(57)【要約】式Ｉ［式中、置換基は請求項１で定義される通りである］の化合物、ならびに該化合物の栽培学的に許容される塩、異性体およびエナンチオマーは、除草剤としての使用に適している。
2005516973.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式Ｉ：
【化１】
2005516973.tif 000092
［式中
Ｒ1 およびＲ3 は各々他とは独立して、エチル、ハロエチル、エチニル、Ｃ1−Ｃ2 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2 ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ2 アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ2 ヒドロキシアルキルまたはＣ1−Ｃ2 アルコキシカルボニルであり；
Ｑは下記：
【化２】
2005516973.tif 000093
【化３】
2005516973.tif 000094
の基であり；
Ｒ4 およびＲ5 は各々他とは独立して、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルケニル、Ｃ2−Ｃ10 アルキニル、Ｃ1−Ｃ10 ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルコキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルケニルオキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルキニルオキシアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルチオアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルホニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルカルボニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10−Ｎ−アルコキシ−イミノアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ1−Ｃ10 アミノアルキル、Ｃ3−Ｃ10 ジアルキルアミノアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルアミノアルキル、Ｃ1−Ｃ10 シアノアルキル、Ｃ4−Ｃ10 シクロアルキルアルキル、Ｃ1−Ｃ10 フェニルアルキル、Ｃ1−Ｃ10 ヘテロアリールアルキル、Ｃ1−Ｃ10 フェノキシアルキル、Ｃ1−Ｃ10 ヘテロアリールオキシアルキル、Ｃ1−Ｃ10 アルキリデンアミノオキシアルキル、Ｃ1−Ｃ10 ニトロアルキル、Ｃ1−Ｃ10 トリアルキルシリルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルアミノカルボニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 ジアルキルアミノカルボニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルアミノカルボニルオキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 ジアルキルアミノカルボニルオキシアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルコキシカルボニルアミノアルキル、Ｃ1−Ｃ10−Ｎ−アルコキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ−アルキル、Ｃ1−Ｃ10 シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり；あるいは、
Ｒ4 およびＲ5 はそれらが結合する原子と一緒になって、窒素、酸素および硫黄より選択される１個または２個のヘテロ原子を含んでよく、そして酸素および硫黄より選択される１個または２個のヘテロ原子を含んでよい２〜６炭素原子からなる縮合した又はスピロ結合したアルキレンまたはアルケニレン鎖を追加的に含んでもよい５〜７員環を形成し、当該環はフェニルにより又はベンジルにより置換されてよく、該フェニルおよびベンジルの各々もまたハロゲン、Ｃ1−Ｃ6 アルキル、Ｃ1−Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6 シクロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6 アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6 ハロアルコキシにより又はニトロにより置換されてよく、
Ｒ2 、Ｒ6 およびＲ32 は各々他とは独立して、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルケニル、Ｃ2−Ｃ10 アルキニル、Ｃ1−Ｃ10 ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルコキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルケニルオキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルキニルオキシアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルチオアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルホニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルカルボニルアルキル、Ｃ3−Ｃ10 シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｒ7 、Ｒ31 およびＲ33 は各々他とは独立して、水素、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルケニル、Ｃ2−Ｃ10 アルキニルまたはＣ2−Ｃ10 アルコキシアルキルであり、
Ｒ8 は、水素、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ1−Ｃ10 ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルコキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルケニルオキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルキニルオキシアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルチオアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルホニルアルキル、Ｃ3−Ｃ10 シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり；あるいは、
Ｒ6 およびＲ7 、またはＲ2 およびＲ31 、またはＲ32 およびＲ33 はそれらが結合する原子と一緒になって、窒素、酸素および硫黄より選択される１個または２個のヘテロ原子を含んでよい飽和３〜７員環を形成し；あるいは、Ｒ6 およびＲ8 はそれらが結合する原子と一緒になって、窒素、酸素および硫黄より選択される１個または２個のヘテロ原子を含んでよい５〜７員環を形成し；
Ｒ9 、Ｒ10 、Ｒ11 およびＲ12 は各々他とは独立して、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルケニル、Ｃ2−Ｃ10 アルキニル、Ｃ1−Ｃ10 ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルコキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルケニルオキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルキニルオキシアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルチオアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルホニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルカルボニルアルキル、Ｃ3−Ｃ10 シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり；あるいは、
Ｒ9 およびＲ11 、またはＲ9 およびＲ10 はそれらが結合する原子と一緒になって、窒素、酸素および硫黄より選択される１個または２個のヘテロ原子を含んでよい５〜７員環を形成し；
Ｒ13 、Ｒ14 、Ｒ34 およびＲ35 は各々他とは独立して、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルケニル、Ｃ2−Ｃ10 アルキニル、Ｃ1−Ｃ10 ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルコキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルケニルオキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルキニルオキシアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルチオアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルホニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルカルボニルアルキル、Ｃ3−Ｃ10 シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり；あるいは、
Ｒ13 およびＲ14 、またはＲ34 およびＲ35 はそれらが結合する原子と一緒になって、窒素、酸素および硫黄より選択される１個または２個のヘテロ原子を含んでよい５〜７員環を形成し；
Ｒ15 は、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルケニル、Ｃ2−Ｃ10 アルキニル、Ｃ1−Ｃ10 ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルコキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルケニルオキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルキニルオキシアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルチオアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルホニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルカルボニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ1−Ｃ10 アミノアルキル、Ｃ3−Ｃ10 ジアルキルアミノアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルアミノアルキル、Ｃ1−Ｃ10 シアノアルキル、Ｃ4−Ｃ10 シクロアルキルアルキル、Ｃ1−Ｃ10 フェニルアルキル、Ｃ1−Ｃ10 ヘテロアリールアルキル、Ｃ1−Ｃ10 フェノキシアルキル、Ｃ1−Ｃ10 ヘテロアリールオキシアルキル、Ｃ1−Ｃ10 ニトロアルキル、Ｃ3−Ｃ10 シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｒ16 は、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルケニル、Ｃ2−Ｃ10 アルキニル、Ｃ1−Ｃ10 ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルコキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルケニルオキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルキニルオキシアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルチオアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルホニルアルキル、Ｃ3−Ｃ10 シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｒ17 は、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルケニル、Ｃ2−Ｃ10 アルキニル、Ｃ1−Ｃ10 ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルコキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルケニルオキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルキニルオキシアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルチオアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルホニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルカルボニルアルキル、Ｃ3−Ｃ10 シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｒ18 は、水素、Ｃ2−Ｃ10 アルケニル、Ｃ2−Ｃ10 アルキニル、Ｃ1−Ｃ10 アルキルまたはＣ1−Ｃ10 アルコキシアルキルであり；あるいは、
Ｒ17 およびＲ18 はそれらが結合する原子と一緒になって、窒素、酸素および硫黄より選択される１個または２個のヘテロ原子を含んでよい３〜７員環を形成し；
Ｙは酸素、硫黄、Ｃ−Ｒ19 またはＮ−Ｒ36 であり；
Ｒ19 およびＲ36 は各々他とは独立して、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルケニル、Ｃ2−Ｃ10 アルキニル、Ｃ1−Ｃ10 ハロアルキル、フェニルまたはヘテロアリールであり；あるいは、
Ｒ18 およびＲ19 、またはＲ18 およびＲ36 はそれらが結合する原子と一緒になって、窒素、酸素および硫黄より選択される１個または２個のヘテロ原子を含んでよい飽和５〜７員環を形成し；
Ｇ1 、Ｇ2 、Ｇ3 、Ｇ4 、Ｇ5 、Ｇ6 、Ｇ7 、Ｇ8 、Ｇ9 およびＧ10 は各々他とは独立して、−Ｃ（Ｘ1）−Ｒ20 ，−Ｃ（Ｘ2）−Ｘ3−Ｒ21 ，−Ｃ（Ｘ4）−Ｎ（Ｒ22）−Ｒ23 ，−ＳＯ2−Ｒ24 ，−Ｓ（Ｒ200）3 ，−Ｎ（Ｒ300）4 ，−Ｐ（Ｒ400）4 ，−Ｐ（Ｘ5）（Ｒ25）−Ｒ26 または−ＣＨ2−Ｘ6−Ｒ27 であり；
Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 およびＸ6 は各々他とは独立して、酸素または硫黄であり；
Ｒ20 、Ｒ21 、Ｒ24 、Ｒ27 ならびに置換基Ｒ200 の少なくとも１つ、置換基Ｒ300 の少なくとも１つ、置換基Ｒ400 の少なくとも１つ、置換基Ｒ22 およびＲ23 の少なくとも１つ、および置換基Ｒ25 およびＲ26 の少なくとも１つは各々、Ｃ9−Ｃ32 アルキル、１個以上のＣ1−Ｃ8 アルキル基により置換されたＣ9−Ｃ32 アルキル、Ｃ9−Ｃ32 アルケニル、または１個以上のＣ1−Ｃ8 アルキル基により置換されたＣ9−Ｃ32 アルケニルであり、
残りの置換基Ｒ200 は追加的に、Ｃ1−Ｃ8 アルキル、Ｃ3−Ｃ8 シクロアルキル、フェニルであるか、またはアルキル、ハロゲン、アルコキシ、チオアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノにより又はニトロにより置換されたフェニルであり、あるいは２つの置換基Ｒ200 がそれらの結合する硫黄原子と一緒になって、酸素、窒素または硫黄原子により分断されてよい５〜８員環を形成し、
残りの置換基Ｒ300 はＲ200 について定義された通りであるが、追加的に水素の意味であってよく、
残りの置換基Ｒ400 は追加的に、Ｃ1−Ｃ8 アルキル、フェニルであるか、またはアルキル、ハロゲン、アルコキシ、チオアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノにより又はニトロにより置換されたフェニルであり、あるいは２つの置換基Ｒ400 がそれらの結合するリン原子と一緒になって、酸素、窒素または硫黄原子により分断されてよい５〜８員環を形成し、
Ｒ22 およびＲ23 は追加的に、各々他とは独立して、水素、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルケニル、Ｃ2−Ｃ10 アルキニル、Ｃ1−Ｃ10 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ10 シアノアルキル、Ｃ1−Ｃ10 ニトロアルキル、Ｃ1−Ｃ10 アミノアルキル、Ｃ1−Ｃ5 アルキルアミノ−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ2−Ｃ8 ジアルキルアミノ−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ3−Ｃ7 シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルコキシアルキル、Ｃ4−Ｃ10 アルケニルオキシアルキル、Ｃ4−Ｃ10 アルキニルオキシアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルチオアルキル、Ｃ1−Ｃ5 アルキルスルホキシル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ1−Ｃ5 アルキルスルホニル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ2−Ｃ8 アルキリデンアミノ−オキシ−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ1−Ｃ5 アルキルカルボニル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ1−Ｃ5 アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ1−Ｃ5 アミノカルボニル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ2−Ｃ8 ジアルキルアミノカルボニル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ1−Ｃ5 アルキルカルボニルアミノ−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ1−Ｃ5 アルキルカルボニル−（Ｃ2−Ｃ5 アルキル）−アミノアルキル、Ｃ3−Ｃ6 トリアルキルシリル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、フェニル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、ヘテロアリール−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、フェノキシ−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、ヘテロアリールオキシ−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ2−Ｃ5 アルケニル、Ｃ2−Ｃ5 ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ8 シクロアルキル、あるいはフェニル、またはＣ1−Ｃ3 アルキル、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノにより又はニトロにより置換されたフェニル、あるいはヘテロアリールまたはヘテロアリールアミノ、またはＣ1−Ｃ3 アルキル、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノにより又はニトロにより置換されたヘテロアリールまたはヘテロアリールアミノ、あるいはジヘテロアリールアミノ、またはＣ1−Ｃ3 アルキル、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノにより又はニトロにより置換されたジヘテロアリールアミノ、あるいはフェニルアミノ、またはＣ1−Ｃ3 アルキル、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノにより又はニトロにより置換されたフェニルアミノ、あるいはジフェニルアミノ、またはＣ1−Ｃ3 アルキル、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノにより又はニトロにより置換されたジフェニルアミノ、あるいはＣ3−Ｃ7 シクロアルキルアミノ、ジ−Ｃ3−Ｃ7 シクロアルキルアミノまたはＣ3−Ｃ7 シクロアルコキシであり；
Ｒ25 およびＲ26 は追加的に、水素、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルケニル、Ｃ2−Ｃ10 アルキニル、Ｃ1−Ｃ10 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ10 シアノアルキル、Ｃ1−Ｃ10 ニトロアルキル、Ｃ1−Ｃ10 アミノアルキル、Ｃ1−Ｃ5 アルキルアミノ−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ2−Ｃ8 ジアルキルアミノ−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ3−Ｃ7 シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルコキシアルキル、Ｃ4−Ｃ10 アルケニルオキシアルキル、Ｃ4−Ｃ10 アルキニルオキシアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルチオアルキル、Ｃ1−Ｃ5 アルキルスルホキシル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ1−Ｃ5 アルキルスルホニル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ2−Ｃ8 アルキリデンアミノ−オキシ−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ1−Ｃ5 アルキルカルボニル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ1−Ｃ5 アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ1−Ｃ5 アミノ−カルボニル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ2−Ｃ8 ジアルキルアミノカルボニル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ1−Ｃ5 アルキルカルボニルアミノ−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ1−Ｃ5 アルキルカルボニル−（Ｃ2−Ｃ5 アルキル）−アミノアルキル、Ｃ3−Ｃ6 トリアルキルシリル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、フェニル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、ヘテロアリール−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、フェノキシ−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、ヘテロアリールオキシ−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ2−Ｃ5 アルケニル、Ｃ2−Ｃ5 ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ8 シクロアルキル、あるいはフェニル、またはＣ1−Ｃ3 アルキル、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノにより又はニトロにより置換されたフェニル、あるいはヘテロアリールまたはヘテロアリールアミノ、またはＣ1−Ｃ3 アルキル、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノにより又はニトロにより置換されたヘテロアリールまたはヘテロアリールアミノ、あるいはジヘテロアリールアミノ、またはＣ1−Ｃ3 アルキル、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノにより又はニトロにより置換されたジヘテロアリールアミノ、あるいはフェニルアミノ、またはＣ1−Ｃ3 アルキル、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノにより又はニトロにより置換されたフェニルアミノ、あるいはジフェニルアミノ、またはＣ1−Ｃ3 アルキル、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノにより又はニトロにより置換されたジフェニルアミノ、あるいはＣ3−Ｃ7 シクロアルキルアミノ、ジ−Ｃ3−Ｃ7 シクロアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ7 シクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ10 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ10 ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ5 アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8 ジアルキルアミノ、ベンジルオキシまたはフェノキシであり、前記ベンジルおよびフェニル基もまたＣ1−Ｃ3 アルキル、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノにより又はニトロにより置換されてよく；
Ｙ2 は酸素、硫黄、Ｃ−Ｒ140−Ｒ141 またはＮ−Ｒ142 であり；
Ｒ55 は、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルケニル、Ｃ2−Ｃ10 アルキニル、Ｃ1−Ｃ10 ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルコキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルケニルオキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルキニルオキシアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルチオアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルホニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルカルボニルアルキル、Ｃ3−Ｃ10 シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｒ137 は、水素、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルケニル、Ｃ2−Ｃ10 アルキニルまたはＣ1−Ｃ10 アルコキシアルキルであり；あるいは、
Ｒ55 およびＲ137 はそれらが結合する原子と一緒になって、窒素、酸素および硫黄より選択される１個または２個のヘテロ原子を含んでよい３〜７員環を形成し；
Ｒ138 およびＲ139 は各々他とは独立して、水素、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルケニル、Ｃ2−Ｃ10 アルキニルまたはＣ2−Ｃ10 アルコキシアルキルであり；そして、
Ｒ140 およびＲ141 は各々他とは独立して、水素、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルケニル、Ｃ2−Ｃ10 アルキニルまたはＣ1−Ｃ10 アルコキシアルキルであり；あるいは、
Ｒ55 およびＣ−Ｒ140 はそれらが結合する原子と一緒になって、窒素、酸素および硫黄より選択される１個または２個のヘテロ原子を含んでよい飽和または不飽和３〜７員環を形成し；
Ｒ142 は、水素、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ1−Ｃ10 ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルコキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルケニルオキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルキニルオキシアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルチオアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルホニルアルキル、Ｃ3−Ｃ10 シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり；あるいは、
Ｒ55 およびＮ−Ｒ142 はそれらが結合する原子と一緒になって、窒素、酸素および硫黄より選択される１個または２個のヘテロ原子を含んでよい飽和または不飽和３〜７員環を形成する］
の化合物、あるいは該化合物の栽培学的に許容される塩、異性体またはエナンチオマー。
【請求項２】
ＱがＱ1 である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ20 、Ｒ21 、Ｒ24 、Ｒ27 ならびに置換基Ｒ200 の少なくとも１つ、置換基Ｒ300 の少なくとも１つ、置換基Ｒ400 の少なくとも１つ、置換基Ｒ22 およびＲ23 の少なくとも１つ、および置換基Ｒ25 およびＲ26 の少なくとも１つが各々、分岐していないＣ9−Ｃ25 アルキル、カルボニル基に対してα位で１個以上のＣ1−Ｃ4 アルキル基により置換された分岐していないＣ9−Ｃ25 アルキル、分岐していないＣ9−Ｃ25 アルケニル、またはカルボニル基に対してα位で１個以上のＣ1−Ｃ4 アルキル基により置換された分岐していないＣ9−Ｃ25 アルケニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
前記アルケニル基およびＣ1−Ｃ4 アルキル置換アルケニル基がシス配置の単一の二重結合を有する、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
下記式ＩＩ：
【化４】
2005516973.tif 000095
［式中、Ｒ1 およびＲ3 は式Ｉについて定義された通りであり、ＱはＱ1 、Ｑ2 、Ｑ3 、Ｑ4 、Ｑ5 、Ｑ6 、Ｑ7 、Ｑ8 、Ｑ9 またはＱ10 であり、式中、置換基Ｇ1 、Ｇ2 、Ｇ3 、Ｇ4 、Ｇ5 、Ｇ6 、Ｇ7 、Ｇ8 、Ｇ9 およびＧ10 は水素である］
の化合物を、不活性溶媒および塩基の存在下で、下記式ＩＩＩ：
Ｈａｌ−Ｇ                            （ＩＩＩ）
［式中、Ｈａｌは塩素、臭素またはヨウ素であり、Ｇは−Ｃ（Ｘ1）−Ｒ20 ，−Ｃ（Ｘ2）−Ｘ3−Ｒ21 ，−Ｃ（Ｘ4）−Ｎ（Ｒ22）−Ｒ23 ，−ＳＯ2−Ｒ24 ，−Ｓ（Ｒ200）3 ，−Ｎ（Ｒ300）4 ，−Ｐ（Ｒ400）4 ，−Ｐ（Ｘ5）（Ｒ25）−Ｒ26 または−ＣＨ2−Ｘ6−Ｒ27 であり、式中、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 およびＸ6 ならびにＲ20 、Ｒ21 、Ｒ22 、Ｒ23 、Ｒ24 、Ｒ200 、Ｒ300 、Ｒ400 、Ｒ25 、Ｒ26 およびＲ27 は定義された通りである］
の化合物と反応させることを含んでなる、請求項１に記載の式Ｉの化合物の調製方法。
【請求項６】
不活性担体上に、除草剤として有効な量の式Ｉの化合物を含んでなる、除草および植物生長阻害組成物。
【請求項７】
不活性担体上に、除草剤として有効な量の式Ｉの化合物、および除草剤拮抗作用のために有効な量の毒性緩和剤を含んでなる、除草および植物生長阻害組成物。
【請求項８】
不活性担体上に、除草剤として有効な量の式Ｉの化合物、および相乗作用のために有効な量の共除草剤（co-herbicide）を含んでなる、除草および植物生長阻害組成物。
【請求項９】
望ましくない植物またはその位置に対し、除草剤として有効な量の式Ｉの化合物または該化合物を含む組成物を適用することを含んでなる、望ましくない植物の生長抑制方法。
【請求項１０】
植物またはその位置に対し、除草剤として有効な量の式Ｉの化合物または該化合物を含む組成物を適用することを含んでなる、植物の生長阻害方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規な、除草活性のある、フェニル基により置換されたへテロ環化合物、それらの調製方法、それらの化合物を含んでなる組成物、そして雑草の抑制、特に有用植物の栽培または植物生長阻害におけるそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
除草作用を有する３−ヒドロキシ−４−アリール−５−オキソ−ピラゾリン誘導体が、例えば、国際公開公報ＷＯ０１／１７９７２号に記載されている。
【発明の開示】
【０００３】
除草および生長阻害活性を有する、新規なフェニル基により置換されたヘテロ環化合物が今般見いだされた。
【０００４】
従って、本発明は下記式Ｉ：
【化１】
2005516973.tif 000003
［式中
Ｒ1 およびＲ3 は各々他とは独立して、エチル、ハロエチル、エチニル、Ｃ1−Ｃ2 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2 ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ2 アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ2 ヒドロキシアルキルまたはＣ1−Ｃ2 アルコキシカルボニルであり；
Ｑは下記：
【化２】
2005516973.tif 000004
【化３】
2005516973.tif 000005
の基であり；
Ｒ4 およびＲ5 は各々他とは独立して、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルケニル、Ｃ2−Ｃ10 アルキニル、Ｃ1−Ｃ10 ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルコキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルケニルオキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルキニルオキシアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルチオアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルホニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルカルボニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10−Ｎ−アルコキシ−イミノアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ1−Ｃ10 アミノアルキル、Ｃ3−Ｃ10 ジアルキルアミノアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルアミノアルキル、Ｃ1−Ｃ10 シアノアルキル、Ｃ4−Ｃ10 シクロアルキルアルキル、Ｃ1−Ｃ10 フェニルアルキル、Ｃ1−Ｃ10 ヘテロアリールアルキル、Ｃ1−Ｃ10 フェノキシアルキル、Ｃ1−Ｃ10 ヘテロアリールオキシアルキル、Ｃ1−Ｃ10 アルキリデンアミノオキシアルキル、Ｃ1−Ｃ10 ニトロアルキル、Ｃ1−Ｃ10 トリアルキルシリルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルアミノカルボニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 ジアルキルアミノカルボニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルアミノカルボニルオキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 ジアルキルアミノカルボニルオキシアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルコキシカルボニルアミノアルキル、Ｃ1−Ｃ10−Ｎ−アルコキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ−アルキル、Ｃ1−Ｃ10 シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり；あるいは、
Ｒ4 およびＲ5 はそれらが結合する原子と一緒になって、窒素、酸素および硫黄より選択される１個または２個のヘテロ原子を含んでよく、そして２〜６炭素原子（これらも酸素および硫黄より選択される１個または２個のヘテロ原子を含んでよい）からなる縮合した又はスピロ結合したアルキレンまたはアルケニレン鎖を追加的に含んでもよい５〜７員環を形成し、当該環はフェニルにより又はベンジルにより置換されてよく、該フェニルおよびベンジルの各々もまたハロゲン、Ｃ1−Ｃ6 アルキル、Ｃ1−Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6 シクロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6 アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6 ハロアルコキシにより又はニトロにより置換されてよく、
Ｒ2 、Ｒ6 およびＲ32 は各々他とは独立して、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルケニル、Ｃ2−Ｃ10 アルキニル、Ｃ1−Ｃ10 ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルコキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルケニルオキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルキニルオキシアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルチオアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルホニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルカルボニルアルキル、Ｃ3−Ｃ10 シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｒ7 、Ｒ31 およびＲ33 は各々他とは独立して、水素、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルケニル、Ｃ2−Ｃ10 アルキニルまたはＣ2−Ｃ10 アルコキシアルキルであり、
Ｒ8 は、水素、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ1−Ｃ10 ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルコキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルケニルオキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルキニルオキシアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルチオアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルホニルアルキル、Ｃ3−Ｃ10 シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり；あるいは、
Ｒ6 およびＲ7 、またはＲ2 およびＲ31 、またはＲ32 およびＲ33 はそれらが結合する原子と一緒になって、窒素、酸素および硫黄より選択される１個または２個のヘテロ原子を含んでよい飽和３〜７員環を形成し；あるいは、Ｒ6 およびＲ8 はそれらが結合する原子と一緒になって、窒素、酸素および硫黄より選択される１個または２個のヘテロ原子を含んでよい５〜７員環を形成し；
Ｒ9 、Ｒ10 、Ｒ11 およびＲ12 は各々他とは独立して、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルケニル、Ｃ2−Ｃ10 アルキニル、Ｃ1−Ｃ10 ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルコキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルケニルオキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルキニルオキシアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルチオアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルホニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルカルボニルアルキル、Ｃ3−Ｃ10 シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり；あるいは、
Ｒ9 およびＲ11 、またはＲ9 およびＲ10 はそれらが結合する原子と一緒になって、窒素、酸素および硫黄より選択される１個または２個のヘテロ原子を含んでよい５〜７員環を形成し；
Ｒ13 、Ｒ14 、Ｒ34 およびＲ35 は各々他とは独立して、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルケニル、Ｃ2−Ｃ10 アルキニル、Ｃ1−Ｃ10 ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルコキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルケニルオキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルキニルオキシアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルチオアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルホニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルカルボニルアルキル、Ｃ3−Ｃ10 シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり；あるいは、
Ｒ13 およびＲ14 、またはＲ34 およびＲ35 はそれらが結合する原子と一緒になって、窒素、酸素および硫黄より選択される１個または２個のヘテロ原子を含んでよい５〜７員環を形成し；
Ｒ15 は、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルケニル、Ｃ2−Ｃ10 アルキニル、Ｃ1−Ｃ10 ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルコキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルケニルオキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルキニルオキシアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルチオアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルホニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルカルボニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ1−Ｃ10 アミノアルキル、Ｃ3−Ｃ10 ジアルキルアミノアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルアミノアルキル、Ｃ1−Ｃ10 シアノアルキル、Ｃ4−Ｃ10 シクロアルキルアルキル、Ｃ1−Ｃ10 フェニルアルキル、Ｃ1−Ｃ10 ヘテロアリールアルキル、Ｃ1−Ｃ10 フェノキシアルキル、Ｃ1−Ｃ10 ヘテロアリールオキシアルキル、Ｃ1−Ｃ10 ニトロアルキル、Ｃ3−Ｃ10 シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｒ16 は、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルケニル、Ｃ2−Ｃ10 アルキニル、Ｃ1−Ｃ10 ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルコキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルケニルオキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルキニルオキシアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルチオアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルホニルアルキル、Ｃ3−Ｃ10 シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｒ17 は、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルケニル、Ｃ2−Ｃ10 アルキニル、Ｃ1−Ｃ10 ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルコキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルケニルオキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルキニルオキシアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルチオアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルホニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルカルボニルアルキル、Ｃ3−Ｃ10 シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｒ18 は、水素、Ｃ2−Ｃ10 アルケニル、Ｃ2−Ｃ10 アルキニル、Ｃ1−Ｃ10 アルキルまたはＣ1−Ｃ10 アルコキシアルキルであり；あるいは、
Ｒ17 およびＲ18 はそれらが結合する原子と一緒になって、窒素、酸素および硫黄より選択される１個または２個のヘテロ原子を含んでよい３〜７員環を形成し；
Ｙは酸素、硫黄、Ｃ−Ｒ19 またはＮ−Ｒ36 であり；
Ｒ19 およびＲ36 は各々他とは独立して、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ1−Ｃ10 ハロアルキル、フェニルまたはヘテロアリールであり；あるいは、
Ｒ18 およびＲ19 、またはＲ18 およびＲ36 はそれらが結合する原子と一緒になって、窒素、酸素および硫黄より選択される１個または２個のヘテロ原子を含んでよい飽和５〜７員環を形成し；
Ｇ1 、Ｇ2 、Ｇ3 、Ｇ4 、Ｇ5 、Ｇ6 、Ｇ7 、Ｇ8 、Ｇ9 およびＧ10 は各々他とは独立して、−Ｃ（Ｘ1）−Ｒ20 ，−Ｃ（Ｘ2）−Ｘ3−Ｒ21 ，−Ｃ（Ｘ4）−Ｎ（Ｒ22）−Ｒ23 ，−ＳＯ2−Ｒ24 ，−Ｓ（Ｒ200）3 ，−Ｎ（Ｒ300）4 ，−Ｐ（Ｒ400）4 ，−Ｐ（Ｘ5）（Ｒ25）−Ｒ26 または−ＣＨ2−Ｘ6−Ｒ27 であり；
Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 およびＸ6 は各々他とは独立して、酸素または硫黄であり；
Ｒ20 、Ｒ21 、Ｒ24 、Ｒ27 ならびに置換基Ｒ200 の少なくとも１つ、置換基Ｒ300 の少なくとも１つ、置換基Ｒ400 の少なくとも１つ、置換基Ｒ22 およびＲ23 の少なくとも１つ、および置換基Ｒ25 およびＲ26 の少なくとも１つは各々、Ｃ9−Ｃ32 アルキル、１個以上のＣ1−Ｃ8 アルキル基により置換されたＣ9−Ｃ32 アルキル、Ｃ9−Ｃ32 アルケニル、または１個以上のＣ1−Ｃ8 アルキル基により置換されたＣ9−Ｃ32 アルケニルであり、
残りの置換基Ｒ200 は追加的に、Ｃ1−Ｃ8 アルキル、Ｃ3−Ｃ8 シクロアルキル、フェニルであるか、またはアルキル、ハロゲン、アルコキシ、チオアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノにより又はニトロにより置換されたフェニルであり、あるいは２つの置換基Ｒ200 がそれらの結合する硫黄原子と一緒になって、酸素、窒素または硫黄原子により分断されてよい５〜８員環を形成し、
残りの置換基Ｒ300 は追加的に、水素、Ｃ1−Ｃ8 アルキル、Ｃ3−Ｃ8 シクロアルキル、フェニルであるか、またはアルキル、ハロゲン、アルコキシ、チオアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノ又はニトロにより置換されたフェニルであり、あるいは２つの置換基Ｒ300 がそれらの結合する窒素原子と一緒になって、酸素、窒素または硫黄原子により分断されてよい５〜８員環を形成し、
残りの置換基Ｒ400 は追加的に、Ｃ1−Ｃ8 アルキル、フェニルであるか、またはアルキル、ハロゲン、アルコキシ、チオアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノにより又はニトロにより置換されたフェニルであり、あるいは２つの置換基Ｒ400 がそれらの結合するリン原子と一緒になって、酸素、窒素または硫黄原子により分断されてよい５〜８員環を形成し、
Ｒ22 およびＲ23 は追加的に、各々他とは独立して、水素、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルケニル、Ｃ2−Ｃ10 アルキニル、Ｃ1−Ｃ10 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ10 シアノアルキル、Ｃ1−Ｃ10 ニトロアルキル、Ｃ1−Ｃ10 アミノアルキル、Ｃ1−Ｃ5 アルキルアミノ−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ2−Ｃ8 ジアルキルアミノ−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ3−Ｃ7 シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルコキシアルキル、Ｃ4−Ｃ10 アルケニルオキシアルキル、Ｃ4−Ｃ10 アルキニルオキシアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルチオアルキル、Ｃ1−Ｃ5 アルキルスルホキシル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ1−Ｃ5 アルキルスルホニル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ2−Ｃ8 アルキリデンアミノ−オキシ−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ1−Ｃ5 アルキルカルボニル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ1−Ｃ5 アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ1−Ｃ5 アミノカルボニル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ2−Ｃ8 ジアルキルアミノカルボニル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ1−Ｃ5 アルキルカルボニルアミノ−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ1−Ｃ5 アルキルカルボニル−（Ｃ2−Ｃ5 アルキル）−アミノアルキル、Ｃ3−Ｃ6 トリアルキルシリル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、フェニル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、ヘテロアリール−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、フェノキシ−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、ヘテロアリールオキシ−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ2−Ｃ5 アルケニル、Ｃ2−Ｃ5 ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ8 シクロアルキル、あるいはフェニル、またはＣ1−Ｃ3 アルキル、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノにより又はニトロにより置換されたフェニル、あるいはヘテロアリールまたはヘテロアリールアミノ、またはＣ1−Ｃ3 アルキル、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノにより又はニトロにより置換されたヘテロアリールまたはヘテロアリールアミノ、あるいはジヘテロアリールアミノ、またはＣ1−Ｃ3 アルキル、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノにより又はニトロにより置換されたジヘテロアリールアミノ、あるいはフェニルアミノ、またはＣ1−Ｃ3 アルキル、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノにより又はニトロにより置換されたフェニルアミノ、あるいはジフェニルアミノ、またはＣ1−Ｃ3 アルキル、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノにより又はニトロにより置換されたジフェニルアミノ、あるいはＣ3−Ｃ7 シクロアルキルアミノ、ジ−Ｃ3−Ｃ7 シクロアルキルアミノまたはＣ3−Ｃ7 シクロアルコキシであり；
Ｒ25 およびＲ26 は追加的に、水素、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルケニル、Ｃ2−Ｃ10 アルキニル、Ｃ1−Ｃ10 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ10 シアノアルキル、Ｃ1−Ｃ10 ニトロアルキル、Ｃ1−Ｃ10 アミノアルキル、Ｃ1−Ｃ5 アルキルアミノ−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ2−Ｃ8 ジアルキルアミノ−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ3−Ｃ7 シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルコキシアルキル、Ｃ4−Ｃ10 アルケニルオキシアルキル、Ｃ4−Ｃ10 アルキニルオキシアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルチオアルキル、Ｃ1−Ｃ5 アルキルスルホキシル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ1−Ｃ5 アルキルスルホニル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ2−Ｃ8 アルキリデンアミノ−オキシ−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ1−Ｃ5 アルキルカルボニル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ1−Ｃ5 アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ1−Ｃ5 アミノ−カルボニル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ2−Ｃ8 ジアルキルアミノカルボニル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ1−Ｃ5 アルキルカルボニルアミノ−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ1−Ｃ5 アルキルカルボニル−（Ｃ2−Ｃ5 アルキル）−アミノアルキル、Ｃ3−Ｃ6 トリアルキルシリル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、フェニル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、ヘテロアリール−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、フェノキシ−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、ヘテロアリールオキシ−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ2−Ｃ5 アルケニル、Ｃ2−Ｃ5 ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ8 シクロアルキル、あるいはフェニル、またはＣ1−Ｃ3 アルキル、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノにより又はニトロにより置換されたフェニル、あるいはヘテロアリールまたはヘテロアリールアミノ、またはＣ1−Ｃ3 アルキル、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノにより又はニトロにより置換されたヘテロアリールまたはヘテロアリールアミノ、あるいはジヘテロアリールアミノ、またはＣ1−Ｃ3 アルキル、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノにより又はニトロにより置換されたジヘテロアリールアミノ、あるいはフェニルアミノ、またはＣ1−Ｃ3 アルキル、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノにより又はニトロにより置換されたフェニルアミノ、あるいはジフェニルアミノ、またはＣ1−Ｃ3 アルキル、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノにより又はニトロにより置換されたジフェニルアミノ、あるいはＣ3−Ｃ7 シクロアルキルアミノ、ジ−Ｃ3−Ｃ7 シクロアルキルアミノ、またはＣ3−Ｃ7 シクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ10 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ10 ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ5 アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8 ジアルキルアミノ、ベンジルオキシまたはフェノキシであり、前記ベンジルおよびフェニル基もまたＣ1−Ｃ3 アルキル、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノにより又はニトロにより置換されてよく；
Ｙ2 は酸素、硫黄、Ｃ−Ｒ140−Ｒ141 またはＮ−Ｒ142 であり；
Ｒ55 は、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルケニル、Ｃ2−Ｃ10 アルキニル、Ｃ1−Ｃ10 ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルコキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルケニルオキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルキニルオキシアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルチオアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルホニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルカルボニルアルキル、Ｃ3−Ｃ10 シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｒ137 は、水素、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルケニル、Ｃ2−Ｃ10 アルキニルまたはＣ1−Ｃ10 アルコキシアルキルであり；あるいは、
Ｒ55 およびＲ137 はそれらが結合する原子と一緒になって、窒素、酸素および硫黄より選択される１個または２個のヘテロ原子を含んでよい３〜７員環を形成し；
Ｒ138 およびＲ139 は各々他とは独立して、水素、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルケニル、Ｃ2−Ｃ10 アルキニルまたはＣ2−Ｃ10 アルコキシアルキルであり；そして、
Ｒ140 およびＲ141 は各々他とは独立して、水素、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルケニル、Ｃ2−Ｃ10 アルキニルまたはＣ1−Ｃ10 アルコキシアルキルであり；あるいは、
Ｒ55 およびＣ−Ｒ140 はそれらが結合する原子と一緒になって、窒素、酸素および硫黄より選択される１個または２個のヘテロ原子を含んでよい飽和または不飽和３〜７員環を形成し；
Ｒ142 は、水素、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ1−Ｃ10 ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルコキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルケニルオキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルキニルオキシアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルチオアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルホニルアルキル、Ｃ3−Ｃ10 シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり；あるいは、
Ｒ55 およびＮ−Ｒ142 はそれらが結合する原子と一緒になって、窒素、酸素および硫黄より選択される１個または２個のヘテロ原子を含んでよい飽和または不飽和３〜７員環を形成する］
の化合物；ならびに該化合物の栽培学的に許容される塩、異性体およびエナンチオマーに関する。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００５】
置換基の定義において現れるアルキル基は、直鎖または分岐のものでよく、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、さらにペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニルおよびデシル異性体である。高級アルキル基、特に１１〜２５の炭素原子数、好ましくは１１、１５、１７、１９および２３の炭素原子数を有する高級アルキル基は、好ましくは、分岐していないものである。それらは、好ましくはそれらが隣接するカルボニル基に対してα位で、１個以上のＣ1−Ｃ4 アルキル基、特にメチル、エチルまたはイソプロピルによって置換されてよい。ハロアルキルは、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、ペンタフルオロエチル、１，１−ジフルオロ−２，２，２−トリクロロエチル、２，２，３，３−テトラフルオロエチルおよび２，２，２−トリクロロエチル；好ましくは、トリクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルおよびジクロロフルオロメチルである。アルコキシアルキルは、例えば、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシエチル、イソプロポキシエチル、ｎ−ブトキシメチル、イソブトキシ−ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブトキシメチルおよびｔｅｒｔ−ブトキシ−イソプロピルであり、好ましくはメトキシメチルおよびエトキシエチルである。アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノアルキル、フェニルアルキル、ニトロアルキル、アミノアルキルおよびＮ−アルコキシ−カルボニル−Ｎ−アルキルアミノアルキル基は、上述したアルキル基から誘導される。アルケニルおよびアルキニル基は、一不飽和でも多不飽和でもよい。アルケニルとは、例えば、ビニル、アリル、メタリル、１−メチルビニルまたはブト−２−エン−１−イルであると理解される。高級アルケニル基、特に１１〜２５の炭素原子数、好ましくは１７または１９の炭素原子数を有する高級アルキル基は、好ましくは、分岐していないものである。それらは、好ましくはそれらが隣接するカルボニル基に対してα位で、１個以上のＣ1−Ｃ4 アルキル基、特にメチル、エチルまたはイソプロピルによって置換されてよい。それらのアルケニル基のうち、特に好ましいのはシス（ｃｉｓ）配置の単一の二重結合を含むものである。アルキニルは、例えば、エチニル、プロパルギル、ブト−２−イン−１−イル、２−メチルブチン−２−イルまたはブト−３−イン−２−イルである。ハロアルキル基は、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、ペンタフルオロエチル、１，１−ジフルオロ−２，２，２−トリクロロエチル、２，２，３，３−テトラフルオロエチルおよび２，２，２−トリクロロエチル；好ましくはトリクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフ��オロメチル、トリフルオロメチルおよびジクロロフルオロメチルである。ハロアルケニルとしては、モノ−またはポリ−ハロ置換アルケニル基が適しており、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、特にフッ素または塩素であり、例えば、２，２−ジフルオロ−１−メチルビニル、３−フルオロプロペニル、３−クロロプロペニル、３−ブロモプロペニル、２，３，３−トリフルオロプロペニル、２，３，３−トリクロロプロペニルおよび４，４，４−トリフルオロブト−２−エン−１−イルである。モノ−、ジ−またはトリ−ハロ置換Ｃ2−Ｃ6 アルケニル基のうち、好ましいのは３〜５炭素原子鎖長を有するものである。アルコキシ基は、好ましくは、１〜６炭素原子鎖長を有する。アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシおよびｔｅｒｔ−ブトキシ、さらにペンチルオキシおよびヘキシルオキシ異性体であり、好ましくはメトキシおよびエトキシである。アルコキシカルボニルは、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニルまたはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルであり、好ましくはメトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルである。アルキルチオは、好ましくは、１〜４炭素原子鎖長を有する。アルキルチオは、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオまたはｔｅｒｔ−ブチルチオであり、好ましくはメチルチオおよびエチルチオである。アルキルスルフィニルは、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニルまたはｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルであり、好ましくはメチルスルフィニルおよびエチルスルフィニルである。アルキルスルホニルは、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニルまたはｔｅｒｔ−ブチルスルホニルであり、好ましくはメチルスルホニルおよびエチルスルホニルである。アルキルアミノは、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノまたはブチルアミノ異性体である。ジアルキルアミノは、例えば、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、ｎ−プロピルメチルアミノ、ジブチルアミノおよびジイソプロピルアミノである。アルコキシアルキル基は、好ましくは、炭素原子数１〜６を有する。アルコキシアルキルは、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、ｎ−プロポキシメチル、ｎ−プロポキシエチル、イソプロポキシメチルまたはイソプロポキシエチルである。アルキルチオアルキルは、例えば、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオメチル、エチルチオエチル、ｎ−プロピルチオメチル、ｎ−プロピルチオエチル、イソプロピルチオメチル、イソプロピルチオエチル、ブチルチオ��チル、ブチルチオエチルまたはブチルチオブチルである。フェニルは、置換された形であってよく、その場合に置換基はオルト位、メタ位および／またはパラ位のいずれでもよい。好ましい置換基の位置は、環結合位置に対してオルト位およびパラ位である。
【０００６】
アリールは、例えば、フェニルまたはナフチルである。これらの基は置換されてもよい。フェニル（フェニルアルキル等のような置換基の一部としてのフェニルを含む）は、置換されてよく、例えば、定義において特に示さない場合、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4 アルキルスルホキシ、カルボニル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシカルボニル、アミノ、Ｃ1−Ｃ4 アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ4 ジアルキルアミノにより又はＣ1−Ｃ4 アルキルカルボニルアミノにより置換されてよい。
【０００７】
ヘテロアリール基は、通常、窒素、硫黄および酸素等のようなヘテロ原子を好ましくは１〜３個含有する芳香族ヘテロ環である。適したヘテロ環およびヘテロ芳香族化合物の例は：ピロリジン、ピペリジン、ピラン、ジオキサン、アゼチジン、オキセタン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、チアゾール、チアジアゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾールおよびピラジン、フラン、モルホリン、ピペラジン、ピラゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、キノキサリンおよびキノリンである。それらのヘテロ環およびヘテロ芳香族化合物は更に置換されてよく、例えば、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、チオアルキル、アルキルアミノにより又はフェニルにより置換されてよい。
【０００８】
本発明との関連において、３〜７員環は、炭素原子に加えて、そして置換基Ｑの環に既に存在し得るあらゆるヘテロ原子に加えて、窒素、酸素および／または硫黄等のような１個以上のヘテロ原子を含有し得る環系であると理解される。それらは飽和でも不飽和でもよい。例えば、基Ｑ2 の場合に、不飽和結合は置換基Ｒ6 およびＲ7 により形成されてよい。このような環系は、好ましくは、５〜７環原子を含有する。シクロアルキル例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルを包含する３〜７員環も、置換されてよい。適した置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4 アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 ハロアルキル、ケト、Ｃ2−Ｃ4 アルケニルオキシアミノ、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4 アルキルチオ、または下記：
【化４】
2005516973.tif 000006
［式中、Ｘ8 は硫黄または酸素であり、Ｒ28 はＣ1−Ｃ4 アルコキシであるか、あるいは両方のＲ28 がそれらの結合する−Ｘ8−Ｃ−Ｘ8−架橋と一緒になって、メチル、エチル、メトキシにより又はケト基により置換されてよい５または６員環を形成し、
Ｒ29 はＣ1−Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ4 アルケニルまたはＣ2−Ｃ4 ハロアルケニルであり、
Ｒ30 およびＲ37 は各々他とは独立して、Ｃ1−Ｃ4 アルキル、フェニルまたはＣ2−Ｃ4 アルケニルであり、あるいはＲ30 およびＲ37 はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、窒素、酸素および硫黄より選択されるヘテロ原子を含有してよい５または６員環を形成する］
により表わされる３基のうちの１つである。
【０００９】
置換基の定義において、炭素原子数は、アルキル、アルケニルおよびアルキニル基ならびにこれらから誘導される基、例えばハロアルキルまたはアルケニルオキシ等、の中の炭素原子の総数を示す。従って、Ｃ2−Ｃ3 アルコキシアルキルは、メトキシメチル、メトキシエチルおよびエトキシメチルを包含する。Ｃ3 アルコキシカルボニルアルキルは、メトキシカルボニルエチルおよびエトキシカルボニルメチルを包含する。
【００１０】
式Ｉの化合物は、置換基の性質により、幾何異性体および／または光学異性体および異性体混合物として、ならびに互変異生体および互変異性体混合物としても存在し得る。本発明は同様に式Ｉの化合物にも関する。
【００１１】
例えば、Ｒ4 およびＲ5 により一緒に形成される環が、非対称に置換され、縮合され又はスピロ結合される場合に、式Ｉの化合物は、例えば、下記式Ｉｄ：
【化５】
2005516973.tif 000007
により表わされる異性体として存在し得る。
【００１２】
本発明は、式Ｉの化合物が好ましくはアミン、アルカリ金属およびアルカリ土類金属塩基または第４級アンモニウム塩基とともに形成可能な塩にも関する。適した塩は、例えば国際公開公報ＷＯ９８／４１０８９に記載されている。
【００１３】
本発明は、式Ｉの化合物がアミン、アルカリ金属およびアルカリ土類金属塩基または第４級アンモニウム塩基とともに形成可能な塩にも関する。塩形成剤としてのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物のうち、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウムの水酸化物、特にナトリウムおよびカリウムの水酸化物が特に言及されるべきである。
【００１４】
アンモニウム塩形成に適したアミンの例としては、アンモニア、ならびに第１級、第２級および第３級Ｃ1−Ｃ18 アルキルアミン、Ｃ1−Ｃ4 ヒドロキシアルキルアミンおよびＣ2−Ｃ4 アルコキシアルキルアミン、例えば、メチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、４種のブチルアミン異性体、ｎ−アミルアミン、イソアミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、メチル−エチルアミン、メチル−イソプロピルアミン、メチル−ヘキシルアミン、メチル−ノニルアミン、メチル−ペンタデシルアミン、メチル−オクタデシルアミン、エチル−ブチルアミン、エチル−ヘプチルアミン、エチル−オクチルアミン、ヘキシル−ヘプチルアミン、ヘキシル−オクチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ−アミルアミン、ジイソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、エタノールアミン、ｎ−プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミン、Ｎ−エチルプロパノールアミン、Ｎ−ブチルエタノールアミン、アリルアミン、ｎ−ブテニル−２−アミン、ｎ−ペンテニル−２−アミン、２，３−ジメチルブテニル−２−アミン、ジブテニル−２−アミン、ｎ−ヘキシル−２−アミン、プロピレンジアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリｎ−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリｎ−ブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリｓｅｃ−ブチルアミン、トリｎ−アミルアミン、メトキシエチルアミンおよびエトキシエチルアミン；ヘテロ環アミン、例えば、ピリジン、キノリン、イソキノリン、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、インドリン、キヌクリジンおよびアセピン；第１級アリールアミン、例えば、アニリン、メトキシアニリン、エトキシアニリン、ｏ−，ｍ−およびｐ−トルイジン、フェニレンジアミン、ベンジジン、ナフチルアミン、ならびにｏ−，ｍ−およびｐ−クロロアニリンが挙げられ、特にトリエチルアミン、イソプロピルアミンおよびジイソプロピルアミンが挙げられる。
【００１５】
塩形成に適した好ましい第４級アンモニウム塩基は、例えば、式［Ｎ（ＲaＲbＲcＲd）］ＯＨに相当するものであり、式中、Ｒa ，Ｒb ，Ｒc およびＲd は各々他とは独立してＣ1−Ｃ4 アルキルである。他の陰イオンとともに他の適したテトラアルキルアンモニウム塩基は、例えば、陰イオン交換反応により得ることができる。
【００１６】
式Ｉの化合物のうち好ましいのはＱがＱ1 である化合物である。
【００１７】
更に好ましい式Ｉの化合物は、Ｒ4 およびＲ5 が各々他とは独立して、Ｃ1−Ｃ6 アルキル、Ｃ1−Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6 アルコキシアルキル、Ｃ4−Ｃ6 アルケニルオキシアルキル、Ｃ4−Ｃ6 アルキニルオキシアルキル、Ｃ2−Ｃ6 アルキルチオアルキル、Ｃ2−Ｃ6 アルキルスルホキシルアルキル、Ｃ2−Ｃ6 アルキルスルホニルアルキル、Ｃ2−Ｃ6 アルキルカルボニルアルキル、Ｃ3−Ｃ6−Ｎ−アルコキシ−イミノアルキル、Ｃ3−Ｃ6 アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ1−Ｃ6 アミノアルキル、Ｃ2−Ｃ6 ジアルキニルアミノアルキル、Ｃ3−Ｃ6 アルキニルアミノアルキル、Ｃ1−Ｃ6 シアノアルキル、Ｃ4−Ｃ8 シクロアルキルアルキル、Ｃ7−Ｃ8 フェニルアルキル、Ｃ7−Ｃ8 ヘテロアリールアルキル、Ｃ7−Ｃ8 フェノキシアルキル、Ｃ7−Ｃ8 ヘテロアリールオキシアルキル、Ｃ4−Ｃ6 アルキリデンアミノオキシアルキル、Ｃ1−Ｃ6 ニトロアルキル、Ｃ4−Ｃ8 トリアルキルシリルアルキル、Ｃ4−Ｃ6 アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ6 ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ4−Ｃ8 アルキルアミノカルボニルオキシアルキル、Ｃ4−Ｃ8 ジアルキルアミノカルボニルオキシアルキル、Ｃ4−Ｃ8 アルコキシカルボニルアミノアルキル、Ｃ4−Ｃ8−Ｎ−アルコキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ−アルキル、Ｃ3−Ｃ8 シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、あるいは、
Ｒ4 およびＲ5 はそれらが結合する原子と一緒になって、５〜７員環を形成する、化合物である。
【００１８】
特に好ましい式Ｉの化合物は、Ｒ1 およびＲ3 が各々他とは独立して、エチル、ハロエチル、エチニル、Ｃ1−Ｃ2 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2 ハロアルコキシまたはＣ1−Ｃ2 アルキルカルボニルであり；Ｑが基Ｑ1 であり、式中、Ｇ1 は−Ｃ（Ｏ）−Ｒ20 であり、式中、Ｒ20 はＣ9−Ｃ25 アルキル、１個以上のＣ1−Ｃ4 アルキル基により置換されたＣ9−Ｃ25 アルキル、Ｃ9−Ｃ25 アルケニル、または１個以上のＣ1−Ｃ4 アルキル基により置換されたＣ9−Ｃ25 アルケニルであり、そしてＲ4 およびＲ5 はそれらが結合する原子と一緒になって、窒素、硫黄および特に酸素より選択される１個または２個のヘテロ原子を含有してよい５〜７員環を形成する、化合物である。
【００１９】
式Ｉの化合物は、それ自体知られている方法に従って、下記式ＩＩ：
【化６】
2005516973.tif 000008
［式中、Ｒ1 およびＲ3 は式Ｉについて定義された通りであり、ＱはＱ1 、Ｑ2 、Ｑ3 、Ｑ4 、Ｑ5 、Ｑ6 、Ｑ7 、Ｑ8 、Ｑ9 またはＱ10 であり、式中、置換基Ｇ1 、Ｇ2 、Ｇ3 、Ｇ4 、Ｇ5 、Ｇ6 、Ｇ7 、Ｇ8 、Ｇ9 およびＧ10 は水素である］
の化合物を、不活性溶媒および塩基の存在下で、下記式ＩＩＩ：
Ｈａｌ−Ｇ                            （ＩＩＩ）
［式中、Ｈａｌは塩素、臭素またはヨウ素であり、Ｇは−Ｃ（Ｘ1）−Ｒ20 ，−Ｃ（Ｘ2）−Ｘ3−Ｒ21 ，−Ｃ（Ｘ4）−Ｎ（Ｒ22）−Ｒ23 ，−ＳＯ2−Ｒ24 ，−Ｓ（Ｒ200）3 ，−Ｎ（Ｒ300）4 ，−Ｐ（Ｒ400）4 ，−Ｐ（Ｘ5）（Ｒ25）−Ｒ26 または−ＣＨ2−Ｘ6−Ｒ27 であり、式中、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 およびＸ6 、ならびにＲ20 、Ｒ21 、Ｒ22 、Ｒ23 、Ｒ24 、Ｒ200 、Ｒ300 、Ｒ400 、Ｒ25 、Ｒ26 およびＲ27 は定義された通りである］
の化合物と反応させることにより調製することができる。
【００２０】
式ＩＩの化合物は、例えば、国際公開公報ＷＯ０１／１７９７２に記載されている。式ＩＩＩの化合物も知られており、これらの化合物は例えばメタル化反応などの通常の方法によりアルキル化することができる。
【００２１】
適した塩基は、例えば、トリメチルアミンおよびトリエチルアミン等のようなアミン、リン酸三アルカリ金属塩、アルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属およびアルカリ土類金属アミドまたはアルカリ金属アルコラート、例えば、リン酸三カリウム、水素化ナトリウム、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブタノラートまたはカリウムｔｅｒｔ−ブタノラートである。特に好ましいのは、トリメチルアミンである。
【００２２】
適当な場合には、酸ハロゲン化物の活性を増大させる触媒、例えば４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンを、式Ｉの化合物の調製に使用してもよい。
【００２３】
適した溶媒は、例えば、芳香族炭化水素、例えばキシレンまたはトルエン等、エーテル、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサンまたはエチレングリコールジメチルエーテル等、ジメチルスルホキシド、あるいは第３級アミド、例えばジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジノンまたはジメチルアセトアミド等、あるいはアクリル系尿素、例えばＮ，Ｎ’−ジメチルプロピレン尿素等である。
【００２４】
式Ｉの化合物またはそれらを含む組成物の本発明に従う使用として、農業において通例である適用方法の全て、例えば出芽前適用、出芽後適用および種子被覆(seed-dressing）、ならびに様々な方法および技術、例えば活性成分の徐放（controlled-release）が考慮に入れられる。その目的にために、活性成分の溶液がミネラル顆粒担体または重合化顆粒（尿素／ホルムアルデヒド）に適用され、乾燥される。必要な場合、コーティング（被覆顆粒）を適用することも可能であり、このことは活性成分が特定の期間にわたって一定量で放出されることを可能にする。
【００２５】
式Ｉの化合物は、未修正の形態すなわち合成で得られたままの形態において除草剤として使用してよいが、配合技術、例えば乳化可能な濃縮物、直接スプレー可能な又は希釈可能な溶液、希釈エマルジョン、湿潤可能な粉（powder）、溶解可能な粉、微粉（dust）、顆粒(granule）またはマイクロカプセル等への調製、に通常使用される助剤と一緒に通常の方法で配合されることが好ましい。このような配合物は、例えば、国際公開公報ＷＯ９７／３４４８５号の第９頁〜１３頁に記載されている。組成物の性質により、スプレー、噴霧、粉付け、湿潤、拡散（scattering）または流し込み(pouring）等の適用方法が、所期の目的および普及状況に従って選ばれる。
【００２６】
式Ｉの化合物（活性成分）または少なくとも１種の式Ｉの化合物と、通常、１種以上の固形または液状配合助剤とを含んでなる、配合物すなわち組成物、調製物または混合物は、既知の方法、例えば活性成分と配合助剤、例えば、溶媒または固形担体との均一混合および／または粉砕によって調製される。界面活性化合物（界面活性剤）も、配合物の調製において加えて使用し得る。溶媒および固形担体の例は、例えば、国際公開公報ＷＯ９７／３４４８５号の第６頁に記載されている。
【００２７】
配合されるべき式Ｉの化合物の性質により、適した界面活性剤は、良好な乳化性、分散性および湿潤性をもった非イオン性、陽イオン性および／または陰イオン性界面活性剤である。適した陰イオン性、非イオン性および陽イオン性界面活性剤の例は、例えば、国際公開公報ＷＯ９７／３４４８５号の第７頁および８頁に記載されている。これに加えて、とりわけ"McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1981, Stache, H., "Tensid-Tashenbuch", Carl Hanser Verlag, Munich/Vienna 1981, およびM. and J. Ash, "Encyclopedia of Surfactants", Vol. I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81に記載されている、配合技術で通常使用されている界面活性剤も、本発明による除草剤組成物の調製に適している。
【００２８】
除草剤として有効な量の式Ｉの化合物を含有する本発明に従う除草および植物生長阻害組成物の活性は、スプレータンク助剤を添加することにより増大させることができる。このようなスプレータンク助剤としては、例えば、非イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤の混合物、陰イオン性界面活性剤と非イオン性界面活性剤との混合物、陽イオン性界面活性剤、有機ケイ素系界面活性剤、界面活性剤を伴う及び伴わないミネラルオイル誘導体、界面活性剤の添加を伴う及び伴わない植物オイル誘導体、界面活性剤を伴う及び伴わない植物または鉱物由来のオイルのアルキル化誘導体、魚油および天然の動物である他の動物オイル、また界面活性剤を伴う及び伴わないそれらのアルキル誘導体、天然に産生する好ましくは炭素原子数８〜２８を含有する高級脂肪酸、ならびにそれらのアルキルエステル誘導体、１種以上のカルボン酸エステルおよび芳香族環系を含有する有機酸、さらにそれらのアルキル誘導体、ならびに酢酸ビニルポリマーまたは酢酸ビニル／アクリル酸エステルコポリマーの懸濁体がある。個々の助剤の他の助剤との混合物、および有機溶媒と組み合わせた混合物は、作用を更に増大させることができる。
【００２９】
適した非イオン性界面活性剤は、例えば、脂肪族または脂環族アルコールの、飽和または不飽和脂肪酸の、及びアルキルフェノールの、ポリグリコールエーテル誘導体であり、これらは好ましくは、該（脂肪族）炭化水素基中に３〜３０のグリコールエーテル基および８〜２０の炭素原子、および該アルキルフェノールのアルキル基中に６〜１８の炭素原子を含有してよい。
【００３０】
更に適した非イオン性界面活性剤は、ポリエチレンオキシドと、ポリプロピレングリコール、エチレンジアミノプロピレングリコール、アルキルポリプロピレングリコール（該アルキル鎖中に好ましくは１〜１０炭素原子を含有するもの）との水溶性付加体であり、これら付加体は２０〜２５０のエチレングリコールエーテル基および１０〜１００のプロピレングリコールエーテル基を含有する。これらの化合物は、通常、プロピレングリコールユニット当たり１〜５のエチレングリコールユニットを含有する。
【００３１】
言及し得る非イオン性界面活性剤の更なる例としては、ノニルフェノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加体、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノキシポリエトキシエタノールが挙げられる。
【００３２】
更に、例えばポリオキシエチレンソルビタントリオレエート等のようなポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルも、考慮される。
【００３３】
陰イオン性界面活性剤のうち、特に、好ましいのは、アルキルサルフェート、アルキルスルホネート、アルキルアリールスルホネートおよびアルキル化リン酸、それらのエトキシル化誘導体である。アルキル基は、通常、８〜２４の炭素原子数を有する。
【００３４】
好ましい非イオン性界面活性剤は、以下の商品名で知られている：ポリオキシエチレンココアルキルアミン（例えば、AMIET（登録商標）105（花王））、ポリオキシエチレンオレイルアミン（例えば、AMIET（登録商標）415（花王））、ノニルフェノールポリエトキシエタノール、ポリオキシエチレンステアリルアミン（例えば、AMIET（登録商標）320（花王））、Ｎ−ポリエトキシエチルアミン（例えば、GENAMIN（登録商標）（Hoechst AG））、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（ポリエトキシポリプロポキシエチル）エチレン−ジアミン（例えば、TERRONIL（登録商標）およびTETRONIC（登録商標）（BASF Wyandotte Corp.））、BRIJ（登録商標）（Atlas Chemicals）、ETHYLAN（登録商標）CDおよびETHYLAN（登録商標）D（Diamond Shamrock）、GENAPOL（登録商標）C、GENAPOL（登録商標）O、GENAPOL（登録商標）SおよびGENAPOL（登録商標）X080（Hoechst AG）、EMULGEN（登録商標）104P、EMULGEN（登録商標）109P、EMULGEN（登録商標）408P（花王）；DISTY（登録商標）125（Geronazzo）、SOPROPHOR（登録商標）CY 18（Rhone Poulenc S.A.）；NONISOL（登録商標）（Ciba-Geigy）、MYRJ（登録商標）（ICI）；TWEEN（登録商標）（ICI）；EMULSOGEN（登録商標）（Hoechst AG）；AMIDOX（登録商標）（Stephan Chemical CO.,）、ETHOMID（登録商標）（Armak Co.,）；PLURONIC（登録商標）（BASF Wyandotte Corp.）、SOPROPHOR（登録商標）461P（Rhone Poulenc S.A.）、SOPROPHOR（登録商標）496/P（Rhone Poulenc S.A.）、ANTAROX FM-63（Rhone Poulenc S.A.）、SLYGARD 309（Dow Corning）、SILWET 408、SILWET L-7607N（Osi-Specialities）。
【００３５】
陽イオン性界面活性剤は、特に、Ｎ−置換基として８〜２２の炭素原子数を有する少なくとも１つのアルキル基を含有し、かつ更なる置換基として低級の未置換またはハロゲン化されたアルキル、ベンジルあるいはヒドロキシ低級アルキル基を有する第４級アンモニウム塩である。この塩は、好ましくは、ハロゲン化物、メチルサルフェートまたはエチルサルフェートの形態であり、例えば、塩化ステアリルトリメチルアンモニウムまたは臭化ベンジルジ（２−クロロエチル）エチルアンモニウムである。
【００３６】
使用されるオイルは、鉱物または天然由来のいずれかのものでよい。天然オイルはさらに、動物または植物由来のものでよい。動物オイルの場合に、特に好ましいのは牛脂（tallow）誘導体であるが、魚油（例えばイワシ油）およびその誘導体も好ましい。植物オイルは、通常、様々な由来の種油である。特に使用される植物オイルの例として、ココナッツ油、ナタネ油、ヒマワリ油およびそれらの誘導体が言及され得る。
【００３７】
本発明による組成物において、用いられる添加物の量は、一般に、スプレー混合物を基準にして０．０１〜２％である。オイル添加物は、例えば、スプレー混合物を調製した後にスプレータンクに所望の濃度で添加し得る。
【００３８】
本発明による組成物において、好ましいオイル添加物は、植物由来オイル、例えば、ナタネ油またはヒマワリ油、植物由来オイルのアルキルエステル、例えばメチル誘導体、またはミネラルオイルである。
【００３９】
特に好ましいオイル添加物は、高級脂肪酸（Ｃ8−Ｃ22）のアルキルエステル、特にＣ12−Ｃ18 脂肪酸のメチル誘導体、例えば、ラウリン酸、パルミチン酸およびオレイン酸のメチルエステルである。これらのエステルは、ラウリン酸メチル（CAS-111-82-0）、パルミチン酸メチル（CAS-112-39-0）、オレイン酸メチル（CAS-112-62-9）として知られている。
【００４０】
オイル添加物の適用および作用は、それらを界面活性物質、例えば非イオン性、陰イオン性または陽イオン性界面活性剤と混ぜ合わせることによって改善することができる。適した陰イオン性、非イオン性および陽イオン性界面活性剤の例は、国際公開公報ＷＯ９７／３４４８５号の第７頁および８頁に列挙されている。
【００４１】
好ましい界面活性物質は、ドデシルベンゼンスルホン酸型の陰イオン性界面活性剤、特にそれらのカルシウム塩、さらに脂肪アルコールエトキシレート型の非イオン性界面活性剤である。特に好ましいのは、エトキシル化度が５〜４０のエトキシル化Ｃ12−Ｃ22 脂肪アルコールである。商業的に入手できる好ましい界面活性剤の例は、ゲナポール（Genapol）タイプ(Clariant AG, Muttenz, Switzerland）である。全添加物を基準とした界面活性物質の濃度は、一般に、１〜３０重量％である。
【００４２】
オイルまたはミネラルオイルまたはそれらの誘導体と界面活性剤との混合物からなるオイル添加物の例は、Edenor ME SU（登録商標）、Emery 2231（登録商標）（Henkel子会社Cognis GMBH, DE）、Turbocharge（登録商標）（Zeneca Agro, Stoney Creek, Ontario, CA）、または更に好ましくはActipron（登録商標）(BP Oil UK Limited, GB）である。
【００４３】
オイル添加物／界面活性剤混合物への有機溶媒の添加は、さらに作用の更なる増大をもたらすことができる。適した溶媒は、例えば、Solvesso（登録商標）（ESSO）またはAromatic Solvent（登録商標）(Exxon Corporation）タイプである。
【００４４】
それらの溶媒の濃度は、全重量の１０〜８０％とすることができる。
【００４５】
このようなオイル添加物（これらは例えば米国特許ＵＳ−Ａ−４８３４９０８にも記載されている）は、本発明による組成物のために特に好ましい。特に好ましいオイル添加物は商品名 MERGE（登録商標）で知られており、これはBASF Corporationより入手することができ、その基本説明が、例えば、ＵＳ−Ａ−４８３４９０８の第５欄に例ＣＯＣ−１として記載されている。本発明に従って好ましい更なるオイル添加物はSCORE（登録商標）(Novartis Crop Protection Canada）である。
【００４６】
界面活性剤、オイル、特に植物油、アルキル化脂肪酸等のようなそれらの誘導体およびそれらの混合物、例えば、アルキル化リン酸、アルキル硫酸、アルキルアリールスルホン酸および高級脂肪酸等のような好ましくは陰イオン性界面活性剤（これらは配合及び助剤技術で通例であり本発明でも使用し得る）との混合物、ならびにそれらのスプレータンク溶液が、とりわけ"McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1981, Stache, H., "Tensid-Tashenbuch", Carl Hanser Verlag, Munich/Vienna, 1990, M. and J. Ash, "Encyclopedia of Surfactants", Vol. I-IV, Chemical Publishing Co., New York, 1981-89, G. Kapusta, "A Compendium of Herbicide Adjuvants", Southern Illinois Univ., 1998, L. Thomson Haevey, "A Guide to Agricultural Spray Adjuvants Used in the United States", Thomson Pubns., 1992に記載されている。
【００４７】
除草剤配合物は、通常、０．１〜９９重量％、特に０．１〜９５重量％の除草剤、１〜９９．９重量％、特に５〜９９．８重量％の固形または液状の配合助剤、および０〜２５重量％、特に０．１〜２５重量％の界面活性剤を含有する。商業製品は通常は濃縮物として配合されるのに対し、最終消費者は通常は希釈配合物を用いることになる。組成物は、安定剤、例えば植物オイルまたはエポキシド化（epoxidised）植物オイル（エポキシド化ココナッツ油、ナタネ油または大豆油）、消泡剤、例えばシリコーンオイル、保存剤、粘度調整剤、結合剤、粘着付与剤、さらに肥料または他の活性成分などのような成分を更に含んでもよい。
【００４８】
式Ｉの化合物は、一般に、植物またはその位置に対し０．００１〜４ｋｇ／ｈａ、特に０．００５〜２ｋｇ／ｈａの適用レートで適用される。所望される効果を達成するために必要な濃度は、実験により決定することができる。その濃度は、作用の性質、栽培植物と雑草の発育の段階および適用（場所、時間、方法）に依存し、これらのパラメータの関数として広い限度内で変動し得る。
【００４９】
式Ｉの化合物は、除草および生長阻害特性によって識別され、それらの化合物を有用植物、特に穀類、綿、大豆、サトウダイコン、サトウキビ、プランテーション作物、セイヨウアブラナ、トウモロコシおよびイネ、の栽培に、さらに非選択的雑草抑制のために使用できるようにする。「作物」という用語は、従来の交配方法または遺伝子工学技術の結果として除草剤または除草剤のクラスに対して耐性とされている作物を包含するものとして理解すべきであり、これらは例えばＩＭＩトウモロコシ、ポースト(poast）保護化トウモロコシ（セトキシジム耐性）、リバティリンク（liberty link）トウモロコシ、Ｂｔ／リバティリンクトウモロコシ、ＩＭＩ／リバティリンクトウモロコシ、ＩＭＩ／リバティリンク／Ｂｔトウモロコシ、ラウンドアップレディ(Roundup ready）トウモロコシおよびラウンドアップレディ／Ｂｔトウモロコシである。
【００５０】
抑制されるべき雑草は、単子葉草でも双子葉草でもよく、例えば、ハコベ属(Stellaria）、ナスタチウム属（Nasturtium）、コヌカグサ属（Agrostis）、メヒシバ属(Digitaria）、アベナ属(Avena）、エイコログサ属(Setaria）、シナピス属(Sinapis）、ロリウム属（Lolium）、ナス属(Solanum）、ヒエ属(Echinochloa）、シルプス属(Scirpus）、ミズアオイ属(Monochoria）、サギタリア属(Sagittaria）、ブロームス属（Bromus）、スズメノテッポウ属（Alopecurus）、モロコシ属(Sorghum halepense）、ツノアイアシ属(Rottboellia）、シペラス属(Cyperus）、アブティロン属（Abutilon）、シダ属（Sida）、オナモミ属（Xanthium）、アマランツス属（Amaranthus）、アカザ属(Chenopodium）、イポメア属(Ipomoea）、クリサンセマム属(Chrysanthemum）、ヤエムグラ属（Galium）、スミレ属(Viola）およびベロニカ属（Veronica）が挙げられる。
【００５１】
意外なことに、ＵＳ−Ａ−５０４１１５７号、ＵＳ−Ａ−５５４１１４８号、ＵＳ−Ａ−５００６６５６号、ＥＰ−Ａ−００９４３４９号、ＥＰ−Ａ−０５５１６５０号、ＥＰ−Ａ−０２６８５５４号、ＥＰ−Ａ−０３７５０６１号、ＥＰ−Ａ−０１７４５６２号、ＥＰ−Ａ−４９２３６６号、ＷＯ９１／７８７４号、ＷＯ９４／９８７号、ＤＥ−Ａ−１９６１２９４３号、ＷＯ９６／２９８７０号、ＷＯ９８／１３３６１号、ＷＯ９８／３９２９７号、ＷＯ９８／２７０４９号、ＥＰ−Ａ−０７１６０７３号、ＥＰ−Ａ−０６１３６１８号、ＵＳ−Ａ−５５９７７７６号、ＥＰ−Ａ−０４３０００４号、ＤＥ−Ａ−４３３１４４８号、ＷＯ９９／１６７４４号、ＷＯ００／３０４４７号およびＷＯ００／０００２０号から公知である特定の毒性緩和剤(safener）が本発明に従う除草剤組成物との混合に適していることが見いだされた。従って、本発明は、有用植物の栽培、特にトウモロコシおよび穀類の栽培において、草および雑草を抑制するための選択的除草剤組成物であって、式Ｉの除草剤と、毒性緩和剤（対抗作用剤(counter-agent）、解毒剤（antidote））とを含んでなり、除草剤の植物毒素作用から有用植物を保護するが雑草を保護しない組成物、ならびに有用植物の栽培における雑草の抑制において該組成物を使用することにも関する。
【００５２】
毒性緩和剤は、好ましくは、下記式Ｘ：
【化７】
2005516973.tif 000009
［式中、Ｒ37 は水素、Ｃ1−Ｃ8 アルキル、またはＣ1−Ｃ6 アルコキシにより又はＣ3−Ｃ6 アルケニルオキシにより置換されたＣ1−Ｃ8 アルキルであり；Ｘ7 は水素または塩素である］
の化合物に相当するか；
あるいは、例えばスイス国特許出願２１３５／００および２０６６／０１に記載されているような式Ｘの化合物の水和物または塩に相当するか；
あるいは、下記式ＸＩ：
【化８】
2005516973.tif 000010
［式中、
Ｅは窒素またはメチンであり；
Ｒ38 は−ＣＣｌ3 、フェニル、またはハロゲンにより置換されたフェニルであり；
Ｒ39 およびＲ40 は各々他とは独立して、水素またはハロゲンであり；そして
Ｒ41 はＣ1−Ｃ8 アルキルである］
の化合物に相当するか；
あるいは、下記式ＸＩＩ：
【化９】
2005516973.tif 000011
［式中、Ｒ44 およびＲ45 は各々他とは独立して、水素またはハロゲンであり；そして
Ｒ46 、Ｒ47 およびＲ48 は各々他とは独立して、Ｃ1−Ｃ4 アルキルである］
の化合物に相当するか；
あるいは、下記式ＸＩＩＩ：
【化１０】
2005516973.tif 000012
［式中、Ａ2 は下記の基：
【化１１】
2005516973.tif 000013
であり、
Ｒ51 およびＲ52 は各々他とは独立して、水素、Ｃ1−Ｃ8 アルキル、Ｃ3−Ｃ8 シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6 アルケニル、Ｃ3−Ｃ6 アルキニル、
【化１２】
2005516973.tif 000014
であるか、またはＣ1−Ｃ4 アルコキシにより又は下記：
【化１３】
2005516973.tif 000015
により置換されたＣ1−Ｃ4 アルキルであり、あるいはＲ51 およびＲ52 は一緒になって、酸素、硫黄、ＳＯ、ＳＯ2 、ＮＨにより又は−Ｎ（Ｃ1−Ｃ4 アルキル）−により分断されてよいＣ4−Ｃ6 アルキレン架橋を形成し；
Ｒ53 は水素またはＣ1−Ｃ4 アルキルであり；
Ｒ49 は水素、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4 アルキルスルホニル、−ＣＯＯＲj 、−ＣＯＮＲkＲm 、−ＣＯＲn 、−ＳＯ2ＮＲkＲm または−ＯＳＯ2−Ｃ1−Ｃ4 アルキルであり；
Ｒg は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4 アルキルスルホニル、−ＣＯＯＲj 、−ＣＯＮＲkＲm 、−ＣＯＲn 、−ＳＯ2ＮＲkＲm または−ＯＳＯ2−Ｃ1−Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ6 アルコキシ、あるいはＣ1−Ｃ4 アルコキシにより又はハロゲンにより置換されたＣ1−Ｃ6 アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6 アルケニルオキシ、あるいはハロゲンにより置換されたＣ3−Ｃ6 アルケニルオキシ、またはＣ3−Ｃ6 アルキニルオキシであるか、あるいはＲ49 およびＲ50 は一緒になって、ハロゲンにより又はＣ1−Ｃ4 アルキルにより置換されてよいＣ3−Ｃ4 アルキレン架橋を形成するか、あるいは一緒になってハロゲンにより又はＣ1−Ｃ4 アルキルにより置換されてよいＣ3−Ｃ4 アルケニレン架橋を形成するか、あるいは一緒になって、ハロゲンにより又はＣ1−Ｃ4 アルキルにより置換されてよいＣ4 アルカジエニレン架橋を形成し；
Ｒ50 およびＲh は各々他とは独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4 アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ1−Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6 アルキルチオまたは−ＣＯＯＲj であり；
Ｒc は水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4 アルキルまたはメトキシであり；Ｒd は水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4 アルキルスルホニル、−ＣＯＯＲj または−ＣＯＮＲkＲm であり；
Ｒe は水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4 アルキル、−ＣＯＯＲj 、トリフルオロメチルまたはメトキシであり、あるいはＲd およびＲe は一緒になってＣ3−Ｃ4 アルキレン架橋を形成し；
Ｒp は水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4 アルキル、−ＣＯＯＲj 、トリフルオロメチルまたはメトキシであり；Ｒq は水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4 アルキルスルホニル、−ＣＯＯＲj または−ＣＯＮＲkＲm であり；あるいはＲp およびＲq は一緒になってＣ3−Ｃ4 アルキレン架橋を形成し；
Ｒr は水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4 アルキル、−ＣＯＯＲj 、トリフルオロメチルまたはメトキシであり；Ｒs は水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4 アルキルスルホニル、−ＣＯＯＲj または−ＣＯＮＲkＲm であり；あるいはＲr およびＲs は一緒になってＣ3−Ｃ4 アルキレン架橋を形成し；
Ｒt は水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4 アルキル、−ＣＯＯＲj 、トリフルオロメチルまたはメトキシであり；Ｒu は水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4 アルキルスルホニル、−ＣＯＯＲj または−ＣＯＮＲkＲm であり；あるいはＲv およびＲu は一緒になってＣ3−Ｃ4 アルキレン架橋を形成し；
Ｒf およびＲv は各々、水素、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ4 アルキルであり；
Ｒx およびＲy は各々他とは独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4 アルキルチオ、−ＣＯＯＲ54 、トリフルオロメチル、ニトロまたはシアノであり；
Ｒj 、Ｒk およびＲm は各々他とは独立して、水素またはＣ1−Ｃ4 アルキルであり；あるいは、
Ｒk およびＲm は一緒になって、酸素、ＮＨにより又は−Ｎ（Ｃ1−Ｃ4 アルキル）−により分断されてよいＣ4−Ｃ6 アルキレン架橋を形成し；
Ｒn はＣ1−Ｃ4 アルキル、フェニル、あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4 アルキル、メトキシ、ニトロにより又はトリフルオロメチルにより置換されたフェニルであり；
Ｒ54 は水素、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4 アルキル、ジ−Ｃ1−Ｃ4 アルキルアミノ−Ｃ1−Ｃ4 アルキル、ハロ−Ｃ1−Ｃ8 アルキル、Ｃ2−Ｃ8 アルケニル、ハロ−Ｃ2−Ｃ8 アルケニル、Ｃ3−Ｃ8 アルキニル、Ｃ3−Ｃ7 シクロアルキル、ハロ−Ｃ3−Ｃ7 シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ8 アルキルカルボニル、アリルカルボニル、Ｃ3−Ｃ7 シクロアルキルカルボニル、あるいは３個までの同じか又は異なるハロゲン、Ｃ1−Ｃ4 アルキル、ハロ−Ｃ1−Ｃ4 アルキル、ハロ−Ｃ1−Ｃ4 アルコキシまたはＣ1−Ｃ4 アルコキシ置換基によりフェニル環上で置換された又は置換されていないベンゾイル；あるいはフロイル、チエニル；あるいはフェニル、ハロフェニル、Ｃ1−Ｃ4 アルキルフェニル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシフェニル、ハロ−Ｃ1−Ｃ4 アルキルフェニル、ハロ−Ｃ1−Ｃ4 アルコキシフェニル、Ｃ1−Ｃ6 アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8 アルコキシカルボニル、Ｃ3−Ｃ8 アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3−Ｃ8 アルキニルオキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ8 アルキルチオカルボニル、Ｃ3−Ｃ8 アルケニルチオカルボニル、Ｃ3−Ｃ8 アルキニルチオカルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ1−Ｃ4 アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ1−Ｃ4 アルキルアミノカルボニルにより置換されたＣ1−Ｃ4 アルキル；あるいは３個までの同じか又は異なるハロゲン、Ｃ1−Ｃ4 アルキル、ハロ−Ｃ1−Ｃ4 アルキル、ハロ−Ｃ1−Ｃ4 アルコキシまたはＣ1−Ｃ4 アルコキシ置換基により又は１個のシアノまたはニトロ置換基によりフェニル上で置換された又は置換されていないフェニルアミノカルボニル、あるいは１個または２個のＣ1−Ｃ4 アルキル基により置換された又は置換されていないジオキソラン−２−イル、あるいは１個または２個のＣ1−Ｃ4 アルキル基により置換された又は置換されていないジオキサン−２−イル、あるいはシアノ、ニトロ、カルボニルにより又はＣ1−Ｃ8 アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ8 アルコキシカルボニルにより置換されたＣ1−Ｃ4 アルキルである］
の化合物に相当するか；
あるいは、下記式ＸＩＶ：
【化１４】
2005516973.tif 000016
［式中、Ｒ56 およびＲ57 は各々他とは独立して、Ｃ1−Ｃ6 アルキルまたはＣ2−Ｃ6 アルケニルであり；あるいは、Ｒ56 およびＲ57 は一緒になって下記：
【化１５】
2005516973.tif 000017
であり；Ｒ58 およびＲ59 は各々他とは独立して、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ6 アルキルであり；あるいは、Ｒ56 およびＲ57 は一緒になって下記：
【化１６】
2005516973.tif 000018
であり；
Ｒ60 およびＲ61 は各々他とは独立してＣ1−Ｃ4 アルキルであり、あるいはＲ60 およびＲ61 は一緒になって−（ＣＨ2）5−であり；
Ｒ62 は水素、Ｃ1−Ｃ4 アルキルまたは下記：
【化１７】
2005516973.tif 000019
であり、あるいは、
Ｒ56 およびＲ57 は一緒になって下記：
【化１８】
2005516973.tif 000020
であり；
Ｒ63 ，Ｒ64 ，Ｒ65 ，Ｒ66 ，Ｒ67 ，Ｒ68 ，Ｒ69 ，Ｒ70 ，Ｒ71 ，Ｒ72 ，Ｒ73 ，Ｒ74 ，Ｒ75 ，Ｒ76 ，Ｒ77 およびＲ78 は各々他とは独立して、水素またはＣ1−Ｃ4 アルキルである］
の化合物に相当するか；
あるいは、下記式ＸＶ：
【化１９】
2005516973.tif 000021
［式中、Ｒ80 は水素または塩素であり、Ｒ79 はシアノまたはトリフルオロメチルである］の化合物に相当するか；
あるいは、下記式ＸＶＩ：
【化２０】
2005516973.tif 000022
［式中、Ｒ81 は水素またはメチルである］
の化合物に相当するか；
あるいは、下記式ＸＶＩＩ：
【化２１】
2005516973.tif 000023
［式中、Ｒ82 は水素、Ｃ1−Ｃ4 アルキル、あるいはＣ1−Ｃ4 アルキル−Ｘ2−により又はＣ1−Ｃ4 ハロアルキル−Ｘ2−により置換されたＣ1−Ｃ4 アルキルであるか、あるいはＣ1−Ｃ4 ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＣＯＯＲ85 、−ＮＲ86Ｒ87 、−ＳＯ2Ｒ88Ｒ89 または−ＣＯＮＲ90Ｒ91 であり；
Ｒ83 は水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4 アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシまたはＣ1−Ｃ4 ハロアルコキシであり；
Ｒ84 は水素、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ4 アルキルであり；
Ｕ、Ｖ、Ｗ1 およびＺ4 は各々他とは独立して、酸素、硫黄、Ｃ（Ｒ92）Ｒ93 、カルボニル、ＮＲ94 、下記の基：
【化２２】
2005516973.tif 000024
であり、式中、Ｒ102 はＣ2−Ｃ4 アルケニルまたはＣ2−Ｃ4 アルキニルであるが；但し、以下：
ａ）環員Ｕ、Ｖ、Ｗ1 またはＺ4 の少なくとも１つがカルボニルであり、その又はそれらの環員に隣接する環員が下記の基：
【化２３】
2005516973.tif 000025
【化２４】
2005516973.tif 000026
であり、当該基が１回だけ存在すること；および
ｂ）２つの隣接する環員ＵおよびＶ、ＶおよびＷ1 、ならびにＷ1 およびＺ4 が同時に酸素であることはできないことを条件とし；
Ｒ95 およびＲ96 は各々他とは独立して、水素またはＣ1−Ｃ8 アルキルであり；あるいは、
Ｒ95 およびＲ96 は一緒になって、Ｃ2−Ｃ6 アルケニレン基を形成し；
Ａ1 はＲ99 −Ｙ1−または−ＮＲ97Ｒ98 であり；
Ｘ2 は酸素または−Ｓ（Ｏ）s であり；
Ｙ1 は酸素または硫黄であり；
Ｒ99 は水素、Ｃ1−Ｃ8 アルキル、Ｃ1−Ｃ8 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8 アルキル、Ｃ3−Ｃ8 アルケニルオキシ−Ｃ1−Ｃ8 アルキル、またはフェニル−Ｃ1−Ｃ8 アルキル（該フェニル環がハロゲン、Ｃ1−Ｃ4 アルキル、トリフルオロメチル、メトキシにより又はメチル−Ｓ（Ｏ）s−により置換されてよい）であるか、あるいはＣ3−Ｃ6 アルケニル、Ｃ3−Ｃ6 ハロアルケニル、フェニル−Ｃ3−Ｃ6 アルケニル、Ｃ3−Ｃ6 アルキニル、フェニル−Ｃ3−Ｃ6 アルキニル、オキセタニル、フリルまたはテトラヒドロフリルであり；
Ｒ85 は水素またはＣ1−Ｃ4 アルキルであり；
Ｒ86 は水素、Ｃ1−Ｃ4 アルキルまたはＣ1−Ｃ4 アルキルカルボニルであり；
Ｒ87 は水素またはＣ1−Ｃ4 アルキルであり；あるいは、
Ｒ86 およびＲ87 は一緒になって、Ｃ4−またはＣ5−アルキレン基を形成し；
Ｒ88 、Ｒ89 、Ｒ90 およびＲ91 は各々他とは独立して、水素またはＣ1−Ｃ4 アルキルであり；あるいは、
Ｒ88 はＲ89 と一緒になって、またはＲ90 はＲ91 と一緒になって、各対が他とは独立して、Ｃ4−またはＣ5−アルキレンであり、１個の炭素原子が酸素により又は硫黄により置換されているか、あるいは１個または２個の炭素原子が−ＮＲ100−により置換されていてよく；
Ｒ92 、Ｒ100 およびＲ93 は各々他とは独立して、水素またはＣ1−Ｃ8 アルキルであり；あるいは、
Ｒ92 およびＲ93 は一緒になって、Ｃ2−Ｃ6 アルキレンであり；
Ｒ94 は水素またはＣ1−Ｃ8 アルキルであり；
Ｒ97 は水素、Ｃ1−Ｃ8 アルキル、フェニルまたはフェニル−Ｃ1−Ｃ8 アルキル（該フェニル環がフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、−ＯＣＨ3 、Ｃ1−Ｃ4 アルキルにより又はＣＨ3ＳＯ2−により置換されていてよい）であるか、またはＣ1−Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8 アルキル、Ｃ3−Ｃ6 アルケニルまたはＣ3−Ｃ6 アルキニルであり；
Ｒ98 は水素、Ｃ1−Ｃ8 アルキル、Ｃ3−Ｃ6 アルケニルまたはＣ3−Ｃ6 アルキニルであり；あるいは
Ｒ97 およびＲ98 は一緒になって、Ｃ4−またはＣ5−アルキレン基であり、１個の炭素原子が酸素により又は硫黄により置換されているか、あるいは１個または２個の炭素原子が−ＮＲ101−により置換されていてよく；
Ｒ101 は水素またはＣ1−Ｃ4 アルキルであり；
ｒは０または１であり；そして
ｓは０、１または２である］
の化合物に相当するか；
あるいは、下記式ＸＶＩＩＩ：
【化２５】
2005516973.tif 000027
［式中、Ｒ103 は水素、Ｃ1−Ｃ6 アルキル、Ｃ3−Ｃ6 シクロアルキルまたはＣ3−Ｃ6 アルケニルまたはＣ3−Ｃ6 アルキニルであり；そして、Ｒ104 、Ｒ105 およびＲ106 は各々他とは独立して、水素、Ｃ1−Ｃ6 アルキル、Ｃ3−Ｃ6 シクロアルキルまたはＣ1−Ｃ6 アルコキシであるが、但し、置換基Ｒ104 、Ｒ105 およびＲ106 の１つが水素以外であることを条件とする］
の化合物に相当するか；
あるいは、下記式ＸＩＸ：
【化２６】
2005516973.tif 000028
［式中、Ｚ5 はＮまたはＣＨであり、Ｚ5 がＮである場合にｎは０、１、２または３であり、Ｚ5 がＣＨである場合にｎは０、１、２、３または４であり、Ｒ107 はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4 ハロアルコキシ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシカルボニル、フェニルまたはフェノキシ、あるいはＣ1−Ｃ3 アルキル、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノにより又はニトロにより置換されたフェニルまたはフェノキシであり；
Ｒ108 は水素またはＣ1−Ｃ4 アルキルであり、Ｒ109 は水素、Ｃ1−Ｃ4 アルキル、Ｃ3−Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6 アルケニル、Ｃ2−Ｃ6 アルキニル、Ｃ1−Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6 ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6 ハロアルキニル、Ｃ1−Ｃ4 アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルキルスルホニル−Ｃ1−Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルケニルオキシ−Ｃ1−Ｃ4 アルキルまたはＣ1−Ｃ4 アルキニルオキシ−Ｃ1−Ｃ4 アルキルである］
の化合物に相当するか；
あるいは、下記式ＸＸ：
【化２７】
2005516973.tif 000029
［式中、Ｚ6 は酸素またはＮ−Ｒ110 であり、Ｒ110 は下記：
【化２８】
2005516973.tif 000030
の基であり、
式中、Ｒ111 およびＲ112 は各々他とは独立して、シアノ、水素、Ｃ1−Ｃ4 アルキル、Ｃ3−Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6 アルケニル、アリール、フェニルまたはヘテロアリール、あるいはＣ1−Ｃ3 アルキル、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノにより又はニトロにより置換されたアリール、フェニルまたはヘテロアリールである］
の化合物に相当するか；
あるいは、下記式ＸＸＩ：
【化２９】
2005516973.tif 000031
［式中、Ｚ7 は酸素、硫黄、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ2 またはＣＨ2 であり、Ｒ113 およびＲ114 は各々他とは独立して、水素、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ4 アルキルであり、Ｗ2 およびＷ3 は各々他とは独立して、ＣＨ2ＣＯＯＲ115 またはＣＯＯＲ0115 であるか、あるいは一緒になって式−（ＣＨ2）Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ2）−の基であり、Ｒ115 およびＲ0115 は各々他とは独立して、水素、Ｃ1−Ｃ4 アルキル、Ｃ2−Ｃ4 アルケニル、Ｃ2−Ｃ6 アルキニル、Ｃ3−Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4 ハロアルキル、金属陽イオンまたはアンモニウム陽イオンである］；
の化合物に相当するか；
あるいは、下記式ＸＸＩＩ：
【化３０】
2005516973.tif 000032
［式中、Ｒ119 およびＲ120 は各々他とは独立して、水素、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ4 ハロアルキルであり、Ｒ120 は水素、Ｃ1−Ｃ4 アルキル、Ｃ3−Ｃ4 アルケニル、Ｃ3−Ｃ4 アルキニル、Ｃ1−Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6 シクロアルキル、金属陽イオンまたはアンモニウム陽イオンであり、Ｚ8 はＮ，ＣＨ，Ｃ−ＦまたはＣ−Ｃｌであり、Ｗ4 は下記：
【化３１】
2005516973.tif 000033
の基であり、
式中、Ｒ122 およびＲ123 は各々他とは独立して、水素またはＣ1−Ｃ4 アルキルであり、そしてＲ124 およびＲ125 は各々他とは独立して、水素またはＣ1−Ｃ4 アルキルである］
の化合物に相当するか；あるいは、下記式ＸＸＩＩＩ：
【化３２】
2005516973.tif 000034
［式中、Ｒ126 は水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4 アルキル、Ｃ3−Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4 アルキルチオカルボニル、−ＮＨ−Ｒ128 、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｒ0128 、アリールまたはヘテロアリール、あるいはＣ1−Ｃ3 アルキル、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノにより又はニトロにより置換されたアリールまたはヘテロアリールであり；
Ｒ127 は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシまたはＣ1−Ｃ4 チオアルキルであり、そして
Ｒ128 およびＲ0128 は各々他とは独立して、Ｃ1−Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ4 アルケニル、Ｃ3−Ｃ4 アルキニル、Ｃ3−Ｃ4 シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリール、あるいはＣ1−Ｃ3 アルキル、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノにより又はニトロ、ホルミル、Ｃ1−Ｃ4 アルキルカルボニルまたはＣ1−Ｃ4 アルキルスルホニルにより置換されたアリールまたはヘテロアリールである］
の化合物に相当するか；
あるいは、下記式ＸＸＩＶ：
【化３３】
2005516973.tif 000035
［式中、Ｒ129 およびＲ130 は各々他とは独立して、Ｃ1−Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシ、モノ−Ｃ1−Ｃ8−またはジ−Ｃ1−Ｃ8−アルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4 チオアルキル、フェニルまたはヘテロアリールであり、Ｒ131 はＲ129 について定義された通りであり、加えて、ＯＨ、ＮＨ2 、ハロゲン、ジ−Ｃ1−Ｃ4 アミノアルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4 アルキルスルホニルまたはＣ1−Ｃ4 アルコキシカルボニルであってもよく、Ｒ132 はＲ129 について定義された通りであり、加えて、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシカルボニル、ジ−Ｃ1−Ｃ4 アミノアルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4 アルキルスルホニル、ＳＯ2−ＯＨ、イソ−Ｃ1−Ｃ4 アミノアルキルスルホニルまたはＣ1−Ｃ4 アルコキシスルホニルであってもよく、Ｒ133 はＲ129 について定義された通りであり、加えて、ＯＨ、ＮＨ2 、ハロゲン、ジ−Ｃ1−Ｃ4 アミノアルキル、ピロリジン−１−イル、ピペリジン−１−イル、モルホリン−１−イル、Ｃ1−Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシカルボニル、フェノキシ、ナフトキシ、フェニルアミノ、ベンゾイルオキシまたはフェニルスルホニルオキシである］
の化合物に相当するか；
あるいは、下記式ＸＸＶ：
【化３４】
2005516973.tif 000036
［Ｒ134 は水素、Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ4 アルケニルまたはＣ1−Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4 アルキルであり、Ｒ135 は水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 ハロアルキルまたはＣ1−Ｃ4 アルコキシであり、Ｒ136 は水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 ハロアルキルまたはＣ1−Ｃ4 アルコキシであるが、但し、Ｒ135 およびＲ136 は同時に水素でないことを条件とする］
の化合物に相当するか；
あるいは、下記式ＸＸＶＩ：
【化３５】
2005516973.tif 000037
［式中、Ｒ143 は水素、アルカリ金属陽イオン、アルカリ土類金属陽イオン、スルホニウム陽イオンまたはアンモニウム陽イオンであるか、またはエチルである］
の化合物に相当するか；
あるいは、下記式ＸＸＶＩＩ：
【化３６】
2005516973.tif 000038
［式中、Ｒ144 およびＲ145 は各々他とは独立して、水素、Ｃ1−Ｃ6 アルキル、Ｃ2−Ｃ6 アルケニル、Ｃ2−Ｃ6 アルキニルまたはＣ3−Ｃ6 シクロアルキルであり、
Ｒ146 は水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ6 ハロアルキルまたはＣ1−Ｃ6 ハロアルコキシであり；
Ｒ147 は水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシカルボニルまたはニトロであり；
ｎ1 は０、１、２または３であり；そして
ｍは１または２である］
の化合物に相当するか；
あるいは、下記式ＸＸＶＩＩＩ：
【化３７】
2005516973.tif 000039
［式中、
Ｒ148 は水素、Ｃ1−Ｃ6 アルキル、Ｃ1−Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ8 シクロアルキル、フェニル、フェニル−Ｃ1−Ｃ6 アルキルまたはヘテロアリールであり；上記基はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、カルボニル、カルボキシル、ホルミル、カルボキサミドにより又はスルホンアミドにより置換されてよく；
Ｒ149 は水素、Ｃ1−Ｃ6 アルキルまたはＣ1−Ｃ4 ハロアルキルであり；
各Ｒ150 は他のいずれれとも独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4 アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ホルミルまたはカルボキシルであり；
Ｒ151 は水素、Ｃ1−Ｃ6 アルキルまたはＣ1−Ｃ4 ハロアルキルであり；
各Ｒ152 は他のいずれれとも独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4 アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ホルミルまたはカルボキシルであり；
ｏは０、１または２であり、そして、
ｐは０、１または２である］
の化合物に相当するか；あるいは、下記式ＸＸＩＸ：
【化３８】
2005516973.tif 000040
［式中、
Ｒ159 は水素、ホルミル、Ｃ1-6 アルキルカルボニル、Ｃ1-6 アルケニルカルボニル、Ｃ1-6 アルキニルカルボニル、Ｃ1-6 アルコキシカルボニル、Ｃ1-6 アルキルチオカルボニル、Ｃ3-8 シクロアルキルカルボニル、フェニル−Ｃ1-6 アルキニルカルボニル、フェニルカルボニル、Ｃ1-6 アルキルスルホニル、Ｃ1-6 アルケニルスルホニルまたはフェニルスルホニルであり、上記ヒドロカルビル基は１個以上のハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アミノ、メトキシ、エトキシまたはフェニル基により置換されてよく；
Ｒ153 は水素、Ｃ1-6 アルキル、Ｃ1-6 アルケニル、Ｃ1-6 アルキニル、Ｃ3-8 シクロアルキル、ホルミル、Ｃ1-6 アルキルカルボニル、Ｃ1-6 アルケニルカルボニル、Ｃ1-6 アルキニルカルボニル、Ｃ1-6 アルコキシカルボニル、Ｃ1-6 アルキルチオカルボニル、Ｃ3-8 シクロアルキルカルボニル、Ｃ1-6 アルキルスルホニル、Ｃ1-6 アルケニルスルホニルまたはフェニルスルホニルであり、上記ヒドロカルビル基は１個以上のハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アミノ、メトキシ、エトキシまたはフェニル基により置換されてよく；
Ｒ154 は水素、Ｃ1-6 アルキル、Ｃ1-6 アルケニル、Ｃ1-6 アルキニル、Ｃ3-8 シクロアルキル、ホルミル、Ｃ1-6 アルキルカルボニル、Ｃ1-6 アルケニルカルボニル、Ｃ1-6 アルキニルカルボニル、Ｃ1-6 アルコキシカルボニル、Ｃ1-6 アルキルチオカルボニル、Ｃ3-8 シクロアルキルカルボニル、Ｃ1-6 アルキルスルホニル、Ｃ1-6 アルケニルスルホニルまたはフェニルスルホニルであり、上記ヒドロカルビル基は１個以上のハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アミノ、メトキシ、エトキシまたはフェニル基により置換されてよく；
Ｒ155 、Ｒ156 、Ｒ157 およびＲ158 は各々他とは独立して、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ1-3 アルキルアミノ、Ｃ1-6 ジアルキルアミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、Ｃ1-6 アルコキシ、Ｃ1-6 ハロアルコキシ、Ｃ1-6 アルキルカルボニル、Ｃ1-6 アルコキシカルボニル、Ｃ1-6 アルキル、Ｃ1-6 ハロアルキル、Ｃ1-6 アルケニルまたはＣ1-6 アルキニルであり；
あるいは、Ｒ153 およびＲ158 はそれらが結合する環原子と一緒になって、酸素、硫黄および窒素の群より選択される２個までの同じか又は異なるヘテロ原子を含有してよい一部飽和された又は不飽和の５または６員環を形成し、当該環はオキソ基により置換されてよい］
の化合物に相当する。
【００５３】
本発明に従う組成物は、好ましくは、除草剤拮抗作用のために有効な量の式Ｘ、ＸＩ、ＸＩＩ、ＸＩＩＩ、ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶまたはＸＸＶの毒性緩和剤を含む。
【００５４】
本発明に従う選択的除草剤組成物は特に、除草剤拮抗作用のために有効な量の、下記式Ｘ：
【化３９】
2005516973.tif 000041
［式中、Ｒ37 は水素、Ｃ1−Ｃ8 アルキル、あるいはＣ1−Ｃ8 アルコキシにより又はＣ3−Ｃ6 アルケニルオキシにより置換されたＣ1−Ｃ8 アルキルであり；そしてＸ6 は水素または塩素である］
の化合物；または下記式ＸＩ：
【化４０】
2005516973.tif 000042
［式中、
Ｅは窒素またはメチンであり；
Ｒ38 は−ＣＣｌ3 、フェニル、またはハロゲンにより置換されたフェニルであり；
Ｒ39 およびＲ40 は各々他とは独立して、水素またはハロゲンであり；そして
Ｒ41 はＣ1−Ｃ4 アルキルである］
の化合物；または下記式ＸＩＩ：
【化４１】
2005516973.tif 000043
［式中、Ｒ44 およびＲ45 は各々他とは独立して、水素またはハロゲンであり；そして
Ｒ46 、Ｒ47 およびＲ48 は各々他とは独立して、Ｃ1−Ｃ4 アルキルである］
の化合物を含んでなる。
【００５５】
式Ｉの化合物について上記した好ましい意味は、式Ｉの化合物と式Ｘ〜ＸＶＩＩＩの毒性緩和剤との混合物の場合にも当てはまる。本発明に従う好ましい化合物は、下記式Ｘａ：
【化４２】
2005516973.tif 000044
下記式Ｘｂ：
【化４３】
2005516973.tif 000045
および下記式ＸＩａ：
【化４４】
2005516973.tif 000046
の群より選択される毒性緩和剤を含んでなる。
【００５６】
式Ｘ、ＸＩおよびＸＩＩの更に好ましい化合物は、表９、表１０および表１１にも列挙される。
【００５７】
【表１】
2005516973.tif 000047
【００５８】
式ＸＩの好ましい化合物は、下記の表１０に列挙される。
【表２】
2005516973.tif 000048
【００５９】
式ＸＩＩの好ましい化合物は、下記の表１１に列挙される。
【表３】
2005516973.tif 000049
【００６０】
式ＸＩＩＩの好ましい化合物は、式ＸＩＩＩａの化合物として下記の表１２に列挙される。
【表４】
2005516973.tif 000050
【表５】
2005516973.tif 000051
【００６１】
式ＸＩＶの好ましい化合物は、下記の表１３に列挙される。
【表６】
2005516973.tif 000052
【表７】
2005516973.tif 000053
【００６２】
式ＸＶの好ましい化合物は、下記の表１４に列挙される。
【表８】
2005516973.tif 000054
【００６３】
式ＸＶＩの好ましい化合物は、下記の表１５に列挙される。
【表９】
2005516973.tif 000055
【００６４】
式ＸＶＩＩの好ましい化合物は、式ＸＶＩＩａの化合物として下記の表１６に列挙される。
【表１０】
2005516973.tif 000056
【表１１】
2005516973.tif 000057
【００６５】
式ＸＶＩＩの好ましい化合物は、式ＸＶＩＩｂの化合物として下記の表１７に列挙される。
【表１２】
2005516973.tif 000058
【表１３】
2005516973.tif 000059
【００６６】
式ＸＶＩＩの好ましい化合物は、式ＸＶＩＩｃの化合物として下記の表１８に列挙される。
【表１４】
2005516973.tif 000060
【００６７】
式ＸＶＩＩの好ましい化合物は、式ＸＶＩＩｄの化合物として下記の表１９に列挙される。
【表１５】
2005516973.tif 000061
【００６８】
式ＸＶＩＩＩの好ましい化合物は、下記の表２０に列挙される。
【表１６】
2005516973.tif 000062
【表１７】
2005516973.tif 000063
【００６９】
式ＸＸＶＩＩＩの化合物のうち好ましいのは、式中、Ｒ148 が水素、Ｃ1−Ｃ6 アルキル、Ｃ3−Ｃ8 シクロアルキルまたはフェニルであり、上記基はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、カルボニル、カルボキシル、ホルミル、カルボキサミドにより又はスルホンアミドにより置換されてよく；
Ｒ149 が水素であり；
各Ｒ150 が他のいずれれとも独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4 アルキルチオ、シアノ、ニトロまたはホルミルであり；
Ｒ151 が水素であり；そして
各Ｒ152 が他のいずれれとも独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4 アルキルチオ、シアノ、ニトロまたはホルミルである、化合物である。
【００７０】
式ＸＸＶＩＩＩの特に好ましい化合物は、以下の群、
２−メトキシ−Ｎ−［４−（２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］アセトアミド、
Ｎ−［４−（２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［４−（２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］シクロブタンカルボキサミド、
Ｎ−［４−（２−クロロベンゾイルスルファモイル）フェニル］シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［４−（２−クロロベンゾイルスルファモイル）フェニル］アセトアミド、
Ｎ−［４−（２−トリフルオロメトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］アセトアミド、
Ｎ−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［４−（２−トリフルオロメトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［４−（２−トリフルオロメトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］シクロブタンカルボキサミド、および
Ｎ−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］アセトアミドより選択される。
【００７１】
式ＸＸＩＸの化合物のうち好ましいのは、式中、Ｒ159 が水素、ホルミル、Ｃ1-6 アルキルカルボニル、Ｃ1-6 アルケニルカルボニル、Ｃ1-6 アルキニルカルボニル、Ｃ1-6 アルコキシカルボニル、Ｃ1-6 アルキルチオカルボニル、Ｃ3-8 シクロアルキルカルボニル、フェニル−Ｃ1-6 アルキニルカルボニルまたはフェニルカルボニルであり、上記ヒドロカルビル基は１個以上のハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アミノ、メトキシ、エトキシまたはフェニル基により置換されてよく；
Ｒ153 が水素、Ｃ1-6 アルキル、Ｃ1-6 アルケニル、Ｃ1-6 アルキニル、ホルミル、Ｃ1-6 アルキルカルボニルまたはＣ1-6 アルコキシカルボニルであり、上記ヒドロカルビル基は１個以上のハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アミノ、メトキシ、エトキシまたはフェニル基により置換されてよく；
Ｒ154 が水素、Ｃ1-6 アルキル、Ｃ1-6 アルケニル、Ｃ1-6 アルキニル、ホルミル、Ｃ1-6 アルキルカルボニルまたはＣ1-6 アルコキシカルボニルであり、上記ヒドロカルビル基は１個以上のハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アミノ、メトキシ、エトキシまたはフェニル基により置換されてよく；
Ｒ155 、Ｒ156 、Ｒ157 およびＲ158 が各々他とは独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、Ｃ1-6 アルコキシ、Ｃ1-6 ハロアルコキシ、Ｃ1-6 アルキルカルボニル、Ｃ1-6 アルコキシカルボニル、Ｃ1-6 アルキルまたはＣ1-6 ハロアルキルであり；
あるいは、Ｒ153 およびＲ158 はそれらが結合する環原子と一緒になって、酸素、硫黄および窒素の群より選択される２個までの同じか又は異なるヘテロ原子を含有してよい一部飽和された又は不飽和の５または６員環を形成し、当該環はオキソ基により置換されてよい、
化合物である。
【００７２】
特に好ましい式ＸＸＩＸの化合物は、式中、
Ｒ159 が水素、ホルミル、Ｃ1-6 アルキルカルボニル、Ｃ1-6 アルケニルカルボニル、Ｃ1-6 アルキニルカルボニル、Ｃ1-6 アルコキシカルボニル、Ｃ1-6 アルキルチオカルボニル、Ｃ3-8 シクロアルキルカルボニルまたはフェニルカルボニルであり；
Ｒ153 が水素、Ｃ1-6 アルキル、Ｃ1-6 アルケニル、Ｃ1-6 アルキニル、ホルミル、Ｃ1-6 アルキルカルボニルまたはＣ1-6 アルコキシカルボニルであり；
Ｒ154 が水素、Ｃ1-6 アルキル、Ｃ1-6 アルケニル、Ｃ1-6 アルキニル、ホルミル、Ｃ1-6 アルキルカルボニルまたはＣ1-6 アルコキシカルボニルであり；
Ｒ155 、Ｒ156 、Ｒ157 およびＲ158 が各々他とは独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、Ｃ1-6 アルキルまたはＣ1-6 ハロアルキル、Ｃ1-6 アルコキシまたはＣ1-6 ハロアルコキシであり；
あるいは、Ｒ153 およびＲ158 はそれらが結合する環原子と一緒になって、酸素、硫黄および窒素の群より選択される２個までの同じか又は異なるヘテロ原子を含有してよい一部飽和された又は不飽和の５または６員環を形成し、当該環はオキソ基により置換されてよい、
化合物である。
【００７３】
式ＸＸＩＸの特に好ましい化合物は、以下の群：
４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（１Ｈ−テトラゾール−５−カルボニル）−１Ｈ−キノリン−２−オン、
１−エチル−４−ヒドロキシ−３−（１Ｈ−テトラゾール−５−カルボニル）−１Ｈ−キノリン−２−オン、
６−ヒドロキシ−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−ピロロ［３，２，１−．ｉｊ．］キノリン−４−オン
３−（１−アセチル−１Ｈ−テトラゾール−５−カルボニル）−４−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−キノリン−２−オン、
６−クロロ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（１Ｈ−テトラゾール−５−カルボニル）−１Ｈ−キノリン−２−オン、
６−フルオロ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（１Ｈ−テトラゾール−５−カルボニル）−１Ｈ−キノリン−２−オン、
４−ヒドロキシ−１，６−ジメチル−３−（１Ｈ−テトラゾール−５−カルボニル）−１Ｈ−キノリン−２−オン、
４−ヒドロキシ−６−メトキシ−１−メチル−３−（１Ｈ−テトラゾール−５−カルボニル）−１Ｈ−キノリン−２−オン、
４−ヒドロキシ−６−メトキシ−１−メチル−３−（１Ｈ−テトラゾーレ−５−カルボニル）−１Ｈ−キノリン−２−オン、
酢酸１−メチル−２−オキソ−３−（１Ｈ−テトラゾール−５−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−キノリン−４−イルエステル、および
２，２−ジメチルプロピオン酸１−メチル−２−オキソ−３−（１Ｈ−テトラゾール−５−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−キノリン−４−イルエステルより選択される。
【００７４】
本発明は、有用植物の栽培において雑草を選択的に抑制する方法にも関し、この方法は除草剤として有効な量の式Ｉの除草剤、および除草剤拮抗作用のために有効な量の式Ｘ、ＸＩ、ＸＩＩ、ＸＩＩＩ、ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＩまたはＸＸＩＸ、好ましくは式Ｘ、ＸＩ、ＸＩＩ、ＸＩＩＩ、ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩまたはＸＶＩＩＩの毒性緩和剤により同時に又は別個に、有用植物、種子、それらの挿木、またはそれらの栽培領域を処理することを含んでなる。
【００７５】
抑制されるべき雑草は、単子葉草でも双子葉草でもよく、例えば、単子葉草であるアベナ属(Avena）、コヌカグサ属（Agrostis）、クサヨシ属（Phalaris）、ロリウム属（Lolium）、ブロームス属（Bromus）、スズメノテッポウ属（Alopecurus）、エイコログサ属（Setaria）、メヒシバ属(Digitaria）、ブラキアリア属(Brachiaria）、ヒエ属(Echinochloa）、キビ属(Panicum）、モロコシ属(Sorghum hal./bic.）、ツノアイアシ属(Rottboellia）、シペラス属(Cyperus）、ブラキアリア属(Brachiaria）、ヒエ属（Echinochloa）、シルプス属(Scirpus）、ミズアオイ属(Monochoria）、サギタリア属(Sagittaria）およびハコベ属(Stellaria）、ならびに双子葉草であるシナピス属(Sinapis）、アカザ属(Chenopodium）、ヤエムグラ属（Galium）、スミレ属(Viola）およびベロニカ属（Veronica）、マトリカリア属（Matricaria）、ケシ属(Papaver）、ナス属(Solanum）、アブティロン属（Abutilon）、シダ属（Sida）、オナモミ属（Xanthium）、アマランツス属（Amaranthus）、イポメア属(Ipomoea）およびクリサンセマム属(Chrysanthemum）、等が挙げられる。
【００７６】
栽培領域とは、栽培植物が既に生長しつつあるか又はこれらの栽培植物の種子がまかれている土地、ならびにこのような栽培植物の栽培が意図される土地を含む。
【００７７】
意図される用途によって、式Ｘ、ＸＩ、ＸＩＩ、ＸＩＩＩ、ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＩまたはＸＸＩＸの毒性緩和剤を栽培植物の種子の前処理（種子または挿木のドレッシング）に使用することができ、あるいはこれを種蒔きの前または後に土壌に導入することができる。しかしながら、植物の出芽後に、これを単独で又は除草剤と一緒に適用することもできる。したがって、毒性緩和剤による植物または種子の処理は、原則として、除草剤が適用される時点とは無関係に行うことができる。しかしながら、植物を除草剤と毒性緩和剤の同時適用により（例えばタンク混合物の形態で）処理することもできる。毒性緩和剤の適用レートと除草剤の適用レートの比は、適用方法に大きく依存する。毒性緩和剤と除草剤の組合せを含んでなるタンク混合物を使用するか又は毒性緩和剤と除草剤の別個に使用して行われる土壌処理(field treatment）の場合には、除草剤と毒性緩和剤の比は、一般に１００：１〜１：１０、好ましくは２０：１〜１：１である。土壌処理の場合には、０．００１〜１．０ｋｇの毒性緩和剤／ｈａ、好ましくは０．００１〜０．２５ｋｇの毒性緩和剤／ｈａを適用するのが通常である。
【００７８】
除草剤の適用レートは、一般には０．００１〜２ｋｇ／ｈａであるが、好ましくは０．００５〜０．５ｋｇ／ｈａである。
【００７９】
本発明に従う組成物は、農業に通常使用されている全ての適用方法、例えば、出芽前適用、出芽後適用および種子ドレッシング、に適している。
【００８０】
種子ドレッシングの場合には、一般に０．００１〜１０ｇ毒性緩和剤／ｋｇ種子、好ましくは０．０５〜２ｇ毒性緩和剤／ｋｇ種子が適用される。毒性緩和剤が、種子の浸漬により、種蒔き前に短時間、液状形態で適用される場合には、使用される毒性緩和剤溶液が活性成分を１〜１００００ｐｐｍ、好ましくは１００〜１０００ｐｐｍの濃度で有利に含有する。
【００８１】
適用目的のために、式Ｘ、ＸＩ、ＸＩＩ、ＸＩＩＩ、ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＩまたはＸＸＩＸの毒性緩和剤あるいはこれら毒性緩和剤と式Ｉの除草剤との組合せを、配合技術において通例である助剤と一緒に、例えば、乳化可能な濃縮物、コーティング可能なペースト、直接スプレー可能な又は希釈可能な溶液、希釈エマルジョン、湿潤可能な粉、微粉、顆粒またはマイクロカプセルの形に有利に配合することができる。
【００８２】
このような配合物は、例えば、国際公開公報ＷＯ９７／３４４８５号、第９頁〜１３頁に記載されている。配合物は、活性成分を液状または固形の配合助剤、例えば、溶媒または固形担体と十分に混合し及び／又は粉砕することにより、既知の方法で調製される。これに加えて、界面活性化合物（界面活性剤）も配合物の調製において使用できる。その目的に適した溶媒および固形担体は、例えば、国際公開公報ＷＯ９７／３４４８５号の第６頁に記載されている。
【００８３】
配合されるべき式Ｉの化合物の性質により、界面活性化合物として、良好な乳化性、分散性および湿潤性をもった非イオン性、陽イオン性および／または陰イオン性界面活性剤が考慮される。適した陰イオン性、非イオン性および陽イオン性界面活性剤の例は、例えば、国際公開公報ＷＯ９７／３４４８５号の第７頁および８頁に記載されている。また、本発明に従う除草剤組成物の調製に適しているのは、とりわけ"McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1981, Stache, H., "Tensid-Tashenbuch", Carl Hanser Verlag, Munich/Vienna 1981, およびM. and J. Ash, "Encyclopedia of Surfactants", Vol. I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81に記載されている、配合技術で通常使用されている界面活性剤である。
【００８４】
除草剤配合物は、通常、０．１〜９９重量％、特に０．１〜９５重量％の、式Ｉの化合物および式Ｘ、ＸＩ、ＸＩＩ、ＸＩＩＩ、ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＩまたはＸＸＩＸの化合物を含んでなる活性成分混合物と、１〜９９．９重量％の固形または液状の配合助剤と、０〜２５重量％、特に０．１〜２５重量％の界面活性剤とを含有する。商業製品は濃縮物として通常配合されるのに対し、最終使用者は希釈配合物を通常使用するだろう。
【００８５】
組成物は、安定剤、例えば植物オイルまたはエポキシド化植物オイル（エポキシド化ココナッツ油、ナタネ油または大豆油）、消泡剤、例えばシリコーンオイル、保存剤、粘度調整剤、結合剤、粘着付与剤、さらには肥料または他の活性成分などのような更なる成分を含んでもよい。式Ｉの除草剤の有害効果からの栽培植物の保護における式Ｘ、ＸＩ、ＸＩＩ、ＸＩＩＩ、ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＩまたはＸＸＩＸの毒性緩和剤の使用またはそれらを含む組成物の使用のために、様々な方法および技術、例えば以下のものが考慮される。
【００８６】
ｉ）種子ドレッシング
ａ）  容器内で振盪することにより種子表面上に均一に分布するまで式Ｘ、ＸＩ、ＸＩＩ、ＸＩＩＩ、ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＩまたはＸＸＩＸの化合物の湿潤可能粉配合物で種子をドレッシングする（乾式ドレッシング）。当該方法では、種子１００ｋｇ当たり約１〜５００ｇの式Ｘ、ＸＩ、ＸＩＩ、ＸＩＩＩ、ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＩまたはＸＸＩＸの化合物（４ｇ〜２ｋｇの湿潤可能粉）が使用される。
ｂ）  方法ａ）に従う式Ｘ、ＸＩ、ＸＩＩ、ＸＩＩＩ、ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＩまたはＸＸＩＸの化合物の乳化可能濃縮物で種子をドレッシングする（湿式ドレッシング）。
ｃ）１００〜１０００ｐｐｍの式Ｘ、ＸＩ、ＸＩＩ、ＸＩＩＩ、ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＩまたはＸＸＩＸの化合物を含む液の中で種子を１〜２４時間浸漬することによりドレッシングする（浸漬ドレッシング）。
【００８７】
種子のドレッシングまたは発芽種子の処理は、活性成分での処理が完全に目的作物に向けられるので、当然に好ましい適用方法である。一般に、種子１００ｋｇ当たり１〜１０００ｇ、好ましくは５〜２５０ｇの解毒剤が使用されるが、他の活性成分または微量栄養素が添加されることも可能にする方法によっては、示された限度を上回るか又は下回る濃度も使用し得る（反復ドレッシング）。
【００８８】
ｉｉ）タンク混合物としての適用
解毒剤と除草剤との混合物の液状配合物が使用され（一方の他方に対する重量比は１０：１〜１：１００）、除草剤の適用レートは０．００５〜５．０ｋｇ／ヘクタールである。このようなタンク混合物は種蒔きの前または後に適用される。
【００８９】
ｉｉｉ）種子溝に対する適用
式Ｘ、ＸＩ、ＸＩＩ、ＸＩＩＩ、ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＩまたはＸＸＩＸの化合物は、乳化可能濃縮物、湿潤可能粉または顆粒の形態で、むき出しの播種後の種子の溝（furrow）に導入される。種子溝が被覆されると、除草剤が通常の方法により出芽前適用される。
【００９０】
ｉｖ）活性成分の制御された放出
式Ｘ、ＸＩ、ＸＩＩ、ＸＩＩＩ、ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＩまたはＸＸＩＸの化合物は、鉱質担体顆粒または重合化顆粒（尿素／ホルムアルデヒド）に溶液で適用され、乾燥される。望ましければ、活性成分が特定の期間にわたって一定量放出されることを可能にするコーティングを適用することも可能である（被覆顆粒）。
【００９１】
除草剤として有効な量の式Ｉの除草剤、および除草剤拮抗作用のために有効な量の式Ｘ、ＸＩ、ＸＩＩ、ＸＩＩＩ、ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＩまたはＸＸＩＸの毒性緩和剤を含有する、本発明に従う除草および植物生長阻害組成物の活性は、上述したように、スプレータンク助剤を添加することにより増大させることができる。
【００９２】
好ましい配合物は、特に以下の組成を有する：
（％＝重量％）
【表１８】
2005516973.tif 000064
【００９３】
以下の例は本発明を更に例示するものであるが、本発明を限定するものではない。
【実施例】
【００９４】
式Ｉの除草剤と式Ｘ、ＸＩ、ＸＩＩ、ＸＩＩＩ、ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＩまたはＸＸＩＸの毒性緩和剤との混合物についての配合例（％＝重量％）
【表１９】
2005516973.tif 000065
このような濃縮物から、水で希釈することにより、いずれの所望される濃度のエマルジョンも得ることができる。
【００９５】
【表２０】
2005516973.tif 000066
溶液は微小滴の形態での使用に適している。
【００９６】
【表２１】
2005516973.tif 000067
活性成分は助剤と十分に混合され、その混合物は適当なミルで十分に粉砕されて、いずれの所望濃度の懸濁液をも与えるために水により希釈できる湿潤可能粉を生じる。
【００９７】
【表２２】
2005516973.tif 000068
活性成分は塩化メチレン中に溶解され、スプレーにより担体に適用され、そして次に、溶媒が減圧中でエバポレーションにより除去される。
【００９８】
【表２３】
2005516973.tif 000069
微粉砕された活性成分が、ポリエチレンリコールで湿潤化された担体に、ミキサー内で均一に適用される。このようにして微粉でない被覆顆粒が得られる。
【００９９】
【表２４】
2005516973.tif 000070
活性成分は助剤と混合および粉砕され、その混合物が水で湿潤化される。その混合物が押し出され、次に気流中で乾燥させられる。
【０１００】
【表２５】
2005516973.tif 000071
活性成分を担体と混合し、その混合物を適当なミルで粉砕することにより、直ぐに使用できる状態の微粉が得られる。
【０１０１】
【表２６】
2005516973.tif 000072
微粉砕された活性成分が助剤と十分に混合されて、懸濁濃縮物を生じ、この濃縮物を水で希釈することにより、いずれの所望濃度の懸濁液をも得ることができる。
【０１０２】
式Ｉの化合物と式Ｘ、ＸＩ、ＸＩＩ、ＸＩＩＩ、ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＩまたはＸＸＩＸの混合相手とを、別個に配合し、次に、適用前の短時間、水中の「タンク混合物」の形態で、アプリケータ内で所望される混合比で一緒にすることが実用的である場合が多い。
【０１０３】
式Ｉの化合物は、既知の更なる複数の除草剤と共に有利に混合されることがあり、それにより雑草スペクトルの実質的な広範囲化がもたらされ、また多くの場合に、有用植物に対する選択性の増大がもたらされる。特に、式Ｉの化合物と下記の除草剤の少なくとも１種との混合物が重要である：
例えばジクロフォップ−メチル、フルアジフォップ−Ｐ−ブチル、キザラフォップ−Ｐ−エチル、プロパキザフォップ、クロジナフォップ−Ｐ−プロパルギル、シハロフォップ−ブチル、フェノキサ−Ｐ−エチル、ハロキシフォップ−メチルまたはハロキシフォップ−エトチル等のような、フェノキシ−フェノキシプロピオン酸のクラスからの除草剤；
例えばセトキシジム、アロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジムまたはブトロキシジム等のような、ヒドロキシルアミンのクラスの除草剤；
例えばアミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、シノスルフロン、クロルスルフロン、クロリムロン、シクロスルファムロン、エタメトスルフロン−メチル、エトキシスルフロン、フルアザスルフロン、フルピルスルフロン、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン（CAS RN 144550-36-7および185119-76-0）、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、スルホスルフロン、リムスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリフルスルフロン−メチル、プロスルフロン、フルカルバゾンまたはトリトスルフロン（CAS RN 142469-14-5）等のような、スルホニル尿素のクラスの除草剤；
例えばイマゼサピル、イマザメタベンズ、イマザメタピル、イマザキン、イマザモックスまたはイマザピル等のような、イミダゾリノンのクラスの除草剤；
ピリチオバック−ナトリウム、ピリミノバック、ビスピリバック−ナトリウム等のような、ピリミジンのクラスの除草剤；
例えばアトラジン、シマジン、シメトリン、テルブトリン、テルブチラジン等のような、トリアジンのクラスの除草剤；
例えばイソプロツロン、クロロトルロン、ジウロン、ジムロン、フルオメツロン、リヌロンまたはメタベンズチアズロン等のような、尿素のクラスの除草剤；
例えばグリホサート、グルホシネート、スルホサートまたはホスフィノスリチン等のような、ホスホン酸のクラスの除草剤；
例えばニトロフェン、ビフェノックス、アシフロフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン、エトキシフェン、フルオログリコフェン、フォメサフェン、ハロサフェン、アザフェニジン(CAS RN 68049-83-2）、ベンズフェンジゾン（CAS RN 158755-95-4）、ブタフェナシル（US-A-5183492より公知, CAS RN 158755-95-4）、カルフェントラゾン−エチル、シニドン−エチル（CAS RN 142891-20-1）、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルチアセト−メチル、オキサジアルギル、オキサジアゾン、ペントキサゾン、スルフェントラゾン、フルアゾレート（CAS RN 174514-07-9）またはピラフルフェン−エチル等のような、ＰＰＯ化合物のクラスからの除草剤；
例えばアラクロル、アセトクロル、ブタクロル、ジメタクロル、ジメテナミド、Ｓ−ジメテナミド、メトアザクロル、メトラクロル、Ｓ−メトラクロル、プレチラクロル、プロパクロル、プロピソクロル、テニルクロルまたはペトキサミド（CAS RN 106700-29-2）等のような、クロロアセトアニリドのクラスからの除草剤；
例えば２，４−Ｄ，フルオロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、ＭＣＰＢ、トリクロピルまたはメコプロプ−Ｐ等のような、フェノキシ酢酸のクラスからの除草剤；
例えばヘキサジノン、メタミトロンまたはメトリブジン等のような、トリアジノンのクラスからの除草剤；
例えばオリザリン、ペンジメタリンまたはトリフルラリン等のような、ジニトロアニリンのクラスからの除草剤；
例えばクロリダゾンまたはノルフラゾン等のような、アジノンのクラスからの除草剤；
例えばクロルプロファム、デスメジファム、フェンメジファムまたはプロファム等のような、カルバメートのクラスからの除草剤；
例えばメフェナセトまたはフルチアセト等のような、オキシアセトアミドのクラスからの除草剤；
例えばブチレート、シクロエート、ジアレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、プロスルホカルブ、チオベンカルブまたはトリアレート等のような、チオカルバメートのクラスからの除草剤；
例えばフェントラザミド（CAS RN 158237-07-1）またはカフェンストロール等のような、アゾロウレア（azoloureas）のクラスからの除草剤；
例えばジカムバまたはピクロラム等のような、安息香酸のクラスからの除草剤；
例えばジフルフェニカンまたはプロパニル等のような、アニリドのクラスからの除草剤；
例えばブロモキシニル、ジクロベニルまたはイオキシニル等のような、ニトリルのクラスからの除草剤；
例えばサルコトリオン、メソトリオン（US-A-5006158より公知）、イソキサフルトールまたはイソキサクロルトール等のような、トリオンのクラスからの除草剤；
例えばフルカルバゾン（CAS RN 181274-17-9）、プロカルバゾン（CAS RN 145026-81-9）、クロランスラム、ジクロスラム（CAS RN 145701-21-9）、フローラスラム、フルメトスラムまたはメトスラム等のような、スルホンアミドのクラスからの除草剤；
さらにまた、アミトロール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクアト(difenzoquat）、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリドン、インダノファン、イソキサベン、オキサジクロメホン、ピリデート、ピリダフォル（pyridafol, CAS RN 40020-01-7）、キンコラック、キンメラック、トリジファンまたはフラムプロプ、アミカルバゾン、ベンフルアミド、ベンゾビシクロン、フルフェナセト、フルフェンピル、ホラムスルフロン、インダノファン、メソスルフロン、オキサジクロメホン、ペノクスラム、ペトキサミド、ピコリナフェン、プロフルアゾール、プロホキシジム、プロポキシカルバゾン、ピラフルフェン、ピラゾギル、スルホスルフロン、テプラロキシジムまたはトリトスルフロン。
【０１０４】
特に示さない限り、式Ｉの化合物に対する上記の混合相手はThe Pesticide Manual, Eleventh Edition, 1997, BCPCより知られているものである。式Ｉの化合物に対する混合相手は、適当な場合には、例えばThe Pesticide Manual, Eleventh Edition, 1997, BCPCに言及されるようなエステルまたは塩の形態でも存在し得る。
【０１０５】
以下の例は本発明を更に例示するものであり、本発明を限定するものではない。
【０１０６】
調製例：
例Ｐ１：化合物１．０１の調製
【化４５】
2005516973.tif 000073
トリエチルアミン（１．０ｍｌ，７．１７ｍｍｏｌ）およびスパチュラ先端量の４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンを、テトラヒドロフラン５０ｍｌ中の８−（２，６−ジエチル−４−メチル−フェニル）−テトラヒドロ−ピラゾロ−［１，２−ｄ］［１，４，５］オキサジアゼピン−７，９−ジオン（２．００ｇ，６．４ｍｍｏｌ）の溶液に加える。攪拌しながら、塩化ラウロイル（１．７ｍｌ，７．１６ｍｍｏｌ）を２０℃で滴下する。直後に白色沈殿が生成する。薄層クロマトグラフィは、反応が５分後に完了したことを示す。反応混合物を吸引濾過し、濾液をエバポレーションにより濃縮する。残留物をヘキサン及び少量のジエチルエーテル中でスラリー化し、吸引濾過して、減圧中で乾燥する。それにより得られた結晶性物質は、融点１０６〜１０７℃（ＭＳ（電子スプレー）：ｍ／ｚ＝４９９［Ｍ＋Ｈ］+）である。
【０１０７】
例Ｐ２：化合物１．０２の調製
【化４６】
2005516973.tif 000074
トリエチルアミン（１．４ｍｌ，１０ｍｍｏｌ）およびスパチュラ先端量の４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンを、テトラヒドロフラン５０ｍｌ中の８−（２，６−ジエチル−４−メチル−フェニル）−テトラヒドロ−ピラゾロ−［１，２−ｄ］［１，４，５］オキサジアゼピン−７，９−ジオン（２．００ｇ，６．４ｍｍｏｌ）の溶液に加える。攪拌しながら、塩化パルミトイル（２．２ｍｌ，７．２４ｍｍｏｌ）を２２℃で滴下する。直後に白色沈殿が生成する。薄層クロマトグラフィは、反応が５分後に完了したことが示す。反応混合物をエバポレーションにより濃縮し、その残留物を酢酸エチル／ヘキサン混合物を使用して短シリカゲルカラムでクロマトグラフ処理する。生成物をペンタン中でスラリー化し、吸引濾過して、減圧中で乾燥する。それにより得られた結晶性物質は、９１〜９２℃で融解する（ＭＳ（電子スプレー）：ｍ／ｚ＝５５５［Ｍ＋Ｈ］+ ＝）。
【０１０８】
例Ｐ３：化合物１．０３の調製
【化４７】
2005516973.tif 000075
トリエチルアミン（１ｍｌ，７．１ｍｍｏｌ）およびスパチュラ先端量の４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンを、テトラヒドロフラン４０ｍｌ中の８−（２，６−ジエチル−４−メチル−フェニル）−テトラヒドロ−ピラゾロ−［１，２−ｄ］［１，４，５］オキサジアゼピン−７，９−ジオン（１．９０ｇ，６．０ｍｍｏｌ）の溶液に加える。攪拌しながら、テトラヒドロフラン１０ｍｌ中の塩化オレオイル（７．０ｍｍｏｌ）（塩化オキサリルの作用下でオレイン酸より得られたもの）の溶液を２０℃で滴下する。直後に白色沈殿が生成する。薄層クロマトグラフィは、反応が１０分後に完了したことを示す。反応混合物をフリット上で吸引濾過し、残留物をテトラヒドロフランで濯ぐ。濾液をエバポレーションにより濃縮し、残留物にヘキサン（５０ｍｌ）を加える。少部分のジエチルエーテルを生成物が溶解するまで加える。その溶液を、加熱することなく Rotavaporを使用するエバポレーションにより部分的に濃縮すると、白色懸濁液が生成する。その懸濁液を遠心分離し、溶液を除去する。固形物をヘキサン中で懸濁させ、遠心分離後に溶液を除去する。減圧中で乾燥後、所望生成物が融点７３〜７４℃を有するワックス状固形物として得られる。
【０１０９】
例Ｐ４：化合物１．０４の調製
【化４８】
2005516973.tif 000076
テトラヒドロフラン３０ｍｌ中の８−（２，６−ジエチル−４−メチル−フェニル）−テトラヒドロ−ピラゾロ［１，２−ｄ］［１，４，５］オキサジアゼピン−７，９−ジオン（１．００ｇ，３．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．７ｍｌ，５．０ｍｍｏｌ）およびスパチュラ先端量の４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンの溶液に、 Kugelrohrオーブンを使用して新たに蒸留した塩化ステアロイル（１．２ｍｌ，３．６ｍｍｏｌ）を２０℃で加える。３０分間攪拌した後、反応混合物をエバポレーションにより濃縮し、そして残留物をジクロロメタン中に溶解させ、酢酸エチル／ヘキサン混合物を使用する短シリカゲルカラム上で迅速にクロマトグラフ処理する。純粋なフラクションをペンタン中でスラリー化し、吸引濾過する。所望生成物が融点３２〜３３℃を有する白色結晶として単離される。
【０１１０】
例Ｐ５：化合物１．０５ａの調製
【化４９】
2005516973.tif 000077
メカニカルスターラを有する装置内で、テトラヒドロフラン１５ｍｌ中の水素化ナトリウム（０．２０ｇ，オイル中６０％，４．９５ｍｍｏｌ）の懸濁液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミン（０．４６４ｇ，４．６ｍｍｏｌ）を加える。０℃で、イソ酪酸（０．３９６ｇ，４．５ｍｍｏｌ）を加える。反応混合物を６５℃で２０分間加熱し、次に０℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中１．６Ｍ，２．８１ｍｌ，４．５ｍｍｏｌ）で滴下処理する。白色懸濁液が淡黄色溶液になる。２０分後、温度を３０℃に上げ、そして１５分後、再び０℃に下げる。テトラヒドロフラン４ｍｌ中の臭化オレイル（１．４９ｇ，４．５ｍｍｏｌ）の溶液を加える。１５分後、温度を３０℃に上げる。１時間後、該バッチを再び冷却し、水を加えて相分離させる。有機相を水／ジエチルエーテルにより抽出する。水相を組み合わせてジエチルエーテルにより抽出し、２Ｎ塩酸を用いて酸性にし、再びジエチルエーテルにより抽出する。最終抽出物を塩水と共に振盪し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、エバポレーションにより濃縮する。所望される酸が無色オイルの形態で得られる。
分光学的データ：
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ＝５．４０−５．３０（ｍ，２Ｈ，ビニル），２．０８−１．９５（ｍ，４Ｈ，アリル），１．５８−１．４７（ｍ，２Ｈ，カルボン酸に対しβ位のＣＨ2），１．４０−１．２０（ｍ，２４Ｈ），０．８８（ｔ，３Ｈ，メチル）。
13Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，７５ＭＨｚ）：δ＝１８５．０（ＣＯＯＨ），１３０．３および１３０．２（Ｃ＝Ｃ）。
ＭＳ（電子スプレー）：ｍ／ｚ＝３３７［Ｍ−Ｈ］-。
【０１１１】
化合物１．０５ｂの調製
【化５０】
2005516973.tif 000078
テトラヒドロフラン３００ｍｌ中の８−（２，６−ジエチル−４−メチル−フェニル）−テトラヒドロ−ピラゾロ［１，２−ｄ］［１，４，５］オキサジアゼピン−７，９−ジオン（６．４４ｇ，２０．３６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（５．２ｍｌ，３７．３１ｍｍｏｌ）およびスパチュラ先端量の４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンの溶液に、ｃｉｓ−２，２−ジメチル−イコサ−１１−エン酸（２１．３８ｍｍｏｌ）と塩化オキサリルより調製された酸塩化物のジエチルエーテル溶液２５ｍｌを、２０℃で加える。３０分間攪拌した後、反応混合物を吸引濾過し、残留物をジエチルエーテルで濯ぐ。濾液をエバポレーションにより濃縮し、２５％酢酸エチルと７５％ヘキサンの混合物を使用してシリカゲルカラム上でクロマトグラフ処理（ＨＰＬＣ）する。所望生成物が黄色っぽいオイルとして単離される。
分光学的データ：
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ＝６．９０（ｓ，２Ｈ，アリール），５．３７（ｍ，２Ｈ，ビニル），４．２８−４．２３（ｍ，２Ｈ），３．９５−３．８９（ｍ，２Ｈ），３．８８−３．７８（ｍ，４Ｈ），２．６０−２．３５（ｍ，４Ｈ，Ａｒ−ＣＨ2），２．２９（ｓ，３Ｈ，Ａｒ−ＣＨ3），２．０８−１．９７（ｍ，４Ｈ，アリル）。
ＭＳ（電子スプレー）：ｍ／ｚ＝１２７４［２Ｍ＋Ｈ］+，６３８［Ｍ＋Ｈ］+。
【０１１２】
例Ｐ６：化合物１．０６ａの調製
【化５１】
2005516973.tif 000079
テトラヒドロフラン１００ｍｌ中の水素化ナトリウム（オイル中６０％，０．４７ｇ，１１．７ｍｍｏｌ）の懸濁液に、攪拌しながら、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミン（１．１１ｇ，１１．０ｍｍｏｌ）および次にオレイン酸（３．００ｇ，１０．６ｍｍｏｌ）を０〜５℃でゆっくりと滴下する。反応混合物を６５℃で１５分間加熱する。その懸濁液を０℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウム溶液（ヘキサン中１．６Ｍ，１０．０ｍｌ，１６．０ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下する。１５分後、得られた黄色溶液を３５〜４０℃で３０分間加熱し、再び０℃に冷却し、そしてテトラヒドロフラン５ｍｌ中に溶解された臭化エチル（１．７４ｇ，１６．０ｍｍｏｌ）で処理し、２０℃で終夜攪拌する。その白色懸濁液を再び０℃に冷却し、そして更なる部分のｎ−ブチルリチウム溶液（ヘキサン中１．６Ｍ，１０．０ｍｌ，１６．０ｍｍｏｌ）を滴下する。反応混合物を３５〜４０℃で３０分間加熱し、再び０℃に冷却し、そしてテトラヒドロフラン５ｍｌ中に溶解された臭化エチル（１．７４ｇ，１６．０ｍｍｏｌ）で処理する。（薄層クロマトグラフィにより）反応が完了していないので、ブチルリチウム溶液と臭化エチルの連続した添加を、予定される同一温度および同一量を使用して更に２回行った。反応が完了したときに、反応混合物に水を加えて相分離させる。有機相を水／ジエチルエーテルにより抽出する。水相を組み合わせてジエチルエーテルにより抽出し、２Ｎ塩酸を用いて酸性にし、再びジエチルエーテルにより抽出する。最終抽出物を塩水と共に振盪し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、エバポレーションにより濃縮する。所望される酸が無色オイルの形態で得られる。
分光学的データ：
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ＝５．４０−５．３０（ｍ，２Ｈ，ビニル），２．１−１．９（ｍ，４Ｈ，アリル），１．７−１．５（ｍ，６Ｈ，カルボン酸に対しβ位のＨ），１．４−１．１（ｍ，２０Ｈ），１．０−０．７５（ｍ，９Ｈ，メチル）。
13Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，７５ＭＨｚ）：δ＝１８４．０（ＣＯＯＨ），１３０．０および１２９．８（Ｃ＝Ｃ）。
ＭＳ（電子スプレー）：ｍ／ｚ＝３３７［Ｍ−Ｈ］-。
【０１１３】
化合物１．０６ｂの調製
【化５２】
2005516973.tif 000080
４０ｍｌテトラヒドロフラン中の８−（２，６−ジエチル−４−メチル−フェニル）−テトラヒドロ−ピラゾロ［１，２−ｄ］［１，４，５］オキサジアゼピン−７，９−ジオン（１．６２ｇ，５．１２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．８３ｍｌ，５．９４ｍｍｏｌ）およびスパチュラ先端量の４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンの溶液に、ｃｉｓ−２，２−ジエチル−オクタデカ−９−エン酸（５．９１ｍｍｏｌ）と塩化オキサリルより調製された酸塩化物のテトラヒドロフラン溶液３０ｍｌを、２０℃で加える。３０分間攪拌した後、反応混合物を吸引濾過し、残留物をジエチルエーテルで濯ぐ。濾液を加熱することなく Rotavaporを使用してエバポレーションにより濃縮し、１０％酢酸エチル／９０％ヘキサンから１００％酢酸エチルまでの勾配を使用して短シリカゲルカラム上でクロマトグラフ処理する。所望生成物が黄色っぽいオイルとして単離される。
分光学的データ：
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ＝６．８５（ｓ，２Ｈ，アリール），５．４０−５．２５（ｍ，２Ｈ，ビニル），２．６−２．３（ｍ，４Ｈ，ベンジル），２．２８（ｓ，３Ｈ，ベンジル）。
ＭＳ（電子スプレー）：ｍ／ｚ＝１２７４［２Ｍ＋Ｈ］+，６３８［Ｍ＋Ｈ］+。
【０１１４】
例Ｐ７：化合物１．０７の調製
【化５３】
2005516973.tif 000081
８−（２，６−ジエチル−４−メチル−フェニル）−テトラヒドロ−ピラゾロ［１，２−ｄ］［１，４，５］オキサジアゼピン−７，９−ジオン（１．０ｇ，０．００３１６ｍｏｌ）、塩化２，２−ジメチルテトラコサノイル（１．５８ｇ，トルエン中で２，２−ジメチルテトラコサン酸と塩化チオニルより調製されたもの）およびトリエチルアミン（０．３８ｇ，０．００３８ｍｍｏｌ）を、アセトニトリル２５ｍｌ中で混合し、２０℃で２０時間攪拌する。反応混合物を希塩酸３００ｍｌ中に注ぎ、酢酸エチルにより２回抽出する。有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、エバポレーションにより濃縮する。その粗生成物を、酢酸エチル／ヘキサン混合物を使用してシリカゲルカラム上でクロマトグラフ処理する。融点８０〜８２℃を有する結晶性物質の形態で当該物質が単離される。
分光学的データ：
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ＝６．９０（ｓ，２Ｈ，アリール），４．３０−４．２０（ｍ，２Ｈ），３．９９−３．９２（ｍ，２Ｈ），３．９０−３．８２（ｍ，４Ｈ），２．６１−２．３７（ｍ，４Ｈ，Ａｒ−ＣＨ2−ＣＨ3），２．２９（ｓ，３Ｈ，ベンジル），１．４−１．２（ｍ，４２Ｈ），１．１３（ｔ，Ｊ＝１３Ｈｚ，６Ｈ，Ａｒ−ＣＨ2−ＣＨ3），１．０４（ｓ，６Ｈ，α−メチル），０．９０（ｔ，Ｊ＝１２Ｈｚ，３Ｈ，メチル）。
【０１１５】
例Ｐ８：化合物１．０８ａの調製
【化５４】
2005516973.tif 000082
テトラヒドロフラン１００ｍｌ中のＮ，Ｎ−ジイソプロピルアミン（５．０６ｇ，０．０５ｍｏｌ）の溶液を−３０℃に冷却し、そして温度が−１０℃を超えて上昇しないようにｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中１．６Ｍ，３０ｍｌ，０．０４８ｍｏｌ）を加える。テトラヒドロフラン２０ｍｌ中に溶解されたイソ酪酸（２．０２ｇ，０．０２２９ｍｍｏｌ）を１５分にわたって滴下する。反応混合物を次に５０℃に加熱し、９０分後に２０℃に冷却する。テトラヒドロフラン２０ｍｌ中の１−ブロモドコサン（９．７４ｇ，０．０２５ｍｏｌ）の溶液を滴下する。２０時間攪拌した後に、反応混合物に１００ｍｌの飽和塩化アンモニウム水溶液および８ｍｌの濃塩酸溶液を加える。相が分離され、有機相を塩水と共に振盪することにより抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、エバポレーションにより濃縮する。当該酸がヘキサンから再結晶される。
【０１１６】
例Ｐ９：化合物１．０９ａの調製
【化５５】
2005516973.tif 000083
テトラヒドロフラン７０ｍｌ中の水素化ナトリウム（オイル中６０％，２．２ｇ，５５ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルアミン（７．３ｍｌ，５０ｍｍｏｌ）の懸濁液に、２０℃で、イソ酪酸（４．６５ｍｌ，５０ｍｍｏｌ）を加える。６５℃に加熱した後に、該バッチを０℃に冷却し、そしてｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．０Ｍ，２５ｍｌ，５０ｍｍｏｌ）を滴下する。得られた溶液を４０℃で３０分間加熱し、次に０℃に冷却した後に、テトラヒドロフラン４０ｍｌ中の１−ブロモオクタデカン（１７．５ｇ，５２．５ｍｍｏｌ）を加える。反応混合物を３５℃で１時間攪拌し、次に冷却し、氷／水混合物中に注ぎ、２Ｎ水酸化ナトリウム溶液を加える。その懸濁液を吸引濾過し、残留物を１Ｎ水酸化ナトリウム溶液、水およびヘキサンで洗浄し、それを次にジエチルエーテル／４Ｎ塩酸中で攪拌する。相が分離され、水相をジエチルエーテルにより２回抽出し、有機相を組み合わせて水と共に、次に塩水と共に振盪することにより抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、エバポレーションにより濃縮する。
分光学的データ：
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：１．２０（ｓ，６Ｈ，α−メチル）。
ＭＳ（電子スプレー）：ｍ／ｚ＝３３９［Ｍ−Ｈ］-，３８５［Ｍ＋ＨＣＯＯ-］。
【０１１７】
化合物１．０９ｂの調製
【化５６】
2005516973.tif 000084
手順は例Ｐ７と類似であり、以下の分光学的データを有する所望化合物が得られる：
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ＝６．８７（ｓ，２Ｈ，アリール），２．２９（ｓ，３Ｈ，Ａｒ−ＣＨ3），１．１２（ｔ，Ｊ＝１３Ｈｚ，６Ｈ，Ａｒ−ＣＨ2−ＣＨ3），１．０５（ｓ，６Ｈ，α−メチル）；  ＭＳ（電子スプレー）：ｍ／ｚ＝６４０［Ｍ＋Ｈ］+。
【０１１８】
例Ｐ１０：化合物１．１０ａの調製
【化５７】
2005516973.tif 000085
手順は例Ｐ９ａの通りであり、以下の分光学的データを有する所望化合物が得られる：
ＭＳ（電子スプレー）：ｍ／ｚ＝３５３［Ｍ−Ｈ］-，３９９［Ｍ＋ＨＣＯＯ-］。
【０１１９】
化合物１．１０ｂの調製
【化５８】
2005516973.tif 000086
手順は例Ｐ７の通りであり、以下の分光学的データを有する所望化合物が得られる：
ＭＳ（電子スプレー）：ｍ／ｚ＝６５３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０１２０】
例Ｐ１１：化合物１．１１ａの調製
【化５９】
2005516973.tif 000087
手順は例Ｐ９ａの通りであり、以下の分光学的データを有する所望化合物が得られる：
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ＝５．４０−５．３０（ｍ，２Ｈ，オレフィン）....，０．９８（ｄ，６Ｈ，イソプロピル），０．８７（ｔ，３Ｈ，メチル）
ＭＳ（電子スプレー）：ｍ／ｚ＝３５１［Ｍ−Ｈ］-，３９７［Ｍ＋ＨＣＯＯ-］。
【０１２１】
化合物１．１１ｂの調製
【化６０】
2005516973.tif 000088
手順は例Ｐ７の通りであり、以下の分光学的データを有する所望化合物が得られる：
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ＝６．８８（ｓ，２Ｈ，アリール），５．４５−５．３５（ｍ，２Ｈ，オレフィン），２．６５−２．３５（ｍ，４Ｈ，アリール−ＣＨ2−ＣＨ3），２．２８（ｓ，３Ｈ，アリール−ＣＨ3），
ＭＳ（電子スプレー）：ｍ／ｚ＝６５２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０１２２】
例Ｐ１２：化合物１．１２の調製
【化６１】
2005516973.tif 000089
手順は例Ｐ９ａの通りであり、以下の分光学的データを有する所望化合物が得られる：
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ＝５．４０−５．３０（ｍ，２Ｈ，オレフィン），２．４６（６重線，１Ｈ，α−Ｈ），１．１５（ｄ，３Ｈ，α−メチル）。
【０１２３】
化合物１．１２ｂの調製
【化６２】
2005516973.tif 000090
手順は例Ｐ７の通りであり、以下の分光学的データを有する所望化合物が得られる：
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ＝６．８７（ｓ，２Ｈ，アリール），５．４２−５．３３（ｍ，２Ｈ，オレフィン），２．６３−２．３６（ｍ，４Ｈ，アリール−ＣＨ2−ＣＨ3），２．３０（ｓ，３Ｈ，アリール−ＣＨ3），１．０１（ｄ，３Ｈ，α−メチル），０．９０（ｔ，３Ｈ，メチル）；
ＭＳ（電子スプレー）：ｍ／ｚ＝６２３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０１２４】
生物学的な例
単子葉草と双子葉草および春蒔きコムギ（summer wheat，Lona）をプラスチックポット内の標準土壌に蒔く。種蒔きの直後に、試験化合物を（追加的な界面活性化合物を伴わないで）ＥＣ１２５およびＷＰ１０として適用する。適用レートは１２５ｇ活性物質／ｈａである。試験植物を次に、最適条件の下、温室内で生長させる。適用から２０日後に評価を行う。１００とは、問題とする植物に対する１００％障害を表わす。
試験植物：コヌカグサ属（Agrostis）(Agr），スズメノテッポウ属（Alopecurus）(Alo），クサヨシ属（Phalaris）(Pha）、ロリウム属（Lolium）(Lol）およびエイコログサ属(Setaria）(Set）。
【０１２５】
【表２７】
2005516973.tif 000091
化合物Ａは８−（２，６−ジエチル−４−メチル−フェニル）−テトラヒドロピラゾロ［１，２−ｄ］［１，４，５］オキサジアゼピン−７，９−ジオンである。
【０１２６】
化合物Ａと比較して、用いられた本発明による化合物はコムギに関しては低い植物毒性を示す一方、雑草に関してはほぼ同等の活性を有する。
【手続補正書】
【提出日】平成16年7月28日(2004.7.28)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式Ｉ：
【化１】
2005516973.tif 000096
［式中
Ｒ1 およびＲ3 は各々他とは独立して、エチル、ハロエチル、エチニル、Ｃ1−Ｃ2 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2 ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ2 アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ2 ヒドロキシアルキルまたはＣ1−Ｃ2 アルコキシカルボニルであり；
Ｑは下記：
【化２】
2005516973.tif 000097
【化３】
2005516973.tif 000098
の基であり；
Ｒ4 およびＲ5 は各々他とは独立して、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルケニル、Ｃ2−Ｃ10 アルキニル、Ｃ1−Ｃ10 ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルコキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルケニルオキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルキニルオキシアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルチオアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルホニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルカルボニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10−Ｎ−アルコキシ−イミノアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ1−Ｃ10 アミノアルキル、Ｃ3−Ｃ10 ジアルキルアミノアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルアミノアルキル、Ｃ1−Ｃ10 シアノアルキル、Ｃ4−Ｃ10 シクロアルキルアルキル、Ｃ1−Ｃ10 フェニルアルキル、Ｃ1−Ｃ10 ヘテロアリールアルキル、Ｃ1−Ｃ10 フェノキシアルキル、Ｃ1−Ｃ10 ヘテロアリールオキシアルキル、Ｃ1−Ｃ10 アルキリデンアミノオキシアルキル、Ｃ1−Ｃ10 ニトロアルキル、Ｃ1−Ｃ10 トリアルキルシリルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルアミノカルボニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 ジアルキルアミノカルボニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルアミノカルボニルオキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 ジアルキルアミノカルボニルオキシアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルコキシカルボニルアミノアルキル、Ｃ1−Ｃ10−Ｎ−アルコキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ−アルキル、Ｃ1−Ｃ10 シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり；あるいは、
Ｒ4 およびＲ5 はそれらが結合する原子と一緒になって、窒素、酸素および硫黄より選択される１個または２個のヘテロ原子を含んでよく、そして酸素および硫黄より選択される１個または２個のヘテロ原子を含んでよい２〜６炭素原子からなる縮合した又はスピロ結合したアルキレンまたはアルケニレン鎖を追加的に含んでもよい５〜７員環を形成し、当該環はフェニルにより又はベンジルにより置換されてよく、該フェニルおよびベンジルの各々もまたハロゲン、Ｃ1−Ｃ6 アルキル、Ｃ1−Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6 シクロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6 アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6 ハロアルコキシにより又はニトロにより置換されてよく、
Ｒ2 、Ｒ6 およびＲ32 は各々他とは独立して、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルケニル、Ｃ2−Ｃ10 アルキニル、Ｃ1−Ｃ10 ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルコキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルケニルオキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルキニルオキシアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルチオアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルホニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルカルボニルアルキル、Ｃ3−Ｃ10 シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｒ7 、Ｒ31 およびＲ33 は各々他とは独立して、水素、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルケニル、Ｃ2−Ｃ10 アルキニルまたはＣ2−Ｃ10 アルコキシアルキルであり、
Ｒ8 は、水素、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ1−Ｃ10 ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルコキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルケニルオキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルキニルオキシアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルチオアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルホニルアルキル、Ｃ3−Ｃ10 シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり；あるいは、
Ｒ6 およびＲ7 、またはＲ2 およびＲ31 、またはＲ32 およびＲ33 はそれらが結合する原子と一緒になって、窒素、酸素および硫黄より選択される１個または２個のヘテロ原子を含んでよい飽和３〜７員環を形成し；あるいは、Ｒ6 およびＲ8 はそれらが結合する原子と一緒になって、窒素、酸素および硫黄より選択される１個または２個のヘテロ原子を含んでよい５〜７員環を形成し；
Ｒ9 、Ｒ10 、Ｒ11 およびＲ12 は各々他とは独立して、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルケニル、Ｃ2−Ｃ10 アルキニル、Ｃ1−Ｃ10 ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルコキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルケニルオキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルキニルオキシアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルチオアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルホニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルカルボニルアルキル、Ｃ3−Ｃ10 シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり；あるいは、
Ｒ9 およびＲ11 、またはＲ9 およびＲ10 はそれらが結合する原子と一緒になって、窒素、酸素および硫黄より選択される１個または２個のヘテロ原子を含んでよい５〜７員環を形成し；
Ｒ13 、Ｒ14 、Ｒ34 およびＲ35 は各々他とは独立して、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルケニル、Ｃ2−Ｃ10 アルキニル、Ｃ1−Ｃ10 ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルコキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルケニルオキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルキニルオキシアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルチオアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルホニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルカルボニルアルキル、Ｃ3−Ｃ10 シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり；あるいは、
Ｒ13 およびＲ14 、またはＲ34 およびＲ35 はそれらが結合する原子と一緒になって、窒素、酸素および硫黄より選択される１個または２個のヘテロ原子を含んでよい５〜７員環を形成し；
Ｒ15 は、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルケニル、Ｃ2−Ｃ10 アルキニル、Ｃ1−Ｃ10 ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルコキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルケニルオキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルキニルオキシアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルチオアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルホニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルカルボニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ1−Ｃ10 アミノアルキル、Ｃ3−Ｃ10 ジアルキルアミノアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルアミノアルキル、Ｃ1−Ｃ10 シアノアルキル、Ｃ4−Ｃ10 シクロアルキルアルキル、Ｃ1−Ｃ10 フェニルアルキル、Ｃ1−Ｃ10 ヘテロアリールアルキル、Ｃ1−Ｃ10 フェノキシアルキル、Ｃ1−Ｃ10 ヘテロアリールオキシアルキル、Ｃ1−Ｃ10 ニトロアルキル、Ｃ3−Ｃ10 シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｒ16 は、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルケニル、Ｃ2−Ｃ10 アルキニル、Ｃ1−Ｃ10 ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルコキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルケニルオキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルキニルオキシアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルチオアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルホニルアルキル、Ｃ3−Ｃ10 シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｒ17 は、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルケニル、Ｃ2−Ｃ10 アルキニル、Ｃ1−Ｃ10 ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルコキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルケニルオキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルキニルオキシアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルチオアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルホニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルカルボニルアルキル、Ｃ3−Ｃ10 シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｒ18 は、水素、Ｃ2−Ｃ10 アルケニル、Ｃ2−Ｃ10 アルキニル、Ｃ1−Ｃ10 アルキルまたはＣ1−Ｃ10 アルコキシアルキルであり；あるいは、
Ｒ17 およびＲ18 はそれらが結合する原子と一緒になって、窒素、酸素および硫黄より選択される１個または２個のヘテロ原子を含んでよい３〜７員環を形成し；
Ｙは酸素、硫黄、Ｃ−Ｒ19 またはＮ−Ｒ36 であり；
Ｒ19 およびＲ36 は各々他とは独立して、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルケニル、Ｃ2−Ｃ10 アルキニル、Ｃ1−Ｃ10 ハロアルキル、フェニルまたはヘテロアリールであり；あるいは、
Ｒ18 およびＲ19 、またはＲ18 およびＲ36 はそれらが結合する原子と一緒になって、窒素、酸素および硫黄より選択される１個または２個のヘテロ原子を含んでよい飽和５〜７員環を形成し；
Ｇ1 、Ｇ2 、Ｇ3 、Ｇ4 、Ｇ5 、Ｇ6 、Ｇ7 、Ｇ8 、Ｇ9 およびＧ10 は各々他とは独立して、−Ｃ（Ｘ1）−Ｒ20 ，−Ｃ（Ｘ2）−Ｘ3−Ｒ21 ，−Ｃ（Ｘ4）−Ｎ（Ｒ22）−Ｒ23 ，−ＳＯ2−Ｒ24 ，−Ｓ（Ｒ200）3 ，−Ｎ（Ｒ300）4 ，−Ｐ（Ｒ400）4 ，−Ｐ（Ｘ5）（Ｒ25）−Ｒ26 または−ＣＨ2−Ｘ6−Ｒ27 であり；
Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 、Ｘ5 およびＸ6 は各々他とは独立して、酸素または硫黄であり；
Ｒ20 、Ｒ21 、Ｒ24 、Ｒ27 ならびに置換基Ｒ200 の少なくとも１つ、置換基Ｒ300 の少なくとも１つ、置換基Ｒ400 の少なくとも１つ、置換基Ｒ22 およびＲ23 の少なくとも１つ、および置換基Ｒ25 およびＲ26 の少なくとも１つは各々、Ｃ9−Ｃ32 アルキル、１個以上のＣ1−Ｃ8 アルキル基により置換されたＣ9−Ｃ32 アルキル、Ｃ9−Ｃ32 アルケニル、または１個以上のＣ1−Ｃ8 アルキル基により置換されたＣ9−Ｃ32 アルケニルであり、
残りの置換基Ｒ200 は追加的に、Ｃ1−Ｃ8 アルキル、Ｃ3−Ｃ8 シクロアルキル、フェニルであるか、またはアルキル、ハロゲン、アルコキシ、チオアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノにより又はニトロにより置換されたフェニルであり、あるいは２つの置換基Ｒ200 がそれらの結合する硫黄原子と一緒になって、酸素、窒素または硫黄原子により分断されてよい５〜８員環を形成し、
残りの置換基Ｒ300 はＲ200 について定義された通りであるが、追加的に水素の意味であってよく、
残りの置換基Ｒ400 は追加的に、Ｃ1−Ｃ8 アルキル、フェニルであるか、またはアルキル、ハロゲン、アルコキシ、チオアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、シアノにより又はニトロにより置換されたフェニルであり、あるいは２つの置換基Ｒ400 がそれらの結合するリン原子と一緒になって、酸素、窒素または硫黄原子により分断されてよい５〜８員環を形成し、
Ｒ22 およびＲ23 は追加的に、各々他とは独立して、水素、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルケニル、Ｃ2−Ｃ10 アルキニル、Ｃ1−Ｃ10 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ10 シアノアルキル、Ｃ1−Ｃ10 ニトロアルキル、Ｃ1−Ｃ10 アミノアルキル、Ｃ1−Ｃ5 アルキルアミノ−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ2−Ｃ8 ジアルキルアミノ−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ3−Ｃ7 シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルコキシアルキル、Ｃ4−Ｃ10 アルケニルオキシアルキル、Ｃ4−Ｃ10 アルキニルオキシアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルチオアルキル、Ｃ1−Ｃ5 アルキルスルホキシル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ1−Ｃ5 アルキルスルホニル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ2−Ｃ8 アルキリデンアミノ−オキシ−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ1−Ｃ5 アルキルカルボニル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ1−Ｃ5 アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ1−Ｃ5 アミノカルボニル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ2−Ｃ8 ジアルキルアミノカルボニル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ1−Ｃ5 アルキルカルボニルアミノ−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ1−Ｃ5 アルキルカルボニル−（Ｃ2−Ｃ5 アルキル）−アミノアルキル、Ｃ3−Ｃ6 トリアルキルシリル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、フェニル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、ヘテロアリール−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、フェノキシ−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、ヘテロアリールオキシ−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ2−Ｃ5 アルケニル、Ｃ2−Ｃ5 ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ8 シクロアルキル、あるいはフェニル、またはＣ1−Ｃ3 アルキル、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノにより又はニトロにより置換されたフェニル、あるいはヘテロアリールまたはヘテロアリールアミノ、またはＣ1−Ｃ3 アルキル、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノにより又はニトロにより置換されたヘテロアリールまたはヘテロアリールアミノ、あるいはジヘテロアリールアミノ、またはＣ1−Ｃ3 アルキル、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノにより又はニトロにより置換されたジヘテロアリールアミノ、あるいはフェニルアミノ、またはＣ1−Ｃ3 アルキル、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノにより又はニトロにより置換されたフェニルアミノ、あるいはジフェニルアミノ、またはＣ1−Ｃ3 アルキル、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノにより又はニトロにより置換されたジフェニルアミノ、あるいはＣ3−Ｃ7 シクロアルキルアミノ、ジ−Ｃ3−Ｃ7 シクロアルキルアミノまたはＣ3−Ｃ7 シクロアルコキシであり；
Ｒ25 およびＲ26 は追加的に、水素、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルケニル、Ｃ2−Ｃ10 アルキニル、Ｃ1−Ｃ10 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ10 シアノアルキル、Ｃ1−Ｃ10 ニトロアルキル、Ｃ1−Ｃ10 アミノアルキル、Ｃ1−Ｃ5 アルキルアミノ−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ2−Ｃ8 ジアルキルアミノ−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ3−Ｃ7 シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルコキシアルキル、Ｃ4−Ｃ10 アルケニルオキシアルキル、Ｃ4−Ｃ10 アルキニルオキシアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルチオアルキル、Ｃ1−Ｃ5 アルキルスルホキシル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ1−Ｃ5 アルキルスルホニル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ2−Ｃ8 アルキリデンアミノ−オキシ−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ1−Ｃ5 アルキルカルボニル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ1−Ｃ5 アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ1−Ｃ5 アミノ−カルボニル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ2−Ｃ8 ジアルキルアミノカルボニル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ1−Ｃ5 アルキルカルボニルアミノ−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ1−Ｃ5 アルキルカルボニル−（Ｃ2−Ｃ5 アルキル）−アミノアルキル、Ｃ3−Ｃ6 トリアルキルシリル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、フェニル−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、ヘテロアリール−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、フェノキシ−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、ヘテロアリールオキシ−Ｃ1−Ｃ5 アルキル、Ｃ2−Ｃ5 アルケニル、Ｃ2−Ｃ5 ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ8 シクロアルキル、あるいはフェニル、またはＣ1−Ｃ3 アルキル、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノにより又はニトロにより置換されたフェニル、あるいはヘテロアリールまたはヘテロアリールアミノ、またはＣ1−Ｃ3 アルキル、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノにより又はニトロにより置換されたヘテロアリールまたはヘテロアリールアミノ、あるいはジヘテロアリールアミノ、またはＣ1−Ｃ3 アルキル、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノにより又はニトロにより置換されたジヘテロアリールアミノ、あるいはフェニルアミノ、またはＣ1−Ｃ3 アルキル、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノにより又はニトロにより置換されたフェニルアミノ、あるいはジフェニルアミノ、またはＣ1−Ｃ3 アルキル、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノにより又はニトロにより置換されたジフェニルアミノ、あるいはＣ3−Ｃ7 シクロアルキルアミノ、ジ−Ｃ3−Ｃ7 シクロアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ7 シクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ10 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ10 ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ5 アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8 ジアルキルアミノ、ベンジルオキシまたはフェノキシであり、前記ベンジルおよびフェニル基もまたＣ1−Ｃ3 アルキル、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノにより又はニトロにより置換されてよく；
Ｙ2 は酸素、硫黄、Ｃ−Ｒ140−Ｒ141 またはＮ−Ｒ142 であり；
Ｒ55 は、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルケニル、Ｃ2−Ｃ10 アルキニル、Ｃ1−Ｃ10 ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルコキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルケニルオキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルキニルオキシアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルチオアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルホニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルカルボニルアルキル、Ｃ3−Ｃ10 シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｒ137 は、水素、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルケニル、Ｃ2−Ｃ10 アルキニルまたはＣ1−Ｃ10 アルコキシアルキルであり；あるいは、
Ｒ55 およびＲ137 はそれらが結合する原子と一緒になって、窒素、酸素および硫黄より選択される１個または２個のヘテロ原子を含んでよい３〜７員環を形成し；
Ｒ138 およびＲ139 は各々他とは独立して、水素、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルケニル、Ｃ2−Ｃ10 アルキニルまたはＣ2−Ｃ10 アルコキシアルキルであり；そして、
Ｒ140 およびＲ141 は各々他とは独立して、水素、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルケニル、Ｃ2−Ｃ10 アルキニルまたはＣ1−Ｃ10 アルコキシアルキルであり；あるいは、
Ｒ55 およびＣ−Ｒ140 はそれらが結合する原子と一緒になって、窒素、酸素および硫黄より選択される１個または２個のヘテロ原子を含んでよい飽和または不飽和３〜７員環を形成し；
Ｒ142 は、水素、Ｃ1−Ｃ10 アルキル、Ｃ1−Ｃ10 ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルコキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルケニルオキシアルキル、Ｃ3−Ｃ10 アルキニルオキシアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルチオアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2−Ｃ10 アルキルスルホニルアルキル、Ｃ3−Ｃ10 シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり；あるいは、
Ｒ55 およびＮ−Ｒ142 はそれらが結合する原子と一緒になって、窒素、酸素および硫黄より選択される１個または２個のヘテロ原子を含んでよい飽和または不飽和３〜７員環を形成する］
の化合物、あるいは該化合物の栽培学的に許容される塩、異性体またはエナンチオマー。
【請求項２】
不活性担体上に、除草剤として有効な量の式Ｉの化合物を含んでなる、除草および植物生長阻害組成物。
【国際調査報告】
2005516973.tif 000099
2005516973.tif 000100
2005516973.tif 000101