(57)【要約】本発明は、一般式(I)[式中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｗ、Ｘ、ａ、ｂ及びｃは、請求項１に記載されている意味を有する]で表される化合物、及び、場合により、そのエナンチオマーに関する。本発明の活性成分は、有利な殺虫特性を有する。それらは、温血動物の寄生虫を防除するのに特に適している。
2005504841.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I)：
【化１】
2005504841.tif 000034
[式中、
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、非置換フェニル若しくは１回以上置換されているフェニル(ここで、置換基は、互いに独立していてよく、そして、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、Ｃ２-Ｃ６-アルケニル、ハロ-Ｃ２-Ｃ６-アルケニル、Ｃ２-Ｃ６-アルキニル、Ｃ３-Ｃ６-シクロアルキル、Ｃ２-Ｃ６-アルケニルオキシ、ハロ-Ｃ２-Ｃ６-アルケニルオキシ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルホニルオキシ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルフィニル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルフィニル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルホニル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルホニル、Ｃ２-Ｃ６-アルケニルチオ、ハロ-Ｃ２-Ｃ６-アルケニルチオ、Ｃ２-Ｃ６-アルケニルスルフィニル、ハロ-Ｃ２-Ｃ６-アルケニルスルフィニル、Ｃ２-Ｃ６-アルケニルスルホニル、ハロ-Ｃ２-Ｃ６-アルケニルスルホニル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノ、ジ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルホニルアミノ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルカルボニル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルカルボニル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシカルボニル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノカルボニル、ジ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノカルボニル、非置換フェニルアミノ若しくは１回以上置換されているフェニルアミノ、非置換フェニルカルボニル若しくは１回以上置換されているフェニルカルボニルからなる群から選択される)を表すか；  非置換フェニル若しくは１回以上置換されているフェニル(ここで、置換基は、互いに独立していてよく、そして、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルフィニル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルフィニル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルホニル及びハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルホニルからなる群から選択される)を表すか；  非置換フェノキシ若しくは１回以上置換されているフェノキシ(ここで、置換基は、互いに独立していてよく、そして、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルフィニル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルフィニル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルホニル及びハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルホニルからなる群から選択される)を表すか；  非置換フェニルアセチレニル若しくは１回以上置換されているフェニルアセチレニル(ここで、置換基は、互いに独立していてよく、そして、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルフィニル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルフィニル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルホニル及びハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルホニルからなる群から選択される)を表すか；  非置換ピリジルオキシ若しくは１回以上置換されているピリジル��キシ(ここで、置換基は、互いに独立していてよく、そして、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルフィニル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルフィニル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルホニル及びハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルホニルからなる群から選択される)を表すか；  非置換ヘテロアリール若しくは１回以上置換されているヘテロアリール(ここで、置換基は、互いに独立していてよく、そして、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、Ｃ２-Ｃ６-アルケニルオキシ、ハロ-Ｃ２-Ｃ６-アルケニルオキシ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルフィニル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルフィニル、Ｃ２-Ｃ６-アルケニルチオ、ハロ-Ｃ２-Ｃ６-アルケニルチオ、Ｃ２-Ｃ６-アルケニルスルフィニル、ハロ-Ｃ２-Ｃ６-アルケニルスルフィニル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルホニル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルホニル、Ｃ２-Ｃ６-アルケニルスルホニル、ハロ-Ｃ２-Ｃ６-アルケニルスルホニル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノ及びジ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノからなる群から選択される)を表すか；  又は、非置換のナフチル若しくはキノリル又は１回以上置換されているナフチル若しくはキノリル(ここで、置換基は、互いの独立していてよく、そして、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、Ｃ２-Ｃ６-アルケニルオキシ、ハロ-Ｃ２-Ｃ６-アルケニルオキシ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルフィニル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルフィニル、Ｃ２-Ｃ６-アルケニルチオ、ハロ-Ｃ２-Ｃ６-アルケニルチオ、Ｃ２-Ｃ６-アルケニルスルフィニル、ハロ-Ｃ２-Ｃ６-アルケニルスルフィニル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルホニル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルホニル、Ｃ２-Ｃ６-アルケニルスルホニル、ハロ-Ｃ２-Ｃ６-アルケニルスルホニル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノ及びジ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノからなる群から選択される)を表し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、非置換Ｃ１-Ｃ６-アルキル若しくは１回以上置換されているＣ１-Ｃ６-アルキル、非置換Ｃ２-Ｃ６-アルケニル若しくは１回以上置換されているＣ２-Ｃ６-アルケニル、又は、非置換Ｃ２-Ｃ６-アルキニル若しくは１回以上置換されているＣ２-Ｃ６-アルキニル(ここで、前記アルキル、アルケニル及びアルキニルの置換基は、いずれも、互いに独立していてよく、そして、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ及びハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルコキシからなる群から選択される)であるか；  非置換Ｃ３-Ｃ６-シクロアルキル若しくは１回以上置換されているＣ３-Ｃ６-シクロアルキル(ここで、置換基は、互いに独立していてよく、そして、ハロゲン及びＣ１-Ｃ６-アルキルからなる群から選択される)であるか；  非置換フェニル若しくは１回以上置換されているフェニル(ここで、置換基は、互いに独立していてよく、そして、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルフィニル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルフィニル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルホニル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルホニル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノ及びジ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノからなる群から選択される)であるか；  又は、Ｒ４とＲ５は一緒になってＣ２-Ｃ６-アルキレンを表し；
Ｗは、Ｏ、Ｓ(Ｏ)ｎ又はＮＲ１１を表し；
ｎは、０、１又は２であり；
Ｒ１１は、水素又はＣ１-Ｃ６-アルキルを表し；
Ｘは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ１２を表し；
ａは、１、２、３又は４を表し；
及び、
ｂ及びｃは、互いに独立して、０、１、２、３又は４である]
で表される化合物。
【請求項２】
それぞれ遊離形態又は塩形態にある請求項１に記載の式(I)の化合物を調製する方法であって、
公知であるか又は対応する公知化合物と同様に調製し得る式(II)：
【化２】
2005504841.tif 000035
[式中、Ｒ４、Ｒ９、Ｒ１０、Ｘ、Ａｒ１及びｃは、式(I)に関して定義されているように定義される]の化合物を、必要な場合には塩基性触媒の存在下で、公知であるか又は対応する公知化合物と同様に調製し得る式(III)：
【化３】
2005504841.tif 000036
[式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ａｒ２、Ｗ、ａ及びｂは、式(I)に関して定義されているように定義され、Ｑは脱離基である]の化合物と反応させるか、
又は、
公知であるか又は対応する公知化合物と同様に調製し得る式(IV)：
【化４】
2005504841.tif 000037
[式中、Ｒ４は、式(I)に関して定義されているように定義され、Ｑ１は脱離基である]の化合物を、場合により塩基性触媒の存在下で、式(III)の化合物と反応させ、得られた式(V)：
【化５】
2005504841.tif 000038
の中間体を、場合により塩基性触媒の存在下で、公知であるか又は対応する公知化合物と同様に調製し得る式(VI)：
【化６】
2005504841.tif 000039
[式中、Ｒ９、Ｒ１０、Ａｒ１、Ｘ及びｃは、式(I)に関して定義されているように定義される]の化合物と反応させ；
及び、所望により、
上記方法又は別の方法で得られたそれぞれ遊離形態又は塩形態にある式(I)の化合物を式(I)の別の化合物に変換し、上記方法で得られた異性体混合物を分離して所望の異性体を単離し、及び/又は、上記方法で得られた式(I)の遊離化合物を塩に変換するか、上記方法で得られた式(I)の化合物の塩を式(I)の遊離化合物若しくは別の塩に変換する
ことによる前記方法。
【請求項３】
担体及び/又は分散剤に加え、請求項１に記載の式(I)の少なくとも１種の化合物を活性成分として含む、寄生虫防除用組成物。
【請求項４】
寄生虫の防除における請求項１に記載の式(I)の化合物の使用。
【請求項５】
寄生虫の防除方法であって、有効量の請求項１に記載の式(I)の少なくとも１種の化合物を寄生虫に対して用いることによる、前記方法。
【請求項６】
温血動物の寄生虫を防除する方法における、請求項１に記載の式(I)の化合物の使用。
【請求項７】
温血動物の寄生虫に対する医薬組成物の調製における、請求項１に記載の式(I)の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、式(I)：
【０００２】
【化１】
2005504841.tif 000003
[式中、
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、非置換フェニル若しくは１回以上置換されているフェニル(ここで、置換基は、互いに独立していてよく、そして、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、Ｃ２-Ｃ６-アルケニル、ハロ-Ｃ２-Ｃ６-アルケニル、Ｃ２-Ｃ６-アルキニル、Ｃ３-Ｃ６-シクロアルキル、Ｃ２-Ｃ６-アルケニルオキシ、ハロ-Ｃ２-Ｃ６-アルケニルオキシ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルホニルオキシ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルフィニル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルフィニル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルホニル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルホニル、Ｃ２-Ｃ６-アルケニルチオ、ハロ-Ｃ２-Ｃ６-アルケニルチオ、Ｃ２-Ｃ６-アルケニルスルフィニル、ハロ-Ｃ２-Ｃ６-アルケニルスルフィニル、Ｃ２-Ｃ６-アルケニルスルホニル、ハロ-Ｃ２-Ｃ６-アルケニルスルホニル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノ、ジ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルホニルアミノ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルカルボニル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルカルボニル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシカルボニル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノカルボニル、ジ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノカルボニル、非置換フェニルアミノ若しくは１回以上置換されているフェニルアミノ、非置換フェニルカルボニル若しくは１回以上置換されているフェニルカルボニルからなる群から選択される)を表すか；  非置換フェニル若しくは１回以上置換されているフェニル(ここで、置換基は、互いに独立していてよく、そして、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルフィニル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルフィニル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルホニル及びハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルホニルからなる群から選択される)を表すか；  非置換フェノキシ若しくは１回以上置換されているフェノキシ(ここで、置換基は、互いに独立していてよく、そして、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルフィニル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルフィニル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルホニル及びハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルホニルからなる群から選択される)を表すか；  非置換フェニルアセチレニル若しくは１回以上置換されているフェニルアセチレニル(ここで、置換基は、互いに独立していてよく、そして、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルフィニル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルフィニル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルホニル及びハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルホニルからなる群から選択される)を表すか；  非置換ピリジルオキシ若しくは１回以上置換されているピリジル��キシ(ここで、置換基は、互いに独立していてよく、そして、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルフィニル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルフィニル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルホニル及びハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルホニルからなる群から選択される)を表すか；  非置換ヘテロアリール若しくは１回以上置換されているヘテロアリール(ここで、置換基は、互いに独立していてよく、そして、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、Ｃ２-Ｃ６-アルケニルオキシ、ハロ-Ｃ２-Ｃ６-アルケニルオキシ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルフィニル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルフィニル、Ｃ２-Ｃ６-アルケニルチオ、ハロ-Ｃ２-Ｃ６-アルケニルチオ、Ｃ２-Ｃ６-アルケニルスルフィニル、ハロ-Ｃ２-Ｃ６-アルケニルスルフィニル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルホニル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルホニル、Ｃ２-Ｃ６-アルケニルスルホニル、ハロ-Ｃ２-Ｃ６-アルケニルスルホニル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノ及びジ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノからなる群から選択される)を表すか；  又は、非置換のナフチル若しくはキノリル又は１回以上置換されているナフチル若しくはキノリル(ここで、置換基は、互いの独立していてよく、そして、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、Ｃ２-Ｃ６-アルケニルオキシ、ハロ-Ｃ２-Ｃ６-アルケニルオキシ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルフィニル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルフィニル、Ｃ２-Ｃ６-アルケニルチオ、ハロ-Ｃ２-Ｃ６-アルケニルチオ、Ｃ２-Ｃ６-アルケニルスルフィニル、ハロ-Ｃ２-Ｃ６-アルケニルスルフィニル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルホニル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルホニル、Ｃ２-Ｃ６-アルケニルスルホニル、ハロ-Ｃ２-Ｃ６-アルケニルスルホニル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノ及びジ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノからなる群から選択される)を表し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、非置換Ｃ１-Ｃ６-アルキル若しくは１回以上置換されているＣ１-Ｃ６-アルキル、非置換Ｃ２-Ｃ６-アルケニル若しくは１回以上置換されているＣ２-Ｃ６-アルケニル、又は、非置換Ｃ２-Ｃ６-アルキニル若しくは１回以上置換されているＣ２-Ｃ６-アルキニル(ここで、前記アルキル、アルケニル及びアルキニルの置換基は、いずれも、互いに独立していてよく、そして、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ及びハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルコキシからなる群から選択される)であるか；  非置換Ｃ３-Ｃ６-シクロアルキル若しくは１回以上置換されているＣ３-Ｃ６-シクロアルキル(ここで、置換基は、互いに独立していてよく、そして、ハロゲン及びＣ１-Ｃ６-アルキルからなる群から選択される)であるか；  非置換フェニル若しくは１回以上置換されているフェニル(ここで、置換基は、互いに独立していてよく、そして、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルフィニル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルフィニル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルホニル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルホニル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノ及びジ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノからなる群から選択される)であるか；  又は、Ｒ４とＲ５は一緒になってＣ２-Ｃ６-アルキレンを表し；
Ｗは、Ｏ、Ｓ(Ｏ)ｎ又はＮＲ１１を表し；
ｎは、０、１又は２であり；
Ｒ１１は、水素又はＣ１-Ｃ６-アルキルを表し；
Ｘは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ１２を表し；
ａは、１、２、３又は４を表し；
及び、
ｂ及びｃは、互いに独立して、０、１、２、３又は４である]
で表される新規なシアノアセチル化合物に関する。
【背景技術】
【０００３】
飼育動物(domestic animals)及び生産性家畜(productive livestock)に対して使用するための殺虫剤における駆虫特性を有する活性成分として、文献において様々な化合物が提案されてきた。しかしながら、そのような公知化合物の生物学的な特性は、害虫防除の分野において完全に満足すべきものではないので、殺虫特性、特に、内部寄生虫を防除するための殺虫特性を有するさらなる化合物を製造することが求められている。この問題は、本明細書に記載されている化合物(I)を開発した本発明により解決される。
【発明の開示】
【０００４】
アルキル  −  それ自体の基として、並びに、ハロゲンアルキル、アルキルアミノ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル及びアルキルスルホニルなどの他の基及び化合物の構造的要素として、いずれの場合も、当該基又は化合物内の炭素原子の特定の数を考慮して、直鎖、即ち、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル若しくはオクチル、又は、分枝鎖、例えば、イソプロピル、イソブチル、ｓ-ブチル、ｔ-ブチル、イソペンチル、ネオペンチル若しくはイソヘキシルである。
【０００５】
シクロアルキル  −  それ自体の基として、並びに、ハロシクロアルキル、シクロアルコキシ及びシクロアルキルチオなどの他の基及び化合物の構造的要素として、いずれの場合も、当該基又は化合物内の炭素原子の特定の数を考慮して、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチルである。
【０００６】
アルケニル  −  それ自体の基として、並びに、他の基及び化合物の構造的要素として、いずれの場合も、当該基又は化合物内の炭素原子の特定の数及び共役二重結合若しくは孤立二重結合の特定の数を考慮して、直鎖、例えば、アリル、２-ブテニル、３-ペンテニル、１-ヘキセニル、１-ヘプテニル、１,３-ヘキサジエニル若しくは１,３-オクタジエニル、又は、分枝鎖、例えば、イソプロペニル、イソブテニル、イソプレニル、ｔ-ペンテニル、イソヘキセニル、イソヘプテニル若しくはイソオクテニルである。
【０００７】
アルキニル  −  それ自体の基として、並びに、他の基及び化合物の構造的要素として、いずれの場合も、当該基又は化合物内の炭素原子の特定の数及び共役二重結合若しくは孤立二重結合の特定の数を考慮して、直鎖、例えば、プロパルギル、２-ブチニル、３-ペンチニル、１-ヘキシニル、１-へプチニル、３-ヘキセン-１-イニル若しくは１,５-ヘプタジエン-３-イニル、又は、分枝鎖、例えば、３-メチルブト-１-イニル、４-エチルペント-１-イニル、４-メチルヘキス-２-イニル若しくは２-メチルヘプト-３-イニルである。
【０００８】
ヘテロアリールは、ピリジル、チエニル、フラニル、ピリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、インドリル又はインダゾリル、好ましくは、ピリジル又はチエニル、特に、ピリジルである。
【０００９】
概して、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する。このことは、ハロゲンアルキル又はハロゲンフェニルのような別の意味と組み合わされた場合にも適用される。
【００１０】
ハロゲン置換炭素原子を含有する基及び化合物は、部分的にハロゲン化されていてもよいか又は過ハロゲン化されていてもよく、複合的にハロゲン化されている場合は、当該ハロゲン置換基は同一でもよいし、異なっていてもよい。ハロゲン-アルキルの例は、それ自体の基として、並びに、ハロゲン-アルコキシ又はハロゲン-アルキルチオなどの他の基及び化合物の構造的要素として、フッ素、塩素及び/又は臭素により１〜３置換されているメチル、例えば、ＣＨＦ２又はＣＦ３；フッ素、塩素及び/又は臭素により１〜５置換されているエチル、例えば、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＣｌ３、ＣＦ２ＣＨＣｌ２、ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦＣｌ２、ＣＦ２ＣＨＢｒ２、ＣＦ２ＣＨＣｌＦ、ＣＦ２ＣＨＢｒＦ又はＣＣｌＦＣＨＣｌＦ；フッ素、塩素及び/又は臭素により１〜７置換されているプロピル又はイソプロピル、例えば、ＣＨ２ＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ、ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３又はＣＨ(ＣＦ３)２；フッ素、塩素及び/又は臭素により１〜９置換されているブチル又はその異性体の１種、例えば、ＣＦ(ＣＦ３)ＣＨＦＣＦ３又はＣＨ２(ＣＦ２)２ＣＦ３；フッ素、塩素及び/又は臭素により１〜１１置換されているペンチル又はその異性体の１種、例えば、ＣＦ(ＣＦ３)(ＣＨＦ)２ＣＦ３又はＣＨ２(ＣＦ２)３ＣＦ３；及び、フッ素、塩素及び/又は臭素により１〜１３置換されているヘキシル又はその異性体の１種、例えば、(ＣＨ２)４ＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ、ＣＦ２(ＣＨＦ)４ＣＦ３、ＣＨ２(ＣＦ２)４ＣＦ３又はＣ(ＣＦ３)２(ＣＨＦ)２ＣＦ３である。
【００１１】
アルコキシ基は、好ましくは、１〜６個の炭素原子の鎖長を有する。アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ-ブトキシ、イソブトキシ、ｓ-ブトキシ及びｔ-ブトキシ、並びに、異性体ペンチルオキシ及びヘキシル；好ましくは、メトキシ及びエトキシである。ハロゲンアルコキシ基は、好ましくは、１〜６個の炭素原子の鎖長を有する。ハロゲンアルコキシは、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２,２,２-トリフルオロエトキシ、１,１,２,２-テトラフルオロエトキシ、２-フルオロエトキシ、２-クロロエトキシ、２,２-ジフルオロエトキシ及び２,２,２-トリクロロエトキシ；好ましくは、ジフルオロメトキシ、２-クロロエトキシ及びトリフルオロメトキシである。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１２】
本発明の範囲内の好ましい実施形態は、以下のとおりである。
【００１３】
(１)  式中、Ａｒ１及びＡｒ２が、互いに独立して、非置換フェニル若しくは１回以上置換されているフェニル(ここで、置換基は、互いに独立していてよく、そして、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、Ｃ２-Ｃ６-アルケニル、ハロ-Ｃ２-Ｃ６-アルケニル、Ｃ２-Ｃ６-アルキニル、Ｃ３-Ｃ６-シクロアルキル、Ｃ２-Ｃ６-アルケニルオキシ、ハロ-Ｃ２-Ｃ６-アルケニルオキシ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノ、ジ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルカルボニル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルカルボニル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシカルボニル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノカルボニル及びジ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノカルボニルからなる群から選択される)を表すか；  置換されていないか若しくは１回以上置換されているヘテロアリール(ここで、置換基は、互いに独立していてよく、そして、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、Ｃ２-Ｃ６-アルケニルオキシ、ハロ-Ｃ２-Ｃ６-アルケニルオキシ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノ及びジ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノからなる群から選択される)を表すか；  又は、置換されていないか若しくは１回以上置換されているナフチル(ここで、置換基は、互いに独立していてよく、そして、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、Ｃ２-Ｃ６-アルケニルオキシ、ハロ-Ｃ２-Ｃ６-アルケニルオキシ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノ及びジ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノからなる群から選択される)を表し；
特に、
互いに独立して置換されていないか若しくは１回以上置換されているフェニル(ここで、置換基は、互いに独立していてよく、そして、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、Ｃ３-Ｃ６-シクロアルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルカルボニル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルカルボニル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシカルボニル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノカルボニル及びジ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノカルボニルからなる群から選択される)を表すか；  置換されていないか若しくは１回以上置換されているヘテロアリール(ここで、置換基は、互いに独立していてよく、そして、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノ及びジ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノからなる群から選択される)を表すか；  又は、置換されていないか若しくは１回以上置換されているナフチル(ここで、置換基は、互いに独立していてよく、そして、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノ及びジ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノからなる群から選択される)を表し；
最も好ましくは、
互いに独立して置換されていないか若しくは１回以上置換されているフェニル(ここで、置換基は、互いに独立していてよく、そして、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ及びハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルコキシからなる群から選択される)を表すか；  又は、置換されていないか若しくは１回以上置換されているヘテロアリール(ここで、置換基は、互いに独立していてよく、そして、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ６-アルキル及びハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルからなる群から選択される)を表す；
式(I)の化合物。
【００１４】
(２)  式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１２が、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されていないか若しくは１回以上置換されているＣ１-Ｃ４-アルキル、置換されていないか若しくは１回以上置換されているＣ２-Ｃ４-アルケニル、置換されていないか若しくは１回以上置換されているＣ２-Ｃ４-アルキニル(ここで、前記アルキル、アルケニル及びアルキニルの置換基は、いずれの場合も、互いに独立していてよく、そして、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ４-アルコキシ及びハロ-Ｃ１-Ｃ４-アルコキシからなる群から選択される)を表すか；  置換されていないか若しくは１回以上置換されているＣ３-Ｃ６-シクロアルキル(ここで、置換基は、互いに独立していてよく、そして、ハロゲン及びＣ１-Ｃ４-アルキルからなる群から選択される)を表すか；  又は、置換されていないか若しくは１回以上置換されているフェニル(ここで、置換基は、互いに独立していてよく、そして、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１-Ｃ４-アルキル、ハロ-Ｃ１-Ｃ４-アルキル、Ｃ１-Ｃ４-アルコキシ、ハロ-Ｃ１-Ｃ４-アルコキシからなる群から選択される)を表し；
特に、
互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されていないか若しくは１回以上置換されているＣ１-Ｃ４-アルキル、置換されていないか若しくは１回以上置換されているＣ２-Ｃ４-アルケニル、置換されていないか若しくは１回以上置換されているＣ２-Ｃ４-アルキニル(ここで、前記アルキル、アルケニル及びアルキニルの置換基は、いずれの場合も、互いに独立していてよく、そして、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ２-アルコキシ及びハロ-Ｃ１-Ｃ２-アルコキシからなる群から選択される)を表すか；  又は、置換されていないか若しくは１回以上置換されているＣ３-Ｃ６-シクロアルキル(ここで、置換基は、互いに独立していてよく、そして、ハロゲン及びＣ１-Ｃ４-アルキルからなる群から選択される)を表し；
特に、
互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ２-アルキル又はハロ-Ｃ１-Ｃ２アルキルを表す；
式(I)の化合物。
【００１５】
(３)  式中、Ｗが、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２又はＮＲ１１；特に、Ｏ又はＳ；特に、Ｏである、式(I)の化合物。
【００１６】
(４)  式中、Ｘが、Ｏ又はＮＲ１２；特に、ＮＲ１２である、式(I)の化合物。
【００１７】
(５)  式中、ａが、１又は２；特に、１である、式(I)の化合物。
【００１８】
(６)  式中、ｂ及びｃが、互いに独立して、０、１又は２；特に、０又は１である、式(I)の化合物。
【００１９】
(７)  式中、
Ａｒ１及びＡｒ２が、互いに独立して、非置換フェニル若しくは１回以上置換されているフェニル(ここで、置換基は、互いに独立していてよく、そして、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、Ｃ２-Ｃ６-アルケニル、ハロ-Ｃ２-Ｃ６-アルケニル、Ｃ２-Ｃ６-アルキニル、Ｃ３-Ｃ６-シクロアルキル、Ｃ２-Ｃ６-アルケニルオキシ、ハロ-Ｃ２-Ｃ６-アルケニルオキシ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノ、ジ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルカルボニル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルカルボニル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシカルボニル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノカルボニル及びジ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノカルボニルからなる群から選択される)を表すか；  置換されていないか若しくは１回以上置換されているヘテロアリール(ここで、置換基は、互いに独立していてよく、そして、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、Ｃ２-Ｃ６-アルケニルオキシ、ハロ-Ｃ２-Ｃ６-アルケニルオキシ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノ及びジ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノからなる群から選択される)を表すか；  又は、置換されていないか若しくは１回以上置換されているナフチル(ここで、置換基は、互いに独立していてよく、そして、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、Ｃ２-Ｃ６-アルケニルオキシ、ハロ-Ｃ２-Ｃ６-アルケニルオキシ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノ及びジ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノからなる群から選択される)を表し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１２が、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されていないか若しくは１回以上置換されているＣ１-Ｃ４-アルキル、置換されていないか若しくは１回以上置換されているＣ２-Ｃ４-アルケニル、置換されていないか若しくは１回以上置換されているＣ２-Ｃ４-アルキニル(ここで、前記アルキル、アルケニル及びアルキニルの置換基は、いずれの場合も、互いに独立していてよく、そして、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ４アルコキシ及びハロ-Ｃ１-Ｃ４-アルコキシからなる群から選択される)を表すか；  置換されていないか若しくは１回以上置換されているＣ３-Ｃ６-シクロアルキル(ここで、置換基は、互いに独立していてよく、そして、ハロゲン及びＣ１-Ｃ４-アルキルからなる群から選択される)を表すか；  又は、置換されていないか若しくは１回以上置換されているフェニル(ここで、置換基は、互いに独立していてよく、そして、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１-Ｃ４-アルキル、ハロ-Ｃ１-Ｃ４-アルキル、Ｃ１-Ｃ４-アルコキシ及びハロ-Ｃ１-Ｃ４-アルコキシからなる群から選択される)を表し；
Ｗが、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２又はＮＲ１１を表し；
Ｘが、Ｏ又はＮＲ１２を表し；
ａが１を表し；及び、
ｂ及びｃが、互いに独立して、０、１又は２である；
式(I)の化合物。
【００２０】
(８)  式中、
Ａｒ１及びＡｒ２が、互いに独立して、置換されていないか若しくは１回以上置換されているフェニル(ここで、置換基は、互いに独立していてよく、そして、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、Ｃ３-Ｃ６-シクロアルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルカルボニル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルカルボニル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシカルボニル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノカルボニル及びジ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノカルボニルからなる群から選択される)を表すか；  置換されていないか若しくは１回以上置換されているヘテロアリール(ここで、置換基は、互いに独立していてよく、そして、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノ及びジ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノからなる群から選択される)を表すか；  又は、置換されていないか若しくは１回以上置換されているナフチル(ここで、置換基は、互いに独立していてよく、そして、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノ及びジ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノからなる群から選択される)を表し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１２が、互いに独立して、水素、ハロゲン、非置換Ｃ１-Ｃ４-アルキル若しくは１回以上置換されているＣ１-Ｃ４-アルキル、非置換Ｃ２-Ｃ４-アルケニル若しくは１回以上置換されているＣ２-Ｃ４-アルケニル、非置換Ｃ２-Ｃ４-アルキニル若しくは１回以上置換されているＣ２-Ｃ４-アルキニル(ここで、前記アルキル、アルケニル及びアルキニルの置換基は、いずれも、互いに独立していてよく、そして、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ２-アルコキシ及びハロ-Ｃ１-Ｃ２-アルコキシからなる群から選択される)であるか；  又は、非置換Ｃ３-Ｃ６-シクロアルキル若しくは１回以上置換されているＣ３-Ｃ６-シクロアルキル(ここで、置換基は、互いに独立していてよく、そして、ハロゲン及びＣ１-Ｃ２-アルキルからなる群から選択される)であり；
Ｗが、Ｏ又はＳであり；
Ｘが、ＮＲ１２であり；
ａが、１を表し；及び、
ｂ及びｃが、互いに独立して、０又は１である；
式(I)の化合物。
【００２１】
(９)  式中、
Ａｒ１及びＡｒ２が、互いに独立して、置換されていないか若しくは１回以上置換されているフェニル(ここで、置換基は、互いに独立していてよく、そして、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、ハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ及びハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルコキシからなる群から選択される)であるか；  又は、置換されていないか若しくは１回以上置換されているヘテロアリール(ここで、置換基は、互いに独立していてよく、そして、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ６-アルキル及びハロ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルからなる群から選択される)であり；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１２が、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ２-アルキル又はハロ-Ｃ１-Ｃ２-アルキルを表し；
Ｗが、Ｏを表し；
Ｘが、ＮＲ１２であり；
ａが、１を表し；及び、
ｂ及びｃが、互いに独立して、０又は１である；
式(I)の化合物。
【００２２】
本発明に関連して、表(１)に列挙した式(I)の化合物が特に好ましく、合成例において示されている式(I)の化合物が最も好ましい。
【００２３】
本発明のさらなる目的は、それぞれ遊離形態にあるか又は塩形態にある式(I)の化合物を調製する方法であり、当該方法は、例えば、
公知であるか又は対応する公知化合物と同様に調製し得る式(II)：
【００２４】
【化２】
2005504841.tif 000004
[式中、Ｒ４、Ｒ９、Ｒ１０、Ｘ、Ａｒ１及びｃは、式(I)に関して定義されているように定義される]の化合物を、必要な場合には塩基性触媒の存在下で、公知であるか又は対応する公知化合物と同様に調製し得る式(III)：
【００２５】
【化３】
2005504841.tif 000005
[式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ａｒ２、Ｗ、ａ及びｂは、式(I)に関して定義されているように定義され、Ｑは脱離基である]の化合物と反応させるか、
又は、
公知であるか又は対応する公知化合物と同様に調製し得る式(IV)：
【００２６】
【化４】
2005504841.tif 000006
[式中、Ｒ４は、式(I)に関して定義されているように定義され、Ｑ１は脱離基である]の化合物を、場合により塩基性触媒の存在下で、式(III)の化合物と反応させ、得られた式(V)：
【００２７】
【化５】
2005504841.tif 000007
の中間体を、場合により塩基性触媒の存在下で、公知であるか又は対応する公知化合物と同様に調製し得る式(VI)：
【００２８】
【化６】
2005504841.tif 000008
[式中、Ｒ９、Ｒ１０、Ａｒ１、Ｘ及びｃは、式(I)に関して定義されているように定義される]の化合物と反応させ；
及び、いずれの場合も、所望により、
上記方法又は別の方法で得られたそれぞれ遊離形態又は塩形態にある式(I)の化合物を式(I)の別の化合物に変換し、上記方法で得られた異性体混合物を分離して所望の異性体を単離し、及び/又は、上記方法で得られた式(I)の遊離化合物を塩に変換するか、上記方法で得られた式(I)の化合物の塩を式(I)の遊離化合物若しくは別の塩に変換する
ことを特徴とする。
【００２９】
化合物(I)の塩に関して上記で述べたことは、上記及び下記に記載してある出発物質の塩にも同様に適用される。
【００３０】
反応体は、そのままで、即ち、溶媒又は希釈剤を加えずに、例えば、溶融状態で相互に反応させることもできる。しかしながら、殆どの場合には、不活性溶媒又は希釈剤又はその混合物を加えると有利である。そのような溶媒又は希釈剤の例は：芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素及び脂環式炭化水素並びにハロゲン化炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエテン又はテトラクロロエテン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ｔ-ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサン；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン又はメチルイソブチルケトン；アミド類、例えば、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジエチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド、Ｎ-メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；ニトリル類、例えば、アセトニトリル又はプロピオニトリル；及び、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシドなどである。  好ましい脱離基Ｑは、ハロゲン、好ましくは、塩素である。
【００３１】
好ましい脱離基Ｑ１は、Ｃ１-Ｃ６-アルコール類、特に、エタノールである。
【００３２】
上記反応を促進するための適する塩基は、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、水素化物、アミド、アルカノラート、酢酸塩、炭酸塩、ジアルキルアミド又はアルキルシリルアミド；アルキルアミン、アルキレンジアミン、場合によりＮ-アルキル化されていて、場合により不飽和結合を有するシクロアルキルアミン、塩基性ヘテロ環、水酸化アンモニウム、並びに、炭素環式アミンなどである。例としてあげることができるのは、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメタノラート、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムｔ-ブタノラート、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス(トリメチルシリル)アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ-シクロヘキシル-Ｎ,Ｎ-ジメチルアミン、Ｎ,Ｎ-ジエチルアニリン、ピリジン、４-(Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノ)ピリジン、キヌクリジン、Ｎ-メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム、及び、１,５-ジアザビシクロ[５.４.０]ウンデク-５-エン(ＤＢＵ)などである。
【００３３】
上記反応は、有利には、約０℃〜約１５０℃の温度範囲、好ましくは、約２０℃〜約１００℃の温度範囲で行う。
【００３４】
化合物(I)の塩は、公知方法で調製することができる。例えば、酸付加塩は、適切な酸又は適切なイオン交換試薬で処理することにより化合物(I)から得ることができ、塩基との塩は、適切な塩基又は適切なイオン交換試薬で処理することにより得ることができる。  化合物(I)の塩は、慣習的な方法により遊離化合物(I)に変換することができる。酸付加塩は、例えば、適切な塩基性組成物又は適切なイオン交換試薬で処理することにより、塩基との塩は、例えば、適切な酸又は適切なイオン交換試薬で処理することにより、遊離化合物(I)に変換することができる。
【００３５】
化合物(I)の塩は、公知方法により、化合物(I)の別の塩に変換することができる。酸付加塩は、例えば、塩酸塩などの無機酸の塩を、適切な溶媒中で、酸のナトリウム塩、酸のバリウム塩又は酸の銀塩(例えば、酢酸銀)などの酸の適切な金属塩で処理することにより、例えば、別の酸付加塩に変換することができ、その際、生じた塩化銀などの無機塩は不溶性であって、反応混合物から沈澱する。
【００３６】
方法及び/又は反応条件に応じて、塩を形成する性質を有する化合物(I)を遊離形態又は塩の形態で得ることができる。
【００３７】
さらにまた、化合物(I)は、その水和物の形態で得ることもできるし、及び/又は、別の溶媒、例えば、固体形態にある化合物を結晶化させるのに必要な場合に使用される溶媒を含むことができる。
【００３８】
化合物(I)は、場合により、光学異性体及び/又は幾何異性体又はそれらの混合物として存在し得る。本発明は、純粋な異性体と全ての可能な異性体混合物の両方に関し、上記及び下記の記載において、いずれの場合にも、立体化学の詳細について特に記載されていなくともそのように理解される。
【００３９】
本発明の調製方法又は別の方法で得られ得る化合物(I)のジアステレオマー混合物は、その成分の物理化学的差異に基づいて、例えば、分別結晶、蒸留及び/又はクロマトグラフィーにより、公知方法で純粋なジアステレオマーに分離することができる。
【００４０】
上記のようにして得られ得るエナンチオマー混合物は、例えば、光学活性な溶媒からの再結晶、キラル吸着剤でのクロマトグラフィー(例えば、アセチルセルロースでの高性能液体クロマトグラフィー(ＨＰＬＣ))、適切な微生物の利用、特定の固定化酵素による切断、又は、例えば一方のエナンチオマーしか錯化されないキラルクラウンエーテルの使用による包接化合物の形成などの公知方法により、純粋な異性体に分離することができる。
【００４１】
本発明では、対応する異性体混合物の分離とは別に、ジアステレオ選択的合成又はエナンチオ選択的合成のための一般的に知られている方法を適用して、例えば、適切な立体化学を有する遊離体を用いて本発明の方法を実施することにより、純粋なジアステレオマー又はエナンチオマーを得ることもできる。
【００４２】
個々の成分が異なる生物学的効力を有する場合には、生物学的活性のより高い異性体(例えば、エナンチオマー)を単離又は合成するのが有利である。
【００４３】
本発明の方法において、用いる出発物質及び中間体は、好ましくは、特に有用であると冒頭に記載した化合物(I)を生じるものである。
【００４４】
本発明は、特に、実施例に記載した調製方法に関する。
【００４５】
化合物(I)を調製するために本発明で使用する新規な出発物質及び中間体、並びに、それらの使用及びそれらの調製方法は、同様に、本発明の目的を形成する。
【００４６】
本発明の化合物(I)が広い活性スペクトルを有することは特筆すべきである。本発明の化合物(I)は、害虫の防除(特に、動物の内部寄生虫及び外部寄生虫の防除を包含する)において使用するための有用な活性成分であるが、温血動物、魚類及び植物は化合物(I)に対して充分な耐性を示す。
【００４７】
本発明に関連して、外部寄生虫は、特に、昆虫、ダニ及びマダニであると理解される。そのようなものには、鱗翅目、甲虫目、同翅目、異翅目、双翅目、アザミウマ目、直翅目、シラミ目、ノミ目、ハジラミ目、シミ目、シロアリ目、チャタテムシ目及び膜翅目の昆虫が包含される。しかしながら、特に挙げることができる外部寄生虫は、ヒト又は動物に有害であり、病原体を伝搬するもの、例えば、ハエ類(Musca domestica、Musca vetustissima、Musca autumnalis、Fannia canicularis、Sarcophaga carnaria、Lucilia cuprina、Hypoderma bovis、Hypoderma lineatum、Chrysomyia chloropyga、Dermatobia hominis、Cochliomyia hominivorax、Gasterophilus intestinalis、Oestrus ovis、Stomoxys calcitrans、Haematobia irritans)及びユスリカ類(カ亜目)(例えば、Culicidae、Simuliidae、Psychodidae)、さらに、吸血寄生虫、例えば、ノミ類(例えば、Ctenocephalides felis(ネコノミ)、Ctenocephalides canis(イヌノミ)、Xenopsylla cheopis、Pulex irritans、Dermatophilus penetrans)、シラミ類(例えば、Damalina ovis、Pediculus humanis)、バイティングフライ類(biting flies)及びアブ類(Tabanidae)、Haematopota spp.(例えば、Haematopota pluvialis)、Tabanidea spp.(例えば、Tabanus nigrovittatus)、Chrysopsinae spp.(例えば、Chrysops caecutiens)、ツェツェバエ類(例えば、Glossiniaの種)、刺す昆虫、特に、ゴキブリ類(例えば、Blatella germanica、Blatta orientalis、Periplaneta americana)、ダニ類(例えば、Dermanyssus gallinae、Sarcoptes scabiei、Psoroptes ovis)及びPsorergates spp.などであり、最後に、さらに、マダニ類を挙げることができる。マダニ類は、ダニ目に属する。公知マダニの例は、例えば、Boophilus、Amblyomma、Anocentor、Dermacentor、Haemaphysalis、Hyalomma、Ixodes、Rhipicentor、Margaropus、Rhipicephalus、Argas、Otobius及びOrnithodorosなどであり、これらは、好ましくは、ウシ、ブタ、ヒツジ及びヤギなどの家畜類、ニワトリ、シチメンチョウ及びガチョウなどの家禽類、ミンク、キツネ、チンチラ及びウサギなどの毛皮動物、ネコ及びイヌなどの飼育動物、さらには、ヒトをも包含する温血動物に寄生する。
【００４８】
本発明の化合物(I)は、さらにまた、通常の感受性を示す動物寄生性害虫(animal pest)及び抵抗性を示す動物寄生性害虫(例えば、昆虫及びダニ目の害虫など)の全ての発育段階又は特定の発育段階に対して活性を有する。本発明の活性物質の殺虫作用、殺卵作用及び/又は殺ダニ作用は、直接的に表れる(即ち、即座に害虫を殺すか若しくはしばらく時間が経過した後、例えば、脱皮が起こった時に、害虫を殺す)か、又は、上記害虫の卵を殺すことにより明らかになるか、又は、間接的に、例えば、産卵される卵の数及び/又は孵化率を低下させることにより明らかになる。ここで、良好な殺虫効力は、少なくとも５０〜６０％の殺虫率(死亡率)に相当する。
【００４９】
化合物(I)は、衛生害虫、特に、双翅目のSarcophagidae科、Anophilidae科及びCulicidae科；直翅目、網翅目(例えば、Blattidae科)及び膜翅目(例えば、Formicidae科)の衛生害虫に対しても使用することができる。
【００５０】
特に、本発明の化合物は、蠕虫に対して有効である。蠕虫の中で、内部寄生性の線虫及び吸虫は、哺乳動物及び家禽類(例えば、ヒツジ、ブタ、ヤギ、ウシ、ウマ、ロバ、イヌ、ネコ、モルモット及び外来種の鳥類など)の重篤な疾患の原因となり得る。適用可能な典型的な線虫は、Haemonchus、Trichostrongylus、Ostertagia、Nematodirus、Cooperia、Ascaris、Bunostonum、Oesophagostonum、Charbertia、Trichuris、Strongylus、Trichonema、Dictyocaulus、Capillaria、Heterakis、Toxocara、Ascaridia、Oxyuris、Ancylostoma、Uncinaria、Toxascaris及びParascarisである。上記吸虫としては、特に、Fasciolideae科、特に、Fasciola hepaticaなどを挙げることができる。式(I)の化合物の特に有利な点は、ベンゾイミダゾール系活性成分に対して抵抗性を有している寄生虫に対しても効力を有していることである。
【００５１】
Nematodirus種、Cooperia種及びOesophagostonum種の特定の害虫は、宿主動物の腸管に寄生するが、Haemonchus種及びOstertagia種の別の害虫は宿主動物の胃に寄生し、Dictyocaulus種の害虫は肺組織に寄生する。Filariidae種及びSetariidae種の寄生虫は、体内細胞組織又は器官、例えば、心臓、血管、リンパ管及び皮下組織の中に見いだすことができる。特に重要な寄生虫は、犬糸状虫(Dirofilaria immitis)である。式(I)の化合物は、この寄生虫に対して高い効果を示す。
【００５２】
式(I)の化合物によって防除し得る害虫としては、さらに、以下のものなどがある：Cestoda綱(条虫類)、例えば、Mesocestoidee科、特に、Mesocestoides属、特に、M.lineatus； Dilepidide、特に、Dipylidium caninum、Joyeuxiella spp.、特に、Joyeuxiella pasquali及びDiplopylidium spp.、並びに、Taeniidae、特に、Taenia pisiformis、Taenia cervi、Taenia ovis、Taneia hydatigena、Taenia multiceps、Taenia taeniaeformis、Taenia serialis及びEchinocuccus spp.、最も好ましくは、Taneia hydatigena、Taenia ovis、Taenia multiceps、Taenia serialis； Echinocuccus granulosus及びEchinococcus multilocularis、並びに、Multiceps multiceps。
【００５３】
特に、Taenia hydatigena、T.pisiformis、T.ovis、T.taeniaeformis、Multiceps multiceps、Joyeuxiella pasquali、Dipylidium caninum、Mesocestoides spp.、Echinococcus granulosus及びE.multilocularisは、イヌ及びネコの体外及び体内で、Dirofilaria immitis、Ancylostoma ssp.、Toxocara ssp.及び/又はTrichuris vulpisと同時に防除される。
【００５４】
さらにまた、式(I)の化合物は、ヒトの病原性寄生虫を防除するのに適している。ヒトの病原性寄生虫の中で、消化管内に発生する典型的な例は、Ancylostoma種、Necator種、Ascaris種、Strongyloides種、Trichinella種、Capillaria種、Trichuris種及びEnterobius種の寄生虫である。本発明の化合物は、血液、組織及び種々の器官内で発生するFilariidae科のWuchereria種、Brugia種、Onchocerca種及びLoa種の寄生虫や、さらには、Dracunculusや、特に胃腸管に感染するStrongyloides種及びTrichinella種の寄生虫に対しても効果がある。
【００５５】
さらに、式(I)の化合物は、植物やヒト及び動物の有害な病原性菌類に対しても有効である。
【００５６】
本発明の式(I)の化合物の良好な殺虫活性は、上記害虫の少なくとも５０〜６０％の死亡率に相当する。式(I)の化合物は、好ましくは、そのままの形態で用いるか、又は、好ましくは、製剤の技術分野で慣習的に使用されるアジュバントと一緒に使用する。従って、式(I)の化合物は、公知方法により、例えば、乳剤、直接希釈可能な溶液、希釈エマルション、可溶性粉剤、粒剤又はポリマー物質中のマイクロカプセルに調製することができる。組成物と同様に、施用方法も、意図されている目的とそのときの状況に応じて選択する。
【００５７】
製剤、即ち、式(I)の活性成分又は当該活性成分と別の活性成分の組合せを含有し、さらに、場合により、固体又は液体のアジュバントを含有する薬剤、調製物又は組成物は、自体公知の方法で、例えば、当該活性成分を、拡散性組成物(spreading composition)、例えば、溶媒、固体担体及び場合により表面活性化合物(界面活性剤)と充分に混合し粉砕することにより調製する。
【００５８】
上記溶媒は、アルコール類、例えば、エタノール、プロパノール若しくはブタノール、及び、グリコール類とそのエステル及びエーテル、例えば、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル若しくはエチレングリコールモノエチルエーテル、ケトン類、例えば、シクロヘキサノン、イソホロン若しくはジアセタノールアルコール、強極性溶媒、例えば、Ｎ-メチル-２-ピロリドン、ジメチルスルホキシド若しくはジメチルホルムアミド、又は、水、植物油、例えば、ナタネ油、ヒマシ油、ヤシ油若しくはダイズ油などであり得るが、さらに、適切な場合には、シリコーン油であってもよい。
【００５９】
温血動物の蠕虫の防除において使用するための好ましい施用形態には、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤(水薬剤)、飼料添加物、粉末剤、発泡錠剤などの錠剤、大型丸薬剤(boli)、カプセル剤、マイクロカプセル剤及びポアオン剤などがあるが、そのような施用形態では、製剤用賦形剤の生理学的な適合性は考慮されなければならない。
【００６０】
錠剤及び大型丸薬剤用の結合剤は、水又はアルコールに可溶性である化学的に修飾されている天然ポリマー物質、例えば、デンプン、セルロース若しくはタンパク質誘導体(例えば、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、タンパク質、例えば、ゼイン、及び、ゼラチンなど)、並びに、合成ポリマー、例えば、ポリビニルアルコール、及び、ポリビニルピロリドンなどであり得る。上記錠剤は、さらに、増量剤(例えば、デンプン、微晶質セルロース、糖及びラクトースなど)、潤滑剤(glidant)及び崩壊剤も含有する。
【００６１】
上記駆虫薬が飼料濃厚物の形態で存在する場合、用いられる担体は、例えば、高性能飼料(performance feed)、飼料穀物又はタンパク質濃厚物である。このような飼料濃厚物又は組成物は、活性成分以外に、添加剤、ビタミン、抗生物質、化学療法剤又は他の殺有害生物剤、主に静菌薬、殺菌剤、コクシジウム抑制剤若しくはホルモン調製物、タンパク同化作用がある物質若しくは成長を促進する物質をも含むことができ、これらは屠殺動物の肉の品質に影響するか、又は、これらは別の仕方で生物にとって有益である。上記組成物又はそれに含まれる式(I)の活性成分が飼料又は水桶に直接加えられる場合、配合された飼料又は飲料水は、上記活性成分を、好ましくは、約０.０００５〜０.０２重量％（５〜２００ｐｐｍ）の濃度で含有する。
【００６２】
本発明の式(I)の化合物は、単独で使用してもよいし、又は、別の殺生物剤と併用してもよい。本発明の式(I)の化合物は、例えば活性を高めるために、同じ活性範囲を有する殺虫剤と組合せてもよいし、又は、例えば活性範囲を広げるために、別の活性範囲を有する物質と組合せてもよい。いわゆる忌避剤を加えることも可能である。式(I)の化合物は殺成虫剤(adulticide)であるので、即ち、式(I)の化合物は標的寄生虫の特に成虫段階に対して効果を有するので、標的寄生虫の幼虫段階を攻撃する殺虫剤を添加するのが極めて有利であり得る。このようにして、大きな経済的損失を引き起こす寄生虫の殆どが防除対象範囲に入る。さらに、この作用は、抵抗性の形成を避けるのに実質的な貢献をする。さらにまた、多くの組合せにおいて相乗作用が得られ、即ち、活性成分の総量を低減することができ、このことは、環境保全の観点から望ましい。組合せ相手の好ましい群及び特に好ましい組合せ相手を以下に挙げるが、その際、当該組合せは、式(I)の化合物の他にこれら組合せ相手の１種以上を含有し得る。
【００６３】
上記組合せからなる混合物中の適切な混合相手は、殺生物剤、例えば、以下に挙げてある様々な作用機序を有する殺虫剤及び殺ダニ剤などである。そのような殺虫剤及び殺ダニ剤は、当業者には以前から知られており、例えば、キチン合成阻害剤、生長調節剤、幼若ホルモンとして作用する活性成分、殺成虫剤として作用する活性成分、広いスペクトルを有する(broad-band)殺虫剤、広いスペクトルを有する(broad-band)殺ダニ剤及び殺線虫剤などが挙げられ、さらに、よく知られている駆虫薬、並びに、昆虫及び/又はダニ抑制物質、前記忌避剤又は分離剤(detacher)などが挙げられる。
【００６４】
適切な殺虫剤及び殺ダニ剤の非限定的な例は以下のとおりである。
【００６５】
【表１】
2005504841.tif 000009
2005504841.tif 000010
2005504841.tif 000011
【００６６】
適切な駆虫薬の非限定的な例を以下に挙げる。幾つかの例は、駆虫活性に加えて、殺虫活性及び殺ダニ活性を有し、一部、上記リストに既に記載されている。
(A1)  プラジカンテル ＝ ２-シクロヘキシルカルボニル-４-オキソ-１,２,３,６,７,１１ｂ-ヘキサヒドロ-４Ｈ-ピラジノ[２,１-α]イソキノリン；
(A2)  クロサンテル ＝ ３,５-ジヨード-Ｎ-[５-クロロ-２-メチル-４-(ａ-シアノ-４-クロロベンジル)フェニル]サリチルアミド；
(A3)  トリクラベンダゾール ＝ ５-クロロ-６-(２,３-ジクロロフェノキシ)-２-メチルチオ-１Ｈ-ベンゾイミダゾール;
(A4)  レバミソール ＝ Ｌ-(-)-２,３,５,６-テトラヒドロ-６-フェニルイミダゾ[２,１ｂ]チアゾール；
(A5)  メベンダゾール ＝ (５-ベンゾイル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イル)カルバミン酸メチルエステル；
(A6)  オムファロチン ＝ 国際公開第97/20857号に記載されている真菌Omphalotus oleariusの大環状発酵産物；
(A7)  アバメクチン ＝ アベルメクチンＢ１；
(A8)  イベルメクチン ＝ ２２,２３-ジヒドロアベルメクチンＢ１；
(A9)  モキシデクチン ＝ ５-Ｏ-デメチル-２８-デオキシ-２５-(１,３-ジメチル-１-ブテニル)-６,２８-エポキシ-２３-(メトキシイミノ)-ミルベマイシンＢ；
(A10)  ドラメクチン ＝ ２５-シクロヘキシル-５-Ｏ-デメチル-２５-デ(１-メチルプロピル)-アベルメクチンＡ１ａ；
(A11)  ミルベメクチン ＝ ミルベマイシンＡ３とミルベマイシンＡ４の混合物；
(A12)  ミルベマイシンオキシム ＝ ミルベマイシンの５-オキシム。
【００６７】
適切な忌避剤と分離剤の非限定的な例は以下のとおりである。
(R1)  ＤＥＥＴ  (Ｎ,Ｎ-ジエチル-ｍ-トルアミド)；
(R2)  ＫＢＲ ３０２３  Ｎ-ブチル-２-オキシカルボニル-(２-ヒドロキシ)-ピペリジン；
(R3)  シミアゾール ＝ Ｎ,-２,３-ジヒドロ-３-メチル-１,３-チアゾール-２-イリデン-２,４-キシリデン。
【００６８】
上記混合相手剤は、当該技術分野の専門家に最もよく知られているものである。大半のものは、「The Pesticide Manual」(The British Crop Protection Council, London)の多くの版に記載されており、他のものは、「The Merck Index」(Merck & Co., Inc., Rahway, New Jersey, USA)の多くの版又は特許文献に記載されている。従って、例示として少数の出典のみを以下に挙げる。
【００６９】
(I)  ２-メチル-２-(メチルチオ)プロピオンアルデヒド-Ｏ-メチルカルバモイルオキシム(アルジカルブ)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第26頁；
(II)  Ｓ-(３,４-ジヒドロ-４-オキソベンゾ[d]-[１,２,３]-トリアジン-３-イルメチル)Ｏ,Ｏ-ジメチル-ホスホロジチオエート(アジンホス-メチル)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第67頁；
(III)  エチル-Ｎ-[２,３-ジヒドロ-２,２-ジメチルベンゾフラン-７-イルオキシカルボニル-(メチル)アミノチオ]-Ｎ-イソプロピル-β-アラニネート(ベンフラカルブ)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第96頁；
(IV)  ２-メチルビフェニル-３-イルメチル-(Ｚ)-(１ＲＳ)-シス-３-(２-クロロ-３,３,３-トリフルオロプロプ-１-エニル)-２,２-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(ビフェントリン)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第118頁；
(V)  ２-ｔ-ブチルイミノ-３-イソプロピル-５-フェニル-１,３,５-チアジアジン-４-オン(ブプロフェジン)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第157頁；
(VI)  ２,３-ジヒドロ-２,２-ジメチルベンゾフラン-７-イル-メチルカルバメート(カルボフラン)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第186頁；
(VII)  ２,３-ジヒドロ-２,２-ジメチルベンゾフラン-７-イル-(ジブチルアミノチオ)メチルカルバメート(カルボスルファン)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第188頁；
(VIII)  Ｓ,Ｓ-(２-ジメチルアミノトリメチレン)-ビス(チオカルバメート)(カルタップ)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第193頁；
(IX)  １-[３,５-ジクロロ-４-(３-クロロ-５-トリフルオロメチル-２-ピリジルオキシ)フェニル]-３-(２,６-ジフルオロベンゾイル)-尿素(クロルフルアズロン)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第213頁；
(X)  Ｏ,Ｏ-ジエチル-Ｏ-３,５,６-トリクロロ-２-ピリジル-ホスホルチオエート(クロルピリホス)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第235頁；
(XI)  (ＲＳ)-α-シアノ-４-フルオロ-３-フェノキシベンジル-(１ＲＳ,３ＲＳ;１ＲＳ,３ＲＳ)-３-(２,２-ジクロロビニル)-２,２-ジ-メチルシクロプロパンカルボキシレート(シフルトリン)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第293頁；
(XII)  (Ｓ)-α-シアノ-３-フェノキシベンジル-(Ｚ)-(１Ｒ,３Ｒ)-３-(２-クロロ-３,３,３-トリフルオロプロペニル)-２,２-ジメチルシクロプロパンカルボキシレートと(Ｒ)-α-シアノ-３-フェノキシベンジル-(Ｚ)(１Ｒ,３Ｒ)-３-(２-クロロ-３,３,３-トリフルオロプロペニル)-２,２-ジメチルシクロプロパンカルボキシレートの混合物(ラムダ-シハロトリン)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第300頁；
(XIII)  (Ｓ)-α-シアノ-３-フェノキシベンジル-(Ｚ)-(１Ｒ,３Ｒ)-３-(２,２-ジクロロビニル)-２,２-ジメチルシクロプロパンカルボキシレートと(Ｒ)-α-シアノ-３-フェノキシベンジル(１Ｓ,３Ｓ)-３-(２,２-ジクロロビニル)-２,２-ジメチルシクロプロパンカルボキシレートのラセミ化合物(アルファー-シペルメトリン)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第308頁；
(XIV)  (Ｓ)-α-シアノ-３-フェノキシベンジル(１ＲＳ,３ＲＳ,１ＲＳ,３ＲＳ)-３-(２,２-ジクロロビニル)-２,２-ジメチルシクロプロパンカルボキシレートの立体異性体混合物(ゼータ-シペルメトリン)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第314頁；
(XV)  (Ｓ)-α-シアノ-３-フェノキシベンジル-(１Ｒ,３Ｒ)-３-(２,２-ジブロモビニル)-２,２-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(デルタメトリン)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第344頁；
(XVI)  (４-クロロフェニル)-３-(２,６-ジフルオロベンゾイル)尿素(ジフルベンズロン)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第395頁；
(XVII)  (１,４,５,６,７,７-ヘキサクロロ-８,９,１０-トリノルボルン-５-エン-２,３-イルエンビスメチレン)-スルファイト(エンドスルファン)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第459頁；
(XVIII)  α-エチルチオ-o-トリル-メチルカルバメート(エチオフェンカルブ)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第479頁；
(XIX)  Ｏ,Ｏ-ジメチル-Ｏ-４-ニトロ-ｍ-トリル-ホスホロチオエート(フェニトロチオン)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第514頁；
(XX)  ２-ｓ-ブチルフェニル-メチルカルバメート(フェノブカルブ)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第516頁；
(XXI)  (ＲＳ)-α-シアノ-３-フェノキシベンジル-(ＲＳ)-２-(４-クロロフェニル)-３-メチルブチレート(フェンバレレート)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第539頁；
(XXII)  Ｓ-[ホルミル(メチル)カルバモイルメチル]-Ｏ,Ｏ-ジメチル-ホスホロジチオエート(ホルモチオン)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第625頁；
(XXIII)  ４-メチルチオ-３,５-キシリル-メチルカルバメート(メチオカルブ)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第813頁；
(XXIV)  ７-クロロビシクロ[３.２.０]ヘプタ-２,６-ジエン-６-イル-ジメチルホスフェート(ヘプテノホス)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第670頁；
(XXV)  １-(６-クロロ-３-ピリジルメチル)-Ｎ-ニトロイミダゾリジン-２-イリデンアミン(イミダクロプリド)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第706頁；
(XXVI)  ２-イソプロピルフェニル-メチルカルバメート(イソプロカルブ)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第729頁；
(XXVII)  Ｏ,Ｓ-ジメチル-ホスホルアミドチオエート(メタミドホス)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第808頁；
(XXVIII)  Ｓ-メチル-Ｎ-(メチルカルバモイルオキシ)チオアセトイミデート(メソミル)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第815頁；
(XXIX)  メチル-３-(ジメトキシホスフィノイルオキシ)ブト-２-エノエート(メビンホス)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第844頁；
(XXX)  Ｏ,Ｏ-ジエチル-Ｏ-４-ニトロフェニル-ホスホロチオエート(パラチオン)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第926頁；
(XXXI)  Ｏ,Ｏ-ジメチル-Ｏ-４-ニトロフェニル-ホスホロチオエート(パラチオン-メチル)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第928頁；
(XXXII)  Ｓ-６-クロロ-２,３-ジヒドロ-２-オキソ-１,３-ベンゾオキサゾール-３-イルメチル-Ｏ,Ｏ-ジエチル-ホスホルジチオエート(ホサロン)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第963頁；
(XXXIII)  ２-ジメチルアミノ-５,６-ジメチルピリミジン-４-イル-ジメチルカルバメート(ピリミカルブ)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第985頁；
(XXXIV)  ２-イソプロポキシフェニル-メチルカルバメート(プロポクスル)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第1036頁；
(XXXV)  １-(３,５-ジクロロ-２,４-ジフルオロフェニル)-３-(２,６-ジフルオロベンゾイル)尿素(テフルベンズロン)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第1158頁；
(XXXVI)  Ｓ-ｔ-ブチルチオメチル-Ｏ,Ｏ-ジメチル-ホスホロジチオエート(テルブホス)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第1165頁；
(XXXVII)  エチル-(３-ｔ-ブチル-１-ジメチルカルバモイル-１Ｈ-１,２,４-トリアゾール-５-イル-チオ)-アセテート(トリアザメート)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第1224頁；
(XXXVIII)  アバメクチン
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第3頁；
(XXXIX)  ２-ｓ-ブチルフェニル-メチルカルバメート(フェノブカルブ)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第516頁；
(XL)  Ｎ-ｔ-ブチル-Ｎ-(４-エチルベンゾイル)-３,５-ジメチルベンゾヒドラジド(テブフェノジド)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第1147頁；
(XLI)  (±)-５-アミノ-１-(２,６-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-ｐ-トリル)-４-トリフルオロメチル-スルフィニルピラゾール-３-カルボニトリル(フィプロニル)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第545頁；
(XLII)  (ＲＳ)-α-シアノ-４-フルオロ-３-フェノキシベンジル(１ＲＳ,３ＲＳ;１ＲＳ,３ＲＳ)-３-(２,２-ジクロロビニル)-２,２-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(ベータ-シフルトリン)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第295頁；
(XLIII)  (４-エトキシフェニル)-[３-(４-フルオロ-３-フェノキシフェニル)プロピル](ジメチル)シラン(シラフルオフェン)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第1105頁；
(XLIV)  ｔ-ブチル (Ｅ)-α-(１,３-ジメチル-５-フェノキシピラゾール-４-イルメチレンアミノ-オキシ)-ｐ-トルエート(フェンピロキシメート)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第530頁；
(XLV)  ２-ｔ-ブチル-５-(４-ｔ-ブチルベンジルチオ)-４-クロロピリダジン-３(２Ｈ)-オン(ピリダベン)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第1161頁；
(XLVI)  ４-[[４-(１,１-ジメチルフェニル)フェニル]エトキシ]-キナゾリン(フェナザキン)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第507頁；
(XLVII)  ４-フェノキシフェニル-(ＲＳ)-２-(ピリジルオキシ)プロピル-エーテル(ピリプロキシフェン)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第1073頁；
(XLVIII)  ５-クロロ-Ｎ-{２-[４-(２-エトキシエチル)-２,３-ジメチルフェノキシ]エチル)-６-エチルピリミジン-４-アミン(ピリミジフェン)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第1070頁；
(XLIX)  (Ｅ)-Ｎ-(６-クロロ-３-ピリジルメチル)-Ｎ-エチル-Ｎ-メチル-２-ニトロビニリデンジアミン(ニテンピラム)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第880頁；
(L)  (Ｅ)-Ｎ１-[(６-クロロ-３-ピリジル)メチル]-Ｎ２-シアノ-Ｎ１-メチルアセトアミジン(ＮＩ-２５, アセタミプリド)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第9頁；
(LI)  アベルメクチンＢ１
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第3頁；
(LII)  植物から得た昆虫活性抽出物、特に、(２Ｒ,６ａＳ,１２ａＳ)-１,２,６,６ａ,１２,１２ａ-ヘキサヒドロ-２-イソプロペニル-８,９-ジメトキシ-クロメノ[３,４-ｂ]フロ[２,３-ｈ]クロメン-６-オン(ロテノン)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第1097頁；
及び、Azadirachta indicaから得た抽出物、特に、アザジラクチン
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第59頁；
(LIII)  昆虫活性線虫を含有する調製物、好ましくは、Heterorhabditis bacteriophora を含有する調製物、及び、Heterorhabditis megidis を含有する調製物
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第671頁；
及び、Steinernema feltiae を含有する調製物
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第1115頁；
及び、Steinernema scapterisci を含有する調製物
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第1116頁；
(LIV)  Bacillus subtilis から得られる調製物
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第72頁；
又は、Bacillus thuringiensis の株から得られる調製物(但し、GC91 及び NCTC11821 から単離される化合物は除く)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第73頁；
(LV)  昆虫活性菌類を含有する調製物、好ましくは、Verticillium lecanii を含有する調製物
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第1266頁；
及び、Beauveria brogniartii を含有する調製物
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第85頁；
及び、Beauveria bassiana を含有する調製物
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第83頁；
(LVI)  昆虫活性ウイルスを含有する調製物、好ましくは、Neodipridon Sertifer NPV を含有する調製物
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第1342頁；
及び、Mamestra brassicae NPV を含有する調製物
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第759頁；
及び、Cydia pomonella granulosis ウイルスを含有する調製物
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第291頁；
(CLXXXI)  ７-クロロ-２,３,４a,５-テトラヒドロ-２-[メトキシカルボニル(４-トリフルオロメトキシフェニル)カルバモイル]インドール[１,２ｅ]オキサゾリン-４ａ-カルボキシレート(DPX-MP062, インドキシカルブ)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第453頁；
(CLXXXII)  Ｎ-ｔ-ブチル-Ｎ’-(３,５-ジメチルベンゾイル)-３-メトキシ-２-メチルベンゾヒドラジド(RH-2485, メトキシフェノジド)
The Pesticide Manual, 第11版(1997), The British Crop Protection Council, London, 第1094頁；
(CLXXXIII)  (Ｎ’-[４-メトキシ-ビフェニル-３-イル]-ヒドラジンカルボン酸イソプロピルエステル(D 2341)
Brighton Crop Protection Conference, 1996, 487-493；
(R2)  要約集, 212th ACS National Meeting Orlando, FL, August 25-29(1996), AGRO-020. 発行者：American Chemical Society, Washington, D.C. CONEN: 63BFAF。
【００７０】
上記で詳述した結果として、本発明の別の本質的な態様は、温血動物の寄生虫を防除するための組合せ調製物に関し、当該調製物は、式(I)の化合物の他に、同一又は異なる範囲の活性をもつ少なくとも１種の別の活性成分と、少なくとも１種の生理学的に許容される担体を含有することを特徴とする。本発明は、２成分の組合せに限定されない。
【００７１】
一般に、本発明の駆虫剤組成物は、０.１〜９９重量％、特に、０.１〜９５重量％の式(I)の活性成分、式(Ia)の活性成分又はその混合物、及び、９９.９〜１重量％、特に、９９.８〜５重量％の固体又は液体の添加剤(ここで、添加剤は、０〜２５重量％、特に、０.１〜２５重量％の界面活性剤を含む)を含有する。
【００７２】
本発明の組成物は、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、(水薬剤)、粉末剤、錠剤、大型丸薬剤(boli)、カプセル剤又はポアオン製剤の形態で、処置すべき動物に対して、局所的に、経口的に、非経口的に又は皮下に施用し得る。
【００７３】
ポアオン又はスポットオン法では、式(I)の化合物を、動物の皮膚又は毛皮の特定の部位に施用し、有利には、動物の頸又は背に施用する。ポアオン又はスポットオン法による施用は、例えば、ポアオン又はスポットオン製剤を含んだ綿棒又は噴霧を動物の毛皮の比較的狭い領域に適用することにより行うが、その際、活性物質は、当該製剤に含まれる成分のもつ拡散性と当該動物の運動により、適用された領域から殆ど自動的に毛皮の広い領域にまで分散される。
【００７４】
ポアオン又はスポットオン製剤は、適切には、宿主動物の皮膚表面又は毛皮内での急速な分散を促進する担体を含有する。そのような担体は、一般に、拡散性油と見なされる。適する担体は、例えば、油性溶液；アルコール溶液及びイソプロパノール溶液、例えば、２-オクチルドデカノール又はオレイルアルコールの溶液；モノカルボン酸エステルの溶液、例えば、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ラウリン酸シュウ酸エステル、オレイン酸オレイルエステル、オレイン酸デシルエステル、ラウリン酸ヘキシル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル若しくはＣ１２〜Ｃ１８の鎖長を有する飽和脂肪アルコールのカプリン酸エステルの溶液；ジカルボン酸エステルの溶液、例えば、フタル酸ジブチル、イソフタル酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソプロピルエステル若しくはアジピン酸ジ-ｎ-ブチルの溶液、あるいはまた、脂肪族系酸のエステル、例えば、グリコール類の溶液などである。分散剤、例えば、製薬産業又は化粧品産業で知られている分散剤を加えると有利であり得る。その例には、２-ピロリドン、２-(Ｎ-アルキル)ピロリドン、アセトン、ポリエチレングリコール及びそのエーテル及びエステル、プロピレングリコール、又は、合成トリグリセリド類などがある。
【００７５】
油性溶液としては、例えば、植物油、例えば、オリーブ油、ラッカセイ油、ゴマ油、マツ油、アマニ油又はヒマシ油などを挙げることができる。前記植物油は、エポキシ化された形態で存在させてもよい。パラフィン油やシリコーン油も使用し得る。
【００７６】
ポアオン又はスポットオン製剤は、一般に、１〜２０重量％の式(I)の化合物、０.１〜５０重量％の分散剤及び４５〜９８.９重量％の溶媒を含有する。
【００７７】
ポアオン又はスポットオン法は、全ての動物に経口的に処理するか又は注射により処理するのが困難であるか又は多大な時間を必要とする、ウシ、ウマ、ヒツジ又はブタなどの動物の群れに対して用いるのが特に有利である。ポアオン又はスポットオン法は容易であるので、この方法は、当然のことながら、個々の飼育動物又はペットなどを包含する他の全ての動物に対しても用いることができ、専門の獣医がいなくともしばしば実施することができるので、そのような動物の飼育者に非常に好まれている。
【００７８】
市販製品は濃厚物として製剤するのが好ましいが、最終使用者は、通常、希釈製剤を使用する。
【００７９】
そのような組成物は、安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤又は粘着付与剤などの別の添加剤も含有し得、さらにまた、特定の効果を得るために別の活性成分も含有し得る。
【００８０】
このタイプの駆虫性組成物は最終使用者により使用されるが、そのような組成物も同様に、本発明の一部を形成する。
【００８１】
本発明の害虫防除方法の各々又は本発明の害虫防除用組成物の各々において、式(I)の活性成分は、その全ての立体配置において、又は、それらの混合物として使用することができる。
【００８２】
本発明は、さらに、温血動物、特に、生産性家畜、飼育動物及びペットを寄生性蠕虫から予防的に保護する方法も包含し、当該方法は、式(I)の活性成分又は式(I)の活性成分から調製した活性成分含有製剤を、飼料若しくは飲料への添加物として、又は、固体若しくは液体の形態で、経口的に又は注射により又は非経口的に前記動物に投与することを特徴とする。本発明は、さらに、上記方法の１つで使用するための本発明の式(I)の化合物を包含する。
【００８３】
以下に示す実施例は、本発明を制限することなく、本発明を単に例証するためのものである。「活性成分」という用語は、表中に記載されている物質を表す。
【実施例】
【００８４】
好ましい製剤は、特に、以下のように調製する。(％＝重量％)
製剤実施例
１．粒剤
2005504841.tif 000012
活性成分を塩化メチレンに溶解させ、担体に噴霧した後、減圧下に蒸発させて溶媒を濃縮する。このような粒剤は、動物飼料に混合することができる。
【００８５】
２．粒剤
活性成分                                  ３％
ポリエチレングリコール（ｍｗ２００）      ３％
カオリン                                ９４％
（ｍｗ＝分子量）
微粉砕した活性成分を、ポリエチレングリコールで湿らせておいたカオリンにミキサー内で均一に適用する。このようにして、粉塵のない被覆粒剤を得る。
【００８６】
３．錠剤又は大型丸薬剤
2005504841.tif 000013
(I)   メエチルセルロースを水中で撹拌する。メエチルセルロースが膨潤した後、ケイ酸を撹拌し、得られた混合物を均質に懸濁させる。活性成分とトウモロコシデンプンを混合する。この混合物に上記で得られた水性懸濁液を加え、混練して練り粉状にする。得られた塊状物を１２Ｍの篩を通すことにより造粒し、乾燥する。
(II)  ４種類の全ての賦形剤を充分に混合する。
(III) (I)及び(II)で得られた予備混合物を混合し、圧縮して、錠剤又は大型丸薬剤を得る。
【００８７】
４．注射用製剤
Ａ．油性ビヒクル(徐放性)
2005504841.tif 000014
調製：  油の一部を撹拌しながら、それに、活性成分を溶解させ、その際、必要な場合には、適度に加熱する。次いで、冷却した後、所望の容積とし、０.２２ｍｍの細孔径を有する適切な濾過膜を通して無菌濾過する。
Ｂ．水混和性溶媒(平均的な放出速度)
活性成分                                    ０.１〜１.０ｇ
４-ヒドロキシメチル-１,３-ジオキソラン      ４０ｇ
(グリセロールホルマール)
１,２-プロパンジオール                      １００ｍＬまで
活性成分                                    ０.１〜１.０ｇ
グリセロールジメチルケタール                ４０ｇ
１,２-プロパンジオール                      １００ｍＬまで
調製：  溶媒の一部を撹拌しながら、それに、活性成分を溶解させ、所望の容積とし、次いで、０.２２ｍｍの細孔径を有する適切な濾過膜を通して無菌濾過する。
【００８８】
Ｃ．水溶液(急速放出)
2005504841.tif 000015
調製：  溶媒と界面活性剤に活性成分を溶解させ、水を用いて所望の容積とする。次いで、０.２２ｍｍの細孔径を有する適切な濾過膜を通して無菌濾過する。
【００８９】
５．ポアオン
2005504841.tif 000016
【００９０】
上記水性系を、好ましくは、経口投与及び/又は第１胃内投与に用いることもできる。
【００９１】
上記組成物は、さらなる添加剤、例えば、安定剤、例えば、適切な場合には、エポキシ化植物油(エポキシ化ヤシ油、ナタネ油又はダイズ油)、消泡剤、例えば、シリコーン油、保存剤、粘度調節剤、結合剤及び粘着付与剤などを含有し得、さらに、肥料や、特定の効果を得るための別の活性成分も含有し得る。
【００９２】
式(I)の化合物に対して中性であり且つ処理しようとする動物に対して有害な作用を示さない別の生物活性物質又は添加剤や、無機塩又はビタミン類も、上記組成物に添加することができる。
【００９３】
以下に示す実施例は、本発明を例証するためのものであり、本発明を限定するものではない。文字「ｈ」は、時間を表す。
【００９４】
調製実施例
実施例１：３-(２-クロロフェノキシ)-２-シアノ-２-メチルプロピオン酸-４-トリフルオロメチルベンズアミド
【００９５】
【化７】
2005504841.tif 000017
【００９６】
(a)  ７.０８ｇの１-クロロ-２-クロロメトキシベンゼン、５.０８ｇの２-シアノプロピオン酸エチルエステル及び３.４ｇのナトリウムエチラートを１００ｍＬのＤＭＦ中で７０℃で８時間撹拌する。得られた混合物を、次いで、酢酸エチルで希釈し、水及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄する。有機相を分離し、硫酸マグネシウムで脱水し、蒸発させて濃縮し、得られた残渣をクロマトグラフィーで精製する。これにより、３-(２-クロロフェノキシ)２-シアノ-２-メチルプロピオン酸エチルエステルを得る。
【００９７】
(b)  ６.４２ｇの３-(２-クロロフェノキシ)-２-シアノ-２-メチルプロピオン酸エチルエステル及び３４.４ｇの水酸化リチウムを１００ｍＬのメタノールに溶解させ、室温で５時間撹拌する。その後、得られた混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム溶液と一緒に振盪する。水相を、塩酸を用いてｐＨ３とし、塩化メチレンで抽出する。有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に蒸発させて濃縮する。これにより、３-(２-クロロフェノキシ)-２-シアノ-２-メチルプロピオン酸を得る。
【００９８】
(c)  ３５９ｇの３-(２-クロロフェノキシ)-２-シアノ-２-メチルプロピオン酸、８８４ｍｇのベンゾトリアゾール-１-イルオキシトリス(ピロリジの)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、３２５ｇのヒューニッヒ塩基及び１８ｍｇの４-ジメチルアミノピリジンを２５ｍＬの無水ジメチルホルムアミドに溶解させ、５分間撹拌した後、２６３ｍｇの４-トリフルオロメチルベンジルアミンを加えて、５０℃で４時間撹拌する。次いで、４０ｍＬの酢酸エチルを添加する。得られた反応混合物を、１Ｎ塩酸溶液で洗浄し、次いで、飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、最後に、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に蒸発させて濃縮する。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィーを用いて精製した後、標題化合物を白色の結晶の形態で得る。
【００９９】
下記表(1)に記載されている物質は、上記方法と類似した方法で調製することができる。
【０１００】
【表２】
2005504841.tif 000018
2005504841.tif 000019
2005504841.tif 000020
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【０１０１】
生物学的実施例
１．スナネズミ(Meriones unquiculatus)に寄生しているTrichostrongylus colubriformis及びHaemonchus contortusに対する、経口投与によるインビボ試験
人工飼料により、T.colubriformis及びH.contortusの各々の３齢幼虫約２０００匹を６〜８週齢のスナネズミに感染させる。感染の６日後、Ｎ２Ｏを用いてスナネズミに軽く麻酔をかけ、経口投与により、２部のＤＭＳＯと１部のポリエチレングリコール(ＰＥＧ３００)の混合物に溶解させた１００、３２及び１０〜０.１ｍｇ/ｋｇの量の被検化合物で処理する。９日目(処理３日後)、まだ存在しているH.contortusの大半が４齢幼虫の後期であり、T.colubriformisの大半が未成熟成虫であるときに、虫の数を計数するためにスナネズミを殺す。被検化合物の効力を、感染させたが処理していない８匹のスナネズミから得た虫の数の幾何平均との比較における各スナネズミ内の虫の数の減少％として計算する。この試験において、式(I)の化合物により線虫の寄生が著しく減少する。
【０１０２】
動物及び植物に対する式(I)の化合物の殺虫活性及び/又は殺ダニ活性を調べるために、以下の試験方法を用いることができる。
【０１０３】
２．Boophilus microplus(Biarra系統)に対する殺ダニ活性
一片の粘着テープをＰＶＣシートに水平に接着して、血を吸って完全に充血した１０匹の雌マダニBoophilus microplus(Biarra系統)を当該粘着テープに一列に並べてその背中で付着できるようにする。注射針を用いて、各マダニに１μＬの液体を注射する。当該液体は、ポリエチレングリコールとアセトンの１:１混合物であり、マダニ１匹当たり１μｇ、０.１μｇ又は０.０１μｇから選択された特定量の活性成分を前記混合物に溶解した状態で含有する。対照動物には、活性成分を含まない注射を与える。処理後、産卵が起こり、対照マダニの卵から幼虫が孵化するまで、マダニを約２８℃で相対湿度８０％の昆虫飼育室内の正常な条件下に維持する。被検物質の活性をＩＲ９０によって決定する。即ち、１０匹の雌マダニのなかの９匹(＝９０％)が３０日後でも繁殖能力のない卵を産むような活性成分の投与量により評価する。
【０１０４】
３．充血している雌Boophilus microplus(BIARRA)に対するインビトロでの効力
４×１０匹の血を吸って充血しているＯＰ-抵抗性ＢＩＡＲＲＡ系統の雌マダニを粘着ストリップに付着させ、それぞれ５００ｐｐｍ、１２５ｐｐｍ、３１ｐｐｍ及び８ｐｐｍの濃度の被検化合物のエマルション又は懸濁液に浸漬した脱脂綿のボールで１時間覆う。２８日後に、死亡率、産卵及び孵化幼虫に基づいて評価する。
【０１０５】
被検化合物の活性の目安は、以下の状態にある雌の数によって示す：
−  産卵する前に直ぐに死亡する；
−  産卵せずにしばらく生存している；
−  産卵するが、胚は形成されない；
−  産卵し、胚は形成されるが、幼虫は孵化しない；
及び、
−  産卵し、胚が形成され、２６〜２７日以内に正常に孵化する。
【０１０６】
４．Amblyomma hebraeumの若虫に対するインビトロでの効力
絶食させた約５匹の若虫を、溶液、懸濁液又はエマルションの状態にある２ｍＬの被検化合物が入っているポリスチレン製試験管内に入れた。
【０１０７】
１０分間浸漬し、ボルテックスミキサー上で２×１０秒間振盪した後、脱脂綿を丸めたものをきつく詰めて試験管を塞ぎ、回転させる。全ての液体が脱脂綿のボールに染み込んだら、直ぐに、試験管を回転させたまま脱脂綿のボールを試験管の中程まで押し込み、当該液体の大半が脱脂綿のボールから絞り出されて、下のペトリ皿に流れ込むようにする。
【０１０８】
次いで、評価する時点まで、試験管を日光の当たる室内に室温で維持する。１４日後、試験管をビーカー内の沸騰水に浸す。熱に反応してマダニが動き出した場合、被検物質は試験に用いた濃度で不活性であり、マダニが動き出さない場合は、マダニは死亡していると見なし、被検物質は試験に用いた濃度で活性を有すると見なす。全ての物質は、０.１〜１００ｐｐｍの範囲の濃度で試験する。
【０１０９】
５．Dermanyssus gallinaeに対する活性
１０ｐｐｍの活性成分を含んでいる２〜３ｍＬの溶液と異なった発育段階にある約２００匹のダニ(Dermanyssus gallinae)を、頂部が空いているガラス製容器に入れる。次いで、脱脂綿を丸めたもので容器を閉じ、ダニが完全に濡れるまでガラス容器を１０分間振盪した後、少しの間逆さにして、脱脂綿が残った被検溶液を吸収できるようにする。３日後、死亡しているダニの個体数を数えることにより死亡率を求めて、百分率で示す。
【０１１０】
６．Musca domesticaに対する活性
一晩乾燥させた後に角砂糖中の被検化合物の濃度が２５０ｐｐｍとなるように、被検化合物の溶液で角砂糖を処理する。このように処理した角砂糖を、湿らせた脱脂綿と１０匹のＯＰ-抵抗性系統のMusca domesticaの成虫と一緒にアルミニウム製の皿の上に置き、ビーカーで覆い、２５℃でインキュベーションする。２４時間後に死亡率を求める。
【国際公開パンフレット】
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2005504841.tif 000041
2005504841.tif 000042
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2005504841.tif 000094
【国際調査報告】
2005504841.tif 000095
2005504841.tif 000096
2005504841.tif 000097
2005504841.tif 000098