(57)【要約】本発明は、Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｇ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが明細書に記載の意味を有する式（Ｉ）の新規な３−ビフェニル−置換−３−置換−４−ケトラクタムおよびケトラクトンに関する。本発明はさらに、その化合物の製造方法ならびにその化合物の農薬および／または殺菌剤および／または除草剤としての利用に関するものでもある。    【化１】2005516906.tif 000055
2005516906.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）の化合物。
【化１】
2005516906.tif 000044
［式中、
Ｑは、酸素、硫黄またはＮ−Ｄ基を表し；
Ｘは、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロ、シアノまたは場合によっては置換されていても良いフェニルを表し；
Ｙは、それぞれ場合によっては置換されていても良いアリールまたはヘタリールを表し；
ＷおよびＺは互いに独立に、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノを表し；
Ａは、水素、それぞれ場合によっては置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、飽和もしくは不飽和の場合によっては置換されていても良いシクロアルキル（場合により、少なくとも１個の環原子がヘテロ原子によって置き換わっていてもよい）を表すか、あるいはそれぞれ場合によってはハロゲン−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていても良いアリール、アリール−アルキルもしくはヘタリールを表し；
Ｂは、水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表し、あるいは
ＡとＢがそれらが結合している炭素原子と一体となって、場合によっては少なくとも１個のヘテロ原子を有していても良い飽和もしくは不飽和の未置換もしくは置換された環を表し；
Ｄは、水素、あるいはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキル−チオアルキル、飽和もしくは不飽和シクロアルキル（場合により、１以上の環構成員がヘテロ原子によって置き換わっていても良い）、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキルまたはヘタリールから成る群からの場合によっては置換されていても良い置換基を表し；あるいは
ＡおよびＤがそれらが結合している原子と一体となって、場合によっては少なくとも１個のヘテロ原子を有していても良く、未置換であるかＡ、Ｄ部分で置換されている飽和もしくは不飽和の環を表し；
Ｇはハロゲンまたはニトロを表す。］
【請求項２】
Ｑが、酸素、硫黄またはＮ−Ｄ基を表し；
Ｗが、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシを表し；
Ｘが、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、シアノまたは場合によってはハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていても良いフェニルを表し；
Ｙが、下記の基のいずれか：
【化２】
2005516906.tif 000045
を表し；
Ｖ１が、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、または場合によってはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノでモノ置換もしくはジ置換されていても良いフェニルを表し；
Ｖ２およびＶ３が互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシを表し；
Ｚが、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノを表し；
Ａが、それぞれ場合によってはハロゲン置換されていても良いＣ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、場合によってはハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−もしくはＣ１〜Ｃ６−アルコキシ−置換されていても良いＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル（場合により、１個もしくは２個の直接隣接しない環員が酸素および／または硫黄によって置き換わっていてもよい）を表すか、あるいはそれぞれ場合によってはハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていても良いフェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表すか、あるいは群（Ｉ−１）の場合にＤが水素でなければ水素を表し；
Ｂが、水素、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表し；あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、飽和Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルまたは不飽和Ｃ５〜Ｃ１０−シクロアルキルを表し、それは場合によっては１個の環員が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良く、場合によってはＣ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルチオ、ハロゲンまたはフェニルによってモノ置換もしくはジ置換されていても良く、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、それは場合によっては１個もしくは２個の直接隣接していない酸素および／または硫黄原子を含んでいても良いアルキレンジイル基によって、あるいは結合している炭素原子と一体となってさらに別の５員〜８員環を形成しているアルキレンジオキシル基またはアルキレンジチオイル基によって置換されており；あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ５〜Ｃ８−シクロアルケニルを表し、それの２個の置換基がそれらが結合している炭素原子と一体となって、それぞれＣ１〜Ｃ６−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−もしくはハロゲン−置換されていても良いＣ２〜Ｃ６−アルカンジイル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケンジイルもしくはＣ４〜Ｃ６−アルカンジエンジイル（１個のメチレン基が場合によっては酸素もしくは硫黄で置き換わっていても良い）を表し；
Ｄが、水素、それぞれ場合によってはハロゲン置換されていても良いＣ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ−Ｃ２〜Ｃ８−アルキル、場合によってはハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−もしくはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル−置換されていても良いＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル（場合によっては１個の環員が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良い）を表すか、あるいは場合によってはハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていても良いフェニルを表し；
ＡおよびＤが一体となって、それぞれ場合によっては置換されていても良いＣ３〜Ｃ６−アルカンジイルまたはＣ３〜Ｃ６−アルケンジイルを表し、場合によってはそれの１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良く、可能な置換基はそれぞれＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシまたはさらに別のＣ３〜Ｃ６−アルカンジイル基であり；
Ｇが、塩素、臭素またはニトロを表す請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ｑが、酸素、硫黄またはＮ−Ｄ基を表し；
Ｗが、水素、塩素、臭素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し；
Ｘが、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシまたはシアノを表し；
Ｙが、下記の基：
【化３】
2005516906.tif 000046
を表し；
Ｖ１が、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノを表し、あるいは場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノでモノ置換もしくはジ置換されていても良いフェニルを表し；
Ｖ２が、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシを表し；
Ｚが、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシを表し；
Ａが、それぞれが場合によってはフッ素もしくは塩素によってモノ〜ペンタ置換されていても良いＣ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表し；場合によってはフッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシによってモノもしくはジ置換されていても良く、場合によっては１個の環員が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良いＣ３〜Ｃ７−シクロアルキルを表し；あるいはそれぞれが場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシによってモノもしくはジ置換されていても良いフェニルもしくはフェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを表すか；あるいは群（Ｉ−１）の場合にＤが水素でない場合には水素を表し；
Ｂが、水素またはＣ１〜Ｃ６−アルキルを表し；あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、飽和Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表し、それは場合によっては１個の環員が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良く、群（Ｉ−１）のＤが水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキルを表わす場合には、場合によってはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、フッ素、塩素もしくはフェニルによってモノ置換もしくはジ置換されていても良く；
Ｄが、水素を表し；それぞれ場合によってはフッ素もしくは塩素によってモノ〜ペンタ置換されていても良いＣ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキルを表し；場合によってはフッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルによってモノまたはジ置換されていても良く、場合によっては１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良いＣ３〜Ｃ７−シクロアルキルを表すか；あるいは場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−またはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−によってモノもしくはジ置換されていても良いフェニルを表し；あるいは
ＡおよびＤが一体となって、１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良い、場合によっては置換されていても良いＣ３〜Ｃ６−アルカンジイルを表し、可能な置換基はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり；
Ｇが、塩素、臭素またはニトロを表す請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
Ｑが、酸素、硫黄またはＮ−Ｄ基を表し；
Ｗが、水素、塩素、メチルまたはエチルを表し；
Ｘが、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはシアノを表し；
Ｙが、下記の基：
【化４】
2005516906.tif 000047
を表し；
Ｖ１が、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、ニトロまたはシアノを表し；
Ｖ２が、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し；
Ｚが、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはメトキシを表し；
Ａが、場合によっては１個の環員が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良いＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルもしくはＣ１〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルを表すか；あるいは群（Ｉ−１）の場合にＤが水素でない場合には水素を表し；
Ｂが、水素、メチル、エチルを表し；あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、飽和Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表し、それは場合によっては１個の環員が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良く、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシまたはイソブトキシによってモノ置換されていても良く；ただし、群（Ｉ−１）におけるＤは水素またはＣ１〜Ｃ３−アルキルを表し；
Ｄが、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し；
ＡおよびＤが一体となって、場合によっては１個の炭素原子が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良い置換されていても良いＣ３〜Ｃ４−アルカンジイルを表し；
Ｇが、塩素またはニトロを表す請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
Ｑが、Ｎ−Ｄ基を表し；
Ｗが、水素、塩素またはメチルを表し；
Ｘが、塩素、メチルまたはエチルを表し；
Ｙが、下記の基：
【化５】
2005516906.tif 000048
を表し；
Ｖ１が、塩素またはメチルを表し；
Ｖ２が、水素または塩素を表し；
Ｚが、水素またはメチルを表し；
Ａが、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し；
Ｂが、メチルを表し；
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、飽和Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表し、それは場合によっては１個の環員が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良く、場合によってはメチルまたは、Ｃ６−シクロアルキルの場合には、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシもしくはイソブトキシによってモノ置換されていても良く；
Ｄが、水素を表し；
Ｇが、塩素またはニトロを表す請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項６】
Ｑが、酸素を表し；
Ｗが、水素、塩素またはメチルを表し；
Ｘが、塩素、メチルまたはエチルを表し；
Ｙが、下記の基：
【化６】
2005516906.tif 000049
を表し；
Ｖ１が、塩素、フッ素、シアノまたはメチルを表し；
Ｖ２が、水素または塩素を表し；
Ｚが、水素またはメチルを表し；
Ａが、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し；
Ｂが、メチルを表し；あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、飽和Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表し、それは場合によっては１個の環員が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良く、場合によってはメチルまたは、Ｃ６−シクロアルキルの場合には、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシもしくはイソブトキシによってモノ置換されていても良く；
Ｇが、塩素を表す請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項７】
Ｑが、硫黄を表し；
Ｗが、水素を表し；
Ｘが、塩素またはメチルを表し；
Ｙが、下記の基：
【化７】
2005516906.tif 000050
を表し；
Ｚが、水素またはメチルを表し；
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、飽和Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、それは場合によっては１個の環員が酸素によって置き換わっていても良く、場合によってはメチルまたはメトキシによって置換されていても良く；
Ｇが、塩素を表す請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項８】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法であって、
Ａ）下記式（Ｉ−１）〜（Ｉ−３）の化合物：
【化８】
2005516906.tif 000051
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記で定義の通りであり；
Ｇはハロゲンを表す。］を得るために、下記式（ＩＩ−１）〜（ＩＩ−３）の化合物：
【化９】
2005516906.tif 000052
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記で定義の通りである。］を、溶媒存在下、そして適切であればフリーラジカル開始剤存在下にハロゲン化剤と反応させるか；あるいは
Ｂ）さらに、下記式（Ｉ−１）〜（Ｉ−３）の化合物：
【化１０】
2005516906.tif 000053
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記で定義の通りであり；
Ｇはニトロを表す。］を得るために、下記式（ＩＩ−１）〜（ＩＩ−３）の化合物：
【化１１】
2005516906.tif 000054
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記で定義の通りである。］を、溶媒存在下に、ニトロ化剤と反応させることを特徴とする方法。
【請求項９】
少なくとも１種類の請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を含むことを特徴とする農薬および／または除草剤および／または殺菌剤。
【請求項１０】
動物病害虫および／または望ましくない植物および／または真菌を防除する方法であって、有害生物および／またはそれの棲息場所に対して請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を作用させることを特徴とする方法。
【請求項１１】
動物病害虫および／または望ましくない植物および／または真菌の防除における請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１２】
農薬および／または除草剤および／または殺菌剤の製造方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤および／または界面活性剤と混和することを特徴とする方法。
【請求項１３】
農薬および／または除草剤および／または殺菌剤の製造における請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な３−ビフェニル−置換、３−置換４−ケトラクタム類および−ラクトン類；それらの製造方法およびその製造のための中間体；ならびにそれらの農薬、殺菌剤および／または除草剤としての使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
ある種のフェニル−置換３−ハロ−４−ケトラクタム類（ＪＰ−Ａ−１０−２５８５５５）およびフェニル−置換３−ハロ−４−ケトラクトン類（ＪＰ−Ａ−１０−２５８５５５）が殺ダニ剤、殺虫剤および／または除草剤として作用することがすでに知られている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
しかしながら、特に低施用量および濃度では、これら化合物の活性および活性スペクトラムは、いつでも完全に満足できるものであるとは限らない。さらに、これらの化合物の作物植物との適合性も、常に十分であるとは限らない。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
そこで本発明は、下記式（Ｉ）の新規化合物を提供する。
【０００５】
【化１】
2005516906.tif 000003
式中、
Ｑは、酸素、硫黄またはＮ−Ｄ基を表し；
Ｘは、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロ、シアノまたは場合によっては置換されていても良いフェニルを表し；
Ｙは、それぞれ場合によっては置換されていても良いアリールまたはヘタリールを表し；
ＷおよびＺは互いに独立に、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノを表し；
Ａは、水素、それぞれ場合によっては置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、飽和もしくは不飽和の場合によっては置換されていても良いシクロアルキル（場合により、少なくとも１個の環原子がヘテロ原子によって置き換わっていてもよい）を表すか、あるいは場合によってはそれぞれハロゲン−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていても良いアリール、アリール−アルキルもしくはヘタリールを表し；
Ｂは、水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表し、あるいは
ＡとＢがそれらが結合している炭素原子と一体となって、少なくとも１個のヘテロ原子を有していても良い飽和もしくは不飽和の未置換もしくは置換された環を表し；
Ｄは、水素、あるいは場合によってはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキル−チオアルキル、飽和もしくは不飽和シクロアルキル（場合により、１以上の環構成員がヘテロ原子によって置き換わっていても良い）、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキルまたはヘタリールから成る群からの場合によっては置換されていてもよい置換基を表し；あるいは
ＡおよびＤがそれらが結合している原子と一体となって、場合によっては少なくとも１個のヘテロ原子を有していても良く、未置換であるかＡ、Ｄ部分で置換されている飽和もしくは不飽和の環を表し；
Ｇはハロゲンまたはニトロを表す。
【０００６】
とりわけ置換基の性質によって、式（Ｉ）の化合物は、適切であれば一般的方法で分離可能な幾何異性体および／または光学異性体または各種組成の異性体混合物として存在することができる。本発明は、純粋な異性体および異性体混合物の両方、それらの製造および使用、ならびにそれらを含む組成物を提供する。しかしながら以下においては、簡潔を期して、常に式（Ｉ）の化合物に言及するものであるが、それは純粋な化合物ならびに適切であれば各種割合での異性体化合物を含有する混合物の両方を含むものである。
【０００７】
Ｑの意味を含めると、下記の主要構造（Ｉ−１）〜（Ｉ−３）が得られる。
【０００８】
【化２】
2005516906.tif 000004
式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記で定義の通りである。
【０００９】
Ａ）さらに、下記式（Ｉ−１）〜（Ｉ−３）の化合物：
【００１０】
【化３】
2005516906.tif 000005
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記で定義の通りであり；
Ｇはハロゲン、好ましくは塩素および臭素を表す。］は、下記式（ＩＩ−１）〜（ＩＩ−３）の化合物：
【００１１】
【化４】
2005516906.tif 000006
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記で定義の通りである。］を、溶媒存在下、そして適切であればフリーラジカル開始剤存在下にハロゲン化剤と反応させた場合に得られることが認められている。
【００１２】
Ｂ）さらに、下記式（Ｉ−１）〜（Ｉ−３）の化合物：
【００１３】
【化５】
2005516906.tif 000007
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記で定義の通りであり；
Ｇはニトロを表す。］は、下記式（ＩＩ−１）〜（ＩＩ−３）の化合物：
【００１４】
【化６】
2005516906.tif 000008
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記で定義の通りである。］を、溶媒存在下に、発煙硝酸などのニトロ化剤と反応させた場合に得られる。
【００１５】
方法ＡおよびＢで必要である式（ＩＩ−１）〜（ＩＩ−３）の化合物：
【００１６】
【化７】
2005516906.tif 000009
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記で定義の通りである。］は、公知の化合物であるか（ＷＯ  ９９／４３６４９、ＷＯ  ９９／４８８６９、ＷＯ  ９９／５５６７３）、あるいはそこに記載の方法によって合成可能である。
【００１７】
方法Ａに好適なハロゲン化剤は、例えば塩化スルフリル、臭化スルフリル、塩化チオニル、臭化チオニル、イミド類（例えば、Ｎ−ブロモコハク酸イミドまたはＮ−クロロコハク酸イミド）、クロルスルホン酸および次亜塩素酸化合物（例えば、次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル）である。
【００１８】
方法Ｂに好適なニトロ化剤は発煙硝酸であり、「硝化酸混合物」もある。
【００１９】
さらに、式（Ｉ）の新規化合物は、農薬として、好ましくは殺虫剤、殺ダニ剤および／または殺菌剤および／または除草剤として非常に良好な活性を有することが認められている。
【００２０】
式（Ｉ）は、本発明による化合物の一般的定義を提供するものである。上記および下記の式中に挙げた基の好ましい置換基または範囲を以下に示す。
【００２１】
Ｑは好ましくは、酸素、硫黄またはＮ−Ｄ基を表し；
Ｗは好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシを表し；
Ｘは好ましくは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、シアノまたは場合によってはハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていてもよいフェニルを表し；
Ｙは好ましくは、下記の基のいずれか：
【００２２】
【化８】
2005516906.tif 000010
を表し；
Ｖ１は好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、または場合によってはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノでモノ置換もしくはジ置換されていても良いフェニルを表し；
Ｖ２およびＶ３は互いに独立に好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシを表し；
Ｚは好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノを表し；
Ａは好ましくは、それぞれ場合によってはハロゲン置換されていても良いＣ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、場合によってはハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−もしくはＣ１〜Ｃ６−アルコキシ−置換されていても良いＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル（場合により、１個もしくは２個の直接隣接しない環員が酸素および／または硫黄によって置き換わっていてもよい）を表すか、あるいはそれぞれ場合によってはハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていても良いフェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表すか、あるいは群（Ｉ−１）の場合にＤが水素でなければ水素を表し；
Ｂは好ましくは、水素、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表し；あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、飽和Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルまたは不飽和Ｃ５〜Ｃ１０−シクロアルキルを表し、それは場合によっては１個の環員が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良く、場合によってはＣ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルチオ、ハロゲンまたはフェニルによってモノ置換もしくはジ置換されていても良く、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、それは場合によっては１個もしくは２個の直接隣接していない酸素および／または硫黄原子を含んでいても良いアルキレンジイル基によって、あるいは結合している炭素原子と一体となってさらに別の５員〜８員環を形成しているアルキレンジオキシル基またはアルキレンジチオイル基によって置換されており；あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ５〜Ｃ８−シクロアルケニルを表し、それの２個の置換基がそれらが結合している炭素原子と一体となって、それぞれ場合によってはＣ１〜Ｃ６−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−もしくはハロゲン−置換されていても良いＣ２〜Ｃ６−アルカンジイル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケンジイルもしくはＣ４〜Ｃ６−アルカンジエンジイル（場合によっては１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄で置き換わっていても良い）を表し；
Ｄは好ましくは、水素、それぞれ場合によってはハロゲン置換されていても良いＣ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ−Ｃ２〜Ｃ８−アルキル、場合によってはハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−もしくはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル−置換されていても良いＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル（場合によっては１個の環員が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良い）を表すか、あるいは場合によってはハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていても良いフェニルを表し；
ＡおよびＤが一体となって好ましくは、それぞれ場合によっては置換されていても良いＣ３〜Ｃ６−アルカンジイルまたはＣ３〜Ｃ６−アルケンジイルを表し、場合によってはそれの１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良く、可能な置換基はそれぞれＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシまたはさらに別のＣ３〜Ｃ６−アルカンジイル基であり；
Ｇは好ましくは、塩素、臭素またはニトロを表す。
【００２３】
好ましいものと言及された基の定義において、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特にはフッ素、塩素および臭素を表す。
【００２４】
Ｑは特に好ましくは、酸素、硫黄またはＮ−Ｄ基を表し；
Ｗは特に好ましくは、水素、塩素、臭素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し；
Ｘは特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシまたはシアノを表し；
Ｙは特に好ましくは、下記の基：
【００２５】
【化９】
2005516906.tif 000011
を表し；
Ｖ１は特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノを表し、あるいは場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノでモノ置換もしくはジ置換されていても良いフェニルを表し；
Ｖ２は特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシを表し；
Ｚは特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシを表し；
Ａは特に好ましくは、それぞれが場合によってはフッ素もしくは塩素によってモノ〜ペンタ置換されていても良いＣ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表し；場合によってはフッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシによってモノもしくはジ置換されていても良く、場合によっては１個の環員が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良いＣ３〜Ｃ７−シクロアルキルを表し；あるいはそれぞれが場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルによってモノもしくはジ置換されていても良いフェニルもしくはフェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを表すか；あるいは群（Ｉ−１）の場合にＤが水素でない場合には水素を表し；
Ｂは特に好ましくは、水素またはＣ１〜Ｃ６−アルキルを表し；あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は特に好ましくは、飽和Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表し、それは場合によっては１個の環員が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良く、場合によってはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、フッ素、塩素もしくはフェニルによってモノ置換もしくはジ置換されていても良く；
Ｄは特に好ましくは、水素を表し；それぞれ場合によってはフッ素もしくは塩素によってモノ〜ペンタ置換されていても良いＣ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキルを表し；場合によってはフッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルによってモノまたはジ置換されていても良く、場合によっては１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良いＣ３〜Ｃ７−シクロアルキルを表すか；あるいは場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−またはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−によってモノもしくはジ置換されていても良いフェニルを表し；あるいは
ＡおよびＤが一体となって特に好ましくは、場合によっては１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良い、置換されていても良いＣ３〜Ｃ６−アルカンジイルを表し、可能な置換基はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり；
Ｇは特に好ましくは、塩素、臭素またはニトロを表す。
【００２６】
特に好ましいものと言及された基の定義において、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特にはフッ素、塩素および臭素を表す。
【００２７】
Ｑは非常に好ましくは、酸素、硫黄またはＮ−Ｄ基を表し；
Ｗは非常に好ましくは、水素、塩素、メチルまたはエチルを表し；
Ｘは非常に好ましくは、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはシアノを表し；
Ｙは非常に好ましくは、下記の基：
【００２８】
【化１０】
2005516906.tif 000012
を表し；
Ｖ１は非常に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、ニトロまたはシアノを表し；
Ｖ２は非常に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し；
Ｚは非常に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはメトキシを表し；
Ａは非常に好ましくは、１個の環員が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良いＣ１〜Ｃ６−アルキルもしくはＣ１〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルを表すか；あるいは群（Ｉ−１）の場合にＤが水素でない場合には水素を表し；
Ｂは非常に好ましくは、水素、メチル、エチルを表し；あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は非常に好ましくは、飽和Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表し、それは場合によっては１個の環員が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良く、場合によってはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシまたはイソブトキシによってモノ置換されていても良く；ただし、群（Ｉ−１）におけるＤは水素またはＣ１〜Ｃ３−アルキルを表し；
Ｄは非常に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、特に好ましくは水素を表し；
ＡおよびＤが一体となって非常に好ましくは、場合によっては１個の炭素原子が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良い、置換されていても良いＣ３〜Ｃ４−アルカンジイルを表し；
Ｇは非常に好ましくは、塩素またはニトロ、特に好ましくは塩素を表す。
【００２９】
特別に好ましいものは、
Ｗが特別に好ましくは、水素、塩素またはメチルを表し；
Ｘが特別に好ましくは、塩素、メチルまたはエチルを表し；
Ｙが特別に好ましくは、下記の基：
【００３０】
【化１１】
2005516906.tif 000013
を表し；
Ｖ１が特別に好ましくは、塩素またはメチルを表し；
Ｖ２が特別に好ましくは、水素または塩素を表し；
Ｚが特別に好ましくは、水素またはメチルを表し；
Ａが特別に好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル（特にはメチルまたはイソプロピル）を表し；
Ｂが特別に好ましくは、メチルを表し；
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が特別に好ましくは、飽和Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表し、それは場合によっては１個の環員が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良く、場合によってはメチルまたは、Ｃ６−シクロアルキルの場合には、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシもしくはイソブトキシによってモノ置換されていても良く（特には、Ｃ３−、Ｃ５−またはＣ６−シクロアルキルであって、Ｃ６−シクロアルキルの場合には、場合によっては１個の環原子が酸素によって置き換わっていても良く、場合によってはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシもしくはエトキシによってモノ置換されていても良いもの）；
Ｄが特別に好ましくは、水素を表し；
Ｇが特別に好ましくは、塩素またはニトロ（特には塩素）を表す式（Ｉ−１）の化合物である。
【００３１】
特別に好ましいものは、
Ｗが特別に好ましくは、水素、塩素またはメチル（特には水素またはメチル）を表し；
Ｘが特別に好ましくは、塩素、メチルまたはエチル（特にはメチルまたはエチル）を表し；
Ｙが特別に好ましくは、下記の基：
【００３２】
【化１２】
2005516906.tif 000014
（特には、
【００３３】
【化１３】
2005516906.tif 000015
）を表し；
Ｖ１が特別に好ましくは、塩素、フッ素、シアノまたはメチルを表し；
Ｖ２が特別に好ましくは、水素または塩素を表し；
Ｚが特別に好ましくは、水素またはメチルを表し；
Ａが特別に好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル（特にはメチルまたはイソプロピル）を表し；
Ｂが特別に好ましくは、メチルを表し；あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が特別に好ましくは、飽和Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表し、それは場合によっては１個の環員が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良く、場合によってはメチルまたは、Ｃ６−シクロアルキルの場合には、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシもしくはイソブトキシによってモノ置換されていても良く（特には、Ｃ３−またはＣ６−シクロアルキルであって、Ｃ６−シクロアルキルの場合には、場合によっては１個の環原子が酸素によって置き換わっていても良く、場合によってはメチル、トリフルオロメチル、メトキシもしくはエトキシによってモノ置換されていても良いもの）；
Ｇが特別に好ましくは、塩素を表す式（Ｉ−２）の化合物である。
【００３４】
特別に好ましいものは、
Ｗが特別に好ましくは、水素を表し；
Ｘが特別に好ましくは、塩素またはメチル（特にはメチル）を表し；
Ｙが特別に好ましくは、下記の基：
【００３５】
【化１４】
2005516906.tif 000016
を表し；
Ｚが特別に好ましくは、水素またはメチルを表し；
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が特別に好ましくは、飽和Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、それは場合によっては１個の環員が酸素によって置き換わっていても良く、場合によってはメチルまたはメトキシ（特にＣ６−シクロアルキルの場合）によって置換されていても良く；
Ｇが特別に好ましくは、塩素を表す式（Ｉ−３）の化合物である。
【００３６】
以上で挙げられた基の一般的もしくは好ましい定義または説明は、所望に応じて互いに組み合わすことができる。それには、個々の範囲と好ましい範囲の間での組み合わせなどがある。その定義は、最終生成物ならびにそれに応じて前駆体および中間体の両方に適用される。
【００３７】
上記で好ましい（好適な）として挙げられた意味の組み合わせを有する式（Ｉ）の化合物が、本発明によれば好ましい。
【００３８】
上記で特に好ましいとして挙げられた意味の組み合わせを有する式（Ｉ）の化合物が、本発明によれば特に好ましい。
【００３９】
上記で非常に好ましいとして挙げられた意味の組み合わせを有する式（Ｉ）の化合物が、本発明によれば非常に好ましい。
【００４０】
飽和もしくは不飽和の炭化水素基、例えばアルキルまたはアルケニルは、各場合とも可能である限り直鎖もしくは分枝であることができ、例えばアルコキシのようにヘテロ原子との組み合わせなどがある。
【００４１】
別段の断りがない限り、置換されていても良い基はモノ置換もしくはポリ置換されていて良く、ポリ置換の場合には、置換基は同一でも異なっていても良い。
【発明を実施するための最良の形態】
【００４２】
製造例で言及される化合物に加えて、以下の式（Ｉ−１）の化合物を具体的に挙げることができる。
【００４３】
【表１】
2005516906.tif 000017
2005516906.tif 000018
2005516906.tif 000019
2005516906.tif 000020
【００４４】
表２：Ａ、ＢおよびＤは表１で定義の通りであり、Ｗ＝Ｈ；Ｘ＝ＣＨ３；Ｚ＝４−ＣＨ３；Ｖ１＝Ｈ；Ｖ２＝Ｈである。
【００４５】
表３：Ａ、ＢおよびＤは表１で定義の通りであり、Ｗ＝ＣＨ３；Ｘ＝ＣＨ３；Ｚ＝４−ＣＨ３；Ｖ１＝Ｈ；Ｖ２＝Ｈである。
【００４６】
表４：Ａ、ＢおよびＤは表１で定義の通りであり、Ｗ＝Ｈ；Ｘ＝ＣＨ３；Ｚ＝Ｈ；Ｖ１＝４−Ｃｌ；Ｖ２＝Ｈである。
【００４７】
表５：Ａ、ＢおよびＤは表１で定義の通りであり、Ｗ＝Ｈ；Ｘ＝ＣＨ３；Ｚ＝４−ＣＨ３；Ｖ１＝４−Ｃｌ；Ｖ２＝Ｈである。
【００４８】
表６：Ａ、ＢおよびＤは表１で定義の通りであり、Ｗ＝ＣＨ３；Ｘ＝ＣＨ３；Ｚ＝４−ＣＨ３；Ｖ１＝４−Ｃｌ；Ｖ２＝Ｈである。
【００４９】
表７：Ａ、ＢおよびＤは表１で定義の通りであり、Ｗ＝Ｈ；Ｘ＝ＣＨ３；Ｚ＝Ｈ；Ｖ１＝３−Ｃｌ；Ｖ２＝Ｈである。
【００５０】
表８：Ａ、ＢおよびＤは表１で定義の通りであり、Ｗ＝Ｈ；Ｘ＝ＣＨ３；Ｚ＝４−ＣＨ３；Ｖ１＝３−Ｃｌ；Ｖ２＝Ｈである。
【００５１】
表９：Ａ、ＢおよびＤは表１で定義の通りであり、Ｗ＝ＣＨ３；Ｘ＝ＣＨ３；Ｚ＝４−ＣＨ３；Ｖ１＝３−Ｃｌ；Ｖ２＝Ｈである。
【００５２】
表１０：Ａ、ＢおよびＤは表１で定義の通りであり、Ｗ＝Ｈ；Ｘ＝ＣＨ３；Ｚ＝Ｈ；Ｖ１＝３−Ｃｌ；Ｖ２＝４−Ｃｌである。
【００５３】
表１１：Ａ、ＢおよびＤは表１で定義の通りであり、Ｗ＝Ｈ；Ｘ＝ＣＨ３；Ｚ＝４−ＣＨ３；Ｖ１＝３−Ｃｌ；Ｖ２＝４−Ｃｌである。
【００５４】
表１２：Ａ、ＢおよびＤは表１で定義の通りであり、Ｗ＝ＣＨ３；Ｘ＝ＣＨ３；Ｚ＝４−ＣＨ３；Ｖ１＝３−Ｃｌ；Ｖ２＝４−Ｃｌである。
【００５５】
表１３：Ａ、ＢおよびＤは表１で定義の通りであり、Ｗ＝Ｈ；Ｘ＝ＣＨ３；Ｚ＝Ｈ；Ｖ１＝３−ＣＦ３；Ｖ２＝Ｈである。
【００５６】
表１４：Ａ、ＢおよびＤは表１で定義の通りであり、Ｗ＝Ｈ；Ｘ＝ＣＨ３；Ｚ＝４−ＣＨ３；Ｖ１＝４−ＣＦ３；Ｖ２＝Ｈである。
【００５７】
表１５：Ａ、ＢおよびＤは表１で定義の通りであり、Ｗ＝ＣＨ３；Ｘ＝ＣＨ３；Ｚ＝４−ＣＨ３；Ｖ１＝４−ＣＦ３；Ｖ２＝Ｈである。
【００５８】
表１６：Ａ、ＢおよびＤは表１で定義の通りであり、Ｗ＝Ｈ；Ｘ＝ＣＨ３；Ｚ＝Ｈ；Ｖ１＝４−ＣＨ３；Ｖ２＝Ｈである。
【００５９】
表１７：Ａ、ＢおよびＤは表１で定義の通りであり、Ｗ＝Ｈ；Ｘ＝ＣＨ３；Ｚ＝４−ＣＨ３；Ｖ１＝４−ＣＨ３；Ｖ２＝Ｈである。
【００６０】
表１８：Ａ、ＢおよびＤは表１で定義の通りであり、Ｗ＝ＣＨ３；Ｘ＝ＣＨ３；Ｚ＝４−ＣＨ３；Ｖ１＝４−ＣＨ３；Ｖ２＝Ｈである。
【００６１】
表１９：Ａ、ＢおよびＤは表１で定義の通りであり、Ｗ＝Ｈ；Ｘ＝ＣＨ３；Ｚ＝Ｈ；Ｖ１＝４−ＯＣＨ３；Ｖ２＝Ｈである。
【００６２】
表２０：Ａ、ＢおよびＤは表１で定義の通りであり、Ｗ＝Ｈ；Ｘ＝ＣＨ３；Ｚ＝４−ＣＨ３；Ｖ１＝４−ＯＣＨ３；Ｖ２＝Ｈである。
【００６３】
表２１：Ａ、ＢおよびＤは表１で定義の通りであり、Ｗ＝ＣＨ３；Ｘ＝ＣＨ３；Ｚ＝４−ＣＨ３；Ｖ１＝４−ＯＣＨ３；Ｖ２＝Ｈである。
【００６４】
製造例で言及される化合物に加えて、以下の式（Ｉ−２）の化合物を具体的に挙げることができる。
【００６５】
【表２】
2005516906.tif 000021
2005516906.tif 000022
【００６６】
表２３：ＡおよびＢは表２２で定義の通りであり、Ｗ＝Ｈ；Ｘ＝ＣＨ３；Ｚ＝４−ＣＨ３；Ｖ１＝Ｈ；Ｖ２＝Ｈである。
【００６７】
表２４：ＡおよびＢは表２２で定義の通りであり、Ｗ＝ＣＨ３；Ｘ＝ＣＨ３；Ｚ＝４−ＣＨ３；Ｖ１＝Ｈ；Ｖ２＝Ｈである。
【００６８】
表２５：ＡおよびＢは表２２で定義の通りであり、Ｗ＝Ｈ；Ｘ＝ＣＨ３；Ｚ＝Ｈ；Ｖ１＝４−Ｃｌ；Ｖ２＝Ｈである。
【００６９】
表２６：ＡおよびＢは表２２で定義の通りであり、Ｗ＝Ｈ；Ｘ＝ＣＨ３；Ｚ＝４−ＣＨ３；Ｖ１＝４−Ｃｌ；Ｖ２＝Ｈである。
【００７０】
表２７：ＡおよびＢは表２２で定義の通りであり、Ｗ＝ＣＨ３；Ｘ＝ＣＨ３；Ｚ＝４−ＣＨ３；Ｖ１＝４−Ｃｌ；Ｖ２＝Ｈである。
【００７１】
表２８：ＡおよびＢは表２２で定義の通りであり、Ｗ＝Ｈ；Ｘ＝ＣＨ３；Ｚ＝Ｈ；Ｖ１＝３−Ｃｌ；Ｖ２＝Ｈである。
【００７２】
表２９：ＡおよびＢは表２２で定義の通りであり、Ｗ＝Ｈ；Ｘ＝ＣＨ３；Ｚ＝４−ＣＨ３；Ｖ１＝３−Ｃｌ；Ｖ２＝Ｈである。
【００７３】
表３０：ＡおよびＢは表２２で定義の通りであり、Ｗ＝ＣＨ３；Ｘ＝ＣＨ３；Ｚ＝４−ＣＨ３；Ｖ１＝３−Ｃｌ；Ｖ２＝Ｈである。
【００７４】
表３１：ＡおよびＢは表２２で定義の通りであり、Ｗ＝Ｈ；Ｘ＝ＣＨ３；Ｚ＝Ｈ；Ｖ１＝４−ＣＦ３；Ｖ２＝Ｈである。
【００７５】
表３２：ＡおよびＢは表２２で定義の通りであり、Ｗ＝Ｈ；Ｘ＝ＣＨ３；Ｚ＝４−ＣＨ３；Ｖ１＝４−ＣＦ３；Ｖ２＝Ｈである。
【００７６】
表３３：ＡおよびＢは表２２で定義の通りであり、Ｗ＝ＣＨ３；Ｘ＝ＣＨ３；Ｚ＝４−ＣＨ３；Ｖ１＝４−ＣＦ３；Ｖ２＝Ｈである。
【００７７】
表３４：ＡおよびＢは表２２で定義の通りであり、Ｗ＝Ｈ；Ｘ＝ＣＨ３；Ｚ＝Ｈ；Ｖ１＝３−Ｃｌ；Ｖ２＝４−Ｃｌである。
【００７８】
表３５：ＡおよびＢは表２２で定義の通りであり、Ｗ＝Ｈ；Ｘ＝ＣＨ３；Ｚ＝４−ＣＨ３；Ｖ１＝３−Ｃｌ；Ｖ２＝４−Ｃｌである。
【００７９】
表３６：ＡおよびＢは表２２で定義の通りであり、Ｗ＝ＣＨ３；Ｘ＝ＣＨ３；Ｚ＝４−ＣＨ３；Ｖ１＝３−Ｃｌ；Ｖ２＝４−Ｃｌである。
【００８０】
表３７：ＡおよびＢは表２２で定義の通りであり、Ｗ＝Ｈ；Ｘ＝ＣＨ３；Ｚ＝Ｈ；Ｖ１＝４−ＣＨ３；Ｖ２＝Ｈである。
【００８１】
表３８：ＡおよびＢは表２２で定義の通りであり、Ｗ＝Ｈ；Ｘ＝ＣＨ３；Ｚ＝４−ＣＨ３；Ｖ１＝４−ＣＨ３；Ｖ２＝Ｈである。
【００８２】
表３９：ＡおよびＢは表２２で定義の通りであり、Ｗ＝ＣＨ３；Ｘ＝ＣＨ３；Ｚ＝４−ＣＨ３；Ｖ１＝４−ＣＨ３；Ｖ２＝Ｈである。
【００８３】
表４０：ＡおよびＢは表２２で定義の通りであり、Ｗ＝Ｈ；Ｘ＝ＣＨ３；Ｚ＝Ｈ；Ｖ１＝４−ＯＣＨ３；Ｖ２＝Ｈである。
【００８４】
表４１：ＡおよびＢは表２２で定義の通りであり、Ｗ＝Ｈ；Ｘ＝ＣＨ３；Ｚ＝４−ＣＨ３；Ｖ１＝４−ＯＣＨ３；Ｖ２＝Ｈである。
【００８５】
表４２：ＡおよびＢは表２２で定義の通りであり、Ｗ＝ＣＨ３；Ｘ＝ＣＨ３；Ｚ＝４−ＣＨ３；Ｖ１＝４−ＯＣＨ３；Ｖ２＝Ｈである。
【００８６】
方法（Ａ）に従って、原料として３−［（２−メチル−５−フェニル）フェニル］−５，５−ペンタメチレン−４−ヒドロキシ−Δ３−ピロリジン−２−オンを用いると、本発明による方法の手順は、下記の反応図式によって表すことができる。
【００８７】
【化１５】
2005516906.tif 000023
【００８８】
方法（Ｂ）に従って、原料として３−［（２−メチル−５−（４−クロロ）フェニル）フェニル］−４−ヒドロキシ−５，５−ジメチル−Δ３−フラン−２−オンを用いると、本発明による方法の手順は、下記の反応図式によって表すことができる。
【００８９】
【化１６】
2005516906.tif 000024
【００９０】
方法（Ａ）は、Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物を、希釈剤およびハロゲン化剤そして適切な場合にはフリーラジカル開始剤の存在下に反応させることを特徴とする。好適なフリーラジカル開始剤は、例えば過酸化ベンゾイルまたはアゾビスイソブチロニトリルである。
【００９１】
本発明による方法（Ａ）での使用に好適な希釈剤は全ての不活性有機溶媒である。ベンゼン、トルエンおよびキシレンなどの炭化水素類、さらにはジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、さらには塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、ならびに酢酸エチルなどのエステル類を使用することが好ましい。
【００９２】
方法（Ａ）に好適なハロゲン化剤は例えば、塩化スルフリル、塩化チオニル、臭化チオニル、イミド類（例えば、Ｎ−ブロモコハク酸イミドおよびＮ−クロロコハク酸イミド）、さらにはクロルスルホン酸、ならびに例えば次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチルなどの次亜塩素酸化合物である。
【００９３】
本発明による方法（Ａ）を行う場合には、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般的には、その方法は−４０℃〜１５０℃、好ましくは０℃〜１００℃の温度で行われる。
【００９４】
本発明による方法（Ａ）は一般的には大気圧下で行われる。
【００９５】
本発明による方法（Ａ）を行う場合、式（ＩＩ）の反応成分およびハロゲン化剤は、ほぼ等モル量で用いる。しかしながら、一方の成分または他方の成分を相対的に過剰（３モル以下）に用いることも可能である。
【００９６】
方法（Ｂ）は、Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記で定義の通りである式（ＩＩ）の化合物を、希釈剤存在下およびニトロ化剤存在下で反応させることを特徴とする。
【００９７】
本発明による方法（Ｂ）での使用に好適な希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロベンゼンおよびジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素を用いる。
【００９８】
好適なニトロ化剤は、「硝化酸」であり、好ましくは発煙硝酸である。
【００９９】
本発明による方法（Ｂ）を行う場合には、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般的には、その方法は−５０℃〜１５０℃、好ましくは０℃〜８０℃の温度で行われる。
【０１００】
本発明による方法（Ｂ）は一般的には大気圧下で行われる。
【０１０１】
本発明による方法（Ｂ）を行う場合、式（ＩＩ）の反応成分およびニトロ化剤は、ほぼ等モル量で用いる。しかしながら、一方の成分または他方の成分を相対的に過剰（５モル以下）に用いることも可能である。
【０１０２】
前記活性化合物は、植物および植物器官の保護；収穫量の増加；収穫物の品質向上；ならびに農業、森林、庭園およびレジャー施設、貯蔵製品および材料の保護、ならびに衛生分野において見られる動物病害虫、特に昆虫、クモ類および線虫の防除において好適であり、植物耐性が良好で、温血動物に対する毒性が好ましく、環境適合性が良好である。その化合物は好ましくは、植物保護剤として使用することができる。その化合物は、通常の感受性種および耐性種に対して、そして全発達段階もしくは一部の発達段階に対して活性である。上記病害虫には下記のものなどがある。
【０１０３】
等脚目から、例えばオニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)、ポルセリオ・スカバー(Porcellio scabar)。
倍脚綱から、例えばブラニウルス・グッツラタス(Blaniulus guttulatus)。
唇脚綱から、例えばゲオフィルス・カルポファグス(Geophilus carpophagus)、スカチゲラ種(Scutigera spec.)。
結合綱から、例えば、スカチゲレラ・イマキュラタ(Scutigerella immaculata)。
総尾目から、例えばレプシマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
トビムシ目から、例えばオニチウルス・アルマツス(Onychiurus armatus)。
直翅目から、例えばアチータ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ケラ種(Gryllotalpa spp.)、トノサマバッタ(Locusta migratoria migratorioides)、メラノプルス種(Melanoplus spp.)、シストセルカ種(Schistocerca spp.)。
ゴキブリ目から、例えばブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ロイコファエ・マデラエ(Leucophaea maderae)、チャバネ・ゴキブリ(Blattella germanica)。
ハサミムシ目から、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)。
シロアリ目から、例えばレチキュリテルメス種(Reticulitermes spp.)。
シラミ目から、例えばヒトジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケモノジラミ種(Haematopinus spp.)、ケモノホソジラミ種(Linognathus spp.)、ケモノハジラミ種(Trichodectes spp.)、ダマリネア種(Damalinea spp.)。
アザミウマ目から、例えばクリバネアザミウマ(Hercinothrips femoralis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、スリップス・パルミ(Thrips palmi)、フランクリニエラ・アクシデンタリス(Frankliniella accidentalis)。
半翅目から、例えばチャイロカメムシ種(Eurygaster spp.)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ピエスマ・クワドラタ(Piesma quadrata)、ナンキンムシ(Cimex lectularius)、ロドニウス・プロリクス(Rhodnius prolixus)、トリアトマ種(Triatoma spp.)。
同翅目から、例えばアレウロデス・ブラシカエ(Aleurodes brassicae)、ワタコナジラミ(Bemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus arundinis)、フィロキセラ・バスタトリックス(Phylloxera vastatrix)、ペンフィグス種(Pemphigus spp.)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、コブアブラムシ種(Myzus spp.)、ホツプイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ヒメヨコバイ種(Empoasca spp.)、ユースセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae)、シュードコッカス種(Pseudococcus spp.)、キジラミ種(Psylla spp.)。
鱗翅目から、例えば、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、コナガ(Plutella xylostella)、ウメケムシ(Malacosoma neustria)、クワノキンムケシ(Euproctis chrysorrhoea)、マイマイガ種(Lymantria spp.)、ブッカラトリックス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ヤガ種(Agrotis spp.)、ユークソア種(Euxoa spp.)、フェルチア種(Feltia spp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、ヘリオチス種(Heliothis spp.)、ヨトウムシ(Mamestra brassicae)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、スポドプテラ種(Spodoptera spp.)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、アオムシ種(Pieris spp.)、ニカメイチユウ種(Chilo spp.)、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、ハチミツガ(Galleria mellonella)、ティネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、ティネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、クリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、チャハマキ(Homona magnanima)、トルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)、クナファロセルス種(Cnaphalocerus spp.)、オーレマ・オリザエ(Oulema oryzae)。
鞘翅目から、例えば、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、コナナガシンクイムシ(Rhizopertha dominica)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscelides obtectus)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、フェドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、ジアブロチカ種(Diabrotica spp.)、シリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna varivestis)、アトマリア種(Atomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、ハナゾウムシ種(Anthonomus spp.)、コクゾウムシ種(Sitophilus spp.)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhychus sulcatus)、バショウゾウムシ(Cosmopolites sordidus)、シュートリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimillis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、カツオブシムシ種(Dermestes spp.)、トロゴデルマ種(Trogoderma spp.)、アントレヌス種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス種(Attagenus spp.)、ヒラタキクイムシ種(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、ヒョウホンムシ種(Ptinus spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Niptus hololeucus)、セマルヒョウホンムシ(Gibbium psylloides)、コクヌストモドキ種(Tribolium spp.)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コメツキムシ種(Agriotes spp.)、コノデルス種(Conoderus spp.)、メロロンサ・メロロンサ(Melolontha melolontha)、アムフィマロン・ソルスチチアリス (Amphimallon solstitialis)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、リッソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)。
膜翅目から、例えば、マツハバチ種(Diprion spp.)、ホプロカムパ種(Hoplocampa spp.)、ラシウス種(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、スズメバチ種(Vespa spp.)。
双翅目から、例えばヤブカ種(Aedes spp.)、ハマダラカ(Anopheles spp.)、イエカ(Culex spp.)、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、イエバエ種(Musca spp.)、ヒメイエバエ種(Fannia spp.)、クロバエ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、キンバエ種(Lucilia spp.)、オビキンバエ種(Chrysomyia spp.)、クテレブラ種(Cuterebra spp.)、ウマバエ種(Gastrophilus spp.)、ヒッポボスカ種(Hyppobosca spp.)、サシバエ種(Stomoxys spp.)、ヒツジバエ種(Oestrus spp.)、ウシバエ種(Hypoderma spp.)、アブ種(Tabanus spp.)、タニア種(Tannia spp.)、ケバエ(Bibio hortulanus)、オスシネラ・フリト(Oscinella frit)、クロキンバエ種(Phorbia spp.)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、セラチチス・キャピタータ(Ceratitis capitata)、ミバエオレアエ(Dacus oleae)、ガガンボ・パルドーサ(Tipula paludosa)、ヒレミーア種(Hylemyia spp.)、リリオミザ種(Liriomyza spp.)。
ノミ目から、例えば、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ナガノミ種(Ceratophyllus spp.)。
蛛形綱から、例えばスコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ラトロデクタス・マクタンス(Latrodectus mactans)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、ヒメダニ種(Argas spp.)、カズキダニ種(Ornithodoros spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、エリオフィエス・リビス(Eriophyes ribis)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、オウシマダニ種(Boophilus spp.)、コイタマダニ種(Rhipicephalus spp.)、アンブリオマ種(Amblyomma spp.)、イボマダニ種(Hyalomma spp.)、マダニ種(Ixodes spp.)、キュウセンヒゼンダニ種(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ種(Chorioptes spp.)、ヒゼンダニ種(Sarcoptes spp.)、ホコリダニ種(Tarsonemus spp.)、クローバハダニ(Bryobia praetiosa)、ミカンリンゴハダニ種(Panonychus spp.)、ナミハダニ種(Tetranychus spp.)、ヘミタルソネムス種(Hemitarsonemus spp.)、ブレビパルプス種(Brevipalpusu spp.)。
植物寄生性線虫には、例えば、ネグサレセンチュウ種(Pratylenchus spp.)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ナミクキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)、シストセンチュウ種(Heterodera spp.)、グロボデラ種(Globodera spp.)、ネコブセンチュウ種(Meloidogyne spp.)、アフェレンコシデス種(Aphelenchoides spp.)、ロンギドルス種(Longidorus spp.)、ジフィネマ種(Xiphinema spp.)、トリコドルス種(Trichodorus spp.)、ブルサフェレンチュス種(Bursaphelenchus spp.)などがある。
適切であれば本発明による化合物は、ある一定の濃度または施用量で、除草剤あるいは殺菌剤、殺カビ剤および殺細菌剤などの殺微生物剤として使用することもできる。適切であればその化合物は、別の活性化合物の合成用の中間体または前駆体としても使用することができる。
【０１０４】
全ての植物および植物部分を、本発明に従って処理することができる。植物とは、本発明の文脈において、例えば所望および非所望の野生植物または作物植物（天然作物植物を含む）などの全ての植物および植物群を意味すると理解すべきである。作物植物とは、一般的な植物育種および最適化方法により、あるいはバイオテクノロジー法および組換え法により、あるいはそれらの方法の組み合わせにより得ることが可能な植物であることができ、植物栽培者の権利により保護できるかまたは保護できないトランスジェニック植物および植物栽培品種を包含する。植物部分とは、植物の地上および地下の全ての部分および器官、例えば苗条、葉、花および根を意味すると理解すべきであり、言及することができる例には、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および根茎がある。植物部分には、収穫物ならびに成長性および生殖性繁殖物、例えば切穂、塊茎、根茎、側匐枝および種子も含まれる。
【０１０５】
前記活性化合物によって植物および植物部分を本発明に従って行う処理は、直接行うか、あるいはその化合物を一般的な処理方法、例えば浸漬、噴霧、蒸発、煙霧、散布、塗布により、そして繁殖物、特に種子の場合には、１以上のコート剤も施用することにより、周辺、環境もしくは貯蔵空間に作用させることにより行う。
【０１０６】
活性化合物は通常の製剤、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁液、粉剤、散剤、ペースト、可溶性粉体、粒剤、懸濁液−乳剤濃縮液、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、ならびにポリマー物質中のマイクロカプセルに変換することができる。
【０１０７】
これらの製剤は、既知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒および／または固体担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤と混合することにより製造される。
【０１０８】
使用される増量剤が水である場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。基本的に、好適な液体溶媒には、キシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類などの芳香族化合物、クロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレンなどの塩素化芳香族もしくは塩素化脂肪族炭化水素類、シクロヘキサンまたはパラフィン類などの脂肪族炭化水素類、例えば鉱油留分、鉱油および植物油、ブタノールもしくはグリコールなどのアルコール類ならびにそれらのエーテル類およびエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒、ならびに水がある。
【０１０９】
好適な固体担体には、
例えばアンモニウム塩および粉砕天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、ならびに粉砕合成鉱物、例えば高分散シリカ、アルミナおよびケイ酸塩類があり；好適な粒剤用固体担体には、例えば粉砕・分別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、ならびに無機および有機粗粉の合成顆粒、および有機材料例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎の顆粒があり；好適な乳化剤および／または発泡剤には、例えばノニオン系およびアニオン系乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、硫酸アルキル類、アリールスルホネート類、さらには蛋白質加水分解物があり；好適な分散剤には、例えばリグニンサルファイト廃液およびメチルセルロースがある。
【０１１０】
粘着付与剤、例えばカルボキシルメチルセルロース、ならびに粉状、粒状またはラテックス状の天然および合成ポリマー、例えばアラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、ならびに天然リン脂質、例えばセファリン類およびレシチン類、ならびに合成リン脂質を製剤で用いることができる。他の可能な添加剤には、鉱油および植物油がある。
【０１１１】
無機顔料などの着色剤、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、ならびに有機色素、例えばアリザリン色素、アゾ色素および金属フタロシアニン色素、ならびに微量栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を用いることが可能である。
【０１１２】
製剤は通常、０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の活性化合物を含む。
【０１１３】
本発明による活性化合物は、それ自体で、あるいは公知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺虫剤との混合物としての製剤で用いて、例えば活性スペクトラムを広げたり、耐性発達を回避することができる。多くの場合、相乗効果が得られる。すなわち、混合物の効力の方が個々の成分の効力より大きい。
【０１１４】
混合物における好適な共成分には、例えば下記の化合物がある。
【０１１５】
殺菌剤
アルジモルフ（aldimorph）、アンプロピルホス（ampropylfos）、アンプロピルホス−カリウム、アンドプリム（andoprim）、アニラジン、アザコナゾール（azaconazole）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、
ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル、ベンザマクリル（benzamacril）、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラホス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール（bitertanol）、ブラストサイジンＳ、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（buthiobate）、
カルシウムポリサルファイド、カプシマイシン（capsimycin）、キャプタホル、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルボン（carvon）、キノメチオネート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート（chlozolinate）、クロジラコン（clozylacon）、クフラネブ（cufraneb）、シモキサニル（cymoxanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、
デバカルブ（debacarb）、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール（diclobutrazole）、ジクロフルアニド（diclofluanid）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロラン、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジメチリモール、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン（dipyrithione）、ジタリムフォス（ditalimfos）、ジチアノン、ドデモルフ（dodemorph）、ドジン（dodine）、ドラゾキソロン（drazoxolon）、
エジフェンホス、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、エチリモール（ethirimol）、エトリジアゾール、
ファモキサドン（famoxadon）、フェナパニル（fenapanil）、フェナリモル、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェニトロパン（fenitropan）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、ファーバム、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルメトバー（flumetover）、フルオロミド（fluoromide）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルルプリミドール（flurprimidol）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulphamide）、フルトラニル、フルトリアフォル（flutriafol）、ホルペット、フォセチル（fosetyl）-アルミニウム、フォセチル−ナトリウム、フサライド、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル（furametpyr）、フルカルボニル（furcarbonil）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール−シス、フルメシクロクス（furmecyclox）、
グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾール（hymexazole）、
イマザリル、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノオクタジン（iminoctadine）、イミノオクタジン・アルベシレート（albesilate）、三酢酸イミノオクタジン、ヨードカルブ（iodocarb）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロベンフォス（iprobenfos）（ＩＢＰ）、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン（isovaledione）、
カスガマイシン、クレソキシム（kresoxim）−メチル、水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅およびボルドー液などの銅製造品、
マノカッパー（mancopper）、マンコゼブ、マンネブ、メフェリムゾン（meferimzone）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール（metconazole）、メタスルフォカルブ（methasulfocarb）、メトフロキサム、メチラム（metiram）、メトメクラム（metomeclam）、メトスルフォバックス（metsulfovax）、ミルジオマイシン、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミクロゾリン（myclozolin）、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル（nitrothal）−イソプロピル、ヌアリモル、
オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキサモカルブ（oxamocarb）、オキソリン酸、オキシカルボキシム（oxycarboxim）、オキシフェンチイン（oxyfenthiin）、
パクロブトラゾール（paclobutrazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ホスジフェン（phosdiphen）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピマリシン、ピペラリン（piperalin）、ポリオキシン、ポリオキソリム（polyoxorim）、プロベナゾール、プロプロラズ（prochloraz）、プロシミドン、プロパモカルブ（propamocarb）、プロパノシン（propanosine）−ナトリウム、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキロン（pyroquilon）、ピロキシフル（pyroxyfur）、
キノコナゾール（quinconazole）、キントゼン(ＰＣＮＢ)、
硫黄および硫黄製剤、
テブコナゾール（tebuconazole）、テクロフタラム（tecloftalam）、テクナゼン、テトシクラシス（tetcyclasis）、テトラコナゾール（tetraconazole）、サイアベンダゾール、チシオフェン（thicyofen）、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネートメチル、チラム、チオキシミド（tioxymid）、トルクロホス（tolclofos）−メチル、トリルフルアニド（tolylfluanid）、トリアジメホン、トリアジメノール（triadimenol）、トリアズブチル（triazbutil）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリクラミド（trichlamide）、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン、トリチコナゾール（triticonazole）、
ユニコナゾール（uniconazole）、
バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール（viniconazole）、
ザリラミド（zarilamide）、ジネブ、ジラム、さらには
ダガー（Dagger）Ｇ、
ＯＫ−８７０５、
ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
１−イソプロピル｛２−メチル１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチル］−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カーバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、
２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル−３−メチル−シクロプロパンカルボキサミド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアネート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］−ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメチル）−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル］−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−メタンアミン、
硫酸８−ヒドロキシキノリン、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）−オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、
シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、
［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、
重炭酸カリウム、
メタンテトラチオール−ナトリウム塩、
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソオキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキサンカルボキサミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ′−メトキシ−メタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオエート、
Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホルアミドチオエート、
Ｓ−メチル１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１′（３′Ｈ）−イソベンゾフラン］−３′−オン、
４−［（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−アクリルオキシ］−モルホリン。
【０１１６】
殺細菌剤
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン（octhilinone）、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム（tecloftalam）、硫酸銅および他の銅製造品。
【０１１７】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤
アバメクチン（abamectin）、アセフェート、アセトアミプリド（acetamiprid）、アクリナスリン（acrinathrin）、アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ、アルドキシカルブ（aldoxycarb）、α−シペルメトリン、アルファメトリン（alphamethrin）、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホス（azinphos）Ａ、アジンホスＭ、アゾシクロチン（azocyclotin）、
バチルス−ポピリエ、バチルス−スファエリクス、枯草菌、バチルス−スリンギエンシス、バキュロウィルス類、白きょう病菌（Beauveria bassiana）、黄きょう病菌（Beauveria tenella）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンサルタップ（bensultap）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ベータサイフルスリン（betacyfluthrin）、ビフェナゼート（bifenazate）、ビフェントリン、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン（biopermethrin）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ＢＰＭＣ、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ（bufencarb）、ブプロフェジン、ブタチオフォス（butathiofos）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、ブチルピリダベン（butylpyridaben）、
カズサフォス（cadusafos）、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン（carbosulfhan）、カルタップ、クロエトカルブ（chloethocarb）、クロルエトキシフォス（chlorethoxyfos）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルフェンビンホス、クロルヌアズロン（chlornuazuron）、クロルメフォス（chlormephos）、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、クロバポルトリン（chlovaporthrin）、クロマフェノジド（chromafenozide）、シス−レスメトリン（resmethrin）、シスペルメトリン、クロシトリン（clocythrin）、クロエトカルブ（cloethocarb）、クロフェンテジン（clofentezine）、クロチアニジン（clothianidine）、シアノホス、シクロプレン（cycloprene）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン（cyromazine）、
デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン、ジクロルボス、ジコホル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジネトフラン（dinetofuran）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルホトン、ドキュセートナトリウム、ドフェナピン（dofenapyn）、
エフルシラネート、エマメクチン（emamectin）、エンペントリン（empenthrin）、エンドサルファン、エントモプトラ（Entomopfthora）種、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチオン、エチプロール、エトプロホス（ethoprophos）、エトフェンプロクス（etofenprox）、エトキサゾール（etoxazole）、エトリンフォス（etrimfos）、
フェナミホス、フェナザクイン（fenazaquin）、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキサクリム（fenoxacrim）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン、フェンピラド（fenpyrad）、フェンピリトリン（fenpyrithrin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フェンチオン、フェンバレレート、フィプロニル（fipronil）、フルアジナム（fluazinam）、フルアズロン（fluazuron）、フルブロシトリネート（flubrocythrinate）、フルシクロクスウロン（flucycloxuron）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェノクスウロン（flufenoxuron）、フルメトリン（flumethrin）、フルピラゾホス、フルテンジン（flutenzine）、フルバリネート、フォノホス（fonophos）、フォスメチラン（fosmethilan）、フォスチアゼート（fosthiazate）、フブフェンプロクス（fubfenprox）、フラチオカルブ（furathiocarb）、
グラニュローシスウイルス類、
ハロフェノジド（halofenozide）、ＨＣＨ、ヘプテノホス（heptenophos）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヘキシチアゾクス、ヒドロプレン、
イミダクロプリド（imidacloprid）、インドキサカルブ（indoxacarb）、イサゾフォス（isazofos）、イソフェンホス、イソキサチオン、イベルメクチン、
核多角体病ウイルス類、
ラムダ−シハロトリン（cyhalothrin）、ルフェヌロン（lufenuron）、
マラチオン、メカルバム、メタアルデヒド、メタミドホス、メタリジウム・アニソプリエ（Metharhizium anisopliae）、メタリジウム・フラボビリデ（Metharhizium flavoviride）、メチダチオン、メチオカルブ、メトプレン、メトミル、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、メトルカルブ（metolcarb）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、メビンホス、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシン、モノクロトホス、
ナレド、ニテンピラム（nitenpyram）、ニチアジン（nithiazine）、ノバルロン（novaluron）、
オメトエート（omethoate）、オキサミル、オキシデメトン（oxydemethon）Ｍ、
ペキロマイセス・フモソロセウス（Paecilomyces fumosoroseus）、パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペルメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカルブ、ピリミホスＡ、ピリミホスＭ、プロフェノフォス（profenofos）、プロメカルブ（promecarb）、プロパルガイト（propargite）、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート（prothoate）、ピペトロジン（pymetrozine）、ピラクロフォス（pyraclofos）、ピレスメトリン（pyresmethrin）、除虫菊、ピリダベン（pyridaben）、ピリダチオン（pyridathion）、ピリミヂフェン（pyrimidifen）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、
キナルホス、
リバビリン、
サリチオン（salithion）、セブフォス（sebufos）、シランフルオフェン（silanfluofen）、スピノサド（spinosad）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スルフォテプ（sulfotep）、スルプロフォス（sulprofos）、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド（tebufenozide）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テブピリミホス（tebupirimiphos）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthrin）、テメホス、テミビンホス（temivinphos）、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、シータ−シペルメトリン、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアプロニル（thiapronil）、チアトリホス（thiatriphos）、シュウ酸水素チオシクラム、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノクス（thiofanox）、チュリンギエンシン（thuringiensin）、トラロシトリン、トラロメトリン、トリアラテン（triarathene）、トリアザメート（triazamate）、トリアゾホス（triazophos）、トリアズロン（triazuron）、トリクロフェニジン（trichlophenidine）、トリクロルホン、トリフルムロン（triflumuron）、トリメタカルブ（trimethacarb）、
バミドチオン、バニリプロール（vaniliprole）、バーチシリウム・レカニ菌（Verticillium lecanii）、
ＹＩ５３０２、
ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロフォス（zolaprofos）、
（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル−３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
（３−フェノキシフェニル）−メチル−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［（２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バチルス−スリンギエンシス株ＥＧ−２３４８、
［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、
ブタン酸２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４，５］デク−３−エン−４−イル、
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］−シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキシアルデヒド、
［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］−カルバミン酸エチル、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ′−メチル−Ｎ″−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ′−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ′−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオエート、
Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−ニコチンアミド、
３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−プロポキシ］ベンゼン。
【０１１８】
他の公知の活性化合物、例えば除草剤、肥料および成長調節剤、あるいは毒性緩和剤（safener）または半化学薬剤と混合することも可能である。
【０１１９】
殺虫剤として使用する場合には、本発明による活性化合物はさらにそれらの市販製剤中およびその製剤から製造された使用形態で、相乗剤との混合物として存在することもできる。相乗剤とは、加えられる相乗剤自体が活性である必要はないが、活性化合物の作用を高める化合物である。
【０１２０】
殺虫剤として使用する場合には、本発明による活性化合物はさらにそれらの市販製剤中およびその製剤から製造された使用形態で、植物の付近、植物の一部の表面上、あるいは植物組織で使用した後における活性化合物の分解を減らす阻害薬との混合物として存在することもできる。
【０１２１】
市販製剤から製造される使用形態の活性化合物含有量は、広い範囲内で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物０．００００００１〜９５重量％、好ましくは０．０００１〜１重量％とすることができる。
【０１２２】
化合物は使用形態に適した一般的な方法で使用される。
【０１２３】
衛生病害虫または貯蔵製品の病害虫に対して使用する場合には、活性化合物は木材およびクレイ上での優れた残留活性ならびに石灰処理物上のアルカリに対する良好な安定性によって区別される。
【０１２４】
前述のように、本発明に従って全ての植物および植物部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生植物種および植物栽培品種、あるいは異種交配もしくは原形質融合などの従来の生物育種によって得られるものおよびそれの部分を処理する。さらに好ましい実施形態では、適切な場合には従来法と組み合わせた遺伝子操作によって得られるトランスジェニック植物および植物栽培品種（遺伝子修飾生物）およびそれの部分を処理する。「部分」または「植物の部分」または「植物部分」という用語は、上記で説明した通りである。
【０１２５】
特に好ましくは、各場合において市販されているか使用されている植物および植物栽培品種を、本発明に従って処理する。植物栽培品種とは、従来の栽培により、突然変異誘発により、あるいは組換えＤＮＡ法によって成長させた新たな性質（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。それは、栽培品種、生物型および遺伝子型であることができる。
【０１２６】
植物種または植物栽培品種、それらの場所および生育条件（土壌、気候、植生期間、養分）に応じて、本発明による処理は超相加（「相乗」）効果をもたらし得る。そこで、例えば、施用量低減および／または活性スペクトラム拡大および／または本発明に従って使用される物質および組成物の活性上昇、より良好な植物生長、高温または低温耐性の向上、干魃状態または水中もしくは土壌中の塩分含有量に対する耐性の向上、開花成績の向上、収穫の早期化、成熟の促進、収穫量増加、収穫物のより良好な品質および／または栄養価の向上、収穫物の貯蔵安定性および／または加工性の向上が、実際に予想された効果を超えるものとなる可能性がある。
【０１２７】
本発明に従って好ましく処理されるトランスジェニック植物または植物栽培品種（すなわち、遺伝子工学によって得られたもの）には、遺伝子修飾で、植物に対して特に有利で有用な性質（「形質」）を与える遺伝物質を受けた全ての植物が含まれる。そのような性質の例には、植物成長の向上、高温もしくは低温に対する耐性向上、干魃または水もしくは土壌塩類含有量に対する耐性の向上、開花成績の上昇、収穫の容易さ向上、成熟加速、収穫量の増加、収穫物の品質向上および／または栄養価向上、収穫物の貯蔵安定性および／または加工性の向上などがある。さらにおよび特に強調されるそのような性質の例は、昆虫、ダニ、植物生病原性真菌、細菌および／またはウィルスなどの動物および微生物病原体に対する植物防衛の向上、ならびにある種の除草活性化合物に対する植物の耐性向上である。言及することがでいるトランスジェニック植物の例としては、穀類（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコ、アブラナおよび果物植物（果実を有するもので、リンゴ、梨、柑橘類およびブドウ）などの重要作物植物であり、特に強調すべきはトウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコおよびアブラナである。強調すべき形質は、詳細には植物で形成される毒物、特にはバチルス−スリンギエンシスからの遺伝物質（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦならびにそれらの組み合わせによる）によって植物に形成される毒物による昆虫、クモ類、線虫ならびにナメクジおよびカタツムリに対する植物の防衛向上である（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。やはり特に強調すべき形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（systemin）、ファイトアレキシウス（phytoalexius）、エリシタス（elicitous）および抵抗性遺伝子、ならびにそれらに相当して発現される蛋白および毒物による真菌、細菌およびウィルスに対する植物の防衛向上である。さらに特に強調すべき形質は、例えばイミダゾリノン類、スルホニル尿素類、グリホセートまたはホスフィノトリシン（phosphinotricin）などのある種の除草活性化合物に対する植物の耐性向上がある（例：「ＰＡＴ」遺伝子）。問題の所望の形質を付与する遺伝子を、トランスジェニック植物において互いに組み合わせて存在させることができる。言及することができる「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例：トウモロコシ、綿、大豆）、ノックアウト（KnockOut；登録商標）（例：トウモロコシ）、スターリンク（StarLink；登録商標）（例：トウモロコシ）、ボルガード（Bollgard；登録商標）（綿）、ヌコトン（Nucotn；登録商標）（綿）、およびニューリーフ（NewLeaf；登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されているトウモロコシ変異体、綿変異体、大豆変異体、ジャガイモ変異体がある。言及可能な除草剤耐性植物の例は、ラウンドアップレディー（Roundup Ready；登録商標）（グリホセートに対する耐性；例：トウモロコシ、綿、大豆）、リバティリンク（Liberty Link；登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性；例：アブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン類に対する耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素類に対する耐性；例：トウモロコシ）という商品名で販売されているトウモロコシ変異体、綿変異体および大豆変異体である。言及することができる除草剤耐性植物（除草剤耐性用に従来の方法で育種された植物）には、クリアフィールド（Clearfield；登録商標）（例：トウモロコシ）の名称下に販売されている変異体などがある。当然のことながらこれらの記載は、今後開発および／または上市される栽培品種であって、上記遺伝形質または今後開発される遺伝形質を有する植物栽培品種にも適用される。
【０１２８】
上記で挙げた植物は、本発明による式Ｉの化合物または活性化合物混合物によって、特に有利な形で、本発明に従って処理することができる。活性化合物または混合物について前述した好ましい範囲は、それらの植物の処理にも適用される。特に強調すべきは、本明細書で具体的に言及している化合物または混合物による植物の処理である。
【０１２９】
本発明による活性化合物は、植物、衛生害虫および貯蔵製品害虫に対してだけでなく、獣医部門においてマダニ類、ヒメダニ類、キュウセンヒゼンダニ類、秋ダニ類、ハエ類（刺すハエおよび舐めるハエ）、寄生ハエ幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミおよびノミなどの動物性寄生虫に対しても作用する。それらの寄生虫には、下記のものなどがある。
【０１３０】
シラミ目（Anoplurida）から、例えば、ヘマトピヌス（Haematopinus）種、リノグナスス（Linognathus）種、ペジクルス（Pediculus）種、フチルス（Phtirus）種、ソレノポテス（Solenopotes）種。
【０１３１】
ハジラミ目（Mallophagida）ならびにマルツノハジラミ亜目（Amblycerina）およびホソツノハジラミ亜目（Ischnocerina）から、例えば、トリメノポン（Trimenopon）種、メノポン（Menopon）種、トリノトン（Trinoton）種、ボビコラ（Bovicola）種、ウェルネキエラ（Werneckiella）種、レピケントロン（Lepikentron）種、ダマリナ（Damalina）種、トリコデクテス（Trichodectes）種、フェリコラ（Felicola）種。
【０１３２】
双翅目（Diptera）ならびにカ亜目（Nematocerina）およびハエ亜目（Brachycerina）から、例えば、エーデス（Aedes）種、アノフェレス（Anopheles）種、クレックス（Culex）種、シムリウム（Simulium）種、ユーシムリウム（Eusimulium）種、フレボトムス（Phlebotomus）種、ルツゾミイア（Lutzomyia）種、クリコイデス（Culicoides）種、クリソプス（Chrysops）種、ヒボミトラ（Hybomitra）種、アチロツス（Atylotus）種、タバヌス（Tabanus）種、ヘマトポタ（Haematopota）種、フィリポニア（Philipomyia）種、ブラウラ（Braula）種、ムスカ（Musca）種、ヒドロタエア（Hydrotaea）種、ストモキシス（Stomoxys）種、ヘマトビア（Haematobia）種、モレリア（Morellia）種、ファニア（Fannia）種、グロッシナ（Glossina）種、カリフォラ（Calliphora）種、ルシリア（Lucilia）種、クリソミイア（Chrysomyia）種、ウールファルチア（Wohlfahrtia）種、サルコファガ（Sarcophaga）種、オエストルス（Oestrus）種、ヒポデルマ（Hypoderma）種、ガステロフィルス（Gasterophilus）種、ヒッポボスカ（Hippobosca）種、リポプテナ（Lipoptena）種、メロファグス（Melophagus）種。
【０１３３】
ノミ目（Siphonapterida）から、例えば、プレックス（Pulex）種、クテノセファリデス（Ctenocephalides）種、ゼノピスラ（Xenopyslla）種、セラトフィルス（Ceratophyllus）種。
【０１３４】
カメムス目（Heteropterida）、例えば、シメックス（Cimex）種、トリアトマ（Triatoma）種、ロドニウス（Rhodnius）種、パンストロンギルス（Panstrongylus）種。
【０１３５】
ゴキブリ目（Blattarida）から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattela germanica）およびスペラ（Supella）種。
【０１３６】
マダニ（Acaria）の亜綱（コナダニ）ならびにメタ−（Meta−）およびメソスチグマタ目（Mesostigmata）から、例えば、アルガス（Argas）種、オルニソドルス（Ornithodorus）種、オタビウス（Otabius）種、イキソデス（Ixodes）種、アンブリオンマ（Amblyomma）種、ブーフィルス（Boophilus）種、デルマセントル（Dermacentor）種、ヘマフィサリス（Haemaphysalis）種、ヒアロンマ（Hyalomma）種、リピセファルス（Rhipicephalus）種、デルマニッサス（Dermanyssus）種、ライリエチア（Raillietia）種、ニューモニッサス（Pneumonyssus）種、ステルノストマ（Sternostoma）種、バロア（Varroa）種。
【０１３７】
ケダニ亜目（Actinedida）（プロチグマタ（Prostigmata））およびコナダニ亜目（Acaridida）（アスチグマタ（Astigmata））から、例えば、アカラピス（Acarapis）種、ケイレチエラ（Cheyletiella）種、オルニソヘイレチア（Ornithocheyletia）種、ミオビア（Myobia）種、ソレルガテス（Psorergates）種、デモデックス（Demodex）種、トロンビクラ（Trombicula）種、リストロフォルス（Listrophorus）種、アカルス（Acarus）種、チロファグス（Tyrophagus）種、カログリフス（Caloglyphus）種、ヒポデクテス（Hypodectes）種、テロリクス（Pterolichus）種、ソロプテス（Psoroptes）種、コリオプテス（Chorioptes）種、オトデクテス（Oodectes）種、サルコプテス（Sarcoptes）種、ノトエドレス（Notoedres）種、ネミドコプテス（Knemidocoptes）種、シトジテス（Cytodites）種、ラミノシオプテス（Laminosioptes）種。
【０１３８】
本発明による式（Ｉ）の活性化合物は、例えば牛、羊、山羊、馬、豚、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、七面鳥、アヒル、ガチョウおよび蜂などの農業生産家畜、犬、猫、檻に入れた鳥および水槽魚などの他のペット、ならびに例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウスなどのいわゆる試験動物に寄生する節足動物を抑制するのにも好適である。本発明による活性化合物を用いることで、これらの節足動物を抑制することによって、死亡および生産性低下（食肉、牛乳、羊毛、皮、卵、蜂蜜などに関して）の例が減ることで、より経済的でより容易な動物管理が可能になるはずである。
【０１３９】
本発明による活性化合物は、獣医部門で公知の方法で、例えば錠剤、カプセル、頓服、飲薬、粒剤、ペースト、ボラス、飼料経由および坐剤の形態で腸投与によって；例えば注射（筋肉注射、皮下注射、静脈注射、腹腔内注射など）、埋込物、経鼻投与によって非経口投与により；例えば液浸もしくは浸漬、噴霧、注入およびスポット塗布、洗浄および粉末塗布の形態での皮膚使用により；さらには首輪、耳標、尾標、足ベルト、端綱、標示装置などの活性化合物を含む成形品を用いて使用される。
【０１４０】
牛、家禽、ペットなどに使用する場合、式（Ｉ）の活性化合物は、活性化合物を１〜８０重量％の量で含む製剤（例：粉剤、乳濁液、自由流動性組成物）として、直接もしくは１００〜１００００倍希釈後に用いることができるか、あるいはそれらは化学薬品浴として用いることができる。
【０１４１】
本発明による化合物が、工業材料を破壊する昆虫に対して強力な殺虫活性を有することも認められている。
【０１４２】
例として、さらには好ましい例として下記の昆虫を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【０１４３】
ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、クロロフォルス・ピロシス（Chlorophorus pilosis）、アノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、ゼストビウム・ルフォビロスム（Xestobium rufovillosum）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ptilinus pecticornis）、デンドロビウム・ペルチネックス（Dendrobium pertinex）、エルノビウス・モリス（Ernobius mollis）、プリオビウム・カルピニ（Priobium carpini）、リクツス・ブルンネイス（Lyctus brunneus）、リクツス・アフリカヌス（Lyctus africanus）、リクツス・プラニコリス（Lyctus planicollis）、リクツス・リネアリス（Lyctus linearis）、リクツス・プベッセンス（Lyctus pubescens）、トロゴキシロン・アエクアレ（Trogoxylon aequale）、ミンセス・ルギコシル（Minthes rugicollis）、キシレボルス（Xyleborus）種、トリプトデンドロン（Tryptodendron）種、アパテ・モオナクス（Apate monachus）、ボスチリクス・カプシンス（Bostrychus capucins）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Heterobostrychus brunneus）、シノキシロン（Sinoxylon）種、ジノデルス・ミヌツス（Dinoderus minutus）などの甲虫類。
【０１４４】
シレックス・ジュベンクス（Sirex juvencus）、ウロセルス・ギガス（Urocerus gigas）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Urocerus gigas taignus）、ウロセルス・アウグル（Urocerus augur）などの膜翅類。
【０１４５】
カロテルメス・フラビコリス（Kalotermes flavicollis）、クリプトテルメス・ブレビス（Crytotermes brevis）、ヘテロテルメス・インジコラ（Heterotermes indicola）、レチクリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes）、レチクリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、レクチクリテルメス・ルシフグス（Reticulitermes lucifugus）、マストテルメス・ダーウィニエンシス（Mastotermes darwiniensis）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Zootermopsis nevadensis）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Coptotermes formosanus）などのシロアリ類。
【０１４６】
レイスマ・サッカリナ（Lepisma saccarina）などのシミ類。
【０１４７】
本明細書に関して工業材料とは、好ましくはプラスチック、接着剤、サイズ、紙および厚紙、皮、木材および加工木材製品ならびにコーティング組成物などの非生物材料を意味するものと理解すべきである。
【０１４８】
木材および加工木材製品は、特に好ましくは昆虫寄生から保護すべき材料である。
【０１４９】
本発明による薬剤またはそれを含む混合物によって保護することができる木材および加工木材製品とは、例えば、
建築材木、木製ハリ、線路枕木、橋梁構成部品、船用桟橋、木製乗物、箱、パレット、容器、電柱、木製羽目板、木製窓およびドア、合板、チップボード、建具類または非常に一般的に家屋や建築建具で使用される木製製品などを意味するものと理解すべきである。
【０１５０】
前記活性化合物は、それ自体、濃縮物の形で、あるいは粉剤、粒剤、液剤、懸濁液、乳濁液またはペーストなどの一般的な製剤で使用することができる。
【０１５１】
上記の製剤は、それ自体公知の方法で、例えば活性化合物を少なくとも１種類の溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤または固定剤、撥水剤、適切な場合には乾燥剤およびＵＶ安定剤ならびに適切な場合は染料および顔料、さらには他の加工補助剤とを混合することで製造することができる。
【０１５２】
木材および木材由来材木製品の防腐に用いられる殺虫組成物または濃縮物は、０．０００１〜９５重量％、特には０．００１〜６０重量％の濃度で本発明による活性化合物を含む。
【０１５３】
用いられる組成物または濃縮物の量は、昆虫の性質および発生ならびに媒体によって決まる。使用される至適量は、一連の試験により、各場合での使用について決定することができる。しかしながら通常は、防腐される材料に基づいて、活性化合物０．０００１〜２０重量％、好ましくは０．００１〜１０重量％用いることで十分である。
【０１５４】
使用される溶媒および／または希釈剤は、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または低揮発性の油状もしくは油様有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または水、ならびに適切な場合には乳化剤および／または湿展剤である。
【０１５５】
好ましく使用される有機化学溶媒は、気化数（evaporation number）が３５より高く、引火点が３０℃、好ましくは４５℃より高い油状または油様溶媒である。そのような低揮発性で油状または油様の水不溶性溶媒として用いられる物質は、適切な鉱油またはそれの芳香族留分、あるいは鉱油、好ましくは白色精、石油および／またはアルキルベンゼンを含む溶媒混合物である。
【０１５６】
沸点範囲が１７０〜２２０℃の鉱油、沸点範囲が１７０〜２２０℃の白色精、沸点範囲が２５０〜３５０℃のスピンドル油、沸点範囲が１６０〜２８０℃である石油および芳香族、テレビン油などが有利に用いられる。
【０１５７】
好ましい実施形態では、沸点範囲が１８０〜２１０℃の液体脂肪族炭化水素または沸点範囲が１８０〜２２０℃の芳香族および脂肪族炭化水素の高沸点混合物および／またはスピンドル油および／またはモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンを用いる。
【０１５８】
気化数が３５より高く、引火点が３０℃、好ましくは４５℃より高い低揮発性の有機油状または油様溶媒の一部を、高揮発性または中揮発性の有機化学溶媒に置き換えることができる。ただしその溶媒混合物も、気化数が３５より高く、引火点が３０℃、好ましくは４５℃より高く、しかも殺虫剤／殺菌剤混合物がその混合溶媒に可溶または乳濁可能である。
【０１５９】
好ましい実施形態によれば、有機化学溶媒または溶媒混合物あるいは脂肪族極性有機化学溶媒または溶媒混合物の一部を置き換える。例えばグリコールエーテル、エステルなどの水酸基および／またはエステル基および／またはエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒が好ましく使用される。
【０１６０】
本発明の文脈で使用される有機化学結合剤は、それ自体公知である合成樹脂および／または結合乾性油であり、水で希釈可能であり、および／または使用される有機化学溶媒に可溶もしくは分散可能もしくは乳濁可能であり、特にはアクリレート樹脂、ビニル樹脂（例：ポリ酢酸ビニル）、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキッド樹脂又は変性アルキッド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂（例：インデン−クマリン樹脂）、シリコーン樹脂、乾性植物油および／または乾性油および／または天然および／または合成樹脂に基づく物理的に乾性の結合剤である。
【０１６１】
結合剤として使用される合成樹脂は、乳濁液、分散液または溶液として用いることもできる。アスファルトまたは瀝青物質も、１０重量％以下の量で結合剤として用いることができる。それ自体公知である染料、顔料、撥水剤、悪臭中和剤および悪臭抑制剤または防腐剤などをさらに用いることができる。
【０１６２】
本発明によれば、組成物または濃縮物に、有機化学結合剤として、少なくとも１種類のアルキド樹脂または変性アルキド樹脂および／または１種類の乾性植物油を含有させることが好ましい。４５重量％を超える、好ましくは５０〜６８重量％の油含有量を有するアルキド樹脂が、本発明によって好ましく使用される。
【０１６３】
上記の結合剤の全てまたは一部を、固定剤（混合物）または可塑剤（混合物）で置き換えることができる。それらの添加剤は、活性化合物の蒸発および結晶化または沈殿を防止するためのものである。それらは好ましくは、結合剤の０．０１〜３０％（使用される結合剤１００％に基づいて）に置き換わるものである。
【０１６４】
可塑剤は、フタル酸ジブチル、ジオクチルもしくはベンジルブチルなどのフタル酸エステル類、リン酸トリブチルなどのリン酸エステル類、アジピン酸ジ−（２−エチルヘキシル）などのアジピン酸エステル類、ステアリン酸ブチルもしくはステアリン酸アミルなどのステアリン酸エステル類、オレイン酸ブチルなどのオレイン酸エステル類、グリセリンエーテル類もしくは比較的高分子量のグリコールエーテル類、グリセリンエステル類ならびにｐ−トルエンスルホン酸エステル類という化学物質に由来するものである。
【０１６５】
固定剤は化学的に、例えばポリビニルメチルエーテルなどのポリビニルアルキルエーテル類またはベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノンなどのケトン類に基づいたものである。
【０１６６】
可能な溶媒または希釈剤は、特には水であり、適切な場合には１以上の上記有機化学溶媒もしくは希釈剤、乳化剤および分散剤との混合物としての水である。
【０１６７】
特に有効な木材の防腐は、例えば真空法、二重真空法または加圧法などの大きい工業規模での含浸法によって行われる。
【０１６８】
即時使用組成物は、適切な場合には他の殺虫剤ならびに適切な場合には１以上の殺菌剤を含むこともできる。
【０１６９】
可能な追加の混合相手は、好ましくはＷＯ９４／２９２６８に記載の殺虫剤および殺菌剤である。本明細書に記載の化合物は、本願の明らかな構成成分である。
【０１７０】
言及することができる特に好ましい混合相手は、クロプリホス（chlopuriphos）、ホキシム、シラフルオフィン（silafluofin）、アルファメトリン（alphamethrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド（imidacloprid）、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、トランスフルトリン（transfluthrin）、チアクロプリド（thiacloprid）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、トリフルムロン（triflumuron）、クロチアニジン（chlothianidin）、スピノサドおよびテフルトリンなどの殺虫剤、
ならびにエポキシコナゾール（epoxyconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、アザコナゾール（azaconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、メトコナゾール（metconazole）、イマザリル、ジクロルフルアニド（dichlorfluanid）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、３−ヨード−２−プロピニル−ブチルカーバメート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンなどの殺菌剤である。
【０１７１】
本発明による化合物は同時に、船体、篩、網、建造物、係船および信号システムなどの塩水または塩水性水と接触する対象を汚れに対して保護するために用いることができる。
【０１７２】
カンザシゴカイなどの付着性貧毛類ならびに貝殻および各種のエボシガイ種およびミョウガガイ種などのレダモルファ（Ledamorpha）属からの種、あるいはバラヌス（Balanus）またはカメノテ種などのフジツボ属（フジツボ）からの種による汚れによって、船舶の摩擦抵抗が高くなり、結果的にエネルギー消費の上昇とさらには頻繁な乾ドック入りによる運転コストの顕著な上昇につながる。
【０１７３】
例えばシオミドロ種およびイギス種などの海草による汚れを別とすると、特には一般名蔓脚類（蔓脚甲殻類）に入る付着性エントモストラカ（Entomostraka）属による汚れが特に重要である。
【０１７４】
驚くべきことに、単独または他の活性化合物と組み合わせた本発明による化合物は顕著な防汚作用を有することが認められている。
【０１７５】
単独または他の活性化合物と組み合わせて本発明による化合物を用いることで、例えばビス（トリアルキルスズ）スルフィド類、ラウリン酸トリ−ｎ−ブチルスズ、塩化トリ−ｎ−ブチルスズ、酸化銅（Ｉ）、塩化トリエチルスズ、トリ−ｎ−ブチル（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）スズ、酸化トリブチルスズ、モリブデン・ジスルフィド、酸化アンチモン、ポリマーチタン酸ブチル、フェニル−（ビスピリジン）−ビスマスクロライド、フッ化トリ−ｎ−ブチルスズ、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、２−ピリジンチオール１−オキサイドの亜鉛塩および銅塩、ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛エチレン−ビスチオカーバメート、酸化亜鉛、銅（Ｉ）エチレン−ビスジチオカーバメート、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅およびハロゲン化トリブチルスズ類などの重金属の使用を回避できるか、あるいはそれら化合物の濃縮物を大幅に減らすことができる。
【０１７６】
適切であれば、即時使用防汚塗料はさらに、他の活性化合物、好ましくは殺藻薬、殺菌剤、除草剤、軟体動物駆除剤または他の防汚活性化合物を含むことができる。
【０１７７】
好ましくは、本発明による防汚組成物と組み合わせる好適な成分は、
２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、酢酸フェンチン、イソプロチュロン、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、オキシフルオルフェン、キノクラミン（quinoclamine）およびテルブトリンなどの殺藻薬；
ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドＳ，Ｓ−ジオキサイド、ジクロフルアニド、フルオルフォルペット（fluorfolpet）、ブチルカルバミン酸３−ヨード−２−プロピニル、トリフルアニド（tolyfluanid）ならびにアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾールおよびテブコナゾールなどのアゾール類などの殺菌剤；
酢酸フェンチン、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブおよびトリメタカルブＦｅ−キレートなどの軟体動物駆除剤；
あるいは４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール１−オキサイドのカリウム塩、銅塩、ナトリウム塩および亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタンオキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラム・ジスルフィドおよび２，４，６−トリクロロフェニルマレイミドなどの従来の防汚活性化合物である。
【０１７８】
使用される防汚組成物は、０．００１〜５０重量％、特には０．０１〜２０重量％の濃度で、本発明による化合物の本発明による活性化合物を含む。
【０１７９】
さらに、本発明による防汚組成物は、例えば文献（Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732およびWilliams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973）に記載のものなどの一般的な成分を含む。
【０１８０】
本発明による殺藻活性、殺菌活性、軟体動物駆除活性化合物および殺虫活性化合物以外に、防汚塗料は特に結合剤を含む。
【０１８１】
認められている結合剤の例としては、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系（詳細には水系）中のアクリル樹脂、水系分散液の形態もしくは有機溶媒系の形態での塩化ビニル／酢酸ビニルコポリマー系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、アマニ油などの乾性油、タールもしくはアスファルトと組み合わせた樹脂エステルもしくは変性硬化樹脂、アスファルトおよびエポキシ化合物、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレンおよびビニル樹脂がある。
【０１８２】
適切な場合、塗料はさらに、好ましくは塩水に不溶である無機顔料、有機顔料または着色剤を含む。塗料にはさらに松ヤニなどの材料を含有させることで、活性化合物の徐放を可能とすることができる。さらにその塗料は、可塑剤、レオロジー特性に影響を与える改良剤ならびに他の従来の構成成分を含むことができる。本発明による化合物または上記の混合物は、自己研磨防汚システムに組み込むこともできる。
【０１８３】
前記活性化合物はまた、例えば、住居、工場ホール、オフィス、車両室内などの密閉空間で認められる病原動物、詳細には昆虫、クモ類およびダニ類を抑制するのに好適である。その化合物は、それら病原生物を抑制するための家庭用殺虫製品中で、単独または他の活性化合物および補助剤と組み合わせて用いることができる。その化合物は、感受性および抵抗性の生物に対して、さらには全ての発達段階に対して活性である。それらの病害生物には下記のものがある。
【０１８４】
サソリ目（Scorpionidea）から、例えばサハライエロースコーピオン（Buthus occitanus）。
【０１８５】
ダニ目から、例えばアルガス・ペルシクス（Argas persicus）、アルガス・レフレクス（Argas reflexus）、ブリオビア（Bryobia）種、デルマニッスス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、グリシファガス・ドメスティクス（Glyciphagus domesticus）、オルニトドルス・モウバット（Ornithodorus moubat）、リピセファルス・サンギネウス（Rhipicephalus sanguineus）、トロンビクラ・アルフレッヅゲシ（Trombicula alfreddugesi）、ニュートロンビクラ・オータムナリス（Neutrombicula autumnalis）、デルマトファゴイデス・プテロニッシムス（Dermatophagoides pteronissimus）、デルマトファゴイデス・フォリナエ（Dermatophagoides forinae）。
【０１８６】
クモ目から、例えばトリクイグモ（Aviculariidae）、真正クモ（Araneidae）。
【０１８７】
メクラグモ目から、例えばシュードスコルピオネス・シェリファー（Pseudoscorpiones chelifer）、シュードスコルピオネス・シェイリジウム（Pseudoscorpiones cheiridium）、オピリオネス・ファランギウム（Opiliones phalangium）。
【０１８８】
等脚目から、例えばオニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカバー(Porcellio scabar)。
【０１８９】
倍脚目から、例えばブラニウルス・グットラタス(Blaniulus guttulatus)、オビヤスデ（Polydesmus）種。
【０１９０】
唇脚綱から、例えばツチムカデ（Geophilus）種。
【０１９１】
シミ亜目から、例えばヤマトシミ（Ctenolepisma）種、レピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）、レピスモデス・インクイリヌス（Lepismodes inquilinus）。
【０１９２】
ゴキブリ目から、例えばブラッタ・オリエンタリエス（Blatta orientalies）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）、ブラッテラ・アサヒナイ（Blattella asahinai）、リューコファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、パンクロラ（Panchlora）種、パルコブラッタ（Parcoblatta）種、ペリプラネタ・オーストララシアエ（Periplaneta australasiae）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、ペリプラネタ・ブルンネア（Periplaneta brunnea）、ペリプラネタ・フリギノサ（Periplaneta fuliginosa）、スペラ・ロンギパルパ（Supella longipalpa）。
【０１９３】
跳躍目（Saltatoria）から、例えばアキータ・ドメスチクス（Acheta domesticus）。
【０１９４】
ハサミムシ目から、例えばフォルフィキュラ・オーリクラリア（Forficula auricularia）。
【０１９５】
シロアリ目から、例えばカロテルメス（Kalotermes）種、ヤマトシロアリ（Reticulitermes）種。
【０１９６】
チャタテムシ類類から、例えばレピナツス（Lepinatus）種、コナチャタテ（Liposcelis）種。
【０１９７】
甲虫目（Coleptera）から、例えばヒメマルカツオブシ（Anthrenus）種、アッタゲヌス（Attagenus）種、デルメステス（Dermestes）種、ラテチクス・オリザエ（Latheticus oryzae）、ネクロビア（Necrobia）種、プチヌス（Ptinus）種、リゾペルサ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）、シトフィルス・グラナリウス（Sitophilus granarius）、シトフィルス・オリザエ（Sitophilus oryzae）、シトフィルス・ゼアマイス（Sitophilus zeamais）、ステゴビウム・パニセウム（Stegobium paniceum）。
【０１９８】
双翅目から、例えばエーデス・エジプチ（Aedes aegypti）、エーデス・アルピクツス（Aedes albopictus）、エーデス・タエニオリンクス（Aedes taeniorhynchus）、ハマダラカ（Anopheles）種、オオクロバエ（Calliphora erythrocephala）、クリソゾア・プルビアリス（Chrysozona pluvialis）、キュレックス・クインクエファスシアツス（Culex quinquefasciatus）、キュレックス・ピピエンス（Culex pipiens）、キュレックス・タルサリス（Culex tarsalis）、キイロショウジョウバエ（Drosophila）種、ヒメイエバエ（Fannia canicularis）、イエバエ（Musca domestica）、サシチョウバエ（Phlebotomus）種、サルコファガ・カルナリア（Sarcophaga carnaria）、ブユ（Simulium）種、ストモキシス・カルシトランス（Stomoxys calcitrans）、ガガンボ（Tipula paludosa）。
【０１９９】
鱗翅目から、例えばアクロイア・グリセラ（Achroia girisella）、ガレリア・メロネラ（Galleria mellonella）、プロディア・インタープンクテラ（Plodia interpunctella）、ティネア・クロアセラ（Tinea cloacella）、ティネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、ティネオラ・ビッセリエラ（Tineola bisselliella）。
【０２００】
ノミ目から、例えばテノセファリデス・カニス（Ctenocephalides canis）、テノセファリデス・フェリス（Ctenocephalides felis）、ヒトノミ（Pulex irritans）、ツンガ・ペネトランス（Tunga penetrans）、ネズミノミ（Xenopsylla cheopis）。
【０２０１】
膜翅目から、例えばクロオオアリ（Camponotus herculeanus）、ラシウス・フリギノスス（Lasius fuliginosus）、ラシウス・ニガー（Lasius niger）、ラシウム・ウンブラツス（Lasius umbratus）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）、パラベスプラ（Paravespula）種、テトラモリウム・カエスプチツム（Tetramorium caespitum）。
【０２０２】
シラミ目から、例えばペジクルス・ヒュマヌス・カピチス（Pediculus humanus capitis）、ペジクルス・ヒュマヌス・コルポリス（Pediculus humanus corporis）、ケジラミ（Phthirus pubis）。
【０２０３】
異翅目から、例えばシメックス・ヘミプテルス（Cimex hemipterus）、シメックス・レクツラリウス（Cimex lectularius）、ロジヌス・プロリクス（Rhodinus prolixus）、トリアトマ・インフェスタンス（Triatoma infestans）。
【０２０４】
家庭用殺虫剤の分野では、それらは単独で、あるいはリン酸エステル類、カーバメート類、ピレスロイド類、ネオニコチノイド類（neonicotinoides）、成長調節剤または他の公知の種類の殺虫剤からの活性化合物などの他の好適な活性化合物と組み合わせて使用される。
【０２０５】
それらの化合物は、エアロゾル、無圧噴霧製品（例：ポンプおよびアトマイザー噴霧剤）、自動霧化システム、噴霧器、発泡剤、ゲル、セルロースもしくはポリマー製の蒸発板を有する蒸発器製品、液体蒸発器、ゲルおよび膜蒸発器、推進剤駆動蒸発器、無エネルギーもしくは受動蒸発システム、蛾取り紙、蛾取り袋および蛾取りゲル、播き餌中もしくは餌場での顆粒もしくは粉剤として用いられる。
【０２０６】
本発明による活性化合物は、落葉剤、乾枯剤、枯茎剤、特に殺雑草剤として用いることもできる。最も広い意味での雑草とは、望ましくない場所で成長する全ての植物を意味するものと理解される。本発明による物質が全除草剤として作用するか選択的除草剤として作用するかは、本質的に使用される量によって決まる。
【０２０７】
本発明による活性化合物は、例えば下記の植物との関連で用いることができる。
【０２０８】
双子葉属雑草：イチビ、ヒユ、ブタクサ、アノダ（Anoda）、アンセミス、アファネス（Aphanes）、ヤマホウレンソウ、ベリス（Bellis）、センダングサ、カプセラ（Capsella）、ヒレアザミ、カシア桂皮、セントーレア、アカザ、アザミ、サンシキヒルガオ、チョウセンアサガオ、デスモディウム（Desmodium）、エメックス（Emex）、エリシマム（Erysimum）、トウダイグサ、ガレオシス（Galeopsis）、ガリンソガ（Galinsoga）、ガリウム（Galium）、ハイビスカス、サツマイモ、コキア（Kochia）、ラミウム（Lamium）、レピジウム（Lepidium）、リンデルニア（Lindernia）、カミルレ、薄荷、メルクリアリス（Mercurialis）、ムルゴ（Mullugo）、ワスレナグサ、ケシ、ケンゴシ、シャゼンソウ、タデ、スベリヒユ、キンポウゲ、ラファヌス（Raphanus）、ロリッパ（Rorippa）、ロターラ（Rotala）、ギシギシ、サルソラ（Salsola）、サワギク、セスバニア（Sesbania）、キンゴジカ、シナピス（Sinapis）、ナス、ソンカス（Sonchus）、スフェノクレア（Sphenoclea）、ハコベ、タンポポ、スラスピ（Thlaspi）、シャジクソウ、イラクサ、クワガタソウ、スミレ、キサンチウム（Xanthium）。
【０２０９】
双子葉属作物：落花生、トウジサ、アブラナ、キュウリ、カボチャ、ヒマワリ、ダウクス（Daucus）、ダイズ、綿、サツマイモ、ラクツカ（Lactuca）、リナム、リンコパーシコン（Lycopersicon）、ハナタバコ、インゲンマメ、エンドウ、ナス、ソラマメ。
【０２１０】
単子葉属雑草：エギロプス、カモジグサ、ヌカボ、アロペクルス（Alopecurus）、アペラ（Apera）、カラスムギ、ブラキアリア（Brachiaria）、ブロムグラス、センクルス（Cenchrus）、ツユクサ、シノドン（Cynodon）、カヤツリグサ、ダクチロクテニウム（Dactyloctenium）、ジギタリア（Digitaria）、ヒエ、エレオカリス（Eleocharis）、オヒシバ、カゼクサ、エリオクロア（Eriochloa）、フェスキュ、フィンブリスチリス（Fimbristylis）、ヘテランテラ（Heteranthera）、インペラタ（Imperata）、イスケマム（Ischaemum）、レプトクロア（Leptochloa）、ライグラス、モノコリア（Monochoria）、パニクム、スズメノヒエ、ファラリス（Phalaris）、フレウム（Phleum）、イチゴツナギ、ロトボエリア（Rottboellia）、サギタリア（Sagittaria）、シルプス（Scirpus）、エノコログサ、モロコシ。
【０２１１】
単子葉属作物：ネギ、パイナップル、アスパラガス、カラスムギ、ホルデウム（Hordeum）、米、パニクム、サトウキビ、セカーレ（Secale）、モロコシ、ライ小麦、コムギ、トウモロコシ。
【０２１２】
しかしながら、本発明による活性化合物の使用は、これらの属に全く限定されるものではなく、他の植物にも同様に拡大されるものである。
【０２１３】
本発明による活性化合物は、濃度に応じて、例えば工業地帯および線路、ならびに植林が行われているもしくは行われていない道および区域での全雑草の防除に適している。同様に本発明による活性化合物は、例えば森林、装飾用植林、果樹園、ブドウ園、かんきつ園、ナッツ園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム農園、ギネアアブラヤシ農園、カカオ農園、ソフトフルーツ園およびホップ農場などの多年生作物での、芝生、芝地および牧草地での雑草防除に、そして一年生作物での雑草の選択的防除に用いることができる。
【０２１４】
本発明による式（Ｉ）の化合物は、土壌および植物の地上部分で使用した場合に、強い除草活性および広い活性スペクトルを有する。その化合物はある程度、発芽前処理および発芽後処理の両方で、単子葉作物および双子葉作物での単子葉および双子葉雑草の選択的防除にも好適である。
【０２１５】
ある一定の濃度または施用量で、本発明による活性化合物は、有害動物ならびに真菌もしくは細菌植物疾病の防除にも使用可能である。適切であればその化合物は、他の活性化合物合成における中間体または前駆体として用いることもできる。
【０２１６】
前記活性化合物は、液剤、乳濁液、水和剤、懸濁液、粉剤、ダスト、ペースト、可溶性粉剤、粒剤、懸濁液−乳濁液濃縮物、活性化合物を含む天然および合成材料、ならびにポリマー材料中のマイクロカプセルなどの一般的な製剤に変換することができる。
【０２１７】
それらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒および／または固体担体と、適宜に界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤と混合することで製造される。
【０２１８】
使用される増量剤が水である場合、補助溶媒として例えば有機溶媒を用いることもできる。基本的に好適な液体溶媒には、キシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類などの芳香族化合物；あるいはクロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなどの塩素化芳香族および塩素化脂肪族炭化水素；シクロヘキサンまたはパラフィン類（例：鉱油留分、鉱油および植物油）などの脂肪族炭化水素；ブタノールまたはグリコールなどのアルコール類ならびにそれらのエーテルおよびエステル；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン；ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強極性の溶媒、あるいは水である。
【０２１９】
好適な固体担体は、例えばアンモニウム塩類およびカオリン類、クレー類、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの粉砕天然無機物、ならびに微粉砕シリカ、アルミナおよびケイ酸塩類などの粉砕合成無機物である。粒剤用の好適な固体担体は、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰岩などの破砕および分別天然岩石、ならびに無機および有機鉱質（meals）の合成顆粒、ならびにおが屑、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒である。好適な乳化剤および／または発泡剤は、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル類（例：アルキルアリールポリグリコールエーテル類）、アルキルスルホネート類、硫酸アルキル類、アリールスルホネート類あるいは蛋白加水分解産物などのノニオン系およびアニオン系乳化剤である。好適な分散剤は、例えばリグニン−サルファイト廃液およびメチルセルロースである。
【０２２０】
カルボキシメチルセルロースならびにアラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒またはラテックス類の形での天然および合成ポリマー、あるいはセファリン類およびレシチン類などの天然リン脂質および合成リン脂質などの粘着付与剤を製剤に用いることができる。他の可能な添加剤には、鉱油および植物油がある。
【０２２１】
例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなどの無機顔料のような着色剤、およびアリザリン着色剤、アゾ着色剤および金属フタロシアニン着色剤などの有機着色剤、および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を用いることが可能である。
【０２２２】
製剤は通常、０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０％の活性化合物を含む。
【０２２３】
雑草の防除には、本発明による活性化合物それ自体または製剤の形のものを、公知の除草剤および／または作物植物との適合性を改善する物質（「毒性緩和剤」）との混合物として用いることもでき、最終製剤またはタンク混合物が可能である。１以上の公知の除草剤および毒性緩和剤を含む殺草剤との混合物も可能である。
【０２２４】
その混合物に可能な成分には、例えば
アセトクロル、アシフルオルフェン（−ナトリウム）、アクロニフェン（aclonifen）、アラクロル、アロキシジム（−ナトリウム）、アメトリン、アミカルバゾン（amicarbazone）、アミドクロル（amidochlor）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アニロフォス（anilofos）、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン（azafenidin）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベナゾリン（benazolin）（−エチル）、ベンフレセート（benfuresate）、ベンスルフロン（bensulfuron）（−メチル）、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナプ（benzofenap）、ベンゾイルプロップ（−エチル）、ビアラホス、ビフェノックス、ビスピリバク（bispyribac）（−ナトリウム）、ブロモブチド、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル（butafenacil）（−アリル）、ブトロキシジム（butroxydim）、ブチレート、カフェンストロール（cafenstrole）、カロキシジム（caloxydim）、カルベタミド（carbetamide）、カルフェントラゾン（carfentrazone）（−エチル）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロランベン、クロリダゾン、クロリムロン（chlorimuron）（−エチル）、クロニトロフェン（chlonitrofen）、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン（cinidon）（−エチル）、シンメチリン（cinmethylin）、シノスルフロン（cinosulfuron）、クレフォキシジム（clefoxydim）、クレトジム（clethodim）、クロジナフォプ（clodinafop）（−プロパルギル）、クロマゾン（clomazone）、クロメプロプ（clomeprop）、クロピラリド（clopyralid）、クロピラスルフロン（clopyrasulfuron）（−メチル）、クロランスラム（cloransulam）（−メチル）、クミルロン（cumyluron）、シアナジン、シブトリン（cybutryne）、シクロエート、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、シクロキシジム（cycloxydim）、シハロフォプ（cyhalofop）（−ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、デスメジファム（desmedipham）、ジアレエート（diallate）、ジカンバ、ジクロルプロップ（−Ｐ）、ジクロホップ（−メチル）、ジクロスラム（diclosulam）、ジエタチル（diethatyl）（−エチル）、ジフェンゾクワット、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ジメフロン（dimefuron）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメタクロル（dimethachlor）、ジメタメトリン、ジメテナミド（dimethenamid）、ジメキシフラム（dimexyflam）、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクワット、ジチオピル（dithiopyr）、ジウロン、ダイムロン、エプロポダン（epropodan）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ（esprocarb）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エタメトスルフロン（ethametsulfuron）（−メチル）、エトフメセート（ethofumesate）、エトキシフェン（ethoxyfen）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エトベンザニド（etobenzanid）、フェノキサプロプ（fenoxaprop）（−Ｐ−エチル）、フェントラザミド（fentrazamide）、フラムプロプ（flamprop）（−イソプロピル、−イソプロピル−Ｌ、−メチル）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フロラスラム（florasulam）、フルアジホップ（−Ｐ−ブチル）、フルアゾレート（fluazolate）、フルカルバゾン（flucarbazone）（−ナトリウム）、フルフェナセト（flufenacet）、フルメツラム（flumetsulam）、フルミクロラク（flumiclorac）（−ペンチル）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミプロピン（flumipropyn）、フルメツラム（flumetsulam）、フルオメツロン、フルオロクロリドン（fluorochloridone）、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）（−エチル）、フルポキサム（flupoxam）、フルプロパシル（flupropacil）、フルルピルスルフロン（flurpyrsulfuron）（−メチル、−ナトリウム）、フルレノール（flurenol）（−ブチル）、フルリドン、フルロキシピル（fluroxypyr）（−ブトキシプロピル、−メチル）、フルルピリミドール（flurprimidol）、フルルタモン（flurtamone）、フルチアセト（fluthiacet）（−メチル）、フルチアミド（fluthiamide）、フォメサフェン（fomesafen）、フォラムスルフロン（foramsulfuron）、グルフォシネート（−アンモニウム）、グリホセート（−イソプロピルアンモニウム）、ハロサフェン（halosafen）、ハロキシホップ（−エトキシエチル、−Ｐ−メチル）、ヘキサジノン、イマザメタベンズ（imazamethabenz）（−メチル）、イマザメタピル（imazamethapyr）、イマザモクス（imazamox）、イマザピク（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザクイン（imazaquin）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）（−メチル、−ナトリウム）、イオキシニル、イソプロパリン、イソプロチュロン、イソウロン、イソキサベン（isoxaben）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、イソキサピリホプ（isoxapyrifop）、ラクトフェン（lactofen）、レナシル、リニュロン、ＭＣＰＡ、メコプロップ、メフェナセト（mefenacet）、メソトリオン（mesotrione）、メタミトロン（metamitron）、メタザクロル（metazachlor）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトブロムロン（metobromuron）、（α−）メトラクロル、メトスラム（metosulam）、メトキスロン（metoxuron）、メトリブジン、メトスルフロン（metsulfuron）（−メチル）、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン（neburon）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ノルフルラゾン、オルベンカルブ（orbencarb）、オリザリン、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキサジクロメフォン（oxaziclomefone）、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン（pendralin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、フェンメジファム、ピコリナフェン（picolinafen）、ピペロホス（piperophos）、プレチラクロル（pretilachlor）、プリミスルフロン（primisulfuron）（−メチル）、プロフルアゾール（profluazol）、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホプ（propaquizafop）、プロピソクロル（propisochlor）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）（−ナトリウム）、プロピザミド、プロスルフォカルブ（prosulfocarb）、プロスルフロン（prosulfuron）、ピラフルフェン（pyraflufen）（−エチル）、ピラゾギル（pyrazogyl）、ピラゾラート、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）（−エチル）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリデート（pyridate）、ピリダトール（pyridatol）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミノバク（pyriminobac）（−メチル）、ピリチオバク（pyrithiobac）（−ナトリウム）��キンクロラク（quinchlorac）、キンメラク（quinmerac）、キノクラミン（quinoclamine）、キザロホプ（quizalofop）（−Ｐ−エチル、−Ｐ−テフリル（tefuryl））、リムスルフロン（rimsulfuron）、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン（sulcotrione）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルフォメツロン（sulfometuron）（−メチル）、スルフォセート（sulfosate）、スルフォスルフロン（sulfosulfuron）、テブタム（tebutam）、テブチウロン、テプラロキシジム（tepraloxydim）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトリン、テニルクロル（thenylchlor）、チアフルアミド（thiafluamide）、チアゾピル（thiazopyr）、チジアジミン（thidiazimin）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）（−メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジル（tiocarbazil）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トリアレート、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリベヌロン（tribenuron）（−メチル）、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）（−メチル）、トリトスルフロン（tritosulfuron）などの公知の除草剤がある。
【０２２５】
さらに混合物には、ＡＤ−６７、ＢＡＳ−１４５１３８、ベノキサコル（benoxacor）、クロキントセト（cloquintocet）（−メキシル（mexyl））、シオメトリニル（cyometrinil）、２，４−Ｄ、ＤＫＡ−２４、ジクロルミド（dichlormid）、ダイムロン、フェンクロリム（fenclorim）、フェンクロラゾール（fenchlorazol）（−エチル）、フルラゾール（flurazole）、フルキソフェニム（fluxofenim）、フリラゾール（furilazole）、イソキサジフェン（isoxadifen）（−エチル）、ＭＣＰＡ、メコプロップ（−Ｐ）、メフェンピル（mefenpyr）（−ジエチル）、ＭＧ−１９１、オキサベトリニル（oxabetrinil）、ＰＰＧ−１２９２、Ｒ−２９１４８などの公知の毒性緩和剤がある。
【０２２６】
殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、植物養分および土壌構造を改善する薬剤などの他の公知の活性化合物との混合物も可能である。
【０２２７】
活性化合物は、それ自体で用いることができるか、それの製剤の形態で用いることができるか、あるいは即時使用の液剤、懸濁液、乳濁液、粉剤、ペーストおよび粒剤などのさらなる希釈によって調製される使用形態で用いることができる。それらは、例えば散水、噴霧、霧化または全面散布などの通常の方法で用いられる。
【０２２８】
本発明による活性化合物は、植物発芽の前および後の両方で施用することができる。それら化合物は、播種前に土壌中に組み込むこともできる。
【０２２９】
使用される活性化合物の量は、比較的広い範囲内で変動し得る。それは実質的に、所望の効果の性質によって決まる。通常、使用される量は土壌表面１ヘクタール当たり１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは５ｇ〜５ｋｇ／ｈａである。
【０２３０】
本発明による物質は、強力な殺微生物活性を有し、作物保護および材料保護において、真菌および細菌などの望ましくない微生物を防除するのに用いることができる。
【０２３１】
殺菌剤は、作物保護において、ネコブカビ類、卵菌類、ツボカビ類、接合菌類、子嚢菌類、担子菌類および不完全菌類の防除に用いることができる。
【０２３２】
殺細菌剤は、作物保護において、シュードモナス科、リゾビウム科、腸内細菌科、コリネバクテリウム科およびストレプトミセス科の防除に用いることができる。
【０２３３】
上記一般名下に分類される真菌疾患および細菌疾患を引き起こす一部の病原体の例を挙げると下記のものがあり得るが、これらに限定されるものではない。
【０２３４】
例えばイネ白葉枯病菌などのザントモナス類；
例えば斑点細菌病菌（Pseudomonas syringae pv. lachrymans）などのシュードモナス類；
例えば火傷病菌（Erwinia amylovora）などのエルウイニア類；
例えばピシウム・ウルチマム（Pythium ultimum）などのフハイカビ類；
例えばジャガイモ疫病菌（Phytophthora infestans）などのフィトフトラ類；
例えばシュードプエロノスポラ・フムリ（Pseudoperonospora humuli）またはシュードプエロノスポラ・キュベンシス（Pseudoperonospora cubensis）などのニセツユカビ類；
例えばプラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）などのタンジクツユカビ類；
例えばレタスべと病菌（Bremia lactucae）などのブレミア（Bremia）類；
例えばペロノスポラ・ピシ（Peronospora pisi）または十字科蔬菜露菌（Peronospora brassicae）などの疫病菌（Peronospora）類；
例えばうどんこ病菌（Erysiphe graminis）などのエリシフェ（Erysiphe）類；
例えばキュウリうどんこ病菌（Sphaerotheca fuliginea）などのスフェロテカ（Sphaerotheca）類；
例えばポドスフェラ・ロイコトリカ（Podosphaera leucotricha）などのポドスフェラ（Podosphaera）類；
例えば黒星病菌（Venturia inaequalis）などのベンチュリア（Venturia）類； 
例えば網斑病菌（Pyrenophora teres）または斑葉病菌（Pyrenophora graminea）などのピレノフォラ（Pyrenophora）類（分生子型：ドレクスレラ（Drechslera）、同義語：ヘルミントスポリウム類）；
例えばイネ科斑点病菌（Cochliobolus sativus）などのコクリオボラス（Cochliobolus）類（分生子型：ドレクスレラ（Drechslera）、同義語：ヘルミントスポリウム類）；
例えばウロミケス・アペンディクラツス（Uromyces appendiculatus）などのウロミケス（Uromyces）類；
例えばコムギ赤さび病菌（Puccinia recondita）などのさび菌（Puccinia）類；
例えば菌核病菌（Sclerotinia sclerotiorum）などのスクレロチニア（Sclerotinia）類；
例えばコムギなまぐさ黒穂病（Tilletia caries）などのチレチア（Tilletia）類；
例えば裸黒穂病菌（Ustilago nuda）またはウスチラゴ・アベナエ（Ustilago avenae）などの黒穂菌類； 
例えばペリクラリア・ササキイ（Pellicularia sasakii）などのペリクラリア（Pellicularia）類；
例えばいもち病菌などのピリクラリア（Pyricularia）類；
例えばフザリウム・クルモラム（Fusarium culmorum）などのフザリウム類；
例えば灰色かび病菌（Botrytis cinerea）などのボトリティス類；
例えばセプトリア・ノドラム（Septoria nodorum）などのセプトリア（Septoria）類；
例えばレプトスファエリア・ノドラム（Leptosphaeria nodorum）などのレプトスフェリア類；
例えばセルコスポラ・カネセンス（Cercospora canescens）などのセルコスポラ類；
例えば黒斑病菌（Alternaria brassicae）などのアルタナリア類；ならびに
例えばコムギ眼紋病菌（Pseudocercosporella herpotrichoides）などのシュードセルコスポレラ（Pseudocercosporella）類。
【０２３５】
本発明による活性化合物は、植物において非常に良好な強化作用も有する。従ってそれら化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対する植物の防御機能を動員するのに用いることができる。
【０２３６】
本発明の文脈において、植物強化（抵抗性誘発）物質とは、植物の防衛系を刺激して、処理された植物が後に望ましくない微生物の接種を受けた場合、その微生物に対してかなりの抵抗性を示すようにすることができる物質を意味するものと理解すべきである。
【０２３７】
この場合、望ましくない微生物とは、植物病原性の真菌、細菌およびウィルスを意味するものと理解すべきである。従って本発明による物質を用いて、処置後のある一定期間にわたり、上記病原体による攻撃に対して植物を保護することができる。保護が提供される期間は通常、活性化合物で植物を処理してから、１〜１０日、好ましくは１〜７日間である。
【０２３８】
植物疾患を防除する上で必要な濃度で活性化合物が植物によって良好に耐容されることにより、植物の地上部分、成長茎および種子、ならびに土壌の処理が可能となる。
【０２３９】
本発明による活性化合物は、作物の収量を増加させる上でも好適である。さらにその化合物は低い毒性を示し、植物によって良好に耐容される。
【０２４０】
ある一定の濃度および施用量で本発明による活性化合物は、植物成長に影響を与え、有害動物を防除するため、除草剤として用いることもできる。適切であれば、それらは別の活性化合物合成の中間体および前駆体として用いることもできる。
【０２４１】
材料保護では、望ましくない微生物による感染および破壊に対して工業材料を保護するのに本発明の化合物を用いることができる。
【０２４２】
本発明の文脈での工業材料とは、工業用に製造された非生物材料を意味するものと理解される。例えば、本発明による化合物が微生物による変化または破壊から保護すべき工業材料には、接着剤、型、紙およびボール紙、テキスタイル、皮革、木材、塗料およびプラスチック品、冷却潤滑剤ならびに微生物によって感染または破壊され得る他の材料などがあり得る。微生物増殖によって障害を受け得る製造プラントの一部、例えば冷却水回路も、保護対象の材料の範囲に含まれると言うことができる。本発明の範囲に含まれると言うことができる工業材料は好ましくは、接着剤、型、紙および板、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤および熱媒液、特に好ましくは木材である。
【０２４３】
言及することができる工業材料を分解または変化させ得る微生物は例えば、細菌、真菌、酵母、ソウ類および粘液微生物である。本発明による化合物は好ましくは、真菌、特にカビ類、木材変色性真菌および木材破壊性真菌（担子菌類）に対して、さらには粘液微生物およびソウ類に対して作用する。
【０２４４】
例として、下記の属の微生物を挙げることができる。
【０２４５】
アルテルナリア・テヌース（Alternaria tenuis）などのアルテルナリア；
黒色こうじ菌（Aspergillus niger）などのアスペルギルス；
軟腐朽菌（Chaetomium globosum）などのケトミウム（Chaetomium）；
褐色腐朽菌（Coniophora puteana）などのコニオフォラ（Coniophora）；
レンチヌス・チグリヌス（Lentinus tigrinus）などのレンチヌス（Lentinus）；
ペニシリウム・グラウカム（Penicillium glaucum）などのペニシリウム；
ポリポラス・ベルシコラー（Polyporus versicolor）などのチョレイ；
オーレオバシジウム・プルランス（Aureobasidium pullulans）などのオーレオバシジウム（Aureobasidium）；
スクレロフォーマ・ピティオフィラ（Sclerophoma pityophila）などのスクレロフォーマ（Sclerophoma）；
トリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）などのトリコデルマ；
大腸菌などの大腸菌類；
緑膿菌などのシュードモナス；ならびに
黄色ブドウ球菌などのブドウ球菌属。
【０２４６】
特定の物理的および／または化学的特性に応じて、前記活性化合物は、液剤、乳濁液、懸濁液、粉剤、泡剤、ペースト、粒剤、エアロゾルおよび種子用のポリマー物質中およびコーティング組成物中でのマイクロカプセル、ならびにULV冷および温霧化製剤などの一般的な製剤に変換することができる。
【０２４７】
それらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒、加圧液化ガスおよび／または固体担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤と混合することで製造される。使用される増量剤が水である場合、補助溶媒として例えば有機溶媒を用いることもできる。本質的に、好適な液体溶媒はキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類などの芳香族化合物；クロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなどの塩素化芳香族または塩素化脂肪族炭化水素；シクロヘキサンまたはパラフィン類（例：石油留分）などの脂肪族炭化水素；ブタノールまたはグリコールなどのアルコール類ならびにそれらのエーテルおよびエステル；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン；ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強極性の溶媒、あるいは水である。液化ガス増量剤または担体とは、標準的な温度および大気圧下では気体である液体を意味するものと理解すべきであり、それには例えばハロゲン化炭化水素あるいはブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素などのエアロゾル推進剤などがある。好適な固体担体としては例えば、カオリン類、クレー類、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの粉砕天然無機物、ならびに微粉砕シリカ、アルミナおよびケイ酸塩類などの粉砕合成無機物が好適である。粒剤用の好適な固体担体としては、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰岩などの破砕および分別天然岩石、あるいは無機および有機粗粉の合成顆粒、ならびにおが屑、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒がある。好適な乳化剤および／または発泡剤としては、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル類（例：アルキルアリールポリグリコールエーテル類）、アルキルスルホネート類、硫酸アルキル類、アリールスルホネート類などのノニオン系およびアニオン系乳化剤、あるいは蛋白加水分解産物がある。好適な分散剤としては、例えばリグノサルファイト廃液およびメチルセルロースがある。
【０２４８】
カルボキシメチルセルロースならびにアラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒またはラテックス類の形での天然および合成ポリマー、あるいはセファリン類およびレシチン類などの天然リン脂質および合成リン脂質などの粘着付与剤を製剤に用いることができる。他の可能な添加剤には、鉱油および植物油がある。
【０２４９】
例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなどの無機顔料のような着色剤、およびアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料などの有機染料、および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を用いることが可能である。
【０２５０】
製剤は通常、０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０％の活性化合物を含む。
【０２５１】
本発明による活性化合物はそのままあるいは製剤で用いることができ、そして公知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺虫剤との混合物で用いて、例えば活性スペクトルを広げたり、あるいは抵抗性の発達を防止することができる。多くの場合、相乗効果が得られる。すなわち、混合物の活性が個々の成分の活性より高くなる。
【０２５２】
好適な混合成分の例には、以下のものがある。
【０２５３】
殺菌剤
２−フェニルフェノール；硫酸８−ヒドロキシキノリン； アシベンゾラル−Ｓ−メチル；アルジモルフ（aldimorph）；アミドフルメト；アンプロピルホス（ampropylfos）；アンプロピルホス−カリウム；アンドプリム（andoprim）；アニラジン；アザコナゾール（azaconazole）；アゾキシストロビン（azoxystrobin）；ベナラキシル（benalaxyl）；ベノダニル（benodanil）；ベノミル；ベンチアバリカルブ−イソプロピル；ベンザマクリル（benzamacril）；ベンザマクリル−イソブチル；ビラナホス；ビナパクリル；ビフェニル；ビテルタノール（bitertanol）；ブラストサイジンＳ；ブロムコナゾール（bromuconazole）；ブピリメート（bupirimate）；ブチオベート（buthiobate）；ブチルアミン；カルシウムポリサルファイド；カプシマイシン（capsimycin）；キャプタホル；キャプタン；カルベンダジム；カルボキシン； カルプロパミド ；カルボン；キノメチオネート；クロベンチアゾン；クロルフェナゾール（chlorfenazole）；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート（chlozolinate）；クロジラコン（clozylacon）；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル（cymoxanil）；シプロコナゾール（cyproconazole）；シプロジニル（cyprodinil）；シプロフラム（cyprofuram）；ダガー（Dagger）Ｇ；デバカルブ（debacarb）；ジクロフルアニド；ジクロン；ジクロロフェン；ジクロシメット；ジクロメジン（diclomezine）；ジクロラン；ジエトフェンカルブ（diethofencarb）；ジフェノコナゾール（difenoconazole）；ジフルメトリム（diflumetorim）；ジメチリモール；ジメトモルフ（dimethomorph）；ジモキシストロビン；ジニコナゾール（diniconazole）；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカップ；ジフェニルアミン；ジピリチオン（dipyrithione）；ジタリムフォス（ditalimfos）；ジチアノン；ドジン（dodine）；ドラゾキソロン（drazoxolon）；エジフェンホス；エポキシコナゾール（epoxiconazole）；エタボキサム；エチリモール（ethirimol）；エトリジアゾール；ファモキサドン（famoxadone）；フェナミドン；フェナパニル（fenapanil）；フェナリモル；フェンブコナゾール（fenbuconazole）；フェンフラム（fenfuram）；フェンヘキサミド（fenhexamid）；フェニトロパン（fenitropan）；フェノキサニル ；フェンピクロニル（fenpiclonil）；フェンプロピジン（fenpropidin）；フェンプロピモルフ；ファーバム；フルアジナム（fluazinam）；フルベンジミン（flubenzimine）；フルジオキソニル；フルメトバー（flumetover）；フルモルフ（flumorph）；フルオロミド（fluoromide）；フルオキサストロビン（fluoxastrobin）；フルキンコナゾール（fluquinconazole）；フルルプリミドール（flurprimidol）；フルシラゾール（flusilazole）；フルスルファミド（flusulfamide）；フルトラニル；フルトリアフォル（flutriafol）；ホルペット；フォセチル（fosetyl）−Ａｌ；フォセチル−ナトリウム；フベリダゾール（fuberidazole）；フララキシル（furalaxyl）；フラメトピル（furametpyr）；フルカルバニル（furcarbanil）；フルメシクロクス（furmecyclox）；グアザチン；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール（hexaconazole）；ヒメキサゾール（hymexazole）；イマザリル；イミベンコナゾール（imibenconazole）；三酢酸イミノオクタジン；イミノオクタジン・トリス（アルベシル（albesil））；ヨードカルブ（iodocarb）；イプコナゾール（ipconazole）；イプロベンフォス（iprobenfos）；イ��ロジオン； イプロバリカルブ ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレジオン（isovaledione）；カスガマイシン；クレソキシム（kresoxim）−メチル；マンコゼブ；マンネブ；メフェリムゾン（meferimzone）；メパニピリム（mepanipyrim）；メプロニル；メタラキシル；メタラキシル−Ｍ；メトコナゾール（metconazole）；メタスルフォカルブ（methasulfocarb）；メトフロキサム；メチラム（metiram）；メトミノストロビン（metominostrobin）；メトスルフォバックス（metsulfovax）；ミルジオマイシン；ミクロブタニル（myclobutanil）；ミクロゾリン（myclozolin）；ナタマイシン；ニコビフェン（nicobifen）；ニトロタル（nitrothal）−イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモル；オフレース（ofurace）；オリザストロビン（orysastrobin）；オキサジキシル（oxadixyl）；オキソリン酸；オキシポコナゾール（oxpoconazole）；オキシカルボキシン（oxycarboxin）；オキシフェンチイン（oxyfenthiin）；パクロブトラゾール（paclobutrazole）；ペフラゾエート（pefurazoate）；ペンコナゾール（penconazole）；ペンシクロン（pencycuron）；ホスジフェン（phosdiphen）；フタライド；ピコキシストロビン（picoxystrobin）；ピペラリン（piperalin）；ポリオキシン類；ポリオキソリム（polyoxorim）；プロベナゾール；プロプロラズ（prochloraz）；プロシミドン；プロアモカルブ（propamocarb）；プロパノシン（propanosine）−ナトリウム；プロピコナゾール（propiconazole）；プロピネブ；プロキナジド（proquinazid）；プロチオコナゾール（prothioconazole）；ピラクロストロビン（pyraclostrobin）；ピラゾホス（pyrazophos）；ピリフェノックス（pyrifenox）；ピリメタニル（pyrimethanil）；ピロキロン（pyroquilon）；ピロキシフル（pyroxyfur）；ピロレニトリン（pyrrolenitrine）；キノコナゾール（quinconazole）；キノキシフェン；キントゼン；シメコナゾール；スピロキサミン；硫黄；テブコナゾール（tebuconazole）；テクロフタラム（tecloftalam）；テクナゼン；テトシクラシス（tetcyclasis）；テトラコナゾール（tetraconazole）；チアベンダゾール（thiabendazole）；チシオフェン（thicyofen）；チフルザミド（thifluzamide）；チオファネートメチル；チラム；チオキシミド（tioxymid）；トルクロホス（tolclofos）−メチル；トリルフルアニド（tolylfluanid）；トリアジメホン；トリアジメノール（triadimenol）；トリアズブチル（triazbutil）；トリアゾキシド（triazoxide）；トリシクラミド（tricyclamide）；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）；トリフルミゾール（triflumizole）；トリホリン；トリチコナゾール（triticonazole）；ユニコナゾール（uniconazole）；バリダマイシンＡ；ビンクロゾリン；ジネブ；ジラム；ゾキサミド；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；アクチノベート（actinovate）；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール；１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル；炭酸モノカリウム；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；テトラチオ炭酸ナトリウム；
ならびにボルドー液などの銅塩および銅製剤；水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；酸化銅；マノカッパー（mancopper）；オキシン銅。
【０２５４】
殺細菌剤
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン（octhilinone）、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム（tecloftalam）、硫酸銅および他の銅製造品。
【０２５５】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤
アバメクチン（abamectin）、ＡＢＧ−９００８、アセフェート、アセキノシル、アセトアミプリド（acetamiprid）、アセトプロール、アクリナスリン（acrinathrin）、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＫＤ−３０８８、アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ、アルドキシカルブ（aldoxycarb）、アレスリン、アレスリン１Ｒ−異性体、α−シペルメトリン（アルファメトリン（alphamethrin））、アミドフルメト、アミノカルブ、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ−６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホス（azinphos）−メチル、アジンホス−エチル、アゾシクロチン（azocyclotin）、
バチルス−ポピリエ、バチルス−スファエリクス、枯草菌（Bacillus subtilis）、バチルス−スリンギエンシス、バチルス−スリンギエンシスＥＧ−２３４８株、バチルス−スリンギエンシスＧＣ−９１株、バチルス−スリンギエンシスＮＣＴＣ−１１８２１株、バキュロウィルス類、白きょう病菌（Beauveria bassiana）、黄きょう病（Beauveria tenella）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンサルタップ（bensultap）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ベータ−サイフルスリン（beta-cyfluthrin）、ベータ−シペルメトリン、ビフェナゼート（bifenazate）、ビフェントリン、ビナパクリル、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル−異性体、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン（biopermethrin）、ビオレスメトリン（bioresmethrin）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロクス（brofenprox）、ブロモホス−エチル、ブロモプロピレート、ブロムフェンビンフォス（bromfenvinfos）（−メチル）、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブフェンカルブ（bufencarb）、ブプロフェジン、ブタチオフォス（butathiofos）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン（butylpyridaben）、
カズサフォス（cadusafos）、カンフェクロル、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン（carbosulfan）、カルタップ、ＣＧＡ−５０４３９、キノメチオネート、クロルデン、クロルジメホルム、クロエトカルブ（chloethocarb）、クロルエトキシフォス（chlorethoxyfos）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロルメフォス（chlormephos）、クロルベンジレート、クロロピクリン、クロルプロキシフェン（chlorproxyfen）、クロルピリホス−メチル、クロルピリホス（−エチル）、クロバポルトリン（chlovaporthrin）、クロマフェノジド（chromafenozide）、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン（resmethrin）、シスペルメトリン、クロシトリン（clocythrin）、クロエトカルブ（cloethocarb）、クロフェンテジン（clofentezine）、クロチアニジン（clothianidin）、クロチアゾベン（clothiazoben）、コドレモン（codlemone）、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、シクロプレン（cycloprene）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シジア・ポモネラ（Cydia pomonella）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン（cyphenothrin）(１Ｒ−トランス−異性体）、シロマジン（cyromazine）、
ＤＤＴ、デルタメトリン、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロロフェンチオン（dichlorofenthion）、ジクロルボス、ジコホール、ジクロトホス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノブトン、ジノカップ、ジノテフラン、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルホトン、ドキュセートナトリウム、ドフェナピン（dofenapyn）、ＤＯＷＣＯ−４３９、
エフルシラネート、エマメクチン（emamectin）、安息香酸エマメクチン、エンペントリン（empenthrin））（１Ｒ−異性体）、エンドスルファン、エントモプトラ（Entomopfthora）種、ＥＰＮ、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチプロール、エチオン、エトプロホス（ethoprophos）、エトフェンプロクス（etofenprox）、エトキサゾール（etoxazole）、エトリンフォス（etrimfos）、
ファムフル（famphur）、フェナミホス、フェナザクイン（fenazaquin）、酸化フェンブタスズ、フェンフルトリン（fenfluthrin）、フェニトロチオン、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキサクリム（fenoxacrim）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン、フェンピラド（fenpyrad）、フェンピリトリン（fenpyrithrin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェントリファニル（fentrifanil）、フェンバレレート、フィプロニル（fipronil）、フロニカミド、フルアクリピリム、フルアズロン（fluazuron）、フルベンジミン（flubenzimine）、フルブロシトリネート（flubrocythrinate）、フルシクロクスウロン（flucycloxuron）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェネリム、フルフェノクスウロン（flufenoxuron）、フルフェンプロクス（flufenprox）、フルメトリン（flumethrin）、フルピラゾホス、フルテンジン（flutenzin）（flutenzine）、フルバリネート、フォノフォス（fonofos）、ホルメタネート、フォルモチオン（formothion）、フォスメチラン（fosmethilan）、フォスチアゼート（fosthiazate）、フブフェンプロクス（fubfenprox）（fluproxyfen）、フラチオカルブ（furathiocarb）、
ガンマ−ＨＣＨ、ゴシプルア（gossyplure）、グランドルア（grandlure）、グラニュローシスウイルス類、
ハロフェンプロクス（halofenprox）、ハロフェノジド（halofenozide）、ＨＣＨ、ＨＣＮ−８０１、ヘプテノホス（heptenophos）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン（hydramethylnone）、ヒドロプレン、
ＩＫＡ−２００２、イミダクロプリド（imidacloprid）、イミプロトリン（imiprothrin）、インドキサカルブ（indoxacarb）、ヨードフェノホス（iodofenophos）、イプロベンホス、イサゾフォス（isazofos）、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、
ジャポニルア（japonilure）、
カデトリン、核多角体病ウイルス、キノプレン、
ラムダ−シハロトリン（cyhalothrin）、リンダン（lindane）、ルフェヌロン（lufenuron）、
マラチオン、メカルバム、メスルフェンフォス（mesulfenfos）、メタアルデヒド、メタム（metam）−ナトリウム、メタクリホス、メタミドホス、メタルジウム・アニソプリエ（Metharhizium anisopliae）、メタリジウム・フラボビリデ（Metharhizium flavoviride）、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、メトルカルブ（metolcarb）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、メビンホス、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシン、ＭＫＩ−２４５，ＭＯＮ−４５７００、モノクロトホス、モキシデクチン、ＭＴＩ−８００、
ナレド、ＮＣ−１０４、ＮＣ−１７０、ＮＣ−１８４、ＮＣ−１９４、ＮＣ−１９６、ニクロサミド（niclosamide）、ニコチン、ニテンピラム（nitenpyram）、ニチアジン（nithiazine）、ＮＮＩ−０００１、ＮＮＩ−０１０１、ＮＮＩ−０２５０、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン、
ＯＫ−５１０１、ＯＫ−５２０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９８０２、オメトエート（omethoate）、オキサミル、オキシデメトン（oxydemethon）−メチル、
ペキロマイセス・フモソロセウス（Paecilomyces fumosoroseus）、パラチオン−メチル、パラチオン（−エチル）、ペルメトリン（シス−、トランス−）、石油、ＰＨ−６０４５、フェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ（phosphocarb）、ホキシム、ピペロニルブトキシド、ピリミカルブ、ピリミホス−メチル、ピリミホス−エチル、プラレトリン（prallethrin）、プロフェノフォス（profenofos）、プロメカルブ（promecarb）、プロパホス、プロパルガイト（propargite）、プロペタンホス、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート（prothoate）、プロトリフェンブート（protrifenbute）、ピペトロジン（pymetrozine）、ピラクロフォス（pyraclofos）、ピレスメトリン（pyresmethrin）、除虫菊、ピリダベン（pyridaben）、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリダチオン（pyridathion）、ピリミヂフェン（pyrimidifen）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、
キナルホス、
レスメトリン、ＲＨ−５８４９、リバビリン、ＲＵ−１２４５７、ＲＵ−１５５２５、
Ｓ−４２１、Ｓ−１８３３、サリチオン（salithion）、セブフォス（sebufos）、ＳＩ−０００９、シランフルオフェン（silanfluofen）、スピノサド（spinosad）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スルフルラミド（sulfluramid）、スルフォテプ（sulfotep）、スルプロフォス（sulprofos）、ＳＺＩ−１２１、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド（tebufenozide）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テブピリミフォス（tebupirimifos）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthrin）、テメホス、テミビンホス（temivinphos）、テルバム（terbam）、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、テトラメトリン、テトラメトリン（１Ｒ−異性体）、テトラサル、シータ−シペルメトリン、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアプロニル（thiapronil）、チアトリホス（thiatriphos）、シュウ酸水素チオシクラム、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノクス（thiofanox）、チオメトン、チオスルタップ（thiosultap）−ナトリウム、チュリンギエンシン（thuringiensin）、トルフェンピラド、トラロシトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン（transfluthrin）、トリアラテン（triarathene）、トリアザメート（triazamate）、トリアゾホス（triazophos）、トリアズロン（triazuron）、トリクロフェニジン（trichlophenidine）、トリクロルホン、トリフルムロン（triflumuron）、トリメタカルブ（trimethacarb）、
バミドチオン、バニリプロール（vaniliprole）、ベルブチン（verbutin）、バーティシリウム・レカニ菌（Verticillium lecanii）、
ＷＬ−１０８４７７、ＷＬ−４００２７、
ＹＩ−５２０１、ＹＩ−５３０１、ＹＩ−５３０２、
ＸＭＣ、キシリルカルブ（xylylcarb）、
ＺＡ−３２７４、ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロフォス（zolaprofos）、ＺＸＩ−８９０１、
化合物３−メチルフェニルプロピルカーバメート（ツマサイドＺ）、
化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ登録番号１８５９８２−８０−３）および相当する３−エンド−異性体（ＣＡＳ登録番号１８５９８４−６０−５）（ＷＯ−９６／３７４９４，ＷＯ−９８／２５９２３参照）、
ならびに殺虫活性の植物抽出物、線虫、真菌またはウィルスを含む調製物。
【０２５６】
除草剤、あるいは肥料および成長調節剤などの他の公知の活性化合物との混合物も可能である。
【０２５７】
さらに、本発明による式（Ｉ）の化合物は、非常に良好な抗真菌活性をも有する。その化合物は、特に皮膚糸状菌類および酵母類、カビ類および二相性真菌類に対して（例えば、鵞口瘡カンジダ、カンジダ・グラブラタ（Candida glabrata）などのカンジダ類に対して）、ならびに有毛表皮糸状菌、黒色アスペルギルスおよびアスペルギラス・フミガタス（Aspergillus fumigatus）などのアスペルギルス類、毛瘡白癬菌などの白癬菌類、イヌ小胞子菌およびミクロスポロン・オードウイニイ（Microsporon audouinii）などの小胞子菌類に対して、非常に広い抗真菌活性スペクトルを有する。これらの列記した真菌はいかなる形でも網羅される真菌スペクトルを限定するものではなく、説明のみを目的としたものである。
【０２５８】
前記活性化合物は、それ自体で、あるいはその製剤の形で、あるいは即時使用型の液剤、懸濁液、水和剤、ペースト、可溶性粉剤、粉剤および粒剤等のその化合物から製造される使用形態で用いることができる。施用は通常の方法で行い、例えば潅水、噴霧、霧化、全面散布、散粉、発泡、散布などによって行う。さらに、活性化合物を超低容量法によって施用することも、あるいは活性化合物製剤または活性化合物自体を土壌に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。
【０２５９】
本発明による活性化合物を殺菌剤として用いる場合、施用量は施用の種類に応じて比較的広い範囲内で変動し得る。植物の部分を処理する場合、活性化合物施用量は、通常０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａである。種子粉衣の場合、活性化合物施用量は、通常０．００１〜５０ｇ／種子ｋｇ、好ましくは０．０１〜１０ｇ／種子ｋｇである。土壌処理の場合、活性化合物施用量は、通常０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１〜５０００ｇ／ｈａである。
【０２６０】
本発明による活性化合物の製造および使用について、下記の実施例で説明する。
【０２６１】
製造例
（実施例Ｉ−１−１）
【０２６２】
【化１７】
2005516906.tif 000025
０〜５℃で、実施例Ｉ−１−ａ−１８の化合物（ＷＯ  ９９／４８８６９）０．９８ｇの純粋クロロホルム（３０ｍＬ）溶液に、塩化スルフリル０．２４ｍＬおよび純粋クロロホルム１ｍＬを滴下する。３０分後、反応は完結している（薄層クロマトグラフィーによってモニタリング）。
【０２６３】
反応混合物をＮａＨＣＯ３溶液で洗浄し、有機相を脱水し、溶媒を留去する。
【０２６４】
収量：０．８５ｇ（理論量の７８％）、融点：１７５℃。
【０２６５】
（実施例Ｉ−１−２９）
【０２６６】
【化１８】
2005516906.tif 000026
室温で、実施例Ｉ−１−ａ−１８の化合物（ＷＯ  ９９／４８８６９）０．９８ｇの純粋クロロホルム（４５ｍＬ）溶液に、発煙硝酸０．３３ｇ（５．２ｍｍｏｌ）を滴下する。３０分後、反応は完結している（薄層クロマトグラフィーによってモニタリング）。
【０２６７】
反応混合物を氷水４０ｍＬに加え、有機相を分液し、水相を塩化メチレンで抽出し、合わせた有機相を脱水する。溶媒を留去する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン、酢酸エチル、１０：１）によって精製する。
【０２６８】
収量：０．７５ｇ（理論量の６７％）、融点：１５７℃。
【０２６９】
製造例（Ｉ−１−１）と同様にして、その製造についての一般的記載に従って、式（Ｉ−１）の下記の化合物を得た。
【０２７０】
【表３】
2005516906.tif 000027
2005516906.tif 000028
【０２７１】
（実施例Ｉ−２−１）
【０２７２】
【化１９】
2005516906.tif 000029
氷冷しながら、３−［２−メチル−５−（４−クロロ−フェニル）フェニル］−５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−Δ３−フラン−２−オン０．４ｇの純粋クロロホルム（１０ｍＬ）溶液に、塩化スルフリル（０．１６４ｇ）の純粋クロロホルム（１０ｍＬ）溶液を滴下し、それからすぐに混合物を氷冷下に３０分間撹拌する。
【０２７３】
その後、反応混合物を、水、飽和重炭酸ナトリウム溶液および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、脱水する。
【０２７４】
収量：０．４ｇ（理論量の７２％）、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．５）４．８。
【０２７５】
製造例（Ｉ−２−１）と同様にして、その製造についての一般的記載に従って、式（Ｉ−２）の下記の化合物を得た。
【０２７６】
【表４】
2005516906.tif 000030
2005516906.tif 000031
上記のｌｏｇＰ値は、逆相カラム（Ｃ１８）を用いるＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって、ＥＥＣ通達７９／８３１補遺Ｖ．Ａ８に従って測定した。温度：４３℃。
【０２７７】
（ａ）酸性範囲での測定用の移動相：０．１％リン酸水溶液、アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルへの直線勾配。
【０２７８】
（ｂ）中性範囲での測定用の移動相：０．０１Ｍリン酸緩衝水溶液、アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルへの直線勾配。
【０２７９】
ｌｏｇＰ値（２種類の連続するアルカノン間の直線内挿を用いて、保持時間によってｌｏｇＰを測定）が既知である未分岐アルカン−２−オン（炭素原子数３〜１６）を用いて、較正を行った。
【０２８０】
２００ｎｍ〜４００ｎｍのＵＶスペクトラムを用いて、クロマトグラフィー信号の最大値で、λｍａｘ値を求めた。
【０２８１】
（実施例Ｉ−３−１）
【０２８２】
【化２０】
2005516906.tif 000032
氷冷しながら、実施例Ｉ−３−ａ−１の化合物（ＷＯ  ９９／４８８６９）０．３８５ｇの純粋クロロホルム（１０ｍＬ）溶液に、塩化スルフリル０．１０ｍＬの純粋クロロホルム（０．５ｍＬ）溶液を滴下する。混合物を２０分間撹拌する。
【０２８３】
反応混合物を、ＮａＨＣＯ３溶液で洗浄し、有機相を脱水し、溶媒を留去する。さらに精製するため、生成物をシクロヘキサン／酢酸エチルで繰り返し磨砕する。
【０２８４】
収量：０．３１５ｇ（理論量の７５％）、融点：１５７〜１６０℃。
【０２８５】
表Ｃ
製造例（Ｉ−３−１）と同様にして、その製造についての一般的記載に従って、式（Ｉ−３）の下記の化合物を得た。
【０２８６】
【表５】
2005516906.tif 000033
【０２８７】
（実施例Ａ）
アブラムシ（Myzus）試験
溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部、
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部。
【０２８８】
活性化合物の好適な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒および乳化剤と混和し、そして濃縮液を乳化剤含有水で希釈して所望濃度とする。
【０２８９】
モモアカアブラムシ（Myzus Persicae）によってかなり感染したキャベツ葉（Brassia oleracea）を、所望濃度の活性化合物製剤に浸漬することで処理する。
【０２９０】
所望の期間後、殺虫％を求める。１００％とは、全てのアブラムシが死んだことを意味し、０％はアブラムシが全く死ななかったことを意味する。
【０２９１】
この試験では例えば、製造例の下記化合物が良好な活性を示す。
【０２９２】
【表６】
2005516906.tif 000034
【０２９３】
（実施例Ｂ）
ファエドン（Phaedon）幼虫試験
溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部；
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部。
【０２９４】
活性化合物の好適な調製液を製造するには、活性化合物１重量部を上記量の溶媒および乳化剤と混和し、濃縮物を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。
【０２９５】
キャベツ葉（Brassia oleracea）を、所望濃度の活性化合物調製液に浸漬することで処理し、葉が濡れたままでマスタード・ビートル（mustard beetle）（Phaedon cochleariae）の幼虫を付ける。
【０２９６】
所望の期間後、死亡％を測定する。１００％とは全ての甲虫幼虫が死んだことを意味し、０％とは甲虫幼虫が全く死んでいないことを意味する。
【０２９７】
この試験では例えば、下記の製造例化合物が良好な活性を示す。
【０２９８】
【表７】
2005516906.tif 000035
【０２９９】
（実施例Ｃ）
コナガ試験
溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部；
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部。
【０３００】
活性化合物の好適な調製液を製造するには、活性化合物１重量部を上記量の溶媒および乳化剤と混和し、濃縮物を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。
【０３０１】
キャベツ葉（Brassia oleracea）を、所望濃度の活性化合物調製液に浸漬することで処理し、葉が濡れたままでコナガ（Plutella xylostella）の毛虫を付ける。
【０３０２】
所望の期間後、死亡％を測定する。１００％とは全ての毛虫が死んだことを意味し、０％とは毛虫が全く死んでいないことを意味する。
【０３０３】
この試験では例えば、下記の製造例化合物が良好な活性を示す。
【０３０４】
【表８】
2005516906.tif 000036
【０３０５】
（実施例Ｄ）
スポドプテラ・エキシグア（Spodoptera exigua）試験
溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部；
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部。
【０３０６】
活性化合物の好適な調製液を製造するには、活性化合物１重量部を上記量の溶媒および乳化剤と混和し、濃縮物を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。
【０３０７】
キャベツ葉（Brassia oleracea）を、所望濃度の活性化合物調製液に浸漬することで処理し、葉が濡れたままでアワヨトウ幼虫（Spodoptera exigua）を付ける。
【０３０８】
所望の期間後、死亡％を測定する。１００％とは全ての毛虫が死んだことを意味し、０％とは毛虫が全く死んでいないことを意味する。
【０３０９】
この試験では例えば、下記の製造例化合物が良好な活性を示す。
【０３１０】
【表９】
2005516906.tif 000037
【０３１１】
（実施例Ｅ）
スポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda）試験
溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部；
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部。
【０３１２】
活性化合物の好適な調製液を製造するには、活性化合物１重量部を上記量の溶媒および乳化剤と混和し、濃縮物を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。
【０３１３】
キャベツ葉（Brassia oleracea）を、所望濃度の活性化合物調製液に浸漬することで処理し、葉が濡れたままでアワヨトウ幼虫（Spodoptera frugiperda）を付ける。
【０３１４】
所望の期間後、死亡％を測定する。１００％とは全ての毛虫が死んだことを意味し、０％とは毛虫が全く死んでいないことを意味する。
【０３１５】
この試験では例えば、下記の製造例化合物が良好な活性を示す。
【０３１６】
【表１０】
2005516906.tif 000038
【０３１７】
（実施例Ｆ）
テトラニクス（Tetranychus）試験（ＯＰ−抵抗性／液浸処理）
溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部；
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部。
【０３１８】
活性化合物の好適な調製液を製造するには、活性化合物１重量部を上記量の溶媒および乳化剤と混和し、濃縮物を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。
【０３１９】
全ての成長段階の温室ハダニ（tetranychus urticae）がかなり群がっている豆植物（Phaselous vulgaris）を、所望濃度の活性化合物調製液に浸漬する。
【０３２０】
所望の期間後、効果％を測定する。１００％とは全てのダニが死んだことを意味し、０％とはダニが全く死んでいないことを意味する。
【０３２１】
この試験では例えば、下記の製造例化合物が良好な活性を示す。
【０３２２】
【表１１】
2005516906.tif 000039
【０３２３】
（実施例Ｇ）
微生物におけるＥＤ５０測定のためのin vitro試験
乳化剤ＰＳ１６と混合した被験活性化合物のメタノール溶液を、微量定量プレートのウェルにピペットで加える。溶媒が蒸発した後、ジャガイモ／ブドウ糖培地２００μＬを各ウェルに加える。
【０３２４】
予め、好適な濃度の試験対象真菌の胞子または菌糸体が培地に加えてある。
【０３２５】
得られる活性化合物濃度は、０．１、１、１０および１００ｐｐｍである。得られる乳化剤濃度は３００ｐｐｍである。
【０３２６】
次に、未処理対照において十分な成長が認められるまで、プレートを振盪機において、２２℃で３〜５日間にわたりインキュベートする。
【０３２７】
波長６２０ｎｍで測光的に評価を行う。未処理対照と比較して真菌成長の５０％阻害を生じる活性化合物の用量（ＥＤ５０）を、各種濃度で測定されたデータから計算する。
【０３２８】
【表１２】
2005516906.tif 000040
【０３２９】
（実施例Ｈ）
発芽後試験
溶媒：アセトン５重量部、
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。
【０３３０】
活性化合物の好適な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒と混和し、上記量の乳化剤を加え、濃縮液を水で希釈して所望濃度とする。
【０３３１】
高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、特定量の所望活性化合物が単位面積当たりに施用されるように、活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧液の濃度を選択して、前記特定量の所望活性化合物が水１０００リットル／ｈａで施用されるようにする。
【０３３２】
３週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照での発達と比較した損傷％で評点する。
【０３３３】
数字は下記の意味を示す。
【０３３４】
０％＝効果なし（未処理対照と同様）、
１００％＝完全枯死。
【０３３５】
（実施例Ｉ）
発芽前試験
溶媒：アセトン５重量部；
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。
【０３３６】
活性化合物の好適な調製液を製造するため、活性化合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、濃縮液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０３３７】
試験植物の種子を通常の土壌に播く。２４時間後、特定量の所望活性化合物が単位面積当たりに施用されるように、土壌に活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧液中の活性化合物の濃度を選択して、前記特定量の所望活性化合物が１ヘクタール当たり水１０００リットルで施用されるようにする。
【０３３８】
３週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照での発達と比較した損傷％で評点する。
【０３３９】
数字は下記の意味を示す。
【０３４０】
０％＝効果なし（未処理対照と同様）、
１００％＝完全枯死。
【０３４１】
【表１３】
2005516906.tif 000041
【０３４２】
（実施例Ｊ）
べと病試験（ブドウの木）／保護
溶媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１．０重量部。
【０３４３】
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０３４４】
保護活性を調べるため、若い植物に指定の施用量で活性化合物製剤を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にべと病菌（Plasmopara viticola）の水系胞子懸濁液を接種し、２０℃および相対湿度約１００％のインキュベーションキャビン中に１日置く。次に、植物を、温度約２１℃で雰囲気湿度約９０％の温室に４日間入れる。植物を濡らし、インキュベーションキャビンに１日入れる。
【０３４５】
接種から６日後に評価を行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は感染が認められないことを意味する。
【０３４６】
【表１４】
2005516906.tif 000042
【０３４７】
（実施例Ｋ）
ベンチュリア（Venturia）試験（リンゴ）／保護
溶媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１．０重量部。
【０３４８】
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０３４９】
保護活性を調べるため、若い植物に指定の施用量で活性化合物製剤を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にリンゴ黒星病病原菌（Venturia inaequalis）の水系分生子懸濁液を接種し、約２０℃および相対湿度１００％のインキュベーションキャビンに１日入れたままとしておく。
【０３５０】
次に、植物を約２１℃および相対湿度約９０％の温室に入れる。
【０３５１】
接種から１０日後に評価を行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は感染が認められないことを意味する。
【０３５２】
【表１５】
2005516906.tif 000043
【０３５３】
（実施例Ｌ）
臨界濃度試験／土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
試験昆虫：ジアブロチカ・バルテアタ（Diabrotica balteata）−土壌中幼虫
溶媒：アセトン７重量％
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。
【０３５４】
活性化合物の好適な調製液を製造するため、活性化合物１重量部を上記量の溶媒と混和し、上記量の乳化剤を加え、濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。
【０３５５】
活性化合物の調製液を土壌に注入する。ここで、調製液中の活性化合物の濃度は実質的にはほとんど重要ではなく、ｐｐｍ（ｍｇ／Ｌ）単位で表した単位体積の土壌当たりの活性化合物の重量のみが重要である。土壌を０．２５リットルのポットに充填して、２０℃で放置する。
【０３５６】
その準備の直後に、栽培品種の発芽前トウモロコシＹＩＥＬＤ  ＧＵＡＲＤ（モンサント社（米国）の商標名）５個を各ポットに入れる。２日後、適切な試験昆虫を処理済み土壌に入れる。さらに７日後、発芽したトウモロコシ植物をカウントすることで、活性化合物の効力を求める（植物１個＝２０％活性）。
【０３５７】
（実施例Ｍ）
オオタバコガ（トランスジェニック植物の処理）
溶媒：アセトン７重量％
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。
【０３５８】
活性化合物の好適な調製液を製造するため、活性化合物１重量部を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混和し、濃縮液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０３５９】
栽培品種ラウンドアップ・レディ（米国モンサント社の商標名）の大豆若枝（Glycine max）を、所望濃度の活性化合物調製液に浸漬することで処理し、葉が濡れたままでオオタバコガ幼虫（Heliothis virescens）を付ける。
【０３６０】
所望の期間後、昆虫の死亡％を測定する。
【国際調査報告】
2005516906.tif 000056
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