(57)【要約】本発明は全般的に、害虫を制御するための方法および組成物に関する。より詳細には、本発明は、X、Y、R1、R2、およびR3が本明細書において定義される式(I)の化合物を活性成分として含む害虫を制御する組成物に、ならびに、とりわけ害虫を防止し、根絶し、破壊し、忌避し、または緩和するためのこれらの組成物の使用に関する。本発明は、合成によって式(I)の化合物を調製するか、またはハマジンチョウ科の揮発性の油を含有する植物などの天然の供与源から式(I)の化合物を得る方法にも関する。2005537324.tif 000094
2005537324.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも1つの式(I)の化合物またはこれらの互変異性体を含む、害虫を制御する組成物：
2005537324.tif 000051
式中：
Xは、O、S、またはN-R4からなる群より選択され；
------がYに付着した単結合である場合に、YはH、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]nOR5、[C（R7）2]nSR5、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR4OR8からなる群より選択され；
------がYに付着した二重結合である場合に、YはOであり；
------がR1に付着した単結合である場合に、R1はH、OH、SH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C4-C10シクロアルケニルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、C2-C10アルケニルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C2-C10アルケニルチオ、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR4OR8からなる群より選択され；
------がR1に付着した二重結合である場合に、R1はCR1aR1bであって、R1aおよびR1bは、独立してC1-C10アルキルから選択され；
R2およびR3は、独立してH、OH、SH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C4-C10シクロアルケニルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、C2-C10アルケニルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C2-C10アルケニルチオ、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR4OR8からなる群より選択され；
それぞれのR4は、独立してH、OH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシおよびC2-C10アルケニルオキシからなる群より選択され；
R5は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、（C=O）R6、PO3R8、SO3R8、およびSO2R8からなる群より選択され；
R6は、H、OH、C1-C10アルコキシ、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニルオキシ、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C6-C10アリールオキシ、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルキルオキシ、C3-C6シクロアルケニルオキシ、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C10ヘテロシクリルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C1-C10アルケニルチオ、C6-C10アリールチオ、C3-C6シクロアルキルチオ、およびC3-C10ヘテロシクリルチオからなる群より選択され；
R7は、H、ハロゲン、OR5、SR5、N（R4）2、（C=O）R6、（C=S）R6、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C6シクロアルキル、C7-C12アリールアルキル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、およびNO2からなる群より選択され；
R8は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C5-C10シクロアルキルアルケニル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、およびC5-C13ヘテロシクリルアルケニルからなる群より選択され；
nは、0または1〜5より選択される整数であり；
2005537324.tif 000052
は、
2005537324.tif 000053
を表し；ならびに、
それぞれのアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、およびヘテロシクリル基は置換されていてもよい。
【請求項２】
式(I)の化合物が式(II)の化合物である、請求項1記載の組成物：
2005537324.tif 000054
式中：
Xは、O、S、またはN-R4からなる群より選択され；
Yは、H、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]nOR5、[C（R7）2]nSR5、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR40R8からなる群より選択され；
R1、R2、およびR3は、独立してH、OH、SH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C4-C10シクロアルケニルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、C2-C10アルケニルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C2-C10アルケニルチオ、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR4OR8からなる群より選択され；
それぞれのR4は、独立してH、OH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、およびC2-C10アルケニルオキシからなる群より選択され；
R5は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、（C=O）R6、PO3R8、SO3R8、およびSO2R8からなる群より選択され；
R6は、H、OH、C1-C10アルコキシ、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニルオキシ、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C6-C10アリールオキシ、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルキルオキシ、C3-C6シクロアルケニルオキシ、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C10ヘテロシクリルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C1-C10アルケニルチオ、C6-C10アリールチオ、C3-C6シクロアルキルチオ、およびC3-C10ヘテロシクリルチオからなる群より選択され；
R7は、H、ハロゲン、OR5、SR5、N（R4）2、（C=O）R6、（C=S）R6、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C6シクロアルキル、C7-C12アリールアルキル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、およびNO2からなる群より選択され；
R8は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C5-C10シクロアルキルアルケニル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、およびC5-C13ヘテロシクリルアルケニルからなる群より選択され；
nは、0または1〜5より選択される整数であり；
------は、単結合または二重結合を表し；ならびに、
それぞれのアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、およびヘテロシクリル基は置換されていてもよい。
【請求項３】
式中、
2005537324.tif 000055
が、
2005537324.tif 000056
を表す、請求項1記載の組成物。
【請求項４】
少なくとも1つの式(III)の化合物を含む、請求項1記載の組成物：
2005537324.tif 000057
式中：
R11は、C2-C10アルケニル、C7-C12アリールアルキル、C6-C12ヘテロアリールアルキル、およびC2-C10アルケニルオキシからなる群より選択され、それぞれのC2-C10アルケニルまたはC2-C10アルケニルオキシは、1〜3のハロ、ヒドロキシ、チオール、またはニトロ基で置換されていてもよく；ならびに、
R12およびR13は、独立してH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C3-C10シクロアルキル、C5-C10ヘテロアリール、C6-C12ヘテロアリールアルキル、およびC1-C10アルコキシからなる群より選択され、それぞれのC1-C10アルキルおよびC1-C10アルコキシは、1〜3のハロ、ヒドロキシ、チオール、またはニトロ基で置換されていてもよい。
【請求項５】
R11が、ヒドロキシ基、ニトロ基、もしくはチオール基、または1〜3のハロ基で置換されていてもよいC2-C10アルケニルであり、R12およびR13は、独立してヒドロキシ基、ニトロ基、もしくはチオール基、または1〜3のハロ基で置換されていてもよいC1-C10アルキルから選択される、請求項4記載の組成物。
【請求項６】
少なくとも1つの式(I)の化合物がエレモフィロン（eremophilone）である、請求項1記載の組成物。
【請求項７】
式中、
2005537324.tif 000058
が、
2005537324.tif 000059
を表す、請求項1記載の組成物。
【請求項８】
少なくとも1つの式(IV)の化合物を含む、請求項1記載の組成物：
2005537324.tif 000060
式中：
R21、R22、およびR23は、独立してH、OH、SH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C4-C10シクロアルケニルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、C2-C10アルケニルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C2-C10アルケニルチオ、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR40R8からなる群より選択され；
それぞれのR4は、独立してH、OH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、およびC2-C10アルケニルオキシからなる群より選択され；
R6は、H、OH、C1-C10アルコキシ、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニルオキシ、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C6-C10アリールオキシ、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルキルオキシ、C3-C6シクロアルケニルオキシ、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C10ヘテロシクリルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C1-C10アルケニルチオ、C6-C10アリールチオ、C3-C6シクロアルキルチオ、およびC3-C10ヘテロシクリルチオからなる群より選択され；
R7は、H、ハロゲン、OR5、SR5、N（R4）2、（C=O）R6、（C=S）R6、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C6シクロアルキル、C7-C12アリールアルキル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、およびNO2からなる群より選択され；
R8は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C5-C10シクロアルキルアルケニル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、およびC5-C13ヘテロシクリルアルケニルからなる群より選択され；ならびに、
nは、0または1〜5より選択される整数であり；
それぞれのアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、およびヘテロシクリル基は置換されていてもよい。
【請求項９】
式中R21が、C2-C10アルケニル、C7-C12アリールアルキル、C6-C12ヘテロアリールアルキル、およびC2-C10アルケニルオキシからなる群より選択され、それぞれのC2-C10アルケニルまたはC2-C10アルケニルオキシは1〜3のハロ基、ヒドロキシ基、チオール基、またはニトロ基で置換されていてもよく；ならびに、
R22およびR23が、独立してH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C3-C10シクロアルキル、C5-C10ヘテロアリール、C6-C12ヘテロアリールアルキル、およびC1-C10アルコキシからなる群より選択され、それぞれのC1-C10アルキルおよびC1-C10アルコキシは、1〜3のハロ基、ヒドロキシ基、チオール基、またはニトロ基で置換されていてもよい、請求項8記載の組成物。
【請求項１０】
式中R21が、ヒドロキシ基、チオール基、もしくはニトロ基、または1〜3のハロ基で置換されていてもよいC2-C10アルケニルであり、R22およびR23が、ヒドロキシ基、チオール基、もしくはニトロ基または1〜3のハロ基で置換されていてもよいC1-C10アルキルから独立して選択される、請求項8記載の組成物。
【請求項１１】
少なくとも1つの式(I)の化合物が8-ヒドロキシ-1(10)ジヒドロエレモフィロンである、請求項1記載の組成物。
【請求項１２】
式中、
2005537324.tif 000061
が、
2005537324.tif 000062
を表す、請求項1記載の組成物。
【請求項１３】
少なくとも1つの式(V)の化合物を含む、請求項1記載の組成物：
2005537324.tif 000063
式中：
R31は、C2-C10アルケニル、C7-C12アリールアルキル、C6-C12ヘテロアリールアルキル、およびC2-C10アルケニルオキシからなる群より選択され、それぞれのC2-C10アルケニルまたはC2-C10アルケニルオキシは、1〜3のハロ基、ヒドロキシ基、チオール基、またはニトロ基で置換されていてもよく；ならびに、
R32およびR33は、独立してH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C3-C10シクロアルキル、C5-C10ヘテロアリール、C6-C12ヘテロアリールアルキル、およびC1-C10アルコキシからなる群より選択され、それぞれのC1-C10アルキルおよびC1-C10アルコキシは、1〜3のハロ基、ヒドロキシ基、チオール基、またはニトロ基で置換されていてもよい。
【請求項１４】
R31が、ヒドロキシ基、ニトロ基、もしくはチオール基、または1〜3のハロ基で置換されていてもよいC2-C10アルケニルであり、R32およびR33が、ヒドロキシ基、ニトロ基、もしくはチオール基、または1〜3のハロ基で置換されていてもよいC1-C10アルキルから独立して選択される、請求項13記載の組成物。
【請求項１５】
少なくとも1つの式(I)の化合物が8-ヒドロキシエレモフィラ（eremophila）-1,11-ジエノンである、請求項1記載の組成物。
【請求項１６】
ハマジンチョウ科（Myoporaceae）に由来する、揮発性の油を有する植物から得られる少なくとも1つの式(I)の化合物を含む抽出物を含む、請求項1記載の組成物。
【請求項１７】
抽出物がエレモフィラ、ミオポラム（Myoporum）、およびボニータ（Bonita）属から得られる、請求項16記載の組成物。
【請求項１８】
抽出物が、E.アルテルニフォリア（E.alternifolia）、E.ダットニ（E.duttonii）、E.フリーリンギ（E.Freelingii）、E.ロンギフォリア（E.longifolia）、E.クネイフォリア（E.cuneifolia）、E.ダラヤナ（E.dalayana）、E.アビエチナ（E.abietina）、E.セルラ（E.caerulea）、E.ビルガタ（E.virgata）、E.インタースタンス（E.interstans）、E.フラシダ（E.flaccida）、E.ロイコフィラ（E.leucophylla）、E.メタリコラム（E.metallicorum）、E.ゲオルギ（E.georgei）、E.サブテリチフォリア（E.subteritifolia）から得られる、請求項17記載の組成物。
【請求項１９】
1つまたは複数のアジュバント、添加物、または担体をさらに含む、請求項1記載の組成物。
【請求項２０】
1つより多い式(I)の化合物またはその互変異性体を含む害虫を制御する組成物：
2005537324.tif 000064
式中：
Xは、O、S、またはN-R4からなる群より選択され；
------がYに付着した単結合である場合に、YはH、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]nOR5、[C（R7）2]nSR5、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR4OR8からなる群より選択され；
------がYに付着した二重結合である場合に、YはOであり；
------がR1に付着した単結合である場合に、R1はH、OH、SH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C4-C10シクロアルケニルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、C2-C10アルケニルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C2-C10アルケニルチオ、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR4OR8からなる群より選択され；
------がR1に付着した二重結合である場合に、R1は、CR1aR1bであって、R1aおよびR1bは、独立してC1-C10アルキルから選択され；
R2およびR3は、独立してH、OH、SH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C4-C10シクロアルケニルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、C2-C10アルケニルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C2-C10アルケニルチオ、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR4OR8からなる群より選択され；
それぞれのR4は、独立してH、OH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシおよびC2-C10アルケニルオキシからなる群より選択され；
R5は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、（C=O）R6、PO3R8、SO3R8、およびSO2R8からなる群より選択され；
R6は、H、OH、C1-C10アルコキシ、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニルオキシ、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C6-C10アリールオキシ、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルキルオキシ、C3-C6シクロアルケニルオキシ、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C10ヘテロシクリルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C1-C10アルケニルチオ、C6-C10アリールチオ、C3-C6シクロアルキルチオ、およびC3-C10ヘテロシクリルチオからなる群より選択され；
R7は、H、ハロゲン、OR5、SR5、N（R4）2、（C=O）R6、（C=S）R6、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C6シクロアルキル、C7-C12アリールアルキル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、およびNO2からなる群より選択され；
R8は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C5-C10シクロアルキルアルケニル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、およびC5-C13ヘテロシクリルアルケニルからなる群より選択され；
nは、0または1〜5より選択される整数であり；
2005537324.tif 000065
は、
2005537324.tif 000066
を表し；ならびに
それぞれのアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、およびヘテロシクリル基は置換されていてもよい。
【請求項２１】
少なくとも1つの式(I)の化合物が式(II)の化合物である、請求項20記載の組成物：
2005537324.tif 000067
式中：
Xは、O、S、またはN-R4からなる群より選択され；
Yは、H、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]nOR5、[C（R7）2]nSR5、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR40R8からなる群より選択され；
R1、R2、およびR3は、独立してH、OH、SH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C4-C10シクロアルケニルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、C2-C10アルケニルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C2-C10アルケニルチオ、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR4OR8からなる群より選択され；
それぞれのR4は、独立してH、OH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、およびC2-C10アルケニルオキシからなる群より選択され；
R5は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、（C=O）R6、PO3R8、SO3R8、およびSO2R8からなる群より選択され；
R6は、H、OH、C1-C10アルコキシ、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニルオキシ、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C6-C10アリールオキシ、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルキルオキシ、C3-C6シクロアルケニルオキシ、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C10ヘテロシクリルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C1-C10アルケニルチオ、C6-C10アリールチオ、C3-C6シクロアルキルチオ、およびC3-C10ヘテロシクリルチオからなる群より選択され；
R7は、H、ハロゲン、OR5、SR5、N（R4）2、（C=O）R6、（C=S）R6、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C6シクロアルキル、C7-C12アリールアルキル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、およびNO2からなる群より選択され；
R8は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C5-C10シクロアルキルアルケニル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、およびC5-C13ヘテロシクリルアルケニルからなる群より選択され；
nは、0または1〜5より選択される整数であり；
------は、単結合または二重結合を表し；ならびに、
それぞれのアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、およびヘテロシクリル基は置換されていてもよい。
【請求項２２】
ハマジンチョウ科に由来する、揮発性の油を有する植物から得られる抽出物を含む、請求項20記載の組成物。
【請求項２３】
抽出物が、エレモフィラ、ミオポラム、およびボニータ属から得られる、請求項22記載の組成物。
【請求項２４】
抽出物が、E.アルテルニフォリア、E.ダットニ、E.フリーリンギ、E.ロンギフォリア、E.クネイフォリア、E.ダラヤナ、E.アビエチナ、E.セルラ、E.ビルガタ、E.インタースタンス、E.フラシダ、E.ロイコフィラ、E.メタリコラム、E.ゲオルギ、E.サブテリチフォリアから得られる、請求項23記載の組成物。
【請求項２５】
1つまたは複数のアジュバント、添加物、または担体をさらに含む、請求項20記載の組成物。
【請求項２６】
害虫を制御するための方法であって、該方法は、式(I)の化合物もしくはその互変異性体、または少なくとも1つの式(I)の化合物もしくはその互変異性体を含む、組成物の害虫の制御に有効な量に該害虫を曝露することを含む方法：
2005537324.tif 000068
式中：
Xは、O、S、またはN-R4より選択され；
------がYに付着した単結合である場合に、YはH、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]nOR5、[C（R7）2]nSR5、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR4OR8からなる群より選択され；
------がYに付着した二重結合である場合に、YはOであり；
------がR1に付着した単結合である場合に、R1はH、OH、SH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C4-C10シクロアルケニルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、C2-C10アルケニルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C2-C10アルケニルチオ、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR4OR8からなる群より選択され；
------がR1に付着した二重結合である場合に、R1は、CR1aR1bであって、R1aおよびR1bは、独立してC1-C10アルキルから選択され；
R2およびR3は、独立してH、OH、SH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C4-C10シクロアルケニルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、C2-C10アルケニルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C2-C10アルケニルチオ、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR4OR8からなる群より選択され；
それぞれのR4は、独立してH、OH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシおよびC2-C10アルケニルオキシからなる群より選択され；
R5は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、（C=O）R6、PO3R8、SO3R8、およびSO2R8からなる群より選択され；
R6は、H、OH、C1-C10アルコキシ、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニルオキシ、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C6-C10アリールオキシ、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルキルオキシ、C3-C6シクロアルケニルオキシ、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C10ヘテロシクリルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C1-C10アルケニルチオ、C6-C10アリールチオ、C3-C6シクロアルキルチオ、およびC3-C10ヘテロシクリルチオからなる群より選択され；
R7は、H、ハロゲン、OR5、SR5、N（R4）2、（C=O）R6、（C=S）R6、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C6シクロアルキル、C7-C12アリールアルキル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、およびNO2からなる群より選択され；
R8は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C5-C10シクロアルキルアルケニル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、およびC5-C13ヘテロシクリルアルケニルからなる群より選択され；
nは、0または1〜5より選択される整数であり；
2005537324.tif 000069
は、
2005537324.tif 000070
を表し；ならびに、
それぞれのアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、およびヘテロシクリル基は置換されていてもよい。
【請求項２７】
式(I)の化合物が式(II)の化合物である、請求項26記載の方法：
2005537324.tif 000071
式中：
Xは、O、S、またはN-R4からなる群より選択され；
Yは、H、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]nOR5、[C（R7）2]nSR5、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR40R8からなる群より選択され；
R1、R2、およびR3は、独立してH、OH、SH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C4-C10シクロアルケニルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、C2-C10アルケニルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C2-C10アルケニルチオ、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR4OR8からなる群より選択され；
それぞれのR4は、独立してH、OH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、およびC2-C10アルケニルオキシからなる群より選択され；
R5は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、（C=O）R6、PO3R8、SO3R8、およびSO2R8からなる群より選択され；
R6は、H、OH、C1-C10アルコキシ、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニルオキシ、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C6-C10アリールオキシ、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルキルオキシ、C3-C6シクロアルケニルオキシ、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C10ヘテロシクリルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C1-C10アルケニルチオ、C6-C10アリールチオ、C3-C6シクロアルキルチオ、およびC3-C10ヘテロシクリルチオからなる群より選択され；
R7は、H、ハロゲン、OR5、SR5、N（R4）2、（C=O）R6、（C=S）R6、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C6シクロアルキル、C7-C12アリールアルキル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、およびNO2からなる群より選択され；
R8は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C5-C10シクロアルキルアルケニル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、およびC5-C13ヘテロシクリルアルケニルからなる群より選択され；
nは、0または1〜5より選択される整数であり；
------は、単結合または二重結合を表し；ならびに、
それぞれのアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、およびヘテロシクリル基は置換されていてもよい。
【請求項２８】
式(I)の化合物において、
2005537324.tif 000072
が、
2005537324.tif 000073
を表す、請求項26記載の方法。
【請求項２９】
少なくとも1つの式(I)の化合物が式(III)の化合物である、請求項26記載の方法：
2005537324.tif 000074
式中：
R11は、C2-C10アルケニル、C7-C12アリールアルキル、C6-C12ヘテロアリールアルキル、およびC2-C10アルケニルオキシからなる群より選択され、それぞれのC2-C10アルケニルまたはC2-C10アルケニルオキシは、1〜3のハロ基、ヒドロキシ基、チオール基、またはニトロ基で置換されていてもよく；ならびに、
R12およびR13は、独立してH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C3-C10シクロアルキル、C5-C10ヘテロアリール、C6-C12ヘテロアリールアルキル、およびC1-C10アルコキシからなる群より選択され、それぞれのC1-C10アルキルおよびC1-C10アルコキシは、1〜3のハロ基、ヒドロキシ基、チオール基、またはニトロ基で置換されていてもよい。
【請求項３０】
R11が、ヒドロキシ基、ニトロ基、もしくはチオール基、または1〜3のハロ基で置換されていてもよいC2-C10アルケニルであり、R12およびR13が、ヒドロキシ基、ニトロ基、もしくはチオール基、または1〜3のハロ基で置換されていてもよいC1-C10アルキルから独立して選択される、請求項29記載の方法。
【請求項３１】
少なくとも1つの式(1)の化合物がエレモフィロンである、請求項26記載の方法。
【請求項３２】
式(I)の化合物において、
2005537324.tif 000075
が、
2005537324.tif 000076
を表す、請求項26記載の方法。
【請求項３３】
少なくとも1つの式(I)の化合物が式(IV)の化合物である、請求項26記載の方法：
2005537324.tif 000077
式中：
R21、R22、およびR23は、独立してH、OH、SH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C4-C10シクロアルケニルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、C2-C10アルケニルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C2-C10アルケニルチオ、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR40R8からなる群より選択され；
それぞれのR4は、独立してH、OH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、およびC2-C10アルケニルオキシからなる群より選択され；
R6は、H、OH、C1-C10アルコキシ、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニルオキシ、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C6-C10アリールオキシ、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルキルオキシ、C3-C6シクロアルケニルオキシ、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C10ヘテロシクリルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C1-C10アルケニルチオ、C6-C10アリールチオ、C3-C6シクロアルキルチオ、およびC3-C10ヘテロシクリルチオからなる群より選択され；
R7は、H、ハロゲン、OR5、SR5、N（R4）2、（C=O）R6、（C=S）R6、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C6シクロアルキル、C7-C12アリールアルキル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、およびNO2からなる群より選択され；
R8は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C5-C10シクロアルキルアルケニル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、およびC5-C13ヘテロシクリルアルケニルからなる群より選択され；ならびに、
nは、0または1〜5より選択される整数であり；
それぞれのアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、およびヘテロシクリル基は置換されていてもよい。
【請求項３４】
式中R21が、C2-C10アルケニル、C7-C12アリールアルキル、C6-C12ヘテロアリールアルキル、およびC2-C10アルケニルオキシからなる群より選択され、それぞれのC2-C10アルケニル、またはC2-C10アルケニルオキシは1〜3のハロ基、ヒドロキシ基、チオール基、またはニトロ基で置換されていてもよく；ならびに、
R22およびR23が、独立してH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C3-C10シクロアルキル、C5-C10ヘテロアリール、C6-C12ヘテロアリールアルキル、およびC1-C10アルコキシからなる群より選択され、それぞれのC1-C10アルキルおよびC1-C10アルコキシは、1〜3のハロ基、ヒドロキシ基、チオール基、またはニトロ基で置換されていてもよい、請求項33記載の方法。
【請求項３５】
式中R21が、ヒドロキシ基、チオール基、もしくはニトロ基、または1〜3のハロ基で置換されていてもよいC2-C10アルケニルであり、R22およびR23が、ヒドロキシ基、チオール基、もしくはニトロ基、または1〜3のハロ基で置換されていてもよいC1-C10アルキルから独立して選択される、請求項34記載の方法。
【請求項３６】
少なくとも１つの式(I)の化合物が8-ヒドロキシ-1(10)ジヒドロエレモフィロンである、請求項26記載の方法。
【請求項３７】
式中、
2005537324.tif 000078
が、
2005537324.tif 000079
を表す、請求項1記載の組成物。
【請求項３８】
少なくとも1つの式(V)の化合物を含む、請求項1記載の組成物：
2005537324.tif 000080
式中：
R31は、C2-C10アルケニル、C7-C12アリールアルキル、C6-C12ヘテロアリールアルキル、およびC2-C10アルケニルオキシからなる群より選択され、それぞれのC2-C10アルケニルまたはC2-C10アルケニルオキシは、1〜3のハロ基、ヒドロキシ基、チオール基、またはニトロ基で置換されていてもよく；ならびに、
R32およびR33は、独立してH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C3-C10シクロアルキル、C5-C10ヘテロアリール、C6-C12ヘテロアリールアルキル、およびC1-C10アルコキシからなる群より選択され、それぞれのC1-C10アルキルおよびC1-C10アルコキシは、1〜3のハロ基、ヒドロキシ基、チオール基、またはニトロ基で置換されていてもよい。
【請求項３９】
式中R31が、ヒドロキシ基、ニトロ基、もしくはチオール基、または1〜3のハロ基で置換されていてもよいC2-C10アルケニルであり、R32およびR33が、ヒドロキシ基、ニトロ基、もしくはチオール基または1〜3のハロ基で置換されていてもよいC1-C10アルキルから独立して選択される、請求項38記載の組成物。
【請求項４０】
少なくとも1つの式(I)の化合物が8-ヒドロキシエレモフィラ-1,11-ジエノンである、請求項1記載の組成物。
【請求項４１】
組成物が、ハマジンチョウ科に由来する揮発性の油を有する植物から得られる少なくとも1つの式(I)の化合物を含む抽出物を含む、請求項26記載の方法。
【請求項４２】
抽出物が、エレモフィラ、ミオポラム、およびボニータ属から得られる、請求項41記載の方法。
【請求項４３】
抽出物が、E.アルテルニフォリア、E.ダットニ、E.フリーリンギ、E.ロンギフォリア、E.クネイフォリア、E.ダラヤナ、E.アビエチナ、E.セルラ、E.ビルガタ、E.インタースタンス、E.フラシダ、E.ロイコフィラ、E.メタリコラム、E.ゲオルギ、E.サブテリチフォリアから得られる、請求項42記載の方法。
【請求項４４】
害虫の制御に有効な量が、農薬として有効な量である、請求項26記載の方法。
【請求項４５】
害虫の制御に有効な量が、害虫忌避に有効な量である、請求項26記載の方法。
【請求項４６】
害虫の制御に有効な量が、摂食抑制物質の有効な量である、請求項26記載の方法。
【請求項４７】
害虫が、昆虫、蛛形類、蠕虫類、軟体類、および微生物からなる群より選択される、請求項26記載の方法。
【請求項４８】
害虫が、シロアリ、ハサミムシ、ゴキブリ、および木材穿孔甲虫（wood borer beetle）、ならびにこれらの幼虫からなる群より選択される請求項26記載の方法。
【請求項４９】
害虫が、木材に関連した害虫である、請求項26記載の方法。
【請求項５０】
木材に関連した害虫が、シロアリおよび木材穿孔甲虫からなる群より選択される、請求項49記載の方法。
【請求項５１】
木材に関連した害虫がシロアリである、請求項50記載の方法。
【請求項５２】
害虫が、式(I)の化合物、または少なくとも1つの式(I)の化合物を含む組成物の害虫の制御に有効な量に対して、化合物または組成物を侵襲の部位、侵襲の可能性のある部位、害虫の生息地、または害虫の潜在的な生息地に適用することによって曝露される、請求項26記載の方法。
【請求項５３】
化合物または組成物を表面に適用するか、または材料もしくは製品に含浸させる、請求項52記載の方法。
【請求項５４】
化合物または組成物が、表面に吹付けること、被覆すること、または塗布することによって表面に適用される、請求項53記載の方法。
【請求項５５】
表面が土壌表面、材木、建造物、木製品、または物理的障壁である、請求項54記載の方法。
【請求項５６】
材料または製品が、土壌、材木、材木もしくは木製品、または建造物もしくは建造物の一部である、請求項55記載の方法。
【請求項５７】
化合物または組成物が、侵襲部位もしくは侵襲の可能性のある部位のまわりのバンドまたは溝に適用され、または侵襲部位もしくは侵襲の可能性のある部位で土壌層と混合される、請求項52記載の方法。
【請求項５８】
少なくとも1つの式(I)の化合物もしくはその互変異性体、または少なくとも1つの式(I)の化合物もしくはこれらの互変異性体を含む組成物で被覆、または含浸されている材料または製品：
2005537324.tif 000081
式中：
Xは、O、S、またはN-R4からなる群より選択され；
------がYに付着した単結合である場合に、YはH、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]nOR5、[C（R7）2]nSR5、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR4OR8からなる群より選択され；
------がYに付着した二重結合である場合に、YはOであり；
------がR1に付着した単結合である場合に、R1はH、OH、SH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C4-C10シクロアルケニルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、C2-C10アルケニルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C2-C10アルケニルチオ、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR4OR8からなる群より選択され；
------がR1に付着した二重結合である場合に、R1は、CR1aR1bであって、R1aおよびR1bは、独立してC1-C10アルキルから選択され；
R2およびR3は、独立してH、OH、SH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C4-C10シクロアルケニルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、C2-C10アルケニルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C2-C10アルケニルチオ、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR4OR8からなる群より選択され；
それぞれのR4は、独立してH、OH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、およびC2-C10アルケニルオキシからなる群より選択され；
R5は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、（C=O）R6、PO3R8、SO3R8、およびSO2R8からなる群より選択され；
R6は、H、OH、C1-C10アルコキシ、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニルオキシ、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C6-C10アリールオキシ、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルキルオキシ、C3-C6シクロアルケニルオキシ、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C10ヘテロシクリルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C1-C10アルケニルチオ、C6-C10アリールチオ、C3-C6シクロアルキルチオ、およびC3-C10ヘテロシクリルチオからなる群より選択され；
R7は、H、ハロゲン、OR5、SR5、N（R4）2、（C=O）R6、（C=S）R6、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C6シクロアルキル、C7-C12アリールアルキル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、およびNO2からなる群より選択され；
R8は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C5-C10シクロアルキルアルケニル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、およびC5-C13ヘテロシクリルアルケニルからなる群より選択され；
nは、0または1〜5より選択される整数であり；
2005537324.tif 000082
は、
2005537324.tif 000083
を表し；ならびに、
それぞれのアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、およびヘテロシクリル基は置換されていてもよい。
【請求項５９】
式(I)の化合物が式(II)の化合物である、請求項58記載の材料または製品：
2005537324.tif 000084
式中：
Xは、O、S、またはN-R4からなる群より選択され；
Yは、H、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]nOR5、[C（R7）2]nSR5、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR40R8からなる群より選択され；
R1、R2、およびR3は、独立してH、OH、SH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C4-C10シクロアルケニルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、C2-C10アルケニルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C2-C10アルケニルチオ、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR4OR8からなる群より選択され；
それぞれのR4は、独立してH、OH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、およびC2-C10アルケニルオキシからなる群より選択され；
R5は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、（C=O）R6、PO3R8、SO3R8、およびSO2R8からなる群より選択され；
R6は、H、OH、C1-C10アルコキシ、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニルオキシ、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C6-C10アリールオキシ、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルキルオキシ、C3-C6シクロアルケニルオキシ、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C10ヘテロシクリルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C1-C10アルケニルチオ、C6-C10アリールチオ、C3-C6シクロアルキルチオ、およびC3-C10ヘテロシクリルチオからなる群より選択され；
R7は、H、ハロゲン、OR5、SR5、N（R4）2、（C=O）R6、（C=S）R6、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C6シクロアルキル、C7-C12アリールアルキル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、およびNO2からなる群より選択され；
R8は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C5-C10シクロアルキルアルケニル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、およびC5-C13ヘテロシクリルアルケニルからなる群より選択され；
nは、0または1〜5より選択される整数であり；
------は、単結合または二重結合を表し；ならびに、
それぞれのアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、およびヘテロシクリル基は置換されていてもよい。
【請求項６０】
式(I)の化合物において、
2005537324.tif 000085
が、
2005537324.tif 000086
を表す、請求項58記載の材料または製品。
【請求項６１】
少なくとも1つの式(I)の化合物が式(III)の化合物である、請求項58記載の材料または製品：
2005537324.tif 000087
式中：
R11は、C2-C10アルケニル、C7-C12アリールアルキル、C6-C12ヘテロアリールアルキル、およびC2-C10アルケニルオキシからなる群より選択され、それぞれのC2-C10アルケニルまたはC2-C10アルケニルオキシは、1〜3のハロ基、ヒドロキシ基、チオール基、またはニトロ基で置換されていてもよく；ならびに、
R12およびR13は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C3-C10シクロアルキル、C5-C10ヘテロアリール、C6-C12ヘテロアリールアルキル、およびC1-C10アルコキシからなる群より独立して選択され、それぞれのC1-C10アルキル、およびC1-C10アルコキシは、1〜3のハロ基、ヒドロキシ基、チオール基、またはニトロ基で置換されていてもよい。
【請求項６２】
式中R11が、ヒドロキシ基、ニトロ基、もしくはチオール基、または1〜3のハロ基で置換されていてもよいC2-C10アルケニルであり、R12およびR13が、ヒドロキシ基、ニトロ基、もしくはチオール基、または1〜3のハロ基で置換されていてもよいC1-C10アルキルから独立して選択される、請求項61記載の材料または製品。
【請求項６３】
少なくとも1つの式(I)の化合物がエレモフィロンである、請求項58記載の材料または製品。
【請求項６４】
式(I)の化合物において、
2005537324.tif 000088
が、
2005537324.tif 000089
を表す、請求項58記載の材料または製品。
【請求項６５】
少なくとも1つの式(I)の化合物が式(IV)の化合物である、請求項58記載の材料または製品：
2005537324.tif 000090
式中：
R21、R22、およびR23は、独立してH、OH、SH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C4-C10シクロアルケニルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、C2-C10アルケニルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C2-C10アルケニルチオ、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR40R8からなる群より選択され；
それぞれのR4は、独立してH、OH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、およびC2-C10アルケニルオキシからなる群より選択され；
R6は、H、OH、C1-C10アルコキシ、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニルオキシ、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C6-C10アリールオキシ、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルキルオキシ、C3-C6シクロアルケニルオキシ、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C10ヘテロシクリルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C1-C10アルケニルチオ、C6-C10アリールチオ、C3-C6シクロアルキルチオ、およびC3-C10ヘテロシクリルチオからなる群より選択され；
R7は、H、ハロゲン、OR5、SR5、N（R4）2、（C=O）R6、（C=S）R6、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C6シクロアルキル、C7-C12アリールアルキル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、およびNO2からなる群より選択され；
R8は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C5-C10シクロアルキルアルケニル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、およびC5-C13ヘテロシクリルアルケニルからなる群より選択され；ならびに、
nは、0または1〜5より選択される整数であり；
それぞれのアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、およびヘテロシクリル基は置換されていてもよい。
【請求項６６】
式中R21が、C2-C10アルケニル、C7-C12アリールアルキル、C6-C12ヘテロアリールアルキル、およびC2-C10アルケニルオキシからなる群より選択され、それぞれのC2-C10アルケニルまたはC2-C10アルケニルオキシは1〜3のハロ基、ヒドロキシ基、チオール基、またはニトロ基で置換されていてもよく；ならびに、
R22およびR23が、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C3-C10シクロアルキル、C5-C10ヘテロアリール、C6-C12ヘテロアリールアルキルおよびC1-C10アルコキシからなる群より独立して選択され、それぞれのC1-C10アルキルおよびC1-C10アルコキシは、1〜3のハロ基、ヒドロキシ基、チオール基、またはニトロ基で置換されていてもよい、請求項65記載の材料または製品。
【請求項６７】
式中R21が、ヒドロキシ基、チオール基、もしくはニトロ基、または1〜3のハロ基で置換されていてもよいC2-C10アルケニルであり、R22およびR23が、ヒドロキシ基、チオール基、もしくはニトロ基、または1〜3のハロ基で置換されていてもよいC1-C10アルキルから独立して選択される、請求項66記載の材料または製品。
【請求項６８】
少なくとも1つの式(I)の化合物が8-ヒドロキシ-1(10)ジヒドロエレモフィロンである、請求項58記載の材料または製品。
【請求項６９】
式中、
2005537324.tif 000091
が、
2005537324.tif 000092
を表す、請求項58記載の材料または製品。
【請求項７０】
少なくとも1つの式(V)の化合物を含む、請求項58記載の材料または製品：
2005537324.tif 000093
式中：
R31は、C2-C10アルケニル、C7-C12アリールアルキル、C6-C12ヘテロアリールアルキル、およびC2-C10アルケニルオキシからなる群より選択され、それぞれのC2-C10アルケニルまたはC2-C10アルケニルオキシは、1〜3のハロ基、ヒドロキシ基、チオール基、またはニトロ基で置換されていてもよく；ならびに、
R32およびR33は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C3-C10シクロアルキル、C5-C10ヘテロアリール、C6-C12ヘテロアリールアルキル、およびC1-C10アルコキシからなる群より独立して選択され、それぞれのC1-C10アルキルおよびC1-C10アルコキシは、1〜3のハロ基、ヒドロキシ基、チオール基、またはニトロ基で置換されていてもよい。
【請求項７１】
式中R31が、ヒドロキシ基、ニトロ基、もしくはチオール基、または1〜3のハロ基で置換されていてもよいC2-C10アルケニルであり、R32およびR33が、ヒドロキシ基、ニトロ基、もしくはチオール基または1〜3のハロ基で置換されていてもよいC1-C10アルキルから独立して選択される、請求項70記載の材料または製品。
【請求項７２】
少なくとも1つの式(I)の化合物が、8-ヒドロキシエレモフィラ-1,11-ジエノンである、請求項58記載の材料または製品。
【請求項７３】
組成物が、ハマジンチョウ科に由来する揮発性の油を有する植物から得られる少なくとも1つの式(I)の化合物を含む抽出物を含む、請求項58記載の材料または製品。
【請求項７４】
抽出物が、エレモフィラ、ミオポラム、およびボニータ属から得られる、請求項73記載の材料または製品。
【請求項７５】
抽出物がE.アルテルニフォリア、E.ダットニ、E.フリーリンギ、E.ロンギフォリア、E.クネイフォリア、E.ダラヤナ、E.アビエチナ、E.セルラ、E.ビルガタ、E.インタースタンス、E.フラシダ、E.ロイコフィラ、E.メタリコラム、E.ゲオルギ、E.サブテリチフォリアから得られる、請求項74記載の材料または製品。
【請求項７６】
害虫シールド、害虫バリヤー、土壌、または材木産物からなる群より選択される、請求項58記載の材料または製品。
【請求項７７】
請求項1記載の組成物を含む被覆剤。
【請求項７８】
請求項20記載の組成物を含む被覆剤。
【請求項７９】
請求項1もしくは請求項20に記載の組成物、または請求項77もしくは請求項78記載の被覆剤を、木材に関連した害虫の影響を受ける表面に対して適用することを含む、すでに存在する木材に関連した害虫の侵襲と戦う方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
発明の分野
本発明は、害虫を制御するための一般的な方法および組成物に関する。より詳細には、本発明は、活性成分として以下に定義される式(I)の化合物を含む害虫を制御する組成物、および、とりわけ害虫を防止、根絶、破壊、忌避、または緩和するためのこれらの組成物の使用に関する。本発明は、合成によって式(I)の化合物を調製するか、またはハマジンチョウ科（Myoporaceae）の揮発性の油を含有する植物などの天然の供与源から式(I)の化合物を得る方法にも関する。
【０００２】
本明細書において参照される種々の刊行物の書誌的な詳細は、明細書の最後に集めてある。
【背景技術】
【０００３】
発明の背景
シロアリおよび木材穿孔甲虫（wood borer beetle）などの木材に関連した害虫は、木材を餌とし、自然界では典型的には枯れ木の有機物への分解を助ける。残念なことに、このような害虫は枯れ木木材と、建造物、構造物、および家具などの木製品の木材との違いを判断することができない。重要なことに、木材に関連した害虫、特にシロアリは、家屋および商業的建造物などの木造建造物に対して、世界的に何百万ドルもの損害を引き起こす。
【０００４】
エレモフィロン（eremophilone）は、エレモフィラ（eremophila）油から単離されるテルペノイド天然物であり、ハマジンチョウ科のエレモフィラ属の木から得られる精油である。エレモフィロンは、1932年にE.ミッチェリ（E.mitchellii）から最初に単離され（Bradfield et al, J. Chem. Soc., 1932）、6年後にその他の酸素化した誘導体とともに報告された（Bradfield et al, 1938）。エレモフィロンの絶対立体化学は、1960年まで確認されなかった（Djerassi et al, 1960）。ミオポラセアの植物化学の詳細な総説は、Ghisalberti（1994）によって最近発行された。
【発明の開示】
【０００５】
発明の概要
本発明は、一部において、ハマジンチョウ科の揮発性の油を含有する植物から得られるものなどの、エレモフィロンおよび関連した化合物が、有意な殺虫性、害虫駆散性、および／または害虫摂食抑制性の活性を示すという発見に基づいている。後述するように、この発見は、新規の害虫を制御する組成物、ならびにこれらの調製および使用のための方法の実施に還元された。
【０００６】
発明の詳細な説明
本発明の一つの局面は、少なくとも1つの式(I)の化合物またはこれらの互変異性体を含む害虫を制御する組成物に関する：
2005537324.tif 000003
式中：
Xは、O、S、またはN-R4からなる群より選択され；
------がYに付着した単結合である場合に、YはH、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]nOR5、[C（R7）2]nSR5、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR4OR8からなる群より選択され；
------がYに付着した二重結合である場合に、YはOであり；
------がR1に付着した単結合である場合に、R1はH、OH、SH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C4-C10シクロアルケニルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、C2-C10アルケニルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C2-C10アルケニルチオ、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR4OR8からなる群より選択され；
------がR1に付着した二重結合である場合に、R1はCR1aR1bであって、R1aおよびR1bは、独立してC1-C10アルキルから選択され；
R2およびR3は、独立してH、OH、SH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C4-C10シクロアルケニルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、C2-C10アルケニルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C2-C10アルケニルチオ、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR4OR8からなる群より選択され；
それぞれのR4は、独立してH、OH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシおよびC2-C10アルケニルオキシからなる群より選択され；
R5は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、（C=O）R6、PO3R8、SO3R8、およびSO2R8からなる群より選択され；
R6は、H、OH、C1-C10アルコキシ、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニルオキシ、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C6-C10アリールオキシ、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルキルオキシ、C3-C6シクロアルケニルオキシ、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C10ヘテロシクリルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C1-C10アルケニルチオ、C6-C10アリールチオ、C3-C6シクロアルキルチオ、およびC3-C10ヘテロシクリルチオからなる群より選択され；
R7は、H、ハロゲン、OR5、SR5、N（R4）2、（C=O）R6、（C=S）R6、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C6シクロアルキル、C7-C12アリールアルキル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、およびNO2からなる群より選択され；
R8は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C5-C10シクロアルキルアルケニル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、およびC5-C13ヘテロシクリルアルケニルからなる群より選択され；
nは、0または1〜5より選択される整数であり；
2005537324.tif 000004
は、
2005537324.tif 000005
を表し；ならびに、
それぞれのアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、およびヘテロシクリル基は置換されていてもよい。
【０００７】
いくつかの態様において、組成物は、1つまたは複数のアジュバント、添加物、または担体をさらに含む。
【０００８】
本発明のさらなる側面は、複数の式(I)の化合物またはこれらの互変異性体を含む、害虫を制御する組成物に関する：
2005537324.tif 000006
式中：
Xは、O、S、またはN-R4からなる群より選択され；
------がYに付着した単結合である場合に、YはH、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]nOR5、[C（R7）2]nSR5、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR4OR8からなる群より選択され；
------がYに付着した二重結合である場合に、YはOであり；
------がR1に付着した単結合である場合に、R1はH、OH、SH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C4-C10シクロアルケニルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、C2-C10アルケニルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C2-C10アルケニルチオ、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR4OR8からなる群より選択され；
------がR1に付着した二重結合である場合に、R1は、CR1aR1bであって、R1aおよびR1bは、独立してC1-C10アルキルから選択され；
R2およびR3は、独立してH、OH、SH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C4-C10シクロアルケニルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、C2-C10アルケニルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C2-C10アルケニルチオ、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR4OR8からなる群より選択され；
それぞれのR4は、独立してH、OH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシおよびC2-C10アルケニルオキシからなる群より選択され；
R5は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、（C=O）R6、PO3R8、SO3R8、およびSO2R8からなる群より選択され；
R6は、H、OH、C1-C10アルコキシ、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニルオキシ、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C6-C10アリールオキシ、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルキルオキシ、C3-C6シクロアルケニルオキシ、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C10ヘテロシクリルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C1-C10アルケニルチオ、C6-C10アリールチオ、C3-C6シクロアルキルチオ、およびC3-C10ヘテロシクリルチオからなる群より選択され；
R7は、H、ハロゲン、OR5、SR5、N（R4）2、（C=O）R6、（C=S）R6、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C6シクロアルキル、C7-C12アリールアルキル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、およびNO2からなる群より選択され；
R8は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C5-C10シクロアルキルアルケニル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、およびC5-C13ヘテロシクリルアルケニルからなる群より選択され；
nは、0または1〜5より選択される整数であり；
2005537324.tif 000007
は、
2005537324.tif 000008
を表し；ならびに、
それぞれのアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、およびヘテロシクリル基は置換されていてもよい。
【０００９】
好ましい態様において、式(I)の化合物は、式(II)のものである：
2005537324.tif 000009
式中：
Xは、O、S、またはN-R4からなる群より選択され；
Yは、H、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]nOR5、[C（R7）2]nSR5、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR40R8からなる群より選択され；
R1、R2、およびR3は、独立してH、OH、SH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C4-C10シクロアルケニルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、C2-C10アルケニルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C2-C10アルケニルチオ、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR4OR8からなる群より選択され；
それぞれのR4は、独立してH、OH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、およびC2-C10アルケニルオキシからなる群より選択され；
R5は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、（C=O）R6、PO3R8、SO3R8、およびSO2R8からなる群より選択され；
R6は、H、OH、C1-C10アルコキシ、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニルオキシ、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C6-C10アリールオキシ、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルキルオキシ、C3-C6シクロアルケニルオキシ、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C10ヘテロシクリルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C1-C10アルケニルチオ、C6-C10アリールチオ、C3-C6シクロアルキルチオ、およびC3-C10ヘテロシクリルチオからなる群より選択され；
R7は、H、ハロゲン、OR5、SR5、N（R4）2、（C=O）R6、（C=S）R6、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C6シクロアルキル、C7-C12アリールアルキル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、およびNO2からなる群より選択され；
R8は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C5-C10シクロアルキルアルケニル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、およびC5-C13ヘテロシクリルアルケニルからなる群より選択され；
nは、0または1〜5より選択される整数であり；
------は、単結合または二重結合を表し；ならびに、
それぞれのアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、およびヘテロシクリル基は置換されていてもよい。
【００１０】
本発明の組成物は、特にシロアリおよび木材穿孔甲虫を含む（しかし、これらに限定されない）木材に関連した害虫を制御するために有用である。
【００１１】
本明細書で使用される「アルキル」という用語は、直鎖状または分枝した炭化水素鎖を指す。適切なアルキル基は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプタニル、オクチル、ノニル、およびデシルを含むが、これらに限定されない。
【００１２】
本明細書で使用される「アルケニル」という用語は、1つまたは複数の二重結合を含む直鎖状または分枝した炭化水素鎖を指す。適切なアルケニル基は、エテニル、プロプ-2-エニル、1-メチルエテニル、プロプ-1-エニル1-メチルプロプ-1-エニル、1,2-ジメチルプロプ-1-エニル、ブテニル、およびペンテニルを含むが、これらに限定されない。
【００１３】
本明細書で使用される「アルキニル」という用語は、1つまたは複数の三重結合を含む直鎖状または分枝した炭化水素鎖を指す。適切なアルキニル基は、エチニルおよびプロピニルを含むが、これらに限定されない。
【００１４】
本明細書で使用される「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素を指す。
【００１５】
本明細書で使用されるものとして、「アリール」という用語は、フェニルまたはナフチル、特にフェニルなどの芳香族環状炭素系を指す。
【００１６】
本明細書で使用されるものとして、「複素環」、「複素環式」、「複素環式系」などの用語は、単一の環、複数の縮合環（fused ring）（例えば、二環式、三環式、またはその他の同様の架橋された環構造もしくは置換基）、または複数の縮合環（condensed ring）を有し、かつ環のうちの少なくとも1つに窒素、酸素、または硫黄などの少なくとも1つのヘテロ原子を有する、飽和、不飽和、または芳香族の炭素環式の基を指す。また、本用語は、少なくとも1つの環が芳香族である複素環を指す「ヘテロアリール」を含む。いずれの複素環式の基またはヘテロアリール基も、非置換型であるか、または上記記載の通り1つもしくは複数の基で置換されていてもよい。さらに、二環式または三環式のヘテロアリール部分は、完全にまたは部分的に飽和している少なくとも1つの環を含んでもよい。適切な飽和したヘテロシクリル部分は、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、およびモルホリニルを含むが、これらに限定されない。適切なヘテロアリール部分は、オキサゾリル、チアゾリル、チエニル、フリル、1-イソベンゾフラニル、2H-ピロリル、N-ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピラダジニル、インドリジニル、イソインドリル、インドイル、インドリル、プリニル、フタラジニル、キノリル、イソキノリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、チアトリアゾリル、オキサトリアゾリル、ピロニル、クマリニル、クロマニル、イソクロマニル、およびトリアゾリルを含むが、これらに限定されない。
【００１７】
本明細書で使用される「シクロアルキル」という用語は、環状の炭化水素基を指す。適切なシクロアルキル基は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびシクロヘキシルを含むが、これらに限定されない。
【００１８】
本明細書で使用される「シクロアルケニル」という用語は、環の中に二重結合を有する不飽和の環状の炭化水素基を指す。適切なシクロアルケニル基は、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、およびシクロヘキセニルを含むが、これらに限定されない。
【００１９】
それぞれのアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、およびヘテロシクリルが任意で置換されている場合は、任意の置換基は、好ましくはハロゲン、ヒドロキシ、チオール、ニトロ、C1-C5アルコキシ、C2-C5アルケニルオキシ、シアノ、カルボキシ、カルボキシC1-C5アルキル、NH2、NH（C1-C5アルキル）、N（C1-C5アルキル）2、NHOH、CF3、C1-C5アルキルチオ、SO2H、SO3H、SO2C1-C5アルキル、SO3C1-C5アルキルからなる群より選択される1つまたは複数の置換基から選択される。
【００２０】
本明細書で使用される「互変異性体」という用語は、可動性の水素原子の移動によって可逆的に相互変換され得る異性体を指す。例えば、式(I)の化合物において、XがOであり、かつ------Yが、＝Oである場合、1,2-ジケトンが形成される。しかし、化合物はまた、環接合水素がX酸素へと移行されて付随して二重結合が環へとシフトし、以下の形態の互変異性体を提供する場合、エノール互変異性体として存在してもよい：
2005537324.tif 000010
このような互変異性体も、式(I)の化合物に含まれる。
【００２１】
式(I)のいくつかの化合物は、幾何異性体、鏡像異性体、およびジアステレオマーなどの異なる立体異性体として存在することができることが認識されるべきである。したがって本発明は、個々の立体異性体およびこのような立体異性体の混合物を含む。
【００２２】
「ある（a, an）」という冠詞は、本明細書で使用されるものとして、文法的な冠詞の目的の1つ、または1つより多く（すなわち、少なくとも1つ）を指す。例として、「ある要素」とは、1つの要素または複数の要素を意味する。
【００２３】
本明細書で使用される「殺虫剤」もしくは「殺虫性」という用語は、害虫集団において高い死亡率を生じさせる活性、または害虫の正常な増殖、発生、および機能を妨害、および／または混乱させる活性を指す。
【００２４】
本明細書で使用される「殺シロアリ剤（termiticide）」もしくは「殺シロアリ性の（termiticidal）」という用語は、シロアリの集団に高い死亡率を生じさせる殺虫性の活性、またはシロアリの正常な増殖、発生、および機能を妨害、および／または混乱させる活性を指す。
【００２５】
「摂食抑制物質」という用語は、本明細書で使用されるものとして、生物体による正常な摂食レベルを減少させる化合物を指す。
【００２６】
「駆除剤」という用語は、本明細書で使用されるものとして、その化合物または物質から離れた方向への、生物体の移動に変化を生じさせる化合物または物質を指す。
【００２７】
本明細書で使用される「害虫」という用語は、その最も幅広い状況において使用され、昆虫、蛛形類、蠕虫類、軟体類、ならびに細菌、真菌、ウイルス、および原生動物などの微生物を含む。
【００２８】
「木材に関連した害虫」という用語は、木材または材木に穴をあけ、および／または木材、材木、および／または木材もしくは材木に基づく製品を消費して、損害を与えるか、または衰弱させる害虫を指す。このような害虫は、シロアリ、木材穿孔甲虫、ヤスデ、等脚類、ゾウムシ、ガ、およびこれらの幼虫を含むが、これらに限定されない。例えば、ワラジムシ科、カミキリムシ科、タマムシ科、および特定のゾウムシなどの穿孔甲虫の多数の種のいずれか1つの幼虫、鱗翅類の昆虫、特にスカシバガ科のガ（clearwing moths）、スカシバガ（peach-tree borer）、およびボクトウガ科の様々な種のいずれか1つの幼虫、ウロセラタ（Urocerata）族の膜翅類の昆虫の様々な種の幼虫、フナクイ虫などの木材に穴をあけるいくつかの二枚貝のいずれか1つ、ならびに小さな甲殻類（例えばキクイムシ（Limnoria））、および穿孔端脚類（シェルラ・テレブランス；Chelura terebrans）のいくつかの種のいずれか1つ。
【００２９】
殺虫活性を有する式(I)の好ましい化合物は、YがHであるものであり、かつ
2005537324.tif 000011
は、
2005537324.tif 000012
を表す。特に殺虫活性を有する式(I)または式(II)の好ましい化合物は、式(III)によって表されるものである：
2005537324.tif 000013
式中：
R11は、C2-C10アルケニル、C7-C12アリールアルキル、C6-C12ヘテロアリールアルキル、およびC2-C10アルケニルオキシからなる群より選択され、それぞれのC2-C10アルケニルまたはC2-C10アルケニルオキシは、1〜3のハロ基、ヒドロキシ基、チオール基、またはニトロ基で置換されていてもよく；ならびに、
R12およびR13は、独立してH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C3-C10シクロアルキル、C5-C10ヘテロアリール、C6-C12ヘテロアリールアルキル、およびC1-C10アルコキシからなる群より選択され、それぞれのC1-C10アルキルおよびC1-C10アルコキシは、1〜3のハロ基、ヒドロキシ基、チオール基、またはニトロ基で置換されていてもよい。
【００３０】
式(III)の化合物において、より好ましくは、R1lは、ヒドロキシ基、ニトロ基、もしくはチオール基、または1〜3のハロ基で置換されていてもよいC2-C10アルケニルであり、R12およびR13は、ヒドロキシ基、ニトロ基、もしくはチオール基または1〜3のハロ基で置換されていてもよいC1-C10アルキルから独立して選択される。
【００３１】
殺虫活性を有する式(I)の特に好ましい化合物は、以下の式を有するエレモフィロンである：
2005537324.tif 000014
【００３２】
摂食抑制物質活性を有する式(I)または式(II)の好ましい化合物は、
2005537324.tif 000015
が、
2005537324.tif 000016
を表すものである。
【００３３】
特に摂食抑制物質活性を有する式(I)または式(II)の好ましい化合物は、式(IV)によって表されるものであり：
2005537324.tif 000017
式中、R21、R22、およびR23は、上記の式(I)のR1、R2およびR3に関して定義したとおりである。
【００３４】
より好ましくは、式(IV)の化合物において、R21は、C2-C10アルケニル、C7-C12アリールアルキル、C6-C12ヘテロアリールアルキル、およびC2-C10アルケニルオキシからなる群より選択され、それぞれのC2-C10アルケニルまたはC2-C10アルケニルオキシは、1〜3のハロ基、ヒドロキシ基、チオール基、またはニトロ基で置換されていてもよく；ならびに、
R22およびR23は、独立してH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C3-C10シクロアルキル、C5-C10ヘテロアリール、C6-C12ヘテロアリールアルキル、およびC1-C10アルコキシからなる群より選択され、それぞれのC1-C10アルキルおよびC1-C10アルコキシは、1〜3のハロ基、ヒドロキシ基、チオール基、またはニトロ基で置換されていてもよい。
【００３５】
特に好ましい式(IV)の化合物は、R21がヒドロキシ基、チオール基、もしくはニトロ基または1〜3のハロ基で置換されていてもよいC2-C10アルケニルであり、R22およびR23は、ヒドロキシ基、チオール基、もしくはニトロ基または1〜3のハロ基で置換されていてもよいC1-C10アルキルから独立して選択される。
【００３６】
摂食抑制物質活性を有する式(I)の特に好ましい化合物は、以下の式を有する8-ヒドロキシ-1(10)ジヒドロエレモフィロンである：
2005537324.tif 000018
【００３７】
殺虫活性を有する式(I)のその他の好ましい化合物は、
2005537324.tif 000019
が、
2005537324.tif 000020
を表すものである。
【００３８】
式(I)の好ましい化合物は、式(V)によって表されるものであり：
2005537324.tif 000021
式中、R31は、C2-C10アルケニル、C7-C12アリールアルキル、C6-C12ヘテロアリールアルキル、およびC2-C10アルケニルオキシからなる群より選択され、それぞれのC2-C10アルケニルまたはC2-C10アルケニルオキシは、1〜3のハロ基、ヒドロキシ基、チオール基、またはニトロ基で置換されていてもよく；ならびに、
R32およびR33は、独立してH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C3-C10シクロアルキル、C5-C10ヘテロアリール、C6-C12ヘテロアリールアルキル、およびC1-C10アルコキシからなる群より選択され、それぞれのC1-C10アルキルおよびC1-C10アルコキシは、1〜3のハロ基、ヒドロキシ基、チオール基、またはニトロ基で置換されていてもよい。
【００３９】
より好ましくは、式(V)の化合物において、R31は、ヒドロキシ基、ニトロ基、もしくはチオール基、または1〜3のハロ基で置換されていてもよいC2-C10アルケニルであり、R32およびR33は、ヒドロキシ基、ニトロ基、もしくはチオール基、または1〜3のハロ基で置換されていてもよいC1-C10アルキルから独立して選択される。
【００４０】
殺シロアリ性の活性を有する式(V)の特に好ましい化合物は、以下の式を有する8-ヒドロキシエレモフィラ-1,11-ジエノンである：
2005537324.tif 000022
【００４１】
例証として、本発明に包含される式(III)の化合物は、以下の構造式を有する化合物を含むが、それに限定されない：
2005537324.tif 000023
2005537324.tif 000024
2005537324.tif 000025
【００４２】
例証として、本発明に包含される式(IV)の化合物は、以下の構造式を有する化合物を含むが、それに限定されない：
2005537324.tif 000026
2005537324.tif 000027
2005537324.tif 000028
【００４３】
例証として、本発明に包含される式(V)の化合物は、以下の構造式を有する化合物を含むが、それに限定されない：
2005537324.tif 000029
2005537324.tif 000030
2005537324.tif 000031
同様に有効な害虫を制御する化合物は、適切な場合、上記の化合物の塩であり、一価の塩類（例えば、ナトリウム、カリウム）および二価の金属塩（例えば、カルシウム、マグネシウム、鉄、または銅）およびアンモニウム塩（例えば、イソプロピルアンモニウム、トリアルキル、およびテトラアルキルアンモニウム塩）を含む。酢酸、プロピオン酸、酪酸、酒石酸、マレイン酸、ヒドロキシマレイン酸、フマル酸、リンゴ酸、クエン酸、乳酸、粘液酸、グルコン酸、ベンゾイン酸、コハク酸、シュウ酸、フェニル酢酸、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、サリチル酸、スルファニル酸、アスパラギン酸、グルタミン酸、エデト酸、位置的な酸（steric acid）、パルミチン酸、オレイン酸、ラウリン酸、パントテン酸、タンニン酸、アスコルビン酸、および吉草酸との塩などの有機酸塩も有効であろう。
【００４４】
エレモフィロンを調製するための多くの合成の方法は公知である。スキーム1に概説したように、MacMurrayらは、β-ピネンからエレモフィロンを調製した。
2005537324.tif 000032
【００４５】
スキーム2に概説したように、Zieglerらは、シクロヘキサノン化合物から他の合成法によってエレモフィロンを調製した。
2005537324.tif 000033
【００４６】
スキーム3に概説したように、FiciniおよびTouzinは、シクロヘキセノン化合物からもエレモフィロンを調製した。
2005537324.tif 000034
【００４７】
式(I)のその他の化合物は、当技術分野において公知の方法によって調製してもよい。例えば、上記エレモフィロンを調製する方法を使用して、かつ適切な置換パターンを有する出発原料または試薬を使用して、異なる置換基をR1、R2、およびR3に導入してもよい。
【００４８】
あるいは、エレモフィロン骨格上の官能基を誘導体化してもよい。例えば、XがN-R4である式(I)の化合物を製造するために、XがOである式(I)の化合物をアンモニアまたは一級アミンと反応させてもよい。XがSである式(I)の化合物を製造するために、XがOである式(I)の化合物を酸触媒の存在下においてH2Sと反応させてもよい。
【００４９】
2005537324.tif 000035
が
2005537324.tif 000036
を表す式(I)の化合物は、ラネーニッケルまたは木炭上のパラジウムの存在下においてH2で処理するなどの、
2005537324.tif 000037
が
2005537324.tif 000038
を表す式(I)の化合物の触媒水素化によって調製してもよい。
【００５０】
その他の態様において、R2および／またはR3に置換されたアルキル基を有する式(I)の化合物は、例えばNBSなどのN-ハロスクシンイミドで処理することによって、R2および／またはR3のメチル基をハロメチル基に転換することによってエレモフィロンから調製することができる。必要に応じて、これらの化合物は、適切な求核試薬での求核置換および／またはメチレン基の挿入によってさらに誘導体化してもよい。この方法によって、R2および／またはR3が任意で置換されたC1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C7-C12アリールアルキル、C8-C10アリールアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C4-C10シクロアルケニルアルキル、およびC4-C12ヘテロシクリルアルキル、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR4OR8である式(I)の化合物を生成することも可能である。あるいは、R2および／またはR3が、任意で置換されたC1-C10アルキルもしくはC4-C12ヘテロシクリルアルキルである式(I)の化合物は、R2および／またはR3が、CuLiの存在下において、それぞれハロゲン化アルキルまたはハロ（CH2）nヘテロシクリルを有するCH2ハロである式(I)の化合物を結合することによって調製してもよい。
【００５１】
Yがアルコキシ、アルケニルオキシ、カルボン酸塩、リン酸塩、または硫酸塩などのヒドロキシ誘導体である式(I)の化合物は、Yがアルキルもしくはハロゲン化アルケニル、カルボン酸、リン酸、または硫酸を有するOHである式(I)の化合物の反応によって調製してもよい。あるいは、Yは、カルボニル基に対するα-位での置換などの周知の方法を使用して、XがOである式(I)の化合物に導入されてもよい。
【００５２】
R1が1-メチルエテニル基以外である式(I)の化合物は、ハロゲン化水素でエレモフィロンを処理して、ハロゲン化アルキルを与えることによって調製してもよい。ハロゲン化アルキルは、求核置換によってさらに誘導体化して、任意で置換されたC1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C7-C12アリールアルキル、C8-C10アリールアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C4-C10シクロアルケニルアルキル、およびC4-C12ヘテロシクリルアルキルなどのR1で置換基を提供してもよい。
【００５３】
あるいは、式(I)の化合物は、天然の供与源、および特に揮発性の油を含有する生物体から得られてもよい。したがって別の局面において、本発明は、殺虫性の組成物の調製における、揮発性の油を含有する生物体から得られる式(I)の化合物の使用を含む。
【００５４】
また、本発明は、本発明の殺虫性の組成物の調製のための、揮発性の油を含有する式(I)の化合物を産生する任意の生物体の使用にも関する。好ましい揮発性の油を含有する生物体は、ハマジンチョウ科由来の植物を含むがこれに限定されない、揮発性の油を含有する植物である。好ましくは、揮発性の油を含有する植物は、オーストラリア原産のエレモフィラ属のエレモフィラ、ミオポラム、およびボニータを含むがこれらに限定されない、ハマジンチョウ科の属から選択される。現在、認識されているエレモフィラは209種あるが、植物化学が報告されたのは、100未満の種に関してだけであった。エレモフィラン（eremophilane）およびユーデスマン（eudesmane）骨格を含む天然物は、種E.ミッチェリ、E.スコパリア（E.scoparia）、およびE.ロツンジホリア（E.rotundifolia）から入手できることが知られている。しかし、いくつかの種は、テレペン（terepene）が豊富な精油を産生することが知られており、それ故これらのエレモフィロンおよび／または類似体を含み得る化学型は、以下を含む：E.アルテルニフォリア、E.ダットニ、E.フリーリンギ、E.ロンギフォリア、E.クネイフォリア、E.ダラヤナ、E.アビエチナ、E.セルラ、E.ビルガタ、E.インタースタンス、E.フラシダ、E.ロイコフィラ、E.メタリコラム、E.ゲオルギ、E.サブテリチフォリア。
【００５５】
したがって、本発明の組成物は、実質的に活性成分として精製された式(I)の化合物または揮発性の油を含有する生物体、好ましくは揮発性の油を含有する植物から得られる式(I)の化合物を含む粗抽出液を含んでいてもよい。揮発油（当技術分野において精油としても知られる）は、典型的にはエステル、アルデヒド、アルコール、ケトン、およびテルペンの揮発性の混合物を含み、これらは、細胞培養からの植物材料または植物細胞バイオマスから調製することができる。例として、揮発油は、植物材料を蒸留プロセスに供することによって得てもよい。多くの異なる手順を蒸留のために使用することができる。例えば、揮発性の油を含有する植物の植物材料（例えば、葉、幹、根、種子、樹皮など）を適切な蒸留器に配置し、水蒸気蒸留を使用して植物の細胞を破壊し、油を放出させる。次いで、蒸気を凝縮し、揮発油を得るために油相を水相から分離する。揮発性の油を抽出するその他の方法（例えば、溶媒抽出法）も当業者に公知であることが認識され、この点に関して、本発明が揮発油を抽出する特定の方法のいずれか1つの使用または実施に限定されないことは、よく理解されるであろう。
【００５６】
本発明の組成物は、揮発性の油を含有する生物体に由来する天然に存在する化合物を含んでいてもよい。したがって、好ましい態様において本発明の組成物は、揮発性の油を含有する生物体の揮発油に由来する活性化合物として少なくとも1つの式(I)の化合物を含む。本態様において、組成物は、天然に存在する担体および／またはその他の天然に存在する添加物を任意で含んでいてもよい。
【００５７】
本発明に包含される天然に存在する添加物は、天然の抗酸化物を含み、これは都合よく、本発明の化合物の酸化効果を減少させるために使用することができる。適切な天然に存在する抗酸化物の例は、α-トコフェロールである。天然に存在する安定剤などのその他の添加物も想定され、これは望ましくは組成物の安定性および貯蔵寿命を改善するために添加してもよい。適切な天然の安定剤の例は、アラビアガム、ガーガム、カゼインナトリウム、ポリビニルアルコール、ローカスト・ビーン・ガム、キサンタンガム、ケルガム（kelgum）、およびこれらの混合物を含む。
【００５８】
別の態様では、揮発油から得られる天然に存在する化合物は、修飾されていてもよく、または例えば、これらの貯蔵寿命、安定性、活性、および／または生物学的利用能を改善するために誘導体化されていてもよい。
【００５９】
本発明の化合物は、害虫を制御するために有用である。これらは、単独で、または本発明のその他の害虫を制御する化合物と組み合わせて使用されてもよい。「制御する」とは、害虫を防止し、戦い、根絶し、破壊し、忌避し、もしくは緩和し、または死亡率を増大し、または害虫の増殖および／または発生を阻害することを意味する。このような制御の適切な適用は、木造建造物もしくは建築物、および／または植物（木を含む）および／または貯蔵、もしくは製造された木製品における、木材に関連した害虫による侵襲と戦うこと、および／または根絶することを含むが、これらに限定されない。このことは、木造建造物、建築物、植物、貯蔵、または製造された木製品に対して、式(I)の化合物の有効な量を適用することによって達成されるであろう。
【００６０】
「有効な量」とは、有意な数の害虫を制御するために有効である活性化合物の量を、単一用量で、または一連の一部として適用することを意味する。したがって、例えば「殺虫に有効な」量は、死亡率を増大させるか、または有意な数の害虫の増殖を減少させるために有効な活性化合物の量である。または、「害虫の忌避」に有効な量は、有意な数の害虫に有害であり、および／または行動に関する変化を誘導する活性化合物の量である。「摂食抑制物質」の有効な量は、害虫の正常な摂食レベルを減少させる量である。有効な量は、組成物の剤形、適用の様式、およびその他の関連した因子によって変化する。この量は、ルーチンな試行によって決定することができる、比較的幅広い範囲に落ちると思われる。
【００６１】
したがって式(I)の化合物は、殺虫剤として、害虫駆除剤として、および／または害虫摂食抑制物質として使用することができる。式(I)の化合物は、単独で、または希釈剤もしくは製剤を伴わない植物エキスとして、害虫を制御するために使用してもよい。しかし本化合物は、公知の、または生物学的利用能、安定性、および分散を促進するために産業に使用される種々のアジュバントおよび担体を含む製剤として適用されてもよい。所与の任意の化合物に対する製剤および適用様式の選択はその活性に影響を及ぼす可能性があり、それに応じて選択が行われるであろう。
【００６２】
一般に、式(I)の化合物を油製剤、乳剤、水和剤、流動剤（flowables）、顆粒、粉、塵、溶液、懸濁液、エマルジョン、マイクロカプセル、エアゾール、または燻蒸剤などの徐放性形態に処方するために、式(I)の害虫を制御する化合物を、適切な不活性担体および添加物を適切な比率で溶解、析出、懸濁、混合、充満、吸着、または付着させることによって混合することができる。典型的には、式(I)の化合物は、任意でこのような製剤に有用な界面活性物質およびその他のアジュバントと共に固体担体、液体担体、またはガス担体と混合される。
【００６３】
本発明の化合物は、活性成分としてこれらの製剤に含まれるものとして、重量の約0.00005%〜約90%の量で使用されてもよい。本明細書で使用されるものとして、「約」という用語は、参照の含量（quantity）、レベル、値、または量（amount）に対して30%程度、好ましくは20%程度、およびより好ましくは10%程度変化する含量、レベル、値、または量を指す。
【００６４】
式(I)の化合物が植物エキスの形態である場合、製剤は通常、これらの主要な活性成分として、抽出物の重量の約0.0001%〜約90%、好ましくは約0.0001%〜約50%、より好ましくは約0.0005%〜約10%、さらにより好ましくは約0.0005%〜約5%、さらにより好ましくは約0.0005%〜約1%、さらにより好ましくは約0.001%〜約1%を含む。
【００６５】
または、式(I)の化合物が実質的に精製されている場合、製剤は通常、これらの主要な活性成分として、実質的に精製した化合物の重量の約0.00005%〜約90%、好ましくは約0.0001%〜約50%、より好ましくは、約0.0005%〜約10%、より好ましくは約0.001%〜約5%、およびさらにより好ましくは、約0.001%〜約0.5%を含む。
【００６６】
「実質的に精製された」とは、天然において付随している構成要素から分離された式(I)の化合物を意味する。典型的には、試料中の総材料の（体積の、湿重量もしくは乾燥重量の、またはモルパーセントもしくはモル分率の）少なくとも60%、より好ましくは少なくとも75%、より好ましくは少なくとも90%、および最も好ましくは少なくとも99%が関心対象の化合物である場合に、化合物は実質的に純粋である。純度は、例えばクロマトグラフィーまたはHPLC解析によって、任意の適切な方法によっても計量することができる。合成方法または天然に存在する化合物の誘導体化によって調製されたこれらの化合物において「実質的に精製された」とは、合成法に使用する試薬および溶媒から分離された化合物を指す。典型的には、試料中の総材料の（体積の、湿重量もしくは乾燥重量の、またはモルパーセントもしくはモル分率の）少なくとも75%、より好ましくは少なくとも90%、および最も好ましくは少なくとも99%が関心対象の化合物である場合に、合成で調製された化合物は、実質的に純粋であることを指す。
【００６７】
製剤を調製する際に有用な固体担体の例は、カオリン粘土、珪藻土、含水合成酸化ケイ素、ベントナイト、フバサミ（Fubasami）粘土、および酸性白土を含む粘土；砂、土壌、タルク；セラミック；セライト、クォーツ、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、および含水ケイ酸などの無機ミネラル；および硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、および塩化アンモニウムなどの化学肥料であり、これらの固体担体は、微細に分割されているか、または粒状である。有用な液体担体の例は、水、メタノールおよびエタノールなどのアルコール類、アセトンおよびメチルエチルケトンなどのケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、およびメチルナフタレンなどの芳香族炭化水素、ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、および軽油などの脂肪族炭化水素、酢酸エチルおよび酢酸ブチルなどのエステル、アセトニトリルおよびイソブチロニトリルなどのニトリル、ジイソプロピルおよびジオキサンなどのエーテル、N,N‐ジメチルホルムアミドおよびN,N-ジメチルアセトアミドなどの酸アミド、ジクロロメタン、トリクロロエタン、および四塩化炭素などのハロゲン化された炭化水素、ジメチルスルホキシド、および魚油、鉱油、カノーラ油、綿実油、ダイズ油、およびゴマ油などの植物由来油、ならびにラベンダー油、ユーカリ油、ティーツリー油、柑橘類の油その他などの精油である。固体または液体の担体は、単独で、または組み合わせて使用することができる。ガス担体の例、すなわちこれらの噴霧剤は、ブタンガス、LPG（液化石油ガス）、ジメチルエーテル、フルオロカーボン、および炭酸ガスである。
【００６８】
界面活性物質の例は、アルキル硫酸エステル、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル、およびこれらのポリオキシエチレン付加物、ポリエチレングリコールエーテル、多価アルコールエステル、糖アルコール誘導体、ソルビタンモノラウレート、アルキルアリルソルビタンモノラウレート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルナフタレンスルホネート、リグニンスルホネート、ならびに高級アルコールの硫酸エステル塩である。これらの界面活性物質は単独で、または組み合わせて使用してもよい。
【００６９】
バインダーおよび分散剤などの製剤のためのアジュバントの例は、カゼイン、ゼラチン、澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、およびアルギン酸などの多糖体、リグニン誘導体、ベントナイト、糖、ならびにポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、およびポリアクリル酸などの水溶性の合成高分子重量物質である。安定剤の例は、PAP（酸性イソプロピルホスフェート）、BHT（2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール）、BHA（2-tert-ブチル-4-メトキシフェノールおよび3-tert-ブチル-4-メトキシフェノールの混合物）、ピペロニルブトキシド、植物油、鉱油、魚油、界面活性物質、および脂肪酸などの共力薬、またはこれらのエステルである。
【００７０】
使用してもよい乳化剤は、最適には、非イオン性または陰イオン性の乳化剤から選択される1つまたは複数のものである。非イオン性の乳化剤の例は、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリエチレングリコール脂肪エステル、ソルビタン脂肪エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテルなどを含むが、これらに限定されない。陰イオン性の乳化剤の例は、アルキルスルフェート、ポリオキシエチレンアルキルエーテルスルフェート、スルホスクシネート、タウリン誘導体、サルコシン誘導体、リン酸エステル、アルキルベンゼンスルホネートなどを含む。ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルおよびカルシウムアリルベンゼンスルホネートからなる混合物が、好ましい。これらの乳化剤は、本発明の組成物の100重量部につき5〜20重量部の量で使用してもよい。
【００７１】
したがって、得られる製剤は、単独で使用するか、または例えば水もしくはその他の希釈液で希釈することができる。また、本製剤は、殺虫剤、殺クモ剤（arachnicides）、抗寄生虫剤、殺貝剤（molluscicide）、除草剤、植物成長調整剤、共力薬、土壌向上剤、ベイトなどのその他の殺虫剤との混合物としても使うことができ、または混合することなくこのような薬剤と同時に使用することができる。例えば、式(I)の害虫を制御する化合物は、インドセンダンもしくはその構成要素、デリス、ジョチュウギク、β-トリケトンなどのその他の天然に由来する生理活性化合物もしくは抽出物；アベルメクチンもしくはストレプトマイシンなどの微生物の抽出物；合成の殺虫剤、殺ダニ剤（acaricide）、殺貝剤、抗寄生虫剤と；抗原生動物剤、または殺虫性の、殺ダニ性の、殺貝性の、抗寄生虫性の、もしくは抗原生動物性の、例えばバチルス・スリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）、バチルス・ポピリエ（Bacillus popillae）などの細菌、メタリジウム種（Metarhizium spp.）、ベルチシリウム・レカニ（Verticillium lecanii）などの虫生菌類、スタイナーネマ種（Steinernema spp）およびヘテロラブディティス（Heterorhabditis）などの線虫と組み合わせることができる。例えば、式(I)の化合物は、クロルピリホクス（chlorpyrifox）またはクロルピリホスメチルなどの合成の農薬と組み合わせて、害虫、特にシロアリおよび木材穿孔甲虫などの木材に関連した害虫に対する組成物の有効性を増大させてもよい。代わりに、または加えて、式(I)の害虫を制御する化合物は、ピペロニルブトキシドなどの共力薬、および天然または合成の起源の紫外線遮断化合物と組み合わせることができる。
【００７２】
また、本発明は、害虫駆除剤組成物における式(I)の上記した化合物の使用に関する。本発明に包含される忌避組成物は、害虫に有害な、および／または害虫の行動に変化を誘導するものを含む。後者の組成物は、最適には、摂食抑制物質活性、産卵抑制物質活性、および昆虫増殖調節活性を含む活性を含むが、これらに限定されない。
【００７３】
また、式(I)の化合物およびこれらの組成物を土壌中の木材に関連した害虫、特に地下のシロアリと戦うために使用してもよく、これにより処理した土壌の上に建てられた任意の材木に基づく構築、または処理した土壌によって囲まれているか、もしくはそこに位置するか、またはその上の作物、草原、森林、およびその他のセルロースに基づく材料の間接的な保護を達成する。この方法に使用するためには、化合物または組成物を土壌表面上に最適に散布するか、または1ヘクタールにつき0.01グラム〜10キログラムの割合で土壌表面下に適用する。上記した組成物に加えて、この使用のためには、式(I)の化合物を、化合物を含浸させた木製の支柱として処方することができる。化合物または組成物は、任意の適切な方法によって、例えばバンド、溝、または側方施肥の技術によって、もしくは土壌ドレンチ（drench）として土壌に適用してもよい。
【００７４】
また、式(I)の化合物およびこれらの組成物は、木材に関連した害虫が構造の木材内に土壌から移るのを防止するために、建造物などの材木または木材を含む構造の下、もしくは構造に隣接して、木材に関連した害虫バリヤーを形成するように使用してもよい。このようなバリヤーは、本発明の化合物を含む土壌もしくは砂の層の形態であってもよく、または本化合物もしくは組成物は、土壌の上、下、または構造を囲むように適用されてもよい。あるいは、化合物は、シロアリの水平移動を防止するために構造周辺のバンドまたは溝に適用してもよい。その他の適切なバリヤーは、例えば含浸させた物的障壁を使用して、例えばバリヤーとして式(I)の化合物を含浸させた積層体、おがくず、または削片板を使用して形成してもよい。農薬などと共に物的障壁を含浸させるための方法は、当業者には周知である。
【００７５】
したがって、本発明のもう一つの局面において、害虫を制御するための方法であって、少なくとも1つの式(I)の化合物または広く上記した少なくとも1つの式(I)の化合物を含む組成物の害虫を制御する有効な量に、該害虫を曝露することを含む方法が提供される。このタイプの好ましい態様は、シロアリおよび木材穿孔甲虫などの木材に関連した害虫を、少なくとも1つの式(I)の化合物またはこれらを含む組成物の農薬的に有効な量または害虫を忌避するために有効な量に曝露することを含む。好ましくは、害虫を忌避する有効な量は、害虫の摂食抑制物質活性を有する。
【００７６】
本発明の方法は、少なくとも1つの式(I)の化合物の害虫の制御に有効な量に、制御される害虫を曝露することを含む。「曝露すること」という用語は、本明細書で使用されるものとして、害虫による侵襲の部位、侵襲からの保護が必要であろう害虫による侵襲の可能性のある部位、または害虫の生息地もしくは潜在的な生息地のまわりの環境に対して本発明の化合物および組成物を適用することを指す。曝露は、式(I)の化合物または少なくとも1つの式(I)の化合物を含む組成物を、表面または含浸剤または物的障壁に適用することによって達成されてもよい。本発明の化合物および組成物は、例えば吹付け、塗装、もしくは被覆によって土壌、材木、建造物、もしくは物的障壁などの材料もしくは製品の表面に対して適用してもよく、または土壌、砂、おがくず、木材、もしくは材木製品などの基材に含浸することによって適用してもよい。含浸させた土壌もしくは砂は、建造物などの侵襲の可能性のある部位のまわりのバンドもしくは溝に適用してもよく、または適用の部位で土壌層と混合してもよい。木材、材木、または物的障壁などの材料は、本発明の化合物または組成物で含浸させ、被覆し、または積層させてもよい。
【００７７】
本発明のさらに別の局面において、少なくとも1つの式(I)の化合物、もしくは少なくとも1つの式(I)の化合物を含む組成物で被覆、もしくは含浸された材料または製品が提供される。したがって、例えば式(I)の化合物およびこれらの組成物は、シロアリの害から保護される材料の表面上または母体に直接適用してもよい。これにより、このような材料または製品は、木材に関連した害虫の害に抵抗性となる。例えば材木は、構造または建築に組み込まれる前、間、もしくは後に処理してもよく、これにより木材に関連した害虫の害からこれを保護し、または既存の木材に関連した害虫の侵襲と戦う。材木の処理のためには、式(I)の化合物を含む組成物は、例えばパラフィニック（parafinic）炭化水素、2-エトキシエタノール、もしくはメチルイソブチルケトンなどの浸透剤および／または例えばジブチルフタレートもしくはo-ジクロロベンゼンなどの抗開花（anti-bloom）薬剤を選択的に含んでいてもよい。また、材木処理組成物は、殺菌剤、その他の殺虫剤、および／または色素を任意で含んでいてもよい。このような適用のために、式（I）の化合物またはこれらの組成物は、例えば材木の表面に適用される塗料、染色、もしくは天然の木材着色材などのコーティング剤に組み込んでもよい。
【００７８】
木材もしくは材木の表面、または母体への本発明の化合物の適用は、材木もしくは木材を塗料に浸漬すること、吹付けもしくはブラッシングによって塗装すること、浸漬すること、もしくは材木に組成物を注入すること、または削片板もしくは積層体に組み入れることなどの従来の技術を使用して達成することができる。このような適用のためには、組成物中の式(I)の化合物の濃度は、材木中で、または材木の上において化合物の有効な量を提供するために十分であるべきである。
【００７９】
また、木材または材木には、例えば少ないロウェリーの細胞プロセス（Lowery empty cell process）および完全な細胞プロセス（full cell process）などの圧力処理、脱気処理、温・冷浴処理、熱処理、および寒冷浸漬処理などの周知の手順を使用して、式(I)の化合物を含浸させてもよい。
【００８０】
さらに、式(I)の化合物およびこれらの組成物は、害虫シールドに適用しても、害虫防御システムに使用してもよい。害虫シールドは、窓台、木の階段、ポーチおよびベランダ、ならびに格子戸製品などの特に木材に関連した害虫の攻撃に感受性の領域を保護するために、建造物の建築の間に組み込まれた金属遮蔽を含む。例えば、適切なシロアリ防御システムは、US patent No. 6,397,518に記載されているものを含む。
【００８１】
式(I)の特定の化合物は、新規であり、これらは本発明のさらなる態様を形成する。
【００８２】
「含む（comprise, comprises, comprising）」という用語は、前後関係から他に必要でない限り、言及した工程もしくは要素、または工程もしくは要素群の内容を指すが、その他のいずれの工程もしくは要素、または工程もしくは要素群も除外しない。
【００８３】
本発明の組成物および方法は、昆虫、蛛形類、蠕虫類、軟体類、ならびに細菌、真菌、ウイルス、および原生動物などの微生物を含む（しかし、これらに限定されない）害虫に適用してもよい。好ましい態様では、害虫は、木材に関連した害虫から選択される。本発明の害虫の範囲内に入る適切な昆虫の例は以下を含む：
(a)式(I)の化合物および式(I)の化合物を含む組成物によって制御されるであろうシロアリ（シロアリ目）であって、地下のシロアリ、例えばカロテルメス・フラヴィコリス（Calotermes flavicollis）、イエシロアリ(Coptotermes acinaciforms)などのイエシロアリ種、ヤマトシロアリ(Leucotermes flavipes)、マクロテルメス・サブヒアリヌス（Macrotermes subhyalinus）、ナスティテルメス・ワルケリ（Nasutitermes walkeri）などのテングシロアリ種（Nasutitermes spp）、オドントテルメス・ホルモサヌス（Odontotermes formosanus）、レチキュリテルメス・ルシフガス（Reticulitermes lucifugus）、テルメス・ナタレンシス（Termes natalensis）、ムカシシロアリ種（Mastotermes spp.）、ミクロテルメス腫（Microtermes spp.）、ポロテルメス種（Porotermes spp.）、ヘテロテルメス種（Heterotermes spp.）、シェドリノテルメス種（Shedorhinotermes spp.）；
(b)ピギジクラニダ（Pigidicranidae）、カルシノホリダ（Carcinophoridae）、ラビイダ（Labiidae）、ラビジュリダ（Labiduridae）、ケリソキダ（Chelisochidae）、およびホルフィクリダ（Forficulidae）（例えばホルフィクラ・アウリクラリア（Forficula auricularia））ファミリー由来のものなどのハサミムシ（デマプテラ；Demaptera）；
(c)ゴキブリ（ゴキブリ類（Blattaria））、例えばチャバネゴキブリ、スペラ・ロギパルパ（Supella logipalpa）、ワモンゴキブリ、ペリプラネタ・ブルエア（Periplaneta bruea）、ペリプラネタ・フルギノサ（Periplaneta fulginosa）、ブラタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ジプロプテラ・プンクタタ（Diploptera punctata）、ロイコファエア・モデラ（Leucophaea moderae）、ブラベルス・ギガンテウス（Blaberus giganteus）、ブラベルス・クラニフェル（Blaberus craniifer）、ブラベルス・ジスコイダリス（Blaberus discoidalis）、ユーブラベルス・ポスチカス（Eublaberus posticus）、ビルソトリア・フミガタ（Byrsotria fumigata）、シュルテシア・ランピリジホルミス（Schultesia lampyridiformis）、グロムファドリナ・ポルテントサ（Gromphadorhina portentosa ）、およびグロムファドリナ・コパルジ（Gromphadorhina chopardi）；ならびに、
(d)ヒラタキクイムシ科、シバンムシ科、ナガシンクイ科、タマムシ科、およびカミキリムシ科由来のものなどの木材穿孔甲虫。例えば、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、アカントシヌス・プリンセプス（Acanthocinus princeps）、プレクトロデラ・スカラトル（Plectrodera scalator）、グリコビウス・スペシオソス（Glycobius speciosus）、アノプロホラ・グラブリペンニス（Anoplophora glabripennis）、ネオクリトゥス・カプレア（Neoclytus caprea）、アグリルス・アンキシウス（Agrilus anxius）、スペノプテラ・ユーゴスラビカ（Spenoptera jugoslavica）、オベレア・トリプンクタラ（Oberea tripunctala）、サペルダ・トリデンタータ（Saperda tridentata）、クリソボトリス・フェモラータ（Chrysobothris femorata）、カルコホラ・マリアナ（Chalcophora mariana）、およびサペルダ・カルカラタ（Saperda calcarata）。
【００８４】
また、本発明は、本発明に従った式(I)の化合物を発現する植物と害虫感受性株とを交差させることによって、害虫に抵抗性の植物を産生するための方法にもおよぶ。式(I)の化合物を産生する植物と害虫感受性の植物とを交差させることにより、高レベルに害虫抵抗性を有する抵抗性植物が生じると考えられる。害虫抵抗性にされ得る植物は、双子葉植物、特に木およびより特に木造建造物の建設において、または木製品に使用することが企図される木を含むが、これらに限定されない。
【００８５】
本明細書で使用される「植物」という用語は、植物全体、植物器官（例えば、葉、幹、根、その他）、種子、および植物細胞、ならびにその子孫についての言及を含む。植物細胞は、本明細書に使用されるものとして、種子懸濁培養、胚、成長点領域、カルス組織、葉、根、シュート、配偶体、胞子体、花粉、および小胞子を含むが、これらに限定されない。本発明の方法に使用することができる植物の分類は、一般に単子葉類および双子葉類の植物を含む、形質転換技術に受け入れられる高等植物の分類と同程度に広い。
【００８６】
したがって本発明は、交配および戻し交配を介して式(I)の化合物の産生に関係する遺伝形質を導入するための、従来の植物育種方法にも関する。このような方法は、以下の工程を含む：(1)式(I)の化合物を産生する植物を害虫感受性の分類群に由来する植物と性的に交差させること；(2)交配の子孫から生殖物質を回収すること；および、(3)生殖物質から式(I)の化合物を含む害虫耐性植物を栽培すること。望ましい、または必要な場合には、感受性の分類群の農学的特徴は、この方法を反復して以下のさらなる工程を含むように拡大することによって、実質的に保存することができる：(1)害虫耐性の子孫を感受性の分類群に由来する害虫感受性の植物と戻し交配すること；および、(2)式(I)の化合物の産生を与える遺伝子または遺伝子群とともに、感受性の分類群の特徴が所望の割合で子孫に存在するまで、戻し交配の子孫における式(I)の化合物（または、関連したマーカー遺伝子）の発現について選択すること。
【００８７】
「分類群」という用語は、本明細書において植物分類の単位を意味する。したがって属、種、栽培品種、多様性、変種、および一貫した命名法を欠いているその他の少数の分類群を含む。
【００８８】
本発明が容易に理解され、実用的な効果のあるものにするために、特定の好ましい態様を、ここで以下の非限定の実施例として記載する。
【００８９】
実施例
実施例1
エレモフィロンを含む油をエレモフィラ種から得た
エレモフィラ・ミッチェリの木材試料は、オーストラリアの南西クイーンズランドで収集した。木材試料は、必要になるまで外界温度で貯蔵した。試料を切断し、次いで約2〜5mmの大きさまで粉砕した。次いで、研磨した木材試料を水蒸気蒸留または抽出に供した。
【００９０】
水蒸気蒸留は、改変したクレベンジャー装置を使用して行い、試料を4日間蒸留した。水よりも重い油を分離し、無水の硫酸マグネシウムを通して乾燥し、アルゴン下で4℃で貯蔵した。
【００９１】
100gの粉砕した木材の試料を1時間の超音波処理をしながらヘキサン（500mL）またはメタノール（500mL）のいずれかで別々に抽出した。
【００９２】
水蒸気蒸留および溶媒抽出プロトコルによって得られた油の収率を表1に要約してある：
【００９３】
【表１】
2005537324.tif 000039
【００９４】
スプリット／スプリットレス注射器、7963質量選択的な検出器（Mass Selective Detector：MSD）、および水素炎イオン化検出器（Flame Ionization Detector：FID）を備えているAgilent 6890ガスクロマトグラフでのGCMS／GCFID法MS-QCIDEを使用して、油試料をヘキサンに注入した。クロマトグラフィーは、スプリッターおよび不活性トランスファーライン（1m×0.22mm）を経て2つの検出器に接続されたBPX-5キャピラリーカラム（50m×0.22mm IDおよび1μMのフィルムの厚さ-SGE、メルボルン）で行った。1つのラインは、以下で作動するMSDで終了した：トランスファー温度：310℃；イオン化：70eV、供与源温度：230℃；四極子温度：150℃、および質量範囲：35-550m/zでスキャン。第2のラインは、300℃で作動するFIDで終了した。
【００９５】
注射器温度は、280℃であり、担体ガスは、37.04psiのヘリウムであり、MSDに対して36cm/secの平均速度、およびFIDに対して31cm/secであった。カラムオーブンは、以下の通りにプログラムした：初期温度：100℃；最初の時間：1.0分；プログラム率：8℃／分；終りの温度：300℃；最後の時間：10分。
【００９６】
水蒸気蒸留産物中の4つの主要成分をGCMSおよびNMRによって同定した。これらの化合物の量を表2に示し、これらの構造式およびnmrデータを以下に示す。
【００９７】
【表２】
2005537324.tif 000040
エレモフィロン（EM-1）
2005537324.tif 000041
8-ヒドロキシ-1(10)-ジヒドロエレモフィロン（EM-2）（サンタルカンファー（santalcamphor）および8-ヒドロキシ-11-エレモフィレン-9-オンとしても知られる）
2005537324.tif 000042
9-ヒドロキシ-7(11),9-エレモフィラジエン-8-オン（EM3）
2005537324.tif 000043
9-ヒドロキシ-1,7(11),9-エレモフィラトリエン（EM4）
2005537324.tif 000044
【００９８】
また、ヘキサンおよびメタノール抽出物のGCMSプロフィールは、水蒸気蒸留して得た産物と同じであった。
【００９９】
また、水蒸気蒸留物は、移動相として酢酸エチルおよびヘキサンで溶出するPhenomenex Luna 5μシリカカラム（150×21.20mm）を使用する順相調製用HPLCに供した。最初の溶離液組成は、20分にわたって60%のヘキサンの溶媒勾配で、95%のヘキサンとした。画分は、1分以上の間隔で28分（1.5分〜29.5分）間収集した。さらなる化合物EM-5は、8.5分および10.5分の間の保持時間を有する画分8および9で溶出することが見いだされた。EM-5は、8-ヒドロキシエレモフィラ-1,11-ジエノンであり（Massy-Westropp et al., 1966； Chetty et al., 1969）、かつ以下の式を有する：
2005537324.tif 000045
GCMS（実施例1にて説明したとおり）保持時間：17.5分：C15H22O2 MW234。
2005537324.tif 000046
【０１００】
実施例2
殺シロアリ活性
多くの試料を殺シロアリ活性について評価した。水蒸気蒸留して得た油産物を逆相調製用HPLC、メタノール ： 水（80：20）を使用して30の画分に分離した。画分をGC-MSによって再度解析し、再び合わせて8つの画分を提供した。3つの画分は、純粋な成分を含み、その他の画分は、少量の油の成分の混合物を含んだ。油留出物の全部と共に6つの画分、ならびにメタノールおよびヘキサン抽出物とを、以下の通りにシロアリのナスティテルメス・ワルケリおよびツカイエシロアリ（Coptotermes acinaciformis）の働きアリに対して試験した。
【０１０１】
20匹の均一なシロアリの働きアリを、同じ直径の湿った濾紙（Whatman No 2）に沿って並べた直径90mmのシャーレに移した。200ppmの界面活性物質トリトンX-100（商標）（オクチルフェノールエチレンオキサイド縮合物；Union Carbide, Sigma Chemicals, St Louis, Missouri, USA）を含む2mLのエチルアルコールおよび蒸留水に抽出物を溶解し、調査下での抽出物から必要とされる原液を調製した。入念に撹拌することによって、均質かつ均一なエマルジョンを調製することができた。希釈液としてトリトンX-100/蒸留水を使用して段階希釈液を調製した。
【０１０２】
Herron et al（1995）に記載されているように、5mlのアリコートをそれぞれのシャーレにポッター精密スプレータワー（Potter precision spray tower）で適用した。それぞれのディッシュに噴霧した溶液の平均重量は、3.95mg/cm2であると算出された。利用できる抽出物の量に応じて、1〜3個の複製をそれぞれの濃度で処理した。ブランク対象の処理での記録は、死亡率がなく、全ての働きアリは、処理の＞48時間後に生きており、活発なままであった。死亡率は、通常処理の24時間後に記録した。死亡は、試験のシロアリの働きアリを優しくつついたときに、動作がないことによって識別した。データは、Windows（商標）Version 7（SPSS Inc. 1997）に対してSPSSを使用して解析した。用量-死亡率データに対してプロビット解析を行い、回帰の不均一さをピアソンχ-二乗標数によって決定した。
【０１０３】
結果を表3に示す。
【０１０４】
【表３】
2005537324.tif 000047
【０１０５】
水蒸気蒸留して得た油は、重量比に基づき、ヘキサンおよびメタノール抽出物よりも有効だった。しかし、さらなる溶媒抽出成分による揮発油の希釈を考慮すると、2つの溶媒抽出が正量に基づき、油と同様に有効な可能性が高い。
【０１０６】
画分EM-F2、EM-F4、およびEM-F5は不活性であったが、EM-3およびEM-F8は有意な殺シロアリ活性を示した。EM-F3は、純粋なエレモフィロンとして同定され、油のなかで最も効力があり、それ故に最も活性な成分である。EM-F8は、多くの活性成分を含むと思われる複合体画分である。
【０１０７】
画分EM-F1は、8-ヒドロキシ-1(10)-ジヒドロエレモフィロンを含んだ。この画分は、シロアリの働きアリが不活発になり、方向感覚を失ったようになり、摂食しなかったという点で、その行動に変化を引き起こした。48時間放置したときに、EM-F1に曝露されたシロアリの死亡が始まった。この画分は、摂食抑制物質活性を有する。
【０１０８】
実施例3
実施例2の生物検定を、実施例1にて説明したように、全ての油抽出物および全ての油抽出物の順相HPLCによって単離されたEM-1、EM-2、EM-3、およびEM-5化合物で繰り返した。
【０１０９】
24時間および48時間でのLD50値を示す予備結果を表4に示す。
【０１１０】
【表４】
2005537324.tif 000048
【０１１１】
実施例4
バリヤー処理
シロアリの侵入を防止するために、バリヤー処理としてE.ミッチェリ油の有効性について調査を行った。用いられた方法は、Su et al.（1995）から修飾した生物検定管を使用した。パイレックス培地壁試験管（Pyrex medium wall test tube（24×200mm Bibby Sterilin Ltd, Stone Rd, Staffordshire ST15OSA, England））を生物検定単位として使用し、使用した培地は、オーブンで乾燥し、シドニー砂を篩にかけた。
【０１１２】
必要とされる遮断用材料を作製するために、90gの砂の試料を200mLのビーカーに入れ、連続的にスパーテルで混合しながら、0.0%、0.1%、0.2%、および0.5% ai w/vのそれぞれの段階希釈の10mLのアリゴートを砂の上に滴定した。混合後、ビーカーをプラスチックシートのラップで1〜2時間覆い、0.0ppm、100ppm、200ppm、および500ppm（wt[ai]：wt湿らせた砂）の抽出物濃度で10%湿らせた砂の平衡を確実にした。
【０１１３】
管の底に、3つの5cmの長さの木のアプリケータ棒を、微細なラクダのヘアブラシで移したツカイエシロアリの50匹の働きアリおよび2匹の兵隊アリと共に配置した。7.0%の寒天ゲル（Avocado Research Chemicals Ltd, Shore Road, Heysham, Lancastershire）の3cmのコアを、これが木のスティック上で静止するまで、管に挿入した。水で湿らせた砂（10%蒸留水）を4cmの高さにまで管にスプーンで移した。管を穏やかに振盪し、次いで砂表面を軽く締め固めて、ネジ回しのきれいなハンドルを使用して平らにした。次いで、新たに処理した砂の1.0cmのバリヤーを、小さなスパーテルでビーカーから試験管に移し、軽く締め固めた後に、この「バリヤー」層の上に7.0%の寒天ゲルの1.0cmのコアを挿入した。10×50mmのペーパータオルの一片を2回折った後に、それぞれの管の上部に配置した。次いで、アルミニウム箔（Glad Foil, Bow Street, Padstow NSW 2211, Australia）を使用して、それぞれの管の上端を覆った。それぞれの処理を4回繰り返した。管をボール紙のパッキング箱に垂直に保持し、24±2℃および35〜68% RHで研究室において維持した。未処理および処理した砂の層の両方の中にシロアリが侵入した距離を、処理の2日、6日、10日、および14日後にモニターした。
【０１１４】
結果：
シロアリの働きアリは、E.ミッチェリ抽出物バリヤーを含む他の全ての処理よりも対照処理においてより迅速にトンネルを掘った。対照生物検定管において、シロアリの働きアリは、全ての再現において、6日（表2）以内に全ての再現において5cmの砂層（すなわち、砂および「バリヤー」）を貫通した。処理生物検定管において、死亡率は観察されず、そして働きアリは4cmの未処置の砂を通ってトンネルを掘り続けたが、通常は、最終的に1cmの処理したの砂バリヤーを貫通しなかった。14日後でさえ、シロアリはどの再現においても500ppmの処理されたバリヤーを貫通せず、それに接近するとUターンした。試験した低い濃度のバリヤー処理（すなわち、100ppmおよび200ppm）では、4回の再現のうちの3回は、バリヤーの貫通を示さなかった。
【０１１５】
500ppmのE.ミッチェリ油で処理した砂の1cmの層は、有効なバリヤーを形成して、シロアリの侵入を防止したと結論づけられる。ここで証明した有効性（すなわち、500ppm aiの1cmのバリヤー）は、クロルピリホス（Gahlhoff & Koehler, 2001）などの合成の殺シロアリ剤を使用するより、より低い濃度であるが広範なバリヤーについて最近報告された結果と同等である。
【０１１６】
結果を表5に示す。
【０１１７】
【表５】
2005537324.tif 000049
【０１１８】
油全体がシロアリの移動に対する有効なバリヤーであった。
【０１１９】
実施例5
選択試験
35×24×14cmの寸法のプラスチック箱を試験アリーナとして使用した。選択試験において、10個の抽出物で処理（抽出物+対照の全ての成分）および10個の対照で処理（蒸留水+エタノール溶媒+200ppmトリトンX-100）した濾紙（直径55mm Whatman No. 1、Whatman International Ltd, Maidstone, England）をアリーナ内でランダムに分配した。濾紙は、適切な溶液にこれらを浸漬し、流出し、放置して風乾させた後、アリーナに配置することよって処理した。次いで、N.walkeriの200匹の働きアリおよび50匹の兵隊アリをアリーナの中央に移した。シロアリに水を提供するために、それぞれの濾紙に1日2回、3滴の蒸留水を適用した。調査は、24±1℃および35〜68%のRHで研究室において行った。観察は、シロアリを解放して8時間後および7日後に撮った写真から視覚的に記録した。写真を拡大し、それぞれの濾紙上のシロアリの数を計数した。それぞれの濾紙は、10回のうちの1回の再現を表した。データは、分散分析、ならびに対照で処理した濾紙および抽出物で処理した濾紙の平均を比較するためにWindows（商標）Version 7（SPSS Inc. 1997）のためのSPSSを使用して、t検定によって解析した。
【０１２０】
結果
対照で処理した濾紙上の働きアリおよび兵隊アリの平均数は、12.2±14.6 SDであり、抽出物で処理した濾紙の平均の0.6±1.0 SDよりも有意に（P＜0.05）多かった。
【０１２１】
調査の全体にわたって、シロアリは抽出物で処理した紙を回避して、これらの周りを移動し、これらを横切ることはなかった。対照的に、シロアリは対照で処理した濾紙の上または下を歩き、そのうちの4つでは最後にクラスターを形成し、下に巣を作り、7日間残存した。その他の6つの対照で処理した濾紙は、全て処理した濾紙の付近に位置しており、調査の間にシロアリがいないままであったが、シロアリは、これらを横断することが観察された。
【０１２２】
参照：
2005537324.tif 000050
【手続補正書】
【提出日】平成17年5月11日(2005.5.11)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも1つの式(I)の化合物またはこれらの互変異性体を含む、害虫を制御する組成物：
2005537324.tif 000095
式中：
Xは、O、S、またはN-R4からなる群より選択され；
------がYに付着した単結合である場合に、YはH、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]nOR5、[C（R7）2]nSR5、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR4OR8からなる群より選択され；
------がYに付着した二重結合である場合に、YはOであり；
------がR1に付着した単結合である場合に、R1はH、OH、SH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C4-C10シクロアルケニルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、C2-C10アルケニルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C2-C10アルケニルチオ、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR4OR8からなる群より選択され；
------がR1に付着した二重結合である場合に、R1はCR1aR1bであって、R1aおよびR1bは、独立してC1-C10アルキルから選択され；
R2およびR3は、独立してH、OH、SH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C4-C10シクロアルケニルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、C2-C10アルケニルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C2-C10アルケニルチオ、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR4OR8からなる群より選択され；
それぞれのR4は、独立してH、OH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシおよびC2-C10アルケニルオキシからなる群より選択され；
R5は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、（C=O）R6、PO3R8、SO3R8、およびSO2R8からなる群より選択され；
R6は、H、OH、C1-C10アルコキシ、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニルオキシ、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C6-C10アリールオキシ、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルキルオキシ、C3-C6シクロアルケニルオキシ、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C10ヘテロシクリルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C1-C10アルケニルチオ、C6-C10アリールチオ、C3-C6シクロアルキルチオ、およびC3-C10ヘテロシクリルチオからなる群より選択され；
R7は、H、ハロゲン、OR5、SR5、N（R4）2、（C=O）R6、（C=S）R6、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C6シクロアルキル、C7-C12アリールアルキル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、およびNO2からなる群より選択され；
R8は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C5-C10シクロアルキルアルケニル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、およびC5-C13ヘテロシクリルアルケニルからなる群より選択され；
nは、0または1〜5より選択される整数であり；
2005537324.tif 000096
は、
2005537324.tif 000097
を表し；ならびに、
それぞれのアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、およびヘテロシクリル基は置換されていてもよい。
【請求項２】
式(I)の化合物が式(II)の化合物である、請求項1記載の組成物：
2005537324.tif 000098
式中：
Xは、O、S、またはN-R4からなる群より選択され；
Yは、H、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]nOR5、[C（R7）2]nSR5、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR40R8からなる群より選択され；
R1、R2、およびR3は、独立してH、OH、SH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C4-C10シクロアルケニルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、C2-C10アルケニルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C2-C10アルケニルチオ、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR4OR8からなる群より選択され；
それぞれのR4は、独立してH、OH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、およびC2-C10アルケニルオキシからなる群より選択され；
R5は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、（C=O）R6、PO3R8、SO3R8、およびSO2R8からなる群より選択され；
R6は、H、OH、C1-C10アルコキシ、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニルオキシ、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C6-C10アリールオキシ、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルキルオキシ、C3-C6シクロアルケニルオキシ、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C10ヘテロシクリルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C1-C10アルケニルチオ、C6-C10アリールチオ、C3-C6シクロアルキルチオ、およびC3-C10ヘテロシクリルチオからなる群より選択され；
R7は、H、ハロゲン、OR5、SR5、N（R4）2、（C=O）R6、（C=S）R6、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C6シクロアルキル、C7-C12アリールアルキル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、およびNO2からなる群より選択され；
R8は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C5-C10シクロアルキルアルケニル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、およびC5-C13ヘテロシクリルアルケニルからなる群より選択され；
nは、0または1〜5より選択される整数であり；
------は、単結合または二重結合を表し；ならびに、
それぞれのアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、およびヘテロシクリル基は置換されていてもよい。
【請求項３】
式中、
2005537324.tif 000099
が、
2005537324.tif 000100
を表す、請求項1記載の組成物。
【請求項４】
少なくとも1つの式(III)の化合物を含む、請求項1記載の組成物：
2005537324.tif 000101
式中：
R11は、C2-C10アルケニル、C7-C12アリールアルキル、C6-C12ヘテロアリールアルキル、およびC2-C10アルケニルオキシからなる群より選択され、それぞれのC2-C10アルケニルまたはC2-C10アルケニルオキシは、1〜3のハロ、ヒドロキシ、チオール、またはニトロ基で置換されていてもよく；ならびに、
R12およびR13は、独立してH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C3-C10シクロアルキル、C5-C10ヘテロアリール、C6-C12ヘテロアリールアルキル、およびC1-C10アルコキシからなる群より選択され、それぞれのC1-C10アルキルおよびC1-C10アルコキシは、1〜3のハロ、ヒドロキシ、チオール、またはニトロ基で置換されていてもよい。
【請求項５】
R11が、ヒドロキシ基、ニトロ基、もしくはチオール基、または1〜3のハロ基で置換されていてもよいC2-C10アルケニルであり、R12およびR13は、独立してヒドロキシ基、ニトロ基、もしくはチオール基、または1〜3のハロ基で置換されていてもよいC1-C10アルキルから選択される、請求項4記載の組成物。
【請求項６】
少なくとも1つの式(I)の化合物がエレモフィロン（eremophilone）である、請求項1記載の組成物。
【請求項７】
式中、
2005537324.tif 000102
が、
2005537324.tif 000103
を表す、請求項1記載の組成物。
【請求項８】
少なくとも1つの式(IV)の化合物を含む、請求項1記載の組成物：
2005537324.tif 000104
式中：
R21、R22、およびR23は、独立してH、OH、SH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C4-C10シクロアルケニルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、C2-C10アルケニルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C2-C10アルケニルチオ、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR40R8からなる群より選択され；
それぞれのR4は、独立してH、OH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、およびC2-C10アルケニルオキシからなる群より選択され；
R6は、H、OH、C1-C10アルコキシ、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニルオキシ、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C6-C10アリールオキシ、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルキルオキシ、C3-C6シクロアルケニルオキシ、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C10ヘテロシクリルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C1-C10アルケニルチオ、C6-C10アリールチオ、C3-C6シクロアルキルチオ、およびC3-C10ヘテロシクリルチオからなる群より選択され；
R7は、H、ハロゲン、OR5、SR5、N（R4）2、（C=O）R6、（C=S）R6、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C6シクロアルキル、C7-C12アリールアルキル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、およびNO2からなる群より選択され；
R8は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C5-C10シクロアルキルアルケニル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、およびC5-C13ヘテロシクリルアルケニルからなる群より選択され；ならびに、
nは、0または1〜5より選択される整数であり；
それぞれのアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、およびヘテロシクリル基は置換されていてもよい。
【請求項９】
式中R21が、C2-C10アルケニル、C7-C12アリールアルキル、C6-C12ヘテロアリールアルキル、およびC2-C10アルケニルオキシからなる群より選択され、それぞれのC2-C10アルケニルまたはC2-C10アルケニルオキシは1〜3のハロ基、ヒドロキシ基、チオール基、またはニトロ基で置換されていてもよく；ならびに、
R22およびR23が、独立してH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C3-C10シクロアルキル、C5-C10ヘテロアリール、C6-C12ヘテロアリールアルキル、およびC1-C10アルコキシからなる群より選択され、それぞれのC1-C10アルキルおよびC1-C10アルコキシは、1〜3のハロ基、ヒドロキシ基、チオール基、またはニトロ基で置換されていてもよい、請求項8記載の組成物。
【請求項１０】
式中R21が、ヒドロキシ基、チオール基、もしくはニトロ基、または1〜3のハロ基で置換されていてもよいC2-C10アルケニルであり、R22およびR23が、ヒドロキシ基、チオール基、もしくはニトロ基または1〜3のハロ基で置換されていてもよいC1-C10アルキルから独立して選択される、請求項8記載の組成物。
【請求項１１】
少なくとも1つの式(I)の化合物が8-ヒドロキシ-1(10)ジヒドロエレモフィロンである、請求項1記載の組成物。
【請求項１２】
式中、
2005537324.tif 000105
が、
2005537324.tif 000106
を表す、請求項1記載の組成物。
【請求項１３】
少なくとも1つの式(V)の化合物を含む、請求項1記載の組成物：
2005537324.tif 000107
式中：
R31は、C2-C10アルケニル、C7-C12アリールアルキル、C6-C12ヘテロアリールアルキル、およびC2-C10アルケニルオキシからなる群より選択され、それぞれのC2-C10アルケニルまたはC2-C10アルケニルオキシは、1〜3のハロ基、ヒドロキシ基、チオール基、またはニトロ基で置換されていてもよく；ならびに、
R32およびR33は、独立してH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C3-C10シクロアルキル、C5-C10ヘテロアリール、C6-C12ヘテロアリールアルキル、およびC1-C10アルコキシからなる群より選択され、それぞれのC1-C10アルキルおよびC1-C10アルコキシは、1〜3のハロ基、ヒドロキシ基、チオール基、またはニトロ基で置換されていてもよい。
【請求項１４】
R31が、ヒドロキシ基、ニトロ基、もしくはチオール基、または1〜3のハロ基で置換されていてもよいC2-C10アルケニルであり、R32およびR33が、ヒドロキシ基、ニトロ基、もしくはチオール基、または1〜3のハロ基で置換されていてもよいC1-C10アルキルから独立して選択される、請求項13記載の組成物。
【請求項１５】
少なくとも1つの式(I)の化合物が8-ヒドロキシエレモフィラ（eremophila）-1,11-ジエノンである、請求項1記載の組成物。
【請求項１６】
ハマジンチョウ科（Myoporaceae）に由来する、揮発性の油を有する植物から得られる少なくとも1つの式(I)の化合物を含む抽出物を含む、請求項1記載の組成物。
【請求項１７】
抽出物がエレモフィラ、ミオポラム（Myoporum）、およびボニータ（Bonita）属から得られる、請求項16記載の組成物。
【請求項１８】
抽出物が、E.アルテルニフォリア（E.alternifolia）、E.ダットニ（E.duttonii）、E.フリーリンギ（E.Freelingii）、E.ロンギフォリア（E.longifolia）、E.クネイフォリア（E.cuneifolia）、E.ダラヤナ（E.dalayana）、E.アビエチナ（E.abietina）、E.セルラ（E.caerulea）、E.ビルガタ（E.virgata）、E.インタースタンス（E.interstans）、E.フラシダ（E.flaccida）、E.ロイコフィラ（E.leucophylla）、E.メタリコラム（E.metallicorum）、E.ゲオルギ（E.georgei）、E.サブテリチフォリア（E.subteritifolia）から得られる、請求項17記載の組成物。
【請求項１９】
1つまたは複数のアジュバント、添加物、または担体をさらに含む、請求項1記載の組成物。
【請求項２０】
1つより多い式(I)の化合物またはその互変異性体を含む害虫を制御する組成物：
2005537324.tif 000108
式中：
Xは、O、S、またはN-R4からなる群より選択され；
------がYに付着した単結合である場合に、YはH、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]nOR5、[C（R7）2]nSR5、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR4OR8からなる群より選択され；
------がYに付着した二重結合である場合に、YはOであり；
------がR1に付着した単結合である場合に、R1はH、OH、SH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C4-C10シクロアルケニルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、C2-C10アルケニルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C2-C10アルケニルチオ、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR4OR8からなる群より選択され；
------がR1に付着した二重結合である場合に、R1は、CR1aR1bであって、R1aおよびR1bは、独立してC1-C10アルキルから選択され；
R2およびR3は、独立してH、OH、SH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C4-C10シクロアルケニルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、C2-C10アルケニルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C2-C10アルケニルチオ、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR4OR8からなる群より選択され；
それぞれのR4は、独立してH、OH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシおよびC2-C10アルケニルオキシからなる群より選択され；
R5は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、（C=O）R6、PO3R8、SO3R8、およびSO2R8からなる群より選択され；
R6は、H、OH、C1-C10アルコキシ、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニルオキシ、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C6-C10アリールオキシ、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルキルオキシ、C3-C6シクロアルケニルオキシ、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C10ヘテロシクリルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C1-C10アルケニルチオ、C6-C10アリールチオ、C3-C6シクロアルキルチオ、およびC3-C10ヘテロシクリルチオからなる群より選択され；
R7は、H、ハロゲン、OR5、SR5、N（R4）2、（C=O）R6、（C=S）R6、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C6シクロアルキル、C7-C12アリールアルキル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、およびNO2からなる群より選択され；
R8は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C5-C10シクロアルキルアルケニル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、およびC5-C13ヘテロシクリルアルケニルからなる群より選択され；
nは、0または1〜5より選択される整数であり；
2005537324.tif 000109
は、
2005537324.tif 000110
を表し；ならびに
それぞれのアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、およびヘテロシクリル基は置換されていてもよい。
【請求項２１】
少なくとも1つの式(I)の化合物が式(II)の化合物である、請求項20記載の組成物：
2005537324.tif 000111
式中：
Xは、O、S、またはN-R4からなる群より選択され；
Yは、H、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]nOR5、[C（R7）2]nSR5、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR40R8からなる群より選択され；
R1、R2、およびR3は、独立してH、OH、SH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C4-C10シクロアルケニルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、C2-C10アルケニルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C2-C10アルケニルチオ、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR4OR8からなる群より選択され；
それぞれのR4は、独立してH、OH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、およびC2-C10アルケニルオキシからなる群より選択され；
R5は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、（C=O）R6、PO3R8、SO3R8、およびSO2R8からなる群より選択され；
R6は、H、OH、C1-C10アルコキシ、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニルオキシ、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C6-C10アリールオキシ、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルキルオキシ、C3-C6シクロアルケニルオキシ、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C10ヘテロシクリルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C1-C10アルケニルチオ、C6-C10アリールチオ、C3-C6シクロアルキルチオ、およびC3-C10ヘテロシクリルチオからなる群より選択され；
R7は、H、ハロゲン、OR5、SR5、N（R4）2、（C=O）R6、（C=S）R6、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C6シクロアルキル、C7-C12アリールアルキル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、およびNO2からなる群より選択され；
R8は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C5-C10シクロアルキルアルケニル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、およびC5-C13ヘテロシクリルアルケニルからなる群より選択され；
nは、0または1〜5より選択される整数であり；
------は、単結合または二重結合を表し；ならびに、
それぞれのアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、およびヘテロシクリル基は置換されていてもよい。
【請求項２２】
ハマジンチョウ科に由来する、揮発性の油を有する植物から得られる抽出物を含む、請求項20記載の組成物。
【請求項２３】
抽出物が、エレモフィラ、ミオポラム、およびボニータ属から得られる、請求項22記載の組成物。
【請求項２４】
抽出物が、E.アルテルニフォリア、E.ダットニ、E.フリーリンギ、E.ロンギフォリア、E.クネイフォリア、E.ダラヤナ、E.アビエチナ、E.セルラ、E.ビルガタ、E.インタースタンス、E.フラシダ、E.ロイコフィラ、E.メタリコラム、E.ゲオルギ、E.サブテリチフォリアから得られる、請求項23記載の組成物。
【請求項２５】
1つまたは複数のアジュバント、添加物、または担体をさらに含む、請求項20記載の組成物。
【請求項２６】
害虫を制御するための方法であって、該方法は、式(I)の化合物もしくはその互変異性体、または少なくとも1つの式(I)の化合物もしくはその互変異性体を含む、組成物の害虫の制御に有効な量に該害虫を曝露することを含む方法：
2005537324.tif 000112
式中：
Xは、O、S、またはN-R4より選択され；
------がYに付着した単結合である場合に、YはH、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]nOR5、[C（R7）2]nSR5、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR4OR8からなる群より選択され；
------がYに付着した二重結合である場合に、YはOであり；
------がR1に付着した単結合である場合に、R1はH、OH、SH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C4-C10シクロアルケニルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、C2-C10アルケニルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C2-C10アルケニルチオ、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR4OR8からなる群より選択され；
------がR1に付着した二重結合である場合に、R1は、CR1aR1bであって、R1aおよびR1bは、独立してC1-C10アルキルから選択され；
R2およびR3は、独立してH、OH、SH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C4-C10シクロアルケニルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、C2-C10アルケニルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C2-C10アルケニルチオ、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR4OR8からなる群より選択され；
それぞれのR4は、独立してH、OH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシおよびC2-C10アルケニルオキシからなる群より選択され；
R5は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、（C=O）R6、PO3R8、SO3R8、およびSO2R8からなる群より選択され；
R6は、H、OH、C1-C10アルコキシ、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニルオキシ、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C6-C10アリールオキシ、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルキルオキシ、C3-C6シクロアルケニルオキシ、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C10ヘテロシクリルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C1-C10アルケニルチオ、C6-C10アリールチオ、C3-C6シクロアルキルチオ、およびC3-C10ヘテロシクリルチオからなる群より選択され；
R7は、H、ハロゲン、OR5、SR5、N（R4）2、（C=O）R6、（C=S）R6、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C6シクロアルキル、C7-C12アリールアルキル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、およびNO2からなる群より選択され；
R8は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C5-C10シクロアルキルアルケニル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、およびC5-C13ヘテロシクリルアルケニルからなる群より選択され；
nは、0または1〜5より選択される整数であり；
2005537324.tif 000113
は、
2005537324.tif 000114
を表し；ならびに、
それぞれのアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、およびヘテロシクリル基は置換されていてもよい。
【請求項２７】
式(I)の化合物が式(II)の化合物である、請求項26記載の方法：
2005537324.tif 000115
式中：
Xは、O、S、またはN-R4からなる群より選択され；
Yは、H、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]nOR5、[C（R7）2]nSR5、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR40R8からなる群より選択され；
R1、R2、およびR3は、独立してH、OH、SH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C4-C10シクロアルケニルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、C2-C10アルケニルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C2-C10アルケニルチオ、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR4OR8からなる群より選択され；
それぞれのR4は、独立してH、OH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、およびC2-C10アルケニルオキシからなる群より選択され；
R5は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、（C=O）R6、PO3R8、SO3R8、およびSO2R8からなる群より選択され；
R6は、H、OH、C1-C10アルコキシ、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニルオキシ、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C6-C10アリールオキシ、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルキルオキシ、C3-C6シクロアルケニルオキシ、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C10ヘテロシクリルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C1-C10アルケニルチオ、C6-C10アリールチオ、C3-C6シクロアルキルチオ、およびC3-C10ヘテロシクリルチオからなる群より選択され；
R7は、H、ハロゲン、OR5、SR5、N（R4）2、（C=O）R6、（C=S）R6、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C6シクロアルキル、C7-C12アリールアルキル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、およびNO2からなる群より選択され；
R8は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C5-C10シクロアルキルアルケニル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、およびC5-C13ヘテロシクリルアルケニルからなる群より選択され；
nは、0または1〜5より選択される整数であり；
------は、単結合または二重結合を表し；ならびに、
それぞれのアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、およびヘテロシクリル基は置換されていてもよい。
【請求項２８】
式(I)の化合物において、
2005537324.tif 000116
が、
2005537324.tif 000117
を表す、請求項26記載の方法。
【請求項２９】
少なくとも1つの式(I)の化合物が式(III)の化合物である、請求項26記載の方法：
2005537324.tif 000118
式中：
R11は、C2-C10アルケニル、C7-C12アリールアルキル、C6-C12ヘテロアリールアルキル、およびC2-C10アルケニルオキシからなる群より選択され、それぞれのC2-C10アルケニルまたはC2-C10アルケニルオキシは、1〜3のハロ基、ヒドロキシ基、チオール基、またはニトロ基で置換されていてもよく；ならびに、
R12およびR13は、独立してH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C3-C10シクロアルキル、C5-C10ヘテロアリール、C6-C12ヘテロアリールアルキル、およびC1-C10アルコキシからなる群より選択され、それぞれのC1-C10アルキルおよびC1-C10アルコキシは、1〜3のハロ基、ヒドロキシ基、チオール基、またはニトロ基で置換されていてもよい。
【請求項３０】
R11が、ヒドロキシ基、ニトロ基、もしくはチオール基、または1〜3のハロ基で置換されていてもよいC2-C10アルケニルであり、R12およびR13が、ヒドロキシ基、ニトロ基、もしくはチオール基、または1〜3のハロ基で置換されていてもよいC1-C10アルキルから独立して選択される、請求項29記載の方法。
【請求項３１】
少なくとも1つの式(1)の化合物がエレモフィロンである、請求項26記載の方法。
【請求項３２】
式(I)の化合物において、
2005537324.tif 000119
が、
2005537324.tif 000120
を表す、請求項26記載の方法。
【請求項３３】
少なくとも1つの式(I)の化合物が式(IV)の化合物である、請求項26記載の方法：
2005537324.tif 000121
式中：
R21、R22、およびR23は、独立してH、OH、SH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C4-C10シクロアルケニルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、C2-C10アルケニルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C2-C10アルケニルチオ、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR40R8からなる群より選択され；
それぞれのR4は、独立してH、OH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、およびC2-C10アルケニルオキシからなる群より選択され；
R6は、H、OH、C1-C10アルコキシ、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニルオキシ、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C6-C10アリールオキシ、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルキルオキシ、C3-C6シクロアルケニルオキシ、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C10ヘテロシクリルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C1-C10アルケニルチオ、C6-C10アリールチオ、C3-C6シクロアルキルチオ、およびC3-C10ヘテロシクリルチオからなる群より選択され；
R7は、H、ハロゲン、OR5、SR5、N（R4）2、（C=O）R6、（C=S）R6、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C6シクロアルキル、C7-C12アリールアルキル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、およびNO2からなる群より選択され；
R8は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C5-C10シクロアルキルアルケニル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、およびC5-C13ヘテロシクリルアルケニルからなる群より選択され；ならびに、
nは、0または1〜5より選択される整数であり；
それぞれのアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、およびヘテロシクリル基は置換されていてもよい。
【請求項３４】
式中R21が、C2-C10アルケニル、C7-C12アリールアルキル、C6-C12ヘテロアリールアルキル、およびC2-C10アルケニルオキシからなる群より選択され、それぞれのC2-C10アルケニル、またはC2-C10アルケニルオキシは1〜3のハロ基、ヒドロキシ基、チオール基、またはニトロ基で置換されていてもよく；ならびに、
R22およびR23が、独立してH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C3-C10シクロアルキル、C5-C10ヘテロアリール、C6-C12ヘテロアリールアルキル、およびC1-C10アルコキシからなる群より選択され、それぞれのC1-C10アルキルおよびC1-C10アルコキシは、1〜3のハロ基、ヒドロキシ基、チオール基、またはニトロ基で置換されていてもよい、請求項33記載の方法。
【請求項３５】
式中R21が、ヒドロキシ基、チオール基、もしくはニトロ基、または1〜3のハロ基で置換されていてもよいC2-C10アルケニルであり、R22およびR23が、ヒドロキシ基、チオール基、もしくはニトロ基、または1〜3のハロ基で置換されていてもよいC1-C10アルキルから独立して選択される、請求項34記載の方法。
【請求項３６】
少なくとも１つの式(I)の化合物が8-ヒドロキシ-1(10)ジヒドロエレモフィロンである、請求項26記載の方法。
【請求項３７】
式中、
2005537324.tif 000122
が、
2005537324.tif 000123
を表す、請求項26記載の方法。
【請求項３８】
少なくとも1つの式(V)の化合物を含む、請求項26記載の方法：
2005537324.tif 000124
式中：
R31は、C2-C10アルケニル、C7-C12アリールアルキル、C6-C12ヘテロアリールアルキル、およびC2-C10アルケニルオキシからなる群より選択され、それぞれのC2-C10アルケニルまたはC2-C10アルケニルオキシは、1〜3のハロ基、ヒドロキシ基、チオール基、またはニトロ基で置換されていてもよく；ならびに、
R32およびR33は、独立してH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C3-C10シクロアルキル、C5-C10ヘテロアリール、C6-C12ヘテロアリールアルキル、およびC1-C10アルコキシからなる群より選択され、それぞれのC1-C10アルキルおよびC1-C10アルコキシは、1〜3のハロ基、ヒドロキシ基、チオール基、またはニトロ基で置換されていてもよい。
【請求項３９】
式中R31が、ヒドロキシ基、ニトロ基、もしくはチオール基、または1〜3のハロ基で置換されていてもよいC2-C10アルケニルであり、R32およびR33が、ヒドロキシ基、ニトロ基、もしくはチオール基または1〜3のハロ基で置換されていてもよいC1-C10アルキルから独立して選択される、請求項38記載の方法。
【請求項４０】
少なくとも1つの式(I)の化合物が8-ヒドロキシエレモフィラ-1,11-ジエノンである、請求項26記載の方法。
【請求項４１】
組成物が、ハマジンチョウ科に由来する揮発性の油を有する植物から得られる少なくとも1つの式(I)の化合物を含む抽出物を含む、請求項26記載の方法。
【請求項４２】
抽出物が、エレモフィラ、ミオポラム、およびボニータ属から得られる、請求項41記載の方法。
【請求項４３】
抽出物が、E.アルテルニフォリア、E.ダットニ、E.フリーリンギ、E.ロンギフォリア、E.クネイフォリア、E.ダラヤナ、E.アビエチナ、E.セルラ、E.ビルガタ、E.インタースタンス、E.フラシダ、E.ロイコフィラ、E.メタリコラム、E.ゲオルギ、E.サブテリチフォリアから得られる、請求項42記載の方法。
【請求項４４】
害虫の制御に有効な量が、農薬として有効な量である、請求項26記載の方法。
【請求項４５】
害虫の制御に有効な量が、害虫忌避に有効な量である、請求項26記載の方法。
【請求項４６】
害虫の制御に有効な量が、摂食抑制物質の有効な量である、請求項26記載の方法。
【請求項４７】
害虫が、昆虫、蛛形類、蠕虫類、および軟体類からなる群より選択される、請求項26記載の方法。
【請求項４８】
害虫が、シロアリ、ハサミムシ、ゴキブリ、および木材穿孔甲虫（wood borer beetle）、ならびにこれらの幼虫からなる群より選択される請求項26記載の方法。
【請求項４９】
害虫が、木材に関連した害虫である、請求項26記載の方法。
【請求項５０】
木材に関連した害虫が、シロアリおよび木材穿孔甲虫からなる群より選択される、請求項49記載の方法。
【請求項５１】
木材に関連した害虫がシロアリである、請求項50記載の方法。
【請求項５２】
害虫が、式(I)の化合物、または少なくとも1つの式(I)の化合物を含む組成物の害虫の制御に有効な量に対して、化合物または組成物を侵襲の部位、侵襲の可能性のある部位、害虫の生息地、または害虫の潜在的な生息地に適用することによって曝露される、請求項26記載の方法。
【請求項５３】
化合物または組成物を表面に適用するか、または材料もしくは製品に含浸させる、請求項52記載の方法。
【請求項５４】
化合物または組成物が、表面に吹付けること、被覆すること、または塗布することによって表面に適用される、請求項53記載の方法。
【請求項５５】
表面が土壌表面、材木、建造物、木製品、または物理的障壁である、請求項54記載の方法。
【請求項５６】
材料または製品が、土壌、材木、材木もしくは木製品、または建造物もしくは建造物の一部である、請求項55記載の方法。
【請求項５７】
化合物または組成物が、侵襲部位もしくは侵襲の可能性のある部位のまわりのバンドまたは溝に適用され、または侵襲部位もしくは侵襲の可能性のある部位で土壌層と混合される、請求項52記載の方法。
【請求項５８】
少なくとも1つの式(I)の化合物もしくはその互変異性体、または少なくとも1つの式(I)の化合物もしくはこれらの互変異性体を含む組成物で被覆、または含浸されている害虫の制御に使用するための材料または製品：
2005537324.tif 000125
式中：
Xは、O、S、またはN-R4からなる群より選択され；
------がYに付着した単結合である場合に、YはH、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]nOR5、[C（R7）2]nSR5、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR4OR8からなる群より選択され；
------がYに付着した二重結合である場合に、YはOであり；
------がR1に付着した単結合である場合に、R1はH、OH、SH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C4-C10シクロアルケニルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、C2-C10アルケニルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C2-C10アルケニルチオ、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR4OR8からなる群より選択され；
------がR1に付着した二重結合である場合に、R1は、CR1aR1bであって、R1aおよびR1bは、独立してC1-C10アルキルから選択され；
R2およびR3は、独立してH、OH、SH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C4-C10シクロアルケニルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、C2-C10アルケニルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C2-C10アルケニルチオ、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR4OR8からなる群より選択され；
それぞれのR4は、独立してH、OH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、およびC2-C10アルケニルオキシからなる群より選択され；
R5は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、（C=O）R6、PO3R8、SO3R8、およびSO2R8からなる群より選択され；
R6は、H、OH、C1-C10アルコキシ、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニルオキシ、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C6-C10アリールオキシ、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルキルオキシ、C3-C6シクロアルケニルオキシ、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C10ヘテロシクリルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C1-C10アルケニルチオ、C6-C10アリールチオ、C3-C6シクロアルキルチオ、およびC3-C10ヘテロシクリルチオからなる群より選択され；
R7は、H、ハロゲン、OR5、SR5、N（R4）2、（C=O）R6、（C=S）R6、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C6シクロアルキル、C7-C12アリールアルキル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、およびNO2からなる群より選択され；
R8は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C5-C10シクロアルキルアルケニル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、およびC5-C13ヘテロシクリルアルケニルからなる群より選択され；
nは、0または1〜5より選択される整数であり；
2005537324.tif 000126
は、
2005537324.tif 000127
を表し；ならびに、
それぞれのアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、およびヘテロシクリル基は置換されていてもよい。
【請求項５９】
式(I)の化合物が式(II)の化合物である、請求項58記載の害虫の制御に使用するための材料または製品：
2005537324.tif 000128
式中：
Xは、O、S、またはN-R4からなる群より選択され；
Yは、H、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]nOR5、[C（R7）2]nSR5、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR40R8からなる群より選択され；
R1、R2、およびR3は、独立してH、OH、SH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C4-C10シクロアルケニルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、C2-C10アルケニルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C2-C10アルケニルチオ、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR4OR8からなる群より選択され；
それぞれのR4は、独立してH、OH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、およびC2-C10アルケニルオキシからなる群より選択され；
R5は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、（C=O）R6、PO3R8、SO3R8、およびSO2R8からなる群より選択され；
R6は、H、OH、C1-C10アルコキシ、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニルオキシ、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C6-C10アリールオキシ、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルキルオキシ、C3-C6シクロアルケニルオキシ、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C10ヘテロシクリルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C1-C10アルケニルチオ、C6-C10アリールチオ、C3-C6シクロアルキルチオ、およびC3-C10ヘテロシクリルチオからなる群より選択され；
R7は、H、ハロゲン、OR5、SR5、N（R4）2、（C=O）R6、（C=S）R6、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C6シクロアルキル、C7-C12アリールアルキル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、およびNO2からなる群より選択され；
R8は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C5-C10シクロアルキルアルケニル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、およびC5-C13ヘテロシクリルアルケニルからなる群より選択され；
nは、0または1〜5より選択される整数であり；
------は、単結合または二重結合を表し；ならびに、
それぞれのアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、およびヘテロシクリル基は置換されていてもよい。
【請求項６０】
式(I)の化合物において、
2005537324.tif 000129
が、
2005537324.tif 000130
を表す、請求項58記載の害虫の制御に使用するための材料または製品。
【請求項６１】
少なくとも1つの式(I)の化合物が式(III)の化合物である、請求項58記載の害虫の制御に使用するための材料または製品：
2005537324.tif 000131
式中：
R11は、C2-C10アルケニル、C7-C12アリールアルキル、C6-C12ヘテロアリールアルキル、およびC2-C10アルケニルオキシからなる群より選択され、それぞれのC2-C10アルケニルまたはC2-C10アルケニルオキシは、1〜3のハロ基、ヒドロキシ基、チオール基、またはニトロ基で置換されていてもよく；ならびに、
R12およびR13は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C3-C10シクロアルキル、C5-C10ヘテロアリール、C6-C12ヘテロアリールアルキル、およびC1-C10アルコキシからなる群より独立して選択され、それぞれのC1-C10アルキル、およびC1-C10アルコキシは、1〜3のハロ基、ヒドロキシ基、チオール基、またはニトロ基で置換されていてもよい。
【請求項６２】
式中R11が、ヒドロキシ基、ニトロ基、もしくはチオール基、または1〜3のハロ基で置換されていてもよいC2-C10アルケニルであり、R12およびR13が、ヒドロキシ基、ニトロ基、もしくはチオール基、または1〜3のハロ基で置換されていてもよいC1-C10アルキルから独立して選択される、請求項61記載の害虫の制御に使用するための材料または製品。
【請求項６３】
少なくとも1つの式(I)の化合物がエレモフィロンである、請求項58記載の害虫の制御に使用するための材料または製品。
【請求項６４】
式(I)の化合物において、
2005537324.tif 000132
が、
2005537324.tif 000133
を表す、請求項58記載の害虫の制御に使用するための材料または製品。
【請求項６５】
少なくとも1つの式(I)の化合物が式(IV)の化合物である、請求項58記載の害虫の制御に使用するための材料または製品：
2005537324.tif 000134
式中：
R21、R22、およびR23は、独立してH、OH、SH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C4-C10シクロアルケニルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、C2-C10アルケニルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C2-C10アルケニルチオ、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR40R8からなる群より選択され；
それぞれのR4は、独立してH、OH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、およびC2-C10アルケニルオキシからなる群より選択され；
R6は、H、OH、C1-C10アルコキシ、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニルオキシ、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C6-C10アリールオキシ、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルキルオキシ、C3-C6シクロアルケニルオキシ、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C10ヘテロシクリルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C1-C10アルケニルチオ、C6-C10アリールチオ、C3-C6シクロアルキルチオ、およびC3-C10ヘテロシクリルチオからなる群より選択され；
R7は、H、ハロゲン、OR5、SR5、N（R4）2、（C=O）R6、（C=S）R6、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C6シクロアルキル、C7-C12アリールアルキル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、およびNO2からなる群より選択され；
R8は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C5-C10シクロアルキルアルケニル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、およびC5-C13ヘテロシクリルアルケニルからなる群より選択され；ならびに、
nは、0または1〜5より選択される整数であり；
それぞれのアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、およびヘテロシクリル基は置換されていてもよい。
【請求項６６】
式中R21が、C2-C10アルケニル、C7-C12アリールアルキル、C6-C12ヘテロアリールアルキル、およびC2-C10アルケニルオキシからなる群より選択され、それぞれのC2-C10アルケニルまたはC2-C10アルケニルオキシは1〜3のハロ基、ヒドロキシ基、チオール基、またはニトロ基で置換されていてもよく；ならびに、
R22およびR23が、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C3-C10シクロアルキル、C5-C10ヘテロアリール、C6-C12ヘテロアリールアルキルおよびC1-C10アルコキシからなる群より独立して選択され、それぞれのC1-C10アルキルおよびC1-C10アルコキシは、1〜3のハロ基、ヒドロキシ基、チオール基、またはニトロ基で置換されていてもよい、請求項65記載の害虫の制御に使用するための材料または製品。
【請求項６７】
式中R21が、ヒドロキシ基、チオール基、もしくはニトロ基、または1〜3のハロ基で置換されていてもよいC2-C10アルケニルであり、R22およびR23が、ヒドロキシ基、チオール基、もしくはニトロ基、または1〜3のハロ基で置換されていてもよいC1-C10アルキルから独立して選択される、請求項66記載の害虫の制御に使用するための材料または製品。
【請求項６８】
少なくとも1つの式(I)の化合物が8-ヒドロキシ-1(10)ジヒドロエレモフィロンである、請求項58記載の害虫の制御に使用するための材料または製品。
【請求項６９】
式中、
2005537324.tif 000135
が、
2005537324.tif 000136
を表す、請求項58記載の害虫の制御に使用するための材料または製品。
【請求項７０】
少なくとも1つの式(V)の化合物を含む、請求項58記載の害虫の制御に使用するための材料または製品：
2005537324.tif 000137
式中：
R31は、C2-C10アルケニル、C7-C12アリールアルキル、C6-C12ヘテロアリールアルキル、およびC2-C10アルケニルオキシからなる群より選択され、それぞれのC2-C10アルケニルまたはC2-C10アルケニルオキシは、1〜3のハロ基、ヒドロキシ基、チオール基、またはニトロ基で置換されていてもよく；ならびに、
R32およびR33は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C3-C10シクロアルキル、C5-C10ヘテロアリール、C6-C12ヘテロアリールアルキル、およびC1-C10アルコキシからなる群より独立して選択され、それぞれのC1-C10アルキルおよびC1-C10アルコキシは、1〜3のハロ基、ヒドロキシ基、チオール基、またはニトロ基で置換されていてもよい。
【請求項７１】
請求項70記載の害虫の制御に使用するための材料または製品であって、R31は、ヒドロキシ基、ニトロ基、もしくはチオール基、または1〜3のハロ基で置換されていてもよいC2-C10アルケニルであり、R32およびR33は、ヒドロキシ基、ニトロ基、もしくはチオール基または1〜3のハロ基で置換されていてもよいC1-C10アルキルから独立して選択される材料または製品。
【請求項７２】
少なくとも1つの式(I)の化合物が、8-ヒドロキシエレモフィラ-1,11-ジエノンである、請求項58記載の害虫の制御に使用するための材料または製品。
【請求項７３】
組成物が、ハマジンチョウ科に由来する揮発性の油を有する植物から得られる少なくとも1つの式(I)の化合物を含む抽出物を含む、請求項58記載の害虫の制御に使用するための材料または製品。
【請求項７４】
抽出物が、エレモフィラ、ミオポラム、およびボニータ属から得られる、請求項73記載の害虫の制御に使用するための材料または製品。
【請求項７５】
抽出物がE.アルテルニフォリア、E.ダットニ、E.フリーリンギ、E.ロンギフォリア、E.クネイフォリア、E.ダラヤナ、E.アビエチナ、E.セルラ、E.ビルガタ、E.インタースタンス、E.フラシダ、E.ロイコフィラ、E.メタリコラム、E.ゲオルギ、E.サブテリチフォリアから得られる、請求項74記載の害虫の制御に使用するための材料または製品。
【請求項７６】
害虫シールド、害虫バリヤー、土壌、または材木産物からなる群より選択される、請求項58記載の害虫の制御に使用するための材料または製品。
【請求項７７】
請求項1記載の組成物を含む害虫制御被覆剤。
【請求項７８】
請求項20記載の組成物を含む害虫制御被覆剤。
【請求項７９】
請求項1もしくは請求項20に記載の組成物、または請求項77もしくは請求項78記載の被覆剤を、木材に関連した害虫の影響を受ける表面に対して適用することを含む、すでに存在する木材に関連した害虫の侵襲と戦う方法。
【請求項８０】
害虫を制御する組成物の製造における、少なくとも1つの式(I)の化合物またはその互変異性体の使用：
2005537324.tif 000138
式中：
Xは、O、S、またはN-R4からなる群より選択され；
------がYに付着した単結合である場合に、YはH、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]nOR5、[C（R7）2]nSR5、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR4OR8からなる群より選択され；
------がYに付着した二重結合である場合に、YはOであり；
------がR1に付着した単結合である場合に、R1はH、OH、SH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C4-C10シクロアルケニルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、C2-C10アルケニルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C2-C10アルケニルチオ、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR4OR8からなる群より選択され；
------がR1に付着した二重結合である場合に、R1はCR1aR1bであって、R1aおよびR1bは、独立してC1-C10アルキルから選択され；
R2およびR3は、独立してH、OH、SH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C4-C10シクロアルケニルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、C2-C10アルケニルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C2-C10アルケニルチオ、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR4OR8からなる群より選択され；
それぞれのR4は、独立してH、OH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシおよびC2-C10アルケニルオキシからなる群より選択され；
R5は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、（C=O）R6、PO3R8、SO3R8、およびSO2R8からなる群より選択され；
R6は、H、OH、C1-C10アルコキシ、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニルオキシ、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C6-C10アリールオキシ、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルキルオキシ、C3-C6シクロアルケニルオキシ、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C10ヘテロシクリルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C1-C10アルケニルチオ、C6-C10アリールチオ、C3-C6シクロアルキルチオ、およびC3-C10ヘテロシクリルチオからなる群より選択され；
R7は、H、ハロゲン、OR5、SR5、N（R4）2、（C=O）R6、（C=S）R6、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C6シクロアルキル、C7-C12アリールアルキル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、およびNO2からなる群より選択され；
R8は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C5-C10シクロアルキルアルケニル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、およびC5-C13ヘテロシクリルアルケニルからなる群より選択され；
nは、0または1〜5より選択される整数であり；
2005537324.tif 000139
は、
2005537324.tif 000140
を表し；ならびに、
それぞれのアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、およびヘテロシクリル基は置換されていてもよい。
【請求項８１】
害虫を制御するための製品または材料の製造における、少なくとも1つの式(I)の化合物または少なくとも1つの式(I)の化合物を有する組成物の使用：
2005537324.tif 000141
式中：
Xは、O、S、またはN-R4からなる群より選択され；
------がYに付着した単結合である場合に、YはH、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]nOR5、[C（R7）2]nSR5、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR4OR8からなる群より選択され；
------がYに付着した二重結合である場合に、YはOであり；
------がR1に付着した単結合である場合に、R1はH、OH、SH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C4-C10シクロアルケニルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、C2-C10アルケニルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C2-C10アルケニルチオ、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR4OR8からなる群より選択され；
------がR1に付着した二重結合である場合に、R1はCR1aR1bであって、R1aおよびR1bは、独立してC1-C10アルキルから選択され；
R2およびR3は、独立してH、OH、SH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C4-C10シクロアルケニルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、C2-C10アルケニルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C2-C10アルケニルチオ、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR4OR8からなる群より選択され；
それぞれのR4は、独立してH、OH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシおよびC2-C10アルケニルオキシからなる群より選択され；
R5は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、（C=O）R6、PO3R8、SO3R8、およびSO2R8からなる群より選択され；
R6は、H、OH、C1-C10アルコキシ、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニルオキシ、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C6-C10アリールオキシ、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルキルオキシ、C3-C6シクロアルケニルオキシ、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C10ヘテロシクリルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C1-C10アルケニルチオ、C6-C10アリールチオ、C3-C6シクロアルキルチオ、およびC3-C10ヘテロシクリルチオからなる群より選択され；
R7は、H、ハロゲン、OR5、SR5、N（R4）2、（C=O）R6、（C=S）R6、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C3-C10ヘテロシクリル、C3-C6シクロアルキル、C7-C12アリールアルキル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、およびNO2からなる群より選択され；
R8は、H、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C5-C10シクロアルキルアルケニル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、およびC5-C13ヘテロシクリルアルケニルからなる群より選択され；
nは、0または1〜5より選択される整数であり；
2005537324.tif 000142
は、
2005537324.tif 000143
を表し；ならびに、
それぞれのアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、およびヘテロシクリル基は置換されていてもよく；
製品または材料は、少なくとも1つの式(I)の化合物または少なくとも1つの式(I)の化合物を有する組成物で被覆または含浸されている。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
発明の分野
本発明は、害虫を制御するための一般的な方法および組成物に関する。より詳細には、本発明は、活性成分として以下に定義される式(I)の化合物を含む害虫を制御する組成物、および、とりわけ害虫を防止、根絶、破壊、忌避、または緩和するためのこれらの組成物の使用に関する。本発明は、合成によって式(I)の化合物を調製するか、またはハマジンチョウ科（Myoporaceae）の揮発性の油を含有する植物などの天然の供与源から式(I)の化合物を得る方法にも関する。
【０００２】
本明細書において参照される種々の刊行物の書誌的な詳細は、明細書の最後に集めてある。
【背景技術】
【０００３】
発明の背景
シロアリおよび木材穿孔甲虫（wood borer beetle）などの木材に関連した害虫は、木材を餌とし、自然界では典型的には枯れ木の有機物への分解を助ける。残念なことに、このような害虫は枯れ木木材と、建造物、構造物、および家具などの木製品の木材との違いを判断することができない。重要なことに、木材に関連した害虫、特にシロアリは、家屋および商業的建造物などの木造建造物に対して、世界的に何百万ドルもの損害を引き起こす。
【０００４】
エレモフィロン（eremophilone）は、エレモフィラ（eremophila）油から単離されるテルペノイド天然物であり、ハマジンチョウ科のエレモフィラ属の木から得られる精油である。エレモフィロンは、1932年にE.ミッチェリ（E.mitchellii）から最初に単離され（Bradfield et al, J. Chem. Soc., 1932）、6年後にその他の酸素化した誘導体とともに報告された（Bradfield et al, 1938）。エレモフィロンの絶対立体化学は、1960年まで確認されなかった（Djerassi et al, 1960）。ミオポラセアの植物化学の詳細な総説は、Ghisalberti（1994）によって最近発行された。
【発明の開示】
【０００５】
発明の概要
本発明は、一部において、ハマジンチョウ科の揮発性の油を含有する植物から得られるものなどの、エレモフィロンおよび関連した化合物が、有意な殺虫性、害虫駆散性、および／または害虫摂食抑制性の活性を示すという発見に基づいている。後述するように、この発見は、新規の害虫を制御する組成物、ならびにこれらの調製および使用のための方法の実施に還元された。
【０００６】
発明の詳細な説明
本発明の一つの局面は、少なくとも1つの式(I)の化合物またはこれらの互変異性体を含む害虫を制御する組成物に関する：
2005537324.tif 000144
式中：
Xは、O、S、またはN-R4からなる群より選択され；
------がYに付着した単結合である場合に、YはH、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]nOR5、[C（R7）2]nSR5、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR4OR8からなる群より選択され；
------がYに付着した二重結合である場合に、YはOであり；
------がR1に付着した単結合である場合に、R1はH、OH、SH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C4-C10シクロアルケニルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、C2-C10アルケニルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C2-C10アルケニルチオ、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR4OR8からなる群より選択され；
------がR1に付着した二重結合である場合に、R1はCR1aR1bであって、R1aおよびR1bは、独立してC1-C10アルキルから選択され；
R2およびR3は、独立してH、OH、SH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C4-C10シクロアルケニルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C5-C13ヘテロシクリルアルケニル、C1-C10アルコキシ、C2-C10アルケニルオキシ、C1-C10アルキルチオ、C2-C10アルケニルチオ、[C（R7）2]nハロ、[C（R7）2]n（C=O）R6、[C（R7）2]n（C=S）R6、[C（R7）2]nN（R4）2、[C（R7）2]n（C=NR4）R6、[C（R7）2]nNO2、および[C（R7）2]nNR4OR8からなる群より選択され；
それぞれのR4は、独立してH、OH、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C6-C10アリール、C7-C12アリールアルキル、C8-C13アリールアルケニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、C4-C10シクロアルキルアルキル、C3-C10ヘテロシクリル、C4-C12ヘテロシクリルアルキル、C