(57)【要約】  本発明によれば、式（Ｉ）    【化１】2005509714.tif 000024〔ここで、置換基は、請求項１においてのとおり定義される〕の化合物である繊維反応性染料、それらを製造する方法、およびヒドロキシ基含有有機基材を染色またはプリントする際のそれらの使用が提供される。
2005509714.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2005509714.tif 000019
〔ここで、
Ｒ1は、Ｈ、非置換Ｃ1-4アルキル、置換Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＣＮ、−ＮＨ2または−ＮＨＣＨ3であり、
Ｒ2は、Ｈ、−ＳＯ3Ｈ、−ＣＯＯＨ、非置換Ｃ1-4アルキル、置換Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＨ2または−ＮＨＣＨ3であり、
Ｒ3は、Ｈ、非置換Ｃ1-4アルキルまたは置換Ｃ1-4アルキルであり、
Ｒ4は、Ｈ、非置換Ｃ1-4アルキルまたは置換Ｃ1-4アルキルであり、
Ｒ5は、Ｈ、非置換Ｃ1-4アルキル、置換Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＣＮ、−ＮＨ2または−ＮＨＣＨ3であり、
Ｘは、−Ｃｌまたは−Ｆであり、
Ｙは、−ＣＨ＝ＣＨ2または−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚ（ここで、Ｚはアルカリにより脱離され得る基である）であり、
ｎ、ｎ′およびｎ″は、互いに独立して、０または１を表し、但しｎ＋ｎ′＋ｎ″の和は常に２または３であることを条件とし、
アミノトリアジニル部分は、ナフチル環に２または３位にて結合される〕
の化合物およびその塩並びにそれらの混合物。
【請求項２】
Ｒ1が、Ｈ、非置換Ｃ1-2アルキル、置換Ｃ1-2アルキルまたはＣ1-2アルコキシであり、
Ｒ2が、−ＳＯ3Ｈ、−ＣＯＯＨ、置換Ｃ1-2アルキル、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＨ2または−ＮＨＣＨ3であり、
Ｒ3が、Ｈ、非置換Ｃ1-2アルキルまたは置換Ｃ1-2アルキルであり、
Ｒ4が、Ｈ、非置換Ｃ1-2アルキルまたは置換Ｃ1-2アルキルであり、
Ｒ5が、Ｈ、非置換Ｃ1-2アルキル、置換Ｃ1-2アルキル、Ｃ1-2アルコキシ、−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＣＮ、−ＮＨ2または−ＮＨＣＨ3であり、
Ｘが、−Ｃｌまたは−Ｆであり、
Ｙが、−ＣＨ＝ＣＨ2または−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚ（ここで、Ｚは−Ｃｌまたは−ＯＳＯ3Ｈである）であり、
ｎ、ｎ′およびｎ″が、互いに独立して、０または１を表し、但しｎ＋ｎ′＋ｎ″の和は常に２または３であることを条件とする、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物もしくはその塩および／またはそれらの混合物。
【請求項３】
式（Ｉａ）
【化２】
2005509714.tif 000020
〔ここで、
Ｒ1は、Ｈ、非置換Ｃ1-2アルキル、置換Ｃ1-2アルキルまたはＣ1-2アルコキシであり、
Ｒ3は、Ｈ、非置換Ｃ1-2アルキルまたは置換Ｃ1-2アルキルであり、
Ｒ4は、Ｈ、非置換Ｃ1-2アルキルまたは置換Ｃ1-2アルキルであり、
Ｒ5は、Ｈ、非置換Ｃ1-2アルキル、置換Ｃ1-2アルキル、Ｃ1-2アルコキシ、−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＣＮ、−ＮＨ2または−ＮＨＣＨ3であり、
Ｘは、−Ｃｌまたは−Ｆであり、
Ｙは、−ＣＨ＝ＣＨ2または−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚ（ここで、Ｚは−Ｃｌまたは−ＯＳＯ3Ｈである）である〕
の請求項１または２に記載の化合物およびその塩並びにかかる化合物の混合物。
【請求項４】
式（Ｉｂ）
【化３】
2005509714.tif 000021
〔ここで、
Ｒ3は、Ｈ、非置換Ｃ1-2アルキルまたは置換Ｃ1-2アルキルであり、
Ｒ4は、Ｈ、非置換Ｃ1-2アルキルまたは置換Ｃ1-2アルキルであり、
Ｘは、−Ｃｌまたは−Ｆであり、
Ｙは、−ＣＨ＝ＣＨ2または−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚ（ここで、Ｚは−Ｃｌまたは−ＯＳＯ3Ｈである）である〕
の請求項１または２に記載の化合物およびその塩並びにかかる化合物の混合物。
【請求項５】
請求項１から４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）、（Ｉａ）および／もしくは（Ｉｂ）の繊維反応性染料またはその塩を形成させる方法であって、式（ＩＩ）
【化４】
2005509714.tif 000022
〔ここで、Ｒ1およびＲ2は、請求項１から４のいずれか一項において定義されたとおりの意味を有する〕
のジアゾ化化合物を式（ＩＩＩ）
【化５】
2005509714.tif 000023
〔ここで、Ｘ、Ｙ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、ｎ、ｎ′およびｎ″は、請求項１から４のいずれか一項において定義されたとおりの意味を有する〕
の化合物と反応させる工程を含む方法。
【請求項６】
ヒドロキシ基含有または窒素含有有機基材を染色またはプリントするための、請求項１から４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）、（Ｉａ）および／もしくは（Ｉｂ）の繊維反応性染料またはそれらの混合物の使用。
【請求項７】
インキジェット用インキの製造方法であって、請求項１から４のいずれか一項に記載の染料または染料の混合物の使用を含む方法。
【請求項８】
請求項１から４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）、（Ｉａ）および／または（Ｉｂ）の繊維反応性染料でもって染色またはプリントされたヒドロキシ基含有または窒素含有有機基材。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、繊維反応性染料、それらを製造する方法、およびヒドロキシ基含有または窒素含有有機基材を染色またはプリントする際のそれらの使用に関する。
【０００２】
独国特許発明第３２０４２５９号明細書は、繊維反応性の性質を有する水溶性有色化合物を開示する。欧州特許第５２９８５号明細書は、反応性モノアゾスカーレット色染料を開示する。
【０００３】
しかしながら、改善性質を有する染料に対するニーズが依然としてある。
【発明の開示】
【０００４】
本発明によれば、式（Ｉ）
【化１】
2005509714.tif 000003
〔ここで、
Ｒ1は、Ｈ、非置換Ｃ1-4アルキル、置換Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＣＮ、−ＮＨ2または−ＮＨＣＨ3であり、
Ｒ2は、Ｈ、−ＳＯ3Ｈ、−ＣＯＯＨ、非置換Ｃ1-4アルキル、置換Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＨ2または−ＮＨＣＨ3であり、
Ｒ3は、Ｈ、非置換Ｃ1-4アルキルまたは置換Ｃ1-4アルキルであり、
Ｒ4は、Ｈ、非置換Ｃ1-4アルキルまたは置換Ｃ1-4アルキルであり、
Ｒ5は、Ｈ、非置換Ｃ1-4アルキル、置換Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＣＮ、−ＮＨ2または−ＮＨＣＨ3であり、
Ｘは、−Ｃｌまたは−Ｆであり、
Ｙは、−ＣＨ＝ＣＨ2または−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚ（ここで、Ｚはアルカリにより脱離され得る基である）であり、
ｎ、ｎ′およびｎ″は、互いに独立して、０または１を表し、但しｎ＋ｎ′＋ｎ″の和は常に２または３であることを条件とし、
【０００５】
アミノトリアジニル部分は、ナフチル環に２または３位にて結合される〕
の化合物およびそれらの塩並びにかかる化合物の混合物である繊維反応性染料が提供される。
【０００６】
アルキル基は、線状または分枝状であり得る。
【０００７】
アルキル基についての好ましい置換基は、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＨ2または−ＣＯＯＨである。
【０００８】
好ましい化合物において、アミノトリアジニル部分は、ナフチル環に３位にて結合される。
【０００９】
好ましくは、
Ｒ1は、Ｈ、非置換Ｃ1-2アルキル、置換Ｃ1-2アルキルまたはＣ1-2アルコキシであり、
Ｒ2は、−ＳＯ3Ｈ、−ＣＯＯＨ、置換Ｃ1-2アルキル、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＨ2または−ＮＨＣＨ3であり、
Ｒ3は、Ｈ、非置換Ｃ1-2アルキルまたは置換Ｃ1-2アルキルであり、
Ｒ4は、Ｈ、非置換Ｃ1-2アルキルまたは置換Ｃ1-2アルキルであり、
Ｒ5は、Ｈ、非置換Ｃ1-2アルキル、置換Ｃ1-2アルキル、Ｃ1-2アルコキシ、−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＣＮ、−ＮＨ2または−ＮＨＣＨ3であり、
Ｘは、−Ｃｌまたは−Ｆであり、
Ｙは、−ＣＨ＝ＣＨ2または−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚ（ここで、Ｚは−Ｃｌまたは−ＯＳＯ3Ｈである）であり、
ｎ、ｎ′およびｎ″は、互いに独立して、０または１を表し、但しｎ＋ｎ′＋ｎ″の和は常に２または３であることを条件とする。
【００１０】
式（Ｉ）による好ましい化合物は、次の式（Ｉａ）
【化２】
2005509714.tif 000004
〔ここで、
Ｒ1は、Ｈ、非置換Ｃ1-2アルキル、置換Ｃ1-2アルキルまたはＣ1-2アルコキシであり、
Ｒ3は、Ｈ、非置換Ｃ1-2アルキルまたは置換Ｃ1-2アルキルであり、
Ｒ4は、Ｈ、非置換Ｃ1-2アルキルまたは置換Ｃ1-2アルキルであり、
Ｒ5は、Ｈ、非置換Ｃ1-2アルキル、置換Ｃ1-2アルキル、Ｃ1-2アルコキシ、−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＣＮ、−ＮＨ2または−ＮＨＣＨ3であり、
Ｘは、−Ｃｌまたは−Ｆであり、
Ｙは、−ＣＨ＝ＣＨ2または−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚ（ここで、Ｚは−Ｃｌまたは−ＯＳＯ3Ｈである）である〕
を有し、およびそれらの塩並びにかかる化合物の混合物である。
【００１１】
式（Ｉ）による一層好ましい化合物は、次の式（Ｉｂ）
【化３】
2005509714.tif 000005
〔ここで、
Ｒ3は、Ｈ、非置換Ｃ1-2アルキルまたは置換Ｃ1-2アルキルであり、
Ｒ4は、Ｈ、非置換Ｃ1-2アルキルまたは置換Ｃ1-2アルキルであり、
Ｘは、−Ｃｌまたは−Ｆであり、
Ｙは、−ＣＨ＝ＣＨ2または−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚ（ここで、Ｚは−Ｃｌまたは−ＯＳＯ3Ｈである）である〕
を有し、およびそれらの塩並びにかかる化合物の混合物である。
【００１２】
好ましくは、式（Ｉｂ）の化合物において、−ＳＯ2Ｙは４または５位にある。
式（Ｉ）、（Ｉａ）および／または（Ｉｂ）の繊維反応性染料がその塩の形態にある場合、スルホ基と連合されるカチオンは決定的には重要でなく、そして対応する塩が実質的に水溶性である限り、繊維反応性染料の分野において慣用の非発色カチオンのいずれかであり得る。かかるカチオンの例は、アルカリ金属カチオンたとえばカリウム、リチウムまたはナトリウムイオン、並びにアンモニウムカチオンたとえばモノ、ジ、トリおよびテトラメチルまたはモノ、ジ、トリおよびテトラエチルアンモニウムカチオンである。カチオンは同じでも異なっていてもよく、すなわち、本化合物は混合塩の形態にあり得る。
【００１３】
式（Ｉ）、（Ｉａ）および／もしくは（Ｉｂ）の繊維反応性染料またはそれらの混合物は、他の公知染料との良好な適合性を示す。従って、それは他の染料と混合されて組成物を形成し得、しかして該組成物は、適当な基材を染色またはプリントするために用いられ得る。該他の染料は、式（Ｉ）、（Ｉａ）および／もしくは（Ｉｂ）の化合物またはそれらの混合物に対して適合性がなければならず、すなわち、それらは同様な染色またはプリント特性たとえば堅牢特性を有さねばならない。
【００１４】
従って、本発明は、その側面の別の側面において、染色またはプリント用組成物であって、式（Ｉ）、（Ｉａ）および／もしくは（Ｉｂ）の繊維反応性染料またはそれらの混合物を含む組成物を提供する。
【００１５】
本発明の別の側面において、式（Ｉ）、（Ｉａ）および／もしくは（Ｉｂ）の繊維反応性染料またはその塩を形成させる方法であって、式（ＩＩ）
【化４】
2005509714.tif 000006
〔ここで、置換基はすべて、上記に定義されたとおりの意味を有する〕
のジアゾ化化合物を式（ＩＩＩ）
【化５】
2005509714.tif 000007
〔ここで、置換基はすべて、上記に定義されたとおりの意味を有する〕
の化合物と反応させる工程を含む方法が提供される。
【００１６】
ジアゾ化過程は、好ましくは、水性媒質中で０℃から４０℃一層好ましくは０℃から２５℃の温度にておよび３から９一層好ましくは４から８の間のｐＨにて行われる。
【００１７】
式（Ｉ）、（Ｉａ）および／または（Ｉｂ）の繊維反応性染料は、公知方法に従って、たとえば塩析、濾過および乾燥（随意に、真空中でおよびわずかに高められた温度にて）により単離され得る。
【００１８】
反応および／または単離条件に依存して、式（Ｉ）、（Ｉａ）および／または（Ｉｂ）の繊維反応性染料は、遊離酸もしくは塩形態または混合塩形態（たとえば、上記に挙げられたカチオンの一つまたはそれ以上を含有する）にて得られ得る。式（Ｉ）、（Ｉａ）および／または（Ｉｂ）の繊維反応性染料は、慣用技法を用いて、塩形態もしくは混合塩形態から遊離酸形態にまたはその逆に転換され得る。
【００１９】
式（ＩＩＩ）の化合物は、
【化６】
2005509714.tif 000008
を
【化７】
2005509714.tif 000009
〔ここで、Ｘ′およびＸ″は−Ｃｌまたは−Ｆを表し、そして他の置換基はすべて上記に定義されたとおりの意味を有する〕
と共に縮合反応させることにより得られ得る。
【００２０】
化合物（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）および（ＩＩＩｃ）は、当業者によく知られた普通の出発物質からよく知られた合成により誘導され得る。
【００２１】
式（Ｉ）、（Ｉａ）および／もしくは（Ｉｂ）の繊維反応性染料またはそれらの混合物は、ヒドロキシ基含有または窒素含有有機基材を染色またはプリントするための繊維反応性染料として有用である。好ましい基材は、天然または合成ポリアミドおよび特に天然または再生セルロース（綿、ビスコースおよびスパンレーヨンのような）を含む皮革および繊維材料である。最も好ましい基材は、綿を含む生地材料である。
【００２２】
従って、本発明の別の側面において、ヒドロキシ基含有または窒素含有有機基材を染色またはプリントするための繊維反応性染料としての、式（Ｉ）、（Ｉａ）および／もしくは（Ｉｂ）による繊維反応性染料またはその塩あるいは混合物の使用が提供される。
【００２３】
染色またはプリントは、繊維反応性染料分野において慣用の公知方法に従って行われ得る。
【００２４】
好ましい染色方法において、吸尽染色法が４０℃から１００℃一層好ましくは５０℃から８０℃の範囲内の温度にて用いられる。式（Ｉ）、（Ｉａ）および／もしくは（Ｉｂ）の繊維反応性染料またはそれらの混合物は、良好な染着率および固着率をもたらす。その上、未固着染料は、基材から容易に洗い落とされる。
【００２５】
好ましいプリント方法において、パジング法が用いられ、たとえばパッドスチーム、パッドサーモフィックス、パッドドライ、バッドバッチ、パッドジッグおよびパッドロールである。
【００２６】
その代わりに、プリントは、インキジェット法を用いて行われ得る。
【００２７】
従って、本発明の別の側面において、インキジェット用インキの製造方法であって、式（Ｉ）、（Ｉａ）および／もしくは（Ｉｂ）の染料または式（Ｉ）、（Ｉａ）および／もしくは（Ｉｂ）の染料の混合物の使用を含む方法が提供される。
【００２８】
本繊維反応性染料でもって得られた染色物またはプリント物は、良好な堅牢度を示す。
【００２９】
染料の混合物を用いて得られた染色物およびプリント物は、式（Ｉ）、（Ｉａ）および／または（Ｉｂ）の化合物単独で得られた堅牢特性と匹敵し得る良好な堅牢特性を示す。
【００３０】
従って、本発明の別の側面において、式（Ｉ）、（Ｉａ）および／もしくは（Ｉｂ）の繊維反応性染料または式（Ｉ）、（Ｉａ）および／もしくは（Ｉｂ）の染料の混合物でもって染色またはプリントされたヒドロキシ基含有または窒素含有有機基材が提供される。
【００３１】
次の例は、本発明を例示する。これらの例において、別段指摘されていなければ部および百分率はすべて重量により、そして温度はすべて摂氏度にて与えられている。
【００３２】
実施例１
３−アミノ−８−ナフトール−４，６−ジスルホン酸９５．８部（６．５のｐＨにおける水２００部中に溶解されたもの）を、氷水１２０部中の塩化シアヌル酸５５．４部の懸濁液と、０〜１０℃および１．５〜２．５のｐＨにて縮合させる。式（ＩＶ）
【化８】
2005509714.tif 000010
の化合物を含むこの反応混合物を１−アミノベンゼン−４−β−スルファトエチルスルホン８４．３部と２０〜４０℃にて縮合させ、しかもｐＨを１．５〜４．５に保つ。式（Ｖ）
【化９】
2005509714.tif 000011
の化合物が得られる。
【００３３】
ｐ−フェネチジン−２−スルホン酸６５．１部（氷水７５０部および濃塩酸７５部中に分散されたもの）を、４Ｎ亜硝酸ナトリウム溶液７５部で０〜１０℃にてジアゾ化する。この混合物を２時間撹拌し、そして過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸により破壊する。生じたジアゾニウム塩分散液を上記の式（Ｖ）の化合物に添加し、そしてｐＨ値を１５％炭酸ナトリウム溶液で４．５から８に上げる。この反応混合物（溶液１）を塩化ナトリウム３１５部と混合し、そして沈殿した生成物を濾別しそして真空中５０℃にて乾燥する。
【００３４】
式（ＶＩ）
【化１０】
2005509714.tif 000012
の化合物が得られ、しかしてこの化合物はスカーレット色の色合いにてセルロース繊維を染色する。
【００３５】
実施例２
溶液１を１Ｎ水酸化ナトリウム１当量で１０℃にて処理して式（ＶＩＩ）
【化１１】
2005509714.tif 000013
の化合物が得られ、しかしてこの化合物はスカーレット色の色合いにてセルロース繊維を染色する。
【００３６】
実施例３
３−アミノ−８−ナフトール−４，６−ジスルホン酸９５．８部を水２００部中に溶解し、そしてｐＨを５〜５．５に保ちながら−５〜０℃にてフッ化シアヌル酸４０．５部と縮合させて、式（ＶＩＩＩ）の化合物が得られる。
【化１２】
2005509714.tif 000014
【００３７】
式（ＶＩＩＩ）の化合物を含むこの反応混合物を１−アミノベンゼン−４−β−スルファトエチルスルホン８４．３部と０〜２０℃にて縮合させ、しかもｐＨを５．５〜６に保って、式（ＩＸ）の化合物を含む溶液が得られる。
【化１３】
2005509714.tif 000015
【００３８】
ｐ−フェネチジン−２−スルホン酸６５．１部（氷水７５０部および濃塩酸７５部中に分散されたもの）を、４Ｎ亜硝酸ナトリウム溶液７５部で０〜１０℃にてジアゾ化する。この混合物を２時間撹拌し、そして過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸により破壊する。生じたジアゾニウム塩分散液を、式（ＩＸ）の化合物を含む上記の溶液に添加し、ｐＨ値を１５％炭酸ナトリウム溶液で５．５から８に上げる。この反応混合物を塩化ナトリウム３１５部と混合し、そして沈殿した生成物を濾別しそして真空中５０℃にて乾燥する。
【００３９】
式（Ｘ）
【化１４】
2005509714.tif 000016
の化合物が得られ、しかしてこの化合物はスカーレット色の色合いにてセルロース繊維を染色する。
【００４０】
表１／実施例４〜１４
実施例１（Ｙ＝−ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ）または実施例２（Ｙ＝−ＣＨ＝ＣＨ2）に記載された方法に従って、次の実施例４〜１４を行う。
【化１５】
2005509714.tif 000017
【表１】
2005509714.tif 000018
【００４１】
施用例Ａ
実施例１の染料０．３部を、脱塩水１５０部およびＮａＣｌ１２部中に溶解する。この染浴を６０℃に加熱し、次いで綿布（漂白されたもの）１０部を添加する。６０℃にて３０分後、炭酸ナトリウム（カ焼されたもの）３部を浴に添加する。この添加は、１０ｍｉｎごとに０．１、０．３、０．６および２部の分量にて成される。炭酸ナトリウムの添加中、温度を６０℃に保つ。引き続いて、染浴を６０℃に加熱し、そして染色を６０℃にて更に１時間遂行する。
【００４２】
次いで、染色された布を、冷流水で３分間そしてその後熱流水で更に３分間すすぐ。この染色物を、マルセル石けん０．２５部の存在下で脱塩水５００部中で煮沸状態にて１５分間洗う。熱流水ですすぎ（３分間）そして遠心機に掛けた後、染色物をキャビネット乾燥機中で約７０℃にて乾燥する。優秀な光および湿潤堅牢特性を有するスカーレット色の綿染色物が得られる。
【００４３】
同様に、実施例２〜１４の染料およびまた実施例１〜１４の染料の混合物を、施用例Ａに記載された方法に従って綿を染色するために用いる。
【００４４】
施用例Ｂ
脱塩水１００部およびグラウバー塩（カ焼されたもの）８部を含有する染浴に、綿布（漂白されたもの）１０部を添加する。この浴を１０分以内に５０℃に加熱し、そして実施例１の染料０．５部を添加する。５０℃にて更に３０分後、炭酸ナトリウム（カ焼されたもの）１部を添加する。次いで、染浴を６０℃に加熱し、そして染色を６０℃にて更に４５分間続行する。
【００４５】
この染色された布を、施用例Ａの方法に従って、冷流水および次いで熱流水ですすぎそして煮沸状態にて洗う。すすぎおよび乾燥後、スカーレット色の綿染色物が得られる。
【００４６】
同様に、実施例２〜１４の染料およびまた実施例１〜１４の染料の混合物を、施用例Ｂに記載された方法に従って綿を染色するために用いる。
【００４７】
施用例Ｃ
慣用の捺染方法に従って、
４０部    実施例１の染料
１００部    尿素
３５０部    水
５００部    ４％アルギン酸ナトリウム増粘剤、および
１０部    重炭酸ナトリウム
──────────────────────────
１０００部（合計）
から成る捺染糊を綿布に施用する。
【００４８】
この捺染された布を、水蒸気中で１０２〜１０４℃にて４〜８分間乾燥および固着する。これを冷水中でおよび次いで熱水中ですすぎ、煮沸状態にて洗い（施用例Ａに記載された方法に従って）、そして乾燥する。良好な全般的堅牢特性を有するスカーレット色の捺染物が得られる。
【００４９】
同様に、実施例２〜１４の染料およびまた実施例１〜１４の染料の混合物を、施用例Ｃに与えられた方法に従って綿を捺染するために用いる。
【００５０】
施用例Ｄ
実施例１において得られた染料２．５部を、ジエチレングリコール２０部および水７７．５部の混合物中に２５℃にて撹拌状態で溶解して、インキジェット印刷のために適した印刷インキが得られる。
【００５１】
同様に、実施例２〜１４の染料およびまた実施例１〜１４の染料の混合物もまた、施用例Ｄに記載された態様と類似の態様にて用いられ得る。
【国際調査報告】
2005509714.tif 000025
2005509714.tif 000026
2005509714.tif 000027
2005509714.tif 000028