(57)【要約】本発明は、式（Ｉ）（式中の基は、本明細書に記載した意味を有する）のフェニルアラニン誘導体に関する。本発明はまた、除草剤として及び／又は植物の成長を調節するための上記化合物の使用に関する。【化１】2005525330.tif 000108
2005525330.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉのフェニルアラニン誘導体：
【化１】
2005525330.tif 000098
（式中、
R1、R2、R4、R5、R13及びR15は、互いに独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、
C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、
C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C3-C6-アルケニルチオ、
C3-C6-アルキニルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、
C3-C6-アルケニルスルフィニル、C3-C6-アルキニルスルフィニル、
C1-C6-アルキルスルホニル、C3-C6-アルケニルスルホニル、
C3-C6-アルキニルスルホニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、
C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-ハロアルケニルオキシ、
C3-C6-ハロアルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルキルチオ、
C3-C6-ハロアルケニルチオ、C3-C6-ハロアルキニルチオ、
C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C3-C6-ハロアルケニルスルフィニル、
C3-C6-ハロアルキニルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、
C3-C6-ハロアルケニルスルホニル、C3-C6-ハロアルキニルスルホニル、
ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ、
C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、
C3-C4-アルキニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、
C3-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルキル、C3-C4-アルキニルチオ-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルコキシ、
C3-C4-アルキニルオキシ-C1-C4-アルコキシ、
C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルコキシ、C3-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルコキシ、
C3-C6-アルキニルチオ-C1-C4-アルコキシ、
C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C4-アルコキシ、
C1-C6-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルコキシ、
C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルコキシ若しくはCO-R16である;
R3は、水素、ハロゲン、メルカプト、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、
C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルチオ、C3-C6-アルケニルチオ、
C3-C6-アルキニルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、
C3-C6-アルケニルスルフィニル、C3-C6-アルキニルスルフィニル、
C1-C6-アルキルスルホニル、C3-C6-アルケニルスルホニル、
C3-C6-アルキニルスルホニル、C1-C6-ハロアルキル、
C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、
C3-C6-ハロアルケニルチオ、C3-C6-ハロアルキニルチオ、
C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C3-C6-ハロアルケニルスルフィニル、
C3-C6-ハロアルキニルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、
C3-C6-ハロアルケニルスルホニル、C3-C6-ハロアルキニルスルホニル、
C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、
C3-C4-アルキニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、
C3-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルキル、C3-C6-アルキニルチオ-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルキルオキシカルボニル-C1-C4-アルキル若しくはCO-R16である;
R6は、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、若しくはC2-C6-アルキニルである;
R7は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、
C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、若しくはC2-C6-ハロアルキニルである;
R8は、メチル、エチル、C1-C6-アルコキシ若しくはヒドロキシである;
R9は、水素若しくはC1-C6-アルキルである;
R10は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル若しくは
C1-C6-ハロアルコキシルカルボニルである;
R11は、ハロゲン、メルカプト、ニトロ、シアノ、C1-C6-アルキル、
C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、
C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、
C3-C6-アルケニルチオ、C3-C6-アルキニルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、
C3-C6-アルケニルスルフィニル、C3-C6-アルキニルスルフィニル、
C1-C6-アルキルスルホニル、C3-C6-アルケニルスルホニル、
C3-C6アルキニルスルホニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、
C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-ハロアルケニルオキシ、
C3-C6-ハロアルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルキルチオ、
C3-C6-ハロアルケニルチオ、C3-C6-ハロアルキニルチオ、
C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C3-C6-ハロアルケニルスルフィニル、
C3-C6-ハロアルキニルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、
C3-C6-ハロアルケニルスルホニル、C3-C6-ハロアルキニルスルホニル、
ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ、
C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、
C3-C4-アルキニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、
C2-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルキル、C3-C4-アルキニルチオ-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルキルオキシカルボニル-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルコキシ、
C3-C4-アルキニルオキシ-C1-C4-アルコキシ、
C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルコキシ、C3-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルコキシ、
C3-C6-アルキニルチオ-C1-C4-アルコキシ、
C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C4-アルコキシ、
C1-C6-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルコキシ、
C1-C6-アルキルオキシカルボニル-C1-C4-アルコキシ若しくはCO-R16である;
R12及びR14は、互いに独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、
C3-C6-アルケニルチオ、C3-C6-アルキニルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、
C3-C6-アルケニルスルフィニル、C3-C6-アルキニルスルフィニル、
C1-C6-アルキルスルホニル、C3-C6-アルケニルスルホニル、
C3-C6-アルキニルスルホニル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-ハロアルケニル、
C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-ハロアルケニルオキシ、
C3-C6-ハロアルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルキルチオ、
C2-C6-ハロアルケニルチオ、C3-C6-ハロアルキニルチオ、
C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C3-C6-ハロアルケニルスルフィニル、
C3-C6-ハロアルキニルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、
C3-C6-ハロアルケニルスルホニル、C3-C6-ハロアルキニルスルホニル、
ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ、
C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、
C3-C4-アルキニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、
C3-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルキル、C3-C4-アルキニルチオ-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルキルオキシカルボニル-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルコキシ、
C3-C4-アルキニルオキシ-C1-C4-アルコキシ、
C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルコキシ、
C3-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルコキシ、
C3-C6-アルキニルチオ-C1-C4-アルコキシ、
C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C4-アルコキシ、
C1-C6-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルコキシ、
C1-C6-アルキルオキシカルボニル-C1-C4-アルコキシ若しくはCO-R16である;並びに
R16は、水素、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、
C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、
C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ
若しくはジ(C1-C6-アルキル)アミノである;
あるいは、
R7は、R10と一緒になって、C3-C4-アルキレン又は-アルケニレン鎖を形成し、その際、C3-C4-アルキレン又は-アルケニレン鎖は、ハロゲン、ニトロ若しくはシアノからなる群からの１〜３個の置換基を有する、及び／又はC3-C4-アルキレン鎖の炭素原子は、酸素、硫黄及び窒素からなる群より選択されるヘテロ原子、及び／又はカルボニル基で置換することができる）。
【請求項２】
請求項１に記載の式Ｉのフェニルアラニン誘導体であって、
式中、
R1は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、
C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、
C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C3-C6-アルケニルチオ、
C3-C6-アルキニルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、
C3-C6-アルケニルスルフィニル、C3-C6-アルキニルスルフィニル、
C1-C6-アルキルスルホニル、C3-C6-アルケニルスルホニル、
C3-C6-アルキニルスルホニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、
C3-C6-ハロアルケニルオキシ、C1-C6-ハロアルキルチオ、
C3-C6-ハロアルケニルチオ、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、
C3-C6-ハロアルケニルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、
若しくはC3-C6-ハロアルケニルスルホニルである；
R2は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルキニル、
C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、
C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-ハロアルケニルオキシ、若しくはC3-C6-ハロアルキニルオキシである；
R3は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、若しくはC1-C6-ハロアルキルである；
R4は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、
C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルキル、若しくはC1-C6-ハロアルコキシである；
R5は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、
C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、
C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、若しくはC3-C6-ハロアルケニルオキシである；
R6は、水素又はC1-C6-アルキルである；
R7は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、若しくはC1-C6-ハロアルキルであり；
R8は、メチル、エチル、ヒドロキシ若しくはメトキシである；
R9は、水素又はメチルである；
R10は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル、若しくは
C1-C4-ハロアルコキシカルボニルである；
R11は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、
C1-C6-アルキルチオ、C3-C6-アルケニルチオ、C3-C6-アルキニルチオ、
C1-C6-アルキルスルフィニル、C3-C6-アルケニルスルフィニル、
C3-C6-アルキニルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、
C3-C6-アルケニルスルホニル、C3-C6-アルキニルスルホニル、C1-C6-ハロアルキル、
C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C6-ハロアルケニルチオ、
C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C3-C6-ハロアルケニルスルフィニル、
C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C6-ハロアルケニルスルホニル、若しくはCO-R16である；
R13は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、
C1-C6-アルキルチオ、C3-C6-アルケニルチオ、C3-C6-アルキニルチオ、
C1-C6-アルキルスルフィニル、C3-C6-アルケニルスルフィニル、
C3-C6-アルキニルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、
C3-C6-アルケニルスルホニル、C3-C6-アルキニルスルホニル、C1-C6-ハロアルキル、
C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C6-ハロアルケニルチオ、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C3-C6-ハロアルケニルスルフィニル、
C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C6-ハロアルケニルスルホニル、若しくはCO-R16である；
R12及びR14は、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、
C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C3-C6-アルケニルチオ、
C3-C6-アルキニルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、
C3-C6-アルケニルスルフィニル、C3-C6-アルキニルスルフィニル、
C1-C6-アルキルスルホニル、C3-C6-アルケニルスルホニル、
C3-C6-アルキニルスルホニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、
C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C6-ハロアルケニルチオ、
C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C3-C6-ハロアルケニルスルフィニル、
C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C6-ハロアルケニルスルホニル、若しくはCO-R16である；
R15は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、若しくはC1-C6-ハロアルキルである；
R16は、水素、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、
C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ、若しくは
ジ（C1-C6-アルキル）アミノである、
化合物及び、その農業的に有用な塩。
【請求項３】
請求項１又は２に記載の式Ｉのフェニルアラニン誘導体であって、
式中、
R1は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、若しくはC1-C6-アルキルスルホニルである；
R2は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-ハロアルキル、若しくはC1-C6-アルキルである；
R3は、水素、C1-C6-アルキル若しくはハロゲンである；
R4は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、若しくはC1-C6-ハロアルキルである；
R5は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、若しくはC1-C6-ハロアルキルである；
R6は、水素又はC1-C6-アルキルである；
R7は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルケニル、若しくはC1-C6-ハロアルキルである；
R8は、メチル、ヒドロキシ、若しくはメトキシである；
R9は、水素又はメチルである；
R10は、水素である；
R11は、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルホニル、若しくはC1-C6-アルキルスルフィニルである；
R12、R13及びR14は、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、
C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、
C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、
C1-C6-ハロアルキルチオである；
R15は、水素である、
化合物。
【請求項４】
請求項１、２若しくは３のいずれかに記載の式Ｉのフェニルアラニン誘導体であって、
式中、
R1、R2、R3及びR5は、各ケースにおいて互いに独立に、水素、フッ素、塩素、メチル若しくはエチルである；
R4、R6、R10、R14及びR15は、水素である；
R7は、水素、メチル若しくはエチルである；
R8は、メトキシ、メチル若しくはヒドロキシである；
R9は、水素であり；
R8がヒドロキシのとき、メチルである；
R11は、フッ素、塩素、ハロメチル（例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル）、ハロメトキシ（例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ）、ハロチオアルキル（例えば、フルオロチオメチル、ジフルオロチオメチル、トリフルオロチオメチル）、メチルスルフィニル若しくはメチルスルホニルである；
R12は、水素、シアノ、メチル、フッ素、塩素、ハロメチル（例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル）、ハロメトキシ（例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ）、ハロチオアルキル（例えば、フルオロチオメチル、ジフルオロチオメチル、トリフルオロチオメチル）である；
R13は、水素、フッ素、塩素である、
化合物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれかに記載の式Ｉのフェニルアラニン誘導体の製造方法であって、以下のステップを含む上記製造方法：
（Ａ）保護基Ｘによりアミノ官能基において保護されている式II：
【化２】
2005525330.tif 000099
のフェニルアラニン誘導体を担体樹脂に結合させ；
（Ｂ）塩基の添加により、保護基Ｘを除去し；
（Ｃ）得られた化合物を窒素においてアシル化し；
（Ｄ）窒素においてアシル化した化合物を酸の添加により固体担体から切断した後、アミンIX：
R8-NH-R9            （IX）
と一緒に縮合剤を添加することにより、請求項１〜３のいずれかに記載のフェニルアラニン誘導体Ｉを得る。
【請求項６】
請求項１〜４のいずれかに記載の、R9＝水素である式Ｉのフェニルアラニン誘導体の製造方法であって、以下のステップを含む上記製造方法：
（Ａ）還元剤の存在下で、ポリマー樹脂Ｘ：
Pol-CHO           （Ｘ）
をアミンXI：
H2NR8              （XI）
と反応させ；
（Ｂ）ステップＡで得られたアミノ化樹脂XII：
Pol-CH2-NHR8              （XII）
を請求項４に記載した式IIのフェニルアラニン誘導体と反応させ；
（Ｃ）塩基の添加により保護基Ｘを除去し；
（Ｄ）得られた化合物XIII：
【化３】
2005525330.tif 000100
をアシル化することにより、化合物XIV：
【化４】
2005525330.tif 000101
を得た後、これを酸の添加により固体担体から切断して、化合物Ｉを取得する。
【請求項７】
請求項１〜４のいずれかに記載の式Ｉのフェニルアラニン誘導体の製造方法であって、以下のステップを含む上記製造方法：
（Ａ）保護基Ｘによりアミノ官能基において保護されている請求項４に記載の式IIのフェニルアラニン誘導体をアミンIX：
HNR8R9              （IX）
と、不活性非プロトン性有機溶剤中で反応させることにより、化合物XV：
【化５】
2005525330.tif 000102
を取得した後；
（Ｂ）保護基Ｘを除去し；
（Ｃ）ステップＢで得られた化合物をアシル化することにより、化合物Ｉを得る。
【請求項８】
請求項１〜４のいずれかに記載の、R9＝水素である式Ｉのフェニルアラニン誘導体の製造方法であって、以下のステップを含む上記製造方法：
（Ａ）アミノマロン酸エステル誘導体XVII:
【化６】
2005525330.tif 000103
（式中、R’は、低分子量有機基である）
をベンジル誘導体XVIII：
【化７】
2005525330.tif 000104
と反応させることにより、ジエステルXIX：
【化８】
2005525330.tif 000105
を取得し；
（Ｂ）ジエステルXIXを脱炭酸及び加水分解した後、縮合剤を用いて、不活性非プロトン性双極性有機溶剤中でアミンIX：
HNR8R9              （IX）
と反応させることにより化合物Ｉを得る。
【請求項９】
請求項１〜４のいずれかに記載の式Ｉのフェニルアラニン誘導体の製造方法であって、以下のステップを含む上記製造方法：
（Ａ）ベンジル誘導体XVIIIをアルキル化剤XXI:
【化９】
2005525330.tif 000106
と反応させることにより、化合物XXII：
【化１０】
2005525330.tif 000107
を取得し；
（Ｂ）得られた化合物を窒素においてアシル化し；
（Ｃ）縮合剤の添加により、窒素アシル化化合物をアミンIX：
R8-NH-R9              （IX）
と反応させることにより、請求項１〜３のいずれかに記載のフェニルアラニン誘導体Ｉを得る。
【請求項１０】
請求項１〜４のいずれかに記載の少なくとも１種の式Ｉのフェニルアラニン誘導体又は式Ｉのフェニルアラニン誘導体の農業的に有用な塩と、慣用の補助剤を含む組成物。
【請求項１１】
望ましくない植生を制御するのに適した組成物であって、固体又は液体担体と、請求項１〜４のいずれかに記載の少なくとも１種の式Ｉのフェニルアラニン誘導体又は式Ｉのフェニルアラニン誘導体の農業的に有用な塩を含む上記組成物。
【請求項１２】
望ましくない植生を制御するのに適した組成物の製造のための、請求項１〜４のいずれかに記載の化合物Ｉの使用。
【請求項１３】
望ましくない植生を制御する方法であって、除草に有効な量の請求項１〜４のいずれかに記載の少なくとも１種の式Ｉのフェニルアラニン誘導体又は式Ｉのフェニルアラニン誘導体の農業的に有用な塩を植物、その生育地及び／又は種子に作用させることを含む上記方法。
【請求項１４】
植物の成長を調節するための組成物であって、成長調節量の請求項１〜４のいずれかに記載の少なくとも１種の式Ｉの置換されたフェニルアラニン誘導体又は式Ｉの農業的に有用な塩、少なくとも１種の不活性液体及び／又は固体担体、並びに所望であれば少なくとも１種の界面活性剤を含む上記組成物。
【請求項１５】
植物の成長を調節するための組成物の製造方法であって、成長調節量の請求項１〜４のいずれかに記載の少なくとも１種の式Ｉの置換されたフェニルアラニン誘導体又は式Ｉの農業的に有用な塩を、少なくとも１種の不活性液体及び／又は固体担体、並びに所望であれば少なくとも１種の界面活性剤と混合させることを含む上記製造方法。
【請求項１６】
植物の成長を調節する方法であって、成長調節量の請求項１〜４のいずれかに記載の少なくとも１種の式Ｉの置換されたフェニルアラニン誘導体又は式Ｉの農業的に有用な塩を植物に作用させることを含む上記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、下記式Ｉのフェニルアラニン誘導体と、農業に有用な化合物Ｉの塩に関する：
【化１】
2005525330.tif 000003
【０００２】
（式中、
R1、R2、R4、R5、R13及びR15は、互いに独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、
C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、
C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C3-C6-アルケニルチオ、
C3-C6-アルキニルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、
C3-C6-アルケニルスルフィニル、C3-C6-アルキニルスルフィニル、
C1-C6-アルキルスルホニル、C3-C6-アルケニルスルホニル、
C3-C6-アルキニルスルホニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、
C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-ハロアルケニルオキシ、
C3-C6-ハロアルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルキルチオ、
C3-C6-ハロアルケニルチオ、C3-C6-ハロアルキニルチオ、
C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C3-C6-ハロアルケニルスルフィニル、
C3-C6-ハロアルキニルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、
C3-C6-ハロアルケニルスルホニル、C3-C6-ハロアルキニルスルホニル、
ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ、
C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、
C3-C4-アルキニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、
C3-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルキル、C3-C4-アルキニルチオ-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルコキシ、
C3-C4-アルキニルオキシ-C1-C4-アルコキシ、
C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルコキシ、C3-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルコキシ、
C3-C6-アルキニルチオ-C1-C4-アルコキシ、
C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C4-アルコキシ、
C1-C6-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルコキシ、
C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルコキシ若しくはCO-R16である;
R3は、水素、ハロゲン、メルカプト、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、
C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルチオ、C3-C6-アルケニルチオ、
C3-C6-アルキニルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、
C3-C6-アルケニルスルフィニル、C3-C6-アルキニルスルフィニル、
C1-C6-アルキルスルホニル、C3-C6-アルケニルスルホニル、
C3-C6-アルキニルスルホニル、C1-C6-ハロアルキル、
C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、
C3-C6-ハロアルケニルチオ、C3-C6-ハロアルキニルチオ、
C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C3-C6-ハロアルケニルスルフィニル、
C3-C6-ハロアルキニルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、
C3-C6-ハロアルケニルスルホニル、C3-C6-ハロアルキニルスルホニル、
C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、
C3-C4-アルキニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、
C3-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルキル、C3-C6-アルキニルチオ-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルキルオキシカルボニル-C1-C4-アルキル若しくはCO-R16である;
R6は、水素、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル若しくはC1-C6-アルキルである;
R7は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、
C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、若しくはC2-C6-ハロアルキニルである;
R8は、メチル、エチル、C1-C6-アルコキシ若しくはヒドロキシである;
R9は、水素若しくはC1-C6-アルキルである;
R10は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル、若しくは
C1-C6-ハロアルコキシルカルボニルである;
R11は、ハロゲン、メルカプト、ニトロ、シアノ、C1-C6-アルキル、
C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、
C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、
C3-C6-アルケニルチオ、C3-C6-アルキニルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、
C3-C6-アルケニルスルフィニル、C3-C6-アルキニルスルフィニル、
C1-C6-アルキルスルホニル、C3-C6-アルケニルスルホニル、
C3-C6アルキニルスルホニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、
C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-ハロアルケニルオキシ、
C3-C6-ハロアルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルキルチオ、
C3-C6-ハロアルケニルチオ、C3-C6-ハロアルキニルチオ、
C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C3-C6-ハロアルケニルスルフィニル、
C3-C6-ハロアルキニルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、
C3-C6-ハロアルケニルスルホニル、C3-C6-ハロアルキニルスルホニル、
ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ、
C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、
C3-C4-アルキニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、
C2-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルキル、C3-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルキルオキシカルボニル-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルコキシ、
C3-C4-アルキニルオキシ-C1-C4-アルコキシ、
C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルコキシ、C3-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルコキシ、
C3-C6-アルキニルチオ-C1-C4-アルコキシ、
C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C4-アルコキシ、
C1-C6-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルコキシ、
C1-C6-アルキルオキシカルボニル-C1-C4-アルコキシ若しくはCO-R16である;
R12及びR14は、互いに独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、
C3-C6-アルケニルチオ、C3-C6-アルキニルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、
C3-C6-アルケニルスルフィニル、C3-C6-アルキニルスルフィニル、
C1-C6-アルキルスルホニル、C3-C6-アルケニルスルホニル、
C3-C6-アルキニルスルホニル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-ハロアルケニル、
C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-ハロアルケニルオキシ、
C3-C6-ハロアルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルキルチオ、
C2-C6-ハロアルケニルチオ、C3-C6-ハロアルキニルチオ、
C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C3-C6-ハロアルケニルスルフィニル、
C3-C6-ハロアルキニルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、
C3-C6-ハロアルケニルスルホニル、C3-C6-ハロアルキニルスルホニル、
ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ、
C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、
C3-C4-アルキニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、
C3-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルキル、C3-C4-アルキニルチオ-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルキルオキシカルボニル-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルコキシ、
C3-C4-アルキニルオキシ-C1-C4-アルコキシ、
C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルコキシ、
C3-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルコキシ、
C3-C6-アルキニルチオ-C1-C4-アルコキシ、
C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C4-アルコキシ、
C1-C6-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルコキシ、
C1-C6-アルキルオキシカルボニル-C1-C4-アルコキシ若しくはCO-R16である;並びに
R16は、水素、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、
C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、
C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ
若しくはジ(C1-C6-アルキル)アミノである;
あるいは、
R7は、R10と一緒になって、C3-C4-アルキレン又は-アルケニレン鎖を形成し、その際、C3-C4-アルキレン又は-アルケニレン鎖は、ハロゲン、ニトロ若しくはシアノからなる群からの１〜３個の置換基を有する、及び／又はC3-C4-アルキレン鎖の炭素原子は、酸素、硫黄及び窒素からなる群より選択されるヘテロ原子、及び／又はカルボニル基で置換することができる）。
【０００３】
さらに、本発明は、
・除草剤としての化合物Ｉの使用、
・活性物質として化合物Ｉを含む除草剤組成物、
・化合物Ｉの製造方法、及び化合物Ｉを用いる除草剤組成物の製造方法、並びに
・化合物Ｉを用いて望ましくない植生を制御する方法及び／又は
・植物の成長を制御する方法、
・植物の成長を調節する組成物であって、活性物質として化合物Ｉを含む該組成物、
・化合物Ｉを用いて植物の成長を調節するための組成物の製造方法、並びに
・化合物Ｉを用いて植物の成長を調節する方法。
【０００４】
多数のアミノ酸誘導体が文献に開示されており、例えば、WO01/21584は、慢性炎症状態の治療に用いることができるチロシン誘導体について記載している。
【０００５】
欧州特許出願第805,147号は、カルシウムチャネルモジュレーターとして用いることができるアミノ酸誘導体を開示している。
【０００６】
WO97/19908は、フェニルアラニン誘導体について記載しており、そのフェニル環はフッ素で置換するのが好ましく、該誘導体は殺真菌薬として用いることができる。
【０００７】
日本国特許出願第02088549号は、プロリン、セリン若しくはトレオニンから誘導されるアミノ酸の誘導体を教示している。記載される化合物は抗血栓作用を有する。
【０００８】
WO97/05865はアミノ酸誘導体を教示し、該アミノ酸誘導体は、SO2で置換するのが好ましく、Ｃプロテイナーゼ阻害剤として用いられる。
【０００９】
ドイツ国特許出願第33 326 333号は、医薬品を調製するのに適したカルボン酸誘導体を開示している。
【００１０】
日本国特許出願第3294-253号は、コレシストキニン及びガストリン受容体の阻害剤としてのアミノ酸誘導体を教示している。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本発明は、除草剤として活性の化合物を提供することを目的とする。
【００１２】
本発明の目的はさらに、植物の成長を調節するのに適した化合物を提供することも包含する。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本発明者らは、この目的が、最初に定義した式Ｉのフェニルアラニン誘導体を提供することにより達成されることをみいだした。
【００１４】
さらに、化合物Ｉは、植物の成長を調節するのにも適していることがわかった。この点で、本発明者らは、植物の成長を調節するための組成物、これら組成物を製造する方法、並びに化合物Ｉを用いて植物の成長を調節する方法をみいだした。
【００１５】
非対称に置換したα炭素のために、これらの化合物は、ラセミ混合物、鏡像異性体混合物若しくは純粋な鏡像異性体のいずれかとして存在するが、α炭素上にキラル置換基を有するか、あるいは、さらにキラリティーの中心を有する場合には、ジアステレオマー混合物として存在することもある。さらに、置換パターンによっても、化合物Ｉはジアステレオマー混合物として存在しうる。特に、α炭素がＳ立体配置を有する式Ｉの化合物が好ましい。これらの化合物を以後Ｓ鏡像異性体とも呼ぶことがある。
【００１６】
農業に有用である好適な塩は、特に、カチオンの塩又は酸の酸付加塩であり、それらのカチオン及びアニオンのいずれも化合物Ｉの除草作用に有害な影響を及ぼさない。従って、具体的には、好適なカチオンとして以下のものが挙げられる：アルカリ金属（好ましくは、ナトリウム及びカリウム）のイオン、アルカリ土類金属（好ましくは、カルシウム、マグネシウム及びバリウム）のイオン、遷移金属（好ましくは、マンガン、銅、亜鉛及び鉄）、並びにアンモニウムイオン（所望であれば、１〜４個のC1-C4アルキル置換基及び／又は１個のフェニル又はベンジル置換基を有していてもよい）、好ましくは、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、さらにはホスフォニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくは、トリ（C1-C4-アルキル）スルホニウム、並びにスルホキソニウムイオン、特にトリ（C1-C4-アルキル）スルホキソニウム。
【００１７】
有用な酸付加塩のアニオンとしては、主として以下のものが挙げられる：塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素塩、硫酸塩、リン酸二水素塩、リン酸水素塩、リン酸塩、硝酸塩、重炭酸イオン、炭酸塩、ヘキサフルオロケイ酸塩、ヘキサフルオロリン酸塩、安息香酸塩、並びに、C1-C4-アルカン酸、好ましくは、ギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩及び酪酸塩のアニオン。これらは、Ｉを、対応するアニオンの酸、好ましくは、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸若しくは硝酸と反応させることにより形成することができる。
【００１８】
置換基R1〜R15の定義に記載した有機部分とは、用語「ハロゲン」と同様に、個別のグループに属する個々のメンバー全体を表す集合的用語である。すべての炭化水素鎖、すなわち、すべてのアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル部分は直鎖又は枝分かれした鎖のいずれでもよい。ハロゲン化置換基は、１〜５個の同じ又は異なるハロゲン原子を有するのが好ましい。用語「ハロゲン」は、各ケースにおいて、フッ素、塩素、臭素若しくはヨウ素を意味する。
【００１９】
具体的意味の例を以下に挙げる：
−  ハロゲンは、フッ素、塩素若しくは臭素である；
−  C1-C4-アルキルは、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル若しくは1,1-ジメチルエチルである；
−  C1-C6-アルキルは、前記のようなC1-C4-アルキル基、又は例えば、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル若しくは1-エチル-2-メチルプロピルである；
−  C3-C4-アルケニルは、３又は４個の炭素原子を有するモノ−若しくはジエチレンとして不飽和の基、例えば、プロプ-1-エン-1-イル、アリル、1-メチルエテニル、ブト-1-エン-1-イル、ブト-1-エン-2-イル、ブト-1-エン-3-イル、ブト-2-エン-1-イル、1-メチルプロプ-1-エン-1-イル、2-メチルプロプ-1-エン-1-イル、1-メチルプロプ-2-エン-1-イル若しくは2-メチルプロプ-2-エン-1-イルである；
−  C5-C6-アルケニルは、前記のようなC3-C4-アルキル基、若しくは５又は６個の炭素原子を有するモノ−若しくはポリエチレンとして不飽和の基、例えば、n-ペンテン-1-イル、n-ペンテン-2-イル、n-ペンテン-3-イル、
n-ペンテン-4-イル、1-メチルブト-1-エン-1-イル、
2-メチルブト-1-エン-1-イル、3-メチルブト-1-エン-1-イル、
1-メチルブト-2-エン-1-イル、2-メチルブト-2-エン-1-イル、
3-メチルブト-2-エン-1-イル、1-メチルブト-3-エン-1-イル、
2-メチルブト-3-エン-1-イル、3-メチルブト-3-エン-1-イル、
1,1-ジメチルプロプ-2-エン-1-イル、1,2-ジメチル-プロプ-1-エン-1-イル、
1,2-ジメチルプロプ-2-エン-1-イル、1-エチルプロプ-1-エン-2-イル、
1-エチルプロプ-2-エン-1-イル、n-ヘキス-1-エン-1-イル、
n-ヘキス-2-エン-1-イル、n-ヘキス-3-エン-1-イル、n-ヘキス-4-エン-1-イル、
n-ヘキス-5-エン-1-イル、1-メチルペント-1-エン-1-イル、
2-メチルペント-1-エン-1-イル、3-メチルペント-1-エン-1-イル、
4-メチルペント-1-エン-1-イル、1-メチルペント-2-エン-1-イル、
2-メチルペント-2-エン-1-イル、3-メチルペント-2-エン-1-イル、
4-メチルペント-2-エン-1-イル、1-メチルペント-3-エン-1-イル、
2-メチルペント-3-エン-1-イル、3-メチルペント-3-エン-1-イル、
4-メチルペント-3-エン-1-イル、1-メチルペント-4-エン-1-イル、
2-メチルペント-4-エン-1-イル、3-メチルペント-4-エン-1-イル、
4-メチルペント-4-エン-1-イル、1,1-ジメチルブト-2-エン-1-イル、
1,1-ジメチルブト-3-エン-1-イル、1,2-ジメチルブト-1-エン-1-イル、
1,2-ジメチルブト-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルブト-3-エン-1-イル、
1,3-ジメチルブト-1-エン-1-イル、1,3-ジメチル-ブト-2-エン-1-イル、
1,3-ジメチルブト-3-エン-1-イル、2,2-ジメチルブト-3-エン-1-イル、
2,3-ジメチルブト-1-エン-1-イル、2,3-ジメチルブト-2-エン-1-イル、
2,3-ジメチルブト-3-エン-1-イル、3,3-ジメチルブト-1-エン-1-イル、
3,3-ジメチルブト-2-エン-1-イル、1-エチルブト-1-エン-1-イル、
1-エチルブト-2-エン-1-イル、1-エチルブト-3-エン-1-イル、
2-エチルブト-1-エン-1-イル、2-エチルブト-2-エン-1-イル、
2-エチルブト-3-エン-1-イル、1,1,2-トリメチルプロプ-2-エン-1-イル、
1-エチル-1-メチルプロプ-2-エン-1-イル、
1-エチル-2-メチルプロプ-1-エン-1-イル、
若しくは1-エチル-2-メチルプロプ-2-エン-1-イルである；
−  C2-C6-アルケニルは、前記のようなC3-C6-アレニルキル基、若しくはエテニルである；
−  C2-C4-アルケニルは、前記のようなC3-C4-アレニルキル基、若しくはエテニルである；
−  C2-C4-アルキニルは、エチニル、プロプ-1-イン-1-イル、プロプ-2-イン-1-イル、n-ブト-1-イン-1-イル、n-ブト-1-イン-3-イル、n-ブト-1-イン-4-イル、若しくはn-ブト-2-イン-1-イルである；
−  C3-C6-アルキニルは、前記のようなC2-C4-アルキニル基、若しくは
n-ペント-1-イン-1-イル、n-ペント-1イン-3-イル、n-ペント-1-イン-4-イル、n-ペント-1-イン-5-イル、n-ペント-2-イン-1-イル、n-ペント-2-イン-4-イル、n-ペント-2-イン-5-イル、3-メチルブト-1-イン-3-イル、
3-メチルブト-1-イン-4イル、n-ヘキス-1-イン-1-イル、
n-ヘキス-1-イン-3-イル、n-ヘキス-1-イン-4イル、n-ヘキス-1-イン-5-イル、n-ヘキス-1-イン-6-イル、n-ヘキス-2-イン-1-イル、n-ヘキス-2-イン-4-イル、n-ヘキス-2-イン-5-イル、n-ヘキス-2-イン-6イル、n-ヘキス-3-イン-1-イル、n-ヘキス-3-イン-2-イル、3-メチルペント-1-イン-1-イル、
3-メチルペント-1-イン-3-イル、3-メチル-ペント-1-イン-4-イル、
3-メチルペント-1-イン-5-イル、4-メチルペント-1-イン-1-イル、
4-メチルペント-2-イン-4-イル、及び4-メチルペント-2-イン-5-イル；
−  C2-C6-アルキニルは、前記のようなC3-C6-アルキニルキル基、若しくはエチニルである；
−  C3-C6-アルケニルオキシは、酸素原子(-O-)を介して骨格に結合する前記のC3-C6-アルケニル基である；
−  C1-C4-アルコキシは、酸素原子(-O-)を介して骨格に結合する前記のC1-C4-アルキル基である；
−  C1-C6-アルコキシは、酸素原子(-O-)を介して骨格に結合する前記のC1-C6-アルキル基である；
−  C3-C6-アルケニルオキシは、酸素原子(-O-)を介して骨格に結合する前記のC3-C6-アルケニル基である；
−  C3-C6-アルキニルオキシは、酸素原子(-O-)を介して骨格に結合する前記のC3-C6-アルキニル基である；
−  C1-C6-アルキルチオは、硫黄原子(-S-)を介して骨格に結合する前記のC1-C6-アルキル基である；
−  C3-C6-アルケニルチオは、硫黄原子(-S-)を介して骨格に結合する前記のC3-C6-アルケニル基である；
−  C3-C6-アルキニルチオは、硫黄原子(-S-)を介して骨格に結合する前記のC3-C6-アルキニル基である；
−  C1-C6-アルキルスルフィニルは、スルフィニル基(-SO-)を介して骨格に結合する前記のC1-C6-アルキル基である；
−  C3-C6-アルケニルスルフィニルは、スルフィニル基(-SO-)を介して骨格に結合する前記のC3-C6-アルケニル基である；
−  C3-C6-アルキニルスルフィニルは、スルフィニル基(-SO-)を介して骨格に結合する前記のC3-C6-アルキニル基である；
−  C1-C6-アルキルスルホニルは、スルホニル基(-SO2-)を介して骨格に結合する前記のC1-C6-アルキル基である；
−  C3-C6-アルケニルスルホニルは、スルホニル基(-SO2-)を介して骨格に結合する前記のC3-C6-アルケニル基である；
−  C3-C6-アルキルスルホニルは、スルホニル基(-SO2-)を介して骨格に結合する前記のC3-C6-アルキニル基である；
−  C1-C4-ハロアルキルは、フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素により部分的に若しくは全部が置換された前記のC1-C4-アルキル基であり、例えば、以下に挙げるものである：クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチル又はノナフルオロブチル、特に、クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル若しくは2,2,2-トリフルオロエチル；
−  C1-C6-ハロアルキルは、フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素により部分的に若しくは全部が置換された前記のC1-C6-アルキル基であり、例えば、以下に挙げる基の１つである：C1-C4-ハロアルキル又は5-フルオロ-1-ペンチル、5-クロロ-1-ペンチル、5-ブロモ-1-ペンチル、5-ヨード-1-ペンチル、5,5,5-トリクロロ-1-ペンチル、ウンデカフルオロペンチル、6-フルオロ-1-ヘキシル、6-クロロ-1-ヘキシル、6-ブロモ-1-ヘキシル、6-ヨード-1-ヘキシル、6,6,6-トリクロロ-1-ヘキシル若しくはドデカフルオロヘキシル；
−  C2-C6-ハロアルケニルは、前記のC2-C6-アルケニル基であり、この基において、水素原子のいくつか又は全部を前記のハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び臭素で置換することができる；
−  C2-C6-ハロアルキニルは、前記のC2-C6-アルキニル基であり、この基において、水素原子のいくつか又は全部を前記のハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び臭素で置換することができる；
−  C1-C6-ハロアルコキシは、酸素原子(-O-)を介して骨格に結合する前記のC1-C6-ハロアルキル基である；
−  C3-C6-ハロアルケニルオキシは、フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素により部分的に若しくは全部が置換された前記のC3-C6-アルケニルオキシ基である；
−  C3-C6-ハロアルキニルオキシは、フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素により部分的に若しくは全部が置換された前記のC3-C6-アルキニルオキシ基である；
−  C1-C6-ハロアルキルチオは、硫黄原子(-S-)を介して骨格に結合する前記のC1-C6-ハロアルキル基である；
−  C3-C6-ハロアルケニルチオは、硫黄原子(-S-)を介して骨格に結合する前記のC3-C6-ハロアルケニル基である；
−  C3-C6-ハロアルキニルチオは、硫黄原子(-S-)を介して骨格に結合する前記のC3-C6-ハロアルキニル基である；
−  C1-C6-ハロアルキルスルフィニルは、スルフィニル基(-SO-)を介して骨格に結合する前記のC1-C6-ハロアルキル基である；
−  C3-C6-ハロアルケニルスルフィニルは、スルフィニル基(-SO-)を介して骨格に結合する前記のC3-C6-ハロアルケニル基である；
−  C3-C6-ハロアルキニルスルフィニルは、スルフィニル基(-SO-)を介して骨格に結合する前記のC3-C6-ハロアルキニル基である；
−  C1-C6-ハロアルキルスルホニルは、スルホニル基(-SO2-)を介して骨格に結合する前記のC1-C6-ハロアルキル基である；
−  C3-C6-ハロアルケニルスルホニルは、スルホニル基(-SO2-)を介して骨格に結合する前記のC3-C6-ハロアルケニル基である；
−  C3-C6-ハロアルキニルスルホニルは、スルホニル基(-SO2-)を介して骨格に結合する前記のC3-C6-ハロアルキニル基である；
−  C1-C6-アルキルカルボニルオキシは、酸素を介したカルボニルオキシ基(-C(O)-O-)を介して骨格に結合するC1-C6-アルキル基である；
−  C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキルは、前記のC1-C6-アルコキシ基で置換されたC1-C4-アルキル基であり、例えば、以下のものが挙げられる：メトキシメチル、エトキシメチル、n-プロポキシメチル、i-プロポキシメチル、n-ブトキシメチル、(1-メチルプロポキシ)メチル、(2-メチルプロポキシ)メチル、t-ブトキシメチル、2-(メトキシ)エチル、2-(エトキシ)エチル、2-(n-プロポキシ)エチル、2-(1-メチルエトキシ)エチル、2-(n-ブトキシ)エチル、2-(1-メチルプロポキシ)エチル、2-(2-メチルプロポキシ)エチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)エチル、2-(メトキシ)プロピル、2-(エトキシ)プロピル、2-(n-プロポキシ)プロピル、2-(1-メチルエトキシ)プロピル、2-(n-ブトキシ)-プロピル、2-(1-メチルプロポキシ)プロピル、2-(2-メチルプロポキシ)プロピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、3-(メトキシ)プロピル、3-(エトキシ)-プロピル、3-(n-プロポキシ)プロピル、3-(1-メチルエトキシ)プロピル、3-(n-ブトキシ)プロピル、3-(1-メチルプロポキシ)プロピル、3-(2-メチルプロポキシ)プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、2-(メトキシ)ブチル、2-(エトキシ)ブチル、2-(n-プロポキシ)ブチル、2-(1-メチルエトキシ)ブチル、2-(n-ブトキシ)ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)ブチル、2-(2-メチルプロポキシ)ブチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、3-(メトキシ)ブチル、3-(エトキシ)ブチル、3-(n-プロポキシ)ブチル、3-(1-メチルエトキシ)ブチル、3-(n-ブトキシ)ブチル、3-(1-メチルプロポキシ)ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)ブチル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、4-(メトキシ)ブチル、4-(エトキシ)ブチル、4-(n-プロポキシ)ブチル、4-(1-メチルエトキシ)ブチル、4-(n-ブトキシ)ブチル、4-(1-メチルプロポキシ)ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)ブチル、若しくは4-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル；
−  C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルキルは、前記のC3-C6-アルケニルオキシ基で置換された前記のC1-C4-アルキル基である；
−  C3-C4-アルニキルオキシ-C1-C4-アルキルは、前記のC3-C4-アルキニルオキシ基で置換された前記のC1-C4-アルキル基である；
−  C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキルは、前記のC1-C6-アルキルチオ基で置換された前記のC1-C4-アルキル基である；
−  C3-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルキルは、前記のC3-C6-アルケニルチオ基で置換された前記のC1-C4-アルキル基である；
−  C3-C4-アルキニルチオ-C1-C4-アルキルは、前記のC3-C6-アルキニルチオ基で置換された前記のC1-C4-アルキル基である；
−  C1-C6-アルキルカルボニルは、カルボニル基(-CO-)を介して骨格に結合する前記のC1-C6-アルキル基である；
−  C1-C6-アルコキシカルボニルは、カルボニル基(-CO-)を介して骨格に結合する前記のC1-C6-アルコキシ基である；
−  C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C4-アルキルは、前記のC1-C6-アルキルカルボニル基で置換された前記のC1-C4-アルキル基である；
−  C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキルは、前記のC1-C6-アルコキシカルボニル基で置換された前記のC1-C4-アルキル基である；
−  C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキルは、前記のC1-C6-アルコキシで置換されたC1-C4-アルキル基（ここで、アルキル基は前記のように定義される）である；
−  C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルキルは、前記のC3-C6-アルケニルオキシで置換されたC1-C4-アルキル基（ここで、C1-C4-アルキル基は前記のように定義される）である；
−  C3-C6-アルキニルオキシ-C1-C4-アルキルは、前記のC3-C6-アルキニルオキシで置換されたC1-C4-アルキル基（ここで、C1-C4-アルキル基は前記のように定義される）である；
−  C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキルは、前記のC1-C6-アルキルチオで置換されたC1-C4-アルキル基（ここで、C1-C4-アルキル基は前記のように定義される）である；
−  C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシは、前記のC1-C4-アルコキシ基で置換されたC1-C6-アルコキシ基（ここで、C1-C4-アルキル基は前記のように定義される）である；
−  C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルコキシは、前記のC3-C6-アルケニルオキシで置換されたC1-C4-アルコキシ基（ここで、C1-C4-アルコキシ基は前記のように定義される）である；
−  C3-C4-アルキニルオキシ-C1-C4-アルコキシは、前記のC3-C4-アルキニルオキシで置換されたC1-C4-アルコキシ基（ここで、C1-C4-アルコキシ基は前記のように定義される）である；
−  C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルコキシは、前記のC1-C6-アルキルチオで置換されたC1-C4-アルコキシ基（ここで、C1-C4-アルコキシ基は前記のように定義される）である；
−  C3-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルコキシは、前記のC3-C6-アルケニルチオで置換されたC1-C4-アルコキシ基（ここで、C1-C4-アルコキシ基は前記のように定義される）である；
−  C3-C6-アルキニルチオ-C1-C4-アルコキシは、前記のC3-C6-アルキニルチオで置換されたC1-C4-アルコキシ基（ここで、C1-C4-アルコキシ基は前記のように定義される）である；
−  C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C4-アルコキシは、前記のC1-C6-アルキルカルボニルで置換されたC1-C4-アルコキシ基（ここで、C1-C4-アルコキシ基は前記のように定義される）である；
−  C1-C6-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルコキシは、前記のC1-C6-アルキルカルボニルオキシで置換されたC1-C4-アルコキシ基（ここで、C1-C4-アルコキシ基は前記のように定義される）である；
−  C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルコキシは、前記のC1-C6-アルコキシカルボニルで置換されたC1-C4-アルコキシ基（ここで、C1-C4-アルコキシ基は前記のように定義される）である；
−  C3-C4-アルキレンは、n-プロピレン（-CH2CH2CH2-）又はn-ブチレン（-CH2CH2CH2CH2-）である；
−  C3-C4-アルキレンは、いずれかの位置における１又は２個のCH=CH-基及び／又は１又は２個のCH2基からなる二価の枝分かれしていない鎖、例えば、-CH=CHCH2-、CH2CH=CHCH2、CH=CHCH2CH2若しくはCH=CH-CH=CH2である；
−  C1-C4-アルキルアミノは、アミノ基(-NH-)を介して骨格に結合する前記のC1-C4-アルキル基である；
−  C1-C6-アルキルアミノは、アミノ基(-NH-)を介して骨格に結合する前記のC1-C6-アルキル基である；
−  C1-C4-ジアルキルアミノは、窒素原子(>N-)を介して骨格に結合する前記の２つの独立したC1-C4-アルキル基である；
−  C1-C6-ジアルキルアミノは、窒素原子(>N-)を介して骨格に結合する前記の２つの独立したC1-C6-アルキル基である；
除草剤としての置換されたフェニルアラニン誘導体Ｉの使用に関して、置換基が前記の定義通りである、化合物Ｉが好ましく、これらは各ケースにおいて単独又は組み合わせて用いる：
式中、
R1は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、
C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、
C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C3-C6-アルケニルチオ、
C3-C6-アルキニルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、
C3-C6-アルケニルスルフィニル、C3-C6-アルキニルスルフィニル、
C1-C6-アルキルスルホニル、C3-C6-アルケニルスルホニル、
C3-C6-アルキニルスルホニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、
C3-C6-ハロアルケニルオキシ、C1-C6-ハロアルキルチオ、
C3-C6-ハロアルケニルチオ、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、
C3-C6-ハロアルケニルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、
若しくはC3-C6-ハロアルケニルスルホニルであり；
好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル若しくはC1-C6-アルキルスルホニルであり；
特に好ましくは、水素、シアノ、ハロゲン、若しくはC1-C6アルキルである；
R2は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルキニル、
C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、
C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-ハロアルケニルオキシ、若しくはC3-C6-ハロゲンアルキニルオキシであり；
好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-ハロアルキル、若しくはC1-C6-アルキルであり；
特に好ましくは、水素又はC1-C6-ハロアルキルであり；
さらに好ましくは、ハロゲン又はC1-C6-アルキルであり；
極めて好ましくは、水素、ハロゲン、若しくはC1-C6-アルキルである；
R3は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、若しくはC1-C6-ハロアルキルであり；
好ましくは、水素又はハロゲンである；
R4は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルキル、若しくはC1-C6-ハロアルコキシであり；
好ましくは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、若しくはC1-C6-ハロアルキルであり；
特に好ましくは、水素又はハロゲンであり；
極めて好ましくは、水素である；
R5は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、若しくはC3-C6-ハロアルケニルオキシであり；好ましくは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、若しくはC1-C6-ハロアルキル、特に好ましくは、水素であり；
また、特に好ましくは、C1-C6-アルキル又はハロゲンである；
R6は、水素又はC1-C6-アルキルである；
R7は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、若しくはC1-C6-ハロアルキルであり；
好ましくは、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、若しくはC2-C6-アルキニルであり；
特に、C1-C6-アルキル又は水素も好ましい；
R8は、メチル又はメトキシであり；
また、ヒドロキシである；
R9は、水素又はメチルであり；
好ましくは、水素であり；
R8がヒドロキシのとき、好ましくは、メチルである；
R10は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C4-ハロアルコキシカルボニルであり；
好ましくは、水素である；
R11は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、
C1-C6-アルキルチオ、C3-C6-アルケニルチオ、C3-C6-アルキニルチオ、
C1-C6-アルキルスルフィニル、C3-C6-アルケニルスルフィニル、
C3-C6-アルキニルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、
C3-C6-アルケニルスルホニル、C3-C6-アルキニルスルホニル、C1-C6-ハロアルキル、
C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C6-ハロアルケニルチオ、
C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C3-C6-ハロアルケニルスルフィニル、
C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C6-ハロアルケニルスルホニル、若しくはCO-R16であり；
好ましくは、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、若しくはCO-R16であり；
加えて、好ましくは、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルチオであり；
特に好ましくは、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキルチオ、
C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキル、若しくはC1-C6-ハロアルキルであり；
また、特に好ましくは、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルチオであり；
極めて好ましくは、ハロゲン又はC1-C6-ハロアルキルであり、その際、C1-C6-ハロアルキルにおけるハロゲン置換基は、フッ素であるのが好ましく；
さらに極めて好ましくは、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルホニル、若しくはC1-C6-アルキルスルフィニルであり、その際、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルホニル、若しくはC1-C6-アルキルスルフィニルにおけるハロゲン置換基は、フッ素であるのが好ましい；
R13は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、
C1-C6-アルキルチオ、C3-C6-アルケニルチオ、C3-C6-アルキニルチオ、
C1-C6-アルキルスルフィニル、C3-C6-アルケニルスルフィニル、
C3-C6-アルキニルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、
C3-C6-アルケニルスルホニル、C3-C6-アルキニルスルホニル、C1-C6-ハロアルキル、
C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C6-ハロアルケニルチオ、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C3-C6-ハロアルケニルスルフィニル、
C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C6-ハロアルケニルスルホニル、若しくはCO-R16であり；
好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、
C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、又はC1-C6-ハロアルキルチオ、若しくはCO-R16であり；
特に好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、若しくはC1-C6-ハロアルキルチオであり；
極めて好ましくは、ハロゲン（例えば、塩素及びフッ素）、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルであり、その際、C1-C6-ハロアルキルにおけるハロゲン置換基は、フッ素であるのが好ましく；
また、極めて好ましくは、水素である；
R12及びR14は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、
C1-C6-アルキルチオ、C3-C6-アルケニルチオ、C3-C6-アルキニルチオ、
C1-C6-アルキルスルフィニル、C3-C6-アルケニルスルフィニル、
C3-C6-アルキニルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、
C3-C6-アルケニルスルホニル、C3-C6-アルキニルスルホニル、C1-C6-ハロアルキル、
C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C6-ハロアルケニルチオ、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C3-C6-ハロアルケニルスルフィニル、
C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C6-ハロアルケニルスルホニル、若しくはCO-R16であり；
好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、
C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルチオ、若しくはCO-R16であり；
特に好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、
C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、若しくはC1-C6-ハロアルキルチオであり；
R12は、極めて好ましくは、水素又はハロゲン（例えば、塩素及びフッ素）、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルであり、その際、C1-C6-ハロアルキルにおけるハロゲン置換基は、フッ素であるのが好ましい；
さらにR12は、極めて好ましくは、シアノ、C1-C6-ハロアルコキシ、若しくはC1-C6-ハロアルキルチオであり、その際、C1-C6-ハロアルキル又はC1-C6-ハロアルキルチオにおけるハロゲン置換基はフッ素であるのが好ましい；
さらにR14は、極めて好ましくは水素である；
R15は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、若しくはC1-C6-ハロアルキルであり；
好ましくは、水素である；
R16は、水素、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ、若しくはジ（C1-C6-アルキル）アミノであり、好ましくは、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ、若しくはジ（C1-C6-アルキル）アミノである；
さらに、以下のような式Ｉのフェニルアラニン誘導体が好ましく、式中、各ケースにおいて、互いに独立に：
R1は、水素、ハロゲン（例えば、フッ素、塩素若しくは臭素）、シアノ、C1-C4-アルキル（例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピル）であり；
好ましくは、水素、フッ素、メチルであり；
さらに好ましくは、塩素又はエチルである；
R2は、水素、C1-C4-ハロアルキル（例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル若しくはトリフルオロメチル）、ハロゲン（例えば、フッ素、塩素若しくは臭素）であり；
また、好ましくは、C1-C4-アルキル（例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピル）であり；
好ましくは、水素又はC1-C4-アルキル（例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピル）であり；
加えて好ましくは、フッ素、塩素若しくは臭素であり；
特に好ましくは、水素、フッ素、塩素若しくはメチルである；
R3は、水素、ハロゲン（例えば、フッ素、塩素若しくは臭素）、C1-C4-アルキル（例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピル）であり；
好ましくは、水素、フッ素、塩素若しくは臭素であり；
さらに好ましくはメチルであり；
特に好ましくは、水素、フッ素若しくは塩素である；
R4は、水素、C1-C4-ハロアルキル（例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル若しくはトリフルオロメチル）、ハロゲン（例えば、フッ素、塩素若しくは臭素）、C1-C4-アルキル（例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピル）であり；
好ましくは水素である；
R5は、水素、C1-C4-ハロアルキル（例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル若しくはトリフルオロメチル）、ハロゲン（例えば、フッ素、塩素若しくは臭素）、C1-C4-アルキル（例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピル）であり；
好ましくは水素であり；
加えて好ましくは、フッ素、塩素若しくはメチルである。
【００２０】
さらに、以下のような式Ｉのフェニルアラニン誘導体が好ましく、式中、各ケースにおいて、互いに独立に：
R7は、水素、ハロアルキル（例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル若しくはトリフルオロメチル）、ハロゲン（例えば、フッ素、塩素若しくは臭素）、
C1-C4-アルキル（例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピル）、あるいはC2-C4-アルケニル（例えば、エテニル、プロプ-1-エン-1-イル、
1-メチルエテニル、ブト-1-エン-1-イル、ブト-1-エン-2-イル、
1-メチルプロプ-1-エン-1-イル若しくは2-メチルプロプ-1-エン-1-イル）、
C2-C4-アルキニル（例えば、エチニル、プロプ-1-イン-1-イル若しくは
ブト-1-イン-1-イル）であり；
好ましくは、水素、C1-C4-アルキル（例えば、メチル又はエチル）、あるいは、C2-C4-アルケニル（例えば、エテニル、プロプ-1-エン-1-イル、
1-メチルエテニル、ブト-1-エン-1-イル、ブト-1-エン-2-イル、
1-メチルプロプ-1-エン-1-イル若しくは2-メチルプロプ-1-エン-1-イル）であり；
特に好ましくは、水素又はメチルであり；
さらに特に好ましくは、エチルであり；
R6は水素である。
【００２１】
さらに、R10が水素である、式Ｉのフェニルアラニン誘導体が好ましい。
【００２２】
さらにまた、以下のような式Ｉのフェニルアラニン誘導体が好ましく、式中、各ケースにおいて、互いに独立に：
R8は、C1-C6-アルコキシ又はヒドロキシであり、
R9は、水素、C1-C6-アルキル、好ましくはメチルである。
【００２３】
また、以下のような化合物Ｉも好ましい：
R8は、メチル又はエチル、好ましくはメチルであり、
R9は、水素又はC1-C6-アルキル、好ましくは水素である。
【００２４】
特に、以下のような化合物Ｉが好ましい：
R8は、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキル若しくはヒドロキシであり；
好ましくは、メトキシ、メチル若しくはヒドロキシである；
R9は、水素、C1-C6-アルキル、好ましくは、水素又はメチルである。
【００２５】
この場合、R8がヒドロキシであれば、R9はメチルであるのが好ましい。
【００２６】
また、以下のような化合物Ｉも好ましい：
R8はメチルであり、
R9は水素である。
【００２７】
さらにまた、以下のような式Ｉのフェニルアラニン誘導体が好ましく、式中、各ケースにおいて、互いに独立に：
R11は、シアノ、C1-C4-アルキル（例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピル）、C1-C4-ハロアルキル（例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル若しくはトリフルオロメチル）、ハロゲン（例えば、フッ素、塩素若しくは臭素）、C1-C4-アルキルスルホニル（例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n-プロピルスルホニル若しくはイソプロピルスルホニル）、若しくはCO-R16であり；
加えて、C1-C4-ハロアルコキシ（例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ）、又はC1-C4-ハロアルキルチオ（例えば、フルオロチオメチル、ジフルオロチオメチル若しくはトリフルオロチオメチル）、あるいはC1-C4-アルキルスルフィニル（例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n-プロピルスルフィニル若しくはイソプロピルスルフィニル）であり；
好ましくは、シアノ、C1-C4-アルキル（例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピル）、C1-C4-ハロアルキル（例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル若しくはトリフルオロメチル）、ハロゲン（例えば、フッ素、塩素若しくは臭素）、C1-C4-アルキルスルホニル（例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n-プロピルスルホニル若しくはイソプロピルスルホニル）であり；
また、好ましくは、C1-C4-ハロアルコキシ（例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ）、又はC1-C4-ハロアルキルチオ（例えば、フルオロチオメチル、ジフルオロチオメチル若しくはトリフルオロチオメチル）、あるいはC1-C4-アルキルスルフィニル（例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n-プロピルスルフィニル若しくはイソプロピルスルフィニル）であり；
特に好ましくは、トリフルオロメチル、塩素、臭素；
さらに特に好ましくは、フッ素、フルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ若しくはトリフルオロメトキシ、フルオロチオメチル、ジフルオロチオメチル若しくはトリフルオロチオメチル、メチルスルホニル又はメチルスルフィニルである；
R12、R13及びR14は、水素、シアノ、ハロゲン（例えば、フッ素、塩素若しくは臭素）、C1-C4-ハロアルキル（例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル若しくはトリフルオロメチル）、C1-C4-アルキル（例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピル）、C1-C4-アルキルスルホニル（例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n-プロピルスルホニル若しくはイソプロピルスルホニル）、C1-C4-アルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ若しくはイソプロポキシ）、ハロメトキシ（例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ若しくはトリフルオロメトキシ）、又はCO-R16であり；
さらに、ハロメチルチオ（例えば、フルオロチオメチル、ジフルオロチオメチル若しくはトリフルオロチオメチル）であり；
好ましくは、水素、シアノ、ハロゲン（例えば、フッ素、塩素若しくは臭素）、C1-C4-ハロアルキル（例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル若しくはトリフルオロメチル）、C1-C4-アルキル（例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピル）、C1-C4-アルキルスルホニル（例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n-プロピルスルホニル若しくはイソプロピルスルホニル）、C1-C4-アルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ若しくはイソプロポキシ）、ハロメトキシ（例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ若しくはトリフルオロメトキシ）であり；
さらには、ハロメチルチオ（例えば、フルオロチオメチル、ジフルオロチオメチル若しくはトリフルオロチオメチル）であり；
特に好ましくは、水素、ハロゲン（例えば、フッ素又は塩素）、C1-C4-ハロアルキル（例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル若しくはトリフルオロメチル）、C1-C4-アルキル（例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピル）；
また、特に好ましくは、ハロメトキシ（例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ若しくはトリフルオロメトキシ）、ハロメチルチオ（例えば、フルオロチオメチル、ジフルオロチオメチル若しくはトリフルオロチオメチル）である；
R12は、極めて好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素、メチル、フルオロメチル、ジフルオロチオメチル若しくはトリフルオロチオメチル、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロチオメチル、ジフルオロチオメチル、トリフルオロチオメチルである；
R13は、極めて好ましくは、水素、フッ素若しくは塩素である；
R14は、極めて好ましくは水素である；
R15は、水素である；
R16は、C1-C4-アルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ若しくはt-ブトキシ）、C1-C4-アルキル（例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピル）、C1-アルキル（例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル若しくはトリフルオロメチル）、又はC1-ハロアルコキシ（例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ若しくはトリフルオロメトキシ）である。
【００２８】
また、式中の基が以下のようである式Ｉのフェニルアラニン誘導体も好ましい：
R1、R2、R4及びR5は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、
C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、
C3-C6-アルケニルチオ、C3-C6-アルキニルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、
C3-C6-アルケニルスルフィニル、C3-C6-アルキニルスルフィニル、
C1-C6-アルキルスルホニル、C3-C6-アルケニルスルホニル、
C3-C6-アルキニルスルホニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、
C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-ハロアルケニルオキシ、
C3-C6-ハロアルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルキルチオ、
C3-C6-ハロアルケニルチオ、C3-C6-ハロアルキニルチオ、
C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C3-C6-ハロアルケニルスルフィニル、
C3-C6-ハロアルキニルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、
C3-C6-ハロアルケニルスルホニル、C3-C6-ハロアルキニルスルホニル、ホルミル、
C1-C6-アルキルカルボニルオキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、
C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、
C3-C4-アルキニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、
C3-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルキル、C3-C4-アルキニルチオ-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルコキシ、
C3-C4-アルキニルオキシ-C1-C4-アルコキシ、
C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルコキシ、C3-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルコキシ、
C3-C6-アルキニルチオ-C1-C4-アルコキシ、
C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C4-アルコキシ、
C1-C6-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルコキシ、
C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルコキシ、若しくはCO-R16である;
R3は、水素、メルカプト、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、
C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルチオ、C3-C6-アルケニルチオ、
C3-C6-アルキニルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、
C3-C6-アルケニルスルフィニル、C3-C6-アルキニルスルフィニル、
C1-C6-アルキルスルホニル、C3-C6-アルケニルスルホニル、
C3-C6-アルキニルスルホニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、
C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C6-ハロアルケニルチオ、
C3-C6-ハロアルキニルチオ、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、
C3-C6-ハロアルケニルスルフィニル、C3-C6-ハロアルキニルスルフィニル、
C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C6-ハロアルケニルスルホニル、
C3-C6-ハロアルキニルスルホニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、
C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、
C3-C4-アルキニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、
C3-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルキル、C3-C6-アルキニルチオ-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルキルオキシカルボニル-C1-C4-アルキル、若しくはCO-R16である;
また、R1、R2、R3、R4及びR5が水素である式Ｉのフェニルアラニン誘導体も好ましい。
【００２９】
さらに、以下のような式Ｉのフェニルアラニン誘導体も好ましい：
R1、R2及びR3は、各ケースにおいて互いに独立に、水素、フッ素、塩素、メチル若しくはトリフルオロメチルである；
R4、R5、R6、R9、R10及びR15は、水素である；
R7は、水素又はメチルである；
R8はメチルである；
R11、R12、R13及びR14は、各ケースにおいて互いに独立に、水素、臭素、メチルスルホニル、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、シアノ、好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ若しくはシアノである。
【００３０】
特に、以下に示すような式Ｉ’（R4、R6、R10、R14及びR15は水素である）のフェニルアラニン誘導体も好ましい：
【化２】
2005525330.tif 000004
【００３１】
R1、R2、R3及びR5は、各ケースにおいて互いに独立に、水素、フッ素、塩素、メチル若しくはエチルである；
R7は、水素、メチル若しくはエチルである；
R8は、メトキシ、メチル若しくはヒドロキシである；
R9は、水素であり；
R8がヒドロキシのとき、メチルである；
R11は、フッ素、塩素、ハロメチル（例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル）、ハロメトキシ（例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ）、ハロチオアルキル（例えば、フルオロチオメチル、ジフルオロチオメチル、トリフルオロチオメチル）、メチルスルフィニル若しくはメチルスルホニルである；
R12は、水素、シアノ、メチル、フッ素、塩素、ハロメチル（例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル）、ハロメトキシ（例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ）、ハロチオアルキル（例えば、フルオロチオメチル、ジフルオロチオメチル、トリフルオロチオメチル）である；
R13は、水素、フッ素、塩素である。
【００３２】
特に、その用途に関して、以下の表に挙げる化合物Ｉ’も好ましい。
【００３３】
表１：
式Ｉ’（R4、R6、R10、R14及びR15は水素である）の化合物（式中、R3はＨ、R5はＨ、R7はＨ、R9はＨ、R8はCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００３４】
表２：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＨ、R5はＨ、R7はＨ、R9はＨ、R8はOCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００３５】
表３：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＨ、R5はＨ、R7はＨ、R9はＨ、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００３６】
表４：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＨ、R5はＨ、R7はＨ、R9はCH3、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００３７】
表５：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＨ、R5はＨ、R7はCH3、R9はＨ、R8はCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００３８】
表６：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＨ、R5はＨ、R7はCH3、R9はＨ、R8はOCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００３９】
表７：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＨ、R5はＨ、R7はCH3、R9はＨ、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００４０】
表８：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＨ、R5はＨ、R7はCH3、R9はCH3、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００４１】
表９：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＨ、R5はＨ、R7はCH2CH3、R9はＨ、R8はCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００４２】
表１０：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＨ、R5はＨ、R7はCH2CH3、R9はＨ、R8はOCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００４３】
表１１：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＨ、R5はＨ、R7はCH2CH3、R9はＨ、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００４４】
表１２：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＨ、R5はＨ、R7はCH2CH3、R9はCH3、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００４５】
表１３：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＨ、R5はＦ、R7はＨ、R9はＨ、R8はCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００４６】
表１４：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＨ、R5はＦ、R7はＨ、R9はＨ、R8はOCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００４７】
表１５：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＨ、R5はＦ、R7はＨ、R9はＨ、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００４８】
表１６：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＨ、R5はＦ、R7はＨ、R9はCH3、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００４９】
表１７：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＨ、R5はＦ、R7はCH3、R9はＨ、R8はCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００５０】
表１８：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＨ、R5はＦ、R7はCH3、R9はＨ、R8はOCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００５１】
表１９：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＨ、R5はＦ、R7はCH3、R9はＨ、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００５２】
表２０：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＨ、R5はＦ、R7はCH3、R9はCH3、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００５３】
表２１：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＨ、R5はＦ、R7はCH2CH3、R9はＨ、R8はCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００５４】
表２２：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＨ、R5はＦ、R7はCH2CH3、R9はＨ、R8はOCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００５５】
表２３：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＨ、R5はＦ、R7はCH2CH3、R9はＨ、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００５６】
表２４：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＨ、R5はＦ、R7はCH2CH3、R9はCH3、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００５７】
表２５：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＨ、R5はCl、R7はＨ、R9はＨ、R8はCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００５８】
表２６：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＨ、R5はCl、R7はＨ、R9はＨ、R8はOCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００５９】
表２７：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＨ、R5はCl、R7はＨ、R9はＨ、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００６０】
表２８：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＨ、R5はCl、R7はＨ、R9はCH3、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００６１】
表２９：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＨ、R5はCl、R7はCH3、R9はＨ、R8はCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００６２】
表３０：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＨ、R5はCl、R7はCH3、R9はＨ、R8はOCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００６３】
表３１：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＨ、R5はCl、R7はCH3、R9はＨ、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００６４】
表３２：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＨ、R5はCl、R7はCH3、R9はCH3、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００６５】
表３３：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＨ、R5はCl、R7はCH2CH3、R9はＨ、R8はCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００６６】
表３４：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＨ、R5はCl、R7はCH2CH3、R9はＨ、R8はOCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００６７】
表３５：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＨ、R5はCl、R7はCH2CH3、R9はＨ、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００６８】
表３６：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＨ、R5はCl、R7はCH2CH3、R9はCH3、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００６９】
表３７：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＨ、R5はCH3、R7はＨ、R9はＨ、R8はCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００７０】
表３８：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＨ、R5はCH3、R7はＨ、R9はＨ、R8はOCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００７１】
表３９：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＨ、R5はCH3、R7はＨ、R9はＨ、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００７２】
表４０：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＨ、R5はCH3、R7はＨ、R9はCH3、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００７３】
表４１：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＨ、R5はCH3、R7はCH3、R9はＨ、R8はCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００７４】
表４２：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＨ、R5はCH3、R7はCH3、R9はＨ、R8はOCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００７５】
表４３：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＨ、R5はCH3、R7はCH3、R9はＨ、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００７６】
表４４：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＨ、R5はCH3、R7はCH3、R9はCH3、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００７７】
表４５：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＨ、R5はCH3、R7はCH2CH3、R9はＨ、R8はCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００７８】
表４６：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＨ、R5はCH3、R7はCH2CH3、R9はＨ、R8はOCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００７９】
表４７：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＨ、R5はCH3、R7はCH2CH3、R9はＨ、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００８０】
表４８：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＨ、R5はCH3、R7はCH2CH3、R9はCH3、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００８１】
表４９：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＦ、R5はＨ、R7はＨ、R9はＨ、R8はCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００８２】
表５０：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＦ、R5はＨ、R7はＨ、R9はＨ、R8はOCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００８３】
表５１：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＦ、R5はＨ、R7はＨ、R9はＨ、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００８４】
表５２：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＦ、R5はＨ、R7はＨ、R9はCH3、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００８５】
表５３：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＦ、R5はＨ、R7はCH3、R9はＨ、R8はCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００８６】
表５４：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＦ、R5はＨ、R7はCH3、R9はＨ、R8はOCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００８７】
表５５：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＦ、R5はＨ、R7はCH3、R9はＨ、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００８８】
表５６：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＦ、R5はＨ、R7はCH3、R9はCH3、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００８９】
表５７：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＦ、R5はＨ、R7はCH2CH3、R9はＨ、R8はCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００９０】
表５８：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＦ、R5はＨ、R7はCH2CH3、R9はＨ、R8はOCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００９１】
表５９：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＦ、R5はＨ、R7はCH2CH3、R9はＨ、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００９２】
表６０：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＦ、R5はＨ、R7はCH2CH3、R9はCH3、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００９３】
表６１：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＦ、R5はＦ、R7はＨ、R9はＨ、R8はCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００９４】
表６２：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＦ、R5はＦ、R7はＨ、R9はＨ、R8はOCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００９５】
表６３：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＦ、R5はＦ、R7はＨ、R9はＨ、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００９６】
表６４：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＦ、R5はＦ、R7はＨ、R9はCH3、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００９７】
表６５：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＦ、R5はＦ、R7はCH3、R9はＨ、R8はCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００９８】
表６６：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＦ、R5はＦ、R7はCH3、R9はＨ、R8はOCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【００９９】
表６７：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＦ、R5はＦ、R7はCH3、R9はＨ、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【０１００】
表６８：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＦ、R5はＦ、R7はCH3、R9はCH3、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【０１０１】
表６９：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＦ、R5はＦ、R7はCH2CH3、R9はＨ、R8はCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【０１０２】
表７０：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＦ、R5はＦ、R7はCH2CH3、R9はＨ、R8はOCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【０１０３】
表７１：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＦ、R5はＦ、R7はCH2CH3、R9はＨ、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【０１０４】
表７２：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＦ、R5はＦ、R7はCH2CH3、R9はCH3、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【０１０５】
表７３：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＦ、R5はCl、R7はＨ、R9はＨ、R8はCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【０１０６】
表７４：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＦ、R5はCl、R7はＨ、R9はＨ、R8はOCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【０１０７】
表７５：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＦ、R5はCl、R7はＨ、R9はＨ、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【０１０８】
表７６：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＦ、R5はCl、R7はＨ、R9はCH3、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【０１０９】
表７７：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＦ、R5はCl、R7はCH3、R9はＨ、R8はCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【０１１０】
表７８：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＦ、R5はCl、R7はCH3、R9はＨ、R8はOCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【０１１１】
表７９：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＦ、R5はCl、R7はCH3、R9はＨ、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【０１１２】
表８０：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＦ、R5はCl、R7はCH3、R9はCH3、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【０１１３】
表８１：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＦ、R5はCl、R7はCH2CH3、R9はＨ、R8はCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【０１１４】
表８２：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＦ、R5はCl、R7はCH2CH3、R9はＨ、R8はOCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【０１１５】
表８３：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＦ、R5はCl、R7はCH2CH3、R9はＨ、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【０１１６】
表８４：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＦ、R5はCl、R7はCH2CH3、R9はCH3、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【０１１７】
表８５：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＦ、R5はCH3、R7はＨ、R9はＨ、R8はCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【０１１８】
表８６：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＦ、R5はCH3、R7はＨ、R9はＨ、R8はOCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【０１１９】
表８７：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＦ、R5はCH3、R7はＨ、R9はＨ、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【０１２０】
表８８：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＦ、R5はCH3、R7はＨ、R9はCH3、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【０１２１】
表８９：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＦ、R5はCH3、R7はCH3、R9はＨ、R8はCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【０１２２】
表９０：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＦ、R5はCH3、R7はCH3、R9はＨ、R8はOCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【０１２３】
表９１：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＦ、R5はCH3、R7はCH3、R9はＨ、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【０１２４】
表９２：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＦ、R5はCH3、R7はCH3、R9はCH3、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【０１２５】
表９３：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＦ、R5はCH3、R7はCH2CH3、R9はＨ、R8はCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【０１２６】
表９４：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＦ、R5はCH3、R7はCH2CH3、R9はＨ、R8はOCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【０１２７】
表９５：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＦ、R5はCH3、R7はCH2CH3、R9はＨ、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【０１２８】
表９６：
式Ｉ’の化合物（式中、R3はＦ、R5はCH3、R7はCH2CH3、R9はCH3、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Ａの列に対応する）。
【表１】
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2005525330.tif 000040
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2005525330.tif 000066
【０１２９】
その用途に関して、特に、以下に示すような化合物Ｉ”（R2、R3、R4、R5、R6、R9、R10、R14及びR15は水素であり、R8はメチルである）が極めて好ましい：
【化３】
2005525330.tif 000067
【０１３０】
式中、
R1は、水素、フッ素若しくはメチルである；
R7は、水素、メチル若しくはエチルである；
R11は、塩素である；
R12は、トリフルオロメチルである；
R13は、水素である。
【０１３１】
その用途に関して、特に、以下に示すような化合物Ｉ”も極めて好ましい：
R1は、水素、フッ素若しくはメチルである；
R7は、水素、メチル若しくはエチルである；
R11は、トリフルオロメチルである；
R12は、水素である；
R13は、フッ素である。
【０１３２】
最初に述べたように、表１〜９６に列挙した化合物のα炭素原子に関して、Ｓ鏡像異性体又はＳジアステレオマーが好ましい。
【０１３３】
様々な方法、例えば、製法１又は２に従う固相合成により、式Ｉの置換されたフェニルアラニン誘導体を得ることができる。
【０１３４】
製法１：
Ａ）フェニルアラニン誘導体と担体樹脂との結合
【化４】
2005525330.tif 000068
【０１３５】
アミノ酸誘導体を担体樹脂に結合する方法は公知であり、例えば、下記の文献に記載されている：Barlos K.ら、Int J Pept Protein Res 37 (1991), 513；Barlos K.ら、Int J Pept Protein Res 47 (1991), 148；Barlos K.ら、Tetrahedron Lett. 30 (1989), 3943；Barlos K.ら、Tetrahedron Lett. 32 (1991), 471；Chhabra S.R.ら、Tetrahedron Lett. 39 (1998), 1603。保護基Ｘ、例えば、9-フルオレニルメトキシカルボニル（FMOC）保護基、フェニルメトキシカルボニル（Cbz）基、ニトロベンゼンスルフェニル（Nps）基若しくは1,1-ジメチルエトキシカルボニル（Boc）基により窒素官能基において保護されるフェニルアラニン誘導体IIを、エステル化の際に、ヒドロキシル基を有する樹脂と結合させる（スキーム１参照）。化合物IIの製造は公知であり、例えば、下記の文献に記載されている方法と同様に実施する：Barlos K.ら、Int J Pept Protein Res 37 (1991), 513；Barlos K.ら、Int J Pept Protein Res 47 (1991), 148；Barlos K.ら、Tetrahedron Lett. 30 (1989), 3943；Barlos K.ら、Tetrahedron Lett. 32 (1991), 471；Chhabra S.R.ら、Tetrahedron Lett. 39 (1998), 1603。さらに、多数の化合物IIが市販されている。ここでは、エステル化を塩基の存在下で行なうのが好ましく、その際、塩基対化合物IIの比は約２：１である。好適な塩基の例として、アミン、例えば、エチルジイソプロピルアミン、トリエチルアミン若しくはN-メチルモルホリンが挙げられる。好適な樹脂は、例えば、ポリスチレンを基材とし、かつワング（Wang）又はトリチルリンカーを有する樹脂である。一般に、反応は、不活性有機溶剤、例えば、芳香族炭化水素（例：ベンゼン又はトルエン）、又は塩素化炭化水素（例：ジクロロメタン）、若しくは非プロトン性双極有機溶剤（例：ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)若しくはN-メチルピロリドン(NMP)）、あるいは、エーテル（例：メチルt-ブチルエーテル、ジエチルエーテル若しくはテトラヒドロフラン（THF））において実施する。反応は、０℃から反応混合物の沸点までの温度で、好ましくは室温で実施することができる。
【０１３６】
Ｂ）保護基Ｘの除去
【化５】
2005525330.tif 000069
【０１３７】
ステップＢでは、公知の方法と同様に、FMOC保護基の場合には、塩基（例えば、ピペリジン又は1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノン-5-エン）を非プロトン性双極有機溶剤（例：ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)若しくはN-メチルピロリドン(NMP)）中に１：１〜１：５の比で添加することにより、保護基Ｘ（スキーム２参照）を除去して、化合物IVを得る。この反応は、０℃から反応混合物の沸点までの温度、好ましくは室温で実施することができる。
【０１３８】
Ｃ）N-アシル化
ａ）置換された安息香酸Ｖを用いて（製法変種Ｃ．１）、又はｂ）又は安息香酸誘導体、例えば、置換されたハロゲン化ベンゾイルVI（製法変種Ｃ．２）を用いて、公知の製法、例えば、下記の文献に記載されているものと同様に、ステップＣのN-アシル化を実施することができる：Neustadt B. R.ら、Tetrahedron Lett. 39 (1988), 5317。
【０１３９】
Ｃ．１）置換された安息香酸Ｖを用いるN-アシル化
【化６】
2005525330.tif 000070
【０１４０】
化合物VIを用いて、化合物Ｖを化合物VIIIに変換することができる（スキーム３参照）が、その際、この変換は、触媒量の有機塩基（例えば、4-ジメチルアミノピリジン又はピリジン）の存在下で、Ｖのカルボキシル基を求電子試薬（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド（DCC）又はジイソプロピルカルボジイミド（DIC））で活性化させることにより実施する。必要に応じて、1-ヒドロキシベンゾトリアゾールを用いて、反応をさらに活性化することもできる。反応は、完全な変換が達成されるまで、０℃から反応混合物の沸点までの温度、好ましくは室温で、４〜12時間にわたり、不活性有機溶剤、例えば、芳香族炭化水素（例：ベンゼン又はトルエン）、又は塩素化炭化水素（例：ジクロロメタン）、あるいは有機溶剤、例えば、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)若しくはN-メチルピロリドン(NMP)、メチルt-ブチルエーテル、ジエチルエーテル若しくはテトラヒドロフラン（THF）において実施する。化合物Ｖは、公知の製法、例えば、下記の文献に記載されているものと同様に製造することができる：Houben-Weyl, “Methoden der orfanischen Chemie”[Method of Organic Chemistry], 第4版、J. Talbe編、ニューヨーク1985, pp.193-585。また、多数の化合物Ｖが市販されている。
【０１４１】
Ｃ．２）置換されたハロゲン化ベンゾイルVIを用いるN-アシル化
【化７】
2005525330.tif 000071
【０１４２】
化合物VIIIを製造するためには、化合物IVを、置換されたハロゲン化ベンゾイルVIと反応させることができ、その際、この反応は、必要に応じて、触媒量の4-ジメチルアミノピリジンの存在下で、有機塩基（例えば、トリエチルアミン、N-メチルモルホリン若しくはジイソプロピルエチルアミン（DIPEA）あるいはピリジン）を添加することにより実施する（スキーム４参照）。この反応は、０℃から反応混合物の沸点までの温度、好ましくは室温で、不活性有機溶剤、例えば、芳香族炭化水素（例：ベンゼン又はトルエン）、又は塩素化炭化水素（例：ジクロロメタン）、若しくは有機溶剤（例：ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)、N-メチルピロリドン(NMP)、メチルt-ブチルエーテル、ジエチルエーテル若しくはテトラヒドロフラン（THF））において実施する。化合物VIは、公知の製法、例えば、下記の文献に記載されているものと同様に製造することができる：Houben-Weyl, “Methoden der orfanischen Chemie”, 第4版、J. Talbe編、pp.585-615。また、多数の化合物VIが市販されている。
【０１４３】
次に、樹脂に結合させた誘導体化アミノ酸を樹脂から切断するが、その際、この切断は、必要に応じて水の存在下で、極性溶剤（例えば、2,2,2-トリフルオロエタノール、ジクロロメタン）又は前記溶剤の混合物において、酸（例えば、トリフルオロ酢酸又は酢酸）を用いて実施する。例えば、2,2,2-トリフルオロエタノール／酢酸／ジクロロメタンの混合物を用いることができる。
【０１４４】
Ｄ）N-置換フェニルアラニン誘導体の化合物Ｉへの変換
スキーム５
【化８】
2005525330.tif 000072
【０１４５】
式Ｉのフェニルアラニン誘導体のへの化合物VIIIの変換は、例えば、下記の文献に記載されている公知の製法と同様に実施する：Guanら、J. Comb. Chem. 2(2000), 297。従って、本発明に従う誘導体化アミノ酸のアミドＩへの変換は、樹脂結合縮合剤（例えば、ポリスチレン結合ジシクロヘキシルカルボジイミド）の存在下で、０℃から反応混合物の沸点までの温度、好ましくは、室温で、不活性非プロトン性双極有機溶剤（例えば、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)若しくはN-メチルピロリドン(NMP)）において実施することができる。式IXのアミンは、当業者には公知の方法と同様に合成することができる。また、多数のアミンIXが市販されている。
【０１４６】
製法２
製法２には、R9＝水素である化合物Ｉの製造を記載する。
【０１４７】
Ａ  ポリマー樹脂Ｘの還元的アミノ化
【化９】
2005525330.tif 000073
【０１４８】
ポリマー結合アルデヒドの還元的アミノ化は、公知の方法、例えば、下記の文献に記載されているものと同様に実施する：Fivushら、Tetrahedron Lett. 38 (1997), 7151; del Fresnoら、Tetrahedron Lett. 39 (1998), 2639及びBilodeau ら、J Org Chem. 63 (1998), 2800。
【０１４９】
好適なポリマー樹脂、例えば、4-(4-ホルミル-3-メトキシフェノキシ)ブチリルアミノメチルポリスチレン樹脂（Pol-CHO）Ｘを、還元剤（例えば、シアノホウ素化ナトリウム又はトリサセトキシホウ水素化ナトリウム）の存在下で、必要であれば、酢酸、メタノール若しくはエタノールを添加して、有機溶剤（例えば、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)若しくはN-メチルピロリドン(NMP)）において、アミンIXと反応させることにより、アミノ化樹脂XIを得る（スキーム６参照）。この反応は、完全な変換が達成されるまで、12〜24時間にわたり、０℃から反応混合物の沸点までの温度、好ましくは、40〜60℃でで実施する。
【０１５０】
Ｂ  置換されたフェニルアラニン誘導体を用いたN-アシル化
スキーム７
【化１０】
2005525330.tif 000074
【０１５１】
保護基Ｘ、例えば、9-フルオレニルメトキシカルボニル（FMOC）保護基、フェニルメトキシカルボニル（Cbz）基、ニトロベンゼンスルフェニル（Nps）基若しくは1,1-ジメチルエトキシカルボニル（Boc）基により、窒素官能基において保護されているフェニルアラニン誘導体IIと化合物XIを反応させることにより、化合物XIIを得ることができる。これは、例えば、IIのカルボキシル基を求電子試薬（例えば、ベンゾトリアゾール-1-イルオキシトリスピロリジノホスホニウムヘキサフルオロリン酸塩（PyBOP））で活性化させるか、あるいは、縮合剤（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド（DCC）又はジイソプロピルカルボジイミド）を用い、かつ触媒量の有機塩基（例えば、N-メチルモルホリン又は4-ジメチルアミノピリジン）を添加することにより、達成することができる。この反応は、完全な変換が達成されるまで、０℃から反応混合物の沸点までの温度、好ましくは室温で、12〜24時間にわたり、不活性有機溶剤、例えば、芳香族炭化水素（例：ベンゼン又はトルエン）、又は塩素化炭化水素（例：ジクロロメタン）、あるいは有機溶剤、例えば、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)、N-メチルピロリドン(NMP)、メチルt-ブチルエーテル、ジエチルエーテル若しくはテトラヒドロフラン（THF）において実施する。
【０１５２】
Ｃ）保護基Ｘの除去
製法１のステップＢと同様に保護基Ｘを除去することにより、化合物XIIIを得る：
【化１１】
2005525330.tif 000075
【０１５３】
Ｄ）N-アシル化
化合物Ｉを得るための次のN-アシル化は、ａ）置換された安息香酸Ｖ又は安息香酸誘導体、例えば、置換されたハロゲン化ベンゾイルVIを用いて、製法１のステップＣ．１又はＣ．２に記載されている手順と同様に実施することができ、これにより化合物XIVが得られる：
【化１２】
2005525330.tif 000076
【０１５４】
次に、樹脂に結合した誘導体化アミノ酸を樹脂から切断するが、その際、極性溶剤（例えば、2,2,2-トリフルオロエタノール、ジクロロメタン）又は前記溶剤の混合物において、必要であれば水の存在下で、酸（例えば、トリフルオロ酢酸酸又は酢酸）を用いて実施する。例えば、2,2,2-トリフルオロエタノール／酢酸／ジクロロメタンの混合物を用いて、R9＝水素の化合物Ｉを得ることができる。
【０１５５】
さらに、液相において化合物Ｉを製造することもできる。
【０１５６】
製法３
Ａ）アミノ化
ここでは、保護基Ｘ、例えば、9-フルオレニルメトキシカルボニル（FMOC）保護基、フェニルメトキシカルボニル（Cbz）基、ニトロベンゼンスルフェニル（Nps）基若しくは1,1-ジメチルエトキシカルボニル（Boc）基により、窒素官能基において保護されるフェニルアラニン誘導体IIをまず、好適な縮合剤（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド又はジイソプロピルカルボジイミド）の存在下で、アミンIXと反応させることにより、化合物XVを得る：
【化１３】
2005525330.tif 000077
【０１５７】
必要であれば、1-ヒドロキシベンゾトリアゾールを用いて、反応のさらなる活性化を達成することができる。この反応は、完全な変換が達成されるまで、０℃から反応混合物の沸点までの温度、好ましくは室温で、４〜12時間にわたり、不活性有機溶剤、例えば、芳香族炭化水素（例：ベンゼン又はトルエン）、又は塩素化炭化水素（例：ジクロロメタン）、あるいは有機溶剤、例えば、ジメチルホルムアミド(DMF)、メチルt-ブチルエーテル、ジエチルエーテル若しくはテトラヒドロフラン（THF）において実施する。反応は、Bouyguesら、Med. Chem. 33（1998）445-450に記載されているような公知の方法と同様に実施する。
【０１５８】
Ｂ）保護基Ｘの除去
用いた保護基に応じて、塩基性、酸性若しくは還元性条件下で保護基Ｘを除去する。例えば、Fmoc保護基の場合には、例えば、製法１のステップＢと同様に保護基を除去し、化合物XVIを得る：
【化１４】
2005525330.tif 000078
【０１５９】
Ｃ）N-アシル化
化合物Ｉを得るための次のN-アシル化は、ａ）置換された安息香酸Ｖ又は安息香酸誘導体、例えば、置換されたハロゲン化ベンゾイルVIを用いて、製法１のステップＣ．１又はＣ．２に記載されている手順と同様に実施することができる。
【０１６０】
製法４
R10＝水素の置換されたフェニルアラニン誘導体Ｉは、アミノマロン酸エステル（例えば、ジエチルアミノマロン酸エステル）を用いた「マロン酸エステル合成」と同様に製造することもできる。
【０１６１】
ステップＡ）
ここでは、アンモニウムマロン酸エステルの塩（例えば、塩化物）：
【化１５】
2005525330.tif 000079
【０１６２】
（式中、Ｒ’は、低分子量有機基、例えば、C1-C4-アルキル基、好ましくは、容易に入手できる安価な化合物、例えば、ジエチルアミノマロン酸エステル又はジメチルアミノマロン酸エステルである）をまず、
置換された安息香酸、例えば、置換されたハロゲン化ベンゾイルVIと、塩基（例えば、エチルジイソプロピルアミン、トリエチルアミン若しくはN-メチルモルホリン）の存在下で反応させることにより、化合物XVIIを得る：
【化１６】
2005525330.tif 000080
【０１６３】
この反応は、完全な変換が達成されるまで、−15℃から反応混合物の沸点までの温度、好ましくは０℃で、４〜12時間にわたり、不活性有機溶剤、例えば、芳香族炭化水素（例：ベンゼン又はトルエン）、又は塩素化炭化水素（例：ジクロロメタン）、あるいは有機溶剤、例えば、ジメチルホルムアミド(DMF)、メチルt-ブチルエーテル、ジエチルエーテル若しくはテトラヒドロフラン（THF）において実施する。
【０１６４】
ステップＢ）
ステップＡ）で得た生成物を、脱離基ｚを有するベンジル誘導体XVIII：
【化１７】
2005525330.tif 000081
【０１６５】
と、有機溶剤、例えば、環状エーテル（例：テトラヒドロフラン（THF）又はジオキサン）において、塩基（例:カリウム第三ブトキシド、ナトリウムエトキシド、炭酸カリウム若しくは炭酸ナトリウム）の存在下で反応させることにより、ジエステルXIXを得る：
【化１８】
2005525330.tif 000082
【０１６６】
好適な脱離基ｚは、例えば、ハロゲン化物又はオルガノスルホニル基である。反応は、完全な変換が達成されるまで、０℃から反応混合物の沸点までの温度、好ましくは80℃で、４〜12時間にわたり実施する。
【０１６７】
ステップＣ）
化合物XX：
【化１９】
2005525330.tif 000083
【０１６８】
を得るためのジエステルXIXの脱炭酸および加水分解を、塩基及び水、例えば、水酸化ナトリウム水溶液又は水酸化カリウム水溶液の存在下で、ステップＢに記載した有機溶剤の１つにおいて実施する。次に、混合物を強度の鉱酸（例：塩酸）を用いて、７以下のpH、好ましくは、１〜２のpHまで中和する。
【０１６９】
ステップＤ）
樹脂結合ジシクロヘキシルカルボジイミド（DCC）の存在下でのXXの酸とアミンIXとの反応は、製法１のステップＤに記載した反応条件と同様にして実施する。
【０１７０】
製法５
上記以外にも、本発明の式Ｉの化合物は、ベンジル誘導体XVIIIをアルキル化剤XXIと反応させることにより得ることもでき、これにより化合物XXIIが得られる。この目的のための方法は、当業者には公知である（例えば、O. Donnellら、Aldrichimica Acta Vol. 34 No.1, 2001, pp. 3〜15を参照）：
【化２０】
2005525330.tif 000084
【０１７１】
さらに、製法１、ステップＣ．１又はステップＣ．２に記載されている方法と同様に、化合物XXIIをベンジル誘導体Ｖ又はVIと反応させることにより、XXIIIへの変換を実施して、化合物XXIIIを得ることができる：
【化２１】
2005525330.tif 000085
【０１７２】
続いて、化合物Ｉへの化合物XXIIの変換は、アミンIXを用いて実施することができる。この目的を達成するための方法は、例えば、ドイツ国特許第3,917,880号又はJ. het. Chem. 1991, 28, 33 ff.にみいだすことができる。
【０１７３】
化合物Ｉとそれらの農業的に有用な塩は、除草剤として、異性体混合物の形態及び純粋な異性体の形態の両方で好適である。式Ｉの化合物を含む除草剤組成物は、非耕作区域での植生を極めて効率的に（特に高い適用率で）制御する。これらの組成物は、コムギ、コメ、トウモロコシ、ダイズ及びワタなどの作物における広葉の雑草及び有害な雑草に対して、作物植物に何らの有意な害を及ぼすことなく、作用する。このような効果は、主に低い適用率で認められる。
【０１７４】
用いる適用方法に応じて、化合物Ｉ又はそれを含む除草剤組成物をさらに多種の作物植物に用いることにより、望ましくない植物を排除することができる。好適な植物の例を以下に挙げる：
タマネギ、パイナップル、ナンキンマメ、アスパラガス、フダンソウ（Beta vulgaris spec. altissima）、テンサイ、セイヨウアブラナ、スエーデンカブ、Brassica napus var. sivestris、チャ、ベニバナ、ペカン、レモン、スイートオレンジ、コーヒーノキ（ロブスタコーヒーノキ、リベリアコーヒー）、キュウリ、ギョウギシバ、ニンジン、熱帯産アブラヤシ、エゾヘビイチゴ、ダイズ、リクチメン（キダチワタ、シロバナワタ、カイトウメン）、ヒマワリ、パラゴムノキ、オオムギ、ホップ、サツマイモ、カシグルミ、ヒラマメ（Lens culinaris）、アマ、トマト、リンゴ、キャッサバ、ムラサキウマヤゴシ、バショウ、タバコ（マルバタバコ）、オリーブ、イネ、アメリカ産ライマメ、インゲンマメ、ドイツトウヒ、マツ、エンドウ、セイヨウミザクラ、モモ、ナシ、スグリ（Ribes sylvestre）、トウゴマ、サトウキビ、ライムギ、ジャガイモ、モロコシ（s. vulgare）、カカオ、アカツメグサ、パンコムギ、マカロニコムギ、ソラマメ、ヨーロッパブドウ及びトウモロコシ。
【０１７５】
加えて、化合物Ｉは、育種（遺伝子操作法を含む）により除草剤の作用を許容する作物にも用いることができる。
【０１７６】
本出願は、成長調節剤としての使用も当然含む。本明細書には慣例的「WR」部分を導入した。もしこれが、認められる効果を包含しない、あるいは、補正が望まれる場合には、本発明者に差し戻されたい。
【０１７７】
さらに、式Ｉの化合物は、植物の成長を調節する上でも適している。
【０１７８】
化合物Ｉ、又は、それを含む除草剤組成物は、例えば、すぐにスプレーできる水溶液、粉末、懸濁液、また、高濃度の水性、油性若しくはその他の懸濁液又は分散液、乳濁液、油性分散液、ペースト、微粉、散布用材料若しくは顆粒の形態で、スプレー、噴霧、ダスティング、散布又は散水により、使用することができる。使用形態は、意図する目的によって異なるが、いずれの場合にも、本発明の活性化合物の微細な分布を確実にするものでなければならない。
【０１７９】
好適な不活性補助剤として主に以下のものが挙げられる：中から高沸点の鉱油画分（例：ケロセン及びディーゼル油）、さらに、コールタール油、植物又は動物源の油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素（例、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン及びそれらの誘導体、アルキル化ベンゼン及びそれらの誘導体）、アルコール（例：メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノール）、ケトン（例：シクロヘキサノン）、あるいは、強度の極性溶剤、例えば、アミン（例：N-メチルピロリドン）、並びに水。
【０１８０】
水性の使用形態は、乳濁液濃縮物、懸濁液、ペースト、湿潤性粉末若しくは水分散性顆粒から、水の添加により製造することができる。乳濁液、ペースト、若しくは油性分散液を製造するためには、フェニルアラニン誘導体をそのまま、若しくは油又は溶剤に溶解させて、湿潤剤、粘着賦与剤、分散剤若しくは乳化剤により、水に均質化させることができる。あるいは、水による希釈に適した、活性物質、湿潤剤、粘着賦与剤、分散剤若しくは乳化剤、並びに所望であれば、溶剤又は油からなる濃縮物を製造することも可能である。
【０１８１】
好適な界面活性剤（アジュバント）として、以下のものが挙げられる：芳香族スルホン酸（例えば、リグノ−、フェノール−、ナフタレン−及びジブチルナフタレンスルホン酸）及び脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩並びにアンモニウム塩；スルホン酸アルキル及びアルキルアリール、硫酸アルキル、硫酸ラウリルエーテル及び脂肪アルコール硫酸塩；硫酸化ヘキサ−、ヘプタ−及びオクタデカノール並びに脂肪アルコールグリコールエーテルの塩；スルホン化ナフタレンの縮合物、及びホルムアルデニドを含むその誘導体；ナフタレンの縮合物、又はフェノールとホルムアルデニドを含むナフタレンスルホン酸の縮合物；ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチル−、オクチル−又はノニルフェノール、アルキルフェニル又はトリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシドの縮合物；エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル又はポリオキシプロピレンアルキルエーテル、酢酸ラウリルアルコールポリグリコールエーテル、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液若しくはメチルセルロース。
【０１８２】
粉末、散布用材料及び微粉は、固体担体と一緒に、活性物質を混合又は粉砕することにより製造することができる。
【０１８３】
顆粒、例えば、コーティングした顆粒、含浸させた顆粒、及び均質な顆粒は、活性化合物を固体担体に結合させることにより製造することができる。固体担体としては、以下のものが挙げられる：無機土類、例えば、シリカ、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰、白亜、ボール粘土、黄土、クレー、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕された合成材料；肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム及び尿素；並びに植物由来の製品、例えば、穀物食品、樹皮食品、樹木食品（wood meal）及び果殻食品（nutshell meal）、セルロース粉末、若しくはその他の固体担体。
【０１８４】
すぐ使用できる調製物における式Ｉの活性化合物の濃度は、広い範囲で変動しうる。一般に、製剤は、約0.001〜98重量％、好ましくは、約0.001〜98重量％の少なくとも１種の化合物を含む。活性化合物は、90％〜100％、好ましくは、95％〜100％（NMRスペクトルによる）の純度で用いる。
【０１８５】
本発明の化合物Ｉは、例えば、以下に示すように製剤化することができる：
Ｉ．80重量部のアルキル化ベンゼン、10重量部の付加物（８〜10モルのエチレンオキシドと１モルのオレイン酸N-モノエタノールアミド）、５重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、並びに５重量部の付加物（40モルのエチレンオキシドと１モルのヒマシ油）からなる混合物に、20重量部の化合物No.I-19を溶解させる。この溶液を100,000重量部の水に注いだ後、そこに微細に分布させることにより、0.02重量％の活性化合物を含む水性分散液を得る。
【０１８６】
II．40重量部のシクロヘキサノン、30重量部のイソブタノール、20重量部の付加物（７モルのエチレンオキシドと１モルのイソオクチルフェノール）、並びに10重量部の付加物（40モルのエチレンオキシドと１モルのヒマシ油）からなる混合物に、20重量部の化合物No.I-24を溶解させる。この溶液を100,000重量部の水に注いだ後、そこで微細に分布させることにより、0.02重量％の活性化合物を含む水性分散液を得る。
【０１８７】
III．25重量部のシクロヘキサノン、65重量部の鉱油画分（沸点が210〜280℃）、並びに10重量部の付加物（40モルのエチレンオキシドと１モルのヒマシ油）からなる混合物に、20重量部の活性化合物No.I-25を溶解させる。この溶液を100,000重量部の水に注いだ後、そこに微細に分布させることにより、0.02重量％の活性化合物を含む水性分散液を得る。
【０１８８】
IV．３重量部のジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム、17重量部のリグノスルホン酸（亜硫酸廃液由来のもの）のナトリウム塩、並びに60重量部の微粉状シリカゲルと、20重量部の活性化合物No.I-32を入念に混合し、混合物をハンマーミルで粉砕する。この混合物を20,000重量部の水に微細に分布させることにより、0.1重量％の活性化合物を含むスプレー混合物を得る。
【０１８９】
Ｖ．３重量部の活性化合物No.I-49を97重量部の微粉砕カオリンと混合する。これにより、３重量％の活性化合物を含む微粉を得る。
【０１９０】
VI．２重量部のドデシルベンゼンスルホン酸塩のカルシウム塩、８重量部の脂肪アルコールポリグリコールエーテル、２重量部のフェノール／尿素／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩、並びに68重量部のパラフィン系鉱油と、20重量部の活性化合物No.I-44を入念に混合する。これにより、安定な油性分散液を得る。
【０１９１】
VII．70重量部のシクロヘキサノン、20重量部のエトキシル化イソオクチルフェノール、並びに10重量部のエトキシル化ヒマシ油からなる混合物に、１重量部の化合物No.I-26を溶解させる。これにより、安定な乳濁液濃縮物を得る。
【０１９２】
VIII．80重量部のシクロヘキサノンと、20重量部のWettol（商標登録）EM 31（エトキシル化ヒマシ油を基材とするノニオン性乳化剤）からなる混合物に、１重量部の化合物No.I-3を溶解させる。これにより、安定な乳濁液濃縮物を得る。
【０１９３】
活性化合物Ｉ若しくは除草剤組成物は、植物の発生前又は発生後のいずれに適用してもよい。活性化合物に対し特定の作物植物の耐性が比較的低い場合には、スプレー装置を用いて、感受性の高い作物植物の葉との接触があったとしてもこれを最小限に抑えると同時に、活性化合物がその下、又は露出した地面に到達するように、除草剤組成物をスプレーする適用方法を用いることができる（発生後使用、中耕）。
【０１９４】
成長調節組成物は、発生前方法又は発生後方法のいずれによって適用してもよい。
【０１９５】
季節、制御標的、標的植物及び成長段階に応じて、式Ｉの成長調節組成物の適用率は、成長を調節するのに用いる場合、0.001〜5.0、好ましくは、0.01〜1.0kgの活性物質（a.s.）／haである。
【０１９６】
式Ｉの化合物は、様々な様式で植物のあらゆる発育段階に影響を与えることができるため、成長調節剤として用いられる。植物成長調節剤の活性は多様であり、特に以下に挙げる項目に左右される：
ａ）植物の種及び多様性；
ｂ）植物の発育段階に基づく適用時期、並びに季節；
ｃ）適用部位及び適用方法（例：種子処理、土壌処理、葉への適用、若しくは樹木の場合幹への注射）
ｄ）気候因子、例えば、温度、降水量、並びに昼間の長さ及び日照の強度；
ｅ）土壌特性（肥料適用を含む）；
ｆ）式Ｉの成長調節組成物の製剤化又は適用形態、そして
ｇ）活性物質を用いた濃度。
【０１９７】
植物栽培、農業及び園芸における成長調節剤として化合物Ｉを適用するのに考えられる多数の様々な方法のうちいくつかを以下に述べる。
【０１９８】
Ａ．本発明に従い用いることができる化合物は、植物の栄養成長をかなり阻害することができ、これは、特に、長さの成長の低下から明らかである。従って、処理された植物は、阻害された成長を呈示する。これに加え、黒っぽい葉の色が観察される。道端、生垣、水路堤防及び芝生区域（例：公園、スポーツ施設、果樹園、観賞用芝生及び飛行場）における雑草の成長度の低下から、実際に有利であることが証明されており、これにより、除草作業にかかる労働力及びコストの削減が可能になる。
【０１９９】
倒伏しやすい作物（例えば、穀物、トウモロコシ、ヒマワリ及びダイズ）の安定性の向上も経済的に有利である。これにより達成される茎の短縮及び強化によって、収穫前の悪天候の条件下での植物の倒伏（曲がり）の危険性が軽減又は排除される。
【０２００】
また、ワタの長さの成長を阻害し、かつ成熟の時期を変える上での成長調節剤の使用も重要である。これにより、この重要な作物の収穫を完全に機械化することができる。
【０２０１】
果樹及びその他の樹木の場合には、成長調節剤を用いることにより、剪定の費用を削減することができる。加えて、成長調節剤により果樹の互生結果（alternate bearing）を破壊することができる。
【０２０２】
成長調節剤を用いることにより、植物の側枝を増加又は阻害することも可能である。これは、例えば、タバコ栽培において、葉の成長のために側シュートの形成を阻害したい場合に有利である。
【０２０３】
また、成長調節剤を用いることにより、例えば、冬セイヨウアブラナの場合に、耐霜性をかなり増強することができる。第１に、長さの成長と、過剰に繁茂し過ぎる（従って、特に霜を被りやすい）葉又は植物マス（mass）を形成する発育を阻害する。第２に、好ましい成長状態にもかかわらず、種まき後で、かつ冬季霜の発生前に、若いセイヨウアブラナ植物の発育を阻害して栄養期に留めておく。これによっても、植物は開花の阻害で未熟な衰微に向かい、生殖期に移行しようとするため、植物の霜被害の危険性が排除される。別の作物、例えば、冬穀物でも、新規の化合物で処理した結果、秋には作物が十分に分げつしても、冬には過剰に葉を繁茂させたくない場合に有利である。葉又は植物マスが比較的小さくなるため、霜に対する感受性の増加、並びに各種の疾病（例えば、真菌による疾病）による攻撃は、このように阻止することができる。加えて、栄養成長の阻害により、多種作物の場合に、耕作地の植付け密度を高めることができることから、耕作地面積に対してさらに高い収率を達成することが可能になる。
【０２０４】
Ｂ．式Ｉの化合物を用いて、植物部分と植物成分の両方の収率を高めることができる。従って、例えば、これまでより量の多い芽、花、葉、果実、種子、根及び塊茎の成長を誘導する、テンサイ、サトウキビ及びカンキツ属果実における糖の含量を増加する、穀類又はダイズのタンパク質含量を増加する、若しくはゴムの木における高いラテックス流量を刺激することが可能である。式Ｉの化合物は、植物の代謝を妨害する、あるいは、栄養及び／又は生殖成長を促進若しくは阻害することにより収率の増加を生み出すことができる。
【０２０５】
Ｃ．最後に、成長調節剤は、発育段階を短縮又は延長する、並びに、収穫前の収穫したい植物部分、若しくは収穫後の収穫した植物部分の熟成を加速又は遅滞させる、いずれの目的にも用いることができる。
【０２０６】
例えば、収穫の促進は、商業上の利点であり、これは、カンキツ属果実、オリーブ若しくはその他の種、並びに各種の仁果、核果及び堅果の場合、果実の集中的脱落、若しくは樹木に対する結合強さの低下によって達成することができる。また、同じメカニズム、すなわち、植物の果実部分又は葉部分とシュート部分との間の器官脱離の形成の促進は、有用植物、例えば、ワタの容易に制御可能な落葉にも不可欠である。
【０２０７】
Ｄ．さらには、式Ｉの化合物を用いて、植物の水の消費を低減することができる。これは特に、例えば、乾燥地域又は半乾燥地域において、高いコストで灌漑しなければならない農業的に有用な区域に重要である。新規の物質を用いることにより、灌漑の強度を低減する、従って、さらに経済的な農業を実施することができる。式Ｉの化合物の影響下で、中でも以下に挙げる理由から、利用可能な水の使用の改善が達成される：
−気孔の開口度が低下する；
−より厚い表皮及び角皮が形成される；
−土壌への根の張りが改善される；
−成長の小型化により、作物における微気候が有利に影響される。
【０２０８】
成長調節剤として、本発明に従い用いようとする式Ｉの化合物は、種子（種子の処理など）及び耕作地の両方を介して、すなわち、根を通じて、また、特に好ましくはスプレーにより葉を介してのいずれでも、供給することができる。
【０２０９】
活性スペクトルを広げ、相乗効果を達成するために、式Ｉのフェニルアラニン誘導体をその他の除草又は成長調節活性化合物群の多数の典型的なものと混合し、同時に適用することもできる。混合物の好適な成分として、例えば、以下のものが挙げられる：1,2,4-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、アミド、アミノリン酸及びその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、（へト）アリールオキシアルカン酸及びその誘導体、安息香酸及びその誘導体、ベンゾチアジアジノン、2-(アロイル／ヘタロイル)-1,3-シクロ-ヘキサンジオン、ヘタリルアリールケトン、ベンジルイソキサゾリジノン、メタ-CF3-フェニル誘導体、カルバミド酸塩、キノリンカルボン酸及びその誘導体、クロロアセタニリド、シクロヘキセノンオキシムエーテル誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸及びその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン-3-オン、ジニトロ-アニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸及びその誘導体、尿素、3-フェニル−ウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、N-フェニル-3,4,5,6-テトラ-ヒドロフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシ−及びヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸及びその誘導体、フェニルプロピオン酸及びその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸及びその誘導体、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、トリアゾールカルボキサミド、並びにウラシル。
【０２１０】
さらに、式Ｉの化合物を単独で、若しくはその他の除草剤と組み合わせて、あるいは、その他の作物保護剤との混合物の形態で、例えば、害虫若しくは植物病原真菌又は細菌を制御する薬剤と一緒に適用するのが有利である。また、栄養及び微量元素欠損症を治療するのに用いられる無機塩溶液と混和させるのも有利である。加えて、非植物毒性油及び油濃縮物を添加してもよい。
【０２１１】
活性化合物の適用率は、制御標的、季節、標的植物及び成長段階に応じて、0.001〜3.0、好ましくは、0.01〜1.0kg/haの活性物質（a.s.）である。
【０２１２】
製造例
化合物I-44の製造
Ａ）ポリマー樹脂の還元的アミノ化
200mlのジメチルホルムアミド及び２mlの酢酸中に20ｇの4-(4-ホルミル-3-メトキシフェノキシ)ブチリル−アミノメチルポリスチレン樹脂を導入し、49mlのメチルアミン、10.7mlのオルトギ酸トリメチル及び6.2ｇのシアノホウ水素化ナトリウムを添加した後、この混合物を50℃で18時間振盪した。室温まで冷却した後、この樹脂をろ過し、各ケースにおいて、100mlのジメチルホルムアミド（２×）、メタノール（１×）、テトラヒドロフラン（３×）及びジクロロメタン（３×）で洗浄してから、室温で乾燥させた。
【０２１３】
Ｂ）置換されたフェニルアラニン誘導体を用いたN-アシル化
ステップＡで製造した５ｇの樹脂をまず50mlのジクロロメタン／ジメチルホルムアミド１：１に導入し、4.4ｇのFmoc-2-フルオロフェニルアラニンと5.6ｇのベンゾトリアゾール-1-イルオキシ−トリスピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（PyBOP）を添加した後、混合物を室温で５分振盪した。次に、1.9mlのN-メチルモルホリンを添加し、混合物を室温で18時間振盪した。この樹脂をろ過し、各ケースにおいて、20mlのジメチルホルムアミド（５×）で洗浄した。
【０２１４】
Ｃ）保護基Ｘの除去
Fmoc保護基を除去するために、樹脂を50mlのジメチルホルムアミド／ピペリジン１：１中に懸濁させ、室温で１時間振盪した。次に、この樹脂をろ過し、各ケースにおいて、20mlのジメチルホルムアミド（２×）、メタノール（１×）、テトラヒドロフラン（３×）及びジクロロメタン（３×）で洗浄した。得られた樹脂を室温で乾燥させた。
【０２１５】
Ｄ）N-アシル化
ステップＣで得られた250mgの樹脂、133mgの2,4-ジクロロ-3-(ジフルオロメチル)安息香酸及び286mgのベンゾトリアゾール-1-イルオキシ−トリスピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（PyBOP）をまず、ジクロロメタン／ジメチルホルムアミド１：１（2.5ml）に導入した。５分の振盪後、97μlのN-メチルモルホリンを添加し、混合物を室温で18時間振盪した。次に、この樹脂をろ過し、各ケースにおいて、３mlのジメチルホルムアミド（２×）、メタノール（１×）、テトラヒドロフラン（３×）及びジクロロメタン（３×）で洗浄した。固体担体から生成物を切断するために、約２mlのトリフルオロ酢酸／ジクロロメタン１：３を樹脂に添加した。混合物を30分振盪した後、ろ過し、ろ過物を後に使用するために濃縮した。
【０２１６】
*）以下のようにして2,4-ジクロロ-3-(ジフルオロメチル)安息香酸を製造した：1,3-ジクロロ-2-メチルベンゼンを塩化アセチルと反応させた後、酸化することにより、1,3-ジクロロ-2-メチル安息香酸を得る。次に、安息香酸をメチルエステルに変換し、２位に位置するメチル基の臭素化、臭素化メチル基の酸化により、対応するアルデヒドを得る。得られた生成物を三フッ化ジエチルアミノ硫黄でフッ素化した後、得られたメチル2,4-ジクロロ-2-ジフルオロメチルベンゾエートの加水分解により、2,4-ジクロロ-3-(ジフルオロメチル)安息香酸を得る。
【０２１７】
収率：48％
製法４による化合物I-32の製造
ステップＡ
100mlのジクロロメタン中の5.29ｇのアミノマロン酸ジエチル塩酸塩に13.8mlのトリエチルアミンを添加した。氷で冷却しながら、得られた懸濁液に塩化トリフルオロメチルベンゾイルを添加した後、これを室温で一晩振盪した。次に、この混合物を50mlの水で抽出し、有機相を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。
【０２１８】
ステップＢ
20mlのジオキサン中のステップＡで形成した1.27ｇのエステルに、0.8ｇの1-（2-フルオロフェニル）エチルメタンスルホネート*）と0.673ｇのカリウム第３ブトキシドを添加し、混合物を攪拌しながら80℃で一晩インキュベートした。次に室温で水を添加してから、ジクロロメタンで抽出した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。
【０２１９】
*）1-（2-フルオロフェニル）エチルメタンスルホネートは、無水メタンスルホン酸との反応により1-（2-フルオロフェニル）エタノールから製造した。
【０２２０】
ステップＣ
10mlのジオキサン中のステップＢで形成した0.8ｇのジエステルに、１mlの濃縮した（約45重量％の濃度）水酸化ナトリウム水溶液を添加し、混合物を攪拌しながら80℃で一晩インキュベートした。次に室温で水を添加した。pHが２になるまで塩酸を添加してから、混合物を酢酸エチルで抽出した後、有機相を分離し、濃縮させた。
【０２２１】
ステップＤ
3.58ｇのポリマー結合DCCと0.315ｇのメチルアミン（水中40容量％）をステップＣで形成した0.75ｇの酸に添加し、混合物を室温で一晩振盪した後、樹脂をろ過した。
【０２２２】
前記の製法を好適に改変して、以下の表Ｉに挙げる化合物を製造した。これら化合物の合成に必要な化合物IIは、Fluka及びAdvanced Chem Techから取得し、置換された安息香酸Ｖと置換された塩化ベンゾイルVIは、Aldrich及びABCRから取得し、アミンIXはAldrichから取得した。
【０２２３】
こうして得られた、以下に示す式Ｉ：
【化２２】
2005525330.tif 000086
【０２２４】
（式中、R4、R5、R6、R8、R14及びR15＝水素、R9＝メチル）
のフェニルアラニン誘導体を物理的データ及びマスシグナル（mass signal）（M+）と一緒に表Ｉに記載する。測定は、以下の条件を用いて、LC-MS（HP-1100、Agilent）により実施した：
LC-MS条件：
バッファーＡ（イソプロパノール、0.05％トルフルオロ酢酸）
バッファーＢ（水、0.05％トルフルオロ酢酸）
流量：1.2ml/分
注射量：２μl
フラグメント化電圧：20Ｖ、陽イオン化
質量範囲（m/z）：130〜700
カラム：Merck RODカラム（50×4.6mm）
N2検出：
（UV-MS-N2法）
注射量：５μl
フラグメント化電圧：20Ｖ、陽イオン化
質量範囲（m/z）：130〜700
製法５による化合物II-15の製造
中間体1-(2-フルオロフェニル)-1-ブロモプロパンの製造
ステップ１
−20℃で、THF中の臭化エチルマグネシウム１Ｍ溶液100mlを150mlのTHF中10.0ｇ（0.081モル）の2-F-ベンザルデヒドに添加し、混合物を攪拌しながら1.5時間インキュベートし、100mlの飽和NH4Cl溶液を滴下しながら添加した。混合物をNaClで飽和してから、有機相を分離し、水相を酢酸エチルで抽出した後、合わせた有機相を濃縮した。
【０２２５】
1H-NMRシグナル（CDCl3）：7.6〜7.0（m, 4H）、5.0（t, 1H）、2.0（br.s. 1H）、1.8（m, 2H）、1.0（t, 3H）
収率：11.2ｇの約70％純度の粗生成物が得られ、これをそれ以上精製せずにステップ２に用いた。
【０２２６】
ステップ２
ステップ１で得た11.2ｇの1-(2-フルオロフェニル)-1-ブロモプロパンを150mlのCH2Cl2に溶解させ、CH2Cl2中のBBr3の１Ｍ溶液90mlを０℃で添加し、１時間後、０℃で混合物を氷水に注いだ。次に、有機相を除去し、水相をCH2Cl2で抽出した後、合わせた有機相を濃縮した。
【０２２７】
1H-NMRシグナル（CDC13）：7.4〜7.0（m, 4H）、5.3（m, 1H）、2.3（m, 1H）、2.1（m, 1H）、1.0（t, 3H）
収率：14.2ｇの標題化合物を得たが、これを純度約85％の粗生成物のまま反応させた。
【０２２８】
Nα-(2-トリフルオロメチル-4-フルオロベンゾイル)-2-(1-メチル-1-(2-フルオロフェニル))グリシン-N-メチルアミド（化合物II-5）の製造
ステップ１
200mlのアセトニトリル中の8.61ｇのエチルジフェニルメチリデングリシネート、7.0ｇの1-(1-ブロモプロピル)-2-フルオロベンゼン、13.6ｇ（0.1モル）のK2C03及び1.06ｇ（0.003モル）の臭化テトラブチルアンモニウムを還流下で43時間攪拌し、冷却及びろ過した。濃縮後、ろ過物を150mlのTHFに溶解させ、変換が完全になるまで150mlの10％濃度クエン酸と一緒に攪拌した。THFを除去した後、混合物をMTBE（メチル第３ブチルエーテル）で抽出し、水相をK2CO3で飽和させた後、得られた生成物を各ケースにおいて100mlの酢酸エチルで３回抽出した。乾燥及び濃縮により、4.92.4ｇの粗生成物が得られ、これをそれ以上精製せずに次のステップに用いた。
【０２２９】
ステップ２
ステップ１から得た2.4ｇのエチル2-(1-メチル-1-(2-フルオロフェニル))グリシネートを100mlの塩化メチレンに溶解させ、3.48ｇのNEt3を添加した後、０℃で1.27ｇ（0.01モル）の2-トリフルオロメチル-4-F-ベンゾイルクロリドを滴下しながら添加した。得られた混合物を室温で16時間攪拌してから、200mlの酢酸エチルで希釈し、各ケースにおいて100mlの1N HClと水で洗浄した後、有機相を減圧下で除去した。シリカゲル上のクロマトグラフィー分離（移動相シクロヘキサン／酢酸エチル：８／１）により、エチルNα-(2-トリフルオロメチル-4-フルオロベンゾイル)-2-(1-メチル-1-(2-フルオロフェニル))グリシネートの純粋なジアステレオマーＡ0.7ｇ、エチルNα-(2-トリフルオロメチル-4-フルオロベンゾイル)-2-(1-メチル-1-(2-フルオロフェニル))グリシネートの２つのジアステレオマーＡ及びＢの１：１混合物0.22ｇ、並びにエチルNα-(2-トリフルオロメチル-4-フルオロベンゾイル)-2-(1-メチル-1-(2-フルオロフェニル))グリシネートのジアステレオマーＢ0.6ｇが得られた。ジアステレオマーＡ及びＢは個別に分光学により特性決定し、３つの画分すべてを合わせ、次のステップ３における変換に用いて、1.55ｇの１：１ジアステレオマー混合物とした。
【０２３０】
ジアステレオマーＡエチル（Nα-(2-トリフルオロメチル-4-フルオロベンゾイル)-2-(1-メチル-1-(2-フルオロフェニル))グリシネート）の1H-NMR（CDCl3）におけるシグナル：7.5〜7.0（m, 7H）、6.1（br. d 1H）、5.1（m, 1H）、4.3（m, 2H）、3.5（m, 1H）、2.1〜2.0（m, 2H）、1.3（t, 3H）、1.0（t, 3H）。
【０２３１】
ジアステレオマーＢエチル（Nα-(2-トリフルオロメチル-4-フルオロベンゾイル)-2-(1-メチル-1-(2-フルオロフェニル))グリシネート）の1H-NMR（CDCl3）におけるシグナル：7.6〜7.0（m, 7H）、6.3（br. d, 1H）、5.1（m, 1H）、4.1（m, 2H）、3.3（m, 1H）、2.0（mc 2H）、1.1（t, 3H）、0.8（t, 3H）。
【０２３２】
ステップ３
ステップ２で形成した1.5ｇのジアステレオマー混合物を100mlのエタノール中に溶解させた。次に、飽和に達するまで、気体メチルアミンを該溶液に添加した。室温で４日攪拌した後、混合物を濃縮し、200mlのMTBEを添加した。得られた固体をろ過及び乾燥させた。得られた生成物は、化合物II-15のジアステレオマーの１：１混合物であった。
【０２３３】
収率：0.261ｇ
融点：201〜202℃
1H-NMRシグナル（d6-DMSO）：9.0（br. d, 1H）、8.7（d, 1H）、8.2（d, 1H）、7.8〜7.1（m, 14H）、6.8（m, 1H）、4.9（m, 1H）、4.8（m, 1H）、3.3（m, 2H）、1.9（ｍ, 1H）、1.6（m, 3H）、2.6（d, 3H）、2.4（d, 3H）、0.8（m, 6H）。
【０２３４】
前記の製法を好適な方法で改変することにより、以下の表IIに挙げる化合物を製造した。化合物を合成するのに必要な出発材料は、Fluka及びAdvanced Chem Techから取得し、置換された安息香酸Ｖと置換された塩化ベンゾイルVIは、Aldrich及びABCRから、また、アミンIXはAldrichから取得した。
【０２３５】
こうして得られた、以下に示す式Ｉ：
【化２３】
2005525330.tif 000087
【０２３６】
（式中、R9、R10、R14及びR15＝水素）
のフェニルアラニン誘導体を融点又は物理的データ（マスシグナル（mass signal）（M+）、並びに条件ａ及びｉを用いたLC-MS測定）と一緒に表IIに記載する。
【０２３７】
LC-MS条件ａ：
バッファーＡ（アセトニトリル、0.1％トルフルオロ酢酸）
バッファーＢ（水、0.1％トルフルオロ酢酸）
流量：1.8ml/分
温度：80℃
注射量：２μl
フラグメント化電圧：80Ｖ、陽イオン化
質量範囲（m/z）：100〜700
カラム：Merck RODカラム（50×4.6mm）
LC-MS条件ｉ：
バッファーＡ（イソプロパノール、0.05％トルフルオロ酢酸）
バッファーＢ（水、0.05％トルフルオロ酢酸）
流量：1.5ml/分
注射量：２μl
温度：40℃
フラグメント化電圧：20Ｖ、陽イオン化
質量範囲（m/z）：130〜700
カラム：Merck RODカラム（50×4.6mm）
【表２】
2005525330.tif 000088
2005525330.tif 000089
【表３】
2005525330.tif 000090
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2005525330.tif 000092
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【０２３８】
除草作用の使用例
式Ｉのフェニルアラニン誘導体の除草活性を温室実験により明らかにした：
使用した栽培容器は、基質として約3.0％の腐植土を含むローム土の入ったプラスチック製植木鉢である。試験植物の種子は種毎に別々にまいた。
【０２３９】
発生前処理の場合、種まき直後に、水に懸濁又は乳濁させておいた活性化合物を微細分布ノズルを用いて適用した。容器には穏やかに水をやり、発芽及び成長を促進し、その後、植物が根付くまで透明なプラスチック製のフードで覆った。このカバーによって、試験植物が活性化合物により有害な作用を受けない限り、試験植物の均一な発芽が起こった。
【０２４０】
発生後処理の場合には、まず、試験植物を植物の習性に応じて３〜15cmの高さまで成長させてから、水中に懸濁又は乳濁させておいた活性化合物で処理した。試験植物はこの目的のために、同じ容器に直接種をまいて、成長させるか、あるいは、幼植物として個別に成長させた後、処理の２、３日前に試験容器に移植した。発生後処理の適用率は、0.095、0.5若しくは1.91kgのa.s.（活性物質）とした。
【０２４１】
種に応じて、植物を10〜25℃又は20〜35℃に維持した。試験期間は、２〜４週間に及んだ。この間、植物を栽培し、個々の処理に対する植物の応答を評価した。
【０２４２】
評価は、０〜100の目盛を用いて実施した。100は植物の発生が全くないこと、若しくは少なくとも地上部分の完全な破壊を意味し、０は損傷が全くないこと、若しくは正常な成長過程を意味する。
【０２４３】
温室実験で用いる植物は以下に示す種のものである：
【表４】
2005525330.tif 000096
【０２４４】
化合物I-19は、0.5kg a.s./haの適用率で、発生後方法により適用したとき、イチビ及びアワについて非常に良好な制御を提供する。
【０２４５】
化合物I-24は、0.5kg a.s./haの適用率で、発生後方法により適用したとき、イチビ及びシロガラシについて非常に良好な制御を提供する。
【０２４６】
化合物I-25は、0.5kg a.s./haの適用率で、発生後方法により適用したとき、イチビ、アワ及びシロガラシについて非常に良好な制御を提供する。
【０２４７】
化合物I-32は、0.095kg a.s./haの適用率で、発生後方法により適用したとき、アワ及びシロガラシについて非常に良好な制御を提供する。
【０２４８】
化合物I-49は、1.91kg a.s./haの適用率で、発生後方法により適用したとき、イチビ、アワ及びシロガラシについて非常に良好な制御を提供する。
【０２４９】
化合物I-49は、3.0kg a.s./haの適用率で、発生後方法により適用したとき、イチビ、アワ及びシロガラシについて非常に良好な制御を提供する。
【０２５０】
化合物I-51は、1.0kg a.s./haの適用率で、発生後方法により適用したとき、イチビ及びアカザについて非常に良好な制御を提供する。
【０２５１】
化合物I-53は、0.5kg a.s./haの適用率で、発生後方法により適用したとき、イチビ、アワ及びシロガラシについて非常に良好な制御を提供する。
【０２５２】
化合物II-91は、2.0kg a.s./haの適用率で、発生後方法により適用したとき、イチビ及びシロガラシについて非常に良好な制御を提供する。
【０２５３】
化合物II-87は、1.0kg a.s./haの適用率で、発生後方法により適用したとき、アキノエノコログサ及びアカザについて非常に良好な制御を提供する。
【０２５４】
化合物II-94は、3.0kg a.s./haの適用率で、発生後方法により適用したとき、イチビ、アワ及びシロガラシについて非常に良好な制御を提供する。
【０２５５】
化合物II-111は、1.0kg a.s./haの適用率で、発生後方法により適用したとき、イチビ、アワ及びシロガラシについて非常に良好な制御を提供する。
【０２５６】
化合物II-112は、1.0kg a.s./haの適用率で、発生後方法により適用したとき、イチビ、アワ及びシロガラシについて非常に良好な制御を提供する。
【０２５７】
化合物II-15は、0.5kg a.s./haの適用率で、発生後方法により適用したとき、イチビ、アワ及びシロガラシについて非常に良好な制御を提供する。
【０２５８】
化合物II-10は、1.0kg a.s./haの適用率で、発生後方法により適用したとき、アカザ、ヤエムグラ及びハルダチについて非常に良好な制御を提供する。
【０２５９】
化合物II-7は、1.0kg a.s./haの適用率で、発生後方法により適用したとき、イチビ及びアカザについて非常に良好な制御を提供する。
【０２６０】
成長調節作用の使用例
式Ｉのフェニルアラニン誘導体の成長調節作用を温室実験により明らかにした：
使用した栽培容器は、基質として約3.0％の腐植土を含むローム土の入ったプラスチック製植木鉢である。試験植物の種子は種毎に別々にまいた。
【０２６１】
発生前処理の場合、種まき直後に、水に懸濁又は乳濁させておいた活性化合物を微細分布ノズルを用いて適用した。容器には穏やかに水をやり、発芽及び成長を促進し、その後、植物が根付くまで透明なプラスチック製のフードで覆った。このカバーによって、試験植物が活性化合物により有害な作用を受けない限り、試験植物の均一な発芽が起こった。
【０２６２】
発生後処理の場合、まず、試験植物を植物の習性に応じて３〜15cmの高さまで成長させてから、水中に懸濁又は乳濁させておいた活性化合物で処理した。試験植物はこの目的のために、同じ容器に直接種をまいて成長させるか、あるいは、幼植物として個別に成長させた後、処理の２、３日前に試験容器に移植した。発生後処理の適用率は、0.5kg a.s./haであった。
【０２６３】
種に応じて、植物を10〜25℃又は20〜35℃に維持した。試験期間は、２〜４週間に及んだ。この間、植物を栽培し、個々の処理に対する植物の応答を評価した。
【０２６４】
実験の終了時に、高さの増加を測定することにより、観察される成長調節作用を記録した。このようにして得た測定値を非処理植物の高さの増加と比較した。
【０２６５】
化合物II-92は、500g/haの率で発生後適用した場合、適用から14日後にトウモロコシ（Zea mays L.）の長さ成長に有意な影響を与えた（表III参照）。
【表５】
2005525330.tif 000097
【手続補正書】
【提出日】平成15年9月16日(2003.9.16)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１７６
【補正方法】削除
【補正の内容】
【国際調査報告】
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