(57)【要約】本発明は式（Ｉ）の新規な置換ピラゾリンに関する（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は明細書中に定義される通りである）。本発明はまた、前記誘導体を製造するためのいくつかの方法および害虫駆除におけるその使用、ならびに新規な中間体生成物およびその製造方法に関する。2005520808.tif 000067
2005520808.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の式（Ｉ）
【化１】
2005520808.tif 000055
（式中、
Ｒ１はハロゲンまたはシアノを表し、
Ｒ２は、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニルまたはシアノを表し、
Ｒ３は、場合により置換されるアリールまたは場合により置換されるヘタリールを表し、
Ｒ４は、水素、シアノメチルまたはアルコキシカルボニルを表す）
の置換ピラゾリン。
【請求項２】
Ｒ１が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素またはシアノを表し、
Ｒ２が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素；Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルまたはシアノを表し、
Ｒ３が、同一または異なる置換基によって場合によりモノ置換またはポリ置換されるアリール［この場合、挙げることができる置換基の例は、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルホニルまたはシアノである］を表し；
それぞれの場合に場合によりモノ置換されるオキサジアゾリルまたはチアジアゾリル［この場合、挙げることができる置換基の例は、場合により置換されるアルキル、場合により置換されるアルコキシ、場合により置換されるアルキルチオ、場合により置換されるアリール、または場合により置換されるアリールアルキルである］を表し；
場合によりモノ置換されるテトラゾリル［この場合、挙げることができる置換基の例は、場合により置換されるアルキル、場合により置換されるアルキルチオまたはアルキルスルホニル、それぞれの場合に場合により置換されるアリールまたはアリールアルキル、あるいは場合により置換されるシクロアルキルである］を表し、
Ｒ４が、水素、シアノメチルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の置換ピラゾリン。
【請求項３】
Ｒ１が、塩素、臭素、ヨウ素またはシアノを表し、
Ｒ２が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニルを表し、また、フッ素、塩素および臭素からなる群からの１個から５個の同一または異なるハロゲン原子をそれぞれの場合に有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルチオまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ３が、同一または異なる置換基によって場合によりモノ置換からトリ置換されるフェニル［この場合、挙げることができる置換基の例は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ；Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルであり、また、フッ素、塩素および臭素からなる群からの１個から５個の同一または異なるハロゲン原子をそれぞれの場合に有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルを表す］を表し；
それぞれの場合に場合によりモノ置換されるオキサジアゾリルまたはチアジアゾリル［この場合、挙げることができる置換基の例は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオであり、また、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群からの同一または異なる置換基によってそれぞれが場合によりモノ置換からトリ置換されるフェニルまたはベンジルである］を表し；
場合により置換されるテトラゾリル［この場合、挙げることができる置換基の例は、Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルであり、また、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群からの同一または異なる置換基によってそれぞれが場合によりモノ置換からトリ置換されるフェニルまたはベンジル、さらに、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルからなる群からの同一または異なる置換基によってそれぞれが場合によりモノ置換からトリ置換されるシクロペンチルまたはシクロヘキシルである］を表し、
Ｒ４が、水素、シアノメチルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の置換ピラゾリン。
【請求項４】
Ｒ１が、塩素、臭素またはシアノを表し、
Ｒ２が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオを表し、
Ｒ３が、同一または異なる置換基によって場合によりモノ置換からトリ置換されるフェニル［この場合、挙げることができる置換基の例は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロメチルスルホニルを表し；
下記の基：
【化２】
2005520808.tif 000056
（式中、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオを表し、また、ハロゲンと、フッ素および塩素および臭素からなる群からの１個から３個の同一または異なるハロゲン原子をそれぞれの場合に有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシとからなる群からの同一または異なる置換基によってそれぞれが場合によりモノ置換からトリ置換されるフェニルまたはベンジルを表す）
からなる群からのオキサジアゾリル基を表し；
下記の基：
【化３】
2005520808.tif 000057
（式中、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６およびＸ７は、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フッ素および塩素および臭素からなる群からの１個から３個の同一または異なるハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル；Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルを表し、そして、ハロゲンと、フッ素および塩素および臭素からなる群からの１個から３個の同一または異なるハロゲン原子をそれぞれの場合に有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルおよびＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシとからなる群からの同一または異なる置換基によってそれぞれが場合によりモノ置換からトリ置換されるフェニルまたはベンジルを表し、また、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルによってそれぞれが場合によりモノ置換からトリ置換されるシクロペンチルまたはシクロヘキシルを表す）
からなる群からのテトラゾリル基を表し、
Ｒ４が、水素、シアノメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｉ−ブトキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニルまたはｔ−ブトキシカルボニルを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の置換ピラゾリン。
【請求項５】
Ｒ１が塩素またはシアノを表し、
Ｒ２が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素またはトリフルオロメチルチオを表し、
Ｒ３が、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルチオからなる群からの同一または異なる置換基によって場合によりモノ置換またはジ置換されるフェニルを表し；
下記の基：
【化４】
2005520808.tif 000058
（式中、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、互いに独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオを表し、また、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシからなる群からの同一または異なる置換基によってそれぞれが場合によりモノ置換またはジ置換されるフェニルまたはベンジルを表す）
からなる群からのオキサジアゾリル基を表し；
下記の基：
【化５】
2005520808.tif 000059
（式中、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６およびＸ７は、互いに独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチルまたはｔ−ブチル；フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１，１−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニルを表し；そして、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシからなる群からの同一または異なる置換基によってそれぞれが場合によりモノ置換からジ置換されるフェニルまたはベンジルを表し、また、メチルによって場合によりモノ置換からジ置換されるシクロヘキシルを表す）
からなる群からのテトラゾリル基を表し、
Ｒ４が水素またはシアノメチルを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の置換ピラゾリン。
【請求項６】
Ｒ１がシアノである、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項７】
Ｒ２がハロゲンであり、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素であり、特に好ましくはフッ素または塩素であり、非常に特に好ましくは塩素である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項８】
Ｒ１がシアノであり、かつＲ２が塩素である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項９】
Ｒ４が水素またはシアノメチルである、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１０】
請求項１に記載の式（Ｉ）の置換ピラゾリンを調製するための方法であって、
ａ）下記の式（ＩＩ）のピラゾリン化合物：
【化６】
2005520808.tif 000060
（式中、Ｒ１およびＲ２は、請求項１に定義される通りである）
を、下記の式（ＩＩＩ）のイソシアナート：
【化７】
2005520808.tif 000061
（式中、Ｒ３は、請求項１に定義される通りである）
と、適する場合には希釈剤の存在下、そして適する場合には触媒の存在下で反応させること、
および
ｂ）下記の本発明による式（Ｉａ）の得られたピラゾリン誘導体：
【化８】
2005520808.tif 000062
（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、請求項１に定義される通りである）
を、場合により、下記の式（ＩＶ）のハライド：
【化９】
2005520808.tif 000063
（式中、Ｒ４は、請求項１に定義される通りであり、
Ｈａｌ１はハロゲンを表す）
と、適する場合には希釈剤の存在下、そして適する場合には塩基の存在下で反応させること、
または
ｃ）下記の式（Ｖ）のアニリン化合物：
【化１０】
2005520808.tif 000064
（式中、Ｒ３およびＲ４は、請求項１に定義される通りである）
を、最初に、希釈剤の存在下、そして適する場合には塩基の存在下でホスゲンと反応させ、得られる下記の式（ＶＩ）のカルバモイルクロリド：
【化１１】
2005520808.tif 000065
（式中、Ｒ３およびＲ４は、請求項１に定義される通りである）
を、直接に、または中間体単離の後、下記の式（ＩＩ）のピラゾリン化合物：
【化１２】
2005520808.tif 000066
（式中、Ｒ１およびＲ２は、請求項１に定義される通りである）
と、希釈剤の存在下、そして適する場合には塩基の存在下で反応させること
を特徴とする、前記方法。
【請求項１１】
増量剤および／または界面活性剤に加えて、請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物を含むことを特徴とする殺虫剤。
【請求項１２】
害虫を駆除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１３】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物は害虫および／またはその生育地に対して作用させることができることを特徴とする、害虫の駆除方法。
【請求項１４】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物が増量剤および／または界面活性剤と混合されることを特徴とする、殺虫剤の調製方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な置換ピラゾリン、その調製方法、および殺虫剤としてのその使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
ある種の置換ピラゾリンが殺昆虫性および殺ダニ性を有することが知られている（例えば、ドイツ国特許出願公開ＤＥ−Ａ４４１６１１２、欧州特許出願公開ＥＰ−Ａ０６７９６４４または同ＥＰ−Ａ０４３８６９０を参照のこと）。しかしながら、活性な化合物の濃度が低いとき、および適用割合が低いときには特に、これらの化合物の作用は必ずしも満足すべきものではない。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００３】
本発明は下記の式（Ｉ）の新規な置換ピラゾリンを提供する：
【０００４】
【化１】
2005520808.tif 000003
（式中、
Ｒ１はハロゲンまたはシアノを表し；
Ｒ２は、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニルまたはシアノを表し；
Ｒ３は、場合により置換されるアリールまたは場合により置換されるヘタリールを表し；そして
Ｒ４は、水素、シアノメチルまたはアルコキシカルボニルを表す）。
【０００５】
置換基の性質および数に依存して、式（Ｉ）の化合物は、幾何異性体および／または光学異性体、位置異性体および／または立体配置異性体、あるいは様々な組成のそれらの異性体混合物として存在し得る。本発明による特許請求の範囲は純粋な異性体および異性体混合物の両方である。
【０００６】
さらに、式（Ｉ）の置換ピラゾリンは、
ａ）下記の式（ＩＩ）のピラゾリン化合物：
【０００７】
【化２】
2005520808.tif 000004
（式中、Ｒ１およびＲ２は上記に定義される通りである）
を、下記の式（ＩＩＩ）のイソシアナート：
【０００８】
【化３】
2005520808.tif 000005
（式中、Ｒ３は上記に定義される通りである）
と、適する場合には希釈剤の存在下、そして適する場合には触媒の存在下で反応させ、
その後、
ｂ）下記の本発明による式（Ｉａ）の得られたピラゾリン誘導体：
【０００９】
【化４】
2005520808.tif 000006
（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上記に定義される通りである）
を、場合により、下記の式（ＩＶ）のハライド：
Ｈａｌ１−Ｒ４    （ＩＶ）
（式中、Ｒ４は上記に定義される通りであり、
Ｈａｌ１はハロゲンを表す）
と、適する場合には希釈剤の存在下、そして適する場合には塩基の存在下で反応させ、
または
ｃ）下記の式（Ｖ）のアニリン化合物：
【００１０】
【化５】
2005520808.tif 000007
（式中、Ｒ３およびＲ４は上記に定義される通りである）
を、最初に、希釈剤の存在下、そして適する場合には塩基の存在下でホスゲンと反応させ、得られる下記の式（ＶＩ）のカルバモイルクロリド：
【００１１】
【化６】
2005520808.tif 000008
（式中、Ｒ３およびＲ４は上記に定義される通りである）
を、直接に、または中間体単離の後、下記の式（ＩＩ）のピラゾリン化合物：
【００１２】
【化７】
2005520808.tif 000009
（式中、Ｒ１およびＲ２は上記に定義される通りである）
と、希釈剤の存在下、そして適する場合には塩基の存在下で反応させたとき
に得られることが見出されている。
【００１３】
最後に、式（Ｉ）の新規な置換ピラゾリンは、様々な顕著な生物学的性質を有し、特に、農業において、森林において、貯蔵されている商品および資材の保護において、そして衛生分野において遭遇する動物害虫（特に、昆虫、ダニ類および線虫）を駆除するために好適であることが見出されている。
【００１４】
式（Ｉ）は、本発明によるピラゾリン誘導体の一般的な定義を提供する。
【００１５】
上記および下記の式において示される基の好ましい置換基または範囲が下記に例示される：
Ｒ１は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素またはシアノを表す。
【００１６】
Ｒ２は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素；Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルまたはシアノを表す。
【００１７】
Ｒ３は、好ましくは、同一または異なる置換基によって場合によりモノ置換またはポリ置換されるアリール［この場合、挙げることができる置換基の例は、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルホニルまたはシアノである］を表し；
それぞれの場合に場合によりモノ置換されるオキサジアゾリルまたはチアジアゾリル［この場合、挙げることができる置換基の例は、場合により置換されるアルキル、場合により置換されるアルコキシ、場合により置換されるアルキルチオ、場合により置換されるアリール、または場合により置換されるアリールアルキルである］を表し；
場合によりモノ置換されるテトラゾリル［この場合、挙げることができる置換基の例は、場合により置換されるアルキル、場合により置換されるアルキルチオまたはアルキルスルホニル、それぞれの場合に場合により置換されるアリールまたはアリールアルキル、あるいは場合により置換されるシクロアルキルである］を表す。
【００１８】
Ｒ４は、好ましくは、水素、シアノメチルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルを表す。
【００１９】
Ｒ１は、特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素またはシアノを表す。
【００２０】
Ｒ２は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニルを表し、また、フッ素、塩素および臭素からなる群からの１個から５個の同一または異なるハロゲン原子をそれぞれの場合に有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルチオまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルスルホニルを表す。
【００２１】
Ｒ３は、特に好ましくは、同一または異なる置換基によって場合によりモノ置換からトリ置換されるフェニル［この場合、挙げることができる置換基の例は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ；Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルであり、また、フッ素、塩素および臭素からなる群からの１個から５個の同一または異なるハロゲン原子をそれぞれの場合に有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルを表す］を表し；
それぞれの場合に場合によりモノ置換されるオキサジアゾリルまたはチアジアゾリル［この場合、挙げることができる置換基の例は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオであり、また、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群からの同一または異なる置換基によってそれぞれが場合によりモノ置換からトリ置換されるフェニルまたはベンジルである］を表し；
場合により置換されるテトラゾリル［この場合、挙げることができる置換基の例は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルであり、また、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群からの同一または異なる置換基によってそれぞれが場合によりモノ置換からトリ置換されるフェニルまたはベンジル、さらに、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルからなる群からの同一または異なる置換基によってそれぞれが場合によりモノ置換からトリ置換されるシクロペンチルまたはシクロヘキシルである］を表す。
【００２２】
Ｒ４は、特に好ましくは、水素、シアノメチルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルを表す。
【００２３】
Ｒ１は、非常に特に好ましくは、塩素、臭素またはシアノを表す。
【００２４】
Ｒ２は、非常に特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオを表す。
【００２５】
Ｒ３は、非常に特に好ましくは、同一または異なる置換基によって場合によりモノ置換からトリ置換されるフェニル［この場合、挙げることができる置換基の例は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロメチルスルホニルを表し；
下記の基：
【００２６】
【化８】
2005520808.tif 000010
（式中、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオを表し、また、ハロゲンと、フッ素および塩素および臭素からなる群からの１個から３個の同一または異なるハロゲン原子をそれぞれの場合に有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシとからなる群からの同一または異なる置換基によってそれぞれが場合によりモノ置換からトリ置換されるフェニルまたはベンジルを表す）
からなる群からのオキサジアゾリル基を表し；
下記の基：
【００２７】
【化９】
2005520808.tif 000011
（式中、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６およびＸ７は、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フッ素および塩素および臭素からなる群からの１個から３個の同一または異なるハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル；Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルを表し、そして、ハロゲンと、フッ素および塩素および臭素からなる群からの１個から３個の同一または異なるハロゲン原子をそれぞれの場合に有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルおよびＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシとからなる群からの同一または異なる置換基によってそれぞれが場合によりモノ置換からトリ置換されるフェニルまたはベンジルを表し、また、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルによってそれぞれが場合によりモノ置換からトリ置換されるシクロペンチルまたはシクロヘキシルを表す）
からなる群からのテトラゾリル基を表す。
【００２８】
Ｒ４は、非常に特に好ましくは、水素、シアノメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｉ−ブトキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニルまたはｔ−ブトキシカルボニルを表す。
【００２９】
Ｒ１は、とりわけ好ましくは、塩素またはシアノを表す。
【００３０】
Ｒ２は、とりわけ好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素またはトリフルオロメチルチオを表す。
【００３１】
Ｒ３は、とりわけ好ましくは、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルチオからなる群からの同一または異なる置換基によって場合によりモノ置換またはジ置換されるフェニルを表し；
下記の基：
【００３２】
【化１０】
2005520808.tif 000012
（式中、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、互いに独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオを表し、また、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシからなる群からの同一または異なる置換基によってそれぞれが場合によりモノ置換またはジ置換されるフェニルまたはベンジルを表す）
からなる群からのオキサジアゾリル基を表し；
下記の基：
【００３３】
【化１１】
2005520808.tif 000013
（式中、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６およびＸ７は、互いに独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチルまたはｔ−ブチル；フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１，１−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニルを表し；そして、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシからなる群からの同一または異なる置換基によってそれぞれが場合によりモノ置換からジ置換されるフェニルまたはベンジルを表し、また、メチルによって場合によりモノ置換からジ置換されるシクロヘキシルを表す）
からなる群からのテトラゾリル基を表す。
【００３４】
Ｒ４は、とりわけ好ましくは、水素またはシアノメチルを表す。
【００３５】
さらに、Ｒ１がシアノを表す式（Ｉ）の化合物が好ましい。
【００３６】
さらに、Ｒ２がハロゲンを表し、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、特に好ましくはフッ素または塩素を表し、非常に特に好ましくは塩素を表す式（Ｉ）の化合物が好ましい。
【００３７】
さらに、Ｒ１がシアノを表し、かつＲ２が塩素を表す式（Ｉ）の化合物が好ましい。
【００３８】
さらに、Ｒ４が水素またはシアノメチルを表す式（Ｉ）の化合物が好ましい。
【００３９】
さらに、Ｒ３が、同一または異なる置換基によって場合によりモノ置換からトリ置換されるフェニル［この場合、挙げることができる置換基の例は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ；Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルであり、また、フッ素、塩素および臭素からなる群からの１個から５個の同一または異なるハロゲン原子をそれぞれの場合に有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルである］を表し；好ましくは、同一または異なる置換基によって場合によりモノ置換からトリ置換されるフェニル［この場合、挙げることができる置換基の例は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロメチルスルホニルである］を表し；特に好ましくは、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルチオからなる群からの同一または異なる置換基によって場合によりモノ置換またはジ置換されるフェニルを表す式（Ｉ）の化合物が好ましい。
【００４０】
さらに、Ｒ３が、それぞれが場合によりモノ置換されるオキサジアゾリルまたはチアジアゾリル［この場合、挙げることができる置換基の例は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオであり、また、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群からの同一または異なる置換基によってそれぞれが場合によりモノ置換からトリ置換されるフェニルまたはベンジルである］を表し；
好ましくは、下記の基：
【００４１】
【化１２】
2005520808.tif 000014
（式中、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオを表し、また、ハロゲンと、フッ素および塩素および臭素からなる群からの１個から３個の同一または異なるハロゲン原子をそれぞれの場合に有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシとからなる群からの同一または異なる置換基によってそれぞれが場合によりモノ置換からトリ置換されるフェニルまたはベンジルを表す）
からなる群からのオキサジアゾリル基を表し；
特に好ましくは、下記の基：
【００４２】
【化１３】
2005520808.tif 000015
（式中、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、互いに独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオを表し、また、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシからなる群からの同一または異なる置換基によってそれぞれが場合によりモノ置換またはジ置換されるフェニルまたはベンジルを表す）
からなる群からのオキサジアゾリル基を表す式（Ｉ）の化合物が好ましい。
【００４３】
さらに、Ｒ３が、場合により置換されるテトラゾリル［この場合、挙げることができる置換基の例は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルであり、また、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群からの同一または異なる置換基によってそれぞれが場合によりモノ置換からトリ置換されるフェニルまたはベンジル、さらに、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルからなる群からの同一または異なる置換基によってそれぞれが場合によりモノ置換からトリ置換されるシクロペンチルまたはシクロヘキシルである］を表し；
好ましくは、下記の基：
【００４４】
【化１４】
2005520808.tif 000016
（式中、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６およびＸ７は、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フッ素および塩素および臭素からなる群からの１個から３個の同一または異なるハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル；Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルを表し、そして、ハロゲンと、フッ素および塩素および臭素からなる群からの１個から３個の同一または異なるハロゲン原子をそれぞれの場合に有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルおよびＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシとからなる群からの同一または異なる置換基によってそれぞれが場合によりモノ置換からトリ置換されるフェニルまたはベンジルを表し、また、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルによってそれぞれが場合によりモノ置換からトリ置換されるシクロペンチルまたはシクロヘキシルを表す）
からなる群からのテトラゾリル基を表し；
特に好ましくは、下記の基：
【００４５】
【化１５】
2005520808.tif 000017
（式中、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６およびＸ７は、互いに独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチルまたはｔ−ブチル；フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１，１−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニルを表し；そして、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシからなる群からの同一または異なる置換基によってそれぞれが場合によりモノ置換からジ置換されるフェニルまたはベンジルを表し、また、メチルによって場合によりモノ置換からジ置換されるシクロヘキシルを表す）
からなる群からのテトラゾリル基を表す式（Ｉ）の化合物が好ましい。
【００４６】
上記または好ましい範囲において示された基の定義または例示は、最終生成物に適用され、従って、出発物質および中間体に適用される。これらの基の定義は、所望するように互いに組み合わせることができ、すなわち、それぞれの好ましい範囲の間での組合せを含む。
【００４７】
好ましい（好適である）として上記に示された意味の組合せを含有する式（Ｉ）の化合物が本発明により好ましい。
【００４８】
特に好ましいとして上記に示された意味の組合せを含有する式（Ｉ）の化合物が本発明により特に好ましい。
【００４９】
非常に特に好ましいとして上記に示された意味の組合せを含有する式（Ｉ）の化合物が本発明により非常に特に好ましい。
【００５０】
とりわけ好ましいとして上記に示された意味の組合せを含有する式（Ｉ）の化合物が本発明によりとりわけ好ましい。
【００５１】
上記および下記に示される基の定義において、アルキルなどの炭化水素基は、ヘテロ原子との組合せの場合（アルコキシなど）を含めて、可能である限り、それぞれの場合において直鎖または分枝状である。
【００５２】
例えば、３−（４−クロロフェニル）−４−（４−シアノピラゾル−１−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾールおよび４−ビフェニルイソシアナートを出発物質として使用したとき、本発明によるプロセス（ａ）の反応の経過は下記の式スキームによって表すことができる：
【００５３】
【化１６】
2005520808.tif 000018
【００５４】
例えば、Ｎ−（４−フェニル）−３−（４−クロロフェニル）−４−（４−シアノピラゾル−１−イル）−４，５−ジヒドロ−１−ピラゾールカルボキサニリドおよびブロモアセトニトリルを出発物質として使用したとき、本発明によるプロセス（ｂ）の反応の経過は下記の式スキームによって表すことができる：
【００５５】
【化１７】
2005520808.tif 000019
【００５６】
例えば、４−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾル−３−イル）アニリン、トリホスゲン（ビス（トリクロロメチル）カルボナート）および３−（４−クロロフェニル）−４−（４−シアノピラゾル−１−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾールを出発物質として使用したとき、本発明によるプロセス（ｃ）の反応の経過は下記の式スキームによって表すことができる：
【００５７】
【化１８】
2005520808.tif 000020
【００５８】
式（ＩＩ）は、本発明によるプロセス（ａ）およびプロセス（ｃ）を実施するための出発物質として使用されるピラゾリン化合物の一般的な定義を提供する。この式において、Ｒ１およびＲ２は、好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、そしてとりわけ好ましくは、これらの基について好ましい、特に好ましい、非常に特に好ましい、そしてとりわけ好ましいとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に述べられているそのような意味を有する。
【００５９】
式（ＩＩ）のピラゾリン化合物は一部が知られている（例えば、欧州特許第０４３８６９０号を参照のこと）。例えば、一部により、ドイツ国特許第１０１３５５５１号（２００１年７月２０日付）の主題の一部が形成させる。
【００６０】
式（ＩＩ）のピラゾリン化合物は、下記の式（ＶＩＩ）の置換アセトフェノン：
【００６１】
【化１９】
2005520808.tif 000021
（式中、Ｒ１およびＲ２は上記に定義される通りである）
を、最初の工程で、下記の式（ＶＩＩＩ）の知られているビスジアルキルアミノメタン：
【００６２】
【化２０】
2005520808.tif 000022
（式中、ａｌｋはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表す）
と、不活性な有機溶媒（好ましくはハロゲン化炭化水素、例えば、塩化メチレンまたは塩化エチレンなど）の存在下、０℃から１２０℃（好ましくは２０℃から８０℃）の間の温度で反応させ（例えば、欧州特許出願公開ＥＰ−Ａ０５４６４２０を参照のこと）、得られた下記の式（ＩＸ）のジアルキルアミノアルキルケトン：
【００６３】
【化２１】
2005520808.tif 000023
（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＡｌｋは上記に定義される通りである）
を、必要な場合には単離し、そして第２の工程で、ヒドラジン（水和物）と、不活性な有機溶媒（好ましくはアルコール、例えば、メタノールまたはエタノールなど）の存在下、０℃から８０℃（好ましくは２０℃から５０℃）の間の温度で反応させたときに得られる（調製例もまた参照のこと）。
【００６４】
式（ＶＩＩ）の置換アセトフェノンは、下記の式（Ｘ）のハロアセトフェノン化合物：
【００６５】
【化２２】
2005520808.tif 000024
（式中、Ｒ２は上記に定義される通りであり、
Ｈａｌ２はハロゲンを表す）
を、下記の式（ＸＩ）のピラゾール化合物：
【００６６】
【化２３】
2005520808.tif 000025
（式中、Ｒ１は上記に定義される通りである）
と、無機塩基または有機塩基（例えば、炭酸カリウムなど）の存在下、適する場合には不活性な有機溶媒（例えば、アセトニトリル）の存在下、０℃から１００℃（好ましくは２０℃から８０℃）の間の温度で反応させたときに得られる（例えば、欧州特許出願公開ＥＰ−Ａ０４３８６９０、そしてまた調製例を参照のこと）。
【００６７】
式（Ｘ）のハロアセトフェノン化合物および式（ＸＩ）のピラゾール化合物は、有機化学の一般に知られている化合物であり、かつ／または一般に知られている様式で得ることができる。
【００６８】
式（ＩＩＩ）は、本発明によるプロセス（ａ）における出発物質としてさらに使用されるイソシアナートの一般的な定義を提供する。この式において、Ｒ３は、好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、そしてとりわけ好ましくは、この基について好ましい、特に好ましい、非常に特に好ましい、そしてとりわけ好ましいとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に述べられているそのような意味を有する。
【００６９】
式（ＩＩＩ）のイソシアナートは、有機化学の一般に知られている化合物であり、かつ／または一般に知られている様式で得ることができる。
【００７０】
式（ＩＶ）は、本発明によるプロセス（ｂ）を実施するための出発物質として使用されるハライドの一般的な定義を提供する。この式において、Ｒ４は、好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、そしてとりわけ好ましくは、この基について好ましい、特に好ましい、非常に特に好ましい、そしてとりわけ好ましいとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に述べられているそのような意味を有する。Ｈａｌ１は、好ましくは、塩素または臭素を表す。
【００７１】
式（ＩＶ）のハライドは、有機化学の一般に知られている化合物である。
【００７２】
式（Ｖ）は、本発明によるプロセス（ｃ）を実施するための出発物質として使用されるアニリン化合物の一般的な定義を提供する。この式において、Ｒ３およびＲ４は、好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、そしてとりわけ好ましくは、これらの基について好ましい、特に好ましい、非常に特に好ましい、そしてとりわけ好ましいとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に述べられているそのような意味を有する。
【００７３】
式（Ｖ）のアニリン化合物はほとんどが知られている（例えば、米国特許第３，２７０，０２９号、米国特許第３，７９３，３４０号、米国特許第３，８１０，９０１号、国際特許出願公開ＷＯ９７／１４６９５、国際特許出願公開ＷＯ９８／２８２６９、国際特許出願公開ＷＯ９８／５０３５８、欧州特許第０１５５５０７号、欧州特許第０９３３５８１号、ドイツ国特許第１００２３４３０；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．、１９７８、２１、１０９３〜１１００；Ｚｈ．Ｏｒｇ．Ｋｈｉｍ．、１９７６、１２、１０５４〜１０５７；Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．、１９９８、７６、７８〜８４；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃ．Ｏｒｇ．、１９６６、８４０〜８４５を参照のこと）。それらのいくつかはまた、ドイツ国特許第１０１３９７２１号（２００１年８月１３日付）の主題の一部を形成し、かつ／またはそれらは知られている様式で得ることができる。
【００７４】
従って、例えば、下記の式（Ｖａ）の４−（１，２，４−オキサジアゾル−３−イル）アニリン化合物：
【００７５】
【化２４】
2005520808.tif 000026
（式中、Ｘ１は上記に定義される通りである）
は、下記の式（ＸＩＩ）の４−アミノベンズアミドキシム：
【００７６】
【化２５】
2005520808.tif 000027
を、下記の式（ＸＩＩＩ）のアシル化剤：
【００７７】
【化２６】
2005520808.tif 000028
（式中、Ａは慣用的な脱離基を表し、例えば、特に、塩素、−ＯＣ１〜Ｃ４−アルキルまたは−ＯＣＯＸ１などを表し、
Ｘ１は上記に定義される通りである）
と、適する場合には不活性な有機溶媒（例えば、エタノール）の存在下、そして適する場合には塩基（例えば、アルカリ金属アルコキシド）の存在下、２０℃から１２０℃（好ましくは５０℃から１００℃）の間の温度で反応させたときに得られる（調製例もまた参照のこと）。
【００７８】
式（ＸＩＩ）の４−アミノベンズアミドキシムは、４−シアノアニリンを、ヒドロキシルアミン塩酸塩と、希釈剤（例えば、好ましくは、脂肪族アルコールなど）の存在下および塩基（例えば、炭酸カリウム）の存在下、２０℃から１２０℃（好ましくは５０℃から１００℃）の間の温度で反応させたとき、一般に知られている様式で得られる。
【００７９】
さらに、例えば、下記の式（Ｖｂ）の４−（１，２，４−オキサジアゾル−５−イル）アニリン化合物：
【００８０】
【化２７】
2005520808.tif 000029
（式中、Ｘ２は上記に定義される通りである）
は、下記の式（ＸＩＶ）の４−アミノ安息香酸エステル：
【００８１】
【化２８】
2005520808.tif 000030
（式中、ａｌｋ１はＣ１〜Ｃ４−アルキルを表す）
を、下記の式（ＸＶ）のアミドキシム：
【００８２】
【化２９】
2005520808.tif 000031
（式中、Ｘ２は上記に定義される通りである）
と、適する場合には不活性な有機溶媒（例えば、好ましくは、脂肪族アルコールなど）の存在下、そして適する場合には塩基（例えば、アルカリ金属アルコキシド）の存在下、２０℃から１２０℃（好ましくは５０℃から１００℃）の間の温度で反応させたときに得ることができる（調製例もまた参照のこと）。
【００８３】
さらに、例えば、下記の式（Ｖｃ）および式（Ｖｄ）の４−（テトラゾル−５−イル）アニリン化合物：
【００８４】
【化３０】
2005520808.tif 000032
（式中、Ｘ４およびＸ５は上記に定義される通りである）
は、下記の式（ＸＶＩ）のアミノベンゾニトリル：
【００８５】
【化３１】
2005520808.tif 000033
を、アジ化ナトリウム、および、例えば、トリエチルアミン塩酸塩と、不活性な有機溶媒（例えば、アセトニトリル、ジメチルホルムアミドまたはトルエン）の存在下、好ましくは還流下で反応し、得られる下記の式（Ｖ−Ａ）のテトラゾールアニリン化合物：
【００８６】
【化３２】
2005520808.tif 000034
を、適する場合には、下記の式（ＸＶＩ）の化合物：
【００８７】
【化３３】
2005520808.tif 000035
（式中、
Ｘは、Ｘ４およびＸ５について上記に示された、水素以外の意味を有し、そして
Ｅはアニオン性脱離基を表し、例えば、好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、アセトキシ、トシルまたはメシルなどを表す）
と、希釈剤（例えば、アセトニトリルまたはジメチルホルムアミド）の存在下、そして適する場合には酸受容体（例えば、炭酸カリウム）の存在下、０℃から８０℃（好ましくは２０℃から５０℃）の間の温度で反応させたときに得ることができる。
【００８８】
Ｘが第三級アルキル基を表す化合物を調製するとき、式（Ｖ−Ａ）の化合物を第三級アルコールと強酸（例えば、トリフルオロ酢酸および／または硫酸）の存在下で反応することが好都合であることが場合により見出されている（調製例もまた参照のこと）。
【００８９】
さらに、例えば、下記の式（Ｖｅ）の４−（テトラゾル−２−イル）アニリン化合物：
【００９０】
【化３４】
2005520808.tif 000036
（式中、Ｘ６は上記に定義される通りである）
は、下記の式（ＸＶＩＩ）の４−（テトラゾル−２−イル）ニトロベンゼン化合物：
【００９１】
【化３５】
2005520808.tif 000037
（式中、Ｘ６は上記に定義される通りである）
を、慣用的な還元剤（例えば、ヒドラジン水和物）と、適する場合には触媒（例えば、塩化鉄（ＩＩＩ））の存在下、不活性な有機溶媒（例えば、メタノールまたはテトラヒドロフラン）の存在下、５０℃から１２０℃の間の温度で反応させたときに得ることができる（調製例もまた参照のこと）。
【００９２】
式（ＸＶＩＩ）の４−（テトラゾル−２−イル）ニトロベンゼン化合物は、例えば、下記の式（ＸＶＩＩＩ）の４−フルオロニトロベンゼン：
【００９３】
【化３６】
2005520808.tif 000038
を、下記の式（ＸＩＸ）のテトラゾール化合物：
【００９４】
【化３７】
2005520808.tif 000039
（式中、Ｘ６は上記に定義される通りである）
と、知られている様式で、適する場合には不活性な有機溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド）の存在下、そして塩基（例えば、炭酸カリウム）の存在下、２０℃から１５０℃（好ましくは５０℃から１２０℃）の間の温度で反応させたときに得ることができる（欧州特許第０８８４３１１号および調製例を参照のこと）。
【００９５】
本発明によるプロセス（ａ）は、好ましくは、希釈剤を使用して行われる。好適な希釈剤は、事実上すべての不活性な有機溶媒である。これらには、好ましくは、場合によりハロゲン化された脂肪族炭化水素および芳香族炭化水素、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼンなど、エーテル、例えば、ジエチルエーテルおよびジブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンなど、ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンまたはメチルイソブチルケトンなど、エステル、例えば、酢酸メチルまたは酢酸エチルなど、ニトリル、例えば、アセトニトリルまたはプロピオニトリルなど、アミド、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドンなど、また、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。
【００９６】
本発明によるプロセス（ａ）は、好ましくはまた、触媒を使用して行われる。好適な触媒は、特に第三級有機アミンであり、例えば、トリエチルアミンなどである。
【００９７】
本発明によるプロセス（ａ）において、反応温度は比較的広い範囲内で変化させることができる。一般に、このプロセスは、０℃から１２０℃の間の温度で、好ましくは２０℃から８０℃の間の温度で行われる。
【００９８】
本発明によるプロセス（ａ）は、一般には、大気圧下で行われる。しかしながら、加圧下または減圧下で操作することもまた可能である。
【００９９】
本発明によるプロセス（ａ）を行う場合、出発物質は、一般には、ほぼ等モル量で用いられる。しかしながら、用いられる２つの成分の一方を比較的小過剰で使用することもまた可能である。処理は慣用的な方法によって行われる（調製例を参照のこと）。
【０１００】
本発明によるプロセス（ｂ）およびプロセス（ｃ）は、好ましくは、希釈剤を使用して行われる。好適な希釈剤は、事実上すべての不活性な有機溶媒である。これらには、好ましくは、場合によりハロゲン化された脂肪族炭化水素および芳香族炭化水素、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼンなど、エーテル、例えば、ジエチルエーテルおよびジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンなど、ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンまたはメチルイソブチルケトンなど、エステル、例えば、酢酸メチルまたは酢酸エチルなど、ニトリル、例えば、アセトニトリルまたはプロピオニトリルなど、アミド、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドンなど、また、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。
【０１０１】
本発明によるプロセス（ｂ）およびプロセス（ｃ）を行うための好適な塩基は、そのような反応のために慣用的に用いられ得る酸結合剤のすべてである。アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水素化物、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムまたは水素化カルシウムなど；アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウムなど；アルカリ金属および炭酸アルカリ土類金属の炭酸塩または重炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムまたは重炭酸ナトリウムまたは重炭酸カリウムまたは炭酸カルシウムなど；アルカリ金属の酢酸塩、例えば、酢酸ナトリウムまたは酢酸カリウムなど；アルカリ金属のアルコキシド、例えば、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなど；さらに、塩基性窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジイソプロピルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、２−メチルピリジン、３−メチルピリジン、４−メチルピリジン、２，４−ジメチルピリジン、２，６−ジメチルピリジン、２−エチルピリジン、４−エチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリジン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）などを使用することが好ましい。
【０１０２】
本発明によるプロセス（ｂ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変化させることができる。一般に、このプロセスは、０℃から１２０℃の間の温度で、好ましくは２０℃から８０℃の間の温度で行われる。
【０１０３】
本発明によるプロセス（ｂ）は、一般には、大気圧下で行われる。しかしながら、加圧下または減圧下で操作することもまた可能である。
【０１０４】
本発明によるプロセス（ｂ）を行うために、出発物質は、一般には、ほぼ等モル量で用いられる。しかしながら、過剰のハライドおよび塩基を使用することもまた可能である。処理は慣用的な方法によって行われる（調製例を参照のこと）。
【０１０５】
本発明によるプロセス（ｃ）を行うとき、反応温度は比較的広い範囲内で変化させることができる。一般に、このプロセスは、−１０℃から１２０℃の間の温度で、好ましくは０℃から１００℃の間の温度で行われる。
【０１０６】
本発明によるプロセス（ｃ）は、一般には、大気圧下で行われる。しかしながら、加圧下または減圧下で操作することもまた可能である。
【０１０７】
本発明によるプロセス（ｃ）を行うために、出発物質は、一般には、ほぼ等モル量で用いられる。しかしながら、過剰のクロリドおよび塩基を使用することもまた可能である。処理は慣用的な方法によって行われる（調製例を参照のこと）。
【０１０８】
本発明の活性な化合物は、良好な植物寛容性および好都合な温血動物毒性を有しているので、農業において、森林において、貯蔵されている商品の保護および資材の保護において、そして衛生分野において遭遇する動物害虫（特に、昆虫、ダニ類および線虫）を駆除するために好適である。本発明の活性な化合物は、好ましくは、作物保護剤として使用することができる。本発明の活性な化合物は、通常的な感受性の種および通常的な抵抗性の種に対して、そして発達段階のすべてまたは一部に対して活性である。上記の害虫には下記が含まれる：
ワラジムシ目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えば、オニスクス・アセルス［Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ］、アルマジリジウム・ブルガレ［Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ］およびポルセリオ・スカベル［Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ］。
【０１０９】
ヤスデ綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の目から、例えば、ブラニウルス・グッツラツス［Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ］。
【０１１０】
ムカデ綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の目から、例えば、ゲオフィルス・カルポファグス［Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ］およびスクチゲラ・エスピーピー［Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．］。
【０１１１】
コムカデ綱（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の目から、例えば、スクチゲレラ・イムマクラタ［Ｓｃｕｔｕｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ］。
【０１１２】
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えば、レピスマ・サッカリナ［Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ］。
【０１１３】
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）から、オニキウルス・アルマツス［Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ］。
【０１１４】
バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アケタ・ドメスチクス［Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ］、グリロタルパ・エスピーピー［Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．］、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス［Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ］、メラノプルス・エスピーピー［Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．］およびシストセルカ・グレガリア［Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ］。
【０１１５】
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）から、例えば、トウヨウゴキブリ［Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ］、ワモンゴキブリ［Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ］、ロイコファエラ・マデラエ［Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ］およびチャバネゴキブリ［Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ］。
【０１１６】
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えば、ホルフィクラ・オーリクラリア［Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ］。
【０１１７】
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、レチクリテルメス・エスピーピー［Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．］。
【０１１８】
シラミ上目（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）の目から、例えば、コモロジラミ［Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ］、ヘマトピヌス・エスピーピー［Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．］、リノグナツス・エスピーピー［Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．］、トリコデクテス・エスピーピー［Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．］およびダマリニア・エスピーピー［Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．］。
【０１１９】
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ヘルシノトリプス・フェモラリス［Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ］、トリプス・タバチ［Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ］、トリプス・パルミ［Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ］およびフランクリニエラ・アクシデンタリス［Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ａｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ］。
【０１２０】
カメムシ亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えば、オイリガステル・エスピーピー［Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．］、ジスデルクス・インテルメジウス［Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ］、ピエスマ・クアドラタ［Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ］、シメクス・クアドラタ［Ｃｉｍｅｘ  ｑｕａｄｒａｔａ］、トコジラミ［Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ］、ロードニウス・プロリクスス［Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ］およびトリアトマ・エスピーピー［Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．］。
【０１２１】
ヨコバイ亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アロイロデス・ブラスシカエ［Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ］、ベミシア・タバチ［Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ］、トリアロイロデス・バポラリオルム［Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ］、アフィス・ゴスシピイ［Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ］、ブレビコリネ・ブラスシカエ［Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ］、クリプトミズス・リビス［Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ］、アフィス・ファバエ［Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ］、アフィス・ポミ［Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ］、エリオソマ・ラニゲルム［Ｅｒｉｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ］、ヒアロプテルス・アルンジニス［Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ］、フィロクセラ・バスタトリクス［Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ］、ペムフィグス・エスピーピー［Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．］、マクロシフム・アベナエ［Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ａｖｅｎａｅ］、ミズス・エスピーピー［Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．］、ホロドン・フムリ［Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ］、ローパロシフム・パジ［Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ］、エムポアスカ・エスピーピー［Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．］、オイセリス・ビロバツス［Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ］、ネホテッティクス・シンクチセプス［Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ］、レカニウム・コルニ［Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｒｎｉ］、サイスセチア・オレアエ［Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｏｌｅａｅ］、ラオデルファクス・ストリアテルス［Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ］、ニラパルバタ・ルゲンス［Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ］、アオニジエラ・オーランチイ［Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ］、アスピジオツス・ヘデラエ［Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｈｅｄｅｒａｅ］、プソイドコックス・エスピーピー［Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．］およびプシラ・エスピーピー［Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．］。
【０１２２】
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ペクチノホラ・ゴスシピエラ［Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ］、ブパルス・ピニアリウス［Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ］、ケイマトビア・ブルマタ［Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ］、リトコレチス・ブランカルデラ［Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ］、ヒポノモイタ・パデラ［Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ］、プルテラ・キシロステラ［Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ］、マラコソマ・ノイストリア［Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ］、オイプロクチス・クリソルローエア［Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ］、リマントリア・エスピーピー［Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．］、ブククラトリクス・ツルベリエラ［Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ］、フィロクニスチス・シトレラ［Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ］、アグロチス・エスピーピー［Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．］、オイクソア・エスピーピー［Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．］、フェリチア・エスピーピー［Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．］、エアリアス・インスラナ［Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ］、ヘリオチス・エスピーピー［Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．］、マメストラ・ブラスシカエ［Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ］、パノリス・フラムメア［Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ］、スポドプテラ・エスピーピー［Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．］、トリコプルシア・ニ［Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ］、カルポカプサ・ポモネラ［Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ］、ピエリス・エスピーピー［Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．］、キロ・エスピーピー［Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．］、ピラウスタ・ヌビラリス［Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ］、エフェスチア・クエーニエラ［Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ］、ガレリア・メロネラ［Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ］、チネオラ・ビスセリエラ［Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ］、チネア・ペリオネラ［Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ］、ホフマンノフィラ・プソイドスプレテラ［Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ］、カコエシエ・ポダナ［Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ］、カプア・レチクラナ［Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ］、コリストノイラ・フミフェラナ［Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ］、クリシア・アムビグエラ［Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ］、ホモナ・マグナニマ［Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ］、トルトリクス・ビリダナ［Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ］、クナファロセルス・エスピーピー［Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．］およびオウレマ・オリザエ［Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ］。
【０１２３】
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アノビウム・プンクタツム［Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ］、リゾペルタ・ドミニカ［Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ］、ブルキジウス・オブテクツス［Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ］、アカントセリデス・オブテクツス［Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ］、ヒロトルペス・バジュルス［Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ］、アゲラスチカ・アルニ［Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ］、レプチノタルサ・デセムリネアタ［Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ］、ファエドン・コクレアリアエ［Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ］、ジアブロチカ・エスピーピー［Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．］、プシリオデス・クリソセファラ［Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ］、エピラクナ・バリベスチス［Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ］、アトマリア・エスピーピー［Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．］、オリザエフィルス・スリナメンシス［Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ］、アントノムス・エスピーピー［Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．］、シトフィルス・エスピーピー［Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．］、オチオルリンクス・スルカツス［Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ］、コスモポリテス・ソルジズス［Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｏｒｄｉｄｕｓ］、ソイトルリンクス・アスシミリス［Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｉｓ］、ヒペラ・ポスチカ［Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ］、デルメステス・エスピーピー［Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．］、トロゴデルマ・エスピーピー［Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．］、アントレヌス・エスピーピー［Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．］、アッタゲヌス・エスピーピー［Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．］、リクツス・エスピーピー［Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．］、メリゲテス・アエネウス［Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ］、プチヌス・エスピーピー［Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．］、ニプツス・ホロロイクス［Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ］、ビブビウム・プシロイデス［Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ］、トリボリウム・エスピーピー［Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．］、テネブリオ・モリトル［Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ］、アグリオテス・エスピーピー［Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．］、コノデルス・エスピーピー［Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．］、メロロンタ・メロロンタ［Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ］、アムフィマロン・ソルスチチアリス［Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ］、コステリトラ・ゼアランジカ［Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ］およびリスソロープトルス・オリゾフィルス［Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ］。
【０１２４】
ハチ目（ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ジプリオン・エスピーピー［Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．］、ホプロカムパ・エスピーピー［Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．］、ラシウス・エスピーピー［Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．］、モノモリウム・ファラオニス［Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ］およびベスパ・エスピーピー［Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．］。
【０１２５】
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、アエデス・エスピーピー［Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．］、アノフェレス・エスピーピー［Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．］、クレクス・エスピーピー［Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．］、キイロショウジョウバエ［Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ］、ムスカ・エスピーピー［Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．］、ファンニア・エスピーピー［Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．］、カリホラ・エリトロセファラ［Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ］、ルシリア・エスピーピー［Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．］、クリソミイア・エスピーピー［Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．］、クテレブラ・エスピーピー［Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．］、ガストロフィルス・エスピーピー［Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．］、ヒッポボスカ・エスピーピー［Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．］、ストモクシス・エスピーピー［Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．］、エーストルス・エスピーピー［Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．］、ヒポデルマ・エスピーピー［Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．］、タバヌス・エスピーピー［Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．］、タンニア・エスピーピー［Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．］、ビビオ・ホルツラヌス［Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ］、オシネラ・フリト［Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ］、ホルビア・エスピーピー［Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．］、ペゴミイア・ヒオシアミ［Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ］、セラチチス・カピタタ［Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ］、ダクス・オレアエ［Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ］、チプラ・パルドサ［Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ］、ヒレミイア・エスピーピー［Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．］およびリリオミザ・エスピーピー［Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．］。
【０１２６】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、インドネズミノミ［Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ］およびセラトフィルス・エスピーピー［Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．］。
【０１２７】
クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）から、例えば、スコルピオ・マウルス［Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ］、クロゴケグモ［Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ］、アシブトコナダニ［Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ］、アルガス・エスピーピー［Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．］、オルニトドロス・エスピーピー［Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．］、ワクモ［Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ］、エリオフィエス・リビス［Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｒｉｂｉｓ］、フィロコプトルタ・オレイボラ［Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ］、ブーフィルス・エスピーピー［Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．］、リピセファルス・エスピーピー［Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．］、アムブリオンマ・エスピーピー［Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．］、ヒアロンマ・エスピーピー［Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．］、イクソデス・エスピーピー［Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．］、プソロプテス・エスピーピー［Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．］、コリオプテス・エスピーピー［Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．］、サルコプテス・エスピーピー［Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．］、タルソネムス・エスピーピー［Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．］、ブリオビア・プラエチオサ［Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ］、パノニクス・エスピーピー［Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．］、テトラニクス・エスピーピー［Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．］、ヘミタルソネムス・エスピーピー［Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．］およびブレビパルプス・エスピーピー［Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．］。
【０１２８】
植物寄生性の線虫には、例えば、プラチレンクス・エスピーピー［Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．］、ラドホルス・シミリス［Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ］、ジチレンクス・ジプサチ［Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ］、チレンクルス・セミペネトランス［Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ］、ヘテロデラ・エスピーピー［Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．］、グロボデラ・エスピーピー［Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．］、メロイドギネ・エスピーピー［Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．］、アフェレンコイデス・エスピーピー［Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．］、ロンギドルス・エスピーピー［Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．］、エクシフィネマ・エスピーピー［Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．］、トリコドルス・エスピーピー［Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．］およびブルサフェレンクス・エスピーピー［Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．］が含まれる。
【０１２９】
本発明による式（Ｉ）の化合物は、植物に損傷を与える昆虫を駆除するために、例えば、マスタードビートル（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫またはヨトウムシ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫などに対して特に良好な結果とともに用いることができる。
【０１３０】
特定の濃度または適用割合において、本発明による化合物はまた、適する場合には、除草剤および殺微生物剤として、例えば、殺カビ剤、抗カビ剤および殺菌剤として使用することができる。適する場合には、本発明による化合物はまた、さらなる活性な化合物を合成するための中間体または前駆体として使用することができる。
【０１３１】
すべての植物および植物部分を本発明に従って処置することができる。植物は、本発明に関連して、所望および非所望の野生植物または作物植物（天然に存在する作物植物を含む）などのすべての植物および植物集団を意味するとして理解しなければならない。作物植物は、従来の植物育種および最適化の方法によって、または生物工学および組換えの方法によって、またはこれらの方法の組合せによって得ることができる植物であり得る。これには、遺伝子組換え植物が含まれ、そして、植物育種者の権利によって保護され得る植物栽培品種または保護されない植物栽培品種が含まれる。植物部分は、苗条、葉、花および根などの植物の地上部および地下部の部分および器官のすべてを意味することを理解しなければならない。この場合、挙げることができる例には、葉、針葉、茎状部、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および根茎がある。植物部分にはまた、収穫物、ならびに栄養繁殖物および生殖繁殖物、例えば、挿し木用切り枝、塊茎、根茎、側匐枝および種子が含まれる。
【０１３２】
活性な化合物を用いた植物および植物部分の本発明による処置は、直接に、あるいは慣用的な処置方法によって、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、煙霧、散布、塗布によって、そして繁殖物の場合には、特に種子の場合には、１つ以上の被覆を施すことによってもまた、化合物をそれらの周囲、環境または貯蔵空間に対して作用させることによって行われる。
【０１３３】
活性な化合物は、慣用的な配合物に、例えば、溶液剤、乳剤、湿潤性粉末剤、懸濁剤、粉末剤、ダスト剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、顆粒剤、懸濁乳剤高濃度物、活性な化合物を含浸させた天然物および合成物、ならびにポリマー物質でのマイクロカプセルなどに変換することができる。
【０１３４】
これらの配合物は、知られている様式で、例えば、必要な場合には界面活性剤（すなわち、乳化剤および／または分散化剤）および／または泡形成剤の使用を伴って、活性な化合物を増量剤（すなわち、液体溶媒および／または固体キャリア）と混合することによって製造される。
【０１３５】
使用された増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として用いることもまた可能である。本質的には、好適な液体溶媒は、芳香族溶媒、例えば、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなど、塩素化芳香族または塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなど、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサンまたはパラフィンなど、例えば、石油分画物、鉱油および植物油、アルコール（例えば、ブタノールまたはグリコールなど）ならびに同様にそのエーテルおよびエステル、ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなど、そしてまた水である。
【０１３６】
好適な固体キャリアには、例えば、アンモニウム塩、ならびに粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土など、ならびに粉砕された合成鉱物、例えば、微細化されたシリカ、アルミナおよびケイ酸塩などがある。顆粒剤のための好適な固体キャリアには、例えば、破砕および分画化された天然岩石、例えば、石灰岩、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトなど、ならびに無機粉末および有機粉末の合成顆粒、ならびに有機材料（例えば、おがくず、ココナツ殻、トウモロコシの穂軸、およびタバコの茎など）の顆粒がある。好適な乳化剤および／または泡形成剤には、例えば、非イオン性乳化剤およびアニオン性乳化剤など、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩、そして同様に、タンパク質加水分解物がある。好適な分散化剤には、例えば、リグノスルファイト廃液およびメチルセルロースがある。
【０１３７】
粘着性付与剤、例えば、粉末、顆粒またはラテックスの形態でのカルボキシメチルセルロースならびに天然ポリマーおよび合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなど）など、そして同様に天然のリン脂質（例えば、セファリン類およびレシチン類など）および合成されたリン脂質を配合物において使用することができる。他の可能な添加剤には、鉱油および植物油がある。
【０１３８】
無機顔料（例えば、鉄酸化物、チタン酸化物およびプルシアンブルー）などの色素、および有機色素（例えば、アリザリン色素、アゾ色素および金属フタロシアニン色素など）、ならびに微量栄養素（鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩など）を使用することが可能である。
【０１３９】
配合物は、一般には、重量比で０．１パーセントから９５パーセント（好ましくは０．５％から９０％）の活性な化合物を含む。
【０１４０】
本発明による活性な化合物はまた、そのものとして、またはその配合物で、例えば、活性の作用スペクトルを広げるために、または抵抗性の発達を防止するために、知られている殺カビ剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺昆虫剤との混合物として使用することができる。多くの場合、相乗的な作用が達成される。すなわち、混合物の効力は個々の構成成分の効力よりも大きい。
【０１４１】
好適な混合パートナーには、例えば、下記の化合物がある：
殺カビ剤：
アルジモルフ、アンプロピルホス、アンプロピルホス−カリウム、アンドプリム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、
ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラホス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラスチシジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリマート、ブチオバート、
多硫化カルシウム、カルプロパミド、カプシマイシン、カプタホル、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルボン、キノメチオナート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリナート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、
デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカプ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ドラゾクソロン、
エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモール、エトリジアゾール、
ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルメトベル、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホル、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−ナトリウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルボニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロクス、
グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、
イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシラート、イミノクタジントリアセタート、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イプロバリカルブ、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン、
カスガマイシン、クレソキシム−メチル、銅調製物、例えば、水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー液など、
マンコパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトメクラム、メトスルホバクス、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、ミクロゾリン、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモール、
オフラース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキソリニック酸、オキシカルボキシム、オキシフェンチイン、
パクロブトラゾール、ペフラゾアート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスジフェン、ピコキシストロビン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン−ナトリウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、
キンコナゾール、キントゼン（ＰＣＮＢ）、キノキシフェン、
イオウおよびイオウ調製物、スピロキサミン類、
テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトシクラシス、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシクロフェン、チフルザミド類、チオファナート−メチル、チラム、チオキシミド、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン類、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、
ウニコナゾール、
バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、
ザリラミド、ジネブ、ジラム、また、
Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ、ＯＫ−８７０５、ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−ａ−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシフェニルアセトアミド、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）スルホニル］−４−メチルベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）メトキシ］フェニル］エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２’，６’−ジブロロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサニリド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアナート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメチル）−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ−［（１−メチル−２−プロピニル）オキシ］メチル］ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル）−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル］ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシラート、
ｃｉｓ−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）シクロヘプタノール、
ｃｉｓ−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチルモルホリン塩酸塩、
［（４−クロロフェニル）アゾ］−シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオールナトリウム塩、
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソオキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニナート、
メチルＮ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニナート、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）アミノ］エチル］ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス−（２−プロピニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−メトキシ−メタンイミダミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニンナトリウム塩、
［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオン酸Ｏ，Ｏ−ジエチル、
フェニルプロピルホスホルアミドチオン酸Ｏ−メチルＳ−フェニル、
１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオン酸Ｓ−メチル、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン−３’−オン、
４−［（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）アクリロイル］モルホリン。
【０１４２】
殺菌剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅調製物。
【０１４３】
殺昆虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、アセファート、アセタミプリド、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、α−シペルメトリン、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン、
バチルス・ポピリアエ［Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ］、バチルス・スファエリクス［Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ］、枯草菌、バチルス・チューリンギエンシス［Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ］、バキュロウイルス、ボーベリア・バスシアナ［Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ］、ボーベリア・テネラ［Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｔｅｎｅｌｌａ］、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタプ、ベンゾキシマート、ベタシフルトリン、ビフェナザート、ビフェントリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、ＢＰＭＣ、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブチルピリダベン、
カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、クロエトカルブ、クロレトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、クロバポルトリン、クロマフェノジド、ｃｉｓ−レスメトリン、シスペルメトリン、クロシトリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアノホス、シクロプレン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、
デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロルボス、ジコホール、ジフルベンズロン、ジメトアート、ジメチルビンホス、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクサト−ナトリウム、ドフェナピン、
エフルシラナート、エマメクチン、エムペントリン、エンドスルファン、エントモプフトラ・エスピーピー［Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．］、エスフェンバレラート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシマート、フェンバレラート、フィプロニル、フルアズロン、フルブロシトリナート、フルシクロクスロン、フルシトリナート、フルフェノクスロン、フルメトリン、フルテンジン、フルバリナート、ホノホス、ホスメチラン、ホスチアザート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、
顆粒症ウイルス、
ハロフェノジド、ＨＣＨ、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドロプレン、
イミダクロプリド、インドクサカルブ、イサゾホス、イソフェンホス、イソキサチオン、イベルメクチン、
核多核体病ウイルス、
λ−シハロトリン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メタアルデヒド、メタミドホス、メタリジウム・アニソプリアエ（ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリデ（ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン、メチオカルブ、メトプレン、メトミル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、モノクロトホス、
ナレド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、
オメトアート、オキサミル、オキシデメトンＭ、
パエシロミセス・フモソロセウス［Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ］、パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペルメトリン、フェントアート、ホラート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカルブ、ピリミホスＡ、ピリミホスＭ、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパルギト、プロポクスル、プロチオホス、プロトアート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレトルム、ピリダベン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、リバビリン、
サリチオン、セブホス、シラフルオフェン、スピナサド、スピロジクロフェン、スルホテプ、スルプロホス、τ−フルバリナート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、テタシペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス、シュウ酸水素チオシクラム、チオジカルブ、チオファノックス、チューリンギエンシン、トラロシトリン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアザマート、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロフェニジン、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール、ベルチシリウム・レカニイ［Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ］、
ＹＩ５３０２、ζ−シペルメトリン、ゾラプロホス、
（１Ｒ−ｃｉｓ）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］メチル＝３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート、
（３−フェノキシフェニル）メチル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロオキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）フェニル］アミノ］カルボニル］ベンンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）フェニル］アミノ］カルボニル］ベンズアミド、
プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バチルス・チューリンギエンシスＥＧ−２３４８株、
［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、
２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルブタノアート、
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］−シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキサルデヒド、
［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］カルバミン酸エチル、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ’−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオン酸Ｏ，Ｏ−ジエチル、
Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−ニコチンアミド、
３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）プロポキシ］ベンゼン。
【０１４４】
他の知られている活性な化合物（例えば、除草剤など）との混合物、または肥料および成長調節剤との混合物もまた可能である。
【０１４５】
本発明による活性な化合物は、さらに、相乗作用剤との混合物として、その市販の配合物で、また、これらの配合物から調製される使用形態物で殺昆虫剤として使用されるときには存在させることができる。相乗作用剤は、活性な化合物の作用を増大させる化合物であり、添加された相乗作用剤自身が活性である必要はない。
【０１４６】
市販の配合物から調製される使用形態物の活性な化合物の含有量は、広い範囲内で変化させることができる。使用形態物の活性な化合物の濃度は、活性な化合物が０．００００００１重量％から９５重量％であり得るが、好ましくは０．０００１重量％から１重量％の間であり得る。
【０１４７】
本発明の化合物は、使用形態物のために適する慣用的な様式で用いられる。
【０１４８】
衛生害虫および貯蔵された生産物の害虫に対して使用されるとき、活性な化合物は、木材および粘土における優れた残留作用、ならびに、石灰処理された基部におけるアルカリに対する良好な安定性によって区別される。
【０１４９】
上記で既に述べられたように、植物およびその部分のすべてを本発明に従って処置することが可能である。好ましい実施態様において、野生の植物種および植物栽培品種、または従来の生物学的育種（例えば、交配またはプロトプラスト融合など）によって得られる植物種および植物栽培品種、ならびにそれらの部分が処置される。さらなる好ましい実施態様では、適する場合には従来の方法との組合せで遺伝子工学によって得られる遺伝子組換えされた植物および植物栽培品種（遺伝子操作植物）、ならびにそれらの部分が処置される。用語「部分」または用語「植物の部分」または用語「植物部分」は上記に説明されている。
【０１５０】
特に好ましくは、それぞれの場合に市販または使用中である植物栽培品種の植物が本発明に従って処置される。植物栽培品種は、今までにない性質（「形質」）を有する植物で、従来の育種によって、または変異誘発によって、または組換えＤＮＡ技術によって得られた植物を意味するとして理解しなければならない。植物栽培品種は、栽培変種植物、バイオタイプ植物および遺伝子型植物であり得る。
【０１５１】
植物種または植物栽培品種、ならびにそれらの生育場所および生育条件（土壌、気候、生長期間、栄養）に依存して、本発明による処置はまた、さらに加わった（「相乗的」）効果をもたらし得る。従って、例えば、本発明に従って使用される物質および組成物の低下した適用割合および／または活性スペクトルの広域化および／または活性の増大、より良好な植物成長、高温もしくは低温に対する増大した耐性、日照りもしくは水もしくは土壌塩分に対する増大した耐性、増大した開花性能、より容易な収穫、促進された成熟化、より大きい収穫収量、収穫された生産物のより良好な品質および／またはより大きい栄養価、収穫された生産物のより良好な貯蔵安定性および／または加工性が可能であり、これらは、実際に予想され得た効果を上回っている。
【０１５２】
好ましくは本発明に従って処置される遺伝子組換えされた植物または植物栽培品種（すなわち、遺伝子工学によって得られる植物または植物栽培品種）には、遺伝子操作において、特に好都合に有用な形質をこれらの植物にもたらす遺伝物質を受け取ったすべての植物が含まれる。そのような形質の例には、より良好な植物成長、高温もしくは低温に対する増大した耐性、日照りもしくは水もしくは土壌塩分に対する増大した耐性、増大した開花性能、より容易な収穫、促進された成熟化、より大きい収穫収量、収穫された生産物のより良好な品質および／またはより大きい栄養価、収穫された生産物のより良好な貯蔵安定性および／または加工性がある。そのような形質のさらに、そして特に強調される例には、動物害虫および微生物害虫（例えば、昆虫、ダニ、植物病原性の真菌、細菌および／またはウイルスなど）からの植物のより良好な防御、また、ある種の除草剤活性な化合物に対する植物の増大した耐性がある。挙げることができる遺伝子組換え植物の例には、重要な作物植物、例えば、穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、ナタネなど、また、果実植物（リンゴ、ナシ、柑橘類およびブドウの果実を含む）があり、特に、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタおよびナタネが強調される。強調される形質には、特に、植物において形成されるトキシン、具体的には、（以降、「Ｂｔ植物」と呼ばれる）植物においてバチルス・チューリンギエンシス由来の遺伝物質によって形成されるトキシン（例えば、ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦの遺伝子、そしてまたそれらの組合せによって形成されるトキシン）による昆虫からの植物の増大した防御がある。同様に特に強調される形質には、全身的な後天的抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシター、そして抵抗性遺伝子ならびにそれに対応して発現されたタンパク質およびトキシンによる、真菌、細菌およびウイルスに対する植物の増大した防御がある。さらに特に強調される形質には、ある種の除草剤活性な化合物、例えば、イミダゾリノン系化合物、スルホニルウレア系化合物、グリホサートまたはホスフィノトリシンに対する植物の増大した耐性がある（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。問題としている所望される形質を付与するこれらの遺伝子はまた、遺伝子組換え植物において互いに組み合わせて存在させることができる。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例には、下記の商品名で販売されているトウモロコシ変種、ワタ変種、ダイズ変種およびジャガイモ変種がある：ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）。挙げることができる除草剤耐性植物の例には、下記の商品名で販売されているトウモロコシ変種、ワタ変種およびダイズ変種がある：Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ��登録商標）（グリホサートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系化合物に対する耐性）、およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニルウレア化合物に対する耐性、例えば、トウモロコシ）。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性のために従来の様式で育種された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の名称で販売されている変種（例えば、トウモロコシ）が含まれる。当然のことではあるが、これらの言及はまた、これらの遺伝的形質を有する植物栽培品種、または遺伝的形質がまだ開発されていない植物栽培品種にも適用され、そのような植物は、将来、開発および／または上市される。
【０１５３】
列挙された植物は、一般式（Ｉ）の化合物または本発明による活性な化合物の混合物を用いて特に好都合な様式で本発明に従って処置することできる。活性な化合物または混合物について上記で述べられた好ましい範囲はまた、これらの植物の処置にも適用される。特に、本明細書に具体的に述べられている化合物または混合物による植物の処置が強調される。
【０１５４】
本発明による活性な化合物は、植物害虫、衛生害虫および貯蔵生産物害虫に対してだけでなく、動医学分野において動物寄生虫（体外寄生虫）に対して、例えば、マダニ、ヒメダニ、ヒゼンダニ、ハダニ、ハエ（刺咬性および吸汁性）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、アタマシラミ、ハネジラミおよびノミなどに対しても作用する。これらの寄生虫には、下記が含まれる：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）から、例えば、ヘマトピヌス・エスピーピー［Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．］、リノグナツス・エスピーピー［Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．］、ペジクルス・エスピーピー［Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．］、フチルス・エスピーピー［Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．］およびソレノポテス・エスピーピー［Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．］。
【０１５５】
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）、すなわち、マルツノハジラミ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）から、例えば、トリメノポン・エスピーピー［Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．］、メノポン・エスピーピー［Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．］、トリノトン・エスピーピー［Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．］、ボビコラ・エスピーピー［Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．］、ウエルネッキエラ・エスピーピー［Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．］、レピケントロン・エスピーピー［Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．］、ダマリナ・エスピーピー［Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．］、トリコデクテス・エスピーピー［Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．］およびフェリコラ・エスピーピー［Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ］。
【０１５６】
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、すなわち、カ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）およびハエ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）から、例えば、アエデス・エスピーピー［Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．］、アノフェレス・エスピーピー［Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．］、クレクス・エスピーピー［Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．］、シムリウム・エスピーピー［Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．］、オイシムリウム・エスピーピー［Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．］、フレボトムス・エスピーピー［Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．］、ルツォミイア・エスピーピー［Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．］、クリコイデス・エスピーピー［Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．］、クリソプス・エスピーピー［Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．］、ヒボミトラ・エスピーピー［Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．］、アチロツス・エスピーピー［Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．］、タバヌス・エスピーピー［Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．］、ヘマトポタ・エスピーピー［Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．］、フィリポミイア・エスピーピー［Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．］、ブラウラ・エスピーピー［Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．］、ムスカ・エスピーピー［Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．］、ヒドロタエア・エスピーピー［Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．］、ストモクシス・エスピーピー［Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．］、ヘマトビア・エスピーピー［Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．］、モレリア・エスピーピー［Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．］、ファンニア・エスピーピー［Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．］、グロスシナ・エスピーピー［Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．］、カリホラ・エスピーピー［Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．］、ルシリア・エスピーピー［Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．］、クリソミイア・エスピーピー［Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．］、ウォールファールチア・エスピーピー［Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．］、サルコファーガ・エスピーピー［Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．］、エストルス・エスピーピー［Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．］、ヒポデルマ・エスピーピー［Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．］、ガステロフィルス・エスピーピー［Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．］、ヒッポボスカ・エスピーピー［Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．］、リポプテナ・エスピーピー［Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．］およびメロファグス・エスピーピー［Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．］。
【０１５７】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）から、例えば、プレクス・エスピーピー［Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．］、クテノセファリデス・エスピーピー［Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．］、ゼノプシラ・エスピーピー［Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．］およびセラトフィルス・エスピーピー［Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．］。
【０１５８】
カメムシ亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）から、例えば、シメクス・エスピーピー［Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．］、トリアトマ・エスピーピー［Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．］、ロードニウス・エスピーピー［Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．］およびパンストロンギルス・エスピーピー［Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．］。
【０１５９】
ゴキブリ目から、例えば、トウヨウゴキブリ［Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ］、ワモンゴキブリ［Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ］、チャバネゴキブリ［Ｂｌａｔｔｅｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ］およびスペラ・エスピーピー［Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．］。
【０１６０】
ダニ亜綱（Ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ））、すなわち、後気門亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）および中気門亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えば、アルガス・エスピーピー［Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．］、オルニトドルス・エスピーピー［Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．］、オトビウス・エスピーピー［Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．］、イクソデス・エスピーピー［Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．］、アムブリオンマ・エスピーピー［Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．］、ブーフィルス・エスピーピー［Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．］、デルマセントル・エスピーピー［Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．］、ヘモフィサリス・エスピーピー［Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．］、ヒアロンマ・エスピーピー［Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．］、リピセファルス・エスピーピー［Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．］、デルマニスス・エスピーピー［Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．］、ライリエチア・エスピーピー［Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．］、ニューモニスス・エスピーピー［Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．］、ステルノストマ・エスピーピー［Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．］およびバロア・エスピーピー［Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．］。
【０１６１】
ケダニ亜目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびコナダニ亜目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））から、例えば、アカラピス・エスピーピー［Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．］、ケイレチエラ・エスピーピー［Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．］、オルニトケイレチア・エスピーピー［Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．］、ミオビア・エスピーピー［Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．］、プソレルガテス・エスピーピー［Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．］、デモデクス・エスピーピー［Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．］、トロムビクラ・エスピーピー［Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．］、リストロホルス・エスピーピー［Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．］、アカルス・エスピーピー［Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．］、チロファグス・エスピーピー［Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．］、カログリフス・エスピーピー［Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．］、ヒポデクテス・エスピーピー［Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．］、プテロリクス・エスピーピー［Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．］、プソロプテス・エスピーピー［Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．］、コリオプテス・エスピーピー［Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．］、オトデクテス・エスピーピー［Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．］、サルコプテス・エスピーピー［Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．］、ノトエドレス・エスピーピー［Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．］、クネミドコプテス・エスピーピー［Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．］、シトジテス・エスピーピー［Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．］およびラミノシオプテス・エスピーピー［Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．］。
【０１６２】
本発明による式（Ｉ）の活性な化合物はまた、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、七面鳥、アヒル、ガチョウおよびミツバチなどの農業生産用家畜、他のペット、例えば、イヌ、ネコ、かごの鳥および水槽の魚など、また、いわゆる試験動物、例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウスなどに寄生する様々な節足動物を駆除するために好適である。これらの節足動物を駆除することによって、死および生産性低下（肉、乳汁、羊毛、皮、卵、蜜などに関して）の事例が減少するはずであり、その結果、より経済的かつより容易な畜産業が、本発明による活性な化合物の使用によって可能になる。
【０１６３】
本発明による活性な化合物は、例えば、錠剤、カプセル、頓服剤、潅注剤、顆粒剤、ペースト剤、ボーラス剤、飼料経由プロセスおよび坐薬などの形態での経腸投与によって、そして非経口投与によって、例えば、注射（例えば、筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）、インプラントなどによって、鼻腔投与によって、例えば、浸漬または水浴、噴霧、流し込みおよびスポッティング、洗浄および粉末塗布の形態での皮膚使用などによって、また、活性な化合物を含有する成型品（例えば、首輪、耳印、尾印、脚バンド、端綱、標識デバイスなど）の助けによって、知られている様式で獣医学分野で使用される。
【０１６４】
家畜、家禽、ペットなどのために使用されるとき、式（Ｉ）の活性な化合物は、１重量％から８０重量％の量で活性な化合物を含む配合物（例えば、粉末剤、乳剤、易流動性組成物）として、直接に、または１００倍から１００００倍の希釈の後に使用することができ、あるいは、化学浴剤として使用することができる。
【０１６５】
さらに、本発明による化合物は、産業用資材を破壊する昆虫に対して強い殺昆虫作用を有することが見出されている。
【０１６６】
下記の昆虫を、例として、また好ましいとして挙げることができるが、決して限定されない：
甲虫類、例えば、
ヒロトルペス・バジュルス［Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ］、クロロホルス・ピロシス［Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ］、アノビウム・プンクタツム［Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ］、キセストビウム・ルホビロスム［Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ］、プチリヌス・ペクチコルニス［Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ］、デンドロビウム・ペルチネクス［Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ］、エルノビウス・モリス［Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ］、プリオビウム・カルピニ［Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ］、リクツス・ブルンネウス［Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ］、リクツス・アフリカヌス［Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ］、リクツス・プラニコリス［Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ］、リクツス・リネアリス［Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ］、リクツス・プベセンス［Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ］、トロゴキシロン・エクアレ［Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ］、ミンテス・ルギコリス［Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ］、キシレボルス・スペク［Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．］、トリプトデンドロン・スペク［Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．］、アパテ・モナクス［Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ］、ボストリクス・カプシンス［Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ］、ヘテロボストリクス・ブルンネウス［Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ］、シノキシロン・スペク［Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．］およびジノデルス・ミヌツス［Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ］など。
【０１６７】
ハチ目、例えば、
シレクス・ジュベンクス［Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ］、ウロセルス・ギガス［Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ］、ウロセルス・ギガス・タイグヌス［Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ］およびウロセルス・オーグル［Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ］など。
【０１６８】
シロアリ類、例えば、
カロテルメス・フラビコリス［Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ］、クリプトテルメス・ブレビス［Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ］、ヘテロテルメス・インジコラ［Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ］、レチクリテルメス・フラビペス［Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ］、レチクリテルメス・サントネンシス［Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ］、レチクリテルメス・ルシフグス［Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ］、マストテルメス・ダルウィニエンシス［Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ］、ズーテルモプシス・ネバデンシス［Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ］およびコプトテルメス・ホルモサヌス［Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ］など。
【０１６９】
シミ類、例えば、レピスマ・サッカリナ［Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ］など。
【０１７０】
本発明の関連での産業用資材は、非生物を意味するとして、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、糊剤、紙類およびカード類、皮、木材製造物および加工木材製造物、ならびに被覆用組成物などを意味するとして理解しなければならない。
【０１７１】
木材製造物および加工木材製造物は、特に好ましくは昆虫の被害から保護されるべきものである。
【０１７２】
本発明による薬剤またはこれを含む混合物によって保護され得る木材製造物および加工木材製造物は、例えば、
建築用材木、木製角材、鉄道枕木、橋梁材、船張り出し部、木製車両、箱、パレット、容器、電柱、木製パネル材、木製の窓および扉、合板、チップボード、あるいは、家屋建築用または建築用の建具類において極めて一般的に使用される建具類または木製製造物
を意味するとして理解しなければならない。
【０１７３】
本発明の活性な化合物は、高濃度物の形態で、または一般には慣用的な配合物（例えば、粉末剤、顆粒剤、溶液剤、懸濁物、乳剤またはペースト剤など）で、そのようなものとして使用され得る。
【０１７４】
述べられた配合物は、それ自体は知られている様式で、例えば、活性な化合物を少なくとも１つの溶媒または希釈剤、乳化剤、分散化剤および／または結合剤もしくは固定剤、撥水剤、適する場合には乾燥剤およびＵＶ安定化剤、ならびに適する場合には色素および顔料、また、他の加工補助剤と混合することによって調製され得る。
【０１７５】
木材製造物および木材由来の角材製造物を保存するために使用される殺昆虫性の組成物または高濃度物は、本発明による活性な化合物を０．０００１重量％から９５重量％（特に０．００１重量％から６０重量％）の濃度で含む。
【０１７６】
用いられる組成物または高濃度物の量は、昆虫の性質および発生ならびに媒体に依存する。用いられる最適な量は、一連の試験によってそれぞれの場合での使用について決定することができる。しかしながら、一般には、保存すべき資材に基づいて０．０００１重量％から２０重量％（好ましくは０．００１重量％から１０重量％）の活性な化合物を用いることが十分である。
【０１７７】
使用される溶媒および／または希釈剤は、有機化学溶媒もしくは有機化学溶媒混合物、および／または低揮発性の油状もしくは油様の有機化学溶媒もしくは有機化学溶媒混合物、および／または極性の有機化学溶媒もしくは有機化学溶媒混合物、および／または水、そして適する場合には乳化剤および／または湿潤化である。
【０１７８】
好ましく使用される有機化学溶媒は、蒸発数が３５よりも大きく、かつ引火点が３０℃を超え、好ましくは４５℃を超える油状または油様の溶媒である。低揮発性のそのような油状または油様の水不溶性溶媒として使用される物質は、適する鉱油またはその芳香族分画物、あるいは鉱油を含有する溶媒混合物であり、好ましくは、ホワイトスピリット、石油および／またはアルキルベンゼンである。
【０１７９】
沸騰範囲が１７０℃から２２０℃である鉱油、沸騰範囲が１７０℃から２２０℃であるホワイトスピリット、沸騰範囲が２５０℃から３５０℃であるスピンドル油、沸騰範囲が１６０℃から２８０℃である石油および芳香族、そしてテレビン油などが好都合に用いられる。
【０１８０】
好ましい実施態様において、沸騰範囲が１８０℃から２１０℃である液体の脂肪族炭化水素、あるいは沸騰範囲が１８０℃から２２０℃である芳香族炭化水素および脂肪族炭化水素ならびに／またはスピンドル油ならびに／またはモノクロロナフタレン（好ましくはα−モノクロロナフタレン）の高沸騰混合物が使用される。
【０１８１】
蒸発数が３５よりも大きく、かつ引火点が３０℃を超え、好ましくは４５℃を超える低揮発性の油状または油様の有機溶媒は、溶媒混合物が、同様に、３５よりも大きい蒸発数および３０℃を超える（好ましくは４５℃を超える）引火点を有し、かつ殺昆虫剤／殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物において溶解可能または乳化可能であるならば、高揮発性または中揮発性の有機化学溶媒によって一部を置き換えることができる。
【０１８２】
好ましい実施態様によれば、有機化学溶媒または有機化学溶媒混合物の一部が脂肪族の極性の有機化学溶媒または有機化学溶媒混合物によって置き換えられる。ヒドロキシル基および／またはエステル基および／またはエーテル基を含有する脂肪族の有機学的溶媒、例えば、グリコールエーテル、グリコールエステルなどが好ましくは使用される。
【０１８３】
本発明に関連して使用される有機化学結合剤は、それ自体は知られている合成樹脂および／または結合性の乾性油であり、水で希釈可能であり、かつ／または用いられる有機化学溶媒において溶解可能もしくは分散可能もしくは乳化可能であり、特に、アクリル酸樹脂、ビニル樹脂（例えば、ポリ酢酸ビニル）、ポリエステル樹脂、重縮合樹脂または重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂または修飾アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂（例えば、インデン−クロマン樹脂など）、シリコーン樹脂、乾性植物油および／または乾性油、ならびに／あるいは、天然樹脂および／または合成樹脂に基づく物理的乾性結合剤からなる結合剤、あるいはそれらを含む結合剤である。
【０１８４】
結合剤として使用される合成樹脂は、乳化物、分散物または溶液の形態で用いることができる。ビチューメンまたはビチューメン性物質もまた、１０重量％までの量で結合剤として使用することができる。それ自体は知られている色素、顔料、撥水剤、臭気矯正剤、および防止剤または腐食防止剤などをさらに用いることができる。
【０１８５】
組成物または高濃度物が、有機化学結合剤として、少なくとも１つのアルキド樹脂もしくは修飾アルキド樹脂および／または１つの乾性植物油を含むことが本発明により好ましい。油含有量が４５重量％を超え、好ましくは５０重量％から６８重量％であるアルキド樹脂が、本発明に従って好ましく使用される。
【０１８６】
述べられた結合剤はすべてまたは一部を固定剤（混合物）または可塑剤（混合異物）によって置き換えることができる。これらの添加剤は、活性な化合物の蒸発および結晶化または沈殿を防止することが意図される。それらにより、好ましくは、（用いられた結合剤の１００％に基づいて）０．０１％から３０％の結合剤が置き換えられる。
【０１８７】
可塑剤は、フタル酸エステル（例えば、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルまたはフタル酸ベンジルブチルなど）、リン酸エステル（例えば、リン酸トリブチルなど）、アジピン酸エステル（例えば、アジピン酸ジ（２−エチルヘキシル）など）、ステアリン酸エステル（例えば、ステアリン酸ブチルまたはステアリン酸アミルなど）、オレイン酸エステル（例えば、オレイン酸ブチルなど）、グリセロールエーテルまたはより高分子量のグリコールエーテル、グリセロールエステルおよびｐ−トルエンスルホン酸エステルの化学クラスに由来する。
【０１８８】
固定剤は、化学的には、ポリビニルアルキルエーテル（例えば、ポリビニルメチルエーテルなど）またはケトン（ベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノンなど）に基づく。
【０１８９】
可能な溶媒または希釈剤はまた、特に、適する場合には、上記に述べられた有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散化剤の１つ以上との混合物としての、水である。
【０１９０】
木材の特に効果的な保存が、大きな工業的規模での含浸プロセスによって、例えば、真空プロセス、二重真空プロセスまたは加圧プロセスによって達成される。
【０１９１】
直ちに使用できる組成物はまた、適する場合には他の殺昆虫剤と、また、適する場合には１つ以上の殺カビ剤とを含むことができる。
【０１９２】
可能なさらなる混合パートナーは、好ましくは、国際特許出願公開ＷＯ９４／２９２６８において言及される殺昆虫剤および殺カビ剤である。この文書で言及された化合物は本明細書の構成の明白な一部である。
【０１９３】
挙げることができる特に好ましい混合パートナーは、例えば、クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルトリン、チアクロプリド、メトキシフェノキシドおよびトリフルムロンなどの殺昆虫剤であり、
そしてまた、例えば、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド、トリルフルアニド、カルバミン酸３−ヨード−２−プロピニル−ブチル、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンなどの殺カビ剤である。
【０１９４】
本発明による化合物は、同時に、塩水または汽水と接触する物体（特に、船体、遮蔽物、網、建築物、係留施設および信号システム）を生物汚損から保護するために用いることができる。
【０１９５】
固着性の貧毛綱（Ｏｌｉｇｏｃｈａｅｔａ）（例えば、カンザシゴカイ科（Ｓｅｒｐｕｌｉｄａｅ）など）による生物汚損、そしてエボシガイ下目（Ｌｅｄａｍｏｒｐｈａ）群（エボシガイ類）の貝および種、例えば、レパス（Ｌｅｐａｓ）属およびスカルペルム（Ｓｃａｒｐｅｌｌｕｍ）属の様々な種など、あるいはフジツボ下目（Ｂａｌａｎｏｍｏｒｐｈａ）群（フジツボ類）の種、例えば、バラヌス（Ｂａｌａｎｕｓ）属またはポリシペス（Ｐｏｌｌｉｃｉｐｅｓ）属の様々な種による生物汚損は、船の摩擦抵抗を増大させ、その結果、より大きいエネルギー消費およびさらには頻繁な乾ドック入梁のために運転コストの著しい増大をもたらす。
【０１９６】
藻類（例えば、エクトカルプス・エスピー［Ｅｃｔｏｃａｒｐｕｓ  ｓｐ．］およびセラミウム・エスピー［Ｃｅｒａｍｉｕｍ  ｓｐ．］）による生物汚損のほかに、固着性切甲類（Ｅｎｔｏｍｏｓｔｒａｋａ）の様々な群（これは総称的用語のフジツボ目（Ｃｉｒｒｉｐｅｄｉａ）（蔓脚類の甲殻類動物）に含まれる）による生物汚損は特に重要である。
【０１９７】
驚くべきことに、今回、本発明による化合物が、単独または他の活性な化合物との組合せで、顕著な生物汚損防止作用を有することが見出されている。
【０１９８】
本発明による化合物を単独または他の活性な化合物との組合せで使用することにより、例えば、ビス（トリアルキルスズ）スルフィド、ラウリン酸トリｎ−ブチルスズ、トリｎ−ブチルスズクロリド、酸化銅（Ｉ）、トリエチルスズクロリド、トリｎ−ブチル−（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）スズ、トリブチルスズオキシド、二硫化モリブデン、酸化アンチモン、ポリマー状チタン酸ブチル、フェニル（ビスピリジン）ビスマスクロリド、トリｎ−ブチルスズフルオリド、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、２−ピリジンチオール−１−オキシドの亜鉛塩および銅塩、ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛エチレン−ビスチオカルバマート、酸化亜鉛、エチレン−ビスジチオカルバミン酸銅（Ｉ）、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅およびトリブチルスズハライドなどでの重金属の使用を不要にすることができ、またはこれらの化合物の濃度を実質的に減少させることができる。
【０１９９】
適する場合には、直ちに使用することができる生物汚損防止用塗料は、他の活性な化合物、好ましくは、殺藻類剤、殺カビ剤、除草剤、殺陸貝剤または他の生物汚損防止活性な化合物をさらに含むことができる。
【０２００】
本発明による生物汚損防止用組成物との組合せにおける好ましく好適な成分には、
殺藻類剤、例えば、
２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、酢酸フェンチン、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミンおよびテルブトリンなど；
殺カビ剤、例えば、
ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドＳ，Ｓ−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオルホルペット、ブチルカルバミン酸３−ヨード−２−プロピニル、トリルフルアニドおよびアゾール類（アザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾールおよびテブコナゾールなど）など；
殺陸貝剤、例えば、
酢酸フェンチン、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブおよびトリメタカルブなど；
または従来の生物汚損防止活性な化合物、例えば、
４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール−１−オキシドのカリウム塩、銅塩、ナトリウム塩および亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィドならびに２，４，６−トリクロロフェニルマレイミドなど
がある。
【０２０１】
使用される生物汚損防止用組成物は、本発明によるコンパウンドの本発明による活性な化合物を０．００１重量％から５０重量％（特に０．０１重量％から２０重量％）の濃度で含む。
【０２０２】
さらに、本発明による生物汚損防止用組成物は、例えば、Ｕｎｇｅｒｅｒ、Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．、１９８５、３７、７３０〜７３２；Ｗｉｌｌｉａｍｓ、Ａｎｔｉｆｏｕｌｉｎｇ  Ｍａｒｉｎｅ  Ｃｏａｔｉｎｇｓ（Ｎｏｙｅｓ、Ｐａｒｋ  Ｒｉｄｇｅ、１９７３年）に記載される成分などの慣用的成分を含む。
【０２０３】
本発明による殺藻類活性な化合物、殺カビ活性な化合物、殺陸貝活性な化合物、および殺昆虫活性な化合物のほかに、生物汚損防止用塗料は特に結合剤を含む。
【０２０４】
認められている結合剤の例には、溶媒系におけるポリ塩化ビニル、溶媒系における塩素化ゴム、溶媒系（特に、水系）におけるアクリル樹脂、水性分散物の形態または有機溶媒系の形態での塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、乾性油（例えば、アマニ油など）、タールまたはビチューメンとの組合せでの樹脂エステルまたは修飾硬化樹脂、アスファルトおよびエポキシ化合物、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレンおよびビニル樹脂がある。
【０２０５】
適する場合には、塗料はまた、塩水に好ましくは不溶性である無機顔料、有機顔料または着色剤を含む。塗料はさらに、活性な化合物の制御された放出を可能にするために、ロジンなどの物質を含むことができる。さらに、塗料は、可塑剤、レオロジー学的性質に影響を及ぼす修飾剤、および他の従来の構成成分を含むことができる。本発明による化合物または上記の混合物はまた、自己研磨性の生物汚損防止用システムに配合することができる。
【０２０６】
活性な化合物はまた、例えば、住居、工場ホール、事務所、車両室内などの閉鎖空間において見出される動物害虫（特に、昆虫、クモ形類動物およびダニ類）を駆除するために好適である。活性な化合物は、単独または他の活性な化合物および補助剤との組合せでこれらの害虫を駆除するために家庭用の殺昆虫剤製造物において用いることができる。活性な化合物は、感受性害虫および抵抗性害虫に対して、そしてすべての発達段階に対して活性である。これらの害虫には、下記が含まれる：
サソリ目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）から、例えば、ブツス・オクシタヌス［Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ］。
【０２０７】
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えば、ナガヒメダニ［Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ］、ハトヒメダニ［Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ］、ブリオビア・エスエスピー［Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｓｐ．］、ワクモ［Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ］、グリシファグス・ドメスチクス［Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ］、オルニトドルス・モウバト［Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ］、クリイロコイタマダニ［Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ］、トロムビクラ・アルフレドズゲシ［Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ］、ノイトロムビクラ・オーツムナリス［Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ］、ヤケヒョウヒダニ［Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ］およびコナヒョウヒダニ［Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ］。
【０２０８】
クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）から、例えば、アビクラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）およびアラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）。
【０２０９】
ザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）から、例えば、プソイドスコルピオネス・ケリフェル［Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ］、プソイドスコルピオネス・ケイリジウム［Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ］およびオピリオネス・ファランギウム［Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ］。
【０２１０】
ワラジムシ目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えば、オニスクス・アセルス［Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ］およびポルセリオ・スカベル［Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ］。
【０２１１】
ヤスデ綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の目から、例えば、ブラニウルス・グッツラツス［Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ］およびポリデスムス・エスピーピー［Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ  ｓｐｐ．］。
【０２１２】
ムカデ綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の目から、例えば、ゲオフィルス・エスピーピー［Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．］。
【０２１３】
シミ亜目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）から、例えば、クテノレピスマ・エスピーピー［Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．］、レピスマ・サッカリナ［Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ］およびレピスモデス・インキリヌス［Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ］。
【０２１４】
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）から、例えば、トウヨウゴキブリ［Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ］、チャバネゴキブリ［Ｂｌａｔｔｅｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ］、ブラッテラ・アサヒナイ［Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ］、ロイコファエア・マデラエ［Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ］、パンクロラ・エスピーピー［Ｐａｎｃｈｌｏｒａ  ｓｐｐ．］、パルコブラッタ・エスピーピー［Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．］、コワモンゴキブリ［Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ］、ワモンゴキブリ［Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ］、ペリプラネタ・ブルンネア［Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ］、クロゴキブリ［Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ］およびスペラ・ロンギパルパ［Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ］。
【０２１５】
サルタトリア（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）目から、例えば、アケタ・ドメスチクス［Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ］。
【０２１６】
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えば、ホルフィクラ・オーリクラリア［Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ］。
【０２１７】
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、カロテルメス・エスピーピー［Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．］およびレチクリテルメス・エスピーピー［Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．］。
【０２１８】
チャテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えば、レピナツス・エスピーピー［Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ  ｓｐｐ．］およびリポセリス・エスピーピー［Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．］。
【０２１９】
コウチュウ（Ｃｏｌｅｐｔｅｒａ）目から、例えば、アントレヌス・エスピーピー［Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．］、アッタゲヌス・エスピーピー［Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．］、デルメステス・エスピーピー［Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．］、ラテチクス・オリザエ［Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ］、ネクロビア・エスピーピー［Ｎｅｃｒｏｂｉａ  ｓｐｐ．］、プチヌス・エスピーピー［Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．］、リゾペルタ・ドミニカ［Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ］、シトフィルス・グラナリウス［Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ］、シトフィルス・オリザエ［Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ］、シトフィルス・ゼアマイス［Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ］およびステゴビウム・パニセウム［Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ］。
【０２２０】
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、ネッタイシマカ［Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ］、ヒトスジシマカ［Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ］、アエデス・タエニオリンクス［Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ］、アノフェレス・エスピーピー［Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．］、カリホラ・エリトロセファラ［Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ］、クリソゾナ・プルビアリス［Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ］、ネッタイイエカ［Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ］、アカイエカ［Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ］、クレクス・タラリス［Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ］、ドロソフィラ・エスピーピー［Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．］、ヒメイエバエ［Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ］、イエバエ［Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ］、フレボトムス・エスピーピー［Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．］、サルコファーガ・カルナリア［Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ］、シムリウム・エスピーピー［Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．］、サシバエ［Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ］およびチプラ・パルドサ［Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ］。
【０２２１】
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アクロイア・グリセラ［Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ］、ガレリア・メロネラ［Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ］、プロジア・インテルプンクテラ［Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ］、チネア・クロアセラ［Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ］、チネア・ペリオネラ［Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ］およびチネオラ・ビスセリエラ［Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ］。
【０２２２】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、イヌノミ［Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ］、ネコノミ［Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ］、ヒトノミ［Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ］、スナノミ［Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ］およびインドネズミノミ［Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ］。
【０２２３】
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス［Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ］、ラシウス・フリギノスス［Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ］、ラシウス・ニゲル［Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ］、ラシウス・ウムブラツス［Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ］、モノモリウム・ファラオニス［Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ］、パラベスプラ・エスピーピー［Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ．］およびテトラモリウム・カエスピツム［Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ］。
【０２２４】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えば、アタマジラミ［Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ］、コモロジラミ［Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ］およびケジラミ［Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ］。
【０２２５】
カメムシ亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ネッタイトコジラミ［Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ］、トコジラミ［Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ］、ロージヌス・プロリクスス［Ｒｈｏｄｉｎｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ］およびトリアトマ・インフェスタンス［Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ］。
【０２２６】
本発明の活性な化合物は、単独で、または他の好適な化合物との組合せで、例えば、殺昆虫剤の他の知られているクラスに由来するリン酸エステル、カルバマート類、ピレスロイド、成長調節剤もしくは活性な化合物などとの組合せで、家庭用殺昆虫剤の分野で使用される。
【０２２７】
本発明の活性な化合物は、エアロゾル剤、無圧のスプレー製造物（例えば、ポンプ噴霧剤およびアトマイザー噴霧剤）、自動的な煙霧システム、煙霧剤、フォーム剤、ゲル剤、蒸発剤錠剤がセルロースまたはポリマーから作製された蒸発剤製造物、液体蒸発剤、ゲル蒸発剤および膜蒸発剤、プロペラにより放逐される蒸発剤、エネルギーを要しない（すなわち、受動的な）蒸発システム、捕虫紙、捕虫袋および捕虫ゲルにおいて、顆粒剤またはダスト剤として、散布用の餌において、あるいは餌場において使用される。
【０２２８】
本発明による化合物の調製および使用が下記の実施例において示される。
【０２２９】
調製例
【実施例１】
【０２３０】
【化３８】
2005520808.tif 000040
【０２３１】
７０℃で、０．７２ｇ（３．７ｍｍｏｌ）の４−フェニルフェニルイソチオシアナートを、１ｇ（３．７ｍｍｏｌ）の３−（４−クロロフェニル）−４−（４−シアノピラゾル−１−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾールと、０．１ｍｌのトリエチルアミンと、８０ｍｌのメチルｔｅｒｔ−アミルエーテルとの混合物に加える。混合物を７０℃で１５分間撹拌し、その後、室温にゆっくり冷却する。沈殿した生成物を吸引ろ過により除き、少量のメチルｔｅｒｔ−アミルエーテルで洗浄する。
【０２３２】
これにより、１．２ｇ（理論の６９％）のＮ−（４−フェニル）−３−（４−クロロフェニル）−４−（４−シアノピラゾル−１−イル）−４，５−ジヒドロ−１−ピラゾールカルボキサニリド（ｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝４．１１）が得られる。
【０２３３】
出発物質の調製
【０２３４】
【化３９】
2005520808.tif 000041
【０２３５】
室温で、２．１６（０．０２１ｍｏｌ）のビスジメチルアミノメタンを、５ｇ（０．０２ｍｏｌ）の２−（４−シアノピラゾル−１−イル）−４’−クロロアセトフェノンを５０ｍｌの塩化メチレンに溶解した溶液に加え、混合物を還流下で１８時間沸騰させる。その後、溶媒を減圧下で除き、残渣を５０ｍｌのエタノールに溶解する。１．１３ｇ（０．０２２６ｍｏｌ）のヒドラジン水和物を加えた後、反応混合物を３０℃で３時間撹拌する。沈殿した生成物を吸引ろ過により除き、少量の冷エタノールで洗浄し、次いで水で洗浄する。
【０２３６】
これにより、３．３ｇ（理論の６１％）の３−（４−クロロフェニル）−４−（４−シアノピラゾル−１−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール（ｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝２．１１）が得られる。
【０２３７】
前駆体の調製
【０２３８】
【化４０】
2005520808.tif 000042
【０２３９】
９．３ｇ（０．０４ｍｏｌ）の２−ブロモ−４’−クロロアセトフェノン、３．９ｇ（０．０４２ｍｏｌ）の４−シアノピラゾール（調製、ＪＰ  Ｈ５９−１９６８６８を参照のこと）、６．１ｇ（０．０４４ｍｏｌ）の炭酸カリウムおよび５０ｍｌのアセトニトリルの混合物を室温で一晩撹拌する。その後、約２００ｍｌの水を反応混合物に加え、沈殿した生成物を吸引ろ過により除き、水で洗浄する。
【０２４０】
これにより、９．５ｇ（理論の９７％）の２−（４−シアノピラゾル−１−イル）−４’−クロロアセトフェノン（ｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝２．２０）が得られる。
【実施例２】
【０２４１】
【化４１】
2005520808.tif 000043
【０２４２】
０℃で、１．１ｇ（５ｍｍｏｌ）の４−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−［１，２，４］オキサジアゾル−３−イル）アニリンおよび０．７ｍｌ（５ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを２５ｍｌの塩化メチレンに溶解した溶液を、０．５ｇ（１．７ｍｍｏｌ）のトリホスゲン（ビストリクロロメチルカーボナート）を５０ｍｌの塩化メチレンに溶解した溶液に滴下して加え、混合物を室温で半時間撹拌する。その後、１．３６（５ｍｍｏｌ）の３−（４−クロロフェニル）−４−（４−シアノピラゾル−１−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾールおよび０．７ｍｌ（５ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを２５ｍｌの塩化メチレンに溶解した溶液を滴下して加える。混合物を室温で１８時間撹拌し、その後、２回、それぞれの場合に１００ｍｌの水で洗浄する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣をエタノールとともに粉砕し、吸引ろ過により除き、エタノールで洗浄する。
【０２４３】
これにより、０．６ｇ（理論の２３％）のＮ−［４−（５−ｔｅｒｔ−ブチル［１，２，４］オキサジアゾル−３−イル）フェニル］−３−（４−クロロフェニル）−４−（４−シアノピラゾル−１−イル）−４，５−ジヒドロ−１−ピラゾールカルボキサミド（ｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝４．３３）が得られる。
【０２４４】
出発物質の調製
【０２４５】
【化４２】
2005520808.tif 000044
【０２４６】
４．５ｇ（０．０３ｍｏｌ）の４−アミノベンズアミドキシム、３．５ｇ（０．０３ｍｏｌ）のピバル酸メチル、５０ｍｌのエタノール、１ｍｌの２８％濃度のナトリウムメトキシドのメタノール溶液、および２ｇのモレキュラーシーブ３Åの混合物を還流下で１８時間沸騰させる。その後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下で濃縮する。水を残渣に加え、その後、沈殿した結晶を吸引ろ過により除く。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（塩化メチレン／ジエチルエーテル＝３：１）によって精製する。
【０２４７】
これにより、２．１ｇ（理論の３３％）の４−（５−ｔｅｒｔ−ブチル［１，２，４］オキサジアゾル−３−イル）アニリンが、２．３１のｌｏｇＰ（ｐＨ２）を有する無色結晶の形態で得られる。
【実施例３】
【０２４８】
【化４３】
2005520808.tif 000045
【０２４９】
０℃で、１．１ｇ（５ｍｍｏｌ）の４−（３−ｔｅｒｔ−ブチル［１，２，４］オキサジアゾル−５−イル）アニリンおよび０．７ｍｌ（５ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを２５ｍｌの塩化メチレンに溶解した溶液を、０．５ｇ（１．７ｍｍｏｌ）のトリホスゲン（ビストリクロロメチルカーボナート）を５０ｍｌの塩化メチレンに溶解した溶液に滴下して加え、混合物を室温で半時間撹拌する。その後、１．３６ｇ（５ｍｍｏｌ）の３−（４−クロロフェニル）−４−（４−シアノピラゾル−１−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾールおよび０．７ｍｌ（５ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを２５ｍｌの塩化メチレンに溶解した溶液を滴下して加える。混合物を室温で１８時間撹拌し、その後、２回、それぞれの場合に１００ｍｌの水で洗浄する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣をエタノールとともに粉砕し、吸引ろ過により除き、エタノールで洗浄する。
【０２５０】
これにより、０．９５ｇ（理論の３７％）のＮ−［４−（３−ｔｅｒｔ−ブチル［１，２，４］オキサジアゾル−５−イル）フェニル］−３−（４−クロロフェニル）−４−（４−シアノピラゾル−１−イル）−４，５−ジヒドロ−１−ピラゾールカルボキサミド（ｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝４．３８）が得られる。
【０２５１】
出発物質の調製
【０２５２】
【化４４】
2005520808.tif 000046
【０２５３】
６ｇ（０．０４ｍｏｌ）の４−メチル安息酸メチルと、５．８ｇ（０．０５ｍｏｌ）のピバルアミドキシムと、５０ｍｌのエタノールと、１ｍｌの２８％濃度のナトリウムメトキシドのメタノール溶液と、２ｇのモレキュラーシーブ３Åとの混合物を還流下で１８時間沸騰させる。その後、溶媒のほとんどを減圧下で留去し、残渣を氷浴で冷却する。少量の水を加え、その後、沈殿した結晶を吸引ろ過により除く。結晶を水で洗浄し、残渣を、４ｇの水酸化カリウムを５０ｍｌのメタノールに溶解した溶液に溶解する。溶液を室温で３日間静置し、その後、溶媒を減圧下で留去する。残渣を水とともに粉砕し、沈殿した生成物を吸引ろ過により除き、水で洗浄する。
【０２５４】
これにより、２．９５ｇ（理論の３４％）の４−（３−ｔｅｒｔ−ブチル［１，２，４］オキサジアゾル−５−イル）アニリンが、２．５４のｌｏｇＰ（ｐＨ２）を有する無色結晶の形態で得られる。
【実施例４】
【０２５５】
【化４５】
2005520808.tif 000047
【０２５６】
０℃で、０．６４ｇ（３ｍｍｏｌ）の４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルテトラゾル−５−イル）アニリンおよび０．４ｍｌ（３ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを２５ｍｌの塩化メチレンに溶解した溶液を、０．３５ｇ（１．２ｍｍｏｌ）のトリホスゲン（ビストリクロロメチルカーボナート）を３０ｍｌの塩化メチレンに溶解した溶液に滴下して加え、混合物を室温で半時間撹拌する。その後、０．８ｇ（３ｍｍｏｌ）の３−（４−クロロフェニル）−４−（４−シアノピラゾル−１−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾールおよび０．４ｍｌ（３ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを２５ｍｌの塩化メチレンに溶解した溶液を滴下して加える。混合物を室温で１８時間撹拌し、その後、２回、それぞれの場合に１００ｍｌの水で洗浄する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（塩化メチレン／ジエチルエーテル＝１：１）によって精製する。
【０２５７】
これにより、０．３ｇ（理論の１９．５％）のＮ−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルテトラゾル−５−イル）フェニル］−３−（４−クロロフェニル）−４−（４−シアノピラゾル−１−イル）−４，５−ジヒドロ−１−ピラゾールカルボキサミド（ｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝３．９１）が得られる。
【０２５８】
出発物質の調製
【０２５９】
【化４６】
2005520808.tif 000048
【０２６０】
３．８ｍｌの濃硫酸を、１５ｇ（０．０９３ｍｏｌ）の５−（４−アミノフェニル）テトラゾールと、２８ｍｌのｔｅｒｔ−ブタノールと、８０ｍｌのトリフルオロ酢酸との混合物に加える。反応混合物を１６時間撹拌し、その後、溶媒を減圧下で留去して、重炭酸ナトリウムの飽和溶液を残渣に加える。生成物を酢酸エチルで抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、その後、溶媒を減圧下で留去する。
【０２６１】
これにより、１４．８ｇ（理論の７３％）の４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルテトラゾル−５−イル）アニリンがｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝１．６９のベージュ色結晶の形態で得られる。
【実施例５】
【０２６２】
【化４７】
2005520808.tif 000049
【０２６３】
０℃で、１．２ｇ（４．６ｍｍｏｌ）の３−（４−クロロフェニル）−４−（４−シアノピラゾル−１−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾールおよび０．６５ｍｌ（４．６ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを２５ｍｌの塩化メチレンに溶解した溶液を、０．４５ｇ（１．５４ｍｍｏｌ）のトリホスゲン（ビストリクロロメチルカーボナート）を３０ｍｌの塩化メチレンに溶解した溶液に滴下して加え、混合物を室温で半時間撹拌する。その後、１ｇ（４．６ｍｍｏｌ）の４−（５−ｔｅｒｔ−ブチルテトラゾル−２−イル）アニリンおよび０．６５ｍｌ（４．６ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを２５ｍｌの塩化メチレンに溶解した溶液を滴下して加える。混合物を室温で１８時間撹拌し、その後、２回、それぞれの場合に１００ｍｌの水で洗浄する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（塩化メチレン／ジエチルエーテル＝１：１）によって精製する。
【０２６４】
これにより、０．３ｇ（理論の１３％）のＮ−［４−（５−ｔｅｒｔ−ブチルテトラゾル−２−イル）フェニル］−３−（４−クロロフェニル）−４−（４−シアノピラゾル−１−イル）−４，５−ジヒドロ−１−ピラゾールカルボキサミド（ｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝４．２７）が得られる。
【０２６５】
出発物質の調製
【０２６６】
【化４８】
2005520808.tif 000050
【０２６７】
７５℃で、８．７ｍｌのヒドラジン水和物を、１２．７ｇ（０．０５１ｍｏｌ）の４−（５−ｔｅｒｔ−ブチルピラゾル−２−イル）ニトロベンゼンと、１．５ｇの活性炭と、０．３ｇの塩化鉄（ＩＩＩ）と、２０ｍｌのメタノールと、１００ｍｌのテトラヒドロフランとの混合物に２時間かけて滴下して加える。その後、混合物を７５℃で一晩撹拌し、冷却して、ケイソウ土での吸引ろ過により除き、ろ過ケークを酢酸エチルで十分に洗浄する。ろ液を塩化ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥して、減圧下で濃縮する。
【０２６８】
これにより、１５ｇ（定量的）の４−（５−ｔｅｒｔ−ブチルテトラゾル−２−イル）アニリン（ｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝２．２７）が得られる。
【０２６９】
前駆体の調製
【０２７０】
【化４９】
2005520808.tif 000051
【０２７１】
９．７ｇ（０．０７ｍｏｌ）の４−フルオロニトロベンゼン、８．７ｇ（０．７ｍｏｌ）の５−ｔｅｒｔ−ブチルテトラゾール、１０．６ｇ（０．０７７ｍｏｌ）の炭酸カリウム、および１００ｍｌのジメチルホルムアミドの混合物を７５℃で一晩撹拌する。その後、反応混合物を室温に冷却して、６００ｇの氷水に注入する。沈殿した生成物を吸引ろ過により除き、水で洗浄する。
【０２７２】
これにより、１２．７ｇ（理論の７３％）の４−（５−ｔｅｒｔ−ブチルテトラゾル−２−イル）ニトロベンゼン（ｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝２．２０）が得られる。
【０２７３】
実施例１から実施例５と同様に、そして調製に関する一般的な言及に従って、下記の表１に示される式（Ｉ）の化合物を得ることが可能である：
【０２７４】
【表１】
2005520808.tif 000052
【０２７５】
実施例１から実施例５と同様に、そして調製に関する一般的な言及に従って、下記の表２に示される式（ＩＩ）の化合物を得ることが可能である：
【０２７６】
【表２】
2005520808.tif 000053
【０２７７】
実施例１と同様に、そして調製に関する一般的な言及に従って、表３に示される式（ＶＩＩ）の前駆体を得ることが可能である：
【０２７８】
【表３】
2005520808.tif 000054
【０２７９】
上記の調製例および表に示されるｌｏｇＰの値は、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）により、ＥＥＣ命令７９／８３１付属文書Ｖ．Ａ８に従って測定される（温度：４３℃）。
【０２８０】
測定は、０．１％リン酸水溶液およびアセトニトリルの移動相（１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配）を使用してｐＨ２．３の酸性範囲で行われる。
【０２８１】
校正が、既知のｌｏｇＰ値を有する非分岐型アルカン−２−オン（３個から１６個の炭素原子を有する）を使用して行われる（２つの連続するアルカノンの間で直線補間を使用する保持時間によるｌｏｇＰ値の決定）。
【０２８２】
使用例
（実施例Ａ）
ファエドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）幼虫試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性な化合物の好適な調製物を作製するために、１重量部の活性な化合物を述べられた量の溶媒および乳化剤と混合し、この高濃度物を乳化剤含有の水で希釈して、所望する濃度にする。
【０２８３】
キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）を、所望する濃度の活性な化合物の調節物に浸漬することによって処理し、葉が依然として湿っている間に、マスタードビートル（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫が植え付けられる。
【０２８４】
所望する期間の後、死亡％を求める。１００％は、すべてのビートル幼虫が死んでいることを意味し、０％は、ビートル幼虫が全く死んでいないことを意味する。
【０２８５】
この試験では、５００ｐｐｍの活性な化合物の例示的な濃度で、例えば、調製例の化合物２、化合物４、化合物６、化合物７および化合物９が７日後に１００％の殺傷を示す。
【０２８６】
（実施例Ｂ）
ヨトウムシ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性な化合物の好適な調製物を作製するために、１重量部の活性な化合物を述べられた量の溶媒および乳化剤と混合し、この高濃度物を乳化剤含有の水で希釈して、所望する濃度にする。
【０２８７】
キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）を、所望する濃度の活性な化合物の調節物に浸漬することによって処理し、葉が依然として湿っている間に、アワヨトウムシ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫が植え付けられる。
【０２８８】
所望する期間の後、死亡％を求める。１００％は、すべての幼虫が死んでいることを意味し、０％は、幼虫が全くが死んでいないことを意味する。
【０２８９】
この試験では、５００ｐｐｍの活性な化合物の例示的な濃度で、例えば、調製例の化合物１、化合物２、化合物３、化合物４および化合物９が７日後に１００％の殺傷を示す。
【０２９０】
（実施例Ｃ）
ジアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）試験（土壌中の幼虫）
臨界濃度試験／土壌昆虫−遺伝子組換え植物の処置
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性な化合物の好適な調製物を作製するために、１重量部の活性な化合物を述べられた量の溶媒と混合し、述べられた量の乳化剤を加え、この高濃度物を水で希釈して、所望する濃度にする。
【０２９１】
活性な化合物の調節物を土壌にかける。この場合、調製物における活性な化合物の濃度は事実上重要でなく、土壌の体積単位あたりの活性な化合物の重量比量（これはｐｐｍ（ｍｇ／ｌ）の単位で述べられる）が重要である。土壌は０．２５ｌのポットに満たされ、２０℃で静置される。
【０２９２】
調製後直ちに、栽培品種ＹＩＥＬＤ  ＧＵＡＲＤ（Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｃｏｍｐ．（米国）の商標）の５粒の発芽前のトウモロコシ粒を各ポットに植える。２日後、適切な試験昆虫を処置土壌に入れる。さらに７日後、活性な化合物の効力を、出芽したトウモロコシ植物を計数することによって求める（１植物＝２０％の活性）。
【０２９３】
（実施例Ｄ）
タバコヤガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）試験（遺伝子組換え植物の処置）
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性な化合物の好適な調製物を作製するために、１重量部の活性な化合物を述べられた量の溶媒および述べられた量の乳化剤と混合し、この高濃度物を水で希釈して、所望する濃度にする。
【０２９４】
栽培品種Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｃｏｍｐ．（米国）の商標）のダイズ苗条（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ）を、所望する濃度の活性な化合物の調整物に浸漬することによって処理し、葉が依然として湿っている間に、タバコヤガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）が植え付けられる。
【０２９５】
所望する期間の後、死亡％を求める。１００％は、すべての幼虫が死んでいることを意味し、０％は、幼虫が全く死んでいないことを意味する。
【国際調査報告】
2005520808.tif 000068
2005520808.tif 000069
2005520808.tif 000070
2005520808.tif 000071