(57)【要約】式（Ｒ５）ｍ−（Ｒ６Ａ）−２−（Ｒ４）−１−［Ｎ＝Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）］ベンゼンの化合物、およびそれらの農業的に適する塩が開示されており、これらは、殺菌・殺カビ剤として有用である。式中、Ｒ１がＨ、ＯＨ、ＳＨ、ＳＯ３Ｈ、ＣＮ、−ＯＲ７もしくは−ＳＲ７；それぞれ場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６炭素環または３員、４員、５員もしくは６員複素環であり；ただし、Ｒ１が環員として窒素を含有する複素環である場合、それは該窒素環員を介して式Ｉの残部に結合せず；Ｒ６がそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ５〜Ｃ２１アルキル、Ｃ５〜Ｃ２１アルケニル、Ｃ５〜Ｃ２１アルキニル、Ｃ４〜Ｃ９アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ１２トリアルキルシリルであり；あるいはＲ６がそれぞれ１個もしくはそれ以上のＲ１２によって置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ２〜Ｃ９アルキルカルボニルであり；Ａが直接結合、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｎまたはＮＲ１０であり；ｎが０、１または２であり；ｍが０、１、２または３であり；そして、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ１０およびＲ１２が開示に定義された通りである。また、式（Ｒ５）ｍ−（Ｒ６Ａ）−２−（Ｒ４）−１−［Ｎ＝Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）］ベンゼンの化合物を含有する組成物、および式（Ｒ５）ｍ−（Ｒ６Ａ）−２−（Ｒ４）−１−［Ｎ＝Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）］ベンゼンの化合物の有効量を適用することを含んでなる菌・カビ性植物病原体によって引き起こされる植物病害の抑制方法も開示されている。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
2005524706.tif 000135
［式中、
Ｒ１はＨ、ＯＨ、ＳＨ、ＳＯ３Ｈ、ＣＮ、−ＯＲ７もしくは−ＳＲ７；それぞれ場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６炭素環または３員、４員、５員もしくは６員複素環であり；ただし、Ｒ１が環員として窒素を含有する複素環である場合、それは該窒素環員を介して式Ｉの残部に結合せず；
Ｒ２はＨ、ＣＮ、−ＯＲ７もしくは−ＳＲ７；それぞれ場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６炭素環、３員、４員、５員もしくは６員複素環またはＣ２〜Ｃ１０アルキルカルボニルであり；
Ｒ３はＨ；それぞれ場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６炭素環、３員、４員、５員もしくは６員複素環またはＣ２〜Ｃ１０アルキルカルボニルであり；あるいは
Ｒ２およびＲ３はそれらの相互結合窒素と一緒になって、該相互結合窒素原子、炭素ならびに場合により、窒素、イオウおよび酸素よりなる群から選択される１個もしくは２個の追加の原子からなり、かつ場合により１個もしくはそれ以上のＲ９によって置換されていてもよい３〜７個の原子を含有する複素環式環を形成し；
Ｒ４および各Ｒ５はそれぞれ独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＨＯ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；
Ｒ６はそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ５〜Ｃ２１アルキル、Ｃ５〜Ｃ２１アルケニル、Ｃ５〜Ｃ２１アルキニル、Ｃ４〜Ｃ９アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ１２トリアルキルシリルであり；あるいはＲ６はそれぞれ１個もしくはそれ以上のＲ１２によって置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ２〜Ｃ９アルキルカルボニルであり；
Ａは直接結合、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｎまたはＮＲ１０であり；
各Ｒ７は独立してそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６炭素環または３員、４員、５員もしくは６員複素環であり；
各Ｒ９は独立してハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４アルキルチオであり；
Ｒ１０はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；
各Ｒ１２は独立してＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルアミノアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８ジアルキルアミノアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９アルキルチオアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９ハロトリアルキルシリル、Ｃ４〜Ｃ９アルコキシトリアルキルシリル、Ｃ３〜Ｃ９トリアルキルシリルまたはＣ３〜Ｃ９トリアルキルシリルオキシであり；
ｎは０、１または２であり；そして
ｍは０、１、２または３である］
の化合物およびまたはそれらの農業的に適する塩。
【請求項２】
Ｒ１がＨ、ＳＨ、ＳＯ３Ｈ、ＣＮ、−ＯＲ７もしくは−ＳＲ７；それぞれ場合により１個もしくはそれ以上のＲ８によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルまたはＣ２〜Ｃ１０アルキニル；あるいはそれぞれ場合により１個もしくはそれ以上のＲ９によって置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６炭素環または３員、４員、５員もしくは６員複素環であり；
Ｒ２がＨ、ＣＮ、−ＯＲ７もしくは−ＳＲ７；それぞれ場合により１個もしくはそれ以上のＲ８によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルまたはＣ２〜Ｃ１０アルキルカルボニル；あるいはそれぞれ場合により１個もしくはそれ以上のＲ９によって置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６炭素環または３員、４員、５員もしくは６員複素環であり；
Ｒ３がＨ；それぞれ場合により１個もしくはそれ以上のＲ８によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルまたはＣ２〜Ｃ１０アルキルカルボニル；あるいはそれぞれ場合により１個もしくはそれ以上のＲ９によって置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６炭素環または３員、４員、５員もしくは６員複素環であり；あるいは
Ｒ２およびＲ３がそれらの相互結合窒素と一緒になって、該相互結合窒素原子、炭素ならびに場合により、窒素、イオウおよび酸素よりなる群から選択される１個もしくは２個の追加の原子からなり、かつ場合により１個もしくはそれ以上のＲ９によって置換されていてもよい３〜７個の原子を含有する複素環式環を形成し；
Ｒ６がそれぞれ場合により１個もしくはそれ以上のＲ１１によって置換されていてもよいＣ５〜Ｃ２１アルキル、Ｃ５〜Ｃ２１アルケニル、Ｃ５〜Ｃ２１アルキニル、Ｃ４〜Ｃ９アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ１２トリアルキルシリル；あるいはＲ６がそれぞれ１個もしくはそれ以上のＲ１２によって置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ２〜Ｃ９アルキルカルボニルであり；
各Ｒ７が独立してそれぞれ場合により１個もしくはそれ以上のＲ８によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；あるいはそれぞれ場合により１個もしくはそれ以上のＲ９によって置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６炭素環または３員、４員、５員もしくは６員複素環であり；
各Ｒ８が独立してハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４アルキルチオであり；そして
各Ｒ１１が独立してハロゲン、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルアミノアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８ジアルキルアミノアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９アルキルチオアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルホスホリル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルホスフィニル、Ｃ３〜Ｃ９トリアルキルシリルまたはＣ３〜Ｃ９トリアルキルシリルオキシである
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１がＨ、ＳＨまたはＣ１〜Ｃ１０アルキルであり、
Ｒ２がＨ、ＣＮ、−ＯＲ７もしくは−ＳＲ７；それぞれ場合により１個もしくはそれ以上のＲ８によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル；あるいは場合により１〜３個のＲ９によって置換されていてもよいフェニルであり；
Ｒ３がＨ；それぞれ場合により１個もしくはそれ以上のＲ８によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルまたはＣ２〜Ｃ１０アルキニル；あるいは場合により１〜３個のＲ９によって置換されていてもよいフェニルであり；あるいは
Ｒ２およびＲ３がそれらの相互結合窒素と一緒になって、該相互結合窒素原子、炭素ならびに場合により、窒素、イオウおよび酸素よりなる群から選択される１個もしくは２個の追加の原子からなり、かつ場合により１個もしくはそれ以上のＲ９によって置換されていてもよい３〜７個の原子を含有する複素環式環を形成し；
Ｒ４およびＲ５がそれぞれ独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ＣＮ、ＣＨＯまたはＣ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルであり；
Ｒ６がそれぞれ場合により１個もしくはそれ以上のＲ１１によって置換されていてもよいＣ５〜Ｃ１５アルキル、Ｃ５〜Ｃ１５アルケニルまたはＣ５〜Ｃ１５アルキニルであり；あるいはＲ６がそれぞれ１個もしくはそれ以上のＲ１２によって置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ７が独立して場合により１個もしくはそれ以上のＲ８によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ａが直接結合、ＯまたはＳ（Ｏ）ｎであり；そして
ｍが０、１または２である
請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ａがベンゼン環の４位において式Ｉの残部と結合している
請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ２およびＲ３がそれぞれ独立してＨまたはＣ１〜Ｃ１０アルキルであり；あるいは
Ｒ２およびＲ３がそれらの相互結合窒素と一緒になって、該相互結合窒素原子、炭素ならびに場合により、窒素、イオウおよび酸素よりなる群から選択される１個もしくは２個の追加の原子からなり、かつ場合により１個もしくはそれ以上のＲ９によって置換されていてもよい３〜７個の原子を含有する複素環式環を形成し；
Ｒ４およびＲ５がそれぞれ独立してハロゲン、ＣＮ、ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
１個のＲ５がベンゼン環の５位において式Ｉの残部と結合し、かつ任意の第２のＲ５がベンゼン環の６位において結合し；そして
ｍが１または２である
請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１がＨであり；そして
Ｒ６が、Ａから４番目および５番目の炭素の少なくとも１個が結合された水素を１個有するかもしくは結合された水素を有さないＣ６〜Ｃ１５アルキル、またはＡから４番目または５番目の炭素が結合された水素を１個有するかもしくは結合された水素を有さないＣ５〜Ｃ１５２−アルケニルである
請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１がＨであり；そして
Ｒ６がＣ２〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９トリアルキルシリル、Ｃ３〜Ｃ９ハロトリアルキルシリル、Ｃ４〜Ｃ９アルコキシトリアルキルシリルまたはＣ３〜Ｃ９トリアルキルシリルオキシよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルである
請求項５に記載の化合物。
【請求項８】
殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含んでなる殺菌・殺カビ組成物。
【請求項９】
請求項１に記載の化合物と、異なる作用形態を有する少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤との混合物を含んでなる殺菌・殺カビ組成物。
【請求項１０】
植物もしくはその一部に、または植物種子もしくは実生に、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１に記載の化合物を適用することを含んでなる菌・カビ性植物病原体により引き起こされる植物病害の抑制方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ある種のアミジン、それらの農業的に適する塩および組成物、ならびに殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
高い作物効率を達成するために、菌・カビ性植物病原体により引き起こされる植物病害の抑制は極めて重要である。装飾用、野菜、畑、穀物および果物作物に及ぼす植物病害による被害は、著しい生産性低下を引き起こす可能性があり、それによって消費者にコスト増加をもたらす可能性がある。これらの目的のための多くの製品が市販品として入手可能である。より有効であり、よりコストが低く、より毒性が低く、環境的により安全であり、そして／または異なる作用形態を有する新規化合物に対する必要性が存続している。
【０００３】
特許文献１は、殺菌・殺カビ剤として、式ｉのある種のフェニルアミジンを開示している。
【０００４】
【化１】
2005524706.tif 000002
【０００５】
［式中、
ＡおよびＲ１〜Ｒ５は、そこで定義される通りであり；そして
Ｒ６は、場合により置換されていてもよい炭素環または複素環である］
【０００６】
また特許文献２、特許文献３、特許文献４、特許文献５、特許文献６、特許文献７および特許文献８にも様々なアミジニルフェニル化合物が開示されている。
【０００７】
【特許文献１】国際公開第００／４６１８４号パンフレット
【特許文献２】米国特許第３，２８４，２８９号明細書
【特許文献３】米国特許第３，９９３，４６９号明細書
【特許文献４】米国特許第４，０１８，８１４号明細書
【特許文献５】米国特許第４，１５４，７５５号明細書
【特許文献６】米国特許第４，２０８，４１１号明細書
【特許文献７】米国特許第４，２０９，３１９号明細書
【特許文献８】米国特許第５，２１９，８６８号明細書
【発明の開示】
【０００８】
発明の要旨
本発明は、式Ｉの化合物（全ての幾何異性体、互換異性体および立体異性体を含む）、およびそれらの農業的に適する塩、それらを含有する農業用組成物、ならびに殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用に関する。
【０００９】
【化２】
2005524706.tif 000003
【００１０】
［式中、
Ｒ１はＨ、ＯＨ、ＳＨ、ＳＯ３Ｈ、ＣＮ、−ＯＲ７もしくは−ＳＲ７；それぞれ場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６炭素環または３員、４員、５員もしくは６員複素環であり；ただし、Ｒ１が環員として窒素を含有する複素環である場合、それは該窒素環員を介して式Ｉの残部に結合せず；
Ｒ２はＨ、ＣＮ、−ＯＲ７もしくは−ＳＲ７；それぞれ場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６炭素環、３員、４員、５員もしくは６員複素環またはＣ２〜Ｃ１０アルキルカルボニルであり；
Ｒ３はＨ；それぞれ場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６炭素環、３員、４員、５員もしくは６員複素環またはＣ２〜Ｃ１０アルキルカルボニルであり；あるいは
Ｒ２およびＲ３はそれらの相互結合窒素と一緒になって、該相互結合窒素原子、炭素ならびに場合により、窒素、イオウおよび酸素よりなる群から選択される１個もしくは２個の追加の原子からなり、かつ場合により１個もしくはそれ以上のＲ９によって置換されていてもよい３〜７個の原子を含有する複素環式環を形成し；
Ｒ４および各Ｒ５はそれぞれ独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＨＯ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；
Ｒ６はそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ５〜Ｃ２１アルキル、Ｃ５〜Ｃ２１アルケニル、Ｃ５〜Ｃ２１アルキニル、Ｃ４〜Ｃ９アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ１２トリアルキルシリルであり；あるいはＲ６はそれぞれ１個もしくはそれ以上のＲ１２によって置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ２〜Ｃ９アルキルカルボニルであり；
Ａは直接結合、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｎまたはＮＲ１０であり；
各Ｒ７は独立してそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６炭素環または３員、４員、５員もしくは６員複素環であり；
各Ｒ９は独立してハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４アルキルチオであり；
Ｒ１０はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；
各Ｒ１２は独立してＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルアミノアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８ジアルキルアミノアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９アルキルチオアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９トリアルキルシリル、Ｃ３〜Ｃ９ハロトリアルキルシリル、Ｃ４〜Ｃ９アルコキシトリアルキルシリルまたはＣ３〜Ｃ９トリアルキルシリルオキシであり；
ｎは０、１または２であり；そして
ｍは０、１、２または３である］
【００１１】
発明の詳細
上記で説明されるような式Ｉの化合物は、式（Ｒ５）ｍ−（Ｒ６Ａ）−２−（Ｒ４）−１−［Ｎ＝Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）］ベンゼンの化合物として記載することもできる。式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ、ｍは上記で定義された通りである。
【００１２】
上記詳述において、単独または「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」のような組み合わせられた単語のいずれかで使用される用語「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたは種々のブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキルが挙げられる。「アルケニル」としては、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに種々のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルケンが挙げられる。「アルケニル」としては、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルのようなポリエンも挙げられる。「アルキニル」としては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ならびに種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキンが挙げられる。「アルキニル」としては、２，５−ヘキサジイニルのような複数の三重結合から構成される部分も挙げることができる。「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ならびに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が挙げられる。「アルコキシアルキル」は、アルキル上のアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルコキシアルコキシ」は、アルコキシ上のアルコキシ置換を示す。「アルキルチオ」としては、メチルチオ、エチルチオ、ならびに種々のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体のような分枝鎖または直鎖アルキルチオ部分が挙げられる。「アルキルチオアルキル」は、アルキル上のアルキルチオ置換を示す。「アルキルチオアルキル」の例としては、ＣＨ３ＳＣＨ２、ＣＨ３ＳＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルキルチオアルコキシ」は、アルコキシ上のアルキルチオ置換を示す。「アルキルスルフィニル」としては、アルキルスルフィニル基の両エナンチオマーが挙げられる。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）、ならびに種々のブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）２、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）２、ならびに種々のブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」等は、上記例と同様に定義される。
【００１３】
用語「炭素環」としては、完全芳香族炭素環および多環式環系の少なくとも１個の環が芳香族である炭素環を示す「芳香族炭素環式環系」（ここで、芳香族は、ヒュッケル則を満たすものを指す）、ならびに完全飽和炭素環、および環系中のいずれの環によってもヒュッケル則が満たされない部分的または完全不飽和炭素環を示す「非芳香族炭素環式環系」が挙げられる。「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。
【００１４】
用語「複素」は、環に関連して、少なくとも１個の環原子が炭素以外であり、窒素、酸素およびイオウよりなる群から独立して選択される１から４のヘテロ原子を含有し得るが、ただし各環が４以下の窒素、２以下の酸素および２以下のイオウを含有する環を指す。「複素環」としては、完全芳香族複素環および多環式環系の少なくとも１個の環が芳香族である複素環を示す「芳香族複素環式環系」（ここで、芳香族は、ヒュッケル則を満たすものを指す）、ならびに完全飽和複素環、および環系中のいずれの環によってもヒュッケル則が満たされない部分的または完全不飽和複素環を示す「非芳香族複素環式環系」が挙げられる。複素環式環系は、いずれかの利用可能な炭素または窒素を通して、該炭素または窒素上の水素を置換することによって結合され得る。
【００１５】
用語「ハロゲン」としては、単独または「ハロアルキル」のような組み合わせられた単語のいずれかで、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素が挙げられる。更に「ハロアルキル」のような組み合わせられた単語で使用される場合、該アルキルは、同一であっても、または異なっていてもよいハロゲン原子により部分的または完全に置換されていてよい。「ハロアルキル」の例としては、Ｆ３Ｃ、ＣｌＣＨ２、ＣＦ３ＣＨ２およびＣＦ３ＣＣｌ２が挙げられる。用語「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」等は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２およびＣＦ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ、ＣＣｌ３Ｃ≡ＣおよびＦＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２が挙げられる。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ３Ｏ、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２ＯおよびＣＦ３ＣＨ２Ｏが挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ３Ｓ、ＣＦ３Ｓ、ＣＣｌ３ＣＨ２ＳおよびＣｌＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓが挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）２、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）２、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）２が挙げられる。
【００１６】
「トリアルキルシリル」は、トリメチルシリル、トリエチルシリルおよびｔ−ブチル−ジメチルシリルのような、ケイ素原子に結合し、かつそれを介して連結された３個の分枝鎖および／または直鎖アルキル基が含まれる。「ハロトリアルキルシリル」は、３個のアルキル基のうちの少なくとも１個が、同一または異なっていてもよいハロゲン原子によって部分的または完全に置換されていることを示す。「アルコキシトリアルキルシリル」は、３個のアルキル基のうちの少なくとも１個が、同一または異なっていてもよい１個もしくはそれ以上のアルコキシ基によって置換されていることを示す。「トリアルキルシリルオキシ」は、酸素を介して結合されたトリアルキルシリル部分を示す。
【００１７】
「アルキルカルボニル」の例としては、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３およびＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）および種々のブトキシ−またはペントキシカルボニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＮＨＣ（＝Ｏ）および種々のブチルアミノ−またはペンチルアミノカルボニル異性体が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニル」の例としては、（ＣＨ３）２ＮＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３ＣＨ２）２ＮＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）および（ＣＨ３）２ＣＨＮ（ＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）が挙げられる。「アルコキシアルキルカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）が挙げられる。「アルキルチオアルキルカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＳＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＳＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）およびＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）が挙げられる。「アルキルアミノアルキルカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＮＨＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）およびＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）が挙げられる。
【００１８】
置換基中の全炭素原子数を接頭辞「Ｃｉ〜Ｃｊ」で表し、ここで、ｉおよびｊは１から２１の数である。例えば、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからプロピルスルホニルまでを示し、Ｃ２アルコキシアルキルはＣＨ３ＯＣＨ２を示し、Ｃ３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２またはＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２を示し、かつＣ４アルコキシアルキルは、総数４の炭素原子を含有する、アルコキシ基により置換されたアルキル基の様々な異性体を示し、例としてはＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。上記記述において、式Ｉの化合物が１個もしくはそれ以上の複素環式環から構成される場合、全ての置換基は、いずれかの利用可能な炭素または窒素を通して、該炭素または窒素上の水素を置換することによって、これらの環に結合される。
【００１９】
置換基の数が１超であり得ることを表す下付き文字を有する置換基により化合物が置換された場合、該置換基は（１超である場合）、定義された置換基の群から独立して選択される。更に、下付き文字が範囲、例えば（Ｒ）ｉ−ｊを表す場合、置換基の数はｉとｊとの間を全て含む整数から選択されてよい。
【００２０】
基が、水素であり得る置換基、例えばＲ１またはＲ２を含有する場合、次いでこの置換基が水素として見なされる場合、これは未置換である該基と同等であることが認識される。
【００２１】
本発明の化合物は、１個もしくはそれ以上の立体異性体として存在することも可能である。様々な立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体が挙げられる。他の立体異性体に関して濃縮された場合、または他の立体異性体から分離された場合、１個の立体異性体がより活性であり得、そして／または有利な効果を示し得ることを当業者は認識するだろう。加えて、当業者は、該立体異性体をいかにして分離するか、濃縮するか、そして／または選択的に調製するかを知っている。従って、本発明は、式Ｉから選択される化合物、それらのＮ−オキシド、および農業的に適する塩を含んでなる。本発明の化合物は、立体異性体の混合物として、個々の立体異性体として、または光学的に活性な形態として存在してよい。
【００２２】
窒素はオキシドへの酸化に利用可能な孤立電子対を必要とすることから、全ての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成し得ないことを当業者は認識し、Ｎ−オキシドを形成できるそれらの窒素含有複素環を当業者は認知するだろう。第三級アミンがＮ−オキシドを形成し得ることも当業者は認知するだろう。複素環および第三級アミンのＮ−オキシドの調製に関する合成法は当業者に周知であり、過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）のようなペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドのようなアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、ならびにジメチジオキシランのようなジオキシランによる複素環および第三級アミンの酸化を含む。これらのＮ−オキシドの調製方法は文献に広く記載されており、再調査されている。例えば、Ｔ．Ｌ．ギルクリスト（Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ）著、コンプリヘンシブ  オーガニック  シンテシス（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、第７巻、第７４８〜７５０頁、Ｓ．Ｖ．レイ（Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ）編、ペルガモン  プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．ティスラー（Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノウニコ（Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）著、コンプリヘンシブ  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第３巻、第１８〜２０頁、Ａ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）およびＡ．マクキロップ（Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ）編、ペルガモン  プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．Ｒ．グリムメット（Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ）およびＢ．Ｒ．Ｔ．ケーン（Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ）著、アドバンシス  イン  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第４３巻、第１４９〜１６１頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）編、アカデミック  プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．ティスラー（Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノウニコ（Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）著、アドバンシス  イン  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第９巻、第２８５〜２９１頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック  プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）；ならびにＧ．Ｗ．Ｈ．チーズマン（Ｇ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ）およびＥ．Ｓ．Ｇ．ウェルスティク（Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ）著、アドバ４ンシス  イン  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第２２巻、第３９０〜３９２頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック  プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）を参照のこと。
【００２３】
本発明の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、オキサル酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸のような無機または有機酸による酸付加塩が挙げられる。化合物がカルボン酸のような酸基またはフェノールを含有する場合、本発明の化合物の塩としては、有機塩基（例えば、ピリジン、アンモニアまたはトリエチルアミン）あるいは無機塩基（例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムまたはバリウムの水素化物、水酸化物または炭酸塩）により形成されたものも挙げられる。
【００２４】
注目すべきは、Ｒ１がＨ、ＯＨ、ＳＨ、ＳＯ３Ｈ、ＣＮ、−ＯＲ７もしくは−ＳＲ７；それぞれ場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６炭素環または３員、４員、５員もしくは６員複素環であり；ただし、Ｒ１が環員として窒素を含有する複素環である場合、それは該窒素環員を介して式Ｉの残部に結合せず；
Ｒ４および各Ｒ５がそれぞれ独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；そして
各Ｒ１２が独立してＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルアミノアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９アルキルチオアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９トリアルキルシリルまたはＣ３〜Ｃ９トリアルキルシリルオキシである、式Ｉの化合物である。
【００２５】
コスト、合成の容易さおよび／または生物学的有効性の理由から、好ましい化合物は以下のものである。
好ましい１．Ｒ１がＨ、ＳＨ、ＳＯ３Ｈ、ＣＮ、−ＯＲ７もしくは−ＳＲ７；それぞれ場合により１個もしくはそれ以上のＲ８によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルまたはＣ２〜Ｃ１０アルキニル；あるいはそれぞれ場合により１個もしくはそれ以上のＲ９によって置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６炭素環または３員、４員、５員もしくは６員複素環であり；
Ｒ２がＨ、ＣＮ、−ＯＲ７もしくは−ＳＲ７；それぞれ場合により１個もしくはそれ以上のＲ８によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルまたはＣ２〜Ｃ１０アルキルカルボニル；あるいはそれぞれ場合により１個もしくはそれ以上のＲ９によって置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６炭素環または３員、４員、５員もしくは６員複素環であり；
Ｒ３がＨ；それぞれ場合により１個もしくはそれ以上のＲ８によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルまたはＣ２〜Ｃ１０アルキルカルボニル；あるいはそれぞれ場合により１個もしくはそれ以上のＲ９によって置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６炭素環または３員、４員、５員もしくは６員複素環であり；あるいは
Ｒ２およびＲ３がそれらの相互結合窒素と一緒になって、該相互結合窒素原子、炭素ならびに場合により、窒素、イオウおよび酸素よりなる群から選択される１個もしくは２個の追加の原子からなり、かつ場合により１個もしくはそれ以上のＲ９によって置換されていてもよい３〜６個の原子を含有する複素環式環を形成し；
Ｒ６がそれぞれ場合により１個もしくはそれ以上のＲ１１によって置換されていてもよいＣ５〜Ｃ２１アルキル、Ｃ５〜Ｃ２１アルケニル、Ｃ５〜Ｃ２１アルキニル、Ｃ４〜Ｃ９アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ１２トリアルキルシリルであり；あるいはＲ６がそれぞれ１個もしくはそれ以上のＲ１２によって置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ２〜Ｃ９アルキルカルボニルであり；
各Ｒ７が独立してそれぞれ場合により１個もしくはそれ以上のＲ８によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；あるいはそれぞれ場合により１個もしくはそれ以上のＲ９によって置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６炭素環または３員、４員、５員もしくは６員複素環であり；
各Ｒ８が独立してハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４アルキルチオであり；そして
各Ｒ１１が独立してハロゲン、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルアミノアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８ジアルキルアミノアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９アルキルチオアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルホスホリル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルホスフィニル、Ｃ３〜Ｃ９トリアルキルシリルまたはＣ３〜Ｃ９トリアルキルシリルオキシである、上記式Ｉの化合物、およびそれらの農業的に適する塩。
【００２６】
注目すべきは、Ｒ２がＨ、ＣＮ、−ＯＲ７もしくは−ＳＲ７；それぞれ場合により１個もしくはそれ以上のＲ８によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルまたはＣ２〜Ｃ１０アルキルカルボニル；あるいはそれぞれ場合により１個もしくはそれ以上のＲ９によって置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６炭素環または３員、４員、５員もしくは６員複素環であり；
Ｒ３がＨ；それぞれ場合により１個もしくはそれ以上のＲ８によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルまたはＣ２〜Ｃ１０アルキルカルボニル；あるいはそれぞれ場合により１個もしくはそれ以上のＲ９によって置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６炭素環または３員、４員、５員もしくは６員複素環であり；
Ｒ４および各Ｒ５がそれぞれ独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；そして
各Ｒ１２が独立してＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルアミノアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９アルキルチオアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９トリアルキルシリルまたはＣ３〜Ｃ９トリアルキルシリルオキシである、好ましい１の化合物である。
【００２７】
好ましい２．Ｒ２がＨ、ＣＮ、−ＯＲ７もしくは−ＳＲ７；それぞれ場合により１個もしくはそれ以上のＲ８によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル；あるいは場合により１〜３個のＲ９によって置換されていてもよいフェニルであり；
Ｒ３がＨ；それぞれ場合により１個もしくはそれ以上のＲ８によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルまたはＣ２〜Ｃ１０アルキニル；あるいは場合により１〜３個のＲ９によって置換されていてもよいフェニルであり；あるいは
Ｒ２およびＲ３がそれらの相互結合窒素と一緒になって、該相互結合窒素原子、炭素ならびに場合により、窒素、イオウおよび酸素よりなる群から選択される１個の追加の原子からなり、かつ場合により１個もしくはそれ以上のＲ９によって置換されていてもよい３〜６個の原子を含有する複素環式環を形成し；
Ｒ４およびＲ５がそれぞれ独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ＣＮ、ＣＨＯまたはＣ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルであり；
Ｒ６がそれぞれ場合により１個もしくはそれ以上のＲ１１によって置換されていてもよいＣ５〜Ｃ１５アルキル、Ｃ５〜Ｃ１５アルケニルまたはＣ５〜Ｃ１５アルキニルであり；あるいはＲ６がそれぞれ１個もしくはそれ以上のＲ１２によって置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ７が独立して場合により１個もしくはそれ以上のＲ８によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ａが直接結合、ＯまたはＳ（Ｏ）ｎであり；そして
ｍが０、１または２である、好ましい１の化合物。
【００２８】
好ましい２ａ．Ｒ１がＨ、ＳＨまたはＣ１〜Ｃ１０アルキルである、好ましい２の化合物。
【００２９】
注目すべきは、Ｒ１およびＲ２がそれぞれ独立してＨ、ＣＮ、−ＯＲ７もしくは−ＳＲ７；それぞれ場合により１個もしくはそれ以上のＲ８によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル；あるいは場合により１〜３個のＲ９によって置換されていてもよいフェニルであり；
Ｒ３がＨ；それぞれ場合により１個もしくはそれ以上のＲ８によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルまたはＣ２〜Ｃ１０アルキニル；あるいは場合により１〜３個のＲ９によって置換されていてもよいフェニルであり；
Ｒ４およびＲ５がそれぞれ独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルまたはＣ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルであり；そして
各Ｒ１２が独立してＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルアミノアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９アルキルチオアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９トリアルキルシリルまたはＣ３〜Ｃ９トリアルキルシリルオキシである、好ましい２の化合物である。
【００３０】
好ましい３．Ａが、ベンゼン環の４位において式Ｉの残部と結合している、好ましい２の化合物。
【００３１】
好ましい３ａ．Ｒ１がＨ、ＳＨまたはＣ１〜Ｃ１０アルキルである、好ましい３の化合物。
【００３２】
注目すべきは、Ｒ１およびＲ２がそれぞれ独立してＨ、ＣＮ、−ＯＲ７もしくは−ＳＲ７；それぞれ場合により１個もしくはそれ以上のＲ８によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル；あるいは場合により１〜３個のＲ９によって置換されていてもよいフェニルであり；
Ｒ３がＨ；それぞれ場合により１個もしくはそれ以上のＲ８によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルまたはＣ２〜Ｃ１０アルキニル；あるいは場合により１〜３個のＲ９によって置換されていてもよいフェニルであり；
Ｒ４およびＲ５がそれぞれ独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルまたはＣ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルであり；そして
各Ｒ１２が独立してＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルアミノアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９アルキルチオアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９トリアルキルシリルまたはＣ３〜Ｃ９トリアルキルシリルオキシである、好ましい３の化合物である。
【００３３】
好ましい４．Ｒ１がＨ、ＳＨまたはＣ１〜Ｃ１０アルキルであり、
Ｒ２およびＲ３がそれぞれ独立してＨまたはＣ１〜Ｃ１０アルキルであり；あるいは
Ｒ２およびＲ３がそれらの相互結合窒素と一緒になって、該相互結合窒素原子、炭素ならびに場合により、窒素、イオウおよび酸素よりなる群から選択される１個の追加の原子からなり、かつ場合により１個もしくはそれ以上のＲ９によって置換されていてもよい３〜６個の原子を含有する複素環式環を形成し；
Ｒ４およびＲ５がそれぞれ独立してハロゲン、ＣＮ、ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
１個のＲ５がベンゼン環の５位において式Ｉの残部と結合し、かつ任意の第２のＲ５がベンゼン環の６位において結合し；そして
ｍが１または２である、好ましい３の化合物。
【００３４】
好ましい４ａ．Ｒ１、Ｒ２およびＲ３がそれぞれ独立してＨまたはＣ１〜Ｃ１０アルキルであり；
Ｒ４およびＲ５がそれぞれ独立してハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
Ｒ５がベンゼン環の５位において式Ｉの残部と結合し；
各Ｒ１２が独立してＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルアミノアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９アルキルチオアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９トリアルキルシリルまたはＣ３〜Ｃ９トリアルキルシリルオキシであり；そして
ｍが１である、好ましい４の化合物。
【００３５】
注目すべきは、Ｒ６が、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシによって場合により置換されていてもよいアルキルである、式Ｉの化合物（これらに限定されないが、好ましい１、好ましい２、好ましい２ａ、好ましい３、好ましい３ａ、好ましい４および好ましい４ａの化合物を含む）である。Ｒ６が、ハロゲンによって場合により置換されていてもよいアルケニルである、式Ｉの化合物（これらに限定されないが、好ましい１、好ましい２、好ましい２ａ、好ましい３、好ましい３ａ、好ましい４および好ましい４ａの化合物を含む）も注目すべきである。例としては、Ｒ６が、（ａ）分枝鎖アルキル部分、ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）３ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）４ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）５ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）６ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）７ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）８ＣＨ３、ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）（ＣＨ２）３ＣＨ３、ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）（ＣＨ２）４ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）４ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、（ＣＨ２）２ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）３ＣＨ（ＣＨ３）２、（ＣＨ２）２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）３、（ＣＨ２）２ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）３Ｃ（ＣＨ３）３、（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＨ３）３、（ＣＨ２）３Ｃ（ＣＨ３）３、（ＣＨ２）３Ｃ（Ｃ２Ｈ５）３、（ＣＨ２）３ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）３、（ＣＨ２）３ＣＨ（ＣＨ３）２、（ＣＨ２）４ＣＨ（ＣＨ３）２、（ＣＨ２）５ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）２、ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２）３ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）２、ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）３、ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）２、ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）２およびＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２）５ＣＨ３、（ｂ）直鎖アルキル部分、（ＣＨ２）４ＣＨ３、（ＣＨ２）５ＣＨ３、（ＣＨ２）６ＣＨ３、（ＣＨ２）７ＣＨ３、（ＣＨ２）８ＣＨ３、（ＣＨ２）９ＣＨ３、（ＣＨ２）１０ＣＨ３、（ｃ）分枝鎖アルケニル部分、（ＣＨ２）２ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）２、（ＣＨ２）５Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、（ＣＨ２）６Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、（ＣＨ２）７Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２）２ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）２、ＣＨ２（ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２）２）２ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）２、（ＣＨ２）３Ｃ（＝ＣＨ２）ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ（ＣＨ３）３およびＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）３、ならびに（ｄ）直鎖アルケニル部分、（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨ２、（ＣＨ２）４ＣＨ＝ＣＨ２、（ＣＨ２）５ＣＨ＝ＣＨ２、（ＣＨ２）６ＣＨ＝ＣＨ２、（ＣＨ２）７ＣＨ＝ＣＨ２、（ＣＨ２）８ＣＨ＝ＣＨ２および（ＣＨ２）９ＣＨ＝ＣＨ２よりなる群から選択される化合物が挙げられる。例としては更に、少なくとも１個の水素がハロゲンによって置換されている該アルキルおよびアルケニル部分（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）からＲ６が選択される、かかる化合物（例えば、ＣＨ３基がＣＦ３基によって置換されている該アルキル部分からＲ６が選択される化合物、および＝ＣＨ２基が＝ＣＦ２基によって置換されている該アルケニル部分からＲ６が選択される化合物）が挙げられる。例として、少なくとも１個の水素がＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、ＯＣＨ（ＣＨ３）２またはＯＣ（ＣＨ３）３によって置換されている該アルキル部分（ａ）および（ｂ）からＲ６が選択される、かかる化合物も挙げられる。
【００３６】
特に注目すべきは、Ｒ６が、（ＣＨ２）３Ｃ（ＣＨ３）２ＯＣＨ３、（ＣＨ２）３Ｃ（ＣＨ３）２ＯＣ２Ｈ５、（ＣＨ２）３Ｃ（ＣＨ３）２ＯＣＨ（ＣＨ３）２、（ＣＨ２）３Ｃ（ＣＨ３）２ＯＣ（ＣＨ３）３、（ＣＨ２）３Ｃ（ＣＨ３）２Ｆ、（ＣＨ２）３Ｃ（ＣＨ３）２Ｃｌおよび（ＣＨ２）３Ｃ（ＣＨ３）２Ｂｒよりなる群から選択される、式Ｉの化合物（これらに限定されないが、好ましい１、好ましい２、好ましい２ａ、好ましい３、好ましい３ａ、好ましい４および好ましい４ａの化合物を含む）である。
【００３７】
好ましい５．Ｒ１がＨであり；そして
Ｒ６が、Ａから４番目および５番目の炭素の少なくとも１個が結合された水素を１個有するかもしくは結合された水素を有さないＣ６〜Ｃ１５アルキル、またはＡから４番目または５番目の炭素が結合された水素を１個有するかもしくは結合された水素を有さないＣ５〜Ｃ１５２−アルケニルである（言い換えれば、Ｒ６が４番目および／または５番目の炭素において分枝している）、好ましい４の化合物。
【００３８】
好ましい５ａ．Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５がそれぞれメチルであり、そしてｍは１である、好ましい５の化合物。
【００３９】
好ましい５ｂ．Ｒ２およびＲ３がそれぞれメチルまたはエチルである、好ましい５の化合物。
【００４０】
注目すべきは、Ｒ６が、（ａ）アルキル部分、（ＣＨ２）２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）３、（ＣＨ２）３ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２およびＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）２ならびに（ｂ）アルケニル部分、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ（ＣＨ３）３およびＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）３よりなる群から選択される、式Ｉの化合物（これらに限定されないが、好ましい１、好ましい２、好ましい２ａ、好ましい３、好ましい３ａ、好ましい４、好ましい４ａ、好ましい５、好ましい５ａおよび好ましい５ｂの化合物を含む）である。Ｒ６が、（ＣＨ２）３Ｃ（ＣＨ３）３またはＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）３である式Ｉの化合物（これらに限定されないが、好ましい１、好ましい２、好ましい２ａ、好ましい３、好ましい３ａ、好ましい４、好ましい４ａ、好ましい５、好ましい５ａおよび好ましい５ｂの化合物を含む）も注目すべきである。
【００４１】
好ましい６．Ｒ１がＨであり；そして
Ｒ６がＣ２〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９トリアルキルシリル、Ｃ３〜Ｃ９ハロトリアルキルシリル、Ｃ４〜Ｃ９アルコキシトリアルキルシリルまたはＣ３〜Ｃ９トリアルキルシリルオキシよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルである、好ましい４の化合物。
【００４２】
好ましい６ａ．Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５がそれぞれメチルであり、そして
Ｒ６がＣ２〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９トリアルキルシリルまたはＣ３〜Ｃ９トリアルキルシリルオキシよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルである、好ましい６の化合物。
【００４３】
好ましい６ｂ．Ｒ２およびＲ３がそれぞれメチルまたはエチルである、好ましい６の化合物。
【００４４】
注目すべきは、Ｒ６がアルキルトリアルキルシリルである、式Ｉの化合物（これらに限定されないが、好ましい１、好ましい２、好ましい２ａ、好ましい３、好ましい３ａ、好ましい４、好ましい４ａ、好ましい５、好ましい５ａ、好ましい５ｂ、好ましい６、好ましい６ａおよび好ましい６ｂの化合物を含む）である。Ｒ６がアルキルトリアルキルシリルオキシである、式Ｉの化合物（これらに限定されないが、好ましい１、好ましい２、好ましい２ａ、好ましい３、好ましい３ａ、好ましい４、好ましい４ａ、好ましい５、好ましい５ａ、好ましい５ｂ、好ましい６、好ましい６ａおよび好ましい６ｂの化合物を含む）も注目すべきである。例としては、Ｒ６が、（ｅ）アルキルトリアルキルシリル部分、ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）３、ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）３、ＣＨ２Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）２（Ｃ２Ｈ５）、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ（ＣＨ３）２）３、ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ（ＣＨ３）２）３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ（ＣＨ３）２）３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ（ＣＨ３）２）３、ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）３、ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）３およびＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）３ならびに（ｆ）アルキルトリアルキルシリルオキシ部分、ＣＨ２ＯＳｉ（ＣＨ３）３、ＣＨ２ＣＨ２ＯＳｉ（ＣＨ３）３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＳｉ（ＣＨ３）３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＳｉ（ＣＨ３）３、ＣＨ２ＯＳｉ（Ｃ２Ｈ５）３、ＣＨ２ＣＨ２ＯＳｉ（Ｃ２Ｈ５）３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＳｉ（Ｃ２Ｈ５）３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＳｉ（Ｃ２Ｈ５）３、ＣＨ２ＯＳｉ（ＣＨ（ＣＨ３）２）３、ＣＨ２ＣＨ２ＯＳｉ（ＣＨ（ＣＨ３）２）３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＳｉ（ＣＨ（ＣＨ３）２）３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＳｉ（ＣＨ（ＣＨ３）２）３、ＣＨ２ＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）３、ＣＨ２ＣＨ２ＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）３およびＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）３よりなる群から選択される化合物が挙げられる。
【００４５】
また本発明は、殺菌・殺カビ的に有効な量の本発明の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含んでなる殺菌・殺カビ組成物にも関する。本発明の好ましい組成物は、上記好ましい化合物を含んでなるものである。
【００４６】
また本発明は、菌・カビ性植物病原体により引き起こされる植物病害の抑制方法であって、植物もしくはその一部に、または植物種子もしくは実生に、（例えば、本明細書に記載される組成物のような）殺菌・殺カビ的に有効な量の本発明の組成物を適用することを含んでなる方法にも関する。好ましい使用方法は、上記好ましい化合物を含むものである。
【００４７】
１種もしくはそれ以上の、以下のスキーム１〜９に記載の方法および変法により、式Ｉの化合物を調製することができる。以下の式１〜１３の化合物におけるＲ１〜Ｒ１２、Ａ、ｍおよびｎの定義は、特記されない限り、上記発明の要約および発明の詳細において定義された通りである。式Ｉａ〜Ｉｇの化合物は式Ｉの化合物の様々なサブセットであり、かつ式Ｉａ〜Ｉｇに関する全ての置換基は、式Ｉに関して上記で定義された通りである。
【００４８】
スキーム１に図示される通り、式１のアニリンから式Ｉａの化合物を調製することができる。この変換に関して、様々な方法がある。以下の４種の方法が特に有用である。
【００４９】
【化３】
2005524706.tif 000004
【００５０】
［式中、Ｒ１はＨ；Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６炭素環またはＣ３〜Ｃ６複素環である］
【００５１】
方法１：式Ｒ２Ｒ３ＮＣ（Ｒ１）（ＯＲ１３）２（式中、Ｒ１３はアルキルである）のアセタールによって式１のアニリンを処理する。この方法に関する主な参考のために、トステ（Ｔｏｓｔｅ）ら、シンテティック  コミュニケーション（Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．）、１９９４、２４（１１）、１６１７−１６２４を参照のこと。
【００５２】
方法２：これらに限定されないが、ＰＯＣｌ３またはＳＯＣｌ２のようなハロゲン化剤の存在下において、式Ｒ１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２Ｒ３のアミドによって式１のアニリンを処理する。この方法に関する主な参考のために、ベルグマン（Ｂｅｒｇｍａｎ）ら、テトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、１９９０、４６（１７）、６０５８−６１１２を参照のこと。
【００５３】
方法３：式Ｒ１Ｃ（ＯＲ１３）３（式中、Ｒ１３はアルキルである）のオルトエステルによって式１のアニリンを処理して、相当するイミノエーテルを形成し、続いて、イミノエーテルを式ＨＮＲ２Ｒ３のアミンとともに加熱する。この方法に関する主な参考のために、ピッシオタス（Ｐｉｓｓｉｏｔａｓ）ら、米国特許第４２０９３１９号明細書を参照のこと。
【００５４】
方法４：ホスゲンによって式１のアニリンを処理して、イソシアネートを形成し、続いて、イソシアネートを式Ｒ１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２Ｒ３のアミドと反応させる。この方法に関する主な参考のために、チャールズ（Ｃｈａｒｌｅｓ）ら、国際公開第００／４６１８４号パンフレットを参照のこと。
【００５５】
方法５：Ｃ２Ｈ５ＯＣＨ＝ＮＣＮによって式１のアニリンを処理して、Ｎ−シアノアミジンを形成し、続いて、Ｎ−シアノアミジンを式ＨＮＲ２Ｒ３のアミンと反応させる。この方法に関する主な参考のために、チャールズ（Ｃｈａｒｌｅｓ）ら、国際公開第００／４６１８４号パンフレットを参照のこと。
【００５６】
スキーム２に概説される方法によって、式Ｉｂの化合物を調製することができる。４，５−ジクロロ−１，２，３−ジチアゾリウムクロリド（式２）によって式１の化合物を処理することにより、相当する４−クロロ−５−（フェニルイミノ）−５Ｈ−１，２，３−ジチアゾール（式３）が得られる。室温にて、これに限定されないが、ジクロロメタンのような適切な有機溶媒中での該ジチアゾールと式４のアミンとの反応によって、式Ｉｂの化合物が提供される。この方法に関する主な参照のために、リー（Ｌｅｅ）ら、ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）、１９９３、５８（２５）、７００１−７００８を参照のこと。
【００５７】
【化４】
2005524706.tif 000005
【００５８】
スキーム３に概説される方法によって、式Ｉｃの化合物を調製することができる。式１のアニリンと式５の塩化カルバモイルとの反応によって、式Ｉｇの尿素が提供される。次いで、塩基の存在下で式７（Ｒ７Ｘ）のアルキル化剤と接触させることにより、式Ｉｇの尿素をＯ−アルキル化させて式Ｉｃの化合物を形成する。式７のアルキル化剤において、Ｘは、ハロゲン（例えば、Ｂｒ、Ｉ）、ＯＳ（Ｏ）２ＣＨ３（メタンスルホネート）、ＯＳ（Ｏ）２ＣＦ３、ＯＳ（Ｏ）２Ｐｈ−ｐ−ＣＨ３（ｐ−トルエンスルホネート）等のような求核反応脱離基である。適切な塩基は、例えば、これらに限定されないが、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）または酸化銀（Ａｇ２Ｏ）であり得る。この方法に関する主な参照のために、カーチス（Ｃｕｒｔｉｓ）ら、オーストラリアン  ジャーナル  オブ  ケミストリー（Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．）、１９８８、４１（４）、５８５−５９５を参照のこと。
【００５９】
【化５】
2005524706.tif 000006
【００６０】
スキーム４に概説される方法によって、式Ｉｄの化合物を調製することができる。チオホスゲン（またはその同等物）による式１のアニリンの処理によって、相当するイソチオシアネートが提供される。次いで、イソチオシアネートを式４のアミンと反応させて、式Ｉｈのチオ尿素を得る。次いで、式７（Ｒ７Ｘ）のアルキル化剤と接触させることにより、式Ｉｈのチオ尿素をアルキル化させて、式Ｉｄの化合物を得る。適切な塩基は、例えば、これに限定されないが、水酸化カリウムであり得る。この方法に関する主な参照のために、フィロップ（Ｆｉｌｏｐ）ら、テトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、１９８５、４１（２４）、５９８１−５９８８を参照のこと。
【００６１】
【化６】
2005524706.tif 000007
【００６２】
注目すべきは、適切なアミンによる処理によって、またはＲ２およびＲ３が水素である場合はアシル化もしくはアルキル化によって、式Ｉの化合物中のＲ２およびＲ３基を上記で定義されるような他のＲ２およびＲ３基へと変換することができることである。
【００６３】
スキーム５に図示されるように、塩基の存在下での式９のアルキル化剤による式８の化合物のアルキル化によって、式Ｉの化合物を調製することもできる。式８の化合物は既知の化合物であるか、または文献手順（ジャーナル  オブ  メディカル  ケミストリー（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．）、１９８４、２７（１２）、１７０５−１０；ＥＰ９４０５２号明細書および国際公開第００／４６１８４号パンフレット）によって調製することができる。式９のアルキル化剤において、Ｘは、式７に関して上記で定義されたような求核反応脱離基である。少なくとも１当量、好ましくは１〜２当量の塩基の存在下で反応を実行する。適切な塩基としては、アルカリ金属（リチウム、ナトリウムまたはカリウム）の水素化物、炭酸塩および水酸化物のような無機塩基、ならびにトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよび１，８−ジアザビシクロ−［５．４．０］ウンデカ−７−エンのような有機塩基が挙げられる。反応は一般的に溶媒中で実行され、溶媒は、ベンゼンおよびトルエンのような芳香族溶媒、テトラヒドロフランおよびジエチルエーテルのようなエーテル、ならびにアセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような極性非プロトン性溶媒等を含み得る。反応は一般的に、約−２０℃と１５０℃との間、そして好ましくは２０℃と１４０℃との間で実行される。反応時間は、１時間から７日までの範囲であり得る。抽出のような従来技術によって、式Ｉの化合物を単離することができる。スキーム５の方法に関する更なる実験的詳細を実施例１に説明する。
【００６４】
【化７】
2005524706.tif 000008
【００６５】
加えて、アルデヒドまたはケトンの存在下における式８（式中、ＡはＮＨである）の化合物の還元アミノ化によって、式Ｉ（式中、Ｒ６は、場合により置換されていてもよいアルキル基である）の化合物を提供することもできる。還元アミノ化に関する反応条件については、ジャーナル  オブ  メディカル  ケミストリー（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．）、１９８４、１７（１２）、１７０５−１０およびその引用された参照文献に教示されている。
【００６６】
スキーム３に図示された方法の代替として、スキーム６に概説される方法によって、式Ｉｃの化合物を調製することもできる。式１０のフェニルイソシアニドジクロリドを式４のアミンとともに加熱することによって、相当するイミドイル中間体が提供される。これに限定されないが、トリエチルアミンのような不活性塩基の存在下で式１１のアルコールによってイミドイル中間体を処理することにより、式Ｉｃの化合物が得られる。この方法に関する参照のために、フィロップ（Ｆｉｌｏｐ）ら、Ｉｚｖ．Ａｋａｄ．Ｎａｕｋ  ＳＳＳＲ，Ｓｅｒ．Ｋｈｉｍ．、１９８９、（１１）、２５９６−２６０１、およびその引用された参照文献を参照のこと。文献手順（ジャーナル  オブ  ケミカル  ソサエティー  パーキン  トランス  １（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１）、１９８７、（５）、１０６９−１０７６；テトラヘドロン  レター（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．）、１９８２、２３（３５）、３５３９−３５４２；ヒェーミッシェ  ベリヒテ（Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．）、１９８７、１２０（３）、４２１−４２４）により、式１０のフェニルイソシアニドジクロリドを調製することができる。
【００６７】
【化８】
2005524706.tif 000009
【００６８】
スキーム７に図示されるように、式Ｉｅの化合物の酸化により、式Ｉｆの化合物を調製することができる。酸化剤は、過酢酸、過酸化水素、過マンガン酸カリウム、過ヨウ素酸ナトリウムまたは３−クロロペルオキシ安息香酸であり得る。溶媒は、例えば、これらに限定されないが、ジクロロメタン、酢酸または水であり得る。この方法に関する詳細な条件は、ジャーナル  オブ  メディカル  ケミストリー（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．）、１９９６、３９（２６）、５０７２−５０８２、ジャーナル  オブ  メディカル  ケミストリー（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．）、１９８３、２６（１）、１０７−１１０およびその引用された参照文献に見出すことができる。
【００６９】
【化９】
2005524706.tif 000010
【００７０】
式１２の化合物中のニトロ基の還元によって、式１の化合物を調製することができる。この還元反応に関しては、多くの方法がある。好ましい方法としては、濃塩酸中での塩化第一スズ還元（ジャーナル  オブ  メディカル  ケミストリー（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．）、１９８４、２４（１２）、１７０５−１７１０）および酢酸と水との溶液中での鉄粉末還元（ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）、２００１、６６（１３）、４５６３−４５７５）が挙げられる。
【００７１】
【化１０】
2005524706.tif 000011
【００７２】
スキーム９に図示されるように、塩基の存在下での式９のアルキル化剤による式１３の化合物のアルキル化によって、式１２の化合物を調製することができる。このアルキル化に関する反応条件は、式８の化合物から式Ｉの化合物への変換に関してスキーム５に既に記載されている。式１３の化合物は既知の化合物であるか、または文献手順（カナディアン  ジャーナル  オブ  ケミストリー（Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．）、１９８４、６２（８）、１４４６−５１；オーストラリアン  ジャーナル  オブ  ケミストリー（Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．）、１９９１、４４（１）、１５１−６）によって調製することができる。
【００７３】
【化１１】
2005524706.tif 000012
【００７４】
あるいは、式１３の化合物と適切なアルコールＲ６ＯＨとの反応を含むミツノブ反応によって、式１３の化合物から式１２（式中、ＡはＯ、ＳまたはＮＲ１０であり、そしてＲ６は、場合により置換されていてもよいアルキル基である）の化合物を調製することもできる。ミツノブ反応の一般的な反応条件については、化学文献に十分に記載されている。ミツノブ反応の概説に関しては、ヒューズ（Ｈｕｇｈｅｓ）、オーガニック  リアクションズ（Ｏｒｇ．Ｒｅａｃｔ．）、１９９２、４２、３３５−６５６およびその引用された参照文献を参照のこと。
【００７５】
式１２（式中、Ａは直接結合である）の化合物は、様々な既知の方法によって入手可能である。当業者は、文献に広範囲に記載された方法によって、式１２の化合物を調製することができる。例えば、シンテティック  コミュニケーション（Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．）、２００１、３１（１４）、２１１３−２１１７；シンテティック  コミュニケーション（Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．）、１９９９、２９（１２）、２１６９−２１７４；ジャーナル  オブ  ケミカル  リサーチ−シノプシズ（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，Ｓｙｎｏｐ．）、１９９８、（８）、４１０、１７０１−１７１４；ジャーナル  オブ  ケミカル  ソサエティー  パーキン  トランス  １（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１）、１９９８、（１２）、１９０３−１９１２；シンテシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、１９８２（１０）、８３６−９；ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）、１９７７、４２（２４）、３９０７−９を参照のこと。
【００７６】
式Ｉの化合物を調製するための上記のいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在するある種の官能性には適合しないであろうことが認識される。これらの例において、合成系中に保護／脱保護配列または官能基の相互転換を組み入れることにより、所望の生成物を得ることが助けられるだろう。保護基の使用および選択は化学合成の当業者に明白であろう（例えば、グリーン、Ｔ．Ｗ．（Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．）；ワッツ、Ｐ．Ｇ．Ｍ．（Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．）  プロテクティブ  グループス  イン  オーガニック  シンテシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、第２版；ウィリー（Ｗｉｌｅｙ）：ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９９１を参照のこと）。いくつかの場合、いずれかの個々のスキームに記述されたように与えられた試薬の導入後、式Ｉの化合物の合成を完了するために、詳細に記載されていない追加の慣例合成工程を実行する必要があることを当業者は認識するだろう。式Ｉの化合物を調製するために提案された特定の順序により示されるもの以外の順番で、上記スキームに図示された工程の組み合わせを実行する必要があることも当業者は認識するだろう。
【００７７】
置換基を加えるため、または存在する置換基を変性するために、本明細書に記載の式Ｉの化合物および中間体に、様々な求電子、求核、ラジカル、有機金属、酸化および還元反応を受けさせることができることも当業者は認識するだろう。
【００７８】
更なる詳細がなくても、前記を使用する当業者は、本発明をその最も十分な範囲まで利用することができると考えられる。従って、以下の実施例は単なる実例として解釈され、かついずれかの様式に本開示を限定するものではない。クロマトグラフィー溶媒混合物を除いて、または特記されない限り、パーセントは重量によるものである。特記されない限り、クロマトグラフィー溶媒混合物に関する部およびパーセントは体積によるものである。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランからのｐｐｍ低磁場で報告され、ｓ＝一重項、ｄ＝二重項、ｔ＝三重項、ｑ＝四重項、ｍ＝多重項、ｄｄ＝二重項の二重項、ｄｔ＝三重項の二重項、ｂｒ  ｓ＝広域一重項である。
【実施例】
【００７９】
実施例１
Ｎ’−［２，５−ジメチル−４−［（３−メチル−２−ブテニル）−オキシ］フェニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンイミダミドの調製
Ｎ’−（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンイミダミド（国際公開第００／４６１８４号パンフレットに記載の通り調製）から表題の化合物を調製した。窒素下、室温で、テトラヒドロフラン（３４ｍＬ）中Ｎ’−（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンイミダミド（０．７７ｇ、４ミリモル）の懸濁液に、鉱物油中６０％水素化ナトリウム（１７０ｍｇ、４．２５ミリモル）を添加した。次いで、混合物を室温で約４５分間撹拌し、続いて、４−ブロモ−２−メチル−２−ブテン（０．７２ｇ、４．８ミリモル）を添加した。得られた反応混合物を室温で２日間撹拌させ、次いで、ジエチルエーテル（２５０ｍＬ）中に注入した。次いで、有機層を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２×２００ｍＬ）で洗浄した。次いで、ＭｇＳＯ４上で有機層を乾燥させ、そして濾過した。濾液を濃縮し、茶色油状物として、本発明の化合物である表題の化合物（１．０２ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．７２（ｓ，３Ｈ）、１．７８（ｓ，３Ｈ）、２．１７（ｓ，３Ｈ）、２．２４（ｓ，３Ｈ）、２．９９（ｓ，６Ｈ）、４．４６（ｄ，２Ｈ）、５．５（ｔ，１Ｈ）、６．５５（ｓ，１Ｈ）、６．６６（ｓ，１Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）。
【００８０】
実施例２
Ｎ’−［２，５−ジメチル−４−［（４−メチルペンチル）オキシ］−フェニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンイミダミドの調製
窒素下、室温で、テトラヒドロフラン（約１０ｍＬ）中Ｎ’−（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンイミダミド（０．５２ｇ、２．７ミリモル）の懸濁液に、鉱物油中６０％水素化ナトリウム（１２０ｍｇ、３ミリモル）を添加した。添加後、混合物を室温で３０分間撹拌し、そして１−ブロモ−４−メチルペンタン（０．５５ｇ、３．３ミリモル）を添加した。得られた反応混合物を還流下で２４時間加熱し、室温まで冷却して、そして室温で一晩撹拌した。次いで、反応混合物をジエチルエーテル（１００ｍＬ）中に注入した。有機層を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３×１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、そして濾過した。濾液を濃縮し、油状物として、本発明の化合物である表題の化合物（０．７ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．９１（ｄ，６Ｈ）、１．２８−１．８２（ｍ，５Ｈ）、２．１６（ｓ，３Ｈ）、２．２３（ｓ，３Ｈ）、２．９８（ｓ，６Ｈ）、３．８９（ｔ，２Ｈ）、６．５４（ｓ，１Ｈ）、６．６３（ｓ，１Ｈ）、７．３７（ｓ，１Ｈ）。
【００８１】
実施例３
Ｎ’−［２，５−ジメチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンイミダミドの調製
窒素下、室温で、ｐ−ジオキサン（１０ｍＬ）中Ｎ’−（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンイミダミド（０．５２ｇ、２．７ミリモル）の懸濁液に、鉱物油中６０％水素化ナトリウム（１２０ｍｇ、３ミリモル）を添加した。添加後、混合物を室温で２１分間撹拌し、そして（３−クロロプロピル）トリメチルシラン（０．５５ｇ、３．３ミリモル）を添加した。得られた反応混合物を還流下で４日間加熱し、次いで、室温まで冷却した。反応混合物をジエチルエーテル（１００ｍＬ）中に注入した。有機層を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３×１００ｍＬ）で洗浄した。次いで、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、そして濾過した。濾液を濃縮し、次いで、真空オーブン中で９０℃で一晩乾燥させ、油状物として、本発明の化合物である表題の化合物（０．１６ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．０２（ｔ，９Ｈ）、０．６（ｍ，２Ｈ）、１．７−１．８２（ｍ，２Ｈ）、２．１７（ｓ，３Ｈ）、２．２３（ｓ，３Ｈ）、２．９８（ｓ，６Ｈ）、３．８７（ｔ，２Ｈ）、６．５４（ｓ，１Ｈ）、６．６２（ｓ，１Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）。
【００８２】
実施例４
Ｎ’−［４−［（１−ブチルペンチル）オキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンイミダミドの調製
工程Ａ：１−［（１−ブチルペンチル）オキシ］−２，５−ジメチル−４−ニトロベンゼンの調製
０℃で、テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中トリフェニルホスフィン（０．７３９ｇ、２．８２ミリモル）の溶液に、アゾジカルボン酸ジイソプロピル（０．５７０ｇ、２．８２ミリモル）を滴下して添加した。更に３０分間、０℃で混合物を撹拌した。上記冷却された溶液に、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中２，５−ジメチル−４−ニトロフェノール（０．３１５ｇ、１．９ミリモル）および５−ノナノール（０．２８８ｇ、２ミリモル）の混合物を滴下して添加した。次いで、反応混合物を、０℃で３０分間、および室温で１時間撹拌した。減圧下でテトラヒドロフランを除去し、そして残渣をヘキサン（１００ｍＬ）で倍散し、そして濾過した。ヘキサン（５０ｍＬ）で沈殿物を洗浄した。減圧下でヘキサンを除去し、そしてジクロロメタンによって溶出されたカラムクロマトグラフィーによって残渣を精製し、油状物として表題の化合物（０．４ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．９（ｔ，６Ｈ）、１．２−１．４（ｍ，８Ｈ）、１．６−１．７（ｍ，４Ｈ）、２．１５（ｓ，３Ｈ）、２．６（ｓ，３Ｈ）、４．３５（ｍ，Ｈ）、６．６（ｓ，１Ｈ）、７．９（ｓ，１Ｈ）。
【００８３】
工程Ｂ：１−［（１−ブチルペンチル）オキシ］−２，５−ジメチル−４−ベンゼンアミンの調製
周囲より４０ｐｓｉ（２７６ＫＰａ）高い水素圧で８時間、エタノール（約２０ｍＬ）中でパラジウム木炭触媒（１０重量％、０．２ｇ）を使用する触媒水素化によって、１−［（１−ブチルペンチル）オキシ］−２，５−ジメチル−４−ニトロベンゼン（すなわち、工程Ａからの生成物）（０．４ｇ、１．３９ミリモル）を還元した。濾過により触媒を除去し、そして減圧下で濾液を濃縮した。ジクロロメタンによって溶出されたカラムクロマトグラフィーによって残渣を精製し、油状物として表題の化合物（０．３５ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．９（ｔ，６Ｈ）、１．２−１．４（ｍ，８Ｈ）、１．６−１．７（ｍ，４Ｈ）、２．１５（ｓ，６Ｈ）、３．２５（ｍ，２Ｈ）、４．０（ｍ，１Ｈ）、６．４２（ｓ，１Ｈ）、６．５（ｓ，１Ｈ）。
【００８４】
工程Ｃ：Ｎ’−［４−［（１−ブチルペンチル）オキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンイミダミドの調製
アルゴン下で、１−［（１−ブチルペンチル）オキシ］−２，５−ジメチル−４−ベンゼンアミン（すなわち、工程Ｂからの生成物）（３５０ｍｇ）にジメチルホルムアミドジメチルアセタール（約５ｍＬ）を添加し、そして混合物を２時間１００℃まで加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、そしてエーテル（５０ｍＬ）と水（５０ｍＬ）との間で分配した。水（５０ｍＬ）およびブラインによって有機層を連続的に洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、そして濃縮して、赤みのある油状物として、本発明の化合物である表題の化合物（３００ｍｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．９（ｔ，６Ｈ）、１．２−１．４（ｍ，８Ｈ）、１．５−１．７（ｍ，４Ｈ）、２．１５（ｓ，３Ｈ）、２．２（ｓ，３Ｈ）、３．０（ｓ，６Ｈ）、４．１（ｍ，Ｈ）、６．５（ｓ，１Ｈ）、６．６（ｓ，１Ｈ）、７．４（ｓ，１Ｈ）。
【００８５】
実施例５
Ｎ’−［５−クロロ−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミドの調製
工程Ａ：［３−（２−クロロ−５−メチル−４−ニトロフェノキシ）プロピル］トリメチルシランの調製
−１０℃で、テトラヒドロフラン（５５ｍＬ）に、アゾジカルボン酸ジイソプロピル（２．３ｍＬ、１１．６８ミリモル）、３−トリメチルシリルプロパノール（１．４１ｇ、１０．６６ミリモル）、２−クロロ−５−メチル−４−ニトロフェノール（２．０ｇ、１０．６４ミリモル）およびトリフェニルホスフィン（３．２４ｇ、１２．３５ミリモル）を添加した。次いで、混合物を室温まで加温し、そして室温で一晩撹拌した。減圧下でテトラヒドロフランを除去し、そして残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル；ヘキサン中５％酢酸エチルの溶液で溶出）によって精製し、黄色固体として表題の化合物（２．６８ｇ）を得た。融点（ｍｐ）６６〜６８℃。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．０４（ｓ，９Ｈ）、０．６４（ｍ，２Ｈ）、１．８６（ｍ，２Ｈ）、２．６４（ｓ，３Ｈ）、４．０５（ｔ，２Ｈ）、６．７６（ｓ，１Ｈ）、８．１７（ｓ，１Ｈ）。
【００８６】
工程Ｂ：５−クロロ−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］ベンゼンアミンの調製
室温で、［３−（２−クロロ−５−メチル−４−ニトロフェノキシ）プロピル］トリメチルシラン（すなわち、工程Ａからの生成物）（３．５ｇ、１１．６ミリモル）およびメタノール（１６ｍＬ）の混合物に、撹拌下、濃塩酸（１６ｍＬ）および塩化スズ（ＩＩ）（６．６４ｇ、３５．０２ミリモル）を添加した。反応混合物を加熱し、４時間還流させた。室温まで冷却した後、反応混合物にジクロロメタン（３２０ｍＬ）を添加した。４Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１１０ｍＬ）、続いて、ブライン（３×３２０ｍＬ）で混合物を洗浄した。有機層を分離し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、そして濃縮し、油状物として表題の化合物（２．９７ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．０２（ｓ，９Ｈ）、０．６１（ｍ，２Ｈ）、１．７６（ｍ，２Ｈ）、２．１３（ｓ，３Ｈ）、３．４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）、３．８９（ｔ，２Ｈ）、６．６９（ｓ，１Ｈ）、６．７（ｓ，１Ｈ）。
【００８７】
工程Ｃ：Ｎ−［５−クロロ−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル］プロポキシ］フェニル］−Ｎ’−シアノメタンイミダミドの調製
室温で、エタノール（１６ｍＬ）中Ｎ−シアノメタンイミド酸エチルエステル（１．２１ｇ、１２．３５ミリモル）の溶液に、エタノール（１６ｍＬ）中５−クロロ−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］ベンゼンアミン（すなわち、工程Ｂからの生成物）（２．９３ｇ、１０．７７ミリモル）の溶液を滴下して添加した。添加後、反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、減圧下で濃縮した。ヘキサン中２５％酢酸エチルの溶液中に残渣を倍散し、そして濾過によって固体を回収し、オフホワイト固体として表題の化合物（２．４ｇ）を得た。ｍｐ１４３〜１４４℃。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．０３（ｓ，９Ｈ）、０．６２（ｍ，２Ｈ）、１．８２（ｍ，２Ｈ）、２．２８（ｍ，３Ｈ）、３．９６（ｍ，２Ｈ）、６．７８−８．３５（ｍ，３Ｈ）。
【００８８】
工程Ｄ：Ｎ’−［５−クロロ−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミドの調製
室温で、アセトニトリル（４ｍＬ）中Ｎ−［５−クロロ−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル］プロポキシ］フェニル］−Ｎ’−シアノメタンイミダミド（すなわち、工程Ｃからの生成物）（１７４ｍｇ、０．５４ミリモル）の懸濁液に、Ｎ−エチルメチルアミン（０．２３ｍＬ、２．６８ミリモル）を滴下して添加した。添加後、反応混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、エーテル（４０ｍＬ）を反応混合物に添加した。得られた混合物を、水（４０ｍＬ）、次いでブライン（４０ｍＬ）で洗浄した。有機層を分離し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、そして濃縮し、油状物として、本発明の化合物である表題の化合物（１６０ｍｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．０２（ｓ，９Ｈ）、０．６（ｍ，２Ｈ）、１．２（ｔ，３Ｈ）、１．８（ｍ，２Ｈ）、２．２３（ｓ，３Ｈ）、２．９８（ｓ，３Ｈ）、３．３５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）、３．９３（ｔ，２Ｈ）、６．７４（ｓ，１Ｈ）、６．７７（ｓ，１Ｈ）、７．４（ｓ，１Ｈ）。
【００８９】
実施例６
Ｎ’−［５−クロロ−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルチオ尿素の調製
工程Ａ：［３−（２−クロロ−４−イソチオシアナト−５−メチルフェノキシ）プロピル］−トリメチルシランの調製
２５℃で、トルエン（５０ｍＬ）中５−クロロ−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］ベンゼンアミン（すなわち、実施例５、工程Ｂからの生成物）（１．６３ｇ、６ミリモル）の溶液に、ジエチルカルバミルクロリド（１．２ｇ、７．８ミリモル）、続いて、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．１ｇ、９ミリモル）を添加した。得られた均質溶液を加熱し、３時間還流させた。溶媒をエバポレーションし、そして溶出剤として酢酸エチル／ヘキサン（１：４０）を使用して、残渣をフラッシュシリカゲル上でクロマトグラム処理し、淡黄色半固体として表題の化合物（１．１９ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．００（ｓ，９Ｈ）、０．６０（ｍ，２Ｈ）、１．８０（ｍ，２Ｈ）、２．４０（ｓ，３Ｈ）、３．８５（ｔ，２Ｈ）、６．６０（ｓ，１Ｈ）、７．００（ｓ，１Ｈ）。
【００９０】
工程Ｂ：Ｎ’−［５−クロロ−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルチオ尿素の調製
２５℃で、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中［３−（２−クロロ−４−イソチオシアナト−５−メチルフェノキシ）プロピル］−トリメチルシラン（すなわち、工程Ａからの生成物）（３１０ｍｇ、１ミリモル）の溶液に、Ｎ−エチルメチルアミン（１ｇ、１７ミリモル）を添加した。反応溶液を２５℃で３０分間撹拌した。次いで、溶媒をエバポレーションし、そしてヘキサンを残渣に添加して、結晶化を誘発した。濾過により固体を回収し、エーテル／ヘキサン（１：５）（２０ｍＬ）の溶液で洗浄し、オフホワイト固体として、本発明の化合物である表題の化合物（２５５ｍｇ）を得た。ｍｐ７１〜７２℃。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．００（ｓ，９Ｈ）、０．６０（ｍ，２Ｈ）、１．２５（ｔ，３Ｈ）、１．８０（ｍ，２Ｈ）、２．２０（ｓ，３Ｈ）、３．２０（ｓ，３Ｈ）、３．８５（ｑ，２Ｈ）、３．９０（ｔ，２Ｈ）、６．７０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、６．７５（ｓ，１Ｈ）、７．１５（ｓ，１Ｈ）。
【００９１】
実施例７
Ｎ’−［５−クロロ−２−（メチルチオ）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル］−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルメタンイミダミドの調製
工程Ａ：［３−（２，５−ジクロロ−４−ニトロフェノキシ）プロピル］トリメチルシランの調製
−１０℃で、テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に、アゾジカルボン酸ジイソプロピル（１０．４ｍＬ、５３ミリモル）、３−トリメチルシリルプロパノール（６．４ｇ、４８ミリモル）、２，５−ジクロロ−４−ニトロフェノール（１０．０ｇ、４８ミリモル）およびトリフェニルホスフィン（１２．６ｇ、４８ミリモル）を添加した。次いで、混合物を室温まで一晩加温した。減圧下でテトラヒドロフランを除去し、そして残渣をヘキサン（約２００ｍＬ）で倍散した。固体を濾過して除去した。次いで、濾液を濃縮し、ヘキサン、続いて、ヘキサン中２％酢酸エチルで溶出したシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって残渣を精製し、黄色固体として表題の化合物（１３．５ｇ）を得た。ｍｐ４５〜４８℃。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．０５（ｓ，９Ｈ）、０．６５（ｍ，２Ｈ）、１．８９（ｍ，２Ｈ）、４．０７（ｔ，２Ｈ）、７．００（ｓ，１Ｈ）、８．１２（ｓ，１Ｈ）。
【００９２】
工程Ｂ：［３−［２−クロロ−５−（メチルチオ）−４−ニトロフェノキシ］プロピル］トリメチルシランの調製
室温で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０ｍＬ）中［３−（２，５−ジクロロ−４−ニトロフェノキシ）プロピル］トリメチルシラン（すなわち、工程Ａの生成物）（４．６ｇ、１４．３ミリモル）の溶液に、ナトリウムチオメトキシド（１．３ｇ、１８．６ミリモル）を添加した。反応混合物を２日間、１００℃まで加熱した。次いで、反応混合物を、エーテル（１００ｍＬ）と水（１５０ｍＬ）との間で分配した。有機層を水（３×５０ｍＬ）で洗浄し、分離し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。溶出剤としてヘキサン／塩化ブチル（３：１）を使用して、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって残渣を精製し、オレンジ色固体として表題の化合物（２．７ｇ）を得た。ｍｐ５１〜５３℃。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．０５（ｓ，９Ｈ）、０．６５（ｍ，２Ｈ）、１．８９（ｍ，２Ｈ）、２．４９（ｓ，３Ｈ）、４．０９（ｔ，２Ｈ）、６．６９（ｓ，１Ｈ）、８．３５（ｓ，１Ｈ）。
【００９３】
工程Ｃ：５−クロロ−２−（メチルチオ）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］ベンゼンアミンの調製
メタノール（５ｍＬ）および濃塩酸（５ｍＬ）中［３−［２−クロロ−５−（メチルチオ）−４−ニトロフェノキシ］プロピル］トリメチルシラン（すなわち、工程Ｂからの生成物）（２．７ｇ、８．９１ミリモル）の溶液に、塩化スズ（ＩＩ）（５．１ｇ、２６．７ミリモル）を添加した。反応混合物を加熱し、４時間還流させた。反応混合物を室温まで冷却し、そして減圧下でメタノール溶媒を除去した。反応混合物を、ジクロロメタン（約５０ｍＬ）と４Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４×５０ｍＬ）との間で分配した。有機層を分離し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、そして濃縮し、茶色油状物として表題の化合物（２．０ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．０２（ｓ，９Ｈ）、０．６１（ｍ，２Ｈ）、１．７８（ｍ，２Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、３．９２（ｔ，２Ｈ）、４．０４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）、６．７８（ｓ，１Ｈ）、６．９８（ｓ，１Ｈ）。
【００９４】
工程Ｄ：Ｎ−［５−クロロ−２−（メチルチオ）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル］−Ｎ’−シアノメタンイミダミドの調製
室温で、エタノール（５ｍＬ）中Ｎ−シアノメタンイミド酸エチルエステル（０．８４ｇ、８．６ミリモル）の溶液に、エタノール（１０ｍＬ）中５−クロロ−２−（メチルチオ）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］ベンゼンアミン（すなわち、工程Ｃからの生成物）（２．０ｇ、６．６ミリモル）の溶液を滴下して添加した。添加後、反応混合物を室温で２日間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮した。溶出剤として酢酸エチル／ヘキサン（１：２）を使用して、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって残渣を精製し、オレンジ色固体として表題の化合物（１．８ｇ）を得た。ｍｐ９４〜９６℃。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．０３（ｓ，９Ｈ）、０．６２（ｍ，２Ｈ）、１．８４（ｍ，２Ｈ）、２．３９（ｍ，３Ｈ）、３．９６（ｔ，２Ｈ）、６．９７−８．３７（ｍ，３Ｈ）。
【００９５】
工程Ｅ：Ｎ’−［５−クロロ−２−（メチルチオ）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル］−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルメタンイミダミドの調製
室温で、アセトニトリル（５ｍＬ）中Ｎ−［５−クロロ−２−（メチルチオ）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル］−Ｎ’−シアノメタンイミダミド（すなわち、工程Ｄからの生成物）（２００ｍｇ、０．５６ミリモル）の懸濁液に、エーテル中Ｎ−シクロプロピルメチルアミンの溶液（７．６ｍＬ、０．７４Ｍ、５．６ミリモル）を滴下して添加した。添加後、反応混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、反応混合物を減圧下で濃縮し、そして溶出剤として酢酸エチル／ヘキサン（１：２）を使用して、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって残渣を精製し、黄褐色固体として、本発明の化合物である表題の化合物（１２０ｍｇ）を得た。ｍｐ６２〜６４℃。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．０２（ｓ，９Ｈ）、０．６−０．８（ｍ，６Ｈ）、１．８２（ｍ，２Ｈ）、２．４（ｓ，３Ｈ）、２．７（ｍ，１Ｈ）、３．２３（ｓ，３Ｈ）、３．９６（ｔ，２Ｈ）、６．６９（ｓ，１Ｈ）、６．７９（ｓ，１Ｈ）、７．６４（ｓ，１Ｈ）。
【００９６】
当該分野で既知の方法とともに本明細書に記載の手順により、以下の表１〜１３の化合物を調製することができる。表中、以下の略号を使用する：ｔは第三級を意味し、ｓは第二級を意味し、ｎはノルマルを意味し、ｉはイソを意味し、ｃはシクロを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、ｉ−Ｐｒはイソプロピルを意味し、ｃ−Ｐｒはシクロプロピルを意味し、Ｂｕはブチルを意味し、そしてＣＮはシアノを意味する。
【００９７】
【表１】
2005524706.tif 000013
【００９８】
【表２】
2005524706.tif 000014
【００９９】
【表３】
2005524706.tif 000015
【０１００】
【表４】
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【０１０１】
【表５】
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【０１０２】
【表６】
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【０１０３】
【表７】
2005524706.tif 000019
【０１０４】
【表８】
2005524706.tif 000020
【０１０５】
【表９】
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【０１０６】
【表１０】
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【０１０７】
【表１１】
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【０１０８】
【表１２】
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【０１０９】
【表１３】
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【０１１０】
【表１４】
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【０１１１】
【表１５】
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【０１１２】
【表１６】
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【０１１３】
【表１７】
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【０１１４】
【表１８】
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【０１１５】
【表１９】
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【０１１６】
【表２０】
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【０１１７】
【表２１】
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【０１１８】
【表２２】
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【０１１９】
【表２３】
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【０１２０】
【表２４】
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【０１２１】
【表２５】
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【０１２２】
【表２６】
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【０１２３】
【表２７】
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【０１２４】
【表２８】
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【０１２５】
【表２９】
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【０１２６】
【表３０】
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【０１２７】
【表３１】
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【０１２８】
【表３２】
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【０１２９】
【表３３】
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【０１３０】
【表３４】
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【０１３１】
【表３５】
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【０１３２】
【表３６】
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【０１３３】
【表３７】
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【０１３４】
【表３８】
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【０１３５】
【表３９】
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【０１３６】
【表４０】
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【０１３７】
【表４１】
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【０１３８】
【表４２】
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【０１３９】
【表４３】
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【０１４０】
【表４４】
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【０１４１】
【表４５】
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【０１４２】
【表４６】
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【０１４３】
【表４７】
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【０１４４】
【表４８】
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【０１４５】
【表４９】
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【０１４６】
【表５０】
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【０１４７】
【表５１】
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【０１４８】
【表５２】
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【０１４９】
【表５３】
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【０１５０】
【表５４】
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【０１５１】
【表５５】
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【０１５２】
【表５６】
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【０１５３】
【表５７】
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【０１５４】
【表５８】
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【０１５５】
【表５９】
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【０１５６】
【表６０】
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【０１５７】
【表６１】
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【０１５８】
【表６２】
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【０１５９】
【表６３】
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【０１６０】
【表６４】
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【０１６１】
【表６５】
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【０１６２】
【表６６】
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【０１６３】
【表６７】
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【０１６４】
【表６８】
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【０１６５】
【表６９】
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【０１６６】
【表７０】
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【０１６７】
【表７１】
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【０１６８】
【表７２】
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【０１６９】
【表７３】
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【０１７０】
【表７４】
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【０１７１】
【表７５】
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【０１７２】
【表７６】
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【０１７３】
【表７７】
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【０１７４】
【表７８】
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【０１７５】
【表７９】
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【０１７６】
【表８０】
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【０１７７】
【表８１】
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【０１７８】
【表８２】
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【０１７９】
【表８３】
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【０１８０】
【表８４】
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【０１８１】
【表８５】
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【０１８２】
【表８６】
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【０１８３】
【表８７】
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【０１８４】
【表８８】
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【０１８５】
製剤／効用
本発明の化合物は一般的に、少なくとも１種の液体希釈剤、固体希釈剤または界面活性剤を含んでなる農業的に適する担体とともに製剤または組成物として使用される。従って、殺菌・殺カビ的に有効な量の活性化合物に加えて、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含んでなる組成物が提供される。製剤または組成物成分は、活性成分の物性、適用形態、ならびに土壌タイプ、湿度および温度のような環境要因と調和するように選択される。有用な製剤は、場合によりゲルへと濃厚化されることが可能な、溶液（乳化可能な濃縮物を含む）、懸濁液、乳液（ミクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）等のような液体を含む。有用な製剤は更に、水分散性（「水和」）または水溶性であり得る、ダスト、粉末、顆粒、ペレット、タブレット、フィルム等のような固体を含む。活性成分を（マイクロ）カプセル化することができ、更に懸濁液または固体製剤へと形成することができ、あるいは活性成分の全製剤をカプセル化（または「オーバーコート」）することができる。カプセル化により、活性成分放出を制御することができるか、または遅らせることができる。噴霧可能な製剤を適切な培地に施すことができ、１ヘクタールあたり約１〜数百リットルの噴霧量で使用することができる。更なる製剤の中間体として、最初に高強度組成物を使用する。
【０１８６】
製剤は典型的に、以下の１００重量％まで加算される適切な範囲内で、有効量の活性成分、希釈剤および／または界面活性剤を含有する。
【０１８７】
【表８９】
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【０１８８】
典型的な固体希釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）ら、ハンドブック  オブ  インセクティサイド  ダスト  ディリューエンツ  アンド  キャリアズ（Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ）、第２版、ドーランド  ブックス（Ｄｏｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ）、コールドウェル（Ｃａｌｄｗｅｌｌ）、ニュージャージー（Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ）に記載されている。典型的な液体希釈剤は、マルスデン（Ｍａｒｓｄｅｎ）、ソルベンツ  ガイド（Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ）、第２版、インターサイエンス（Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９５０に記載されている。マクカッチェオンズ  デタージェンツ  アンド  エマルシフィアズ  アニュアル（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ）、アルレッド  パブリッシング  コーポレーション（Ａｌｌｕｒｅｄ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．）、リッジウッド（Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ）、ニュージャージー（Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ）およびシスレー（Ｓｉｓｅｌｙ）およびウッド（Ｗｏｏｄ）、エンサイクロペディア  オブ  サーフェイス  アクティブ  エージェンツ（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ）、ケミカル  パブリッシング  カンパニー  インコーポレイテッド（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９６４は界面活性剤および推奨される使用を記載している。全ての製剤は、発泡、ケーキング、腐食、微生物の増殖等を低下させるための添加剤、または粘度を増加させるための増粘剤を少量含量することが可能である。
【０１８９】
界面活性剤としては、例えば、ポリエトキシル化アルコール、ポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ジアルキルスルホスクシネート、アルキルスルフェート、アルキルベンゼンスルホネート、オルガノシリコーン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルタウレート、リグニンスルホネート、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド縮合物、ポリカルボキシレートおよびポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックコポリマーが挙げられる。固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンのような粘土、澱粉、糖、シリカ、タルク、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムが挙げられる。液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン、エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、オリーブ油、ひまし油、亜麻仁油、桐油、ゴマ油、コーン油、ピーナッツ油、綿実油、大豆油、菜種油およびココナッツ油、脂肪酸エステル、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンのようなケトン、ならびにメタノール、シクロヘキサノール、デカノールおよびテトラヒドロフルフリルアルコールのようなアルコールが挙げられる。
【０１９０】
成分を単純に混合することにより、乳化可能濃縮物を含む溶液を調製することができる。ブレンドおよび通常、ハンマーミルまたは流体エネルギーミルにおいて粉砕することにより、ダストおよび粉末を調製することができる。懸濁液は通常、湿式粉砕により調製される。例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと。予備形成された顆粒担体上に活性材料を噴霧することにより、または凝集技術により、顆粒およびペレットを調製することができる。ブローニング（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）、「アグロメーション（Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ）」、ケミカル  エンジニアリング（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ）、１９６７年１２月４日、第１４７〜４８頁、ペリーズ  ケミカル  エンジニアズ  ハンドブック（Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第４版、マクグロウ−ヒル（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９６３、第８〜５７頁以下および国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載されるようにペレットを調製することができる。米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書およびＤＥ３，２４６，４９３号明細書に教示されるように水分散性および水溶性顆粒を調製することができる。米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されるようにタブレットを調製することができる。ＧＢ２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されるようにフィルムを調製することができる。
【０１９１】
製剤の分野に関するさらなる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．ウッズ（Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ）、ペスティサイド  ケミストリー  アンド  バイオサイエンス、ザ  フード−エンバイロンメント  チャレンジ（Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ  Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ  Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ）における「ザ  フォーミュレーターズ  ツールボックス−プロダクト  フォームス  フォー  モダン  アグリカルチャー（Ｔｈｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ  Ｔｏｏｌｂｏｘ  −Ｐｒｏｄｕｃｔ  Ｆｏｒｍｓ  ｆｏｒ  Ｍｏｄｅｒｎ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ）」、Ｔ．ブルックス（Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ）およびＴ．Ｒ．ロバーツ（Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ）編、プロシーディングス  オブ  ザ  ナインス  インターナショナル  コングレス  オン  ペスティサイド  ケミストリー（Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  ９ｔｈ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｏｎｇｒｅｓｓ  ｏｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、ザ  ロイヤル  ソサエティー  オブ  ケミストリー（Ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、ケンブリッジ（Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ）、１９９９、第１２０〜１３３を参照のこと。米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；クリングマン（Ｋｌｉｎｇｍａｎ）、ウィード  コントロール  アズ  ア  サイエンス（Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ）、ジョン  ウィリー  アンド  サンズ  インコーポレイテッド（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９６１、第８１〜９６頁；ならびにハンス（Ｈａｎｃｅ）ら、ウィード  コントロール  ハンドブック（Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第８版、ブラックウェル  サイエンティフィック  パブリケーションズ（Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ）、オックスフォード（Ｏｘｆｏｒｄ）、１９８９も参照のこと。
【０１９２】
以下の実施例において、全てのパーセントは重量によるものであり、全ての製剤は従来法で調製される。化合物の番号は、索引表Ａの化合物を指す。
【０１９３】
【表９０】
2005524706.tif 000102
【０１９４】
【表９１】
2005524706.tif 000103
【０１９５】
【表９２】
2005524706.tif 000104
【０１９６】
【表９３】
2005524706.tif 000105
【０１９７】
本発明の化合物は、植物病害抑制剤として有用である。従って、本発明は更に、菌・カビ性植物病原体により引き起こされる植物病害の抑制方法であって、保護される植物もしくはその一部に、または保護される植物種子もしくは実生に、本発明の化合物、または該化合物を含有する殺菌・殺カビ組成物の有効量を適用することを含んでなる方法を含んでなる。本発明の化合物および組成物は、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅ）の広範囲の菌・カビ性植物病原体により引き起こされる病害の抑制を提供する。広範囲の植物病原体、特に、装飾用、野菜、畑、穀物および果物作物の葉状病原体の抑制において、それらは有効である。これらの病原体としては、プラズモパラ・ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、ペロノスポラ・タバシナ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｔａｂａｃｉｎａ）、プシュウドペロノスポラ・クーベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、ピシウム・アファニダーマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、アルテルナリア・ブラスシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、セプトリア・ノドラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、セプトリア・トリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、サーコスポリジウム・パーソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ  ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、サーコスポラ・アラチジコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、プシュウドサーコスポレラ・ハーポトリコイズ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、サーコスポラ・ベチコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）、ボトリチス・シネリア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、モニリニア・フルクチコーラ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）、ポドスファエラ・ルーコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、エリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ウンシヌラ・ネカター（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｕｒ）、プクシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プクシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ヘミレイア・バスタトリックス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、プクシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、プクシニア・アラチジス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｒａｃｈｉｄｉｓ）、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、スファエロテカ・フリジネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、バーティシリウム・ダリエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）、ピシウム・アファニダーマツム（Ｐｙｔ���ｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、フィトフトラ・メガスパーマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、スクレロティニア・スクレロティオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、スクレロティウム・ロルフシ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）、エリシフェ・ポリゴニ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｏｌｙｇｏｎｉ）、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）、ゲーウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、フサリウム・ロセウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｒｏｓｅｕｍ）、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）、ならびにこれらの病原体に非常に関連した他の属および種が挙げられる。
【０１９８】
本発明の化合物を、１種もしくはそれ以上の他の殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、成長調整剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激剤または他の生物学的に活性な化合物と混合して、一層広範囲の農業的保護を与える多成分有害生物抑制剤を形成することもできる。本発明の化合物を配合することができるかかる農業的保護剤の例は、アバメクチン、アセフェート、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ブプロフェジン、カルボフラン、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジフルベンズロン、ジメトエート、エスフェンバレレート、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フルシトリネート、τ−フルバリネート、ホノホス、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、マラチオン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、モノクロトホス、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、ロテノン、スルプロホス、テブフェノジド、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオジカルブ、トラロメトリン、トリクロルホンおよびトリフルムロンのような殺虫剤；アシベンゾラー、アゾキシストロビン、バイノミアル、ブラストサイジン−Ｓ、ボルドー混合物（三塩基性硫酸銅）、ボスカリド／ニコビフェン、ブロムコナゾール、ブチオベート、カルプロパミド（ＫＴＵ３６１６）、カプタホル、キャプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、クロトリマゾール、酸塩化銅、銅塩、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル（ＣＧＡ２１９４１７）、（Ｓ）−３，５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ７２８１）、ジクロシメト（Ｓ−２９００）、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェノコナゾール、（Ｓ）−３，５−ジヒドロ−５−メチル−２−（メチルチオ）−５−フェニル−３−（フェニルアミノ）−４Ｈ−イミダゾール−４−オン（ＲＰ４０７２１３）、ジメトモルフ、ジモキシストロビン（ＳＳＦ−１２６）、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドジン、エコナゾール、エジフェンホス、エポキシコナゾール（ＢＡＳ４８０Ｆ）、ファモキサドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンカルアミド（ＳＺＸ０７２２）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトバー（ＲＰＡ４０３３９７）、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペト、ホセチル−アルミニウム、フララキシル、フラメタピル（Ｓ−８２６５８）、ヘキサコナゾール、イマザリル、６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イソコナゾール、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレゾキシム−メチル、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メトミノストロビン／フェノミノストロビン（ＳＳＦ−１２６）、ミコナゾール、ミクロブタニル、ネオ−アソジン（メタンアルソネート第二鉄）、ヌアリモル、オキサジキシル、ペンコナゾール、ペンシクロン、ピコキシストロビン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロパモカルブ、プロピコナゾール、ピラクロストロビン、ピリフェノックス、ピリメタニル、プロクロラズ、ピリフェノックス、ピロキロン、キノキシフェン、スピロキサミン、イオウ、テブコナゾール、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルズアミド、チオファナート−メチル、チラム、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアリモル、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリホリン、トリチコナゾール、ユニコナゾール、バリダマイシンおよびビンクロゾリンのような殺菌・殺カビ剤；アルドキシカルブおよびフェンアミホスのような殺線虫剤；ストレプトマイシンのような殺バクテリア剤；アミトラズ、チノメチオナト、クロロベンジレート、シヘキサチン、ジコホール、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラドのような殺ダニ剤；ならびにバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）・デルタエンドトキシン、バクロウィルス、および昆虫病原性バクテリア、ウィルスおよび菌・カビ類のような生物剤である。これらの様々な混合協力剤と、本発明の化合物との重量比は、典型的に、１００：１と１：１００との間であり、好ましくは３０：１と１；３０との間であり、より好ましくは１０：１と１：１０との間であり、そして最も好ましくは４：１と１：４との間である。
【０１９９】
本発明の化合物１のような化合物は、エルゴステロール生合成経路におけるＣ２４トランスメチラーゼを抑制すると考えられる。ある例においては、類似の抑制範囲を有するが、異なる作用形態を有する他の殺菌・殺カビ剤との組み合わせが、耐性管理のために、特に有利である（特に、他の殺菌・殺カビ剤も類似の制御範囲を有する場合）。異なる作用形態を有する他の殺菌・殺カビ剤の例としては、菌・カビ性ミトコンドリア呼吸電子移動部位のｂｃ１複合体において作用する化合物、ステロール生合成経路のデメチラーゼ酵素において作用する化合物、ステロール生合成経路において作用するモルホリンおよびピペリジン化合物、ならびにピリミジノン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。
【０２００】
ｂｃ１複合体殺菌・殺カビ剤
アゾキシストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン／フェノミノストロビン（ＳＳＦ−１２６）、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンおよびトリフロキシストロビンのようなストロビルリン殺菌・殺カビ剤は、ミトコンドリア呼吸鎖においてｂｃ１複合体を抑制する殺菌・殺カビ作用形態を有することが既知である（アンゲヴァント  ヒェミー  インターナショナル  エディション（Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．）、１９９９、３８、１３２８−１３４９）。メチル（Ｅ）−２−［［６−（２−シアノフェノキシ）−４−ピリミジニル］オキシ］−α−（メトキシイミノ）ベンゼンアセテート（アゾキシストロビンとしても既知である）は、バイオケミカル  ソサエティー  トランスアクションズ（Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ）１９９３、２２、６８Ｓにおいて、ｂｃ１複合体抑制剤として記載されている。メチル（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−２−［（２−メチルフェノキシ）メチル］ベンゼンアセテート（クレソキシム−メチルとしても既知である）は、バイオケミカル  ソサエティー  トランスアクションズ（Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ）１９９３、２２、６４Ｓにおいて、ｂｃ１複合体抑制剤として記載されている。（Ｅ）−２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルベンゼンアセトアミドは、バイオケミストリー  アンド  セル  バイオロジー（Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌｏｇｙ）１９９５、８５（３）、３０６−３１１において、ｂｃ１複合体抑制剤として記載されている。ミトコンドリア呼吸鎖においてｂｃ１複合体を抑制する他の化合物としては、ファモキサドンおよびフェナミドンが挙げられる。
【０２０１】
ｂｃ１複合体は、生化学文献において、電子移動鎖の複合体ＩＩＩ、およびユビヒドロキノン：チトクロームｃ酸化還元酵素を含む他の名称で言及されることがある。それは、酵素番号ＥＣ１．１０．２．２によって、独自に識別される。ｂｃ１複合体は、例えば、ジャーナル  オブ  バイオロジカル  ケミストリー（Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．）１９８９、２６４、１４５４３−３８；メソッズ  イン  エンザイモロジー（Ｍｅｔｈｏｄｓ  Ｅｎｚｙｍｏｌ．）１９８６、１２６、２５３−７１；およびそれらに引用された参照文献に記載されている。
【０２０２】
ステロール生合成抑制剤殺菌・殺カビ剤
ステロール生合成抑制剤の種類としては、ステロール生合成経路において酵素を抑制することによって菌・カビ類を抑制するＤＭＩおよび非ＤＭＩ化合物が挙げられる。ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤は、菌・カビ性のステロール生合成経路内で共通の作用部位を有し；すなわち、菌・カビ類においてステロールへの前駆体であるラノステロールまたは２４−メチレンジヒドロラノステロールの１４位における脱メチル化を抑制する。この部位で作用する化合物は、しばしば、デメチラーゼ抑制剤、ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤またはＤＭＩとして言及される。デメチラーゼ酵素は、生化学文献において、チトクロームＰ−４５０（１４ＤＭ）を含む他の名称によって言及されることがある。デメチラーゼ酵素は、例えば、ジャーナル  オブ  バイオロジカル  ケミストリー（Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．）１９９２、２６７、１３１７５−７９、およびそれに引用された参照文献に記載されている。ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤は、幾つかの種類：アゾール（トリアゾールおよびイミダゾールを含む）、ピリミジン、ピペラジンおよびピリジンに分類される。トリアゾールとしては、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾールおよびユニコナゾールが挙げられる。イミダゾールとしては、クロトリマゾール、エコナゾール、イマザリル、イソコナゾール、ミコナゾールおよびプロクロラズが挙げられる。ピリミジンとしては、フェナリモル、ヌアリモルおよびトリアリモルが挙げられる。ピペラジンとしては、トリホリンが挙げられる。ピリジンとしては、ブチオベートおよびピリフェノックスが挙げられる。Ｋ．Ｈ．クック（Ｋ．Ｈ．Ｋｕｃｋ）ら，モダン  セレクティブ  ファンジサイズ−プロパティーズ，アプリケーションズ  アンド  メカニズムス  オブ  アクション（Ｍｏｄｅｒｎ  Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ  Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ−Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ  ｏｆ  Ａｃｔｉｏｎ）、ライア、Ｈ．（Ｌｙｒ，Ｈ．）編；グスタフ  フィッシャー  フェアラーク（Ｇｕｓｔａｖ  Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ）：ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９９５、２０５−２５８に記載されるように、生化学的調査により、上記殺菌・殺カビ剤の全てがＤＭＩ殺菌・殺カビ剤であることが示される。
【０２０３】
モルホリンおよびピペリジン殺菌・殺カビ剤のような他のステロール生合成抑制剤と区別するために、ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤を一緒に分類した。モルホリンおよびピペリジンもステロール生合成抑制剤であるが、ステロール生合成経路の他の工程を抑制することが示されている。モルホリンとしては、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフおよびトリモルフアミドが挙げられる。ピペリジンとしては、フェンプロピジンが挙げられる。Ｋ．Ｈ．クック（Ｋ．Ｈ．Ｋｕｃｋ）ら，モダン  セレクティブ  ファンジサイズ−プロパティーズ，アプリケーションズ  アンド  メカニズムス  オブ  アクション（Ｍｏｄｅｒｎ  Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ  Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ−Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ  ｏｆ  Ａｃｔｉｏｎ）、ライア、Ｈ．（Ｌｙｒ，Ｈ．）編；グスタフ  フィッシャー  フェアラーク（Ｇｕｓｔａｖ  Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ）：ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９９５、１８５−２０４に記載されるように、生化学的調査により、上記モルホリンおよびピペリジン殺菌・殺カビ剤の全てがステロール生合成抑制剤殺菌・殺カビ剤であることが示される。
【０２０４】
ピリミジノン殺菌・殺カビ剤
ピリミジノン殺菌・殺カビ剤としては、式ＩＩの化合物が挙げられる。
【０２０５】
【化１２】
2005524706.tif 000106
【０２０６】
［式中、
Ｇが縮合フェニル、チオフェンまたはピリジン環であり、
Ｒ１がＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
Ｒ２がＣ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり、
Ｒ３がハロゲンであり、かつ
Ｒ４が水素またはハロゲンである］
【０２０７】
ピリミジノン殺菌・殺カビ剤は、国際特許出願国際公開第９４／２６７２２号パンフレット、米国特許第６，０６６，６３８号明細書、米国特許第６，２４５，７７０号明細書、米国特許第６，２６２，０５８号明細書および米国特許第６，２７７，８５８号明細書に記載されている。
【０２０８】
注目すべきは、以下の群：
６−ブロモ−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、
６，８−ジヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、
６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、
６−クロロ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、
６−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、
７−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、
６−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、
６，７−ジブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、および
３−（シクロプロピルメチル）−６−ヨード−２−（プロピルチオ）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン
から選択されるピリミジノン殺菌・殺カビ剤である。
【０２０９】
注目すべきは、式Ｉの化合物（例えば、化合物１３）と、アゾキシストロビン、クレゾキシム−メチル、トリフロキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、ジモキシストロビン（ＳＳＦ−１２９）、メトミノストロビン／フェノミノストロビン（ＳＳＦ−１２６）、カルベンダジム、クロロタロニル、キノキシフェン、メトラフェノン、シフルフェナミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロキナジド、テブコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、ボスカリド／ニコビフェンとの組み合わせである。
【０２１０】
菌・カビ性植物病原体により引き起こされる植物病害のより良好な抑制のため（例えば、より低い使用率、または抑制される植物病害の範囲がより広いこと）あるいは耐性管理のために好ましいものは、本発明の化合物と、アゾキシストロビン、クレゾキシム−メチル、トリフロキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、ジモキシストロビン（ＳＳＦ−１２９）、メトミノストロビン／フェノミノストロビン（ＳＳＦ−１２６）、キノキシフェン、メトラフェノン、シフルフェナミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、フルシラゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール、プロキナジド、テブコナゾール、トリチコナゾールよりなる群から選択される殺菌・殺カビ剤との混合物である。
【０２１１】
特に好ましい混合物（化合物番号は、索引表Ａの化合物を参照のこと）は、以下の群：化合物１１、化合物１３、化合物１７または化合物２７とアゾキシストロビンとの組み合わせ、化合物１１、化合物１３、化合物１７または化合物２７とクレゾキシム−メチルとの組み合わせ、化合物１１、化合物１３、化合物１７または化合物２７とトリフロキシストロビンとの組み合わせ、化合物１１、化合物１３、化合物１７または化合物２７とピラクロストロビンとの組み合わせ、化合物１１、化合物１３、化合物１７または化合物２７とピコキシストロビンとの組み合わせ、化合物１１、化合物１３、化合物１７または化合物２７とジモキシストロビン（ＳＳＦ−１２９）との組み合わせ、化合物１１、化合物１３、化合物１７または化合物２７とメトミノストロビン／フェノミノストロビン（ＳＳＦ−１２６）との組み合わせ、化合物１１、化合物１３、化合物１７または化合物２７とキノキシフェンとの組み合わせ、化合物１１、化合物１３、化合物１７または化合物２７とメトラフェノンとの組み合わせ、化合物１１、化合物１３、化合物１７または化合物２７とシフルフェナミドとの組み合わせ、化合物１１、化合物１３、化合物１７または化合物２７とフェンプロピジンとの組み合わせ、化合物１１、化合物１３、化合物１７または化合物２７とフェンプロピモルフとの組み合わせ、化合物１１、化合物１３、化合物１７または化合物２７とシプロコナゾールとの組み合わせ、化合物１１、化合物１３、化合物１７または化合物２７とエポキシコナゾールとの組み合わせ、化合物１１、化合物１３、化合物１７または化合物２７とフルシラゾールとの組み合わせ、化合物１１、化合物１３、化合物１７または化合物２７とメトコナゾールとの組み合わせ、化合物１１、化合物１３、化合物１７または化合物２７とプロピコナゾールとの組み合わせ、化合物１１、化合物１３、化合物１７または化合物２７とプロキナジドとの組み合わせ、化合物１１、化合物１３、化合物１７または化合物２７とテブコナゾールとの組み合わせ、化合物１１、化合物１３、化合物１７または化合物２７とトリチコナゾールとの組み合わせから選択される。
【０２１２】
また特に好ましい混合物は（化合物番号は、索引表Ｂの化合物を参照のこと）、以下の群：化合物５４とアゾキシストロビンとの組み合わせ、化合物５４とクレゾキシム−メチルとの組み合わせ、化合物５４とトリフロキシストロビンとの組み合わせ、化合物５４とピラクロストロビンとの組み合わせ、化合物５４とピコキシストロビンとの組み合わせ、化合物５４とジモキシストロビン（ＳＳＦ−１２９）との組み合わせ、化合物５４とメトミノストロビン／フェノミノストロビン（ＳＳＦ−１２６）との組み合わせ、化合物５４とキノキシフェンとの組み合わせ、化合物５４とメトラフェノンとの組み合わせ、化合物５４とシフルフェナミドとの組み合わせ、化合物５４とフェンプロピジンとの組み合わせ、化合物５４とフェンプロピモルフとの組み合わせ、化合物５４とシプロコナゾールとの組み合わせ、化合物５４とエポキシコナゾールとの組み合わせ、化合物５４とフルシラゾールとの組み合わせ、化合物５４とメトコナゾールとの組み合わせ、化合物５４とプロピコナゾールとの組み合わせ、化合物５４とプロキナジドとの組み合わせ、化合物５４とテブコナゾールとの組み合わせ、化合物５４とトリチコナゾールとの組み合わせから選択される。
【０２１３】
植物病害抑制は通常、感染の前または後のいずれかに、根、茎、葉、果実、種子、塊茎または球根のような保護される植物の一部に、あるいは保護される植物が成長している培地（土壌または砂）に、本発明の化合物の有効量を適用することにより達成される。種子および実生を保護するために、化合物を種子に適用することもできる。
【０２１４】
これらの化合物の適用率は多くの環境要因により影響され得、かつ実際の使用条件下で決定されなければならない。通常、活性成分１ｇ／ｈａ未満から５，０００ｇ／ｈａの率で処理された場合、葉を保護することができる。通常、種子１キログラムに対して活性成分０．１ｇから１０ｇの率で種子を処理した場合、種子および実生を保護することができる。
【０２１５】
以下の試験は、特定の病原体に対する本発明の化合物の抑制の効能を実証する。しかしながら、化合物により得られる病原体抑制保護はこれらの種類に制限されない。化合物の記述に関しては、索引表Ａ−Ｅを参照のこと。索引表において以下の略号が使用される。ｔは第三級を意味し、ｓは第二級を意味し、ｎはノルマルを意味し、ｉはイソを意味し、ｃはシクロを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、ｉ−Ｐｒはイソプロピルを意味し、ｃ−Ｐｒはシクロプロピルを意味し、Ｂｕはブチルを意味し、そしてＣＮはシアノを意味し、そして略号「Ｅｘ．」は「実施例」を表し、化合物が調製される実施例を示す数字がその後ろに続く。
【０２１６】
【表９４】
2005524706.tif 000107
【０２１７】
【表９５】
2005524706.tif 000108
【０２１８】
【表９６】
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【０２１９】
【表９７】
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【０２２０】
【表９８】
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【０２２１】
【表９９】
2005524706.tif 000112
【０２２２】
【表１００】
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【０２２３】
【表１０１】
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【０２２４】
【表１０２】
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【０２２５】
【表１０３】
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【０２２６】
【表１０４】
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【０２２７】
【表１０５】
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【０２２８】
【表１０６】
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【０２２９】
【表１０７】
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【０２３０】
【表１０８】
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【０２３１】
【表１０９】
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【０２３２】
【表１１０】
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【０２３３】
【表１１１】
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【０２３４】
【表１１２】
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【０２３５】
【表１１３】
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【０２３６】
【表１１４】
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【０２３７】
【表１１５】
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【０２３８】
本発明の生物学的実施例
試験懸濁液調製のための一般手順：最初に、試験化合物を最終体積の３％に等しい量でアセトン中に溶解し、次いで、２５０ｐｐｍの界面活性剤テレム（Ｔｒｅｍ）（登録商標）０１４（多価アルコールエステル）を含有するアセトンおよび精製水（５０／５０混合）中で所望の濃度（ｐｐｍ）で懸濁した。次いで、得られた試験懸濁液を以下の試験で使用した。試験植物上の流出点に２００ｐｐｍの試験懸濁液を噴霧することは、５００ｇ／ｈａの率に等しかった。
【０２３９】
試験Ａ
コムギ実生上の流出点に試験懸濁液を噴霧した。翌日、実生にエリシフェ・グラミニス  ｆ．ｓｐ．トリティシ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギウドンコ病の原因因子）の胞子ダストを接種し、２０℃で７日間、グロースチャンバー中で培養し、その後、病害評価を行った。
【０２４０】
試験Ｂ
コムギ実生上の流出点に試験懸濁液を噴霧した。翌日、実生にプクシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）（コムギ赤さび病の原因因子）の胞子懸濁液を接種し、２０℃で２４時間、飽和雰囲気中で培養し、次いで２０℃で６日間、グロースチャンバー中に移し、その後、病害評価を行った。
【０２４１】
試験Ｃ
コムギ実生上の流出点に試験懸濁液を噴霧した。翌日、実生にセプトリア・ノドラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）（セプトリア  グラム  ブロッチ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｇｌｕｍｅ  ｂｌｏｔｃｈ）の原因因子）の胞子懸濁液を接種し、２０℃で４８時間、飽和雰囲気中で培養し、次いで２０℃で９日間、グロースチャンバー中に移し、その後、病害評価を行った。
【０２４２】
試験Ａ〜Ｃの結果を表Ａに示す。表中、評価１００は１００％の病害抑制を示し、そして評価０は病害抑制がないことを示す（対照に対して）。ダッシュ（−）は、試験結果がないことを示す。
【０２４３】
【表１１６】
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【０２４４】
【表１１７】
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【０２４５】
【表１１８】
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【０２４６】
【表１１９】
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【０２４７】
【表１２０】
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【０２４８】
【表１２１】
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【国際調査報告】
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