(57)【要約】本発明は、無脊椎害虫またはその環境を、式（Ｉ）の化合物の生物学的有効量と接触させる工程を含む、無脊椎害虫を防除する方法に関する。【化１】2005506341.tif 000144（式中、Ｂは、Ｏ、ＳまたはＮＲ1であり、Ｊは、１つから４つのＲ5により各環または環系が任意に置換されたフェニル環、ナフチル環系、５員もしくは６員のヘテロ芳香族環、または芳香族８員、９員もしくは１０員の縮合複素二環式環系であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5およびｎは、明細書に定義される通りである）また本発明は、ある種の式（Ｉ）の化合物、ならびに式（Ｉ）の化合物の生物学的有効量と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群より選択される少なくとも１つの追加成分とを含み、任意に、少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤の有効量をさらに含む、無脊椎害虫を防除するための組成物にも関する。
2005506341.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
無脊椎害虫またはその環境を、式Ｉの化合物、あるいはそれらのＮ−オキシドまたはそれらの農業的に適切な塩の生物学的有効量と接触させる工程を含むことを特徴とする、無脊椎害虫を防除する方法。
【化１】
2005506341.tif 000135
（式中、
Ｂは、Ｏ、ＳまたはＮＲ1であり、
Ｊは、１つから４つのＲ5により各環または環系が任意に置換された、フェニル環、ナフチル環系、５員もしくは６員のヘテロ芳香族環、または芳香族８員、９員もしくは１０員の縮合複素二環式環系であり、
Ｒ1は、Ｋであり、
各Ｋは、独立して、Ｇ；ハロゲン、Ｇ、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル、およびＲ6から独立して選択される１つから３つの置換基により各環が任意に置換されたフェニル、フェノキシ、または５員もしくは６員のヘテロ芳香族環からなる群より選択される１または複数の置換基によりそれぞれ任意に置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；ヒドロキシ；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ；Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ；Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルおよびＣ2〜Ｃ6アルキルカルボニルであり、
Ｒ2は、ＨまたはＫであるか、あるいは
Ｒ1およびＲ2は一緒になって、少なくとも１つの炭素員を含み、２以下の炭素員をＣ（＝Ｏ）として任意に含み、かつ窒素および酸素から選択される追加の１員を任意に含み、Ｒ3から選択される１つから４つの置換基により任意に置換された２員から５員の連結鎖を形成し、
各Ｒ3は、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2またはＣ1〜Ｃ2アルコキシであり、
Ｇは、Ｃ（＝Ｏ）、ＳＯおよびＳ（Ｏ）2からなる群より選択される１つまたは２つの環員を任意に含み、かつＲ3から選択される１つから４つの置換基により任意に置換された５員または６員の非芳香族炭素環または複素環式環であり、
各Ｒ4は、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ヒドロキシアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ10、ＣＯ2Ｒ10、Ｃ（Ｏ）ＮＲ10  Ｒ11、ＮＲ10Ｒ11、Ｎ（Ｒ11）ＣＯ2Ｒ10またはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであるか、あるいは
各Ｒ4は、独立して、Ｒ6から独立して選択される１つから３つの置換基により各環が任意に置換されたフェニル、ベンジル、フェノキシ、または５員もしくは６員のヘテロ芳香族環であり、
各Ｒ5は、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ2Ｈ、ＣＯＮＨ2、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであるか、あるいは
各Ｒ5は、独立して、Ｒ6から独立して選択される１つから３つの置換基により各環または環系が任意に置換されたフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、５員もしくは６員のヘテロ芳香族環、または芳香族８員、９員もしくは１０員の縮合複素二環式環系であるか、あるいは
隣接炭素原子に結合している場合、２つのＲ5基は一緒になって、−ＯＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−または−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−であり、
各Ｒ6は、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ4〜Ｃ8アルキル（シクロアルキル）アミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであり、
Ｒ10は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、
Ｒ11は、ＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、かつ
ｎは、１から４の整数である）
【請求項２】
Ｒ2は、Ｈ；あるいはハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルスルフィニルおよびＣ1〜Ｃ2アルキルスルホニルからなる群より選択される１または複数の置換基によりそれぞれ任意に置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり、
１つのＲ4基はフェニル環に２位または５位で結合し、かつ前記Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり、かつ
ｎは、１または２であることを特徴とする、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
Ｊは、１つから４つのＲ5により任意に置換されたフェニル基であることを特徴とする、請求項２に記載の方法。
【請求項４】
ＢはＯであり、
各Ｒ5は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルまたはＣ2〜Ｃ4アルコキシカルボニルであるか、あるいは
各Ｒ5は、独立して、Ｒ6から独立して選択される１つから３つの置換基により各環が任意に置換されたフェニル、または５員もしくは６員のヘテロ芳香族環であるか、あるいは
隣接炭素原子に結合している場合、２つのＲ5基は一緒になって、−ＯＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−または−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−であることを特徴とする、請求項３に記載の方法。
【請求項５】
Ｒ2は、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ3またはＳ（Ｏ）pＣＨ3により任意に置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
１つのＲ4基はフェニル環に２位で結合し、かつ前記Ｒ4は、ＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、Ｓ（Ｏ）pＣＦ3、Ｓ（Ｏ）pＣＨＦ2、ＣＮまたはハロゲンであり、
第２のＲ4は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＣＦ3であり、
各Ｒ5は、独立して、ハロゲン、メチル、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、Ｓ（Ｏ）pＣＦ3、Ｓ（Ｏ）pＣＨＦ2、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＦ2ＣＨＦ2、Ｓ（Ｏ）pＣＨ2ＣＦ3またはＳ（Ｏ）pＣＦ2ＣＨＦ2；あるいはＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲンおよびＣＮから独立して選択される１つから３つの置換基により各環が任意に置換されたフェニル、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジンまたはピリミジン環であり、かつ
ｐは、０、１または２であることを特徴とする、請求項４に記載の方法。
【請求項６】
Ｒ2は、Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、ｉ−プロピルまたはｔ−ブチルであることを特徴とする、請求項５に記載の方法。
【請求項７】
Ｊは、１つから３つのＲ5によりそれぞれ任意に置換されたＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４およびＪ−５
【化２】
2005506341.tif 000136
からなる群より選択される５員または６員のヘテロ芳香族環であり、
Ｑは、Ｏ、Ｓ、ＮＨまたはＮＲ5であり、かつ
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、独立して、Ｎ、ＣＨまたはＣＲ5であるが、ただしＪ−４およびＪ−５において、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺの少なくとも１つはＮであることを特徴とする、請求項１に記載の方法。
【請求項８】
ＢはＯであり、かつ
各Ｒ5は、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルまたはＣ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル；あるいはＲ6から独立して選択される１つから３つの置換基により各環が任意に置換されたフェニル、または５員もしくは６員のヘテロ芳香族環であることを特徴とする、請求項７に記載の方法。
【請求項９】
１つから３つのＲ5により置換されたＪは、Ｊ−６、Ｊ−７、Ｊ−８、Ｊ−９、Ｊ−１０、Ｊ−１１、Ｊ−１２およびＪ−１３
【化３】
2005506341.tif 000137
からなる群より選択され、
Ｖは、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩであり、
各Ｒ6aは、独立して、ＨまたはＲ6であり、
Ｒ6は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオであり、
各Ｒ7は、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオであり、
Ｒ9は、Ｃ2〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルまたはＣ3〜Ｃ6ハロアルキニルであり、
Ｒ10は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、
Ｒ11はＣ1〜Ｃ4アルキルであり、かつ
ｎは、１または２であることを特徴とする、請求項８に記載の方法。
【請求項１０】
Ｒ2は、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ3またはＳ（Ｏ）pＣＨ3により任意に置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル；あるいはＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、
１つのＲ4基はフェニル環に２位で結合し、かつ前記Ｒ4は、ＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、Ｓ（Ｏ）pＣＦ3、Ｓ（Ｏ）pＣＨＦ2、ＣＮまたはハロゲンであり、
第２のＲ4は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＣＦ3であり、
Ｒ6aは、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、
Ｒ7は、ＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＨＦ2またはハロゲンであり、
Ｒ9は、ＣＨ2ＣＦ3、ＣＨＦ2またはＣＦ3であり、かつ
ｐは、０、１または２であることを特徴とする、請求項９に記載の方法。
【請求項１１】
１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−６であり、ＶはＮまたはＣＨであり、かつＲ7は、ＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＨＦ2またはハロゲンであることを特徴とする、請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
Ｒ6aはＦ、ＣｌまたはＢｒであり、かつＲ7はハロゲンまたはＣＦ3であることを特徴とする、請求項１１に記載の方法。
【請求項１３】
１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−７であり、かつＲ9は、Ｃ2〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであることを特徴とする、請求項１０に記載の方法。
【請求項１４】
１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−８であり、ＶはＮであり、Ｒ6aはＣｌまたはＢｒであり、かつＲ7はハロゲンまたはＣＦ3であることを特徴とする、請求項１０に記載の方法。
【請求項１５】
１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−９であり、Ｒ6aはＣｌまたはＢｒであり、かつＲ7はＣＦ3であることを特徴とする、請求項１０に記載の方法。
【請求項１６】
１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−１０であり、Ｒ6aはＣｌまたはＢｒであり、かつＲ9はＣＨ2ＣＦ3、ＣＨＦ2またはＣＦ3であることを特徴とする、請求項１０に記載の方法。
【請求項１７】
１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−１１であり、Ｒ6aはＣｌまたはＢｒであり、かつＲ7はハロゲン、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＨＦ2またはＣＦ3であることを特徴とする、請求項１０に記載の方法。
【請求項１８】
１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−１２であり、Ｒ6aはＣｌまたはＢｒであり、Ｒ7はハロゲン、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＨＦ2またはＣＦ3であり、かつＲ9はＣＨ2ＣＦ3、ＣＨＦ2またはＣＦ3であることを特徴とする、請求項１０に記載の方法。
【請求項１９】
１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−１３であり、Ｒ6aはＣｌまたはＢｒであり、かつＲ9はＣＨ2ＣＦ3、ＣＨＦ2またはＣＦ3であることを特徴とする、請求項１０に記載の方法。
【請求項２０】
Ｎ−［２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］メタンアミン、
Ｎ−［２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］−２−プロパンアミン、
Ｎ−［２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］エタンアミン、
Ｎ−［６−クロロ−２−［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］メタンアミン、
Ｎ−［６−クロロ−２−［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］−２−プロパンアミン、
Ｎ−［６−クロロ−２−［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］エタンアミン、
Ｎ−［６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］メタンアミン、
Ｎ−［６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］−２−プロパンアミン、
Ｎ−［６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］エタンアミン、
Ｎ−［６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］−２−メチル−２−プロパンアミン、
Ｎ−［２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］−２−プロパンアミン、
Ｎ−［２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］−２−メチル−２−プロパンアミン、
Ｎ−［２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］−２−プロパンアミン、および
Ｎ−［２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンオゾキサジン−４−イリデン］−２−メチル−２−プロパンアミン
からなる群より選択される化合物を含むことを特徴とする、請求項１２に記載の方法。
【請求項２１】
ＢはＮＲ1であり、
１つから３つのＲ5により置換されたＪは、Ｊ−６
【化４】
2005506341.tif 000138
であり、
各Ｒ1は、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり、
Ｒ2は、ＨまたはＣ1〜Ｃ6アルキルであるか、あるいは
Ｒ1およびＲ2は一緒になって、少なくとも１つの炭素員を含み、２以下の炭素員をＣ（＝Ｏ）として任意に含み、かつ窒素および酸素から選択される追加の１員を任意に含み、Ｒ3から選択される１つから４つの置換基により任意に置換された２員から５員の連結鎖を形成し、
各Ｒ3は、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2またはＣ1〜Ｃ2アルコキシであり、
１つのＲ4基はフェニル環に２位で結合し、かつ前記Ｒ4は、ＣＨ3、ＣｌまたはＢｒであり、かつ第２のＲ4は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ3であり、
Ｖは、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩであり、
Ｒ6aは、ＨまたはＲ6であり、
Ｒ6は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオであり、かつ
Ｒ7は、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオであることを特徴とする、請求項２に記載の方法。
【請求項２２】
化合物、７，９−ジクロロ−５−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［１，２−ｃ］キナゾリンを含むことを特徴とする、請求項２１に記載の方法。
【請求項２３】
式Ｉの化合物が組成物に含まれ、前記組成物が、少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤の有効量を任意にさらに含むことを特徴とする、請求項１に記載の方法。
【請求項２４】
式Ｉｓの化合物、あるいはそれらのＮ−オキシドまたはそれらの塩。
【化５】
2005506341.tif 000139
（式中、
Ｂは、ＯまたはＳであり、
Ｊは、１つから４つのＲ5により各環または環系が任意に置換されたフェニル環、ナフチル環系、５員もしくは６員のヘテロ芳香族環、または芳香族８員、９員もしくは１０員の縮合複素二環式環系であり、
Ｒ2は、Ｈ；Ｇ；ハロゲン、Ｇ、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル、あるいはＲ6から独立して選択される１つから３つの置換基により各環が任意に置換されたフェニル、フェノキシ、または５員もしくは６員のヘテロ芳香族環からなる群より選択される１または複数の置換基によりそれぞれ任意に置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；ヒドロキシ；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ；Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ；Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルおよびＣ2〜Ｃ6アルキルカルボニルであり、
Ｇは、Ｃ（＝Ｏ）、ＳＯおよびＳ（Ｏ）2からなる群より選択される１つまたは２つの環員を任意に含み、かつＲ3から選択される１つから４つの置換基により任意に置換された５員または６員の非芳香族炭素環または複素環式環であり、
各Ｒ3は、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2またはＣ1〜Ｃ2アルコキシであり、
各Ｒ4は、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ヒドロキシアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ10、ＣＯ2Ｒ10、Ｃ（Ｏ）ＮＲ10Ｒ11、ＮＲ10Ｒ11、Ｎ（Ｒ11）ＣＯ2Ｒ10またはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであるか、あるいは
各Ｒ4は、独立して、Ｒ6から独立して選択される１つから３つの置換基により各環が任意に置換されたフェニル、ベンジル、フェノキシ、または５員もしくは６員のヘテロ芳香族環であり、
各Ｒ5は、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ2Ｈ、ＣＯＮＨ2、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであるか、あるいは
各Ｒ5は、独立して、Ｒ6から独立して選択される１つから３つの置換基により各環が任意に置換されたフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、５員もしくは６員のヘテロ芳香族環、または芳香族８員、９員もしくは１０員の縮合複素二環式環系であるか、あるいは
隣接炭素原子に結合している場合、２つのＲ5基は一緒になって、−ＯＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−または−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−であり、
各Ｒ6は、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ4〜Ｃ8（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであり、
Ｒ10は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、
Ｒ11は、ＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、かつ
ｎは、１から４の整数である）
【請求項２５】
ＢはＯであり、
Ｒ2は、Ｈ、あるいはハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルスルフィニルおよびＣ1〜Ｃ2アルキルスルホニルからなる群より選択される１または複数の置換基によりそれぞれ任意に置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり、
１つのＲ4基はフェニル環に２位または５位で結合し、かつ前記Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり、
各Ｒ5は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルまたはＣ2〜Ｃ4アルコキシカルボニルであるか、あるいは
各Ｒ5は、独立して、Ｒ6から独立して選択される１つから３つの置換基により各環が任意に置換されたフェニル、または５員もしくは６員のヘテロ芳香族環であるか、あるいは
隣接炭素原子に結合している場合、２つのＲ5基は一緒になって、−ＯＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−または−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−であり、かつ
ｎは、１または２であることを特徴とする、請求項２４に記載の化合物。
【請求項２６】
Ｊは、１つから４つのＲ5により任意に置換されたフェニル基であり、
Ｒ2は、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ3またはＳ（Ｏ）pＣＨ3により任意に置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
１つのＲ4基はフェニル環に２位で結合し、かつ前記Ｒ4は、ＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、Ｓ（Ｏ）pＣＦ3、Ｓ（Ｏ）pＣＨＦ2、ＣＮまたはハロゲンであり、
第２のＲ4は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ3であり、
各Ｒ5は、独立して、ハロゲン、メチル、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、Ｓ（Ｏ）pＣＦ3、Ｓ（Ｏ）pＣＨＦ2、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＦ2ＣＨＦ2、Ｓ（Ｏ）pＣＨ2ＣＦ3またはＳ（Ｏ）pＣＦ2ＣＨＦ2；あるいはＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲンおよびＣＮから独立して選択される１つから３つの置換基により各環が任意に置換されたフェニル、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジンまたはピリミジン環であり、かつ
ｐは、０、１または２であることを特徴とする、請求項２５に記載の化合物。
【請求項２７】
Ｒ2は、Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、ｉ−プロピルまたはｔ−ブチルであることを特徴とする、請求項２６に記載の化合物。
【請求項２８】
Ｊは、１つから３つのＲ5によりそれぞれ任意に置換されたＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４およびＪ−５
【化６】
2005506341.tif 000140
からなる群より選択される５員または６員のヘテロ芳香族環であり、
Ｑは、Ｏ、Ｓ、ＮＨまたはＮＲ5であり、かつ
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、独立して、Ｎ、ＣＨまたはＣＲ5であるが、ただしＪ−４およびＪ−５において、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺの少なくとも１つはＮであり、かつ
各Ｒ5は、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルまたはＣ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル；あるいはＲ6から独立して選択される１つから３つの置換基により各環が任意に置換されたフェニル、または５員もしくは６員のヘテロ芳香族環であることを特徴とする、請求項２４に記載の化合物。
【請求項２９】
１つから３つのＲ5により置換されたＪは、Ｊ−６、Ｊ−７、Ｊ−８、Ｊ−９、Ｊ−１０、Ｊ−１１、Ｊ−１２およびＪ−１３
【化７】
2005506341.tif 000141
Ｖは、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩであり、
各Ｒ6aは、独立して、ＨまたはＲ6であり、
Ｒ6は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオであり、
各Ｒ7は、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオであり、
Ｒ9は、Ｃ2〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルまたはＣ3〜Ｃ6ハロアルキニルであり、
Ｒ10は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、
Ｒ11はＣ1〜Ｃ4アルキルであり、かつ
ｎは、１または２であることを特徴とする、請求項２８に記載の化合物。
【請求項３０】
Ｒ2は、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ3またはＳ（Ｏ）pＣＨ3により任意に置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル；あるいはＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、
１つのＲ4基はフェニル環に２位で結合し、かつ前記Ｒ4は、ＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、Ｓ（Ｏ）pＣＦ3、Ｓ（Ｏ）pＣＨＦ2、ＣＮまたはハロゲンであり、
第２のＲ4は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ3であり、
Ｒ6aは、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、
Ｒ7は、ＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＨＦ2またはハロゲンであり、
Ｒ9は、ＣＨ2ＣＦ3、ＣＨＦ2またはＣＦ3であり、かつ
ｐは、０、１または２であることを特徴とする、請求項２９に記載の化合物。
【請求項３１】
１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−６であり、ＶはＮまたはＣＨであり、かつＲ7は、ＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＨＦ2またはハロゲンであることを特徴とする、請求項３０に記載の化合物。
【請求項３２】
Ｒ6aはＦ、ＣｌまたはＢｒであり、かつＲ7はハロゲンまたはＣＦ3であることを特徴とする、請求項３１に記載の化合物。
【請求項３３】
１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−７であり、かつＲ9は、Ｃ2〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであることを特徴とする、請求項３０に記載の化合物。
【請求項３４】
１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−８であり、ＶはＮであり、Ｒ6はＣｌまたはＢｒであり、かつＲ7はハロゲンまたはＣＦ3であることを特徴とする、請求項３０に記載の化合物。
【請求項３５】
１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−９であり、Ｒ6aはＣｌまたはＢｒであり、かつＲ7はＣＦ3であることを特徴とする、請求項３０に記載の化合物。
【請求項３６】
１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−１０であり、Ｒ6aはＣｌまたはＢｒであり、かつＲ9はＣＨ2ＣＦ3、ＣＨＦ2またはＣＦ3であることを特徴とする、請求項３０に記載の化合物。
【請求項３７】
１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−１１であり、Ｒ6aはＣｌまたはＢｒであり、かつＲ7はハロゲン、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＨＦ2またはＣＦ3であることを特徴とする、請求項３０に記載の化合物。
【請求項３８】
１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−１２であり、Ｒ6aはＣｌまたはＢｒであり、Ｒ7はハロゲン、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＨＦ2またはＣＦ3であり、かつＲ9はＣＨ2ＣＦ3、ＣＨＦ2またはＣＦ3であることを特徴とする、請求項３０に記載の化合物。
【請求項３９】
１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−１３であり、Ｒ6aはＣｌまたはＢｒであり、かつＲ9はＣＨ2ＣＦ3、ＣＨＦ2またはＣＦ3であることを特徴とする、請求項３０に記載の化合物。
【請求項４０】
Ｎ−［２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］メタンアミン、
Ｎ−［２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］−２−プロパンアミン、
Ｎ−［２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］エタンアミン、
Ｎ−［６−クロロ−２−［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］メタンアミン、
Ｎ−［６−クロロ−２−［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］−２−プロパンアミン、
Ｎ−［６−クロロ−２−［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］エタンアミン、
Ｎ−［６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］メタンアミン、
Ｎ−［６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］−２−プロパンアミン、
Ｎ−［６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］エタンアミン、
Ｎ−［６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］−２−メチル−２−プロパンアミン、
Ｎ−［２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］−２−プロパンアミン、
Ｎ−［２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］−２−メチル−２−プロパンアミン、
Ｎ−［２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］−２−プロパンアミン、および
Ｎ−［２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］−２−メチル−２−プロパンアミン
からなる群より選択されることを特徴とする、請求項３１に記載の化合物。
【請求項４１】
式Ｉの化合物。
【化８】
2005506341.tif 000142
（式中、
ＢはＮＲ1であり、
１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−６
【化９】
2005506341.tif 000143
であり、
各Ｒ1は、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり、
Ｒ2は、ＨまたはＣ1〜Ｃ6アルキルであるか、あるいは
Ｒ1およびＲ2は一緒になって、少なくとも１つの炭素員を含み、２以下の炭素員をＣ（＝Ｏ）として任意に含み、かつ窒素および酸素から選択される追加の１員を任意に含み、Ｒ3から選択される１つから４つの置換基により任意に置換された２員から５員の連結鎖を形成し、
各Ｒ3は、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2またはＣ1〜Ｃ2アルコキシであり、
１つのＲ4基はフェニル環に２位で結合し、かつ前記Ｒ4は、ＣＨ3、ＣｌまたはＢｒであり、かつ第２のＲ4は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ3であり、
Ｖは、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩであり、
Ｒ6aは、ＨまたはＲ6であり、
Ｒ6は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオであり、かつ
Ｒ7は、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオである）
【請求項４２】
７，９−ジクロロ−５−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［１，２−ｃ］キナゾリンであることを特徴とする、請求項４１に記載の化合物。
【請求項４３】
請求項２４に記載の式Ｉｓの化合物の生物学的有効量と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群より選択される少なくとも１つの追加成分とを含み、少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤の有効量を任意にさらに含むことを特徴とする、無脊椎害虫を防除するための組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、以下に列挙される使用を含む農業的および非農業的使用に適切な、ある種のイミノベンゾオキサジン、イミノベンズチアジンおよびイミノキナゾリン、それらのＮ−オキシド、塩および組成物、ならびに農業的および非農業的環境の両方における無脊椎害虫の防除のためのそれらの使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
高い作物効率を達成するために、無脊椎害虫の防除は極めて重要である。成長中の農作物および貯蔵された農作物に及ぼす無脊椎害虫による損害は、生産性の著しい減少を引き起こす可能性があり、それによって消費者にコスト増加をもたらす可能性がある。林業、温室作物、装飾物、苗作物、貯蔵食品および繊維製品、家畜、家庭用、ならびに公衆衛生および動物衛生においても無脊椎害虫の防除は重要である。これらの目的のための多くの製品が市販品として入手可能であるが、より有効であるか、コストが低いか、毒性が低いか、環境的に安全であるか、または異なる作用形態を有する新規化合物に対する必要性が存続している。
【０００３】
（特許文献１）は、殺虫剤として式ｉのＮ−アシルアントラニル酸誘導体を開示する。
【０００４】
【化１】
2005506341.tif 000003
【０００５】
（式中、特に、Ｘは直接結合であり、Ｙは、ＨまたはＣ1〜Ｃ6アルキルであり、Ｚは、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）またはＮ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）2であり、かつＲ1からＲ9は、独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシまたはＣ1〜Ｃ7アシロキシである）
【０００６】
（特許文献２）は、殺菌・殺カビ剤として式ｉｉのピリミジン−４−エナミンを開示する。
【０００７】
【化２】
2005506341.tif 000004
【０００８】
（式中、特に、Ａは縮合ベンゼン環であり、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、Ｈ、ハロゲン、任意に置換されたアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、Ｒ4は、任意に置換されたフェニルであり、Ｒ5は、任意に置換されたアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、かつＲ6は、Ｈ、または任意に置換されたアルキル、アルケニルもしくはアルキニルである）
【０００９】
【特許文献１】
オランダ特許第９２０２０７８号明細書
【特許文献２】
国際公開第００／３１０８２号パンフレット
【特許文献３】
国際公開第９８／５７３９７号パンフレット
【特許文献４】
米国特許第３，０６０，０８４号明細書
【特許文献５】
国際公開第９１／１３５４６号パンフレット
【特許文献６】
米国特許第４，１７２，７１４号明細書
【特許文献７】
米国特許第４，１４４，０５０号明細書
【特許文献８】
米国特許第３，９２０，４４２号明細書
【特許文献９】
独国特許発明第３，２４６，４９３号明細書
【特許文献１０】
米国特許第５，１８０，５８７号明細書
【特許文献１１】
米国特許第５，２３２，７０１号明細書
【特許文献１２】
米国特許第５，２０８，０３０号明細書
【特許文献１３】
英国特許第２，０９５，５５８号明細書
【特許文献１４】
米国特許第３，２９９，５６６号明細書
【特許文献１５】
米国特許第３，２３５，３６１号明細書
【特許文献１６】
米国特許第３，３０９，１９２号明細書
【特許文献１７】
米国特許第２，８９１，８５５号明細書
【非特許文献１】
Ｔ．Ｌ．ギルクリスト（Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ）著、「コンプリヘンシブ  オーガニック  シンテシス（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）」、第７巻、第７４８〜７５０頁、Ｓ．Ｖ．レイ（Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ）編、ペルガモン  プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ）
【非特許文献２】
Ｍ．ティスラー（Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノウニコ（Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）著、「コンプリヘンシブ  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」、第３巻、第１８〜１９頁、Ａ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）およびＡ．マッキロップ（Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ）編、ペルガモン  プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ）
【非特許文献３】
Ｍ．Ｒ．グリムメット（Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ）およびＢ．Ｒ．Ｔ．ケーン（Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ）著、「アドバンシス  イン  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」、第４３巻、第１３９〜１５１頁、Ａ．Ｒ．カトリツキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）編、アカデミック  プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）
【非特許文献４】
Ｍ．ティスラー（Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノウニコ（Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）著、「アドバンシス  イン  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」、第９巻、第２８５〜２９１頁、Ａ．Ｒ．カトリツキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック  プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）
【非特許文献５】
Ｇ．Ｗ．Ｈ．チーズマン（Ｇ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ）およびＥ．Ｓ．Ｇ．ウェルスティク（Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ）著、「アドバンシス  イン  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」、第２２巻、第３９０〜３９２頁、Ａ．Ｒ．カトリツキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック  プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）
【非特許文献６】
モーナットシェフト  フューア  ヒェミー（Ｍｏｎａｔｓｈ．Ｃｈｅｍ．）１９８９年、第１２０巻、第９７３〜９８０頁
【非特許文献７】
ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）２０００年、第６５巻、第１０２２〜１０３０頁
【非特許文献８】
コッポラ（Ｃｏｐｐｏｌａ）著、「シンテシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）」１９８０年、第５０５〜３６頁
【非特許文献９】
ジャコブセン（Ｊａｋｏｂｓｅｎ）ら著、「バイオオーガニック  アンド  メディシナル  ケミストリー（Ｂｉｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」２０００年、第８巻、第２０９５〜２１０３頁
【非特許文献１０】
コッポラ（Ｃｏｐｐｏｌａ）著、「ジャーナル  オブ  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」１９９９年、第３６巻、第５６３〜５８８頁
【非特許文献１１】
アンゲヴァント  ヒェミー  インターナショナル  エディション  イン  イングリッシュ（Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．）１９８０年、第１９巻、第２２２〜２２３頁
【非特許文献１２】
ロッズ  ケミストリー  オブ  ケミストリー  オブ  カーボン  コンパウンズ（Ｒｏｄｄ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｃａｒｂｏｎ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）、第ＩＶａ〜ＩＶｌ巻、Ｓ．コフェー（Ｓ．Ｃｏｆｆｅｙ）編、エルゼビア  サイエンティフィック  パブリッシング（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９７３年
【非特許文献１３】
コンプリヘンシブ  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第１〜７巻、Ａ．Ｒ．カトリツキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＣ．Ｗ．リース（Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ）編、ペルガモン  プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ）、ニューヨーク（ＮｅｗＹｏｒｋ）、１９８４年
【非特許文献１４】
コンプリヘンシブ  ヘテロサイクリック  ケミストリーＩＩ（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ＩＩ）、第１−〜巻、Ａ．Ｒ．カトリツキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）、Ｃ．Ｗ．リース（Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ）およびＥ．Ｆ．スクリベン（Ｅ．Ｆ．Ｓｃｒｉｖｅｎ）編、ペルガモン  プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ）、ニューヨーク（ＮｅｗＹｏｒｋ）、１９９６年
【非特許文献１５】
ザ  ケミストリー  オブ  ヘテロサイクリック  コンパウンズ（Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）、Ｅ．Ｃ．テイラー（Ｅ．Ｃ．Ｔａｙｌｏｒ）編、ウィリー（Ｗｉｌｅｙ）、ニューヨーク（ＮｅｗＹｏｒｋ）
【非特許文献１６】
ジャーナル  オブ  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．）１９８５年、第２２（２）巻、第５６５〜８頁
【非特許文献１７】
テトラヘドロン  レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ）１９９９年、第４０巻、第２６０５頁
【非特許文献１８】
ヒェーミッシュ  ベリヒト（Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．）１９６６年、第９９（１０）巻、第３３５０〜７頁
【非特許文献１９】
ジャーナル  オブ  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．）１９８７年、第２４（５）巻、第１３１３〜１６頁
【非特許文献２０】
パブリ，Ｎ．Ｐ．（Ｐａｖｒｉ，Ｎ．Ｐ．）、トルデル，Ｍ．Ｌ．（Ｔｒｕｄｅｌｌ，Ｍ．Ｌ．）著、「ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）」、１９９７年、第６２巻、第２６４９〜２６５１頁
【非特許文献２１】
シュー・Ｚ．（Ｘｕ，Ｚ．）ら著、「ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）」、１９８８年、第６３巻、第５０３１〜５０４１頁
【非特許文献２２】
Ｔ．Ｗ．グリーン（Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ）およびＰ．Ｇ．Ｍ．ワッツ（Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ）著、「プロテクティブ  グループス  イン  オーガニック  シンテシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）」第２版、ジョン  ウィリー＆サンズ  インコーポレイテッド（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９９１年、ｐｐ．２２４〜２６９
【非特許文献２３】
グリーン，Ｔ．Ｗ．（Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．）、ワッツ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．（Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．）著、「プロテクティブ  グループス  イン  オーガニック  シンテシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）」第２版、ウィリー（Ｗｉｌｅｙ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９９１年
【非特許文献２４】
ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）ら著、「ハンドブック  オブ  インセクティサイド  ダスト  ディリューエンツ  アンド  キャリアズ（Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ）」第２版、ドーランド  ブックス（Ｄｏｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ）、コールドウェル（Ｃａｌｄｗｅｌｌ）、ニュージャージー（Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ）
【非特許文献２５】
マルスデン（Ｍａｒｓｄｅｎ）著、「ソルベンツ  ガイド（Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ）」第２版、インターサイエンス（Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９５０年
【非特許文献２６】
マクカッチェオンズ  デタージェンツ  アンド  エマルシフィアズ  アニュアル（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ）、アルレッド  パブリッシング  コーポレーション（Ａｌｌｕｒｅｄ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．）、リッジウッド（Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ）、ニュージャージー（Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ）
【非特許文献２７】
シスレー（Ｓｉｓｅｌｙ）およびウッド（Ｗｏｏｄ）著、「エンサイクロペディア  オブ  サーフェイス  アクティブ  エージェンツ（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ）」、ケミカル  パブリッシング  カンパニー  インコーポレイテッド（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９６４年
【非特許文献２８】
ブローニング（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）著、「アグロメーション（Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ）」、ケミカル・エンジニアリング（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ）、１９６７年１２月４日、第１４７〜４８頁、ペリーズ  ケミカル  エンジニアズ  ハンドブック（Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第４版、マッグロウ−ヒル（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９６３年、第８〜５７頁
【非特許文献２９】
Ｔ．Ｓ．ウッズ（Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ）著、「ペスティサイド  ケミストリー  アンド  バイオサイエンス、ザ  フード−エンバイロンメント  チャレンジ（Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ  Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ  Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ）」における「ザ  フォーミュレーターズ  ツールボックス−プロダクト  フォームス  フォー  モダン  アグリカルチャー（Ｔｈｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ  Ｔｏｏｌｂｏｘ  −Ｐｒｏｄｕｃｔ  Ｆｏｒｍｓ  ｆｏｒ  Ｍｏｄｅｒｎ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ）」、Ｔ．ブルックス（Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ）およびＴ．Ｒ．ロバーツ（Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ）編、プロシーディングス  オブ  ザ  ナインス  インターナショナル  コングレス  オン  ペスティサイド  ケミストリー（Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  ９ｔｈ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｏｎｇｒｅｓｓ  ｏｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、ザ  ロイヤル  ソサエティー  オブ  ケミストリー（Ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、ケンブリッジ（Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ）、１９９９年、第１２０〜１３３
【非特許文献３０】
クリングマン（Ｋｌｉｎｇｍａｎ）著、「ウィード  コントロール  アズ  ア  サイエンス（Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ）」、ジョン  ウィリー  アンド  サンズ  インコーポレイテッド（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９６１年、ｐｐ．８１〜９６
【非特許文献３１】
ハンス（Ｈａｎｃｅ）ら著、「ウィード  コントロール  ハンドブック（Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ）」、第８版、ブラックウェル  サイエンティフィック  パブリケーションズ（Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ）、オックスフォード（Ｏｘｆｏｒｄ）、１９８９年
【非特許文献３２】
ザ  ペスティサイド  マニュアル（Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ）第１２版、Ｃ．Ｄ．Ｓ．トムリン（Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ）編、ブリティッシュ  クロップ  プロテクション  カウンシル（Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ）、英国、サリー州、ファーナム（Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．）、２０００年
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明は、無脊椎害虫またはその環境を、式Ｉの化合物、そのＮ−オキシド、または前記化合物の農業的に適切な塩（例えば、本明細書に記載の組成物として）の生物学的有効量と接触させる工程を含む、無脊椎害虫を防除する方法に関する。
【００１１】
【化３】
2005506341.tif 000005
【００１２】
（式中、
Ｂは、Ｏ、ＳまたはＮＲ1であり、
Ｊは、１つから４つのＲ5により各環または環系が任意に置換された、フェニル環、ナフチル環系、５員もしくは６員のヘテロ芳香族環、または芳香族８員、９員もしくは１０員の縮合複素二環式環系であり、
Ｒ1は、Ｋであり、
各Ｋは、独立して、Ｇ；ハロゲン、Ｇ、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル、およびＲ6から独立して選択される１つから３つの置換基により各環が任意に置換されたフェニル、フェノキシ、または５員もしくは６員のヘテロ芳香族環からなる群より選択される１または複数の置換基によりそれぞれ任意に置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；ヒドロキシ；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ；Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ；Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルおよびＣ2〜Ｃ6アルキルカルボニルであり、
Ｒ2は、ＨまたはＫであるか、あるいは
Ｒ1およびＲ2は一緒になって、少なくとも１つの炭素員を含み、２以下の炭素員をＣ（＝Ｏ）として任意に含み、かつ窒素および酸素から選択される１員を任意に含み、Ｒ3から選択される１つから４つの置換基により任意に置換された２員から５員の連結鎖を形成し、
各Ｒ3は、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2またはＣ1〜Ｃ2アルコキシであり、
Ｇは、Ｃ（＝Ｏ）、ＳＯおよびＳ（Ｏ）2からなる群より選択される１つまたは２つの環員を任意に含み、かつＲ3から選択される１つから４つの置換基により任意に置換された５員または６員の非芳香族炭素環または複素環式環であり、
各Ｒ4は、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ヒドロキシアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ10、ＣＯ2Ｒ10、Ｃ（Ｏ）ＮＲ10Ｒ11、ＮＲ10Ｒ11、Ｎ（Ｒ11）ＣＯ2Ｒ10またはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであるか、あるいは
各Ｒ4は、独立して、Ｒ6から独立して選択される１つから３つの置換基により各環が任意に置換されたフェニル、ベンジル、フェノキシ、または５員もしくは６員のヘテロ芳香族環であり、
各Ｒ5は、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ2Ｈ、ＣＯＮＨ2、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであるか、あるいは
各Ｒ5は、独立して、Ｒ6から独立して選択される１つから３つの置換基により各環または環系が任意に置換されたフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、５員もしくは６員のヘテロ芳香族環、または芳香族８員、９員もしくは１０員の縮合複素二環式環系であるか、あるいは
隣接炭素原子に結合している場合、２つのＲ5基は一緒になって、−ＯＣＦ2Ｏ−、−Ｃ  Ｆ2ＣＦ2Ｏ−または−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−であり、
各Ｒ6は、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ4〜Ｃ8アルキル（シクロアルキル）アミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであり、
Ｒ10は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、
Ｒ11は、ＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、かつ
ｎは、１から４の整数である）
【００１３】
また本発明は、無脊椎害虫またはその環境を、式Ｉの化合物または式Ｉの化合物を含む組成物の生物学的有効量および無脊椎害虫を防除するための少なくとも１つの追加の化合物または薬剤の生物学的有効量と接触させる、かかる方法にも関する。
【００１４】
本発明は、式Ｉｓの化合物、それらのＮ−オキシドまたはそれらの塩にも関する。
【００１５】
【化４】
2005506341.tif 000006
【００１６】
（式中、
Ｂは、ＯまたはＳであり、
Ｊは、１つから４つのＲ5により各環または環系が任意に置換された、フェニル環、ナフチル環系、５員もしくは６員のヘテロ芳香族環、または芳香族８員、９員もしくは１０員の縮合複素二環式環系であり、
Ｒ2は、Ｈ；Ｇ；ハロゲン、Ｇ、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル、あるいはＲ6から独立して選択される１つから３つの置換基により各環が任意に置換されたフェニル、フェノキシ、または５員もしくは６員のヘテロ芳香族環からなる群より選択される１または複数の置換基によりそれぞれ任意に置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；ヒドロキシ；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ；Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ；Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルおよびＣ2〜Ｃ6アルキルカルボニルであり、
Ｇは、Ｃ（＝Ｏ）、ＳＯおよびＳ（Ｏ）2からなる群より選択される１つまたは２つの環員を任意に含み、かつＲ3から選択される１つから４つの置換基により任意に置換された５員または６員の非芳香族炭素環または複素環式環であり、
各Ｒ3は、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2またはＣ1〜Ｃ2アルコキシであり、
各Ｒ4は、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ヒドロキシアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ10、ＣＯ2Ｒ10、Ｃ（Ｏ）ＮＲ10Ｒ11、ＮＲ10Ｒ11、Ｎ（Ｒ11）ＣＯ2Ｒ10またはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであるか、あるいは
各Ｒ4は、独立して、Ｒ6から独立して選択される１つから３つの置換基により各環が任意に置換されたフェニル、ベンジル、フェノキシ、または５員もしくは６員のヘテロ芳香族環であり、
各Ｒ5は、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ2Ｈ、ＣＯＮＨ2、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであるか、あるいは
各Ｒ5は、独立して、Ｒ6から独立して選択される１つから３つの置換基により各環が任意に置換されたフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、５員もしくは６員のヘテロ芳香族環、または芳香族８員、９員もしくは１０員の縮合複素二環式環系であるか、あるいは
隣接炭素原子に結合している場合、２つのＲ5基は一緒になって、−ＯＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−または−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−であり、
各Ｒ6は、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ4〜Ｃ8（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであり、
Ｒ10は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、
Ｒ11は、ＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、かつ
ｎは、１から４の整数である）
【００１７】
また本発明は、式Ｉの化合物の生物学的有効量と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群より選択される少なくとも１つの追加成分とを含む、無脊椎害虫を防除するための組成物にも関する。また本発明は、少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤の有効量を任意にさらに含む、かかる組成物にも関する。
【課題を解決するための手段】
【００１８】
上記詳述において、単独または「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」のような組み合わされた単語のいずれかで使用される用語「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたは種々のブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキルが挙げられる。「アルケニル」としては、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに種々のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルケンが挙げられる。「アルケニル」としては、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルのようなポリエンも挙げられる。「アルキニル」としては、１−プロピニル、２−プロピニル、ならびに種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキンが挙げられる。「アルキニル」としては、２，５−ヘキサジイニルのような複数の三重結合から構成される部分も挙げることができる。「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ならびに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が挙げられる。「アルコキシアルキル」は、アルキル上のアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ3ＯＣＨ2、ＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ2、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2およびＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2が挙げられる。「アルキルチオ」としては、メチルチオ、エチルチオ、ならびに種々のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体のような分枝鎖または直鎖アルキルチオ部分が挙げられる。「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。「トリアルキルシリル」としては、（ＣＨ3）3Ｓｉ、（ＣＨ3ＣＨ2）3Ｓｉおよび［（ＣＨ3）3Ｃ］（ＣＨ3）2Ｓｉが挙げられる。「（アルキル）シクロアルキルアミノ」は、水素原子がアルキル基により置換されたシクロアルキルアミノ基を意味し、例としては、（メチル）シクロプロピルアミノ、（エチル）シクロブチルアミノ、（イソ−プロピル）シクロペンチルアミノおよび（メチル）シクロヘキシルアミノのような基が挙げられる。発明の要約に示される通り、シクロアルキルアミノおよび（アルキル）シクロアルキルアミノ中のシクロアルキルはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり、（アルキル）シクロアルキルアミノ中のアルキルはＣ1〜Ｃ4アルキルである。
【００１９】
用語「芳香族」は、各環原子が本質的に同一平面に存在し、かつ環平面に対して垂直なｐ−軌道を有し、かつ（４ｎ＋２）π電子は、ｎが０または正の整数である場合、環に関連してヒュッケル則に従うことを表す。用語「芳香族環系」は、多環式環系の少なくとも１つの環が芳香族である完全不飽和炭素環および複素環を示す。芳香族炭素環式環または縮合炭素二環式環系は、完全芳香族炭素環および多環式環系の少なくとも１つの環が芳香族（例えば、フェニルおよびナフチル）である炭素環を含む。用語「非芳香族炭素環式環」は、環によりヒュッケル則が満たされない完全飽和炭素環ならびに部分的または完全不飽和炭素環を示す。用語「複素」は、環または環系に関連して、少なくとも１つの環原子が炭素以外であり、窒素、酸素およびイオウからなる群より独立して選択される１から４のヘテロ原子を含有し得るが、ただし各環が４以下の窒素、２以下の酸素および２以下のイオウを含有する環または環系を指す。用語「ヘテロ芳香族環または環系」および「芳香族縮合複素二環式環系」は、完全なヘテロ芳香族環および多環式環系の少なくとも１つの環が芳香族である複素環を含む（ここで、芳香族は、ヒュッケル則を満たすものを表す）。用語「非ヘテロ芳香族環式環または環系」は、環系におけるいずれの環によってもヒュッケル則が満たされない完全飽和複素環ならびに部分的または完全不飽和複素環を示す。いずれかの利用可能な炭素または窒素を通して、前記炭素または窒素上の水素を置換することにより、複素環式環または環系を結合させることができる。
【００２０】
用語「ハロゲン」としては、単独または「ハロアルキル」のような組み合わされた単語のいずれかで、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素が挙げられる。更に「ハロアルキル」のような組み合わされた単語で使用される場合、前記アルキルは、同一であっても、または異なっていてもよいハロゲン原子により部分的または完全に置換されていてよい。「ハロアルキル」の例としては、Ｆ3Ｃ、ＣｌＣＨ2、ＣＦ3ＣＨ2およびＣＦ3ＣＣｌ2が挙げられる。用語「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、「ハロアルコキシ」等は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）2Ｃ＝ＣＨＣＨ2およびＣＦ3ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ2が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ3Ｃ≡Ｃ、ＣＣｌ3Ｃ≡ＣおよびＦＣＨ2Ｃ≡ＣＣＨ2が挙げられる。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ3Ｏ、ＣＣｌ3ＣＨ2Ｏ、ＨＣＦ2ＣＨ2ＣＨ2ＯおよびＣＦ3ＣＨ2Ｏが挙げられる。
【００２１】
「アルキルカルボニル」の例としては、Ｃ（Ｏ）ＣＨ3、Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3およびＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ3）2が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ3ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ3ＣＨ2ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ3）2ＣＨＯＣ（＝Ｏ）および種々のブトキシ−またはペントキシカルボニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノカルボニル」の例としては、ＣＨ3ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ3ＣＨ2ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ3）2ＣＨＮＨＣ（＝Ｏ）および種々のブチルアミノ−またはペンチルアミノカルボニル異性体が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニル」の例としては、（ＣＨ3）2ＮＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ3ＣＨ2）2ＮＣ（＝Ｏ）、ＣＨ3ＣＨ2（ＣＨ3）ＮＣ（＝Ｏ）、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ3）ＮＣ（＝Ｏ）および（ＣＨ3）2ＣＨＮ（ＣＨ3）Ｃ（＝Ｏ）が挙げられる。
【００２２】
置換基中の全炭素原子数を接頭辞「Ｃi〜Ｃj」で表すことができ、ここで、ｉおよびｊは、１から８の数である。例えば、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからブチルスルホニルまでを示し、Ｃ2アルコキシアルキルはＣＨ3ＯＣＨ2を示し、Ｃ3アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ3ＣＨ（ＯＣＨ3）、ＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ2またはＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ2を示し、かつＣ4アルコキシアルキルは、総数４の炭素原子を含有する、アルコキシ基により置換されたアルキル基の様々な異性体を示し、例としてはＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2およびＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2が挙げられる。上記詳述において、式Ｉの化合物が複素環式環を含む場合、いずれかの利用可能な炭素または窒素を通して、前記炭素または窒素上の水素を置換することにより、全ての置換基はこの環に結合される。
【００２３】
置換基の数が１または複数であり得ることを表す下付き文字を有する置換基により化合物が置換された場合、前記置換基は（１または複数である場合）、定義された置換基の群より独立して選択される。さらに、下付き文字が範囲、例えば（Ｒ）i-jを表す場合、置換基の数はｉ〜ｊの間（ｉおよびjを含む）の整数から選択されてよい。
【００２４】
用語「任意に置換された」は、部分が置換されていても、未置換であってもよいことを表す。用語「１つから３つの置換基により任意に置換された」等は、部分が未置換であっても、部分上の利用可能な位置の１つから３つが置換されていてもよいことを表す。部分が、水素であり得る置換基、例えばＲ4を含有する場合、次いでこの置換基が水素として見なされる場合、これは前記部分が未置換であることに同等であることが認識される。
【００２５】
式Ｉの化合物は、１または複数の立体異性体として存在することも可能である。様々な立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体が挙げられる。注目すべきは、イミノ部分のＲ2がＢに関連してシン（ｓｙｎ）またはアンチ（ａｎｔｉ）であり得る幾何学異性体、あるいはシンおよびアンチ幾何学異性体の混合物である。他の立体異性体に関して濃縮された場合、または他の立体異性体から分離された場合、１つの立体異性体がより活性であり得、そして／または有利な効果を示し得ることを当業者は認識するだろう。加えて、当業者は、前記立体異性体をいかにして分離するか、濃縮するか、そして／または選択的に調製するかを知っている。従って、式Ｉの化合物は、立体異性体の混合物として、個々の立体異性体として、または光学的に活性な形態として存在してよい。式Ｉの化合物の幾つかは、１または複数の互換異性体として存在することも可能であり、かかる化合物の全ての互換異性形態は本発明の一部である。従って、本発明の化合物は、互換異性体の混合物または個々の互換異性体として存在してよい。
【００２６】
本発明は、式Ｉ、それらのＮ−オキシドおよびそれらの塩から選択される化合物を含む。窒素はオキシドへの酸化に利用可能な孤立電子対を必要とすることから、全ての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成し得ないことを当業者は認識し、Ｎ−オキシドを形成できるそれらの窒素含有複素環を当業者は認知するだろう。第三級アミンがＮ−オキシドを形成し得ることも当業者は認知するだろう。複素環および第三級アミンのＮ−オキシドの調製に関する合成法は当業者に周知であり、過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）のようなペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドのようなアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、ならびにジメチジオキシランのようなジオキシランによる複素環および第三級アミンの酸化を含む。これらのＮ−オキシドの調製方法は文献に広く記載されており、再調査されている。例えば、（非特許文献１）、（非特許文献２）、（非特許文献３）、（非特許文献４）および（非特許文献５）を参照のこと。
【００２７】
本発明の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩化水素酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、オキサル酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸のような無機または有機酸による酸付加塩が挙げられる。化合物がカルボン酸のような酸部分またはフェノールを含有する場合、本発明の化合物の塩としては、有機塩基（例えば、ピリジン、アンモニアまたはトリエチルアミン）あるいは無機塩基（例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムまたはバリウムの水素化物、水酸化物または炭酸塩）により形成されたものも挙げられる。
【００２８】
上記の通り、Ｊは、１つから４つのＲ5により各環または環系が任意に置換されたフェニル環、ナフチル環系、５員もしくは６員のヘテロ芳香族環、または芳香族８員、９員もしくは１０員の縮合複素二環式環系である。用語「任意に置換された」は、これらのＪ基に関連して、未置換であるか、または未置換類似体が有する生物学的活性を失活させない少なくとも１つの水素以外の置換基を有する基を指す。１つから４つのＲ5により任意に置換されたフェニルの例は、表示１においてＵ−１として図示される環であり、ここではＲvはＲ5であり、かつｒは０から４の整数である。１つから４つのＲ5により任意に置換されたナフチル基の例は、表示１においてＵ−８５として図示され、ここではＲvはＲ5であり、かつｒは０から４の整数である。１つから４つのＲ5により任意に置換された５員もしくは６員のヘテロ芳香族環の例としては、表示１に図示された環Ｕ−２からＵ−５３が挙げられ、ここではＲvはＲ5であり、かつｒは０から４の整数である。ここで留意すべき点は、以下のＪ−１からＪ−５も、５員もしくは６員のヘテロ芳香族環を示すことである。ここで留意すべき点は、Ｕ−２からＵ−２０はＪ−１の例であり、Ｕ−２１からＵ−３５およびＵ−４０はＪ−２の例であり、Ｕ−３６からＵ−３９はＪ−３の例であり、Ｕ−４１からＵ−４８はＪ−４の例であり、そしてＵ−４９からＵ−５３はＪ−５の例であることである。１つから４つのＲ5により任意に置換された芳香族８員、９員もしくは１０員の縮合複素二環式環系の例としては、表示１に図示されたＵ−５４からＵ−８４が挙げられ、ここではＲvはＲ5であり、かつｒは０から４の整数である。
【００２９】
それらの原子価を充填するために置換を必要とする窒素原子は、ＨまたはＲvにより置換される。ここで留意すべき点は、幾つかのＵ基は、４未満のＲv基によってのみ置換され得ることである（例えば、Ｕ−１４、Ｕ−１５、Ｕ−１８からＵ−２１およびＵ−３２からＵ−３４は、１つのＲvによってのみ置換され得る）。ここで留意すべき点は、（Ｒv）r〜Ｕ基の間の結合点が固定されていない状態で図示される場合、（Ｒv）rはＵ基のいずれかの利用可能な炭素原子に結合可能であることである。ここで留意すべき点は、Ｕ基上の結合点が固定されていない状態で図示される場合、Ｕ基のいずれかの利用可能な炭素を通して、水素原子を置換することにより、Ｕ基は式Ｉの残りの部分に結合可能であることである。
【００３０】
【化５】
2005506341.tif 000007
【００３１】
【化６】
2005506341.tif 000008
【００３２】
【化７】
2005506341.tif 000009
【００３３】
【化８】
2005506341.tif 000010
【００３４】
上記の通り、Ｇは、Ｃ（＝Ｏ）、ＳＯおよびＳ（Ｏ）2からなる群より選択される１つまたは２つの環員を任意に含み、かつＲ3から選択される１つから４つの置換基により任意に置換された５員または６員の非芳香族炭素環または複素環式環である。かかるＧ基の例としては、表示２においてＧ−１からＧ−４１として図示されるものが挙げられ、ここではｍは０から４の整数である。用語「任意に置換された」は、これらのＧ基に関連して、未置換であるか、または未置換類似体が有する生物学的活性を失活させない少なくとも１つの水素以外の置換基を有する基を指す。ここで留意すべき点は、これらのＧ基の結合点が固定されていない状態で図示される場合、Ｇ基のいずれかの利用可能な炭素または窒素を通して、水素原子を置換することにより、Ｇ基は式Ｉの残りの部分に結合可能であることである。水素原子を置換することにより、任意の置換基はいずれかの利用可能な炭素または窒素に結合可能である。ここで留意すべき点は、Ｇが、Ｇ−２４からＧ−２９およびＧ−３２からＧ−３５から選択される環を含む場合、ＡはＯ、ＳまたはＮＲ3から選択されることである。ここで留意すべき点は、ＧがＧ−３、Ｇ−５、Ｇ−７、Ｇ−９、Ｇ−１６からＧ−１８、Ｇ−２３、およびＧ−２４からＧ−２９、およびＧ−３２からＧ−３５（ＡがＮＲ3である場合）である場合、それらの原子価を充填するために置換を必要とする窒素原子はＨまたはＲ3により置換されていることである。
【００３５】
【化９】
2005506341.tif 000011
【００３６】
【化１０】
2005506341.tif 000012
【００３７】
上記の通り、ある種のＲ1およびＲ2基は、１または複数の置換基により任意に置換されることができる。用語「任意に置換された」は、これらの基に関連して、未置換であるか、または少なくとも１つの水素以外の置換基を有するＲ1および／またはＲ2基を指す。任意に置換されたＲ1および／またはＲ2基の例は、上記発明の要約に列挙された置換基から独立して選択される１または複数（いずれかの特定のＲ1および／またはＲ2基における置換に関して利用可能な水素の総数まで）の置換基によるＲ1および／またはＲ2基の炭素原子上の水素の置換により任意に置換されたものである。これらの置換基は列挙されているが、ここで留意すべき点は、それらは任意の置換基であるため、存在する必要がないということである。注目すべきは、未置換であるＲ1および／またはＲ2基である。注目すべきは、１つから５つの置換基により置換されたＲ1および／またはＲ2基である。１つの置換基により置換されたＲ1および／またはＲ2基も注目すべきである。
【００３８】
上記の通り、各Ｒ1およびＲ2は、独立して、（中でも）Ｒ6から独立して選択される１つから３つの置換基により各環が任意に置換されたフェニル、フェノキシ、または５員もしくは６員のヘテロ芳香族環から選択される１または複数の置換基によりそれぞれ任意に置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルである。用語「任意に置換された」は、これらの基に関連して、未置換であるか、または未置換類似体が有する生物学的活性を失活させない少なくとも１つの水素以外の置換基を有する基を指す。かかる置換基の例としては、（Ｒv）rよりもＲ6から独立して選択される１つから３つの置換基によりかかる環が任意に置換されていることを除き、表示１において図示されるＵ−１からＵ−５３およびＵ−８８として図示される環が挙げられる。ここで留意すべき点は、Ｒ6置換基は任意の置換基であるため、存在する必要がないことである。
【００３９】
上記の通り、各Ｒ4は、独立して、（中でも）Ｒ6から独立して選択される１つから３つの置換基により各環が任意に置換されたフェニル、ベンジル、フェノキシ、または５員もしくは６員のヘテロ芳香族環である。用語「任意に置換された」は、これらのＲ4基に関連して、未置換であるか、または未置換類似体が有する生物学的活性を失活させない少なくとも１つの水素以外の置換基を有する基を指す。かかるＲ4基の例としては、（Ｒv）rよりもＲ6から独立して選択される１つから３つの置換基によりかかる環が任意に置換されていることを除き、表示１において図示されるＵ−１からＵ−５３およびＵ−８６およびＵ−８８として図示される環が挙げられる。ここで留意すべき点は、Ｒ6置換基は任意の置換基であるため、存在する必要がないことである。
【００４０】
上記の通り、各Ｒ5は、独立して、（中でも）Ｒ6から独立して選択される１つから３つの置換基により各環または環系が任意に置換されたフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、５員もしくは６員のヘテロ芳香族環、または芳香族８員、９員もしくは１０員の縮合複素二環式環系である。かかるＲ5基の例としては、（Ｒv）rよりもＲ6から独立して選択される１つから３つの置換基によりかかる環または環系が任意に置換されていることを除き、表示１において図示されるＵ−１からＵ−８８として図示される環および環系が挙げられる。ここで留意すべき点は、Ｒ6置換基は任意の置換基であるため、存在する必要がないことである。
【００４１】
コスト、合成および適用の容易さ、ならびに／または生物学的効力の理由から、好ましいものは以下のものである。
好ましいもの１．Ｒ2は、Ｈ；あるいはハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルスルフィニルおよびＣ1〜Ｃ2アルキルスルホニルからなる群より選択される１または複数の置換基によりそれぞれ任意に置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり、
１つのＲ4基はフェニル環に２位または５位で結合し、かつ前記Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり、かつ
ｎは、１または２である式Ｉの化合物を含む方法。
【００４２】
好ましいもの２．Ｊは、１つから４つのＲ5により任意に置換されたフェニル基である、好ましいもの１の方法。
【００４３】
好ましいもの３．ＢはＯであり、かつ
各Ｒ5は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルまたはＣ2〜Ｃ4アルコキシカルボニルであるか、あるいは
各Ｒ5は、独立して、Ｒ6から独立して選択される１つから３つの置換基により各環が任意に置換されたフェニル、または５員もしくは６員のヘテロ芳香族環であるか、あるいは
隣接炭素原子に結合している場合、２つのＲ5基は一緒になって、−ＯＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−または−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−である、好ましいもの２の方法。
【００４４】
好ましいもの４．Ｒ2は、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ3またはＳ（Ｏ）pＣＨ3により任意に置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
１つのＲ4基はフェニル環に２位で結合し、かつ前記Ｒ4は、ＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＦ3、
ＯＣＨＦ2、Ｓ（Ｏ）pＣＦ3、Ｓ（Ｏ）pＣＨＦ2、ＣＮまたはハロゲンであり、
第２のＲ4は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＣＦ3であり、
各Ｒ5は、独立して、ハロゲン、メチル、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、Ｓ（Ｏ）pＣＦ3、Ｓ（Ｏ）pＣＨＦ2、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＦ2ＣＨＦ2、Ｓ（Ｏ）pＣＨ2ＣＦ3またはＳ（Ｏ）pＣＦ2ＣＨＦ2；あるいはＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲンおよびＣＮから独立して選択される１つから３つの置換基により各環が任意に置換されたフェニル、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジンまたはピリミジン環であり、かつ
ｐは、０、１または２である、好ましいもの３の方法。
【００４５】
好ましいもの５．Ｒ2は、Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、ｉ−プロピルまたはｔ−ブチルである、好ましいもの４の方法。
【００４６】
好ましいもの６．Ｊは、１つから３つのＲ5によりそれぞれ任意に置換されたＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４およびＪ−５
【００４７】
【化１１】
2005506341.tif 000013
【００４８】
からなる群より選択される５員または６員のヘテロ芳香族環であり、
Ｑは、Ｏ、Ｓ、ＮＨまたはＮＲ5であり、かつ
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、独立して、Ｎ、ＣＨまたはＣＲ5であるが、ただしＪ−４およびＪ−５において、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺの少なくとも１つはＮである、好ましいもの１の方法。
【００４９】
好ましいもの７．ＢはＯであり、かつ
各Ｒ5は、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルまたはＣ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル；あるいはＲ6から独立して選択される１つから３つの置換基により各環が任意に置換されたフェニル、または５員もしくは６員のヘテロ芳香族環である、好ましいもの６の方法。
【００５０】
好ましいもの８．１つから３つのＲ5により置換されたＪは、Ｊ−６、Ｊ−７、Ｊ−８、Ｊ−９、Ｊ−１０、Ｊ−１１、Ｊ−１２およびＪ−１３
【００５１】
【化１２】
2005506341.tif 000014
【００５２】
からなる群より選択され、
Ｖは、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩであり、
各Ｒ6aは、独立して、ＨまたはＲ6であり、
Ｒ6は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオであり、
各Ｒ7は、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオであり、
Ｒ9は、Ｃ2〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロ  アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルまたはＣ3〜Ｃ6ハロアルキニルであり、
Ｒ10は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、
Ｒ11はＣ1〜Ｃ4アルキルであり、かつ
ｎは、１または２である、好ましいもの７の方法。
【００５３】
ここで留意すべき点は、Ｒ7およびＲ9はＲ5のサブセットであることである。ここで留意すべき点は、Ｖに包括されたＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ原子はＲ6のサブセットであることである。注目すべきは、ＶはＮである好ましいもの８の方法である。ＶはＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＣＢｒである好ましいもの８の方法も注目すべきである。特に注目すべきは、ＶはＮまたはＣＨである好ましいもの８の方法である。
【００５４】
好ましいもの９．Ｒ2は、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ3またはＳ（Ｏ）pＣＨ3により任意に置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル；あるいはＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、
１つのＲ4基はフェニル環に２位で結合し、かつ前記Ｒ4は、ＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、Ｓ（Ｏ）pＣＦ3、Ｓ（Ｏ）pＣＨＦ2、ＣＮまたはハロゲンであり、
第２のＲ4は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＣＦ3であり、
Ｒ6aは、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、
Ｒ7は、ＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＨＦ2またはハロゲンであり、
Ｒ9は、ＣＨ2ＣＦ3、ＣＨＦ2またはＣＦ3であり、かつ
ｐは、０、１または２である、好ましいもの８の方法。
【００５５】
注目すべきは、１つのＲ4基はフェニル環に２位で結合し、かつ前記Ｒ4は、ＣＨ3、ＣｌまたはＢｒであり、かつ第２のＲ4はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＣＦ3である、好ましいもの９の方法である。
【００５６】
好ましいもの１０．１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−６であり、ＶはＮまたはＣＨであり、かつＲ7は、ＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＨＦ2またはハロゲンである、好ましいもの９の方法。
【００５７】
好ましいもの１１．Ｒ6aはＦ、ＣｌまたはＢｒであり、かつＲ7はハロゲンまたはＣＦ3である、好ましいもの１０の方法。
【００５８】
好ましいもの１２．１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−７であり、かつＲ9は、Ｃ2〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルである、好ましいもの９の方法。
【００５９】
注目すべきは、ＶはＮまたはＣＨであり、Ｒ6aはＣｌまたはＢｒであり、かつＲ9はＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2ＣＦ3、ＣＦ2ＣＨＦ2である、好ましいもの１２の方法である。
【００６０】
好ましいもの１３．１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−８であり、ＶはＮであり、Ｒ6aはＣｌまたはＢｒであり、かつＲ7はハロゲンまたはＣＦ3である、好ましいもの９の方法。
【００６１】
好ましいもの１４．１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−９であり、Ｒ6aはＣｌまたはＢｒであり、かつＲ7はＣＦ3である、好ましいもの９の方法。
【００６２】
好ましいもの１５．１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−１０であり、Ｒ6aはＣｌまたはＢｒであり、かつＲ9はＣＨ2ＣＦ3、ＣＨＦ2またはＣＦ3である、好ましいもの９の方法。
【００６３】
好ましいもの１６．１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−１１であり、Ｒ6aはＣｌまたはＢｒであり、かつＲ7はハロゲン、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＨＦ2またはＣＦ3である、好ましいもの９の方法。
【００６４】
好ましいもの１７．１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−１２であり、Ｒ6aはＣｌまたはＢｒであり、Ｒ7はハロゲン、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＨＦ2またはＣＦ3であり、かつＲ9はＣＨ2ＣＦ3、ＣＨＦ2またはＣＦ3である、好ましいもの９の方法。
【００６５】
好ましいもの１８．１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−１３であり、Ｒ6aはＣｌまたはＢｒであり、かつＲ9はＣＨ2ＣＦ3、ＣＨＦ2またはＣＦ3である、好ましいもの９の方法。
【００６６】
特に好ましい方法は、Ｎ−［２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン４−イリデン］メタンアミン、
Ｎ−［２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン４−イリデン］−２−プロパンアミン、
Ｎ−［２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン４−イリデン］エタンアミン、
Ｎ−［６−クロロ−２−［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン４−イリデン］メタンアミン、
Ｎ−［６−クロロ−２−［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン４−イリデン］−２−プロパンアミン、
Ｎ−［６−クロロ−２−［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン４−イリデン］エタンアミン、
Ｎ−［６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン４−イリデン］メタンアミン、
Ｎ−［６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン４−イリデン］−２−プロパンアミン、
Ｎ−［６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン４−イリデン］エタンアミン、
Ｎ−［６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン４−イリデン］−２−メチル−２−プロパンアミン、
Ｎ−［２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン４−イリデン］−２−プロパンアミン、
Ｎ−［２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン４−イリデン］−２−メチル−２−プロパンアミン、
Ｎ−［２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン４−イリデン］−２−プロパンアミン、および
Ｎ−［２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン４−イリデン］−２−メチル−２−プロパンアミン
からなる群より選択される化合物を含むものである。
【００６７】
また以下のものも好ましい。
好ましいもの１９．ＢはＮＲ1であり、
１つから３つのＲ5により置換されたＪは、Ｊ−６（上記好ましいもの８において定義された通りである）であり、
各Ｒ1は、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり、
Ｒ2は、ＨまたはＣ1〜Ｃ6アルキルであるか、あるいは
Ｒ1およびＲ2は一緒になって、少なくとも１つの炭素員を含み、２以下の炭素員をＣ（＝Ｏ）として任意に含み、かつ窒素および酸素から選択される１員を任意に含み、Ｒ3から選択される１つから４つの置換基により任意に置換された２員から５員の連結鎖を形成し、
各Ｒ3は、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2またはＣ1〜Ｃ2アルコキシであり、
１つのＲ4基はフェニル環に２位で結合し、かつ前記Ｒ4は、ＣＨ3、ＣｌまたはＢｒであり、かつ第２のＲ4は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ3である、好ましいもの１の方法。
【００６８】
さらに注目すべきは、Ｒ1およびＲ2が一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）−、−Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ−および−ＣＨ＝Ｎ−からなる群より選択される連結鎖を形成することができ、この部分の左側端部はＲ1の位置で結合し、かつこの部分の右側端部はＲ2の位置で結合する、好ましいもの１９の化合物を含む方法である。
【００６９】
特に好ましくは、化合物、７，９−ジクロロ−５−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［１，２−ｃ］キナゾリンを含む、好ましいもの１９の方法である。
【００７０】
また本発明は、式Ｉの化合物の生物学的有効量を含む、無脊椎害虫を防除するための組成物にも関する。好ましい組成物は、好ましいもの１から好ましいもの１９に記載された化合物、および上記特に好ましい方法に列挙されたものを含むものである。
【００７１】
合成の容易さ、および／または生物学的効力から、好ましい化合物は以下のものである。
【００７２】
好ましいものＡ．ＢはＯであり、
Ｒ2は、Ｈ、あるいはハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルスルフィニルおよびＣ1〜Ｃ2アルキルスルホニルからなる群より選択される１または複数の置換基によりそれぞれ任意に置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり、
１つのＲ4基は、フェニル環に２位または５位で結合し、かつ前記Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり、
各Ｒ5は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルまたはＣ2〜Ｃ4アルコキシカルボニルであるか、あるいは
各Ｒ5は、独立して、Ｒ6から独立して選択される１つから３つの置換基により各環が任意に置換されたフェニル、または５員もしくは６員のヘテロ芳香族環であるか、あるいは
隣接炭素原子に結合している場合、２つのＲ5基は一緒になって、−ＯＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−または−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−であり、かつ
ｎは、１または２である、式Ｉの化合物。
【００７３】
好ましいものＢ．Ｊは、１つから４つのＲ5により任意に置換されたフェニル基であり、
Ｒ2は、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ3またはＳ（Ｏ）pＣＨ3により任意に置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
１つのＲ4基はフェニル環に２位で結合し、かつ前記Ｒ4は、ＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＦ3、
ＯＣＨＦ2、Ｓ（Ｏ）pＣＦ3、Ｓ（Ｏ）pＣＨＦ2、ＣＮまたはハロゲンであり、
第２のＲ4は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ3であり、
各Ｒ5は、独立して、ハロゲン、メチル、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、Ｓ（Ｏ）pＣＦ3、Ｓ（Ｏ）pＣＨＦ2、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＦ2ＣＨＦ2、Ｓ（Ｏ）pＣＨ2ＣＦ3またはＳ（Ｏ）pＣＦ2ＣＨＦ2；あるいはＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲンおよびＣＮから独立して選択される１つから３つの置換基により各環が任意に置換されたフェニル、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジンまたはピリミジン環であり、かつ
ｐは、０、１または２である、好ましいものＡの化合物。
【００７４】
好ましいものＣ．Ｒ2は、Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、ｉ−プロピルまたはｔ−ブチルである、好ましいものＢの化合物。
【００７５】
好ましいものＤ．Ｊは、１つから３つのＲ5によりそれぞれ任意に置換されたＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４およびＪ−５
【００７６】
【化１３】
2005506341.tif 000015
【００７７】
からなる群より選択される５員または６員のヘテロ芳香族環であり、
Ｑは、Ｏ、Ｓ、ＮＨまたはＮＲ5であり、かつ
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、独立して、Ｎ、ＣＨまたはＣＲ5であるが、ただしＪ−４およびＪ−５において、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺの少なくとも１つはＮであり、かつ
各Ｒ5は、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルまたはＣ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル；あるいはＲ6から独立して選択される１つから３つの置換基により各環が任意に置換されたフェニル、または５員もしくは６員のヘテロ芳香族環である、好ましいものＡの化合物。
【００７８】
好ましいＥ．１つから３つのＲ5により置換されたＪは、Ｊ−６、Ｊ−７、Ｊ−８、Ｊ−９、Ｊ−１０、Ｊ−１１、Ｊ−１２およびＪ−１３
【００７９】
【化１４】
2005506341.tif 000016
【００８０】
からなる群より選択され、
Ｖは、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩであり、
各Ｒ6aは、独立して、ＨまたはＲ6であり、
Ｒ6は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオであり、
各Ｒ7は、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオであり、
Ｒ9は、Ｃ2〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルまたはＣ3〜Ｃ6ハロアルキニルであり、
Ｒ10は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、
Ｒ11はＣ1〜Ｃ4アルキルであり、かつ
ｎは、１または２である、好ましいものＤの化合物。
【００８１】
ここで留意すべき点は、Ｒ7およびＲ9はＲ5のサブセットであることである。ここで留意すべき点は、Ｖに包括されたＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ原子はＲ6のサブセットであることである。注目すべきは、ＶはＮである好ましいＥの化合物である。ＶはＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＣＢｒである好ましいＥの化合物も注目すべきである。特に注目すべきは、ＶはＮまたはＣＨである好ましいＥの化合物である。
【００８２】
好ましいものＦ．Ｒ2は、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ3またはＳ（Ｏ）pＣＨ3により任意に置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル；あるいはＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、
１つのＲ4基はフェニル環に２位で結合し、かつ前記Ｒ4は、ＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、Ｓ（Ｏ）pＣＦ3、Ｓ（Ｏ）pＣＨＦ2、ＣＮまたはハロゲンであり、
第２のＲ4は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ3であり、
Ｒ6aは、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、
Ｒ7は、ＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＨＦ2またはハロゲンであり、
Ｒ9は、ＣＨ2ＣＦ3、ＣＨＦ2またはＣＦ3であり、かつ
ｐは、０、１または２である、好ましいＥの化合物。
【００８３】
注目すべきは、１つのＲ4基はフェニル環に２位で結合し、かつ前記Ｒ4は、ＣＨ3、ＣｌまたはＢｒであり、かつ第２のＲ4はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ3である、好ましいものＦの化合物である。
【００８４】
好ましいものＧ．１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−６であり、ＶはＮまたはＣＨであり、かつＲ7は、ＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＨＦ2またはハロゲンである、好ましいものＦの化合物。
【００８５】
好ましいものＨ．Ｒ6aはＦ、ＣｌまたはＢｒであり、かつＲ7はハロゲンまたはＣＦ3である、好ましいものＧの化合物。
【００８６】
好ましいものＩ．１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−７であり、かつＲ9は、Ｃ2〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルである、好ましいものＦの化合物。
【００８７】
注目すべきは、ＶはＮまたはＣＨであり、Ｒ6aはＣｌまたはＢｒであり、かつＲ9はＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2ＣＦ3、ＣＦ2ＣＨＦ2である、好ましいものＩの化合物である。
【００８８】
好ましいものＪ．１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−８であり、ＶはＮであり、Ｒ6はＣｌまたはＢｒであり、かつＲ7はハロゲンまたはＣＦ3である、好ましいものＦの化合物。
【００８９】
好ましいものＫ．１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−９であり、Ｒ6aはＣｌまたはＢｒであり、かつＲ7はＣＦ3である、好ましいものＦの化合物。
【００９０】
好ましいものＬ．１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−１０であり、Ｒ6aはＣｌまたはＢｒであり、かつＲ9はＣＨ2ＣＦ3、ＣＨＦ2またはＣＦ3である、好ましいものＦの化合物。
【００９１】
好ましいものＭ．１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−１１であり、Ｒ6aはＣｌまたはＢｒであり、かつＲ7はハロゲン、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＨＦ2またはＣＦ3である、好ましいものＦの化合物。
【００９２】
好ましいものＮ．１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−１２であり、Ｒ6aはＣｌまたはＢｒであり、Ｒ7はハロゲン、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＨＦ2またはＣＦ3であり、かつＲ9はＣＨ2ＣＦ3、ＣＨＦ2またはＣＦ3である、好ましいものＦの化合物。
【００９３】
好ましいものＯ．１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−１３であり、Ｒ6aはＣｌまたはＢｒであり、かつＲ9はＣＨ2ＣＦ3、ＣＨＦ2またはＣＦ3である、好ましいものＦの化合物。
【００９４】
特に好ましくは、Ｎ−［２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン４−イリデン］メタンアミン、
Ｎ−［２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン４−イリデン］−２−プロパンアミン、
Ｎ−［２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン４−イリデン］エタンアミン、
Ｎ−［６−クロロ−２−［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン４−イリデン］メタンアミン、
Ｎ−［６−クロロ−２−［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン４−イリデン］−２−プロパンアミン、
Ｎ−［６−クロロ−２−［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン４−イリデン］エタンアミン、
Ｎ−［６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン４−イリデン］メタンアミン、
Ｎ−［６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン４−イリデン］−２−プロパンアミン、
Ｎ−［６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン４−イリデン］エタンアミン、
Ｎ−［６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン４−イリデン］−２−メチル−２−プロパンアミン、
Ｎ−［２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン４−イリデン］−２−プロパンアミン、
Ｎ−［２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン４−イリデン］−２−メチル−２−プロパンアミン、
Ｎ−［２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン４−イリデン］−２−プロパンアミン、および
Ｎ−［２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン４−イリデン］−２−メチル−２−プロパンアミン
からなる群より選択される化合物である。
【００９５】
注目すべきは、ＢはＮＲ1であり、
１つから３つのＲ5により置換されたＪは、Ｊ−６（上記好ましいもの８において定義された通りである）であり、
各Ｒ1は、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり、
Ｒ2は、ＨまたはＣ1〜Ｃ6アルキルであるか、あるいは
Ｒ1およびＲ2は一緒になって、少なくとも１つの炭素員を含み、２以下の炭素員をＣ（＝Ｏ）として任意に含み、かつ窒素および酸素から選択される追加の１員を任意に含み、Ｒ3から選択される１つから４つの置換基により任意に置換された２員から５員の連結鎖を形成し、
各Ｒ3は、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2またはＣ1〜Ｃ2アルコキシであり、
１つのＲ4基はフェニル環に２位で結合し、かつ前記Ｒ4は、ＣＨ3、ＣｌまたはＢｒであり、かつ第２のＲ4は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ3である、式Ｉの化合物である。
【００９６】
さらに注目すべきは、Ｒ1およびＲ2が一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）−、−Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ−および−ＣＨ＝Ｎ−からなる群より選択される連結鎖を形成することができ、この部分の左側端部はＲ1の位置で結合し、かつこの部分の右側端部はＲ2の位置で結合する、式Ｉの化合物である。
【００９７】
特に好ましくは、化合物、７，９−ジクロロ−５−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［１，２−ｃ］キナゾリンである。
【００９８】
１または複数の以下のスキーム１〜３５に記載の方法および変法を使用して、式Ｉの化合物を調製することができる。以下の式Ｉ、ＩＩおよび２〜９６の化合物におけるＢ、Ｊ、Ｖ、Ｒ1からＲ6およびｎの定義は、上記発明の要約において定義された通りである。式Ｉａ〜ｆ、ＩＩａ〜ｃ、３ａ、４ａ〜ｔ、１０ａ、１８ａ、１９ａ〜ｃおよび２０ａの化合物は、それぞれ、式Ｉ、ＩＩ、３、４、１０、１８、１９および２０の化合物の様々なサブセットである。
【００９９】
ＰＯＣｌ3、ＰＯＣｌ3／ＰＣｌ5、ＳＯＣｌ2または塩化オキサリルのような脱水剤の存在下における環化によって、それぞれ式ＩＩａまたは式ＩＩｂの化合物から、式ＩａまたはＩｂの化合物（ＢがそれぞれＯまたはＳである式Ｉの化合物）を調製することができる。この環化は典型的に、ジクロロエタン、ジクロロメタン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、シクロヘキサン、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフランおよびクロロベンゼンのような溶媒中で、０℃から混合物の還流温度までの温度範囲において実行される。あるいは、任意にトリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンのような第三級アミン塩基の存在下において、トリフェニルホスフィンおよび臭素またはヨウ素のいずれかによる式ＩＩａまたは式ＩＩｂの処理によって、脱水環化を行うことができる。代表的な手順に関しては（非特許文献６）および（非特許文献７）を参照のこと。
【０１００】
【化１５】
2005506341.tif 000017
【０１０１】
酸捕捉剤の存在下における式２のアミンと式３の酸塩化物とのカップリングにより、式ＩＩａの化合物を提供することができる（スキーム２）。典型的な酸捕捉剤としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジンのようなアミン塩基が挙げられ、他の捕捉剤としては、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムのような水酸化物、ならびに炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムのような炭酸塩が挙げられる。特定の例において、ポリマー結合ジイソプロピルエチルアミンおよびポリマー結合ジメチルアミノピリジンのようなポリマー支持酸捕捉剤を使用することが有用である。テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルまたはジクロロメタンのような適切な不活性溶媒においてカップリングを実行して、式ＩＩａのアニリドを得ることができる。
【０１０２】
それに続く工程において、五硫化リンおよびローソン試薬を含む様々な標準チオ転移試薬を使用して、式ＩＩａのアミドを式ＩＩｂのチオアミドへと転換することができる。
【０１０３】
【化１６】
2005506341.tif 000018
【０１０４】
式ＩＩａの化合物の調製のための代替手順は、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１，１’−カルボニルジイミダゾール、ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィン酸塩化物またはベンゾトリアゾール−１−イルオキシ−トリス−（ジメチルアミノ）−ホスホニウムヘキサフルオロホスフェートのような脱水剤の存在下における式２のアミンと式４の酸とのカップリングを含む（スキーム３）。ここで、ポリマー結合シクロヘキシルカルボジイミドのようなポリマー支持試薬が再び有用である。ジクロロメタンまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような適切な不活性溶媒において、カップリングを実行することができる。この種類の反応に関する合成文献は広範囲であるため、スキーム２および３の合成の手順は、式ＩＩの化合物の調製のための有用な方法の単なる代表例である。
【０１０５】
【化１７】
2005506341.tif 000019
【０１０６】
また、当業者は、多数の周知の方法によって式４の酸から式３の酸塩化物を調製してよいことを理解するだろう。例えば、トルエンまたはジクロロメタンのような不活性溶媒中で、触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの存在下において、カルボン酸４を塩化チオニルまたは塩化オキサリルと反応させることによって、式３の酸塩化物は式４のカルボン酸から容易に製造される。
【０１０７】
式２のアミンは典型的に、ニトロ基の触媒水素化を介して、式５の相当する２−ニトロベンズアミドから入手可能である（スキーム４）。典型的な手順は、炭素上パラジウムまたは酸化白金のような金属触媒の存在下、およびエタノールおよびイソプロパノールのようなヒドロキシル溶媒中における水素還元を含む。また、酢酸中における亜鉛による還元によって、それらを調製することもできる。これらの手順は、化学文献において十分に実証されている。
【０１０８】
【化１８】
2005506341.tif 000020
【０１０９】
式５の中間体２−ニトロベンズアミドは、市販品として入手可能な２−ニトロ安息香酸から容易に調製される（スキーム５）。ここで、アミド形成のための典型的方法を適用することができる。これらは、式５のアミドを形成するために、例えばＤＣＣを使用する式６の酸と式７のアミンとの直接脱水カップリング、ならびに酸から酸塩化物または無水物のような活性化形態への転換、およびそれに続くアミンとのカップリングを含む。クロロギ酸エチルまたはクロロギ酸イソプロピルのようなクロロギ酸アルキルは、酸の活性化を含むこの種類の反応に関して特に有用な試薬である。アミド形成方法に関して、化学文献は広範囲である。
【０１１０】
【化１９】
2005506341.tif 000021
【０１１１】
また、スキーム６に示される通り、式８のイサト酸無水物から式２の中間体アントラニル酸アミドを調製することができる。典型的手順は、室温から１００℃までの範囲の温度で、ピリジンおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような極性非プロトン溶媒中において、アミン７とイサト酸無水物との等モル量の配合を含む。（非特許文献８）に記載の方法によって、式８のイサト酸無水物を製造することができる。
【０１１２】
【化２０】
2005506341.tif 000022
【０１１３】
スキーム７に示されるように、式ＩＩａの化合物の調製のための代替手順は、式７のアミンと式１０のベンゾオキサジノンとの反応を含む。そのまま、またはテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ピリジン、ジクロロメタンまたはクロロホルムを含む様々な適切な溶媒中で、室温から溶媒の還流温度までの範囲の最適温度で、スキーム７の反応を実行することができる。アントラニルアミドを生じるベンゾオキサジノンとアミンとの一般的な反応は、化学文献に十分に実証されている。ベンゾオキサジノン化学の再調査のために、（非特許文献９）およびその引用文献を参照のこと。（非特許文献１０）も参照のこと。
【０１１４】
【化２１】
2005506341.tif 000023
【０１１５】
様々な手順によって、式１０のベンゾオキサジノンを調製することができる。特に有用である２つの手順をスキーム８および９に詳述する。スキーム８において、式４のカルボン酸と式１１のアントラニル酸とのカップリングによって、式１０のベンゾオキサジノンを直接調製する。これは、トリエチルアミンまたはピリジンのようなアミン塩基の存在下における式４のカルボン酸へのメタンスルホニルクロリドの連続添加、それに続いて、式１１のアントラニル酸の添加、それに続いて、トリエチルアミンおよびメタンスルホニルクロリドの二回目の添加を含む。この手順は一般的に、ベンゾオキサジノンの良好な収率を与え、そして特に式４ａのピラゾールカルボン酸から式１０ａの化合物を調製するために有用である。
【０１１６】
【化２２】
2005506341.tif 000024
【０１１７】
スキーム９に、式１０のベンゾオキサジノンを直接提供するための、式３の酸塩化物と式８のイサト酸無水物とのカップリングを含む、式１０および１０ａのベンゾオキサジノンの代替調製を示す。類似手順によって、式３ａのピラゾール酸塩化物から式１０ａの化合物を調製することができる。ピリジンまたはピリジン／アセトニトリルのような溶媒が、この反応に適切である。式３ａの酸塩化物は、塩化チオニルまたは塩化オキサリルによる塩素化のような既知の手順によって式４ａの相当する酸から入手可能である。
【０１１８】
【化２３】
2005506341.tif 000025
【０１１９】
スキーム１０に概説される通り、式１３のイサチンから、式８のイサト酸無水物の調製を達成することができる。文献手順に従って、式１３のイサチンは、式１２のアニリン誘導体から入手可能である。過酸化水素によるイサチン１３の酸化により、一般的に、相当するイサト酸無水物８の良好な収率が得られる（（非特許文献１１））。また、イサト酸無水物は、１１とホスゲンまたはホスゲン当量との反応を含む多くの既知の手順を介して、アントラニル酸１１から入手可能である。
【０１２０】
【化２４】
2005506341.tif 000026
【０１２１】
ＰＯＣｌ3、ＰＯＣｌ3／ＰＣｌ5またはＳＯＣｌ2のような脱水剤の存在下における式１５のアミドとの環化によって、式１４のアントラニルニトリルから式ＩｃまたはＩｄの化合物（ＢがＮＲ1である式Ｉの化合物）を調製することができる（スキーム１１）。この環化は典型的に、ジクロロエタン、ジクロロメタン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、シクロヘキサン、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフランおよびクロロベンゼンのような溶媒中で、０℃から混合物の還流温度までの温度範囲において実行される。任意に酸捕捉剤の存在下において、式１６の親電子試薬（式中、Ｌｇは、ハロゲンおよびアルキルまたはアリールスルホネートのような脱離基である）により、得られた式Ｉｃの化合物（式中、Ｒ2はＨである）を処理して、式Ｉｄの化合物（式中、Ｒ2はＨ以外である）を提供することができる。典型的な酸捕捉剤としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジンのようなアミン塩基が挙げられ、他の捕捉剤としては、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムのような水酸化物、ならびに炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムのような炭酸塩が挙げられる。特定の例において、ポリマー結合ジイソプロピルエチルアミンおよびポリマー結合ジメチルアミノピリジンのようなポリマー支持酸捕捉剤を使用することが有用である。これらの反応は典型的に、ジクロロエタン、ジクロロメタン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、シクロヘキサン、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびクロロベンゼンのような溶媒中で、０℃から混合物の還流温度までの温度範囲において実行される。類似手順によって、式１４および１５の化合物（式中、Ｒ1はＨである）から式Ｉｄの化合物を調製することができる。２つの脱離基を有するアルキル化剤（例えば二臭化エチレンまたは二臭化プロピレン）による式Ｉｄのアルキル化は、例えば、部分Ｒ1−Ｒ2がＣＨ2ＣＨ2またはＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2である式Ｉｅの化合物を提供する。
【０１２２】
【化２５】
2005506341.tif 000027
【０１２３】
式１４の化合物は当該分野において周知であり、市販品として入手可能であるか、または十分確立された手順によって入手可能である。スキーム２、３および５に関して記載される方法に従って、式Ｒ1ＮＨ2のアミンとの反応によって、式４の酸または式３の酸塩化物から式１５のアミドを調製することができる。
【０１２４】
スキーム１１ａに示される通り、式ＩＩｃの化合物の脱水によって、式Ｉｆの化合物を調製してもよい。スキーム２に関して記載される方法に従って、酸捕捉剤の存在下において、ＮＨ部分を含有するオルト−ヘテロ環を有するアニリン（式１６）および式３の化合物から式ＩＩｃの化合物を調製することができる。いくつかの例において、カップリング条件下でＩＩｃの脱水を実行して、式Ｉｆを直接提供することができる。この反応順序のより詳細な例に関しては、実施例３を参照のこと。
【０１２５】
【化２６】
2005506341.tif 000028
【０１２６】
Ｊが任意に置換されたフェニル環である式４の安息香酸は当該分野において周知であり、市販品として入手可能であるか、または十分確立された手順によって入手可能である。スキーム１２〜３５において概説される手順によって、Ｊが任意に置換された複素環である式４の複素環酸を調製することができる。チオフェン、フラン、ピリジン、ピリミジン、トリアゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ピラジン、ピリダジンおよびイソキサゾールを含む広範囲の様々な複素環酸に対する一般的および特定の参照は、以下の概論：（非特許文献１２）；（非特許文献１３）；（非特許文献１４）；およびそのシリーズ、（非特許文献１５）において見出され得る。本発明の式Ｉの化合物を調製するために特に有用な複素環酸としては、ピリジン酸、ピリミジン酸およびピラゾール酸が挙げられる。それぞれの合成の代表的な例に関する手順を、スキーム１２〜３５に詳述する。様々な複素環式酸およびそれらの合成に関する一般的な方法は、ＰＣＴ特許出願公報（特許文献３）に見出され得る。
【０１２７】
スキーム１２に式４ａのピラゾールの合成を記載する。スキーム１２における式４ａの化合物の合成は、重要工程として、式１８の化合物（式中、Ｌｇは上記で定義される通り脱離基である）による式１７のピラゾールのアルキル化またはアリール化を介するＲ5a置換基の導入を含む。メチル基の酸化によってピラゾールカルボン酸が得られる。より好ましいＲ5b基の幾つかは、ハロアルキルを含む。
【０１２８】
【化２７】
2005506341.tif 000029
【０１２９】
また、スキーム１３にも式４ａのピラゾールの合成を記載される。重要工程として式２０の化合物のメタレーションおよびカルボキシル化を介して、これらの酸を調製することができる。スキーム１２と類似の方式で、すなわち、式１８の化合物によるアルキル化またはアリール化を介して、Ｒ5a基を導入する。代表的なＲ5b基としては、例えば、シアノ、ハロアルキルおよびハロゲンが挙げられる。
【０１３０】
【化２８】
2005506341.tif 000030
【０１３１】
スキーム１４に示される通り、（好ましい部分Ｊ−６に関連して）式４ｂの１−（２−ピリジニル）ピラゾールカルボン酸を調製するために、この手順は特に有用である。式１９のピラゾールと式１８ａの２，３−ジハロピリジンとの反応は、所望の位置化学に関して良好な特性を有する式２０ａの１−ピリジルピラゾールを良好な収率で与える。リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）による２０ａのメタレーション、それに続く、二酸化炭素によるリチウム塩の反応停止によって、式４ｂの１−（２−ピリジニル）ピラゾールカルボン酸が得られる。実施例１を参照のこと。
【０１３２】
【化２９】
2005506341.tif 000031
【０１３３】
スキーム１５に式４ｃのピラゾールの合成を記載する。式２３のピラゾールエステルを得るための、式２１の任意に置換されたフェニルヒドラジンと式２２のケトピルベートとの反応を介して、それらを調製することができる。エステルの加水分解により、式４ｃのピラゾール酸が得られる。Ｒ5aが任意に置換されたフェニルであり、かつＲ5bがハロアルキルである化合物の調製に関して、この手順は特に有用である。
【０１３４】
【化３０】
2005506341.tif 000032
【０１３５】
実施例２に、マスクされたカルボン酸としてフリル基を使用するこの順序の変形を記載する。
【０１３６】
スキーム１６に、式４ｃのピラゾール酸の代替合成を記載する。式２５の置換されたプロピオレートまたは式２７のアクリレートのいずれかによる式２４の適切に置換されたニトリルイミンの３＋２環化付加を介して、それらを調製することができる。アクリレートによる環化付加は、中間体ピラゾリンからピラゾールへの追加的な酸化を必要とする。式２８のエステルの加水分解により、式４ｃのピラゾール酸が得られる。この反応に関して好ましいイミノハライドとしては、式２９のトリフルオロメチルイミノクロリドおよび式３０のイミノジブロミドが挙げられる。２９のような化合物は既知である（非特許文献１６）。３０のような化合物は既知の方法によって入手可能である（非特許文献１７）。Ｒ5aが任意に置換されたフェニルであり、かつＲ5bがハロアルキルまたはブロモである化合物の調製に関して、これらの手順は特に有用である。
【０１３７】
式１９の出発ピラゾールは既知の化合物であるか、または既知の方法に従って調製することができる。式１９ａのピラゾール（Ｒ5bがＣＦ3であり、かつＲ5cがＨである式１９の化合物）は市販品として入手可能である。文献手順によって、式１９ｃのピラゾール（Ｒ5bがＣｌまたはＢｒであり、かつＲ5cがＨである式１９の化合物）を調製することができる（（非特許文献１８））。スキーム１７に、化合物１９ｃの調製に関する有用な代替方法を示す。ｎ−ブチルリチウムによる式３１のスルファモイルピラゾールのメタレーション、それに続く、ヘキサクロロメタン（Ｒ5bがＣｌである場合）または１，２−ジブロモテトラクロロエタン（Ｒ5bがＢｒである場合）のいずれかによるアニオンの直接ハロゲン化によって、式３２のハロゲン化誘導体が得られる。室温におけるトリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）によるスルファモイル基の除去は手際よく進行し、良好な収率で式１９ｃのピラゾールが得られる。当業者は、式１９ｃが式１９ｂの互変異性体であることを認識するであろう。
【０１３８】
【化３１】
2005506341.tif 000033
【０１３９】
【化３２】
2005506341.tif 000034
【０１４０】
スキーム１８に、代表的なピリジン酸（４ｄ）の合成を示す。この手順は、式３７のβ−ケトエステルおよび式３６の４−アミノ−ブテノンからのピリジンの既知の合成を含む。置換基Ｒ5aおよびＲ5bとしては、例えば、アルキルおよびハロアルキルが挙げられる。
【０１４１】
【化３３】
2005506341.tif 000035
【０１４２】
スキーム１９に、代表的なピリミジン酸（４ｅ）の合成を示す。この手順は、式４０のエナミン−β−ケトエステルおよび式４１のアミジンからのピリミジンの既知の合成を含む。置換基Ｒ5aおよびＲ5bとしては、例えば、アルキルおよびハロアルキルが挙げられる。
【０１４３】
【化３４】
2005506341.tif 000036
【０１４４】
スキーム２０に、式４ｆの代表的なピラゾール酸の合成を示す。式４５のジメチルアミノイリデンケトエステルと置換ヒドラジン（４６）との反応により、式４７のピラゾールが得られる。好ましいＲ5d置換基としては、アルキルおよびハロアルキルが挙げられ、特に好ましくは、２，２，２−トリフルオロエチルである。標準加水分解方法によって、式４７のエステルは式４ｆの酸に転換される。
【０１４５】
【化３５】
2005506341.tif 000037
【０１４６】
スキーム２１に、Ｒ5が、ピラゾール環の５位に結合された置換２−ピリジル部分である、好ましい部分Ｊ−７に関連する式４ｇのピラゾール酸の合成を示す。スキーム２０に関して記載された一般的な合成に従って、この合成は実行される。
【０１４７】
【化３６】
2005506341.tif 000038
【０１４８】
スキーム２２に、式４ｈの代表的なピラゾール酸の合成、ならびに式４ｆの代替の合成を示す。
【０１４９】
【化３７】
2005506341.tif 000039
【０１５０】
式４５のジメチルアミノイリデンケトエステルとヒドラジンとの反応により、式５０のピラゾールが得られる。ピラゾール５０と式５１のアルキル化剤との反応により、式５２および５３のピラゾールの混合物が得られる。ピラゾール異性体のこの混合物は容易にクロマトグラフィ法によって分離され、それぞれ、相当する酸４ｈおよび４ｆに転換される。好ましいＲ5d置換基としては、アルキルおよびハロアルキル基が挙げられる。
【０１５１】
スキーム２３に、Ｒ5が置換２−ピリジルであり、かつピラゾール環の３位に結合された、好ましい部分Ｊ−１０に関連する式４ｉのピリジニルピラゾール酸の合成、ならびに式４ｇの代替の合成を示す。スキーム２２に関して記載された一般的な合成に従って、この合成は実行される。
【０１５２】
【化３８】
2005506341.tif 000040
【０１５３】
スキーム２４に、式４ｊのピロール酸の一般的な合成を示す。２，５−ジメトキシテトラヒドロフラン（５９）による式５８の化合物の処理により、式６０のピロールが得られる。式６１のアルデヒドを提供するためのピロール６０のホルミル化は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）およびリン酸塩化物による処理のような標準ビルスメイヤー−ハーク（Ｖｉｌｓｍｅｉｅｒ−Ｈａａｃｋ）ホルミル化条件を使用することにより達成され得る。Ｎ−クロロスクシンイミドまたはＮ−ブロモスクシンイミドのようなＮ−ハロスクシンイミド（ＮＸＳ）による式６１の化合物のハロゲン化は、ピロール環の４位において優先的に起こる。ハロゲン化アルデヒドの酸化により、式４ｊのピロール酸が得られる。様々な標準酸化条件を使用することにより、酸化を達成することができる。
【０１５４】
【化３９】
2005506341.tif 000041
【０１５５】
スキーム２５に、Ｒ5が置換２−ピリジルであり、かつピロール環の窒素に結合された、好ましい部分Ｊ−１１に関連する、ある種の式４ｋのピリジニルピロール酸の合成を示す。スキーム２４に関して記載された一般的な合成に従って、この合成は実行される。式５８ａの化合物、３−クロロ−２−アミノピリジンは既知の化合物である（（非特許文献１９）を参照のこと）。
【０１５６】
【化４０】
2005506341.tif 000042
【０１５７】
スキーム２６に、式４ｍのピロール酸の合成を示す。式６８のフェニルスルホニルヒドラジドによる式６９のアレンの環化付加（（非特許文献２０）を参照のこと）により、式７０のピロリンが得られる。テトラブチルアンモニウムフロリド（ＴＢＡＦ）による式７０のピロリンの処理により、式７１のピロールが得られる。ピロール７１とアルキル化剤Ｒ5d−Ｌｇ（式中、Ｌｇは、上記の通り定義されるように脱離基である）との反応、それに続く加水分解により、式４ｍのピロール酸が得られる。
【０１５８】
【化４１】
2005506341.tif 000043
【０１５９】
スキーム２７に、Ｒ5が置換フェニルまたは置換２−ピリジルであり、かつピロール環の２位に結合された、好ましい部分Ｊ−１２に関連する式４ｎのピロール酸の合成を示す。スキーム２６に関して記載された一般的な方法に従って、この合成は実行される。
【０１６０】
【化４２】
2005506341.tif 000044
【０１６１】
スキーム２８に、式４ｏのピロール酸の合成を示す。式７６のα，β−不飽和エステルとｐ−トリルスルホニルメチルイソシアニド（ＴｏｓＭＩＣ）との反応により、式７８のピロールが提供される。主な参照として、（非特許文献２１）を参照のこと。式７８のピロールとアルキル化剤Ｒ5d−Ｌｇ（式中、Ｌｇは、上記の通り定義されるように脱離基である）との反応、それに続く加水分解により、式４ｏのピロール酸が得られる。
【０１６２】
【化４３】
2005506341.tif 000045
【０１６３】
スキーム２９に、Ｒ5が置換フェニルまたは置換２−ピリジル環である、好ましい部分Ｊ−１３に関連する式４ｐのピロール酸の合成を示す。スキーム２８に関して記載された一般的な方法に従って、この合成は実行される。
【０１６４】
【化４４】
2005506341.tif 000046
【０１６５】
スキーム３０に概説される方法により、Ｒ7がＣＨ3である式４ｑのピラゾールカルボン酸を調製することができる。
【０１６６】
【化４５】
2005506341.tif 000047
【０１６７】
適切な有機溶媒における、Ｒ12がＣ1〜Ｃ4アルキルである式８１の化合物と適切な塩基との反応により、酢酸のような酸による中和後、式８２の環化生成物が得られる。適切な塩基は、例えば、制限されないが、水素化ナトリウム、カリウムｔ−ブトキシド、ジメシルナトリウム（ＣＨ3Ｓ（Ｏ）ＣＨ2-Ｎａ+）、アルカリ金属（例えば、リチウム、ナトリウムまたはカリウム）の炭酸塩または水酸化物、テトラアルキル（例えば、メチル、エチルまたはブチル）アンモニウムフロリドまたは水酸化物、あるいは２−第三級ブチルイミノ−２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−ペルヒドロ−１，３，２−ジアザホスホニンであり得る。適切な有機溶媒は、例えば、制限されないが、アセトン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドであり得る。環化反応は、通常、約０℃から１２０℃の温度範囲において実行される。溶媒、塩基、温度および添加時間の影響は全て相互に依存しており、反応条件の選択は副生物の形成を最小にするために重要である。好ましい塩基は、テトラブチルアンモニウムフロリドである。
【０１６８】
式８２の化合物の脱水により式８３の化合物を得、続いて、カルボン酸エステル官能性をカルボン酸に転換することによって、式４ｑの化合物が得られる。適切な酸の触媒量による処理によって脱水を行う。この触媒酸は例えば、制限されないが、硫酸であり得る。反応は、一般的に有機溶媒を使用して実行される。脱水反応は様々な溶媒において、一般的に約０℃〜２００℃の間で、より好ましくは約０℃〜１００℃の間の温度範囲で実行され得ることを、当業者は理解するだろう。スキーム３０の方法における脱水に関して、酢酸を含む溶媒および約６５℃の温度が好ましい。無水条件下における求核開裂を含む多数の方法、または酸もしくは塩基のいずれかの使用を伴う加水分解法（方法の再調査のために、（非特許文献２２）を参照のこと）によって、カルボン酸エステル化合物をカルボン酸化合物に転換することができる。スキーム３０の方法に関して、塩基触媒による加水分解法が好ましい。適切な塩基としては、アルカリ金属（例えば、リチウム、ナトリウムまたはカリウム）の水酸化物が挙げられる。例えば、水とエタノールのようなアルコールとの混合物にエステルを溶解することができる。水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムによる処理により、エステルがけん化されて、カルボン酸のナトリウムまたはカリウム塩が提供される。塩酸または硫酸のような強酸による酸性化によって、式４ｑのカルボン酸が得られる。結晶化、抽出および蒸留を含む当業者に既知の方法によって、カルボン酸を単離することができる。
【０１６９】
スキーム３１に概説される方法により、式８１の化合物を調製することができる。
【０１７０】
【化４６】
2005506341.tif 000048
【０１７１】
水、メタノールまたは酢酸のような溶媒における式８５のケトンによる式８４のヒドラジン化合物の処理により、式８６のヒドラゾンが得られる。この反応が任意の酸による触媒を必要とすること、および式８６のヒドラゾンの分子置換パターン次第では高温も必要とするこを当業者は認識するだろう。例えば、制限されないが、ジクロロメタンまたはテトラヒドロフランのような適切な有機溶媒において、トリエチルアミンのような酸捕捉剤の存在下で、式８６のヒドラゾンと式８７の化合物との反応により、式８１の化合物が提供される。この反応は、通常、約０℃〜１００℃の間の温度で実行される。式１８ａの相当するハロ化合物（スキーム１４）をヒドラジンと接触させることによるような標準方法によって、式８４のヒドラジン化合物を調製することができる。
【０１７２】
スキーム３２に概説される方法により、Ｒ7がＣｌまたはＢｒである式４ｒのピラゾールカルボン酸を調製することができる。
【０１７３】
【化４７】
2005506341.tif 000049
【０１７４】
任意に酸の存在下での式８８の化合物の酸化により、式８９の化合物が得られ、続いて、カルボン酸エステル官能性をカルボン酸へと転換し、式４ｒの化合物が提供される。酸化剤は、過酸化水素、有機ペルオキシド、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸アンモニウム、モノ過硫酸カリウム（例えば、オキソン（Ｏｘｏｎｅ）（登録商標））または過マンガン酸カリウムであり得る。完全な転換を得るために、式８８の化合物に対して少なくとも１当量の酸化剤を使用するべきであり、好ましくは約１当量から２当量である。典型的に溶媒の存在下で、この酸化を実行する。溶媒は、テトラヒドロフラン、ｐ−ジオキサン等のようなエーテル、酢酸エチル、炭酸ジメチル等のような有機エステル、またはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル等のような極性非プロトン性有機系であり得る。酸化工程において使用するために適切な酸としては、硫酸、リン酸等のような無機酸および酢酸、安息香酸等のような有機酸が挙げられる。酸を使用する場合、式８８の化合物に対して０．１当量より多い酸を使用しなければならない。完全な転換を得るために、１当量から５当量の酸を使用することができる。好ましい酸化剤は過硫酸カリウムであり、好ましくは硫酸の存在下で酸化を実行する。所望の溶媒、および使用される場合は酸において、式８８の化合物を混合することによって、この反応を実行することができる。次いで、都合の良い速度で酸化剤を添加することができる。典型的に、反応を完了するために合理的な反応時間、好ましくは８時間未満を得るために、反応温度は約０℃までの低温から溶媒の沸点まで変更される。結晶化、抽出および蒸留を含む当業者に既知の方法によって、所望の生成物、式８９の化合物を単離することができる。式８９のエステルから式４ｒのカルボン酸へと転換するために適切な方法は、スキーム３０に関して既に記載されている。
【０１７５】
スキーム３３に示される通り、式９０の相当する化合物から式８８の化合物を調製することができる。
【０１７６】
【化４８】
2005506341.tif 000050
【０１７７】
通常、溶媒の存在下で、式９０の化合物をハロゲン化試薬で処理することにより、式８８の相当するハロ化合物が得られる。使用することができるハロゲン化試薬としては、オキシハロゲン化リン、トリハロゲン化リン、ペンタハロゲン化リン、塩化チオニル、ジハロトリアルキルホスホラン、ジハロジフェニルホスホラン、塩化オキシルおよびホスゲンが挙げられる。オキシハロゲン化リンおよびペンタハロゲン化リンが好ましい。完全な転換を得るために、式９０の化合物に対して少なくとも０．３３当量のオキシハロゲン化リンを使用するべきであり、好ましくは約０．３３当量〜１．２当量の間である。完全な転換を得るために、式９０の化合物に対して少なくとも０．２０当量のペンタハロゲン化リンを使用するべきであり、好ましくは約０．２０当量〜１．０当量の間である。この反応に関して、Ｒ12がＣ1〜Ｃ4アルキルである式９０の化合物が好ましい。このハロゲン化のための典型的な溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロブタン等のようなハロゲン化アルカン、ベンゼン、キシレン、クロロベンゼン等のような芳香族溶媒、テトラヒドロフラン、ｐ−ジオキサン、ジエチルエーテル等のようなエーテル、およびアセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のような極性非プロトン性溶媒が挙げられる。任意に、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等のような有機塩基を添加することができる。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような触媒の添加も任意である。溶媒がアセトニトリルであり、塩基が存在しない方法が好ましい。典型的に、アセトニトリル溶媒を使用する場合、塩基も触媒も必要でない。好ましい方法は、アセトニトリル中で式９０の化合物を混合することによって実行される。次いで、都合の良い時間をかけてハロゲン化試薬を添加し、次いで、反応が完了するまで、所望の温度で混合物を保持する。反応温度は典型的に、２０℃とアセトニトリルの沸点との間であり、そして反応時間は典型的に２時間未満である。次いで、重炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等のような無機塩基または酢酸ナトリウムのような有機塩基によって、反応物を中和する。結晶化、抽出および蒸留を含む当業者に既知の方法によって、所望の生成物、式８８の化合物を単離することができる。
【０１７８】
あるいは、Ｒ7が異なるハロゲン（例えば、Ｒ7がＢｒである式８８の製造に関してＣｌ）であるか、またはｐ−トルエンスルホネートのようなスルホネート基である式８８の相当する化合物を、それぞれ臭化水素または塩化水素で処理することにより、Ｒ7がＢｒまたはＣｌである式８８の化合物を調製することができる。この方法により、式８８の出発化合物におけるＲ7ハロゲンまたはスルホネート置換基を、それぞれ臭化水素または塩化水素からのＢｒまたはＣｌで置換する。ジブロモメタン、ジクロロメタンまたはアセトニトリルのような適切な溶媒において反応を実行する。そのまま、あるいは圧力容器において、気圧付近または気圧以上で、反応を実行することができる。式８８の出発化合物のＲ7がＣｌのようなハロゲンである場合、好ましくは、反応から発生するハロゲン化水素をスパージングまたは他の適切な手段により除去するような方法で反応を実行する。約０℃〜１００℃の間で、最も都合良くは周囲温度付近（例えば、約１０℃から４０℃）、より好ましくは約２０℃〜３０℃の間で、反応を実行することができる。ルイス酸触媒（例えば、Ｒ7がＢｒである式８８を調製するための三臭化アルミニウム）の添加により、反応を促進することができる。抽出、蒸留および結晶化を含む当業者に既知の通常の方法によって、式８８の生成物を単離する。
【０１７９】
既に記載された通り、式９０の相当する化合物からＲ7がＣｌまたはＢｒである式８８の出発化合物を調製することができる。ジクロロメタンのような適切な溶媒における、塩化スルホニル（例えば、塩化ｐ−トルエンスルホニル）および第三級アミン（例えば、トリエチルアミン）のような塩基による処理のような標準方法によって、式９０の相当する化合物からＲ7がスルホネート基である式８８の出発化合物を同様に調製することができる。
【０１８０】
スキーム３４に概説される方法により、Ｒ7がＯＣＨ2ＣＦ3である式４ｓまたはＲ7がＯＣＨＦ2である式４ｔのピラゾールカルボン酸を調製することができる。この方法において、スキーム３３に示される通りにハロゲン化される代わりに、式９０の化合物は式９１の化合物へと酸化される。この酸化に関する反応条件は、スキーム３２において式８８の化合物から式８９の化合物への転換に関して既に記載された通りである。
【０１８１】
次いで、塩基の存在下においてアルキル化剤ＣＦ3ＣＨ2Ｌｇ（９２）と接触させることよって、式９１の化合物をアルキル化し、式９３の化合物（Ｒ7はＯＣＨ2ＣＦ3である）を形成する。アルキル化剤９２において、Ｌｇは、ハロゲン（例えば、Ｂｒ、Ｉ）、ＯＳ（Ｏ）2ＣＨ3（メタンスルホネート）、ＯＳ（Ｏ）2ＣＦ3、ＯＳ（Ｏ）2Ｐｈ−ｐ−ＣＨ3（ｐ−トルエンスルホネート）等のような求核反応脱離基であり、メタンスルホネートが良好に作用する。反応は、少なくとも１当量の塩基の存在下で実行される。適切な塩基としては、アルカリ金属（例えばリチウム、ナトリウムまたはカリウム）の炭酸塩および水酸化物のような無機塩基、ならびにトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンのような有機塩基が挙げられる。反応は一般的に溶媒中で実行され、これは、メタノールおよびエタノールのようなアルコール、ジクロロメタンのようなハロゲン化アルカン、ベンゼン、トルエンおよびクロロベンゼンのような芳香族溶媒、テトラヒドロフランのようなエーテル、ならびにアセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のような極性非プロトン性溶媒を含み得る。無機塩基との使用に関して、アルコールおよび極性非プロトン性溶媒が好ましい。塩基として炭酸カリウムおよび溶媒としてアセトニトリルが好ましい。反応は一般的に、約０℃〜１５０℃の間で、最も典型的には周囲温度〜１００℃の間で実行される。
【０１８２】
【化４９】
2005506341.tif 000051
【０１８３】
また、塩基の存在下で、ＣＨＣｌＦ2から調製されたジフルオロカルベンと接触させることによって、式９１の化合物をアルキル化して、式９５の化合物（Ｒ7はＯＣＨＦ2である）を形成することもできる。反応は一般的に溶媒中で実行され、これは、テトラヒドロフランまたはジオキサンのようなエーテル、およびアセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のような極性非プロトン性溶媒を含み得る。塩基は、炭酸カリウム、水酸化ナトリウムまたは水素化ナトリウムのような無機塩基から選択することができる。好ましくは、溶媒としてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドとともに炭酸カリウムを使用して反応を実行する。抽出のような従来技術によって、式９３または９５のエステルを単離することができる。次いで、スキーム３０において式８３から式４ｑへの転換に関して既に記載された方法によって、エステルを式４または４ｔのカルボン酸へと転換することができる。
【０１８４】
スキーム３５に概説される通り、式８４の化合物から式９０の化合物を調製することができる（スキーム３１を参照のこと）。
【０１８５】
【化５０】
2005506341.tif 000052
【０１８６】
この方法において、塩基および溶媒の存在下で、式８４のヒドラジン化合物を式９６の化合物（フマル酸エステルまたはマレイン酸エステル、あるいはそれらの混合物を使用してよい）と接触させる。塩基は、典型的に、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウム第三級ブトキシド、リチウム第三級ブトキシド等のような金属アルコキシド塩である。式８４の化合物に対して０．５当量より多い塩基が使用されるべきであり、好ましくは０．９当量〜１．３当量の間である。１．０当量より多い式９６の化合物が使用されるべきであり、好ましくは１．０当量〜１．３当量の間である。アルコール、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等のような極性プロトン性および極性非プロトン性有機溶媒を使用することができる。好ましい溶媒は、メタノールおよびエタノールのようなアルコールである。フマル酸エステルまたはマレイン酸エステルおよびアルコキシド塩基を構成するものと、アルコールが同一であることが特に好ましい。反応は、典型的に、溶媒において、式８４の化合物と塩基とを混合することによって実行される。混合物を所望の温度まで加熱または冷却することができ、そして式９６の化合物を一定時間で添加する。典型的に、反応温度は、０℃と、使用される溶媒の沸点との間である。溶媒の沸点を増加させるために、気圧より高い圧力下で反応を実行してもよい。約３０℃〜９０℃の間の温度が一般的に好ましい。熱伝達が可能である限り、添加時間を迅速にすることができる。典型的な添加時間は、１分〜２時間の間である。式８４および式９６の化合物の同一性次第で、最適反応温度および添加時間は異なる。添加後、反応温度に反応混合物をしばらく保持することができる。反応温度次第で、要求される保持時間は０から２時間であってよい。典型的な保持時間は約１０分から６０分である。次いで、酢酸等のような有機酸または塩酸、硫酸等のような無機酸を添加することによって、反応物を酸性化することができる。反応条件および単離の手段次第で、式９０の化合物における−ＣＯ2Ｒ12官能性を−ＣＯ2Ｈへと加水分解することができ、例えば、反応混合物中の水の存在がかかる加水分解を促進することができる。カルボン酸（−ＣＯ2Ｈ）が形成される場合は、当該分野で周知のエステル化方法を使用して、Ｒ12がＣ1〜Ｃ4アルキルである−ＣＯ2Ｒ12へと逆に転換することができる。結晶化、抽出または蒸留のような当業者に既知の方法によって、所望の生成物、式９０の化合物を単離することができる。
【０１８７】
式Ｉの化合物を調製するための上記いくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在するある種の官能性に適合しないであろうことが認識されている。これらの例において、合成系中に一連の保護／脱保護配列または官能基の相互転換を組み入れることは、所望の生成物を得ることを助けるだろう。保護基の使用および選択は化学合成の当業者に明白であろう（例えば、（非特許文献２３）を参照のこと）。いくつかの場合、いずれかの個々のスキームに記述されたように与えられた試薬の導入後、式Ｉの化合物の合成を完了するために、詳細に記載されていない追加の慣例合成工程を実行する必要があることを当業者は認識するだろう。式Ｉの化合物を調製するために提案された特定の順序により示されるもの以外の順番で、上記スキームに説明された工程の組み合わせを実行する必要があることも当業者は認識するだろう。
【０１８８】
前記の記載を使用する当業者は、本発明の式Ｉの化合物をその最も十分な範囲まで調製することができると考えられる。従って、以下の実施例は単なる実例として解釈され、かついずれかの様式に本開示を制限するものではない。クロマトグラフィー溶媒混合物を除いて、または特記されない限り、パーセントは重量によるものである。特記されない限り、クロマトグラフィー溶媒混合物に関する部およびパーセントは体積によるものである。1Ｈ  ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランからのｐｐｍ低磁場で報告され、ｓは一重項を意味し、ｄは二重項を意味し、ｔは三重項を意味し、ｑは四重項を意味し、ｍは多重項を意味し、ｄｄは二重項の二重項を意味し、ｄｔは三重項の二重項を意味し、ｂｒ  ｓは広域一重項を意味する。
【０１８９】
（実施例１）
（Ｎ−［２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン４−イリデン］−２−プロパンアミンの調製）
（工程Ａ：３−クロロ−２−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジンの調製）
乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３００ｍＬ）中２，３−ジクロロピリジン（９９．０ｇ、０．６７モル）および３−トリフルオロメチルピラゾール（８３ｇ、０．６１モル）の混合物に炭酸カリウム（１６６．０ｇ、１．２モル）を添加し、次いで、反応物を４８時間かけて１１０℃〜１２５℃まで加熱した。反応物を１００℃まで冷却し、固体を除去するためにセライト（Ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標）珪藻土フィルターを通して濾過した。気圧下での蒸留により、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよび過剰量のジクロロピリジンを除去した。減圧下での生成物の蒸留（ｂ．ｐ．１３９℃〜１４１℃、７ｍｍ）により、透明黄色油状物として所望の中間体を得た（１１３．４ｇ）。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ６．７８（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｔ，１Ｈ），７．９３（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ）。
【０１９０】
（工程Ｂ：１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の調製）
−７５℃の乾燥テトラヒドロフラン（７００ｍＬ）中、工程Ａからのピラゾール生成物（１０５．０ｇ、４２５ミリモル）の溶液に、カニューレを介して、乾燥テトラヒドロフラン（３００ｍＬ）中リチウムジイソプロピルアミド（４２５ミリモル）の−３０℃溶液を添加した。濃赤色溶液を１５分間撹拌し、その後、溶液が淡黄色になって発熱が生じるまで−６３℃で二酸化炭素をバブリングした。反応物をさらに２０分間撹拌し、次いで水（２０ｍＬ）で反応停止させた。減圧下で溶媒を除去し、エーテルおよび０．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液の間で反応混合物を分配した。水性抽出物をエーテル（３×）で洗浄し、残渣固体を除去するためにセライト（Ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標）珪藻土フィルターを通して濾過し、次いでｐＨが約４になるまで酸性化し、この時点でオレンジ色油状物が形成した。水性混合物を強力に撹拌し、追加の酸を添加してｐＨを２．５〜３まで低下させた。オレンジ色油状物は粒状固体へと凝固し、これを濾過し、水および１Ｎ塩酸で連続的に洗浄し、真空下５０℃で乾燥させて、オフホワイト色固体として表題の生成物を得た（１３０ｇ）。（同様の手順に従う、もう１回の実行からの生成物は１７５℃〜１７６℃で融解した。）
1Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ７．６１（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄｄ，１Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ）。
【０１９１】
（工程Ｃ：８−メチル−２Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン２，４（１Ｈ）−ジオンの調製）
２５℃以下に反応温度を保持するために氷水で冷却しながら、乾燥１，４−ジオキサン（５０ｍＬ）中２−アミノ−３−メチル安息香酸（６ｇ）溶液に、乾燥１，４−ジオキサン（２５ｍＬ）中クロロギ酸トリクロロメチル（８ｍＬ）溶液を滴下して添加した。添加の間、白色沈殿物の形成が開始した。室温で反応混合物を一晩撹拌した。濾過によって沈殿固体を除去し、そして１，４−ジオキサン（２×２０ｍＬ）およびヘキサン（２×１５ｍＬ）で洗浄し、空気乾燥して、６．５１ｇのオフホワイト色固体を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ２．３３（ｓ，３Ｈ），７．１８（ｔ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），１１．０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）。
【０１９２】
（工程Ｄ：１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの調製）
ジクロロメタン（２４０ｍＬ）中、工程Ｂの通りに調製されたカルボン酸生成物（２８ｇ、９６ミリモル）の溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２滴）および塩化オキサリル（１５．８ｇ、１２４ミリモル）を添加した。気体発生が終了するまで（約１．５時間）、反応混合物を室温で撹拌した。反応混合物を真空で濃縮し、油状の粗製酸塩化物を提供した。これは更に精製することなく使用される。粗製酸塩化物をアセトニトリル（９５ｍＬ）に溶解し、アセトニトリル（９５ｍＬ）中、工程Ｃの通りに調製されたベンゾオキサジン２，４−ジオンの溶液に添加した。得られた混合物を室温で撹拌した（約３０分）。ピリジン（９５ｍＬ）を添加し、そして混合物を約９０℃まで加熱した（約１時間）。反応混合物を約３５℃まで冷却し、そしてイソプロピルアミン（２５ｍＬ）を添加した。添加の間、反応混合物は発熱により加温され、次いで、約５０℃に保持した（約１時間）。次いで、反応混合物を氷水へ注入し、そして撹拌した。得られた沈殿物を濾過によって収集し、水で洗浄し、そして真空下で乾燥させ、黄褐色固体として３７．５ｇの表題の化合物が提供された。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ１．２３（ｄ，６Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），４．２（ｍ，１Ｈ），５．９（ｄ，１Ｈ），７．２（ｔ，１Ｈ），７．３（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．８（ｄ，１Ｈ），８．５（ｄ，１Ｈ），１０．４（ｓ，１Ｈ）。
【０１９３】
（工程Ｅ：Ｎ−［２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン４−イリデン］−２−プロパンアミンの調製）
８ｍＬのオキシ塩化リン中、工程Ｄからの表題の化合物（１．２ｇ、２．６ミリモル）の撹拌溶液を、還流下で８時間加熱した。熱反応溶液を大過剰量の氷上に注ぎ、そして直後（全ての氷が融解する前に）に１００ｍｌの酢酸エチルを添加した。撹拌および残りの氷を融解させた後、酢酸エチル層を分離し、水、飽和重炭酸ナトリウム水溶液および塩水で洗浄した。硫酸マグネシウム上での乾燥に続いて、真空下で溶媒を除去し、粗製黄色油性の固体残渣を得た。シリカゲル上フラッシュクロマトグラフィー（溶離剤として４：１のヘキサン／酢酸エチル）による精製により、１７５〜１７６℃で融解する白色固体として本発明の化合物である表題の化合物４５０ｍｇを単離した。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ１．２３（ｄ，６Ｈ），１．７５（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｍ，１Ｈ），７．１５−７．２８（ｍ，３Ｈ），７．４５（ｍ，１Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ）。
【０１９４】
（実施例２）
（Ｎ−［２−［１−（２−クロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン４−イリデン］−２−プロパンアミンの調製）
（工程Ａ：１−（２−クロロフェニル）−５−（２−フラニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾールの調製）
氷酢酸（２２０ｍＬ）中１−（２−フラニル）−４，４，４−トリフルオロブタン−１，３−ジオン（１０５ｇ、０．５１モル）の溶液に、酢酸ナトリウム（４２ｇ、０．５１モル）を添加した。温度は約３４℃まで上昇した。塩酸２−クロロフェニルヒドラジン（９０ｇ、０．５モル）を１０分間かけて滴下して添加し、クリーム状懸濁液を得た。約４５分間、約６０℃まで混合物を加温した。６５℃の浴温度でロータリーエバポレーターにおける除去によって、酢酸の大部分は除去された。強力に撹拌しながら残りの油性残渣を約８００ｍｌの水に添加し、不均一な混合物が得られた。約１５分後、ジクロロメタン（５００ｍＬ）を添加し、混合物が分配された。３００ｍｌのジクロロメタンで水相を抽出した。組み合わせた有機相を水および飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、次いでＭｇＳＯ4で乾燥させ、そして濾過した。ロータリーエバポレーターにおいて、揮発性物質を除去した。粗製生成物は１５１ｇの暗赤色油状物からなり、これは約８９％の所望の生成物および１１％の位置異性体ピラゾールを含有した（ＮＭＲ分析によって決定）。
【０１９５】
（工程Ｂ：１−（２−クロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の調製）
工程Ａからの粗製生成物の試料（約８９％、５６．０ｇ、０．１８モル）をアセトニトリル（４００ｍＬ）に溶解し、そして水５２０ｍＬ中ＮａＨ2ＰＯ4（１２０ｇ、０．８７モル）の溶液を添加した。１０〜１５分間かけて、次亜塩素酸ナトリウム溶液（水中５．２５％、１２８ｇ、２．６モル）を滴下して添加した。オレンジ色溶液を室温で３０分間保持した。反応混合物を氷浴で冷却し、１１℃以下の温度を保持しながら、水５６０ｍＬ中ＮａＣｌＯ2の溶液を滴下して添加した。気体発生が観察され、水酸化ナトリウム水溶液スクラバーを使用して、発生した塩素を失活させた。添加完了後、反応混合物を１時間、冷却下に保持し、次いで一晩で室温まで戻した。反応混合物に８０ｍＬの濃塩酸を滴下して添加し、ｐＨを３以下にさせた。酢酸エチルで反応混合物を二回抽出し、そして撹拌しながら、組み合わせた有機抽出物を、冷却された（＜１５℃）水１３００ｍＬ中３００ｇのＮＡＨＳＯ3の溶液に迅速に滴下して添加した。混合物は分配され、そして水相を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機相を飽和塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、濾過し、そして真空下で濃縮させた。残渣をクロロブタンに溶解して、再濃縮した（二回）。得られた茶色固体を１００ｍＬのヘキサン中エチルエーテル（１％）において倍散した。固体を粒状にするのを助けるために、少量のクロロブタンを添加した。濾過により生成物を収集し、ヘキサンで洗浄し、そして乾燥させた。生成物は４０．８ｇの黄褐色固体からなり、これは1Ｈ  ＮＭＲに基づいて本質的に純粋であった。
【０１９６】
（工程Ｃ：１−（２−クロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニルクロリドの調製）
粗製１−（２−クロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の試料（４０．８ｇ、０．１４モル）を塩化メチレン（３００ｍＬ）中に溶解した。溶液を塩化オキサリル（１５．７ｍＬ、０．１８モル）で処理し、続いて、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２滴）で処理した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド触媒の添加後、すぐに排気が開始した。反応混合物を周囲条件下で約２０分間撹拌し、次いで３５分間、還流まで加熱した。５５℃の浴温度でロータリーエバポレーターにおいて反応混合物を濃縮することによって、揮発性物質を除去した。次の工程において、淡黄色油状物の約４３ｇの粗製生成物を直接使用した。
【０１９７】
（工程Ｄ：１−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの調製）
アセトニトリル（１００ｍＬ）中に懸濁された、実施例１、工程Ｃの表題の化合物の試料（２２．３ｇ、０．１２６モル）に、粗製１−（２−クロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニルクロリド（４３ｇ）を添加した。３５０ｍＬのピリジンで混合物を希釈し、そして約２時間、約９５℃まで加熱した。混合物を２９℃まで冷却し、そしてイソプロピルアミン（３２．２ｍＬ、０．３８モル）で処理した。反応物は６０℃まで自己発熱し、そしてこれを約１時間、約５０℃に保持し、次いで一晩撹拌した。反応混合物を１Ｌの水に注入し、そして撹拌した。得られた固体を濾過によって収集し、そして水で洗浄した。ジクロロメタンとメタノールとの混合物に湿潤ケーキを溶解し、水を除去し、そして有機相をモレキュラシーブで乾燥させ、濾過した。ロータリーエバポレーターにおいて揮発性物質を除去した。粗製生成物を１：１エーテル／ヘキサンに倍散し、濾過によって収集し、そしてヘキサンで洗浄して、２３０〜２３１℃で融解する４２．６ｇの淡黄褐色固体を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ１０．３（ｓ，１Ｈ），７．１−７．５（ｍ，８Ｈ），５．９（ｄ，１Ｈ），４．２（ｍ，１Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．２１（ｄ，６Ｈ）。
【０１９８】
（工程Ｅ：Ｎ−［２−［１−（２−クロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン４−イリデン］−２−プロパンアミンの調製）
８ｍＬのジクロロメタンに溶解された工程Ｄの表題の化合物（１．２ｇ、２．７ミリモル）に５ｍＬの塩化チオニルを添加し、そして溶液を８時間還流下で加熱した。真空下で溶媒を除去し、そして残りの残渣を７０ｍＬの酢酸エチルおよび水の間に分配した。有機層を分離し、水、飽和重炭酸ナトリウム水溶液および塩水で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして真空下で溶媒を除去し、粗製油性固体残渣を得た。シリカゲル上フラッシュクロマトグラフィー（２：１ヘキサン／酢酸エチル）による精製、およびヘキサンからの濾過により、１３３〜１３５℃で融解する白色固体として単離された、本発明の化合物である表題の化合物７００ｍｇを得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ７．９０（ｄ，１Ｈ），７．５７−７．４３（ｍ，４Ｈ），７．３０−７．１３（ｍ，３Ｈ），４．０（ｍ，１Ｈ），１．８０（ｓ，３Ｈ），１．２１（ｄ，６Ｈ）。
【０１９９】
（実施例３）
（７，９−ジクロロ−５−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［１，２−ｃ］キナゾリンの調製）
（工程Ａ：２，４−ジクロロ−６−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）ベンゼンアミンの調製）
−２０℃のエチルエーテル（５０ｍＬ）中エチレンジアミン（１．２ｍＬ、１８ミリモル）溶液に、ｎ−ブチルリチウム（６．４ｍＬ、ヘキサン中２．５Ｍ、１６ミリモル）を添加した。２，４−ジクロロ−６−トリフルオロメチルアニリン（０．９２ｇ、４．２ミリモル）の添加の前に、混合物を０．３時間、０℃で撹拌した。追加の１．５時間、混合物を０℃で撹拌し、この時点で水（０．３６ｍＬ、２０ミリモル）を添加し、そして減圧力下で溶媒を除去した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン中１〜１０％のメタノール）による精製によって、黄色固体として工程Ａの表題の化合物（０．３５ｇ）を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ７．３０（ｄ，１Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ），６．８（ｂｓ，２Ｈ），４．７−４．６（ｂｓ，１Ｈ），３．７７（ｂｓ，４Ｈ）。
【０２００】
（工程Ｂ：７，９−ジクロロ−５−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［１，２−ｃ］キナゾリンの調製）
ジメチルホルムアミド（１滴）を含有するジクロロメタン（１０ｍＬ）中１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５カルボン酸（０．６ｇ、２．０２モル）（実施例１、工程Ｂを参照のこと）の溶液に、塩化オキサリル（１９８μＬ、２．２２ミリモル）を添加した。減圧下で濃縮してジクロロメタン（５ｍＬ）中に再溶解する前に、混合物を２時間、周囲温度で撹拌した。この溶液の１０分の７を、ジクロロメタン（５ｍＬ）中、工程Ａの表題の化合物（０．３ｇ、１．３ミリモル）、トリエチルアミン（２７２ｍＬ、１．９５ミリモル）およびジメチルアミノピリジン（１６ｍｇ、０．１３ミリモル）の溶液に添加し、そして混合物を一晩周囲温度で撹拌した。次いで、飽和重炭酸ナトリウム溶液を添加し、そして混合物をセライト（Ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標）のカラムを通して濾過した。濾液の濃縮により提供された物質を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン中１％、次いで２％、次いで５％メタノール、次いで再び、クロロホルム中１０％、次いで２０％アセトン、次いでジクロロメタン中５％メタノール）を使用して精製した。最初の抽出物質の単離により、本発明の化合物である実施例３の表題の化合物を黄色固体（６２ｍｇ）として得た。２回目の抽出物質（３１ｍｇ）は、実施例例３への前駆体である１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２，４−ジクロロ−６−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドであった。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ８．５−８．４（ｄ，１Ｈ），７．９（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．４（ｄｄ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），３．７７（ｓ，４Ｈ）。
【０２０１】
当該分野で既知の方法とともに本明細書に記載の手順により、以下の表１〜２１の化合物を調製することができる。表において、以下の略号を使用する：ｔは第三級を意味し、ｓは第二級を意味し、ｎはノルマルを意味し、ｉはイソを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、ｉ−Ｐｒはイソプロピルを意味し、そしてＢｕはブチルを意味する。
【０２０２】
【表１】
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【０２０３】
【表２】
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【０２０４】
【表３】
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【０２０５】
【表４】
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【０２０６】
【表５】
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【０２０７】
【表６】
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【０２０８】
【表７】
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【０２０９】
【表８】
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【０２１０】
【表９】
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【０２１１】
【表１０】
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【０２１２】
【表１１】
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【０２１３】
【表１２】
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【０２１４】
【表１３】
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【０２１５】
【表１４】
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【０２１６】
【表１５】
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【０２１７】
【表１６】
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【０２１８】
【表１７】
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【０２１９】
【表１８】
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【０２２０】
【表１９】
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【０２２１】
【表２０】
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【０２２２】
【表２１】
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【０２２３】
【表２２】
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【０２２４】
【表２３】
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【０２２５】
【表２４】
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【０２２６】
【表２５】
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【０２２７】
【表２６】
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【０２２８】
【表２７】
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【０２２９】
【表２８】
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【０２３０】
【表２９】
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【０２３１】
【表３０】
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【０２３２】
【表３１】
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【０２３３】
【表３２】
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【０２３４】
【表３３】
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【０２３５】
【表３４】
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【０２３６】
【表３５】
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【０２３７】
【表３６】
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【０２３８】
【表３７】
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【０２３９】
【表３８】
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【０２４０】
【表３９】
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【０２４１】
【表４０】
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【０２４２】
【表４１】
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【０２４３】
【表４２】
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【０２４４】
【表４３】
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【０２４５】
【表４４】
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【０２４６】
【表４５】
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【０２４７】
【表４６】
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【０２４８】
【表４７】
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【０２４９】
【表４８】
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【０２５０】
【表４９】
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【０２５１】
【表５０】
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【０２５２】
【表５１】
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【０２５３】
【表５２】
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【０２５４】
【表５３】
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【０２５５】
【表５４】
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【０２５６】
【表５５】
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【０２５７】
【表５６】
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【０２５８】
【表５７】
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【０２５９】
【表５８】
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【０２６０】
【表５９】
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【０２６１】
【表６０】
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【０２６２】
【表６１】
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【０２６３】
【表６２】
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【０２６４】
【表６３】
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【０２６５】
【表６４】
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【０２６６】
【表６５】
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【０２６７】
【表６６】
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【０２６８】
【表６７】
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【０２６９】
【表６８】
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【０２７０】
【表６９】
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【０２７１】
【表７０】
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【０２７２】
【表７１】
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【０２７３】
【表７２】
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【０２７４】
（製剤／効用）
本発明に従って使用される化合物は一般的に、少なくとも１つの液体希釈剤、固体希釈剤または界面活性剤を含む農業的に適切な担体とともに製剤または組成物として使用される。製剤または組成物成分は、活性成分の物性、適用形態、ならびに土壌タイプ、湿度および温度のような環境要因と調和するように選択される。有用な製剤は、任意にゲルへと濃厚化されることが可能な、溶液（乳化可能な濃縮物を含む）、懸濁液、乳液（ミクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）等のような液体を含む。有用な製剤はさらに、水分散性（「水和」）または水溶性であり得る、ダスト、粉末、顆粒、ペレット、タブレット、フィルム等のような固体を含む。活性成分を（マイクロ）カプセル化することができ、さらに懸濁液または固体製剤へと形成することができ、あるいは活性成分の全製剤をカプセル化（または「オーバーコート」）することができる。カプセル化により、活性成分放出を制御することができるか、または遅らせることができる。噴霧可能な製剤を適切な培地に施すことができ、１ヘクタールあたり約１〜数百リットルの噴霧量で使用することができる。さらなる製剤の中間体として、最初に高強度組成物を使用する。
【０２７５】
製剤は典型的に、以下の１００重量％まで加算される適切な範囲内で、有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤を含有する。
【０２７６】
【表７３】
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【０２７７】
典型的な固体希釈剤は、（非特許文献２４）に記載されている。典型的な液体希釈剤は、（非特許文献２５）に記載されている。（非特許文献２６）および（非特許文献２７）は界面活性剤および推奨される使用を記載している。全ての製剤は、発泡、ケーキング、腐食、微生物の増殖等を低下させるための添加剤、または粘度を増加させるための増粘剤を少量含量することが可能である。
【０２７８】
界面活性剤としては、例えば、ポリエトキシル化アルコール、ポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ジアルキルスルホスクシネート、アルキルスルフェート、アルキルベンゼンスルホネート、オルガノシリコーン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルタウレート、リグニンスルホネート、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド縮合物、ポリカルボキシレートおよびポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックコポリマーが挙げられる。固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンのような粘土、澱粉、糖、シリカ、タルク、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムが挙げられる。液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン、エチレングリコール、プロピレングリコール、プロピレンカルボネート、二塩基性エステル、パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、オリーブ油、ひまし油、亜麻仁油、桐油、ゴマ油、コーン油、ピーナッツ油、綿実油、大豆油、菜種油およびココナッツ油、脂肪酸エステル、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンのようなケトン、ならびにメタノール、シクロヘキサノール、デカノールおよびテトラヒドロフルフリルアルコールのようなアルコールが挙げられる。
【０２７９】
成分を単純に混合することにより、乳化可能濃縮物を含む溶液を調製することができる。ブレンドおよび通常、ハンマーミルまたは流体エネルギーミルにおいて粉砕することにより、ダストおよび粉末を調製することができる。懸濁液は通常、湿式粉砕により調製される。例えば、米国特許公報（特許文献４）を参照のこと。予備形成された顆粒担体上に活性材料を噴霧することにより、または凝集技術により、顆粒およびペレットを調製することができる。（非特許文献２８）およびＰＣＴ公報（特許文献５）を参照のこと。米国特許公報（特許文献６）に記載されるようにペレットを調製することができる。米国特許公報（特許文献７）、米国特許公報（特許文献８）および（特許文献９）に教示されるように水分散性および水溶性顆粒を調製することができる。米国特許公報（特許文献１０）、米国特許公報（特許文献１１）および米国特許公報（特許文献１２）に教示されるようにタブレットを調製することができる。（特許文献１３）および米国特許公報（特許文献１４）に教示されるようにフィルムを調製することができる。
【０２８０】
製剤の分野に関するさらなる情報に関しては、（非特許文献２９）を参照のこと。米国特許公報（特許文献１５）、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許公報（特許文献１６）、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許公報（特許文献１７）、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；（非特許文献３０）；ならびに（非特許文献３１）も参照のこと。
【０２８１】
以下の実施例において、全てのパーセントは重量によるものであり、全ての製剤は従来法で調製される。化合物の番号は、索引表Ａの化合物を指す。
【０２８２】
【表７４】
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【０２８３】
【表７５】
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【０２８４】
【表７６】
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【０２８５】
【表７７】
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【０２８６】
【表７８】
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【０２８７】
本発明に従って使用される化合物は、有利な代謝および／または土壌残留パターンを特徴とし、かつ広範囲の農業的および非農業的無脊椎害虫を防除する活性を示す。（本開示の文脈において、「無脊椎害虫防除」とは、害虫により引き起こされる摂食または他の危害もしくは損害の著しい減少を引き起こす無脊椎害虫の発育の抑制（死亡状態を含む）を意味し、関連する表現は同様に定義される。）本開示に記載される場合、用語「無脊椎害虫」としては、害虫として経済的に重要である節足動物、腹足類動物および線形動物が挙げられる。用語「節足動物」としては、昆虫類（ｉｎｓｅｃｔｓ）、ダニ類（ｍｉｔｅｓ）、クモ類（ｓｐｉｄｅｒｓ）、サソリ類（ｓｃｏｒｐｉｏｎｓ）、ムカデ類（ｃｅｎｔｉｐｅｄｅｓ）、倍脚類（ｍｉｌｌｉｐｅｄｅｓ）、ダンゴムシ類（ｐｉｌｌ  ｂｕｇｓ）およびシンフィラン類（ｓｙｍｐｈｙｌａｎｓ）が挙げられる。用語「腹足類動物」としては、巻貝類（ｓｎａｉｌｓ）、ナメクジ類（ｓｌｕｇｓ）および他の柄眼目（Ｓｔｙｌｏｍｍａｔｏｐｈｏｒａ）が挙げられる。用語「線形動物」としては、回虫類（ｒｏｕｎｄｗｏｒｍｓ）、ハートワーム類（ｈｅａｒｔｗｏｒｍｓ）、ならびに食植性線虫類（ｐｈｙｔｏｐｈａｇｏｕｓ  ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）（ネマトーダ（Ｎｅｍａｔｏｄａ））、吸虫類（ｆｌｕｋｅｓ）（テマトーダ（Ｔｅｍａｔｏｄａ））、こう頭虫類（Ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌａ）および条虫類（ｔａｐｅｗｏｒｍｓ）（セストーダ（Ｃｅｓｔｏｄａ））のような全ての蠕虫（ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）が挙げられる。当業者は、全ての害虫に対して全ての化合物が等しく有効であるわけではないことを認識するであろう。本発明に従って使用される化合物は、経済的に重要な農業的および非農業的害虫に対して活性を示す。用語「農業的」は、食品および繊維のような農作物の生産を指し、禾穀類（例えば、小麦、オート麦、大麦、ライ麦、米、トウモロコシ）、大豆、野菜作物（例えば、レタス、キャベツ、トマト、豆）、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿および果樹（例えば、梨状果、石果および柑橘類果物）の育成を含む。用語「非農業的」は、他の園芸作物（例えば森林、温室、苗床または原野で育成されない装飾用植物）、公衆衛生（人間健康）および動物健康、家庭用および商業用建築、家族、ならびに貯蔵製品用途または害虫を指す。無脊椎害虫防除範囲および経済的重要性の理由のため、無脊椎害虫防除による綿、トウモロコシ、大豆、米、野菜作物、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウおよび果樹の農作物の保護（無脊椎害虫により引き起こされる損害または傷害から）は、本発明の好ましい実施形態である。農業的または非農業的害虫としては、ヤガ科（Ｎｏｃｔｕｉｄａｅ）のアーミーワーム（ａｒｍｙｗｏｒｍｓ）、カットワーム（ｃｕｔｗｏｒｍｓ）、ルーパー（ｌｏｏｐｅｒｓ）およびヘリオチン（ｈｅｌｉｏｔｈｉｎｅｓ）（例えば、フォールアーミーワーム（ｆａｌｌ  ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｕｇｉｐｅｒｄａ  Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ）、ビートアーミーワーム（ｂｅｅｔ  ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ  Ｈｕｂｎｅｒ）、ブラックカットワーム（ｂｌａｃｋ  ｃｕｔｗｏｒｍ）（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ  Ｈｕｆｎａｇｅｌ）、キャベツルーパー（ｃａｂｂａｇｅ  ｌｏｏｐｅｒ）（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ  Ｈｕｂｎｅｒ）、タバコバドワーム（ｔｏｂａｃｃｏ  ｂｕｄｗｏｒｍ）（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））；メイガ科（Ｐｙｒａｌｉｄａｅ）のボーラー（ｂｏｒｅｒｓ）、ケースベアラー（ｃａｓｅｂｅａｒｅｒ）、ウェブワーム（ｗｅｂｗｏｒｍ）、コーンワーム（ｃｏｎｅｗｏｒｍｓ）、キャベツワーム（ｃａｂｂａｇｅｗｏｒｍｓ）およびスケルトナイザー（ｓｋｅｌｅｔｏｎｉｚｅｒｓ）（例えば、ヨーロピアンコーンボーラー（Ｅｕｒｏｐｅａｎ  ｃｏｒｎ  ｂｏｒｅｒ）（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ  Ｈｕｂｎｅｒ）、ネーベルオレンジワーム（ｎａｖｅｌ  ｏｒａｎｇｅｗｏｒｍ）（Ａｍｙｅｌｏｉｓ  ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ  Ｗａｌｋｅｒ）、コーンルートウェブワーム（ｃｏｒｎ  ｒｏｏｔ  ｗｅｂｗｏｒｍ）（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ  Ｃｌｅｍｅｎｓ）、ソドウェブワーム（ｓｏｄ  ｗｅｂｗｏｒｍ）（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ  ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ  Ｗａｌｋｅｒ））；ハマキガ科（Ｔｏｒｔｒｉｃｉｄａｅ）のリーフローラー（ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒｓ）、バドワーム（ｂｕｄｗｏｒｍ）、シードワーム（ｓｅｅｄ  ｗｏｒｍ）およびフルーツワーム（ｆｒｕｉｔ  ｗｏｒｍ）（例えば、コドリングモス（ｃｏｄｌｉｎｇ  ｍｏｔｈ）（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、グレープベリーモス（ｇｒａｐｅ  ｂｅｒｒｙ  ｍｏｔｈ）（Ｅｎｄｏｐｉｚａ  ｖｉｔｅａｎａ  Ｃｌｅｍｅｎｓ）、オリエンタルフルーツモス（ｏｒｉｅｎｔａｌ  ｆｒｕｉｔ  ｍｏｔｈ）（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ  Ｂｕｓｃｋ））；ならびに他の多くの経済的に重要な鱗翅類（例えば、ダイヤモンドバックモス（ｄｉａｍｏｎｄｂａｃｋ  ｍｏｔｈ）（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ピンクボールワーム（ｐｉｎｋ  ｂｏｌｌｗｏｒｍ）（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ  Ｓａｕｎｄｅｒｓ）、ジプシーモス（ｇｙｐｓｙ  ｍｏｔｈ）（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ））のような鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の幼虫；チャバネゴキブリ科（Ｂｌａｔｔｅｌｌｉｄａｅ）およびゴキブリ科（Ｂｌａｔｔｉｄａｅ）のコックローチ（ｃｏｃｋｒｏａｃｈｓ）（例えば、オリエンタルコックローチ（ｏｒｉｅｎｔａｌ  ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アジアンコックローチ（Ａｓｉａｎ  ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）（Ｂｌａｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ  Ｍｉｚｕｋｕｂｏ）、ジャーマンコックローチ（Ｇｅｒｍａｎ  ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブラウンバンデッドコックローチ（ｂｒｏｗｎｂａｎｄｅｄ  ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、アメリカンコックローチ（Ａｍｅｒｉｃａｎ  ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブラウンコックローチ（ｂｒｏｗｎ  ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ  Ｂｕｒｍｅｉｓｔｅｒ）、マデイラコックローチ（Ｍａｄｅｉｒａ  ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））を含むゴキブリ目（Ｂｌａｔｔｏｄｅａ）の若虫および成虫；ヒゲナガゾウムシ科（Ａｎｔｈｒｉｂｉｄａｅ）、マメゾウムシ科（Ｂｒｕｃｈｉｄａｅ）およびゾウムシ科（Ｃｕｒｃｕｌｉｏｎｉｄａｅ）のウィービル（ｗｅｅｖｉｌｓ）（例えば、ボールウィービル（ｂｏｌｌ  ｗｅｅｖｉｌ）（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ  Ｂｏｈｅｍａｎ）、ライスウォーターウィービル（ｒｉｃｅ  ｗａｔｅｒ  ｗｅｅｖｉｌ）（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ  Ｋｕｓｃｈｅｌ）、グラナリーウィービル（ｇｒａｎａｒｙ  ｗｅｅｖｉｌ）（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ライスウィービル（ｒｉｃｅ  ｗｅｅｖｉｌ）（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ））；ハムシ科（Ｃｈｒｙｓｏｍｅｌｉｄａｅ）のフリービートル（ｆｌｅａ  ｂｅｅｔｌｅｓ）、キューカンバービートル（ｃｕｃｕｍｂｅｒ  ｂｅｅｔｌｅｓ）、ルートワーム（ｒｏｏｔｗｏｒｍｓ）、リーフビートル（ｌｅａｆ  ｂｅｅｔｌｅｓ）、ポテトビートル（ｐｏｔａｔｏ  ｂｅｅｔｌｅｓ）およびリーフマイナー（ｌｅａｆｍｉｎｅｒｓ）（例えば、コロラドポテトビートル（Ｃｏｌｏｒａｄｏ  ｐｏｔａｔｏ  ｂｅｅｔｌｅ）（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ  Ｓａｙ）、ウェスタンコーンルートワーム（ｗｅｓｔｅｒｎ  ｃｏｒｎ  ｒｏｏｔｗｏｒｍ）（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ＬｅＣｏｎｔｅ））；コガネムシ科（Ｓｃａｒｉｂａｅｉｄａｅ）のチャファー（ｃｈａｆｅｒｓ）および他のビートル（ｂｅｅｔｌｅｓ）（例えば、ジャパニーズビートル（Ｊａｐａｎｅｓｅ  ｂｅｅｔｌｅ）（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ  Ｎｅｗｍａｎ）およびユーロピアンチャファー（Ｅｕｒｏｐｅａｎ  ｃｈａｆｅｒ）（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ  ｍａｊａｌｉｓ  Ｒａｚｏｕｍｏｗｓｋｙ））；カツオブシムシ科（Ｄｅｒｍｅｓｔｉｄａｅ）のカーペットビートル（ｃａｒｐｅｔ  ｂｅｅｔｌｅｓ）；コメツキムシ科（Ｅｌａｔｅｒｉｄａｅ）のワイヤーワーム（ｗｉｒｅｗｏｒｍｓ）；キクイムシ科（Ｓｃｏｌｙｔｉｄａｅ）のバークビートル（ｂａｒｋ  ｂｅｅｔｌｅｓ）；ならびにゴミムシダマシ科（Ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｄａｅ）のフラワービートル（ｆｌｏｕｒ  ｂｅｅｔｌｅｓ）を含む甲虫目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の葉面摂食幼虫および成虫が挙げられる。加えて、農業的または非農業的害虫としては、クギヌキハサミムシ科（Ｆｏｒｆｉｃｕｌｉｄａｅ）のイアーウィッグ（ｅａｒｗｉｇｓ）（例えば、ヨーロッピアンイアーウィッグ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ  ｅａｒｗｉｇ）（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブラックイアーウィッグ（ｂｌａｃｋ  ｅａｒｗｉｇ）（Ｃｈｅｌｉｓｏｃｈｅｓ  ｍｏｒｉｏ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））を含むハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の成虫および幼虫；カスミカメムシ科（Ｍｉｒｉｄａｅ）のプラントバ���（ｐｌａｎｔ  ｂｕｇ）、セミ科（Ｃｉｃａｄｉｄａｅ）のシカーダ（ｃｉｃａｄａｓ）、オオヨコバイ科（Ｃｉｃａｄｅｌｌｉｄａｅ）のリーフホッパー（ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒｓ）（例えば、Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、フロゴロイジア科（Ｆｕｌｇｏｒｏｉｄａｅ）およびウンカ科（Ｄｅｌｐｈａｃｉｄａｅ）のプラントホッパー（ｐｌａｎｔｈｏｐｐｅｒｓ）、ツノゼミ科（Ｍｅｍｂｒａｃｉｄａｅ）のツリーホッパー（ｔｒｅｅｈｏｐｐｅｒｓ）、キジラミ科（Ｐｓｙｌｌｉｄａｅ）のサイリド（ｐｓｙｌｌｉｄｓ）、コナジラミ科（Ａｌｅｙｒｏｄｉｄａｅ）のホワイトフライ（ｗｈｉｔｅｆｌｉｅｓ）、アブラムシ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）のエイフィッド（ａｐｈｉｄｓ）、ネアブラムシ科（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒｉｄａｅ）のフィロキセラ（ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ）、コナカイガラムシ科（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｉｄａｅ）のメアリーバグ（ｍｅａｌｙｂｕｇｓ）、カタカイガラムシ科（Ｃｏｃｃｉｄａｅ）、マルカイガラムシ科（Ｄｉａｓｐｉｄｉｄａｅ）およびワタフキカイガラムシ科（Ｍａｒｇａｒｏｄｉｄａｅ）のスケール（ｓｃａｌｅｓ）、グンバイムシ科（Ｔｉｎｇｉｄａｅ）のレースバグ（ｌａｃｅ  ｂｕｇｓ）、カメムシ科（Ｐｅｎｔａｔｏｍｉｄａｅ）のスティンクバグ（ｓｔｉｎｋ  ｂｕｇｓ）、ナガカメムシ科（Ｌｙｇａｅｉｄａｅ）のシンチバグ（ｃｉｎｃｈ  ｂｕｇｓ）（例えば、Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）および他のシードバグ（ｓｅｅｄ  ｂｕｇｓ）、コガシラアワフキ科（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）のスピットルバグ（ｓｐｉｔｔｌｅｂｕｇｓ）、ヘリカメムシ科（Ｃｏｒｅｉｄａｅ）のスカッシュバグ（ｓｑｕａｓｈ  ｂｕｇｓ）、およびホシカメムシ科（Ｐｙｒｒｈｏｃｏｒｉｄａｅ）のレッドバグ（ｒｅｄ  ｂｕｇｓ）およびコットンスタイナー（ｃｏｔｔｏｎ  ｓｔａｉｎｅｒｓのような）半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）および同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の成虫および若虫が挙げられる。ハダニ科（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｉｄａｅ）のスパイダーマイト（ｓｐｉｄｅｒ  ｍｉｔｅｓ）およびレッドマイト（ｒｅｄ  ｍｉｔｅｓ）（例えば、ヨーロピアンレッドマイト（Ｅｕｒｏｐｅａｎ  ｒｅｄ  ｍｉｔｅ）（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ  Ｋｏｃｈ）、ツースポッテッドスパイダーマイト（ｔｗｏ  ｓｐｏｔｔｅｄ  ｓｐｉｄｅｒ  ｍｉｔｅ）（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ  Ｋｏｃｈ）、マクダニエルマイト（ＭｃＤａｎｉｅｌ  ｍｉｔｅ）（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｍｃｄａｎｉｅｌｉ  ＭｃＧｒｅｇｏｒ））、ヒメハダニ科（Ｔｅｎｕｉｐａｌｐｉｄａｅ）のフラットマイト（ｆｌａｔ  ｍｉｔｅｓ）（例えば、シトラスフラットマイト（ｃｉｔｒｕｓ  ｆｌａｔ  ｍｉｔｅ）（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｌｅｗｉｓｉ  ＭｃＧｒｅｇｏｒ））、フシダニ科（Ｅｒｉｏｐｈｙｉｄａｅ）のラスト（ｒｕｓｔ）およびバドマイト（ｂｕｄ  ｍｉｔｅｓ）、ならびに他の葉面摂食ダニ類および人間および動物健康に重要なダニ類、すなわち、ヒョウヒダニ科（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｔｉｄａｅ）のダストマイト（ｄｕｓｔ  ｍｉｔｅｓ）、ニキビダニ科（Ｄｅｍｏｄｉｃｉｄａｅ）のフォリクルマイト（ｆｏｌｌｉｃｌｅ  ｍｉｔｅｓ）、ニクダニ科（Ｇｌｙｃｙｐｈａｇｉｄａｅ）のグレインマイト（ｇｒａｉｎ  ｍｉｔｅｓ）、マダニ科（Ｉｘｏｄｉｄａｅ）のチック（ｔｉｃｋｓ）（例えば、ディアチック（ｄｅｅｒ  ｔｉｃｋ）（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ  Ｓａｙ）、オーストラリアパラリシスチック（Ａｕｓｔｒａｌｉａｎ  ｐａｒａｌｙｓｉｓ  ｔｉｃｋ）（Ｉｘｏｄｅｓ  ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ  Ｎｅｕｍａｎｎ）、アメリカンドッグチック（Ａｍｅｒｉｃａｎ  ｄｏｇ  ｔｉｃｋ）（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ  Ｓａｙ）、ローンスターチック（ｌｏｎｅ  ｓｔａｒ  ｔｉｃｋ）（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ならびにキュウセンヒゼンダニ科（Ｐｓｏｒｏｐｔｉｄａｅ）、シラミダニ科（Ｐｙｅｍｏｔｉｄａｅ）およびヒゼンダニ科（Ｓａｒｃｏｐｔｉｄａｅ）の疥癬（ｓｃａｂ）およびダニ類のようなダニ目（Ａｃａｒｉ）（ダニ類）の成虫および幼虫；グラスホッパー（ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒｓ）、ロウカスト（ｌｏｃｕｓｔｓ）およびクリケット（ｃｒｉｃｋｅｔｓ）（例えば、ミグラトリーグラスホッパー（ｍｉｇｒａｔｏｒｙ  ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒｓ）（例えば、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ、Ｍ．ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ  Ｔｈｏｍａｓ）、アメリカングラスホッパー（Ａｍｅｒｉｃａｎ  ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒｓ）（例えば、Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ  Ｄｒｕｒｙ）、デザートロウカスト（ｄｅｓｅｒｔ  ｌｏｃｕｓｔ）（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ  Ｆｏｒｓｋａｌ）、ミグラトリーロウカスト（ｍｉｇｒａｔｏｒｙ  ｌｏｃｕｓｔ）（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ハウスクリケット（ｈｏｕｓｅ  ｃｒｉｃｋｅｔ）（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、モールクリケット（ｍｏｌｅ  ｃｒｉｃｋｅｔｓ）（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．））を含む直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の成虫および幼虫；リーフマイナー（ｌｅａｆｍｉｎｅｒｓ）、ミッジ（ｍｉｄｇｅｓ）、フルーツフライ（ｆｒｕｉｔ  ｆｌｉｅｓ）（ミバエ科（Ｔｅｐｈｒｉｔｉｄａｅ））、フリットフライ（ｆｒｉｔ  ｆｌｉｅｓ）（例えば、Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ソイルマゴット（ｓｏｉｌ  ｍａｇｇｏｔｓ）、ハウスフライ（ｈｏｕｓｅ  ｆｌｉｅｓ）（例えば、Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、レッサーハウスフライ（ｌｅｓｓｅｒ  ｈｏｕｓｅ  ｆｌｉｅｓ）（例えば、Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ、Ｆ．ｆｅｍｏｒａｌｉｓ  Ｓｔｅｉｎ）、スタブルフライ（ｓｔａｂｌｅ  ｆｌｉｅｓ）（例えば、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、フェイスフライ（ｆａｃｅ  ｆｌｉｅｓ）、ホーンフライ（ｈｏｒｎ  ｆｌｉｅｓ）、ブローフライ（ｂｌｏｗ  ｆｌｉｅｓ）（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  ｓｐｐ．、Ｐｈｏｒｍｉａ  ｓｐｐ．）、および他のムスコイドフライペスト（ｍｕｓｃｏｉｄ  ｆｌｙ  ｐｅｓｔｓ）、ホースフライ（ｈｏｒｓｅ  ｆｌｉｅｓ）（例えば、Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ボトフライ（ｂｏｔ  ｆｌｉｅｓ）（例えば、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．、Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、カトルグラブ（ｃａｔｔｌｅ  ｇｒｕｂｓ）（例えば、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ディアフライ（ｄｅｅｒ  ｆｌｉｅｓ）（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ケッド（ｋｅｄｓ）（例えば、Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）および他の短角類（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒａ）、モスキート（ｍｏｓｑｕｉｔｏｅｓ）（例えば、Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．、Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、ブラックフライ（ｂｌａｃｋ  ｆｌｉｅｓ）（例えば、Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、バイティングミッジ（ｂｉｔｉｎｇ  ｍｉｄｇｅｓ）、サンドフライ（ｓａｎｄ  ｆｌｉｅｓ）、スシアリド（ｓｃｉａｒｉｄｓ）および他のカ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒａを）含む双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の成虫および幼虫；オニオンスリップ（ｏｎｉｏｎ  ｔｈｒｉｐｓ）（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ  Ｌｉｎｄｅｍａｎ）および他の葉面摂食スリップ（ｔｈｒｉｐｓ）を含むアザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の成虫および幼虫；アント（ａｎｔｓ）（例えば、レッドカーペンターアント（ｒｅｄ  ｃａｒｐｅｎｔｅｒａｎｔ）（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ブラックカーペンターアント（ｂｌａｃｋ  ｃａｒｐｅｎｔｅｒ  ａｎｔ）（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｓ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ）、ファラオアント（Ｐｈａｒａｏｈ  ａｎｔ）（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、リトルファイヤーアント（ｌｉｔｔｌｅ  ｆｉｒｅ  ａｎｔ）（Ｗａｓｍａｎｎｉａ  ａｕｒｏｐｕｎｃｔａｔａ  Ｒｏｇｅｒ）、ファイヤーアント（ｆｉｒｅ  ａｎｔ）（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｇｅｍｉｎａｔａ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、レッドインポーテッドファイヤーアント（ｒｅｄ  ｉｍｐｏｒｔｅｄ  ｆｉｒｅ  ａｎｔ）（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ  Ｂｕｒｅｎ）、アルゼンチンアント（Ａｒｇｅｎｔｉｎｅ  ａｎｔ）（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ  ｈｕｍｉｌｉｓ  Ｍａｙｒ）、クレージーアント（ｃｒａｚｙ  ａｎｔ）（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ  Ｌａｔｒｅｉｌｌｅ）、ペーブメントアント（ｐａｖｅｍｅｎｔ  ａｎｔ）（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、コーンフィールドアント（ｃｏｒｎｆｉｅｌｄ  ａｎｔ）（Ｌａｓｉｕｓ  ａｌｉｅｎｕｓ  Ｆｏｒｓｔｅｒ）、オドラスハウスアント（ｏｄｏｒｏｕｓ  ｈｏｕｓｅ  ａｎｔ）（Ｔａｐｉｎｏｍａ  ｓｅｓｓｉｌｅ  Ｓａｙ））ビー（ｂｅｅｓ）（カーペンタービー（ｃａｒｐｅｎｔｅｒ  ｂｅｅｓ）を含む）、ホーネット（ｈｏｒｎｅｔｓ）、イエロージャケット（ｙｅｌｌｏｗ  ｊａｃｋｅｔｓ）およびワスプ（ｗａｓｐｓ）を含む膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の昆虫害虫；イースタンサブタレニアンターマイト（ｅａｓｔｅｒｎ  ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ  ｔｅｒｍｉｔｅ）（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ  Ｋｏｌｌａｒ）、ウエスタンサブタレニアンターマイト（ｗｅｓｔｅｒｎ  ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ  ｔｅｒｍｉｔｅ）（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ  Ｂａｎｋｓ）、フォーモウサンサブターラネアンターマイト（Ｆｏｒｍｏｓａｎ  ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ  ｔｅｒｍｉｔｅ）（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ  Ｓｈｉｒａｋｉ）、ウエストインディアンドライウッドターマイト（Ｗｅｓｔ  Ｉｎｄｉａｎ  ｄｒｙｗｏｏｄ  ｔｅｒｍｉｔｅ）（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｉｍｍｉｇｒａｎｓ  Ｓｎｙｄｅｒ）および他の経済的に重要なターマイト（ｔｅｒｍｉｔｅｓ）を含むシロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の昆虫害虫；シルバーフィッシュ（ｓｉｌｖｅｒｆｉｓｈ）（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）およびファイヤーブラット（ｆｉｒｅｂｒａｔ）（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ  Ｐａｃｋａｒｄ）のようなシミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）の昆虫害虫；ヘッドラウス（ｈｅａｄ  ｌｏｕｓｅ）（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ）、ボディーラウス（ｂｏｄｙ  ｌｏｕｓｅ）（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チキンボディーラウス（ｃｈｉｃｋｅｎ  ｂｏｄｙ  ｌｏｕｓｅ）（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ  ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ  Ｎｉｔｓｚｃｈ）、ドッグバイティングラウス（ｄｏｇ  ｂｉｔｉｎｇ  ｌｏｕｓｅ）（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ）、フラッフラウス（ｆｌｕｆｆ  ｌｏｕｓｅ）（Ｇｏｎｉｏｃｏｔｅｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ）、シープボディーラウス（ｓｈｅｅｐ  ｂｏｄｙ  ｌｏｕｓｅ）（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｏｖｉｓ  Ｓｃｈｒａｎｋ）、ショートノースドカトルラウス（ｓｈｏｒｔ−ｎｏｓｅｄ  ｃａｔｔｌｅ  ｌｏｕｓｅ）（ｓｈｏｒｔ−ｎｏｓｅｄ  ｃａｔｔｌｅ  ｌｏｕｓｅ）（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ  Ｎｉｔｚｓｃｈ）、ロングノースドカトルラウス（ｌｏｎｇ−ｎｏｓｅｄ  ｃａｔｔｌｅ  ｌｏｕｓｅ）（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｖｉｔｕｌｉ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ならびに人間および動物に攻撃する他の吸血および噛み外寄生性シラミ（ｌｉｃｅ）を含むハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）の昆虫害虫；オリエンタルラットフリー（ｏｒｉｅｎｔａｌ  ｒａｔ  ｆｌｅａ）（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ  Ｒｏｔｈｓｃｈｉｌｄ）、キャットフリー（ｃａｔ  ｆｌｅａ）（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ  Ｂｏｕｃｈｅ）、ドッグフリー（ｄｏｇ  ｆｌｅａ）（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ  Ｃｕｒｔｉｓ）、ヘンフリー（ｈｅｎ  ｆｌｅａ）（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ  Ｓｃｈｒａｎｋ）、スティックタイトフリー（ｓｔｉｃｋｔｉｇｈｔ  ｆｌｅａ）（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ  ｇａｌｌｉｎａｃｅａ  Ｗｅｓｔｗｏｏｄ）、ヒューマンフリー（ｈｕｍａｎ  ｆｌｅａ）（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）ならびに動物および鳥類に攻撃する他のノミを含むノミ目（Ｓｉｐｈｏｎｏｐｔｅｒａ）の昆虫害虫も挙げられる。包括される追加の節足動物害虫としては、ブラウンレクルーズスパイダー（ｂｒｏｗｎｒｅｃｌｕｓｅ  ｓｐｉｄｅｒ）（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ  ｒｅｃｌｕｓａ  Ｇｅｒｔｓｃｈ  ＆  Ｍｕｌａｉｋ）およびブラックウインドウスパイダー（ｂｌａｃｋ  ｗｉｄｏｗ  ｓｐｉｄｅｒ）（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）のようなクモ目（Ａｒａｎｅａｅ）のクモ、ならびにハウスセンチペード（ｈｏｕｓｅ  ｃｅｎｔｉｐｅｄｅ）（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｃｏｌｅｏｐｔｒａｔａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）のような唇脚目（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｏｍｏｒｐｈａ）のムカデが挙げられる。本発明の化合物は、制限されないが、経済的に重要な農業害虫（すなわち、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ属のルートノットネマトーダ（ｒｏｏｔ  ｋｎｏｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ属のレジオンネマトーダ（ｌｅｓｉｏｎ  ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ属のスタビールートネマトーダ（ｓｔｕｂｂｙ  ｒｏｏｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）等）、ならびに動物および人間健康害虫（すなわち、ウマのＳｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ、イヌのＴｏｘｏｃａｒａ  ｃａｎｉｓ、ヒツジのＨａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ、イヌのＤｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｉｍｍｉｔｉｓ  Ｌｅｉｄｙ、ウマのＡｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｐｅｒｆｏｌｉａｔａ、反芻動物のＦａｓｃｉｏｌａ  ｈｅｐａｔｉｃａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ等のような全ての経済的に重要な吸虫、条虫および回虫）のような円虫目（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｉｄａ）、蛔虫目（Ａｓｃａｒｉｄｉｄａ）、蟯虫目（Ｏｘｙｕｒｉｄａ）、かん線虫目（Ｒｈａｂｄｉｔｉｄａ）、旋尾線虫目（Ｓｐｉｒｕｒｉｄａ）およびエノプルス目（Ｅｎｏｐｌｉｄａ）の経済的に重要な構成員を含む線虫網（Ｎｅｍａｔｏｄａ）、条虫網（Ｃｅｓｔｏｄａ）、吸虫網（Ｔｒｅｍａｔｏｄａ）および鉤頭虫網（Ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌａ）の構成員にも活性を有する。
【０２８８】
本発明の化合物は、鱗翅目（例えば、ヤガの幼虫（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）（コットンリーフワーム（ｃｏｔｔｏｎ  ｌｅａｆ  ｗｏｒｍ））、果樹ハマキムシ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ  Ｗａｌｋｅｒ）（フルーツツリーリーフワーム（ｆｒｕｉｔ  ｔｒｅｅ  ｌｅａｆ  ｒｏｌｌｅｒ））、セイヨウハマキ（Ａ．ｒｏｓａｎａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）（ヨーロピアンリーフローラー（Ｅｕｒｏｐｅａｎ  ｌｅａｆ  ｒｏｌｌｅｒ））およびその他のハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ）種、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ  Ｗａｌｋｅｒ）（ライスステムボーラー（ｒｉｃｅ  ｓｔｅｍ  ｂｏｒｅｒ））、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｓｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ  Ｇｕｅｎｅｅ）（ライスリーフローラー（ｒｉｃｅ  ｌｅａｆ  ｒｏｌｌｅｒ））、ハムシモドキの幼虫（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ  Ｃｌｅｍｅｎｓ）（コーンルートウェブワーム（ｃｏｒｎ  ｒｏｏｔ  ｗｅｂｗｏｒｍ））、シバツトガ（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ  Ｚｉｎｃｋｅｎ）（ブルーグラスウェブワーム（ｂｌｕｅｇｒａｓｓ  ｗｅｂｗｏｒｍ））、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）（コドリングモス）、ミスジアオリンガ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ  Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ）（スピニルボールワーム（ｓｐｉｎｙ  ｂｏｌｌｗｏｒｍ））、クサオビリンガ（Ｅａｒｉａｓ  ｖｉｔｔｅｌｌａ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）（スポテッドボールワーム（ｓｐｏｔｔｅｄ  ｂｏｌｌｗｏｒｍ））、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）（アメリカンボールワーム（Ａｍｅｒｉｃａｎ  ｂｏｌｌｗｏｒｍ））、オオタバコガの幼虫（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ  Ｂｏｄｄｉｅ）（コーンイヤーワーム（ｃｏｒｎ  ｅａｒｗｏｒｍ））、オオタバコガの幼虫（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）（タバコバドワーム）、クロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ  ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ  Ｗａｌｋｅｒ）（ソドウェブワーム）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ  Ｄｅｎｉｓ  ＆  Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ）（グレープベリーモス）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ  Ｓａｕｎｄｅｒｓ）（ピンクボールワーム）、ミカンコハモグリ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ  Ｓｔａｉｎｔｏｎ）（シトラスリーフマイナー）、オオモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）（ラージホワイトバタフライ（ｌａｒｇｅ  ｗｈｉｔｅ  ｂｕｔｔｅｒｆｌｙ））、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）（スモールホワイトバタフライ（ｓｍａｌｌ  ｗｈｉｔｅ  ｂｕｔｔｅｒｆｌｙ））、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）（ダイヤモンドバックモス）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）（ビートアーミーワーム）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）（タバコカットワーム（ｔｏｂａｃｃｏ  ｃｕｔｗｏｒｍ）、クラスターキャタピラー（ｃｌｕｓｔｅｒ  ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ））、ヨトウガの一種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ  Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ）（フォールアーミーワーム）、イラクサキンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）（キャベツルーパー）およびキバガの一種（Ｔｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ  Ｍｅｙｒｉｃｋ）（トマトリーフマイナー（ｔｏｍａｔｏ  ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）））の害虫に対して特に高い活性を示す。本発明の化合物は、エンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｉｓｉｐｈｏｎ  ｐｉｓｕｍ  Ｈａｒｒｉｓ）（ピーエイフィッド（ｐｅａ  ａｐｈｉｄ））、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ  Ｋｏｃｈ）（カウピーエイフィッド（ｃｏｗｐｅａ  ａｐｈｉｄ））、マメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ  Ｓｃｏｐｏｌｉ）（ブラックビーンエイフィッド（ｂｌａｃｋ  ｂｅａｎ  ａｐｈｉｄ））、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ  Ｇｌｏｖｅｒ）（コットンエイフィッド（ｃｏｔｔｏｎ  ａｐｈｉｄ）、メロンエイフィッド（ｍｅｌｏｎ  ａｐｈｉｄ））、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ）（アップルエイフィッド（ａｐｐｌｅ  ａｐｈｉｄ））、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ  Ｐａｔｃｈ）（スピレアエイフィッド（ｓｐｉｒｅａ  ａｐｈｉｄ））、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ  Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ）（フォックスグローブエイフィッド（ｆｏｘｇｌｏｖｅ  ａｐｈｉｄ））、イチゴケナガアブラムシ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ  Ｃｏｃｋｅｒｅｌｌ）（ストロベリーエイフィッド（ｓｔｒａｗｂｅｒｒｙ  ａｐｈｉｄ））、ロシアコムギアブラムシ（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ  ｎｏｘｉａ  Ｋｕｒｄｊｕｍｏｖ／Ｍｏｒｄｖｉｌｋｏ）（ロシアンウィートエイフィッド（Ｒｕｓｓｉａｎ  ｗｈｅａｔ  ａｐｈｉｄ））、バラリンゴアブラムシ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ  Ｐａａｓｅｒｉｎｉ）（ロージーアップルエイフィッド（ｒｏｓｙ  ａｐｐｌｅ  ａｐｈｉｄ））、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ  Ｈａｕｓｍａｎｎ）（ウーリーアップルエイフィッド（ｗｏｏｌｌｙ  ａｐｐｌｅ  ａｐｈｉｄ））、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｐｒｕｎｉ  Ｇｅｏｆｆｒｏｙ）（ミーリープラムエイフィッド（ｍｅａｌｙ  ｐｌｕｍ  ａｐｈｉｄ））、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ  Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ）（チューリップエイフィッド（ｔｕｒｎｉｐ  ａｐｈｉｄ））、穀類につくアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｒｈｏｄｕｍ  Ｗａｌｋｅｒ）（シリアルエイフィッド（ｃｅｒｅａｌ  ａｐｈｉｄ））、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ  Ｔｈｏｍａｓ）（ポテトエイフィッド（ｐｏｔａｔｏ  ａｐｈｉｄ））、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ  Ｓｕｌｚｅｒ）（ピーチ−ポテトエイフィッド（ｐｅａｃｈ−ｐｏｔａｔｏ  ａｐｈｉｄ）、グリーンピーチエイフィッド（ｇｒｅｅｎ  ｐｅａｃｈ  ａｐｈｉｄ））、���タスアブラムシ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ  Ｍｏｓｌｅｙ）（レタスエイフィッド（ｌｅｔｔｕｃｅ  ａｐｈｉｄ））、コブアブラムシ（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）（ルートエイフィッド（ｒｏｏｔ  ａｐｈｉｄｓ）およびゴールエイフィッド（ｇａｌｌ  ａｐｈｉｄｓ））、トウモロコシアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｍａｉｄｉｓ  Ｆｉｔｃｈ）（コーンリーフエイフィッド（ｃｏｒｎ  ｌｅａｆ  ａｐｈｉｄ））、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）（バードチェリーオートエイフィッド（ｂｉｒｄ  ｃｈｅｒｒｙ−ｏａｔ  ａｐｈｉｄ））、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ  Ｒｏｎｄａｎｉ）（グリーンバグ（ｇｒｅｅｎｂｕｇ））、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｖｅｎａｅ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）（イングリッシュグレインエイフィッド（Ｅｎｇｌｉｓｈ  ｇｒａｉｎ  ａｐｈｉｄ））、マダラアルファルファアブラムシ（Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ  ｍａｃｕｌａｔａ  Ｂｕｃｋｔｏｎ）（スポテッドアルファルファエイフィッド（ｓｐｏｔｔｅｄ  ａｌｆａｌｆａ  ａｐｈｉｄ））、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ａｕｒａｎｔｉｉ  Ｂｏｙｅｒ  ｄｅ  Ｆｏｎｓｃｏｌｏｍｂｅ）（ブラックシトラスエイフィッド（ｂｌａｃｋ  ｃｉｔｒｕｓ  ａｐｈｉｄ））、およびミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄａ  Ｋｉｒｋａｌｄｙ）（ブラウンシトラスエイフィッド（ｂｒｏｗｎ  ｃｉｔｒｕｓ  ａｐｈｉｄ））；カサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓ  ｓｐｐ．）（アデルギッド（ａｄｅｌｇｉｄｓ））；ペカンネアブラムシ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ  Ｐｅｒｇａｎｄｅ）（ペカンフィロキセラ（ｐｅｃａｎ  ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ））；タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ  Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ）（タバコホワイトフライ（ｔｏｂａｃｃｏ  ｗｈｉｔｅｆｌｙ）、スィートポテトホワイトフライ（ｓｗｅｅｔｐｏｔａｔｏ  ｗｈｉｔｅｆｌｙ））、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ  Ｂｅｌｌｏｗｓ  ＆  Ｐｅｒｒｉｎｇ）（シルバーリーフ（ｓｉｌｖｅｒｌｅａｆ  ｗｈｉｔｅｆｌｙ））、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ  Ａｓｈｍｅａｄ）（シトラスホワイトフライ（ｃｉｔｒｕｓ  ｗｈｉｔｅｆｌｙ））およびオンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ  Ｗｅｓｔｗｏｏｄ）（グリーンハウスホワイトフライ（ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ  ｗｈｉｔｅｆｌｙ））；ジャガイモヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｆａｂａｅ  Ｈａｒｒｉｓ）（ポテトリーフホッパー（ｐｏｔａｔｏ  ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ））、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ  Ｆａｌｌｅｎ）（スモーラーブラウンプラントホッパー（ｓｍａｌｌｅｒ  ｂｒｏｗｎ  ｐｌａｎｔｈｏｐｐｅｒ））、フタテンヨコバイ（Ｍａｃｒｏｌｅｓｔｅｓ  ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ  Ｆｏｒｂｅｓ）（アスターリーフホッパー（ａｓｔｅｒ  ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ））、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｔｉｃｅｐｓ  Ｕｈｌｅｒ）（グリーンリーフホッパー（ｇｒｅｅｎ  ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ））、クロスジツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ  Ｓｔａｌ）（ライスリーフホッパー（ｒｉｃｅ  ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ））、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ  Ｓｔａｌ）（ブラウンプラントホッパー（ｂｒｏｗｎ  ｐｌａｎｔｈｏｐｐｅｒ））、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ  Ａｓｈｍｅａｄ）（コーンプラントホッパー（ｃｏｒｎ  ｐｌａｎｔｈｏｐｐｅｒ））、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ  Ｈｏｒｖａｔｈ）（ホワイト−バックドプラントホッパー（ｗｈｉｔｅ−ｂａｃｋｅｄ  ｐｌａｎｔｈｏｐｐｅｒ））、イネウンカ（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｏｒｉｚｉｃｏｌａ  Ｍｕｉｒ）（ライスデルファシッド（ｒｉｃｅ  ｄｅｌｐｈａｃｉｄ））、シロリンゴヨコバイ（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｐｏｍａｒｉａ  ＭｃＡｔｅｅ）（ホワイトアップルリーフホッパー（ｗｈｉｔｅ  ａｐｐｌｅ  ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ））、チマダラヒメヨコバイ（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｏｕｒａ  ｓｐｐ．）（グレープリーフホッパー（ｇｒａｐｅ  ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ））；十七年ゼミ（Ｍａｇｃｉｄａｄａ  ｓｅｐｔｅｎｄｅｃｉｍ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）（ピリオディカルシケイダ（ｐｅｒｉｏｄｉｃａｌ  ｃｉｃａｄａ））；イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ  Ｍａｓｋｅｌｌ）（コットニークッションスケール（ｃｏｔｔｏｎｙ  ｃｕｓｈｉｏｎ  ｓｃａｌｅ））、サンホゼカイガラムシ（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ  Ｃｏｍｓｔｏｃｋ）（サンホゼスケール（Ｓａｎ  Ｊｏｓｅ  ｓｃａｌｅ））；ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｉｔｒｉ  Ｒｉｓｓｏ）（シトラスメアリーバグ（ｃｉｔｒｕｓ  ｍｅａｌｙｂｕｇ））；他のコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）（他のメアリーバグコンプレックス（ｍｅａｌｙｂｕｇ  ｃｏｍｐｌｅｘ））；ヨーロッパナシキジラミ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ  ｐｙｒｉｃｏｌａ  Ｆｏｅｒｓｔｅｒ）（ペアプシラ（ｐｅａｒ  ｐｓｙｌｌａ））、カキキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ  ｄｉｏｓｐｙｒｉ  Ａｓｈｍｅａｄ）（パーシモンプシラ（ｐｅｒｓｉｍｍｏｎ  ｐｓｙｌｌａ））を含むヨコバイ亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の構成員にも商業的に著しい活性を有する。これらの化合物は、アオクサカメムシ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ  ｈｉｌａｒｅ  Ｓａｙ）（グリーンスティンクバグ（ｇｒｅｅｎ  ｓｔｉｎｋ  ｂｕｇ））、ヘリカメムシの一種（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ）（スカッシュバグ（ｓｑｕａｓｈ  ｂｕｇ））、コバネナガカメの一種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ  Ｓａｙ）（チンチバグ（ｃｈｉｎｃｈ  ｂｕｇ））、コットンレースバグ（Ｃｏｒｙｔｈｕｃａ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）（コットンレースバグ（ｃｏｔｔｏｎ  ｌａｃｅ  ｂｕｇ））、Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ  ｍｏｄｅｓｔａ  Ｄｉｓｔａｎｔ（トマトバグ（ｔｏｍａｔｏ  ｂｕｇ））、アカホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ  Ｈｅｒｒｉｃｈ−Ｓｃｈ��ｅｆｆｅｒ）（コットンスタイナー（ｃｏｔｔｏｎ  ｓｔａｉｎｅｒ））、茶色のカメムシの一種（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｅｒｖｕｓ  Ｓａｙ）（ブラウンスティンクバグ（ｂｒｏｗｎ  ｓｔｉｎｋ  ｂｕｇ））、イッテンカメムシ（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ  ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ  Ｐａｌｉｓｏｔ  ｄｅ  Ｂｅａｕｖｏｉｓ）（ワンスポテッドスティンクバグ（ｏｎｅ−ｓｐｏｔｔｅｄ  ｓｔｉｎｋ  ｂｕｇ））、ヒメマダラカメムシ（Ｇｒａｐｔｏｓｔｈｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）（シードバグ（ｓｅｅｄ  ｂｕｇ）のコンプレックス）、マツノミヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｃｏｒｃｕｌｕｓ  Ｓａｙ）（リーフ−フッテッドパインシードバグ（ｌｅａｆ−ｆｏｏｔｅｄ  ｐｉｎｅ  ｓｅｅｄ  ｂｕｇ））、ミドリメクラガメ（Ｌｙｇｕｓ  ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ  Ｐａｌｉｓｏｔ  ｄｅ  Ｂｅａｕｖｏｉｓ）（トラニッシュドプラントバグ（ｔａｒｎｉｓｈｅｄ  ｐｌａｎｔ  ｂｕｇ））、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）（サウザングリーンスティンクバグ（ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ｇｒｅｅｎ  ｓｔｉｎｋ  ｂｕｇ））、イネカメムシ（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｐｕｇｎａｘ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）（ライススティングバグ（ｒｉｃｅ  ｓｔｉｎｋ  ｂｕｇ））、ナガカメムシの一種（Ｏｎｃｏｐｅｌｔｕｓ  ｆａｓｃｉａｔｕｓ  Ｄａｌｌａｓ）（ラージミルクウィードバグ（ｌａｒｇｅ  ｍｉｌｋｗｅｅｄ  ｂｕｇ））、ワタノミハムシ（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ  Ｒｅｕｔｅｒ）（コットンフリーホッパー（ｃｏｔｔｏｎ  ｆｌｅａｈｏｐｐｅｒ））を含む半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）の構成員にも商業的に著しい活性を有する。本発明の化合物で防除される他の昆虫目としては、アザミウマ（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）（例えば、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ  Ｐｅｒｇａｎｄｅ）（ウェスタンフラワースリップ（ｗｅｓｔｅｒｎ  ｆｌｏｗｅｒ  ｔｈｒｉｐ））、ミカンアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｈｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｉｔｒｉ  Ｍｏｕｌｔｏｎ）（シトラススリップ（ｃｉｔｒｕｓ  ｔｈｒｉｐ））、ダイズアザミウマ（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ  Ｂｅａｃｈ）（ソイビーンスリップ（ｓｏｙｂｅａｎ  ｔｈｒｉｐ））およびネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ  Ｌｉｎｄｅｍａｎ）（オニオンスリップ（ｏｎｉｏｎ  ｔｈｒｉｐ））；ならびに甲虫目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）（例えば、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ  Ｓａｙ）（コロラドポテトビートル（Ｃｏｌｏｒａｄｏ  ｐｏｔａｔｏ  ｂｅｅｔｌｅ））、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ  Ｍｕｌｓａｎｔ）（メキシカンビーンビートル（Ｍｅｘｉｃａｎ  ｂｅａｎ  ｂｅｅｔｌｅ））およびコメツキ（アグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）、アトウス（Ａｔｈｏｕｓ）またはリモニウス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ））属のワイヤーワーム（ｗｉｒｅｗｏｒｍｓ））が挙げられる。
【０２８９】
本発明に従って使用される化合物を、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、定着刺激剤のような成長調整剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激剤、他の生物学的に活性な化合物、または昆虫病原性バクテリア、ウィルスもしくは真菌類を含む１または複数の他の生物学的に活性な化合物または薬剤と混合して、一層広範囲の農業的効用を与える多成分殺虫剤を形成することもできる。従って、本発明の組成物は、少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤の生物学的有効量をさらに含む。本発明に従って使用される化合物と配合することができるかかる生物学的に活性な化合物または薬剤の例は、アバメクチン、アセフェート、アセトアミプリド、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビンフェナゼート、ブプロフェジン、カルボフラン、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロムアフェノジド、クロチアニジン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジオフェノラン、エマメチン、エンドスルファン、エスフェンバレート、エチプロール、フェノチカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンプロキシメート、フェンバレート、フィプロニル、フロニカミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェノクロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、ロテノン、スピノサド、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム、トラロメトリン、トリクロルホンおよびトリフルムロンのような殺虫剤；アシベンゾラー、アゾキシストロビン、ベノミル、ブラストサイジン−Ｓ、ボルドー混合物（三塩基性硫酸銅）、ブロムコナゾール、カルプロパミド、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、酸塩化銅、銅塩、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、（Ｓ）−３，５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ７２８１）、ジクロシメト（Ｓ−２９００）、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェノコナゾール、（Ｓ）−３，５−ジヒドロ−５−メチル−２−（メチルチオ）−５−フェニル−３−（フェニルアミノ）−４Ｈ−イミダゾール−４−オン（ＲＰ４０７２１３）、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドジン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンカルアミド（ＳＺＸ０７２２）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトバー（ＲＰＡ４０３３９７）、フルキンコナゾール、フルシナゾール、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フララキシル、フラメタピル（Ｓ−８２６５８）、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メトミノストロビン／フェノミノストロビン（ＳＳＦ−１２６）、ミクロブタニル、ネオ−アソジン（メタンアルソネート第二鉄）、オキサジキシル、ペンコナゾール、ペンシクロン、プロベナゾール、プロクロラゾ、プロパモカルブ、プロピコナゾール、ピリフェノックス、ピラクロストロビン、ピリメタニル、ピロキロン、キノキシフェン、スピロキサミン、イオウ、テブコナゾール、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルズアミド、チオファナート−メチル、チラム、チアジニル、トリアジメホン、トリアジメノール、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリチコナゾール、バリダマイシンおよびビンクロゾリンのような殺菌・殺カビ剤；アルジカルブ、オキサミルおよびフェナミホスのような殺線虫剤；ストレプトマイシンのような殺バクテリア剤；アミトラズ、チノメチオナト、クロロベンジレート、シヘキサチン、ジコホール、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラドのような殺ダニ剤；ならびに亜種アイザワイ（ａｉｚａｗａｉ）およびクルスターキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）を含むバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）・デルタエンドトキシン、バクロウィルス、および昆虫病原性バクテリア、ウィルスおよび真菌類のような生物剤である。無脊椎害虫に対してタンパク質毒性（例えば、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素）を発現するように遺伝的に形質転換された植物に、本発明に従って使用される化合物およびそれらの組成物を適用することができる。外因的に適用された本発明の無脊椎害虫防除化合物の効果は、発現された毒素タンパク質と相乗的であり得る。
【０２９０】
これらの農業用保護剤に関する一般的参照は、（非特許文献３２）である。
【０２９１】
本発明に従って使用される化合物と混合するのに好ましい殺虫剤および殺ダニ剤としては、シペルメトリン、シハロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、エスフェンバレート、フェンバレートおよびトラロメトリンのようなピレスロイド；フェノチカルブ、メトミル、オキサミルおよびチオジカルブのようなカルバメート；クロチアニジン、イミダクロプリドおよびチアクロプリドのようなネオニコチノイド；インドキサカルブのような神経細胞のナトリウムチャンネルブロッカー；スピノサド、アバメクチン、アベルメクチンおよびエマメクチンのような殺虫性大環状ラクトン；エンドスルファン、エチプロールおよびフィプロニルのようなγ−アミノ絡酸（ＧＡＢＡ）拮抗剤；フルフェノクロンおよびトリフルムロンのような殺虫性尿素；ジオフェノランおよびピリプロキシフェンのような幼生ホルモン擬態；ピメトロジン；ならびにアミトラズが挙げられる。本発明に従って使用される化合物と混合するのに好ましい生物剤としては、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）およびバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）・デルタエンドトキシン、ならびにバクロウィルス科の構成員を含む天然由来および遺伝子改変ウィルス性殺虫剤、ならびに食虫性真菌類が挙げられる。
【０２９２】
最も好ましい混合物としては、本発明に従って使用される化合物とシハロトリンとの混合物、本発明に従って使用される化合物とβ−シフルトリンとの混合物、本発明に従って使用される化合物とエスフェンバレートとの混合物、本発明に従って使用される化合物とメトミルとの混合物、本発明に従って使用される化合物とイミダクロプリドとの混合物、本発明に従って使用される化合物とチアクロプリドとの混合物、本発明に従って使用される化合物とインドキサカルブとの混合物、本発明に従って使用される化合物とアバメクチンとの混合物、本発明に従って使用される化合物とエンドスルファンとの混合物、本発明に従って使用される化合物とエチプロールとの混合物、本発明に従って使用される化合物とフィプロニルとの混合物、本発明に従って使用される化合物とフルフェノクロンとの混合物、本発明に従って使用される化合物とピリプロキシフェンとの混合物、本発明に従って使用される化合物とピメトロジンとの混合物、本発明に従って使用される化合物とアミトラズとの混合物、本発明に従って使用される化合物とバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）との混合物、および本発明に従って使用される化合物とバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）・デルタエンドトキシンとの混合物が挙げられる。
【０２９３】
ある種の例において、同様の範囲の防除を有するが作用様式が異なる他の無脊椎害虫防除化合物または薬剤との組み合わせは、抵抗処理に関して特に有利である。従って、本発明の組成物は、同様の範囲の防除を有するが作用様式が異なる少なくとも１つの追加の無脊椎害虫防除化合物または薬剤の生物学的有効量をさらに含み得る。植物保護化合物（例えば、タンパク質）を発現するように遺伝子改変された植物または植物の位置を本発明の化合物の生物学的有効量と接触させることにより、より広い範囲の植物保護をもたらすこともでき、抵抗処理に有利となり得る。
【０２９４】
農業的および／または非農業的外寄生位置を含む害虫環境に、保護されるべき領域に、または防除されるべき害虫に直接、本発明に従って使用される１または複数の化合物を有効量で適用することにより、農業的および非農業的用途で無脊椎害虫を防除する。従って、本発明は、無脊椎害虫またはその環境と、１または複数の本発明の化合物の生物学的有効量と、あるいは少なくとも１つのかかる化合物を含む組成物または少なくとも１つのかかる化合物および有効量の少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤を含む組成物とを接触させる工程を含む、農業的および／または非農業的用途における無脊椎害虫の防除方法をさらに含む。本発明に従って使用される化合物および有効量の少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤を含む適切な組成物の例としては、追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤が本発明の化合物と同一顆粒に存在するか、または薬剤が本発明に従って使用される化合物のものとは別の顆粒に存在する顆粒組成物が挙げられる。
【０２９５】
好ましい接触方法は噴霧による。あるいは、本発明の化合物を含む顆粒組成物を植物の葉面または土壌に適用することができる。本発明に従って使用される化合物は、植物と、液体製剤の土壌水薬、土壌への顆粒製剤、苗床箱処理または移植浸透として適用される本発明に従って使用される化合物を含む組成物との接触により、植物の取り込みを介しても有効に運搬される。化合物は、本発明に従って使用される化合物を含む組成物の外寄生位置への局所的適用によっても有効である。他の接触方法としては、直接および残留噴霧、空気噴霧、ゲル、シードコート、マイクロカプセル化、浸透移行性取り込み、エサ、イヤータグ、ボーラス、霧発生器、燻蒸剤、エーロゾル、ダスト等による本発明の化合物または組成物の適用が挙げられる。また、本発明に従って使用される化合物を、無脊椎動物防除デバイス（例えば、昆虫捕獲網）を製造するための材料中に含浸させてもよい。
【０２９６】
無脊椎動物により消費されるエサ中に、またはトラップ等のようなデバイス内に、本発明に従って使用される化合物を組み入れることができる。非常に低い適用率で、特に直接接触よりも摂取により致死である活性成分投与量で土壌昆虫を防除するために、０．０１〜５％の活性成分、０．０５〜１０％の保湿剤および４０〜９９％の植物粉を含む顆粒またはエサが有効である。
【０２９７】
本発明に従って使用される化合物を純粋な状態で適用することができるが、最も頻繁な適用は、適切な担体、希釈剤および界面活性剤とともに、可能であれば期待される最終用途次第の食品と組み合わせて１または複数の化合物を含む製剤である。好ましい適用方法は、化合物の水分散系または精製された油溶液の噴霧を含む。噴霧油、噴霧油濃縮物、散布展着剤、アジュバント、他の溶媒およびピペロニルブトキシドのような協力剤との組み合わせもしばしば化合物効能を増加させる。
【０２９８】
有効な防除に必要とされる適用率（すなわち、「生物学的有効量」）は、防除されるべき無脊椎動物の種類、害虫の生命サイクル、生命段階、大きさ、位置、年齢、宿主作物または動物、摂食行動、交接行動、周囲湿度、温度等のような要因次第である。通常の環境下において、農業的生態系における害虫を防除するために１ヘクタールあたり約０．０１〜２ｋｇの活性成分の適用率が十分であるが、０．０００１ｋｇ／ヘクタール程度の少なさでも十分であり、または８ｋｇ／ヘクタール程度の多さが必要とされてもよい。非農業的適用に関して、有効な使用率は、約１．０〜５０ｍｇ／平方メートルの範囲であるが、０．１ｍｇ／平方メートル程度の少なさでも十分であり、または１５０ｍｇ／平方メートル程度の多さが必要とされてもよい。所望のレベルの無脊椎害虫防除に必要な生物学的有効量を当業者は容易に決定することができる。
【発明の効果】
【０２９９】
以下の本発明の生物学的実施例における試験は、特定の害虫から植物を保護することに関して本発明の方法の効能を実証する。「防除効能」とは、著しく低下した摂食を引き起こす、節足動物発育の抑制（死亡を含む）を意味する。しかしながら、化合物により得られる害虫防除保護はこれらの種類に制限されない。化合物の記述に関しては索引表Ａから索引表Ｄを参照のこと。索引表において以下の略号が使用される。ｉはイソであり、Ｍｅはメチルであり、Ｐｈはフェニルであり、そしてＰｒはプロピルである（従って、ｉ−Ｐｒはイソプロピルである）。索引表ＢおよびＣにおいて、この部分の左側端部はＲ1の位置で結合し、かつこの部分の右側端部はＲ2の位置で結合するように部分Ｒ1−Ｒ2が列挙されている。略号「Ｅｘ．」は「実施例」を表し、その後ろに化合物が調製される実施例を示す数字が続く。
【０３００】
【表７９】
2005506341.tif 000131
【０３０１】
【表８０】
2005506341.tif 000132
【０３０２】
【表８１】
2005506341.tif 000133
【０３０３】
【表８２】
2005506341.tif 000134
【０３０４】
（本発明の生物学的実施例）
（試験Ａ）
ダイヤモンドバックモス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の防除を評価するために、１２〜１４日齢ラディッシュ植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。シート上に多くの発育幼虫を有する硬化した昆虫食餌のシートからプラグを取り出すためのコアサンプラーの使用により、昆虫食餌の一片において１０〜１５個体の新生幼虫で、この試験ユニットを事前に外寄生させ、そして幼虫および食餌を含有するプラグを試験ユニットに移した。食餌プラグとして試験植物上に移動された幼虫を乾燥させた。
【０３０５】
他に特記されない限り、１０％アセトン、９０％水、ならびに３００ｐｐｍのＸ−７７（登録商標）スプレッダー  ロー−フォーム  フォーミュラ（Ｓｐｒｅａｄｅｒ  Ｌｏ−Ｆｏａｍ  Ｆｏｒｍｕｌａ）非イオン性界面活性剤（アルキルアリールポリオキシエチレン、遊離脂肪酸、グリコールおよびイソプロパノール含有）（ラブランド・インダストリーズ・インコーポレイテッド（Ｌｏｖｅｌａｎｄ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．））を含有する溶液を使用して、試験化合物を配合した。各試験ユニット上１．２７ｃｍ（０．５インチ）上に位置する１／８ＪＪカスタムボディーを有するＳＵＪ２噴霧器ノズル（スプレーイング・システムス・カンパニー（Ｓｐｒａｙｉｎｇ  Ｓｙｓｔｅｍｓ  Ｃｏ．））を通して、配合された化合物を１ｍＬ液体中に適用した。このスクリーンにおける全ての実験化合物を２５０ｐｐｍ（以下）で噴霧し、三回繰り返した。配合された試験化合物の噴霧後、各試験ユニットを１時間乾燥させ、次いで黒色のスクリーンキャップを上部に置いた。２５℃および７０％相対湿度で育成チャンバー中に６日間、試験ユニットを保持した。次いで、植物摂食損害を視覚的に評価した。
【０３０６】
試験された化合物の中で、次のものが非常に良好なレベルの植物保護（２０％以下の範囲の摂食損害）をもたらした：１*、２*、３*、４*、５*、６*、７**、８**、９**、１０**、１１**、１２**、１３**、１４。
【０３０７】
（試験Ｂ）
フォールアーミーワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の防除を評価するために、４〜５日齢コーン（トウモロコシ）植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。試験Ａに記載された通り、コアサンプラーの使用により、昆虫食餌の一片において１０〜１５個体の１日齢幼虫で、この試験ユニットを事前に外寄生させた。
【０３０８】
試験Ａに記載された通り試験化合物を配合し、２５０ｐｐｍ（以下）で噴霧した。適用を三回繰り返した。噴霧後、試験Ａに記載された通り試験ユニットを育成チャンバー中で保持し、次いで視覚的に評価した。
【０３０９】
試験された化合物の中で、次のものが非常に良好なレベルの植物保護（２０％以下の範囲の摂食損害）をもたらした：１*、２*、３*、４*、５*、６*、７**、８**、９**、１０**、１１**、１２**、１３。
【０３１０】
（試験Ｃ）
タバコバドワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）の防除を評価するために、６〜７日齢綿植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。試験Ａに記載された通り、コアサンプラーの使用により、昆虫食餌の一片において８個体の２日齢幼虫で、この試験ユニットを事前に外寄生させた。
【０３１１】
試験Ａに記載された通り試験化合物を配合し、２５０ｐｐｍ（以下）で噴霧した。適用を三回繰り返した。噴霧後、試験Ａに記載された通り試験ユニットを育成チャンバー中で保持し、次いで視覚的に評価した。
【０３１２】
試験された化合物の中で、次のものが非常に良好なレベルの植物保護（２０％以下の範囲の摂食損害）をもたらした：１*、２*、３*、４*、５*、６*、７**、８**、９**、１０**、１１**、１２**。
【０３１３】
（試験Ｄ）
ビートアーミーワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）の防除を評価するために、４〜５日齢コーン植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。試験Ａに記載された通り、コアサンプラーの使用により、昆虫食餌の一片において１０〜１５個体の１日齢幼虫で、この試験ユニットを事前に外寄生させた。
【０３１４】
試験Ａに記載された通り試験化合物を配合し、２５０ｐｐｍ（以下）で噴霧した。適用を三回繰り返した。噴霧後、試験Ａに記載された通り試験ユニットを育成チャンバー中で保持し、次いで視覚的に評価した。
【０３１５】
試験された化合物の中で、次のものが非常に良好なレベルの植物保護（２０％以下の範囲の摂食損害）をもたらした：１*、２*、３*、４*、５*、６*、７**、８**、９**、１０**、１１**、１２**。
【０３１６】
*５０ｐｐｍで試験、**１０ｐｐｍで試験。
【国際公開パンフレット】
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【手続補正書】
【提出日】平成15年9月8日(2003.9.8)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
無脊椎害虫またはその環境を、式Ｉの化合物、あるいはそれらのＮ−オキシドまたはそれらの農業的に適切な塩の生物学的有効量と接触させる工程を含むことを特徴とする、無脊椎害虫を制御する方法。
【化１】
2005506341.tif 000299
（式中、
Ｂは、Ｏ、ＳまたはＮＲ1であり、
Ｊは、１つから３つのＲ5によりそれぞれ任意に置換されたＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４およびＪ−５
【化２】
2005506341.tif 000300
からなる群より選択される５員または６員のヘテロ芳香族環であり、
Ｑは、Ｏ、Ｓ、ＮＨまたはＮＲ5であり、かつ
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、独立して、Ｎ、ＣＨまたはＣＲ5であるが、ただしＪ−４およびＪ−５において、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺの少なくとも１つはＮであり、
Ｒ1はＫであり、
各Ｋは、独立して、Ｇ；ハロゲン、Ｇ、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル、およびＲ6から独立して選択される１つから３つの置換基により各環が任意に置換されたフェニル、フェノキシ、または５員もしくは６員のヘテロ芳香族環からなる群より選択される１以上の置換基によりそれぞれ任意に置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；ヒドロキシ；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ；Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ；Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルおよびＣ2〜Ｃ6アルキルカルボニルであり、
Ｒ2は、ＨまたはＫであるか、あるいは
Ｒ1およびＲ2は一緒になって、少なくとも１つの炭素員を含み、２以下の炭素員をＣ（＝Ｏ）として任意に含み、かつ窒素および酸素から選択される追加の１員を任意に含み、Ｒ3から選択される１つから４つの置換基により任意に置換された２員から５員の連結鎖を形成し、
各Ｒ3は、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2またはＣ1〜Ｃ2アルコキシであり、
Ｇは、Ｃ（＝Ｏ）、ＳＯおよびＳ（Ｏ）2からなる群より選択される１つまたは２つの環員を任意に含み、かつＲ3から選択される１つから４つの置換基により任意に置換された５員または６員の非芳香族炭素環または複素環式環であり、
各Ｒ4は、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ヒドロキシアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ10、ＣＯ2Ｒ10、Ｃ（Ｏ）ＮＲ10Ｒ11、ＮＲ10Ｒ11、Ｎ（Ｒ11）ＣＯ2Ｒ10またはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであるか、あるいは
各Ｒ4は、独立して、Ｒ6から独立して選択される１つから３つの置換基により各環が任意に置換されたフェニル、ベンジル、フェノキシ、または５員もしくは６員のヘテロ芳香族環であり、
各Ｒ5は、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ2Ｈ、ＣＯＮＨ2、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであるか、あるいは
各Ｒ5は、独立して、Ｒ6から独立して選択される１つから３つの置換基により各環または環系が任意に置換されたフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、５員もしくは６員のヘテロ芳香族環、または芳香族８員、９員もしくは１０員の縮合複素二環式環系であるか、あるいは
隣接炭素原子に結合している場合、２つのＲ5基は一緒になって、−ＯＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−または−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−であり、
各Ｒ6は、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ4〜Ｃ8アルキル（シクロアルキル）アミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオであり、
Ｒ10は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、
Ｒ11は、ＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、かつ
ｎは１から４の整数である）
【請求項２】
Ｒ2は、Ｈ；あるいはハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルスルフィニルおよびＣ1〜Ｃ2アルキルスルホニルからなる群より選択される１以上の置換基によりそれぞれ任意に置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり、
１つのＲ4基はフェニル環に２位または５位で結合し、かつ前記Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり、かつ
ｎは１または２であることを特徴とする、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
ＢはＯであり、かつ
各Ｒ5は、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルまたはＣ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル；あるいはＲ6から独立して選択される１つから３つの置換基により各環が任意に置換されたフェニル、または５員もしくは６員のヘテロ芳香族環であることを特徴とする、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
１つから３つのＲ5により置換されたＪは、Ｊ−６、Ｊ−７、Ｊ−８、Ｊ−９、Ｊ−１０、Ｊ−１１、Ｊ−１２およびＪ−１３
【化３】
2005506341.tif 000301
からなる群より選択され、
Ｖは、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩであり、
各Ｒ6aは、独立して、ＨまたはＲ6であり、
Ｒ6は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオであり、
各Ｒ7は、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオであり、
Ｒ9は、Ｃ2〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルまたはＣ3〜Ｃ6ハロアルキニルであり、
Ｒ10は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、
Ｒ11はＣ1〜Ｃ4アルキルであり、かつ
ｎは１または２であることを特徴とする、請求項３に記載の方法。
【請求項５】
Ｒ2は、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ3またはＳ（Ｏ）pＣＨ3により任意に置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル；あるいはＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、
１つのＲ4基はフェニル環に２位で結合し、かつ前記Ｒ4は、ＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、Ｓ（Ｏ）pＣＦ3、Ｓ（Ｏ）pＣＨＦ2、ＣＮまたはハロゲンであり、
第２のＲ4は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＣＦ3であり、
Ｒ6aは、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、
Ｒ7は、ＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＨＦ2またはハロゲンであり、
Ｒ9は、Ｃ2〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであり、かつ
ｐは０、１または２であることを特徴とする、請求項４に記載の方法。
【請求項６】
１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−６であり、ＶはＮまたはＣＨであり、かつＲ7は、ＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＨＦ2またはハロゲンであることを特徴とする、請求項５に記載の方法。
【請求項７】
Ｒ6aはＦ、ＣｌまたはＢｒであり、かつＲ7はハロゲンまたはＣＦ3であることを特徴とする、請求項６に記載の方法。
【請求項８】
１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−７であることを特徴とする、請求項５に記載の方法。
【請求項９】
１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−８であり、ＶはＮであり、Ｒ6aはＣｌまたはＢｒであり、かつＲ7はハロゲンまたはＣＦ3であることを特徴とする、請求項５に記載の方法。
【請求項１０】
１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−９であり、Ｒ6aはＣｌまたはＢｒであり、かつＲ7はＣＦ3であることを特徴とする、請求項５に記載の方法。
【請求項１１】
１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−１０であり、Ｒ6aはＣｌまたはＢｒであり、かつＲ9はＣＨ2ＣＦ3、ＣＨＦ2またはＣＦ3であることを特徴とする、請求項５に記載の方法。
【請求項１２】
１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−１１であり、Ｒ6aはＣｌまたはＢｒであり、かつＲ7はハロゲン、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＨＦ2またはＣＦ3であることを特徴とする、請求項５に記載の方法。
【請求項１３】
１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−１２であり、Ｒ6aはＣｌまたはＢｒであり、Ｒ7はハロゲン、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＨＦ2またはＣＦ3であり、かつＲ9はＣＨ2ＣＦ3、ＣＨＦ2またはＣＦ3であることを特徴とする、請求項５に記載の方法。
【請求項１４】
１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−１３であり、Ｒ6aはＣｌまたはＢｒであり、かつＲ9はＣＨ2ＣＦ3、ＣＨＦ2またはＣＦ3であることを特徴とする、請求項５に記載の方法。
【請求項１５】
Ｎ−［２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］メタンアミン、
Ｎ−［２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］−２−プロパンアミン、
Ｎ−［２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］エタンアミン、
Ｎ−［６−クロロ−２−［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］メタンアミン、
Ｎ−［６−クロロ−２−［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］−２−プロパンアミン、
Ｎ−［６−クロロ−２−［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］エタンアミン、
Ｎ−［６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］メタンアミン、
Ｎ−［６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］−２−プロパンアミン、
Ｎ−［６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］エタンアミン、
Ｎ−［６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］−２−メチル−２−プロパンアミン、
Ｎ−［２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］−２−プロパンアミン、
Ｎ−［２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］−２−メチル−２−プロパンアミン、
Ｎ−［２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］−２−プロパンアミン、および
Ｎ−［２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］−２−メチル−２−プロパンアミン
からなる群より選択される化合物を含むことを特徴とする、請求項７に記載の方法。
【請求項１６】
ＢはＮＲ1であり、
１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−６
【化４】
2005506341.tif 000302
であり、
Ｒ1はＣ1〜Ｃ6アルキルであり、
Ｒ2は、ＨまたはＣ1〜Ｃ6アルキルであるか、あるいは
Ｒ1およびＲ2は一緒になって、少なくとも１つの炭素員を含み、２以下の炭素員をＣ（＝Ｏ）として任意に含み、かつ窒素および酸素から選択される追加の１員を任意に含み、Ｒ3から選択される１つから４つの置換基により任意に置換された２員から５員の連結鎖を形成し、
各Ｒ3は、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2またはＣ1〜Ｃ2アルコキシであり、
１つのＲ4基はフェニル環に２位で結合し、かつ前記Ｒ4は、ＣＨ3、ＣｌまたはＢｒであり、かつ第２のＲ4は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ3であり、
Ｖは、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩであり、
Ｒ6aは、ＨまたはＲ6であり、
Ｒ6は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオであり、かつ
Ｒ7は、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオであることを特徴とする、請求項２に記載の方法。
【請求項１７】
化合物、７，９−ジクロロ−５−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［１，２−ｃ］キナゾリンを含むことを特徴とする、請求項１６に記載の方法。
【請求項１８】
式Ｉの化合物が組成物に含まれ、前記組成物が、少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤の有効量を任意にさらに含むことを特徴とする、請求項１に記載の方法。
【請求項１９】
式Ｉｓの化合物、あるいはそれらのＮ−オキシドまたはそれらの塩。
【化５】
2005506341.tif 000303
（式中、
Ｂは、ＯまたはＳであり、
Ｊは、１つから４つのＲ5により各環または環系が任意に置換されたフェニル環、ナフチル環系、５員もしくは６員のヘテロ芳香族環、または芳香族８員、９員もしくは１０員の縮合複素二環式環系であり、
Ｒ2は、Ｈ；Ｇ；ハロゲン、Ｇ、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル、あるいはＲ6から独立して選択される１つから３つの置換基により各環が任意に置換されたフェニル、フェノキシ、または５員もしくは６員のヘテロ芳香族環からなる群より選択される１以上の置換基によりそれぞれ任意に置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；ヒドロキシ；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ；Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ；Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルおよびＣ2〜Ｃ6アルキルカルボニルであり、
Ｇは、Ｃ（＝Ｏ）、ＳＯおよびＳ（Ｏ）2からなる群より選択される１つまたは２つの環員を任意に含み、かつＲ3から選択される１つから４つの置換基により任意に置換された５員または６員の非芳香族炭素環または複素環式環であり、
各Ｒ3は、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2またはＣ1〜Ｃ2アルコキシであり、
各Ｒ4は、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ヒドロキシアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ10、ＣＯ2Ｒ10、Ｃ（Ｏ）ＮＲ10Ｒ11、ＮＲ10Ｒ11、Ｎ（Ｒ11）ＣＯ2Ｒ10またはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであるか、あるいは
各Ｒ4は、独立して、Ｒ6から独立して選択される１つから３つの置換基により各環が任意に置換されたフェニル、ベンジル、フェノキシ、または５員もしくは６員のヘテロ芳香族環であり、
各Ｒ5は、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ2Ｈ、ＣＯＮＨ2、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであるか、あるいは
各Ｒ5は、独立して、Ｒ6から独立して選択される１つから３つの置換基により各環が任意に置換されたフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、５員もしくは６員のヘテロ芳香族環、または芳香族８員、９員もしくは１０員の縮合複素二環式環系であるか、あるいは
隣接炭素原子に結合している場合、２つのＲ5基は一緒になって、−ＯＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−または−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−であり、
各Ｒ6は、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ4〜Ｃ8（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオであり、
Ｒ10は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、
Ｒ11は、ＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、かつ
ｎは１から４の整数である）
【請求項２０】
ＢはＯであり、
Ｒ2は、Ｈ、あるいはハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルスルフィニルおよびＣ1〜Ｃ2アルキルスルホニルからなる群より選択される１以上の置換基によりそれぞれ任意に置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり、
１つのＲ4基はフェニル環に２位または５位で結合し、かつ前記Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり、
各Ｒ5は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルまたはＣ2〜Ｃ4アルコキシカルボニルであるか、あるいは
各Ｒ5は、独立して、Ｒ6から独立して選択される１つから３つの置換基により各環が任意に置換されたフェニル、または５員もしくは６員のヘテロ芳香族環であるか、あるいは
隣接炭素原子に結合している場合、２つのＲ5基は一緒になって、−ＯＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−または−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−であり、かつ
ｎは１または２であることを特徴とする、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２１】
Ｊは、１つから４つのＲ5により任意に置換されたフェニル基であり、
Ｒ2は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ3またはＳ（Ｏ）pＣＨ3により任意に置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
１つのＲ4基はフェニル環に２位で結合し、かつ前記Ｒ4は、ＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、Ｓ（Ｏ）pＣＦ3、Ｓ（Ｏ）pＣＨＦ2、ＣＮまたはハロゲンであり、
第２のＲ4は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ3であり、
各Ｒ5は、独立して、ハロゲン、メチル、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、Ｓ（Ｏ）pＣＦ3、Ｓ（Ｏ）pＣＨＦ2、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＦ2ＣＨＦ2、Ｓ（Ｏ）pＣＨ2ＣＦ3またはＳ（Ｏ）pＣＦ2ＣＨＦ2；あるいはＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲンおよびＣＮから独立して選択される１つから３つの置換基により各環が任意に置換されたフェニル、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジンまたはピリミジン環であり、かつ
ｐは０、１または２であることを特徴とする、請求項２０に記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒ2は、Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、ｉ−プロピルまたはｔ−ブチルであることを特徴とする、請求項２１に記載の化合物。
【請求項２３】
Ｊは、１つから３つのＲ5によりそれぞれ任意に置換されたＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４およびＪ−５
【化６】
2005506341.tif 000304
からなる群より選択される５員または６員のヘテロ芳香族環であり、
Ｑは、Ｏ、Ｓ、ＮＨまたはＮＲ5であり、かつ
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、独立して、Ｎ、ＣＨまたはＣＲ5であるが、ただしＪ−４およびＪ−５において、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺの少なくとも１つはＮであり、かつ
各Ｒ5は、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルまたはＣ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル；あるいはＲ6から独立して選択される１つから３つの置換基により各環が任意に置換されたフェニル、または５員もしくは６員のヘテロ芳香族環であることを特徴とする、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２４】
１つから３つのＲ5により置換されたＪは、Ｊ−６、Ｊ−７、Ｊ−８、Ｊ−９、Ｊ−１０、Ｊ−１１、Ｊ−１２およびＪ−１３
【化７】
2005506341.tif 000305
からなる群より選択され、
Ｖは、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩであり、
各Ｒ6aは、独立して、ＨまたはＲ6であり、
Ｒ6は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオであり、
各Ｒ7は、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオであり、
Ｒ9は、Ｃ2〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルまたはＣ3〜Ｃ6ハロアルキニルであり、
Ｒ10は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、
Ｒ11はＣ1〜Ｃ4アルキルであり、かつ
ｎは１または２であることを特徴とする、請求項２３に記載の化合物。
【請求項２５】
Ｒ2は、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ3またはＳ（Ｏ）pＣＨ3により任意に置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル；あるいはＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、
１つのＲ4基はフェニル環に２位で結合し、かつ前記Ｒ4は、ＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、Ｓ（Ｏ）pＣＦ3、Ｓ（Ｏ）pＣＨＦ2、ＣＮまたはハロゲンであり、
第２のＲ4は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ3であり、
Ｒ6aは、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、
Ｒ7は、ＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＨＦ2またはハロゲンであり、
Ｒ9は、Ｃ2〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであり、かつ
ｐは０、１または２であることを特徴とする、請求項２４に記載の化合物。
【請求項２６】
１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−６であり、ＶはＮまたはＣＨであり、かつＲ7は、ＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＨＦ2またはハロゲンであることを特徴とする、請求項２５に記載の化合物。
【請求項２７】
Ｒ6aはＦ、ＣｌまたはＢｒであり、かつＲ7はハロゲンまたはＣＦ3であることを特徴とする、請求項２６に記載の化合物。
【請求項２８】
１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−７であることを特徴とする、請求項２５に記載の化合物。
【請求項２９】
１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−８であり、ＶはＮであり、Ｒ6はＣｌまたはＢｒであり、かつＲ7はハロゲンまたはＣＦ3であることを特徴とする、請求項２５に記載の化合物。
【請求項３０】
１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−９であり、Ｒ6aはＣｌまたはＢｒであり、かつＲ7はＣＦ3であることを特徴とする、請求項２５に記載の化合物。
【請求項３１】
１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−１０であり、Ｒ6aはＣｌまたはＢｒであり、かつＲ9はＣＨ2ＣＦ3、ＣＨＦ2またはＣＦ3であることを特徴とする、請求項２５に記載の化合物。
【請求項３２】
１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−１１であり、Ｒ6aはＣｌまたはＢｒであり、かつＲ7はハロゲン、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＨＦ2またはＣＦ3であることを特徴とする、請求項２５に記載の化合物。
【請求項３３】
１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−１２であり、Ｒ6aはＣｌまたはＢｒであり、Ｒ7はハロゲン、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＨＦ2またはＣＦ3であり、かつＲ9はＣＨ2ＣＦ3、ＣＨＦ2またはＣＦ3であることを特徴とする、請求項２５に記載の化合物。
【請求項３４】
１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−１３であり、Ｒ6aはＣｌまたはＢｒであり、かつＲ9はＣＨ2ＣＦ3、ＣＨＦ2またはＣＦ3であることを特徴とする、請求項２５に記載の化合物。
【請求項３５】
Ｎ−［２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］メタンアミン、
Ｎ−［２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］−２−プロパンアミン、
Ｎ−［２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］エタンアミン、
Ｎ−［６−クロロ−２−［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］メタンアミン、
Ｎ−［６−クロロ−２−［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］−２−プロパンアミン、
Ｎ−［６−クロロ−２−［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］エタンアミン、
Ｎ−［６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］メタンアミン、
Ｎ−［６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］−２−プロパンアミン、
Ｎ−［６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］エタンアミン、
Ｎ−［６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］−２−メチル−２−プロパンアミン、
Ｎ−［２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］−２−プロパンアミン、
Ｎ−［２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］−２−メチル−２−プロパンアミン、
Ｎ−［２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］−２−プロパンアミン、および
Ｎ−［２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−イリデン］−２−メチル−２−プロパンアミン
からなる群より選択されることを特徴とする、請求項２６に記載の化合物。
【請求項３６】
式Ｉの化合物であって、
【化８】
2005506341.tif 000306
ＢはＮＲ1であり、
１つから３つのＲ5により置換されたＪはＪ−６
【化９】
2005506341.tif 000307
であり、
各Ｒ1は、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり、
Ｒ2は、ＨまたはＣ1〜Ｃ6アルキルであるか、あるいは
Ｒ1およびＲ2は一緒になって、少なくとも１つの炭素員を含み、２以下の炭素員をＣ（＝Ｏ）として任意に含み、かつ窒素および酸素から選択される追加の１員を任意に含み、Ｒ3から選択される１つから４つの置換基により任意に置換された２員から５員の連結鎖を形成し、
各Ｒ3は、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2またはＣ1〜Ｃ2アルコキシであり、
１つのＲ4基はフェニル環に２位で結合し、かつ前記Ｒ4は、ＣＨ3、ＣｌまたはＢｒであり、かつ第２のＲ4は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ3であり、
Ｖは、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩであり、
Ｒ6aは、ＨまたはＲ6であり、
Ｒ6は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオであり、かつ
Ｒ7は、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオであることを特徴とする、式Ｉの化合物。
【請求項３７】
７，９−ジクロロ−５−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−２，３−ジヒドロイミダゾ［１，２−ｃ］キナゾリンであることを特徴とする、請求項３６に記載の化合物。
【請求項３８】
請求項１９に記載の式Ｉｓの化合物の生物学的有効量と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群より選択される少なくとも１つの追加成分とを含み、少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤の有効量を任意にさらに含むことを特徴とする、無脊椎害虫を防除するための組成物。
【国際調査報告】
2005506341.tif 000308
2005506341.tif 000309
2005506341.tif 000310
2005506341.tif 000311