(57)【要約】本発明は、一般式（Ｉ）の新規アントラセン−誘導体、その製造及び医薬品としての、殊に腫瘍の治療のための使用に関する。
2005537258.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式１：
【化１】
2005537258.tif 000011
［式中、
Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、芳香基炭素原子Ｃ１〜Ｃ１０に選択的に結合していてよく、同一又は異なるものであり、相互に無関係に：水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギル、アリールを表し、この際、このアリール基は、非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なるハロゲン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい、
Ｚは、酸素又は硫黄であり、この際、アントラセン−芳香基に置換している基：
【化２】
2005537258.tif 000012
は、環骨格のＣ−原子Ｃ１〜Ｃ１０に結合していてよく；
ｎ、ｍは、相互に無関係に０〜４の整数である；
Ｒ４は、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキル−基（これは、飽和又は１〜３個の二重結合及び／又は三重結合を有する不飽和であってよく、かつこれは、非置換の又は選択的に同じ又は異なるＣ−原子のところで、１、２又は多数個のアリール、ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ又はジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノで置換されていてよい）；（Ｃ６〜Ｃ１４）−アリール−基、（Ｃ６〜Ｃ１４）−アリール−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−基又は群Ｎ、Ｏ及びＳから選択されたヘテロ原子１個以上を含有する（Ｃ２〜Ｃ１０）−ヘテロアリール−又は（Ｃ２〜Ｃ１０）−ヘテロアリール−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルで又はハロゲンで置換されていてよく、かつ（Ｃ６〜Ｃ１４）−アリール−又は（Ｃ２〜Ｃ１０）−ヘテロアリール−基は、非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）を表す］の新規アントラセン−誘導体。  
【請求項２】
式中のＲ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｚ、ｎ及びｍは請求項１に記載のものを表し、
Ｒ４は、フェニル−基又はナフチル−基（これらは、それぞれ非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）を表す；
２−、４−、５−又は６−ピリミジニル−基又は２−、４−、５−又は６−ピリミジニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ２−、４−、５−又は６−ピリミジニル基は非置換であるか又は１〜３個の同じ又は異なる直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）を表す；
３−、４−、５−又は６−ピリダジニル−基又は３−、４−、５−又は６−ピリダジニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）を表す；
２−、３−、５−又は６−ピラジニル−基又は２−、３−、５−又は６−ピリラジニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、ハロゲンで置換されていてよく、かつ２−、３−、５−又は６−ピラジニル−基は非置換であるか又は１〜３個の同じ又は異なる水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）を表す；
３−、４−、５−、６−、７−又は８−シンノリニル−基又は３−、４−、５−、６−、７−又は８−シンノリニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、ハロゲンで置換されていてよく、かつ３−、４−、５−、６−、７−又は８−シンノリニル−基は非置換であるか又は１〜５個の同じ又は異なる水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）を表す；
２−、４−、５−、６−、７−又は８−キナゾリニル−基又は２−、４−、５−、６−、７−又は８−キナゾリニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−基は１個以上の同じ又は異なる水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、ハロゲンで置換されていてよく、かつ又は２−、４−、５−、６−、７−又は８−キナゾリニル−基は１〜５個の同じ又は異なる水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）を表す；
２−、３−、５−、６−、７−又は８−キノキサリニル−基又は２−、３−、５−、６−、７−又は８−キノキサリニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ又は２−、３−、５−、６−、７−又は８−キノキサリニル−基は１〜５個の同じ又は異なる水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）を表す；
１−、４−、５−、６−、７−又は８−フタラジニル−基又は１−、４−、５−、６−、７−又は８−フタラジニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ又は１−、４−、５−、６−、７−又は８−フタラジニル−基は１〜５個の同じ又は異なる水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）を表す；
２−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−キノリル−基又は２−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−キノリル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ２−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−キノリル−基は１〜６個の同じ又は異なる水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）を表す；
１−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−イソキノリル−基又は１−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−イソキノリル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ１−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−イソキノリル−基は１〜６個の同じ又は異なる水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）を表す；
２−、６−、８−又は９−［９Ｈ］−プリニル−基又は２−、６−、８−又は９−［９Ｈ］−プリニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ２−、６−、８−又は９−［９Ｈ］−プリニル−基は１〜３個の同じ又は異なる水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）を表す；
２−、６−、７−又は８−［７Ｈ］−プリニル−基又は２−、６−、７−又は８−［７Ｈ］−プリニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ２−、６−、７−又は８−［７Ｈ］−プリニル−基は１〜３個の同じ又は異なる水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）を表す；
１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−又は９−アクリジニル−又は１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−又は９−アクリジニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−又は９−アクリジニル−基は１〜８個の同じ又は異なる水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）を表す；
１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−又は９−フェナンスリジニル−又は１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−又は９−フェナンスリジニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−又は９−フェナンスリジニル−基は非置換であるか又は１〜８個の同じ又は異なる直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）を表す；
２−、３−、４−、５−又は６−ピリジル−基（この際、２−、３−、４−、５−又は６−ピリジニル−基は１〜４個の同じ又は異なる水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）を表す；
２−、３−、４−、５−又は６−ピリジル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ２−、３−、４−、５−又は６−ピリジニル−基は１〜４個の同じ又は異なる水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）を表す；
２−、３−、４−又は５−チエニル−基又は２−、３−、４−又は５−チエニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ２−、３−、４−又は５−チエニル基は１〜３個の同じ又は異なる水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）を表す；
２−、４−又は５−チアゾリル−基又は２−、４−又は５−チアゾリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ２−、４−又は５−チアゾリル−基は１〜２個の同じ又は異なる水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）を表す；
３−、４−又は５−イソチアゾリル−基又は３−、４−又は５−イソチアゾリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ３−、４−又は５−イソチアゾリル−基は１又は２個の同じ又は異なる水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）を表す；
２−、４−、５−、６−又は７−ベンズチアゾリル−基又は２−、４−、５−、６−又は７−ベンズチアゾリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ２−、４−、５−、６−又は７−ベンズチアゾリル−基は１〜４個の同じ又は異なる水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）を表す；
１−、２−、４又は５−イミダゾリル−基又は１−、２−、４又は５−イミダゾリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ１−、２−、４−又は５−イミダゾリル−基は１〜３個の同じ又は異なる水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）を表す；
１−、３−、４−又は５−ピラゾリル−基又は１−、３−、４−又は５−ピラゾリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ１−、３−、４−又は５−ピラゾリル−基は１〜３個の同じ又は異なる水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）を表す；
１−、２−、３−、４−又は５−ピロリル−基又は１−、２−、３−、４−又は５−ピロリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ１−、２−、３−、４−又は５−ピロリル−基は１〜４個の同じ又は異なる水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）を表す；
１−、３−又は５−［１．２．４］−トリアゾリル−基又は１−、３−又は５−［１．２．４］−トリアゾリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基は１個以上の同じ又は異なる水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ１−、３−又は５−［１．２．４］−トリアゾリル−基は非置換であるか又は１〜２個の同じ又は異なる水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）を表す；
１−、４−又は５−［１．２．３］−トリアゾリル−基又は１−、４−又は５−［１．２．３］−トリアゾリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ１−、４−又は５−［１．２．４］−トリアゾリル−基は１又は２個の同じ又は異なる水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）を表す；
１−又は５−［１Ｈ］−テトラゾリル−基又は１−又は５−［１Ｈ］−テトラゾリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ１−又は５−［１Ｈ］−テトラゾリル−基は、水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）を表す；
２−又は５−［２Ｈ］−テトラゾリル−基又は２−又は５−［２Ｈ］−テトラゾリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ２−又は５−［２Ｈ］−テトラゾリル−基は、水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）を表す；
２−、４−又は６−［１．３．５］−トリアジニル−基又は２−、４−又は６−［１．３．５］−トリアジニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ２−、４−又は６−［１．３．５］−トリアジニル−基は、１又は２個の同じ又は異なる水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）を表す；
２−、４−又は５−オキサゾリル−基又は２−、４−又は５−オキサゾリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ２−、４−又は５−オキサゾリル−基は、１又は２個の同じ又は異なる水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）を表す；
３−、４−又は５−イソオキサゾリル−基又は３−、４−又は５−イソオキサゾリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ３−、４−又は５−イソオキサゾリル−基は、１又は２個の同じ又は異なる水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）を表す；
１−、２−、３−、４−、５−、６−又は７−インドリル−基又は１−、２−、３−、４−、５−、６−又は７−インドリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ１−、２−、３−、４−、５−、６−又は７−インドリル−基は、１〜６個の同じ又は異なる水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）を表すことを特徴とする、請求項１に記載の一般式１のアントラセン−誘導体。
【請求項３】
式中のＲ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｚ、ｎ及びｍは前記のものを表し、Ｒ４は、非置換の又は１〜５個の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ基で置換されている（この際、隣接酸素原子は（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキレン−基により連結されていてもよい）フェニルを表すことを特徴とする、請求項１に記載のアントラセン−誘導体。
【請求項４】
式中のＲ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｚ、ｎ及びｍは前記のものを表し、Ｒ４は、３，５−ジメトキシフェニルを表すことを特徴とする、請求項１に記載のアントラセン−誘導体。
【請求項５】
式中のＲ４並びにＺは前記のものを表し、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ水素原子を表し、ｍは１であり、ｎは１又は２の整数であることを特徴とする、請求項１に記載のアントラセン−誘導体。
【請求項６】
式中のＲ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ水素原子を表し、Ｚは前記のものを表し、ｍ及びｎは整数１を表し、かつＲ４は３，５−ジメトキシフェニルを表すことを特徴とする、請求項１に記載のアントラセン−誘導体。
【請求項７】
そのラセミ体の形、純粋なエナンチオマー及び／又はジアステレオマーの形又はこれらエナンチオマー及び／又はジアステレオマーの混合物の形又は互変異性体の形での、少なくとも１個の不斉中心を有する、請求項１から６までの１項に記載の一般式１のアントラセン−誘導体。
【請求項８】
請求項１から７までの１項に記載の一般式１の化合物、殊に次の１化合物：
アントラセン−９−イル−［４−（４−ニトロ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン（１）
アントラセン−９−イル−［４−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン（２）
アントラセン−９−イル−［４−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン（３）
アントラセン−９−イル−（４−ナフタリン−１−イル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（４）
アントラセン−９−イル−（４−ビフェニル−２−イル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（５）
アントラセン−９−イル−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン（６）
アントラセン−９−イル−［４−（４−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン（７）
アントラセン−９−イル−［４−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン（８）
アントラセン−９−イル−（２，３，５，６−テトラヒドロ−［１，２’］ビピラジニル−４−イル）−メタノン（９）
２−［４−（アントラセン−９−カルボニル）−ピペラジン−１−イル］−ニコチンニトリル（１０）
アントラセン−９−イル−［４−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン（１１）
アントラセン−９−イル−（４−ピリジン−２−イル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（１２）。
【請求項９】
医薬品中で作用物質として使用するための、請求項１から８までの１項に記載のアントラセン−誘導体。
【請求項１０】
ヒト及び哺乳動物中の腫瘍を治療するための医薬品を製造するための、請求項１から８までの１項に記載のアントラセン−誘導体の使用。
【請求項１１】
請求項１から８までの１項に記載のアントラセン−誘導体を製造する方法において、一般式２のアクリジンカルボン酸［式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記のものを表し、Ｚは酸素−又は硫黄原子を表し、Ｙは離脱性基、例えばハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、−Ｏ−トシル、−Ｏ−メシル、テトラゾリル又はイミダゾリルを表す］：
【化３】
2005537258.tif 000013
と一般式３のアミン［式中、Ｒ４、ｍ及びｎは前記のものを表す］とを、場合によっては縮合剤及び／又は触媒並びに希釈剤及び助剤の使用下に反応させて、所望のアントラセン−誘導体を形成させることを特徴とする、アントラセン−誘導体を製造する方法。
【請求項１２】
有効成分として、請求項１から８までの１項に記載のアントラセン−誘導体少なくとも１種を、場合により慣用の薬剤学的に認容性の助剤、添加剤及び担持剤と一緒に含有していることを特徴とする、医薬品。
【請求項１３】
ヒト及び哺乳動物の良性及び悪性腫瘍の治療法において、請求項１から８までの１項に記載のアントラセン−誘導体少なくとも１種を、ヒト又は哺乳動物に、腫瘍治療のために有効な用量で適用することを特徴とする、ヒト及び哺乳動物の良性及び悪性腫瘍の治療法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
近い将来に、腫瘍疾病及び腫瘍原因の死の著しい増加が世界的に予測されている。２００１年には、世界的に約１千万人が癌に罹り、６百万人以上がこの疾病で死亡している。腫瘍の発症は、植物−、動物分野の高等生物における及びヒトでの根元的な疾病である。一般に認められている癌発症の多段モデルは、個々の細胞中の多変異の集積により、これがその増殖−及び分化特性において、最終的に良性の中間段階を経て転移を伴う悪性の状態に達するように変更されることを仮定している。癌及び腫瘍の概念の後ろに、２００以上の種々の単独病を有する疾病像が隠れている。腫瘍疾病は良性又は悪性で経過することができる。最も重要な腫瘍は、肺、乳房、胃、子宮膣部、前立腺、頭部及び頚部、大腸及び小腸、肝臓及び血液系のそれである。経過、予後及び治療行動に関しては、多大の差異がある。認識された場合の９０％以上は、殊に進行した段階又は転移の場合の重大又は治療不可能である充実性腫瘍である。癌撲滅の３つの柱は、相変わらず手術的除去、放射線及び化学療法である。多大の進歩にもかかわらず、従来は拡大した充実性腫瘍の場合に生存時間の明らかな延長又は完全な回復に作用する医薬品を開発することには成功していない。従って、癌疾病の撲滅のための新薬を見つけることは重要である。
【０００２】
本発明は、新規アリール−及びヘテロアリール−置換されたピペラジニルカルボニル−芳香化合物、その製造及び医薬品としての、殊にヒト及び哺乳動物での良性及び悪性腫瘍の治療のための使用に関する。
【０００３】
アリール−及びヘテロアリール−置換されたピペラジニルカルボニル−誘導体は、薬物学的に有効な化合物として、かつ薬剤化学での合成用構成要素として多様に使用されている。例えば、出願ＷＯ２０００５９９３０には、前立腺癌の治療の際に使用される２−アルキル−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−４−（１−ナフタリンカルボニル）−ピペラジンが記載されている。出願ＷＯ９７１４６８５には、脂質過酸化−抑制剤として使用される１−（ピリミジニル）−４−（ナフチル−カルボニル）−ピペラジン−系列からの誘導体が記載されている。Ｄ．Ｌ．Ｒｏｍｅｒｏ等(Upjohn  Laboratories)は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．３７，９９９（１９９４）に、ＨＩＶ−１−リバーストランスクリプターゼ−インヒビターとしての特徴を有する１−ピリジニル−４−（ナフチル−カルボニル）−ピペラジンを報告している。ＵＳ−特願ＵＳ５１１０９２７中には、１−（キナゾリニル）−４−（ナフチルカルボニル）−ピペラジンがα−１−アドレナリン作動遮断性の抗高圧作用を有するプラゾシン−類縁体として記載されている。Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．中にＳ．Ｓｈａｒｍａ  等は、１−（３，４−ジアミノフェニル）−４−［（１−ヒドロキシ−２−ナフチル）カルボニル］−ピペラジン並びに１−（ベンズイミダゾリル）−４−（ナフチルカルボニル）−ピペラジンの合成及びその駆虫活性を記載している。
【０００４】
今般意外にも、アリール−及びヘテロアリール−置換されたピペラジニルカルボニル−芳香化合物の系列からの新規化合物が、医薬品製造のため及び殊に良性及び悪性腫瘍の治療のために好適であることが判明した。この局面により、本発明は、一般式１のアリール−及びヘテロアリール−置換されたピペラジニルカルボニル−アントラセンの系列からの新規化合物を記載する：
【０００５】
【化１】
2005537258.tif 000003
［式中、
Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、選択的にこのアントラセンの芳香基炭素原子Ｃ１〜Ｃ１０に結合していてよく、同一又は異なるものであり、相互に無関係に、水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギル、アリールを表し、この際、このアリール基は、非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なるハロゲン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよく、
Ｚは、酸素又は硫黄であり、この際、アントラセン−芳香基に置換している基：
【０００６】
【化２】
2005537258.tif 000004
は、環骨格のＣ−原子Ｃ１〜Ｃ１０に結合していてよく；
ｎ、ｍは、相互に無関係に０〜４の整数である；
Ｒ４は、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキル基（これは、飽和であるか又は３個までの二重結合及び／又は三重結合で不飽和であってよく、かつこれは、非置換の又は選択的に同じ又は異なるＣ−原子のところで１、２個又は多数のアリール、ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ又はジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノで置換されていてよい）；（Ｃ６〜Ｃ１４）−アリール基、（Ｃ６〜Ｃ１４）−アリール−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−基又は群Ｎ、Ｏ及びＳから選択されたヘテロ原子１個以上を含有する（Ｃ２〜Ｃ１０）−ヘテロアリール−又は（Ｃ２〜Ｃ１０）−ヘテロアリール−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルで又はハロゲンで置換されていてよく、（Ｃ６〜Ｃ１４）−アリール−又は（Ｃ２〜Ｃ１０）−ヘテロアリール基は、非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）を表す］。
【０００７】
一般構造１の本発明の化合物が少なくとも１個の不斉中心を有する場合に、これらは、そのラセミ体の形で、純粋なエナンチオマー及び／又はジアステレオマーの形で又はこれらエナンチオマー及び／又はジアステレオマーの混合物の形で存在することができる。この混合物は、立体異性体の任意の混合割合で存在することができる。
【０００８】
可能な場合には、本発明の化合物は互変異性体の形で存在することができる。
【０００９】
従って、例えば、１以上のキラル中心を有し、ラセミ体として出現する一般式１による本発明の化合物は、自体公知の方法で、その光学異性体として、即ちエナンチオマー又はジアステレオマーとして生じることができる。その分離は、キラル相のカラム分離により又は光学活性溶剤から又は光学活性酸又は塩基の使用下での再結晶により、又は光学活性試薬、例えば活性アルコールを用いる誘導体化及び引き続く残分の分離により行うことができる。
【００１０】
本発明による一般式１の化合物は、それが充分に塩基性の基、例えば２級又は３級アミンを有する場合には、無機又は有機酸により塩に変じることができる。有利には、一般構造１の本発明の化合物と塩酸、臭化水素酸、硫酸、燐酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、炭酸、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、蓚酸、マロン酸、マレイン酸、琥珀酸、酒石酸、ブドウ酸、リンゴ酸、エンボン酸、マンデル酸、フマル酸、乳酸、クエン酸、グルタミン酸又はアスパラギン酸との薬剤学的に認容性の塩が形成される。形成される塩は、特に塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、燐酸塩、メタンスルホン酸塩、スルホ酢酸塩、トシレート、炭酸塩、炭酸水素塩、蟻酸塩、酢酸塩、トリフレート、蓚酸塩、マロン酸塩、マレイン酸塩、琥珀酸塩、酒石酸塩、リンゴ酸塩、エンボン酸塩、マンデル酸塩、フマル酸塩、乳酸塩、クエン酸塩及びグルタミン酸塩である。この場合に、本発明の化合物の形成される塩の化学量論は、１の整数倍又は非整数倍であってよい。
【００１１】
一般式１の本発明の化合物は、それが充分に酸性の基、例えばカルボキシ基を含有する場合には、無機又は有機の塩基によりその生理学的に認容性の塩に変じることができる。無機塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムが、有機塩基としては、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、シクロヘキシルアミン、ジベンジルエチレンジアミン及びリジンがこれに該当する。この場合に、本発明の化合物の形成される塩の化学量論は、１の整数倍又は非整数倍であってよい。
【００１２】
同様に、例えば溶剤又は水性溶液からの結晶化により得ることができる本発明の化合物の溶媒和物及び水和物が有利である。この場合に、１、２、３又は任意の多数の溶媒−又は水−分子が本発明の化合物と結合して溶媒和物及び水和物になることができる。
【００１３】
この化学物質が種々異なる原子配列状態(Ordnungszustand) で存在する固体（これを多形又は変体と称する）を形成することは公知である。多形物質の種々の変体は、その物理特性で著しく異なりうる。一般式１の本発明の化合物は、種々の多形で存在することができ、この場合に特定の変体は準安定でありうる。
【００１４】
有利な１実施形によれば、一般式１によるアントラセン−誘導体が提供される：
［式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｚ、ｎ及びｍは前記のものを表し、
Ｒ４は、次のものの一つを表す：
フェニル基又はナフチル基（これらは、それぞれ非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）；
２−、４−、５−又は６−ピリミジニル−基又は２−、４−、５−又は６−ピリミジニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル基（この際、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ２−、４−、５−又は６−ピリミジニル基は非置換であるか又は１〜３個の同じ又は異なる直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）；
３−、４−、５−又は６−ピリダジニル−基又は３−、４−、５−又は６−ピリダジニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル基は非置換であるか又は１以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）；
２−、３−、５−又は６−ピラジニル−基又は２−、３−、５−又は６−ピラジニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、ハロゲンで置換されていてよく、かつ２−、３−、５−又は６−ピラジニル−基は非置換であるか又は１〜３個の同じ又は異なる水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）；
３−、４−、５−、６−、７−又は８−シンノリニル−基又は３−、４−、５−、６−、７−又は８−シンノリニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、ハロゲンで置換されていてよく、かつ３−、４−、５−、６−、７−又は８−シンノリニル−基は非置換であるか又は１〜５個の同じ又は異なる水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）；
２−、４−、５−、６−、７−又は８−キナゾリニル−基又は２−、４−、５−、６−、７−又は８−キナゾリニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−基は１個以上の同じ又は異なる水素、かつ（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、ハロゲンで置換されていてよく、２−、４−、５−、６−、７−又は８−キナゾリニル−基は１〜５個の同じ又は異なる水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）；
２−、３−、５−、６−、７−又は８−キノキサリニル−基又は２−、３−、５−、６−、７−又は８−キノキサリニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ又は２−、３−、５−、６−、７−又は８−キノキサリニル−基は１〜５個の同じ又は異なる水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）；
１−、４−、５−、６−、７−又は８−フタラジニル−基又は１−、４−、５−、６−、７−又は８−フタラジニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ又は１−、４−、５−、６−、７−又は８−フタラジニル−基は１〜５個の同じ又は異なる水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）；
２−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−キノリル−基又は２−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−キノリル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ又は２−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−キノリル−基は１〜６個の同じ又は異なる水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）；
１−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−イソキノリル−基又は１−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−イソキノリル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ１−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−イソキノリル−基は１〜６個の同じ又は異なる水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）；
２−、６−、８−又は９−［９Ｈ］−プリニル−基又は２−、６−、８−又は９−［９Ｈ］−プリニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ２−、６−、８−又は９−［９Ｈ］−プリニル−基は１〜３個の同じ又は異なる水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）；
２−、６−、７−又は８−［７Ｈ］−プリニル−基又は２−、６−、７−又は８−［７Ｈ］−プリニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ２−、６−、７−又は８−キノリル−［７Ｈ］−プリニル−基は１〜３個の同じ又は異なる水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）；
１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−又は９−アクリジニル−又は１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−又は９−アクリジニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−又は９−アクリジニル−基は１〜８個の同じ又は異なる水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）；
１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−又は９−フェナンスリジニル−又は１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−又は９−フェナンスリジニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−又は９−フェナンスリジニル−基は非置換であるか又は１〜８個の同じ又は異なる直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）；
２−、３−、４−、５−又は６−ピリジル−基（この際、２−、３−、４−、５−又は６−ピリジニル−基は１〜４個の同じ又は異なる水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）；
２−、３−、４−、５−又は６−ピリジル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ２−、３−、４−、５−又は６−ピリジニル−基は１〜４個の同じ又は異なる、水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）；
２−、３−、４−又は５−チエニル−基又は２−、３−、４−又は５−チエニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ２−、３−、４−又は５−チエニル基は１〜３個の同じ又は異なる水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）；
２−、４−又は５−チアゾリル−基又は２−、４−又は５−チアゾリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ２−、４−又は５−チアゾリル−基は１〜２個の同じ又は異なる水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）；
３−、４−又は５−イソチアゾリル−基又は３−、４−又は５−イソチアゾリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ３−、４−又は５−イソチアゾリル−基は１又は２個の同じ又は異なる水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）；
２−、４−、５−、６−又は７−ベンズチアゾリル−基又は２−、４−、５−、６−又は７−ベンズチアゾリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ２−、４−、５−、６−又は７−ベンズチアゾリル−基は１〜４個の同じ又は異なる水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）；
１−、２−、４−又は５−イミダゾリル−基又は１−、２−、４−又は５−イミダゾリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ１−、２−、４−又は５−イミダゾリル−基は１〜３個の同じ又は異なる水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）；
１−、３−、４−又は５−ピラゾリル−基又は１−、３−、４−又は５−ピラゾリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ１−、３−、４−又は５−ピラゾリル−基は１〜３個の同じ又は異なる水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）；
１−、２−、３−、４−又は５−ピロリル−基又は１−、２−、３−、４−又は５−ピロリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ１−、２−、３−、４−又は５−ピロリル−基は１〜４個の同じ又は異なる水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）；
１−、３−又は５−［１．２．４］−トリアゾリル−基又は１−、３−又は５−［１．２．４］−トリアゾリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基は１個以上の同じ又は異なる水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ１−、３−又は５−［１．２．４］−トリアゾリル−基は非置換であるか又は１又は２個の同じ又は異なる水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）；
１−、４−又は５−［１．２．３］−トリアゾリル−基又は１−、４−又は５−［１．２．３］−トリアゾリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ１−、４−又は５−［１．２．４］−トリアゾリル−基は１又は２個の同じ又は異なる水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）；
１−又は５−［１Ｈ］−テトラゾリル−基又は１−又は５−［１Ｈ］−テトラゾリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ１−又は５−［１Ｈ］−テトラゾリル−基は、水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）；
２−又は５−［２Ｈ］−テトラゾリル−基又は２−又は５−［２Ｈ］−テトラゾリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ２−又は５−［２Ｈ］−テトラゾリル−基は、水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）；
２−、４−又は６−［１．３．５］−トリアジニル−基又は２−、４−又は６−［１．３．５］−トリアジニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ２−、４−又は６−［１．３．５］−トリアジニル−基は、１又は２個の同じ又は異なる水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）；
２−、４−又は５−オキサゾリル−基又は２−、４−又は５−オキサゾリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ２−、４−又は５−オキサゾリル−基は、１又は２個の同じ又は異なる水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）；
３−、４−又は５−イソオキサゾリル−基又は３−、４−又は５−イソオキサゾリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ３−、４−又は５−イソオキサゾリル−基は、１又は２個の同じ又は異なる水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）；
１−、２−、３−、４−、５−、６−又は７−インドリル−基又は１−、２−、３−、４−、５−、６−又は７−インドリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基（この際、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−基は非置換であるか又は１個以上の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル又はハロゲンで置換されていてよく、かつ１−、２−、３−、４−、５−、６−又は７−インドリル−基は、１〜６個の同じ又は異なる水素、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）−シクロアルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、有利にアセチル、ヒドロキシ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖のアリール−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ、有利にベンジルオキシ又はフェニルエチルオキシ、トリチルオキシ、トリメチルシリルオキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ５）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、カルボキシ、イミドカルボキシ、カルボキサミジン、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、有利にアセトアミノ、スルホニルオキシ、スルフェニルオキシ、スルフィニルオキソ、ニトロ、ニトロソ、チオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルチオ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホ、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルスルホキシ、シアノ、イソシアノ、直鎖又は分枝鎖のシアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、有利にシアノメチル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子で置換された直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、有利にトリフルオロメチル、直鎖又は分枝鎖のカルボキシ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、有利にアリル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、有利にエチニル又はプロパルギルで置換されていてよい）］。
【００１５】
もう一つの実施形によれば、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｚ、ｎ及びｍが前記のものを表し、Ｒ４が非置換の又は１〜５個の同じ又は異なる（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ基で置換されている（この際、隣接酸素原子も（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキレン−基で連結されていてよい）フェニル基を表すことを特徴とする、一般式１のアントラセン−誘導体が提供される。
【００１６】
もう一つの実施形によれば、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｚ、ｎ及びｍが前記のものを表し、Ｒ４が３，５−ジメトキシフェニルを表すことを特徴とする、一般式１のアントラセン−誘導体が提供される。
【００１７】
もう一つの実施形によれば、Ｒ４及びＺが前記のものを表し、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３がそれぞれ水素原子を表し、ｍは１であり、ｎは整数１又は２であることを特徴とする一般式１のアントラセン−誘導体が提供される。
【００１８】
次のものから選択される一般式１の化合物が最も有利である：
アントラセン−９−イル−［４−（４−ニトロ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン（１）
アントラセン−９−イル−［４−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン（２）
アントラセン−９−イル−［４−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン（３）
アントラセン−９−イル−（４−ナフタリン−１−イル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（４）
アントラセン−９−イル−（４−ビフェニル−２−イル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（５）
アントラセン−９−イル−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン（６）
アントラセン−９−イル−［４−（４−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン（７）
アントラセン−９−イル−［４−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン（８）
アントラセン−９−イル−（２，３，５，６−テトラヒドロ−［１，２’］ビピラジニル−４−イル）−メタノン（９）
２−［４−（アントラセン−９−カルボニル）−ピペラジン−１−イル］−ニコチンニトリル（１０）
アントラセン−９−イル−［４−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−ピペラジニン−１−イル］−メタノン（１１）
アントラセン−９−イル−（４−ピリジン−２−イル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（１２）。
【００１９】
もう一つの実施形によれば、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３がそれぞれ水素原子を表し、Ｚが前記のものを表し、ｍ及びｎが整数１であり、Ｒ４が３，５−ジメトキシフェニル−基を表すことを特徴とする、一般式１のアントラセン−誘導体が提供される。
【００２０】
本発明のもう一つの局面によれば、請求の範囲１から６の１項に記載のアントラセン−誘導体の製造法が請求されており、これは、一般式２のアントラセンカルボン酸（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は前記のものを表し、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｙは離脱性基、例えばハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、有利にメトキシ及びエトキシ、−Ｏ−トシル、−Ｏ−メシル、テトラゾリル又はイミダゾリルを表す）と
【００２１】
【化３】
2005537258.tif 000005
一般式３のアミン（式中、Ｒ４、ｍ及びｎは前記のものを表す）とを、場合によっては縮合剤及び／又は触媒並びに希釈剤及び助剤の使用下に反応させて、所望のアントラセン−誘導体を形成させることを特徴とする。
【００２２】
本発明の化合物の合成
一般式１の化合物は、例えば次の反応式１に従って得られる：
【００２３】
【化４】
2005537258.tif 000006
【００２４】
出発化合物２及び３は、市場で得られるか又は自体公知の方法により製造することができる。出発物質２及び３は、一般式１の本発明によるアントラセン−誘導体の製造のための重要な中間化合物である。
【００２５】
場合により使用すべき溶剤及び助剤及び使用すべき反応パラメータ、例えば反応温度及び反応時間は、当業者にはその専門知識に基づき公知である。
【００２６】
一般式１の本発明によるアントラセン−誘導体は、医薬品中の作用物質として、殊にヒト及び哺乳動物の治療のための抗腫瘍剤として好適である。哺乳動物は、家畜、例えば馬、牛、犬、猫、兎、羊、鳥類及び類似物であってよい。
【００２７】
本発明のアントラセン−誘導体の医療的作用は、例えばチューブリン（Ｔｕｂｌｉｎ）−重合の抑制によるチューブリン−系との相互作用に基づく。それと並んで、なお腫瘍細胞の撲滅のための公知の及び非公知の作用メカニズムが考えられる。
【００２８】
本発明のもう一つの局面によれば、ヒト及び哺乳動物での腫瘍を撲滅する方法が既に提供され、これは、一般式１のアントラセン−誘導体少なくとも１種をヒト又は哺乳動物に、この腫瘍治療のために有効な量で適用することを特徴とする。この治療のために適用すべきその都度の本発明によるアントラセン−誘導体の治療に有効な用量は、特に腫瘍疾病の種類及び時期、患者の年齢及び性別、適用の方式及び処置の時間により決まる。本発明による医薬品は、液状、半固体及び固体医薬品形として適用することができる。このことは、それぞれ好適な方法で、エーロゾル、粉末、粉剤及び散布粉剤、錠剤、糖衣丸、乳剤、フォーム、溶液、懸濁液、ジェル、軟膏、ペースト、ピル、菱形錠剤、カプセル又は坐剤の形で行われる。
【００２９】
医薬品形は、使用製剤形に応じて、本発明による成分少なくとも１種と並んで場合によっては助剤、例えば特に溶剤、溶解促進剤、溶解助剤、乳化剤、湿潤剤、抑泡剤、ゲル形成剤、粘凋化剤、膜形成剤、結合剤、緩衝剤、造塩剤、乾燥剤、流れ調節剤、充填物質、保存剤、酸化防止剤、染料、離型剤、滑剤、噴射剤、矯味剤及び矯臭剤を含有する。助剤の選択及びその使用量は、選択される製剤形に依存し、当業者に公知の処方により決まる。
【００３０】
本発明による医薬品は、好適な適用形で、皮膚上に、溶液、懸濁液、乳液、フォーム、軟膏、ペースト又はプラスターとして経皮的に；口−及び舌−粘膜を経て、錠剤、菱形錠剤、糖衣丸、リンクタス又はうがい水として、口から、舌から又は舌下に；胃−及び腸粘膜を経て、錠剤、糖衣丸、カプセル、溶液、懸濁液又は乳液として腸管から；直腸粘膜を経て、坐剤、直腸カプセル又は軟膏として直腸から；鼻粘膜を経て、滴剤、軟膏又はスプレーとして鼻から；気管支−及び肺上皮を経て、エーロゾル又は吸入剤として肺から又は吸入により；結膜を経て、点眼液滴、眼軟膏、眼錠剤、ラメラ又は眼水として経結膜的に；生殖器の粘膜を経て、膣球、軟膏及び洗浄水として膣内で、子宮−ペッサリとして子宮内で；尿道を経て、洗浄水、軟膏又は医薬品棒として膀胱内で；動脈内に、注射液として経動脈的に；静脈内に、注射又は注入剤として経静脈的に；皮膚内に、注入又は植え込み剤として皮内で；皮膚下に、注射又は植え込み剤として皮下で；注射又は植え込み剤として筋肉内に；腹腔内に、注射又は注入液として腹膜内で適用することができる。
【００３１】
一般構造１の本発明による化合物は、実際の治療的必要性の観点で適当な手段を用いて、その医薬品作用を延長させることができる。この目的は、化学的及び／又は製剤学的方法で達成することができる。作用効果延長を得るための例は、植え込み剤及びリポソームの使用、難溶性塩及び錯塩の形成又は結晶−懸濁液の使用である。
【００３２】
この場合に、次の群のアリール誘導体：
アントラセン−９−イル−［４−（４−ニトロ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン（１）
アントラセン−９−イル−［４−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン（２）
アントラセン−９−イル−［４−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン（３）
アントラセン−９−イル−（４−ナフタリン−１−イル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（４）
アントラセン−９−イル−（４−ビフェニル−２−イル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（５）
アントラセン−９−イル−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン（６）
アントラセン−９−イル−［４−（４−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン（７）
アントラセン−９−イル−［４−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン（８）
アントラセン−９−イル−（２，３，５，６−テトラヒドロ−［１，２’］ビピラジニル−４−イル）−メタノン（９）
２−［４−（アントラセン−９−カルボニル）−ピペラジン−１−イル］−ニコチンニトリル（１０）
アントラセン−９−イル−［４−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン（１１）
アントラセン−９−イル−（４−ピリジン−２−イル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（１２）
からの少なくとも１種の化合物（及び遊離塩基としても生理学的に認容性の酸の塩としても存在しうる）を含有する医薬品が特に有利である。
【００３３】
次の実施例につき本発明を詳述するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３４】
例１：
１−（４−ニトロフェニル）−４−（アントラセン−９−イル−カルボニル）ピペラジン
ジメチルホルムアミド３０ｍｌ中のアントラセン−９−カルボン酸１ｇ（４．４５ミリモル）の溶液に、順次にＮ−メチルモルホリン０．７３ｇ（７．２ミリモル）、１−（４−ニトロフェニル）−ピペラジン０．９３２ｇ（４．４９ミリモル）及びＰｙ−ＢＯＰ（１−ベンゾトリアゾリル−トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート）２．５７ｇ（４．９４ミリモル）を加えた。室温で４時間撹拌し、室温で一晩放置させ、ジメチルホルムアミドを真空中で留去し、残分をシリカゲルカラム（シリカゲル６０、Ｆａ．Ｍｅｒｃｋ  ＡＧ，Ｄａｒｍｓｔａｄｔ）を通し、溶離液ジクロロメタン／メタノール（９５：５Ｖ／Ｖ）の使用下に精製した。
収量：１．４６ｇ（理論量の７９．７％）、融点：２７８℃。
【００３５】
一般式１の次の化合物が、反応式１の合成法と同様にして合成された：
【００３６】
【表１】
2005537258.tif 000007
【００３７】
本発明の最も有利な化合物は、次の群から選択される、その塩基又はその薬物学的に認容しうる塩の形の一般式１の物質である：
アントラセン−９−イル−［４−（４−ニトロ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン（１）
アントラセン−９−イル−［４−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン（２）
アントラセン−９−イル−［４−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン（３）
アントラセン−９−イル−（４−ナフタリン−１−イル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（４）
アントラセン−９−イル−（４−ビフェニル−２−イル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（５）
アントラセン−９−イル−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン（６）
アントラセン−９−イル−［４−（４−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン（７）
アントラセン−９−イル−［４−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン（８）
アントラセン−９−イル−（２，３，５，６−テトラヒドロ−［１，２’］ビピラジニル−４−イル）−メタノン（９）
２−［４−（アントラセン−９−カルボニル）−ピペラジン−１−イル］−ニコチンニトリル（１０）
アントラセン−９−イル−［４−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン（１１）
アントラセン−９−イル−（４−ピリジン−２−イル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（１２）。
【００３８】
本発明の化合物の生物学的作用
選択された腫瘍モデルでのイン−ビボ試験は、次の薬物学的活性を示した。
【００３９】
例１：種々の腫瘍セルラインへの抗増殖作用
例２による物質を、確立した腫瘍セルラインへの増殖試験で、その抗増殖活性について検査した。この使用された試験で、細胞デヒドロゲナーゼ−活性を測定し、細胞活力及び間接的に細胞数の測定を可能とする。使用セルラインは、ヒト子宮頚部癌セルラインＫＢ／ＨｅＬａ（ＡＴＣＣ  ＣＣＬ１７）、卵巣腺癌セルラインＳＫＯＶ−３（ＡＴＣＣ  ＨＴＢ７７）、ヒト  グリア芽種セルラインＳＦ−２６８（ＮＣｌ  ５０３１３８）及び肺癌セルラインＮＣｌ−Ｈ４６０（ＮＣｌ  ５０３４７３）である。更に、物質の細胞サイクル−特異作用の検査のために、ＲＫＯｐ２７細胞系を使用した（Ｍ．Ｓｃｍｉｄｔ  ｅｔ  ａｌ．Ｏｎｃｏｇｅｎｅ  １９（２０）：２４２３−９，２０００）。ＲＫＯは、その中でエクジソン発現系を用いて細胞サイクルインヒビターｐ２７ｋｌｐ１が誘導発現され得、特異的にＧ２で細胞サイクル阻害をもたらし得るヒト結腸癌ラインである。非特異的に作用する物質が、Ｇ１又はＧ２でＲＫＯ細胞が阻害されているか又はされていないかに無関係に増殖を抑制する。これに反して、細胞サイクル−特異性物質、例えばチューブリンインヒビターは、細胞が阻害されず、細胞サイクルが遂行される場合にのみ細胞毒性である。第２表中には、ｐ２７ｋｉｐ１の発現を伴う／伴わない記載化合物の細胞毒又は成長抑制活性が示されている。試験化合物は、ｐ２７ｋｉｐ１の誘導された状態では細胞毒活性を示さなかった。結果は、例２として挙げられている物質による選択された腫瘍セルラインの増殖の非常に有効な抑制を示している。
【００４０】
【表２】
2005537258.tif 000008
【００４１】
更なる特性付けのために、物質２を、１２ヒト腫瘍セルラインの１パネル上でその抗−増殖作用について検査した。検査セルラインは、ヒトグリオーマセルラインＡ１７２（ＡＴＣＣ  ＣＲＬ−１６２０）、Ｕ１１８（ＡＴＣＣ  ＨＴＢ−１５）及びＵ３７３（ＡＴＣＣ  ＨＴＢ−１７）、ラッテグリオーマセルラインＣ６（ＡＴＣＣ  ＣＣｌ−１０７）、ヒト肺癌セルラインＡ５４９、ヒト類表皮癌Ａ４３１（ＡＴＣＣ  ＣＲＬ−２５９２）、ヒト前立腺癌セルラインＤＵ１４５（ＡＴＣＣ  ＨＴＢ−８１）及びＰＣ３（ＡＴＣＣ  ＣＲＫ−１４５３）、ヒト結腸腺癌セルラインＨＴ２９（ＡＴＣＣ  ＨＴＢ−３８）、ヒト膵臓腺癌セルラインＡＳＰＣ１（ＡＴＣＣＣ  ＣＲＬ−１６８２）並びにヒト乳癌セルラインＴ４７Ｄ（ＥＣＡＣＣ  ８８０６２４２８）及びＭＤＡＭＢ４３５（ＮＣＩ  ９１４１８２）である。ここで、ＡＴＣＣＣ、ＥＣＡＣＣ又はＮＣＩから得られ、培養され、非常に良好に特徴付けられた確立されたセルラインが重要である。第３表中にまとめられている結果は、全ての試験セルラインへの物質２の非常に有効な抑制作用を示している。
【００４２】
【表３】
2005537258.tif 000009
【００４３】
例２：チューブリンの重合の抑制
物質２を、イン−ビトロ試験で牛チューブリンの重合の抑制に関して試験した。この試験で、重合及び解重合のサイクルにより精製された、ＧＴＰの添加及び加熱により重合されるチューブリン（Ｔｕｂｌｉｎ）を使用する。第４表中には、３０％会合したプロテイン（ＭＡＰｓ）を含有するチューブリン及びＭＡＰ−不含のチューブリンの重合抑制のＥＣ５０値が挙げられている。結果は、チューブリンの重合への物質２の非常に有効な抑制作用を示している。
【００４４】
【表４】
2005537258.tif 000010
【００４５】
使用方法の記載
細胞デヒドロゲナーゼ−活性に関するＸＴＴ−試験
付着成長性腫瘍セルラインＫＢ／ＨｅＬａ、ＳＫＯＶ−３、ＳＦ−２６８、ＮＣＩ−Ｈ４６０、ＡＳＰＣ１、Ａ１７２、Ａ４３１、Ａ５４９、ＤＵ１４５、Ｃ６、ＭＤＡＭＢ４３５、ＨＴ２９、ＰＣ３、Ｔ４７Ｄ、Ｕ１１８ＭＧ及びＵ３７３ＭＧを、標準条件下にガス吹き込み定温器（Begasungsbrutschrank）中、３７℃、ＣＯ２５％及び空中湿度９５％で培養した。実験第１日に、細胞をトリプシン／ＥＤＴＡを用いて溶解させ、遠心によりペレット化する。引き続き、この細胞ペレットをそれぞれの培養媒体中に相応する細胞数で再懸濁させ、９６−ウエルマイクロ滴定プレート中で反応させる。次いで、このプレートを、ガス吹き込み定温器中で一晩培養する。ＤＭＳＯ中の１ｍｇ／ｍｌ（原液）として試験物質を調製し、実験第２日に培養媒体を用いて相応する濃度に希釈する。次いで、培養媒体中の物質を細胞に加え、ガス吹き込み定温器中で４５時間恒温保持する。対照として、試験物質で処理されていない細胞を用いる。このＸＴＴ−検定のために、ＸＴＴ（３’−［１−（フェニルアミノカルボニル）−３，４−テトラゾリウム］−ビス（４−メトキシ−６−ニトロ）ベンゼンスルホン酸ナトリウム）１ｍｇ／ｍｌを、ＲＰＭｌ−１６４０媒体中にフェノールレッドなしで溶解させる。付加的に、燐酸−緩衝塩溶液（ＰＢＳ）中のＰＭＳ（Ｎ−メチルジベンゾピラジンメチルスルフェート）０．３８３ｍｇ／ｍｌ溶液を製造する。実験第４日に、中間的に試験物質と共に４５時間恒温保持された細胞プレート上に、ＸＴＴ−ＰＭＳ−混合物の７５μｌ／ウエルをピペット添加する。このために、使用直前にＸＴＴ−溶液とＰＭＳ−溶液とを５０：１（容量：容量）の割合で混合させる。引き続き、この細胞プレートをガス吹き込み定温器中で更に３時間恒温保持し、ホトメータで光学密度（ＯＤ４９０ｎｍ）を測定する。測定ＯＤ４９０ｎｍを用いて、対照に対する抑制率（％）を計算し、濃度−作用曲線の形で半対数的にプロットする。プログラムグラフパッドプリズムを使用するこの濃度−作用曲線から回帰分析を用いて、EC５０が計算される。
【００４６】
ＲＫＯp27モデルを用いる細胞サイクル分析
９６−ウエルプレート中でこの検定を実施する。ｐ２７ｋｉｐ１の誘導的発現により、この細胞の成長は完全に阻止されるが、死滅しない。誘導及び非誘導細胞上への作用の比較により、治療剤の作用メカニズム（細胞サイクル−特異性）に関する逆推論を引き出すことができる。非誘導細胞は、約３倍多い細胞数で播種される、それというのも、この検定の間に、非誘導細胞に比べて分裂がもはや行われないからである（細胞２００００／ウエル誘導、細胞６２５０／ウエル非誘導）。対照は、非処理細胞である（＋／−誘導）。誘導はムリステロンAの３μMを用いて実施される。第１日に、この細胞をプレート上に置き（＋／−ムリステロンA)、３７℃で２４時間恒温保持する。第２日に、試験物質を加え（対照ＤＭＳＯ)、標準ＸＴＴ検定が実施される前に、更に３７℃で４５時間恒温保持する。
【００４７】
チューブリン重合検定
この検定は、Ｂｏｌｌａｇ  等の方法に基づき実施される。凍結乾燥された牛チューブリン（Ｃｙｔｏｓｋｅｌｅｔｏｎ、ＭＬ１１３  チューブリン  ３０％ＭＡＰｓ、ＴＬ２３８  チューブリン  ＭＡＰ不含）を、２ｍｇ／ｍｌの濃度（８０ｍＭ  ＰＩＰＥＳ、０．５ｍＭ  ＥＧＴＡ、２ｍＭ  ＭｇＣｌ２、ｐＨ６．９、１ｍＭＧＴＰ中のＭＬ１１３）又は５ｍｇ／ｍｌの濃度（８０ｍＭ  ＰＩＰＥＳ、１ｍＭ  ＥＧＴＡ、０．５ｍＭ  ＭｇＣｌ２、２０％（ｖ：ｖ）グリセロール、ｐＨ６．９、１ｍＭＧＴＰ中のＴＬ２３８）で溶解させる。試験物質を、１０％ＤＭＳＯ（ｖ：ｖ）中で希釈し、この希釈物の５μｌを９６−ウエルマイクロ滴定プレート（Ｎｕｎｃ，half  area  plate）上に移す。このチューブリン溶液の４５μｌの添加後に、重合をスペクトラマックス(Spectramax)１９０マイクロ滴定プレートリーダー（Molecular devices)中、３４０ｎｍで、キネティックプログラムを用いて３０秒間隔で２０分の時間にわたり測定する。曲線値の下に得られる面積を、非処理対照に対する抑制の計算のために使用し、濃度−作用曲線の形で半対数でプロットする。ＥＣ５０は、プログラムグラフパッドプリズムを使用する濃度−作用曲腺から回帰分析を用いて計算される（誘導）。対照は、非処理細胞（＋／−誘導）である。この誘導は、ムリステロンＡの３μＭを用いて行う。第１日に細胞を接種し（＋／−ムリステロンＡ）、３７℃で２４時間恒温保持する。第２日に試験物質を加え（対照ＤＭＳＯ）、標準ＸＴＴ検定が実施される前に、３７℃で４５時間恒温保持する。
【００４８】
薬剤学的適用形の例
例Ｉ
作用物質５０ｍｇを有する錠剤
組成：
（１）作用物質                ５０．０ｍｇ
（２）乳糖                    ９８．０ｍｇ
（３）トウモロコシ澱粉        ５０．０ｍｇ
（４）ポリビニルピロリドン    １５．０ｍｇ
（５）ステアリン酸マグネシウム  ２．０ｍｇ
合計              ２１５．０ｍｇ。
【００４９】
製造：
（１）、（２）及び（３）を混合し、（４）の水溶液と共に造粒する。乾燥された顆粒に、（５）を添加混合させる。この混合物から錠剤をプレスする。
【００５０】
例ＩＩ
作用物質５０ｍｇを有するカプセル
組成：
（１）作用物質                ５０．０ｍｇ
（２）乾燥トウモロコシ澱粉    ５０．０ｍｇ
（３）乳糖粉末                ５０．０ｍｇ
（５）ステアリン酸マグネシウム  ２．０ｍｇ
合計              １６０．０ｍｇ。
【００５１】
製造：
（１）を（３）と共に摩砕する。この摩砕物を、（２）と（４）とからの混合物に、強い混合下に添加する。この粉末混合物を、カプセル充填装置から硬質ゼラチン−挿入カプセル（サイズ３）中に充填する。
【国際調査報告】
2005537258.tif 000014
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2005537258.tif 000019
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