(57)【要約】本発明は、次式（Ｉ）【化１】2005534949.tif 000008［式中、Ｒ1は、-CH2-O-CO-R3または-CH(OH)-CH2-O-CO-R3の基であり、Ｒ2は、炭素原子数１〜４のアルキル基、またはハロゲンであり、Ｒ3は、炭素原子数１６〜３６の非分枝状アルキル基であり、ｍは、１、２または３であり、そしてｎは、０〜（６−ｍ）である］で表されるワックス様化合物をフォトトナー中に使用する方法、並びに対応するフォトトナーに関する。
2005534949.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
次式（Ｉ）
【化１】
2005534949.tif 000007
［式中、
Ｒ1は、-CH2-O-CO-R3または-CH(OH)-CH2-O-CO-R3の基であり、
Ｒ2は、炭素原子数１〜４のアルキル基、またはハロゲンであり、
Ｒ3は、炭素原子数１６〜３６の非分枝状アルキル基であり、そして
ｍは、１、２または３であり、ｎは、０〜（６−ｍ）である］
で表されるワックス様化合物をフォトトナー中に使用する方法。
【請求項２】
式（Ｉ）中、Ｒ1が、-CH2-O-CO-R3の基であり、Ｒ2が、炭素原子数１〜４のアルキル基、またはハロゲンであり、Ｒ3が、炭素原子数１６〜３６の非分枝状アルキル基であり、ｍが、１、２または３であり、そしてｎが、０〜（６−ｍ）である、請求項１の使用方法。
【請求項３】
少なくとも顔料成分、樹脂成分、及び請求項１または２に従う式（Ｉ）のワックス様化合物を含む、フォトトナー。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、芳香族単位を含むワックス様化合物をフォトトナーに使用する方法、並びにこのような化合物を含むフォトトナーに関する。
【背景技術】
【０００２】
通常、近代の複写プロセスには、樹脂、顔料、荷電制御剤及びワックス並びに場合によっては流動性改良剤からなる所謂フォトトナーが使用されている。複写プロセスでは、通常は、先ず粉末状のフォトトナーが、複写される原本の像を転写ロール上に形成し、それから複写紙に転写し、次いで熱的に定着させる。
【０００３】
トナー中に調合物成分として含まれるワックスは、離型剤及びアンチオフセット剤として定着ローラーからのフォトトナーの脱着を助け、紙への転写の際には付着剤として働き、そしてトナーの製造の際には、顔料を均一に分散させるための分散助剤として寄与する。
【０００４】
より一層高速な複写機に対する要望のために、それ相応の高速応答性のトナーシステムが要求されており、更にトナー調合物の個々の成分に対しても高い要求が課せられている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
フォトトナー中のワックス成分としては、従来技術では主に炭化水素ワックス、例えばポリエチレンもしくはポリプロプロピレンワックスが使用されている。これらのワックスは、近代の高速複写機に課せられる要求を全ての面では満たしていない。特に、向上したアンチオフセット作用、紙面上への印刷の付着に関して向上した作用、並びに更に最適化された顔料分散特性を有するワックス成分に対する要望がある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
ヨーロッパ特許出願公開第０２９１８７２A1号明細書には、芳香族アルコールのワックス様エステル及びそれを透明性が高い熱可塑性プラスチックの滑剤として使用する方法が記載されている。
【０００７】
驚くべきことに、このような極性の芳香族基含有ワックス様化合物が、フォトトナー用の添加剤として非常に好適であることがここに見出された。特に、このようなワックスを用いることにより、トナーの製造の際には顔料のより均一な分散、並びに定着プロセスの際には向上されたアンチオフセット性及び紙面上への印刷のより強い付着が達成される。
【０００８】
それゆえ、本発明の対象は、次式（Ｉ）
【０００９】
【化１】
2005534949.tif 000003
【００１０】
［式中、Ｒ1は、-CH2-O-CO-R3または-CH(OH)-CH2-O-CO-R3の基であり、
Ｒ2は、炭素原子数１〜４のアルキル基、またはハロゲンであり、
Ｒ3は、炭素原子数１６〜３６の非分枝状アルキル基であり、そして
ｍは１、２または３であり、ｎは０〜（６−ｍ）である］
で表される化合物をフォトトナーに使用する方法である。
【００１１】
好ましくは、式（Ｉ）中、Ｒ1は、-CH2-O-CO-R3の基であり、
Ｒ2は、炭素原子数１〜４のアルキル基、またはハロゲンであり、
Ｒ3は、炭素原子数１６〜３６の非分枝状アルキル基であり、そして
ｍは、１、２または３であり、ｎは０〜（６−ｍ）である。
【００１２】
更に本発明の対象は、少なくとも顔料成分、樹脂成分、及び式（Ｉ）のワックス様芳香族単位含有成分を含むフォトトナーである。
【００１３】
本発明に従い使用できる式（１）のワックス様化合物は、次式（ＩＩ）
【００１４】
【化２】
2005534949.tif 000004
【００１５】
または次式（ＩＩＩ）
【００１６】
【化３】
2005534949.tif 000005
【００１７】
で表される芳香族化合物を、次式（ＩＶ）
R3-COOH    (IV)
で表されるカルボン酸と反応させることによって生成される。
【００１８】
上記式中、
Ｒ1は、-CH2-O-CO-R3または-CH(OH)-CH2-O-CO-R3の基であり、
Ｒ2は、炭素原子数１〜４のアルキル基、またはハロゲン、好ましくは炭素原子数１〜２のアルキル基、または塩素であり、
Ｒ3は、炭素原子数１６〜３６、好ましくは炭素原子数２６〜３２の非分枝状アルキル基であり、
Ｒ4は、-CH2OHまたは-CH(OH)-CH2-OHの基、好ましくは-CH2OHの基であり、
Ｒ5は、次式、
【００１９】
【化４】
2005534949.tif 000006
【００２０】
で表される基であり、そして
ｍは、１、２または３、好ましくは１または２であり、
ｎは、０〜（６−ｍ）、好ましくは０〜３である。
【００２１】
式（ＩＩ）の適当な原料化合物は、例えば、ベンジルアルコール、ｏ−、ｍ−、ｐ−トリルカルビノール、クロロベンジルアルコール、ブロモベンジルアルコール、２，４−ジメチルベンジルアルコール、３，５−ジメチルベンジルアルコール、３，４，５−トリメチルベンジルアルコール、ｐ−クミンアルコール、１，２−フタリルアルコール、１，３−ビス（ヒドロキシメチル）ベンゼン、１，４−ビス（ヒドロキシ−メチル）ベンゼンである。
【００２２】
式（ＩＩＩ）で表される好適な原料化合物は、例えばスチレンオキシドである。
【００２３】
式（ＩＶ）で表される好適なカルボン酸は、例えば、アラキン酸、ベヘン酸、テトラコサン酸、セロチン酸、モンタン酸、メリシン酸、特に、本質的に、Ｃ26〜Ｃ32カルボン酸を主割合で含むＣ18〜Ｃ36カルボン酸からなる混合物であり、そして粗製モンタンワックスを酸化的に漂白することによって得られる、工業用モンタン酸（例えば、Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 第５版，1996, 第A28巻, 122〜150頁参照）である。
【００２４】
本発明に従い使用することができる化合物の製造法は、ヨーロッパ特許出願公開第０２９１８７２Ａ１号明細書に記載されている。
【００２５】
フォトトナーは、通常は、基本成分として、ポリエステルもしくはスチレン−アクリレートコポリマーに基づく樹脂を含む。フォトローラーから紙基材へのトナーの転写を助ける荷電制御剤としては、例えば、トナー粉末の正の帯電には第四アンモニウム塩、及び例えば、トナー粉末の負の帯電にはアルミニウム−アゾ−錯体が使用される。流動性を助けるためには、少量の高分散性シリカをトナー粉末に加えることができる。
【００２６】
必要な色に応じて、適当な黒色顔料もしくはカラー顔料を、既に熱可塑性混合物の状態のトナーに加える。
【実施例】
【００２７】
以下に記載の酸価はＤＩＮ５３４０２に従い、滴点はＤＩＮ５１８０１／２に従い測定した。
例１
スチレン−アクリレート樹脂（三井社製タイプＣＰＲ１００，ガラス転移温度：６０℃；  ＭＦＲ／１４０℃：５ｇ／１０分）９０重量部を、黒色顔料（平均粒度２μｍのカーボンブラック；  Ｔｉｍｃａｌ社製）４重量部、荷電制御剤（Copy Charge N4S，クラリアントGmbH社製）１．０重量％、及び２５の酸価及び７７℃の滴点を有する本発明に従い使用される工業用モンタン酸及びベンジルアルコールの反応生成物４重量部と、１５０℃の温度において混練機中で均一に混合した。この混合物を細化して平均粒度１２μｍ（１００％＜２０μｍ）のトナー粉末を得た。次いで、このトナー粉末に、シリカに基づく流動性改良材（タイプＴＤＫ，Wacker社製）０．５重量部を加えた。この今や流動性の混合物５ｇを、鉄粉末９５ｇと混合し、そして複写機のトナー容器に入れた。
【００２８】
複写機内の光磁気ローラーを用いて、紙面上２０×１００ｍｍの領域にトナー粉末を転写した。次いで、この画像を、硬質の加熱可能なローラー及び弾性の冷却ローラーからなるローラー構成を用いて、１６０℃の温度及び１５０ｍｍ／ｓの走行速度で定着させた。次いで、別の白色の用紙を上記の高温のローラー対に通し、そしてトナー残渣を検査した。この白色の用紙には“ゴースト画像”は確認されなかった。
例２
例１のトナー粉末１ｇを、エタノール２ｇと一緒に攪拌し、そしてドクターブレードを用いて紙基材上に塗布した（層の厚さ：４０μｍ）。４０℃で溶剤を乾燥除去した後、残りの粉末層を１４０℃の温度及び１２０ｍｍ／ｓの走行速度で定着させた。この定着されたトナー層を、印刷インキの試験に使用されるプリューフバウ摩耗試験を用いて試験した。この際、この紙上のトナーを５０回の摩耗運動に付して摩擦したが測定可能な摩損は認められなかった。トナー層を１８０°折り曲げた際にも、目に見える折り曲げ線及びトナー層の剥離は確認されなかった。
例３
例１と類似して行ったが、但し、例１で使用したベンジルモンタネートワックスの代わりに、工業用モンタン酸及びスチレンオキシドからなる本発明に従い使用できる反応生成物（酸価１８ｍｇＫＯＨ／ｇ，滴点７６℃）を使用した。同時に、顔料の割合を２５％減らした。その他は、例１と同様に行った。その印刷物は、ワックスを用いずに例１に従い並行して試験した標準サンプルと同じ色の濃さを示した。このことから、ワックスの添加によって、より効果的な顔料の分散が達成されたことが示される。
【国際調査報告】
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