(57)【要約】本発明は、式（Ｉ）【化１】2005503384.tif 000099（式中、Ａ、Ｂ、Ｒ１からＲ５、Ｒ７からＲ９、ＸおよびＹは明細書に定義されているとおりである）の化合物、ならびにそのＮ−オキシドおよび塩を提供する。また、無脊椎有害生物またはその環境を生物学的に有効な量の式（Ｉ）の化合物と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法も開示される。また、式（Ｉ）の化合物を含む無脊椎有害生物を防除するための組成物も開示される。
2005503384.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
2005503384.tif 000096
（式中、
ＡおよびＢは独立してＯまたはＳであり、
ＸはＮまたはＣＲ１０であり、
ＹはＮまたはＣＨであり、
Ｒ１はＨ；Ｒ１１；またはそれぞれ、場合によりＲ６、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４アルキル）Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノおよびＲ１１よりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルもしくはＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり、
Ｒ２はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４アルキル）Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルであり、
Ｒ３はＨ；Ｒ１１；またはそれぞれ、場合によりＲ６、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリル、Ｒ１１、各フェニル、フェノキシおよび５もしくは６員芳香族複素環が場合によりＷから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく且つ場合により１個のＲ１２で置換されていてもよいフェニル、フェノキシおよび５もしくは６員芳香族複素環よりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルもしくはＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり、あるいは
Ｒ２およびＲ３はそれらが結合している窒素と一緒になってＫを形成することができ、
Ｒ４はＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり、
Ｒ５およびＲ８はそれぞれ独立して、Ｈ；Ｃ１−Ｃ４アルキル；Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル；ハロゲン；Ｒ１２；Ｇ；Ｊ；Ｏ−Ｊ；Ｏ−Ｇ；Ｓ（Ｏ）ｐ−Ｊ；Ｓ（Ｏ）ｐ−Ｇ；場合によりＷから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく且つ場合により１個のＲ１２で置換されていてもよいＳ（Ｏ）ｐ−フェニル；それぞれ、Ｇ、Ｊ、Ｒ６、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリル、各フェニルおよびフェノキシ環が場合によりＷから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく且つ場合により１個のＲ１２で置換されていてもよいフェニル環およびフェノキシ環よりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシまたはＣ１−Ｃ４アルキルチオであり、
各Ｇは独立してＣ（＝Ｏ）、ＳＯまたはＳ（Ｏ）２よりなる群から選択される１もしくは２個の環要素を任意に含み且つ場合によりＣ１−Ｃ２アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２およびＣ１−Ｃ２アルコキシよりなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよい、５もしくは６員環非芳香族複素環式環であり、または
各Ｇは独立してＣ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、各シクロアルキル、（アルキル）シクロアルキルおよび（シクロアルキル）アルキルが場合により１個もしくはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル、（シアノ）Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４アルキル）Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、
各Ｊは独立して場合によりＷから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく且つ場合によりＲ１２で置換されていてもよい５もしくは６員芳香族複素環であり、
各Ｒ６は独立してＲ１９Ｃ（＝Ｅ）−、Ｒ１９Ｃ（＝Ｅ）Ｌ−、Ｒ１９ＬＣ（＝Ｅ）−、（Ｒ１９）ＬＣ（＝Ｅ）Ｌ−、−Ｏ（Ｑ＝）Ｐ（ＯＲ１９）２、−ＳＯ２ＬＲ１８、またはＲ１９ＳＯ２Ｌ−であり、
各Ｅは独立してＯ、Ｓ、ＮＲ１５、ＮＯＲ１５、ＮＮ（Ｒ１５）２、Ｎ−Ｓ＝Ｏ、Ｎ−ＣＮまたはＮ−ＮＯ２であり、
Ｒ７はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり、
Ｒ９はＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２またはハロゲンであり、
Ｒ１０はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮまたはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシであり、
各Ｒ１１は独立してＣ１−Ｃ６アルキルチオ；Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフェニル；Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ；Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフェニル；それぞれ、場合によりＷから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニルチオまたはフェニルスルフェニル；（Ｒ１６）２ＮＳ（Ｏ）ｎ−；Ｒ１３Ｃ（＝Ｏ）−；Ｒ１４Ｃ（＝Ｏ）Ｌ−；Ｒ１４ＬＣ（＝Ｏ）Ｓ−；Ｒ１３ＬＣ（＝Ｏ）−；Ｒ１３Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｓ（Ｏ）ｎ−；Ｒ１４ＬＣ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｓ（Ｏ）ｎ−またはＲ１４ＬＳＯ２ＮＲ１３Ｓ（Ｏ）ｎ−であり、
各Ｌは独立してＯ、ＮＲ１８またはＳであり、
各Ｒ１２は独立してＢ（ＯＲ１７）２、ＮＨ２、ＳＨ、チオシアナート、Ｃ３−Ｃ８トリアルキルシリルオキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルジスルフィド、ＳＦ５、Ｒ１９Ｃ（＝Ｅ）−、Ｒ１９Ｃ（＝Ｅ）Ｌ−、Ｒ１９ＬＣ（＝Ｅ）−、（Ｒ１９）ＬＣ（＝Ｅ）Ｌ−、−ＯＰ（＝Ｑ）（ＯＲ１９）２、−ＳＯ２ＬＲ１９、Ｒ１９ＳＯ２Ｌ−であり、
ＱはＯまたはＳであり、
各Ｒ１３は独立して水素；それぞれ、場合によりＲ６、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノおよび（Ｃ１−Ｃ４アルキル）Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルまたはＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり、
各Ｒ１４は、それぞれ、場合によりＲ６、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノおよび（Ｃ１−Ｃ４アルキル）Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル、Ｃ２−Ｃ２０アルキニルもしくはＣ３−Ｃ６シクロアルキル；または場合によりＷから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく且つ場合によりＲ１２で置換されていてもよいフェニルであり、
各Ｒ１５は独立してＨ；Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル；場合によりＣＮ、ＮＯ２、Ｒ６、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリル、および場合によりＷから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく且つ場合により１個のＲ１２で置換されていてもよいフェニル環よりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル；または場合によりＷから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく且つ場合によりＲ１２で置換されていてもよいフェニルであり、
Ｎ（Ｒ１５）２は一緒になってＫを形成することができ、
Ｒ１６はＣ１−Ｃ１２アルキルもしくはＣ１−Ｃ１２ハロアルキルであり、または
Ｎ（Ｒ１６）２は一緒になってＫを形成することができ、
各Ｒ１７は独立してＨもしくはＣ１−Ｃ４アルキルであり、または
Ｂ（ＯＲ１７）２は場合によりメチルもしくはＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルから独立して選択される１もしくは２個の置換基で置換されていてもよい２〜３個の炭素の鎖によって２個の酸素原子が連結されている環を形成することができ、
各Ｒ１８は独立してＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキルもしくはＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり、または
Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１８）は一緒になってＫを形成することができ、
各Ｒ１９は独立してＨ；場合によりＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、ＣＯ２Ｈ、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリル、および場合によりＷから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニル環よりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル；Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル；または場合によりＷから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニルもしくはピリジニルであり、
各Ｋは、置換基ペアＲ１３およびＲ１８、（Ｒ１５）２または（Ｒ１６）２が結合している窒素原子に加えて、２〜６個の炭素原子と場合により１個の追加の窒素、硫黄もしくは酸素原子とを含んでいてもよい環であり、該環は場合によりＣ１−Ｃ２アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２およびＣ１−Ｃ２アルコキシよりなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよく、
各Ｗは独立してＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４アルキル）Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、ＣＯ２Ｈ、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３−Ｃ６トリアルキルシリルであり、
各ｎは独立して０または１であり、そして、
各ｐは独立して０、１または２である、
ただし、（ａ）Ｒ５がＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオまたはハロゲンであり、かつ（ｂ）Ｒ８がＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、ハロゲン、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニルまたはＣ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルである場合には、（ｃ）Ｒ６、Ｒ１１およびＲ１２よりなる群から選択される少なくとも１つの置換基が存在し、かつ（ｄ）Ｒ１２が存在しない場合には、Ｒ６またはＲ１１の少なくとも１つはＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニルおよびＣ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル以外である）
の化合物ならびにそのＮ−オキシドおよび塩。
【請求項２】
ＡおよびＢが両方ともＯであり、
Ｊが、各Ｊ環が場合によりＷから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく且つ場合によりＲ１２で置換されていてもよいＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３およびＪ−４よりなる群から選択される５もしくは６員芳香族複素環であり、
【化２】
2005503384.tif 000097
Ｑ１がＯ、ＳまたはＮ−Ｗであり、そして、  Ｗ１、Ｘ１、Ｙ１およびＺ１が独立してＮまたはＣ−Ｗであり、ただし、Ｊ−３およびＪ−４においてＷ１、Ｘ１、Ｙ１またはＺ１の少なくとも１つはＮである請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ６、Ｒ１１およびＲ１２よりなる群から置換される1個の置換基が存在する請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
式Ｉｓ
【化３】
2005503384.tif 000098
（式中、
ＸはＮまたはＣＲ１０であり、
ＹはＮまたはＣＨであり、
Ｒ１はＨ、またはＲ１１であり、
Ｒ２はＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ３はＨ、またはＲ１１であり、
Ｒ４はＣ１−Ｃ４アルキルまたはハロゲンであり、
Ｒ５はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルまたはハロゲンであり、
Ｒ７はＣ１−Ｃ４ハロアルキルまたはハロゲンであり、
Ｒ８はＨであり、
Ｒ９はＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２またはハロゲンであり、
各Ｒ１１は独立してＣ１−Ｃ６アルキルチオ；Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ；場合によりＷから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニルチオ；ＳＮ（Ｒ１６）２；Ｒ１４Ｃ（＝Ｏ）Ｌ１−；Ｒ１４Ｌ２Ｃ（＝Ｏ）Ｓ−；Ｒ１４Ｌ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｓ−またはＲ１４ＳＯ２ＮＲ１３Ｓ−であり、
Ｌ１はＮＲ１３またはＳであり、
各Ｌ２は独立してＯ、ＮＲ１３またはＳであり、
各Ｒ１３は独立して水素；それぞれ、場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルまたはＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり、
各Ｒ１４は、それぞれ、場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルまたはＣ３−Ｃ６シクロアルキル；または場合によりＷから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニルであり、そして、
Ｒ１６はＣ１−Ｃ４アルキルもしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキルであり、または
Ｎ（Ｒ１６）２は一緒になって、窒素原子と２〜６個の炭素原子と場合により窒素、硫黄または酸素の１個の追加原子とを含んでいてもよい環を形成することができ、該環は場合によりＣ１〜Ｃ２アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２およびＣ１−Ｃ２アルコキシよりなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよい、
ただし、１個のＲ１１が存在する）
を有する請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
ＸがＮであり、
ＹがＮであり、
Ｒ４がＣＨ３、Ｆ、ＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ５がＨ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、
Ｒ７がＣｌまたはＢｒであり、そして、
Ｒ９がＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＣｌまたはＢｒである
請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１がＨであり、
Ｒ２がＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ５がＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ヒドロキシおよびＲ６よりなる群から選択される１個の置換基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル、またはＲ１２であり、
Ｒ６がＲ１９Ｃ（＝Ｅ）−、Ｒ１９Ｃ（＝Ｅ）Ｌ−、Ｒ１９ＬＣ（＝Ｅ）−、または（Ｒ１９）ＬＣ（＝Ｅ）Ｌ−であり、
Ｒ１２がＮＨ２、Ｒ１９Ｃ（＝Ｅ）−、Ｒ１９Ｃ（＝Ｅ）Ｌ−、Ｒ１９ＬＣ（＝Ｅ）−、または（Ｒ１９）ＬＣ（＝Ｅ）Ｌ−であり、
各Ｅが独立してＯまたはＮＯＲ１５であり、
各Ｌが独立してＯまたはＮＲ１８であり、
各Ｒ１５が独立してＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり、そして、
各Ｒ１８が独立してＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルである
請求項３に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ５がＲ１２であり、
Ｒ１２がＮＨ２、Ｒ１９Ｃ（＝Ｏ）Ｌ−または（Ｒ１９）ＬＣ（＝Ｏ）Ｌ−であり、
各Ｌが独立してＮＲ１８であり、そして、
各Ｒ１８が独立してＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルである
請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ５がヒドロキシで置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル、またはＲ１２であり、
Ｒ１２がＲ１９Ｃ（＝Ｅ）−または（Ｒ１９）ＬＣ（＝Ｏ）−であり、
ＥがＯまたはＮＯＲ１５であり、
ＬがＯまたはＮＲ１８であり、
Ｒ１５がＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり、そして、
Ｒ１８がＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルである
請求項６に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ１がＨであり、
Ｒ２がＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ５がＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルまたはハロゲンであり、
Ｒ８がＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ヒドロキシおよびＲ６よりなる群から置換される1個の置換基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル、またはＲ１２であり、
Ｒ６がＲ１９Ｃ（＝Ｅ）−、Ｒ１９Ｃ（＝Ｅ）Ｌ−、Ｒ１９ＬＣ（＝Ｅ）−、または（Ｒ１９）ＬＣ（＝Ｅ）Ｌ−であり、
Ｒ１２がＲ１９Ｃ（＝Ｅ１）−、Ｒ１９Ｃ（＝Ｅ２）Ｌ−、Ｒ１９ＬＣ（＝Ｅ１）−または（Ｒ１９）ＬＣ（＝Ｅ２）Ｌ−であり、
各Ｅが独立してＯまたはＮＯＲ１５であり、
各Ｅ１がＮＯＲ１５であり、
各Ｅ２が独立してＯまたはＮＯＲ１５であり、
各Ｌが独立してＯまたはＮＲ１８であり、
各Ｒ１５が独立してＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり、
各Ｒ１８が独立してＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１ｆ−Ｃ６ハロアルキルであり、そして、
各Ｒ１９が独立してＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、または場合によりＷから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニルである、
請求項３に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ８がＮＨ２、ヒドロキシおよびＲ６よりなる群から選択される１個の置換基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル、またはＲ１２であり、
Ｒ６がＲ１９Ｃ（＝Ｏ）Ｌ−であり、
Ｒ１２がＲ１９ＬＣ（＝Ｏ）−であり、そして、
各Ｌが独立してＮＲ１８である、
請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
１−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］−Ｎ−（２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドである請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ１がＨであり、
Ｒ２がＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ３が１個のＲ６で置換されたＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ４がＣ１−Ｃ４アルキルまたはハロゲンであり、
Ｒ５がＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルまたはハロゲンであり、
Ｒ６がＲ１９Ｃ（＝Ｅ１）−、Ｒ１９Ｃ（＝Ｅ２）Ｌ−、Ｒ１９ＬＣ（＝Ｅ１）−または（Ｒ１９）ＬＣ（＝Ｅ２）Ｌ−であり、
各Ｅ１が独立してＳ、ＮＲ１５、ＮＯＲ１５、ＮＮ（Ｒ１５）２であり、
各Ｅ２が独立してＯ、Ｓ、ＮＲ１５、ＮＯＲ１５、ＮＮ（Ｒ１５）２であり、
各Ｌが独立してＯまたはＮＲ１８であり、
Ｒ７がＣ１−Ｃ４ハロアルキルまたはハロゲンであり、
Ｒ８が水素であり、
Ｒ９がＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２またはハロゲンであり、
各Ｒ１５が独立してＨ；Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル；場合によりＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニルおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルよりなる群から選択される１個の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルであり、
各Ｒ１９が独立してＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり、そして、
各ｐが独立して０、１または２である、
請求項３に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ３が１個のＲ６で置換されたＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ６がＲ１９Ｃ（＝Ｅ１）−であり、そして、
Ｅ１がＮＯＲ１５である、
請求項１２に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ５がＮＨ２である請求項１に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｎ−［４−アミノ−２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドである請求項１４に記載の化合物。
【請求項１６】
４−［［［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］アミノ］−３−メチル−５−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］安息香酸メチル、
Ｎ−［４−アセチル−２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、および
Ｎ−［４−ベンゾイルアミノ−２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
よりなる群から選択される請求項１に記載の化合物。
【請求項１７】
無脊椎有害生物（ｉｎｖｅｒｔｅｂｒａｔｅ  ｐｅｓｔ）またはその環境を、生物学的に有効な量の請求項１に記載の化合物、そのＮ−オキシドまたはその適する塩と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法。
【請求項１８】
該化合物および生物学的に有効な量の無脊椎有害生物の防除用の少なくとも１種の追加の化合物または薬剤を含んでなる組成物を施用することを含んでなる請求項１７に記載の方法。
【請求項１９】
生物学的に有効な量の請求項１に記載の化合物、ならびに
界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加構成成分
を含んでなる無脊椎有害生物を防除するための組成物。
【請求項２０】
無脊椎有害生物の防除用の少なくとも１種の追加の化合物または薬剤をさらに含んでなる請求項１９に記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、以下に列挙された用途をはじめとする農業および非農業用途に好適なある種の置換アントラニルアミド、それらのＮ−オキシド、塩および組成物と、農業および非農業環境の両方で無脊椎有害生物を防除するためのそれらの使用方法とに関する。
【背景技術】
【０００２】
無脊椎有害生物の防除は、高い農産物効率を達成する上で極めて重要である。成長する農産物および貯蔵農産物への無脊椎有害生物による被害は、生産性の顕著な低下を引き起こし、それによって消費者に増加コストをもたらし得る。森林管理、温室作物、鑑賞植物、苗床作物、貯蔵食物および繊維製品、家畜類、家庭、ならびに公衆および動物健康における無脊椎有害生物の防除もまた重要である。多くの製品がこれらの目的のために商業的に入手可能であるが、より有効な、より費用のかからない、より毒性の小さい、環境上より安全である、または異なる作用モードを有する新規化合物を求める要求は継続している。
【０００３】
特許文献１は、殺虫剤として式ｉのＮ−アシルアントラニル酸誘導体
【０００４】
【化１】
2005503384.tif 000003
【０００５】
（式中、なかんずく、Ｘは直接結合であり、ＹはＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり、ＺはＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）またはＮ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）２であり、かつ、Ｒ１からＲ９は独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたはＣ１−Ｃ７アシルオキシである。）
を開示している。
【０００６】
【特許文献１】
ＮＬ第９，２０２，０７８号明細書
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、式Ｉ
【０００８】
【化２】
2005503384.tif 000004
【０００９】
（式中、
ＡおよびＢは独立してＯまたはＳであり、
ＸはＮまたはＣＲ１０であり、
ＹはＮまたはＣＨであり、
Ｒ１はＨ；Ｒ１１；またはそれぞれ、場合によりＲ６、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４アルキル）Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノおよびＲ１１よりなる群から選択された１個もしくはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルもしくはＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり、
Ｒ２はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４アルキル）Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルであり、
Ｒ３はＨ；Ｒ１１；またはそれぞれ、場合によりＲ６、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリル、Ｒ１１、各環がＷから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく且つ場合により１個のＲ１２で置換されていてもよいフェニル、フェノキシおよび５もしくは６員芳香族複素環よりなる群から選択された１個もしくはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルもしくはＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり、または
Ｒ２およびＲ３はそれらが結合している窒素と一緒になってＫを形成することができ、
Ｒ４はＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり、
Ｒ５およびＲ８はそれぞれ独立して、Ｈ；Ｃ１−Ｃ４アルキル；Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル；ハロゲン；Ｒ１２；Ｇ；Ｊ；Ｏ−Ｊ；Ｏ−Ｇ；Ｓ（Ｏ）ｐ−Ｊ；Ｓ（Ｏ）ｐ−Ｇ；Ｗから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく且つ場合により１個のＲ１２で置換されていてもよいＳ（Ｏ）ｐ−フェニル；それぞれ、Ｇ、Ｊ、Ｒ６、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリル、各環がＷから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく且つ場合により１個のＲ１２で置換されていてもよいフェニル環およびフェノキシ環よりなる群から選択された１個もしくはそれ以上の置換基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシまたはＣ１−Ｃ４アルキルチオであり、
各Ｇは独立して、Ｃ（＝Ｏ）、ＳＯまたはＳ（Ｏ）２よりなる群から選択された１もしくは２個の環要素を任意に含み且つ場合によりＣ１−Ｃ２アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２およびＣ１−Ｃ２アルコキシよりなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよい、５もしくは６員環非芳香族複素環であり、または
各Ｇは独立して、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、各シクロアルキル、（アルキル）シクロアルキルおよび（シクロアルキル）アルキルが場合により１個もしくはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル、（シアノ）Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４アルキル）Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、
各Ｊは独立して、Ｗから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく且つ場合によりＲ１２で置換されていてもよい５または６員芳香族複素環であり、
各Ｒ６は独立して、Ｒ１９Ｃ（＝Ｅ）−、Ｒ１９Ｃ（＝Ｅ）Ｌ−、Ｒ１９ＬＣ（＝Ｅ）−、（Ｒ１９）ＬＣ（＝Ｅ）Ｌ−、−Ｏ（Ｑ＝）Ｐ（ＯＲ１９）２、−ＳＯ２ＬＲ１８、またはＲ１９ＳＯ２Ｌ−であり、
各Ｅは独立して、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１５、ＮＯＲ１５、ＮＮ（Ｒ１５）２、Ｎ−Ｓ＝Ｏ、Ｎ−ＣＮまたはＮ−ＮＯ２であり、
Ｒ７はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり、
Ｒ９はＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２またはハロゲンであり、
Ｒ１０はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮまたはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシであり、
各Ｒ１１は独立してＣ１−Ｃ６アルキルチオ；Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフェニル；Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ；Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフェニル；それぞれ、場合によりＷから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニルチオまたはフェニルスルフェニル；（Ｒ１６）２ＮＳ（Ｏ）ｎ−；Ｒ１３Ｃ（＝Ｏ）−；Ｒ１４Ｃ（＝Ｏ）Ｌ−；Ｒ１４ＬＣ（＝Ｏ）Ｓ−；Ｒ１３ＬＣ（＝Ｏ）−；Ｒ１３Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｓ（Ｏ）ｎ−；Ｒ１４ＬＣ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｓ（Ｏ）ｎ−またはＲ１４ＬＳＯ２ＮＲ１３Ｓ（Ｏ）ｎ−であり、
各Ｌは独立して、Ｏ、ＮＲ１８またはＳであり、
各Ｒ１２は独立して、Ｂ（ＯＲ１７）２、ＮＨ２、ＳＨ、チオシアナート、Ｃ３−Ｃ８トリアルキルシリルオキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルジスルフィド、ＳＦ５、Ｒ１９Ｃ（＝Ｅ）−、Ｒ１９Ｃ（＝Ｅ）Ｌ−、Ｒ１９ＬＣ（＝Ｅ）−、（Ｒ１９）ＬＣ（＝Ｅ）Ｌ−、−ＯＰ（＝Ｑ）（ＯＲ１９）２、−ＳＯ２ＬＲ１９、Ｒ１９ＳＯ２Ｌ−であり、
ＱはＯまたはＳであり、
各Ｒ１３は独立して、水素；それぞれ、場合によりＲ６、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノおよび（Ｃ１−Ｃ４アルキル）Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノよりなる群から選択された１個もしくはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルまたはＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり、
各Ｒ１４は、それぞれ、場合によりＲ６、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノおよび（Ｃ１−Ｃ４アルキル）Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノよりなる群から選択された１個もしくはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル、Ｃ２−Ｃ２０アルキニルもしくはＣ３−Ｃ６シクロアルキル；またはＷから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく且つ場合によりＲ１２で置換されていてもよいフェニルであり、
各Ｒ１５は独立してＨ；Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル；場合によりＣＮ、ＮＯ２、Ｒ６、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリル、および場合によりＷから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく且つ場合により１個のＲ１２で置換されていてもよいフェニル環よりなる群から選択された１個もしくはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル；またはＷから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく且つ場合によりＲ１２で置換されていてもよいフェニルであり、
Ｎ（Ｒ１５）２は一緒になってＫを形成することができ、
Ｒ１６はＣ１−Ｃ１２アルキルもしくはＣ１−Ｃ１２ハロアルキルであり、または
Ｎ（Ｒ１６）２は一緒になってＫを形成することができ、
各Ｒ１７は独立してＨもしくはＣ１−Ｃ４アルキルであり、または
Ｂ（ＯＲ１７）２は場合によりメチルもしくはＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルから独立して選択される１もしくは２個の置換基で置換されていてもよい２〜３個の炭素の鎖によって２個の酸素原子が連結されている環を形成することができ、
各Ｒ１８は独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキルもしくはＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり、または
Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１８）は一緒になってＫを形成することができ、
各Ｒ１９は独立してＨ；場合によりＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、ＣＯ２Ｈ、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリル、および場合によりＷから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニル環よりなる群から選択された１個もしくはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル；Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル；または場合によりＷから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニルもしくはピリジニルであり、
各Ｋは、置換基ペアＲ１３およびＲ１８、（Ｒ１５）２または（Ｒ１６）２が結合している窒素原子に加えて、２〜６個の炭素原子と場合により１個の追加の窒素、硫黄もしくは酸素原子とを含んでいてもよい環であり、該環は場合によりＣ１−Ｃ２アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２およびＣ１−Ｃ２アルコキシよりなる群から置換される1〜４個の置換基で置換されていてもよく、
各Ｗは独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４アルキル）Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、ＣＯ２Ｈ、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３−Ｃ６トリアルキルシリルであり、
各ｎは独立して０または１であり、かつ、
各ｐは独立して０、１または２である、
ただし、（ａ）Ｒ５がＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオまたはハロゲンであり、かつ、（ｂ）Ｒ８がＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、ハロゲン、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニルまたはＣ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルである場合には、（ｃ）Ｒ６、Ｒ１１およびＲ１２よりなる群から選択される少なくとも１つの置換基が存在し、かつ、（ｄ）Ｒ１２が存在しない場合には、少なくとも１個のＲ６またはＲ１１は、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニルおよびＣ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル以外である。）
の化合物、ならびにそのＮ−オキシドおよび塩に関する。
【００１０】
本発明はまた、無脊椎有害生物の防除方法であって、無脊椎有害生物またはその環境を生物学的に有効な量の式Ｉの化合物、そのＮ−オキシドまたはそれの塩（例えば、本明細書で記載される組成物のような）と接触させることを含んでなる方法にも関する。本発明はまた、無脊椎有害生物またはその環境が、生物学的に有効な量の式Ｉの化合物、そのＮ−オキシドもしくはそれの塩、または該化合物、そのＮ−オキシドもしくはそれの塩、および生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の無脊椎有害生物の防除用の化合物もしくは薬剤を含んでなる組成物と接触させられるかかる方法にも関する。
【００１１】
本発明はまた、生物学的に有効な量の式Ｉの化合物、そのＮ−オキシドまたはそれの塩と界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加構成成分とを含む無脊椎有害生物を防除するための組成物にも関する。本発明はまた、生物学的に有効な量の式Ｉの化合物、そのＮ−オキシドまたはそれの塩と有効量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤とを含んでなる組成物にも関する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１２】
上の詳述において、単独でまたは「アルキルチオ」または「ハロアルキル」のような複合語でのどちらかで使用される「アルキル」には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、または異なるブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体のような直鎖または分枝アルキルが含まれる。「アルケニル」には、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに異なるブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体のような直鎖または分枝アルケンが含まれる。「アルケニル」にはまた、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルのようなポリエンも含まれる。「アルキニル」には、１−プロピニル、２−プロピニル、ならびに異なるブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体のような直鎖または分枝アルキンが含まれる。「アルキニル」はまた、２，５−ヘキサジイニルのような多三重結合からなる部分を含むことができる。「アルコキシ」には、例えば、メトキシ、エトキシｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシならびに異なるブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が含まれる。「アルキルチオ」には、メチルチオ、エチルチオ、ならびに異なるプロピルチオおよびブチリチオ異性体のような直鎖または分枝アルキルチオ部分が含まれる。「シクロアルキル」には、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが含まれる。「シクロアルキルアルキル」の例には、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、および直鎖または分枝アルキル基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。「アルキルシクロアルキル」の例には、メチルシクロプロピル、ジメチルシクロプロピル、エチルシクロペンチル、および置換基として直鎖または分枝アルキル基付きの他のシクロアルキル部分が挙げられる。「トリアルキルシリル」には、（ＣＨ３）３Ｓｉ、（ＣＨ３ＣＨ２）３Ｓｉおよび［（ＣＨ３）３Ｃ］（ＣＨ３）２Ｓｉが含まれる。「シクロアルキルアミノ」は、アミノ窒素原子がシクロアルキル基と水素原子とに結合していることを意味し、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノおよびシクロヘキシルアミノのような基を含む。「（アルキル）シクロアルキルアミノ」は、水素原子がアルキル基によって置換されるシクロアルキルアミノ基を意味し、例には（メチル）シクロプロピルアミノ、（エチル）シクロブチルアミノ、（イソプロピル）シクロペンチルアミノおよび（メチル）シクロヘキシルアミノが挙げられる。「課題を解決するための手段」で示されたように、シクロアルキルアミノおよび（アルキル）シクロアルキルアミノ中のシクロアルキルは、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルであるが、（アルキル）シクロアルキルアミノ中のアルキルは、Ｃ１−Ｃ４アルキルである。
【００１３】
用語「芳香族」は、環原子のそれぞれが本質的に同一平面にあり、環平面に垂直なｐ−軌道を有することを示し、それにおいては（４ｎ＋２）π電子（ｎが０または正の整数である場合）が環に関係してヒュッケル（Ｈｕｅｃｋｅｌ）則を満たしている。用語「芳香環系」は、多環式環系の少なくとも１つの環が芳香族である完全に不飽和な炭素環および複素環を意味する。芳香族炭素環式環または縮合炭素二環式系には、多環式環系の少なくとも１つの環が芳香族である完全に芳香族の炭素環（例えばフェニル、ナフチルおよび１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）が含まれる。用語「非芳香族炭素環式環」は、完全に飽和の炭素環ならびに環によってヒュッケル（Ｈｕｅｃｋｅｌ）則が満たされていない部分的にまたは完全に不飽和の炭素環を意味する。環または環系に関連して用語「複素（ヘテロ）」は、それにおいて少なくとも１個の環原子が炭素ではなく、窒素、酸素および硫黄よりなる群から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を含有することができる、ただし、各環は４個以下の窒素、２個以下の酸素および２個以下の硫黄を含有する、環または環系に関係する。用語「複素芳香環または環系」および「芳香族縮合複素二環式環系」には、完全に芳香族の複素環と多環式環系の少なくとも１つの環が芳香族である（ここで、芳香族はヒュッケル（Ｈｕｅｃｋｅｌ）則が満たされていることを示す）複素環とが含まれる。用語「非芳香族複素環または環系」は、完全に飽和の複素環ならびに環系において環のどれかによってヒュッケル（Ｈｕｅｃｋｅｌ）則が満たされていない部分的にまたは完全に不飽和の複素環を意味する。複素環または環系は、炭素または窒素上の水素の置換により任意の利用可能な炭素または窒素を通して結合することができる。
【００１４】
用語「ハロゲン」には、単独でまたは「ハロアルキル」のような複合語でのどちらかで、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素が含まれる。さらに、「ハロアルキル」のような複合語で使用される場合には、該アルキルは、同じであっても異なってもよいハロゲン原子で部分的にまたは完全に置換されてもよい。「ハロアルキル」の例には、Ｆ３Ｃ、ＣｌＣＨ２、ＣＦ３ＣＨ２およびＣＦ３ＣＣｌ２が挙げられる。用語「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、「ハロアルコキシ」、「ハロシクロアルキル」などは、用語「ハロアルキル」に類似して定義される。「ハロアルケニル」の例には、（Ｃｌ）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２およびＣＦ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２が挙げられる。「ハロアルキニル」の例には、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ、ＣＣｌ３Ｃ≡ＣおよびＦＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２が挙げられる。「ハロアルコキシ」の例には、ＣＨＦ２Ｏ、ＣＦ３Ｏ、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２ＯおよびＣＦ３ＣＨ２Ｏが挙げられる。
【００１５】
「アルキルカルボニル」の例には、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３およびＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例には、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）および異なるブトキシ−またはペントキシカルボニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノカルボニル」の例には、ＣＨ３ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＮＨＣ（＝Ｏ）および異なるブチルマミノ−またはペンチルアミノカルボニル異性体が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニル」の例には、（ＣＨ３）２ＮＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３ＣＨ２）２ＮＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）および（ＣＨ３）２ＣＨＮ（ＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）が挙げられる。
【００１６】
置換基中の炭素原子の総数は「Ｃｉ−Ｃｊ」数称によって示され、ここでｉおよびｊは１〜２０の整数である。例えば、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからプロピルスルホニルを示す。
【００１７】
上の詳述において、式Ｉの化合物が複素環を含む場合、すべての置換基は、炭素または窒素上の水素の置換により任意の利用可能な炭素または窒素を通してこの環に結合している。
【００１８】
化合物が、置換基の数を示す１を超え得ることを示す下付き数字を持った置換基で置換される場合、該置換基（それらが１を超える場合）は、定義された置換基の群から独立して選択される。さらに、下付き数字が範囲、例えば（Ｒ）ｉ−ｊを示す場合、置換基の数は、ｉとｊを含めてｊとの間の整数から選択されてもよい。
【００１９】
用語「場合により置換されていてもよい」は、部分が置換されていてもよいし、非置換であってもよいことを示す。用語「１〜３個の置換基で場合により置換されていてもよい」などは、部分が非置換であってもよいし、部分上の１〜３個の利用可能な場所が置換されていてもよいことを示す。部分が、水素であり得る置換基、例えばＲ１またはＲ５を含有する場合、従って、この置換基が水素と見なされる場合、これは該部分が非置換であるのと同等であると認知される。
【００２０】
本発明の化合物は、１個もしくはそれ以上の立体異性体として存在することができる。様々な立体異性体には、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体が含まれる。当業者は、一立体異性体が他の立体異性体に比べて富んでいる場合にまたは他の立体異性体から分離された場合に、より活性であるかもしれないおよび／または有益な効果を示すかもしれないことを認めるであろう。さらに、熟練者は、前記立体異性体を分離する、富化する、および／または選択的に製造するやり方を知っている。従って、本発明の化合物は、立体異性体の混合物、個々の立体異性体として、または光学活性形として存在してもよい。本発明の幾つかの化合物は、１種以上の互変異性体として存在することができ、かかる化合物のすべての互変異性形は本発明の一部である。従って、本発明の化合物は互変異性体の混合物または個々の互変異性体として存在してもよい。
【００２１】
本発明は、式Ｉ、そのＮ−オキシドおよび塩から選択された化合物を含む。当業者は、窒素がオキシドへの酸化のための利用可能な孤立電子対を必要とするので、すべての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成し得るわけではないことを認めるであろうし、当業者は、Ｎ−オキシドを形成し得るそれら窒素含有複素環を見分けるであろう。当業者はまた、第三アミンがＮ−オキシドを形成し得ることを認知するであろう。過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）のようなペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドのようなアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、およびジメチルジオキシランのようなジオキシランでの複素環および第三アミンの酸化をはじめとして複素環および第三アミンのＮ−オキシド製造のための合成方法は、当業者によって非常によく知られている。Ｎ−オキシド製造のためのこれらの方法は、文献に広範に記載され、レビューされてきており、例えば、ティ．エル．ギルクリスト（Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ）「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（包括的有機合成）」、第７巻、７４８−７５０ページ、エス．ブイ．レイ（Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ）編、Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ社；エム．ティスラー（Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ）およびビー．スタノフニック（Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（包括的複素環化学）」、第３巻、１８−１９ページ、エイ．ジェー．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）およびエイ．マッキロップ（Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ）編、Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ社；エム．アール．グリムメット（Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ）およびビー．アール．ティ．キーネ（Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ）「Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（複素環化学の進歩）」、第４３巻、１３９−１５１ページ、エイ．アール．カトリッツキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）編、Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ社；エム．ティスラー（Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ）およびビー．スタノフニック（Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）「Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（複素環化学の進歩）」、第９巻、２８５−２９１ページ、エイ．アール．カトリッツキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびエイ．ジェー．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ社；ならびにジー．ダブリュ．エッチ．チーゼマン（Ｇ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ）およびイー．エス．ジー．ワースツック（Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ）「Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（複素環化学の進歩）」、第２２巻、３９０−３９２ページ、エイ．アール．カトリッツキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびエイ．ジェー．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ社を参照されたい。
【００２２】
本発明の化合物の塩には、臭化水素酸、塩化水素酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸のような無機または有機酸との酸付加塩が含まれる。本発明の化合物の塩にはまた、化合物がカルボン酸またはフェノールのような酸性部分を含有する場合、有機塩基（例えば、ピリジン、アンモニア、もしくはトリエチルアミン）または無機塩基（例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムもしくはバリウムの水素化物、水酸化物、もしくは炭酸塩）で形成されたものも含まれる。
【００２３】
より良好な活性および／または合成の容易さの理由から次のものが好ましい。
優先１。式Ｉの化合物（式中、
ＡおよびＢは両方ともＯであり、
Ｊは、各Ｊ環が場合によりＷから独立して選択される１〜３個の置換基で任意に置換され、Ｒ１２で置換されていてもよい、Ｊ−１、Ｊ−２、Ｊ−３およびＪ−４よりなる群から選択された５または６員芳香族複素環であり、
【００２４】
【化３】
2005503384.tif 000005
【００２５】
Ｑ１はＯ、ＳまたはＮ−Ｗであり、そして、
Ｗ１、Ｘ１、Ｙ１、Ｚ１は独立してＮまたはＣ−Ｗであり、ただし、Ｊ−３およびＪ−４においてＷ１、Ｘ１、Ｙ１またはＺ１の少なくとも１個はＮである）。
【００２６】
優先２。Ｒ６、Ｒ１１およびＲ１２よりなる群から置換される1個の置換基が存在する優先１の化合物。
【００２７】
優先３。式Ｉｓの優先２の化合物。
【００２８】
【化４】
2005503384.tif 000006
【００２９】
（式中、
ＸはＮまたはＣＲ１０であり、
ＹはＮまたはＣＨであり、
Ｒ１はＨ、またはＲ１１であり、
Ｒ２はＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ３はＨ、またはＲ１１であり、
Ｒ４はＣ１−Ｃ４アルキルまたはハロゲンであり、
Ｒ５はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルまたはハロゲンであり、
Ｒ７はＣ１−Ｃ４ハロアルキルまたはハロゲンであり、
Ｒ８はＨであり、
Ｒ９はＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２またはハロゲンであり、
各Ｒ１１は独立してＣ１−Ｃ６アルキルチオ；Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ；場合によりＷから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニルチオ；ＳＮ（Ｒ１６）２；Ｒ１４Ｃ（＝Ｏ）Ｌ１−；Ｒ１４Ｌ２Ｃ（＝Ｏ）Ｓ−；Ｒ１４Ｌ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｓ−またはＲ１４ＳＯ２ＮＲ１３Ｓ−であり、
Ｌ１はＮＲ１３またはＳであり、
各Ｌ２は独立してＯ、ＮＲ１３またはＳであり、
各Ｒ１３は独立して、水素；それぞれ、場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルアミノよりなる群から選択された１個もしくはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルまたはＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり、
各Ｒ１４は、それぞれ、場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルアミノよりなる群から選択された１個もしくはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルもしくはＣ３−Ｃ６シクロアルキル；または場合によりＷから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニルであり、
Ｒ１６はＣ１−Ｃ４アルキルもしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキルであり、または
Ｎ（Ｒ１６）２は一緒になって、窒素原子と２〜６個の炭素原子と場合により窒素、硫黄または酸素の１個の追加原子とを含んでいてもよい環を形成することができ、該環は場合によりＣ１〜Ｃ２アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２およびＣ１−Ｃ２アルコキシよりなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよい、
ただし、１個のＲ１１が存在する）
【００３０】
優先４。優先３の化合物（式中、
ＸはＮであり、
ＹはＮであり、
Ｒ４はＣＨ３、Ｆ、ＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ５はＨ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、
Ｒ７はＣｌまたはＢｒであり、そして、
Ｒ９はＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＣｌまたはＢｒである。）
【００３１】
各Ｌ２がＯであり、各Ｒ１３および各Ｒ１４が独立してＣ１−Ｃ６アルキルである優先３および優先４の化合物が注目される。Ｒ１１がＲ１４Ｌ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｓ−である優先３および優先４の化合物が特に注目される。
【００３２】
優先５。優先２の化合物（式中、
Ｒ１はＨであり、
Ｒ２はＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ３はＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ５は、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ヒドロキシおよびＲ６よりなる群から置換される1個の置換基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル；またはＲ１２であり、
Ｒ６はＲ１９Ｃ（＝Ｅ）−、Ｒ１９Ｃ（＝Ｅ）Ｌ−、Ｒ１９ＬＣ（＝Ｅ）−、または（Ｒ１９）ＬＣ（＝Ｅ）Ｌ−であり、
Ｒ１２はＮＨ２、Ｒ１９Ｃ（＝Ｅ）−、Ｒ１９Ｃ（＝Ｅ）Ｌ−、Ｒ１９ＬＣ（＝Ｅ）−、または（Ｒ１９）ＬＣ（＝Ｅ）Ｌ−であり、
各Ｅは独立してＯまたはＮＯＲ１５であり、
各Ｌは独立してＯまたはＮＲ１８であり、
各Ｒ１５は独立してＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり、そして、
各Ｒ１８は独立してＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルである。）
【００３３】
優先５の化合物（式中、
Ｒ５はＲ１２であり、
Ｒ１２はＮＨ２、Ｒ１９Ｃ（＝Ｏ）Ｌ−または（Ｒ１９）ＬＣ（＝Ｏ）Ｌ−であり、
各Ｌは独立してＮＲ１８であり、そして、
各Ｒ１８は独立してＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルである。）
が注目される。
【００３４】
優先５の化合物（式中、
Ｒ５は、ヒドロキシで置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル、またはＲ１２であり、
Ｒ１２はＲ１９Ｃ（＝Ｅ）−またはＲ１９ＬＣ（＝Ｏ）−であり、
ＥはＯまたはＮＯＲ１５であり、
ＬはＯまたはＮＲ１８であり、
Ｒ１５はＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり、そして、
Ｒ１８はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルである。）
もまた注目される。
【００３５】
優先５の注目に値する化合物には、化合物
４−［［［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］アミノ］−３−メチル−５−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］安息香酸メチル、
Ｎ−［４−アセチル−２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、および
Ｎ−［４−ベンゾイルアミノ−２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
が含まれる。
【００３６】
優先６。優先２の化合物（式中、
Ｒ１はＨであり、
Ｒ２はＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ３はＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ５はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルまたはハロゲンであり、
Ｒ８は、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ヒドロキシおよびＲ６よりなる群から置換される1個の置換基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル；またはＲ１２であり、
Ｒ６はＲ１９Ｃ（＝Ｅ）−、Ｒ１９Ｃ（＝Ｅ）Ｌ−、Ｒ１９ＬＣ（＝Ｅ）−または（Ｒ１９）ＬＣ（＝Ｅ）Ｌ−であり、
Ｒ１２はＲ１９Ｃ（＝Ｅ１）−、Ｒ１９Ｃ（＝Ｅ２）Ｌ−、Ｒ１９ＬＣ（＝Ｅ１）−または（Ｒ１９）ＬＣ（＝Ｅ２）Ｌ−であり、
各Ｅは独立してＯまたはＮＯＲ１５であり、
各Ｅ１はＮＯＲ１５であり、
各Ｅ２は独立してＯまたはＮＯＲ１５であり、
各Ｌは独立してＯまたはＮＲ１８であり、
各Ｒ１５は独立してＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり、
各Ｒ１８は独立してＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり、そして、
各Ｒ１９は独立してＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、または場合によりＷから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニルである。）
【００３７】
優先６の化合物（式中、
Ｒ８は、ＮＨ２、ヒドロキシおよびＲ６よりなる群から置換される1個の置換基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル；またはＲ１２であり、
Ｒ６はＲ１９Ｃ（＝Ｏ）Ｌ−であり、
Ｒ１２はＲ１９ＬＣ（＝Ｏ）−であり、かつ、
各Ｌは独立してＮＲ１８である。）
が注目される。
【００３８】
注目に値する化合物には、１−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］−Ｎ−（２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドが含まれる。
【００３９】
優先７。優先２の化合物（式中、
Ｒ１はＨであり、
Ｒ２はＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ３は１個のＲ６で置換されたＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ４はＣ１−Ｃ４アルキルまたはハロゲンであり、
Ｒ５はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルまたはハロゲンであり、
Ｒ６はＲ１９Ｃ（＝Ｅ１）−、Ｒ１９Ｃ（＝Ｅ２）Ｌ−、Ｒ１９ＬＣ（＝Ｅ１）−または（Ｒ１９）ＬＣ（＝Ｅ２）Ｌ−であり、
各Ｅ１は独立してＳ、ＮＲ１５、ＮＯＲ１５、ＮＮ（Ｒ１５）２であり、
各Ｅ２は独立してＯ、Ｓ、ＮＲ１５、ＮＯＲ１５、ＮＮ（Ｒ１５）２であり、
各Ｌは独立してＯまたはＮＲ１８であり、
Ｒ７はＣ１−Ｃ４ハロアルキルまたはハロゲンであり、
Ｒ８はＨであり、
Ｒ９はＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２またはハロゲンであり、
各Ｒ１５は独立してＨ；Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル；場合によりＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニルおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルよりなる群から置換される1個の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルであり、
各Ｒ１９は独立してＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり、そして、
各ｐは独立して０、１または２である。）
【００４０】
優先８。優先７の化合物（式中、
Ｒ３は１個のＲ６で置換されたＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ６はＲ１９Ｃ（＝Ｅ１）−であり、そして、
Ｅ１はＮＯＲ１５である。）
【００４１】
Ｒ５がＮＨ２である式Ｉの化合物（優先１、優先２および優先５を含むが、それらに限定されない）が注目される。
【００４２】
注目に値する化合物には、Ｎ−［４−アミノ−２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドが含まれる。
【００４３】
本発明はまた、無脊椎有害生物の防除方法であって、無脊椎有害生物またはその環境を生物学的に有効な量の式Ｉの化合物、そのＮ−オキシドまたはそれの塩と接触させることを含んで方法にも関する。好ましい方法は、好ましいものとして優先１から８の式Ｉの化合物、および上の特に好ましい化合物を含むものである。
【００４４】
本発明はまた、無脊椎有害生物を防除するための組成物であって、生物学的に有効な量の式Ｉの化合物、そのＮ−オキシドまたはそれの塩、および界面活性剤、固体希釈剤、液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加構成成分および／または有効量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤を含んでなる組成物にも関する。好ましい組成物は、好ましいものとして優先１から８の式Ｉの化合物、および上の特に好ましい化合物を含むものである。
【００４５】
式Ｉｐ
【００４６】
【化５】
2005503384.tif 000007
【００４７】
（式中、
ＡおよびＢは独立してＯまたはＳであり、
ＸはＮまたはＣＲ１０であり、
ＹはＮまたはＣＨであり、
Ｒ１はＨ；またはそれぞれ、場合によりＲ６、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルアミノもしくはＲ１１よりなる群から選択された１個もしくはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルもしくはＣ３−Ｃ６シクロアルキル；またはＲ１１であり、
Ｒ２はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルであり、
Ｒ３はＨ；Ｒ１１；Ｃ１−Ｃ４アルコキシ；Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ；Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ；Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ；Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル；Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル；それぞれ、場合によりＲ６、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリル、Ｒ１１、または各環がＷから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく且つ場合により１個のＲ１２で置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、または５もしくは６員芳香族複素環よりなる群から選択された１個もしくはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルであり；または
Ｒ２およびＲ３は、それらが結合している窒素と一緒になってＫを形成することができ、
Ｒ４はＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり、
Ｒ５およびＲ８はそれぞれ独立してＨ；Ｒ１２；Ｇ；Ｊ；Ｏ−Ｊ；Ｏ−Ｇ；Ｓ（Ｏ）ｐ−Ｊ；Ｓ（Ｏ）ｐ−Ｇ；場合によりＷから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく且つ場合により１個のＲ１２で置換されていてもよいＳ（Ｏ）ｐ−フェニル；それぞれ、Ｇ、Ｊ、Ｒ６、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリル、または各環が場合によりＷから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく且つ場合により１個のＲ１２で置換されていてもよいフェニル環もしくはフェノキシ環よりなる群から選択された１個もしくはそれ以上の置換基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシまたはＣ１−Ｃ４アルキルチオであり、
各Ｒ６は独立して、Ｒ１３Ｃ（＝Ｅ）−、Ｒ１４Ｃ（＝Ｅ）Ｌ−、Ｒ１３ＬＣ（＝Ｅ）−、（Ｒ１４）ＬＣ（＝Ｅ）Ｌ−、−Ｏ（Ｑ＝）Ｐ（ＯＲ１４）２、−ＳＯ２ＬＲ１３、またはＲ１４ＳＯ２Ｌ−であり、
Ｒ７はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり、
Ｒ９はＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２またはハロゲンであり、
Ｒ１０はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮまたはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシであり、
各Ｒ１１は独立してＣ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、フェニルチオ、ＳＮ（Ｒ１６）２、Ｒ１３Ｃ（＝Ｏ）−、Ｒ１４Ｃ（＝Ｏ）Ｌ−、Ｒ１３ＬＣ（＝Ｏ）−またはＲ１３ＬＣ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｓ−であり、
各Ｒ１２は独立して、Ｂ（ＯＲ１７）２、ＳＨ、チオシアナート、Ｃ３−Ｃ８トリアルキルシリルオキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルジスルフィド、ＳＦ５、Ｒ１３Ｃ（＝Ｅ）−、Ｒ１４Ｃ（＝Ｅ）Ｌ−、Ｒ１３ＬＣ（＝Ｅ）−、（Ｒ１３）ＬＣ（＝Ｅ）Ｌ−、−ＯＰ（＝Ｑ）（ＯＲ１４）２、−ＳＯ２ＬＲ１３、Ｒ１４ＳＯ２Ｌ−であり、
各ＥはＯ、Ｓ、ＮＲ１５、ＮＯＲ１５、ＮＮ（Ｒ１５）２、Ｎ−Ｓ＝Ｏ、Ｎ−ＣＮまたはＮ−ＮＯ２であり、
各Ｇは独立してＣ（＝Ｏ）、ＳＯまたはＳ（Ｏ）２よりなる群から選択された１もしくは２個の環要素を任意に含み且つ場合によりＣ１−Ｃ２アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２およびＣ１−Ｃ２アルコキシよりなる群から置換される1〜４個の置換基で置換されていてもよい、５もしくは６員環非芳香族複素環であり、または
各Ｇは独立して、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シアノシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ８ハロシクロアルキルアルキルであり、
各Ｊは独立してＷから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく且つ場合によりＲ１２で置換されていてもよい５または６員芳香族複素環であり、
各Ｋは、置換基ペア（Ｒ１３）２、（Ｒ１５）２または（Ｒ１６）２が結合している窒素原子に加えて、２〜６個の炭素原子と場合により１個の追加の窒素、硫黄もしくは酸素原子とを含んでいてもよい環であり、該環は場合によりＣ１−Ｃ２アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２およびＣ１−Ｃ２アルコキシよりなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよい環であり、
各Ｌは独立してＯ、ＮＲ１３またはＳであり、
ＱはＯまたはＳであり、
ＷはＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３−Ｃ６トリアルキルシリルであり、
各Ｒ１３は独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキルもしくはＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり、または
Ｎ（Ｒ１３）２は一緒になってＫを形成することができ、
各Ｒ１４は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、または場合によりＷから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく且つ場合によりＲ１２で置換されていてもよいフェニルであり、
各Ｒ１５は独立して水素；Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル；場合によりＣＮ、ＮＯ２、Ｒ６、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリル、もしくは場合によりＷから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく且つ場合により１個のＲ１２で置換されていてもよいフェニル環よりなる群から選択された１個もしくはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル；またはＷから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく且つ場合によりＲ１２で置換されていてもよいフェニルであり、または
Ｎ（Ｒ１５）２は一緒になってＫを形成することができ、
Ｒ１６はＣ１−Ｃ４アルキルもしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキルであり、または
Ｎ（Ｒ１６）２は一緒になってＫを形成することができ、
各Ｒ１７は独立してＨもしくはＣ１−Ｃ４アルキルであり、または
Ｂ（ＯＲ１７）２は、２個の酸素原子が、場合によりメチルもしくはＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルから独立して選択される１もしくは２個の置換基で置換されていてもよい２〜３個の炭素の鎖によって連結されている環を形成することができ、かつ、
ｐは０、１または２である、
ただし、（ａ）Ｒ５がＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオまたはハロゲンであり、かつ、（ｂ）Ｒ８がＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、ハロゲン、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニルまたはＣ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルである場合には、（ｃ）Ｒ６、Ｒ１１およびＲ１２よりなる群から選択される少なくとも１つの置換基が存在し、かつ、（ｄ）Ｒ１２が存在しない場合には、少なくとも１個のＲ６またはＲ１１は、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニルおよびＣ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル以外である。）
の化合物と、そのＮ−オキシドおよび農業上好適な塩とが注目される。
【００４８】
Ｒ６およびＲ１２から選択される少なくとも１個の基が存在する式Ｉｐの化合物が特に注目される。少なくとも１個のＲ１１が存在する式Ｉｐの化合物もまた特に注目される。
【００４９】
上に言及されたように、ある種のＲ１、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１９基は、１個もしくはそれ以上の置換基で任意に置換され得る。これらのＲｖ基（ここで、ｖは１、３、５、８、１３、１４、１５または１９である）に関連して用語「場合により置換されていてもよい」は、非置換であるかまたは少なくとも１個の非水素置換基を有するＲｖ基に関係する。場合により置換されていてもよいＲｖ基の例は、上の「課題を解決するための手段」で列挙された置換基から独立して選択される１個もしくはそれ以上（任意の具体的なＲｖ基で置換に利用可能な水素の総数まで）の置換基でのＲｖ基の炭素原子上の水素の置換により任意に置換されているものである。これらの置換基は列挙されているけれども、それらは任意の置換基であるから、存在する必要はないことが特に言及される。非置換であるＲｖ基が注目される。１〜５個の置換基で置換されるＲｖ基が注目される。また、１個の置換基で置換されるＲｖ基も注目される。
【００５０】
上に言及されたように、各Ｊは独立して、Ｗから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく且つ場合によりＲ１２で置換されていてもよい５または６員芳香族複素環である。これらのＪ基に関連して用語「場合により置換されていてもよい」は、非置換であるかまたは少なくとも１個の非水素置換基を有する基に関係する。５または６員芳香族複素環の例には、展示１に例示された環Ｕ−１からＵ−４８が挙げられる。Ｕ−環のそれぞれがＷから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく且つ場合によりＲ１２で任意に置換され得る（該ＷおよびＲ１２基は、任意の置換基であるから、展示１には例示されていない）ことに注意されたい。上のＪ−１からＪ−４もまた５または６員芳香族複素環を示すことに注意されたい。Ｕ−１からＵ−１９はＪ−１の例であり、Ｕ−２０からＵ−３５はＪ−２の例であり、Ｕ−３６からＵ−４３はＪ−３の例であり、およびＵ−４４からＵ−４８はＪ−４の例であることに注意されたい。それらの原子価を満たすために置換を必要とする窒素原子は、ＨまたはＷで置換されている。幾つかのＵ基は３個未満のＷおよび／または１個のＲ１２基で置換できるに過ぎない（例えばＵ−１２、Ｕ−１４、Ｕ−１７からＵ−２０、Ｕ−３１からＵ−３３およびＵ−３５は１個の基で置換できるに過ぎない）ことに注意されたい。
【００５１】
【化６】
2005503384.tif 000008
【００５２】
【化７】
2005503384.tif 000009
【００５３】
上に言及されたように、各Ｇは独立してＣ（＝Ｏ）、ＳＯまたはＳ（Ｏ）２よりなる群から置換される1もしくは２個の環要素を任意に含み、且つ場合によりＣ１−Ｃ２アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２およびＣ１−Ｃ２アルコキシよりなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよい（とりわけ）５または６員環非芳香族複素環式環である。これらのＧ基に関連して用語「場合により置換されていてもよい」は、非置換であるかまたは１〜４個の非水素置換基を有する基に関係する。かかるＧ基の例には、展示２にＧ−１からＧ−３５として例示されたものが挙げられる。これらのＧ基上の結合ポイントがフローティングとして例示されている場合、Ｇ基は、水素原子の置換によりＧ基の任意の利用可能な炭素または窒素を通して式Ｉの残りに結合し得ることに注意されたい。任意の置換基は、水素原子を置換することによっていかなる利用可能な炭素または窒素にも結合し得る（該置換基は、任意の置換基であるから、展示２には例示されていない）。ＧがＧ−２４からＧ−３１、Ｇ−３４およびＧ−３５から選択された環を含む場合、Ｑ２はＯ、Ｓ、ＮＨまたはＮ（Ｃ１−Ｃ２アルキル）から選択されることに注意されたい。
【００５４】
【化８】
2005503384.tif 000010
【００５５】
スキーム１−２９に記載されるような次の方法および変形の１つ以上を、式Ｉの化合物を製造するのに用いることができる。下の式２−６７の化合物におけるＡ、Ｂ、Ｇ、Ｊ、Ｒ１からＲ７、ｍ、ｎおよびｐは、上に定義されたとおりである。式Ｉａ−ｆ、２ａ−ｂ、４ａ−ｋ、５ａ−ｂの化合物は、式Ｉ、２、４および５の化合物の様々なサブセットである。スキームにおいて、Ｈｅｔは下に示された部分である。
【００５６】
【化９】
2005503384.tif 000011
【００５７】
式中、波線は、所与の化合物についての式の残りに該部分を連結する結合を示す。
【００５８】
式Ｉの製造のための典型的な手順は、スキーム１に詳述されており、式Ｉａの化合物を与えるための酸捕捉剤の存在下での式２のアミンと式３の酸塩化物とのカップリングを伴う。典型的な酸捕捉剤には、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジンのようなアミン塩基が含まれ、他の酸捕捉剤には、水酸化ナトリウムおよびカリウムならびに炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムのような炭酸塩が含まれる。ある種の場合には、ポリマー結合ジイソプロピルエチルアミンおよびポリマー結合ジメチルアミノピリジンのようなポリマー担持酸捕捉剤が使用されてもよい。カップリングは、式Ｉａのアニリドを与えるためにテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルまたはジクロロメタンのような好適な不活性溶媒中で実施することができる。次の工程で、式Ｉａのアミドは、五硫化リンおよびローソン（Ｌａｗｅｓｓｏｎ）試薬をはじめとする様々な標準チオ移行試薬を用いて式Ｉｂのチオアミドに転化することができる。
【００５９】
【化１０】
2005503384.tif 000012
【００６０】
式Ｉａの化合物を製造する代わりの手順は、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１，１’−カルボニルジイミダゾール、ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィン酸塩化物またはベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）−ホスホニウムヘキサフルオロホスフェートのような脱水剤の存在下での式２のアミンと式４の酸とのカップリングを伴う。ポリマー結合シクロヘキシルカルボジイミドのようなポリマー担持試薬もまたここで有用である。カップリングは、ジクロロメタンまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような好適な不活性溶媒中で実施することができる。合成文献はこのタイプの反応について広範囲にわたるので、スキーム１および２の合成手順は、式Ｉ化合物の製造のための有用な方法の代表的な例であるに過ぎない。
【００６１】
【化１１】
2005503384.tif 000013
【００６２】
当業者はまた、式３の酸塩化物が多数のよく知られた方法によって式４の酸から製造されてもよいことを理解するであろう。例えば、式３の酸塩化物は、トルエンまたはジクロロメタンのような不活性溶媒中、触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの存在下にカルボン酸４を塩化チオニルまたは塩化オキサリルと反応させることによって式４のカルボン酸から容易に製造される。
【００６３】
式２ａのアミンは、式５の対応する２−ニトロベンズアミドから、ニトロ基の接触水素化により典型的に入手可能である（スキーム３）。典型的な手順は、パラジウム−炭素または酸化白金のような金属触媒の存在下のエタノールおよびイソプロパノールのような水酸基含有溶媒中での水素による還元を伴う。それらはまた、酢酸中亜鉛での還元によって製造することもできる。ニトロ基を還元するためのこれらの方法は、化学文献に十分に文書化されている。アルキル、置換アルキルなどのようなＲ１置換基は、アミンの直接アルキル化かまたは還元アルキル化の一般に好ましい方法によるかのどちらかをはじめとする公知の手順によってこの段階で一般に導入することができる。一般に用いられる手順は、シアノボロハイドライドナトリウムのような還元剤の存在下にアミン２ａをアルデヒドと化合させて、Ｒ１がアルキル、アルケニル、アルキニルまたはそれらの置換誘導体である式２ｂ化合物を生み出すことである。
【００６４】
【化１２】
2005503384.tif 000014
【００６５】
スキーム４は、式Ｉｃの化合物が、テトラヒドロフランまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような不活性溶媒中で水素化ナトリウムまたはｎ−ブチルリチウムのような塩基の存在下にハロゲン化アルキルのような好適なアルキル化剤でアルキル化されて、Ｒ１が水素以外である式Ｉｄのアニリドを与え得ることを示す。この手順は、Ｒ１がアルキル、アルケニルまたはアルキニルである式Ｉｄの化合物を製造するのに特に有用である。
【００６６】
【化１３】
2005503384.tif 000015
【００６７】
式５ａの中間体アミドは、商業的に入手可能な２−ニトロ安息香酸から容易に製造される（スキーム５）。アミド形成のための典型的な方法をここで適用することができる。これらには、例えばＤＣＣを用いる式６の酸と式７のアミンとの直接脱水カップリングと、酸塩化物または酸無水物のような活性化形への酸の転化および式５ａのアミドを形成するための次のアミンとのカップリングとが含まれる。クロロギ酸エチルまたはクロロギ酸イソプロピルのようなクロロギ酸アルキルが、酸の活性化を伴うこのタイプの反応にとって特に有用な試薬である。化学文献は、このタイプのアミド形成について広範囲にわたっている。式５ａのアミドは、五硫化リンおよびローソン（Ｌａｗｅｓｓｏｎ）試薬のような商業的に入手可能なチオ移行試薬を用いることによって式５ｂのチオアミドに容易に転化される。
【００６８】
【化１４】
2005503384.tif 000016
【００６９】
式２ｃおよび２ｄの中間体アントラニルアミドはまた、式８および９のイサトイン酸無水物から製造されてもよい（スキーム６）。典型的な手順は、ピリジンおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような極性の非プロトン性溶媒中室温〜１００℃の範囲の温度での等モル量のアミン７とイサトイン酸無水物との化合を伴う。アルキルおよび置換アルキルのようなＲ１置換基は、公知のアルキル化剤Ｒ１−Ｌｇ（ここで、Ｌｇはハロゲン、アルキルまたはアリールスルホネートまたはアルキルスルフェートのような脱離基である）によるイサトイン酸無水物の塩基触媒アルキル化によって導入され、アルキル置換中間体９を与えてもよい。式８のイサトイン酸無水物は、コッポラ（Ｃｏｐｐｏｌａ）、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、１９８０、５０５−３６ページに記載された方法によって製造されてもよい。
【００７０】
【化１５】
2005503384.tif 000017
【００７１】
スキーム７に示されるように、式Ｉｃの特定化合物を製造する代わりの手順は、アミン７と式１０のベンゾオキサジノンとの反応を伴う。典型的な手順は、テトラヒドロフランまたはピリジンのような溶媒中で室温〜溶媒還流温度の範囲の温度でのアミンとベンゾオキサジノンとの化合を伴う。ベンゾオキサジノンは、化学文献で十分に文書化されており、アントラニル酸かイサトイン酸無水物のどちらかと酸塩化物とのカップリングを伴う公知の方法によって入手可能である。ベンゾオキサジノンの合成および化学についてはジャコブセン（Ｊａｋｏｂｓｅｎ）ら、Ｂｉｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  Ｍｅｄｉｃａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２０００、８、２０９５−２１０３ページおよびその中に引用された参考文献を参照されたい。また、コッポラ（Ｃｏｐｐｏｌａ）、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、１９９９、３６、５６３−５８８ページも参照されたい。
【００７２】
【化１６】
2005503384.tif 000018
【００７３】
好ましいセットの式Ｉｃの化合物は、Ｒ３置換基中にオキシム基を含有する。オキシム側鎖を含有する式７のアミンは公知である（例えば米国特許第５，２１１，７３８号および欧州特許出願ＥＰ１１７，４７７号を参照されたい）。スキーム７のベンゾオキサジノンルートが、Ｒ３置換基中にオキシム基を含有する式Ｉｃの化合物の製造にとって好ましい方法である。
【００７４】
スキーム８−１１に式４の代表的な酸の合成が描かれている。スキーム８に式４ａのピラゾールの合成が図示されている。スキーム８での式４ａの化合物の合成は、鍵工程として式１２の化合物でのピラゾールのアリール化によるフェニルまたはピリジニル置換基の導入を伴う。メチル基の酸化は、ピラゾールカルボン酸を与える。より好ましいＲ９基の幾つかには、ハロアルキルが含まれる。
【００７５】
【化１７】
2005503384.tif 000019
【００７６】
スキーム９に式４ｂのピラゾールおよびピロールの合成が図示されている。これらの酸は、鍵工程としての式１５の化合物の金属化およびカルボキシル化により製造されてもよい。フェニルまたはピリジニル基は、スキーム７のそれと類似のやり方で、すなわち、式１２の化合物でのアリール化により導入される。代表的なＲ９基には、例えばシアノ、ハロアルキルおよびハロゲンが含まれる。
【００７７】
【化１８】
2005503384.tif 000020
【００７８】
スキーム１０に式４ｃのピラゾールの合成が図示されている。それらは、式１８のピラゾールエステルをもたらすための、式１６の場合により置換されていてもよいヒドラジンと式１７のピルビン酸エステルとの反応により製造することができる。エステルの加水分解は式４ｃのピラゾール酸を与える。この手順は、置換基が場合により置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ９がハロアルキルである化合物の製造にとって特に有用である。
【００７９】
【化１９】
2005503384.tif 000021
【００８０】
スキーム１１に式４ｄのピラゾール酸の合成が図示されている。それらは、適切に置換されるニトリルイミンと式２０の置換プロピオル酸エステルか式２３のアクリル酸エステルのどちらかとの３＋２付加環化によって製造することができる。アクリル酸エステルとの付加環化は、中間体ピラゾリンのピラゾールへの追加の酸化を必要とする。エステルの加水分解は式４ｄのピラゾール酸を与える。この反応にとって好ましいイミノハライドには、式２５のトリフルオロメチルイミノクロリドおよび式２６のイミノジブロミドが含まれる。２５のような化合物は公知である（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１９８５、２２（２）、５６５−８ページ）。２６のような化合物は、公知の方法（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  １９９９、４０、２６０５ページ）によって入手可能である。これらの手順は、置換基が場合により置換されていてもよいフェニルであり（ＸはＣＲ１０である）、Ｒ９がハロアルキルまたはブロモである化合物の製造にとって特に有用である。
【００８１】
【化２０】
2005503384.tif 000022
【００８２】
スキーム１２は構造４ｅのピラゾール酸の合成を示す。
【００８３】
【化２１】
2005503384.tif 000023
【００８４】
式２７の化合物は、式２８のアルデヒドを与えるために、オキシ塩化リン、塩化チオニル、または塩化オキサリルのような活性化剤と化合したＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのようなホルミル化剤でホルミル化されてもよい。分子ハロゲンまたはＮ−ハロスクシンイミドでの式２８の化合物のハロゲン化は式２９の化合物を与える。酸化銀、重クロム酸アルカリ、または塩素酸アルカリのような様々な公知の試薬でのアルデヒド基の酸化は、式４ｅの酸を与える。
【００８５】
スキーム１３に示されるように、式中Ｒ１かＲ３のどちらかがアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、またはフルフェニルである式Ｉｆの化合物は、酸受容体の存在下の式３０の活性化クロリドでの式Ｉｅの化合物の処理によって製造されてもよい。
【００８６】
【化２２】
2005503384.tif 000024
【００８７】
式中Ｖがアルキルカルボニルである式３０の化合物は、当該技術ではよく知られており、トルエンまたはジクロロメタンのような不活性溶媒中、触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの存在下、対応するカルボン酸と塩化チオニルまたは塩化オキサリルのような塩素化剤との反応によって一般に製造することができる。式中Ｖがアルコキシカルボニルである式３０の化合物は、当該技術ではよく知られており、アルコールとホスゲンとの反応によって一般に製造することができる。
【００８８】
式中Ｖがスルフェニルである式３０の化合物は、キューレ（Ｋｕｅｈｌｅ）、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、１９７０、５６１ページに記載された方法によって製造することができる。Ｎ−クロロスルフェニルカルバメート、式中ＶがＲ１３ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｓ（Ｏ）ｎ−である式３０の化合物は、米国特許第３，８４３，６８９号の手順に従って製造することができる。他のハロゲン化スルフェニルは同様に製造されてきた（米国特許第３，８４３，６８９号および欧州特許出願ＥＰ３９５５８１号を参照されたい）。これらの参考文献はまた、塩基の存在下のハロゲン化スルフェニルとの反応によるアミドおよび他の類似体のＮ−スルフェニル化も記載している。
【００８９】
スキーム１３ａに示されるように、式Ｉｇのスルフェニル化合物、すなわち、式中Ｒ１またはＲ３が硫黄原子を通して結合したＲ１１である化合物（例えば、式中、Ｒ１１はＣ１−Ｃ６アルキルチオ；Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ；場合によりＷから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニルチオ；（Ｒ１６）２ＮＳ（Ｏ）ｎ−；Ｒ１４Ｃ（＝Ｏ）Ｌ−；Ｒ１３ＬＣ（＝Ｏ）Ｓ−；Ｒ１３Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｓ（Ｏ）ｎ−；Ｒ１３ＬＣ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｓ（Ｏ）ｎ−またはＲ１３ＬＳＯ２ＮＲ１３Ｓ（Ｏ）ｎ−であり；かつ、ｎは０である）は、過酸化水素、過安息香酸もしくは過酢酸のような過酸をはじめとする有機過酸化物、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸アンモニウムまたはモノ過硫酸カリウム（例えば、オクソン（Ｏｘｏｎｅ）（登録商標））での処理によって式Ｉｈの化合物（例えば、式中、Ｒ１１はＣ１−Ｃ６アルキルスルフェニル；Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフェニル；場合によりＷから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニルスルフェニル；（Ｒ１６）２ＮＳ（Ｏ）ｎ−；Ｒ１４Ｃ（＝Ｏ）Ｌ−；Ｒ１３ＬＣ（＝Ｏ）Ｓ−；Ｒ１３Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｓ（Ｏ）ｎ−；Ｒ１３ＬＣ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｓ（Ｏ）ｎ−またはＲ１３ＬＳＯ２ＮＲ１３Ｓ（Ｏ）ｎ−であり；かつ、ｎは１である）へ酸化することができる。
【００９０】
【化２３】
2005503384.tif 000025
【００９１】
スキーム１４に示されるように、式３３の化合物（ここで、Ｒ１２はベンゼン環に結合した窒素原子を含有する）は、式３１のニトロ置換化合物経由で製造することができる。ニトロ化合物の還元は、周知のプロセスであり、例えば、接触水素化、鉄−酢酸還元、亜鉛−トリフルオロ酢酸還元または塩化スズ（ＩＩ）還元によるような多数の異なる方法で実施することができる（ニトロ基還元の様々な方法についてはラロック（Ｌａｒｏｃｋ）著、「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ（包括的有機変換）」、４１１−４１５ページ、１９８９年、ＶＣＨ、ニューヨークを参照されたい）。水素雰囲気下パラジウムまたは白金触媒での触媒還元は、この変換を実施するのに好ましい方法である。酸受容体の存在下の式３２の中間体のアシル化またはスルホニル化は、式３３の化合物を与える。好ましい酸受容体はアルカリ炭酸塩、水酸化アルカリ、および第三アミンである。このルートでのアシル化またはスルホニル化にとって好適な試薬には、酸無水物、酸塩化物、ハロゲン化スルホニル、イソシアネート、クロロギ酸エステル、および塩化カルバミルが含まれる。好ましい溶媒には、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、および酢酸エチルが含まれる。アミンのアシル化およびスルホニル化は当該技術ではよく知られている。
【００９２】
【化２４】
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【００９３】
スキーム１５に示されるように、それぞれ、エステル、アミドおよびケトンを含有する式３５、３６、および３７の化合物は、式３４のハライドおよびスルホネートのカルボニル化によって製造されてもよい。一酸化炭素および求核試薬の存在下の芳香族ハライドおよびスルホネートのパラジウム触媒反応は当該技術ではよく知られている。好適な求核試薬には、アルコール、アミン、ボロン酸、および有機スズが含まれる。エステル３５またはアミド３６を合成するために、式３４の化合物は、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはＮ−メチルピロリジノンのような非プロトン性溶媒中、パラジウム触媒およびホスフィン配位子の存在下、一酸化炭素の雰囲気下にアルコールまたはアミンで処理される。反応は２５〜１２０℃で実施することができる。好ましい触媒系は、酢酸パラジウムおよびジフェニルホスフィノプロパンから生じる。該変換についての先導的参考文献は、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９９２、３３、１９５９−１９６２ページに見いだされる。有機スズまたは有機ホウ素化合物は、生成物として式３７のケトンを生み出すための反応に使用されてもよい。ハライドおよびスルホネートのケトンへの変換の手順および条件については、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、１９９２、８０３−８１５ページ、Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ  Ｃｈｅｍｉｅ  Ｉｎｔ．Ｅｄ．、１９８６、２５、５０８−５２４ページおよびＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、１９９８、６３、４７２６ページならびにそれらの中の参考文献を参照されたい。一酸化炭素を必要としないハライドおよびスルホネートのメチルケトンへの変換についての追加の方法がＢｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊａｐａｎ、１９８７、６０、７６７−８ページに開示されている。
【００９４】
【化２５】
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【００９５】
スキーム１６は、式３４の化合物の式３８の化合物（式中、置換基は、使用される有機金属試薬に依存してＧかＪのどちらかである）への変換を示す。遷移金属触媒クロスカップリング反応による複素芳香族基の導入は当該技術ではよく知られている。様々な複素環式有機金属試薬（亜鉛、ホウ素およびスズ試薬のような）は、式３４のハライドおよびスルホネートとカップリングするであろう。ハライドおよびスルホネートの複素芳香族基への変換にとって好適な具体的条件は、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、１９９２、４１３−４３２ページおよびＡｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、１９９５、６２、３０５−４１８ページに見いだすことができる。カップリングにとって好適な多くの複素芳香族試薬の合成は、同様にこれらの参考文献に見いだされる。一般に、反応はパラジウムまたはニッケル触媒、式３４のハライドまたはスルホネート、および複素環式有機金属試薬（Ｇ−金属またはＪ−金属）の使用を必要とする。好適な溶媒には、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジノン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、および有機金属試薬と反応しない他の溶媒が含まれる。ボロン酸の場合には、アルカリ炭酸塩塩基と、混合された水性および有機溶媒との存在が好ましい。０℃と１２０℃との間の反応温度が好ましい。好ましい触媒には、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２およびＰｄ（ＰＰｈ３）４が含まれる。
【００９６】
【化２６】
2005503384.tif 000028
【００９７】
式４０のイサチンは、スキーム１７での式３９のメトキシ置換化合物の脱メチル化によって製造することができる。酸受容体の存在下の適切なハライドでのさらなるアルキル化、アシル化、リン酸化およびスルホニル化は、式４１のイサチン（式中、Ｒ５は、Ｏ−Ｊ；Ｏ−Ｇ；またはＧ、Ｊ、Ｒ６、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシよりなる群から選択された１個もしくはそれ以上の置換基で置換されたＣ１−Ｃ４アルコキシのようなＯによって環に結合したそれらのＲ５置換基を表す）を与える。メチルエーテルの脱メチル化については、この変換を実施するための異なる試薬および条件につきブルックス（Ｂｒｏｏｋｓ）ら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、１９９９、６４、９７１９−９７２１ページおよびその中の参考文献を参照されたい。多くの試薬がこの変換に有用であるが、好ましい方法は、ジクロロメタン中で三臭化ホウ素を使用することである。変換は−７０℃と１１０℃℃との間の温度で実施することができる。適切なハライドでのアルキル化、アシル化、リン酸化およびスルホニル化による式４０のフェノール生成物の機能化については、好ましい酸受容体はアルカリ炭酸塩、水酸化アルカリ、および第三アミンである。好ましい溶媒には、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、Ｎ−メチルピロリジノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、および酢酸エチルが含まれる。脱メチル化およびアルキル化手順の使用はまた、アントラニル酸または合成の最終生成物段階で実施されてもよい。
【００９８】
【化２７】
2005503384.tif 000029
【００９９】
スキーム１８に式４３の化合物を与えるための式４２のハロニトロカルボキサミドの求核置換が示されている。式４２の化合物とアルコキシドおよびチオレートのような求核試薬との反応は、式４３の化合物につながる。好適な溶媒は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジノン、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、およびジオキサンを含むが、それらに限定されない。置換は、０〜１６０℃の温度で実施することができる。この方法は、Ｒ５がＯＪ、ＯＧ、ＳＪ、ＳＧ、シクロアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、場合により置換されていてもよいアルコキシおよび場合により置換されていてもよいアルキルチオ置換基から選択された置換基のような（しかし、それらに限定されない）ＯまたはＳによって芳香環に結合しているＲ５置換基を表す式４３の化合物を合成するのに好適である。
【０１００】
【化２８】
2005503384.tif 000030
【０１０１】
スキーム１８ａに示されるように、式４３ａのスルフェニル化合物、すなわち、式中、Ｒ５置換基がＳＪ、ＳＧおよび場合により置換されていてもよいフェニルチオ置換基のような（しかし、それらに限定されない）Ｓによって芳香環に結合している化合物は、過酸化水素、過安息香酸または過酢酸のような過酸をはじめとする有機過酸化物、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸アンモニウムまたはモノ過硫酸カリウム（例えば、オクソン（Ｏｘｏｎ）（登録商標））での処理によって式４４の化合物（例えば、式中、Ｒ５はＳ（Ｏ）ｐ−Ｊ；Ｓ（Ｏ）ｐ−Ｇ；Ｓ（Ｏ）ｐ−（場合により置換されていてもよいフェニル）であり、かつ、ｐは１または２である）へ酸化することができる。１当量（ｐが１である場合について）または２当量（ｐが２である場合について）の酸化剤が使用される。
【０１０２】
【化２９】
2005503384.tif 000031
【０１０３】
式中Ｒ９がＣＦ３である式４ｆのピラゾールカルボン酸は、スキーム１９に略述される方法によって製造することができる。
【０１０４】
【化３０】
2005503384.tif 000032
【０１０５】
好適な有機溶媒中、式中Ｒ２０がＣ１−Ｃ４アルキルである式４５の化合物と好適な塩基とを反応させると、酢酸のような酸での中和後に、式４６の環化生成物を与える。好適な塩基は、例えば、水素化ナトリウム、カリウムｔ−ブトキシド、ジムシルナトリウム（ＣＨ３Ｓ（Ｏ）ＣＨ２−Ｎａ＋、アルカリ金属（リチウム、ナトリウムもしくはカリウムのような）炭酸塩または水酸化物、フッ化もしくは水酸化テトラアルキル（メチル、エチルまたはブチルのような）アンモニウム、または２−第三ブチルイミノ−２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−パーヒドロ−１，３，２−ジアザホスホニンであり得るが、それらに限定されない。好適な有機溶媒は、例えば、アセトン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、ジメチルスルホキシド、またはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドであり得るが、それらに限定されない。環化反応は通常約０〜１２０℃の範囲の温度で実施される。溶媒、塩基、温度および添加時間の影響はすべて相互に依存し、反応条件の選択は、副生物の形成を最小にするのに重要である。好ましい塩基は、フッ化テトラブチルアンモニウムである。
【０１０６】
式４７の化合物を与えるために式４６の化合物を脱水し、引き続いてカルボン酸エステル官能基をカルボン酸へ転化すると、式４ｆの化合物を与える。脱水は、触媒量の好適な酸での処理によって達成される。この触媒酸は、例えば、硫酸であり得るが、それに限定されない。反応は一般に有機溶媒を用いて実施される。当業者が理解するであろうように、脱水反応は、多種多様な溶媒中、一般に約０℃と２００℃との間、より好ましくは約０℃と１００℃との間の温度範囲で実施されてもよい。スキーム１９の方法での脱水のためには、酢酸を含む溶媒および約６５℃の温度が好ましい。カルボン酸エステル化合物は、無水条件下での求核的開裂または酸か塩基のどちらかの使用を伴う加水分解的方法をはじめとする多数の方法によってカルボン酸化合物へ転化することができる（方法のレビューについてはティ．ダブリュ．グリーネ（Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ）およびピー．ジー．エム．ウッツ（Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ）著、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（有機合成における保護基）」、第２版、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ社、ニューヨーク、１９９１年、２２４−２６９ページを参照されたい）。スキーム１９の方法については、塩基触媒加水分解方法が好ましい。好適な塩基には、水酸化アルカリ金属（リチウム、ナトリウムまたはカリウムのような）が含まれる。例えば、エステル４７は水とエタノールのようなアルコールとの混合物に溶解することができる。水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムで処理すると、エステルは鹸化されてカルボン酸のナトリウムまたはカリウム塩を与える。塩酸または硫酸のような強酸での酸性化は、式４ｆのカルボン酸をもたらす。カルボン酸は、結晶化、抽出および蒸留をはじめとする、当業者に公知の方法によって単離することができる。
【０１０７】
式４５の化合物は、スキーム２０に略述される方法によって製造することができる。
【０１０８】
【化３１】
2005503384.tif 000033
【０１０９】
式中、Ｒ９はＣＦ３であり、Ｒ２０はＣ１−Ｃ４アルキルである。
【０１１０】
水、メタノールまたは酢酸のような溶媒中で式４８のヒドラジン化合物を式４９のケトンで処理すると、式５０のヒドラゾンを与える。当業者は、この反応が任意の酸による触媒作用を必要とし、そしてまた式５０のヒドラゾンの分子置換パターンに依存して高温を必要とするかもしれないことを理解するであろう。例えば、ジクロロメタンまたはテトラヒドロフランのような、しかしそれらに限定されない好適な有機溶媒中、トリエチルアミンのような酸捕捉剤の存在下での式５０のヒドラゾンと式５１の化合物との反応は、式４５の化合物を与える。反応は通常約０℃と１００℃との間の温度で実施される。式４８のヒドラジン化合物は、式１２（スキーム９）の対応するハロ化合物をヒドラジンと接触させることによるような、標準方法によって製造することができる。
【０１１１】
式中Ｒ９がＣｌまたはＢｒである式４ｇのピラゾールカルボン酸は、スキーム２１に略述される方法によって製造することができる。
【０１１２】
【化３２】
2005503384.tif 000034
【０１１３】
式中、Ｒ２０はＣ１−Ｃ４アルキルである。
【０１１４】
式５３の化合物を与えるために任意に酸の存在下に式５２の化合物を酸化し、引き続いてカルボン酸エステル官能基をカルボン酸へ転化すると、式４ｇの化合物を与える。酸化剤は、過酸化水素、有機過酸化物、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸アンモニウム、モノ過硫酸カリウム（例えば、オクソン（Ｏｘｏｎｅ）（登録商標））または過マンガン酸カリウムであり得る。完全な転化を得るために、式５２の化合物に対して少なくとも１当量、好ましくは約１〜２当量の酸化剤が使用されるべきである。この酸化は典型的には溶媒の存在下に実施される。溶媒は、テトラヒドロフラン、ｐ−ジオキサンなどのようなエーテル、酢酸エチル、炭酸ジメチルなどのような有機エステル、またはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリルなどのような極性の非プロトン性有機化合物であり得る。酸化工程での使用に好適な酸には、硫酸、リン酸などのような無機酸、酢酸、安息香酸などのような有機酸が含まれる。使用される場合、酸は式５２の化合物に対して０．１当量よりも多く使用されるべきである。完全な転化を得るために、１〜５当量の酸を使用することができる。好ましい酸化剤は過硫酸カリウムであり、酸化は好ましくは硫酸の存在下に実施される。反応は、式５２の化合物を望ましい溶媒および、使用されるならば、酸中で混合することによって実施することができる。次に酸化剤を都合のよい速度で添加することができる。反応温度は、反応を完結するのに妥当な反応時間、好ましくは８時間未満を得るために、典型的には約０℃ほどに低い温度から溶媒の沸点まで変わる。所望の生成物（式５３の化合物）は、結晶化、抽出および蒸留をはじめとする、当業者に公知の方法によって単離することができる。式５３のエステルを式４ｇのカルボン酸へ転化するのに好適な方法は、既にスキーム１９について記載されている。
【０１１５】
スキーム２２に示されるように、式５２の化合物は、式５４の対応する化合物から製造することができる。
【０１１６】
【化３３】
2005503384.tif 000035
【０１１７】
式中、Ｒ２０はＣ１−Ｃ４アルキルである。
【０１１８】
通常溶媒の存在下に式５４の化合物をハロゲン化剤で処理すると、対応する式５２のハロ化合物を与える。使用できるハロゲン化剤には、オキシハロゲン化リン、三ハロゲン化リン、五ハロゲン化リン、塩化チオニル、ジハロトリアルキルホスホラン、ジハロジフェニルホスホラン、塩化オキサリルおよびホスゲンが含まれる。オキシハロゲン化リンおよび五ハロゲン化リンが好ましい。完全な転化を得るために、式５４の化合物に対して少なくとも０．３３当量、好ましくは約０．３３当量と１．２当量との間のオキシハロゲン化リンが使用されるべきである。完全な転化を得るために、式５４の化合物に対して少なくとも０．２０当量、好ましくは約０．２０当量と１．０当量との間の五ハロゲン化リンが使用されるべきである。式中Ｒ２０がＣ１−Ｃ４アルキルである式４７の化合物がこの反応にとって好ましい。このハロゲン化に典型的な溶媒には、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロブタンなどのようなハロゲン化アルカン、ベンゼン、キシレン、クロロベンゼンなどのような芳香族溶媒、テトラヒドロフラン、ｐ−ジオキサン、ジエチルエーテルなどのようなエーテル、およびアセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのような極性の非プロトン性溶媒が含まれる。任意に、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンなどのような有機塩基を添加することができる。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような触媒の添加もまた選択肢である。溶媒がアセトニトリルであり、塩基が存在しない方法が好ましい。典型的には、アセトニトリル溶媒が使用される場合には、塩基も触媒も必要とされない。好ましい方法は、式５４の化合物をアセトニトリル中で混合することによって実施される。次にハロゲン化剤が都合のよい時間にわたって添加され、次に混合物は、反応が完結するまで所望の温度に保持される。反応温度は典型的には２０℃とアセトニトリルの沸点との間であり、反応時間は典型的には２時間未満である。次に反応マスは、重炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウムなどのような無機塩基、または酢酸ナトリウムのような有機塩基で中和される。所望の生成物（式５２の化合物）は、結晶化、抽出および蒸留をはじめとする、当業者に公知の方法によって単離することができる。
【０１１９】
あるいはまた、式中Ｒ９がＢｒまたはＣｌである式５２の化合物は、式中Ｒ９が異なるハロゲン（例えば、式中Ｒ９がＢｒである式５２を製造するためにはＣｌ）またはｐ−トルエンスルホネートのようなスルホネート基である式５２の対応する化合物を、それぞれ、臭化水素または塩化水素で処理することによって製造することができる。この方法によって、式５２の出発化合物のＲ９ハロゲンまたはスルホネート置換基は、それぞれ、臭化水素または塩化水素からのＢｒまたはＣｌで置換される。反応は、ジブロモメタン、ジクロロメタンまたはアセトニトリルのような好適な溶媒中で実施される。反応は、ほぼ大気圧でまたは圧力容器中大気圧よりも上で実施することができる。式５２の出発化合物のＲ９がＣｌのようなハロゲンである場合、反応は好ましくは、反応から生じたハロゲン化水素がスパージングまたは他の好適な手段によって除去されるようなやり方で実施される。反応は約０℃と１００℃との間、最も好都合には周囲温度（例えば、約１０〜４０℃）近く、より好ましくは約２０℃と３０℃との間で実施することができる。ルイス酸触媒（式中Ｒ９がＢｒである式５２を製造するためには三臭化アルミニウムのような）の添加は、反応を促進することができる。式５２の生成物は、抽出、蒸留および結晶化をはじめとする、当業者に公知の方法によって単離される。
【０１２０】
式中Ｒ９がＣｌまたはＢｒである式５２の出発化合物は、既に記載されたように式５４の対応する化合物から製造することができる。式中Ｒ９がスルホネート基である式５２の出発化合物は、ジクロロメタンのような好適な溶媒中での塩化スルホニル（例えば、塩化ｐ−トルエンスルホニル）および第三アミン（例えば、トリエチルアミン）のような塩基での処理のような標準方法によって式５４の対応する化合物から同様に製造することができる。
【０１２１】
式中Ｒ９がＯＣＨ２ＣＦ３である式４ｈまたは式中Ｒ９がＯＣＨＦ２である式４ｉのピラゾールカルボン酸は、スキーム２３に略述される方法によって製造することができる。この方法では、スキーム２２に示されるようにハロゲン化される代わりに、式５４の化合物は式５５の化合物へ酸化される。この酸化の反応条件は、スキーム２１での式５２の化合物の式５３の化合物への転化について既に記載されたようなものである。
【０１２２】
次に式５５の化合物は、塩基の存在下でのアルキル化剤ＣＦ３ＣＨ２Ｌｇ（５６）との接触によってアルキル化されて、式５７の化合物（Ｒ９はＯＣＨ２ＣＦ３である）を形成する。アルキル化剤５６において、Ｌｇは、ハロゲン（例えば、Ｂｒ、Ｉ）、ＯＳ（Ｏ）２ＣＨ３（メタンスルホネート）、ＯＳ（Ｏ）２ＣＦ３、ＯＳ（Ｏ）２Ｐｈ−ｐ−ＣＨ３（ｐ−トルエンスルホネート）などのような求核反応脱離基であり、メタンスルホネートがうまく機能する。反応は、少なくとも１当量の塩基の存在下に実施される。好適な塩基には、アルカリ金属（リチウム、ナトリウムまたはカリウムのような）炭酸塩および水酸化物、ならびにトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよび１，８−ジアザ−ビシクロ−［５．４．０］ウンデ−７−センのような有機塩基が含まれる。反応は一般に、メタノールおよびエタノールのようなアルコール、ジクロロメタンのようなハロゲン化アルカン、ベンゼン、トルエンおよびクロロベンゼンのような芳香族溶媒、テトラヒドロフランのようなエーテル、ならびにアセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのような極性の非プロトン性溶媒を含み得る溶媒中で実施される。無機塩基と共に使用するのにはアルコールおよび極性の非プロトン性溶媒が好ましい。塩基として炭酸カリウムおよび溶媒としてアセトニトリルが好ましい。反応は一般に、約０℃と１５０℃との間で、最も典型的には周囲温度と１００℃との間で実施される。
【０１２３】
【化３４】
2005503384.tif 000036
【０１２４】
式中、Ｒ２０はＣ１−Ｃ４アルキルであり、Ｌｇは脱離基である。
【０１２５】
式５５の化合物はまた、塩基の存在下にＣＨＣｌＦ２から製造されたジフルオロカルベンとの接触によってアルキル化されて、式５８の化合物（Ｒ９はＯＣＨＦ２である）を形成することができる。反応は一般に、テトラヒドロフランまたはジオキサンのようなエーテル、およびアセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのような極性の非プロトン性溶媒を含み得る溶媒中で実施される。塩基は、炭酸カリウム、水酸化ナトリウムまたは水素化ナトリウムのような無機塩基から選択することができる。好ましくは、反応は、溶媒としてのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドと共に炭酸カリウムを用いて実施される。式５７または５８の生成物は、抽出のような通常技術によって単離することができる。次にエステルは、スキーム１９で式４７の式４ｆへの転化について既に記載された方法によって、式４ｈまたは４ｉのカルボン酸へ転化することができる。
【０１２６】
スキーム２４に略述されるように、式５４の化合物は式４８の化合物（スキーム２０を参照されたい）から製造することができる。
【０１２７】
【化３５】
2005503384.tif 000037
【０１２８】
式中Ｒ２０はＣ１−Ｃ４アルキルである。
【０１２９】
この方法では、式４８のヒドラジン化合物は、塩基および溶媒の存在下に、式５９の化合物（フマル酸エステルまたはマレイン酸エステルまたはそれらの混合物が使用されてもよい）と接触する。塩基は典型的には、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウム第三ブトキシド、リチウム第三ブトキシドなどのような金属アルコキシド塩である。式５９の化合物に対して０．５当量よりも多い、好ましくは０．９当量と１．３当量との間の塩基が使用されるべきである。４８に比べて１．０当量よりも多い、好ましくは１．０当量と１．３当量との間の式５９の化合物が使用されるべきである。アルコール、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどのような、極性のプロトン性および極性の非プロトン性有機溶媒を使用することができる。好ましい溶媒は、メタノールおよびエタノールのようなアルコールである。アルコールがフマル酸エステルまたはマレイン酸エステルおよびアルコキシド塩基を構成するものと同じものであることが特に好ましい。反応は、典型的には溶媒中で式５９の化合物と塩基とを混合することによって実施される。混合物を所望の温度に加熱または冷却し、式４８の化合物をある時間にわたって添加することができる。典型的には反応温度は０℃と使用される溶媒の沸点との間である。反応は、溶媒の沸点を上げるために、大気圧よりも高い圧力下に実施されてもよい。約３０℃と９０℃との間の温度が一般に好ましい。添加時間は、伝熱が許すだけ速くすることができる。典型的な添加時間は１分と２時間との間である。最適な反応温度および添加時間は、式４８および式５９の化合物の本質に依存して変わる。添加後、反応混合物はある時間反応温度に保持することができる。反応温度に依存して、必要とされる保持時間は０〜２時間であるかもしれない。典型的な保持時間は１０〜６０分である。次に反応マスは、酢酸などのような有機酸、または塩酸、硫酸などのような無機酸を加えることによって酸性化することができる。反応条件および単離の方法に依存して、式５４の化合物の−ＣＯ２Ｒ２０官能基は−ＣＯ２Ｈに加水分解されるかもしれず、例えば、反応混合物中の水の存在は、かかる加水分解を促進することができる。カルボン酸（−ＣＯ２Ｈ）が形成された場合には、当該技術において周知のエステル化方法を用いて、Ｒ２０がＣ１−Ｃ４アルキルである−ＣＯ２Ｒ２０へ再転化することができる。所望の生成物（式５４の化合物）は、結晶化、抽出または蒸留のような、当業者に公知の方法によって単離することができる。
【０１３０】
スキーム２５に式４ｊのピロ−ル酸の一般的な合成が描かれている。式６０の化合物の２，５−ジメトキシテトラヒドロフラン（６１）での処理は式６２のピロールを与える。式６３のアルデヒドを与えるためのピロール６２のホルミル化は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）およびオキシ塩化リンのような標準ビルスマイヤー−ハック（Ｖｉｌｓｍｅｉｅｒ−Ｈａａｃｋ）ホルミル化条件を用いることによって成し遂げることができる。Ｎ−クロロスクシンイミドまたはＮ−ブロモスクシンイミドのようなＮ−ハロスクシンイミド（ＮＸＳ）での式６３の化合物のハロゲン化は、ピロール環の４位に優先的に起こる。ハロゲン化アルデヒドの酸化は、式４ｊのピロール酸を与える。酸化は、様々な標準酸化条件を用いることによって成し遂げることができる。
【０１３１】
【化３６】
2005503384.tif 000038
【０１３２】
式４ｋのある種のピリジニルピロール酸の合成は、スキーム２６に描かれている。式６５の化合物（３−クロロ−２−アミノピリジン）は公知の化合物である（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１９８７、２４（５）、１３１３−１６ページを参照されたい）。式６４の２−アミノピリジンからの６５の便利な製造は、保護、オルト−金属化、塩素化および次の脱保護を伴う。残りの合成は、スキーム２５に図示された一般的合成に従って実施される。
【０１３３】
【化３７】
2005503384.tif 000039
【０１３４】
式１０のベンゾオキサジノンは、様々な方法によって製造することができる。特に有用である２つの方法は、スキーム２７−２８に図示される。スキーム２７では、式１０のベンゾオキサジノンは、式４のカルボン酸と式６８のアントラニル酸とのカップリングによって直接製造される。
【０１３５】
【化３８】
2005503384.tif 000040
【０１３６】
これは、順次、式４のカルボン酸へのトリエチルアミンまたはピリジンのような第三アミンの存在下での塩化メタンスルホニルの添加、引き続いて式６８のアントラニル酸の添加、引き続いて第三アミンと塩化メタンスルホニルとの二回目の添加を伴う。この方法は一般にベンゾオキサジノンの良好な収率を与える。
【０１３７】
スキーム２８は、式１０のベンゾオキサジノンを直接与えるための、式３の酸塩化物と式８のイサトイン酸無水物とのカップリングを伴う式１０のベンゾオキサジノンの代替製造を描いている。
【０１３８】
【化３９】
2005503384.tif 000041
【０１３９】
ピリジンまたはピリジン／アセトニトリルのような溶媒がこの反応にとって好適である。上に言及されたように、式３の酸塩化物は、塩化チオニルまたは塩化オキサリルでの塩素化のような公知の方法によって、式４の対応する酸から入手可能である。
【０１４０】
スキーム２９に略述されるように、式８のイサトイン酸無水物の製造は、式７０のイサチンから達成することができる。
【０１４１】
【化４０】
2005503384.tif 000042
【０１４２】
式７０のイサチンは、エフ．ディ．ポップ（Ｆ．Ｄ．Ｐｏｐｐ）、Ａｄｖ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１９７５、１８、１−５８ページおよびジェー．エフ．エム．ダ  シルバ（Ｊ．Ｆ．Ｍ．Ｄａ  Ｓｉｌｖａ）ら、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｂｒａｚｉｌｉａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ、２００１、１２（３）、２７３−３２４ページのような文献手順に従って式６９のアニリン誘導体から入手可能である。過酸化水素でのイサチン７０の酸化は、一般に、良好な収率の対応するイサトイン酸無水物８を与える（ジー．レイセンウェーバー（Ｇ．Ｒｅｉｓｓｅｎｗｅｂｅｒ）およびディ．マンゴルド（Ｄ．Ｍａｎｇｏｌｄ）、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．１９８０、１９、２２２−２２３ページ）。イサトイン酸無水物はまた、アントラニル酸６８とホスゲンまたはホスゲン同等物との反応を伴う多くの公知手順によって６８から入手可能である。
【０１４３】
式Ｉの化合物を製造するための上に記載された幾つかの試薬および反応条件が中間体中に存在するある種の官能性と相容れないかもしれないことは理解される。これらの場合には、保護／脱保護シーケンスまたは官能基相互変換の合成への組み入れが所望の生成物を得るのを助けるであろう。保護基の使用および選択は、化学合成の熟練者には明らかであろう（例えば、グリーネ、ティー．ダブリュ．（Ｇｒｅｅｎｅ、Ｔ．Ｗ．）およびウッツ、ピー．ジー．エム．（Ｗｕｔｓ、Ｐ．Ｇ．Ｍ．）著、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（有機合成における保護基）」、第２版、Ｗｉｌｅｙ社、ニューヨーク、１９９１年を参照されたい）。当業者は、ある場合には、任意の個々のスキームで描かれているような所与の試薬の導入後に、式Ｉの化合物の合成を完結するために、詳細には記載されていない追加の型にはまった合成工程を行うことが必要であるかもしれないことを理解するであろう。当業者はまた、上のスキームに例示された工程の組合せを、式Ｉの化合物を製造するために提示された特定の順序によって暗示されるもの以外の順番で行うことが必要であるかもしれないことも理解するであろう。
【０１４４】
当業者はまた、本明細書に記載された式Ｉの化合物および中間体が置換基を追加するまたは既存の置換基を部分修正するための様々な求電子的、求核的、ラジカル的、有機金属的、酸化、および還元反応を受けることができることを理解するであろう。
【０１４５】
さらなる詳細なしに、先行明細を用いる当業者は、その最も完全な程度にまで本発明を利用することができると考えられる。従って、次の実施例は、本開示を単に例示するに過ぎず、どんなやり方であっても本開示を限定しないと解釈されるべきである。百分率は、クロマトグラフ溶剤混合物または特に明記される場合を除いては重量による。クロマトグラフ溶剤混合物についての部および百分率は、特に明記されない限り体積による。
１ＨＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランから低磁場側にｐｐｍで報告し、ｓはシングレットを意味し、ｄはダブレットを意味し、ｔはトリプレットを意味し、ｑはカルテットを意味し、ｍはマルチプレットを意味し、ｄｄはダブレットのダブレットを意味し、ｄｔはトリプレットのダブレットを意味し、ｂｒ  ｓは幅広いシングレットを意味する。
【実施例】
【０１４６】
実施例１
１−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］−Ｎ−（２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
工程Ａ：  １−［２−（メトキシカルボニル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の製造
ＳＯＣｌ２（１００ｍＬ）中の１−［２−（メトキシカルボニル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（８．０ｇ、国際公開第９９／３２５４５号パンフレット）の溶液を３時間加熱還流した。反応混合物を冷却し、濃縮して粗酸塩化物を与えた。
【０１４７】
０℃で、７０ｍＬアセトン中の粗酸塩化物を、２−アミノ−３−メチル安息香酸（４．１１ｇ）およびトリエチルアミン（８．２４ｇ）の４００ｍＬアセトン溶液に滴加した。反応混合物を０℃で１０分間撹拌し、次に１．５時間で室温まで暖めて、工程Ａの表題化合物を形成した。この化合物を含有する混合物を直接工程Ｂへ進めた。
【０１４８】
工程Ｂ：  ２−［５−［［［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］アミノ］カルボニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］安息香酸メチルの製造
クロロギ酸イソブチル（３．７２ｇ）の７０ｍＬアセトン溶液を、工程Ａからの反応混合物に滴加した。１０分後に、反応混合物を濃縮して橙色オイルを与えた。イソプロピルアミン（４．０ｇ）を橙色オイルの５００ｍＬアセトン溶液に室温で加えた。２０分後に、反応混合物を濃縮し、次にｎ−クロロブタンでトリチュレーションした。濾過により白色固体を集め、風乾して表題化合物（７．０ｇ）を与えた。
【０１４９】
工程Ｃ：  １−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］−Ｎ−［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
工程Ｂからのエステル（２４０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）溶液に水素化ホウ素リチウムの溶液（２ｍＬ、テトラヒドロフラン中２Ｍ）を加えた。室温で一晩撹拌した後、反応を水でクエンチした。反応混合物を１ＮＨＣｌ水溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出して食塩水で洗浄し、乾燥し、濃縮して白色固体を与えた。固体をエチルエーテル（３×２ｍＬ）で洗浄して、表題化合物（９６ｍｇ）（本発明の製品）を与えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ９．８１（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｍ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．２０（ｍ、５Ｈ）、５．９０（ｄ、Ｊ＝７．４２Ｈｚ、１Ｈ）、４．４４（ｓ、２Ｈ）、４．１１（ｍ、１Ｈ）、３．５８（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、２．１５（ｓ、３Ｈ）、１．２２（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、６Ｈ）。
【０１５０】
実施例２
４−［［［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］アミノ］−３−メチル−５［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］安息香酸メチルの製造
工程Ａ：  ２−アミノ−５−ヨード−３−メチル安息香酸の製造
２−アミノ−３−メチル安息香酸（１０ｇ、６６ミリモル）を７０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）に溶解し、Ｎ−ヨードスクシンイミド（１６．４ｇ、７３ミリモル）で処理した。混合物を６０℃で１７時間加熱し、２５℃に放冷した。混合物を水（１５０ｍＬ）で希釈して濾過した。風乾した固体を酢酸エチル（２００ｍＬ）に溶解し、硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒の蒸発は、工程Ａの表題化合物（７．９５ｇ）を与えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．８７（１Ｈ）、７．４４（１Ｈ）、２．０９（３Ｈ）。
【０１５１】
工程Ｂ：  ２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−ヨード−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−オンの製造
アセトニトリル（２０ｍＬ）中の塩化メタンスルホニル（１．６４ｇ、１４．４ミリモル）に、−５℃で、４ｇ（１４ミリモル）の１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（実施例６からの表題化合物）およびトリエチルアミン（１．３９ｇ、１４ミリモル）を加えた。５分後に、工程Ａの表題化合物（３．８ｇ、１４ミリモル）を加えた。１０分後にトリエチルアミン（１．３９ｇ、１４ミリモル）を加えた。０℃で２０分撹拌を継続した後、塩化メタンスルホニル（１．６４ｇ、１４．４ミリモル）を加えた。混合物を２５℃に暖まるに任せて２時間撹拌した。混合物を減圧下に濃縮し、溶離剤としてジクロロメタンを使ってクロマトグラフィにかけた。適切な分画のプーリングおよび溶剤の蒸発は、工程Ｂの表題化合物（３．０７ｇ）を与えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．６（１Ｈ）、８．３６（１Ｈ）、７．９８（１Ｈ）、７．８６（１Ｈ）、７．５８（１Ｈ）、７．４９（１Ｈ）、１．７９（１Ｈ）。
【０１５２】
工程Ｃ：  １−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−ヨード−２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
工程Ｂの表題化合物（３．０７ｇ、５．７ミリモル）をテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に溶解し、イソプロピルアミン（１．６９ｇ、２８．７ミリモル）で処理した。混合物を６０℃で２時間加熱し、減圧下に濃縮乾固した。残留物を、溶離剤として酢酸エチル／ヘキサン（４０：６０）を用いてシリカゲルでのクロマトグラフィにかけた。適切な分画のプーリングおよび溶剤の蒸発は、工程Ｃの表題化合物（２．４ｇ）、融点１９９〜２００℃を与えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１０．３（ＮＨ）、８．４２（１Ｈ）、７．８４（１Ｈ）、７．６１（１Ｈ）、７．４４（２Ｈ）、７．４２（１Ｈ）、６．０１（１Ｈ）、４．２１（ｍ、１Ｈ）、２．１３（ｓ、３Ｈ）、１．２（６Ｈ）。
【０１５３】
工程Ｄ：  ４−［［［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル］アミノ］−３−メチル−５−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］安息香酸メチルの製造
工程Ｃの表題化合物（２．４ｇ、４ミリモル）を、メタノール（２ｍＬ）およびトリエチルアミン（１ｍＬ）と一緒にジメチルスルホキシド（３０ｍＬ）に溶解した。酢酸パラジウム（０．０５ｇ）およびビス（ジフェニルホスフィノプロパン）（０．１０ｇ）を加えた。一酸化炭素を５分間溶液にバブルさせた。一酸化炭素ゴム風船の下で混合物を７０℃で６時間加熱した。冷却した反応混合物を水（５０ｍＬ）中へ注いだ。生じた固体を濾過によって集め、エーテルに溶解して硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒留去後の残留物を、溶離剤として酢酸エチル／ヘキサン（３０：７０）を用いてシリカゲルでのクロマトグラフィにかけた。適切な分画のプーリングおよび溶剤の蒸発は、工程Ｄの表題化合物（本発明の化合物）（１．７１ｇ）、融点２０４〜２０６℃を与えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１０．８（ＮＨ）、８．５１（１Ｈ）、７．９２（１Ｈ）、７．９０（１Ｈ）、７．４１（１Ｈ）、７．３９（１Ｈ）、６．１５（１Ｈ）、４．２１（１Ｈ）、３．９２（１Ｈ）、２．２３（１Ｈ）、１．２６（６Ｈ）。
【０１５４】
実施例３
Ｎ−［４−アセチル−２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
実施例２、工程Ｃの表題化合物（０．７ｇ、１．３ミリモル）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶解し、トリブチル−（１−エトキシビニル）スズ（０．４７ｇ、１．３ミリモル）およびビス（トリフェニルホスフィノ）パラジウムジクロリド（５０ｍｇ）で処理した。混合物を８０℃で４時間加熱した。混合物を水（５０ｍＬ）中へ注ぎ、エーテル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（５０ｍＬ）および飽和食塩水（５０ｍＬ）で洗浄した。混合物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮した。残留物を、溶離液としてジクロロメタンを用いてシリカゲルカートリッジを通して濾過した。適切な分画をプールして蒸発させた。残留物（４００ｍｇ）をアセトン（２０ｍＬ）に溶解し、１Ｎ塩酸（５ｍＬ）で処理した。２５℃で１時間後に反応混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）と水（５０ｍＬ）との間で分配した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮した。残留物を、溶離剤として酢酸エチル／ヘキサン（４０：６０）を用いてシリカゲルでのクロマトグラフィにかけた。適切な分画のプーリングおよび溶剤の蒸発は、黄色固体として表題化合物（本発明の化合物）（１５０ｍｇ）、融点１３５〜１３７℃を与えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１０．８（ＮＨ）、８．４２（１Ｈ）、７．８９（１Ｈ）、７．８７（２Ｈ）、７．４２（１Ｈ）、７．３１（１Ｈ）、６．１５（１Ｈ）、４．２１（１Ｈ）、２．５９（３Ｈ）、２．２７（３Ｈ）、１．２８（６Ｈ）。
【０１５５】
実施例４
Ｎ−［４−アミノ−２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
工程Ａ：  ３−メチル−５−ニトロイサトイン酸無水物の製造
外部水浴冷却しながら３０℃より下で３−メチルイサトイン酸無水物（２．５０ｇ、１４．１ミリモル）および濃硫酸（８ｍＬ）の溶液に硝酸カリウム（１．４３ｇ、１４．１ミリモル）を少しずつ加えた。生じた混合物を２５℃で１．５時間撹拌し、次に撹拌しながらおおよそ２００ｇの氷中へ注いだ。氷が融解してしまった後、固体生成物を濾過により単離し、希ＨＣｌ水溶液で洗浄し、次に風乾した。生成物をアセトニトリル（５０ｍＬ）に懸濁させ、真空中で濃縮して２．７５ｇの黄色固体を与えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．６（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、８．４５（ｄ、１Ｈ）、８．４２（ｄ、１Ｈ）、２．４３（ｓ、３Ｈ）。
【０１５６】
工程Ｂ：  ２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−６−ニトロ−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−オン
５０５ｍｇ（１．６３ミリモル）の工程Ａからの表題物質、３４４ｍｇ（１．５５ミリモル）の１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニルクロリド（実施例７に従って製造することができる）および２ｍＬのピリジンの混合物を１００℃で３時間加熱した。生じた混合物を２５℃に冷却し、酢酸エチルと希塩酸水溶液との間で分配した。有機層を希塩酸水溶液で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮して、さらなる精製なしに次工程に使用した茶色固体を与えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．８６（ｄ、１Ｈ）、８．６０（ｄｄ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、１Ｈ）、８．０３（ｄｄ、１Ｈ）、７．５９（ｓ、１Ｈ）、１．９５（ｓ、３Ｈ）。
【０１５７】
工程Ｃ  １−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］−４−ニトロフェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
イソプロピルアミン（０．３５ｍＬ、４．１１ミリモル）を、６１９ｍｇ（１．３７ミリモル）の工程Ｂの生成物のジオキサン（８ｍＬ）溶液に２５℃で加えた。一晩撹拌した後、生じた不均質混合物を濃縮し、残留物をメタノール（１０ｍＬ）でトリチュレーション（ｔｒｉｔｕｒａｔｅ）した。濾過は１００ｍｇの表題生成物を与えた。濾液を濃縮し、生じた残留物をジエチルエーテルでトリチュレーションした。生じた固体の濾過は追加の３２０ｍｇの表題生成物、融点１７０〜１７２℃を与えた。
【０１５８】
工程Ｄ：  Ｎ−［４−アミノ−２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
亜鉛微粉（９０ｍｇ、１．４ミリモル）を、工程Ｃからの生成物（７０ｍｇ、０．１４ミリモル）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）の溶液に７０℃で加えた。幾らかの泡立ちが起こった。７０℃で１０分の後に、混合物を２５℃に冷却し、ジクロロメタンで希釈して濾過した。濾液を濃縮してほとんどのトリフルオロ酢酸を留去し、生じた残留物をアセトニトリル（３ｍＬ）および１，２−ジクロロエタン（３ｍＬ）に溶解した。生じた溶液を強塩基性イオン交換樹脂（ダウエックス（Ｄｏｗｅｘ）（登録商標）５５０Ａ、ＯＨ−形、２ｇ）で処理して１時間振盪し、次に濾過した。濾液の濃縮は、黄色固体として表題化合物（本発明の化合物）を与えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ９．８０（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、８．５０（ｄｄ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．４２（ｓ、１Ｈ）、７．３９（ｍ、１Ｈ）、６．５０（ｂｒ  ｄ、２Ｈ）、６．０２（ｍ、１Ｈ）、２．１０（ｓ、３Ｈ）、１．１１（ｄ、６Ｈ）。
【０１５９】
実施例５
Ｎ−［４−ベンゾイルアミノ−２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
実施例４の表題生成物（１００ｍｇ、０．２１ミリモル）、無水安息香酸（５２ｍｇ、０．２３ミリモル）およびＤＭＦ（２ｍＬ）の溶液を２５℃で一晩撹拌した。生じた混合物を真空下に濃縮し、生じた粗生成物をジエチルエーテルでトリチュレーションし、濾過して、固体として９２ｍｇの表題物質（本発明の化合物）を与えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．３６（ｓ、１Ｈ）、１０．２２（ｓ、＜１Ｈ）、８．５６（ｄ、１Ｈ）、８．２１（ｄ、１Ｈ）、７．９８〜７．９２（ｍ、３Ｈ）、７．８２（ねじれた  ｓ、１Ｈ）、７．７８（ｓ、１Ｈ）、７．７０〜７．５０（ｍ、５Ｈ）、３．９３（セプテット、１Ｈ）、２．１８（ｓ、１Ｈ）、１．０３（ｄ、６Ｈ）。
【０１６０】
実施例６
工程Ａ：  ３−クロロ−２（１Ｈ）−ピリジノン（２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチリデン）ヒドラゾンの製造
１，１，１−トリフルオロアセトン（７．８０ｇ、６９．６ミリモル）を、２０〜２５℃で（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−ヒドラジン（１０ｇ、６９．７ミリモル）に加えた。添加が完了した後、混合物を約１０分間撹拌した。溶媒を減圧下に留去し、混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）と飽和炭酸ナトリウム溶液（１００ｍＬ）との間で分配した。有機層を乾燥して蒸発させた。シリカゲルでのクロマトグラフィ（酢酸エチルで溶出した）は、オフホワイト固体として生成物（１１ｇ、６６％収率）、融点６４〜６４．５℃（酢酸エチル／ヘキサンから結晶化後）を与えた。
ＩＲ（ヌジョール）ν  １６２９、１５９０、１５１８、１４０３、１３６５、１３０９、１２４０、１１９６、１１５８、１１００、１０３２、９９２、８００ｃｍ−１。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．１２（ｓ、３Ｈ）、６．９１〜６．８６（ｍ、１Ｈ）、７．６４〜７．６１（ｍ、１Ｈ）、８．３３〜８．３２（ｍ、２Ｈ）。
ＭＳ  ｍ／ｚ  ２３７（Ｍ＋）。
【０１６１】
工程Ｂ：  エチル水素エタンジオエート（３−クロロ−２−ピリジニル）（２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチリデン）ヒドラジドの製造
トリエチルアミン（２０．８１ｇ、０．２０６モル）を、ジクロロメタン（６８ｍＬ）中の３−クロロ−２（１Ｈ）−ピリジノン（２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチリデン）ヒドラゾン（すなわち、工程Ａの生成物）（３２．６３ｇ、０．１３７モル）に０℃で加えた。ジクロロメタン（６９ｍＬ）中のクロロオキソ酢酸エチル（１８．７５ｇ、０．１３７モル）を０℃で混合物に滴加した。混合物を約２時間にわたって２５℃に暖まるに任せた。混合物を０℃に冷却し、ジクロロメタン（１４ｍＬ）中のさらなる部分のクロロオキソ酢酸エチル（３．７５ｇ、２７．４７ミリモル）を０℃で混合物に滴加した。追加の約１時間後に、混合物をジクロロメタン（約４５０ｍＬ）で希釈し、混合物を水（２×１５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を乾燥して蒸発させた。シリカゲルでのクロマトグラフィ（１：１酢酸エチル−ヘキサンで溶出した）は、固体として生成物（４２．０６ｇ、９０％収率）、融点７３．０〜７３．５℃（酢酸エチル／ヘキサンから結晶化後）を与えた。
【０１６２】
ＩＲ（ヌジョール）ν  １７５１、１７２０、１６６４、１５７２、１４１７、１３６１、１３３０、１２０２、１２１４、１１８４、１１３７、１１１０、１００４、１０４３、１０１３、９４２、８０７、８３６ｃｍ−１。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、１１５℃）δ  １．１９（ｔ、３Ｈ）、１．７２（ｂｒ  ｓ、３Ｈ）、４．２５（ｑ、２Ｈ）、７．６５（ｄｄ、Ｊ＝８．３、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．２０（ｄｄ、Ｊ＝７．６、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、Ｊ＝３．６Ｈｚ、１Ｈ）。
ＭＳ  ｍ／ｚ  ３３７（Ｍ＋）。
【０１６３】
工程Ｃ：  １−（３−クロロ−２−ピリジニル）−４，５−ジヒドロ−５−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチルの製造
ジメチルスルホキシド（２５ｍＬ）中のエチル水素エタンジオエート（３−クロロ−２−ピリジニル）（２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチリデン）ヒドラジド（すなわち、工程Ｂの生成物）（５ｇ、１４．８ミリモル）を、ジメチルスルホキシド（２５ｍＬ）中のフッ化テトラブチルアンモニウム水和物（１０ｇ）に８時間にわたって加えた。添加が完了した時、混合物を酢酸（３．２５ｇ）と水（２５ｍＬ）との混合物中へ注いだ。２５℃で一晩撹拌した後、次に混合物をトルエン（４×２５ｍＬ）で抽出し、合わせたトルエン抽出物を水（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥して蒸発させ、固体を与えた。シリカゲルでのクロマトグラフィ（１：２酢酸エチル−ヘキサンで溶出した）は、固体として生成物（２．９１ｇ、５０％収率、約５％の３−クロロ−２（１Ｈ）−ピリジノン（２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチリデン）ヒドラゾンを含有）、融点７８〜７８．５℃（酢酸エチル／ヘキサンから結晶化後）を与えた。
【０１６４】
ＩＲ（ヌジョール）ν  ３４０３、１７２６、１６１８、１５８２、１４０７、１３２０、１２９３、１２６０、１２１７、１１８７、１１５０、１１２２、１１００、１０６７、１０１３、８７３、８２９ｃｍ−１。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  １．１９（ｓ、３Ｈ）、３．２０（ＡＢＺパターンの１／２、Ｊ＝１８Ｈｚ、１Ｈ）、３．４２（ＡＢＺパターンの１／２、Ｊ＝１８Ｈｚ、１Ｈ）、４．２４（ｑ、２Ｈ）、６．９４（ｄｄ、Ｊ＝７．９、４．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．７４（ｄｄ、Ｊ＝７．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０３（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）。
ＭＳ  ｍ／ｚ  ３１９（Ｍ＋）。
【０１６５】
工程Ｄ：  １−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチルの製造
硫酸（濃、２滴）を、酢酸（１０ｍＬ）中の１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−４，５−ジヒドロ−５−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル（すなわち、工程Ｃの生成物）（１ｇ、２．９６ミリモル）に加え、混合物を６５℃に約１時間暖めた。混合物を℃に放冷し、ほとんどの酢酸を減圧下に留去した。混合物を、飽和炭酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）と酢酸エチル（１００ｍＬ）との間で分配した。水層をさらに酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥して蒸発させ、オイルとして生成物（０．６６ｇ、７７％収率）を与えた。
ＩＲ（ニート）ν  ３１４７、２９８６、１７３４、１５７７、１５４７、１４６６、１４２０、１３６７、１２７７、１２３６、１１３５、１０８２、１０３１、９７３、８４２、８０２ｃｍ−１。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．２３（ｔ、３Ｈ）、４．２５（ｑ、２Ｈ）、７．２１（ｓ、１Ｈ）、７．４８（ｄｄ、Ｊ＝８．１、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｄｄ、Ｊ＝６．６、２Ｈｚ、１Ｈ）、８．５３（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．５Ｈｚ、１Ｈ）。
ＭＳ  ｍ／ｚ  ３１９（Ｍ＋）。
【０１６６】
工程Ｅ：  １−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の製造
水（１ｍＬ）中の水酸化カリウム（０．５ｇ、８５％、２．２８ミリモル）を、エタノール（３ｍＬ）中の１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル（すなわち、工程Ｄの生成物）（０．６６ｇ、２．０７ミリモル）に加えた。約３０分後に、溶媒を減圧下に留去し、混合物を水（４０ｍＬ）中に溶解した。溶液を酢酸エチル（２０ｍＬ）で洗浄した。水層を濃塩酸で酸性化し、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた抽出物を乾燥し蒸発させて、固体として生成物（０．５３ｇ、９３％収率）、融点１７８〜１７９℃（ヘキサン−酢酸エチルから結晶化後）を与えた。
【０１６７】
ＩＲ（ヌジョール）ν  １７１１、１５８６、１５６５、１５５０、１４４０、１４２５、１２９２、１２４７、１２１９、１１７０、１１３５、１０８７、１０５９、１０３１、９７２、８４３、８１６ｃｍ−１。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．６１（ｓ、１Ｈ）、７．７７（ｍ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、１Ｈ）、８．６０（ｓ、１Ｈ）。
【０１６８】
実施例７
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニルクロリドの製造
５ｍＬのジクロロメタン中の２６８ｍｇ（０．９２ミリモル）の１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（実施例６に従って製造することができる）に、１６０μＬ（１．８４ミリモル）の塩化オキサリルおよび２滴のＤＭＦを順次室温で加えた。次に混合物を同じ温度で約１時間撹拌した。次に粗混合物を真空下に濃縮した。表題物質は、典型的には追加精製またはキャラクタリゼーションなしに使用する。
【０１６９】
当該技術で公知の方法と共に本明細書に記載した手順によって、表１〜５の次の化合物を製造することができる。表では次の省略形を用いる。ｔは第三を意味し、ｓは第二を意味し、ｎはノルマルを意味し、ｉはイソを意味し、ｃはシクロを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、Ｂｕはブチルを意味し、ｉ−Ｐｒはイソプロピルを意味し、ｔ−Ｂｕは第三ブチルを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、ＯＭｅはメトキシを意味し、ＥｔＯまたはＯＥｔはエトキシを意味し、ＳＭｅはメチルチオを意味し、ＳＥｔはエチルチオを意味し、ＣＮはシアノを意味し、ＮＯ２はニトロを意味し、ＭｅＳＯはメチルスルフィニルを意味し、そしてＭｅＳＯ２はメチルスルホニルを意味する。
【０１７０】
【表１】
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【０１７１】
【表２】
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【０１７２】
【表３】
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【０１７３】
【表４】
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【０１７４】
【表５】
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【０１７５】
【表６】
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【０１７６】
【表７】
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【０１７７】
【表８】
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【０１７８】
【表９】
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【０１７９】
【表１０】
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【０１８０】
【表１１】
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【０１８１】
【表１２】
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【０１８２】
【表１３】
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【０１８３】
【表１４】
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【０１８４】
【表１５】
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【０１８５】
【表１６】
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【０１８６】
【表１７】
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【０１８７】
【表１８】
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【０１８８】
【表１９】
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【０１８９】
【表２０】
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【０１９０】
【表２１】
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【０１９１】
【表２２】
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【０１９２】
【表２３】
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【０１９３】
【表２４】
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【０１９４】
【表２５】
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【０１９５】
【表２６】
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【０１９６】
【表２７】
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【０１９７】
【表２８】
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【０１９８】
【表２９】
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【０１９９】
【表３０】
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【０２００】
【表３１】
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【０２０１】
【表３２】
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【０２０２】
【表３３】
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【０２０３】
【表３４】
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【０２０４】
【表３５】
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【０２０５】
【表３６】
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【０２０６】
【表３７】
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【０２０７】
【表３８】
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【０２０８】
【表３９】
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【０２０９】
【表４０】
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【０２１０】
【表４１】
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【０２１１】
【表４２】
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【０２１２】
【表４３】
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【０２１３】
配合物／実用
本発明の化合物は、一般に、少なくとも１種の液体希釈剤、固体希釈剤または界面活性剤を含む農業上好適なキャリヤー入りの配合物または組成物として用いられるであろう。配合物または組成物成分は、活性成分の物理的性質、施用の方式ならびに土壌タイプ、湿気および温度のような環境因子と両立するように選択される。有用な配合物には、任意にゲルへ増粘され得る溶液（乳化性濃縮物を含む）、懸濁液、乳化剤（ミクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）などのような液体が含まれる。有用な配合物には、さらに水分散性（「湿潤性」）または水可溶性であり得る微粉、粉末、顆粒、ペレット、タブレット、フィルムなどのような固体が含まれる。活性成分は、（ミクロ）カプセル化することができ、さらに懸濁液または固体配合物へ形成することができ、あるいはまた、活性成分の全体配合物は、カプセル化（または「オーバーコート」）することができる。カプセル化は、活性成分の放出を抑制するまたは遅らせることができる。噴霧可能な配合物は、好適な媒体で増量してヘクタール当たり約１〜数百リットルの噴霧体積で使用することができる。高力組成物は主に、さらなる配合用の中間体として使用される。
【０２１４】
配合物は、典型的には、合計１００重量％になる次のおおよその範囲内で有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤を含有する。
【０２１５】
【表４４】
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【０２１６】
典型的な固体希釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）ら著、「Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ（殺虫剤微粉希釈剤およびキャリヤーハンドブック）」、第２版、Ｄｏｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ社、ニュージャージー州カルドウェル（Ｃａｌｄｗｅｌｌ）に記載されている。典型的な液体希釈剤は、マースデン（Ｍａｒｓｄｅｎ）著、「Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ（溶剤ガイド）」、第２版、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ社、ニューヨーク、１９５０年に記載されている。「ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ（マッククッチェオンの洗剤および乳化剤年報）」、Ａｌｌｕｒｅｄ  Ｐｕｂｌ．社、ニュージャージー州リッジウッド（Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ）、ならびにシセリー（Ｓｉｓｅｌｙ）およびウッド（Ｗｏｏｄ）著、「Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ（界面活性剤百科事典）」、Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｐｕｂｌ．社、ニューヨーク、１９６４年は、界面活性剤および推奨される用途を列挙している。すべての配合物は、泡、ケーキ化、腐食、微生物成長などを減らすための少量の添加剤、または粘度を高めるための増粘剤を含有することができる。
【０２１７】
界面活性剤には、例えば、ポリエトキシル化アルコール、ポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、スルホコハク酸ジアルキル塩、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、オルガノシリコン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルタウリン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩ホルムアルデヒド縮合物、ポリカルボン酸塩、およびポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合体が含まれる。固体希釈剤には、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンのような粘土、澱粉、砂糖、シリカ、タルク、ケイ藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムが含まれる。液体希釈剤には、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン、エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、オリーブ油、ヒマシ油、アマニ油、桐油、ゴマ油、コーン油、ピーナッツ油、綿実油、大豆油、ナタネ油、およびココナッツ油、脂肪酸エステル、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンのようなケトン、ならびにメタノール、シクロヘキサノール、デカノールおよびテトラヒドロフルフリルアルコールのようなアルコールが含まれる。
【０２１８】
乳化性濃縮物を含む溶液は、成分を単に混合することによって製造することができる。微粉および粉末は、ブレンドし、通常、ハンマーミルまたは流体エネルギーミル中でのように粉砕することによって製造することができる。懸濁液は、通常、湿式磨砕によって製造され、例えば、米国特許第３，０６０，０８４号を参照されたい。顆粒およびペレットは、あらかじめ形成した顆粒キャリヤー上に活性物質を噴霧することによって、または集塊技術によって製造することができる。ブラウニング（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）著、「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ（集塊）」、Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ社、１９６７年１２月４日、１４７−４８ページ、「Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ（ペリーの化学技術者ハンドブック）」、第４版、ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ社、ニューヨーク、１９６３年、８−５７ページおよび続版、ならびにＰＣＴ公開、国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照されたい。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号に記載されたように製造することができる。水分散性および水可溶性顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号、同第３，９２０，４４２号およびＤＥ第３，２４６，４９３号に教示されたように製造することができる。タブレットは、米国特許第５，１８０，５８７号、同第５，２３２，７０１号および同第５，２０８，０３０号に教示されたように製造することができる。フィルムは、英国特許第２，０９５，５５８号および米国特許第３，２９９，５６６号に教示されたように製造することができる。
【０２１９】
配合の技術に関するさらなる情報については、殺虫剤化学およびば生命科学（Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ）、食品−環境チャレンジ（Ｔｈｅ  Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ  Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ）におけるティ．エス．ウッズ（Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ）著、「Ｔｈｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ  Ｔｏｏｌｂｏｘ（配合者の道具箱）−Ｐｒｏｄｕｃｔ  Ｆｏｒｍｓ  ｆｏｒ  Ｍｏｄｅｒｎ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ（近代農業向け製品形態）」、ティ．ブルックス（Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ）およびティ．アール．ロバーツ（Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ）編、「Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  ９ｔｈ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｏｎｇｒｅｓｓ  ｏｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（第９回国際殺虫剤化学学会の会報）」、Ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、ケンブリッジ、１９９９年、１２０−１３３ページを参照されたい。また、米国特許第３，２３５，３６１号、カラム６、行１６からカラム７、行１９および実施例１０−４１；米国特許第３，３０９，１９２号、カラム５、行４３からカラム７、行６２および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８−１４０、１６２−１６４、１６６、１６７および１６９−１８２；米国特許第２，８９１，８５５号、カラム３、行６６からカラム５、行１７および実施例１−４も参照されたい。クリングマン（Ｋｌｉｎｇｍａｎ）著、「Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ（科学としての雑草防除）」、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ社、ニューヨーク、１９６１年、８１−９６ページ；およびハンス（Ｈａｎｃｅ）ら著、「Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ（雑草防除ハンドブック）」、第８版、Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ社、オックスフォード、１９８９年も参照されたい。
【０２２０】
次の実施例では、すべての百分率は重量により、かつ、すべての配合物は通常の方法で製造される。化合物番号は索引表Ａの化合物に関係する。
【０２２１】
【表４５】
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【０２２２】
【表４６】
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【０２２３】
【表４７】
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【０２２４】
【表４８】
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【０２２５】
【表４９】
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【０２２６】
本発明の化合物は、好ましい代謝および／または土壌残留パターンによって特徴付けられ、農業および非農業の一定範囲の無脊椎動物害虫を防除する活性を示す（この明細書の文脈において、「無脊椎動物害虫防除」とは、脊椎動物害虫発生の阻止（死亡を含む）であって、無脊椎動物害虫が引き起こす摂取あるいは他の傷害または被害の大幅な減少をもたらす阻止を意味する。関連した表現は似たように定義する）。この明細書で言及したように、「無脊椎動物害虫」という用語は、害虫として経済的に重要な節足動物、腹足類動物および線虫を包含する。「節足動物」という用語は、昆虫、ダニ、蜘蛛、サソリ、ムカデ、ヤスデ、ワラジムシおよび結合類を包含する。「腹足類動物」という用語は、マキガイ、ナメクジおよび他の柄眼類を包含する。「線虫」という用語は、回虫、心糸状虫および植食性線虫（線虫綱）、吸虫（吸虫綱）、鉤頭虫類および条虫（条虫類）などの寄生虫のすべてを包含する。当業者は、すべての化合物がすべての害虫に対して等しく有効であるとは限らないことを認めるであろう。本発明の化合物は、経済的に重要な農業、および非農業の害虫に対して活性を示す。用語「農業の」は、食物および繊維用のような作物の生産に関係し、穀類作物（例えば、小麦、オート麦、大麦、ライ麦、米、トウモロコシ）、大豆、野菜作物（例えば、レタス、キャベツ、トマト、豆類）、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿、および果樹（例えば、ナシフルーツ、ストーンフルーツおよび柑橘類フルーツ）の成長を含む。用語「非農業の」は、他の園芸（例えば、耕地で生育されない森林、温室、苗床または鑑賞植物）、公衆（人間）健康および動物健康、家庭および商業構造物、家庭、ならびに貯蔵製品用途または害虫に関係する。無脊椎有害生物防除スペクトルおよび経済的重要性の理由から、無脊椎有害生物を防除することによる綿、トウモロコシ、大豆、米、野菜作物、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウおよび果実という農作物の（無脊椎有害生物によって引き起こされる被害または損傷からの）保護は、本発明の好ましい実施形態である。農業または非農業害虫には、系統群ヤガ科内のアワヨトウ、ネキリムシ、シャクトリムシおよびタバコガ（例えば、ヨトウガの一種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｕｇｉｐｅｒｄａ  Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）、タマヤナガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ  Ｈｕｆｎａｇｅｌ）、イクラサキンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）、オオダバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））などの麟翅目の幼虫、系統群メイガ科の穿孔動物、保護繭を作る幼虫、チョウ・ガの類の幼虫、コーンワーム、アオムシおよび麟翅類の幼虫（例えば、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）、ナベルオレンジワーム（Ａｍｙｅｌｏｉｓ  ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ  Ｗａｌｋｅｒ）、ハムシモドキの幼虫（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ  Ｃｌｅｍｅｎｓ）、クロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ  ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ  Ｗａｌｋｅｒ））、系統群ハマキガ科内のハマキムシ、芽を食う毛虫、シードワーム、およびフルーツワーム（例えば、ヒメハマキ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ホソバヒメハマキ（Ｅｎｄｏｐｉｚａ  ｖｉｔｅａｎａ  Ｃｌｅｍｅｎｓ）、ナシノヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ  Ｂｕｓｃｋ）、および経済的に重要な多くの他の麟翅目の昆虫（例えば、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ワタキバガの幼虫（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ  Ｓａｕｎｄｅｒｓ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、系統群Ｂｌａｔｔｅｌｌｉｄａｅおよびゴキブリ科のゴキブリを含むゴキブリ目の若虫および成虫（例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、オキナワチャバネゴキブリ（（Ｂｌａｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ  Ｍｉｚｕｋｕｂｏ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ  Ｂｕｒｍｅｉｓｔｅｒ）、マデイラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、系統群Ａｎｔｈｒｉｂｉｄａｅ、マメゾウムシ科およびゾウムシ科のゾウムシを含む鞘翅目の葉を食う幼虫および成虫（例えば、メキシコワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ  Ｂｏｈｅｍａｎ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ  Ｋｕｓｃｈｅｌ）、グラナリアコクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、コクゾウ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、系統群ハムシ科内のノミハムシ、キュウリヒゲナガハムシ、植物の根を食う昆虫の幼虫、ハムシ、ジャガイモハムシおよび葉もぐり虫（例えば、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ  Ｓａｙ）、ウリハムシ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ＬｅＣｏｎｔｅ））、系統群Ｓｃａｒｉｂａｅｉｄａｅのコガネムシおよびその他の甲虫（例えば、マメコガネムシ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ  Ｎｅｗｍａｎ）およびコフキコガネ（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ  ｍａｊａｌｉｓ  Ｒａｚｏｕｍｏｗｓｋｙ））、系統群カツオブシムシ科のカツオブシムシ、系統群コメツキムシ科のコメツキムシの幼虫、系統群キクイムシ科のキクイムシ、および系統群コミムシダマシ科のコクヌストモドキが挙げられる。さらに、農業および非農業害虫には、系統群Ｆｏｒｆｉｃｕｌｉｄａｅのハサミムシを含むハサミムシ目の成虫および幼虫（例えば、ヨーロピアンアーウィグ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブラックアーウィグ（Ｃｈｅｌｉｓｏｃｈｅｓ  ｍｏｒｉｏ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、系統群メクラカメムシ科のメクラカメムシなどの半翅目および同翅目の成虫およ���若虫、系統群セミ科のセミ、系統群ヒメヨコバイ科のヨコバイ（例えば、Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、系統群ビワハゴロモ上科およびウンカ科の植物の液汁を吸う半翅目の昆虫、系統群ツノゼミ科のツノゼミ、系統群キジラミ科のキジラミ、系統群コナジラミ科のコナジラミ、系統群アリマキ科のアリマキ、系統群ネオアブラムシ科のネオアブラムシ属の各種、系統群コナカイガラムシ科のコナカイガラムシ、系統群カタカイガラムシ科、マルカイガラムシ科およびワラジカイガラムシ亜科のカイガラムシ、系統群グンバイムシ科のグンバイムシ、系統群カメムシ科のカメムシ、系統群ナガカメムシ科のシンチバグ（例えば、Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）および他のシードバグ、系統群アワフキムシ科のアワフキ、系統群ヘリカメムシ科のヘリカメムシ、系統群ホシカメムシ科のツツガムシおよびホシカメムシが挙げられる。系統群ハダニ科内のハダニおよび赤ハダニなどのダニ（ｍｉｔｅｓ）目の成虫および幼虫（例えば、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ  Ｋｏｃｈ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ  Ｋｏｃｈ）、マクダニエルマイト（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｍｃｄａｎｉｅｌｉ  ＭｃＧｒｅｇｏｒ））、系統群ヒメハダニ科のフラットマイト（例えば、シトラスフラットマイト（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｌｅｗｉｓｉ  ＭｃＧｒｅｇｏｒ））、系統群フシダニ科内のサビダニおよびバッドマイトおよび他の葉を食うダニ類ならびにヒトと動物の健康に重要なダニ類、すなわち、系統群ヒョウヒダニ科内のチリダニ、系統群ニキビダニ科内のニキビダニ、系統群ニクダニ類内のムギダニ、目マダニ類内のマダニ（例えば、マダニ属のダニの一種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ  Ｓａｙ）、オーストラリアパラリシスチック（Ｉｘｏｄｅｓ  ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ  Ｎｅｕｍａｎｎ）、アメリカドッグチック（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ  Ｓａｙ）、アメリカアンブリオマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、および系統群キュウセンヒゼンダニ科、シラミダニ科およびヒゼンダニ科内のスカブマイトおよびダニ、ヒゼンダニ、バッタ、イナゴ、コオロギを含む直翅目の成虫および幼虫（例えば、移動性バッタ（例えば、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ，Ｍ．ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ  Ｔｈｏｍａｓ）、アメリカバッタ（例えば、Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ  Ｄｒｕｒｙ）、エジプトツチイナゴ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ  Ｆｏｒｓｋａｌ）、移動性イナゴ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．））、葉もぐり虫、ユスリカ、ミバエ（Ｔｅｐｈｒｉｔｉｄａｅ）、キモグリバエを含む双翅目の成虫および幼虫（例えば、Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ソイルマゴット、イエバエ（例えば、Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、レッサーイエバエ（例えば、Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ、Ｆ．ｆｅｒｍｏｒａｌｉｓ  Ｓｔｅｉ��）、サシバエ（例えば、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イエバエ属の一種、ツノサシバエ、クロバエ科の各種のハエ（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  ｓｐｐ．、Ｐｈｏｒｍｉａ  ｓｐｐ．）、および他のマスコイドフライペスト、シラミバエ（例えば、Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ウマバエ（例えば、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．、Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ウシバエ（例えば、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、メクラアブ（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒツジシラミバエ（例えば、Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、および他の短角類、蚊（例えば、Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．、Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ）、ブヨ（例えば、Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ヌカカ、チヨウバエ、クロバネキノコバエおよび他の糸角類、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ  Ｌｉｎｄｅｍａｎ）および他の葉を食うアザミウマを含むアザミウマ目の成虫および幼虫、蟻（例えば、レッドカーペンターアント（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、アメリカ産アリ（ｂｌａｃｋ  ｃａｒｐｅｎｔｅｒ  ａｎｔ）（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｓ  ＤｅＧｅｅｒ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チビヒアリ（Ｗａｓｍａｎｎｉａ  ａｕｒｏｐｕｎｃｔａｔａ  Ｒｏｇｅｒ）、ヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｇｅｍｉｎａｔａ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ヒアリ（ｒｅｄ  ｉｍｐｏｒｔｅｄ  ｆｉｒｅ  ａｎｔ）（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ  Ｂｕｒｅｎ）、アルゼンチンアリ（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ  ｈｕｍｉｌｉｓ  Ｍａｙｒ）、アシナガキアリ（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ  Ｌａｔｒｅｉｌｌｅ）、トビイロシワアリ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、コーンフィールドアント（Ｌａｓｉｕｓ  ａｌｉｅｎｕｓ  Ｆｏｅｒｓｔｅｒ）、オドラスハウスアント（Ｔａｐｉｎｏｍａ  ｓｅｓｓｉｌｅ  Ｓａｙ））、ハチ（クマバチを含む）、スズメバチ、スズメバチ、キマダラハナバチを含む膜翅目の害虫、イースタンサブテラネアンテルマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ  Ｋｏｌｌａｒ）、ウエスタンサブテラネアンテルマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ  Ｂａｎｋｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ  Ｓｈｉｒａｋｉ）、ウエストインディアンドライウッドテルマイト（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  Ｉｍｍｉｇｒａｎｓ  Ｓｎｙｄｅｒ）、および他の経済的に重要なシロアリを含むシロアリ目の害虫、シミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）およびマダラシミ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ  Ｐａｃｋａｒｄ）などのシミ類目の害虫、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ）、ヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チキンボディロウズ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ  ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ  Ｎｉｔ��ｚｃｈ）、ドッグバイティングロウズ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ）、フラッフロウズ（Ｇｏｎｉｏｃｏｔｅｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ）、シープボディロウズ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｏｖｉｓ  Ｓｃｈｒａｎｋ）、ショートノウズドキャトルロウズ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ  Ｎｉｔｚｓｃｈ）、ロングノウズドキャトルロウズ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｖｉｔｕｌｉ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）ならびにヒトおよび動物を攻撃する他の吸血性寄生シラミおよび寄生ハジラミを含むハジラミ目の害虫、ネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ  Ｒｏｔｈｓｃｈｉｌｄ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ  Ｂｏｕｃｈｅ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ  Ｃｕｒｔｉｓ）、ヘンフレア（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ  Ｓｃｈｒａｎｋ）、ｓｔｉｃｋｔｉｇｈｔ  ｆｌｅａ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ  ｇａｌｌｉｎａｃｅａ  Ｗｅｓｔｗｏｏｄ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）ならびに哺乳動物および鳥類を悩ます他のノミを含むＳｉｐｈｏｎｏｐｔｅｒａ目の害虫も挙げられる。包含される別の節足動物害虫には、イトグモ族の毒グモの一種（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ  ｒｅｃｌｕｓａ  Ｇｅｒｔｓｃｈ  ＆  Ｍｕｌａｉｋ）およびクロコケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）などのクモ類のクモ、およびイエムカデ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｃｏｌｅｏｐｔｒａｔａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）などのゲジ目のムカデ類が挙げられる。本発明の化合物は、経済的に重要な農業害虫（すなわち、ネコブセンチュウ属内の根瘤線虫、ネグサレセンチュウ属内のレシオンネマトード、トリコドラス属内のスタビールートネマトードなど）および動物とヒトの健康害虫（すなわち、馬中のＳｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ、犬中のＴｏｘｏｃａｒａ  ｃａｎｉｓ、羊中のＨａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ、犬中のＤｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｉｍｍｉｔｉｓ  Ｌｅｉｄｙ、馬中のＡｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｐｅｒｆｏｌｉａｔａ、反芻動物中のＦａｓｃｉｏｌａ  ｈｅｐａｔｉｃａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓなどの経済的に重要なすべての吸虫、条虫、回虫、）に限定されないが、それらなどの円虫科目、回虫目、蟯虫目、桿線虫目、旋尾線虫目、エノブルス目の経済的に重要なメンバーを含む線虫類、条虫類、吸虫類および鉤頭虫類のメンバーに対して活性を有する。
【０２２７】
本発明の化合物は、麟翅目（例えば、ヤガの幼虫（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）、果樹ハマキムシ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ  Ｗａｌｋｅｒ）、セイヨウハマキ（Ａ．ｒｏｓａｎａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）およびその他のハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ）種、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ  Ｗａｌｋｅｒ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｓｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ  Ｇｕｅｎｅｅ）、ハムシモドキの幼虫（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ  Ｃｌｅｍｅｎｓ）、シバツトガ（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ  Ｚｉｎｃｋｅｎ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ミスジアオリンガ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ  Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ）、クサオビリンガ（Ｅａｒｉａｓ  ｖｉｔｔｅｌｌａ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ  ｈｕｂｎｅｒ）、オオタバコガの幼虫（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ  Ｂｏｄｄｉｅ）、オオタバコガの幼虫（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、クロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ  ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ  Ｗａｌｋｅｒ）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ  Ｄｅｎｉｓ  ＆  Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ  Ｓａｕｎｄｅｒｓ）、ミカンコハモグリ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ  Ｓｔａｉｎｔｏｎ）、オオモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ヨトウガの一種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ  Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ）、イラクサキンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）およびキバガの一種（Ｔｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ  Ｍｅｙｒｉｃｋ）における害虫に対して特に高い活性を示す。本発明の化合物は、エンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｉｓｉｐｈｏｎ  ｐｉｓｕｍ  Ｈａｒｒｉｓ）、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ  Ｋｏｃｈ）、マメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ  Ｓｃｏｐｏｌｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ  Ｇｌｏｖｅｒ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ  Ｐａｔｃｈ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ  Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ）、イチゴケナガアブラムシ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ  Ｃｏｃｋｅｒｅｌｌ）、ロシアコムギアブラムシ（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ  ｎｏｘｉａ  Ｋｕｒｄｊｕｍｏｖ／Ｍｏｒｄｖｉｌｋｏ）、バラリンゴアブラムシ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ  Ｐａａｓｅｒｉｎｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ  Ｈａｕｓｍａｎｎ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｐｒｕｎｉ  Ｇｅｏｆｆｒｏｙ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ  Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ）、穀類につくアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｒｈｏｄｕｍ  Ｗａｌｋｅｒ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ  Ｔｈｏｍａｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ  Ｓｕｌｚｅｒ）、レタスアブラムシ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ  Ｍｏｓｌｅｙ）、コブアブラムシ（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、トウモロコシアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｍａｉｄｉｓ  Ｆｉｔｃｈ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ  Ｒｏｎｄａｎｉ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｖｅｎａｅ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、マダラアルファルファアブラムシ（Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ  ｍａｃｕｌａｔａ  Ｂｕｃｋｔｏｎ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ａｕｒａｎｔｉｉ  Ｂｏｙｅｒ  ｄｅ  Ｆｏｎｓｃｏｌｏｍｂｅ）およびミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄａ  Ｋｉｒｋａｌｄｙ）、カサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓ  ｓｐｐ．）、ペカンネアブラムシ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ  Ｐｅｒｇａｎｄｅ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ  Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ  Ｂｅｌｌｏｗｓ  ＆  Ｐｅｒｒｉｎｇ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ  Ａｓｈｍｅａｄ）およびオンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ  Ｗｅｓｔｗｏｏｄ）、ジャガイモヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｆａｂａｅ  Ｈａｒｒｉｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ  Ｆａｌｌｅｎ）、フタテンヨコバイ（Ｍａｃｒｏｌｅｓｔｅｓ  ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ  Ｆｏｒｂｅｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｔｉｃｅｐｓ  Ｕｈｌｅｒ）、クロスジツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ  Ｓｔａｌ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ  Ｓｔａｌ）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ  Ａｓｈｍｅａｄ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ  Ｈｏｒｖａｔｈ）、イネウンカ（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｏｒｉｚｉｃｏｌａ  Ｍｕｉｒ）、シロリンゴヨコバイ（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｐｏｍａｒｉａ  ＭｃＡｔｅｅ）、チマダラヒメヨコバイ（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｏｕｒａ  ｓｐｐ．）、十七年ゼミ（Ｍａｇｃｉｄａｄａ  ｓｅｐｔｅｎｄｅｃｉｍ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ  Ｍａｓｋｅｌｌ）、サンホゼカイガラムシ（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ  Ｃｏｍｓｔｏｃｋ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｉｔｒｉ  Ｒｉｓｓ���）、他のコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ヨーロッパナシキジラミ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ  ｐｙｒｉｃｏｌａ  Ｆｏｅｒｓｔｅｒ）、カキキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ  ｄｉｏｓｐｙｒｉ  Ａｓｈｍｅａｄ）を含む同翅目のメンバーについても商業的に重要な活性を有する。これらの化合物は、アオクサカメムシ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ  ｈｉｌａｒｅ  Ｓａｙ）、ヘリカメムシの一種（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ）、コバネナガカメの一種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ  Ｓａｙ）、コットンレースバグ（Ｃｏｒｙｔｈｕｃａ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、トマトバグ（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ  ｍｏｄｅｓｔａ  Ｄｉｓｔａｎｔ）、アカホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ  Ｈｅｒｒｉｃｈ−Ｓｃｈａｅｆｆｅｒ）、茶色のカメムシの一種（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｅｒｖｕｓ  Ｓａｙ）、イッテンカメムシ（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ  ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ  Ｐａｌｉｓｏｔ  ｄｅ  Ｂｅａｕｖｏｉｓ）、ヒメマダラカメムシ（Ｇｒａｐｔｏｓｔｈｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、マツノミヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｃｏｒｃｕｌｕｓ  Ｓａｙ）、ミドリメクラガメ（Ｌｙｇｕｓ  ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ  Ｐａｌｉｓｏｔ  ｄｅ  Ｂｅａｕｖｏｉｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イネカメムシ（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｐｕｇｎａｘ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ナガカメムシの一種（Ｏｎｃｏｐｅｌｔｕｓ  ｆａｓｃｉａｔｕｓ  Ｄａｌｌａｓ）、ワタノミハムシ（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ  Ｒｅｕｔｅｒ）を含む半翅目のメンバーについても活性を有する。本発明の化合物によって防除される他の昆虫目には、あざみうま類（例えば、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ  Ｐｅｒｇａｎｄｅ）、ミカンアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｈｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｉｔｒｉ  Ｍｏｕｌｔｏｎ）、ダイズアザミウマ（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ  Ｂｅａｃｈ）およびネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ  Ｌｉｎｄｅｍａｎ）、ならびに他の鞘翅目（例えば、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ  Ｓａｙ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ  Ｍｕｌｓａｎｔ）およびアグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）属、アトウス（Ａｔｈｏｕｓ）属またはリモニウス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ）属のコメツキムシの幼虫）が挙げられる。
【０２２８】
本発明の化合物は、遙かにより広い範囲の農業効力を与える多成分殺虫剤を作るために、殺虫剤、防カビ剤、抗線虫薬、殺菌剤、殺ダニ剤：発根刺激剤、化学不妊剤、情報物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質などの成長調整物質、その他の生物活性化合物または昆虫病原性の細菌、ウイルスまたは真菌を含む一種以上の他の生物活性化合物または薬剤と混合することも可能である。従って、本発明の組成物は、生物学的有効量の少なくとも一種の別の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含んでなることが可能である。本発明の化合物と合わせて配合できるこうした生物活性化合物または薬剤の例は、アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アミドフルメト（Ｓ−１９５５）、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート（ｂｉｎｆｅｎａｚａｔｅ）、ブプロフェジン、カルボフラン、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジフベンズロン、ジメトエート、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンプロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルシトリネート、タウ−フルバリネート、フルフェノクスロン、フォノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタアルデヒド、メタアミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン（ＸＤＥ−００７）、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノフォス、ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、ロテノン、スピノサド、スピロメシフィン（ＢＳＮ２０６０）、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビノホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム、トラロメトリン、トリクロルホン、トリフルムロンなどの殺虫剤、アシベンゾラル、アゾキシストロビン、ベノミル、ブラスチシジン−Ｓ、ボルデアウクス混合物（三塩基性硫酸銅）、ブロムコナゾール、カルプロパミド、カプタホル、カプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、オキシ塩化銅、銅塩、シフルフェンアミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、（Ｓ）−３，５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ  ７２８１）、ジクロシメト（Ｓ−２９００）、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェノコナゾール、（Ｓ）−３，５−ジヒドロ−５−メチル−２−（メチルチオ）−５−フェニル−３−（フェニルアミノ）−４Ｈ−イミダゾール−４−オン（���Ｐ  ４０７２１３）、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドジン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンカルアミド（ＳＺＸ  ０７２２）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル（ＲＰＡ  ４０３３９７）、フルモルフ／フルモリン（ＳＹＰ−Ｌ１９０）、フルオキサストロビン（ＨＥＣ  ５７２５）、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアホル、フォルペット、ホセチル−アルミニウム、フララキシル、フラメタピル（Ｓ−８２６５８）、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メプロニル、メタラキシル、メタコナゾール、メトミノストロビン／フェノミノストロビン（ＳＳＦ−１２６）、ミクロブタニル、ネオ−アソジン（フェリックメタンアーソネート）、ニコビフェン（ＢＡＳ  ５１０）、オリサストロビン、オキサジキシル、ペンコナゾール、ペンシクロン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロキナジド（ＤＰＸ−ＫＱ９２６）、プロチオコナゾール（ＪＡＵ  ６４７６）、ピリフェノックス、ピラクロストロビン、ピリメタニル、ピロキロン、キノキシフェン、スピロキサミン、硫黄、テブコナゾール、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トリアジメホン、トリアジメノール、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリチコナゾール、バリダマイシンおよびビンクロゾリンなどの防カビ剤、アルジカルブ、オキサミル、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）／ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、フェナミホスなどの線虫駆除剤、ストレプトマイシンなどの殺菌剤、アミドフルメト、アミトラズ、キノメチオネート、クロロベンジレート、シヘキサチン、ジコフォル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾックス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラドなどの殺ダニ剤、ならびにｓｓｐ．アイザワイ（ａｉｚａｗａｉ）およびクルスターキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）を含むバチルス・チューリンジェンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルス・チューリンジェンシス・デルタエンドトキシン、バキュロウィルス、ならびに昆虫病原性の細菌、ウイルスおよび真菌などの生物学的製剤である。本発明の化合物およびそれの組成物は、遺伝子形質変換された植物に施用して、無脊椎ペスト（バチルスバチルス・チューリンギエンシス毒素のような）に対してタンパク質毒性を発現することができる。外部発生的に施用された本発明の無脊椎ペスト防除化合物の効果は、発現された毒素タンパク質と相乗的であるかもしれない。
【０２２９】
これらの農業保護剤についての一般的な参考文献は、「Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（農薬マニュアル）」、第１２版、シー．ディ．エス．トムリン（Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ）編、英国作物保護協議会（Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ）、ファーンハム（Ｆａｒｎｈａｍ）、サーレイ（Ｓｕｒｒｅｙ）、英国、２０００年である。
【０２３０】
本発明の化合物と混合するのに好ましい殺虫剤およびダニ防除剤には、シペルメトリン、シハロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレートおよびトラロメトリンのようなピレスロイド；フェノチオカルブ、メソミル、オキサミルおよびチオジカルブのようなカルバメート；クロチアニジン、イミダクロプリドおよびチアクロプリドのようなネオニコチノイド；インドキサカルブのような神経ナトリウムチャネルブロッカー；スピノサド、アバメクチンおよびエマメクチンのような殺虫性大環状ラクトン；エンドスルファン、エチプロールおよびフィプロニルのようなγ−アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）アンタゴニスト；フルフェノクスロンおよびトリフルムロンのような殺虫性尿素；ジオフェノランおよびピリプロキシフェンのような幼若ホルモン擬態体；ピメトロジン；ならびアミトラズが含まれる。本発明の化合物と混合するのに好ましい生物薬剤には、バチルスバチルス・チューリンギエンシスおよびバチルスバチルス・チューリンギエンシス・デルタエンドトキシンならびに昆虫病原性真菌だけでなくバキュロウイルス科のメンバーをはじめとする天然産および遺伝子変異ウイルス性殺虫剤が含まれる。
【０２３１】
最も好ましい混合物には、本発明の化合物とシハロトリンとの混合物、本発明の化合物とベータ−シフルトリンとの混合物、本発明の化合物とエスフェンバレレートとの混合物、本発明の化合物とエスフェンバレレートとの混合物、本発明の化合物とメソミルとの混合物、本発明の化合物とイミダクロプリドとの混合物、本発明の化合物とチアクロプリドとの混合物、本発明の化合物とインドキサカルブとの混合物、本発明の化合物とアバメクチンとの混合物、本発明の化合物とエンドスルファンとの混合物、本発明の化合物とエチプロールとの混合物、本発明の化合物とフィプロニルとの混合物、本発明の化合物とフルフェノクスロンとの混合物、本発明の化合物とピリプロキシフェンとの混合物、本発明の化合物とピメトロジンとの混合物、本発明の化合物とアミトラズとの混合物、本発明の化合物とバチルス・チューリンギエンシスとの混合物および本発明の化合物とバチルス・チューリンギエンシス・デルタエンドトキシンとの混合物が含まれる。
【０２３２】
式Ｉ構成成分（および任意の界面活性剤および／または希釈剤）に加えて、無脊椎有害生物を防除するための少なくとも１種の追加の化合物または薬剤を含む本発明の組成物が注目される。ある種の場合には、同様な防除スペクトルを有するが異なる作用モードを有する他の無脊椎有害生物防除化合物または薬剤との組合せが耐性管理にとって特に有利であろう。従って、本発明の組成物は、同様な防除スペクトルを有するが異なる作用モードを有する少なくとも１種の追加の生物学的に有効な量の無脊椎有害生物防除化合物または薬剤をさらに含んでなることができる。植物保護化合物（例えば、タンパク質）を発現するために遺伝子変異された植物または植物の遺伝子座を生物学的に有効な量の本発明の化合物と接触させることもまた、より広範なスペクトルの植物保護を提供することができ、耐性管理にとって有利であり得る。
【０２３３】
無脊椎有害生物は、農業および非農業用途において、横行の農業および／または非農業場所を含む害虫の環境に、保護されるべき区域に、または防除されるべき害虫に直接、有効量の１種以上の本発明の化合物を施用することによって防除される。従って、本発明は、農業および／または非農業用途における無脊椎有害生物の防除方法であって、無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的に有効な量の１種以上の本発明の化合物と、あるいは少なくとも１種のかかる化合物を含んでなる組成物または少なくとも１種のかかる化合物および有効量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤を含んでなる組成物と接触させることを含んでなる方法をさらに含む。本発明の化合物および有効量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤を含む好適な組成物の例には、追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が本発明の化合物と同じ顆粒に存在する、または本発明の化合物のそれらとは別個の顆粒に存在する顆粒状組成物が挙げられる。
【０２３４】
接触の好ましい方法は噴霧による。あるいはまた、本発明の化合物を含む顆粒状組成物は、植物群葉または土壌に施用することができる。本発明の化合物はまた、液体配合物の土壌ドレンチ、土壌への顆粒状配合物、苗床箱処理または移植植物の浸漬として施用される本発明の化合物を含んでなる組成物と植物を接触させることによる植物吸収によって有効に送り届けられる。化合物はまた、本発明の化合物を含んでなる組成物を横行場所へ局所的に施用することによっても有効である。接触の他の方法には、直接および残留噴霧、空気噴霧、ゲル、種子コーティング、マイクロカプセル化、全体吸収、エサ、イヤータグ（ｅａｒｔａｇｓ）、塊薬、噴霧器、薫蒸剤、エアゾール、微粉および多くの他のものによる本発明の化合物または組成物の施用が含まれる。本発明の化合物はまた、無脊椎有害生物防除装置（例えば、昆虫網製品）を製造するための材料中へ含浸されてもよい。
【０２３５】
本発明の化合物は、無脊椎有害生物によって消費されるエサの中へ、またはトラップなどのような装置内に組み入れることができる。０．０１〜５％活性成分、０．０５〜１０％水分保持剤および４０〜９９％野菜粉を含む顆粒またはエサは、非常に低い施用率で、特に直接接触よりもむしろ経口摂取によって致命的である活性成分の用量で、土壌昆虫を防除するのに有効である。
【０２３６】
本発明の化合物は純粋な状態で施用することができるが、ほとんど多くの場合に施用は、好適なキャリヤー、希釈剤、および界面活性剤と共に、そしておそらく意図される最終用途に依存して食物と組み合わせて、１種以上の化合物を含む配合剤からであろう。施用の好ましい方法には、化合物の水分散系または精製オイル溶液を噴霧することが含まれる。噴霧オイル、噴霧オイル濃度、散布器ステッカー、補助剤、他の溶剤、およびピロペニルブトキシドのような相乗剤との組合せは、しばしば化合物効能を高める。
【０２３７】
有効な防除に必要とされる施用の割合（すなわち「生物学的に有効な量」）は、防除されるべき無脊椎有害生物の種、害虫のライフサイクル、寿命段階、そのサイズ、場所、年齢、宿主作物または宿主動物、摂食行動、交尾行動、周囲湿度、周囲温度などのような因子に依存するであろう。普通の状況下では、ヘクタール当たり約０．０１〜２ｋｇの活性成分の施用割合が農業エコシステムにおける害虫を防除するのに十分であるが、０．０００１ｋｇ／ヘクタールほどの少量で十分であるかもしれないし、または８ｋｇ／ヘクタールほどの多量が必要とされるかもしれない。非農業用途については、有効な使用割合は約１．０〜５０ｍｇ／平方メートルの範囲であろうが、０．１ｍｇ／平方メートルほどの少量で十分であるかもしれないし、または１５０ｍｇ／平方メートルほどの多量が必要とされるかもしれない。当業者は、所望のレベルの無脊椎有害生物防除に必要な生物学的に有効な量を容易に決定することができる。
【０２３８】
次の試験は、具体的な害虫に関する本発明の化合物の防除効能を実証する。「防除効能」は、顕著に低下した摂食を引き起こす無脊椎有害生物生育の阻害（死亡率を含む）を表す。しかしながら、化合物によって与えられる害虫防除保護は、これらの種類に限定されない。化合物品目については索引表ＡからＤを参照されたい。次の索引表では次の省略形を用いる。Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、ｉ−Ｐｒはイソプロピルを意味し、ｃ−Ｐｒはシクロプロピルを意味し、ｔ−Ｂｕは第三ブチルを意味し、Ｐｈはフェニルを意味する。省略形「Ｅｘ．」は「実施例」を表し、化合物がどの実施例で製造されるかを示す数字がそれに続く。省略形「ｄｅｃ．」は「分解」を表す。
【０２３９】
【表５０】
2005503384.tif 000092
【０２４０】
【表５１】
2005503384.tif 000093
【０２４１】
【表５２】
2005503384.tif 000094
【０２４２】
【表５３】
2005503384.tif 000095
【０２４３】
本発明の生物学的実施例
試験Ａ
コナガ（プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ））の防除を評価するために、試験ユニットは、内部に１２〜１４日齢二十日大根植物入りの小さなオープン容器からなった。これに、その上に生育する多くの幼虫を有する硬化昆虫食餌のシートからプラグを除去して幼虫および食餌を含むプラグを試験ユニットに移すためのコアサンプラーの使用によって昆虫食餌の小片上に１０〜１５匹の新生幼虫を前横行させた。幼虫は、食餌プラグがすっかり乾くにつれて試験植物上へ移動した。
【０２４４】
特に明記しない限り、１０％アセトンと９０％水とアルキルアリールポリオキシエチレン、遊離脂肪酸、グリコールおよびイソプロパノールを含有する３００ｐｐｍのＸ−７７（登録商標）スプレッダー・ローフォーム・フォーミュラ（Ｓｐｒｅａｄｅｒ  Ｌｏ−Ｆｏａｍ  Ｆｏｒｍｕｌａ）非イオン界面活性剤（ローベルランド・インダストリーズ社（Ｌｏｖｅｌａｎｄ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．））とを含有する溶液を用いて試験化合物を配合した。各試験ユニットの上面の上方１．２７ｃｍ（０．５インチ）に置かれた１／８ＪＪあつらえ本体（スプレーイング・システムズ社（Ｓｐｒａｙｉｎｇ  Ｓｙｓｔｅｍｓ  Ｃｏ．））でＳＵＪ２噴霧器ノズルを通して、配合化合物を１ｍＬの液体で施用した。この選別でのすべての実験化合物は、５０ｐｐｍで噴霧し、３回反復した。配合試験化合物を噴霧した後、各試験ユニットを１時間で乾燥するにまかせ、次に黒色の遮蔽キャップを上面の上に置いた。試験ユニットを生育室中２５℃および７０％相対湿度に６日間保持した。次に植物摂食被害を目視により評価した。
【０２４５】
試験した化合物のうち、次のものが優れたレベルの植物保護（２０％以下の摂食被害）を与えた：２、３、４、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２５、２６、２８、２９、３０、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３および６４。
【０２４６】
試験Ｂ
ヨトウガ（スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ））の防除を評価するために、試験ユニットは、内部に４〜５日齢コーン（トウモロコシ）プラント入りの小さなオープン容器からなった。これに、試験Ａについて記載したようなコアサンプラーの使用により昆虫食餌の小片上に１０〜１５匹の１日齢幼虫を前横行させた。
【０２４７】
試験化合物を、試験Ａについて記載したように配合して５０ｐｐｍで噴霧した。施用を３回反復した。噴霧後、試験ユニットを生育室中に保持し、次に試験Ａについて記載したように目視により格付けした。
【０２４８】
試験した化合物のうち、次のものが優れたレベルの植物保護（２０％以下の摂食被害）を与えた：２、３、４、６、７、８、９、１０、１１、１２、１４、１５、１６、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３および６４。
【０２４９】
試験Ｃ
タバコガ（ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ））の防除を評価するために、試験ユニットは、内部に６〜７日齢コットンプラント入りの小さなオープン容器からなった。これに、試験Ａについて記載したようなコアサンプラーの使用により昆虫食餌の小片上に８匹の２日齢幼虫を前横行させた。
【０２５０】
試験化合物を、試験Ａについて記載したように配合して５０ｐｐｍで噴霧した。施用を３回反復した。噴霧後、試験ユニットを生育室中に保持し、次に試験Ａについて記載したように目視により格付けした。
【０２５１】
試験した化合物のうち、次のものが優れたレベルの植物保護（２０％以下の摂食被害）を与えた：６、７、８、１１、１２、１４、１５、１６、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３２、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６および４８。
【０２５２】
試験Ｄ
ビートアワヨトウ（スポドプテラ・エキシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ））の防除を評価するために、試験ユニットは、内部に４〜５日齢コーンプラント入りの小さなオープン容器からなった。これに、試験Ａについて記載したようなコアサンプラーの使用により昆虫食餌の小片上に１０〜１５匹の１日齢幼虫を前横行させた。
【０２５３】
試験化合物を、試験Ａについて記載したように配合して５０ｐｐｍで噴霧した。施用を３回反復した。噴霧後、試験ユニットを生育室中に保持し、次に試験Ａについて記載したように目視により格付けした。
【０２５４】
試験した化合物のうち、次のものが優れたレベルの植物保護（２０％以下の摂食被害）を与えた：６、７、８、１１、１２、１４、１５、１６、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２８、２９、３０、３２、３４、４１、４２、４３、４４、４５、４６および４８。
【０２５５】
試験Ｅ
接触および／または全身性手段によってモモアカアブラムシ（マイズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ））の防除を評価するために、試験ユニットは、内部に１２〜１５日齢二十日大根植物入りの小さなオープン容器からなった。これに、試験植物の葉の上に置くことによって、培養植物から切除した一片の葉上に３０〜４０匹のアブラムシを前横行させた（カットリーフ法）。幼虫は、葉片が乾燥するにつれて試験植物上へ移動した。前横行後に、試験ユニットの土壌を砂の層で覆った。
【０２５６】
特に明記しない限り、１０％アセトンと９０％水とアルキルアリールポリオキシエチレン、遊離脂肪酸、グリコールおよびイソプロパノールを含有する３００ｐｐｍのＸ−７７（登録商標）スプレッダー  ローフォーム  フォーミュラ（Ｓｐｒｅａｄｅｒ  Ｌｏ−Ｆｏａｍ  Ｆｏｒｍｕｌａ）非イオン界面活性剤（ローベルランド・インダストリーズ社（Ｌｏｖｅｌａｎｄ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．））とを含有する溶液を用いて試験化合物を配合した。各試験ユニットの上面の上方１．２７ｃｍ（０．５インチ）に置かれた１／８ＪＪあつらえ本体（スプレーイング・システムズ社（Ｓｐｒａｙｉｎｇ  Ｓｙｓｔｅｍｓ  Ｃｏ．））でＳＵＪ２噴霧器ノズルを通して、配合化合物を１ｍＬの液体で施用した。この選別でのすべての実験化合物は、２５０ｐｐｍで噴霧し、３回反復した。配合試験化合物を噴霧した後、各試験ユニットを１時間で乾燥するにまかせ、次に黒色の遮蔽キャップを上面の上に置いた。試験ユニットを生育室中１９〜２１℃および５０〜７０％相対湿度に６日間保持した。次に昆虫死亡率について各試験ユニットを目視により評価した。
【０２５７】
試験した化合物のうち、次のものが少なくとも８０％死亡率をもたらした：６、７、１４、１６、１９、２０、２２、２３、２４、２８、２９、３０、３６、３７、３８、４１、４２、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、６０および６１。
【０２５８】
試験Ｆ
接触および／または全身性手段によってコットン・メロン・アブラムシ（アフィス・ゴッシピイ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ））の防除を評価するために、試験ユニットは、内部に６〜７日齢コットンプラント入りの小さなオープン容器からなった。これに、試験Ｅについて記載したカットリーフ法に従って葉の一片上に３０〜４０匹のアブラムシを前横行させ、試験ユニットの土壌を砂の層で覆った。
【０２５９】
試験化合物を、試験Ｅについて記載したように配合して２５０ｐｐｍで噴霧した。施用を３回反復した。噴霧後、試験ユニットを生育室中に保持し、次に試験Ｅについて記載したように目視により格付けした。
【０２６０】
試験した化合物のうち、次のものが少なくとも８０％死亡率をもたらした：１９、２０、２４、３６、３７、３８、３９、４０、４２、５０、５１、５４、５６、５７、５８および６１。
【０２６１】
試験Ｇ
接触および／または全身性手段によってトウモロコシウンカ（ペレグリヌス・マイジス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）の防除を評価するために、試験ユニットは、内部に３〜４日齢コーン（トウモロコシ）プラント（花穂）入りの小さなオープン容器からなった。施用に先立って、白色の砂を土壌の上面に加えた。試験化合物を、試験Ｅについて記載したように配合して２５０ｐｐｍで噴霧し、３回反復した。噴霧後、試験ユニットを１時間乾燥するにまかせ、その後食塩シェイカーでそれらを砂上へまき散らすことによって１０〜２０匹のトウモロコシウンカ（１８〜２０日齢若虫）を前横行させた。黒色の遮蔽キャップをシリンダーの上面の上に置いた。試験ユニットを生育室中１９〜２１℃および５０〜７０％相対湿度に６日間保持した。次に各試験ユニットを昆虫死亡率について目視により評価した。
【０２６２】
試験した化合物のうち、次のものが少なくとも８０％死亡率をもたらした：１４、３６、３７、４０および５６。
【０２６３】
試験Ｈ
接触および／または全身性手段によってジャガイモヨコバイ（エムポアスカ・ファーバエ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｆａｂａｅ）ハリス（Ｈａｒｒｉｓ））の防除を評価するために、試験ユニットは、内部に５〜６日齢ロンギオ（Ｌｏｎｇｉｏ）豆科植物（一次葉出現）入りの小さなオープン容器からなった。白い砂を土壌の上面に加え、施用に先立って一次葉の一つを切除した。試験化合物を、試験Ｅについて記載したように配合して２５０ｐｐｍで噴霧し、３回反復した。噴霧後、試験ユニットを１時間乾燥するにまかせ、その後５匹のジャガイモヨコバイ（１８〜２１日齢成虫）を前横行させた。黒色の遮蔽キャップをシリンダーの上面の上に置いた。試験ユニットを生育室中１９〜２１℃および５０〜７０％相対湿度に６日間保持した。次に各試験ユニットを昆虫死亡率について目視により評価した。
【０２６４】
試験した化合物のうち、次のものが少なくとも８０％死亡率をもたらした：１７、１９、３５、４８、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８および５９。
【国際公開パンフレット】
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【国際調査報告】
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