(57)【要約】  本発明は、一般式（I）のα-酸素化またはα-チオール化されたカルボン酸フェネチルアミド誘導体：    【化１】2005513015.tif 000053と、その光学異性体ならびにそのような異性体の混合物に関する（ただし一般式（I）において、Aは、任意的に置換されたアリール、または任意的に置換されたヘテロアリールであり；Xは、酸素またはイオウであり；Yは、酸素またはイオウであり；R1は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキルのいずれかであり；R2は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル-アルキル、アルコキシ-アルキル、アルコキシ-アルケニル、アルコキシ-アルキニルのいずれかであり、その中のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基はすべて、任意的にハロゲンで置換されていてもよく；あるいはR2は、任意的に置換されたアリール-アルキル、任意的に置換されたアリール-アルケニル、任意的に置換されたアリール-アルキニル、任意的に置換されたアリールオキシ-アルキルのいずれかであり；R3は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル-アルキル、アルコキシ-アルキル、アルコキシ-アルケニル、アルコキシ-アルキニルのいずれかであり、その中のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基はすべて、任意的にハロゲンで置換されていてもよく；あるいはR3は、任意的に置換されたアリール-アルキル、任意的に置換されたアリール-アルケニル、任意的に置換されたアリール-アルキニル、任意的に置換されたアリールオキシ-アルキル、任意的に置換されたヘテロアリール-アルキル、任意的に置換されたヘテロアリール-アルケニル、任意的に置換されたヘテロアリール-アルキニルのいずれかであり；R4は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ-アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルカノイル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニルのいずれかであり、その中のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基はすべて、任意的にハロゲンで置換されていてもよく；あるいはR4は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ホルミル、カルボキシルのいずれかであり；R5は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニルのいずれかであり；nは、0、1、2、3、4のいずれかの整数であり；B1は、架橋要素-CR10R11-であり（ただしR10とR11は、それぞれ独立に、水素またはアルキルである）；B2はアルキレン架橋である）。この化合物は、有益な植物保護特性を持っており、農業を実践する際に植物病原性微生物、中でも真菌による植物の感染を制御または予防するのに使用できる。
2005513015.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
植物病原性微生物を制御してこの微生物から保護するため、適当な担体と共に、活性成分としてその光学異性体ならびにそのような異性体の混合物を含む一般式（I）の化合物：
【化１】
2005513015.tif 000044
を少なくとも1種類含む組成物
（ただし一般式（I）において、
Aは、任意的に置換されたアリール、または任意的に置換されたヘテロアリールであり；
Xは、酸素またはイオウであり；
Yは、酸素またはイオウであり；
R1は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキルのいずれかであり；
R2は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル-アルキル、アルコキシ-アルキル、アルコキシ-アルケニル、アルコキシ-アルキニルのいずれかであり、その中のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基はすべて、任意的にハロゲンで置換されていてもよく；あるいはR2は、任意的に置換されたアリール-アルキル、任意的に置換されたアリール-アルケニル、任意的に置換されたアリール-アルキニル、任意的に置換されたアリールオキシ-アルキルのいずれかであり；
R3は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル-アルキル、アルコキシ-アルキル、アルコキシ-アルケニル、アルコキシ-アルキニルのいずれかであり、その中のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基はすべて、任意的にハロゲンで置換されていてもよく；あるいはR3は、任意的に置換されたアリール-アルキル、任意的に置換されたアリール-アルケニル、任意的に置換されたアリール-アルキニル、任意的に置換されたアリールオキシ-アルキル、任意的に置換されたヘテロアリール-アルキル、任意的に置換されたヘテロアリール-アルケニル、任意的に置換されたヘテロアリール-アルキニルのいずれかであり；
R4は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ-アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルカノイル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニルのいずれかであり、その中のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基はすべて、任意的にハロゲンで置換されていてもよく；あるいはR4は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ホルミル、カルボキシルのいずれかであり；
R5は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニルのいずれかであり；
nは、0、1、2、3、4のいずれかの整数であり；
B1は、架橋要素-CR10R11-であり（ただしR10とR11は、それぞれ独立に、水素またはアルキルである）；
B2はアルキレン架橋である）。
【請求項２】
Aがフェニル、ナフチル、1,3-ビフェニル、1,4-ビフェニル、フルオレニル、テトラリニル、インダニル、メチレンジオキシフェニル、(1,2-エチレン)ジオキシフェニル、フラニル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、インドリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニルのいずれかであり、そのそれぞれは、任意的に1個以上の置換基で置換されており、その置換基の選択を、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜C8シクロアルキル、C1〜C8シクロアルキル-C1〜C10アルキル、フェニル、フェニル-C1〜C10アルキル、C1〜C10アルコキシ、C3〜C10アルケニルオキシ、C3〜C10アルキニルオキシ、C1〜C10アルキルチオ、C1〜C10アルキルスルホニル、C1〜C10アルコキシ-C1〜C10アルキル、C1〜C10アルカノイル、C1〜C10アルコキシカルボニル、C3〜C10アルケニルオキシカルボニル、C3〜C10アルキニルオキシカルボニル、C1〜C10アルキルアミノ、ジ-C1〜C10アルキルアミノ、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ホルミルからなるグループの中から行ない、この中でアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基は、任意的に1個以上のハロゲン原子で置換されていてもよく；Xが酸素またはイオウであり；Yが酸素またはイオウであり；R1が、水素、C1〜C10アルキル、C3〜C10アルケニル、C3〜C10アルキニル、C3〜C8シクロアルキルのいずれかであり、それぞれのアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基は、任意的にハロゲンで置換されていてもよく；R2が、水素、C1〜C10アルキル、C3〜C10アルケニル、C3〜C10アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ-C3〜C10アルケニル、C1〜C6アルコキシ-C3〜C10アルキニルのいずれかであり、その中のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基はすべて、任意的にハロゲンで置換されていてもよく；あるいはR2は、任意的に置換されたアリール-C1〜C6アルキル、任意的に置換されたアリール-C3〜C10アルケニル、任意的に置換されたアリール-C3〜C10アルキニル、任意的に置換されたアリールオキシ-C1〜C6アルキルのいずれかであり；R3が、水素、C1〜C10アルキル、C3〜C10アルケニル、C3〜C10アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ-C3〜C10アルケニル、C1〜C6アルコキシ-C3〜C10アルキニルのいずれかであり、その中のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基はすべて、任意的にハロゲンで置換されていてもよく；あるいはR3は、任意的に置換されたアリール-C1〜C6アルキル、任意的に置換されたアリール-C3〜C10アルケニル、任意的に置換されたアリール-C3〜C10アルキニル、任意的に置換されたアリールオキシ-C1〜C6アルキル、任意的に置換されたヘテロアリール-C1〜C6アルキル、任意的に置換されたヘテロアリール-C3〜C10アルケニル、任意的に置換されたヘテロア��ール-C3〜C10アルキニルのいずれかであり；R4が、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルカノイル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ-C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6アルコキシカルボニルのいずれかであり、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基のそれぞれは、任意的にハロゲンで置換されていてもよく；あるいはR4は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ホルミル、カルボキシルのいずれかであり；R5が、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニルのいずれかであり；B2がC1〜C6アルキレン架橋であり；nが0〜2の整数になっている、請求項１記載の組成物。
【請求項３】
Aがフェニル、ナフチル、1,4-ビフェニル、テトラリニル、インダニル、メチレンジオキシフェニル、(1,2-エチレン)ジオキシフェニル、フラニル、チエニル、ピリジルのいずれかであり、そのそれぞれは、任意的に1個、または2個、または3個の置換基で置換されており、その置換基の選択を、C1〜C10アルキル、C1〜C10ハロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10ハロアルケニル、C2〜C10アルキニル、ベンジル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10ハロアルコキシ、C3〜C10アルケニルオキシ、C3〜C10アルキニルオキシ、C1〜C10アルキルチオ、C1〜C10ハロアルキルチオ、C1〜C10アルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C1〜C10アルカノイル、C1〜C10アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミルからなるグループの中から行なう、請求項1または2に記載の組成物。
【請求項４】
Aがフェニル、ナフチル、1,4-ビフェニル、テトラリニル、インダニル、メチレンジオキシフェニル、(1,2-エチレン)ジオキシフェニル、フラニル、チエニル、ピリジルのいずれかであり、そのそれぞれは、任意的に1個、または2個、または3個の置換基で置換されており、その置換基の選択を、C1〜C10アルキル、C1〜C10ハロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10ハロアルケニル、C2〜C10アルキニル、ベンジル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10ハロアルコキシ、C3〜C10アルケニルオキシ、C3〜C10アルキニルオキシ、C1〜C10アルキルチオ、C1〜C10ハロアルキルチオ、C1〜C10アルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C1〜C10アルカノイル、C1〜C10アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミルからなるグループの中から行ない；Xが酸素またはイオウであり；Yが酸素またはイオウであり；R1が、水素、C1〜C10アルキル、C3〜C10アルケニル、C3〜C10アルキニル、C1〜C10ハロアルキル、C3〜C10ハロアルケニル、C3〜C10ハロアルキニルのいずれかであり；R2が、水素、C1〜C10アルキル、C3〜C10アルケニル、C3〜C10アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル-C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル-C3〜C6アルケニル、C3〜C8シクロアルキル-C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ-C3〜C6アルケニル、C1〜C6アルコキシ-C3〜C6アルキニル、C1〜C10ハロアルキル、C3〜C10ハロアルケニル、C3〜C10ハロアルキニル、フェニル-C1〜C6アルキル、フェニル-C1〜C6アルケニル、フェニル-C1〜C6アルキニルのいずれかであり、その中のフェニルは、任意的に置換基によって一置換または二置換されていてもよく、その置換基の選択を、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルカノイル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミルからなるグループの中から行ない；R3が、水素、C1〜C10アルキル、C3〜C10アルケニル、C3〜C10アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル-C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル-C3〜C6アルケニル、C3〜C8シクロアルキル-C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ-C3〜C6アルケニル、C1〜C6アルコキシ-C3〜C6アルキニル、C1〜C10ハロアルキル、C3〜C10ハロアルケニル、C3〜C10ハロアルキニル、フェニル-C1〜C6アルキル、フェニル-C1〜C6アルケニル、フェニル-C1〜C6アルキニルのいずれかであり、その中のフェニルは、任意的に置換基によって一置換または二置換されていてもよく、その置換基の選択を、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルカノイル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミルからなるグループの中から行ない；R4が、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、ハロゲン、シアノ、ニトロのいずれかであり；R5が、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニルのいずれかであり；nが0〜2の整数であり；B2が一般式-CH(R20)-(CH2)p-（ただしR20は水素またはC1〜C4アルキルであり、pは0、1、2��いずれかの整数である）である、請求項1に記載の組成物。
【請求項５】
Aがフェニル、ナフチル、1,4-ビフェニル、テトラリニル、インダニル、メチレンジオキシフェニル、チエニルのいずれかであり、そのそれぞれは、任意的に1個、または2個、または3個の置換基で置換されており、その置換基の選択を、C1〜C10アルキル、C1〜C10ハロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、ベンジル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10ハロアルコキシ、C1〜C10アルキルチオ、C1〜C10ハロアルキルチオ、C1〜C10アルカノイル、C1〜C10アルコキシカルボニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミルからなるグループの中から行ない；Xが酸素またはイオウであり；Yが酸素またはイオウであり；R1が、水素、C1〜C8アルキル、C3〜C8アルケニル、C3〜C8アルキニルのいずれかであり；R2が、水素、C1〜C8アルキル、C3〜C8アルケニル、C3〜C8アルキニル、C3〜C6シクロアルキル-C3〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ-C3〜C4アルキニル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C8ハロアルキニルのいずれかであり；R3が、水素、C1〜C8アルキル、C3〜C8アルケニル、C3〜C8アルキニル、C3〜C6シクロアルキル-C3〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ-C3〜C4アルキニル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C8ハロアルキニルのいずれかであり；R4が、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、ハロゲンのいずれかであり；R5が、水素またはC1〜C4アルキルであり；B1が、-CH2-、-CH(CH3)-、-C(CH3)2-のいずれかであり；nが整数の0または1であり；B2が一般式-CH(R20)-(CH2)p-（ただしR20は水素またはC1〜C4アルキルであり、pは0、1、2のいずれかの整数である）である、請求項1に記載の組成物。
【請求項６】
Aがフェニルまたはチエニルであり、そのそれぞれは、任意的に1個または2個の置換基で置換されており、その置換基の選択を、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C10アルキルチオ、C1〜C4アルカノイル、ハロゲン、シアノからなるグループの中から行ない；Xが酸素であり；Yが酸素であり；R1が、水素、C1〜C8アルキル、C3〜C8アルケニル、C3〜C8アルキニルのいずれかであり；R2が、水素、C1〜C8アルキル、C3〜C8アルケニル、C3〜C8アルキニル、C3〜C6シクロアルキル-C3〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ-C3〜C4アルキニルのいずれかであり；R3が、水素、C1〜C8アルキル、C3〜C8アルケニル、C3〜C8アルキニル、C3〜C6シクロアルキル-C3〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ-C3〜C4アルキニルのいずれかであり；R4が、3-C1〜C6アルコキシであり；R5が、水素またはメチルであり；B1が、-CH2-、-CH(CH3)-、-C(CH3)2-の中から選択され；nが整数の0または1であり；B2が、-CH2-CH2-、CH2-、-CH(CH3)-CH2-、CH(CH3)-のいずれかである、請求項1に記載の組成物。
【請求項７】
Aがフェニルであり、そのフェニルは任意的に1個または2個の置換基で置換されており、その置換基の選択を、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、シアノからなるグループの中から行ない；XとYが両方とも酸素であり；R1が水素であり；R2が、水素、C1〜C4アルキル、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキニルのいずれかであり；R3が、C1〜C4アルキル、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキニルのいずれかであり；R4が、3-メトキシまたは3-エトキシであり；R5が水素であり；B1が、-CH2-、-CH(CH3)-、-C(CH3)2-の中から選択され；nが整数の1であり；B2が-CH2-CH2-である、請求項1に記載の組成物。
【請求項８】
請求項1に記載の一般式（I）で表わされる化合物の調製方法であって、
a）一般式（VI）のフェノール：
【化２】
2005513015.tif 000045
（ただしA、R1、R2、R4、R5、B1、B2、Y、nは、一般式（I）で定義したのと同じものである）を、一般式（V）の化合物：
Z-R3  （V）
（ただしR3は一般式（I）で定義したのと同じものであり、Zは離脱基である）と反応させ、一般式（IA）の化合物：
【化３】
2005513015.tif 000046
を生成させる操作；あるいは
b）一般式（II）の化合物：
【化４】
2005513015.tif 000047
（ただしA、R1、R2、B1、Yは、一般式（I）で定義したのと同じものである）を、一般式（VII）のアミン：
【化５】
2005513015.tif 000048
（ただしR3、R4、R5、B2、nは、一般式（I）で定義したのと同じものである）と反応させる操作；あるいは
c）一般式（XIV）のα-ヒドロキシアミド：
【化６】
2005513015.tif 000049
（ただしA、R1、R3、R4、B1、B2、nは、一般式（I）で定義したのと同じものである）を、一般式（XV）のエーテル化剤：
Z-R2  （XV）
（ただしR2、R5は、一般式（I）で定義したのと同じものであり、Zは離脱基である）と反応させて一般式（IB）の化合物：
【化７】
2005513015.tif 000050
を生成させ、任意的にさらに硫化剤を用いて処理することによって一般式（IA）の化合物のアミド基を変換し、一般式（IC）の化合物：
【化８】
2005513015.tif 000051
におけるようなチオアミド基にする操作を含む方法。
【請求項９】
請求項1に記載の一般式（I）で表わされる化合物を利用し、栽培作物を植物病原性微生物による感染から保護する方法。
【請求項１０】
作物に対する植物病原性微生物の感染を制御または予防する方法であって、請求項1に記載の一般式（I）で表わされる化合物を活性成分としてその作物、その作物の一部または部位に付着させる操作を含む方法。
【請求項１１】
上記植物病原性微生物が真菌である、請求項10に記載の方法。
【請求項１２】
その光学異性体ならびにそのような異性体の混合物を含む一般式（I）の化合物：
【化９】
2005513015.tif 000052
（ただし一般式（I）において、
Aは、任意的に置換されたアリール、または任意的に置換されたヘテロアリールであり；
Xは、酸素またはイオウであり；
Yは、酸素またはイオウであり；
R1は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキルのいずれかであり；
R2は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル-アルキル、アルコキシ-アルキル、アルコキシ-アルケニル、アルコキシ-アルキニルのいずれかであり、その中のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基はすべて、任意的にハロゲンで置換されていてもよく；あるいはR2は、任意的に置換されたアリール-アルキル、任意的に置換されたアリール-アルケニル、任意的に置換されたアリール-アルキニル、任意的に置換されたアリールオキシ-アルキルのいずれかであり；
R3は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル-アルキル、アルコキシ-アルキル、アルコキシ-アルケニル、アルコキシ-アルキニルのいずれかであり、その中のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基はすべて、任意的にハロゲンで置換されていてもよく；あるいはR3は、任意的に置換されたアリール-アルキル、任意的に置換されたアリール-アルケニル、任意的に置換されたアリール-アルキニル、任意的に置換されたアリールオキシ-アルキル、任意的に置換されたヘテロアリール-アルキル、任意的に置換されたヘテロアリール-アルケニル、任意的に置換されたヘテロアリール-アルキニルのいずれかであり；
R4は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ-アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルカノイル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニルのいずれかであり、その中のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基はすべて、任意的にハロゲンで置換されていてもよく；あるいはR4は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ホルミル、カルボキシルのいずれかであり；
R5は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニルのいずれかであり；
nは、0、1、2、3、4のいずれかの整数であり；
B1は、架橋要素-CR10R11-であり（ただしR10とR11は、それぞれ独立に、水素またはアルキルである）；
B2はアルキレン架橋である）のうち、
2-ヒドロキシ-N-[2-(3-ブロモ-4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-3-(3-ブロモ-4-ヒドロキシ-フェニル)-プロピオンアミド、
2-ヒドロキシ-N-[2-(3-ブロモ-4-メトキシ-フェニル)-エチル]-3-(3-ブロモ-4-メトキシ-フェニル)-プロピオンアミド、
2-ヒドロキシ-N-[2-(3-ブロモ-4-メトキシ-フェニル)-エチル]-3-(3,5-ジブロモ-4-ヒドロキシ-フェニル)-プロピオンアミド、
2-ヒドロキシ-N-[2-(3,5-ジブロモ-4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-3-(3-ブロモ-4-ヒドロキシ-フェニル)-プロピオンアミド、
2-ヒドロキシ-N-[2-(3,5-ジブロモ-4-メトキシ-フェニル)-エチル]-3-(3-ブロモ-4-メトキシ-フェニル)-プロピオンアミド、
2-ヒドロキシ-N-[2-(3-ブロモ-4-メトキシ-フェニル)-エチル]-3-(3,5-ジブロモ-4-メトキシ-フェニル)-プロピオンアミドを除いたもの。
【請求項１３】
Aがフェニル、ナフチル、1,3-ビフェニル、1,4-ビフェニル、フルオレニル、テトラリニル、インダニル、メチレンジオキシフェニル、(1,2-エチレン)ジオキシフェニル、フラニル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、インドリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニルのいずれかであり、そのそれぞれは、任意的に1個以上の置換基で置換されており、その置換基の選択を、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜C8シクロアルキル、C1〜C8シクロアルキル-C1〜C10アルキル、フェニル、フェニル-C1〜C10アルキル、C1〜C10アルコキシ、C3〜C10アルケニルオキシ、C3〜C10アルキニルオキシ、C1〜C10アルキルチオ、C1〜C10アルキルスルホニル、C1〜C10アルコキシ-C1〜C10アルキル、C1〜C10アルカノイル、C1〜C10アルコキシカルボニル、C3〜C10アルケニルオキシカルボニル、C3〜C10アルキニルオキシカルボニル、C1〜C10アルキルアミノ、ジ-C1〜C10アルキルアミノ、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ホルミルからなるグループの中から行ない、この中でアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基は、任意的に1個以上のハロゲン原子で置換されていてもよく；Xが酸素またはイオウであり；Yが酸素またはイオウであり；R1が、水素、C1〜C10アルキル、C3〜C10アルケニル、C3〜C10アルキニル、C3〜C8シクロアルキルのいずれかであり、それぞれのアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基は、任意的にハロゲンで置換されていてもよく；R2が、水素、C1〜C10アルキル、C3〜C10アルケニル、C3〜C10アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ-C3〜C10アルケニル、C1〜C6アルコキシ-C3〜C10アルキニルのいずれかであり、その中のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基はすべて、任意的にハロゲンで置換されていてもよく；あるいはR2は、任意的に置換されたアリール-C1〜C6アルキル、任意的に置換されたアリール-C3〜C10アルケニル、任意的に置換されたアリール-C3〜C10アルキニル、任意的に置換されたアリールオキシ-C1〜C6アルキルのいずれかであり；R3が、水素、C1〜C10アルキル、C3〜C10アルケニル、C3〜C10アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ-C3〜C10アルケニル、C1〜C6アルコキシ-C3〜C10アルキニルのいずれかであり、その中のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基はすべて、任意的にハロゲンで置換されていてもよく；あるいはR3は、任意的に置換されたアリール-C1〜C6アルキル、任意的に置換されたアリール-C3〜C10アルケニル、任意的に置換されたアリール-C3〜C10アルキニル、任意的に置換されたアリールオキシ-C1〜C6アルキル、任意的に置換されたヘテロアリール-C1〜C6アルキル、任意的に置換されたヘテロアリール-C3〜C10アルケニル、任意的に置換されたヘテロア��ール-C3〜C10アルキニルのいずれかであり；R4が、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルカノイル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ-C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6アルコキシカルボニルのいずれかであり、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基のそれぞれは、任意的にハロゲンで置換されていてもよく；あるいはR4は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ホルミル、カルボキシルのいずれかであり；R5が、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニルのいずれかであり；B2がC1〜C6アルキレン架橋であり；nが0〜2の整数になっている、請求項12に記載の化合物。
【請求項１４】
Aがフェニル、ナフチル、1,4-ビフェニル、テトラリニル、インダニル、メチレンジオキシフェニル、(1,2-エチレン)ジオキシフェニル、フラニル、チエニル、ピリジルのいずれかであり、そのそれぞれは、任意的に1個、または2個、または3個の置換基で置換されており、その置換基の選択を、C1〜C10アルキル、C1〜C10ハロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10ハロアルケニル、C2〜C10アルキニル、ベンジル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10ハロアルコキシ、C3〜C10アルケニルオキシ、C3〜C10アルキニルオキシ、C1〜C10アルキルチオ、C1〜C10ハロアルキルチオ、C1〜C10アルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C1〜C10アルカノイル、C1〜C10アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミルからなるグループの中から行なう、請求項12または13に記載の化合物。
【請求項１５】
Aがフェニル、ナフチル、1,4-ビフェニル、テトラリニル、インダニル、メチレンジオキシフェニル、(1,2-エチレン)ジオキシフェニル、フラニル、チエニル、ピリジルのいずれかであり、そのそれぞれは、任意的に1個、または2個、または3個の置換基で置換されており、その置換基の選択を、C1〜C10アルキル、C1〜C10ハロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10ハロアルケニル、C2〜C10アルキニル、ベンジル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10ハロアルコキシ、C3〜C10アルケニルオキシ、C3〜C10アルキニルオキシ、C1〜C10アルキルチオ、C1〜C10ハロアルキルチオ、C1〜C10アルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C1〜C10アルカノイル、C1〜C10アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミルからなるグループの中から行ない；Xが酸素またはイオウであり；Yが酸素またはイオウであり；R1が、水素、C1〜C10アルキル、C3〜C10アルケニル、C3〜C10アルキニル、C1〜C10ハロアルキル、C3〜C10ハロアルケニル、C3〜C10ハロアルキニルのいずれかであり；R2が、水素、C1〜C10アルキル、C3〜C10アルケニル、C3〜C10アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル-C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル-C3〜C6アルケニル、C3〜C8シクロアルキル-C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ-C3〜C6アルケニル、C1〜C6アルコキシ-C3〜C6アルキニル、C1〜C10ハロアルキル、C3〜C10ハロアルケニル、C3〜C10ハロアルキニル、フェニル-C1〜C6アルキル、フェニル-C1〜C6アルケニル、フェニル-C1〜C6アルキニルのいずれかであり、その中のフェニルは、任意的に置換基によって一置換または二置換されていてもよく、その置換基の選択を、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルカノイル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミルからなるグループの中から行ない；R3が、水素、C1〜C10アルキル、C3〜C10アルケニル、C3〜C10アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル-C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル-C3〜C6アルケニル、C3〜C8シクロアルキル-C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ-C3〜C6アルケニル、C1〜C6アルコキシ-C3〜C6アルキニル、C1〜C10ハロアルキル、C3〜C10ハロアルケニル、C3〜C10ハロアルキニル、フェニル-C1〜C6アルキル、フェニル-C1〜C6アルケニル、フェニル-C1〜C6アルキニルのいずれかであり、その中のフェニルは、任意的に置換基によって一置換または二置換されていてもよく、その置換基の選択を、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルカノイル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミルからなるグループの中から行ない；R4が、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、ハロゲン、シアノ、ニトロのいずれかであり；R5が、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニルのいずれかであり；nが0〜2の整数であり；B2が一般式-CH(R20)-(CH2)p-（ただしR20は水素またはC1〜C4アルキルであり、pは0、1、2��いずれかの整数である）である、請求項12に記載の化合物。
【請求項１６】
Aがフェニル、ナフチル、1,4-ビフェニル、テトラリニル、インダニル、メチレンジオキシフェニル、チエニルのいずれかであり、そのそれぞれは、任意的に1個、または2個、または3個の置換基で置換されており、その置換基の選択を、C1〜C10アルキル、C1〜C10ハロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、ベンジル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10ハロアルコキシ、C1〜C10アルキルチオ、C1〜C10ハロアルキルチオ、C1〜C10アルカノイル、C1〜C10アルコキシカルボニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミルからなるグループの中から行ない；Xが酸素またはイオウであり；Yが酸素またはイオウであり；R1が、水素、C1〜C8アルキル、C3〜C8アルケニル、C3〜C8アルキニルのいずれかであり；R2が、水素、C1〜C8アルキル、C3〜C8アルケニル、C3〜C8アルキニル、C3〜C6シクロアルキル-C3〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ-C3〜C4アルキニル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C8ハロアルキニルのいずれかであり；R3が、水素、C1〜C8アルキル、C3〜C8アルケニル、C3〜C8アルキニル、C3〜C6シクロアルキル-C3〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ-C3〜C4アルキニル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C8ハロアルキニルのいずれかであり；R4が、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、ハロゲンのいずれかであり；R5が、水素またはC1〜C4アルキルであり；B1が、-CH2-、-CH(CH3)-、-C(CH3)2-のいずれかであり；nが整数の0または1であり；B2が一般式-CH(R20)-(CH2)p-（ただしR20は水素またはC1〜C4アルキルであり、pは0、1、2のいずれかの整数である）である、請求項12に記載の化合物。
【請求項１７】
Aがフェニルまたはチエニルであり、そのそれぞれは、任意的に1個または2個の置換基で置換されており、その置換基の選択を、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C10アルキルチオ、C1〜C4アルカノイル、ハロゲン、シアノからなるグループの中から行ない；Xが酸素であり；Yが酸素であり；R1が、水素、C1〜C8アルキル、C3〜C8アルケニル、C3〜C8アルキニルのいずれかであり；R2が、水素、C1〜C8アルキル、C3〜C8アルケニル、C3〜C8アルキニル、C3〜C6シクロアルキル-C3〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ-C3〜C4アルキニルのいずれかであり；R3が、水素、C1〜C8アルキル、C3〜C8アルケニル、C3〜C8アルキニル、C3〜C6シクロアルキル-C3〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ-C3〜C4アルキニルのいずれかであり；R4が、3-C1〜C6アルコキシであり；R5が、水素またはメチルであり；B1が、-CH2-、-CH(CH3)-、-C(CH3)2-の中から選択され；nが整数の0または1であり；B2が、-CH2-CH2-、CH2-、-CH(CH3)-CH2-、CH(CH3)-のいずれかである、請求項12に記載の化合物。
【請求項１８】
Aがフェニルであり、そのフェニルは任意的に1個または2個の置換基で置換されており、その置換基の選択を、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、シアノからなるグループの中から行ない；XとYが両方とも酸素であり；R1が水素であり；R2が、水素、C1〜C4アルキル、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキニルのいずれかであり；R3が、C1〜C4アルキル、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキニルのいずれかであり；R4が、3-メトキシまたは3-エトキシであり；R5が水素であり；B1が、-CH2-、-CH(CH3)-、-C(CH3)2-の中から選択され；nが整数の1であり；B2が-CH2-CH2-である、請求項12に記載の化合物。
【請求項１９】
2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェニル-プロピオンアミド、
2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェニル-プロピオンアミド、
N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェニル-2-プロプ-2-イニルオキシ-プロピオンアミド、
3-(4-クロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-プロピオンアミド、
3-(4-クロロ-フェニル)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
3-(4-クロロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
3-(4-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
2-エトキシ-3-(4-フルオロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
3-(4-フルオロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-プロピオンアミド、
3-(4-ブロモ-フェニル)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
3-(4-ブロモ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-プロピオンアミド、
3-(4-ブロモ-フェニル)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
3-(4-ブロモ-フェニル)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-3-p-トリル-プロピオンアミド、
3-(4-エチル-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-プロピオンアミド、
2-エトキシ-3-(4-エチル-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェニル-プロピオンアミド、
(R)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェニル-プロピオンアミド、
(R)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェニル-2-プロプ-2-イニルオキシ-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-クロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-クロロ-フェニル)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-クロロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-2-エトキシ-3-(4-フルオロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-フルオロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-ブロモ-フェニル)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-ブロモ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-ブロモ-フェニル)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-ブロモ-フェニル)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-3-p-トリル-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-エチル-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-プロピオンアミド、
(R)-2-エトキシ-3-(4-エチル-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェニル-プロピオンアミド、
(S)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェニル-プロピオンアミド、
(S)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェニル-2-プロプ-2-イニルオキシ-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-クロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-クロロ-フェニル)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-クロロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-2-エトキシ-3-(4-フルオロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-フルオロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-ブロモ-フェニル)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-ブロモ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-ブロモ-フェニル)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-ブロモ-フェニル)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-3-p-トリル-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-エチル-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-プロピオンアミド、
(S)-2-エトキシ-3-(4-エチル-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミドからなるグループの中から選択した、請求項12に記載の化合物。
【発明の詳細な説明】
【発明の開示】
【０００１】
本発明は、活性成分として、一般式（I）のα-酸素化またはα-チオール化されたカルボン酸フェネチルアミド誘導体を少なくとも1種類含む新規な農薬組成物に関する。本発明は、その活性成分の調製方法と、一般式（I）で表わされる新規な化合物に関する。本発明はさらに、この農薬組成物の調製方法と、一般式（I）の化合物またはこの組成物を利用して、栽培作物への植物病原性微生物の感染、特に真菌の感染を制御または予防する方法にも関する。
【０００２】
本発明は、殺菌性のある一般式（I）のα-酸素化またはα-チオール化されたカルボン酸フェネチルアミド誘導体：
【化１】
2005513015.tif 000003
と、その光学異性体およびそのような異性体の混合物に関する。ただし一般式（I）において、
Aは、任意的に置換されたアリール、または任意的に置換されたヘテロアリールであり；
Xは、酸素またはイオウであり；
Yは、酸素またはイオウであり；
R1は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキルのいずれかであり；
R2は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル-アルキル、アルコキシ-アルキル、アルコキシ-アルケニル、アルコキシ-アルキニルのいずれかであり、その中のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基はすべて、任意的にハロゲンで置換されていてもよく；あるいはR2は、任意的に置換されたアリール-アルキル、任意的に置換されたアリール-アルケニル、任意的に置換されたアリール-アルキニル、任意的に置換されたアリールオキシ-アルキルのいずれかであり；
R3は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル-アルキル、アルコキシ-アルキル、アルコキシ-アルケニル、アルコキシ-アルキニルのいずれかであり、その中のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基はすべて、任意的にハロゲンで置換されていてもよく；あるいはR3は、任意的に置換されたアリール-アルキル、任意的に置換されたアリール-アルケニル、任意的に置換されたアリール-アルキニル、任意的に置換されたアリールオキシ-アルキル、任意的に置換されたヘテロアリール-アルキル、任意的に置換されたヘテロアリール-アルケニル、任意的に置換されたヘテロアリール-アルキニルのいずれかであり；
R4は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ-アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルカノイル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニルのいずれかであり、その中のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基はすべて、任意的にハロゲンで置換されていてもよく；あるいはR4は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ホルミル、カルボキシルのいずれかであり；
R5は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニルのいずれかであり；
nは、0、1、2、3、4のいずれかの整数であり；
B1は、架橋要素-CR10R11-であり（ただしR10とR11は、それぞれ独立に、水素またはアルキルである）；
B2はアルキレン架橋である。
【０００３】
上記の定義では、アリールに、芳香族環であるフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、ビフェニル（例えば1,3-ビフェニル、1,4-ビフェニル）などが含まれるが、中でもフェニルが好ましい。アリールがアリールオキシまたはアリールチオの一部である場合にもこの定義が当てはまる。
【０００４】
ヘテロアリールは、少なくとも1つの酸素原子、窒素原子、イオウ原子が環の要素として存在している単環系、二環系、三環系を含む芳香族環系を表わす。具体的には、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、ナフチリジニルが挙げられる。
【０００５】
上記のアリール基とヘテロアリール基は、任意的に置換されていてもよい。これは、これらの基が、1個以上の同じ置換基または異なる置換基を持ちうることを意味する。通常は、3個以下の置換基が同時に存在している。アリール基またはヘテロアリール基の置換基の具体例としては、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル-アルキル、フェニル、フェニル-アルキルが挙げられる。上記のすべての基は、ハロゲン原子；アルコキシ；アルケニルオキシ；アルキニルオキシ；アルコキシアルキル；ハロアルコキシ；アルキルチオ；ハロアルキルチオ；アルキルスルホニル；ホルミル；アルカノイル；ヒドロキシ；ハロゲン；シアノ；ニトロ；アミノ；アルキルアミノ；ジアルキルアミノ；カルボキシル；アルコキシカルボニル；アルケニルオキシカルボニル；アルキニルオキシカルボニルの中から選択した1個以上の同じ基または異なる基を有することも可能である。代表例としては、4-クロロフェニル、4-ブロモフェニル、3,4-ジクロロフェニル、4-クロロ-3-フルオロフェニル、3-クロロ-4-フルオロフェニル、4-メチルフェニル、4-エチルフェニル、4-プロパルギルオキシフェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、4-ビフェニリル、4'-クロロ-4-ビフェニリル、5-クロロ-チエン-2-イル、5-メチル-チエン-2-イル、5-メチル-フル-2-イル、5,6,7,8-テトラヒドロ-1-ナフチル、5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチル、3,4-ジオキソメチレニル-フェニル、3,4-ジオキソエチレニル-フェニル、6-ベンゾチエニル、7-ベンゾチエニル、3-メチルフェニル、4-フルオロフェニル、4-エテニルフェニル、4-エチニルフェニル、4-プロピルフェニル、4-イソプロピルフェニル、4-t-ブチルフェニル、4-エトキシフェニル、4-エチニルオキシフェニル、4-フェノキシフェニル、4-メチルチオフェニル、4-メチルスルホニルフェニル、4-シアノフェニル、4-ニトロフェニル、4-メトキシカルボニル-フェニル、3-ブロモフェニル、3-クロロフェニル、2-クロロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、3,4,5-トリクロロフェニル、3,4-ジフルオロフェニル、3,4-ジブロモフェニル、3,4-ジメトキシフェニル、3,4-ジメチルフェニル、3-クロロ-4-シアノフェニル、4-クロロ-3-シアノフェニル、3-ブロモ-4-メチルフェニル、4-メトキシ-3-メチルフェニル、3-フルオロ-4-メトキシフェニル、4-クロロ-3-メチルフェニル、4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェニル、4-ブロモ-3-クロロフェニル、4-トリフルオロメチルフェニル、4-トリフルオロメトキシフェニル、4-メトキシフェニル、4'-メチル-4-ビフェニリル、4'-トリフルオロメチル-4-ビフェニリル、4'-ブロモ-4-ビフェニリル、4'-シアノ-4-ビフェニリル、3',4'-ジクロロ-4-ビフェニリルなどが挙げられる。
【０００６】
ここでも、アリールがアリールオキシまたはアリールチオの一部である場合には、任意的に存在している置換基として同じものが存在していてもよい。
【０００７】
任意的に置換されているアルキル基、アルケニル基、アルキニル基は、1個以上の置換基を持つことができる。その置換基の選択は、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、フェニル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルからなるグループの中から行なう。このことは、アルキル、アルケニル、アルキニルが、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルケニルスルフィニル、アルケニルスルホニル、アルキニルオキシ、アルキニルチオ、アルキニルスルフィニル、アルキニルスルホニルなどの別の置換基の一部になっている場合にも当てはまる。
【０００８】
置換基の数は3個以下が好ましい。例外はハロゲンであり、アルキル基は過ハロゲン化されていてもよい。
【０００９】
上記の定義における“ハロ”または“ハロゲン”には、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が含まれる。
【００１０】
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基は、直鎖状でも分枝状でもよい。これは、アルキル、アルケニル、アルキニルを含む他の基のアルキル部分、アルケニル部分、アルキニル部分にも当てはまる。
【００１１】
炭素原子の数がいくつであるかに応じ、アルキルそのもの、または他の置換基の一部としてのアルキルは、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、あるいはこれらの異性体（例えばイソプロピル、イソブチル、t-ブチル、s-ブチル、イソペンチル、t-ペンチル）であると理解する。
【００１２】
シクロアルキルは、炭素原子の数がいくつであるかに応じ、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ビシクロヘキシル、シクロヘプチル、ビシクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロオクチルになる。
【００１３】
炭素原子の数がいくつであるかに応じ、基としてのアルケニル、または他の基の構造要素としてのアルケニルは、例えば以下のものであると理解する：-CH=CH2、-CH2-CH=CH2、-CH=CH-CH3、-CH2-CH=CH-CH3、-CH2-CH2-CH=CH2、-CH2-CH(CH3)-CH=CH2、-CH2-C(CH3)=CH2、-CH=CH-(CH2)2-CH3、-CH2-CH2-CH=CH-CH3、-CH2-CH2-C(CH3) =CH-CH3、-CH(CH3)-CH2-CH=CH-CH3、-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH3、-CH=CH-(CH2)3-CH3、-CH2-CH2-CH=C(CH3)-CH3、-CH2-CH2-CH=C(CH3)-CH2-CH3、-C(CH3)=CH2、-CH(CH3)-CH=CH2、-CH(CH3)-CH=CH-CH3、-CH(CH3)-CH2-CH=CH2、-CH2-CH(CH3)-C(CH3)=CH2、-CH2-C(CH3)=CH-CH3、-C(CH3)=CH-(CH2)2-CH3、-CH(CH3)-CH2-C(CH3)=CH-CH3、-CH(CH3)-(CH2)2-CH=CH2、-C(CH3)=CH-(CH2)3-CH3、-CH(CH3)-CH2-CH=CH-CH2-CH3、-(CH2)3-CH=CH2、-C(CH3)=CH-CH3、-CH(CH3)-CH2-C(CH3)=CH-CH3、-CH(CH3)-CH2-CH=CH-CH2-CH3。
【００１４】
基としてのアルキニル、または他の基の構造要素としてのアルキニルは、存在している炭素原子の数がいくつであるかに応じ、例えば以下のものになる：-C≡CH、-CH2-C≡CH、-C≡C-CH3、-CH2-C≡C-CH3、-CH2-CH2-C≡CH、-C≡C-CH2-CH3、-CH2-CH(CH3)-C≡CH、-C≡C-(CH2)2-CH3、-CH2-CH2-C≡C-CH3、-CH(CH3)-CH2-C≡C-CH3、-CH2-CH2-C≡C-CH2-CH3、-C≡C-(CH2)3-CH3、-C≡C-(CH2)4-CH3、-CH(CH3)-C≡CH、-CH(CH3)-C≡C-CH3、-CH(C2H5)-C≡C-CH3、-CH(CH3)-CH2-C≡CH、-CH(CH3)-(CH2)2-C≡CH、-CH(CH3)-CH2-C≡C-CH2-CH3、-(CH2)3-C≡CH、-CH(CH3)-CH2-C≡C-CH2-CH3。
【００１５】
ハロアルキル基、ハロアルケニル基、ハロアルキニル基、ハロシクロアルキル基は、1個以上の（同じまたは異なる）ハロゲン原子を含んでいてよく、例えば以下のものを表わす：CHCl2、CH2F、CCl3、CH2Cl、CHF2、CF3、CH2CH2Br、C2Cl5、CH2Br、CHClBr、CF3CH2、CH2CH2Cl、CH2CH2F、CH2CHF2、CH2-C=CHCl、CH=CCl2、CH=CF2、CH2-C≡CCl、CH2-C≡C-CF3。
【００１６】
B1とB2は、一般式（I）で表わされる分子構造の二価部分を特徴づけており、架橋要素の機能を有する。一般にこの部分は直線構造であるが、分枝状でもよく、置換基をさらに備えていてもよい。具体的には、架橋B2として、一般的なアルキレン基である一般式-CH(R20)-(CH2)p-（ただしR20は水素またはC1〜C4アルキルであり、pは0または1である）が挙げられる。B1架橋の具体例はC1〜C4アルキレン架橋であり、一般式（I）の分子でこのB1に隣接している部分を1個の炭素原子と結合している。B2の代表例としては、-CH2-、-CH2-CH2-、-CH(CH3)-CH2-、-CH(CH3)-、-CH2-CH2-CH2-、-CH2-CH(CH3)-などが挙げられる。結合要素B1の具体例としては、結合要素としての炭素原子が1個だけであるものが挙げられる。代表例は、-CH2-、-CH(CH3)-、-CH(C2H5)-、-C(CH3)2-などである。
【００１７】
少なくとも1つの不斉炭素が一般式（I）の化合物に存在していることは、この化合物が光学異性体および鏡像異性体の形態で出現しうることを意味する。脂肪族C=C二重結合が存在しうるため、幾何異性も起こる可能性がある。一般式（I）には、可能なこのような異性体の形態とその混合物がすべて含まれるものとする。具体的な異性体を特定していない場合には、利用する合成方法で得ることのできるジアステレオマーの混合物またはラセミ化合物を意味する。
【００１８】
一般式（I）で表わされる化合物の好ましい基は、以下のものである。すなわち、
Aがフェニル、ナフチル、1,3-ビフェニル、1,4-ビフェニル、フルオレニル、テトラリニル、インダニル、メチレンジオキシフェニル、(1,2-エチレン)ジオキシフェニル、フラニル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、インドリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニルのいずれかであり、そのそれぞれは、任意的に1個以上の置換基で置換されており、その置換基の選択を、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜C8シクロアルキル、C1〜C8シクロアルキル-C1〜C10アルキル、フェニル、フェニル-C1〜C10アルキル、C1〜C10アルコキシ、C3〜C10アルケニルオキシ、C3〜C10アルキニルオキシ、C1〜C10アルキルチオ、C1〜C10アルキルスルホニル、C1〜C10アルコキシ-C1〜C10アルキル、C1〜C10アルカノイル、C1〜C10アルコキシカルボニル、C3〜C10アルケニルオキシカルボニル、C3〜C10アルキニルオキシカルボニル、C1〜C10アルキルアミノ、ジ-C1〜C10アルキルアミノ、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ホルミルからなるグループの中から行ない、この中でアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基は、任意的に1個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいもの；あるいは
Aがフェニル、ナフチル、1,4-ビフェニル、テトラリニル、インダニル、メチレンジオキシフェニル、(1,2-エチレン)ジオキシフェニル、フラニル、チエニル、ピリジルのいずれかであり、そのそれぞれは、任意的に1個、または2個、または3個の置換基で置換されており、その置換基の選択を、C1〜C10アルキル、C1〜C10ハロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10ハロアルケニル、C2〜C10アルキニル、ベンジル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10ハロアルコキシ、C3〜C10アルケニルオキシ、C3〜C10アルキニルオキシ、C1〜C10アルキルチオ、C1〜C10ハロアルキルチオ、C1〜C10アルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C1〜C10アルカノイル、C1〜C10アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミルからなるグループの中から行なうもの；あるいは
Aがフェニル、ナフチル、1,4-ビフェニル、テトラリニル、インダニル、メチレンジオキシフェニル、チエニルのいずれかであり、そのそれぞれは、任意的に1個、または2個、または3個の置換基で置換されており、その置換基の選択を、C1〜C10アルキル、C1〜C10ハロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、ベンジル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10ハロアルコキシ、C1〜C10アルキルチオ、C1〜C10ハロアルキルチオ、C1〜C10アルカノイル、C1〜C10アルコキシカルボニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミルからなるグループの中から行なうもの；あるいは
Aがフェニルまたはチエニルであり、そのそれぞれは、任意的に1個または2個の置換基で置換されており、その置換基の選択を、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C10アルキルチオ、C1〜C4アルカノイル、ハロゲン、シアノからなるグループの中から行なうもの；あるいは
Aがフェニルであり、そのフェニルは任意的に1個または2個の置換基で置換されており、その置換基の選択を、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、シアノからなるグループの中から行なうもの；あるいは
Xが酸素であるもの；あるいは
Yが酸素であるもの；あるいは
R1が、水素、C1〜C10アルキル、C3〜C10アルケニル、C3〜C10アルキニル、C3〜C8シクロアルキルのいずれかであり、それぞれのアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基は、任意的にハロゲンで置換されていてもよいもの；あるいは
R1が、水素、C1〜C10アルキル、C3〜C10アルケニル、C3〜C10アルキニル、C1〜C10ハロアルキル、C3〜C10ハロアルケニル、C3〜C10ハロアルキニルのいずれかであるもの；あるいは
R1が、水素、C1〜C8アルキル、C3〜C8アルケニル、C3〜C8アルキニルのいずれかであるもの；あるいは
R1が水素であるもの；あるいは
R2が、水素、C1〜C10アルキル、C3〜C10アルケニル、C3〜C10アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ-C3〜C10アルケニル、C1〜C6アルコキシ-C3〜C10アルキニルのいずれかであり、その中のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基はすべて、任意的にハロゲンで置換されていてもよく；あるいはR2は、任意的に置換されたアリール-C1〜C6アルキル、任意的に置換されたアリール-C3〜C10アルケニル、任意的に置換されたアリール-C3〜C10アルキニル、任意的に置換されたアリールオキシ-C1〜C6アルキルのいずれかであるもの；あるいは
R2が、水素、C1〜C10アルキル、C3〜C10アルケニル、C3〜C10アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル-C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル-C3〜C6アルケニル、C3〜C8シクロアルキル-C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ-C3〜C6アルケニル、C1〜C6アルコキシ-C3〜C6アルキニル、C1〜C10ハロアルキル、C3〜C10ハロアルケニル、C3〜C10ハロアルキニル、フェニル-C1〜C6アルキル、フェニル-C1〜C6アルケニル、フェニル-C1〜C6アルキニルのいずれかであり、その中のフェニルは、任意的に置換基によって一置換または二置換されていてもよく、その置換基の選択を、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルカノイル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミルからなるグループの中から行なうもの；あるいは
R2が、水素、C1〜C8アルキル、C3〜C8アルケニル、C3〜C8アルキニル、C3〜C6シクロアルキル-C3〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ-C3〜C4アルキニル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C8ハロアルキニルのいずれかであるもの；あるいは
R2が、水素、C1〜C8アルキル、C3〜C8アルケニル、C3〜C8アルキニル、C3〜C6シクロアルキル-C3〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ-C3〜C4アルキニルのいずれかであるもの；あるいは
R2が、水素、C1〜C4アルキル、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキニルのいずれかであるもの；あるいは
R3が、水素、C1〜C10アルキル、C3〜C10アルケニル、C3〜C10アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ-C3〜C10アルケニル、C1〜C6アルコキシ-C3〜C10アルキニルのいずれかであり、その中のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基はすべて、任意的にハロゲンで置換されていてもよく；あるいはR3は、任意的に置換されたアリール-C1〜C6アルキル、任意的に置換されたアリール-C3〜C10アルケニル、任意的に置換されたアリール-C3〜C10アルキニル、任意的に置換されたアリールオキシ-C1〜C6アルキル、任意的に置換されたヘテロアリール-C1〜C6アルキル、任意的に置換されたヘテロアリール-C3〜C10アルケニル、任意的に置換されたヘテロアリール-C3〜C10アルキニルのいずれかであるもの；あるいは
R3が、水素、C1〜C10アルキル、C3〜C10アルケニル、C3〜C10アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル-C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル-C3〜C6アルケニル、C3〜C8シクロアルキル-C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ-C3〜C6アルケニル、C1〜C6アルコキシ-C3〜C6アルキニル、C1〜C10ハロアルキル、C3〜C10ハロアルケニル、C3〜C10ハロアルキニル、フェニル-C1〜C6アルキル、フェニル-C1〜C6アルケニル、フェニル-C1〜C6アルキニルのいずれかであり、その中のフェニルは、任意的に置換基によって一置換または二置換されていてもよく、その置換基の選択を、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルカノイル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミルからなるグループの中から行なうもの；あるいは
R3が、水素、C1〜C8アルキル、C3〜C8アルケニル、C3〜C8アルキニル、C3〜C6シクロアルキル-C3〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ-C3〜C4アルキニル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C8ハロアルキニルのいずれかであるもの；あるいは
R3が、水素、C1〜C8アルキル、C3〜C8アルケニル、C3〜C8アルキニル、C3〜C6シクロアルキル-C3〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ-C3〜C4アルキニルのいずれかであるもの；あるいは
R3が、C1〜C4アルキル、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキニルのいずれかであるもの；あるいは
R4が、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルカノイル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ-C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6アルコキシカルボニルのいずれかであり、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基のそれぞれは、任意的にハロゲンで置換されていてもよく；あるいはR4は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ホルミル、カルボキシルのいずれかであるもの；あるいは
R4が、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、ハロゲン、シアノ、ニトロのいずれかであるもの；あるいは
R4が、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、ハロゲンのいずれかであるもの；あるいは
R4が、3-C1〜C6アルコキシであるもの；あるいは
R4が、3-メトキシまたは3-エトキシであるもの；あるいは
R5が、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニルのいずれかであるもの；あるいは
R5が、水素またはC1〜C4アルキルであるもの；あるいは
R5が、水素またはメチルであるもの；あるいは
R5が水素であるもの；あるいは
B1が、架橋要素-CR10R11-であるもの（ただしR10とR11は、それぞれ独立に、水素またはC1〜C4アルキルである）；あるいは
B1が、-CH2-、-CH(CH3)-、-C(CH3)2-の中から選択されるもの；あるいは
nが0〜2の整数であるもの；あるいは
nが整数の0または1であるもの；あるいは
nが整数の1であるもの；あるいは
B2がC1〜C6アルキレン架橋であるもの；あるいは
B2が一般式-CH(R20)-(CH2)p-である（ただしR20は水素またはC1〜C4アルキルであり、pは0、1、2のいずれかの整数である）もの；あるいは
B2が、-CH2-CH2-、-CH2-、-CH(CH3)-CH2-、-CH(CH3)-のいずれかであるもの；あるいは
B2が-CH2-CH2-であるものである。
【００１９】
さらに別の好ましい基は、以下のものである。すなわち、
Aがフェニル、ナフチル、1,3-ビフェニル、1,4-ビフェニル、フルオレニル、テトラリニル、インダニル、メチレンジオキシフェニル、(1,2-エチレン)ジオキシフェニル、フラニル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、インドリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニルのいずれかであり、そのそれぞれは、任意的に1個以上の置換基で置換されており、その置換基の選択を、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜C8シクロアルキル、C1〜C8シクロアルキル-C1〜C10アルキル、フェニル、フェニル-C1〜C10アルキル、C1〜C10アルコキシ、C3〜C10アルケニルオキシ、C3〜C10アルキニルオキシ、C1〜C10アルキルチオ、C1〜C10アルキルスルホニル、C1〜C10アルコキシ-C1〜C10アルキル、C1〜C10アルカノイル、C1〜C10アルコキシカルボニル、C3〜C10アルケニルオキシカルボニル、C3〜C10アルキニルオキシカルボニル、C1〜C10アルキルアミノ、ジ-C1〜C10アルキルアミノ、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ホルミルからなるグループの中から行ない、この中でアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基は、任意的に1個以上のハロゲン原子で置換されていてもよく；Xが酸素またはイオウであり；Yが酸素またはイオウであり；R1が、水素、C1〜C10アルキル、C3〜C10アルケニル、C3〜C10アルキニル、C3〜C8シクロアルキルのいずれかであり、それぞれのアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基は、任意的にハロゲンで置換されていてもよく；R2が、水素、C1〜C10アルキル、C3〜C10アルケニル、C3〜C10アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ-C3〜C10アルケニル、C1〜C6アルコキシ-C3〜C10アルキニルのいずれかであり、その中のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基はすべて、任意的にハロゲンで置換されていてもよく；あるいはR2は、任意的に置換されたアリール-C1〜C6アルキル、任意的に置換されたアリール-C3〜C10アルケニル、任意的に置換されたアリール-C3〜C10アルキニル、任意的に置換されたアリールオキシ-C1〜C6アルキルのいずれかであり；R3が、水素、C1〜C10アルキル、C3〜C10アルケニル、C3〜C10アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ-C3〜C10アルケニル、C1〜C6アルコキシ-C3〜C10アルキニルのいずれかであり、その中のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基はすべて、任意的にハロゲンで置換されていてもよく；あるいはR3は、任意的に置換されたアリール-C1〜C6アルキル、任意的に置換されたアリール-C3〜C10アルケニル、任意的に置換されたアリール-C3〜C10アルキニル、任意的に置換されたアリールオキシ-C1〜C6アルキル、任意的に置換されたヘテロアリール-C1〜C6アルキル、任意的に置換されたヘテロアリール-C3〜C10アルケニル、任意的に置換されたヘテロア��ール-C3〜C10アルキニルのいずれかであり；R4が、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルカノイル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ-C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6アルコキシカルボニルのいずれかであり、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基のそれぞれは、任意的にハロゲンで置換されていてもよく；あるいはR4は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ホルミル、カルボキシルのいずれかであり；R5が、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニルのいずれかであり；B2がC1〜C6アルキレン架橋であり；nが0〜2の整数になっているものである。
【００２０】
これら化合物のうちで好ましいのは、Aがフェニル、ナフチル、1,4-ビフェニル、テトラリニル、インダニル、メチレンジオキシフェニル、(1,2-エチレン)ジオキシフェニル、フラニル、チエニル、ピリジルのいずれかであり、そのそれぞれは、任意的に1個、または2個、または3個の置換基で置換されており、その置換基の選択を、C1〜C10アルキル、C1〜C10ハロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10ハロアルケニル、C2〜C10アルキニル、ベンジル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10ハロアルコキシ、C3〜C10アルケニルオキシ、C3〜C10アルキニルオキシ、C1〜C10アルキルチオ、C1〜C10ハロアルキルチオ、C1〜C10アルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C1〜C10アルカノイル、C1〜C10アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミルからなるグループの中から行なうものである。
【００２１】
さらに別の好ましい基は、以下のものである。すなわち、
Aがフェニル、ナフチル、1,4-ビフェニル、テトラリニル、インダニル、メチレンジオキシフェニル、(1,2-エチレン)ジオキシフェニル、フラニル、チエニル、ピリジルのいずれかであり、そのそれぞれは、任意的に1個、または2個、または3個の置換基で置換されており、その置換基の選択を、C1〜C10アルキル、C1〜C10ハロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10ハロアルケニル、C2〜C10アルキニル、ベンジル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10ハロアルコキシ、C3〜C10アルケニルオキシ、C3〜C10アルキニルオキシ、C1〜C10アルキルチオ、C1〜C10ハロアルキルチオ、C1〜C10アルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C1〜C10アルカノイル、C1〜C10アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミルからなるグループの中から行ない；Xが酸素またはイオウであり；Yが酸素またはイオウであり；R1が、水素、C1〜C10アルキル、C3〜C10アルケニル、C3〜C10アルキニル、C1〜C10ハロアルキル、C3〜C10ハロアルケニル、C3〜C10ハロアルキニルのいずれかであり；R2が、水素、C1〜C10アルキル、C3〜C10アルケニル、C3〜C10アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル-C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル-C3〜C6アルケニル、C3〜C8シクロアルキル-C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ-C3〜C6アルケニル、C1〜C6アルコキシ-C3〜C6アルキニル、C1〜C10ハロアルキル、C3〜C10ハロアルケニル、C3〜C10ハロアルキニル、フェニル-C1〜C6アルキル、フェニル-C1〜C6アルケニル、フェニル-C1〜C6アルキニルのいずれかであり、その中のフェニルは、任意的に置換基によって一置換または二置換されていてもよく、その置換基の選択を、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルカノイル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミルからなるグループの中から行ない；R3が、水素、C1〜C10アルキル、C3〜C10アルケニル、C3〜C10アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル-C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル-C3〜C6アルケニル、C3〜C8シクロアルキル-C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ-C3〜C6アルケニル、C1〜C6アルコキシ-C3〜C6アルキニル、C1〜C10ハロアルキル、C3〜C10ハロアルケニル、C3〜C10ハロアルキニル、フェニル-C1〜C6アルキル、フェニル-C1〜C6アルケニル、フェニル-C1〜C6アルキニルのいずれかであり、その中のフェニルは、任意的に置換基によって一置換または二置換されていてもよく、その置換基の選択を、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルカノイル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミルからなるグループの中から行ない；R4が、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、ハロゲン、シアノ、ニトロのいずれかであり；R5が、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニルのいずれかであり；nが0〜2の整数であり；B2が一般式-CH(R20)-(CH2)p-（ただしR20は水素またはC1〜C4アルキルであり、pは0、1、2��いずれかの整数である）であるもの；あるいは
Aがフェニル、ナフチル、1,4-ビフェニル、テトラリニル、インダニル、メチレンジオキシフェニル、チエニルのいずれかであり、そのそれぞれは、任意的に1個、または2個、または3個の置換基で置換されており、その置換基の選択を、C1〜C10アルキル、C1〜C10ハロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、ベンジル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10ハロアルコキシ、C1〜C10アルキルチオ、C1〜C10ハロアルキルチオ、C1〜C10アルカノイル、C1〜C10アルコキシカルボニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミルからなるグループの中から行ない；Xが酸素またはイオウであり；Yが酸素またはイオウであり；R1が、水素、C1〜C8アルキル、C3〜C8アルケニル、C3〜C8アルキニルのいずれかであり；R2が、水素、C1〜C8アルキル、C3〜C8アルケニル、C3〜C8アルキニル、C3〜C6シクロアルキル-C3〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ-C3〜C4アルキニル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C8ハロアルキニルのいずれかであり；R3が、水素、C1〜C8アルキル、C3〜C8アルケニル、C3〜C8アルキニル、C3〜C6シクロアルキル-C3〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ-C3〜C4アルキニル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C8ハロアルキニルのいずれかであり；R4が、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、ハロゲンのいずれかであり；R5が、水素またはC1〜C4アルキルであり；B1が、-CH2-、-CH(CH3)-、-C(CH3)2-のいずれかであり；nが整数の0または1であり；B2が一般式-CH(R20)-(CH2)p-（ただしR20は水素またはC1〜C4アルキルであり、pは0、1、2のいずれかの整数である）であるもの；あるいは
Aがフェニルまたはチエニルであり、そのそれぞれは、任意的に1個または2個の置換基で置換されており、その置換基の選択を、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C10アルキルチオ、C1〜C4アルカノイル、ハロゲン、シアノからなるグループの中から行ない；Xが酸素であり；Yが酸素であり；R1が、水素、C1〜C8アルキル、C3〜C8アルケニル、C3〜C8アルキニルのいずれかであり；R2が、水素、C1〜C8アルキル、C3〜C8アルケニル、C3〜C8アルキニル、C3〜C6シクロアルキル-C3〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ-C3〜C4アルキニルのいずれかであり；R3が、水素、C1〜C8アルキル、C3〜C8アルケニル、C3〜C8アルキニル、C3〜C6シクロアルキル-C3〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ-C3〜C4アルキニルのいずれかであり；R4が、3-C1〜C6アルコキシであり；R5が、水素またはメチルであり；B1が、-CH2-、-CH(CH3)-、-C(CH3)2-の中から選択され；nが整数の0または1であり；B2が、-CH2-CH2-、CH2-、-CH(CH3)-CH2-、CH(CH3)-のいずれかであるもの；あるいは
Aがフェニルであり、そのフェニルは任意的に1個または2個の置換基で置換されており、その置換基の選択を、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、シアノからなるグループの中から行ない；XとYが両方とも酸素であり；R1が水素であり；R2が、水素、C1〜C4アルキル、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキニルのいずれかであり；R3が、C1〜C4アルキル、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキニルのいずれかであり；R4が、3-メトキシまたは3-エトキシであり；R5が水素であり；B1が、-CH2-、-CH(CH3)-、-C(CH3)2-の中から選択され；nが整数の1であり；B2が-CH2-CH2-であるものである。
【００２２】
好ましい個々の具体的な化合物は以下の通りである：
2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェニル-プロピオンアミド、
2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェニル-プロピオンアミド、
N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェニル-2-プロプ-2-イニルオキシ-プロピオンアミド、
3-(4-クロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-プロピオンアミド、
3-(4-クロロ-フェニル)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
3-(4-クロロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
3-(4-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
2-エトキシ-3-(4-フルオロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
3-(4-フルオロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-プロピオンアミド、
3-(4-ブロモ-フェニル)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
3-(4-ブロモ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-プロピオンアミド、
3-(4-ブロモ-フェニル)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
3-(4-ブロモ-フェニル)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-3-p-トリル-プロピオンアミド、
3-(4-エチル-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-プロピオンアミド、
2-エトキシ-3-(4-エチル-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド。
【００２３】
これら化合物の光学的に純粋な鏡像異性体は、ほとんどがR-形態とS-形態の混合物として得られる。しかし古典的な分離法によって、あるいは立体選択的合成法によって、純粋な鏡像異性体を得ることが可能である、実際の調製では、両方の形態の鏡像異性体が豊富な混合物を得られる可能性があるが、実験室スケールでは、以下のような分析的に純粋な鏡像異性体を得ることができる。
(R)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェニル-プロピオンアミド、
(R)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェニル-プロピオンアミド、
(R)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェニル-2-プロプ-2-イニルオキシ-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-クロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-クロロ-フェニル)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-クロロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-2-エトキシ-3-(4-フルオロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-フルオロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-ブロモ-フェニル)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-ブロモ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-ブロモ-フェニル)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-ブロモ-フェニル)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(R)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-3-p-トリル-プロピオンアミド、
(R)-3-(4-エチル-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-プロピオンアミド、
(R)-2-エトキシ-3-(4-エチル-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェニル-プロピオンアミド、
(S)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェニル-プロピオンアミド、
(S)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェニル-2-プロプ-2-イニルオキシ-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-クロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-クロロ-フェニル)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-クロロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-2-エトキシ-3-(4-フルオロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-フルオロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-ブロモ-フェニル)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-ブロモ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-ブロモ-フェニル)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-ブロモ-フェニル)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド、
(S)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-3-p-トリル-プロピオンアミド、
(S)-3-(4-エチル-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-プロピオンアミド、
(S)-2-エトキシ-3-(4-エチル-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-プロピオンアミド。
【００２４】
植物に有害な真菌を制御するためのマンデル酸誘導体がいくつか提案されている（例えばWO 94/29267、WO 96/17840、PCT/EP01/05530）。しかしこれら調製物の作用は、実際の農業のあらゆる側面においてあらゆる必要性を満足させるものではない。驚くべきことに、一般式（I）の化合物を用いることにより、高いレベルの活性を有する新しい種類の殺菌剤が見いだされた。
【００２５】
一般式（I）で表わされる化合物のうちのいくつかは、薬理活性のある化合物として文献に記載されている。今やその化合物が植物保護剤として役に立つことがわかったが、特許を請求する新規な一群の化合物にはならないであろう。一般式（I）で表わされる公知の薬理活性化合物は天然の産物として分離されており、G.R. PettitらによりJ. Nat. Prod.、1996年、第59巻、927〜934ページに記載されている。この論文では、そのような化合物はヘミバスタジノールと呼ばれている。これら化合物は、以下のような化学名を有する。
2-ヒドロキシ-N-[2-(3-ブロモ-4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-3-(3-ブロモ-4-ヒドロキシ-フェニル)-プロピオンアミド、
2-ヒドロキシ-N-[2-(3-ブロモ-4-メトキシ-フェニル)-エチル]-3-(3-ブロモ-4-メトキシ-フェニル)-プロピオンアミド、
2-ヒドロキシ-N-[2-(3-ブロモ-4-メトキシ-フェニル)-エチル]-3-(3,5-ジブロモ-4-ヒドロキシ-フェニル)-プロピオンアミド、
2-ヒドロキシ-N-[2-(3,5-ジブロモ-4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-3-(3-ブロモ-4-ヒドロキシ-フェニル)-プロピオンアミド、
2-ヒドロキシ-N-[2-(3,5-ジブロモ-4-メトキシ-フェニル)-エチル]-3-(3-ブロモ-4-メトキシ-フェニル)-プロピオンアミド、
2-ヒドロキシ-N-[2-(3-ブロモ-4-メトキシ-フェニル)-エチル]-3-(3,5-ジブロモ-4-メトキシ-フェニル)-プロピオンアミド。
【００２６】
一般式（I）の化合物は、スキーム1〜5に示したいずれかの方法に従って得ることができる。
スキーム1：
【化２】
2005513015.tif 000004
【００２７】
ステップA：一般式（II）の酸または一般式（II）の酸のカルボキシ活性化誘導体（ただしA、B1、R1、R2、Yは、一般式（I）で定義したのと同じものである）を、任意的に塩基と希釈剤の存在下で、一般式（III）のアミン（ただしB2、R4、R5は、一般式（I）で定義したのと同じものである）と反応させる。
【００２８】
一般式（II）の酸のカルボキシ活性化誘導体はすべて、活性化したカルボキシル基を有する化合物であり、その具体例としては、酸ハロゲン化物（酸塩化物など）；対称な無水物または混合した無水物（炭酸O-アルキルと混合した無水物）；活性化したエステル（p-ニトロフェニルエステルやN-ヒドロキシスクシンイミドエステル）、あるいは普通のエステル（メチルエステル、エチルエステル、n-プロピルエステル、イソ-プロピルエステル、n-ブチルエステル、t-ブチルエステル、ネオ-ペンチルエステル、イソ-アミルエステルなど）などが挙げられる。一般式（II）の酸のカルボキシ活性化誘導体としては、凝縮剤を用いてその場で形成した、活性化形態の一般式（II）の酸もある。凝縮剤としては、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール、ヘキサフルオロリン酸ベンゾトリアゾル-1-イルオキシ-トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウム、ヘキサフルオロリン酸O-ベンゾトリアゾル-1-イル-N,N,N',N'-ビス(ペンタメチレン)ウロニウム、ヘキサフルオロリン酸O-ベンゾトリアゾル-1-イル-N,N,N',N'-ビス(テトラメチレン)ウロニウム、ヘキサフルオロリン酸O-ベンゾトリアゾル-1-イル-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウム、ヘキサフルオロリン酸ベンゾトリアゾル-1-イルオキシ-トリピロリジノホスホニウムなどが挙げられる。一般式（II）で表わされる酸の混合無水物は、一般式（II）の酸を、任意的に有機または無機の塩基（例えば第三級アミンであるトリエチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、N-メチル-ピペリジン、N-メチル-モルホリンなど）の存在下で、クロロギ酸エステル（例えばクロロギ酸アルキルエステルであるクロロギ酸エチルやクロロギ酸イソブチルなど）と反応させることによって調製することができる。
【００２９】
この反応は、芳香族炭化水素、非芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素などの溶媒中で行なわせることが好ましい。溶媒としては、クロロ炭化水素（例えばジクロロメタンやトルエン）；ケトン（例えばアセトン）；エステル（例えば酢酸エチル）；アミド（例えばN,N-ジメチルホルムアミド）；ニトリル（例えばアセトニトリル）；エーテル（例えばジエチルエーテル、t-ブチル−メチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン）；水などが挙げられる。これら溶媒の混合物を使用することも可能である。反応は、任意的に有機または無機の塩基の存在下で、-80℃〜+150℃、好ましくは-40℃〜+40℃の温度範囲で行なわせる。有機または無機の塩基としては、第三級アミン（例えばトリエチルアミン、N,N-ジイソプロピル-エチルアミン、ピリジン、N-メチル-ピペリジン、N-メチル-モルホリン）、金属水酸化物または金属の炭酸塩、好ましくはアルカリ金属水酸化物またはアルカリ金属の炭酸塩（例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム）が挙げられる。
【００３０】
ステップB：一般式（IA）の化合物は、一般式（IV）のフェノール（ただしA、B1、B2、R1、R2、R4、R5、Yは、一般式（I）で定義したのと同じものである）を、一般式（V）の化合物（ただしR3は一般式（I）で定義したのと同じものであり、Zは離脱基（塩化物や臭化物などのハロゲン化物、あるいはトシラート、メシラート、トリフラートなどのスルホン酸エステルである）と反応させることによって最終生成物として調製することができる。
【００３１】
この反応は、芳香族炭化水素、非芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素などの溶媒中で行なわせることが望ましい。溶媒としては、クロロ炭化水素（例えばジクロロメタンやトルエン）；ケトン（例えばアセトンや2-ブタノン）；エステル（例えば酢酸エチル）；エーテル（例えばジエチルエーテル、t-ブチル-メチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン）；アミド（例えばN,N-ジメチルホルムアミド）；ニトリル（例えばアセトニトリル）；アルコール（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、n-ブタノール、t-ブタノール）；スルホキシド（例えばジメチルスルホキシド）；水などが挙げられる。これら溶媒の混合物を使用することも可能である。反応は、任意的に有機または無機の塩基の存在下で、-80℃〜+200℃、好ましくは0℃〜+120℃の温度範囲で行なわせる。有機または無機の塩基としては、第三級アミン（例えばトリエチルアミン、N,N-ジイソプロピル-エチルアミン、ピリジン、N-メチル-ピペリジン、N-メチル-モルホリン）、金属水酸化物または金属の炭酸塩または金属のアルコキシド（例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、ナトリウムt-ブトキシド、カリウムt-ブトキシド）が挙げられる。
【００３２】
ステップC：ステップAとステップBの代わりに、一般式（II）の酸または一般式（II）の酸のカルボキシ活性化誘導体（ただしA、B1、R1、R2、Yは、一般式（I）で定義したのと同じものである）を、任意的に塩基と希釈剤の存在下で、ステップAに記載したのと同じ条件にして、一般式（VII）（ただしB2、R3、R4、R5は、一般式（I）で定義したのと同じものである）のアミンと反応させる。
【００３３】
スキーム2：
【化３】
2005513015.tif 000005
ステップD：一般式（VIII）の化合物（ただしB2とR4は、一般式（I）で定義したのと同じものである）を、スキーム1のステップBに記載したのと同じ条件下で、一般式（V）の化合物（ただしR3とZはスキーム1で定義したのと同じものである：スキーム1を参照）でアルキル化する。
【００３４】
ステップE：一般式（IX）の化合物（ただしB2、R3、R4は、一般式（I）で定義したのと同じものである）を、公知の条件（D. Seebach、G. Adam、T. Gees、M. Schiess、W. Weigang、Chem. Ber.、1988年、第121巻、507ページ）下で脱水し、一般式（X）（ただしB2、R3、R4は、一般式（I）で定義したのと同じものである）のイソシアニドにする。
【００３５】
ステップF：一般式（X）のイソシアニド（ただしB2、R3、R4は、一般式（I）で定義したのと同じものである）を、カルボン酸（XII）（ただしR6は、水素または低級アルキルである）、典型的には酢酸の存在下で、3成分パッセリーニ反応（J. March、『高等有機化学』、第5版、ワイリー社、2001年、1252ページ）により一般式（XI）のアルデヒドまたはケトン（ただしA、B1、R1は、一般式（I）で定義したのと同じものである）と反応させ、一般式（XIII）のO-アシル-α-ヒドロキシアミド（ただしA、B1、B2、R1、R3、R4は、一般式（I）で定義したのと同じものであり、R6は水素または低級アルキルである）を得る。
【００３６】
ステップG：ステップFの代わりに、一般式（X）のイソシアニド（ただしB2、R3、R4は、一般式（I）で定義したのと同じものである）を、四塩化チタンの存在下で、公知の条件（D. Seebach、G. Adam、T. Gees、M. Schiess、W. Weigang、Chem. Ber.、1988年、第121巻、507ページ；O. Ort、U. Doller、W. Reissel、S.D. Lindel、T.L. Hough、D.J. Simpson、J.P.Chung、Pesticide Sci.、1997年、第50巻、331ページ）にして、一般式（XI）のアルデヒドまたはケトン（ただしA、B1、R1は、一般式（I）で定義したのと同じものである）と反応させ、一般式（XIV）のα-ヒドロキシアミド（ただしA、B1、B2、R1、R3、R4は、上で定義したのと同じ意味である）を得る。
【００３７】
ステップH：ステップEとステップFの代わりに、一般式（IX）の化合物（ただしB2、R3、R4は、一般式（I）で定義したのと同じものである）を1ホスゲン当量（例えばトリホスゲン）と塩基（例えばトリエチルアミン）で処理し、それに続く第2のステップにおいて、公知の条件（WO 96/17840）下で、イソシアニド中間体を分離せずに四塩化チタンと一般式（XI）のアルデヒドまたはケトン（ただしA、B1、R1は、一般式（I）で定義したのと同じものである）でさらに処理し、一般式（XIV）のα-ヒドロキシアミド（ただしA、B1、B2、R1、R3、R4は、一般式（I）で定義したのと同じものである）を得る。
【００３８】
ステップI：一般式（XIII）のO-アシル-α-ヒドロキシアミド（ただしA、B1、B2、R1、R3、R4は上で定義したのと同じ意味であり、R6は水素または低級アルキルである）を公知の条件（J. March、『高等有機化学』、第4版、ワイリー社、1992年）下で加水分解して一般式（XIV）のα-ヒドロキシアミド（ただしA、B1、B2、R1、R3、R4は、一般式（I）で定義したのと同じものである）にする。
【００３９】
ステップK：一般式（XIV）のα-ヒドロキシアミド（ただしA、B1、B2、R1、R3、R4は、一般式（I）で定義したのと同じものである）を、スキーム1のステップBに記載したのと同じ条件下で、一般式（XV）の化合物（ただしR2は、アルキル、アルケニル、アルキニルのいずれかであり、Zは、離脱基（塩化物や臭化物などのハロゲン化物、あるいはトシラート、メシラート、トリフラートなどのスルホン酸エステルである）と反応させ、一般式（IB）の化合物（ただしA、B1、B2、R1、R2、R3、R4は、一般式（I）で定義したのと同じものである）にする。
【００４０】
スキーム3：α-ヒドロキシ酸の調製（一般式（II）の具体例）：
【化４】
2005513015.tif 000006
【００４１】
ステップL：一般式（XVII）のアミン（ただしAは一般式（I）で定義したのと同じものである）を、硝酸ナトリウムと塩酸と銅塩（例えば臭化銅（I）またはヨウ化銅（I））の存在下で公知の条件（D. Haigh、L.J. Jefcott、K. Magee、H. McNab、J. Chem. Soc., Perkin Trans. I、1996年、2895ページ）にして一般式（XVIII）のアクリル酸誘導体（ただしR7は水素または低級アルキルである）と反応させ、一般式（XIX）のα-クロロ酸誘導体（ただしAは一般式（I）で定義したのと同じものであり、R7は水素または低級アルキルである）を得る。
【００４２】
ステップM：次に、一般式（XIX）のα-クロロ酸誘導体（ただしAは一般式（I）で定義したのと同じものであり、R7は水素または低級アルキルである）を、公知の条件（D. Haigh、L.J. Jefcott、K. Magee、H. McNab、J. Chem. Soc., Perkin Trans. I、1996年、2895ページ）にして、強アルカリ塩基（例えば水酸化ナトリウムや水酸化カリウム）をより弱い塩基（炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム）の存在下で用いて加水分解し、一般式（XX）のα-ヒドロキシ酸（ただしAは一般式（I）で定義したのと同じものである）を得る。
【００４３】
スキーム4：
【化５】
2005513015.tif 000007
ステップS：一般式（VI）のアミド（ただしA、B1、B2、R1、R2、R3、R4、R5は、上に定義したのと同じものである）を、不活性な希釈剤（例えば芳香族炭化水素、非芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素などの不活性有機溶媒であり、具体的にはベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、クロロホルムなど）中で、硫化剤（五硫化リンや2,4-ビス(4-メトキシフェニル)-1,3-ジチア-2,4-ジホスフェタン-2,4-ジスルフィド（ローソン試薬）などのリンイオウ化合物）を用い、-80℃〜+200℃、好ましくは0〜+100℃の温度範囲にて変換し、一般式（XXX）のチオアミド（ただしA、B1、B2、R1、R2、R3、R4、R5は、一般式（I）で定義したのと同じものである）にする。
【００４４】
スキーム5：
【化６】
2005513015.tif 000008
ステップT：一般式（IB）の化合物（ただしA、B1、B2、R1、R2、R3、R4、R5、Yは、一般式（I）で定義したのと同じものである）は、一般式（XXXI）のアミド（ただしA、B1、B2、R1、R3、R4、R5、Yは、一般式（I）で定義したのと同じものである）を、スキーム1のステップBに記載したのと同じ条件下で、一般式（XV）の化合物（ただしR2は一般式（I）で定義したのと同じものであり、Zは、離脱基（塩化物や臭化物などのハロゲン化物、あるいはトシラート、メシラート、トリフラートなどのスルホン酸エステルである）と反応させることによって得られる。
【００４５】
ステップU：一般式（XXXII）のアミド（ただしA、B1、B2、R1、R4、Yは、一般式（I）で定義したのと同じものである）を、スキーム1のステップBに記載したのと同じ条件下で、一般式（XV）の化合物（ただしR2は一般式（I）で定義したのと同じものであり、Zは、離脱基（塩化物や臭化物などのハロゲン化物、あるいはトシラート、メシラート、トリフラートなどのスルホン酸エステルである）と反応させ、一般式（IB）の化合物（ただしA、B1、B2、R1、R2、R3、R4、R5、Yは、一般式（I）で定義したのと同じものである）にする。なお一般式（XV）の化合物は、化合物（V）（ただしR3は一般式（I）で定義したのと同じものであり、Zは離脱基（塩化物や臭化物などのハロゲン化物、あるいはトシラート、メシラート、トリフラートなどのスルホン酸エステルである）と同じものである。
【００４６】
一般式（I）の化合物は、室温において油または固体であり、有益な殺菌特性を有することを特徴とする。この化合物は、農業分野またはその関連分野において、植物に有害な微生物を制御する上で予防用または治療用として使用することができる。本発明による一般式（I）の化合物は、低濃度において、殺菌活性、特に殺真菌活性が優れていることだけでなく、植物に非常によく受け入れられることも特徴とする。
【００４７】
驚くべきことに、一般式（I）の化合物は、実用上、植物病原性微生物の制御、中でも真菌の制御に関し、非常に好ましい殺菌スペクトルを有する。この化合物は、非常に好ましい治療特性と予防特性を持っており、多数の作物を保護するのに使用される。一般式（I）の化合物を用いると、有用な多数の作物またはその一部（果実、花、葉、幹、塊茎、根）に発生する植物病原性微生物を抑制または破壊する一方で、植物で後から成長する部分も、例えば植物病原性真菌から保護された状態を維持することが可能である。
【００４８】
一般式（I）の新規な化合物は、真菌のうちの特定の属に対して効果的であることがわかった。すなわち、不完全菌類（例えばセルコスポラ）、担子類（例えばサビキン）、子嚢菌（例えばウドンコカビやベンチュリア）、卵菌類（例えばタンジクツユカビ、ツユカビ、クサレカビ、エキビョウキン）に対し、中でも卵菌類に対し、効果的であった。したがってこの化合物は、植物の保護に関し、植物病原性真菌を制御するための組成物に対する重要な添加物である。一般式（I）の化合物は、種子（果実、塊茎、穀粒）や植物を切断した一部を真菌による感染から保護するための塗布剤として、また土壌中に発生する植物病原性真菌から保護するための塗布剤として使用することもできる。
【００４９】
本発明は、一般式（I）の化合物を活性成分として含む組成物、中でも植物保護用組成物と、その組成物を農業分野やその関連分野で使用する方法にも関する。
【００５０】
さらに、本発明には、活性成分が、この明細書に記載した1種類以上の物質または一群の物質と均一に混合されている組成物の調製方法も含まれる。さらに、一般式（I）の新規な化合物またはこの新規な組成物を付着させることを特徴とする植物の処理方法も本発明に含まれる。
【００５１】
本発明で保護する対象となる作物としては、例えば、以下のものが挙げられる。すなわち、穀物（コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、モロコシ、その他関連する種）；ビート（テンサイ、飼料ビート）；梨果、核果、小果実（リンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー、クロイチゴ）；マメ科植物（インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメ、ダイズ）；油脂植物（セイヨウアブラナ、カラシ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、ヒマ、カカオマメ、ピーナツ）；ウリ（マロー、キュウリ、メロン）；繊維植物（ワタ、アマ、アサ、ジュート）；柑橘類の果実（オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン）；野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、タマネギ、トマト、ジャガイモ、パプリカ）；クスノキ科（アボカド、シナモン、ショウノウ）；タバコ、ナッツ、コーヒー、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、バナナなどの植物、天然ゴム植物、鑑賞植物などである。
【００５２】
一般式（I）の化合物は、通常は組成物の形態で使用され、他の活性成分と同時に、あるいは他の活性成分の後に続けて、処理する区域に散布したり、処理する植物に付着させたりすることができる。そのような他の活性成分としては、肥料や微量栄養素供与体のほか、植物の成長に影響を与える他の調製物が可能である。選択的除草剤、選択的殺虫剤、殺真菌剤、殺菌剤、殺線虫剤、殺陸貝剤、あるいはこれら調製物を数種類混ぜた混合物を使用することも可能である。望むのであれば、製剤技術で一般的に使用されている基剤、界面活性剤、付着促進用アジュバントも合わせて使用することができる。
【００５３】
一般式（I）の化合物は、他の殺真菌剤と混合することができる。すると予期しない相乗活性が生じる場合がある。そのような混合物が2種類の活性成分（一般式（I）で表わされる化合物を1つと、他の殺真菌剤のリストから選択したものを1つ）からなるものに限定されることはなく、多くの混合物は、一般式（I）で表わされる1種類以上の活性成分と、他の1種類以上の殺真菌剤を含んでいる。この目的に特に適している混合成分としては、アゾール（例えば、アザコナゾール、BAY 14120、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォル、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピリフェノックス、プロクロラズ、プロピコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール）；ピリミジニルカルビノール（例えば、アンシミドール、フェナリモール、ヌアリモール）；2-アミノ-ピリミジン（例えば、ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール）；モルホリン（例えば、ドデモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリデモルフ）；アニリノピリミジン（例えば、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル）；ピロール（例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニル）；フェニルアミド（例えば、ベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、R-メタラキシル、オフレース、オキサジキシル）；ベンゾイミダゾール（例えば、ベノミル、カルベンダジム、デバカルブ、フベリダゾール、チアベンダゾール）；ジカルボキシイミド（例えば、クロゾリネート、ジクロゾリン、イプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン）；カルボキサミド（例えば、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、メプロニル、オキシカルボキシン、チフルザミド）；グアニジン（例えば、グアザチン、ドジン、イミノクタジン）；ストロビルリン（例えば、アゾキシストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、SSF-129、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、BAS 500F（提案されている名称はピラクロストロビン）、BAS 520）；ジチオカルバメート（例えば、フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム）；N-ハロメチルチオテトラヒドロフタルイミド（例えば、キャプタフォル、キャプタン、ジクロロフルアニド、フルオロミド、フォルペット、トリフルアニド）；Cu化合物（例えば、ボルドー混合物、水酸化銅、銅オキシクロリド、硫酸銅、酸化第一銅、マンカッパー、オキシンドー）；ニトロフェノール誘導体（例えば、ジノカップ、ニトロタール-イソプロピル）；有機-p-誘導体（例えば、エジフェンフォス、イプロベンフォス、イソプロチオラン、ホスジフェン、ピラゾフォス、トルクロフォス-メチル）；他のさまざまな化合物（例えば、アシベンゾラル-S-メチル、アニラジン、ベンチアバリカルブ、ブラスチシジン-S、キノメチオネート、クロロネブ、クロロタロニル、シフルフェナ���ド、シモキサニル、ジクロン、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジメトモルフ、SYP-LI90（提案されている名称はフルモルフ）、ジチアノン、エタボキサム、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェノキサニル、フェンチン、フェリムゾン、フルアジナム、フルスルファミド、フェンヘキサミド、フォセチル-アルミニウム、ヒメキサゾール、イプロバリカルブ、IKF-916（シアゾファミド）、カスガマイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、ニコビフェン（新たに提案されている名称はボスカリド）、ペンシクロン、フサライド、ポリオキシン、プロベナゾール、プロパモカルブ、ピロキロン、キノキシフェン、キントゼン、イオウ、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリフォリン、バリダマイシン、ゾキサミド（RH7281）などが挙げられる。
【００５４】
上記の混合物において、活性成分の混合比は、宿主植物における植物病原性微生物の制御が最適になるように選択する。一般式（I）の化合物：第2の殺真菌剤の比は、一般に、100：1〜1：100、より好ましくは10：1〜1：10である。この混合物は、組み合わされる上記リストの活性成分のうちの1つだけでなく、そのリストから選択した別の2つ以上の活性成分も含んでいてよい。そのため3成分混合物になる、あるいは4成分混合物にさえなる。
【００５５】
適切な基剤と界面活性剤は固体でも液体でもよい。適切な基剤と界面活性剤は、製剤技術で一般に使用されている物質に対応しており、例えば天然または合成の無機物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着付与剤、増粘剤、結合剤、肥料などである。そのような基剤および添加剤は、例えばWO 95/30651に記載されている。
【００５６】
一般式（I）の化合物、またはそのような化合物を少なくとも1種類以上含む農薬組成物を付着させる好ましい方法は、全部の葉に付着させる（葉への付着）というものである。付着の頻度と量は、問題の病原菌による感染のリスクに応じて異なる。一般式（I）の化合物は、種子に付着させる（コーティングする）こともできる。その場合、活性成分を含む液体製剤の中に種子を浸すか、あるいは固体製剤を種子にコーティングする。
【００５７】
一般式（I）の化合物は、修飾されていない形態で使用できるが、製剤技術で通常利用されているアジュバントとともに使用するほうが好ましい。そのため一般式（I）の化合物は、公知の方法で製剤化し、例えば乳化可能な濃縮物、コーティング可能なペースト、直接スプレーできる溶液または希釈可能な溶液、希釈したエマルジョン、湿潤化可能な粉末、可溶性粉末、ダスト、粒子にしたり、ポリマー物質中にカプセル化したりする。組成物の性質と同様、散布方法（スプレー、噴霧、ダスティング、湿潤化、分散、注入）は、目的と周囲の状況に応じて選択する。
【００５８】
好ましい散布量は、一般に、1ヘクタール（ha）につき活性成分を1g〜2kg、好ましくは10g〜1kg、さらに特定するならば、25g〜750gである。種子へのコーティングとして用いる場合には、量は、種子1kgにつき活性成分を0.001g〜1.0gにするのが好ましい。
【００５９】
製剤（すなわち組成物）、調製物、混合物は、必要に応じて固体または液体のアジュバントとともに、公知の方法で調製される。例えば、均一に混合する方法および／または活性成分を増量剤（例えば溶媒や固体基剤、必要な場合にはさらに界面活性化合物（界面活性剤））とともにすりつぶすという方法によって調製する。
【００６０】
製剤技術で通常使用されているさらに別の界面活性剤は当業者に知られており、関連する技術文献で見つけることができる。
【００６１】
本発明の農薬組成物は、一般に、一般式（I）の化合物を0.01〜99重量％、好ましくは0.1〜95重量％と、固体または液体のアジュバントを99.99〜1重量％、好ましくは99.9〜5重量％と、界面活性剤を0〜25重量％、好ましくは0.1〜25重量％含んでいる。
【００６２】
市販品は濃縮物の形態に製剤化されていることが好ましいが、エンドユーザーは、一般に希釈製剤を使用することになろう。
【００６３】
本発明の組成物には、安定剤、消胞剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤などの成分のほか、肥料や特別な効果を得るための他の活性成分も含まれていてよい。
【００６４】
以下の実施例において上に説明した本発明を具体的に示すが、本発明の範囲がこれら実施例に限定されることはない。温度は摂氏で表わす。Phはフェニルを表わす。
【００６５】
調製に関する実施例：
実施例E1：N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェニル-2-プロプ-2-イニルオキシ-ブチルアミド
【化７】
2005513015.tif 000009
a）N-[2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシ-フェニル)-エチル]-ホルムアミド
【化８】
2005513015.tif 000010
ギ酸（230g、5.0モル）を無水酢酸（383g、3.75モル）に0℃にて一滴ずつ添加する。この混合物を+55℃にて2時間にわたった撹拌した後、再び0℃に冷却する。テトラヒドロフラン（500ml）をこの温度で添加した後、4-(2-アミノ-エチル)-2-メトキシ-フェノールヒドロクロリド（50g、0.25モル）を添加する。得られた白色の懸濁液を+75℃にて18時間にわたって撹拌すると、黄色の溶液に変化する。この反応混合物を蒸発させ、残留物に対してフラッシュ・クロマトグラフィを行なうと、N-[2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシ-フェニル)-エチル]-ホルムアミドが得られる。
【００６６】
1H-NMR (300MHz, CDCl3)：2.85 (t, 2H, CH2CH2)、3.57 (t, 2H, CH2CH2)、3.82 (s, 3H, OCH3)、5.69 (bs, 1H, NH)、6.67-7.09 (m, 3H, CH芳香族)、8.12 (s, 1H, CHO)。
【００６７】
b）N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-ホルムアミド
【化９】
2005513015.tif 000011
ナトリウムメトキシド（メタノール中の5.4M溶液を32ml、0.17モル）を、メタノール（400ml）にN-[2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシ-フェニル)-エチル]-ホルムアミド（32g、0.16モル）を溶かした溶液に添加する。臭化プロパルギル（20g、0.17モル）を添加し、この混合物を4時間にわたって還流させる。蒸発後、残留物を酢酸エチル（400ml）の中に取り出し、水で洗浄する（2×200ml）。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、蒸発させる。残留物に対してフラッシュ・クロマトグラフィを行なうと、N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-ホルムアミドが得られる。
【００６８】
1H-NMR (300MHz, CDCl3)：2.44 (t, 1H, C≡CH)、2.73 (t, 2H, CH2CH2)、3.51 (t, 2H, CH2CH2)、3.82 (s, 3H, OCH3)、4.69 (m, 2H, OCH2)、5.53 (bs, 1H, NH)、6.62-6.95 (m, 3H, CH芳香族)。
【００６９】
c）2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェニル-ブチルアミド
【化１０】
2005513015.tif 000012
N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-ホルムアミド（8.0g、34ミリモル）とトリエチルアミン（8.3g、82ミリモル）をジクロロメタン（80ml）に溶かす。ジクロロメタン（40ml）に溶かした炭酸ビス(トリクロロメチル)（トリホスゲン、4.0g、14ミリモル）を+5℃にて添加する。この混合物を+5℃にて4時間にわたって撹拌した後、-78℃まで冷却する。四塩化チタン（7.0g、38ミリモル）をジクロロメタン（70ml）に溶かした溶液を添加し、この混合物を-40℃にて2時間にわたって撹拌する。ジクロロメタン（50ml）に溶かした2-フェニルプロピオンアルデヒド（4.8g、36ミリモル）を一滴ずつ添加し、この混合物を室温にて17時間にわたって撹拌する。この混合物を5NのHCl（25ml）を用いて加水分解し、室温にて30分間にわたって撹拌し、水で洗浄する。有機層を蒸発させた後、残留物に対してフラッシュ・クロマトグラフィ（酢酸エチル／ヘキサン=6：3）を行なうと、2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェニル-ブチルアミド（E1.23）が得られる。
【００７０】
1H-NMR (300MHz, CDCl3)：1.26 (d, 3H, CH3)、2.52 (t, 1H, C≡CH)、2.76 (t, 2H, CH2CH2)、3.36-3.61 (m, 3H, CH, CH2CH2)、3.90 (s, 3H, OCH3)、4.19 (m, 1H, CHO)、4.78 (d, 2H, OCH2)、6.71-7.38 (m, 9H, NH, CH芳香族)。
【００７１】
2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェニル-ブチルアミド（2.4g、6.5ミリモル）と、30％水酸化ナトリウム溶液（6.0ml、33ミリモル）と、触媒量の臭化テトラブチルアンモニウム（50mg）を25mlのジクロロメタンの中で混合したものに対し、トルエン（1.2g、7.8ミリモル）に臭化プロパルギルを溶かした80％溶液を室温にてゆっくりと添加する。この反応物を+40℃にて16時間にわたって撹拌する。その後この混合物を蒸発させ、残留物を水とジクロロメタンで希釈する。相が分離するので水相をジクロロメタンで3回抽出する。1つにまとめた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸発させる。残った油をシリカゲル上のクロマトグラフィ（酢酸エチル／ヘキサン=1：1）により精製すると、N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-フェニル-2-プロプ-2-イニルオキシ-ブチルアミド（E1.24）が得られる。
【００７２】
1H-NMR (300MHz, CDCl3)：1.02 (d, 3H, CH3)、2.08 (t, 1H, C≡CH)、2.27 (t, 1H, C≡CH)、2.53 (q, 2H, CH2CH2)、3.18 (dq, 1H, CH)、3.30 (q, 2H, CH2CH2)、3.41 (dd, 1H, OCH2)、3.65 (s, 3H, OCH3)、3.72 (dd, 1H, OCH2)、3.90 (q, 1H, CHO)、4.51 (d, 2H, OCH2)、6.49-7.10 (m, 9H, NH, CH芳香族)。
【００７３】
実施例E2：2-アリルオキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-p-トリル-プロピオンアミド
【化１１】
2005513015.tif 000013
a）2-クロロ-3-p-トリル-プロピオン酸メチルエステル
【化１２】
2005513015.tif 000014
p-トルイジン（23.5g、0.22モル）と、アセトン250mlと、濃塩酸50mからなる懸濁液をアセトン-ドライアイスで冷却して機械的に撹拌している中に、水50mlに亜硝酸ナトリウム（16.5g、0.24モル）を溶かした溶液をゆっくりと添加する。そのとき、この反応混合物の温度が+5℃を超えないように注意する。この混合物を+5℃にて1時間にわたって撹拌した後、アクリル酸メチル100mlを添加する。次にこの懸濁液を+30℃まで温める。ヨウ化銅（I）（1g、5ミリモル）を30分間かけて少しずつ添加する。そのとき、反応混合物の温度が+35℃を超えないように注意する。その後、この温度にて撹拌をさらに30分間にわたって継続する。溶媒を減圧下で蒸発させ、残留物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出する。1つにまとめた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、蒸発させる。残留物をシリカゲル上のクロマトグラフィ（酢酸エチル／ヘキサン=9：1）により精製すると、2-クロロ-3-p-トリル-プロピオン酸メチルエステルが得られる。
【００７４】
1H-NMR (300MHz, CDCl3)：2.14 (s, 3H, CH3)、2.94 (dd, 1H, CH2)、3.15 (dd, 1H, CH2)、3.56 (s, 3H, OCH3)、4.23 (t, 1H, CHCl)、6.89-6.97 (m, 4H)。
【００７５】
b）2-ヒドロキシ-3-p-トリル-プロピオン酸
【化１３】
2005513015.tif 000015
2-クロロ-3-p-トリル-プロピオン酸メチルエステル（23g、0.1モル）と、炭酸カルシウム（11g、0.1モル）と、水酸化ナトリウム（5.5g、0.11モル）と、ジオキサン200mlと、水300mlからなる懸濁液を機械的に撹拌しながら、還流可能な状態で16時間にわたって加熱する。室温まで冷却した後、2Nの塩酸1.3lを添加し、この混合物を酢酸エチルで抽出する。1つにまとめた有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、蒸発させると、2-ヒドロキシ-3-p-トリル-プロピオン酸が得られる。この物質は、次のステップで使用するのに十分な純度である。
【００７６】
1H-NMR (300MHz, CDCl3)：2.25 (s, 3H, CH3)、2.89 (dd, 1H, CH2)、3.10 (dd, 1H, CH2)、4.40 (q, 1H, CHCl)、7.00-7.07 (m, 4H)。
【００７７】
c）2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-p-トリル-プロピオンアミド
【化１４】
2005513015.tif 000016
2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチルアミンヒドロクロリド（11.5g、47ミリモル）とN,N-ジイソプロピルエチルアミン（23g、0.18モル）を100mlのN,N-ジメチルホルムアミドに溶かす。この溶液に、2-ヒドロキシ-3-p-トリル-プロピオン酸（8.1g、45ミリモル）とヘキサフルオロリン酸(ベンゾトリアゾル-1-イルオキシ)-トリス-(ジメチルアミノ)-ホスホニウム（22g、49ミリモル）を順番に添加する。この反応混合物を室温にて16時間にわたって撹拌した後、氷水の中に注ぎ、酢酸エチルで数回抽出する。1つにまとめた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で蒸発させる。残った油をシリカゲル上のクロマトグラフィ（酢酸エチル／ヘキサン=1：1）により精製すると、2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-p-トリル-プロピオンアミド（E1.16）が得られる。
【００７８】
1H-NMR (300MHz, CDCl3)：2.32 (s, 3H, CH3)、2.50 (t, 1H, C≡CH)、2.73 (dt, 2H, CH2CH2)、2.86 (dd, 1H, CH2)、3.19 (dd, 1H, CH2)、3.51 (q, 2H, CH2CH2)、3.85 (s, 3H, OCH3)、4.25 (q, 1H, CHOH)、4.74 (d, 2H, OCH2)、6.59 (bs, 1H, NH)、6.67-7.29 (m, 7H, CH芳香族)。融点：85℃。
【００７９】
d）2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-p-トリル-プロピオンアミド（3.0g、8.2ミリモル）と、30％水酸化ナトリウム溶液（6.5ml、41ミリモル）と、触媒量の触媒量の臭化テトラブチルアンモニウム（50mg）を30mlのジクロロメタンの中で混合したものに対し、臭化アリル（1.2g、10ミリモル）を室温にてゆっくりと添加する。この反応物を+40℃にて16時間にわたって撹拌する。その後、この混合物を蒸発させ、残留物を水とジクロロメタンで希釈する。相が分離するので水相をジクロロメタンで3回抽出する。1つにまとめた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸発させる。残った油をシリカゲル上のクロマトグラフィ（酢酸エチル／ヘキサン=1：1）により精製すると、2-アリルオキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-3-p-トリル-プロピオンアミド（E1.17）が得られる。
【００８０】
1H-NMR (300MHz, CDCl3)：2.32 (s, 3H, CH3)、2.51 (t, 1H, C≡CH)、2.70 (dt, 2H, CH2CH2)、2.89 (dd, 1H, CH2)、3.12 (dd, 1H, CH2)、3.50 (q, 2H, CH2CH2)、3.86 (s, 3H, OCH3)、3.99 (q, 1H, CHOH)、4.73 (d, 2H, OCH2)、5.08-5.15 (m, 2H, C=CH2)、5.69 (dt, 1H, CH=C)、6.52 (bs, 1H, NH)、6.62-7.15 (m, 7H, CH芳香族)。
【００８１】
実施例E1とE2の方法に従うと、表E1に示した化合物が得られる。
表E1：（Phはフェニルを表わす）
【化１５】
2005513015.tif 000017
【表１】
2005513015.tif 000018
【表２】
2005513015.tif 000019
【表３】
2005513015.tif 000020
【００８２】
上記の実施例と同様にして表1〜表3の化合物が得られる。
【００８３】
表1：一般式（I.01）で表わされる化合物
【化１６】
2005513015.tif 000021
ただしA、R1、R2、R3、R4、Xの組み合わせは、それぞれ表Aの1つの列に対応している。
【００８４】
表2：一般式（I.02）で表わされる化合物
【化１７】
2005513015.tif 000022
ただしA、R1、R2、R3、R4、Xの組み合わせは、それぞれ表Aの1つの列に対応している。
【００８５】
表3：一般式（I.02）で表わされる化合物
【化１８】
2005513015.tif 000023
ただしA、R1、R2、R3、R4、Xの組み合わせは、それぞれ表Aの1つの列に対応している。
表A：（Phはフェニルを表わす）
【表４】
2005513015.tif 000024
【表５】
2005513015.tif 000025
【表６】
2005513015.tif 000026
【表７】
2005513015.tif 000027
【表８】
2005513015.tif 000028
【表９】
2005513015.tif 000029
【表１０】
2005513015.tif 000030
【表１１】
2005513015.tif 000031
【表１２】
2005513015.tif 000032
【表１３】
2005513015.tif 000033
【表１４】
2005513015.tif 000034
【表１５】
2005513015.tif 000035
【表１６】
2005513015.tif 000036
【表１７】
2005513015.tif 000037
【表１８】
2005513015.tif 000038
【表１９】
2005513015.tif 000039
【表２０】
2005513015.tif 000040
【表２１】
2005513015.tif 000041
【表２２】
2005513015.tif 000042
【表２３】
2005513015.tif 000043
【００８６】
製剤は、例えばWO 95/30651に記載されているのと同様の方法で調製することができる。
【００８７】
生物での実施例
D-1：ブドウの木におけるタンジクツユカビ（プラスモパラ・ヴィティコラ）に対する作用
a）残留保護作用
ブドウの苗に対し、第4〜5葉期で、テスト化合物を湿潤化可能な粉末にした製剤から調製したスプレー混合物（活性成分が0.02％）をスプレーする。24時間後、処理済みの苗にプラスモパラ・ヴィティコラの胞子懸濁液を感染させる。この真菌の感染評価を、相対湿度95〜100％、+20℃にて6日間にわたって培養した後に行なう。
【００８８】
b）残留治療効果
ブドウの苗に対し、第4〜5葉期で、プラスモパラ・ヴィティコラの胞子懸濁液を感染させる。相対湿度95〜100％、+20℃にした湿度室内で24時間にわたって培養した後、感染した苗を乾燥させ、テスト化合物を湿潤化可能な粉末にした製剤から調製したスプレー混合物（活性成分が0.02％）をスプレーする。スプレー・コーティングが乾燥した後、処理済みの苗を再び湿度室に入れる。この真菌の感染評価を、感染してから6日後に行なう。
【００８９】
表1〜表3の化合物は、ブドウの木におけるプラスモパラ・ヴィティコラに対して優れた殺真菌作用を示す。化合物E1.03、E1.10、E1.15、E1.18、E1.22は、200ppm使用したとき、D-1a）とD-1b）の両方のテストで真菌の感染を80〜100％抑制する。他方、未処理の苗は、80〜100％が病原菌の攻撃を受ける。
【００９０】
D-2：トマトの苗におけるエキビョウキンに対する作用
a）残留保護作用
3週間にわたって生長させたトマトの苗に対し、テスト化合物を湿潤化可能な粉末にした製剤から調製したスプレー混合物（活性成分が0.02％）をスプレーする。48時間後、処理済みの苗にエキビョウキンの胞子懸濁液を感染させる。この真菌の感染評価を、相対湿度90〜100％、+20℃にて5日間にわたってこの感染した苗を培養した後に行なう。
【００９１】
b）全体的作用
3週間にわたって生長させたトマトの苗に対し、テスト化合物を湿潤化可能な粉末にした製剤から調製したスプレー混合物（土の体積に対して活性成分が0.02％）を散布する。このスプレー混合物がトマトの苗の地上部分と接触しないように注意する。96時間後、処理済みの苗にエキビョウキンの胞子懸濁液を感染させる。この真菌の感染評価を、相対湿度90〜100％、+20℃にて4日間にわたってこの感染した苗を培養した後に行なう。
【００９２】
表1〜表3の化合物は、トマトの木におけるエキビョウキンに対して優れた殺真菌作用を示す。化合物E1.03、E1.06、E1.10、E1.15、E1.22は、200ppm使用したとき、D-2a）とD-2b）の両方のテストで真菌の感染を80〜100％抑制する。他方、未処理の苗は、80〜100％が病原菌の攻撃を受ける。
【００９３】
D-3：ジャガイモの苗におけるエキビョウキンに対する作用
a）残留保護作用
2〜3週間生長させたジャガイモ（ビンチェ種）の苗に対し、テスト化合物を湿潤化可能な粉末にした製剤から調製したスプレー混合物（活性成分が0.02％）をスプレーする。48時間後、処理済みの苗にエキビョウキンの胞子懸濁液を感染させる。この真菌の感染評価を、相対湿度90〜100％、+20℃にて4日間にわたってこの感染した苗を培養した後に行なう。
【００９４】
b）全体的作用
2〜3週間生長させたジャガイモ（ビンチェ種）の苗に対し、テスト化合物を湿潤化可能な粉末にした製剤から調製したスプレー混合物（土の体積に対して活性成分が0.02％）を散布する。このスプレー混合物が苗の地上部分と接触しないように注意する。48時間後、処理済みの苗にエキビョウキンの胞子懸濁液を感染させる。この真菌の感染評価を、相対湿度90〜100％、+20℃にて4日間にわたってこの感染した苗を培養した後に行なう。
【００９５】
真菌の感染は、表1〜表3の化合物を用いて効果的に制御される。化合物E1.03、E1.06、E1.10、E1.15は、200ppm使用したとき、D-3a）とD-3b）の両方のテストで、真菌の感染を80〜100％抑制する。他方、未処理の苗は、80〜100％が病原菌の攻撃を受けた。
【国際調査報告】
2005513015.tif 000054
2005513015.tif 000055
2005513015.tif 000056
2005513015.tif 000057
2005513015.tif 000058