(57)【要約】  本発明は、一般式（Ｉ）（式中、Ａｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｗ、ａ、ｂおよびｎは、請求項１で定義されているとおりである）の化合物およびそれらの一切のエナンチオマーに関する。本有効成分は、有利な農薬特性を有する。それらは、温血動物における寄生虫の防除に特に適する。    【化１】2005514453.tif 000018
2005514453.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式：
【化１】
2005514453.tif 000015
（式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、シアノ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシメチルまたはベンジルであり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、互いに独自に、水素、ハロゲン、非置換または一もしくは多ハロゲン化Ｃ１〜Ｃ６アルキル、非置換または一もしくは多ハロゲン化Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、非置換または一もしくは多ハロゲン化Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；非置換または一もしくは多置換Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、非置換または一もしくは多置換ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、非置換または一もしくは多置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（この場合、各場合の置換基は、互いに無関係でありえ、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ６アルキルから成る群より選択される）；または非置換または一もしくは多置換フェニル（この場合、置換基は、互いに無関係でありえ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノまたはジ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノから成る群より選択される）であるか、
Ｒ２とＲ３が一緒に、Ｃ２〜Ｃ６アルキレンになっているかのいずれかであり；ならびに
Ｒ７が、非置換または一もしくは多置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、非置換または一もしくは多置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルチオ、非置換または一もしくは多置換（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（Ｒ９）Ｎ（この場合、各場合の置換基は、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ６アルキルから成る群より選択される）、ヘタリルまたはヘタリルオキシであり、且つ、
Ｒ８が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、非置換または一もしくは多置換フェニルアミノ、非置換または一もしくは多置換フェニルカルボニル；非置換または一もしくは多置換フェニルメトキシイミノ；非置換または一もしくは多置換フェニルヒドロキシメチル；非置換または一もしくは多置換１−フェニル−１−ヒドロキシエチル；非置換または一もしくは多置換フェニルクロロメチル；非置換または一もしくは多置換フェニルシアノメチル；非置換または一もしくは多置換フェニル（この場合、各場合の置換基は、互いに無関係でありえ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルから成る群より選択される）；非置換または一もしくは多置換フェノキシ（この場合、置換基は、互いに無関係でありえ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルから成る群より選択される）；非置換または一もしくは多置換フェニルアセチレニル（この場合、置換基は、互いに無関係でありえ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルから成る群より選択される）；または非置換または一もしくは多置換ピリジルオキシ（この場合、置換基は、互いに無関係でありえ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルから成る群より選択される）であるか、
Ｒ７とＲ８が一緒に、Ｃ３〜Ｃ５アルキレンなっているかのいずれかであり；
Ａｒは、非置換または一もしくは多置換フェニル、非置換または一もしくは多置換ヘタリル、非置換または一もしくは多置換ナフチルまたは非置換または一もしくは多置換キノリルであり、この場合、各場合の置換基は、互いに無関係でありえ、Ｒ７およびＲ８から成る群より選択され；
Ｒ９は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、アリル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシメチルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０であり；
Ｒ１０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシメチルであり；
Ｗは、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ２）またはＮ（Ｒ１１）であり；
Ｒ１１は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
ａは、１、２、３または４であり；
ｂは、０、１、２、３または４であり；ならびに
ｎは、０、１または２であるが、
Ｒ７が、ヘタリルオキシである場合、Ｒ７中のヘタリル基は、ピリジル以外である）
の化合物。
【請求項２】
Ｒ７が、非置換または一もしくは多置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、非置換または一もしくは多置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルチオまたは非置換または一もしくは多置換（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）（Ｒ９）Ｎであり、この場合、各場合の置換基は、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ６アルキルから成る群より選択される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、互いに無関係に、水素、非置換または一もしくは多ハロゲン化Ｃ１〜Ｃ６アルキル、非置換または一もしくは多ハロゲン化Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたは非置換または一もしくは多ハロゲン化Ｃ２〜Ｃ６アルキニルであり；
Ｒ７が、非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルチオまたは非置換（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）（Ｒ９）Ｎであり；
Ｒ８が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４アルケニルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、ジ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、非置換または一もしくは多置換フェニルアミノ、非置換または一もしくは多置換フェニルカルボニル；非置換または一もしくは多置換フェニル（この場合、各場合の置換基は、互いに無関係でありえ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオから成る群より選択される）；非置換または一もしくは多置換フェノキシ（この場合、置換基は、互いに無関係でありえ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオから成る群より選択される）；または非置換または一もしくは多置換ピリジルオキシ（この場合、置換基は、互いに無関係でありえ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオから成る群より選択される）であり；
Ａｒが、非置換または一もしくは多置換フェニルまたは非置換または一もしくは多置換ヘタリル（この場合、各場合の置換基は、互いに無関係でありえ、Ｒ７およびＲ８から成る群より選択される）であり；
Ｒ９が、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｗが、Ｏ、ＳまたはＮ（Ｒ１１）であり；
Ｒ１１が、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
ａが、１、２または３であり；
ｂが、０、１、２または３であり；および
ｎが、０、１または２である、
請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項４】
Ｒ１が、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、互いに無関係に、水素、非置換または一もしくは多ハロゲン化Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ７が、非置換Ｃ３〜Ｃ５シクロアルコキシまたは非置換（Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル）（Ｒ９）Ｎであり；
Ｒ８が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、非置換または一もしくは多置換フェニル（この場合、各場合の置換基は、互いに無関係でありえ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシから成る群より選択される）；または非置換または一もしくは多置換フェノキシ（この場合、置換基は、互いに無関係でありえ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオから成る群より選択される）であり；
Ａｒが、非置換または一もしくは多置換フェニル（この場合、各場合の置換基は、互いに無関係でありえ、Ｒ７およびＲ８から選択される）であり；
Ｒ９が、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｗが、ＯまたはＳであり；
ａが、１または２であり；
ｂが、０または１であり；および
ｎが、１または２である、
請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項５】
Ｒ１が、水素であり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、互いに無関係に、水素または非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ７が、非置換Ｃ３〜Ｃ４シクロアルコキシまたは非置換（Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル）（Ｒ９）Ｎであり；
Ｒ８が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルキルカルボニルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシカルボニルであり；
Ａｒが、一または多置換フェニル（この場合、置換基は、互いに無関係でありえ、Ｒ８から選択される）であり；
Ｒ９が、水素またはＣ１〜Ｃ２アルキルであり；
Ｗが、Ｏであり；
Ｒ１１が、メチルであり；
ａが、１であり；
ｂが、０であり；および
ｎが、２である、
請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項６】
Ｎ−［２−［２−シアノ−１−［２−（シクロプロピルメチルアミノ）−４，５−ジフルオロフェノキシ］プロピル］−４−トリフルオロメトキシベンズアミドである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項７】
既知であるか、関連した既知化合物から類推することによって調製することができる式：
【化２】
2005514453.tif 000016
（この式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ、Ｗ、ａ、ｂおよびｎは、式Ｉにおいて上で定義したとおりである）
の化合物を、既知であるか、関連した既知化合物から類推することによって調製することができる式：
【化３】
2005514453.tif 000017
（この式中、Ａｒ１は、式Ｉにおいて上で定義したとおりであり、Ｑは、脱離基である）
の化合物と、所望される場合には塩基性触媒の存在下で反応させること；ならびに
前記工程に従ってまたは別の方法で得られる、遊離形態または塩形態である式Ｉの化合物を、所望される場合には、式Ｉの別の化合物に転化させること；
前記工程に従って得られる異性体の混合物を分離し、所望の異性体を単離すること；および／または
前記工程に従って得られる式Ｉの遊離化合物を塩に転化させること；もしくは
前記工程に従って得られる式Ｉの化合物の塩を式Ｉの遊離化合物もしくは別の塩に転化させること
を含む、請求項１に記載の、遊離形態または塩形態である式Ｉの化合物の調製法。
【請求項８】
担体および／または分散剤に加えて、請求項１に記載の式Ｉの化合物を少なくとも一つ有効成分として含む、寄生虫防除用組成物。
【請求項９】
寄生虫を防除するための、請求項１に記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項１０】
有効量である請求項１に記載の式Ｉの化合物を少なくとも一つ寄生虫に対して使用することを含む、寄生虫を防除するための方法。
【請求項１１】
温血動物の寄生虫を防除するめの方法における請求項１に記載の化合物の使用。
【請求項１２】
温血動物の寄生虫に対する医薬組成物を調製するための、請求項１に記載の式Ｉの化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、式：
【０００２】
【化１】
2005514453.tif 000003
（式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、シアノ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシメチルまたはベンジルであり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、互いに独自に、水素、ハロゲン、非置換または一もしくは多ハロゲン化Ｃ１〜Ｃ６アルキル、非置換または一もしくは多ハロゲン化Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、非置換または一もしくは多ハロゲン化Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；非置換または一もしくは多置換Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、非置換または一もしくは多置換ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、非置換または一もしくは多置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（この場合、各場合の置換基は、互いに無関係でありえ、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ６アルキルから成る群より選択される）；または非置換または一もしくは多置換フェニル（この場合、置換基は、互いに無関係でありえ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノまたはジ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノから成る群より選択される）であるか、
Ｒ２とＲ３が一緒に、Ｃ２〜Ｃ６アルキレンになっているかのいずれかであり；ならびに
Ｒ７が、非置換または一もしくは多置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、非置換または一もしくは多置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルチオ、非置換または一もしくは多置換（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（Ｒ９）Ｎ（この場合、各場合の置換基は、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ６アルキルから成る群より選択される）、ヘタリルまたはヘタリルオキシであり、且つ、
Ｒ８が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、非置換または一もしくは多置換フェニルアミノ、非置換または一もしくは多置換フェニルカルボニル；非置換または一もしくは多置換フェニルメトキシイミノ；非置換または一もしくは多置換フェニルヒドロキシメチル；非置換または一もしくは多置換１−フェニル−１−ヒドロキシエチル；非置換または一もしくは多置換フェニルクロロメチル；非置換または一もしくは多置換フェニルシアノメチル；非置換または一もしくは多置換フェニル（この場合、各場合の置換基は、互いに無関係でありえ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルから成る群より選択される）；非置換または一もしくは多置換フェノキシ（この場合、置換基は、互いに無関係でありえ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルから成る群より選択される）；非置換または一もしくは多置換フェニルアセチレニル（この場合、置換基は、互いに無関係でありえ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルから成る群より選択される）；または非置換または一もしくは多置換ピリジルオキシ（この場合、置換基は、互いに無関係でありえ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルから成る群より選択される）であるか、
Ｒ７とＲ８が一緒に、Ｃ３〜Ｃ５アルキレンなっているかのいずれかであり；
Ａｒは、非置換または一もしくは多置換フェニル、非置換または一もしくは多置換ヘタリル、非置換または一もしくは多置換ナフチルまたは非置換または一もしくは多置換キノリルであり、この場合、各場合の置換基は、互いに無関係でありえ、Ｒ７およびＲ８から成る群より選択され；
Ｒ９は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、アリル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシメチルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０であり；
Ｒ１０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシメチルであり；
Ｗは、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ２）またはＮ（Ｒ１１）であり；
Ｒ１１は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
ａは、１、２、３または４であり；
ｂは、０、１、２、３または４であり；ならびに
ｎは、０、１または２であるが、
Ｒ７が、ヘタリルオキシである場合、Ｒ７中のヘタリル基は、ピリジル以外である）
の新規アミドアセトニトリル化合物、それらの調製、ならびに温血畜産動物、家畜および植物の体内および表面の内部および外部寄生虫、特に蠕虫の防除におけるそれらの使用、ならびにまた、これらの化合物の少なくとも一つを含む農薬に関する。
【背景技術】
【０００３】
農薬作用を有する置換アミドアセトニトリル化合物は、例えば、欧州特許第０  ９５３  ５６５号Ａ２に開示されている。しかし、その特許の中で具体的に示されている有効成分は、強度および活性範囲に関する要求を必ずしも満たすことができるとは限らない。それ故、改善された農薬特性を有する有効成分が、必要とされている。式Ｉのアミドアセトニトリル化合物は、特に、畜産動物、家畜および植物の体内および表面の内部および外部寄生虫に対して、顕著な農薬特性を有することが、今般、判明した。
【発明の開示】
【０００４】
アルキル−それ自体が基である場合、ならびに他の基および化合物、例えば、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルおよびアルキルスルホニル、の構造成分である場合（該当する基または化合物は、個々の場合において、直鎖、すなわち、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチルもしくはヘキシル、または分枝鎖、例えば、イソプロピル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、イソペンチル、ネオペンチルもしくはイソヘキシルを有する）は、いずれの場合にも炭素原子数に適切な配慮がなされている。
【０００５】
アルケニル−それ自体が基である場合、ならびに他の基および化合物の構造成分である場合（該当する基または化合物は、個々の場合において、直鎖、例えば、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル、１−ヘキセニルもしくは１，３−ヘキサンジエニル、または分枝鎖、例えば、イソプロペニル、イソブテニル、イソプレニル、ｔ−ペンテニルもしくはイソヘキセニルを有する）は、いずれの場合にも炭素原子数および共役または孤立二重結合数に対して適切な配慮がなされている。
【０００６】
アルキニル−それ自体が基である場合、ならびに他の基および化合物の構造成分である場合（該当する基または化合物は、個々の場合において、直鎖、例えば、プロパルギル、２−ブチニル、３−ペンチニル、１−ヘキシニル、１−ヘプチニルもしくは３−ヘキセン−１−イニル、または分枝鎖、例えば、３−メチルブト−１−イニル、４−エチルペント−１−イニルもしくは４−メチルヘキス−１−イニルを有する）は、いずれの場合にも炭素原子数および共役または孤立二重結合数に対して適切な配慮がなされている。
【０００７】
シクロアルキル−それ自体が基である場合、ならびに他の基および化合物、例えば、ハロシクロアルキル、シクロアルコキシまたはシクロアルキルチオ、の構造成分である場合（該当する基または化合物は、個々の場合において、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを有する）は、いずれの場合にも炭素原子数に適切な配慮がなされている。
【０００８】
ヘタリルは、ピリジル、ピリミジル、ｓ−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、チエニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、インドリルまたはインダゾリル、好ましくは、ピリジル、ピリミジル、２−トリアジニルまたは１，２，４−トリアジニル、とりわけ、ピリジルまたはピリミジルである。
【０００９】
ハロゲン−それ自体が基である場合、ならびにハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニルおよびハロアルキルスルホニルのような他の基および化合物の構造成分である場合は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、とりわけ、フッ素、塩素または臭素、特に、フッ素または塩素である。
【００１０】
ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニルおよびハロアルキルスルホニルなどのハロゲンで置換されている炭素を含む基および化合物は、一部ハロゲン化されていてもよいし、過ハロゲン化されていてもよく、多ハロゲン化の場合、ハロゲン置換基は、同じであってもよいし、異なっていてもよい。ハロアルキルの例−それ自体が基である場合、ならびにハロアルコキシまたはハロアルキルチオのような他の基および化合物の構造成分である場合は、ＣＨＦ２またはＣＦ３のようなフッ素、塩素および／または臭素により３回以下置換されているメチル；ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＣｌ３、ＣＦ２ＣＨＣｌ２、ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦＣｌ２、ＣＦ２ＣＨＢｒ２、ＣＦ２ＣＨＣｌＦ、ＣＦ２ＣＨＢｒＦまたはＣＣｌＦＣＨＣｌＦのようなフッ素、塩素および／または臭素により５回以下置換されているエチル；ＣＨ２ＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ、ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３またはＣＨ（ＣＦ３）２のようなフッ素、塩素および／または臭素により７回以下置換されているプロピルまたはイソプロピル；ＣＦ（ＣＦ３）ＣＨＦＣＦ３またはＣＨ２（ＣＦ２）２ＣＦ３のようなフッ素、塩素および／または臭素により９回以下置換されているブチルまたはその異性体の一つ；ＣＦ（ＣＦ３）（ＣＨＦ）２ＣＦ３またはＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ３のようなフッ素、塩素および／または臭素により１１回以下置換されているペンチルまたはその異性体の一つ；ならびに（ＣＨ２）４ＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ、ＣＦ２（ＣＨＦ）４ＣＦ３、ＣＨ２（ＣＦ２）４ＣＦ３またはＣ（ＣＦ３）２（ＣＨＦ）２ＣＦ３のようなフッ素、塩素および／または臭素により１３回以下置換されているヘキシルまたはその異性体の一つである。
【００１１】
アルコキシ基は、好ましくは、炭素原子数１〜６の鎖長を有する。例えば、アルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシおよびｔ−ブトキシ、ならびに、ペンチルオキシおよびヘキシルオキシ異性体であり、好ましくは、メトキシおよびエトキシである。ハロアルコキシ基は、好ましくは、炭素原子数１〜６の鎖長を有する。ハロアルコキシは、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシおよび２，２，２−トリクロロエトキシであり、好ましくは、ジフルオロメトキシ、２−クロロエトキシおよびトリフルオロメトキシである。
【００１２】
本発明の文脈の範囲内で好ましい実施形態は、以下のものである：
（１）Ｒ１が、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
特に、Ｒ１が、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
きわめて特に、Ｒ１が、水素である、式Ｉの化合物；
（２）Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、互いに無関係に、水素、非置換または一もしくは多ハロゲン化Ｃ１〜Ｃ６アルキル、非置換または一もしくは多ハロゲン化Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたは非置換または一もしくは多ハロゲン化Ｃ２〜Ｃ６アルキニルであり；
特に、互いに無関係に、水素、非置換または一もしくは多ハロゲン化Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり；
きわめて特に、互いに無関係に、水素または非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルである、式Ｉの化合物；
（３）Ｒ７が、非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルチオまたは非置換（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）（Ｒ９）Ｎであり；
特に、非置換Ｃ３〜Ｃ５シクロアルコキシまたは非置換（Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル）（Ｒ９）Ｎであり；
きわめて特に、非置換Ｃ３〜Ｃ４シクロアルコキシである、式Ｉの化合物；
（４）Ｒ８が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４アルケニルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、ジ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、非置換または一もしくは多置換フェニルアミノ、非置換または一もしくは多置換フェニルカルボニル；非置換または一もしくは多置換フェニル（この場合、各場合の置換基は、互いに無関係でありえ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオから成る群より選択される）；非置換または一もしくは多置換フェノキシ（この場合、置換基は、互いに無関係でありえ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオから成る群より選択される）；または非置換または一もしくは多置換ピリジルオキシ（この場合、置換基は、互いに無関係でありえ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオから成る群より選択される）であり；
特に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、非置換または一もしくは多置換フェニル（この場合、各場合の置換基は、互いに無関係でありえ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシから成る群より選択される）；または非置換または一もしくは多置換フェノキシ（この場合、置換基は、互いに無関係でありえ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオから成る群より選択される）であり；
きわめて特に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルキルカルボニルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシカルボニルである、式Ｉの化合物；
（５）Ａｒが、非置換または一もしくは多置換フェニルまたは非置換または一もしくは多置換ヘタリル（この場合、各場合の置換基は、互いに無関係でありえ、Ｒ７およびＲ８から成る群より選択される）であり；
特に、非置換または一もしくは多置換フェニル（この場合、各場合の置換基は、互いに無関係でありえ、Ｒ８から選択される）であり；
きわめて特に、一または多置換フェニル（この場合、置換基は、互いに無関係でありえ、Ｒ８から選択される）である、式Ｉの化合物；
（６）Ｒ９が、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり；
特に、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
きわめて特に、水素またはＣ１〜Ｃ２アルキルである、式Ｉの化合物；
（７）Ｗが、Ｏ、ＳまたはＮ（Ｒ１１）であり；
特に、ＯまたはＳであり；
きわめて特に、Ｏである、式Ｉの化合物；
（８）Ｒ１１が、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
特に、水素またはＣ１〜Ｃ２アルキルであり；
きわめて特に、メチルである、式Ｉの化合物；
（９）ａが、１、２または３であり；
特に、１または２であり；
きわめて特に、１である、式Ｉの化合物；
（１０）ｂが、０、１、２または３であり；
特に、０または１であり；
きわめて特に、０である、式Ｉの化合物；
（１１）ｂが、０、１または２であり；
特に、ｎが、１または２であり；
きわめて特に、２である、式Ｉの化合物；
（１２）Ｒ１が、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、互いに無関係に、水素、非置換または一もしくは多ハロゲン化Ｃ１〜Ｃ６アルキル、非置換または一もしくは多ハロゲン化Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたは非置換または一もしくは多ハロゲン化Ｃ２〜Ｃ６アルキニルであり；
Ｒ７が、非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルチオまたは非置換（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）（Ｒ９）Ｎであり；
Ｒ８が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４アルケニルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、ジ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、非置換または一もしくは多置換フェニルアミノ、非置換または一もしくは多置換フェニルカルボニル；非置換または一もしくは多置換フェニル（この場合、各場合の置換基は、互いに無関係でありえ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオから成る群より選択される）；非置換または一もしくは多置換フェノキシ（この場合、置換基は、互いに無関係でありえ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオから成る群より選択される）；または非置換または一もしくは多置換ピリジルオキシ（この場合、置換基は、互いに無関係でありえ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオから成る群より選択される）であり；
Ａｒが、非置換または一もしくは多置換フェニルまたは非置換または一もしくは多置換ヘタリル（この場合、各場合の置換基は、互いに無関係でありえ、Ｒ７およびＲ８から成る群より選択される）であり；
Ｒ９が、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはハロ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｗが、Ｏ、ＳまたはＮ（Ｒ１１）であり；
Ｒ１１が、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
ａが、１、２または３であり；
ｂが、０、１、２または３であり；および
ｎが、０、１または２である、
式Ｉの化合物；
（１３）Ｒ１が、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、互いに無関係に、水素、非置換または一もしくは多ハロゲン化Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ７が、非置換Ｃ３〜Ｃ５シクロアルコキシまたは非置換（Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル）（Ｒ９）Ｎであり；
Ｒ８が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、非置換または一もしくは多置換フェニル（この場合、各場合の置換基は、互いに無関係でありえ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシから成る群より選択される）；または非置換または一もしくは多置換フェノキシ（この場合、置換基は、互いに無関係でありえ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオから成る群より選択される）であり；
Ａｒが、非置換または一もしくは多置換フェニル（この場合、各場合の置換基は、互いに無関係でありえ、Ｒ７およびＲ８から選択される）であり；
Ｒ９が、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｗが、ＯまたはＳであり；
ａが、１または２であり；
ｂが、０または１であり；および
ｎが、１または２である、
式Ｉの化合物；
（１４）Ｒ１が、水素であり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、互いに無関係に、水素または非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ７が、非置換Ｃ３〜Ｃ４シクロアルコキシまたは非置換（Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル）（Ｒ９）Ｎであり；
Ｒ８が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルキルカルボニルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシカルボニルであり；
Ａｒが、一または多置換フェニル（この場合、置換基は、互いに無関係でありえ、Ｒ８から選択される）であり；
Ｒ９が、水素またはＣ１〜Ｃ２アルキルであり；
Ｗが、Ｏであり；
Ｒ１１が、メチルであり；
ａが、１であり；
ｂが、０であり；および
ｎが、２である、
式Ｉの化合物。
【００１３】
表１に記載する式Ｉの化合物は、本発明の文脈の範囲内で特に好ましく、合成例に挙げる式Ｉの化合物は、きわめて特に好ましい。
【００１４】
本発明のさらなる主題は、既知であるか、関連した既知化合物から類推することによって調製することができる式：
【００１５】
【化２】
2005514453.tif 000004
（この式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ、Ｗ、ａ、ｂおよびｎは、式Ｉにおいて上で定義したとおりである）
の化合物を、既知であるか、関連した既知化合物から類推することによって調製することができる式：
【００１６】
【化３】
2005514453.tif 000005
（この式中、Ａｒは、式Ｉにおいて上で定義したとおりであり、Ｑは、脱離基である）
の化合物と、所望される場合には塩基性触媒の存在下で反応させること；ならびに
前記工程に従ってまたは別の方法で得られる、遊離形態または塩形態、各場合の式Ｉの化合物を、各場合、所望される場合には、式Ｉの別の化合物に転化させること；
前記工程に従って得られる異性体の混合物を分離すること、および所望の異性体を単離すること；および／または
前記工程に従って得られる式Ｉの遊離化合物を塩に転化させること；もしくは
前記工程に従って得られる式Ｉの化合物の塩を式Ｉの遊離化合物もしくは別の塩に転化させること、を例えば含む、遊離形態または塩形態、各場合の式Ｉの化合物の調製法である。
【００１７】
式Ｉの塩について上で述べたことは、それらの塩に関して上で述べた、また、後で述べる出発原料に類似に当てはまる。
【００１８】
反応物は、それらだけで、すなわち、溶媒または希釈剤を添加せずに、例えば、溶融状態で、互いに反応させることができる。しかし、たいていは、不活性溶媒もしくは希釈剤またはそれらの混合物を添加すると有利である。そうした溶媒または希釈剤の例としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエテンまたはテトラクロロエテンなどの芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素およびハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサンなどのエーテル；アセトン、メチルエチルケトンまたはメチルイソブチルケトンなどのケトン；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルホスホルアミドなどのアミド；アセトニトリルまたはプロピオニトリルなどのニトリル；およびジメチルスルホキシドなどのスルホキシドを挙げることができる。
【００１９】
好ましい脱離基Ｑは、ＯＨ、ハロゲン、トシレート、メシレートおよびトリフレート、とりわけ好ましくは、ハロゲン、特に、塩素である。
【００２０】
反応の促進に適する塩基は、例えば、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、水和物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩、ジアルキルアミドまたはアルキルシリルアミド、アルキルアミン、アルキレンジアミン（所望される場合にはＮ−アルキル化されている、および飽和されている、または不飽和のもの）、シクロアルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウムおよび炭素環式アミンである。例としては、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ソーダアミド、ナトリウムメトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムｔ−ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ−メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウムおよび１，５−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−５−エン（ＤＢＵ）を挙げることができる。
【００２１】
有利には、反応は、約０℃から約＋１５０℃、好ましくは約２０℃から約＋１００℃の温度で行われる。
【００２２】
化合物Ｉの塩は、それ自体知られている方法で調製することができる。従って、例えば、化合物Ｉの酸付加塩は、適する酸または適するイオン交換試薬での処理によって得られ、塩基との塩は、適する塩基または適するイオン交換試薬での処理によって得られる。
【００２３】
化合物Ｉの塩は、通常の方法で遊離化合物Ｉ、酸付加塩（例えば、適する塩基性物質または適するイオン交換試薬での処理によって）、および塩基との塩（例えば、適する酸または適するイオン交換試薬での処理によって）に転化させることができる。
【００２４】
化合物Ｉの塩は、それ自体知られている方法で式Ｉの他の塩に変えることができ、例えば、酸付加塩は、例えばナトリウム、バリウムまたは銀塩などの適する溶融塩で、塩酸塩などの無機酸の塩を処理することによって、適する溶媒中、例えば酢酸銀で酸を処理することによって（この場合、生成される無機塩、例えば塩化銀は、不溶性であり、そのため、その反応混合物から沈殿する）、他の酸付加塩に転化させることができる。
【００２５】
この方法または反応条件に従って、塩形成特性を有する化合物Ｉを遊離形態または塩の形態で得ることができる。
【００２６】
化合物Ｉは、水和物の形態で得ることもでき、および／または他の溶媒に添合することもできる。これは、例えば、固体形態で存在する化合物の結晶化に利用することができる。
【００２７】
化合物Ｉは、例えば、不斉炭素原子の数、絶対および相対配置に従って可能な異性体のうちの一つの形態でもしくは同異性体の混合物として、純粋な異性体、例えば、光学異性および／もしくはジアステレオ異性体として、またはエナンチオマーの混合物、例えば、ラセミ体、ジアステレオ異性体の混合物もしくはラセミ体混合物などの異性体の混合物として、存在することができる。あらゆる場合において、たとえ立体化学の詳細が具体的に言及されていなくとも、本発明は、純粋な異性体と異性体のすべての可能な混合物との両方に関するものであり、上で述べた、また、後で述べる各場合においても同様に解釈するものとする。
【００２８】
本方法に従って  −出発原料および操作法の選択に依存して−  得られる、または別様に得られる化合物Ｉのジアステレオ異性体の混合物およびラセミ体の混合物は、既知の方法で、例えば、分別結晶、蒸留および／またはクロマトグラフィーにより、成分の物理化学的相違を基に純粋なジアステレオ異性体またはラセミ体に分離することができる。ラセミ体などの、それ相応に得られるエナンチオマー混合物は、既知の方法によって、例えば、光学活性溶媒からの再結晶により、適する微生物を利用するキラル吸着剤でのクロマトグラフィー、例えば、アセチルセルロースでの高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により、包接複合体の形成（例えば、一方のエナンチオマーのみと複合体を形成するキラルクラウンエーテルを使用する）による特異的固定化酵素での分割により、光学異性体に分割することができる。
【００２９】
対応する異性体混合物の分離によるものに加えて、本発明の純粋なジアステレオ異性体またはエナンチオマーは、一般に知られているジアステレオ選択的またはエナンチオ選択的合成法により、例えば、それ相応に適する立体化学を有する遊離体を用いて本発明の方法を実行することにより、得ることもできる。
【００３０】
有利には、生物学的にさらに有効な異性体（例えば、エナンチオマー）または異性体混合物（例えば、エナンチオマーの混合物）は、常に、個々の成分が異なる生物学的活性を有することを条件として、単離または合成される。
【００３１】
本発明の方法では、とりわけ価値があるものとして最初に記載した化合物Ｉを結果的に生じるような出発原料および中間体が好ましくは使用される。
【００３２】
本発明は、特に、実施例に記載されている調製法に関する。
【００３３】
新規である化合物Ｉの調製のために本発明に従って使用される出発原料および中間体、それらの使用、およびそれらの調製法も本発明の主題を成すものである。
【００３４】
本発明の化合物Ｉは、活性範囲がとりわけ広いことを特徴とし、また、温血種、魚および植物に充分許容される、有害生物防除の分野において価値のある有効成分であり、特に、動物に寄生する内部および外部寄生虫を防除するためのものを含む。
【００３５】
本発明の文脈において、用語「外部寄生虫」は、特に、昆虫、ダニおよびマダニを意味するものと解釈する。これは、順に以下の昆虫：鱗翅類（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、鞘翅類（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、同翅類（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）、異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）、双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）、総翅類（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、直翅類（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒａ）、ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）、ハジラミ類（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）、シミ類（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）、等翅類（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）、チャタテムシ類（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）および膜翅類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）、を包含する。しかし、ヒトまたは動物に有害なものであり、且つ、病原体を伝播する外部寄生虫、例えば、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ブラッシュ・フライ（Ｍｕｓｃａ  ｖｅｔｕｓｔｉｓｓｉｍａ）、ムスカ・オータムナリス（Ｍｕｓｃａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、小イエバエ（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、サルコファガ・カリナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｂｏｖｉｓ）、ハイポテルマ・リニタム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｌｉｎｅａｔｕｍ）、クリソミア・クロロピガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、ヒトヒフバエ（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、ラシンウジバエ（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、ガステロフィルス・インテスティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ノサシバエ（Ｈｅａｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）などのハエ、および蚊類（Ｃｕｌｉｃｉｄａｅ）、ブユ類（Ｓｉｍｕｌｉｉｄａｅ）、チョウバエ類（Ｐｓｙｃｈｏｄｉｄａｅ）などの蚊（糸角類（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒａ））に特に言及することができるが、吸血寄生虫、例えば、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）およびイヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）（猫および犬の蚤）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、デルマトフィルス・ペネトランス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）などのノミ、ダマリナ・オビス（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｏｖｉｓ）、ヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｉｓ）などのシラミ、サシバエおよびアブ（アブ（Ｔａｂａｎｉｄａｅ））、ヘマトポタ・プルビアリス（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）などのゴマアブ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、タバヌス・ニグロビタトス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｎｉｇｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ）などのアブ科種（Ｔａｂａｎｉｄｅａ  ｓｐｐ．）、クリソプス・セクチエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ）などのメクラアブ属（Ｃｈｒｙｓｏｐｓｉｎａｅ  ｓｐｐ．）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎｉａ）種などのツェツェ蝿、咬む昆虫、特に、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、トウ��ョウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）などのゴキブリ、ニワトリダニ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）、ヒツジキュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）およびヒツジツメダニ属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）などのダニ類にも言及することができ、最後に述べるが、マダニも決して軽んじられない。最後のものは、ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）に属する。知られている代表的なマダニは、ウシ、ブタ、ヒツジおよびヤギなどの家畜、ニワトリ、シチメンチョウおよびガチョウなどの家禽、ミンク、キツネ、チンチラ、ウサギおよびこれらに類するものなどの毛皮動物、ネコおよびイヌなどのペットを含むがヒトも含む温血動物に好ましくは寄生する、特に、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）、アノセンタ属（Ａｎｏｃｅｎｔｏｒ）、カクマダニ属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）、チマダニ属（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ）、マダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ）、リピセンタ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｎｔｏｒ）、マルガロプス属（Ｍａｒｇａｒｏｐｕｓ）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）、ナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ）、オトビウス属（Ｏｔｏｂｉｕｓ）およびカズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ）ならびにこれらに類するものである。
【００３６】
本発明の化合物Ｉは、昆虫、およびダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の代表などの、正常な感受性だが耐性でもある動物有害生物のすべてまたは個々の発育段階に対しても有効である。本発明の有効成分の殺虫性、殺卵子性および／または殺ダニ性作用は、その過程において、直ちに、または暫くした後（例えば、脱皮中、またはそれらの卵の間）にのみ、直接的に、すなわち有害生物を殺すことで、示され、または間接的に、例えば、産卵の減少で、および／または孵化率の低下で、示される。この場合、良好な作用は、少なくとも５０から６０％の殺生率（死亡率）に相当する。
【００３７】
式Ｉの化合物は、特に、ニクバエ科（Ｓａｒｃｏｐｈａｇｉｄａｅ）、アノフィリス科（Ａｎｏｐｈｉｌｉｄａｅ）および蚊科（Ｃｕｌｉｃｉｄａｅ）を伴う双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）；直翅類（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、網翅類（Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ）［例えば、ゴキブリ科（Ｂｌａｔｔｉｄａｅ）］および膜翅類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）［例えば、蟻科（Ｆｏｒｍｉｃｉｄａｅ）］の衛生有害生物に対して使用することもできる。
【００３８】
化合物Ｉは、植物寄生性のダニおよび昆虫の場合には、永続作用も有する。それらは、ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）のハダニの場合、ハダニ科（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｉｄａｅ）［ナミハダニ属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）およびミカンリンゴハダニ属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）］の卵、若虫および成虫に対して有効である。
【００３９】
それらは、同翅類（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の吸虫の場合に、特に、アマキリ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）、ウンカ科（Ｄｅｌｐｈａｃｉｄａｅ）、ヒメヨコバイ科（Ｃｉｃａｄｅｌｌｉｄａｅ）、キジラミ科（Ｐｓｙｌｌｉｄａｅ）、カタカイガラムシ科（Ｌｏｃｃｉｄａｅ）、マルカイガラムシ科（Ｄｉａｓｐｉｄｉｄａｅ）およびフシダニ科（Ｅｒｉｏｐｈｙｄｉｄａｅ）（例えば、ミカンサビダニ）の有害生物に対して；半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）、異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）および総翅類（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の吸虫の場合に、ならびに鱗翅類（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、鞘翅類（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）および直翅類（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の植食性昆虫の場合に、非常に有効である。
【００４０】
それらは、土壌中の有害生物に対する土壌用殺虫剤としても適する。
【００４１】
従って、式Ｉの化合物は、穀類、綿、米、トウモロコシ、大豆、バレイショ、野菜、果実、タバコ、ホップ、柑橘類、アボカドおよびその他などの作物の吸虫および食性昆虫のすべての発育段階に対して有効である。
【００４２】
式Ｉの化合物は、ネコブセンチュウ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）、シストセンチュウ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）、ネグサレセンチュウ属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）、ナミクキセンチュウ属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）、バナナネモグリセンチュウ属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）、リゾグリファス（Ｒｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ）およびその他の植物線虫に対しても有効である。
【００４３】
本化合物は、蠕虫に対してとりわけ有効であり、蠕虫の中でも、内部寄生線虫および吸虫は、哺乳動物および家禽、例えば、ヒツジ、ブタ、ヤギ、ウシ、ウマ、ロバ、イヌ、ネコ、モルモットおよび鑑賞用鳥類における深刻な疾病の原因となりうる。この指摘の典型的な線虫は、捻転胃虫属（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）、トリコストロンギルス属（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、オステルタジア属（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）、ネマトジルス（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、クーペリア属（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、回虫属（Ａｓｃａｒｉｓ）、ブノストヌム属（Ｂｕｎｏｓｔｏｎｕｍ）、腸結節虫属（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｎｕｍ）、シャベルティア属（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ）、鞭虫属（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）、円虫属（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、トリコネマ属（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ）、ディクチオカウルス属（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）、毛細線虫属（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、ヘテラキス属（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ）、トキソカラ属（Ｔｏｘｏｃａｒａ）、回虫属（Ａｓｃａｒｉｄｉａ）、蟯虫属（Ｏｘｙｕｒｉｓ）、鉤虫属（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、ウンシナリア属（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ）、トキソカラ（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ）およびパラスカリス（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ）である。吸虫類の中でも、特に、ファスキオラ科、とりわけ肝蛭（Ｆａｓｃｉｏｌａ  ｈｅｐａｔｉｃａ）に言及することができる。式Ｉの化合物の特別な利点は、ベンズイミダゾール系有効成分に耐性であるような寄生虫に対するそれらの活性である。
【００４４】
ネトマジルス（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、クーペリア属（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）および腸結節虫属（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｎｕｍ）の一定の種は、宿主動物の腸管を攻撃し、一方、捻転胃虫属（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）およびオステルタジア属（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）の他のものは、胃に寄生し、ディクチオカウルス属（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）の他のものは、肺組織に寄生する。糸状虫科（Ｆｉｌａｒｉｉｄａｅ）およびセタリア科（Ｓｅｔａｒｉｉｄａｅ）の寄生虫は、内部細胞組織および器官、例えば、心臓、血管、リンパ管および皮下組織において見出される。ここでは、特に、犬の心糸状虫、イヌ糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｉｍｍｉｔｉｓ）を挙げることができる。式Ｉの化合物は、これらの寄生虫に対して非常に有効である。
【００４５】
式Ｉの化合物で防除することができる有害生物には、多節条虫類（Ｃｅｓｔｏｄａ）（条虫類）から、メソセストイド科（Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄａｅ）、とりわけメソセストイド属（Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄｅｓ）、特に、Ｍ．リネアタス（Ｍ．Ｌｉｎｅａｔｕｓ）；ディラピリダエ（Ｄｉｌｅｐｉｄｉｄａｅ）、とりわけ、瓜実条虫（Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍ  ｃａｎｉｎｕｍ）、ジュークシエラ属（Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、特に、ジュークシエラ・パスカリ（Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ  ｐａｓｑｕａｌｉ）、およびディプロピリジウム属（Ｄｉｐｌｏｐｙｌｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）；ならびにテニア科（Ｔｅｎｉｉｄａｅ）、とりわけ、豆状条虫（Ｔａｅｎｉａ  ｐｉｓｉｆｏｒｍｉｓ）、シカ条虫（Ｔａｅｎｉａ  ｃｅｒｖｉ）、ヒツジ条虫（Ｔａｅｎｉａ  ｏｖｉｓ）、胞状条虫（Ｔａｅｎｉａ  ｈｙｄａｔｉｇｅｎａ）、多頭条虫（Ｔａｅｎｉａ  ｍｕｌｔｉｃｅｐｓ）、ネコ条虫（Ｔａｅｎｉａ  ｔａｅｎｉａｅｆｏｒｍｉｓ）、テニア・セリアリス（Ｔｅｎｉａ  ｓｅｒｉａｌｉｓ）およびエキノカッカス属（Ｅｃｈｉｎｏｃｕｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、とりわけ好ましくは胞状条虫（Ｔａｅｎｉａ  ｈｙｄａｔｉｇｅｎａ）およびヒツジ条虫（Ｔａｅｎｉａ  ｏｖｉｓ）、テニア・ムルチセプス（Ｔａｅｎｉａ  ｍｕｌｔｉｃｅｐｓ）、テニア・セリアリス（Ｔｅｎｉａ  ｓｅｒｉａｌｉｓ）；エキノカッカス（Ｅｃｈｉｎｏｃｕｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）および単包条虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）および多包条虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、ならびにイヌ条虫（Ｍｕｌｔｉｃｅｐｓ  ｍｕｌｔｉｃｅｐｓ）も挙げられる。
【００４６】
きわめてとりわけ好ましい方法では、胞状条虫（Ｔａｅｎｉａ  ｈｙｄａｔｉｇｅｎａ）、豆状条虫（Ｔ．ｐｉｓｉｆｏｒｍｉｓ）、ヒツジ条虫（Ｔ．ｏｖｉｓ）、ネコ条虫（Ｔ．ｔａｅｎｉａｅｆｏｒｍｉｓ）、イヌ条虫（Ｍｕｌｔｉｃｅｐｓ  ｍｕｌｔｉｃｅｐｓ）、ジュークシエラ・パスカリ（Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ  ｐａｓｑｕａｌｉ）、瓜実条虫（Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍ  ｃａｎｉｎｕｍ）、メソセストイド属（Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄｅｓ）、単包条虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）および多包条虫（Ｅ．ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）が、イヌおよびネコの体表または体内において、イヌ糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｉｍｍｉｔｉｓ）、鉤虫属（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、トキソカラ属（Ｔｏｘａｓｃａｒａ  ｓｐｐ．）および／またはイヌ鞭虫（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｖｕｌｐｉｓ）と同時に防除される。また、好ましい方法では、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）および／またはイヌノミ（Ｃ．ｃａｎｉｓ）が、上述の線虫および条虫と同時に防除される。
【００４７】
式Ｉの化合物は、ヒトに対して病原性である寄生虫の防除にも適し、前記寄生虫の中では、消化管内で発生する典型的な代表例として、鉤虫属（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、アメリカ鉤虫属（Ｎｅｃａｔｏｒ）、回虫属（Ａｓｃａｒｉｓ）、円虫属（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、旋毛虫属（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ）、毛細線虫属（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、鞭虫属（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）および蟯虫属（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ）に言及することができる。本発明の化合物は、血液、組織および様々な器官において発生する糸状虫科（Ｆｉｌａｒｉｉｄａｅ）からのブケレリア属（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ）、ブルギア属（Ｂｒｕｇｉａ）、オンコセルカ属（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ）およびロア糸状虫属（Ｌｏａ）の寄生虫に対しても活性であり、特に胃腸管を感染させる、ラクンクルス属（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ）ならびに糞線虫属（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ）および旋毛虫属（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ）の寄生虫に対しても活性である。
【００４８】
加えて、式Ｉの化合物は、植物ならびにヒトおよび動物における疾病の原因となる有害な真菌に対しても活性である。
【００４９】
本発明の式Ｉの化合物の良好な農薬作用は、上述の有害生物の少なくとも５０〜６０％の殺生率（死亡率）に相当する。特に、式Ｉの化合物は、並はずれて長い作用の持続を特徴とする。
【００５０】
式Ｉの化合物は、それだけで使用されるか、調合技術で通常の助剤とともに好ましくは使用され、従って、既知の方法で処理して、例えば、乳剤、直接希釈可能な溶液、希薄エマルジョン、可溶性粉末、顆粒にすることができ、また、ポリマー物質内のカプセル封入物にすることもできる。適用法ならびに組成物は、所期の目的および功を奏する状況に従って選択される。
【００５１】
配合物、すなわち、式Ｉの有効成分、またはこれらの有効成分と他の有効成分および所望される場合には固体もしくは液体添加剤とを組み合わせたものを含む組成物、製剤または配合剤は、既知の方法で、例えば、有効成分と増量剤、例えば、溶媒、固体担体および所望される場合には界面活性化合物（界面活性剤）とを均質混合および／または摩砕することによって、調製される。
【００５２】
溶媒としては、次のものが可能である：アルコール（エタノール、プロパノールまたはブタノールなど）およびグリコール、ならびにそれらのエーテルおよびエステル（プロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテルまたはエチレングリコールモノエチルエーテルなど）；ケトン（シクロヘキサノン、イソホロンまたはジアセトンアルコールなど）；強極性溶媒（Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドまたは水）；植物油（ナタネ油、ヒマシ油、ラッカセイ油または大豆油など）；および所望される場合にはシリコーン油。
【００５３】
温血動物において蠕虫を防除するための使用に好ましい適用形態には、その調合助剤の生理学的適合性を引き継ぐように配慮して、溶液、エマルジョン、懸濁液（水薬）、飼料添加物、粉末、錠剤（発泡錠を含む）、ボーラス、カプセル、マイクロカプセルおよび流し掛け配合物が挙げられる。
【００５４】
錠剤およびボーラスに適する結合剤は、デンプン、セルロースまたは蛋白質誘導体（例えば、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、ゼイン、ゼラチンなどの蛋白質、およびこれらに類するもの）などの、水またはアルコールに可溶性である化学変性高分子天然産物、ならびに合成ポリマー、例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンおよびこれらに類するものである。錠剤は、充填剤（例えば、デンプン、微結晶性セルロース、糖、ラクトースおよびこれらに類するもの）、滑沢剤および崩壊剤も含む。
【００５５】
駆虫剤組成物が飼料濃縮物の形態で存在する場合には、例えば、高性能飼料、飼料穀類または蛋白質濃縮物が、担体として用いられる。そうした飼料濃縮物または組成物は、有効成分に加えて、添加剤、ビタミン類、抗生物質、化学療法薬または他の農薬、主として静菌薬、静真菌薬、コクシジウム抑制薬も含むことができ、またはホルモン製剤、蛋白同化ステロイド、または成長を促進するか、食肉処理用動物の肉の品質に影響を及ぼすか、生物に対して別様に有用である物質も含むことができる。組成物またはその中に存在する式Ｉの有効成分を動物の飼料または飲料水に直接添加する場合、最終的な飼料または最終的な飲料水は、好ましくは、約０．０００５重量％から０．０２重量％（５〜２００ｐｐｍ）の濃度の有効成分を含む。
【００５６】
本発明の式Ｉの化合物は、単独で使用してもよいし、他の殺生剤と併用してもよい。それらは、例えば、同じ作用方向の農薬と併用して、その作用を強化することができ、または別の作用方向の物質と併用して、その活性範囲を広げることができる。防虫剤として知られている防虫物質の添加も了解される。内部寄生虫、例えば蠕虫、に関して活性範囲の拡大が所望される場合、式Ｉの化合物は、殺内部寄生虫特性を有する物質と適切に併用される。それらは、当然、抗菌組成物と併用することもできる。式Ｉの化合物は、殺成虫薬を表すので、すなわち、目標寄生虫の成虫期に対して特に有効であるので、寄生虫の幼虫期を攻撃する可能性がより高い農薬の添加は、非常に有利でありうる。すなわち、大きな経済的損害をもたらすこれらの寄生虫の大部分が、こうして包含される。加えて、耐性形成の回避にも実質的に寄与する。一部の配合剤は、相乗効果を導くことができ、すなわち、消費される活性物質の全量を減少させることができ、これは、生体学的観点から望ましい。配合剤構成物質（ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎ  ｐａｒｔｉｃｉｐａｎｔ）の好ましい群および特に好ましい配合剤構成物質は、後述するが、そうした配合剤は、式Ｉの化合物に加えて、一つ以上のこれらの構成物質を含む。
【００５７】
その混合に適する構成物質には、後述の当業者に充分知られている作用の異なるメカニズムを有する殺生薬（例えば、殺虫剤および殺ダニ剤）、例えば、キチン質合成阻害剤、成長調節薬；幼虫ホルモンとして作用する有効成分；殺成虫薬として作用する有効成分；広域殺虫剤、広域殺ダニ剤および殺線虫剤が挙げられるが、充分に知られている駆虫剤、および防虫剤またはデタッチャーとして知られている昆虫および／またはダニ類のメンバーから防ぐ物質も挙げられる。
【００５８】
適する殺虫剤および殺ダニ剤の非限定的な例は、以下のものである：
【００５９】
【表１】
2005514453.tif 000006
2005514453.tif 000007
2005514453.tif 000008
2005514453.tif 000009
2005514453.tif 000010
【００６０】
適する駆虫剤の非限定的な例は、後述するが、その一部の代表例は、駆虫活性に加えて、殺虫および殺ダニ活性も有し、それらは既に上のリストに含まれている：
（Ａ１）ピラジクォンテル（Ｐｒａｚｉｑｕａｎｔｅｌ）＝２−シクロヘキシルカルボニル−４−オキソ−１，２，３，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピラジノ［２，１−α］イソキノリン
（Ａ２）クロサンテル（Ｃｌｏｓａｎｔｅｌ）＝３，５−ジヨード−Ｎ−［５−クロロ−２−メチル−４−（α−シアノ−４−クロロベンジル）フェニル］サリチルアミド
（Ａ３）トリクラベンダゾール（Ｔｒｉｃｌａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）＝５−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェノキシ）−２−メチルチオ−１Ｈ−ベンズイミダゾール
（Ａ４）レバミゾール（Ｌｅｖａｍｉｓｏｌｅ）＝Ｌ−（−）−２，３，５，６−テトラヒドロ−６−フェニルイミダゾール［２，１−ｂ］チアゾール
（Ａ５）メベンダゾール（Ｍｅｂｅｎｄａｚｏｌｅ）＝５−ベンゾイル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルカルバミン酸メチル
（Ａ６）オムファロチン（Ｏｍｐｈａｌｏｔｉｎ）＝国際公開公報第９７／２０８５７号に開示されている真菌ツキヨタケ（Ｏｍｐｈａｌｏｔｕｓ  ｏｌｅａｒｉｕｓ）からの大環状発酵産物
（Ａ７）アバメクチン（Ａｂａｍｅｃｔｉｎ）＝アベルルメクチンＢ１
（Ａ８）イベルメクチン（Ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）＝２２，２３−ジヒドロアベルメクチンＢ１
（Ａ９）モキシデクチン（Ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）＝５−Ｏ−デメチル−２８−デオキシ−２５−（１，３−ジメチル−１−ブテニル）−６，２８−エポキシ−２３−（メトキシイミノ）ミルベマイシンＢ
（Ａ１０）ドラメクチン（Ｄｏｒａｍｅｃｔｉｎ）＝２５−シクロヘキシル−５−Ｏ−デメチル−２５−デ（１−メチルプロピル）アベルメクチン  Ａ１ａ
（Ａ１１）ミルベメクチン（Ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）＝ミルベマイシンＡ３とミルベマイシンＡ４の混合物
（Ａ１２）ミルベマイシンオキシム（Ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ  ｏｘｉｍｅ）＝ミルベマイシンの５−オキシム。
【００６１】
適する防虫物質（防虫剤またはデタッチャー）の非限定的な例は、以下のものである：
（Ｒ１）ＤＥＥＴ（Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド）
（Ｒ２）ＫＢＲ  ３０２３  Ｎ−ブチル−２−オキシカルボニル−２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン
（Ｒ３）シミアゾール（Ｃｙｍｉａｚｏｌｅ）＝Ｎ−２，３−ジヒドロ−３−メチル−１，３−トリアゾール−２−イリデン−２，４−キシリジン
【００６２】
名を挙げている混合物の構成物質は、当業者には非常によく知られている。大部分が、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎの様々な版に記載されており、他のものは、Ｔｈｅ  Ｍｅｒｃｋ  Ｉｎｄｅｘ，Ｍｅｒｃｋ  ＆  Ｃｏ．Ｉｎｃ．，Ｒａｈｗａｙ，Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ，ＵＳＡの様々な版、または特許文献に記載されている。従って、以下のリストは、例として幾つか挙げたものにすぎない。
【００６３】
（Ｉ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，２６頁から、２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド  Ｏ−メチルカルバモイルオキシム（アルジカルブ（Ａｌｄｉｃａｒｂ））；
（ＩＩ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，６７頁から、Ｏ，Ｏ−ジメチルジチオリン酸Ｓ−（３，４−ジヒドロ−４−オキソベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアジン−３−イルメチル）（アジンホス−メチル（Ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ））；
（ＩＩＩ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，９６頁から、Ｎ−［２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカルボニル（メチル）アミノチオ］−Ｎ−イソプロピル−β−アラニン酸エチル（ベンフラカルブ（Ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ））；
（ＩＶ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，１１８頁から、（Ｚ）−（１ＲＳ）−シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸２−メチルビフェニル−３−イルメチル（ビフェントリン（Ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ））；
（Ｖ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，１５７頁から、２−ｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−１，３，５−チアジアジナン−４−オン（ブプロフェジン（Ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ））；
（ＶＩ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，１８６頁から、メチルカルバミン酸２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル（カルボフラン（Ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ））；
（ＶＩＩ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，１８８頁から、（ジブチルアミノチオ）メチルカルバミン酸２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル（カルボスルファン（Ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ））；
（ＶＩＩＩ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，１９３頁から、ビス（チオカルバミン酸）Ｓ，Ｓ−（２−ジメチルアミノトリメチレン）（カルタップ（Ｃａｒｔａｐ））；
（ＩＸ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，２１３頁から、１−［３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル］−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−尿素（クロルフルアズロン（Ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）；
（Ｘ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，２３５頁から、チオリン酸Ｏ，Ｏ−ジエチル  Ｏ−３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル（クロルピリホス（Ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ））；
（ＸＩ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，２９３頁から、（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル（シフルトリン（Ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）；
（ＸＩＩ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，３００頁から、（Ｚ）−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジルと（Ｚ）と（１Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（Ｒ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジルの混合物（ラムダ−シハロトリン（Ｌａｍｂｄａ−Ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ））；
（ＸＩＩＩ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，３０８頁から、（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジルと（１Ｓ，３Ｓ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（Ｒ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジルから成るラセミ体（アルファ−シペルメトリン（Ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ））；
（ＸＩＶ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，３１４頁から、（１ＲＳ，３ＲＳ，１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジルの立体異性体の混合物（ゼータ−シペルメトリン（ｚｅｔａ−Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ））；
（ＸＶ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，３４４頁から、（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（デルタメトリン（Ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ））；
（ＸＶＩ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，３９５頁から、１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素（ジフルベンズロン（Ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ））；
（ＸＶＩＩ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，４５９頁から、亜硫酸（１，４，５，６，７，７−ヘキサクロロ−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−イレンビスメチレン）（エドスルファン（Ｅｄｏｓｕｌｆａｎ））；
（ＶＩＩＩ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，４７９頁から、メチルカルバミン酸α−エチルチオ−ｏ−トリル（エチオフェンカルブ（Ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ））；
（ＸＩＸ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，５１４頁から、チオリン酸Ｏ，Ｏ−ジメチル  Ｏ−４−ニトロ−ｍ−トリル（フェニトロチオン（Ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ））；
（ＸＸ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，５１６頁から、メチルカルバミン酸２−ｓ−ブチルフェニル（フェノブカルブ（Ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ））；
（ＸＸＩ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，５３９頁から、（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチル酪酸（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（フェンバレレート（Ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ））；
（ＸＸＩＩ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，６２５頁から、ジチオリン酸Ｓ−［ホルミル（メチル）カルバモイルメチル］Ｏ，Ｏ−ジメチル（ホルモチオン（Ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ））；
（ＸＸＩＩＩ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，８１３頁から、メチルカルバミン酸４−メチルチオ−３，５−キシリル（メチオカルブ（Ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ））；
（ＸＸＩＶ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，６７０頁から、リン酸７−クロロビシクロ［３．２．０］ヘプタ−２，６−ジエン−６−イルジメチル（ヘプテノホス（Ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ））；
（ＸＸＶ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，７０６頁から、１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロイミダゾリジン−２−イリデンアミン（イミダクロプリド（Ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ））；
（ＸＸＶＩ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，７２９頁から、メチルカルバミン酸２−イソプロピルフェニル（イソプロカルブ（Ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ））；
（ＸＸＶＩＩ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，８０８頁から、ホスホロアミドチオ酸Ｏ，Ｓ−ジメチル（メタミドホス（Ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ））；
（ＸＸＶＩＩＩ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，８１５頁から、Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ）チオアセトイミド酸Ｓ−メチル（メトミル（Ｍｅｔｈｏｍｙｌ））；
（ＸＸＩＸ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，８４４頁から、メチル３−（ジメトキシホスフィノイルオキシ）ブト−２−エノエート（メビンホス（Ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ））；
（ＸＸＸ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，９２６頁から、チオリン酸Ｏ，Ｏ−ジエチル  Ｏ−４−ニトロフェニル（パラチオン（Ｐａｒａｔｈｉｏｎ））；
（ＸＸＸＩ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，９２８頁から、チオリン酸Ｏ，Ｏ−ジメチル  Ｏ−４−ニトロフェニル（パラチオン−メチル（Ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）；
（ＸＸＸＩＩ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，９６３頁、ジチオリン酸Ｓ−６−クロロ−２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１，３−ベンゾオキサゾール−３−イルメチル  Ｏ，Ｏ−ジエチル（ホサロン（Ｐｈｏｓａｌｏｎｅ））；
（ＸＸＸＩＩＩ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，９８５頁から、ジメチルカルバミン酸２−ジメチルアミノ−５，６−ジメチルピリミジン−４−イル（ピリミカルブ（Ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ））；
（ＸＸＸＩＶ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，１０３６頁から、メチルカルバミン酸２−イソプロポキシフェニル（プロポクサー（Ｐｒｏｐｏｘｕｒ））；
（ＸＸＸＶ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，１１５８頁から、１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素（テフルベンズロン（Ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ））；
（ＸＸＸＶＩ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，１１６５頁から、ジチオリン酸Ｓ−ｔ−ブチルチオメチル  Ｏ，Ｏ−ジエチル（テルブホス（Ｔｅｒｂｕｆｏｓ））；
（ＸＸＸＶＩＩ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，１２２４頁から、（３−ｔ−ブチル−１−ジメチルカルバモイル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオ）酢酸エチル（トリアザメート（Ｔｒｉａｚａｍａｔｅ））；
（ＸＸＸＶＩＩＩ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，３頁から、アバメクチン（Ａｂａｍｅｃｔｉｎ）；
（ＸＸＸＩＸ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，５１６頁から、メチルカルバミン酸２−ｓ−ブチルフェニル（フェノブカルブ（Ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ））；
（ＸＬ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，１１４７頁から、Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ’−（４−エチルベンゾイル）−３，５−ジメチルベンゾヒドラジド（テブフェノジド（Ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ））；
（ＸＬＩ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，５４５頁から、（±）−５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール−３−カルボニトリル（フィプロニル（Ｆｉｐｒｏｎｉｌ））；
（ＸＬＩＩ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，２９５頁から、（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル（ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−Ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ））；
（ＸＬＩＩＩ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，１１０５頁から、（４−エトキシフェニル）［３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル］（ジメチル）シラン（シラフルオフェン（Ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ））；
（ＸＬＩＶ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，５３０頁から、（Ｅ）−α−（１，３−ジメチル−５−フェノキシピラゾール−４−イルメチレンアミノ−オキシ）−ｐ−トルエン酸ｔ−ブチル（フェノピロキシメート（Ｆｅｎｏｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ））；
（ＸＬＶ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，１１６１頁から、２−ｔ−ブチル−５−（４−ｔ−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン（ピリダベン（Ｐｙｒｉｄａｂｅｎ））；
（ＸＬＶＩ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，５０７頁から、４−［［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］エトキシ］キナゾリン（フェナザキン（Ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ））；
（ＸＬＶＩＩ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，１０７３から、４−フェノキシフェニル（ＲＳ）−２−（２−ピリジルオキシ）プロピルエーテル（ピリプロキシフェン（Ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ））；
（ＸＬＶＩＩＩ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，１０７０頁から、５−クロロ−Ｎ−｛２−［４−（２−エトキシエチル）−２，３−ジメチルフェノキシ］エチル｝−６−エチルピリミジン−４−アミン（ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ））；
（ＸＬＩＸ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，８８０頁から、（Ｅ）−Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−２−ニトロビニリデンジアミン（ニテンピラム（Ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ））；
（Ｌ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，９頁から、（Ｅ）−Ｎ１−［（６−クロロ−３−ピリジル）メチル］−Ｎ２−シアノ−Ｎ１−メチルアセトアミジン（ＮＩ−２５、アセタミプリド（Ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ））；
（ＬＩ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，３頁から、アベルメクチンＢ１（Ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ  Ｂ１）；
（ＬＩＩ）植物からの昆虫活性（ｉｎｓｅｃｔ−ａｃｔｉｖｅ）抽出物、特に、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，１０９７頁からの、（２Ｒ，６ａＳ，１２ａＳ）−１，２，６，６ａ，１２，１２ａ−ヘキサヒドロ−２−イソプロペニル−８，９−ジメトキシクロメノ［３，４−ｂ］フロ［２，３−ｈ］クロメン−６−オン（ロテノン（Ｒｏｔｅｎｏｎｅ））；およびインドセンダン（Ａｚａｄｉｒａｃｈｔａ  ｉｎｄｉｃａ）からの抽出物、特に、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，５９頁からの、アザジラヒチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）；
（ＬＩＩＩ）昆虫活性線虫を含む製剤、好ましくは、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，６７１頁からのヘテロラブヂティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ  ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）およびヘテロラブヂティス・メジディス（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ  ｍｅｇｉｄｉｓ）；ならびにＴｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，１１１５頁からのスタイネルネマ・フェリチエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｆｅｌｔｉａｅ）およびＴｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，の１１１６頁からのスタイネルネマ・スカプテリスキ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）を含む製剤；
（ＬＩＶ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，７２頁からの、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）から得られる製剤；またはＴｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，７３頁からの、ＧＣ９２もしくはＮＣＴＣ１１８２１から単離された化合物を除くバシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株より得ることができる製剤；
（ＬＶ）昆虫活性真菌を含む製剤、好ましくは、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，１２６６頁からのバーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）；Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，８５頁からのボーベリア・ブロンニアティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂｒｏｇｎｉａｒｔｉｉ）；およびＴｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，８３頁からのボーベリア・バッシアーナ（Ｂｅａｕｖａｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）を含む製剤；
（ＬＶＩ）昆虫活性ウイルスを含む製剤、好ましくは、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，１３４２頁からのマツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｄｏｎ  Ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶ；Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，７５９頁からのヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ；Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，２９１頁からのコドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）顆粒病ウイルスを含む製剤；
（ＣＬＸＸＸＩ）Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，１０９４頁から、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）−３−メトキシ−２−メチルベンゾヒドラジン（ＲＨ−２４８５、メトキシフェノジド（Ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ））；
（ＣＬＸＸＸＩＩ）Ｂｒｉｇｈｔｏｎ  Ｃｏｒｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ，１９９６，４８７−４９３；および（Ｒ２）Ｂｏｏｋ  ｏｆ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ，２１２ｔｈ  ＡＣＳ  Ｎａｔｉｏｎａｌ  Ｍｅｅｔｉｎｇ，Ｏｒｌａｎｄｏ，ＦＬ，Ａｕｇｕｓｔ  ２５−２９（１９９６），ＡＧＲＯ−０２０．発行者：米国化学学会（Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ），Ｗａｓｈｉｎｇｔｏｎ，Ｄ．Ｃ．ＣＯＮＥＮ：６３ＢＦＡＦから、Ｎ’−［４−メトキシビフェニル−３−イル］ヒドラジンカルボン酸イソプロピル（Ｄ２３４１）。
【００６４】
上で述べたことによると、本発明のさらなる本質的な側面は、式Ｉの化合物に加えて、作用方向が同じまたは異なる少なくとも一つのさらなる有効成分および少なくとも一つの生理学的に適合性の担体を含む、温血動物において寄生虫を防除するための配合製剤に関する。本発明は、二者の併用に限定されない。
【００６５】
本発明の駆虫剤組成物は、０．１重量％から９９重量％、特に、０．１重量％から９５重量％の式Ｉの有効成分またはその混合物、および９９．９重量％から１重量％、特に、９９．８重量％から５重量％の固体または液体添加剤（０から重量％２５重量％、特に０．１重量％から２５重量％の界面活性剤を含む）を一般には含む。
【００６６】
本発明の組成物は、治療する動物に対して局所的に、経口的に、非経口的に、または皮下的に適用することができ、本組成物は、溶液、エマルジョン、懸濁液（水薬）、粉末、錠剤、ボーラス、カプセルの形態で、および流し掛け配合物として存在する。
【００６７】
流し掛けまたはスポット・オン法は、有利にはその動物の首または背中の、皮膚または毛皮の局所制限部位に式Ｉの化合物を塗布することから成る。これは、例えば、その毛皮の比較的小さな範囲に、少量（スポットまたはダッシュ）の流し掛けまたはスポット・オン配合物のを塗布することによって行われ、その配合物の拡散性成分のため、およびその動物の移動に助けられて、活性物質は、その範囲から実質的に独力でその毛皮の広い領域にわたって広がる。
【００６８】
流し掛けまたはスポット・オン配合物は、宿主動物の皮膚の表面または毛皮の中への迅速な分散を促進する、一般には拡散油と記載される担体を含むと有利である。適する担体は、例えば、油性溶液；アルコール溶液およびイソプロパノール溶液、例えば、２−オクチルドデカノールまたはオレイルアルコール；ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ラウリン酸オキサルエステル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、ラウリン酸ヘキシル、飽和脂肪アルコールと鎖長Ｃ１２〜Ｃ１８とのカプリン酸エステルなどのモノカルボン酸のエステル中の溶液；フタル酸ジブチル、イソフタル酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソプロピルもしくはアジピン酸ジ（ｎ−ブチル）などのジカルボン酸のエステルの溶液であり、または脂肪酸のエステルの溶液、例えば、グリコールもである。製薬分野または化粧品分野に知られている分散剤がさらに存在すると有利でありうる。例は、２−ピロリドン、２−（Ｎ−アルキル）ピロリドン、アセトン、ポリエチレングリコールならびにそれらのエーテルおよびエステル、プロピレングリコールまたは合成トリグリセリドである。
【００６９】
油性溶液には、例えば、オリーブ油、ラッカセイ油、胡麻油、パイン油、亜麻仁油またはヒマシ油などの植物油が挙げられる。植物油は、エポキシ化形で存在することもある。パラフィン油およびシリコーン油も使用することができる。
【００７０】
一般に、流し掛けまたはスポット・オン調合物は、１重量％から２０重量％の式Ｉの化合物、０．１重量％から５０重量％の分散剤および４５重量％から９８．９重量％の溶媒を含む。
【００７１】
流し掛けまたはスポット・オン法は、すべての動物を経口的に、または注射により治療するのは、困難であるか、時間がかかる、ウシ、ウマ、ヒツジまたはブタなどの群居性動物で特に有利に使用することができる。その簡便さのため、この方法は、当然、他のすべての動物（個人の家畜またはペットを含む）に使用することができ、また、専門的な獣医の助けなしで、多くの場合、実行することができるので、動物の飼い主には非常に評判がよい。
【００７２】
市販品の場合には濃縮組成物のほうが好ましいが、最終使用者は、一般に、希釈組成物を使用する。
【００７３】
そうした組成物は、安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤、沈着増進剤（ｄｅｐｏｓｉｔ  ｂｕｉｌｄｅｒ）など、なおいっそうの添加剤、および特定の効果を得るための他の有効成分を含むことができる。
【００７４】
最終使用者が使用するそうした駆虫剤組成物も、本発明の一部を形成している。
【００７５】
有害生物を防除するための本発明の方法または本発明の農薬の各々において、式Ｉの有効成分は、すべての立体配置またはそれらの混合で使用することができる。
【００７６】
本発明は、式Ｉの有効成分またはそれらから調製した有効成分の配合物を、飼料添加物もしくは飲料水添加物として、およびまた、固体もしくは液体形で経口的に、注射により、もしくは非経口的に、動物に適用することを含む、温血動物、特に、畜産動物、家畜およびペットを寄生蠕虫から予防的に保護する方法も包含する。本発明は、上述の方法のうちの一つに使用するための本発明の式Ｉの化合物も包含する。
【００７７】
以下の実施例は、本発明を単に説明する役割を果たすものであり、用語「有効成分」は、表１に記載されている物質を表すが、それらに限定されない。
【発明を実施するための最良の形態】
【００７８】
好ましい配合物は、詳細には、次のように構成される：
（％＝重量パーセント）
配合例
１．顆粒                  ａ）        ｂ）
有効成分                  ５％      １０％
カオリン                ９４％        −
高分散シリカ              １％        −
アパタルガイト            −        ９０％
有効成分を塩化メチレンに溶解し、担体上に噴霧し、その後、溶媒を減圧下で蒸発させる。そうした顆粒は、動物の飼料に添加することができる。
【００７９】
２．顆粒
有効成分                                    ３％
ポリエチレングリコール（ＭＷ  ２００）      ３％
カオリン                                  ９４％
（ＭＷ＝分子量）
微粉砕した有効成分を、ポリエチレングリコールで湿潤させたカオリンに、ミキサー内で均一に塗布する。このようにして、無塵被覆顆粒を得る。
【００８０】
３．錠剤またはボーラス
Ｉ  有効成分                      ３３．００％
メチルセルロース                ０．８０％
高分散シリカ                    ０．８０％
トウモロコシデンプン            ８．４０％
ＩＩ  結晶性ラクトース            ２２．５０％
トウモロコシデンプン        １７．００％
微結晶性セルロール          １６．５０％
ステアリン酸マグネシウム      １．００％
Ｉ  メチルセルロースを水に入れて攪拌する。その材料が膨潤した後、シリカを入れて攪拌し、混合物を均質に懸濁させる。有効成分およびトウモロコシデンプンを混合する。その水性懸濁液をこの混合物に添合し、混練して軟塊にする。こうして得られた物質を１２Ｍの篩に通して顆粒にし、乾燥させる。
【００８１】
ＩＩ  ４つの助剤すべてを均質混合する。
【００８２】
ＩＩＩ  Ｉに従って得られたプレミックスとＩＩに従って得られたプレミックスを混合し、圧縮して、錠剤またはボーラスを得る。
【００８３】
４．注射用
Ａ．油性ビヒクル（遅速放出）
１．有効成分            ０．１〜１．０ｇ
ラッカセイ油            約１００ｍＬ
２．有効成分            ０．１〜１．０ｇ
胡麻油                  約１００ｍＬ
調製：有効成分を、攪拌および所望される場合には穏やかに加熱しながら前記油の一部に溶解して、冷却後、必要量にし、０．２２μｍサイズの適する薄膜フィルタに通して除菌する。
【００８４】
Ｂ．水混和性溶媒（中等度放出速度）
１．有効成分      ０．１〜１．０ｇ
４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン（グリセロールホルマール）  ４０ｇ
１，２−プロパンジオール      約１００ｍＬ
２．有効成分      ０．１〜１．０ｇ
グリセロールジメチルアセタール      ４０ｇ
１，２−プロパンジオール      約１００ｍＬ
調製：有効成分を、攪拌しながら上記溶媒の一部に溶解して必要量にし、０．２２μｍサイズの適する薄膜フィルタに通して除菌する。
【００８５】
Ｃ．水性ソルビリゼート（急速放出）
１．有効成分      ０．１〜１．０ｇ
ポリエトキシル化ヒマシ油（エチレンオキシド単位４０）      １０ｇ
１，２−プロパンジオール      ２０ｇ
ベンジルアルコール      １ｇ
注射用蒸留水      約１００ｍＬ
２．有効成分      ０．１〜１．０ｇ
ポリエトキシル化ソルビタンモノオレエート（エチレンオキシド単位２０）  ８ｇ
４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン（グリセロールホルマール）  ２０ｇ
ベンジルアルコール      １ｇ
注射用蒸留水      約１００ｍＬ
調製：有効成分を上記溶媒および界面活性剤に溶解し、水で必要量にする。孔径０．２２μＭの適する薄膜フィルタに通して除菌を行う。
【００８６】
５．流し掛け
Ａ．
有効成分                        ５ｇ
ミリスチン酸イソプロピル      １０ｇ
イソプロパノール        約１００ｍＬ
Ｂ．
有効成分                      ２ｇ
ラウリン酸ヘキシル            ５ｇ
中鎖長トリグリセリド        １５ｇ
エタノール              約１００ｍＬ
Ｃ．
有効成分                      ２ｇ
オレイン酸オレイル            ５ｇ
Ｎ−メチルピロリドン          ４０ｇ
イソプロパノール        約１００ｍＬ
好ましくは、上記水性系は、経口投与および／または瘤胃内（ｉｎｔｒａｒｕｍｉｎａｌ）投与のために使用することもできる。
【００８７】
それらの組成物は、安定剤、例えば、エポキシ化または非エポキシ化植物油（エポキシ化ヤシ油、ナタネ油または大豆油）、消泡剤、例えば、シリコーン油、保存薬、粘度調節薬、結合剤、沈着促進剤および肥料などのさらなる添加剤、または特定の作用を達成するための他の有効成分も含むことができる。
【００８８】
式Ｉの化合物に対して中性であり、且つ、治療する宿主動物に有害作用を及ぼさないさらなる生物活性物質または添加剤、ならびに無機塩またはビタミンも、上記組成物に添加することができる。
【００８９】
以下の実施例は、本発明を明らかにするために役立つものであり、本発明を制限するものではない。記号「ｈ」は、時間を意味する。
【００９０】
調製例
【実施例１】
【００９１】
Ｎ−［２−［２−シアノ−１−［２−（シクロプロピルメチルアミノ）−４，５−ジフルオロフェノキシ］プロピル］−４−トリフルオロメトキシベンズアミド
ａ）アルゴンで脱気したトルエン（８００ｍＬ）中の１９ｇの２−ブロモ−４，５−ジフルオロアニソール、９．４４ｍＬのシクロプロピルアミン、０．３９ｇのトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、０．８ｇの２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチルおよび１１．４６ｇのナトリウムｔ−ブトキシドを、窒素雰囲気下、８０℃で２４時間攪拌する。その後、その混合物を真空下で濃縮し、残留物をジエチルエーテルで希釈して、有機相を水で４回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。蒸発させた後、その粗製生成物をフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、シクロプロピル（４，５−ジフルオロ−２−アニシル）アミンを黄色の油として得る。
【００９２】
ｂ）２ｇのシクロプロピル（４，５−ジフルオロ−２−アニシル）アミンおよび０．４８ｇの水素化ナトリウムを周囲温度で２０分間、１０ｍＬのジメチルホルムアミド中で攪拌し、その後、１．２５ｍＬのヨウ化メチルを添加して、その混合物を２０時間、４０℃でさらに攪拌する。濾過して、蒸発させた後、その反応混合物をジエチルエーテルに吸収させ、有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させて、蒸発乾固させる。こうしてシクロプロピル（４，５−ジフルオロ−２−アニシル）メチルアミンを黄色の油として得る。
【００９３】
ｃ）１ｇのシクロプロピル（４，５−ジフルオロ−２−アニシル）メチルアミンを、７ｍＬの塩化メチレンに溶解し、窒素雰囲気下で−７０℃に冷却し、その後、塩化メチレン中の三臭化ホウ素の１Ｍ溶液７．０３ｍＬを添加して、その混合物を−７０℃でさらに３０分間攪拌する。その後、冷却器を外し、その混合物を絶えず攪拌しながら放置して、３．５時間かけて周囲温度に温める。その後、２０ｍＬの水を添加し、有機相を分離して、硫酸マグネシウムで乾燥させ、蒸発乾固させる。残留物をフラッシュクロマトグラフィーによって精製する。こうして２−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルアミノ）−４，５−ジフルオロフェノールを藤色の油として得る。
【００９４】
ｄ）５３ｍｇの２−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルアミノ）−４，５−ジフルオロフェノール、４４ｍｇの炭酸カリウム、６．４ｍｇのヨウ化カリウムおよび０．０３ｍＬのクロロアセトンを、１ｍＬのアセトン中で混合し、２０時間、還流させながら加熱する。その後、その混合物を蒸発させ、その残留物をジエチルエーテルに吸収させて、水で洗浄する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させて、蒸発乾固させ、その残留物をフラッシュクロマトグラフィーによって精製する。こうして１−［２−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルアミノ）−４，５−ジフルオロフェノキシ］プロパン−２−オンを黄色の油として得る。
【００９５】
ｅ）４７ｍｇの１−［２−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルアミノ）−４，５−ジフルオロフェノキシ］プロパン−２−オン、１０ｍｇのシアン化ナトリウムおよび１４．７ｇの塩化アンモニウムを２５％アンモニア水溶液１ｍＬに添加し、その混合物を周囲温度で２４時間攪拌する。その後、混合物を蒸発させ、残留物をジエチルエーテルに吸収させて、水で洗浄し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させて、蒸発乾固させ、その残留物をフラッシュクロマトグラフィーによって精製する。こうして１−アミノ−１−［２−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルアミノ）−４，５−ジフルオロフェノキシメチル］プロピオニトリルを得る。
【００９６】
ｆ）０．２１ｍＬ、２１．４ｍｇの４−ジメチルアミノピリジンおよび２３７ｍｇの塩化４−トリフルオロメトキシベンゾイルを、塩化メチレン３．５ｍＬ中の２４７ｍｇの１−アミノ−１−［２−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルアミノ）−４，５−ジフルオロフェノキシメチル］プロピオニトリルの溶液に添加し、その混合物を、窒素雰囲気下、周囲温度で、２４時間攪拌する。その後、その反応混合物を、先ず重炭酸ナトリウム飽和溶液で、次に塩化ナトリウム飽和溶液で洗浄する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させて、蒸発乾固させ、その残留物をフラッシュクロマトグラフィーによって精製する。融点１３６℃から４０℃を有する表題化合物を、こうして得る。
【００９７】
以下の表に挙げる物質も、上記の手順と類似に調製することができる。融点値は、℃で与える。
【００９８】
【表２】
2005514453.tif 000011
2005514453.tif 000012
2005514453.tif 000013
2005514453.tif 000014
【００９９】
生物学的実施例
１．経口投与によるスナネズミ（Ｍｅｒｉｏｎｅｓ  ｕｎｇｕｉｃｕｌａｔｕｓ）のコルビリフォルミス毛様線虫（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）およびヘモンカス・コントリウス（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｒｔｕｓ）に対するインビボ試験
既製飼料を使用して、週齢六週から八週のスナネズミを、コルビリフォルミス毛様線虫（Ｔ．ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）およびヘモンカス・コントリウス（Ｈ．ｃｏｎｔｒｔｕｓ）の第三期の幼虫、各場合、約２０００匹に感染させる。感染六日後、スナネズミをＮ２Ｏで軽度に麻酔し、２部のＤＭＳＯと１部のポリエチレングリコール（ＰＥＧ３００）の混合物に溶解した試験化合物を１００，３２および１０  −  ０．１ｍｇ／ｋｇの量で経口投与することにより治療する。９日目（治療の３日後）、まだ存在しているヘモンカス・コントリウス（Ｈ．ｃｏｎｔｒｔｕｓ）の幼虫の大部分が第四期の後期にあり、コルビリフォルミス毛様線虫（Ｔ．ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）の大部分が未成熟成虫である時に、スナネズミを屠殺して、蠕虫の数を数える。活性は、感染及び未治療のスナネズミ８匹からの蠕虫の数の幾何平均との比較により、各スナネズミの蠕虫の数の減少％で計算する。
【０１００】
この試験では、式Ｉの化合物（特に、表１からのもの）で、線虫感染の大きな低下が達成される。
【０１０１】
以下の試験法は、動物および植物に対する式Ｉの化合物の殺虫および／または殺ダニ作用の調査に利用することができる。
【０１０２】
２．ヒロズキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｅｒｉｃａｔａ）のＬ１幼虫に対する作用
試験する活性物質の水性懸濁液１ｍＬを、約５０℃で幼虫生育用の特別な培地３ｍＬと例えば混合して、有効成分含有率が２５０ｐｐｍまたは１２５ｐｐｍのホモジネートを生成する。キンバエの幼虫（Ｌ１）を各試験管サンプルに導入する。４日後、死亡率を判定する。
【０１０３】
３．オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）（Ｂｉａｒｒａ系統）に対する殺ダニ作用
血液を充分に吸った雌のマダニ［オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）（Ｂｉａｒｒａ株）］１０匹の背を互いに隣接して一列にテープに貼り付けることができるように、接着テープをＰＶＣプレートに水平に取り付ける。ポリエチレングリコールとアセトンの１：１混合物であり、マダニ一匹あたり択一的に１，０．１または０．０１μｇの一定量の有効成分が溶解されている液体１μＬを、注射針を使用して各マダニに注射する。対照動物は、有効成分を含んでいない注射を受ける。治療後、産卵が発生し幼虫が対照動物の卵から孵化するまで、動物を昆虫飼育場にて、標準的な条件のもと、約２８℃、相対湿度８０％で飼う。試験物質の活性は、ＩＲ９０（すなわち、３０日後、雌のマダニ１０匹のうち９匹が、孵化できない卵を産む有効成分の用量を確認すること）を利用して判定する。
【０１０４】
４．餌を与えたオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）雌（Ｂｉａｒｒａ）に対するインビトロ活性
ＯＰ耐性Ｂｉａｒｒａ系統の餌を与えた雌のマダニ１０匹×４を接着テープに貼り付け、各場合、５００、１２５、３１および８ｐｐｍの濃度の試験化合物のエマルジョンまたは懸濁液に含浸した綿パッキンで１時間覆う。死亡率、産卵および幼虫孵化を２８日後に評価する。
【０１０５】
試験化合物の活性の示度は、
−卵を産む前に急死する、
−卵は産まないが、暫く生き残る、
−胚が発生していない卵を産む、
−胚が発生している卵を産むが、そこから幼虫が孵化しない、および
−胚が発生している卵を産み、そこから幼虫が、通常、２６から２７日で孵化する、
雌の数である。
【０１０６】
５．アムブリオンマ・ヘブレウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｈｅｂｒａｅｕｍ）の若虫に対するインビトロ活性
溶液、懸濁液またはエマルジョンの試験化合物２ｍＬを収容したポリスチレン製試験管に、約５匹の飢餓若虫を入れる。
【０１０７】
１０分間浸漬し、ボルテックスミキサーで２×１０秒振盪した後、脱脂綿の厚いパッキンで試験管に栓をする。すべての液体がその綿パッキンに吸収され次第、パッキンを、逆さにしたままの試験管の中程に押し込んで、殆どの液体を綿パッキンから搾り出し、下に置いたペトリ皿に流し入れる。
【０１０８】
それから、試験管を、蒸発するまで、日光があたっている室内で、周囲温度で保管する。１４日後、試験管を、沸騰水のビーカーに浸漬する。熱に反応してマダニが動き始めた場合、その試験物質は、その試験濃度では不活性であり；そうでなければ、ダニは死亡していると考えられ、その試験化合物は、その試験濃度で活性であると考えられる。すべての物質は、０．１から１００ｐｐｍの濃度範囲で試験する。
【０１０９】
６．ニワトリダニ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）に対する作用
１０ｐｐｍの有効成分を含む溶液２ｍＬから３ｍＬと、様々な成長段階のダニ（ニワトリダニ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ））２００匹を、上が開いているガラス容器に入れる。その後、その容器に綿パッキンで栓をし、１０分間、ダニが完全に湿潤するまで、振盪し、その後、一時的に逆さにして、残りの試験溶液をその脱脂綿に吸収させる。３日後、ダニの死亡率を、死亡した個体の数を数えることにより確認し、パーセントで与える。
【０１１０】
７．イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）に対する作用
角砂糖を、砂糖中の試験物質の濃度が終液乾燥後に２５０ｐｐｍになるように、試験物質の溶液で処理する。処理したこの角砂糖を、湿潤した綿パッドおよびＯＰ耐性系統のイエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）とともに、アルミニウム皿の上に置き、ビーカーで覆って、２５℃でインキュベートする。２４時間後に死亡率を判定する。
【国際調査報告】
2005514453.tif 000019
2005514453.tif 000020
2005514453.tif 000021