(57)【要約】本発明は、式（Ｉ）（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、明細書の説明通りに定義される）の新規なピラゾリルカルボキサニリド、該物質の幾つかの製造方法及び望ましくない微生物を駆除するためのそれらの使用に関する。本発明はまた、新規な中間体生成物及びその製造に関する。    【化４２】2005530694.tif 000058
2005530694.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2005530694.tif 000043
（式中、Ｒは、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表すか又はそれぞれの場合に１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ若しくはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ３はフッ素を表す）
のピラゾリルカルボキサニリド。
【請求項２】
Ｒが、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
Ｒ１及びＲ２が、互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはｉ−プロピルチオ、シクロプロピル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ又はトリフルオロメチルチオを表し、
Ｒ３がフッ素を表す、
請求項１記載の式（Ｉ）のピラゾリルカルボキサニリド。
【請求項３】
Ｒが、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
Ｒ１及びＲ２が、互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｒ３がフッ素を表す、
請求項１記載の式（Ｉ）のピラゾリルカルボキサニリド。
【請求項４】
Ｒ１がフッ素を表し、Ｒ２が塩素を表す、請求項１記載の式（Ｉ）のピラゾリルカルボキサニリド。
【請求項５】
Ｒ１がフッ素を表し、Ｒ２がフッ素を表す、請求項１記載の式（Ｉ）のピラゾリルカルボキサニリド。
【請求項６】
Ｒ１がメチル又はトリフルオロメチルを表す、請求項１記載の式（Ｉ）のピラゾリルカルボキサニリド。
【請求項７】
式（Ｉａ）：
【化２】
2005530694.tif 000044
（式中、Ｒ１及びＲ２は、互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはｉ−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオを表し、
Ｒ３はフッ素を表す）
の化合物。
【請求項８】
式（Ｉｂ）：
【化３】
2005530694.tif 000045
（式中、Ｒ１及びＲ２は、互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはｉ−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオを表し、
Ｒ３はフッ素を表す）
の化合物。
【請求項９】
式（Ｉｃ）：
【化４】
2005530694.tif 000046
（式中、Ｒは、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはｉ−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオを表し、
Ｒ３はフッ素を表す）
の化合物。
【請求項１０】
式（Ｉｄ）：
【化５】
2005530694.tif 000047
（式中、Ｒは、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはｉ−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオを表し、
Ｒ３はフッ素を表す）
の化合物。
【請求項１１】
式（Ｉｅ）：
【化６】
2005530694.tif 000048
（式中、Ｒは、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはｉ−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオを表し、
Ｒ３はフッ素を表す）
の化合物。
【請求項１２】
ａ）式（ＩＩ）：
【化７】
2005530694.tif 000049
（式中、Ｒは、請求項１で定義された通りであり、
Ｘ１はハロゲンを表す）
のピラゾリルカルボニルハライドを、式（ＩＩＩ）：
【化８】
2005530694.tif 000050
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、請求項１で定義された通りである）
のアニリン誘導体と、適切な場合に酸結合剤の存在下で、および適切な場合に希釈剤の存在下で反応させるか、又は
ｂ）式（ＩＶ）：
【化９】
2005530694.tif 000051
（式中、Ｒ及びＲ３は、請求項１で定義された通りであり、
Ｘ２は、臭素又はヨウ素を表す）
のハロピラゾールカルボキサニリドを、式（Ｖ）：
【化１０】
2005530694.tif 000052
（式中、Ｒ１及びＲ２は、請求項１で定義された通りであり、
Ｇ１及びＧ２は、それぞれ水素を表し又は一緒にテトラメチルエチレンを表す）
のボロン酸誘導体と、触媒の存在下で、適切な場合に酸結合剤の存在下で、および適切な場合に希釈剤の存在下で反応させるか、又は
ｃ）式（ＩＶ）：
【化１１】
2005530694.tif 000053
（式中、Ｒ及びＲ３は、請求項１で定義された通りであり、
Ｘ２は、臭素又はヨウ素を表す）
のハロピラゾールカルボキサニリドを、第一工程に於いて、式（ＶＩ）：
【化１２】
2005530694.tif 000054
（式中、Ｇ３及びＧ４は、それぞれアルキルを表し又は一緒にアルカンジイルを表す）
のジボラン誘導体と、触媒の存在下で、適切な場合に酸結合剤の存在下で、および適切な場合に希釈剤の存在下で反応させ、ならびに仕上げ無しに、第二工程に於いて、式（ＶＩＩ）：
【化１３】
2005530694.tif 000055
（式中、Ｒ１及びＲ２は、請求項１で定義された通りであり、
Ｘ３は、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホニルオキシを表す）
のハロベンゼン誘導体と、触媒の存在下で、適切な場合に酸結合剤の存在下で、および適切な場合に希釈剤の存在下で反応させる
ことを特徴とする、請求項１記載の式（Ｉ）のピラゾリルカルボキサニリドの製造方法。
【請求項１３】
増量剤及び／又は界面活性剤に加えて、少なくとも１種の請求項１記載の式（Ｉ）のピラゾリルカルボキサニリドを含有することを特徴とする、望ましくない微生物を駆除するための組成物。
【請求項１４】
望ましくない微生物を駆除するための、請求項１記載の式（Ｉ）のピラゾリルカルボキサニリドの使用。
【請求項１５】
請求項１記載の式（Ｉ）のピラゾリルカルボキサニリドを、微生物及び／又はそれらの生息環境に適用することを特徴とする、望ましくない微生物の駆除方法。
【請求項１６】
請求項１記載の式（Ｉ）のピラゾリルカルボキサニリドを、増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、望ましくない微生物を駆除するための組成物の製造方法。
【請求項１７】
式（ＩＩＩ）：
【化１４】
2005530694.tif 000056
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、請求項１で定義された通りである）
のアニリン誘導体。
【請求項１８】
式（ＩＶ）：
【化１５】
2005530694.tif 000057
（式中、Ｒ及びＲ３は、請求項１で定義された通りであり、
Ｘ２は、臭素又はヨウ素を表す）
のハロピラゾールカルボキサニリド。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なピラゾリルカルボキサニリド、それらの製造のための複数の方法並びに作物保護及び材料の保護に於ける有害な微生物を駆除するためのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
多数のカルボキサニリドが殺真菌特性を有することは、既に知られている（例えば、ＥＰ第０  ５４５  ０９９号明細書及びＪＰ第９１３２５６７号明細書参照）。これらの刊行物に記載されている物質の活性は良好であるけれども、低い適用割合で、これは時には満足できない。
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００３】
本発明は、式（Ｉ）：
【０００４】
【化１６】
2005530694.tif 000003
（式中、Ｒは、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表すか又はそれぞれの場合に１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ若しくはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ３はフッ素を表す）
の新規なピラゾリルカルボキサニリドを提供する。
【０００５】
更に、式（Ｉ）のピラゾリルカルボキサニリドが、
ａ）式（ＩＩ）：
【０００６】
【化１７】
2005530694.tif 000004
（式中、Ｒは、前記定義された通りであり、
Ｘ１はハロゲンを表す）
のピラゾリルカルボニルハライドを、式（ＩＩＩ）：
【０００７】
【化１８】
2005530694.tif 000005
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、前記定義された通りである）
のアニリン誘導体と、適切な場合に酸結合剤の存在下で、および適切な場合に希釈剤の存在下で反応させるか、又は
ｂ）式（ＩＶ）：
【０００８】
【化１９】
2005530694.tif 000006
（式中、Ｒ及びＲ３は、前記定義された通りであり、
Ｘ２は、臭素又はヨウ素を表す）
のハロピラゾールカルボキサニリドを、式（Ｖ）：
【０００９】
【化２０】
2005530694.tif 000007
（式中、Ｒ１及びＲ２は、前記定義された通りであり、
Ｇ１及びＧ２は、それぞれ水素を表し又は一緒にテトラメチルエチレンを表す）
のボロン酸誘導体と、触媒の存在下で、適切な場合に酸結合剤の存在下で、および適切な場合に希釈剤の存在下で反応させるか、又は
ｃ）式（ＩＶ）：
【００１０】
【化２１】
2005530694.tif 000008
（式中、Ｒ及びＲ３は、前記定義された通りであり、
Ｘ２は、臭素又はヨウ素を表す）
のハロピラゾールカルボキサニリドを、第一工程に於いて、式（ＶＩ）：
【００１１】
【化２２】
2005530694.tif 000009
（式中、Ｇ３及びＧ４は、それぞれアルキルを表し又は一緒にアルカンジイルを表す）
のジボラン誘導体と、触媒の存在下で、適切な場合に酸結合剤の存在下で、および適切な場合に希釈剤の存在下で反応させ、ならびに仕上げ無しに、第二工程に於いて、式（ＶＩＩ）：
【００１２】
【化２３】
2005530694.tif 000010
（式中、Ｒ１及びＲ２は、前記定義された通りであり、
Ｘ３は、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホニルオキシを表す）
のハロベンゼン誘導体と、触媒の存在下で、適切な場合に酸結合剤の存在下で、および適切な場合に希釈剤の存在下で反応させる
とき、得られることが見出された。
【００１３】
最後に、式（Ｉ）の新規なピラゾリルカルボキサニリドは、非常に良好な殺菌剤特性を有し、および作物保護及び材料の保護に於いて、望ましくない微生物を駆除するために使用できることが見出された。
【００１４】
驚くべきことに、本発明に従った式（Ｉ）のピラゾリルカルボキサニリドは、同じ方向の作用を有する先行技術の、構造的に最も類似している活性化合物よりも著しく良好な殺真菌活性を有する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１５】
式（Ｉ）は、本発明に従ったピラゾリルカルボキサニリドの一般的定義を与える。
【００１６】
好ましいものは、式中、
Ｒが、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
Ｒ１及びＲ２が、互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはｉ−プロピルチオ、シクロプロピル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ又はトリフルオロメチルチオを表し、
Ｒ３がフッ素を表す、
式（Ｉ）のピラゾリルカルボキサニリドに与えられる。
【００１７】
特に好ましいものは、式中、
Ｒが、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
Ｒ１及びＲ２が、互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｒ３がフッ素を表す、
式（Ｉ）のピラゾリルカルボキサニリドに与えられる。
【００１８】
非常に特に好ましいものは、式中、Ｒ１がフッ素を表し、Ｒ２が塩素を表す、式（Ｉ）のピラゾリルカルボキサニリドに与えられる。
【００１９】
非常に特に好ましいものは、式中、Ｒ１がフッ素を表し、Ｒ２がフッ素を表す、式（Ｉ）のピラゾリルカルボキサニリドに与えられる。
【００２０】
非常に特に好ましいものは、式中、Ｒ１がメチル又はトリフルオロメチルを表す、式（Ｉ）のピラゾリルカルボキサニリドに与えられる。
【００２１】
本発明は、好ましくは、式（Ｉａ）：
【００２２】
【化２４】
2005530694.tif 000011
（式中、Ｒ１及びＲ２は、互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはｉ−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオを表し、
Ｒ３はフッ素を表す）
の化合物を提供する。
【００２３】
本発明は、好ましくはまた、式（Ｉｂ）：
【００２４】
【化２５】
2005530694.tif 000012
（式中、Ｒ１及びＲ２は、互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはｉ−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオを表し、
Ｒ３はフッ素を表す）
の化合物を提供する。
【００２５】
本特許出願は、特に、式中、
Ｒ１及びＲ２が、互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｒ３がフッ素を表す、
式（Ｉａ）の化合物に関する。
【００２６】
本特許出願は、特にまた、式中、
Ｒ１及びＲ２が、同じか又は異なっており、互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｒ３がフッ素を表す、
式（Ｉｂ）の化合物に関する。
【００２７】
本特許出願は、非常に特に好ましくは、式中、
Ｒ１及びＲ２が、互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｒ３が３−フルオロ又は５−フルオロを表す、
式（Ｉａ）の化合物に関する。
【００２８】
本特許出願は、非常に特に好ましくは、式中、
Ｒ１及びＲ２が、互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｒ３が３−フルオロ又は５−フルオロを表す、
式（Ｉｂ）の化合物に関する。
【００２９】
好ましいものは、更に、式（Ｉｃ）：
【００３０】
【化２６】
2005530694.tif 000013
（式中、Ｒは、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはｉ−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオを表し、
Ｒ３はフッ素を表す）
の化合物に与えられる。
【００３１】
好ましいものは、更に、式（Ｉｄ）：
【００３２】
【化２７】
2005530694.tif 000014
（式中、Ｒは、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはｉ−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオを表し、
Ｒ３はフッ素を表す）
の化合物に与えられる。
【００３３】
好ましいものは、更に、式（Ｉｅ）：
【００３４】
【化２８】
2005530694.tif 000015
（式中、Ｒは、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはｉ−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオを表し、
Ｒ３はフッ素を表す）
の化合物に与えられる。
【００３５】
本特許出願は、特に、式中、
Ｒが、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
Ｒ１及びＲ２が、互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｒ３がフッ素を表す、
式（Ｉｃ）の化合物に関する。
【００３６】
本特許出願は、特に、式中、
Ｒが、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
Ｒ１及びＲ２が、同じか又は異なっており、互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｒ３がフッ素を表す、
式（Ｉｄ）の化合物に関する。
【００３７】
本特許出願は、特に、式中、
Ｒが、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
Ｒ１及びＲ２が、同じか又は異なっており、互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｒ３がフッ素を表す、
式（Ｉｄ）の化合物に関する。
【００３８】
本特許出願は、非常に特に好ましくは、式中、
Ｒが、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
Ｒ１及びＲ２が、互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｒ３が３−フルオロ又は５−フルオロを表す、
式（Ｉｅ）の化合物に関する。
【００３９】
本特許出願は、非常に特に好ましくはまた、式中、
Ｒが、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
Ｒ１及びＲ２が、互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｒ３が３−フルオロ又は５−フルオロを表す、
式（Ｉｄ）の化合物に関する。
【００４０】
本特許出願は、非常に特に好ましくはまた、式中、
Ｒが、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
Ｒ１及びＲ２が、互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｒ３が３−フルオロ又は５−フルオロを表す、
式（Ｉｅ）の化合物に関する。
【００４１】
上記の一般的な又は好ましい基の定義又は表示は、所望により相互に他のものと、即ち、それぞれの範囲と好ましい範囲との間の組合せを含めて、組み合わせることができる。この定義は、最終生成物並びに対応する前駆体及び中間体の両方に適用される。更に、幾つかの定義は適用されないかもしれない。
【００４２】
アルキルのような飽和炭化水素基は、それぞれの場合に、例えば、アルコキシに於けるような、ヘテロ原子との組合せを含めて、これが可能である限り、直鎖又は分枝鎖であってよい。
【００４３】
ハロゲン置換された基、例えば、ハロアルキルは、モノ置換されているか又は置換基の最大可能数までポリ置換されている。ポリハロゲン化の場合に、ハロゲン原子は同じであるか又は異なっていてよい。ここで、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素、特に、フッ素、塩素又は臭素を表す。
【００４４】
例えば、出発物質として、１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリド及び３’−クロロ−４’，５−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル−２−アミン並びに塩基を使用して、本発明に従った方法ａ）の過程を、下記の式によって示すことができる。
【００４５】
【化２９】
2005530694.tif 000016
式（ＩＩ）は、本発明に従った方法ａ）を実施するために、出発物質として必要なピラゾリルカルボニルハライドの一般的な定義を与える。この式（ＩＩ）に於いて、Ｒは、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す。Ｘ１は、好ましくは塩素を表す。
【００４６】
式（ＩＩ）のピラゾリルカルボニルハライドは、公知であるか及び／又は公知の方法（例えば、ＪＰ第０１２９０６６２号明細書及び米国特許第５，０９３，３４７号明細書参照）によって製造することができる。
【００４７】
式（ＩＩＩ）は、本発明に従った方法ａ）を実施するために、出発物質として更に必要なアニリン誘導体の一般的な定義を与える。この式（ＩＩＩ）に於いて、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、好ましくは及び特に好ましくは、本発明に従った式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、これらの基について好ましい及び特に好ましいとして既に挙げたこれらの意味を有する。
【００４８】
式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体は、今まで開示されておらず、新規な化学化合物として本特許出願の主題の一部を形成する。これらは、
ｄ）式（ＶＩＩＩ）：
【００４９】
【化３０】
2005530694.tif 000017
（式中、Ｒ３及びＸ２は、前記定義された通りである）
のフルオロハロアニリンを、式（Ｖ）：
【００５０】
【化３１】
2005530694.tif 000018
（式中、Ｒ１及びＲ２は、前記定義された通りであり、
Ｇ１及びＧ２は、それぞれ水素を表し又は一緒にテトラメチルエチレンを表す）
のボロン酸誘導体と、触媒の存在下で、適切な場合に酸結合剤の存在下で、および適切な場合に希釈剤の存在下で反応させることによって得られる。
【００５１】
例えば、出発物質として、２−ブロモ−４−フルオロアニリン及び３−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸並びに塩基を使用して、本発明に従った方法ｄ）の過程を、下記の式によって示すことができる。
【００５２】
【化３２】
2005530694.tif 000019
式（ＶＩＩＩ）は、本発明に従った方法ｄ）を実施するために、出発物質として必要なフルオロハロアニリンの一般的な定義を与える。この式（ＶＩＩＩ）に於いて、Ｒ３はフッ素を表し、Ｘ２は臭素又はヨウ素を表す。
【００５３】
式（ＶＩＩＩ）のフルオロハロアニリンは、公知であるか又は公知の方法（米国特許第２８９３９号明細書又はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、２００１年、第６６巻、第４５２５−４５４２頁参照）によって得ることができる。
【００５４】
式（Ｖ）は、本発明に従った方法ｄ）を実施するために、出発物質として更に必要なボロン酸誘導体の一般的な定義を与える。この式（Ｖ）に於いて、Ｒ１及びＲ２は、好ましくは及び特に好ましくは、本発明に従った式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、Ｒ１及びＲ２について好ましい及び特に好ましいとして既に挙げたこれらの意味を有する。Ｇ１及びＧ２は、好ましくは、それぞれ水素を表し又は一緒にテトラメチルエチレンを表す
式（Ｖ）のボロン酸は、合成のために公知の化学薬品である。これらは、また、反応の直前に、ハロベンゼン誘導体及びボロン酸エステルから直接製造し、および更に仕上げ無しに反応させることができる。
【００５５】
出発物質として、Ｎ−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド及び３−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸並びに触媒及び塩基を使用して、本発明に従った方法ｂ）の過程を、下記の式によって示すことができる。
【００５６】
【化３３】
2005530694.tif 000020
式（ＩＶ）は、本発明に従った方法ｂ）を実施するために、出発物質として必要なハロピラゾールカルボキサニリドの一般的な定義を与える。この式（ＩＶ）に於いて、Ｒ及びＲ３は、好ましくは及び特に好ましくは、本発明に従った式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、これらの基について好ましい及び特に好ましいとして既に挙げたこれらの意味を有する。Ｘ２は、好ましくは臭素又はヨウ素を表す。
【００５７】
式（ＩＶ）のハロピラゾールカルボキサニリドは、今まで開示されていない。これらは、新規な化学化合物であり、また、本特許出願の主題の一部を形成する。これらは、
ｅ）式（ＩＩ）：
【００５８】
【化３４】
2005530694.tif 000021
（式中、Ｒは、前記定義された通りであり、Ｘ１はハロゲンを表す）
のピラゾリルカルボニルハライドを、式（ＶＩＩＩ）：
【００５９】
【化３５】
2005530694.tif 000022
（式中、Ｒ３及びＸ２は、前記定義された通りである）
のフルオロハロアニリンと、適切な場合に酸結合剤の存在下で、および適切な場合に希釈剤の存在下で反応させることによって得られる。
【００６０】
例えば、出発物質として、１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリド及び２−ブロモ−４−フルオロアニリン並びに塩基を使用して、本発明に従った方法ｅ）の過程を、下記の式によって示すことができる。
【００６１】
【化３６】
2005530694.tif 000023
本発明に従った方法ｅ）を実施するために出発物質として必要な式（ＩＩ）のピラゾリルカルボニルハライドは、本発明に従った方法ａ）に関連して既に前に記載した。
【００６２】
本発明に従った方法ｅ）を実施するために出発物質として更に必要な式（ＶＩＩＩ）のフルオロハロアニリンは、本発明に従った方法ｄ）に関連して既に前に記載した。
【００６３】
本発明に従った方法ｂ）を実施するために出発物質として更に必要な式（Ｖ）のボロン酸は、本発明に従った方法ｄ）に関連して既に前に記載した。
【００６４】
例えば、出発物質として、第一工程に於いてＮ−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド及び４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ−１，３，２−ジオキサボロラン、および第二工程に於いて更に４−ブロモ−２−クロロ−１−フルオロベンゼン並びに各工程に於いて触媒及び塩基を使用する、本発明に従った方法ｃ）の過程を、下記の式によって示すことができる。
【００６５】
【化３７】
2005530694.tif 000024
本発明に従った方法ｃ）を実施するために出発物質として必要な式（ＩＶ）のハロピラゾールカルボキサニリドは、本発明に従った方法ｂ）に関連して既に前に記載した。
【００６６】
式（ＶＩ）は、本発明に従った方法ｃ）を実施するために、出発物質として更に必要なジボラン誘導体の一般的な定義を与える。この式（ＶＩ）に於いて、Ｇ３及びＧ４は、好ましくは、それぞれ、メチル、エチル、プロピル、ブチルを表すか又は一緒にテトラメチルエチレンを表す。
【００６７】
式（ＶＩ）のジボラン誘導体は、合成のために一般的に公知の化学薬品である。
【００６８】
式（ＶＩＩ）は、本発明に従った方法ｃ）を実施するために、出発物質として更に必要なハロベンゼン誘導体の一般的な定義を与える。この式（ＶＩＩ）に於いて、Ｒ１及びＲ２は、好ましくは及び特に好ましくは、本発明に従った式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、これらの基について好ましい及び特に好ましいとして既に挙げたこれらの意味を有する。Ｘ３は、好ましくは臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホニルオキシを表す。
【００６９】
式（ＶＩＩ）のハロベンゼン誘導体は、合成のために公知の化学薬品である。
【００７０】
本発明に従った方法ａ）及びｅ）を実施するための適切な希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。これらには、好ましくは、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン若しくはデカリンのような脂肪族、脂環式若しくは芳香族炭化水素；例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン若しくはトリクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン若しくはアニソールのようなエーテル；又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン若しくはヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミドが含まれる。
【００７１】
本発明に従った方法ａ）及びｅ）は、適切な場合に、適切な酸受容体の存在下で実施される。適切な酸受容体は、全ての通例の無機又は有機塩基である。これらには、好ましくは、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸セシウムのような、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩、及びトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）若しくはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）のような第三級アミンも含まれる。
【００７２】
本発明に従った方法ａ）及びｅ）を実施するとき、反応温度は比較的広い範囲内で変化させることができる。一般的に、これらの方法は、０℃から１５０℃の温度、好ましくは２０℃から１１０℃の温度で実施される。
【００７３】
式（Ｉ）の化合物を製造するために本発明に従った方法ａ）を実施するために、式（ＩＩ）のピラゾリルカルボニルハライド１モル当たり、一般的に０．２モルから５モル、好ましくは０．５モルから２モルの式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体が使用される。
【００７４】
式（ＩＶ）の化合物を製造するために本発明に従った方法ｅ）を実施するために、式（ＩＩ）のピラゾリルカルボニルハライド１モル当たり、一般的に０．２モルから５モル、好ましくは０．５モルから２モルの式（ＶＩＩＩ）のフルオロハロアニリンが使用される。
【００７５】
本発明に従った方法ｂ）、ｃ）及びｄ）を実施するための適切な希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。これらには、好ましくは、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン若しくはデカリンのような脂肪族、脂環式若しくは芳香族炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン若しくはアニソールのようなエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−若しくはｉ−ブチロニトリル若しくはベンゾニトリルのようなニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン若しくはヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド；酢酸メチル若しくは酢酸エチルのようなエステル；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド；スルホランのようなスルホン；メタノール、エタノール、ｎ−若しくはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルのようなアルコール、これらの水との混合物又は純粋の水が含まれる。
【００７６】
本発明に従った方法ｂ）、ｃ）及びｄ）を実施するとき、反応温度は比較的広い範囲内で変化させることができる。一般的に、これらの方法は、０℃から１５０℃の温度、好ましくは２０℃から１１０℃の温度で実施される。
【００７７】
本発明に従った方法ｂ）、ｃ）及びｄ）は、適切な場合に、適切な酸受容体の存在下で実施される。適切な酸受容体は、全ての通例の無機又は有機塩基である。これらには、好ましくは、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸セシウムのようなアルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、フッ化物、リン酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩、及びトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）若しくはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）のような第三級アミンも含まれる。
【００７８】
本発明に従った方法ｂ）、ｃ）及びｄ）は、例えば、パラジウム塩又は錯体のような触媒の存在下で実施される。この目的のために適切なものは、好ましくは、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド又は１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）クロリドである。
【００７９】
また、パラジウム塩と、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゼンスルホン酸ナトリウム、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン又はトリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイトのような錯体配位子とを反応に別々に添加することによって、反応混合物中でパラジウム錯体を生じさせることも可能である。
【００８０】
式（Ｉ）の化合物を製造するために本発明に従った方法ｂ）を実施するために、式（ＩＶ）のハロピラゾールカルボキサニリド１モル当たり、一般的に１モルから１５モル、好ましくは１モルから５モルの式（Ｖ）のボロン酸誘導体が使用される。
【００８１】
式（Ｉ）の化合物を製造するために本発明に従った方法ｃ）を実施するために、式（ＩＶ）のハロピラゾールカルボキサニリド１モル当たり、一般的に１モルから１５モル、好ましくは１モルから５モルの式（ＶＩ）のジボラン誘導体及び１モルから１５モル、好ましくは１モルから５モルの式（ＶＩＩ）のハロベンゼン誘導体が使用される。
【００８２】
式（ＩＩＩ）の化合物を製造するために本発明に従った方法ｄ）を実施するために、式（ＶＩＩＩ）のフルオロハロアニリン１モル当たり、一般的に１モルから１５モル、好ましくは１モルから５モルの式（Ｖ）のボロン酸誘導体が使用される。
【００８３】
本発明に従った方法ａ）、ｂ）、ｃ）、ｄ）及びｅ）は、一般的に、大気圧下で実施される。しかしながら、一般的に０．１バールから１０バールの、昇圧又は減圧下で運転することも可能である。
【００８４】
本発明に従った物質は、強力な殺菌剤活性を有しており、作物保護及び材料の保護に於いて、真菌及び細菌のような望ましくない微生物を駆除するために使用できる。
【００８５】
殺真菌剤は、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を駆除するために、作物保護に於いて使用することができる。
【００８６】
殺菌剤は、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウ科（Ｃｏｒｙｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を駆除するために、作物保護に於いて使用することができる。
【００８７】
上記の一般総称に入る、真菌及び細菌疾患を起こす幾つかの病原菌を、限定の手段ではなくて、例として挙げる。
【００８８】
例えば、キサントモナス・カンペストリスｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｏｒｙｚａｅ）のようなキサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種；
例えば、シュードモナス・シリンガエｐｖ．ラキリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）のようなシュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種；
例えば、エルビニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）のようなエルビニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種；
例えば、ピチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）のようなピチウム（Ｐｙｔｈｉｔｕｍ）種；
例えば、フィトフソラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）のようなフィトフソラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種；
例えば、シュードペロノスポラ・ヒューミリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）又はシュードペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）のようなシュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種；
例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）のようなプラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種；
例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）のようなブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種；
例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）又はペレノスポラ・ブラシカエ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）のようなペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種；
例えば、エリスフィ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）のようなエリシフィ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種；
例えば、スファエロテカ・フリジネエ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）のようなスファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種；
例えば、ボドスファエラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）のようなポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種；
例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）のようなベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種；
例えば、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）又はピレノホラ・グラミニア（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）（分生胞子形：ドレキスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））のようなピイレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種；
例えば、コクリオボラス・サチバス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生胞子形：ドレキスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ｓｙｎ：ヘルミントスポ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））のようなコクリオボラス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種；
例えば、ウロミセス・アッペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）のようなウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種；
例えば、プクシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）のようなプクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種；
例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）のようなスクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種；
例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）のようなチレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種；
例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）又はウスチラコ・アベナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ａｖｅｎａｅ）のようなウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種；
例えば、ペリクラリア・ササキ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ  ｓａｓａｋｉｉ）のようなペリクラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種；
例えば、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）のようなピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種；
例えば、フザリウム・クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）のようなフザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種；
例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）のようなボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種；
例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）のようなセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種；
例えば、レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）のようなレプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種；
例えば、セルコスポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）のようなセルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種；
例えば、アルターナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）のようなアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種；及び
例えば、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）のようなシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種。
【００８９】
本発明に従った活性化合物は、また、植物に於ける強い活気づける（ｉｎｖｉｇｏｒａｔｉｎｇ）作用を示す。従って、これらは、望ましくない微生物による攻撃に対する植物の内部防御を高めるために適している。
【００９０】
本明細書に於いて、植物活気づけ（耐性誘導）化合物は、処理された植物が、望ましくない微生物によって続いて接種されるとき、植物がこれらの微生物に対する実質的な耐性を示すように、植物の防御系を刺激することができる物質を意味するとして理解されるべきである。
【００９１】
この場合に、望ましくない微生物は、植物病原性の真菌、細菌及びウイルスを意味するとして理解されるべきである。それで、本発明に従った化合物は、上記の病原体による攻撃に対する処理をした後、一定期間内、植物を保護するために使用することができる。この保護が達成される期間は、一般的に、活性化合物によって植物の処理をしてから、１日から１０日間、好ましくは１日から７日間に及ぶ。
【００９２】
植物疾患の蔓延を防止するために必要な濃度で、活性化合物が植物によって十分に耐えられるという事実によって、植物の地上部分、増殖茎及び種子並びに土壌の処理が可能になる。
【００９３】
本発明に従った活性化合物は、また、作物の収穫高を増加させるために適している。更に、これらは減少した毒性を示し、植物にとって十分に耐えられる。
【００９４】
適切な場合に、本発明に従った活性化合物は、一定の濃度及び適用割合で、植物成長を調節し、動物害虫を駆除するために、除草剤として使用することもできる。適切な場合に、これらは、また、他の活性化合物の合成に於いて中間体又は前駆体として使用することもできる。
【００９５】
本発明に従って、全ての植物及び植物の部分を処理することが可能である。植物は、本明細書に於いて、所望する及び所望しない野生植物又は作物植物（天然に生じる作物植物を含む）のような全ての植物及び植物群を意味するとして理解されるべきである。作物植物は、トランスジェニック植物を含め、および植物品種改良者の権利によって保護できる又は保護できない植物栽培変種を含めて、一般的な植物品種改良及び最適化方法により又はバイオテクノロジー及び遺伝子工学方法により又はこれらの方法の組合せにより得ることができる植物であってよい。植物の部分は、若枝、葉、花及び根のような、全ての地上及び地下の植物の部分及び器官を意味するとして理解されるべきであり、挙げることができる例は、葉、針葉、柄、茎、花、子実体、果実及び種子並びにまた根、塊茎及び根茎である。植物の部分には、また、収穫された物質並びに栄養及び生殖繁殖物質、例えば、挿し木、塊茎、根茎、切り枝及び種子が含まれる。
【００９６】
活性化合物による本発明に従った植物及び植物の部分の処理は、直接的に又はそれらの周囲、環境又は貯蔵所への、通例の処理方法に従った、例えば、浸漬、スプレー、蒸発、霧化、散布、塗布、注入による作用により、および繁殖物質の場合に、特に種子の場合に、更に単層又は多層コーティングにより実施される。
【００９７】
材料の保護に於いて、工業材料を、望ましくない微生物での感染及び望ましくない微生物による破壊に対して保護するために、本発明に従った化合物を使用することができる。
【００９８】
本明細書に於いて、工業材料は、工業で使用するために製造された生きていない材料を意味するとして理解される。例えば、微生物変化及び破壊から本発明に従った活性化合物によって保護することを意図される工業材料は、微生物で感染されるか又は微生物によって破壊され得る、粘着付与剤、サイズ、紙及びボード、織物、皮革、木材、塗料及びプラスチック物品、冷却滑剤並びに他の材料であってよい。製造プラントの一部、例えば、微生物の増殖によって損傷を受け得る冷却水回路を、保護すべき材料の範囲内に挙げることができる。本発明の範囲内に挙げることができる工業材料は、好ましくは、粘着付与剤、サイズ、紙及びボード、皮革、木材、塗料、冷却滑剤並びに熱交換液体、特に好ましくは木材である。
【００９９】
挙げることができる、工業材料を分解又は変化させることができる微生物は、例えば、細菌、真菌、イースト、藻及び粘液微生物である。本発明に従った活性化合物は、好ましくは、真菌、特にカビ、木材変色及び木材腐朽真菌（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）並びに粘液微生物及び藻に対して作用する。
【０１００】
例として、下記の属の微生物を挙げることができる。
【０１０１】
アルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ）のようなアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、
アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）のようなアスペルギリス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、
カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ）のようなカエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、
コニオホラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａ）のようなコニオホラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、
レンチナス・チクリナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ）のようなレンチナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、
ペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍ）のようなペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、
ポリポラス・ベルシコロー（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）のようなポリポラス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、
オーレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）のようなオーレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、
スクレロホマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）のようなスクレロホマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、
トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）のようなトリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、
エシェリヒア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）のようなエシェリヒア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、
シュードモナス・アルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）のようなシュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）及び
スタフィロコッカス・オーレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）のようなスタフィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）。
【０１０２】
それらの特別の物理的及び／又は化学的特性に依存して、これら活性化合物を、溶液、エマルジョン、懸濁液、粉末、泡、ペースト、顆粒、エーロゾル並びにポリマー物質中の及び種子用被覆組成物中のマイクロカプセル化並びにＵＬＶ冷及び温霧化配合物（ｃｏｏｌ  ａｎｄ  ｗａｒｍ  ｆｏｇｇｉｎｇ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）のような通例の配合物に転換させることができる。
【０１０３】
これらの配合物は、公知の方法で、例えば、活性化合物を、増量剤、即ち液体溶媒、加圧下の液化ガス及び／又は固体担体と、任意に界面活性剤、即ち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤を使用して混合することにより製造される。使用される増量剤が水である場合、補助溶媒として、例えば有機溶媒を使用することも可能である。本質的に、適切な液体溶媒は、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレンのような芳香族物質、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレンのような塩素化芳香族物質又は塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサン又はパラフィンのような脂肪族炭化水素、例えば石油留分のような脂肪族炭化水素、ブタノール又はグリコールのようなアルコール並びにそれらのエーテル及びエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンのようなケトン、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド又は水のような強い極性溶媒である。液化ガス増量剤又は担体は、標準温度及び大気圧下で気体である液体、例えば、ハロゲン化炭化水素又はブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素のようなエーロゾル噴射剤を意味するとして理解されるべきである。適切な固体担体は、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土のような粉砕した天然鉱物並びに微細に分割したシリカ、アルミナ及びケイ酸塩のような粉砕した合成鉱物である。顆粒のための適切な固体担体は、例えば、粉砕しおよび分別した、カルサイト、大理石、軽石、セピオライト及びドロマイトのような天然岩石又は無機及び有機粗挽き粉の合成顆粒並びにおがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎のような有機物質の顆粒である。適切な乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、スルホン酸アルキル、硫酸アルキル、スルホン酸アリール又はタンパク質加水分解物のような、非イオン性及びアニオン性乳化剤である。適切な分散剤は、例えば、リグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
【０１０４】
カルボキシメチルセルロース並びにアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルのような、粉末、顆粒又はラテックスの形態での天然及び合成ポリマー又はセファリン及びレシチンのような天然リン脂質並びに合成リン脂質のような粘着付与剤を配合物中に使用することができる。他の可能性のある添加物は鉱油及び植物油である。
【０１０５】
無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並びにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料のような着色剤並びに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することが可能である。
【０１０６】
この配合物には、一般的に、０．１重量パーセントから９５重量パーセント、好ましくは、０．５重量パーセントから９０重量パーセントの活性化合物が含まれる。
【０１０７】
本発明に従った活性化合物は、そのままで又はそれらの配合物中で、例えば、活性スペクトルを広げるために又は耐性の発達を防止するために、公知の殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物中で使用することもできる。多くの場合に、相乗効果が得られる。即ち、混合物の活性は、個々の成分の活性よりも大きい。
【０１０８】
適切な混合成分は、例えば、下記の化合物である。
【０１０９】
殺真菌剤：
２−フェニルフェノール、８−ヒドロキシキノリンスルファート、アシベンゾラー−Ｓ−メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、アンプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アンプロピルホス−カリウム、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、
ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベンザマクリル−イソブチル、ビラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェニル、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリマート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオバート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、ブチルアミン、
カルシウムポリスルフィド（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｐｈｉｄｅ）、カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カプタホル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カプタン（ｃａｐｔａｎ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎｅ）、チノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリナート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、シフルフェンアミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、
ダッガー（Ｄａｇｇｅｒ）Ｇ、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、ジメチリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、ジタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、
エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、エチリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、
ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルベンジミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルルプリミドル（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｐｈａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアホル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）−Ａｌ、ホセチル−ナトリウム、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルカルバニル（ｆｕｒｃａｒｂａｎｉｌ）、フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、
グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ）、
イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、三酢酸イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、イミノクタジントリス（アルベシル）（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ｔｒｉｓ（ａｌｂｅｓｉｌ））、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）、
カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メフェリムゾン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシル−Ｍ、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メトフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、マイクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）、ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）、ニトロタール−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、
ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、
オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、オクスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、
パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペフラゾアート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシキュロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ホスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、フタリド、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリオキシンス（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、ピロレニトリン（ｐｙｒｒｏｌｅｎｉｔｒｉｎｅ）、
キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、
シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、硫黄、
テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｃｉｓ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオファナート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリシクラミド（ｔｒｉｃｙｃｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ウニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ  Ａ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、
ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、
（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、
１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、
２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、
３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、
アクチノバート（ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ）、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、
メチル  １−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシラート、
炭酸モノカリウム、
Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン、
テトラチオ炭酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｔｒａｔｈｉｏｃａｒｂｏｎａｔｅ）、
並びに銅塩及び製剤、例えば、ボルドー液、水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、酸化銅、マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）オキシン−銅。
【０１１０】
殺菌剤：
ブロノポル（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅製剤。
【０１１１】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、ＡＢＧ−９００８、アセファート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、ＡＫＤ−１０２２、ＡＤＫ−３０５９、ＡＫＤ−３０８８、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アレトリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、アレトリン１Ｒ異性体、α−シペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（アルファメトリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ））、アミドフルメット、アミノカルブ（ａｍｉｎｏｃａｒｂ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ−６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンホス−メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アジンホス−エチル、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、
バチルス・ポピリアエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バチルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バチルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルス・ツリンギエンシス株ＥＧ−２３４８、バチルス・ツリンギエンシス株ＧＣ−９１、バチルス・ツリンギエンシス株ＮＣＴＣ−１１８２１、バクロウイルス、ボーバリア・バッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーバリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタプ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンズオキシマート、β−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、β−シペルメトリン、ビフェナザート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビナパクリル、ビオアレトリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオアレトリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロクス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモホス−エチル（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、ブロモプロピラート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブロムフェンビンホス（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ）（−メチル）、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、
カデュサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カンフェクロル（ｃａｍｐｈｅｃｈｌｏｒ）、カルバリール（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタプ（ｃａｒｔａｐ）、ＣＧＡ−５０４３９、チノメチオナト（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルダン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、クロルジメホルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロレトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロロベンジラート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロルプロキシフェン（ｃｈｌｏｒｐｒｏｘｙｆｅｎ）、クロルピリホス−メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロルピリホス（−エチル）、クロバポルトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、シス−シペルメトリン（ｃｉｓ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−レスメトリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−ペルメトリン（ｃｉｓ−ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎｅ）、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、コドレモン（ｃｏｄｌｅｍｏｎｅ）、クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、シアノフェンホス（ｃｙａｎｏｆｅｎｐｈｏｓ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シジア  ポモネラ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−トランス−異性体）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、ＤＤＴ、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトン−Ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアリホス（ｄｉａｌｉｆｏｓ）、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトアート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、ジノキャップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、ジスルホトン（��ｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ドクサト−ナトリウム（ｄｏｃｕｓａｔ−ｓｏｄｉｕｍ）、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、ＤＯＷＣＯ−４３９、
エフルシラナート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン−ベンゾアート、エムペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−異性体）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エントモプトラ種（Ｅｎｔｏｍｏｐｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ＥＰＮ、エスフェンバレラート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトフェンプロクス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、
ファムフル（ｆａｍｐｈｕｒ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチンオキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェンフルトリン（ｆｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピリトリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンピロキシマート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンスルホチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェントリファニル（ｆｅｎｔｒｉｆａｎｉｌ）、フェンバレラート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルベンジミン、フルブロシトリナート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリナート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェンプロクス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎ）（フルフェンジン（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ））、フルバリナート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ホノホス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、ホルメタナート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、ホスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、ホスチアザート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）（フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ））、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、
γ−ＨＣＨ、ゴシプルレ（ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ）、グランドルーレ（ｇｒａｎｄｌｕｒｅ）、顆粒症ウイルス、
ハルフェンプロクス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ＨＣＮ−８０１、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎｅ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、
ＩＫＡ−２００２、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、ヨードフェンホス（ｉｏｄｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、
ジャポニルーレ（ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）、
カデトリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、核ポリヘドロシスウイルス（ｎｕｃｌｅａｒ  ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ  ｖｉｒｕｓｅｓ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、
λ−シハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、リンダン（ｌｉｎｄａｎｅ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、
マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メタルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタム−ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、メタクリホス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メタリジウム・アニソプリアエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリド（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）、ＭＫＩ−２４５、ＭＯＮ−４５７００、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、モキシデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）、ＭＴＩ−８００、
ナレド（ｎａｌｅｄ）、ＮＣ−１０４、ＮＣ−１７０、ＮＣ−１８４、ＮＣ−１９４、ＮＣ−１９６、ニクロサミド（ｎｉｃｌｏｓａｍｉｄｅ）、ニコチン、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、ＮＮＩ−０００１、ＮＮＩ−０１０１、ＮＮＩ−０２５０、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、
ＯＫ−５１０１、ＯＫ−５２０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９８０２、オメトアート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデメトン−メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、
パエシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオン−メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、パラチオン（−エチル）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（シス−、トランス−）、ペトロリアム（ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ）、ＰＨ−６０４５、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）（ＩＲ−トランス異性体）、フェントアート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、ホラート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメト（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホスホカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミホス−メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリミホス−エチル、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロパルギテ（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、プロペタムホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロポクスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトアート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、プロトリフェンブテ（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピレスメトリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレトルム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、
キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、
レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ＲＨ−５８４９、リバビリン（ｒｉｂａｖｉｒｉｎ）、ＲＵ−１２４５７、ＲＵ−１５５２５、
Ｓ−４２１、Ｓ−１８３３、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブホス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、ＳＩ−０００９、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、スルホテプ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、ＳＺＩ−１２１、
τ−フルバリナート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テミビンホス（ｔｅｍｉｖｉｎｐｈｏｓ）、テルバム（ｔｅｒｂａｍ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラジフォン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（１Ｒ−異性体）、テトラスル（ｔｅｔｒａｓｕｌ）、θ−シペルメトリン、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアトリホス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、チオシクラム水素オキサラート（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎｏｘａｌａｔｅ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノクス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、チオスルタプ−ナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｓｏｄｉｕｍ）、ツリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トラロシトリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、トリアザマート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、ベルチシリウム  レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＷＬ−１０８４７７、ＷＬ−４００２７、
ＹＩ−５２０１、ＹＩ−５３０１、ＹＩ−５３０２、
ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、
ＺＡ−３２７４、ζ−シペルメトリン、ゾラプロホス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、ＺＸＩ−８９０１、
化合物３−メチルフェニル  プロピルカルバマート（ツマシドＺ（ｔｓｕｍａｃｉｄｅ  Ｚ））、化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ登録番号第１８５９８２−８０−３号）及び対応する３−エンド異性体（ＣＡＳ登録番号第１８５９８４−６０−５号）（国際特許出願公開第ＷＯ９６／３７４９４号明細書、国際特許出願公開第ＷＯ９８／２５９２３号明細書参照）及び殺虫剤活性植物抽出物、線虫、真菌又はウイルスを含む製剤。
【０１１２】
除草剤のような他の公知の活性化合物との又は肥料並びに成長調節剤、毒性緩和剤及び／若しくは半化学薬品との混合物も可能である。
【０１１３】
更に、本発明に従った式（Ｉ）の化合物は、また、非常に良好な抗真菌活性を有する。これらは、特に、皮膚糸状菌並びにイースト、カビ及び二相性真菌（例えば、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａ）のようなカンジダ種に対して）並びにエピデルモフィトン・フロッコスム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）及びアスペルギルス・フミカツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）のようなアスペルギルス種、トリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）のようなトリコフィトン（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ）種、ミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｃａｎｉｓ）及びオードウイニ（ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）のようなミクロスポロン（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ）種に対して、非常に広い抗真菌活性スペクトルを有する。これらの真菌のリストは、決して、カバーできる真菌スペクトルを限定するものではなく、単に例示のためである。
【０１１４】
この活性化合物は、そのままで、それらの配合物の形態で又はそのまま使用できる溶液、懸濁液、湿潤性粉末、ペースト、可溶性粉末、ダスト及び顆粒のような、それらから製造された使用形態で使用することができる。適用は、通例の方法で、例えば、散水、スプレー、霧化、散布、ダスティング、発泡、拡散などにより実施される。更に、活性化合物を超低体積法により適用すること又は活性化合物製剤若しくは活性化合物自体を土壌の中に注入することが可能である。植物の種子を処理することも可能である。
【０１１５】
本発明に従った化合物を殺真菌剤として使用するとき、適用割合は、適用の種類に依存して、比較的広い範囲内で変化させることができる。植物の部分の処理のために、活性化合物適用割合は、一般的に０．１ｇから１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０ｇから１０００ｇ／ｈａである。種子ドレッシング（ｓｅｅｄ  ｄｒｅｓｓｉｎｇ）のために、活性化合物適用割合は、一般的に０．００１ｇから５０ｇ／種子１キログラム、好ましくは０．０１ｇから１０ｇ／種子１キログラムである。土壌の処理のために、活性化合物適用割合は、一般的に０．１ｇから１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１ｇから５０００ｇ／ｈａである。
【０１１６】
前に既に述べたように、全ての植物及びそれらの部分を、本発明に従って処理することが可能である。好ましい実施態様に於いて、野生植物種及び植物栽培変種又は異種交配若しくはプロトプラスト合着のような一般的な生物学的品種改良によって得られるもの並びにそれらの部分が処理される。更に好ましい実施態様に於いて、適切な場合には一般的な方法と組み合わせて、遺伝子工学により得られたトランスジェニック植物及び植物栽培変種（一般的に修飾した生物）並びにそれらの部分が処理される。用語「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」は、前に説明した。
【０１１７】
特に好ましくは、それぞれの場合に市販されているか又は使用中の植物栽培変種の植物が、本発明に従って処理される。植物栽培変種は、一般的な品種改良により、突然変異生成により又は組み換えＤＮＡ技術により得ることができる、新規な特性（「トレイト」）を有する植物を意味するとして理解されるべきである。これは、栽培変種、変種、バイオ−又は遺伝子型であってよい。
【０１１８】
植物種又は植物栽培変種、それらの場所及び生長条件（土壌、気候、植物生長期間、飲食物（ｄｉｅｔ））に依存して、本発明に従った処理は、追加的（「相乗的」）効果になり得る。それで、例えば、実際に期待されるべきであった効果を越えた、本発明に従って使用できる物質及び組成物の、減少した適用割合及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性に於ける増加、より良い植物生長、高温又は低温に対する増加した耐性、旱魃又は水若しくは土壌塩含有量に対する増加した耐性、増加した開花性能、より容易な収穫、促進された成熟、より高い収穫高、収穫された産物のより良い品質及び／又はより高い栄養価、収穫された産物のより良い貯蔵安定性及び／又は加工性が可能である。
【０１１９】
本発明に従って好ましく処理されるトランスジェニック植物又は植物栽培変種（即ち、遺伝子工学によって得られるもの）には、遺伝子修飾に於いて、これらの植物に特に有利な有用な特性（「トレイト」）を与えた遺伝子物質を受け取った全ての植物が含まれる。このような特性の例は、より良い植物生長、高温又は低温に対する増加した耐性、旱魃又は水若しくは土壌塩含有量に対する増加した耐性、増加した開花性能、より容易な収穫、促進された成熟、より高い収穫高、収穫された産物のより良い品質及び／又はより高い栄養価、収穫された産物のより良い貯蔵安定性及び／又は加工性である。このような特性の更におよび特に増強された例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び／又はウイルスに対するような、動物及び微生物害虫に対する植物のより良い防御並びにある種の除草的に活性の化合物に対する植物の増加した耐性である。記載することができるトランスジェニック植物の例は、穀類（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコ、ナタネのような重要な作物植物並びにまた果実植物（果実リンゴ、セイヨウナシ、柑橘類果実及びブドウ）であり、特別の増強は、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコ及びナタネに与えられる。増強されるトレイトは、特に、植物内で形成された毒素、特に、バチルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの遺伝子物質により（例えば、遺伝子、ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにまたこれらの組合せにより）植物（以下、「Ｂｔ植物」と言う）内で形成されたものによる、昆虫、クモ形類、線虫及びナメクジ及びカタツムリに対する植物の増大した防御にある。また特に増強されるトレイトは、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（ｓｙｓｔｅｍｉｎ）、フィトアレキシン、エリシター及び抵抗性遺伝子並びに対応する発現タンパク質及び毒素による、真菌、細菌及びウイルスに対する植物の増加した防御である。更に特に増強されるトレイトは、ある種の除草的に活性の化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニルウレア、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）又はホスフィノトリシン（ｐｈｏｓｐｈｉｎｏｔｒｉｃｉｎ）に対する植物の増加した耐性（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）である。問題になっている所望のトレイトを与える遺伝子は、トランスジェニック植物中にお互いに組み合わさって存在していてよい。記載することができる「Ｂｔ植物」の例は、トウモロコシ変種、綿変種、大豆変種及びジャガイモ変種であり、これらは、商品名イールド・ガード（ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ）（登録商標）（例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ノックアウト（ＫｎｏｃｋＯｕｔ）（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、スターリンク（ＳｔａｒＬｉｎｋ）（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ボルガード（Ｂｏｌｌｇａｒｄ）（登録商標）（綿）、ヌコトン（Ｎｕｃｏｔｎ）（登録商標）（綿）及びニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）（登録商標）（ジャガイモ）で販売されている。記載することができる除草剤耐性植物の例は、トウモロコシ変��、綿変種及び大豆変種であり、これらは、商品名ラウンドアップ・レディ（Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ）（登録商標）（グリホサートに対して耐性、例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、リバティー・リンク（ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ）（登録商標）（ホスフィノトリシンに対して耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対して耐性）及びＳＴＳ（登録商標）（スルホニルウレアに対して耐性、例えば、トウモロコシ）で販売されている。記載することができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性のために一般的な方法で品種改良された植物）には、商品名クリアフィールド（Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ）（登録商標）（例えば、トウモロコシ）で販売されている変種が含まれる。勿論、これらの説明は、これらの遺伝子トレイト又はなお開発すべき遺伝子トレイトを有する植物栽培変種（この植物は、将来開発されるか又は市場に出されるであろう）にも適用される。
【０１２０】
上記の植物は、本発明に従って特に有利な方法で、一般式（Ｉ）の化合物又は本発明に従った活性化合物混合物で処理することができる。活性化合物又は混合物について前記した好ましい範囲が、これらの植物の処理にも適用される。特別の強調は、本明細書に特別に記載した化合物又は混合物による植物の処理になされる。
【実施例】
【０１２１】
本発明に従った活性化合物の製造及び使用を、下記の実施例によって示す。
【０１２２】
製造実施例
（実施例１）
【０１２３】
【化３８】
2005530694.tif 000025
方法ａ）
０．３３３ｇ（１．３ミリモル）の３’，４’−ジクロロ−３−フルオロ−１，１’−ビフェニル−２−アミン及び０．３３ｇ（１．５６ミリモル）の１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリドを、６ｍＬのテトラヒドロフラン中に溶解させ、および０．３６ｍＬ（２．６ミリモル）のトリエチルアミンを添加する。この反応溶液を６０℃で１６時間攪拌する。仕上げのために、この混合物を濃縮し、残渣を、シクロヘキサン／酢酸エチルを使用しシリカゲル上でクロマトグラフィー処理する。
【０１２４】
これによって、０．３９ｇ（理論値の７２％）の、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．１０のＮ−（３’，４’−ジクロロ−３−フルオロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドを得る。
【０１２５】
（実施例２）
【０１２６】
【化３９】
2005530694.tif 000026
方法ｂ）
０．２５６ｇ（０．７ミリモル）のＮ−（２−ブロモ−６−フルオロフェニル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド及び０．１２ｇ（０．７７ミリモル）の３−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸を、アルゴン下で酸素を排除して、８ｍＬのトルエン、１．５ｍＬのエタノール及び５．２５ｍＬの炭酸ナトリウム飽和溶液の混合物中に懸濁させる。この反応混合物に、触媒量（０．０１〜０．３当量）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を添加し、この混合物をアルゴン下で１００℃で１時間加熱する。有機相を分離除去し、水性相を酢酸エチルで抽出する。一緒にした有機相を濃縮し、残渣を、シクロヘキサン／酢酸エチル（１：１）を使用しシリカゲル上でクロマトグラフィー処理する。
【０１２７】
これによって、０．２７ｇ（理論値の９６％）の、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．０４のＮ−（３’−クロロ−３，４’−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−（トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドを得る。
【０１２８】
下記の表１に記載した式（Ｉ）の化合物を、実施例１及び２と同様にして、方法ａ）及びｂ）の一般的説明で述べたことに従って得る。
【０１２９】
【表１】
2005530694.tif 000027
2005530694.tif 000028
【０１３０】
式（ＩＩＩ）の前駆体の製造
（実施例（ＩＩＩ−１））
【０１３１】
【化４０】
2005530694.tif 000029
方法ｄ）
酸素の排除下で、５１．２ｇ（０．２６８モル）の３，４−ジクロロフェニルボロン酸及び４２．５ｇ（０．２２３モル）の２−ブロモ−６−フルオロアニリンを、アルゴン下で、３００ｍＬのトルエン、３０ｍＬのエタノール及び２２０ｍＬの炭酸ナトリウム飽和溶液の混合物中に懸濁させる。この反応混合物に、２．６ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を添加し、この混合物を８０℃で１２時間攪拌する。有機相を除去し、水性相を酢酸エチルで抽出する。一緒にした有機相を濃縮し、残渣を、シクロヘキサン／酢酸エチル（３：１）を使用しシリカゲル上でクロマトグラフィー処理する。
【０１３２】
これによって、３７．４ｇ（理論値の６５％）の、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．０９の３’，４’−ジクロロ−３−フルオロ−１，１’−ビフェニル−２−アミンを得る。
【０１３３】
（実施例（ＩＩＩ−２））
実施例（ＩＩＩ−１）と同様にして、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．６２の３’，４’−ジクロロ−５−フルオロ−１，１’−ビフェニル−２−アミンを得た。
【０１３４】
式（ＩＶ）の中間体の製造
（実施例（ＩＶ−１））
【０１３５】
【化４１】
2005530694.tif 000030
方法ｅ）
１．０ｇ（５．６ミリモル）の２−ブロモ−６−フルオロアニリンを５ｍＬのトルエン中に溶解し、２ｍＬのトルエン中の０．６ｇ（２．８ミリモル）の１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリドの溶液を添加する。この反応溶液を還流下で１２時間加熱する。精製のために、この反応混合物を、酸性アニオン交換剤及びシリカゲルを含む組合せカラム上で酢酸エチル溶離する。
【０１３６】
これによって、０．５７ｇ（理論値の５５．６％）の、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．１２のＮ−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−メチル−３−（トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドを得る。
【０１３７】
下記の表２に記載した式（ＩＶ）の化合物を、実施例（ＩＶ−１）と同様にして、方法ｅ）の一般的説明で述べたことに従って得た。
【０１３８】
【表２】
2005530694.tif 000031
上記の表及び製造実施例に示したｌｏｇＰ値は、逆相カラム（Ｃ１８）上のＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）により、ＥＥＣ指示書７９／８３１付属書類Ｖ．Ａ８に従って決定する。温度：４３℃。
【０１３９】
酸性範囲内で、この決定は、移動相０．１％リン酸水溶液及びアセトニトリル；アセトニトリル１０％からアセトニトリル９０％への直線勾配を使用して、ｐＨ２．３で実施する。
【０１４０】
較正は、既知のｌｏｇＰ値を有する枝分かれアルカン−２−オン（３個から１６個の炭素原子のもの）を使用して実施する（２個の連続するアルカノンの間の直線内挿法を使用する保持時間によるｌｏｇＰ値の決定）。
【０１４１】
ラムダｍａｘ値は、２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトルを使用し、クロマトグラフィー信号の最大値で決定した。
【０１４２】
使用実施例
（実施例Ａ）
ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）試験（リンゴ）／保護
溶媒：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１．０重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、水で所望の濃度まで希釈する。
【０１４３】
保護活性について試験するために、若い植物を、活性化合物の製剤で、記載した適用割合でスプレーする。スプレー皮膜を乾燥させた後、この植物を、リンゴうどん粉病病原体ポドスファエラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）の水性胞子懸濁液で接種する。次いで、この植物を約２３℃及び約７０％の相対大気湿度で温室内に置く。
【０１４４】
評価は、接種の１０日後に実施する。０％は、対照のものに対応する効能を意味し、一方、１００％は、感染が観察されないことを意味する。
【０１４５】
活性化合物、適用割合及び試験結果を、下記の表に示す。
【０１４６】
【表３】
2005530694.tif 000032
2005530694.tif 000033
2005530694.tif 000034
【０１４７】
（実施例Ｂ）
スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）試験（キュウリ）／保護
溶媒：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１．０重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、水で所望の濃度まで希釈する。
【０１４８】
保護活性について試験するために、若い植物を、活性化合物の製剤で、記載した適用割合でスプレーする。スプレー皮膜を乾燥させた後、この植物を、スファエロテカ・フリジネエ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の水性胞子懸濁液で接種する。次いで、この植物を約２３℃及び約７０％の相対大気湿度で温室内に置く。
【０１４９】
評価は、接種の７日後に実施する。０％は、対照のものに対応する効能を意味し、一方、１００％は、感染が観察されないことを意味する。
【０１５０】
活性化合物、適用割合及び試験結果を、下記の表に示す。
【０１５１】
【表４】
2005530694.tif 000035
2005530694.tif 000036
2005530694.tif 000037
【０１５２】
（実施例Ｃ）
ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）試験（リンゴ）／保護
溶媒：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１．０重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、水で所望の濃度まで希釈する。
【０１５３】
保護活性について試験するために、若い植物を、活性化合物の製剤で、記載した適用割合でスプレーする。スプレー皮膜を乾燥させた後、この植物を、リンゴ黒星病（ｓｃａｂ）病原体ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の水性分生胞子懸濁液で接種し、次いで、約２０℃及び約１００％の相対大気湿度で１日間インキュベーションキャビン内に留める。
【０１５４】
次いで、この植物を約２１℃及び約９０％の相対大気湿度で温室内に置く。
【０１５５】
評価は、接種の１０日後に実施する。０％は、対照のものに対応する効能を意味し、一方、１００％は、感染が観察されないことを意味する。
【０１５６】
活性化合物、適用割合及び試験結果を、下記の表に示す。
【０１５７】
【表５】
2005530694.tif 000038
2005530694.tif 000039
2005530694.tif 000040
【０１５８】
（実施例Ｄ）
アルターナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）試験（トマト）／保護
溶媒：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、水で所望の濃度まで希釈する。
【０１５９】
保護活性について試験するために、若いトマト植物を、活性化合物の製剤で、記載した適用割合でスプレーする。処理の１日後に、この植物を、アルターナリア・ソナニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）の胞子懸濁液で接種し、次いで１００％の相対大気湿度及び２０℃で２４時間保持する。次いで、この植物を９６％の相対大気湿度及び２０℃の温度で保持する。
【０１６０】
評価は、接種の７日後に実施する。０％は、対照のものに対応する効能を意味し、一方、１００％は、感染が観察されないことを意味する。
【０１６１】
活性化合物、適用割合及び試験結果を、下記の表に示す。
【０１６２】
【表６】
2005530694.tif 000041
2005530694.tif 000042
【国際調査報告】
2005530694.tif 000059
2005530694.tif 000060
2005530694.tif 000061
2005530694.tif 000062
2005530694.tif 000063
2005530694.tif 000064