(57)【要約】一般式(I)（式中、Ｚはテンプレートに結合した7〜11個のα-アミノ酸残基鎖であり、前記アミノ酸残基は、鎖中の残基の位置(Ｎ末端アミノ酸から開始してカウントされた位置)に応じて、GlyまたはProであるか、あるいはある種のタイプの残基であり、上記式中の残りの符号は本明細書および特許請求の範囲に定義されている）で表されるテンプレート結合β-ヘアピンペプチド擬似体及びその塩は、プロテアーゼ、特にセリンプロテアーゼを阻害する特性を有する。これらのβ-ヘアピンペプチド擬似体は、混合型の固相および液相合成法に基づいた方法によって製造することができる。2005524613.tif 000092
2005524613.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式：
【化１】
2005524613.tif 000071
［式中、
【化２】
2005524613.tif 000072
は、次の式：
【化３．１】
2005524613.tif 000073
【化３．２】
2005524613.tif 000074
【化３．３】
2005524613.tif 000075
のうちの１つで表される基であり；
【化４】
2005524613.tif 000076
は、Bが式-NR20CH(R71)-であるL-α-アミノ酸の残基であるか、または後に定義する基A1〜A69のうちの１つのエナンチオマーであり；
【化５】
2005524613.tif 000077
は、次の式：
【化６．１】
2005524613.tif 000078
【化６．２】
2005524613.tif 000079
【化６．３】
2005524613.tif 000080
【化６．４】
2005524613.tif 000081
（式中、
R1は、H; 低級アルキル; またはアリール-低級アルキルであり;
R2は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)m(CHR61)sOR55; -(CH2)m(CHR61)sSR56; -(CH2)m(CHR61)sNR33R34; -(CH2)m(CHR61)sOCNR33R78; -(CH2)m(CHR61)sNR20CONR33R78; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;
R3は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)m(CHR61)sOR55; -(CH2)m(CHR61)sSR56; -(CH2)m(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり；
R4は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)m(CHR61)sOR55; -(CH2)m(CHR61)sSR56; -(CH2)m(CHR61)sNR33R34; -(CH2)p(CHR61)sCOOR57; -(CH2)p(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)p(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)p(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;
R5は、アルキル; アルケニル; -(CH2)o(CHR61)sOR55; -(CH2)o(CHR61)sSR56; -(CH2)o(CHR61)sNR33R34; -(CH2)m(CHR61)sOCNR33R78; -(CH2)m(CHR61)sNR20CONR33R78; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;
R6は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)o(CHR61)sOR55; -(CH2)o(CHR61)sSR56; -(CH2)o(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;
R7は、アルキル; アルケニル; -(CH2)q(CHR61)sOR55; -(CH2)q(CHR61)sNR33R34; -(CH2)r(CHR61)sCOOR57; -(CH2)r(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)r(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)r(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)r(CHR61)sC6H4R8であり;
R8は、H; Cl; F; CF3; NO2; 低級アルキル; 低級アルケニル; アリール; アリール-低級アルキル; -(CH2)o(CHR61)sOR55; -(CH2)o(CHR61)sSR56; -(CH2)o(CHR61)NR33R34; -(CH2)o(CHR61)sOCNR33R78; -(CH2)o(CHR61)sNR20CONR33R78; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)o(CHR61)sCOR64であり;
R9は、アルキル; アルケニル; -(CH2)o(CHR61)sOR55; -(CH2)o(CHR61)sSR56; -(CH2)o(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;
R10は、 アルキル; アルケニル; -(CH2)o(CHR61)sOR55; -(CH2)o(CHR61)sSR56; -(CH2)o(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;
R11は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)m(CHR61)sOR55; -(CH2)m(CHR61)sSR56; -(CH2)m(CHR61)sNR33R34; -(CH2)m(CHR61)sOCNR33R78; -(CH2)m(CHR61)sNR20CONR33R78; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;
R12は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)m(CHR61)sOR55; -(CH2)m(CHR61)sSR56; -(CH2)m(CHR61)sNR33R34; -(CH2)r(CHR61)sCOOR57; -(CH2)r(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)r(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)r(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)r(CHR61)sC6H4R8であり；
R13は、アルキル; アルケニル; -(CH2)q(CHR61)sOR55; -(CH2)q(CHR61)sSR56; -(CH2)q(CHR61)sNR33R34; -(CH2)q(CHR61)sCOOR57; -(CH2)q(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)q(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)q(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)q(CHR61)sC6H4R8であり；
R14は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)m(CHR61)sOR55; -(CH2)m(CHR61)sNR33R34; -(CH2)q(CHR61)sCOOR57; -(CH2)q(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)q(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)q(CHR61)sSOR62; または-(CH2)q(CHR61)sC6H4R8であり；
R15は、アルキル; アルケニル; -(CH2)o(CHR61)sOR55; -(CH2)o(CHR61)sSR56; -(CH2)o(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり；
R16は、アルキル; アルケニル; -(CH2)o(CHR61)sOR55; -(CH2)o(CHR61)sSR56; -(CH2)o(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり；
R17は、アルキル; アルケニル; -(CH2)m(CHR61)sOR55; -(CH2)m(CHR61)sSR56; -(CH2)m(CHR61)sNR33R34; -(CH2)q(CHR61)sCOOR57; -(CH2)q(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)q(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)q(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)q(CHR61)sC6H4R8であり；
R18は、アルキル; アルケニル; -(CH2)p(CHR61)sOR55; -(CH2)p(CHR61)sSR56; -(CH2)p(CHR61)sNR33R34; -(CH2)p(CHR61)sCOOR57; -(CH2)p(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)p(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)p(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり；
R19は、低級アルキル; -(CH2)p(CHR61)sOR55; -(CH2)p(CHR61)sSR56; -(CH2)p(CHR61)sNR33R34; -(CH2)p(CHR61)sCOOR57; -(CH2)p(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)p(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)p(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり；または
R18とR19とは互いに結合して-(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-; または-(CH2)2NR34(CH2)2-を形成していてもよく;
R20は、H; アルキル; アルケニル; またはアリール-低級アルキルであり;
R21は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)o(CHR61)sOR55; -(CH2)o(CHR61)sSR56; -(CH2)o(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;
R22は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)o(CHR61)sOR55; -(CH2)o(CHR61)sSR56; -(CH2)o(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)s SO2R62; または -(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;
R23は、アルキル; アルケニル; -(CH2)o(CHR61)sOR55; -(CH2)o(CHR61)sSR56; -(CH2)o(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)s SO2R62; または -(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;
R24は、アルキル; アルケニル; -(CH2)o(CHR61)sOR55; -(CH2)o(CHR61)sSR56; -(CH2)o(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)s SO2R62; または -(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;
R25は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)m(CHR61)sOR55; -(CH2)m(CHR61)sSR56; -(CH2)m(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)sSO2R62; または -(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり；
R26は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)m(CHR61)sOR55; -(CH2)m(CHR61)sSR56; -(CH2)m(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)s SO2R62; または -(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり; または
R25とR26とは互いに結合して-(CH2)2-6-; -(CH2)rO(CH2)r-; -(CH2)rS(CH2)r-; または -(CH2)rNR34(CH2)r-を形成していてもよく;
R27は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)o(CHR61)sOR55; -(CH2)o(CHR61)sSR56; -(CH2)o(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)s SO2R62; または -(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;
R28は、アルキル; アルケニル; -(CH2)o(CHR61)s-OR55; -(CH2)o(CHR61)s SR56; -(CH2)o(CHR61)s NR33R34; -(CH2)o(CHR61)s COOR57; -(CH2)o(CHR61)s CONR58R59; -(CH2)o(CHR61)s PO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)s SO2R62; または -(CH2)o(CHR61)s C6H4R8であり;
R29は、アルキル; アルケニル; -(CH2)o(CHR61)sOR55; -(CH2)o(CHR61)sSR56; -(CH2)o(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)s SO2R62; または -(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;
R30は、H; アルキル; アルケニル; またはアリール-低級アルキルであり;
R31は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)p(CHR61)sOR55; -(CH2)p(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)o(CHR61)s C6H4R8であり；
R32は、H; 低級アルキル; またはアリール-低級アルキルであり;
R33は、H; アルキル, アルケニル; -(CH2)m(CHR61)sOR55; -(CH2)m(CHR61)sSR56; -(CH2)m(CHR61)sNR34R63;-(CH2)m(CHR61)sOCNR33R78; -(CH2)m(CHR61)sNR20CONR33R78; -(CH2)o(CHR61)sCOR64; -(CH2)o(CHR61)s-CONR58R59, -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)s SO2R62; または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;
R34は、H; 低級アルキル; アリール, またはアリール-低級アルキルであり;
R35は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)m(CHR61)sOR55; -(CH2)m(CHR61)sNR33R34; -(CH2)p(CHR61)sCOOR57; -(CH2)p(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)p(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)p(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)p(CHR61)s C6H4R8であり;
R36は、H, アルキル; アルケニル; -(CH2)o(CHR61)sOR55; -(CH2)p(CHR61)sNR33R34; -(CH2)p(CHR61)sCOOR57; -(CH2)p(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)p(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)p(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり；
R37は、H; F; Br; Cl; NO2; CF3; 低級アルキル; -(CH2)p(CHR61)sOR55; -(CH2)p(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり；
R38は、H; F; Br; Cl; NO2; CF3; アルキル; アルケニル; -(CH2)p(CHR61)sOR55; -(CH2)p(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)sSO2R62; または -(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり；
R39は、H; アルキル; アルケニル; またはアリール-低級アルキルであり;
R40は、H; アルキル; アルケニル; またはアリール-低級アルキルであり;
R41は、H; F; Br; Cl; NO2; CF3; アルキル; アルケニル; -(CH2)p(CHR61)sOR55; -(CH2)p(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)o(CHR61)s C6H4R8であり;
R42は、H; F; Br; Cl; NO2; CF3; アルキル; アルケニル; -(CH2)p(CHR61)sOR55; -(CH2)p(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)o(CHR61)s C6H4R8であり;
R43は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)m(CHR61)sOR55; -(CH2)m(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;
R44は、アルキル; アルケニル; -(CH2)r(CHR61)sOR55; -(CH2)r(CHR61)sSR56; -(CH2)r(CHR61)sNR33R34; -(CH2)r(CHR61)sCOOR57; -(CH2)r(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)r(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)r(CHR61)s SO2R62; または-(CH2)r(CHR61)sC6H4R8であり;
R45は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)o(CHR61)sOR55; -(CH2)o(CHR61)sSR56; -(CH2)o(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)s(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)s(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)s(CHR61)s SO2R62; または-(CH2)s(CHR61)sC6H4R8であり;
R46は、H; アルキル; アルケニル; または-(CH2)o(CHR61)pC6H4R8であり;
R47は、H; アルキル; アルケニル; または-(CH2)o(CHR61)sOR55であり;
R48は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; またはアリール-低級アルキルであり;
R49は、H; アルキル; アルケニル; -(CHR61)sCOOR57; (CHR61)sCONR58R59; (CHR61)sPO(OR60)2; -(CHR61)sSOR62; または-(CHR61)sC6H4R8であり;
R50は、H; 低級アルキル; またはアリール-低級アルキルであり;
R51は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)m(CHR61)sOR55; -(CH2)m(CHR61)sSR56; -(CH2)m(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)pPO(OR60)2; -(CH2)p(CHR61)s SO2R62; または-(CH2)p(CHR61)sC6H4R8であり;
R52は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)m(CHR61)sOR55; -(CH2)m(CHR61)sSR56; -(CH2)m(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)pPO(OR60)2; -(CH2)p(CHR61)s SO2R62; または-(CH2)p(CHR61)sC6H4R8であり;
R53は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)m(CHR61)sOR55; -(CH2)m(CHR61)sSR56; -(CH2)m(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)pPO(OR60)2; -(CH2)p(CHR61)s SO2R62; または-(CH2)p(CHR61)sC6H4R8であり; 
R54は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)m(CHR61)sOR55; -(CH2)m(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)COOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; または-(CH2)o(CHR61)s C6H4R8であり; 
R55は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; アリール-低級アルキル; -(CH2)m(CHR61)sOR57; -(CH2)m(CHR61)sNR34R63; -(CH2)o(CHR61)s-COR64; -(CH2)o(CHR61)COOR57; または-(CH2)o(CHR61)sCONR58R59であり; 
R56は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; アリール-低級アルキル; -(CH2)m(CHR61)sOR57; -(CH2)m(CHR61)sNR34R63; -(CH2)o(CHR61)s-COR64; または-(CH2)o(CHR61)sCONR58R59であり;
R57は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; アリール低級アルキル; またはヘテロアリール低級アルキルであり;
R58は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; アリール; ヘテロアリール; アリール-低級アルキル; またはヘテロアリール-低級アルキルであり;
R59は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; アリール; ヘテロアリール; アリール-低級アルキル; またはヘテロアリール-低級アルキルであり; または
R58とR59 とは互いに結合して-(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-; または-(CH2)2NR34(CH2)2-;を形成していてもよく;
R60は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; アリール; またはアリール-低級アルキルであり;
R61は、アルキル; アルケニル; アリール; ヘテロアリール; アリール-低級アルキル; ヘテロアリール-低級アルキル; -(CH2)mOR55; -(CH2)mNR33R34; -(CH2)oCOOR37; -(CH2)oNR58R59; または-(CH2)oPO(COR60)2であり; 
R62は、低級アルキル; 低級アルケニル; アリール, ヘテロアリール; またはアリール-低級アルキルであり;
R63は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; アリール, ヘテロアリール; アリール-低級アルキル; ヘテロアリール-低級アルキル; -COR64; -COOR57; -CONR58R59; -SO2R62; または -PO(OR60)2であり;
R64は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; アリール; ヘテロアリール; アリール-低級アルキル; ヘテロアリール-低級アルキル; (CH2)p(CHR61)sOR65; -(CH2)p(CHR61)sSR66; または -(CH2)p(CHR61)sNR34R63であり;
R65は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; アリール, アリール-低級アルキル; ヘテロアリール-低級アルキル; -COR57; -COOR57; または-CONR58R59であり;
R66は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; アリール; アリール-低級アルキル; ヘテロアリール-低級アルキル; または-CONR58R59であり;
mは2〜4であり; oは0〜4であり; pは1〜4であり; qは0〜2であり; rは1または2であり; sは0または1である）
のうちの１つで表される基であり；
Zは、n個のα-アミノ酸残基からなる鎖であり、nは7〜11の整数であり、該鎖中のアミノ酸残基の位置はN-末端アミノ酸から出発して数え、そして鎖中の位置に応じてアミノ酸残基はGlyもしくはProであるか、または式-A-CO-もしくは以下の：
C:-NR20CH(R72)CO-;
D:-NR20CH(R73)CO-;
E:-NR20CH(R74)CO-;
F:-NR20CH(R84)CO-; ならびに
H: -NR20-CH(CO-)-(CH2)4-7-CH(CO-)-NR20-; -NR20-CH(CO-)-(CH2)pSS(CH2)p-CH(CO-)-NR20-; -NR20-CH(CO-)-(-(CH2)pNR20CO(CH2)p-CH(CO-)-NR20-; および-NR20-CH(CO-)-(-(CH2)pNR20CONR20(CH2)p-CH(CO-)-NR20-からなるタイプのうちのいずれか1種であり；
R71は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)p(CHR61)sOR75; -(CH2)p(CHR61)sSR75; -(CH2)pNR78R79 ; -(CH2)o(CHR61)sCOOR75; -(CH2)pCONR78R79; -(CH2)pPO(OR62)2; -(CH2)pSO2R62; または-(CH2)o-C6R67R68R69R70R76であり; 
R72は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)p(CHR61)sOR85; または -(CH2)p(CHR61)sSR85であり; 
R73は、-(CH2)oR77; -(CH2)rO(CH2)oR77; -(CH2)rS(CH2)oR77; または -(CH2)rNR20(CH2)oR77であり; 
R74は、-(CH2)pNR78R79; -(CH2)pC(=NR80)NR78R79; -(CH2)pC(=NOR50)NR78R79; -(CH2)pC(=NNR78R79)NR78R79; -(CH2)pNR80C(=NR80)NR78R79; -(CH2)pC6H4NR78R79; -(CH2)pC6H4C(=NR80)NR78R79; -(CH2)pC6H4C(=NOR50)NR78R79; -(CH2)pC6H4C(=NNR78R79)NR78R79; -(CH2)pC6H4NR80C(=NR80)NR78R79; -(CH2)rO(CH2)mNR78R79; -(CH2)rO(CH2)pC(=NR80)NR78R79; -(CH2)rO(CH2)pC(=NOR50)NR78R79; -(CH2)rO(CH2)pC(=NNR78R79)NR78R79; -(CH2)rO(CH2)mNR80C(=NR80)NR78R79; -(CH2)rO(CH2)pC6H4CNR78R79; -(CH2)rO(CH2)pC6H4C(=NR80)NR78R79; -(CH2)rO(CH2)pC6H4C(=NOR50)NR78R79;- (CH2)rO(CH2)pC6H4C(=NNR78R79)NR78R79; -(CH2)rO(CH2)pC6H4NR80C(=NR80)NR78R79; -(CH2)rS(CH2)mNR78R79; -(CH2)rS(CH2)pC(=NR80)NR78R79; -(CH2)rS(CH2)pC(=NOR50)NR78R79; -(CH2)rS(CH2)pC(=NNR78R79)NR78R79; -(CH2)rS(CH2)mNR80C(=NR80)NR78R79; -(CH2)rS(CH2)pC6H4CNR78R79; -(CH2)rS(CH2)pC6H4C(=NR80)NR78R79; -(CH2)rS(CH2)pC6H4C(=NOR50)NR78R79; -(CH2)rS(CH2)pC6H4C(=NNR78R79)NR78R79; -(CH2)rS(CH2)pC6H4NR80C-(=NR80)NR78R79; -(CH2)pNR80CONR78R79; または-(CH2)pC6H4NR80CONR78R79であり;
R75は、低級アルキル; 低級アルケニル; またはアリール-低級アルキルであり;
R76は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; アリール-低級アルキル; -(CH2)oOR72; -(CH2)oSR72; -(CH2)oNR33R34; -(CH2)oCOOR75; -(CH2)oCONR58R59; -(CH2)oPO(OR60)2; -(CH2)pSO2R62; または-(CH2)oCOR64であり; 
R77は、-C6R67R68R69R70R76であるか、または以下の式：
【化７．１】
2005524613.tif 000082
【化７．２】
2005524613.tif 000083
【化７．３】
2005524613.tif 000084
のうちの１つで表されるヘテロアリール基であり；
R78は、H; 低級アルキル; アリール; またはアリール-低級アルキルであり;
R79は、H; 低級アルキル; アリール; または アリール-低級アルキルであり; または
R78とR79とは互いに結合して-(CH2)2-7-; -(CH2)2O(CH2)2-; または-(CH2)2NR33(CH2)2-を形成していてもよく;
R80は、H; または 低級アルキルであり;
R81は、H; 低級アルキル; または アリール-低級アルキルであり;
R82は、H; 低級アルキル; アリール; ヘテロアリール; またはアリール-低級アルキルであり;
R83は、H; 低級アルキル; アリール; または-NR78R79であり; 
R84は、-(CH2)m(CHR61)sOH; -(CH2)pCONR78R79; -(CH2)pNR80CONR78R79; -(CH2)pC6H4CONR78R79; -(CH2)pCOOR80、または-(CH2)pC6H4NR80CONR78R79であり;
R85は、低級アルキル; または低級アルケニルであり;
ただしここでn個のα-アミノ酸残基からなる鎖Zにおいて、
nが7である場合は、位置1〜7のアミノ酸残基は:
P1:タイプCの、タイプFの、もしくはタイプDのアミノ酸残基であり;
P2:タイプEの、タイプC、タイプDの、またはタイプFのアミノ酸残基であり;
P3:タイプFの、もしくはタイプCのアミノ酸残基であるか、または残基がGlyまたはProであり;
P4:タイプCの、タイプDの、もしくはタイプFのアミノ酸残基であるか、または残基がGlyまたはProであり;
P5:タイプFのアミノ酸残基であるか、または式-A-CO-で表されるか、または残基がGlyまたはProであり;
P6:タイプCの、もしくはタイプEのアミノ酸残基であるか、または式-A-CO-で表されるか、または残基がProであり;
P7:タイプCの、タイプFの、もしくはタイプDのアミノ酸残基であり;
nが11である場合は、位置1〜11のアミノ酸残基は:
P1:タイプEの、タイプFの、もしくはタイプCのアミノ酸残基であり;
P2:タイプCの、タイプFの、またはタイプEのアミノ酸残基であり;
P3:タイプCの、もしくはタイプFのアミノ酸残基であり;
P4:タイプEの、タイプCの、タイプDの、もしくはタイプFのアミノ酸残基であるか、または残基がGlyもしくはProであり;
P5:タイプFの、もしくはタイプCのアミノ酸残基であるか、または残基がGlyもしくはProであり;
P6:タイプCの、タイプDの、もしくはタイプFのアミノ酸残基であるか、または残基がGlyもしくはProであり;
P7:タイプFのアミノ酸残基であるか、または式-A-CO-で表されるか、または残基がGlyまたはProであり;
P8:タイプCの、もしくはタイプEのアミノ酸残基であるか、または式-A-CO-で表されるか、または残基がGlyまたはProであり;
P9:タイプCの、もしくはタイプFのアミノ酸残基であり;
P10:タイプFの、もしくはタイプCのアミノ酸残基であり;
P11:タイプDの、タイプEの、タイプFの、もしくはタイプCのアミノ酸残基であり;または、
P2とP10とが互いに結合してタイプHの基を形成していてもよい。]
で表される化合物、およびその薬学的に許容可能な塩。
【請求項２】
【化８】
2005524613.tif 000085
が式(a1)または(a2)で表される基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ａが式Ａ1〜Ａ69のうちの1つで表される基であり；
R1が、水素または低級アルキルであり;
R2が、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)mOR55 (式中、R55が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)mSR56 (式中、R56がH; 低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)mNR33R34 (式中、R33が低級アルキル; または低級アルケニルであり; R34がH; または低級アルキルである); -(CH2)mOCONR33R78 (式中、R33が低級アルキル; または低級アルケニルであり; R78がH; 低級アルキルである);-(CH2)mNR20CONR33R78 (式中、R20がH; または低級アルキルであり; R33が低級アルキル; または低級アルケニルであり; R78がH; または低級アルキルである);-(CH2)oN(R20)COR64(式中: R20がH; または低級アルキルであり; R64が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル; または低級アルケニルであり; および R59がH; または低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62が低級アルキル; または低級アルケニルである); または-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; または低級アルコキシである)であり;
R3が、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)mOR55 (式中、R55が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)mSR56 (式中、R56がH: または低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)mNR33R34 (式中、R33が低級アルキル; または低級アルケニルであり; R34がH; または低級アルキルである); -(CH2)oN(R20)COR64 (式中、R20がH; または低級アルキルであり; R64 が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル;または低級アルケニルであり; R59 がH; または低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62が低級アルキル; または低級アルケニルである); または-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; または低級アルコキシである)であり；
R4が、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)mOR55 (式中、R55が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)mSR56 (式中、R56がH: または低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)mNR33R34 (式中、R33が低級アルキル; または低級アルケニルであり; R34がH; または低級アルキルである); -(CH2)mN(R20)COR64(式中: R20がH; または低級アルキルであり; R64が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル; または低級アルケニルであり; および R59がH; または低級アルキルである);-(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62が低級アルキル; または低級アルケニルである); または-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; または低級アルコキシである)であり；
R5が、低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)oOR55 (式中、R55が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oSR56 (式中、R56がH; 低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oNR33R34 (式中、R33が低級アルキル; または低級アルケニルであり; R34がH; または低級アルキルである); -(CH2)mOCONR33R78 (式中、R33が低級アルキル; または低級アルケニルであり; R78がH; 低級アルキルである); -(CH2)mNR20CONR33R78 (式中、R20がH; または低級アルキル; R33が低級アルキル; または低級アルケニルであり; R78がH; または低級アルキルである); -(CH2)oN(R20)COR64 （式中：R20がH; または低級アルキルであり; R64がアルキル; アルケニル; アリール; アリール-低級アルキル; またはヘテロアリール-低級アルキルである）; -(CH2)oCOOR57 (式中、R57が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル; または低級アルケニルであり;およびR59がH; または低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62が低級アルキル; または低級アルケニルである); または-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; または低級アルコキシである)であり；
R6が、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)oOR55 (式中、R55が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oSR56 (式中、R56がH; 低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oNR33R34 (式中、R33が低級アルキル; または低級アルケニルであり; R34がH; または低級アルキルである); -(CH2)oN(R20)COR64 (式中、R20がH; または低級アルキル; R64が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル; または低級アルケニルであり; および R59がH; または低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62が低級アルキル; または低級アルケニルである); または-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; または低級アルコキシである)であり；
R7が、低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)qOR55 (式中、R55が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)qSR56 (式中、R56がH; 低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)qNR33R34 (式中、R33が低級アルキル; または低級アルケニルであり; R34がH; または低級アルキルである); -(CH2)qN(R20)COR64（式中：R20がH; または低級アルキルであり; R64が低級アルキル; または低級アルケニルである）; -(CH2)rCOOR57 (式中、R57が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)qCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル; または低級アルケニルであり; およびR59がH; または低級アルキルである); -(CH2)rPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)rSO2R62 (式中、R62が低級アルキル; または低級アルケニルである); または-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; または低級アルコキシである)であり;
R8が、H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)oOR55 (式中、R55が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oSR56 (式中、R56がH; 低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oNR33R34 (式中、R33が低級アルキル; または低級アルケニルであり; R34がH; または低級アルキルである); -(CH2)oOCONR33R78 (式中、R33が低級アルキル; または低級アルケニルであり; R78がH; または低級アルキルある); -(CH2)oNR20CONR33R78 (式中、R20がH または低級アルキルであり; R33が低級アルキル; または低級アルケニルであり; R78がH;または低級アルキルである); -(CH2)oN(R20)COR64 (式中、R20がH; または低級アルキルであり; R64が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル; または低級アルケニルであり; およびR59がH; または低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62が低級アルキル; または低級アルケニルである); あるいは-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; または低級アルコキシである)であり;
R9が、低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)oOR55 (式中、R55が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oSR56 (式中、R56がH; 低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oNR33R34 (式中、R33が低級アルキル; または低級アルケニルであり; R34がH; または低級アルケニルである); -(CH2)oN(R20)COR64(式中、R20がH; または低級アルキルであり; R64が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル; または低級アルケニルであり; および R59がH; または低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62が低級アルキル; または低級アルケニルである); あるいは-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; または低級アルコキシである)であり;
R10が、低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)oOR55 (式中、R55が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oSR56 (式中、R56がH; 低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oNR33R34 (式中、R33が低級アルキル; または低級アルケニルであり; R34が低級アルキルである); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル; または低級アルケニルであり; および R59がH; 低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62が低級アルキル; または低級アルケニルである); あるいは-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; または低級アルコキシである)であり;
R11が、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)mOR55 (式中、R55が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)mSR56 (式中、R56がH; または低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)mNR33R34 (式中、R33が低級アルキル; または低級アルケニルであり; R34がH; または低級アルキルである); -(CH2)mOCONR33R78 (式中、R33が低級アルキル; または低級アルケニルであり; R78がH; または低級アルキルである); -(CH2)mNR20CONR33R78 (式中、R20がH; または低級アルキルであり; R33が低級アルキル; または低級アルケニルであり; R78がH; または低級アルキルである); -(CH2)mN(R20)COR64 (式中、R20がH; または低級アルキルであり; R64が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル; または低級アルケニルであり; および R59がH; または低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62が低級アルキル; または低級アルケニルである); または-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; または低級アルコキシである)であり;
R12が、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)mOR55 (式中、R55が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)mSR56 (式中、R56がH; 低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)mNR33R34 (式中、R33が低級アルキル; または低級アルケニルであり; R34がH; または低級アルキルである); -(CH2)mN(R20)COR64 （式中：R20がH; または低級アルキルであり; R64が低級アルキル; または低級アルケニルである）; -(CH2)rCOOR57 (式中、R57が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)rCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル; または低級アルケニルであり; および R59がH; または低級アルキルである); -(CH2)rPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62が低級アルキル; または低級アルケニルである); あるいは-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; または低級アルコキシである)であり；
R13が、低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)qOR55 (式中、R55 が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)qSR56 (式中、R56がH; または低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)qNR33R34 (式中、R33が低級アルキル; または低級アルケニルであり; R34がH; または低級アルキルである); -(CH2)qN(R20)COR64 （式中：R20がH; または低級アルキルであり; R64が低級アルキル; または低級アルケニルである）; -(CH2)rCOOR57 (式中、R57が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)qCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル; または低級アルケニルであり; およびR59がH; または低級アルキルである); -(CH2)rPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)rSO2R62 (式中、R62が低級アルキル; または低級アルケニルである); あるいは-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; または低級アルコキシである)であり;
R14が、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)mOR55 (式中、R55が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)mSR56 (式中、R56がH; または低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)mNR33R34 (式中、R33が低級アルキル; または低級アルケニルであり; R34がH; または低級アルキルである); -(CH2)mN(R20)COR64 （式中：R20がH; 低級アルキルであり; R64が低級アルキル; または低級アルケニルである）; -(CH2)oCOOR57 (式中、R57が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル; または低級アルケニルであり; かつR59がH; または低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62が低級アルキル; または低級アルケニルである); または-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; または低級アルコキシである)であり;
R15が、低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)oOR55 (式中、R55が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oSR56 (式中、R56がH; または低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oNR33R34 (式中、R33が低級アルキル; または低級アルケニルであり; かつR34がH; または低級アルキルである); -(CH2)oN(R20)COR64 (式中、R20がH; または低級アルキルであり; R64が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル、または低級アルケニルであり; かつR59がH; 低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62が低級アルキル; または低級アルケニルである); あるいは-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; または低級アルコキシである)であり;
R16が、低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)oOR55 (式中、R55が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oSR56 (式中、R56がH; または低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oNR33R34 (式中、R33が低級アルキル; または低級アルケニルであり; かつR34がH; または低級アルキルである); -(CH2)oN(R20)COR64 (式中、R20がH; または低級アルキルであり; R64が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル; または低級アルケニルであり; かつR59がH; または低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62が低級アルキル; または低級アルケニルである); あるいは-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; または低級アルコキシである)であり; かつ
R17が、低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)qOR55 (式中、R55が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)qSR56 (式中、R56がH; 低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)qNR33R34(式中、R33が低級アルキル; または低級アルケニルであり; R34がH; または低級アルキルであり); -(CH2)qN(R20)COR64 (式中、R20 がH; または低級アルキルであり; R64が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)rCOOR57 (式中、R57が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)qCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル; または低級アルケニルであり; かつR59がH; 低級アルキルである); -(CH2)rPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)rSO2R62 (式中、R62が低級アルキル; または低級アルケニルである); あるいは-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; または低級アルコキシである)である；
請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Aが、R2が水素である式A5; 式A8; 式A22; 式A25; R2が水素である式A38; 式A42; および 式A50のうちの１つで表される基である、請求項２または３に記載の化合物。
【請求項５】
Aが次式：
【化９】
2005524613.tif 000086
［式中、R20はHまたは低級アルキルであり;かつR64はアルキル; アルケニル; アリール; アリール-低級アルキル;またはヘテロアリール-低級アルキルであり；R75は低級アルキル; 低級アルケニル; またはアリール-低級アルキルである］
で表される基である、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
R34が水素であり、かつR64がn-ヘキシルである、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Aが式A70〜A104のうちの１つで表される基であり;
R20が、H;または低級アルキルであり;
R18が、低級アルキルであり;
R19が、低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)pOR55 (式中、R55が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)pSR56 (式中、R56がH;または低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)pNR33R34 (式中、R33が低級アルキル;または低級アルケニルであり; R34がH;または低級アルキルである); -(CH2)pN(R20)COR64 (式中、R20がH;または低級アルキルであり; R64が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)pCOOR57 (式中、R57が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)pCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル;または低級アルケニルであり;かつR59がH;または低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)pSO2R62 (式中、R62が低級アルキル;または低級アルケニルである);あるいは-(CH2)oC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシである)であり;
R21が、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)oOR55 (式中、R55が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oSR56 (式中、R56がH; または低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oNR33R34 (式中、R33が低級アルキル;または低級アルケニルであり; R34がH;または低級アルキルである); -(CH2)oN(R20)COR64 (式中、R20がH; または低級アルキルであり; R64が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル、または低級アルケニルであり;かつR59がH; 低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62が低級アルキル;または低級アルケニルである);あるいは-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシである)であり;
R22が、低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)oOR55 (式中、R55が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oSR56 (式中、R56がH; または低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oNR33R34 (式中、R33が低級アルキル;または低級アルケニルであり; R34がH;または低級アルキルである); -(CH2)oN(R20)COR64(式中、R20がH;または低級アルキルであり; R64が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル、または低級アルケニルであり;かつR59がH; 低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62が低級アルキル;または低級アルケニルである);あるいは-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシである)であり;
R23が、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)oOR55 (式中、R55が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oSR56 (式中、R56がH; または低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oNR33R34 (式中、R33が低級アルキル;または低級アルケニルであり; R34がH; または低級アルキルである); -(CH2)oN(R20)COR64 (式中、R20がH; または低級アルキルであり; R64が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル、または低級アルケニルであり;かつR59がH; 低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62が低級アルキル;または低級アルケニルである);あるいは-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシである)であり;
R24が、低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)oOR55 (式中、R55が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oSR56 (式中、R56がH; または低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oNR33R34 (式中、R33が低級アルキル;または低級アルケニルであり; R34がH; または低級アルキルである); -(CH2)oN(R20)COR64 (式中、R20がH; または低級アルキルであり; R64が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル、または低級アルケニルであり;かつR59がH; または低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62が低級アルキル;または低級アルケニルである);または-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシである)であり;
R25が、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)mOR55 (式中、R55が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)mNR33R34 (式中、R33が低級アルキル;または低級アルケニルであり; R34がH; または低級アルキルである); -(CH2)mN(R20)COR64 (式中、R20がH; または低級アルキルであり; R64が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル;または低級アルケニルであり;かつR59がH; 低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62が低級アルキル;または低級アルケニルである);あるいは-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシである)であり;
R26がH; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)mOR55 (式中、R55が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)mNR33R34 (式中、R33が低級アルキル;または低級アルケニルであり; R34がH; または低級アルキルである); -(CH2)mN(R20)COR64 (式中、R20がH; または低級アルキルであり; R64が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル;または低級アルケニルであり;かつR59がH; 低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62が低級アルキル;または低級アルケニルである);または-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシである); あるいは、R25とR26とが互いに結合して-(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-; または-(CH2)2NR34(CH2)2-を形成しており;
R27が、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)oOR55 (式中、R55が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oSR56 (式中、R56が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oNR33R34 (式中、R33が低級アルキル;または低級アルケニルであり; R34がH;または低級アルキルである); -(CH2)oN(R20)COR64 (式中、R20がH;または低級アルキルであり; R64が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル,または低級アルケニルであり;かつR59がH; または低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62が低級アルキル;または低級アルケニルである);あるいは-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシである)であり;
R28が、低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)oOR55 (式中、R55が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oSR56 (式中、R56がH; または低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oNR33R34 (式中、R33が低級アルキル;または低級アルケニルであり; R34がH; または低級アルキルである); -(CH2)oN(R20)COR64(式中、R20がH; または低級アルキルであり; R64が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル,または低級アルケニルであり;かつR59がH; または低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62が低級アルキル;または低級アルケニルである);あるいは-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシである)であり; かつ、
R29が低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)oOR55 (式中、R55が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oSR56 (式中、R56がH; 低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oNR33R34 (式中、R33が低級アルキル;または低級アルケニルであり; R34がH; または低級アルキルである); -(CH2)oN(R20)COR64(式中、R20がH; または低級アルキルであり; R64が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル、または低級アルケニルであり;かつR59がH; 低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62が低級アルキル;または低級アルケニルである);あるいは-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシ)である、
請求項２に記載の化合物。
【請求項８】
R23、R24およびR29が-NR20-CO-低級アルキル（式中、R20がH;または低級アルキルである）である請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
Aが、R22がHである式A74; A75; A76; R22がHであるA77; A78;およびA79のうちの１つで表される基である、請求項７または８に記載の化合物。
【請求項１０】
Bが、式-NR20CH(R71)-で表される基であるか、またはR2がHであるA5; A8; A22; A25; R2がHであるA38; A42; A47;およびA50の基のうちの１つのエナンチオマーである、請求項２〜９のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１１】
B-COがAla; Arg; Asn; Cys; Gln; Gly; His; Ile; Leu; Lys; Met; Phe; Pro; Ser; Thr; Trp; Tyr; Val; Cit; Orn; tBuA; Sar; t-BuG; 4AmPhe; 3AmPhe; 2AmPhe; Phe(mC(NH2)=NH; Phe(pC(NH2)=NH; Phe(mNHC (NH2)=NH; Phe(pNHC (NH2)=NH; Phg; Cha; C4al; C5al; Nle; 2-Nal; 1-Nal; 4Cl-Phe; 3Cl-Phe; 2Cl-Phe; 3,4Cl2Phe; 4F-Phe; 3F-Phe; 2F-Phe; Tic; Thi; Tza; Mso; AcLys; Dpr; A2Bu; Dbu; Abu; Aha; Aib; Y(Bzl); Bip; S(Bzl); T(Bzl); hCha; hCys; hSer, hArg; hPhe; Bpa; Pip; OctG; MePhe; MeNle; MeAla; MeIle; MeVal; またはMeLeuである、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
Bが(L)-配置を有する次式：
【化１０】
2005524613.tif 000087
[式中、R20がH; または低級アルキルであり;かつR64がアルキル; アルケニル; アリール; アリール-低級アルキル;またはヘテロアリール-低級アルキルである]
で表される基である、請求項１０または１１に記載の化合物。
【請求項１３】
R64がn-ヘキシルである、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１４】
【化１１】
2005524613.tif 000088
が式(b1)または(1)で表される基であり;
R1が、H;または低級アルキルであり;
R20が、H;または低級アルキルであり;
R30が、H;またはメチルであり;
R31がH; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)pOR55 (式中、R55が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)pNR33R34 (式中、R33が低級アルキル;または低級アルケニルであり; R34がH;または低級アルキルである); -(CH2)pN(R20)COR64 (式中、R20がH;または低級アルキルであり; R64が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル、または低級アルケニルであり;かつR59がH; 低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62が低級アルキル;または低級アルケニルである);あるいは-(CH2)rC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシである)であり;
R32が、H;またはメチルであり;
R35が、H;低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)mOR55 (式中、R55が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57が低級アルキル;または低級アルケニルである); あるいは-(CH2)oCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル;または低級アルケニルであり;かつR59がH; 低級アルキルである)であり;
R36が、低級アルキル; 低級アルケニル;またはアリール-低級アルキルであり;
R37が、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)pOR55 (式中、R55が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)pNR33R34 (式中、R33が低級アルキル;または低級アルケニルであり; R34がH;または低級アルキルである); -(CH2)pN(R20)COR64 (式中、R20がH;または低級アルキルであり; R64が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル、または低級アルケニルであり;かつR59がH; 低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62が低級アルキル;または低級アルケニルである);あるいは-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシである)であり; かつ、
R38が、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)pOR55 (式中、R55が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)pNR33R34 (式中、R33が低級アルキル;または低級アルケニルであり; R34がH;または低級アルキルである); -(CH2)pN(R20)COR64 (式中、R20がH;または低級アルキルであり; R64が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル、または低級アルケニルであり;かつR59がH;または低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62が低級アルキル;または低級アルケニルである);または-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシである)である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１５】
R1がHであり; R20がHであり; R30がHであり; R31がカルボキシメチル;または低級アルコキシカルボニルメチルであり; R32がHであり; R35がメチルであり; R36がメトキシであり; R37がHであり、かつR38がHである、請求項１４に記載の化合物。
【請求項１６】
α-アミノ酸残基の鎖Zにおいて、
nが7である場合は、位置1〜7のアミノ酸残基が:
P1:タイプCの、またはタイプFのアミノ酸残基であり;
P2:タイプEの、タイプCの、またはタイプDのアミノ酸残基であり;
P3:タイプFの、またはタイプCのアミノ酸残基であり;
P4:タイプCの、タイプFの、またはタイプDのアミノ酸残基であり;
P5:タイプFのアミノ酸残基であるか、または残基がProであり;
P6:タイプCの、もしくはタイプEのアミノ酸残基であるか、または残基がProであり;
P7:タイプCの、またはタイプFのアミノ酸残基であり;
nが11である場合は、位置1〜11のアミノ酸残基が:
P1:タイプEの、またはタイプFのアミノ酸残基であり;
P2:タイプCの、またはタイプFのアミノ酸残基であり;
P3:タイプCの、またはタイプFのアミノ酸残基であり;
P4:タイプEの、タイプCの、またはタイプDのアミノ酸残基であり;
P5:タイプFの、またはタイプCのアミノ酸残基であり;
P6:タイプCの、またはタイプDのアミノ酸残基であり;
P7:タイプFのアミノ酸残基であるか、または残基がProであり;
P8:タイプCの、またはタイプEのアミノ酸残基であるか、または残基がProであり;
P9:タイプCの、またはタイプFのアミノ酸残基であり;
P10:タイプFの、またはタイプCのアミノ酸残基であり;
P11:タイプDの、またはタイプEのアミノ酸残基であり;あるいは、
P2とP10は互いに結合してタイプHの基を形成していてもよい、
請求項１〜１５のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１７】
テンプレートがDPro-LProであり; nが7であり; 位置1〜7のアミノ酸残基が:
P1:Thrであり;
P2:Lysであり;
P3:Serであり;
P4:Ileであり;
P5:Proであり;
P6:Proであり;
P7:Ileである、
請求項１に記載の化合物。
【請求項１８】
テンプレートがDPro-LProであり; nが7であり; 位置1〜7のアミノ酸残基が:
P1:Thrであり;
P2:Lysであり;
P3:Alaであり;
P4:Ileであり;
P5:Proであり;
P6:Proであり;
P7:Ileである、
請求項１に記載の化合物。
【請求項１９】
テンプレートがDPro-LProであり; nが7であり; 位置1〜7のアミノ酸残基が:
P1:Thrであり;
P2:Lysであり;
P3:Serであり;
P4:Ileであり;
P5:Proであり;
P6:Alaであり;
P7:Ileである、
請求項１に記載の化合物。
【請求項２０】
テンプレートがDPro-LProであり; nが7であり; 位置1〜7のアミノ酸残基が:
P1:Thrであり;
P2:Lysであり;
P3:Serであり;
P4:Ileであり;
P5:Proであり;
P6:Proであり;
P7:Alaである、
請求項１に記載の化合物。
【請求項２１】
テンプレートがDPro-LProであり; nが11であり; 位置1〜11のアミノ酸残基が:
P1:Argであり;
P2:Cysであり;
P3:Thrであり;
P4:Lysであり;
P5:Serであり;
P6:Ileであり;
P7:Proであり;
P8:Proであり;
P9:Ileであり;
P10:Cysであり;
P11:Pheであり;
2個のCys残基がジスルフィド結合を形成している、請求項１に記載の化合物。
【請求項２２】
テンプレートがDPro-(2R,4S)-4-[n-ヘキシルカルボニルアミノ]-LProであり; nが7であり; 位置1〜7のアミノ酸残基が:
P1:Thrであり;
P2:Lysであり;
P3:Serであり;
P4:Ileであり;
P5:Proであり;
P6:Proであり;
P7:Ileである、
請求項１に記載の化合物。
【請求項２３】
テンプレートがDPro-(2R,4S)-4-アリルオキシカルボニルアミノ-LProであり; nが7であり; 位置1〜7のアミノ酸残基が:
P1:Thrであり;
P2:Lysであり;
P3:Serであり;
P4:Ileであり;
P5:Proであり;
P6:Proであり;
P7:Ileである、
請求項１に記載の化合物。
【請求項２４】
R20がHであり; R35がメチルであり; R36がメトキシであり; R37がHであり、かつR38がHであり; 位置1〜7のアミノ酸残基が:
P1:Thrであり;
P2:Lysであり;
P3:Serであり;
P4:Ileであり;
P5:Proであり;
P6:Proであり;
P7:Ileである、
請求項１に記載の化合物。
【請求項２５】
治療上有効な物質として使用するための請求項1〜24のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２６】
請求項1〜24のいずれか1項に記載の化合物および医薬上不活性な担体を含む医薬組成物。
【請求項２７】
プロテアーゼ酵素阻害剤用の医薬品を製造するための、請求項1〜24のいずれか1項に記載の化合物の使用。
【請求項２８】
以下のステップ：
(a) 適切に官能化された固相担体と、所望の最終生成物において位置n/2+1/2またはn/2-1/2にあるアミノ酸が適切にN-保護された誘導体であって該N-保護アミノ酸誘導体に存在し得る官能基が同様に適切に保護されているものとをカップリングさせるステップ、
(b) こうして得られた生成物からN-保護基を除去するステップ、
(c) こうして得られた生成物と、所望の最終生成物において１残基ぶんだけN-末端アミノ酸残基に近い位置にあるアミノ酸が適切にN-保護された誘導体であって該N-保護アミノ酸誘導体に存在し得る官能基が同様に適切に保護されているものとをカップリングさせるステップ、
(d) こうして得られた生成物からN-保護基を除去するステップ、
(e) 必要に応じてN-末端アミノ酸残基が導入されるまでステップ(c)および(d)を反復するステップ、
(f) こうして得られた生成物を、一般式：
【化１２】
2005524613.tif 000089
［式中、
【化１３】
2005524613.tif 000090
は先に定義した通りであり、XはN-保護基である］
で表される化合物にカップリングさせるステップ、あるいは、
【化１４】
2005524613.tif 000091
が基(a1)または(a2)である場合には、
(fa) ステップ(d)または(e)で得られた生成物と、一般式：
HOOC-B-H   (III)    または    HOOC-A-H   (IV)
［式中、AおよびBは先に定義した通りである］
で表されるアミノ酸が適切にN-保護された誘導体であって該N-保護アミノ酸誘導体に存在し得る官能基が同様に適切に保護されているものとをカップリングさせるステップ、
(fb) こうして得られた生成物からN-保護基を除去するステップ、および
(fc) こうして得られた生成物と、それぞれ上記の一般式IVおよびIIIで表されるアミノ酸が適切にN-保護された誘導体であって該N-保護アミノ酸誘導体に存在し得る官能基が同様に適切に保護されているものとをカップリングさせるステップ、
(g) ステップ(f)または(fc)において得られた生成物からN-保護基を除去するステップ、
(h) こうして得られた生成物と、所望の最終生成物において位置nにあるアミノ酸が適切にN-保護された誘導体であって該N-保護アミノ酸誘導体に存在し得る官能基が同様に適切に保護されているものとをカップリングさせるステップ、
(i) こうして得られた生成物からN-保護基を除去するステップ、
(j) こうして得られた生成物と、所望の最終生成物において位置nから１残基ぶんだけ離れた位置にあるアミノ酸が適切にN-保護された誘導体であって該N-保護アミノ酸誘導体に存在し得る官能基が同様に適切に保護されているものとをカップリングさせるステップ、
(k) こうして得られた生成物からN-保護基を除去するステップ、
(l) 必要に応じて全てのアミノ酸残基が導入されるまでステップ(j)および(k)を反復するステップ、
(m) 所望であれば、分子中に存在する１個または複数個の保護官能基を選択的に脱保護し、遊離した反応性基を適切に置換するステップ、
(o) こうして得られた生成物を固相担体から分離するステップ、
(p) 固相担体から開裂した生成物を環化するステップ、
(q) 所望であれば、β-鎖領域の対向する位置にある適切なアミノ酸残基の側鎖間に1個の架橋結合を形成させるステップ、および／または
(r) アミノ酸残基からなる鎖のいずれかの残基の官能基上に存在する保護基を除去し、所望であれば、該分子中に更に存在し得る保護基を除去するステップ、ならびに
(r) 所望であれば、こうして得られた生成物を薬学的に許容可能な塩に変換するか、あるいは、こうして得られた薬学的に許容可能な塩もしくは許容されない塩を式Iで表される化合物の対応する遊離化合物に変換するか、または他の薬学的に許容可能な塩に変換するステップ、
を包含する、請求項1〜24のいずれか1項に記載の化合物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、テンプレートに結合した7〜11個のα-アミノ酸残基鎖を含む、テンプレート結合β-ヘアピンペプチド擬似体を提供する。前記アミノ酸残基は、下記に定義したとおり、鎖中の残基の位置に応じて、GlyまたはProであるか、あるいはある種のタイプである。これらのテンプレート結合β-ヘアピンペプチド擬似体は、プロテアーゼ酵素の阻害剤として有用である。これらの擬似体は、トリプシン、ヒトカテプシンＧ、およびトロンビンなどの種々のセリンプロテアーゼの阻害剤として特に有用である。さらに、本発明は、所望の場合、これらの化合物をライブラリーフォーマットで調製することができる効率的な方法を提供する。本ライブラリー手法は、特定のセリンプロテアーゼ阻害剤を同定するための有効な新規のツールを提供する。
【背景技術】
【０００２】
プロテアーゼ阻害剤は、癌(R. P. Beckett, A. Davidson, A. H. Drummond, M. Whittaker, Drug Disc. Today 1996, 1, 16-26;L. L. Johnson, R. Dyer, D. J. Hupe, Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 466-71;D. Leung, G. Abbenante, and D. P. Fairlie, J. Med. Chem. 2000, 43, 305-341)、寄生虫感染症、真菌感染症およびウイルス感染症[例えば、住血吸虫症  (M. M. Becker, S. A. Harrop, J. P. Dalton, B. H. Kalinna, D. P. McManus, D. P. Brindley, J. Biol. Chem. 1995, 270, 24496-501);マラリア(A. M. Silva, A. Y. Lee, S. V. Gulnik, P. Maier, J. Collins, T. N. Bhat, P. J. Collins, R. E. Cachau, K. E. Luker, I. Y. Gluzman, S. E. Francis, A. Oksman, D. E. Goldberg, J. W. Erikson, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A 1996, 93, 10034-9)、カンジダ・アルビカンス(C. albicans)(C. Abad-Zapetero, R. Goldman, S. W. Muchmore, C. Hutchins, K. Stewart, J. Navaza, C. D. Payne, T. L. Ray, Protein Sci. 1996, 5, 640-52)、HIV(A. Wlodawer, J. W. Erickson, Annu. Rev. Biochem. 1993, 62, 543-85; P. L. Darke, J. R. Huff, Adv. Pharmacol. 1994, 5, 399-454)、肝炎 (J. L. Kim, K. A. Morgenstern, , C. Lin, T. Fox, M. 
D. Dwyer, J. A. Landro, S. P. Chambers , W. Markland, C. A. Lepre, E. T. O'Malley, S. L. Harbeson, C. M. Rice, M. A. Murcko, P. R. Caron, J. A. Thomson, Cell, 1996, 87, 343-55; R. A. Love, H. E. Parge, J. A. Wickersham, Z. Hostomsky, N. Habuka, E. W. Moomaw, T. Adachi, Z. Hostomska, Cell, 1996, 87, 331-342)、ヘルペス(W. Gibson, M. R. Hall, Drug. Des. Discov. 1997, 15, 39-47)]、および炎症性疾患、免疫疾患、呼吸器疾患(P. R. Bernstein, P. D. Edwards, J. C. Williams, Prog. Med. Chem. 1994, 31, 59-120; T. E. Hugli, Trends Biotechnol. 1996, 14, 409-12)、心臓血管疾患 (M. T. Stubbs, W. A. Bode, Thromb. Res. 1993, 69, 1-58)、およびアルツハイマー病をはじめとする神経組織変性障害(R. Vassar, B. D. Bennett, S. Babu-Kahn, S. Kahn, E. A. Mendiaz, Science, 1999, 286, 735-41)などの疾患の治療における治療用途に有用であることが明らかにされている。
【０００３】
大部分のプロテアーゼは、伸びきった(extended)構造またはβ鎖構造中でそれらの基質と結合するので、したがって、好ましい阻害剤は、かかる構造を模倣し得るものである必要がある。このため、β−ヘアピン型ペプチド擬似体は、伸びきった構造のペプチド配列をロックするのに好適である。
【０００４】
プロテアーゼのうち、セリンプロテアーゼは治療上の標的として重要である。セリンプロテアーゼは、それらの基質特異性により、特に、トリプシン様(P1では正荷電残基Lys/Argが好ましい)、エラスターゼ様(P1では小型疎水性残基Ala/Valが好ましい)、または、キモトリプシン様(P1では大型疎水性残基Phe/Tyr/Leuが好ましい)のいずれかのような、P1で確認されている残基のタイプにより分類される。PDBデータベース(PDB: www.rcsb.org/pdb)上でプロテアーゼ阻害剤X線結晶データが利用可能なセリンプロテアーゼには、トリプシン、α-キモトリプシン、γ-キモトリプシン、ヒト好中球エラスターゼ、トロンビン、サブチリシン、ヒトサイトメガロウイルス、プロテイナーゼA、アクロモバクター、ヒトカテプシンG、グルタミン酸特異的プロテアーゼ、カルボペプチダーゼD、血液凝固因子VIIa、ブタ因子1XA、メセンテリコペプチダーゼ(mesentericopeptidase)、HCVプロテアーゼ、およびサーミターゼ(thermitase)が含まれる。治療上、関心のもたれている他のセリンプロテアーゼとしては、トリプターゼ、補体コンバターゼ、C型肝炎NS3プロテアーゼが挙げられる。トロンビンの阻害剤(例えば、J. L. Metha, L. Y. Chen, W. W. Nichols, C. Mattsson, D. Gustaffson, T. G. P. Saldeen, J. Cardiovasc. Pharmacol. 1998, 31, 345-51; C. Lila, P. Gloanec, L. Cadet, Y. Herve, J. Fournier, F. Leborgne, T. J. Verbeuren, G. DeNanteuil, Synth. Comm. 1998, 28, 4419-29)、および因子Xa(例えばJ. P. Vacca, Annu. Rep. Med. Chem. 1998, 33, 81-90)は抗血栓剤として臨床評価されており、エラスターゼの阻害剤(J. R. Williams, R. C. Falcone, C. Knee, R. L. Stein, A. M. Strimpler, B. Reaves, R. E. Giles, R. D. Krell, Am. Rev. Respir. Dis. 1991, 144, 875-83)は肺気腫および他の肺疾患に対する臨床試験で評価されており、一方、トリプターゼ阻害剤は、現在、喘息に対するフェーズII臨床試験で評価されている (C. Seife, Science 1997, 277, 1602-3)。最後に、カテプシンGおよびエラスターゼは、詳しくは、サイトカインおよびそれらの受容体の活性の調節に関与している。特に炎症部位では、高濃度のカテプシンG、エラスターゼおよびプロテイナーゼ3が、上昇する炎症性サイトカインの濃度に相関して瞬時に湿潤多核白血球から放出される。このことは、これらのプロテアーゼがサイトカインの生物活性および有効性のコントロールに関与していることを強く示唆している(U. Bank, S. Ansorge, J. Leukoc. Biol. 2001, 69, 177-90)。したがって、トロンビンおよびカテプシンGの阻害剤は、新規な医薬品候補として有用な対象物である。
【０００５】
多数の天然タンパク質のセリンプロテアーゼ阻害剤のうち、一つはヒマワリ種子由来の14個のアミノ酸からなる環状ペプチドであり、ヒマワリトリプシン阻害剤(SFTI-1)とも呼ばれている(S. Luckett, R. Santiago Garcia, J. J. Barker, A. V. Konarev, P. R. Shewry, A. R. Clarke, R. L. Brady, J. Mol. Biol. 1999, 290, 525-533; Y. -Q. Long, S. -L. Lee, C. -Y. Lin, I. J. Enyedy, S. Wang, P. Li, R. B. Dickson, P. P. Roller, Biorg. & Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2515-2519)。前記ペプチドは、セリンプロテアーゼ阻害剤のBowman-Birkファミリーのトリプシン反応性ループとの配列類似性および構造類似性を示す。この阻害剤がウシβ-トリプシンの活性部位に結合すると、阻害剤はβ-ヘアピン構造をとる。SFTI-1は、β-トリプシン(Ki＜0.1nM)、カテプシンG、エラスターゼ(Ki〜105μM)、キモトリプシン(Ki〜7.4μM)、およびトロンビン(Ki〜136mM)を阻害する。
【発明の開示】
【０００６】
本発明者らは、本明細書において、ヘアピン誘導テンプレート上に天然ペプチド由来のβ-ヘアピンループを移すことを含む、阻害剤設計の手法を説明する。確定されたβ-ヘアピンペプチド擬似体の3D構造に基づいて、化合物のライブラリーを設計し、最終的に、複数のクラスのプロテアーゼに対して異なる特異性プロファイルを示す新規の阻害剤を得ることができる。
【０００７】
テンプレートに結合したヘアピン擬似ペプチドは、文献(D, Obrecht, M. Altorfer, J. A. Robinson, Adv. Med. Chem. 1999, 4, 1-68; J. A. Robinson, Syn. Lett. 2000, 4, 429-441)に記載されているが、かかる分子は、これまで、プロテアーゼを阻害し、拡張型ペプチド構造の擬似体を構成するペプチドの開発については評価されていなかった。しかしながら、組み合わせ合成方法および平行合成方法を用いてβ−ヘアピンペプチド擬似体を生成する技術は現在確立されている(L. Jiang, K. Moehle, B. Dhanapal, D. Obrecht, J. A. Robinson, Helv. Chim. Acta. 2000, 83, 3097-3112)。このため、この技術により、短時間にプロテアーゼ阻害剤のライブラリーを合成し、一定のセリンプロテアーゼについての特異性を検出するキーとなる残基を調査することができる。
【０００８】
本発明のβ-ヘアピンペプチド擬似体は、一般式：
【化１】
2005524613.tif 000003
【０００９】
［式中、
【化２】
2005524613.tif 000004
【００１０】
は、次の式：
【化３．１】
2005524613.tif 000005
【化３．２】
2005524613.tif 000006
のうちの１つで表される基であり；
【化４】
2005524613.tif 000007
【００１１】
は、Bが式-NR20CH(R71)-であるL-α-アミノ酸の残基であるか、または後に定義する基A1〜A69のうちの１つのエナンチオマーであり；
【化５】
2005524613.tif 000008
【００１２】
は、次の式：
【化６．１】
2005524613.tif 000009
【化６．２】
2005524613.tif 000010
【化６．３】
2005524613.tif 000011
【化６．４】
2005524613.tif 000012
【化６．５】
2005524613.tif 000013
（式中、
R1は、H; 低級アルキル; またはアリール-低級アルキルであり;
R2は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)m(CHR61)sOR55; -(CH2)m(CHR61)sSR56; -(CH2)m(CHR61)sNR33R34; -(CH2)m(CHR61)sOCNR33R78; -(CH2)m(CHR61)sNR20CONR33R78; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;
R3は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)m(CHR61)sOR55; -(CH2)m(CHR61)sSR56; -(CH2)m(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり；
R4は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)m(CHR61)sOR55; -(CH2)m(CHR61)sSR56; -(CH2)m(CHR61)sNR33R34; -(CH2)p(CHR61)sCOOR57; -(CH2)p(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)p(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)p(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;
R5は、アルキル; アルケニル; -(CH2)o(CHR61)sOR55; -(CH2)o(CHR61)sSR56; -(CH2)o(CHR61)sNR33R34; -(CH2)m(CHR61)sOCNR33R78; -(CH2)m(CHR61)sNR20CONR33R78; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;
R6は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)o(CHR61)sOR55; -(CH2)o(CHR61)sSR56; -(CH2)o(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;
R7は、アルキル; アルケニル; -(CH2)q(CHR61)sOR55; -(CH2)q(CHR61)sNR33R34; -(CH2)r(CHR61)sCOOR57; -(CH2)r(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)r(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)r(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)r(CHR61)sC6H4R8であり;
R8は、H; Cl; F; CF3; NO2; 低級アルキル; 低級アルケニル; アリール; アリール-低級アルキル; -(CH2)o(CHR61)sOR55; -(CH2)o(CHR61)sSR56; -(CH2)o(CHR61)NR33R34; -(CH2)o(CHR61)sOCNR33R78; -(CH2)o(CHR61)sNR20CONR33R78; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)o(CHR61)sCOR64であり;
R9は、アルキル; アルケニル; -(CH2)o(CHR61)sOR55; -(CH2)o(CHR61)sSR56; -(CH2)o(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;
R10は、 アルキル; アルケニル; -(CH2)o(CHR61)sOR55; -(CH2)o(CHR61)sSR56; -(CH2)o(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;
R11は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)m(CHR61)sOR55; -(CH2)m(CHR61)sSR56; -(CH2)m(CHR61)sNR33R34; -(CH2)m(CHR61)sOCNR33R78; -(CH2)m(CHR61)sNR20CONR33R78; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;
R12は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)m(CHR61)sOR55; -(CH2)m(CHR61)sSR56; -(CH2)m(CHR61)sNR33R34; -(CH2)r(CHR61)sCOOR57; -(CH2)r(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)r(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)r(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)r(CHR61)sC6H4R8であり；
R13は、アルキル; アルケニル; -(CH2)q(CHR61)sOR55; -(CH2)q(CHR61)sSR56; -(CH2)q(CHR61)sNR33R34; -(CH2)q(CHR61)sCOOR57; -(CH2)q(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)q(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)q(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)q(CHR61)sC6H4R8であり；
R14は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)m(CHR61)sOR55; -(CH2)m(CHR61)sNR33R34; -(CH2)q(CHR61)sCOOR57; -(CH2)q(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)q(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)q(CHR61)sSOR62; または-(CH2)q(CHR61)sC6H4R8であり；
R15は、アルキル; アルケニル; -(CH2)o(CHR61)sOR55; -(CH2)o(CHR61)sSR56; -(CH2)o(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり；
R16は、アルキル; アルケニル; -(CH2)o(CHR61)sOR55; -(CH2)o(CHR61)sSR56; -(CH2)o(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり；
R17は、アルキル; アルケニル; -(CH2)m(CHR61)sOR55; -(CH2)m(CHR61)sSR56; -(CH2)m(CHR61)sNR33R34; -(CH2)q(CHR61)sCOOR57; -(CH2)q(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)q(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)q(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)q(CHR61)sC6H4R8であり；
R18は、アルキル; アルケニル; -(CH2)p(CHR61)sOR55; -(CH2)p(CHR61)sSR56; -(CH2)p(CHR61)sNR33R34; -(CH2)p(CHR61)sCOOR57; -(CH2)p(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)p(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)p(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり；
R19は、低級アルキル; -(CH2)p(CHR61)sOR55; -(CH2)p(CHR61)sSR56; -(CH2)p(CHR61)sNR33R34; -(CH2)p(CHR61)sCOOR57; -(CH2)p(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)p(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)p(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり；または
R18とR19とは互いに結合して-(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-; または-(CH2)2NR34(CH2)2-を形成していてもよく;
R20は、H; アルキル; アルケニル; またはアリール-低級アルキルであり;
R21は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)o(CHR61)sOR55; -(CH2)o(CHR61)sSR56; -(CH2)o(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;
R22は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)o(CHR61)sOR55; -(CH2)o(CHR61)sSR56; -(CH2)o(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)s SO2R62; または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;
R23は、アルキル; アルケニル; -(CH2)o(CHR61)sOR55; -(CH2)o(CHR61)sSR56; -(CH2)o(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)s SO2R62; または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;
R24は、アルキル; アルケニル; -(CH2)o(CHR61)sOR55; -(CH2)o(CHR61)sSR56; -(CH2)o(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)s SO2R62; または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;
R25は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)m(CHR61)sOR55; -(CH2)m(CHR61)sSR56; -(CH2)m(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり；
R26は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)m(CHR61)sOR55; -(CH2)m(CHR61)sSR56; -(CH2)m(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)s SO2R62; または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり; または
R25とR26とは互いに結合して-(CH2)2-6-; -(CH2)rO(CH2)r-; -(CH2)rS(CH2)r-; または-(CH2)rNR34(CH2)r-を形成していてもよく;
R27は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)o(CHR61)sOR55; -(CH2)o(CHR61)sSR56; -(CH2)o(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)s SO2R62; または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;
R28は、アルキル; アルケニル; -(CH2)o(CHR61)s-OR55; -(CH2)o(CHR61)s SR56; -(CH2)o(CHR61)s NR33R34; -(CH2)o(CHR61)s COOR57; -(CH2)o(CHR61)s CONR58R59; -(CH2)o(CHR61)s PO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)s SO2R62; または-(CH2)o(CHR61)s C6H4R8であり;
R29は、アルキル; アルケニル; -(CH2)o(CHR61)sOR55; -(CH2)o(CHR61)sSR56; -(CH2)o(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)s SO2R62; または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;
R30は、H; アルキル; アルケニル; またはアリール-低級アルキルであり;
R31は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)p(CHR61)sOR55; -(CH2)p(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)o(CHR61)s C6H4R8であり；
R32は、H; 低級アルキル; またはアリール-低級アルキルであり;
R33は、H; アルキル, アルケニル; -(CH2)m(CHR61)sOR55; -(CH2)m(CHR61)sSR56; -(CH2)m(CHR61)sNR34R63;-(CH2)m(CHR61)sOCNR33R78; -(CH2)m(CHR61)sNR20CONR33R78; -(CH2)o(CHR61)sCOR64; -(CH2)o(CHR61)s-CONR58R59, -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)s SO2R62; または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;
R34は、H; 低級アルキル; アリール, またはアリール-低級アルキルであり;
R35は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)m(CHR61)sOR55; -(CH2)m(CHR61)sNR33R34; -(CH2)p(CHR61)sCOOR57; -(CH2)p(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)p(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)p(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)p(CHR61)s C6H4R8であり;
R36は、H, アルキル; アルケニル; -(CH2)o(CHR61)sOR55; -(CH2)p(CHR61)sNR33R34; -(CH2)p(CHR61)sCOOR57; -(CH2)p(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)p(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)p(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり；
R37は、H; F; Br; Cl; NO2; CF3; 低級アルキル; -(CH2)p(CHR61)sOR55; -(CH2)p(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり；
R38は、H; F; Br; Cl; NO2; CF3; アルキル; アルケニル; -(CH2)p(CHR61)sOR55; -(CH2)p(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり；
R39は、H; アルキル; アルケニル; またはアリール-低級アルキルであり;
R40は、H; アルキル; アルケニル; またはアリール-低級アルキルであり;
R41は、H; F; Br; Cl; NO2; CF3; アルキル; アルケニル; -(CH2)p(CHR61)sOR55; -(CH2)p(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)o(CHR61)s C6H4R8であり;
R42は、H; F; Br; Cl; NO2; CF3; アルキル; アルケニル; -(CH2)p(CHR61)sOR55; -(CH2)p(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)o(CHR61)s C6H4R8であり;
R43は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)m(CHR61)sOR55; -(CH2)m(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)sSO2R62; または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;
R44は、アルキル; アルケニル; -(CH2)r(CHR61)sOR55; -(CH2)r(CHR61)sSR56; -(CH2)r(CHR61)sNR33R34; -(CH2)r(CHR61)sCOOR57; -(CH2)r(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)r(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)r(CHR61)s SO2R62; または-(CH2)r(CHR61)sC6H4R8であり;
R45は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)o(CHR61)sOR55; -(CH2)o(CHR61)sSR56; -(CH2)o(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)s(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)s(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)s(CHR61)s SO2R62; または-(CH2)s(CHR61)sC6H4R8であり;
R46は、H; アルキル; アルケニル; または-(CH2)o(CHR61)pC6H4R8であり;
R47は、H; アルキル; アルケニル; または-(CH2)o(CHR61)sOR55であり;
R48は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; またはアリール-低級アルキルであり;
R49は、H; アルキル; アルケニル; -(CHR61)sCOOR57; (CHR61)sCONR58R59; (CHR61)sPO(OR60)2; -(CHR61)sSOR62; または-(CHR61)sC6H4R8であり;
R50は、H; 低級アルキル; またはアリール-低級アルキルであり;
R51は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)m(CHR61)sOR55; -(CH2)m(CHR61)sSR56; -(CH2)m(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)pPO(OR60)2; -(CH2)p(CHR61)s SO2R62; または-(CH2)p(CHR61)sC6H4R8であり;
R52は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)m(CHR61)sOR55; -(CH2)m(CHR61)sSR56; -(CH2)m(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)pPO(OR60)2; -(CH2)p(CHR61)s SO2R62; または-(CH2)p(CHR61)sC6H4R8であり;
R53は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)m(CHR61)sOR55; -(CH2)m(CHR61)sSR56; -(CH2)m(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)pPO(OR60)2; -(CH2)p(CHR61)s SO2R62; または-(CH2)p(CHR61)sC6H4R8であり; 
R54は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)m(CHR61)sOR55; -(CH2)m(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)COOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; または-(CH2)o(CHR61)s C6H4R8であり; 
R55は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; アリール-低級アルキル; -(CH2)m(CHR61)sOR57; -(CH2)m(CHR61)sNR34R63; -(CH2)o(CHR61)s-COR64; -(CH2)o(CHR61)COOR57; または-(CH2)o(CHR61)sCONR58R59であり; 
R56は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; アリール-低級アルキル; -(CH2)m(CHR61)sOR57; -(CH2)m(CHR61)sNR34R63; -(CH2)o(CHR61)s-COR64; または-(CH2)o(CHR61)sCONR58R59であり;
R57は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; アリール低級アルキル; またはヘテロアリール低級アルキルであり;
R58は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; アリール; ヘテロアリール; アリール-低級アルキル; またはヘテロアリール-低級アルキルであり;
R59は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; アリール; ヘテロアリール; アリール-低級アルキル; またはヘテロアリール-低級アルキルであり; または
R58とR59 とは互いに結合して-(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-; または-(CH2)2NR34(CH2)2-;を形成していてもよく;
R60は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; アリール; またはアリール-低級アルキルであり;
R61は、アルキル; アルケニル; アリール; ヘテロアリール; アリール-低級アルキル; ヘテロアリール-低級アルキル; -(CH2)mOR55; -(CH2)mNR33R34; -(CH2)oCOOR37; -(CH2)oNR58R59; または-(CH2)oPO(COR60)2であり; 
R62は、低級アルキル; 低級アルケニル; アリール, ヘテロアリール; またはアリール-低級アルキルであり;
R63は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; アリール, ヘテロアリール; アリール-低級アルキル; ヘテロアリール-低級アルキル; -COR64; -COOR57; -CONR58R59; -SO2R62; または -PO(OR60)2であり;
R64は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; アリール; ヘテロアリール; アリール-低級アルキル; ヘテロアリール-低級アルキル; (CH2)p(CHR61)sOR65; -(CH2)p(CHR61)sSR66; または-(CH2)p(CHR61)sNR34R63であり;
R65は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; アリール, アリール-低級アルキル; ヘテロアリール-低級アルキル; -COR57; -COOR57; または-CONR58R59であり;
R66は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; アリール; アリール-低級アルキル; ヘテロアリール-低級アルキル; または-CONR58R59であり;
mは2〜4であり; oは0〜4であり; pは1〜4であり; qは0〜2であり; rは1または2であり; sは0または1である）
のうちの１つで表される基であり；
Zは、n個のα-アミノ酸残基からなる鎖であり、nは7〜11の整数であり、該鎖中のアミノ酸残基の位置はN-末端アミノ酸から出発して数え、そして鎖中の位置に応じてアミノ酸残基はGlyもしくはProであるか、または式-A-CO-もしくは以下の：
C:-NR20CH(R72)CO-;
D:-NR20CH(R73)CO-;
E:-NR20CH(R74)CO-;
F:-NR20CH(R84)CO-; ならびに
H: -NR20-CH(CO-)-(CH2)4-7-CH(CO-)-NR20-; -NR20-CH(CO-)-(CH2)pSS(CH2)p-CH(CO-)-NR20-; -NR20-CH(CO-)-(-(CH2)pNR20CO(CH2)p-CH(CO-)-NR20-; および-NR20-CH(CO-)-(-(CH2)pNR20CONR20(CH2)p-CH(CO-)-NR20-からなるタイプのうちのいずれか1種であり；
R71は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)p(CHR61)sOR75; -(CH2)p(CHR61)sSR75; -(CH2)pNR78R79 ; -(CH2)o(CHR61)sCOOR75; -(CH2)pCONR78R79; -(CH2)pPO(OR62)2; -(CH2)pSO2R62; または-(CH2)o-C6R67R68R69R70R76であり; 
R72は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)p(CHR61)sOR85; または -(CH2)p(CHR61)sSR85であり; 
R73は、-(CH2)oR77; -(CH2)rO(CH2)oR77; -(CH2)rS(CH2)oR77; または -(CH2)rNR20(CH2)oR77であり; 
R74は、-(CH2)pNR78R79; -(CH2)pC(=NR80)NR78R79; -(CH2)pC(=NOR50)NR78R79; -(CH2)pC(=NNR78R79)NR78R79; -(CH2)pNR80C(=NR80)NR78R79; -(CH2)pC6H4NR78R79; -(CH2)pC6H4C(=NR80)NR78R79; -(CH2)pC6H4C(=NOR50)NR78R79; -(CH2)pC6H4C(=NNR78R79)NR78R79; -(CH2)pC6H4NR80C(=NR80)NR78R79; -(CH2)rO(CH2)mNR78R79; -(CH2)rO(CH2)pC(=NR80)NR78R79; -(CH2)rO(CH2)pC(=NOR50)NR78R79; -(CH2)rO(CH2)pC(=NNR78R79)NR78R79; -(CH2)rO(CH2)mNR80C(=NR80)NR78R79; -(CH2)rO(CH2)pC6H4CNR78R79; -(CH2)rO(CH2)pC6H4C(=NR80)NR78R79; -(CH2)rO(CH2)pC6H4C(=NOR50)NR78R79;- (CH2)rO(CH2)pC6H4C(=NNR78R79)NR78R79; -(CH2)rO(CH2)pC6H4NR80C(=NR80)NR78R79; -(CH2)rS(CH2)mNR78R79; -(CH2)rS(CH2)pC(=NR80)NR78R79; -(CH2)rS(CH2)pC(=NOR50)NR78R79; -(CH2)rS(CH2)pC(=NNR78R79)NR78R79; -(CH2)rS(CH2)mNR80C(=NR80)NR78R79; -(CH2)rS(CH2)pC6H4CNR78R79; -(CH2)rS(CH2)pC6H4C(=NR80)NR78R79; -(CH2)rS(CH2)pC6H4C(=NOR50)NR78R79; -(CH2)rS(CH2)pC6H4C(=NNR78R79)NR78R79; -(CH2)rS(CH2)pC6H4NR80C-(=NR80)NR78R79; -(CH2)pNR80CONR78R79; または-(CH2)pC6H4NR80CONR78R79であり;
R75は、低級アルキル; 低級アルケニル; またはアリール-低級アルキルであり;
R76は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; アリール-低級アルキル; -(CH2)oOR72; -(CH2)oSR72; -(CH2)oNR33R34; -(CH2)oCOOR75; -(CH2)oCONR58R59; -(CH2)oPO(OR60)2; -(CH2)pSO2R62; または-(CH2)oCOR64であり; 
R77は、-C6R67R68R69R70R76であるか、または以下の式：
【化７．１】
2005524613.tif 000014
【化７．２】
2005524613.tif 000015
【化７．３】
2005524613.tif 000016
のうちの１つで表されるヘテロアリール基であり；
R78は、H; 低級アルキル; アリール; またはアリール-低級アルキルであり;
R79は、H; 低級アルキル; アリール; または アリール-低級アルキルであり; または
R78とR79とは互いに結合して-(CH2)2-7-; -(CH2)2O(CH2)2-; または-(CH2)2NR33(CH2)2-を形成していてもよく;
R80は、H; または 低級アルキルであり;
R81は、H; 低級アルキル; または アリール-低級アルキルであり;
R82は、H; 低級アルキル; アリール; ヘテロアリール; またはアリール-低級アルキルであり;
R83は、H; 低級アルキル; アリール; または-NR78R79であり; 
R84は、-(CH2)m(CHR61)sOH; -(CH2)pCONR78R79; -(CH2)pNR80CONR78R79; -(CH2)pC6H4CONR78R79; -(CH2)pCOOR80、または-(CH2)pC6H4NR80CONR78R79であり;
R85は、低級アルキル; または低級アルケニルであり;
ただしここでn個のα-アミノ酸残基からなる鎖Zにおいて、
nが7である場合は、位置1〜7のアミノ酸残基は:
P1:タイプCの、タイプFの、もしくはタイプDのアミノ酸残基であり;
P2:タイプEの、タイプC、タイプDの、またはタイプFのアミノ酸残基であり;
P3:タイプFの、もしくはタイプCのアミノ酸残基であるか、または残基がGlyまたはProであり;
P4:タイプCの、タイプDの、もしくはタイプFのアミノ酸残基であるか、または残基がGlyまたはProであり;
P5:タイプFのアミノ酸残基であるか、または式-A-CO-で表されるか、または残基がGlyまたはProであり;
P6:タイプCの、もしくはタイプEのアミノ酸残基であるか、または式-A-CO-で表されるか、または残基がProであり;
P7:タイプCの、タイプFの、もしくはタイプDのアミノ酸残基であり;
nが11である場合は、位置1〜11のアミノ酸残基は:
P1:タイプEの、タイプFの、もしくはタイプCのアミノ酸残基であり;
P2:タイプCの、タイプFの、またはタイプEのアミノ酸残基であり;
P3:タイプCの、もしくはタイプFのアミノ酸残基であり;
P4:タイプEの、タイプCの、タイプDの、もしくはタイプFのアミノ酸残基であるか、または残基がGlyもしくはProであり;
P5:タイプFの、もしくはタイプCのアミノ酸残基であるか、または残基がGlyもしくはProであり;
P6:タイプCの、タイプDの、もしくはタイプFのアミノ酸残基であるか、または残基がGlyもしくはProであり;
P7:タイプFのアミノ酸残基であるか、または式-A-CO-で表されるか、または残基がGlyまたはProであり;
P8:タイプCの、もしくはタイプEのアミノ酸残基であるか、または式-A-CO-で表されるか、または残基がGlyまたはProであり;
P9:タイプCの、もしくはタイプFのアミノ酸残基であり;
P10:タイプFの、もしくはタイプCのアミノ酸残基であり;
P11:タイプDの、タイプEの、タイプFの、もしくはタイプCのアミノ酸残基であり;または、
P2とP10とが互いに結合してタイプHの基を形成していてもよい。]
で表される化合物およびそれらの薬学的に許容可能な塩である。
【００１３】
本発明によれば、これらのβ-ヘアピンペプチド擬似体は、
以下のステップ：
(a) 適切に官能化された固相担体と、所望の最終生成物において位置n/2+1/2またはn/2-1/2にあるアミノ酸が適切にN-保護された誘導体であって該N-保護アミノ酸誘導体に存在し得る官能基が同様に適切に保護されているものとをカップリングさせるステップ、
(b) こうして得られた生成物からN-保護基を除去するステップ、
(c) こうして得られた生成物と、所望の最終生成物において１残基分だけN-末端アミノ酸残基に近い位置にあるアミノ酸が適切にN-保護された誘導体であって該N-保護アミノ酸誘導体に存在し得る官能基が同様に適切に保護されているものとをカップリングさせるステップ、
(d) こうして得られた生成物からN-保護基を除去するステップ、
(e) 必要に応じてN-末端アミノ酸残基が導入されるまでステップ(c)および(d)を反復するステップ、
(f) こうして得られた生成物を、一般式：
【化８】
2005524613.tif 000017
【００１４】
［式中、
【化９】
2005524613.tif 000018
【００１５】
は先に定義した通りであり、XはN-保護基である］
で表される化合物にカップリングさせるステップ、あるいは、
【化１０】
2005524613.tif 000019
【００１６】
が基(a1)または(a2)である場合には、
(fa) ステップ(d)または(e)で得られた生成物と、一般式：
HOOC-B-H  (III)    または    HOOC-A-H  (IV)
［式中、BおよびAは先に定義した通りである］
で表されるアミノ酸が適切にN-保護された誘導体であって該N-保護アミノ酸誘導体に存在し得る官能基が同様に適切に保護されているものとをカップリングさせるステップ、
(fb) こうして得られた生成物からN-保護基を除去するステップ、
(fc) こうして得られた生成物と、それぞれ上記の一般式IVおよびIIIで表されるアミノ酸が適切にN-保護された誘導体であって該N-保護アミノ酸誘導体に存在し得る官能基が同様に適切に保護されているものとをカップリングさせるステップ、
(g) ステップ(f)または(fc)において得られた生成物からN-保護基を除去するステップ、
(h) こうして得られた生成物と、所望の最終生成物において位置nにあるアミノ酸が適切にN-保護された誘導体であって該N-保護アミノ酸誘導体に存在し得る官能基が同様に適切に保護されているものとをカップリングさせるステップ、
(i) こうして得られた生成物からN-保護基を除去するステップ、
(j) こうして得られた生成物と、所望の最終生成物において位置nから１残基ぶんだけ離れた位置にあるアミノ酸が適切にN-保護された誘導体であって該N-保護アミノ酸誘導体に存在し得る官能基が同様に適切に保護されているものとをカップリングさせるステップ、
(k) こうして得られた生成物からN-保護基を除去するステップ、
(l) 必要に応じて全てのアミノ酸残基が導入されるまでステップ(j)および(k)を反復するステップ、
(m) 所望であれば、分子中に存在する１個または複数個の保護官能基を選択的に脱保護し、遊離した反応性基を適切に置換するステップ、
(o) こうして得られた生成物を固相担体から分離するステップ、
(p) 固相担体から開裂した生成物を環化するステップ、
(q) 所望であれば、β-鎖領域の対向する位置にある適切なアミノ酸残基の側鎖間に1個の架橋結合（ストランド間結合）を形成させるステップ、
(r) アミノ酸残基からなる鎖のいずれかの残基の官能基上に存在する保護基を除去し、所望であれば、該分子中に更に存在し得る保護基を除去するステップ、ならびに
(r) 所望であれば、こうして得られた生成物を薬学的に許容可能な塩に変換するか、あるいは、こうして得られた薬学的に許容可能な塩もしくは許容されない塩を式Iで表される化合物の対応する遊離化合物に変換するかまたは他の薬学的に許容可能な塩に変換するステップ、
を包含する方法により調製することができる。
【００１７】
本明細書中で使用する場合、「アルキル」という用語は、単独でまたは組み合わせて使用され、最高24個の、好ましくは最高12個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状の飽和炭化水素基を表す。同様に、「アルケニル」という用語は、最高24個の、好ましくは最高12個の炭素原子を有し、かつ、少なくとも１個の、または鎖長に応じて最高４個のオレフィン二重結合を含む、直鎖状または分枝鎖状の炭化水素基を表す。「低級」という用語は、最高６個の炭素原子を有する基または化合物を表す。したがって、例えば、「低級アルキル」という用語は、最高６個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の飽和炭化水素基を表し、そのような基としては、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル等が挙げられる。「アリール」という用語は、１個または２個の６員環（例えば、フェニルまたはナフチル）を含む芳香族炭素環式炭化水素基であって、該炭化水素基が最高３個の置換基（例えば、Br、Cl、F、CF3、NO2、低級アルキルまたは低級アルケニル）で置換されていてもよい、前記炭化水素基を表す。「ヘテロアリール」という用語は、１または２個の５員環および／または６員環を含む芳香族複素環基であって、該複素環基の少なくとも１個がO、S および N からなる群から選択される最高３個のヘテロ原子を含み、また該環は置換されていてもよい、前記複素環基を表す。かかる置換されていてもよいヘテロアリール基の代表的な例としては、R77の定義に関連して本明細書中で前述したものが挙げられる。
【００１８】
構造要素-A-CO-は、構造要素-B-CO-と一緒にテンプレート(a1)および(a2)を形成するアミノ酸ビルディングブロックを表す。テンプレート(a)〜(p)は、２つの基の間の距離が4.0〜5.5Aを取り得るように空間内で位置しているN末端とC末端とを有するビルディングブロックを構成する。ペプチド鎖は、対応するN末端およびC末端を介してテンプレート(a)〜(p)のN末端およびC末端と結合することにより、テンプレートとペプチド鎖は式Iに示されるような環構造を形成する。このように、テンプレートのN末端とC末端との間の距離が4.0〜5.5Aである場合、テンプレートは、ペプチド鎖Zにおけるβ-ヘアピン構造の形成に必要な水素結合ネットワーク(H-bond network)を生じさせる。このようにして、テンプレートとペプチド鎖はβ-ヘアピン擬似体を形成する。β-ヘアピン構造は、本発明のβ-ヘアピン擬似体のプロテアーゼ阻害活性との関連性が非常に高い。テンプレート(a)〜(p)のβ-ヘアピンを安定化させる構造特性は、線状保護ペプチド前駆体の中央部近くにテンプレートが組み込まれると環化収率が有意に増大するので、プロテアーゼ阻害活性だけでなく、上記に規定した合成方法においても重要な役割を担っている。
【００１９】
ビルディングブロックA1〜A69は、N末端が環の一部を形成している二級アミンであるアミノ酸の種類に属する。遺伝子がコードされているアミノ酸の中では、プロリンだけがこの種類に該当する。ビルディングブロックA1〜A69の立体配置は(D)であり、それらは、(L)配置であるビルディングブロック-B-CO-と結合する。好ましいテンプレート(a1)の組合せは、-DA1-CO-LB-CO- 〜 DA69-CO-LB-CO-である。このようにして、例えば、DPro-LProはテンプレート(a1)のプロトタイプを構成する。あまり好ましくはないが、テンプレート(a2)が-LA1-CO-DB-CO- 〜 LA69-CO-DB-CO-である組合せも可能である。このようにして、例えば、LPro-DProはテンプレート(a2)のあまり好ましくはないプロトタイプを構成する。
【００２０】
Aが(D)-配置であるビルディングブロック-A1-CO-〜-A69-CO-は、N-末端に対してα位に基R1を有することが理解されるであろう。R1の好ましい意味はHまたは低級アルキルであり、R1の最も好ましい意味はHまたはメチルである。(D)-配置で示されるA1〜A69が、R1がHまたはメチルである場合には、(R)-配置に相当することは、当業者であれば理解されるであろう。Cahn、Ingold と Prelogの法則にしたがうR1のその他の意味の優先順位に応じて、この配置は(S)配置として表されなければならない場合もある。
【００２１】
R1のほかに、ビルディングブロック-A1-CO- 〜 -A69-CO-は、R2〜R17によって示されるさらなる置換基を有することができる。このさらなる置換基は、Hであることができ、また、H以外の場合には、小〜中程度の大きさの脂肪族基もしくは芳香族基であることが好ましい。R2〜R17に対する好ましい意味の例は下記のとおりである。
【００２２】
R2が、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)mOR55 (式中、R55が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)mSR56 (式中、R56がH; 低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)mNR33R34 (式中、R33が低級アルキル; または低級アルケニルであり; R34がH; または低級アルキルである);-(CH2)mOCONR33R78 (式中、R33が低級アルキル; または低級アルケニルであり; R78がH; 低級アルキルである);-(CH2)mNR20CONR33R78 (式中、R20がH; または低級アルキルであり; R33が低級アルキル; または低級アルケニルであり; R78がH; または低級アルキルである);-(CH2)oN(R20)COR64(式中: R20がH; または低級アルキルであり; R64が低級アルキル; または低級アルケニルである); (CH2)oCOOR57 (式中、R57が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル; または低級アルケニルであり; および R59がH; または低級アルキルである; -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62が低級アルキル; または低級アルケニルである); または-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; または低級アルコキシである)であり;
【００２３】
R3が、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)mOR55 (式中、R55が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)mSR56 (式中、R56がH: または低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)mNR33R34 (式中、R33が低級アルキル; または低級アルケニルであり; R34がH; または低級アルキルである); -(CH2)oN(R20)COR64 (式中、R20がH; または低級アルキルであり; R64 が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル;または低級アルケニルであり; R59 がH; または低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62が低級アルキル; または低級アルケニルである); または-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; または低級アルコキシである)であり；
【００２４】
R4が、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)mOR55 (式中、R55が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)mSR56 (式中、R56がH: または低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)mNR33R34 (式中、R33が低級アルキル; または低級アルケニルであり; R34がH; または低級アルキルである); -(CH2)mN(R20)COR64(式中: R20がH; または低級アルキルであり; R64が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル; または低級アルケニルであり; および R59がH; または低級アルキルである);-(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62が低級アルキル; または低級アルケニルである); または-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; または低級アルコキシである)であり；
【００２５】
R5が、低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)oOR55 (式中、R55が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oSR56 (式中、R56がH; 低級アルキル; または低級アルケニルである); (CH2)oNR33R34 (式中、R33が低級アルキル; または低級アルケニルであり; R34がH; または低級アルキルである); -(CH2)mOCONR33R78 (式中、R33が低級アルキル; または低級アルケニルであり; R78がH; 低級アルキルである); -(CH2)mNR20CONR33R78 (式中、R20がH; または低級アルキルであり; R33が低級アルキル; または低級アルケニルであり; R78がH; または低級アルキルである); -(CH2)oN(R20)COR64 （式中：R20がH; または低級アルキルであり; R64がアルキル; アルケニル; アリール; アリール-低級アルキル; またはヘテロアリール-低級アルキルである）; -(CH2)oCOOR57 (式中、R57が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル; または低級アルケニルであり; かつR59がH; または低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62が低級アルキル; または低級アルケニルである); または-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; または低級アルコキシである)であり；
【００２６】
R6が、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)oOR55 (式中、R55が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oSR56 (式中、R56がH; または低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oNR33R34 (式中、R33が低級アルキル; または低級アルケニルであり; R34がH; または低級アルキルである); -(CH2)oN(R20)COR64 (式中、R20がH; または低級アルキルであり; R64が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル; または低級アルケニルであり; かつR59がH; または低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62が低級アルキル; または低級アルケニルである); または-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; または低級アルコキシである)であり；
【００２７】
R7が、低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)qOR55 (式中、R55が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)qSR56 (式中、R56がH; 低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)qNR33R34 (式中、R33が低級アルキル; または低級アルケニルであり; R34がH; または低級アルキルである); -(CH2)qN(R20)COR64（式中：R20がH; または低級アルキルであり; R64が低級アルキル; または低級アルケニルである）; -(CH2)rCOOR57 (式中、R57が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)qCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル; または低級アルケニルであり; かつR59がH; または低級アルキルである); -(CH2)rPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)rSO2R62 (式中、R62が低級アルキル; または低級アルケニルである); または-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; または低級アルコキシである)であり;
【００２８】
R8が、H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)oOR55 (式中、R55が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oSR56 (式中、R56がH; または低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oNR33R34 (式中、R33が低級アルキル; または低級アルケニルであり; R34がH; または低級アルキルである); -(CH2)oOCONR33R78 (式中、R33が低級アルキル; または低級アルケニルであり; R78がH; または低級アルキルある); -(CH2)oNR20CONR33R78 (式中、R20がH; または低級アルキルであり; R33が低級アルキル; または低級アルケニルであり; R78がH; または低級アルキルある); -(CH2)oN(R20)COR64 (式中、R20がH; または低級アルキルであり; R64が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル; または低級アルケニルであり; かつR59がH; または低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62が低級アルキル; または低級アルケニルである); あるいは-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; または低級アルコキシである)であり;
【００２９】
R9が、低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)oOR55 (式中、R55が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oSR56 (式中、R56がH; または低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oNR33R34 (式中、R33が低級アルキル; または低級アルケニルであり; R34がH; または低級アルキルである); -(CH2)oN(R20)COR64(式中、R20がH; または低級アルキルであり; R64が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル; または低級アルケニルであり; かつR59がH; または低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62が低級アルキル; または低級アルケニルである); あるいは-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; または低級アルコキシである)であり;
【００３０】
R10が、低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)oOR55 (式中、R55が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oSR56 (式中、R56がH; 低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oNR33R34 (式中、R33が低級アルキル; または低級アルケニルであり; R34が低級アルキルである); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル; または低級アルケニルであり; かつR59がH; 低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62が低級アルキル; または低級アルケニルである); あるいは-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; または低級アルコキシである)であり;
【００３１】
R11が、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)mOR55 (式中、R55が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)mSR56 (式中、R56がH; または低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)mNR33R34 (式中、R33が低級アルキル; または低級アルケニルであり; R34がH; または低級アルキルである); -(CH2)mOCONR33R78 (式中、R33が低級アルキル; または低級アルケニルであり; R78がH; または低級アルキルである); -(CH2)mNR20CONR33R78 (式中、R20がH; または低級アルキルであり; R33が低級アルキル; または低級アルケニルであり; R78がH; または低級アルキルである); -(CH2)mN(R20)COR64 (式中、R20がH; または低級アルキルであり; R64が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル; または低級アルケニルであり; および R59がH; または低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62が低級アルキル; または低級アルケニルである); あるいは-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; または低級アルコキシである)であり;
【００３２】
R12が、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)mOR55 (式中、R55が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)mSR56 (式中、R56がH; または低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)mNR33R34 (式中、R33が低級アルキル; または低級アルケニルであり; R34がH; または低級アルキルである); -(CH2)mN(R20)COR64 （式中：R20がH; または低級アルキルであり; R64が低級アルキル; または低級アルケニルである）; -(CH2)rCOOR57 (式中、R57が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)rCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル; または低級アルケニルであり; かつR59がH; または低級アルキルである); -(CH2)rPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62が低級アルキル; または低級アルケニルである); あるいは-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; または低級アルコキシである)であり；
【００３３】
R13が、低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)qOR55 (式中、R55 が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)qSR56 (式中、R56がH; または低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)qNR33R34 (式中、R33が低級アルキル; または低級アルケニルであり; R34がH; または低級アルキルである); -(CH2)qN(R20)COR64 （式中：R20がH; または低級アルキルであり; R64が低級アルキル; または低級アルケニルである）; -(CH2)rCOOR57 (式中、R57が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)qCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル; または低級アルケニルであり; かつR59がH; または低級アルキルである); -(CH2)rPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)rSO2R62 (式中、R62が低級アルキル; または低級アルケニルである); あるいは-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; または低級アルコキシである)であり;
【００３４】
R14が、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)mOR55 (式中、R55が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)mSR56 (式中、R56がH; または低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)mNR33R34 (式中、R33が低級アルキル; または低級アルケニルであり; R34がH; または低級アルキルである); -(CH2)mN(R20)COR64 （式中：R20がH; 低級アルキルであり; R64が低級アルキル; または低級アルケニルである）; -(CH2)oCOOR57 (式中、R57が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル; または低級アルケニルであり; かつR59がH; または低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62が低級アルキル; または低級アルケニルである); または-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; または低級アルコキシである)であり;
【００３５】
R15が、低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)oOR55 (式中、R55が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oSR56 (式中、R56がH; または低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oNR33R34 (式中、R33が低級アルキル; または低級アルケニルであり; R34がH; または低級アルキルである); -(CH2)oN(R20)COR64 (式中、R20がH; または低級アルキルであり; R64が低級アルキル; または低級アルケニルである); 特に好ましいのはNR20CO低級アルキル（R20はH; または低級アルキルである）であり; -(CH2)oCOOR57 (式中、R57が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル、または低級アルケニルであり; かつR59がH; 低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62が低級アルキル; または低級アルケニルである); あるいは(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; または低級アルコキシである)であり;
【００３６】
R16が、低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)oOR55 (式中、R55が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oSR56 (式中、R56がH; または低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oNR33R34 (式中、R33が低級アルキル; または低級アルケニルであり; R34がH; または低級アルキルである); -(CH2)oN(R20)COR64 (式中、R20がH; または低級アルキルであり; R64が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル; または低級アルケニルであり; かつR59がH; または低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62が低級アルキル; または低級アルケニルである); あるいは-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; または低級アルコキシである)であり; かつ
【００３７】
R17が、低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)qOR55 (式中、R55が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)qSR56 (式中、R56がH; 低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)qNR33R34 (式中、R33が低級アルキル; または低級アルケニルであり; R34がH; または低級アルキルである); -(CH2)qN(R20)COR64 (式中、R20がH; または低級アルキルであり; R64が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)rCOOR57 (式中、R57が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)qCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル; または低級アルケニルであり; かつR59がH; 低級アルキルである); -(CH2)rPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)rSO2R62 (式中、R62が低級アルキル; または低級アルケニルである); あるいは-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; または低級アルコキシである)である。
【００３８】
ビルディングブロックA1〜A69のうち、次のものが好ましい: R2がHであるA5、A8、A22、A25、R2がHであるA38、A42、A47、およびA50。最も好ましいのは、A8'およびA8''のビルディングブロックである:
【化１１】
2005524613.tif 000020
【００３９】
[式中、R20はHまたは低級アルキルであり、かつR64はアルキル; アルケニル; アリール; アリール-低級アルキル; またはヘテロアリール-低級アルキルであり; かつR75は低級アルキル; 低級アルケニル; またはアリール-低級アルキルであり; 特に、式中、R75がアリル(A8'-1)であり、かつR64がn-ヘキシル(A8''-1)であるものである。］
【００４０】
ビルディングブロックA70は、開鎖α-置換α-アミノ酸種に属し、ビルディングブロックA71およびA72は、対応するβ-アミノ酸類似体種に属し、ならびにビルディングブロックA73〜A104は、A70の環状類似体種に属する。かかるアミノ酸誘導体は、小ペプチドを明確な逆ターン構造もしくはU型構造に拘束することが示されている(C. M. Venkatachalam, Biopolymers, 1968, 6, 1425-1434; W. Kabsch, C Sander, Biopolymers 1983, 22, 2577)。かかるビルディングブロックまたはテンプレートは、ペプチドループのβ-ヘアピン構造の安定化に理想的に適している(D. Obrecht, M. Altorfer, J. A. Robinson, "Novel Peptide Mimetic Building Blocks and Strategies for Efficient Lead Finding", Adv. Med Chem. 1999, Vol.4, 1-68; P. Balaram, "Non-standard amino acids in peptide design and protein engineering", Curr. Opin. Struct. Biol. 1992, 2, 845-851; M. Crisma, G. Valle, C. Toniolo, S. Prasad, R. B. Rao, P. Balaram, "β-turn conformations in crystal structures of model peptides containing α,α- disubstituted amino acids", Biopolymers 1995, 35, 1-9; V. J. Hruby, F. Al-Obeidi, W. Kazmierski, Biochem. J. 1990, 268, 249-262)。
【００４１】
L-配置のビルディングブロック-B-CO-と結合したビルディングブロック-A70-CO- 〜 A104-CO- の両エナンチオマーがβ-ヘアピン構造を効率的に安定化し、該ヘアピン構造を効率的に誘導することが示されている(D. Obrecht, M. Altorfer, J. A. Robinson, "Novel Peptide Mimetic Building blocks and Strategies for Efficient Lead Finding", Adv. Med Chem. 1999, Vol.4, 1-68; D. Obrecht, C. Spiegler, P. Schonholzer, K. Muller, H. Heimgartner, F. Stierli, Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1666-1696; D. Obrecht, U. Bohdal, J. Daly, C. Lehmann, P. Schonholzer, K. Muller, Tetrahedron 1995, 51, 10883-10900; D. Obrecht, C. Lehmann, C. Ruffieux, P. Schonholzer, K. Muller, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1567-1587; D. Obrecht, U. Bohdal, C. Broger, D. Bur, C. Lehmann, R. Ruffieux, P. Schonholzer, C. Spiegler, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 563-580; D. Obrecht, H. Karajiannis, C. Lehmann, P. Schonholzer, C. Spiegler, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 703-714)。
【００４２】
したがって、本発明の目的のために、テンプレート(a1)は、-A70-CO- 〜 A104-CO-から構成されることも可能であり、この場合、ビルディングブロックA70〜A104は、(L)-配置であるビルディングブロック-B-CO-と結合して、(D)-配置もしくは(L)-配置のいずれかである。
【００４３】
A70〜A104におけるR20の好ましい意味は、Hまたは低級アルキルであり、最も好ましいのはメチルである。ビルディングブロックA70〜A104におけるR18、R19およびR21〜R29の好ましい意味は以下の通りである。
【００４４】
R18が、低級アルキルであり;
【００４５】
R19が、低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)pOR55 (式中、R55が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)pSR56 (式中、R56がH;または低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)pNR33R34 (式中、R33が低級アルキル;または低級アルケニルであり; R34がH;または低級アルキルである); -(CH2)pN(R20)COR64 (式中、R20がH;または低級アルキルであり; R64が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)pCOOR57 (式中、R57が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)pCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル;または低級アルケニルであり;かつR59がH;または低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)pSO2R62 (式中、R62が低級アルキル;または低級アルケニルである);あるいは-(CH2)oC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシである)であり;
【００４６】
R21が、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)oOR55 (式中、R55が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oSR56 (式中、R56がH; または低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oNR33R34 (式中、R33が低級アルキル;または低級アルケニルであり; R34がH;または低級アルキルである); -(CH2)oN(R20)COR64 (式中、R20がH; または低級アルキルであり; R64が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル、または低級アルケニルであり;かつR59がH; 低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62が低級アルキル;または低級アルケニルである);あるいは-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシである)であり;
【００４７】
R22が、低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)oOR55 (式中、R55が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oSR56 (式中、R56がH; または低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oNR33R34 (式中、R33が低級アルキル;または低級アルケニルであり; R34がH;または低級アルキルである); -(CH2)oN(R20)COR64(式中、R20がH;または低級アルキルであり; R64が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル、または低級アルケニルであり;かつR59がH; 低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62が低級アルキル;または低級アルケニルである);あるいは-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシである)であり;
【００４８】
R23が、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)oOR55 (式中、R55が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oSR56 (式中、R56がH; または低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oNR33R34 (式中、R33が低級アルキル;または低級アルケニルであり; R34がH; または低級アルキルである); -(CH2)oN(R20)COR64 (式中、R20がH; または低級アルキルであり; R64が低級アルキル;または低級アルケニルである); 特に好ましくはNR20CO低級アルキル(R20は、H; または低級アルキルである)である; -(CH2)oCOOR57 (式中、R57が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル、または低級アルケニルであり;かつR59がH; 低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62が低級アルキル;または低級アルケニルである);あるいは-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシである)であり;
【００４９】
R24が、低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)oOR55 (式中、R55が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oSR56 (式中、R56がH; または低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oNR33R34 (式中、R33が低級アルキル;または低級アルケニルであり; R34がH; または低級アルキルである); -(CH2)oN(R20)COR64 (式中、R20がH; または低級アルキルであり; R64が低級アルキル;または低級アルケニルである); 特に好ましくはNR20CO低級アルキル(R20は、H; または低級アルキルである)である; -(CH2)oCOOR57 (式中、R57が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル、または低級アルケニルであり;かつR59がH; または低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62が低級アルキル;または低級アルケニルである);または-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシである)であり;
【００５０】
R25が、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)mOR55 (式中、R55が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)mNR33R34 (式中、R33が低級アルキル;または低級アルケニルであり; R34がH; または低級アルキルである); -(CH2)mN(R20)COR64 (式中、R20がH; または低級アルキルであり; R64が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル;または低級アルケニルであり;かつR59がH; 低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62が低級アルキル;または低級アルケニルである);あるいは-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシである)であり;
【００５１】
R26がH; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)mOR55 (式中、R55が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)mNR33R34 (式中、R33が低級アルキル;または低級アルケニルであり; R34がH; または低級アルキルである); -(CH2)mN(R20)COR64 (式中、R20がH; または低級アルキルであり; R64が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル;または低級アルケニルであり;かつR59がH; 低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62が低級アルキル;または低級アルケニルである);または-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシである)であるか; あるいは、R25とR26とが互いに結合して-(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-; または-(CH2)2NR34(CH2)2-を形成していてもよく;
【００５２】
R27が、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)oOR55 (式中、R55が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oSR56 (式中、R56がH; または低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oNR33R34 (式中、R33が低級アルキル;または低級アルケニルであり; R34がH;または低級アルキルである); -(CH2)oN(R20)COR64 (式中、R20がH;または低級アルキルであり; R64が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル,または低級アルケニルであり;かつR59がH; または低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62が低級アルキル;または低級アルケニルである);あるいは-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシである)であり;
【００５３】
R28が、低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)oOR55 (式中、R55が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oSR56 (式中、R56がH; または低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oNR33R34 (式中、R33が低級アルキル;または低級アルケニルであり; R34がH; または低級アルキルである); -(CH2)oN(R20)COR64(式中、R20がH; または低級アルキルであり; R64が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル,または低級アルケニルであり;かつR59がH; または低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62が低級アルキル;または低級アルケニルである);あるいは-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシである)であり; かつ、
【００５４】
R29が低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)oOR55 (式中、R55が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oSR56 (式中、R56がH; または低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oNR33R34 (式中、R33が低級アルキル;または低級アルケニルであり; R34がH; または低級アルキルである); -(CH2)oN(R20)COR64(式中、R20がH; または低級アルキルであり; R64が低級アルキル;または低級アルケニルである); 特に好ましくはNR20CO低級アルキル(R20は、H; または低級アルキルである)である; -(CH2)oCOOR57 (式中、R57が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58が低級アルキル、または低級アルケニルであり;かつR59がH; 低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60が低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62が低級アルキル;または低級アルケニルである);あるいは-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8がH; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシ)である。
【００５５】
テンプレート(b)〜(p)（例えば、(b1)および(c1)等）について、好ましい種々の記号の意味は以下の通りである。
【００５６】
R8は、H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)oOR55 (式中、R55は、低級アルキルまたは低級アルケニルである)； -(CH2)oSR56 (式中、R56は、H; または低級アルキルまたは低級アルケニルである); -(CH2)oNR33R34 (式中、R33は、低級アルキルまたは低級アルケニルであり; R34は、H; または低級アルキルである); -(CH2)oN(R20)COR64 (式中、R20は、H; または低級アルキルであり; R64は、低級アルキルまたは低級アルケニルである); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57は、低級アルキルまたは低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58は、低級アルキルまたは低級アルケニルあり、かつ R59は、H; または低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60は、低級アルキルまたは低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62は、低級アルキルまたは低級アルケニルである); あるいは-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8は、H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; または低級アルコキシである)であり;
【００５７】
R20は、H; または低級アルキルであり;
【００５８】
R30は、H、メチルであり;
【００５９】
R31は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)pOR55 (式中、R55は、低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)pNR33R34 (式中、R33は、低級アルキル; または低級アルケニルであり; R34は、H; または低級アルキルである); -(CH2)pN(R20)COR64 (式中、R20は、H; または低級アルキルであり; R64は、低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57は、低級アルキル; または低級アルケニルである); (-CH2)oCONR58R59 (式中、R58は、低級アルキル、または低級アルケニルであり; かつ R59は、H; または低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60は、低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62は、低級アルキル; または低級アルケニルである); あるいは-(CH2)rC6H4R8 (式中、R8は、H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; または低級アルコキシである)であり; 最も好ましいのは-CH2CONR58R59 (R58は、H; または低級アルキルであり; R59は、低級アルキル; または低級アルケニルである)であり;
【００６０】
R32は、H、メチルであり;
【００６１】
R33は、低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)mOR55 (式中、R55は、低級アルキル; または低級アルケニルである); (CH2)mSR56 (式中、R56: H;または低級アルキル;または低級アルケニルである); -(CH2)mNR34R34 (式中、R33は、低級アルキル; または低級アルケニルであり; R34は、H; または低級アルキルである); (CH2)mOCONR33R78(式中、R33は、低級アルキル; または低級アルケニルであり; R78は、H; または低級アルキルである); -(CH2)mNR20CONR33R78 (式中、R20は、H; または低級アルキルであり; R33は、低級アルキル; または低級アルケニルであり; R78は、H; または低級アルキルである); -(CH2)mN(R20)COR64 (式中、R20は、H; または低級アルキルであり; R64は、低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57は、低級アルキル; または低級アルケニルである); あるいは-(CH2)oCONR58R59 (式中、R58は、低級アルキル; または低級アルケニルであり; かつR59は、H; または低級アルキルである)であり;
【００６２】
R34は、H; または低級アルキルであり;
【００６３】
R35は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)mOR55 (式中、R55は、低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)mN(R20)COR64 (式中、R20は、H; または低級アルキルであり; R64は、低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57は、低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58は、低級アルキル; または低級アルケニルであり、かつ R59は、H; 低級アルキルである)であり;
【００６４】
R36は、低級アルキル; 低級アルケニル; またはアリール-低級アルキルであり;
【００６５】
R37は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)pOR55 (式中、R55は、低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)pNR33R34 (式中、R33は、低級アルキル; または低級アルケニルであり; R34は、H; または低級アルキルである); -(CH2)pN(R20)COR64 (式中、R20は、H; または低級アルキルであり; R64は、低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57は、低級アルキル；または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58は、低級アルキル、または低級アルケニルであり; かつ R59は、H、低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60は、低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62は、低級アルキル; または低級アルケニルである)、あるいは-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8は、H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; または低級アルコキシである)であり;
【００６６】
R38は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)pOR55 (式中、R55は、低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)pNR33R34 (式中、R33は、低級アルキル; または低級アルケニルであり; R34は、H; または低級アルキルである); -(CH2)pN(R20)COR64 (式中、R20は、H; または低級アルキル; R64は、低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57は、低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58は、低級アルキル; または低級アルケニルであり; かつR59は、H; または低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60は、低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62は、低級アルキル; または低級アルケニルである); あるいは-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8は、H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; または低級アルコキシである)であり;
【００６７】
R39は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)mOR55 (式中、R55は、低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)mN(R20)COR64 (式中、R20は、H; または低級アルキルであり; R64は、低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57は、低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58は、低級アルキル; または低級アルケニルであり; かつR59は、H; 低級アルキルである)であり;
【００６８】
R40は、低級アルキル; 低級アルケニル; またはアリール-低級アルキルであり;
【００６９】
R41は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)pOR55 (式中、R55は、低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)pNR33R34 (式中、R33は、低級アルキル; または低級アルケニルであり; R34は、H; または低級アルキルである); -(CH2)pN(R20)COR64 (式中、R20は、H; または低級アルキルであり; R64は、低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57は、低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58は、低級アルキル; または低級アルケニルであり; かつR59は、H; または低級アルキルある); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60は、低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62は、低級アルキル; または低級アルケニルである); あるいは-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8は、H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; または低級アルコキシである)であり;
【００７０】
R42は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)pOR55 (式中、R55は、低級アルキルまたは低級アルケニルである); -(CH2)pNR33R34 (式中、R33は、低級アルキル; または低級アルケニルであり; R34は、H; または低級アルキルである); -(CH2)pN(R20)COR64 (式中、R20は、H; または低級アルキルであり; R64は、低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57は、低級アルキルまたは低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58は、低級アルキル; または低級アルケニルであり; かつR59は、H; 低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60は、低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62は、低級アルキル; または低級アルケニルである); あるいは-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8は、H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; または低級アルコキシである)であり;
【００７１】
R43は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)mOR55 (式中、R55は、低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)mSR56 (式中、R56は、低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)mNR33R34 (式中、R33は、低級アルキル; または低級アルケニルであり; R34は、H; または低級アルキルである); -(CH2)mN(R20)COR64 (式中、R20は、H; または低級アルキルであり; R64は、低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57は、低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58は、低級アルキル; または低級アルケニルであり; かつR59は、H; または低級アルキルである); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60は、低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62は、低級アルキル; または低級アルケニルである); あるいは-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8は、H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; または低級アルコキシである)であり;
【００７２】
R44は、低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)pOR55 (式中、R55は、低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)pSR56 (式中、R56は、H; または低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)pNR33R34 (式中、R33は、低級アルキル; または低級アルケニルであり; R34は、H; または低級アルキルである); -(CH2)pN(R20)COR64 (式中、R20は、H; または低級アルキルであり; R64は、低級アルキルまたは低級アルケニルである); -(CH2)pCOOR57 (式中、R57は、低級アルキルまたは低級アルケニルである); -(CH2)pCONR58R59 (式中、R58は、低級アルキル; または低級アルケニルであり、かつ R59は、H; または低級アルキルである); -(CH2)oC6H4R8 (式中、R8は、H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; または低級アルコキシである)であり;
【００７３】
R45は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)sOR55 (式中、R55は、低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)sSR56 (式中、R56は、H; または低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oNR33R34 (式中、R33は、低級アルキル; または低級アルケニルであり; R34は、H; または低級アルキルである); -(CH2)oN(R20)COR64 (式中、R20は、H; または低級アルキルであり; R64は、低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57は、低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58は、低級アルキル; または低級アルケニルであり;、かつ R59は、H; または低級アルキルである); あるいは-(CH2)sC6H4R8 (式中、R8は、H; F; Cl; CF3 ;低級アルキル; 低級アルケニル; または低級アルコキシである)であり;
【００７４】
R46は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)sOR55 (式中、R55は、低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)sSR56 (式中、R56は、H; 低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oNR33R34 (式中、R33は、低級アルキル; または低級アルケニルであり; R34は、H; または低級アルキルである); -(CH2)oN(R20)COR64 (式中、R20は、H; または低級アルキルであり; R64は、低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57は、低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58は、低級アルキル; または低級アルケニルであり; かつ R59は、H; 低級アルキルである); あるいは-(CH2)sC6H4R8 (式中、R8は、H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; または低級アルコキシである)であり;
【００７５】
R47は、H; またはOR55 (式中、R55は、低級アルキル; または低級アルケニルである)であり;
【００７６】
R48は、H; または低級アルキルであり;
【００７７】
R49は、H; 低級アルキル; -(CH2)oCOOR57 (式中、R57 は、低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58は、低級アルキル; または低級アルケニル; かつR59は、H; または低級アルキルである); あるいは(CH2)sC6H4R8 (式中、R8は、H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; または低級アルコキシである)であり;
【００７８】
R50は、H; またはメチルであり;
【００７９】
R51は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)mOR55 (式中、R55は、低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)mNR33R34 (式中、R33は、低級アルキル; または低級アルケニルであり; R34は、H; または低級アルキルである); -(CH2)mN(R20)COR64 (式中、R20は、H; または低級アルキルであり; R64は、低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)pCOOR57 (式中、R57は、低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)pCONR58R59 (式中、R58は、低級アルキル; または低級アルケニルであり; かつR59は、H; または低級アルキルである); あるいは-(CH2)rC6H4R8 (式中、R8は、H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; または低級アルコキシである)であり;
【００８０】
R52は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)mOR55 (式中、R55は、低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)mNR33R34 (式中、R33は、低級アルキル; または低級アルケニルであり; R34は、H; または低級アルキルである); -(CH2)mN(R20)COR64 (式中、R20は、H; または低級アルキルであり; R64は、低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)pCOOR57 (式中、R57は、低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)pCONR58R59 (式中、R58は、低級アルキル; または低級アルケニルであり; かつR59は、H; または低級アルキルである); あるいは-(CH2)rC6H4R8 (式中、R8は、H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; または低級アルコキシである)であり;
【００８１】
R53は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)mOR55 (式中、R55は、低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)mNR33R34 (式中、R33は、低級アルキル; または低級アルケニルであり; R34は、H; または低級アルキルである); -(CH2)mN(R20)COR64 (式中、R20は、H; または低級アルキルであり; R64は、低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)pCOOR57 (式中、R57は、低級アルキル; または低級アルケニルである); -(CH2)pCONR58R59 (式中、R58は、低級アルキル; または低級アルケニルであり; かつR59は、H; または低級アルキルである); あるいは-(CH2)rC6H4R8 (式中、R8は、H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; または低級アルコキシである)であり;
【００８２】
R54は、低級アルキル; 低級アルケニル; またはアリール-低級アルキルである。
【００８３】
ビルディングブロックA70〜A104のうち、以下のもの、すなわち、水素であるR22を有するA74、A75、A76、水素であるR22を有するA77、A78およびA79が好ましい。
【００８４】
テンプレート(a1)および(a2)内のビルディングブロック-B-CO-は、L-アミノ酸残基を意味する。好ましいBの値は、-NR20CH(R71)-、水素であるR2を有するA5、A8、A22、A25、水素であるR2を有するA38、A42、A47およびA50各基のエナンチオマーである。最も好ましいのは、
Ala                      L-アラニン
Arg                      L-アルギニン
Asn                      L-アスパラギン
Cys                      L-システイン
Gln                      L-グルタミン
Gly                      グリシン
His                      L-ヒスチジン
Ile                      L‐イソロイシン
Leu                      L-ロイシン
Lys                      L-リジン
Met                      L-メチオニン
Phe                      L-フェニルアラニン
Pro                      L-プロリン
Ser                      L-セリン
Thr                      L-スレオニン
Trp                      L-トリプトファン
Tyr                      L-チロシン
Val                      L-バリン
Cit                      L-シトルリン
Orn                      L-オルニチン
tBuA                      L-t-ブチルアラニン
Sar                      サルコシン
t-BuG                    L-tert-ブチルグリシン
4AmPhe                    L-パラ-アミノフェニルアラニン
3AmPhe                    L-メタ-アミノフェニルアラニン
2AmPhe                    L-オルト-アミノフェニルアラニン
Phe(mC(NH2)=NH)          L-メタ-アミジノフェニルアラニン
Phe(pC(NH2)=NH)          L-パラ-アミジノフェニルアラニン
Phe(mNHC(NH2)=NH)        L-メタ-グアニジノフェニルアラニン
Phe(pNHC(NH2)=NH)        L-パラ-グアニジノフェニルアラニン
Phg                        L-フェニルグリシン
Cha                        L-シクロヘキシルアラニン
C4al                      L-3-シクロブチルアラニン
C5al                      L-3-シクロペンチルアラニン
Nle                        L-ノルロイシン
2-Nal                      L-2-ナフチルアラニン
1-Nal                      L-1-ナフチルアラニン
4Cl-Phe                    L-4-クロロフェニルアラニン
3Cl-Phe                    L-3-クロロフェニルアラニン
2Cl-Phe                    L-2-クロロフェニルアラニン
3,4Cl2-Phe                L-3,4-ジクロロフェニルアラニン
4F-Phe                    L-4-フルオロフェニルアラニン
3F-Phe                    L-3-フルオロフェニルアラニン
2F-Phe                    L-2-フルオロフェニルアラニン
Tic                        L-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-3-カルボン酸
Thi                        L-β-2-チエニルアラニン
Tza                        L-2-チアゾリルアラニン
Mso                        L-メチオニンスルホキシド
AcLys                      L-N-アセチルリシン
Dpr                        L-2,3-ジアミノプロピオン酸
A2Bu                      L-2,4-ジアミノ酪酸
Dbu                        (S)-2,3-ジアミノ酪酸
Abu                        γ-アミノ酪酸(GABA)
Aha                        ε-アミノヘキサン酸
Aib                        α-アミノイソ酪酸
Y(Bzl)                      L-O-ベンジルチロシン
Bip                        L-ビフェニルアラニン
S(Bzl)                      L-O-ベンジルセリン
T(Bzl)                      L-O-ベンジルトレオニン
hCha                        L-ホモ-シクロヘキシルアラニン
hCys                        L-ホモ-システイン
hSer                        L-ホモ-セリン
hArg                        L-ホモ-アルギニン
hPhe                        L-ホモ-フェニルアラニン
Bpa                          L-4-ベンゾイルフェニルアラニン
Pip                          L-ピペコリン酸
OctG                        L-オクチルグリシン
MePhe                        L-N-メチルフェニルアラニン
MeNle                        L-N-メチルノルロイシン
MeAla                        L-N-メチルアラニン
MeIle                        L-N-メチルイソロイシン
MeVal                        L-N-メチルバリン
MeLeu                        L-N-メチルロイシン
である。
【００８５】
さらにまた、Bの最も好ましいものには、(L)-配置のタイプA8''：
【化１２】
2005524613.tif 000021
【００８６】
［式中、R20は水素または低級アルキルであり、R64は、アルキル;アルケニル;アリール;アリール-低級アルキル;もしくはヘテロアリール-低級アルキルであり;特に、R64がn-ヘキシル(A8'''-1)であるものである］
の基が挙げられる。
【００８７】
本明細書に記載したβ-ヘアピン擬似体のペプチド鎖Zは、一般に、以下の基、すなわち、
グループC  -NR20CH(R72)CO-;「疎水性であって、小〜中サイズ」
グループD  -NR20CH(R73)CO-;「疎水性であって、大きく、かつ芳香族または複素環式芳香族」
グループE  -NR20CH(R74)CO-;「極性カチオン」、および「尿素誘導性」
グループF  -NR20CH(R84)CO-;「極性非荷電性」および「アニオン」
グループH  -NR20-CH(CO-)-(CH2)4-7-CH(CO-)-NR20-;
-NR20-CH(CO-)-(CH2)pSS(CH2)p-CH(CO-)-NR20-;
-NR20-CH(CO-)-(-(CH2)pNR20CO(CH2)p-CH(CO-)-NR20-;および、
-NR20-CH(CO-)-(-(CH2)pNR20CONR20(CH2)p-CH(CO-)-NR20-;
「架橋結合性」
のうちの1種に属するアミノ酸残基により定義される。
【００８８】
さらにまた、鎖Zのアミノ酸残基は、式-A-CO-（式中、Aは上記の定義のとおりである）であり得る。
【００８９】
グループCは、置換基R72についての一般的な定義に従って、小〜中サイズの疎水性側鎖基を有するアミノ酸残基を含む。疎水性残基は、生理学的pHで非荷電であり、水溶液と混じらないアミノ酸側鎖を意味する。さらに、これらの側鎖は、一般に、第一級および第二級アミド、第一級および第二級アミン、さらに対応するそれらのプロトン化塩、チオール、アルコール、ホスホン酸塩、リン酸塩、尿素またはチオ尿素など（ただし、これらに限定されるものではない）の水素結合供与基は含まれない。しかしながら、前記側鎖は、エーテル、チオエテール、エステル、第三級アミド、アルキルホスホン酸塩もしくはアリールホスホン酸塩、およびリン酸塩または第三級アミンなどの水素結合受容体基を含んでいてもよい。遺伝学的にコードされる小〜中サイズのアミノ酸としては、アラニン、イソロイシン、ロイシン、メチオニンおよびバリンが挙げられる。
【００９０】
グループDは、置換基R73についての一般的な定義に従って、芳香族側鎖基および複素環式芳香族側鎖基を有するアミノ酸残基を含む。芳香族アミノ酸残基は、共役π電子系を有する少なくとも1個の環(芳香族基)を含有する側鎖がある疎水性アミノ酸を意味する。さらに、芳香族アミノ酸残基は、第一級アミドおよび第二級アミド、第一級アミンおよび第二級アミンならびに対応するそれらのプロトン化塩類、チオール、アルコール、ホスホン酸塩、リン酸塩、尿素またはチオ尿素など（ただし、これらに限定されるものではない）の水素結合供与基、ならびに、エーテル、チオエテール、エステル、第三級アミド、アルキルホスホン酸塩もしくはアリールホスホン酸塩、およびアルキルリン酸塩もしくはアリールリン酸塩、または第三級アミンなど（ただし、これらに限定されるものではない）の水素結合受容体基を含有していてもよい。遺伝学的にコードされる芳香族アミノ酸としては、フェニルアラニンとチロシンが挙げられる。
【００９１】
複素環式芳香族アミノ酸残基は、置換基R77についての一般的な定義に従って、O、SおよびNなど（ただし、これらに限定されるものではない）の少なくとも1個の異種原子を導入する共役π系を有する少なくとも1個の環を含有する側鎖がある疎水性アミノ酸を意味する。さらに、それらは、第一級アミドおよび第二級アミド、第一級アミンおよび第二級アミン、ならびに対応するそれらのプロトン化塩、チオール、アルコール、ホスホン酸塩、リン酸塩、尿素またはチオ尿素など（ただし、これらに限定されるものではない）の水素結合供与基、ならびに、エーテル、チオエテール、エステル、第三級アミド、アルキルホスホン酸塩もしくはアリールホスホン酸塩、およびアルキルリン酸塩もしくはアリールリン酸塩、または第三級アミンなど（ただし、これらに限定されるものではない）の水素結合受容体基を含有していてもよい。遺伝学的にコードされる複素環式芳香族のアミノ酸としては、トリプトファンとヒスチジンが挙げられる。
【００９２】
グループEには、置換基R74についての一般的な定義に従って、極性カチオン、アシルアミノおよび尿素誘導残基を有する側鎖を含有するアミノ酸が含まれる。極性カチオンとは、生理学的pHでプロトン化される塩基側鎖を意味する。遺伝学的にコードされる極性カチオンアミノ酸としては、アルギニン、リジンおよびヒスチジンが挙げられる。シトルリンは、尿素誘導アミノ酸残基の一例である。
【００９３】
グループFは、置換基R84についての一般的な定義に従って、極性非荷電性またはアニオン性残基を有する側鎖を含有するアミノ酸を含む。極性非荷電性またはアニオン性残基は、生理学的pH（カルボン酸が含まれる）で非荷電であるか、あるいはアニオンであるが、水溶液に混じらない親水性側鎖を意味する。かかる側鎖は、一般には、第一級アミドおよび第二級アミド、カルボン酸およびエステル、第一級アミンおよび第二級アミン、チオール、アルコール、ホスホン酸塩、リン酸塩、尿素またはチオ尿素など（ただし、これらに限定されるものではない）の水素結合供与基を含有している。これらの基は、水分子と水素結合網目構造を形成し得る。さらにまた、これらの基は、エーテル、チオエテール、エステル、第三級アミド、カルボン酸およびカルボキシレート、アルキルホスホン酸塩もしくはアリールホスホン酸塩、およびアルキルリン酸塩もしくはアリールリン酸塩、あるいは第三級アミンなど（ただし、これらに限定されるものではない）の水素結合受容体を含有していてもよい。遺伝学的にコードされる極性非荷電性またはアニオン性アミノ酸としては、アスパラギン、システイン、グルタミン、セリンおよびトレオニンだけでなく、アスパラギン酸およびグルタミン酸が挙げられる。
【００９４】
グループHは、架橋結合を形成し得るβ鎖領域の反対位置に、好ましくは(L)−アミノ酸の側鎖を含む。最も広く知られている結合は、β-鎖の反対位置に配置されるシステインおよびホモシステインによって形成されるジスルフィド架橋である。ジスルフィド結合の形成については、J. P. Tamら, Synthesis 1979, 955-957;Stewartら, Solid Phase Peptide Synthesis, 2d Ed., Pierce Chemical Company, III., 1984;Ahmedら,  J. Biol. Chem. 1975, 250, 8477-8482;および、Penningtonら, Peptides, pages 164-166, Giralt and Andreu, Eds., ESCOM Leiden, The Netherlands, 1990によって記載されたものをはじめとして、種々の方法が知られている。本発明の範囲において最も都合がよいのは、システインに対してアセトアミドメチル(Acm)-保護基を用い、関連の実施例(手順3)で下記に記載したようにしてジスルフィド結合を調製することができることである。よく実施されている架橋結合は、オルニチンとリジンがそれぞれ、アミド結合形成によって反対のβ-鎖位置に配置されるグルタミン酸とアスパラギン酸の両残基と結合することからなる。オルニチンおよびリジンの側鎖アミノ基に対する保護基は、アスパラギン酸およびグルタミン酸に対してアリルオキシカルボニル(Alloc)およびアリルエステルであることが好ましい。最後に、架橋結合はまた、反対のβ-鎖に配置させるリジンおよびオルニチンのアミノ基とN,N-カルボニルイミダゾールなどの試薬とを結合させ、環式尿素を形成させることによって達成することができる。
【００９５】
前述したように、架橋結合の位置は下記のとおりである:
n=11の場合:位置P2およびP10が互いに結合する。
【００９６】
かかる架橋結合は、β-ヘアピン構造を安定させ、したがって、β-ヘアピンペプチド擬似体を設計するのに重要な構造上の要素を構成することが知られている。
【００９７】
鎖Zにおいて最も好ましいアミノ酸残基は、天然α-アミノ酸由来のものである。以下に、本発明の目的に好適であるアミノ酸、またはアミノ酸残基のリストを記載する。略語は、一般に採用されている慣例に対応する:
3文字略号                      1文字略号
Ala        L-アラニン          A
Arg        L-アルギニン        R
Asn        L-アスパラギン      N
Asp        L-アスパラギン酸    D
Cys        L-システイン        C
Glu        L-グルタミン酸      E
Gln        L-グルタミン        Q
Gly        グリシン            G
His        L-ヒスチジン        H
Ile        L-イソロイシン      I
Leu        L-ロイシン          L
Lys        L-リジン            K
Met        L-メチオニン        M
Phe        L-フェニルアラニン  F
Pro        L-プロリン          P
DPro        D-プロリン          DP
Ser        L-セリン            S
Thr        L-スレオニン        T
Trp        L-トリプトファン    W
Tyr        L-チロシン          Y
Val        L-バリン            V。
【００９８】
本発明の目的に好適である、他のα-アミノ酸または残基には以下のものが挙げられる:
Cit              L-シトルリン
Orn              L-オルニチン
tBuA              L-t-ブチルアラニン
Sar              サルコシン
Pen              L-ペニシラミン
t-BuG              L-tert.-ブチルグリシン
4AmPhe            L-パラ-アミノフェニルアラニン
3AmPhe            L-メタ-アミノフェニルアラニン
2AmPhe            L-オルト-アミノフェニルアラニン
Phe(mC(NH2)=NH)    L-メタ-アミジノフェニルアラニン
Phe(pC(NH2)=NH)    L-パラ-アミジノフェニルアラニン
Phe(mNHC(NH2)=NH)  L-メタ-グアニジノフェニルアラニン
Phe(pNHC(NH2)=NH)  L-パラ-グアニジノフェニルアラニン
Phg                L-フェニルグリシン
Cha                L-シクロヘキシルアラニン
C4al                L-3-シクロブチルアラニン
C5al                L-3-シクロペンチルアラニン
Nle                L-ノルロイシン
2-Nal              L-2-ナフチルアラニン
1-Nal              L-1-ナフチルアラニン
4Cl-Phe            L-4-クロロフェニルアラニン
3Cl-Phe            L-3-クロロフェニルアラニン
2Cl-Phe            L-2-クロロフェニルアラニン
3,4Cl2-Phe          L-3,4-ジクロロフェニルアラニン
4F-Phe              L-4-フルオロフェニルアラニン
3F-Phe              L-3-フルオロフェニルアラニン
2F-Phe              L-2-フルオロフェニルアラニン
Tic                1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-3-カルボン酸
Thi                L-2-チエニルアラニン
Tza                L-2-チアゾリルアラニン
Mso                L-メチオニンスルホキシド
AcLys              N-アセチルリシン
Dpr                2,3-ジアミノプロピオン酸
A2Bu                2,4-ジアミノ酪酸
Dbu                (S)-2,3-ジアミノ酪酸
Abu                γ-アミノ酪酸(GABA)
Aha                ε-アミノヘキサン酸
Aib                α-アミノイソ酪酸
Y(Bzl)              L-O-ベンジルチロシン
Bip                L-(4-フェニル)フェニルアラニン
S(Bzl)              L-Oベンジルセリン
T(Bzl)              L-Oベンジルトレオニン
hCha                L-ホモ-シクロヘキシルアラニン
hCys                L-ホモ-システイン
hSer                L-ホモ-セリン
hArg                L-ホモ-アルギニン
hPhe                L-ホモ-フェニルアラニン
Bpa                L-4-ベンゾイルフェニルアラニン
4-AmPyrr1          (2S,4S)-4-アミ-ピロリジン-L-カルボン酸
4-AmPyrr2          (2S,4R)-4-アミノ-ピロリジン-L-カルボン酸
4-PhePyrr1          (2S,5R)-4-フェニル-ピロリジン-L-カルボン酸
4-PhePyrr2          (2S,5S)-4-フェニル-ピロリジン-L-カルボン酸
5-PhePyrr1          (2S,5R)-5-フェニル-ピロリジン-L-カルボン酸
5-PhePyrr2          (2S,5S)-5-フェニル-ピロリジン-L-カルボン酸
Pro(4-OH)1          (4S)-L-ヒドロキシプロリン
Pro(4-OH)2          (4R)-L-ヒドロキシプロリン
Pip                  L-ピペコリン酸
DPip                D-ピペコリン酸
OctG                L-オクチルグリシン
MePhe                L-N-メチルフェニルアラニン
MeNle                L-N-メチルノルロイシン
MeAla                L-N-メチルアラニン
MeIle                L-N-メチルイソロイシン
MeVal                L-N-メチルバリン
MeLeu                L-N-メチルロイシン。
【００９９】
グループCの特に好ましい残基は次のとおりである:
Ala                  L-アラニン
Ile                  L‐イソロイシン
Leu                  L-ロイシン
Met                  L-メチオニン
Val                  L-バリン
tBuA                  L-t-ブチルアラニン
t-BuG                L-tert.-ブチルグリシン
Cha                  L-シクロヘキシルアラニン
C4al                  L-3-シクロブチルアラニン
C5al                  L-3-シクロペンチルアラニン
Nle                  L-ノルロイシン
hCha                  L-ホモ-シクロヘキシルアラニン
OctG                  L-オクチルグリシン
MePhe                L-N-メチルフェニルアラニン
MeNle                L-N-メチルノルロイシン
MeAla                L-N-メチルアラニン
MeIle                L-N-メチルイソロイシン
MeVal                L-N-メチルバリン
MeLeu                L-N-メチルロイシン。
【０１００】
グループDの特に好ましい残基は次のとおりである:
His                  L-ヒスチジン
Phe                  L-フェニルアラニン
Trp                  L-トリプトファン
Tyr                  L-チロシン
Phg                  L-フェニルグリシン
2-Nal                L-2-ナフチルアラニン
1-Nal                L-1-ナフチルアラニン
4Cl-Phe              L-4-クロロフェニルアラニン
3Cl-Phe              L-3-クロロフェニルアラニン
2Cl-Phe              L-2-クロロフェニルアラニン
3,4Cl2-Phe            L-3,4-ジクロロフェニルアラニン
4F-Phe                L-4-フルオロフェニルアラニン
3F-Phe                L-3-フルオロフェニルアラニン
2F-Phe                L-2-フルオロフェニルアラニン
Thi                  L-β-2-チエニルアラニン
Tza                  L-2-チアゾリルアラニン
Y(Bzl)                L-O-ベンジルチロシン
Bip                    L-ビフェニルアラニン
S(Bzl)                L-O-ベンジルセリン
T(Bzl)                L-O-ベンジルトレオニン
hPhe                  L-ホモ-フェニルアラニン
Bpa                  L-4-ベンゾイルフェニルアラニン。
【０１０１】
グループEの特に好ましい残基は次のとおりである：
Arg                    L-アルギニン
Lys                    L-リジン
Orn                    L-オルニチン
Dpr                    L-2,3-ジアミノプロピオン酸
A2Bu                    L-2,4-ジアミノ酪酸
Dbu                    (S)-2,3-ジアミノ酪酸
Phe(pNH2)              L-パラ-アミノフェニルアラニン
Phe(mNH2)              L-メタ-アミノフェニルアラニン
Phe(oNH2)              L-オルト-アミノフェニルアラニン
hArg                    L-ホモ-アルギニン
Phe(mC(NH2)=NH)        L-メタ-アミジノフェニルアラニン
Phe(pC(NH2)=NH)        L-パラ-アミジノフェニルアラニン
Phe(mNHC(NH2)=NH)      L-メタ-グアニジノフェニルアラニン
Phe(pNHC(NH2)=NH)      L-パラ-グアニジノフェニルアラニン
Cit                    L-シトルリン。
【０１０２】
グループFの特に好ましい残基は次のとおりである:
Asp                    L-アスパラギン酸
Asn                    L-アスパラギン
Cys                    L‐システイン
Glu                    L-グルタミン酸
Gln                    L-グルタミン
Ser                    L-セリン
Thr                    L-スレオニン
Cit                    L-シトルリン
Pen                    L-ペニシラミン
AcLys                  L-Nε-アセチルリシン
hCys                    L-ホモ-システイン
hSer                    L-ホモ-セリン。
【０１０３】
一般に、本発明のβ−ヘアピン擬似体内のペプチド鎖Zは、７個または11個のアミノ酸残基(n=7または11)を含む。鎖Z中の各アミノ酸残基の位置P1〜Pnは、絶対的に以下のように定義される：P1は、鎖Z中の1番目のアミノ酸を表し、そのN-末端がテンプレート(b)〜(p)のC-末端、またはテンプレート(a1)の基-B-CO-のC-末端、またはテンプレート(A2)の基-A-CO-のC-末端に結合するものであり； Pnは鎖Z中の最後のアミノ酸を表し、そのC-末端がテンプレート(b)〜(p)のN-末端、またはテンプレート(a1)の基-A-CO-のN-末端、またはテンプレート(A2)の基-B-CO-のN-末端に結合するものである。位置P1〜Pnのそれぞれは、好ましくは、下記のような上記C〜Fタイプの１つまたは２つまたは３つに属するアミノ酸残基またはProを含む。
【０１０４】
nが7の場合、位置１〜７のアミノ酸残基は、好ましくは、
P1:タイプCの、またはタイプFの残基であり;
P2:タイプEの、またはタイプDの、またはタイプCの残基であり;
P3:タイプFの、またはタイプCの残基であり;
P4:タイプCの、またはタイプFの、またはタイプDの残基であり;
P5:タイプFの残基であるか、または残基がProであり;
P6:タイプCの、もしくはタイプEの残基であるか、または残基がProであり;
P7:タイプCの、またはタイプFの残基であり;
nが11の場合、位置1〜11のアミノ酸残基は、好ましくは、
P1:タイプEの、またはタイプFの残基であり;
P2:タイプCの、またはタイプFの残基であり;
P3:タイプCの残基であり;
P4:タイプEの、またはタイプDの、またはタイプCの残基であり;
P5:タイプFの、またはタイプCの残基であり;
P6:タイプCの、またはタイプDの残基であり;
P7:タイプFの残基であるか、または残基がProであり;
P8:タイプCの、もしくはタイプEの残基であるか、または残基がProであり;
P9:タイプCの、またはタイプFの残基であり;
P10:タイプFの、またはタイプCの残基であり;
P11:タイプDの、またはタイプEの残基であり; または
P2とP10とは互いに結合してタイプHの基を形成していてもよい。
【０１０５】
本発明の特に好ましいβ−ペプチド擬似体としては、実施例1、4、7、8および15に記載されたものが挙げられる。
【０１０６】
本発明の方法は、平行配列合成として行ない、上記の一般式Iのテンプレート固定β-ヘアピンペプチド擬似体のライブラリーを都合よく得ることができる。かかる平行合成により、一般式の一連の多数の(通常24〜192、一般に96)化合物が高収率で所定の純度で得られ、その結果、二量体および重合体の副産物の形成を最小限にすることができる。したがって、官能基化された固相担体(すなわち、固相担体＋リンカー分子)、テンプレートおよび環化部位の適切な選択は、重要な役割を果たす。
【０１０７】
官能基化された固相担体は、好ましくは1〜5％のジビニルベンゼンと架橋結合したポリスチレン;ポリエチレングリコールスペーサー(Tentagel（登録商標）)で被覆したポリスチレン;および、ポリアクリルアミド樹脂から誘導するのが好都合である(また、Obrecht, D.; Villalgordo, J.-M, "Solid- Supported Combinatorial and Parallel Synthesis of Small-Molecular-Weight Compound Libraries", Tetrahedron Organic Chemistry Series, Vol. 17, Pergamon, Elsevier Science, 1998を参照されたい)。
【０１０８】
固相担体は、リンカー(すなわち二官能性スペーサー分子)によって官能基化される。なお、前記リンカーは、一端上に固相担体へ結合するための固着基を含有し、他の一端に、後続の化学変化および開裂手順に使用される選択的に開裂可能な官能基を含有する。本発明の目的において、リンカーは、種々のアミノ酸の側鎖中のいかなる官能基上に存在する保護基に対して影響を及ぼさない穏やかな酸性条件下で、最終的にカルボキシル基を遊離するように設計しなければならない。本発明の目的において好適なリンカーは、アミノ酸のカルボキシル基と酸性不安定性エステルを、通常、酸性不安定性ベンジル、ベンズヒドリルおよびトリチルエステルを形成する。この種のリンカー構造の例としては、2-メトキシ-4-ヒドロキシメチルフェノキシ(Sasrin（登録商標）リンカー)、4-(2,4-ジメトキシフェニル-ヒドロキシメチル)-フェノキシ(Rinkリンカー)、4-(4-ヒドロキシメチル-3-メトキシフェノキシ)酪酸(HMPBリンカー)、トリチルおよび2-クロロトリチルが挙げられる。
【０１０９】
支持体は、最も好ましくは1〜5％のジビニルベンゼンで架橋結合したポリスチレンから誘導し、2-クロロトリチルリンカーにより官能基化するのが好ましい。
【０１１０】
並列配列合成として実施する場合、以下に記載したようにして本発明の方法を実施するのが都合がよいが、上記の式Iのうちの1種の単一化合物を合成することを所望する場合、この手順をどのように変更しなければならないかは、当業者は直ちに理解するであろう。
【０１１１】
平行法によって合成される化合物の総数に等しい多数の反応容器(普通24〜192、通常96)に25〜1000mg、好ましくは100mgの適切に官能基化された固相担体、好ましくは1〜3％の架橋結合ポリスチレンまたはtentagel樹脂を充填する。
【０１１２】
用いられる溶媒は樹脂を膨潤させることができるものでなければならず、ジクロロメタン(DCM)、ジメチルホルムアミド(DMF)、N-メチルピロリドン(NMP)、ジオキサン、トルエン、テトラヒドロフラン(THF)、エタノール(EtOH)、トリフルオロエタノール(TFE)、イソプロピルアルコール等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。少なくとも1成分として極性溶媒(例えば、20％TFE/DCM、35％THF/NMP)を含有する溶媒混合物は、樹脂結合ペプチド鎖の高反応性および高溶媒和を確実にするのに有益である(Fields, G. B., Fields, C. G., J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4202-4207)。
【０１１３】
1個または複数個の側鎖中の官能基を保護する酸反応性基には影響を及ぼさない、緩和な酸性条件下でC末端カルボン酸基を遊離する種々のリンカーの開発に伴って、保護ペプチド断片の合成において相当な進歩が得られた。2-メトキシ-4-ヒドロキシベンジルアルコール誘導リンカー(Sasrin（登録商標）リンカー、Merglerら、Tetrahedron Lett. 1988, 29 4005-4008)は、希釈トリフルオロ酢酸(0.5〜1％TFAのDCM溶液)により開裂され、かつ、ペプチド合成中、Fmoc脱保護条件に対して安定性であり、Boc/tBu系追加保護基は、この保護スキームと適合性がある。本発明の方法に適当な他のリンカーとしては、超酸変動性4-(2,4-ジメトキシフェニル-ヒドロキシメチル)-フェノキシリンカー(Rinkリンカー、Rink, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3787-3790)（ペプチド除去には、10％酢酸DCM溶液または0.2％トリフルオロ酢酸DCM溶液が必要である）;4-(4-ヒドロキシメチル-3-メトキシフェノキシ)酪酸誘導リンカー(HMPBリンカー、Florsheimer & Riniker, Peptides 1991,1990 131)（1％TFA/DCMを用いて開裂することにより、すべての酸変動性側鎖保護基を含有するペプチド断片が得られる）;およびまた、2-クロロトリチルクロライドリンカー(Barlosら、 Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3943-3946)（氷酢酸/トリフルオロエタノール/DCM(1:2:7)の混合物を30分間用いることによりペプチド分離が可能である）が挙げられる。
【０１１４】
アミノ酸に対する、およびそれらの残基に対するそれぞれ適当な保護基は、例えば、
アミノ基(例えば、リジンの側鎖中にもまた存在しているようなアミノ基)に対しては、
Cbz      ベンジルオキシカルボニル
Boc      tert.-ブチルオキシカルボニル
Fmoc      9-フルオレニルメトキシカルボニル
Alloc    アリルオキシカルボニル
Teoc      トリメチルシリルエトキシカルボニル
Tcc      トリクロロエトキシカルボニル
Nps      o-ニトロフェニルスルホニル;
Trt      トリフェニメチルまたはトリチルであり、
アルコール成分を用いたエステルへの転化によるカルボキシル基(例えば、アスパラギン酸およびグルタミン酸の側鎖中にも存在するようなカルボキシル基）に対しては、
tBu      tert.-ブチル
Bn        ベンジル
Me        メチル
Ph        フェニル
Pac      フェナシルアリル
Tse      トリメチルシリルエチル
Tce      トリクロロエチルであり、
グアニジノ基(例えば、アルギニンの側鎖中に存在するようなグアニジノ基)に対しては、
Pmc      2,2,5,7,8-ペンタメチルクロマン-6-スルホニル
Ts        トシル(すなわち、p-トルエンスルホニル)
Cbz        ベンジルオキシカルボニル
Pbf        ペンタメチルジヒドロベンゾフラン-5-スルホニルであり、
ヒドロキシ基(例えば、トレオニンおよびセリンの側鎖中に存在するようなヒドロキシ基)に対しては、
tBu      tert.-ブチル
Bn        ベンジル
Trt      トリチルであり、
メルカプト基(例えば、システインの側鎖中に存在するようなメルカプト基)に対しては、
Acm      アセトアミドメチル
tBu      tert.-ブチル
Bn        ベンジル
Trt      トリチル
Mtr      4-メトキシトリチルである。
【０１１５】
好ましくは、9-フルオレニルメトキシカルボニル-(Fmoc)-保護アミノ酸誘導体が、式Iのテンプレート固定β-ヘアピンループ擬似体を構築するためのビルディングブロックとして用いられる。脱保護、すなわち、Fmoc基の開裂には、20％ピペリジンDMF溶液または2％DBU/2％ピペリジンDMF溶液を用いることができる。
【０１１６】
反応物、すなわち、アミノ酸誘導体の量は、通常、反応チューブに秤量された、官能基化固相担体(一般に、ポリスチレン樹脂に対して0.1〜2.85meq/g)の1グラム当たりミリ当量(meq/g)充填に基づいた1〜20当量である。もし適切な時間内に反応を終了まですすめることを所望するのであれば、反応物のさらなる当量を用いることができる。ホルダーブロックとマニホールドとを組み合わせた反応チューブをリザーバ・ブロックに再挿入し、その装置を互いに固定する。マニホールドを通してガスフローを開始し、制御環境(例えば窒素、アルゴン、空気等)を提供する。また、ガスフローは、マニホールドを介してフローを行う前に、加熱または冷却されていてもよい。反応ウェルの加熱または冷却は、反応ブロックを加熱することによって、あるいは、イソプロパノール/ドライアイスなどで外部的に冷却することによって行い、所望の合成反応の状態にもっていく。攪拌は、振盪または磁気撹拌(反応チューブ内における)により行う。好ましいワークステーション(しかし、これに限定されるものではない)は、Labsource's Combi-chem stationおよびMultiSyn Tech's-Syro synthesizerである。
【０１１７】
アミド結合形成には、アシル化ステップのα-カルボキシル基の活性化が必要である。この活性化がジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC, Sheehan & Hess, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1067-1068)、またはジイソプロピルカルボジイミド(DIC, Sarantakis et al Biochem. Biophys. Res. Commun.1976, 73, 336-342)などの一般に用いられているカルボジイミドによって行なわれている場合、得られるジシクロヘキシル尿素は一般に用いられる溶媒に不溶性であり、また、ジイソプロピル尿素は一般に用いられる溶媒に可溶である。カルボジイミド方法の変法では、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール(HOBt, Konig & Geiger, Chem. Ber 1970, 103, 788-798)は、カップリング混合物への添加物として含まれる。HOBtは脱水を防ぎ、活性化アミノ酸のラセミ化を抑制し、触媒として不活発なカップリング反応を改善する役割を果たす。あるホスホニウム試薬は、ベンゾトリアゾール-1-イル-オキシ-トリス-(ジメチルアミノ)-ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(BOP)(Castroら, Tetrahedron Lett. 1975, 14, 1219-1222; Synthesis, 1976, 751-752)、またはベンゾトリアゾール-1-イル-オキシ-トリス-ピロリジノ-ホスホニウムヘキサフルロホスフェート(Py-BOP, Costeら, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 205-208)、または2-(1Hベンゾトリアゾール-1-イル-)1,1,3,3-テトラメチルウロニウムテラフルオロボレート(TBTU)、またはヘキサフルオロホスフェート(HBTU, Knorrら, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1927-1930)などの直接カップリング剤として用いられている。また、これらのホスホニウム試薬は、保護アミノ酸誘導体のHOBtエステルのin situ形成に好適である。さらに最近では、アジ化ジフェノキシホスホリル(DPPA)またはO-(7-アザ-ベンゾトリアゾール-1-イル-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウムテト
ラフルオロボレート(TATU)、またはO-(7-アザ-ベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート(HATU)/7-アザ-1-ヒドロキシベンゾトリアゾール(HOAt, Carpinoら, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2279-2281)がカップリング剤として用いられている。
【０１１８】
ほぼ定量的なカップリング反応が不可欠であるという事実により、反応の完了を立証する実験証拠を持つことが望ましい。ニンヒドリン試験(Kaiserら, Anal. Biochemistry 1970, 34, 595)(この場合、樹脂結合ペプチドのアリコートに対する活性比色定量反応は、第一級アミンの存在を定性的に示す)は、各カップリングステップの後に容易かつ迅速に行なうことができる。Fmoc化学は、Fmoc発色団が塩基とともに遊離する場合、Fmoc発色団の分光測光の検出を可能にする(Meienhoferら, Int. J. Peptide Protein Res. 1979, 13, 35-42)。
【０１１９】
各反応チューブ内の樹脂結合中間体は、遊離の過剰の保持試薬、溶媒および副産物を下記の２つの方法のうちの１つの方法によって精製溶媒に繰り返し接触させることによって洗浄する：
1)反応ウェルを溶媒(好ましくは5ml)で満たし、ホルダーブロックとマニホールドと組み合わせた反応チューブを浸漬し、5〜300分間、好ましくは15分間攪拌し、重力により、続いて、(出口は閉じたままで)マニホールド入り口を通して取り入れるガス圧力により溶媒を排出して放出する;
2)マニホールドをホルダーブロックから取り出し、溶媒(好ましくは5ml)のアリコートを反応チューブの上部から入れ、試験管またはガラス瓶などの受け入れ容器へフィルタを通して重力により排出する。
【０１２０】
上記の両洗浄手順は、TLC、GCなどの方法、または洗浄の検査によって、試薬、溶媒および副産物除去の効率をモニターしながら、約50回まで(好ましくは約10回)繰り返す。
【０１２１】
反応ウェル内における試薬と樹脂結合化合物との反応、ならびにその後の過剰試薬、副産物および溶媒の除去に関する上述の手順は、最終的な樹脂結合完全保護線状ペプチドが製造されるまで各連続変換を繰り返す。
【０１２２】
この完全保護線状ペプチドを固相担体から分離する前に、所望であれば、分子中に存在する1個または複数個の保護官能基を選択的に非保護とし、1個または複数個の反応性基、すなわち非保護基を適切に置換することが可能である。この趣旨では、まず、存在する残りの保護基に影響を与えることなく選択的に除去し得る保護基によって該当の官能基を保護しなければならない。Alloc(アリルオキシカルボニル)は、例えば、CH2Cl2中のPd°およびフェニルシランによって、分子中に存在するFmocなどの残存の保護基に影響を及ぼすことなく選択的に除去することができるアミノ用保護基の一例である。このようにして保護が外された反応性基は、次いで、所望の置換基を導入するのに好適な薬剤で処理することができる。したがって、例えば、アミノ基は、導入されるアシル置換基に対応するアシル化剤によってアシル化することができる。
【０１２３】
完全保護線状ペプチドは、開裂試薬(好ましくは3〜5ml)の溶液を含有する反応ウェル中に、ホルダーブロックとマニホールドと組み合わせた反応チューブを浸漬することによって固相担体から分離することができる。ガスフロー、温度調節、攪拌および反応モニタリングは上述のように、また所望のとおりに実施し、分離反応を達成する。ホルダーブロックとマニフォールドとを組み合わせた反応チューブをレザーバブロックから取り外し、溶液レベル以上ではあるが反応ウェルの上部縁よりは下方に引き上げ、ガス圧力を(出口は閉じたままで)マニホールド入り口を通して供給し、レザーバウェルへ最終生産物溶液を効率的に放出する。次いで、反応チューブ中に残存する樹脂を3〜5mlの適当な溶媒を用いて上述のようにして2〜5回洗浄し、可能な限り多くのその分離生成物を抽出(流出)する。このようにして得られた生成物溶液は、異種混合を避けるよう注意しながら集める。次いで、必要により、その個別の溶液/抽出物を操作して最終化合物を分離する。代表的な操作としては、蒸発、濃縮、液体/液体抽出、酸性化、塩基性化、中和、または溶液中の追加反応が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１２４】
固相担体から開裂し、塩基で中和した完全保護線状ペプチド誘導体を含有する溶液を乾燥させる。次いで、環化をDCM、DMF、ジオキサン、THF等などの溶媒を用いて溶液中で行う。上述した種々のカップリング剤を環化に用いることができる。環化の継続時間は、好ましくは約6〜48時間、好ましくは約24時間である。反応の進捗は、例えば、RP-HPLC(逆相高速液体クロマトグラフィー)によりわかる。次いで、溶媒を蒸発によって除去し、完全保護環状ペプチド誘導体をDCMなどの水との混和性を有しない溶媒中に溶解し、その溶液を水または水混和性溶媒の混合物で抽出し、過剰のカップリング剤を除去する。
【０１２５】
完全保護環状ペプチドから保護基を除去する前に、所望であれば、β-鎖領域の対向する位置で適切なアミノ酸残基の側鎖間に架橋結合（ストランド間結合）を形成することができる。架橋結合およびその形成は、上記でタイプHの基についてなされた説明に関連して論じられており、例えば、β-鎖の対向する位置にあるシステインおよびホモシステインにより形成されたジスルフィド結合であってよく、あるいは対向するβ-鎖位置に位置するグルタミン酸とアスパラギン酸の両残基とそれぞれオルニチンとリジンとのアミド結合形成による結合であってよい。このような架橋結合の形成は、当技術分野でよく知られた方法で行うことができる。
【０１２６】
最後に、タイプIの完全保護ペプチド誘導体を95％TFA、2.5％H2O、2.5％TISで処理するか、保護基の開裂を行うスカベンジャーの他の組み合わせで処理する。開裂反応時間は、一般に30分から12時間、好ましくは約2時間である。その後、TFAの大部分を蒸発させ、生成物をエーテル/ヘキサン(1:1)または沈澱に好適な他の溶媒を用いて沈澱させる。溶媒を注意深く除去した後、最終生成物として得られる環状ペプチド誘導体を分離することができる。その純度によっては、そのペプチド誘導体をバイオアッセイに直接用いることが可能であり、あるいは、さらに、例えば分取HPLCにより精製を行う必要がある。
【０１２７】
上述したように、所望であれば、その後、そのようにして得られる完全脱保護生成物を薬学的に許容可能な塩に変換すること、または、そのようにして得られる薬学的に許容可能な塩もしくは許容不可能な塩を式Iの対応する遊離化合物に、または、異なる薬学的に許容可能な塩に変換することができる。これらの操作のいずれも、当技術分野で周知の方法により実施することができる。
【０１２８】
本発明の工程に使用される出発物質、そのプレ出発物質、ならびにこれらの出発物質およびプレ出発物質の調製について、ここで詳細に考察する。
【０１２９】
タイプAのビルディングブロックは下記の文献に記載の方法により合成することができる。対応するアミノ酸は保護されていないかまたはBoc-もしくはFmoc-保護されたラセミ体（(D)-または(L)-異性体）として記載されている。保護されていないアミノ酸は本発明に必要な対応するFmoc-保護アミノ酸ビルディングブロックに標準的な保護基の操作により容易に変換することができるということが理解されよう。α-アミノ酸の合成のための一般的な方法を記載した総説としては以下のものが挙げられる： R. Duthaler, Tetrahedron (Report) 1994, 349, 1540-1650; R. M. Williams, “Synthesis of optically active α-amino acids”, Tetrahedron Organic Chemistry Series, Vol.7, J. E. Baldwin, P. D. Magnus (Eds.), Pergamon Press., Oxford 1989。この発明に関連する光学活性α-アミノ酸の合成のための特に有用な方法としては、加水分解酵素を用いた速度論的分割が挙げられる(M. A. Verhovskaya, I. A. Yamskov, Russian Chem. Rev. 1991, 60, 1163-1179; R. M. Williams, “Synthesis of optically active a-amino acids”, Tetrahedron Organic Chemistry Series, Vol.7, J. E. Baldwin, P. D. Magnus (Eds.), Pergamon Press., Oxford 1989, Chapter 7, p.257-279)。加水分解酵素としては、アミノペプチダーゼまたはニトリラーゼによるアミドおよびニトリルの加水分解、アシラーゼによるN-アシル基の開裂、ならびに、リパーゼまたはプロテアーゼによるエステル加水分解が挙げられる。特定の酵素により純粋な(L)-エナンチオマーが特異的に導かれる一方で、他の酵素により対応する（D）-エナンチオマーが生じるということは、文献により十分に実証されている（例えば：R. Duthaler, Tetrahedron Report 1994, 349, 1540-1650; R. M. Williams, “Synthesis of optically active a-amino acids”, Tetrahedron Organic Chemistry Series, Vol.7, J. E. Baldwin, P. D. Magnus (Eds.), Pergamon Press., Oxford 1989）。
【０１３０】
A1:以下の文献を参照されたい：D. Ben-Ishai, Tetrahedron 1977, 33, 881-883; K. Sato, A. P. Kozikowski, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4073-4076; J. E. Baldwin, C. N. Farthing, A. T. Russell, C. J. Schofield, A. C. Spirey, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3761-3767; J. E. Baldwin, R. M. Adlington, N. G. Robinson, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 153-157; P. Wipf, Y. Uto, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5165-5170; J. E. Baldwin, R. M. Adlington, A. O'Neil, A. C. Spirey, J. B. Sweeney, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 1852-1854 (R1= H, R2= Hの場合); T. Hiyama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 2909-2910; T. Wakamiya, K. Shimbo, T. Shiba, K. Nakajima, M. Neya, K. Okawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 3878-3881; I. Shima, N. Shimazaki, K. Imai, K. Hemmi, M. Hashimoto, Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 564-566; H. Han, J. Yoon, K. D. Janda, J. Org. Chem. 1998, 63, 2045-2048 (R1= H, R2= Meの場合); J. Legters, G. H. Willems, L. Thijs, B. Zwannenburg, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1992, 111, 59-68 (R1= H, R2= ヘキシル); J. Legters, L. Thijs, B. Zwannenburg, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1992, 111, 16-21; G. A. Molander, P. J. Stengel, J. Org. Chem. 1995, 21, 6660-6661 (R1= H, R2= Ph); I. Funaki, L. Thijs, B. Zwannenburg, Tetrahedron 1996, 52, 9909-9924 (R1= H, R2= Bn); A. S. Pepito, D. C. Dittmer, J. Org. Chem. 1997, 62, 7920-7925 ; (R1= H, R2= CH2OH); M. Egli, A. S. Dreiding, Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1442-1460 (R2= CH(OH)CH2OH); M. Carduccu, S. Fioravanti, M. A. Loreto, L. Pellacani, P. A. Tardella, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3777-3778; F. J. Lakner, L. P. Hager, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 21, 3547-3550 (R1= Me, R2= H, Me); G. A. Molander, P. J. Stengel, Tetrahedron 1997, 26, 8887-8912; M. A. Loreto, F. Pompei, P. A. Tardella, D. Tofani, Tetrahedron 1997, 53, 15853-15858 (R1= Me, R2= CH2SiMe3); H. Shao, J. K. Rueter, M. Goodman, J. Org. Chem. 1998, 63, 5240-5244 (R1= Me, R2= Me)。
【０１３１】
A2:以下の文献を参照されたい： A. Rao, M. K.Gurjaer, V. Vivarr, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 859-862; R. L. Johnson, G. Rayakumar, K.-L. Yu, R. K. Misra, J. Med. Chem. 1986, 29, 2104-2107 (R1= H, R2= H); J. E. Baldwin, R. M. Adlington, R. H. Jones, C. J. Schofield, C. Zarcostas, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 194-196; J. E. Baldwin, R. M. Adlington, R. H. Jones, C. J. Schofield, C. Zarcostas, Tetrahedron 1986, 42, 4879-4888 (R1= H, R2= CH2OH, CH2CHO, CH2CH2COOH, CH2CH2OH); A. P. Kozikowski, W. Tueckmantel, I. J. Reynolds, J. T. Wroblewski, J. Med. Chem. 1990, 33, 1561-1571; A. P. Kozikowski, W. Tueckmantel, Y. Liao, H. Manev, S. Ikonomovic J. T. Wroblenski, J. Med. Chem. 1993, 36, 2706-2708 (R1= H, R2= CH2OH, CHCONH2, CONHCH2COOH, COOtBu); D. Seebach, T. Vettiger, H.-M. Mueller, D. Plattner, W. Petter, Liebigs Ann. Chem. 1990, 687-695 (R1= アリールCH(OH), R2=H); D. Seebach, E. Dziadulewicz, L. Behrendt, S. Cantoreggi, R. Fitzi, Liebigs Ann. Chem. 1989, 1215-1232 (R1= Me, Et, R2=H)。
【０１３２】
A3:以下の文献を参照されたい： A. P. Kozikowski, Y. Liao, W. Tueckmantel, S. Wang, S. Pshsenichkin, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2559-2564 (R1= H; R2= CHCHO, CH2OH, CH2CH2OH, CH2COOH, COOH); Isono, J. Am. Chem. Soc, 1969, 91, 7490 (R1= H; R2= Et); P. J. Blythin, M. J. Green, M. J. Mary, H. Shue, J. Org. Chem. 1994, 59, 6098-6100; S. Hanessian, N. Bernstein, R.-Y. Yang, R. Maquire, Bioorg. Chem. Lett. 1994, 9, 1437-1442 (R1= H; R2= Ph)。
【０１３３】
A4:以下の文献を参照されたい： G. Emmer, Tetrahedron 1992, 48, 7165-7172; M. P. Meyer, P. L. Feldman, H. Rapoport, J. Org. Chem. 1985, 50, 5223-5230 (R1= H; R2= H); A. J. Bose, M. S. Manhas, J. E. Vincent, I. F. Fernandez, J. Org. Chem. 1982, 47, 4075-4081 (R1= H; R2= NHCOCH2OPh); D. L. Boger, J. B. Meyers, J. Org. Chem. 1991, 56, 5385-5390 (R1= H; R2= NHCOCH2Ph); K.-D. Kampe, Tetrahedron Lett. 1969, 117-120 (R1= CH2OH; R2= Ph); M. D. Andrews, M. G. Maloney, K. L. Owen, J. Chem. Soc. Perkin Trans.1, 1996, 227-228 (R1= CH2OH; R2= H)。
【０１３４】
A5:以下の文献を参照されたい： C. Bisang, C. Weber, J. Inglis, C. A. Schiffer, W. F. van Gunsteren, J. A. Robinson J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7904 (R1= CH3; R2= H); S. Takano, M. Morija, Y. Iwabuki, K. Ogasawara, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3805-3806 (R1= H; R2= COOH); M. D. Bachi, R. Breiman, H. Meshulam, J. Org. Chem. 1983, 48, 1439-1444 (R1= H; R2= CH(Et)COOH); D. S. Kemp, T. P. Curran, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4931-4934; D. S. Kemp, T. P. Curran, W. M. Davies, J. Org. Chem. 1991, 56, 6672-6682 (R1= H; R2= CH2OH); F. Manfre, J.-M. Kern, J.-F. Biellmann, J. Org. Chem. 1992, 57, 2060-2065 (R1= H; R2= H, CH=CH2, CCH); B. W. Bycroft, S. R. Chabra, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 423-425 (R1= H; R2= CH2COOtBu; Y. Xu, J. Choi, M. I. Calaza, S. Turner, H. Rapoport, J. Org. Chem. 1999, 64, 4069-4078 (R1= H; R2= 3-ピリジル); E. M. Khalil, W. J. Ojala, A. Pradham, V. D. Nair, W. B. Gleason, J. Med. Chem. 1999, 42, 628-637; E. M. Khalil, N. L. Subasinghe, R. L. Johnson, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3441-3444 (R1= アリル; R2= H); A. DeNicola, J.-L. Luche, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6461-6464; S. Thaisrivongs, D. T. Pals, J. A. Lawson, S. Turner, D. W. Harris, J. Med. Chem. 1987, 30, 536-541; E. M. Khalil, N. L. Subasinghe, R. L. Johnson, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3441-3444; A. Lewis, J. Wilkie, T. J. Rutherford, D. Gani, J. Chem. Soc. Perkin Trans.1, 1998, 3777-3794 (R1= Me; R2= H); A. Lewis, J. Wilkie, T. J. Rutherford, D. Gani, J. Chem. Soc. Perkin Trans.1, 1998, 3777-3794 (R1= CH2COOMe; R2= H); N. L. Subasinghe, E. M. Khalil,R. L. Johnson, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1317-1320 (R1= CH2CHO; R2= H); D. J. Witter, S. J. Famiglietti, J. C. Gambier, A. L. Castelhano, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3137-3142; E. H. Khalil, W. H. Ojada, A. Pradham, V. D. Nair, W. B. Gleason, J. Med. Chem. 1999, 42, 628-637  (R1= CH2CH2CHO; R2= H)。
【０１３５】
A6:以下の文献を参照されたい： DeNardo, Farmaco Ed. Sci. 1977, 32, 522-529 (R1= H; R3= H); P. J. T. Floris, N. Terhuis, H. Hiemstra, N. W. Speckamp, Tetrahedron, 1993, 49, 8605-8628; S. Kanemasa, N. Tomoshige, O. Tsuge, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 3944-3949 (R1= H; R3= H); Sucrow, Chem. Ber. 1979, 112, 1719。
【０１３６】
A7: 以下の文献を参照されたい： Fichter, J. Prakt. Chem. 1906, 74, 310 (R1=Me; R4=Ph)。
【０１３７】
A8: 以下の文献を参照されたい： L. Lapantsanis, G. Milias, K. Froussios, M. Kolovos, Synthesis 1983, 641-673; H. Nedev, H. Naharisoa, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4201-4204; D. Y. Jackson, C. Quan, D. R. Artis, T. Rawson, B. Blackburn, J. Med. Chem. 1997, 40, 3359-3368; D. Konopinska, H. Bartosz-Bechowski, G. Rosinski, W. Sobotka, Bull. Pol. Acad. Sci. Chem. 1993, 41, 27-40; J. Hondrelis, G. Lonergan, S. Voliotis, J. Matsukas, Tetrahedron 1990, 46, 565-576; T. Nakamura, H. Matsuyama, H. Kanigata, M. Iyoda, J. Org. Chem. 1992, 57, 3783-3789; C. E. O'Connell, K. Ackermann, C. A. Rowell, A. Garcia, M. D. Lewis, C. E. Schwartz, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2095-2100; G. Lowe, T. Vilaivan, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1997, 547-554; B. Bellier, I. McCourt-Tranchepain, B. Ducos, S. Danascimenta, H. Mundal, J. Med. Chem. 1997, 40, 3947-3956; M. Peterson, R. Vince J. Med. Chem. 1991, 34, 2787-2797; E. M. Smith, G. F. Swiss, B. R. Neustadt, E. H. Gold, J. A. Sommer, J. Med. Chem. 1988, 31, 875-885; E. Rubini, C. Gilon, Z. Selinger, M. Chorev, Tetrahedron 1986, 42, 6039-6045 (R1= H; R5= OH); C. R. Noe, M. Knollmueller, H. Voellenkle, M. Noe-Letschnig, A. Weigand, J. Muehl, Pharmazie, 1996, 51, 800-804 (R1= CH3; R5= OH); J. Kitchin, R. C. Berthell, N. Cammack, S. Dolan, D. N. Evans, J. Med. Chem. 1994, 37, 3703-3716; D. Y. Jackson, C. Quan, D. R. Artis, T. Rawson, B. Blackburn, J. Med. Chem. 1997, 40, 3359-3368 (R1= H; R5= OBn); J. E. Baldwin, A. R. Field, C. C. Lawrence, K. D. Merritt, C. J. Schofield, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7489-7492; K. Hashimoto, Y. Shima, H. Shirahama, Heterocycles 1996, 42, 489-492  (R1= H; R5= OTs); T. R. Webb, C. Eigenbrot, J. Org. Chem. 1991, 56, 3009-3016; D. C. Cafferty, C. A. Slate, B. M. Nakhle, H. D. Graham, T. L. Anstell, Tetrahedron 1995, 51, 9859-9872 (R1= H; R5= NH2); T. R. Webb, C. Eigenbrot, J. Org. Chem. 1991, 56, 3009-3016 (R1= H; R5= CH2NH2); J. K. Thottathil, J. L. Moniot, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 151-154 (R1= H; R5= Ph); K. Plucinska, T. Kataoka, M. Yodo, W. Cody, J. Med. Chem. 1993, 36, 1902-1913  (R1= H; R5= SBn); J. Krapcho, C. Turk, D. W. Cushman, J. R. Powell, J. Med. Chem. 1988, 31, 1148-1160 (R1= H; R5= SPh); A. J. Verbiscar, B. Witkop, J. Org. Chem. 1970, 35, 1924-1927 (R1= H; R5= SCH2(4-OMe)C6H4); S. I. Klein, J. M. Denner, B. F. Molino, C. Gardner, R. D'Alisa, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2225-2230 (R1= H; R5= O(CH2)3Ph); R. Zhang, F. Brownewell, J. S. Madalengoita, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2707-2710 (R1= H; R5= CH2COOBn)。
【０１３８】
A9: 以下の文献を参照されたい： Blake, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5293-5297; J. Cooper, R. T. Gallagher, D. T. Knight, J. Chem. Soc. Chem. Perkin Trans.1, 1993, 1313-1318; D. W. Knight, A. W. Sibley, J. Chem. Soc. Perkin Trans.1, 1997, 2179, 2188 (R1= H; R6= H); Blake, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5293-5297; Y. Yamada, T. Ishii, M. Kimura, K. Hosaka, Tetrahedron Lett. 1981, 1353-1354  (R1= H; R6= OH); Y. Umio, Yakugaku Zasshi, 1958, 78, 727 (R1= H; R6= iPr); Miyamoto, Yakugaku Zasshi, 1957, 77, 580-584; Tanaka, Proc. Jpn. Acad. 1957, 33, 47-50  (R1= H; R6= CH(CH3)CH2N(CH3)2); L. E. Overman, B. N. Rodgers, J. E. Tellew, W. C. Trenkle, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7159-7160  (R1= H; R6=アリル); Ohki, Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 1362-1369  (R1= CH3; R6= H)。
【０１３９】
A10: 以下の文献を参照されたい： J. Mulzer, A. Meier, J. Buschmann, P. Luger, Synthesis 1996, 123-132 (R1= H; R7= CH=CH2); J. Cooper, P. T. Gallagher, D. W. Knight, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 509-510; E. Goetschi, C. Jenny, P. Reindl, F. Ricklin, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2219-2234  (R1= H; R7= OH); N. A. Sasaki, R. Pauli, C. Fontaine, A. Chiaroni, C. Riche, P. Potier, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 241-244 (R1= H; R7= COOH); R. Cotton, A. N. C. Johnstone, M. North, Tetrahedron 1995, 51, 8525-8544 (R1= H; R7= COOMe); J. S. Sabol, G. A. Flynn, D. Friedrich, E. W. Huber, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3687-3690 (R1= H; R7= CONH2); P. P. Waid, G. A. Flynn, E. W. Huber, J. S. Sabol, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4091-4094 (R1= H; R7= (4-BnO)C6H4); N. A. Sasaki, R. Pauli, P. Potier, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 237-240 (R1= H; R7= SO2Ph); R. J. Heffner, J. Jiang, M. Jouillie, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10181-10189; U. Schmidt, H. Griesser, A. Lieberknecht, J. Haeusler, Angew. Chem. 1981, 93, 272-273 (R1= H; R7= Oアリール); H. Mosberg, A. L. Lomize, C. Wang, H. Kroona, D. L. Heyl, J. Med. Chem. 1994, 37, 4371-4383  (R1= H; R7= 4-OHC6H4); S. A. Kolodziej, G. V. Nikiforovich, R. Sceean, M.-F. Lignon, J. Martinez, G. R. Marshall, J. Med. Chem. 1995, 38, 137-149  (R1= H; R7= SCH2(4-Me)C6H4)。
【０１４０】
A11: 以下の文献を参照されたい： Kuhn, Osswald, Chem. Ber. 1956, 89, 1423-1434; Patchett, Witkop, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 185-189; Benz, Helv. Chim. Acta 1974, 57, 2459-2475; P. Wessig, Synlett, 1999, 9, 1465-1467; E. M. Smit, G. F. Swiss, B. R. Neustadt, E. H. Gold, J. A. Sommer, J. Med. Chem. 1988, 31, 875-885; J. Krapcho, C. Turk, D. W. Cushman, J. R. Powell, J. M. DeForrest, J. Med. Chem. 1988, 31, 1148  (R1= H; R6= H); D. BenIshai, S. Hirsh, Tetrahedron 1988, 44, 5441-5450  (R1= H; R6= 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