(57)【要約】本発明は、式（Ｉ）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、明細書に記載した意味を有する）の新規なピラゾリン誘導体、これらの物質を製造するための多数の方法、病害虫を防除するためのこれらの使用並びに新規な中間体生成物及びそれらの製造方法に関する。
2005504748.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2005504748.tif 000059
（式中、Ｒ１は、シアノ、アルコキシカルボニル、カルバモイル、チオカルバモイル、アルキルアミノカルボニル又はジアルキルアミノカルボニルを表し、
Ｒ２は、ハロゲン、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルホニル又はシアノを表し、
Ｒ３は、ハロゲン、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルホニル又はシアノを表し、および
Ｒ４は、水素、シアノメチル又はアルコキシカルボニルを表す）
のピラゾリン誘導体。
【請求項２】
Ｒ１が、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、カルバモイル、チオカルバモイル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノカルボニル又はジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノカルボニルを表し、
Ｒ２が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルスルホニル又はシアノを表し、
Ｒ３が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルスルホニル又はシアノを表し、および
Ｒ４が、水素、シアノメチル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）のピラゾリン誘導体。
【請求項３】
Ｒ１が、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、カルバモイル、チオカルバモイル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルアミノカルボニル又はジ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルアミノカルボニルを表し、
Ｒ２が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニルを表し、およびまた、それぞれの場合に、フッ素、塩素及び臭素からなる群からの１個から５個の同じ又は異なったハロゲン原子を有する、Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲノアルキルチオ又はＣ１〜Ｃ２−ハロゲノアルキルスルホニルを表し、
Ｒ３が、塩素、臭素、ヨウ素、シアノを表し、およびまた、それぞれの場合に、フッ素、塩素及び臭素からなる群からの１個から５個の同じ又は異なったハロゲン原子を有する、Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲノアルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ２−ハロゲノアルキルスルホニルを表し、および
Ｒ４が、水素、シアノメチル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）のピラゾリン誘導体。
【請求項４】
Ｒ１がシアノを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）のピラゾリン誘導体。
【請求項５】
ａ）式（ＩＩ）：
【化２】
2005504748.tif 000060
（式中、Ｒ１及びＲ２は、請求項１で定義された通りである）
のピラゾリンを、式（ＩＩＩ）：
【化３】
2005504748.tif 000061
（式中、Ｒ３は請求項１で定義された通りである）
のイソシアナートと、適切な場合に希釈剤の存在下で、かつ適切な場合に触媒の存在下で反応させること及び
ｂ）適切な場合に、得られる、本発明による式（Ｉａ）：
【化４】
2005504748.tif 000062
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、請求項１で定義された通りである）
のピラゾリン誘導体を、式（ＩＶ）：
Ｈａｌ１−Ｒ４      （ＩＶ）
（式中、Ｒ４は請求項１で定義された通りであり、
Ｈａｌ１はハロゲンを表す）
のハロゲン化物と、適切な場合に希釈剤の存在下で、かつ適切な場合に塩基の存在下で反応させること又は
ｃ）式（Ｉｂ）：
【化５】
2005504748.tif 000063
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、請求項１で定義された通りである）
のピラゾリン誘導体を、式（ＩＩ）：
【化６】
2005504748.tif 000064
（式中、Ｒ１及びＲ２は、請求項１で定義された通りである）
のピラゾリンを、式（Ｖ）：
【化７】
2005504748.tif 000065
（式中、Ｒ３は、請求項１で定義された通りである）
のカルバモイルクロリドと、希釈剤の存在下で、かつ適切な場合に塩基の存在下で反応させることによって得ること
を特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）のピラゾリン誘導体の製造方法。
【請求項６】
増量剤及び／又は界面活性剤に加えて、少なくとも１種の、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を含むことを特徴とする病虫害防除剤。
【請求項７】
病害虫を防除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項８】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を、病害虫及び／又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、病害虫の防除方法。
【請求項９】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を、増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、病虫害防除剤の製造方法。
【請求項１０】
式（ＩＩ）：
【化８】
2005504748.tif 000066
（式中、Ｒ１及びＲ２は、請求項１で定義された通りである）
のピラゾリン。
【請求項１１】
ｄ）式（ＶＩ）：
【化９】
2005504748.tif 000067
（式中、Ｒ１及びＲ２は、請求項１で定義された通りである）
の置換アセトフェノンを、第一工程に於いて、式（ＶＩＩ）：
（Ａｌｋ）２Ｎ−ＣＨ２−Ｎ（Ａｌｋ）２              （ＶＩＩ）
（式中、Ａｌｋは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを表す）
のビス−ジアルキルアミノメタンと、不活性有機溶媒（好ましくは、ハロゲン化炭化水素）の存在下で、０℃から１２０℃、好ましくは２０℃から８０℃の温度で反応させ、および適切な場合に、得られる、式（ＶＩＩＩ）：
【化１０】
2005504748.tif 000068
（式中、Ｒ１及びＲ２は、請求項１で定義された通りであり、および
Ａｌｋは、前記定義された通りである）
のジアルキルアミノアルキルケトンを単離し、および第二工程に於いて、ヒドラジン（水和物）と、不活性有機溶媒（好ましくは、アルコール）の存在下で、０℃から８０℃、好ましくは２０℃から５０℃の温度で反応させることを特徴とする、請求項１０に記載の式（ＩＩ）のピラゾリンの製造方法。
【請求項１２】
式（Ｖａ）：
【化１１】
2005504748.tif 000069
（式中、Ｒ７は、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ又はハロゲノアルキルチオを表す）
のカルバモイルクロリド。
【請求項１３】
ｇ）式（ＸＩＩ）：
【化１２】
2005504748.tif 000070
（式中、Ｒ７は、請求項１２に定義された通りである）
のシアノメチルアニリンを、ホスゲンと、不活性有機希釈剤の存在下で、かつ塩基の存在下で、−１０℃から＋１２０℃の温度で反応させる（この場合、僅かに過剰のホスゲンを使用することができる）ことを特徴とする、請求項１２に記載の式（Ｖａ）の置換カルバモイルクロリドの製造方法。
【請求項１４】
式（ＶＩ）：
【化１３】
2005504748.tif 000071
（式中、Ｒ１及びＲ２は、請求項１で定義された通りである）
の置換アセトフェノン。
【請求項１５】
ｄ）式（ＩＸ）：
【化１４】
2005504748.tif 000072
（式中、Ｒ２は、請求項１で定義された通りであり、および
Ｈａｌ２はハロゲンを表す）
のハロゲノアセトフェノンを、式（Ｘ）：
【化１５】
2005504748.tif 000073
（式中、Ｒ１は、請求項１で定義された通りである）
のピラゾールと、有機又は無機塩基の存在下で、かつ、適切な場合に、不活性有機溶媒の存在下で、０℃から１００℃、好ましくは２０℃から８０℃の温度で反応させることを特徴とする、請求項１４に記載の式（ＶＩ）の置換アセトフェノンの製造方法。
【請求項１６】
式（ＸＩＩ）
【化１６】
2005504748.tif 000074
（式中、Ｒ７は、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ又はハロゲノアルキルチオを表す）
のシアノメチルアニリン。
【請求項１７】
ｈ）式（ＸＩＩＩ）：
【化１７】
2005504748.tif 000075
（式中、Ｒ７は、請求項１６で定義された通りである）
のアニリンを、酢酸の存在下で、パラホルムアルデヒド及びシアン化アルカリ金属と、２０℃から６０℃の温度で反応させることを特徴とする、請求項１６に記載の式（ＸＩＩ）の置換シアノメチルアニリンの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なピラゾリン誘導体、それらの製造方法及び病虫害防除剤としてのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
ある種の置換ピラゾリンが、殺虫及び殺ダニ特性を有することは公知である（例えば、独国特許出願公開第４４１６１１２号明細書、欧州特許出願公開第０６７９６４４号明細書又は欧州特許出願公開第０４３８６９０号明細書参照）。しかしながら、これらの化合物の活性は、特に低い活性化合物濃度及び適用比率で、常に満足できるとは限らない。
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００３】
従って、本発明は、式（Ｉ）：
【０００４】
【化１】
2005504748.tif 000003
（式中、Ｒ１は、シアノ、アルコキシカルボニル、カルバモイル、チオカルバモイル、アルキルアミノカルボニル又はジアルキルアミノカルボニルを表し、
Ｒ２は、ハロゲン、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルホニル又はシアノを表し、
Ｒ３は、ハロゲン、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルホニル又はシアノを表し、そして
Ｒ４は、水素、シアノメチル又はアルコキシカルボニルを表す）
の新規なピラゾリン誘導体を提供する。
【０００５】
置換基の特性及び数に依存して、式（Ｉ）の化合物は、幾何及び／若しくは光学異性体、位置異性体若しくは立体配置異性体又は変化する組成のこれらの異性体混合物として存在し得る。本発明によって特許請求されるものは、純粋の異性体及び異性体混合物の両方である。
【０００６】
更に、式（Ｉ）のピラゾリン誘導体は、
ａ）式（ＩＩ）：
【０００７】
【化２】
2005504748.tif 000004
（式中、Ｒ１及びＲ２は、前記定義された通りである）
のピラゾリンを、式（ＩＩＩ）：
【０００８】
【化３】
2005504748.tif 000005
（式中、Ｒ３は前記定義された通りである）
のイソシアナートと、適切な場合に希釈剤の存在下で、そして適切な場合に触媒の存在下で反応させること、並びに
ｂ）適切な場合に、得られる、本発明による式（Ｉａ）：
【０００９】
【化４】
2005504748.tif 000006
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、前記定義された通りである）
のピラゾリン誘導体を、式（ＩＶ）：
Ｈａｌ１−Ｒ４      （ＩＶ）
（式中、Ｒ４は前記定義された通りであり、
Ｈａｌ１はハロゲンを表す）
のハロゲン化物と、適切な場合に希釈剤の存在下で、そして適切な場合に塩基の存在下で反応させること
によって得られることが見出された。
【００１０】
更に、式（Ｉｂ）：
【００１１】
【化５】
2005504748.tif 000007
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、前記定義された通りである）
のピラゾリン誘導体は、また、
ｃ）式（ＩＩ）：
【００１２】
【化６】
2005504748.tif 000008
（式中、Ｒ１及びＲ２は、前記定義された通りである）
のピラゾリンを、式（Ｖ）：
【００１３】
【化７】
2005504748.tif 000009
（式中、Ｒ３は、前記定義された通りである）
のカルバモイルクロリドと、希釈剤の存在下で、そして適切な場合に塩基の存在下で反応させること
によって得られることが見出された。
【００１４】
最後に、式（Ｉ）の新規なピラゾリン誘導体は、強く顕著な生物学的特性を有しており、農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護並びに衛生部門に於いて遭遇する、病害動物、特に、昆虫、クモ形類動物及び線虫を防除するために特に適していることが見出された。
【００１５】
式（Ｉ）は、本発明によるピラゾリン誘導体の一般的な定義を与える。
【００１６】
上記及び下記の式中に記載した置換基又は基の範囲の好ましいものを、以下に示す。
【００１７】
Ｒ１は、好ましくは、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、カルバモイル、チオカルバモイル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノカルボニル又はジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノカルボニルを表す。
【００１８】
Ｒ２は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルスルホニル又はシアノを表す。
【００１９】
Ｒ３は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルスルホニル又はシアノを表す。
【００２０】
Ｒ４は、好ましくは、水素、シアノメチル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルを表す。
【００２１】
Ｒ１は、特に好ましくは、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、カルバモイル、チオカルバモイル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルアミノカルボニル又はジ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルアミノカルボニルを表す。
【００２２】
Ｒ２は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニルを表し、そしてまた、それぞれの場合に、フッ素、塩素及び臭素からなる群からの１個から５個の同じ又は異なったハロゲン原子を有する、Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲノアルキルチオ又はＣ１〜Ｃ２−ハロゲノアルキルスルホニルを表す。
【００２３】
Ｒ３は、特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、シアノを表し、そしてまた、それぞれの場合に、フッ素、塩素及び臭素からなる群からの１個から５個の同じ又は異なったハロゲン原子を有する、Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲノアルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ２−ハロゲノアルキルスルホニルを表す。
【００２４】
Ｒ４は、特に好ましくは、水素、シアノメチル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルを表す。
【００２５】
Ｒ１がシアノを表す式（Ｉ）の化合物がなお更に好ましい。
【００２６】
Ｒ４が水素又はＣＨ２ＣＮを表す式（Ｉ）の化合物がなお更に好ましい。
【００２７】
Ｒ２が、ハロゲン、好ましくはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素、特に好ましくはフッ素、塩素又は臭素、非常に特に好ましくは塩素を表す、式（Ｉ）の化合物がなお更に好ましい。
【００２８】
上記の一般的な又は好ましい基の定義又は例示は、最終生成物並びにそれに対応して出発物質及び中間体に適用される。これらの基の定義は、所望によりお互いと組み合わせることができ、即ち、それぞれの好ましい範囲の間の組合せを含むことができる。
【００２９】
本発明において、好ましいものとして上に挙げた意味の組合せを含む、式（Ｉ）の化合物が好ましい。
【００３０】
本発明において、特に好ましいものとして上に挙げた意味の組合せを含む、式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。
【００３１】
上記及び下記の基の定義に於いて、アルキルのような炭素基は、それぞれの場合に、アルコキシに於けるようにヘテロ原子との組み合わせも含めて、それが可能である限り、直鎖又は分枝鎖であってよい。
【００３２】
例えば、出発物質として、３−（４−クロロフェニル）−４−（４−シアノピラゾール−１−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール及び４−クロロフェニルイソシアナートを使用して、本発明による方法（ａ）の反応の過程は、下記の反応図式によって表すことができる。
【００３３】
【化８】
2005504748.tif 000010
【００３４】
例えば、出発物質として、４−クロロ−３−（４−クロロフェニル）−４−（４−シアノピラゾール−１−イル）−４，５−ジヒドロ−１−ピラゾールカルボキサニリド及びブロモアセトニトリルを使用して、本発明による方法（ｂ）の反応の過程は、下記の反応図式によって表すことができる。
【００３５】
【化９】
2005504748.tif 000011
【００３６】
例えば、出発物質として、３−（４−クロロフェニル）−４−（４−シアノピラゾール−１−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール及びＮ−シアノメチル−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）カルバモイルクロリドを使用して、本発明による方法（ｃ）の反応の過程は、下記の反応図式によって表すことができる。
【００３７】
【化１０】
2005504748.tif 000012
【００３８】
式（ＩＩ）は、本発明による方法（ａ）及び（ｃ）を実施するための出発物質として使用するためのピラゾリンの一般的定義を与える。この式に於いて、Ｒ１及びＲ２は、好ましくは又は特に好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明と関連させて、これらの基について好ましいとして又は特に好ましいとして既に述べた、これらの意味を有する。
【００３９】
式（ＩＩ）のピラゾリンは、新規であり、そしてまた本件特許出願の主題の一部を形成する。これらは、
ｄ）式（ＶＩ）：
【００４０】
【化１１】
2005504748.tif 000013
（式中、Ｒ１及びＲ２は、前記定義された通りである）
の置換アセトフェノンを、第一工程に於いて、式（ＶＩＩ）：
（Ａｌｋ）２Ｎ−ＣＨ２−Ｎ（Ａｌｋ）２              （ＶＩＩ）
（式中、Ａｌｋは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを表す）
のビス−ジアルキルアミノメタンと、不活性有機溶媒（好ましくは、例えば、塩化メチレン又は塩化エチレンのようなハロゲン化炭化水素）の存在下で、０℃から１２０℃、好ましくは２０℃から８０℃の温度で反応させ（例えば、欧州特許出願公開第０５４６４２０号明細書参照）、そして適切な場合に、得られる、式（ＶＩＩＩ）：
【００４１】
【化１２】
2005504748.tif 000014
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＡｌｋは、前記定義された通りである）
のジアルキルアミノアルキルケトンを単離し、そして第二工程に於いて、この生成物を、ヒドラジン（水和物）と、不活性有機溶媒（好ましくは、例えば、メタノール又はエタノールのようなアルコール）の存在下で、０℃から８０℃、好ましくは２０℃から５０℃の温度で反応させること（製造実施例も参照）によって得られる。
【００４２】
式（ＩＩＩ）は、更に、本発明による方法（ａ）に於いて出発物質として使用するためのイソシアナートの一般的定義を与える。この式に於いて、Ｒ３は、好ましくは又は特に好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明と関連させて、この基について好ましいとして又は特に好ましいとして既に述べた、これらの意味を有する。
【００４３】
式（ＩＩＩ）のイソシアナートは、一般的に公知の有機化学の化合物であるか及び／又は一般的に公知の方法で得ることができる。
【００４４】
式（ＶＩ）は、本発明による方法（ｄ）を実施するための出発物質として使用するための置換アセトフェノンの一般的定義を与える。この式に於いて、Ｒ１及びＲ２は、好ましくは又は特に好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明と関連させて、これらの基について好ましいとして又は特に好ましいとして既に述べた、これらの意味を有する。
【００４５】
式（ＶＩ）の置換アセトフェノンは、新規であり、そしてまた本件特許出願の主題の一部を形成する。これらは、
ｅ）式（ＩＸ）：
【００４６】
【化１３】
2005504748.tif 000015
（式中、Ｒ２は、前記定義された通りであり、そして
Ｈａｌ２はハロゲンを表す）
のハロゲノアセトフェノンを、式（Ｘ）：
【００４７】
【化１４】
2005504748.tif 000016
（式中、Ｒ１は、前記定義された通りである）
のピラゾールと、有機又は無機塩基（例えば、炭酸カリウム）の存在下で、適切な場合に、不活性有機溶媒（例えば、アセトニトリル）の存在下で、０℃から１００℃、好ましくは２０℃から８０℃の温度で反応させることによって得られる（例えば、欧州特許出願公開第０４３８６９０号明細書及びまた製造実施例参照）。
【００４８】
式（ＶＩＩ）は、更に、本発明による方法（ｄ）に於いて出発物質として使用するためのビス−ジアルキルアミノメタンの一般的定義を与える。この式に於いて、Ａｌｋは好ましくはメチルを表す。
【００４９】
式（ＶＩＩ）のビス−ジアルキルアミノメタンは、一般的に公知の有機化学の化合物であるか及び／又は一般的に公知の方法で得ることができる。
【００５０】
式（ＩＸ）は、本発明による方法（ｅ）を実施するために出発物質として使用するためのハロゲノアセトフェノンの一般的定義を与える。この式に於いて、Ｒ２は、好ましくは又は特に好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明と関連させて、この基について好ましいとして又は特に好ましいとして既に述べた、これらの意味を有する。Ｈａｌ２は、好ましくは塩素又は臭素を表す
式（Ｘ）は、更に、本発明による方法（ｅ）に於いて出発物質として使用するためのピラゾールの一般的定義を与える。この式に於いて、Ｒ１は、好ましくは又は特に好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明と関連させて、この基について好ましいとして又は特に好ましいとして既に述べた、これらの意味を有する。
【００５１】
式（ＩＸ）のハロゲノアセトフェノン及び式（Ｘ）のピラゾールは、一般的に公知の有機化学の化合物であるか及び／又は一般的に公知の方法で得ることができる。
【００５２】
式（ＶＩａ）：
【００５３】
【化１５】
2005504748.tif 000017
（式中、Ｒ５及びＲ６は、お互いに独立に、水素又はアルキルを表す）
の置換アセトフェノンは、また、
ｆ）式（ＶＩｂ）：
【００５４】
【化１６】
2005504748.tif 000018
（式中、Ｒ２は、前記定義された通りである）
の置換アセトフェノンを、第一工程に於いて、鉱酸（例えば、好ましくは、塩酸又は硫酸）と、不活性溶媒（好ましくは、例えば、水又は酢酸のような極性溶媒）の存在下で、５０℃から１４０℃、好ましくは８０℃から１２０℃の温度で、鉱酸を過剰に使用して反応させ、そして得られる式（ＶＩｃ）：
【００５５】
【化１７】
2005504748.tif 000019
（式中、Ｒ２は、前記定義された通りである）
の置換アセトフェノンを単離し、そしてこの生成物を、第二工程に於いて、最初に塩化チオニルと、次いでアンモニア又は式（ＸＩ）：
ＨＮＲ５Ｒ６                  （ＸＩ）
（式中、Ｒ５及びＲ６は、前記定義された通りである）
のアミンと、不活性有機溶媒（例えば、塩化メチレン又はテトラヒドロフラン）の存在下で、０℃から１００℃、好ましくは２０℃から８０℃の温度で、アンモニア又は塩基としても作用するアミンを過剰に使用して反応させることによって得ることができる（製造実施例も参照）。
【００５６】
式（ＶＩｂ）は、本発明による方法（ｆ）を実施するために出発物質として使用するための置換アセトフェノンの一般的定義を与える。この式に於いて、Ｒ２は、好ましくは又は特に好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明と関連させて、この基について好ましいとして又は特に好ましいとして既に述べた、これらの意味を有する。
【００５７】
式（ＶＩｂ）の置換アセトフェノンは、また、本発明による化合物であり、方法（ｅ）によって得ることができる。
【００５８】
式（ＸＩ）は、更に、本発明による方法（ｆ）に於いて出発物質として使用するためのアミンの一般的定義を与える。この式に於いて、Ｒ５及びＲ６は、お互いから独立に、好ましくは水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキル、特に好ましくは水素又はＣ１〜Ｃ２−アルキルを表す。
【００５９】
式（ＸＩ）のアミンは、一般的に公知の有機化学の化合物である。
【００６０】
式（ＩＶ）は、本発明による方法（ｂ）を実施するために出発物質として使用するためのハロゲン化物の一般的定義を与える。この式に於いて、Ｒ４は、好ましくは又は特に好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明と関連させて、この基について好ましいとして又は特に好ましいとして既に述べた、これらの意味を有する。Ｈａｌ１は、好ましくは塩素又は臭素を表す。
式（ＩＶ）のハロゲン化物は、一般的に公知の有機化学の化合物である。
【００６１】
式（Ｖ）は、更に、本発明による方法（ｃ）に於いて出発物質として使用するためのカルバモイルクロリドの一般的定義を与える。この式に於いて、Ｒ３は、好ましくは又は特に好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明と関連させて、この基について好ましいとして又は特に好ましいとして既に述べた、これらの意味を有する。
【００６２】
式（Ｖ）のカルバモイルクロリドの幾つかは公知である（例えば、独国特許第２７３０３２５号明細書参照）。式（Ｖａ）：
【００６３】
【化１８】
2005504748.tif 000020
（式中、Ｒ７は、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ又はハロゲノアルキルチオを表し、好ましくは、Ｒ３の対応する好ましい意味を有する）
のカルバモイルクロリドは、公知ではなく、本件特許出願の主題の一部である。
【００６４】
式（Ｖａ）のカルバモイルクロリドは、例えば、
ｇ）式（ＸＩＩ）：
【００６５】
【化１９】
2005504748.tif 000021
（式中、Ｒ７は、前記定義された通りである）
のシアノメチルアニリンを、ホスゲンと、不活性有機希釈剤（例えば、トルエン）の存在下で、そして塩基（好ましくは、例えば、トリエチルアミンのような第三級有機アミン）の存在下で、−１０℃から＋１２０℃、好ましくは０℃から１００℃の温度で反応させること（この場合、僅かに過剰のホスゲンを使用することができる）によって得られる（例えば、製造実施例参照）。
【００６６】
式（ＸＩＩ）のシアノメチルアニリンは新規であり、また、本件特許出願の主題の一部を形成する。これらは、例えば、
ｈ）式（ＸＩＩＩ）：
【００６７】
【化２０】
2005504748.tif 000022
（式中、Ｒ７は、前記定義された通りである）
の公知のアニリンを、酢酸の存在下で、パラホルムアルデヒド及びシアン化アルカリ金属と、２０℃から６０℃の温度で反応させることによって得られる（例えば、Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ、１９５４年、第３７巻、第１６６頁及び製造実施例参照）。
【００６８】
方法（ｃ）の特別の実施形態に於いて、この方法を、式（ＸＩＩ）のシアノメチルアニリンで出発する「ワンポットプロセス（ｏｎｅ−ｐｏｔ  ｐｒｏｃｅｓｓ）」で実施することも可能である。
【００６９】
本発明による方法（ａ）は、好ましくは希釈剤を使用して実施される。適切な希釈剤は、殆ど全ての不活性有機溶媒である。これらには、好ましくは、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼンのような脂肪族及び芳香族の、任意にハロゲン化された炭化水素、ジエチルエーテル及びジブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン又はメチルイソブチルケトンのようなケトン、酢酸メチル又は酢酸エチルのようなエステル、例えば、アセトニトリル又はプロピオニトリルのようなニトリル、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドンのようなアミド並びにまたジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン又はヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。
【００７０】
本発明による方法（ａ）は、好ましくは、また、触媒を使用して実施される。適切な触媒は、特に、例えば、トリエチルアミンのような第三級有機アミンである。
【００７１】
本発明による方法（ａ）に於いて、反応温度は比較的広い範囲内で変化させることができる。一般的に、この方法は、０℃から１２０℃の温度、好ましくは２０℃から８０℃の温度で実施される。
【００７２】
本発明による方法（ａ）は、一般的に、大気圧下で実施される。しかしながら、より高い又はより低い圧力下で操作することも可能である。
【００７３】
本発明による方法（ａ）を実施するために、出発物質は、一般的に、ほぼ等モル量で使用される。しかしながら、使用される２成分のうちの一方の比較的小さい過剰量を使用することも可能である。仕上げは、通例の方法により実施される（製造実施例参照）。
【００７４】
本発明による方法（ｂ）及び（ｃ）は、好ましくは希釈剤を使用して実施される。適切な希釈剤は、殆ど全ての不活性有機溶媒である。これらには、好ましくは、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼンのような脂肪族及び芳香族の、任意にハロゲン化された炭化水素、ジエチルエーテル及びジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン又はメチルイソブチルケトンのようなケトン、酢酸メチル又は酢酸エチルのようなエステル、例えば、アセトニトリル又はプロピオニトリルのようなニトリル、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドンのようなアミド並びにまたジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン又はヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。
【００７５】
本発明による方法（ｂ）及び（ｃ）を実施するための適切な塩基は、このような反応のために通例的に使用される全ての酸結合剤である。水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウムのようなアルカリ金属及びアルカリ土類金属水素化物；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化カルシウムのようなアルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物；炭酸ナトリウム若しくは炭酸カリウム又は重炭酸ナトリウム若しくは重炭酸カリウム又は炭酸カルシウムのようなアルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩又は重炭酸塩；酢酸ナトリウム又は酢酸カリウムのようなアルカリ金属酢酸塩；ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；更に、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジイソプロピルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、２−エチル−、４−エチル−及び５−エチル−２−メチルピリジン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）のような塩基性窒素化合物を使用することが好ましい。
【００７６】
本発明による方法（ｂ）を実施するとき、反応温度は比較的広い範囲内で変化させることができる。一般的に、この方法は、０℃から１２０℃の温度、好ましくは２０℃から８０℃の温度で実施される。
【００７７】
本発明による方法（ｂ）は、一般的に、大気圧下で実施される。しかしながら、より高い又はより低い圧力下で操作することも可能である。
【００７８】
本発明による方法（ｂ）を実施するために、出発物質は、一般的に、ほぼ等モル量で使用される。しかしながら、過剰のハロゲン化物及び塩基を使用することも可能である。仕上げは、通例の方法により実施される（製造実施例参照）。
【００７９】
本発明による方法（ｃ）を実施するとき、反応温度は比較的広い範囲内で変化させることができる。一般的に、この方法は、−１０℃から＋１３０℃の温度、好ましくは０℃から１１０℃の温度で実施される。
【００８０】
本発明による方法（ｃ）は、一般的に、大気圧下で実施される。しかしながら、より高い又はより低い圧力下で操作することも可能である。
【００８１】
本発明による方法（ｃ）を実施するために、出発物質は、一般的に、ほぼ等モル量で使用される。しかしながら、過剰の塩化物及び塩基を使用することも可能である。仕上げは、通例の方法により実施される（製造実施例参照）。
【００８２】
良好な植物耐性及び有利な温血動物毒性を有する、この活性化合物は、農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護並びに衛生部門に於いて遭遇する、病害動物、特に、昆虫、クモ形類動物及び線虫を防除するために適している。これらは、作物保護剤として好ましく使用することができる。これらは、正常に感受性の、及び耐性の種に対して及び発達の全て又は幾つかの段階に対して活性である。上記の病害虫には下記のものが含まれる。
【００８３】
ワラジムシの目から、例えば、Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ、Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ及びＰｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ。
【００８４】
ヤスデの目から、例えば、Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ。
【００８５】
ムカデの目から、例えば、Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ及びＳｃｕｔｉｇｅｒａ種。
【００８６】
コムカデの目から、例えば、Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ。
【００８７】
シミの目から、例えば、Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ。
【００８８】
トビムシの目から、例えば、Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ。
【００８９】
バッタの目から、例えば、Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ、Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ種、Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ種及びＳｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ。
【００９０】
ゴキブリの目から、例えば、Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ、Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ及びＢｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ。
【００９１】
ハサミムシの目から、例えば、Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ。
【００９２】
シロアリの目から、例えば、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ種。
【００９３】
フチラプテラ（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）の目から、例えば、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ種、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ種、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ種及びＤａｍａｌｉｎｉａ種。
【００９４】
アザミウマの目から、例えば、Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ、Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ、Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ及びＦｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ａｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ。
【００９５】
カメムシの目から、例えば、Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ種、Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ、Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ、Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ、Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ及びＴｒｉａｔｏｍａ種。
【００９６】
ヨコバイの目から、例えば、Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ、Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ、Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ、Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ、Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ、Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ、Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ、Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ、Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ、Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ種、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ａｖｅｎａｅ、Ｍｙｚｕｓ種、Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ、Ｅｍｐｏａｓｃａ種、Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ、Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｒｎｉ、Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｏｌｅａｅ、Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ、Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ、Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｈｅｄｅｒａｅ、Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ種及びＰｓｙｌｌａ種。
【００９７】
チョウの目から、例えば、Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ、Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ、Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ、Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ、Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ、Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ、Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ、Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ、Ｌｙｍａｎｔｒｉａ種、Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ、Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ、Ａｇｒｏｔｉｓ種、Ｅｕｘｏａ種、Ｆｅｌｔｉａ種、Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ種、Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ種、Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ、Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ、Ｐｉｅｒｉｓ種、Ｃｈｉｌｏ種、Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ、Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ、Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ、Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ、Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ、Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ、Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ、Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ、Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ、Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ、Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ、Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ、Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ種及びＯｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ。
【００９８】
コウチュウの目から、例えば、Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ、Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ、Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ、Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ、Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ、  Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ、Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ、Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ種、Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ、Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ、Ａｔｏｍａｒｉａ種、Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ、Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ種、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ種、Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ、Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｏｒｄｉｄｕｓ、Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｉｓ、Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ、Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ種、Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ種、Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ種、Ａｔｔａｇｅｎｕｓ種、Ｌｙｃｔｕｓ種、Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ、Ｐｔｉｎｕｓ種、Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ、Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ、Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ種、Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ、Ａｇｒｉｏｔｅｓ種、Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ種、Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ、Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ、Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ及びＬｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ。
【００９９】
ハチの目から、例えば、Ｄｉｐｒｉｏｎ種、Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ種、Ｌａｓｉｕｓ種、Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ及びＶｅｓｐａ種。
【０１００】
ハエの目から、例えば、Ａｅｄｅｓ種、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ種、Ｃｕｌｅｘ種、Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ、Ｍｕｓｃａ種、Ｆａｎｎｉａ種、Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ、Ｌｕｃｉｌｉａ種、Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ種、Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ種、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ種、Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ種、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ種、Ｏｅｓｔｒｕｓ種、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ種、Ｔａｂａｎｕｓ種、Ｔａｎｎｉａ種、Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ、Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ、Ｐｈｏｒｂｉａ種、Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ、Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ、Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ、Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ、Ｈｙｌｅｍｙｉａ種及びＬｉｒｉｏｍｙｚａ種。
【０１０１】
ノミの目から、例えば、Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ及びＣｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ種。
【０１０２】
クモガタの綱から、例えば、Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ、Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ、Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ、Ａｒｇａｓ種、Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ種、Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ、Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｒｉｂｉｓ、Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ、Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ種、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ種、Ａｍｂｌｙｏｍｍａ種、Ｈｙａｌｏｍｍａ種、Ｉｘｏｄｅｓ種、Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ種、Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ種、Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ種、Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ種、Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ、Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ種、Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ種、Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ種及びＢｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ種。
【０１０３】
植物寄生性線虫には、例えば、Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ種、Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ、Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ、Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ、Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ種、Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ種、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ種、Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ種、Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ種、Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ種、Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ種及びＢｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ種が含まれる。
【０１０４】
本発明による物質は、例えば、ウリハムシの幼虫（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）、綿毛虫（ｃｏｔｔｏｎ  ｂｕｄｗｏｒｍ）の芋虫（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、カラシコウチュウの幼虫（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、コナガの芋虫（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）及びアワヨトウの芋虫（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ及びＳｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｏｅｒｄａ）に対するような、植物損傷昆虫を駆除するために特に良好な結果で使用することができる。
【０１０５】
更に、本発明による物質は、また、例えば、綿毛虫の芋虫（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）又はアワヨトウの芋虫（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｏｅｒｄａ）に対するような、非常に良好な持続性を有する。
【０１０６】
適切な場合に、特定の濃度又は施用速度で、本発明による化合物は、また、除草剤又は殺菌剤として、例えば、殺真菌剤、抗真菌剤及び殺菌剤として使用することができる。適切な場合、これらはまた、他の活性化合物の合成のための中間体又は前駆体として使用することができる。
【０１０７】
全ての植物及び植物部分を、本発明によって処理することができる。植物は、本明細書に於いて、所望する及び所望しない野生植物又は作物植物（天然に生じる作物植物を含む）のような全ての植物及び植物群を意味するとして理解されるべきである。作物植物は、遺伝子導入植物を含め、そして植物育種者の権利によって保護できる又は保護できない栽培変種植物を含めて、一般的な植物育種及び最適化方法により又はバイオテクノロジー及び組み換え方法により又はこれらの組合せにより得ることができる植物であってよい。植物部分は、芽、葉、花及び根のような、全ての地上及び地下の植物の部分及び器官を意味するとして理解されるべきであり、挙げることができる例は、葉、針葉、柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎である。植物部分には、また、収穫された物質並びに栄養及び生殖繁殖物質、例えば、挿し木、塊茎、根茎、球根子球及び種子が含まれる。
【０１０８】
活性化合物による植物及び植物部分の、本発明による処理は、直接的に又はこの化合物を、通例の処理方法により、例えば、浸漬、スプレー、蒸発、霧化、散布、塗布により、そして増殖物質の場合に、特に種子の場合に、１回又は２回以上の塗膜を適用することにより、それらの周囲、環境又は貯蔵空間に作用させることによって実施される。
【０１０９】
この活性化合物は、溶液、エマルジョン、湿潤性粉末、懸濁液、粉末、ダスト、ペースト、可溶性粉末、顆粒、懸濁液−エマルジョンコンセントレート（ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、活性化合物で含浸された天然及び合成物質並びにポリマー物質中のマイクロカプセル化物のような通例の配合物に転換させることができる。
【０１１０】
これらの配合物は、公知の方法で、例えば、活性化合物を、増量剤、即ち液体溶媒及び／又は固体担体と、任意に界面活性剤、即ち乳化剤及び／又は懸濁剤及び／又は泡形成剤と共に、混合することにより製造される。
【０１１１】
使用される増量剤が水である場合、補助溶媒として、例えば有機溶媒を使用することも可能である。本質的に、適切な液体溶媒は、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレンのような芳香族物質、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレンのような塩素化芳香族物質及び塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサン又はパラフィン、例えば石油留分のような脂肪族炭化水素、鉱油及び植物油、ブタノール又はグリコールのようなアルコール並びにそれらのエーテル及びエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンのようなケトン、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水のような強い極性溶媒である。
【０１１２】
適切な固体担体は、例えば、アンモニウム塩及びカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土のような粉砕天然鉱物並びに微細に分割されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩のような粉砕合成鉱物であり、顆粒のための適切な固体担体は、例えば、粉砕しそして分別した、カルサイト、大理石、軽石、セピオライト及びドロマイトのような天然岩石並びに無機及び有機粗挽き粉の合成顆粒並びにおがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎のような有機物質の顆粒であり、適切な乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテルのような非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、スルホン酸アルキル、硫酸アルキル、スルホン酸アリール及びタンパク質加水分解物であり、適切な分散剤は、例えば、リグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
【０１１３】
カルボキシメチルセルロースのような粘着付与剤並びにアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルのような、粉末、顆粒又はラテックスの形態での天然及び合成ポリマー並びにセファリン及びレシチンのような天然リン脂質並びに合成リン脂質を配合物中に使用することができる。他の添加物は鉱油及び植物油であってよい。
【０１１４】
無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような着色剤並びに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することが可能である。
【０１１５】
この配合物には、一般的に、０．１重量％から９５重量％、好ましくは、０．５重量％から９０重量％の活性化合物が含まれる。
【０１１６】
本発明による活性化合物は、そのままで又はそれらの配合物中で、例えば、活性のスペクトルを広げるために又は耐性の発達を防止するために、公知の殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物として使用することもできる。多くの場合に、相乗効果が達成される。即ち、混合物の効能は、個々の成分の効能よりも大きい。
【０１１７】
適切な混合相手は、例えば、下記の化合物である。
【０１１８】
殺真菌剤：
アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アンプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アンプロピルホス−カリウム、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、
ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェニル、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリマート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオバート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、
カルシウムポリスルフィド（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｐｈｉｄｅ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カプタフォル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カプタン（ｃａｐｔａｎ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎ）、キノメチオナート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリナート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、
デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、ジタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、
【０１１９】
エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エチリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄｅ）、フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、酢酸フェンチン（ｆｅｎｔｉｎ  ａｃｅｔａｔｅ）、水酸化フェンチン（ｆｅｎｔｉｎ  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｐｈａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアフォル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フォセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、フォセチル−ナトリウム、フタリド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルカルボニル（ｆｕｒｃａｒｂｏｎｉｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、
グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ）、
イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イミノクタジンアルベシラート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、三酢酸イミノクタジン、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）（ＩＢＰ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イプロラリカルブ（ｉｐｒｏｒａｌｉｃａｒｂ）、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）、
【０１２０】
カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、銅製剤、例えば、水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー液、
マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メフェリムゾン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メトフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトメクラム（ｍｅｔｏｍｅｃｌａｍ）、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、マイクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタール−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、
オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、オキシカルボキシム（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペフラゾアート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシキュロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ホスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎｅ）、ピマリシン（ｐｉｍａｒｉｃｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、
キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）（ＰＣＮＢ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、
硫黄及び硫黄製剤、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅｓ）、
【０１２１】
テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｓｉｓ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオファナート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎｓ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ウニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ  Ａ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）及びまた
ダッガー（Ｄａｇｇｅｒ）Ｇ、ＯＫ−８７０５、ＯＫ−８８０１、
【０１２２】
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサニリド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアナート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］−ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
【０１２３】
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメチル）−アセタミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル］−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
８−ヒドロキシキノリンスルファート、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）−オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシラート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、
シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、
［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、
【０１２４】
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオールナトリウム塩、
メチル  １−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシラート、
メチル  Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニナート、
メチル  Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニナート、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセタミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセタミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセタミド、
Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ’−メトキシ−メタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオアート、
Ｏ−メチル  Ｓ−フェニルフェニルプロピルホスホルアミドチオアート、
Ｓ−メチル  １，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオアート、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン］−３’−オン、
４−［（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−アクリロイル］−モルホリン。
【０１２５】
殺菌剤：
ブロノポル（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅製剤。
【０１２６】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセファト（ａｃｅｐｈａｔ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アルファ−シペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファメトリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンホスＡ（ａｚｉｎｐｈｏｓ  Ａ）、アジンホスＭ、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、
バチルス・ポピリアエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バチルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バチルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バクロウイルス、ボーベリア・バッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタプ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンズオキシマート、ベータシフルトリン（ｂｅｔａｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェナザート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ＢＰＭＣ、ブロモホスＡ（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ  Ａ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、
【０１２７】
カデュサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリール（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスＭ、クロバポルトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、シス−レスメトリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シスペルメトリン（ｃｉｓｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎｅ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、
デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトンＭ（ｄｅｍｅｔｏｎ  Ｍ）、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトアート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ドクサト−ナトリウム（ｄｏｃｕｓａｔ−ｓｏｄｉｕｍ）、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、
エフルシラナート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エムペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エントモプフトラ種（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、エスフェンバレラート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトフェンプロクス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、
【０１２８】
フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチンオキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピリトリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンピロキシマート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンバレラート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルブロシトリナート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリナート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎｅ）、フルバリナート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ホノホス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、ホスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、ホスチアザート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、顆粒症ウイルス、
ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、
核ポリヘドロシスウイルス（ｎｕｃｌｅａｒ  ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ  ｖｉｒｕｓｅｓ）、
ラムダ−シハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、
【０１２９】
マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メタルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メタリジウム・アニソプリアエ（ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリド（ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、
ナレド（ｎａｌｅｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、
オメトアート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデメトンＭ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ  Ｍ）、
パエシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオンＡ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ  Ａ）、パラチオンＭ、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェントアート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、ホラート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメト（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミホスＡ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ  Ａ）、ピリミホスＭ、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパルギテ（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、プロポクスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトアート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピレスメトリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレトルム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、
キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、
リバビリン（ｒｉｂａｖｉｒｉｎ）、
【０１３０】
サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブホス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スルホテプ（ｓｕｌｐｈｏｔｅｐ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、タウ−フルバリナート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｒｉｎａｔｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テミビンホス（ｔｅｍｉｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テータ−シペルメトリン、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアトリホス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、チオシクラム水素オキサラート（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｏｘａｌａｔｅ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノクス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、ツリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロシトリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎ）、トリアザマート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、
バミドチオン（Ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ベルチシリウム  レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＹＩ５３０２、ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロホス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、
【０１３１】
（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル  ３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート、
（３−フェノキシフェニル）−メチル  ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
３−メチルフェニル  プロピルカルバマート、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バチルス・ツリンギエンシス株ＥＧ−２３４８、
【０１３２】
［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、
２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４，５］デカ−３−エン−４−イル  ブタノアート、
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］−シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキサルデヒド、
エチル［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］−カルバマート、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ’−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオアート、
Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−ニコチンアミド、
３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）プロポキシ］−ベンゼン。
【０１３３】
除草剤のような他の公知の活性化合物との又は肥料及び成長調節剤との混合物も可能である。
【０１３４】
本発明による活性化合物は、更に、それらの市販の配合物中にそしてこれらの配合物から製造された使用形態中に殺虫剤として使用するとき、相乗剤との混合物として存在してよい。相乗剤とは、活性化合物の作用を増加させる化合物であり、添加された相乗剤がそれ自体活性である必要はない。
【０１３５】
市販の配合物から製造された使用形態の活性化合物含有量は、広い限界内で変化し得る。使用形態の活性化合物濃度は、０．００００００１重量％から９５重量％、好ましくは０．０００１重量％から１重量％の活性化合物であってよい。
【０１３６】
この化合物は、使用形態のために適している通例の方法で使用される。
【０１３７】
衛生病害虫及び貯蔵製品の病害虫に対して使用するとき、この活性化合物は、木材及び粘土上での優れた残留作用並びに石灰処理した基質上のアルカリに対する良好な安定性において優れている。
【０１３８】
前に既に述べたように、全ての植物及びそれらの部分を、本発明によって処理することが可能である。好ましい実施形態に於いて、野生植物種及び栽培変種植物又は異種交配若しくはプロトプラスト融合のような一般的な生物学的育種によって得られるもの並びにそれらの部分が処理される。更に好ましい実施形態に於いて、適切な場合には一般的な方法と組み合わせて、遺伝子工学により得られたトランスジェニック植物及び栽培変種植物（遺伝子的に修飾した生物）並びにそれらの部分が処理される。用語「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」は、前に説明した。
【０１３９】
特に好ましくは、それぞれの場合に市販されているか又は使用されている栽培変種植物が、本発明によって処理される。栽培変種植物は、一般的な育種により、突然変異生成により又は組み換えＤＮＡ技術により得ることができる、新規な特性（「形質（ｔｒａｉｔ）」）を有する植物を意味するとして理解されるべきである。これは、変種、バイオ−又は遺伝子型であってよい。
【０１４０】
植物種又は栽培変種植物、それらの場所及び生長条件（土壌、気候、植物生長期間、栄養（ｄｉｅｔ））に依存して、本発明による処理は、超追加的（「相乗的」）効果になり得る。それで、例えば、実際に期待されるべきであった効果を越えた、本発明によって使用すべき物質及び組成物の減少した施用割合及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性に於ける増加、より良い植物生長、高温又は低温に対する増加した耐性、旱魃又は水又は土壌塩含有量に対する増加した耐性、増加した開花性能、より容易な収穫、促進された成熟、より高い収穫高、収穫された産物のより良い品質及び／又はより高い栄養価、収穫された産物のより良い貯蔵安定性及び／又は加工性が可能である。
【０１４１】
本発明によって好ましく処理されるトランスジェニック植物又は栽培変種植物（即ち、遺伝子工学によって得られるもの）には、遺伝子的修飾に於いて、これらの植物に特に有利な有用な形質を与える遺伝子物質を受け取った全ての植物が含まれる。このような形質の例は、より良い植物生長、高温又は低温に対する増加した耐性、旱魃又は水又は土壌塩含有量に対する増加した耐性、増加した開花性能、より容易な収穫、促進された成熟、より高い収穫高、収穫された産物のより良い品質及び／又はより高い栄養価、収穫された産物のより良い貯蔵安定性及び／又は加工性である。このような形質の更にそして特に強調される例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び／又はウイルスに対するような、病害動物及び病害微生物に対する植物のより良い防御並びにある種の除草的に活性の化合物に対する植物の増加した耐性である。挙げることができるトランスジェニック植物の例は、穀類（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、菜種のような重要な作物植物並びにまた果実植物（果実リンゴ、セイヨウナシ、柑橘類果実及びブドウ）であり、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿及び菜種が特に強調される。強調される形質は、特に、バチルス・ツリンギエンシスからの遺伝子物質により（例えば、遺伝子、ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにまたこれらの組合せにより）植物（以下、「Ｂｔ植物」と言う）内で形成された毒素による、昆虫に対する植物の特に増大した防御にある。また特に強調される形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（ｓｙｓｔｅｍｉｎ）、フィトアレクシン（ｐｈｙｔｏａｌｅｘｉｎ）、エリシター（ｅｌｉｃｉｔｏｒ）及び抵抗性遺伝子並びに対応する発現タンパク質及び毒素による、真菌、細菌及びウイルスに対する植物の増加した防御である。更に特に強調される形質は、ある種の除草的に活性の化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニルウレア、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）又はホスフィノトリシン（ｐｈｏｓｐｈｉｎｏｔｒｉｃｉｎ）（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）に対する植物の増加した耐性である。問題になっている所望の形質を与える遺伝子は、トランスジェニック植物中にお互いに組み合わさって存在していてよい。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例は、トウモロコシ変種、綿変種、大豆変種及びジャガイモ変種であり、これらは、商品名イールド・ガード（ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ）（登録商標）（例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ノックアウト（ＫｎｏｃｋＯｕｔ）（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、スターリンク（ＳｔａｒＬｉｎｋ）（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ボルガード（Ｂｏｌｌｇａｒｄ）（登録商標）（綿）、ヌコトン（Ｎｕｃｏｔｎ）（登録商標）（綿）及びニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）（登録商標）（ジャガイモ）で販売されている。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、トウモロコシ変種、綿変種及び大豆変種であり、これらは、商品名ラウンドアップ・レディ（Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ）（登録商標）（グリホサートに対して耐性��例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、リバティー・リンク（ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ）（登録商標）（ホスフィノトリシンに対して耐性、例えば、菜種）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対して耐性）及びＳＴＳ（登録商標）（スルホニルウレアに対して耐性、例えば、トウモロコシ）で販売されている。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性のために一般的な方法で育種された植物）には、商品名クリアフィールド（Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ）（登録商標）（例えば、トウモロコシ）で販売されている変種が含まれる。勿論、これらの説明は、これら又はなお開発されるべき遺伝子形質を有する栽培変種植物（それらの植物は、将来開発され及び／又は市場に出されるであろう）にも適用される。
【０１４２】
上記の植物は、本発明によって特に有利な方法で、一般式（Ｉ）の化合物又は本発明による活性化合物混合物で処理することができる。活性化合物又は混合物について前記した好ましい範囲は、これらの植物の処理にも適用される。本明細書に特に記載した化合物又は混合物による植物の処理が特に強調される。
【０１４３】
本発明による活性化合物は、植物、衛生及び貯蔵製品病害虫に対してのみならず、マダニ、ヒメダニ、カイセンダニ（ｍａｎｇｅ  ｍｉｔｅｓ）、ハダニ、ハエ（咬み型及び舐め型）、寄生ハエ幼虫、シラミ、毛シラミ、羽毛シラミ及びノミのような寄生動物（外部寄生虫）に対する獣医学薬物部門に於いても作用する。これらの寄生虫には下記のものが含まれる。
【０１４４】
アノプルリダ（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）の目から、例えば、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ種、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ種、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ種、Ｐｈｔｉｒｕｓ種及びＳｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ種。
【０１４５】
マロファギダ（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）の目及び亜目Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ及びＩｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａから、例えば、Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ種、Ｍｅｎｏｐｏｎ種、Ｔｒｉｎｏｔｏｎ種、Ｂｏｖｉｃｏｌａ種、Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ種、Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ種、Ｄａｍａｌｉｎａ種、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ種及びＦｅｌｉｃｏｌａ種。
【０１４６】
ハエの目及び亜目Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ及びＢｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａから、例えば、Ａｅｄｅｓ種、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ種、Ｃｕｌｅｘ種、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ種、Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ種、Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ種、Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ種、Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ種、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ種、Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ種、Ａｔｙｌｏｔｕｓ種、Ｔａｂａｎｕｓ種、Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ種、Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ種、Ｂｒａｕｌａ種、Ｍｕｓｃａ種、Ｈｙｄｒｏｔａｅａ種、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ種、Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ種、Ｍｏｒｅｌｌｉａ種、Ｆａｎｎｉａ種、Ｇｌｏｓｓｉｎａ種、Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ種、Ｌｕｃｉｌｉａ種、Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ種、Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ種、Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ種、Ｏｅｓｔｒｕｓ種、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ種、Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ種、Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ種、Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ種及びＭｅｌｏｐｈａｇｕｓ種。
【０１４７】
ノミの目から、例えば、Ｐｕｌｅｘ種、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ種、Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ種及びＣｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ種。
【０１４８】
カメムシの目から、例えば、Ｃｉｍｅｘ種、Ｔｒｉａｔｏｍａ種、Ｒｈｏｄｎｉｕｓ種及びＰａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ種。
【０１４９】
ゴキブリの目から、例えば、Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ、Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ及びＳｕｐｅｌｌａ種。
【０１５０】
ダニ（アカリダ（Ａｃａｒｉｄａ））の亜綱及びＭｅｔａ−及びＭｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａの目から、例えば、Ａｒｇａｓ種、Ｏｍｉｔｈｏｄｏｒｕｓ種、Ｏｔｏｂｉｕｓ種、Ｉｘｏｄｅｓ種、Ａｍｂｌｙｏｍｍａ種、Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ種、Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ種、Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ種、Ｈｙａｌｏｍｍａ種、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ種、Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ種、Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ種、Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ種、Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ種及びＶａｒｒｏａ種。
【０１５１】
ケダニ（プロスチグマタ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びコナダニ（アスチグマタ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））の目から、例えば、Ａｃａｒａｐｉｓ種、Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ種、Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ種、Ｍｙｏｂｉａ種、Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ種、Ｄｅｍｏｄｅｘ種、Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ種、Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ種、Ａｃａｒｕｓ種、Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ種、Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ種、Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ種、Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ種、Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ種、Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ種、Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ種、Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ種、Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ種、Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ種、Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ種及びＬａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ種。
【０１５２】
本発明による式（Ｉ）の活性化合物は、また、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びハチのような農業生産的家畜類、例えば、イヌ、ネコ、かごで飼う小鳥及び水槽の魚のような他のペット並びに例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスのような所謂試験動物に群がる節足動物を防除するために適している。これらの節足動物を防除することによって、死及び生産性（食肉、乳、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などのための）の低下のケースが減少し、本発明による活性化合物を使用することによって、一層経済的で且つ容易な動物畜産が可能である。
【０１５３】
本発明による活性化合物は、獣医学部門で、例えば、錠剤、カプセル剤、頓服水剤、ドレンチ剤、顆粒剤、ペースト剤、大型丸剤、フィード−スルー（ｆｅｅｄ−ｔｈｒｏｕｇｈ）方法及び坐剤の形での腸投薬により、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）、移植によるような非経口投薬により、鼻投薬により、例えば、浸漬又は入浴、スプレー、注液及びスポッティング、洗浄及び粉散布の形での皮膚使用により並びにカラー、耳標、尾標、肢バンド、端綱、標識デバイスなどのような活性化合物を含有する造形物品の助けにより、公知の方法で使用される。
【０１５４】
ウシ、家禽、ペットなどのために使用するとき、式（Ｉ）の活性化合物は、活性化合物を１重量％から８０重量％の量で含有する配合物（例えば、粉末、エマルジョン、自由流動性組成物）として、直接に若しくは１００倍から１００００倍に希釈した後に使用することができ又はこれらは化学浴として使用することができる。
【０１５５】
なお更に、本発明による化合物は、工業的材料を破壊する昆虫に対して強い殺虫作用を有することが見出された。
【０１５６】
限定されるものではなく、例としてそして好ましいものとして、下記の昆虫を挙げることができる。
【０１５７】
コウチュウ、例えば、
Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ、Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ、Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ、Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ、Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ、Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ、Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ、Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ、Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ、Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ、Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ、Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ、Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ、Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ、Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ、Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ種、Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ種、Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ、Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ、Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ、Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ種及びＤｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ。
【０１５８】
ハチ目、例えば、
Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ、Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ、Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ及びＵｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ。
【０１５９】
シロアリ、例えば、
Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ、Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ、Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ、Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ及びＣｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ。
【０１６０】
シミ、例えば、Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ。
【０１６１】
本明細書に於いて工業材料は、好ましくは、プラスチックス、接着剤、サイズ、紙及びカード、皮革、木材及び加工木材製品及び塗料組成物のような、生きていない材料を意味するとして理解されるべきである。
【０１６２】
木材及び加工木材製品は、特に好ましくは、昆虫侵入から保護すべき材料である。
【０１６３】
本発明による薬剤又はこれらを含む混合物により保護することができる木材及び加工木材製品は、例えば、建築材木、木製梁、線路枕木、橋コンポーネント、ボート桟橋、木製車輪、箱、パレット、容器、電信柱、木製パネル、木製窓枠及び扉、合板、チップボード、建具又は家屋建築若しくは建築建具に於いてかなり一般的に使用される木製製品を意味するとして理解されるべきである。
【０１６４】
活性化合物は、そのままで、コンセントレートの形で又は粉末、顆粒、溶液、懸濁液、エマルジョン若しくはペーストのような一般的に通例の配合物中に使用することができる。
【０１６５】
記載した配合物は、それ自体公知の方法で、例えば、活性化合物を、少なくとも１種の、溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び／又はバインダー若しくは固定剤、撥水剤、適切な場合には乾燥剤及びＵＶ安定剤並びに適切な場合には染料及び顔料並びにまた他の加工助剤と混合することによって製造することができる。
【０１６６】
木材及び木材由来の材木製品の保存のために使用される殺虫組成物又はコンセントレートには、０．０００１重量％から９５重量％、特に０．００１重量％から６０重量％の濃度で、本発明による活性化合物が含まれる。
【０１６７】
使用される組成物又はコンセントレートの量は、昆虫の特性及び発生頻度並びに媒体に依存する。使用される最適量は、それぞれの場合に使用するために、一連の試験により決定することができる。しかしながら、一般的に、保護すべき材料基準で、０．０００１重量％から２０重量％、好ましくは０．００１重量％から１０重量％の活性化合物を使用することが十分である。
【０１６８】
使用される溶媒及び／又は希釈剤は、有機化学溶媒若しくは溶媒混合物及び／又は低揮発性の油性若しくは油状の有機化学溶媒若しくは溶媒混合物及び／又は極性有機化学溶媒若しくは溶媒混合物及び／又は水並びに適切な場合、乳化剤及び／又は湿潤剤である。
【０１６９】
好ましく使用される有機化学溶媒は、３５より大きい蒸発数（ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ  ｎｕｍｂｅｒ）及び３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有する油性又は油状の溶媒である。このような低揮発性の油性又は油状の水不溶性溶媒として使用される物質は、適切な鉱物油若しくはその芳香族留分又は鉱物油を含有する溶媒混合物、好ましくは、ホワイトスピリット、石油及び／若しくはアルキルベンゼンである。
【０１７０】
１７０℃から２２０℃の沸点範囲を有する鉱物油、１７０℃から２２０℃の沸点範囲を有するホワイトスピリット、２５０℃から３５０℃の沸点範囲を有するスピンドル油、１６０℃から２８０℃の沸点範囲を有する石油及び芳香族物質、テレビン油等が有利に使用される。
【０１７１】
好ましい実施形態に於いて、１８０℃から２１０℃の沸点範囲を有する液体脂肪族炭化水素若しくは１８０℃から２２０℃の沸点範囲を有する芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素との高沸点混合物及び／又はスピンドル油及び／又はモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが使用される。
【０１７２】
３５より大きい蒸発数及び３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有する、低揮発性の有機油性又は油状の溶媒は、溶媒混合物が同様に、３５より大きい蒸発数及び３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有し、殺虫剤／殺真菌剤混合物がこの溶媒混合物中に可溶性又は乳化性である限り、部分的に、高揮発性又は中度揮発性の有機化学溶媒によって置き換えることができる。
【０１７３】
好ましい実施形態に従って、有機化学溶媒又は溶媒混合物の幾らかは、脂肪族極性有機化学溶媒又は溶媒混合物によって置き換えられる。例えば、グリコールエーテル、エステル等のようなヒドロキシル及び／又はエステル及び／又はエーテル基を含有する脂肪族有機化学溶媒が、好ましく使用される。
【０１７４】
本発明の文脈で使用される有機化学バインダーは、それ自体公知であり、水希釈性であり及び／又は使用される有機化学溶媒中に可溶性若しくは分散性若しくは乳化性である、合成樹脂及び／又は結合乾性油であり、特に、アクリレート樹脂、例えばポリ酢酸ビニルのようなビニル樹脂、ポリエステル樹脂、重縮合又は重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂又は変性アルキド樹脂、フェノール樹脂、インデン−クマロン樹脂のような炭化水素樹脂、シリコーン樹脂、乾性植物油及び／又は乾性油及び／又は天然及び／若しくは合成樹脂をベースにする物理的乾性バインダーからなる又はこれらを含むバインダーである。
【０１７５】
バインダーとして使用される合成樹脂は、エマルジョン、分散液又は溶液の形で使用することができる。ビチューメン又は瀝青物質も、１０重量％以下の量でバインダーとして使用することができる。それ自体公知である、染料、顔料、撥水剤、臭気矯正剤及び阻害剤又は防錆剤等などを、追加的に使用することができる。
【０１７６】
本発明において、有機化学バインダーとしての組成物又はコンセントレートは、少なくとも１種のアルキド樹脂若しくは変性アルキド樹脂及び／又は乾性植物油を含むことが好ましい。４５重量％より多い、好ましくは、５０重量％から６８重量％の油含有量を有するアルキド樹脂が、本発明によって好ましく使用される。
【０１７７】
記載したバインダーの全て又は幾らかは、固定剤（ｆｉｘｉｎｇ  ａｇｅｎｔ）（混合物）又は可塑剤（混合物）によって置き換えることができる。これらの添加物は、活性化合物の蒸発及び結晶化又は沈殿を防止することを意図している。これらは、好ましくは、バインダーの０．０１％から３０％（使用されるバインダーの１００％基準）を置き換える。
【０１７８】
可塑剤は、フタル酸ジブチル、ジオクチル又はベンジルブチルのようなフタル酸エステル、リン酸トリブチルのようなリン酸エステル、アジピン酸ジ−（２−エチルヘキシル）のようなアジピン酸エステル、ステアリン酸ブチル又はステアリン酸アミルのようなステアリン酸エステル、オレイン酸ブチルのようなオレイン酸エステル、グリセロールエーテル又は高分子量グリコールエーテル、グリセロールエステル及びｐ−トルエンスルホン酸エステルの化学種に由来する。
【０１７９】
固定剤は、化学的に、例えばポリビニルメチルエーテルのようなポリビニルアルキルエーテル又はベンゾフェノン若しくはエチレンベンゾフェノンのようなケトンをベースにしている。
【０１８０】
可能性のある溶媒又は希釈剤は、特にまた、適切な場合には前記の有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤及び分散剤の１種又は２種以上との混合物としての、水である。
【０１８１】
木材のための特に有効な保存は、工業的大規模での含浸方法、例えば、真空、二重真空又は加圧方法により達成される。
【０１８２】
そのまま使用できる組成物には、また、適切な場合には他の殺虫剤が含まれていてよく、そしてまた適切な場合には、１種又は２種以上の殺真菌剤が含まれていてよい。
【０１８３】
可能性のある追加の混合相手は、好ましくは、国際特許出願公開第ＷＯ９４／２９２６８号明細書に記載されている殺虫剤及び殺真菌剤である。この文書に記載されている化合物は、本件特許出願の明示的構成部分である。
【０１８４】
挙げることができる特に好ましい混合相手は、クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｉｎ）、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルトリン、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、メトキシフェノキシド及びトリフルムロンのような殺虫剤並びにまたエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｒｆｌｕａｎｉｄ）、トリルフルアニド、３−ヨード−２−プロピニル−ブチル  カルバマート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オン及び４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンのような殺真菌剤である。
【０１８５】
本発明による化合物は、同時に、船体、スクリーン、ネット、ビルディング、係留設備及び信号システムのような、海水又は塩分を含有する水と接触状態になる対象物を汚染に対して保護するために使用することができる。
【０１８６】
Ｓｅｒｐｕｌｉｄａｅのような固着貧毛類による並びに種々のエボシガイ及びミョウガガイ種のようなエボシガイ下目群（エボシガイ）からの貝殻及び種による又はシロスジフジツボ又はＰｏｌｌｉｃｉｐｅｓ種のようなフジツボ下目群（フジツボ）からの種による汚染は、船の摩擦抵抗を増加し、結果として、より高いエネルギー消費及び乾ドック内の追加的に頻繁な滞在のために、運転コストに於ける顕著な増加に至る。
【０１８７】
藻、例えば、シオミドロ種及びイギス種による汚染は別にして、属項目フジツボ目（ｃｉｒｒｉｐｅｄ  ｃｒｕｓｔａｃｅａｎｓ）の下に入る固着Ｅｎｔｏｍｏｓｔｒａｋａ群による汚染は、特に重要なものである。
【０１８８】
驚くべきことに、本発明による化合物が、単独で又は他の活性化合物との組合せで、顕著な防汚作用を有することが見出された。
【０１８９】
本発明による化合物を単独で又は他の活性化合物と組み合わせて使用することによって、例えば、ビス（トリアルキルスズ）スルフィド、ラウリン酸トリ−ｎ−ブチルスズ、塩化トリ−ｎ−ブチルスズ、酸化銅（Ｉ）、塩化トリエチルスズ、トリ−ｎ−ブチル−（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）スズ、酸化トリブチルスズ、二硫化モリブデン、酸化アンチモン、ポリマー性チタン酸ブチル、塩化フェニル−（ビスピリジン）−ビスマス、フッ化トリ−ｎ−ブチルスズ、エチレンビスチオカルバミン酸マグネシウム、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、２−ピリジンチオール１−オキシドの亜鉛塩及び銅塩、ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛エチレン−ビスチオカルバマート、酸化亜鉛、エチレン−ビスジチオカルバミン酸銅（Ｉ）、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅及びハロゲン化トリブチルスズのような重金属の使用を不要にするか又はこれらの化合物の濃度を実質的に減少させることが可能になる。
【０１９０】
適切な場合、そのまま使用できる防汚ペイントには、追加的に、他の活性化合物、好ましくは、殺藻剤（ａｌｇｉｃｉｄｅ）、殺真菌剤、除草剤、殺陸貝剤又は他の防汚活性化合物が含まれてよい。
【０１９１】
好ましくは、本発明による防汚組成物と組み合わせられる適切な成分は、下記のものである。
【０１９２】
殺藻剤、例えば、
２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌ）、酢酸フェンチン、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）及びテルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）；
殺真菌剤、例えば、
ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドＳ，Ｓ−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオルフォルペット（ｆｌｕｏｒｆｏｌｐｅｔ）、３−ヨード−２−プロピニル−ブチルカルバマート、トリルフルアニド並びにアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾールのようなアゾール；
殺陸貝剤、例えば、
酢酸フェンチン、メタルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド（ｎｉｃｌｏｓａｍｉｄ）、チオジカルブ及びトリメタカルブ；
又は、一般的な防汚活性化合物、例えば、
４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール１−オキシドのカリウム、銅、ナトリウム及び亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド及び２，４，６−トリクロロフェニルマレイミド。
【０１９３】
使用される防汚組成物には、０．００１重量％から５０重量％、特に０．０１重量％から２０重量％の濃度で、本発明による活性化合物が含まれる。
【０１９４】
更に、本発明による防汚組成物には、例えば、Ｕｎｇｅｒｅｒ、Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．、１９８５年、第３７巻、第７３０−７３２頁及びＷｉｌｌｉａｍｓ、防汚海洋塗装（Ａｎｔｉｆｏｕｌｉｎｇ  Ｍａｒｉｎｅ  Ｃｏａｔｉｎｇｓ）、Ｎｏｙｅｓ、Ｐａｒｋ  Ｒｉｄｇｅ、１９７３年に記載されているもののような通例の成分が含まれている。
【０１９５】
本発明による、殺藻性、殺真菌性、殺陸貝性の活性化合物及び殺虫活性化合物の他に、防汚ペイントには、特にバインダーが含まれている。
【０１９６】
認められたバインダーの例は、溶媒系のポリ塩化ビニル、溶媒系の塩素化ゴム、溶媒系の、特に水性系のアクリル樹脂、水性分散液の形又は有機溶媒系の形での塩化ビニル／酢酸ビニルコポリマー系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、亜麻仁油のような乾性油、タール又はビチューメン、アスファルト及びエポキシ化合物、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレン及びビニル樹脂と組み合わせた樹脂エステル又は変性硬化樹脂である。
【０１９７】
適切な場合に、ペイントには、また、好ましくは海水中に不溶性である、無機顔料、有機顔料又は着色剤が含まれている。ペイントには、更に、活性化合物の制御された放出を可能にするための、ロジンのような材料が含まれている。更に、ペイントには、可塑剤、レオロジー特性に影響を与える変性剤及び他の一般的な構成成分が含まれていてよい。本発明による化合物又は上記の混合物は、また、自己研磨防汚系の中に含有させることができる。
【０１９８】
本発明による活性化合物は、また、例えば、住宅、工場ホール、オフィス、車両キャビン等のような閉じられた空間内に見出される病害動物、特に昆虫、クモ形類及びダニを防除するために適している。これらは、これらの病害虫を防除するための家庭用殺虫剤製品中に、単独で又は他の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用することができる。これらは、感受性及び抵抗性の種に対して並びに全ての発達段階に対して活性である。
【０１９９】
これらの病害虫には、下記のものが含まれる。
【０２００】
サソリの目から、例えば、Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ。
【０２０１】
ダニの目から、例えば、Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ、Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ、Ｂｒｙｏｂｉａ種、Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ、Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ、Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ、Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ、Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ、Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ及びＤｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ。
【０２０２】
クモの目から、例えば、Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ及びＡｒａｎｅｉｄａｅ。
【０２０３】
ザトウムシの目から、例えば、Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ、Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ及びＯｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ。
【０２０４】
ワラジムシの目から、例えば、Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ及びＰｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ。
【０２０５】
ヤスデの目から、例えば、Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ及びＰｏｌｙｄｅｓｍｕｓ種。
【０２０６】
ムカデの目から、例えば、Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ種。
【０２０７】
シミの目から、例えば、Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ種、Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ及びＬｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ。
【０２０８】
ゴキブリの目から、例えば、Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ、Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ、Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ、Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ、Ｐａｎｃｈｌｏｒａ種、Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ種、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ及びＳｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ。
【０２０９】
サルタトリア（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）の目から、例えば、Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ。
【０２１０】
ハサミムシの目から、例えば、Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ。
【０２１１】
シロアリの目から、例えば、Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ種及びＲｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ種。
【０２１２】
チャタテムシの目から、例えば、Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ種及びＬｉｐｏｓｃｅｌｉｓ種。
【０２１３】
コウチュウの目から、例えば、Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ種、Ａｔｔａｇｅｎｕｓ種，Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ種、Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ、Ｎｅｃｒｏｂｉａ種、Ｐｔｉｎｕｓ種、Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ及びＳｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ。
【０２１４】
ハエの目から、例えば、Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ、Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ、Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ種、Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ、Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ、Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ、Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ、Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ、Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ種、Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ、Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ、Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ種、Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ種、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ及びＴｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ。
【０２１５】
チョウの目から、例えば、Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ、Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ、Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ、Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ、Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ及びＴｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ。
【０２１６】
ノミの目から、例えば、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ、Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ、Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ及びＸｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ。
【０２１７】
ハチの目から、例えば、Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ、Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ、Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ、Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ、Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ、Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ種及びＴｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ。
【０２１８】
シラミの目から、例えば、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ及びＰｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ。
【０２１９】
カメムシの目から、例えば、Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ、Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ、Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ及びＴｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ。
【０２２０】
家庭用殺虫剤部門に於いて、これらは単独で又はリン酸エステル、カルバマート、ピレトロイド、生長調節剤又は殺虫剤の他の公知の種類からの活性化合物のような他の適切な活性化合物との組合せで使用される。
【０２２１】
これらは、エーロゾル、無圧力スプレー製品、例えば、ポンプ及びアトマイザースプレー、自動噴霧システム、噴霧器、泡、ゲル、セルロース又はポリマーから作られた蒸発器錠剤を有する蒸発器製品、液体蒸発器、ゲル及び膜蒸発器、プロペラ駆動蒸発器、無エネルギー又は受動蒸発システム、モス（ｍｏｔｈ）紙、モス袋及びモスゲルとして、顆粒又はダストとして、展開用餌中に又は餌場に於いて使用される。
【０２２２】
本発明による化合物の製造及び使用を、以下の実施例に示す。
【０２２３】
製造実施例
実施例ｌ
【０２２４】
【化２１】
2005504748.tif 000023
【０２２５】
７０℃で、０．６３ｇ（４．１ミリモル）の４−クロロフェニルイソシアナートを、１．１ｇ（４．１ミリモル）の３−（４−クロロフェニル）−４−（４−シアノピラゾール−１−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール（実施例ＩＩ−１）、０．１ｍＬのトリエチルアミン及び８０ｍＬのメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルの混合物に添加する。この混合物を７０℃で１５分間攪拌し、次いで室温にまでゆっくり冷却する。沈殿した生成物を吸引によって濾別し、少量のメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで洗浄する。
【０２２６】
これによって、１．４ｇ（理論値の８０％）の、ｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝３．６４の４’−クロロ−３−（４−クロロフェニル）−４−（４−シアノピラゾール−１−イル）−４，５−ジヒドロ−１−ピラゾールカルボキサニリドが得られる。
【０２２７】
実施例２
（方法ｂ）
【０２２８】
【化２２】
2005504748.tif 000024
【０２２９】
０℃で、２．４ｇの３−（４−クロロフェニル）−４−（４−シアノピラゾール−１−イル）−４，５−ジヒドロ−１−ピラゾール−４’−トリフルオロメトキシカルボキサニリド（５ミリモル）及び次いで１．２ｇ（１０ミリモル）のブロモアセトニトリルを、２０ｍＬのテトラヒドロフラン中の０．２ｇ（５ミリモル）の水素化ナトリウム（鉱油中６０％）の懸濁液に添加する。この混合物を還流で１８時間加熱し、次いで減圧下で濃縮する。この残渣に５０ｍＬの水を添加し、この反応生成物を酢酸エチルで抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮する。この残渣を分取ＨＰＬＣによって精製する。
【０２３０】
これによって、０．１５ｇ（理論値の６％）の、ｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝３．６８の３−（４−クロロフェニル）−４−（シアノピラゾール−１−イル）−４，５−ジヒドロ−１−ピラゾール−（Ｎ−シアノメチル）−４’−トリフルオロメトキシカルボキサニリドが得られる。
【０２３１】
（方法ｃ）
０℃で、２．７８ｇ（１０ミリモル）のＮ−シアノメチル−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）カルバモイルクロリド（実施例Ｖａ−１）を、２．７ｇ（１０ミリモル）の３−（４−クロロフェニル）−４−（４−シアノピラゾール−１−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール（実施例ＩＩ−１）、１．５ｍＬのトリエチルアミン及び５０ｍＬの塩化メチレンの混合物に添加する。この混合物を室温で１８時間攪拌し、次いで、それぞれの場合に３０ｍＬの水で２回洗浄する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮する。この残渣をエタノールと共に攪拌し、吸引によって濾別し、エタノールで洗浄する。
【０２３２】
これによって、４．０５ｇ（理論値の７９％）の、ｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝３．６８の３−（４−クロロフェニル）−４−（４−シアノピラゾール−１−イル）−４，５−ジヒドロ−１−ピラゾール−（Ｎ−シアノメチル）−４’−トリフルオロメトキシカルボキサニリドが得られる。
【０２３３】
（方法ｃ、ワンポットプロセス）
０℃で、７５ｍＬの塩化メチレン中の３４．５６ｇ（０．１６モル）のＮ−シアノメチル−（４−トリフルオロメトキシ）アニリン（実施例ＸＩＩ−１）及び１６．５ｇ（０．１６３モル）のトリエチルアミンの溶液を、１００ｍＬの塩化メチレン中の１６ｇ（０．０５４モル）のトリホスゲン（炭酸ビス−トリクロロメチル）の溶液に、滴下により添加し、この混合物を室温で３０分間攪拌する。７５ｍＬの塩化メチレン中の４３．４ｇ（０．１６モル）の３−（４−クロロフェニル）−４−（４−シアノピラゾール−１−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール（実施例ＩＩ−１）及び１６．５ｇ（０．１６３モル）のトリエチルアミンの溶液を、滴下により添加する。この混合物を室温で１８時間攪拌し、次いで、それぞれの場合に１００ｍＬの水で２回洗浄する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮する。この残渣をエタノールと共に攪拌し、吸引によって濾別し、エタノールで洗浄する。
【０２３４】
これによって、６５．３ｇ（理論値の７９％）の、ｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝３．６８の３−（４−クロロフェニル）−４−（４−シアノピラゾール−１−イル）−４，５−ジヒドロ−１−ピラゾール−（Ｎ−シアノメチル）−４−トリフルオロメトキシカルボキサニリドが得られる。
【０２３５】
下記の表１に記載した式（Ｉ）の化合物を、実施例１及び２と同様にして並びに／又は製造に関する一般的記述に従って得る。
【０２３６】
【表１】
2005504748.tif 000025
2005504748.tif 000026
【０２３７】
式（ＩＩ）の出発物質の製造
実施例（ＩＩ−１）
【０２３８】
【化２３】
2005504748.tif 000027
【０２３９】
室温で、２．１６ｇ（０．０２１モル）のビス−ジメチルアミノメタンを、５０ｍＬの塩化メチレン中の５ｇ（０．０２モル）の２−（４−シアノピラゾール−１−イル）−４’−クロロアセトフェノン（実施例ＶＩ−１）の溶液に添加し、この混合物を還流で１８時間加熱する。次いで、溶媒を減圧下で留去し、残渣を５０ｍＬのエタノール中に溶解させる。１．１３ｇ（０．０２２６モル）のヒドラジン一水和物を添加し、次いで、この反応混合物を３０℃で３時間攪拌する。沈殿した生成物を吸引によって濾別し、少量の冷エタノール及び水で洗浄する。
【０２４０】
これによって、３．３ｇ（理論値の６１％）の、ｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝２．１１の３−（４−クロロフェニル）−４−（４−シアノピラゾール−１−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾールが得られる。
【０２４１】
下記の表２に記載した式（ＩＩ）の化合物を、実施例（ＩＩ−１）と同様にして及び／又は製造に関する一般的記述に従って得る。
【０２４２】
【表２】
2005504748.tif 000028
【０２４３】
式（Ｖ）の出発物質の製造
実施例（Ｖａ−１）
【０２４４】
【化２４】
2005504748.tif 000029
【０２４５】
０℃で、１５０ｍＬのトルエン中の、２０．７ｇ（０．０９５８モル）のＮ−シアノメチル−４−トリフルオロメトキシアニリン（実施例ＸＩＩ−１）及び１１．６ｇ（０．１１５モル）のトリエチルアミンの溶液を、１００ｍＬのトルエン中の１０．４ｇ（０．１０５モル）のホスゲンの溶液に、滴下により添加し、この混合物を室温で１８時間攪拌する。次いで、過剰のホスゲンをフラッシュ除去する。この混合物を水で洗浄し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、次いで溶媒を減圧下で留去する。
【０２４６】
これによって、２６．３ｇ（理論値の９４％）の、屈折率ｎＤ２０  １．４８１６のＮ−シアノメチル−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイルクロリドが得られる。
【０２４７】
下記の表４に記載した式（Ｖａ）の化合物を、実施例（Ｖａ−１）と同様にして及び／又は製造に関する一般的記述に従って得る。
【０２４８】
【表３】
2005504748.tif 000030
【０２４９】
式（ＶＩ）の中間体の製造
実施例（ＶＩ−１）
【０２５０】
【化２５】
2005504748.tif 000031
【０２５１】
９．３ｇ（０．０４モル）の２−ブロモ−４’−クロロアセトフェノン、３．９ｇ（０．０４２モル）の４−シアノピラゾール（製造は、ＪＰ  Ｈ第５９−１９６８６８号明細書参照）、６．１ｇ（０．０４４モル）の炭酸カリウム及び５０ｍＬのアセトニトリルの混合物を、室温で１６時間攪拌する。次いで、約２００ｍＬの水をこの反応混合物に添加し、沈殿した生成物を吸引によって濾別し、水で洗浄する。これによって、９．５ｇ（理論値の９７％）の、ｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝２．２０の２−（４−シアノピラゾール−１−イル）−４’−クロロアセトフェノンが得られる。
【０２５２】
実施例（ＶＩ−２）
工程１
【０２５３】
【化２６】
2005504748.tif 000032
【０２５４】
１５ｇ（０．０６１モル）の２−（４−シアノピラゾール−１−イル）−４’−クロロアセトフェノン、５０ｍＬの濃塩酸及び５０ｍＬの酢酸の混合物を、還流で５時間沸騰させる。次いで、この反応混合物を水で希釈し、沈殿した生成物を吸引によって濾別し、水で洗浄する。これによって、１４．４ｇ（理論値の８９％）の、ｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝１．６７の１−（４−クロロフェナシル）−ピラゾール−４−カルボン酸が得られる。
【０２５５】
工程２
【０２５６】
【化２７】
2005504748.tif 000033
【０２５７】
２滴から３滴のジメチルホルムアミド及び次いで６ｇ（０．０５モル）の塩化チオニルを、５０ｍＬの塩化メチレン中の７．９ｇ（０．０３モル）の１−（４−クロロフェナシル）−ピラゾール−４−カルボン酸の溶液に添加する。この混合物を還流で３時間沸騰させ、次いで減圧下で濃縮する。この残渣を３０ｍＬのテトラヒドロフラン中に溶解させ、この溶液を３０ｍＬのジメチルアミン溶液（水中４０％）に滴下により添加する。この混合物を室温で２時間攪拌し、次いで溶媒を減圧下で蒸発させる。この残渣に１００ｍＬの水を添加し、この混合物を酢酸エチルで抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮する。これによって、２．８ｇ（理論値の３２％）の、ｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝１．６２のＮ，Ｎ−ジメチル−１−（４−クロロフェナシル）−ピラゾール−４−カルボキサミドが得られる。
【０２５８】
下記の表３に記載した式（ＶＩ）の化合物を、実施例（ＶＩ−１）及び（ＶＩ−２）と同様にして並びに／又は製造に関する一般的記述に従って得る。
【０２５９】
【表４】
2005504748.tif 000034
【０２６０】
式（ＸＩＩ）の中間体の製造
実施例（ＸＩＩ−１）
【０２６１】
【化２８】
2005504748.tif 000035
【０２６２】
１５℃で、７．９ｇ（０．２６モル）のパラホルムアルデヒドを、２００ｍＬの酢酸中の４４ｇ（０．２５モル）の４−トリフルオロメトキシアニリンの溶液に添加し、次いで、５０ｍＬの水中の２０．６ｇ（０．３１８モル）のシアン化カリウムの溶液を、１５℃から２０℃で滴下により添加する。この混合物を３０℃で１８時間攪拌する。次いで、溶媒を減圧下で留去し、この残渣に約２００ｍＬの水を添加し、沈殿した生成物を吸引によって濾別し、水で十分に洗浄する。
【０２６３】
これによって、５２．４ｇ（理論値の９７％）の、ｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝２．４９の無色結晶の形でのＮ−シアノメチル−４−トリフルオロメトキシアニリンが得られる。
【０２６４】
表５に記載した式（ＸＩＩ）の化合物を、実施例（ＸＩＩ−１）と同様にして及び／又は製造に関する一般的記述に従って得る。
【０２６５】
【表５】
2005504748.tif 000036
【０２６６】
前記の製造実施例及び表に示すｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ指示７９／８３１付属文書Ｖ．Ａ８（ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８）に従って、逆相カラム（Ｃ１８）を使用するＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）により決定する。温度：４３℃。
【０２６７】
酸性範囲に於ける決定は、移動相０．１％リン酸水溶液及びアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルへの直線勾配を使用して、ｐＨ２．３で行う。
【０２６８】
較正は、ｌｏｇＰ値が既知の、（３個から１６個の炭素原子を有する）枝分かれしていないアルカン−２−オンを使用して実施する（２種の連続するアルカノンの間の直線補間を使用する、保持時間によるｌｏｇＰ値の決定）。
【０２６９】
使用実施例
実施例Ａ
Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ試験（土壌中の幼虫）
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
【０２７０】
土壌を充填したポットに、活性化合物の製剤液をまく。調製後直ちに、５個のトウモロコシを各ポットの中に置き、３日後に、Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ幼虫を、処理した土壌の上に置く。記載した濃度は、土壌中の単位体積当たりの活性化合物の量（ｍｇ／Ｌ）を指す。
【０２７１】
所望の期間後に、出現したトウモロコシ植物を数え、効能を計算する。１００％は、全てのトウモロコシ植物が出現したことを意味し、０％は、トウモロコシ植物が全く出現しなかったことを意味する。
【０２７２】
活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を、下記の表に示す。
【０２７３】
【表６】
2005504748.tif 000037
【０２７４】
実施例Ｂ
Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ試験
溶媒：３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
【０２７５】
大豆シュート（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ）を、所望の濃度の活性化合物の製剤の中に浸漬させることによって処理し、葉が未だ湿っているうちにＨｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ芋虫を生息させる。
【０２７６】
所望の時間の後で、％での殺虫率を決定する。１００％は、全ての芋虫が殺されたことを意味し、０％は、芋虫が全く殺されなかったことを意味する。
【０２７７】
活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を、下記の表に示す。
【０２７８】
【表７】
2005504748.tif 000038
2005504748.tif 000039
【０２７９】
実施例Ｃ
Ｐｈａｅｄｏｎ幼虫試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
【０２８０】
キャベツ葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）を、所望の濃度の活性化合物の製剤の中に浸漬させることによって処理し、葉が未だ湿っているうちにマスタードコウチュウ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を生息させる。
【０２８１】
所望の時間の後で、％での殺虫率を決定する。１００％は、全てのコウチュウ幼虫が殺されたことを意味し、０％は、コウチュウ幼虫が全く殺されなかったことを意味する。
【０２８２】
活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を、下記の表に示す。
【０２８３】
【表８】
2005504748.tif 000040
2005504748.tif 000041
2005504748.tif 000042
【０２８４】
実施例Ｄ
Ｐｌｕｔｅｌｌａ試験
溶媒：３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
【０２８５】
キャベツ葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）を、所望の濃度の活性化合物の製剤の中に浸漬させることによって処理し、葉が未だ湿っているうちにコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の芋虫を生息させる。
【０２８６】
所望の時間の後で、％での殺虫率を決定する。１００％は、全ての芋虫が殺されたことを意味し、０％は、芋虫が全く殺されなかったことを意味する。
【０２８７】
活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を、下記の表に示す。
【０２８８】
【表９】
2005504748.tif 000043
2005504748.tif 000044
【０２８９】
実施例Ｅ
Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ試験
溶媒：３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
【０２９０】
キャベツ葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）を、所望の濃度の活性化合物の製剤の中に浸漬させることによって処理し、葉が未だ湿っているうちにアワヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）の芋虫を生息させる。
【０２９１】
所望の時間の後で、％での殺虫率を決定する。１００％は、全ての芋虫が殺されたことを意味し、０％は、芋虫が全く殺されなかったことを意味する。
【０２９２】
活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を、下記の表に示す。
【０２９３】
【表１０】
2005504748.tif 000045
【０２９４】
実施例Ｆ
Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ試験
溶媒：３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
【０２９５】
キャベツ葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）を、所望の濃度の活性化合物の製剤の中に浸漬させることによって処理し、葉が未だ湿っているうちにアワヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の芋虫を生息させる。
【０２９６】
所望の時間の後で、％での殺虫率を決定する。１００％は、全ての芋虫が殺されたことを意味し、０％は、芋虫が全く殺されなかったことを意味する。
【０２９７】
活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を、下記の表に示す。
【０２９８】
【表１１】
2005504748.tif 000046
2005504748.tif 000047
2005504748.tif 000048
【０２９９】
実施例Ｇ
持続性についての試験：Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ
溶媒：４重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
【０３００】
綿植物（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ  ｈｉｒｓｕｔｕｍ）に、所望の濃度の活性化合物の製剤をスプレーする。記載した日数の後、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ幼虫を、感染チャンバー内で、処理した葉の上に置く。
【０３０１】
所望の時間の後で、％での殺虫率を決定する。１００％は、全ての芋虫が殺されたことを意味し、０％は、芋虫が全く殺されなかったことを意味する。
【０３０２】
活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を、下記の表に示す。
【０３０３】
【表１２】
2005504748.tif 000049
【０３０４】
実施例Ｈ
持続性についての試験：Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ
溶媒：４重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
【０３０５】
綿植物（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ  ｈｉｒｓｕｔｕｍ）に、所望の濃度の活性化合物の製剤をスプレーする。記載した日数の後、アワヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫を、感染チャンバー内で、処理した葉の上に置く。
【０３０６】
所望の時間の後で、％での殺虫率を決定する。１００％は、全ての芋虫が殺されたことを意味し、０％は、芋虫が全く殺されなかったことを意味する。
【０３０７】
活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を、下記の表に示す。
【０３０８】
【表１３】
2005504748.tif 000050
【０３０９】
実施例Ｉ
Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ試験（土壌中の幼虫）
臨界濃度試験／土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒と混合し、記載した量の乳化剤を添加し、このコンセントレートを、水で所望の濃度まで希釈する。
【０３１０】
活性化合物の製剤を土壌の上に注ぐ。ここで、製剤中の活性化合物の濃度は殆ど重要ではなく、土壌の単位体積当たりの活性化合物の重量による量（これをｐｐｍ（ｍｇ／Ｌ）で記載する）のみが重要である。この土壌を０．２５Ｌのポットに充填し、これらを２０℃で放置する。
【０３１１】
製剤の直後に、栽培変種植物イールド・ガード（ＹＩＥＬＤ  ＧＵＡＲＤ）（米国モンサント社（Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｃｏｍｐ．）の商標）の５個の前発芽したトウモロコシを、各ポットの中に置く。２日後に、適切な試験昆虫を、処理した土壌の中に置く。更に７日後に、活性化合物の効能を、出現したトウモロコシ苗を数えることによって決定する（１苗＝２０％活性度）。
【０３１２】
実施例Ｊ
Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ試験（トランスジェニック植物の処理）
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、水で所望の濃度まで希釈する。
【０３１３】
栽培変種植物ラウンドアップ・レディ（Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ）（米国モンサント社の商標）の大豆シュート（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ）を、所望の濃度の活性化合物の製剤の中に浸漬させることによって処理し、葉が未だ湿っているうちにタバコ鱗翅目昆虫幼虫Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓを生息させる。
【０３１４】
所望の時間の後で、％での殺虫率を決定する。１００％は、全ての芋虫が殺されたことを意味し、０％は、芋虫が全く殺されなかったことを意味する。
【０３１５】
実施例Ｋ
クロバエ幼虫試験／成長阻害作用
試験動物：Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ幼虫
溶媒：ジメチルスルホキシド
２０ｍｇの活性化合物を、１ｍＬのジメチルスルホキシド中に溶解させる。蒸留水で希釈することによって、更に希薄な濃度のものを調製する。
【０３１６】
約２０匹のＬｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ幼虫を、約１ｃｍ３の馬肉及び０．５ｍＬの試験すべき活性化合物の製剤が入っている試験管の中に導入する。活性化合物の製剤の活性を、２４時間後及び４８時間後に決定する。試験管を、その底が砂で覆われているビーカーの中に移す。更に２日後に、試験管を取り出し、さなぎを数える。
【０３１７】
活性化合物の製剤の活性を、未処理の対照の成長期間の１．５倍の後に孵化したハエの数を使用して評価する。１００％は、ハエの何れも孵化しなかったことを意味し、０％は、ハエの全てが正常に孵化したことを意味する。
【０３１８】
活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を、下記の表に示す。
【０３１９】
【表１４】
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【０３２０】
【表１５】
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【０３２１】
実施例Ｌ
Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ耐性／ＳＰ−耐性パークハースト（Ｐａｒｋｈｕｒｓｔ）株による試験
試験動物：成体授乳雌（ａｄｕｌｔ  ｓｕｃｋｅｄ  ｆｅｍａｌｅ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
２０ｍｇの活性化合物を、１ｍＬのジメチルスルホキシド中に溶解させる。同じ溶媒によって希釈することによって、更に希薄な濃度のものを調製する。
【０３２２】
試験を五重決定で実施する。１μＬの溶液を腹部の中に注入し、この動物を皿の中に移し、空調した室内に貯蔵する。活性の制御は、受精卵の産卵について７日後に行う。外からその受精能力を見ることができない卵を、幼虫が孵化するまで気候チャンバー内のガラス管の中に貯蔵する。１００％の活性は、マダニ（ｔｉｃｋ）が受精卵を孵化しなかったことを意味する。
【０３２３】
活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を、下記の表に示す。
【０３２４】
【表１６】
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【０３２５】
実施例Ｍ
ハエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）による試験
試験動物：成体Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ、株Ｒｅｉｃｈｓｗａｌｄ（ＯＰ、ＳＰ、カルバマート耐性）
溶媒：ジメチルスルホキシド
２０ｍｇの活性化合物を、１ｍＬのジメチルスルホキシド中に溶解させる。蒸留水で希釈することによって、更に希薄な濃度のものを調製する。
【０３２６】
活性化合物の製剤２ｍＬを、対応する直径のペトリ皿の中に置いた濾紙円板（Φ９．５ｃｍ）の上に、ピペットで置く。濾紙円板を乾燥させた後、２５匹の試験動物をペトリ皿の中に移し、蓋をする。
【０３２７】
１、３、５、２４及び４８時間後（又は、下記の表に示した時間後）に、活性化合物の製剤の活性を決定する。１００％は、全てのハエが殺されたことを意味し、０％は、ハエが全く殺されなかったことを意味する。
【０３２８】
活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を、下記の表に示す。
【０３２９】
【表１７】
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【０３３０】
実施例Ｎ
ゴキブリ試験
試験動物：Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ
溶媒：ジメチルスルホキシド
２０ｍｇの活性化合物を、１ｍＬのジメチルスルホキシド中に溶解させる。蒸留水で希釈することによって、更に希薄な濃度のものを調製する。
【０３３１】
４匹の試験動物を、試験すべき活性化合物の製剤の中に１分間浸漬する。プラスチックビーカーの中に移し、空調した室内で７日間貯蔵した後、殺虫比率を決定する。１００％は、全てのゴキブリが殺されたことを意味し、０％は、ゴキブリが全く殺されなかったことを意味する。
【０３３２】
活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を、下記の表に示す。
【０３３３】
【表１８】
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【国際公開パンフレット】
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【国際調査報告】
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