(57)【要約】トリフルオロエタノールは、トリフルオロエタノールで汚染されている有機液体から、汚染された液体を０．５〜１．０ｎｍの範囲内の孔径のモレキュラーシーブと、例えばモレキュラーシーブ１３Ｘと接触させることにより分離されることができる。このようにして、例えばトリフルオロ酢酸トリフルオロエチルエステル、ビス（トリフルオロエチル）カーボネート又はリン酸、ホスホン酸又はホスフィン酸のトリフルオロエチルエステルが精製されることができる。【特許請求の範囲】
【請求項１】
トリフルオロエタノールで汚染されている有機液体からトリフルオロエタノールを除去する方法において、汚染された有機液体を、０．５〜１ｎｍの孔径を有するモレキュラーシーブと接触させることを特徴とする、有機液体からトリフルオロエタノールを除去する方法。
【請求項２】
トリフルオロエタノールで汚染されているトリフルオロエタノールのエステルを使用する、請求項１記載の方法。
【請求項３】
トリフルオロエタノールで汚染された、炭酸、カルボン酸、リン酸、ホスホン酸又はホスフィン酸のエステルを精製する、請求項２記載の方法。
【請求項４】
トリフルオロエタノールで汚染された、好ましくは少なくとも1つのフッ素原子により置換されている、酢酸、プロピオン酸及びブタンカルボン酸のエステルを精製する、請求項３記載の方法。
【請求項５】
トリフルオロエタノールで汚染された、炭酸、トリフルオロ酢酸、ペンタフルオロプロピオン酸又はヘプタフルオロブタン酸のエステルを精製する、請求項１記載の方法。
【請求項６】
０．８５ｎｍの孔径を有するモレキュラーシーブ１３Ｘを使用する、請求項１記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機液体からトリフルオロエタノールを分離する方法に関する。
【０００２】
トリフルオロエタノールは、溶剤として使用されることができ、また化学合成における成分として、例えばエステルの製造に使用されることができ、これらエステルはそしてまたさらに溶剤又は合成成分として有用である。故に、有機液体は、例えば製造に制約されてか又は分解反応の結果として、トリフルオロエタノールを含有しうる。トリフルオロエタノールの分離は、工業的にはしばしば困難な状態になる。例えば、含量は極めて低くなりうるので、蒸留の際に有機液体の収量損失が生じる。相当数の有機液体と、例えばトリフルオロ酢酸トリフルオロエチルエステルと、トリフルオロエタノールは共沸混合物を形成し、かつ故に蒸留により総じて分離されることができない。本発明の課題は、有機液体からトリフルオロエタノール（２，２，２−トリフルオロエタノール）を分離するための単純でかつ有効な方法を挙げることである。この課題は、次の発明により解決される。
【０００３】
本発明による、トリフルオロエタノールで汚染されている有機液体からトリフルオロエタノールを除去する方法は、汚染された有機液体を、０．５〜１ｎｍの孔径のモレキュラーシーブと接触させることを意図している。
【０００４】
本発明による方法は、原則的には、任意の有機液体に使用されてよく、その際、適用すべき圧力は役割を果たさない。もちろん、本方法は、周囲圧力で実施することが有利である。当業者は、本発明による方法が特定の有機液体に適用されるかどうか、機能されるかどうかを簡単に確認することができる。例えば１又は２時間後に、試料を一度取り出し、かつこれをガスクロマトグラフィーにより、トリフルオロエタノール含量が減少しているかどうかに基づいて調べる。
【０００５】
好ましくは、本発明による方法は、トリフルオロエタノールで汚染されているトリフルオロエタノールのエーテル及び特にそのエステルに適用される。好ましくは、トリフルオロエタノールは、トリフルオロエタノールで汚染された炭酸又はカルボン酸のエステルから除去される。同じように、トリフルオロエタノールでエステル化されているリン酸エステル又はホスホン酸エステル、例えばEP-A 696 077又は0 806 804に記載されたトリス（トリフルオロエチル）ホスフェート又はUS-A 6,210,840に記載されているホスホン酸エステル及びホスフィン酸エステルが精製されうる。そこに記載されているホスホン酸及びホスフィン酸は、リンに直接結合しているアルキル−、ハロゲンアルキル−、アリール−、アラルキル−又はＣＨ２ＣＯ（Ｏ）ＯＲ−基を有する。ここで、Ｒは、例えばアルキル又はハロゲン化アルキルである。
【０００６】
本発明により精製される好ましいカルボン酸エステルは、酢酸、プロピオン酸、ブタンカルボン酸、ペンタンカルボン酸、ヘキサンカルボン酸及びヘプタンカルボン酸のエステルである。挙げられたエステルは、例えばハロゲン原子、好ましくは少なくとも１つのフッ素原子、又は他の置換基、例えばＣ１〜Ｃ４−アルコキシ基により置換されていてよい。極めて特に好ましくは、炭酸、トリフルオロ酢酸、ペルフルオロプロピオン酸又はペルフルオロブタン酸のトリフルオロエチルエステルが精製される。
【０００７】
極めて特に好ましくは、モレキュラーシーブとして、０．８５ｎｍの孔径を有するモレキュラーシーブ１３Ｘである。
【０００８】
分離は、好都合には周囲温度で実施されるが、しかしより低い温度でも、例えば０℃まで又はそれ未満の温度でも、又はより高い温度でも、所望の場合には有機液体又はトリフルオロエタノールの沸点まででも、操作されることができる。
【０００９】
本発明による方法は、次の利点を有する：
有機液体及び溶剤中のトリフルオロエタノールの水を含まない除去は、蒸留による分離を必要とすることなく可能である。モレキュラーシーブは、デカンテーション又はろ過により除去されることができ、その際、本方法は、幅広い濃度範囲に亘り適用可能である。精製すべき有機液体は汚染されない。水添加が不必要であるので、本方法は、加水分解感受性物質の場合にも適用可能である。
【００１０】
これは、特に、電気工学において、高純度で、例えばリチウムイオン−バッテリーのため又は二重層コンデンサのための電解質溶剤として必要とされる溶剤の適用に適している。
【００１１】
次の例は、本発明を、これをその範囲内に制限することなく、さらに説明する。
【実施例】
【００１２】
例１：
トリフルオロ酢酸トリフルオロエチルエステルの精製
共沸混合物の形成に基づき、トリフルオロエタノールは、トリフルオロ酢酸トリフルオロエチルエステルから蒸留により分離することができなかった。トリフルオロ酢酸トリフルオロエチルエステル（１０ｇ；１９６ｇ mol−１；０．０５１mol）からトリフルオロエタノール（０．４７９面積％、ＧＣ）を除去するために、その都度試料をモレキュラーシーブ各１ｇと接触させた。処理後の相応するトリフルオロエタノール含量は、第１表から引き出されうる。
第１表：
多様なモレキュラーシーブでの処理後のトリフルオロ酢酸トリフルオロエチルエステル中のトリフルオロエタノール含量（ＧＣ、面積％）
【００１３】
【表１】
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例２：
ビス（トリフルオロエチル）カーボネートの精製
２．４７％（ＧＣ、面積％）のトリフルオロエタノール含量を有するビス（トリフルオロエチル）カーボネート（１０ｇ；２２６ｇ mol−１；０．０４４mol）を、モレキュラーシーブ１３Ｘ １ｇと接触させた。トリフルオロエタノール含量は、２ｈ後０．８２％及び１２ｈ後０．２７％であった。
【００１４】
例は、モレキュラーシーブ１３Ｘが２，２，２−トリフルオロエタノールの分離に特に十分適していることを示している。
【国際公開パンフレット】
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【国際調査報告】
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