(57)【要約】式Ｉの化合物、それらのＮ−オキシド、および農業上適した塩類（Ｉ）【化１】2005503385.tif 000130［式中、Ｊはフェニル環、５員もしくは６員へテロ芳香族環、または芳香族８員、９員もしくは１０員縮合炭素二環式もしくはヘテロ二環式環系であって、各環または環系はＲ５から独立して選択される１個ないし４個の置換基で置換されており；Ａ、Ｂ、Ｇ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびｎは開示において定義されている通りである］が開示される。また、生物学的に有効な量の式（Ｉ）の化合物および式（Ｉ）の化合物を含有する組成物と有害生物またはそれらの環境を接触させるステップを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法も開示される。
2005503385.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
2005503385.tif 000126
［式中、Ｊはフェニル環、５員もしくは６員へテロ芳香族環、または芳香族８員、９員もしくは１０員縮合炭素二環式もしくはヘテロ二環式環系であって、各環または環系はＲ５から独立して選択される１個ないし４個の置換基で置換されており；
Ｋは―ＮＲ１Ｃ（＝Ａ）―、―Ｎ＝Ｃ（ＧＲ６）―または―ＮＲ１ＳＯ２―であり；
Ｌは―Ｃ（＝Ｂ）ＮＲ２―、―Ｃ（ＧＲ６）＝Ｎ―、―ＳＯ２ＮＲ２―、―Ｃ（＝Ｂ）Ｏ―または―Ｃ（＝Ｂ）―であり；
ＡおよびＢは独立してＯ、Ｓ、ＮＲ８、ＮＯＲ８、ＮＮ（Ｒ８）２、Ｓ＝Ｏ、Ｎ−ＣＮ、またはＮ−ＮＯ２であり；
各Ｇは独立してＯ、Ｓ、またはＮＲ８であり；
Ｒ１はＨ；またはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフォニル、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、およびＣ３−Ｃ６シクロアルキルアミノよりなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によりそれぞれ置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルもしくはＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり；あるいは
Ｒ１はＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、またはＣ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルであり；
Ｒ２はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルであり；
Ｒ３はＨ；Ｃ１−Ｃ４アルコキシ；Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ；Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ；Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ；Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニルもしくはＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル；またはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフォニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリル、ならびにＲ９から独立して選択される１個ないし３個の置換基で場合によりそれぞれ置換されたフェニル、フェノキシまたは５員もしくは６員へテロ芳香族環、よりなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によりそれぞれ置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルもしくはＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり；あるいは
Ｒ２およびＲ３はそれらが結合している窒素と一緒になって２ないし６個の炭素原子、ならびに場合により窒素、イオウおよび酸素よりなる群から選択される１個の追加の原子を含有する環を形成することができ、該環はＣ１−Ｃ２アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２およびＣ１−Ｃ２アルコキシよりなる群から独立して選択される１個ないし４個の置換基で場合により置換され；
各Ｒ４は独立してＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフォニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフォニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、またはＣ３−Ｃ６トリアルキルシリルであり；あるいは
Ｒ４は独立してフェニル、ベンジル、またはフェノキシ環であり、各環はＲ９から独立して選択される１個ないし３個の置換基で場合により置換されており；
各Ｒ５は独立してＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフォニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフォニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリルであり；あるいは
各Ｒ５は独立してフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、または５員もしくは６員へテロ芳香族環、または芳香族８員、９員もしくは１０員縮合へテロ二環式環系であり、各環または環系はＲ９から独立して選択される１個ないし３個の置換基で場合により置換されており；あるいは
（Ｒ５）２が隣接した炭素原子に結合している場合には―ＯＣＦ２Ｏ―、―ＣＦ２ＣＦ２Ｏ―または―ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ―として一緒になることができ；
各Ｒ６は独立して、それぞれハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリル）Ｃ１−Ｃ２アルコキシまたはＲ７よりなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合により置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル；Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル；Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル；Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル；Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル；Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフォニル；Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフォニルまたはＣ３−Ｃ９トリアルキルシリルであり；あるいは
各Ｒ６は独立してフェニル環、または５員もしくは６員へテロ芳香族環であり、各環はＲ９から独立して選択される１個ないし３個の置換基で場合により置換されており；
各Ｒ７は独立して、各環がＲ９から独立して選択された１個ないし３個の置換基で場合により置換されたフェニル、ベンジルオキシ、または５員もしくは６員へテロ芳香族環であり；
各Ｒ８は独立してＨ；それぞれハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオまたはＲ７よりなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合により置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル；Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル；Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル；Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル；Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３−Ｃ９トリアルキルシリルであり；あるいは
各Ｒ８は独立してフェニル環または５員もしくは６員へテロ芳香族環であり、各環はＲ９から独立して選択される１個ないし３個の置換基で場合により置換されており；
各Ｒ９は独立してＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフォニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ４−Ｃ８（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３−Ｃ６トリアルキルシリルであり；そして
ｎは１〜４であり；
ただし、Ｋが―ＮＲ１Ｃ（＝Ａ）―であり且つＡがＯもしくはＳである場合、Ｌは―Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２―もしくは―Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ２―以外である。］
の化合物、およびＮ−オキシドならびにそれらの塩。
【請求項２】
Ｋが―ＮＲ１Ｃ（＝Ａ）―であり且つＡがＯである請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｌが―Ｃ（＝Ｂ）ＮＲ２―であり且つＢがＯである請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
ＪがＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３およびＪ−４よりなる群から選択されるフェニル環または５員もしくは６員へテロ芳香族環であり、各環がＲ５から独立して選択される１個ないし４個の置換基で場合により置換されており
【化２】
2005503385.tif 000127
ＱがＯ、Ｓ、またはＮＲ５であり；
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが独立してＮまたはＣＲ５であり、ただし、Ｊ−３およびＪ−４においてはＷ、Ｘ、Ｙ、およびＺの少なくとも１つがＮであり；
Ｒ１がＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル、またはＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルであり；
Ｒ２がＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル、またはＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルであり；
Ｒ３がＨ；またはハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２アルキルスルフィニルおよびＣ１−Ｃ２アルキルスルフォニルよりなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によりそれぞれ置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルもしくはＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｒ４基の１つがフェニル環の２位または５位のいずれかにおいて式Ｉの残部に結合しており、前記Ｒ４がＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフォニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、またはＣ１−Ｃ４ハロアルキルスルフォニルであり；
各Ｒ５が独立してＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフォニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフォニル、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、またはＣ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルであり；または
各Ｒ５は独立してフェニル、ベンジルまたは５員もしくは６員へテロ芳香族環であり、各環はＲ９から独立して選択される１個ないし３個の置換基で場合により置換されており；あるいは
（Ｒ５）２が隣接した炭素原子に結合している場合には―ＯＣＦ２Ｏ―、―ＣＦ２ＣＦ２Ｏ―または―ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ―として一緒になることができ；
各Ｒ６は独立してＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルであり、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオまたはＲ７で場合により置換され；そして
ｎが１または２である、
請求項２または請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１およびＲ２が、それぞれ独立してＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３がハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３またはＳ（Ｏ）ｐＣＨ３で場合により置換されるＣ１−Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ５が独立してＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフォニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフォニルもしくはＣ２−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニルもしくはＣ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルであり；またはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシで場合により置換されるフェニル、ベンジル、５員もしくは６員へテロ芳香族環であり、ただし、１つのＲ５がＫに対するオルトの位置でＪに結合し且つ少なくとも１つのＲ５がＨ以外であり；
ＧがＯまたはＳであり；そして
ｐが０、１、または２である、
請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｊがフェニル、ピラゾール、ピロール、ピリジンまたはピリミジン環であり、それぞれがＫに対するオルトの位置でＪに結合した１つのＲ５および場合により１つまたは２つの追加のＲ５で置換されている、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１およびＲ２が両方ともＨであり；
１つのＲ４がＫ−Ｊ部分に対してオルトのフェニル環の２位で式Ｉの残部に結合し且つＣ１−Ｃ３アルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、およびハロゲンよりなる群から選択され、場合により第２のＲ４がＫ−Ｊ部分に対してパラのフェニル環の４位で結合し且つハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルキルおよびＣ１−Ｃ３ハロアルキルよりなる群から選択される、
請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
ＪがＪ−５、Ｊ−６、Ｊ−７、Ｊ−８、Ｊ−９およびＪ−１０からなら群から選択されるピラゾールまたはピロール環（各環はＲ５で置換され、そして場合によりＲ１０およびＲ１１で置換される）；
【化３】
2005503385.tif 000128
であり；
Ｒ５がＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルまたは
【化４】
2005503385.tif 000129
であり；
ＶがＮ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩであり；
各Ｒ９およびＲ１０が独立してＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシまたはＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオであり；
Ｒ１１がＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニルまたはＣ３−Ｃ６ハロアルキニルである、
請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
ＶがＮである請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
ＶがＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、またはＣＢｒである請求項８に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ９がＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり；
Ｒ１０がＨ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨＦ２またはハロゲンであり；そして
Ｒ１１がＣＨ２ＣＦ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３である、
請求項９または請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ５で置換され、そして場合によりＲ１０で置換されたＪがＪ−５であり；Ｒ９がＣｌまたはＢｒであり；そしてＲ１０がハロゲン、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨＦ２またはＣＦ３である、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ５で置換され、そして場合によりＲ１１で置換されたＪがＪ−６であり；Ｒ９がＣｌまたはＢｒであり；そしてＲ１１がＣＨ２ＣＦ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３である、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ５で置換され、そして場合によりＲ１１で置換されたＪがＪ−７であり；Ｒ９がＣｌまたはＢｒであり；そしてＲ１１がＣＨ２ＣＦ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３である、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ５で置換され、そして場合によりＲ１０で置換されたＪがＪ−８であり；Ｒ９がＣｌまたはＢｒであり；そしてＲ１０がハロゲン、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨＦ２またはＣＦ３である、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ５で置換され、そして場合によりＲ１０およびＲ１１で置換されたＪがＪ−９であり；Ｒ９がＣｌまたはＢｒであり；Ｒ１０がハロゲン、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨＦ２またはＣＦ３であり；そしてＲ１１がＣＨ２ＣＦ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３である、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ５で置換され、そして場合によりＲ１１で置換されたＪがＪ−１０であり；Ｒ９がＣｌまたはＢｒであり；そしてＲ１１がＣＨ２ＣＦ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３である、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１８】
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］スルフォニル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミドである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１９】
無脊椎有害生物またはその環境を生物学的に有効な量の請求項１に記載の化合物、そのＮ−オキシド、またはその適切な塩と接触させるステップを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法。
【請求項２０】
無脊椎有害生物を防除するための少なくとも１つの追加の化合物または薬剤を適用するステップをさらに含んでなる請求項１９に記載の方法。
【請求項２１】
生物学的に有効な量の請求項１に記載の化合物ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分を含んでなる無脊椎有害生物を防除するための組成物。
【請求項２２】
無脊椎有害生物を防除するための少なくとも１つの追加の化合物または薬剤をさらに含んでなる請求項２１に記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、農業環境と非農業環境の両方における無脊椎有害生物を防除するための、以下に記載されたものを含めて、農業用途および非農業用途に適した一部のオルト置換アリールアミド類、それらのＮ−オキシド類、塩類、および組成物、ならびにそれらを使用する方法に関する。
【０００２】
無脊椎有害生物の防除は、高い収穫効率の達成においてきわめて重要である。農作物の成長および保存に対する無脊椎有害生物による損害は、生産性の大幅な減少をひき起こし、それによって消費者に対するコスト増大が生じうる。林業、温室作物、装飾物、種苗作物、貯蔵食品および繊維製品、家畜、家庭、および一般人や動物の健康における無脊椎有害生物の防除も重要である。多くの製品がこれらの目的のために市販されているが、より効果的であり、安価であり、毒性が低く、環境上安全であり、または異なる作用様式を有する新しい化合物が引き続き必要とされている。
【背景技術】
【０００３】
（特許文献１）は、殺虫剤としての式ｉのＮ−アシルアントラニル酸誘導体を開示している
【０００４】
【化１】
2005503385.tif 000003
【０００５】
［式中、とりわけ、Ｘは直接結合であり；ＹはＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり；ＺはＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、またはＮ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）２であり；Ｒ１〜Ｒ９は独立してＨ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、またはＣ１−Ｃ７アシルオキシである。］。
【０００６】
【特許文献１】
オランダ特許出願（ＮＬ）第９２０２０７８号明細書
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、式Ｉの化合物、およびＮ‐オキシドならびにそれらの塩に関する
【０００８】
【化２】
2005503385.tif 000004
【０００９】
［式中、Ｊはフェニル環、５員もしくは６員へテロ芳香族環、または芳香族８員、９員もしくは１０員縮合炭素二環式もしくはヘテロ二環式環系であって、各環または環系はＲ５から独立して選択される１個ないし４個の置換基で置換されており；
Ｋは―ＮＲ１Ｃ（＝Ａ）―、―Ｎ＝Ｃ（ＧＲ６）―または―ＮＲ１ＳＯ２―であり；
Ｌは―Ｃ（＝Ｂ）ＮＲ２―、―Ｃ（ＧＲ６）＝Ｎ―、―ＳＯ２ＮＲ２―、―Ｃ（＝Ｂ）Ｏ―または―Ｃ（＝Ｂ）―であり；
ＡおよびＢは独立してＯ、Ｓ、ＮＲ８、ＮＯＲ８、ＮＮ（Ｒ８）２、Ｓ＝Ｏ、Ｎ−ＣＮ、またはＮ−ＮＯ２であり；
各Ｇは独立してＯ、Ｓ、またはＮＲ８であり；
Ｒ１はＨ；またはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフォニル、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、およびＣ３−Ｃ６シクロアルキルアミノよりなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によりそれぞれ置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルもしくはＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり；あるいは
Ｒ１はＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、またはＣ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルであり；
Ｒ２はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルであり；
Ｒ３はＨ；Ｃ１−Ｃ４アルコキシ；Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ；Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ；Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ；Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニルもしくはＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル；またはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフォニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリル、ならびにＲ９から独立して選択される１個ないし３個の置換基で場合によりそれぞれ置換されたフェニル、フェノキシまたは５員もしくは６員へテロ芳香族環、よりなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によりそれぞれ置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルもしくはＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり；あるいは
Ｒ２およびＲ３はそれらが結合している窒素と一緒になって２ないし６個の炭素原子ならびに場合により窒素、イオウおよび酸素よりなる群から選択される１個の追加の原子を含有する環を形成することができ、該環はＣ１−Ｃ２アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２およびＣ１−Ｃ２アルコキシよりなる群から独立して選択される１個ないし４個の置換基で場合により置換され；
各Ｒ４は独立してＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフォニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフォニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、またはＣ３−Ｃ６トリアルキルシリルであり；あるいは
Ｒ４は独立してフェニル、ベンジル、またはフェノキシ環であり、各環はＲ９から独立して選択される１個ないし３個の置換基で場合により置換されており；
各Ｒ５は独立してＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフォニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフォニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリルであり；あるいは
各Ｒ５は独立してフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、または５員もしくは６員へテロ芳香族環、または芳香族８員、９員もしくは１０員縮合へテロ二環式環系であり、各環または環系はＲ９から独立して選択される１個ないし３個の置換基で場合により置換されており；あるいは
（Ｒ５）２が隣接した炭素原子に結合している場合には―ＯＣＦ２Ｏ―、―ＣＦ２ＣＦ２Ｏ―または―ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ―として一緒になることができ；
各Ｒ６は独立してそれぞれハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリル）Ｃ１−Ｃ２アルコキシまたはＲ７よりなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合により置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、；Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル；Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル；Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル；Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル；Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフォニル；Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフォニルまたはＣ３−Ｃ９トリアルキルシリルであり；または
各Ｒ６は独立してフェニル環、または５員もしくは６員へテロ芳香族環であり、各環はＲ９から独立して選択される１個ないし３個の置換基で場合により置換されており；
各Ｒ７は独立して各環がＲ９から独立して選択された１個ないし３個の置換基で場合により置換されたフェニル、ベンジルオキシ、または５員もしくは６員へテロ芳香族環であり；
各Ｒ８は独立してＨ；それぞれハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオまたはＲ７よりなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合により置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル；Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル；Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル〔；Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル；Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３−Ｃ９トリアルキルシリルであり；あるいは
各Ｒ８は独立してフェニル環または５員もしくは６員へテロ芳香族環であり、各環はＲ９から独立して選択される１個ないし３個の置換基で場合により置換されており；
各Ｒ９は独立してＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフォニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ４−Ｃ８（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３−Ｃ６トリアルキルシリルであり；および
ｎは、１〜４であり；
ただし、Ｋが―ＮＲ１Ｃ（＝Ａ）―であり且つＡがＯもしくはＳである場合、Ｌが―Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２―もしくは―Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ２―以外である。］。
【００１０】
本発明は、生物学的に有効な量の式Ｉの化合物、そのＮ−オキシド、または化合物（例えば、本願明細書に記載された組成物として）の適切な塩と無脊椎有害生物またはその環境を接触させるステップを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法にも関する。本発明は、無脊椎有害生物またはその環境が、生物学的に有効な量の式Ｉの化合物、そのＮ−オキシド、またはその適切な塩、または無脊椎有害生物を防除するための化合物、そのＮ−オキシド、またはその適切な塩、および生物学的に有効な量の少なくとも１つの追加の化合物または薬剤を含む組成物と接触される方法にも関する。
【００１１】
本発明は、生物学的に有効な量の式Ｉの化合物、そのＮ−オキシド、または化合物の適切な塩のほか、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１つの追加の化合物を含む無脊椎有害生物を防除するための組成物にも関する。本発明は、生物学的に有効な量の式Ｉの化合物、そのＮ−オキシド、または化合物の適切な塩、および有効な量の少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤を含む組成物にも関する。
【詳細な説明】
【００１２】
上記の開示において、単独または「アルキルチオ」あるいは「ハロアルキル」など複合語において用いられる「アルキル」は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、または種々のブチル、ペンチル、またはヘキシル異性体などの直鎖または分岐型アルキルを包含する。「アルケニル」は、１−プロぺニル、２−プロぺニル、および種々のブテニル、ペンテニル、およびへクセニル異性体などの直鎖または分岐型アルケン類を包含する。「アルケニル」は、１，２−プロパジエニル、および２，４−ヘキサジエニルなどのポリエン類も包含する。「アルキニル」は、１−プロピニル、２−プロピニル、および種々のブチニル、ペンチニル、およびヘキシニル異性体などの直鎖または分岐型アルキン類を包含する。「アルキニル」は、２，５−ヘキサジニルなどの複数の三重結合からなっている部分も包含しうる。「アルコキシ」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、および種々のブトキシ、ペントキシ、およびヘキシルオキシ異性体を包含する。「アルキルチオ」は、メチルチオ、エチルチオのほか、種々のプロピルチオおよびブチルチオ異性体などの分岐型または直鎖アルキルチオ部分を包含する。「シクロアルキル」は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびシクロへキシルを包含する。「トリアルキルシリル」は、（ＣＨ３）３Ｓｉ、（ＣＨ３ＣＨ２）３Ｓｉ、および［（ＣＨ３）３Ｃ］（ＣＨ３）２Ｓｉを包含する。
【００１３】
「芳香族」なる用語は、環原子のそれぞれが実質的に同じ平面にあり、環平面に対して垂直のｐ−軌道を有し、そこで（４ｎ＋２）π電子は、ｎが０または正の整数であるとき、環と結合し、ヒュッケル法に従う。「芳香族環系」なる用語は、多環式環系の少なくとも１つの環が芳香族である完全に不飽和の炭素環およびヘテロ環を意味する。芳香族環状炭素または縮合環状炭素系は、完全に芳香族の炭素環、および多環式環系の少なくとも１つの環が芳香族である（例えば、フェニル、ナフチル、および１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフチル）炭素環を包含する。「非芳香族環状炭素」なる用語は、ヒュッケル法が環によって満たされない、完全に飽和の炭素環ならびに部分的または完全に不飽和の炭素環を意味する。環または環系と関連して「ヘテロ」なる用語は、少なくとも１つの環原子が炭素ではなく、各環が、４個以下の窒素、２個以下の酸素、および２個以下のイオウを含有するという条件で、窒素、酸素、およびイオウよりなる群から独立して選択される１個ないし４個のヘテロ原子を含有しうる環または環系を指す。「ヘテロ芳香族環または環系」および「芳香族縮合へテロ二環系」なる用語は、完全に芳香族のヘテロ環、および多環式環系の少なくとも１つの環が芳香族である（芳香族はヒュッケル法が満たされていることを示す）ヘテロ環を包含する。「非芳香族ヘテロ環または環系」なる用語は、完全に飽和のヘテロ環、ならびに環系における環のいずれかによってヒュッケル法が満たされていない部分的または完全に不飽和のヘテロ環を意味する。ヘテロ環または環系は前記炭素または窒素上の水素の置換によって利用可能な炭素または窒素により付着させることができる。
【００１４】
単独または「ハロアルキル」など複合語のいずれかの「ハロゲン」なる用語は、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素を包含する。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で用いられる場合、前記アルキルは、同一または異種でありうるハロゲン原子で部分的または完全に置換されうる。「ハロアルキル」の例としては、Ｆ３Ｃ、ＣｌＣＨ２、ＣＦ３ＣＨ２、およびＣＦ３ＣＣｌ２が挙げられる。「ハロアルキル」、「ハロアルキニル」、「ハロアルコキシ」などの用語は、「ハロアルキル」なる用語と同じように定義される。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２およびＣＦ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、Ｈ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ、ＣＣｌ３Ｃ≡Ｃ、およびＦＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２が挙げられる。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ３Ｏ、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ、およびＣＦ３ＣＨ２Ｏが挙げられる。
【００１５】
「アルキルカルボニル」の例としては、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３およびＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例として、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）および種々のブトキシまたはペントキシカルボニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＮＨＣ（＝Ｏ）および種々のブチルアミノまたはペンチルアミノカルボニル異性体が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニル」の例としては、（ＣＨ３）２ＮＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３ＣＨ２）２ＮＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）および（ＣＨ３）２ＣＨＮ（ＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）が挙げられる。
【００１６】
置換基の炭素原子の総数は、「Ｃｉ−Ｃｊ」の接頭辞によって示され、ここでｉおよびｊは１〜８の整数である。例えば、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフォニルは、メチルスルフォニルからプロピルスルフォニルまでを表し；Ｃ２アルコキシアルキルは、ＣＨ３ＯＣＨ２を表し；Ｃ３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２、またはＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２を表し；およびＣ４アルコキシアルキルは、合計４個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の種々の異性体を表し、例としては、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。
【００１７】
上記の列挙において、式Ｉの化合物がヘテロ環を含有する場合、すべての置換基は、利用可能な炭素または窒素により、前記炭素または窒素上の水素の置換によってこの環に付着されている。
【００１８】
前記置換基の数が１を超えることを示す下付き文字を有する置換で化合物が置換されている場合、前記置換基（それらが１を超える）は、明確な置換基の群から独立して選択される。さらに、下付き文字が、例えば、（Ｒ）ｉ−ｊの範囲を示す場合、置換基の数は、ｉ〜ｊを含めた整数から選択されうる。
【００１９】
「場合により置換」なる用語は、基が非置換または置換のいずれかであることを示す。「１個ないし３個の置換基で場合により置換」などの用語は、基上の１ないし３の利用可能な位が置換されうることを示す。基が、水素でありうる置換基、例えば、Ｒ１またはＲ５を含有し、次に、この置換基が水素と考えられる場合、これは非置換の前記基に相当することが認められる。
【００２０】
本発明の化合物は、１つ以上の立体異性体として存在しうる。種々の立体異性体としては、鏡像異性体、ジアステレオマー、アトロプ異性体、および幾何異性体が挙げられる。当業者であれば、１つの立体異性体は、他の異性体に対して豊かであり、または他の立体異性体から分離された場合、より活性であり、かつ／または有利な効果を示しうることを理解するであろう。さらに、当業者は、前記立体異性体を分離し、豊かにし、かつ／または選択的に調製する仕方を承知している。したがって、本発明の化合物は、立体異性体の混合物、個別の立体異性体として、または場合により活性形態として存在しうる。本発明の一部の化合物は１つ以上の互変異性体として存在しうるとともに、かかる化合物のすべての互変異性形態は本発明の一部である。したがって、本発明の化合物は、互変異性体の混合物または個別の互変異性体として存在しうる。
【００２１】
本発明は、式１、そのＮ−オキシド、およびその適切な塩から選択される化合物を含む。当業者であれば、窒素は酸素への酸化のために利用可能な孤立電子対を必要とするため、ヘテロ環を含有する窒素すべてがＮ−オキシドを形成しうるわけではないことを理解し；当業者であれば、Ｎ−オキシドを形成しうるヘテロ環を含有する窒素を見分けるであろう。当業者であれば、第３アミンがＮ−オキシドを形成しうることも認めるであろう。ヘテロ環および第３アミンのＮ−オキシドを調製するための合成方法は、過酢酸およびｍ−クロル過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）などのペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドなどのアルキルヒドロペルオキシド類、過ホウ酸ナトリウム、およびジメチルジオキシランなどのジオキシラン類によるヘテロ環および第３アミン類の酸化を含めて、当業者には公知である。Ｎ−オキシドを調製するためのこれらの方法は、文献に詳述されて検討されており、例えば、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第７巻、ｐｐ．７４８〜７５０、Ｓ．Ｖ．レイ（Ｌｅｙ）編、ペルガモン・プレスにおけるＴ．Ｌ．ジルクリスト（Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ）；Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第３巻、ｐｐ．１８〜１９、Ａ．Ｊ．ボールトン（Ｂｏｕｌｔｏｎ）とＡ．マクキロップ（ＭｃＫｉｌｌｏｐ）編、ペルガモン・プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ）におけるＭ．チスラー（Ｔｉｓｌｅｒ）とＢ．スタノブニク（Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）；Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第４３巻、ｐｐ．１３９〜１５１、Ａ．Ｒ．カトリツキー（Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）編、アカデミック・プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）におけるＭ．  Ｒ．グリメット（Ｇｒｉｍｍｅｔｔ）とＢ．Ｒ．Ｔ．キーン（Ｋｅｅｎｅ）；Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第９巻、ｐｐ．２８５〜２９１、Ａ．Ｒ．カトリツキー（Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）とＡ．Ｊ．ボールトン（Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック・プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）におけるＭ．チスラー（Ｔｉｓｌｅｒ）とＢ．スタノブニク（Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）；およびＡｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第２２巻、ｐｐ．３９０〜３９２、Ａ．Ｒ．カトリツキー（Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）とＡ．Ｊ．ボールトン（Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック・プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）におけるＧ．  Ｗ．Ｈ．チーズマン（Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ）とＥ．Ｓ．Ｇ．ウェルスティーク（Ｗｅｒｓｔｉｕｋ）を参照。
【００２２】
本発明の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩化水素酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸、吉草酸などの有機酸または無機酸による酸添加塩が挙げられる。本発明の化合物の塩としては、化合物がカルボン酸またはフェノールなどの酸基を含有する場合、有機塩基（例えば、ピリジン、アンモニア、またはトリエチルアミン）または無機塩基（例えば、水素化物、水酸化物、またはナトリム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウム、またはバリウムの炭酸塩）により形成されるものも挙げられる。
【００２３】
上述のとおり、各Ｊは、独立してフェニル環、５員もしくは６員へテロ芳香族環、または芳香族８員、９員もしくは１０員縮合炭素二環式もしくはヘテロ二環式環系であり、ここで各環または環系は１〜４個のＲ５で置換されている。１〜４個のＲ５で置換されたフェニルの例は、以下の別紙１においてＵ−１で示された環であり、式中、ＲｖはＲ５であり、ｒは１〜４の整数である。１〜４個のＲ５で置換された芳香族８員、９員、または１０員縮合炭素二環式環系の例としては、別紙１においてＵ−８５で示されたナフチル基、およびＵ−８９で示された１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基が挙げられ、式中、ＲｖはＲ３であり、ｒは１〜４の整数である。１〜４個のＲ５で置換された５員または６員へテロ芳香族環の例としては、別紙１において示されたＵ−２からＵ−５３までの環が挙げられ、式中、ＲｖはＲ５であり、ｒは１〜４の整数である。ここで留意すべきは、以下のＪ−１からＪ−４までが、５員または６員へテロ芳香族環も示すことである。ここで留意すべきは、Ｕ−２からＵ−２０までがＪ−１の例であり、Ｕ−２１からＵ−３５までとＵ−４０がＪ−２の例であり、Ｕ−４１からＵ−４８までがＪ−３の例であり、Ｕ−４９からＵ−５３までがＪ−４の例であるということである。１〜４個のＲ５で置換された８員、９員、または１０員縮合へテロ二環式環系の例としては、別紙１に示されたＵ−５４からＵ−８４までが挙げられ、式中、ＲｖはＲ５であり、ｒは１〜４の整数である。
【００２４】
ＲＶ基は、Ｕ−１からＵ−９０までの構造式において示されているが、それらが任意の置換基である場合、それらは存在する必要がないということが知られている。ここで留意すべきは、Ｒｖが原子に付着した場合のＨである場合、これは前記原子が未置換である場合と同じであるということである。それらの原子価を満たす置換基を必要とする窒素原子は、ＨまたはＲｖで置換されている。ここで留意すべきは、一部のＵ基は、４個未満のＲｖ基でのみ置換されうるということである（例えば、Ｕ−１４、Ｕ−１５、Ｕ−１８からＵ２１まで、およびＵ−３２からＵ３４までのみが、１個のＲｖでのみ置換されうる）。ここで留意すべきは、（Ｒｖ）ｒとＵ基との付着点が浮動としてに示されている場合、（Ｒｖ）ｒがＵ基の任意の利用可能な炭素原子に結合しうるということである。ここで留意すべきは、Ｕ基上の付着点が浮動として示されている場合、Ｕ基は水素原子の置換によってＵ基の任意の利用可能な炭素により式Ｉの残部に付着しうるということである。
【００２５】
【化３】
2005503385.tif 000005
【００２６】
【化４】
2005503385.tif 000006
【００２７】
【化５】
2005503385.tif 000007
【００２８】
【化６】
2005503385.tif 000008
【００２９】
上述したとおり、一部のＲ１基、Ｒ３基、Ｒ６基、およびＲ８基は、１個以上の置換基で場合により置換されうる。これらのＲｗ基（ここでｗは１、３、６、または８である）に関して「場合により置換され」なる用語は、未置換であり、または少なくとも１つの非水素置換基を有するＲ基を指す。場合により置換されるＲｗ基の例は、上記の発明の概要に記載された置換基から独立して選択される１個以上（任意の特定のＲｗ基における置換のために利用可能な水素の総数まで）の置換基でＲｗ基の炭素原子上の水素の置換によって場合により置換されるものである。これらの置換基は記載されているが、留意すべきは、それらは任意の置換基であるため、必ずしも存在する必要はないということである。留意すべきは、Ｒｖ基は、１個ないし５個の置換基で置換されることである。Ｒｗが１個の置換基で置換されることも留意すべきである。
【００３０】
上述したとおり、Ｒ３は、各環がＲ９から独立して選択された１個ないし３個の置換基で場合により置換された、（とりわけ）フェニル、フェノキシ、または５員または６員へテロ芳香族環でそれぞれ場合により置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、またはＣ３−Ｃ６シクロアルキルでありうる。かかる置換基環の例としては、上記の別紙１に示されたＵ−１（フェニル）の環、Ｕ−２からＵ−５３までの環（５員または６員へテロ芳香族環）、およびＵ−８６（フェノキシ）の環として示された環が挙げられ、ここでＲｖはＲ９であり、ｒは１〜３の整数である。
【００３１】
上述したとおり、各Ｒ４は、各環がＲ９から独立して選択された１個ないし３個の置換基で場合により置換された、独立して（とりわけ）フェニル、ベンジル、またはフェノキシ環でありうる。かかる置換基環の例としては、上記の別紙１に示されたＵ−１（フェニル）の環、Ｕ−８７（ベンジル）の環、およびＵ−８６（フェノキシ）の環として示された環が挙げられ、ここでＲｖはＲ９であり、ｒは１〜３の整数である。
【００３２】
上述したとおり、各Ｒ５は各環または各環系がＲ９から独立して選択された１個ないし３個の置換基で場合により置換された、独立して（とりわけ）フェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、または５員もしくは６員へテロ芳香族環、または芳香族８員、９員もしくは１０員縮合へテロ二環式環系でありうる。かかる置換基環の例としては、上記の別紙１に示されたＵ−１（フェニル）の環、Ｕ−８７（ベンジル）の環、Ｕ−８８（ベンゾイル）の環、Ｕ２からＵ−５３まで（５員または６員へテロ芳香族環）の環、およびＵ−５４からＵ−８４まで（芳香族８員、９員、または１０員縮合へテロ二環式環系）の環として示された環が挙げられ、ここでＲｖはＲ９であり、ｒは１〜３の整数である。
【００３３】
上述したとおり、各Ｒ６およびＲ８は、各環がＲ９から独立して選択された１個ないし３個の置換基で場合により置換された、独立して（とりわけ）フェニル環、または５員もしくは６員へテロ芳香族環でありうる。かかるＲ６およびＲ８基の例としては、上記の別紙１に示されたＵ−１（フェニル）の環、およびＵ２からＵ−５３まで（５員または６員へテロ芳香族環）の環として示された環が挙げられ、ここでＲｖはＲ９であり、ｒは１〜３の整数である。
【００３４】
上述したとおり、各Ｒ７は独立して各環がＲ９から独立して選択された１個ないし３個の置換基で場合により置換されたフェニル、ベンジルオキシ、または５員もしくは６員へテロ芳香族環でありうる。かかるＲ７基の例としては、上記の別紙１に示されたＵ−１（フェニル）の環、Ｕ−９０（ベンジルオキシ）の環、およびＵ２からＵ−５３まで（５員または６員へテロ芳香族環）の環として示された環が挙げられ、ここでＲｖはＲ９であり、ｒは１〜３の整数である。
【００３５】
十分な活性および／または合成の容易さの理由で好適な化合物：
好適１。Ｋが、―ＮＲ１Ｃ（＝Ａ）―であり且つＡがＯである式Ｉの化合物。
好適２。Ｌが、―Ｃ（＝Ｂ）ＮＲ２―であり且つＢがＯである式Ｉの化合物。
好適３。好適１または好適２の化合物であって、
ＪがＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、およびＪ−４よりなる群から選択されるフェニル環、または５員もしくは６員へテロ芳香族環であり、各環がＲ５から独立して選択される１個ないし４個の置換基で場合により置換されており
【００３６】
【化７】
2005503385.tif 000009
【００３７】
ＱがＯ、Ｓ、またはＮＲ５であり；
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが独立してＮまたはＣＲ５であり、ただし、Ｊ−３およびＪ−４においてはＷ、Ｘ、Ｙ、およびＺの少なくとも１つがＮであり；
Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル、またはＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルであり；
Ｒ２が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル、またはＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルであり；
Ｒ３がＨ；またはハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２アルキルスルフィニル、およびＣ１−Ｃ２アルキルスルフォニルよりなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によりそれぞれ置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルもしくはＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｒ４基の１つがフェニル環の２位または５位のいずれかにおいて式Ｉの残部に結合しており、前記Ｒ４がＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフォニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、またはＣ１−Ｃ４ハロアルキルスルフォニルであり；
各Ｒ５が独立してＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフォニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフォニル、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、またはＣ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルであり；または
各Ｒ５は独立してフェニル、ベンジル、または５員もしくは６員へテロ芳香族環であり、各環はＲ９から独立して選択される１個ないし３個の置換基で場合により置換されており；あるいは
（Ｒ５）２が隣接した炭素原子に結合している場合には―ＯＣＦ２Ｏ―、―ＣＦ２ＣＦ２Ｏ―または―ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ―として一緒になることができ；
各Ｒ６は独立してＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルであり、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオおよびＲ７で場合により置換され；そして
ｎが１または２である化合物。
【００３８】
ここで留意すべきは、Ｋが―ＮＲ１Ｃ（＝Ｏ）―であり、Ｌが、―Ｃ（ＧＲ６）＝Ｎ―または―ＳＯ２ＮＲ２―である、好適３の化合物である。Ｋが―ＮＲ１Ｃ（＝Ｏ）―であり、Ｌが、―Ｃ（＝Ｏ）―である、好適３の化合物も留意すべきである。Ｌが―Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２―であり、Ｋが―Ｎ＝Ｃ（ＧＲ６）―または―ＮＲ１ＳＯ２―である、好適３の化合物も留意すべきである。
【００３９】
好適４。好適３の化合物であって、
Ｒ１およびＲ２が、それぞれ独立してＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３がハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３またはＳ（Ｏ）ｐＣＨ３で場合により置換されるＣ１−Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ５が独立してＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフォニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフォニルもしくはＣ２−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニルもしくはＣ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルであり；またはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシで場合により置換されるフェニル、ベンジル、５員もしくは６員へテロ芳香族環であり、ただし、１つのＲ５がＫに対するオルトの位置でＪに結合し且つ少なくとも１つのＲ５がＨ以外であり；
ＧがＯまたはＳであり；そして
ｐが０、１、または２である、化合物。
【００４０】
好適５。好適４の化合物であって、
Ｊがフェニル、ピラゾール、ピロール、ピリジン、またはピリミジン環であり、それぞれがＫに対するオルトの位置でＪに結合した１つのＲ５および場合により１つまたは２つの追加のＲ５で置換されている、化合物。
【００４１】
好適６。好適５の化合物であって、
Ｒ１およびＲ２が両方ともＨであり；
１つのＲ４がＫ−Ｊ部分に対してオルトのフェニル環の２位で式Ｉの残部に結合し且つＣ１−Ｃ３アルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、およびハロゲンよりなる群から選択され、場合により第２のＲ４がＫ−Ｊ部分に対してパラのフェニル環の４位で結合し且つハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルキルおよびＣ１−Ｃ３ハロアルキルよりなる群から選択される、化合物。
【００４２】
好適７。好適６の化合物であって、
ＪがＪ−５、Ｊ−６、Ｊ−７、Ｊ−８、Ｊ−９、およびＪ−１０からなら群から選択されるピラゾールまたはピロール環（各環はＲ５で置換され、そして場合によりＲ１０およびＲ１１で置換される）；
【００４３】
【化８】
2005503385.tif 000010
【００４４】
Ｒ５がＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルまたは
【００４５】
【化９】
2005503385.tif 000011
【００４６】
ＶがＮ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩであり；
各Ｒ１０およびＲ１２が、独立してＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、またはＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオであり；
Ｒ１１が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、またはＣ３−Ｃ６ハロアルキニルである、化合物。
【００４７】
ここで留意すべきは、Ｒ１０およびＲ１１がＲ５のサブセットであるということである。ここで留意すべきは、Ｒ１２がＨ以外である場合、それはＲ９のサブセットであり、Ｖ内に含まれる原子Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩもＲ９のサブセットであるということである。ここで留意すべきは、Ｒ５に対して示された部分が、波線で強調された結合によってＪに付着しているということである。
【００４８】
好適８。ＶがＮである、好適７の化合物。
【００４９】
好適９。ＶがＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、またはＣＢｒである、好適７の化合物。
【００５０】
好適１０。好適８または好適９の化合物であって、
Ｒ１２がＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり；
Ｒ１０がＨ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨＦ２またはハロゲンであり；そして
Ｒ１１がＣＨ２ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３である、化合物。
【００５１】
好適１１。好適１０の化合物であって、Ｒ５で置換され、そして場合によりＲ１０で置換されたＪがＪ−５であり；Ｒ１２がＣｌまたはＢｒであり；そしてＲ１０ハロゲン、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨＦ２またはＣＦ３である、化合物。
【００５２】
好適１２。好適１０の化合物であって、Ｒ５で置換され、そして場合によりＲ１１で置換されたＪがＪ−６であり；Ｒ１２がＣｌまたはＢｒであり；そしてＲ１１がＣＨ２ＣＦ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３である、化合物。
【００５３】
好適１３。好適１０の化合物であって、Ｒ５で置換され、そして場合によりＲ１１で置換されたＪがＪ−７であり；Ｒ１２がＣｌまたはＢｒであり；そしてＲ１１がＣＨ２ＣＦ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３である、化合物。
【００５４】
好適１４。好適１０の化合物であって、Ｒ５で置換され、そして場合によりＲ１０で置換されたＪがＪ−８であり；Ｒ１２がＣｌまたはＢｒであり；そしてＲ１０がハロゲン、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨＦ２またはＣＦ３である、化合物。
【００５５】
好適１５。好適１０の化合物であって、Ｒ５で置換され、そして場合によりＲ１０およびＲ１１で置換されたＪがＪ−９であり；Ｒ１２がＣｌまたはＢｒであり；Ｒ１０がハロゲン、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨＦ２またはＣＦ３であり；そしてＲ１１がＣＨ２ＣＦ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３である、化合物。
【００５６】
好適１６。好適１０の化合物であって、Ｒ５で置換され、場合によりＲ１１で置換されたＪがＪ−１０であり；Ｒ１２がＣｌまたはＢｒであり；およびＲ１１がＣＨ２ＣＦ３、ＣＨＦ２、またはＣＦ３である、化合物。
【００５７】
最も好適なのは、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］スルフォニル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミドである、式Ｉの化合物である。
【００５８】
ここで留意すべきは、式Ｉｆの化合物、そのＮ−オキシド、および農業上適切な塩である。
【００５９】
【化１０】
2005503385.tif 000012
【００６０】
［式中、Ｊはフェニル環、ナフチル環系、５員もしくは６員へテロ芳香族環、または芳香族８員、９員もしくは１０員縮合ヘテロ二環式環系であって、各環または環系は１個ないし４個のＲ５で場合により置換されており；
Ｋは―ＮＲ１Ｃ（＝Ａ）―、―Ｎ＝Ｃ（ＧＲ６）―または―ＮＲ１ＳＯ２―であり；
Ｌは―Ｃ（＝Ｂ）ＮＲ２―、―Ｃ（ＧＲ６）＝Ｎ―、―ＳＯ２ＮＲ２―、または―Ｃ（＝Ｏ）―であり；
ＡおよびＢは独立してＯ、Ｓ、ＮＲ６、ＮＯＲ６、ＮＮ（Ｒ６）２、Ｓ＝Ｏ、Ｎ−ＣＮ、またはＮ−ＮＯ２であり；
各Ｇは独立してＯ、Ｓ、またはＮＲ６であり；
Ｒ１はＨ；またはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフォニル、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、およびＣ３−Ｃ６シクロアルキルアミノよりなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によりそれぞれ置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルもしくはＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり；あるいは
Ｒ１はＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、またはＣ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルであり；
Ｒ２はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルであり；
Ｒ３はＨ；ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフォニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリル、ならびにフェニルよりなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によりそれぞれ置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、またはフェニル、フェノキシ、または５員または６員へテロ芳香族環であり、各環はＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフォニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３−Ｃ６トリアルキルシリルよりなる群から独立して選択される１個ないし３個の置換基で場合により置換されており；Ｃ１−Ｃ４アルコキシ；Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ；Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノであり；あるいは
Ｒ２およびＲ３はそれらが結合している窒素と一緒になって２個ないし６個の炭素原子ならびに場合により窒素、イオウおよび酸素よりなる群から選択される１個の追加の原子を含有する環を形成することができ、該環はＣ１−Ｃ２アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２およびＣ１−Ｃ２アルコキシよりなる群から独立して選択される１個ないし４個の置換基で場合により置換され；
各Ｒ４は独立してＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフォニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフォニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、またはＣ３−Ｃ６トリアルキルシリルであり；あるいは
各Ｒ４は独立してフェニル、ベンジル、またはフェノキシ環であり、各環はＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフォニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３−Ｃ６トリアルキルシリルで場合により置換されており；
各Ｒ５は独立してＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフォニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフォニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリルであり；あるいは
各Ｒ５は独立してフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、または５員もしくは６員へテロ芳香族環、または芳香族８員、９員もしくは１０員縮合へテロ二環式環系であり、各環はＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフォニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３−Ｃ６トリアルキルシリルよりなる群から独立して選択される１個ないし３個の置換基で場合により置換されており；あるいは
（Ｒ５）２が隣接した炭素原子に結合している場合には―ＯＣＦ２Ｏ―、―ＣＦ２ＣＦ２Ｏ―または―ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ―として一緒になることができ；
各Ｒ６は独立してＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルであり、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、またはＲ７で場合により置換されており；Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル；またはＣ２−Ｃ４アルコキシカルボニルであり；または
各Ｒ６は独立してフェニル環、または５員もしくは６員へテロ芳香族環であり、各環は独立してＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフォニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３−Ｃ６トリアルキルシリルよりなる群から独立して選択される１個ないし３個の置換基で場合により置換されており；
各Ｒ７は、独立してフェニル環、または５員もしくは６員へテロ芳香族環であり、各環は独立してＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフォニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３−Ｃ６トリアルキルシリルよりなる群から独立して選択される１個ないし３個の置換基で場合により置換されており；および
ｎは、１〜４であり；
ただし、Ｋが―ＮＲ１Ｃ（＝Ａ）―であり且つＡがＯもしくはＳである場合、Ｌが―Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２―もしくは―Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ２―以外である。］。
【００６１】
ここで式Ｉの選択された化合物も留意すべきである。
【００６２】
選択Ａ。Ｋが、―ＮＲ１Ｃ（＝Ａ）―であり且つＡがＯである式Ｉの化合物。
【００６３】
選択Ｂ。Ｌが、―Ｃ（＝Ｂ）ＮＲ２―であり且つＢがＯである式Ｉの化合物。
【００６４】
選択Ｃ。選択Ａまたは選択Ｂの化合物であって、
ＪがＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、およびＪ−４よりなる群から選択されるフェニル環、または５員もしくは６員へテロ芳香族環であり、各環がＲ５から独立して選択される１個ないし４個の置換基で場合により置換されており、
【００６５】
【化１１】
2005503385.tif 000013
【００６６】
ＱがＯ、Ｓ、またはＮＲ５であり；
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが独立してＮまたはＣＲ５であり、ただし、Ｊ−３およびＪ−４においてはＷ、Ｘ、Ｙ、およびＺの少なくとも１つがＮであり；
Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル、またはＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルであり；
Ｒ２が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル、またはＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルであり；
Ｒ３がＨ；またはハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２アルキルスルフィニル、およびＣ１−Ｃ２アルキルスルフォニルよりなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によりそれぞれ置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルもしくはＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｒ４基の１つがフェニル環の２位または５位のいずれかにおいて式Ｉの残部に結合しており、前記Ｒ４がＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフォニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、またはＣ１−Ｃ４ハロアルキルスルフォニルであり；
各Ｒ５が独立してＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフォニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフォニル、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、またはＣ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルであり；または
各Ｒ５は独立してフェニル、ベンジル、または５員もしくは６員へテロ芳香族環であり、各環はＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフォニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３−Ｃ６トリアルキルシリルであり；あるいは
（Ｒ５）２が隣接した炭素原子に結合している場合には―ＯＣＦ２Ｏ―、―ＣＦ２ＣＦ２Ｏ―または―ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ―として一緒になることができ；
各Ｒ６は独立してＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルであり、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオおよびＲ７で場合により置換され；そして
ｎが１〜２である化合物。
【００６７】
ここで留意すべきは、Ｋが―ＮＲ１Ｃ（＝Ｏ）―であり、Ｌが、―Ｃ（ＧＲ６）＝Ｎ―または―ＳＯ２ＮＲ２―である、選択Ｃの化合物である。Ｋが―ＮＲ１Ｃ（＝Ｏ）―であり、Ｌが、―Ｃ（＝Ｏ）―である、好適３の化合物も留意すべきである。Ｌが―Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２―であり、Ｋが―Ｎ＝Ｃ（ＧＲ６）―または―ＮＲ１ＳＯ２―である、選択Ｃの化合物も留意すべきである。
【００６８】
選択Ｄ。選択Ｃの化合物であって、
Ｒ１が、Ｈ、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ２が、Ｈ、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３がハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３またはＳ（Ｏ）ｐＣＨ３で場合により置換されたＣ１−Ｃ４アルキルであり；
１つのＲ５基が、Ｋに対するオルトの位置でＪに付着し、前記Ｒ５がＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフォニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフォニル、またはＣ２−Ｃ４アルコキシカルボニルであり；Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはフェニル、ベンジル、または５員もしくは６員へテロ芳香族環であり、各環が、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシで場合により置換されており；
および任意の第２のＲ５基が、独立してＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフォニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフォニル、またはＣ２−Ｃ４アルコキシカルボニルであり；Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはフェニル、ベンジル、または５員もしくは６員へテロ芳香族環であり、各環が、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシで場合により置換されており；
Ｇが、ＯまたはＳであり；および
ｐが、０、１、または２である、化合物。
【００６９】
選択Ｅ。選択Ｄの化合物であって、Ｊがフェニル、ピラゾール、ピロール、ピリジン、またはピリミジンであり、それぞれがＫに対するオルトの位置でＪに結合した１つのＲ５および第２の任意のＲ５で置換されている、化合物。
【００７０】
選択Ｅ。選択Ｅの化合物であって、
Ｒ１およびＲ２がそれぞれＨであり；
１つのＲ４がＫ−Ｊ部分に対するオルトの２位で付着し、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、およびハロゲンよりなる群から選択され、任意の第２のＲ４がＫ−Ｊ部分に対してパラの４位で結合し且つハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルキル、およびＣ１−Ｃ３ハロアルキルよりなる群から選択される、化合物。
【００７１】
選択Ｆ。選択Ｆの化合物であって、
ＪがＪ−１であり；
ＱがＮＲ５ａであり；
ＸがＮまたはＣＨであり；
ＹがＣＨであり；ＺがＣＲ５ｂであり；
Ｒ５ａが、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシよりなる群から選択される１個または２個の置換基で置換されたフェニルまたは２−ピリジル環であり；および
Ｒ５ｂがハロゲンまたはＣＦ３である、化合物。
【００７２】
以下の方法およびスキーム１〜３３に記載された変形物の１つ以上を用いて、式Ｉの化合物を調製することができる。以下の式１〜８８の化合物におけるＡ、Ｂ、Ｊ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびｎは、上記の発明の概要において定義されている。式Ｉａ−ｅ、２ａ−ｂ、４ａ−ｓ、５ａ−ｄは、式Ｉ、２、４、および５の化合物の種々のサブセットである。
【００７３】
式Ｉａ（式中ＫはＮＲ１Ｃ（＝Ｏ））の化合物は、酸捕捉剤の存在下に式３の酸塩化物と式２のアミンを結合することによって調製し、式Ｉａの化合物を得ることができる。一般的な酸捕捉剤としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、およびピリジンなどのアミン塩基が挙げられ；他の捕捉剤としては、水酸化ナトリウムや水酸化カリウムなどの水酸化物、炭酸ナトリウムや炭酸カリウムなどの炭酸塩が挙げられる。一部の場合には、ポリマー結合ジイソプロピルエチルアミンやポリマー結合ジメチルアミノピリジンなどのポリマー担持酸捕捉剤を用いることが有用である。結合は、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、またはジクロロメタンなどの適切な不活性溶媒中で実行し、式Ｉａのアニリドを得ることができる。その後のステップにおいて、式Ｉａのアミド類は、５硫化リンおよびローソン試薬を含めて種々の標準のチオ転移試薬を用いて式Ｉｂのチオアミド類に変換することができる。
【００７４】
【化１２】
2005503385.tif 000014
【００７５】
式Ｉａの化合物を調製するための代替法は、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）などの脱水剤の存在下に式４の酸と式２のアミンの結合を含む。ここで再び、ポリマー結合シクロへキシルカルボジイミドなどのポリマー担持試薬が有効に用いられる。スキーム１および２の合成方法は、この種類の反応について合成の文献が豊富である式Ｉの化合物を調製するための有用な方法の代表的な例でしかない。
【００７６】
【化１３】
2005503385.tif 000015
【００７７】
当業者であれば、式３の酸塩化物が多数の公知の方法によって式４の酸から調製しうることも理解するであろう。例えば、式３の酸塩化物は、触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの存在下にトルエンまたはジクロロメタンなどの不活性溶媒中でチオニル塩化物またはオキシアリル塩化物とカルボン酸を反応させることによって、式４のカルボン酸から容易に調製される。
【００７８】
式２ａのアミンは、ニトロ基の触媒水素化によって式５の対応するニトロ化合物から一般的に入手可能である。一般的な手順は、パラジウム炭素または白金酸化物などの金属触媒の存在下およびエタノールやイソプロパノールなどのヒドロキシ溶媒中での水素化による還元を含む。それらは酢酸中の亜鉛による還元によっても調製することができる。これらの手順は、化学文献において十分に裏づけられている。アミンの還元的アルキル化の一般に好ましい方法によって、アルキル、置換アルキルなどのＲ１置換基を一般にこの段階で導入することができる。一般に使用される手順は、シアノボロ水素化ナトリウムなど還元剤の存在下にアニリン２ａをアルデヒドと混合し、Ｒ１がアルキル、アルケニル、アルキニル、またはそれらの置換誘導体である、式２ｂの化合物を得ることである。
【００７９】
【化１４】
2005503385.tif 000016
【００８０】
式Ｉｃ（式中ＫはＮ＝Ｃ（ＧＲ６））の化合物は、式６のイミドイルハロゲン化物を式７のイオウ、酸素、および窒素求核性試薬と反応させることによって調製することができる。通常、反応は第３アミンまたはアルカリ金属水酸化物など塩基の存在下に行われる。
【００８１】
【化１５】
2005503385.tif 000017
【００８２】
式６の化合物は、５塩化リン、酸塩化リン、塩化チオニル、またはトリフェニルホスフィン、および４塩化炭素など適切なハロゲン化剤と反応させることによって式Ｉａの化合物から調製することができる。
【００８３】
【化１６】
2005503385.tif 000018
【００８４】
あるいは、式Ｉｄ（式中ＫはＮ＝Ｃ（ＳＲ６））の化合物は、Ｒ６がアルキルまたは置換アルキル基であるとき、第３アミンまたはアルカリ金属アルコキシドなど塩基の存在下に場合により式８のアルカリハロゲン化物との反応によって式Ｉｂに化合物から調製することができる。
【００８５】
【化１７】
2005503385.tif 000019
【００８６】
式Ｉｅ（式中ＫはＮＲ１ＳＯ２）の化合物は、酸捕捉剤の存在下に塩化スルホニルと式２のアミンを反応させることによって調製することができる。一般的な酸捕捉剤としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、およびピリジンなどのアミン塩基が挙げられ；他の捕捉剤としては、水酸化ナトリウムやカリウムなどの水酸化物、および炭酸ナトリウムや炭酸カリウムなどの炭酸塩が挙げられる。一部の場合には、ポリマー結合ジイソプロピルエチルアミンやポリマー結合ジメチルアミノピリジンなどのポリマー担持酸捕捉剤を用いることが有用である。
【００８７】
【化１８】
2005503385.tif 000020
【００８８】
式５ａ（式中ＬはＣ（＝Ｏ）ＮＲ２）のニトロは、市販の２−ニトロ安息香酸（スキーム８）から容易に調製することができる。アミド形成の一般的な方法をここで適用することができる。これらには、例えばＤＣＣを用いる式１１のアミンと式１０の酸の直接脱水的結合、および酸塩化物または無水物などの活性化形態への酸の変換および式５ａのアミド類を形成するその後のアミンとのカップリンが含まれる。この種類の反応に関する化学文献は豊富である。式５ａのアミド類は、５硫化リンおよびローソン試薬など市販のチオ転移試薬を用いて式５ｂのチオアミド類に変換することができる。
【００８９】
【化１９】
2005503385.tif 000021
【００９０】
式５ｃ（式中ＬはＣ（ＧＲ６）＝Ｎ）のニトロ化合物は、スキーム４および５に記載されたものと同様の方法によって式１２のイミドイルハロゲン化物によって式５ａの化合物から調製することができる。
【００９１】
【化２０】
2005503385.tif 000022
【００９２】
式５ｄ（式中ＬはＳＯ２ＮＲ２）のニトロ化合物は、亜硝酸ナトリウムまたは亜硝酸アルキルなどの試薬によるジアゾ化、および銅触媒の存在下に二酸化イオウとの反応（例えば、クールチン（Ｃｏｕｒｔｉｎ）、Ａ．、Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ、１９７６年、５９、３７９〜３８７ページを参照）の後、式１１のアミン類（スキーム８参照）との反応によって式１３のアミン類から調製することができる。式１３のアミン類の合成は、当業界において公知である。
【００９３】
【化２１】
2005503385.tif 000023
【００９４】
式４ａ（Ｊが場合により置換されたフェニル環である式４の化合物）の安息香酸は当業界において公知である。式４の一部のヘテロ環酸の調製は、スキーム１１〜１６に記載されている。種々のヘテロ環酸およびそれらの合成のための一般的方法は、国際特許出願第ＷＯ９８／５７３９７号において確認されうる。
【００９５】
代表的なピリジン酸（４ｂ）の合成は、スキーム１１に表示されている。この方法は、β−ケトエステルおよび４−アミノブテノン（１７）からのピリジン類の周知の合成を含む。置換基Ｒ５（ｃ）およびＲ５（ｄ）としては、例えば、アルキルおよびハロアルキルが挙げられる。
【００９６】
【化２２】
2005503385.tif 000024
【００９７】
代表的なピリミジン酸（４ｃ）の合成は、スキーム１２に表示されている。この方法は、ビニリデン−β−ケトエステル（２０）およびアミジン類からのピリジン類の周知の合成を含む。置換基Ｒ５（ｃ）およびＲ５（ｄ）としては、例えば、アルキルおよびハロアルキルが挙げられる。
【００９８】
【化２３】
2005503385.tif 000025
【００９９】
代表的なピラゾール酸（４ｄ〜４ｇ）の合成は、スキーム１３〜１６に表示されている。スキーム１３における４ｄの合成は、重要なステップとして、ピラゾールのアルキル化によるＲ５（ｃ）置換基の誘導を含む。アルキル化剤Ｒ５（ｃ）−Ｌｇ（ここでＬｇは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ｐ−トルエンスルホン酸塩またはメタンスルホン酸塩などのスルホン酸塩、または―ＳＯ２ＯＲ５（ｃ）などの硫酸塩などの脱離基である）としては、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリルなどのＲ５（ｃ）基；またはフェニル、ベンジル、ベンゾイル、５員、または６員へテロ芳香族環または８員、９員、１０員縮合へテロ環式環系が挙げられ、各環または環系は場合により置換されている。メチル基の酸化は、カルボン酸ピラゾールをもたらす。より好ましいＲ５（ｄ）基の一部としては、ハロアルキルが挙げられる。
【０１００】
【化２４】
2005503385.tif 000026
【０１０１】
式４ｄの一部のピラゾール酸は、重要ステップとして式２６のピラゾール類のメタレーションおよびカルボキシル化によって調製されうる（スキーム１４）。Ｒ５（ｃ）基は、スキーム１３のものと同様のやり方、すなわちＲ５（ｃ）アルキル化剤にいるアルキル化によって導入される。代表的なＲ５（ｄ）基としては、例えば、シアノおよびハロアルキルが挙げられる。
【０１０２】
【化２５】
2005503385.tif 000027
【０１０３】
この方法は、Ｒ５がスキーム１５に示されているように、置換２−ピリジニル環である好ましい部分Ｊ−５に関わる、式４ｅの１−（２−ピリジニル）ピラゾールカルボン酸の調製に有用である。式２７のピラゾールの式２３の２，３−ジハロ−ピリジンとの反応により、所望の位置化学に対する十分な特異性を有する式２８の１−ピリジニルピラゾールの十分な収量が得られる。２８のリチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）とのメタレーションの後、リチウム塩の二酸化炭素による急冷により、式４ｅの１−（２−ピリジニル）ピラゾールカルボン酸が得られる。
【０１０４】
【化２６】
2005503385.tif 000028
【０１０５】
式４ｄの他のピラゾール類は、式３０の場合により置換されたフェニルヒドラジンの式２９のピルビン酸塩との反応によって調製し、式３１のピラゾールエステル類を得ることができる（スキーム１６）。このエステルの加水分解によりピラゾール酸４ｄが得られる。この方法は、Ｒ５（ｃ）が場合により置換フェニルであり、Ｒ５（ｄ）がハロアルキルである化合物の調製に特に有用である。
【０１０６】
【化２７】
2005503385.tif 000029
【０１０７】
式４ｄのピラゾール酸は、式３３の置換プロピオン酸塩または式３４のアクリル酸塩のいずれかによって式３２の適切に置換されたニトリルイミンの３＋２付加環化によって調製することもできる（スキーム１７）。アクリル酸塩による付加環化にはピラゾールへの中間体ピラゾリンの追加の酸化が必要である。式３１のエステルの加水分解は、ピラゾール酸４ｄをもたらす。この反応のための好ましいイミノハロゲン化物としては、トリフルオロメチルイミノクロリド（３５）およびイミノジブロミド（３６）が挙げられる。３５などの化合物は周知である（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．、１９８５年、２２（２）、ｐ．５６５−８）。３６などの化合物は周知の方法によって得られる（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  １９９９、４０、ｐ．２６０５）。これらの方法は、Ｒ５（ｃ）が場合により置換フェニルであり、Ｒ５（ｄ）がハロアルキルまたはブロモである、化合物の調製に特に有用である。
【０１０８】
【化２８】
2005503385.tif 000030
【０１０９】
式２５の出発ピラゾール類は周知の化合物であり、または周知の方法によって調製することができる。式２５ａのピラゾール（Ｒ５（ｄ）がＣＦ３である式２５の化合物）は、文献の方法（Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ  Ｃｈｅｍ．１９９１、５３（１）、ｐｐ．６１−７０）によって調製することができる。式２５ｂのピラゾール類（Ｒ５（ｄ）がＣｌまたはＢｒである式２５の化合物）のピラゾール類は、文献の方法（Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１９６６、９９（１０）、ｐ．３３５０−７）によって調製することができる。化合物２５ｂの調製のための有用な代替法が、スキーム１８に表示されている。式３７のスルファモイルピラゾールのｎ−ブチルリチウムによるメタレーションの後、ヘキサクロロエタン（Ｒ５（ｄ）がＣｌである）または１，２−ジブロモテトラクロロエタン（Ｒ５（ｄ）がＢｒである）のいずれかによる陰イオンの直接のハロゲン化により、式３８ａのハロゲン化誘導体が得られる。室温下でのトリフルオ酢酸（ＴＦＡ）によるスルファモイル基の除去は明らかに進行し、十分な収量で式２５ｃのピラゾール類をもたらす。当業者であれば、式２５ｃが式２５ｂの互変体であることを認めるであろう。
【０１１０】
【化２９】
2005503385.tif 000031
【０１１１】
Ｒ１０がＣＦ３である式４ｆのピラゾールカルボン酸は、スキーム１９で概要が示されている方法によって調製することができる。
【０１１２】
【化３０】
2005503385.tif 000032
【０１１３】
Ｒ１２が適切な有機溶媒中の適切な塩基を有するＣ１−Ｃ４アルキルである式３８ｂの化合物の反応は、酢酸などの酸による中和後に式３９の環化生成物をもたらす。適切な塩基は、例えば、水素化ナトリウム、ｔ−ブトキシドカリウム、ジムシルナトリム（ＣＨ３Ｓ（Ｏ）ＣＨ２−Ｎａ＋）、炭酸または水素化アルカリ金属（リチウム、ナトリウム、またはカリウム）、フッ化または水素化テトラアルキル（メチル、エチル、またはブチルなど）アンモニウム、または２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−２−ジエチル−アミノ−１，３−ジメチル−ペルヒドロ−１，３，２−ジアザホスホニンであるありうるが、これらに限定されない。適切な有機溶媒は、例えば、アセトン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、ジメチルスルホキド、またはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドでありうるが、これらに限定されない。環化反応は通常、約０〜１２０℃の温度範囲で行われる。溶媒、塩基、温度、および添加時間の影響はすべて相互依存的であり、副産物の形成を最小限にするために反応条件の選択が重要である。好ましい塩基は、フッ化テトラブチルアンモニウムである。
【０１１４】
式３９の化合物を脱水して式４０の化合物を得た後、カルボン酸エステル官能基をカルボン酸を変換することにより、式４ｆの化合物が得られる。脱水は、触媒量の適切な酸による処理によって達成される。触媒酸は、例えば、硫酸でありうるが、これに限定されない。反応は一般に有機溶媒を用いて行われる。当業者であれば、脱水反応が一般に０〜２００℃、より好ましくは約０〜１００℃の温度範囲で多種多様な溶媒で実行されうることを認めるであろう。スキーム１９の方法における脱水のためには、酢酸を含む溶媒、および約６５℃の温度が好ましい。カルボン酸エステル化合物は、無水条件下の求核開裂、または酸あるいは塩基の使用を伴う加水分解法を含む多数の方法によってカルボン酸化合物に変換することができる（Ｔ．Ｗ．グリーン（Ｇｒｅｅｎ）およびＰ．Ｇ．Ｍ．ビュッツ（Ｗｕｔｓ）、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第２版、ジョン・ウィリー・アンド・サンズ（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ）株式会社（ニューヨーク）、１９９１年、ｐｐ．２２４−２６９を方法の検討のために参照）。スキーム１９の方法のためには、塩基触媒加水分解法が好ましい。適切な塩基としては、アルカリ金属（リチウム、ナトリウム、またはカリウムなど）水酸化物が挙げられる。例えば、エステルは水とエタノールなどのアルコールの混合物中で溶解することができる。水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムによる処理直後に、エステルは鹸化され、カルボン酸のナトリウム塩またはカリウム塩が得られる。塩酸または硫酸などの強酸による酸性化により、式４ｆのカルボン酸が得られる。カルボン酸は、結晶化、抽出、および蒸留を含めて、当業者には周知の方法によって分離することができる。
【０１１５】
式３８ｂの化合物は、スキーム２０に概要が示されている方法によって調製することができる。
【０１１６】
【化３１】
2005503385.tif 000033
【０１１７】
水、メタノール、または酢酸などの溶媒中で式４２のケトンにより式４１のヒドラジン化合物の処理によって、式４３のヒドラゾンが得られる。当業者であれば、この反応には任意の酸による触媒が必要であり、式４３の分子置換パターンによって高温が必要であることも認めるであろう。例えば、トリエチルアミンなど酸捕捉剤の存在下に、限定されることなく、ジクロロメタンまたはテトラヒドロフランなどの適切な溶媒中で式４４の化合物と式４３のヒドラゾンの反応にり、式３８の化合物が得られる。反応は通常、約０〜１００℃の温度で実行される。式９８のヒドラジン化合物は、式２３の対応するハロ化合物（スキーム１５）をヒドラジンと接触させることによるなど、標準の方法によって調製することができる。
【０１１８】
Ｒ１０がＣｌまたはＢｒである式４ｇのピラゾールカルボン酸は、スキーム２１に概要が示されている方法によって調製することができる。
【０１１９】
【化３２】
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【０１２０】
場合により酸の存在下に式４６の化合物を得る式４５の化合物の酸化の後、カルボン酸官能基のカルボン酸への変換により式４ｇの化合物が得られる。酸化剤は、過酸化水素、有機過酸化物、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸アンモニウム、一過硫酸カリウム（例えば、Ｏｘｏｎｅ（登録商標））、または過マンガン酸カリウムでありうる。完全な変換を得るには、少なくとも１当量の酸化剤、好ましくは約１〜２当量を式４５の化合物に対して用いるべきである。この酸化は通常、溶媒の存在下に行われる。溶媒は、テトラヒドロフラン、ｐ−ジオキサンなどのエーテル、酢酸エチル、炭酸ジメチルなどの有機エステル、またはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトンニトリルなどの極性非プロトン性有機物でありうる。酸化ステップの使用に適した酸としては、硫酸、リン酸などの無機酸、および酢酸、安息香酸などの有機酸が挙げられる。酸は、使用に際しては、式４５の化合物に対して０．１以上の当量で用いるべきである。完全な変換を得るにために、１〜５当量の酸を用いることができる。好ましい酸化剤は過硫酸カリウムであり、酸化は硫酸の存在下に行われることが好ましい。反応は、所望の溶媒、使用される場合は、酸の中で式４５の化合物を混合することによって行うことができる。次いで、酸化物を都合のいい速度で添加しうる。反応温度は通常、好ましくは８時間未満の適度な反応時間を得て反応を完了するために、約０℃の低さから溶媒の沸点までのばらつきがある。所望の生成物、式４６の化合物は、結晶化、抽出、および蒸留を含めて、当業者には周知の方法によって分離することができる。式４６のエステルを式４ｇのカルボン酸に変換するために適した方法は、スキーム１９ですでに記載されている。
【０１２１】
式４５の化合物は、スキーム２２に示されている式４７の対応する化合物から調製することができる。
【０１２２】
【化３３】
2005503385.tif 000035
【０１２３】
通常、溶媒の存在下にハロゲン化剤による式４７の化合物の処理により、式４５の対応するハロ化合物が得られる。使用できるハロゲン化剤としては、オキシハロゲン化リン、トリハロゲン化リン、塩化チオニル、ジハロトリアルキルホスホラン、ジハロジフェニルホスホラン、塩化オキサリル、およびホスゲンが挙げられる。オキシハロゲン化リンおよびペンタハライド化リンが好ましい。完全な変換を得るために、少なくとも０．３３当量、好ましくは０．３３〜１．２当量のオキシハライド化リンを式４７の化合物に対して用いるべきである。完全な変換を得るためには、少なくとも０．２０当量、好ましくは０．２０〜１．０当量のペンタハライド化リンを式４７の化合物に対して用いるべきである。Ｒ１３がＣ１−Ｃ４である式４７の化合物がこの反応には好ましい。このハロゲン化のための一般的な溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロブタンなどのハロゲン化アルカン類、ベンゼン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族溶媒、テトラヒドロフラン、ｐ−ジオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテル類、およびアセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの極性非プロトン性溶媒が挙げられる。場合により、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンなどの有機塩基を添加することができる。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなど触媒の添加も選択肢である。溶媒がアセトニトリルであり、塩基が欠如している工程が好ましい。通常、アセトニトリルが使用される場合には、塩基も触媒も不要である。好ましい工程は、アセトニトリル中で式４７の化合物を混合することによって行われる。次いでハロゲン化試薬が都合のいい時間にわたって添加され、次いで混合物は反応が完了するまで所望の温度で保持される。反応温度は通常、２０℃〜アセトニトリルの沸点であり、反応時間が通常、２時間未満である。次いで反応塊は炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウムなどの無機塩基、または酢酸ナトリウムなどの有機塩基で中和される。所望の生成物、式４５の化合物は、結晶化、抽出、および蒸留を含めて、当業者には周知の方法によって分離することができる。
【０１２４】
あるいは、Ｒ１０がＢｒまたはＣｌである式４５の化合物は、Ｒ１０が異なるハロゲン（例えば、Ｒ１０がｂｒである式４５を製造するためにはＣｌ）またはｐ−トルエンスルホン酸塩などのスルホン酸基である式４５の対応する化合物を、それぞれ臭化水素または塩化水素で処理することによって調製することができる。この方法によって、式４５の出発化合物上のＲ１０ハロゲンまたはスルホン酸置換基が、それぞれ臭化水素または塩化水素からのＢｒまたはＣｌで置換される。反応は、ジブロモメタン、ジクロロメタン、またはアセトニトリルなどの適切な溶媒中で行われる。反応は、圧力容器中で気圧下、または気圧近く、あるいは気圧以上で行うことができる。式４５の出発化合物中のＲ１０がＣｌなどのハロゲンである場合、反応は、反応から生成されるハロゲン化水素が分離または他の適切な手段によって除去されるような方法で行われることが好ましい。反応は、約０〜１００℃、最も好都合には周囲温度（例えば、約１０〜４０℃）近く、より好ましくは約２０〜３０℃で行うことができる。ルイス酸触媒（Ｒ１０がＢｒである式４５を調製するために三臭化アルミニウムなど）の添加により、反応を促進させることができる。式４５の生成物は、抽出、蒸留、および結晶化を含めて、当業者には一般的な方法によって分離される。
【０１２５】
Ｒ１０がＣｌまたはＢｒである式４５の出発化合物は、既述した式４７の対応する化合物から調製することができる。Ｒ１０がスルホン酸基である式４５の出発化合物は同様に、ジクロロメタンなどの適切な溶媒中で、塩化スルホニル（例えば、塩化ｐ−トルエンスルホニル）および第３アミン（例えば、トリエチルアミン）などの塩基による処理など標準の方法によって式４７の対応する化合物から調製することができる。
【０１２６】
Ｒ１０がＯＣＨ２ＣＦ３である式４ｈのピラゾールカルボン酸は、スキーム２３に概要が示されている方法によって調製することができる。この方法では、スキーム２２で示したハロゲン化の代わりに、式４７の化合物は式４８の化合物に酸化される。この酸化の反応条件は、スキーム２１における式４５の化合物から式４６の化合物への変換について既述されている。
【０１２７】
次いで、式４８の化合物はアルキル化され、塩基の存在下にアルカリ化剤ＣＦ３ＣＨ２Ｌｇ（４９）との接触により式５０の化合物を形成する。アルカリ化剤４９において、Ｌｇはハロゲン（例えば、Ｂｒ、Ｉ）、ＯＳ（Ｏ）２ＣＨ３（メタンスルホン酸塩）などの求核反応脱離基であり；メタンスルホン酸塩が適切に機能する。反応は、少なくとも１当量の塩基の存在下に行われる。適切な塩基としては、炭酸および水酸化アルカリ金属（リチウム、ナトリウム、またはカリウム）などの無機塩基、およびトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、および１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデス−７−エンなどの有機塩基が挙げられる。反応は一般に、メタノールおよびエタノールなどのアルコール類、ジクロロメタンなどのハロゲン化アルカン類、ベンゼン、トルエン、およびクロロベンゼンなどの芳香族溶媒、テトラヒドロフランなどのエーテル類、およびアセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの極性非プロトン性溶媒を含みうる溶媒中で行われる。アルコール類および極性非プロトン性溶媒が、無機塩基と使用するために好ましい。カリウムが塩基として好ましく、アセトニトリルが溶媒として好ましい。反応は一般に約０〜１５０℃、最も一般的には周囲温度〜１００℃で行われる。式５０の生成物は、抽出などの従来の方法によって分離することができる。次いで、式５０のエステルは、スキーム１９の式４０から式４ｆの変換について既述された方法によって式４ｈのカルボン酸に変換することができる。
【０１２８】
【化３４】
2005503385.tif 000036
【０１２９】
式４７の化合物は、スキーム２４に概要が示された式４１の化合物（スキーム２０）から調製することができる。
【０１３０】
【化３５】
2005503385.tif 000037
【０１３１】
この方法において、式４１のヒドラジン化合物は、塩基および溶媒の存在下に式５１の化合物（フマル酸エステルまたはマレイン酸エステル、あるいはそれらの混合物が使用されうる）と接触される。塩基は通常、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、リチウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの金属アルコシド塩である。式５１の化合物に対して０．５当量以上、好ましくは０．９〜１．３当量の塩基を使用すべきである。１．０当量以上、好ましくは１．０〜１．３当量の式１０８の化合物を使用すべきである。アルコール類、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの極性プロトン溶媒および極性非プロトン溶媒を用いることができる。好ましい溶媒は、メタノールおよびエタノールなどのアルコール類である。アルコールが、フマル酸エステルまたはマレイン酸エステルおよびアルコキシド塩基を構成するものと同じであることが特に好ましい。反応は通常、溶媒中で式１０８の化合物と塩基を混合することによって行われる。混合物を所望の温度に加熱または冷却し、式９８の化合物を一定時間にわたって添加することができる。通常、反応温度は０℃〜使用される溶媒の沸点である。反応は、溶媒の沸点を増大させるために大気圧以上で実行しうる。約３０〜９０℃の温度が一般に好ましい。添加時間は熱交換が可能なほど迅速でありうる。一般的な添加時間は１分〜２時間である。最適な反応温度および添加温度は、式９８および式５１に化合物の属性によって変動する。添加後、反応混合物は反応温度でしばらく保持することができる。反応温度によって、必要な保持時間は０〜２時間でありうる。一般的な保持時間は１０〜６０分である。次いで、酢酸などの有機酸、または塩酸、硫酸などの無機酸を添加することによって反応塊を酸性化することができる。反応条件および分離の手段によって、式４７の化合物上の−ＣＯ２Ｒ１２は−ＣＯ２Ｈに加水分解され；反応混合物中の水の存在が、かかる加水分解を促進しうる。カルボン酸（−ＣＯ２Ｈ）が形成される場合は、当業界において周知のエステル化法を用いて、Ｒ１３がＣ１−Ｃ４アルキルである−ＣＯ２Ｒ１２に変換して戻すことができる。所望の生成物、式４７の化合物は、結晶化、抽出、または蒸留など、当業者に周知の方法によって分離することができる。
【０１３２】
式４ｉの代表的なピラゾール酸の合成は、スキーム２５に表示されている。式５３のジメチルアミノイリデンケトエステルの置換ヒドラジンとの反応により式５４のピラゾール類が得られる。好ましいＲ５（ｃ）置換基としては、アルキルおよびハロアルキルが挙げられ、２，２，２−トリフルオロエチルが特に好ましい。式５４のエステル類は標準の加水分解によって式４ｉの酸に変換される。
【０１３３】
【化３６】
2005503385.tif 000038
【０１３４】
Ｒ５がピラゾール環の５位に付着した置換２−ピリジル部分である好ましいＪ−６に関連する、式４ｊのピラゾール酸の合成は、スキーム２６に表示されている。この合成は、スキーム２７に記載された一般の合成に従い行われる。
【０１３５】
【化３７】
2005503385.tif 000039
【０１３６】
式４ｋの代表的なピラゾール酸の合成、および式４ｉの代替の合成は、スキーム２７に表示されている。式５３のジメチルアミノイリデンケトエステルの置換ヒドラジンとの反応により式５９のピラゾール類が得られる。式６０（式中Ｌｇがハロゲン（例えば、Ｂｒ、Ｉ）、ＯＳ（Ｏ）２ＣＨ３（メタンスルホン酸塩）、ＯＳ（Ｏ）２ＣＦ３、ＯＳ（Ｏ）２Ｐｈ−ｐ−ＣＨ３（ｐ−トルエンスルホン酸塩）などである、Ｒ５（ｃ）−Ｌｇ）のアルカリ化剤により式６１および６２のピラゾール類の混合物が得られる。ピラゾール異性体のこの混合物は、クロマトグラフィー法によって容易に分離され、対応する酸に変換される。好ましいＲ５（ｃ）置換基としては、アルキル基およびハロアルキル基が挙げられる。
【０１３７】
【化３８】
2005503385.tif 000040
【０１３８】
注目すべきは、Ｒ５が置換２−ピリジニルであり、ピラゾール環の３位に付着している式Ｊ−７に関連している、式４ｍのピリジニルピラゾール酸の合成、および式４ｊの代替の合成はスキーム２８に表示されていることである。この合成は、スキーム２７に記載された一般の合成に従い行われる。
【０１３９】
【化３９】
2005503385.tif 000041
【０１４０】
式４のピロール酸の一般の合成は、スキーム２９に表示されている。式６７の化合物の２，５−ジメトキシテトラヒドロフラン（６８）による処理が、式６９のピロールをもたらす。式７０のアルデヒドを提供するピロール６９のホルミル化は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）およびオキシ塩化リンなど標準のヴィルズマイヤー−ハック（Ｖｉｌｓｍｅｉｅｒ−Ｈａａｃｋ）ホルミル化を用いて達成することができる。Ｎ−クロロコハク酸イミドまたはＮ−ブロモコハク酸イミドなどＮ−ハロコハク酸イミド類（ＮＸＳ）による式７０の化合物のハロゲン化は、ピロール環の４位で優先的に生じる。ハロゲン化アルデヒドの酸化により、式４ｎのピロール酸が得られる。酸化は種々の標準の条件を用いて達成されうる。
【０１４１】
【化４０】
2005503385.tif 000042
【０１４２】
Ｒ５が２−ピリジニルであり、ピロール環の窒素に付着した式Ｊ−８に関連する式４ｏの特定のピリジニルピロール酸の合成は、スキーム３０に表示されている。式７２の化合物、３−クロロ−２−アミノピリジンは、周知の化合物である（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１９８７年、２４（５）、ｐｐ．１３１３−１６を参照）。式７１の２−アミノピリジンからの７２の都合の良い調製は、保護、オルト−メタレーション、塩素化、およびその後の脱保護を含む。残りの合成は、スキーム２９に記載された一般の合成に従い行われる。
【０１４３】
【化４１】
2005503385.tif 000043
【０１４４】
式４ｐのピロール酸の合成は、スキーム３１に表示されている。式７７のフェニルスルホニルヒドラジドによる式７８のアレンの付加環化（パブリ（Ｐａｖｒｉ），Ｎ．Ｐ．；トルデル（Ｔｒｕｄｅｌｌ），Ｍ．Ｌ．、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９７年、６２、ｐｐ．２６４９−２６５１を参照）により、式７９のピロリンが得られる。フッ化テトラブチルアンモニウム（ＴＢＡＦ）による式７９のピロリンの処理により、式８０のピロールが得られる。アルキル化剤Ｒ５（ｄ）−Ｌｇ（ここでＬｇは上記定義済みの脱離基である）とのピロール８０の反応の後、加水分解により、式４ｐのピロール酸が得られる。
【０１４５】
【化４２】
2005503385.tif 000044
【０１４６】
Ｒ５がフェニルまたは２−ピリジルであり、ピロール環の２位に付着した式Ｊ−９に関連する式４ｑのピロール酸の合成は、スキーム３２に表示されている。合成は、スキーム３１に記載された一般の方法に従い行われる。
【０１４７】
【化４３】
2005503385.tif 000045
【０１４８】
式４ｒのピロール酸の合成は、スキーム３３に表示されている。式８５のα，β−不飽和エステルのｐ−トリルスルホニルメチルイソシアニド（ＴｏｓＭＩＣ）との反応により、式８６のピロールが得られる。主要な文献については、スー（Ｘｕ），Ｚ．ら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、１９８８年、６３、ｐｐ．５０３１−５０４１を参照。アルキル化剤Ｒ５（ｄ）−Ｌｇ（ここでＬｇは上記定義済みの脱離基である）とのピロール８０の反応の後、加水分解により、式４ｒのピロール酸が得られる。
【０１４９】
【化４４】
2005503385.tif 000046
【０１５０】
Ｒ５が置換フェニルまたは置換２−ピリジル環である式Ｊ−６に関連する式４ｓのピロール酸の合成は、スキーム３５に表示されている。合成は、スキーム３３に記載された一般の方法に従い行われる。
【０１５１】
【化４５】
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【０１５２】
式Ｉの化合物を調製するための上述された一部の試薬および反応条件は、中間体に存在する一部の官能性と適合性ではありえないことが理解される。これらの場合、保護／脱保護配列または官能基変換の合成への組み入れは、所望の生成物を得るのに役立つ。保護基の使用および選択は、化学合成の熟練者には明らかであろう（例えば、グリーン（Ｇｒｅｅｎｅ），Ｔ．Ｗ．、ビューツ（Ｗｕｔｓ），Ｐ．Ｇ．Ｍ．、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第２版、１９９１年、ウィリー（Ｗｉｌｅｙ）、ニューヨークを参照）。当業者であれば、一部の場合には、任意の個別スキームに表示されているように所定の試薬の導入後、詳細に記載されていない追加のルーチンの合成を行い、式１の化合物の合成を完了する必要がありうることを理解するであろう。当業者であれば、式１の化合物を調製するために示された特定の配列によって暗示されたもの以外の順序で上記のスキームに示されたステップの組合せを行う必要がありうることも理解するであろう。
【０１５３】
当業者であれば、本願中に記載された式１の化合物および中間体が、種々の求電子性、求核性、ラジカル、有機金属、酸化、および還元反応にかけられ、置換基を添加し、既存の置換基を変更することができることも理解するであろう。
【０１５４】
さらに詳述なしに、当業者であれば、前述の説明を用いて、本発明をその最大限に利用できると考えられる。したがって、以下の実施例は、単に例示として考えられており、決して開示を限定するものとしては考えられていない。比率は、クロマトグラフィーの溶媒混合物を除き、または他に指示されている場合を除き、重量比である。クロマトグラフィーの溶媒混合物の部および比率は、他に指示がない限り重量比である。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランから低磁場のｐｐｍで報告されており；ｓは一重項を意味し、ｄは二重項を意味し、ｔは三重項を意味し、ｑは四重項を意味し、ｍは多重項を意味し、ｄｄは二重項の二重項、ｄｔは三重項の二重項、ｂｒ    ｓは広い一重項を意味し、ｂｒ  ｄは広い二重項を意味する。
【実施例】
【０１５５】
実施例１
Ｎ−［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］スルホニル］フェニル］−４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミドの調製
ステップＡ：  ３−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）−２−ニトロベンゼンスルホンアミドの調製
【０１５６】
０℃下のジクロロメタン６０ｍＬ中のイソプロピルアミン（１３ｍＬ、１５５ｍｍｏｌ）の溶液に、ジクロロメタン６０ｍＬ中の塩化３−メチル−２−ニトロベンゼンスルホニル（クールティン（Ｃｏｕｒｔｉｎ），Ａ．Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ、１９７６年、５９、ｐｐ．３７９−３８７により調製）５．３ｇの溶液を滴下した。反応混合物を室温下に２時間攪拌した。水を添加し、層を分離した。有機層を乾燥させ（硫酸ナトリウム）、揮発性物質をロータリーエバポレーターで除去した。溶離剤としてヘキサン中の２０〜４０％酢酸エチルを用いて、中圧液体クロマトグラフィー（ＭＰＬＣ）によって残留物を精製し、黄色固体として標記化合物４．３ｇを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．１２（ｄ，６Ｈ）、２．３９（ｓ，１Ｈ）、３．５６（ｍ，１Ｈ）、４．６５（ｂｒ  ｄ，１Ｈ）、７．５４（ｍ，２Ｈ）、７．９１（ｄｄ，１Ｈ）。
【０１５７】
ステップＢ：  ２−アミノ−３−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【０１５８】
ステップＡからの物質４．１３ｇおよび１０％パラジウム炭素０．２５ｇの混合物にエタノール１５０ｍＬを添加した。反応混合物を水素バルーン下に３日間攪拌した。混合物をセライト中にろ過し、ロータリーエバポレーターで溶剤を除去し、褐色油として標記化合物３．６５ｇを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．０３（ｄ，６Ｈ）、２．２１（ｓ，１Ｈ）、３．６０（ｍ，１Ｈ）、４．５７（ｂｒ  ｄ，１Ｈ）、４．８６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）、６．７３（ｄｄ，１Ｈ）、７．２４（ｄ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，１Ｈ）。
【０１５９】
ステップＣ：  Ｎ−［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］スルホニル］フェニル］−４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミドの調製
【０１６０】
クロロホルム５ｍＬ中のステップＢからの物質０．３０ｇ（１．４ｍｍｏｌ）に、ピリジン０．２８ｍｌ（３．５ｍｍｏｌ）および塩化４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイル０．２７ｍＬ（１．７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温下に一夜攪拌し、次いで５時間還流下に加熱した。室温に冷却後、反応混合物を１Ｎ  ＨＣｌで洗浄し、乾燥させ（硫酸ナトリウム）、ろ過した。揮発性物質をロータリーエバポレーターで除去した。残留物をＭＰＬＣ（溶離剤としてヘキサン中酢酸エチル５〜２５％）によって精製し、１０４〜１０７℃下に融解する白色固体として、本発明の化合物である標記化合物０．１０ｇを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．９９（ｄ，６Ｈ）、２．３６（ｓ，１Ｈ）、３．３２  （ｍ，１Ｈ）、４．０７（ｂｒ  ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，３Ｈ）、７．５６（ｄ，１Ｈ）、７．８９（ｄ，１Ｈ）、８．０５（ｄ，２Ｈ）、８．７８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）。
【０１６１】
実施例２
２−［［［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］スルホニル］アミノ］−３−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）ベンズアミドの調製
ステップＡ：  ３−クロロ−２−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジン
【０１６２】
乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３００ｍＬ）中の２，３−ジクロロピリジン（９９．０ｇ、０．６７ｍｏｌ）および３−トリフルオロメチルピラゾール（８３ｇ、０．６１ｍｏｌ）の混合物に、炭酸カリウム（１６６．０ｇ、１．２ｍｏｌ）を添加し、次いで反応物を４８時間にわたり１１０〜１２５℃に加熱した。反応物を１００℃に冷却し、セライト（登録商標）珪藻ろ過助剤中にろ過し、固形物を除去した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよび過剰なジクロロピリジンを気圧下に蒸留によって除去した。減圧（ｂ．ｐ．１３９〜１４１℃、７ｍｍ）下に生成物の蒸留により、透明黄色油（１１３．４ｇ）として所望の中間体を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ６．７８（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｔ，１Ｈ）、７．９３  （ｄ，１Ｈ）、８．１５（ｓ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）。
【０１６３】
ステップＢ：  １−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−スルフィン酸塩の調製
【０１６４】
−７８℃下のテトラヒドロフラン２５ｍＬ中イソプロピルアミン（２．５ｍＬ、３０ｍｍｏｌ）の溶液に、ヘキサン中２．５Ｍ溶液のｎ−ブチルリチウム７．１ｍＬ（１８ｍｍｏｌ）を滴下した。この溶液をカニューレによって、−７８℃下のテトラヒドロフラン５０ｍＬ中３−クロロ−２−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジン（すなわち、ステップＡからの標記物質）４．０ｇの溶液に添加した。反応混合物はオレンジ色になった。１５分後、追加のテトラヒドロフラン２０ｍＬを添加した。二酸化イオウを５分間、溶液により泡立たせた。オレンジ色は消えた。１５分後、反応混合物をろ過し、ロータリーエバポレーターでろ過物から溶剤を除去した。残留物をエーテルで完全に粉砕し、灰色がかった白色固体として標記化合物４．５３ｇを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ７．０８（ｓ，１Ｈ）、７．７２（ｄｄ，１ｈ）、８．２４（ｄｄ，１ｈ）、８．５５（ｄｄ，１ｈ）。
【０１６５】
ステップＣ：  １−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−スルホン酸の調製
【０１６６】
ｐＨ６の緩衝液（水１００ｍＬ中にリン酸二水素ナトリウム１．２ｇ（１０ｍｍｏｌ）を溶解し、１Ｎ水酸化ナトリウム１１．２ｍＬを添加することによって調製）１００ｍＬに、ステップＢからの標記物質３．５２ｇ（１１．１ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液を氷浴中で冷却し、酢酸エチル７５ｍＬおよびＮ−クロロコハク酸イミド１．４８ｇ（１１．１ｍｍｏｌ）を添加した。３０分後、層を分離した。有機層を乾燥させ（硫酸ナトリウム）、ロータリーエバポレーターで溶剤を除去した。残留物に四塩化炭素を添加し、ろ過によって固形物を除去した。ロータリーエバポレーターでろ過物から溶剤を除去し、琥珀色油として標記化合物２．８４ｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４５（ｓ，１Ｈ）、７．５８（ｄｄ，１ｈ）、８．０１（ｄｄ，１ｈ）、８．５８（ｄｄ，１ｈ）。
【０１６７】
ステップＤ：  ３−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）−２−ニトロベンズアミドの調製
【０１６８】
ジクロロメタン２５ｍＬ中の３−メチル−２−ニトロ安息香酸（２．００ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．２２ｇ、１２．１ｍｍｏｌ）の溶液を１０℃に冷却した。クロロギ酸エチルを注意深く添加し、固体沈殿物を形成した。混合物を３０分間攪拌した後、イソプロピルアミン（０．９４ｇ、１６．０ｍｍｏｌ）を添加し、結果として均一溶液を得た。反応混合物を追加の１時間攪拌し、水に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下に蒸発させ、１２６〜１２８℃で融解する白色固体として乾燥中間体１．９６ｇを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．２４（ｄ，６Ｈ）、２．３８（ｓ，３Ｈ）、４．２２（ｍ，１Ｈ）、５．８０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、７．４（ｍ，３Ｈ）。
【０１６９】
ステップＥ：  ２−アミノ−３−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）ベンズアミドの調製
【０１７０】
ステップＤの２−ニトロベンズアミド（１．７０ｇ、７．６ｍｍｏｌ）を３４５ｋＰａ（５０ｐｓｉ）でエタノール４０ｍＬ中の５％パラジウム炭素上で水素化した。水素の取込みが終わると、セライト（登録商標）ろ過剤中に反応物をろ過し、セライト（登録商標）をエーテルで洗浄した。ろ過物を減圧下で蒸発させ、１４９〜１５１℃で融解する固体として標記化合物１．４１ｇを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．２４（ｄｄ，６Ｈ）、２．１６（ｓ，３Ｈ）、４．２５（ｍ，１Ｈ）、５．５４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）、５．８５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、６．５９（ｔ，１Ｈ）、７．１３（ｄ，１Ｈ）、７．１７（ｄ，１Ｈ）。
【０１７１】
ステップＦ：  ２−［［［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］スルホニル］アミノ］−３−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）ベンズアミドの調製
【０１７２】
ジクロロメタン７０ｍＬ中の１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５スルホン酸（すなわち、ステップＣからの標記物質）２．８４ｇ（１０．２ｍｍｏｌ）に、２−アミノ−３−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）ベンズアミド（すなわち、ステップＥの標記化合物）１．９６ｇ（１０．２ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン１．７８ｍＬ（１０．２ｍｍｏｌ）、および４−（ジメチルアミノ）ピリジン約５ｍｇを添加した。反応混合物を９時間攪拌し、次いで水で洗浄して乾燥させた（硫酸ナトリウム）。ロータリーエバポレーターで溶剤を除去した。ＭＰＬＣ（溶離剤としてヘキサン中２０〜４０％酢酸エチル）によって残留物を精製し、６９〜７２℃で溶解する泡状白色固体として標記化合物０．５０ｇを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．１．１２（ｄ，６Ｈ）、２．３２（ｓ，１Ｈ）、３．８５（ｍ，１Ｈ）、５．９６（ｂｒｄ，１Ｈ）、７．０７（ｓ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，３Ｈ）、７．３９（ｄｄ，１Ｈ）、７．８９（ｄｄ，１Ｈ）、８．２０（ｄｄ，１Ｈ）、９．２６（ｓ，１Ｈ）。
【０１７３】
実施例３
３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−メチル−６−（３−メチル−１−オキソブチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミドの調製
ステップＡ：  ３−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミドの調製
【０１７４】
−７８℃下の乾燥テトラヒドロフラン（５００ｍＬ）中のＮ，Ｎ−ジメチルスルファモイルピラゾール（４４．０ｇ、０．２５１ｍｏｌ）の溶液に、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ、１０５．５ｍＬ、０．２６４ｍｏｌ）を滴下すると同時に、温度を−６０℃未満に維持した。添加中に高粘度の固体が形成された。添加の終了と同時に、反応混合物をさらに１５分間維持し、その後にテトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）中の１，２−ジブロモテトラクロロエタン（９０ｇ、０．２７６ｍｏｌ）を滴下すると同時に、温度を−７０℃未満に維持した。反応混合物は透明オレンジ色になり；さらに１５分間、攪拌を継続した。−７８℃浴を除去し、反応物を水（６００ｍＬ）で急冷した。反応混合物をジクロロメタン（４倍）で抽出し、有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮した。溶離剤としてジクロロメタン−へキサン（５０：５０）を用いたシリカゲル上のクロマトグラフィーによって粗生成物をさらに精製し、透明無色油（５７．０４ｇ）として標記化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．０７（ｄ，６Ｈ）、６．４４（ｍ，１Ｈ）、７．６２（ｍ，１Ｈ）。
【０１７５】
ステップＢ：  ３−ブロモピラゾールの調製
【０１７６】
トリフルオロ酢酸（７０ｍＬ）に、３−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミド（すなわち、ステップＡのブロモピラゾール生成物）（５７．０４ｇ）をゆっくり添加した。反応混合物を室温下に３０分間攪拌し、次いで減圧下に濃縮した。残留物をヘキサン中に溶解し、不溶性固体をろ過して除去し、ヘキサンを蒸発させて油としての粗生成物を得た。溶離剤として酢酸エチル／ジクロロメタン（１０：９０）を用いたシリカゲル上のクロマトグラフィーによって粗生成物をさらに精製し、油を得た。その油をジクロロメタン中に溶解し、重炭酸ナトリウム水溶液で中和し、ジクロロメタン（３倍）で抽出し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮し、融点６１〜６４℃の白色固体（２５．９ｇ）として標記化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ６．３７（ｄ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，１Ｈ）、１２．４  （ｂｒ  ｓ，１Ｈ）。
【０１７７】
ステップＣ：  ２−（３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−クロロピリジンの調製
【０１７８】
乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８８ｍＬ）中の２，３−ジクロロピリジン（２７．４ｇ、１８５ｍｍｏｌ）および３−ブロモピラゾール（すなわち、ステップＢの生成物）（２５．４ｇ、１７６ｍｍｏｌ）に、炭酸カリウム（４８．６ｇ、３５２ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を１８時間、１２５℃に加熱した。反応混合物を室温に冷却し、氷浴（８００ｍＬ）に注入した。沈殿物を形成した。沈殿固体の水性混合物を１．５時間攪拌し、ろ過し、水（２×１００ｍＬ）で洗浄した。固体ろ過ケーキをジクロロメタン中に溶解し、水、１Ｎ塩酸、飽和重炭酸ナトリウム水溶液、および食塩水で順次に洗浄した。次いで、有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮してピンク色固体３９．９ｇを得た。粗固体をヘキサン中に懸濁し、１時間強く攪拌した。固体をろ過し、ヘキサンで洗浄し、乾燥させて、ＮＭＲによって純度９４％を超えることが測定される灰色がかった白色の粉末（３０．４ｇ）として標記化合物を得た。ステップＤにおけるさらなる精製なしにこの物質を用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ６．５２（ｓ，１Ｈ）、７．３０（ｄｄ，１Ｈ）、７．９２（ｄ，１Ｈ）、８．０５（ｓ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ）。
【０１７９】
ステップＤ：  ３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の調製
【０１８０】
−７６℃下の乾燥テトラヒドロフラン（２５０ｍＬ）中２−（３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−クロロピリジン（すなわち、ステップＣのピラゾール生成物）（３０．４ｇ、１１８ｍｍｏｌ）の溶液に、−７１℃未満の温度を維持するような速度でテトラヒドロフラン中リチウムジイソプロピルアミド（１１８ｍｍｏｌ）の溶液を滴下した。反応混合物を−７６℃下に１５分間攪拌し、次いで二酸化炭素を１０分間泡立たせ、−５７度に温めた。反応混合物を−２０℃に温め、水で急冷した。反応混合物を濃縮し、次いで水（１Ｌ）およびエーテル（５００ｍＬ）中に溶解し、次いで１Ｎ水酸化ナトリウム溶液（２０ｍＬ）を添加した。水性抽出物をエーテルで洗浄し、塩酸で酸性化した。沈殿固体をろ過し、水で洗浄し、乾燥させて黄褐色固体（２７．７ｇ）として標記化合物を得た。（同様の手順後の別の実行からの生成物は２００〜２０１℃で融解した。）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．２５（ｓ，１Ｈ）、７．６８（ｄｄ，１Ｈ）、８．２４（ｄ，１Ｈ）、８．５６（ｄ，１Ｈ）。
【０１８１】
ステップＥ：  ３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−メチル−６−（３−メチル−１−オキソブチル）フェニル］１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの調製
【０１８２】
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（すなわち、ステップＤのピラゾール生成物）（５００ｍｇ、１．６５ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを１滴添加した。塩化オキシアリル（０．４３ｍＬ、５ｍｍｏｌを添加し、混合物を２３℃下に１時間攪拌した。溶剤を減圧下に除去し、残留物をアセトニトリル（２０ｍＬ）で希釈し、溶剤を再び減圧下に除去した。残留物をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中に溶解し、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．、２０００年、４８、ｐｐ．１−１５に従い、１−（２−アミノ−３−メチルフェニル）−３−メチル−１−ブタノン（３３０ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）、および最終的にトリエチルアミン（０．４５ｍＬ、３．２ｍｍｏｌ）で処理した。混合物を６０℃下に１時間加熱した。冷却反応混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）および水（５０ｍＬ）で希釈した。有機層を水（２×３０ｍＬ）および１Ｎ塩酸（２ｘ３０ｍＬ）で洗浄した。分離層を硫酸マグネシウム上で乾燥、減圧下に蒸発乾固した。溶離剤として酢酸エチル／ヘキサン（３：７）を用いて残留物をシリカゲルクロマトグラフィーにかけた。適切な画分をプールし、溶剤の除去後に、１１９〜１２０℃で融解する黄色固体として、本発明の化合物（２１０ｍｇ）である標記化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．９７（ｄ，６Ｈ）、２．２１（ｓ，３Ｈ）、２．８４（ｄ，２Ｈ）、７．０６（ｓ，１Ｈ）、７．２１（ｍ，１Ｈ）、７．４（ｍ，２Ｈ）、７．６２（ｄ，１Ｈ）、７，８１（ｄ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，１Ｈ）、１０．６（ｂｒ，１Ｈ）。
【０１８３】
当業界において周知の方法とともに本願明細書に記載された方法によって、以下の表１〜１２の化合物を調製することができる。表中では以下の略語が用いられている：ｉはイソを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、ｉ−Ｐｒはイソプロピルを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、ＯＭｅはメトキシを意味し、ＳＭｅはメチルチオを意味し、ＣＮはシアノを意味し、ＮＯ２はニトロを意味する。
【０１８４】
【表１】
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【０１８５】
【表２】
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【０１８６】
【表３】
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【０１８７】
【表４】
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【０１８８】
【表５】
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【０１８９】
【表６】
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【０１９０】
【表７】
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【０１９１】
【表８】
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【０１９２】
【表９】
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【０１９３】
【表１０】
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【０１９４】
【表１１】
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【０１９５】
【表１２】
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【０１９６】
【表１３】
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【０１９７】
【表１４】
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【０１９８】
【表１５】
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【０１９９】
【表１６】
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【０２００】
【表１７】
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【０２０１】
【表１８】
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【０２０２】
【表１９】
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【０２０３】
【表２０】
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【０２０４】
【表２１】
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【０２０５】
【表２２】
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【０２０６】
【表２３】
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【０２０７】
【表２４】
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【０２０８】
【表２５】
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【０２０９】
【表２６】
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【０２１０】
【表２７】
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【０２１１】
【表２８】
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【０２１２】
【表２９】
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【０２１３】
【表３０】
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【０２１４】
【表３１】
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【０２１５】
【表３２】
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【０２１６】
【表３３】
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【０２１７】
【表３４】
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【０２１８】
【表３５】
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【０２１９】
【表３６】
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【０２２０】
【表３７】
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【０２２１】
【表３８】
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【０２２２】
【表３９】
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【０２２３】
【表４０】
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【０２２４】
【表４１】
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【０２２５】
【表４２】
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【０２２６】
【表４３】
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【０２２７】
【表４４】
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【０２２８】
【表４５】
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【０２２９】
【表４６】
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【０２３０】
【表４７】
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【０２３１】
【表４８】
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【０２３２】
【表４９】
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【０２３３】
【表５０】
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【０２３４】
【表５１】
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【０２３５】
【表５２】
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【０２３６】
【表５３】
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【０２３７】
【表５４】
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【０２３８】
【表５５】
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【０２３９】
【表５６】
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【０２４０】
【表５７】
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【０２４１】
【表５８】
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【０２４２】
【表５９】
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【０２４３】
【表６０】
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【０２４４】
【表６１】
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【０２４５】
【表６２】
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【０２４６】
【表６３】
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【０２４７】
【表６４】
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【０２４８】
【表６５】
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【０２４９】
【表６６】
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【０２５０】
【表６７】
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【０２５１】
【表６８】
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【０２５２】
製剤／有用性
本発明の化合物は一般に、液体希釈剤、固体希釈剤、または界面活性剤の少なくとも１つを含む農業上適切な担体を有する製剤または組成物として使用される。製剤または組成物の成分は、活性成分、土壌タイプ、湿度、および温度など投与および環境因子の様式の物理的な性質と一致するように選択される。有用な製剤としては、溶液（乳剤を含む）、懸濁液、乳剤（マイクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）などの液体が挙げられ、これらは場合により半固体の液状に濃縮される。有用な製剤としてはさらに、粉末、散剤、顆粒剤、ペレット、フィルムなどが挙げられ、これらは水分散性（「可溶性」）または水溶性でありうる。活性成分は（マイクロ）カプセル化され、さらに懸濁液または固体製剤に形成され；あるいは活性成分の製剤全体をカプセル化（または「オーバーコート」）されうる。カプセル化は活性成分の放出を制御または遅延させることができる。噴霧可能な製剤は、適切な媒体に伸ばし、１ヘクタール当たり約１〜数百リットルの噴霧量で用いることができる。高強度組成物は、その後の製材用の中間体として主に用いられる。
【０２５３】
製剤は通常、１００重量パーセントまで追加する以下のおよその範囲内で有効量の活性成分、希釈剤、および界面活性剤を含有する。
【０２５４】
【表６９】
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【０２５５】
一般的な固体希釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）ら著「Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ」、第２版、ドーランド・ブックス（Ｄｏｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ）（ニュージャージー州、コールドウェル）に記載されている。一般的な液体希釈剤は、マーズデン（Ｍａｒｓｄｅｎ）、Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ、第２版、１９５０年、インターサイエンス（Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ）（ニューヨーク）、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ、アリュールド出版社（Ａｌｌｕｒｅｄ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．）（ニュージャージー州、リッジウッド）、およびシースリー（Ｓｉｓｅｌｙ）とウッド（Ｗｏｏｄ）、Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ、ケミカル出版株式会社（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．）、１９６４年、ニューヨーク、界面活性剤リストおよび推奨用途に記載されている。すべての製剤は、気泡、固化、腐食、微生物の増殖などを削減する添加剤、または粘度を増大させる増粘剤を含有する。
【０２５６】
界面活性剤としては、例えば、ポリエトキシル化アルコール類、ポリエトキシル化アルキルフェノール類、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル類、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、オルガノシリコン類、Ｎ，Ｎ−ジアルキルタウリン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタリンスルホン酸塩ホルムアルデヒド凝縮液、ポリカルボン酸塩、およびポリオキシエチレン／プロオキシプロピレンブロック共重合体が挙げられる。固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロン石、アタパルガイト、およびカオリンなどの粘土、でんぷん、砂糖、シリカ、タルク、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、重炭酸塩、硫酸ナトリウムが挙げられる。液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン、エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、オリーブ油、ヒマシ油、アマニ油、キリ油、ゴマ油、トウモロコシ油、ピーナッツ油、綿実油、ダイズ油、菜種油、およびココナッツ油、脂肪酸エステル類、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソフォロン、および４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンなどのケトン類のほか、メタノール、シクロヘキサノール、デカノール、およびテトラヒドロフルフリルアルコールなどのアルコール類が挙げられる。
【０２５７】
乳剤を含む溶液は、成分を単純に混合することによって調製することができる。粉末および散剤は、混合、および一般的には、ハンマーミルまたは液体エネルギーハンマーとしての粉砕によって調製することができる。懸濁液は通常、湿式粉砕によって調製される；例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照。顆粒剤およびペレットは、プリフォーム顆粒担体上に活性物質を噴霧することによって、または凝塊形成法によって調製することができる。ブローニング（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）著「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」、ケミカル・エンジニアリング（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ）、１９６７年１２月４日、ｐｐ．１４７−４８、Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第４版、マグローヒル（ＭｃＧｒａｗ  Ｈｉｌｌ）、１９６３年、ニューヨーク、ｐｐ．８−５７以下、およびＰＣＴ公開番号第ＷＯ９１／１３５４６号を参照。ペレットは、Ｕ．Ｓ．４，１７２，７１４に開示されているように調製することができる。水分散性および水溶性顆粒剤は、Ｕ．Ｓ．４，１４４，０５０、Ｕ．Ｓ．３，９２０，４４２、およびＤＥ  ３，２４６，４９３に開示されているように調製することができる。錠剤は、Ｕ．Ｓ．５，１８０，５８７、Ｕ．Ｓ．５，２３２，７０１、およびＵ．Ｓ．５，２０８，０３０に開示されているように調製することができる。フィルムは、ＧＢ２，０９５，５５８、およびＵ．Ｓ．３，２９９，５６６に開示されているように調製することができる。
【０２５８】
製剤の種類に関する別の情報については、Ｔ．Ｓ．ウッズ（Ｗｏｏｄｓ）著「“Ｔｈｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ  Ｔｏｏｌｂｏｘ−Ｐｒｏｄｕｃｔ  Ｆｏｒｍｓ  ｆｏｒ  Ｍｏｄｅｒｎ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ”ｉｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ」、「Ｔｈｅ  Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ  Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ」、Ｔ．ブルックス（Ｂｒｏｏｋｓ）とＴ．Ｒ．ロバーツ（Ｒｏｂｅｒｔｓ）編、「Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  ９ｔｈ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｏｎｇｒｅｓｓ  ｏｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、王室化学学会、ケンブリッジ、１９９９年、ｐｐ．１２０−１３３を参照。Ｕ．Ｓ．３，２３５，３６１、第６欄１６行〜第７欄１９行、および実施例１０〜４１；Ｕ．Ｓ．３，３０９，１９２、第５欄４３行〜第７欄６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７、および１６９〜１８２；Ｕ．Ｓ．２，８９１，８５５、第３欄６６行〜第５欄１７行および実施例１〜４；クリングマン（Ｋｌｉｎｇｍａｎ）著、Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ、ジョン・ウイリー・アンド・サンズ（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ）株式会社、１９６１年、ニューヨーク、ｐｐ．８１−９６；およびハンス（Ｈａｎｃｅ）ら著、Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第８版、ブラックウェル・サイエンティフィック・パブリケーションズ（Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ）、１９８９年、オックスフォードも参照。
【０２５９】
以下の実施例において、すべての割合は重量比であり、すべての製剤は従来の方法で調製される。化合物の番号は、インデックス表Ａにおける化合物を指す。
【０２６０】
【表７０】
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【０２６１】
【表７１】
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【０２６２】
【表７２】
2005503385.tif 000119
【０２６３】
【表７３】
2005503385.tif 000120
【０２６４】
【表７４】
2005503385.tif 000121
【０２６５】
本発明の化合物は、有利な代謝および／または土壌残留パターンによって特徴づけられ、多種多様の農業的および非農業的無脊椎有害生物を防除する活性を示す。（本開示の文脈における「無脊椎有害生物防除」は、有害生物によってひき起こされる給食または他の障害や損傷の顕著な削減をひき起こす（死亡を含む）無脊椎有害生物の発生の抑制を意味し；関連表現は同じように定義されている。）本開示において述べられているように、「無脊椎有害生物」なる用語は、節足動物類、腹足類、および有害生物として経済的に重要な線虫類を包含する。「節足動物」なる用語は、昆虫類、ダニ類、クモ類、サソリ類、ムカデ類、ヤスデ類、オカダンゴムシ類、および結合類（Ｓｙｍｐｈｙｌａｎｓ）を包含する。「腹足類」なる用語は、巻貝類、ナメクジ類、および他の柄眼目（Ｓｔｙｌｏｍｍａｔｏｐｈｏｒａ）を包含する。「線虫類」なる用語は、回虫、イヌ糸状虫、および菜食線虫（Ｎｅｍａｔｏｄａ）、吸虫類（Ｔｅｍａｔｏｄａ）、鈎頭虫門（Ａｃａｎｔｖｏｃｅｐｈａｌａ）、および条虫類（Ｃｅｓｔｏｄａ）など蠕虫類のすべてを包含する。当業者であれば、すべて化合物が一様にすべての有害生物に対して有効であるわけではないことを認めるであろう。本発明の化合物は、経済的に重要な農業的および非農業的有害生物に対して活性を示す。「農業的」なる用語は、食物や繊維用など農作物の生産を指し、禾穀類（例えば、コムギ、オートムギ、オオムギ、ライムギ、コメ、トウモロコシ）、ダイズ、野菜作物（例えば、レタス、キャベツ、トマト、マメ類）、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿、および果樹（例えば、ザクロ、石果、および柑橘類の果実）の成長を包含する。「非農業的」なる用語は、他の園芸（例えば、田畑で成長しない森林、温室、苗床、または装飾用植物）、公衆（ヒト）及び動物の健康、家庭および商業構造、世帯、および保存製品の用途または有害生物を指す。無脊椎有害生物防除のスペクトルおよび経済的重要性の理由で、無脊椎有害生物を防除することによって、綿、トウモロコシ、ダイズ、コメ、野菜作物、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、および果樹の農作物の（無脊椎有害生物によってひき起こされる損傷または傷害からの）保護が、本発明の好ましい実施形態である。農業的または非農業的有害生物として挙げられるのは、アワヨトウの幼虫、ヨトウムシ、シャクトリムシ、およびヤガ科のｈｅｌｉｏｔｈｉｎｅ類（例えば、ヨトウガ（スポドプテラ・フギペルダ・Ｊ．Ｅ．スミス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｕｇｉｐｅｒｄａ  Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ）、シロイチモジヨトウ（スポドプテラ・エクシグア・ヒューブナー（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）、タマナヤガ（アグロティス・イプシロン・フーフナーゲル（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ  Ｈｕｆｎａｇｅｌ）、ｃａｂｂａｇｅ  ｌｏｏｐｅｒ（トリコプルシア・ニ・ヒューブナー（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）、タバコバドワーム（ヘリオティス・ビレセンス・ファブリシウス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ  ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））などの鱗翅目の幼虫；メイガ科（例えば、アワノメイガ（オストリニア・ヌビラリス・ヒューブナー（Ｏｓｔ��ｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）、ｎａｖｅｌ  ｏｒａｎｇｅｗｏｒｍ（アミュエロイス・トランシテラ・ウォーカー（Ａｍｙｅｌｏｉｓ  ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ  Ｗａｌｋｅｒ）、ｃｏｒｎ  ｒｏｏｔ  ｗｅｂｗｏｒｍ（クランブス・カリギノーゼ・イルス・クレメンス（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ  Ｃｌｅｍｅｎｓ）、ｓｏｄ  ｗｅｂｗｏｒｍ（ヘルぺトグラマ・リカルシサリス・ウォーカー（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ  ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ  Ｗａｌｋｅｒ））からのせん孔虫、ツツミノガ、メイガ、ｃｏｎｅｗｏｒｍ類、ｃａｂｂａｇｅｗｏｒｍ類、およびｓｋｅｌｅｔｏｎｉｚｅｒ類；ハマキガ科（例えば、コドリンガ（シディア・ポモネラ・リナエウス（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ｇｒａｐｅ  ｂｅｒｒｙ  ｍｏｔｈ（エンドピザ・ビテアナ・クレメンス（Ｅｎｄｏｐｉｚａ  ｖｉｔｅａｎａ  Ｃｌｅｍｅｎｓ）、ナシヒメシンクイ（グラフォリタ・モレスタ・ブシュク（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ  Ｂｕｓｃｋ））におけるｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ類、バドワーム類、シードワーム類、およびフルーツワーム類；および他の多くの経済的に重要な鱗翅目が挙げられる（例えば、コナガ（プルテラ・キシロステラ・リナエウス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ワタキバガ（ペクチノフォラ・ゴシピエラ・サンダース（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ  Ｓａｕｎｄｅｒｓ）、マイマイガ（リマントリア・ジスパル・リナエウス（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ））；ゴキブリ科（例えば、オリエンタルコックローチ（ブラッタ・オリエンタリス・リナエウス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アジアンコックローチ  （ブラテラ・アサヒナイ・ミズクボ（Ｂｌａｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ  Ｍｉｚｕｋｕｂｏ）、ジャーマンコックローチ（ブラテラ・ゲルマニカ・リナエウス（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブラウンバンデットコックローチ（スペラ・ロンギパルパ・ファブリシウス（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、アメリカンコックローチ（ペリプラネタ・アメリカーナ・リナエウス（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブラウンコックローチ（ペリプラネタ・ブルネア・ブルマイスター（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ  Ｂｕｒｍｅｉｓｔｅｒ）、マデイラコックローチ（ロイコファエ・マデラエ・ファブリシウス（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））からのゴキブリを含む若虫および成虫；ヒゲナガゾウムシ科、マメゾウムシ科、ゾウムシ科（例えば、ワタゾウムシ（アントノムス・グランディス・ボヘマン（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ  Ｂｏｈｅｍａｎ）、イネミズゾウムシ（リソルホプトルス・オリゾフィルス・クッシュ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ  Ｋｕｓｃｈｅｌ）、グラナリアコクゾウムシ（シトフィルス・グラナリウス・リナエウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イネゾウムシ（シトフィルス・オ���ザエ・リナエウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ））からのゾウムシを含む甲虫目の葉面補給幼虫および成虫；ハムシ科（例えば、コロラドハムシ（レプチノタルサ・デセムリネスタ・セイ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ  Ｓａｙ）におけるトビハムシ類、キュウリハムシ類、ネクイムシ類、ハクイムシ類、ｐｏｔａｔｏ  ｂｅｅｔｌｅ類、およびリーフマイナー類、ウリハムシ（ジアブロチカ・ビルギフェラ・レコンテ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ＬｅＣｏｎｔｅ））；Ｓｃａｒｉｂａｅｉｄａｅ科（例えば、マメコガネムシ（ポピリア・ジャポニカ・ニューマン（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ  Ｎｅｗｍａｎ）およびヨーロピアンコガネムシ（リゾトログス・マジャリス・ラゾウモフスキー（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ  ｍａｊａｌｉｓ  Ｒａｚｏｕｍｏｗｓｋｙ））からのコガネムシおよび他の甲虫；カツオブシムシ科からのヒメカツオブシムシ；コメツキムシ科からのコメツキムシなどの幼虫；キクイムシ科からのキクイムシ、およびゴミムシダマシ科からのゴミムシダマシである。また、農業的および非農業的有害生物として挙げられるのは、ハサミムシ科（例えば、ヨーロピアンハサミムシ（フォルフィクラ・アウリクラリア・リナエウス（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブラックハサミムシ（チェリソチェス・モリオ・ファブリシウス（Ｃｈｅｌｉｓｏｃｈｅｓ  ｍｏｒｉｏ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））からのハサミムシを含むハサミムシ目の成虫および幼虫；メクラカメムシ科からの害虫、セミ科からのセミ、ヨコバイ科からのヨコバイ（例えば、ヨコバイ亜種）、Ｆｕｌｇｏｒｏｉｄａｅ科およびウン科からのウンカ、ツノゼミ科からのヨツコブツノゼミ、キジラミ科からのｐｓｙｌｌｉｄ類、コナジラミ科からのコナジラミ、アブラムシ科からのアブラムシ類、ネアブラムシ科からのネアブラムシ類、コナカイガラムシ科からのコナカイガラムシ、カタガイカラムシ科、マルカイガラムシ科、およびワタクイカイガラムシ科からの鱗片、グンバイムシ科からのグンバイムシ、カメムシ科からのカメムシ、ナガカメムシ科からのナガカメムシ（例えば、亜種Ｂｌｉｓｓｕｓ）および他のシードバグのほか、ホシカメムシ科からのアカムシ類、およびｃｏｔｔｏｎ  ｓｔａｉｎｅｒ類など、半翅目、および同翅目の成虫および若虫である。また、ハダニ科（例えば、ヨーロピアンアカダニ（パノニクス。ウルミ・コッホ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ  Ｋｏｃｈ）、２斑点クモダニ（テトラニクス・ウルチカエ・コッホ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ  Ｋｏｃｈ）、マクダニエルダニ（テトラニクス・マダニエリ・マクグレゴール（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｍｃｄａｎｉｅｌｉ  ＭｃＧｒｅｇｏｒ））からのクモダニおよびアカダニ、ヒメハダニ科（例えば、ｃｉｔｒｕｓ  ｆｌａｔ  ｍｉｔｅ（ブレビパルプス・レヴィシ・マクグレゴール（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｌｅｗｉｓｉ  ＭｃＧｒｅｇｏｒ））におけるｆｌａｔ  ｍｉｔｅ類、フシダニ科におけるカンツキハダニ類およびｂｕｄ  ｍｉｔｅ類、および他の葉面補給ダニおよびヒトや動物の健康において重要なダニ、すなわちヒョウダニ科におけるチリダニ、ニキビダニ科におけるニキビダニ、ニクダニ科における粒ダニ、マダニ目におけるダニ（例えば、鹿ダニ（イクソデス・スカプラリス・セイ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ  Ｓａｙ）、オーストラリア麻痺ダニ（イクソデス・ホロシクルス・ノイマン（Ｉｘｏｄｅｓ  ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ  Ｎｅｕｍａｎｎ）、アメリカイヌダニ（デルマセントル・バリアビリス・セイ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ  Ｓａｙ）、キララマダニ（アムブリオーマ・アメリカヌム・リナエウス（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、およびキュウセンダニ科、シラミダニ科、およびヒゼンダニ科における疥癬ダニなど、コナダニ目（ダニ）の成虫および幼虫；バッタ類、イナゴ類、コオロギ類（例えば、移動性バッタ類（例えば、メラノプルス・サングイニペス・ファブリシス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、Ｍ．ディフェレンチアリス・トーマス（Ｍ．  ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ  Ｔｈｏｍａｓ）、アメリカバッタ類（例えば、シストセルカ・アメリカーナ・ドゥルリー（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ  Ｄｒｕｒｙ）、サバクトビバッタ類（シストセルカ・グレガリア・フォルスカル（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ  Ｆｏｒｓｋａｌ）、移動性バッタ類（ロークスタ・ミグラトリア・リナエウス（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イエコオロギ類（アセタ・ドメスティカス・リナエウス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ケラ類（グリロタルパ亜種）を含む直翅目の成虫および若虫；リーフマイナー類、ヌカカ類、ミバエ類（ミバエ科）、フリットフライ類（例えば、オシネラ・フリット・リナエウス（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、土ウジ類、イエバエ類（例えば、ムスカ・ドメスティカ・リナエウス（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、より小さいイエバエ類（例えば、ヒメイエバエ・リナエウス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ，Ｆ．ｆｅｍｏｒａｌｉｓ  Ｓｔｅｉｎ））サシバエ類（例えば、ストモキシス・カルシトランス・リナエウス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、サシバエ、ツノサシバエ、クロバエ（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ亜種、Ｐｈｏｒｍｉａ亜種）、および他の環縫類害虫、アブ類（例えば、アブ亜種）、ヒトヒフバエ（例えば、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ亜種、ヒツジバエ亜種）、ウシバエ類（例えば、ヒフバエ亜種）、メクラアブ類（例えば、メクラアブ亜種）、ヒツジシラミバエ類（例えば、メロファグス・オビヌス・リナエウス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、および他の短角亜目、蚊（例えば、ヤブカ亜種、ハマダラカ亜種、イエカ亜種）ブユ類（例えば、オオブユ亜種、ブユ亜種）、ユスリカ類、サシチョウバエ類、キノコバエ（ｓｃｉａｒｉｄ）類、および他の及び、他の長角亜目を含む双翅目の成虫および若虫；ネギアザミウマ類（トリプス・バシ・リンデマン（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ  Ｌｉｎｄｅｍａｎ）および他の葉面補給アザミウマ類を含む総翅目の成虫および若虫；アリ類（例えば、アカオオアリ（カンポノツス・フェルギネウス・ファブリシウス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、クロオオアリ（カンポノツス・ペンシルバニクス・デ・ギア（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｓ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ）、イエヒメアリ（モノモリウム・ファラオニス・リナエウス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チビヒアリ（ワスマニア・アウロプンクタータ・ロジャー（Ｗａｓｍａｎｎｉａ  ａｕｒｏｐｕｎｃｔａｔａ  Ｒｏｇｅｒ）、ヒアリ（ソレノプシス・ゲミナータ・ファブリシウス（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｇｅｍｉｎａｔａ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ヒアリ（ソレノプシス・インビクタ・ブレン（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ  Ｂｕｒｅｎ）、アルゼンチンアリ（イリドミルメックス・フミリス・マイヤー（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ  ｈｕｍｉｌｉｓ  Ｍａｙｒ）、アシナガキアリ（パラトレチーナ・ロンギコルニス・ラトレイル（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ  Ｌａｔｒｅｉｌｌｅ）、トビイロシロアリ（テトラモリウム・カエスピツム・セイ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、コーンフィールドアリ（ラシウス・アリエヌス・フェルスター（Ｌａｓｉｕｓ  ａｌｉｅｎｕｓ  Ｆoｒｓｔｅｒ）、においイエアリ（タピノマ・セシル・セイ（Ｔａｐｉｎｏｍａ  ｓｅｓｓｉｌｅ  Ｓａｙ））、ミツバチ（クマバチを含む）、スズメバチ、イエロージャケット（スズメバチ）、およびワスプ（スズメバチ）を含む膜翅目の害虫；イースタンサブタレニアンシロアリ（レチクリテルメス・フラビペス・コラー（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ  Ｋｏｌｌａｒ）、ウエスタンサブタレニアンシロアリ（レチクリテルメス・ヘスペルス・バンクス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ  Ｂａｎｋｓ）、フォルモサァンサブタレニアンシロアリ（イエシロアリ・フォルモサァヌス・シラキ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ  Ｓｈｉｒａｋｉ））西インドドライウッドシロアリ（インシシテルメス・イミグランス・スニダー（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｉｍｍｉｇｒａｎｓ  Ｓｎｙｄｅｒ））、および他の経済的に重要なシロアリを含むシロアリ目の害虫；セイヨウシミ（レピスマ・サッカリーナ・リナエウス（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ））およびマダラシミ（テルモビア・ドメスティカ・パッカード（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ  Ｐａｃｋａｒｄ））などの総尾目の害虫；アタマジラミ（ペディクルス・フマヌス・カピティス・デ・ギア（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ）、衣ジラミ（ペディクルス・フマヌス・フマヌス・リナエウス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チキン衣ジラミ（メナカンツス・ストラミネウス・二ッチュ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ  ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ  Ｎｉｔｓｚｃｈ）、イヌハジラミ（トリコデクテス・カニス・デ・ギア（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ）、フラフシ���ミ（ｆｌｕｆｆ  ｌｏｕｓｅ）（ゴニオコテス・ガリナエ・デ・ギア（Ｇｏｎｉｏｃｏｔｅｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ）、ヒツジ衣ジラミ（ボビコラ・オビス・シュランク（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｏｖｉｓ  Ｓｃｈｒａｎｋ）、ウシジラミ（ヘマトピヌス・ユールステルヌス・ニッチュ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ  Ｎｉｔｚｓｃｈ）、ウシジラミ（ｌｏｎｇ−ｎｏｓｅｄ  ｃａｔｔｌｅ  ｌｏｕｓｅ）（リノグナツス・ビツリ・リナエウス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｖｉｔｕｌｉ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、およびヒトおよび動物を攻撃する吸ったり噛んだりする寄生シラミを含むハジラミ目の害虫；オリエンタルラットノミ（クセのプシラ・チェオプシ・ロスシルド（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ  Ｒｏｔｈｓｃｈｉｌｄ）、ネコノミ（クテノセファリデス・フェリス・ボウシェ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ  Ｂｏｕｃｈｅ）、イヌノミ（クテノセファリデス・カニス・クルティス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ  Ｃｕｒｔｉｓ）、メンドリノミ（セラトフィルス・ガリナエ・シュランク（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ  Ｓｃｈｒａｎｋ）、スティックタイトノミ（エチドノファーガ・ガリナセア・ウエストウッド（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ  ｇａｌｌｉｎａｃｅａ  Ｗｅｓｔｗｏｏｄ）、ヒトノミ（プレックス・イリタンス・リナエウス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、および他の哺乳動物およびニワトリに影響を及ぼすノミを含むＳｉｐｈｏｎｏｐｔｅｒａ目の害虫；追加の節足動物有害生物としては、イトグモ（ロクソスセレス・レクルサ・ゲルチュ・アンド・ムラニク（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ  ｒｅｃｌｕｓａ  Ｇｅｒｔｓｃｈ  ＆  Ｍｕｌａｉｋ）、およびクロゴケグモ（ラトロデクツス・マクタンス・ファブリシウス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）などのクモ目のクモのほか、イエムカデ  （スクチゲラ・コレプトラータ・リナエウス（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｃｏｌｅｏｐｔｒａｔａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）などのゲジ目におけるムカデが挙げられる。本発明の化合物は、線形動物門、多節条虫亜綱、吸虫網、および円虫目の経済的に重要なメンバー、回虫目、蟯虫科、桿線虫目、旋尾線虫科を含む鉤頭虫類のメンバー、および経済的に重要な農業上の有害生物（すなわち、ネコブ線虫（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）属における根瘤線虫病線虫、ネグサレ線虫（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）属における損傷線虫、Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ属におけるｓｔｕｂｂｙ  ｒｏｏｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅｓなど）に限定なれないエノプルス亜網のほか、動物およびヒトの健康に対する有害生物（すなわち、すべての経済的に重要な吸虫類、条虫、およびウマにおける円虫属などの回虫、イヌにおけるイヌ回虫、ヒツジにおけるヘモンクス・コントルツス（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、イヌにおけるイヌ糸状虫Ｌｅｉｄｙ、ウマにおける裸頭条虫属ｐｅｒｆｏｌｉａｔａ、反すう動物における肝蛭Ｌｉｎｎａｅｕｓなど）に対する活性も有する。
【０２６６】
本発明の化合物は、麟翅目（例えば、ヤガの幼虫（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）、果樹ハマキムシ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ  Ｗａｌｋｅｒ）、セイヨウハマキ（Ａ．ｒｏｓａｎａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）およびその他のハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ）種、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ  Ｗａｌｋｅｒ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｓｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ  Ｇｕｅｎｅｅ）、ハムシモドキの幼虫（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ  Ｃｌｅｍｅｎｓ）、シバツトガ（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ  Ｚｉｎｃｋｅｎ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ミスジアオリンガ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ  Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ）、クサオビリンガ（Ｅａｒｉａｓ  ｖｉｔｔｅｌｌａ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ  ｈｕｂｎｅｒ）、オオタバコガの幼虫（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ  Ｂｏｄｄｉｅ）、オオタバコガの幼虫（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、クロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ  ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ  Ｗａｌｋｅｒ）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ  Ｄｅｎｉｓ  ＆  Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ  Ｓａｕｎｄｅｒｓ）、ミカンコハモグリ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ  Ｓｔａｉｎｔｏｎ）、オオモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ヨトウガの一種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ  Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ）、イラクサキンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）およびキバガの一種（Ｔｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ  Ｍｅｙｒｉｃｋ）における害虫に対して特に高い活性を示す。本発明の化合物は、エンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｉｓｉｐｈｏｎ  ｐｉｓｕｍ  Ｈａｒｒｉｓ）、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ  Ｋｏｃｈ）、マメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ  Ｓｃｏｐｏｌｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ  Ｇｌｏｖｅｒ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ  Ｐａｔｃｈ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ  Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ）、イチゴケナガアブラムシ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ  Ｃｏｃｋｅｒｅｌｌ）、ロシアコムギアブラムシ（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ  ｎｏｘｉａ  Ｋｕｒｄｊｕｍｏｖ／Ｍｏｒｄｖｉｌｋｏ）、バラリンゴアブラムシ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ  Ｐａａｓｅｒｉｎｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ  Ｈａｕｓｍａｎｎ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｐｒｕｎｉ  Ｇｅｏｆｆｒｏｙ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ  Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ）、穀類につくアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｒｈｏｄｕｍ  Ｗａｌｋｅｒ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ  Ｔｈｏｍａｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ  Ｓｕｌｚｅｒ）、レタスアブラムシ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ  Ｍｏｓｌｅｙ）、コブアブラムシ（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、トウモロコシアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｍａｉｄｉｓ  Ｆｉｔｃｈ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ  Ｒｏｎｄａｎｉ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｖｅｎａｅ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、マダラアルファルファアブラムシ（Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ  ｍａｃｕｌａｔａ  Ｂｕｃｋｔｏｎ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ａｕｒａｎｔｉｉ  Ｂｏｙｅｒ  ｄｅ  Ｆｏｎｓｃｏｌｏｍｂｅ）およびミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄａ  Ｋｉｒｋａｌｄｙ）、カサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓ  ｓｐｐ．）、ペカンネアブラムシ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ  Ｐｅｒｇａｎｄｅ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ  Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ  Ｂｅｌｌｏｗｓ  ＆  Ｐｅｒｒｉｎｇ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ  Ａｓｈｍｅａｄ）およびオンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ  Ｗｅｓｔｗｏｏｄ）、ジャガイモヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｆａｂａｅ  Ｈａｒｒｉｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ  Ｆａｌｌｅｎ）、フタテンヨコバイ（Ｍａｃｒｏｌｅｓｔｅｓ  ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ  Ｆｏｒｂｅｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｔｉｃｅｐｓ  Ｕｈｌｅｒ）、クロスジツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ  Ｓｔａｌ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ  Ｓｔａｌ）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ  Ａｓｈｍｅａｄ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ  Ｈｏｒｖａｔｈ）、イネウンカ（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｏｒｉｚｉｃｏｌａ  Ｍｕｉｒ）、シロリンゴヨコバイ（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｐｏｍａｒｉａ  ＭｃＡｔｅｅ）、チマダラヒメヨコバイ（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｏｕｒａ  ｓｐｐ．）、十七年ゼミ（Ｍａｇｃｉｄａｄａ  ｓｅｐｔｅｎｄｅｃｉｍ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ  Ｍａｓｋｅｌｌ）、サンホゼカイガラムシ（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ  Ｃｏｍｓｔｏｃｋ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｉｔｒｉ  Ｒｉｓｓ���）、他のコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ヨーロッパナシキジラミ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ  ｐｙｒｉｃｏｌａ  Ｆｏｅｒｓｔｅｒ）、カキキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ  ｄｉｏｓｐｙｒｉ  Ａｓｈｍｅａｄ）を含む同翅目のメンバーについても商業的に重要な活性を有する。これらの化合物は、アオクサカメムシ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ  ｈｉｌａｒｅ  Ｓａｙ）、ヘリカメムシの一種（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ）、コバネナガカメの一種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ  Ｓａｙ）、コットンレースバグ（Ｃｏｒｙｔｈｕｃａ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、トマトバグ（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ  ｍｏｄｅｓｔａ  Ｄｉｓｔａｎｔ）、アカホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ  Ｈｅｒｒｉｃｈ−Ｓｃｈａｅｆｆｅｒ）、茶色のカメムシの一種（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｅｒｖｕｓ  Ｓａｙ）、イッテンカメムシ（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ  ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ  Ｐａｌｉｓｏｔ  ｄｅ  Ｂｅａｕｖｏｉｓ）、ヒメマダラカメムシ（Ｇｒａｐｔｏｓｔｈｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、マツノミヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｃｏｒｃｕｌｕｓ  Ｓａｙ）、ミドリメクラガメ（Ｌｙｇｕｓ  ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ  Ｐａｌｉｓｏｔ  ｄｅ  Ｂｅａｕｖｏｉｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イネカメムシ（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｐｕｇｎａｘ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ナガカメムシの一種（Ｏｎｃｏｐｅｌｔｕｓ  ｆａｓｃｉａｔｕｓ  Ｄａｌｌａｓ）、ワタノミハムシ（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ  Ｒｅｕｔｅｒ）を含む半翅目のメンバーについても活性を有する。本発明の化合物によって防除される他の昆虫目には、あざみうま類（例えば、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ  Ｐｅｒｇａｎｄｅ）、ミカンアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｈｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｉｔｒｉ  Ｍｏｕｌｔｏｎ）、ダイズアザミウマ（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ  Ｂｅａｃｈ）およびネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ  Ｌｉｎｄｅｍａｎ）、ならびに他の鞘翅目（例えば、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ  Ｓａｙ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ  Ｍｕｌｓａｎｔ）およびアグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）属、アトウス（Ａｔｈｏｕｓ）属またはリモニウス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ）属のコメツキムシの幼虫）が挙げられる。
【０２６７】
本発明の化合物は、遙かにより広い範囲の農業効力を与える多成分殺虫剤を作るために、殺虫剤、防カビ剤、抗線虫薬、殺菌剤、殺ダニ剤：、発根刺激剤、化学不妊剤、情報物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質などの成長調整物質、その他の生物活性化合物または昆虫病原性の細菌、ウイルスまたは真菌を含む一種以上の他の生物活性化合物または薬剤と混合することも可能である。従って、本発明の組成物は、生物学的有効量の少なくとも一種の別の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含んでなることが可能である。本発明の化合物と合わせて配合できるこうした生物活性化合物または薬剤の例は、アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アミドフルメト（Ｓ−１９５５）、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート（ｂｉｎｆｅｎａｚａｔｅ）、ブプロフェジン、カルボフラン、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジフベンズロン、ジメトエート、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンプロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルシトリネート、タウ−フルバリネート、フルフェネリム（ＵＲ−５０７０１）、フルフェノクスロン、フォノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタアルデヒド、メタアミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン（ＸＤＥ−００７）、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノフォス、ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、ロテノン、スピノサド、スピロメシフィン（ＢＳＮ２０６０）、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビノホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム、トラロメトリン、トリクロルホン、トリフルムロンなどの殺虫剤、アシベンゾラル、アゾキシストロビン、ベノミル、ブラスチシジン−Ｓ、ボルデアウクス混合物（三塩基性硫酸銅）、ブロムコナゾール、カルプロパミド、カプタホル、カプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、オキシ塩化銅、銅塩、シフルフェンアミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、（Ｓ）−３，５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ  ７２８１）、ジクロシメト（Ｓ−２９００）、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェノコナゾール、（Ｓ）−３，５−ジヒドロ−５−メチル−２−（メチルチオ）−５−フェニル−３−（フェニルア���ノ）−４Ｈ−イミダゾール−４−オン（ＲＰ  ４０７２１３）、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドジン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンカルアミド（ＳＺＸ  ０７２２）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル（ＲＰＡ  ４０３３９７）、フルモルフ／フルモリン（ＳＹＰ−Ｌ１９０）、フルオキサストロビン（ＨＥＣ  ５７２５）、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアホル、フォルペット、ホセチル−アルミニウム、フララキシル、フラメタピル（Ｓ−８２６５８）、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メプロニル、メタラキシル、メタコナゾール、メトミノストロビン／フェノミノストロビン（ＳＳＦ−１２６）、ミクロブタニル、ネオ−アソジン（フェリックメタンアーソネート）、ニコビフェン（ＢＡＳ  ５１０）、オリサストロビン、オキサジキシル、ペンコナゾール、ペンシクロン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロキナジド（ＤＰＸ−ＫＱ９２６）、プロチオコナゾール（ＪＡＵ  ６４７６）、ピリフェノックス、ピラクロストロビン、ピリメタニル、ピロキロン、キノキシフェン、スピロキサミン、硫黄、テブコナゾール、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トリアジメホン、トリアジメノール、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリチコナゾール、バリダマイシンおよびビンクロゾリンなどの防カビ剤、アルジカルブ、オキサミル、フェナミホスなどの線虫駆除剤、ストレプトマイシンなどの殺菌剤、アミトラズ、キノメチオネート、クロロベンジレート、シヘキサチン、ジコフォル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾックス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラドなどの殺ダニ剤、ならびにｓｓｐ．アイザワイ（ａｉｚａｗａｉ）およびクルスターキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）を含むバチルス・チューリンジェンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルス・チューリンジェンシス・デルタエンドトキシン、バキュロウィルス、ならびに昆虫病原性の細菌、ウイルスおよび真菌などの生物学的製剤である。
【０２６８】
これらの農業保護剤の一般的な文献は、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１２版、Ｃ．Ｄ．Ｓ．トムリン（Ｔｏｍｌｉｎ）編、２０００年、英国作物保護委員会（英国、サリー）である。
【０２６９】
本発明の化合物と混合するために好ましい殺虫剤およびダニ防除剤としては、シペルメトリン、シハロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレート、およびトラロメトリンなどのピレスロイド類；フェノチカルブ、メトミル、オキサミル、およびチオジカルブなどのカルバミン酸塩；クロチアニジン、イミダクロプリド、およびチアクロプリドなどのネオニコチノイド類；インドキサカルブなどのニューロンナトリウムチャネル阻害薬；スピノサド、アバメクチン、アベルメクチン、およびエマメクチンなどの殺虫大環状ラクトン類；エンドスルファン、エチプロール、およびフィプロニルなどのγ−アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）拮抗薬；フルフェノクスロン、およびトリフルムロンなどの殺虫尿素；ジオフェノラン、およびピリプロキシフェンなどの幼若ホルモン擬態；ピメトロジン；およびアミトラズが挙げられる。本発明の化合物と混合するための好ましい生物剤としては、バチルス・チューリンゲンシスおよびバチルス・チューリンゲンシスデルタ内毒素のほか、土壌バキュロウイルス科および食虫性菌のメンバーを含む自然に発生するとともに、遺伝子組換えされるウイルス性殺虫剤が挙げられる。
【０２７０】
最も好ましい混合物としては、シハロトリンとの本発明の化合物の混合物；β−シフルトリンとの本発明の化合物の混合物；エスフェンバレレートとの本発明の化合物の混合物；メトミルとの本発明の化合物の混合物；イミダクロプリドとの本発明の化合物の混合物；チアクロプリドとの本発明の化合物の混合物；インドキサカルブとの本発明の化合物の混合物；アバメクチンとの本発明の化合物の混合物；エンドスルファンとの本発明の化合物の混合物；エチプロールとの本発明の化合物の混合物；フィプロニルとの本発明の化合物の混合物；フルフェノクスロンとの本発明の化合物の混合物；ピリプロキシフェンとの本発明の化合物の混合物；ピメトロジンとの本発明の化合物の混合物；アミトラズとの本発明の化合物の混合物；バチルス・チューリンゲンシスとの本発明の化合物の混合物、およびバチルス・チューリンゲンシスデルタ内毒素との本発明の化合物の混合物が挙げられる。
【０２７１】
一部の場合において、同様の防除スペクトルを有するが、異なる作用様式を有する他の無脊椎有害生物防除化合物との併用が、耐性管理のために特に有利となろう。したがって、本発明の組成物は、同様の防除スペクトルを有するが、異なる作用様式を有する、生物学的に有効量の異なる少なくとも１つの追加の無脊椎有害生物防除化合物または薬剤をさらに含みうる。植物保護化合物（例えば、タンパク質）を発現すように遺伝子組換えされた植物または植物の位置を、生物学的に有効量の本発明の化合物を接触させることは、植物保護の広いスペクトルも提供しうるとともに、耐性管理に対して有利でありるうる。
【０２７２】
無脊椎有害生物は、本発明の化合物の１つ以上を、有効量で、農業上および／または非農業上の浸襲位置を含む有害生物の環境、保護される領域、または防除される有害生物に対して直接、適用することによって農業上および非農業上の用途において防除される。したがって、本発明は、無脊椎有害生物またはその環境を生物学的に有効量の本発明の化合物の少なくとも１つと、または少なくとも１つのかかる化合物を含む組成物、または少なくとも１つのかかる化合物および有効量の少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤を含む組成物と接触させるステップを含んでなる、農業上および／または非農業上の用途における無脊椎有害生物の防除のための方法をさらに含んでなる。本発明の化合物および有効量の少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤を含む適切な組成物の例としては、追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、本発明の化合物と同じ顆粒上、または本発明の化合物のものから分かれた顆粒上に存在する顆粒組成物が挙げられる。
【０２７３】
接触の好ましい方法は、噴霧によるものである。あるいは、本発明の化合物を含む顆粒組成物を、植物の葉、または土に適用することができる。本発明の化合物は、液体製剤の土壌水薬、土壌への顆粒形成、苗床箱、または移植のくぼみとして適用される本発明の化合物を含む組成物と植物を接触させることによって植物の取込みにより有効に送達もされる。化合物は、浸襲の位置への本発明の化合物を含む組成物の局所適用によっても有効である。接触の他の方法としては、直接または残留性噴霧、空気噴霧、ゲル、シードコーティング、マイクロカプセル化、全身摂取、飼料、耳タグ、ボーラス、噴霧器、燻蒸剤、エーロゾル、粉末、および多くの他のものによる本発明の化合物または組成物の適用が挙げられる。本発明の化合物は、無脊椎生物防除装置（例えば、昆虫網）を製造するための材料に注入することもできる。
【０２７４】
本発明の化合物は、無脊椎動物によって、または罠などの装置内で消費される飼料に組み込まれうる。０．０１〜５％の活性成分、０．０５〜１０％の水分保持剤、および４０〜９９％の植物粉を含む顆粒剤または飼料が、きわめて低い適用レート、特に直接接触ではなく摂取によって致死的である活性成分の用量で土壌害虫の防除において有効である。
【０２７５】
本発明の化合物は、それらの純粋な状態で適用されうるが、最も頻度の高い適用は、適切な担体、希釈剤、および界面活性剤のほか、おそらく熟慮された最終用途に応じた食物と組合わせた１つ以上の化合物を含む製剤であろう。好ましい適用方法は、化合物の水分散、または精製油溶液剤を噴霧するステップを含む。噴霧油、噴霧油濃度、散布式ステッカー、補助剤、他の溶剤、およびピペロニルブトキシドなどのような共力剤との併用が、しばしば化合物の効能を強化する。
【０２７６】
有効な防除に必要な適用のレート（すなわち、「生物学的有効量」）は、防除される無脊椎生物の種、有害生物のライフサイクル、ライフステージ、そのサイズ、位置、時期、宿主作物または動物、摂食行動、交配行動、周囲の湿気、温度などの因子によって左右される。通常の環境下では、１ヘクタール当たり約０．０１〜２ｋｇの活性成分の適用レートが、農業上の生態系における有害生物を防除するには十分であるが、０．０００１ｋｇ／ヘクタールという少量でも十分であり、または８ｋｇ／ヘクタールという大量が必要とされることもある。非農業上の適用では、有効な使用レートは、約１．０〜５０ｍｇ／平方メートルの範囲となるが、０．１ｍｇ／平方メートルという少量でも十分であり、または１５０ｍｇ／平方メートルという大量が必要とされることもある。当業者であれば、無脊椎有害生物防除の所望レベルに必要な生物学的有効量を容易に決定することができる。
【０２７７】
以下の試験（ＴＥＳＴＳ）は、特定の有害生物に対する本発明の化合物の防除効果を示す。「防除効果」は、摂食の顕著な減少をひき起こす（死亡を含む）無脊椎有害生物の発生の抑制を表す。しかし、これらの種に対する化合物によって得られる有害生物の防除保護は限定的ではない。化合物の説明については、インデックス表ＡおよびＢを参照。以下のように、インデックス表において次の略語が用いられている：「Ｍｅ」はメチルを意味し、「ｉ」はイソを意味し、「Ｐｒ」はプロピルを意味し、ｉ−Ｐｒはイソプロピルを意味する。略語「Ｅｘ」は、「実施例」を表し、以下の番号は、化合物が調製されている実施例を示す。
【０２７８】
【表７５】
2005503385.tif 000122
【０２７９】
【表７６】
2005503385.tif 000123
【０２８０】
【表７７】
2005503385.tif 000124
【０２８１】
【表７８】
2005503385.tif 000125
【０２８２】
発明の生物学的実施例
コナガ（プルテラ・キシロステラ）の防除を評価する」ために、試験ユニットは内部に１２〜１４日齢ダイコンを有する小型開放容器で構成された。これには、コアサンプラーを用いて少量の昆虫食で１０〜１５匹の新生幼虫を予め寄生させ、成長した多くの幼虫を有する硬くなった昆虫食のシートから栓を除去し、幼虫を含有する栓を移動し、試験ユニットに摂食させた。幼虫は、食事栓が完全に乾くと試験植物上に移動した。
【０２８３】
１０％アセトン、９０％水、および、他に特に指定されていない限り、アルキルアリルポリオキシエチレン、遊離脂肪酸類、グリコール類、およびイソプロパノール（ラブランド・インダストリーズ（Ｌｏｖｅｌａｎｄ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ）株式会社）を含有する３００ｐｐｍＸ−７７（登録商標）スプレッダー・ロ−フォーム・フォーミュラ非イオン界面活性剤を含有する溶液を用いて試験化合物を調製した。調製化合物を各試験ユニットの上部上１．２７ｃｍ（０．５インチ）に配置した１／８ＪＪカスタムボディ（スプレイング・システムズ（Ｓｐｒａｙｉｎｇ  Ｓｙｓｔｅｍｓ）社）有するＳＵＪ２噴霧器ノズルを通じて液体１ｍＬ中で適用した。このスクリーンにおけるすべての実験化合物を２５０ｐｐｍ（以下）で噴霧し、３回反復した。調製試験化合物の噴霧の後、各試験ユニットを１時間乾燥させ、次いで黒色のスクリーンドキャップを上部に配置した。試験ユニットを６日間、２５℃および相対湿度７０％で成長室に保持した。次いで、植物の食害を視覚的に評価した。
【０２８４】
試験した化合物のうち、以下は優秀なレベルの植物保護（２０％以下の食害）を示した：１＊、Ｂ３＊、Ｃ２＊＊、Ｃ５＊、およびＣ６＊。
【０２８５】
試験Ｂ
ヨトウガ（スポドプテラ・フルギペルダ）の防除を評価するために、試験ユニットは、内部に４〜５日齢コーン（トウモロコシ）を有する小型開放容器で構成された。これには、試験Ａに記載されたコアサンプラーを用いて少量の昆虫食で１０〜１５匹の１日齢幼虫を予め寄生させた。
【０２８６】
試験化合物を調製し、試験Ａについて記載されてように、２５０ｐｐｍ（以下）で噴霧した。適用は３回反復した。噴霧の後、各試験ユニットを成長室で維持し、次いで試験Ａについて記載されたように、視覚的に評価した。
【０２８７】
試験した化合物のうち、以下は優秀なレベルの植物保護（２０％以下の食害）を示した：Ｃ２＊およびＣ５＊。
【０２８８】
試験Ｃ
タバコバドワーム（ヘリオチス・ヴィレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ））の防除を評価するために、試験ユニットは、内部に６〜７日齢綿を有する小型開放容器で構成された。これには、試験Ａに記載されたコアサンプラーを用いて少量の昆虫食で８匹の２日齢幼虫を予め寄生させた。
【０２８９】
試験化合物を調製し、試験Ａについて記載されてように、２５０ｐｐｍ（以下）で噴霧した。適用は３回反復した。噴霧の後、各試験ユニットを成長室で維持し、次いで試験Ａについて記載されたように、視覚的に評価した。
【０２９０】
試験した化合物のうち、以下は優秀なレベルの植物保護（２０％以下の食害）を示した：Ｃ２＊およびＣ６＊。
＊５０ｐｐｍで試験。
＊＊１０ｐｐｍで試験。
【国際公開パンフレット】
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【国際調査報告】
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