(57)【要約】Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が明細書中で示した意味を有する式（Ｉ）の７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン誘導体は、望ましくない微生物及び有害動物の抑制に非常に適している。Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ１４が明細書中で示した意味を有する式（Ｉａ）の新規な７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン誘導体及び新規な化合物の製造法。
2005507852.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
望ましくない微生物及び有害動物の抑制のための式
【化１】
2005507852.tif 000088
［式中、
Ｘは式−ＣＨ２−ＣＨ２−又は−ＣＨ＝ＣＨ−の基を示し、
Ｒ１及びＲ２は互いに独立して水素又はメチルを示し、
Ｒ３は−ＯＲ５、−ＳＲ６及び−ＮＨ−Ｒ７から選ばれる基を示し、
ここで
Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は互いに独立して水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、ハロゲノアルコキシ−アルキル、アルキニル、場合により置換されていることができるシクロアルキル、場合により置換されていることができるアリール、場合により置換されていることができるアラルキル、場合により置換されていることができるアリールオキシアルキル、場合により置換されていることができるアリールアルキニル、場合により置換されていることができるヘテロシクリル又は場合により置換されていることができるヘテロシクリルアルキルを示し、
Ｒ４は−ＯＲ８、−ＳＲ９及び−ＮＨ−Ｒ１０から選ばれる基を示し、
ここで
Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は互いに独立して水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、ハロゲノアルコキシ−アルキル、アルキニル、場合により置換されていることができるシクロアルキル、場合により置換されていることができるアリール、場合により置換されていることができるアラルキル、場合により置換されていることができるアリールオキシアルキル、場合により置換されていることができるアリールアルキニル、場合により置換されていることができるヘテロシクリル又は場合により置換されていることができるヘテロシクリルアルキルを示すか、
あるいは
Ｒ３及びＲ４は一緒になって式＞Ｎ−ＮＨ−Ｒ１１の基を示し、
ここで
Ｒ１１は場合により置換されていることができるアリールを示すか、
あるいは
Ｒ３及びＲ４は一緒になって式＞Ｎ−Ｒ１２の基を示し、ここで
Ｒ１２は場合により置換されていることができるアラルキルを示す］
の７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン誘導体の使用。
【請求項２】
請求項１に従う式（Ｉ）の７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン誘導体を微生物又は有害動物あるいはそれらの生息地に適用することを特徴とする望ましくない微生物及び有害動物の抑制法。
【請求項３】
式
【化２】
2005507852.tif 000089
［式中、
Ｘは式−ＣＨ２−ＣＨ２−又は−ＣＨ＝ＣＨ−の基を示し、
Ｒ１及びＲ２は互いに独立して水素又はメチルを示し、
Ｒ３は−ＯＲ５、−ＳＲ６及び−ＮＨ−Ｒ７から選ばれる基を示し、
ここで
Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は互いに独立して水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、ハロゲノアルコキシアルキル、アルキニル、場合により置換されていることができるシクロアルキル、場合により置換されていることができるアリール、場合により置換されていることができるアラルキル、場合により置換されていることができるアリールオキシアルキル、場合により置換されていることができるアリールアルキニル、場合により置換されていることができるヘテロシクリル又は場合により置換されていることができるヘテロシクリルアルキルを示し、
Ｒ１４は−ＳＲ９及び−ＮＨ−Ｒ１０から選ばれる基を示し、ここで
Ｒ９は水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の１〜８個の炭素原子を有するアルキル、１〜８個の炭素原子及び１〜６個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、アルキル基中に１〜６個の炭素原子及び各アルコキシ基中に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、アルキル基中に１〜６個の炭素原子ならびに各ハロゲノアルコキシ基中に１〜６個の炭素原子及び１〜６個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシアルキル、３〜８個の炭素原子を有するアルキニルを示すか、
あるいは
Ｒ９は３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、ここでこれらの基のそれぞれは１〜４個の炭素原子を有するアルキル及び１〜４個の炭素原子を有するアルコキシから選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、又はここでシクロアルキル基は縮合フェニル環を含有していることができ、それはそれ自身が１〜４個の炭素原子を有するアルキル及び１〜４個の炭素原子を有するアルコキシから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ９は６〜１０個の炭素原子を有するアリールを示し、ここでこれらの基のそれぞれはハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノカルボニルアミノ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、ハロフェノキシ、アルコキシ基中に１〜６個の炭素原子を有するカルバルコキシ及びそれ自身が１〜４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されていることができるピペラジニルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ９はアリール基中に６〜１０個の炭素原子及びアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアリールアルキルを示し、ここでこれらの基のそれぞれはハロゲン、ニトロ、シアノ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を有するフェニルアルコキシ、１〜６個の炭素原子を有するアルキルチオならびにそれ自身がハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ及び／又は各アルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するジアルキルアミノにより置換されていることができるフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ９はアリールオキシ基中に６〜１０個の炭素原子及びアルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するアリールオキシアルキルを示し、ここでアリールオキシ基はハロゲン及び１〜４個の炭素原子を有するアルキルから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ９はアリール基中に６〜１０個の炭素原子及びアルキニル基中に３〜６個の炭素原子を有するアリールアルキニルを示し、ここでアリール基はハロゲン及び１〜４個の炭素原子を有するアルキルから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ９は１〜３個の複素原子、例えば窒素、硫黄及び／又は酸素を有する５−もしくは６−員ヘテロシクリルを示し、ここで複素環式基はベンゾ−環付加されていることができ且つハロゲン、ニトロ、アルコキシ基中に１〜６個の炭素原子を含むアルコキシカルボニル、シアノ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜８の炭素原子を有するシクロアルキル、それ自身が１〜３個のハロゲン原子により置換されていることができるフェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ９はアルキル基中に１〜６個の炭素原子及びヘテロシクリル基中に１〜３個の複素原子、例えば窒素、硫黄及び／又は酸素を有する５−もしくは６−員ヘテロシクリルアルキルを示し、ここでヘテロシクリル基はベンゾ−環付加されていることができ且つハロゲン、ニトロ、アルコキシ基中に１〜６個の炭素原子を含むアルコキシカルボニル、シアノ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜８の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができ、
Ｒ１０は水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の１〜８個の炭素原子を有するアルキル、１〜８個の炭素原子及び１〜６個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、アルキル基中に１〜６個の炭素原子及び各アルコキシ基中に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、アルキル基中に１〜６個の炭素原子ならびに各ハロゲノアルコキシ基中に１〜６個の炭素原子及び１〜６個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシアルキル、３〜８個の炭素原子を有するアルキニルを示すか、
あるいは
Ｒ１０は３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、ここでこれらの基のそれぞれは１〜４個の炭素原子を有するアルキル及び１〜４個の炭素原子を有するアルコキシから選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、又はここでシクロアルキル基は縮合フェニル環を含有していることができ、それはそれ自身が１〜４個の炭素原子を有するアルキル及び１〜４個の炭素原子を有するアルコキシから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ１０は６〜１０個の炭素原子を有するアリールを示し、ここでこれらの基のそれぞれはハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノカルボニルアミノ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、ハロフェノキシ、アルコキシ基中に１〜６個の炭素原子を有するカルバルコキシ及びそれ自身が１〜４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されていることができるピペラジニルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ１０はアリール基中に６〜１０個の炭素原子及びアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアリールアルキルを示し、ここでこれらの基のそれぞれはハロゲン、ニトロ、シアノ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を有するフェニルアルコキシ、１〜６個の炭素原子を有するアルキルチオならびにそれ自身がハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ及び／又は各アルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するジアルキルアミノにより置換されていることができるフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ１０はアリールオキシ基中に６〜１０個の炭素原子及びアルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するアリールオキシアルキルを示し、ここでアリールオキシ基はハロゲン及び１〜４個の炭素原子を有するアルキルから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ１０はアリール基中に６〜１０個の炭素原子及びアルキニル基中に３〜６個の炭素原子を有するアリールアルキニルを示し、ここでアリール基はハロゲン及び１〜４個の炭素原子を有するアルキルから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ１０は１〜３個の複素原子、例えば窒素、硫黄及び／又は酸素を有する５−もしくは６−員ヘテロシクリルを示し、ここで複素環式基はベンゾ−環付加されていることができ且つハロゲン、ニトロ、アルコキシ基中に１〜６個の炭素原子を含むアルコキシカルボニル、シアノ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜８の炭素原子を有するシクロアルキル、それ自身が１〜３個のハロゲン原子により置換されていることができるフェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ１０はアルキル基中に１〜６個の炭素原子及びヘテロシクリル基中に１〜３個の複素原子、例えば窒素、硫黄及び／又は酸素を有する５−もしくは６−員ヘテロシクリルアルキルを示し、ここでヘテロシクリル基はベンゾ−環付加されていることができ且つハロゲン、ニトロ、アルコキシ基中に１〜６個の炭素原子を含むアルコキシカルボニル、シアノ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜８の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ３及びＲ１４は一緒になって式＞Ｎ−ＮＨ−Ｒ１１の基も示し、
ここで
Ｒ１１は６〜１０個の炭素原子を有するアリールを示し、ここでこれらの基のそれぞれはハロゲン、ニトロ、シアノ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ３及びＲ１４は式＞Ｎ−Ｒ１２の基を示し、
ここで
Ｒ１２はアリール基中に６〜１０個の炭素原子及びアルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するアラルキルを示し、ここでアリール基はハロゲン、ニトロ、シアノ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができる］
の７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン誘導体。
【請求項４】
ａ）式
【化３】
2005507852.tif 000090
［式中、
Ｘ、Ｒ１及びＲ２は上記の意味を有する］
の酸無水物を
α）式
ＨＯ−Ｒ５              （ＩＩＩ）
［式中、
Ｒ５は上記の意味を有する］
の化合物と、適宜希釈剤の存在下及び適宜触媒の存在下で、
又は
β）式
ＨＳ−Ｒ６                （ＩＶ）
［式中、
Ｒ６は上記の意味を有する］
の化合物と、適宜希釈剤の存在下及び適宜触媒の存在下で、
又は
γ）式
Ｈ２Ｎ−Ｒ７              （Ｖ）
［式中、
Ｒ７は上記の意味を有する］
の化合物と、適宜希釈剤の存在下で、
又は
δ）式
Ｈ２Ｎ−ＮＨ−Ｒ１１              （ＶＩ）
［式中、
Ｒ１１は上記の意味を有する］
の化合物と、適宜希釈剤の存在下で、
又は
ε）式
Ｈ２Ｎ−Ｒ１２              （ＶＩＩ）
［式中、
Ｒ１２は上記の意味を有する］
の化合物と、適宜希釈剤の存在下で
反応させるか、
あるいは
ｂ）式
【化４】
2005507852.tif 000091
［式中、
Ｘ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は上記の意味を有する］
の７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン誘導体を第１段階で式
【化５】
2005507852.tif 000092
のクロロギ酸エチルと、希釈剤の存在下及び酸結合剤の存在下で反応させ、
第２段階で、得られる式
【化６】
2005507852.tif 000093
［式中、
Ｘ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は上記の意味を有する］
の化合物を式
Ｈ−Ｒ１４                        （Ｘ）
［式中、
Ｒ１４は上記の意味を有する］
の化合物と、希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で反応させる
ことを特徴とする、請求項３に従う式（Ｉａ）の７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン誘導体の製造法。
【請求項５】
伸展剤及び／又は界面活性剤と混合された少なくとも１種の請求項３に従う式（Ｉａ）の７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン誘導体を含むことを特徴とする殺微生物性及び有害生物防除性組成物。
【請求項６】
請求項３に従う式（Ｉａ）の７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン誘導体を伸展剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする殺微生物性及び有害生物防除性組成物の調製法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、望ましくない微生物及び有害動物の抑制のための、ある種の７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン誘導体の新規な使用に関する。
【０００２】
種々の７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン誘導体は当該技術分野から既知である。かくして、７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジカルボン酸ビス（フェニルメチル）エステル、７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプテ−５−エン−２，３−ジカルボン酸ビス−（フェニルメチル）−エステル及び７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプテ−２−エン−５，６−ジカルボン酸ビス−メチル−エステルが化学化合物として記載されている（Ｊ．Ｍｏｌ．Ｃａｔａｌ．９０，１４３−１５６（１９９４）、ＡＣＳ  Ｓｙｍｐ．Ｓｅｒ．６２０，３６４−３８０（１９９６）及びＪ．Ｃｈｅｍ．Ｅｄｕｃ．７６，６５９−６６０（１９９９）を参照されたい）。
【０００３】
しかしながら、そのような化合物の殺微生物又は他の有害生物防除活性は今日まで開示されていない。
【０００４】
今回、式
【０００５】
【化７】
2005507852.tif 000003
【０００６】
［式中、
Ｘは式−ＣＨ２−ＣＨ２−又は−ＣＨ＝ＣＨ−の基を示し、
Ｒ１及びＲ２は互いに独立して水素又はメチルを示し、
Ｒ３は−ＯＲ５、−ＳＲ６及び−ＮＨ−Ｒ７から選ばれる基を示し、
ここで
Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は互いに独立して水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、ハロゲノアルコキシ−アルキル、アルキニル、場合により置換されていることができるシクロアルキル、場合により置換されていることができるアリール、場合により置換されていることができるアラルキル、場合により置換されていることができるアリールオキシアルキル、場合により置換されていることができるアリールアルキニル、場合により置換されていることができるヘテロシクリル又は場合により置換されていることができるヘテロシクリルアルキルを示し、
Ｒ４は−ＯＲ８、−ＳＲ９及び−ＮＨ−Ｒ１０から選ばれる基を示し、
ここで
Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は互いに独立して水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、ハロゲノアルコキシ−アルキル、アルキニル、場合により置換されていることができるシクロアルキル、場合により置換されていることができるアリール、場合により置換されていることができるアラルキル、場合により置換されていることができるアリールオキシアルキル、場合により置換されていることができるアリールアルキニル、場合により置換されていることができるヘテロシクリル又は場合により置換されていることができるヘテロシクリルアルキルを示すか、
あるいは
Ｒ３及びＲ４は一緒になって式＞Ｎ−ＮＨ−Ｒ１１の基を示し、
ここで
Ｒ１１は場合により置換されていることができるアリールを示すか、
あるいは
Ｒ３及びＲ４は一緒になって式＞Ｎ−Ｒ１２の基を示し、ここで
Ｒ１２は場合により置換されていることができるアラルキルを示す］
の７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン誘導体が、望ましくない微生物及び有害動物の抑制に非常に適していることが見出された。
【０００７】
驚くべきことに、本発明に従う化合物は望ましくない微生物及び有害動物に対して、先行技術から既知の構造的に最も類似の化合物より顕著に優れた活性を示す。
【０００８】
置換基の性質に依存して、式（Ｉ）の７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン誘導体は幾何及び／又は光学異性体としてあるいはそのような異性体の混合物として存在し得る。本発明は純粋な異性体及び異性体の混合物の両方に関する。
【０００９】
式（Ｉ）は、本発明に従って用いられ得る７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン誘導体の一般的定義を与えている。
【００１０】
Ｘは好ましくは式−ＣＨ２−ＣＨ２−又は−ＣＨ＝ＣＨの基を示す。
【００１１】
Ｒ１は好ましくは水素又はメチルを示す。
【００１２】
Ｒ２は好ましくは水素又はメチルを示す。
【００１３】
Ｒ３は好ましくは−ＯＲ５、−ＳＲ６及び−ＮＨ−Ｒ７から選ばれる基を示し、
ここで
Ｒ５は好ましくは水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の１〜８個の炭素原子を有するアルキル、１〜８個の炭素原子及び１〜６個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、アルキル基中に１〜６個の炭素原子及び各アルコキシ基中に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、アルキル基中に１〜６個の炭素原子ならびに各ハロゲノアルコキシ基中に１〜６個の炭素原子及び１〜６個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシアルキル、３〜８個の炭素原子を有するアルキニルを示すか、
あるいは
Ｒ５は好ましくは３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、ここでこれらの基のそれぞれは１〜４個の炭素原子を有するアルキル及び１〜４個の炭素原子を有するアルコキシから選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、又はここでシクロアルキル基は縮合フェニル環を含有していることができ、それはそれ自身が１〜４個の炭素原子を有するアルキル及び１〜４個の炭素原子を有するアルコキシから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ５は好ましくは６〜１０個の炭素原子を有するアリールを示し、ここでこれらの基のそれぞれはハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノカルボニルアミノ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、ハロフェノキシ、アルコキシ基中に１〜６個の炭素原子を有するカルバルコキシ及びそれ自身が１〜４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されていることができるピペラジニルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ５は好ましくはアリール基中に６〜１０個の炭素原子及びアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアリールアルキルを示し、ここでこれらの基のそれぞれはハロゲン、ニトロ、シアノ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を有するフェニルアルコキシ、１〜６個の炭素原子を有するアルキルチオならびにそれ自身がハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ及び／又は各アルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するジアルキルアミノにより置換されていることができるフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ５は好ましくはアリールオキシ基中に６〜１０個の炭素原子及びアルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するアリールオキシアルキルを示し、ここでアリールオキシ基はハロゲン及び１〜４個の炭素原子を有するアルキルから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ５は好ましくはアリール基中に６〜１０個の炭素原子及びアルキニル基中に３〜６個の炭素原子を有するアリールアルキニルを示し、ここでアリール基はハロゲン及び１〜４個の炭素原子を有するアルキルから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ５は好ましくは１〜３個の複素原子、例えば窒素、硫黄及び／又は酸素を有する５もしくは６−員ヘテロシクリルを示し、ここで複素環式基はベンゾ−環付加されていることができ且つハロゲン、ニトロ、アルコキシ基中に１〜６個の炭素原子を含むアルコキシカルボニル、シアノ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜８の炭素原子を有するシクロアルキル、それ自身が１〜３個のハロゲン原子により置換されていることができるフェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ５は好ましくはアルキル基中に１〜６個の炭素原子及びヘテロシクリル基中に１〜３個の複素原子、例えば窒素、硫黄及び／又は酸素を有する５−もしくは６−員ヘテロシクリルアルキルを示し、ここでヘテロシクリル基はベンゾ−環付加されていることができ且つハロゲン、ニトロ、アルコキシ基中に１〜６個の炭素原子を含むアルコキシカルボニル、シアノ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜８の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができ、
Ｒ６は好ましくは水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の１〜８個の炭素原子を有するアルキル、１〜８個の炭素原子及び１〜６個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、アルキル基中に１〜６個の炭素原子及び各アルコキシ基中に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、アルキル基中に１〜６個の炭素原子ならびに各ハロゲノアルコキシ基中に１〜６個の炭素原子及び１〜６個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシアルキル、３〜８個の炭素原子を有するアルキニルを示すか、
あるいは
Ｒ６は好ましくは３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、ここでこれらの基のそれぞれは１〜４個の炭素原子を有するアルキル及び１〜４個の炭素原子を有するアルコキシから選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、又はここでシクロアルキル基は縮合フェニル環を含有していることができ、それはそれ自身が１〜４個の炭素原子を有するアルキル及び１〜４個の炭素原子を有するアルコキシから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ６は好ましくは６〜１０個の炭素原子を有するアリールを示し、ここでこれらの基のそれぞれはハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノカルボニルアミノ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、ハロフェノキシ、アルコキシ基中に１〜６個の炭素原子を有するカルバルコキシ及びそれ自身が１〜４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されていることができるピペラジニルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ６は好ましくはアリール基中に６〜１０個の炭素原子及びアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアリールアルキルを示し、ここでこれらの基のそれぞれはハロゲン、ニトロ、シアノ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を有するフェニルアルコキシ、１〜６個の炭素原子を有するアルキルチオならびにそれ自身がハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ及び／又は各アルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するジアルキルアミノにより置換されていることができるフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ６は好ましくはアリールオキシ基中に６〜１０個の炭素原子及びアルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するアリールオキシアルキルを示し、ここでアリールオキシ基はハロゲン及び１〜４個の炭素原子を有するアルキルから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ６は好ましくはアリール基中に６〜１０個の炭素原子及びアルキニル基中に３〜６個の炭素原子を有するアリールアルキニルを示し、ここでアリール基はハロゲン及び１〜４個の炭素原子を有するアルキルから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ６は好ましくは１〜３個の複素原子、例えば窒素、硫黄及び／又は酸素を有する５−もしくは６−員ヘテロシクリルを示し、ここで複素環式基はベンゾ−環付加されていることができ且つハロゲン、ニトロ、アルコキシ基中に１〜６個の炭素原子を含むアルコキシカルボニル、シアノ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜８の炭素原子を有するシクロアルキル、それ自身が１〜３個のハロゲン原子により置換されていることができるフェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ６は好ましくはアルキル基中に１〜６個の炭素原子及びヘテロシクリル基中に１〜３個の複素原子、例えば窒素、硫黄及び／又は酸素を有する５−もしくは６−員ヘテロシクリルアルキルを示し、ここでヘテロシクリル基はベンゾ−環付加されていることができ且つハロゲン、ニトロ、アルコキシ基中に１〜６個の炭素原子を含むアルコキシカルボニル、シアノ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜８の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができ、
Ｒ７は好ましくは水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の１〜８個の炭素原子を有するアルキル、１〜８個の炭素原子及び１〜６個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、アルキル基中に１〜６個の炭素原子及び各アルコキシ基中に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、アルキル基中に１〜６個の炭素原子ならびに各ハロゲノアルコキシ基中に１〜６個の炭素原子及び１〜６個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシアルキル、３〜８個の炭素原子を有するアルキニルを示すか、
あるいは
Ｒ７は好ましくは３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、ここでこれらの基のそれぞれは１〜４個の炭素原子を有するアルキル及び１〜４個の炭素原子を有するアルコキシから選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、又はここでシクロアルキル基は縮合フェニル環を含有していることができ、それはそれ自身が１〜４個の炭素原子を有するアルキル及び１〜４個の炭素原子を有するアルコキシから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ７は好ましくは６〜１０個の炭素原子を有するアリールを示し、ここでこれらの基のそれぞれはハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノカルボニルアミノ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、ハロフェノキシ、アルコキシ基中に１〜６個の炭素原子を有するカルバルコキシ及びそれ自身が１〜４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されていることができるピペラジニルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ７は好ましくはアリール基中に６〜１０個の炭素原子及びアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアリールアルキルを示し、ここでこれらの基のそれぞれはハロゲン、ニトロ、シアノ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を有するフェニルアルコキシ、１〜６個の炭素原子を有するアルキルチオならびにそれ自身がハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ及び／又は各アルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するジアルキルアミノにより置換されていることができるフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ７は好ましくはアリールオキシ基中に６〜１０個の炭素原子及びアルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するアリールオキシアルキルを示し、ここでアリールオキシ基はハロゲン及び１〜４個の炭素原子を有するアルキルから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ７は好ましくはアリール基中に６〜１０個の炭素原子及びアルキニル基中に３〜６個の炭素原子を有するアリールアルキニルを示し、ここでアリール基はハロゲン及び１〜４個の炭素原子を有するアルキルから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ７は好ましくは１〜３個の複素原子、例えば窒素、硫黄及び／又は酸素を有する５−もしくは６−員ヘテロシクリルを示し、ここで複素環式基はベンゾ−環付加されていることができ且つハロゲン、ニトロ、アルコキシ基中に１〜６個の炭素原子を含むアルコキシカルボニル、シアノ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜８の炭素原子を有するシクロアルキル、それ自身が１〜３個のハロゲン原子により置換されていることができるフェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ７は好ましくはアルキル基中に１〜６個の炭素原子及びヘテロシクリル基中に１〜３個の複素原子、例えば窒素、硫黄及び／又は酸素を有する５−もしくは６−員ヘテロシクリルアルキルを示し、ここでヘテロシクリル基はベンゾ−環付加されていることができ且つハロゲン、ニトロ、アルコキシ基中に１〜６個の炭素原子を含むアルコキシカルボニル、シアノ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜８の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができ、
Ｒ４は好ましくは−ＯＲ８、−ＳＲ９−及び−ＮＨ−Ｒ１０から選ばれる基を示し、
ここで
Ｒ８は好ましくは水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の１〜８個の炭素原子を有するアルキル、１〜８個の炭素原子及び１〜６個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、アルキル基中に１〜６個の炭素原子及び各アルコキシ基中に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、アルキル基中に１〜６個の炭素原子ならびに各ハロゲノアルコキシ基中に１〜６個の炭素原子及び１〜６個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシアルキル、３〜８個の炭素原子を有するアルキニルを示すか、
あるいは
Ｒ８は好ましくは３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、ここでこれらの基のそれぞれは１〜４個の炭素原子を有するアルキル及び１〜４個の炭素原子を有するアルコキシから選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、又はここでシクロアルキル基は縮合フェニル環を含有していることができ、それはそれ自身が１〜４個の炭素原子を有するアルキル及び１〜４個の炭素原子を有するアルコキシから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ８は好ましくは６〜１０個の炭素原子を有するアリールを示し、ここでこれらの基のそれぞれはハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノカルボニルアミノ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、ハロフェノキシ、アルコキシ基中に１〜６個の炭素原子を有するカルバルコキシ及びそれ自身が１〜４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されていることができるピペラジニルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ８は好ましくはアリール基中に６〜１０個の炭素原子及びアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアリールアルキルを示し、ここでこれらの基のそれぞれはハロゲン、ニトロ、シアノ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を有するフェニルアルコキシ、１〜６個の炭素原子を有するアルキルチオならびにそれ自身がハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ及び／又は各アルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するジアルキルアミノにより置換されていることができるフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ８は好ましくはアリールオキシ基中に６〜１０個の炭素原子及びアルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するアリールオキシアルキルを示し、ここでアリールオキシ基はハロゲン及び１〜４個の炭素原子を有するアルキルから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ８は好ましくはアリール基中に６〜１０個の炭素原子及びアルキニル基中に３〜６個の炭素原子を有するアリールアルキニルを示し、ここでアリール基はハロゲン及び１〜４個の炭素原子を有するアルキルから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ８は好ましくは１〜３個の複素原子、例えば窒素、硫黄及び／又は酸素を有する５−もしくは６−員ヘテロシクリルを示し、ここで複素環式基はベンゾ−環付加されていることができ且つハロゲン、ニトロ、アルコキシ基中に１〜６個の炭素原子を含むアルコキシカルボニル、シアノ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜８の炭素原子を有するシクロアルキル、それ自身が１〜３個のハロゲン原子により置換されていることができるフェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ８は好ましくはアルキル基中に１〜６個の炭素原子及びヘテロシクリル基中に１〜３個の複素原子、例えば窒素、硫黄及び／又は酸素を有する５−もしくは６−員ヘテロシクリルアルキルを示し、ここでヘテロシクリル基はベンゾ−環付加されていることができ且つハロゲン、ニトロ、アルコキシ基中に１〜６個の炭素原子を含むアルコキシカルボニル、シアノ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜８の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができ、
Ｒ９は好ましくは水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の１〜８個の炭素原子を有するアルキル、１〜８個の炭素原子及び１〜６個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、アルキル基中に１〜６個の炭素原子及び各アルコキシ基中に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、アルキル基中に１〜６個の炭素原子ならびに各ハロゲノアルキル基中に１〜６個の炭素原子及び１〜６個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシアルキル、３〜８個の炭素原子を有するアルキニルを示すか、
あるいは
Ｒ９は好ましくは３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、ここでこれらの基のそれぞれは１〜４個の炭素原子を有するアルキル及び１〜４個の炭素原子を有するアルコキシから選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、又はここでシクロアルキル基は縮合フェニル環を含有していることができ、それはそれ自身が１〜４個の炭素原子を有するアルキル及び１〜４個の炭素原子を有するアルコキシから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ９は好ましくは６〜１０個の炭素原子を有するアリールを示し、ここでこれらの基のそれぞれはハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノカルボニルアミノ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、ハロフェノキシ、アルコキシ基中に１〜６個の炭素原子を有するカルバルコキシ及びそれ自身が１〜４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されていることができるピペラジニルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ９は好ましくはアリール基中に６〜１０個の炭素原子及びアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアリールアルキルを示し、ここでこれらの基のそれぞれはハロゲン、ニトロ、シアノ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を有するフェニルアルコキシ、１〜６個の炭素原子を有するアルキルチオならびにそれ自身がハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ及び／又は各アルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するジアルキルアミノにより置換されていることができるフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ９は好ましくはアリールオキシ基中に６〜１０個の炭素原子及びアルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するアリールオキシアルキルを示し、ここでアリールオキシ基はハロゲン及び１〜４個の炭素原子を有するアルキルから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ９は好ましくはアリール基中に６〜１０個の炭素原子及びアルキニル基中に３〜６個の炭素原子を有するアリールアルキニルを示し、ここでアリール基はハロゲン及び１〜４個の炭素原子を有するアルキルから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ９は好ましくは１〜３個の複素原子、例えば窒素、硫黄及び／又は酸素を有する５−もしくは６−員ヘテロシクリルを示し、ここで複素環式基はベンゾ−環付加されている（ｂｅｎｚｏ−ａｎｎｅｌｌａｔｅｄ）ことができ且つハロゲン、ニトロ、アルコキシ基中に１〜６個の炭素原子を含むアルコキシカルボニル、シアノ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜８の炭素原子を有するシクロアルキル、それ自身が１〜３個のハロゲン原子により置換されていることができるフェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ９は好ましくはアルキル基中に１〜６個の炭素原子及びヘテロシクリル基中に１〜３個の複素原子、例えば窒素、硫黄及び／又は酸素を有する５−もしくは６−員ヘテロシクリルアルキルを示し、ここでヘテロシクリル基はベンゾ−環付加されていることができ且つハロゲン、ニトロ、アルコキシ基中に１〜６個の炭素原子を含むアルコキシカルボニル、シアノ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜８の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができ、
Ｒ１０は好ましくは水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の１〜８個の炭素原子を有するアルキル、１〜８個の炭素原子及び１〜６個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、アルキル基中に１〜６個の炭素原子及び各アルコキシ基中に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、アルキル基中に１〜６個の炭素原子ならびに各ハロゲノアルキル基中に１〜６個の炭素原子及び１〜６個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシアルキル、３〜８個の炭素原子を有するアルキニルを示すか、
あるいは
Ｒ１０は好ましくは３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、ここでこれらの基のそれぞれは１〜４個の炭素原子を有するアルキル及び１〜４個の炭素原子を有するアルコキシから選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、又はここでシクロアルキル基は縮合フェニル環を含有していることができ、それはそれ自身が１〜４個の炭素原子を有するアルキル及び１〜４個の炭素原子を有するアルコキシから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ１０は好ましくは６〜１０個の炭素原子を有するアリールを示し、ここでこれらの基のそれぞれはハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノカルボニルアミノ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、ハロフェノキシ、アルコキシ基中に１〜６個の炭素原子を有するカルバルコキシ及びそれ自身が１〜４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されていることができるピペラジニルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ１０は好ましくはアリール基中に６〜１０個の炭素原子及びアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアリールアルキルを示し、ここでこれらの基のそれぞれはハロゲン、ニトロ、シアノ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を有するフェニルアルコキシ、１〜６個の炭素原子を有するアルキルチオならびにそれ自身がハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ及び／又は各アルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するジアルキルアミノにより置換されていることができるフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ１０は好ましくはアリールオキシ基中に６〜１０個の炭素原子及びアルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するアリールオキシアルキルを示し、ここでアリールオキシ基はハロゲン及び１〜４個の炭素原子を有するアルキルから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ１０は好ましくはアリール基中に６〜１０個の炭素原子及びアルキニル基中に３〜６個の炭素原子を有するアリールアルキニルを示し、ここでアリール基はハロゲン及び１〜４個の炭素原子を有するアルキルから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ１０は好ましくは１〜３個の複素原子、例えば窒素、硫黄及び／又は酸素を有する５−もしくは６−員ヘテロシクリルを示し、ここで複素環式基はベンゾ−環付加されていることができ且つハロゲン、ニトロ、アルコキシ基中に１〜６個の炭素原子を含むアルコキシカルボニル、シアノ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜８の炭素原子を有するシクロアルキル、それ自身が１〜３個のハロゲン原子により置換されていることができるフェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ１０は好ましくはアルキル基中に１〜６個の炭素原子及びヘテロシクリル基中に１〜３個の複素原子、例えば窒素、硫黄及び／又は酸素を有する５−もしくは６−員ヘテロシクリルアルキルを示し、ここでヘテロシクリル基はベンゾ−環付加されていることができ且つハロゲン、ニトロ、アルコキシ基中に１〜６個の炭素原子を含むアルコキシカルボニル、シアノ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜８の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができ、
Ｒ３及びＲ４は一緒になって式＞Ｎ−ＮＨ−Ｒ１１の基も示し、
ここで
Ｒ１１は好ましくは６〜１０個の炭素原子を有するアリールを示し、ここでこれらの基のそれぞれはハロゲン、ニトロ、シアノ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ３及びＲ４は一緒になって式＞Ｎ−Ｒ１２の基を示し、
ここで
Ｒ１２は好ましくはアリール基中に６〜１０個の炭素原子及びアルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するアラルキルを示し、ここでアリール基はハロゲン、ニトロ、シアノ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができる。
【００１４】
特に好ましいのは、
Ｘが式−ＣＨ２−ＣＨ２−又は−ＣＨ＝ＣＨ−の基を示し、
Ｒ１が水素又はメチルを示し、
Ｒ２が水素又はメチルを示し、
Ｒ３が−ＯＲ５、−ＳＲ６及び−ＮＨ−Ｒ７から選ばれる基を示し、
ここで
Ｒ５は水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキル、アルキル基中に１〜４個の炭素原子及び各アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、アルキル基中に１〜４個の炭素原子ならびにハロゲノアルコキシ基中に１〜６個の炭素原子及び１〜５個のフッ素及び／又は塩素原子を有するハロゲノアルコキシアルキル、アルキル基中に１〜４個の炭素原子、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子ならびにハロゲノアルコキシ基中に１〜６個の炭素原子及び１〜５個のフッ素及び／又は塩素原子を有するハロゲノアルコキシ−アルコキシ−アルキル、３〜６個の炭素原子を有するアルキニルを示すか、
あるいは
Ｒ５は３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、ここでこれらの基のそれぞれは１もしくは２個の炭素原子を有するアルキル及び１もしくは２個の炭素原子を有するアルコキシから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、又はここでシクロアルキル基は縮合フェニル環を含有していることができ、それはそれ自身が１もしくは２個の炭素原子を有するアルキル及び１もしくは２個の炭素原子を有するアルコキシから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ５はフェニルを示し、それはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、アミノカルボニルアミノ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、クロロフェノキシ、フルオロフェノキシ、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を有するカルバルコキシ及びそれ自身が１もしくは２個の炭素原子を有するアルキルにより置換されていることができるピペラジニルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ５はアルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するナフチルアルキルを示すか、
あるいは
Ｒ５はアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するフェニルアルキルを示し、ここでフェニル基はフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を有するフェニルアルコキシ、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオならびにそれ自身がフッ素、塩素、メチル、エチル、メチルチオ、エチルチオ及び／又は各アルキル基中に１もしくは２個の炭素原子を有するジアルキルアミノから選ばれる１〜３個の基により置換されていることができるフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ５はオキシアルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するフェニルオキシアルキルを示し、ここでフェニル基はフッ素、塩素、メチル及びエチルから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
Ｒ５はアルキニル基中に３〜６個の炭素原子を有するフェニルアルキニルを示し、ここでフェニル基はフッ素、塩素、メチル及びエチルから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ５は１〜３個の複素原子、例えば窒素、硫黄及び／又は酸素を有する５−もしくは６−員ヘテロシクリルを示し、ここでヘテロシクリル基はベンゾ−環付加されていることができ且つフッ素、塩素、臭素、ニトロ、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を含むアルコキシカルボニル、シアノ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、それ自身が１〜３個のフッ素及び／又は塩素原子により置換されていることができるフェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ５はアルキル基中に１〜４個の炭素原子及びヘテロシクリル基中に１〜３個の複素原子、例えば窒素、硫黄及び／又は酸素を有する５−もしくは６−員ヘテロシクリルアルキルを示し、ここでヘテロシクリル基はベンゾ−環付加されていることができ且つフッ素、塩素、臭素、ニトロ、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を含むアルコキシカルボニル、シアノ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜７の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができ、
Ｒ６は水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキル、アルキル基中に１〜４個の炭素原子及び各アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、アルキル基中に１〜４個の炭素原子ならびにハロゲノアルコキシ基中に１〜６個の炭素原子及び１〜５個のフッ素及び／又は塩素原子を有するハロゲノアルコキシアルキル、アルキル基中に１〜４個の炭素原子、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子ならびにハロゲノアルコキシ基中に１〜６個の炭素原子及び１〜５個のフッ素及び／又は塩素原子を有するハロゲノアルコキシ−アルコキシ−アルキル、３〜６個の炭素原子を有するアルキニルを示すか、
あるいは
Ｒ６は３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、ここでこれらの基のそれぞれは１もしくは２個の炭素原子を有するアルキル及び１もしくは２個の炭素原子を有するアルコキシから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、又はここでシクロアルキル基は縮合フェニル環を含有していることができ、それはそれ自身が１もしくは２個の炭素原子を有するアルキル及び１もしくは２個の炭素原子を有するアルコキシから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ６はフェニルを示し、それはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、アミノカルボニルアミノ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、クロロフェノキシ、フルオロフェノキシ、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を有するカルバルコキシ及びそれ自身が１もしくは２個の炭素原子を有するアルキルにより置換されていることができるピペラジニルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ６はアルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するナフチルアルキルを示すか、
あるいは
Ｒ６はアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するフェニルアルキルを示し、ここでフェニル基はフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を有するフェニルアルコキシ、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオならびにそれ自身がフッ素、塩素、メチル、エチル、メチルチオ、エチルチオ及び／又は各アルキル基中に１もしくは２個の炭素原子を有するジアルキルアミノから選ばれる１〜３個の基により置換されていることができるフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ６はオキシアルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するフェニルオキシアルキルを示し、ここでフェニル基はフッ素、塩素、メチル及びエチルから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ６はアルキニル基中に３〜６個の炭素原子を有するフェニルアルキニルを示し、ここでフェニル基はフッ素、塩素、メチル及びエチルから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ６は１〜３個の複素原子、例えば窒素、硫黄及び／又は酸素を有する５−もしくは６−員ヘテロシクリルを示し、ここでヘテロシクリル基はベンゾ−環付加されていることができ且つフッ素、塩素、臭素、ニトロ、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を含むアルコキシカルボニル、シアノ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、それ自身が１〜３個のフッ素及び／又は塩素原子により置換されていることができるフェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ６はアルキル基中に１〜４個の炭素原子及びヘテロシクリル基中に１〜３個の複素原子、例えば窒素、硫黄及び／又は酸素を有する５−もしくは６−員ヘテロシクリルアルキルを示し、ここでヘテロシクリル基はベンゾ−環付加されていることができ且つフッ素、塩素、臭素、ニトロ、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を含むアルコキシカルボニル、シアノ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜７の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができ、
Ｒ７は水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキル、アルキル基中に１〜４個の炭素原子及び各アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、アルキル基中に１〜４個の炭素原子ならびにハロゲノアルコキシ基中に１〜６個の炭素原子及び１〜５個のフッ素及び／又は塩素原子を有するハロゲノアルコキシアルキル、アルキル基中に１〜４個の炭素原子、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子ならびにハロゲノアルコキシ基中に１〜６個の炭素原子及び１〜５個のフッ素及び／又は塩素原子を有するハロゲノアルコキシ−アルコキシ−アルキル、３〜６個の炭素原子を有するアルキニルを示すか、
あるいは
Ｒ７は３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、ここでこれらの基のそれぞれは１もしくは２個の炭素原子を有するアルキル及び１もしくは２個の炭素原子を有するアルコキシから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、又はここでシクロアルキル基は縮合フェニル環を含有していることができ、それはそれ自身が１もしくは２個の炭素原子を有するアルキル及び１もしくは２個の炭素原子を有するアルコキシから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ７はフェニルを示し、それはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、アミノカルボニルアミノ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、クロロフェノキシ、フルオロフェノキシ、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を有するカルバルコキシ及びそれ自身が１もしくは２個の炭素原子を有するアルキルにより置換されていることができるピペラジニルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ７はアルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するナフチルアルキルを示すか、
あるいは
Ｒ７はアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するフェニルアルキルを示し、ここでフェニル基はフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を有するフェニルアルコキシ、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオならびにそれ自身がフッ素、塩素、メチル、エチル、メチルチオ、エチルチオ及び／又は各アルキル基中に１もしくは２個の炭素原子を有するジアルキルアミノから選ばれる１〜３個の基により置換されていることができるフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ７はオキシアルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するフェニルオキシアルキルを示し、ここでフェニル基はフッ素、塩素、メチル及びエチルから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ７はアルキニル基中に３〜６個の炭素原子を有するフェニルアルキニルを示し、ここでフェニル基はフッ素、塩素、メチル及びエチルから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ７は１〜３個の複素原子、例えば窒素、硫黄及び／又は酸素を有する５−もしくは６−員ヘテロシクリルを示し、ここでヘテロシクリル基はベンゾ−環付加されていることができ且つフッ素、塩素、臭素、ニトロ、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を含むアルコキシカルボニル、シアノ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、それ自身が１〜３個のフッ素及び／又は塩素原子により置換されていることができるフェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ７はアルキル基中に１〜４個の炭素原子及びヘテロシクリル基中に１〜３個の複素原子、例えば窒素、硫黄及び／又は酸素を有する５−もしくは６−員ヘテロシクリルアルキルを示し、ここでヘテロシクリル基はベンゾ−環付加されていることができ且つフッ素、塩素、臭素、ニトロ、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を含むアルコキシカルボニル、シアノ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜７の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができ、
Ｒ４が−ＯＲ８、−ＳＲ９及び−ＮＨ−Ｒ１０から選ばれる基を示し、
ここで
Ｒ８は水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキル、アルキル基中に１〜４個の炭素原子及び各アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、アルキル基中に１〜４個の炭素原子ならびにハロゲノアルコキシ基中に１〜６個の炭素原子及び１〜５個のフッ素及び／又は塩素原子を有するハロゲノアルコキシアルキル、アルキル基中に１〜４個の炭素原子、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子ならびにハロゲノアルコキシ基中に１〜６個の炭素原子及び１〜５個のフッ素及び／又は塩素原子を有するハロゲノアルコキシアルコキシ−アルキル、３〜６個の炭素原子を有するアルキニルを示すか、
あるいは
Ｒ８は３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、ここでこれらの基のそれぞれは１もしくは２個の炭素原子を有するアルキル及び１もしくは２個の炭素原子を有するアルコキシから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、又はここでシクロアルキル基は縮合フェニル環を含有していることができ、それはそれ自身が１もしくは２個の炭素原子を有するアルキル及び１もしくは２個の炭素原子を有するアルコキシから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ８はフェニルを示し、それはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、アミノカルボニルアミノ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、クロロフェノキシ、フルオロフェノキシ、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を有するカルバルコキシ及びそれ自身が１もしくは２個の炭素原子を有するアルキルにより置換されていることができるピペラジニルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ８はアルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するナフチルアルキルを示すか、
あるいは
Ｒ８はアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するフェニルアルキルを示し、ここでフェニル基はフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を有するフェニルアルコキシ、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオならびにそれ自身がフッ素、塩素、メチル、エチル、メチルチオ、エチルチオ及び／又は各アルキル基中に１もしくは２個の炭素原子を有するジアルキルアミノから選ばれる１〜３個の基により置換されていることができるフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ８はオキシアルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するフェニルオキシアルキルを示し、ここでフェニル基はフッ素、塩素、メチル及びエチルから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ８はアルキニル基中に３〜６個の炭素原子を有するフェニルアルキニルを示し、ここでフェニル基はフッ素、塩素、メチル及びエチルから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ８は１〜３個の複素原子、例えば窒素、硫黄及び／又は酸素を有する５−もしくは６−員ヘテロシクリルを示し、ここでヘテロシクリル基はベンゾ−環付加されていることができ且つフッ素、塩素、臭素、ニトロ、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を含むアルコキシカルボニル、シアノ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、それ自身が１〜３個のフッ素及び／又は塩素原子により置換されていることができるフェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ８はアルキル基中に１〜４個の炭素原子及びヘテロシクリル基中に１〜３個の複素原子、例えば窒素、硫黄及び／又は酸素を有する５−もしくは６−員ヘテロシクリルアルキルを示し、ここでヘテロシクリル基はベンゾ−環付加されていることができ且つフッ素、塩素、臭素、ニトロ、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を含むアルコキシカルボニル、シアノ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜７の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができ、
Ｒ９は水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキル、アルキル基中に１〜４個の炭素原子及び各アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、アルキル基中に１〜４個の炭素原子ならびにハロゲノアルキル基中に１〜６個の炭素原子及び１〜５個のフッ素及び／又は塩素原子を有するハロゲノアルコキシアルキル、アルキル基中に１〜４個の炭素原子、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子ならびにハロゲノアルコキシ基中に１〜６個の炭素原子及び１〜５個のフッ素及び／又は塩素原子を有するハロゲノアルコキシアルコキシアルキル、３〜６個の炭素原子を有するアルキニルを示すか、
あるいは
Ｒ９は３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、ここでこれらの基のそれぞれは１もしくは２個の炭素原子を有するアルキル及び１もしくは２個の炭素原子を有するアルコキシから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、又はここでシクロアルキル基は縮合フェニル環を含有していることができ、それはそれ自身が１もしくは２個の炭素原子を有するアルキル及び１もしくは２個の炭素原子を有するアルコキシから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ９はフェニルを示し、それはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、アミノカルボニルアミノ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、クロロフェノキシ、フルオロフェノキシ、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を有するカルバルコキシ及びそれ自身が１もしくは２個の炭素原子を有するアルキルにより置換されていることができるピペラジニルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ９はアルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するナフチルアルキルを示すか、
あるいは
Ｒ９はアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するフェニルアルキルを示し、ここでフェニル基はフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を有するフェニルアルコキシ、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオならびにそれ自身がフッ素、塩素、メチル、エチル、メチルチオ、エチルチオ及び／又は各アルキル基中に１もしくは２個の炭素原子を有するジアルキルアミノから選ばれる１〜３個の基により置換されていることができるフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ９はオキシアルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するフェニルオキシアルキルを示し、ここでフェニル基はフッ素、塩素、メチル及びエチルから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ９はアルキニル基中に３〜６個の炭素原子を有するフェニルアルキニルを示し、ここでフェニル基はフッ素、塩素、メチル及びエチルから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ９は１〜３個の複素原子、例えば窒素、硫黄及び／又は酸素を有する５−もしくは６−員ヘテロシクリルを示し、ここでヘテロシクリル基はベンゾ−環付加されていることができ且つフッ素、塩素、臭素、ニトロ、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を含むアルコキシカルボニル、シアノ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、それ自身が１〜３個のフッ素及び／又は塩素原子により置換されていることができるフェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ９はアルキル基中に１〜４個の炭素原子及びヘテロシクリル基中に１〜３個の複素原子、例えば窒素、硫黄及び／又は酸素を有する５−もしくは６−員ヘテロシクリルアルキルを示し、ここでヘテロシクリル基はベンゾ−環付加されていることができ且つフッ素、塩素、臭素、ニトロ、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を含むアルコキシカルボニル、シアノ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜７の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができ、
Ｒ１０は水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキル、アルキル基中に１〜４個の炭素原子及び各アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、アルキル基中に１〜４個の炭素原子ならびにハロゲノアルコキシ基中に１〜６個の炭素原子及び１〜５個のフッ素及び／又は塩素原子を有するハロゲノアルコキシアルキル、アルキル基中に１〜４個の炭素原子、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子ならびにハロゲノアルコキシ基中に１〜６個の炭素原子及び１〜５個のフッ素及び／又は塩素原子を有するハロゲノアルコキシ−アルコキシ−アルキル、３〜６個の炭素原子を有するアルキニルを示すか、
あるいは
Ｒ１０は３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、ここでこれらの基のそれぞれは１もしくは２個の炭素原子を有するアルキル及び１もしくは２個の炭素原子を有するアルコキシから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、又はここでシクロアルキル基は縮合フェニル環を含有していることができ、それはそれ自身が１もしくは２個の炭素原子を有するアルキル及び１もしくは２個の炭素原子を有するアルコキシから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ１０はフェニルを示し、それはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、アミノカルボニルアミノ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、クロロフェノキシ、フルオロフェノキシ、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を有するカルバルコキシ及びそれ自身が１もしくは２個の炭素原子を有するアルキルにより置換されていることができるピペラジニルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ１０はアルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するナフチルアルキルを示すか、
あるいは
Ｒ１０はアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するフェニルアルキルを示し、ここでフェニル基はフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を有するフェニルアルコキシ、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオならびにそれ自身がフッ素、塩素、メチル、エチル、メチルチオ、エチルチオ及び／又は各アルキル基中に１もしくは２個の炭素原子を有するジアルキルアミノから選ばれる１〜３個の基により置換されていることができるフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ１０はオキシアルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するフェニルオキシアルキルを示し、ここでフェニル基はフッ素、塩素、メチル及びエチルから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ１０はアルキニル基中に３〜６個の炭素原子を有するフェニルアルキニルを示し、ここでフェニル基はフッ素、塩素、メチル及びエチルから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ１０は１〜３個の複素原子、例えば窒素、硫黄及び／又は酸素を有する５−もしくは６−員ヘテロシクリルを示し、ここでヘテロシクリル基はベンゾ−環付加されていることができ且つフッ素、塩素、臭素、ニトロ、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を含むアルコキシカルボニル、シアノ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、それ自身が１〜３個のフッ素及び／又は塩素原子により置換されていることができるフェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ１０はアルキル基中に１〜４個の炭素原子及びヘテロシクリル基中に１〜３個の複素原子、例えば窒素、硫黄及び／又は酸素を有する５−もしくは６−員ヘテロシクリルアルキルを示し、ここでヘテロシクリル基はベンゾ−環付加されていることができ且つフッ素、塩素、臭素、ニトロ、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を含むアルコキシカルボニル、シアノ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜７の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ３及びＲ４が一緒になって式＞Ｎ−ＮＨ−Ｒ１１の基も示し、
ここで
Ｒ１１はフェニルを示し、それはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ３及びＲ４が一緒になって式＞Ｎ−Ｒ１２の基を示し、
ここで
Ｒ１２はアルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するフェニルアルキルを示し、ここでフェニル基はフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができる
式（Ｉ）の７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン誘導体である。
【００１５】
特別に好ましいのは、
Ｘが式−ＣＨ２−ＣＨ２−又は−ＣＨ＝ＣＨ−の基を示し、
Ｒ１が水素又はメチルを示し、
Ｒ２が水素又はメチルを示し、
Ｒ３が−ＯＲ５、−ＳＲ６及び−ＮＨ−Ｒ７から選ばれる基を示し、ここで
Ｒ５は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、１〜５個の炭素原子及び１〜５個のフッ素及び／又は塩素原子を有するハロゲノアルキル、アルキル基中に１もしくは２個の炭素原子及び各アルコキシ基中に１もしくは２個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、アルキル基中に１もしくは２個の炭素原子ならびにハロアルコキシ基中に１〜６個の炭素原子及び１〜５個のフッ素及び／又は塩素原子を有するハロゲノアルコキシアルキル、アルキル基中に１もしくは２個の炭素原子、アルコキシ基中に１もしくは２個の炭素原子ならびにハロゲノアルコキシ基中に１〜６個の炭素原子及び１〜５個のフッ素及び／又は塩素原子を有するハロゲノアルコキシアルコキシ−アルキル、４〜６個の炭素原子を有するアルキニルを示すか、
あるいは
Ｒ５は５もしくは６個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、ここでこれらの基のそれぞれはメチル、エチル、メトキシ及びエトキシから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、又はここでシクロアルキル基は縮合フェニル環を含有していることができ、それはそれ自身がメチル、エチル、メトキシ及びエトキシから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ５はフェニルを示し、それはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、アミノカルボニルアミノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ．−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロ−ジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニル、フェノキシ、クロロフェノキシ、フルオロフェノキシ、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を有するカルバルコキシ及びメチルにより置換されていることができるピペラジニルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ５はアルキル基中に１もしくは２個の炭素原子を有するナフチルアルキルを示すか、
あるいは
Ｒ５はアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するフェニルアルキルを示し、ここでフェニル基はフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ．−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロ−ジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニル、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を有するフェニルアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオならびにそれ自身がフッ素、塩素、メチル、メチルチオ、ジメチルアミノ及び／又はジエチルアミノから選ばれる１〜３個の基により置換されていることができるフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ５はオキシアルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するフェニルオキシアルキルを示し、ここでフェニル基はフッ素、塩素及びメチルから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ５はアルキニル基中に４〜６個の炭素原子を有するフェニルアルキニルを示し、ここでフェニル基はフッ素、塩素及びメチルから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ５はチエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，４−トリアジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニルもしくはピリダジニル、ベンゾチアゾリル、ベンズオキサゾリル又はベンズイミダゾリルを示し、ここでこれらの複素環式基はフッ素、塩素、臭素、ニトロ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ．−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロ−ジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロ−ヘキシル、シクロヘプチル、それ自身が１〜３個のフッ素及び／又は塩素原子により置換されていることができるフェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ５は式−Ａ−Ｒ１３の基を示し、
ここで
Ａは１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキレンを示し、
Ｒ１３はチエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，４−トリアジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ベンゾチアゾリル、ベンズオキサゾリル又はベンズイミダゾリルを示し、ここでこれらの複素環式基はフッ素、塩素、臭素、ニトロ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ．−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロ−メトキシ、クロロ−ジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができ
Ｒ６は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ．−ブチル、ｉ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、１〜５個の炭素原子及び１〜５個のフッ素及び／又は塩素原子を有するハロゲノアルキル、アルキル基中に１もしくは２個の炭素原子及び各アルコキシ基中に１もしくは２個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、アルキル基中に１もしくは２個の炭素原子ならびにハロアルコキシ基中に１〜６個の炭素原子及び１〜５個のフッ素及び／又は塩素原子を有するハロゲノアルコキシアルキル、アルキル基中に１もしくは２個の炭素原子、アルコキシ基中に１もしくは２個の炭素原子ならびにハロゲノアルコキシ基中に１〜６個の炭素原子及び１〜５個のフッ素及び／又は塩素原子を有するハロゲノアルコキシアルコキシアルキル、４〜６個の炭素原子を有するアルキニルを示すか、
あるいは
Ｒ６は５もしくは６個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、ここでこれらの基のそれぞれはメチル、エチル、メトキシ及びエトキシから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、又はここでシクロアルキル基は縮合フェニル環を含有していることができ、それはそれ自身がメチル、エチル、メトキシ及びエトキシから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ６はフェニルを示し、それはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、アミノカルボニルアミノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ．−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロ−ジフルオロ−メトキシ、トリクロロメトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニル、フェノキシ、クロロフェノキシ、フルオロフェノキシ、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を有するカルバルコキシ及びメチルにより置換されていることができるピペラジニルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ６はアルキル基中に１もしくは２個の炭素原子を有するナフチルアルキルを示すか、
あるいは
Ｒ６はアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するフェニルアルキルを示し、ここでフェニル基はフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ．−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロ−ジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニル、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を有するフェニルアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオならびにそれ自身がフッ素、塩素、メチル、メチルチオ、ジメチルアミノ及び／又はジエチルアミノから選ばれる１〜３個の基により置換されていることができるフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ６はオキシアルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するフェニルオキシアルキルを示し、ここでフェニル基はフッ素、塩素及びメチルから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ６はアルキニル基中に４〜６個の炭素原子を有するフェニルアルキニルを示し、ここでフェニル基はフッ素、塩素及びメチルから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ６はチエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，４−トリアジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ベンゾチアゾリル、ベンズオキサゾリル又はベンズイミダゾリルを示し、ここでこれらの複素環式基はフッ素、塩素、臭素、ニトロ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ．−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、それ自身が１〜３個のフッ素及び／又は塩素原子により置換されていることができるフェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ６は式−Ａ−Ｒ１３の基を示し、
ここで
Ａは１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキレンを示し、
Ｒ１３はチエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，４−トリアジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ベンゾチアゾリル、ベンズオキサゾリル又はベンズイミダゾリルを示し、ここでこれらの複素環式基はフッ素、塩素、臭素、ニトロ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ．−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができ、
Ｒ７は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉ−ブチルもしくはｔｅｒｔ−ブチル、１〜５個の炭素原子及び１〜５個のフッ素及び／又は塩素原子を有するハロゲノアルキル、アルキル基中に１もしくは２個の炭素原子及び各アルコキシ基中に１もしくは２個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、アルキル基中に１もしくは２個の炭素原子ならびにハロアルコキシ基中に１〜６個の炭素原子及び１〜５個のフッ素及び／又は塩素原子を有するハロゲノアルコキシアルキル、アルキル基中に１もしくは２個の炭素原子、アルコキシ基中に１もしくは２個の炭素原子ならびにハロゲノアルコキシ基中に１〜６個の炭素原子及び１〜５個のフッ素及び／又は塩素原子を有するハロゲノアルコキシアルコキシアルキル、４〜６個の炭素原子を有するアルキニルを示すか、
あるいは
Ｒ７は５もしくは６個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、ここでこれらの基のそれぞれはメチル、エチル、メトキシ及びエトキシから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、又はここでシクロアルキル基は縮合フェニル環を含有していることができ、それはそれ自身がメチル、エチル、メトキシ及びエトキシから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ７はフェニルを示し、それはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、アミノカルボニルアミノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ．−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロ−ジフルオロ−メトキシ、トリクロロメトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニル、フェノキシ、クロロフェノキシ、フルオロフェノキシ、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を有するカルバルコキシ及びメチルにより置換されていることができるピペラジニルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ７はアルキル基中に１もしくは２個の炭素原子を有するナフチルアルキルを示すか、
あるいは
Ｒ７はアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するフェニルアルキルを示し、ここでフェニル基はフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ．−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニル、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を有するフェニルアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオならびにそれ自身がフッ素、塩素、メチル、メチルチオ、ジメチルアミノ及び／又はジエチルアミノから選ばれる１〜３個の基により置換されていることができるフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ７はオキシアルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するフェニルオキシアルキルを示し、ここでフェニル基はフッ素、塩素及びメチルから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ７はアルキニル基中に４〜６個の炭素原子を有するフェニルアルキニルを示し、ここでフェニル基はフッ素、塩素及びメチルから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ７はチエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，４−トリアジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ベンゾチアゾリル、ベンズオキサゾリル又はベンズイミダゾリルを示し、ここでこれらの複素環式基はフッ素、塩素、臭素、ニトロ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ．−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、それ自身が１〜３個のフッ素及び／又は塩素原子により置換されていることができるフェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ７は式−Ａ−Ｒ１３の基を示し、
ここで
Ａは１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキレンを示し、
Ｒ１３はチエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，４−トリアジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ベンゾチアゾリル、ベンズオキサゾリル又はベンズイミダゾリルを示し、ここでこれらの複素環式基はフッ素、塩素、臭素、ニトロ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ．−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができ
Ｒ４が−ＯＲ８、−ＳＲ９及び−ＮＨ−Ｒ１０から選ばれる基を示し、
ここで
Ｒ８は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、１〜５個の炭素原子及び１〜５個のフッ素及び／又は塩素原子を有するハロゲノアルキル、アルキル基中に１もしくは２個の炭素原子及び各アルコキシ基中に１もしくは２個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、アルキル基中に１もしくは２個の炭素原子ならびにハロアルコキシ基中に１〜６個の炭素原子及び１〜５個のフッ素及び／又は塩素原子を有するハロゲノアルコキシアルキル、アルキル基中に１もしくは２個の炭素原子、アルコキシ基中に１もしくは２個の炭素原子ならびにハロゲノアルコキシ基中に１〜６個の炭素原子及び１〜５個のフッ素及び／又は塩素原子を有するハロゲノアルコキシアルコキシアルキル、４〜６個の炭素原子を有するアルキニルを示すか、
あるいは
Ｒ８は５もしくは６個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、ここでこれらの基のそれぞれはメチル、エチル、メトキシ及びエトキシから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、又はここでシクロアルキル基は縮合フェニル環を含有していることができ、それはそれ自身がメチル、エチル、メトキシ及びエトキシから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ８はフェニルを示し、それはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、アミノカルボニルアミノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ．−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロ−メトキシ、トリクロロメトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニル、フェノキシ、クロロフェノキシ、フルオロフェノキシ、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を有するカルバルコキシ及びメチルにより置換されていることができるピペラジニルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ８はアルキル基中に１もしくは２個の炭素原子を有するナフチルアルキルを示すか、
あるいは
Ｒ８はアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するフェニルアルキルを示し、ここでフェニル基はフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ．−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニル、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を有するフェニルアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオならびにそれ自身がフッ素、塩素、メチル、メチルチオ、ジメチルアミノ及び／又はジエチルアミノから選ばれる１〜３個の基により置換されていることができるフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ８はオキシアルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するフェニルオキシアルキルを示し、ここでフェニル基はフッ素、塩素及びメチルから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ８はアルキニル基中に４〜６個の炭素原子を有するフェニルアルキニルを示し、ここでフェニル基はフッ素、塩素及びメチルから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ８はチエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，４−トリアジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ベンゾチアゾリル、ベンズオキサゾリル又はベンズイミダゾリルを示し、ここでこれらの複素環式基はフッ素、塩素、臭素、ニトロ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ．−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロ−ジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、それ自身が１〜３個のフッ素及び／又は塩素原子により置換されていることができるフェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ８は式−Ａ−Ｒ１３の基を示し、
ここで
Ａは１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキレンを示し、
Ｒ１３はチエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，４−トリアジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ベンゾチアゾリル、ベンズオキサゾリル又はベンズイミダゾリルを示し、ここでこれらの複素環式基はフッ素、塩素、臭素、ニトロ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ．−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロ−メトキシ、クロロ−ジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができ
Ｒ９は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、１〜５個の炭素原子及び１〜５個のフッ素及び／又は塩素原子を有するハロゲノアルキル、アルキル基中に１もしくは２個の炭素原子及び各アルコキシ基中に１もしくは２個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、アルキル基中に１もしくは２個の炭素原子ならびにハロアルコキシ基中に１〜６個の炭素原子及び１〜５個のフッ素及び／又は塩素原子を有するハロゲノアルコキシアルキル、アルキル基中に１もしくは２個の炭素原子、アルコキシ基中に１もしくは２個の炭素原子ならびにハロゲノアルコキシ基中に１〜６個の炭素原子及び１〜５個のフッ素及び／又は塩素原子を有するハロゲノアルコキシアルコキシアルキル、４〜６個の炭素原子を有するアルキニルを示すか、
あるいは
Ｒ９は５もしくは６個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、ここでこれらの基のそれぞれはメチル、エチル、メトキシ及びエトキシから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、又はここでシクロアルキル基は縮合フェニル環を含有していることができ、それはそれ自身がメチル、エチル、メトキシ及びエトキシから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ９はフェニルを示し、それはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、アミノカルボニルアミノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ．−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロ−ジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニル、フェノキシ、クロロフェノキシ、フルオロフェノキシ、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を有するカルバルコキシ及びメチルにより置換されていることができるピペラジニルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ９はアルキル基中に１もしくは２個の炭素原子を有するナフチルアルキルを示すか、
あるいは
Ｒ９はアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するフェニルアルキルを示し、ここでフェニル基はフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ．−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニル、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を有するフェニルアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオならびにそれ自身がフッ素、塩素、メチル、メチルチオ、ジメチルアミノ及び／又はジエチルアミノから選ばれる１〜３個の基により置換されていることができるフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ９はオキシアルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するフェニルオキシアルキルを示し、ここでフェニル基はフッ素、塩素及びメチルから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ９はアルキニル基中に４〜６個の炭素原子を有するフェニルアルキニルを示し、ここでフェニル基はフッ素、塩素及びメチルから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ９はチエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，４−トリアジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ベンゾチアゾリル、ベンズオキサゾリル又はベンズイミダゾリルを示し、ここでこれらの複素環式基はフッ素、塩素、臭素、ニトロ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ．−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、それ自身が１〜３個のフッ素及び／又は塩素原子により置換されていることができるフェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ９は式−Ａ−Ｒ１３の基を示し、
ここで
Ａは１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキレンを示し、
Ｒ１３はチエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，４−トリアジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニルもしくはピリダジニル、ベンゾチアゾリル、ベンズオキサゾリル又はベンズイミダゾリルを示し、ここでこれらの複素環式基はフッ素、塩素、臭素、ニトロ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ．−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロ−メトキシ、クロロ−ジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができ
Ｒ１０は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、１〜５個の炭素原子及び１〜５個のフッ素及び／又は塩素原子を有するハロゲノアルキル、アルキル基中に１もしくは２個の炭素原子及び各アルコキシ基中に１もしくは２個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、アルキル基中に１もしくは２個の炭素原子ならびにハロアルコキシ基中に１〜６個の炭素原子及び１〜５個のフッ素及び／又は塩素原子を有するハロゲノアルコキシアルキル、アルキル基中に１もしくは２個の炭素原子、アルコキシ基中に１もしくは２個の炭素原子ならびにハロゲノアルコキシ基中に１〜６個の炭素原子及び１〜５個のフッ素及び／又は塩素原子を有するハロゲノアルコキシアルコキシアルキル、４〜６個の炭素原子を有するアルキニルを示すか、
あるいは
Ｒ１０は５もしくは６個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、ここでこれらの基のそれぞれはメチル、エチル、メトキシ及びエトキシから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、又はここでシクロアルキル基は縮合フェニル環を含有していることができ、それはそれ自身がメチル、エチル、メトキシ及びエトキシから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ１０はフェニルを示し、それはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、アミノカルボニルアミノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ．−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロ−ジフルオロ−メトキシ、トリクロロメトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニル、フェノキシ、クロロフェノキシ、フルオロフェノキシ、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を有するカルバルコキシ及びメチルにより置換されていることができるピペラジニルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ１０はアルキル基中に１もしくは２個の炭素原子を有するナフチルアルキルを示すか、
あるいは
Ｒ１０はアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するフェニルアルキルを示し、ここでフェニル基はフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ．−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニル、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を有するフェニルアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオならびにそれ自身がフッ素、塩素、メチル、メチルチオ、ジメチルアミノ及び／又はジエチルアミノから選ばれる１〜３個の基により置換されていることができるフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ１０はオキシアルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するフェニルオキシアルキルを示し、ここでフェニル基はフッ素、塩素及びメチルから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ１０はアルキニル基中に４〜６個の炭素原子を有するフェニルアルキニルを示し、ここでフェニル基はフッ素、塩素及びメチルから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ１０はチエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，４−トリアジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ベンゾチアゾリル、ベンズオキサゾリル又はベンズイミダゾリルを示し、ここでこれらの複素環式基はフッ素、塩素、臭素、ニトロ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ．−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、それ自身が１〜３個のフッ素及び／又は塩素原子により置換されていることができるフェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ１０は式−Ａ−Ｒ１３の基を示し、
ここで
Ａは１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキレンを示し、
Ｒ１３はチエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，４−トリアジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ベンゾチアゾリル、ベンズオキサゾリル又はベンズイミダゾリルを示し、ここでこれらの複素環式基はフッ素、塩素、臭素、ニトロ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ．−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロ−メトキシ、クロロ−ジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ３及びＲ４が一緒になって式＞Ｎ−ＮＨ−Ｒ１１の基も示し、
ここで
Ｒ１１はフェニルを示し、それはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ．−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ３及びＲ４が一緒になって式＞Ｎ−Ｒ１２の基を示し、
ここで
Ｒ１２はアルキル基中に１もしくは２個の炭素原子を有するフェニルアルキルを示し、ここでフェニル基はフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ．−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロ−ジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができる
式（Ｉ）の７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン誘導体である。
【００１６】
本発明に従って用いられ得る式（Ｉ）の７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン誘導体は、いくつかの場合には既知である（Ｊ．Ｍｏｌ．Ｃａｔａｌ．９０，１４３−１５６（１９９４）、ＡＣＳ  Ｓｙｍｐ．Ｓｅｒ．６４０，３６４−３８０（１９９６）及びＪ．Ｃｈｅｍ．Ｅｄｕｃ．７６，６５９−６６０（１９９９）を参照されたい）。
【００１７】
新規な７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン誘導体は、式
【００１８】
【化８】
2005507852.tif 000004
【００１９】
［式中、
Ｘは式−ＣＨ２−ＣＨ２−又は−ＣＨ＝ＣＨ−の基を示し、
Ｒ１及びＲ２は互いに独立して水素又はメチルを示し、
Ｒ３は−ＯＲ５、−ＳＲ６及び−ＮＨ−Ｒ７から選ばれる基を示し、ここで
Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は互いに独立して水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、ハロゲノアルコキシアルキル、アルキニル、場合により置換されていることができるシクロアルキル、場合により置換されていることができるアリール、場合により置換されていることができるアラルキル、場合により置換されていることができるアリールオキシアルキル、場合により置換されていることができるアリールアルキニル、場合により置換されていることができるヘテロシクリル又は場合により置換されていることができるヘテロシクリルアルキルを示し、
Ｒ１４は−ＳＲ９及び−ＮＨ−Ｒ１０から選ばれる基を示し、ここで
Ｒ９は水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の１〜８個の炭素原子を有するアルキル、１〜８個の炭素原子及び１〜６個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、アルキル基中に１〜６個の炭素原子及び各アルコキシ基中に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、アルキル基中に１〜６個の炭素原子ならびに各ハロゲノアルコキシ基中に１〜６個の炭素原子及び１〜６個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシアルキル、３〜８個の炭素原子を有するアルキニルを示すか、
あるいは
Ｒ９は３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、ここでこれらの基のそれぞれは１〜４個の炭素原子を有するアルキル及び１〜４個の炭素原子を有するアルコキシから選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、又はここでシクロアルキル基は縮合フェニル環を含有していることができ、それはそれ自身が１〜４個の炭素原子を有するアルキル及び１〜４個の炭素原子を有するアルコキシから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ９は６〜１０個の炭素原子を有するアリールを示し、ここでこれらの基のそれぞれはハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノカルボニルアミノ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、ハロフェノキシ、アルコキシ基中に１〜６個の炭素原子を有するカルバルコキシ及びそれ自身が１〜４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されていることができるピペラジニルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ９はアリール基中に６〜１０個の炭素原子及びアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアリールアルキルを示し、ここでこれらの基のそれぞれはハロゲン、ニトロ、シアノ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を有するフェニルアルコキシ、１〜６個の炭素原子を有するアルキルチオならびにそれ自身がハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ及び／又は各アルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するジアルキルアミノにより置換されていることができるフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ９はアリールオキシ基中に６〜１０個の炭素原子及びアルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するアリールオキシアルキルを示し、ここでアリールオキシ基はハロゲン及び１〜４個の炭素原子を有するアルキルから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ９はアリール基中に６〜１０個の炭素原子及びアルキニル基中に３〜６個の炭素原子を有するアリールアルキニルを示し、ここでアリール基はハロゲン及び１〜４個の炭素原子を有するアルキルから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ９は１〜３個の複素原子、例えば窒素、硫黄及び／又は酸素を有する５−もしくは６−員ヘテロシクリルを示し、ここで複素環式基はベンゾ−環付加されていることができ且つハロゲン、ニトロ、アルコキシ基中に１〜６個の炭素原子を含むアルコキシカルボニル、シアノ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜８の炭素原子を有するシクロアルキル、それ自身が１〜３個のハロゲン原子により置換されていることができるフェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ９はアルキル基中に１〜６個の炭素原子及びヘテロシクリル基中に１〜３個の複素原子、例えば窒素、硫黄及び／又は酸素を有する５−もしくは６−員ヘテロシクリルアルキルを示し、ここでヘテロシクリル基はベンゾ−環付加されていることができ且つハロゲン、ニトロ、アルコキシ基中に１〜６個の炭素原子を含むアルコキシカルボニル、シアノ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜８の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができ、
Ｒ１０は水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の１〜８個の炭素原子を有するアルキル、１〜８個の炭素原子及び１〜６個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、アルキル基中に１〜６個の炭素原子及び各アルコキシ基中に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、アルキル基中に１〜６個の炭素原子ならびに各ハロゲノアルコキシ基中に１〜６個の炭素原子及び１〜６個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシアルキル、３〜８個の炭素原子を有するアルキニルを示すか、
あるいは
Ｒ１０は３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、ここでこれらの基のそれぞれは１〜４個の炭素原子を有するアルキル及び１〜４個の炭素原子を有するアルコキシから選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、又はここでシクロアルキル基は縮合フェニル環を含有していることができ、それはそれ自身が１〜４個の炭素原子を有するアルキル及び１〜４個の炭素原子を有するアルコキシから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ１０は６〜１０個の炭素原子を有するアリールを示し、ここでこれらの基のそれぞれはハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノカルボニルアミノ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、ハロフェノキシ、アルコキシ基中に１〜６個の炭素原子を有するカルバルコキシ及びそれ自身が１〜４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されていることができるピペラジニルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ１０はアリール基中に６〜１０個の炭素原子及びアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアリールアルキルを示し、ここでこれらの基のそれぞれはハロゲン、ニトロ、シアノ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、アルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を有するフェニルアルコキシ、１〜６個の炭素原子を有するアルキルチオならびにそれ自身がハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ及び／又は各アルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するジアルキルアミノにより置換されていることができるフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ１０はアリールオキシ基中に６〜１０個の炭素原子及びアルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するアリールオキシアルキルを示し、ここでアリールオキシ基はハロゲン及び１〜４個の炭素原子を有するアルキルから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ１０はアリール基中に６〜１０個の炭素原子及びアルキニル基中に３〜６個の炭素原子を有するアリールアルキニルを示し、ここでアリール基はハロゲン及び１〜４個の炭素原子を有するアルキルから選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ１０は１〜３個の複素原子、例えば窒素、硫黄及び／又は酸素を有する５−もしくは６−員ヘテロシクリルを示し、ここで複素環式基はベンゾ−環付加されていることができ且つハロゲン、ニトロ、アルコキシ基中に１〜６個の炭素原子を含むアルコキシカルボニル、シアノ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜８の炭素原子を有するシクロアルキル、それ自身が１〜３個のハロゲン原子により置換されていることができるフェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ１０はアルキル基中に１〜６個の炭素原子及びヘテロシクリル基中に１〜３個の複素原子、例えば窒素、硫黄及び／又は酸素を有する５−もしくは６−員ヘテロシクリルアルキルを示し、ここでヘテロシクリル基はベンゾ−環付加されていることができ且つハロゲン、ニトロ、アルコキシ基中に１〜６個の炭素原子を含むアルコキシカルボニル、シアノ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜８の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ３及びＲ１４は一緒になって式＞Ｎ−ＮＨ−Ｒ１１の基も示し、
ここで
Ｒ１１は６〜１０個の炭素原子を有するアリールを示し、ここでこれらの基のそれぞれはハロゲン、ニトロ、シアノ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ−置換されていることができるか、
あるいは
Ｒ３及びＲ１４は式＞Ｎ−Ｒ１２の基を示し、
ここで
Ｒ１２はアリール基中に６〜１０個の炭素原子及びアルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するアラルキルを示し、ここでアリール基はハロゲン、ニトロ、シアノ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル及びフェノキシより成る群から選ばれる１〜３個の同一もしくは異なる基により置換されていることができる］
の化合物である。
【００２０】
式（Ｉａ）の７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン誘導体は、
ａ）式
【００２１】
【化９】
2005507852.tif 000005
【００２２】
［式中、
Ｘ、Ｒ１及びＲ２は上記の意味を有する］
の酸無水物を
α）式
ＨＯ−Ｒ５              （ＩＩＩ）
［式中、
Ｒ５は上記の意味を有する］
の化合物と、適宜希釈剤の存在下及び適宜触媒の存在下で、
又は
β）式
ＨＳ−Ｒ６                （ＩＶ）
［式中、
Ｒ６は上記の意味を有する］
の化合物と、適宜希釈剤の存在下及び適宜触媒の存在下で、
又は
γ）式
Ｈ２Ｎ−Ｒ７              （Ｖ）
［式中、
Ｒ７は上記の意味を有する］
の化合物と、適宜希釈剤の存在下で、
又は
δ）式
Ｈ２Ｎ−ＮＨ−Ｒ１１              （ＶＩ）
［式中、
Ｒ１１は上記の意味を有する］
の化合物と、適宜希釈剤の存在下で、
又は
ε）式
Ｈ２Ｎ−Ｒ１２              （ＶＩＩ）
［式中、
Ｒ１２は上記の意味を有する］
の化合物と、適宜希釈剤の存在下で
反応させるか、
あるいは
ｂ）式
【００２３】
【化１０】
2005507852.tif 000006
【００２４】
［式中、
Ｘ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は上記の意味を有する］
の７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン誘導体を第１段階で式
【００２５】
【化１１】
2005507852.tif 000007
【００２６】
のクロロギ酸エチルと、希釈剤の存在下及び酸結合剤の存在下で反応させ、
第２段階で、得られる式
【００２７】
【化１２】
2005507852.tif 000008
【００２８】
［式中、
Ｘ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は上記の意味を有する］
の化合物を式
Ｈ−Ｒ１４                        （Ｘ）
［式中、
Ｒ１４は上記の意味を有する］
の化合物と、希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で反応させる
ことにより製造され得る。
【００２９】
既知の式（Ｉ）の７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン誘導体は同じ方法で製造され得る。
【００３０】
式（Ｉａ）は新規な７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン誘導体の一般的定義を与える。好ましいのは、
Ｘ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３がこれらの基に関して好ましいとしてすでに挙げた意味を有し、
Ｒ１４が−ＳＲ９及び−ＮＨ−Ｒ１０から選ばれる基を示し、
ここで
Ｒ９及びＲ１０はこれらの基に関して特に好ましいとしてすでに挙げた意味を有する
式（Ｉａ）の化合物である。
【００３１】
特に好ましいのは、
Ｘ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３がこれらの基に関して特に好ましいとしてすでに挙げた意味を有し、
Ｒ１４が−ＳＲ９及び−ＮＨ−Ｒ１０から選ばれる基を示し、
ここで
Ｒ９及びＲ１０はこれらの基に関して特別に好ましいとしてすでに挙げた意味を有する
式（Ｉａ）の化合物である。
特別に好ましいのは、
Ｘ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３がこれらの基に関して特別に好ましいとしてすでに挙げた意味を有し、
Ｒ１４が−ＳＲ９及び−ＮＨ−Ｒ１０から選ばれる基を示し、
ここで
Ｒ９及びＲ１０はこれらの基に関して特別に好ましいとしてすでに挙げた意味を有する
式（Ｉａ）の化合物である。
【００３２】
７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプテ−５−エン−２，３−ジカルボン酸無水物及びｎ−ブタノールを出発材料として用い、触媒として硫酸を用いると、本発明に従う方法（ａ、変法α）の反応の経路を以下の式スキームにより示すことができる。
【００３３】
【化１３】
2005507852.tif 000009
【００３４】
７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジカルボン酸無水物及びエチルメルカプタンを出発材料として用い、触媒として硫酸を用いると、本発明に従う方法（ａ、変法β）の反応の経路を以下の式スキームにより示すことができる。
【００３５】
【化１４】
2005507852.tif 000010
【００３６】
１，４−ジメチル−７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジカルボン酸無水物及び３−クロロ−ベンジル−アミンを出発材料として用いると、本発明に従う方法（ａ、変法γ）の反応の経路を以下の式スキームにより示すことができる。
【００３７】
【化１５】
2005507852.tif 000011
【００３８】
７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプテ−５−エン−２，３−ジカルボン酸無水物及び２，４−ジニトロフェニルヒドラジンを出発材料として用いると、本発明に従う方法（ａ、変法δ）の反応の経路を以下の式スキームにより示すことができる。
【００３９】
【化１６】
2005507852.tif 000012
【００４０】
脱水剤の存在下で１，４−ジメチル−７−オキサビシクロ［２，２，１］−ヘプタン−２，３−ジカルボン酸無水物及び２−フェニル−エチル−アミンを出発材料として用いると、本発明に従う方法（ａ、変法ε）の反応の経路を以下の式スキームにより示すことができる。
【００４１】
【化１７】
2005507852.tif 000013
【００４２】
７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプテ−５−エン−２−カルボン酸（４−メトキシ−アニリド）３−カルボン酸を出発材料として用い、クロロギ酸エチル及び４−メトキシ−アニリンを反応成分として用いると、本発明に従う方法（ｂ）の反応の経路を以下の式スキームにより示すことができる。
【００４３】
【化１８】
2005507852.tif 000014
【００４４】
式（ＩＩ）〜（Ｘ）は、本発明に従う方法を行うために出発材料として及び反応成分として必要な化合物の一般的定義を与えている。これらの式において、基Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１４はこれらの基に関して好ましいとしてすでに挙げた意味を有する。
【００４５】
式（ＩＩ）〜（Ｘ）の化合物は既知であるか、又は既知の方法により製造され得る。
【００４６】
本発明に従う方法（ａ）、変法（α）及び（β）は希釈剤の存在下で行われ得る。
【００４７】
適した希釈剤は、すべての通常の不活性有機溶媒である。ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリルが好ましい。
【００４８】
本発明に従う方法（ａ）、変法（α）及び（β）を行うために適した触媒は、この型の反応を行うために通常用いられるすべての薬剤である。無機酸、例えば硫酸を用いるのが好ましい。
【００４９】
本発明に従う方法（ａ）、変法（α〜ε）及び（ｂ）は好ましくは大気圧下で行われる。
【００５０】
本発明に従う方法（ａ）、変法（α）及び（β）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変わることができる。一般に反応は０℃〜１２０℃、好ましくは２０℃〜１００℃の温度で行われる。
【００５１】
本発明に従う方法（ａ）、変法（α）又は（β）を行う場合、一般に式（ＩＩ）の酸無水物のモル当たりに等モル量又は過剰の式（ＩＩＩ）又は（ＩＶ）の化合物が用いられる。仕上げは通常の方法で行われる。
【００５２】
本発明に従う方法（ａ、変法γ）は希釈剤の存在下で行われ得る。適した希釈剤はすべての通常の不活性有機溶媒である。ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリルが好ましい。しかしながら、追加の式（ＩＩＩ）又は（ＩＶ）の化合物の存在下で反応させることもできる。この方法で反応を行うと、カルボニル基において種々の基を含む式（Ｉ）の化合物を製造することができる。
【００５３】
本発明に従う方法（ａ、変法γ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変わることができる。一般に反応は０℃〜１２０℃、好ましくは２０℃〜１００℃の温度で行われる。
【００５４】
本発明に従う方法（ａ、変法γ）を行う場合、一般に式（ＩＩ）の酸無水物のモル当たりに等モル量又は過剰の式（Ｖ）の化合物が用いられる。仕上げは通常の方法で行われる。
【００５５】
本発明に従う方法（ａ、変法δ及びε）は希釈剤の存在下で行われ得る。適した希釈剤はすべての通常の不活性有機溶媒である。ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル及びアルコール類、例えばメタノール又はエタノールの使用が好ましい。
【００５６】
本発明に従う方法（ａ、変法δ及びε）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変わることができる。一般に反応は０℃〜１２０℃、好ましくは２０℃〜１００℃の温度で行われる。
【００５７】
本発明に従う方法（ａ、変法δ及びε）を行う場合、一般に式（ＩＩ）の酸無水物のモル当たりに等モル量又はわずかに過剰の式（ＶＩ）又はＶＩＩの化合物が用いられる。仕上げは通常の方法で行われる。
【００５８】
本発明に従う方法（ｂ）の第１段階は、好ましくは酸結合剤の存在下で行われる。適した酸結合剤はすべての通常の無機及び有機塩基である。アルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド類、アルコキシド類、酢酸塩、炭酸塩もしくは重炭酸塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム又は重炭酸ナトリウム、さらにアンモニウム化合物、例えば水酸化アンモニウム、酢酸アンモニウム又は炭酸アンモニウムならびにさらに第３級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）を用いるのが好ましい。
【００５９】
本発明に従う方法（ｂ）の第２段階は、好ましくは追加の酸結合剤を加えずに行われる。
【００６０】
本発明に従う方法（ｂ）の段階１及び２を行うために適した希釈剤は、すべての通常の不活性有機溶媒である。ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリルの使用が好ましい。
【００６１】
本発明に従う方法（ｂ）の段階１及び２を行う場合、反応温度はある範囲内で変わることができる。２つの段階のそれぞれにおいて、反応は一般に−１０℃〜＋２０℃、好ましくは−５℃〜＋１０℃の温度で行われる。
【００６２】
本発明に従う方法（ｂ）の段階１を行う場合、一般に式（Ｉｂ）の７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン誘導体のモル当たりに等モル量のクロロギ酸エチル及び等モル量の酸結合剤が用いられる。次いで段階２が、好ましくは式（ＩＸ）の化合物を前以て単離せずに、当量もしくは過剰の式（Ｘ）の化合物の添加により行われる。しかしながら、最初に式（ＩＸ）の化合物を単離し、次いで式（Ｘ）の化合物を加えることもできる。仕上げは、それぞれの場合に通常の方法で行われる。
【００６３】
本発明に従う化合物は有力な殺微生物活性を有し、作物保護及び材料の保護において、菌・カビ及びバクテリアのような望ましくない微生物の抑制のために用いられ得る。化合物は望ましくない微生物の直接の抑制ならびに植物において望ましくない微生物による攻撃に対する耐性を生むために適している。
【００６４】
殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）は作物保護においてネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、坦子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）の抑制に用いられる。
【００６５】
殺バクテリア剤は作物保護においてシュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の抑制に用いられる。
【００６６】
上記の一般名の下に含まれる菌・カビ性及びバクテリア性の病気を引き起こすいくつかの病原体を、制限としてではなく例として挙げる：
キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばキサントモナス・カムペスツリス  ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えばシュードモナス・シリンガエ  ｐｖ．ラクリマンス（Ｐａｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えばエルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）；
ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えばピチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  Ｕｌｔｉｍｕｍ）；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えばフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｈｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
シュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばシュードペロノスポラ・ヒュミリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｉｌｉ）又はシュードペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばプラスモパラ・ヴィチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）；
ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）又はＰ．ブラシカエ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばエリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばスファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばポドスファエラ・ロイコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
べンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えばベンチュリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
ピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばピレノフォラ・テレス（Ｐｕｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）又はＰ．グラミネア（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）
（分生子（Ｃｏｎｉｄｉａ）型：ドレチュスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、Ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えばコクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）
（分生子型：ドレチュスレラ、Ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム）；
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばウロミセス・アペンディクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
プクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばプクシニア・レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えばスクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；
チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばチレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）；
ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）又はウスチラゴ・アヴェナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ａｖｅｎａｅ）；
ペリクラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばペリクラリア・ササキイ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ  ｓａｓａｋｉｉ）；
ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ハイイロカビ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えばボツリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
レプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセルコスポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばアルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；及び
シュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えばシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
【００６７】
植物の病気の抑制に必要な濃度における活性化合物の優れた作物安全性は、植物の地上部分の処理ならびにまた栄養増殖茎及び種子ならびに土壌の処理を可能にする。
【００６８】
ここにおいて本発明に従う活性化合物は穀物の病気の抑制に、例えばエリシフェ種に対して用いて特に成功することができる。
【００６９】
本発明に従う活性化合物は収穫収率を向上させるためにも適している。さらにそれらは低下した毒性及び優れた作物安全性を有している。
【００７０】
本発明に従う活性化合物はさらに、植物における強い耐性−誘発作用を有する。従ってそれらは植物において望ましくない微生物による攻撃に対する耐性を生むために適している。
【００７１】
耐性−誘発物質とは本明細書に関し、一方で望ましくない微生物に直接作用する時は低い活性しか示さないが、植物の防御系を刺激することができ、処理された植物が続いて望ましくない微生物を接種される時にこれらの微生物に対して強い耐性を示すようになる物質を意味すると理解される。
【００７２】
本事例で望ましくない微生物は植物病原性菌・カビ、バクテリア及びウィルスを意味すると理解されるべきである。かくして処理から後のある時間内に、植物において上記の有害な原因となる生物による攻撃に対する耐性を生むために、本発明に従う物質を用いることができる。耐性が生ずる時間は一般に、活性化合物を用いる植物の処理から１〜１０日、好ましくは１〜７日後に及ぶ。
【００７３】
材料の保護において、本発明に従う化合物は望ましくない微生物への感染及びそれによる破壊に対して工業材料を保護するために用いられ得る。
【００７４】
本明細書に関して工業材料は、工業において用いるために準備された非生物材料を意味すると理解される。例えば微生物による変化又は破壊から本発明に従う活性化合物により保護されるべきことが意図されている工業材料は接着剤、サイズ剤、紙及び板紙、編織布、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却潤滑剤ならびに微生物に感染するか又はそれにより破壊され得る他の材料であることができる。微生物の増殖により損傷を受け得る製造プラントの部品、例えば冷却水回路も保護されるべき材料の範囲内に挙げることができる。本発明の範囲内に挙げられ得る工業材料は、好ましくは接着剤、サイズ剤、紙及び板紙、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤及び熱媒液、特に好ましくは木材である。
【００７５】
挙げることができる工業材料を分解するか又は変化させることができる微生物は例えばバクテリア、菌・カビ、酵母、藻類及び粘液生物である。本発明に従う活性化合物は好ましくは菌・カビ、特にカビ、木材−変色性及び木材−破壊性菌・カビ（坦子菌類）に対して、ならびに粘液生物及び藻類に対して作用する。
【００７６】
例として下記の属の微生物を挙げることができる：
アルテルナリア（Ａｒｔｅｒｎａｒｉａ）、例えばアルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ）、
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えばアスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、
カエトミウム（Ｃｈａｒｔｏｍｉｕｍ）、例えばカエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、
コニオフォラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えばコニオフォラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａ）、
レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えばレンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ）、
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えばペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍ）、
ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えばポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、
アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えばアウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、
スクレロフォマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えばスクレロフォマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、
トリコデルマ（Ｔｒｉｃｏｄｅｒｍａ）、例えばトリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）、
エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えばエシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）、
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えばシュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）及び
スタフィロコックス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えばスタフィロコックス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）。
【００７７】
本発明に従って用いられ得る活性化合物は植物により十分に許容され且つ好ましい定温動物毒性を有しており、さらに農業において、森林において、園芸において、保存製品及び材料の保護において、ならびにまた衛生部門及び獣医分野において遭遇する有害動物、特に昆虫、クモ形類及び線虫類の抑制にそれらを用いることができる。該物質は正常に感受性の及び耐性の種に対して、ならびにまた発育のすべてのもしくは特定の段階の有害生物に対して活性である。上記の有害動物には：
等脚類（Ｉｓｏｐｏｄａ）の目から、例えばオニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）及びポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）、
倍脚類（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の目から、例えばプラニウルス・グルラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、
唇脚類（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の目から、例えばゲオフィルス・カルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスクチゲラ種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｅｃ．）、
結合類（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の目から、例えばスクチゲレラ・イマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）、
シミ類（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）の目から、例えばレピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、
トビムシ類（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）の目から、例えばオニチウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕ  ａｒｍａｔｕｓ）、
直翅類（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、グリロタルパ種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｐｒｏｐｏｄｅｓ）、メラノプルス・ジフェレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及びシストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇｅｒｉａ）、
ハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の目から、例えばフォルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ類（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばレチクリテルメス種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、
シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の目から、例えばペディクルス・ヒューマヌス・コルポリス（ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ハエマトピヌス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）及びリノグナツス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、
ハジラミ類（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）の目から、例えばトリコデクテス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）及びダマリニア種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、
アザミウマ類（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばヘルシノツリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及びツリプス・タバチ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、
異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばエウリガステル種（Ｅｕｒｉｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、シメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びトリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、
同翅類（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ベミシア・タバチ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒａｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、フィロクセラ・バスタツリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペムフィグス種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロシフム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｓ  ａｖｅｎａｅ）、ミズス種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、フォロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、ロパロシフム・パジ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、エンポアスカ種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エウセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ネフォテティクス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、レカニウム・コルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｒｎｉ）、サイセチア・オレアエ（Ｓａｉｓｓｉｔｉａ  ｏｌｅａｅ）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、アオニジエラ・アウランチイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、アスピジオツス・ヘデラエ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｈｅｄｅｒａｅ）、シュードコックス種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）及びプシラ種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、
鱗翅類（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばペクチノフォラ・ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、プルテラ・マクリペンニス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、マラコソマ・ネウスツリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、エウプロクチス・クリソルホエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、リマンツリア種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブクラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、アグロチス種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、エウクソア種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルチア種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、スポドプテラ・エクシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、スポドプテラ・リツラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ピエリス種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、チロ種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェスチア・クエニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリラレ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）及びトルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、
甲虫類（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばアノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロツルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ディアブロチカ種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、エピラクナ・バリベチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、オリザエフィルス・スリナネンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、アントノムス種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、シトフィルス種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、コスモポリテス・ソルジズス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、セウトリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、デルメステス種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、アントレヌス種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リクツス種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、プチヌス種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ギビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トリボリウム種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コノデルス種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アンフィマロン・ソルシチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）及びコステリツラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、
膜翅類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばジプリオン種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロカンパ種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びベスパ種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）、
双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目から、例えばアエデス種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、クレクス種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、ドロソフィラ・メラノガステル（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミア種（Ｃｈｒｙｓｉｎｙｕａ  ｓｐｐ．）、クテレブラ種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィルス種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ストモクシス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、オエスツルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、タバヌス種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タニア種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、フォルビア種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ペゴミア・ヒオシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）及びチプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、
ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の目から、例えばキセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）及びセラトフィルス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、
クモ形類（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の目から、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）及びラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、
ダニ類（Ａｃａｒｉｎａ）の目から、例えばアカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アルガス種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｒｉｂｉｓ）、フィロコプツルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ボオフィルス種（Ｂｏｏｐｈｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リピセファルス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ヒアロマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イクソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、タルソネムス種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パノニクス種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）及びテトラニクス種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）
が含まれる。
【００７８】
植物−寄生性線虫類には、例えばプラチレンクス種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドフォルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ジチレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、チレンクルス・セミペネツランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ヘテロデラ種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、グロボデラ種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、メロイドジネ種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ロンギドルス種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、クシフィネマ種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）及びトリコドルス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）が含まれる。
【００７９】
本発明に従って用いられ得る物質は、植物−損傷性ダニ類の抑制に、例えば温室アカハダニ（テトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ））に対して、又は植物−損傷性昆虫の抑制に、例えばツマグロヨコバイ（ネフォテティクス・シンクチセプス）に対して特に成功裏に用いられ得る。
【００８０】
いくつかの場合には、本発明の化合物は除草活性も示す。
【００８１】
活性化合物の特定の物理的及び／又は化学的性質に依存して、それらを通常の調剤、例えば溶液、乳剤、懸濁剤、粉剤、泡剤、塗布剤、顆粒剤、エアゾールならびにポリマー物質中及び種子用のコーティング組成物中にマイクロカプセル封入された形態ならびにＵＬＶ冷及び温霧調剤に転換することができる。
【００８２】
これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒、圧力下で液化された気体及び／又は固体担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することにより調製される。用いられる伸展剤が水の場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。本質的に適した液体溶媒は：芳香族化合物、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、アルコール類、例えばブタノール又はグリコールならびにそれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミドもしくはジメチルスルホキシド、あるいはまた水である。液化された気体状の伸展剤又は担体は、標準温度において且つ大気圧下で気体状である液体、例えばエアゾールプロペラント、例えばハロゲン化炭化水素あるいはまたブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味すると理解されるべきである。適した固体担体は：例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土のような粉砕された天然鉱石ならびに高度に分散されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩のような粉砕された合成鉱石である。顆粒剤に適した固体担体は：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石のような粉砕されて分別された天然岩石、あるいはまた無機及び有機粉末の合成顆粒ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒である。適した乳化剤及び／又は発泡剤は：例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート類、アルキルサルフェート類、アリールスルホネート類、あるいはまたタンパク質加水分解産物である。適した分散剤は：例えばリグニン−サルファイト廃液及びメチルセルロースである。
【００８３】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒もしくはラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、あるいはまたセファリン及びレシチンのような天然リン脂質ならびに合成リン脂質を調剤中で用いることができる。他の可能な添加剤は鉱油及び植物油である。
【００８４】
着色料、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーならびにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することができる。
【００８５】
調剤は一般に０．１〜９５重量パーセント、好ましくは０．５〜９０重量％の活性化合物を含む。
【００８６】
本発明に従う活性化合物をそのままで用いることができるか、あるいは既知の殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤又は殺虫剤とも混合されたその調剤中で用い、かくして例えば作用の範囲を広げるか、又は耐性の発現を妨げることができる。多くの場合に相乗効果が達成され、すなわち混合物の活性は個々の成分の活性を超える。混合物中の共−成分の例は以下の化合物である：
殺菌・殺カビ剤：
アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アンプロピルフォス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アンプロピルフォス  カリウム、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（ａｚｐｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、
ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラフォス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ビテルタノル（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｗ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、
カルシウムポリスルフィド、カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カプタフォル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カプタン（ｃａｐｔａｎ）、カルベンダジン（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎ）、キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｉｎｅ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄｅ）
デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、ジタリンフォス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、
エジフェンフォス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エチリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エツリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、
ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンチンアセテート（ｆｅｎｔｉｎ  ａｃｅｔａｔｅ）、フェンチンヒドロキシド（ｆｅｎｔｉｎ  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）、フルクインコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルルプリミドル（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルツリアフォル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フォルペト（ｆｏｌｐｅｔ）、フォセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、フォセチル−ナトリウム、フタリド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメツピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルカルボニル（ｆｕｒｃａｒｂｏｎｉｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール−シス、フルメシクロクス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄｅ）
グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ）、
イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イミノクタジン  アルベシレート、イミノクタジン  トリアセテート、イオドカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）（ＩＢＰ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）、イプロパリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、
カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、銅調剤、例えば：水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物（Ｂｏｒｄｅａｕｘ  ｍｉｘｔｕｒｅ）、
マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メフェリムゾン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メツコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メトフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトメクラム（ｍｅｔｏｍｅｃｌａｍ）、メトスルホバクス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、
ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、
オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリニン酸、オキシカルボキシム（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、
パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、フォスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、ピマリシン（ｐｉｍａｒｉｃｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラツ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、ピラゾフォス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノクス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロクイロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、
クインコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、クイントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）（ＰＣＮＢ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、
硫黄及び硫黄調剤、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、
テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テツシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｓｉｓ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、トルクロフォス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノル（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアツブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、
ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
バリダマイシン  Ａ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ  Ａ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）ならびに又
Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ、
ＯＫ−８７０５、
ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン  Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニルチオシアナート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］−ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキシアミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナートメチル）−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル］−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
８−ヒドロキシキノリンサルフェート、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）−オキシ］２，５−チオフェンジカルボキシレート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、
シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリンヒドロクロリド、
［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオールナトリウム塩、
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソオキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキシアミド、Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス−（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ’−メトキシ−メタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、
Ｏ，Ｏ−ジエチル  ［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオエート、
Ｏ−メチルＳ−フェニル  フェニルプロピルホスホルアミドチオエート、
Ｓ−メチル  １，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン］−３’−オン。
殺バクテリア剤：
ブロモポル（ｂｒｏｍｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅及び他の銅調剤。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アクリナツリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルファメツリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、アミトラツ（ａｍｉｔｒａｚ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ  ６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アジンフォスＡ（ａｚｉｎｐｈｏｓ  Ａ）、アジンフォスＭ、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、
バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタプ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベータシフルツリン（ｂｅｔａｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェンツリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロクス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモフォスＡ（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ  Ａ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブトカルボキシン（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｎ）、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、
カズサフォス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタプ（ｃａｒｔａｐ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロレトキシフォス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメフォス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、Ｎ−［（６−クロロ−３−ピリジニル）−メチル］−Ｎ’−シアノ−Ｎ−メチル−エタンイミドアミン、クロルピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリフォス  Ｍ、シス−レスメツリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシツリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シアノフォス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプロツリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルツリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロツリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメツリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、
デルタメツリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトンＭ（ｄｅｍｅｔｏｎ  Ｍ）、デメトンＳ、デメトンＳ−メチル、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｌｎ）、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジクリフォス（ｄｉｃｌｉｐｈｏｓ）、ジクロトフォス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジエチオン（ｄｉｅｔｈｉｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンフォス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオキサチオン（ｄｉｏｘａｔｈｉｏｎ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、
エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅａｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトフェンプロクス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトプロフォス（ｅｔｈｐｒｏｐｈｏｓ）、エツリムフォス（ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ）、
フェナミフォス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザクイン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチンオキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパツリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシツリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェンプロクス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フォノフォス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、フォルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、
ＨＣＨ、ヘプテノフォス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イサゾフォス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イソフェンフォス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、
ラムダ−シハロツリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、
マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メルビンフォス（ｍｅｒｖｉｎｐｈｏｓ）、メスルフェンフォス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｐｈｏｓ）、メタルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタクリフォス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドフォス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、モノクロトフォス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、モキシデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）、
ナレド（ｎａｌｅｄ）、ＮＣ  １８４、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、
オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデメトンＭ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ  Ｍ）、オキシデプロフォス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、
パラチオンＡ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ  Ａ）、パラチオン  Ｍ、ペルメツリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、フォサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、フォスメト（ｐｈｏｓｍｅｔ）、フォスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミフォスＭ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ  Ｍ）、ピリミフォスＡ、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパフォス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロポクスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎ）、ピラクロフォス（ｐｙｒａｃｈｌｏｐｈｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピレスメツリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレツルム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、
クイナルフォス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、
サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スルフォテプ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、
テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミフォス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルツリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメフォス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルバム（ｔｅｒｂａｍ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンフォス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、チアフェノクス（ｔｈｉａｆｅｎｏｘ）、チアメトキサン（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノクス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｈｏｎ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、ツリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロメツリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎ）、トリアゾフォス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロルフォン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、
バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、ゼータメツリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）。
【００８７】
他の既知の活性化合物、例えば除草剤、あるいはまた肥料及び成長−促進物質を混合することも可能である。
【００８８】
活性化合物はそのままで、それらの調剤の形態で、又はそれらから調製される使用形態、例えば調製済み溶液、懸濁剤、水和性粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、微粉剤及び顆粒剤で使用され得る。それらは通常の方法で、例えばポアリング（ｐｏｕｒｉｎｇ）、スプレー噴霧、噴霧、散布（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ）、微粉剤適用、泡剤適用、はけ塗りなどにより用いられる。さらに超低容量法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ  ｍｅｔｈｏｄ）により活性化合物を適用するか、又は活性化合物調製物もしくは活性化合物自身を土壌中に注入することができる。植物の種子を処理することもできる。
【００８９】
本発明に従う活性化合物を微生物の抑制のために用いる場合、適用の種類に依存して比較的広い範囲内で適用率を変えることができる。植物の一部の処理の場合、活性化合物の適用率は一般に０．１〜１０，０００ｇ／ヘクタール、好ましくは１０〜１０００ｇ／ヘクタールである。種子の処理の場合、活性化合物の適用率は一般に種子のキログラム当たり０．００１〜５０ｇ、好ましくは種子のキログラム当たり０．０１〜１０ｇである。土壌の処理の場合、活性化合物の適用率は一般に０．１〜１０，０００ｇ／ヘクタール、好ましくは１〜５０００ｇ／ヘクタールである。
【００９０】
工業材料の保護のために用いられる組成物は一般に１〜９５％、好ましくは１０〜７５％の量の活性化合物を含む。
【００９１】
本発明に従う活性化合物の使用濃度は、抑制されるべき微生物の種及び発生度ならびに保護されるべき材料の組成に依存する。最適の適用率は試験系列により決定され得る。一般に使用濃度は、保護されるべき材料に基づいて０．００１〜５重量％、好ましくは０．０５〜１．０重量％の範囲内である。
【００９２】
材料の保護において本発明に従って用いられるべき活性化合物又は組成物、濃厚液もしくは非常に一般的にはそれらから調製可能な調剤の活性及び活性範囲を、適宜、抗微生物作用を有する他の化合物、殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、除草剤、殺虫剤あるいは活性範囲を広げるか又は特定の効果、例えば昆虫に対する追加の保護を得るための他の活性化合物を加えることにより、向上させることができる。これらの混合物は、本発明に従う化合物より広い活性範囲を有することができる。
【００９３】
有害動物に対して用いられる時も、商業的に入手可能な調剤におけるならびにまたこれらの調剤から調製される使用形態における本発明に従って用いられ得る物質は、相乗剤との混合物として存在することができる。相乗剤は、活性化合物の有効性を強化する化合物であり、加えられる相乗剤がそれ自身で活性である必要はない。
【００９４】
商業的に入手可能な調剤から調製される使用形態における活性化合物の含有率は広い範囲内で変わることができる。使用形態における活性化合物の濃度は０．００００００１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．０００１〜１重量％の活性化合物であることができる。
【００９５】
適用は、使用形態に適した方法で行われる。
【００９６】
本発明に従う化合物の製造及び使用を下記の実施例により示す。
【００９７】
【実施例】
製造実施例
実施例１
【００９８】
【化１９】
2005507852.tif 000015
【００９９】
２．５ｇ（２０ミリモル）の３−メトキシ−アニリンを２５ｍｌのアセトニトリル中の３．３ｇ（２０ミリモル）の７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプテ−５−エン−２，３−ジカルボン酸無水物の溶液に３５℃の温度で加えた。混合物を３０〜３５℃の温度で２時間撹拌した。沈殿する固体を濾過し、各回２０ｍｌのアセトンを用いて２回洗浄した。４ｇ（＝理論値の６９％）の上記で示した式の化合物が、１５８〜１６０℃の融点を有する白色の固体の形態で得られた。
実施例２
【０１００】
【化２０】
2005507852.tif 000016
【０１０１】
１．８ｇ（１２ミリモル）の２−アミノ−ベンゾチアゾールを１０ｍｌの無水エタノール中の１．７ｇ（１０ミリモル）の７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプテ−５−エン−２，３−ジカルボン酸無水物の溶液に加えた。混合物を５０〜５５℃の温度で３時間撹拌した。室温に冷却した後、沈殿する固体を濾過し、各回５ｍｌの無水エタノールで２回及び３ｍｌのヘキサンで１回洗浄した。３．１ｇ（＝理論値の９０％）の上記で示した式の化合物が、１４９〜１５１℃の融点を有する白色の固体の形態で得られた。
実施例３
【０１０２】
【化２１】
2005507852.tif 000017
【０１０３】
２．０ｇ（１０ミリモル）の２，４−ジニトロ−フェニル−ヒドラジンを１５ｍｌの無水エタノール中の１．７ｇ（１０ミリモル）の７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプテ−５−エン−２，３−ジカルボン酸無水物の溶液に加えた。混合物を６０〜６５℃の温度で１６時間撹拌した。室温に冷却した後、沈殿する固体を濾過し、３０ｍｌの酢酸エチルで洗浄した。得られる生成物を再結晶により精製した。０．６ｇ（＝理論値の１８％）の上記で示した式の化合物が、１６５〜１６６℃の融点を有する黄色固体の形態で得られた。
実施例４
【０１０４】
【化２２】
2005507852.tif 000018
【０１０５】
３．０ｇ（２０ミリモル）の４−フェニル−ブチル−アミンを２５ｍｌのアセトニトリル中の３．３ｇ（２０ミリモル）の７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプテ−５−エン−２，３−ジカルボン酸無水物の溶液に３５℃の温度で加えた。混合物を３０〜３５℃の温度で２時間撹拌した。沈殿する固体を濾過し、各回２０ｍｌのアセトンで２回洗浄した。４ｇ（＝理論値の６３％）の上記で示した式の化合物が、１２４〜１２６℃の融点を有する白色の固体の形態で得られた。
実施例５
【０１０６】
【化２３】
2005507852.tif 000019
【０１０７】
０．５２７ｇ（５．２２ミリモル）のクロロギ酸エチルを０〜５℃の温度で撹拌しながら、２０ｍｌのアセトニトリル中の１．５２ｇ（５．２２ミリモル）の７−オキサビシクロ［２．２．１］−ヘプタン−１−カルボン酸（３−メトキシ−アニリド）２−カルボン酸及び０．５２７ｇ（０．５２ミリモル）のトリ−エチル−アミンの懸濁液に加えた。反応混合物を０〜５℃の温度で２０分間撹拌した。次いで０．６４ｇの３−メトキシ−アニリンを加え、得られる混合物を次いで室温で２時間撹拌した。沈殿する固体を濾過し、アセトンで洗浄した。１．３２ｇ（＝理論値の６３．８％）の上記で示した式の化合物が、２２７〜２２９℃の融点を有する白色の固体の形態で得られた。
実施例６
【０１０８】
【化２４】
2005507852.tif 000020
【０１０９】
２滴の濃硫酸を２０ｍｌのメタノール中の１．６６ｇ（１０ミリモル）の７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプテ−５−エン−２，３−ジカルボン酸無水物の溶液に加えた。反応混合物を２時間還流させた。室温に冷却した後、得られる結晶を濾過した。０．８９ｇ（＝理論値の４２％）の上記で示した式の化合物が、１２０．１〜１２１．１℃の融点を有する白色の固体の形態で得られた。
【０１１０】
上記の方法により、以下の表１に示す化合物も製造された。
【０１１１】
【表１】
2005507852.tif 000021
【０１１２】
【表２】
2005507852.tif 000022
【０１１３】
【表３】
2005507852.tif 000023
【０１１４】
【表４】
2005507852.tif 000024
【０１１５】
【表５】
2005507852.tif 000025
【０１１６】
【表６】
2005507852.tif 000026
【０１１７】
【表７】
2005507852.tif 000027
【０１１８】
【表８】
2005507852.tif 000028
【０１１９】
【表９】
2005507852.tif 000029
【０１２０】
【表１０】
2005507852.tif 000030
【０１２１】
【表１１】
2005507852.tif 000031
【０１２２】
【表１２】
2005507852.tif 000032
【０１２３】
【表１３】
2005507852.tif 000033
【０１２４】
【表１４】
2005507852.tif 000034
【０１２５】
【表１５】
2005507852.tif 000035
【０１２６】
【表１６】
2005507852.tif 000036
【０１２７】
【表１７】
2005507852.tif 000037
【０１２８】
【表１８】
2005507852.tif 000038
【０１２９】
【表１９】
2005507852.tif 000039
【０１３０】
【表２０】
2005507852.tif 000040
【０１３１】
【表２１】
2005507852.tif 000041
【０１３２】
【表２２】
2005507852.tif 000042
【０１３３】
【表２３】
2005507852.tif 000043
【０１３４】
【表２４】
2005507852.tif 000044
【０１３５】
【表２５】
2005507852.tif 000045
【０１３６】
【表２６】
2005507852.tif 000046
【０１３７】
【表２７】
2005507852.tif 000047
【０１３８】
【表２８】
2005507852.tif 000048
【０１３９】
【表２９】
2005507852.tif 000049
【０１４０】
【表３０】
2005507852.tif 000050
【０１４１】
【表３１】
2005507852.tif 000051
【０１４２】
【表３２】
2005507852.tif 000052
【０１４３】
【表３３】
2005507852.tif 000053
【０１４４】
【表３４】
2005507852.tif 000054
【０１４５】
【表３５】
2005507852.tif 000055
【０１４６】
【表３６】
2005507852.tif 000056
【０１４７】
【表３７】
2005507852.tif 000057
【０１４８】
【表３８】
2005507852.tif 000058
【０１４９】
【表３９】
2005507852.tif 000059
【０１５０】
【表４０】
2005507852.tif 000060
【０１５１】
【表４１】
2005507852.tif 000061
【０１５２】
【表４２】
2005507852.tif 000062
【０１５３】
【表４３】
2005507852.tif 000063
【０１５４】
【表４４】
2005507852.tif 000064
【０１５５】
【表４５】
2005507852.tif 000065
【０１５６】
【表４６】
2005507852.tif 000066
【０１５７】
【表４７】
2005507852.tif 000067
【０１５８】
【表４８】
2005507852.tif 000068
【０１５９】
【表４９】
2005507852.tif 000069
【０１６０】
【表５０】
2005507852.tif 000070
【０１６１】
【表５１】
2005507852.tif 000071
【０１６２】
【表５２】
2005507852.tif 000072
【０１６３】
【表５３】
2005507852.tif 000073
【０１６４】
【表５４】
2005507852.tif 000074
【０１６５】
【表５５】
2005507852.tif 000075
【０１６６】
【表５６】
2005507852.tif 000076
【０１６７】
【表５７】
2005507852.tif 000077
【０１６８】
【表５８】
2005507852.tif 000078
【０１６９】
【表５９】
2005507852.tif 000079
【０１７０】
実施例番号７０に従う化合物の製造
【０１７１】
【化２５】
2005507852.tif 000080
【０１７２】
２．７ｇ（２０ミリモル）の２，４，６−トリメチルアニリンを２０ｍｌのアセトニトリル中の３．６ｇ（２０ミリモル）の１−メチル−７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジカルボン酸無水物の溶液に室温で加えた。混合物を３５℃の温度で４時間撹拌した。生成する無色の沈殿を濾過し、アセトニトリル及び次いでジエチルエーテルで洗浄し、乾燥した。この方法で、５．２ｇ（＝理論値の８２％）の上記で示した式の化合物が１６８℃の融点を有する固体の形態で得られた。
使用実施例
実施例Ａ
エリシフェ試験（大麦）／耐性の誘発
溶媒：５０重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：１．１７重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒と混合し、濃厚液を水及び上記の量の乳化剤で所望の濃度に希釈する。
【０１７３】
耐性−誘発活性に関して調べるために、若い大麦の植物に記載する適用率で活性化合物の調製物をスプレー噴霧する。処理から４日後に、植物にエリシフェ・グラミニス  ｆ．ｓｐ．ホルデイの水性胞子懸濁液を接種する。続いて植物を７０％相対大気湿度及び１８℃において温室内に置く。
【０１７４】
試験を接種から７日後に評価する。０％は標準の有効性に相当する有効性を意味し、１００％の有効性は病気が観察されないことを意味する。
【０１７５】
活性化合物、活性化合物濃度及び結果を以下の表から知ることができる：
【０１７６】
【表６０】
2005507852.tif 000081
【０１７７】
【表６１】
2005507852.tif 000082
【０１７８】
実施例Ｂ
テトラニクス試験（ＯＰ−耐性／浸漬処理）
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び上記の量の乳化剤と混合し、乳化剤−含有水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０１７９】
すべての段階の温室アカハダニ（テトラニクス・ウルチカエ）が重度に蔓延した豆の木（ファセオルス・ブルガリス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ））を、所望の濃度における活性化合物の溶液中に浸漬する。
【０１８０】
所望の時間の後、％における効果を決定する。１００％はすべてのハダニ殺されたことを意味し；０％はハダニが殺されなかったことを意味する。
【０１８１】
活性化合物、活性化合物の濃度及び試験結果を以下の表に示す。
【０１８２】
【表６２】
2005507852.tif 000083
【０１８３】
実施例Ｃ
ネフォテティクス試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び上記の量の乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０１８４】
稲の苗（オリザ・サチバ（Ｏｒｙｚａ  ｓａｔｉｖａ））を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理し、苗がまだ湿っている間にツマグロヨコバイ（ネフォテティクス・シンクチセプス）の幼虫を蔓延させる。
【０１８５】
所望の時間の後、％における殺害を決定する。１００％はすべてのヨコバイが殺されたことを意味し；０％はヨコバイが殺されなかったことを意味する。
【０１８６】
活性化合物、活性化合物の濃度及び試験結果を以下の表に示す。
【０１８７】
【表６３】
2005507852.tif 000084
【０１８８】
実施例Ｄ
ミズス試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、乳化剤−含有水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０１８９】
ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）が重度に蔓延したキャベツの葉（ブラシカ・オレラセア（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ））を、所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬する。
【０１９０】
所望の時間の後、％における殺害を決定する。１００％はすべてのアブラムシが殺されたことを意味し；０％はアブラムシが殺されなかったことを意味する。
【０１９１】
活性化合物、活性化合物の濃度及び試験結果を以下の表に示す。
【０１９２】
【表６４】
2005507852.tif 000085
【０１９３】
実施例Ｅ
ファエドン幼虫試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、乳化剤−含有水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０１９４】
キャベツの葉（ブラシカ・オレラセア）を、所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理し、葉がまだ湿っている間にファエドン・コクレアリアエの幼虫をたからせる。
【０１９５】
所望の時間の後、％における殺害を決定する。１００％はすべてのビートル幼虫が殺されたことを意味し；０％はビートル幼虫が殺されなかったことを意味する。
【０１９６】
活性化合物、活性化合物の濃度及び試験結果を以下の表に示す。
【０１９７】
【表６５】
2005507852.tif 000086
【０１９８】
実施例Ｆ
メロイドジネ試験
溶媒：８重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０１９９】
容器に砂、活性化合物の調製物、メロイドジネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）の卵／幼虫の懸濁液及びレタスの種を満たす。レタスの種を発芽させ、植物を生育させる。根にえい瘤（ｇａｌｌｓ）が形成される。
【０２００】
所望の時間の後、えい瘤の形成に基づいて殺線虫活性を決定し、％において計算する。
【０２０１】
１００％の活性はえい瘤が見いだされなかったことを意味し、０％の活性は処理植物におけるえい瘤の数が未処理標準植物におけるえい瘤の数に相当することを意味する。
【０２０２】
活性化合物、活性化合物の濃度及び試験結果を以下の表に示す。
【０２０３】
【表６６】
2005507852.tif 000087
【国際公開パンフレット】
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【国際公開パンフレット（コレクトバージョン）】
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【国際調査報告】
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