(57)【要約】本発明は、式（Ｉ）（式中、A1、A2及びA3は、各々独立して、結合又は置換されていないもしくはC3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C6アルキル及びC1〜C3ハロアルキルから選択された１〜６の同じもしくは異なる置換基によって置換されているC1〜C6アルキレンブリッヂであり；  A4は、置換されていないもしくはC3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C6アルキル及びC1〜C3ハロアルキルから選択された１〜６の同じもしくは異なる置換基によって置換されているC1〜C6アルキレンブリッヂであり；  DはCH又はNであり；  Tは結合、O、NH、NR7、S、SO、SO2、−C（＝O）−O−、−O−C（＝O）−、−C（＝O)−NR8又は−NR8−C(＝O)−であり；  WはO、NR7、S、SO、SO2、−C（＝O）−O−、−O−C（＝O）−、−C（＝O)−NR8−又は−NR8−C(＝O)−であり；  QはO、NR7、S、SO又はSO2であり；  YはO、NR7、S、SO又はSO2であり；  X1及びX2は互いに独立してフッ素、塩素又は臭素であり；  R1、R2及びR3は互いに独立してH、ハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル又はC2〜C6ハロアルケニルオキシであり；当該置換基R3はmが２である場合、互いに独立しており；  R4はH、ハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル又はC2〜C6ハロアルケニルオキシであり；当該置換基R4はkが１より大きい場合、互いに独立しており；  R5はH、CN、OH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、−C（＝O）R9、−C（＝S）R9、フェニル、ベンジルであり；又はフェニルもしくはベンジルの各々は、芳香族環において、C1〜C6アルキル、ハロ−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシ、ヒドロキシ、シアノ及びニトロから選択された１〜６つの同じもしくは異なる置換基によって置換されており；  R6はH、CN、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、−C（＝O）R9、−C（＝S）R9、フェニル、ベンジルであり；又はフェニルもしくはベンジルの各々は、芳香族環において、ハロゲン、C1〜C6アルキル、ハロ−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシ、ヒドロキシ、シアノ及びニトロから選択された１〜６つの同じもしくは異なる置換基によって置換されており；又は、  R5及びR6は一緒に４〜８員のアルキレンブリッヂもしくは４〜８員のアルケニレンブリッヂを形成し、ここでCH2基はO、S、もしくはNR10によって置換されていて良く、そして当該アルキレンブリッヂもしくはアルケニレンブリッヂは置換されていないもしくはC1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C6アルキル、C1〜C3ハロアルキル、CN及び−C(＝O)C1〜C6アルキルから選択された１〜４つの同じもしくは異なる置換基によって置換されており；又は、  R6は−C（＝O）R9又は−C（＝S）R9であり、そしてR5及びR6は一緒に２〜８員のアルキレンブリッヂもしくは２〜８員のアルケニレンブリッヂを形成し、ここでCH2基はO、S、もしくはNR10によって置換されていて良く、そして当該アルキレンブリッヂもしくはアルケニレンブリッヂは置換されていないもしくはC1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C6アルキル、C1〜C3ハロアルキル、CN及び−C(＝O)C1〜C6アルキルから選択された１〜４つの同じもしくは異なる置換基によって置換されており；又は、R5及びR6は各々独立して−C（＝O）R9又は−C（＝S）R9であり、そしてこの２つのR9は一緒に２〜８員の、直鎖状もしくは枝分かれしたアルキレンブリッヂもしくは２〜８員のアルケニレンブリッヂを形成し、ここでCH2基はO、S、もしくはNR10によって置換されていて良く；そして当該アルキレンブリッヂもしくはアルケニレンブリッヂは置換されていないもしくはC1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C6アルキル、C1〜C3ハロアルキル、CN及び−C(＝O)C1〜C6アルキルから選択された１〜４つの同じもしくは異なる置換基によって置換されており；  R7はH、C1〜C6アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル又はC3〜C8シクロアルキルであり；  R8はH、C1〜C6アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシアルキル、−C（＝O）C1〜C6アルキル又はC3〜C8シクロアルキルであり；  R9はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル又はC1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、ベンジルであり；又はフェニルもしくはベンジルの各々は、ハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C3ハロアルコキシカルボニル及びC2〜C6ハロアルケニルオキシから選択された１〜３つの同じもしくは異なる置換基によって置換されており；  R10はH、C1〜C6アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル又はC3〜C8シクロアルキルであり；  kはDが窒素の場合、１、２もしくは３であり；又はDがCHである場合、１、２、３又は４であり；そして  mは１又は２である）の化合物に関連し、そして適切な場合、各場合遊離形態又は塩形態における、それらの考えられるE/Z異性体、E/Z異性体混合物及び/又は互変異性体を調製するための方法、並びにそれらの使用に、活性成分がそれらの化合物、E/Z異性体及び互変異性体から選択される農薬組成物に、並びにそれらの使用に、そしてそれらの組成物を調製するための方法に、中間体に関連し、並びに適切な場合、それらの化合物、E/Z異性体及び互変異性体を調製するための、各場合遊離形態又は塩形態における、それらの考えられるE/Z異性体、E/Z異性体混合物及び/又は互変異性体に、並びに適切な場合、それらの中間体の、遊離形態又は塩形態における、互変異性体及びそれら中間体及びそれら���互変異性体の調製のための方法に、そしてそれらの使用に関連する。
2005531621.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式：
【化１】
2005531621.tif 000059
（式中、A1、A2及びA3は、各々独立して、結合又は置換されていないもしくはC3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C6アルキル及びC1〜C3ハロアルキルから選択された１〜６個の同一もしくは異なる置換基によって置換されているC1〜C6アルキレンブリッヂであり；
A4は、置換されていないもしくはC3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C6アルキル及びC1〜C3ハロアルキルから選択された１〜６個の同一もしくは異なる置換基によって置換されているC1〜C6アルキレンブリッヂであり；
DはCH又はNであり；
Tは結合、O、NH、NR7、S、SO、SO2、−C（＝O）−O−、−O−C（＝O）−、−C（＝O)−NR8又は−NR8−C(＝O)−であり；
WはO、NR7、S、SO、SO2、−C（＝O）−O−、−O−C（＝O）−、−C（＝O)−NR8−又は−NR8−C(＝O)−であり；
QはO、NR7、S、SO又はSO2であり；
YはO、NR7、S、SO又はSO2であり；
X1及びX2は互いに独立してフッ素、塩素又は臭素であり；
R1、R2及びR3は互いに独立してH、ハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル又はC2〜C6ハロアルケニルオキシであり；当該置換基R3はmが２である場合、互いに独立しており；
R4はH、ハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル又はC2〜C6ハロアルケニルオキシであり；当該置換基R4はkが１より大きい場合、互いに独立しており；
R5はH、CN、OH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、−C（＝O）R9、−C（＝S）R9、フェニル、ベンジルであり；又はフェニルもしくはベンジルの各々は、芳香族環において、ハロゲン、C1〜C6アルキル、ハロ−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシ、ヒドロキシ、シアノ及びニトロからなる群から選択された１〜５個の同一もしくは異なる置換基によって置換されており；
R6はH、CN、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、−C（＝O）R9、−C（＝S）R9、フェニル、ベンジルであり；又はフェニルもしくはベンジルの各々は、芳香族環において、ハロゲン、C1〜C6アルキル、ハロ−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシ、ヒドロキシ、シアノ及びニトロから選択された１〜５個の同一もしくは異なる置換基によって置換されており；又は、
R5及びR6は一緒に４〜８員のアルキレンブリッヂもしくは４〜８員のアルケニレンブリッヂを形成し、ここでCH2基はO、S、もしくはNR10によって置換されていて良く、そして当該アルキレンブリッヂもしくはアルケニレンブリッヂは置換されていないもしくはC1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C6アルキル、C1〜C3ハロアルキル、CN及び−C(＝O)C1〜C6アルキルから選択された１〜４個の同一もしくは異なる置換基によって置換されており；又は、
R6は−C（＝O）R9又は−C（＝S）R9であり、そしてR5及びR6は一緒に２〜８員のアルキレンブリッヂもしくは２〜８員のアルケニレンブリッヂを形成し、ここでCH2基はO、S、もしくはNR10によって置換されていて良く、そして当該アルキレンブリッヂもしくはアルケニレンブリッヂは置換されていないもしくはC1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C6アルキル、C1〜C3ハロアルキル、CN及び−C(＝O)C1〜C6アルキルから選択された１〜４個の同一もしくは異なる置換基によって置換されており；又は、
R5及びR6は各々独立して−C（＝O）R9又は−C（＝S）R9であり、そしてこの２つのR9は一緒に２〜８員の、直鎖状もしくは枝分かれしたアルキレンブリッヂもしくは２〜８員のアルケニレンブリッヂを形成し、ここでCH2基はO、S、もしくはNR10によって置換されていて良く；そして当該アルキレンブリッヂもしくはアルケニレンブリッヂは置換されていないもしくはC1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C6アルキル、C1〜C3ハロアルキル、CN及び−C(＝O)C1〜C6アルキルから選択された１〜４個の同一もしくは異なる置換基によって置換されており；
R7はH、C1〜C6アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル又はC3〜C8シクロアルキルであり；
R8はH、C1〜C6アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシアルキル、−C（＝O）C1〜C6アルキル又はC3〜C8シクロアルキルであり；
R9はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、ベンジルであり；又はフェニルもしくはベンジルの各々は、置換されていないもしくはハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C3ハロアルコキシカルボニル及びC2〜C6ハロアルケニルオキシから選択された１〜３個の同一もしくは異なる置換基によって置換されており；
R10はH、C1〜C6アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル又はC3〜C8シクロアルキルであり；
kはDが窒素の場合、１、２もしくは３であり；又はDがCHである場合、１、２、３もしくは４であり；そして
mは１又は２である）
の化合物、そして適切な場合、各場合遊離形態もしくは塩形態における、それらの考えられるE/Z異性体、E/Z異性体混合物及び/もしくは互変異性体。
【請求項２】
遊離形態における式（Ｉ）の請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
X1及びX2が塩素又は臭素である式（Ｉ）の請求項１又２に記載の化合物。
【請求項４】
DがCH2である、式（Ｉ）の請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
式（Ｉ）の請求項１に記載の化合物を活性成分として、遊離形態もしくは農芸化学的に許容できる塩形態において１種以上、そしてアジュバントを１種以上含んで成る、農薬組成物。
【請求項６】
前記活性成分と１又は複数のアジュバントを密接に混合することを含んで成る、請求項４に記載の組成物を調製するための方法。
【請求項７】
請求項４に記載の農薬組成物を害虫に対して又はその場所に対して適用することを含んで成る害虫を制御する方法。
【請求項８】
式（Ｉ）の請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物の、遊離形態、適切な場合、農芸化学的に許容できる塩形態における、請求項５に記載の組成物の調製における使用。
【発明の詳細な説明】
【発明の開示】
【０００１】
本発明は(１)、式：
【化１】
2005531621.tif 000003
（式中、A1、A2及びA3は、各々独立して、結合又は置換されていないもしくはC3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C6アルキル及びC1〜C3ハロアルキルから選択された１〜６個の同一もしくは異なる置換基によって置換されているC1〜C6アルキレンブリッヂであり；
A4は、置換されていないもしくはC3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C6アルキル及びC1〜C3ハロアルキルから選択された１〜６個の同一もしくは異なる置換基によって置換されているC1〜C6アルキレンブリッヂであり；
DはCH又はNであり；
Tは結合、O、NH、NR7、S、SO、SO2、−C（＝O）−O−、−O−C（＝O）−、−C（＝O)−NR8又は−NR8−C(＝O)−であり；
WはO、NR7、S、SO、SO2、−C（＝O）−O−、−O−C（＝O）−、−C（＝O)−NR8−又は−NR8−C(＝O)−であり；
QはO、NR7、S、SO又はSO2であり；
YはO、NR7、S、SO又はSO2であり；
X1及びX2は互いに独立してフッ素、塩素又は臭素であり；
R1、R2及びR3は互いに独立してH、ハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル又はC2〜C6ハロアルケニルオキシであり；当該置換基R3はmが２である場合、互いに独立しており；
R4はH、ハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル又はC2〜C6ハロアルケニルオキシであり；当該置換基R4はkが１より大きい場合、互いに独立しており；
R5はH、CN、OH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、−C（＝O）R9、−C（＝S）R9、フェニル、ベンジルであり；又はフェニルもしくはベンジルの各々は、芳香族環において、ハロゲン、C1〜C6アルキル、ハロ−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシ、ヒドロキシ、シアノ及びニトロからなる群から選択された１〜５個の同一もしくは異なる置換基によって置換されており；
R6はH、CN、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、−C（＝O）R9、−C（＝S）R9、フェニル、ベンジルであり；又はフェニルもしくはベンジルの各々は、芳香族環において、ハロゲン、C1〜C6アルキル、ハロ−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ−C1〜C6−アルコキシ、ヒドロキシ、シアノ及びニトロからなる群から選択された１〜５個の同じもしくは異なる置換基によって置換されており；又は、
R5及びR6は一緒に４〜８員のアルキレンブリッヂもしくは４〜８員のアルケニレンブリッヂを形成し、ここでCH2基はO、S、もしくはNR10によって置換されていて良く、そして当該アルキレンブリッヂもしくはアルケニレンブリッヂは置換されていないもしくはC1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C6アルキル、C1〜C3ハロアルキル、CN及び−C(＝O)C1〜C6アルキルから選択された１〜４個の同一もしくは異なる置換基によって置換されており；又は、
R6は−C（＝O）R9又は−C（＝S）R9であり、そしてR5及びR6は一緒に２〜８員のアルキレンブリッヂもしくは２〜８員のアルケニレンブリッヂを形成し、ここでCH2基はO、S、もしくはNR10によって置換されていて良く、そして当該アルキレンブリッヂもしくはアルケニレンブリッヂは置換されていないもしくはC1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C6アルキル、C1〜C3ハロアルキル、CN及び−C(＝O)C1〜C6アルキルから選択された１〜４個の同一もしくは異なる置換基によって置換されており；又は、
R5及びR6は各々独立して−C（＝O）R9又は−C（＝S）R9であり、そしてこの２つのR9は一緒に２〜８員の、直鎖状もしくは枝分かれしたアルキレンブリッヂもしくは２〜８員のアルケニレンブリッヂを形成し、ここでCH2基はO、S、もしくはNR10によって置換されていて良く；そして当該アルキレンブリッヂもしくはアルケニレンブリッヂは置換されていないもしくはC1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C6アルキル、C1〜C3ハロアルキル、CN及び−C(＝O)C1〜C6アルキルから選択された１〜４個の同一もしくは異なる置換基によって置換されており；
R7はH、C1〜C6アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル又はC3〜C8シクロアルキルであり；
R8はH、C1〜C6アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシアルキル、−C（＝O）C1〜C6アルキル又はC3〜C8シクロアルキルであり；
R9はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、ベンジルであり；又はフェニルもしくはベンジルの各々は、置換されていないもしくはハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C3ハロアルコキシカルボニル及びC2〜C6ハロアルケニルオキシから選択された１〜３個の同一もしくは異なる置換基によって置換されており；
R10はH、C1〜C6アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル又はC3〜C8シクロアルキルであり；
kはDが窒素の場合、１、２もしくは３であり；又はDがCHである場合、１、２、３もしくは４であり；そして
mは１又は２である）
の化合物に関連し、そして適切な場合、各場合、遊離形態又は塩形態における、それらの考えられるE/Z異性体、E/Z異性体混合物及び/又は互変異性体に関連し、それらの化合物、E/Z異性体、及び互変異性体を調製するための方法及びそれらの使用に関連し、活性成分がそれらの化合物、E/Z異性体及び互変異性体から選択される農薬組成物及びそれらの組成物を調製するための方法にそれらの使用に関連し、中間体に関連し、適切な場合、それらの化合物、E/Z異性体及び互変異性体を調製するための、各場合、遊離形態又は塩形態における、それらの考えられるE/Z異性体、E/Z異性体混合物及び/又は互変異性体に関連し、適切な場合、それらの中間体の、遊離形態又は塩形態における、互変異性体及びそれら中間体及びそれらの互変異性体の調製のための方法及びそれらの使用に関連する。
【０００２】
所定のジハロビニル誘導体は農薬組成物中の活性成分として刊行物中に呈示されている。公知の化合物の生物学的特性は、害虫制御の分野におい全体的に満足できるものではないが、その理由のために、農薬特性、特に昆虫及びダニ目のメンバーに対する農薬特性を有する更なる化合物を提供する要請があり、その問題は本発明の式（Ｉ）の化合物を提供することにより本発明に従い解決される。
【０００３】
式（Ｉ）の化合物、及び適切な場合、それらの互変異性体は塩、例えば、酸付加塩を形成することができる。後者は、例えば、強力な無機酸、例えば、鉱酸の、硫酸、リン酸又はハロゲン化水素酸などにより、そして、強力な有機カルボン酸の、例えば置換されていないかあるいは置換されている、例えば、ハロ置換されている、C1〜C4アルカンカルボン酸、例えば、酢酸、飽和もしくは不飽和ジカルボン酸の、シュウ酸、マロン酸、マレイン酸、フマル酸又はフタル酸、ヒドロキシカルボン酸の例えば、アスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸もしくはクエン酸、もしくは安息香酸などにより、又は有機スルホン酸の例えば、置換されているかあるいは置換されていない、例えば、ハロ置換された、C1〜C4アルカン酸もしくはアリールスルホン酸の、例えば、メタンスルホン酸もしくはp−トルエンスルホン酸により形成される。更に、１以上の酸基を有する式（Ｉ）の化合物は、塩基を伴う塩を形成できる。塩基を伴う適切な塩は、例えば、金属塩の例えば、アルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム、カリウムもしくはマグネシウム塩、又はアンモニアもしくは有機アミンを伴う塩、例えば、モルホリン、ピペリジン、ピロリドン、モノ、ジ、もしくはトリ低級アルキルアミンの例えば、エチル、ジエチル、トリエチル、もしくはジメチル−プロピル−アミン、又はモノ、ジもしくはトリヒドロキシ低級アルキルアミンの例えば、モノ、ジ、トリエタノールアミンである。それは対応する内部塩が形成されることも有力である。遊離形態が好適である。式（Ｉ）の化合物の塩うちで好適なものは、農芸化学的に有利な塩を与える。式（Ｉ）の遊離化合物又はそれらの塩に関する本明細書中上及び下の全ての参照は、適切な場合、それぞれ、式（Ｉ）の対応する塩又は遊離化合物として解される。式（Ｉ）の化合物の互変異性体及びそれらの塩に関しても同じことが言える。
【０００４】
本明細書中上及び下で使用されている一般的な用語は、他に規定されない限り、下に与えられた意味を有する。
【０００５】
ハロゲンとは、本質的に、基として、そして他の基及び化合物の構造的要素、例えば、ハロアルキル、ハロシクロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル及びハロアルコキシとして、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり、特にフッ素、塩素又は臭素、一層特に、フッ素又は塩素、特に塩素である。
【０００６】
炭素含有基及び化合物は各々他に規定されない限り、それぞれ１〜最大２０（２０を含む）、好適には１〜最大１８（１８を含む）、特に１〜最大１０（１０を含む）、一層好適には、１〜最大６（６を含む）そして特に１〜最大４（４を含む）、特に１〜最大３（３を含む）、一層特に１又は２個の炭素原子を伴い；メチルが特に好適である。
【０００７】
アルキルとは、本質的に、基としてそして他の基及び化合物の構造的要素、例えば、ハロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルホニル及びアルキルスルホニルオキシとして（各場合、基又は化合物に含まれる炭素原子の数を考慮することにより）直鎖状の、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、n−ヘキシル、n−オクチル、n−デシル、n−ドデシル、ｎ−ヘキサデシルもしくはｎ−オクタデシル、又は枝分かれした、例えば、イソプロピル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、イソペンチル、ネオペンチルもしくはイソヘキシルのいずれかである。
【０００８】
アルケニル及びアルキニルとは、本質的に、基としてそして他の基及び化合物の構造的要素、例えば、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ又はハロアルキニルオキシとして、直鎖状又は枝分かれしており、そして各々は２個又は好適に１つの不飽和炭素−炭素結合を１又は複数含む。例としては、ビニル、プロプ−２−エン−１−イル、２−メチルプロプ−２−エン−１−イル、ブト−２−エン−１−イル、ブト−３−エン−１−イル、ブト−２−イン−１−イル、ブト−２−イン−１−イル及びブト−３−エン−１−イルが挙げられうる。
【０００９】
シクロアルキルとは、本質的に、基としてそして他の基及び化合物の構造的要素、例えば、アルキルとして、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロへプチル又はシクロオクチルである。シクロペンチル及びシクロヘキシルが、そして特にシクロプロピルが好適である。
【００１０】
アルキレンは直鎖又は枝分かれした架ブリッヂメンバーであり、そして特に、-CH2-、-CH2CH2-、-CH2-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-、-CH(CH3)-、-CH(CH3)CH2-CH2-、-CH(C2H5)-、-C(CH3)2-、-CH(CH3)CH2-、-CH(CH3)CH(CH3)-、又は-CH2C(CH3)2-CH2-である。アルキレンは直鎖状又は枝分かれした架ブリッヂメンバーであり、そしてそれは-CH=CH-、-CH=CH-CH2-、-CH2-CH=CH-CH2-、-CH2-CH=CH-CH2-CH2-、-CH(CH3)CH=CH-などである。
【００１１】
ハロ置換された炭素含有基及び化合物、例えば、ハロアルキル及びハロアルコキシは、部分的にハロゲン化されているかあるいは過ハロゲン化されていて良く、ポリハロゲン化の場合のハロゲン置換基は同じ又は異なりうる。ハロアルキルは、それ自体、基としてそして他の基及び化合物の構造的要素、例えば、ハロアルコキシとして、フッ素、塩素及び／又は臭素によって１〜３回置換されたメチルの、例えば、CHF2、CF3又はCH2Cl；フッ素、塩素及び／又は臭素によって１〜５回置換されたエチルの、例えば、CH2CF3、CF2CF3、CF2CCl3、CF2CHCl2、CF2CHF2、CF2CFCl2、CH2CH2Cl、CF2CHBr2、CF2CHClF、CF2CHBrF又はCClFCHClF；フッ素、塩素及び／又は臭素によって１〜７回置換されたプロピル又はイソプロピルの例えば、CH2CHBrCH2Br、CF2CHFCF3、CH2CF2CF3、CF2CF2CF3、CH(CF3)2又はCH2CH2CH2Cl；及びフッ素、塩素及び／又は臭素によって１〜９回置換されたブチル又はその異性体の、例えば、CF(CF3)CHFCF3、CF2(CF2)2CF3又はCH2(CF2)2CF3
である。
【００１２】
アリールとは特にフェニル又はナフチル、好適にフェニルである。
【００１３】
本発明の範囲内の好適な実施態様は以下のとおりである。
【００１４】
（２）X1及びX2が塩素又は臭素、特に塩素である式（Ｉ）の化合物。
【００１５】
（３）A1が結合である式（Ｉ）の（１）又は（２）の化合物。
【００１６】
（４）A1が−CH2CH2−又は−CH2−、特に−CH2−である式（Ｉ）の（１）又は（２）の化合物。
【００１７】
（５）基−A2−T−A3−が結合である、式（Ｉ）の（１）〜（４）の化合物。
【００１８】
（６）Wが酸素、−C（＝O）O−又は−C（＝O）NH−、特にOである式（Ｉ）の（１）〜（５）の化合物。
【００１９】
（７）A4が直鎖状アルキレンブリッヂ、特にエチレン、プロピレン、又はブチレン、一層好適にはプロピレンである式（Ｉ）の（１）〜（６）の化合物。
【００２０】
（８）Q1が酸素である式（Ｉ）の（１）〜（７）の化合物。
【００２１】
（９）Yが酸素である式（Ｉ）の（１）〜（８）の化合物。
【００２２】
（１０）R1及びR2が、臭素又は塩素、特に塩素である式（Ｉ）の（１）〜（９）の化合物。
【００２３】
（１１）R3が水素である式（Ｉ）の（１）〜（１０）の化合物。
【００２４】
（１２）R4が水素である式（Ｉ）の（１）〜（１１）の化合物。
【００２５】
（１３）R5がH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシある式（Ｉ）の（１）〜（１２）の化合物。
【００２６】
（１４）R6が−C（＝O）R9又は−C（＝S）R9であり、そしてR9がC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C3〜C6シクロアルキル又はフェニルである式（Ｉ）の（１）〜（１３）の化合物。
【００２７】
（１５）A2が結合であり、Tが酸素であり、そしてA3がC1〜C6アルキレンブリッヂである式（Ｉ）の（１）〜（４）及び（６）〜（１４）の化合物。
【００２８】
（１６）A2が結合であり、Tが−C（＝O）Oであり、ここで酸素がA3に対して結合しているかあるいはTが−C（＝O)NH−であり、ここでNHはA3に対して結合しており、A3はC1〜C6アルキレンブリッヂである式（Ｉ）の（１）〜（４）及び（６）〜（１５）の化合物。
【００２９】
DがCHである、式（Ｉ）の（１）〜（１６）の化合物。
【００３０】
DがNである、式（Ｉ）の（１）〜（１６）の化合物。
【００３１】
特に好適なものは、表中に列挙されている化合物である。
【００３２】
本発明は、式（Ｉ）の化合物、又はその塩を調製するための方法に関連し、ここで当該方法は、
（a）式：
【化２】
2005531621.tif 000004
（式中、A1、A2、A3、A4、D、W、Q、T、R1、R2、R3、R4、R5、R6、m及びkは(１)の下で式(Ｉ)について規定された通りであり、Z1は−C（＝O)R11であり、そしてR11はH又はC1〜C6アルキルである）
の化合物を酸化剤、特に過酸の存在下で、式：
G−Z2a(IIIa)
(式中、Z2aはO−C（＝O)R12であり、そしてR12はH又はC1〜C6アルキルであり、そしてGは式(II)におけるGに指定された［］中の式の部分を規定する）
の化合物へと転換し；
（b1）上の式（IIIa）の又は式：
G−Z2b(III b)
（式中、Gは式(II)におけるGに指定された［］中の式の部分を規定し、Z2bは式−Y−C（＝O)R13であり、Wは（１）の下で式（Ｉ）について規定された通りであり、そしてR13は置換されていないもしくは１〜３個の同一もしくは異なるハロゲン置換基によって置換されているC1〜C12アルキルである、又は置換されていないもしくはハロゲンCN、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル及びC2〜C6ハロアルケニルオキシから選択された１〜３個の同一もしくは異なる置換基によって置換されているフェニルである）
の化合物を加水分解によって式：
G−Z3(IV)
（式中、Gは式(II)におけるGに指定された［］中の式の部分を規定し、Z3はYH、そしてYは（１）の下で式（Ｉ）について規定されている通りである）
へと開裂して転換する；又は
（c）式：
G−Z4(V)
（式中、Z4はY−CH2−フェニルであり、ここで当該フェニル基は置換されていないもしくはハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル又はC2〜C6ハロアルケニルオキシから選択された１〜３個の同一もしくは異なる置換基によって置換されており、Gは式(II)におけるGに指定された［］中の式の部分を規定し、そしてYは式（Ｉ）について規定されている）
をベンジル基の除去によって、上に規定した通り、式（IV）の化合物へと転換し；
（d）そのようにして獲得した式（IV）の化合物を塩基の存在下で式：
【化３】
2005531621.tif 000005
（式中、Halはハロゲン、好適には臭素又は塩素であり、そしてアルキルは、C1〜C6アルキルであり、又はこの２つのアルキル基は一緒にC3〜C8アルキレンブリッヂを形成する）
と反応させ、式：
G−Z5（VI）
（式中、Gは式(II)におけるGに指定された［］中の式の部分を規定し、そしてZ5は
【化４】
2005531621.tif 000006
であり、ここでアルキル及びYは上に規定した通りである）、
を形成させ；
（e）そのようにして獲得した式（IV）の化合物を酸の存在下でアセタール基の脱保護によって式：
G−Z6（VII）
（式中、Z6は基−Y−CH2−C（＝O）Hであり、Gは式(II)の化合物について規定された通りであり、そしてYは（１）の下で式（Ｉ）について規定されている）
の化合物へ転換し、
（f1）X1及びX2が塩素又は臭素である式（Ｉ）の化合物を調製するために、式（VII）の化合物をフォスフィンの存在下で、Xが塩素又は臭素であるC（X）4の化合物と反応させる；もしくは
（f2）X1及びX2が塩素である式（Ｉ）の化合物を調製するために、式（VII）の化合物を強塩基の存在下で、最初にCCl3−COOHとかあるいはクロロホルムと反応させそして酸無水物とそしてその後酢酸中、粒状亜鉛と反応させる；もしくは
（f3）X1がフッ素でありそしてX2が塩素又は臭素である式（Ｉ）の化合物を調製するために、式（VII）の化合物をフォスフィンの存在下で、最初に式CF2X2の化合物、式CFX3の化合物、式CF2XC（＝O）ONaの化合物、式CFX2C（＝O）ONaの化合物と反応させる；もしくは
（g1）X1及びX2が塩素又は臭素である式（Ｉ）の化合物を調製するために、式（IV）の化合物を塩基の存在下で式：
【化５】
2005531621.tif 000007
（式中、L3は脱離基、好適には塩素又は臭素であり、そしてHalは塩素又は臭素である）の化合物と反応させる；もしくは
（g2）X1及びX2が塩素又は臭素である式（Ｉ）の化合物を調製するために、式（IVa）又は（IVb）の化合物を塩基の存在下で式：
【化６】
2005531621.tif 000008
（式中、HalはハロゲンでありそしてXは臭素又は臭素である）
の化合物と反応させる。
【００３３】
本発明は、（ｈ）（１）の下で規定した通り、QがO、NR7又はSであり、そしてR7が（１）の下で式（１）について規定したとおりである、式（Ｉ）の化合物の調製のための方法にも関連し、ここで、式：
【化７】
2005531621.tif 000009
（式中、A1、A2、A3、A4、D、W、Q、T、R4、R5、R6、及びkは(１)の下で式(Ｉ)について規定した通りであり、L1は脱離基である）
の化合物を塩基の存在下で式：
【化８】
2005531621.tif 000010
（式中、R1、R2、R3及びmは(１)の下で式(Ｉ)について規定した通りであり、QはO、NR7又はSであり、そしてZは上の式（II）〜（VII）について規定されたような基Z1〜Z6のうちの１つであり、そしてR7は（１）の下で式（I）について規定したとおりである）
と反応させ、そして式：
【化９】
2005531621.tif 000011
（式中、A1、A2、A3、A4、D、W、Q、T、R1、R2、R3、R4、R5、R6、m及びkは(１)の下で式(Ｉ)について規定した通りであり、そしてZは上の式（II）〜（VII）について規定されたような基Z1〜Z6のうちの１つである）
の生じる化合物を、必要に応じて、即ち基Zの意味（meaning）に従い、１又は複数の方法段階（a）〜（g）の方法に類似して更に反応させる方法にも関連する。
【００３４】
例えば、式X/a〜X/fの化合物において、化合物X/aにおけるZは式（II）の化合物におけるZ1と同じ意味を有し、そして化合物X/bにおけるZは式（III）について規定した通りZ2と同じ意味を有する。
【００３５】
本発明は、（i1）WがO、NR7、S、−O−C（＝O）−又はNR8−C（＝O）−であり、そしてR7及びR8が（１）の下で式（Ｉ）について規定した通りである、式（Ｉ）の化合物を調製するための方法にも関連し、ここで式：
【化１０】
2005531621.tif 000012
（式中、A1、A2、A3、D、T、R4、R5、R6、及びkは(１)の下で式(Ｉ)について規定した通りであり、WがO、NR7、S又は−NR8−であり、そしてR7が（１）の下で式（Ｉ）について規定したとおりである）
の化合物を式：
【化１１】
2005531621.tif 000013
（式中、A4、R1、R2、R3、Q及びmは(１)の下で式(Ｉ)について規定した通りであり、L2は脱離期であるかあるいは基Hal−C（＝O）であり、ここでHalはハロゲン原子、好適には塩素又は臭素であり、そしてZは上に示したようにの式（II）〜（VII）について規定したように基Z1〜Z6のうちの１つである）
と反応させる；又は、
（i2）WがO、NR7、S、−C（＝O）-O-又は−C（＝O）−NR8−であり、そしてR7及びR8が（１）の下で式（Ｉ）について規定した通りである上に規定したような式（Ｉ）の化合物を調製するために式：
【化１２】
2005531621.tif 000014
（式中、A1、A2、A3、D、T、R4、R5、R6、m及びkは(１)の下で式(Ｉ)について規定した通りであり、そしてL1は脱離期であるかあるいは基−C（＝O）−Halであり、ここでHalはハロゲン原子、好適には塩素又は臭素である）
の化合物を、式：
【化１３】
2005531621.tif 000015
（式中、W2はO、NR7、S、又はNR8であり、そしてR7及びR8が（１）の下で式（Ｉ）について規定した通りである）
と反応させ、上に規定した通り、生じる式（Xa）〜（Xf）の化合物を、必要に応じて、即ち基Zの意味に従い、１又は複数の方法段階（ａ）〜（ｇ）に類似して更に反応させる方法にも関連する。
【００３６】
例えば、式XII/a〜XII/f及びXIV/a〜XIV/fの化合物において、基Zは化合物X/a〜X/fについて上に規定した通りであり；即ち、例えば、式XII/aの化合物におけるZは、式（II）の化合物におけるZ1と同じ意味を有し、そして化合物XII/bにおけるZは式（III）について規定した通りZ2と同じ意味を有する。
【００３７】
本発明は、（１）の下で上に規定した通り式（Ｉ）の化合物を調製するための方法にも関連し、ここで上に規定した通り、式（VIII）の化合物を塩基の存在下で式：
【化１４】
2005531621.tif 000016
（式中、R1、R2、R3、Q、X1、X2、Y及びmは(１)の下で式(Ｉ)について規定した通りである）の化合物と反応させる方法にも関連する。
【００３８】
本発明は、（Ｉ）（１）の下で上に規定した通り式（Ｉ）の化合物を調製するための方法にも関連し、ここで上に規定したように、式（XI）の化合物を変法（i）に類似する方法で式：
【化１５】
2005531621.tif 000017
（式中、A4、R1、R2、R3、Q、Y、X1、X2、Y及びmは(１)の下で式(Ｉ)に規定した通りであり、そしてL2は式（XII）について規定した通りである）
の化合物と反応させる方法にも関連する。
【００３９】
本発明は、（m）式（VIII）、（X/a）〜X/f、（XI）、（XIII）の化合物を調製するための方法にも関連し、ここでR5は、−C（＝O）R9であり、そしてR6及びR9は式（Ｉ）について（１）の下で与えられたのと同じ意味を有し、式（VIII）、（X/a）〜（X/f）、（XI）、（XIII）の任意の化合物であって、R5はHでありそしてR6は式（Ｉ）について（１）の下で与えられたのと同じ意味を有する化合物を、塩基の存在下で、式ハロゲン−C（＝O）R9又はO（−C（＝O）R9）の化合物と反応させる方法にも関連する。
【００４０】
本発明は、（n）R6は水素である、式（Ｉ）の化合物を調製するための方法にも関連し、ここで式：
【化１６】
2005531621.tif 000018
（式中、A1、A2、A3、A4、D、W、Q、T、R1、R2、R3、R4、X1、X2、Y、m及びkは(１)の下で式(Ｉ)について規定したとおりである）
の化合物を還元剤の存在下で第一アミンと反応させる方法に関連する。
【００４１】
R1及びR2がハロゲンである、式（IIIa）及び（IIIb）の化合物は、式：
【化１７】
2005531621.tif 000019
（式中、R3、Q、Y及びmは(１)の下で式(Ｉ)について規定した通りである）
の化合物を、R12が上に規定した通りである式Hal−C（＝O）−R12の化合物と反応させ、式：
【化１８】
2005531621.tif 000020
（式中、R3、Q、Y及びmは(１)の下で式(Ｉ)について規定した通りである）
をハロゲン化し、そして更に式：
【化１９】
2005531621.tif 000021
（式中、R3、Q、Y及びmは(１)の下で式(Ｉ)について規定した通りであり、そしてR1及びR2はハロゲン原子である）
の生成する化合物を、方法（k）に類似して反応させることによって獲得できうる。
【００４２】
本明細書中上及び下に記載した反応は、本質的に公知の態様で、例えば、適切な溶媒もしくは希釈剤もしくはそれらの混合物の不在下、もしくはもし必要なら、それらの存在下で行われ、当該反応は必要に応じて冷却を伴い、室温で又は加熱を伴い、およそ−８０℃〜反応混合物の沸騰温度の温度範囲で、好適には−２０℃〜およそ＋１５０℃で、そしてもし必要なら、密封容器中、加圧下、不活性ガス雰囲気及び／又は無水条件下で行われる。特に有利な反応条件を例において発見できうる。
【００４３】
脱離基の例えば、上に規定した脱離基L1及びL2、又は対イオンは本明細書中前及び下で、通例、化学反応に入ると考えられる除去可能な基であると解され例えば当業者に公知のような、特にOH、ハロゲンの例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、-O-Si(C1-C8アルキル)3、-O-アリール、-S-(C1-C8アルキル)、-S-アリール、-O-S(=O)2U、-S(=O)U or -S(=O)2U、であり、ここでUは、置換されていないかあるいは置換されているC1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、置換されているかあるいは置換されていないアリール又は置換されているかあるいは置換されていないベンジルである。特に好適な脱離基は、塩素もしくは臭素、メシレート、トリフレート、トシレート、特に塩素であり；又は塩素もしくは臭素、特に塩素である。
【００４４】
方法（a）：この反応は酢酸又はハロゲン化炭化水素、例えば、ジクロロメタン中、−２０℃〜１００℃、好適に２０℃〜５０℃の温度で行われる。酸化剤としては、例えば、過酸化水素、過酸の例えば、パラ酢酸、トリフルオロパラ酢酸、３−クロロ過安息香酸又はそれらの混合物の例えば、酢酸中の過ホウ酸ナトリウムが使用される。
【００４５】
方法（b）：この反応はアルコール、例えば、メタノール、エタノール又はアルコール/水混合物中、無機塩基の例えばNaOH又はKOHの存在下で、０℃〜１５０℃、好適に２０℃〜８０℃の温度で行われる。代わりに、第一アミンの例えば、n−ブチルアミンでのアミノ分解が炭化水素の例えば、トルエン又はベンゼン中、０℃〜１５０℃、好適には２０℃〜８０℃の温度で行われて良い。
【００４６】
方法（c）：ベンジル置換基の除去される性質に依存して、この反応は例えば、水素雰囲気下、１〜１５０mbar、特に１〜２０barの圧力下で、そして触媒の例えば、パラジウム/炭素の添加を伴い、アルコール又はエーテル中で行なわれて良い。好適な反応温度は、０℃〜１２０℃、特に２０℃〜８０℃である。
【００４７】
方法（d）及び（g）：この反応は塩基の例えば、炭酸カリウム又は炭酸ナトリウムの存在下、アセトン又はジメチルホルムアミド中、０℃〜１５０℃、好適に２０℃〜８０℃の温度で行われる。もし必要なら、触媒量のヨウ化カリウム又はヨウ化ナトリウム、又は相転移触媒の例えば第四アンモニウム塩のクラウンエーテルが加えられる。
【００４８】
方法（e）：この反応はアセトン、ジクロロメタン、酢酸中、又は特に水中で、任意に鉱酸の添加を伴い、０℃〜１２０℃、好適に２０℃〜５０℃の温度で行われる。アセタールの完全開裂のために、強鉱酸の例えば、塩酸、硫酸又は４−トルエンスルホン酸が加えられることが好適である。
【００４９】
方法（f）：ジフルオロ化合物、ジクロロ化合物、ジブロモ化合物、クロロフルオロ化合物、及びブロモフルオロ−ビニル化合物を調製するために、CCl4、CBr4、CF2X2、CFX3、CF2XC(=O)ONa又はCFX2C(=O)ONa（式中Ｘは臭素又は塩素である）との反応がトリアルキルフォスフィン又はトリアリールフォスフィンの存在下、任意に粉末状亜鉛の添加を伴い行うわれる。この反応は不活性溶媒の例えば、ベンゼンもしくはトルエン、又はエーテルの例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン又はテトラヒドロフラン中、０℃〜１５０℃、好適には２０℃〜８０℃の温度で行われる。
【００５０】
ジクロロビニル化合物を調製するために、前記方法がジメチルホルムアミド、ベンゼン中、トルエン、又はエーテル中、０〜１２０℃、好適には２０℃〜８０℃の温度で、そしてトリクロロ酢酸/トリクロロ酢酸ナトリウムの存在下で行われ、次いで無水酢酸の添加、任意に塩基の例えば、トリエチルアミンの添加を伴い、そして最後に亜鉛及び酢酸の添加によって行うことも可能である。
【００５１】
方法（h）及び（k）：この反応は、エーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド又はN−メチルピロリドン中、０℃〜１５０℃、好適に２０℃〜８０℃の温度で、塩基の例えば、炭酸カリウム又は炭酸ナトリウムの添加を伴い行われる。代わりに、カップリング剤の例えば、アゾジカルボン酸ジエチル又はジイソプロピルエステル及びトリフェニルフォスフィンが使用されて良い。
【００５２】
方法（i）及び（l）：L2が基Hal−C（＝O）−である場合、この方法は、不活性溶媒の例えば、エーテル中又はトルエン中、０〜８０℃で、そして適切な塩基、例えばトリアルキルアミンの存在下で行われて良い。
【００５３】
他の場合、前記反応は、エーテル中、アミドの例えば、ジメチルホルムアミド又はN−メチルピロリドン中、０〜１５０℃で行われる。例えば、水素化ナトリウムが塩基として使用されて良い。
【００５４】
方法（m）及び（n2）：この反応は、トルエン、塩化メチレン、クロロホルム中又はエーテル中、０〜１２０℃、好適には２０℃〜８０℃の温度で行われて良い。好適に、トリエチルアミン又は重炭酸ナトリウムが加えられる。
【００５５】
方法（n）：この反応は、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、トルエン中又はアルコールの例えば、イソプロパノール、エタノール、又はメタノール中、０〜１２０℃、好適には２０℃〜５０℃の温度で行われる。還元剤として、水素化ホウ素ナトリウム又は水素が白金触媒の存在下で使用されて良い。
【００５６】
式（Ｉ）の化合物は前記方法に従い又は他の方法によって、本質的にある方法で、本発明に従い他の（他の）１又は複数の置換基によって通常の方法で式（Ｉ）の出発化合物中の１又は複数の置換基を置換することによって式（Ｉ）の他の化合物へと転換することができうる。
【００５７】
かかる置換の場合、それは、反応条件の選択及びそれに適した出発物質の選択に依存し、１つの置換基だけが、本発明に従い、ある反応段階において他の置換基によって置換される又は複数の置換基が本発明に従い、同じ反応段階において他の置換基によって置換されるために可能である。
【００５８】
式（Ｉ）の化合物の塩は、本質的に公知の方法において調製されて良い。例えば、塩基を伴う式（Ｉ）の化合物の塩は、適切な塩基又は適切なイオン交換試薬により遊離化合物を処理することによって獲得される。
【００５９】
式（Ｉ）の化合物の塩はそれ通常の態様において、例えば式（Ｉ）の遊離化合物が、適切な酸又は適切なイオン交換試薬により処理されることによって他の塩へと転換されて良い。
【００６０】
式（Ｉ）の化合物の塩は、本質的に公知の方法において式（Ｉ）の化合物の他の塩へと転換されて良い。
【００６１】
遊離形態又は塩形態における式（Ｉ）の化合物は、例えば、分子中に生じる所定数の不斉炭素原子及びそれらの絶対配置及び相対配置に依存して、考えられる異性体のうちの１つの形態又はそれらの混合物の形態にあって良く、並びに/又は分子中に生じる非芳香族二重結合の配置に依存して、純粋な異性体の形態の例えば、対掌体及び/もしくはジアステレオマー、又は異性体の混合物の形態の例えば、エナンチオマーの混合物、例えばラセミ体、ジアステレオマーの混合物又はラセミ体の混合物であって良い。本発明は、純粋な異性体及び全ての考えられる異性体の混合物の両方に関連し、そして、本明細書中前及び後において、どの場合においても立体化学的に詳細に述べられていなくてもそのように解されるべきである。
【００６２】
遊離形態又は塩形態における、式（Ｉ）の化合物のジアステレオマーの混合物、ラセミ体の混合物及び二重結合異性体の混合物は、本発明の方法に従うこと−選定の開始物質及び手順に依存すること−によって又はいくつかの他の方法によって獲得されて良く、構成物の間での物理化学的違いに基づいて、例えば、分別結晶作用、蒸留及び／又はクロマトグラフィーによって純粋なジアステレオマー又はラセミ体へと分離されて良い。
【００６３】
対応する態様で獲得可能であるエナンチオマーの混合物、例えばラセミ体は、当業者に公知の方法、例えば、光学活性溶媒からの再結晶化、キラル吸着体上でのクロマトグラフィー、例えば、アセチルセルロース上での高圧液体クロマトグラフィー（HPLC）によって、適切な微生物の助けを伴い、特異的、固定化酵素によって、包含化合物の形成を介して、例えば、キラルクラウンエーテルを使用することで、１種のエナンチオマーのみが錯体化され、又はジアステレオマー塩への転換及びそのようにして獲得したジアステレオマーの混合物の分離、例えば分別結晶作用によるそれらの異なる溶解度に基づき、ジアステレオマーへと転換し、それから所望のエナンチオマーが適切な剤の作用によって生まれることによって、エナンチマーへと分割されて良い。
【００６４】
異性体の対応する混合物の分離とは別に、純粋なジアステレオマーもしくはエナンチオマーが、本発明に従い、そしてまた一般に知られたジアステレオ選択合成もしくはエナンチオ選択合成によって、例えば、対応する適切な立体化学を有する出発物質を使用することで本発明の方法を行うことにより獲得されうる。
【００６５】
各場合、生物学的に一層活性を有する異性体、例えば、エナンチオマーもしくはジアステレオマーもしくは異性体混合物、例えば、エナンチオマー混合物又はジアステレオマー混合物であって、個々の成分は異なる生物活性を有する混合物を単離又は合成することも遊離である。
【００６６】
遊離形態又は塩形態における、式（Ｉ）の化合物は、それらの水和物の形態において獲得されて良くそして／又は他の溶媒、例えば、固体形態における化合物の結晶化のために使用されてきた溶媒を含んでも良い。
【００６７】
本発明は、方法の任意の段階で出発物質として又は中間体として獲得可能である化合物を出発物質として使用し且つ残りの段階のいくつか又は全部が行われるかあるいは出発物質が誘導体もしくは塩及び／又はそのラセミ体もしくは対掌体の形態において使用されている、又はそれらが前記反応条件下で形成される方法の全ての実施態様に関連する。
【００６８】
本発明の方法において、出発物質及び中間体を、各場合遊離形態においてかあるいは塩形態において使用することが好適であり、それは式（Ｉ）の化合物及び特に価値があるとして最初に記載されたそれらの塩をもたらす。
【００６９】
本発明は特に例P１〜P４に記載された調製方法に特に関連する。
【００７０】
本発明は、式（II）〜（XX）の中間体にも関連し、ここで新規、そして適切にそれらの考えられるE/Z異性体、E/Z異性体混合物及び/又は互変異性体に、各場合遊離形態又は塩形態において、関連する。かかる化合物の好適な適用とは式（Ｉ）の化合物に関するものと同じである。
【００７１】
害虫制御の分野において、本発明の式（Ｉ）の化合物は、低濃度でさえも、非常に有利な殺生物スペクトル及び広いスペクトルを伴う価値ある予防及び/又は治療活性を示し、しかも温血動物、魚及び植物に十分許容される。それらは、意外にも、植物の害虫及びヒトの、そして一層特に、生産力のある家畜、家畜及びペットにおける外部寄生虫及び内部寄生虫を制御するために適している。それらは、通常、感受性の動物害虫の全部又は個々の発達段階に対して有効であり、しかも耐性動物害虫、例えば、昆虫及び代表的なダニ目、線虫、多節条虫類及び吸虫綱に対しても有効であり、しかも同時に有用生物を保護する。本発明の活性成分の殺昆虫又は殺ダニ活性は、それ自身直接的に明らかであって良く、即ち、害虫の死亡率において明らかであって良く、活性はすぐに生じる又はあるときは、例えば、脱皮の間の後に生じ、又は間接的に、例えば、産卵及び/又は孵化率の低下、５０〜６０％以上の死亡率に対応する良い活性、において明らかである。
【００７２】
本発明の目的の範囲内の首尾良い制御は特に、鱗翅目、甲虫、直翅目、イソプテラ（isoptera）、プゾコプテラ（Psocoptera）、シラミ目、マロファーガ（Mallophaga）、総翅目、異翅目、同翅目属、膜翅目、双翅目、ノミ目、総尾目及びダニ目から選択される害虫、特に鱗翅目及び甲虫において可能である。以下の害虫において非常に優れた制御が可能である。
【００７３】
アバゴロチス（Abagrotis）spp.、アブラクサス（Abraxas）spp.、アカントレウカニア（Acantholeucania）spp.、アカントプルシア（Acanthoplusia）spp.、アカルス（Acarus）spp.、アカルス・シロ（Acarus siro）spp.、アセリア（Aceria）spp.、アセリア・シェルドニ（Aceria sheldoni）、アクレリス（Acleris）spp.、アコロイタス（Acoloithus）spp.、アコンプシア（Acompsia）spp.、アコサス（Acossus）spp.、アクリア（Acria）spp.、アクロバシス（Acrobasis）spp.、アクロセルコプス（Acrocercops）spp.、アクロレピア（Acrolepia）spp.、アクロレピオプシス（Acrolepiopsis）spp.、アクロニクタ（Acronicta）spp.、アクロポリチス（Acropolitis）spp.、アクテビア（Actebia）spp.、アクルス（Aculus）spp.、アクルス・シェレクテンダリ（Aculus schlechtendali）spp.、アドキソフィエス（Adoxophyes）spp.、アドキソフィエス・レチクラナ（Adoxophyes reticulana）、アエデス（Aedes）spp.、アエジリア（Aegeria）spp.、アエテス（Aethes）spp.、アガペタ（Agapeta）spp.、アゴノプテリクス（Agonopterix）spp.、アグリオピス（Agriopis）spp.、アグリオテス（Agriotes）spp.、アグリフィラ（Agriphila）spp.、アグロコーラ（Agrochola）spp.、アグロペリナ（Agroperina）spp.、アラバマ（Alabama）spp.、アラバマ・アルジラセアエ（Alabama argillaceae）、アグロチス（Agrotis）spp.、アルブナ（Albuna）spp.、アルカトエ（Alcathoe）spp.、アルシス（Alcis）spp.、アレイマ（Aleimma）spp.、アレチア（Aletia）spp.、アレウロトリサス（Aleurothrixus）spp.、アレウロトリサス・フロコッカス（Aleurothrixus floccosus）、アレイロデス（Aleyrodes）spp.、アレイロデス・ブラシカエ（Aleyrodes brassicae）、アロフィエス（Allophyes）spp.、アルソフィラ（Alsophila）spp.、アマタ（Amata）spp.、アマテス（Amathes）spp.、アンブリオマ（Amblyomma）spp.、アンブリプチラ（Amblyptilia）spp.、アモコニカ（Ammoconia）spp.、アモルビア（Amorbia）spp.、アンフィオン（Amphion）spp.、アンフィボエア（Amphipoes）spp.、アンフィピラ（Amphipyra）spp.、アミエロイス（Amyelois）spp.、アナカンポトデス（Anacamptodes）spp.、アナグラファ（Anagrapha）spp.、アナルシア（Anarsia）spp.、アナトリキンチス（Anatrychyntis）spp.、アナビトリネラ（Anavitrinella）spp.、アンシリス（Ancylis）spp.、アンドロポリア（Andropolia）spp.、アンヒメラ（Anhimella）spp.、アンテレアエア（Antheraea）spp.、アンテリゴナ（Antherigona）spp.、アンテリゴナ・ソクカタ（Antherigona soccata）、アントノマス（Anthonomus）spp.、アントノマス・グランジス（Anthonomus grandis）、アンチカルシア（Anticarsia）spp.、アンチカルシア・ゲンマタリス（Anticarsia gemmatalis）、アオニジェラ（Aonidiella）spp.、アパメア（Apamea）spp.、アファニア（Aphania）spp.、アフェリア（Aphelia）spp.、アフィジアエ（Aphididae）、アフィス（Aphis）spp.、アポトミス（Apotomis）spp.、アプロアエレマ（Aproaerema）spp.、アルキプス（Archippus）spp.、アルキプス（Archips）spp.、アクロミルメクス（Acromyrmex）、アルクチア（Arctia）spp.、アルガス（Argas）spp.、アルゴランプロテス（Argolamprotes）spp.、アルギレスチア（Argyresthia）spp.、アルギログラマ（Argyrogramma）spp.、アルギロプロセ（Argyroploce）spp.、アルギロタエニア（Argyrotaenia）spp.、アロトロフォーラ（Arotrophora）spp.、アスコチス（Ascotis）spp.、アスピジオタス（Aspidiotus）spp.、アスピラプテリクス（Aspilapteryx）spp.、アセノプチカ（Asthenoptycha）spp.、アテルピア（Aterpia）spp.、アテチス（Athetis）spp.��アトマリア（Atomaria）spp.、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）、アッタ（Atta）spp.、アチファ（Atypha）spp.、アウトグラファ（Autographa）spp.、アキシリア（Axylia）spp.、バクトラ（Bactra）spp.、バーバラ（Barbara）spp.、バトラチドラ（Batrachedra）spp.、バタリスチス（Battaristis）spp.、ベンベキア（Bembecia）spp.、ベミシア（Bemisia）spp.、ベミシア・タバキ（Bemisia tabaci）、ビビオ（Bibio）spp.、ビビオ・ホルツラニス（Bibio hortulanis）、ビシグナ（Bisigna）spp.、ブラステスチア（Blastesthia）spp.、ブラッタ（Blatta）spp.、ブラテラ（Blatella）spp.、ブレファロシス（Blepharosis）spp.、ブレプチナ（Bleptina）spp.、ボアルミア（Boarmia）spp.、ボンボキシ（Bombyx）spp.、ボモロカ（Bomolocha）spp.、ブーフィルス（Boophilus）spp.、ブラキミア（Brachmia）spp.、ブラジナ（Bradina）spp.、ブレビパルパス（Brevipalpus）spp.、ブリチス（Brithys）spp.、ブリオビア（Bryobia）spp.、ブリオビア・プラエチオーサ（Bryobia praetiosa）、ブリオトロファ（Bryotropha）spp.、ブパルス（Bupalus）spp.、ブセオーラ（Busseola）spp.、ブセオーラ・フスカ（Busseola fusca）、カベラ（Cabera）spp.、カコエシモルファ（Cacoecimorpha）spp.、カドラ（Cadra）spp.、カドラ・カウテラ（Cadra cautella）、カエヌルジナ（Caenurgina）spp.、カリピトリメルス（Calipitrimerus）spp.、カリエルゲス（Callierges）spp.、カロフォポーラ（Callophpora）spp.、カロフォポーラ・エリトロセファーラ（Callophpora erythrocephala）、カロファシア（Calophasia）spp.、カロプチラ（Caloptilia）spp.、カリビテス（Calybites）spp.、カプノプチカ（Capnoptycha）spp.、カプア（Capua）spp.、カラドリナ（Caradrina）spp.、カリペタ（Caripeta）spp.、カルメンタ（Carmenta）spp.、カルポシナ（Carposina）spp.、カルポシナ・ニッポネシス（Carposina nipponensis）、カタマクタ（Catamacta）spp.、カテラフィリス（Catelaphris）spp.、カトプトリア（Catoptria）spp.、カウストローマ（Caustoloma）spp.、セラエナ（Celaena）spp.、セリファ（Celypha）spp.、セノピス（Cenopis）spp.、セファス（Cephus）spp.、セラミカ（Ceramica）spp.、セラプテリリス（Cerapteryx）spp.、セラチチス（Ceratitis）spp.、セラトフィルス（Ceratophyllus）spp.、セロプラスター（Ceroplaster）spp.、カエトクネマ（Chaetocnema）spp.、カエトクネマ・チビアリス（Chaetocnema tibialis）、カマエスフェシア（Chamaesphecia）spp.、カランブカ（Charanvca）spp.、ケイモフィラ（Cheimophila）spp.、ケルソチス（Chersotis）spp.、キアズミア（Chiasmia）spp.、チロ（Chilo）spp.、チオノデス（Chionodes）spp.、コリオプテス（Chorioptes）spp.、コリストネウラ（Choristoneura）spp.、チリサスピジア（Chrysaspidia）spp.、クリソデイキシス（Chrysodeixis）spp.、クリソミア（Chrysomya）spp.、クリソムファラス（Chrysomphalus）spp.、クリソムファラス・ジクチオスペラミ（Chrysomphalus dictyospermi）、クリソムファラス・アオニジム（Chrysomphalus aonidium）、クリソテウキア（Chrysoteuchia）spp.、シリックス（Cilix）spp.、シメックス（Cimex）spp.、クリシア（Clysia）spp.、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、クレプシス（Clepsis）spp.、クナエミドフォラス（Cnaemidophorus）spp.、クナファロクロシス（Cnaphalocrocis）spp.、クネファシア（Cnephasia）spp.、コッカス（Coccus）spp.、コッカス・ヘスペリダム（Coccus hesperidum）、コチリス（Cochylis）spp.、コレフォーラ（Coleophora）spp.、コロトイス（Colotois）spp.、コモフィラ（Commophila）spp.、コニストラ���Conistra）spp.、コノポモルファ（Conopomorpha）spp.、コルシラ（Corcyra）spp.、コルヌチプルシア（Cornutiplusia）spp.、コズミア（Cosmia）spp.、コスモポリテス（Cosmopolites）spp.、コスモプテリクス（Cosmopterix）spp.、コッサス（Cossus）spp.、コスタエオンベクサ（Costaeonvexa）spp.、クランバス（Crambus）spp.、クレアトハース（Creatonotos）spp.、クロシドロミア（Crocidolomia）spp.、クロシドロミア・ビノタリス（Crocidolomia binotalis）、クロエシア（Croesia）spp.、クリモデス（Crymodes）spp.、クリプタスパスマ（Cryptaspasma）spp.、クリプトブラベス（Cryptoblabes）spp.、クリプトカーラ（Cryptocala）spp.、クリプトフレビア（Cryptophlebia）spp.、クリプトフレビア・レウコトレタ（Cryptophlebia leucotreta）、クリプトプチラ（Cryptoptila）spp.、クテノプセウスチス（Ctenopseustis）spp.、ククリア（Cucullia）spp.、クルクリオ（Curculio）spp.、クレックス（Culex）spp.、クテレブラ（Cuterebra）spp.、シジア（Cydia）spp.、シジア・ポモネラ（Cydia pomonella）、シンバラフォーラ（Cymbalophora）spp.、ダクチレトーラ（Dactylethra）spp.、ダクス（Dacus）spp.、ダヂカ（Dadica）spp.、ダマリネア（Damalinea）spp.、ダシキラ（Dasychira）spp.、デカダルキス（Decadarchia）spp.、デコデス（Decodes）spp.、デイレフィラ（Deilephila）spp.、デルトデス（Deltodes）spp.、デンドロリマス（Dendrolimus）spp.、デプレサリア（Depressaria）spp.、デルメステス（Dermestes）spp.、デルマニサス（Dermanyssus）spp.、デルマニサス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、ジアブロチカ（Diabrotica）spp.、ジアクリシア（Diachrysia）spp.、ジアファニア（Diaphania）spp.、ジアルシア（Diarsia）spp.、ジアセミア（Diasemia）spp.、ジアトレアエア（Diatraea）spp.、ジクレラトウラ（Diceratura）spp.、ジクロメリス（Dichomeris）spp.、ジクロクロシス（Dichrocrocis）spp.、ジクロランファ（Dichrorampha）spp.、ジシクラ（Dicycla）spp.、ジオリクトリア（Dioryctria）spp.、ジパロプシス（Diparopsis）spp.、ジパロプシス・カスタネア（Diparopsis castanea）、ジプレウリナ（Dipleurina）spp.、ジプリオン（Diprion）spp.、ジプリオニダエ（Diprionidae）、ジスセストリア（Discestra）spp.、ジスタンチエラ（Distantiella）spp.、ジスタンチエラ・テオブロマ（Distantiella theobroma）、ジツラ（Ditula）spp.、ジウルネア（Diurnea）spp.、ドラトプテリクス（Doratopteryx）spp.、ドレパナ（Drepana）spp.、ドロスフィラ（Drosphila）spp.、ドロスフィラ・メラノガスター（Drosphila melanogaster）、ジサウセス（Dysauxes）spp.、ジスデルカス（Dysdercus）spp.、ジストローマ（Dysstroma）spp.、エナ（Eana）spp.、エアリアス（Earias）spp.、エクリチカ（Ecclitica）spp.、エクジトローファ（Ecdytolopha）spp.、エクピルロルロエ（Ecpyrrhorrhoe）spp.、エクトミエロイス（Ectomyelois）spp.、イエトロピス（Eetropis）spp.、エジラ（Egira）spp.、エマスモパルパス（Elasmopalpus）spp.、エメリア（Emmelia）spp.、ムポアスカ（mpoasca）spp.、エンピレウマ（Empyreuma）spp.、エナルジア（Enargia）spp.、エナルモニア（Enarmonia）spp.、エンドピザ（Endopiza）spp.、エンドテニア（Endothenia）spp.、エンドトリキア（Endotricha）spp.、エオレウマ（Eoreuma）spp.、エオテトラニクス（Eotetranychus）spp.、エオテトラニクス・カルピニ（Eotetranychus carpini）、エパゴゲ（Epagoge）spp.、エペリス（Epelis）spp.、エフェスチア（Ephestia）spp.、エフェスチオデス（Ephestiodes）spp.、エピブレマ（Epiblema）spp.、エピエホリストデス（Epiehoristodes）spp.、エピノチア（Epinotia）spp.、エピフィラス（Epiphyas）spp.、エピプレマ（Epiplema）spp.、エピプセスチス（Epipsestis）spp.、エピルロエ（Epirrhoe）spp.、エピシマス（Episimus）spp.、エピチムビア（Epitymbia）spp.、エプラキナ（Epllachna）spp.、エラニス（Erannis）spp.、エラストリア（Erastria）spp.、エレムナス（Eremnus）spp.、エレウネチス（Ereunetis）spp.、エリオフィエス（Eriophyes）spp.、エリオソーマ（Eriosoma）spp.、エリオソーマ・ラニゲラム（Eriosoma lanigerum）、エリトロネウラ（Erythroneura）spp.、エスチグメン（Estigmene）spp.、エトミア（Ethmia）spp.、エチエラ（Etiella）spp.、エウアグロチス（Euagrotis）spp.、エウコスマ（Eucosma）spp.、エウヘラエナ（Euehlaena）spp.、エウエリジア（Euelidia）spp.、エウエノソーマ
（Eueosma）spp.、エウキスタス（Euchistus）spp.、エウコスモモルファ（Eucosmomorpha）spp.、エウドニア（Eudonia）spp.、エウフィドニア（Eufidonia）spp.、エウフィポノメウトイデス（Euhyponomeutoides）spp.、エウレピトデス（Eulepitodes）spp.、エウリア（Eulia）spp.、エウリチス（Eulithis）spp.、エウピテシア（Eupithecia）spp.、エウプレシア（Euplexia）spp.、エウポエシリア（Eupoecilia）spp.、エウポエシリア・アンビグエア（Eupoecilia ambiguella）、エウプロクチス（Euproctis）spp.、エウプシリア（Eupsilia）spp.、エルホドープ（Eurhodope）spp.、エウロイス（Eurois）spp.、エウリガスター（Eurygaster）spp.、エウリトミア（Eurythmia）spp.、エウストロチア（Eustrotia）spp.、エウキソア（Euxoa）spp.、エウゾフィーラ（Euzophera）spp.、エベルゲスチス（Evergestis）spp.、エビペ（Evippe）spp.、エクサルテマ（Exartema）spp.、ファニア（Fannia）spp.、ファロンタ（Faronta）spp.、フェルチア（Feltia）spp.、フィラチマ（Filatima）spp.、フィシア（Fishia）spp.、フランクリニエラ（Frankliniella）spp.、フミボチス（Fumibotys）spp.、ガエサ（Gaesa）spp.、ガスガルシア（Gasgardia）spp.、ガストロフィルス（Gastrophilus）spp.、ゲレチア（Gelechia）spp.、ギルピニア（Gilpinia）spp.、ギルピニア・ポリトーマ（Gilpinia polytoma）、グロシナ（Glossina）spp.、グリフィプテリクス（Glyphipterix）spp.、グリフォデス（Glyphodes）spp.、グノリモスケミニ（Gnorimoschemini）spp.、ゴノドンタ（Gonodonta）spp.、ゴルチナ（Gortyna）spp.、グラシラリア（Gracillaria）spp.、グラファニア（Graphania）spp.、グラフォリタ（Grapholita）spp.、グラフォリザ（Grapholitha）spp.、グラビタルメタ（Gravitarmata）spp.、グレトケナ（Gretchena）spp.、グリセルダ（Griselda）spp.、グリロタルパ（Gryllotalpa）spp.、ジナエフォーラ（Gynaephora）spp.、グリプソノーマ（Gypsonoma）spp.、ハダ（Hada）spp.、ハエマトビヌス（Haematopinus）spp.、ハリシドータ（Halisidota）spp.、ハルピプテリクス（Harpipteryx）spp.、ハリシナ（Harrisina）spp.、ヘヂア（Hedya）spp.、ヘリコベルパ（Helicoverpa）spp.、ヘリフォバス（Heliophobus）spp.、ヘリオチス（Heliothis）spp.、ヘルラ（Hellula）spp.、ヘロトロパ（Helotropa）spp.、ヘマリス（Hemaris）spp.、ヘルシノトリプス（Hercinothrips）spp.、ヘルクリア（Herculia）spp.、ヘルモナッサ（Hermonassa）spp.、ヘテロゲネア（Heterogenea）spp.、ホロメリナ（Holomelina）spp.、ホマダウラ（Homadaula）spp.、ホモエオソーマ（Homoeosoma）spp.、ホモグラエア（Homoglaea）spp.、ホモハデナ（Homohadena）spp.、ホモナ（Homona）spp.、ホモノプシス（Homonopsis）spp.、ホプロカンンパ（Hoplocampa）spp.、ホプロドリナ（Hoplodrina）spp.、ホシノア（Hoshinoa）spp.、ヒクサローマ（Hxalomma）spp.、ヒドラエシア（Hydraecia）spp.、ヒドリオメナ（Hydriomena）spp.、ヒレス（Hyles）spp.、ヒロイカス（Hyloicus）spp.、ピパジルチス（Hypagyrtis）spp.、ヒパチマ（Hypatima）spp.、ヒパントリア（Hyphantria）spp.、ヒパントリア・クネア（Hyphantria cunea）、ヒポカーラ（Hypocala）spp.、ヒポコエナ（Hypocoena）spp.、ヒポデマ（Hypodema）spp.、ヒポボスカ（Hyppobosca）spp.、ヒプシピラ（Hypsipyla）spp.、ヒシア（Hyssia）spp.、ヒステロシア（Hysterosia）spp.、イダエア（Idaea）spp.、イヂア（Idia）spp.、ルピモルファ（Ipimorpha）spp.、ルシア（Isia）spp.、イソコリスタ（Isochorista）spp.、イソフリクチス（Isophrictis）spp.、イソポリア（Isopolia）spp.、イソトリアス（Isotrias）spp.、リクソデス（Ixodes��spp.、イタメ（Itame）spp.、ジョジア（Jodia）spp.、ジョジス（Jodis）spp.、カワベア（Kawabea）spp.、ケイフェリア（Keiferia）spp.、ケイフェリア・リコペルシセラ（Keiferia lycopersicella）、ラブジア（Labdia）spp.、ラシニポリア（Lacinipolia）spp.、ランブジナ（Lambdina）spp.、ランプロトリトパ（Lamprothritpa）spp.、ラオデルファクス（Laodelphax）spp.、ラシウス（Lasius）spp.、ラスペイレシア（Laspeyresia）spp.、レプチノタルサ（Leptinotarsa）spp.、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、レプトコリサ（Leptocorisa）spp.、レプトスタレス（Leptostales）spp.、レカニウム（Lecanium）spp.、レカニウム・コミ（Lecanium comi）、レピドサフェス（Lepidosaphes）spp.、レピスマ（Lepisma）spp.、レピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）、レスモン（Lesmone）spp.、ルーカニア（Leucania）spp.、ルーシノデス（Leucinodes）spp.、ルーコファエア（Leucophaea）spp.、ルーコファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、ルーコプテラ（Leucoptera）spp.、ルーコプテラ・シテラ（Leucoptera scitella）、リノグナタス（Linognathus）spp.、リポセリス（Liposcelis）spp.、リソルホプトラス（Lissorhoptrus）spp.、リタコジア（Lithacodia）spp.、リトコレチス（Lithocolletis）spp.、リトモイア（Lithomoia）spp.、リトファン（Lithophane）spp.、リキソデッサ（Lixodessa）spp.、ロベシア（Lobesia）spp.、ロベシア・ボトラナ（Lobesia botrana）、ロボフォーラ（Lobophora）spp.、ロクスタ（Locusta）spp.、ロマナルテス（Lomanaltes）spp.、ロモグラファ（Lomographa）spp.、ロクサグロチス（Loxagrotis）spp.、ロクソステージ（Loxostege）spp.、ルシリア（Lucilia）spp.、リマントリア（Lymantria）spp.、リムナエシア（Lymnaecia）spp.、リオネチア（Lyonetia）spp.、リリオミザ（Lyriomyza）spp.、マクドンノウジア（Macdonnoughia）spp.、マクラウゼータ（Macrauzata）spp.、マクロノクタ（Macronoctua）spp.、マクロシファス（Macrosiphus）spp.、マラコスマ（Malacosoma）spp.、マリアルファ（Maliarpha）spp.、マメストラ（Mamestra）spp.、マメストラ・ブラシアエ（Mamestra brassicae）、マンドウカ（Manduca）spp.、マンドウカ・セクスタ（Manduca sexta）、マラズミア（Marasmia）spp.、マルガリチア（Margaritia）spp.、マトラチネア（Matratinea）spp.、マツマラエセス（Matsumuraeses）spp.、メラナグロミザ（Melanagromyza）spp.、メリポテス（Melipotes）spp.、メリソプス（Melissopus）spp.、メリチア（Melittia）spp.、メロロンタ（Melolontha）spp.、メリスチス（Meristis）spp.、メリタスチス（Meritastis）spp.、メロフィアス（Merophyas）spp.、メサパメア（Mesapamea）spp.、メソゴナ（Mesogona）spp.、メソレウカ（Mesoleuca）spp.、メタネマ（Metanema）spp.、メテンドテニア（Metendothenia）spp.、メトズネリア（Metzneria）spp.、メカルジア（Micardia）spp.、ミクロコルセス（Microcorses）spp.、ミクロレオン（Microleon）spp.、ムネシクテナ（Mnesictena）spp.、モシス（Mocis）spp.、モニマ（Monima）spp.、モノクロア（Monochroa）spp.、モノモリウム（Monomorium）spp.、モノモリウム・ファラノイス（Monomorium pharaonis）、モノプシス（Monopsis）spp.、モリソニア（Morrisonia）spp.、ムスカ（Musca）spp.、ムトゥウライア（Mutuuraia）spp.、ミエロイス（Myelois）spp.、ミチムナ（Mythimna）spp.、ミザス（Myzus）spp.、ナランガ（Naranga）spp.、ネドラ（Nedra）spp.、ネマポゴン（Nemapogon）spp.、ネオジプリオン（Neodiprion）spp.、ネオスファレロプテラ（Neosphaleroptera）spp.、ネフェロデス（Nephelodes）spp.、ネフ���テチクス（Nephotettix）spp.、ネザラ（Nezara）spp.、ニラパルバータ（Nilaparvata）spp.、ニフォニンファ（Niphonympha）spp.、ニッポプチリア（Nippoptilia）spp.、ノクツア（Noctua）spp.、ノーラ（Nola）spp.、ノトセリア（Notocelia）spp.、ノトドンタ（Notodonta）spp.、ノダウレリア（Nudaurelia）spp.、オクロプレウラ（Ochropleura）spp.、オクネロストーマ（Ocnerostoma）spp.、オエストルス（Oestrus）spp.、オレトレウテス（Olethreutes）spp.、オリジア（Oligia）spp.、オリニジア（Olindia）spp.、オリゴニクス（Olygonychus）spp.、オリゴニクス・ガリナエ（Olygonychus gallinae）、オンコクネミス（Oncocnemis）spp.、オペロプテラ（Operophtera）spp.、オフィズマ（Ophisma）spp.、オポゴナ（Opogona）spp.、オラエシア（Oraesia）spp.、オルニオドロス（Orniodoros）spp.、オルジア（Orgyia）spp.、オリア（Oria）spp.、オルセオリア（Orseolia）spp.、オルトデス（Orthodes）spp.、オルトゴニア（Orthogonia）spp.、オルトシア（Orthosia）spp.、オリザエフィルス（Oryzaephilus）spp.、オスシネラ（Oscinella）spp.、オスシネラ・フリト（Oscinella frit）、オスミナ（Osminia）spp.、オストリナ（Ostrinia）spp.、オストリナ・ヌビラリス（Ostrinia nubilalis）、オチオリンカス（Otiorhynchus）spp.、オウラプテリクス（Ourapteryx）spp.、パケトラ（Pachetra）spp.、パキスフィニクス（Pachysphinx）spp.、パジダ（Pagyda）spp.、パレアクリタ（Paleacrita）spp.、パリガ（Paliga）spp.、パルチス（Palthis）spp.、パメンセ（Pammene）spp.、パンデミス（Pandemis）spp.、パネメリア（Panemeria）spp.、パノリス（Panolis）spp.、パメリス・フラメア（Panolis flammea）、パノニカス（Panonychus）spp.、パラルジレスチア（Parargyresthia）spp.、パラジアルシア（Paradiarsia）spp.、パラロベシア（Paralobesia）spp.、パラントレン（Paranthrene）spp.、パラパンデミス（Parapandemis）spp.、パラペジアシア（Parapediasia）spp.、パラスチクチス（Parastichtis）spp.、パラシンデミス（Parasyndemis）spp.、パラトリア（Paratoria）spp.、パレロメメ（Pareromeme）spp.、ペクチノフォーラ（Pectinophora）spp.、ペクチノフォーラ・ゴッシピエラ（Pectinophora gossypiella）、ペジクルス（Pediculus）spp.、ペゴミア（Pegomyia）spp.、ペゴミア・ヒオシアミ（Pegomyia hyoscyami）、ペロクリスタ（Pelochrista）spp.、ペニセチア（Pennisetia）spp.、ペンステモニア（Penstemonia）spp.、ペンフィガス（Pemphigus）spp.、ペリバトデス（Peribatodes）spp.、ペリドロマ（Peridroma）spp.、ペリルウコプテラ（Perileucoptera）spp.、ペリプラネタ（Periplaneta）spp.、ペリゾーマ（Perizoma）spp.、ペトローバ（Petrova）spp.、ペキシコピア（Pexicopia）spp.、ファロニア（Phalonia）spp.、ファロニジア（Phalonidia）spp.、ファネタ（Phaneta）spp.、フリクタエニア（Phlyctaenia）spp.、フリクチヌス（Phlyctinus）spp.、フォルビア（Phorbia）spp.、ファラグマトビア（Phragmatobia）spp.、フィリカンテス（Phricanthes）spp.、フトリマエア（Phthorimaea）spp.、フトリマエア・オペルクレラ（Phthorimaea operculella）、フィロクニスチス（Phyllocnistis）spp.、フィロコプトルタ（Phyllocoptruta）spp.、フィロコプトルタ・オレイボーラ（Phyllocoptruta oleivora）、フィロノリクテル（Phyllonorycter）spp.、フィロフィラ（Phyllophila）spp.、フィロキセラ（Phylloxera）spp.、ピエリス（Pieris）spp.、ピエリス・ラパエ（Pieris rapae）、ピエスマ（Piesma）spp.、プラノコッカス（Planococus）spp.、プラノトルトリクス（Planotortrix）spp.、プラチエドラ（Platyedra）spp.、プラチノータ（Platynota）spp.、プラチプチラ（Platyptilia）spp.、プラチセンタ（Platysenta）spp.、プロジア（Plodia）spp.、プルシア（Plusia）spp.、プルテラ（Plutella）spp.、プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）、ポドセシア（Podosesia）spp.、ポリア（Polia）spp.、ポピリア（Popillia）spp.、ポリミクシス（Polymixis）spp.、ポリファゴタルソネムス（Polyphagotarsonemus）spp.、ポリファゴタルソネムス・ラタス（Polyphagotarsonemus latus）、プレイス（Prays）spp.、プリオノキシスタス（Prionoxystus）spp.、プロボール（Probole）spp.、プロセラス（Proceras）spp.、プロケロデス（Prochoerodes）spp.、プロエウリア（Proeulia）spp.、プロスキスチス（Proschistis）spp.、プロセレナ（Proselena）spp.、プロセルピヌ
ス（Proserpinus）spp.、プロタグロチス（Protagrotis）spp.、プロテオテラス（Proteoteras）spp.、プロトバスラ（Protobathra）spp.、プロトスキニア（Protoschinia）spp.、セロノフォラス（Pselnophorus）spp.、スーダレチア（Pseudaletia）spp.、スーダントモノムス（Pseudanthonomus）spp.、スーダンテルニア（Pseudaternelia）spp.、スーダウルアカスピス（Pseudaulacaspis）spp.、スーデクスセンテラ（Pseudexentera）spp.、スードコッカス（Pseudococus）spp.、スードヘルメニアス（Pseudohermenias）spp.、スードプルシア（Pseudoplusia）spp.、プソロプテス（Psoroptes）spp.、プシラ（Psylla）spp.、プシリオデス（Psylliodes）spp.、プテロフォロス（Pterophorus）spp.、プチコローマ（Ptycholoma）spp.、プルビナリア（Pulvinaria）spp.、プルビナリア・アエチオピカ（Pulvinaria aethiopica）、ピラリス（Pyralis）spp.、ピラウスタ（Pyrausta）spp.、ピルゴチス（Pyrgotis）spp.、ピルレフェラ（Pyrreferra）spp.、ピルハルクチア（Pyrrharctia）spp.、クアドラスピジオタス（Quadraspidiotus）spp.、ランコーラ（Rancora）spp.、ラピア（Raphia）spp.、レチクルテルメス（Reticultermes）spp.、レチニア（Retinia）spp.、ラゴレチス（Rhagoletis）spp.、ラゴレチス・ポモネラ（Rhagoletis pomonella）、リピセファルス（Rhipicephalus）spp.、リゾグリフス（Rhizoglyphus）spp.、リゾペルタ（Rhizopertha）spp.、ロドニウス（Rhodnius）spp.、ロファロシフム（Rhophalosiphum）spp.、ロポボータ（Rhopobota）spp.、リアシア（Rhyacia）spp.、リアシオニア（Rhyacionia）spp.、リンコパチヤ（Rhynchopacha）spp.、リゾステネス（Rhyzosthenes）spp.、リブラ（Rivula）spp.、ロンドチア（Rondotia）spp.、ルシドリナ（Rusidrina）spp.、リンカグラエア（Rynchaglaea）spp.、サブロデス（Sabulodes）spp.、サヒルベルゲラ（Sahlbergella）spp.、サヒルベルゲラ・シングラリス（Sahlbergella singularis）、サイセッチア（Saissetia）spp.、サミア（Samia）spp.、サンニマ（Sannina）spp.、サンニノイデア（Sanninoidea）spp.、サフォイデウス（Saphoideus）spp.、サルコプテス（Sarcoptes）spp.、サトロブロタ（Sathrobrota）spp.、スカラベイダエ（Scarabeidae）、セリオデス（Sceliodes）spp.、シヒニア（Schinia）spp.、シストセルカ（Schistocerca）spp.、シザフィス（Schizaphis）spp.、シズラ（Schizura）spp.、シェレケンステニア（Schreckensteinia）spp.、シアラ（Sciara）spp.、シロポファーガ（Scirpophaga）spp.、シルトリプス・アウランチ（Scirthrips auranti）、スコパリア（Scoparia）spp.、スコプーラ（Scopula）spp.、スコチア（Scotia）spp.、スコチノファーラ（Scotinophara）spp.、スコトグランマ（Scotogramma）spp.、スクロビパルパ（Scrobipalpa）spp.、スクロビパルポプシス（Scrobipalpopsis）spp.、セミオチサ（Semiothisa）spp.、セレダ（Sereda）spp.、セサミア（Sesamia）spp.、セシア（Sesia）spp.、シクヤ（Sicya）spp.、シデリジス（Sideridis）spp.、シミラ（Simyra）spp.、シネウグラフェ（Sineugraphe）spp.、シトコーラ（Sitochroa）spp.、シトビオン（Sitobion）spp.、シトフィルス（Sitophilus）spp.、シトトロガ（Sitotroga）spp.、ソレノプシス（Solenopsis）spp.、スメリンザス（Smerinthus）spp.、ソフロニア（Sophronia）spp.、スパエロチス（Spaelotis）spp.、スパルガローマ（Spargaloma）spp.、スパルガノチス（Sparganothis）spp.、スパタリスチス（Spatalistis）spp.、スペルキア（Sperchia）spp.、スペシア（Sphecia）spp.、スフィンクス（Sphinx）spp.、スピロノタ（Spilonota）spp.、スポドプテラ（Spodoptera）spp.、スポドプテラ・リットラリス（Spodoptera littoralis）、スタグマトフォーラ（Stagmatophora）spp.、スタフィリノコロウス（Staphylinochrous）spp.、スタトモポダ（Stathmopoda）spp.、ステノデス（Stenodes）spp.、ステルハ（Sterrha）spp.、ストモキシス（Stomoxys）spp.、ストロフェドラ（Strophedra）spp.、スニラ（Sunira）spp.、スチナ（Sutyna）spp.、スワメルダミア（Swammerdamia）spp.、シロマチア（Syllomatia）spp.、シンピスチス（Sympistis）spp.、シナンテドン（Synanthedon）spp.、シナクシス（Synaxis）spp.、シンコパクマ（Syncopacma）spp.、シンデミス（Syndemis）spp.、シングラファ（Syngrapha）spp.、シントメイダ（Synthomeida）spp.、タバヌス（Tabanus）spp.、タエニアルキス（Taeniarchis）spp.、タエニオトリプス（Taeniothrips）spp.、タニア（Tannia）spp.、タルソネムス（Tarsonemus）spp.、テグリフェラ（Tegulifera）spp.、テハマ（Tehama）spp.、テレイオデス（Teleiodes）spp.、テロルタ（Telorta）spp.、テネブリオ（Tenebrio）spp.、テフリナ（Tephrina）spp.、テラトグラエア（Teratoglaea）spp.、テリクーラ（Terricula）spp.、テチア（Tethea）spp.、テトラニクス（Tetranychus）spp.、タルフォフィラ（Thalpopila）spp.、タウメトポエア（Thaumetopoea）spp.、チオジア（Thiodia）spp.、トリプス（Thrips）spp.、トリプス・パルミ（Thrips palmi）、トリプス・タバキ（Thrips tabaci）、チリドプテリクス（Thyridopteryx）spp.、チリス（Thyris）spp.、チネオラ（Tineola）spp.、チプラ（Tipula）spp.、トルトリシジア（Tortricidia）spp.、トルトリクス（Tortrix）spp.、トラキエア（Trachea）spp.、トリアレウロデス（Trialeurodes）spp.、トリアロウロデス・バポラリオラム（Trialeurodes vaporariorum）、トリアトーマ（Triatoma）spp.、トリアキソメラ（Triaxomera）spp.、トリボリウム（Tribolium）spp.、トリコデクテス（Tricodectes）spp.、トリコプルシア（Trichoplusia）spp.、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、トリコプチルス（Trichoptilus）spp.、トリオザ（Trioza）spp.、トリオザ・エリトレアエ（Trioza erytreae）、トリファエニア（Triphaenia）spp.、トリフォサ（Triphosa）spp.、トロゴデルマ（Trogoderma）spp.、チリア（Tyria）spp.、ウデア（Udea）spp.、ウナスピス（Unaspis）spp.、ウナスピス・シトリ（Unaspis citri）、ウテテシア（Utetheisa）spp.、バレリオデス（Valeriodes）spp.、ベスパ（Vespa）spp.、ベスパミナ（Vespamima）spp.、ビタセア（Vitacea）spp.、ビツラ（Vitula）spp.、ウィトレシア（Witlesia）spp.、キサンチア（Xanthia）spp.、キサントロエ（Xanthorhoe）spp.、キサントタイプ（Xanthotype）spp.、キセノミクタ（Xenomicta）spp.、キセノフシラ（Xenopsylla）spp.、キセノフシラ・ケオプシス（Xenopsylla cheopsis）、キセスチア（Xestia）spp.、キシレナ（Xylena）spp.、キシロマイゲス（Xylomyges）spp.、キシロサリス（Xyrosaris）spp.、イポノメウタ（Yponomeuta）spp.、イプソロファ（Ypsolopha）spp.、ザレ（Zale）spp.、ザンクログナタス（Zanclognathus）spp.、ゼイラフェラ（Zeiraphera）spp.、ゼノドキサス（Zenodoxus）spp.、ゼウゼラ（Zeuzera）spp.、ジガエナ（Zygaena）spp.。
【００７４】
本発明の化合物を使用することで線形動物門の階級の害虫を制御することも可能である。かかる害虫としては、例えば、根瘤線形動物、シスト形成線形動物、そしてまた茎及び葉線形動物が挙げられ、それは特に；ヘテロデラ（Heterodera）spp.の例えばヘテロデラ・シャクチィ（Heterodera schachtii）、ヘテロドラ・アベナエ（Heterodora avenae）及びヘテロドラ・トリフォリィ（Heterodora trifolii）、グロボデラ（Globodera）spp.の例えばグロボデラ・ロストキエンシス（Globodera rostochiensis）；メロイドジン（Meloidogyne）spp.及びの例えばメロイドジン・インコグニタ（Meloidogyne incognita）及びメロイドジン・ジバニカ（Meloidogyne javanica）；ラドフォルス（Radopholus）spp.の例えばラドフォルス・シミリス（Radopholus similis）；プラチレンカス（Pratylenchus）の例えばプラチレンカス・ネグレクタンス（Pratylenchus neglectans）及びプラチレンカス・ペネトランス（Pratylenchus penetrans）；チレンカルス（Tylenchulus）の例えばチレンカルス・セミペネトランス（Tylenchulus semipenetrans）；ロンジドルス（Longidorus）、トリコドレス（Trichodorus）、キシフィネマ（Xiphinema）、ジチレンカス（Ditylenchus）、アフィーンコイデス（Apheenchoides）及びアングニア（Anguina）；特にメロイドジン（Meloidogyne）の例えばメロイドジン・インコグニタ（Meloidogyne incognita）、及びヘテロデラ（Heterodera）の例えばヘテロデラ・グリシンス（Heterodera glycines）である。
【００７５】
本発明の特に重要な観点は、寄生摂食害虫（parasitic feeding pests）に対して植物を保護することにおける本発明の式（Ｉ）の化合物の使用である。
【００７６】
本発明の化合物及びそれらを含んで成る組成物の動物害虫に対する作用は、他の殺昆虫剤、ダニ駆除剤又は線形動物駆除剤の添加によって有意に拡大されそして与えられた環境に対して適用されて良い。適切な添加剤としては、例えば、以下のクラスの活性成分が代表的であり：それは有機リン化合物、ニトロフェノール及び誘導体、ホルムアミジン、尿素、カルバメート、ピレトロイド、塩素化された炭化水素、ネオニコチノイド及びバチルス・チュリンゲンシス（Bacillus thuringensis）製剤である。
【００７７】
特に適切な混合相手としては：アザメチフォス；クロルフェンビンフォス；シペルメトリン、シペルメトリン  ハイ-cis；シロマジン；ジアフェンチウロン；ジアジノン；ジクロルボス；ジクロトフォス；ジシクラニル；フェノキシカルブ；フルアズロン；フラチオカルブ；イサゾフォス；イドフェンフォス；キノプレン；ルフェヌロン；メタクリフォス；メチダチオン；モノクロトフォス；フォスファミドン；プロフェノフォス；ジオフェノラン；バチルス・チュリンゲンス（Bacillus thuringiensis）系統ＧＣ９１又は系統ＮＣＴＣ１１８２１から獲得可能な化合物；ピメトロジン；ブロモプロピレート；メトプレン；ジスルフォトン；キナルフォス；タウフルバリネート；チオシクウム；チオメトン；アルジカルブ；アジンフォス−メチル；ベンフラカル；ビフェントリン；ブプロフェジン；カルボフラン；ジブチルアミノチオ；カルタップ；クロルフルアズロン；クロルピリフォス；シフルトリン；λ−シハロトリン；α−シペルメトリン；ζ−シペルメトリン；デルタメトリン；ジフルベンズロン；エンドスルファン；エチオフェンカルブ；フェニトロチオン；フェノブカルブ；フェンバレレート；ホルモチオン；メチオカルブ；ペプテノフォス；イミダクロプリド；チアメトキサム；クロチアニジン；イソプロカルブ；メタミドフォス；メトミル；メビンフォス；パラチオン；パラチオン−メチル；フォサロン；ピリミカルブ；プロポクサー；テフルベンズロン；テルブフォス；トリアザメート；フェノブカルブ；テブフェノジド；フィプロニル；β−シフルトリン；シラフルオフェン；フェンピロキシメート；ピリダベン；フェナザキン；ピリプロキシフェン；ピリミジフェン；ニテンピラム；アセトアミプリド；エマメクチン；エマメクチン−ベンゾエート；スピノサド；昆虫に対して活性がある植物抽出物；線形動物を含んで成り且つ昆虫に対して活性である調製物；バチルス・サブチリスから獲得可能な調製物；真菌を含んで成り且つ昆虫に対して活性である調製物；ウィルスを含んで成り且つ昆虫に対して活性である調製物；クロルフェナピル；アセフェート；アクリナトリン；アナニカルブ；アルファメトリン；アミトラズ；ＡＺ  ６０５４１；アジンフォス  Ａ；アジンフォス  Ｍ；アゾシクロチン；ベンチオカルブ；ベンスルタップ；β−シフルトリン；ＢＰＭＣ；ブロフェンプロクス；ブロモフォス  Ａ；ブフェンカルブ；ブトカルボキシン；ブチルピリダベン；カドウサフォス；カルバリル；カルボフェノチオン；クロエトカルブ；クロレトキシフォス；クロルメフォス；シス−レスメトリン；クロシトリン；クロフェンテジン；シアノフォス；シクロプロトリン；シヘキサチン；デメトン  Ｍ；デメトン  Ｓ；デメトン−Ｓ−メチル；ジクロフェンチオン；ジクリフォス；ジエチオン；ジメトエート；ジメチルビンフォス；ジオキサチオン；エジフェンフォス；エスフェンバレレート；エチオン；エトフェンプロクス；エトプロフォス；エトリンフォス；フェナミフォス；フェンブタチンオキシド；フェノチオカルブ；フェンプロペトリン；フェンピラド；フェンチオン；フルアジナム；フルシクロクスウロン；フルシトリネート；フルフェノキシウロン；フルフェンプロクス；フォノフォス；フォスチアゾエート���フブフェンブロクス；ＨＣＨ；ヘキサフルムロン；ヘキシチアゾクス；ＩＫＩ−２２０；イプロベンフォス；イソフェンフォス；イソキサチオン；イベルメクチン；マラチオン；メカルバム；メスルフェンフォス；メタルデハイド；メトカルブ；ミベルメクチン；モキシデクチン；ナレド；ＮＣ  １８４；オメトエート；オキサミル；オキシデメトン  Ｍ；オキシデプロフォス；ペルメトリン；フェントエート；フォレート；フォスメト；フォキシム；ピリミフォス  Ｍ；ピリミフォス  Ｅ；プロメカルブ；プロパフォス；プロチオフォス；プロトエート；ピラクロフォス；ピラダフェンチオン；ピレスメトリン；ピレトラム；テブフェノジド；サリチオン；セブフォス；スルフォテプ；スルプロフォス；テブフェンピラド；テブピリンフォス；テフルトリン；テメフォス；テルバム；テトラクロルビンフォス；チアクロプリド；チアフェノクス；チオジカルブ；チオファノクス；チオナジン；チュリンジエンシン；トラロメトリン；トリアラテン；トリアゾフォス；トリアズロン；トリクロルフォン；トリフルムロン；トリメタカルブ；バミドチオン；キシリルカルブ；ＹＩ  ５３０１／５３０２；ゼータメトリン；ＤＰＸ−ＭＰ０６２−インドオキサカルブ；メトキシフェノジド；ビフェナゼート；ＸＭＣ（３，５−キシリルメチルカルバメート）；又は真菌病原体メタルヒジウム・アニソプリアエ（Metarhizium anisopliae）である。
【００７８】
本発明の化合物は、制御するため、即ち、農業園芸及び林業において、植物、特に有用植物及び観葉植物上、又はかかる植物の部分、例えば、果、花、葉、茎、塊茎又は根に生じる、前述の種類の害虫を阻害又は駆除するために使用されて良く、しかもある場合、成長が遅い植物の部分がこれらの害虫に対し保護される。
【００７９】
標的植物としては、特に穀類の例えば、オオムギ、コムギ、ライムギ、オートムギ、ダイズ及びモロコシ；ビート；例えば、シュガービート及び飼料用ビート；果の例えば、ナシ状果及び石果の例えば、リンゴ、西洋ナシ、西洋スモモ、モモ、アーモンド、サクランボ並びに液果の、例えば、イチゴ、ラズベリー及びブラックベリー；マメ科植物の例えば、マメ、レンズマメ、さやの中のマメ及びダイズ；油植物の例えば、ナタネ、マスタード、ポピー、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、カスター油、ココア及びラッカセイ；ウリ類の例えば、マロー、キュウリ及びメロン；繊維植物の、例えば、綿花、亜麻、大麻及びジュート；柑橘植物の、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツ及びマンダリン；野菜の例えば、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ及びパプリカ；クスノキ科の例えば、アボガド、シナモン及びカンファー；並びにタバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ワイン、ホップ、バナナ、天然ゴム及び観葉植物である。
【００８０】
本発明の化合物の更なる使用分野は、保存物及び貯蔵室の保護及び原材料の保護であり、そしてまた衛生の分野において、特に家畜及び生産性の家畜を例に挙げた種類の害虫に対し保護、一層詳細には、家畜動物、特にネコ及びイヌを、ノミ、ダニ及び線形動物からの保護することである。
【００８１】
本発明は従って、農薬組成物に関連し、それは例えば、本発明の化合物を１以上含んで成る、乳化可能濃縮物、懸濁濃縮物、直接噴霧可能又は希釈可能溶液、スプレー可能ペースト、希エマルション、可湿粉末（wettable powder）、可溶性粉末、分散可能粉末、可湿粉末、粉塵、顆粒及び封入体のポリマー物質に関連し、製剤の選択は意図された目的及び一般的な環境に従って行われる。
【００８２】
活性成分は、それらの組成物中で純粋な形態で、例えば、特異的な粒子サイズにおける固体活性成分、又は好適に調剤技術における通常の１以上のアジュバントと、例えば賦形剤、もしくは固体状担体、又は表層活性物質（界面活性剤）と一緒に使用されている。ヒト、家畜動物、生産性のある家畜及びペットにおける寄生虫制御の分野において、それは、生理学的に許容される添加剤のみが使用されることで自明のことである。
【００８３】
溶媒は、例えば：水素化されていない又は部分的に水素化された芳香族炭化水素、好適には、C8〜C12のアルキルベンゼンの画分の例えば、キシレン混合物、アルキル化されたナフタレン又はテトラヒドロナフタレン、脂肪族炭化水素もしくは脂肪族環式炭化水素の例えば、パラフィンもしくはシクロヘキサン、アルコールの例えば、エタノール、プロパノール又はブタノール、それらのグリコール及びエーテル及びエステルの例えば、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコール又はエチレングリコールモノメチル又はエチルエーテル、ケトンの例えば、シクロヘキサン、イソフォロン又はジアセトンアルコール、強度極性溶媒の例えば、N−メチルピロリドン−２−オン、ジメチルスルホキシド又はN,N−ジメチルホルムアミド、水、エポキシ化された又はエポキシ化されていない植物油の例えば、エポキシ化された又はエポキシ化されていないナタネ油、カスター油、ココナッツ油又ダイズ油、及びシリコーン油である。
【００８４】
固体担体であって、粉塵及び分散可能粉末のために使用される固体担体は、原則として、標準的な天然の岩石粉末の例えば、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイト又はアタパルガイトである。非常に分散性の高いケイ酸又は非常に分散性の高い吸着性ポリマーも、物理特性を向上させるために加えられて良い。粒状吸着性顆粒担体は多孔質型であり、例えば、軽石、破壊されたレンガ、海泡石又はベントナイトであり、そして非吸着性担体物質は、軽石又は砂である。天然の多くの無機又は有機粒状物質、特に白雲石又は粉砕された植物残さが更に使用されて良い。
【００８５】
表層活性物質は、処方される活性化合物の性質に依存して、優れた乳化、分散及び可湿特性を伴う、非イオン性、陽イオン性及び／もしくは陰イオン性界面活性剤もしくは界面活性剤混合物である。下に列挙した界面活性剤は例示のみと解され；調剤技術において通常使用されている多くの他の界面活性剤及び本発明に適したものが関連刊行物中に記載されている。
【００８６】
非イオン性界面活性物質は、詳細に、脂肪族又は環式脂肪族アルコール、飽和又は不飽和脂肪酸及びアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、それは３〜３０個のグリコールエーテル基及び８〜２０の炭素原子を（脂肪族）炭化水素基中に、そして６〜１８個の炭素原子をアルキルフェノールのアルキル基中に含むことができる。更に適した物質は、水溶性酸化ポリエチレン添加物であり、２０〜２５０個のエチレングリコールエーテル基及び１０〜１００個のプロピレングリコールエーテル基を含み、プロピレングリコール上、エリレンジアミノポリプロピレングリコール及びアルキルポリプロピレングリコールはアルキル鎖中に１〜１０個の炭素原子を有する。通常例示される化合物は、プロピレングリコール１単位あたり１〜５エチレングリコール単位を含む。例は、ノニルフェノール−ポリエトキシエタノール、カスター油ポリグリコールエーテル、酸化ポリプロピレン−ポリエチレン添加物、トリブチルフェノキシポリ−エトキシエタノール、ポリエチレングリコール及びオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。他の物質は、ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルの例えば、ポリオキシエチレンソルビタントリオレアートである。
【００８７】
陽イオン性界面活性剤は、詳細に、第四アンモニウム塩であり、それは置換基として、８〜２２個のC原子を有するアルキル基を１個以上含み、そして更なる置換基として、低級の、ハロゲン化されていないかあるいはハロゲン化されているアルキル、ベンジル又は低級ヒドロキシアルキルを含む。この塩は好適にハロゲン化物、メチル硫酸塩又はエチル硫酸塩の形態にある。例は、ステアリル−トリメチル−アンモニウムクロリド及びベンジル−ジ−（２−クロロエチル）−エチル−アンモニウムブロミドである。
【００８８】
適切な陰イオン性界面活性剤は、水溶性の石鹸及び水溶性の合成界面活性化合物の両方であって良い。適切な石鹸は、高級脂肪酸（C10〜C22）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及び置換された又は置換されていないアンモニウム塩の例えば、オレイン酸もしくはステアリン酸のナトリウムもしくはカリウム塩、又は天然に生じる脂肪酸混合物のナトリウムもしくはカリウム塩であり、それは、例えばココナッツ油又はトール油から獲得されて良く；そして更に脂肪酸メチルタウリン塩も挙げられる。しかしながら、合成界面活性剤は、一層頻繁に使用されており、詳細には、脂肪スルホン酸塩、脂肪硫酸塩、スルホン化されたベンゾイミダゾール誘導体又はアルカリスルホン酸塩である。脂肪スルホン酸塩及び脂肪硫酸塩は、原則としてアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩もしくは置換された又は置換されていないアンモニウム塩の形態にあり、そして一般に、８〜２２個のC原子のアルキル基を有し、アルキルはとしてはアシル基のアルキル成分も挙げられ；例は、リグニン硫酸の、ドデシル硫酸エステルの、又は天然に生じる脂肪酸から調製した脂肪アルコール硫酸塩混合物のナトリウム又はカルシウム塩である。これらには、硫酸エステルの塩及び脂肪アルコールエチレン酸化物添加物のスルホン酸の塩も含まれる。スルホン化されたベンゾイミダゾール誘導体は好適に２個のスルホン酸基及び約８〜２２個のC原子を有する脂肪酸基を含む。アルキルアリールスルホン酸塩は、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸の、ジブチルナフタレンスルホン酸の又はナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド濃縮産物のナトリウム、もしくはカルシウムもしくはトリエタノールアンモニウム塩である。
対応するリン酸塩、例えば、p−ノニルフェノール−（４〜１４）−エチレンオキシド添加物又はリン脂質のリン酸エステルの塩なども更に使用されて良い。
【００８９】
組成物は原則として、０.１〜９９％の、詳細には０.１〜９５％の活性化合物をそして１〜９９.９％の、詳細には、少なくとも、５〜９９.９％の固体状又は液体状補助物質を含んで成り、原則的に組成物の０〜２５％、詳細には０.１〜２０％が界面活性剤であることが可能である（％は各場合、重量％である）。濃縮組成物は市販の製品として一層好適であり、エンドユーザーは原則的に、活性化合物を非常に低濃度で含んで成る組成物を使用する。好適な組成物は、詳細に以下のものからなる（％＝重量％）。
【表１】
2005531621.tif 000022
【００９０】
本発明の化合物は更なる固体状又は液体状のアジュバントを含んでなっても良く、それは例えば、安定化剤の例えば、植物油又はエポキシ化植物油（例えば、エポキシ化されたココナッツ油、ナタネ油又はダイズ油）、消泡剤の例えば、シリコーン油、防腐剤、粘度調節剤、結合剤及び/もしくは増粘剤並びに肥料もしくは他の活性成分を特別な効果の例えば、ノミ駆除、殺細菌、殺真菌、殺線形動物、殺軟体動物又は選定の殺生物効果を獲得するために含んで成りうる。
【００９１】
本発明の作物保護製品は、アジュバントの不在下で、例えば粉砕、篩い分け及び／又は所定の粒子サイズにするために固体状活性成分をもしくは活性成分の混合物を圧縮することによってそして１以上のアジュバントの存在下で、例えば、活性成分をもしくは活性成分の混合物を１もしくは複数のアジュバントと密接に混合及び/もしくは粉砕することにより、公知の方法において調製されている。本発明は、本発明の組成物を調製するための方法及びそれら組成物の調製における式（Ｉ）の化合物の使用に関連する。
【００９２】
本発明は、作物保護製品の適用の方法、即ち、例に挙げた種類の害虫を制御するための方法の例えば、スプレー、噴霧化、粉塵化、被覆、ドレッシング、散布又は注ぎに関連し、それは意図された目的及び主流の状況に従って選択され、そして例に挙げた種類の害虫を制御するための組成物の使用にも関連する。濃度の典型的な割合は、０.１〜１０００ppm、好適には０.１〜５００ppmの活性成分である。haあたりの適用の割合は、一般に、１〜２０００gの活性成分/ha、特に１０〜１０００g/ha、好適には２０〜６００g/haである。
【００９３】
作物保護の分野における好適な適用の方法は、植物の葉群に対する適用であり（葉群適用）、適用の頻度と割合は、件の害虫による感染症のリスクに依存する。しかし、活性成分は、植物の塊茎に製剤が浸透した場合又は活性成分が植物の塊茎中へと固体形態において組み込まれる場合、例えば、土壌中に、例えば顆粒形態において（固体適用）根を通じて植物に浸透させることができる（全身適用）。田んぼの稲作物の場合、かかる粒子は計量された量で洪水した田において適用されて良い。
【００９４】
本発明の作物保護製品は、植物繁殖物質、例えば、種子の例えば、果実、塊茎又は小粒、切り枝を、動物害虫に対して保護するためにも適している。繁殖物質は植える前に前記組成物で処理されて良く：例えば、種子が播かれる前に下準備されて良い。本発明の活性成分は、小粒に対して、種子を液体製剤に浸すかあるいはそれらを固体製剤で被覆することによって適用されても良い（被覆）。前記組成物は、例えば、繁殖物質が植えられている場合、植える部位、例えば播種の間に種の畝に対して適用されて良い。本発明は、かかる繁殖物質を処理する方法に、そして植物繁殖物質をそのように処理する方法に関連する。
【００９５】
以下の例は、説目のためにある。それらは本発明を限定しない。温度は℃であり；溶媒の混合比は体積部である。
【実施例】
【００９６】
調製の例
例P１）：（４−{３−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−フェノキシ］−プロポキシ}−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルの調製
１．６９gのアザジカルボン酸ジイソプロピルエステルを０〜５℃で６０mlのTHF中１．９７gのトリフェニルフォスフィンの溶液に対して滴下して加える。０．５℃で３０分後、３０mlのテトラヒドロフラン中に溶かした２．５ｇの３−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロアリールオキシ）−フェノキシ］−プロパン−１−オル及び１．５gの（４−ヒドロキシ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを滴下して加える。反応混合物を、室温で２４時間に渡り撹拌した後、濃縮してシリカゲル上で精製する。（４−{３−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−フェノキシ］−プロポキシ}−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステル（化合物１．６）を獲得する。
【００９７】
調製例P２）：３（４−{３−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロアリルオキシ）−フェノキシ］−プロポキシ}−フェニル）−オキサゾリジン−２−オンの調製
７mgのヨウ化銅（Ｉ）、２mgのエチレンジアミド及び１５５mgのリン酸三カリウムを、アルゴン下で、４mlのジオキサン中の２００mgの１，３−ジクロロ−５−（３，３−ジクロロ−アリールオキシ）−２−［３−（４−ヨードフェノキシ）−プロポキシ］−ベンゼン及び３８mgの２−オキサゾリジオンの溶液に対して加える。反応混合物を１１０℃で１７時間後、ろ過して濃縮する。シリカゲル上での精製により表題の化合物（化合物２９．３）を獲得する。
【００９８】
例P３）：上記に類似する方法において、下の表２〜２８の更なる化合物を調製することも可能である。表中、nD20は屈折率でありそしてm.p.は融点（℃）である。
【００９９】
表A：式：
【化２０】
2005531621.tif 000023
の化合物。
【表２】
2005531621.tif 000024
【表３】
2005531621.tif 000025
【表４】
2005531621.tif 000026
【表５】
2005531621.tif 000027
【表６】
2005531621.tif 000028
【表７】
2005531621.tif 000029
【表８】
2005531621.tif 000030
【表９】
2005531621.tif 000031
【表１０】
2005531621.tif 000032
【表１１】
2005531621.tif 000033
【表１２】
2005531621.tif 000034
【表１３】
2005531621.tif 000035
【表１４】
2005531621.tif 000036
【表１５】
2005531621.tif 000037
【表１６】
2005531621.tif 000038
【表１７】
2005531621.tif 000039
【０１００】
表１：式：
【化２１】
2005531621.tif 000040
の化合物。
【表１８】
2005531621.tif 000041
【表１９】
2005531621.tif 000042
【表２０】
2005531621.tif 000043
【０１０１】
表２：一般式（Ia）の化合物（式中、X1及びX2はフッ素であり、A1は結合であり、nは２であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１０２】
表３：一般式（Ia）の化合物（式中、X1及びX2はフッ素であり、A1は結合であり、nは２であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１０３】
表４：一般式（Ic）の化合物（式中、X1及びX2はフッ素であり、A1は結合であり、nは２であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１０４】
表５：一般式（Ia）の化合物（式中、X1及びX2はフッ素であり、A1は結合であり、nは３であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１０５】
表６：一般式（Ib）の化合物（式中、X1及びX2はフッ素であり、A1は結合であり、nは３であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１０６】
表７：一般式（Ic）の化合物（式中、X1及びX2はフッ素であり、A1は結合であり、nは３であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１０７】
表８：一般式（Ia）の化合物（式中、X1及びX2はフッ素であり、A1は結合であり、nは４であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１０８】
表９：一般式（Ib）の化合物（式中、X1及びX2はフッ素であり、A1は結合であり、nは４であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１０９】
表１０：一般式（Ic）の化合物（式中、X1及びX2はフッ素であり、A1は結合であり、nは４であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１１０】
表１１：一般式（Ia）の化合物（式中、X1及びX2は塩素であり、A1は結合であり、nは２であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１１１】
表１２：一般式（Ib）の化合物（式中、X1及びX2は塩素であり、A1は結合であり、nは２であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１１２】
表１３：一般式（Ic）の化合物（式中、X1及びX2は塩素であり、A1は結合であり、nは２であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１１３】
表１４：一般式（Ia）の化合物（式中、X1及びX2は塩素であり、A1は結合であり、nは３であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１１４】
表１５：一般式（Ib）の化合物（式中、X1及びX2は塩素であり、A1は結合であり、nは３であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１１５】
表１６：一般式（Ic）の化合物（式中、X1及びX2は塩素であり、A1は結合であり、nは３であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１１６】
表１７：一般式（Ia）の化合物（式中、X1及びX2は塩素であり、A1は結合であり、nは４であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１１７】
表１８：一般式（Ib）の化合物（式中、X1及びX2は塩素であり、A1は結合であり、nは４であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１１８】
表１９：一般式（Ic）の化合物（式中、X1及びX2は塩素であり、A1は結合であり、nは４であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１１９】
表２０：一般式（Ia）の化合物（式中、X1及びX2は臭素であり、A1は結合であり、nは２であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１２０】
表２１：一般式（Ib）の化合物（式中、X1及びX2は臭素であり、A1は結合であり、nは２であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１２１】
表２２：一般式（Ic）の化合物（式中、X1及びX2は臭素であり、A1は結合であり、nは２であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１２２】
表２３：一般式（Ia）の化合物（式中、X1及びX2は臭素であり、A1は結合であり、nは３であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１２３】
表２４：一般式（Ib）の化合物（式中、X1及びX2は臭素であり、A1は結合であり、nは３であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１２４】
表２５：一般式（Ic）の化合物（式中、X1及びX2はフッ素であり、A1は結合であり、nは３であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１２５】
表２６：一般式（Ia）の化合物（式中、X1及びX2は臭素であり、A1は結合であり、nは４であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１２６】
表２７：一般式（Ib）の化合物（式中、X1及びX2は臭素であり、A1は結合であり、nは４であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１２７】
表２８：一般式（Ic）の化合物（式中、X1及びX2は臭素であり、A1は結合であり、nは４であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１２８】
表２９：一般式（Ia）の化合物（式中、X1及びX2は塩素であり、A1は−CH2−であり、nは２であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１２９】
表３０：一般式（Ib）の化合物（式中、X1及びX2は塩素であり、A1は−CH2−であり、nは２であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１３０】
表３１：一般式（Ic）の化合物（式中、X1及びX2は塩素であり、A1は−CH2−であり、nは２であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１３１】
表３２：一般式（Ia）の化合物（式中、X1及びX2は塩素であり、A1は−CH2−であり、nは３であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１３２】
表３３：一般式（Ib）の化合物（式中、X1及びX2は塩素であり、A1は−CH2−であり、nは３であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１３３】
表３４：一般式（Ia）の化合物（式中、X1及びX2は塩素であり、A1は−CH2−であり、nは３であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１３４】
表３５：一般式（Ia）の化合物（式中、X1及びX2は塩素であり、A1は−CH2−であり、nは４であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１３５】
表３６：一般式（Ib）の化合物（式中、X1及びX2は塩素であり、A1は−CH2−であり、nは４であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１３６】
表３７：一般式（Ic）の化合物（式中、X1及びX2は塩素であり、A1は−CH2−であり、nは４であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１３７】
表３８：一般式（Ia）の化合物（式中、X1及びX2は臭素であり、A1は−CH2−であり、nは２であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１３８】
表３９：一般式（Ib）の化合物（式中、X1及びX2は臭素であり、A1は−CH2−であり、nは２であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１３９】
表４０：一般式（Ic）の化合物（式中、X1及びX2は臭素であり、A1は−CH2−であり、nは２であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１４０】
表４１：一般式（Ia）の化合物（式中、X1及びX2は臭素であり、A1は−CH2−であり、nは３であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１４１】
表４２：一般式（Ib）の化合物（式中、X1及びX2は臭素であり、A1は−CH2−であり、nは３であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１４２】
表４３：一般式（Ic）の化合物（式中、X1及びX2は臭素であり、A1は−CH2−であり、nは３であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１４３】
表４４：一般式（Ia）の化合物（式中、X1及びX2は臭素であり、A1は−CH2−であり、nは４であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１４４】
表４４：一般式（Ia）の化合物（式中、X1及びX2は臭素であり、A1は−CH2−であり、nは４であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１４５】
表４６：一般式（Ic）の化合物（式中、X1及びX2は臭素であり、A1は−CH2−であり、nは４であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１４６】
表４７：一般式（Ia）の化合物（式中、X1及びX2は塩素であり、A1は−CH2−CH2−であり、nは２であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１４７】
表４８：一般式（Ib）の化合物（式中、X1及びX2は塩素であり、A1は−CH2−CH2−であり、nは２であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１４８】
表４９：一般式（Ic）の化合物（式中、X1及びX2は塩素であり、A1は−CH2−CH2−であり、nは２であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１４９】
表５０：一般式（Ia）の化合物（式中、X1及びX2は塩素であり、A1は−CH2−CH2−であり、nは３であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１５０】
表５１：一般式（Ib）の化合物（式中、X1及びX2は塩素であり、A1は−CH2−CH2−であり、nは３であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１５１】
表５２：一般式（Ic）の化合物（式中、X1及びX2は塩素であり、A1は−CH2−CH2−であり、nは３であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１５２】
表５３：一般式（Ia）の化合物（式中、X1及びX2は塩素であり、A1は−CH2−CH2−であり、nは４であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１５３】
表５４：一般式（Ia）の化合物（式中、X1及びX2は塩素であり、A1は−CH2−CH2−であり、nは４であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１５４】
表５５：一般式（Ia）の化合物（式中、X1及びX2は塩素であり、A1は−CH2−CH2−であり、nは４であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１５５】
表５６：一般式（Ia）の化合物（式中、X1及びX2は臭素であり、A1は−CH2−CH2−であり、nは２であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１５６】
表５７：一般式（Ia）の化合物（式中、X1及びX2は臭素であり、A1は−CH2−CH2−であり、nは２であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１５７】
表５８：一般式（Ia）の化合物（式中、X1及びX2は塩素であり、A1は−CH2−CH2−であり、nは２であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１５８】
表５９：一般式（Ia）の化合物（式中、X1及びX2は塩素であり、A1は−CH2−CH2−であり、nは３であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１５９】
表６０：一般式（Ib）の化合物（式中、X1及びX2は塩素であり、A1は−CH2−CH2−であり、nは３であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１６０】
表６１：一般式（Ia）の化合物（式中、X1及びX2は臭素であり、A1は−CH2−CH2−であり、nは３であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１６１】
表６２：一般式（Ia）の化合物（式中、X1及びX2は塩素であり、A1は−CH2−CH2−であり、nは４であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１６２】
表６３：一般式（Ib）の化合物（式中、X1及びX2は塩素であり、A1は−CH2−CH2−であり、nは４であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１６３】
表６４：一般式（Ia）の化合物（式中、X1及びX2は塩素であり、A1は−CH2−CH2−であり、nは４であり、そして各化合物について置換基R5及びR9の組み合わせは、表Aの行A.１〜A.５９８に対応する）。
【０１６４】
表６５：式：
【化２２】
2005531621.tif 000044
の化合物。
【表２１】
2005531621.tif 000045
【０１６５】
表B：式：
【化２３】
2005531621.tif 000046
の化合物。
【表２２】
2005531621.tif 000047
【表２３】
2005531621.tif 000048
【表２４】
2005531621.tif 000049
【０１６６】
表６６：一般式（Id）の化合物（式中、X1及びX2はフッ素であり、nは２であり、そして各化合物について置換基Rは、表Bの行B.１〜B.８２に対応する）。
【０１６７】
表６７：一般式（Ie）の化合物（式中、X1及びX2はフッ素であり、nは２であり、そして各化合物について置換基Rは、表Bの行B.１〜B.８２に対応する）。
【０１６８】
表６８：一般式（If）の化合物（式中、X1及びX2はフッ素であり、nは２であり、そして各化合物について置換基Rは、表Bの行B.１〜B.８２に対応する）。
【０１６９】
表６９：一般式（Id）の化合物（式中、X1及びX2はフッ素であり、nは３であり、そして各化合物について置換基Rは、表Bの行B.１〜B.８２に対応する）。
【０１７０】
表７０：一般式（Ie）の化合物（式中、X1及びX2はフッ素であり、nは３であり、そして各化合物について置換基Rは、表Bの行B.１〜B.８２に対応する）。
【０１７１】
表７１：一般式（If）の化合物（式中、X1及びX2はフッ素であり、nは３であり、そして各化合物について置換基Rは、表Bの行B.１〜B.８２に対応する）。
【０１７２】
表７２：一般式（Id）の化合物（式中、X1及びX2はフッ素であり、nは４であり、そして各化合物について置換基Rは、表Bの行B.１〜B.８２に対応する）。
【０１７３】
表７３：一般式（Id）の化合物（式中、X1及びX2はフッ素であり、nは４であり、そして各化合物について置換基Rは、表Bの行B.１〜B.８２に対応する）。
【０１７４】
表７４：一般式（Id）の化合物（式中、X1及びX2はフッ素であり、nは４であり、そして各化合物について置換基Rは、表Bの行B.１〜B.８２に対応する）。
【０１７５】
表７５：一般式（Id）の化合物（式中、X1及びX2は塩素であり、nは２であり、そして各化合物について置換基Rは、表Bの行B.１〜B.８２に対応する）。
【０１７６】
表７６：一般式（Ie）の化合物（式中、X1及びX2は塩素であり、nは２であり、そして各化合物について置換基Rは、表Bの行B.１〜B.８２に対応する）。
【０１７７】
表７７：一般式（If）の化合物（式中、X1及びX2は塩素であり、nは２であり、そして各化合物について置換基Rは、表Bの行B.１〜B.８２に対応する）。
【０１７８】
表７８：一般式（Id）の化合物（式中、X1及びX2は塩素であり、nは３であり、そして各化合物について置換基Rは、表Bの行B.１〜B.８２に対応する）。
【０１７９】
表７９：一般式（Ie）の化合物（式中、X1及びX2は塩素であり、nは３であり、そして各化合物について置換基Rは、表Bの行B.１〜B.８２に対応する）。
【０１８０】
表８０：一般式（Id）の化合物（式中、X1及びX2は塩素であり、nは３であり、そして各化合物について置換基Rは、表Bの行B.１〜B.８２に対応する）。
【０１８１】
表８１：一般式（Id）の化合物（式中、X1及びX2は塩素であり、nは４であり、そして各化合物について置換基Rは、表Bの行B.１〜B.８２に対応する）。
【０１８２】
表８２：一般式（Ie）の化合物（式中、X1及びX2は塩素であり、nは４であり、そして各化合物について置換基Rは、表Bの行B.１〜B.８２に対応する）。
【０１８３】
表８３：一般式（If）の化合物（式中、X1及びX2は塩素であり、nは４であり、そして各化合物について置換基Rは、表Bの行B.１〜B.８２に対応する）。
【０１８４】
表８４：一般式（Id）の化合物（式中、X1及びX2は臭素であり、nは２であり、そして各化合物について置換基Rは、表Bの行B.１〜B.８２に対応する）。
【０１８５】
表８５：一般式（Ie）の化合物（式中、X1及びX2は臭素であり、nは２であり、そして各化合物について置換基Rは、表Bの行B.１〜B.８２に対応する）。
【０１８６】
表８６：一般式（If）の化合物（式中、X1及びX2は臭素であり、nは２であり、そして各化合物について置換基Rは、表Bの行B.１〜B.８２に対応する）。
【０１８７】
表８７：一般式（Id）の化合物（式中、X1及びX2は臭素であり、nは３であり、そして各化合物について置換基Rは、表Bの行B.１〜B.８２に対応する）。
【０１８８】
表８８：一般式（Ie）の化合物（式中、X1及びX2は臭素であり、nは３であり、そして各化合物について置換基Rは、表Bの行B.１〜B.８２に対応する）。
【０１８９】
表８９：一般式（If）の化合物（式中、X1及びX2は臭素であり、nは３であり、そして各化合物について置換基Rは、表Bの行B.１〜B.８２に対応する）。
【０１９０】
表９０：一般式（Id）の化合物（式中、X1及びX2は臭素であり、nは４であり、そして各化合物について置換基Rは、表Bの行B.１〜B.８２に対応する）。
【０１９１】
表９１：一般式（Ie）の化合物（式中、X1及びX2は臭素であり、nは４であり、そして各化合物について置換基Rは、表Bの行B.１〜B.８２に対応する）。
【０１９２】
表９２：一般式（If）の化合物（式中、X1及びX2は臭素であり、nは４であり、そして各化合物について置換基Rは、表Bの行B.１〜B.８２に対応する）。
【０１９３】
表９３：式：
【化２４】
2005531621.tif 000050
の化合物
【表２５】
2005531621.tif 000051
。
【０１９４】
表９４：式：
【化２５】
2005531621.tif 000052
の化合物。
【表２６】
2005531621.tif 000053
【０１９５】
表９５：式：
【化２６】
2005531621.tif 000054
の化合物。
【表２７】
2005531621.tif 000055
【０１９６】
製剤の例（％＝重量％）
例F１：乳化可能濃縮物
【表２８】
2005531621.tif 000056
【０１９７】
例F２：溶液
【表２９】
2005531621.tif 000057
【０１９８】
例F３：顆粒
【表３０】
2005531621.tif 000058
【０１９９】
生物学的例
例B1：ヘリオチス・ビレセンス イモムシ（Heliothis virescens caterpillars）に対する活性
若いダイズ植物に、４００ppmの試験化合物を含んで成る水性エマルションスプレー混合物をスプレーした。スプレー被覆が乾燥した後、ダイズ植物に最初の段階でヘリオチス・ビレセンスのイモムシ１０匹を住まわせ、そしてプラスチック容器中に置いた。評価を６日後に行った。イモムシの数の減少％及び摂食傷害の減少％（％活性）を、処理した植物と処理しなかった植物上での死んだイモムシの数と摂食傷害を比較することによって決定した。
【０２００】
表の化合物はこの試験においてヘリオチス・ビレセンスに対して優れた活性を示した。詳細には、化合物１．３、１．４、１．６、１．１０、９３.１、９３.１１、９３.１６及び９３.１７が８０％超の有効性がある。
【０２０１】
例B２：プルテラ・キシロステラ イモムシ（Plutella xylostella caterpillars）に対する活性
若いキャベツ植物に、４００ppmの試験化合物を含んで成る水性エマルションスプレー混合物をスプレーした。スプレー被覆が乾燥した後、キャベツ植物に最初の段階でプルテラ・キシロステラのイモムシ１０匹を住まわせ、そしてプラスチック容器中に置いた。評価を３日後に行った。イモムシの数の減少％及び摂食傷害の減少％（％活性）を、処理した植物と処理しなかった植物上での死んだイモムシの数と摂食傷害を比較することによって決定した。
【０２０２】
表の化合物はこの試験においてプルテラ・キシロステラに対して優れた活性を示した。詳細には、化合物１．４〜１．１２、１．１８、９３．１、９３.１１、９３.１６及び９３.１７が９０％超の有効性がある。
【０２０３】
例B３：スポドプテラ・リトラリス（Spodoptera littoralis）に対する活性
若いダイズ植物に、４００ppmの試験化合物を含んで成る水性エマルションスプレー混合物をスプレーし、そしてスプレー被覆が乾燥した後、ダイズ植物に最初の段階でスポドプテラ・リトラリスのイモムシ１０匹を住まわせ、そしてプラスチック容器中に置いた。３日後、イモムシの数の減少％及び摂食傷害の減少％（％活性）を、処理した植物と処理しなかった植物上での死んだイモムシの数と摂食傷害を比較することによって決定した。
【０２０４】
表の化合物はこの試験において優れた活性を示した。詳細には、化合物１．４〜１．１２、１．１８、９３.１、９３.１１、９３.１６及び９３.１７が８０％超の有効性がある。
【国際調査報告】
2005531621.tif 000060
2005531621.tif 000061
2005531621.tif 000062