(57)【要約】  全ての幾何異性体および立体異性体を含む、式Ｉ【化１】2005516038.tif 000084（式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｋ、ＬおよびＲ３は開示中に定義される通りである）の化合物、それらのＮ−オキシド、ならびにそれらの農業的に適する塩が開示されており、これらは無脊椎有害生物防除剤として有用である。また、式Ｉの化合物、それらのＮ−オキシド、またはそれらの適する塩の生物学的に有効な量と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１つの追加成分とを含んでなる、無脊椎有害生物を防除するための組成物も開示される。また、無脊椎有害生物またはその環境を、式Ｉの化合物、そのＮ−オキシド、またはその化合物の適する塩（例えば、本明細書に記載の組成物として）の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる、無脊椎有害生物の防除方法も開示される。
2005516038.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
全ての幾何異性体および立体異性体を含む、式Ｉ
【化１】
2005516038.tif 000079
（式中、
ＡおよびＢは、独立して、ＯまたはＳであり、
Ｊは、Ｒ５から独立して選択される１つから４つの置換基によって各環または環系が場合により置換されていてもよいフェニル環、ナフチル環系、５員もしくは６員芳香族複素環、または芳香族８員、９員もしくは１０員縮合複素二環式環系であり、
Ｋは、２つの隣接連結炭素原子と一緒になって、Ｒ４から独立して選択される１つから４つの置換基によってそれぞれ場合により置換されていてもよい、Ｋ−１、Ｋ−２、Ｋ−３、Ｋ−４、Ｋ−５およびＫ−６よりなる群から選択される縮合フェニル、縮合ピリジニルまたは縮合ピリミジニル環であり、
【化２】
2005516038.tif 000080
Ｌは、直接結合、あるいは１つまたは２つの鎖員をＣ（＝Ｅ）、ＳＯまたはＳ（Ｏ）２として場合により含んでいてもよく、かつＲ１３から独立して選択される１つから３つの置換基によって場合により置換されていてもよい、炭素、窒素、酸素およびイオウから選択される１員から３員の連結鎖であり、
Ｅは、Ｏ、ＳまたはＮＲ８であり、
Ｒ３は、Ｈ；Ｇ；Ｇ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリル、Ｒ６から独立して選択される１つから３つの置換基によって各フェニル、フェノキシおよび５員もしくは６員芳香族複素環が場合により置換されていてもよいフェニル、フェノキシおよび５員もしくは６員芳香族複素環よりなる群から独立して選択される１つから５つの置換基によってそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル；またはＲ６から独立して選択される１つから３つの置換基によって場合により置換されていてもよいフェニルであり、
Ｇは、Ｃ（＝Ｏ）、ＳＯおよびＳ（Ｏ）２よりなる群から選択される１つまたは２つの環員を場合により含んでいてもよく、かつＲ１２から独立して選択される１つから４つの置換基によって場合により置換されていてもよい５員もしくは６員の非芳香族炭素環または複素環式環であり、
各Ｒ４は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、ＣＯ２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０Ｒ１１、Ｎ（Ｒ１１）ＣＯ２Ｒ１０またはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであるか、あるいは
各Ｒ４は、独立して、Ｒ６から独立して選択される１つから３つの置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ、または５員もしくは６員芳香族複素環であり、
各Ｒ５は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであるか、あるいは
各Ｒ５は、独立して、Ｒ６から独立して選択される１つから３つの置換基によって各環または環系が場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、５員もしくは６員芳香族複素環、または芳香族８員、９員もしくは１０員縮合複素二環式環系であるか、あるいは
隣接炭素原子に結合している場合、２つのＲ５基は一緒になって、−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−または−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−であり、
各Ｒ６は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、
Ｒ８は、Ｈ；ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリル、Ｒ６から独立して選択される１つから３つの置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル環、および５員もしくは６員芳香族複素環よりなる群から独立して選択される１つから５つの置換基によってそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル；ＣＮ；ＮＯ２；Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル；Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル；あるいはＲ６から独立して選択される１つから３つの置換基によって場合により置換されていてもよいフェニルまたはフェニルスルホニルであり、
各Ｒ１０は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、
各Ｒ１１は、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
各Ｒ１２は、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２またはＣ１〜Ｃ２アルコキシであり、
各Ｒ１３は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルアルキルであるか、あるいは
各Ｒ１３は、Ｒ６から独立して選択される１つから３つの置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル、または５員もしくは６員芳香族複素環であり、かつ
ｎは０、１、２、３または４である）から選択される化合物、それらのＮ−オキシド、ならびにそれらの適する塩。
【請求項２】
ＡおよびＢは両方ともＯであり、かつＪは、１つから４つのＲ５によって場合により置換されていてもよいフェニル基である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
１つのＲ４基は、Ｋ環に２位または５位で結合し、かつ該Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり、かつ
各Ｒ５は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルであるか、あるいは
各Ｒ５は、独立して、Ｒ６から独立して選択される１つから３つの置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル、または５員もしくは６員芳香族複素環であるか、あるいは
隣接炭素原子に結合している場合、２つのＲ５基は一緒になって、−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−または−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−である請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ３は、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３およびＳ（Ｏ）ｐＣＨ３よりなる群から独立して選択される１つから５つの置換基によって場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１つのＲ４基は、Ｋ環に２位で結合し、かつ該Ｒ４は、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり、
場合により、第２のＲ４は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＣＦ３であり、
各Ｒ５は、独立して、ハロゲン、メチル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ２ＣＦ３またはＳ（Ｏ）ｐＣＦ２ＣＨＦ２；あるいはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンおよびＣＮから独立して選択される１つから３つの置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジンまたはピリミジン環であり、かつ
ｐは０、１または２である請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ３はＣ１〜Ｃ４アルキルである請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
ＡおよびＢは両方ともＯであり、
Ｊは、Ｒ５から独立して選択される１つから３つの置換基によって各Ｊが場合により置換されていてもよいＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４およびＪ−５
【化３】
2005516038.tif 000081
よりなる群から選択される５員または６員芳香族複素環であり、
Ｑは、Ｏ、Ｓ、ＮＨまたはＮＲ５であり、かつ
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、独立して、Ｎ、ＣＨまたはＣＲ５であるが、ただしＪ−４およびＪ−５において、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺの少なくとも１つはＮである請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
１つのＲ４基は、Ｋ環に２位または５位で結合し、かつ該Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり、かつ
各Ｒ５は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルであるか、あるいは
各Ｒ５は、独立して、Ｒ６から独立して選択される１つから３つの置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル、または５員もしくは６員芳香族複素環である請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
Ｊは、
【化４】
2005516038.tif 000082
よりなる群から選択され、
Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、または
【化５】
2005516038.tif 000083
であり、
Ｖは、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩであり、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルチオであり、
Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルチオであり、
Ｒ９は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６ハロアルキニルであるが、ただし、Ｒ７およびＲ９の両方がＨであることはなく、かつ
ｍは０または１である請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
ＶはＮである請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
ＶはＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＣＢｒである請求項８に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ３は、Ｈ；またはハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３およびＳ（Ｏ）ｐＣＨ３よりなる群から独立して選択される１つから５つの置換基によって場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１つのＲ４基は、Ｋ環に２位で結合し、かつ該Ｒ４は、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり、
場合により、第２のＲ４は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＣＦ３であり、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、
Ｒ７は、Ｈ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ３またはハロゲンであり、かつ
ｐは０、１または２である請求項９または１０に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ３は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、かつ１つのＲ４基は２位で結合し、かつ該Ｒ４は、ＣＨ３、Ｃｌ、ＢｒまたはＩである請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
ＪはＪ−６であり、Ｒ６はハロゲンであり、かつＲ７は、ハロゲンまたはＣＦ３である請求項１２に記載の化合物。
【請求項１４】
ＶはＮであり、Ｒ３は、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピルまたは第三級ブチルであり、かつＲ７は、Ｂｒ、ＣｌまたはＣＦ３である請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
ＪはＪ−７であり、Ｒ６はハロゲンであり、かつＲ９は、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＦ３またはＣＦ２ＣＨＦ２である請求項１２に記載の化合物。
【請求項１６】
ＪはＪ−８であり、Ｒ６はハロゲンであり、かつＲ７は、ハロゲンまたはＣＦ３である請求項１２に記載の化合物。
【請求項１７】
ＪはＪ−９であり、Ｒ６はハロゲンであり、かつＲ７はＣＦ３である請求項１２に記載の化合物。
【請求項１８】
ＪはＪ−１０であり、Ｒ６はハロゲンであり、かつＲ９は、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＦ３またはＣＦ２ＣＨＦ２である請求項１２に記載の化合物。
【請求項１９】
ＪはＪ−１１であり、Ｒ６はハロゲンであり、かつＲ７は、ハロゲンまたはＣＦ３である請求項１２に記載の化合物。
【請求項２０】
ＪはＪ−１２であり、Ｒ６はハロゲンであり、Ｒ７は、Ｈ、ハロゲンまたはＣＦ３であり、かつＲ９は、Ｈ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＦ３またはＣＦ２ＣＨＦ２である請求項１２に記載の化合物。
【請求項２１】
ＪはＪ−１３であり、Ｒ６はハロゲンであり、Ｒ７は、Ｈ、ハロゲンまたはＣＦ３であり、かつＲ９は、Ｈ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＦ３またはＣＦ２ＣＨＦ２である請求項１２に記載の化合物。
【請求項２２】
６−ブロモ−１−［［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］−８−メチル−３−（１−メチルエチル）−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−キナゾリンジオン、
６−ブロモ−１−［［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］−３，８−ジメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−キナゾリンジオン、
６−ブロモ−１−［［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］−３，８−ジメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−キナゾリンジオン、
１−［［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］−２，３−ジヒドロ−８−メチル−３−（１−メチルエチル）−４（１Ｈ）−キナゾリノン、
６，８−ジクロロ−１−［［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］−２，３−ジヒドロ−３−（１−メチルエチル）−４（１Ｈ）−キナゾリノン、
１−［［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］−６，８−ジクロロ−２，３−ジヒドロ−３−（１−メチルエチル）−４−（１Ｈ）−キナゾリノン、
６，８−ジクロロ−１−［［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］−２，３−ジヒドロ−３−メチル−４（１Ｈ）−キナゾリノン、
６−クロロ−１−［［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］−２，３−ジヒドロ−８−メチル−３−（１−メチルエチル）−４（１Ｈ）−キナゾリノン、
１−［［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］−６−クロロ−２，３−ジヒドロ−８−メチル−３−（１−メチルエチル）−４−（１Ｈ）−キナゾリノン、
６，８−ジクロロ−１−［［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］−２，３−ジヒドロ−３−（１−メチルエチル）−４（１Ｈ）−キナゾリノン、
６−８−ジクロロ−１−［［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］−２，３−ジヒドロ−３−メチル−４（１Ｈ）−キナゾリノン、
１−［［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］−６，８−ジクロロ−２，３−ジヒドロ−３−メチル−４（１Ｈ）−キナゾリノン、
６−クロロ−１−［［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］−２，３−ジヒドロ−８−メチル−３−（１−メチルエチル）−４（１Ｈ）−キナゾリノン、
６−クロロ−１−［［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］−２，３−ジヒドロ−３，８−ジメチル−４（１Ｈ）−キナゾリノン、
１−［［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］−６−クロロ−２，３−ジヒドロ−３，８−ジメチル−４（１Ｈ）−キナゾリノン、
６−クロロ−１−［［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］−２，３−ジヒドロ−３，８−ジメチル−４（１Ｈ）−キナゾリノン、
６，８−ジクロロ−１−［［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］−２，３−ジヒドロ−４（１Ｈ）−キナゾリノンおよび
６，８−ジクロロ−１−［［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］−２，３−ジヒドロ−４（１Ｈ）−キナゾリノン
の群から選択される請求項１３に記載の化合物。
【請求項２３】
請求項１に記載の化合物の生物学的に有効な量と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１つの追加成分とを含んでなる、無脊椎有害生物を防除するための組成物。
【請求項２４】
無脊椎有害生物またはその環境を、請求項１に記載の化合物の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる、無脊椎有害生物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ある種のキナゾリン（ジ）オン、それらのＮ−オキシド、農業的に適するそれらの塩および組成物、ならびに農業的および非農業的環境の両方における無脊椎有害生物の防除のための使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
高い作物効率を達成するために、無脊椎有害生物の防除は極めて重要である。成長中の農作物および貯蔵された農作物に及ぼす無脊椎有害生物による損害は、生産性の著しい減少を引き起こす可能性があり、それによって消費者にコスト増加をもたらす可能性がある。林業、温室作物、装飾物、苗作物、貯蔵食品および繊維製品、家畜、家庭用、ならびに公衆衛生および動物衛生においても無脊椎有害生物の防除は重要である。これらの目的のための多くの製品が市販品として入手可能であるが、より有効であるか、コストが低いか、毒性が低いか、環境的に安全であるか、または異なる作用形態を有する新規化合物に対する必要性が存続している。
【０００３】
特許文献１は、殺節足動物剤として式ｉのＮ−アシルアントラニル酸誘導体を開示する。
【０００４】
【化１】
2005516038.tif 000003
【０００５】
（式中、特に、ＡおよびＢは、独立して、ＯまたはＳであり、Ｊは、場合により置換されていてもよいフェニル環、５員もしくは６員芳香族複素環、ナフチル環系、または芳香族８員、９員もしくは１０員縮合複素二環式環系であり、Ｒ１およびＲ３は、独立して、Ｈ、または場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２は、ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、各Ｒ４は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、かつｎは１から４である）
【０００６】
【特許文献１】国際公開第０１／０７０６７１号パンフレット
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、全ての幾何異性体および立体異性体を含む、式Ｉの化合物、それらのＮ−オキシド、ならびにそれらの適する塩に関する。
【０００８】
【化２】
2005516038.tif 000004
【０００９】
（式中、
ＡおよびＢは、独立して、ＯまたはＳであり、
Ｊは、Ｒ５から独立して選択される１つから４つの置換基によって各環または環系が場合により置換されていてもよいフェニル環、ナフチル環系、５員もしくは６員芳香族複素環、または芳香族８員、９員もしくは１０員縮合複素二環式環系であり、
Ｋは、２つの隣接連結炭素原子と一緒になって、Ｒ４から独立して選択される１つから４つの置換基によってそれぞれ場合により置換されていてもよい、Ｋ−１、Ｋ−２、Ｋ−３、Ｋ−４、Ｋ−５およびＫ−６よりなる群から選択される縮合フェニル、縮合ピリジニルまたは縮合ピリミジニル環であり、
【００１０】
【化３】
2005516038.tif 000005
【００１１】
Ｌは、直接結合、あるいは１つまたは２つの鎖員をＣ（＝Ｅ）、ＳＯまたはＳ（Ｏ）２として場合により含んでいてもよく、かつＲ１３から独立して選択される１つから３つの置換基によって場合により置換されていてもよい、炭素、窒素、酸素およびイオウから選択される１員から３員の連結鎖であり、
Ｅは、Ｏ、ＳまたはＮＲ８であり、
Ｒ３は、Ｈ；Ｇ；Ｇ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリル、Ｒ６から独立して選択される１つから３つの置換基によって各フェニル、フェノキシおよび５員もしくは６員芳香族複素環が場合により置換されていてもよいフェニル、フェノキシおよび５員もしくは６員芳香族複素環よりなる群から独立して選択される１つから５つの置換基によってそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル；またはＲ６から独立して選択される１つから３つの置換基によって場合により置換されていてもよいフェニルであり、
Ｇは、Ｃ（＝Ｏ）、ＳＯおよびＳ（Ｏ）２よりなる群から選択される１つまたは２つの環員を場合により含んでいてもよく、かつＲ１２から独立して選択される１つから４つの置換基によって場合により置換されていてもよい５員もしくは６員の非芳香族炭素環または複素環式環であり、
各Ｒ４は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、ＣＯ２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０Ｒ１１、Ｎ（Ｒ１１）ＣＯ２Ｒ１０またはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであるか、あるいは
各Ｒ４は、独立して、Ｒ６から独立して選択される１つから３つの置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ、または５員もしくは６員芳香族複素環であり、
各Ｒ５は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであるか、あるいは
各Ｒ５は、独立して、Ｒ６から独立して選択される１つから３つの置換基によって各環または環系が場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、５員もしくは６員芳香族複素環、または芳香族８員、９員もしくは１０員縮合複素二環式環系であるか、あるいは
隣接炭素原子に結合している場合、２つのＲ５基は一緒になって、−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−または−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−であり、
各Ｒ６は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、
Ｒ８は、Ｈ；ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリル、Ｒ６から独立して選択される１つから３つの置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル環、および５員もしくは６員芳香族複素環よりなる群から独立して選択される１つから５つの置換基によってそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル；ＣＮ；ＮＯ２；Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル；Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル；あるいはＲ６から独立して選択される１つから３つの置換基によって場合により置換されていてもよいフェニルまたはフェニルスルホニルであり、
各Ｒ１０は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、
各Ｒ１１は、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
各Ｒ１２は、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２またはＣ１〜Ｃ２アルコキシであり、
各Ｒ１３は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルアルキルであるか、あるいは
各Ｒ１３は、Ｒ６から独立して選択される１つから３つの置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル、または５員もしくは６員芳香族複素環であり、かつ
ｎは０、１、２、３または４である）
【００１２】
また本発明は、無脊椎有害生物またはその環境を、式Ｉの化合物、そのＮ−オキシド、またはその化合物の適する塩（例えば、本明細書に記載の組成物として）の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる、無脊椎有害生物の防除方法にも関する。また本発明は、無脊椎有害生物またはその環境を、式Ｉの化合物または式Ｉの化合物を含んでなる組成物の生物学的に有効な量および無脊椎有害生物を防除するための少なくとも１つの追加の化合物または薬剤の生物学的に有効な量と接触させる、かかる方法にも関する。
【００１３】
また本発明は、式Ｉの化合物、そのＮ−オキシド、またはその化合物の適する塩の生物学的に有効な量と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１つの追加成分とを含んでなる、無脊椎有害生物を防除するための組成物にも関する。また本発明は、式Ｉの化合物、そのＮ−オキシド、またはその化合物の適する塩の生物学的に有効な量と、少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤の有効量とを含んでなる組成物にも関する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１４】
上記詳述において、単独または「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」のような組み合わされた単語のいずれかで使用される用語「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたは種々のブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキルが挙げられる。「アルケニル」としては、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに種々のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルケンが挙げられる。「アルケニル」としては、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルのようなポリエンも挙げられる。「アルキニル」としては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ならびに種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキンが挙げられる。「アルキニル」としては、２，５−ヘキサジイニルのような複数の三重結合から構成される部分も挙げることができる。「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ならびに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が挙げられる。「アルコキシアルキル」は、アルキル上のアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルキルチオ」としては、メチルチオ、エチルチオ、ならびに種々のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体のような分枝鎖または直鎖アルキルチオ部分が挙げられる。「アルキルスルフィニル」としては、アルキルスルフィニル基の両エナンチオマーが挙げられる。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）、ならびに種々のブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）２、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）２、ならびに種々のブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニルオキシ」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）２Ｏ、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２Ｏ、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２Ｏ、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）２Ｏ、ならびに種々のブチルスルホニルオキシ、ペンチルスルホニルオキシおよびヘキシルスルホニルオキシ異性体が挙げられる。「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」、「アルケニルチオ」、「アルケニルスルフィニル」、「アルケニルスルホニル」、「アルキニルチオ」、「アルキニルスルフィニル」、「アルキニルスルホニル」等は、上記例と同様に定義される。「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。
【００１５】
「芳香族」は、各環原子が本質的に同一平面に存在し、かつ環平面に対して垂直なｐ−軌道を有し、かつ（４ｎ＋２）π電子は、ｎが０または正の整数である場合、環に関連してヒュッケル則に従うことを表す。用語「芳香族環系」は、多環式環系の少なくとも１つの環が芳香族である完全不飽和炭素環および複素環を示す。用語「芳香族炭素環式環または環系」は、完全芳香族炭素環および多環式環系の少なくとも１つの環が芳香族（例えば、フェニルおよびナフチル）である炭素環を含む。用語「アリール」は、いずれかの場合により置換されていてもよい芳香族環または環系を指す。用語「非芳香族炭素環式環または環系」は、環系におけるいずれの環によってもヒュッケル則が満たされない完全飽和炭素環ならびに部分的または完全不飽和炭素環を示す。用語「複素」は、環または環系に関連して、少なくとも１つの環原子が炭素以外であり、窒素、酸素およびイオウよりなる群から独立して選択される１つから４つのヘテロ原子を含有し得るが、ただし各環が４以下の窒素、２以下の酸素および２以下のイオウを含有する環または環系を指す。用語「芳香族複素環または環系」は、完全芳香族複素環および多環式環系の少なくとも１つの環が芳香族である複素環を含む（ここで、芳香族は、ヒュッケル則を満たすものを表す）。用語「非芳香族複素環式環または環系」は、環系におけるいずれの環によってもヒュッケル則が満たされない完全飽和複素環ならびに部分的または完全不飽和複素環を示す。いずれかの利用可能な炭素または窒素を通して、該炭素または窒素上の水素を置換することにより、複素環式環または環系を結合させることができる。
【００１６】
用語「ハロゲン」としては、単独または「ハロアルキル」のような組み合わされた単語のいずれかで、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素が挙げられる。更に「ハロアルキル」のような組み合わせられた単語で使用される場合、該アルキルは、同一であっても、または異なっていてもよいハロゲン原子により部分的または完全に置換されていてよい。「ハロアルキル」の例としては、Ｆ３Ｃ、ＣｌＣＨ２、ＣＦ３ＣＨ２およびＣＦ３ＣＣｌ２が挙げられる。用語「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」等は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２およびＣＦ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ、ＣＣｌ３Ｃ≡ＣおよびＦＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２が挙げられる。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ３Ｏ、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２ＯおよびＣＦ３ＣＨ２Ｏが挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ３Ｓ、ＣＦ３Ｓ、ＣＣｌ３ＣＨ２ＳおよびＣｌＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓが挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）２、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）２、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）２が挙げられる。「ハロアルキルスルホニルオキシ」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）２Ｏ、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）２Ｏ、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＯおよびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）２Ｏが挙げられる。
【００１７】
「アルキルカルボニル」の例としては、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３およびＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）および種々のブトキシ−またはペントキシカルボニル異性体が挙げられる。「アルコキシカルボニルアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２および（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ２が挙げられる。「アルキルアミノカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＮＨＣ（＝Ｏ）および種々のブチルアミノ−またはペンチルアミノカルボニル異性体が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニル」の例としては、（ＣＨ３）２ＮＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３ＣＨ２）２ＮＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）および（ＣＨ３）２ＣＨＮ（ＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）が挙げられる。
【００１８】
置換基中の全炭素原子数を接頭辞「Ｃｉ〜Ｃｊ」で表し、ここで、ｉおよびｊは１から６の数である。例えば、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからプロピルスルホニルまでを示し、Ｃ２アルコキシアルキルはＣＨ３ＯＣＨ２を示し、Ｃ３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２またはＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２を示し、かつＣ４アルコキシアルキルは、総数４の炭素原子を含有する、アルコキシ基により置換されたアルキル基の様々な異性体を示し、例としてはＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。
【００１９】
上記詳述において、式Ｉの化合物が、１つもしくはそれ以上の複素環式環から構成される場合、いずれかの利用可能な炭素または窒素を通して、該炭素または窒素上の水素を置換することにより、全ての置換基はこれらの環に結合している。
【００２０】
置換基の数が１を超え得ることを表す下付き文字を有する置換基により化合物が置換された場合、該置換基は（１を超える場合）、定義された置換基の群から独立して選択される。更に、下付き文字が範囲、例えば（Ｒ）ｉ−ｊを表す場合、置換基の数はｉとｊとの間を全て含む整数から選択されてよい。
【００２１】
用語「１つから３つの置換基によって場合により置換されていてもよい」等は、基の利用可能な位置の１つから３つが置換され得ることを表す。基が、水素であり得る置換基、例えばＲ３またはＲ８を含有する場合、次いでこの置換基が水素として見なされる場合、これは該基が未置換であることに同等であることが認識される。
【００２２】
本発明の化合物は、１つもしくはそれ以上の立体異性体として存在することも可能である。様々な立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体が挙げられる。他の立体異性体に関して濃縮された場合、または他の立体異性体から分離された場合、１つの立体異性体がより活性であり得、そして／または有利な効果を示し得ることを当業者は認識するだろう。加えて、当業者は、該立体異性体をいかにして分離するか、濃縮するか、そして／または選択的に調製するかを知っている。従って、本発明は、式Ｉから選択される化合物、それらのＮ−オキシド、および農業的に適するそれらの塩を含んでなる。本発明の化合物は、立体異性体の混合物として、個々の立体異性体として、または光学的に活性な形態として存在してよい。
【００２３】
窒素はオキシドへの酸化に利用可能な孤立電子対を必要とすることから、全ての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成し得ないことを当業者は認識し、Ｎ−オキシドを形成できるそれらの窒素含有複素環を当業者は認知するだろう。第三級アミンがＮ−オキシドを形成し得ることも当業者は認知するだろう。複素環および第三級アミンのＮ−オキシドの調製に関する合成法は当業者に周知であり、過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）のようなペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドのようなアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、ならびにジメチジオキシランのようなジオキシランによる複素環および第三級アミンの酸化を含む。これらのＮ−オキシドの調製方法は文献に広く記載されており、再調査されている。例えば、Ｔ．Ｌ．ギルクリスト（Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ）著、コンプリヘンシブ  オーガニック  シンテシス（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、第７巻、第７４８〜７５０頁、Ｓ．Ｖ．レイ（Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ）編、ペルガモン  プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．ティスラー（Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノウニク（Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）著、コンプリヘンシブ  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第３巻、第１８〜２０頁、Ａ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）およびＡ．マクキロップ（Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ）編、ペルガモン  プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．Ｒ．グリムメット（Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ）およびＢ．Ｒ．Ｔ．ケーン（Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ）著、アドバンシス  イン  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第４３巻、第１４９〜１６１頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）編、アカデミック  プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．ティスラー（Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノウニク（Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）著、アドバンシス  イン  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第９巻、第２８５〜２９１頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック  プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）；ならびにＧ．Ｗ．Ｈ．チーズマン（Ｇ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ）およびＥ．Ｓ．Ｇ．ウェルスティク（Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ）著、アドバンシス  イン  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第２２巻、第３９０〜３９２頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック  プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）を参照のこと。
【００２４】
本発明の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩化水素酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸のような無機または有機酸による酸付加塩が挙げられる。化合物がカルボン酸のような酸部分またはフェノールを含有する場合、本発明の化合物の塩としては、有機塩基（例えば、ピリジン、アンモニアまたはトリエチルアミン）あるいは無機塩基（例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムまたはバリウムの水素化物、水酸化物または炭酸塩）により形成されたものも挙げられる。
【００２５】
上記の通り、Ｊは、Ｒ５から独立して選択される１つから４つの置換基によって各環または環系が場合により置換されていてもよいフェニル環、ナフチル環系、５員もしくは６員芳香族複素環、または芳香族８員、９員もしくは１０員縮合複素二環式環系である。用語「場合により置換されていてもよい」は、これらのＪ基に関連して、未置換であるか、または未置換類似体が有する生物学的活性を失活させない少なくとも１つの水素以外の置換基を有する基を指す。１つから４つのＲ５によって場合により置換されていてもよいフェニルの例は、提示１においてＵ−１として図示される環であり、ここではＲｖはＲ５であり、かつｒは０から４の整数である。１つから４つのＲ５によって場合により置換されていてもよいナフチル基の例は、提示１においてＵ−８５として図示され、ここではＲｖはＲ５であり、かつｒは０から４の整数である。１つから４つのＲ５によって場合により置換されていてもよい５員もしくは６員芳香族複素環の例としては、提示１に図示された環Ｕ−２からＵ−５３が挙げられ、ここではＲｖはＲ５であり、かつｒは０から４の整数である。ここで留意すべき点は、以下のＪ−１からＪ−１３も、５員もしくは６員芳香族複素環を示すことである。ここで留意すべき点は、Ｕ−２からＵ−２０はＪ−１の例であり、Ｕ−２１からＵ−３５およびＵ−４０はＪ−２の例であり、Ｕ−３６からＵ−３９はＪ−３の例であり、Ｕ−４１からＵ−４８はＪ−４の例であり、そしてＵ−４９からＵ−５３はＪ−５の例であることである。ここで留意すべき点は、Ｕ−１１はＪ−６と同等であり、Ｕ−２６はＪ−７またはＪ−１０と同等であり、Ｕ−４２はＪ−８と同等であり、Ｕ−４５はＪ−９と同等であり、Ｕ−４はＪ−１１と同等であり、かつＵ−２４はＪ−１２またはＪ−１３と同等であることである。また、ここで留意すべき点は、Ｊ−６からＪ−１３において、Ｒ７およびＲ９は、式ＩのＲ５のサブセットであることである。Ｒ５から独立して選択される１つから４つの置換基によって場合により置換されていてもよい芳香族８員、９員もしくは１０員縮合複素二環式環系の例としては、提示１に図示されたＵ−５４からＵ−８４が挙げられ、ここではＲｖは式ＩのＲ５であり、かつｒは０から４の整数である。
【００２６】
いずれかの利用可能な炭素または窒素を通して、該炭素または窒素上の水素を置換することにより、Ｒｖはこれらの環に結合している。ここで留意すべき点は、幾つかのＵ基は、４未満のＲｖ基によってのみ置換され得ることである（例えば、Ｕ−１６からＵ−２１およびＵ−３２からＵ−３４は、１つのＲｖによってのみ置換され得る）。ここで留意すべき点は、（Ｒｖ）ｒとＵ基との間の結合点が固定されていない状態で図示される場合、（Ｒｖ）ｒはＵ基のいずれかの利用可能な炭素または窒素に結合可能であることである。ここで留意すべき点は、Ｕ基上の結合点が固定されていない状態で図示される場合、Ｕ基のいずれかの利用可能な炭素または窒素を通して、水素原子を置換することにより、Ｕ基は式Ｉの残りの部分に結合可能であることである。
【００２７】
【化４】
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【００２８】
【化５】
2005516038.tif 000007
【００２９】
【化６】
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【００３０】
【化７】
2005516038.tif 000009
【００３１】
上記の通り、Ｋは、２つの隣接連結炭素原子と一緒になって、Ｒ４から独立して選択される１つから４つの置換基によって場合により置換されていてもよい縮合フェニル、縮合ピリジニル環または縮合ピリミジニル環である。用語「場合により置換されていてもよい」は、これらのＫ基に関連して、未置換であるか、または未置換類似体が有する生物学的活性を失活させない少なくとも１つの水素以外の置換基を有する基を指す。かかるＫ基の例としては、提示２においてＫ−１からＫ−６として図示される環が挙げられる。ここで留意すべき点は、Ｋ−２からＫ−５は、Ｒ４から独立して選択される１つから３つの置換基によって場合により置換されていてもよいことである。また、ここで留意すべき点は、Ｋ−６は、Ｒ４から独立して選択される１つから２つの置換基によって場合により置換されていてもよいことである。例示されたＫ基において、右上の結合は、利用可能な連結炭素原子を通して、式ＩのＮ（Ｌ）−Ｃ（＝Ａ）Ｊ部分の窒素原子に結合され、右下の結合は、利用可能な連結炭素原子を通して、式ＩのＣ（＝Ｂ）Ｎ（Ｌ）Ｒ３部分の炭素原子に結合される。波線は、以下に図示されるとおり、Ｋ環が式Ｉの残りの部分に結合することを表す。
【００３２】
【化８】
2005516038.tif 000010
【００３３】
好ましいＫ環は、Ｋ−１、Ｋ−２、Ｋ−５およびＫ−６である。最も好ましくは、Ｋ−１である。
【００３４】
上記の通り、Ｌは、直接結合、あるいは１つまたは２つの鎖員をＣ（＝Ｅ）、ＳＯまたはＳ（Ｏ）２として場合により含んでいてもよく、かつＲ１３から独立して選択される１つから３つの置換基によって場合により置換されていてもよい、炭素、窒素、酸素およびイオウから選択される１員から３員の連結鎖である。用語「場合により置換されていてもよい」は、これらのＬ基に関連して、未置換であるか、または未置換類似体が有する生物学的活性を失活させない少なくとも１つの水素以外の置換基を有する基を指す。Ｌ基の例としては、提示３において図示される基Ｌ−１からＬ−１７が挙げられる。Ｌ−１７において、ｔは１から３の整数である。構造Ｌ−１７においてＲ６基が示されるが、それらは任意の置換基であるため、存在する必要はないことは留意されるべきである。好ましいＬ基は、Ｌ−１、Ｌ−６、Ｌ−７、Ｌ−９およびＬ−１０である。
【００３５】
【化９】
2005516038.tif 000011
【００３６】
上記の通り、Ｒ３は、（中でも）Ｒ６から独立して選択される１つから３つの置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル環、および５員もしくは６員芳香族複素環よりなる群から独立して選択される１つから５つの置換基によってそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルであり得る。該Ｒ３基に組み入れられるかかる環の例としては、かかる環が、（ＲＶ）ｒよりＲ６から独立して選択される１つから３つの置換基によって場合により置換されていてもよいこと、および上記リストから選択されるＲ３基に結合していることを除き、提示１において図示されるＵ−１からＵ−５３およびＵ−８６として図示される環が挙げられる。
【００３７】
上記の通り、Ｒ３は、（中でも）Ｇ；あるいはＧによってそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルであり得、ここで、Ｇは、Ｃ（＝Ｏ）、ＳＯまたはＳ（Ｏ）２よりなる群から選択される１つまたは２つの環員を場合により含んでいてもよく、かつＲ１２から独立して選択される１つから４つの置換基によって場合により置換されていてもよい５員もしくは６員の非芳香族炭素環または複素環式環である。用語「場合により置換されていてもよい」は、これらのＧ基に関連して、未置換であるか、または未置換類似体が有する生物学的活性を失活させない少なくとも１つの水素以外の置換基を有する基を指す。水素原子を置換することにより、いずれかの利用可能な炭素原子に、任意の置換基を結合させることができる。Ｇとしての５員もしくは６員の非芳香族炭素環式環の例としては、提示３のＧ−１からＧ−８として図示される環が挙げられる。Ｇとしての５員もしくは６員の非芳香族複素環式環の例としては、提示４のＧ−９からＧ−３８として図示される環が挙げられる。ここで留意すべき点は、ＧがＧ−３１からＧ−３４、Ｇ−３７およびＧ−３８から選択される環を含んでなる場合、Ｑ１はＯ、ＳまたはＮから選択されることである。ここで留意すべき点は、ＧがＧ−１１、Ｇ１３、Ｇ−１４、Ｇ１６、Ｇ−２３、Ｇ−２４、Ｇ−３０からＧ−３４、Ｇ−３７およびＧ−３８であり、かつＱ１がＮである場合、ＨまたはＣ１〜Ｃ２アルキルの置換により、窒素原子はその原子価を完全に満たすことができることである。ここで留意すべき点は、Ｇ基上の結合点が固定されていない状態で図示される場合、Ｇ基のいずれかの利用可能な炭素を通して、水素原子を置換することにより、Ｇ基は式Ｉの残りの部分に結合可能であることである。
【００３８】
【化１０】
2005516038.tif 000012
【００３９】
【化１１】
2005516038.tif 000013
【００４０】
上記の通り、各Ｒ４は、独立して、（中でも）Ｒ６から独立して選択される１つから３つの置換基により各環が場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ、または５員もしくは６員芳香族複素環であり得る。かかるＲ４基の例としては、（Ｒｖ）ｒよりＲ６から独立して選択される１つから３つの置換基によりかかる環が場合により置換されていてもよいことを除き、提示１において図示されるＵ−１からＵ−５３、Ｕ−８６およびＵ−８７として図示される環または環系が挙げられる。
【００４１】
上記の通り、各Ｒ５は、独立して、（中でも）Ｒ６から独立して選択される１つから３つの置換基により各環が場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、５員もしくは６員芳香族複素環、または芳香族８員、９員もしくは１０員縮合複素二環式環系であり得る。かかるＲ５基の例としては、（Ｒｖ）ｒよりＲ６から独立して選択される１つから３つの置換基によりかかる環が場合により置換されていてよいことを除き、提示１において図示されるＵ−１からＵ−８８として図示される環または環系が挙げられる。
【００４２】
より良好な活性および／または合成の容易さの理由から、好ましい化合物は以下のものである。
好ましい１．ＡおよびＢは両方ともＯであり、かつＪは、１つから４つのＲ５によって場合により置換されていてもよいフェニル基である、上記式Ｉの化合物、それらのＮ−オキシド、およびそれらの農業的に適する塩。
【００４３】
好ましい２．１つのＲ４基は、Ｋ環に２位または５位で結合し、かつ該Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり、かつ
各Ｒ５は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルであるか、あるいは
各Ｒ５は、独立して、Ｒ６から独立して選択される１つから３つの置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル、または５員もしくは６員芳香族複素環であるか、あるいは
隣接炭素原子に結合している場合、２つのＲ５基は一緒になって、−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−または−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−である、好ましい１の化合物。
【００４４】
好ましい３．Ｒ３は、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３およびＳ（Ｏ）ｐＣＨ３よりなる群から独立して選択される１つから５つの置換基によって場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１つのＲ４基は、Ｋ環に２位で結合し、かつ該Ｒ４は、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり、
場合により、第２のＲ４は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＣＦ３であり、
各Ｒ５は、独立して、ハロゲン、メチル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ２ＣＦ３またはＳ（Ｏ）ｐＣＦ２ＣＨＦ２；あるいはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンおよびＣＮから独立して選択される１つから３つの置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジンまたはピリミジン環であり、かつ
ｐは０、１または２である、好ましい２の化合物。
【００４５】
好ましい４．Ｒ３はＣ１〜Ｃ４アルキルである、好ましい３の化合物。
【００４６】
好ましい５．ＡおよびＢは両方ともＯであり、
Ｊは、Ｒ５から独立して選択される１つから３つの置換基によって各Ｊが場合により置換されていてもよいＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４およびＪ−５
【００４７】
【化１２】
2005516038.tif 000014
【００４８】
よりなる群から選択される５員または６員芳香族複素環であり、
Ｑは、Ｏ、Ｓ、ＮＨまたはＮＲ５であり、かつ
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、独立して、Ｎ、ＣＨまたはＣＲ５であるが、ただしＪ−４およびＪ−５において、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺの少なくとも１つはＮである、上記式Ｉの化合物、それらのＮ−オキシド、およびそれらの農業的に適する塩。
【００４９】
好ましい６．１つのＲ４基は、Ｋ環に２位または５位で結合し、かつ該Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり、かつ
各Ｒ５は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルであるか、あるいは
各Ｒ５は、独立して、Ｒ６から独立して選択される１つから３つの置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル、または５員もしくは６員芳香族複素環である、好ましい５の化合物。
【００５０】
好ましい７．Ｊは、
【００５１】
【化１３】
2005516038.tif 000015
【００５２】
よりなる群から選択され、
Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、または
【００５３】
【化１４】
2005516038.tif 000016
【００５４】
であり、
Ｖは、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩであり、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルチオであり、
Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルチオであり、
Ｒ９は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６ハロアルキニルであるが、ただし、Ｒ７およびＲ９の両方がＨであることはなく、かつ
ｍは０または１である、好ましい６の化合物。
【００５５】
好ましい８．ＶはＮである、好ましい７の化合物。
【００５６】
好ましい９．ＶはＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＣＢｒである、好ましい７の化合物。
【００５７】
好ましい１０．Ｒ３は、Ｈ；またはハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３およびＳ（Ｏ）ｐＣＨ３よりなる群から独立して選択される１つから５つの置換基によって場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１つのＲ４基は、Ｋ環に２位で結合し、かつ該Ｒ４は、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり、
場合により、第２のＲ４は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＣＦ３であり、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、
Ｒ７は、Ｈ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ３またはハロゲンであり、かつ
ｐは０、１または２である、好ましい８または好ましい９の化合物。
【００５８】
好ましい１１．Ｒ３は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、かつ１つのＲ４基は２位で結合し、かつ該Ｒ４は、ＣＨ３、Ｃｌ、ＢｒまたはＩである、好ましい１０の化合物。
【００５９】
好ましい１２．ＪはＪ−６であり、Ｒ６はハロゲンであり、かつＲ７は、ハロゲンまたはＣＦ３である、好ましい１１の化合物。
【００６０】
好ましい１３．ＶはＮであり、Ｒ３は、Ｈ、またはメチル、エチル、イソプロピルまたは第三級ブチルであり、かつＲ７は、Ｂｒ、ＣｌまたはＣＦ３である、好ましい１２の化合物。
【００６１】
好ましい１４．ＪはＪ−７であり、Ｒ６はハロゲンであり、かつＲ９は、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＦ３またはＣＦ２ＣＨＦ２である、好ましい１１の化合物。
【００６２】
好ましい１５．ＪはＪ−８であり、Ｒ６はハロゲンであり、かつＲ７は、ハロゲンまたはＣＦ３である、好ましい１１の化合物。
【００６３】
好ましい１６．ＪはＪ−９であり、Ｒ６はハロゲンであり、かつＲ７はＣＦ３である、好ましい１１の化合物。
【００６４】
好ましい１７．ＪはＪ−１０であり、Ｒ６はハロゲンであり、かつＲ９は、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＦ３またはＣＦ２ＣＨＦ２である、好ましい１１の化合物。
【００６５】
好ましい１８．ＪはＪ−１１であり、Ｒ６はハロゲンであり、かつＲ７は、ハロゲンまたはＣＦ３である、好ましい１１の化合物。
【００６６】
好ましい１９．ＪはＪ−１２であり、Ｒ６はハロゲンであり、Ｒ７は、Ｈ、ハロゲンまたはＣＦ３であり、かつＲ９は、Ｈ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＦ３またはＣＦ２ＣＨＦ２である、好ましい１１の化合物。
【００６７】
好ましい２０．ＪはＪ−１３であり、Ｒ６はハロゲンであり、Ｒ７は、Ｈ、ハロゲンまたはＣＦ３であり、かつＲ９は、Ｈ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＦ３またはＣＦ２ＣＨＦ２である、好ましい１１の化合物。
【００６８】
最も好ましくは、６−ブロモ−１−［［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］−８−メチル−３−（１−メチルエチル）−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−キナゾリンジオン、
６−ブロモ−１−［［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］−３，８−ジメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−キナゾリンジオン、
６−ブロモ−１−［［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］−３，８−ジメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−キナゾリンジオン、
１−［［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］−２，３−ジヒドロ−８−メチル−３−（１−メチルエチル）−４（１Ｈ）−キナゾリノン、
６，８−ジクロロ−１−［［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］−２，３−ジヒドロ−３−（１−メチルエチル）−４（１Ｈ）−キナゾリノン、
１−［［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］−６，８−ジクロロ−２，３−ジヒドロ−３−（１−メチルエチル）−４−（１Ｈ）−キナゾリノン、
６，８−ジクロロ−１−［［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］−２，３−ジヒドロ−３−メチル−４（１Ｈ）−キナゾリノン、
６−クロロ−１−［［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］−２，３−ジヒドロ−８−メチル−３−（１−メチルエチル）−４（１Ｈ）−キナゾリノン、
１−［［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］−６−クロロ−−２，３−ジヒドロ−８−メチル−３−（１−メチルエチル）−４−（１Ｈ）−キナゾリノン、
６，８−ジクロロ−１−［［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］−２，３−ジヒドロ−３−（１−メチルエチル）−４（１Ｈ）−キナゾリノン、
６−８−ジクロロ−１−［［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］−２，３−ジヒドロ−３−メチル−４（１Ｈ）−キナゾリノン、
１−［［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］−６，８−ジクロロ−−２，３−ジヒドロ−３−メチル−４（１Ｈ）−キナゾリノン、
６−クロロ−１−［［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］−２，３−ジヒドロ−８−メチル−３−（１−メチルエチル）−４（１Ｈ）−キナゾリノン、
６−クロロ−１−［［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］−２，３−ジヒドロ−３，８−ジメチル−４（１Ｈ）−キナゾリノン、
１−［［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］−６−クロロ−−２，３−ジヒドロ−３，８−ジメチル−４（１Ｈ）−キナゾリノン、
６−クロロ−１−［［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］−２，３−ジヒドロ−３，８−ジメチル−４（１Ｈ）−キナゾリノン、
６，８−ジクロロ−１−［［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］−２，３−ジヒドロ−４（１Ｈ）−キナゾリノン、および
６，８−ジクロロ−１−［［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］−２，３−ジヒドロ−４（１Ｈ）−キナゾリノン
の群から選択される、好ましい１３の化合物である。
【００６９】
また本発明は、式Ｉの化合物の生物学的に有効な量と、界面活性剤、それらのＮ−オキシドまたはそれらの適する塩、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１つの追加成分とを含んでなる、無脊椎有害生物を防除するための組成物にも関する。また本発明は、式Ｉの化合物の生物学的に有効な量と、少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤の有効量とを含んでなる組成物にも関する。本発明の好ましい組成物は、上記好ましい化合物を含んでなるものである。
【００７０】
また本発明は、無脊椎有害生物またはその環境を、式Ｉの化合物（例えば、本明細書に記載の組成物として）の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる、無脊椎有害生物の防除方法にも関する。また本発明は、無脊椎有害生物またはその環境を、式Ｉの化合物または式Ｉの化合物を含んでなる組成物の生物学的に有効な量および無脊椎有害生物を防除するための少なくとも１つの追加の化合物または薬剤の生物学的に有効な量と接触させる、かかる方法にも関する。好ましい使用方法は、上記好ましい化合物を含むものである。
【００７１】
１つもしくはそれ以上の以下のスキーム１〜１に記載の方法および変法により、式Ｉの化合物を調製することができる。以下の式Ｉおよび２〜２３の化合物におけるＡ、Ｂ、Ｊ、Ｋ、Ｌ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびｎの定義は、上記発明の概要において定義された通りである。式Ｉａ〜Ｉｃ、Ｉｆ、２ａ〜ｃ、９ａ〜ｉおよび１０ａ〜ｃの化合物は、それぞれ式Ｉ、２、９および１０の化合物の様々なサブセットであり、かつ式Ｉａ〜Ｉｆに関する全ての置換基は、式Ｉに関して上記で定義された通りである。
【００７２】
スキーム１に示される通り、塩基の存在下で、式２のアリールまたはヘテロアリールアミンと式３の酸塩化物との反応によって式Ｉの化合物を調製し、式Ｉａの化合物を提供することができる。そのまま、またはテトラヒドロフラン、トルエン、塩化メチレンおよびクロロホルムを含む様々な適切な溶媒中で、室温から溶媒の還流温度までの範囲の最適温度で、この反応を実行することができる。この反応において使用される典型的な塩基としては、トリエチルアミンおよびピリジンのようなアミン、炭酸カリウムおよび炭酸ナトリウムのような炭酸塩、ならびに水素化カリウムおよび水素化ナトリウムのような水素化物が挙げられる。その後の工程において、五硫化リンおよび（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド）を含む様々な標準チオ転移試薬を使用して、式Ｉａの化合物を式Ｉｂの化合物に変換することができる。
【００７３】
【化１５】
2005516038.tif 000017
【００７４】
式Ｉｃの化合物、すなわちＫがＫ−１である式Ｉの化合物の調製について、スキーム２に概説する。式２ａ（ＬはＣＯである）のキナゾリンジオンまたは式２ｂ（Ｌは、Ｒ１３から独立して選択される１つから３つの置換基によって場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルキルである）の誘導体と、式３の酸塩化物との反応により、式Ｉｃの化合物が提供される。また、ＫがＫ−２からＫ−６より選択される式Ｉの化合物を調製するために、これらの手順を適用することができる。
【００７５】
【化１６】
2005516038.tif 000018
【００７６】
スキーム３に示される通り、既知のイサト酸無水物から２工程で式２ａの化合物を調製することができる。第１の工程において、そのまま、または適切な溶媒中で、式４のイサト酸無水物を式５のアミンと直接反応させ、式６のアミドが得られる。ホスゲンまたはホスゲン当量による式６のアミドの処理により、式２ａのキナゾリンジオンが得られる。
【００７７】
【化１７】
2005516038.tif 000019
【００７８】
スキーム４に示される通り、一般的に、ｐ−トルエンスルホン酸（ｐＴＳＡ）のような酸触媒の存在下で、アルデヒドまたはケトンとの反応によって、式６の化合物から、ＲｘおよびＲｙが、独立して、ＨおよびＲ１３のサブセットである式２ｂの化合物を調製することができる。反応完了を推進するために、形成される水の共沸除去、または他の乾燥方法が有用であり得る。
【００７９】
【化１８】
2005516038.tif 000020
【００８０】
スキーム５に示される通り、式８のテトラヒドロキノリノンとアジ化ナトリウムとからシュミット反応によって、式２ｃの化合物を調製することができる（ジャーナル  オブ  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ｊ．Ｈｅｔ．Ｃｈｅｍ．１９７１，８，２３１−２３６）。トリエチルアミンのような塩基の存在下での式２ｃの化合物と酸塩化物３との反応により、式Ｉｆの生成物が得られる。
【００８１】
【化１９】
2005516038.tif 000021
【００８２】
式３の酸塩化物は、化学文献に十分証明されており、一般的に式９の相当する既知のアリールおよびヘテロアリールカルボン酸から誘導される。式９のカルボン酸の多くは、文献において既知である。式９ａ〜９ｆの特定の好ましい酸およびそれらの誘導された酸塩化物の調製手順は、国際公開第０１／７０６７１号に記載されている。
【００８３】
【化２０】
2005516038.tif 000022
【００８４】
式９ｇ〜９ｉのピリジルピラゾールカルボン酸は、式９の酸の特に好ましい集団である（スキーム７）。式１０のピラゾールと式１１の２，３−ジクロロピリジンとの反応は、所望の位置化学に関して良好な特性を有する式１２の１−ピリジルピラゾールの良好な収率を与える。リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）による式１２の化合物のメタレーション、それに続く、二酸化炭素によるリチウム塩の反応停止によって、式９ｇ〜９ｉのピラゾール酸が得られる。式９ｉの合成に関する追加的な詳細は、実施例１に提供される。
【００８５】
【化２１】
2005516038.tif 000023
【００８６】
式１０の出発ピラゾールは、既知の化合物であるか、または既知の方法によって調製することができる。文献手順（ジャーナル  オブ  フルオリン  ケミストリー（Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ  Ｃｈｅｍ．）１９９１，５３（１），６１−７０）により、ピラゾール１０ａを調製することができる。また、文献手順（ヒェーミッシェ  ベリヒテ（Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．）１９６６，９９（１０），３３５０−７）により、式１０ｂおよび１０ｃのピラゾールを調製することができる。１０ｂおよび１０ｃの調製に関する有用な代替方法は、スキーム８に描写される。ｎ−ブチルリチウム（ｎ−ＢｕＬｉ）による式１３のスルファモイルピラゾールのメタレーション、それに続く、ヘキサクロロエタンまたは１，２−ジブロモテトラクロロエタンのいずれかによるアニオンの直接ハロゲン化によって、式１４のハロゲン化誘導体が得られる。室温におけるトリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）によるスルファモイル基の除去は、手際よく進行し、良好な収率で、それぞれピラゾール１０ｂおよび１０ｃが得られる。これらの手順に関する更に実験的な詳細は、実施例１に記載される。
【００８７】
【化２２】
2005516038.tif 000024
【００８８】
スキーム７に図示される方法の代替方法として、スキーム９に概説される方法によって、式９ｈおよび９ｉのピラゾールカルボン酸を調製することができる。ヒドラジノピリジン１５とマレイン酸ジエチルとの反応により、ピラゾロン１６が得られる。オキシ塩化リンまたはオキシ臭化リンによる塩素化または臭素化により、式１７のハロ誘導体が得られる。場合によりピラゾールエステルを得るための酸の存在下における式１７の化合物の酸化、それに続く、エステル官能性のカルボン酸への転換により、式９ｈまたは９ｉの化合物が提供される。酸化剤は、過酸化水素、有機ペルオキシド、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸アンモニウム、モノ過硫酸カリウム（例えば、オキソン（Ｏｘｏｎｅ）（登録商標））または過マンガン酸カリウムであり得る。
【００８９】
【化２３】
2005516038.tif 000025
【００９０】
スキーム７に図示される方法の代替方法として、スキーム１０に概説される方法によって、Ｒ５がＣＦ３である式９ｇのピラゾールカルボン酸を調製することもできる。
【００９１】
【化２４】
2005516038.tif 000026
【００９２】
適切な有機溶媒における、式１８の化合物と適切な塩基との反応により、酢酸のような酸による中和後、式１９の環化生成物が得られる。適切な塩基は、例えば、水素化ナトリウム、カリウムｔ−ブトキシド、ジムシルナトリウム（ＣＨ３Ｓ（Ｏ）ＣＨ２，Ｎａ）、アルカリ金属（例えば、リチウム、ナトリウムまたはカリウム）の炭酸塩または水酸化物、テトラアルキル（例えば、メチル、エチルまたはブチル）アンモニウムフロリドまたは水酸化物、あるいは２−ｔ−ブチルイミノ−２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−ペルヒドロ−１，３，２−ジアザホスホニンであり得る。適切な有機溶媒は、例えば、アセトン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドであり得る。式１９の化合物の脱水して式２０の化合物を得て、それに続いて、カルボン酸エステル官能性をカルボン酸に変換することによって、式９ｇの酸が得られる。硫酸のような適切な酸の触媒量による処理によって、脱水が行われる。
【００９３】
スキーム１１に概説される方法により、式１８の化合物を調製することができる。
【００９４】
【化２５】
2005516038.tif 000027
【００９５】
水、メタノールまたは酢酸のような溶媒における式２２のケトンによる式２１のヒドラジン化合物の処理により、式２３のヒドラゾンが得られる。ジクロロメタンまたはテトラヒドロフランのような適切な有機溶媒において、トリエチルアミンのような酸掃去剤の存在下で、式２３のヒドラゾンとエチルオキサリルクロリドとの反応により、式１８の化合物が提供される。式１１の相当するハロ化合物をヒドラジンと接触させることによるような標準方法によって、式２１のヒドラジン化合物を調製することができる。
【００９６】
式Ｉの化合物を調製するための上記いくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在するある種の官能性に適合しないであろうことが認識されている。これらの例において、合成系中に保護／脱保護配列または官能基の相互転換を組み入れることは、所望の生成物を得ることを助けるだろう。保護基の使用および選択は化学合成の当業者に明白であろう（例えば、グリーン，Ｔ．Ｗ．（Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．）、ワッツ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．（Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．）、プロテクティブ  グループス  イン  オーガニック  シンテシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）第２版、ウィリー（Ｗｉｌｅｙ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９９１を参照のこと）。いくつかの場合、いずれかの個々のスキームに記述されたように与えられた試薬の導入後、式Ｉの化合物の合成を完了するために、詳細に記載されていない追加の慣例合成工程を実行する必要があることを当業者は認識するだろう。式Ｉの化合物を調製するために提案された特定の順序により示されるもの以外の順番で、上記スキームに説明された工程の組み合わせを実行する必要があることも当業者は認識するだろう。置換基を加えるため、または存在する置換基を変性するために、本明細書に記載の式Ｉの化合物および中間体に、様々な求電子、求核、ラジカル、有機金属、酸化および還元反応を受けさせることができることも当業者は認識するだろう。
【００９７】
更なる詳細がなくても、前記を使用する当業者は、本発明をその最も十分な範囲まで利用することができると考えられる。従って、以下の実施例は単なる実例として解釈され、かついずれかの様式に本開示を制限するものではない。クロマトグラフィー溶媒混合物を除いて、または特記されない限り、パーセントは重量によるものである。特記されない限り、クロマトグラフィー溶媒混合物に関する部およびパーセントは体積によるものである。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランからのｐｐｍ低磁場で報告され、ｓは一重項を意味し、ｄは二重項を意味し、ｔは三重項を意味し、ｑは四重項を意味し、ｍは多重項を意味し、ｄｄは二重項の二重項を意味し、ｄｔは三重項の二重項を意味し、ｂｒ  ｓは広域一重項を意味する。
【実施例】
【００９８】
実施例１
６−ブロモ−１−［［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル−８−メチル−３−（１−メチルエチル）−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−キナゾリンジオン
工程Ａ：３−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミドの調製
−７８℃の乾燥テトラヒドロフラン（５００ｍＬ）中Ｎ−ジメチルスルファモイルピラゾール（４４．０ｇ、０．２５１モル）の溶液に、温度を−６０℃未満に維持しながら、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ、１０５．５ｍＬ、０．２６４モル）の溶液を滴下して添加した。添加の間、厚みのある固体が形成した。添加完了時、反応混合物を更に１５分間維持し、この後、温度を−７０℃未満に維持しながら、テトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）中１，２−ジブロモ−テトラクロロエタン（９０ｇ、０．２７６モル）の溶液を滴下して添加した。反応混合物は透明オレンジ色に変化し、更に１５分間、撹拌を続けた。−７８℃の浴を取り外し、反応を水（６００ｍＬ）で停止させた。反応混合物をジクロロメタン（４×）で抽出し、有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして濃縮させた。溶出剤としてジクロロメタン／ヘキサン（５０：５０）を使用して、シリカゲル上クロマトグラフィによって粗製生成物を更に精製し、透明無色油状物（５７．０４ｇ）として表題の生成物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．０７（ｄ，６Ｈ）、６．４４（ｍ，１Ｈ）、７．６２（ｍ，１Ｈ）。
【００９９】
工程Ｂ：３−ブロモピラゾールの調製
トリフルオロ酢酸（７０ｍＬ）に、工程Ａからのブロモピラゾール生成物（５７．０４ｇ）をゆっくり添加した。室温で３０分間、反応混合物を撹拌し、次いで減圧下で濃縮した。残渣をヘキサンに溶解させ、不溶性固体を濾過して除去し、そしてヘキサンをエバポレーションし、油状物として粗製生成物を得た。溶出剤として酢酸エチル／ジクロロメタン（１０：９０）を使用して、シリカゲル上クロマトグラフィによって粗製生成物を更に精製し、油状物を得た。油状物をジクロロメタンに溶解させ、重炭酸ナトリウム水溶液で中和し、ジクロロメタン（３×）で抽出し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして白色固体（２５．９ｇ）（ｍ．ｐ．６１〜６４℃）として表題の生成物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ６．３７（ｄ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，１Ｈ）、１２．４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）。
【０１００】
工程Ｃ：２−（３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−クロロピリジンの調製
乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８８ｍＬ）中２，３−ジクロロピリジン（２７．４ｇ、１８５ミリモル）および３−ブロモピラゾール（２５．４ｇ、１７６ミリモル）の混合物に、炭酸カリウム（４８．６ｇ、３５２ミリモル）を添加し、そして反応混合物を１８時間、１２５℃まで加熱させた。反応混合物を室温まで冷却し、そして氷水（８００ｍＬ）中に注ぎ入れた。沈殿物が形成した。沈殿した固体を１．５時間撹拌し、濾過し、そして水（２×１００ｍＬ）で洗浄した。固体濾過ケーキをジクロロメタンに溶解させ、そして順番に、水、１Ｎ塩酸、飽和重炭酸ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄した。次いで、有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして濃縮し、３９．９ｇのピンク色固体を得た。粗製固体をヘキサン中で懸濁させ、そして１時間、強力に撹拌させた。固体を濾過し、ヘキサンで洗浄し、そして乾燥させ、ＮＭＲによって＞９４％純度であると決定されたオフホワイト色粉末（３０．４ｇ）として表題の生成物を得た。工程Ｄにおいて更なる精製をせずに、この材料を使用した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ６．５２（ｓ，１Ｈ）、７．３０（ｄｄ，１Ｈ）、７．９２（ｄ，１Ｈ）、８．０５（ｓ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ）。
【０１０１】
工程Ｄ：３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の調製
−７６℃の乾燥テトラヒドロフラン（２５０ｍＬ）中の工程Ｃ（３０．４ｇ、１１８ミリモル）からのピラゾール生成物の溶液に、−７１℃未満の温度が維持されるような速度で、テトラヒドロフラン中のリチウムジイソプロピル−アミド（１１８ミリモル）の溶液を滴下して添加した。−７６℃で１５分間、反応混合物を撹拌し、次いで、１０分間、二酸化炭素をバブリングし、−５７℃までの加温を引き起こした。反応混合物を−２０℃まで加温し、そして水で反応停止させた。反応混合物を濃縮し、次いで、水（１Ｌ）およびエーテル（５００ｍＬ）に溶解させ、次いで、水酸化ナトリウム水溶液（１Ｎ、２０ｍＬ）を添加した。水性抽出物をエーテルで洗浄し、そして塩酸で酸性化させた。沈殿した固体を濾過し、水で洗浄し、そして乾燥させて、黄褐色固体（２７．７ｇ）として表題の生成物を得た。（同様の手順に従うもう１回の実行からの生成物は、２００〜２０１℃で溶解した。）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．２５（ｓ，１Ｈ）、７．６８（ｄｄ，１Ｈ）、８．２４（ｄ，１Ｈ）、８．５６（ｄ，１Ｈ）。
【０１０２】
工程Ｅ：６−ブロモ−８−メチル−２Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２，４（１Ｈ）−ジオンの調製
クロロスルホン酸（１２ｍＬ）中８−メチル−２Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２，４（１Ｈ）−ジオン（１０．０ｇ、５６．５ミリモル）およびヨウ化カリウム（０．３６ｇ、１．８ミリモル）の溶液に、臭素（４．６ｇ、２８．７ミリモル）を添加し、そして反応物を室温で一晩撹拌した。次いで、反応物をゆっくり氷水上へ注ぎ、そして重炭酸ナトリウム粉末でｐＨ７まで中和した。固体を濾過し、水で洗浄し、そして白色固体（１１．４ｇ）として所望の中間体を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ２．３４（ｓ，３Ｈ）、７．７６（ｍ，３Ｈ）、７．８５（ｍ，１Ｈ）、１１．２１（ｓ，１Ｈ）。
【０１０３】
工程Ｆ：２−アミノ−５−ブロモ−３−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）ベンズアミドの調製
ピリジン（２０ｍＬ）中の工程Ｅのベンゾキサジンジオン（４．０ｇ、１５．５６ミリモル）の懸濁液に、イソプロピルアミン（１．２ｇ、２０．２３ミリモル）を添加し、そして反応物を加熱して２時間還流させた。次いで、反応物を冷却し、トルエンからロータリーエバポレーター上で濃縮し、次いで真空下で乾燥させて固体（５．０１ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ１．２９（ｄ，６Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｍ，１Ｈ），５．７５（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｍ，１Ｈ）７．２７（ｍ，１Ｈ）。
【０１０４】
工程Ｇ：６−ブロモ−８−メチル−３−（１−メチルエチル）−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−キナゾリンジオンの調製
ジオキサン（２０ｍＬ）中の工程Ｆのアントラニルアミド（１．１１ｇ、４．１ミリモル）の溶液に、トルエン中２．０Ｍホスゲン溶液（２．３ｍＬ、４．６ミリモル）を添加した。反応物を１時間の室温で撹拌し、次いで、加熱して４時間還流させ、そして室温まで冷却した。白色固体を濾過し、そして乾燥させて表題の化合物（０．８９ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ１．４３（ｄ，６Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）、５．１２（ｍ，１Ｈ）、７．６７（ｓ，１Ｈ）、７．８５（ｓ，１Ｈ）。
【０１０５】
工程Ｈ：６−ブロモ−１−［［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］−８−メチル−３−（１−メチルエチル）−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−キナゾリンジオンの調製
ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中の工程Ｇのキナゾリンジオン（２４５ｍｇ、０．８２５ミリモル）の溶液に、水素化ナトリウム（６０％の油分散系、３６ｍｇ、０．９０ミリモル）を添加し、そして反応物を室温で撹拌させた。ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の工程Ｄのピラゾール酸（５００ｍｇ、１．６５ミリモル）の溶液を含有するセパレート反応フラスコに、塩化オキサリル（０．１７ｍＬ、１．９５ミリモル）およびＤＭＦの１滴を添加した。この混合物を２時間撹拌し、次いで、濃縮し、そして真空下に置いた。酸塩化物は２等量部に分離した。これらの部分の１つを５ｍＬのＤＭＦに溶解し、そしてキナゾリンジオン／ＮａＨ反応混合物に添加し、得られた混合物を３時間室温で撹拌した。この反応物を、酢酸エチルと水との間に分配し、水、次いでブラインで２回洗浄し、そして硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶出剤として９９：１のクロロホルム／アセトンを使用して、シリカゲル上クロマトグラフィによって粗製生成物を精製し、本発明の化合物である表題の化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４７（ｄ，６Ｈ）、２．１７（ｓ，３Ｈ）、５．０８（ｍ，１Ｈ）、７．１２（ｓ，１Ｈ）、７．３９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．９１（ｄｄ，１Ｈ）、８．１７（ｄ，１Ｈ）、８．３４（ｄｄ，１Ｈ）。
【０１０６】
実施例２
１−［［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］−２，３−ジヒドロ−８−メチル−３−（１−メチルエチル）−４（１Ｈ）−キナゾリノンの調製
工程Ａ：２，３−ジヒドロ−８−メチル−３−（１−メチルエチル）−４（１Ｈ）−キナゾリノンの調製
エタノール（１０ｍＬ）中２−アミノ−３−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）ベンズアミド（０．５ｇ、２．６ミリモル）の溶液に、パラホルムアルデヒド（７８ｍｇ、２．６ミリモル）およびｐ−トルエンスルホン酸（１８ｍｇ、９５μモル）を添加し、そして混合物が透明になるまで（約４時間）還流下で加熱した。溶媒を減圧下で除去して、表題の化合物（純度９５％）を得た。これは、更なる精製をせずに使用された。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．９−７．８（ｄ，１Ｈ）、７．２−７．１（ｄ，１Ｈ）、６．８３（ｔ，１Ｈ）、４．９７（ｍ，１Ｈ）、４．５７（ｓ，２Ｈ）、２．１７（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｄ，６Ｈ）。
【０１０７】
工程Ｂ：１−［［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］−２，３−ジヒドロ−８−メチル−３−（１−メチルエチル）−４（１Ｈ）−キナゾリノンの調製
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（７８７ｍｇ、２．４５ミリモル）（すなわち、実施例１、工程Ｄの生成物）の溶液に、ジメチルホルムアミド（２０μＬ）および塩化オキサリル（２３５μＬ）を添加した。混合物を１時間撹拌した。この時点で、混合物は透明になった。減圧下で揮発性物質を除去した後、残渣をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解し、この溶液の二分の一を、塩化メチレン（１０ｍＬ）中の工程Ａの生成物（０．２５ｇ、１．２ミリモル）とピリジン（１４８μＬ、１．８ミリモル）との混合物に添加した。周囲温度で一晩撹拌後、２％ＤＶＢにより架橋されたポリスチレンに結合された１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］デカ−５−エン（１ｇ）（フルカ  シェミー  ＡＧ（Ｆｌｕｋａ  Ｃｈｅｍｉｅ  ＡＧ）カタログナンバー９０６０３）を添加し、そして混合物を更に１５分間撹拌した。次いで、この混合物を濾過し、そして減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲル上クロマトグラフィによって精製し、白色固体（０．１８ｇ）として本発明の化合物である表題の化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．３（ｍ，１Ｈ）、７．９−７．８（ｍ，２Ｈ）、７．４−７．３（ｍ，３Ｈ）、６．０−５．９（ｓ，１Ｈ）、５．９（ｄ，１Ｈ）、５．０−４．８（ｍ，１Ｈ）、４．４−４．３（ｄ，１Ｈ）、２．１０（ｓ，３Ｈ）、１．３−１．１（ｍ，６Ｈ）。
【０１０８】
以下の実施例３は、実施例１および２に説明された更なる工程により、例えば、６−ブロモ−１−［［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］−８−メチル−３−（１−メチルエチル）−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−キナゾリンジオンおよび１−［［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］−２，３−ジヒドロ−８−メチル−３−（１−メチルエチル）−４（１Ｈ）−キナゾリノンを調製するために使用することができる３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の別の調製を説明する。
【０１０９】
実施例３
３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の調製
工程Ａ：２−（３−クロロ−２−ピリジニル）−５−オキソ−３−ピラゾリジンカルボン酸エチルの調製
メカニカルスターラー、温度計、添加ロート、還流冷却器および窒素インレットを備えた２Ｌ４つ口フラスコに、無水エタノール（２５０ｍＬ）と、ナトリウムエトキシドのエタノール溶液（２１％、１９０ｍＬ、０．５０４モル）とを充填した。混合物を加熱して約８３℃で還流させた。次いで、それを３−クロロ−２（１Ｈ）−ピリジノンヒドラゾン（６８．０ｇ、０．４７４モル）で処理した。混合物を再加熱し、５分間かけて還流させた。次いで、５分間かけて、黄色スラリーをマレイン酸ジエチル（８８．０ｍＬ、０．５４４モル）によって滴下処理した。添加の間、還流速度は著しく増加した。添加終了時までに、全ての出発材料は溶解した。得られた赤オレンジ色溶液を１０分間還流下で保持した。６５℃まで冷却後、反応混合物を氷酢酸（５０．０ｍＬ、０．８７３モル）で処理した。沈殿物が形成した。混合物を水（６５０ｍＬ）で希釈し、沈殿物を溶解させた。オレンジ色溶液を氷浴で冷却した。生成物は２８℃で沈殿開始した。スラリーを約２℃で２時間保持した。生成物を濾過により単離し、水性エタノール（４０％、３×５０ｍＬ）で洗浄し、次いで、フィルター上で約１時間空気乾燥させた。非常に結晶性の淡オレンジ色粉末（７０．３ｇ、収率５５％）として、表題の生成物の化合物が得られた。１Ｈ  ＮＭＲによって、重要な不純物は観察されなかった。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．２２（ｔ，３Ｈ）、２．３５（ｄ，１Ｈ）、２．９１（ｄｄ，１Ｈ）、４．２０（ｑ，２Ｈ）、４．８４（ｄ，１Ｈ）、７．２０（ｄｄ，１Ｈ）、７．９２（ｄ，１Ｈ）、８．２７（ｄ，１Ｈ）、１０．１８（ｓ，１Ｈ）。
【０１１０】
工程Ｂ：３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチルの調製
メカニカルスターラー、温度計、還流冷却器および窒素インレットを備えた１Ｌ４つ口フラスコに、アセトニトリル（４００ｍＬ）、２−（３−クロロ−２−ピリジニル）−５−オキソ−３−ピラゾリジンカルボン酸エチル（すなわち、工程Ａの生成物）（５０．０ｇ、０．１８５モル）およびオキシ臭化リン（３４．０ｇ、０．１１９モル）を充填した。オレンジ色スラリーを加熱し、２０分間かけて８３℃で還流させた。得られた濁オレンジ色の溶液を７５分間還流下で保持し、この時点で、高密度な黄褐色結晶性沈殿物が形成した。還流冷却器を蒸留ヘッドと交換し、濁無色蒸留液（３００ｍＬ）を回収した。メカニカルスターラーを備えた第２の１Ｌ４つ口フラスコに、重炭酸ナトリウム（４５ｇ、０．５４モル）および水（２００ｍＬ）を充填した。濃縮された反応混合物を５分間かけて、重炭酸ナトリウムスラリーに添加した。得られた二相混合物を５分間強力に撹拌し、この時点で気体発生は終了した。混合物をジクロロメタン（２００ｍＬ）で希釈し、次いで、７５分間撹拌した。混合物を５ｇのセライト（Ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標）５４５珪藻土フィルターエイドで処理し、次いで、濾過し、茶色タール状物質を除去した。濾液を分液ロートへ移した。茶色の有機層（４００ｍＬ）を分離し、次いで硫酸マグネシウム（１５ｇ）およびダルコ（Ｄａｒｃｏ）（登録商標）Ｇ６０活性炭（２．０ｇ）で処理した。得られたスラリーを１５分間、磁力的に撹拌し、次いで、濾過して、硫酸マグネシウムおよび活性炭を除去した。緑色濾液をシリカゲル（３ｇ）で処理し、そして数分間撹拌した。深青緑色シリカゲルを濾過によって除去し、そして濾液をロータリーエバポレーター上で濃縮した。生成物は淡琥珀色油状物（５８．６ｇ、収率９５％）からなり、これは静置下で結晶した。１Ｈ  ＮＭＲによって観察される唯一の明白な不純物は、０．３％のアセトニトリルであった。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．１５（ｔ，３Ｈ）、３．２９（ｄｄ，１Ｈ）、３．６０（ｄｄ，１Ｈ）、４．１１（ｑ，２Ｈ）、５．２０（ｄｄ，１Ｈ）、６．９９（ｄｄ，１Ｈ）、７．８４（ｄ，１Ｈ）、８．１２（ｄ，１Ｈ）。
【０１１１】
工程Ｃ：３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチルの調製
メカニカルスターラー、温度計、還流冷却器および窒素インレットを備えた１Ｌ４つ口フラスコに、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル（すなわち、工程Ｂの生成物）（４０．２ｇ、０．１２１モル）、アセトニトリル（３００ｍＬ）および硫酸（９８％、１３．０ｍＬ、０．２４５モル）を充填した。硫酸添加時に、混合物は２２℃から３６℃まで自己加熱した。数分間撹拌後、混合物を過硫酸カリウム（４８．０ｇ、０．１７８モル）で処理した。スラリーを加熱して、２時間８４℃で還流させた。まだ暖かい（５０−６５℃）得られたオレンジ色スラリーを濾過し、白色沈殿物を除去した。濾過ケーキをアセトニトリル（２×５０ｍＬ）で洗浄した。濾液をロータリーエバポレーター上で約２００ｍＬまで濃縮した。メカニカルスターラーを備えた第２の１Ｌ４つ口フラスコに、水（４００ｍＬ）を充填した。濃縮された反応物を約５分間かけて水に添加した。生成物を濾過によって単離し、水性アセトニトリル（２０％、１００ｍＬ）および水（７５ｍＬ）で順番に洗浄し、次いで、フィルター上で１時間空気乾燥した。生成物は、結晶性オレンジ色粉末（３６．６ｇ、収率９０％）からなった。１Ｈ  ＮＭＲによって観察される唯一の明白な不純物は、約１％の未知物質および０．５％のアセトニトリルであった。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．０９（ｔ，３Ｈ）、４．１６（ｑ，２Ｈ）、７．３５（ｓ，１Ｈ）、７．７２（ｄｄ，１Ｈ）、８．３９（ｄ，１Ｈ）、８．５９（ｄ，１Ｈ）。
【０１１２】
工程Ｄ：３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の調製
メカニカルスターラー、温度計、還流冷却器および窒素インレットを備えた３００ｍＬ４つ口フラスコに、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル（すなわち工程Ｃの生成物）（純度９８．５％、２５．０ｇ、０．０７５６モル）、メタノール（７５ｍＬ）、水（５０ｍＬ）および水酸化ナトリウムペレット（３．３０ｇ、０．０８２５モル）を充填した。水酸化ナトリウム添加時に、混合物は２９℃から３４℃まで自己加熱し、そして出発材料は溶解を開始した。周囲条件下で９０分間撹拌後、全ての出発材料は溶解した。得られた暗オレンジ色溶液をロータリーエバポレーター上で約９０ｍＬまで濃縮した。次いで、濃縮された反応混合物を水（１６０ｍＬ）で希釈した。水溶液をエーテル（１００ｍＬ）で抽出した。次いで、マグネチックスターラーを備えた５００ｍＬエルレンマイヤーフラスコへ水層を移した。溶液を約１０分間かけて濃塩酸（８．５０ｇ、０．０８３９モル）で滴下処理した。生成物を濾過により単離し、水（２×４０ｍＬ）で再スラリー化し、水（２５ｍＬ）で１回カバーを洗浄し、次いで、フィルター上で２時間空気乾燥した。生成物は結晶性黄褐色粉末（２０．９ｇ、収率９１％）からなった。１Ｈ  ＮＭＲによって観察される唯一の明白な不純物は、約０．８％の未知物質および０．７％のエーテルであった。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．２５（ｓ，１Ｈ）、１３．９５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．５６（ｄ，１Ｈ）、８．２５（ｄ，１Ｈ）、７．６８（ｄｄ，１Ｈ）。
【０１１３】
当該分野で既知の方法とともに本明細書に記載の手順により、以下の表１〜１０の化合物を調製することができる。表中、以下の略号を使用する：ｔは第三級であり、ｓは第二級であり、ｎはノルマルであり、ｉはイソであり、ｃはシクロであり、Ｍｅはメチルであり、Ｅｔはエチルであり、Ｐｒはプロピルであり、ｉ−Ｐｒはイソプロピルであり、Ｂｕはブチルであり、そしてｔ−Ｂｕは第三級ブチルである。
【０１１４】
【表１】
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【０１１５】
【表２】
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【０１１６】
【表３】
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【０１１７】
【表４】
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【０１１８】
【表５】
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【０１１９】
【表６】
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【０１２０】
【表７】
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【０１２１】
【表８】
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【０１２２】
【表９】
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【０１２３】
【表１０】
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【０１２４】
【表１１】
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【０１２５】
【表１２】
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【０１２６】
【表１３】
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【０１２７】
【表１４】
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【０１２８】
【表１５】
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【０１２９】
【表１６】
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【０１３０】
【表１７】
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【０１３１】
【表１８】
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【０１３２】
【表１９】
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【０１３３】
【表２０】
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【０１３４】
【表２１】
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【０１３５】
【表２２】
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【０１３６】
【表２３】
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【０１３７】
【表２４】
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【０１３８】
【表２５】
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【０１３９】
【表２６】
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【０１４０】
【表２７】
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【０１４１】
【表２８】
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【０１４２】
【表２９】
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【０１４３】
【表３０】
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【０１４４】
【表３１】
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【０１４５】
【表３２】
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【０１４６】
【表３３】
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【０１４７】
【表３４】
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【０１４８】
【表３５】
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【０１４９】
【表３６】
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【０１５０】
【表３７】
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【０１５１】
【表３８】
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【０１５２】
【表３９】
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【０１５３】
【表４０】
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【０１５４】
【表４１】
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【０１５５】
製剤／効用
本発明の化合物は一般的に、少なくとも１つの液体希釈剤、固体希釈剤または界面活性剤を含んでなる農業的に適切な担体とともに製剤または組成物として使用される。製剤または組成物成分は、活性成分の物性、適用形態、ならびに土壌タイプ、湿度および温度のような環境要因と調和するように選択される。有用な製剤は、場合によりゲルへと濃厚化されることが可能な、溶液（乳化可能な濃縮物を含む）、懸濁液、乳液（ミクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）等のような液体を含む。有用な製剤は更に、水分散性（「水和」）または水溶性であり得る、ダスト、粉末、顆粒、ペレット、タブレット、フィルム等のような固体を含む。活性成分を（マイクロ）カプセル化することができ、更に懸濁液または固体製剤へと形成することができ、あるいは活性成分の全製剤をカプセル化（または「オーバーコート」）することができる。カプセル化により、活性成分放出を制御することができるか、または遅らせることができる。噴霧可能な製剤を適切な培地に施すことができ、１ヘクタールあたり約１〜数百リットルの噴霧量で使用することができる。更なる製剤の中間体として、最初に高強度組成物を使用する。
【０１５６】
製剤は典型的に、以下の１００重量％まで加算される適切な範囲内で、有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤を含有する。
【０１５７】
【表４２】
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【０１５８】
典型的な固体希釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）ら、ハンドブック  オブ  インセクティサイド  ダスト  ディリューエンツ  アンド  キャリアズ（Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ）第２版、ドーランド  ブックス（Ｄｏｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ）、コールドウェル（Ｃａｌｄｗｅｌｌ）、ニュージャージー（Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ）に記載されている。典型的な液体希釈剤は、マルスデン（Ｍａｒｓｄｅｎ）、ソルベンツ  ガイド（Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ）第２版、インターサイエンス（Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９５０に記載されている。マクカッチェオンズ  デタージェンツ  アンド  エマルシフィアズ  アニュアル（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ）、アルレッド  パブリッシング  コーポレーション（Ａｌｌｕｒｅｄ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．）、リッジウッド（Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ）、ニュージャージー（Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ）およびシスレー（Ｓｉｓｅｌｙ）およびウッド（Ｗｏｏｄ）、エンサイクロペディア  オブ  サーフェイス  アクティブ  エージェンツ（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ）、ケミカル  パブリッシング  カンパニー  インコーポレイテッド（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９６４は界面活性剤および推奨される使用を記載している。全ての製剤は、発泡、ケーキング、腐食、微生物の増殖等を低下させるための添加剤、または粘度を増加させるための増粘剤を少量含量することが可能である。
【０１５９】
界面活性剤としては、例えば、ポリエトキシル化アルコール、ポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ジアルキルスルホスクシネート、アルキルスルフェート、アルキルベンゼンスルホネート、オルガノシリコーン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルタウレート、リグニンスルホネート、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド縮合物、ポリカルボキシレートおよびポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックコポリマーが挙げられる。固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンのような粘土、澱粉、糖、シリカ、タルク、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムが挙げられる。液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン、エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、オリーブ油、ひまし油、亜麻仁油、桐油、ゴマ油、コーン油、ピーナッツ油、綿実油、大豆油、菜種油およびココナッツ油、脂肪酸エステル、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンのようなケトン、ならびにメタノール、シクロヘキサノール、デカノールおよびテトラヒドロフルフリルアルコールのようなアルコールが挙げられる。
【０１６０】
成分を単純に混合することにより、乳化可能濃縮物を含む溶液を調製することができる。ブレンドおよび通常、ハンマーミルまたは流体エネルギーミルにおいて粉砕することにより、ダストおよび粉末を調製することができる。懸濁液は通常、湿式粉砕により調製される。例えば、米国特許第３，０６０，０８４号を参照のこと。予備形成された顆粒担体上に活性材料を噴霧することにより、または凝集技術により、顆粒およびペレットを調製することができる。ブローニング（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）、「アグロメーション（Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ）」、ケミカル  エンジニアリング（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ）、１９６７年１２月４日、第１４７〜４８頁、ペリーズ  ケミカル  エンジニアズ  ハンドブック（Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第４版、マグローヒル（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９６３、第８〜５７頁以下およびＰＣＴ公報国際公開第９１／１３５４６号を参照のこと。米国特許第４，１７２，７１４号に記載されるようにペレットを調製することができる。米国特許第４，１４４，０５０号、米国特許第３，９２０，４４２号およびＤＥ３，２４６，４９３号に教示されるように水分散性および水溶性顆粒を調製することができる。米国特許第５，１８０，５８７号、米国特許第５，２３２，７０１号および米国特許第５，２０８，０３０号に教示されるようにタブレットを調製することができる。ＧＢ２，０９５，５５８号および米国特許第３，２９９，５６６号に教示されるようにフィルムを調製することができる。
【０１６１】
製剤の分野に関するさらなる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．ウッズ（Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ）、ペスティサイド  ケミストリー  アンド  バイオサイエンス、ザ  フード−エンバイロンメント  チャレンジ（Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ  Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ  Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ）における「ザ  フォーミュレーターズ  ツールボックス−プロダクト  フォームス  フォー  モダン  アグリカルチャー（Ｔｈｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ  Ｔｏｏｌｂｏｘ  −Ｐｒｏｄｕｃｔ  Ｆｏｒｍｓ  ｆｏｒ  Ｍｏｄｅｒｎ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ）」、Ｔ．ブルックス（Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ）およびＴ．Ｒ．ロバーツ（Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ）編、プロシーディングス  オブ  ザ  ナインス  インターナショナル  コングレス  オン  ペスティサイド  ケミストリー（Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  ９ｔｈ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｏｎｇｒｅｓｓ  ｏｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、ザ  ロイヤル  ソサエティー  オブ  ケミストリー（Ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、ケンブリッジ（Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ）、１９９９、第１２０〜１３３を参照のこと。米国特許第３，２３５，３６１号、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；クリングマン（Ｋｌｉｎｇｍａｎ）、ウィード  コントロール  アズ  ア  サイエンス（Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ）、ジョン  ウィリー  アンド  サンズ  インコーポレイテッド（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９６１、第８１〜９６頁；ならびにハンス（Ｈａｎｃｅ）ら、ウィード  コントロール  ハンドブック（Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第８版、ブラックウェル  サイエンティフィック  パブリケーションズ（Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ）、オックスフォード（Ｏｘｆｏｒｄ）、１９８９も参照のこと。
【０１６２】
以下の実施例において、全てのパーセントは重量によるものであり、全ての製剤は従来法で調製される。化合物の番号は、索引表Ａの化合物を指す。
【０１６３】
【表４３】
2005516038.tif 000070
【０１６４】
【表４４】
2005516038.tif 000071
【０１６５】
【表４５】
2005516038.tif 000072
【０１６６】
【表４６】
2005516038.tif 000073
【０１６７】
【表４７】
2005516038.tif 000074
【０１６８】
本発明の化合物は、都合のよい代謝および／または土壌残留パターンを持つことを特徴とし、農業と非農業の無脊椎動物害虫無脊椎有害生物のスペクトルを制御する活性を呈する。（本願開示内容の文脈において、「無脊椎動物害虫無脊椎有害生物の制御防除」とは、摂食（ｆｅｅｄｉｎｇ）を大きく低下させる無脊椎動物害虫無脊椎有害生物の発育または害虫によって引き起こされる他の損傷あるいは被害の阻害（死滅させることを含む）を意味し、関連の表現については同様に定義する。）本願開示で用いる場合、「無脊椎動物害虫無脊椎有害生物」という用語には、害虫として経済的観点から重要である節足動物、腹足類および線虫を含む。「節足動物」という用語には、昆虫、ダニ、クモ、サソリ、ムカデ、ヤスデ、ダンゴムシ、コムカデを含む。「腹足類」という用語には、カタツムリ、ナメクジ、その他の柄眼目を含む。「線虫」という用語には、回虫、犬糸状虫および植物寄生性線虫（線虫綱）、吸虫（吸虫綱）、鉤頭動物門および条虫（条虫綱）などのあらゆる蠕虫類を含む。すべての化合物があらゆる害虫に同じように有効だとは限らないことは当業者であれば分かるであろう。本発明の化合物は、経済的観点から重要な農業的および非農業的有害生物に対して活性を示す。用語「農業的」は、食品および繊維のような農作物の生産を指し、禾穀類（例えば、小麦、オート麦、大麦、ライ麦、米、トウモロコシ）、大豆、野菜作物（例えば、レタス、キャベツ、トマト、豆）、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿および果樹（例えば、梨状果、石果および柑橘類果物）の育成を含む。用語「非農業的」は、他の園芸作物（例えば森林、温室、苗床または原野で育成されない装飾用植物）、公衆衛生（人間健康）および動物健康、家庭用および商業用建築、家庭、ならびに貯蔵製品用途または有害生物を指す。無脊椎有害生物防除範囲および経済的重要性の理由のため、無脊椎有害生物防除による綿、トウモロコシ、大豆、米、野菜作物、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウおよび果樹の農作物の保護（無脊椎有害生物により引き起こされる損害または傷害から）は、本発明の好ましい実施形態である。農業的または非農業的有害生物としては、ヤガ科のアーミーワーム、根切虫、ルーパー、タバコガ（ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｕｇｉｐｅｒｄａ  Ｊ．Ｅ．スミス（Ｓｍｉｔｈ））、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ  ヒュブネル（Ｈｕｅｂｎｅｒ））、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ  ハフナゲル（Ｈｕｆｎａｇｅｌ））、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ  ヒュブネル（Ｈｕｅｂｎｅｒ））、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））など）；メイガ科の穿孔性害虫、繭を作る害虫、食葉に巣を作る群局性害虫、コーンワーム、アオムシ、葉脈を残して葉を食害する害虫（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ  ヒュブネル（Ｈｕｅｂｎｅｒ））、ネーブルオレンジワーム（Ａｍｙｅｌｏｉｓ  ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ  ウォーカー（Ｗａｌｋｅｒ））、ウスギンツトガ（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ  クレメンス（Ｃｌｅｍｅｎｓ））、ク���オビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ  ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ  ウォーカー（Ｗａｌｋｅｒ））など）；ハマキガ科のハマキムシ、芽を食害する害虫、種子を食害する害虫、果実を食害する害虫（コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、グレープベリーモス（Ｅｎｄｏｐｉｚａ  ｖｉｔｅａｎａ  クレメンス（Ｃｌｅｍｅｎｓ））、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａｍｏｌｅｓｔａ  ブスク（Ｂｕｓｃｋ））など）；経済的観点から重要な他の多くの鱗翅目（コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ  ソーンダズ（Ｓａｕｎｄｅｒｓ））、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ）  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）など）などの鱗翅目の幼虫；チャバネゴキブリ科およびゴキブリ科（トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、アジアゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ  ミズクボ（Ｍｉｚｕｋｕｂｏ））、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、チャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ  バーマイスター（Ｂｕｒｍｅｉｓｔｅｒ））、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）））などのゴキブリをはじめとするゴキブリ目のニンフおよび成虫；ヒゲナガゾウムシ科、マメゾウムシ科、ゾウムシ科のゾウムシ（ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ  ボヘマン（Ｂｏｈｅｍａｎ））、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ  クッシェル（Ｋｕｓｃｈｅｌ））、オサゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））；ハムシ科のノミハムシ、ウリハムシ、根食い線虫、ハムシ、イモハムシおよびハモグリムシ（コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ  セイ（Ｓａｙ））、ウェスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ルコンテ（ＬｅＣｏｎｔｅ））など）；コガネムシ科（Ｓｃａｒｉｂａｅｉｄａｅ）のコガネムシおよび他の甲虫（マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ  ニューマン（Ｎｅｗｍａｎ））、ヨーロピアンコガネムシ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ  ｃｈａｆｅｒ）（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ  ｍａｊａｌｉｓ  ラゾウモブスキー（Ｒａｚｏｕｍｏｗｓｋｙ））など）；カツオブシムシ科のカツオブシムシ；コメツキムシ科のコメツキムシ；キクイムシ科のキクイムシ、ゴミムシダマシ科のコクヌストモドキをはじめとする鞘翅目の食葉性幼虫および成虫が挙げられる。また、クギヌキハサミムシ科のハサミムシ（ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ��ｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブラックイヤウィグ（ｂｌａｃｋ  ｅａｒｗｉｇ）（Ｃｈｅｌｉｓｏｃｈｅｓ  ｍｏｒｉｏ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））など）をはじめとする革翅目の成虫および幼虫；カスミカメムシ科のカスミカメムシ、セミ科のセミ、ヨコバイ科のヨコバイ（カキノヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ）ｓｐｐ．など）、アワフキムシ科（Ｆｕｌｇｏｒｏｉｄａｅ）およびウンカ科のプラントホッパー、ツノゼミ科のツノゼミ、キジラミ科のキジラミ、コナジラミ科のコナジラミ、アブラムシ科のアブラムシ、ネアブラムシ科のネアブラムシ、コナカイガラムシ科のコナカイガラムシ、カタカイガラムシ科、マルカイガラムシ科およびワタフキカイガラムシ科のカイガラムシ、グンバイムシ科のグンバイムシ、カメムシ科のカメムシ、ナガカメムシ科のナガカメムシ（ｃｉｎｃｈ  ｂｕｇ）（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．など）ならびに他のコバネナガカメムシ、コガシラアワフキ科のアワフキムシ、ヘリカメムシ科のヘリカメムシ、ホシカメムシ科のアカホシカメムシおよびホシカメムシなどの半翅目および同翅目の成虫およびニンフも挙げられる。さらに、ハダニ科のハダニおよびアカダニ（リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ  コッチ（Ｋｏｃｈ））、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ  コッチ（Ｋｏｃｈ））、マクダニエルダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｍｃｄａｎｉｅｌｉ  マクレガー（ＭｃＧｒｅｇｏｒ））など）、ヒメハダニ科のヒメハダニ（カンキツヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｌｅｗｉｓｉ  マクレガー（ＭｃＧｒｅｇｏｒ））など）、フシダニ科のサビダニおよびフシダニならびに他の食葉性ダニなどのコナダニ（ダニ）ならびに、人間および動物の健康にとって重要なダニすなわち、チリダニ科のヒョウダニ、ニキビダニ科のニキビダニ、ニクダニ科のムギコナダニ、マダニ科のマダニ（シカダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ  セイ（Ｓａｙ））、オーストラリアマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ  ニューマン（Ｎｅｕｍａｎｎ））、カクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ  セイ（Ｓａｙ））、ローンスターチック（ｌｏｎｅ  ｓｔａｒ  ｔｉｃｋ）（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、キュウセンダニ科、シラミダニ科、ヒゼンダニ科の疥癬や皮癬のダニの成虫および幼虫；バッタ、イナゴおよびコオロギ（クルマバッタ（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、Ｍ．ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ  トーマス（Ｔｈｏｍａｓ））、アメリカイナゴ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ  ドルーリー（Ｄｒｕｒｙ）など）、サバクバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ  フォースカル（Ｆｏｒｓｋａｌ））、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）など）をはじめとする直翅目の成虫および幼若虫；ハモグリムシ、ユスリカ、ミバエ（ミバエ科）、キ��グリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ウジバエ、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）など）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、Ｆ．ｆｅｍｏｒａｌｉｓ  ステイン（Ｓｔｅｉｎ）など）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、イエバエの一種（ｆａｃｅ  ｆｌｙ）、ノサシバエ、クロバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  ｓｐｐ．、Ｐｈｏｒｍｉａ  ｓｐｐ．）および他のイエバエ（ｍｕｓｃｏｉｄ）害虫、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．など）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．、Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．など）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．など）、メクラアブ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）など）ならびに他の短角亜目、カ（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．、Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．など）、ブユ（Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．など）、クロヌカカ、スナバエ、ｓｃｉａｒｉｄｓおよび他の長角亜目をはじめとする双翅目の成虫および幼若虫；ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ  リンデマン（Ｌｉｎｄｅｍａｎ））および他の食葉性アザミウマをはじめとする総翅目の成虫および幼若虫；アリ（アカオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、クロオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｓ  デ・ギーア（Ｄｅ  Ｇｅｅｒ））、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、チビヒアリ（Ｗａｓｍａｎｎｉａ  ａｕｒｏｐｕｎｃｔａｔａ  Ｒｏｇｅｒ）、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｇｅｍｉｎａｔａ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、ヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ  ブレン（Ｂｕｒｅｎ））、アルゼンチンアリ（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ  ｈｕｍｉｌｉｓ  メイル（Ｍａｙｒ））、アシナガキアリ（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ  ラトレイル（Ｌａｔｒｅｉｌｌｅ））、トビイロシワアリ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  
ｃａｅｓｐｉｔｕｍ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ヒメトビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ  ａｌｉｅｎｕｓ  フォースター（Ｆｏｒｓｔｅｒ））、コヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ  ｓｅｓｓｉｌｅ  セイ（Ｓａｙ）））、ハチ（クマバチを含む）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ  ｊａｃｋｅｔ）、大形のハチ（ｗａｓｐ）をはじめとするハチ目の昆虫害虫；ミゾガシラシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ  コラー（Ｋｏｌｌａｒ））、セイヨウシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ  バンクス（Ｂａｎｋｓ））、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ  シラキ（Ｓｈｉｒａｋｉ））、ハワイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｉｍｍｉｇｒａｎｓ  シンダー（Ｓｎｙｄｅｒ））および他の経済的観点から重要であるシロアリなどのシロアリ目の昆虫害虫；セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、マダラシミ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ  パッカード（Ｐａｃｋａｒｄ））などのシミ目の昆虫害虫；コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ  デ・ギーア（Ｄｅ  Ｇｅｅｒ））、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ニワトリハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ  ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ  ニッツ（Ｎｉｔｓｚｃｈ））、イヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓ  デ・ギーア（Ｄｅ  Ｇｅｅｒ））、ｆｌｕｆｆ  ｌｏｕｓｅ（Ｇｏｎｉｏｃｏｔｅｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ  デ・ギーア（Ｄｅ  Ｇｅｅｒ））、ヒツジハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｏｖｉｓ  シュランク（Ｓｃｈｒａｎｋ））、ウシジラミ（ｓｈｏｒｔ−ｎｏｓｅｄ  ｃａｔｔｌｅ  ｌｏｕｓｅ）（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ  ニッツ（Ｎｉｔｓｚｃｈ））、ウシジラミ（ｌｏｎｇ−ｎｏｓｅｄ  ｃａｔｔｌｅ  ｌｏｕｓｅ）（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｖｉｔｕｌｉ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））ならびに、人間や動物につく他の吸血シラミおよびハジラミを含むハジラミ目の昆虫害虫；ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ  ロッシュチャイルド（Ｒｏｔｈｓｃｈｉｌｄ））、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ  ブーシュ（Ｂｏｕｃｈｅ））、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ  カーティス（Ｃｕｒｔｉｓ））、ニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ  シュランク（Ｓｃｈｒａｎｋ））、ニワトリフトノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ  ｇａｌｌｉｎａｃｅａ  ウェストウッド（Ｗｅｓｔｗｏｏｄ））、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））および人間や鳥を悩ます他のノミを含むノミ目の昆虫害虫が挙げられる。包含されるさらに他の節足動物害虫として、ドクイトグモ（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ  ｒｅｃｌｕｓａ  グレッチュおよびミュレイク（Ｇｅｒｔｓｃｈ  ＆  Ｍｕｌａｉｋ））ならびにクロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））などのクモ目のクモ、イエムカデ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｃｏｌｅｏｐｔｒａｔａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））などの唇脚綱ゲジ目のムカデが挙げられる。活性には、経済的観点から重要な農業害虫（すなわち、ネコブセンチュウ属の根こぶ線虫、ネグサレセンチュウ属の根ぐされ線虫、ユミハリセンチュウ属のユミハリ線虫など）ならびに動物および人間の健康を害する害虫（すなわち、経済的観点から重要なあらゆる吸虫、条虫および回虫であり、ウマの普通円虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）、イヌの犬回虫（Ｔｏｘｏｃａｒａ  ｃａｎｉｓ）、ヒツジの捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、イヌの犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｉｍｍｉｔｉｓ  レイディ（Ｌｅｉｄｙ））、ウマの葉状条虫（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｐｅｒｆｏｌｉａｔａ）、反芻動物の肝蛭虫（Ｆａｓｃｉｏｌａ  ｈｅｐａｔｉｃａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））など）などであるがこれに限定されるものではない、円虫目、回虫目、蟯虫目、ラブジチダ目、センビセンチュウ目、エノプルス目の経済的観点から重要な虫類をはじめとする、線虫綱、条虫綱、吸虫綱および鉤頭動物門の虫類も含まれる。
【０１６９】
本発明の化合物は、鱗翅目（ヤガの幼虫（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）、果樹ハマキムシ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ  Ｗａｌｋｅｒ）、セイヨウハマキ（Ａ．ｒｏｓａｎａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）およびその他のハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ）種、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ  Ｗａｌｋｅｒ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｓｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ  Ｇｕｅｎｅｅ）、ハムシモドキの幼虫（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ  Ｃｌｅｍｅｎｓ）、シバツトガ（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ  Ｚｉｎｃｋｅｎ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ミスジアオリンガ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ  Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ）、クサオビリンガ（Ｅａｒｉａｓ  ｖｉｔｔｅｌｌａ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）、オオタバコガの幼虫（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ  Ｂｏｄｄｉｅ）、オオタバコガの幼虫（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、クロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ  ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ  Ｗａｌｋｅｒ）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ  Ｄｅｎｉｓ  ＆  Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ  Ｓａｕｎｄｅｒｓ）、ミカンコハモグリ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ  Ｓｔａｉｎｔｏｎ）、オオモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ヨトウガの一種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ  Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ）、イラクサキンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）およびキバガの一種（Ｔｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ  Ｍｅｙｒｉｃｋ）など）の害虫に対して特に高い活性を示す。また、本発明の化合物は、エンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｉｓｉｐｈｏｎ  ｐｉｓｕｍ  Ｈａｒｒｉｓ）、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ  Ｋｏｃｈ）、マメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ  Ｓｃｏｐｏｌｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ  Ｇｌｏｖｅｒ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ  Ｐａｔｃｈ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ  Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ）、イチゴケナガアブラムシ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ  Ｃｏｃｋｅｒｅｌｌ）、ロシアコムギアブラムシ（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ  ｎｏｘｉａ  Ｋｕｒｄｊｕｍｏｖ／Ｍｏｒｄｖｉｌｋｏ）、バラリンゴアブラムシ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ  Ｐａａｓｅｒｉｎｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ  Ｈａｕｓｍａｎｎ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｐｒｕｎｉ  Ｇｅｏｆｆｒｏｙ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ  Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ）、穀類につくアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｒｈｏｄｕｍ  Ｗａｌｋｅｒ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ  Ｔｈｏｍａｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ  Ｓｕｌｚｅｒ）、レタスアブラムシ）Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ  Ｍｏｓｌｅｙ）、コブアブラムシ（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、トウモロコシアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｍａｉｄｉｓ  Ｆｉｔｃｈ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ  Ｒｏｎｄａｎｉ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｖｅｎａｅ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、マダラアルファルファアブラムシ（Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ  ｍａｃｕｌａｔａ  Ｂｕｃｋｔｏｎ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ａｕｒａｎｔｉｉ  Ｂｏｙｅｒ  ｄｅ  Ｆｏｎｓｃｏｌｏｍｂｅ）およびミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄａ  Ｋｉｒｋａｌｄｙ）、カサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓ  ｓｐｐ．）、ペカンネアブラムシ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ  Ｐｅｒｇａｎｄｅ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ  Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ  Ｂｅｌｌｏｗｓ  ＆  Ｐｅｒｒｉｎｇ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ  Ａｓｈｍｅａｄ）およびオンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ  Ｗｅｓｔｗｏｏｄ）、ジャガイモヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｆａｂａｅ  Ｈａｒｒｉｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ  Ｆａｌｌｅｎ）、フタテンヨコバイ（Ｍａｃｒｏｌｅｓｔｅｓ  ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ  Ｆｏｒｂｅｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｔｉｃｅｐｓ  Ｕｈｌｅｒ）、クロスジツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ  Ｓｔａｌ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ  Ｓｔａｌ）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ  Ａｓｈｍｅａｄ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ  Ｈｏｒｖａｔｈ）、イネウンカ（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｏｒｉｚｉｃｏｌａ  Ｍｕｉｒ）、シロリンゴヨコバイ（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｐｏｍａｒｉａ  ＭｃＡｔｅｅ）、チマダラヒメヨコバイ（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｏｕｒａ  ｓｐｐ．）、十七年ゼミ（Ｍａｇｃｉｄａｄａ  ｓｅｐｔｅｎｄｅｃｉｍ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ  Ｍａｓｋｅｌｌ）、サンホゼカイガラムシ（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ  Ｃｏｍｓｔｏｃｋ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｉｔｒｉ  Ｒｉｓｓ���）、他のコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ヨーロッパナシキジラミ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ  ｐｙｒｉｃｏｌａ  Ｆｏｅｒｓｔｅｒ）、カキキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ  ｄｉｏｓｐｙｒｉ  Ａｓｈｍｅａｄ）を含む同翅目の虫類に対して商業的に有用な活性を有する。これらの化合物は、アオクサカメムシ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ  ｈｉｌａｒｅ  Ｓａｙ）、ヘリカメムシの一種（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ）、コバネナガカメの一種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ  Ｓａｙ）、コットンレースバグ（Ｃｏｒｙｔｈｕｃａ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、トマトバグ（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ  ｍｏｄｅｓｔａ  Ｄｉｓｔａｎｔ）、アカホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ  Ｈｅｒｒｉｃｈ−Ｓｃｈａｅｆｆｅｒ）、茶色のカメムシの一種（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｅｒｖｕｓ  Ｓａｙ）、イッテンカメムシ（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ  ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ  Ｐａｌｉｓｏｔ  ｄｅ  Ｂｅａｕｖｏｉｓ）、ヒメマダラカメムシ（Ｇｒａｐｔｏｓｔｈｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、マツノミヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｃｏｒｃｕｌｕｓ  Ｓａｙ）、ミドリメクラガメ（Ｌｙｇｕｓ  ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ  Ｐａｌｉｓｏｔ  ｄｅ  Ｂｅａｕｖｏｉｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イネカメムシ（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｐｕｇｎａｘ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ナガカメムシの一種（Ｏｎｃｏｐｅｌｔｕｓ  ｆａｓｃｉａｔｕｓ  Ｄａｌｌａｓ）、ワタノミハムシ（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ  Ｒｅｕｔｅｒを含む半翅目の虫類に対する活性も有する。本発明の化合物で防除される他の昆虫目としては、総翅目（ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ  Ｐｅｒｇａｎｄｅ）、ミカンアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｈｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｉｔｒｉ  Ｍｏｕｌｔｏｎ）、ダイズアザミウマ（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ  Ｂｅａｃｈ）およびネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ  Ｌｉｎｄｅｍａｎなど；鞘翅目（コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ  Ｓａｙ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ  Ｍｕｌｓａｎｔ）およびアグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）属、アトウス（Ａｔｈｏｕｓ）属またはリモニウス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ）属のコメツキムシの幼虫など）が挙げられる。
【０１７０】
本発明の化合物を、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、定着刺激剤のような成長調整剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激剤、他の生物学的に活性な化合物、または昆虫病原性バクテリア、ウィルスもしくは真菌類を含む１つもしくはそれ以上の他の生物学的に活性な化合物または薬剤と混合して、一層広範囲の農業的効用を与える多成分有害生物防除剤を形成することもできる。従って、本発明の組成物は、少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤の生物学的に有効な量をさらに含む。本発明の化合物と配合することができるかかる生物学的に活性な化合物または薬剤の例は、アバメクチン、アセフェート、アセトアミプリド、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビンフェナゼート、ブプロフェジン、カルボフラン、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロムアフェノジド、クロチアニジン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンプロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェノクロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、ロテノン、スピノサド、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム、トラロメトリン、トリクロルホンおよびトリフルムロンのような殺虫剤；アシベンゾラー、アゾキシストロビン、ベノミル、ブラストサイジン−Ｓ、ボルドー混合物（三塩基性硫酸銅）、ブロムコナゾール、カルプロパミド、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、酸塩化銅、銅塩、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、（Ｓ）−３，５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ７２８１）、ジクロシメト（Ｓ−２９００）、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェノコナゾール、（Ｓ）−３，５−ジヒドロ−５−メチル−２−（メチルチオ）−５−フェニル−３−（フェニルアミノ）−４Ｈ−イミダゾール−４−オン（ＲＰ４０７２１３）、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドジン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンカルアミド（ＳＺＸ０７２２）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトバー（ＲＰＡ４０３３９７）、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フララキシル、フラメタピル（Ｓ−８２６５８）、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メトミノストロビン／フェノミノストロビン（ＳＳＦ−１２６）、ミクロブタニル、ネオ−アソジン（メタンアルソネート第二鉄）、オキサジキシル、ペンコナゾール、ペンシクロン、プロベナゾール、プロクロラゾ、プロパモカルブ、プロピコナゾール、ピリフェノックス、ピラクロストロビン、ピリメタニル、ピロキロン、キノキシフェン、スピロキサミン、イオウ、テブコナゾール、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルズアミド、チオファナート−メチル、チラム、チアジニル、トリアジメホン、トリアジメノール、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリチコナゾール、バリダマイシンおよびビンクロゾリンのような殺菌・殺カビ剤；アルジカルブ、オキサミルおよびフェナミホスのような殺線虫剤；ストレプトマイシンのような殺バクテリア剤；アミトラズ、チノメチオナト、クロロベンジレート、シヘキサチン、ジコホール、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラドのような殺ダニ剤；ならびに亜種アイザワイ（ａｉｚａｗａｉ）およびクルスターキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）を含むバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）・デルタエンドトキシン、バクロウィルス、および昆虫病原性バクテリア、ウィルスおよび真菌類のような生物剤である。
【０１７１】
これらの農業用保護剤に関する一般的参照は、ザ  ペスティサイド  マニュアル（Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ）第１２版、Ｃ．Ｄ．Ｓ．トムリン（Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ）編、ブリティッシュ  クロップ  プロテクション  カウンシル（Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ）、英国、サリー州、ファーナム（Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．）、２０００である。
【０１７２】
本発明の化合物と混合するのに好ましい殺虫剤および殺ダニ剤としては、シペルメトリン、シハロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレートおよびトラロメトリンのようなピレスロイド；フェノチカルブ、メトミル、オキサミルおよびチオジカルブのようなカルバメート；クロチアニジン、イミダクロプリドおよびチアクロプリドのようなネオニコチノイド；インドキサカルブのような神経細胞のナトリウムチャンネルブロッカー；スピノサド、アバメクチン、アベルメクチンおよびエマメクチンのような殺虫性大環状ラクトン；エンドスルファン、エチプロールおよびフィプロニルのようなγ−アミノ絡酸（ＧＡＢＡ）拮抗剤；フルフェノクロンおよびトリフルムロンのような殺虫性尿素；ジオフェノランおよびピリプロキシフェンのような幼生ホルモン擬態；ピメトロジン；ならびにアミトラズが挙げられる。本発明の化合物と混合するのに好ましい生物剤としては、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）およびバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）・デルタエンドトキシン、ならびにバクロウィルス科の構成員を含む天然由来および遺伝子改変ウィルス性殺虫剤、ならびに食虫性真菌類が挙げられる。
【０１７３】
最も好ましい混合物としては、本発明の化合物とシハロトリンとの混合物、本発明の化合物とβ−シフルトリンとの混合物、本発明の化合物とエスフェンバレレートとの混合物、本発明の化合物とメトミルとの混合物、本発明の化合物とイミダクロプリドとの混合物、本発明の化合物とチアクロプリドとの混合物、本発明の化合物とインドキサカルブとの混合物、本発明の化合物とアバメクチンとの混合物、本発明の化合物とエンドスルファンとの混合物、本発明の化合物とエチプロールとの混合物、本発明の化合物とフィプロニルとの混合物、本発明の化合物とフルフェノクロンとの混合物、本発明の化合物とピリプロキシフェンとの混合物、本発明の化合物とピメトロジンとの混合物、本発明の化合物とアミトラズとの混合物、本発明の化合物とバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）との混合物、および本発明の化合物とバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）・デルタエンドトキシンとの混合物が挙げられる。
【０１７４】
ある種の例において、同様の範囲の防除を有するが作用様式が異なる他の無脊椎有害生物防除化合物または薬剤との組み合わせは、抵抗処理に関して特に有利である。従って、本発明の組成物は、同様の範囲の防除を有するが作用様式が異なる少なくとも１つの追加の無脊椎有害生物防除化合物または薬剤の生物学的に有効な量をさらに含み得る。植物保護化合物（例えば、タンパク質）を発現するように遺伝子改変された植物または植物の位置を本発明の化合物の生物学的に有効な量と接触させることにより、より広い範囲の植物保護をもたらすこともでき、抵抗処理に有利となり得る。
【０１７５】
農業的および／または非農業的外寄生位置を含む有害生物環境に、保護されるべき領域に、または防除されるべき有害生物に直接、１つもしくはそれ以上の本発明の化合物を有効量で適用することにより、農業的および非農業的用途で無脊椎有害生物を防除する。従って、本発明は、無脊椎動物またはそれらの環境と、１つもしくはそれ以上の本発明の化合物の生物学的に有効な量と、あるいは少なくとも１つのかかる化合物を含んでなる組成物または少なくとも１つのかかる化合物および有効量の少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤を含んでなる組成物とを接触させることを含んでなる、農業的および／または非農業的用途における無脊椎動物の防除方法をさらに含んでなる。
【０１７６】
好ましい接触方法は噴霧による。あるいは、本発明の化合物を含んでなる顆粒組成物を植物の葉面または土壌に適用することができる。本発明の化合物は、植物と、液体製剤の土壌水薬、土壌への顆粒製剤、苗床箱処理または移植浸透として適用される本発明の化合物を含んでなる組成物との接触により、植物の取り込みを介しても有効に運搬される。化合物は、本発明の化合物を含んでなる組成物の外寄生位置への局所的適用によっても有効である。他の接触方法としては、直接および残留噴霧、空気噴霧、シードコーティング、マイクロカプセル化、浸透移行性取り込み、エサ、イヤータグ、ボーラス、霧発生器、燻蒸剤、エーロゾル、ダスト等による本発明の化合物または組成物の適用が挙げられる。
【０１７７】
無脊椎動物により消費されるエサ中に、またはトラップ等のようなデバイス内に、本発明の化合物を組み入れることができる。非常に低い適用率で、特に直接接触よりも摂取により致死である活性成分投与量で土壌昆虫を防除するために、０．０１〜５％の活性成分、０．０５〜１０％の保湿剤および４０〜９９％の植物粉を含んでなる顆粒またはエサが有効である。
【０１７８】
本発明の化合物を純粋な状態で適用することができるが、最も頻繁な適用は、適切な担体、希釈剤および界面活性剤とともに、可能であれば期待される最終用途次第の食品と組み合わせて１つもしくはそれ以上の化合物を含んでなる製剤である。好ましい適用方法は、化合物の水分散系または精製された油溶液の噴霧を含む。噴霧油、噴霧油濃縮物、散布展着剤、アジュバント、他の溶媒およびピペロニルブトキシドのような協力剤との組み合わせもしばしば化合物効能を増加させる。
【０１７９】
有効な防除に必要とされる適用率（すなわち、「生物学的に有効な量」）は、防除されるべき無脊椎動物の種類、有害生物の生命サイクル、生命段階、大きさ、位置、年齢、宿主作物または動物、摂食行動、交接行動、周囲湿度、温度等のような要因次第である。通常の環境下において、農業的生態系における有害生物を防除するために１ヘクタールあたり約０．０１〜２ｋｇの活性成分の適用率が十分であるが、０．０００１ｋｇ／ヘクタール程度の少なさでも十分であり、または８ｋｇ／ヘクタール程度の多さが必要とされてもよい。非農業的適用に関して、有効な使用率は、約１．０〜５０ｍｇ／平方メートルの範囲であるが、０．１ｍｇ／平方メートル程度の少なさでも十分であり、または１５０ｍｇ／平方メートル程度の多さが必要とされてもよい。所望のレベルの無脊椎有害生物防除に必要な生物学的に有効な量を当業者は容易に決定することができる。
【０１８０】
以下の本発明の生物学的実施例における試験は、特定の節足動物有害生物から植物を保護することに関して本発明の方法の効能を実証する。「防除効能」とは、著しく低下した摂食を引き起こす、節足動物発育の抑制（死亡を含む）を意味する。しかしながら、化合物により得られる有害生物防除保護はこれらの種類に制限されない。化合物の記述に関しては索引表Ａから索引表Ｄを参照のこと。索引表において以下の略号が使用される。ｔは第三級であり、ｎはノルマルであり、ｉはイソであり、ｓは第二級であり、ｃはシクロであり、Ｍｅはメチルであり、Ｅｔはエチルであり、Ｐｒはプロピルであり、そしてＢｕはブチルであり、従って、ｉ−Ｐｒはイソプロピルであり、ｓ−Ｂｕは第二級ブチルである。略号「Ｅｘ．」は「実施例」を表し、その後ろに化合物が調製される実施例を示す数字が続く。
【０１８１】
【表４８】
2005516038.tif 000075
【０１８２】
【表４９】
2005516038.tif 000076
【０１８３】
【表５０】
2005516038.tif 000077
【０１８４】
【表５１】
2005516038.tif 000078
【０１８５】
本発明の生物学的実施例
試験Ａ
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の防除を評価するために、１２〜１４日齢ラディッシュ植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。コアサンプラーの使用により、昆虫食餌の一片において１０〜１５個体の新生幼虫で、これを事前に外寄生させ、シート上に多くの発育幼虫を有する硬化した昆虫食餌のシートからプラグを取り出し、そして幼虫および食餌を含有するプラグを試験ユニットに移した。食餌プラグが乾燥すると、幼虫は試験植物上へと移動した。
【０１８６】
他に特記されない限り、１０％アセトン、９０％水、ならびに３００ｐｐｍのＸ−７７（登録商標）スプレッダー  ロー−フォーム  フォーミュラ（Ｓｐｒｅａｄｅｒ  Ｌｏ−Ｆｏａｍ  Ｆｏｒｍｕｌａ）非イオン性界面活性剤（アルキルアリールポリオキシエチレン、遊離脂肪酸、グリコールおよびイソプロパノール含有）（ラブランド・インダストリーズ・インコーポレイテッド（Ｌｏｖｅｌａｎｄ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．））を含有する溶液を使用して、試験化合物を配合した。各試験ユニット上１．２７ｃｍ（０．５インチ）上に位置する１／８ＪＪカスタムボディーを有するＳＵＪ２噴霧器ノズル（スプレーイング・システムス・カンパニー（Ｓｐｒａｙｉｎｇ  Ｓｙｓｔｅｍｓ  Ｃｏ．））を通して、配合された化合物を１ｍＬ液体中に適用した。このスクリーンにおける全ての実験化合物を５０ｐｐｍで噴霧し、三回繰り返した。配合された試験化合物の噴霧後、各試験ユニットを１時間乾燥させ、次いで黒色のスクリーンキャップを上部に置いた。２５℃および７０％相対湿度で育成チャンバー中に６日間、試験ユニットを保持した。次いで、植物摂食損害を視覚的に評価した。試験された化合物の中で、次のものが優れたレベルの植物保護（２０％以下の範囲の摂食損害）をもたらした：１、２、３、５、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２６、２８および２９。
【０１８７】
試験Ｂ
ヨトウガの一種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の防除を評価するために、４〜５日齢コーン（トウモロコシ）植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。試験Ａに記載された通り、コアサンプラーの使用により、昆虫食餌の一片において１０〜１５個体の１日齢幼虫で、これを事前に外寄生させた。
【０１８８】
試験Ａに記載された通り試験化合物を配合し、５０ｐｐｍで噴霧した。適用を三回繰り返した。噴霧後、試験Ａに記載された通り試験ユニットを育成チャンバー中で保持し、次いで視覚的に評価した。試験された化合物の中で、次のものが優れたレベルの植物保護（２０％以下の範囲の摂食損害）をもたらした：５、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２３、２４、２８および２９。
【０１８９】
試験Ｃ
オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）の防除を評価するために、６〜７日齢綿植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。試験Ａに記載された通り、コアサンプラーの使用により、昆虫食餌の一片において８個体の２日齢幼虫で、これを事前に外寄生させた。
【０１９０】
試験Ａに記載された通り試験化合物を配合し、５０ｐｐｍで噴霧した。適用を三回繰り返した。噴霧後、試験Ａに記載された通り試験ユニットを育成チャンバー中で保持し、次いで視覚的に評価した。試験された化合物の中で、次のものが優れたレベルの植物保護（２０％以下の範囲の摂食損害）をもたらした：１、２、５、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２１、２３および２４。
【０１９１】
試験Ｄ
シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）の防除を評価するために、４〜５日齢コーン植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。試験Ａに記載された通り、コアサンプラーの使用により、昆虫食餌の一片において１０〜１５個体の１日齢幼虫で、これを事前に外寄生させた。
【０１９２】
試験Ａに記載された通り試験化合物を配合し、５０ｐｐｍで噴霧した。適用を三回繰り返した。噴霧後、試験Ａに記載された通り試験ユニットを育成チャンバー中で保持し、次いで視覚的に評価した。試験された化合物の中で、次のものが優れたレベルの植物保護（２０％以下の範囲の摂食損害）をもたらした：２、５、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２３および２４。
【０１９３】
試験Ｅ
接触および／または浸透移行性手段によるモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）の防除を評価するために、１２〜１５日齢ラディッシュ植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。培養植物から切除した葉の一片上の３０〜４０個体の害虫を試験植物の葉の上に置くことにより、これを事前に外寄生させた（カットリーフ法）。葉の一片が乾燥すると、幼虫は試験植物上へと移動した。事前寄生後、試験ユニットの土を砂の層で覆った。
【０１９４】
他に特記されない限り、１０％アセトン、９０％水、ならびに３００ｐｐｍのＸ−７７（登録商標）スプレッダー  ロー−フォーム  フォーミュラ（Ｓｐｒｅａｄｅｒ  Ｌｏ−Ｆｏａｍ  Ｆｏｒｍｕｌａ）非イオン性界面活性剤（アルキルアリールポリオキシエチレン、遊離脂肪酸、グリコールおよびイソプロパノール含有）（ラブランド・インダストリーズ・インコーポレイテッド（Ｌｏｖｅｌａｎｄ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．））を含有する溶液を使用して、試験化合物を配合した。各試験ユニット上１．２７ｃｍ（０．５インチ）上に位置する１／８ＪＪカスタムボディーを有するＳＵＪ２噴霧器ノズル（スプレーイング・システムス・カンパニー（Ｓｐｒａｙｉｎｇ  Ｓｙｓｔｅｍｓ  Ｃｏ．））を通して、配合された化合物を１ｍＬ液体中に適用した。このスクリーンにおける全ての実験化合物を２５０ｐｐｍで噴霧し、三回繰り返した。配合された試験化合物の噴霧後、各試験ユニットを１時間乾燥させ、次いで黒色のスクリーンキャップを上部に置いた。１９℃〜２１℃および５０％〜７０％相対湿度で育成チャンバー中に６日間、試験ユニットを保持した。次いで、昆虫死亡率に関して各試験ユニットを視覚的に評価した。試験された化合物の中で、次のものが少なくとも８０％死亡率をもたらした：８、９、１１、１２、１３、１９、２８および２９。
【０１９５】
試験Ｆ
接触および／または浸透移行性手段によるワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）の防除を評価するために、６〜７日齢綿植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。試験Ｅに記載されたカットリーフ法に従って、葉の一片上に３０〜４０個体で、これを事前に外寄生させ、そして試験ユニットの土を砂の層で覆った。
【０１９６】
試験Ｅに記載された通り試験化合物を配合し、２５０ｐｐｍで噴霧した。適用を三回繰り返した。噴霧後、試験Ｅに記載された通り試験ユニットを育成チャンバー中で保持し、次いで視覚的に評価した。試験された化合物の中で、次のものが少なくとも８０％死亡率をもたらした：８、９、１１、１２、１３、１５、１６、１９および２９。
【０１９７】
試験Ｇ
接触および／または浸透移行性手段によるトウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）の防除を評価するために、３〜４日齢コーン（トウモロコシ）植物（穂）を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。適用前に、白砂を土の上に加えた。試験Ｅに記載された通り試験化合物を配合し、２５０ｐｐｍで噴霧し、そして三回繰り返した。噴霧後、ソルトシェーカーで砂上に散布することにより、それらを１０〜２０個体のトウモロコシウンカ（１８〜２０日齢幼虫）で後から外寄生させる前に、試験ユニットを１時間乾燥させた。黒色のスクリーンキャップをシリンダーの上部に置く。１９℃〜２１℃および５０％〜７０％相対湿度で育成チャンバー中に６日間、試験ユニットを保持した。次いで、昆虫死亡率に関して各試験ユニットを視覚的に評価した。試験された化合物の中で、次のものが少なくとも８０％死亡率をもたらした：１２および１３。
【０１９８】
試験Ｈ
接触および／または浸透移行性手段によるジャガイモヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｆａｂａｅ  Ｈａｒｒｉｓ）の防除を評価するために、５〜６日齢ロンジオビーン植物（Ｌｏｎｇｉｏ  ｂｅａｎ  ｐｌａｎｔ）（出現した初生葉）を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。適用前に、白砂を土の上に加え、初生葉の一枚を切除した。試験Ｅに記載された通り試験化合物を配合し、２５０ｐｐｍで噴霧し、そして三回繰り返した。噴霧後、それらを５個体のジャガイモヒメヨコバイ（１８〜２１日齢成虫）で後から外寄生させる前に、試験ユニットを１時間乾燥させた。黒色のスクリーンキャップをシリンダーの上部に置く。１９℃〜２１℃および５０％〜７０％相対湿度で育成チャンバー中に６日間、試験ユニットを保持した。次いで、昆虫死亡率に関して各試験ユニットを視覚的に評価した。試験された化合物の中で、次のものが少なくとも８０％死亡率をもたらした：８、９、１０、１１、１２、１３、１５、１６、１９、２４および２９。
【国際調査報告】
2005516038.tif 000085
2005516038.tif 000086
2005516038.tif 000087
2005516038.tif 000088