(57)【要約】  本発明は、一般式Iのα-酸化された又はα-チオール化されたフェネチルアミド誘導体：    【化１】2005509027.tif 000115それらの光学異性体及びそのような異性体の混合物を含むものに関する：(式中、Aは、任意に置換されたアリール又は任意に置換されたヘテロアリールを意味し；Xは、酸素又はイオウであり；Yは、酸素又はイオウであり；R1は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニルもしくはハロシクロアルキルであり；R2は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル-アルキル、アルコキシ-アルキル、アルコキシ-アルケニル、アルコキシ-アルキニル、ここで全てのアルキル-、アルケニル-、アルキニル-、もしくはシクロアルキル-基は任意にハロゲンで置換されても良く；又は、任意に置換されたアリール-アルキル、任意に置換されたアリール-アルケニル、任意に置換されたアリール-アルキニルもしくは任意に置換されたアリールオキシ-アルキルであり；R3は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル-アルキル、アルコキシ-アルキル、アルコキシ-アルケニル、アルコキシ-アルキニルであり、ここで全てのアルキル-、アルケニル-、アルキニル-、もしくはシクロアルキル-基は任意にハロゲンで置換されても良く；又は、任意に置換されたアリール-アルキル、任意に置換されたアリールアルケニル、任意に置換されたアリール-アルキニル、任意に置換されたアリールオキシ-アルキル、任意に置換されたヘテロアリール-アルキル、任意に置換されたヘテロアリール-アルケニル、もしくは任意に置換されたヘテロアリール-アルキニルであり；R4は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ-アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルカノイル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニルであり、ここで全てのアルキル-、アルケニル-もしくはアルキニル-基は任意にハロゲンにより置換されても良く；又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ホルミルもしくはカルボキシルであり；R5は、水素、アルキル、アルケニル又はアルキニルであり；nは、整数0、1、2、3又は4であり；B1は、橋構成員(CR10R11)q-又は-(CHR10R11)r-Z-(CR12R13)Sを表わし、ここでqは整数2、3又は4であり；rは、整数0、1、2、3であり；sは、(r＋s)は1、2又は3のいずれかであるという条件で、整数1、2、又は3であり；Zは、-0-、-S-、-SO-、-SO2-、-NR6-、-CO-、-OOC-、-COO-、-NR6-CO又は-CO-NR6であり；R6は、水素又はアルキルであり；R10、R11、R12及びR13は、互いに独立して、水素又はアルキルであり；並びに、B2は、アルキレン橋である。)。  これらの化合物は、有用な植物防御特性を有し、農業の実践において、植物病原菌、特に真菌の植物への加害の防除又は防御のために有利に利用することができる。
2005509027.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式の化合物：
【化１】
2005509027.tif 000107
それらの光学異性体及びそのような異性体の混合物を含むものに関する：(式中、
Aは、任意に置換されたアリール又は任意に置換されたヘテロアリールを意味し；
Xは、酸素又はイオウであり；
Yは、酸素又はイオウであり；
R1は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル又はハロシクロアルキルであり；
R2は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル-アルキル、アルコキシ-アルキル、アルコキシ-アルケニル、アルコキシ-アルキニルであり、ここで全てのアルキル-、アルケニル-、アルキニル-、もしくはシクロアルキル-基は任意にハロゲンで置換されても良く；又は、任意に置換されたアリール-アルキル、任意に置換されたアリール-アルケニル、任意に置換されたアリール-アルキニルもしくは任意に置換されたアリールオキシ-アルキルであり；
R3は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル-アルキル、アルコキシ-アルキル、アルコキシ-アルケニル、アルコキシ-アルキニル、ここで全てのアルキル-、アルケニル-、アルキニル-、もしくはシクロアルキル-基は任意にハロゲンで置換されても良く；又は、任意に置換されたアリール-アルキル、任意に置換されたアリールアルケニル、任意に置換されたアリール-アルキニル、任意に置換されたアリールオキシ-アルキル、任意に置換されたヘテロアリール-アルキル、任意に置換されたヘテロアリール-アルケニルもしくは任意に置換されたヘテロアリール-アルキニルであり；
R4は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ-アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルカノイル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニルであり、ここで全てのアルキル-、アルケニル-もしくはアルキニル-基は任意にハロゲンにより置換されても良く；又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ホルミルもしくはカルボキシルであり；
R5は、水素、アルキル、アルケニル又はアルキニルであり；
nは、整数0、1、2、3又は4であり；
B1は、橋構成員-(CR10R11)q-又は-(CHR10R11)r-Z-(CR12R13)Sを表わし、ここでqは整数2、3又は4であり；
rは、整数0、1、2、3であり；sは、(r＋s)は1、2又は3のいずれかであるという条件で、整数1、2、又は3であり；
Zは、-0-、-S-、-SO-、-SO2-、-NR6-、-CO-、-OOC-、-COO-、-NR6-CO-又は-CO-NR6-であり；
R6は、水素又はアルキルであり；
R10、R11、R12及びR13は、互いに独立して、水素又はアルキルであり；並びに
B2は、アルキレン橋である。)。
【請求項２】
請求項1記載の化合物：(式中、
Aは、フェニル、ナフチル、1,3-ビフェニル、1,4-ビフェニル、フルオレニル、テトラリニル、インダニル、メチレンジオキシフェニル、(1,2-エチレン)ジオキシフェニル、フラニル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、インドリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンズオキサゾリル、キノリニル又はイソキノリニルであり、各々任意にC1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C1-C8-シクロアルキル、C1-C8-シクロアルキル-C1-C10-アルキル、フェニル、フェニル-C1-C10-アルキル、C1-C10-アルコキシ、C3-C10-アルケニルオキシ、C3-C10-アルキニルオキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-アルコキシ-C1-C10-アルキル、C1-C10-アルカノイル、C1-C10-アルコキシカルボニル、C3-C10-アルケニルオキシカルボニル、C3-C10-アルキニルオキシカルボニル、C1-C10-アルキルアミノ、ジ-C1-C10-アルキルアミノ、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ及びホルミルラジカルからなる群より選択される1個又は複数の置換基により置換され、ここで次にアルキル-、アルケニル-、アルキニル-及びシクロアルキル-基は、1個又は複数のハロゲン原子により任意に置換されても良く；並びに、Xは、酸素又はイオウであり；並びに、Yは、酸素又はイオウであり；並びに、R1は、水素、C1-C10-アルキル、C3-C10-アルケニル、C3-C10-アルキニル又はC3-C8-シクロアルキルを意味し、ここで全てのアルキル-、アルケニル-、アルキニル-及びシクロアルキル-基は、ハロゲンにより任意に置換されても良く；並びに、R2は、水素、C1-C10-アルキル、C3-C10-アルケニル、C3-C10-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C3-C10-アルケニル又はC1-C6-アルコキシ-C3-C10-アルキニルであり、ここで全てのアルキル-、アルケニル-、アルキニル-、もしくはシクロアルキル-基は、ハロゲンにより任意に置換されても良く；又は、任意に置換されたアリール-C1-C6-アルキル、任意に置換されたアリール-C3-C10-アルケニル、任意に置換されたアリール-C3-C10-アルキニルもしくは任意に置換されたアリールオキシ-C1-C6-アルキルを意味し；並びに、R3は、水素、C1-C10-アルキル、C3-C10-アルケニル、C3-C10-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C3-C10-アルケニルもしくはC1-C6-アルコキシ-C3-C10-アルキニルであり、ここで全てのアルキル-、アルケニル-、アルキニル-、もしくはシクロアルキル-基は、ハロゲンにより任意に置換されても良く；又は、任意に置換されたアリール-C1-C6-アルキル、任意に置換されたアリール-C3-C10-アルケニル、任意に置換されたアリール-C3-C10-アルキニル、任意に置換されたアリールオキシ-C1-C6-アルキル、任意に置換されたヘテロアリール-C1-C6-アルキル、任意に置換されたヘテロアリール-C3-C10-アルケニルもしくは任意に置換されたヘテロアリール-C3-C10-アルキニルであり；並びに、R4は、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキ��ル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルカノイル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノもしくはC1-C6-アルコキシカルボニルであり、ここで全てのアルキル-、アルケニル-もしくはアルキニル-基は、ハロゲンにより任意に置換されても良く；又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ホルミルもしくはカルボキシルであり；並びに、R5は、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニルもしくはC3-C6-アルキニルであり；並びに、B2は、C1-C6-アルキレン-橋であり；並びに、nは、0〜2である整数である。)。
【請求項３】
請求項1又は2記載の化合物：(式中、
Aは、フェニル、ナフチル、1,4-ビフェニル、テトラリニル、インダニル、メチレンジオキシフェニル、(1,2-エチレン)ジオキシフェニル、フラニル、チエニル又はピリジルであり、各々任意にC1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、ベンジル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C3-C10-アルケニルオキシ、C3-C10-アルキニルオキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C10-アルカノイル、C1-C10-アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ及びホルミルからなる群より選択される1、2又は3個の置換基により置換されている。)。
【請求項４】
請求項1記載の式Iの化合物：(式中、
Aは、フェニル、ナフチル、1,4-ビフェニル、テトラリニル、インダニル、メチレンジオキシフェニル、(1,2-エチレン)ジオキシフェニル、フラニル、チエニル又はピリジルであり、各々任意にC1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、ベンジル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C3-C10-アルケニルオキシ、C3-C10-アルキニルオキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C10-アルカノイル、C1-C10-アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、及びホルミルからなる群より選択される1、2又は3個の置換基により置換され；並びに、Xは、酸素又はイオウであり；並びに、Yは、酸素又はイオウであり；並びに、R1は、水素、C1-C10-アルキル、C3-C10-アルケニル、C3-C10-アルキニル、C1-C10-ハロアルキル、C3-C10-ハロアルケニル又はC3-C10-ハロアルキニルであり；並びに、R2は、水素、C1-C10-アルキル、C3-C10-アルケニル、C3-C10-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル-C3-C6-アルケニル、C3-C8-シクロアルキル-C3-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C3-C6-アルケニル、C1-C6-アルコキシ-C3-C6-アルキニル、C1-C10-ハロアルキル、C3-C10-ハロアルケニル、C3-C10-ハロアルキニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニル-C1-C6-アルケニル又はフェニル-C1-C6-アルキニルであり、ここでフェニルは、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルカノイル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ及びホルミルからなる群より選択される置換基により、任意に一-又は二-置換されても良く；並びに、R3は、水素、C1-C10-アルキル、C3-C10-アルケニル、C3-C10-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル-C3-C6-アルケニル、C3-C8-シクロアルキル-C3-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C3-C6-アルケニル、C1-C6-アルコキシ-C3-C6-アルキニル、C1-C10-ハロアルキル、C3-C10-ハロアルケニル、C3-C10-ハロアルキニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニル-C1-C6-アルケニル又はフェニル-C1-C6-アルキニルであり、ここでフェニル基は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルカノイル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ及びホルミルからなる群より選択される置換基により、任意に一-又は二-置換され；並びに、R4は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、ハロゲン、シアノ又はニトロであり；並びに、R5は、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル又はC3-C6-アルキニルであり；並びに、nは、0〜2の整数であり；並びに、B2は、式-CH(R20)-(CH2)p-であるアルキレン-橋であり、ここでR20は、水素又はC1-C4-アルキルを意味し、及びpは整数0、1又は2である。)。
【請求項５】
請求項1記載の式Iの化合物：(式中、
Aは、フェニル、ナフチル、1,4-ビフェニル、テトラリニル、インダニル、メチレンジオキシフェニル、チエニルであり、各々任意にC1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、ベンジル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルカノイル、C1-C10-アルコキシカルボニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、及びホルミルからなる群より選択される1、2又は3個の置換基により置換され；並びに、Xは、酸素又はイオウであり；並びに、Yは、酸素又はイオウであり；並びに、R1は、水素、C1-C8-アルキル、C3-C8-アルケニル又はC3-C8-アルキニルであり；並びに、R2は、水素、C1-C8-アルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル-C3-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C3-C4-アルキニル、C1-C8-ハロアルキル又はC3-C8-ハロアルキニルを意味し；並びに、R3は、水素、C1-C8-アルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル-C3-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C3-C4-アルキニル、C1-C8-ハロアルキル又はC3-C8-ハロアルキニルであり；並びに、R4は、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ又はハロゲンであり；並びに、R5は、水素又はC1-C4-アルキルであり；並びに、B1は、橋構成員-(CR10R11)q又は-(CHR10R11)r-Z-(CR12R13)Sを意味し、ここで、R10、R11、R12及びR13は互いに独立して、水素又はC1-C4-アルキルであり、qは整数2であり、rは整数0であり；並びに、sは整数1であり、及びZは-0-、-S-又は-CO-であり；並びに、nは、整数0又は1であり；並びに、B2は、式-CH(R20)-(CH2)p-であるアルキレン-橋であり、ここでR20は、水素又はC1-C4-アルキルを意味し、及びpは整数0、1又は2である。)。
【請求項６】
請求項1記載の式Iの化合物：(式中、
Aは、フェニル又はチエニルであり、任意にC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C4-アルカノイル、ハロゲン及びシアノからなる群より選択される1又は2個の置換基により置換され；並びに、Xは酸素であり；並びに、Yは酸素であり；並びに、R1は、水素、C1-C8-アルキル、C3-C8-アルケニル又はC3-C8-アルキニルであり；並びに、R2は、水素、C1-C8-アルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル-C3-C4-アルキニル又はC1-C4-アルコキシ-C3-C4-アルキニルであり；並びに、R3は、水素、C1-C8-アルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル-C3-C4-アルキニル又はC1-C4-アルコキシ-C3-C4-アルキニルであり；並びに、R4は、3-C1-C6-アルコキシであり；並びに、R5は、水素又はメチルであり；並びに、B1は、-CH2-CH2-、-O-CH2-及び-S-CH2-からなる群より選択され；並びに、nは、整数0又は1であり；並びに、B2は、-CH2-CH2-、CH2-、CH(CH3)-CH2-又はCH(CH3)-である。)。
【請求項７】
請求項1記載の式Iの化合物：(式中、
Aは、フェニルであり、任意にC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、ハロゲン及びシアノからなる群より選択される1又は2個の置換基により置換され；並びに、X及びYは両方とも酸素であり；並びに、R1は、水素であり；並びに、R2は、水素、C1-C4-アルキル、C3-C4-アルケニル又はC3-C4-アルキニルであり；並びに、R3は、C1-C4-アルキル、C3-C4-アルケニル又はC3-C4-アルキニルであり；並びに、R4は、3-メトキシ又は3-エトキシであり；並びに、R5は、水素であり；並びに、B1は、-CH2-CH2-、-O-CH2-及び-S-CH2-からなる群より選択され；並びに、nは、整数1であり；並びに、B2は、-CH2-CH2-である。)。
【請求項８】
下記を含む群より選択される、請求項1記載の式Iの化合物：
2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-4-フェニル-ブチルアミド、
2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-4-フェニル-ブチルアミド、
2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-4-フェニル-ブチルアミド、
N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-4-フェニル-2-プロピ-2-ニルオキシ-ブチルアミド、
2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-4-p-トルイル-ブチルアミド、
2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-4-p-トルイル-ブチルアミド、
2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-4-p-トルイル-ブチルアミド、
N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-4-p-トルイル-ブチルアミド、
4-(4-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-ブチルアミド、
4-(4-フルオロ-フェニル)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-ブチルアミド、
2-エトキシ-4-(4-フルオロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-ブチルアミド、
4-(4-フルオロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-ブチルアミド、
4-(4-クロロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-ブチルアミド、
4-(4-クロロ-フェニル)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-ブチルアミド、
4-(4-クロロ-フェニル)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-ブチルアミド、
4-(4-クロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシブチルアミド、
2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェノキシ-プロピオンアミド、
2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェノキシ-プロピオンアミド、
2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェノキシ-プロピオンアミド、
N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェノキシ-2-プロピ-2-ニルオキシ-プロピオンアミド、
2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-p-トルイルオキシ-プロピオンアミド、
2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-p-トルイルオキシ-プロピオンアミド、
2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-p-トルイルオキシ-プロピオンアミド、
N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-3-p-トルイルオキシ-プロピオンアミド、
3-(4-エチル-フェノキシ)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
3-(4-エチル-フェノキシ)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
2-エトキシ-3-(4-エチル-フェノキシ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
3-(4-エチル-フェノキシ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-プロピオンアミド、
3-(4-フルオロ-フェノキシ)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
3-(4-フルオロ-フェノキシ)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
2-エトキシ-3-(4-フルオロ-フェノキシ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
3-(4-フルオロ-フェノキシ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-プロピオンアミド、
3-(4-クロロ-フェノキシ)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
3-(4-クロロ-フェノキシ)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
3-(4-クロロ-フェノキシ)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
3-(4-クロロ-フェノキシ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-プロピオンアミド、
3-(3,4-ジクロロ-フェノキシ)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
3-(3,4-ジクロロ-フェノキシ)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
3-(3,4-ジクロロ-フェノキシ)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
3-(3,4-ジクロロ-フェノキシ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-プロピオンアミド、
2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェニルチオ-プロピオンアミド、
2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェニルチオ-プロピオンアミド、
2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェニルチオ-プロピオンアミド、
N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェニルチオ-2-プロピ-2-ニルオキシ-プロピオンアミド、
3-(4-クロロ-フェニルチオ)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
3-(4-クロロ-フェニルチオ)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
3-(4-クロロ-フェニルチオ)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
3-(4-クロロ-フェニルチオ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシプロピオンアミド、
3-ベンジルオキシ-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
3-ベンジルオキシ-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
3-ベンジルオキシ-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
3-ベンジルオキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-プロピオンアミド、
3-(4-クロロ-ベンジルオキシ)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
3-(4-クロロ-ベンジルオキシ)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
3-(4-クロロ-ベンジルオキシ)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
3-(4-クロロ-ベンジルオキシ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-プロピオンアミド、
(R)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-4-フェニル-ブチルアミド、
(R)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-4-フェニル-ブチルアミド、
(R)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-4-フェニル-ブチルアミド、
(R)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-4-フェニル-2-プロピ-2-ニルオキシ-ブチルアミド、
(R)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-4-p-トルイル-ブチルアミド、
(R)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-4-p-トルイル-ブチルアミド、
(R)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-4-p-トルイル-ブチルアミド、
(R)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-4-p-トルイル-ブチルアミド、
(R)-4-(4-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-ブチルアミド、
(R)-4-(4-フルオロ-フェニル)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-ブチルアミド、
(R)-2-エトキシ-4-(4-フルオロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-ブチルアミド、
(R)-4-(4-フルオロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-ブチルアミド、
(R)-4-(4-クロロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-ブチルアミド、
(R)-4-(4-クロロ-フェニル)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-ブチルアミド、
(R)-4-(4-クロロ-フェニル)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-ブチルアミド、
(R)-4-(4-クロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシブチルアミド、
(R)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェノキシ-プロピオンアミド、
(R)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェノキシ-プロピオンアミド、
(R)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェノキシ-プロピオンアミド、
(R)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェノキシ-2-プロピ-2-ニルオキシ-プロピオンアミド、
(R)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-p-トルイルオキシ-プロピオンアミド、
(R)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-p-トルイルオキシ-プロピオンアミド、
(R)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-p-トルイルオキシ-プロピオンアミド、
(R)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-3-p-トルイルオキシプロピオンアミド、
(R)-3-(4-エチル-フェノキシ)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-エチル-フェノキシ)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-2-エトキシ-3-(4-エチル-フェノキシ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-エチル-フェノキシ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-フルオロ-フェノキシ)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-フルオロ-フェノキシ)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-2-エトキシ-3-(4-フルオロ-フェノキシ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-フルオロ-フェノキシ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-クロロ-フェノキシ)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-クロロ-フェノキシ)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-クロロ-フェノキシ)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-クロロ-フェノキシ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル)-2-プロピ-2-ニルオキシ-プロピオンアミド、
(R)-3-(3,4-ジクロロ-フェノキシ)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-3-(3,4-ジクロロ-フェノキシ)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-3-(3,4-ジクロロ-フェノキシ)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-3-(3,4-ジクロロ-フェノキシ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2ニルオキシ-プロピオンアミド、
(R)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェニルチオ-プロピオンアミド、
(R)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェニルチオ-プロピオンアミド、
(R)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェニルチオ-プロピオンアミド、
(R)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェニルチオ-2-プロピ-2-ニルオキシ-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-クロロ-フェニルチオ)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-クロロ-フェニルチオ)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-クロロ-フェニルチオ)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-クロロ-フェニルチオ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-プロピオンアミド、
(R)-3-ベンジルオキシ-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-3-ベンジルオキシ-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-3-ベンジルオキシ-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-3-ベンジルオキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-クロロ-ベンジルオキシ)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-クロロ-ベンジルオキシ)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-クロロ-ベンジルオキシ)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-クロロ-ベンジルオキシ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-プロピオンアミド、
(S)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-4-フェニル-ブチルアミド、
(S)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-4-フェニル-ブチルアミド、
(S)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-4-フェニル-ブチルアミド、
(S)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-4-フェニル-2-プロピ-2-ニルオキシ-ブチルアミド、
(S)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-4-p-トルイル-ブチルアミド、
(S)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-4-p-トルイル-ブチルアミド、
(S)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-4-p-トルイル-ブチルアミド、
(S)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-4-p-トルイル-ブチルアミド、
(S)-4-(4-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-ブチルアミド、
(S)-4-(4-フルオロ-フェニル)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-ブチルアミド、
(S)-2-エトキシ-4-(4-フルオロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-ブチルアミド、
(S)-4-(4-フルオロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-ブチルアミド、
(S)-4-(4-クロロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-ブチルアミド、
(S)-4-(4-クロロ-フェニル)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-ブチルアミド、
(S)-4-(4-クロロ-フェニル)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-ブチルアミド、
(S)-4-(4-クロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-ブチルアミド、
(S)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェノキシ-プロピオンアミド、
(S)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェノキシ-プロピオンアミド、
(S)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェノキシ-プロピオンアミド、
(S)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェノキシ-2-プロピ-2-ニルオキシ-プロピオンアミド、
(S)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-p-トルイルオキシ-プロピオンアミド、
(S)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-p-トルイルオキシ-プロピオンアミド、
(S)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-p-トルイルオキシ-プロピオンアミド、
(S)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-3-p-トルイルオキシ-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-エチル-フェノキシ)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-エチル-フェノキシ)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-2-エトキシ-3-(4-エチル-フェノキシ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-エチル-フェノキシ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-フルオロ-フェノキシ)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-フルオロ-フェノキシ)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-2-エトキシ-3-(4-フルオロ-フェノキシ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-フルオロ-フェノキシ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-クロロ-フェノキシ)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-クロロ-フェノキシ)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-クロロ-フェノキシ)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-クロロ-フェノキシ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-プロピオンアミド、
(S)-3-(3,4-ジクロロ-フェノキシ)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-3-(3,4-ジクロロ-フェノキシ)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-3-(3,4-ジクロロ-フェノキシ)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-3-(3,4-ジクロロ-フェノキシ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-プロピオンアミド、
(S)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェニルチオ-プロピオンアミド、
(S)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェニルチオ-プロピオンアミド、
(S)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェニルチオ-プロピオンアミド、
(S)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェニルチオ-2-プロピ-2-ニルオキシ-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-クロロ-フェニルチオ)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-クロロ-フェニルチオ)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-クロロ-フェニルチオ)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-クロロ-フェニルチオ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-プロピオンアミド、
(S)-3-ベンジルオキシ-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-3-ベンジルオキシ-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-3-ベンジルオキシ-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-3-ベンジルオキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシプロピオンアミド、
(S)-3-(4-クロロ-ベンジルオキシ)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-クロロ-ベンジルオキシ)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-クロロ-ベンジルオキシ)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、及び
(S)-3-(4-クロロ-ベンジルオキシ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2ニルオキシ-プロピオンアミド。
【請求項９】
下記反応を含む、請求項１記載の式Iの化合物の調製法：
a)式VIのフェノール：
【化２】
2005509027.tif 000108
(式中、A、R1、R2、R4、R5、B1、B2及びnは、式Iについて定義したものである。)を、式Vの化合物と反応し：
Z-R3    (V)
(式中、R3は式Iについて定義したものであり、及びZは、脱離基である。)、亜群IAを得る工程；又は
【化３】
2005509027.tif 000109
b)式IIの酸：
【化４】
2005509027.tif 000110
を、式VIIのアミン：
【化５】
2005509027.tif 000111
(式中、A、R1、R2、R3、R4、R5、B1、B2及びnは、式Iについて定義したものである。)と反応する工程；又は
c)式XIVのa-ヒドロキシ-カルボネートを：
【化６】
2005509027.tif 000112
式XVのエステル化剤：
Z-R2    (XV)
(式中、A、R1、R2、R3、R4、R5、B1、B2及びnは、式Iについて定義したものであり、及びZは、脱離基である。)と反応し；亜群IBを得：
【化７】
2005509027.tif 000113
及び、任意に亜群IAの化合物のアミド官能性を、硫化剤で処理することにより、亜群ICのチオアミド官能性に転換する工程。
【化８】
2005509027.tif 000114
【請求項１０】
活性成分として請求項1記載の式Iの化合物を、適当な担体と共に含有する、植物病原菌を防除し及び防御する組成物。
【請求項１１】
植物病原菌の加害に対して植物を防御する、請求項1記載の式Iの化合物の使用。
【請求項１２】
活性成分として請求項1記載の式Iの化合物を、植物体、植物体の一部、又はそれらの場所(locus)へ適用することを含む、植物病原菌による作物の感染症を防除及び予防する方法。
【請求項１３】
植物病原菌が、真菌生物である、請求項12記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規の式Iのα-酸化された又はα-チオール化されたカルボン酸フェネチルアミドアミド誘導体に関する。これは、新規活性化合物の調製、及びこれらの化合物の少なくとも1種を活性成分として含有する農芸化学組成物に関する。本発明は更に、該組成物の調製、並びに植物病原菌、特に真菌による植物への加害を防除又は予防するための化合物又は組成物の使用に関する。
【０００２】
本発明は、一般式Iのα-酸化された又はα-チオール化されたカルボン酸フェネチルアミド誘導体、それらの光学異性体及びそのような異性体の混合物を含むものに関する：
【化１】
2005509027.tif 000003
(式中、Aは、任意に置換されたアリール又は任意に置換されたヘテロアリールを意味し；
Xは、酸素又はイオウであり；
Yは、酸素又はイオウであり；
R1は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル又はハロシクロアルキルであり；
R2は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル-アルキル、アルコキシ-アルキル、アルコキシ-アルケニル、アルコキシ-アルキニルであり、ここで全てのアルキルアルケニル-、アルキニル-、もしくはシクロアルキル-基は任意にハロゲンで置換されても良く；又は、任意に置換されたアリール-アルキル、任意に置換されたアリール-アルケニル、任意に置換されたアリール-アルキニルもしくは任意に置換されたアリールオキシ-アルキルであり；
R3は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル-アルキル、アルコキシ-アルキル、アルコキシ-アルケニル、アルコキシ-アルキニルであり、ここで全てのアルキル-、アルケニル-、アルキニル-、もしくはシクロアルキル-基は任意にハロゲンで置換されても良く；又は、任意に置換されたアリール-アルキル、任意に置換されたアリール-アルケニル、任意に置換されたアリール-アルキニル、任意に置換されたアリールオキシ-アルキル、任意に置換されたヘテロアリール-アルキル、任意に置換されたヘテロアリール-アルケニルもしくは任意に置換されたヘテロアリール-アルキニルであり；
R4は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ-アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルカノイル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニルであり、ここで全てのアルキル-、アルケニル-もしくはアルキニル-基は任意にハロゲンにより置換されても良く；又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ホルミルもしくはカルボキシルであり；
R5は、水素、アルキル、アルケニル又はアルキニルであり；
nは、整数0、1、2、3又は4であり；
B1は、橋構成員-(CR10R11)q-又は-(CHR10R11)r-Z-(CR12R13)Sを表わし、ここでqは整数2、3又は4であり；
rは、整数0、1、2、3であり；sは、(r＋s)は1、2又は3のいずれかであるという条件で、整数1、2、又は3であり；Zは、-0-、-S-、-SO-、-SO2-、-NR6-、-CO-、-OOC-、-COO-、-NR6-CO-又は-CO-NR6-であり；
R6は、水素又はアルキルであり；
R10、R11、R12及びR13は、互いに独立して、水素又はアルキルであり；並びに
B2は、アルキレン橋である。)。
【０００３】
前記定義において、アリールは、芳香族炭化水素環、例えば、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル及びビフェニル、例えば1,3-ビフェニル及び1,4-ビフェニルを含み、フェニルが好ましい。同じ定義は、アリールがアリールオキシの一部である場合にも適用される。ヘテロアリールは、ここで少なくとも1個の酸素、窒素又はイオウ原子が環員として存在する一-、二-又は三環式システムを含む、芳香環システムを意味する。例は、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、シンノリニル及びナフチリジニルがある。
【０００４】
前述のアリール及びヘテロアリール基は、任意に置換されても良い。これは、これらが1個又は複数の同じ又は異なる置換基を有することができることを意味している。通常3個を超えない置換基が、同時に存在する。アリール又はヘテロアリール基の置換基の例は、下記のものである：アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル-アルキル、フェニル及びフェニル-アルキルであり、次に前述の全ての基は、1個又は複数の同じ又は異なるハロゲン原子を保持することが可能であり；アルコキシ；アルケニルオキシ；アルキニルオキシ；アルコキシアルキル；ハロアルコキシ、アルキルチオ；ハロアルキルチオ；アルキルスルホニル；ホルミル；アルカノイル；ヒドロキシ；ハロゲン；シアノ；ニトロ；アミノ；アルキルアミノ；ジアルキルアミノ；カルボキシル；アルコキシカルボニル；アルケニルオキシカルボニル；又は、アルキニルオキシカルボニル。典型例は、4-クロロフェニル、4-ブロモフェニル、3,4-ジクロロフェニル、4-クロロ-3-フルオロフェニル、3-クロロ-4-フルオロフェニル、4-メチルフェニル、4-エチルフェニル、4-プロパルギルオキシフェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、4-ビフェニルイル、4'-クロロ-4-ビフェニルイル、5-クロロ-チエニ-2-ル、5-メチル-チエニ-2-ル、5-メチル-フリ-2-ル、5,6,7,8-テトラヒドロ-1-ナフチル、5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチル、3,4-ジオキソメチレニル-フェニル、3,4-ジオキソエチレニル-フェニル、6-ベンゾチエニル、7-ベンゾチエニル、3-メチルフェニル、4-フルオロフェニル、4-エテニルフェニル、4-エテニルフェニル、4-プロピルフェニル、4-イソプロピルフェニル、4-tert-ブチルフェニル、4-エトキシフェニル、4-エテニルオキシフェニル、4-フェノキシフェニル、4-メチルチエニル、4-メチルスルホニルフェニル、4-シアノフェニル、4-ニトロフェニル、4-メトキシカルボニル-フェニル、3-ブロモフェニル、3-クロロフェニル、2-クロロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、3,4,5-トリクロロフェニル、3,4-ジフルオロフェニル、3,4-ジブロモフェニル、3,4-ジメトキシフェニル、3,4-ジメチルフェニル、3-クロロ-4-シアノフェニル、4-クロロ-3-シアノフェニル、3-ブロモ-4-メチルフェニル、4-メトキシ-3メチルフェニル、3-フルオロ-4-メトキシフェニル、4-クロロ-3-メチルフェニル、4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェニル、4-ブロモ-3-クロロフェニル、4-トリフルオロメチルフェニル、4-トリフルオロメトキシフェニル、4-メトキシフェニル、4'-メチル-4-ビフェニルイル、4'-トリフルオロメチル-4-ビフェニルイル、4'-ブロモ-4-ビフェニルイル、4'-シアノ-4-ビフェニルイル、3'4'-ジクロロ-4-ビフェニルイルなどである。
【０００５】
加えて、同じ任意の置換基は、アリールが、アリールオキシ又はアリールチオの一部である場合に存在することができる。任意に置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル基は、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、フェニル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルから選択された1個又は複数の置換基を保持しても良い。これは、アルキル、アルケニル又はアルキニルが、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルケニルスルフィニル、アルケニルスルホニル、アルキニルオキシ、アルキニルチオ、アルキニルスルフィニル及びアルキニルスルホニルのような別の置換基の一部である場合にも適用される。好ましくは、置換基の数は、アルキル基が過ハロゲン化され得るような場合のハロゲンを除いて3個を超えることはない。
【０００６】
前述の定義において、「ハロ」又は「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を含む。このアルキル、アルケニル及びアルキニルラジカルは、直鎖又は分枝することができる。これは、他のアルキル-、アルケニル-又はアルキニル-含有基のアルキル、アルケニル又はアルキニル部分にも適用される。言及された炭素原子数に応じて、それ自身又は別の置換基の一部としてのアルキルは、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル及びそれらの異性体、例えばイソプロピル、イソブチル、tert-ブチル又はsec-ブチル、イソペンチル又はtert-ペンチルであると理解される。シクロアルキルは、例えば、言及された炭素原子数に応じて、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ビシクロヘキシル、シクロヘプチル、ビシクロヘプチル、シクロオクチル又はビシクロオクチルである。
【０００７】
言及された炭素原子数に応じて、基として又は別の基の構造要素としてのアルケニルは、例えば、-CH=CH2、-CH2-CH=CH2、-CH=CH-CH3、-CH2-CH=CH-CH3、-CH2-CH2-CH=CH2、-CH2-CH(CH3)-CH=CH2、-CH2-C(CH3)=CH2、-CH=CH-(CH2)2-CH3、-CH2-CH2-CH=CH-CH3、-CH2-CH2-C(CH3)=CH-CH3、-CH(CH3)-CH2-CH=CH-CH3、-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH3、-CH=CH-(CH2)3-CH3、-CH2-CH2-CH=C(CH3)-CH3、-CH2-CH2-CH=C(CH3)-CH2-CH3、-C(CH3)=CH2、-CH(CH3)-CH=CH2、-CH(CH3)-CH=CH-CH3、-CH(CH3)-CH2-CH=CH2、-CH2-CH(CH3)-C(CH3)=CH2、-CH2-C(CH3)=CH-CH3、-C(CH3)=CH-(CH2)2-CH3、-CH(CH3)-CH2-C(CH3)=CH-CH3、-CH(CH3)-(CH2)2-CH=CH2、-C(CH3)=CH-(CH2)3-CH3、-CH(CH3)-CH2-CH=CH-CH2-CH3、-(CH2)3-CH=CH2、-C(CH3)=CH-CH3、-CH(CH3)-CH2-C(CH3)=CH-CH3、又は-CH(CH3)-CH2-CH=CH-CH2-CH3であると理解される。
【０００８】
基としての又は他の基の構造要素としてのアルキニルは、存在する炭素原子の数に応じて、例えば、-C≡CH、-CH2-C≡CH、-C≡C-CH3、-CH2-C≡C-CH3、-CH2-CH2-C≡CH、-C≡C-CH2-CH3、-CH2-CH(CH3)-C≡CH、-C≡C-(CH2)2-CH3、-CH2-CH2-C≡C-CH3、-CH(CH3)-CH2-C≡C-CH3、-CH2-CH2-C≡C-CH2-CH3、-C≡C-(CH2)3-CH3、-C≡C-(CH2)4-CH3、-CH(CH3)-C≡CH、-CH(CH3)-C≡C-CH3、-CH(C2H5)-C≡C-CH3、-CH(CH3)-CH2-C≡CH、-CH(CH3)-(CH2)2-C≡CH、-CH(CH3)-CH2-C≡C-CH2-CH3、-(CH2)3-C≡CH、又は-CH(CH3)-CH2-C≡C-CH2-CH3である。ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル又はハロシクロアルキル基は、1個又は複数の(同じ又は異なる)ハロゲン原子を含むことができ、例えばCHCl2、CH2F、CCl3、CH2Cl、CHF2、CF3、CH2CH2Br、C2Cl5、CH2Br、CHClBr、CF3CH2、CH2CH2Cl、CH2CH2F、CH2CHF2、CH2-C=CHCl、CH=CCl2、CH=CF2、CH2-C≡CCl、CH2-C≡C-CF3などであることができる。
【０００９】
B1及びB2は、式Iの分子構造の二価部分を特徴とし、これは架橋している構成員の官能性を有する。典型的には、これらの部分は、線状構造を有するが、分枝することもでき、及び更なる置換基を保持することもできる。例は、式-CH(R20)-(CH2)p-の橋構成員を含み、ここでR20は水素又はC1-C4-アルキルを意味し、及びpは、橋B2について、整数0もしくは1である。これは、例えばC1-C4-アルキレン橋を意味することができるが、ヘテロ原子、好ましくは酸素又はイオウにより中断又は連結されたそのような橋構成員にも及ぶ。典型例は、-CH2、-CH2-CH2、-CH(CH3)-CH2-、-CH(CH3)-、-O-CH2-、-S-CH2-、-CH2-CH2-CH2-、CH(CH3)-CH2-、-SO2-CH2-、-CH2-O-CH2-、又はCH(CH3)-を含む。B1の例は、連結構成員-CH2-CH2-、-CH(CH3)-CH2-、-CH2-CH2-CH2-、CH(CH3)-CH2-又はCH2-CH(CH3)-を含む。
【００１０】
式Iの化合物中の少なくとも1個の不斉炭素原子の存在は、この化合物が光学異性体型及びエナンチオマー型で生じ得ることを意味する。可能性のある脂肪族C=C二重結合の存在の結果、幾何異性現象も生じることがある。式Iは、このような全ての可能性のある異性体型及びそれらの混合物を含むことが意図されている。具体的異性体が特定されない場合、ジアステレオマー又はラセミ体の混合物が、この合成法により入手可能なものとして意味される。
【００１１】
式Iの化合物の好ましい亜群は、下記のものである：
Aは、フェニル、ナフチル、1,3-ビフェニル、1,4-ビフェニル、フルオレニル、テトラリニル、インダニル、メチレンジオキシフェニル、(1,2-エチレン)ジオキシフェニル、フラニル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、インドリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンズオキサゾリル、キノリニル又はイソキノリニルであり、各々任意にC1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C1-C8-シクロアルキル、C1-C8-シクロアルキル-C1-C10-アルキル、フェニル、フェニル-C1-C10-アルキル、C1-C10-アルコキシ、C3-C10-アルケニルオキシ、C3-C10-アルキニルオキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-アルコキシ-C1-C10-アルキル、C1-C10-アルカノイル、C1-C10-アルコキシカルボニル、C3-C10-アルケニルオキシカルボニル、C3-C10-アルキニルオキシカルボニル、C1-C10-アルキルアミノ、ジ-C1-C10-アルキルアミノ、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ及びホルミルラジカルからなる群より選択される1個又は複数の置換基により置換され、ここで次にアルキル-、アルケニル-、アルキニル-及びシクロアルキル-基は、1個又は複数のハロゲン原子により任意に置換されても良く；又は、
Aは、フェニル、ナフチル、1,4-ビフェニル、テトラリニル、インダニル、メチレンジオキシフェニル、(1,2-エチレン)ジオキシフェニル、フラニル、チエニルもしくはピリジルであり、各々任意にC1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、ベンジル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C3-C10-アルケニルオキシ、C3-C10-アルキニルオキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C10-アルカノイル、C1-C10-アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ及びホルミルからなる群より選択される1、2又は3個の置換基により置換され；又は、
Aは、フェニル、ナフチル、1,4-ビフェニル、テトラリニル、インダニル、メチレンジオキシフェニル、チエニルであり、各々任意にC1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、ベンジル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルカノイル、C1-C10-アルコキシカルボニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、及びホルミルからなる群より選択される1、2もしくは3個の置換基により置換され；又は、
Aは、フェニル又はチエニルであり、任意にC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C4-アルカノイル、ハロゲン及びシアノからなる群より選択される1又は2個の置換基により置換され；又は、
Aは、フェニルであり、任意にC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、ハロゲン及びシアノからなる群より選択される1又は2個の置換基により置換され；又は
【００１２】
Xは、酸素であり；又は、
Yは、酸素であり；又は、
【００１３】
R1は、水素、C1-C10-アルキル、C3-C10-アルケニル、C3-C10-アルキニル又はC3-C8-シクロアルキルを意味し、ここで全てのアルキル-、アルケニル-、アルキニル-及びシクロアルキル-基は、ハロゲンにより任意に置換されても良く；又は、
R1は、水素、C1-C10-アルキル、C3-C10-アルケニル、C3-C10-アルキニル、C1-C10-ハロアルキル、C3-C10-ハロアルケニルもしくはC3-C10-ハロアルキニルであり；又は、
R1は、水素、C1-C8-アルキル、C3-C8-アルケニルもしくはC3-C8-アルキニルであり；又は、
R1は、水素であり；又は、
【００１４】
R2は、水素、C1-C10-アルキル、C3-C10-アルケニル、C3-C10-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C3-C10-アルケニルもしくはC1-C6-アルコキシ-C3-C10-アルキニルであり、ここで全てのアルキル-、アルケニル-、アルキニル-、もしくはシクロアルキル-基は、ハロゲンにより任意に置換されても良く；又は、任意に置換されたアリール-C1-C6-アルキル、任意に置換されたアリール-C3-C10-アルケニル、任意に置換されたアリール-C3-C10-アルキニルもしくは任意に置換されたアリールオキシ-C1-C6-アルキルを意味し；又は、
R2は、水素、C1-C10-アルキル、C3-C10-アルケニル、C3-C10-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル-C3-C6-アルケニル、C3-C8-シクロアルキル-C3-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C3-C6-アルケニル、C1-C6-アルコキシ-C3-C6-アルキニル、C1-C10-ハロアルキル、C3-C10-ハロアルケニル、C3-C10-ハロアルキニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニル-C1-C6-アルケニルもしくはフェニル-C1-C6-アルキニルであり、ここでフェニルは、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルカノイル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ及びホルミルからなる群より選択される置換基により、任意に一-又は二-置換されても良く；又は、
R2は、水素、C1-C8-アルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル-C3-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C3-C4-アルキニル、C1-C8-ハロアルキルもしくはC3-C8-ハロアルキニルであり；又は、
R2は、水素、C1-C8-アルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル-C3-C4-アルキニルもしくはC1-C4-アルコキシ-C3-C4-アルキニルであり；又は、
R2は、水素、C1-C4-アルキル、C3-C4-アルケニルもしくはC3-C4-アルキニルであり；又は、
【００１５】
R3は、水素、C1-C10-アルキル、C3-C10-アルケニル、C3-C10-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C3-C10-アルケニルもしくはC1-C6-アルコキシ-C3-C10-アルキニルであり、ここで全てのアルキル-、アルケニル-、アルキニル-、もしくはシクロアルキル-基は、ハロゲンにより任意に置換されても良く；又は、任意に置換されたアリール-C1-C6-アルキル、任意に置換されたアリール-C3-C10-アルケニル、任意に置換されたアリール-C3-C10-アルキニル、任意に置換されたアリールオキシ-C1-C6-アルキル、任意に置換されたヘテロアリール-C1-C6-アルキル、任意に置換されたヘテロアリール-C3-C10-アルケニルもしくは任意に置換されたヘテロアリール-C3-C10-アルキニルであり；又は、
R3は、水素、C1-C10-アルキル、C3-C10-アルケニル、C3-C10-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル-C3-C6-アルケニル、C3-C8-シクロアルキル-C3-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C3-C6-アルケニル、C1-C6-アルコキシ-C3-C6-アルキニル、C1-C10-ハロアルキル、C3-C10-ハロアルケニル、C3-C10-ハロアルキニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニル-C1-C6-アルケニルもしくはフェニル-C1-C6-アルキニルであり、ここでフェニル基は、任意にC1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルカノイル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ及びホルミルからなる群より選択される置換基により、一-又は二-置換されても良く；又は、
R3は、水素、C1-C8-アルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル-C3-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C3-C4-アルキニル、C1-C8-ハロアルキルもしくはC3-C8-ハロアルキニルであり；又は、
R3は、水素、C1-C8-アルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル-C3-C4-アルキニルもしくはC1-C4-アルコキシ-C3-C4-アルキニルであり；又は、
R3は、C1-C4-アルキル、C3-C4-アルケニルもしくはC3-C4-アルキニルであり；又は、
【００１６】
R4は、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルカノイル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノもしくはC1-C6-アルコキシカルボニルであり、ここで全てのアルキル-、アルケニル-もしくはアルキニル-基は、ハロゲンにより任意に置換されても良く；又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ホルミルもしくはカルボキシルであり；又は、
R4は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、ハロゲン、シアノもしくはニトロであり；又は、
R4は、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシもしくはハロゲンであり；又は、
R4は、3-C1-C6-アルコキシであり；又は、
R4は、3-メトキシもしくは3-エトキシであり；又は、
【００１７】
R5は、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニルもしくはC3-C6-アルキニルであり；又は、
R5は、水素、もしくはC1-C4-アルキルであり；又は、
R5は、水素もしくはメチルであり；又は、
R5は、水素であり；又は、
【００１８】
B1は、橋構成員-(CR10R11)q-又は-(CHR10R11)r-Z-(CR12R13)Sであり、ここで、R10、R11、R12及びR13は互いに独立して、水素又はC1-C4-アルキルであり、qは整数2、3又は4であり、rは整数0、1、2又は3であり；並びに、sは、(r＋s)が1、2又は3のいずれかであるという条件で、整数1、2又は3であり、及びZは-0-、-S-又は-NR6-、-CO-、-OOC-、-COO-、-NR6-CO-又は-CO-NR6-であり、R6は水素もしくはC1-C4-アルキルであり；又は、
B1は、橋構成員-(CR10R11)q-又は-(CHR10R11)r-Z-(CR12R13)Sであり、ここで、R10、R11、R12及びR13は互いに独立して、水素又はC1-C4-アルキルであり、qは整数2であり、rは整数0であり；sは整数1であり、及びZは-0-、-S-もしくは-CO-であり；又は、
B1は、-CH2-CH2-、-O-CH2-及び-S-CH2-からなる群より選択され；又は、
【００１９】
nは、0〜2の整数であり；又は、
nは、整数0もしくは1であり；又は、
nは、整数1であり；又は、
【００２０】
B2は、C1-C6-アルキレン-橋であり；又は、
B2は、式-CH(R20)-(CH2)p-であるアルキレン-橋であり、ここでR20は、水素もしくはC1-C4-アルキルを意味し、及びpは整数0、1又は2であり；又は、
B2は、-CH2-CH2-、CH2-、CH(CH3)-CH2-もしくはCH(CH3)-であり；又は、
B2は、-CH2-CH2-である。
【００２１】
更に好ましい亜群は、下記のものである：
ここで、Aは、フェニル、ナフチル、1,3-ビフェニル、1,4-ビフェニル、フルオレニル、テトラリニル、インダニル、メチレンジオキシフェニル、(1,2-エチレン)ジオキシフェニル、フラニル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、インドリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンズオキサゾリル、キノリニル又はイソキノリニルであり、各々任意にC1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C1-C8-シクロアルキル、C1-C8-シクロアルキル-C1-C10-アルキル、フェニル、フェニル-C1-C10-アルキル、C1-C10-アルコキシ、C3-C10-アルケニルオキシ、C3-C10-アルキニルオキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-アルコキシ-C1-C10-アルキル、C1-C10-アルカノイル、C1-C10-アルコキシカルボニル、C3-C10-アルケニルオキシカルボニル、C3-C10-アルキニルオキシカルボニル、C1-C10-アルキルアミノ、ジ-C1-C10-アルキルアミノ、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ及びホルミルラジカルからなる群より選択される1個又は複数の置換基により置換され、ここで次にアルキル-、アルケニル-、アルキニル-及びシクロアルキル-基は、1個又は複数のハロゲン原子により任意に置換されても良く；並びに、Xは、酸素又はイオウであり；並びに、Yは、酸素又はイオウであり；並びに、R1は、水素、C1-C10-アルキル、C3-C10-アルケニル、C3-C10-アルキニル又はC3-C8-シクロアルキルを意味し、ここで全てのアルキル-、アルケニル-、アルキニル-及びシクロアルキル-基は、ハロゲンにより任意に置換されても良く；並びに、R2は、水素、C1-C10-アルキル、C3-C10-アルケニル、C3-C10-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C3-C10-アルケニル又はC1-C6-アルコキシ-C3-C10-アルキニルであり、ここで全てのアルキル-、アルケニル-、アルキニル-、もしくはシクロアルキル-基は、ハロゲンにより任意に置換されても良く；又は、任意に置換されたアリール-C1-C6-アルキル、任意に置換されたアリール-C3-C10-アルケニル、任意に置換されたアリール-C3-C10-アルキニルもしくは任意に置換されたアリールオキシ-C1-C6-アルキルを意味し；並びに、R3は、水素、C1-C10-アルキル、C3-C10-アルケニル、C3-C10-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C3-C10-アルケニルもしくはC1-C6-アルコキシ-C3-C10-アルキニルであり、ここで全てのアルキル-、アルケニル-、アルキニル-、もしくはシクロアルキル-基は、ハロゲンにより任意に置換されても良く；又は、任意に置換されたアリール-C1-C6-アルキル、任意に置換されたアリール-C3-C10-アルケニル、任意に置換されたアリール-C3-C10-アルキニル、任意に置換されたアリールオキシ-C1-C6-アルキル、任意に置換されたヘテロアリール-C1-C6-アルキル、任意に置換されたヘテロアリール-C3-C10-アルケニル又は任意に置換されたヘテロアリール-C3-C10-アルキニルであり；並びに、R4は、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-ア��キニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルカノイル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ又はC1-C6-アルコキシカルボニルであり、ここで全てのアルキル-、アルケニル-もしくはアルキニル-基は、ハロゲンにより任意に置換されても良く；又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ホルミルもしくはカルボキシルであり；及び、R5は、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル又はC3-C6-アルキニルであり；並びに、B2は、C1-C6-アルキレン-橋であり；並びに、nは、0〜2である整数である。
【００２２】
これらの化合物の中でも、Aは、フェニル、ナフチル、1,4-ビフェニル、テトラリニル、インダニル、メチレンジオキシフェニル、(1,2-エチレン)ジオキシフェニル、フラニル、チエニル又はピリジルであり、各々任意にC1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、ベンジル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C3-C10-アルケニルオキシ、C3-C10-アルキニルオキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C10-アルカノイル、C1-C10-アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ及びホルミルからなる群より選択される1、2又は3個の置換基により置換されるものが、好ましい。
【００２３】
更に好ましい亜群は、下記のものである：
ここで、Aは、フェニル、ナフチル、1,4-ビフェニル、テトラリニル、インダニル、メチレンジオキシフェニル、(1,2-エチレン)ジオキシフェニル、フラニル、チエニル又はピリジルであり、各々任意にC1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、ベンジル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C3-C10-アルケニルオキシ、C3-C10-アルキニルオキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C10-アルカノイル、C1-C10-アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、及びホルミルからなる群より選択される1、2又は3個の置換基により置換され；並びに、Xは、酸素又はイオウであり；並びに、Yは、酸素又はイオウであり；並びに、R1は、水素、C1-C10-アルキル、C3-C10-アルケニル、C3-C10-アルキニル、C1-C10-ハロアルキル、C3-C10-ハロアルケニル又はC3-C10-ハロアルキニルであり；並びに、R2は、水素、C1-C10-アルキル、C3-C10-アルケニル、C3-C10-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル-C3-C6-アルケニル、C3-C8-シクロアルキル-C3-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C3-C6-アルケニル、C1-C6-アルコキシ-C3-C6-アルキニル、C1-C10-ハロアルキル、C3-C10-ハロアルケニル、C3-C10-ハロアルキニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニル-C1-C6-アルケニル、又はフェニル-C1-C6-アルキニルであり、ここでフェニルは、任意にC1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルカノイル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ及びホルミルからなる群より選択される置換基により一-又は二-置換されても良く；並びに、R3は、水素、C1-C10-アルキル、C3-C10-アルケニル、C3-C10-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル-C3-C6-アルケニル、C3-C8-シクロアルキル-C3-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C3-C6-アルケニル、C1-C6-アルコキシ-C3-C6-アルキニル、C1-C10-ハロアルキル、C3-C10-ハロアルケニル、C3-C10-ハロアルキニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニル-C1-C6-アルケニル、又はフェニル-C1-C6-アルキニルであり、ここでフェニル基は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルカノイル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ及びホルミルからなる群より選択される置換基により、任意に一-又は二-置換され；並びに、R4は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、ハロゲン、シアノ又はニトロであり；並びに、R5は、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル又はC3-C6-アルキニルであり；並びに、nは、0〜2の整数であり；並びに、B2は、式-CH(R20)-(CH2)p-であるアルキレン-橋であり、ここでR20は、水素又はC1-C4-アルキルを意味し、及びpは整数0、1又は2であり；又は、
【００２４】
ここで、Aは、フェニル、ナフチル、1,4-ビフェニル、テトラリニル、インダニル、メチレンジオキシフェニル、チエニルであり、各々任意にC1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、ベンジル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルカノイル、C1-C10-アルコキシカルボニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、及びホルミルからなる群より選択される1、2又は3個の置換基により置換され；並びに、Xは、酸素又はイオウであり；並びに、Yは、酸素又はイオウであり；並びに、R1は、水素、C1-C8-アルキル、C3-C8-アルケニル又はC3-C8-アルキニルであり；並びに、R2は、水素、C1-C8-アルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル-C3-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C3-C4-アルキニル、C1-C8-ハロアルキル又はC3-C8-ハロアルキニルを意味し；並びに、R3は、水素、C1-C8-アルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル-C3-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C3-C4-アルキニル、C1-C8-ハロアルキル又はC3-C8-ハロアルキニルであり；並びに、R4は、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ又はハロゲンであり；並びに、R5は、水素又はC1-C4-アルキルであり；並びに、B1は、橋構成員-(CR10R11)q-又は-(CHR10R11)r-Z-(CR12R13)Sを意味し、ここで、R10、R11、R12及びR13は互いに独立して、水素又はC1-C4-アルキルであり、qは整数2であり、rは整数0であり；並びに、sは整数1であり、及びZは-0-、-S-又は-CO-であり；並びに、nは、整数0又は1であり；並びに、B2は、式-CH(R20)-(CH2)p-であるアルキレン-橋であり、ここでR20は、水素又はC1-C4-アルキルを意味し、及びpは整数0、1又は2であり；又は
【００２５】
ここで、Aは、フェニル又はチエニルであり、任意にC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C4-アルカノイル、ハロゲン及びシアノからなる群より選択される1又は2個の置換基により置換され；並びに、Xは酸素であり；並びに、Yは酸素であり；並びに、R1は、水素、C1-C8-アルキル、C3-C8-アルケニル又はC3-C8-アルキニルであり；並びに、R2は、水素、C1-C8-アルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル-C3-C4-アルキニル又はC1-C4-アルコキシ-C3-C4-アルキニルであり；並びに、R3は、水素、C1-C8-アルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル-C3-C4-アルキニル又はC1-C4-アルコキシ-C3-C4-アルキニルであり；並びに、R4は、3-C1-C6-アルコキシであり；並びに、R5は、水素又はメチルであり；並びに、B1は、-CH2-CH2-、-O-CH2-及び-S-CH2-からなる群より選択され；並びに、nは、整数0又は1であり；並びに、B2は、-CH2-CH2-、CH2-、CH(CH3)-CH2-又はCH(CH3)-であり；又は、
【００２６】
ここで、Aは、フェニルであり、任意にC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、ハロゲン及びシアノからなる群より選択される1又は2個の置換基により置換され；並びに、X及びYは両方とも酸素であり；並びに、R1は、水素であり；並びに、R2は、水素、C1-C4-アルキル、C3-C4-アルケニル又はC3-C4-アルキニルであり；並びに、R3は、C1-C4-アルキル、C3-C4-アルケニル又はC3-C4-アルキニルであり；並びに、R4は、3-メトキシ又は3-エトキシであり；並びに、R5は、水素であり；並びに、B1は、-CH2-CH2-、-O-CH2-及び-S-CH2-からなる群より選択され；並びに、nは、整数1であり；並びに、B2は、-CH2-CH2-である。
【００２７】
好ましい個別の化合物は以下である：
2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-4-フェニル-ブチルアミド、
2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-4-フェニル-ブチルアミド、
2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-4-フェニル-ブチルアミド、
N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-4-フェニル-2-プロピ-2-ニルオキシ-ブチルアミド、
2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-4-p-トルイル-ブチルアミド、
2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-4-p-トルイル-ブチルアミド、
2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-4-p-トルイル-ブチルアミド、
N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-4-p-トルイル-ブチルアミド、
4-(4-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-ブチルアミド、
4-(4-フルオロ-フェニル)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-ブチルアミド、
2-エトキシ-4-(4-フルオロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-ブチルアミド、
4-(4-フルオロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-ブチルアミド、
4-(4-クロロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-ブチルアミド、
4-(4-クロロ-フェニル)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-ブチルアミド、
4-(4-クロロ-フェニル)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-ブチルアミド、
4-(4-クロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキ-シブチルアミド、
2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェノキシ-プロピオンアミド、
2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェノキシ-プロピオンアミド、
2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェノキシ-プロピオンアミド、
N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェノキシ-2-プロピ-2-ニルオキシ-プロピオンアミド、
2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-p-トルイルオキシ-プロピオンアミド、
2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-p-トルイルオキシ-プロピオンアミド、
2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-p-トルイルオキシ-プロピオンアミド、
N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-3-p-トルイルオキシプロピオンアミド、
3-(4-エチル-フェノキシ)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
3-(4-エチル-フェノキシ)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
2-エトキシ-3-(4-エチル-フェノキシ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
3-(4-エチル-フェノキシ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-プロピオンアミド、
3-(4-フルオロ-フェノキシ)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
3-(4-フルオロ-フェノキシ)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
2-エトキシ-3-(4-フルオロ-フェノキシ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
3-(4-フルオロ-フェノキシ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシプロピオンアミド、
3-(4-クロロ-フェノキシ)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
3-(4-クロロ-フェノキシ)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
3-(4-クロロ-フェノキシ)-2-エトキシ-N-(2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
3-(4-クロロ-フェノキシ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-プロピオンアミド、
3-(3,4-ジクロロ-フェノキシ)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
3-(3,4-ジクロロ-フェノキシ)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
3-(3,4-ジクロロ-フェノキシ)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
3-(3,4-ジクロロ-フェノキシ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-プロピオンアミド、
2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル)-3-フェニルチオ-プロピオンアミド、
2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェニルチオ-プロピオンアミド、
2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェニルチオ-プロピオンアミド、
N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェニルチオ-2-プロピ-2-ニルオキシ-プロピオンアミド、
3-(4-クロロ-フェニルチオ)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
3-(4-クロロ-フェニルチオ)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
3-(4-クロロ-フェニルチオ)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
3-(4-クロロ-フェニルチオ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-プロピオンアミド、
3-ベンジルオキシ-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
3-ベンジルオキシ-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
3-ベンジルオキシ-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
3-ベンジルオキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-プロピオンアミド、
3-(4-クロロ-ベンジルオキシ)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
3-(4-クロロ-ベンジルオキシ)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
3-(4-クロロ-ベンジルオキシ)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、及び
3-(4-クロロ-ベンジルオキシ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-プロピオンアミドである。
【００２８】
これらの化合物の光学的に純粋なエナンチオマーは、大部分はR及びS型の混合物として得られる。しかし、古典的分離法又は立体選択的合成法のいずれかにより、純粋なエナンチオマーを得ることは可能である。実際の調製において両方の型のエナンチオマーが豊富な(enantioriched)混合物が得られるが、実験室規模では、下記のような分析上純粋なエナンチオマーが得られる：
(R)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-4-フェニル-ブチルアミド、
(R)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-4-フェニル-ブチルアミド、
(R)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-4-フェニル-ブチルアミド、
(R)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-4-フェニル-2-プロピ-2-ニルオキシ-ブチルアミド、
(R)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-4-p-トルイル-ブチルアミド、
(R)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-4-p-トルイル-ブチルアミド、
(R)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-4-p-トルイル-ブチルアミド、
(R)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-4-p-トルイル-ブチルアミド、
(R)-4-(4-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-ブチルアミド、
(R)-4-(4-フルオロ-フェニル)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-ブチルアミド、
(R)-2-エトキシ-4-(4-フルオロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-ブチルアミド、
(R)-4-(4-フルオロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-ブチルアミド、
(R)-4-(4-クロロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-ブチルアミド、
(R)-4-(4-クロロ-フェニル)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-ブチルアミド、
(R)-4-(4-クロロ-フェニル)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-ブチルアミド、
(R)-4-(4-クロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-ブチルアミド、
(R)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェノキシ-プロピオンアミド、
(R)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェノキシ-プロピオンアミド、
(R)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェノキシ-プロピオンアミド、
(R)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェノキシ-2-プロピ-2-ニルオキシ-プロピオンアミド、
(R)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-p-トルイルオキシ-プロピオンアミド、
(R)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-p-トルイルオキシ-プロピオンアミド、
(R)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-p-トルイルオキシ-プロピオンアミド、
(R)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-3-p-トルイルオキシ-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-エチル-フェノキシ)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-エチル-フェノキシ)-2-メトキシ-N-(2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-2-エトキシ-3-(4-エチル-フェノキシ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-エチル-フェノキシ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-フルオロ-フェノキシ)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-フルオロ-フェノキシ)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-2-エトキシ-3-(4-フルオロ-フェノキシ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-フルオロ-フェノキシ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-クロロ-フェノキシ)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-クロロ-フェノキシ)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-クロロ-フェノキシ)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-クロロ-フェノキシ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-プロピオンアミド、
(R)-3-(3,4-ジクロロ-フェノキシ)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-3-(3,4-ジクロロ-フェノキシ)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-3-(3,4-ジクロロ-フェノキシ)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-3-(3,4-ジクロロ-フェノキシ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2ニルオキシ-プロピオンアミド、
(R)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェニルチオ-プロピオンアミド、
(R)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェニルチオ-プロピオンアミド、
(R)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェニルチオ-プロピオンアミド、
(R)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェニルチオ-2-プロピ-2-ニルオキシ-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-クロロ-フェニルチオ)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-クロロ-フェニルチオ)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-クロロ-フェニルチオ)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-クロロ-フェニルチオ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2ニルオキシ-プロピオンアミド、
(R)-3-ベンジルオキシ-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-3-ベンジルオキシ-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-3-ベンジルオキシ-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-3-ベンジルオキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-クロロ-ベンジルオキシ)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-クロロ-ベンジルオキシ)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-クロロ-ベンジルオキシ)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、及び
(R)-3-(4-クロロ-ベンジルオキシ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-プロピオンアミド、並びに
(S)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-4-フェニル-ブチルアミド、
(S)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-4-フェニル-ブチルアミド、
(S)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-4-フェニル-ブチルアミド、
(S)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-4-フェニル-2-プロピ-2-ニルオキシ-ブチルアミド、
(S)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-4-p-トルイル-ブチルアミド、
(S)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-4-p-トルイル-ブチルアミド、
(S)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-4-p-トルイル-ブチルアミド、
(S)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-4-p-トルイル-ブチルアミド、
(S)-4-(4-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-ブチルアミド、
(S)-4-(4-フルオロ-フェニル)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-ブチルアミド、
(S)-2-エトキシ-4-(4-フルオロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-ブチルアミド、
(S)-4-(4-フルオロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-ブチルアミド、
(S)-4-(4-クロロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-ブチルアミド、
(S)-4-(4-クロロ-フェニル)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-ブチルアミド、
(S)-4-(4-クロロ-フェニル)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-ブチルアミド、
(S)-4-(4-クロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-ブチルアミド、
(S)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェノキシ-プロピオンアミド、
(S)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェノキシ-プロピオンアミド、
(S)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェノキシ-プロピオンアミド、
(S)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェノキシ-2-プロピ-2-ニルオキシ-プロピオンアミド、
(S)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-p-トルイルオキシ-プロピオンアミド、
(S)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-p-トルイルオキシ-プロピオンアミド、
(S)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-p-トルイルオキシ-プロピオンアミド、
(S)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-3-p-トルイルオキシプロピオンアミド、
(S)-3-(4-エチル-フェノキシ)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-エチル-フェノキシ)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-2-エトキシ-3-(4-エチル-フェノキシ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-エチル-フェノキシ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-フルオロ-フェノキシ)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-フルオロ-フェノキシ)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-2-エトキシ-3-(4-フルオロ-フェノキシ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-フルオロ-フェノキシ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-クロロ-フェノキシ)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-クロロ-フェノキシ)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-クロロ-フェノキシ)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-クロロ-フェノキシ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-プロピオンアミド、
(S)-3-(3,4-ジクロロ-フェノキシ)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-3-(3,4-ジクロロ-フェノキシ)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-3-(3,4-ジクロロ-フェノキシ)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-3-(3,4-ジクロロ-フェノキシ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-プロピオンアミド、
(S)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェニルチオ-プロピオンアミド、
(S)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェニルチオ-プロピオンアミド、
(S)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェニルチオ-プロピオンアミド、
(S)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェニルチオ-2-プロピ-2-ニルオキシ-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-クロロ-フェニルチオ)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-クロロ-フェニルチオ)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-クロロ-フェニルチオ)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-クロロ-フェニルチオ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-プロピオンアミド、
(S)-3-ベンジルオキシ-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-3-ベンジルオキシ-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-3-ベンジルオキシ-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-3-ベンジルオキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシプロピオンアミド、
(S)-3-(4-クロロ-ベンジルオキシ)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-クロロ-ベンジルオキシ)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-クロロ-ベンジルオキシ)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、及び
(S)-3-(4-クロロ-ベンジルオキシ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-プロピオンアミド。
【００２９】
あるマンデル酸誘導体は、植物有害真菌を防除することが提唱されている(例えば、国際公開公報第94/29267号、国際公開公報第96/17840号及びPCT/EP第01/05530号)。しかしそれらの調製物の作用は、全ての局面及び農業的実践の必要性において満足できるものではない。驚くべきことに、式Iの化合物構造を伴う高レベルの活性を有する新規種類の殺菌剤が発見された。
式Iの化合物は、スキーム1から5のプロセスのひとつに従い得ることができる：
【００３０】
スキーム1：
【化２】
2005509027.tif 000004
【００３１】
工程A：式IIの酸又は式IIの酸のカルボキシ-活性化された誘導体(式中A、B1、R1、R2及びYは式Iについて定義されたものである。)は、式IIIのアミン(式中B2、R4及びR5は式Iについて定義されたものである。)と、任意に塩基の存在下及び任意に希釈剤の存在下で反応する。式IIの酸のカルボキシ-活性化された誘導体は、下記のような活性化されたカルボキシル基を全て有する化合物である：酸クロリドなどの酸ハロゲン化物のような；O-アルキルカーボネートと混成酸無水物などの、対称又は混成酸無水物のような；p-ニトロフェニルエステルもしくはN-ヒドロキシスクシンイミドエステルなどの活性化されたエステル、又は更にはメチルエステル、エチルエステル、n-プロピルエステル、iso-プロピルエステル、n-ブチルエステル、tert-ブチルエステル、ネオペンチルエステル又はイソアミルエステルなどの通常のエステルのような；加えて、ジシクロヘキシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール、ベンゾトリアゾリ-1-ルオキシ-トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロリン酸、O-ベンゾトリアゾリ-1-ル-N,N,N',N'-ビス(ペンタメチレン)ウロニウムヘキサフルオロリン酸、O-ベンゾトリアゾリ-1-ル-N,N,N',N'-ビス(テトラメチレン)ウロニウムヘキサフルオロリン酸、O-ベンゾトリアゾリ-1-ル-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロリン酸又はベンゾトリアゾリ-1-ルオキシ-トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロリン酸のような、縮合剤により、式IIの酸の現場(in-situ)形成された活性化型である。式IIの酸の混成酸無水物は、任意に有機又は無機塩基、例えば3級アミン、例えばトリエチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、N-メチル-ピペリジン又はN-メチル-モルホリンなどの存在下で、式IIの酸の、クロロギ酸アルキルエステル、例えばエチルクロロギ酸又はイソブチルクロロギ酸などのようなクロロギ酸エステルとの反応により、調製することができる。この反応は、好ましくは、芳香族、非-芳香族又はハロゲン化された炭化水素、例えばクロロ炭化水素、例えばジクロロメタンもしくはトルエンなど；ケトン、例えばアセトン；エステル、例えば酢酸エチル；アミド、例えばN,N-ジメチルホルムアミド；ニトリル、例えばアセトニトリル；又は、エーテル、例えばジエチルエーテル、tert-ブチル-メチルエーテル、ジオキサンもしくはテトラヒドロフラン、又は水のような溶媒中において実行される。これらの溶媒の混合物を使用することも可能である。この反応は、任意に3級アミン、例えばトリエチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、N-メチル-ピペリジンもしくはN-メチル-モルホリン、金属水酸化物又は金属炭酸塩、優先的にはアルカリ水酸化物又はアルカリ炭酸塩、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウムなどののような、有機又は無機塩基の存在下で、温度範囲-80℃〜+150℃、優先的には温度範囲-40℃〜+40℃で行われる。
【００３２】
工程B：式IAの化合物は、式IVのフェノール(式中A、B1、B2、R1、R2、R4、R5及びYは式Iに定義されたものである。)の、式Vの化合物(式中R3は式Iに定義されたものであり、及びZは、ハロゲン化物、例えば塩化物又は臭化物、もしくはスルホン酸エステル、例えばトシラート、メシラートもしくはトリフラートのような、脱離基である。)との反応による、最終生成物として調製することができる。この反応は、有利なことに、芳香族、非-芳香族又はハロゲン化された炭化水素、例えばクロロ炭化水素、例えばジクロロメタン又はトルエンなど；ケトン、例えばアセトンもしくは2-ブタノン；エステル、例えば酢酸エチル；エーテル、例えばジエチルエーテル、tert-ブチル-メチルエーテル、ジオキサンもしくはテトラヒドロフラン；アミド、例えばN,N-ジメチルホルムアミド；ニトリル、例えばアセトニトリル；アルコール、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、n-ブタノールもしくはtert-ブタノール；スルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシド又は水のような溶媒中において実行される。これらの溶媒の混合物を使用することも可能である。この反応は、任意に3級アミン、例えばトリエチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、N-メチル-ピペリジンもしくはN-メチル-モルホリン、金属水酸化物、金属炭酸塩又は金属アルコキシド、優先的にはアルカリ(alkali)水酸化物、アルカリ炭酸塩又はアルカリアルコキシド、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、ナトリウムtert-ブトキシド又はカリウムtert-ブトキシドなどののような、有機又は無機塩基の存在下で、温度範囲-80℃〜+200℃、優先的には温度範囲0℃〜+120℃で行われる。
【００３３】
工程C：工程A及び工程Bの代わりに、式IIの酸又は式IIの酸のカルボキシ-活性化された誘導体(式中A、B1、R1、R2及びYは式Iについて定義されたものである。)が、式VIIのアミン(式中B2、R3、R4及びR5は式Iについて定義されたものである。)と、工程Aについて定義されたものと同じ条件下で、任意に塩基の存在下及び任意に希釈剤の存在下で、反応される。
【００３４】
スキーム2：
【化３】
2005509027.tif 000005
【００３５】
工程D：式VIIIの化合物(式中B2及びR4は式Iについて定義されたものである。)を、式Vの化合物(スキーム1参照)(式中R3及びZはスキーム1について定義されたものである。)で、スキーム1の工程Bについて定義されたものと同じ条件下で、アルキル化される。
【００３６】
工程E：式IXの化合物(式中、B2、R3及びR4は式Iについて定義されたものである。)を、式Xのイソシアニド(式中B2、R3及びR4は式Iについて定義されたものである。)へと、それ自身公知の条件下で脱水される(D. Seebach、G. Adam、T. Gees、M. Schiess、W. Weigang、Chem. Ber.、121:507 (1988))。
【００３７】
工程F：式Xのイソシアニド(式中B2、R3及びR4は式Iについて定義されたものである。)を、三成分Passerini反応(J. March、Advanced Organic Chemistry、第5版、Wiley社、2001年、1252頁)において、式XIのケトン(式中A、B1、及びR1は式Iについて定義されたものである。)と、カルボン酸XII(式中R6は水素又は低級アルキルである。)、典型的には酢酸の存在下で反応し、式XIIIのO-アシル-a-ヒドロキシアミド(式中A、B1、B2、R1、R3及びR4は式Iについて定義されたものであり、及びR6は水素又は低級アルキルである。)を得る。
【００３８】
工程G：工程Fの代わりに、式Xのイソシアニド(式中B2、R3及びR4は式Iについて定義されたものである。)は、式XIのアルデヒド又はケトン(式中A、B1及びR1は式Iについて定義されたものである。)と、四塩化チタンの存在下で、それ自身公知の条件下で反応し、式XIVのα-ヒドロキシアミド(式中A、B1、B2、R1、R3及びR4は式Iについて定義されたものである。)を生じる(D. Seebach、G. Adam、T. Gees、M. Schiess、W. Weigang、Chem. Ber.、121:507 (1988)；O. Ort、U. Doller、W. Reissel、S. D. Lindell、T. L. Hough、D. J. Simpson、J. P. Chung、Pesticide Sci.、50:331 (1997))。
【００３９】
工程H：工程E及び工程Fの代わりに、式IXの化合物(式中B2、R3及びR4は式Iについて定義されたものである。)は、1種のホスゲン等価体(例えばトリホスゲン)及び塩基(例えばトリエチルアミド)と反応し、並びに第二の工程において、このイソシアニド中間体を単離することなく、更に四塩化チタン及び式XIのアルデヒド又はケトン(式中A、B1及びR1は式Iについて定義されたものである。)で、それ自身公知の条件(国際公開公報第96/17840号)下で処理し、式XIVのα-ヒドロキシアミド(式中A、B1、B2、R1、R3及びR4は式Iについて定義されたものである。)を生じる。
【００４０】
工程I：式XIIIの O-アシル-α-ヒドロキシアミド(式中A、B1、B2、R1、R3及びR4は先に定義されたものであり、並びにR6は水素又は低級アルキルである。)を、古典的条件下で加水分解し、式XIVのα-ヒドロキシアミド(式中A、B1、B2、R1、R3及びR4は式Iについて定義されたものである。)とする(J. March、Advanced Organic Chemistry、第4版、Wiley社、1992年)。
【００４１】
工程K：式XIVのα-ヒドロキシアミド(式中A、B1、B2、R1、R3及びR4は先に定義されたものである。)を、化合物XV(式中R2は、アルキル、アルケニル又はアルキニルであり、並びにZは、ハロゲン化物、例えば塩化物又は臭化物、もしくはスルホン酸エステル、例えばトシラート、メシラートもしくはトリフラートのような、脱離基である。)と、スキーム1の工程Bについて定義されたものと同じ条件下で反応し、式IBの化合物(式中A、B1、B2、R1、R3及びR4は先に定義されたものである。)とする。
【００４２】
スキーム3：α-ヒドロキシ-酸(式IIの例)の調製：
【化４】
2005509027.tif 000006
【００４３】
工程N：式XXIのフェノール又はチオフェノール(式中Aは式Iについて定義されたものであり、及びQは酸素又はイオウである。)を、式XXIIの乳酸誘導体(式中Zは、ハロゲン化物、例えば塩化物又は臭化物、もしくはスルホン酸エステル、例えばトシラート、メシラートもしくはトリフラートのような、脱離基である。)と、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウムのような塩基の存在下で、それ自身公知の条件下で反応し、式XXIIIのα-ヒドロキシ-酸(式中Aは式Iについて定義されたものである。)を得た(米国特許第4,451,474号)。
【００４４】
工程O：工程Nの代わりに、式XXIのフェノール又はチオフェノール(式中Aは式Iについて定義されたものであり、及びQは酸素又はイオウである。)を、式XXIVのアセトアルデヒド誘導体(式中Zは、ハロゲン化物、例えば塩化物又は臭化物、もしくはスルホン酸エステル、例えばトシラート、メシラートもしくはトリフラートのような、脱離基であり、並びにR8は、水素又は低級アルキルである。)と、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムのような塩基の存在下で反応し、式XXVのアルデヒド(式中Aは式Iについて定義されたものである。)とし、引き続き塩酸又は硫酸のような酸の補助により、それら自身公知の条件下でアセタール切断をする(J. Brussee、W.T. Loos、C.G. Kruse、A. Van der Gen、Tetrahedron、46:979 (1990))。
【００４５】
工程P：式XXVのアルデヒド(式中Aは式Iについて定義されたものである。)を、シアン化ナトリウム又はシアン化カリウムのような無機シアニドにより、好ましくは炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム又はリン酸一ナトリウムなどの存在下で、式XXVIのシアノヒドリン(式中Aは式Iについて定義されたものである。)に転換する。
【００４６】
工程Q：式XXVIのシアノヒドリン(式中Aは式Iについて定義されたものである。)を、塩酸、硝酸又は硫酸のような酸の存在下で、加水分解し、式XXIIIのα-ヒドロキシ-酸(式中Aは式Iについて定義されたものである。)とする。
【００４７】
工程R：式XXVIIのアセトフェノン(式中Aは式Iについて定義されたものである。)を、グリオキシル酸そのもの又はグリオキシル酸一水和物であることができる、式XXVIIIのグリオキシル酸誘導体と、それ自身公知の条件下で反応し、式XXIXのα-ヒドロキシ-α-ケト-酸を生じる(M. Bianchi、A. Butti、Y. Christidis、J. Perronnet、F. Barzaghi、R. Cesana、A. Nencioni、Eur. J. Med. Chem.、23:45 (1988))。
【００４８】
スキーム4：
【化５】
2005509027.tif 000007
工程S：式VIのアミド(式中A、B1、B2、R1、R2、R3、R4、及びR5は先に定義されたものである。)を、不活性希釈剤、例えば不活性有機溶媒、例えば芳香族、非芳香族又はハロゲン化された炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン又はクロロホルム中において、温度範囲-80℃〜+200℃、好ましくは温度範囲0〜+100℃で、硫化リン化合物、例えば五硫化リン又は2,4-ビス(4-メトキシフェニル)-1,3-ジチア-2,4-ジホスフェタン-2,4-ジスルフィド(Lawesson試薬)のような硫化剤により、式XXXのチオアミド(式中A、B1、B2、R1、R2、R3、R4、及びR5は式Iに定義されたものである。)へ転換する。
【００４９】
スキーム5：
【化６】
2005509027.tif 000008
【００５０】
工程T：式IBのアミド(式中A、B1、B2、R1、R2、R3、R4、R5及びYは式Iに定義されたものである。)を、式 XXXIのアミド(式中A、B1、B2、R1、R3、R4、R5及びYは式Iに定義されたものである。)の、式XVの化合物(式中R2は式Iに定義されたものであり、並びにZは、ハロゲン化物、例えば塩化物又は臭化物、もしくはスルホン酸エステル、例えばトシラート、メシラートもしくはトリフラートのような、脱離基である。)との、スキーム1の工程Bと同じ条件下での反応により得ることができる。
【００５１】
工程U：式XXXIIのアミド(式中A、B1、B2、R1、R4、及びYは式Iに定義されたものである。)を、化合物XV(式中R2は式Iに定義されたものであり、並びにZは、ハロゲン化物、例えば塩化物又は臭化物、もしくはスルホン酸エステル、例えばトシラート、メシラートもしくはトリフラートのような、脱離基であり、並びにこれは化合物V(式中R3は式Iに定義されたものであり、並びにZは、ハロゲン化物、例えば塩化物又は臭化物、もしくはスルホン酸エステル、例えばトシラート、メシラートもしくはトリフラートのような、脱離基である。)と同等である。)と、スキーム1の工程Bと同じ条件下で反応し、式IBの化合物(式中A、B1、B2、R1、R4、及びYは式Iに定義されたものである。)を得る。
【００５２】
式Iの化合物は、室温で油状物又は固形物であり、価値のある殺菌特性により識別される。これらは、農業部門又は関連分野において、植物有害微生物の管理における予防的及び治療的に使用することができる。本発明の式Iの化合物は、際だった殺菌性、特に殺真菌性の活性のみではなく、特に良好な植物による忍容性によっても、低い割合(low rate)の濃度で識別される。
【００５３】
驚くべきことに、現在、式Iの化合物は、実践的目的に関して、植物病原菌、特に真菌の防除において非常に有利な殺菌スペクトルを有することが分かった。これらは、非常に有利な治療的及び予防的特性を有し、並びに多くの作物の防御に使用される。式Iの化合物により、有益な植物の様々な作物上に又はそのような植物の一部(果実、花、葉、茎、塊茎、根)に生じる植物病原菌を阻害又は破壊することが可能である一方で、その後生育する植物体の一部も、例えば植物病原性真菌に対して防御され続ける。
【００５４】
新規の式Iの化合物は、不完全菌(例えば、Cercospora)、担子菌(例えば、Puccinia)及び子嚢菌(例えば、Erysiphe及びVenturia)並びに特に卵菌(例えば、Plasmopara、Peronospora、Pythium及びPhytophthora)に対してのような真菌クラスの特定の属に対して有効であることが証明されている。従ってこれらは植物の防御において、植物病原性真菌を防除するための組成物に価値のある追加を示す。式Iの化合物は、種子(果実、塊茎、穀粒)及び植物挿し木を、真菌感染症から及び土壌中に発生する植物病原性真菌に対して防御するための粉衣として使用することもできる。
【００５５】
本発明は、活性成分として式Iの化合物を含有する組成物、特に植物-防御する組成物、並びに農業部門又は関連分野におけるそれらの使用にも関する。
加えて、本発明は、これらの組成物の調製を含み、ここで活性成分は、1種又は複数の本明細書に説明された物質又は物質群と均質に混合される。同じく、新規の式Iの化合物又は新規の組成物の施用により識別される植物を処理する方法も含まれる。
【００５６】
本発明の範囲内で防御されるべき標的作物は、例えば、下記の植物種を含む：穀物(コムギ、オオムギ、ライ麦、オート麦、コメ、トウモロコシ、サトウモロコシ及び関連種)；ビート(テンサイ及び飼料用ビート)；仁果、核果及び柔果実(soft fruit)(リンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー及びブラックベリー)；マメ科植物(インゲン豆、扁豆、エンドウ豆、大豆)；油料植物(ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、ひまし油植物、カカオ豆、落花生)；ウリ科(マロー、キュウリ、メロン)；繊維植物(綿花、亜麻、麻、黄麻)；柑橘系果実(オレンジ、レモン、グレープフルーツ、ミカン)；野菜(ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、パプリカ)；クスノキ科(アボガド、シナモン、クスノキ)並びにタバコ、ナッツ、コーヒー、サトウキビ、茶、胡椒、ブドウ、ホップ、バナナのような植物及び天然ゴム植物、更には観葉植物である。
【００５７】
式Iの化合物は通常、組成物の形で使用され、及び他の活性成分と同時に又は連続して処理されるべき地区又は植物に施用することができる。それらの他の活性成分は、肥料、微量要素供給体又は他の植物の生育に影響を及ぼす調製物である。選択的除草剤又は殺虫剤、殺真菌剤、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤又はこれらの調製物のいくつかの混合物を、望ましいならば、更に製剤技術において常用される担体、界面活性剤又は他の施用促進する補助剤と共に使用することも可能である。
【００５８】
式Iの化合物は、他の殺真菌剤と混合することができ、場合によっては予想外の相乗活性を生じる。このような混合物は、ふたつの活性成分(ひとつは式Iの及びひとつは他の殺真菌剤のリストの)に限定されないが、対照的に多くは、1種よりも多い式Iの成分の活性成分及び1種よりも多い他の殺真菌剤を含有する。この目的に特に適している成分の混合は、例えば、アゾール系、例えばアザコナゾール、BAY 14120、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォール(flutriafol)、ヘキサコナゾール、イミザリル(imizalil)、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピリフェノックス、プロクロラズ、プロピコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール；ピリミジニルカルビノール系、例えばアンシミドール、フェナリモール、ヌアリモール(nuarimol)；2-アミノ-ピリミジン系、例えばブピリメート、ジメチリモール、エチリモール；モルホリン系、例えばドデモルホ(dodemorph)、フェンプロピジン、フェンプロピモルホ(fenpropimorph)、スピロキサミン、トリデモルホ；アニリノピリミジン系、例えばシプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；ピロール系、例えばフェンピクロニル、フルジオキソニル、；フェニルアミド系、例えばベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、R-メタラキシル、オフウレース(ofurace)、オキサジキシル；ベンズイミダゾール系、例えばベノミル、カルベンダゾール、デバカルブ(debacarb)、フベリダゾール、チアベンダゾール；ジカルボキシミド系、例えばクロゾリネート、ジクロゾリン、イプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン；カルボキシアミド系、例えばカルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、メプロニル、オキシカルボキシン、チフルザミド；グアニジン、例えばグアザチン、ドジニン(dodinin)、イミノクタジン；ストロビルリン系、例えばアゾキシストロビン、クレゾキシム-メチル、メトミノストロビン、SSF-129、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、BAS 500E (提唱名ピラクロストロビン)、BAS 520；ジチオカルバメート系、例えばフェルバム、マンコゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、スリアム、ジネブ、ジラム；N-ハロメチルチオテトラヒドロフタルイミド系、例えばカプタフォール、カプタン、ジクロフルアニド、フルオルイミド、フォルペット、トリフルアニド；Cu系-化合物、例えばBordeaux混合物、水酸化第二銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、酸化第一銅、マンコッパー、オキシンコッパー；ニトロフェノール系-誘導体、例えばジノカップ、ニトロタル-イソプロピル；有機リン系誘導体、例えばエジフェンホス、イプロベンホス、イソプロピオチオラン、ホスジフェン、ピラゾホス、トルクロホス-メチル；様々なその他のもの、例えばアシベンゾラール-S-メチル、アニラジン、ベンチアバリカルブ、ブラスサイジンS、キノメチオネート、クロロネブ、クロロタロニル、スフルフェナミド、シモキサニル、ジクロン、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジメトモルフ、SYP-L190(提唱名：フルモルフ)、ジチアノン、エタボキサム、エトリダゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェノキサニル、フェンチン、フェリムゾン、フルアジナム、フルスルファミド、フェンヘキサミド、フォセチル-アルミニウム、ヒメキサゾル、イプロバリカルブ、IKF-916(シアゾファミド)、カスガマイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、ニコビフェン(新たな提唱名：ボスカリド)、ペンシクロン、フラリド、ポリオキシン、プロベナゾール、プロパモカルブ、ピロキロン、キノキシフェン、キントゼン、イオウ、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリホリン、バリダマイシン、ゾクサミド(RH7281)を含む。
【００５９】
前述の混合物において、活性成分の混合比は、宿主植物における植物病原菌の任意の防除に達するように選択される。この比は一般に、式Iの化合物対第二の殺真菌剤が100:1〜1:100であり、より好ましくは10:1〜1:10である。これらの混合物は、列記された組合せの活性成分を含有するのみではなく、更に特定された群から選択された1種よりも多い追加の活性成分を含有しても良く、従って例えば、3-方式、又は4-方式-混合物さえも形成する。
適当な担体及び界面活性剤は、固形又は液体であり、製剤技術において常用される物質、例えば天然もしくは再生無機物質(regenerated mineral material)、溶媒、分散媒、湿潤剤、粘着付与剤、増粘剤、結合剤又は肥料などに相当している。このような担体及び添加剤は、例えば国際公開公報第95/30651号に開示されている。
【００６０】
式Iの化合物を施用する好ましい方法、又はこれらの化合物の少なくとも1種を含有する農芸化学組成物は、茎葉への施用(葉施用)であり、施用の頻度及び速度は、問題の病原体による加害のリスクにより決まる。式Iの化合物は、穀粒の活性成分の液体製剤への含浸によるか、又はそれらの固形製剤によるコーティングによるかのいずれかにより、穀粒種子へ施用(コーティング)することもできる。
式Iの化合物は、未修飾型で、又は好ましくは製剤技術と共に使用され、並びにその目的のために公知の様式で有利に配合される補助剤、例えば乳化可能な濃縮物、コーティング可能なパスタ剤、直接噴霧可能なもしくは希釈可能な溶液、希釈乳剤、湿潤化可能な散剤、可溶性散剤、粉剤、顆粒剤と共に、及び例えばポリマー物質中への封入により、使用される。これらの組成物の性質により、散布、噴霧、散粉、散乱、コーティング又は注入のような施用法が、意図された目的及び広がる環境に従い選択される。
施用の有利な割合は、通常活性成分(a.i.)1g〜2kg／ヘクタール(ha)であり、好ましくは10g〜1kg a.i.／ha、特に25g〜750g a.i.／haである。種子の粉衣として使用される場合は、活性成分0.001g〜1.0g／種子1kgの割合が有利に使用される。
【００６１】
式Iの化合物(複数)(活性成分(複数))、並びに適当な場合は固形又は液体の補助剤を含有する製剤、すなわち組成物、調製物又は混合物は、公知の方法、例えば活性成分の溶媒、固形担体及び適当な場合は界面活性化合物(界面活性剤)のような増量剤との均質混合及び／又は粉砕により、調製される。
更に製剤技術において常用される界面活性剤は、当業者に公知であるか、又は関連技術文献において認めることができる。
【００６２】
農芸化学組成物は通常、式Iの化合物を0.01〜99質量％、好ましくは0.1〜95質量％、固形又は液体補助剤を99.99〜1質量％、好ましくは99.9〜5質量％、並びに界面活性剤を0〜25質量％含有する。
市販の製品は濃縮物として製剤されることが好ましいが、最終使用者は通常希釈製剤を使用する。
これらの組成物は、安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤及び増粘剤に加え、肥料又は特定の作用を得るための他の活性成分のような、更なる成分を含有することもできる。
【００６３】
下記実施例は、前述の本発明を例証するが、いかなる意味においてもそれらの範囲を限定するものではない。温度は摂氏で記した。Phはフェニルを意味する。
調製の実施例
【００６４】
実施例1：2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル)-4-フェニル-ブチルアミド
【化７】
2005509027.tif 000009
a) N-[2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシ-フェニル)-エチル]-ホルムアミド
【化８】
2005509027.tif 000010
ギ酸(230g, 5.0mol)を、無水酢酸(383g, 3.75mol)に0℃で滴下した。この混合液を、+55℃で2時間攪拌し、引き続き再度0℃に冷却した。テトラヒドロフラン(500ml)を、この温度で添加し、その後4-(2-アミノ-エチル)-2-メトキシフェノール塩酸塩(50g, 0.25mol)を添加した。得られる白色懸濁液を、+75℃で18時間攪拌し、黄色溶液へと変化させた。この反応混合物を蒸発させ、及び残渣をフラッシュクロマトグラフィーにかけ、N-[2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシ-フェニル)エチル]-ホルムアミドを得た。
1H-NMR (300MHz, CDCl3)：2.85 (t, 2H, CH2CH2), 3.57 (t, 2H, CH2CH2), 3.82 (s, 3H, OCH3), 5.69 (bs, 1H, NH), 6.67-7.09 (m, 3H, CH arom.), 8.12 (s, 1H, CHO)
【００６５】
b) N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-ホルムアミド
【化９】
2005509027.tif 000011
ナトリウムメトキシド(メタノール中5.4M溶液32ml, 0.17mol)を、メタノール(400ml)中のN-[2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシ-フェニル)-エチル]-ホルムアミド(32g, 0.16mol)溶液に添加した。臭化プロパルギル(20g, 0.17mol)を添加し、この混合物を4時間還流した。蒸発後、残渣を酢酸エチル(400ml)に溶かし、水で洗浄した(2x200ml)。有機相を、硫酸マグネシウム上で乾燥し、蒸発させた。残渣を、フラッシュクロマトグラフィーにかけ、N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-ホルムアミドを得た。
1H-NMR (300MHz, CDCl3)：2.44 (t, 1H, C≡CH), 2.73 (t, 2H, CH2CH2), 3.51 (t, 2H, CH2CH2), 3.82 (s, 3H, OCH3), 4.69 (m, 2H, OCH2), 5.53 (bs, 1H, NH), 6.62-6.95 (m, 3H, CH arom.), 8.09 (s, 1H, CHO)。
【００６６】
c) 2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-4-フェニル-ブチルアミド
【化１０】
2005509027.tif 000012
N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-ホルムアミド(8.0g, 34mmol)及びトリエチルアミン(8.3g, 82mmol)を、ジクロロメタン(80ml)に溶解した。ジクロロメタン(40ml)中のビス(トリクロロメチル)カーボネート(トリホスゲン, 4.0g, 14mmol)を、+5℃で添加した。この混合液を、+5℃で4時間攪拌し、その後-78℃へ冷却した。ジクロロメタン(70ml)中の四塩化チタン(7.0g, 38mmol)溶液を添加し、この混合物を更に2時間、-40℃で攪拌した。ジクロロメタン(50ml)中の3-フェニルプロピオンアルデヒド(4.8g, 36mmol)を滴下し、この混合液を室温で17時間攪拌した。この混合液を、5N HCl (25ml)で加水分解し、30分間室温で攪拌し、水で洗浄した。有機相を蒸発した後、残渣をフラッシュクロマトグラフィーにかけ(酢酸エチル／ヘキサン6:3)、2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-4-フェニル-ブチルアミド(化合物E1.01)を得た。
1H-NMR (300MHz, CDCl3)：1.93 (q, 1H, CH2CH2), 2.13 (m, 1H, CH2CH2), 2.51 (t, 1H, C≡CH), 2.70-2.83 (m, 4H, CH2CH2), 3.55 (q, 2H, CH2CH2), 3.82 (s, 3H, OCH3), 4.15 (q, 1H, CHOH), 4.73 (d, 2H, OCH2), 6.53 (bs, 1H, NH), 6.73-7.31 (m, 8H, CH arom.)。
【００６７】
d) ヨウ化エチル(1.5g, 10mmol)を、ジクロロメタン30ml中の2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-4-フェニル-ブチルアミド(3.0g, 8.2mmol)、30％水酸化ナトリウム溶液(7.0ml, 41mmol)及び触媒量の臭化テトラブチルアンモニウム(50mg)の混合物に、室温で緩徐に添加した。この反応液を、+40℃で16時間攪拌した。引き続き混合液を蒸発させ、残渣を水及びジクロロメタンに希釈した。これらの相を分離し、水相をジクロロメタンで3回抽出した。一緒にした有機相を、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、蒸発させた。残留している油分を、シリカゲル上でのクロマトグラフィー(酢酸エチル／ヘキサン1:1)により精製し、2-エトキシ-N-[2-(3メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-4-フェニル-ブチルアミド(化合物E1.02)を得た。
1H-NMR (300MHz, CDCl3)：1.19 (t, 3H, CH3), 1.88-2.12 (m, 2H, CH2CH2), 2.51 (t, 1H, C≡CH), 2.70 (q, 2H, CH2CH2), 2.82 (t, 2H, CH2CH2), 3.43 (dq, 2H, CH2CH2), 3.55 (q, 2H, CH2CH3), 3.71 (q, 1H, CHO), 3.88 (s, 3H, OCH3), 4.73 (d, 2H, OCH2), 6.67 (bs, 1H, NH), 6.72-7.31 (m, 8H, CH atom.)。
【００６８】
実施例2：3-(4-クロロ-フェノキシ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2プロピ-2-ニルオキシ-プロピオンアミド
【化１１】
2005509027.tif 000013
a) 3-(4-クロロ-フェノキシ)-2-ヒドロキシ-プロピオン酸
【化１２】
2005509027.tif 000014
3.3N水酸化ナトリウム40ml中の3-クロロ乳酸(5.0g, 40mmol)及び4-クロロフェノール(9.3g, 72mmol)の混合液を、還流下で2時間攪拌した。引き続きこの反応混合液を室温に冷却し、濃塩酸によりpH3へ酸性とした。得られた白色結晶を濾過し、熱水に溶解した。この熱い溶液を濃硫酸でpH1に調節した。冷却時に、3-(4-クロロ-フェノキシ)-2ヒドロキシ-プロピオン酸を、透明な結晶として収集した。
1H-NMR (300MHz, CDCl3)：3.93 (d, 2H, OCH2), 4.14 (t, 1H, CHOH), 6.74 (d, 2H, CH arom.), 7.12 (d, 2H, CH arom.)。融点136℃。
【００６９】
b) 3-(4-クロロ-フェノキシ)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド
【化１３】
2005509027.tif 000015
2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチルアミン塩酸塩(5.0g, 20mmol)及びN,N-ジイソプロピルエチルアミン(10g, 78mmol)を、N,N-ジメチルホルムアミド70mlに溶解した。この溶液へ、3-(4-クロロ-フェノキシ)-2-ヒドロキシ-プロピオン酸(4.3g, 20mmol)及び(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)-トリス-(ジメチルアミノ)-ホスホニウムヘキサフルオロリン酸(9.5g, 22mmol)を続けて添加した。この反応混合液を、室温で16時間攪拌し、引き続き氷水に注ぎ、数回酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空で蒸発させた。残留している油分を、シリカゲル上のクロマトグラフィー(酢酸エチル／ヘキサン6:4)により精製し、3-(4-クロロ-フェノキシ)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド(化合物E1.24)を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)：2.52 (t, 1H, C≡CH), 2.82 (t, 2H, CH2CH2), 3.60 (q, 2H, CH2CH2), 3.87 (s, 3H, OCH3), 4.12 (m, 2H, OCH2), 4.23 (q, 1H, CHOH), 4.76 (d, 2H, OCH2), 6.73-7.29 (m, 8H, NH, CH arom.)。
【００７０】
c) トルエン中の臭化プロパルギル(1.6g, 11mmol)の80％溶液を、ジクロロメタン30ml中の3-(4-クロロ-フェノキシ)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド(3.5g, 8.7mmol)、30％水酸化ナトリウム溶液(4.5ml, 44mmol)及び触媒量の臭化テトラブチルアンモニウム(50mg)の混合液へ室温で緩徐に添加した。この反応液を、+40℃で16時間攪拌した。引き続きこの混合物を蒸発させ、残渣を水及びジクロロメタンに希釈した。これらの相を分離し、水相をジクロロメタンで3回抽出した。一緒にした有機相を、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、蒸発させた。残留している油分を、シリカゲル上でのクロマトグラフィー(酢酸エチル／ヘキサン1:1)により精製し、3-(4-クロロ-フェノキシ)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロピ-2-ニルオキシ-プロピオンアミド(化合物E1.24)を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)：2.38 (t, 1H, C≡CH), 2.43 (t, 1H, C≡CH), 2.73 (t, 2H, CH2CH2), 3.50 (q, 2H, CH2CH2), 3.81 (s, 3H, OCH3), 4.11 (q, 1H, CHO), 4.22-4.32 (m, 4H, OCH2), 4.68 (d, 2H, OCH2), 6.52 (bs, 1H, NH), 6.67-7.20 (m, 8H, NH, CH arom.)。
【００７１】
実施例3：4-(4-クロロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチル]-4-オキソ-ブチルアミド
【化１４】
2005509027.tif 000016
a) 4-(4-クロロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-4-オキソ-酪酸
【化１５】
2005509027.tif 000017
グリオキシル酸一水和物(4.6g, 50mmol)及び4-クロロアセトフェノン(15.4g, 0.1mol)の混合物を、減圧(50mbar(5000Pa))下で+95℃で3時間加熱した。この間に、水を連続的に除去した。冷却後、この反応混合物を、炭酸ナトリウム水溶液に溶かし、ジエチルエーテルで抽出した。水相を、15％塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機相を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、蒸発させ、及び残渣を酢酸エチル／ヘキサンで晶出し、4-(4-クロロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-4-オキソ-酪酸を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)：3.41 (dd, 1H, CH2), 3.53 (dd, 1H, CH2), 4.65 (q, 1H, CHOH), 7.38-7.92 (m, 4H, CH arom.)。
【００７２】
b) 2-(3-メトキシ-4-プロピ-2-ニルオキシ-フェニル)-エチルアミン塩酸塩(5.4g, 22mmol)及びN,N-ジイソプロピルエチルアミン(11g, 83mmol)を、N,N-ジメチルホルムアミド70mlに溶解した。この溶液へ、4-(4-クロロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-4-オキソ-酪酸(4.8g, 21mmol)及び(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)-トリス-(ジメチルアミノ)-ホスホニウムヘキサフルオロリン酸(10g, 23mmol)を連続添加した。この反応混合物を、室温で16時間攪拌し、引き続き氷水に注ぎ、酢酸エチルで数回抽出した。一緒にした有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空で蒸発させた。残留している油分を、シリカゲル上のクロマトグラフィー(酢酸エチル／ヘキサン6:4)により精製し、4-(4-クロロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロピ-2ニルオキシ-フェニル)-エチル]-4-オキソ-ブチルアミド(化合物E1.10)を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)：2.51 (t, 1H, C≡CH), 2.82 (t, 2H, CH2CH2), 3.27 (dd, 1H, CH2), 3.53-3.66 (m, 3H, CH2, CH2CH2), 3.90 (s, 3H, OCH3), 4.62 (q, 1H, CHOH), 4.74 (d, 2H, OCH2), 6.72-7.92 (m, 8H, NH, CH arom.)。
【００７３】
実施例E1、E2及びE3の手順に従い、表E1に列記した化合物を得た。
表E1：(Phはフェニルを意味する。)
【表１】
2005509027.tif 000018
【表２】
2005509027.tif 000019
【表３】
2005509027.tif 000020
【表４】
2005509027.tif 000021
【表５】
2005509027.tif 000022
【００７４】
前記実施例同様に、表1から64の化合物を得た。
表1：式I.01で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化１６】
2005509027.tif 000023
表2：式I.02で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化１７】
2005509027.tif 000024
表3：式I.03で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化１８】
2005509027.tif 000025
表4：式I.04で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化１９】
2005509027.tif 000026
【００７５】
表5：式I.05で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化２０】
2005509027.tif 000027
表6：式I.06で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化２１】
2005509027.tif 000028
表7：式I.07で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化２２】
2005509027.tif 000029
表8：式I.08で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化２３】
2005509027.tif 000030
【００７６】
表9：式I.09で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化２４】
2005509027.tif 000031
表10：式I.10で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化２５】
2005509027.tif 000032
表11：式I.11で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化２６】
2005509027.tif 000033
表12：式I.12で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化２７】
2005509027.tif 000034
【００７７】
表13：式I.13で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化２８】
2005509027.tif 000035
表14：式I.14で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化２９】
2005509027.tif 000036
表15：式I.15で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化３０】
2005509027.tif 000037
表16：式I.16で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化３１】
2005509027.tif 000038
【００７８】
表17：式I.17で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化３２】
2005509027.tif 000039
表18：式I.18で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化３３】
2005509027.tif 000040
表19：式I.19で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化３４】
2005509027.tif 000041
表20：式I.20で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化３５】
2005509027.tif 000042
【００７９】
表21：式I.21で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化３６】
2005509027.tif 000043
表22：式I.22で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化３７】
2005509027.tif 000044
表23：式I.23で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化３８】
2005509027.tif 000045
表24：式I.24で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化３９】
2005509027.tif 000046
【００８０】
表25：式I.25で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化４０】
2005509027.tif 000047
表26：式I.26で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化４１】
2005509027.tif 000048
表27：式I.27で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化４２】
2005509027.tif 000049
表28：式I.28で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化４３】
2005509027.tif 000050
【００８１】
表29：式I.29で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化４４】
2005509027.tif 000051
表30：式I.30で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化４５】
2005509027.tif 000052
表31：式I.31で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化４６】
2005509027.tif 000053
表32：式I.32で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化４７】
2005509027.tif 000054
【００８２】
表33：式I.33で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化４８】
2005509027.tif 000055
表34：式I.34で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化４９】
2005509027.tif 000056
表35：式I.35で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化５０】
2005509027.tif 000057
表36：式I.36で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化５１】
2005509027.tif 000058
【００８３】
表37：式I.37で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化５２】
2005509027.tif 000059
表38：式I.38で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化５３】
2005509027.tif 000060
表39：式I.39で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化５４】
2005509027.tif 000061
表40：式I.40で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化５５】
2005509027.tif 000062
【００８４】
表41：式I.41で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化５６】
2005509027.tif 000063
表42：式I.42で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化５７】
2005509027.tif 000064
表43：式I.43で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化５８】
2005509027.tif 000065
表44：式I.44で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化５９】
2005509027.tif 000066
【００８５】
表45：式I.45で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化６０】
2005509027.tif 000067
表46：式I.46で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化６１】
2005509027.tif 000068
表47：式I.47で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化６２】
2005509027.tif 000069
表48：式I.48で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化６３】
2005509027.tif 000070
【００８６】
表49：式I.49で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化６４】
2005509027.tif 000071
表50：式I.50で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化６５】
2005509027.tif 000072
表51：式I.51で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化６６】
2005509027.tif 000073
表52：式I.52で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化６７】
2005509027.tif 000074
【００８７】
表53：式I.53で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化６８】
2005509027.tif 000075
表54：式I.54で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化６９】
2005509027.tif 000076
表55：式I.55で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化７０】
2005509027.tif 000077
表56：式I.56で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化７１】
2005509027.tif 000078
【００８８】
表57：式I.57で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化７２】
2005509027.tif 000079
表58：式I.58で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化７３】
2005509027.tif 000080
表59：式I.59で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化７４】
2005509027.tif 000081
表60：式I.60で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化７５】
2005509027.tif 000082
【００８９】
表61：式I.61で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化７６】
2005509027.tif 000083
表62：式I.62で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化７７】
2005509027.tif 000084
表63：式I.63で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化７８】
2005509027.tif 000085
表64：式I.64で表わされた化合物(式中、基A、R1、R2、R3、R4及びXの組合せは、表Aの1行に各々対応している。)。
【化７９】
2005509027.tif 000086
【００９０】
表A：(Phはフェニルを意味する。)
【表６】
2005509027.tif 000087
【表７】
2005509027.tif 000088
【表８】
2005509027.tif 000089
【表９】
2005509027.tif 000090
【表１０】
2005509027.tif 000091
【表１１】
2005509027.tif 000092
【表１２】
2005509027.tif 000093
【表１３】
2005509027.tif 000094
【表１４】
2005509027.tif 000095
【表１５】
2005509027.tif 000096
【表１６】
2005509027.tif 000097
【表１７】
2005509027.tif 000098
【表１８】
2005509027.tif 000099
【表１９】
2005509027.tif 000100
【表２０】
2005509027.tif 000101
【表２１】
2005509027.tif 000102
【表２２】
2005509027.tif 000103
【表２３】
2005509027.tif 000104
【表２４】
2005509027.tif 000105
【表２５】
2005509027.tif 000106
製剤は、例えば国際公開公報第95/30651号に開示されたものと同様に調製される。
【００９１】
生物学的実施例
D-1：ブドウへのPlasmogara viticola対する作用
a) 残留-防御作用
ブドウの種苗に、被験化合物の湿潤可能な粉末製剤から調製した噴霧用混合物(0.02％活性成分)を4-〜5-枚の葉期に噴霧した。24時間後、処理した植物体を、前記真菌の胞子嚢懸濁液で感染した。真菌の加害は、相対湿度95〜100％及び+20℃で6日間培養した後評価した。
【００９２】
b) 残留-治療作用
ブドウの種苗を、真菌の胞子嚢懸濁液で、4-〜5-枚の葉期に感染した。相対湿度95〜100％及び+20℃に加湿したチャンバー内で24時間培養した後、感染した植物を乾燥し、被験化合物の湿潤可能な粉末製剤から調製した噴霧用混合物(0.02％活性成分)を噴霧した。噴霧コーティングが乾燥した後、処理した植物を、多湿のチャンバーに再度配置した。真菌感染を、感染の6日後に評価した。表1から64の化合物は、ブドウにおいてPlasmopara viticolaに対する良好な殺真菌作用を示した。化合物E1.03、E1.06、E1.14、E1.17、E1.24、E1.25、E1.26、E1.29、E1.32、E1.35、E1.38、E1.43、E1.46、E1.49、E1.50、E1.51及びE1.53は200ppmで、D-1 a)及びD-1 b)の両方の試験において、真菌の加害を80〜100％阻害した。同じ時間で、未処理の植物は80〜100％の病原体の攻撃を受けた。
【００９３】
D-2：トマト植物体におけるPhytophthoraに対する作用
a) 残留-防御作用
3週間の培養期間後、トマト植物体に、被験化合物の湿潤可能な粉末製剤から調製した噴霧用混合物(0.02％活性成分)を噴霧した。48時間後、処理した植物体を、真菌の胞子嚢懸濁液で感染した。真菌の加害は、相対湿度90〜100％及び+20℃で5日間培養した後評価した。
【００９４】
b) 全体作用
3週間培養後、トマト植物体に、被験化合物の湿潤可能な粉末製剤から調製した噴霧用混合物(土壌の容量を基に0.02％活性成分)と共に給水した。噴霧用混合物が地上の植物体部分に接触しないように注意した。96時間後、処理した植物体を、真菌の胞子嚢懸濁液で感染した。真菌の加害は、感染した植物体を相対湿度90〜100％及び+20℃で4日間培養した後評価した。表1から64の化合物は、ブドウにおけるPlasmopara viticolaに対する良好な殺真菌作用を示した。化合物E1.03、E1.06、E1.14、E1.17、E1.24、E1.25、E1.26、E1.28、E1.29、E1.32、E1.35、E1.41、E1.43、E1.46、E1.49、E1.50、E1.51、E1.53、E1.57及びE1.60は200ppmで、D-2a)及びD-2b)の両方の試験において、真菌の加害を80〜100％阻害した。同じ時間で、未処理の植物は80〜100％の病原体の攻撃を受けた。
【００９５】
D-3：ジャガイモ植物体におけるPhytophthoraに対する作用
a) 残留-防御作用
2〜3週齢のジャガイモ植物体(Bintje variety)に、被験化合物の湿潤可能な粉末製剤から調製した噴霧用混合物(0.02％活性成分)を噴霧した。48時間後、処理した植物体を、真菌の胞子嚢懸濁液で感染した。真菌の加害は、感染した植物体を相対湿度90〜100％及び+20℃で4日間培養した後評価した。
【００９６】
b) 全身作用
2〜3週齢のジャガイモ植物体(Bintje variety)に、被験化合物の湿潤された粉末製剤から調製した噴霧用混合物(土壌の容量を基に0.02％活性成分)と一緒に給水した。噴霧用混合物が地上の植物体部分に接触しないように注意した。48時間後、処理した植物を、真菌の胞子嚢懸濁液で感染した。真菌の加害は、相対湿度90〜100％及び+20℃で4日間培養した後評価した。表1から64の化合物は、真菌の加害を効果的に防御した。化合物E1.03、E1.14、E1.25、E1.26、E1.32、E1.35、E1.43、E1.46、E1.49、E1.51及びE1.53は、200ppmで、D-3a)及びD-3b)の両方の試験において、真菌の加害を80〜100％阻害した。同じ時間で、未処理の植物は80〜100％の病原体の攻撃を受けた。
【国際調査報告】
2005509027.tif 000116
2005509027.tif 000117
2005509027.tif 000118
2005509027.tif 000119
2005509027.tif 000120