(57)【要約】式Ｉおよび式ＩＩを有する抗菌性化合物、および塩類、プロドラッグ、およびそれらプロドラッグの塩類、該化合物を作製する方法および該方法に使用される中間体、該化合物を含有する組成物、および該化合物を使用して魚類または哺乳動物における細菌感染を予防または治療するための方法を開示する。    【化６２】2005528409.tif 000065
2005528409.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2005528409.tif 000059
または式（ＩＩ）
【化２】
2005528409.tif 000060
を有しており、式中
Ｒ１は、水素、−ＯＨ、−ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ１０、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＯＣＨ２Ｒ１２、−ＯＣ（Ｏ）ＯＣＨ２Ｒ１２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＣＨ２Ｒ１２、または−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２Ｒ１２）２であり；
Ｒ２は、水素またはＲＰであり、該ＲＰはヒドロキシル保護部分であり；
Ｒ３またはＲ４のうち一方は水素であり、他方は、−ＯＨ、−ＯＲ１３、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ１３、−ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１４、−ＮＨＲ１５、−ＮＲ１５Ｒ１６、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ１５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、−Ｎ（Ｒ１７）Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ１７）Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１５、−Ｎ（Ｒ１７）Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、−ＯＣＨ２Ｒ１８、−ＮＨＣＨ２Ｒ１８、−Ｎ（ＣＨ２Ｒ１８）２、−ＯＣ（Ｏ）ＯＣＨ２Ｒ１８、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＣＨ２Ｒ１８、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２Ｒ１８）２、−Ｎ（Ｒ１７）Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２Ｒ１８、または−Ｎ（Ｒ１７）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２Ｒ１８）２であり；あるいは
Ｒ３およびＲ４は一緒になって、＝Ｏまたは＝ＮＯＲ１９であり；
Ｒ５またはＲ６のうち一方は水素であり、他方は、−ＯＨ、−ＯＲ２０、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ２０、−ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１４、−ＮＨＲ２１、−ＮＲ２１Ｒ２２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ２１、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２１Ｒ２２、−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２１、−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２１Ｒ２２、−ＯＣＨ２Ｒ２４、−ＮＨＣＨ２Ｒ２４、−Ｎ（ＣＨ２Ｒ２４）２、−ＯＣ（Ｏ）ＯＣＨ２Ｒ２４、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＣＨ２Ｒ２４、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２Ｒ２４）２、−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２Ｒ２４、または−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２Ｒ２４）２であり；あるいは
Ｒ５およびＲ６は一緒になって、＝Ｏであり；
Ｒ７は、水素であり、Ｒ８は、−ＯＨ、−ＯＲ２５、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２５、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ２５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ２６、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２６Ｒ２７、−ＯＣＨ２Ｒ２８、または−ＯＣ（Ｏ）ＯＣＨ２Ｒ２８であり；あるいは
Ｒ７およびＲ８は一緒になって、＝Ｏであり；
Ｒ９、Ｒ１３、Ｒ１９、Ｒ２０、およびＲ２５は、独立してアルキル、シクロアルキル、−（ＣＨ２）アルケニル、−（ＣＨ２）アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されているアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されている−（ＣＨ２）アルケニル、またはシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されている−（ＣＨ２）アルキニルであり；
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２６、およびＲ２７は、独立してアルキル、シクロアルキル、−（ＣＨ２）アルケニル、−（ＣＨ２）アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３１、および−ＮＲ３１Ｒ３２からなる群から選択される１つの置換基で置換されているアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３１、および−ＮＲ３１Ｒ３２からなる群から選択される１つの置換基で置換されている−（ＣＨ２）アルケニル、またはシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３１、および−ＮＲ３１Ｒ３２からなる群から選択される１つの置換基で置換されている−（ＣＨ２）アルキニルであり；あるいは
Ｒ１０およびＲ１１は一緒になって、Ｒ１５およびＲ１６は一緒になって、Ｒ２１およびＲ２２は一緒になって、またはＲ２６およびＲ２７は一緒になって、独立してＣ３〜Ｃ６−アルキレン、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（アルキル）−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−および−ＳＯ２−からなる群から選択される１つの部分により割り込まれているＣ５〜Ｃ６−アルキレン、−ＯＨ、−Ｏ（アルキル）、＝Ｏ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）および−Ｎ（アルキル）２からなる群から選択される１つの置換基で置換されているＣ３〜Ｃ６−アルキレン、または−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（アルキル）−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−および−ＳＯ２−からなる群から選択される１つの部分により割り込まれており、かつ−ＯＨ、−Ｏ（アルキル）、＝Ｏ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）および−Ｎ（アルキル）２からなる群から選択される１つの置換基で置換されているＣ５〜Ｃ６−アルキレンであり；
Ｒ１２、Ｒ１８、Ｒ２４、およびＲ２８は、独立して−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（アルキル）−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−および−ＳＯ２−からなる群から独立して選択される１つ、２つまたは３つの部分により割り込まれているアルキル、または−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（アルキル）−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−および−ＳＯ２−からなる群からから独立して選択される１つ、２つまたは３つの部分により割り込まれており、かつシクロアルキル、ハロ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＯＨ、＝Ｏ、−Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）および−Ｎ（アルキル）２からなる群から独立して選択される１つ、２つまたは３つの置換基で置換されているアルキルであり；
Ｒ１４は、アルキルまたは１つまたは２つの独立して選択されるアリール置換基で置換されているアルキルであり；
Ｒ１７およびＲ２３は、独立して水素またはアルキルであり；
Ｒ３１およびＲ３２は、独立してアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−（ＣＨ２）アルケニル、−（ＣＨ２）アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、および−Ｎ（アルキル）２からなる群から選択される１つの置換基で置換されているアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、および−Ｎ（アルキル）２からなる群から選択される１つの置換基で置換されている−（ＣＨ２）アルケニル、またはシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、および−Ｎ（アルキル）２からなる群から選択される１つの置換基で置換されている−（ＣＨ２）アルキニルであり；あるいは
Ｒ３１およびＲ３２は一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６−アルキレン、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（アルキル）−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−および−ＳＯ２−からなる群から選択される１つの部分により割り込まれているＣ５〜Ｃ６−アルキレン、−ＯＨ、−Ｏ（アルキル）、＝Ｏ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）および−Ｎ（アルキル）２からなる群から選択される１つの置換基で置換されているＣ３〜Ｃ６−アルキレン、または−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（アルキル）−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−および−ＳＯ２−からなる群から選択される１つの部分により割り込まれており、かつ−ＯＨ、−Ｏ（アルキル）、＝Ｏ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）および−Ｎ（アルキル）２からなる群から選択される１つの置換基で置換されているＣ５〜Ｃ６−アルキレンであり；
Ｘ１は、水素、フッ素化物、塩化物、または臭化物である、
化合物、または塩、プロドラッグ、またはそのプロドラッグの塩。
【請求項２】
式（Ｉ）−ｆ
【化３】
2005528409.tif 000061
を有する化合物、
式（Ｉ）−ｇ
【化４】
2005528409.tif 000062
を有する化合物、
式（ＩＩ）−ｆ
【化５】
2005528409.tif 000063
を有する化合物、
または式（ＩＩ）−ｇ
【化６】
2005528409.tif 000064
を有する化合物に示される立体化学を有する請求項１に記載の化合物、またはその塩、プロドラッグ、またはそのプロドラッグの塩。
【請求項３】
式（Ｉ）または式（ＩＩ）を有しており、式中
Ｒ１は、−ＯＨ、−ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ１０、または−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１であり；
Ｒ２は、水素またはＲＰであり、ここでＲＰはヒドロキシル保護部分であり；
Ｒ３またはＲ４のうち一方は水素であり、他方は、−ＯＨ、−ＯＲ１３、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ１３、−ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１４、−ＮＨＲ１５、−ＮＲ１５Ｒ１６、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ１５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、−Ｎ（Ｒ１７）Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ１７）Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１５、または−Ｎ（Ｒ１７）Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６であり；あるいは
Ｒ３およびＲ４は一緒になって、＝Ｏまたは＝ＮＯＲ１９であり；
Ｒ５またはＲ６のうち一方は水素であり、他方は、−ＯＨ、−ＯＲ２０、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ２０、−ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１４、−ＮＨＲ２１、−ＮＲ２１Ｒ２２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ２１、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２１Ｒ２２、−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２１、または−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２１Ｒ２２であり；あるいは
Ｒ５およびＲ６は一緒になって、＝Ｏであり；
Ｒ７は、水素であり、Ｒ８は、−ＯＨ、−ＯＲ２５、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２５、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ２５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ２６、または−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２６Ｒ２７であり；あるいは
Ｒ７およびＲ８は一緒になって、＝Ｏであり；
Ｒ９、Ｒ１３、Ｒ１９、Ｒ２０、およびＲ２５は、独立してアルキル、シクロアルキル、−（ＣＨ２）アルケニル、−（ＣＨ２）アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されているアルキル、
シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されている−（ＣＨ２）アルケニル、またはシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されている−（ＣＨ２）アルキニルであり；
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２６、およびＲ２７は、独立してアルキル、シクロアルキル、−（ＣＨ２）アルケニル、−（ＣＨ２）アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３１、および−ＮＲ３１Ｒ３２からなる群から選択される１つの置換基で置換されているアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３１、および−ＮＲ３１Ｒ３２からなる群から選択される１つの置換基で置換されている−（ＣＨ２）アルケニル、またはシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３１、および−ＮＲ３１Ｒ３２からなる群から選択される１つの置換基で置換されている−（ＣＨ２）アルキニルであり；
Ｒ１４は、アルキルまたは１つまたは２つの独立して選択されるアリール置換基で置換されているアルキルであり；
Ｒ１７およびＲ２３は、独立して水素またはアルキルであり；
Ｒ３１およびＲ３２は、独立してアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−（ＣＨ２）アルケニル、−（ＣＨ２）アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、および−Ｎ（アルキル）２からなる群から選択される１つの置換基で置換されているアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、および−Ｎ（アルキル）２からなる群から選択される１つの置換基で置換されている−（ＣＨ２）アルケニル、またはシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、および−Ｎ（アルキル）２からなる群から選択される１つの置換基で置換されている−（ＣＨ２）アルキニルであり；
Ｘ１は、水素、フッ素化物、塩化物、または臭化物である請求項１に記載の化合物、またはその塩、プロドラッグ、またはそのプロドラッグの塩。
【請求項４】
式（Ｉ）または式（ＩＩ）を有しており、式中
Ｒ１は、−ＯＨまたは−ＯＲ９であり；
Ｒ２は、水素またはＲＰであり、ここでＲＰはヒドロキシル保護部分であり；
Ｒ３またはＲ４のうち一方は水素であり、他方は、−ＯＨ、−ＯＲ１３、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ１３、−ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１４、−ＮＨＲ１５、−ＮＲ１５Ｒ１６、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ１５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、−Ｎ（Ｒ１７）Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ１７）Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１５、または−Ｎ（Ｒ１７）Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６であり；あるいは
Ｒ３およびＲ４は一緒になって、＝Ｏであり；
Ｒ５またはＲ６のうち一方は水素であり、他方は、−ＯＨ、−ＯＲ２０、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ２０、−ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１４、−ＮＨＲ２１、−ＮＲ２１Ｒ２２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ２１、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２１Ｒ２２、−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２１、または−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２１Ｒ２２であり；あるいは
Ｒ５およびＲ６は一緒になって、＝Ｏであり；
Ｒ７は、水素であり、Ｒ８は、−ＯＨ、−ＯＲ２５、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２５、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ２５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ２６、または−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２６Ｒ２７であり；あるいは
Ｒ７およびＲ８は一緒になって、＝Ｏであり；
Ｒ９、Ｒ１３、Ｒ２０、およびＲ２５は、独立してアルキル、シクロアルキル、−（ＣＨ２）アルケニル、−（ＣＨ２）アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されているアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されている−（ＣＨ２）アルケニル、またはシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されている−（ＣＨ２）アルキニルであり；
Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２６、およびＲ２７は、独立してアルキル、シクロアルキル、−（ＣＨ２）アルケニル、−（ＣＨ２）アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３１、および−ＮＲ３１Ｒ３２からなる群から選択される１つの置換基で置換されているアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３１、および−ＮＲ３１Ｒ３２からなる群から選択される１つの置換基で置換されている−（ＣＨ２）アルケニル、またはシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３１、および−ＮＲ３１Ｒ３２からなる群から選択される１つの置換基で置換されている−（ＣＨ２）アルキニルであり；
Ｒ１４は、アルキルまたは１つまたは２つの独立して選択されるアリール置換基で置換されているアルキルであり；
Ｒ１７およびＲ２３は、独立して水素またはアルキルであり；
Ｒ３１およびＲ３２は、独立してアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−（ＣＨ２）アルケニル、−（ＣＨ２）アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、および−Ｎ（アルキル）２からなる群から選択される１つの置換基で置換されているアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、および−Ｎ（アルキル）２からなる群から選択される１つの置換基で置換されている−（ＣＨ２）アルケニル、またはシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、および−Ｎ（アルキル）２からなる群から選択される１つの置換基で置換されている−（ＣＨ２）アルキニルであり；
Ｘ１は、水素、フッ素化物、塩化物、または臭化物である請求項３に記載の化合物、またはその塩、プロドラッグ、またはそのプロドラッグの塩。
【請求項５】
式（Ｉ）または式（ＩＩ）を有しており、ここで
式（Ｉ）、式（Ｉ）−ｆ、式（Ｉ）−ｇ、式（ＩＩ）、式（ＩＩ）−ｆ、式（ＩＩ）−ｇを有する化合物、および製薬上許容できる塩類、プロドラッグ類、およびそれらプロドラッグ類の塩類であって、式中
Ｒ１は、−ＯＨまたは−ＯＲ９であり；
Ｒ２は、水素であり；
Ｒ３またはＲ４のうち一方は水素であり、他方は、−ＯＨ、−ＯＲ１３、−ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１４、−ＮＨＲ１５、−ＮＲ１５Ｒ１６、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ１５、または−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６であり；あるいは
Ｒ３およびＲ４は一緒になって、＝Ｏであり；
Ｒ５またはＲ６のうち一方は水素であり、他方は、−ＯＨ、−ＯＲ２０、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ２０、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ２１、または−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２１Ｒ２２であり；あるいは
Ｒ５およびＲ６は一緒になって、＝Ｏであり；
Ｒ７は、水素であり、Ｒ８は、−ＯＨ、−ＯＲ２５、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２５、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ２５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ２６、または−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２６Ｒ２７であり；あるいは
Ｒ７およびＲ８は一緒になって、＝Ｏであり；
Ｒ９、Ｒ１３、Ｒ２０、およびＲ２５は、独立してアルキル、−（ＣＨ２）アルケニル、−（ＣＨ２）アルキニル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されているアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されている−（ＣＨ２）アルケニル、またはアリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されている−（ＣＨ２）アルキニルであり；
Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２６、およびＲ２７は、独立してアルキル、シクロアルキル、−（ＣＨ２）アルケニル、−（ＣＨ２）アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３１、および−ＮＲ３１Ｒ３２からなる群から選択される１つの置換基で置換されているアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３１、および−ＮＲ３１Ｒ３２からなる群から選択される１つの置換基で置換されている−（ＣＨ２）アルケニル、またはアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３１、および−ＮＲ３１Ｒ３２からなる群から選択される１つの置換基で置換されている−（ＣＨ２）アルキニルであり；
Ｒ１４は、アルキルまたはフェニルで置換されているアルキルであり；
Ｒ３１およびＲ３２は、独立してアルキル、−（ＣＨ２）アルケニル、−（ＣＨ２）アルキニル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される１つの置換基で置換されているアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される１つの置換基で置換されている−（ＣＨ２）アルケニル、またはアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される１つの置換基で置換されている−（ＣＨ２）アルキニルであり；
Ｘ１は、水素、フッ素化物、塩化物、または臭化物である請求項４に記載の化合物、またはその塩、プロドラッグ、またはそのプロドラッグの塩。
【請求項６】
式（Ｉ）または式（ＩＩ）を有しており、
式（Ｉ）、式（Ｉ）−ｆ、式（Ｉ）−ｇ、式（ＩＩ）、式（ＩＩ）−ｆ、式（ＩＩ）−ｇを有する化合物、および製薬上許容できる塩類、プロドラッグ類、およびそれらプロドラッグ類の塩類であって、式中
Ｒ１は、−ＯＨまたは−ＯＲ９であり；
Ｒ２は、水素であり；
Ｒ３またはＲ４のうち一方は水素であり、他方は、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１５、−ＮＲ１５Ｒ１６または−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１４であり；あるいは
Ｒ３およびＲ４は一緒になって、＝Ｏであり；
Ｒ５は、水素であり、Ｒ６は、−ＯＨ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ２１、または−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２１Ｒ２２であり；
Ｒ７は、水素であり、Ｒ８は、−ＯＨ、−ＯＲ２５、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ２６、または−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２６Ｒ２７であり；
Ｒ２１およびＲ２２は、独立してメチル、エチル、プロピル、ブチル、プロプ−２−エニル、プロプ−２−イニルであり、これらの各々は、独立して非置換か、または−ＮＨ２および−ＮＨＲ３１からなる群から選択される１つの置換基で置換されており；
Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ２６およびＲ２７は、独立してメチル、エチル、プロピル、ブチル、プロプ−２−エニル、プロプ−２−イニル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニルで置換されているシクロプロピル、２つの独立して選択されたハロ置換基で置換されているフェニル、あるいは各々が、（４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、イソキサゾリル、オキサゾリル、キノリルおよびイソキノリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されている、メチル、エチル、プロピル、ブチル、プロプ−２−エニルまたはプロプ−２−イニルであり、これらの置換基は、非置換か、または−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、メチル、−ＯＨ、（メチル）Ｏ−、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニルおよびイソキサゾリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されており；
Ｒ９およびＲ２５は、独立してメチル、エチル、プロピル、ブチル、プロプ−２−エニル、またはプロプ−２−イニルであり、これらの各々は、独立して非置換か、またはチエニル、イソキサゾリル、４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、キノリルおよびイソキノリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されており、これらの置換基は、独立して非置換か、またはフェニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、イソキサゾリル、キノリル、イソキノリル、およびメチル、−ＯＨ、（メチル）Ｏ−、−Ｆ、−Ｃｌおよび−Ｂｒからなる群から選択される１つの置換基で置換されているフェニルからなる群から選択される１つの置換基で置換されており；
Ｒ１４は、ｔ−ブチルまたはフェニルメチルであり；
Ｒ３１は、メチル、エチル、またはプロピルであり、これらの各々は、独立して非置換か、またはフェニル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、チエニル、ピリミジニル、イソキサゾリル、およびオキサゾリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されており、これらの置換基は、非置換か、または−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、メチル、−ＯＨ、および（メチル）Ｏ−からなる群から独立して選択される１つまたは２つまたは３つの置換基で置換されており；
Ｘ１は、水素、フッ素化物、塩化物、または臭化物である請求項５に記載の化合物、またはその塩、プロドラッグ、またはそのプロドラッグの塩。
【請求項７】
式（Ｉ）または式（ＩＩ）を有しており、式中、Ｒ１は、−ＯＨ、（メチル）Ｏ−、（エチル）Ｏ−、（プロプ−２−イニル）Ｏ−、（プロプ−２−エニル）Ｏ−、（フェニルメチル）Ｏ−、（３−（５−ピリジン−２−イルチエン−２−イル）プロプ−２−イニル）Ｏ−、（３−（キノリン−３−イル）プロプ−２−エニル）Ｏ−、（３−（３−（ピリジン−２−イル）イソキサゾール−５−イル）プロプ−２−イニル）Ｏ−、または（３−（５−（ピリジン−２−イル）チエン−２−イル）プロプ−２−イニル）Ｏ−であり；
Ｒ２は、水素であり；
Ｒ３は、水素であり、Ｒ４は、−ＯＨ、−ＮＨ２、（ｔ−ブチル）ＯＣ（Ｏ）ＮＨ−、
（フェニルメチル）ＯＣ（Ｏ）ＮＨ−、（メチル）ＮＨ−、（メチル）２Ｎ−、（エチル）ＮＨ−、（プロピル）ＮＨ−、（ブチル）ＮＨ−、（プロプ−２−イニル）ＮＨ−、（プロプ−２−エニル）ＮＨ−、（メチル）（フェニルメチル）Ｎ−、（３−（キノリン−３−イル）プロプ−２−エニル）ＮＨ−、（３−（３−（ピリジン−２−イルイソキサゾール−５−イル）プロプ−２−イニル）ＮＨ−、（３−（５−（ピリミジン−２−イル）チエン−２−イル）プロプ−２−イニル）ＮＨ−、（３−（キノリン−３−イル）プロピル）ＮＨ−、（３−（キノリン−３−イル）ブチル）ＮＨ−、または（４−（キノリン−３−イル）ブチル）ＮＨ−であり；あるいは
Ｒ３およびＲ４は一緒になって、＝Ｏであり；
Ｒ５は、水素であり、Ｒ６は、（２−アミノエチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（２−（ジメチルアミノ）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（３−アミノプロピル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（４−アミノブチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（２−（（１−（２−メトキシフェニル）エチル）アミノ）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（２−（（キノリン−３−イルメチル）アミノ）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（２−（（キノリン−４−イルメチル）アミノ）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、または（２−（（ピリジン−２−イルメチル）アミノ）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−であり；
Ｒ７は、水素であり；
Ｒ８は、−ＯＨ、（メチル）Ｏ−、（エチル）Ｏ−、（プロピル）Ｏ−、（プロプ−２−イニル）Ｏ−、（プロプ−２−エニル）Ｏ−、（３−（５−ピリジン−２−イル）チエン−２−イル）プロプ−２−イニル）Ｏ−、（３−（キノリン−３−イル）プロプ−２−エニル）Ｏ−、（３−（３−（ピリジン−２−イル）イソキサゾール−５−イル）プロプ−２−イニル）Ｏ−、（３−（５−（ピリミジン−２−イル）チエン−２−イル）プロプ−２−イニル）Ｏ−、（３−フェニル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）ＣＨ２Ｏ−、（３−（ピリジン−２−イル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）ＣＨ２Ｏ−、（３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）ＣＨ２Ｏ−、（（ピリジン−２−イル）メチル）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、（２−（ピリジン−３−イル）エチル）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、（エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（プロピル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（イソプロピル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（３，５−ジクロロフェニル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（シクロプロピル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（シクロペンチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（シクロヘキシル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（２−フェニルシクロプロピル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（フェニルメチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（２−フルオロフェニルメチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（３−フルオロフェニルメチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（４−フルオロフェニルメチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（４−メチルフェニル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（４−メトキシフェニル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（ピリジン−２−イル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（ピリジン−３−イル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（ピリジン−４−イル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（３−（フェニル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（２−（ピリジン−２−イル）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（２−（ピリジン−３−イル）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（２−（ピリジン−４−イル）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、または（キノリン−４−イルメチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−であり；
Ｘ１は、水素、フッ素化物、塩化物、または臭化物である請求項６に記載の化合物、またはその塩、プロドラッグ、またはそのプロドラッグの塩。
【請求項８】
式（Ｉ）を有しており、式中、Ｒ１は−ＯＨであり；Ｒ２は水素であり；Ｒ３は水素であり、Ｒ４は−ＮＨ２であり；またはＲ３およびＲ４は一緒になって、＝Ｏであり；Ｒ５およびＲ７は、水素であり；Ｒ６は、−Ｏ（ＣＯ）ＮＨＲ２１であり；Ｒ２１は、−ＮＨ２および−ＮＨＲ３１からなる群から選択される１つの置換基で置換されているアルキルであり；Ｒ３１は、フェニルおよびピリジルからなる群から選択される１つの置換基で置換されているアルキルであり、前記フェニルが−Ｏ（アルキル）で置換されており、前記ピリジルが非縮合か、またはフェニルで縮合されており；Ｘ１は水素である請求項１に記載の化合物、またはその塩、プロドラッグ、またはそのプロドラッグの塩。
【請求項９】
式（Ｉ）を有しており、式中、Ｒ１はＯＨであり；Ｒ２は水素であり；Ｒ３は水素であり、Ｒ４は−ＮＨ２であり；またはＲ３およびＲ４は一緒になって、＝Ｏであり；Ｒ５およびＲ７は、水素であり；Ｒ６は、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ２１であり；Ｒ２１は、−ＮＨ２および−ＮＨＲ３１からなる群から選択される１つの置換基で置換されているＣ２−アルキルであり；Ｒ３１は、フェニルおよびピリジルからなる群から選択される１つの置換基で置換されているＣ１−Ｃ２−アルキルであり、前記フェニルが（メチル）Ｏ−で置換されており、前記ピリジルが非縮合か、またはフェニルで縮合されており；Ｘ１は水素である請求項１に記載の化合物、または塩、プロドラッグ、またはそのプロドラッグの塩。
【請求項１０】
式（Ｉ）を有しており、式中、Ｒ１は−ＯＨであり；Ｒ２は水素であり；Ｒ３は水素であり、Ｒ４は−ＮＨ２であり；Ｒ５およびＲ７は、水素であり；Ｒ６は、
（２−（（１−（２−メトキシフェニル）エチル）アミノ）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、
（２−アミノエチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、
（２−（（キノリン−３−イルメチル）アミノ）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、
（２−（（キノリン−４−イルメチル）アミノ）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、または
（２−（（ピリジン−２−イルメチル）アミノ）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−であり；  
Ｘ１は水素である請求項８に記載の化合物、またはその塩、プロドラッグ、またはそのプロドラッグの塩。
【請求項１１】
式（Ｉ）を有しており、式中、Ｒ１は−ＯＨであり；Ｒ２は水素であり；Ｒ３およびＲ４は一緒になって、＝Ｏであり；Ｒ５およびＲ７は、水素であり；Ｒ６は、
（２−（（１−（２−メトキシフェニル）エチル）アミノ）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、
（２−アミノエチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、
（２−（（キノリン−３−イルメチル）アミノ）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、
（２−（（キノリン−４−イルメチル）アミノ）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、または
（２−（（ピリジン−２−イルメチル）アミノ）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−であり；  
Ｘ１は水素である請求項８に記載の化合物、またはその塩、プロドラッグ、またはそのプロドラッグの塩。
【請求項１２】
式（ＩＩ）を有しており、式中、Ｒ１は−ＯＨであり；Ｒ２は水素であり；Ｒ３およびＲ７は水素であり；Ｒ４は−ＮＨ２または−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１４であり；Ｒ８は、−ＯＨ、−ＯＲ２５、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２５、または−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ２６であり；Ｒ１４は、フェニルで置換されているアルキルであり；Ｒ２５は、アルキル、またはピリジルおよび４，５−ジヒドロイソキサゾリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されているアルキルであり、前記４，５−ジヒドロイソキサゾリルがピリジルおよびフェニルからなる群から選択される１つの置換基で置換されており、前記フェニルが非置換か、または１つのハロ基で置換されており；Ｒ２６は、アルキル、シクロアルキル、フェニルで置換されているシクロアルキル、２つの独立して選択されるハロ置換基で置換されているフェニル、またはフェニル、ピリジル、および４，５−ジヒドロイソキサゾリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されているアルキルであり、前記フェニルが、非置換か、またはアルキル、ハロおよび−Ｏ（アルキル）からなる群から選択される１つの置換基で置換されており、前記４，５−ジヒドロイソキサゾリルがフェニルで置換されており；Ｘ１は水素である請求項１に記載の化合物、またはその塩、プロドラッグ、またはそのプロドラッグの塩。
【請求項１３】
式（ＩＩ）を有しており、式中、Ｒ１は−ＯＨであり；Ｒ２、Ｒ３およびＲ７は水素であり；Ｒ４は−ＮＨ２または−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１４であり；Ｒ８は、−ＯＨ、−ＯＲ２５、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２５、または−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ２６であり；Ｒ１４は、フェニルメチルであり；Ｒ２５は、Ｃ３−アルキル、またはピリジルおよび４，５−ジヒドロイソキサゾリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されているＣ１−Ｃ２−アルキルであり、前記４，５−ジヒドロイソキサゾリルがピリジルおよびフェニルからなる群から選択される１つの置換基で置換されており、前記フェニルが非置換か、または１つのハロ置換基で置換されており；Ｒ２６は、Ｃ３−アルキル、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキル、フェニルで置換されているＣ３−シクロアルキル、２つの独立して選択されるハロ置換基で置換されているフェニル、またはフェニル、ピリジル、および４，５−ジヒドロイソキサゾリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されているＣ１−Ｃ２−アルキルであり、前記フェニルが、非置換か、またはメチル、ハロおよび（メチル）Ｏ−からなる群から選択される１つの置換基で置換されており、前記４，５−ジヒドロイソキサゾリルがフェニルで置換されており；Ｘ１は水素である請求項１に記載の化合物、またはその塩、プロドラッグ、またはそのプロドラッグの塩。
【請求項１４】
式（ＩＩ）を有しており、式中、Ｒ１は−ＯＨであり；Ｒ２、Ｒ３およびＲ７は水素であり；Ｒ４は−ＮＨ２であり；Ｒ８は、−ＯＨ、（プロピル）Ｏ−、（３−フェニル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）メトキシ、（３−（ピリジン−２−イル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）メトキシ、３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）メトキシ、（（ピリジン−２−イル）メチル）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、（２−（ピリジン−３−イル）エチル）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、（プロピル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（イソプロピル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（シクロペンチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（シクロヘキシル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（２−フェニルシクロプロピル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（３，５−ジクロロフェニルメチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（フェニルメチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（２−フルオロフェニル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（３−フルオロフェニル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（４−フルオロフェニル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（４−メチルフェニル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（４−メトキシフェニル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（ピリジン−２−イル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（ピリジン−３−イル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（ピリジン−４−イル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（３−（フェニル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（２−（ピリジン−２−イル）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（２−（ピリジン−３−イル）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、または（２−（ピリジン−４−イル）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−であり；Ｘ１は、水素である請求項１２に記載の化合物、またはその塩、プロドラッグ、またはそのプロドラッグの塩。
【請求項１５】
式（ＩＩ）を有しており、式中、Ｒ１は−ＯＨであり；Ｒ２、Ｒ３およびＲ７は水素であり；Ｒ４は（フェニルメチル）ＯＣ（Ｏ）ＮＨ−であり；Ｒ８は、−ＯＨ、（プロピル）Ｏ−、（３−フェニル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）メトキシ、（３−（ピリジン−２−イル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）メトキシ、３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）メトキシ、（（ピリジン−２−イル）メチル）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、（２−（ピリジン−３−イル）エチル）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、（プロピル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（イソプロピル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（シクロペンチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（シクロヘキシル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（２−フェニルシクロプロピル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（３，５−ジクロロフェニル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（フェニルメチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（２−フルオロフェニル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（３−フルオロフェニル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（４−フルオロフェニル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（４−メチルフェニル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（４−メトキシフェニル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（ピリジン−２−イル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（ピリジン−３−イル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（ピリジン−４−イル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（３−（フェニル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（２−（ピリジン−２−イル）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（２−（ピリジン−３−イル）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、または（２−（ピリジン−４−イル）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−であり；Ｘ１は、水素である請求項１２に記載の化合物、またはその塩、プロドラッグ、またはそのプロドラッグの塩。
【請求項１６】
請求項１に記載の化合物の治療有効量を含む、魚類または哺乳動物における細菌感染を予防または治療する組成物。
【請求項１７】
細菌感染を予防または治療する薬剤を調製するための請求項１に記載の化合物の治療有効量の使用。
【請求項１８】
（１−（ＲまたはＳ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｓ）−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４，１４−ジオキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イル４−Ｏ−（（（２−アミノエチル）アミノ）カルボニル）−２，６−ジデオキシ−３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボ−ヘキソピラノシド；
（１−（ＲまたはＳ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イル２，６−ジデオキシ−４−Ｏ−（（（２−（（１−（２メトキシフェニル）エチル）アミノ）エチル）アミノ）カルボニル）−３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボ−ヘキソピラノシド；
（１−（ＲまたはＳ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｓ）−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４，１４−ジオキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イル２，６−ジデオキシ−３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−４−Ｏ−（（（２−（（キノリン−３−  ＿  イルメチル）アミノ）エチル）アミノ）カルボニル）−α−Ｌ−リボ−ヘキソピラノシド；
（１−（ＲまたはＳ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｓ）−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４，１４−ジオキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イル２，６−ジデオキシ−３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−４−Ｏ−（（（２−（（キノリン−４−イルメチル）アミノ）エチル）アミノ）カルボニル）−α−Ｌ−リボ−ヘキソピラノシド；
（１−（ＲまたはＳ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｓ）−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４，１４−ジオキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イル２，６−ジデオキシ−３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−４−Ｏ−（（（２−（（ピリジン−２−イルメチル）アミノ）エチル）アミノ）カルボニル）−α−Ｌ−リボ−ヘキソピラノシド；
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イル２，６−ジデオキシ−３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−４−Ｏ−（（（２−（（ピリジン−２−イルメチル）アミノ）エチル）アミノ）カルボニル）−α−Ｌ−リボ−ヘキソピラノシド；
（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，１１Ｒ，１２−（ＳまたはＲ），１３Ｓ，１４Ｒ）−１３−アミノ−１１−エチル−４，７−ジヒドロキシ−２，４，６，８，１２，１４−ヘキサメチル−９−オキソ−１０，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−５−イル３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシド；
ベンジル（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，１１Ｒ，１２−（ＳまたはＲ），１３Ｓ，１４Ｒ）−１１−エチル−４，７−ジヒドロキシ−２，４，６，８，１２，１４−ヘキサメチル−９−オキソ−５−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−１０，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−１３−イルカルバメート；
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イルイソプロピルカルバメート；
（１−（Ｓまたは−Ｒ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イルシクロペンチルカルバメート；
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イルシクロヘキシルカルバメート；
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イル４−フルオロベンジルカルバメート；
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イル３，５−ジクロロフェニルカルバメート；
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イル（１Ｒ，２Ｓ）−２−フェニルシクロプロピルカルバメートを含む（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イル（１Ｓ，２Ｒ）−２−フェニルシクロプロピルカルバメート化合物（１：１）；
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イルプロピルカルバメート；
（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，１１Ｒ，１２−（ＳまたはＲ），１３Ｓ，１４Ｒ）−１３−アミノ−１１−エチル−７−（（３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）メトキシ）−４−ヒドロキシ−２，４，６，８，１２，１４−ヘキサメチル−９−オキソ−１０，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−５−イル３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシド；
（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，１１Ｒ，１２−（ＳまたはＲ），１３Ｓ，１４Ｒ）−１３−アミノ−１１−エチル−４−ヒドロキシ−２，４，６，８，１２，１４−ヘキサメチル−９−オキソ−７−（（３−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）メトキシ）−１０，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−５−イル−３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシド；
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イルピリジン−２−イルメチルカルバメート；
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イル２−ピリジン−４−イルエチルカルバメート；
（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，１１Ｒ，１２−（ＳまたはＲ），１３Ｓ，１４Ｒ）−１３−アミノ−１１−エチル−４−ヒドロキシ−２，４，６，８，１２，１４−ヘキサメチル−９−オキソ−７−プロポキシ−１０，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−５−イル３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシド；
（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，１１Ｒ，１２−（ＳまたはＲ），１３Ｓ，１４Ｒ）−１３−アミノ−１１−エチル−４−ヒドロキシ−２，４，６，８，１２，１４−ヘキサメチル−９−オキソ−７−（（３−フェニル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）メトキシ）−１０，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−５−イル３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシド；
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イル（３−フェニル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）メチルカルバメート；
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イルピリジン−４−イルメチルカルバメート；
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イルピリジン−３−イルメチルカルバメート；
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，ＳＲ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イルピリジン−２−イルアセテート；
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イル２−ピリジン−３−イルエチルカルバメート；
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イル２−ピリジン−２−イルエチルカルバメート；
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イル３−フルオロベンジルカルバメート；
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イル２−フルオロベンジルカルバメート；
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イル４−メチルベンジルカルバメート；
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イル３−ピリジン−３−イルプロパノエート；
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イル４−メトキシベンジルカルバメート；および
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イルベンジルカルバメート。
である請求項１に記載の化合物、またはその塩、プロドラッグ、またはそのプロドラッグの塩。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、抗菌薬として有用な化合物、該化合物を作製する方法および該方法に有用な中間体、該化合物を含有する組成物、および該化合物を使用する細菌感染の予防または治療のための方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
細菌感染の予防または治療目的に現在利用できる多くの薬剤の有効性は、薬剤耐性細菌の出現によって損なわれていることから、新規な抗菌薬は、それらの治療的価値および抗菌技術へのそれらの貢献のために有益となるであろう。
【発明の開示】
【０００３】
したがって、本発明の第１の実施態様は、抗菌薬として有用な化合物および塩類、プロドラッグ類、およびそれらプロドラッグ類の塩類に関するものであり、該化合物は、式（Ｉ）
【０００４】
【化７】
2005528409.tif 000003
または式（ＩＩ）
【０００５】
【化８】
2005528409.tif 000004
を有しており、式中
Ｒ１は、水素、−ＯＨ、−ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ１０、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＯＣＨ２Ｒ１２、−ＯＣ（Ｏ）ＯＣＨ２Ｒ１２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＣＨ２Ｒ１２、または−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２Ｒ１２）２であり；
Ｒ２は、水素またはＲＰであり、該ＲＰはヒドロキシル保護部分であり；
Ｒ３またはＲ４のうち一方は水素であり、他方は、−ＯＨ、−ＯＲ１３、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ１３、−ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１４、−ＮＨＲ１５、−ＮＲ１５Ｒ１６、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ１５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、−Ｎ（Ｒ１７）Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ１７）Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１５、−Ｎ（Ｒ１７）Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、−ＯＣＨ２Ｒ１８、−ＮＨＣＨ２Ｒ１８、−Ｎ（ＣＨ２Ｒ１８）２、−ＯＣ（Ｏ）ＯＣＨ２Ｒ１８、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＣＨ２Ｒ１８、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２Ｒ１８）２、−Ｎ（Ｒ１７）Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２Ｒ１８、または−Ｎ（Ｒ１７）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２Ｒ１８）２であり；あるいは
Ｒ３およびＲ４は一緒になって、＝Ｏまたは＝ＮＯＲ１９であり；
Ｒ５またはＲ６のうち一方は水素であり、他方は、−ＯＨ、−ＯＲ２０、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ２０、−ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１４、−ＮＨＲ２１、−ＮＲ２１Ｒ２２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ２１、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２１Ｒ２２、−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２１、−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２１Ｒ２２、−ＯＣＨ２Ｒ２４、−ＮＨＣＨ２Ｒ２４、−Ｎ（ＣＨ２Ｒ２４）２、−ＯＣ（Ｏ）ＯＣＨ２Ｒ２４、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＣＨ２Ｒ２４、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２Ｒ２４）２、−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２Ｒ２４、または−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２Ｒ２４）２であり；あるいは
Ｒ５およびＲ６は一緒になって、＝Ｏであり；
Ｒ７は、水素であり、Ｒ８は、−ＯＨ、−ＯＲ２５、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２５、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ２５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ２６、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２６Ｒ２７、−ＯＣＨ２Ｒ２８、または−ＯＣ（Ｏ）ＯＣＨ２Ｒ２８であり；あるいは
Ｒ７およびＲ８は一緒になって、＝Ｏであり；
Ｒ９、Ｒ１３、Ｒ１９、Ｒ２０、およびＲ２５は、独立してアルキル、シクロアルキル、−（ＣＨ２）アルケニル、−（ＣＨ２）アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されているアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されている−（ＣＨ２）アルケニル、またはシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されている−（ＣＨ２）アルキニルであり；
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２６、およびＲ２７は、独立してアルキル、シクロアルキル、−（ＣＨ２）アルケニル、−（ＣＨ２）アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３１、および−ＮＲ３１Ｒ３２からなる群から選択される１つの置換基で置換されているアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３１、および−ＮＲ３１Ｒ３２からなる群から選択される１つの置換基で置換されている−（ＣＨ２）アルケニル、またはシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３１、および−ＮＲ３１Ｒ３２からなる群から選択される１つの置換基で置換されている−（ＣＨ２）アルキニルであり；あるいは
Ｒ１０およびＲ１１は一緒になって、Ｒ１５およびＲ１６は一緒になって、Ｒ２１およびＲ２２は一緒になって、またはＲ２６およびＲ２７は一緒になって、独立してＣ３〜Ｃ６−アルキレン、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（アルキル）−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、および−ＳＯ２−からなる群から選択される１つの部分により割り込まれているＣ５〜Ｃ６−アルキレン、−ＯＨ、−Ｏ（アルキル）、＝Ｏ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）および−Ｎ（アルキル）２からなる群から選択される１つの置換基で置換されているＣ３〜Ｃ６−アルキレン、または−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（アルキル）−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−および−ＳＯ２−からなる群から選択される１つの部分により割り込まれており、かつ−ＯＨ、−Ｏ（アルキル）、＝Ｏ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）および−Ｎ（アルキル）２からなる群から選択される１つの置換基で置換されているＣ５〜Ｃ６−アルキレンであり；
Ｒ１２、Ｒ１８、Ｒ２４、およびＲ２８は、独立して−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（アルキル）−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−および−ＳＯ２−からなる群から独立して選択される１つ、２つまたは３つの部分により割り込まれているアルキル、または−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（アルキル）−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−および−ＳＯ２−からなる群からから独立して選択される１つ、２つまたは３つの部分により割り込まれており、かつシクロアルキル、ハロ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＯＨ、＝Ｏ、−Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）および−Ｎ（アルキル）２からなる群から独立して選択される１つ、２つまたは３つの置換基で置換されているアルキルであり；
Ｒ１４は、アルキルまたは１つまたは２つの独立して選択されるアリール置換基で置換されているアルキルであり；
Ｒ１７およびＲ２３は、独立して水素またはアルキルであり；
Ｒ３１およびＲ３２は、独立してアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−（ＣＨ２）アルケニル、−（ＣＨ２）アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、および−Ｎ（アルキル）２からなる群から選択される１つの置換基で置換されているアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、および−Ｎ（アルキル）２からなる群から選択される１つの置換基で置換されている−（ＣＨ２）アルケニル、またはシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、および−Ｎ（アルキル）２からなる群から選択される１つの置換基で置換されている−（ＣＨ２）アルキニルであり；あるいは
Ｒ３１およびＲ３２は一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６−アルキレン、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（アルキル）−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−および−ＳＯ２−からなる群から選択される１つの部分により割り込まれているＣ５〜Ｃ６−アルキレン、−ＯＨ、−Ｏ（アルキル）、＝Ｏ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）および−Ｎ（アルキル）２からなる群から選択される１つの置換基で置換されているＣ３〜Ｃ６−アルキレン、または−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（アルキル）−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−および−ＳＯ２−からなる群から選択される１つの部分により割り込まれており、かつ−ＯＨ、−Ｏ（アルキル）、＝Ｏ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）および−Ｎ（アルキル）２からなる群から選択される１つの置換基で置換されているＣ５〜Ｃ６−アルキレンであり；
Ｘ１は、水素、フッ素化物、塩化物、または臭化物である。
【０００６】
本発明の第２の実施態様は、第１の実施態様の化合物および塩類、プロドラッグ類、およびそれらプロドラッグ類の塩類に関するものであり、式（Ｉ）−ｆ、
【０００７】
【化９】
2005528409.tif 000005
式（Ｉ）−ｇ、
【０００８】
【化１０】
2005528409.tif 000006
式（ＩＩ）−ｆ
【０００９】
【化１１】
2005528409.tif 000007
または式（ＩＩ）−ｇ
【００１０】
【化１２】
2005528409.tif 000008
を有する化合物に示される立体化学を有する。
【００１１】
本発明の第３の実施態様は、第１および第２の実施態様の化合物を作製する方法に関する。
【００１２】
本発明の第４の実施態様は、第２の実施態様に有用な中間体に関する。
【００１３】
本発明の第５の実施態様は、魚類または哺乳動物における細菌感染の予防または治療目的の組成物に関するものであり、該組成物は、第１または第２の実施態様の１つ以上の化合物の治療有効量および賦形剤を含む。
【００１４】
本発明の第６の実施態様は、細菌感染の予防または治療目的の薬剤を調製するために、第１または第２の実施態様の化合物の治療有効量を使用することに関する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１５】
「該化合物」とも称される本発明の化合物は、固定部分および可変部分の双方を含み、可変部分は、大文字および付随する数字またはアルファベットの肩付き文字により見分けられ、これに関して以下の用語が、示された意味を有する。
【００１６】
「アルケニル」とは、２個から８個の炭素原子および少なくとも１つの炭素炭素二重結合を有する一価の直鎖および分枝鎖炭化水素部分を意味する。アルケニル部分としては、ブト−１，３−ジエニル、ブテニル、ブト−２−エニル、エテニル、１−エチルヘキセン−２−イル、ヘキサ−３−エニル、１−メチルブテニル、２−メチルブテニル、１−メチルブト−２−エニル、１−メチルブト−１，３−ジエニル、ペンテニル、ペント−２−エニル、ペント−３−エニル、およびプロペニルが挙げられる。
【００１７】
「アルキル」とは、１個から６個の炭素原子を有する一価の飽和直鎖および分枝鎖炭化水素部分を意味する。アルキル部分としては、ブチル、１，１−ジメチルエチル（ｔ−ブチル）、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、エチル、１−エチルプロピル、２−エチルプロピル、ヘキシル、メチル、２−メチルプロピル、３−メチルブチル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチ−３−イル、およびペンチルが挙げられる。
【００１８】
「アルキレン」とは、１個から８個の炭素原子を有する二価の飽和直鎖および分枝鎖炭化水素部分を意味する。アルキレン部分としては、ブチレン、１，１−ジメチルエチレン、１，１−ジメチルプロピレン、１，２−ジメチルプロピレン、エチレン、１−エチルプロピレン、２−エチルプロピレン、ヘキシレン、メチレン、２−メチルプロピレン、３−メチルブチレン、１−メチルペンチレン、２−メチルペンチ−３−イレン、およびペンチレンが挙げられる。
【００１９】
「アルキニル」とは、２個から６個の炭素原子および少なくとも１つの炭素炭素三重結合を有する一価の直鎖および分枝鎖炭化水素部分を意味する。アルキニル部分としては、エチニル（アセチレニル）、ペンチニル、ペンチ−２−イニル、ペンチ−３−イニル、ペンチ−４−イニル、１−メチルブチ−２−イニル、２−メチルブチ−３−イニル、ヘキシニル、ヘキシ−２−イニル、ヘキシ−３−イニル、ヘキシ−４−イニル、１−メチル−ペンチ−２−イニル、１−メチレンペンチ−３−イニル、１−メチル−ペンチ−２，４−ジイニル、およびプロプ−２−イニル（プロパルギル）が挙げられる。
【００２０】
「アリール」とは、非縮合か、または他のフェニル部分あるいはシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ナフチル、またはインダニル部分の飽和部と縮合している一価の非置換または置換フェニルを意味する。
【００２１】
フェニル、ナフチル、またはインダニル部分の飽和部と縮合しているフェニル部分は、それぞれ非置換および置換ナフチル、アントラセン−（１−から４−）イル、またはフルオレン−（１−から４−）イルである。
【００２２】
シクロアルキル部分と縮合しているフェニル部分は、非置換および置換インダン−（１−から４−）イルおよび１，２，３，４−テトラヒドロナフチ−（５−から８−）イルである。
【００２３】
シクロアルケニル部分と縮合しているフェニル部分は、非置換および置換インデン−（４−から７−）イル、１，２−ジヒドロナフチ−（５−から８−）イルおよび１，２−ジヒドロナフチ−（５−から８−）イルである。
【００２４】
ヘテロアリール部分と縮合しているフェニル部分としては、非置換および置換ベンズイミダゾール−（４−から７−）イル、１−ベンゾフラン−（４−から７−）イル、１，２−ベンズイソチアゾール−（４−から７−）イル、ベンズチアゾール−（４−から７−）イル、１−ベンゾチオフェン−（４−から７−）イル、シンノリン−（５−から８−）イル、インドール−（４−から７−）イル、イソキノリン−（５−から８−）イル、フタラジン−（５−から８−）イル、キナゾリン−（５−から８−）イル、キノリン−（５−から８−）イル、およびキノキサリン−（５−から８−）イルが挙げられる。
【００２５】
ヘテロシクリル部分と縮合しているフェニル部分としては、非置換および置換１，３−ベンゾジオキサ−（４−から７−）イル、１，４−ベンゾジオキサ−（５−から８−）イル、１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−（４−から７−）イル、２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−（４−から７−）イル、１，３−ジヒドロ−２−ベンゾチオフェン−（４−から７−）イル、２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチオフェン−（４−から７−）イル、およびインドリン−（４−から７−）イルが挙げられる。
【００２６】
「シクロアルキル」とは、３個から６個の炭素原子を有する一価の非置換および置換飽和環状炭化水素部分を意味する。シクロアルキル部分としては、非置換および置換シクロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびシクロヘキシルが挙げられる。
【００２７】
「シクロアルケニル」とは、４個から６個の炭素原子および少なくとも１つの炭素炭素二重結合を有する一価の非置換および置換環状炭化水素部分を意味する。シクロアルケニル部分としては、１，３−シクロヘキサジエニル、１，４−シクロヘキサジエニル、シクロヘキセニル、シクロペンタジエニル、およびシクロペンテニルが挙げられる。
【００２８】
「ハロ」とは、フルオロ（−Ｆ）、クロロ（−Ｃｌ）、ブロモ（−Ｂｒ）、およびヨード（−Ｉ）を意味する。
【００２９】
「ヘテロアリール」とは、２つの二重結合を有する１価の芳香族非置換および置換５員環部分を意味し、（ａ）１個の酸素原子または１個の硫黄原子、（ｂ）１個、２個、３個または４個の窒素原子、または（ｃ）１個または２個の窒素原子および１個の酸素原子または１個の硫黄原子および残りの原子は炭素原子であり、これらの各々は、炭素原子または窒素原子により結合しており；３つの二重結合および１個、２個、または３個の窒素原子を有する一価の６員環部分で残りの原子は炭素原子であり、これらは炭素原子により結合しており；前述のヘテロアリール部分は、非縮合か、または他のヘテロアリール部分またはアリール部分と縮合している。
【００３０】
５員環ヘテロアリール部分は、非置換および置換フラニル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、ピロリル、テトラゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、チアゾリル、チオフェニル（チエニル）、２Ｈ−テトラゾリル、および１，２，３−トリアゾリルである。
【００３１】
アリール部分により縮合されている５員環ヘテロアリール部分としては、非置換および置換ベンズイミダゾール−（１−または２−）イル、１−ベンゾフラン−（２−から３−）イル、１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル、ベンズチアゾール−２−イル、１−ベンゾチオフェン−（２−から３−）イル、シンノリン−（３−または４−）イル、インドール−（１−から３−）イル、イソキノリン−（１−、３−または４−）イル、フタラジン−（１−または４−）イル、キナゾリン−（２−または４−）イル、キノリン−（２−または４−）イル、およびキノキサリン−（２−または３−）イルが挙げられる。
【００３２】
他の５員環ヘテロアリール部分と縮合している５員環ヘテロアリール部分としては、非置換および置換［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］［１，３］オキサゾリル、［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］［１，３］チアゾリル、チエノ［３，２−ｄ］［１，３］オキサゾリル、チエノ［３，２−ｄ］［１，３］チアゾリル、およびチエノ［２，３−ｂ］チオフェニルが挙げられる。
【００３３】
６員環ヘテロアリール部分と縮合している５員環ヘテロアリール部分としては、非置換および置換フロ［２，３−ｂ］ピリジン−（２−または３−）イル、３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−（２−または３−）イル、［１，３］チアゾロ［４，５−ｂ］ピラジン−２−イル、［１，３］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル、およびチエノ［２，３−ｂ］ピリジン−（２−または３−）イルが挙げられる。
【００３４】
６員環ヘテロアリール部分は、非置換および置換ピラジニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、および１，３，５−トリアジニルである。
【００３５】
アリール部分により縮合されている６員環ヘテロアリール部分としては、非置換および置換シンノリン−（３−または４−）イル、イソキノリン−（１−、３−または４−）イル、フタラジン−（１−または４−）イル、キナゾリン−（２−または４−）イル、キノリン−（２−または４−）イル、およびキノキサリン−（２−または３−）イルが挙げられる。
【００３６】
５員環ヘテロアリール部分と縮合している６員環ヘテロアリール部分としては、非置換および置換フロ［２，３−ｂ］ピリジン−（４−から６−）イル、３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−（５−から７−）イル、［１，３］チアゾロ［４，５−ｂ］ピラジン−（５−または６−）イル、［１，３］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−（５−から７−）イル、およびチエノ［２，３−ｂ］ピリジン−（４−から６−）イルが挙げられる。
【００３７】
他の６員環ヘテロアリール部分と縮合している６員環ヘテロアリール部分としては、非置換および置換１，５−ナフチリジニル、１，７−ナフチリジニル、１，８−ナフチリジニル、プテリジニル、ピリダジノ［４，５−ｄ］ピリダジニル、ピリド［２，３−ｄ］ピリダジニル、およびピリド［３，４−ｄ］ピリダジニルが挙げられる。
【００３８】
「ヘテロシクリル」とは、（ａ）１個の窒素原子、酸素原子または硫黄原子を有し、残りの原子が炭素原子である一価の非芳香族非置換および置換４員環部分は、二重結合はなく、炭素原子または窒素原子により結合しており、（ｂ）１個または２個の窒素原子、酸素原子または硫黄原子を有し、残りの原子が炭素原子である一価の非芳香族非置換および置換５員環部分は、二重結合はないか、または１つの二重結合があり、炭素原子または窒素原子により結合しており、（ｃ）１個、２個または３個の窒素原子、酸素原子または硫黄原子を有し、残りの原子が炭素原子である一価の非芳香族非置換および置換６員環部分は、二重結合はないか、１つまたは２つの二重結合があり、炭素原子または窒素原子により結合していることを意味する。
【００３９】
４員環ヘテロシクリル部分は、非置換および置換オキセタン、チエタン、およびアゼチジンである。
【００４０】
５員環ヘテロシクリル部分としては、非置換および置換１，４−ジオキサニル、１，３−ジオキソラニル、イミダゾリジニル、２−イミダゾリニル、４，５−ジヒドロイソキサゾリル、ピラゾリジニル、２−ピラゾリニル、ピロリジニル、２−ピロリニル、３−ピロリニル、および２Ｈ−ピロリルが挙げられる。
【００４１】
６員環ヘテロシクリル部分としては、非置換および置換１，３−ジチアニル、１，４−ジチアニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピラニル、２Ｈ−ピラニル、４Ｈ−ピラニル、およびチオモルホリニルが挙げられる。
【００４２】
置換アリールおよびヘテロアリール部分は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＯＲ３０、−ＳＲ３０、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２、およびＲ４０からなる群から独立して選択される１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの置換基で置換されている部分であり、Ｒ３０は、アルキル、またはハロ、−Ｏ（アルキル）、および−Ｓ（アルキル）からなる群から選択される１つの置換基で置換されるアルキルであり、Ｒ４０は、フリル、イミダゾリル、インダゾリジニル、イソキノリル、イシチアゾリル、イソキサゾリル、モルホリニル、ナフチル、ナフチリジル、１，２，３−オキサジアゾリル、オキサゾリル、フェニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリル、キナゾリル、キノリル、キノキサリル、テトラゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、１，２，３−トリアゾリル、またはチオモルホリニルであり、各々Ｒ４０部分が、非置換か、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、＝Ｏ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−Ｏ（アルキル）、−Ｓ（アルキル）、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＯＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（アルキル）、および−ＳＯ２Ｎ（アルキル）２からなる群から独立して選択される１つ、２つまたは３つの置換基で置換されている。
【００４３】
置換シクロアルキル部分、シクロアルケニル部分およびヘテロシクリル部分は、アルキル、ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＦ３、−ＯＲ３０、−ＳＲ３０、−Ｓ（Ｏ）（アルキル）、−ＳＯ２（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、およびＲ４０からなる群から独立して選択される１つ、２つ、または３つの置換基で置換されている部分であり、前記フェニルは、非置換か、またはハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＨ２、および−ＣＦ３からなる群から独立して選択される１つ、２つ、または３つの置換基で置換されている。
【００４４】
「ヒドロキシル保護部分」とは、望ましくない副反応に対して−ＯＨ部分を保護する、選択的に導入でき、かつ除去できる部分を意味する。ヒドロキシル保護部分としては、４−ニトロベンジルオキシカルボニル、４−ブロモベンジルオキシカルボニル、４−メトキシベンジルオキシカルボニル、３，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ジフェニルメトキシカルボニル、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、２，２，２−トリブロモエトキシカルボニル、２−（トリメチルシリル）エトキシカルボニル、２−（フェニルスルホニル）エトキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、アセチル、クロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、トリフルオロアセチル、メトキシアセチル、フェノキシアセチル、ピバロイル、プロピオニル、２−メトキシプロピオニル、ベンゾイル、ｔ−ブチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−トリメチルシリルエチル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、３−メチル−３−ブテニル、パラ−メトキシベンジル、３，４−ジメトキシベンジル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、テトラヒドロフリル、ベンジルオキシメチル、２−メトキシエトキシメチル、２，２，２−トリクロロエトキシメチル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル、メタンスルホニル、パラ−トルエンスルホニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、ジエチルイソプロピルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジフェニルシリル、ジフェニルメチルシリル、およびｔ−ブチルメトキシフェニルシリルが挙げられる。
【００４５】
これら可変部分は、本発明の第７の実施態様を提供するために組合わせることができ、その実施態様は、式（Ｉ）、式（Ｉ）−ｆ、式（Ｉ）−ｇ、式（ＩＩ）、式（ＩＩ）−ｆ、および式（ＩＩ）−ｇを有する化合物、および製薬上許容できる塩類、プロドラッグ類、およびそれらプロドラッグ類の塩類に関するものであり、式中、
Ｒ１は、−ＯＨ、−ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ１０、または−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１であり；
Ｒ２は、水素またはＲＰであり、ここでＲＰはヒドロキシル保護部分であり；
Ｒ３またはＲ４のうち一方は水素であり、他方は、−ＯＨ、−ＯＲ１３、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ１３、−ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１４、−ＮＨＲ１５、−ＮＲ１５Ｒ１６、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ１５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、−Ｎ（Ｒ１７）Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ１７）Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１５、または−Ｎ（Ｒ１７）Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６であり；あるいは
Ｒ３およびＲ４は一緒になって、＝Ｏまたは＝ＮＯＲ１９であり；
Ｒ５またはＲ６のうち一方は水素であり、他方は、−ＯＨ、−ＯＲ２０、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ２０、−ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１４、−ＮＨＲ２１、−ＮＲ２１Ｒ２２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ２１、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２１Ｒ２２、−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２１、または−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２１Ｒ２２であり；あるいは
Ｒ５およびＲ６は一緒になって、＝Ｏであり；
Ｒ７は、水素であり、Ｒ８は、−ＯＨ、−ＯＲ２５、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２５、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ２５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ２６、または−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２６Ｒ２７であり；あるいは
Ｒ７およびＲ８は一緒になって、＝Ｏであり；
Ｒ９、Ｒ１３、Ｒ１９、Ｒ２０、およびＲ２５は、独立してアルキル、シクロアルキル、−（ＣＨ２）アルケニル、−（ＣＨ２）アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されているアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されている−（ＣＨ２）アルケニル、またはシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されている−（ＣＨ２）アルキニルであり；
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２６、およびＲ２７は、独立してアルキル、シクロアルキル、−（ＣＨ２）アルケニル、−（ＣＨ２）アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３１、および−ＮＲ３１Ｒ３２からなる群から選択される１つの置換基で置換されているアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３１、および−ＮＲ３１Ｒ３２からなる群から選択される１つの置換基で置換されている−（ＣＨ２）アルケニル、またはシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３１、および−ＮＲ３１Ｒ３２からなる群から選択される１つの置換基で置換されている−（ＣＨ２）アルキニルであり；
Ｒ１４は、アルキルまたは１つまたは２つの独立して選択されるアリール置換基で置換されているアルキルであり；
Ｒ１７およびＲ２３は、独立して水素またはアルキルであり；
Ｒ３１およびＲ３２は、独立してアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−（ＣＨ２）アルケニル、−（ＣＨ２）アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、および−Ｎ（アルキル）２からなる群から選択される１つの置換基で置換されているアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、および−Ｎ（アルキル）２からなる群から選択される１つの置換基で置換されている−（ＣＨ２）アルケニル、またはシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、および−Ｎ（アルキル）２からなる群から選択される１つの置換基で置換されている−（ＣＨ２）アルキニルであり；
Ｘ１は、水素、フッ素化物、塩化物、または臭化物であり；
式（Ｉ）、式（Ｉ）−ｆ、式（Ｉ）−ｇ、式（ＩＩ）、式（ＩＩ）−ｆ、および式（ＩＩ）−ｇを有する化合物、および製薬上許容できる塩類、プロドラッグ類、およびそれらプロドラッグ類の塩類であって、式中
Ｒ１は、−ＯＨまたは−ＯＲ９であり；
Ｒ２は、水素またはＲＰであり、ここでＲＰはヒドロキシル保護部分であり；
Ｒ３またはＲ４のうち一方は水素であり、他方は、−ＯＨ、−ＯＲ１３、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ１３、−ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１４、−ＮＨＲ１５、−ＮＲ１５Ｒ１６、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ１５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、−Ｎ（Ｒ１７）Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ１７）Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１５、または−Ｎ（Ｒ１７）Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６であり；あるいは
Ｒ３およびＲ４は一緒になって、＝Ｏであり；
Ｒ５またはＲ６のうち一方は水素であり、他方は、−ＯＨ、−ＯＲ２０、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ２０、−ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１４、−ＮＨＲ２１、−ＮＲ２１Ｒ２２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ２１、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２１Ｒ２２、−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２１、または−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２１Ｒ２２であり；あるいは
Ｒ５およびＲ６は一緒になって、＝Ｏであり；
Ｒ７は、水素であり、Ｒ８は、−ＯＨ、−ＯＲ２５、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２５、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ２５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ２６、または−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２６Ｒ２７であり；あるいは
Ｒ７およびＲ８は一緒になって、＝Ｏであり；
Ｒ９、Ｒ１３、Ｒ２０、およびＲ２５は、独立してアルキル、シクロアルキル、−（ＣＨ２）アルケニル、−（ＣＨ２）アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されているアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されている−（ＣＨ２）アルケニル、またはシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されている−（ＣＨ２）アルキニルであり；
Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２６、およびＲ２７は、独立してアルキル、シクロアルキル、−（ＣＨ２）アルケニル、−（ＣＨ２）アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３１、および−ＮＲ３１Ｒ３２からなる群から選択される１つの置換基で置換されているアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３１、および−ＮＲ３１Ｒ３２からなる群から選択される１つの置換基で置換されている−（ＣＨ２）アルケニル、またはシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３１、および−ＮＲ３１Ｒ３２からなる群から選択される１つの置換基で置換されている−（ＣＨ２）アルキニルであり；
Ｒ１４は、アルキルまたは１つまたは２つの独立して選択されるアリール置換基で置換されているアルキルであり；
Ｒ１７およびＲ２３は、独立して水素またはアルキルであり；
Ｒ３１およびＲ３２は、独立してアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−（ＣＨ２）アルケニル、−（ＣＨ２）アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、および−Ｎ（アルキル）２からなる群から選択される１つの置換基で置換されているアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、および−Ｎ（アルキル）２からなる群から選択される１つの置換基で置換されている−（ＣＨ２）アルケニル、またはシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、および−Ｎ（アルキル）２からなる群から選択される１つの置換基で置換されている−（ＣＨ２）アルキニルであり；
Ｘ１は、水素、フッ素化物、塩化物、または臭化物であり；
式（Ｉ）、式（Ｉ）−ｆ、式（Ｉ）−ｇ、式（ＩＩ）、式（ＩＩ）−ｆ、式（ＩＩ）−ｇを有する化合物、および製薬上許容できる塩類、プロドラッグ類、およびそれらプロドラッグ類の塩類であって、式中
Ｒ１は、−ＯＨまたは−ＯＲ９であり；
Ｒ２は、水素であり；
Ｒ３またはＲ４のうち一方は水素であり、他方は、−ＯＨ、−ＯＲ１３、−ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１４、−ＮＨＲ１５、−ＮＲ１５Ｒ１６、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ１５、または−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６であり；あるいは
Ｒ３およびＲ４は一緒になって、＝Ｏであり；
Ｒ５またはＲ６のうち一方は水素であり、他方は、−ＯＨ、−ＯＲ２０、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ２０、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ２１、または−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２１Ｒ２２であり；あるいは
Ｒ５およびＲ６は一緒になって、＝Ｏであり；
Ｒ７は、水素であり、Ｒ８は、−ＯＨ、−ＯＲ２５、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２５、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ２５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ２６、または−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２６Ｒ２７であり；あるいは
Ｒ７およびＲ８は一緒になって、＝Ｏであり；
Ｒ９、Ｒ１３、Ｒ２０、およびＲ２５は、独立してアルキル、−（ＣＨ２）アルケニル、−（ＣＨ２）アルキニル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されているアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されている−（ＣＨ２）アルケニル、またはアリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されている−（ＣＨ２）アルキニルであり；
Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２６、およびＲ２７は、独立してアルキル、シクロアルキル、−（ＣＨ２）アルケニル、−（ＣＨ２）アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３１、および−ＮＲ３１Ｒ３２からなる群から選択される１つの置換基で置換されているアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３１、および−ＮＲ３１Ｒ３２からなる群から選択される１つの置換基で置換されている−（ＣＨ２）アルケニル、またはアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３１、および−ＮＲ３１Ｒ３２からなる群から選択される１つの置換基で置換されている−（ＣＨ２）アルキニルであり；
Ｒ１４は、アルキルまたはフェニルで置換されているアルキルであり；
Ｒ３１およびＲ３２は、独立してアルキル、−（ＣＨ２）アルケニル、−（ＣＨ２）アルキニル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される１つの置換基で置換されているアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される１つの置換基で置換されている−（ＣＨ２）アルケニル、またはアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される１つの置換基で置換されている−（ＣＨ２）アルキニルであり；
Ｘ１は、水素、フッ素化物、塩化物、または臭化物であり；
式（Ｉ）、式（Ｉ）−ｆ、式（Ｉ）−ｇ、式（ＩＩ）、式（ＩＩ）−ｆ、式（ＩＩ）−ｇを有する化合物、および製薬上許容できる塩類、プロドラッグ類、およびそれらプロドラッグ類の塩類であって、式中
Ｒ１は、−ＯＨまたは−ＯＲ９であり；
Ｒ２は、水素であり；
Ｒ３またはＲ４のうち一方は水素であり、他方は、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１５、−ＮＲ１５Ｒ１６または−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１４であり；あるいは
Ｒ３およびＲ４は一緒になって、＝Ｏであり；
Ｒ５は、水素であり、Ｒ６は、−ＯＨ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ２１、または−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２１Ｒ２２であり；
Ｒ７は、水素であり、Ｒ８は、−ＯＨ、−ＯＲ２５、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ２６、または−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２６Ｒ２７であり；
Ｒ２１およびＲ２２は、独立してメチル、エチル、プロピル、ブチル、プロプ−２−エニル、プロプ−２−イニルであり、これらの各々は、独立して非置換か、または−ＮＨ２および−ＮＨＲ３１からなる群から選択される１つの置換基で置換されており；
Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ２６およびＲ２７は、独立してメチル、エチル、プロピル、ブチル、プロプ−２−エニル、プロプ−２−イニル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニルで置換されているシクロプロピル、２つの独立して選択されるハロ置換基で置換されているフェニル、あるいは各々が、（４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、イソキサゾリル、オキサゾリル、キノリルおよびイソキノリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されているメチル、エチル、プロピル、ブチル、プロプ−２−エニルまたはプロプ−２−イニルでありこれらの置換基は、非置換か、または−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、メチル、−ＯＨ、（メチル）Ｏ−、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニルおよびイソキサゾリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されており；
Ｒ９およびＲ２５は、独立してメチル、エチル、プロピル、ブチル、プロプ−２−エニル、またはプロプ−２−イニルであり、これらの各々は、独立して非置換か、またはチエニル、イソキサゾリル、４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、キノリルおよびイソキノリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されており、これらの置換基は、独立して非置換か、またはフェニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、イソキサゾリル、キノリル、イソキノリル、およびメチル、−ＯＨ、（メチル）Ｏ−、−Ｆ、−Ｃｌおよび−Ｂｒからなる群から選択される１つの置換基で置換されているフェニルからなる群から選択される１つの置換基で置換されており；
Ｒ１４は、ｔ−ブチルまたはフェニルメチルであり；
Ｒ３１は、メチル、エチル、またはプロピルであり、これらの各々は、独立して非置換か、またはフェニル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、チエニル、ピリミジニル、イソキサゾリル、およびオキサゾリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されており、これらの置換基は、非置換か、または−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、メチル、−ＯＨ、および（メチル）Ｏ−からなる群から独立して選択される１つまたは２つまたは３つの置換基で置換されており；
Ｘ１は、水素、フッ素化物、塩化物、または臭化物であり；
式（Ｉ）、式（Ｉ）−ｆ、式（Ｉ）−ｇ、式（ＩＩ）、式（ＩＩ）−ｆ、式（ＩＩ）−ｇを有する化合物、および製薬上許容できる塩類、プロドラッグ類、およびそれらプロドラッグ類の塩類であって、式中、
Ｒ１は、−ＯＨ、（メチル）Ｏ−、（エチル）Ｏ−、（プロプ−２−イニル）Ｏ−、（プロプ−２−エニル）Ｏ−、（フェニルメチル）Ｏ−、（３−（５−ピリジン−２−イルチエン−２−イル）プロプ−２−イニル）Ｏ−、（３−（キノリン−３−イル）プロプ−２−エニル）Ｏ−、（３−（３−（ピリジン−２−イル）イソキサゾール−５−イル）プロプ−２−イニル）Ｏ−、または（３−（５−（ピリミジン−２−イル）チエン−２−イル）プロプ−２−イニル）Ｏ−であり；
Ｒ２は、水素であり；
Ｒ３は、水素であり、Ｒ４は、−ＯＨ、−ＮＨ２、（ｔ−ブチル）ＯＣ（Ｏ）ＮＨ−、
（フェニルメチル）ＯＣ（Ｏ）ＮＨ−、（メチル）ＮＨ−、（メチル）２Ｎ−、（エチル）ＮＨ−、（プロピル）ＮＨ−、（ブチル）ＮＨ−、（プロプ−２−イニル）ＮＨ−、（プロプ−２−エニル）ＮＨ−、（メチル）（フェニルメチル）Ｎ−、（３−（キノリン−３−イル）プロプ−２−エニル）ＮＨ−、（３−（３−（ピリジン−２−イルイソキサゾール−５−イル）プロプ−２−イニル）ＮＨ−、（３−（５−（ピリミジン−２−イル）チエン−２−イル）プロプ−２−イニル）ＮＨ−、（３−（キノリン−３−イル）プロピル）ＮＨ−、（３−（キノリン−３−イル）ブチル）ＮＨ−、または（４−（キノリン−３−イル）ブチル）ＮＨ−であり；あるいは
Ｒ３およびＲ４は一緒になって、＝Ｏであり；
Ｒ５は、水素であり、Ｒ６は、（２−アミノエチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（２−（ジメチルアミノ）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（３−アミノプロピル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（４−アミノブチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（２−（（１−（２−メトキシフェニル）エチル）アミノ）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（２−（（キノリン−３−イルメチル）アミノ）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（２−（（キノリン−４−イルメチル）アミノ）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、または（２−（（ピリジン−２−イルメチル）アミノ）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−であり；
Ｒ７は、水素であり；
Ｒ８は、−ＯＨ、（メチル）Ｏ−、（エチル）Ｏ−、（プロピル）Ｏ−、（プロプ−２−イニル）Ｏ−、（プロプ−２−エニル）Ｏ−、（３−（５−ピリジン−２−イル）チエン−２−イル）プロプ−２−イニル）Ｏ−、（３−（キノリン−３−イル）プロプ−２−エニル）Ｏ−、（３−（３−（ピリジン−２−イル）イソキサゾール−５−イル）プロプ−２−イニル）Ｏ−、（３−（５−（ピリジン−２−イル）チエン−２−イル）プロプ−２−イニル）Ｏ−、（３−フェニル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）ＣＨ２Ｏ−、（３−（ピリジン−２−イル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）ＣＨ２Ｏ−、（３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）ＣＨ２Ｏ−、（（ピリジン−２−イル）メチル）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、（２−（ピリジン−３−イル）エチル）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、（エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（プロピル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（イソプロピル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（３，５−ジクロロフェニル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（シクロプロピル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（シクロペンチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（シクロヘキシル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（２−フェニルシクロプロピル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（フェニルメチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（２−フルオロフェニルメチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（３−フルオロフェニルメチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（４−フルオロフェニルメチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（４−メチルフェニル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（４−メトキシフェニル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（ピリジン−２−イル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（ピリジン−３−イル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（ピリジン−４−イル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（３−（フェニル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（２−（ピリジン−２−イル）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（２−（ピリジン−３−イル）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（２−（ピリジン−４−イル）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、または（キノリン−４−イルメチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−であり；
Ｘ１は、水素、フッ素化物、塩化物、または臭化物である。
【００４６】
式（Ｉ）、式（Ｉ）−ｆ、式（Ｉ）−ｇ、式（ＩＩ）、式（ＩＩ）−ｆ、または式（ＩＩ）−ｇを有する化合物を用いる本発明の実施のためのＲ１部分の例は、−ＯＨである。
【００４７】
式（Ｉ）、式（Ｉ）−ｆ、式（Ｉ）−ｇ、式（ＩＩ）、式（ＩＩ）−ｆ、または式（ＩＩ）−ｇを有する化合物を用いる本発明を実施するためのＲ２部分の例は、水素である。
【００４８】
式（Ｉ）、式（Ｉ）−ｆ、または式（Ｉ）−ｇを有する化合物を用いる本発明を実施するためのＲ３部分およびＲ４部分の例は、それぞれ水素および−ＮＨ２であり、または一緒になって＝Ｏである。
【００４９】
式（ＩＩ）、式（ＩＩ）−ｆ、または式（ＩＩ）−ｇを有する化合物を用いる本発明を実施するためのＲ３部分の例は、水素である。
【００５０】
式（ＩＩ）、式（ＩＩ）−ｆ、または式（ＩＩ）−ｇを有する化合物を用いる本発明を実施するためのＲ４部分の例は、−ＮＨ２、（ｔ−ブチル）ＯＣ（Ｏ）ＮＨ−、および（フェニルメチル）ＯＣ（Ｏ）ＮＨ−である。
【００５１】
式（Ｉ）、式（Ｉ）−ｆ、または式（Ｉ）−ｇを有する化合物を用いる本発明を実施するためのＲ５部分の例は、水素である。
【００５２】
式（Ｉ）、式（Ｉ）−ｆ、または式（Ｉ）−ｇを有する化合物を用いる本発明を実施するためのＲ６部分の例は、
（２−（（１−（２−メトキシフェニル）エチル）アミノ）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、
（２−アミノエチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、
（２−（（キノリン−３−イルメチル）アミノ）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、
（２−（（キノリン−４−イルメチル）アミノ）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、または
（２−（（ピリジン−２−イルメチル）アミノ）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−である。
【００５３】
式（Ｉ）、式（Ｉ）−ｆ、式（Ｉ）−ｇ、式（ＩＩ）、式（ＩＩ）−ｆ、または式（ＩＩ）−ｇを有する化合物を用いる本発明を実施するためのＲ７部分の例は、水素である。
【００５４】
式（ＩＩ）、式（ＩＩ）−ｆ、または式（ＩＩ）−ｇを有する化合物を用いる本発明の実施のためのＲ８部分の例は、
−ＯＨ、（プロピル）Ｏ−、（３−フェニル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）メトキシ、（３−（ピリジン−２−イル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）メトキシ、３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）メトキシ、（（ピリジン−２−イル）メチル）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、（２−（ピリジン−３−イル）エチル）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、（プロピル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（イソプロピル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（シクロペンチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（シクロヘキシル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（２−フェニルシクロプロピル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（３，５−ジクロロフェニル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（フェニルメチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（２−フルオロフェニル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（３−フルオロフェニル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（４−フルオロフェニル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（４−メチルフェニル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（４−メトキシフェニル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（ピリジン−２−イル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（ピリジン−３−イル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（ピリジン−４−イル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（３−（フェニル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（２−（ピリジン−２−イル）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（２−（ピリジン−３−イル）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、および（２−（ピリジン−４−イル）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−である。
【００５５】
式（Ｉ）、式（Ｉ）−ｆ、式（Ｉ）−ｇ、式（ＩＩ）、式（ＩＩ）−ｆ、または式（ＩＩ）−ｇを有する化合物を用いる本発明を実施するためのＸ１部分の例は、水素である。
【００５６】
該化合物のこれら特定の部位は、それらの固定部位と組合わせて本発明の第８の実施態様を形成でき、その実施態様は、抗菌薬として有用な化合物および塩類、プロドラッグ類、およびそれらプロドラッグ類の塩類に関するものであり、該化合物は
式（Ｉ）
【００５７】
【化１３】
2005528409.tif 000009
式（Ｉ）−ｆ
【００５８】
【化１４】
2005528409.tif 000010
および式（Ｉ）−ｇ
【００５９】
【化１５】
2005528409.tif 000011
を有し、式中
Ｒ１は−ＯＨであり；Ｒ２は水素であり；Ｒ３は水素であり、Ｒ４は−ＮＨ２であり；またはＲ３およびＲ４は一緒になって、＝Ｏであり；Ｒ５およびＲ７は、水素であり；Ｒ６は、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ２１であり；Ｒ２１は、−ＮＨ２および−ＮＨＲ３１からなる群から選択される１つの置換基で置換されているアルキルであり；Ｒ３１は、フェニルおよびピリジルからなる群から選択される１つの置換基で置換されているアルキルであり、前記フェニルが−Ｏ（アルキル）で置換されており、前記ピリジルが非縮合か、またはフェニルで縮合されており；Ｘ１は水素であり；
抗菌薬として有用な化合物および塩類、プロドラッグ類、およびそれらプロドラッグ類の塩類であって、該化合物は
式（Ｉ）
【００６０】
【化１６】
2005528409.tif 000012
式（Ｉ）−ｆ
【００６１】
【化１７】
2005528409.tif 000013
および式（Ｉ）−ｇ
【００６２】
【化１８】
2005528409.tif 000014
を有し、式中
Ｒ１は−ＯＨであり；Ｒ２は水素であり；Ｒ３は水素であり、Ｒ４は−ＮＨ２であり；またはＲ３およびＲ４は一緒になって、＝Ｏであり；Ｒ５およびＲ７は、水素であり；Ｒ６は、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ２１であり；Ｒ２１は、−ＮＨ２および−ＮＨＲ３１からなる群から選択される１つの置換基で置換されているＣ２−アルキルであり；Ｒ３１は、フェニルおよびピリジルからなる群から選択される１つの置換基で置換されているＣ１−Ｃ２−アルキルであり、前記フェニルが（メチル）Ｏ−で置換されており、前記ピリジルが非縮合か、またはフェニルで縮合されており；Ｘ１は水素であり；
抗菌薬として有用な化合物および塩類、プロドラッグ類、およびそれらプロドラッグ類の塩類であって、該化合物は式（Ｉ）、式（Ｉ）−ｆ、または式（Ｉ）−ｇを有しており、式中、Ｒ１は−ＯＨであり；Ｒ２は水素であり；Ｒ３は水素であり；Ｒ４は−ＮＨ２であり；Ｒ５およびＲ７は、水素であり；Ｒ６は、
（２−（（１−（２−メトキシフェニル）エチル）アミノ）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、
（２−アミノエチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、
（２−（（キノリン−３−イルメチル）アミノ）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、
（２−（（キノリン−４−イルメチル）アミノ）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、または
（２−（（ピリジン−２−イルメチル）アミノ）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−であり；
Ｘ１は水素であり；
抗菌薬として有用な化合物および塩類、プロドラッグ類、およびそれらプロドラッグ類の塩類であって、該化合物は式（Ｉ）、式（Ｉ）−ｆ、または式（Ｉ）−ｇを有しており、
式中、Ｒ１は−ＯＨであり；Ｒ２は水素であり；Ｒ３およびＲ４は一緒になって、＝Ｏであり；Ｒ５およびＲ７は、水素であり；Ｒ６は、
（２−（（１−（２−メトキシフェニル）エチル）アミノ）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、
（２−アミノエチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、
（２−（（キノリン−３−イルメチル）アミノ）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、
（２−（（キノリン−４−イルメチル）アミノ）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、または
（２−（（ピリジン−２−イルメチル）アミノ）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−であり；
Ｘ１は水素であり；
抗菌薬として有用な化合物および塩類、プロドラッグ類、およびそれらプロドラッグ類の塩類であって、該化合物は
式（ＩＩ）
【００６３】
【化１９】
2005528409.tif 000015
式（ＩＩ）−ｆ
【００６４】
【化２０】
2005528409.tif 000016
または式（ＩＩ）−ｇ
【００６５】
【化２１】
2005528409.tif 000017
を有し、式中、
Ｒ１は−ＯＨであり；Ｒ２は水素であり；Ｒ３およびＲ７は水素であり；Ｒ４は−ＮＨ２または−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１４であり；Ｒ８は、−ＯＨ、−ＯＲ２５、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２５、または−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ２６であり；Ｒ１４は、フェニルで置換されているアルキルであり；Ｒ２５は、アルキル、またはピリジルおよび４，５−ジヒドロイソキサゾリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されているアルキルであり、前記４，５−ジヒドロイソキサゾリルがピリジルおよびフェニルからなる群から選択される１つの置換基で置換されており、前記フェニルが非置換か、または１つのハロ置換基で置換されており；Ｒ２６は、アルキル、シクロアルキル、フェニルで置換されているシクロアルキル、２つの独立して選択されるハロ置換基で置換されているフェニル、またはフェニル、ピリジル、および４，５−ジヒドロイソキサゾリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されているアルキルであり、前記フェニルが、非置換か、またはアルキル、ハロおよび−Ｏ（アルキル）からなる群から選択される１つの置換基で置換されており、前記４，５−ジヒドロイソキサゾリルがフェニルで置換されており；Ｘ１は水素であり；
抗菌薬として有用な化合物および塩類、プロドラッグ類、およびそれらプロドラッグ類の塩類であって、該化合物は
式（ＩＩ）
【００６６】
【化２２】
2005528409.tif 000018
式（ＩＩ）−ｆ
【００６７】
【化２３】
2005528409.tif 000019
または式（ＩＩ）−ｇ
【００６８】
【化２４】
2005528409.tif 000020
を有し、式中、
Ｒ１は−ＯＨであり；Ｒ２、Ｒ３およびＲ７は水素であり；Ｒ４は−ＮＨ２または−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１４であり；Ｒ８は、−ＯＨ、−ＯＲ２５、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２５、または−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ２６であり；Ｒ１４は、フェニルメチルであり；Ｒ２５は、Ｃ３−アルキル、またはピリジルおよび４，５−ジヒドロイソキサゾリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されているＣ１−Ｃ２−アルキルであり、前記４，５−ジヒドロイソキサゾリルがピリジルおよびフェニルからなる群から選択される１つの置換基で置換されており、前記フェニルが非置換か、または１つのハロ置換基で置換されており；Ｒ２６は、Ｃ３−アルキル、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキル、フェニルで置換されているＣ３−シクロアルキル、２つの独立して選択されるハロ置換基で置換されているフェニル、またはフェニル、ピリジル、および４，５−ジヒドロイソキサゾリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されているＣ１−Ｃ２−アルキルであり、前記フェニルが、非置換か、またはメチル、ハロおよび（メチル）Ｏ−からなる群から選択される１つの置換基で置換されており、前記４，５−ジヒドロイソキサゾリルがフェニルで置換されており；Ｘ１は水素であり；
抗菌薬として有用な化合物および塩類、プロドラッグ類、およびそれらプロドラッグ類の塩類であって、該化合物は、式（ＩＩ）、式（ＩＩ）−ｆ、または式（ＩＩ）−ｇ
を有し、式中、Ｒ１は−ＯＨであり；Ｒ２、Ｒ３およびＲ７は水素であり；Ｒ４は−ＮＨ２であり；Ｒ８は、−ＯＨ、（プロピル）Ｏ−、（３−フェニル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）メトキシ、（３−（ピリジン−２−イル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）メトキシ、３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）メトキシ、（（ピリジン−２−イル）メチル）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、（２−（ピリジン−３−イル）エチル）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、（プロピル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（イソプロピル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（シクロペンチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（シクロヘキシル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（２−フェニルシクロプロピル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（３，５−ジクロロフェニル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（フェニルメチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（２−フルオロフェニル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（３−フルオロフェニル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（４−フルオロフェニル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（４−メチルフェニル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（４−メトキシフェニル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（ピリジン−２−イル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（ピリジン−３−イル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（ピリジン−４−イル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（３−（フェニル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（２−（ピリジン−２−イル）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（２−（ピリジン−３−イル）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、または（２−（ピリジン−４−イル）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−であり；Ｘ１は水素であり、
抗菌薬として有用な化合物および塩類、プロドラッグ類、およびそれらプロドラッグ類の塩類であって、該化合物は、式（ＩＩ）、式（ＩＩ）−ｆ、または式（ＩＩ）−ｇ
を有し、式中、Ｒ１は−ＯＨであり；Ｒ２、Ｒ３およびＲ７は水素であり；Ｒ４は（フェニルメチル）ＯＣ（Ｏ）ＮＨ−であり；Ｒ８は、−ＯＨ、（プロピル）Ｏ−、（３−フェニル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）ＣＨ２Ｏ−、（３−（ピリジン−２−イル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）ＣＨ２Ｏ−、３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）ＣＨ２Ｏ−、（（ピリジン−２−イル）メチル）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、（２−（ピリジン−３−イル）エチル）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、（プロピル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（イソプロピル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（シクロペンチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（シクロヘキシル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（２−フェニルシクロプロピル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（３，５−ジクロロフェニル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（フェニルメチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（２−フルオロフェニル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（３−フルオロフェニル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（４−フルオロフェニル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（４−メチルフェニル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（４−メトキシフェニル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（ピリジン−２−イル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（ピリジン−３−イル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（ピリジン−４−イル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（（３−（フェニル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）メチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（２−（ピリジン−２−イル）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、（２−（ピリジン−３−イル）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、または（２−（ピリジン−４−イル）エチル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−であり；Ｘ１は水素であり；
抗菌薬として有用な化合物および塩類、プロドラッグ類、およびそれらプロドラッグ類の塩類としては、
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｓ）−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４，１４−ジオキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イル４−Ｏ−（（（２−アミノエチル）アミノ）カルボニル）−２，６−ジデオキシ−３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボ−ヘキソピラノシド；
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イル２，６−ジデオキシ−４−Ｏ−（（（２−（（１−（２−メトキシフェニル）エチル）アミノ）エチル）アミノ）カルボニル）−３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボ−ヘキソピラノシド；
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｓ）−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４，１４−ジオキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イル２，６−ジデオキシ−３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−４−Ｏ−（（（２−（（キノリン−３−イルメチル）アミノ）エチル）アミノ）カルボニル）−α−Ｌ−リボ−ヘキソピラノシド；
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｓ）−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４，１４−ジオキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イル２，６−ジデオキシ−３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−４−Ｏ−（（（２−（（キノリン−４−イルメチル）アミノ）エチル）アミノ）カルボニル）−α−Ｌ−リボ−ヘキソピラノシド；
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｓ）−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４，１４−ジオキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イル２，６−ジデオキシ−３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−４−Ｏ−（（（２−（（ピリジン−２−イルメチル）アミノ）エチル）アミノ）カルボニル）−α−Ｌ−リボ−ヘキソピラノシド；
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イル２，６−ジデオキシ−３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−４−Ｏ−（（（２−（（ピリジン−２−イルメチル）アミノ）エチル）アミノ）カルボニル）−α−Ｌ−リボ−ヘキソピラノシド；
（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，１１Ｒ，１２−（ＳまたはＲ），１３Ｓ，１４Ｒ）−１３−アミノ−１１−エチル−４，７−ジヒドロキシ−２，４，６，８，１２，１４−ヘキサメチル−９−オキソ−１０，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−５−イル３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシド；
ベンジル（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，１１Ｒ，１２−（ＳまたはＲ），１３Ｓ，１４Ｒ）−１１−エチル−４，７−ジヒドロキシ−２，４，６，８，１２，１４−ヘキサメチル−９−オキソ−５−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−１０，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−１３−イルカルバメート；
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イルイソプロピルカルバメート；
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イルシクロペンチルカルバメート；
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イルシクロヘキシルカルバメート；
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，−１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イル４−フルオロベンジルカルバメート；
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イル３，５−ジクロロフェニルカルバメート；
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イル（１Ｒ，２Ｓ）−２−フェニルシクロプロピルカルバメートを含む（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，ＢＲ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イル（１Ｓ，２Ｒ）−２−フェニルシクロプロピルカルバメート化合物（１：１）；
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イルプロピルカルバメート；
（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，１１Ｒ，１２−（ＳまたはＲ），１３Ｓ，１４Ｒ）−１３−アミノ−１１−エチル−７−（（３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）メトキシ）−４−ヒドロキシ−２，４，６，８，１２，１４−ヘキサメチル−９−オキソ−１０，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−５−イル３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシド；
（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，１１Ｒ，１２−（ＳまたはＲ），１３Ｓ，１４Ｒ）−１３−アミノ−１１−エチル−４−ヒドロキシ−２，４，６，８，１２，１４−ヘキサメチル−９−オキソ−７−（（３−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）メトキシ）−１０，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−５−イル３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシド；
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イルピリジン−２−イルメチルカルバメート；
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イル２−ピリジン−４−イルエチルカルバメート；
（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，１１Ｒ，１２−（ＳまたはＲ），１３Ｓ，１４Ｒ）−１３−アミノ−１１−エチル−４−ヒドロキシ−２，４，６，８，１２，１４−ヘキサメチル−９−オキソ−７−プロポキシ−１０，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−５−イル３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシド；
（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，１１Ｒ，１２−（ＳまたはＲ），１３Ｓ，１４Ｒ）−１３−アミノ−１１−エチル−４−ヒドロキシ−２，４，６，８，１２，１４−ヘキサメチル−９−オキソ−７−（（３−フェニル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）メトキシ）−１０，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−５−イル３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシド；
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イル（３−フェニル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）メチルカルバメート；
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イルピリジン−４−イルメチルカルバメート；
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イルピリジン−３−イルメチルカルバメート；
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イルピリジン−２−イルアセテート；
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イル２−ピリジン−３−イルエチルカルバメート；
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イル２−ピリジン−２−イルエチルカルバメート；
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イル３−フルオロベンジルカルバメート；
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イル２−フルオロベンジルカルバメート；
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イル４−メチルベンジルカルバメート；
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イル３−ピリジン−３−イルプロパノエート；
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イル４−メトキシベンジルカルバメート；および
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イルベンジルカルバメート。
が挙げられる。
【００６９】
本発明の化合物は、Ｒ配置またはＳ配置で非対称的に置換されている炭素原子を含有し、用語「Ｒ」および「Ｓ」は、ＩＵＰＡＣ１９７４年のＥ部会の推奨事項、基本的立体化学、Ｐｕｒｅ  Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．（１９７６）４５、１３〜１０に定義されている。Ｒ配置およびＳ配置が等量で非対称的に置換されている炭素原子を有する化合物は、これらの炭素原子においてラセミ体である。１つの配置が他の配置よりも過剰の原子は、より高い量、好ましくは約８５％〜９０％過剰、より好ましくは約９５％〜９９％過剰、さらにより好ましくは約９９％以上過剰で存在する配置に帰属する。したがって、本発明は、その化合物のラセミ混合物、相対立体異性体および絶対立体異性体、相対立体異性体および絶対立体異性体の混合物を包含することを意図する。
【００７０】
本発明の化合物はまた、Ｚ配置またはＥ配置で炭素−炭素二重結合または炭素−窒素二重結合を含有することができ、用語「Ｚ」は、炭素−炭素二重結合または炭素−窒素二重結合の同側に、より大きな２つの置換基を表し、用語「Ｅ」は、炭素−炭素二重結合または炭素−窒素二重結合の反対側に、より大きな２つの置換基を表す。前記化合物はまた、Ｚ配置またはＥ配置の平衡混合物として存在し得る。
【００７１】
−ＯＨ、−ＮＨ−、または−ＣＯ２Ｈ部分を含有する本発明の化合物は、それにプロドラッグ形成部分を結合することができる。プロドラッグ形成部分は、代謝過程により除去されて、インビボで遊離のヒドロキシル、アミノ、またはカルボン酸を有する化合物を放出する。プロドラッグは、溶解度および／または疎水性、消化管吸収、生物学的利用能、組織透過性、クリアランス速度のような化合物の薬物動態学的特性を調整するために有用である。
【００７２】
本発明の化合物は、酸付加塩、塩基付加塩、または両性イオンとして存在し得る。前記化合物の塩類を単離中に、または精製後に調製する。前記化合物の酸付加塩類は、前記化合物と酸との反応から誘導されるものである。例えば、その酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、重炭酸塩、クエン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、重硫酸塩、酪酸塩、ショウノウ酸塩、ショウノウスルホン酸塩、ジグルコン酸塩、ギ酸酸塩、フマル酸塩、グリセロリン酸塩、グルタミン酸塩、半硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、ラクトビオネート、乳酸塩、マレイン酸塩、メシチレンスルホン酸塩、メタンスルホン酸塩、ナフチレンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、蓚酸塩、パモエート、ペクチン酸塩、過硫酸塩、リン酸塩、ピクリン酸塩、プロピオン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、トリクロロ酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、パラ−トルエンスルホン酸塩、および化合物のウンデカン酸塩、およびそのプロドラッグが、本発明により包含されているとして考慮されている。前記化合物がカルボン酸を含有する場合、塩基付加塩類は、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウムおよびマグネシウムなどのカチオン類の水酸化物、炭酸塩または重炭酸塩などの塩基との反応によりそれから調製され得る。
【００７３】
本発明の化合物は、賦形剤と共に、または賦形剤なしで投与し得る。賦形剤としては、吸収促進剤、抗酸化剤、結合剤、緩衝剤、被覆剤、着色剤、希釈剤、崩壊剤、乳化剤、増量剤、充填剤、芳香剤、保湿剤、潤滑剤、香料、保存剤、噴射剤、離型剤、殺菌剤、甘味剤、溶解剤、湿潤剤、およびそれらの混合物などの封入材料または製剤添加物が挙げられる。固体剤形における経口投与化合物用の賦形剤としては、寒天、アルギン酸、水酸化アルミニウム、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、１，３−ブチレングリコール、ヒマシ油、セルロース、セルロースアセテート、カカオ脂、トウモロコシ澱粉、トウモロコシ油、綿実油、エタノール、酢酸エチル、炭酸エチル、エチルセルロース、ラウリン酸エチル、オレイン酸エチル、ゼラチン、胚芽油、グルコース、グリセロール、落花生油、イソプロパノール、等張生理食塩水、乳糖、水酸化マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、麦芽、オリーブ油、ピーナッツ油、リン酸カリウム塩、ジャガイモ澱粉、プロピレングリコール、リンゲル液、タルク、トラガカント、水、ベニバナ油、ゴマ油、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、リン酸ナトリウム塩、大豆油、ショ糖、テトラヒドロフルフリルアルコール、およびそれらの混合物が挙げられる。液体剤形における眼科投与用および経口投与用賦形剤としては、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、１，３−ブチレングリコール、ヒマシ油、トウモロコシ油、綿実油、エタノール、酢酸エチル、炭酸エチル、ソルビタンの脂肪酸エステル類、胚芽油、落花生油、グリセロール、イソプロパノール、オリーブ油、ポリエチレングリコール類、プロピレングリコール、ゴマ油、テトラヒドロフルフリルアルコール、水およびそれらの混合物が挙げられる。浸透圧投与化合物用賦形剤としては、クロロフルオロ炭化水素類、エタノール、イソプロパノール、水およびそれらの混合物が挙げられる。非経口投与化合物用賦形剤としては、１，３−ブタンジオール、ヒマシ油、トウモロコシ油、綿実油、胚芽油、落花生油、リポソーム類、オレイン酸、オリーブ油、ピーナッツ油、リンゲル液、ベニバナ油、ゴマ油、大豆油、Ｕ．Ｓ．Ｐ．または等張塩化ナトリウム液、水およびそれらの混合物が挙げられる。直腸または膣投与化合物用賦形剤としては、カカオ脂、ポリエチレングリコール、ワックスおよびそれらの混合物が挙げられる。
【００７４】
本発明の化合物は、経口用、眼科用、浸透圧用、非経口用（皮下、筋肉内、胸骨内、静脈内）、直腸用、局所用、経皮用および膣用に投与し得る。固体剤形における経口投与用化合物は、カプセル剤、糖衣丸、顆粒剤、丸剤、粉剤、および錠剤として投与し得る。液体剤形における眼科および経口投与用化合物は、エリキシル剤、乳剤、ミクロ乳剤、液剤、懸濁剤およびシロップ剤として投与し得る。浸透圧および局所投与用化合物は、クリーム剤、ゲル剤、吸入剤、ローション剤、軟膏、ペースト剤、粉剤、液剤、およびスプレー剤として投与し得る。非経口投与化合物は、水性または油性液あるいは水性または油性懸濁液として投与でき、前記懸濁液は、化合物の結晶形、非晶形、他に不溶形を含む。直腸または膣用投与化合物は、クリーム剤、ゲル剤、ローション剤、軟膏、およびペースト剤として投与し得る。
【００７５】
本発明の化合物の治療有効量は、治療受容者、治療される疾患とその重症度、該化合物を含む組成物、投与時間、投与経路、治療期間、化合物の有効性、および化合物の排泄速度に依存する。単一用量または分割用量において患者に投与される化合物の毎日の治療有効量は、約０．１ｍｇから約２００ｍｇ／ｋｇ体重、好ましくは約０．２５ｍｇから約１００ｍｇ／ｋｇ体重の範囲である。単一用量組成物は、これらの化合物量またはその分量の組合わせを含有する。
【００７６】
本発明の化合物の抗菌活性を判定するために、各々が、滅菌脳−心臓浸出物寒天培地（Ｄｉｆｃｏ  ０４１８−０１−５）（１０ｍＬ）中試験化合物の水性連続希釈液を含有する１２枚のペトリ皿を、ステアーズ（Ｓｔｅｅｒｓ）レプリケータブロックを用いて表１の代表的な微生物の１：１００希釈液（または低速増殖連鎖球菌株の１：１０希釈液）で温置し、また化合物の無いプレートにおいて３５〜３７℃で２０〜２４時間共温置して、対照プレートにおける増殖と比較した場合、増殖がないか、僅かに曇りがあるか、または接種スポット上にまばらに分離したコロニーを生じる試験化合物の最低濃度を意味する最小阻止濃度（ＭＩＣ）μｇ／ｍＬを得るために目視検査した。
【００７７】
【表１】
2005528409.tif 000021
本発明の代表的化合物は、対照よりも優れた抗菌活性を発揮し、対照は抗菌活性を示さなかった。この抗菌活性は、抗菌剤としての化合物の有用性を示す。
【００７８】
インビトロまたはインビボ代謝過程により産生する本発明の化合物のある一定の代謝物は、抗菌剤としても有用と考えられ、本発明により包含されていることも解されるべきである。
【００７９】
さらに、前駆体化合物がインビトロまたはインビボで代謝されて本発明の化合物を形成し得るある一定の前駆体化合物が、本発明に包含されていることも解されるべきである。
【００８０】
本発明の化合物はまた、合成化学的方法により調製でき、その例として、前記方法に使用される合成化学的方法および中間体を、以下に示している。前記方法におけるステップの順序は変えることができ、試薬、溶媒および反応条件は、特に記載されたものに代えることができ、反応工程中必要な場合、攻撃され易い部分は保護し、また脱保護し得る。
【００８１】
本明細書中に用いられる略語は、Ｎ−（ベンジルオキシカルボニルオキシ）スクシンイミドに対してはＣＢＺ−ＮＯＳ；１，１’−カルボニルジイミダゾールに対してはＣＤＩ；１，８−ジアザビシクロ（５．４．０）ウンデク−７−エンドに対してはＤＢＵ；１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタンに対してはｄｐｐｅ；Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンに対してはＤＩＥＡ；４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンに対してはＤＭＡＰ；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに対してはＤＭＦ；塩酸１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−カルボジイミドに対してはＥＤＣＩ；テトラヒドロフランに対してはＴＨＦである。
【００８２】
【化２５】
2005528409.tif 000022
式（Ｉ）−ａを有する化合物は、Ｂｉｏｏｒｇ．＆  Ｍｅｄｉｃａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ、５巻、１２号、１３０７〜１３１０ページに記載されているようにエリスロマイシンＡから調製できる。
【００８３】
式（Ｉ）−ａを有する化合物は、前者、アミノ保護基前駆体、および第１の塩基を反応させることにより式（Ｉ）−ｂを有する化合物に変換できる。
【００８４】
アミノ保護基前駆体の例としては、クロロギ酸ベンジル、ジ炭酸ジベンジル、およびＮ−（ベンジルオキシカルボニルオキシ）スクシンイミドが挙げられる。
【００８５】
第１の塩基の例としては、ピリジン、重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、トリエチルアミン、トリブチルアミン、およびジイソプロピルエチルアミンが挙げられる。
【００８６】
前記反応は、典型的にはジクロロメタン、メタノール、テトラヒドロフラン、エーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、酢酸エチル、アセトン、１，２−ジメトキシエタン、ジメチルスルホキシド、ジオキサン、クロロホルムおよびそれらの混液などの溶媒中、約−１０℃から約３５℃で約１時間から約３日に亘り実施される。
【００８７】
式（Ｉ）−ｂを有する化合物は、前者、ヒドロキシル保護基前駆体、および４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンの有無において第１の塩基を反応させることにより式（Ｉ）−ｃを有する化合物に変換できる。
【００８８】
ヒドロキシル保護基前駆体の例としては、無水酢酸、無水安息香酸、クロロギ酸ベンジル、ヘキサメチルジシラザン、塩化トリメチルシリル、および塩化トリエチルシリルが挙げられる。
【００８９】
前記反応は、典型的にはテトラヒドロフラン、エーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、酢酸エチル、アセトン、１，２−ジメトキシエタン、ジクロロメタン、クロロホルムおよびそれらの混液などの溶媒中、約−１０℃から約７５℃で約１時間から約４８時間に亘り実施される。
【００９０】
式（Ｉ）−ｃを有する化合物は、（ａ）前者、カルボニル化剤、および４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンの有無で第２の塩基を反応させることにより、および（ｂ）ステップ（ａ）の生成物と２−アミノエチルアミンとを反応させることにより式（Ｉ）−ｄを有する化合物に変換できる。
【００９１】
カルボニル化剤の例としては、１，１’−カルボニルジイミダゾール、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、および炭酸ジスクシンイミジルが挙げられる。
【００９２】
第２の塩基の例としては、１，８−ジアザビシクロ（５．４．０）ウンデク−７−エン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンおよびルチジンが挙げられる。
【００９３】
ステップ（ａ）は、典型的にはトルエン、エーテル、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ベンゼン、ピリジンおよびそれらの混液などの溶媒中、約−７８℃から約１００℃で約１時間から約２４時間に亘り実施される。
【００９４】
ステップ（ｂ）は、典型的にはテトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジクロロメタン、クロロホルム、トルエン、ベンゼン、エーテルおよびそれらの混液などの溶媒中、約０℃から約５０℃で約１時間から約４日に亘り実施される。
【００９５】
【化２６】
2005528409.tif 000023
式（Ｉ）−ｄを有する化合物は、（ａ）前者と、Ｒ’が水素またはアルキルである式Ｒ３１Ｃ（Ｏ）Ｒ’を有する化合物を反応させることにより、および（ｂ）第１の酸の有無においてステップ（ａ）の生成物と還元剤とを反応させることにより式（Ｉ）−ｅを有する化合物に変換できる。
【００９６】
Ｒ’が水素である式Ｒ３１Ｃ（Ｏ）Ｒ’を有する化合物の例としては、ピリジン−２−カルボアルデヒド、ピリジン−３−カルボアルデヒド、ピリジン−４−カルボアルデヒド、ピリミジン−４−カルボアルデヒド、キノリン−３−カルボアルデヒド、キノリン−４−カルボアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、２−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド、２−メトキシベンズアルデヒド、およびシンナムアルデヒドが挙げられる。
【００９７】
Ｒ’がアルキルである式Ｒ３１Ｃ（Ｏ）Ｒ’を有する化合物の例としては、１−フェニルエタノン、１−（３，４−ジクロロフェニル）プロパン−１−オン、１−（２−メトキシフェニル）プロパン−１−オン、１−（２−メトキシフェニル）エタノン、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メトキシフェニル）エタノン、および１−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）エタノンが挙げられる。
【００９８】
還元剤の例としては、水素化ホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、亜鉛と塩酸、鉄ペンタカルボニルとアルコール性水酸化カリウム、ボランピリジン、およびギ酸が挙げられる。
【００９９】
第１の酸の例としては、酢酸、ギ酸、および塩酸が挙げられる。
【０１００】
ステップ（ａ）は、典型的にはテトラヒドロフラン、ジクロロメタン、トルエン、ベンゼン、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、キシレン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、およびそれらの混液などの溶媒中、約２５℃から約１５０℃で約１時間から約２４時間に亘り実施される。
【０１０１】
ステップ（ｂ）は、典型的にはアセトニトリル、メタノール、エタノール、ジクロロメタン、トルエン、ベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、およびそれらの混液などの溶媒中、約−１０℃から約５０℃で約１時間から約２４時間に亘り実施される。
【０１０２】
【化２７】
2005528409.tif 000024
式（Ｉ）−ａを有する化合物は、前者と第２の酸とを反応させることにより式（ＩＩ）−ａを有する化合物に変換できる。
【０１０３】
第２の酸の例としては、塩酸、硫酸、過塩酸、クロロ酢酸、ジクロロ酢酸、およびトリフルオロ酢酸が挙げられる。
【０１０４】
前記反応は、典型的にはジクロロメタン、テトラヒドロフラン、メタノール、水、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、およびそれらの混液などの溶媒中、約−１０℃から約７０℃で約１時間から約７２時間に亘り実施される。
【０１０５】
スキーム１において式（Ｉ）−ａを有する化合物から式（Ｉ）−ｂを有する化合物への変換に記載された同じ試薬を用いて同じ条件下で、式（ＩＩ）−ａを有する化合物を式（ＩＩ）−ｂを有する化合物に変換できる。
【０１０６】
スキーム１において式（Ｉ）−ｂを有する化合物から式（Ｉ）−ｃを有する化合物への変換に記載された同じ試薬を用いて同じ条件下で、式（ＩＩ）−ｂを有する化合物を式（ＩＩ）−ｃを有する化合物に変換できる。
【０１０７】
【化２８】
2005528409.tif 000025
式（ＩＩ）−ｃを有する化合物は、第２の塩基の有無において、また４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンの有無において前者、式Ｒ２５ＣＯＯＨを有する化合物と酸活性化剤とを反応させることにより式（ＩＩ）−ｄを有する化合物に変換できる。
【０１０８】
酸活性化剤の例としては、塩酸１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド、および塩化チオニルが挙げられる。
【０１０９】
式Ｒ２５ＣＯＯＨを有する化合物の例としては、２−ピリジル酢酸、３−ピリジルプロパン酸、フェニル酢酸、３−キノリン−３−イルアクリル酸、４−（５−ピリジン−２−イルチエン−２−イル）ブト−３−エン酸、プロパン酸、およびブタン酸が挙げられる。
【０１１０】
前記反応は、典型的にはジクロロメタン、クロロホルム、トルエン、酢酸エチル、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、およびそれらの混液などの溶媒中、約−１０℃から約３５℃で約１時間から約３日に亘り実施される。
【０１１１】
【化２９】
2005528409.tif 000026
式（ＩＩ）−ｃを有する化合物は、前者、式Ｒ２６ＮＣＯを有する化合物、および４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンを反応させることにより式（ＩＩ）−ｅを有する化合物に変換できる。
【０１１２】
式Ｒ２６ＮＣＯを有する化合物の例としては、イソシアン酸エチル、イソシアン酸イソプロピル、イソシアン酸アリル、イソシアン酸シクロペンチル、イソシアン酸シクロヘキシル、イソシアン酸フェニル、イソシアン酸４−フルオロベンジル、イソシアン酸３，５−ジクロロフェニル、イソシアン酸トランス−２−フェニルシクロプロピル、イソシアン酸２−メトキシフェニル、イソシアン酸２−エチルフェニル、イソシアン酸３，４−ジクロロフェニル、およびイソシアン酸１−ナフチルが挙げられる。
【０１１３】
前記反応は、典型的にはトルエン、ベンゼン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラヒドロフラン、およびそれらの混液などの溶媒中、約２５℃から約１５０℃で約１時間から約４日に亘り実施される。
【０１１４】
あるいは、式（ＩＩ）−ｃを有する化合物は、（ａ）前者、カルボニル化剤、および４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンの有無において第２の塩基を反応させることにより、および（ｂ）スキーム１において式（Ｉ）−ｃを有する化合物から式（Ｉ）−ｄを有する化合物への変換に記載されたものと同じ試薬を用いて同じ条件下でステップ（ａ）の生成物と式Ｈ２ＮＲ２６を有する化合物とを反応させることにより式（ＩＩ）−ｅを有する化合物に変換できる。
【０１１５】
式Ｈ２ＮＲ２６を有するアミン類の例としては、エチルアミン、プロピルアミン、（プロプ−２−イニル）アミン、（プロプ−２−エニル）アミン、フェニルメチルアミン、（３−フルオロフェニル）メチルアミン、（２−フルオロフェニル）メチルアミン、（４−メチルフェニル）メチルアミン、（４−メトキシフェニル）メチルアミン、（ピリジン−２−イル）メチルアミン、（ピリジン−３−イル）メチルアミン、（ピリジン−４−イル）メチルアミン、２−（ピリジン−２−イル）エチルアミン、２−（ピリジン−３−イル）エチルアミン、および２−（ピリジン−４−イル）エチルアミンが挙げられる。
【０１１６】
Ｒｐがアセチルまたはベンゾイルである、式（Ｉ）、式（Ｉ）−ｆ、式（Ｉ）−ｇ、式（ＩＩ）、式（ＩＩ）−ｆ、および式（ＩＩ）−ｇを有する化合物は、前者と脱保護剤とを反応させることにより、Ｒ２が水素である式（Ｉ）、式（Ｉ）−ｆ、式（Ｉ）−ｇ、式（ＩＩ）、式（ＩＩ）−ｆ、および式（ＩＩ）−ｇを有する化合物に変換できる。
【０１１７】
脱保護剤の例としては、メタノール、エタノール、酢酸、およびギ酸などの酸、ならびに水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、およびアンモニアなどの塩基が挙げられる。
【０１１８】
前記反応は、典型的には水、メタノール、エタノール、およびそれらの混液などの溶媒中、約２５℃から約７０℃で約１時間から約７２時間に亘り実施される。
【０１１９】
Ｒ３またはＲ４が（フェニルメチル）ＯＣ（Ｏ）ＮＨ−である、式（Ｉ）または（ＩＩ）を有する化合物は、前者、水素化物源およびパラジウム触媒を反応させることにより、Ｒ３またはＲ４が−ＮＨ２である式（Ｉ）または（ＩＩ）を有する化合物に変換できる。
【０１２０】
水素化物源の例としては、シクロヘキサン、１，４−シクロヘキサジエン、ギ酸、水素、およびギ酸アンモニウムなどが挙げられる。
【０１２１】
パラジウム触媒の例としては、パラジウムブラック、パラジウム−炭素および水酸化パラジウムが挙げられる。
【０１２２】
前記反応は、典型的にはエタノール、イソプロパノール、酢酸エチル、およびそれらの混液などの溶媒中、約２５℃から約７０℃で約２時間から約３日に亘り実施される。
【０１２３】
本発明の化合物および方法は、以下の実施例と関連させてよりよく理解されるであろう。
【０１２４】
（実施例１）
この実施例は、通例の所有権の米国特許第５，２８８，７０９号の３４欄、３４〜４１行目に記載されているとおり調製した。
【０１２５】
（実施例２）
実施例１（１４．９ｇ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）溶液を、０℃で無水安息香酸（６．７９ｇ）とトリエチルアミン（４．１７ｍＬ）とで処理し、２５℃で１７時間攪拌し、濃縮し；濃縮液を、９７：３：０．５のジクロロメタン／メタノール／水酸化アンモニウムによるシリカゲルフラッシュクロマトグラフを行った。
【０１２６】
（実施例３）
実施例２（８２０ｍｇ）、ＣＤＩ（４０５ｍｇ）、ＤＭＡＰ（１２．２ｍｇ）、およびＤＢＵ（２２４μＬ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）とＤＭＦ（３ｍＬ）の溶液を、２５℃で１８時間攪拌し、酢酸エチルで処理、水と飽和ＮａＨＣＯ３で洗浄、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過して濃縮した。
【０１２７】
（実施例４）
実施例３の濃縮液およびエチレンジアミン（６６７μＬ）のアセトニトリル（１０ｍＬ）と水（１ｍＬ）の溶液を、２５℃で４日間攪拌し、濃縮し；濃縮液を、９５：５：０．５のジクロロメタン／メタノール／水酸化アンモニウムによるシリカゲルフラッシュクロマトグラフを行った。
【０１２８】
（実施例５）
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｓ）−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４，１４−ジオキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イル４−Ｏ−（（（２−アミノエチル）アミノ）カルボニル）−２，６−ジデオキシ−３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボ−ヘキソピラノシド
この実施例は、実施例８における実施例７の代わりに実施例４を用いることにより調製した。
【０１２９】
（実施例６）
実施例３（２８６ｍｇ）および１−（２−メトキシフェニル）エタノン（６５μＬ）のアセトニトリル（２ｍＬ）溶液を、８０℃で１８時間攪拌し、濃縮した。
【０１３０】
（実施例７）
実施例６の濃縮液のメタノール（２ｍＬ）溶液を、０℃で水素化シアノホウ素ナトリウム（３０ｍｇ）で処理し、３時間攪拌、１Ｍ  ＨＣｌでｐＨ３の酸性にし、２５℃で１５分間攪拌、塩基性になるまで５％Ｎａ２ＣＯ３で処理、ジクロロメタンで抽出し；抽出液を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過して濃縮した。
【０１３１】
（実施例８）
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イル２，６−ジデオキシ−４−Ｏ−（（（２−（（１−（２−メトキシフェニル）エチル）アミノ）エチル）カルボニル）−３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボ−ヘキソピラノシド
実施例７の濃縮液のメタノール（５ｍＬ）溶液を、４時間還流し、濃縮し；濃縮液を、９５：５：０．５のジクロロメタン／メタノール／水酸化アンモニウムによるシリカゲルフラッシュクロマトグラフを行った。
【０１３２】
（実施例９）
この実施例は、実施例６の１−（２−メトキシフェニル）エタノンの代わりにキノリン−３−カルボキサルデヒドを用いることにより調製した。
【０１３３】
（実施例１０）
この実施例は、実施例７における実施例６の代わりに実施例９を用いることにより調製した。
【０１３４】
（実施例１１）
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｓ）−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４，１４−ジオキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イル２，６−ジデオキシ−３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−４−Ｏ−（（（２−（（キノリン−３−イルメチル）アミノ）エチル）アミノ）カルボニル）−α−Ｌ−リボ−ヘキソピラノシド
この実施例は、実施例８における実施例７の代わりに実施例１０を用いることにより調製した。
【０１３５】
（実施例１２）
この実施例は、実施例６の１−（２−メトキシフェニル）エタノンの代わりにキノリン−４−カルボキサルデヒドを用いることにより調製した。
【０１３６】
（実施例１３）
この実施例は、実施例７における実施例６の代わりに実施例１２を用いることにより調製した。
【０１３７】
（実施例１４）
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｓ）−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４，１４−ジオキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イル２，６−ジデオキシ−３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−４−Ｏ−（（（２−（（キノリン−４−イルメチル）アミノ）エチル）アミノ）カルボニル）−α−Ｌ−リボ−ヘキソピラノシド
この実施例は、実施例８における実施例７の代わりに実施例１０を用いることにより調製した。
【０１３８】
（実施例１５）
この実施例は、実施例６の１−（２−メトキシフェニル）エタノンの代わりにピリジン−２−カルボキサルデヒドを用いることにより調製した。
【０１３９】
（実施例１６）
この実施例は、実施例７における実施例６の代わりに実施例１５を用いることにより調製した。
【０１４０】
（実施例１７）
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｓ）−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４，１４−ジオキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イル２，６−ジデオキシ−３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−４−Ｏ−（（（２−（（ピリジン−２−イルメチル）アミノ）エチル）アミノ）カルボニル）−α−Ｌ−リボ−ヘキソピラノシド
この実施例は、実施例８における実施例７の代わりに実施例１６を用いることにより調製した。
【０１４１】
（実施例１８）
実施例１（６．４ｇ）、塩酸ヒドロキシルアミン（７．３３ｇ）、およびトリエチルアミン（８．６２ｍＬ）のエタノール（８０ｍＬ）溶液を、７０℃で４日間攪拌し、冷却し、濃縮した。濃縮液を、５％ＮａＨＣＯ３に溶解し、濃水酸化アンモニウムでｐＨ１０に調整してジクロロメタンで抽出した。抽出液を水と１０％ＮａＨＣＯ３とで洗浄、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過、濃縮し；濃縮を、９７：３：０．５から９５：５：０．５のジクロロメタン／メタノール／水酸化アンモニウムによりシリカゲルで精製した。
【０１４２】
（実施例１９）
実施例１８（４．４８ｇ）および酢酸アンモニウム（２３．５１ｇ）のメタノール（１００ｍＬ）溶液を０℃で、２Ｍ  ＨＣｌ（５．２３ｍＬ）中３０％ＴｉＣｌ３で処理し、１時間攪拌、水素化シアノホウ素ナトリウム（１．９２ｇ）で処理、２５℃で１８時間攪拌、０℃に冷却、追加の２Ｍ  ＨＣｌ（５．２ｍＬ）中３０％ＴｉＣｌ３で処理、２５℃でさらに１８時間攪拌して濃縮した。
【０１４３】
（実施例２０）
実施例１９（３．９３ｇ）およびトリエチルアミン（２．２９ｍＬ）のジクロロメタン（５０ｍＬ）溶液を２５℃で、ジクロロメタン（１０ｍＬ）中のジ炭酸ジ−ｔ−ブチル（１．３２ｇ）で処理し、室温で１時間攪拌し、ジクロロメタンで希釈、水と飽和ＮａＨＣＯ３とで洗浄、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過、濃縮し；濃縮液を、９７：３：０．５のジクロロメタン／メタノール／水酸化アンモニウムによりシリカゲルで精製した。
【０１４４】
（実施例２１）
実施例２０（１．９ｇ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液を、０℃無水安息香酸（７８９ｍｇ）およびトリエチルアミン（４８５μＬ）で処理し、２５℃で１７時間攪拌し、濃縮し；濃縮液を、９７：３：０．５のジクロロメタン／メタノール／水酸化アンモニウムによるシリカゲルフラッシュクロマトグラフを行った。
【０１４５】
（実施例２２）
実施例２１（１８５ｍｇ）、ＣＤＩ（８１ｍｇ）、ＤＭＡＰ（２．４ｍｇ）、およびＤＢＵ（４５μＬ）のＴＨＦ（２ｍＬ）とＤＭＦ（０．６ｍＬ）の溶液を、２５℃で１８時間攪拌し、酢酸エチルで処理、水と飽和ＮａＨＣＯ３で洗浄、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過して濃縮した。
【０１４６】
（実施例２３）
実施例２２の濃縮液およびエチレンジアミン（１３３μＬ）のアセトニトリル（１０ｍＬ）と水（１ｍＬ）との溶液を、２５℃で２日間攪拌し、濃縮し；濃縮液を、９５：５：０．５のジクロロメタン／メタノール／水酸化アンモニウムによるシリカゲルフラッシュクロマトグラフを行った。
【０１４７】
（実施例２４）
実施例２３（１８２ｍｇ）およびピリジン−２−カルボキサルデヒド（２９μＬ）のアセトニトリル（２ｍＬ）溶液を、８０℃で１８時間攪拌し、濃縮した。
【０１４８】
（実施例２５）
実施例２４の濃縮液のメタノール（２ｍＬ）溶液を、０℃で水素化シアノホウ素ナトリウム（１９ｍｇ）で処理し、３時間攪拌、１Ｍ  ＨＣｌでｐＨ３の酸性にし、２５℃で１５分間攪拌、５％Ｎａ２ＣＯ３で塩基性にし、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過して濃縮し；濃縮液を、９８：２：０．５のジクロロメタン／メタノール／水酸化アンモニウムによるシリカゲルフラッシュクロマトグラフを行った。
【０１４９】
（実施例２６）
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イル２，６−ジデオキシ−３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−４−Ｏ−（（（２−（（ピリジン−２−イルメチル）アミノ）エチル）アミノ）カルボニル）−α−Ｌ−リボ−ヘキソピラノシド
実施例２５（１．９８ｇ）のメタノール（５ｍＬ）溶液を、４時間還流し、濃縮し；濃縮液を、９５：５：０．５のジクロロメタン／メタノール／水酸化アンモニウムによるシリカゲルフラッシュクロマトグラフを行った。
【０１５０】
（実施例２７）
（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，１１Ｒ，１２−（ＳまたはＲ），１３Ｓ，１４Ｒ）−１３−アミノ−１１−エチル−４，７−ジヒドロキシ−２，４，６，８，１２，１４−ヘキサメチル−９−オキソ−１０，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−５−イル３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシド
実施例１９（３ｇ）および１Ｍ  ＨＣｌ（１５ｍＬ）のエタノール（３ｍＬ）と水（７ｍＬ）溶液を、２５℃で３６時間攪拌、５％ＮａＨＣＯ３（１００ｍＬ）に注ぎ、クロロホルムで抽出し；抽出液を乾燥（ＭｇＳＯ４）、ろ過して濃縮した。
【０１５１】
（実施例２８）
（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，１１Ｒ，１２−（ＳまたはＲ），１３Ｓ，１４Ｒ）−１１−エチル−４，７−ジヒドロキシ−２，４，６，８，１２，１４−ヘキサメチル−９−オキソ−５−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−１０，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−１３−イルカルバミン酸ベンジル
実施例２７（６３．３ｇ）およびＣＢＺ−ＮＯＳ（２８．２ｇ）のジクロロメタン（１Ｌ）溶液は、２５℃で４８時間攪拌し、０．５Ｍ  ＮａＯＨ（１００ｍＬ）で洗浄、および乾燥（ＭｇＳＯ４）、ろ過して濃縮した。
【０１５２】
（実施例２９）
実施例２８（７８ｇ）、トリエチルアミン（２２．８ｇ）および塩化アセチル（２８．８ｇ）のジクロロメタン（１Ｌ）溶液を、１２時間攪拌し、飽和ＮａＨＣＯ３およびブラインで洗浄、乾燥（ＭｇＳＯ４）、ろ過して濃縮し；濃縮液を、９７．５：２：０．５のジクロロメタン／メタノール／水酸化アンモニウムによるシリカゲルフラッシュクロマトグラフを行った。
【０１５３】
（実施例３０）
実施例２９（３６７ｍｇ）、イソシアン酸イソプロピル（６４μＬ）、およびＤＭＡＰ（６１ｍｇ）のトルエン（５ｍＬ）溶液を、１００℃で３日間加熱し、濃縮し；濃縮液を、１：１アセトン／へキサンによるシリカゲルフラッシュクロマトグラフを行った。
【０１５４】
（実施例３１）
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イルカルバミン酸イソプロピル
実施例３０、１０％パラジウム炭素（５０ｍｇ）、およびギ酸アンモニウム（３１５ｍｇ）のメタノール（５ｍＬ）溶液を、６時間加熱還流し、冷却、珪藻土（セライト（Ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標））を通してろ過、濃縮し；濃縮液を、９５：４．５：０．５のジクロロメタン／メタノール／水酸化アンモニウムによるシリカゲルフラッシュクロマトグラフを行った。
【０１５５】
（実施例３２）
この実施例は、実施例３０におけるイソシアン酸イソプロピルの代わりにイソシアン酸シクロペンチルを用いることにより調製した。
【０１５６】
（実施例３３）
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イルカルバミン酸シクロペンチル
この実施例は、実施例３１における実施例３０の代わりに実施例３２を用いることにより調製した。
【０１５７】
（実施例３４）
この実施例は、実施例３０におけるイソシアン酸イソプロピルの代わりにイソシアン酸シクロヘキシルを用いることにより調製した。
【０１５８】
（実施例３５）
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イルカルバミン酸シクロヘキシル
この実施例は、実施例３１における実施例３０の代わりに実施例３４を用いることにより調製した。
【０１５９】
（実施例３６）
この実施例は、実施例３０におけるイソシアン酸イソプロピルの代わりにイソシアン酸４−フルオロベンジルを用いることにより調製した。
【０１６０】
（実施例３７）
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イルカルバミン酸４−フルオロベンジル
この実施例は、実施例３１における実施例３０の代わりに実施例３６を用いることにより調製した。
【０１６１】
（実施例３８）
この実施例は、実施例３０におけるイソシアン酸イソプロピルの代わりにイソシアン酸３，５−ジクロロフェニルを用いることにより調製した。
【０１６２】
（実施例３９）
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イルカルバミン酸３，５−ジクロロフェニル
この実施例は、実施例３１における実施例３０の代わりに実施例３８を用いることにより調製した。
【０１６３】
（実施例４０および実施例４１）
これらの実施例は、実施例３０におけるイソシアン酸イソプロピルの代わりにイソシアン酸トランス−フェニルシクロプロピルを用いることにより調製した。
【０１６４】
（実施例４２および実施例４３）
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イルカルバミン酸（１Ｓ，２Ｒ）−２−フェニルシクロプロピルおよび
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イルカルバミン酸（１Ｒ，２Ｓ）−２−フェニルシクロプロピル（１：１）
これらの実施例は、実施例３１における実施例３０の代わりに実施例４０および実施例４１を用いることにより調製した。
【０１６５】
（実施例４４）
この実施例は、実施例３０におけるイソシアン酸イソプロピルの代わりにイソシアン酸アリルを用いることにより調製した。
【０１６６】
（実施例４５）
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イルカルバミン酸プロピル
この実施例は、実施例３１における実施例３０の代わりに実施例４４を用いることにより調製した。
【０１６７】
（実施例４６）
トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４ｍｇ）およびｄｐｐｅ（４ｍｇ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）懸濁液を、実施例３０（５００ｍｇ）と炭酸ｔ−ブチルアリル（７０ｍｇ）とで処理し、５時間還流し、追加のトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４ｍｇ）および炭酸ｔ−ブチルアリル（３５ｇ）で処理し、さらに５時間還流、冷却、酢酸エチルで処理、飽和ＮａＨＣＯ３、水およびブラインで洗浄、乾燥（ＭｇＳＯ４）、ろ過して濃縮し；濃縮液を、８５：１５：１．５のへキサン類／アセトン／トリエチルアミンによるシリカゲルフラッシュクロマトグラフを行った。
【０１６８】
（実施例４７）
４−フルオロフェニルオキシム（４００ｇ）、Ｎ−クロロスクシンアミド（３８０ｍｇ）およびピリジン（触媒）のジクロロメタン（２０ｍＬ）溶液を５時間攪拌し、実施例４６（２３０ｍｇ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液に加え、トリエチルアミン（３００ｍｇ）で処理し、１２時間攪拌、酢酸エチルで処理、飽和ＮａＨＣＯ３、水およびブラインで洗浄、乾燥（ＭｇＳＯ４）、ろ過して濃縮し；濃縮液を、７０：３０：１．５のへキサン類／アセトン／トリエチルアミンによるシリカゲルフラッシュクロマトグラフを行った。
【０１６９】
（実施例４８）
（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，１１Ｒ，１２−（ＳまたはＲ），１３Ｓ，１４Ｒ）−１３−アミノ−１１−エチル−７−（（３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）メトキシ）−４−ヒドロキシ−２，４，６，８，１２，１４−ヘキサメチル−９−オキソ−１０，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−５−イル３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシド
実施例４７（２２０ｍｇ）および１０％パラジウム炭素（３０ｍｇ）のメタノール（１０ｍＬ）溶液を水素下、２５℃で１２時間攪拌し、珪藻土（セライト（Ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標））を通してろ過、濃縮し；濃縮液を、９７．５：２．５：１から９５：５：１のジクロロメタン／メタノール／水酸化アンモニウムによるシリカゲルフラッシュクロマトグラフを行った。
【０１７０】
（実施例４９）
この実施例は、実施例４７における４−フルオロフェニルの代わりに２−ピリジルオキシムを用いることにより調製した。
【０１７１】
（実施例５０）
（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，１１Ｒ，１２−（ＳまたはＲ），１３Ｓ，１４Ｒ）−１３−アミノ−１１−エチル−４−ヒドロキシ−２，４，６，８，１２，１４−ヘキサメチル−９−オキソ−７−（（３−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）メトキシ）−１０，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−５−イル３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシド
この実施例は、実施例４８における実施例４７の代わりに実施例４９を用いることにより調製した。
【０１７２】
（実施例５１）
実施例２９（５ｇ）およびＣＤＩ（２．２ｇ）の１：１ジクロロメタン／ＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液を、１２時間加熱還流し、酢酸エチルで処理、飽和ＮａＨＣＯ３、水およびブラインで洗浄、乾燥（ＭｇＳＯ４）、ろ過して濃縮し；濃縮液を、７０：３０：１．５のへキサン／アセトン／トリエチルアミンによるシリカゲルフラッシュクロマトグラフにより精製した。
【０１７３】
（実施例５２）
実施例５１（２００ｇ）および２−（アミノメチル）ピリジン（４００ｇ）の５：１アセトニトリル／水（６ｍＬ）溶液を、１２時間攪拌し、酢酸エチルで処理、飽和ＮａＨＣＯ３、水およびブラインで洗浄、乾燥（ＭｇＳＯ４）、ろ過して濃縮し；濃縮液を、５０：５０：１．５から７０：３０：１．５のアセトン／へキサン類／トリエチルアミンによるシリカゲルフラッシュクロマトグラフを行った。
【０１７４】
（実施例５３）
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イルカルバミン酸ピリジン−２−イルメチル
実施例５２および１０％パラジウム炭素のメタノール（１０ｍＬ）溶液を水素下、２５℃で１２時間攪拌し、珪藻土（セライト（Ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標））を通してろ過して濃縮した。
【０１７５】
（実施例５４）
この実施例は、実施例５２における２−（アミノメチル）ピリジンの代わりに２−（２−アミノエチル）ピリジンを用いることにより調製した。
【０１７６】
（実施例５５）
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イルカルバミン酸２−ピリジン−４−イルエチル
この実施例は、実施例５３における実施例５２の代わりに実施例５４を用いることにより調製した。
【０１７７】
（実施例５６）
（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，１１Ｒ，１２−（ＳまたはＲ），１３Ｓ，１４Ｒ）−１３−アミノ−１１−エチル−４−ヒドロキシ−２，４，６，８，１２，１４−ヘキサメチル−９−オキソ−７−プロポキシ−１０，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−５−イル３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシド
実施例４６（２００ｍｇ）および１０％パラジウム炭素（２０ｍｇ）のメタノール（１０ｍＬ）溶液を、２５℃で１２時間攪拌し、珪藻土（セライト（Ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標））を通してろ過して濃縮した。
【０１７８】
（実施例５７）
この実施例は、実施例４７における４−フルオロフェニルオキシムの代わりにフェニルオキシムを用いることにより調製した。
【０１７９】
（実施例５８）
（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，１１Ｒ，１２−（ＳまたはＲ），１３Ｓ，１４Ｒ）−１３−アミノ−１１−エチル−４−ヒドロキシ−２，４，６，８，１２，１４−ヘキサメチル−９−オキソ−７−（（３−フェニル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）メトキシ）−１０，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−５−イル３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシド
この実施例は、実施例５３における実施例５２の代わりに実施例５７を用いることにより調製した。
【０１８０】
（実施例５９）
この実施例は、実施例４７におけるそれぞれ実施例４６および４−フルオロフェニルオキシムの代わりに実施例４４およびフェニルオキシムを用いることにより調製した。
【０１８１】
（実施例６０）
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イルカルバミン酸（３−フェニル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）メチル
この実施例は、実施例５３における実施例５２の代わりに実施例５９を用いることにより調製した。
【０１８２】
（実施例６１）
この実施例は、実施例５２における２−（アミノメチル）ピリジンの代わりに４−（アミノメチル）ピリジンを用いることにより調製した。
【０１８３】
（実施例６２）
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イルカルバミン酸ピリジン−４−イルメチル
この実施例は、実施例５３における実施例５２の代わりに実施例６１を用いることにより調製した。
【０１８４】
（実施例６３）
この実施例は、実施例５２における２−（アミノメチル）ピリジンの代わりに３−（アミノメチル）ピリジンを用いることにより調製した。
【０１８５】
（実施例６４）
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イルカルバミン酸ピリジン−３−イルメチル
この実施例は、実施例５３における実施例５２の代わりに実施例６３を用いることにより調製した。
【０１８６】
（実施例６５）
実施例３０（０．５ｇ）、２−ピリジル酢酸（１８０ｍｇ）、ＤＩＥＡ（１２０ｍｇ）、ＥＤＣＩ（２００ｍｇ）、およびＤＭＡＰ（触媒）のジクロロメタン（２０ｍＬ）溶液を、１２時間攪拌し、酢酸エチルで希釈、飽和ＮａＨＣＯ３、水およびブラインで洗浄、乾燥（ＭｇＳＯ４）、ろ過して濃縮した。
【０１８７】
（実施例６６）
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イル酢酸ピリジン−２−イル
実施例６５および１０％パラジウム炭素（５０ｍｇ）のメタノール（１０ｍＬ）溶液を水素下、２５℃で１２時間攪拌し、珪藻土（セライト（Ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標））を通してろ過、濃縮し；濃縮液を、９５：５：１のジクロロメタン／メタノール／水酸化アンモニウムによるシリカゲルフラッシュクロマトグラフを行った。
【０１８８】
（実施例６７）
この実施例は、実施例５２における２−（アミノメチル）ピリジンの代わりに３−（２−アミノエチル）ピリジンを用いることにより調製した。
【０１８９】
（実施例６８）
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イルカルバミン酸２−ピリジン−３−イルエチル
この実施例は、実施例６６における実施例６５の代わりに実施例６７を用いることにより調製した。
【０１９０】
（実施例６９）
この実施例は、実施例５２における２−（アミノメチル）ピリジンの代わりに２−（２−アミノエチル）ピリジンを用いることにより調製した。
【０１９１】
（実施例７０）
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イルカルバミン酸２−ピリジン−２−イルエチル
この実施例は、実施例６６における実施例６５の代わりに実施例６９を用いることにより調製した。
【０１９２】
（実施例７１）
この実施例は、実施例３０におけるイソシアン酸イソプロピルの代わりにイソシアン酸３−フルオロベンジルを用いることにより調製した。
【０１９３】
（実施例７２）
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イルカルバミン酸３−フルオロベンジル
この実施例は、実施例６６における実施例６５の代わりに実施例７１を用いることにより調製した。
【０１９４】
（実施例７３）
この実施例は、実施例３０におけるイソシアン酸イソプロピルの代わりにイソシアン酸２−フルオロベンジルを用いることにより調製した。
【０１９５】
（実施例７４）
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イルカルバミン酸２−フルオロベンジル
この実施例は、実施例６６における実施例６５の代わりに実施例７３を用いることにより調製した。
【０１９６】
（実施例７５）
この実施例は、実施例３０におけるイソシアン酸イソプロピルの代わりにイソシアン酸４−メチルベンジルを用いることにより調製した。
【０１９７】
（実施例７６）
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イルカルバミン酸４−メチルベンジル
この実施例は、実施例６６における実施例６５の代わりに実施例７５を用いることにより調製した。
【０１９８】
（実施例７７）
この実施例は、実施例６５における２−ピリジル酢酸の代わりに３−ピリジル酢酸を用いることにより調製した。
【０１９９】
（実施例７８）
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イルプロパン酸３−ピリジン−３−イル
この実施例は、実施例６６における実施例６５の代わりに実施例７７を用いることにより調製した。
【０２００】
（実施例７９）
この実施例は、実施例４におけるイソシアン酸イソプロピルの代わりにイソシアン酸４−メトキシベンジルを用いることにより調製した。
【０２０１】
（実施例８０）
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イルカルバミン酸４−メトキシベンジル
この実施例は、実施例６６における実施例６５の代わりに実施例７９を用いることにより調製した。
【０２０２】
（実施例８１）
この実施例は、実施例４におけるイソシアン酸イソプロピルの代わりにイソシアン酸ベンジルを用いることにより調製した。
【０２０３】
（実施例８２）
（１−（ＳまたはＲ），２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ）−１４−アミノ−２−エチル−９−ヒドロキシ−１，５，７，９，１１，１３−ヘキサメチル−４−オキソ−８−（（３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル）オキシ）−３，１５−ジオキサビシクロ（１０．２．１）ペンタデク−６−イルカルバミン酸ベンジル
この実施例は、実施例６６における実施例６５の代わりに実施例８１を用いることにより調製した。
【０２０４】
スペクトルデータ
【０２０５】
実施例５
【０２０６】
【化３０】
2005528409.tif 000027
【０２０７】
実施例８
【０２０８】
【化３１】
2005528409.tif 000028
【０２０９】
実施例１１
【０２１０】
【化３２】
2005528409.tif 000029
【０２１１】
実施例１４
【０２１２】
【化３３】
2005528409.tif 000030
【０２１３】
実施例１７
【０２１４】
【化３４】
2005528409.tif 000031
【０２１５】
実施例２６
【０２１６】
【化３５】
2005528409.tif 000032
【０２１７】
実施例２７
【０２１８】
【化３６】
2005528409.tif 000033
【０２１９】
実施例２８
【０２２０】
【化３７】
2005528409.tif 000034
【０２２１】
実施例３３
【０２２２】
【化３８】
2005528409.tif 000035
【０２２３】
実施例３５
【０２２４】
【化３９】
2005528409.tif 000036
【０２２５】
実施例３７
【０２２６】
【化４０】
2005528409.tif 000037
【０２２７】
実施例３９
【０２２８】
【化４１】
2005528409.tif 000038
【０２２９】
実施例４２および４３
【０２３０】
【化４２】
2005528409.tif 000039
【０２３１】
実施例４５
【０２３２】
【化４３】
2005528409.tif 000040
【０２３３】
実施例４８
【０２３４】
【化４４】
2005528409.tif 000041
【０２３５】
実施例５０
【０２３６】
【化４５】
2005528409.tif 000042
【０２３７】
実施例５３
【０２３８】
【化４６】
2005528409.tif 000043
【０２３９】
実施例５５
【０２４０】
【化４７】
2005528409.tif 000044
【０２４１】
実施例５６
【０２４２】
【化４８】
2005528409.tif 000045
【０２４３】
実施例５８
【０２４４】
【化４９】
2005528409.tif 000046
【０２４５】
実施例６０
【０２４６】
【化５０】
2005528409.tif 000047
【０２４７】
実施例６２
【０２４８】
【化５１】
2005528409.tif 000048
【０２４９】
実施例６４
【０２５０】
【化５２】
2005528409.tif 000049
【０２５１】
実施例６６
【０２５２】
【化５３】
2005528409.tif 000050
【０２５３】
実施例６８
【０２５４】
【化５４】
2005528409.tif 000051
【０２５５】
実施例７０
【０２５６】
【化５５】
2005528409.tif 000052
【０２５７】
実施例７２
【０２５８】
【化５６】
2005528409.tif 000053
【０２５９】
実施例７４
【０２６０】
【化５７】
2005528409.tif 000054
【０２６１】
実施例７６
【０２６２】
【化５８】
2005528409.tif 000055
【０２６３】
実施例７８
【０２６４】
【化５９】
2005528409.tif 000056
【０２６５】
実施例８０
【０２６６】
【化６０】
2005528409.tif 000057
【０２６７】
実施例８２
【０２６８】
【化６１】
2005528409.tif 000058
上記は、本発明の単なる例示であり、本発明を開示された化合物および方法に限定する意図はない。当業者に自明な変化および変更は、請求項に定義された本発明の範囲および概念内であることが意図されている。
【国際調査報告】
2005528409.tif 000066
2005528409.tif 000067
2005528409.tif 000068
2005528409.tif 000069
2005528409.tif 000070
2005528409.tif 000071