鎖、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル鎖、上記で定義したアリール環、Ｃ２−Ｃ６アルケニルまたはＣ２−Ｃ６アルキニル鎖を示すことを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ａｒがフェニルまたは４−フルオロフェニル基をである、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ1がフェニル基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ａｒ＝フェニルまたは４−フルオロフェニル
ＸおよびＹ＝Ｎ
Ｒ1＝フェニル
Ｚ＝Ｈ
Ｒ2が基ＣＯＯＲａ1（Ｒａ1＝エチル）
である、請求項１〜５の何れかに記載の化合物。
【請求項７】
Ａｒ＝フェニルまたは４−フルオロフェニル
ＸおよびＹ＝Ｎ
Ｚ＝Ｈ
Ｒ1＝フェニル
Ｒ2が基ＣＯＲａ4を示し、Ｒａ4＝シクロプロピルまたはシクロブチル
である、請求項１〜６の何れかに記載の化合物。
【請求項８】
Ａｒ＝フェニルまたは４−フルオロフェニル
ＸおよびＹ＝Ｎ
Ｚ＝Ｈ
Ｒ1＝フェニル
Ｒ2が基ＣＯ−ＮＨＲａ2（ここで、Ｒａ2はシクロプロピル基を示す）
である、請求項１〜７の何れかに記載の化合物。
【請求項９】
Ａｒ＝フェニルまたは４−フルオロフェニル
ＸおよびＹ＝Ｎ
Ｚ＝Ｈ
Ｒ1＝フェニル
Ｒ2が基Ｃ（Ｒａ4）＝Ｎ−Ｒｂ［ここで、Ｒａ4はシクロプロピルまたはシクロブチル基であり、Ｒｂはヒドロキシル、アルコキシ、または場合によりハロゲン原子またはカルボキシル、アルコキシ、アミノ（ＮＨ2、ＮＨアルキル、Ｎ(アルキル)2（これらのアルキル基は場合によりＯ、ＳまたはＮから選択される別のヘテロ原子を有する環を一緒に形成してもよく、または形成しなくてもよい）または(ＣＨ2)nＡｒ（ｎ＝０または１であり、Ａｒは上記定義のとおり）から選択される基を有するアルキリデンオキシ基、１〜２個の炭素原子を有するアルキルまたはシクロアルキルを示す］
である、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項１０】
Ａｒ＝フェニルまたは４−フルオロフェニル
ＸおよびＹ＝Ｎ
Ｚ＝Ｈ
Ｒ1＝フェニル
Ｒ2が基ＮＨ−Ｃ(Ｏ)Ｒａ4［ここで、Ｒａ4はシクロプロピル基を示す］
である、請求項１〜３の何れかに記載の化合物。
【請求項１１】
Ａｒ＝フェニルまたは４−フルオロフェニル
ＸおよびＹ＝Ｎ
Ｚ＝ＳＯ2−（４−メチルフェニル）またはＣＯＣＨ＝ＣＨ2
Ｒ1＝フェニル
Ｒ2がＣＯ2ＨまたはＮＨ2
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
Ａｒ＝フェニルまたは４−フルオロフェニル
ＸおよびＹ＝Ｎ
Ｚ＝Ｈ
Ｒ1＝フェニル
Ｒ2が基Ｃ(Ｏ)−Ｎ（Ｒａ’2）［ここで、Ｎ（Ｒａ’2）はアゼチジニルまたはアジリジニル基を示す］
である、請求項１〜１１の何れかに記載の化合物。
【請求項１３】
Ａｒ＝フェニルまたは４−フルオロフェニル
ＸおよびＹ＝Ｎ
Ｚ＝Ｈ
Ｒ1＝フェニル
Ｒ2がフェニル基またはチエニル基
である、請求項１〜１２の何れかに記載の化合物。
【請求項１４】
製薬上許容される担体または希釈剤、および活性成分として請求項１に記載の化合物を含む医薬組成物。
【請求項１５】
活性成分として請求項１に記載の化合物を含む癌の治療に使用するための医薬組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、インダゾールまたはインドールから誘導される新規な化学的複合体、ヒトの医療、より詳しくは癌の治療におけるそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
本発明の化合物は、より詳しくは、チューブリンと結合する物質として作用し、おそらく腫瘍の血管新生を阻害する。真核細胞の微小管は、チューブリンの二量体が重合して微小管を形成する集合および分解の動的系を構成する。癌細胞において、微小管の重合を阻害する物質は、同様に有糸分裂を阻害し、その結果として細胞の増殖を阻害し、従って細胞を死滅させる。
微小管の重合を阻害する多数の物質が現在市販されている。ビンカアルカロイド、コルヒチンおよびその誘導体、コムブレタスタチン等を挙げることができる。
現在市販されている治療剤、または治療剤に対して耐性の細胞に作用し、低い毒性またはこのような癌およびこのような癌の種類に高い選択性を示す新規な抗チューブリン剤が絶えず求められている。腫瘍の血管新生の阻害を可能にする生成物も求められている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明の課題は、上記のような要求を満たす新規な化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
この課題は、本発明によれば、下記式（１）または（２）の一つに相当する新規化合物によって達成される：
【化１】
2005503376.tif 000002
【０００５】
これらの式中、Ｘ−Ｙを含むヘテロ環は、芳香族５員環を形成し、そして
・Ａｒは、場合により１個またはそれ以上のハロゲン原子、またはアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルアミノまたはジアルキルアミノ基で置換されたフェニル基［ここで、アルキル部分は、場合によりＯ、ＳまたはＮから選択される第二のヘテロ原子を有していてもよい３〜６員環を形成してもよい］から；または５〜６員、およびＯ、ＮまたはＳから選択される１個または２個のヘテロ原子を有する芳香族ヘテロ環（場合により上記フェニル基のように置換されている）から選択され；
・ＸおよびＹは、ＮまたはＣＨから選択されるが、それらの少なくとも一方は窒素原子Ｎを表し；
・Ｚは、Ｈまたはスルホニルまたはアシルまたは４−アミノフェニル基を示し；
・Ｒ1＝Ｈ、アルキル、シクロアルキル（３〜６個の炭素原子を有する）、またはＡｒ（上記と同じ定義を有する）であり；Ｒ1がＡｒ基を示す場合には、２つのＡｒ基は同一でも異なってもよいと理解されるものとし；
・Ｒ’＝Ｈまたはアルキルであり、
【０００６】
・Ｚ＝Ｈである場合には、Ｒ2は下記のような置換基：
−シアノ基、
−基Ｃ(Ｏ)−ＯＲａ1［ここで、Ｒａ1はメチル、エチルまたはイソプロピル基を示す］、
−基Ｃ(Ｏ)−ＮＨＲａ2［ここで、Ｒａ2はシクロプロピル基または基Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒａ2’）を示し、Ｎ（Ｒａ2’）は場合によりアルキル基またはＡｒ基（上記と同じ定義を有する）で置換されたアジリジニルまたはアゼチジニル基を示す］、
−基Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒａ3）−ＯＲａ3［ここで、Ｒａ3基は同一であるかまたは異なり、メチル、エチルまたはシクロプロピル基を示す］、
−基Ｃ(Ｏ)Ｒａ4［ここで、Ｒａ4はＡｒ基（上記定義のとおり）、または場合によりアルキル基またはＡｒ基（上記と同じ定義を有する）で置換されたシクロアルキルを示す］、
−基Ｃ（Ｒａ4）＝Ｎ−Ｒｂ［ここで、Ｒａ4はＨであるか、または上記定義のとおりであり、そしてＲｂはヒドロキシル、アルコキシ、または場合によりハロゲン原子またはカルボキシル、アルコキシ、アミノ（ＮＨ2、ＮＨアルキル、Ｎ(アルキル)2（これらのアルキル基は場合によりＯ、ＳまたはＮから選択される別のヘテロ原子を有する環を形成してもよく、または形成しなくてもよい）または（ＣＨ2）nＡｒ（ｎ＝０または１；Ａｒは上記定義のとおり）から選択される基を有するアルキリデンオキシ基、１〜２個の炭素原子を有するアルキルまたはシクロアルキルを示す］、
−基ＮＨＲａ4［ここで、Ｒａ4は上記定義のとおりである］、
−上記定義のＡｒ基；Ａｒが芳香族ヘテロ環である場合には、後者は５〜６員およびＯ、ＮまたはＳから選択される１〜３個のヘテロ原子を有してもよく；
【０００７】
・Ｚがスルホニル基ＳＯ2Ｒ3またはアシル基ＣＯＲ3を示す場合には、Ｒ2はカルボキシル基またはアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはシクロアルキルアミノ基を示し；Ｒ3はＣ３−Ｃ６アルキルもしくはシクロアルキル基または上記定義のアリール環またはＣ２−Ｃ６アルケニルもしくはＣ２−Ｃ６アルキニル鎖を示す。
上記のアルキル部分は、別に述べない限り、直鎖状または分枝鎖状の形態にあり、そして１〜４個の炭素原子を有するものと解される。同様に、上記のシクロアルキル基は、別に述べない限り、３〜５個の炭素原子を有するものと解される。
【０００８】
一般式（１ａ）のインダゾール
【化２】
2005503376.tif 000003
（式中、Ａｒ、Ｚ、Ｒ1およびＲ2は上記定義のとおりである）は、下記スキーム１〜３に従って製造することができる。
【０００９】
【化３】
2005503376.tif 000004
【００１０】
【化４】
2005503376.tif 000005
【００１１】
【化５】
2005503376.tif 000006
【００１２】
より詳しくは、一般式（Ａ）のアリールアセトアルデヒドを、熱い状態においてアルカリ性媒質中で、一般的に水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムの存在下にエタノールのようなアルコールの還流温度で、例えばＪ.Ｃ. Ａｍｅｄｉｏ（Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍ．１９９８，２８，３８９５−３９０６）により記載されたような条件下で、メチルビニルケトン、より一般的にはアルキルビニルケトンで処理すると、一般式（Ｂ）の４−アリールヘキセン−２−オンが生じる。
【００１３】
より詳しくは、一般式（Ｂ）の４−アリールシクロヘキセン−２−オンを、リチウムジイソプロピルアミドのような強塩基の存在下に、テトラヒドロフランのような溶剤中で−７８℃〜０℃の温度においてジアゾ酢酸エチルで処理し、次いで反応媒質をＡ．Ｐａｄｗａ（Ｊ.Ｏｒｇ.Ｃｈｅｍ．１９９０，５５，４１４４−４１５３）に記載された条件下で加熱すると、一般式（Ｃ）の６−アリール−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルが生じる。反応媒質の加熱は、一般的に、トルエンの還流温度でパラトルエンスルホン酸または酢酸のような酸の存在下に、またはオキシ塩化リンまたは塩化チオニルのような塩素化剤の存在下に１,８−ジアザビシクロ［５.４.０］ウンデカ−７−エンまたはピリジンのような有機塩基の存在下に行うことができる。この反応は、一段階「ワンポット」法で、または次のスキーム４に従って形成された中間体の一方、他方または両方を単離することによって、２段階または３段階で行うことができる：
【００１４】
【化６】
2005503376.tif 000007
【００１５】
より詳しくは、一般式（Ｃ）の６−アリール−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エステルをアルカリ性媒質中で処理すると、一般式（Ｄ）の６−アリール−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸が生じる。一般的に、この手順は、エタノールのような溶剤中で２０℃〜反応媒質の還流温度の温度で水酸化リチウムまたはナトリウムを作用させることによって行われる。
【００１６】
より詳しくは、一般式（Ｅ）の６−アリール−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリルは、Ｈ．Ｅｂｅｌら（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ  １９９８，３９（５０）、９１６５−９１６６）により記載された条件に従って、相当する一般式（Ｄ）の酸を、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（ＨＯＢＴ）の存在下に１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣＩ）のようなカップリング剤の作用下に室温でＮＨ3（２８％水溶液）で予めカップリングさせることによって製造することができる。次いで、得られた６−アリール−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドは、例えばＣ．Ｊａｎｉａｋら（Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ  １９９９，２９（１９）、３３４１−３３５２）により記載された条件下で、ピリジンの存在下に０℃〜２０℃の温度で、ジオキサン中のトリフルオロ酢酸無水物を作用させることによって脱水反応を受ける。
【００１７】
より詳しくは、一般式（Ｆ）の６−アリール−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸のエステルは、相当する一般式（Ｄ）の酸を、触媒量の硫酸またはパラトルエンスルホン酸の存在下に、一般的に反応溶剤として用いられるアルコールで処理することによって得ることができる。
【００１８】
より詳しくは、一般式（Ｇ１）または（Ｇ２）または（Ｇ３）の６−アリール−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドは、相当する一般式（Ｄ）の酸を、相当するアミンでカップリングさせることによって得ることができる。一般的に、カップリングは、ジクロロメタンのような有機溶剤中で、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣＩ）のようなカップリング剤の存在下に、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（ＨＯＢＴ）の存在下に、ほぼ室温の温度で行われる。一般式（Ｄ）の６−アリール−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸を、例えば４−（２−アミノアセチル）−２,３,５,６−テトラフルオロフェニルオキシ型の結合アームを介してヨウ素樹脂に予め結合させ、次いで相当するアミンを反応させることによって、カップリングを固相で行うこともできる。
【００１９】
より詳しくは、一般式（Ｈ）のケトンは、有機リチウムまたは有機マグネシウムのような有機金属化合物を、Ｍ．Ｋｒａｔｚｅｌら（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ.，Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１，１９９７，１００９−１０１２）により記載された条件に従って、一般式（Ｇ３）のアミド（式中、Ｒａ３はメチルを示す）と縮合させることによって得ることができる。一般的に、溶剤としてテトラヒドロフランが用いられ、そして反応は０℃〜２５℃の温度で行われる。
【００２０】
より詳しくは、一般式（Ｈ）のアルデヒド（式中、ＧＰは４−メチルフェニルスルホニル基を示す）は、一般式（Ｇ３）の化合物を、テトラヒドロフランのような有機溶剤中で約０℃の温度で、水素化ジイソブチルアルミニウムのような水素化物で還元することによって得ることができる。
【００２１】
より詳しくは、一般式（Ｉ）の化合物は、相当する一般式（Ｈ）のケトンまたはアルデヒド（Ｒａ4＝Ｈ、そしてＧＰ＝４−メチルフェニルスルホニル）に、アルコール媒質（例えばエタノール）または塩素化溶剤（例えばジクロロメタン）中で、室温〜溶剤の還流温度で、ＲｂＮＨ2を場合により塩酸塩の形で作用させて処理することによって得ることができる。塩酸塩を用いる場合には、この反応は、酢酸ナトリウム、トリエチルアミンまたはピリジンのような塩基の存在下に行われる。アルデヒドの場合には、保護基４−メチルフェニルスルホニルは、ジオキサンのような有機溶剤中で水酸化ナトリウム（水溶液中）のような塩基を２０℃〜反応媒質の還流温度の温度で作用させることによって切断することができる。
【００２２】
より詳しくは、一般式（Ｊ）の６−アリール−６,７−ジヒドロ−（４−メチルフェニル）スルホニルインダゾール−３−カルボン酸は、４−メチルフェニルスルホニルクロリドを、エチルエーテルのような有機溶剤中で水酸化ナトリウム水溶液のような塩基の存在下に、ほぼ室温の温度で作用させて、一般式（Ｄ）の酸に存在するＮＨ基を保護することによって得ることができる。
【００２３】
より詳しくは、一般式（Ｊ）の６−アリール−６,７−ジヒドロ−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）インダゾール−３−カルボン酸は、（２−クロロメトキシエチル）トリメチルシランを、ジメチルホルムアミドのような有機溶剤中で水素化ナトリウムのような塩基の存在下に、ほぼ室温の温度で作用させて、一般式（Ｄ）の酸に存在するＮＨ基を保護することによって得ることができる。
【００２４】
より詳しくは、一般式（Ｋ）の３−アミノ−６−アリール−６,７−ジヒドロ−（４−メチルフェニル）スルホニルインダゾールまたは３−アミノ−６−アリール−６,７−ジヒドロ−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）インダゾールは、一般式（Ｊ）の６−アリール−６,７−ジヒドロ−（４−メチルフェニル）スルホニルインダゾール−３−カルボン酸または６−アリール−６,７−ジヒドロ−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）インダゾール−３−カルボン酸から、Ｍ. Ｓｉｂｉら（Ｊ．Ｏｒｇａｎｉｃ．Ｃｈｅｍ．１９９７，６２，５８６４−５８７２）により記載された条件に従って、アルコールの存在下のクルチウス型転位反応、続いて得られたカルバメートの開裂よって得ることができる。一般的に、クルチウス反応のためには、トルエンおよびｔｅｒｔ−ブタノールの混合物が溶剤として用いられ、そして反応媒質にトリエチルアミンを加える。次いでジフェニルホスホリルオキシドの添加の前に反応媒質を還流温度に加熱する。この温度で転位させたのち、生成したカルバメートを単離し、次いでジクロロメタン中で０℃〜２０℃の温度でトリフルオロ酢酸で処理して、一般式（Ｋ）のアミンを得る。
【００２５】
より詳しくは、一般式（Ｌ）の３−ハロ−６−アリール−６,７−ジヒドロ−（４−メチルフェニル）スルホニルインダゾールまたは３−ハロ−６−アリール−６,７−ジヒドロ−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）インダゾールは、相当する一般式（Ｋ）の３−アミノ−６−アリール−６,７−ジヒドロ−（４−メチルフェニル）スルホニルインダゾールまたは３−アミノ−６−アリール−６,７−ジヒドロ−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）インダゾールのジアゾ化、次いでサンドマイヤー型反応によって得ることができる。ヨウ素化誘導体の場合には、この手順は、Ｌ.Ｂ.Ｔｏｗｎｓｅｎｄら（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ  １９９５，３８（２０），４０９８−４１０５）により記載された条件下で、ジヨードメタン中の亜硝酸イソアミルを８０〜１２０℃の温度で作用させることによって行うことができる。クロロおよびブロモ誘導体の場合には、この手順は、アセトニトリル中の亜硝酸アルキル、例えば亜硝酸イソアミルを、（塩化または臭化）銅（II）または二臭素の存在下に０℃〜６０℃の温度で作用させることによって行うことができる。別法として、中間体ジアゾニウム塩を得るために、亜硝酸ナトリウムを水性酸性媒質中で反応させることができる。後者をハロゲン化（塩化または臭化）銅（II）または硫酸銅（II）とハライド塩（例えばＮａＢｒ）との混合物で処理する。
【００２６】
より詳しくは、一般式（Ｍ）の３,６−ジアリール−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール、ならびに一般式（Ｎ）の３−ヘテロアリール−６−アリール−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾールは、相当する一般式（Ｌ）の３−ハロ−６−アリール−６,７−ジヒドロ−（４−メチルフェニル）スルホニルインダゾールまたは３−ハロ−６−アリール−６,７−ジヒドロ−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）インダゾール（好ましくはヨウ素化誘導体）を、相当するアリール／ヘテロアリールボロン酸またはエステルと鈴木型カップリング反応させ、次いでトシル基を開裂することによって得ることができる。鈴木カップリング反応のためには、手順は、Ｎ．Ｍｉｙａｕｒａ，Ａ．Ｓｕｚｕｋｉら（Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍ．１９８１，１１，５１３−５１９）により記載された条件に従って、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、ナトリウムエトキシド、酢酸ナトリウムまたはリン酸カリウムのような塩基の存在下に行われる。脱保護段階は、ＴＨＦまたはジオキサンのようなエーテル溶剤中で２０℃〜溶剤の還流温度の温度で１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液のような塩基を作用させることによって、または例えば塩酸水溶液のような酸性媒質中でＴＨＦまたはジオキサンのようなエーテル溶剤中で２０℃〜溶剤の還流温度の温度で行うことができる。別法として、一般式（Ｍ）および（Ｎ）の生成物は、ハロ芳香族またはヘテロ芳香族誘導体（好ましくはヨウ化または臭化誘導体）を、６−アリール−６,７−ジヒドロ−（４−メチルフェニル）スルホニルインダゾール−３−ボロン酸または６−アリール−６,７−ジヒドロ−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）インダゾール−３−ボロン酸またはエステル［これら自体は、ビスピナコラートボランと、３−ハロ−６−アリール−６,７−ジヒドロ−（４−メチルフェニル）スルホニルインダゾールまたは３−ハロ−６−アリール−６,７−ジヒドロ−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）インダゾール（好ましくはヨードまたはブロモ誘導体）とのカップリングによって得られる］と、Ｎ．Ｍｉｙａｕｒａら（Ｊ．Ｏｒｇａｎｉｃ，Ｃｈｅｍ，１９９５，６０，７５０８−７５１０）により記載された方法に従って、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドまたはジオキサンのような溶剤中で、［１,１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムクロリド［ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）］のような触媒、および酢酸カリウム、炭酸ナトリウム、ナトリウムエトキシドまたはリン酸カリウムのような塩基の存在下にカップリングさせることによって得ることができる。このカップリング反応に続いて、トシルまたは２−トリメチルシラニル−エトキシメチル基を上記のように開裂する。
【００２７】
一般式（Ｎ）のヘテロ環（式中、Ｈｅｔは３−（３−メチル［１,２,４］オキサジアゾール−５−イル）基を示す）の特別の場合には、手順を、Ｋ．Ｅ．Ａｎｄｅｒｓｅｎら（Ｅｕｒ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９４，２９，３９３−３９９）により記載された条件に従って、一般式（Ｊ）の６−アリール−６,７−ジヒドロ−（４−メチルフェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸クロリドを、ピリジンの還流温度でＮ−ヒドロキシアセトアミジンと反応させ、次いでトシル基を上記のように開裂することによって行うことができる。６−アリール−６,７−ジヒドロ−（４−メチルフェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸クロリドは、相当する一般式（Ｊ）の６−アリール−６,７−ジヒドロ−（４−メチルフェニルスルホニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸クロリドに、２０℃〜４０℃のジクロロメタン中で塩化オキサリルを作用させるか、または別法として、トルエンの還流温度で塩化チオニルを作用させることによって得ることができる。Ｎ−ヒドロキシアセトアミジンは、Ｃ．Ｄ．Ｃｌｉｆｆｏｒｄ（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８６，２９，１１，２１７４−２１８３）により記載されたようにして、アセトニトリルから、水酸化ナトリウムの存在下に水性エタノール中で還流下にヒドロキシルアミンを作用させることによって製造される。
【００２８】
より詳しくは、一般式（Ｏ）のカルボキサミドは、相当するカルボン酸またはアシルクロリドを、一般式（Ｋ）の６−アリール−６,７−ジヒドロ−（４−メチルフェニル）スルホニルインダゾール−３−イルアミンと予め縮合させることによって得られる。一般的に、酸の場合には、カップリング反応は、ジクロロメタンのような有機溶剤中で、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣＩ）のようなカップリング剤の存在下に、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（ＨＯＢＴ）の存在下にほぼ室温の温度で行われる。トシル基を上記のように開裂したのち、一般式（Ｏ）のアミドが得られる。
より詳しくは、一般式（Ｐ）のアミンは、一般式（Ｋ）のアミンからトシル基を上記のように開裂することによって得られる。一般式（Ｑ）のアミンは、一般式（Ｐ）のアミンを、トリエチルアミンまたはピリジンのような塩基の存在下に、塩素化溶剤（例えばジクロロメタン）またはエーテル溶剤（例えばテトラヒドロフラン）中で０℃〜溶剤の還流温度の温度で、相当するスルホニルクロリドまたはアシルクロリドと反応させることによって得られる。
【００２９】
より詳しくは、式（Ｖ）の化合物は、１−フルオロ−４−ニトロベンゼンのフッ素を、例えば水素化ナトリウムのような塩基の存在下にジメチルホルムアミドのような有機溶剤中で２０℃〜８０℃の温度で芳香族求核置換し、次いでニトロ基を、酢酸のような酸性媒質中で約２０℃の温度で、亜鉛のような金属で化学的に還元することによって得ることができる。より詳しくは、一般式（Ｗ）の化合物は、化合物（Ｖ）から、化合物（Ｄ）からの化合物（Ｈ）、（Ｆ）、（Ｇ１）および（Ｇ２）ならびに（Ｉ）の合成について記載した方法に従って得ることができる。
【００３０】
一般式（Ｓ）のアミンは、一般式（Ｌ）のハロゲン化誘導体（好ましくは塩素化誘導体）を、大気圧で、または別法として加圧下に（オートクレーブ中で）、アルコール、ピリジン、ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドのような溶剤中で室温〜溶剤の還流温度の温度で、場合によりトリエチルアミンのような塩基の存在下に、相当するアミンと反応させることによって得られる。一般式（Ｔ）のアミンは、一般式（Ｓ）のアミンからトシル基を上記の条件に従って開裂することによって得られるか、またはアミン（Ｓ）とするために上記の条件下で、ハロゲン化誘導体（Ｌ）から同時に脱トシルすることによって直接に得られる。一般式（Ｕ）のアミンは、一般式（Ｔ）のアミンを、トリエチルアミンまたはピリジンのような塩基の存在下に、塩素化溶剤（例えばジクロロメタン）またはエーテル溶剤（例えばテトラヒドロフラン）中で０℃〜溶剤の還流温度の温度で、相当するスルホニルクロリドまたはアシルクロリドと反応させることによって得られる。
【００３１】
一般式（１ｂ）のイソインドール
【化７】
2005503376.tif 000008
（式中、Ａｒ、Ｚ、Ｒ1およびＲ2は上記定義のとおりである）は、下記スキーム５に従って製造することができる：
【００３２】
【化８】
2005503376.tif 000009
【００３３】
より詳しくは、一般式（Ｘ）の５−アリール−４,５−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１−カルボン酸エチルは、Ｊ.Ｔ.Ｇｕｐｔｏｎら（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９９８，５４，５０７５−５０８８）と同様にして得ることができる：一般式（Ｂ）の４−アリールシクロヘキセン−２−オンを、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミドの還流温度でＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールで処理して、一般式（Ｖ）の４−アリール−６−ジメチルアミノメチレンシクロヘキセン−２−オンとし、これをジクロロメタンのような有機溶剤中で約４０℃の温度でオキシ塩化リンの作用により、そして水性ＴＨＦ中で還流下に加水分解したのちに、一般式（Ｗ）の２−クロロ−５−アリールシクロヘキサ−１,３−ジエンカルボアルデヒドが得られる。後者は、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミドの還流温度でグリシンエチルエステル塩酸塩を作用させることによって、５−アリール−４,５−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１−カルボン酸エチル（Ｘ）が得られる。
【００３４】
一般式（Ｘ）の５−アリール−４,５−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１−カルボン酸エチルから、スキーム１〜３と同じ方式で上記の方法と同様にして、一般式（１ｂ）の化合物（式中、Ａｒ、Ｚ、Ｒ1およびＲ2は同じ意味を有する）を得ることができる。
【００３５】
一般式（１ｃ）のインドール
【化９】
2005503376.tif 000010
（式中、Ａｒ、Ｚ、Ｒ1およびＲ2は上記定義のとおりである）は、下記スキーム６に従って製造することができる：
【００３６】
【化１０】
2005503376.tif 000011
【００３７】
より詳しくは、一般式（Ｂ）の４−アリールシクロヘキセン−２−オンを、Ｍ.Ｐ.Ｃａｖａ（Ｊ．Ｏｒｇａｎｉｃ．Ｃｈｅｍ．１９６２，２７，１９０８−１９０９）に記載されたようにして、約２０℃の温度でｔｅｒｔ−ブタノール中のｔｅｒｔ−ブチル亜硝酸およびｔｅｒｔ−ブトキシドで処理すると、一般式（Ｙ）の５−アリールシクロヘキサ−３−エン−１,２−ジオン−１−オキシムを与える。後者は、Ｓ．Ｎｅｇｉ（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９９６，９９１−９９６）により記載された条件と同様にして、約２０℃の温度でトリフルオロ酢酸中の亜鉛で処理すると、還元されて一般式（Ｚ）の６−アミノ−４−アリールシクロヘキサ−２−エンオンを与える。後者は、約２０℃の温度でメタノールのような有機溶剤中で３−ジメチルアクリル酸エチルとのアミノ交換によって、一般式（ＡＡ）の３−（２−オキソ−５−アリールシクロヘキサ−３−エンイルアミノ）アクリル酸エチルを与え、これは次に、Ａ．Ａｌｂｅｒｏｌａ（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ  １，１９９０，１０，２６８１−２６８５）により記載されたようにして、約２０℃の温度でエタノール中のナトリウムエトキシドを作用させることによって、一般式（ＡＢ）の６−アリール−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸エチルを与える。
【００３８】
一般式（ＡＢ）の６−アリール−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸エチルから、スキーム１〜３と同じ方式で上記の方法と同様にして、一般式（１ｃ）の化合物（式中、Ａｒ、Ｒ1およびＲ2は同じ意味を有する）を得ることができる。
【００３９】
本発明はまた、本発明に係る化合物を、選択される投与方式に応じて製薬上許容される担体と組み合わせて含む治療組成物に関する。医薬組成物は、固体もしくは液体の形態で、またはリポソームの形態で提供することができる。
【００４０】
固体組成物のうち、粉末、ゼラチンカプセルおよび錠剤を挙げることができる。経口用形態には、胃の酸性媒質に対して保護された固体形態を含めることもできる。固体形態に用いられる担体は、特に、リン酸塩もしくは炭酸塩のような無機担体、または乳糖、セルロース、澱粉もしくはポリマーのような有機担体からなる。液体形態は、溶液、懸濁液または分散液からなる。それらは、分散性担体としての、水または有機溶剤（エタノール、ＮＭＰ等）、または界面活性剤と溶剤または錯体化剤と溶剤との混合物を含有する。
【００４１】
本発明の化合物の投与量は、投与経路、患者および患者の状態に応じて医師によって調節されるであろう。
【００４２】
本発明の化合物は、単独でまたは他の抗癌剤との混合物として投与することができる。可能な組み合わせのうち、下記のものを挙げることができる：
・アルキル化剤、特にシクロホスファミド、メルファラン、イフォスファミド、クロラムブシル、ブスルファン、チオテパ、プレドニムスチン、カルムスチン、ロムスチン、セムスチン、ステプトゾトシン、デカルバジン、テモゾロミド、プロカルバジンおよびヘキサメチルメラミン
・白金誘導体、例えば特にシスプラチン、カルボプラチンまたはオキサリプラチン
・抗生物質、例えば特にブレノマイシン、マイトマイシン、ダクチノマイシン
・抗微小管剤、例えば特にビンブラスチン、ビンクリスチン、ビンデシン、ビンオレルビン、タキソイド類（パクリタキセルおよびドセタキセル）
・アントラサイクリン類、例えば特にドキソルビシン、ダウノルビシン、イダルビシン、エピルビシン、マイトキサントロン、ロソキサントロン
・ＩおよびII群トポイソメラーゼ、例えばエトポシド、テニポシド、アムサクリン、イリノテカン、トポテカンおよびトムデクス
・フルオロピリミジン類、例えば５−フルオロウラシル、ＵＦＴ、フロクスウリジン
・シチジン類似体、例えば５−アザシチジン、シタラビン、ゲムシタビン、６−メルカプトムリン、６−チオグアニン
・アデノシン類似体、例えばペントスタチン、シタラビンまたはフルダラビンホスフェート
・メトトレキセートおよびフォリニック酸
・種々の酵素および化合物、例えばＬ−アスパラギナーゼ、ヒドロキシ尿素、トランス−レチノイック酸、スラミン、デクスラゾキサン、アミホスチン、ヘルセプチンならびにエストロゲンおよびアンドロゲンホルモン
・抗血管新生剤、例えばコムブレタスタチンまたはコルヒチンの誘導体およびそれらのプロドラッグ。
【００４３】
本発明の化合物を放射線処置と組み合わせることもできる。これらの処置は、同時に、別個にまたは逐次的に投与される。処置は、処置される患者に医師によって適応されるであろう。
より詳しくは、本発明の生成物は、癌細胞の成長と同時に新血管の成長を阻害するそれらの第一治療用途に用いられるであろう。新血管の成長の阻害は、以下に記載する細胞脱離試験によって決定される。
【００４４】
チューブリンの重合の阻害の評価
ブタ脳から、公表された方法（Ｓｈｅｌａｎｓｋｉら，Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ，７０，７６５−７６８；Ｗｅｉｎｇａｒｔｅｎら，１９７５，Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ，７２，１８５８−１８６２）に従ってチューブリンを精製する。簡単に言うと、脳を磨砕し、そして抽出緩衝液中で遠心する。抽出物の上澄み液に含まれるチューブリンは、３７℃での重合および４℃での解重合の２回の連続サイクルを受け、次いでホスホセルロースＰ１１カラム（Ｗｈａｔｍａｎ）上のクロマトグラフィーによりＭＡＰ（微小管関連タンパク質）から分離する。こうして単離したチューブリンは、純度が９５％より高い。これをＲＢ／２  ３０％グリセロールと呼ばれる緩衝液中で保存する。この緩衝液の組成は、５０ｍＭ  ＭＥＳ−ＮａＯＨ［２−（Ｎ−モルホリノ）エタンスルホン酸］、ｐＨ６.８；０.２５ｍＭ  ＭｇＣｌ2；０.５ｍＭ  ＥＧＴＡ；３０％グリセロール（ｖ／ｖ）、０.２ｍＭ  ＧＴＰ（グアノシン−５’−三リン酸）である。
【００４５】
チューブリンが微小管になる重合は、濁度測定によって次のようにモニターされる：チューブリンを、１ｍＭ  ＧＴＰおよび６ｍＭ  ＭｇＣｌ2を加えたＲＢ／２  ３０％グリセロール緩衝液中で１０μＭ（１ｍｇ／ｍｌ）の濃度に調節する。サーモスタット付きクベットホルダーを備えたＵＶＩＫＯＮ９３１分光計（Ｋｏｎｔｒｏｎ）に配置した１ｃｍの光路を有するクベット中で温度を６℃から３７℃に上げることによって、重合を開始させる。溶液の濁度の上昇は３５０ｎｍでモニターされる。
生成物をＤＭＳＯに１０ｍＭで溶解し、そして重合前に変化する濃度（０.５〜１０μＭ）でチューブリン溶液に加える。ＩＣ50は、重合量を５０％だけ阻害する生成物の濃度と定義される。そのＩＣ50が３μＭと等しいかまたはそれ未満の生成物は、極めて活性であると考えられる。
【００４６】
血管新生の阻害の決定を可能にする試験
生成物をそれらの「インビトロ」活性に関して選択するために、内皮細胞の脱着を測定するための試験を開発した。内皮細胞の脱着を測定するためのこの試験は、プレート（その底部は、好ましくはゼラチン、フィブロネクチンまたはビトロネクチンから選択される結合剤で被覆されている）に接種した内皮細胞に、培養後に、試験すべき化合物を含む培地を補充し、次いで細胞を蛍光物質で標識し、脱着するようになった細胞を洗浄して除去し、残った細胞の蛍光を蛍光計で計数することを特徴とする。
【００４７】
この試験は、好ましくはフィブロネクチン、ビトロネクチンまたはゼラチンから選択される結合剤に基づく基体上で培養した内皮細胞の脱着を測定することにある。好ましくは、例えば９６ウェルを含むプレートに細胞を接種した１日後に、血清を存在させずに、培地を試験すべき化合物を含む培地と交換する。同じ調製物を三つの異なる濃度（０.１、０.３および０.６μＭ）で６回、そして抗血管分布性生成物を加えないコントロールを６回調製する。試験すべき物質で処理した２時間後に、０.１％ＢＳＡを補充した培地中で、細胞をカルセイン−ＡＭ（１.６μｇ／ｍｌ）で標識する。０.１％ウシ血清アルブミンを含む培地で洗浄して、脱着するようになった細胞を取り出し；各ウェルに１００μｌの培地を加える。残った細胞の蛍光を蛍光計で計測する。得られたデータは、コントロール（未処理細胞）に対比して表現される。
【００４８】
内皮細胞のインビトロでの脱着（ｄｅｔａｃｈｍｅｎｔ）の評価は、次のように測定される。ＨＤＭＥＣ（ヒト皮膚微小管内皮細胞、Ｐｒｏｍｏｃｅｌｌ、ｃ−１２２１０２）を、５％胎児ウシ血清、成長因子（ＥＧＦ  １０ｎｇ／ｍｌ、ヒドロコルチゾン１μｇ／ｍｌ、０.４％ヘパリン化成長補体）および抗生物質（アムホテラシン５０ｎｇ／ｍｌ、ゲンタマイシン５０μｇ／ｍｌ）を含むＥＣＧＭ−ＭＶ培地で培養する。脱着試験のために、ＨＤＭＥＣを、フィブロネクチン（１０μｇ／ｍｌ）またはビトロネクチン（１μｇ／ｍｌ）またはゼラチンで前被覆した透明底９６ウェルプレート（Ｃｏｓｔａｒ）に５０００細胞で接種する。２４時間後に、培地を、示した生成物を含むＥＣＧＭ−ＭＶ  ０.１％ＢＳＡ培地と置き換える。試験濃度は各生成物について０.１〜０.３および１μＭである。２時間の処理後に、ＥＣＧＭ−ＭＶ  ０.１％ＢＳＡ培地中のカルセイン（１.６μｇ／ｍｌ、Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｐｒｏｂｅｓ）で細胞を１時間標識する。次いでＥＣＧＭ−ＭＶ  ０.１％ＢＳＡ培地で洗浄することにより脱着した細胞を取り出し；各ウェルに１００μｌの培地を加える。ウェルの基体に付着した細胞の蛍光を、蛍光計Ｓｐｅｃｔｒａｆｌｕｏｒ  Ｐｌｕｓ（Ｔｅｃａｎ  励起４８５ｎｍおよび発光５３５ｎｍ）を用いて計数する。データは六つの異なるサンプルの平均であり、そしてコントロール（未処理細胞）のパーセントとして表される。
１５％と等しいかまたはそれより高い細胞脱着効果は、有意であると考えられる。
【実施例】
【００４９】
本発明を以下の実施例によってさらに十分に説明するが、これらの実施例が本発明を限定するものと考えるべきでない。
〔実施例１〕
６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−２Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステルは、下記のようにして製造することができる：
−７８℃に保った、３１５ｃｍ3のテトラヒドロフラン中の３５ｇの４,４−ジフェニルシクロヘキサ−２−エンオンの溶液に、２０ｃｍ3のジアゾ酢酸エチルを滴下し、次いで１４０.７ｃｍ3の１.６Ｍ  ｎ−ブチルリチウムおよび３５ｃｍ3のテトラヒドロフランに溶解した３５.５５ｃｍ3のジイソプロピルアミンから予め調製した２１０ｃｍ3のリチウムジイソプロピルアミド溶液を徐々に加える。添加したのち、反応混合物を約−７８℃で２時間撹拌する。次いで２８.２ｃｍ3の氷酢酸を加え、温度を約２０℃に上昇させる。次いで３５０ｃｍ3のトルエンを加え、生成した溶液を順次に２００ｃｍ3の飽和重炭酸ナトリウム水溶液および２００ｃｍ3の水で洗浄する。得られた有機相を減圧濃縮してテトラヒドロフランを除去する。生成したトルエン相を、ディーン−スタークトラップを上部に取り付けた丸底フラスコ中で４時間還流加熱し、次いで減圧濃縮して乾固する。得られた残留物をシリカゲル（３５〜７０μｍ）上のフラッシュクロマトグラフィーによりシクロヘキサン−酢酸エチル（８０／２０）混合物で溶出する；４３.１ｇの６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−２Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステルを白色粉末の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 融点 :150 ℃（Koefler ステージ）
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ (ppm)): 1.31 (t, J = 7 Hz : 3H)
; 3.41 (非分解コンプレックス : 2H) ; 4.29 (q, J = 7 Hz :2H) ; 6.53 (非分解コンプレックス :1H) ; 6.86 (d, J = 10 Hz :1H) ; 7.21 (mt :6H) ; 7.30 (ブロード t, J = 7.5 Hz : 4H) ; 13.42 (非分解コンプレックス : 1H).
【００５０】
〔実施例２−１〕
６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−２Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸のイソプロピルエステルは、下記のようにして製造することができる：
１０ｃｍ3のイソプロパノール中の０.１ｇの６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸の溶液に、１ｃｍ3の３６％塩酸溶液を加える。生成した混合物を約８２℃の温度で５時間加熱する。次いでこの溶液を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中和する。有機相を３ｃｍ3の酢酸エチルで３回抽出し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、次いで減圧濃縮して乾固する。得られた残留物を５ｃｍ3のジクロロメタン中で撹拌し、濾過して乾燥したのち、５０ｍｇの６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸のイソプロピルエステルを白色泡状物の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- マススペクトル (DCI) : M/Z = 359(MH+)
- 1H NMR スペクトル： (300 MHz, (CD3)2SO d6, δ (ppm)) : 1.29 (d, J= 6.5 Hz: 6H) ; 3.37 (ブロード s : 2H) ; 5.10 (mt : 1H) ; 6.34 および 6.54 (2 ブロード d, J= 10 Hz: 1H 合計) ; 6.83 (d, J = 10 Hz :1H) ; 7.15〜7.35(mt : 10H).
【００５１】
６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸は、下記のようにして製造することができる：
２０ｃｍ3のエタノールおよび８.７ｃｍ3の１Ｎ水酸化ナトリウム溶液中の２ｇの６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステルの溶液を、約７０℃の温度で３時間加熱する。次いでエタノールを減圧除去して得られる溶液に１Ｎ塩酸を加えてｐＨを約３にする。生成した混合物を濾過し、１.４８ｇの６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸を白色固体の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 融点 : > 260 ℃
- 1H NMR スペクトル： (300 MHz, (CD3)2SO d6, δ (ppm)) : 3.40 (ブロード s : 2H) ; 6.44 (ブロード d, J = 10 Hz :1H) ; 6.87 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.15〜7.35 (mt :10H) ; 13.20 (非分解コンプレックス : 2H).
【００５２】
〔実施例２−２〕
６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−２Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸のメチルエステルは、下記のようにして製造することができる：
５６ｍｇの６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸および１０ｃｍ3のメタノールを実施例２−１のように処理し、３９ｍｇの６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−２Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸のメチルエステルを白色泡状物の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- Rf TLC シリカ [溶離液 : シクロヘキサン-酢酸エチル (70/30)] = 0.22
- 1H NMR スペクトル： (300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : 3.41 (ブロード s :2H) ; 3.82 (s : 3H) ; 6.48 (非常にブロード d, J = 10 Hz :1H) ; 6.86 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.15〜7.35 (mt : 10H) ; 13.47 (非分解コンプレックス : 1H).
【００５３】
〔実施例３−１〕
Ｎ−（シクロプロピル）−６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドは、下記のようにして製造することができる：
１.２３ｇの６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸、０.２６ｃｍ3のシクロプロピルアミン、０.８６ｇの１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、および３０ｃｍ3のジクロロメタンに溶解した６０ｍｇのヒドロキシベンゾトリアゾールの混合物から、約２０℃の温度で１８時間撹拌し、３０ｃｍ3の蒸留水で２回洗浄した。得られた粗生成物をシリカゲル（３０〜７０μｍ）上のフラッシュクロマトグラフィーによりシクロヘキサン−酢酸エチル（６０／４０）混合物で溶出して精製して、０.５８ｇの（Ｎ−シクロプロピル）−６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドを黄色固体の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 融点 : 240 ℃（Koefler ステージ）
- 1H NMR スペクトル： (300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : 0.57 (mt : 2H) ; 0.66 (mt : 2H) ; 2.77 (mt : 1H) ; 3.30〜3.60 (非分解コンプレックス : 2H) ; 6.29 (ブロード d, J = 10 Hz : 1H) ; 6.93 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.15〜7.35 (mt : 10H) ; 8.01 (ブロード d, J = 4.5 Hz : 1 H).
【００５４】
〔実施例３−２〕
アゼチジン−１−イル（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンは、下記のようにして製造することができる：
１００ｃｍ3のジクロロメタンに懸濁させた０.５ｇの６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸に、０.２５６ｇの１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物および０.３６４ｇの１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩を加える。約２０℃の温度で３０分間撹拌したのち、１０ｃｍ3のジクロロメタン中の０.１１４ｇのアゼチジンおよび０.３０３ｇのトリエチルアミンの溶液を反応混合物に加える。約２０℃の温度で約２０時間撹拌したのち、反応混合物を３００ｃｍ3のジクロロメタンで希釈し、次いで１００ｃｍ3の水で３回洗浄する。生成した有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、次いで減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。残留物をシリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：ジクロロメタン／メタノール（９５／５容量）］により精製し、０.３７ｇのアゼチジン−１−イル（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンを白色粉末の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 融点 : 285 ℃で融解（Koefler ステージ）
- 1H NMR スペクトル：(400 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : 2.25 (mt : 2H) ; 3.43 (s : 2H) ; 3.99 (ブロード t, J = 7.5 Hz : 2H) ; 4.42 (mt : 2H) ; 6.23 (ブロード d, J = 10 Hz :1H) ; 6.93(ブロード d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.15〜7.25 (mt : 6H) ; 7.29 (ブロード t, J = 7.5 Hz : 4H) ; 13.05 (非分解コンプレックス : 1H).
【００５５】
〔実施例３−３〕
（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル）−６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドは、実施例３−２に記載したようにして製造することができる：
但し、１０ｃｍ3のジクロロメタン中の０.４ｇの６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸、０.１９ｇの１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物、０.２６ｇの１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩、０.１３ｇのＮ,Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩および０.２ｃｍ3のトリエチルアミンから出発する。こうして、シリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：ジクロロメタン］により精製したのち、０.２ｇの（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル）−６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドを固体の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 融点 : 173 ℃（Koefler ステージ）
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : 3.30 (ブロード s : 3H) ; 3.41 (ブロード s : 2H) ; 3.62 (s : 3H) ; 6.34 (ブロード d, J = 10 Hz : 1H) ; 6.86 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.15〜7.35 (mt : 10H).
【００５６】
〔実施例３−４〕
アジリジン−１−イル（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンは、下記のようにして製造することができる：
約０℃の温度に冷却した、２.５ｃｍ3のテトラヒドロフラン中の０.２３５ｇのアジリジン−１−イル（６,６−ジフェニル−１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンの溶液に、６ｃｍ3の市販の１Ｍテトラブチルアンモニウムフルオリドのテトラヒドロフラン溶液を加える。約２０℃の温度で約４８時間撹拌したのち、この混合物を３０ｃｍ3の氷水混合物に注ぎ、５０ｃｍ3のジエチルエーテルで３回抽出する。一緒にした有機相を２５ｃｍ3の水および２５ｃｍ3の飽和塩化ナトリウム水溶液で３回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。こうして、シリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：ジクロロメタン／メタノール（９０／１０容量）］により精製したのち、０.８０ｇのアジリジン−１−イル（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンを固体の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 融点 : 214 ℃で融解（Koefler ステージ）
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : 3.40 (s : 2H) ; 3.93 (t, J = 10 Hz : 2H) ; 4.35 (ブロード t, J = 10 Hz : 2H) ; 6.38 (非常にブロード d, J = 10 Hz : 1H) ; 6.87 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.15〜7.35 (mt : 10H) ; 13.10〜13.30 (非分解コンプレックス :1H).
【００５７】
アジリジン−１−イル（６,６−ジフェニル−１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンは、下記のようにして製造することができる：
７ｃｍ3のジメチルホルムアミド中の０.２ｇの６,６−ジフェニル−１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸（２−クロロエチル）アミドの溶液を、約５℃の温度に冷却した、３ｃｍ3のジメチルホルムアミド中の０.０２３ｇの水素化ナトリウム（油中６０％）の懸濁液に滴下する。反応混合物を約２０℃の温度で２時間撹拌する。得られた溶液を３０ｃｍ3の水および０.３ｃｍ3の１Ｎ塩酸水溶液の混合物に、温度を約５℃に保ちながら注ぎ、３０ｃｍ3の酢酸エチルで３回抽出する。一緒にした有機相を３０ｃｍ3の水、３０ｃｍ3の飽和塩化ナトリウム水溶液で３回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。こうして、シリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル（７０／３０容量）］により精製したのち、０.０７８ｇのアジリジン−１−イル（６,６−ジフェニル−１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンを樹脂状物の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- Rf TLC シリカ [溶離液 : シクロヘキサン/酢酸エチル (70/30 容量)] = 0.57
- マススペクトル
EI m/z = 471 M+  ベースピーク
m/z = 398 [M-Si(CH3)3]+
m/z = 340 [M-CH2OCH2CH2Si(CH3)3]+
m/z = 73 [Si(CH3)3]+
【００５８】
６,６−ジフェニル−１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸（２−クロロエチル）アミドは、下記のようにして製造することができる：
３００ｃｍ3のジクロロメタン中の１.８ｇの６,６−ジフェニル−１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸の溶液に、順次に０.６７７ｇの１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物、０.９５８ｇの１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩、１.１６ｇの２−クロロエチルアミン塩酸塩および１.４ｃｍ3のトリエチルアミンを加える。反応混合物を約２０℃の温度で約４時間撹拌したのち、６０ｃｍ3の水で３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。こうして、シリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル（８５／１５容量）］により精製したのち、１.２ｇの６,６−ジフェニル−１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸（２−クロロエチル）アミドを樹脂状物の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- Rf TLC シリカ [溶離液 : ジクロロメタン/メタノール (90/10 容量)] = 0.73
- マススペクトル
EI m/z = 507 M+
m/z= 434 [M-Si(CH3)3]+
m/z = 376 [M-CH2OCH2CH2Si(CH3)3]+  ベースピーク
m/z = 73 [Si(CH3)3]+
【００５９】
６,６−ジフェニル−１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸は、下記のようにして製造することができる：
１００ｃｍ3のジメチルホルムアミド中の５ｇの６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸の溶液を、２５ｃｍ3のジメチルホルムアミド中の１.４５ｇの水素化ナトリウム（油中６０％）の約０℃の温度に冷却した懸濁液に滴下する。約２０℃の温度で２時間撹拌したのち、反応混合物を約０℃の温度に冷却し、４.１８ｃｍ3の（２−クロロメトキシエチル）トリメチルシランを滴下する。この混合物を約２０℃の温度で約２０時間撹拌する。この混合物を約０℃の温度に冷却したのち、１００ｃｍ3の水および１６ｃｍ3の１Ｎ塩酸水溶液を加える。この混合物を１００ｃｍ3の酢酸エチルで３回抽出する。一緒にした有機相を１００ｃｍ3の水で３回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。こうして、シリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：ジクロロメタン／メタノール（９８／２容量）］により精製したのち、１.８ｇの６,６−ジフェニル−１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸を樹脂状物の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- Rf TLC シリカ [溶離液 : ジクロロメタン/メタノール (90/10 容量)] = 0.35
- マススペクトル
EI m/z = 446 M+
m/z = 401 [M-C02H]+
m/z = 373 [M-Si(CH3)3]+
m/z = 330 [M-OCH2CH2Si(CH3)3]+
m/z = 73 [Si(CH3)3]+ ベースピーク
【００６０】
〔実施例４〕
６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリルは、下記のようにして製造することができる：
約５℃に冷却した、１００ｃｍ3のジオキサン中の１.１ｇの６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの溶液に、順次に０.８４５ｃｍ3のピリジンおよび０.７４ｃｍ3のトリフルオロ酢酸無水物を滴下する。約２０℃の温度に戻したのち、反応混合物をこの温度で約２０時間撹拌する。この溶液に２ｃｍ3のピリジンおよび２ｃｍ3のトリフルオロ酢酸無水物を加え、反応混合物を約４時間還流加熱する。約２０℃の温度に戻したのち、この混合物を減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。残留物を５０ｃｍ3の水および１５０ｃｍ3の酢酸エチルに取り上げ；重炭酸ナトリウムを加えて混合物のｐＨを約８にする。デカントしたのち、水相を５０ｃｍ3の酢酸エチルで３回抽出し、一緒にした有機相を５０ｃｍ3の水で３回洗浄し、次いで硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。残留物をシリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：ジクロロメタン／酢酸エチル（９０／１０容量）］により精製する。こうして、０.８ｇの６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリルを白色粉末の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 融点 : 156 ℃で融解（Koefler ステージ）.
- 1H NMR スペクトル：(400 MHz, (CD3)2SO d6, δ (ppm)) : 3.50 (s : 2H) ; 6.44 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 6.68 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.15〜7.25 (mt : 6H) ; 7.30 (ブロード t, J = 7.5 Hz : 4H) ; 13.50〜14.20 (ブロードの非分解コンプレックス: 1H).
【００６１】
６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドは、下記のようにして製造することができる：
２００ｃｍ3のクロロホルムに懸濁させた１.４ｇの６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸に、０.７１８ｇの１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物および１.２７ｇの１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩を加える。約２０℃の温度で３０分間撹拌したのち、１.５ｃｍ3の２８％水酸化アンモニウム水溶液を反応混合物に滴下する。約２０℃の温度で約２０時間撹拌したのち、反応混合物を３００ｃｍ3のクロロホルムで希釈し、１００ｃｍ3の水で３回洗浄する。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。この固体を１０ｃｍ3のジクロロメタンに取り上げ、約５℃の温度に冷却し、排液し、５ｃｍ3のジイソプロピルエーテルで３回洗浄し、水酸化カリウム上で約２０℃の温度で減圧（１３ｋＰａ）乾燥する。こうして、１.２ｇの６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドをクリーム色粉末の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 融点 : 244 ℃で融解（Koefler ステージ）
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ (ppm)) : 3.40 (ブロード s : 2H) ; 6.15〜6.45 (ブロードの非分解コンプレックス : 1H) ; 6.96 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.05〜7.40 (mt : 12H).
【００６２】
〔実施例５−１〕
シクロプロピル−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンは、下記のようにして製造することができる：
５ｃｍ3のテトラヒドロフランに懸濁させた１.６６ｇのマグネシウム削り屑に、１０ｃｍ3のテトラヒドロフランで希釈した５.４６ｃｍ3のブロモシクロプロパン溶液の２ｃｍ3を加える。反応混合物を約４０℃の温度に加熱すると、次いで温度は自発的に溶剤の還流温度に上昇する。ブロモシクロプロパン溶液の残りをテトラヒドロフランの還流温度で滴状で注ぐ。反応混合物を還流下に１時間保ち、次いで約２０℃の温度に戻ったのち、６０ｃｍ3のテトラヒドロフランに溶解した４.９ｇの（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル）−６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの溶液を、上記混合物に滴状で注ぐ。この混合物を約２０℃の温度で約１６時間撹拌したのち、１００ｃｍ3の２Ｎ塩酸水溶液を約２０℃の温度で滴下する。この同じ温度で約１０分間撹拌したのち、３５０ｃｍ3の飽和塩化ナトリウム水溶液を加え、この混合物を２００ｃｍ3の酢酸エチルで４回抽出する。一緒にした有機相を４０ｃｍ3の飽和塩化ナトリウム水溶液で３回洗浄し、次いで硫酸マグネシウム上で乾燥し、植物性活性炭で処理し、濾過し、減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。残留物をシリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル（５０／５０容量）］により精製し、６０ｃｍ3の分画を集める。減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固したのち、残留物を３５ｃｍ3のペンタンに取り上げ、排液し、１０ｃｍ3のペンタンで３回洗浄し、次いで約３０℃の温度で減圧（１３ｋＰａ）乾燥する。こうして、４ｇのシクロプロピル−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンを固体の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 融点 : 178 ℃で融解（Koefler ステージ）.
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : 1.10 (d, J = 7 Hz : 4H) ; 2.85 (非分解コンプレックス : 1H) ; 3.46 (s : 2H); 6.39 (ブロードd, J = 10 Hz : 1H) ; 6.95 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.15〜7.25 (mt : 6H); 7.29 (ブロード t, J = 7.5 Hz : 4H).
【００６３】
〔実施例５−２〕
シクロブチル−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンは、実施例５−１に記載したようにして製造することができる：
但し、８０ｃｍ3のテトラヒドロフラン中の１.０８ｇのマグネシウム、６.０９ｇのブロモシクロブタンおよび４ｇの（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル）−６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドから出発する。こうして、シリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：ジクロロメタン／メタノール（９８／２容量）］により精製したのち、２.６ｇのシクロブチル−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンを白色固体の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 融点 : 196 ℃で融解（Koefler ステージ）
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)): 1.80 (mt : 1H) ; 2.01 (mt :1H) ; 2.19 (mt : 4H) ; 3.43 (ブロード s : 2H) ; 3.99 (mt :1H) ; 6.42 (非常にブロード d, J = 10 Hz : 1H); 6.95 (d, J = 10 Hz : 1H); 7.15〜7.25 (mt : 6H) ; 7.29 (ブロード t, J = 7.5 Hz : 4H).
【００６４】
〔実施例５−３〕
（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェニルメタノンは、実施例５−１に記載したようにして製造することができる：
但し、３ｃｍ3のテトラヒドロフラン中の１.５ｃｍ3の０.２８ｇの（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル）−６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドおよびシクロヘキサンとジエチルエーテルとの混合物（７０／３０容量）中の１.８Ｍフェニルリチウムの市販溶液から出発する。フェニルリチウムの添加を約０℃の温度で行い、約２０℃の温度で２時間ののち、反応混合物を実施例５−１と同じように処理する。こうして、シリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：ジクロロメタン］により精製したのち、０.１２ｇの（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェニルメタノンを黄色固体の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 融点 : 90 ℃で融解（Koefler ステージ）
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)): 3.51 (ブロード s :2H) ; 6.40 (ブロード d, J = 10 Hz : 1H) ; 6.70〜7.15 (非常にブロードの非分解コンプレックス : 1H) ; 7.15〜7.40 (mt : 10H) ; 7.55 (ブロード t, J = 7.5 Hz : 2H) ; 7.67 (ブロード t, J = 7.5 Hz : 1H) ; 7.90〜8.25 (非分解コンプレックス : 2H) ; 13.30〜13.70 (ブロードの非分解コンプレックス : 1H).
【００６５】
〔実施例５−４〕
（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−（１Ｈ−ピロール−３−イル）メタノンは、下記のようにして製造することができる：
５０ｃｍ3のテトラヒドロフラン中の０.２９ｇの（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−（１−トリイソプロピルシラニル−１Ｈ−ピロール−３−イル）メタノンの溶液に、０.８３ｃｍ3の１Ｍテトラブチルアンモニウムフルオリドの市販テトラヒドロフラン溶液を加える。この溶液を約２０℃の温度で約４時間撹拌し、次いで減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。残留物を５０ｃｍ3の酢酸エチルに取り上げ；この溶液を３０ｃｍ3の水で３回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮して乾固する。こうして、シリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：ジクロロメタン／メタノール（９８／２容量）］により精製したのち、０.１ｇの（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−（１Ｈ−ピロール−３−イル）メタノンを固体の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 融点 : 185 ℃で融解（Koefler ステージ）
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6,CD3COOD d4 数滴を添加, δ (ppm)) : 3.46 (s : 2H) ; 6.31 (d, J = 10Hz : 1H) ; 6.65 (mt : 1H) ; 6.85 (t, J = 2Hz : 1H) ; 6.95 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.10〜7.35 (mt :10H) ; 7.78 (ブロード s, 1H).
【００６６】
（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−（１−トリイソプロピルシラニル−１Ｈ−ピロール−３−イル）メタノンは、下記のようにして製造することができる：
約−７０℃に冷却した、１０ｃｍ3のテトラヒドロフラン中の１.２１ｇの３−ブロモ−１−トリイソプロピルシラニル−１Ｈ−ピロールの溶液に、温度を約−７０℃に保ちながら２.５ｃｍ3の１.６Ｍ  ｎ−ブチルリチウムの市販ヘキサン溶液を滴下する。この混合物をこの同じ温度で５時間撹拌する。３０ｃｍ3のテトラヒドロフラン中の０.３５９ｇの（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル）−６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの溶液を、約−７０℃で滴状で注ぐ。この混合物を約２０℃で撹拌し、温度を徐々に約２０℃に戻るのにまかせる。反応混合物を１００ｃｍ3の２Ｎ塩酸水溶液に注ぎ、水相を塩化ナトリウムで飽和させ、１５０ｃｍ3の酢酸エチルで３回抽出する。一緒にした有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。こうして、シリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：ジクロロメタン／メタノール（９９／１容量）］により精製したのち、０.２９ｇの（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−（１−トリイソプロピルシラニル−１Ｈ−ピロール−３−イル）メタノンを樹脂状物の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- Rf TLC シリカ [溶離液 : ジクロロメタン/酢酸エチル(80/20 容量)] = 0.35
- マススペクトル
DCI m/z = 522 MH+
【００６７】
〔実施例６−１〕
シクロプロピル−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンオキシムのＺおよびＥ異性体は、下記のようにして製造することができる：
３２ｃｍ3のエタノール中の０.３４ｇのシクロプロピル−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノン、０.２７８ｇのヒドロキシルアミン塩酸塩、０.３２８ｇの酢酸ナトリウムおよび２ｃｍ3の水の混合物を、約１８時間還流加熱する。反応混合物を１００ｃｍ3の水に注ぎ、約０℃の温度で約１時間冷却する。固体から排液し、５ｃｍ3の氷冷した水で３回洗浄する。２つの異性体ＺおよびＥをシリカカラム上で分離し［溶離液：ジクロロメタン／メタノール（９８／２容量）］、５０ｃｍ3の分画を集める。
分画３４〜４６を一緒にし、減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。残留物を５ｃｍ3のジイソプロピルエーテルに取り上げ、１ｃｍ3のジイソプロピルエーテルで２回洗浄し、次いで約２５℃の温度で減圧乾燥する。０.１１３ｇのシクロプロピル−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンオキシムのＡ異性体を白色粉末の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 融点 : 183 ℃で融解（Koefler ステージ）
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ (ppm)): 0.70〜0.90 (mt : 4H) ; 1.79 (mt : 1H) ; 3.39 (s : 2H) ; 6.30 (ブロード d, J = 10 Hz : 1H) ; 6.95 (ブロード d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.15〜 7.35 (mt : 10H) ; 11.25〜11.55 (ブロードの非分解コンプレックス : 1H) ; 12.50〜12.80 (ブロードの非分解コンプレックス : 1H).
【００６８】
分画４８〜６８を一緒にし、減圧（１３ｋＰａ）下に濃縮して乾固する。残留物を５ｃｍ3のペンタンに取り上げ、排液し、２ｃｍ3のペンタンで２回洗浄し、約２５℃の温度で減圧（１３ｋＰａ）乾燥する。０.０９ｇのシクロプロピル−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンオキシムのＢ異性体を白色粉末の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 融点 : 100 ℃で融解（Koefler ステージ）
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, CD3COOD d4 数滴を添加, δ (ppm)) : 0.80 (mt : 2H) ; 0.91 (mt : 2H) ; 2.25 (mt : 1H) ; 3.37 (s : 2H) ; 6.16 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 6.72 (d, J = 10Hz : 1H) ; 7.10〜7.35 (mt : 10H).
【００６９】
〔実施例６−２〕
シクロブチル−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンオキシムのＺおよびＥ異性体は、実施例６−１のようにして製造することができる：
但し、０.３４５ｇのシクロブチル−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノン、０.２７８ｇのヒドロキシルアミン塩酸塩および０.３２８ｇの酢酸ナトリウムから出発する。ＺおよびＥ異性体の混合物をシリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：ジクロロメタン／メタノール（９８／２容量）］により分離し、６０ｃｍ3の分画を集める。
分画３５〜６０を一緒にし、減圧（１３ｋＰａ）下に濃縮して乾固する。残留物を１０ｃｍ3のジイソプロピルエーテルに取り上げ、５ｃｍ3のジイソプロピルエーテルで２回洗浄し、次いで約５０℃の温度で減圧乾燥する。こうして、０.２１ｇのシクロブチル−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンオキシムのＡ異性体を固体の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 融点 : 185 ℃で融解（Koefler ステージ）
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ (ppm))：1.65〜2.20 (mt : 6H) ; 3.38 (s : 2H) ; 3.54 (mt : 1H) ; 6.28 (非常にブロード d, J = 10Hz : 1H) ; 6.80 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.15〜7.35 (mt :10H) ; 11.50 (非分解コンプレックス : 1H) ; 12.53 (非分解コンプレックス : 1H).
【００７０】
分画６２〜１１０を一緒にし、減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。残留物を５ｃｍ3のジイソプロピルエーテルに取り上げ、１ｃｍ3のジイソプロピルエーテルで３回洗浄し、次いで約５０℃の温度で減圧（１３ｋＰａ）乾燥する。こうして、０.０８ｇのシクロブチル−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンオキシムのＢ異性体を固体の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 融点 : 170 ℃で融解（Koefler ステージ）
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ (ppm)) : 1.60〜2.30(mt : 6H) ;  3.35〜3.50 (非分解コンプレックス : 2H) ; 3.79 (非分解コンプレックス : 1H) ; 6.15 (ブロード d, J = 10Hz : 1H) ; 6.68 (非分解コンプレックス : 1H) ; 7.15〜7.35 (mt : 10H) ; 11.10 (非分解コンプレックス : 1H) ; 12.30〜12.85 (非常にブロードの非分解コンプレックス : 1H).
【００７１】
〔実施例６−３〕
シクロプロピル−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−２Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンＯ−メチルオキシムのＺおよびＥ異性体は、実施例６−１のようにして製造することができる：
但し、０.３４ｇのシクロプロピル−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノン、０.３３４ｇのメトキシルアミン塩酸塩および０.３２８ｇの酢酸ナトリウムから出発する。ＺおよびＥ異性体の混合物をシリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：ジクロロメタン］により分離し、５０ｃｍ3の分画を集める。
分画６６〜９０を一緒にし、減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。残留物を４ｃｍ3のペンタンに取り上げ、排液し、１ｃｍ3のペンタンで２回洗浄し、次いで約３５℃の温度で減圧（１３ｋＰａ）乾燥する。こうして、シクロプロピル−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−２Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンのＡ異性体を固体の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 融点 : 134 ℃で融解（Koefler ステージ）
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : 0.77 および 0.84 (2 mts : 4H 合計) ; 1.79 (mt : 1H) ; 3.39 (ブロード s : 2H) ; 3.80 (ブロード s : 3H) ; 6.34 (ブロード d, J = 10 Hz : 1H) ; 6.92 (ブロード d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.15〜7.35 (mt : 10H) ; 12.66 (非分解コンプレックス : 1H).
【００７２】
分画１２０〜１５６を一緒にし、減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。残留物を３ｃｍ3のペンタンに取り上げ、排液し、１ｃｍ3のペンタンで２回洗浄し、次いで約３５℃の温度で減圧（１３ｋＰａ）乾燥する。シクロプロピル−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−２Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンＯ−メチルオキシムのＢ異性体を固体の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 融点 : 162 ℃で融解（Koefler ステージ）
- 1H NMR スペクトル：(400 MHz, (CD3)2SO d6、 CD3COOD d4 数滴を添加, δ(ppm)) : 0.82 (mt : 2H) ; 1.02 (mt : 2H) ; 2.03 (mt : 1H) ; 3.35 (s : 2H) ; 3.85 (s : 3H) ; 6.19 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 6.74 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.10〜7.25 (mt : 6H) ; 7.27 (ブロード t, J = 7.5 Hz : 4H).
【００７３】
〔実施例６−４〕
６,６−ジフェニル−６,６−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボアルデヒドＯ−メチルオキシムのＺおよびＥ異性体は、下記のようにして製造することができる：
２４ｃｍ3のジオキサン中の０.３８５ｇの６,６−ジフェニル−１−（４−トルエンスルホニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボアルデヒドＯ−メチルオキシムのＺおよびＥ混合物の溶液に、２.４ｃｍ3の１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加える。この溶液を約３０分間還流加熱する。減圧（１３ｋＰａ）濃縮したのち、残留物を５０ｃｍ3のジクロロメタンに取り上げる。この溶液を５０ｃｍ3の水、次いで３０ｃｍ3の飽和塩化ナトリウム水溶液で３回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、次いで減圧（１３ｋＰａ）濃縮する。こうして、０.２１８ｇの６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボアルデヒドＯ−メチルオキシムのＺおよびＥ混合物を白色粉末の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 融点 : 80 ℃で融解（Koefler ステージ）
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, CD3COOD d4 数滴を添加, δ(ppm)) : 3.37 (s : 2H) ; 3.87 (s : 3H) ; 6.30 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 6.81 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.10〜7.35 (mt : 10H) ; 8.13 (s : 1H).
【００７４】
ＺおよびＥ異性体の７５／２５混合物。主要な異性体の説明。
６,６−ジフェニル−１−（４−トルエンスルホニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボアルデヒドＯ−メチルオキシムのＺおよびＥ混合物は、下記のようにして製造することができる：
１１ｃｍ3のエタノールおよび３.３ｃｍ3の水中の０.４ｇの６,６−ジフェニル−１−（４−トルエンスルホニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボアルデヒドおよび０.２９２ｇの酢酸ナトリウムの溶液に、０.１８５ｇのＯ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩を加え、この混合物を約２０℃の温度で約２０時間撹拌する。沈殿を排液し、３ｃｍ3の水および７ｃｍ3のエタノールで洗浄する。こうして、０.３９７ｇの６,６−ジフェニル−１−（４−トルエンスルホニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボアルデヒドＯ−メチルオキシムのＺおよびＥ混合物を固体の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- Rf TLC シリカ [溶離液 : シクロヘキサン/酢酸エチル (80/20 容量)] = 0.39 および 0.49
- マススペクトル
EI m/z = 483 M+
m/z = 451 [M-OCH3]+
m/z = 328 [M-CH3C6H4SO2]+ ベースピーク
m/z = 297 [328-OCH2]+
m/z = 91 [CH2C6H5]+
【００７５】
６,６−ジフェニル−１−（４−トルエンスルホニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボアルデヒドは、下記のようにして製造することができる：
９０ｃｍ3の無水テトラヒドロフラン中の２.１２ｇの（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル）−６,６−ジフェニル−１−（４−トルエンスルホニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの溶液に、温度を約０℃に保ちながら、６.４ｃｍ3の２０％水素化ジイソブチルアルミニウムの市販トルエン溶液を滴下する。反応混合物をこの同じ温度で約６時間撹拌したのち、１００ｃｍ3の氷冷した水および５０ｃｍ3のジエチルエーテルを加える。水相を１００ｃｍ3のジエチルエーテルで３回抽出する。有機相を一緒にし、２００ｃｍ3の水、次いで２００ｃｍ3の飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。シリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル（７０／３０容量）］により精製したのち、１.２ｇの６,６−ジフェニル−１−（４−トルエンスルホニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボアルデヒドを固体の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 融点 : 228 ℃で融解（Koefler ステージ）
- マススペクトル
EI m/z = 454 M+
m/z = 299 [M-CH3C6H4SO2]+ ベースピーク
m/z = 271 [299-CO]+
m/z = 91 [CH2C6H5]+
【００７６】
（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル）−６,６−ジフェニル−１−（４−トルエンスルホニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドは、実施例３−２に記載したようにして製造することができる：
但し、６２ｃｍ3のジクロロメタン中の３.１ｇの６,６−ジフェニル−１−（４−トルエンスルホニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸、１.０２ｇの１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物、１.４５ｇの１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩、０.７ｇのＮ,Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩および０.９９ｃｍ3のトリエチルアミンから出発する。こうして、シリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル（７０／３０容量）］により精製したのち、２.１２ｇの（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル）−６,６−ジフェニル−１−（４−トルエンスルホニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドを固体の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 融点 : 184 ℃で融解（Koefler ステージ）
- マススペクトル
EI m/z = 453 M+
m/z = 451 [M-C2H6NO]+
m/z = 358 [M-CH3C6H4S02]+ ベースピーク
m/z = 327 [328-OCH2]+
m/z = 298 [358-C2H6NO]+
m/z = 91 [CH2C6H5]+
【００７７】
〔実施例６−５〕
シクロブチル−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンＯ−アリルオキシムのＡ異性体は、実施例６−１のようにして製造することができる：
但し、０.３５４ｇのシクロブチル−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノン、０.４３８ｇのＯ−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩および０.３２８ｇの酢酸ナトリウムから出発する。ＺおよびＥ異性体の混合物をシリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：ジクロロメタン／メタノール（９８／２容量）］により分離し、６５ｃｍ3の分画を集める。
分画２０〜３６を一緒にし、減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。残留物を７ｃｍ3のジイソプロピルエーテルに取り上げ、排液し、２ｃｍ3のジイソプロピルエーテルで２回洗浄し、次いで水酸化カリウム上で約２０℃の温度で減圧乾燥する。０.１５ｇのシクロブチル−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンＯ−アリルオキシムのＡ異性体を固体の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 融点 : 228 ℃で融解（Koefler ステージ）
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)): 1.65〜2.20 (mt : 6H) ; 3.39 (s : 2H) ; 3.56 (mt : 1H) ; 4.60 (ブロード d, J = 5.5Hz : 2H); 5.17 (ブロード d, J = 10Hz : 1H); 5.24 (ブロード d, J = 18 Hz : 1H); 6.00 (mt : 1H); 6.22 (非分解コンプレックス : 1H) ; 6.63 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.10〜7.35 (mt : 10H) ; 12.40〜12.70 (非分解コンプレックス : 1H).
【００７８】
〔実施例６−６〕
シクロプロピル−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンＯ−アリルオキシムのＺおよびＥ異性体は、実施例６−１のようにして製造することができる：
但し、０.６８ｇのシクロプロピル−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノン、０.８８ｇのＯ−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩および０.６６ｇの酢酸ナトリウムから出発する。ＺおよびＥ異性体の混合物をシリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：ジクロロメタン／メタノール（９８／２容量）］により分離し、７０ｃｍ3の分画を集める。
分画４０〜５４を一緒にし、減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。残留物を２.５ｃｍ3のジイソプロピルエーテルおよび３０ｃｍ3のペンタンに取り上げ、排液し、２ｃｍ3のペンタンで３回洗浄し、次いで五酸化二リン上で約２０℃の温度で減圧乾燥する。０.２３ｇのシクロプロピル−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンＯ−アリルオキシムのＺ異性体（実施例６−６Ａに相当する）を固体の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 融点 : 128 ℃で融解（Koefler ステージ）
- 1H NMR スペクトル：(400 MHz, (CD3)2SO d6 温度 393Kにおいて, δ(ppm)): 0.80 (mt : 4H) ; 1.85 (mt: 1H) ; 3.46 (s : 2H) ; 4.55 (ブロード d, J= 4 Hz : 2H); 5.17 (ブロード d, J = 10 Hz : 1H); 5.23 (dd, J = 18 および 1.5 Hz : 1H) 5.98 (mt : 1H) ; 6.24 (非分解コンプレックス : 1H) ; 6.82 (非分解コンプレックス : 1H) ; 7.10〜7.35 (mt : 10H) ; 12.10〜12.45 (ブロードの非分解コンプレックス : 1H).
【００７９】
分画６１〜７２を一緒にし、減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。こうして、０.３９ｇのシクロプロピル−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンＯ−アリルオキシムのＥ異性体（実施例６−６Ｂに相当する）を油状物の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- Rf TLC シリカ [溶離液 : ジクロロメタン/メタノール (98/2 容量)] = 0.37
- 1H NMR スペクトル：(400 MHz, (CD3)2SO d6 温度 383Kにおいて, δ(ppm)) : 0.60〜1.35 (mt : 4H) ; 2.10〜2.45 (ブロードの非分解コンプレックス : 1H) ; 3.41 (s : 2H) ; 4.61 (d, J = 6 Hz : 2H) ; 5.23 (ブロード d, J = 11 Hz : 1H) ; 5.33 (ブロード d, J = 17 Hz :1H) ; 6.04 (mt : 1H) ; 6.16 (非分解コンプレックス : 1H) ; 6.66 (ブロード d, J = 9.5Hz : 1H) ; 7.10〜7.35 (mt : 10H) ; 12.20〜12.55 (ブロードの非分解コンプレックス : 1H).
【００８０】
〔実施例６−７〕
シクロプロピル−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンＯ−（２−メトキシエチル）オキシムのＺ異性体は、下記のようにして製造することができる：
５０ｃｍ3のピリジン中の０.７４ｇのシクロプロピル−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノン、０.７０ｇのＯ−（２−メトキシエチル）ヒドロキシルアミン塩酸塩の懸濁液を、約７時間還流加熱する。得られた溶液を減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。残留物を１５０ｃｍ3のジクロロメタンに取り上げる。この溶液を８０ｃｍ3の水で３回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧（１３ｋＰａ）乾燥する。ＺおよびＥ異性体の混合物をシリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：ジクロロメタン／メタノール（９８／２容量）］により分離し、６０ｃｍ3の分画を集める。
分画１１１〜１３５を一緒にし、減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。こうして、０.３７ｇのシクロプロピル−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンＯ−（２−メトキシエチル）オキシムのＺ異性体（実施例６−７Ａに相当する）を樹脂状物の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6,CD3COOD d4 数滴を添加, δ(ppm)) : 0.70〜0.90 (mt : 4H) ; 1.81 (mt : 1H) ; 3.22 (s : 3H) ; 3.40 (s : 2H) ; 3.56 (t, J = 5.5 Hz : 2H) ; 4.13 (t, J = 5.5 Hz : 2H) ; 6.25 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 6.89 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.10〜7.30 (mt : 10H).
- IR スペクトル (溶剤 CCl4)
3459 ; 3316 ; 2932 ; 2882 ; 1597 ; 1492 ; 1446 ; 1386 ;1291 ; 1145 ; 1126 ; 1069 ; 1027 ; 1007 ; 952 ; 894 ; 700 ; 683 および 541cm-1
【００８１】
Ｏ−（２−メトキシエチル）ヒドロキシルアミン塩酸塩は、Ｄａｅ−Ｋｅｅ  Ｋｉｍら，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．４０，１５，１９９７，２３６３−２３７３に記載されたようにして製造することができる。
シクロプロピル−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンＯ−（２−メトキシエチル）オキシムのＥ異性体は、下記のようにして製造することができる：
５０ｃｍ3のテトラヒドロフラン中の０.３２ｇのシクロプロピル−（６,６−ジフェニル−１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンＯ−（２−メトキシエチル）オキシムのＥ異性体の溶液に、１.４７ｃｍ3の１Ｍテトラブチルアンモニウムフルオリドの市販テトラヒドロフラン溶液を加え、この混合物を約２０℃で４日間撹拌する。この溶液を減圧濃縮して乾固し、残留物を５０ｃｍ3の酢酸エチルに取り上げ；この溶液を３０ｃｍ3の水で３回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。こうして、シリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：ジクロロメタン／酢酸エチル（９０／１０容量）］により精製したのち、０.０７３ｇのシクロプロピル−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンＯ−（２−メトキシエチル）オキシムのＥ異性体（実施例６−７Ｂに相当する）を樹脂状物の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- Rf TLC シリカ [溶離液 :ジクロロメタン/メタノール (95/5 容量)] = 0.57
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : 0.85 (mt : 2H) ; 1.10〜1.40 (mt : 2H) ; 1.85〜2.50 (非常にブロードの非分解コンプレックス : 1H) ; 3.30 (s :3H) ; 3.37 (s : 2H) ; 3.60 (t, J = 5 Hz : 2H) ; 4.19 (t, J = 5 Hz : 2H) ; 6.20 (非常にブロード d, J = 10 Hz :1H) ; 6.77 (非常にブロード d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.16〜7.35 (mt : 10H) ; 12.60〜13.00 (ブロードの非分解コンプレックス: 1H).
【００８２】
シクロプロピル−（６,６−ジフェニル−１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンＯ−（２−メトキシエチル）オキシムのＥ異性体は、下記のようにして製造することができる：
１０ｃｍ3のテトラヒドロフラン中の０.３５ｇのシクロプロピル−（６,６−ジフェニル−１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンオキシムのＥ異性体の溶液を、７ｃｍ3のテトラヒドロフラン中の０.０３６ｇの水素化ナトリウム（油中６０％）の懸濁液に滴状で注ぐ。反応混合物を約２０℃で約２時間撹拌したのち、得られた溶液に、５ｃｍ3のテトラヒドロフラン中の０.１６ｇの１−ブロモ−２−メトキシエタンの溶液を注ぐ。約２０℃で約２.５時間撹拌したのち、５ｃｍ3の水を加え、この溶液を減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。残留物を２０ｃｍ3の水に取り上げ、４０ｃｍ3のジクロロメタンで３回抽出する。有機相を一緒にし、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濃縮する。こうして、シリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：ジクロロメタン／酢酸エチル（９９／１容量）］により精製したのち、０.３２ｇのシクロプロピル−（６,６−ジフェニル−１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンＯ−（２−メトキシエチル）オキシムのＥ異性体を樹脂状物の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : -0.02 (s : 9H) ; 0.84 (mt : 2H) ; 0.88 (ブロード t, J = 8 Hz :2H) ; 1.28 (mt : 2H) ; 2.39 (mt : 1H) ; 3.30 (s : 3H) ; 3.46 (s : 2H) ; 3.48 (d, J = 8 Hz : 2H) ; 3.60 (ブロード t, J = 5 Hz : 2H); 4.19 (ブロード t, J = 5 Hz : 2H) ; 5.49 (s : 2H) ; 6.26 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 6.76 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.15〜7.35 (mt : 10H).
- マススペクトル
EI m/z = 543 M+
m/z = 468 [M-OCH2CH2OCH3]+
m/z = 426 [M-OCH2CH2Si(CH3)3]+
m/z = 350 [468-OCH2CH2Si(CH3)3]+ ベースピーク
m/z = 336 [350-CH2]+
m/z = 73 [Si(CH3)3]+
【００８３】
シクロプロピル−（６,６−ジフェニル−１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンオキシムのＥ異性体は、下記のようにして製造することができる：
１５ｃｍ3の水および２３０ｃｍ3エタノールの混合物中の２.３５ｇのシクロプロピル−（６,６−ジフェニル−１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノン、１.３９ｇのヒドロキシルアミン塩酸塩、１.６４ｇの酢酸ナトリウムの混合物を、４８時間還流加熱する。この混合物を減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。残留物を５０ｃｍ3の水に取り上げ、８０ｃｍ3のジクロロメタンで３回抽出する。有機相を一緒にし、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。ＺおよびＥ異性体の混合物をシリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：ジクロロメタン／酢酸エチル（９５／５容量）］により分離し、７０ｃｍ3の分画を集める。
分画１２８〜１６２を一緒にし、減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。こうして、１.７４ｇのシクロプロピル−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンオキシムのＥ異性体を固体の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 融点 : 128 ℃で融解（Koefler ステージ）
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : -0.03 (s : 9H) ; 0.77 (mt : 2H) ; 0.85 (ブロード t, J = 8 Hz : 2H) ; 1.23 (mt : 2H) ; 2.43 (mt :1H) ; 3.46 (s : 2H) ; 3.47 (d, J = 8 Hz : 2H) ; 5.47 (s: 2H) ; 6.21 (d, J = 10Hz : 1H); 6.74 (d, J = 10Hz : 1H) ; 7.15〜7.35 (mt : 10H) ; 11.05 (s :1H).
- IRスペクトル (溶剤CCl4)
3598 ; 3290 ; 2954 ; 1492; 1445 ; 1349 ; 1251 ; 1184 ; 1080 ; 1034 ; 970 ; 940 ; 861 ; 837 および 700cm-1
【００８４】
シクロプロピル−（６,６−ジフェニル−１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンは、下記のようにして製造することができる：
約５℃に冷却した、２０ｃｍ3のジメチルホルムアミド中の０.３９ｇの水素化ナトリウム（油中６０％）の懸濁液に、この同じ温度で４０ｃｍ3のジメチルホルムアミド中の２.５５ｇのシクロプロピル−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンの溶液を滴下する。この混合物をこの同じ温度で約１.５時間撹拌したのち、１０℃の温度を超えないようにして、２０ｃｍ3のジメチルホルムアミド中の１.８７ｇの（２−クロロメトキシエチル）トリメチルシランの溶液を滴下する。約２０℃の温度に戻したのち、この混合物をこの同じ温度で２時間撹拌する。次いで２０ｃｍ3の水を加え、この混合物を減圧（１３ｋＰａ）濃縮する。残留物を８０ｃｍ3の水に取り上げ、６０ｃｍ3のジクロロメタンで３回抽出する。一緒にした有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮して乾固する。こうして、シリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：ジクロロメタン／メタノール（９９／１容量）］により精製したのち、２.５ｇのシクロプロピル−（６,６−ジフェニル−１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンを固体の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 融点 : 121 ℃で融解（Koefler ステージ）
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : -0.02 (s :9H) ; 0.88 (ブロード t, J = 8 Hz : 2H) ; 0.99 (d, J = 6.5 Hz : 4H) ; 2.96 (mt : 1H) ; 3.56 (s : 2H) ; 3.57 (t, J = 8 Hz : 2H) ; 5.65 (s : 2H) ; 6.42 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 6.91 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.15〜7.35 (mt : 10H).
【００８５】
〔実施例６−８〕
シクロプロピル−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンＯ−ベンジルオキシムのＺおよびＥ異性体は、実施例６−１のようにして製造することができる：
但し、０.３４ｇのシクロプロピル−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノン、０.６４ｇのＯ−ベンジルヒドロキシルアミン塩酸塩および０.３３ｇの酢酸ナトリウムから出発する。ＺおよびＥ異性体の混合物をシリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：ジクロロメタン／メタノール（９９／１容量）］により分離し、６０ｃｍ3の分画を集める。
分画１６〜３６を一緒にし、減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。残留物を５ｃｍ3のペンタンに取り上げ、乾燥し、２ｃｍ3のペンタンで２回洗浄し、約２０℃の温度で五酸化二リン上で減圧乾燥する。こうして、０.１５ｇのシクロプロピル−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンＯ−ベンジルオキシム（実施例６−８Ａに相当する）を固体の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 融点 : 123 ℃で融解（Koefler ステージ）
- 1H NMR スペクトル：(400 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)): 0.65〜0.85 (mt : 4H) ; 1.83 (mt : 1H) ; 3.38 (s : 2H) ; 5.05 (s : 2H) ; 6.17 (非分解コンプレックス : 1H) ; 6.78 (非分解コンプレックス : 1H) ;  7.10〜7.40 (mt : 15H) ; 12.69 (非分解コンプレックス : 1H).
【００８６】
分画６０〜７３を一緒にし、減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。残留物を５０ｃｍ3のジエチルエーテルに吸収させ、４０ｃｍ3の１Ｎ塩酸水溶液で３回洗浄する。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮する。残留物を２ｃｍ3のジエチルエーテルに取り上げ、不溶画分を濾過し、１ｃｍ3のペンタンで２回洗浄する。濾液を５０ｃｍ3のジエチルエーテルで希釈し、３０ｃｍ3の飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で３回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧（１３ｋＰａ）濃縮する。こうして、０.１３５ｇのシクロプロピル−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンＯ−ベンジルオキシムのＥ異性体（実施例６−８Ｂに相当する）を泡状物の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, CD3COOD d4 数滴を添加, δ(ppm)) : 0.85 (mt : 2H) ; 1.09 (mt : 2H) ; 2.30 (mt : 1H) ; 3.36 (s : 2H) ; 5.14 (s : 2H) ; 6.14 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 6.65 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.10〜7.45 (mt : 15H).
- マススペクトル
EI m/z = 445 M+
m/z = 338 [M-OCH2C6H5]+ ベースピーク
m/z = 91 [CH2C6H5]+
【００８７】
〔実施例６−９〕
シクロプロピル−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンＯ−（４−ニトロベンジル）オキシムのＺおよびＥ異性体は、実施例６−１のようにして製造することができる：
但し、０.５６ｇのシクロプロピル−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノン、１.３１ｇのＯ−（４−ニトロベンジル）ヒドロキシルアミン塩酸塩および０.５２ｇの酢酸ナトリウムから出発する。ＺおよびＥ異性体の混合物をシリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：ジクロロメタン］により分離し、６０ｃｍ3の分画を選択する。
分画８３〜９４を一緒にし、減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。こうして、０.１２ｇのシクロプロピル−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンＯ−（４−ニトロベンジル）オキシムのＺ異性体（実施例６−９Ａに相当する）を樹脂状物の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- Rf TLC シリカ [溶離液 :ジクロロメタン/メタノール (98/2 容量)] = 0.75
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : 0.72 (mt : 2H) ; 0.82 (mt : 2H) ; 1.83 (mt : 1H) ; 3.42 (s : 2H) ; 5.21 (s : 2H) ; 6.30 (非分解コンプレックス : 1H) ; 6.87 (非分解コンプレックス : 1H) ; 7.10〜7.35 (mt : 10H) ; 7.56 (ブロード d, J = 8 Hz : 2H) ; 8.18 (d, J = 8 Hz : 2H) ; 12.83 (非分解コンプレックス : 1H).
【００８８】
分画１０７〜１２７を一緒にし、減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。こうして、０.０８５ｇのシクロプロピル−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンＯ−（４−ニトロベンジル）オキシムのＥ異性体（実施例６−９Ｂに相当する）を泡状物の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- Rf TLC シリカ [溶離液 : ジクロロメタン/メタノール(98/2 容量)] = 0.45
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : 0.89 (mt : 2H) ; 1.05〜1.35 (ブロードの非分解コンプレックス : 2H) ; 2.25〜2.50 (ブロードの非分解コンプレックス : 1H) ; 3.36 (s : 2H) ; 5.31 (s : 2H) ; 6.13 (非分解コンプレックス : 1H) ; 6.59 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.10〜7.35 (mt : 10H) ; 7.67 (d, J = 8.5 Hz : 2H) ; 8.27 (d, J = 8.5 Hz : 2H) ; 12.80 (非分解コンプレックス : 1H).
【００８９】
〔実施例６−１０〕
シクロプロピル−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンＯ−（２−ジメチルアミノエチル）オキシムのＺおよびＥ異性体は、実施例６−７のようにして製造することができる：
但し、４０ｃｍ3のピリジンおよび２ｃｍ3のエタノール中の０.５１ｇのシクロプロピル−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノン、０.３１ｇのＯ−（２−ジメチルアミノエチル）ヒドロキシルアミン塩酸塩から出発する。ＺおよびＥ異性体の混合物をシリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：ジクロロメタン／メタノール（９０／１０容量）］により分離し、７０ｃｍ3の分画を集める。
分画１０５〜１３２を一緒にし、減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。こうして、０.１２ｇのシクロプロピル−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンＯ−（２−ジメチルアミノエチル）オキシムのＺ異性体（実施例６−１０Ａに相当する）を樹脂状物の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6 温度 353Kにおいて, δ(ppm)) : 0.75〜0.95 (mt :4H) ; 1.83 (mt : 1H) ; 2.23 (s : 6H) ; 2.58 (mt : 2H) ; 3.44 (s : 2H) ; 4.13 (mt : 2H) ; 6.28 (非分解コンプレックス : 1H) ; 6.90 (非分解コンプレックス : 1H) ; 7.10〜7.35 (mt : 10H) ; 12.56 (非分解コンプレックス :1H).
- マススペクトル
EI m/z = 426 M+
m/z = 338 [M-OCH2CH2N(CH3)2]+
m/z = 58 [CH2N(CH3)2]+ ベースピーク
【００９０】
分画１５４〜１８２を一緒にし、減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。こうして、０.３３ｇのシクロプロピル−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンＯ−（２−ジメチルアミノエチル）オキシムのＥ異性体（実施例６−１０Ｂに相当する）を樹脂状物の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, CD3COOD d4 数滴を添加, δ(ppm)) : 0.86 (mt : 2H) ; 1.08 (mt : 2H) ; 2.30 (mt : 1H) ; 2.69 (s : 6H) ; 3.23 (t, J = 5.5 Hz : 2H) ; 3.37 (s : 2H) ; 4.35 (t, J = 5.5 Hz : 2H) ; 6.20 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 6.77 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.10〜7.35 (mt : 10H).
- マススペクトル
DCI m/z = 427 [M+H]+ ベースピーク
m/z = 340 [M-OCH2CH2N(CH3)2]+
【００９１】
Ｏ−（２−ジメチルアミノエチル）ヒドロキシルアミン塩酸塩は、Ｆ．ＷｉｎｔｅｒｎｉｔｚおよびＲ．Ｌａｃｈａｚｅｔｔｅ，Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒ．１９５８，６６４−６６７に記載されたようにして製造することができる。
【００９２】
〔実施例６−１１〕
シクロプロピル−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンＯ−（２−フルオロエチル）オキシムのＺおよびＥ異性体は、実施例６−７のようにして製造することができる：
但し、５０ｃｍ3のピリジン中の０.６８ｇのシクロプロピル−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノン、０.５８ｇのＯ−（２−フルオロエチル）ヒドロキシルアミン塩酸塩から出発する。ＺおよびＥ異性体の混合物をシリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：ジクロロメタン／メタノール（９９.５／０.５容量）］により分離し、６５ｃｍ3の分画を集める。
分画８〜１２５を一緒にし、減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。残留物を５ｃｍ3のジエチルエーテルに取り上げ、排液し、１ｃｍ3のジエチルエーテルで３回洗浄し、五酸化二リン上で約２０℃の温度で減圧乾燥する。こうして、０.２ｇのシクロプロピル−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンＯ−（２−フルオロエチル）オキシムのＺ異性体（実施例６−１１Ａに相当する）を固体の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 融点 : 147 ℃で融解 (Koefler ステップ)
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6、 CD3COOD d4 数滴を添加, δ(ppm)) : 0.80 (mt :4H) ; 1.83 (mt : 1H) ; 3.41 (s : 2H) ; 4.26 (dt, J = 30 および 4 Hz : 2H); 4.64 (dt, J = 48 および 4 Hz : 2H); 6.26 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 6.87 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.10〜7.35 (mt : 10H).
【００９３】
分画１３１〜１５５を一緒にし、減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。こうして、０.３６ｇのシクロプロピル−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノンＯ−（２−フルオロエチル）オキシムのＥ異性体（実施例６−１１Ｂに相当する）を泡状物の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, CD3COOD d4 数滴を添加, δ(ppm)) : 0.86 (mt : 2H) ; 1.10 (mt : 2H) ; 2.29 (mt : 1H) ; 3.36 (s : 2H) ; 4.30 (dt, J = 30 および 4 Hz : 2H) ; 4.66 (dt, J = 48 および 4 Hz : 2H) ; 6.19 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 6.75 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.10〜7.35 (mt : 10H).
- マススペクトル
EI m/z = 401 M+
m/z = 338 [M-OCH2CH2F]+ ベースピーク
m/z = 77 [C6H5]+
【００９４】
Ｏ−（２−フルオロエチル）ヒドロキシルアミン塩酸塩は、Ａｋｉｏ  Ｍｉｙａｋｅら，Ｊ．Ａｎｔｉｂｉｏｔ.，５３，１０，２０００，１０７１−１０８５に記載されたようにして製造することができる。
【００９５】
〔実施例７−１〕
６,６−ジフェニル−１−（４−トルエンスルホニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミンは、下記のようにして製造することができる：
約０℃の温度に冷却した、２ｃｍ3のジクロロメタン中の０.２ｇの［６,６−ジフェニル−１−（４−トルエンスルホニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの溶液に、０.５ｃｍ3のトリフルオロ酢酸を加える。約０℃の温度で１時間ののち、反応混合物を約２０℃の温度で１時間撹拌し、次いで減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。残留物を２５ｃｍ3のジクロロメタンおよび１０ｃｍ3の水に取り上げる。１規定水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨを約１０にする。デカントしたのち、水相を１０ｃｍ3のジクロロメタンで２回抽出する。一緒にした有機相を順次に２０ｃｍ3の０.１規定水酸化ナトリウム水溶液で１回、３０ｃｍ3の水で２回、３０ｃｍ3の飽和塩化ナトリウム水溶液で１回洗浄し、次いで硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。残留物を３ｃｍ3のジエチルエーテルに取り上げ、１ｃｍ3のジエチルエーテルで２回洗浄し、次いで約５０℃の温度で減圧（１３ｋＰａ）乾燥する。こうして、０.０８ｇの６,６−ジフェニル−１−（４−トルエンスルホニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミンを白色固体の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 融点 : 257 ℃で融解（Koefler ステージ）
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : 2.39 (s : 3H) ; 3.67 (ブロード s : 2H) ; 5.77 (s : 2H) ; 6.23 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 6.53 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.15〜7.35 (mt : 10H) ; 7.35 (d, J = 8 Hz: 2H) ; 7.55 (d, J = 8 Hz : 2H).
【００９６】
［６,６−ジフェニル−１−（４−トルエンスルホニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルは、下記のようにして製造することができる：
１.５ｃｍ3のトルエンおよび１.５ｃｍ3のｔｅｒｔ−ブタノール中の０.２５ｇの６,６−ジフェニル−１−（４−トルエンスルホニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸の懸濁液に、０.０９ｃｍ3のトリエチルアミンを加える。得られた溶液を還流温度に加熱し、０.１２ｃｍ3のジフェニルホスホン酸アジドを滴下する。反応混合物の還流を８時間続ける。約２０℃の温度で４８時間ののち、反応混合物を減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固し、残留物をシリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：ジクロロメタン］により精製する。０.０６ｇの［６,６−ジフェニル−１−（４−トルエンスルホニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルを白色泡状物の形態で得る。これを直接に用いる。その特性は下記のとおりである：
- Rf TLC シリカ [溶離液 : シクロヘキサン/酢酸エチル (70/30 容量)] = 0.55
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : 1.40 (s : 9H) ; 2.42 (ブロード s : 3H) ; 3.79 (ブロード s : 2H) ; 6.31 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 6.60 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.18 (ブロード d, J = 7.5 Hz : 4H) ; 7.20〜7.35 (mt : 6H) ; 7.44 (ブロード d, J = 8 Hz : 2H) ; 7.73 (ブロード d, J = 8 Hz : 2H) ; 9.73 (ブロード s : 1H).
【００９７】
６,６−ジフェニル−１−（４−トルエンスルホニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸は、下記のようにして製造することができる：
１０ｃｍ3の水および１０ｃｍ3の１規定水酸化ナトリウム水溶液中の１ｇの６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸の溶液に、約２０℃の温度で、１０ｃｍ3のジエチルエーテル中の１ｇのｐ−トルエンスルホニルクロリドの溶液を加える。約１０分間激しく撹拌したのちに塊になって集められた反応混合物を、１０ｃｍ3の水で希釈する。約２０℃の温度で約１８時間撹拌したのち、反応混合物を濾過する。固体を２０ｃｍ3の水で３回洗浄し、次いで２０ｃｍ3の水に懸濁させる。１０ｃｍ3の１規定塩酸水溶液を加える。この混合物を５０ｃｍ3の酢酸エチルで３回抽出する。一緒にした有機相を順次に７０ｃｍ3の水で３回、７０ｃｍ3の飽和塩化ナトリウム水溶液で１回洗浄し、次いで硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧（１３ｋＰａ）濃縮する。残留物をシリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：ジクロロメタン／メタノール（９５／５容量）］により精製する。こうして、０.９４ｇの６,６−ジフェニル−１−（４−トルエンスルホニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸を固体の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 融点 : 246 ℃で融解（Koefler ステージ）
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : 2.44 (s : 3H) ; 3.84 (s : 2H) ; 6.43 (ブロード d, J = 10 Hz : 1H) ; 6.87 (d, J = 10 Hz: 1H) ; 7.17 (d mt, J = 8 Hz : 4H) ; 7.20〜7.35 (mt : 6H) ; 7.49 (d, J = 8 Hz : 2H) ; 7.83 (d, J = 8 Hz : 2H) ; 13.00〜14.00 (非常にブロードの非分解コンプレックス : 1H).
【００９８】
〔実施例７−２〕
１−（３−アミノ−６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロインダゾール−１−イル）プロペノンは、下記のようにして製造することができる：
１０ｃｍ3のジクロロメタン中の０.２６０ｇの６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミンおよび０.１５ｃｍ3の［ｌａｃｕｎａ］の懸濁液を、約０℃の温度に冷却する。この同じ温度で０.０９ｃｍ3のアクリロイルクロリドを加える。約０℃の温度で２時間、次いで約２０℃の温度で１８時間撹拌したのち、１０ｃｍ3のジクロロメタンおよび１０ｃｍ3の水を加える。デカントしたのち、有機相を１０ｃｍ3の水、次いで１０ｃｍ3の飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧（１３ｋＰａ）乾燥する。シリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：シクロヘキサノン／酢酸エチル（８５／１５容量）］により精製したのち、０.０２ｇの１−（３−アミノ−６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）プロペノンを泡状物の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- Rf TLC シリカ [溶離液 : シクロヘキサン/酢酸エチル (70/30 容量)] = 0.57
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : 3.23 (s : 2H) ; 6.06 (dd, J = 10.5 および 2 Hz : 1H) ; 6.12 (d, J = 9.5 Hz : 1H) ; 6.50 (dd, J = 17 および 2 Hz : 1H) ; 6.68 (d, J = 9.5 Hz : 1H) ; 6.95 (ブロード s : 2H) ; 7.15〜7.30 (mt : 6H) ; 7.30 (ブロード t, J = 7.5 Hz : 4H) ; 7.41 (dd, J = 17 および 10.5 Hz : 1H).
【００９９】
６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミンは、下記のようにして製造することができる：
５ｃｍ3のテトラヒドロフラン中の０.２２ｇの６,６−ジフェニル−１−（４−トルエンスルホニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミンおよび１.５ｃｍ3の１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液の懸濁液を、約５０℃の温度で約２４時間加熱する。５ｃｍ3のジオキサンを先の混合物に加え、後者を約１００℃の温度で２時間加熱する。反応混合物を減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固したのち、残留物を３０ｃｍ3の酢酸エチルおよび３０ｃｍ3の水に取り上げる。水相を３０ｃｍ3の酢酸エチルで２回抽出し、一緒にした有機相を３０ｃｍ3の飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、３０ｃｍ3の水、３０ｃｍ3の飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧（１３ｋＰａ）濃縮する。シリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：ジクロロメタン／メタノール（９５／５容量）］により精製したのち、残留物を５ｃｍ3のジイソプロピルエーテルに取り上げ、排液し、２ｃｍ3のジイソプロピルエーテルで洗浄し、約３０℃の温度で減圧（１３ｋＰａ）乾燥する。こうして、０.０６ｇの６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミンを泡状物の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 融点 : 178 ℃で融解（Koefler ステージ）
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : 3.13 (非分解コンプレックス : 2H) ; 5.00〜5.30 (ブロードの非分解コンプレックス : 2H) ; 5.86 (d, J = 9.5 Hz : 1H) ; 6.54 (d, J = 9.5 Hz : 1H) ; 7.10〜7.35 (mt : 10H) ; 10.90〜11.10 (ブロードの非分解コンプレックス : 1H).
【０１００】
〔実施例７−３〕
Ｎ−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）シクロプロピルアミドは、下記のようにして製造することができる：
１０ｃｍ3のテトラヒドロフラン中のＮ−［６,６−ジフェニル−１−（４−トルエンスルホニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル］シクロプロピルアミドの懸濁液に、２.２ｃｍ3の１規定水酸化ナトリウム水溶液を加える。この混合物を約４０℃の温度で２２時間撹拌する。次いで反応混合物を減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固し、残留物を１０ｃｍ3の水に取り上げる。沈殿から排液し、５ｃｍ3の水で４回洗浄し、次いで約５０℃の温度で減圧（１３ｋＰａ）乾燥する。１７ｃｍ3のエタノールから再結晶したのち、固体から排液し、５ｃｍ3のジエチルエーテルで２回洗浄し、次いで約７０℃の温度で減圧（１３ｋＰａ）乾燥する。こうして、０.１２８ｇのＮ−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）シクロプロピルアミドを固体の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 融点 : 264 ℃で融解（Koefler ステージ）
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ (ppm)) : 0.80 (ブロード d, J = 4.5 Hz : 4H) ; 1.81 (mt : 1H) ; 3.29 (非分解コンプレックス : 2H) ; 6.08 (非分解コンプレックス : 1H) ; 6.73 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.15〜7.35 (mt : 10H) ; 10.35〜11.15 (ブロードの非分解コンプレックス : 1H) ; 12.22 (非分解コンプレックス : 1H).
【０１０１】
Ｎ−［６,６−ジフェニル−１−（４−トルエンスルホニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル］シクロプロピルアミドは、下記のようにして製造することができる：
７ｃｍ3のジクロロメタン中の０.４４ｇの６,６−ジフェニル−１−（４−トルエンスルホニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン、０.１５ｃｍ3のトリエチルアミンの懸濁液に、約２０℃で０.１ｃｍ3のシクロプロパンカルボニルクロリドを滴下する。得られた溶液をこの同じ温度で約１８時間撹拌し、次いで１０ｃｍ3の飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、１０ｃｍ3の水、１０ｃｍ3の飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮する。こうして、シリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル（８０／２０容量）］により精製したのち、０.４２ｇのＮ−［６,６−ジフェニル−１−（４−トルエンスルホニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル］シクロプロピルアミドを固体の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- Rf TLC シリカ [溶離液 : シクロヘキサン/酢酸エチル (70/30 容量)] = 0.32
- 元素分析値 : C, 71.09 % ; H, 5.67 % ; N, 7.83 % ; S, 5.53 %.
C30H27N3O3S としての計算値 : C 70.70 % ; H 5.34 % ; N 8.25 % ; S 6.29 %
【０１０２】
〔実施例７−４〕
Ｎ−［６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ベンズアミドは、実施例７−３のようにして製造することができる：
但し、１０ｃｍ3のテトラヒドロフラン中の０.１４ｇのＮ−［６,６−ジフェニル−１−（４−トルエンスルホニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ベンズアミド、０.７８ｃｍ3の１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液から出発する。こうして、０.２７ｇのＮ−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンズアミドを固体の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 融点 : 134 ℃で融解（Koefler ステージ）
- 1H NMR スペクトル：(400 MHz, (CD3)2SO d6 温度 373Kにおいて, δ(ppm)) : 3.42 (ブロード s : 2H) ; 6.12 (ブロード d, J = 9 Hz : 1H) ; 6.81 (ブロード d, J = 9 Hz : 1H) ; 7.15〜7.35 (mt : 10H) ; 7.52 (t, J = 7.5 Hz : 2H) ; 7.60 (t, J = 7.5 Hz : 1H) ; 8.00 (d, J = 7.5 Hz : 2H).
【０１０３】
Ｎ−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンズアミドは、実施例７−３のようにして製造することができる：
但し、５ｃｍ3のジクロロメタン中の０.３ｇの６,６−ジフェニル−１−（４−トルエンスルホニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸、０.０９５ｃｍ3のトリエチルアミンおよび０.０８８ｃｍ3のベンゾイルクロリドから出発する。こうして、シリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：ジクロロメタン］により精製したのち、０.１４ｇのＮ−（６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンズアミドを泡状物の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- Rf TLC シリカ [溶離液 : ジクロロメタン] = 0.54
- マススペクトル
EI m/z = 390 [M-CH3C6H4SO2]+
m/z = 105 [C6H5CO]+ ベースピーク
m/z = 91 [CH2C6H5]+
DCI m/z = 546 MH+ ベースピーク
m/z = 392 [MH-CH2C6H4SO2]+
【０１０４】
〔実施例８−１〕
３−（３−メチル−［１,２,４］−オキサジアゾール−５−イル）−６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾールは、下記のようにして製造することができる：
３０ｃｍ3のジクロロメタンに懸濁させた０.５ｇの６,６−ジフェニル−１−（４−トルエンスルホニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸に、０.３１５ｃｍ3の塩化オキサリルを加える。この溶液を１時間還流加熱する。この混合物を減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。残留物を１５ｃｍ3のピリジンに取り上げ、０.１４８ｇのＮ−ヒドロキシアセトアミジンを加え、この混合物を２.５時間還流加熱する。約２０℃の温度に戻り、この同じ温度で約２０時間保ったのち、この混合物を減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。残留物を２０ｃｍ3の水に取り上げる。２Ｎ塩酸水溶液を加えてｐＨを約３にし、水相を５０ｃｍ3の酢酸エチルで３回抽出する。一緒にした有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。残留物をシリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル（５０／５０容量）］により精製する。０.１８４ｇの純粋でない３−（３−メチル−［１,２,４］オキサジアゾール−５−イル）−６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾールを得る。シリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：ジクロロメタン、次いでジクロロメタン／メタノール（９８／２容量）］により第二の精製を行ったのち、０.０９ｇの３−（３−メチル−［１,２,４］オキサジアゾール−５−イル）−６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾールを白色粉末の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 融点 : 154 ℃で融解（Koefler ステージ）
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : 2.41 (s : 3H) ; 3.51 (s : 2H) ; 6.47 (ブロード d, J = 10 Hz : 1H) ; 6.98 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.15〜7.35 (mt : 10H).
【０１０５】
Ｎ−ヒドロキシアセトアミジンは、Ｃ．Ｄ．Ｃｌｉｆｆｏｒｄ（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８６，２９，１１，２１７４−２１８３）により記載されたようにして製造することができる：
【０１０６】
〔実施例８−２〕
３,６,６−トリフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾールは、下記のようにして製造することができる：
０.１６ｇの３,６,６−トリフェニル−１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾールおよび３,６,６−トリフェニル−２−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾールの混合物を、３.４ｃｍ3のエタノールおよび１ｃｍ3の水に溶解し、次いで３.４ｃｍ3の２Ｎのエタノール塩酸溶液を加える。この溶液を約６５℃の温度で約４時間撹拌する。反応混合物を減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。残留物を５０ｃｍ3の水に取り上げ、０.１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨを約１０にする。５０ｃｍ3の酢酸エチルで３回抽出したのち、一緒にした有機相を５０ｃｍ3の０.１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、５０ｃｍ3の水、５０ｃｍ3の飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。こうして、シリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：ジクロロメタン］ののち、０.０６ｇの３,６,６−トリフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾールを固体の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 融点 : 104〜110 ℃で融解 (Koeflerステージ)
- Rf TLC シリカ [溶離液 : ジクロロメタン] = 0.12
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : 3.40 (ブロード s : 2H) ; 6.34 (ブロード d, J = 10 Hz :1H) ; 6.92 (d, J = 10 Hz :1 H) ; 7.10〜7.35 (mt : 10H) ; 7.36 (ブロード t, J = 7 Hz :1H) ; 7.48 (ブロード t, J = 7Hz : 2H) ; 7.64 (ブロード d, J = 7 Hz :2H) ; 12.80 (ブロード s : 1H).
【０１０７】
３,６,６−トリフェニル−１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾールおよび３,６,６−トリフェニル−２−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾールの混合物は、下記のようにして得ることができる：
９.６ｃｍ3のトルエンおよび０.４ｃｍ3のエタノール中の０.４ｇの３−ヨード−６,６−ジフェニル−１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾールおよび３−ヨード−６,６−ジフェニル−２−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾールの混合物の溶液を、アルゴンを約１時間吹き込んで脱気する。上記混合物に、３.２ｃｍ3の水に溶解した０.０５５ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、０.１９ｇのフェニルボロン酸、０.１９ｇの炭酸水素ナトリウムを加える。この混合物を約４時間還流加熱する。温度が約２０℃に戻ったのち、この混合物に１５ｃｍ3の水および２５ｃｍ3の酢酸エチルを加える。水相を２５ｃｍ3の酢酸エチルで２回再抽出する。一緒にした有機相を５０ｃｍ3の水で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。こうして、シリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：ジクロロメタン］ののち、０.１６２ｇの３,６,６−トリフェニル−１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾールおよび３,６,６−トリフェニル−２−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾールの混合物を得る。その特性は下記のとおりである：
Ｒｆ  ＴＬＣシリカ［溶離液：ジクロロメタン］＝０.３９および０.５０
【０１０８】
３−ヨード−６,６−ジフェニル−１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾールおよび３−ヨード−６,６−ジフェニル−２−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾールの混合物は、下記のようにして製造することができる：
７ｃｍ3のジメチルホルムアミド中の０.８５ｇの３−ヨード−６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾールの溶液を、約０℃の温度に冷却した３ｃｍ3のジメチルホルムアミド中の０.１１２ｇの水素化ナトリウム（油中６０％）の懸濁液に滴下する。この混合物を１時間３０分撹拌し、次いで約０℃の温度に冷却したのち、０.５６５ｃｍ3の２−（クロロメトキシエチル）トリメチルシランを滴下する。得られた混合物を約２０℃の温度で約２０時間撹拌し、２０ｃｍ3の氷水混合物に注ぎ、５０ｃｍ3の酢酸エチルで３回抽出する。一緒にした有機相を５０ｃｍ3の水で３回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。こうして、１.１２ｇの３−ヨード−６,６−ジフェニル−１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾールおよび３−ヨード−６,６−ジフェニル−２−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾールの混合物を樹脂状物の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- Rf TLC シリカ [溶離液 : ジクロロメタン] = 0.65 および 0.74
- マススペクトル
EI m/z = 528  M+ ベースピーク
m/z = 411 [M-OCH2CH2Si(CH3)3]+
m/z = 285 [412-I]+
m/z = 73 [Si(CH3)3]+
【０１０９】
３−ヨード−６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾールは、下記のようにして製造することができる：
１０ｃｍ3のテトラヒドロフラン中の０.５５ｇの３−ヨード−６,６−ジフェニル−１−（４−トルエンスルホニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾールの溶液に、３ｃｍ3の１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加える。約２０℃の温度で約３６時間撹拌したのち、３０ｃｍ3の酢酸エチルを加える。デカントしたのち、有機相を１５ｃｍ3の水、２０ｃｍ3の飽和塩化ナトリウム水溶液で３回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。０.４３６ｇの３−ヨード−６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾールを固体の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- Rf TLC シリカ [溶離液 : シクロヘキサン/酢酸エチル (70/30 容量)] = 0.27
- マススペクトル
EI m/z = 398 M+ ベースピーク
m/z = 271 [M-I]+
m/z = 194 [271-C6H5]+
m/z = 77 [C6H5]+
【０１１０】
３−ヨード−６,６−ジフェニル−１−（４−トルエンスルホニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾールは、下記のようにして製造することができる：
１０ｃｍ3のジヨードメタン中の１ｇの６,６−ジフェニル−１−（４−トルエンスルホニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミンの溶液に、１.２１ｃｍ3のイソアミルニトリルを加え、この溶液を約８０℃で１時間加熱する。この混合物を直接にシリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル（９５／５容量）］により精製し、０.６ｇの３−ヨード−６,６−ジフェニル−１−（４−トルエンスルホニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾールを固体の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 融点 : 190 ℃で融解（Koefler ステージ）
- マススペクトル
EI m/z = 552 M+ ベースピーク
m/z = 398 [M-CH2C6H4SO2]+
m/z = 320 [398-C6H6]+
m/z = 269 [398-I]+
m/z = 91 [CH2C6H5]+
【０１１１】
〔実施例８−３〕
６,６−ジフェニル−３−ピリジン−３−イル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾールは、下記のようにして製造することができる：
２ｃｍ3のテトラヒドロフラン中の０.０８ｇの６,６−ジフェニル−３−ピリジン−３−イル−１−（４−トルエンスルホニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾールの溶液に、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加える。約４０℃で約２０時間撹拌したのち、この混合物を減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。残留物を２０ｃｍ3の酢酸エチルに取り上げる。得られた溶液を１０ｃｍ3の水、１０ｃｍ3の飽和塩化ナトリウム水溶液で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。残留物を２ｃｍ3のジイソプロピルエーテルに取り上げ、排液する。こうして、０.０３５ｇの６,６−ジフェニル−３−ピリジン−３−イル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾールを固体の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 融点 : 222 ℃で融解（Koefler ステージ）
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : 3.44 (s : 2H) ; 6.34 (ブロード d, J = 10 Hz : 1H) ; 6.95 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.10〜7.35 (mt : 11H) ; 7.49 (mt: 1H) ; 8.03 (ブロード d, J = 8 Hz : 1H) ; 8.55 (ブロード d, J = 4.5 Hz : 1H) ; 12.96 (非分解コンプレックス : 1H).
【０１１２】
６,６−ジフェニル−３−ピリジン−３−イル−１−（４−トルエンスルホニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾールは、下記のようにして製造することができる：
８ｃｍ3のテトラヒドロフラン中の０.５ｇの３−ヨード−６,６−ジフェニル−１−（４−トルエンスルホニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾールの溶液を、アルゴンを約１時間吹き込んで脱気する。この溶液に、０.１３３ｇの３−ピリジルボロン酸、０.０５２ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、０.２０６ｇの２−チオフェンカルボン酸銅を加える。得られた混合物を約４０℃で約３０時間撹拌する。温度を約２０℃に戻したのち、この懸濁液を濾過し、濾液を減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。こうして、シリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：ジクロロメタン］ののち、０.８２ｇの６,６−ジフェニル−３−ピリジン−３−イル−１−（４−トルエンスルホニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾールを泡状物の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- Rf TLC シリカ [溶離液 : ジクロロメタン/メタノール (95/5 容量)] = 0.62
- マススペクトル
EI m/z = 503 M+
m/z = 348 [M-CH3C6H4SO2]+ ベースピーク
m/z = 271 [346-C6H5]+
【０１１３】
〔実施例８−４〕
６,６−ジフェニル−３−チオフェン−３−イル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾールは、実施例８−２のようにして製造することができる：
但し、６,６−ジフェニル−３−チオフェン−３−イル−１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾールおよび６,６−ジフェニル−３−チオフェン−３−イル−２−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾールの混合物０.１０７ｇ、２.２ｃｍ3のエタノールおよび２.２ｃｍ3の２Ｎ塩酸エタノール溶液から出発する。こうして、シリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：ジクロロメタン］ののち、０.０２４ｇの６,６−ジフェニル−３−チオフェン−３−イル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾールを固体の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- Rf TLC シリカ [溶離液 : ジクロロメタン/メタノール (90/10 容量)] = 0.62
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : 3.37 (s : 2H) ; 6.30 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 6.95 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.10〜7.35 (mt : 10H) ; 7.49 (dd, J = 4.5 および 1.5 Hz : 1H) ; 7.67 (dd, J = 5 および 3 Hz : 1H) ; 7.82 (ブロード d, J = 3 Hz : 1H) ; 12.68 (非分解コンプレックス : 1H).
【０１１４】
６,６−ジフェニル−３−チオフェン−３−イル−１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾールおよび６,６−ジフェニル−３−チオフェン−３−イル−２−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾールの混合物は、実施例８−２のようにして製造することができる：
但し、１.６ｃｍ3の水および４.８ｃｍ3のトルエン中の０.２ｇの３−ヨード−６,６−ジフェニル−１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール、０.０２７ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、０.０６６ｇの３−チオフェンボロン酸、１.６ｃｍ3の水に溶解した０.０９５ｇの炭酸水素ナトリウムの混合物から出発する。こうして、シリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル（９０／１０容量）］ののち、６,６−ジフェニル−３−チオフェン−３−イル−１−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾールおよび６,６−ジフェニル−３−チオフェン−３−イル−２−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾールの０.１０７ｇの混合物を樹脂状物の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- Rf TLC シリカ [溶離液 : ジクロロメタン] = 0.42
- マススペクトル
EI m/z = 484 M+
m/z = 367 [M-OCH2CH2Si(CH3)3]+ ベースピーク
m/z = 73 [Si(CH3)3]+
【０１１５】
〔実施例９−１〕
６−（Ｒ,Ｓ）−６−メチル−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステルは、下記のようにして製造することができる：
−１０℃に冷却した、３.５ｃｍ3のピリジン中３５０ｍｇの４−（Ｒ,Ｓ）−ジアゾ−（１−ヒドロキシ−４−メチル−４−フェニルシクロヘキサ−２−エンイル）酢酸エチルエステルの溶液に、０.４３ｃｍ3のオキシ塩化リンを滴下する。次いで反応混合物を−１０℃で２時間撹拌したのち、約５０ｇの砕いた氷に注ぐ。生成した混合物を２０ｃｍ3のジクロロメタンで抽出する。こうして得られた有機相を２０ｃｍ3の蒸留水で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、次いで減圧濃縮して乾固する。残留物をシリカゲル（３５〜７０μｍ）上のフラッシュクロマトグラフィーによりシクロヘキサン−酢酸エチル（８０／２０）混合物で溶出して精製し、６０ｍｇの６−（Ｒ,Ｓ）−６−メチル−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステルを無色ラッカー状物の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- Rf TLCシリカ [溶離液 : シクロヘキサン-酢酸エチル(80/20)] = 0.27
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)): 1.32 (t, J = 7 Hz : 3H) ; 1.46 (s : 3H) ; 2.90 (ブロード d, J = 16 Hz : 1H) ; 3.04 (d, J = 16 Hz : 1H) ; 4.31 (q, J = 7 Hz : 2H) ; 5.98 (非分解コンプレックス : 1H) ; 6.78 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.21 (tt, J = 7.5 および 1.5 Hz :1 H) ; 7.30 (ブロード t, J = 7.5 Hz : 2H) ; 7.42 (d mt, J = 7.5Hz : 2H) ; 13.35 (非分解コンプレックス : 1H).
【０１１６】
４−（Ｒ,Ｓ）−ジアゾ−（１−ヒドロキシ−４−メチル−４−フェニルシクロヘキサ−２−エンイル）酢酸は、下記のようにして製造することができる：
−７８℃に冷却した、４５ｃｍ3のテトラヒドロフラン中の１ｇの４−（Ｒ,Ｓ）−４−メチル−４−フェニルシクロヘキサ−２−エンオンの溶液に、０.５６ｃｍ3のジアゾ酢酸エチルを加え、次いで３.５ｃｍ3の市販リチウムジイソプロピルアミドをヘキサン中の２Ｍ溶液として徐々に加える。次いで反応混合物を約−７８℃の温度で２時間撹拌したのち、１ｃｍ3の氷酢酸を加え、約２０℃に戻し、１００ｃｍ3の蒸留水を加える。得られた混合物を５０ｃｍ3の酢酸エチルで３回抽出する。有機相を一緒にし、６０ｃｍ3の蒸留水で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、次いで減圧濃縮して乾固する。得られた残留物を塩基性アルミナ上のフラッシュクロマトグラフィーによりシクロヘキサン−酢酸エチル（９５／０５）混合物で溶出して精製する；こうして、６２２ｍｇの４−（Ｒ,Ｓ）−ジアゾ−（１−ヒドロキシ−４−メチル−４−フェニルシクロヘキサ−２−エンイル）酢酸エチルエステルを黄色油状物の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
−Ｔｆ  ＴＬＣシリカ  溶離液：シクロヘキサン−酢酸エチル（９５／０５）＝０.４５
−マススペクトル（ＥＩ，ＤＣＩ，ＩＳ）：Ｍ／Ｚ＝３０１（ＭＨ+）
【０１１７】
４−（Ｒ,Ｓ）−４−メチル−４−フェニルシクロヘキサ−２−エンオンは、下記のようにして得ることができる：
０℃に冷却した、１００ｃｍ3のエチルエーテル中の１０ｇの２−フェニルプロピオンアルデヒドの溶液に、順次に７ｃｍ3のメチルビニルケトンおよび１０ｃｍ3のエタノールに溶解した１.６６ｇの水酸化カリウムペレットを加える。添加したのち、反応混合物の温度を約０℃で３時間保ち、次いで約２０℃にし、この温度で２４時間保つ。次いで５０ｃｍ3の蒸留水を加え、得られた混合物を２５ｃｍ3のエチルエーテルで２回、２５ｃｍ3の酢酸エチルで１回抽出する。有機相を一緒にし、２０ｃｍ3の蒸留水で３回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、次いで減圧濃縮して乾固する。残留物をシリカゲル（２０μｍ）上のフラッシュクロマトグラフィーによりシクロヘキサン−酢酸エチル（９５／０５）混合物で溶出して精製し、４ｇの４−（Ｒ,Ｓ）−４−メチル−４−フェニルシクロヘキサ−２−エンオンを淡黄色油状物の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- Rf TLC シリカ 溶離液 : シクロヘキサン-酢酸エチル (95/05) = 0.1
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, CDC13, δ(ppm)) : 1.58 (s : 3H) ; 2.05〜2.50 (mt : 4H) ; 6.14 (d, J = 10.5 Hz : 1H) ; 7.38 (ブロード d, J = 10.5 Hz : 1H) ; 7.20〜7.45 (mt : 5H) .
【０１１８】
〔実施例９−２〕
６−（Ｒ,Ｓ）−６−メチル−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステルの右旋性エナンチオマーの単離は、下記のように行うことができる：
実施例９−１で得られた４８０ｍｇの６−（Ｒ,Ｓ）−６−メチル−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステルのラセミ混合物を、ＣＨＩＲＡＣＥＬ  ＯＪ(R)  キラルカラム上に、１回注入してｎ−ヘプタン−エタノール−イソプロパノール−トリエチルアミン（９０／５／５／０.１容量）混合物で溶出することにより分割する。二番目に溶出した分画（保持時間４５分）を集め、溶剤を減圧濃縮して乾固したのち、１０７ｍｇの６−メチル−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステルの右旋性エナンチオマーをベージュ色油状物の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : 1.32 (t, J = 7 Hz : 3H) ; 1.45 (s : 3H); 2.88 (ブロード d, J = 16.5 Hz : 1H) ; 3.13 (d, J = 16.5 Hz : 1H) ; 4.30 (ブロード q, J = 7 Hz : 2H) ; 5.97 (非分解コンプレックス : 1H) ; 6.77 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.20 (ブロード t, J = 7.5 Hz : 1H) ; 7.31 (ブロード t, J = 7.5 Hz : 2H) ; 7.41 (ブロード d, J = 7.5 Hz : 2H) ; 13.37 (非分解コンプレックス : 1H).
【０１１９】
〔実施例９−３〕
６−（Ｒ,Ｓ）−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−２Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステルのユートマー（ｅｕｔｏｍｅｒ）は、下記のようにして得ることができる：
実施例９−３で得られた３００ｍｇの６−（Ｒ,Ｓ）−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−２Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステルのラセミ混合物を、ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤキラルカラム上に、１回注入してｎ−ヘプタン−エタノール（６０／４０容量）混合物で溶出することにより分割する。
二番目に溶出した分画（保持時間６０分）を集め、溶剤を減圧濃縮して、４９.６ｍｇの６−フェニル−６,７−ジヒドロ−２Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステルのユートマーを黄色油状物の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : 1.34 (t, J = 7 Hz : 3H) ; 2.82 (dd, J = 16 および 9.5 Hz : 1H) ; 3.13 (dd, J = 16 および 8 Hz : 1H) ; 3.90(mt :1H) ; 4.32 (q, J = 7 Hz : 2H) ; 5.94 (非分解コンプレックス : 1H) ; 6.83 (dd, J = 10 および 1.5 Hz : 1H) ; 7.20〜7.40 (mt : 5H) ; 13.40 (非分解コンプレックス : 1H).
【０１２０】
６−（Ｒ,Ｓ）−フェニル−６,７−ジヒドロ−２Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステルは、下記のようにして得ることができる：
２ｃｍ3のテトラヒドロフラン中の２ｇの４−フェニルシクロヘキサ−２−エンオンの溶液に、−７８℃で１.１５ｃｍ3のジアゾ酢酸エチルを滴下し、次いで８ｃｍ3の１.６Ｍ  ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液および２０ｃｍ3のテトラヒドロフランに溶解した２ｃｍ3のジイソプロピルアミンから予め調製した３０ｃｍ3のリチウムジイソプロピルアミドを徐々に加える。反応混合物を約−７８℃の温度で４時間撹拌したのち、１.６ｃｍ3の氷酢酸を加え、反応混合物の温度を約２０℃に上昇させる。次いで２０ｃｍ3のトルエンを加え、生成した混合物を順次に２０ｃｍ3の飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および２０ｃｍ3の水で洗浄する。得られた有機相を減圧濃縮してテトラヒドロフランを除去する。生成したトルエン溶液を、ディーン−スタークトラップを備えた丸底フラスコ中で４時間還流加熱し、次いで減圧濃縮して乾固する。得られた残留物をシリカゲル（３５〜７０μｍ）上のフラッシュクロマトグラフィーによりシクロヘキサン−酢酸エチル（８０／２０）混合物で溶出して精製し、３２０ｍｇの６−（Ｒ,Ｓ）−フェニル−６,７−ジヒドロ−２Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステルを黄色油状物の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- Rf TLC シリカ [溶離液 : シクロヘキサン/酢酸エチル (70/30)] = 0.64
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, CD3COOD d4 数滴を添加, δ(ppm)) : 1.33 (t, J = 7 Hz : 3H) ; 2.82 (dd, J = 16 および 9.5 Hz : 1H) ; 3.13 (dd, J = 16 および 8 Hz : 1H) ; 3.90 (mt : 1H) ; 4.12 (q, J = 7 Hz : 2H) ; 5.90 (dd, J = 10 および 4 Hz : 1H) ; 6.84 (dd, J = 10 および 1.5 Hz : 1H) ; 7.20〜7.40 (mt : 5H).
【０１２１】
４−フェニルシクロヘキサ−２−エンオンは、下記のようにして製造することができる：
１９.５ｃｍ3のフェニルアセトアルデヒド、１６.７ｃｍ3のメチルビニルケトン、０.１７ｃｍ3の３６％硫酸および８５ｃｍ3のトルエンの混合物を、ほぼ還流温度の温度で１時間撹拌する。約２０℃の温度に戻ったのち、５０ｃｍ3の酢酸エチルを反応混合物に加える。生成した混合物を１００ｃｍ3の飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮して乾固する。残留物をシリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル（９０／１０）］により精製し、４.７ｇの４−フェニルシクロヘキサ−２−エンオンを黄色油状物の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- Rf TLC シリカ 溶離液 : シクロヘキサン-酢酸エチル (80/20) = 0.38
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)): 1.97(mt : 1H) ; 2.20〜2.65 (mt : 3H) ; 3.86 (mt : 1H) ; 6.08 (dd, J = 10 および 3 Hz : 1H) ; 7.07 (ddd, J = 10-3 および 1.5 Hz : 1H) ;  7.20〜7.35 (mt : 3H) ; 7.38 (ブロード t, J=7.5Hz : 2H).
【０１２２】
〔実施例１０−１〕
６,６−ビス（４−メトキシフェニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステルは、下記のようにして得ることができる：
−７８℃に冷却した、５０ｃｍ3のテトラヒドロフラン中の２ｇの４,４−ビス（４−メトキシフェニル）シクロヘキサ−２−エンオンの溶液に、０.９ｃｍ3のジアゾ酢酸エチルを滴下し、次いで６.５ｃｍ3の１.６Ｍ  ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液および１５ｃｍ3のテトラヒドロフランに溶解した１.４６ｃｍ3のジイソプロピルアミンから予め調製したリチウムジイソプロピルアミド溶液の１３ｃｍ3を徐々に加える。反応混合物を約−７０℃の温度で３時間撹拌したのち、１.２ｃｍ3の氷酢酸を加えたのち、温度を約２０℃に上昇させる。次いで２５０ｃｍ3のエチルエーテルを加え、生成した混合物を２００ｃｍ3の蒸留水で２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して乾固する。残留物を６５ｃｍ3のトルエンに溶解し、次いで約１１０℃の温度で１.５時間加熱したのち、減圧濃縮して乾固する。得られた残留物をシクロヘキサン−酢酸エチル（７０／３０）混合物で溶出するシリカゲル（３５〜７０μｍ）上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、０.４８ｇの６,６−ビス（４−メトキシフェニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステルを黄色泡状物の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- Rf TLC シリカ 溶離液 : シクロヘキサン-酢酸エチル (70/30) = 0.15
- 1H NMR スペクトル： (300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : 1.31 (t, J = 7 Hz : 3H) ; 3.32 (ブロード s : 2H) ; 3.72 (s : 6H) ; 4.29 (ブロード q, J = 7 Hz : 2H) ; 6.26 および 6.46 (それぞれ非分解コンプレックスおよびブロード d, J = 10 Hz : 1H 合計) ; 6.80 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 6.84 (d, J = 8.5 Hz : 4H) ; 7.11 (ブロード d, J = 8.5 Hz : 4H) ; 13.37 および 13.41 (2 非分解コンプレックス : 1H 合計).
【０１２３】
４,４−ビス（４−メトキシフェニル）シクロヘキサ−２−エンオンは、Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒ.，６４，２００４ｈ. １９９６に従って得ることができる。
〔実施例１０−２〕
６−（Ｒ,Ｓ）−６−（３,４−ジメトキシフェニル）−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステルは、下記のようにして得ることができる：
−７０℃に冷却した、１０ｃｍ3のテトラヒドロフラン中の１ｇの４−（Ｒ,Ｓ）−４−（３,４−ジメトキシフェニル）−４−フェニルシクロヘキサ−２−エンオンの溶液に、０.４４ｃｍ3のジアゾ酢酸エチルを滴下し、次いでテトラヒドロフラン中の２Ｍ溶液として２.３ｃｍ3の市販リチウムジイソプロピルアミドを徐々に加える。反応混合物を約−７０℃の温度で５時間撹拌したのち、０.３８ｃｍ3の氷酢酸を加え、温度を約２０℃に上昇させる。次いで４０ｃｍ3の酢酸エチルを加え、生成した混合物を３０ｃｍ3の蒸留水で２回洗浄し、次いで硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して乾固する。得られた残留物をシリカゲル（３５〜７０μｍ）上のフラッシュクロマトグラフィーによりジクロロメタン−酢酸エチル（９８／０２〜９０／１０）勾配混合物で溶出して精製し、８０ｍｇの６−（Ｒ,Ｓ）−６−（３,４−ジメトキシフェニル）−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステルを白色泡状物の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- Rf TLC シリカ 溶離液 : ジクロロメタン-酢酸エチル (90/10) = 0.12
- 1H NMR スペクトル：(400 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : 1.30 (t, J = 7 Hz : 3H) ; 3.39 (ブロード s : 2H) ; 3.64 (s : 3H) ; 3.72 (s : 3H) ; 4.29 (q, J = 7 Hz : 2H) ; 6.47 (ブロード d, J = 10 Hz : 1H) ; 6.70 (dd, J = 8.5 および 2 Hz : 1H) ; 6.76 (d, J = 2 Hz : 1H) ; 6.83 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 6.84 (d, J = 8.5 Hz : 1H) ; 7.15〜7.25 (mt : 3H) ; 7.29 (ブロード t, J = 7.5 Hz : 2H) ; 13.40〜13.60 (ブロードの非分解コンプレックス : 1H).
【０１２４】
４−（Ｒ,Ｓ）−４−（３,４−ジメトキシフェニル）−４−フェニルシクロヘキサ−２−エンオンは、下記のようにして得ることができる：
０℃に冷却した、１２０ｃｍ3のエチルエーテル中の１５.２ｇの（Ｒ,Ｓ）−（３,４−ジメトキシフェニル）フェニルアセトアルデヒドの溶液に、順次に５.８５ｃｍ3のメチルビニルケトンおよび７ｃｍ3のエタノールに溶解した１.３ｇの水酸化カリウムペレットを加える。生成した混合物を約２０℃の温度で４時間放置する。次いで反応混合物を減圧濃縮して乾固する。残留物を５００ｃｍ3のジクロロメタンに溶解し、生成した溶液を４００ｃｍ3の蒸留水で２回および４００ｃｍ3の飽和塩化ナトリウム水溶液で１回洗浄する。こうして得られた有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、次いで減圧濃縮して乾固する。残留物をシリカゲル（３０〜７０μｍ）上のフラッシュクロマトグラフィーによりシクロヘキサン−酢酸エチル（８５／１５）混合物で溶出して精製し、８.３ｇの４−（Ｒ,Ｓ）−４−（３,４−ジメトキシフェニル）−４−フェニルシクロヘキサ−２−エンオンを黄色粘調油状物の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- Rf TLC シリカ 溶離液 : シクロヘキサン-酢酸エチル (70/30) = 0.23
-マススペクトル(EI) : M/Z = 309 (MH+)
-1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : 2.29 (mt : 2H) ; 2.66 (mt: 2H) ; 3.69 (s : 3H) ; 3.75 (s : 3H) ; 6.13 (d, J = 10.5Hz : 1H) ; 6.80 (mt: 2H) ; 6.94 (mt : 1H); 7.20〜7.35 (mt : 3H) ; 7.36 (ブロード t, J = 7.5Hz : 2H); 7.57 (ブロード d, J = 10.5 Hz : 1H).
【０１２５】
（Ｒ,Ｓ）−（３,４−ジメトキシフェニル）フェニルアセトアルデヒドは、下記のようにして得ることができる：
４７.８５ｇの１−（Ｒ,Ｓ）−１−（３,４−ジメトキシフェニル）−２−メトキシ−１−フェニルエタノールおよび５０ｃｍ3のギ酸の混合物を、１３時間還流加熱する。次いで反応混合物を７５０ｃｍ3の飽和炭酸ナトリウム水溶液に注ぎ、生成した混合物を４００ｃｍ3の酢酸エチルで３回抽出する。有機相を一緒にし、５００ｃｍ3の蒸留水で２回および３００ｃｍ3の飽和塩化ナトリウム水溶液で１回洗浄し、次いで硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧濃縮して乾固する。残留物をシリカゲル（３５〜７０μｍ）上のフラッシュクロマトグラフィーによりシクロヘキサン−酢酸エチル（８５／１５）混合物で溶出して精製し、１５.２ｇの（Ｒ,Ｓ）−（３,４−ジメトキシフェニル）フェニルアセトアルデヒドを無色粘調油状物の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
−Ｒｆ  ＴＬＣシリカ  溶離液：シクロヘキサン−酢酸エチル（７０／３０）＝０.２２
−マススペクトル（ＥＩ）：Ｍ／Ｚ＝２５７（ＭＨ+）
【０１２６】
１−（Ｒ,Ｓ）−１−（３,４−ジメトキシフェニル）−２−メトキシ−１−フェニルエタノールは、下記のようにして得ることができる：
約６０℃の温度に加熱した、１.５６ｇのマグネシウム、２ｃｍ3の４−ブロモ−１,２−ジメトキシベンゼンおよび５ｃｍ3のテトラヒドロフランの混合物に、１０ｃｍ3のテトラヒドロフランに溶解した７.４ｃｍ3の４−ブロモ−１,２−ジメトキシベンゼンを加える。生成した混合物を約６０℃の温度で２時間加熱する。こうして得られた約２０℃の温度に冷却した溶液に、１５ｃｍ3のテトラヒドロフランに溶解した３ｃｍ3の２−メトキシアセトフェノンを加える。約２０℃の温度で２４時間撹拌したのち、反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぐ。こうして得られた混合物を５０ｃｍ3の酢酸エチルで２回抽出する。有機相を１００ｃｍ3の蒸留水で２回洗浄し、次いで硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧濃縮して乾固する。得られた残留物をシリカゲル（３５〜７０μｍ）上のフラッシュクロマトグラフィーによりシクロヘキサン−酢酸エチル（８０／２０）混合物で溶出して精製し、４.３ｇの１−（Ｒ,Ｓ）−１−（３,４−ジメトキシフェニル）−２−メトキシ−１−フェニルエタノールを黄色固体の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
−融点：６６〜６８℃（ケフラー段階）
−マススペクトル（ＥＩ）：Ｍ／Ｚ＝２８９（ＭＨ+）
【０１２７】
〔実施例１０−３〕
（Ｒ,Ｓ）−６−（４−フルオロフェニル）−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステルは、下記のようにして製造することができる：
−７０℃に冷却した、１０ｃｍ3のテトラヒドロフラン中の１ｇの４−（４−フルオロフェニル）−４−フェニルシクロヘキサ−２−エンオンの溶液に、０.５ｃｍ3のジアゾ酢酸エチルを滴下し、次いで３.８ｃｍ3の１.６Ｍ  ｎ−ブチルリチウムおよび１０ｃｍ3のテトラヒドロフランに溶解した０.８４ｃｍ3のジイソプロピルアミンから調製した１４.６４ｃｍ3のリチウムジイソプロピルアミド溶液を徐々に加える。反応混合物を約−７０℃で４時間撹拌したのち、０.４４ｃｍ3の氷酢酸を加え、温度を約２０℃に上昇させる。１００ｃｍ3のエチルエーテルを加え、次いで有機相を５０ｃｍ3の蒸留水で４回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して乾固する。残留物を６０ｃｍ3のトルエンに溶解し、約１１０℃の温度で３時間加熱し、次いで減圧濃縮して乾固する。得られた残留物をシリカゲル（３５〜７０μｍ）上のフラッシュクロマトグラフィーによりシクロヘキサン−酢酸エチル（８０／２０）混合物で溶出して精製する；こうして、０.３ｇの（Ｒ,Ｓ）−６−（４−フルオロフェニル）−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステル（実施例１０−３Ａに相当する）を白色粉末の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 融点 = 105 ℃ (Koeflerステージ)
- Rf TLC シリカ 溶離液 : ジクロロメタン-酢酸エチル (70/30) = 0.3
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : 1.31 (t, J = 7.5 Hz : 3H); 3.41 (s : 2H); 4.29 (q, J = 7.5 Hz : 2H) ; 6.48 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 6.86 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.12 (ブロード t, J = 9 Hz : 2H); 7.15〜 7.35 (mt : 7H)
【０１２８】
（Ｒ,Ｓ）−６−（４−フルオロフェニル）−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステルのエナンチオマーの単離：
２００ｍｇの（Ｒ,Ｓ）−６−（４−フルオロフェニル）−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステルを、ＣＨＩＲＡＣＥＬ  ＯＪ(R)  キラルカラム上に注入し、ヘプタン／エタノール／トリエチルアミン（８５／１５／０.０５容量）混合物で溶出することにより分割する。
最初に溶出した分画（保持時間１７.７分）を集め、溶剤を減圧濃縮したのち、９８.１ｍｇの６−（４−フルオロフェニル）−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステルの左旋性エナンチオマー（実施例１０−３Ｂに相当する）をピンク色粉末の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : 1.31 (t, J = 7.5 Hz : 3H) ; 3.41 (s : 2H) ; 4.29 (q, J = 7.5 Hz :2H) ; 6.48(ブロード d, J = 10 Hz :1H) ; 6.87 (d, J=10Hz : 1H) ; 7.12(ブロード t, J = 9 Hz :2H) ; 7.15〜7.35 (mt : 7H) ; 13.46 (非分解コンプレックス : 1H).
- 旋光度 : αD20 (c = 0.5/DMSO) = -25.7 +/- 0.9
【０１２９】
二番目に溶出した分画（保持時間２１.４分）を集め、溶剤を減圧濃縮したのち、９７ｍｇの６,６−（４−フルオロフェニル）−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステルの右旋性エナンチオマー（実施例１０−３Ｃに相当する）をピンク色粉末の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
-1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : 1.31 (t, J = 7.5 Hz : 3H) ; 3.41 (s : 2H) ; 4.29 (q, J = 7.5 Hz : 2H) ; 6.48 (ブロード d, J = 10 Hz : 1H) ; 6.87 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.12 (ブロード t, J = 9 Hz : 2H) ; 7.15〜7.35 (mt : 7H) ; 13.46 (非分解コンプレックス : 1H).
- 旋光度 : αD20 (c =0.5/DMSO)= +20.5 +/- 0.8
【０１３０】
４−（４−フルオロフェニル）−４−フェニルシクロヘキサ−２−エンオンは、下記のようにして製造することができる：
０℃に冷却した、１２０ｃｍ3のエチルエーテル中の７.８５ｇの（４−フルオロフェニル）フェニルアセトアルデヒドの溶液に、順次に３.５ｃｍ3のメチルビニルケトンおよび８.５ｃｍ3のエタノールに溶解した０.６７ｇの水酸化カリウムペレットを加える。約２０℃の温度で３時間放置する。この混合物を減圧濃縮して乾固し、３００ｃｍ3のエチルエーテルを加え、この混合物を２００ｃｍ3の蒸留水で２回および１００ｃｍ3の飽和塩化ナトリウム水溶液で１回洗浄する。硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧濃縮して乾固したのち、残留物をシリカゲル（３０〜７０μｍ）上のフラッシュクロマトグラフィーによりシクロヘキサン−酢酸エチル（９５／０５）混合物で溶出して精製し、こうして、５.２ｇの４−（４−フルオロフェニル）−４−フェニルシクロヘキサ−２−エンオンを白色粉末の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 融点 = 83 ℃ (Koeflerステージ)
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : 2.28 (ブロード t, J = 6.5 Hz : 2H) ; 2.67(ブロード t, J = 6.5Hz : 2H) ; 6.16 (d, J = 10.5 Hz : 1H) ; 7.19 (ブロード t, J = 9 Hz : 2H) ; 7.20〜7.45 (mt : 7H) ; 7.57 (d, J = 10.5Hz : 1H)
【０１３１】
（４−フルオロフェニル）フェニルアセトアルデヒドは、下記のようにして製造することができる：
１ｇの１−（４−フルオロフェニル）−２−メトキシ−１−フェニルエタノールおよび１.５ｃｍ3のギ酸を、６時間還流加熱する。反応混合物を４０ｃｍ3の飽和炭酸ナトリウム水溶液に注ぎ、３０ｃｍ3の酢酸エチルで２回抽出し、３０ｃｍ3の蒸留水で２回洗浄する。硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧濃縮して乾固したのち、残留物をシリカゲル（３５〜７０μｍ）上のフラッシュクロマトグラフィーによりシクロヘキサン−酢酸エチル（９５／０５）混合物で溶出して精製し、こうして、０.４６ｇの（４−フルオロフェニル）−フェニルアセトアルデヒドを黄色粘調油状物の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
−Ｒｆ  ＴＬＣシリカ  溶離液：シクロヘキサン−酢酸エチル（８５／１５）＝０.４３
−マススペクトル＝（ＥＩ，ＤＣＩ）：Ｍ／Ｚ＝２１５（ＭＨ+）
【０１３２】
１−（４−フルオロフェニル）−２−メトキシ−１−フェニルエタノールは、下記のようにして製造することができる：
４.４ｇのマグネシウム、２ｃｍ3の４−ブロモフルオロベンゼンおよび１０ｃｍ3のテトラヒドロフランを、約６０℃の温度に加熱する。この混合物に、５０ｃｍ3のテトラヒドロフランに溶解した１８ｃｍ3の４−ブロモフルオロベンゼンを加え、約６０℃の温度で２時間加熱する。約５℃の温度に冷却した上記で調製した溶液に、６０ｃｍ3のテトラヒドロフランに溶解した８.４ｃｍ3の２−メトキシアセトフェノンを加える。約２０℃の温度で２４時間撹拌したのち、反応混合物を２００ｃｍ3の飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、１５０ｃｍ3の酢酸エチルで２回抽出し、有機相を１５０ｃｍ3の蒸留水で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧濃縮して乾固する。得られた残留物をシリカゲル（３５〜７０μｍ）上のフラッシュクロマトグラフィーによりシクロヘキサン−酢酸エチル（９５／０５）混合物で溶出して精製する；こうして、１３.２ｇの１−（４−フルオロフェニル）−２−メトキシ−１−フェニルエタノールを白色油泡状物の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- マススペクトル (EI) : M/Z = 247 (MH+)
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : 3.31 (s : 3H) ; 3.88 (AB, J = 10 Hz : 2H) ; 5.81 (s : 1H) ; 7.11(ブロード t, J = 9 Hz : 2H) ; 7.22 (tt, J = 7 および 1.5 Hz : 1H) ; 7.31 (ブロード t, J = 7.5 Hz : 2H) ; 7.35〜7.50 (mt : 4H).
【０１３３】
〔実施例１０−４〕
（Ｒ,Ｓ）−シクロプロピル−［６−（４−フルオロフェニル）−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル］メタノンは、下記のようにして製造することができる：
実施例５−１に記載した手順を行うが、但し、２５ｃｍ3のテトラヒドロフラン中の０.３６ｇのマグネシウム、１.２ｃｍ3のブロモシクロプロパンおよび１.１５ｇの（Ｒ,Ｓ）−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル）−６−（４−フルオロフェニル）−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドから出発する。こうして、シリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：シクロヘキサン−酢酸エチル（８０／２０容量）］により精製したのち、０.９ｇの（Ｒ,Ｓ）−シクロプロピル−［６−（４−フルオロフェニル）−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル］メタノン（実施例１０−４Ａに相当する）を白色泡状物の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- Rf TLC シリカ 溶離液 シクロヘキサン-酢酸エチル (50/50) = 0.5
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : 0.99 (d, J = 6 Hz : 4H) ;  2.75〜2.95 (非分解コンプレックス : 1H) ; 3.45 (s : 2H); 6.37 (非常にブロード d, J = 10 Hz : 1H) ; 6.96 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.11 (ブロード t, J = 9 Hz : 2H) ;  7.15〜7.35 (mt : 7H) ; 13.42 (非分解コンプレックス : 1H).
【０１３４】
（Ｒ,Ｓ）−シクロプロピル−［６−（４−フルオロフェニル）−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル］メタノンの左旋性および右旋性エナンチオマーの単離：
実施例１０−７で得られた２３ｇの（Ｒ,Ｓ）−シクロプロピル−［６−（４−フルオロフェニル）−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル］メタノンを、ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤキラルカラム上でｎ−ヘプタン／エタノール／メタノール（８５／１０／５容量）混合物で溶出することにより分割する。
最初に溶出した分画（保持時間１３.２７分）を集めることにより、溶剤を減圧濃縮したのち、８.６７ｇのシクロプロピル−［６−（４−フルオロフェニル）−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル］メタノンの左旋性エナンチオマー（実施例１０−４Ｂに相当する）を白色泡状物の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : 0.99 (d, J = 6 Hz : 4H) ; 2.75〜2.95 (mt : 1H) ; 3.45 (s : 2H) ; 6.37(非常にブロード d, J = 10Hz : 1H) ; 6.96 (d, J = 10 Hz) : 1H) ; 7.11(ブロード t, J = 9 Hz : 2H) ; 7.15 〜7.35(mt : 7H) ;  13.20〜13.70 (非分解コンプレックス : 1H).
- 旋光度 : αD20 (c = 0.5/MeOH) = -18.6 +/- 0.7
【０１３５】
二番目に溶出した分画（保持時間１７.０６分）を集め、溶剤を減圧濃縮したのち、９.７６ｇのシクロプロピル−［６−（４−フルオロフェニル）−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル］メタノンの右旋性エナンチオマー（実施例１０−４Ｃに相当する）を白色泡状物の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : 0.99 (d, J = 6 Hz : 4H) ;  2.75〜2.95 (mt : 1H) ; 3.45 (s : 2H) ; 6.37 (非常にブロード d, J = 10 Hz : 1H) ; 6.96 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.11 (ブロード t, J = 9 Hz : 2H) ; 7.15〜7.35 (mt : 7H) ; 13.20〜13.70 (非分解コンプレックス : 1H).
- 旋光度 :αD20 (c = 0.5/MeOH) = +18.9゜+/- 0.7
【０１３６】
（Ｒ,Ｓ）−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル）−６−（４−フルオロフェニル）−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドは、下記のようにして製造することができる：
実施例３−２に記載したように手順を行うが、しかし、４０ｃｍ3のジクロロメタン中の１.３５ｇの６−（４−フルオロフェニル）−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸、０.６４ｇの１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物、０.９２ｇの１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩、１.５６ｇのＮ,Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩および２.２５ｃｍ3のトリエチルアミンから出発する。こうして、シリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィーによりシクロヘキサン−酢酸エチル（６０／４０）混合物で溶出して精製したのち、１.１６ｇの（Ｒ,Ｓ）−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル）−６−（４−フルオロフェニル）−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドを白色泡状物の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 1H NMR スペクトル：(400 MHz, (CD3)2SO d6, CD3COOD d4 数滴を添加, δ(ppm)) : 3.28 (ブロード s : 3H) ; 3.40 (s : 2H) ; 3.61 (s : 3H) ; 6.31 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 6.86 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.08 (ブロード t, J = 9 Hz : 2H) ; 7.10〜7.35 (mt : 7H).
【０１３７】
（Ｒ,Ｓ）−６−（４−フルオロフェニル）−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸は、下記のようにして製造することができる：
１５ｃｍ3のエタノールおよび６.６ｃｍ3の１Ｎ水酸化ナトリウム溶液中の、実施例１０−３Ａで得られた１.６ｇの（Ｒ,Ｓ）−６−（４−フルオロフェニル）−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステルの溶液を、約７０℃の温度で３時間加熱する。エタノールを減圧除去したのち、この溶液を、４Ｎ塩酸を加えて約２のｐＨに酸性化し、濾過して、１.３８ｇの（Ｒ,Ｓ）−６−（４−フルオロフェニル）−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸を白色固体の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 融点 = 250 ℃ (Koeflerステージ)
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : 3.38 (s : 2H) ; 6.41. (ブロード d, J = 10 Hz : 1H); 6.86 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.10 (ブロード t, J = 9 Hz : 2H) ; 7.15〜7.35 (mt : 7H) ; 13.28 (非分解コンプレックス : 2H).
【０１３８】
〔実施例１０−５〕
（Ｒ,Ｓ）−シクロプロピル−［６−（４−フルオロフェニル）−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル］メタノンオキシムのＺおよびＥエナンチオマーは、下記のようにして製造することができる：
実施例６−１のように手順を行うが、但し、実施例１０−４Ａで得られた０.８７ｇの（Ｒ,Ｓ）−シクロプロピル−［６−（４−フルオロフェニル）−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル］メタノン、０.６３ｇのヒドロキシルアミン塩酸塩および０.７９ｇの酢酸ナトリウムから出発する。
ＺおよびＥ異性体の混合物をシリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：ジクロロメタン−エタノール（９５／０５容量）］により分離し、１０ｃｍ3の分画を集める。
分画１４〜１６を一緒にし、減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。こうして、０.２４ｇの（Ｒ,Ｓ）−シクロプロピル−［６−（４−フルオロフェニル）−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル］メタノンオキシムのＺ異性体（実施例１０−５Ａに相当する）を白色泡状物の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- Rf TLC シリカ(溶離液 ジクロロメタン/エタノール 97/03) = 0.23
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : 0.78 (mt : 4H); 1.79 (mt: 1H) ; 3.38 (s : 2H) ; 6.28 (ブロード d, J = 10 Hz : 1H) ; 6.95 (ブロード d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.10 (ブロード t, J = 9 Hz : 2H) ; 7.15〜7.35 (mt : 7H) ; 11.20〜11.60 (ブロードの非分解コンプレックス : 1H) ; 12.50〜12.80 (非分解コンプレックス : 1H).
【０１３９】
分画２４〜２６を一緒にし、減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。こうして、０.１１ｇの（Ｒ,Ｓ）−シクロプロピル−［６−（４−フルオロフェニル）−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル］メタノンオキシムのＥ異性体（実施例１０−５Ｂに相当する）を白色泡状物の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- Rf TLC シリカ (溶離液 ジクロロメタン/エタノール 97/03) = 0.12
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, CD3COOD d4 数滴を添加, δ(ppm)) : 0.82 (mt : 2H) ; 0.92 (mt : 2H) ; 2.25 (mt :1H) ; 3.36 (s : 2H) ; 6.14 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 6.72 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.08(ブロード t, J = 9 Hz : 2H) ; 7.15〜7.35 (mt : 7H)
【０１４０】
シクロプロピル−［６−（４−フルオロフェニル）−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル］メタノンオキシムの左旋性エナンチオマーのＺおよびＥ異性体は、実施例６−１のように手順を行うことにより製造できるが、但し、実施例１０−４Ｂで得られた６ｇのシクロプロピル−［６−（４−フルオロフェニル）−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル］メタノンの左旋性エナンチオマー、３８ｇのヒドロキシルアミン塩酸塩および５.４ｇのピリジンから出発する。
ＺおよびＥ異性体の混合物をシリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：ジクロロメタン−エタノール（９７／０３容量）］により分離し、５０ｃｍ3の分画を集める。
最初に溶出した分画を一緒にし、減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。エタノールから再結晶したのち、１.２７ｇのシクロプロピル−［６−（４−フルオロフェニル）−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル］メタノンオキシム左旋性エナンチオマーのＺ異性体（実施例１０−５Ｃに相当する）を白色粉末の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 融点 = 193 ℃ (Koeflerステージ)
- 旋光度 : αD20 (c = 0.5/DMF) = -22.3゜+/- 0.7
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)): 0.65〜0.90 (mt : 4H) ; 1.79 (mt : 1H) ; 3.38 (s : 2H) ; 6.28 (ブロード d, J = 10 Hz : 1H) ; 6.96 (ブロード d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.09 (ブロード t, J = 9 Hz : 2H) ; 7.15〜7.35 (mt : 7H) ;  11.10〜11.70 (ブロードの非分解コンプレックス : 1H) ; 12.40〜12.90 (ブロードの非分解コンプレックス : 1H).
【０１４１】
最後に溶出した分画を一緒にし、減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。イソプロパノールから再結晶したのち、２.２２ｇのシクロプロピル−［６−（４−フルオロフェニル）−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル］メタノンオキシム左旋性エナンチオマーのＥ異性体（実施例１０−Ｄに相当する）を白色泡状物の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 旋光度 : αD20 (c = 0.5/DMF) = -15.4 +/- 0.5
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, CD3COOD d4 数滴を添加, δ(ppm)) : 0.80 (mt : 2H) ; 0.91 (mt : 2H) ; 2.24 (mt : 1H) ; 3.35 (s : 2H) ; 6.14 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 6.72 (d, J = 10Hz :1H) ; 7.07 (ブロード t, J = 9 Hz : 2H) ; 7.10〜7.35 (mt :7H).
【０１４２】
シクロプロピル−［６−（４−フルオロフェニル）−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル］メタノンオキシムの右旋性エナンチオマーのＺ異性体は、実施例６−１のように手順を行うことにより製造できるが、但し、６ｇのシクロプロピル−［６−（４−フルオロフェニル）−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル］メタノンの右旋性エナンチオマー、４.３８ｇのヒドロキシルアミン塩酸塩および４.４ｃｍ3のピリジンから出発する。
Ｚ異性体をシリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：ジクロロメタン−エタノール（９７−３容量）］により分離し、５０ｃｍ3の分画を集める。
最初に溶出した分画を一緒にし、減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。得られた白色粉末をエタノールから再結晶し、１.９２のシクロプロピル−［６−（４−フルオロフェニル）−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル］メタノンオキシム（Ｚ）右旋性エナンチオマーのＺ異性体（実施例１０−５Ｅに相当する）を白色粉末の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 融点 = 193 ℃ (Koeflerステージ).
- 旋光度 : αD20 (c = 0.5/DMF) = +24.4゜+/- 0.7
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)): 0.65〜0.90 (mt : 4H); 1.79 (mt :1H) ; 3.38 (s : 2H) ; 6.28 (ブロード d, J = 10 Hz : 1H); 6.96 (ブロード d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.09 (ブロード t, J = 9 Hz : 2H) ; 7.15〜7.35 (mt : 7H) ; 11.10〜11.70 (ブロードの非分解コンプレックス : 1H) ; 12.40〜12.90 (ブロードの非分解コンプレックス : 1H).
【０１４３】
〔実施例１０−６〕
６,６−ビス（４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステルは、下記のようにして製造することができる：
−７０℃に冷却した、７５ｃｍ3のテトラヒドロフラン中の３ｇの４,４−ビス（４−フルオロフェニル）シクロヘキサ−２−エンオンの溶液に、１.４ｃｍ3のジアゾ酢酸エチルを滴下し、次いで１０.５ｃｍ3の１.６Ｍ  ｎ−ブチルリチウムおよび２５ｃｍ3のテトラヒドロフランに溶解した２.４ｃｍ3のジイソプロピルアミンから調製した３７.９ｃｍ3のリチウムジイソプロピルアミド溶液を徐々に加える。反応混合物を約−７０℃の温度で３時間撹拌したのち、１.９ｃｍ3の氷酢酸を加え、温度を約２０℃に上昇させる。２５０ｃｍ3の酢酸エチルを加え、次いで有機相を１５０ｃｍ3の蒸留水で２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して乾固する。残留物を１００ｃｍ3のトルエンに溶解し、約１１０℃の温度で３時間加熱し、次いで減圧濃縮して乾固する。得られた残留物をシリカゲル（３５〜７０μｍ）上のフラッシュクロマトグラフィーによりジクロロメタン−ジイソプロピルエーテル（５０／５０）混合物で溶出して精製する；こうして、１.２ｇの６,６−ビス（４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステルをベージュ色泡状物の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- Rf TLC シリカ 溶離液 :ジクロロメタン-ジイソプロピルエーテル (50/50) = 0.48
- 1H NMR スペクトル：(400 MHz, (CD3)2SO d6, CD3COOD d4 数滴を添加, δ(ppm)) : 1.30 (t, J = 7.5 Hz : 3H) ; 3.39 (s : 2H) ; 4.28 (q, J = 7.5 Hz : 2H) ; 6.43 (ブロード d, J = 10 Hz : 1H) ; 6.85 (d, J = 10 Hz :1H) ; 7.10(ブロード t, J = 9 Hz : 4H) ; 7.22 (ブロード dd, J = 7 および 4 Hz : 4H).
【０１４４】
４,４−ビス（４−フルオロフェニル）シクロヘキサ−２−エンオンは、下記のようにして製造することができる：
０℃に冷却した、３５ｃｍ3のエチルエーテル中の４ｇのビス（４−フルオロフェニル）アセトアルデヒドの溶液に、１.７ｃｍ3のメチルビニルケトンおよび３ｃｍ3のエタノールに溶解した０.３９ｇの水酸化カリウムペレットを加える。約２０℃の温度で２４時間放置する。この混合物を減圧濃縮して乾固し、７５ｃｍ3のジクロロメタンを加え、この混合物を７５ｃｍ3の蒸留水で２回洗浄する。硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧濃縮して乾固したのち、残留物をシリカゲル（３０〜７０μｍ）上のフラッシュクロマトグラフィーにより純ジクロロメタンで溶出して精製する；こうして、３ｇの４,４−ビス（４−フルオロフェニル）シクロヘキサ−２−エンオンを淡黄色油状物の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- Rf TLC シリカ (溶離液 : ジクロロメタン) = 0.39
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : 2.27 (ブロード t, J = 6.5 Hz : 2H) ; 2.66 (ブロード t, J = 6.5 Hz : 2H) ; 6.15 (d, J = 10.5 Hz : 1H) ; 7.20 (ブロード t, J = 9 Hz : 4H) ; 7.32 (ブロード dd, J = 9 および 5 Hz :4H) ; 7.55 (d, J = 10.5 Hz : 1H).
【０１４５】
ビス（４−フルオロフェニル）アセトアルデヒドは、下記のようにして製造することができる：
５ｇの１,１−ビス（４−フルオロフェニル）−２−メトキシエタノールおよび５ｃｍ3のギ酸を、３時間還流加熱する。反応混合物を１００ｃｍ3の飽和炭酸ナトリウム水溶液に注ぎ、７５ｃｍ3の酢酸エチルで３回抽出し、７５ｃｍ3の蒸留水で２回洗浄する。硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧濃縮して乾固したのち、こうして、４ｇのビス（４−フルオロフェニル）アセトアルデヒドを淡黄色油状物の形態で得る。これを次の段階に用いる。その特性は下記のとおりである：
Ｒｆ  ＴＬＣシリカ（溶離液：ジクロロメタン）＝０.６９
【０１４６】
１,１−ビス（４−フルオロフェニル）−２−メトキシエタノールは、下記のようにして製造することができる：
４.９ｇのマグネシウム、５ｃｍ3の４−ブロモフルオロベンゼンおよび２５ｃｍ3のテトラヒドロフランを、約６０℃の温度に加熱する。２５ｃｍ3のテトラヒドロフランに溶解した１７ｃｍ3の４−ブロモフルオロベンゼンを加え、約６０℃の温度で２時間加熱する。約０℃の温度に冷却した上記で調製した溶液に、２５ｃｍ3のテトラヒドロフランに溶解した５ｃｍ3のメトキシ酢酸のメチルエステルを加える。約２０℃の温度で２４時間撹拌したのち、反応混合物を２００ｃｍ3の飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、７５ｃｍ3の酢酸エチルで３回抽出し、有機相を１００ｃｍ3の蒸留水で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧濃縮して乾固する。得られた残留物をシリカゲル（３５〜７０μｍ）上のフラッシュクロマトグラフィーにより純ジクロロメタンで溶出して精製する；こうして、９.８ｇの１,１−ビス（４−フルオロフェニル）−２−メトキシエタノールを黄色油泡状物の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : 3.30 (s : 3H) ; 3.86 (s : 2H) ; 5.91 (s : 1H) ; 7.12 (ブロード t, J = 9 Hz : 4H) ; 7.43 (ブロード dd, J = 9 および 6 Hz : 4H).
- マススペクトル (EI) : M/Z = 265 (MH+)
【０１４７】
〔実施例１０−７〕
シクロプロピル−［６,６−ビス（４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル］メタノンは、下記のようにして製造することができる：
実施例５−１に記載した手順を行うが、但し、２０ｃｍ3のテトラヒドロフラン中の０.３ｇのマグネシウム、１ｃｍ3のブロモシクロプロパンおよび１ｇの（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル）−６,６−ビス（４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドから出発する。こうして、シリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：ジクロロメタン−ジイソプロピルエーテル（８０／２０容量）］により精製したのち、０.７５ｇのシクロプロピル［６,６−ビス（４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル］メタノンを白色泡状物の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- Rf TLC シリカ (溶離液 : ジクロロメタン/ジイソプロピルエーテル 50/50 容量) = 0.28
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : 1.00 (d, J = 6 Hz : 4H) ; 2.84 (非分解コンプレックス: 1H) ; 3.45 (s : 2H) ; 6.36 (非分解コンプレックス : 1H) ; 6.96 (d, J = 10Hz : 1H) ; 7.14 (ブロード t, J = 9 Hz : 4H) ; 7.24 (ブロード dd, J = 9 および6 Hz : 4H) ; 13.30〜13.65 (ブロードの非分解コンプレックス: 1H).
【０１４８】
（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル）−６,６−ビス（４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドは、下記のようにして製造することができる：
実施例３−２に記載したように手順を行うが、但し、４０ｃｍ3のジクロロメタン中の１.４ｇの６,６−ビス（４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸、０.６４ｇの１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物、０.９２ｇの１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩、１.６ｇのＮ,Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩および２.２５ｃｍ3のトリエチルアミンから出発する。こうして、シリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィーによりジイソプロパノール−イソプロピルエーテル（５０／２５）混合物で溶出して精製したのち、１ｇの（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル）−６,６−ビス（４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドを白色粉末の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 融点 = 198 ℃ (Koeflerステージ)
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, CD3COOD d4 数滴を添加, δ(ppm)) : 3.29 (ブロード s : 3H) ; 3.41 (ブロード s : 2H) ; 3.61 (ブロード s : 3H) ; 6.30 (ブロード d, J = 10 Hz : 1H) ; 6.87 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.11(ブロード t, J = 9 Hz : 4H) ; 7.25 (ブロード dd, J = 9 および 6 Hz : 4H).
【０１４９】
６,６−ビス（４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸は、下記のようにして製造することができる：
２０ｃｍ3のエタノールおよび８.２ｃｍ3の１Ｎ水酸化ナトリウム溶液中の２.１ｇの６,６−ビス（４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステルの溶液を約７０℃の温度に２時間加熱する。エタノールを減圧除去したのち、この溶液を４Ｎ塩酸で約２のｐＨに酸性化し、濾過して、１.４ｇの６,６−ビス（４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸をベージュ色粉末の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : 3.39 (s : 2H) ; 6.41 (ブロード d, J = 10 Hz : 1H) ; 6.87 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.12 (ブロード t, J = 9 Hz : 4H) ; 7.26 (ブロード dd, J = 9 および 6 Hz : 4H) ; 12.90〜13.60 (ブロードの非分解コンプレックス : 2H).
【０１５０】
〔実施例１０−８〕
シクロプロピル［６,６−ビス（４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル］メタノンオキシムのＺおよびＥ異性体は、下記のようにして製造することができる：
実施例６−１のように手順を行うが、但し、実施例１０−７で得られた０.７ｇのシクロプロピル［６,６−ビス（４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル］メタノン、０.５２ｇのヒドロキシルアミン塩酸塩および０.６１ｇの酢酸ナトリウムから出発する。
ＺおよびＥ異性体の粗製混合物を、シリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：ジクロロメタン−エタノール（９５／０５容量）］により分離し、３５ｃｍ3の分画を集める。
分画３〜７を一緒にし、減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。残留物を６ｃｍ3のイソプロピルエーテルに取り上げ、排液し、１ｃｍ3のイソプロピルエーテルで３回洗浄し、次いで約４０℃の温度で減圧（１３ｋＰａ）乾燥する。こうして、０.１９ｇのシクロプロピル［６,６−ビス（４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル］メタノンオキシムのＺ異性体（実施例１０−８Ａに相当する）を固体の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 融点 = 206 ℃ (Koeflerステージ)
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : 0.78 (mt : 4H) ; 1.79 (mt: 1H) ; 3.38 (s : 2H) ; 6.25 (ブロード d, J = 10 Hz : 1H) ; 6.95 (ブロード d,  J = 10 Hz : 1H) ; 7.10 (ブロード t, J = 9 Hz : 4H) ; 7.26 (ブロード dd, J = 9 および 6 Hz : 4H) ; 11.00〜11.65 (ブロードの非分解コンプレックス: 1H) ; 12.40〜12.90 (ブロードの非分解コンプレックス: 1H).
【０１５１】
分画１０〜１４を一緒にし、減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。こうして、０.３ｇのシクロプロピル［６,６−ビス（４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル］メタノンオキシムのＥ異性体（実施例１０−８Ｂに相当する）を泡状物の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 1H NMR スペクトル：(400 MHz, (CD3)2SO d6 温度 383Kにおいて, δ(ppm)) : 0.83 (mt : 2H) ; 0.93 (mt : 2H) ; 2.23 (mt : 1H) ; 3.41 (s : 2H) ; 6.10 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 6.76 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.05 (ブロード t, J = 9 Hz : 4H) ; 7.28 (ブロード dd, J = 9 および 5.5 Hz : 4H) ; 10.25〜10.60 (非分解コンプレックス : 1H) ; 11.6〜12.20(ブロードの非分解コンプレックス : 1H).
【０１５２】
〔実施例１１〕
５,５−ジフェニル−４,５−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１−カルボン酸エチルは、下記のようにして製造することができる：
２０ｃｍ3のＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド中の０.５８９ｇの２−クロロ−５,５−ジフェニルシクロヘキサ−１,３−ジエンカルボアルデヒドの懸濁液に、０.３０７ｇのグリシンエチルエステル塩酸塩を加える。反応混合物を約２０時間還流加熱する。約２０℃の温度に戻ったのち、この混合物を減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。残留物を１００ｃｍ3の酢酸エチルに取り上げ、５０ｃｍ3の水で３回洗浄し、次いで硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧乾燥する。シリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：ジクロロメタン］により精製したのち、０.１１ｇの５,５−ジフェニル−４,５−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１−カルボン酸エチルを褐色固体の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 融点 : 160 ℃ (Koeflerステージ)
- Rf TLC シリカ (溶離液 : ジクロロメタン) = 0.23
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : 1.27 (t, J = 7 Hz : 3H) ; 3.24 (s : 2H) ; 4.20 (q, J = 7 Hz : 2H) ; 6.47 (ブロード d, J = 10 Hz : 1H) ; 6.53 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 6.67 (ブロード s : 1H) ; 7.15〜7.35 (mt : 10H) ; 11.65 (非分解コンプレックス : 1H).
【０１５３】
２−クロロ−５,５−ジフェニルシクロヘキサ−１,３−ジエンカルボアルデヒドは、下記のようにして製造することができる：
１５ｃｍ3のジクロロメタン中の０.６０７ｇの６−ジメチルアミノメチレン−４,４−ジフェニルシクロヘキサ−２−エンオンの溶液に、０.１９３ｃｍ3のオキシ塩化リンを加える。この混合物を還流温度に加熱し、還流を約３時間維持する。約２０℃の温度に戻ったのち、この溶液を減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。残留物を２０ｃｍ3のテトラヒドロフランに溶解し、２０ｃｍ3の水を一度に加える。この混合物を約２４時間還流加熱する。約２０℃の温度に戻ったのち、この混合物を減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。残留物を１０ｃｍ3の酢酸エチルに取り上げる。この溶液を３０ｃｍ3の水で３回洗浄し、次いで硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。こうして、０.６ｇの２−クロロ−５,５−ジフェニルシクロヘキサ−１,３−ジエンカルボアルデヒドを橙色樹脂状物の形態で得る。これをそのままで後続の合成に用いる。その特性は下記のとおりである：
- マススペクトル(IE) : M+ = 294
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : 3.09 (s : 2H) ; 6.38 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.14(ブロード d, J = 7.5 Hz : 4H) ; 7.23 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.26 (tt, J = 7.5 および 2.5 Hz : 2H) ; 7.33 (ブロード t, J = 7.5 Hz : 4H) ; 10.09 (s : 1H).
【０１５４】
６−ジメチルアミノメチレン−４,４−ジフェニルシクロヘキサ−２−エンオンは、下記のようにして製造することができる：
２０ｃｍ3のＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド中の２.４８ｇの４,４−ジフェニルシクロヘキサ−２−エンオンの溶液に、４.７７ｇのＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールを加える。この混合物を約４時間還流加熱する。約２０℃の温度に戻ったのち、この溶液を減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。残留物を５０ｃｍ3のジイソプロピルエーテルに取り上げ、約２０℃の温度で約２０時間沈殿させる。固体から排液して１０ｃｍ3のジイソプロピルエーテルで３回洗浄し、水酸化カリウム上で約２０℃の温度で減圧（１３ｋＰａ）濃縮する。こうして、１.７ｇの６−ジメチルアミノメチレン−４,４−ジフェニルシクロヘキサ−２−エンオンをクリーム色粉末の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 融点 :130 ℃（Koefler ステージ）
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : 3.08 (s :6H) ; 3.44 (ブロード s : 2H) ; 6.03 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.15〜7.40 (mt : 12H).
【０１５５】
〔実施例１２〕
６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸エチルは、下記のようにして製造することができる：
０.２７ｇの２−オキソ−５,５−ジフェニルシクロヘキサ−２−エンイルアミンを３ｃｍ3のメタノールに溶解し、この溶液を約０℃の温度に冷却する。０.１４ｃｍ3の３−ジメチルアミノアクリル酸エチルを先の溶液に加え、この混合物を約２０℃の温度で約６０時間撹拌する。次いで反応混合物を減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固し、残留物を１２ｃｍ3のテトラヒドロフランに取り出す。０.３ｃｍ3の３−（２−オキソ−５,５−ジフェニルシクロヘキサ−３−エンイルアミノ）アクリル酸エチルを橙色油状物の形態で得る。これをそのままで後続の合成に用いる。その特性は下記のとおりである：
LCMS (Thermo Hypersilカラム 4.6x50 mm ; 5 μm C18 ; 流速 : 1 cm3/分 ; 溶剤 : A=水, 0.05 % トリフルオロ酢酸 ; B=アセトニトリル, 0.05 % トリフルオロ酢酸 ; 勾配 : 4分間でA 95%〜10%、そして 2.5分かけて初期条件に戻る ; 注入量 約5x10-3M溶液  10μl ; 検出 : UVダイオードアレイ検出器 190〜600 nm ; イオン化モード : 電気スプレイ) : [(MH)+] = 362 ; tr = 4.64分
【０１５６】
０.３ｇの３−（２−オキソ−５,５−ジフェニルシクロヘキサ−２−エンイルアミノ）アクリル酸エチルを、６ｃｍ3のエタノールに溶解する。得られた溶液を約０℃の温度に冷却する。２ｃｍ3のナトリウムエトキシド溶液（２０ｃｍ3のエタノール中の０.２３ｇのナトリウムから得る）を、先の溶液に０〜５℃の温度で加える。約２０℃の温度に戻ったのち、生成した混合物を約１８時間撹拌する。次いで約１０ｇの砕いた氷を反応混合物に加えたのち、後者をその半量に減圧（１３ｋＰａ）濃縮する。こうして得られた混合物をジエチルエーテルで５回抽出する（１００ｍ3で３回および５０ｃｍ3で２回）。一緒にした有機相を順次に１００ｃｍ3、次いで５０ｃｍ3の飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄したのち、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。残留物をシリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル（８５／１５容量）］により精製する。こうして、０.０１３ｇの６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸エチルを黄色固体の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- Rf TLC シリカ [溶離液 : シクロヘキサン/酢酸エチル (70/30 容量)] = 0.37
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : 1.24 (t, J =7 Hz : 3H) ; 3.30(ブロード s : 2H) ; 4.14 (q, J = 7 Hz : 2H); 6.16 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 6.88 (d, J = 10Hz : 1H) ;7.15〜7.35 (mt : 11H) ; 11.45 (非分解コンプレックス : 1H).
【０１５７】
２−オキソ−５,５−ジフェニルシクロヘキサ−３−エンイルアンモニウムクロリドは、下記のようにして製造することができる：
０〜５℃に冷却した、０.５ｇの５,５−ジフェニルシクロヘキサ−３−エン−１,２−ジオン１−オキシムおよび６ｃｍ3のトリフルオロ酢酸の溶液に、温度を２５℃未満に保ちながら０.７ｇの亜鉛粉末を少量ずつ加える。約２０℃の温度で２時間撹拌したのち、反応混合物を約５℃の温度に冷却した１００ｃｍ3の２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液に注ぐ。５０ｃｍ3のジエチルエーテルを加えたのち、この混合物を濾過し、不溶部分を５０ｃｍ3のエーテルで洗浄する。濾液をデカントしたのち、水相を５０ｃｍ3のジエチルエーテルで２回洗浄する。一緒にした有機相を２５ｃｍ3の水で４回、次いで２５ｃｍ3の飽和塩化ナトリウム水溶液で４回抽出したのち、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過する。濾液を２ｃｍ3の１Ｎ塩酸のジエチルエーテル溶液で酸性化する。この混合物を減圧（１３ｋＰａ）乾燥し、残留物を３ｃｍ3のアセトンに溶解する。１０ｃｍ3のジエチルエーテルを加えたのち、沈殿から排液し、３ｃｍ3のジエチルエーテルで２回洗浄し、次いで約２０℃の温度で減圧（１３ｋＰａ）乾燥する。こうして、０.２ｇの２−オキソ−５,５−ジフェニルシクロヘキサ−３−エンイルアンモニウムクロリドをピンク色固体の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- Rf TLC シリカ (ジクロロメタン/メタノール/32%水酸化アンモニウム水溶液 (12/3/0.5 容量)混合物に溶解した製品) [溶離液 : ジクロロメタン/メタノール (95/5 容量)] = 0.30
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : 2.61 (t, J = 13.5 Hz : 1H) ; 3.14 (d mt, J = 13.5 Hz :1 H) ; 3.92 (d mt, J = 13.5 Hz : 1H) ; 6.35 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.05〜7.45 (mt :10H) ; 7.81 (dd, J = 10 および 2 Hz :1H) ; 8.46 (非分解コンプレックス : 3H).
【０１５８】
５,５−ジフェニルシクロヘキサ−３−エン−１,２−ジオン１−オキシムは、下記のようにして製造することができる：
５０ｃｍ3のｔｅｒｔ−ブタノール中の６.５ｇのカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの溶液に、約３０℃の温度で、６０ｃｍ3のｔｅｒｔ−ブタノール中の１０.１ｇの４,４−ジフェニルシクロヘキサ−２−エンオンの溶液を加える。約３０℃の温度で約１５分間撹拌したのち、この溶液を１４ｃｍ3の亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチルに滴状で注ぐ。反応混合物を約２０℃の温度で２時間撹拌する。次いで１００ｃｍ3の３Ｍ塩酸水溶液および１００ｃｍ3のジエチルエーテルを先の混合物に約２０℃の温度で加える。デカントしたのち、水相を１００ｍ3のジエチルエーテルで抽出する。一緒にした有機相を１００ｃｍ3の飽和重炭酸ナトリウム水溶液で３回、次いで１００ｃｍ3の飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄したのち、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濃縮する。減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固したのち、残留物をシリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル（８０／２０容量）］により精製する。こうして、２.２３ｇの５,５−ジフェニルシクロヘキサ−３−エン−１,２−ジオン１−オキシムを黄色泡状物の形態で得る。これをそのままで後続の合成に用いる。その特性は下記のとおりである：
- Rf TLC シリカ [溶離液: ジクロロメタン/メタノール (95/5 容量)] = 0.36
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : 3.52 (s : 2H) ; 6.32 (d, J = 10.5 Hz : 1H) ; 7.20 (ブロード d, J = 7.5 Hz : 4H) ; 7.27 (tt, J = 7.5および 1.5 Hz : 2H) ; 7.36 (ブロード t, J = 7.5 Hz :4H) ; 7.86 (dd, J = 10.5 Hz : 1H) ; 12.65 (s : 1H).
【０１５９】
〔実施例１３〕
７−メチル−６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステルは、下記のようにして製造することができる：
−７８℃に冷却した、３０ｃｍ3のテトラヒドロフラン中の０.８ｇの５−メチル−４,４−ジフェニルシクロヘキサ−２−エンオン（これはＪ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９５，１０７，５２４５−６１に従って得ることができる）の溶液に、０.４１ｃｍ3のジアゾ酢酸エチルを滴下して加え、次いで３ｃｍ3の１.６Ｍ  ｎ−ブチルリチウムおよび８ｃｍ3のテトラヒドロフランに溶解した０.６７ｃｍ3のジイソプロピルアミンから調製した１１.６７ｃｍ3のリチウムジイソプロピルアミド溶液を徐々に加える。反応混合物を約−７０℃で２時間撹拌したのち、０.３４ｃｍ3の氷酢酸を加え、温度を約２０℃に上昇させる。１００ｃｍ3の酢酸エチルを加え、次いで有機相を７０ｃｍ3の蒸留水で５回洗浄し、硫酸ナトリウムで減圧濃縮して乾固する。残留物を２５ｃｍ3のトルエンに溶解し、約１１０℃の温度で４時間加熱し、次いで減圧濃縮して乾固する。得られた残留物をシリカゲル（３５〜７０μｍ）上のフラッシュクロマトグラフィーによりシクロヘキサン−酢酸エチル（８０／２０）混合物で溶出して精製する；０.１３３ｇの７−メチル−６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルをオフホワイト色固体の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 融点 =125 ℃ (Koeflerステージ)
- Rf TLC シリカ (溶離液 : シクロヘキサン/酢酸エチル 70/30)= 0.17
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : 0.70 (d, J = 7 Hz : 3H) ; 1.30 (t, J = 7.5 Hz : 3H) ; 3.80 (q, J = 7 Hz : 1H) ; 4.26(mt : 2H) ; 6.58 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 6.78 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.05〜7.40 (mt : 10H).
【０１６０】
〔実施例１４〕
１−（４−アミノフェニル）−６,６−ジフェニル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステルは、下記のようにして製造することができる：
２４ｃｍ3の酢酸中の０.６ｇの１−（４−ニトロフェニル）−６,６−ジフェニル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステルの溶液を、約０℃に冷却する。次いで４.８ｇの亜鉛を少量ずつ加える。約２０℃の温度に戻ったのち、得られた懸濁液を約４時間撹拌する。不溶性部分をセライト上で濾過し、１０ｃｍ3のジクロロメタンで３回洗浄する。濾液を減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固し、５０ｃｍ3のジクロロメタンに取り上げる。この溶液を２０ｃｍ3の飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で３回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。こうして、シリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：ジクロロメタン／酢酸エチル（９８／２容量）］により精製したのち、０.４１ｇの１−（４−アミノフェニル）−６,６−ジフェニル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステルを固体の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- Rf TLCシリカ (溶離液 : ジクロロメタン/メタノール 98/2) = 0.21
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ (ppm)) : 1.30 (t, J = 7 Hz : 3H) ; 3.46 (s : 2H) ; 4.28 (q, J = 7 Hz : 2H) ; 5.54 (s : 2H) ; 6.44 (d, J = 10 Hz :1H) ; 6.70 (d, J = 9 Hz : 2H) ; 6.93 (d, J = 10 Hz : 1H) ; 7.11 (ブロード d, J = 7.5 Hz : 4H) ; 7.15〜7.35 (mt : 8H).
【０１６１】
１−（４−ニトロフェニル）−６,６−ジフェニル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステルは、下記のようにして製造することができる：
４ｃｍ3のジメチルホルムアミド中の０.１５１ｇの水素化ナトリウム（油中６０％）の溶液に、５ｃｍ3のジメチルホルムアミド中の１ｇの６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−２Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステルの溶液を滴状で注ぐ。この混合物を約２０℃の温度で１.５時間撹拌したのち、０.４６ｃｍ3の１−フルオロ−４−ニトロベンゼンを加え、反応混合物を約８０℃の温度で約２時間撹拌する。約２０℃の温度に冷却した上記混合物に、再び０.２６ｃｍ3の１−フルオロ−４−ニトロベンゼンを加える。約８０℃の温度で２時間撹拌したのち、この混合物を徐々に約２０℃の温度に冷却し、１０ｃｍ3の水を加える。この混合物を７５ｃｍ3の酢酸エチルで３回抽出し、一緒にした有機相を７５ｃｍ3の水で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧（１３ｋＰａ）濃縮して乾固する。こうして、シリカカラム上のフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：ジクロロメタン／酢酸エチル（９０／１０容量）］により精製したのち、０.３４ｇの１−（４−ニトロフェニル）−６,６−ジフェニル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステルを固体の形態で得る。その特性は下記のとおりである：
- 融点 : 200 ℃で融解(Koeflerステージ)
- 1H NMR スペクトル：(300 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)) : 1.32 (t, J = 7 Hz : 3H); 3.75 (s : 2H); 4.33 (q, J = 7 Hz : 2H) ; 6.54 (d, J = 10 Hz :1H) ; 6.97 (d, J = 10 Hz : 1H);  7.10〜7.35 (mt : 10H) ; 7.98 (d, J = 9 Hz : 2H) ; 8.45 (d, J= 9 Hz : 2H).
- マススペクトル
EI m/z = 465 M+
m/z = 419 [M-HOC2H5]+ ベースピーク
m/z = 391 [419-CO]+
m/z = 342 [419-C6H5]+
m/z = 296 [342-NO2]+
DCI m/z = 466 MH+
【０１６２】
【表１】
2005503376.tif 000012
【０１６３】
【表２】
2005503376.tif 000013
【０１６４】
【表３】
2005503376.tif 000014
【０１６５】
【表４】
2005503376.tif 000015
【０１６６】
【表５】
2005503376.tif 000016
【０１６７】
【表６】
2005503376.tif 000017
【０１６８】
下記の生成物のリストは、同様に本発明を特に代表するものである。
アジリジン−１−イル−(６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)−メタノン
シクロブチル−(６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)−メタノンＯ−メチルオキシム
(Ｎ−シクロプロピル)−６,６−ジフェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロブチル)−６,６−ジフェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−フェニル)−６,６−ジフェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
１−(３−シクロプロピルアミノ−６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル)−プロペノン
１−(３−シクロブチルアミノ−６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル)−プロペノン
１−(３−アニリノ−６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル)−プロペノン
１−(３−カルボキシ−６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル)−プロペノン
３,６,６−トリフェニル−６,７−シヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジフェニル−３−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジフェニル−３−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジフェニル−３−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジフェニル−３−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０１６９】
６,６−ジフェニル−３−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジフェニル−３−(オキサゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジフェニル−３−(オキサゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジフェニル−３−(オキサゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジフェニル−(チアゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−３−１−Ｈ−インダゾール
６,６−ジフェニル−３−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジフェニル−３−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジフェニル−３−(イミダゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジフェニル−３−(イミダゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジフェニル−３−(イミダゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジフェニル−３−(３−メトキシ−[１,２,５]チアジアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジフェニル−３−(テトラゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０１７０】
６,６−ジフェニル−３−(テトラゾール−１−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸メチルエステル
(Ｎ−シクロプロピル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
アジリジン−１−イル−(６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)−メタノン
アゼチジン−１−イル−(６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)−メタノン
(Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリル
シクロプロピル−(６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)−メタノン
シクロブチル−(６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)−メタノン
シクロプロピル−(６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)−メタノンオキシム
シクロプロピル−(６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)−メタノンＯ−メチルオキシム
シクロブチル−(６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)−メタノンオキシム
シクロブチル−(６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)−メタノンＯ−メチルオキシム
【０１７１】
６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロプロピル)−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロブチル)−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−フェニル)−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
１−(３−アミノ−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル)−プロペノン
１−(３−シクロプロピルアミノ−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル)−プロペノン
１−(３−シクロブチルアミノ−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル)−プロペノン
１−(３−アニリノ−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル)−プロペノン
６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸
１−(３−カルボキシ−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル)−プロペノン
シクロプロパンカルボン酸(６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)−アミド
シクロブタンカルボン酸(６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)−アミド
３,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０１７２】
６−フェニル−３−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(オキサゾール−２−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(オキサゾール−４−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(オキサゾール−５−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(チアゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(イミダゾール−２−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(イミダゾール−４−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(イミダゾール−５−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(３−メチル−[1,２,４]オキサジアゾール−５−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(３−メトキシ−[1,２,５]チアジアゾール−４−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(テトラゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(テトラゾール−１−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−メチル−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸メチルエステル
６−メチル−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステル
【０１７３】
(Ｎ−シクロプロピル)−６−メチル−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
アジリジン−１−イル−(６−メチル−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)−メタノン
アゼチジン−１−イル−(６−メチル−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)−メタノン
(Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル)−６−メチル−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
６−メチル−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリル
シクロプロピル−(６−メチル−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)−メタノン
シクロブチル−(６−メチル−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)−メタノン
シクロプロピル−(６−メチル−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)−メタノンオキシム
シクロプロピル−(６−メチル−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)−メタノンＯ−メチルオキシム
シクロブチル−(６−メチル−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)−メタノンオキシム
シクロブチル−(６−メチル−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)−メタノンＯ−メチルオキシム
６−メチル−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
【０１７４】
(Ｎ−シクロプロピル)−６−メチル−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロブチル)−６−メチル−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−フェニル)−６−メチル−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
１−(３−アミノ−６−メチル−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル)−プロペノン
１−(３−シクロプロピルアミノ−６−メチル−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル)−プロペノン
１−(３−シクロブチルアミノ−６−メチル−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル)−プロペノン
１−(３−アニリノ−６−メチル−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル)−プロペノン
６−メチル−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸
１−(３−カルボキシ−６−メチル−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル)−プロペノン
シクロプロパンカルボン酸(６−メチル−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)−アミド
シクロブタンカルボン酸(６−メチル−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)−アミド
３,６−ジフェニル−６−メチル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−メチル−６−フェニル−３−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０１７５】
６−メチル−６−フェニル−３−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−メチル−６−フェニル−３−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−メチル−６−フェニル−３−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−メチル−６−フェニル−３−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−メチル−３−(オキサゾール−２−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−メチル−３−(オキサゾール−４−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−メチル−３−(キサゾール−５−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−メチル−６−フェニル−３−(チアゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−メチル−６−フェニル−３−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−メチル−６−フェニル−３−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(イミダゾール−２−イル)−６−メチル−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(イミダゾール−４−イル)−６−メチル−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０１７６】
３−(イミダゾール−５−イル)−６−メチル−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−メチル−３−(３−メチル−[1,２,４]オキサジアゾール−５−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(３−メトキシ−[1,２,５]チアジアゾール−４−イル)−６−メチル−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−メチル−６−フェニル−３−(テトラゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−メチル−６−フェニル−３−(テトラゾール−１−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−シクロヘキシル−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸メチルエステル
６−シクロヘキシル−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステル
(Ｎ−シクロプロピル)−６−シクロヘキシル−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
アジリジン−１−イル−(６−シクロヘキシル−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)−メタノン
アゼチジン−１−イル−(６−シクロヘキシル−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)−メタノン
(Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル)−６−シクロヘキシル−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
６−シクロヘキシル−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリル
【０１７７】
シクロプロピル−(６−シクロヘキシル−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)−メタノン
シクロブチル−(６−シクロヘキシル−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)−メタノン
シクロプロピル−(６−シクロヘキシル−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)−メタノンオキシム
シクロプロピル−(６−シクロヘキシル−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)−メタノンＯ−メチルオキシム
シクロブチル−(６−シクロヘキシル−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)−メタノンオキシム
シクロブチル−(６−シクロヘキシル−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)−メタノンＯ−メチルオキシム
６−シクロヘキシル−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロプロピル)−６−シクロヘキシル−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロブチル)−６−シクロヘキシル−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−フェニル)−６−シクロヘキシル−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
１−(３−アミノ−６−シクロヘキシル−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル)−プロペノン
１−(３−シクロプロピルアミノ−６−シクロヘキシル−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル)−プロペノン
【０１７８】
１−(３−シクロブチルアミノ−６−シクロヘキシル−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル)−プロペノン
１−(３−アニリノ−６−シクロヘキシル−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル)−プロペノン
６−シクロヘキシル−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸
１−(３−カルボキシ−６−シクロヘキシル−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル)−プロペノン
シクロプロパンカルボン酸(６−シクロヘキシル−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)−アミド
シクロブタンカルボン酸(６−シクロヘキシル−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)−アミド
６−シクロヘキシル−３,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−シクロヘキシル−６−フェニル−３−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−シクロヘキシル−６−フェニル−３−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−シクロヘキシル−６−フェニル−３−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−シクロヘキシル−６−フェニル−３−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−シクロヘキシル−６−フェニル−３−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−シクロヘキシル−３−(オキサゾール−２−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０１７９】
６−シクロヘキシル−３−(オキサゾール−４−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−シクロヘキシル−３−(キサゾール−５−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−シクロヘキシル−６−フェニル−３−(チアゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−シクロヘキシル−６−フェニル−３−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−シクロヘキシル−６−フェニル−３−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−シクロヘキシル−３−(イミダゾール−２−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−シクロヘキシル−３−(イミダゾール−４−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−シクロヘキシル−３−(イミダゾール−５−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−シクロヘキシル−３−(３−メチル−[1,２,４]オキサジアゾール−５−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−シクロヘキシル−３−(３−メトキシ−[1,２,５]チアジアゾール−４−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−シクロヘキシル−６−フェニル−３−(テトラゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−シクロヘキシル−６−フェニル−３−(テトラゾール−１−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０１８０】
６−(４−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸メチルエステル
６−(４−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステル
(Ｎ−シクロプロピル)−６−(４−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
アジリジン−１−イル−[６−(４−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
アゼチジン−１−イル−[６−(４−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
(Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル)−６−(４−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
６−(４−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリル
シクロプロピル−[６−(４−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロブチル−[６−(４−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロプロピル−[６−(４−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロプロピル−[６−(４−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
シクロブチル−[６−(４−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
【０１８１】
シクロブチル−[６−(４−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
６−(４−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロプロピル)−６−(４−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロブチル)−６−(４−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−フェニル)−６−(４−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
１−[３−アミノ−６−(４−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロプロピルアミノ−６−(４−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロブチルアミノ−６−(４−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−アニリノ−６−(４−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
６−(４−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸
１−[３−カルボキシ−６−(４−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
シクロプロパンカルボン酸[６−(４−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
【０１８２】
シクロブタンカルボン酸[６−(４−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
３,６−ジフェニル−６−(４−メトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(４−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−３−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(４−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−３−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(４−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−３−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(４−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−３−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(４−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−３−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(４−メトキシ−フェニル)−３−(オキサゾール−２−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(４−メトキシ−フェニル)−３−(オキサゾール−４−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(４−メトキシ−フェニル)−３−(オキサゾール−５−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(４−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−３−(チアゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(４−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−３−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０１８３】
６−(４−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−３−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(イミダゾール−２−イル)−６−(４−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(イミダゾール−４−イル)−６−(４−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(イミダゾール−５−イル)−６−(４−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(４−メトキシ−フェニル)−３−(３−メチル−[１,２,４]オキサジアゾール−５−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(４−メトキシ−フェニル)−３−(３−メトキシ−[１,２,５]チアジアゾール−４−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(４−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−３−(テトラゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(４−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−３−(テトラゾール−１−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸メチルエステル
６−(３−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステル
(Ｎ−シクロプロピル)−６−(３−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
アジリジン−１−イル−[６−(３−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
【０１８４】
アゼチジン−１−イル−[６−(３−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
(Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル)−６−(３−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
６−(３−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリル
シクロプロピル−[６−(３−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロブチル−[６−(３−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロプロピル−[６−(３−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロプロピル−[６−(３−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
シクロブチル−[６−(３−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロブチル−[６−(３−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
６−(３−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロプロピル)−６−(３−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロブチル)−６−(３−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
【０１８５】
(Ｎ−フェニル)−６−(３−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
１−[３−アミノ−６−(３−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロプロピルアミノ−６−(３−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロブチルアミノ−６−(３−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−アニリノ−６−(３−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
６−(３−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸
１−[３−カルボキシ−６−(３−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
シクロプロパンカルボン酸[６−(３−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
シクロブタンカルボン酸[６−(３−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
３,６−ジフェニル−６−(３−メトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−３−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−３−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０１８６】
６−(３−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−３−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−３−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−３−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−メトキシ−フェニル)−３−(オキサゾール−２−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−メトキシ−フェニル)−３−(オキサゾール−４−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−メトキシ−フェニル)−３−(オキサゾール−５−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−３−(チアゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−３−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−３−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(イミダゾール−２−イル)−６−(３−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(イミダゾール−４−イル)−６−(３−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(イミダゾール−５−イル)−６−(３−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０１８７】
６−(３−メトキシ−フェニル)−３−(３−メチル−[１,２,４]オキサジアゾール−５−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−メトキシ−フェニル)−３−(３−メトキシ−[１,２,５]チアジアゾール−４−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−３−(テトラゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−メトキシ−フェニル)−６−フェニル−３−(テトラゾール−１−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−ジメトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸メチルエステル
(Ｎ−シクロプロピル)−６−(３,４−ジメトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
アジリジン−１−イル−[６−(３,４−ジメトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
アゼチジン−１−イル−[６−(３,４−ジメトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
(Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル)−６−(３,４−ジメトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
６−(３,４−ジメトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリル
シクロプロピル−[６−(３,４−ジメトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロブチル−[６−(３,４−ジメトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
【０１８８】
シクロプロピル−[６−(３,４−ジメトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロプロピル−[６−(３,４−ジメトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
シクロブチル−[６−(３,４−ジメトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロブチル−[６−(３,４−ジメトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
６−(３,４−ジメトキシ−フェニル)−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロプロピル)−６−(３,４−ジメトキシ−フェニル)−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロブチル)−６−(３,４−ジメトキシ−フェニル)−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−フェニル)−６−(３,４−ジメトキシ−フェニル)−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
１−[３−アミノ−６−(３,４−ジメトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロプロピルアミノ−６−(３,４−ジメトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロブチルアミノ−６−(３,４−ジメトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−アニリノ−６−(３,４−ジメトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
【０１８９】
６−(３,４−ジメトキシ−フェニル)−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸
１−[３−カルボキシ−６−(３,４−ジメトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
シクロプロパンカルボン酸[６−(３,４−ジメトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
シクロブタンカルボン酸[６−(３,４−ジメトキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
６−(３,４−ジメトキシ−フェニル)−３,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−ジメトキシ−フェニル)−６−フェニル−３−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−ジメトキシ−フェニル)−６−フェニル−３−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−ジメトキシ−フェニル)−６−フェニル−３−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−ジメトキシ−フェニル)−６−フェニル−３−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−ジメトキシ−フェニル)−６−フェニル−３−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−ジメトキシ−フェニル)−３−(オキサゾール−２−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−ジメトキシ−フェニル)−３−(オキサゾール−４−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０１９０】
６−(３,４−ジメトキシ−フェニル)−３−(オキサゾール−５−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−ジメトキシ−フェニル)−６−フェニル−３−(チアゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−ジメトキシ−フェニル)−６−フェニル−３−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−ジメトキシ−フェニル)−６−フェニル−３−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−ジメトキシ−フェニル)−３−(イミダゾール−２−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−ジメトキシ−フェニル)−３−(イミダゾール−４−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−ジメトキシ−フェニル)−３−(イミダゾール−５−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−ジメトキシ−フェニル)−３−(３−メチル−[１,２,４]オキサジアゾール−５−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−ジメトキシ−フェニル)−３−(３−メトキシ−[１,２,５]チアジアゾール−４−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−ジメトキシ−フェニル)−６−フェニル−３−(テトラゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−ジメトキシ−フェニル)−６−フェニル−３−(テトラゾール−１−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−メチレンジオキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸メチルエステル
【０１９１】
６−(３,４−メチレンジオキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステル
(Ｎ−シクロプロピル)−６−(３,４−メチレンジオキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
アジリジン−１−イル−[６−(３,４−メチレンジオキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
アゼチジン−１−イル−[６−(３,４−メチレンジオキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
(Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル)−６−(３,４−メチレンジオキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
６−(３,４−メチレンジオキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリル
シクロプロピル−[６−(３,４−メチレンジオキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロブチル−[６−(３,４−メチレンジオキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロプロピル−[６−(３,４−メチレンジオキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロプロピル−[６−(３,４−メチレンジオキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
シクロブチル−[６−(３,４−メチレンジオキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロブチル−[６−(３,４−メチレンジオキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
【０１９２】
６−(３,４−メチレンジオキシ−フェニル)−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロプロピル)−６−(３,４−メチレンジオキシ−フェニル)−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロブチル)−６−(３,４−メチレンジオキシ−フェニル)−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−フェニル)−６−(３,４−メチレンジオキシ−フェニル)−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
１−[３−アミノ−６−(３,４−メチレンジオキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロプロピルアミノ−６−(３,４−メチレンジオキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロブチルアミノ−６−(３,４−メチレンジオキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−アニリノ−６−(３,４−メチレンジオキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
６−(３,４−メチレンジオキシ−フェニル)−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸
１−[３−カルボキシ−６−(３,４−メチレンジオキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
シクロプロパンカルボン酸[６−(３,４−メチレンジオキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
シクロブタンカルボン酸[６−(３,４−メチレンジオキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
【０１９３】
３,６−ジフェニル−６−(３,４−メチレンジオキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−メチレンジオキシ−フェニル)−６−フェニル−３−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−メチレンジオキシ−フェニル)−６−フェニル−３−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−メチレンジオキシ−フェニル)−６−フェニル−３−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−メチレンジオキシ−フェニル)−６−フェニル−３−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−メチレンジオキシ−フェニル)−６−フェニル−３−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−メチレンジオキシ−フェニル)−３−(オキサゾール−２−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−メチレンジオキシ−フェニル)−３−(オキサゾール−４−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−メチレンジオキシ−フェニル)−３−(オキサゾール−５−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−メチレンジオキシ−フェニル)−６−フェニル−３−(チアゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−メチレンジオキシ−フェニル)−６−フェニル−３−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−メチレンジオキシ−フェニル)−６−フェニル−３−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０１９４】
３−(イミダゾール−２−イル)−６−(３,４−メチレンジオキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(イミダゾール−４−イル)−６−(３,４−メチレンジオキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(イミダゾール−５−イル)−６−(３,４−メチレンジオキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−メチレンジオキシ−フェニル)−３−(３−メチル−[１,２,４]オキサジアゾール−５−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(３−メトキシ−[１,２,５]チアジアゾール−４−イル)−６−(３,４−メチレンジオキシ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−メチレンジオキシ−フェニル)−６−フェニル−３−(テトラゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−メチレンジオキシ−フェニル)−６−フェニル−３−(テトラゾール−１−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(２,３,４−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸メチルエステル
６−フェニル−６−(２,３,４−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステル
(Ｎ−シクロプロピル)−６−フェニル−６−(２,３,４−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
アジリジン−１−イル−[６−フェニル−６−(２,３,４−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
アゼチジン−１−イル−[６−フェニル−６−(２,３,４−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
【０１９５】
(Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル)−６−フェニル−６−(２,３,４−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
６−フェニル−６−(２,３,４−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリル
シクロプロピル−[６−フェニル−６−(２,３,４−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロブチル−[６−フェニル−６−(２,３,４−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロプロピル−[６−フェニル−６−(２,３,４−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロプロピル−[６−フェニル−６−(２,３,４−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
シクロブチル−[６−フェニル−６−(２,３,４−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロブチル−[６−フェニル−６−(２,３,４−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
６−フェニル−６−(２,３,４−トリメトキシ−フェニル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロプロピル)−６−フェニル−６−(２,３,４−トリメトキシ−フェニル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロブチル)−６−フェニル−６−(２,３,４−トリメトキシ−フェニル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−フェニル)−６−フェニル−６−(２,３,４−トリメトキシ−フェニル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
【０１９６】
１−[３−アミノ−６−フェニル−６−(２,３,４−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロプロピルアミノ−６−フェニル−６−(２,３,４−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロブチルアミノ−６−フェニル−６−(２,３,４−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−アニリノ−６−フェニル−６−(２,３,４−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
６−フェニル−６−(２,３,４−トリメトキシ−フェニル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸
１−[３−カルボキシ−６−フェニル−６−(２,３,４−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
シクロプロパンカルボン酸[６−フェニル−６−(２,３,４−トリメキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
シクロブタンカルボン酸[６−フェニル−６−(２,３,４−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
３,６−ジフェニル−６−(２,３,４−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(ピリジン−２−イル)−６−(２,３,４−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(ピリジン−３−イル)−６−(２,３,４−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(ピリジン−４−イル)−６−(２,３,４−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０１９７】
６−フェニル−３−(チオフェン−２−イル)−６−(２,３,４−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(チオフェン−３−イル)−６−(２,３,４−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(オキサゾール−２−イル)−６−フェニル−６−(２,３,４−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(オキサゾール−４−イル)−６−フェニル−６−(２,３,４−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(２,３,４−トリメトキシ−フェニル)−３−(オキサゾール−５−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(２,３,４−トリメトキシ−フェニル)−３−(チアゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(チアゾール−４−イル)−６−(2,３,４−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(チアゾール−５−イル)−６−(2,３,４−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(イミダゾール−２−イル)−６−フェニル−６−(２,３,４−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(イミダゾール−４−イル)−６−フェニル−６−(２,３,４−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(イミダゾール−５−イル)−６−フェニル−６−(２,３,４−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(３−メチル−[１,２,４]オキサジアゾール−５−イル)−６−フェニル−６−(２,３,４−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０１９８】
３−(３−メトキシ−[１,２,５]チアジアゾール−４−イル)−６−フェニル−６−(２,３,４−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(テトラゾール−５−イル)−６−(２,３,４−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(テトラゾール−１−イル)−６−(２,３,４−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(３,４,５−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸メチルエステル
６−フェニル−６−(３,４,５−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステル
(Ｎ−シクロプロピル)−６−フェニル−６−(３,４,５−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
アジリジン−１−イル−[６−フェニル−６−(３,４,５−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
アゼチジン−１−イル−[６−フェニル−６−(３,４,５−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
(Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル)−６−フェニル−６−(３,４,５−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
６−フェニル−６−(３,４,５−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリル
シクロプロピル−[６−フェニル−６−(３,４,５−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロブチル−[６−フェニル−６−(３,４,５−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
【０１９９】
シクロプロピル−[６−フェニル−６−(３,４,５−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロプロピル−[６−フェニル−６−(３,４,５−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
シクロブチル−[６−フェニル−６−(３,４,５−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロブチル−[６−フェニル−６−(３,４,５−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
６−フェニル−６−(３,４,５−トリメトキシ−フェニル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロプロピル)−６−フェニル−６−(３,４,５−トリメトキシ−フェニル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロブチル)−６−フェニル−６−(３,４,５−トリメトキシ−フェニル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−フェニル)−６−フェニル−６−(３,４,５−トリメトキシ−フェニル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
１−[３−アミノ−６−フェニル−６−(３,４,５−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロプロピルアミノ−６−フェニル−６−(３,４,５−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロブチルアミノ−６−フェニル−６−(３,４,５−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−アニリノ−６−フェニル−６−(３,４,５−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
【０２００】
６−フェニル−６−(３,４,５−トリメトキシ−フェニル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸
１−[３−カルボキシ−６−フェニル−６−(３,４,５−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
シクロプロパンカルボン酸[６−フェニル−６−(３,４,５−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
シクロブタンカルボン酸[６−フェニル−６−(３,４,５−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
３,６−ジフェニル−６−(３,４,５−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(ピリジン−２−イル)−６−(３,４,５−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(ピリジン−３−イル)−６−(３,４,５−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(ピリジン−４−イル)−６−(３,４,５−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(チオフェン−２−イル)−６−(３,４,５−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(チオフェン−３−イル)−６−(３,４,５−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(オキサゾール−２−イル)−６−フェニル−６−(３,４,５−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(オキサゾール−４−イル)−６−フェニル−６−(３,４,５−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０２０１】
６−(３,４,５−トリメトキシ−フェニル)−３−(オキサゾール−５−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(３,４,５−トリメトキシ−フェニル)−３−(チアゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(チアゾール−４−イル)−６−(３,４,５−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(チアゾール−５−イル)−６−(３,４,５−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(イミダゾール−２−イル)−６−フェニル−６−(３,４,５−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(イミダゾール−４−イル)−６−フェニル−６−(３,４,５−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(イミダゾール−５−イル)−６−フェニル−６−(３,４,５−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(３−メチル−[１,２,４]オキサジアゾール−５−イル)−６−フェニル−６−(３,４,５−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(３−メトキシ−[１,２,５]チアジアゾール−４−イル)−６−フェニル−６−(３,４,５−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(テトラゾール−５−イル)−６−(３,４,５−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(テトラゾール−１−イル)−６−(３,４,５−トリメトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸メチルエステル
【０２０２】
６−(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステル
(Ｎ−シクロプロピル)−６−(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
アジリジン−１−イル−[６−(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
アゼチジン−１−イル−[６−(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
(Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル)−６−(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
６−(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリル
シクロプロピル−[６−(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロブチル−[６−(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロプロピル−[６−(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロプロピル−[６−(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
シクロブチル−[６−(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロブチル−[６−(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
【０２０３】
６−(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロプロピル)−６−(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロブチル)−６−(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−フェニル)−６−(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
１−[３−アミノ−６−(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロプロピルアミノ−６−(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロブチルアミノ−６−(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−アニリノ−６−(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
６−(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸
１−[３−カルボキシ−６−(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
シクロプロパンカルボン酸[６−(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
シクロブタンカルボン酸[６−(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
【０２０４】
６−(３−ジメチルアミノ−フェニル)−３,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−３−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−３−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−３−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−３−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−３−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(オキサゾール−２−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(オキサゾール−４−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(オキサゾール−５−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−３−(チアゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−３−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−３−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０２０５】
６−(３−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(イミダゾール−２−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(イミダゾール−４−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(イミダゾール−５−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(３−メチル−[１,２,４]オキサジアゾール−５−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(３−メトキシ−[１,２,５]チアジアゾール−４−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−３−(テトラゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−３−(テトラゾール−１−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸メチルエステル
６−(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステル
(Ｎ−シクロプロピル)−６−(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
アジリジン−１−イル−[６−(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
アゼチジン−１−イル−[６−(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
【０２０６】
(Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル)−６−(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
６−(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリル
シクロプロピル−[６−(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロブチル−[６−(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロプロピル−[６−(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロプロピル−[６−(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
シクロブチル−[６−(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロブチル−[６−(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
６−(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロプロピル)−６−(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロブチル)−６−(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−フェニル)−６−(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
【０２０７】
１−[３−アミノ−６−(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロプロピルアミノ−６−(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロブチルアミノ−６−(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−アニリノ−６−(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
６−(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸
１−[３−カルボキシ−６−(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
シクロプロパンカルボン酸[６−(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
シクロブタンカルボン酸[６−(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
６−(４−ジメチルアミノ−フェニル)−３,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−３−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−３−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−３−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０２０８】
６−(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−３−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−３−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(４−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(オキサゾール−２−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(４−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(オキサゾール−４−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(４−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(オキサゾール−５−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−３−(チアゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−３−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−３−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(４−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(イミダゾール−２−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(４−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(イミダゾール−４−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(４−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(イミダゾール−５−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(４−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(３−メチル−[１,２,４]オキサジアゾール−５−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０２０９】
６−(４−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(３−メトキシ−[１,２,５]チアジアゾール−４−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−３−(テトラゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６−フェニル−３−(テトラゾール−１−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸メチルエステル
６−(３−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステル
(Ｎ−シクロプロピル)−６−(３−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
アジリジン−１−イル−[６−(３−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
アゼチジン−１−イル−[６−(３−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
(Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル)−６−(３−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
６−(３−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリル
シクロプロピル−[６−(３−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロブチル−[６−(３−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
【０２１０】
シクロプロピル−[６−(３−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロプロピル−[６−(３−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
シクロブチル−[６−(３−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロブチル−[６−(３−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
６−(３−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロプロピル)−６−(３−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロブチル)−６−(３−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−フェニル)−６−(３−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
１−[３−アミノ−６−(３−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロプロピルアミノ−６−(３−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロブチルアミノ−６−(３−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−アニリノ−６−(３−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
【０２１１】
６−(３−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸
１−[３−カルボキシ−６−(３−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
シクロプロパンカルボン酸[６−(３−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
シクロブタンカルボン酸[６−(３−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
６−(３−フルオロ−フェニル)−３,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−３−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−３−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−３−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−３−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−３−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−フルオロ−フェニル)−３−(オキサゾール−２−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−フルオロ−フェニル)−３−(オキサゾール−４−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０２１２】
６−(３−フルオロ−フェニル)−３−(オキサゾール−５−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−３−(チアゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−３−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−３−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−フルオロ−フェニル)−３−(イミダゾール−２−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−フルオロ−フェニル)−３−(イミダゾール−４−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−フルオロ−フェニル)−３−(イミダゾール−５−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−フルオロ−フェニル)−３−(３−メチル−[１,２,４]オキサジアゾール−５−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−フルオロ−フェニル)−３−(３−メトキシ−[１,２,５]チアジアゾール−４−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−３−(テトラゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−３−(テトラゾール−１−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(４−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸メチルエステル
【０２１３】
６−(４−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステル
(Ｎ−シクロプロピル)−６−(４−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
アジリジン−１−イル−[６−(４−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
アゼチジン−１−イル−[６−(４−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
(Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル)−６−(４−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
６−(４−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリル
シクロプロピル−[６−(４−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロブチル−[６−(４−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロプロピル−[６−(４−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロプロピル−[６−(４−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
シクロブチル−[６−(４−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロブチル−[６−(４−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
【０２１４】
６−(４−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロプロピル)−６−(４−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロブチル)−６−(４−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−フェニル)−６−(４−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
１−[３−アミノ−６−(４−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロプロピルアミノ−６−(４−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロブチルアミノ−６−(４−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−アニリノ−６−(４−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
６−(４−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸
１−[３−カルボキシ−６−(４−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
シクロプロパンカルボン酸[６−(４−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
シクロブタンカルボン酸[６−(４−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
【０２１５】
６−(４−フルオロ−フェニル)−３,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(４−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−３−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(４−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−３−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(４−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−３−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(４−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−３−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(４−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−３−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(４−フルオロ−フェニル)−３−(オキサゾール−２−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(４−フルオロ−フェニル)−３−(オキサゾール−４−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(４−フルオロ−フェニル)−３−(オキサゾール−５−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(４−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−３−(チアゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(４−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−３−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(４−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−３−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０２１６】
６−(４−フルオロ−フェニル)−３−(イミダゾール−２−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(４−フルオロ−フェニル)−３−(イミダゾール−４−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(４−フルオロ−フェニル)−３−(イミダゾール−５−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(４−フルオロ−フェニル)−３−(３−メチル−[１,２,４]オキサジアゾール−５−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(４−フルオロ−フェニル)−３−(３−メトキシ−[１,２,５]チアジアゾール−４−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(４−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−３−(テトラゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(４−フルオロ−フェニル)−６−フェニル−３−(テトラゾール−１−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−ジフルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸メチルエステル
６−(3,４−ジフルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステル
(Ｎ−シクロプロピル)−６−(３,４−ジフルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
アジリジン−１−イル−[６−(３,４−ジフルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
アゼチジン−１−イル−[６−(３,４−ジフルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
【０２１７】
(Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル)−６−(３,４−ジフルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
６−(３,４−ジフルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリル
シクロプロピル−[６−(３,４−ジフルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロブチル−[６−(３,４−ジフルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロプロピル−[６−(３,４−ジフルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロプロピル−[６−(３,４−ジフルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
シクロブチル−[６−(３,４−ジフルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロブチル−[６−(３,４−ジフルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
６−(３,４−ジフルオロ−フェニル)−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロプロピル)−６−(３,４−ジフルオロ−フェニル)−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロブチル)−６−(３,４−ジフルオロ−フェニル)−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−フェニル)−６−(３,４−ジフルオロ−フェニル)−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
【０２１８】
１−[３−アミノ−６−(３,４−ジフルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロプロピルアミノ−６−(３,４−ジフルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロブチルアミノ−６−(３,４−ジフルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−アニリノ−６−(３,４−ジフルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
６−(３,４−ジフルオロ−フェニル)−６−フェニル−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸
１−[３−カルボキシ−６−(３,４−ジフルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
シクロプロパンカルボン酸[６−(３,４−ジフルオロ−６−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
シクロブタンカルボン酸[６−(３,４−ジフルオロ−フェニル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
６−(３,４−ジフルオロ−フェニル)−３,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−ジフルオロ−フェニル)−６−フェニル−３−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−ジフルオロ−フェニル)−６−フェニル−３−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−ジフルオロ−フェニル)−６−フェニル−３−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０２１９】
６−(３,４−ジフルオロ−フェニル)−６−フェニル−３−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−ジフルオロ−フェニル)−６−フェニル−３−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−ジフルオロ−フェニル)−３−(オキサゾール−２−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−ジフルオロ−フェニル)−３−(オキサゾール−４−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−ジフルオロ−フェニル)−３−(オキサゾール−５−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−ジフルオロ−フェニル)−６−フェニル−３−(チアゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−ジフルオロ−フェニル)−６−フェニル−３−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−ジフルオロ−フェニル)−６−フェニル−３−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−ジフルオロ−フェニル)−３−(イミダゾール−２−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−ジフルオロ−フェニル)−３−(イミダゾール−４−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−ジフルオロ−フェニル)−３−(イミダゾール−５−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−ジフルオロ−フェニル)−３−(３−メチル−[１,２,４]オキサジアゾール−５−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０２２０】
６−(３,４−ジフルオロ−フェニル)−３−(３−メトキシ−[１,２,５]チアジアゾール−４−イル)−６−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−ジフルオロ−フェニル)−６−フェニル−３−(テトラゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−(３,４−ジフルオロ−フェニル)−６−フェニル−３−(テトラゾール−１−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸メチルエステル
６−フェニル−６−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステル
(Ｎ−シクロプロピル)−６−フェニル−６−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
アジリジン−１−イル−[６−フェニル−６−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
アゼチジン−１−イル−[６−フェニル−６−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
(Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル)−６−フェニル−６−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
６−フェニル−６−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリル
シクロプロピル−[６−フェニル−６−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロブチル−[６−フェニル−６−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
【０２２１】
シクロプロピル−[６−フェニル−６−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロプロピル−[６−フェニル−６−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
シクロブチル−[６−フェニル−６−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロブチル−[６−フェニル−６−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
６−フェニル−６−(ピリジン−２−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロプロピル)−６−フェニル−６−(ピリジン−２−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロブチル)−６−フェニル−６−(ピリジン−２−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−フェニル)−６−フェニル−６−(ピリジン−２−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
１−[３−アミノ−６−フェニル−６−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロプロピルアミノ−６−フェニル−６−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロブチルアミノ−６−フェニル−６−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−アニリノ−６−フェニル−６−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
【０２２２】
６−フェニル−６−(ピリジン−２−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸
１−[３−カルボキシ−６−フェニル−６−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
シクロプロパンカルボン酸[６−フェニル−６−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
シクロブタンカルボン酸[６−フェニル−６−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
３,６−ジフェニル−６−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３,６−ジ(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(ピリジン−２−イル)−３−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(ピリジン−２−イル)−３−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(ピリジン−２−イル)−３−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(ピリジン−２−イル)−３−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(オキサゾール−２−イル)−６−フェニル−６−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(オキサゾール−４−イル)−６−フェニル−６−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０２２３】
３−(オキサゾール−５−イル)−６−フェニル−６−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(ピリジン−２−イル)−３−(チアゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(ピリジン−２−イル)−３−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(ピリジン−２−イル)−３−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(イミダゾール−２−イル)−６−フェニル−６−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(イミダゾール−４−イル)−６−フェニル−６−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(イミダゾール−５−イル)−６−フェニル−６−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(３−メチル−[１,２,４]オキサジアゾール−５−イル)−６−フェニル−６−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(３−メトキシ−[１,２,５]チアジアゾール−４−イル)−６−フェニル−６−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(ピリジン−２−イル)−３−(テトラゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(ピリジン−２−イル)−３−(テトラゾール−１−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸メチルエステル
【０２２４】
６−フェニル−６−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステル
(Ｎ−シクロプロピル)−６−フェニル−６−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
アジリジン−１−イル−[６−フェニル−６−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
アゼチジン−１−イル−[６−フェニル−６−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
(Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル)−６−フェニル−６−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
６−フェニル−６−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリル
シクロプロピル−[６−フェニル−６−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロブチル−[６−フェニル−６−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロプロピル−[６−フェニル−６−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロプロピル−[６−フェニル−６−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
シクロブチル−[６−フェニル−６−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロブチル−[６−フェニル−６−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
【０２２５】
６−フェニル−６−(ピリジン−３−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロプロピル)−６−フェニル−６−(ピリジン−３−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロブチル)−６−フェニル−６−(ピリジン−３−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−フェニル)−６−フェニル−６−(ピリジン−３−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
１−[３−アミノ−６−フェニル−６−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロプロピルアミノ−６−フェニル−６−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロブチルアミノ−６−フェニル−６−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−アニリノ−６−フェニル−６−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
６−フェニル−６−(ピリジン−３−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸
１−[３−カルボキシ−６−フェニル−６−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
シクロプロパンカルボン酸[６−フェニル−６−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
シクロブタンカルボン酸[６−フェニル−６−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
【０２２６】
３,６−ジフェニル−６−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(ピリジン−３−イル)−３−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３,６−ジ(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(ピリジン−３−イル)−３−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(ピリジン−３−イル)−３−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(ピリジン−３−イル)−３−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(オキサゾール−２−イル)−６−フェニル−６−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(オキサゾール−４−イル)−６−フェニル−６−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(オキサゾール−５−イル)−６−フェニル−６−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(ピリジン−３−イル)−３−(チアゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(ピリジン−３−イル)−３−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(ピリジン−３−イル)−３−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０２２７】
３−(イミダゾール−２−イル)−６−フェニル−６−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(イミダゾール−４−イル)−６−フェニル−６−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(イミダゾール−５−イル)−６−フェニル−６−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(３−メチル−[１,２,４]オキサジアゾール−５−イル)−６−フェニル−６−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(３−メトキシ−[１,２,５]チアジアゾール−４−イル)−６−フェニル−６−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(ピリジン−３−イル)−３−(テトラゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(ピリジン−３−イル)−３−(テトラゾール−１−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸メチルエステル
６−フェニル−６−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステル
(Ｎ−シクロプロピル)−６−フェニル−６−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
アジリジン−１−イル−[６−フェニル−６−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
アゼチジン−１−イル−[６−フェニル−６−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
【０２２８】
(Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル)−６−フェニル−６−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
６−フェニル−６−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリル
シクロプロピル−[６−フェニル−６−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロブチル−[６−フェニル−６−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロプロピル−[６−フェニル−６−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロプロピル−[６−フェニル−６−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
シクロブチル−[６−フェニル−６−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロブチル−[６−フェニル−６−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
６−フェニル−６−(ピリジン−４−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロプロピル)−６−フェニル−６−(ピリジン−４−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロブチル)−６−フェニル−６−(ピリジン−４−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−フェニル)−６−フェニル−６−(ピリジン−４−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
【０２２９】
１−[３−アミノ−６−フェニル−６−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロプロピルアミノ−６−フェニル−６−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロブチルアミノ−６−フェニル−６−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−アニリノ−６−フェニル−６−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
６−フェニル−６−(ピリジン−４−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸
１−[３−カルボキシ−６−フェニル−６−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
シクロプロパンカルボン酸[６−フェニル−６−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
シクロブタンカルボン酸[６−フェニル−６−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
３,６−ジフェニル−６−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(ピリジン−４−イル)−３−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(ピリジン−４−イル)−３−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３,６−ジ(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０２３０】
６−フェニル−６−(ピリジン−４−イル)−３−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(ピリジン−４−イル)−３−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(オキサゾール−２−イル)−６−フェニル−６−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(オキサゾール−４−イル)−６−フェニル−６−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(オキサゾール−５−イル)−６−フェニル−６−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(ピリジン−４−イル)−３−(チアゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(ピリジン−４−イル)−３−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(ピリジン−４−イル)−３−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(イミダゾール−２−イル)−６−フェニル−６−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(イミダゾール−４−イル)−６−フェニル−６−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(イミダゾール−５−イル)−６−フェニル−６−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(３−メチル−[１,２,４]オキサジアゾール−５−イル)−６−フェニル−６−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０２３１】
３−(３−メトキシ−[１,２,５]チアジアゾール−４−イル)−６−フェニル−６−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(ピリジン−４−イル)−３−(テトラゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(ピリジン−４−イル)−３−(テトラゾール−１−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(ピリミジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸メチルエステル
６−フェニル−６−(ピリミジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステル
(Ｎ−シクロプロピル)−６−フェニル−６−(ピリミジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
アジリジン−１−イル−[６−フェニル−６−(ピリミジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
アゼチジン−１−イル−[６−フェニル−６−(ピリミジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
(Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル)−６−フェニル−６−(ピリミジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
６−フェニル−６−(ピリミジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリル
シクロプロピル−[６−フェニル−６−(ピリミジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロブチル−[６−フェニル−６−(ピリミジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
【０２３２】
シクロプロピル−[６−フェニル−６−(ピリミジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロプロピル−[６−フェニル−６−(ピリミジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
シクロブチル−[６−フェニル−６−(ピリミジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロブチル−[６−フェニル−６−(ピリミジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
６−フェニル−６−(ピリミジン−４−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロプロピル)−６−フェニル−６−(ピリミジン−４−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロブチル)−６−フェニル−６−(ピリミジン−４−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−フェニル)−６−フェニル−６−(ピリミジン−４−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
１−[３−アミノ−６−フェニル−６−(ピリミジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロプロピルアミノ−６−フェニル−６−(ピリミジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロブチルアミノ−６−フェニル−６−(ピリミジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−アニリノ−６−フェニル−６−(ピリミジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
【０２３３】
６−フェニル−６−(ピリミジン−４−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸
１−[３−カルボキシ−６−フェニル−６−(ピリミジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
シクロプロパンカルボン酸[６−フェニル−６−(ピリミジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
シクロブタンカルボン酸[６−フェニル−６−(ピリミジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
３,６−ジフェニル−６−(ピリミジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(ピリミジン−４−イル)−３−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(ピリミジン−４−イル)−３−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(ピリミジン−４−イル)−３−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(ピリミジン−４−イル)−３−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(ピリミジン−４−イル)−３−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(オキサゾール−２−イル)−６−フェニル−６−(ピリミジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(オキサゾール−４−イル)−６−フェニル−６−(ピリミジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０２３４】
３−(オキサゾール−５−イル)−６−フェニル−６−(ピリミジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(ピリミジン−４−イル)−３−(チアゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(ピリミジン−４−イル)−３−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(ピリミジン−４−イル)−３−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(イミダゾール−２−イル)−６−フェニル−６−(ピリミジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(イミダゾール−４−イル)−６−フェニル−６−(ピリミジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(イミダゾール−５−イル)−６−フェニル−６−(ピリミジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(３−メチル−[１,２,４]オキサジアゾール−５−イル)−６−フェニル−６−(ピリミジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(３−メトキシ−[１,２,５]チアジアゾール−４−イル)−６−フェニル−６−(ピリミジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(ピリミジン−４−イル)−３−(テトラゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(ピリミジン−４−イル)−３−(テトラゾール−１−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸メチルエステル
【０２３５】
６−フェニル−６−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステル
(Ｎ−シクロプロピル)−６−フェニル−６−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
アジリジン−１−イル−[６−フェニル−６−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
アゼチジン−１−イル−[６−フェニル−６−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
(Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル)−６−フェニル−６−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
６−フェニル−６−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリル
シクロプロピル−[６−フェニル−６−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロブチル−[６−フェニル−６−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロプロピル−[６−フェニル−６−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロプロピル−[６−フェニル−６−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
シクロブチル−[６−フェニル−６−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロブチル−[６−フェニル−６−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
【０２３６】
６−フェニル−６−(チオフェン−２−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロプロピル)−６−フェニル−６−(チオフェン−２−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロブチル)−６−フェニル−６−(チオフェン−２−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−フェニル)−６−フェニル−６−(チオフェン−２−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
１−[３−アミノ−６−フェニル−６−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロプロピルアミノ−６−フェニル−６−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロブチルアミノ−６−フェニル−６−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−アニリノ−６−フェニル−６−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
６−フェニル−６−(チオフェン−２−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸
１−[３−カルボキシ−６−フェニル−６−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
シクロプロパンカルボン酸[６−フェニル−６−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
シクロブタンカルボン酸[６−フェニル−６−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
【０２３７】
３,６−ジフェニル−６−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(ピリジン−２−イル)−６−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(ピリジン−３−イル)−６−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(ピリジン−４−イル)−６−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３,６−ジ(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(チオフェン−３−イル)−６−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(オキサゾール−２−イル)−６−フェニル−６−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(オキサゾール−４−イル)−６−フェニル−６−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(オキサゾール−５−イル)−６−フェニル−６−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(チアゾール−２−イル)−６−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(チアゾール−４−イル)−６−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(チアゾール−５−イル)−６−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０２３８】
３−(イミダゾール−２−イル)−６−フェニル−６−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(イミダゾール−４−イル)−６−フェニル−６−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(イミダゾール−５−イル)−６−フェニル−６−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(３−メチル−[１,２,４]オキサジアゾール−５−イル)−６−フェニル−６−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(３−メトキシ−[１,２,５]チアジアゾール−４−イル)−６−フェニル−６−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(テトラゾール−５−イル)−６−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(テトラゾール−１−イル)−６−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸メチルエステル
６−フェニル−６−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステル
(Ｎ−シクロプロピル)−６−フェニル−６−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
アジリジン−１−イル−[６−フェニル−６−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
アゼチジン−１−イル−[６−フェニル−６−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
【０２３９】
(Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル)−６−フェニル−６−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
６−フェニル−６−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリル
シクロプロピル−[６−フェニル−６−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロブチル−[６−フェニル−６−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロプロピル−[６−フェニル−６−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロプロピル−[６−フェニル−６−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
シクロブチル−[６−フェニル−６−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロブチル−[６−フェニル−６−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
６−フェニル−６−(チオフェン−３−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロプロピル)−６−フェニル−６−(チオフェン−３−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロブチル)−６−フェニル−６−(チオフェン−３−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−フェニル)−６−フェニル−６−(チオフェン−３−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
【０２４０】
１−[３−アミノ−６−フェニル−６−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロプロピルアミノ−６−フェニル−６−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロブチルアミノ−６−フェニル−６−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−アニリノ−６−フェニル−６−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
６−フェニル−６−(チオフェン−３−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸
１−[３−カルボキシ−６−フェニル−６−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
シクロプロパンカルボン酸[６−フェニル−６−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
シクロブタンカルボン酸[６−フェニル−６−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
３,６−ジフェニル−６−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(ピリジン−２−イル)−６−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(ピリジン−３−イル)−６−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(ピリジン−４−イル)−６−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０２４１】
６−フェニル−３,６−ジ(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(チオフェン−２−イル)−６−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(オキサゾール−２−イル)−６−フェニル−６−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(オキサゾール−４−イル)−６−フェニル−６−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(オキサゾール−５−イル)−６−フェニル−６−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(チアゾール−２−イル)−６−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(チアゾール−４−イル)−６−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(チアゾール−５−イル)−６−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(イミダゾール−２−イル)−６−フェニル−６−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(イミダゾール−４−イル)−６−フェニル−６−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(イミダゾール−５−イル)−６−フェニル−６−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(３−メチル−[１,２,４]オキサジアゾール−５−イル)−６−フェニル−６−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０２４２】
３−(３−メトキシ−[１,２,５]チアジアゾール−４−イル)−６−フェニル−６−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(テトラゾール−５−イル)−６−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(テトラゾール−１−イル)−６−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸メチルエステル
６−フェニル−６−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステル
(Ｎ−シクロプロピル)−６−フェニル−６−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
アジリジン−１−イル−[６−フェニル−６−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
アゼチジン−１−イル−[６−フェニル−６−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
(Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル)−６−フェニル−６−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
６−フェニル−６−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリル
シクロプロピル−[６−フェニル−６−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロブチル−[６−フェニル−６−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
【０２４３】
シクロプロピル−[６−フェニル−６−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロプロピル−[６−フェニル−６−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
シクロブチル−[６−フェニル−６−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロブチル−[６−フェニル−６−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
６−フェニル−６−(チアゾール−４−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロプロピル)−６−フェニル−６−(チアゾール−４−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロブチル)−６−フェニル−６−(チアゾール−４−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−フェニル)−６−フェニル−６−(チアゾール−４−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
１−[３−アミノ−６−フェニル−６−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロプロピルアミノ−６−フェニル−６−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロブチルアミノ−６−フェニル−６−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−アニリノ−６−フェニル−６−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
【０２４４】
６−フェニル−６−(チアゾール−４−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸
１−[３−カルボキシ−６−フェニル−６−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
シクロプロパンカルボン酸[６−フェニル−６−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
シクロブタンカルボン酸[６−フェニル−６−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
３,６−ジフェニル−６−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(ピリジン−２−イル)−６−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(ピリジン−３−イル)−６−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(ピリジン−４−イル)−６−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(チアゾール−４−イル)−３−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(チアゾール−４−イル)−３−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(オキサゾール−２−イル)−６−フェニル−６−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(オキサゾール−４−イル)−６−フェニル−６−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０２４５】
３−(オキサゾール−５−イル)−６−フェニル−６−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(チアゾール−２−イル)−６−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３,６−ジ(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(チアゾール−５−イル)−６−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(イミダゾール−２−イル)−６−フェニル−６−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(イミダゾール−４−イル)−６−フェニル−６−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(イミダゾール−５−イル)−６−フェニル−６−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(３−メチル−[１,２,４]オキサジアゾール−５−イル)−６−フェニル−６−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(３−メトキシ−[１,２,５]チアジアゾール−４−イル)−６−フェニル−６−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(テトラゾール−５−イル)−６−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(テトラゾール−１−イル)−６−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸メチルエステル
【０２４６】
６−フェニル−６−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステル
(Ｎ−シクロプロピル)−６−フェニル−６−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
アジリジン−１−イル−[６−フェニル−６−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
アゼチジン−１−イル−[６−フェニル−６−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
(Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル)−６−フェニル−６−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
６−フェニル−６−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリル
シクロプロピル−[６−フェニル−６−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロブチル−[６−フェニル−６−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロプロピル−[６−フェニル−６−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロプロピル−[６−フェニル−６−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
シクロブチル−[６−フェニル−６−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロブチル−[６−フェニル−６−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
【０２４７】
６−フェニル−６−(チアゾール−５−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロプロピル)−６−フェニル−６−(チアゾール−５−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロブチル)−６−フェニル−６−(チアゾール−５−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−フェニル)−６−フェニル−６−(チアゾール−５−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
１−[３−アミノ−６−フェニル−６−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロプロピルアミノ−６−フェニル−６−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロブチルアミノ−６−フェニル−６−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−アニリノ−６−フェニル−６−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
６−フェニル−６−(チアゾール−５−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸
１−[３−カルボキシ−６−フェニル−６−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
シクロプロパンカルボン酸[６−フェニル−６−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
シクロブタンカルボン酸[６−フェニル−６−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
【０２４８】
３,６−ジフェニル−６−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(ピリジン−２−イル)−６−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(ピリジン−３−イル)−６−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(ピリジン−４−イル)−６−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(チアゾール−５−イル)−３−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−６−(チアゾール−５−イル)−３−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(オキサゾール−２−イル)−６−フェニル−６−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(オキサゾール−４−イル)−６−フェニル−６−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(オキサゾール−５−イル)−６−フェニル−６−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(チアゾール−２−イル)−６−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３,６−ジ(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(チアゾール−４−イル)−６−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０２４９】
３−(イミダゾール−２−イル)−６−フェニル−６−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(イミダゾール−４−イル)−６−フェニル−６−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(イミダゾール−５−イル)−６−フェニル−６−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(３−メチル−[１,２,４]オキサジアゾール−５−イル)−６−フェニル−６−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３−(３−メトキシ−[１,２,５]チアジアゾール−４−イル)−６−フェニル−６−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(テトラゾール−５−イル)−６−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６−フェニル−３−(テトラゾール−１−イル)−６−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−メトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸メチルエステル
(Ｎ−シクロプロピル)−６,６−ビス(４−メトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
アジリジン−１−イル−[６,６−ビス(４−メトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
アゼチジン−１−イル−[６,６−ビス(４−メトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
(Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル)−６,６−ビス(４−メトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
【０２５０】
６,６−ビス(４−メトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリル
シクロプロピル−[６,６−ビス(４−メトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロブチル−[６,６−ビス(４−メトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロプロピル−[６,６−ビス(４−メトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロプロピル−[６,６−ビス(４−メトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
シクロブチル−[６,６−ビス(４−メトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロブチル−[６,６−ビス(４−メトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
６,６−ビス(４−メトキシ−フェニル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロプロピル)−６,６−ビス(４−メトキシ−フェニル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロブチル)−６,６−ビス(４−メトキシ−フェニル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−フェニル)−６,６−ビス(４−メトキシ−フェニル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
１−[３−アミノ−６,６−ビス(４−メトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
【０２５１】
１−[３−シクロプロピルアミノ−６,６−ビス(４−メトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロブチルアミノ−６,６−ビス(４−メトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−アニリノ−６,６−ビス(４−メトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
６,６−ビス(４−メトキシ−フェニル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸
１−[３−カルボキシ−６,６−ビス(４−メトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
シクロプロパンカルボン酸[６,６−ビス(４−メトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
シクロブタンカルボン酸[６,６−ビス(４−メトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
６,６−ビス(４−メトキシ−フェニル)−３−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−メトキシ−フェニル)−３−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−メトキシ−フェニル)−３−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−メトキシ−フェニル)−３−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−メトキシ−フェニル)−３−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０２５２】
６,６−ビス(４−メトキシ−フェニル)−３−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−メトキシ−フェニル)−３−(オキサゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−メトキシ−フェニル)−３−(オキサゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−メトキシ−フェニル)−３−(オキサゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−メトキシ−フェニル)−(チアゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−３−１−Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−メトキシ−フェニル)−３−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−メトキシ−フェニル)−３−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−メトキシ−フェニル)−３−(イミダゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−メトキシ−フェニル)−３−(イミダゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−メトキシ−フェニル)−３−(イミダゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−メトキシ−フェニル)−３−(３−メチル−[１,２,４]オキサジアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−メトキシ−フェニル)−３−(３−メトキシ−[１,２,５]チアジアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０２５３】
６,６−ビス(４−メトキシ−フェニル)−３−(テトラゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−メトキシ−フェニル)−３−(テトラゾール−１−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−メトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸メチルエステル
６,６−ビス(３−メトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステル
(Ｎ−シクロプロピル)−６,６−ビス(３−メトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
アジリジン−１−イル−[６,６−ビス(３−メトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
アゼチジン−１−イル−[６,６−ビス(３−メトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
(Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル)−６,６−ビス(３−メトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
６,６−ビス(３−メトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリル
シクロプロピル−[６,６−ビス(３−メトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロブチル−[６,６−ビス(３−メトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロプロピル−[６,６−ビス(３−メトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
【０２５４】
シクロプロピル−[６,６−ビス(３−メトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
シクロブチル−[６,６−ビス(３−メトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロブチル−[６,６−ビス(３−メトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
６,６−ビス(３−メトキシ−フェニル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロプロピル)−６,６−ビス(３−メトキシ−フェニル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロブチル)−６,６−ビス(３−メトキシ−フェニル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−フェニル)−６,６−ビス(３−メトキシ−フェニル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
１−[３−アミノ−６,６−ビス(３−メトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロプロピルアミノ−６,６−ビス(３−メトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロブチルアミノ−６,６−ビス(３−メトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−アニリノ−６,６−ビス(３−メトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
６,６−ビス(３−メトキシ−フェニル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸
【０２５５】
１−[３−カルボキシ−６,６−ビス(３−メトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
シクロプロパンカルボン酸[６,６−ビス(３−メトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
シクロブタンカルボン酸[６,６−ビス(３−メトキシ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
６,６−ビス(３−メトキシ−フェニル)−３−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−メトキシ−フェニル)−３−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−メトキシ−フェニル)−３−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−メトキシ−フェニル)−３−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−メトキシ−フェニル)−３−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−メトキシ−フェニル)−３−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−メトキシ−フェニル)−３−(オキサゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−メトキシ−フェニル)−３−(オキサゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−メトキシ−フェニル)−３−(オキサゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０２５６】
６,６−ビス(３−メトキシ−フェニル)−(チアゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−３−１−Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−メトキシ−フェニル)−３−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−メトキシ−フェニル)−３−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−メトキシ−フェニル)−３−(イミダゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−メトキシ−フェニル)−３−(イミダゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−メトキシ−フェニル)−３−(イミダゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−メトキシ−フェニル)−３−(３−メチル−[１,２,４]オキサジアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−メトキシ−フェニル)−３−(３−メトキシ−[１,２,５]チアジアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−メトキシ−フェニル)−３−(テトラゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−メトキシ−フェニル)−３−(テトラゾール−１−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸メチルエステル
６,６−ビス(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステル
【０２５７】
(Ｎ−シクロプロピル)−６,６−ビス(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
アジリジン−１−イル−[６,６−ビス(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
アゼチジン−１−イル−[６,６−ビス(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
(Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル)−６,６−ビス(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
６,６−ビス(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリル
シクロプロピル−[６,６−ビス(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロブチル−[６,６−ビス(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロプロピル−[６,６−ビス(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロプロピル−[６,６−ビス(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
シクロブチル−[６,６−ビス(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロブチル−[６,６−ビス(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
６,６−ビス(４−ジメチルアミノ−フェニル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
【０２５８】
(Ｎ−シクロプロピル)−６,６−ビス(４−ジメチルアミノ−フェニル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロブチル)−６,６−ビス(４−ジメチルアミノ−フェニル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−フェニル)−６,６−ビス(４−ジメチルアミノ−フェニル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
１−[３−アミノ−６,６−ビス(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロプロピルアミノ−６,６−ビス(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロブチルアミノ−６,６−ビス(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−アニリノ−６,６−ビス(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
６,６−ビス(４−ジメチルアミノ−フェニル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸
１−[３−カルボキシ−６,６−ビス(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
シクロプロパンカルボン酸[６,６−ビス(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
シクロブタンカルボン酸[６,６−ビス(４−ジメチルアミノ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
６,６−ビス(４−ジメチルアミノ−フェニル)−３−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０２５９】
６,６−ビス(４−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(オキサゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(オキサゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(オキサゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−ジメチルアミノ−フェニル)−(チアゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−３−１−Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(イミダゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０２６０】
６,６−ビス(４−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(イミダゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(イミダゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(３−メチル−[１,２,４]オキサジアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(３−メトキシ−[１,２,５]チアジアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(テトラゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(テトラゾール−１−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸メチルエステル
６,６−ビス(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステル
(Ｎ−シクロプロピル)−６,６−ビス(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
アジリジン−１−イル−[６,６−ビス(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
アゼチジン−１−イル−[６,６−ビス(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
(Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル)−６,６−ビス(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
【０２６１】
６,６−ビス(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリル
シクロプロピル−[６,６−ビス(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロブチル−[６,６−ビス(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロプロピル−[６,６−ビス(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロプロピル−[６,６−ビス(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
シクロブチル−[６,６−ビス(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロブチル−[６,６−ビス(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
６,６−ビス(３−ジメチルアミノ−フェニル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロプロピル)−６,６−ビス(３−ジメチルアミノ−フェニル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロブチル)−６,６−ビス(３−ジメチルアミノ−フェニル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−フェニル)−６,６−ビス(３−ジメチルアミノ−フェニル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
１−[３−アミノ−６,６−ビス(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
【０２６２】
１−[３−シクロプロピルアミノ−６,６−ビス(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロブチルアミノ−６,６−ビス(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−アニリノ−６,６−ビス(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
６,６−ビス(３−ジメチルアミノ−フェニル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸
１−[３−カルボキシ−６,６−ビス(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
シクロプロパンカルボン酸[６,６−ビス(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
シクロブタンカルボン酸[６,６−ビス(３−ジメチルアミノ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
６,６−ビス(３−ジメチルアミノ−フェニル)−３−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０２６３】
６,６−ビス(３−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(オキサゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(オキサゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(オキサゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−ジメチルアミノ−フェニル)−(チアゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−３−１−Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(イミダゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(イミダゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(イミダゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(３−メチル−[１,２,４]オキサジアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(３−メトキシ−[１,２,５]チアジアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０２６４】
６,６−ビス(３−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(テトラゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−ジメチルアミノ−フェニル)−３−(テトラゾール−１−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−フルオロ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸メチルエステル
６,６−ビス(４−フルオロ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステル
(Ｎ−シクロプロピル)−６,６−ビス(４−フルオロ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
アジリジン−１−イル−[６,６−ビス(４−フルオロ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
アゼチジン−１−イル−[６,６−ビス(４−フルオロ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
(Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル)−６,６−ビス(４−フルオロ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
６,６−ビス(４−フルオロ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリル
シクロプロピル−[６,６−ビス(４−フルオロ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロブチル−[６,６−ビス(４−フルオロ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロプロピル−[６,６−ビス(４−フルオロ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
【０２６５】
シクロプロピル−[６,６−ビス(４−フルオロ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
シクロブチル−[６,６−ビス(４−フルオロ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロブチル−[６,６−ビス(４−フルオロ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
６,６−ビス(４−フルオロ−フェニル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロプロピル)−６,６−ビス(４−フルオロ−フェニル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロブチル)−６,６−ビス(４−フルオロ−フェニル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−フェニル)−６,６−ビス(４−フルオロ−フェニル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
１−[３−アミノ−６,６−ビス(４−フルオロ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロプロピルアミノ−６,６−ビス(４−フルオロ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロブチルアミノ−６,６−ビス(４−フルオロ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−アニリノ−６,６−ビス(４−フルオロ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
６,６−ビス(４−フルオロ−フェニル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸
【０２６６】
１−[３−カルボキシ−６,６−ビス(４−フルオロ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
シクロプロパンカルボン酸[６,６−ビス(４−フルオロ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
シクロブタンカルボン酸[６,６−ビス(４−フルオロ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
６,６−ビス(４−フルオロ−フェニル)−３−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−フルオロ−フェニル)−３−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−フルオロ−フェニル)−３−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−フルオロ−フェニル)−３−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−フルオロ−フェニル)−３−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−フルオロ−フェニル)−３−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−フルオロ−フェニル)−３−(オキサゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−フルオロ−フェニル)−３−(オキサゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−フルオロ−フェニル)−３−(オキサゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０２６７】
６,６−ビス(４−フルオロ−フェニル)−(チアゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−３−１−Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−フルオロ−フェニル)−３−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−フルオロ−フェニル)−３−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−フルオロ−フェニル)−３−(イミダゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−フルオロ−フェニル)−３−(イミダゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−フルオロ−フェニル)−３−(イミダゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−フルオロ−フェニル)−３−(３−メチル−[１,２,４]オキサジアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−フルオロ−フェニル)−３−(３−メトキシ−[１,２,５]チアジアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−フルオロ−フェニル)−３−(テトラゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(４−フルオロ−フェニル)−３−(テトラゾール−１−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−フルオロ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸メチルエステル
６,６−ビス(３−フルオロ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステル
【０２６８】
(Ｎ−シクロプロピル)−６,６−ビス(３−フルオロ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
アジリジン−１−イル−[６,６−ビス(３−フルオロ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
アゼチジン−１−イル−[６,６−ビス(３−フルオロ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
(Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル)−６,６−ビス(３−フルオロ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
６,６−ビス(３−フルオロ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリル
シクロプロピル−[６,６−ビス(３−フルオロ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロブチル−[６,６−ビス(３−フルオロ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロプロピル−[６,６−ビス(３−フルオロ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロプロピル−[６,６−ビス(３−フルオロ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
シクロブチル−[６,６−ビス(３−フルオロ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロブチル−[６,６−ビス(３−フルオロ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
６,６−ビス(３−フルオロ−フェニル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
【０２６９】
(Ｎ−シクロプロピル)−６,６−ビス(３−フルオロ−フェニル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロブチル)−６,６−ビス(３−フルオロ−フェニル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−フェニル)−６,６−ビス(３−フルオロ−フェニル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
１−[３−アミノ−６,６−ビス(３−フルオロ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロプロピルアミノ−６,６−ビス(３−フルオロ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロブチルアミノ−６,６−ビス(３−フルオロ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−アニリノ−６,６−ビス(３−フルオロ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
６,６−ビス(３−フルオロ−フェニル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸
１−[３−カルボキシ−６,６−ビス(３−フルオロ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
シクロプロパンカルボン酸[６,６−ビス(３−フルオロ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
シクロブタンカルボン酸[６,６−ビス(３−フルオロ−フェニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
６,６−ビス(３−フルオロ−フェニル)−３−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０２７０】
６,６−ビス(３−フルオロ−フェニル)−３−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−フルオロ−フェニル)−３−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−フルオロ−フェニル)−３−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−フルオロ−フェニル)−３−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−フルオロ−フェニル)−３−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−フルオロ−フェニル)−３−(オキサゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−フルオロ−フェニル)−３−(オキサゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−フルオロ−フェニル)−３−(オキサゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−フルオロ−フェニル)−(チアゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−３−１−Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−フルオロ−フェニル)−３−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−フルオロ−フェニル)−３−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−フルオロ−フェニル)−３−(イミダゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０２７１】
６,６−ビス(３−フルオロ−フェニル)−３−(イミダゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−フルオロ−フェニル)−３−(イミダゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−フルオロ−フェニル)−３−(３−メチル−[１,２,４]オキサジアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−フルオロ−フェニル)−３−(３−メトキシ−[１,２,５]チアジアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−フルオロ−フェニル)−３−(テトラゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ビス(３−フルオロ−フェニル)−３−(テトラゾール−１−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸メチルエステル
６,６−ジ(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステル
(Ｎ−シクロプロピル)−６,６−ジ(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
アジリジン−１−イル−[６,６−ジ(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
アゼチジン−１−イル−[６,６−ジ(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
(Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル)−６,６−ジ(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
【０２７２】
６,６−ジ(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリル
シクロプロピル−[６,６−ジ(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロブチル−[６,６−ジ(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロプロピル−[６,６−ジ(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロプロピル−[６,６−ジ(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
シクロブチル−[６,６−ジ(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロブチル−[６,６−ジ(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
６,６−ジ(ピリジン−２−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロプロピル)−６,６−ジ(ピリジン−２−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロブチル)−６,６−ジ(ピリジン−２−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−フェニル)−６,６−ジ(ピリジン−２−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
１−[３−アミノ−６,６−ジ(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
【０２７３】
１−[３−シクロプロピルアミノ−６,６−ジ(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロブチルアミノ−６,６−ジ(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−アニリノ−６,６−ジ(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
６,６−ジ(ピリジン−２−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸
１−[３−カルボキシ−６,６−ジ(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
シクロプロパンカルボン酸[６,６−ジ(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
シクロブタンカルボン酸[６,６−ジ(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
６,６−ジ(ピリジン−２−イル)−３−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３,６,６−トリ(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリジン−２−イル)−３−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリジン−２−イル)−３−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリジン−２−イル)−３−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリジン−２−イル)−３−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０２７４】
６,６−ジ(ピリジン−２−イル)−３−(オキサゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリジン−２−イル)−３−(オキサゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリジン−２−イル)−３−(オキサゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリジン−２−イル)−(チアゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−３−１−Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリジン−２−イル)−３−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリジン−２−イル)−３−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリジン−２−イル)−３−(イミダゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリジン−２−イル)−３−(イミダゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリジン−２−イル)−３−(イミダゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリジン−２−イル)−３−(３−メチル−[１,２,４]オキサジアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリジン−２−イル)−３−(３−メトキシ−[１,２,５]チアジアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリジン−２−イル)−３−(テトラゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０２７５】
６,６−ジ(ピリジン−２−イル)−３−(テトラゾール−１−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸メチルエステル
６,６−ジ(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステル
(Ｎ−シクロプロピル)−６,６−ジ(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
アジリジン−１−イル−[６,６−ジ(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
アゼチジン−１−イル−[６,６−ジ(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
(Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル)−６,６−ジ(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
６,６−ジ(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリル
シクロプロピル−[６,６−ジ(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロブチル−[６,６−ジ(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロプロピル−[６,６−ジ(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロプロピル−[６,６−ジ(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
【０２７６】
シクロブチル−[６,６−ジ(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロブチル−[６,６−ジ(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
６,６−ジ(ピリジン−３−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロプロピル)−６,６−ジ(ピリジン−３−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロブチル)−６,６−ジ(ピリジン−３−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−フェニル)−６,６−ジ(ピリジン−３−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
１−[３−アミノ−６,６−ジ(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロプロピルアミノ−６,６−ジ(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロブチルアミノ−６,６−ジ(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−アニリノ−６,６−ジ(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
６,６−ジ(ピリジン−３−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸
１−[３−カルボキシ−６,６−ジ(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
【０２７７】
シクロプロパンカルボン酸[６,６−ジ(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
シクロブタンカルボン酸[６,６−ジ(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
６,６−ジ(ピリジン−３−イル)−３−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３,６,６−トリ(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリジン−３−イル)−３−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリジン−３−イル)−３−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリジン−３−イル)−３−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリジン−３−イル)−３−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリジン−３−イル)−３−(オキサゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリジン−３−イル)−３−(オキサゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリジン−３−イル)−３−(オキサゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリジン−３−イル)−(チアゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−３−１−Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリジン−３−イル)−３−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０２７８】
６,６−ジ(ピリジン−３−イル)−３−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリジン−３−イル)−３−(イミダゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリジン−３−イル)−３−(イミダゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリジン−３−イル)−３−(イミダゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリジン−３−イル)−３−(３−メチル−[１,２,４]オキサジアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリジン−３−イル)−３−(３−メトキシ−[１,２,５]チアジアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリジン−３−イル)−３−(テトラゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリジン−３−イル)−３−(テトラゾール−１−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸メチルエステル
６,６−ジ(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステル
(Ｎ−シクロプロピル)−６,６−ジ(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
アジリジン−１−イル−[６,６−ジ(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
【０２７９】
アゼチジン−１−イル−[６,６−ジ(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
(Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル)−６,６−ジ(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
６,６−ジ(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリル
シクロプロピル−[６,６−ジ(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロブチル−[６,６−ジ(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロプロピル−[６,６−ジ(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロプロピル−[６,６−ジ(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
シクロブチル−[６,６−ジ(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロブチル−[６,６−ジ(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
６,６−ジ(ピリジン−４−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロプロピル)−６,６−ジ(ピリジン−４−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロブチル)−６,６−ジ(ピリジン−４−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
【０２８０】
(Ｎ−フェニル)−６,６−ジ(ピリジン−４−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
１−[３−アミノ−６,６−ジ(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロプロピルアミノ−６,６−ジ(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロブチルアミノ−６,６−ジ(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−アニリノ−６,６−ジ(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
６,６−ジ(ピリジン−４−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸
１−[３−カルボキシ−６,６−ジ(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
シクロプロパンカルボン酸[６,６−ジ(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
シクロブタンカルボン酸[６,６−ジ(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
６,６−ジ(ピリジン−４−イル)−３−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３,６,６−トリ(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリジン−４−イル)−３−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリジン−４−イル)−３−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０２８１】
６,６−ジ(ピリジン−４−イル)−３−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリジン−４−イル)−３−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリジン−４−イル)−３−(オキサゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリジン−４−イル)−３−(オキサゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリジン−４−イル)−３−(オキサゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリジン−４−イル)−(チアゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−３−１−Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリジン−４−イル)−３−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリジン−４−イル)−３−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリジン−４−イル)−３−(イミダゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリジン−４−イル)−３−(イミダゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリジン−４−イル)−３−(イミダゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリジン−４−イル)−３−(３−メチル−[１,２,４]オキサジアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０２８２】
６,６−ジ(ピリジン−４−イル)−３−(３−メトキシ−[１,２,５]チアジアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリジン−４−イル)−３−(テトラゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリジン−４−イル)−３−(テトラゾール−１−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリミジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸メチルエステル
６,６−ジ(ピリミジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステル
(Ｎ−シクロプロピル)−６,６−ジ(ピリミジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
アジリジン−１−イル−[６,６−ジ(ピリミジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
アゼチジン−１−イル−[６,６−ジ(ピリミジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
(Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル)−６,６−ジ(ピリミジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
６,６−ジ(ピリミジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリル
シクロプロピル−[６,６−ジ(ピリミジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロブチル−[６,６−ジ(ピリミジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
【０２８３】
シクロプロピル−[６,６−ジ(ピリミジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロプロピル−[６,６−ジ(ピリミジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
シクロブチル−[６,６−ジ(ピリミジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロブチル−[６,６−ジ(ピリミジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
６,６−ジ(ピリミジン−４−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロプロピル)−６,６−ジ(ピリミジン−４−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロブチル)−６,６−ジ(ピリミジン−４−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−フェニル)−６,６−ジ(ピリミジン−４−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
１−[３−アミノ−６,６−ジ(ピリミジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロプロピルアミノ−６,６−ジ(ピリミジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロブチルアミノ−６,６−ジ(ピリミジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−アニリノ−６,６−ジ(ピリミジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
【０２８４】
６,６−ジ(ピリミジン−４−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸
１−[３−カルボキシ−６,６−ジ(ピリミジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
シクロプロパンカルボン酸[６,６−ジ(ピリミジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
シクロブタンカルボン酸[６,６−ジ(ピリミジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
６,６−ジ(ピリミジン−４−イル)−３−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリミジン−４−イル)−３−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリミジン−４−イル)−３−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリミジン−４−イル)−３−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリミジン−４−イル)−３−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリミジン−４−イル)−３−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリミジン−４−イル)−３−(オキサゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリミジン−４−イル)−３−(オキサゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０２８５】
６,６−ジ(ピリミジン−４−イル)−３−(オキサゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリミジン−４−イル)−(チアゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−３−１−Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリミジン−４−イル)−３−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリミジン−４−イル)−３−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリミジン−４−イル)−３−(イミダゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリミジン−４−イル)−３−(イミダゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリミジン−４−イル)−３−(イミダゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリミジン−４−イル)−３−(３−メチル−[１,２,４]オキサジアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリミジン−４−イル)−３−(３−メトキシ−[１,２,５]チアジアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリミジン−４−イル)−３−(テトラゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(ピリミジン−４−イル)−３−(テトラゾール−１−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸メチルエステル
【０２８６】
６,６−ジ(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステル
(Ｎ−シクロプロピル)−６,６−ジ(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
アジリジン−１−イル−[６,６−ジ(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
アゼチジン−１−イル−[６,６−ジ(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
(Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル)−６,６−ジ(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
６,６−ジ(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリル
シクロプロピル−[６,６−ジ(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロブチル−[６,６−ジ(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロプロピル−[６,６−ジ(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロプロピル−[６,６−ジ(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
シクロブチル−[６,６−ジ(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロブチル−[６,６−ジ(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
【０２８７】
６,６−ジ(チオフェン−２−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロプロピル)−６,６−ジ(チオフェン−２−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロブチル)−６,６−ジ(チオフェン−２−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−フェニル)−６,６−ジ(チオフェン−２−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
１−[３−アミノ−６,６−ジ(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロプロピルアミノ−６,６−ジ(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロブチルアミノ−６,６−ジ(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−アニリノ−６,６−ジ(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
６,６−ジ(チオフェン−２−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸
１−[３−カルボキシ−６,６−ジ(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
シクロプロパンカルボン酸[６,６−ジ(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
シクロブタンカルボン酸[６,６−ジ(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
【０２８８】
６,６−ジ(チオフェン−２−イル)−３−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(チオフェン−２−イル)−３−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(チオフェン−２−イル)−３−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(チオフェン−２−イル)−３−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３,６,６−トリ(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(チオフェン−２−イル)−３−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(チオフェン−２−イル)−３−(オキサゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(チオフェン−２−イル)−３−(オキサゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(チオフェン−２−イル)−３−(オキサゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(チオフェン−２−イル)−(チアゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−３−１−Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(チオフェン−２−イル)−３−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(チオフェン−２−イル)−３−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(チオフェン−２−イル)−３−(イミダゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０２８９】
６,６−ジ(チオフェン−２−イル)−３−(イミダゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(チオフェン−２−イル)−３−(イミダゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(チオフェン−２−イル)−３−(３−メチル−[１,２,４]オキサジアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(チオフェン−２−イル)−３−(３−メトキシ−[１,２,５]チアジアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(チオフェン−２−イル)−３−(テトラゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(チオフェン−２−イル)−３−(テトラゾール−１−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸メチルエステル
６,６−ジ(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸エチルエステル
(Ｎ−シクロプロピル)−６,６−ジ(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
アジリジン−１−イル−[６,６−ジ(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
アゼチジン−１−イル−[６,６−ジ(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
(Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル)−６,６−ジ(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
【０２９０】
６,６−ジ(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリル
シクロプロピル−[６,６−ジ(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロブチル−[６,６−ジ(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノン
シクロプロピル−[６,６−ジ(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロプロピル−[６,６−ジ(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
シクロブチル−[６,６−ジ(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンオキシム
シクロブチル−[６,６−ジ(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−メタノンＯ−メチルオキシム
６,６−ジ(チオフェン−３−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロプロピル)−６,６−ジ(チオフェン−３−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−シクロブチル)−６,６−ジ(チオフェン−３−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
(Ｎ−フェニル)−６,６−ジ(チオフェン−３−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルアミン
１−[３−アミノ−６,６−ジ(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
【０２９１】
１−[３−シクロプロピルアミノ−６,６−ジ(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−シクロブチルアミノ−６,６−ジ(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
１−[３−アニリノ−６,６−ジ(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
６,６−ジ(チオフェン−３−イル)−１−(トルエン−４−スルホニル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸
１−[３−カルボキシ−６,６−ジ(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−インダゾール−１−イル]−プロペノン
シクロプロパンカルボン酸[６,６−ジ(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
シクロブタンカルボン酸[６,６−ジ(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−アミド
６,６−ジ(チオフェン−３−イル)−３−フェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(チオフェン−３−イル)−３−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(チオフェン−３−イル)−３−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(チオフェン−３−イル)−３−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
３,６,６−トリ(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(チオフェン−３−イル)−３−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０２９２】
６,６−ジ(チオフェン−３−イル)−３−(オキサゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(チオフェン−３−イル)−３−(オキサゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(チオフェン−３−イル)−３−(オキサゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(チオフェン−３−イル)−(チアゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−３−１−Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(チオフェン−３−イル)−３−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(チオフェン−３−イル)−３−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(チオフェン−３−イル)−３−(イミダゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(チオフェン−３−イル)−３−(イミダゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(チオフェン−３−イル)−３−(イミダゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(チオフェン−３−イル)−３−(３−メチル−[１,２,４]オキサジアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(チオフェン−３−イル)−３−(３−メトキシ−[１,２,５]チアジアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
６,６−ジ(チオフェン−３−イル)−３−(テトラゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
【０２９３】
６,６−ジ(チオフェン−３−イル)−３−(テトラゾール−１−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−インダゾール
５,５−ジフェニル−４,５−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１−カルボン酸メチルエステル
(Ｎ−シクロプロピル)−５,５−ジフェニル−４,５−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１−カルボキサミド
アジリジン−１−イル−(５,５−ジフェニル−４,５−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１−イル)−メタノン
アゼチジン−１−イル−(５,５−ジフェニル−４,５−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１−イル)−メタノン
(Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル)−５,５−ジフェニル−４,５−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１−カルボキサミド
シクロプロピル−(５,５−ジフェニル−４,５−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１−イル)−メタノン
シクロブチル−(５,５−ジフェニル−４,５−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１−イル)−メタノン
シクロプロピル−(５,５−ジフェニル−４,５−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１−イル)−メタノンオキシム
シクロプロピル−(５,５−ジフェニル−４,５−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１−イル)−メタノンＯ−メチルオキシム
シクロブチル−(５,５−ジフェニル−４,５−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１−イル)−メタノンオキシム
シクロブチル−(５,５−ジフェニル−４,５−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１−イル)−メタノンＯ−メチルオキシム
【０２９４】
シクロプロパンカルボン酸(５,５−ジフェニル−４,５−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１−イル)−アミド
シクロブタンカルボン酸(５,５−ジフェニル−４,５−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１−イル)−アミド
１,５,５−トリフェニル−４,５−ジヒドロ−２H−イソインドール
５,５−ジフェニル−１−(ピリジン−２−イル)−４,５−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール
５,５−ジフェニル−１−(ピリジン−３−イル)−４,５−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール
５,５−ジフェニル−１−(ピリジン−４−イル)−４,５−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール
５,５−ジフェニル−１−(チオフェン−２−イル)−４,５−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール
５,５−ジフェニル−１−(チオフェン−３−イル)−４,５−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール
１−(オキサゾール−２−イル)−５,５−ジフェニル−４,５−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール
１−(オキサゾール−４−イル)−５,５−ジフェニル−４,５−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール
１−(オキサゾール−５−イル)−５,５−ジフェニル−４,５−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール
５,５−ジフェニル−１−(チアゾール−２−イル)−４,５−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール
５,５−ジフェニル−１−(チアゾール−４−イル)−４,５−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール
【０２９５】
５,５−ジフェニル−１−(チアゾール−５−イル)−４,５−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール
１−(イミダゾール−２−イル)−５,５−ジフェニル−４,５−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール
１−(イミダゾール−４−イル)−５,５−ジフェニル−４,５−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール
１−(イミダゾール−５−イル)−５,５−ジフェニル−４,５−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール
１−(３−メチル−[１,２,４]オキサジアゾール−５−イル)−５,５−ジフェニル−４,５−ジヒドロ−２H−イソインドール
１−(３−メトキシ−[１,２,５]チアジアゾール−４−イル)−５,５−ジフェニル−４,５−ジヒドロ−２H−イソインドール
５,５−ジフェニル−１−(テトラゾール−５−イル)−４,５−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール
５,５−ジフェニル−１−(テトラゾール−１−イル)−４,５−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール
６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−３−カルボン酸メチルエステル
(Ｎ−シクロプロピル)−６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−３−カルボキサミド
アジリジン−１−イル−(６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−３−イル)−メタノン
アゼチジン−１−イル−(６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−３−イル)−メタノン
【０２９６】
(Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル)−６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−３−カルボキサミド
６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−３−カルボニトリル
シクロプロピル−(６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−３−イル)−メタノン
シクロブチル−(６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−３−イル)−メタノン
シクロプロピル−(６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−３−イル)−メタノンオキシム
シクロプロピル−(６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−３−イル)−メタノンＯ−メチルオキシム
シクロブチル−(６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−３−イル)−メタノンオキシム
シクロブチル−(６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−３−イル)−メタノンＯ−メチルオキシム
シクロプロパンカルボン酸(６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−３−イル)−アミド
シクロブタンカルボン酸(６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−３−イル)−アミド
３,６,６−トリフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール
６,６−ジフェニル−３−(ピリジン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール
６,６−ジフェニル−３−(ピリジン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール
【０２９７】
６,６−ジフェニル−３−(ピリジン−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール
６,６−ジフェニル−３−(チオフェン−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール
６,６−ジフェニル−３−(チオフェン−３−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール
３−(オキサゾール−２−イル)−６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール
３−(オキサゾール−４−イル)−６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール
３−(オキサゾール−５−イル)−６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール
６,６−ジフェニル−３−(チアゾール−２−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール
６,６−ジフェニル−３−(チアゾール−４−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール
６,６−ジフェニル−３−(チアゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール
３−(イミダゾール−２−イル)−６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール
３−(イミダゾール−４−イル)−６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール
３−(イミダゾール−５−イル)−６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール
【０２９８】
３−(３−メチル−[１,２,４]オキサジアゾール−５−イル)−６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール
３−(３−メトキシ−[１,２,５]チアジアゾール−４−イル)−６,６−ジフェニル−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール
６,６−ジフェニル−３−(テトラゾール−５−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール
６,６−ジフェニル−３−(テトラゾール−１−イル)−６,７−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール
【国際公開パンフレット】
2005503376.tif 000019
2005503376.tif 000020
2005503376.tif 000021
2005503376.tif 000022
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2005503376.tif 000028
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【国際調査報告】
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2005503376.tif 000204
2005503376.tif 000205
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