(57)【要約】光学的に透明な高屈折率でソフトな疎水性アクリルアミド共重合体、及びそれから製造された眼科用レンズ（２０）が与えられる。共重合体は、Ｎ−ベンジル−Ｎ−イソプロピルアクリルアミドの疎水性アクリルアミド単量体、及びアルキルアクリレート及び／又はアルキルメタクリレートの少なくとも一種類の単量体から構成されている。本発明の共重合体及び眼科用レンズ（２０）は疎水性でソフトであり、低いガラス転移温度（Ｔｇ）及び大きな屈折率を有する。
2005528176.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
疎水性アクリルアミド単量体である第一成分を含む、疎水性アクリルアミド共重合体から形成された眼科用レンズ。
【請求項２】
疎水性アクリルアミド単量体が、Ｎ−ベンジル−Ｎ−イソプロピルアクリルアミドである、請求項１に記載の眼科用レンズ。
【請求項３】
Ｎ−ベンジル−Ｎ−イソプロピルアクリルアミドが、共重合体の約１〜約５０重量％の量を占める、請求項２に記載の眼科用レンズ。
【請求項４】
Ｎ−ベンジル−Ｎ−イソプロピルアクリルアミドが、共重合体の約１２〜約２５重量％の量を占める、請求項２に記載の眼科用レンズ。
【請求項５】
共重合体が、更に、約２２℃より低いガラス転移温度を有する共重合体を形成する第二成分を含有する、請求項１に記載の眼科用レンズ。
【請求項６】
第二成分が、アルキルアクリレート単量体、アルキルメタクリレート単量体、及びそれらの混合物からなる群から選択されたものである、請求項５に記載の眼科用レンズ。
【請求項７】
第二成分が、ｎ−ブチルアクリレートである、請求項６に記載の眼科用レンズ。
【請求項８】
第二成分が、ｎ−ブチルアクリレートと；ｎ−ブチルメタクリレート及びエチルメタクリレートからなる群から選択された単量体との混合物である、請求項６に記載の眼科用レンズ。
【請求項９】
共重合体が、更に、架橋剤を含有する、請求項１に記載の眼科用レンズ。
【請求項１０】
架橋剤が、エチレングリコールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、１，３−ブタンジオールジアクリレート、１，３−ブタンジオールジメタクリレート、１，４−ブタンジオールジアクリレート、１，４−ブタンジオールジメタクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジメタクリレート、ポリ（エチレングリコール）ジアクリレート、及びポリ（エチレングリコール）ジメタクリレートからなる群から選択されたものである、請求項９に記載の眼科用レンズ。
【請求項１１】
架橋剤がエチレングリコールジメタクリレートである、請求項１０に記載の眼科用例示。
【請求項１２】
共重合体が、更に、アクリロイル又はメタクリロイル又はメタクリレート、又はメタリルアクリロイル又はメタクリロイル官能性化ベンゾトリアゾール及びベンゾフェノンからなる群から選択されたＵＶ吸収性成分を含む、請求項１に記載の眼科用レンズ。
【請求項１３】
共重合体が、更に、過酸化物、ペルオキシジカルボネート、アゾ遊離ラジカル開始剤、及びＵＶ開始剤からなる群から選択された開始成分を含有する、請求項１に記載の眼科用レンズ。
【請求項１４】
共重合体が、少なくとも約１．４７の屈折率を有する、請求項１に記載の眼科用レンズ。
【請求項１５】
共重合体が、せいぜい約５℃のガラス転移温度を有する、請求項１に記載の眼科用レンズ。
【請求項１６】
眼科用レンズが、眼球内レンズである、請求項１に記載の眼科用レンズ。
【請求項１７】
疎水性アクリルアミド単量体で、Ｎ−ベンジル−Ｎ−イソプロピルアクリルアミドである疎水性アクリルアミド単量体である第一成分；
アルキルアクリレート単量体、アルキルメタクリレート単量体、及びそれらの混合物からなる群から選択された第二成分；
エチレングリコールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、１，３−ブタンジオールジアクリレート、１，３−ブタンジオールジメタクリレート、１，４−ブタンジオールジアクリレート、１，４−ブタンジオールジメタクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジメタクリレート、ポリ（エチレングリコール）ジアクリレート、及びポリ（エチレングリコール）ジメタクリレートからなる群から選択された架橋剤；
アクリレート又はメタクリレート官能性化ベンゾトリアゾール及びベンゾフェノンからなる群から選択されたＵＶ吸収性成分；及び
過酸化物、ペルオキシジカルボネート、アゾ遊離ラジカル開始剤、及びＵＶ開始剤からなる群から選択された開始成分；
を含む疎水性アクリルアミド共重合体から形成された眼科用レンズ。
【請求項１８】
Ｎ−ベンジル−Ｎ−イソプロピルアクリルアミドが、共重合体の約１〜約５０重量％の量を占める、請求項１７に記載の眼科用レンズ。
【請求項１９】
Ｎ−ベンジル−Ｎ−イソプロピルアクリルアミドが、共重合体の約１２〜約２５重量％の量を占める、請求項１７に記載の眼科用レンズ。
【請求項２０】
第二成分が、ｎ−ブチルアクリレートである、請求項１７に記載の眼科用レンズ。
【請求項２１】
第二成分が、ｎ−ブチルアクリレートと；ｎ−ブチルメタクリレート及びエチルメタクリレートからなる群から選択された単量体との混合物である、請求項１７に記載の眼科用レンズ。
【請求項２２】
共重合体が、少なくとも約１．４７の屈折率を有する、請求項１７に記載の眼科用レンズ。
【請求項２３】
共重合体が、せいぜい約５℃のガラス転移温度を有する、請求項１７に記載の眼科用レンズ。
【請求項２４】
眼科用レンズが、眼球内レンズである、請求項１７に記載の眼科用レンズ。
【請求項２５】
疎水性アクリルアミド単量体で、Ｎ−ベンジル−Ｎ−イソプロピルアクリルアミドである疎水性アクリルアミド単量体である第一成分；及び
約２２℃より低いガラス転移温度を有する共重合体を形成する第二成分；
を含む疎水性アクリルアミド共重合体。
【請求項２６】
Ｎ−ベンジル−Ｎ−イソプロピルアクリルアミドが、共重合体の約１〜約５０重量％の量を占める、請求項２５に記載の共重合体。
【請求項２７】
Ｎ−ベンジル−Ｎ−イソプロピルアクリルアミドが、共重合体の約１２〜約２５重量％の量を占める、請求項２５に記載の共重合体。
【請求項２８】
第二成分が、アルキルアクリレート単量体、アルキルメタクリレート単量体、及びそれらの混合物からなる群から選択されたものである、請求項２５に記載の共重合体。
【請求項２９】
第二成分が、ｎ−ブチルアクリレートである、請求項２８に記載の共重合体。
【請求項３０】
第二成分が、ｎ−ブチルアクリレートと；ｎ−ブチルメタクリレート及びエチルメタクリレートからなる群から選択された単量体との混合物である、請求項２８に記載の共重合体。
【請求項３１】
更に、架橋剤を含有する、請求項２５に記載の共重合体。
【請求項３２】
架橋剤が、エチレングリコールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、１，３−ブタンジオールジアクリレート、１，３−ブタンジオールジメタクリレート、１，４−ブタンジオールジアクリレート、１，４−ブタンジオールジメタクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジメタクリレート、ポリ（エチレングリコール）ジアクリレート、及びポリ（エチレングリコール）ジメタクリレートからなる群から選択されたものである、請求項３１に記載の共重合体。
【請求項３３】
架橋剤がエチレングリコールジメタクリレートである、請求項３２に記載の共重合体。
【請求項３４】
更に、アクリロイル又はメタクリロイル、又はメタリル官能性化ベンゾトリアゾール及びベンゾフェノンからなる群から選択されたＵＶ吸収性成分を含む、請求項２５に記載の共重合体。
【請求項３５】
更に、過酸化物、ペルオキシジカルボネート、アゾ遊離ラジカル開始剤、及びＵＶ開始剤からなる群から選択された開始成分を含有する、請求項２５に記載の共重合体。
【請求項３６】
少なくとも約１．４７の屈折率を有する、請求項２５に記載の共重合体。
【請求項３７】
せいぜい約５℃のガラス転移温度を有する、請求項２５に記載の共重合体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、光学的に透明な高屈折率でソフトな共重合体、及びそれから形成された眼科用レンズに関する。特に本発明は、第一成分として、疎水性アクリルアミド単量体を含む共重合体に関する。
【背景技術】
【０００２】
人間の目の生理機能には、角膜、即ち、目の透明部分の外側表面と虹彩との間に位置する前眼房、光に感応する目の着色部分、及び硝子体液で満たされた後眼房が含まれる。水晶包内に含まれたレンズ組織を含む水晶体は、虹彩の背後に位置し、虹彩を後眼房から分離している。水晶体は小帯と呼ばれる索状構造体によって毛様体筋へ結合されている。後眼房の後には眼の光を感ずる器官である網膜が張られており、それは視神経の延長である。若く健康な眼の場合、視神経の収縮及び緩和により、自然水晶体を、眼に入る光線の焦点を網膜上に結ぶのに適切な光学的状態の形にする。
【０００３】
しかし、自然水晶体が老化すると、水晶体のレンズ組織の構造が変化し、曇り、比較的堅くなる。最終的にその水晶体組織の曇りは、水晶体が白内障と考えられる点まで進行し、水晶体を通過し、最終的に網膜上に達する光の量をひどく吸収するようになることがある。幸い、現代の外科技術が、白内障水晶体組織を除去し、光が再び妨害されずに網膜に達することがもう一度できるようになるまで発展してきた。
【０００４】
現在、白内障水晶体組織は、前包切開により水晶体の水晶包から白内障の自然水晶体組織を抽出する方法を用いて眼から除去されている。典型的には、白内障水晶体組織は、水晶体乳化及び吸引を用いて前包切開により水晶包から除去されている。別法として、白内障水晶体組織は、白内障物質を破壊し、水晶包から吸引する幾つかの他のよく知られた技術を用いて除去することができる。白内障水晶体組織を抽出した後、眼球内レンズを残りの水晶包内に移植することができる。しかし、乳濁自然水晶体を除去するその方法は、角膜に約３ｍｍの切開を入れて達成することができるが、移植される眼球内レンズの全直径に適合させるためには約６ｍｍの切開が必要である。
【０００５】
眼球内レンズを移植するのに必要な切開の大きさを小さくし、眼の外傷を少なくするため、丸めたり、折ったり、或は他の仕方で変形して眼の中へ挿入することができる比較的柔らかい材料から作られた眼球内レンズが開発され、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）のような比較的堅い材料から作られた慣用的眼球内レンズに置き換わってきた。ソフトな眼球内レンズは、ヒドロゲル、シリコーン、又はアクリル材料から作られているのが典型的である。ヒドロゲル及びシリコーンから作られた眼球内レンズは、比較的低い屈折率を有し、厚いレンズを必要とするのが典型的である。更に、シリコーンレンズ材料は低いガラス転移温度（−１００℃より低い温度）を有するが、それは眼の中で急速に折り目が戻り、眼の組織を損傷する危険がある。アクリル材料が比較的大きな屈折率を有し、一層ゆっくりした時間で折り目が戻ることが判明している。しかし、殆どのアクリルレンズ材料はほぼ室温の比較的高いガラス転移温度を有する。従って、アクリルレンズ材料の性質を更に改良することが望ましいであろう。
【０００６】
レンズを遥かに薄くすることができ、それにより一層調節し易い折り畳み解放性を持つことができるようにするため、慣用的シリコーン及びヒドロゲル材料よりも大きな屈折率を有するアクリル材料を与えることが望ましいであろう。また、一層低い温度で折り畳むことができるように、慣用的アクリル材料よりも低いガラス転移温度を有するアクリル材料も与えることも望ましいであろう。
【０００７】
これまで得ることができなかった必要事項は、眼球内レンズとして用いるための高い屈折率及び低いガラス転移温度を含めた改良された性質を有するアクリル材料である。本発明は、これら及び他の必要性を満足させるものである。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、眼球内レンズ及び他の移植可能な眼球装置、例えば、眼球内コンタクトレンズを含めた眼科用レンズの製造に有用なソフト疎水性アクリルアミド共重合体を与える。この疎水性アクリルアミド共重合体の水含有量は、約１重量％より低い。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
一つの態様として、ソフト疎水性アクリルアミド共重合体は、疎水性アクリルアミド単量体である第一成分を含有する。疎水性アクリルアミド単量体は、Ｎ−ベンジル−Ｎ−イソプロピルアクリルアミド（ＢＰＡ）にすることができ、それは共重合体の約５〜約５０重量％、特に共重合体の約１２〜約２５重量％の量で存在することができる。
【００１０】
別の態様として、共重合体は、約２２℃より低いガラス転移温度（Ｔｇ）を有する共重合体を形成する第二成分も含有する。この成分は、アルキルアクリレート又はメタクリレート単量体、又はそれらの混合物からなっていてもよい。一つの態様として、第二成分はｎ−ブチルアクリレートである。別の態様として、それは、ｎ−ブチルアクリレートとｎ−ブチルメタクリレートとの混合物である。更に別の態様として、第二成分は、ｎ−ブチルアクリレートとエチルメタクリレートとの混合物である。
【００１１】
更に別の態様として、共重合体は架橋剤、例えば、エチレングリコールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、１，３−ブタンジオールジアクリレート、１，３−ブタンジオールジメタクリレート、１，４−ブタンジオールジアクリレート、１，４−ブタンジオールジメタクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジメタクリレート、ポリ（エチレングリコール）ジアクリレート、ポリ（エチレングリコール）ジメタクリレートを含有する。一つの態様として、エチレングリコールジメタクリレートを架橋剤として用いる。
【００１２】
更に別の態様として、アクリレート又はメタクリレート官能性化ベンゾトリアゾール及びベンゾヘノンのような紫外線（ＵＶ）吸収性成分も共重合体中に含有させる。過酸化物、ペルオキシジカルボネート、アゾ遊離ラジカル開始剤、及びＵＶ開始剤のような開始用成分を含有させてもよい。
【００１３】
本発明の共重合体は、大きな屈折率を有し、一つの態様として、少なくとも約１．４７（２０℃）を有する。共重合体のガラス転移温度（Ｔｇ）も低く、一つの態様として、せいぜい約５℃である。
【００１４】
一つの態様として、眼科用レンズは、ソフト疎水性アクリルアミド共重合体から形成する。特に、眼科用レンズは、眼球内レンズにすることができる。眼科用レンズは、眼球内コンタクトレンズ、又は他の移植可能な眼球装置にすることもできる。
【００１５】
本発明の共重合体は、それらの高屈折率及び光学的透明性により眼科用レンズとして用いるのに特に適している。それら共重合体は、低いガラス転移温度を有するソフトな材料でもあり、それから形成されたレンズは、一層低い温度で挿入するため変形させることができる。それら共重合体は、大きな強度及び可撓性も有する。それらは、光安定性も有し、イットリウム・アルミニウム・ガーネット（ＹＡＧ）レーザーにも安定である。
【００１６】
本発明の他の特徴及び利点は、図面に関連して行う次の詳細な記述から明らかになるであろうが、それらは、例として、本発明の種々の態様、原理、及び特徴を例示するものである。
【００１７】
好ましい態様についての詳細な記述
本発明は、高屈折率及び光学的透明性を有する共重合体、及びそれから製造された眼科用レンズに関する。特に、本発明は、患者の眼内の移植に適した高屈折率及び光学的透明性を有するソフト疎水性アクリルアミド共重合体に関する。
【００１８】
本発明の共重合体は、第一成分として疎水性アクリルアミド単量体を含有する。一つの態様として、疎水性アクリルアミド単量体は、Ｎ−ベンジル−Ｎ−イソプロピルアクリルアミド（ＢＰＡ）である。ＢＰＡ単量体は、一つの態様として、共重合体の約５〜約５０重量％の量で存在し、別の態様として、約１２〜２５重量％の量で存在する。
【００１９】
本発明の共重合体は、約２２℃よりも低いガラス転移温度を有する共重合体を形成する第二成分も含有する。一つの態様として、第二成分は、アクリレート単量体、メタクリレート単量体、及びそれらの混合物から選択される。本発明で用いられるアクリレート、又はメタクリレート単量体には、アルキルアクリレート又はアルキルメタクリレートが含まれる。適当なアルキルアクリレート及びアルキルメタクリレートの例には、ｎ−ブチルアクリレート、エチルアクリレート、エチルメタクリレート、メチルアクリレート、メタクリレート、ｎ−プロピルアクリレート、ｎ−プロピルメタクリレート、イソプロピルアクリレート、イソプロピルメタクリレート、ｎ−ペンチルアクリレート、ｎ−ペンチルメタクリレート、イソペンチルアクリレート、イソペンチルメタクリレート、ｓ−ブチルアクリレート、ｓ−ブチルメタクリレート、ｓ−ペンチルアクリレート、ｓ−ペンチルメタクリレート、ｎ−ヘキシルアクリレート、ｎ−ヘキシルメタクリレート、イソヘキシルアクリレート、イソヘキシルメタクリレート、ｎ−オクチルアクリレート、ｎ−オクチルメタクリレート、イソオクチルアクリレート、イソオクチルメタクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、２−エチルヘキシルメタクリレート、ステアリルアクリレート、ステアリルメタクリレート、ｎ−ドジル(n-dodyl)アクリレート、ｎ−ドジルメタクリレート、フェニルエチルアクリレート、フェニルエチルメタクリレート、等々が含まれるが、それらに限定されるものではない。一つの態様として、第二成分はｎ−ブチルアクリレートである。別の態様として、第二成分は、ｎ−ブチルアクリレートと、ｎ−ブチルメタクリレートとの混合物である。更に別の態様として、第二成分は、ｎ−ブチルアクリレートと、エチルメタクリレートとの混合物である。特に第二成分は、エチルメタクリレートの重量の約２倍の量のｎ−ブチルアクリレートを含有していてもよい。一つの態様として、第一及び第二成分は、一緒になって共重合体の約９０重量％以上を構成する。
【００２０】
ここで用いられている用語「疎水性」共重合体とは、実質的量の水を伴わず、水含有量が約１％より低い共重合体を指す。同様に、用語「疎水性」単量体とは、実質的量の水を伴わず、水含有量が約１％より低い単独重合体を形成する単量体を指す。
【００２１】
一つの態様として、共重合体は、第三成分として架橋剤を含有する。適当な架橋剤には、エチレングリコールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、１，３−ブタンジオールジアクリレート、１，３−ブタンジオールジメタクリレート、１，４−ブタンジオールジアクリレート、１，４−ブタンジオールジメタクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジメタクリレート、ポリ（エチレングリコール）ジアクリレート、ポリ（エチレングリコール）ジメタクリレートが含まれるが、それらに限定されるものではない。一つの態様として、エチレングリコールジメタクリレートが、架橋剤として用いられる。架橋剤は、一般に共重合体の約１０重量％より少ない量で存在する。一つの態様として、架橋剤は、共重合体の約２〜約８重量％の量で存在する。
【００２２】
本発明の共重合体は、付加的成分を含有していてもよい。例えば、アクリレート又はメタクリレート官能性化ベンゾトリアゾール及びベンゾフェノンのような紫外線（ＵＶ）吸収性成分を用いてもよい。一つの態様として、ＵＶ吸収性成分は、２−［３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニル］エチルメタクリレートのようなベンゾトリアゾールである。このＵＶ吸収性成分を使用すると、得られる共重合体で少なくとも３５０ｎｍで１０％のＵＶカットオフ(cut off)を与える。ＵＶ吸収性成分は、通常共重合体の約０．０５〜約５重量％の量で存在する。
【００２３】
更に、共重合体は、重合を開始させるための開始成分を付加的に含有していてもよい。適当な開始成分の例には、過酸化物、ペルオキシジカルボネート、アゾ遊離ラジカル開始剤、及びＵＶ開始剤、例えば、スイス、バゼルのチバ・スペシャルティー・ケミカルズ(Ciba Specialty Chemicals)から入手できるイガキュアー(Irgacure)（登録商標名）１８５０、イガキュアー３６９、及びダロキュアー(Darocure)（登録商標名）１７００が含まれるが、それらに限定されるものではない。一つの態様として、２，２′−アゾビスイソブチロニトリルのようなアゾ遊離ラジカル開始剤を用いる。開始成分は、通常共重合体の約０．０５〜約５重量％の量で存在する。開始剤としてγ線を用いてもよい。
【００２４】
ＢＰＡ単量体の製造は、慣用的手段により行うことができる。例えば、Ｎ−ベンジル−Ｎ−イソプロピルアミン及び塩化アクリロイルを、トリエチルアミンの存在下でエチルエーテル中で０℃〜２５℃で反応させてもよい。
【００２５】
共重合体は、慣用的手段により製造することもできる。一般にそれらの成分を混合し、窒素でパージする。次に、混合物をシート注型装置へ移し、約６０℃〜約１２０℃へ少なくとも約１０時間加熱する。一つの例として、混合物は約７０℃〜約９０℃で約１６時間加熱する。混合物は、最終的に約１２０℃以上で少なくとも約２時間、後硬化(post-cure)し、特に約１４０℃〜約１４５℃で約４〜約６時間硬化する。
【００２６】
得られる共重合体は、ソフトで疎水性であり、生体適合性をもち、光学的に透明である。更に、それらは８０％を越える伸び及び大きな抗張力を有する。本発明の共重合体は大きな屈折率、典型的には少なくとも約１．４７（２０℃）の屈折率を有する。共重合体のガラス転移温度（Ｔｇ）も低く、室温よりも低い。一つの態様として、ガラス転移温度（Ｔｇ）は、せいぜい約５℃である。
【００２７】
共重合体は、特に眼球内レンズ及び眼球内コンタクトレンズを含めた眼科用レンズ及び他の移植可能な眼球装置の製造に有用である。共重合体は、眼科用レンズのレンズ本体、特に眼球内レンズの光学レンズのために有利に用いることができる。共重合体はソフトで生体適合性をもち、光学的に透明で、大きな屈折率及び大きな強度を有する。それらは、角膜中の小さな切開部を通って、破壊することなく変形させて挿入し、適当な時間内でそれらの形を再び元に戻すことができる。それら共重合体は、ＹＡＧレーザーにも安定であり、光に安定である。
【００２８】
眼科用レンズ本体は、架橋した共重合体シートから、そのシートをボタン状に切断し、それらボタンを眼球内光学レンズのような眼科用レンズ本体へ低温研削するような、適当な機械的方法により形成することができる。別法として、シートにキャスティングする代わりに、ソフト疎水性アクリルアミド共重合体を成形し、それらレンズ成形物からレンズ本体を切り取るか又は研削することもできる。更に別の態様として、レンズ成形体を、適当な曲面及び幾何学的形態を有するレンズを生ずるように成形し、それら成形レンズが最終的レンズを与えるのに付加的形成を殆ど又は全く必要としなくなるようにすることもできる。
【００２９】
図１Ａは、本発明の眼球内レンズ１０の一つの態様を描いた図である。眼球内レンズ１０は、本発明の共重合体から形成された光学レンズ１２、及び眼の中に眼球内レンズ１０を配置するための可撓性ハプティック(haptics)１４を有する。眼球内レンズ１０は一つ以上のハプティックを持っていてもよいが、この態様では２本のハプティック１４が示されている。また、この態様では、眼球内レンズ１０は、複数の部分からなるレンズとして示されており、この場合光学レンズ１２及びハプティック１４は異なった材料から形成し、ハプティック１４は光学レンズ１２へ慣用的方法により取付けられている。例えば、ハプティック１４は、ＰＭＭＡ、ポリイミド、キナール(Kynar)（登録商標名）、又はポリプロピレンを押出しにより成形したフィラメントにすることができる。眼球内レンズは、別法として、一つの部分からなる設計にすることもでき、この場合光学レンズとハプティックは本発明の共重合体の唯一つの片から形成されることは、当業者に認められるであろう。図１Ｂは、図１Ａの眼球内レンズ１０の側面図であり、更に光学レンズ１２及びハプティック１４を示している。
【００３０】
図２Ａは、本発明の眼球内レンズの別の態様を描いたものである。図２Ａでは、レンズ本体１８を有する板状ハプティックレンズ１６が示されている。図２Ａの例示から分かるように、レンズ本体１８は全体的に長方形の形をしており、本発明の共重合体から形成された中心光学レンズ又は領域２０を含み、板状ハプティック２２は、光学レンズ２０の直径の両端から夫々伸びでいる。図２Ｂは、図２Ａに示した板状ハプティックレンズ１６の側面図である。
【００３１】
更に、本発明の共重合体は、大きな屈折率及び光学的に透明なソフト材料を必要とする他の透明目的物を製造するのに用いることができる。
【００３２】
本発明を、更に次の実施例により例示するが、それらは例示のためであって限定するためのものではない。
【００３３】
例１
この例は、ＢＰＡ単量体の製造を例示する。３０００ｍｌの丸底フラスコ中で、９００ｍｌのエチルエーテルに、３００ｇのＮ−ベンジル−Ｎ−イソプロピルアミン及び２００ｇのトリエチルアミンを添加した。混合物を撹拌しながら氷水で冷却すると共に、３００ｍｌのエチルエーテル中に１９２ｇの塩化アクリロイルを溶解したものを、２．５時間に亙り滴下した。次にその混合物を室温で一晩撹拌した。得られた有機塩を、１５００ｍｌの蒸留水に溶解した。次に有機層を分離し、５００ｍｌの飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄し、次に５００ｍｌの蒸留水で洗浄した。有機層を分子篩又は硫酸マグネシウムで乾燥し、次に濾過し、−１０℃以下の冷凍室に２４時間入れた。濾過した後、単量体を１２００ｍｌのエチルエーテルを用いて再結晶化し、最終的結晶化ＢＰＡ生成物を与えた。
【００３４】
例２
残りの例は、本発明による共重合体の製造を例示する。
【００３５】
１０００ｍｌの丸底フラスコ中で、１１９．７ｇのｎ−ブチルアクリレート、２９．０ｇのＢＰＡ、１０．４ｇのエチレングリコールジメタクリレート、０．９６ｇの２−［３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニル］エチルメタクリレート、及び０．１５ｇの２，２′−アゾビスイソブチロニトリルを混合した。混合物を撹拌し、少なくとも１時間窒素ガスで完全にパージし、次に高純度窒素雰囲気条件で０．２イル(yel)フィルターに通してそれを濾過することにより、ガラスシート注型装置へ移した。シート注型装置を７５℃の炉中に１６時間入れて硬化した。次にそのシートを１４０℃で４時間、後硬化した。室温へ冷却した後、重合シートを装置から取り出した。得られた共重合体は、２０℃で１．４９４の屈折率を持っていた。
【００３６】
例３
１０００ｍｌの丸底フラスコ中で、１１８．５ｇのｎ−ブチルアクリレート、３２．０ｇのＢＰＡ、８．０ｇのエチレングリコールジメタクリレート、１．４４ｇの２−［３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニル］エチルメタクリレート、及び０．１３ｇの２，２′−アゾビスイソブチロニトリルを混合した。混合物を撹拌し、少なくとも１時間窒素ガスで完全にパージし、次に高純度窒素雰囲気条件で０．２イルのフィルターに通してそれを濾過することにより、ガラスシート注型装置へ移した。シート注型装置を７５℃の炉中に１６時間入れて硬化した。次にそのシートを１４０℃で４時間、後硬化した。室温へ冷却した後、重合シートを装置から取り出した。得られた共重合体は、２０℃で１．４９６の屈折率を持っていた。
【００３７】
例４
１０００ｍｌの丸底フラスコ中で、６３．５ｇのｎ−ブチルアクリレート、５４．６ｇのｎ−ブチルメタクリレート、３１．７ｇのＢＰＡ、９．０ｇのエチレングリコールジメタクリレート、１．２８ｇの２−［３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニル］エチルメタクリレート、及び０．２０ｇの２，２′−アゾビスイソブチロニトリルを混合した。混合物を撹拌し、少なくとも１時間窒素ガスで完全にパージし、次に高純度窒素雰囲気条件で０．２イルのフィルターに通してそれを濾過することにより、ガラスシート注型装置へ移した。シート注型装置を７５℃の炉中に１６時間入れて硬化した。次にそのシートを１４０℃で４時間、後硬化した。室温へ冷却した後、重合シートを装置から取り出した。得られた共重合体は、２０℃で１．４９３の屈折率、１００％の伸び、及び６８０ｐｓｉの抗張力を持っていた。
【００３８】
例５
１０００ｍｌの丸底フラスコ中で、７９．４ｇのｎ−ブチルアクリレート、３９．７ｇのｎ−ブチルメタクリレート、３１．７ｇのＢＰＡ、７．９ｇのエチレングリコールジメタクリレート、１．３５ｇの２−［３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニル］エチルメタクリレート、及び０．２０ｇの２，２′−アゾビスイソブチロニトリルを混合した。混合物を撹拌し、少なくとも１時間窒素ガスで完全にパージし、次に高純度窒素雰囲気条件で０．２イルのフィルターに通してそれを濾過することにより、ガラスシート注型装置へ移した。シート注型装置を７５℃の炉中に１６時間入れて硬化した。次にそのシートを１４０℃で４時間、後硬化した。室温へ冷却した後、重合シートを装置から取り出した。得られた共重合体は、２０℃で１．４９３の屈折率、１０６％の伸び、及び４０５ｐｓｉの抗張力を持っていた。
【００３９】
例６
１０００ｍｌの丸底フラスコ中で、５１．５ｇのｎ−ブチルアクリレート、７１．４ｇのｎ−ブチルメタクリレート、２３．８ｇのＢＰＡ、１２．０ｇのエチレングリコールジメタクリレート、１．２８ｇの２−［３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニル］エチルメタクリレート、及び０．２０ｇの２，２′−アゾビスイソブチロニトリルを混合した。混合物を撹拌し、少なくとも１時間窒素ガスで完全にパージし、次に高純度窒素雰囲気条件で０．２イルのフィルターに通してそれを濾過することにより、ガラスシート注型装置へ移した。シート注型装置を７５℃の炉中に１６時間入れて硬化した。次にそのシートを１４０℃で４時間、後硬化した。室温へ冷却した後、重合シートを装置から取り出した。得られた共重合体は、２０℃で１．４９５の屈折率、６８％の伸び、及び４６０ｐｓｉの抗張力を持っていた。
【００４０】
例７
１０００ｍｌの丸底フラスコ中で、７２．５ｇのｎ−ブチルアクリレート、５１．１ｇのｎ−ブチルメタクリレート、２３．８ｇのＢＰＡ、１０．９ｇのエチレングリコールジメタクリレート、１．２８ｇの２−［３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニル］エチルメタクリレート、及び０．２０ｇの２，２′−アゾビスイソブチロニトリルを混合した。混合物を撹拌し、少なくとも１時間窒素ガスで完全にパージし、次に高純度窒素雰囲気条件で０．２イルのフィルターに通してそれを濾過することにより、ガラスシート注型装置へ移した。シート注型装置を７５℃の炉中に１６時間入れて硬化した。次にそのシートを１４０℃で４時間、後硬化した。室温へ冷却した後、重合シートを装置から取り出した。得られた共重合体は、２０℃で１．４９４の屈折率、８０％の伸び、及び１１℃のガラス転移温度（Ｔｇ）、及び９２０ｐｓｉの抗張力を持っていた。
【００４１】
例８
１０００ｍｌの丸底フラスコ中で、８５．３ｇのｎ−ブチルアクリレート、４０．６ｇのエチルメタクリレート、２３．８ｇのＢＰＡ、９．０ｇのエチレングリコールジメタクリレート、１．２８ｇの２−［３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニル］エチルメタクリレート、及び０．２０ｇの２，２′−アゾビスイソブチロニトリルを混合した。混合物を撹拌し、少なくとも１時間窒素ガスで完全にパージし、次に高純度窒素雰囲気条件で０．２イルのフィルターに通してそれを濾過することにより、ガラスシート注型装置へ移した。シート注型装置を７５℃の炉中に１６時間入れて硬化した。次にそのシートを１４０℃で４時間、後硬化した。室温へ冷却した後、重合シートを装置から取り出した。得られた共重合体は、２０℃で１．４９５の屈折率、１１５％の伸び、及び１３００ｐｓｉの抗張力を持っていた。
【００４２】
例９
１０００ｍｌの丸底フラスコ中で、８２．２ｇのｎ−ブチルアクリレート、４２．７ｇのエチルメタクリレート、２３．８ｇのＢＰＡ、９．９ｇのエチレングリコールジメタクリレート、１．３ｇの２−［３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニル］エチルメタクリレート、及び０．２０ｇの２，２′−アゾビスイソブチロニトリルを混合した。混合物を撹拌し、少なくとも１時間窒素ガスで完全にパージし、次に高純度窒素雰囲気条件で０．２イルのフィルターに通してそれを濾過することにより、ガラスシート注型装置へ移した。シート注型装置を７５℃の炉中に１６時間入れて硬化した。次にそのシートを１４０℃で４時間、後硬化した。室温へ冷却した後、重合シートを装置から取り出した。得られた共重合体は、２０℃で１．４９３の屈折率、１１０％の伸び、及び５℃のガラス転移温度（Ｔｇ）、及び９３０ｐｓｉの抗張力を持っていた。
【００４３】
表１は、例２〜９の共重合体組成物及び性質を要約したものである。
【００４４】
表１                                
実施例番号：    ２     ３     ４     ５      ６     ７     ８     ９  
組成（重量％）
ＢＡ           74.8   74.1   39.7   49.6   32.2   45.3   53.3   51.4
ＢＭＡ          --     --    34.1   24.8   44.6   32.2    --     --
ＥＭＡ          --     --     --     --     --     --    25.4   26.7
ＢＰＡ         18.1   20.0   19.8   19.8   14.9   14.9   14.9   14.9
ＥＧＤＭＡ      6.5    5.0    5.6    5.0    7.5    6.8    5.6    6.2
ＢＨＰＥＭＡ    0.6    0.9    0.8    0.8    0.8    0.8    0.8    0.8
ＡＩＢＮ       <0.1   <0.1   <0.1   <0.1   <0.1   <0.1   <0.1   <0.1
性質
屈折率        1.494  1.496  1.493  1.493  1.495  1.494  1.495  1.493
伸び（％）      --     --     100    106     68     80    115    110
Ｔｇ（℃）      --     --     --     --     --      11    --       5
抗張力(psi)     --     --     680    405    460    920   1300    930
ＢＡ：ｎ−ブチルアクリレート
ＢＭＡ：ｎ−ブチルメタクリレート
ＥＭＡ：エチルメタクリレート
ＢＰＡ：Ｎ−ベンジル−Ｎ−イソプロピルアクリルアミド
ＥＧＤＭＡ：エチレングリコールジメタクリレート
ＢＨＰＥＭＡ：２−［３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−
ヒドロキシフェニル］エチルメタクリレート
ＡＩＢＮ：２，２′−アゾビスイソブチロニトリル                      
【００４５】
本発明の幾つかの特別な態様を例示し、記述してきたが、本発明の本質及び範囲から離れることなく種々の修正を行えることは明らかであろう。従って、本発明は、添付の特許請求の範囲によること以外に限定されるものではない。
【図面の簡単な説明】
【００４６】
【図１】図１において、図１Ａは、本発明の、光学レンズ及び一対のハプティックを有する眼球内レンズの一つの態様の上面図であり、図１Ｂは、図１の態様の側面図である。
【図２】図２において、図２Ａは、本発明の、光学レンズ及び一対の板状ハプティックを有する眼球内レンズの一つの態様の上面図であり、図２Ｂは、図２Ａの態様の側面図である。
【符号の説明】
【００４７】
１０  眼球内レンズ
１２  光学レンズ
１４  ハプティック
１６  板状ハプティックレンズ
１８  レンズ本体
２０  光学レンズ
２２  板状ハプティック
2005528176.tif 000003
2005528176.tif 000004
【国際調査報告】
2005528176.tif 000005