(57)【要約】式Iで表わされる置換された6-(2-トリル)-トリアゾロピリミジン類【化１】2005504744.tif 000028［式中、R1およびR2は独立に水素またはアルキル、アルケニル、アルキニル、またはアルカジエニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、シクロアルキル、フェニル、ナフチル、または１〜４個の窒素原子または１〜３個の窒素原子と１個の硫黄または酸素原子を有する5または6員ヘテロシクリル、または１〜４個の窒素原子または１〜３個の窒素原子と１個の硫黄または酸素原子を有する5または6員ヘテロアリールを表わし、またこの場合R1およびR2基は本明細書に定義されているとおり置換されていなくても置換されていてもよく、あるいはR1およびR2はそれらの間にある窒素原子と一緒に１〜４個の窒素原子または１〜３個の窒素原子と１個の硫黄または酸素原子を有する置換されていてもよい5または6員ヘテロ環を表わし；R3はハロゲン、シアノ、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、またはC(=O)A[式中Aは水素、ヒドロキシ、アルキル、アミノ、またはモノまたはジアルキルアミノである]を表わし；nは1〜4の整数であり；Xはハロゲン、シアノ、アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシまたはアルケニルオキシである］、その調製方法、それを含む組成物および植物病原性菌類を防除するためのそれの使用が開示される。
2005504744.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の式Iで表わされる置換された6-(2-トリル)-トリアゾロピリミジン。
【化１】
2005504744.tif 000020
式中、
R1およびR2は独立に水素または
C1〜C10-アルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル、またはC4〜C10-アルカジエニル、C1〜C10-ハロアルキル、C2〜C10-ハロアルケニル、C3〜C10-シクロアルキル、フェニル、ナフチル、または
C3〜C10-シクロアルキル、フェニル、ナフチル、または
１〜４個の窒素原子または１〜３個の窒素原子と１個の硫黄または酸素原子を有する5または6員ヘテロシクリル、または
１〜４個の窒素原子または１〜３個の窒素原子と１個の硫黄または酸素原子を有する5または6員ヘテロアリールを表わし、
この場合R1基およびR2基は置換されていなくてもよいし部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし１〜３個の基Ra（ここでRaはシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-アルキニルオキシおよびC1〜C4-アルキレンジオキシである）を有していてもよく；あるいは
R1およびR2は間にある窒素原子と一緒になって、１〜４個の窒素原子または１〜３個の窒素原子と１個の硫黄または酸素原子を有する、１〜３個のRa基で置換されていてもよい5または6員ヘテロ環を表わし；
R3はハロゲン、シアノ、C1〜C10-アルキル、C1〜C10-アルコキシ、C1〜C10-ハロアルキル、またはC(=O)A（ここでAは水素、ヒドロキシ、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-アルコキシ、アミノ、C1〜C8-アルキルアミノ、またはジ-(C1〜C8-アルキル)アミノである）であり；
nは1〜4の整数であり；
Xはハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシまたはC3〜C8-アルケニルオキシである。
【請求項２】
R1が直鎖状または分岐状C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C3〜C9-シクロアルキル、またはC1〜C10-ハロアルキルであり、且つ
R2が水素またはC1〜C6-アルキルであるか、または
R1およびR2が間にある窒素原子と一緒になって１または２個のC1〜C6-アルキル基で置換されていてもよい5または6個の炭素原子をもつへテロ環である、
請求項１に記載の式Iの化合物。
【請求項３】
R2が水素である請求項１または２に記載の式Iの化合物。
【請求項４】
Xがハロゲンである請求項１〜３のいずれか１項に記載の式Iの化合物。
【請求項５】
(R3)nが4-(C1〜C8-アルコキシ-カルボニル)または4-シアノである請求項１〜４のいずれか１項に記載の式Iの化合物。
【請求項６】
請求項４に記載の式Iの化合物の調製方法であって、
5-アミノ-1,2,4-トリアゾール
【化２】
2005504744.tif 000021
を式II
【化３】
2005504744.tif 000022
［式中、R3およびnは式Iで定義したとおりであり、RはC1〜C6-アルキルである］で表わされる2-フェニル-置換マロン酸エステルとアルカリ性条件下で反応させて式III
【化４】
2005504744.tif 000023
で表わされる化合物を得、これをこのあとハロゲン化剤で処理して式IV
【化５】
2005504744.tif 000024
［式中Yはハロゲンである］で表わされる5,7-ジハロゲン-6-フェニル-トリアゾロピリミジンを得、式V
【化６】
2005504744.tif 000025
［式中R1およびR2は式Iで定義したとおりである］で表わされるアミンで処理して式Iの化合物を生成させることを含んでなる上記方法。
【請求項７】
Xがシアノ、C1〜C10-アルコキシ、またはC1〜C10-ハロアルキルである請求項１に記載の式Iの化合物の調製方法であって、
次の式I
【化７】
2005504744.tif 000026
で表わされる5-ハロゲン-トリアゾロピリミジンを式VI、
【化８】
2005504744.tif 000027
［これらは、導入されるX'の内容に対応してそれぞれ無機シアノ塩、アルコキシラート、ハロアルコキシラートまたはアルケニルオキシラートであり、Mはアンモニウム、テトラアルキルアンモニウム、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の陽イオンである］の化合物と反応させて式Iの化合物を生成させる上記方法。
【請求項８】
請求項６で定義した式II、III、およびIVで表わされる中間体。
【請求項９】
固体または液体担体と、請求項１に記載の式Iの化合物を含む、植物病原性菌類を防除するのに好適な組成物。
【請求項１０】
植物病原性菌類の防除方法であって、該菌類そのものまたは、菌類の攻撃から保護すべき物質、植物、土壌または種子を、請求項１に記載の式Iの化合物の有効量で処理することを含んでなる上記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は次の式Iで表わされる置換された6-(2-トリル)-トリアゾロピリミジン類
【化１】
2005504744.tif 000003
［式中、
R1およびR2は独立に水素またはC1〜C10-アルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル、またはC4〜C10-アルカジエニル、C1〜C10-ハロアルキル、C2〜C10-ハロアルケニル、C3〜C10-シクロアルキル、フェニル、ナフチル、または
１〜４個の窒素原子または１〜３個の窒素原子と１個の硫黄または酸素原子を有する5または6員ヘテロシクリル、または
１〜４個の窒素原子または１〜３個の窒素原子と１個の硫黄または酸素原子を有する5または6員ヘテロアリールを表わし、
この場合R1基およびR2基は置換されていなくてもよいし部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし１〜３個の基Ra（ここでRaはシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-アルキニルオキシおよびC1〜C4-アルキレンジオキシである）を有していてもよく；または
R1およびR2は間にある窒素原子と一緒になって、１〜４個の窒素原子または１〜３個の窒素原子と１個の硫黄または酸素原子を有する、１〜３個のRa基で置換されていてもよい5または6員ヘテロ環を表わし；
R3はハロゲン、シアノ、C1〜C10-アルキル、C1〜C10-アルコキシ、C1〜C10-ハロアルキル、またはC(=O)A（ここでAは水素、ヒドロキシ、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-アルコキシ、アミノ、C1〜C8-アルキルアミノ、またはジ-(C1〜C8-アルキル)アミノである）であり；
nは1〜4の整数であり；
Xはハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシまたはC3〜C8-アルケニルオキシである］に関する。
【０００２】
さらに、本発明はそれの調製方法、それを含有する組成物および、植物病原性菌類を防除するためのそれの使用にも関する。
【背景技術】
【０００３】
6-フェニル-7-アミノ-トリアゾロピリミジン類は米国特許第4,567,262号および米国特許第5,593,996号により一般に公知である。
【０００４】
6位にトリフルオロフェニル基をもつトリアゾロピリミジンはWO-A 98/46607およびEP-A 945 453に開示されている。
【０００５】
WO-A 98/46608により、7位においてフッ素化アルキルアミンで置換された様々な6-フェニル-トリアゾロピリミジン類が公知である。
【０００６】
上記した文献に開示されている化合物は各種の植物病原性菌類に対して活性があると言われている。
【発明の開示】
【０００７】
本発明の目的はより高い殺菌活性をもつ化合物を提供することにある。
【０００８】
本発明者等はこの目的が冒頭で規定した化合物により達成されることを見出した。さらに、本発明者等はそれの調製方法、それを含む組成物および、化合物Iを用いた植物病原性菌類の防除方法も見出した。
【０００９】
式Iの化合物は、最も近い先行技術であるWO-A 98/46608で公知の化合物とは2-トリル基において異なり、これがさらに置換されている。
【００１０】
本発明はまた上記で規定した式Iの化合物の調製方法も提供するものであり、その方法は、5-アミノ-トリアゾールを式II
【化２】
2005504744.tif 000004
［式中、Rはアルキル、好ましくはC1〜C6-アルキル、特にメチルまたはエチルである］で表わされる2-(2-トリル)-置換マロン酸エステルと、アルカリ性の条件下、好ましくは例えばEP-A 770 615に開示されているトリ-n-ブチルアミンのような高沸点第三級アミン類を用いて反応させることにより式IIIの化合物を得ることを含む。
【００１１】
得られる式III［式中R3およびnは式Iに対して定義したとおりである］で表わされる5,7-ジヒドロキシ-6-フェニル-トリアゾロピリミジンをこのあとハロゲン化剤、好ましくは臭素化剤または塩素化剤、例えばオキシ臭化リンまたはオキシ塩化リンで、無溶媒または溶媒の存在下で処理してIVを得る。
【化３】
2005504744.tif 000005
【００１２】
この反応は0℃〜150℃の温度で好適に行なわれるが、好ましい反応温度は例えばEP-A 770 615に開示されているように80℃〜125℃である。
【００１３】
ジハロトリアゾロピリミジンIVはさらに式Vで表わされるアミン
【化４】
2005504744.tif 000006
［式中R1およびR2は式Iで定義したとおりである］と反応させて、Xがハロゲンである式Iの化合物を生成させる。
【００１４】
上記5,7-ジハロ化合物IVと上記式Vのアミンの反応はWO-A 98/46608により公知となっている条件下で行うことができる。この反応は好ましくは溶媒の存在下で行う。好適な溶媒としてはエーテル類例えばジオキサン、ジエチルエーテルおよび特にテトラヒドロフラン、ハロゲン化炭化水素例えばジクロロメタンおよび芳香族炭化水素例えばトルエンが挙げられる。
【００１５】
この反応は0℃〜70℃の温度で好適に行われるが、より好ましい反応温度は10℃〜35℃である。
【００１６】
またこの反応は塩基の存在下で行うのが好ましい。好適な塩基としては三級アミン（例えばトリエチルアミン）および無機塩基（例えば炭酸カリウムまたは炭酸ナトリウム）が挙げられる。別の方法として、式Vの化合物を過剰量にして塩基として作用させることもできる。
【００１７】
Xがシアノ、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシまたはC3〜C8-アルケニルオキシである式Iの化合物は、Xがハロゲン好ましくはクロロである化合物Iを、その式Iの化合物を得るのに導入されるX'の中身に対応してそれぞれ無機シアノ塩、アルコキシラート、ハロアルコキシラートまたはアルケニルオキシラートである式VIで表わされる化合物と、好ましくは溶媒の存在下で反応させることにより調製することができる。式VI中の陽イオンMの影響は小さく、実用上および経済上の理由から通常アンモニウム-、テトラアルキルアンモニウム-またはアルカリ金属-および土類金属の塩が好ましい。
【化５】
2005504744.tif 000007
この反応は0〜120℃の温度で好適に行なわれるが、好ましい反応温度は10〜40℃である［J. Heterocycl. Chem., Vol.12, p. 861-863 (1975)を参照］。
【００１８】
好ましい溶媒としてはエーテル類例えばジオキサン、ジエチルエーテルおよび特にテトラヒドロフラン、ハロゲン化炭化水素例えばジクロロメタンおよび芳香族炭化水素例えばトルエンが挙げられる。
【００１９】
XがC1〜C6-アルキルである式Iの化合物は、Xがハロゲン好ましくはクロロである化合物Iを、X"がHまたはC1〜C5-アルキルであり、RがC1〜C4-アルキルである式VIIのマロン酸エステルと反応させて式VIIIの化合物とし、そして米国特許第5,994,360号に記載の条件下で脱カルボキシル化することにより調製することができる。
【化６】
2005504744.tif 000008
【００２０】
この結果、本発明は、式II、IIIおよびIVで表わされる新規な中間体にも関する。
【００２１】
式IIの化合物は好ましくは、対応する置換されたブロモベンゼンをジアルキルマロン酸ナトリウムと銅(I)塩の存在下で反応させることで調製される［Chemistry Letters, pp. 367-370, 1981およびEP-A 10 02 788を参照］。
【００２２】
式IIの化合物は2-(2-トリル)-酢酸アルキルを炭酸ジアルキルと強塩基好ましくはナトリウムエトキシドおよび水素化ナトリウムの存在下で反応させることで調製することもできる（Heterocycles, pp. 1031-1047, 1996を参照）。
【００２３】
式IIの化合物の出発化合物である置換されたフェニル酢酸は公知であり市販されているが、一般的に知られている方法により得ることもできる。
【００２４】
この反応混合物は通常の方法で後処理するが、例えば、水と混合し、相分離させ、そして必要な場合は粗生成物をクロマトグラフィ精製する。最終生成物の一部は無色または淡褐色の粘稠な油状物として得られ、これを減圧下少し高目の温度で精製または揮発性成分除去する。最終生成物が固形物として得られる場合は、精製は再結晶または温浸により行うこともできる。
【００２５】
個々の化合物Iが上記した反応経路で得られない場合は、他の化合物Iの誘導体化により調製することができる。
【００２６】
上記の一般式中の化学式名称の定義においては一般には以下に示す置換基を表わす集合名詞的な用語を使用した。
【００２７】
-ハロゲン：フッ素、塩素、臭素およびヨウ素；
-C1〜C10-アルキル：1〜10個特に1〜6個の炭素原子を持つ飽和、直鎖状または分岐状炭化水素基例えば上記したC1〜C4-アルキル、あるいはペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジ-メチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-エチル-2-メチルプロピル；
-C2〜C10-アルケニル：2〜10個特に2〜6個の炭素原子といずれかの位置に１つの二重結合を持つ不飽和、直鎖状または分岐状炭化水素基、例えばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニルおよび2-メチル-2-プロペニル；
C2〜C10-アルキニル：2〜10個特に2〜4個の炭素原子といずれかの位置に１つの三重結合を持つ直鎖状または分岐状炭化水素基、例えばエチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニルおよび1-メチル-2-プロピニル；
-C1〜C10-ハロアルキルおよびC1〜C6-ハロアルコキシのハロアルキル部分：1〜6または10個好ましくは（上記した）1〜4個の炭素原子を持つ直鎖状または分岐状アルキル基においてその基中の水素原子が上記したハロゲン原子で部分的または完全に置換されていてもよいもの例えばC1〜C2-ハロアルコキシ（例えばクロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1-クロロエトキシ、1-ブロモエトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシおよびペンタフルオロエトキシ）；
C3〜C10-シクロアルキル：3〜10個の炭素原子を持つ単環式または二環式シクロアルキル基；単環式基は好ましくは3〜8個、特に3〜6個の環員を有し、二環式基は好ましくは8〜10個の環員を有する。
【００２８】
１〜４個の窒素原子または１〜３個の窒素原子と１個の硫黄または酸素原子好ましくは１個の酸素原子を有する5または6員ヘテロシクリル基例えば1-ピリミジニル、2-ピリミジニル、モルホリン-4-イル。
【００２９】
１〜４個の窒素原子または１〜３個の窒素原子と１個の硫黄または酸素原子を有する5員へテロアリール：環員として炭素原子に加えて１〜４個の窒素原子または１〜３個の窒素原子と１個の硫黄または酸素原子を有していてもよい5員へテロアリール基、例えば2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-イソオキサゾリル、4-イソオキサゾリル、5-イソオキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イルおよび1,3,4-トリアゾール-2-イル；
１〜４個の窒素原子を有する6員へテロアリール：環員として炭素原子に加えて１〜３個または１〜４個の窒素原子を有していてもよい6員へテロアリール基、例えば2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イルおよび1,2,4-トリアジン-3-イル。
【００３０】
目的とする用途に対しては、好ましいのは以下の置換基を有する式Iのトリアゾロピリミジン類であり、この好ましい選択はそれぞれの場合それ自体でまたは組み合せで有効である。
【００３１】
好ましいシクロアルキル部分は、１個以上のニトロ、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ基で置換されていてもよいシクロペンチルである。
【００３２】
好ましいヘテロアリール部分はピリジル、ピリミジル、ピラゾリルまたはチエニルである。
【００３３】
好ましいのは式Iの化合物において直鎖状または分岐状でありうる基R1またはR2のアルキルまたはハロアルキル部分が最大10個の炭素原子、好ましくは1〜9個の炭素原子、さらに好ましくは2〜6個の炭素原子を有しているもの、置換基R1またはR2のアルケニルまたはアルキニル部分が最大10個の炭素原子、好ましくは2〜9個の炭素原子、さらに好ましくは3〜6個の炭素原子を有しているもの、置換基R1またはR2のシクロアルキル部分が3〜10個の炭素原子、好ましくは3〜8個の炭素原子、さらに好ましくは3〜6個の炭素原子を有しているもの、ならびに置換基R1またはR2のビシクロアルキル部分が5〜9個の炭素原子、好ましくは7〜9個の炭素原子を有しているものである。アルキル、アルケニルまたはアルキニル基は線状でも分岐状でもよい。
【００３４】
同様に、好ましいのは式Iの化合物においてR1が水素ではないものである。
【００３５】
式Iの化合物において、R1が、１〜３個のハロゲン原子またはC1〜C10-アルキル基もしくはC1〜C10-アルコキシ基で置換されていてもよい直鎖状または分岐状C1〜C10-アルキル基特に分岐状C3〜C10-アルキル基、C3〜C8-シクロアルキル基、C5〜C9-ビシクロアルキル基、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C6-アルキル、C1〜C10-アルコキシ-C1〜C6-アルキル基、C1〜C10-ハロアルキル基またはフェニル基であるものが好ましい。
【００３６】
特に好ましいのは化合物IにおいてR2が水素、C1〜C10-アルキルまたはC1〜C10-ハロアルキル、特に水素であるものである。
【００３７】
なおまた、特に好ましいのは化合物IにおいてR2が水素であるものである。
【００３８】
さらに、特に好ましいのは化合物IにおいてR2がメチルであるものである。
【００３９】
さらに、特に好ましいのは化合物IにおいてR2がエチルであるものである。
【００４０】
R1がC1〜C10-ハロアルキル、好ましくはポリフッ素化アルキル、特に2,2,2-トリフルオロエチル、2-(1,1,1-トリフルオロプロピル)または2-(1,1,1-トリフルオロブチル)である場合は、R2は好ましくは水素である。
【００４１】
R1が置換されていてもよいC3〜C8-シクロアルキル、好ましくはシクロペンチルまたはシクロヘキシルである場合は、R2は好ましくは水素またはC1〜C6-アルキルである。
【００４２】
さらに、特に好ましいのは化合物IにおいてR1およびR2が間にある窒素原子と一緒になって置換されていてもよいヘテロ環、好ましくは置換されていてもよいC3〜C7-ヘテロ環特にピロリジン、ピペリジン、テトラヒドロピリジン特に1,2,3,6-テトラヒドロピリジンまたは１個以上のC1〜C10-アルキル基で置換されていてもよいアゼパンを形成しているものである。
【００４３】
好ましいのは式Iの化合物において、直鎖状または分岐状でありうる基R1またはR2のアルキル部分が1〜9個の炭素原子、さらに好ましくは2〜6個の炭素原子を有しているもの、置換基R1またはR2のアルケニルまたはアルキニル部分が2〜9個の炭素原子、さらに好ましくは3〜6個の炭素原子を有しているもの、置換基R1またはR2のシクロアルキル部分が3〜10個の炭素原子、好ましくは3〜8個の炭素原子、さらに好ましくは3〜6個の炭素原子を有しているもの、ならびに置換基R1またはR2のビシクロアルキル部分が7〜9個の炭素原子を有しているものである。アルキル、アルケニルまたはアルキニル部分は線状または分岐状であってもよい。
【００４４】
式Iの化合物において、R1が、場合によっては１〜３個のC1〜C10-アルキル基またはC1〜C10-アルコキシ基で置換されていてもよい直鎖状または分岐状C1〜C10-アルキル特に分岐状C3〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C5〜C9-ビシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C6-アルキル、C1〜C10-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、またはフェニルであるものが好ましい。
【００４５】
特に好ましいのは化合物IにおいてR2が水素またはC1〜C10-アルキル特に水素であるものである。
【００４６】
さらに、特に好ましいのは化合物IにおいてR2がメチルまたはエチルであるものである。
【００４７】
R1が置換されていてもよいC3〜C8-シクロアルキル基好ましくはシクロペンチルまたはシクロヘキシルである場合は、R2は好ましくは水素またはC1〜C6-アルキルである。
【００４８】
さらに、特に好ましいのは化合物Iにおいて、R1およびR2が間にある窒素原子と一緒になって置換されていてもよいヘテロ環、好ましくは置換されていてもよいC3〜C7-ヘテロ環、特にピロリジン、ピペリジン、テトラヒドロピリジン特に1,2,3,6-テトラヒドロピリジンまたは１個以上のC1〜C10-アルキル基で置換されていてもよいアゼパン環を形成しているものである。
【００４９】
同様に、特に好ましいのは化合物IにおいてR2が水素であるものである。
【００５０】
特に好ましいのはまた化合物Iにおいてnの値が2であり、R3基が4位および6位にあるものである。
【００５１】
さらに、好ましいのは化合物IにおいてR3基がパラ位にあるものである。
【００５２】
さらに、特に好ましいのは化合物Iにおいて(R3)nが4,6-ジメチルであるものである。
【００５３】
同様に、特に好ましいのは化合物Iにおいて(R3)nが4-(C1〜C8-アルコキシ)カルボニル、特に4-メトキシカルボニルであるものである。
【００５４】
なおまた、特に好ましいのは化合物Iにおいて(R3)nが4-メトキシ-6-メチル、または4-フルオロ-6-メチルであるものである。
【００５５】
特に好ましいのはまた化合物Iにおいて(R3)nが4-フルオロ、6-フルオロ、または4-クロロであるものである。
【００５６】
なおまた、特に好ましいのは化合物IにおいてXがクロロまたはブロモ特にクロロであるものである。
【００５７】
さらに、好ましいのは化合物IにおいてXがシアノまたはメチルであるものである。
【００５８】
さらに、特に好ましいのは化合物IにおいてXがメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソ-プロポキシ、アリルオキシ、または3-メチルアリルオキシであるものである。
【００５９】
これらの式可変部に関しての本中間体の特に好ましい実施形態は、式Iの基X、R1、R2およびR3のそれらと同じである。
【００６０】
本発明の範囲には、キラル中心をもつ一般式Iで表わされる化合物の(R)および(S)異性体およびそのラセミ化合物、ならびに塩類、N-酸化物および酸付加化合物も包含される。
【００６１】
これらの使用に関しては、特に好ましいのは以下の表にまとめた化合物Iである。置換基としてこの表に記載されている基はまたそれら自身、それらが記載されている組み合せとは無関係に、それぞれの置換基の特に好ましい実施形態でもある。
【００６２】
表１
Xがクロロであり、(R3)nが4-クロロであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【００６３】
表２
Xがクロロであり、(R3)nが5-クロロであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【００６４】
表３
Xがクロロであり、(R3)nが6-クロロであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【００６５】
表４
Xがクロロであり、(R3)nが3-フルオロであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【００６６】
表５
Xがクロロであり、(R3)nが4-フルオロであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【００６７】
表６
Xがクロロであり、(R3)nが5-フルオロであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【００６８】
表７
Xがクロロであり、(R3)nが6-フルオロであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【００６９】
表８
Xがクロロであり、(R3)nが3-メチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【００７０】
表９
Xがクロロであり、(R3)nが4-メチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【００７１】
表１０
Xがクロロであり、(R3)nが5-メチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【００７２】
表１１
Xがクロロであり、(R3)nが6-メチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【００７３】
表１２
Xがクロロであり、(R3)nが4-メトキシであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【００７４】
表１３
Xがクロロであり、(R3)nが5-メトキシであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【００７５】
表１４
Xがクロロであり、(R3)nが6-メトキシであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【００７６】
表１５
Xがクロロであり、(R3)nが4-トリフルオロメチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【００７７】
表１６
Xがクロロであり、(R3)nが5-トリフルオロメチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【００７８】
表１７
Xがクロロであり、(R3)nが6-トリフルオロメチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【００７９】
表１８
Xがクロロであり、(R3)nが4,6-ジメチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【００８０】
表１９
Xがクロロであり、(R3)nが4-メトキシ-6-メチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【００８１】
表２０
Xがクロロであり、(R3)nが4-フルオロ-6-メチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【００８２】
表２１
Xがクロロであり、(R3)nが4-メトキシカルボニルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【００８３】
表２２
Xがクロロであり、(R3)nが4-シアノであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【００８４】
表２３
Xがブロモであり、(R3)nが4-クロロであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【００８５】
表２４
Xがブロモであり、(R3)nが5-クロロであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【００８６】
表２５
Xがブロモであり、(R3)nが6-クロロであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【００８７】
表２６
Xがブロモであり、(R3)nが3-フルオロであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【００８８】
表２７
Xがブロモであり、(R3)nが4-フルオロであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【００８９】
表２８
Xがブロモであり、(R3)nが5-フルオロであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【００９０】
表２９
Xがブロモであり、(R3)nが6-フルオロであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【００９１】
表３０
Xがブロモであり、(R3)nが3-メチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【００９２】
表３１
Xがブロモであり、(R3)nが4-メチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【００９３】
表３２
Xがブロモであり、(R3)nが5-メチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【００９４】
表３３
Xがブロモであり、(R3)nが6-メチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【００９５】
表３４
Xがブロモであり、(R3)nが4-メトキシであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【００９６】
表３５
Xがブロモであり、(R3)nが5-メトキシであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【００９７】
表３６
Xがブロモであり、(R3)nが6-メトキシであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【００９８】
表３７
Xがブロモであり、(R3)nが4-トリフルオロメチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【００９９】
表３８
Xがブロモであり、(R3)nが5-トリフルオロメチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１００】
表３９
Xがブロモであり、(R3)nが6-トリフルオロメチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１０１】
表４０
Xがブロモであり、(R3)nが4,6-ジメチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１０２】
表４１
Xがブロモであり、(R3)nが4-メトキシ-6-メチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１０３】
表４２
Xがブロモであり、(R3)nが4-フルオロ-6-メチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１０４】
表４３
Xがブロモであり、(R3)nが4-メトキシカルボニルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１０５】
表４４
Xがブロモであり、(R3)nが4-シアノであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１０６】
表４５
Xがシアノであり、(R3)nが4-クロロであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１０７】
表４６
Xがシアノであり、(R3)nが5-クロロであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１０８】
表４７
Xがシアノであり、(R3)nが6-クロロであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１０９】
表４８
Xがシアノであり、(R3)nが3-フルオロであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１１０】
表４９
Xがシアノであり、(R3)nが4-フルオロであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１１１】
表５０
Xがシアノであり、(R3)nが5-フルオロであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１１２】
表５１
Xがシアノであり、(R3)nが6-フルオロであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１１３】
表５２
Xがシアノであり、(R3)nが3-メチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１１４】
表５３
Xがシアノであり、(R3)nが4-メチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１１５】
表５４
Xがシアノであり、(R3)nが5-メチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１１６】
表５５
Xがシアノであり、(R3)nが6-メチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１１７】
表５６
Xがシアノであり、(R3)nが4-メトキシであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１１８】
表５７
Xがシアノであり、(R3)nが5-メトキシであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１１９】
表５８
Xがシアノであり、(R3)nが6-メトキシであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１２０】
表５９
Xがシアノであり、(R3)nが4-トリフルオロメチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１２１】
表６０
Xがシアノであり、(R3)nが5-トリフルオロメチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１２２】
表６１
Xがシアノであり、(R3)nが6-トリフルオロメチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１２３】
表６２
Xがシアノであり、(R3)nが4,6-ジメチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１２４】
表６３
Xがシアノであり、(R3)nが4-メトキシ-6-メチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１２５】
表６４
Xがシアノであり、(R3)nが4-フルオロ-6-メチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１２６】
表６５
Xがシアノであり、(R3)nが4-メトキシカルボニルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１２７】
表６６
Xがシアノであり、(R3)nが4-シアノであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１２８】
表６７
Xがメトキシであり、(R3)nが4-クロロであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１２９】
表６８
Xがメトキシであり、(R3)nが5-クロロであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１３０】
表６９
Xがメトキシであり、(R3)nが6-クロロであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１３１】
表７０
Xがメトキシであり、(R3)nが3-フルオロであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１３２】
表７１
Xがメトキシであり、(R3)nが4-フルオロであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１３３】
表７２
Xがメトキシであり、(R3)nが5-フルオロであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１３４】
表７３
Xがメトキシであり、(R3)nが6-フルオロであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１３５】
表７４
Xがメトキシであり、(R3)nが3-メチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１３６】
表７５
Xがメトキシであり、(R3)nが4-メチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１３７】
表７６
Xがメトキシであり、(R3)nが5-メチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１３８】
表７７
Xがメトキシであり、(R3)nが6-メチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１３９】
表７８
Xがメトキシであり、(R3)nが4-メトキシであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１４０】
表７９
Xがメトキシであり、(R3)nが5-メトキシであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１４１】
表８０
Xがメトキシであり、(R3)nが6-メトキシであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１４２】
表８１
Xがメトキシであり、(R3)nが4-トリフルオロメチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１４３】
表８２
Xがメトキシであり、(R3)nが5-トリフルオロメチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１４４】
表８３
Xがメトキシであり、(R3)nが6-トリフルオロメチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１４５】
表８４
Xがメトキシであり、(R3)nが4,6-ジメチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１４６】
表８５
Xがメトキシであり、(R3)nが4-メトキシ-6-メチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１４７】
表８６
Xがメトキシであり、(R3)nが4-フルオロ-6-メチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１４８】
表８７
Xがメトキシであり、(R3)nが4-メトキシカルボニルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１４９】
表８８
Xがメトキシであり、(R3)nが4-シアノであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１５０】
表８９
Xがメチルであり、(R3)nが4-クロロであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１５１】
表９０
Xがメチルであり、(R3)nが5-クロロであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１５２】
表９１
Xがメチルであり、(R3)nが6-クロロであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１５３】
表９２
Xがメチルであり、(R3)nが3-フルオロであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１５４】
表９３
Xがメチルであり、(R3)nが4-フルオロであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１５５】
表９４
Xがメチルであり、(R3)nが5-フルオロであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１５６】
表９５
Xがメチルであり、(R3)nが6-フルオロであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１５７】
表９６
Xがメチルであり、(R3)nが3-メチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１５８】
表９７
Xがメチルであり、(R3)nが4-メチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１５９】
表９８
Xがメチルであり、(R3)nが5-メチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１６０】
表９９
Xがメチルであり、(R3)nが6-メチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１６１】
表１００
Xがメチルであり、(R3)nが4-メトキシであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１６２】
表１０１
Xがメチルであり、(R3)nが5-メトキシであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１６３】
表１０２
Xがメチルであり、(R3)nが6-メトキシであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１６４】
表１０３
Xがメチルであり、(R3)nが4-トリフルオロメチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１６５】
表１０４
Xがメチルであり、(R3)nが5-トリフルオロメチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１６６】
表１０５
Xがメチルであり、(R3)nが6-トリフルオロメチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１６７】
表１０６
Xがメチルであり、(R3)nが4,6-ジメチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１６８】
表１０７
Xがメチルであり、(R3)nが4-メトキシ-6-メチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１６９】
表１０８
Xがメチルであり、(R3)nが4-フルオロ-6-メチルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１７０】
表１０９
Xがメチルであり、(R3)nが4-メトキシカルボニルであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１７１】
表１１０
Xがメチルであり、(R3)nが4-シアノであり、R1およびR2が表Ａ中の行のうちの１つと一致する式Iの化合物。
【０１７２】
表Ａ
【化７】
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【表１】
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【０１７３】
化合物Iは殺菌薬として好適である。それらは広い範囲の植物病原性菌類、特に子嚢菌類(Ascomycetes)、不完全菌類(Deuteromycetes)、藻菌類(Phycomycetes)および担子菌類(Basidiomycetes)に対して抜きん出た活性を持つ。一部のものは植物全組織的に作用するので、葉面および土壌作用性殺菌薬として作物保護に用いることができる。
【０１７４】
これらは各種の作物例えばコムギ、ライムギ、オオムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、牧草、バナナ、ワタの木、ダイズ、コーヒーの木、サトウキビ、ブドウの木、果実種の木、観賞植物および野菜類例えばキュウリ、インゲンマメ、トマト、ジャガイモおよびウリ、ならびにこれら植物の種子につく様々な菌類の防除に特に有効である。
【０１７５】
具体的には、それらは以下の植物病害を防除するのに好適である。
【０１７６】
・野菜や果実につくアルテルナリア(Alternaria)属の菌、ポドスファエラ(Podosphaera)属の菌、スクレロチニア(Sclerotinia)属の菌、輪紋病菌(Physalospora canker)、
・イチゴ、野菜、観賞植物およびブドウの木につくBotrytis cinerea菌（灰色カビ病）、
・キュウリにつくCorynespora cassiicola菌、
・果実や野菜につくColletotrichum属の菌、
・バラにつくDiplocarpon rosae菌、
・カンキツ果実につくElsinoe fawcetti菌およびDiaporthe citri菌、
・ウリ、イチゴおよびバラにつくSphaerotheca属の菌、
・ラッカセイ、テンサイおよびナスにつくCercospora属の菌、
・ウリにつくErysiphe cichoracearum菌、
・トウガラシ、トマトおよびナスにつくLeveillula taurica菌、
・リンゴやウメにつくMycosphaerella属の菌、
・ウメにつくPhyllactinia kakicola菌、Gloesporium kaki菌、
・リンゴにつくGymnosporangium yamadae菌、Leptothyrium pomi菌、Podosphaera leucotricha菌およびGloedes pomigena菌、
・ナシやウメにつくCladosporium carpophilum菌、
・ナシにつくPhomopsis属の菌、
・カンキツ果実、ジャガイモ、タマネギにつくPhytophthora属の菌、特にジャガイモやトマトにつくPhytophthora infestans菌、
・穀類につくBlumeria graminis菌（ウドンコ病）、
・各種植物につくFusarium属およびVerticillium属の菌、
・チャにつくGlomerella cingulata菌、
・穀類およびコメにつくDrechslera属およびBipolaris属の菌、
・バナナやラッカセイにつくMycosphaerella属の菌、
・ブドウの木につくPlasmopara viticola菌、
・タマネギ、ホウレンソウやキクにつくPersonospora属の菌、
・ブドウの木につくPhaeoisariopsis vitis菌およびSphaceloma ampelina菌、
・コムギやオオムギにつくPseudocercosporella herpotrichoides菌、
・ホップやキュウリにつくPseudoperonospora属の菌、
・穀類やシバにつくPuccinia属の菌およびTyphula属の菌、
・コメにつくPyricularia oryzae菌、
・ワタの木、イネ、シバにつくRhizoctonia属の菌、
・コムギにつくStagonospora nodorum菌およびSeptoria tritici菌、
・ブドウの木につくUncinula necator菌、
・穀類やサトウキビにつくUstilago属の菌、および
・リンゴやナシにつくVenturia属の菌（黒星病）。
【０１７７】
さらに、化合物Iは物質（例えば木材、紙、塗料分散物、繊維および組織）の保護ならびに保管農産物の保護において例えばPaecilomyces variotii菌のような有害菌類を防除するのに好適である。
【０１７８】
化合物Iの施用は、菌類そのもの、あるいは菌類の感染から守るべき植物、種子、物質または土壌を、本活性成分の殺菌的に有効な量で処理することにより行われる。施用は、菌類が物質、植物または種子に感染する前および後のいずれでも行うことができる。
【０１７９】
通常、本殺菌薬組成物は活性成分を0.1〜95重量％、好ましくは0.5〜90重量％含む。
【０１８０】
作物の保護に使用する場合は、施用量は所望する薬効の内容に応じて1ha当り活性成分0.01〜2.0kgである。
【０１８１】
種子の処理には、種子1kg当り活性成分量0.001〜0.1g、好ましくは0.01〜0.05gが通常必要である。
【０１８２】
物質または保管農産物の保護に使用する場合は、活性成分の施用量は施用する農場の特質ならびに所望する薬効に依存する。物質の保護に通常用いられる施用量は例えば処理する物質1立方メートル当り活性成分0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgである。
【０１８３】
化合物Iは一般的な剤形、例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉末剤、紛粒剤、ペースト剤および顆粒剤に変換することができる。使用される時の形体はその特定の目的により決まるが、いずれにしても本発明の化合物の微細且つ均一な分散を確実なものにするものでなければならない。
【０１８４】
本製剤は公知の方法で調製され、例えば、所望なら乳化剤や分散剤を用いて本活性成分を溶剤および／または担体で薄めることにより調製され、またその希釈剤として水を用いる場合は他の有機溶剤を補助溶剤として使用することも可能である。好適な補助剤は基本的には溶剤例えば芳香族化合物（例：キシレン）、塩素化芳香族化合物（例：クロロベンゼン）、パラフィン（例：石油留分）、アルコール類（例：メタノール、ブタノール）、ケトン類（例：シクロヘキサノン）、アミン類（例：エタノールアミン、ジメチルホルムアミド）および水；担体例えば天然鉱物粉末（例：カオリン、粘土、タルク、胡粉）および合成鉱物粉末（例：高分散シリカ、シリケート）；乳化剤例えば非イオン性および陰イオン性乳化剤（例：ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類およびアリールスルホン酸塩類）および分散剤例えばリグニン・亜硫酸廃液およびメチルセルロース；である。
【０１８５】
好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アルキルスルホン酸塩、脂肪アルコールの硫酸エステルおよび脂肪酸類ならびにそのアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、脂肪アルコールグリコールエーテルの硫酸塩、スルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールまたはホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシ化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールのポリグリコールエーテル類、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル類、アルキルアリールポリエーテルアルコール類、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール/エチレンオキシド縮合物、エトキシ化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、エトキシ化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル類、リグニン・亜硫酸廃液ならびにメチルセルロースである。
【０１８６】
直接スプレー可能な液剤、乳剤、ペースト剤または油分散剤の調製に好適な物質は中〜高沸点石油留分例えば灯油またはディーゼル油さらにはコールタール油、ならびに植物または動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素例えばベンゼン、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンあるいはそれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、クロロホルム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロロベンゼン、イソホロン、強極性溶剤例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドンおよび水である。
【０１８７】
粉粒剤、散布剤および粉末剤は、本活性物質を固形担体と混和または同時粉砕することにより調製することができる。
【０１８８】
顆粒剤例えばコーティングされた顆粒、含浸された顆粒および均質な顆粒は、本活性成分を固形担体と結合させることにより調製することができる。固形担体の例は、鉱物土類例えばシリカ、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アッタクレイ(attaclay)、石灰岩、石灰、胡粉、陶土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、二酸化マグネシウム、土質合成材料、肥料例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、ならびに植物由来の産物例えばひき割り穀物、ひき割り樹皮、ひき割り木材およびひき割り堅果殻、セルロース粉末およびその他の固体担体である。
【０１８９】
通常、これら製剤は本活性成分を0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％含む。本活性成分は90％〜100％、好ましくは95％〜100％の純度（NMRスペクトルによる）で用いる。
【０１９０】
以下は例示的な製剤処方である。
【０１９１】
I.   本発明の化合物5重量部を細かく砕いたカオリン95重量部とよく混和する。これにより本活性成分5重量％を含む粉末剤が得られる。
【０１９２】
II.  本発明の化合物30重量部を、微紛シリカゲル92重量部と既にこのシリカゲルの表面にスプレーされているパラフィン油8重量部の混合物とよく混和する。これにより、良好な付着特性をもつ本活性成分の製剤（活性成分23重量％を含む）が得られる。
【０１９３】
III. 本発明の化合物10重量部を、キシレン90重量部、エチレンオキシド8〜10モルとオレイン酸N-モノエタノールアミド1モルの付加生成物6重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム2重量部およびエチレンオキシド40モルとヒマシ油1モルの付加生成物2重量部からなる混合物中に溶解させる（活性成分9重量％を含む）。
【０１９４】
IV.  本発明の化合物20重量部を、シクロヘキサノン60重量部、イソブタノール30重量部、エチレンオキシド7モルとイソオクチルフェノール1モルの付加生成物5重量部およびエチレンオキシド40モルとヒマシ油1モルの付加生成物5重量部からなる混合物中に溶解させる（活性成分16重量％を含む）。
【０１９５】
V.   本発明の化合物80重量部を、ジイソブチルナフタレン-α-スルホン酸ナトリウム3重量部、亜硫酸パルプ廃液からのリグノスルホン酸のナトリウム塩10重量部および微紛シリカゲル7重量部と十分に混和し、その混和物をハンマー・ミルで挽く（活性成分80重量％を含む）。
【０１９６】
VI.  本発明の化合物90重量部をN-メチル-α-ピロリドン10重量部と混合することにより、ミクロドロップ(微細液滴)の形体で用いるのに好適な液剤が得られる（活性成分90重量％を含む）。
【０１９７】
VII. 本発明の化合物20重量部を、シクロヘキサノン40重量部、イソブタノール30重量部、エチレンオキシド7モルとイソオクチルフェノール1モルの付加生成物20重量部およびエチレンオキシド40モルとヒマシ油1モルの付加生成物10重量部からなる混合物中に溶解させる。この溶液を水100,000重量部中に注ぎ、その中に細かく分散させることで、本活性成分0.02重量％を含む水性分散液が得られる。
【０１９８】
VIII.本発明の化合物20重量部をジイソブチルナフタレン-α-スルホン酸ナトリウム3重量部、亜硫酸パルプ廃液からのリグノスルホン酸のナトリウム塩17重量部および微紛シリカゲル60重量部と十分に混和し、その混和物をハンマー・ミルで挽く。この混和物を水20,000重量部中に細かく分散させると、本活性成分0.1重量％を含むスプレー用混合液が得られる。
【０１９９】
本活性成分は従ってその製剤の形体で、あるいはそれから調製される使用形体例えば直接スプレー可能な溶液、粉粒、懸濁液もしくは分散液、乳液、油性分散液、ペースト、粉末、散布用材料、または顆粒の形体で、スプレー、噴霧、散粉、散布または灌流することにより用いることができる。これらの使用形体はその使用目的により専ら決まるが、いずれの場合も、本発明の活性成分の可能な限りの最も細かい分散を確実に行うことが求められる。
【０２００】
水性の使用形体は乳液コンセントレート(濃縮物)、ペーストまたは水和性粉末（スプレー可能な粉末、油性分散液）に水を加えることにより調製することができる。乳剤、ペースト剤または油分散剤の調製は、本物質をそれ自体または油もしくは溶剤に溶解させて湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中に均質化させることでできる。別の形体として、活性成分、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤ならびに適切ならば溶剤または油からなるコンセントレートを調製することも可能で、そのようなコンセントレートは水による希釈に好適である。
【０２０１】
即使用可能な製品中における活性成分の濃度はかなりの範囲で変わりうる。通常それらは0.0001〜10％、好ましくは0.01〜1％である。
【０２０２】
本活性成分はまた超低量法(ultra-low-volume process/ULV法)でもうまく使用することができ、活性成分を95重量％より多く含む製剤、あるいは添加剤なしの本活性成分そのものを適応させることも可能である。
【０２０３】
各種の油、除草薬、殺菌薬、その他の殺虫薬、あるいは殺菌薬を本活性成分に加えてもよく、適切ならば使用直前に加える（タンク混合）ことでもよい。これらの薬剤は本発明の薬剤と1:10〜10:1の重量比で混ぜてよい。
【０２０４】
殺菌剤としての使用形体では、本発明の組成物は他の活性成分、例えば除草剤、殺虫剤、生長調節剤、殺菌剤あるいは肥料と一緒に存在させることもできる。化合物Iまたはそれを含む組成物を殺菌剤としての使用形体において他の殺菌剤と混合すると、より広い範囲の殺菌効果が得られることが多い。
【０２０５】
以下に本発明の化合物と一緒に用いることができる殺菌薬を掲載するが、これらは可能性のある組み合せを例示するものであって、制限を課すものではない。
【０２０６】
硫黄、ジチオカルバミン酸類およびその誘導体例えばジメチルジチオカルバミン酸鉄(III)、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスジチオカルバミン酸マンガン、エチレンジアミンビスジチオカルバミン酸マンガン亜鉛、テトラメチルチウラムジスルフィド、(N,N-エチレンビスジチオカルバミン酸)亜鉛のアンモニア錯体、(N,N'-プロピレンビスジチオカルバミン酸)亜鉛のアンモニア錯体、(N,N'-プロピレンビスジチオカルバミン酸)亜鉛、N,N'-ポリプロピレンビス(チオカルバモイル)ジスルフィド；
ニトロ誘導体例えばクロトン酸ジニトロ(1-メチルヘプチル)フェニル、2-s-ブチル-4,6-ジニトロフェニル3,3-ジメチルアクリレート、炭酸2-s-ブチル-4,6-ジニトロフェニルイソプロピル、ジイソプロピル5-ニトロ-イソフタレート；
ヘテロ環式物質例えば2-ヘプタデシル-2-イミダゾリンアセテート、2,4-ジクロロ-6-(o-クロロアニリノ)-s-トリアジン、O,O-ジエチルフタルイミドホスホノチオエート、5-アミノ-1-[ビス(ジメチルアミノ)ホスフィニル]-3-フェニル-1,2,4-トリアゾール、2,3-ジシアノ-1,4-ジチオアントラキノン、2-チオ-1,3-ジチオロ[4,5-b]キノキサリン、メチル1-(ブチルカルバモイル)-2-ベンゾイミダゾールカルバメート、2-メトキシカルボニルアミノベンゾイミダゾール、2-(2-フリル)ベンゾイミダゾール、2-(4-チアゾリル)ベンゾイミダゾール、N-(1,1,2,2-テトラクロロエチルチオ)テトラヒドロフタルイミド、N-トリクロロメチルチオテトラヒドロフタルイミド、N-トリクロロメチルチオフタルイミド、5-クロロ-2-シアノ-4-p-トリル-イミダゾール-1-スルホン酸ジメチルアミド、N-ジクロロフルオロメチルチオ-N',N'-ジメチル-N-フェニルスルホ-ジアミド、5-エトキシ-3-トリクロロメチル-1,2,3-チアジアゾール、2-チオシアナトメチルチオベンゾチアゾール、1,4-ジクロロ-2,5-ジメトキシベンゼン、4-(2-クロロフェニルヒドラゾノ)-3-メチル-5-イソオキサゾロン、ピリジン-2-チオール1-オキシド、8-ヒドロキシキノリンまたはその銅塩、2,3-ジヒドロ-5-カルボキシアニリド-6-メチル-1,4-オキサチイン、2,3-ジヒドロ-5-カルボキシアニリド-6-メチル-1,4-オキサチイン4,4-ジオキシド、2-メチル-5,6-ジヒドロ-4H-ピラン-3-カルボキシアニリド、2-メチルフラン-3-カルボキシアニリド、2,5-ジメチルフラン-3-カルボキシアニリド、2-クロロ-N-(4'-クロロ-ビフェニル-2-イル)-ニコチンアミド、2,4,5-トリメチルフラン-3-カルボキシアニリド、N-シクロヘキシル-2,5-ジメチルフラン-3-カルボキシアミド、N-シクロヘキシル-N-メトキシ-2,5-ジメチルフラン-3-カルボキシアミド、2-メチルベンズアニリド、2-ヨードベンズアニリド、N-ホルミル-N-モルホリン-2,2,2-トリクロロエチルアセタール、ピペラジン-1,4-ジイルビス-1-(2,2,2-トリクロロエチル)ホルムアミド、1-(3,4-ジクロロアニリノ)-1-ホルミルアミノ-2,2,2-トリクロロエタン；2,6-ジメチル-N-トリデシルモルホリンまたはその塩、2,6-ジメチル-N-シクロドデシルモルホリンまたはその塩、N-[3-(p-t-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]-シス-2,6-ジメチル-モルホリン、N-[3-(p-t-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]-ピペリジン、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-エチル-1,3-ジオキソラン-2-イル-エチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-n-プロピル-1,3-ジオキソラン-2-イル-エチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、N-(n-プロピル)-N-(2,4,6-トリクロロフェノキシエチル)-N'-イミダゾリル-尿素、1-(4-クロロフェノキシ)-3,3-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-ブタノン、1-(4-クロロフェノキシ)-3,3-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-ブタノール、(2RS,3RS)-1-[3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-オキシラン-2-イルメチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、α-(2-クロロフェニル)-α-(4-クロロフェニル)-5-ピリミジンメタノール、5-ブチル-2-ジメチルアミノ-4-ヒドロキシ-6-メチルピリミジン、ビス(p-クロロフェニル)-3-ピリジンメタノール、1,2-ビス(3-エトキシカルボニル-2-チオウレイド)ベンゼン、1,2-ビス(3-メトキシカルボニル-2-チオウレイド)ベンゼン、
ストロビルリン類例えばアゾキシストロビン、クレソキシムメチル、メチル-E-メトキシイミノ-[α-(2-フェノキシフェニル)]-アセトアミド、メチルE-メトキシイミノ-[α-(2,5-ジメチルフェノキシ)-o-トリル]アセトアミド、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、
アニリノピリミジン類例えばN-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)アニリン、N-[4-メチル-6-(1-プロピニル)ピリミジン-2-イル]-アニリン、N-[4-メチル-6-シクロプロピルピリミジン-2-イル]アニリン、
フェニルピロール類例えば4-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)ピロール-3-カルボニトリル、
シンナムアミド類例えば3-(4-クロロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシ-フェニル)アクリロイルモルホリン、3-(4-フルオロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシ-フェニル)アクリロイルモルホリン、
ならびに各種の殺菌薬例えばドデシルグアニジンアセテート、3-[3-(3,5-ジメチル-2-オキシシクロヘキシル)-2-ヒドロキシエチル]グルタル-イミド、ヘキサクロロベンゼン、メチルN-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(2-フロイル)-DL-アラニン酸、DL-N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(2'-メトキシアセチル)-アラニンメチルエステル、N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-クロロアセチル-D,L-2-アミノ-ブチロラクトン、DL-N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(フェニルアセチル)アラニンメチルエステル、5-メチル-5-ビニル-3-(3,5-ジクロロフェニル)-2,4-ジオキソ-1,3-オキサゾリジン、3-[3,5-ジクロロフェニル(5-メチル-5-メトキシメチル)-1,3-オキサゾリジン-2,4-ジオン、3-(3,5-ジクロロフェニル)-1-イソプロピルカルバモイルヒダントイン、N-(3,5-ジクロロフェニル)-1,2-ジメチルシクロプロパン-1,2-ジカルボキシイミド、2-シアノ-[N-(エチルアミノカルボニル)-2-メトキシイミノ]アセトアミド、3,5-ジクロロ-N-(3-クロロ-1-エチル-1-メチル-2-オキソ-プロピル)-4-メチル-ベンズアミド、1-(3-ブロモ-6-メトキシ-2-メチル-フェニル)-1-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチル-フェニル)-メタノン、1-[2-(2,4-ジクロロ-フェニル)ペンチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、2,4-ジフルオロ-α-(1H-1,2,4-トリアゾリル-1-メチル)ベンズヒドリルアルコール、N-(3-クロロ-2,6-ジニトロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-5-トリフルオロメチル-3-クロロ-2-アミノピリジン、1-((ビス(4-フルオロフェニル)メチルシリル)メチル)-1H-1,2,4-トリアゾール。
【実施例】
【０２０７】
合成の実施例
出発化合物を必要に応じて変えて、以下の合成の実施例に示した手順を用いることで別の化合物Iを得た。得られた化合物Iを物性データと一緒に以下の表Ｉに掲載する。
【０２０８】
実施例１：（2-フルオロ-6-メチルフェニル）-マロン酸ジエチルの調製
マロン酸ジエチル（0.49モル）を水素化ナトリウム（0.51モル）と1,4-ジオキサン（140mL）の混合物に60℃において2時間内で加えた。この混合物を60℃で10分間撹拌し、臭化銅(I)（0.05モル）を加えた。15分後、1,4-ジオキサン10mL中2-ブロモ-3-フルオロトルエン（0.25モル）の溶液を加えた。この反応混合物を100℃に約15時間保ち、そして約15℃に冷やしたあと12N塩酸35mLを加えた。これの沈殿物を濾過除去し、その濾液をジエチルエーテルで抽出した。これの有機相を取り出し、脱水し、濾過した。この濾液を蒸発させて標題化合物42gを得た。
【０２０９】
実施例２：5,7-ジヒドロキシ-6-(2-フルオロ-6-メチルフェニル)-[1,2,4]-トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジンの調製
3-アミノ-1,2,4-トリアゾール（14g）、(2-フルオロ-6-メチルフェニル)-マロン酸ジエチル（0.17モル、実施例１）およびトリブチルアミン（50mL）の混合物を180℃で６時間加熱した。70℃に冷やしたあと水200mL中水酸化ナトリウム21gの溶液を加え、そしてこの反応混合物を30分間撹拌した。これの有機相を除去し、その水相をジエチルエーテルで抽出した。これの水相を濃塩酸で酸性化した。これの沈殿物を濾過により回収し、乾燥させて標題化合物41gを得た。
【０２１０】
実施例３：5,7-ジクロロ-6-(2-フルオロ-6-メチルフェニル)-[1,2,4]-トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジンの調製
実施例２で得た化合物（30g）とオキシ塩化リン（50mL）の混合物を８時間還流させた。オキシ塩化リンを一部蒸留除去した。これの残留物をジクロロメタンと水の混合物中に注いだ。これの有機層を取り出し、脱水し、濾過した。これの濾液を真空中で濃縮して融点が130℃の標題化合物27gを得た。
【０２１１】
実施例４：5-クロロ-6-(2-フルオロ-6-メチルフェニル)-7-イソプロピルアミノ-[1,2,4]-トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン[I-8]の調製
イソプロピルアミン（1.5ミリモル)、トリエチルアミン（1.5ミリモル）およびジクロロメタン（10mL）の混合物を撹拌しながらジクロロメタン20mL中にある実施例３で得た生成物1.5ミリモルの溶液に加えた。この反応混合物を約20〜25℃で約16時間撹拌し、そのあと5％塩酸で洗った。これの有機層を取り出し、脱水し、濾過した。この濾液を蒸発させ、そしてその残留物をクロマトグラフィにかけて融点が128℃の標題化合物0.46gを得た。
【０２１２】
実施例５：5-シアノ-6-(2-フルオロ-6-メチルフェニル)-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-[1,2,4]-トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン[I-49]の調製
ジメチルホルムアミド（DMF）750mL中化合物I-9 0.1モルとシアン化テトラエチルアンモニウム（0.25モル）の混合物を約20〜25℃で16時間撹拌した。この混合物に水およびメチル-t-ブチルエーテル(MTBE)を加え、これの有機相を取り出し、水で洗い、脱水し、濾過した。この濾液を蒸発させ、そしてその残留物をクロマトグラフィにかけて融点が211℃の標題化合物6.51gを得た。
【０２１３】
実施例６：5-メトキシ-6-(2-フルオロ-6-メチルフェニル)-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-[1,2,4]-トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン[I-50]の調製
ナトリウムメタノラートの溶液（30％、71.5ミリモル）を無水メタノール400mL中化合物I-9 65ミリモルの溶液に加えたあと、この混合物を約20〜25℃で約16時間撹拌した。メタノールを蒸発させ、そしてその残留物をジクロロメタンで溶かした。これの有機相を水で洗い、脱水し、濾過した。この濾液を蒸発させ、そしてその残留物をクロマトグラフィにかけて融点が142℃の標題化合物4.32gを得た。
【０２１４】
表Ｉ
【化８】
2005504744.tif 000014
【表２】
2005504744.tif 000015
2005504744.tif 000016
2005504744.tif 000017
2005504744.tif 000018
【０２１５】
キラル基R1の一部のケースにおいて、またフェニル基の束縛回転により、物理特性が異なりうる２つのジアステレオマーA)およびB)が存在する。
【０２１６】
有害菌類に対する薬効の例
式Iの化合物の殺菌効果は以下の実験により実証した。
【０２１７】
本活性化合物を、別々にまたは一緒に、シクロヘキサノン70重量％、Nekanil(登録商標) LN（Lutensol(登録商標) AP6、エトキシ化アルキルフェノール類をベースとする乳化および分散作用を有する湿潤剤）20重量％およびWettol(登録商標) EM（エトキシ化ヒマシ油をベースとする非イオン性乳化剤）10重量％の混合物中の10％乳液として製剤化し、水で所望の濃度まで希釈した。
【０２１８】
WO-A 98/46608（No. 9）に記載の化合物A：
【化９】
2005504744.tif 000019
を比較用の活性化合物とした。
【０２１９】
比較試験１−トマト夏疫病（Alternaria solani菌）の殺菌防除
"Grosse Fleischtomate St. Pierre"種のトマトの木の若苗を鉢で2〜4葉期まで生育させた。これらの木に、本活性成分10％、シクロヘキサノン85％および乳化剤5％を含有する貯蔵液から調製された、以下に記載する濃度の活性成分を含有する水性懸濁液を流下する程度にスプレーした。次の日、この処理した木を1mL当り0.2 x 106個の胞子を含有するAlternaria solani菌の水性懸濁液で接種した。このあとこの試験用の木を直ちに高湿度室に移した。温度20〜23℃で100％に近い相対湿度に6日間おいたのち、その葉における菌類の攻撃の程度を病気になった葉の面積％として視覚により評価した。
【０２２０】
この試験では、化合物I-23および化合物I-24 63ppmで処理した木はそれぞれ3％以下の感染であったが、比較用の化合物A 63ppmで処理した木は15％まで感染し、処理をしていない木は90％まで感染していた。
【０２２１】
比較試験２−Blumeria graminis f. sp. tritici菌により引き起こされた小麦ウドンコ病の殺菌防除
鉢で育てた"Kanzler"種コムギの第１期展開葉を、本活性成分10％、シクロヘキサノン85％および乳化剤5％を含有する貯蔵液から調製された、以下に記載する濃度の活性成分またはそれらの混合物を含有する水性懸濁液で流下する程度にスプレーした。次の日、この処理した木を、すごく菌が付着している母株をこの処理した鉢の上で振ることでBlumeria graminis f. sp. Tritici菌の胞子を接種した。温度22〜26℃で相対湿度60〜90％の温室で7日間栽培したあと、その葉における菌類の攻撃の程度を病気になった葉の面積％として視覚により評価した。
【０２２２】
この試験では、化合物I-23および化合物I-24 63ppmで処理した植物はそれぞれ3％以下の感染であったが、比較用の化合物A 63ppmで処理した植物は30％まで感染し、処理をしていない植物は85％まで感染していた。
【０２２３】
比較試験３−ブドウベト病（Plasmopara viticola菌）の殺菌防除
栽培品種"Muller-Thurgau"のブドウ挿し木を鉢の中で4〜5葉期まで育てた。これらの木を、本活性成分10％、シクロヘキサノン85％および乳化剤5％を含有する貯蔵液から調製された、以下に記載する濃度の活性成分またはそれらの混合物を含有する水性懸濁液で流下する程度にスプレーした。この木を空気乾燥させた。次の日これらにPlasmopara viticolaの水性胞子懸濁液をその下葉側にスプレーすることで接種した。このあとこの試験をしている木を直ちに温度22〜24℃で、相対湿度100％近くの、高湿度室に24時間移した。このあと5日間、温度20〜25℃で相対湿度約50〜80％の温室で生育した。病徴の発生を起させるために、これらの木を高湿度室に再度24時間移した。下葉表面における菌類の攻撃の程度を病気になった葉の面積％として視覚により評価した。
【０２２４】
この試験では、化合物I-23および化合物I-24 250ppmで処理した木はそれぞれ7％以下の感染であったが、比較用の化合物A 250ppmで処理した植物、および処理をしていない植物は80％まで感染していた。
【０２２５】
使用実施例１−トマト夏疫病（Alternaria solani菌）の殺菌防除
この試験は比較試験１で説明したとおりに行った。
【０２２６】
この試験では、化合物I-7、I-9、I-10、I-28、I-30、I-35、I-38、I-41、I-44、I-66、およびI-83 250ppmで処理した木はそれぞれ感染が見られなかったが、処理していない木は90％まで感染していた。
【０２２７】
使用実施例２−Blumeria graminis f. sp. Tritici菌により引き起こされたコムギウドンコ病の殺菌防除
この試験は比較試験２で説明したとおりに行った。
【０２２８】
この試験では、化合物I-14、I-28、I-30、I-35、I-38、I-41、およびI-44で処理した植物はそれぞれ5％以下の感染が見られたが、処理していない植物は85％まで感染していた。
【０２２９】
使用実施例３−ブドウベト病（Plasmopara viticola菌）の殺菌防除
鉢植えされた"Muller Thurgau"種のブドウの木の葉に、活性成分10％、シクロヘキサノン85％、および乳化剤5％からなる貯蔵液からつくった水性液をスプレーした。薬効の有効期間を評価するために、この木をスプレーした層が乾燥したあと温室の中に8日間立てておいた。このあとその葉を、菌類Plasmopara viticolaの遊走子懸濁液で感染させ、先ず水蒸気で飽和させた24℃の部屋に入れ、そのあと20〜30℃の温室に5日間置いた。胞子嚢柄の放出を加速し活発化させるために、この木をこのあと再度湿気のある部屋に16時間入れた。菌類の攻撃の程度をこのあとこれらの葉の下側において評価した。
【０２３０】
この試験では、化合物I-7、I-9、I-10、I-35、I-38、およびI-44で処理した木はそれぞれ3〜40％の感染であったが、処理していない木は80％まで感染していた。
【国際公開パンフレット】
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【国際公開パンフレット（コレクトバージョン）】
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【手続補正書】
【提出日】平成14年11月6日(2002.11.6)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２１８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２１８】
WO-A 98/46608（No. 9）に記載の化合物A：
【化９】
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を比較用の活性化合物とした。




【国際調査報告】
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2005504744.tif 000121
2005504744.tif 000122
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