(57)【要約】本発明は式（Ｉ）（式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｇ、Ｄ、Ａ及びＢは明細書に記載の意義を有する）で示される新規［１，２］−オキサジン−３，５−ジオン誘導体、数種類の製造方法並びにその殺微生物剤、殺虫剤及び除草剤としての使用に関する。    【化１】2005518370.tif 000107
2005518370.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2005518370.tif 000079
〔式中、Ｗは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基を表し、
Ｘはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
Ｙは４位にあり、水素原子、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基又はハロアルキル基を表し、
Ｚは３位又は５位にあり、水素原子又はアルキル基を表し、
Ｗはまた水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基を表し、
Ｘはまたハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
Ｙはまた４位にあり、それぞれ場合によって置換されたアリール又はヘタリル基を表し、
Ｚはまた水素原子を表し、
Ｗは同様に水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基を表し、
Ｘは同様にハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
Ｚは同様に５位にあり、それぞれ場合によって置換されたアリール又はヘタリル基を表し、
Ｙは４位にあり、同様に水素原子、アルキル基又はハロゲン原子を表し、
Ｗはさらに水素原子、メチル基、プロピル基、イソプロピル基又はハロゲン原子を表し、
Ｘはさらにハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
Ｚは３位又は５位にあり、さらに水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基を表し、
Ｙは４位にあり、さらに水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、シアノ基又はハロアルコキシ基を表し、
Ａは水素原子を表すか、それぞれ場合によってハロゲン置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル基を表すか、あるいは飽和もしくは不飽和の場合によって置換されたシクロアルキル基（該シクロアルキル基の環原子の少なくとも１個は場合によってヘテロ原子で置換されていてもよい）を表し、
Ｂは水素原子、アルキル基又はアルコキシアルキル基を表し、あるいは、
Ａ及びＢはこれらを結合している炭素原子と一緒になって飽和もしくは不飽和の非置換又は置換された環であって場合によって少なくとも１個のヘテロ原子を含有していてもよい環を表し、
Ｄは水素原子を表すか又は場合によって置換された基であってアルキル基、アルケニル基、アルコキシアルキル基、ポリアルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基、飽和もしくは不飽和シクロアルキル基（但し、該シクロアルキル基の環構成要素の１つ以上は場合によってヘテロ原子で置換されていてもよい）からなる群から選択される場合によって置換された基を表し、
Ｇは水素原子（ａ）を表すか又は下記の基
【化２】
2005518370.tif 000080
を表し、基中、
Ｅは金属イオン同等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｍは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ１はそれぞれ場合によってハロゲン置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル基を表すか、又は場合によってハロゲン、アルキルもしくはアルコキシ置換されたシクロアルキル基（該シクロアルキル基は少なくとも１個のヘテロ原子によって中断されていてもよい）を表すか、あるいはそれぞれ場合によって置換されたフェニル、フェニルアルキル、ヘタリル、フェノキシアルキル又はヘタリルオキシアルキル基を表し、
Ｒ２はそれぞれ場合によってハロゲン置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル基を表すか、あるいはそれぞれ場合によって置換されたシクロアルキル、フェニル又はベンジル基を表し、
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は互いに独立してそれぞれ場合によってハロゲン置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオ基を表すか、あるいはそれぞれ場合によって置換されたフェニル、ベンジル、フェノキシ又はフェニルチオ基を表し、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して水素原子を表すか、それぞれ場合によってハロゲン置換されたアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル基を表すか、場合によって置換されたフェニルを表すか、場合によって置換されたベンジル基を表すか、あるいはこれらを結合しているＮ原子と一緒になって酸素原子又は硫黄原子を介在していてもよい環を表す〕で示される化合物。
【請求項２】
式中、
Ｗが水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、
Ｘがハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基又はシアノ基を表し、
Ｙが４位にあり、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基を表し、
Ｚが３位又は５位にあり、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｗがまた水素原子、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｘがまたハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基又はシアノ基を表し、
Ｙがまた４位にあり、下記の基：
【化３】
2005518370.tif 000081
2005518370.tif 000082
を表し、
Ｚがまた水素原子を表し、
Ｖ１がまた水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基を表すか、あるいはフェニル基、フェノキシ基、フェノキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、フェニルチオ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル基又はフェニル−Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基を表し、これらの基のそれぞれは場合によってハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基でモノ置換又は多置換されていてもよく、
Ｖ２及びＶ３がまた互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基又はＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基を表し、
Ｖ１及びＶ２がまた、一緒になってＣ３〜Ｃ４アルカンジイル基であって場合によってハロゲン原子及び／又はＣ１〜Ｃ２アルキル基で置換されていてもよく且つ場合によって１個又は２個の酸素原子で連鎖が中断されていてもよいＣ３〜Ｃ４アルカンジイル基を表し、
Ｗが同様に水素原子、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｘが同様にハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
Ｚが同様に５位にあり、下記の基：
【化４】
2005518370.tif 000083
2005518370.tif 000084
を表し、
Ｙが同様に４位にあり、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はハロゲン原子を表し、
Ｖ１が同様に水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基を表すかあるいはフェニル基、フェノキシ基、フェノキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、フェニルチオ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル基又はフェニル−Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基を表し、これらの基のそれぞれは場合によってハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基でモノ置換又は多置換されていてもよく、
Ｖ２及びＶ３が互いに独立して同様に水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基又はＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基を表し、
Ｖ１及びＶ２が一緒になって同様にＣ３〜Ｃ４アルカンジイル基であって場合によってハロゲン原子及び／又はＣ１〜Ｃ２アルキル基で置換されていてもよく且つ場合によって１個又は２個の酸素原子で連鎖が中断されていてもよいＣ３〜Ｃ４アルカンジイル基を表し、
Ｗがさらに水素原子、メチル基、プロピル基、イソプロピル基又はハロゲン原子を表し、
Ｘがさらにハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
Ｚがさらに３位又は５位にあり、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｙがさらに４位にあり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、シアノ基又はＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基を表し、
Ａが水素原子を表すか又はそれぞれ場合によってハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルケニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、ポリＣ１〜Ｃ８アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表すか、あるいは場合によってハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ置換されたＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基（場合によって該シクロアルキル基の１個又は直接に隣り合わない２個の環構成要素は酸素原子及び／又は硫黄原子で置換されていてもよい）を表し、
Ｂが水素原子、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基又はＣ１〜Ｃ８アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基を表すか、あるいは、
Ａ、Ｂ及びこれらに結合している炭素原子が、飽和Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基又は不飽和Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキル基を表し、これらの基の環構成要素の１つは場合によって酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよく且つこれらの基は場合によってＣ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ基、ハロゲン原子又はフェニル基でモノ置換又はジ置換されていてもよい、
Ｄが水素原子を表すか又はそれぞれ場合によってハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルケニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ８アルキル、ポリ−Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルチオ−Ｃ２〜Ｃ８アルキル基、場合によってハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキル置換されたＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基（但し、該シクロアルキル基の環構成要素の１つは場合によって酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよい）を表し、
Ｇが水素原子（ａ）を表すか又は下記の基
【化５】
2005518370.tif 000085
の一つを表し、基中、
Ｅが金属イオン同等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌが酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｍが酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ１が、それぞれ場合によってハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ２〜Ｃ２０アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、ポリ−Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８アルキル基を表すか又は場合によってハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルもしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシ置換されたＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基（該シクロアルキル基の環構成要素の隣り合わない１個以上は場合によって酸素原子及び／又は硫黄原子で置換されていてもよい）を表すか、
場合によってハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル置換されたフェニル基を表すか、
場合によってハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ置換されたフェニル−Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表すか、
場合によってハロゲン又はＣ１〜Ｃ６アルキル置換された５又は６員ヘタリル基を表すか、
場合によってハロゲン又はＣ１〜Ｃ６アルキル置換されたフェノキシ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表すか、あるいは、
場合によってハロゲン、アミノ又はＣ１〜Ｃ６アルキル置換された５又は６員ヘタリルオキシ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２が、それぞれ場合によってハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ２〜Ｃ２０アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ８アルキル、ポリ−Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ８アルキル基を表すか、
場合によってハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ置換されたＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基を表すか、あるいは、
それぞれ場合によってハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ置換されたフェニル又はベンジル基を表し、
Ｒ３が場合によってハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル基を表すか、あるいはそれぞれ場合によってハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、シアノ又はニトロ置換されたフェニル又はベンジル基を表し、
Ｒ４及びＲ５が互いに独立してそれぞれ場合によってハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルチオ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルチオ基を表すか、あるいはそれぞれ場合によってハロゲン、ニトロ、シアノ、又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、  Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキル置換されたフェニル、フェノキシ又はフェニルチオ基を表し、
Ｒ６及びＲ７が互いに独立して水素原子を表すか、それぞれ場合によってハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８アルキル基を表すか、場合によってハロゲン、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ１〜Ｃ８アルコキシ置換されたフェニル基を表すか、場合によってハロゲン、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ８アルコキシ置換されたベンジル基を表すか、あるいはこれらを結合している窒素原子と一緒になって場合によってＣ１〜Ｃ４アルキル置換されたＣ４〜Ｃ７シクロアルキル基（但し、場合によって１個の炭素原子は酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよい）を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項３】
式中、
Ｗが水素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ基を表し、
Ｘが塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ基又はシアノ基を表し、
Ｙが４位にあり、水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、塩素原子、臭素原子、シアノ基又はＣ１〜Ｃ２ハロアルキル基を表し、
Ｚが３位又は５位にあり、水素原子又はＣ１〜Ｃ４アルキル基を表し、
Ｗがまた水素原子、塩素原子、臭素原子又はＣ１〜Ｃ４アルキル基を表し、
Ｘがまた塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
Ｙがまた４位にあり、下記の基：
【化６】
2005518370.tif 000086
を表し、
Ｚがまた水素原子を表し、
Ｖ１がまた水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基を表すか、あるいはフェニル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基でモノ置換又は多置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｖ２及びＶ３が互いに独立して水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル基又はＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシ基を表し、
Ｖ１及びＶ２が一緒になってまた基−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−及び−Ｏ−ＣＦ２−Ｏ−を表し、
Ｗが同様に水素原子、塩素原子、臭素原子又はＣ１〜Ｃ４アルキル基を表し、
Ｘが同様に塩素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基又はＣ１〜Ｃ２ハロアルキル基を表し、
Ｚが同様に５位にあり、下記の基：
【化７】
2005518370.tif 000087
を表し、
Ｙが同様に４位にあり、水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基又は塩素原子を表し、
Ｖ１が同様に水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基を表すか、あるいはフェニル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基でモノ置換又は多置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｖ２及びＶ３が互いに独立して同様に水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル基又はＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシ基を表し、
Ｖ１及びＶ２が一緒になって同様に基−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＦ２−Ｏ−を表し、
Ｗがさらに水素原子、メチル基、塩素原子又は臭素原子を表し、
Ｘがさらに塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
Ｚがさらに３位又は５位にあり、水素原子、塩素原子、臭素原子又はＣ１〜Ｃ４アルキル基を表し、
Ｙがさらに４位にあり、水素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル基、シアノ基又はＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシ基を表し、
Ａが水素原子を表すか、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基又はＣ１〜Ｃ８アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子又は塩素原子でモノ〜トリ置換されていてもよい）を表すか、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ基でモノ又はジ置換されていてもよく且つ場合によって１個の環構成要素が酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ７シクロアルキル基を表し、
Ｂが水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表すか、あるいは、
Ａ、Ｂ及びこれらを結合している炭素原子が、飽和又は不飽和Ｃ５〜Ｃ７シクロアルキル基であって場合によって環構成要素の１つが酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよく且つ場合によってＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ５〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基でモノ置換されていてもよい飽和又は不飽和Ｃ５〜Ｃ７シクロアルキル基を表し、
Ｄが水素原子を表すか、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ２〜Ｃ４アルキル基又はＣ１〜Ｃ４アルキルチオ−Ｃ２〜Ｃ４アルキル基（これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子又は塩素原子でモノ〜トリ置換されていてもよい）を表すか、あるいはＣ３〜Ｃ７シクロアルキル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基又はＣ１〜Ｃ２ハロアルキル基で置換されていてもよく且つ場合によって１個のメチレン基が酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ７シクロアルキル基を表し、
Ｇが水素原子（ａ）を表すか又は下記の基
【化８】
2005518370.tif 000088
の一つを表し、基中、
Ｅが金属イオン同等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌが酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｍが酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ１６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ１６アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル基又はポリ−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子又は塩素原子でモノ〜トリ置換されていてもよい）を表すか、あるいはＣ３〜Ｃ７シクロアルキル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ基で置換されていてもよく且つ場合によって環構成要素の隣り合わない１個以上が酸素原子及び／又は硫黄原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ７シクロアルキル基を表すか、
フェニル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基又はＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基でモノ又はジ置換されていてもよいフェニル基を表すか、
フェニルＣ１〜Ｃ４アルキル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基又はＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基でモノ又はジ置換されていてもよいフェニル−Ｃ１〜Ｃ４アルキル基を表すか、
ピラゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、フラニル基又はチエニル基（これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子又はＣ１〜Ｃ４アルキル基でモノ置換されていてもよい）を表すか、あるいは
フェノキシ−Ｃ１〜Ｃ３アルキル基であって、場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子又はＣ１〜Ｃ４アルキル基でモノ又はジ置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ１〜Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ２が、Ｃ１〜Ｃ１６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１６アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ６アルキル基又はポリ−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ６アルキル基（これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子でモノ〜トリ置換されていてもよい）を表すか、
Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ基でモノ又はジ置換されていてもよいＣ３〜Ｃ７シクロアルキル基を表すか、あるいは、
フェニル基又はベンジル基を表し（これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基又はＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基でモノ又はジ置換されていてもよい）、
Ｒ３が場合によって弗素原子でモノ〜トリ置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基を表すか、あるいはフェニル基又はベンジル基（これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基でモノ又はジ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ４がＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３〜Ｃ４アルケニルチオ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルチオ基を表すかあるいはフェニル基、フェノキシ基又はフェニルチオ基を表し、これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基でモノ又はジ置換されていてもよく、
Ｒ５がＣ１〜Ｃ４アルコキシ基又はＣ１〜Ｃ４アルキルチオ基を表し、
Ｒ６がＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基を表すか、フェニル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ基でモノ又はジ置換されていてもよいフェニル基を表すか、あるいはベンジル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ基でモノ又はジ置換されていてもよいベンジル基を表し、
Ｒ７が水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ３〜Ｃ６アルケニル基を表すか、
Ｒ６及びＲ７がこれらを結合している窒素原子と一緒になって場合によってメチル基又はエチル基でモノ又はジ置換されていてもよいＣ５〜Ｃ６シクロアルキル基であって場合によって１個のメチレン基が酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ６シクロアルキル基を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項４】
式中、
Ｗが水素原子、塩素原子、メチル基、エチル基又はメトキシ基を表し、
Ｘが塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基又はシアノ基を表し、
Ｙが４位にあり、水素原子、メトキシ基、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル基を表し、
Ｚが３位又は５位にあり、水素原子又はメチル基を表し、
Ｗがまた水素原子、塩素原子、臭素原子又はメチル基を表し、
Ｘがまた塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基又はシアノ基を表し、
Ｙがまた４位にあり基：
【化９】
2005518370.tif 000089
を表し、
Ｚがまた水素原子を表し、
Ｖ１がまた水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を表し、
Ｖ２がまた水素原子、弗素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はトリフルオロメチル基を表し、
Ｗが同様に水素原子、塩素原子又はメチル基を表し、
Ｘが同様に塩素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を表し、
Ｚが同様に５位にあり、基：
【化１０】
2005518370.tif 000090
を表し、
Ｙが同様に４位にあり、水素原子又はメチル基を表し、
Ｖ１が同様に水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を表し、
Ｖ２が同様に水素原子、弗素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はトリフルオロメチル基を表し、
Ｗがさらに水素原子、メチル基、塩素原子又は臭素原子を表し、
Ｘがさらに塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又はシアノ基を表し、
Ｚがさらに３位又は５位にあり、水素原子、塩素原子、臭素原子又はメチル基を表し、
Ｙがさらに４位にあり、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を表し、
Ａが水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２アルキル基を表すか、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基であって場合によって弗素原子、メチル基、エチル基及びメトキシ基でモノ置換されていてもよく且つ場合によってその環構成要素の一つが酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、
Ｂが水素原子、メチル基又はエチル基を表すか、あるいは
Ａ、Ｂ及びこれらを結合している炭素原子が飽和Ｃ５〜Ｃ６シクロアルキル基であって、場合によってその環構成要素の一つが酸素原子で置換されていてもよく且つ場合によってメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基又はイソブトキシ基で置換されていてもよい飽和Ｃ５〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、
Ｄが水素原子を表すか、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ２〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ−Ｃ２〜Ｃ４アルキル基又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基（これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子でモノ〜トリ置換されていてもよい）を表し、
Ｇが水素原子（ａ）を表すか又は下記の基：
【化１１】
2005518370.tif 000091
の一つを表し、基中、
Ｅが金属イオン同等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌが酸素原子又は硫黄原子を表し、及び
Ｍが酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２アルキル基、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ２アルキル基（これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子又は塩素原子でモノ〜トリ置換されていてもよい）を表すか、あるいはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基又はイソプロポキシ基でモノ又はジ置換されていてもよく且つ場合によってその環構成要素の一つが酸素原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表すか、
フェニル基であって、場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基でモノ又はジ置換されていてもよいフェニル基を表すか、
ベンジル基であって、場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基でモノ又はジ置換されていてもよいベンジル基を表すか、
フラニル基、チエニル基、ピリジル基、ピリミジル基、チアゾリル基又はピラゾリル基（これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基又はエチル基で置換されていてもよい）を表し、
Ｒ２が、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル基又はＣ１〜Ｃ４アルコキシＣ２〜Ｃ３アルキル基（これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子でモノ〜トリ置換されていてもよい）を表すか、
Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、メチル基、エチル基又はメトキシ基でモノ置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表すか、あるいは、
フェニル基又はベンジル基（これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基でモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ３がメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基を表すか、あるいはフェニル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基又はニトロでモノ置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ４がＣ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基を表すか、あるいはフェノキシ基又はフェニルチオ基（これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２フルオロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ２フルオロアルキルチオ基又はＣ１〜Ｃ３アルキル基でモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ５がメトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基又はエチルチオ基を表し、
Ｒ６がＣ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル基を表すか、フェニル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基、メチル基又はメトキシ基でモノ又はジ置換されていてもよいフェニル基を表すか、あるいはベンジル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はメトキシ基でモノ置換されていてもよいベンジル基を表し、
Ｒ７が水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基又はアリル基を表すか、
あるいは、
Ｒ６及びＲ７がこれらを結合している窒素原子と一緒になってＣ５〜Ｃ６シクロアルキル基であって、場合によってメチル基でモノ又はジ置換されていてもよく且つ場合によって１個のメチレン基が酸素原子で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ６シクロアルキル基を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項５】
式中、
Ｗが水素原子、メチル基、エチル基又は塩素原子を表し、
Ｘがメチル基又は塩素原子を表し、
Ｙが４位にあり、メトキシ基、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル基を表し、
Ｚが５位にあり、水素原子又はメチル基を表し、
Ａがメチル基を表し、
Ｂがメチル基を表し、
Ｄがメチル基又は水素原子を表し、
Ｇが水素原子を表し、
Ｗが同様に水素原子を表し、
Ｘが同様にメチル基又は塩素原子を表し、
Ｚが同様に５位にあり、次の基：
【化１２】
2005518370.tif 000092
を表し、
Ｙが同様に水素原子を表し、
Ａが同様にメチル基を表し、
Ｂが同様にメチル基を表し、
Ａ及びＢが一緒になって同様に基−（ＣＨ２）３−を表し、
Ｄが同様にメチル基を表し、
Ｇが同様に水素原子（ａ）を表すか又は下記の基：
【化１３】
2005518370.tif 000093
の一つを表し、
Ｒ１が同様にＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２が同様にＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｗがさらに水素原子又はメチル基を表し、
Ｘがさらにメチル基又は臭素原子を表し、
Ｚがさらに３位又は５位にあり、メチル基又は水素原子を表し、
Ｙがさらに４位にあり、メチル基を表し、
Ａがさらにメチル基を表し、
Ｂがさらにメチル基を表し、
Ａ及びＢがさらに一緒になって基−（ＣＨ２）４−を表し、
Ｄがさらにメチル基を表し、
Ｇがさらに水素原子（ａ）を表すか又は下記の基：
【化１４】
2005518370.tif 000094
の一つを表し、
Ｒ１がさらにＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２がさらにＣ１〜Ｃ６アルキル基を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項６】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の製造方法であって、
（Ａ）次式（Ｉ−ａ）
【化１５】
2005518370.tif 000095
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に定義した通りである）で示される化合物を得るために、次式（ＩＩ）
【化１６】
2005518370.tif 000096
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に定義した通りであり且つＲ８はアルキル基を表す）で示されるＮ−アシルヒドロキシアミノ酸エステルを希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分子内縮合させること、
（Ｂ）前記に示した式（Ｉ−ｂ）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ１、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に定義した通りである）を得るために、前記に示した式（Ｉ−ａ）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に定義した通りである）をそれぞれ、
（α）次式（ＩＩＩ）
【化１７】
2005518370.tif 000097
（式中、Ｒ１は前記に定義した通りであり且つＨａｌはハロゲン原子を表す）で示される酸ハロゲン化物と、又は
（β）次式（ＩＶ）
【化１８】
2005518370.tif 000098
（式中、Ｒ１は前記に定義した通りである）で示されるカルボン酸無水物と、
適切ならば希釈剤の存在下で且つ適切ならば酸結合剤の存在下で反応させること；
（Ｃ）前記に示した式（Ｉ−ｃ）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ２、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に定義した通りであり且つＬは酸素原子を表す）を得るために、前記に示した式（Ｉ−ａ）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に定義した通りである）をそれぞれ、次式（Ｖ）
【化１９】
2005518370.tif 000099
（式中、Ｒ２及びＭは前記に定義した通りである）で示されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと、適切ならば希釈剤の存在下で且つ適切ならば酸結合剤の存在下で反応させるか；
（Ｄ）前記に示した式（Ｉ−ｃ）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ２、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に定義した通りであり且つＬは硫黄原子を表す）を得るために、前記に示した式（Ｉ−ａ）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に定義した通りである）をそれぞれ、次式（ＶＩ）
【化２０】
2005518370.tif 000100
（式中、Ｍ及びＲ２は前記に定義した通りである）で示されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと、適切ならば希釈剤の存在下で且つ適切ならば酸結合剤の存在下で反応させること；
（Ｅ）前記に示した式（Ｉ−ｄ）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ３、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に定義した通りである）を得るために、前記に示した式（Ｉ−ａ）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に定義した通りである）をそれぞれ、次式（ＶＩＩ）
【化２１】
2005518370.tif 000101
（式中、Ｒ３は前記に定義した通りである）で示されるスルホニルクロリドと、適切ならば希釈剤の存在下で且つ適切ならば酸結合剤の存在下で反応させること、
（Ｆ）前記に示した式（Ｉ−ｅ）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｒ４、Ｒ５、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に定義した通りである）を得るために、前記に示した式（Ｉ−ａ）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に定義した通りである）をそれぞれ、次式（ＶＩＩＩ）
【化２２】
2005518370.tif 000102
（式中、Ｌ、Ｒ４及びＲ５は前記に定義した通りであり且つＨａｌはハロゲン原子を表す）で示されるリン化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で且つ適切ならば酸結合剤の存在下で反応させること、
（Ｇ）前記に示した（Ｉ−ｆ）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に定義した通りである）を得るために、前記に示した式（Ｉ−ａ）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に定義した通りである）をそれぞれ、次式（ＩＸ）及び（Ｘ）
【化２３】
2005518370.tif 000103
（式中、Ｍｅは一価又は二価金属を表し、ｔは１又は２の数を表し且つＲ１０、Ｒ１１及びＲ１２は互いに独立して水素原子又はアルキル基を表す）でそれぞれ示される金属化合物又はアミンと、適切ならば希釈剤の存在下で反応させること、
（Ｈ）前記に示した（Ｉ−ｇ）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に定義した通りである）を得るために、前記に示した式（Ｉ−ａ）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に定義した通りである）をそれぞれ、
（α）次式（ＸＩ）
【化２４】
2005518370.tif 000104
（式中、Ｒ６及びＬは前記に定義した通りである）で示されるイソシアネート又はイソチオシアネートと適切ならば希釈剤の存在下で且つ適切ならば触媒の存在下で反応させるか、又は
（β）次式（ＸＩＩ）
【化２５】
2005518370.tif 000105
（式中、Ｌ、Ｒ６及びＲ７は前記に定義した通りである）で示されるカルバモイルクロリド又はチオカルバモイルクロリドと、適切ならば希釈剤の存在下で及び酸結合剤の存在下で反応させること、
を特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の製造方法。
【請求項７】
式（ＩＩ）
【化２６】
2005518370.tif 000106
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は前記に定義した通りである）で示される化合物。
【請求項８】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の少なくとも１種を含有してなることを特徴とする、殺虫剤、殺微生物剤及び除草剤。
【請求項９】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物を害虫及び／又はその生息環境に作用させることを特徴とする、動物害虫、望ましくない植物及び真菌の防除方法。
【請求項１０】
動物害虫、望ましくない植物及び真菌を防除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の使用。
【請求項１１】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物を増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、殺虫剤、殺微生物剤及び除草剤の製造方法。
【請求項１２】
殺虫剤、殺微生物剤及び除草剤を製造するための、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規［１，２］−オキサジン−３，５−ジオン誘導体及びそのエノール類、その複数の製造方法並びにその殺虫剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）、殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄｅ）及び除草剤としての使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
４−フェニル−置換［１，２］−オキサジン−３，５−ジオン類は、除草剤として初めて国際公開第ＷＯ  ０１／１７９７２号明細書に記載された。また、４−アシル−置換［１，２］−オキサジン−３，５−ジオン類は、殺虫剤として並びに特に除草剤及び生長調節剤として、例えば欧州特許出願公開第３９  ４８  ８９Ａ号、国際公開第ＷＯ９２／０７８３７号、米国特許第５，７２８，８３１号各明細書に記載された。
【発明の開示】
【０００３】
本発明は、今般、式（Ｉ）
【０００４】
【化１】
2005518370.tif 000003
〔式中、
Ｗは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基を表し、
Ｘはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
Ｙは４位にあり、水素原子、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基又はハロアルキル基を表し、
Ｚは３位又は５位にあり、水素原子又はアルキル基を表し、
Ｗはまた水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基を表し、
Ｘはまたハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
Ｙはまた４位にあり、それぞれ場合によって置換されたアリール又はヘタリル基を表し、
Ｚはまた水素原子を表し、
Ｗは同様に水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基を表し、
Ｘは同様にハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
Ｚは同様に５位にあり、それぞれ場合によって置換されたアリール又はヘタリル基を表し、
Ｙは４位にあり、同様に水素原子、アルキル基又はハロゲン原子を表し、
Ｗはさらに水素原子、メチル基、プロピル基、イソプロピル基又はハロゲン原子を表し、
Ｘはさらにハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
Ｚは３位又は５位にあり、さらに水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基を表し、
Ｙは４位にあり、さらに水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、シアノ基又はハロアルコキシ基を表し、
Ａは水素原子を表すか、それぞれ場合によってハロゲン置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル基を表すか、あるいは飽和もしくは不飽和の場合によって置換されたシクロアルキル基（該シクロアルキル基の環原子の少なくとも１個は場合によってヘテロ原子で置換されていてもよい）を表し、
Ｂは水素原子、アルキル基又はアルコキシアルキル基を表し、あるいは、
Ａ及びＢはこれらを結合している炭素原子と一緒になって飽和もしくは不飽和の非置換又は置換された環であって場合によって少なくとも１個のヘテロ原子を含有する環を表し、
Ｄは水素原子を表すか又は場合によって置換された基であってアルキル基、アルケニル基、アルコキシアルキル基、ポリアルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基、飽和もしくは不飽和シクロアルキル基（但し、該シクロアルキル基の環構成要素の１つ以上は場合によってヘテロ原子で置換されていてもよい）からなる群から選択される場合によって置換された基を表し、
Ｇは水素原子（ａ）を表すか又は下記の基
【０００５】
【化２】
2005518370.tif 000004
を表し、基中、
Ｅは金属イオン同等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｍは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ１はそれぞれ場合によってハロゲン置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル基を表すか、又は場合によってハロゲン、アルキルもしくはアルコキシ置換されたシクロアルキル基（該シクロアルキル基は少なくとも１個のヘテロ原子によって中断されていてもよい）を表すか、あるいはそれぞれ場合によって置換されたフェニル、フェニルアルキル、ヘタリル、フェノキシアルキル又はヘタリルオキシアルキル基を表し、
Ｒ２はそれぞれ場合によってハロゲン置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル基を表すか、あるいはそれぞれ場合によって置換されたシクロアルキル、フェニル又はベンジル基を表し、
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は互いに独立してそれぞれ場合によってハロゲン置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオ基を表すか、あるいはそれぞれ場合によって置換されたフェニル、ベンジル、フェノキシ又はフェニルチオ基を表し、
Ｒ６及びＲ７は互いに独立して水素原子を表すか、それぞれ場合によってハロゲン置換されたアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル基を表すか、場合によって置換されたフェニルを表すか、場合によって置換されたベンジル基を表すか、あるいはこれらを結合しているＮ原子と一緒になって酸素原子又は硫黄原子を介在していてもよい環を表す〕で示される新規化合物を提供する。
【０００６】
特に種々の置換基の性質に応じて、前記の（Ｉ）の化合物は、幾何異性体及び／又は光学異性体あるいは種々の組成の異性体混合物として存在することができ、前記異性体の混合物は所望ならば慣用の方法で分離できる。本発明は、純粋な異性体及び異性体混合物の両方、これらの製造方法及び使用、並びにこれらを含有してなる組成物を提供する。しかし、以下の記載では、単純化のために前記の式（Ｉ）の化合物だけを挙げるが、これは純粋な化合物と、適切ならば異性体化合物の種々の割合の混合物との両方を包含するものとして理解されることを意味する。
【０００７】
置換基Ｇの位置に応じて、前記の式（Ｉ）の化合物は、下記の式（Ｉ−Ａ）及び（Ｉ−Ｂ）
【０００８】
【化３】
2005518370.tif 000005
で示される２つの異性体で存在し得、これらは式（Ｉ）において破線で示される。
【０００９】
前記の式（Ｉ−Ａ）及び（Ｉ−Ｂ）の化合物は、混合物として又はそれらの純粋な異性体の形で存在し得る。式（Ｉ−Ａ）及び（Ｉ−Ｂ）の化合物の混合物は、所望ならば、物理的方法によるそれ自体公知の方法で、例えばクロマトグラフィ法で分離できる。
【００１０】
さらに明確にするために、以下の記載ではいずれの場合にも可能な異性体のうちの一つだけを示す。これは、前記化合物が、適切ならば、異性体混合物の形で又は別のそれぞれの異性体の形で存在し得るということを除外するものではない。
【００１１】
前記の基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を含めて考えると、次の主要な構造（Ｉ−ａ）〜（Ｉ−ｇ）が生じる：
【００１２】
【化４】
2005518370.tif 000006
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は前記に定義した通りである）。
【００１３】
また、前記の式（Ｉ）で示される新規化合物が以下に記載の種々の方法の一つの方法で得られることが見い出された：すなわち、
（Ａ）次式（Ｉ−ａ）
【００１４】
【化５】
2005518370.tif 000007
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に定義した通りである）で示される置換フェニル−１，２−オキサジン−３，５−ジオン類及びそのエノール類は、次式（ＩＩ）
【００１５】
【化６】
2005518370.tif 000008
〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に定義した通りであり且つＲ８はアルキル基（好ましくはＣ１〜Ｃ６アルキル基）を表す〕で示されるＮ−アシルヒドロキシアミノ酸エステルを希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分子内縮合させると得られることが見い出された。
【００１６】
また、（Ｂ）前記に示した式（Ｉ−ｂ）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ１、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に定義した通りである）は、前記に示した式（Ｉ−ａ）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に定義した通りである）をそれぞれ、
（α）次式（ＩＩＩ）
【００１７】
【化７】
2005518370.tif 000009
〔式中、Ｒ１は前記に定義した通りであり且つＨａｌはハロゲン原子（特に、塩素原子又は臭素原子）を表す〕で示される酸ハロゲン化物と、又は
（β）次式（ＩＶ）
【００１８】
【化８】
2005518370.tif 000010
（式中、Ｒ１は前記に定義した通りである）で示されるカルボン酸無水物と、
適切ならば希釈剤の存在下で且つ適切ならば酸結合剤の存在下で反応させると得られること；
（Ｃ）前記に示した（Ｉ−ｃ）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ２、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に定義した通りであり且つＬは酸素原子を表す）は、前記に示した式（Ｉ−ａ）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に定義した通りである）をそれぞれ、次式（Ｖ）
【００１９】
【化９】
2005518370.tif 000011
（式中、Ｒ２及びＭは前記に定義した通りである）で示されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと、適切ならば希釈剤の存在下で且つ適切ならば酸結合剤の存在下で反応させると得られること；
（Ｄ）前記に示した（Ｉ−ｃ）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ２、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に定義した通りであり且つＬは硫黄原子を表す）は、前記に示した式（Ｉ−ａ）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に定義した通りである）をそれぞれ、次式（ＶＩ）
【００２０】
【化１０】
2005518370.tif 000012
（式中、Ｍ及びＲ２は前記に定義した通りである）で示されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと、適切ならば希釈剤の存在下で且つ適切ならば酸結合剤の存在下で反応させると得られること；
（Ｅ）前記に示した（Ｉ−ｄ）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ３、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に定義した通りである）は、前記に示した式（Ｉ−ａ）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に定義した通りである）をそれぞれ、次式（ＶＩＩ）
【００２１】
【化１１】
2005518370.tif 000013
（式中、Ｒ３は前記に定義した通りである）で示されるスルホニルクロリドと、適切ならば希釈剤の存在下で且つ適切ならば酸結合剤の存在下で反応させると得られること、
（Ｆ）前記に示した（Ｉ−ｅ）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｒ４、Ｒ５、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に定義した通りである）は、前記に示した式（Ｉ−ａ）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に定義した通りである）をそれぞれ、次式（ＶＩＩＩ）
【００２２】
【化１２】
2005518370.tif 000014
〔式中、Ｌ、Ｒ４及びＲ５は前記に定義した通りであり且つＨａｌはハロゲン原子（特に塩素原子又は臭素原子）を表す〕で示されるリン化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で且つ適切ならば酸結合剤の存在下で反応させると得られること、
（Ｇ）前記に示した（Ｉ−ｆ）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に定義した通りである）は、前記に示した式（Ｉ−ａ）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に定義した通りである）をそれぞれ、次式（ＩＸ）及び（Ｘ）
【００２３】
【化１３】
2005518370.tif 000015
〔式中、Ｍｅは一価又は二価金属（好ましくは、アルカリ金属又はアルカリ土類金属、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウム）を表し、ｔは１又は２の数を表し且つＲ１０、Ｒ１１及びＲ１２は互いに独立して水素原子又はアルキル基（好ましくはＣ１〜Ｃ８アルキル基）を表す〕でそれぞれ示される金属化合物またはアミンと、適切ならば希釈剤の存在下で反応させると得られること、
（Ｈ）前記に示した（Ｉ−ｇ）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に定義した通りである）は、前記に示した式（Ｉ−ａ）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に定義した通りである）をそれぞれ、
（α）次式（ＸＩ）
【００２４】
【化１４】
2005518370.tif 000016
（式中、Ｒ６及びＬは前記に定義した通りである）で示されるイソシアネート又はイソチオシアネートと適切ならば希釈剤の存在下で且つ適切ならば触媒の存在下で反応させるか、又は
（β）次式（ＸＩＩ）
【００２５】
【化１５】
2005518370.tif 000017
（式中、Ｌ、Ｒ６及びＲ７は前記に定義した通りである）で示されるカルバモイルクロリド又はチオカルバモイルクロリドと、
適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させると得られること、
が見い出された。
【００２６】
さらにまた、前記の式（Ｉ）で示される新規化合物が有害生物防除剤として、好ましくは殺虫剤、殺ダニ剤及び除草剤として極めて良好な活性を有することが見い出された。
【００２７】
本発明の化合物の一般的な定義は、前記の式（Ｉ）により示される。前記及び下記の式に示される種々の基の好ましい置換基又は範囲を、以下に説明する：
Ｗは好ましくは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、
Ｘは好ましくはハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基又はシアノ基を表し、
Ｙは好ましくは４位にあり、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基を表し、
Ｚは好ましくは３位又は５位にあり、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｗはまた好ましくは水素原子、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｘはまた好ましくはハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基又はシアノ基を表し、
Ｙはまた好ましくは４位にあり、下記の基：
【００２８】
【化１６】
2005518370.tif 000018
を表し、
Ｚはまた好ましくは水素原子を表し、
Ｖ１はまた好ましくは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基を表すか、あるいはフェニル基、フェノキシ基、フェノキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、フェニルチオ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル基又はフェニル−Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基を表し、これらの基のそれぞれは場合によってハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基でモノ置換又は多置換されていてもよく、
Ｖ２及びＶ３はまた互いに独立して好ましくは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基又はＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基を表し、
Ｖ１及びＶ２はまた好ましくは一緒になってＣ３〜Ｃ４アルカンジイル基であって場合によってハロゲン原子及び／又はＣ１〜Ｃ２アルキル基で置換されていてもよく且つ場合によって１個又は２個の酸素原子で連鎖が中断されていてもよいＣ３〜Ｃ４アルカンジイル基を表し、
Ｗは同様に好ましくは水素原子、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｘは同様に好ましくはハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
Ｚは同様に好ましくは５位にあり、下記の基：
【００２９】
【化１７】
2005518370.tif 000019
2005518370.tif 000020
を表し、
Ｙは同様に好ましくは４位にあり、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はハロゲン原子を表し、
Ｖ１は同様に好ましくは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基を表すかあるいはフェニル基、フェノキシ基、フェノキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、フェニルチオ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル基又はフェニル−Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基を表し、これらの基のそれぞれは場合によってハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基でモノ置換又は多置換されていてもよく、
Ｖ２及びＶ３は同様に好ましくは互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基又はＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基を表し、
Ｖ１及びＶ２は一緒になって同様に好ましくはＣ３〜Ｃ４アルカンジイル基であって場合によってハロゲン原子及び／又はＣ１〜Ｃ２アルキル基で置換されていてもよく且つ場合によって１個又は２個の酸素原子で連鎖が中断されていてもよいＣ３〜Ｃ４アルカンジイル基を表し、
Ｗはさらに好ましくは水素原子、メチル基、プロピル基、イソプロピル基又はハロゲン原子を表し、
Ｘはさらに好ましくはハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
Ｚはさらに好ましくは３位又は５位にあり、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｙはさらに好ましくは４位にあり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、シアノ基又はＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基を表し、
Ａは好ましくは水素原子を表すか又はそれぞれ場合によってハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルケニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、ポリＣ１〜Ｃ８アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表すか、あるいは場合によってハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ置換されたＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基（該シクロアルキル基は場合によってその１個又は直接に隣り合わない２個の環構成要素が酸素原子及び／又は硫黄原子で置換されていてもよい）を表し、
Ｂは好ましくは水素原子、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基又はＣ１〜Ｃ８アルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基を表すか、あるいは、
Ａ、Ｂ及びこれらを結合している炭素原子は、好ましくは飽和Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基又は不飽和Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキル基を表し、これらの基の環構成要素の１つは場合によって酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよく且つこれらの基は場合によってＣ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ基、ハロゲン原子又はフェニル基でモノ置換又はジ置換されていてもよい、
Ｄは好ましくは水素原子を表すか又はそれぞれ場合によってハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルケニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ８アルキル、ポリ−Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルチオ−Ｃ２〜Ｃ８アルキル基、場合によってハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキル置換されたＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基（但し、該シクロアルキル基の環構成要素の１つは場合によって酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよい）を表し、
Ｇは好ましくは水素原子（ａ）を表すか又は下記の基
【００３０】
【化１８】
2005518370.tif 000021
の一つを表し、特に（ａ）、（ｂ）又は（ｃ）を表し、基中、
Ｅは金属イオン同等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｍは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ１は好ましくは、それぞれ場合によってハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ２〜Ｃ２０アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、ポリ−Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８アルキル基を表すか又は場合によってハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルもしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシ置換されたＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基〔該シクロアルキル基の環構成要素の隣り合わない１個以上（好ましくは２個以下）は場合によって酸素原子及び／又は硫黄原子で置換されていてもよい〕を表すか、
場合によってハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル置換されたフェニル基を表すか、
場合によってハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ置換されたフェニル−Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表すか、
場合によってハロゲン又はＣ１〜Ｃ６アルキル置換された５又は６員ヘタリル基（例えば、ピラゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、フラニル基又はチエニル基）を表すか、
場合によってハロゲン又はＣ１〜Ｃ６アルキル置換されたフェノキシ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表すか、あるいは、
場合によってハロゲン、アミノ又はＣ１〜Ｃ６アルキル置換された５又は６員ヘタリル−Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（例えば、ピリジルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、ピリミジルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基又はチアゾリルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基）を表し、
Ｒ２は、好ましくはそれぞれ場合によってハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ２〜Ｃ２０アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ８アルキル、ポリ−Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ８アルキル基を表すか、
場合によってハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ置換されたＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基を表すか、あるいは、
それぞれ場合によってハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ置換されたフェニル又はベンジル基を表し、
Ｒ３は好ましくは場合によってハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル基を表すか、あるいはそれぞれ場合によってハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、シアノ又はニトロ置換されたフェニル又はベンジル基を表し、
Ｒ４及びＲ５が互いに独立して好ましくはそれぞれ場合によってハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルチオ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルチオ基を表すか、あるいはそれぞれ場合によってハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキル置換されたフェニル、フェノキシ又はフェニルチオ基を表し、
Ｒ６及びＲ７が互いに独立して好ましくは水素原子を表すか、それぞれ場合によってハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシＣ１〜Ｃ８アルキル基を表すか、場合によってハロゲン、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ１〜Ｃ８アルコキシ置換されたフェニル基を表すか、場合によってハロゲン、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ８アルコキシ置換されたベンジル基を表すか、あるいはＲ６及びＲ７がこれらを結合している窒素原子と一緒になって場合によってＣ１〜Ｃ４アルキル置換されたＣ４〜Ｃ７シクロアルキル基（但し、場合によってその１個の炭素原子は酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよい）を表す。
【００３１】
好ましいものとして挙げた基の定義において、ハロゲン原子は、弗素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子、特に弗素原子、塩素原子及び臭素原子を表す。
【００３２】
Ｗは特に好ましくは水素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ基を表し、
Ｘは特に好ましくは塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ基又はシアノ基を表し、
Ｙは特に好ましくは４位にあり、水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、塩素原子、臭素原子、シアノ基又はＣ１〜Ｃ２ハロアルキル基を表し、
Ｚは特に好ましくは３位又は５位にあり、水素原子又はＣ１〜Ｃ４アルキル基を表し、
Ｗはまた特に好ましくは水素原子、塩素原子、臭素原子又はＣ１〜Ｃ４アルキル基を表し、
Ｘはまた特に好ましくは塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ基又はシアノ基を表し、
Ｙはまた特に好ましくは４位にあり、下記の基：
【００３３】
【化１９】
2005518370.tif 000022
を表し、
Ｚはまた特に好ましくは水素原子を表し、
Ｖ１はまた特に好ましくは水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基を表すか、あるいはフェニル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基でモノ置換又は多置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｖ２及びＶ３はまた互いに独立して特に好ましくは水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル基又はＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシ基を表し、
Ｖ１及びＶ２は一緒になってまた特に好ましくは基−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＦ２−Ｏ−を表し、
Ｗは同様に特に好ましくは水素原子、塩素原子、臭素原子又はＣ１〜Ｃ４アルキル基を表し、
Ｘは同様に特に好ましくは塩素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基又はＣ１〜Ｃ２ハロアルキル基を表し、
Ｚは同様に特に好ましくは５位にあり、下記の基：
【００３４】
【化２０】
2005518370.tif 000023
を表し、
Ｙは同様に特に好ましくは４位にあり、水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基又は塩素原子を表し、
Ｖ１は同様に特に好ましくは水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基を表すかあるいはフェニル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基でモノ置換又は多置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｖ２及びＶ３は同様に互いに独立して特に好ましくは水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル基又はＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシ基を表し、
Ｖ１及びＶ２は一緒になって同様に特に好ましくは基−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＦ２−Ｏ−を表し、
Ｗはさらに特に好ましくは水素原子、メチル基、塩素原子又は臭素原子を表し、
Ｘはさらに特に好ましくは塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
Ｚはさらに特に好ましくは３位又は５位にあり、水素原子、塩素原子、臭素原子又はＣ１〜Ｃ４アルキル基を表し、
Ｙはさらに特に好ましくは４位にあり、水素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル基、シアノ基又はＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシ基を表し、
Ａは特に好ましくは水素原子を表すか、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基又はＣ１〜Ｃ８アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子又は塩素原子でモノ〜トリ置換されていてもよい）を表すか、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ基でモノ又はジ置換されていてもよく且つ場合によってその１個の環構成要素が酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ７シクロアルキル基を表し、
Ｂは特に好ましくは水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表すか、あるいは、
Ａ、Ｂ及びこれらを結合している炭素原子は特に好ましくは、飽和又は不飽和Ｃ５〜Ｃ７シクロアルキル基であって場合によってその環構成要素の１つが酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよく且つ場合によってＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ５〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基でモノ置換されていてもよい飽和又は不飽和Ｃ５〜Ｃ７シクロアルキル基を表し、
Ｄは特に好ましくは水素原子を表すか、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ２〜Ｃ４アルキル基又はＣ１〜Ｃ４アルキルチオＣ２〜Ｃ４アルキル基（これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子又は塩素原子でモノ〜トリ置換されていてもよい）を表すか、あるいはＣ３〜Ｃ７シクロアルキル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基又はＣ１〜Ｃ２ハロアルキル基で置換されていてもよく且つ場合によってその１個のメチレン基が酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ７シクロアルキル基を表し、
Ｇは特に好ましくは水素原子（ａ）を表すか又は下記の基
【００３５】
【化２１】
2005518370.tif 000024
の一つを表し、特に（ａ）、（ｂ）又は（ｃ）を表し、基中、
Ｅは金属イオン同等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｍは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ１は特に好ましくは、Ｃ１〜Ｃ１６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ１６アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオＣ１〜Ｃ４アルキル基又はポリＣ１〜Ｃ４アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル基（これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子又は塩素原子でモノ〜トリ置換されていてもよい）を表すか、あるいはＣ３〜Ｃ７シクロアルキル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ基で置換されていてもよく且つ場合によって環構成要素の１個又は隣り合わない２個が酸素原子及び／又は硫黄原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ７シクロアルキル基を表すか、
フェニル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基又はＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基でモノ又はジ置換されていてもよいフェニル基を表すか、
フェニルＣ１〜Ｃ４アルキル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基又はＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基でモノ又はジ置換されていてもよいフェニル−Ｃ１〜Ｃ４アルキル基を表すか、
ピラゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、フラニル基又はチエニル基（これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子又はＣ１〜Ｃ４アルキル基でモノ置換されていてもよい）を表すか、あるいは
フェノキシ−Ｃ１〜Ｃ３アルキル基であって、場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子又はＣ１〜Ｃ４アルキル基でモノ又はジ置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ１〜Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ２は特に好ましくは、Ｃ１〜Ｃ１６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ１６アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ６アルキル基又はポリ−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ６アルキル基（これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子でモノ〜トリ置換されていてもよい）を表すか、
Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ基でモノ又はジ置換されていてもよいＣ３〜Ｃ７シクロアルキル基を表すか、あるいは、
フェニル基又はベンジル基を表し（これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基又はＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基でモノ又はジ置換されていてもよい）、
Ｒ３は特に好ましくは場合によって弗素原子でモノ〜トリ置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基を表すか、あるいはフェニル基又はベンジル基（これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基でモノ又はジ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ４は特に好ましくはＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３〜Ｃ４アルケニルチオ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルチオ基を表すか、あるいはフェニル基、フェノキシ基又はフェニルチオ基を表し、これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基でモノ又はジ置換されていてもよく、
Ｒ５は特に好ましくはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基又はＣ１〜Ｃ４アルキルチオ基を表し、
Ｒ６は特に好ましくはＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基を表すか、フェニル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ基でモノ又はジ置換されていてもよいフェニル基を表すか、あるいはベンジル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ基でモノ又はジ置換されていてもよいベンジル基を表し、
Ｒ７は特に好ましくは水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ３〜Ｃ６アルケニル基を表すか、
Ｒ６及びＲ７がこれらを結合している窒素原子と一緒になって、特に好ましくは場合によってメチル基又はエチル基でモノ又はジ置換されていてもよいＣ５〜Ｃ６シクロアルキル基であって場合によって１個のメチレン基が酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ６シクロアルキル基を表す。
【００３６】
特に好ましいものとして挙げた基の定義において、ハロゲン原子は、弗素原子、塩素原子及び臭素原子、特に弗素原子及び塩素原子を表す。
【００３７】
Ｗは極めて特に好ましくは水素原子、塩素原子、メチル基、エチル基又はメトキシ基を表し、
Ｘは極めて特に好ましくは塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基又はシアノ基を表し、
Ｙは極めて特に好ましくは４位にあり、水素原子、メトキシ基、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル基を表し、
Ｚは極めて特に好ましくは３位又は５位にあり、水素原子又はメチル基を表し、
Ｗはまた極めて特に好ましくは水素原子、塩素原子、臭素原子又はメチル基を表し、
Ｘはまた極めて特に好ましくは塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基又はシアノ基を表し、
Ｙはまた極めて特に好ましくは４位にあり、基：
【００３８】
【化２２】
2005518370.tif 000025
を表し、
Ｚはまた極めて特に好ましくは水素原子を表し、
Ｖ１はまた極めて特に好ましくは水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を表し、
Ｖ２はまた極めて特に好ましくは水素原子、弗素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はトリフルオロメチルを表し、
Ｗは同様に極めて特に好ましくは水素原子、塩素原子又はメチル基を表し、
Ｘは同様に極めて特に好ましくは塩素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を表し、
Ｚは同様に極めて特に好ましくは５位にあり、基：
【００３９】
【化２３】
2005518370.tif 000026
を表し、
Ｙは同様に極めて特に好ましくは４位にあり、水素原子又はメチル基を表し、
Ｖ１は同様に極めて特に好ましくは水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を表し、
Ｖ２は同様に極めて特に好ましくは水素原子、弗素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はトリフルオロメチル基を表し、
Ｗはさらに極めて特に好ましくは水素原子、メチル基、塩素原子又は臭素原子を表し、
Ｘはさらに極めて特に好ましくは塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又はシアノ基を表し、
Ｚはさらに極めて特に好ましくは３位又は５位にあり、水素原子、塩素原子、臭素原子又はメチル基を表し、
Ｙはさらに極めて特に好ましくは４位にあり、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を表し、
Ａは極めて特に好ましくは水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２アルキル基を表すか、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基であって場合によって弗素原子、メチル基、エチル基及びメトキシ基でモノ置換されていてもよく且つ場合によってその環構成要素の一つが酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、
Ｂは極めて特に好ましくは水素原子、メチル基又はエチル基を表すか、あるいは
Ａ、Ｂ及びこれらを結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは飽和Ｃ５〜Ｃ６シクロアルキル基であって、場合によってその環構成要素の一つが酸素原子で置換されていてもよく且つ場合によってメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基又はイソブトキシ基でモノ置換されていてもよい飽和Ｃ５〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、
Ｄは極めて特に好ましくは水素原子を表すか、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ−Ｃ２〜Ｃ４アルキル基又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基（これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子でモノ〜トリ置換されていてもよい）を表し、
Ｇは極めて特に好ましくは水素原子（ａ）を表すか又は下記の基：
【００４０】
【化２４】
2005518370.tif 000027
の一つを表し、特に（ａ）、（ｂ）又は（ｃ）を表し基中、
Ｅは金属イオン同等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素原子又は硫黄原子を表し、及び
Ｍは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ１は極めて特に好ましくは、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２アルキル基、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ２アルキル基（これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子又は塩素原子でモノ〜トリ置換されていてもよい）を表すか、あるいはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉ−プロピル基、ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基又はイソプロポキシ基でモノ又はジ置換されていてもよく且つ場合によってその環構成要素の一つが酸素原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表すか、
フェニル基であって、場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基でモノ又はジ置換されていてもよいフェニル基を表すか、
ベンジル基であって、場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基でモノ又はジ置換されていてもよいベンジル基を表すか、
フラニル基、チエニル基、ピリジル基、ピリミジル基、チアゾリル基又はピラゾリル基（これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基又はエチル基で置換されていてもよい）を表し、
Ｒ２は極めて特に好ましくは、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル基又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ３アルキル基（これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子でモノ〜トリ置換されていてもよい）を表すか、
Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、メチル基、エチル基又はメトキシ基でモノ置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表すか、あるいは、
フェニル基又はベンジル基（これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基でモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ３は極めて特に好ましくはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基を表すか、あるいはフェニル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基又はニトロでモノ置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ４は極めて特に好ましくはＣ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基を表すか、あるいはフェノキシ基又はフェニルチオ基（これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２フルオロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ２フルオロアルキルチオ基又はＣ１〜Ｃ３アルキル基でモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ５は極めて特に好ましくはメトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基又はエチルチオ基を表し、
Ｒ６は極めて特に好ましくはＣ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル基を表すか、フェニル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基、メチル基又はメトキシ基でモノ又はジ置換されていてもよいフェニル基を表すか、あるいはベンジル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はメトキシ基でモノ置換されていてもよいベンジル基を表し、
Ｒ７は極めて特に好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基又はアリル基を表すか、
あるいは、
Ｒ６及びＲ７はこれらを結合している窒素原子と一緒になって、極めて特に好ましくはＣ５〜Ｃ６シクロアルキル基であって、場合によってメチル基でモノ又はジ置換されていてもよく且つ場合によって１個のメチレン基が酸素原子で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ６シクロアルキル基を表す。
【００４１】
Ｗは特別に好ましくは水素原子、メチル基、エチル基又は塩素原子を表し、
Ｘは特別に好ましくはメチル基又は塩素原子を表し、
Ｙは特別に好ましくは４位にあり、メトキシ基、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル基を表し、
Ｚは特別に好ましくは５位にあり、水素原子又はメチル基を表し、
Ａは特別に好ましくはメチル基を表し、
Ｂは特別に好ましくはメチル基を表し、
Ｄは特別に好ましくはメチル基又は水素原子を表し、極めて特別に好ましくはメチル基を表し、
Ｇは特別に好ましくは水素原子を表し、
Ｗは同様に特別に好ましくは水素原子を表し、
Ｘは同様に特別に好ましくはメチル基又は塩素原子を表し、
Ｚは同様に特別に好ましくは５位にあり、次の基：
【００４２】
【化２５】
2005518370.tif 000028
を表し、
Ｙは同様に特別に好ましくは水素原子を表し、
Ａは同様に特別に好ましくはメチル基を表し、
Ｂは同様に特別に好ましくはメチル基を表し、
Ａ及びＢが一緒になって同様に特別に好ましくは基−（ＣＨ２）３−を表し、
Ｄは同様に特別に好ましくはメチル基を表し、
Ｇは同様に特別に好ましくは水素原子（ａ）を表すか又は下記の基：
【００４３】
【化２６】
2005518370.tif 000029
の一つを表し、
Ｒ１は同様に特別に好ましくはＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２は同様に特別に好ましくはＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｗはさらに特別に好ましくは水素原子又はメチル基を表し、
Ｘはさらに特別に好ましくはメチル基又は臭素原子を表し、
Ｚはさらに特別に好ましくは３位又は５位にあり、水素原子又はメチル基を表し、
Ｙはさらに特別に好ましくは４位にあり、メチル基を表し、
Ａはさらに特別に好ましくはメチル基を表し、
Ｂはさらに特別に好ましくはメチル基を表し、
Ａ及びＢは一緒になってさらに特別に好ましくは基−（ＣＨ２）４−を表し、
Ｄはさらに特別に好ましくはメチル基を表し、
Ｇはさらに特別に好ましくは水素原子（ａ）を表すか又は下記の基：
【００４４】
【化２７】
2005518370.tif 000030
の一つを表し、
Ｒ１はさらに特別に好ましくはＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２はさらに特別に好ましくはＣ１〜Ｃ６アルキル基を表す。
【００４５】
上記に挙げた一般的な基又は好ましい基の定義、あるいは例示は、所望のように相互に組み合わせることができる、すなわちそれぞれの範囲と好ましい範囲の間の組み合わせを含むことができる。これらは、最終生成物と、それに対応する前駆物質及び中間体に適用される。
【００４６】
本発明の好ましい化合物は、好ましいものとして前記に挙げた意味の組み合わせを含む前記の式（Ｉ）の化合物である。
【００４７】
本発明の特に好ましい化合物は、特に好ましいものとして前記に挙げた意味の組み合わせを含む前記の式（Ｉ）の化合物である。
【００４８】
本発明の極めて好ましい化合物は、極めて特に好ましいものとして前記に挙げた意味の組み合わせを含む前記の式（Ｉ）の化合物である。
【００４９】
本発明の特別に好ましい化合物は、特別に好ましいものとして前記に挙げた意味の組み合わせを含む前記の式（Ｉ）の化合物である。
【００５０】
特別に好ましい化合物は、Ｚが場合によって置換されたアリール基を表す場合の前記の式（Ｉ）の化合物である。
【００５１】
飽和又は不飽和炭化水素基、例えばアルキル基又はアルケニル基は、可能な限りはそれぞれの場合に例えばアルコキシ基におけるようにヘテロ原子と組み合わせて含有する直鎖又は分岐鎖であり得る。
【００５２】
特に定義しない限りは、場合によって置換された基は、モノ置換又は多置換され得、多置換の場合には置換基は同一であってもよいし又は異なっていてもよい。
【００５３】
例えば、方法（Ａ）に従って、Ｎ−メチル−Ｎ−［（６−メチル−３−フェニル）フェニルアセチル］−１−アミノオキシシクロペンタンカルボン酸エチルを出発原料として使用すると、本発明の方法の反応経路は、下記の反応スキームにより示すことができる：
【００５４】
【化２８】
2005518370.tif 000031
【００５５】
例えば、方法（Ｂα）に従って、２−メチル−４−［（２−クロロ−５−（３−クロロフェニル））フェニル］−６，６−ジメチル−［１，２］−オキサジン−３，５−ジオンとピバロイルクロリドを出発原料として使用すると、本発明の方法の反応経路は、下記の反応スキームにより示すことができる：
【００５６】
【化２９】
2005518370.tif 000032
【００５７】
例えば、方法（Ｂ）（変法β）に従って、２−エチル−４−（２，５−ジメチルフェニル）−６，６−ジメチル−［１，２］−オキサジン−３，５−ジオンと無水酢酸を出発原料として使用すると、本発明の方法の反応経路は、下記の反応スキームにより示すことができる：
【００５８】
【化３０】
2005518370.tif 000033
【００５９】
例えば、方法（Ｃ）に従って、２−メチル−４−（２，４，６−トリメチルフェニル）−６，６−ジメチル−［１，２］−オキサジン−３，５−ジオンとクオロロギ酸エトキシエチルを出発原料として使用すると、本発明の方法の反応経路は、下記の反応スキームにより示すことができる：
【００６０】
【化３１】
2005518370.tif 000034
【００６１】
例えば、方法（Ｄ）に従って、２−メチル−４−（２，５−ジクロロフェニル）−６，６−ジメチル−［１，２］−オキサジン−３，５−ジオンとクロロモノチオギ酸メチルを出発原料として使用すると、反応の経路は下記の反応スキームにより示すことができる：
【００６２】
【化３２】
2005518370.tif 000035
例えば、方法（Ｅ）に従って、２−メチル−４−（２，４，６−トリメチルフェニル）−６，６−ペンタメチレン−［１，２］−オキサジン−３，５−ジオンとメタンスルホニルクロリドを出発原料として使用すると、反応の経路は下記の反応スキームにより示すことができる：
【００６３】
【化３３】
2005518370.tif 000036
【００６４】
例えば、方法（Ｆ）に従って、２−メチル−４−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−６，６−ジメチル−［１，２］−オキサジン−３，５−ジオンと２，２，２−トリフルオロエチルメタンチオホスホニルクロリドを出発原料として使用すると、反応の経路は下記の反応スキームにより示すことができる：
【００６５】
【化３４】
2005518370.tif 000037
【００６６】
例えば、方法（Ｇ）に従って、２−メチル−４−［２−メチル−５−（４−クロロフェニル）フェニル］−６，６−ジメチル−［１，２］−オキサジン−３，５−ジオンとＮａＯＨを成分として使用すると、本発明の方法の反応経路は、下記の反応スキームにより示すことができる：
【００６７】
【化３５】
2005518370.tif 000038
【００６８】
例えば、方法（Ｈ）（変法α）に従って、２−メチル−５−（２，４−ジメチルフェニル）−６，６−ペンタメチレン−［１，２］−オキサジン−３，５−ジオンとエチルイソシアネートを出発原料として使用すると、反応の経路は下記の反応スキームにより示すことができる：
【００６９】
【化３６】
2005518370.tif 000039
【００７０】
例えば、方法（Ｈ）（変法β）に従って、２−メチル−４−［２−クロロ−５−（４−クロロフェニル）フェニル］−６，６−ジメチル−［１，２］−オキサジン−３，５−ジオンとジメチルカルバモイルクロリドを出発原料として使用すると、反応の経路は下記の反応スキームにより示すことができる：
【００７１】
【化３７】
2005518370.tif 000040
【００７２】
本発明の方法（ａ）において出発原料として必要とされる次式（ＩＩ）
【００７３】
【化３８】
2005518370.tif 000041
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は前記に定義した通りである）で示される化合物は、新規化合物である。
【００７４】
前記の式（ＩＩ）で示されるアシルヒドロキシルアミノ酸エステルは、例えば、次の式（ＸＩＩＩ）
【００７５】
【化３９】
2005518370.tif 000042
（式中、Ａ、Ｂ、Ｒ８及びＤは前記に定義した通りである）で示されるアミノ酸誘導体を、次の式（ＸＩＶ）
【００７６】
【化４０】
2005518370.tif 000043
（式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に定義した通りであり且つＨａｌは塩素原子又は臭素原子を表す）で示される置換フェニルアセチルハライドを用いてアシル化すると得られる（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ，５２，２３７−４１６（１９５３）；Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙａ、Ｉｎｄｉａｎ  Ｊ．Ｃｈｅｍ．，６，３４１−５，１９６８）。
【００７７】
前記の式（ＩＩ）の化合物を製造するための出発原料として必要とされる次式（ＸＩＩＩ）
【００７８】
【化４１】
2005518370.tif 000044
（式中、Ａ、Ｂ、Ｒ８及びＤは前記に定義した通りである）で示されるヒドロキシルアミノ酸エステルの幾つかは新規化合物であり、公知の方法（Ｎ．Ａ．Ｐｏｒｔｅｒら．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，６３，５５４７（１９９８））で製造できる。
【００７９】
すなわち、次式（ＸＩＩＩ）
【００８０】
【化４２】
2005518370.tif 000045
（式中、Ａ、Ｂ及びＲ８は前記に定義した通りである）で示されるヒドロキシルアミノ酸エステルは、例えば次式（ＸＶ）
【００８１】
【化４３】
2005518370.tif 000046
で示されるＮ−ヒドロキシフタルイミドを、次式（ＸＶＩ）
【００８２】
【化４４】
2005518370.tif 000047
（式中、Ａ、Ｂ及びＲ８は前記に定義した通りであり且つＨａｌは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子、好ましくは臭素原子を表す）で示されるハロアルキルエステルと反応させて、次式（ＸＶＩＩ）
【００８３】
【化４５】
2005518370.tif 000048
（式中、Ａ、Ｂ及びＲ８は前記に定義した通りである）で示されるＯ−アルコキシフタルイミドを得、次いで得られた化合物から、例えば加ヒドラジン分解により前記の式（ＸＩＩＩ−ａ）で示される化合物を遊離させると得られる。
【００８４】
前記の式（ＩＩ）の化合物を製造するために必要とされる次式（ＸＩＶ）
【００８５】
【化４６】
2005518370.tif 000049
（式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に定義した通りであり且つＨａｌは弗素原子、塩素原子又は臭素原子、好ましくは塩素原子を表す）で示されるフェニルアセチルハライドの大部分は知られており、これらは公知の方法で製造できる（国際公開第ＷＯ９５／２０５７２号、欧州特許出願公開第６６８２６７号、国際公開第ＷＯ９５／２６９５４号、同第ＷＯ９６／２５３９５号、同第ＷＯ９６／３５６６４号、同第ＷＯ９７／０２２４３号、同第ＷＯ９７／０１５３５号、同第ＷＯ９７／３６８６８号、同第ＷＯ９８／０５６３８号、同第ＷＯ９９／４３６４９号、同第ＷＯ９９／４８８６９号、同第ＷＯ９９／５５６７３号各明細書）。
【００８６】
前記の式（ＸＶＩ）及び（ＸＶ）の化合物は同様に知られており、公知の方法（Ｎ．Ａ．Ｐｏｒｔｅｒら．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，６３，５５４７−５５５４，１９９８）で製造できる。
【００８７】
さらに、次式（ＩＩ）
【００８８】
【化４７】
2005518370.tif 000050
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は前記に定義した通りであるが、この場合にはＤは水素原子でないことが好ましい）で示されるアシルヒドロキシルアミノ酸エステルは、例えば、次式（ＸＩＶ）
【００８９】
【化４８】
2005518370.tif 000051
（式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に定義した通りであり且つＨａｌは弗素原子、塩素原子又は臭素原子、好ましくは塩素原子を表す）で示されるフェニルアセチルハライドを、次式（ＸＶＩＩＩ）
【００９０】
【化４９】
2005518370.tif 000052
（式中、Ｄは前記に定義した通りであるが、この場合には水素原子ではないことが好ましい）で示されるヒドロキシルアミンと反応させて、次式（ＸＩＸ）
【００９１】
【化５０】
2005518370.tif 000053
（式中、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に定義した通りである）で示される化合物を得、次いでこれらの化合物を、次式（ＸＶＩ）
【００９２】
【化５１】
2005518370.tif 000054
（式中、Ａ、Ｂ及びＲ８は前記に定義した通りであり且つＨａｌは塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子、好ましくは臭素原子を表す）で示されるハロアルキルエステルを用いてアルキル化して、前記の式（ＩＩ）の化合物を得る（Ｅ．Ｋ．Ｒｙｏら．，Ｂｕｌｌ．Ｋｏｒｅａｎ  Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，２０，９６５（１９９９））と、得られる。
【００９３】
前記の式（ＸＶＩＩＩ）の化合物のあるものは商業的に入手でき、あるものは公知であり、またこれらは公知の方法で製造できる。
【００９４】
さらに、Ｄが水素原子ではない場合の式（ＩＩ）の化合物は、次式（ＩＩ−ａ）
【００９５】
【化５２】
2005518370.tif 000055
（式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は前記に定義した通りである）で示される化合物を、次式（ＸＸ）
Ｄ−ＬＧ    （ＸＸ）
（式中、Ｄは前記に定義した通りであるが、水素原子ではなく且つＬＧは脱離基、例えば、塩素原子、臭素元素、ヨウ素原子、メシレート基、トシレート基又はトリフレート基である）で示される化合物を用いてアルキル化して前記の式ＩＩの化合物を得ると得られる（実施例ＩＩ−３参照）。
【００９６】
前記の式（ＸＸ）の化合物のあるものは商業的に入手でき、あるものは公知であり、またこれらは公知の方法で製造できる。
【００９７】
また、本発明の方法（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）及び（Ｈ）を実施するための出発原料としてさらに必要な前記の式（ＩＩＩ）の酸ハロゲン化物、式（ＩＶ）のカルボン酸無水物、式（Ｖ）のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステル、式（ＶＩ）のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル、式（ＶＩＩ）のスルホニルクロリド、式（ＶＩＩＩ）のリン化合物、式（ＩＸ）及び（Ｘ）それぞれの金属水酸化物、金属アルコキシド又はアミン、並びに式（ＸＩ）のイソシアネート並びに式（ＸＩＩ）のカルバモイルクロリドは、有機化学又は無機化学で一般的に知られている化合物である。
【００９８】
前記の方法（Ａ）は、前記の式（ＩＩ）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は前記に定義した通りである）を塩基の存在下で分子内縮合反応に供することを特徴とする。
【００９９】
本発明の方法（Ａ）で使用するのに適した希釈剤は、全て不活性有機溶媒である。炭化水素、例えばトルエン及びキシレン、またエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドン、さらにまたアルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールを使用することが好ましい。
【０１００】
本発明の方法（Ａ）を実施するのに適した塩基（脱プロトン化剤）は、全て慣用のプロトン受容体である。アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムを使用することが好ましく、これらはまた相間移動触媒、例えばトリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４〔すなわち、メチルトリ（Ｃ８〜Ｃ１０）アルキルアンモニウムクロリド〕又は  ＴＤＡ  １〔すなわち、トリス（メトキシエトキシエチル）アミン〕の存在下でも使用できる。さらに、アルカリ金属、例えばナトリウム又はカリウムを使用することもできる。また、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド及び水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、さらにまたアルカリ金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドも適している。
【０１０１】
本発明の方法（Ａ）を実施する場合には、反応温度は比較的幅広い範囲の中で変化させることができる。一般的に、上記方法は−７８℃から２５０℃、好ましくは０℃から１５０℃の温度で実施される。
【０１０２】
本発明の方法（Ａ）は、一般に大気圧下で実施される。
【０１０３】
本発明の方法（Ａ）を実施する場合には、前記の式（ＩＩ）の反応成分と、前記の脱プロトン性塩基とを、一般的には約２倍モルの量で用いる。しかし、一方又は他方の反応成分を比較的大過剰（最大３モルまで）で使用することもできる。
【０１０４】
本発明の方法（Ｂ−α）は、前記の式（Ｉ−ａ）の化合物それぞれを前記の式（ＩＩＩ）のカルボニルハライドと、適切ならば希釈剤及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０１０５】
本発明の方法（Ｂ−α）において希釈剤として使用するのに適するものは、酸ハロゲン化物に対して不活性な全ての溶媒である。炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、さらにハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、さらにケトン類、例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにまたエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにはカルボン酸エステル、例えば酢酸エチル、及び強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド及びスルホランを使用することが好ましい。前記酸ハロゲン化物の加水分解安定性が許す場合には、この反応はまた水の存在下で行うこともできる。
【０１０６】
本発明の方法（Ｂ−α）の反応に適した酸結合剤は、全ての慣用の酸受容体である。第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、またアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにアルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムを使用することが好ましい。
【０１０７】
本発明の方法（Ｂ−α）を実施する場合には、その反応温度は比較的広い範囲の中で変化させることができる。一般的に、上記方法は−２０℃から＋１５０℃、好ましくは０℃から１００℃の温度で実施される。
【０１０８】
本発明の方法（Ｂ−α）を実施する場合には、前記の式（Ｉ−ａ）の出発原料と、前記の式（ＩＩＩ）のカルボニルハライドは、一般的にそれぞれほぼ当量で用いる。しかし、カルボニルハライドを比較的大過剰（最大５モルまで）で使用することもできる。仕上げは慣用の方法で行われる。
【０１０９】
本発明の方法（Ｂ−β）は、前記の式（Ｉ−ａ）の化合物を式（ＩＶ）のカルボン酸無水物と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０１１０】
本発明の方法（Ｂ−β）に適した希釈剤は、酸ハロゲン化物を使用した場合にも好ましいものである希釈剤であることが好ましい。また、過剰量で使用するカルボン酸無水物は、同時に希釈剤として作用させてもよい。
【０１１１】
適切ならば本発明の方法（Ｂ−β）で使用される好ましい酸結合剤は、酸ハロゲン化物を使用した場合にも用いることが好ましい酸結合剤であることが好ましい。
【０１１２】
本発明の方法（Ｂ−β）を実施する場合には、その反応温度は、比較的幅広い範囲の中で変化させることができる。一般的に、上記方法は−２０℃から＋１５０℃、好ましくは０℃から１００℃の温度で実施される。
【０１１３】
本発明の方法（Ｂ−β）を実施する場合には、前記の式（Ｉ−ａ）の出発原料と、前記の式（ＩＶ）のカルボン酸無水物は、一般的にはそれぞれほぼ当量で用いる。しかし、カルボン酸無水物を比較的大過剰（最大５モルまで）で使用することもできる。仕上げは慣用の方法で行われる。
【０１１４】
一般的に、希釈剤と、過剰のカルボン酸無水物と、形成されるカルボン酸は、蒸留によって除去するか、あるいは有機溶媒又は水で洗浄することによって除去される。
【０１１５】
本発明の方法（Ｃ）は、前記の式（Ｉ−ａ）の化合物それぞれを、前記の式（Ｖ）のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０１１６】
本発明の方法（Ｃ）の反応に適した酸結合剤は、全て慣用の酸受容体である。第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＡ、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、またアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにアルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムを使用することが好ましい。
【０１１７】
本発明の方法（Ｃ）に適した希釈剤は、前記のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルに対して不活性な全ての溶媒である。炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、またハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、さらにケトン類、例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにまたエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにはカルボン酸エステル、例えば酢酸エチル、並びにまた強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド及びスルホランを使用することが好ましい。
【０１１８】
本発明の方法（Ｃ）を実施する場合には、その反応温度は比較的広い範囲の中で変化させることができる。上記の方法を希釈剤及び酸結合剤の存在下で実施する場合には、反応温度は一般的に−２０℃から＋１００℃、好ましくは０℃から５０℃である。
【０１１９】
本発明の方法（Ｃ）は、一般に大気圧下で実施される。
【０１２０】
本発明の方法（Ｃ）を実施する場合には、前記の式（Ｉ−ａ）の出発原料と、適切な前記の式（Ｖ）のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルは、一般にそれぞれほぼ当量で用いる。しかし、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰（最大２モルまで）で使用することもできる。仕上げは慣用の方法で行われる。一般に、沈殿した塩を除去し、残っている反応混合物は希釈剤を除去することによって濃縮される。
【０１２１】
本発明の方法（Ｄ）は、前記の式（Ｉ−ａ）の化合物を、それぞれ前記の式（ＶＩ）の化合物と、希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０１２２】
製造方法（Ｄ）では、式（Ｉ−ａ）の出発原料１モル当たりにつき約１モルの式（ＶＩ）のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルを、０℃から１２０℃、好ましくは２０℃から６０℃で反応させる。
【０１２３】
適切な希釈剤であって、適切ならば添加される希釈剤は、全ての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類、及びハロゲン化アルカン類である。
【０１２４】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０１２５】
好ましい実施態様において、前記の化合物（Ｉ−ａ）のエノラート塩を強い脱プロトン化剤、例えば水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを添加することによって製造する場合には、酸結合剤をさらに添加してもよい。
【０１２６】
酸結合剤を使用する場合には、該酸結合剤は、慣用の無機塩基又は有機塩基、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン又はトリエチルアミンである。
【０１２７】
反応は大気圧下で又は高圧下で実施でき、大気圧下で実施することが好ましい。仕上げは慣用の方法で行われる。
【０１２８】
本発明の方法（Ｅ）は、前記の式（Ｉ−ａ）の化合物を、それぞれ前記の式（ＶＩＩ）のスルホニルクロリドと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０１２９】
製造方法（Ｅ）では、式（Ｉ−ａ）の出発原料１モル当たりにつき約１モルの式（ＶＩＩ）のスルホニルクロリドを、−２０℃から１５０℃、好ましくは２０℃から７０℃で反応させる。
【０１３０】
適切な希釈剤であって、適切ならば添加される希釈剤は、全ての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類又はハロゲン化アルカン類、例えば塩化メチレンである。
【０１３１】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０１３２】
好ましい実施態様において、前記化合物（Ｉ−ａ）のエノラート塩を強い脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）を添加することによって製造する場合には、酸結合剤をさらに添加してもよい。
【０１３３】
酸結合剤を使用する場合には、該酸結合剤は慣用の無機塩基又は有機塩基、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン又はトリエチルアミンである。
【０１３４】
反応は、大気圧下で又は高圧下で実施でき、大気圧下で実施することが好ましい。仕上げは慣用の方法で行われる。
【０１３５】
本発明の方法（Ｆ）は、前記の式（Ｉ−ａ）の化合物を、それぞれ前記の式（ＶＩＩＩ）のリン化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０１３６】
製造方法（Ｆ）では、式（Ｉ−ａ）の化合物１モル当たりにつき１モルから２モル、好ましくは１モルから１．３モルの式（ＶＩＩＩ）のリン化合物を、−４０℃から１５０℃、好ましくは−１０℃から１１０℃で反応させて式（Ｉ−ｅ）の化合物を製造する。
【０１３７】
適切な希釈剤であって、適切ならば添加される希釈剤は、全ての不活性極性有機溶媒、例えば、エーテル類、アミド類、ニトリル類、アルコール類、スルフィド類、スルホン類、スルホキシド類などである。
【０１３８】
アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０１３９】
適切な酸結合剤であって、適切ならば添加される酸結合剤は、慣用の無機塩基又は有機塩基、例えば水酸化物、炭酸塩又はアミン類である。水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン及びリエチルアミンを例として挙げ得る。
【０１４０】
反応は大気圧下で又は高圧下で実施でき、大気圧下で実施することが好ましい。仕上げは有機化学の慣用の方法で行われる。得られる最終生成物の精製は、結晶化、クロマトグラフィ精製によって又は「初期蒸留」すなわち減圧下での揮発成分の除去によって行うことが好ましい。
【０１４１】
本発明の方法（Ｇ）は、前記の式（Ｉ−ａ）の化合物を、前記の式（ＩＸ）の金属水酸化物又は金属アルコキシド、あるいは前記の式（Ｘ）のアミンと、適切ならば希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０１４２】
本発明の方法（Ｇ）で使用するのに好ましい希釈剤は、エーテル類、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン又はジエチルエーテル、あるいはアルコール類、例えばメタノール、エタノール又はイソプロパノール、さらに水である。
【０１４３】
本発明の方法（Ｇ）は、一般に大気圧下で実施される。
【０１４４】
その反応温度は、一般的には−２０℃から１００℃、好ましくは０℃から５０℃である。
【０１４５】
本発明の方法（Ｈ）は、前記の式（Ｉ−ａ）の化合物を、それぞれ前記の式（ＸＩ）の化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば触媒の存在下で反応させるか〔方法（Ｈ−α）〕、又は前記の式（ＸＩＩ）の化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させる〔方法（Ｈ−β）〕ことを特徴とする。
【０１４６】
製造方法（Ｈ−α）では、式（Ｉ−ａ）の出発原料１モル当たりにつき約１モルの式（ＸＩ）のイソシアネートを、０℃から１００℃、好ましくは２０℃から５０℃で反応させる。
【０１４７】
適切な希釈剤であって、適切ならば添加される希釈剤は、全ての不活性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類である。
【０１４８】
適切ならば、反応促進させるために触媒を添加することができる。使用する触媒は、有機錫化合物、例えばジブチル錫ジラウレートであることが都合がよい。上記の方法は大気圧下で実施することが好ましい。
【０１４９】
製造方法（Ｈ−β）では、式（Ｉ−ａ）の出発原料１モル当たりにつき約１モルの式（ＸＩＩ）のカルバモイルクロリドを、−２０℃から１５０℃、好ましくは０℃から７０℃で反応させる。
【０１５０】
適切な希釈剤であって、適切ならば添加される希釈剤は、全ての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類又はハロゲン化炭化水素である。
【０１５１】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０１５２】
好ましい実施態様において、前記化合物（Ｉ−ａ）のエノラート塩を強い脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）を添加することによって製造する場合には、酸結合剤をさらに添加してもよい。
【０１５３】
酸結合剤を使用する場合には、該酸結合剤は慣用の有機塩基又は無機塩基、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン又はピリジンである。
【０１５４】
反応は、大気圧下で又は高圧下で実施でき、大気圧下で実施することが好ましい。仕上げは慣用の方法で行われる。
【０１５５】
本発明の活性化合物は、植物及び植物器官の防疫、収穫量の増大、収穫物の品質の向上に適し、また農業、林業、庭園及びレジャー施設において、貯蔵製品及び材料の保護において並びに衛生部門において遭遇する動物害虫、特に昆虫類、クモ形動物類及び線虫類の防除に適しており、しかも良好な植物許容性、温血動物に都合のよい毒性及び良好な環境適合性を有する。本発明の活性化合物は、好ましくは植物保護剤として使用してもよい。本発明の活性化合物は、通常の感受性及び抵抗性の種に対して活性であり、しかも発育段階の全部又は幾つかに対して活性である。前記の害虫としては下記のものが挙げられる：すなわち、
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えば、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）及びワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）、
ヤスデ綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ブラニウルス・グッツラーツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、
ムカデ綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ツチムカデ（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスクチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ）種、
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）から、例えば、スクチゲレラ・イマクラータ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）、
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えば、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）から、例えば、シロトビムシ（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）、
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）種、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ）種及びサバクトビバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）から、例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）及びチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えばヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）種、
シラミ（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）目から、例えば、コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）種、ケモノジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）種、ケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種及びハジラミ（Ｄａｍａｌｉｎｉａ）種、
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、クリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）及びミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、
異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えば、チャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ）種、ベニホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クアドゥラータ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、オオサシガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びサシガメ（Ｔｒｉａｔｏｍａ）種、
同翅類（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アレウロデス・ブラシッカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、マメノクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、ヒアロプテルス・アルンデニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、フィロキセラ・ヴァスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、タマワタムシ（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ）種、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ａｖｅｎａｅ）、ミズス（Ｍｙｚｕｓ）種、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、ニドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ）種、エウスケリス・ビロバーツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｒｍｉ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｈｅｄｅｒａｅ）、コナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ）種及びキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ）種、
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマータ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、ドクガ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ）種、ブックラトリクス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ）種、エウクソア（Ｅｕｘｏａ）種、フェルテア（Ｆｅｌｔｉａ）種、ミスジオリンガ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヒリオシス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ）種、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、ヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）種、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、シロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ）種、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ）種、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、イガ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマンノフィラ・プセウドスプレテルラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエキア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レテクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、トウヒシントメハマキ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、ブドウホソハマキ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、トルトリックス・ビリダーナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、クナファロケルス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ）種及びイネクビボソハムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、
甲虫目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えばアノビウム・プンクターツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、エンドウゾウムシ（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、カラシナハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ディアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）種、プシロイデス・クリゾケファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｉｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ）種、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ）種、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ）種、キンケクチブトリゾウムシ（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、バショウオサゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、ケウソルリンクス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、カツヲブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ）種、トゥロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ）種、アンスレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ）種、アッタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ）種、リクツス（Ｌｙｃｔｕｓ）種、メリゲセス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、プテヌス（Ｐｔｉｎｕｓ）種、ニプトゥス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ニセマルヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トゥボリウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ）種、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）種、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ）種、ヨーロッパコフキコガネ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アンフィマロン・ソルステテアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、コステリトゥラ・アエアランデカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）及びイネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、マツハバチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ）種、ナシミバチ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ）種、ケアリ（Ｌａｓｉｕｓ）種、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びスズメバチ（Ｖｅｓｐａ）種、
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）目から、例えば、ヤブカ（Ａｅｄｅｓ）種、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、イエカ（Ｃｕｌｅｘ）種、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ハエ（Ｍｕｓｃａ）種、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ）種、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ）種、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ）種、ウサギヒフバエ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ）種、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）種、シラミバエ（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ）種、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）種、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ）種、ヒフバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）種、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ）種、タンニア（Ｔａｎｎｉａ）種、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、フォルビア（Ｐｈｏｒｂｉａ）種、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、オリーブミバエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、チプラ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ヒレミア（Ｈｙｌｅｍｙｉａ）種及びリリオミザ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ）種、
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｓｉ）及びニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）種、
クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）から、例えば、イスラエルゴールドスコーピオ（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、クロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、ヒメダニ（Ａｒｇａｓ）種、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ）種、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィネス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｒｉｂｉｓ）、フィルロコプトゥルータ・オレイボーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ウシダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）種、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）種、キララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）種、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）種、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ）種、キュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）種、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）種、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）種、クローバーハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パノニクス（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）種、テトラニィクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）種、ヘミタルソネムス（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）種及びヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ）種、
が挙げられる。
【０１５６】
植物寄生線虫としては、例えば、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ナミキクセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、シストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種、グロボデラ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種、ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）種、ハガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）種、ナガハリセンチュウ（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）種、オオハリセンチュウ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）種、ユミハリセンチュウ（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種及びマツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）種が挙げられる。
【０１５７】
適切ならば、本発明の化合物は、ある一定の濃度又は施用量で、除草剤又は殺菌剤として、例えば殺真菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、抗カビ剤（ａｎｔｉｍｙｏｔｉｃｓ）及び殺細菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅ）としても使用できる。適切ならば、本発明の活性化合物はまた、別の活性化合物の合成用の中間体及び前駆物質としても使用できる。
【０１５８】
全ての植物及び植物部分は、本発明に従って処理できる。植物とは、本明細書では全ての植物及び植物群、例えば望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然産の作物植物を含む）を意味すると理解されるべきである。作物植物は、慣用の植物育種法及び最適化法によって、又はバイオテクノロジー及び組換え法によって、あるいはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物、例えばトランスジェニック植物であることができ、また例えば植物育種者の権利によって保護し得るか又は保護し得ない植物変種であることができる。植物部分とは、地上及び地下の植物の全ての部分及び器官、例えば新芽、葉、花及び根を意味すると理解されるべきであり、その例として葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び地下茎を挙げ得る。また、植物部分としては、収穫物及び栄養及び生殖繁殖材料、例えば挿し木、塊茎、地下茎、切り枝並びに種子が挙げられる。
【０１５９】
本発明の活性化合物による植物及び植物部分の本発明の処理は、直接に行うか又は該活性化合物を該植物及び植物部分の周囲、生育環境又は貯蔵空間に慣用の処理方法で作用させることによって、例えば浸漬、噴霧、蒸発、燻煙、散布、塗布、注入することによって及び繁殖材料の場合には、特に種子の場合には一つ以上の被覆を施すことによって行う。
【０１６０】
本発明の活性化合物は、慣用の製剤、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末（ｐｏｗｄｅｒ）、粉剤、ペースト剤、水溶剤（ｓｏｌｕｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒ）、粒剤、フロアブル剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、並びに高分子物質中の微細カプセル剤に変えることができる。
【０１６１】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液状溶媒、及び／又は固形担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は起泡剤（ｆｏａｍ−ｆｏｒｍｅｒ）と混合することにより製造される。
【０１６２】
使用する増量剤が水である場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。本質的に、適切な液状溶媒は、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類；塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン；脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分；鉱油及び植物油；アルコール類、例えばブタノール又はグリコール及びこれらのエーテル類及びエステル類；ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド；さらに水である。
【０１６３】
固形担体としては、例えばアンモニウム塩及び粉砕天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイソウ土、並びに粉砕合成鉱物、例えば高分散シリカ、アルミナ及びケイ酸塩類が適切であり；粒剤用の固形担体としては、例えば破砕及び分別天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイト、さらに無機及び有機粉末（ｍｅａｌｓ）の合成顆粒、並びに有機材料例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎の顆粒が適切であり；乳化剤及び／又は起泡剤としては、例えば非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類及びタンパク質加水分解生成物が適切であり；分散剤としては、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースが適切である。
【０１６４】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース及び粉末状、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類、及び合成リン脂質が前記の製剤に使用できる。その他の可能な添加剤は、鉱油及び植物油である。
【０１６５】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用することができる。
【０１６６】
前記の製剤は、一般に活性化合物を０．１重量％から９５重量％、好ましくは０．５重量％から９０重量％含有する。
【０１６７】
本発明の活性化合物は、そのままで使用できるし又はその製剤で公知の殺真菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物として使用して、活性スペクトルを広げるか又は抵抗性の発現を防止することができる。多くの場合、相乗効果が得られる、すなわち混合物の効果がその個々の成分の効果よりも高い。
【０１６８】
混合物に適切な同時使用成分の例は、下記の通りである：
殺真菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）：
アルジモルフ、アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アムプロピルホス・カリウム、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、
ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル・イソブチル、ビアラホス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラストサイジン・Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、
多硫化石灰、カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルボン、キノメチオネート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロルピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、
デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェンコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール・Ｍ、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ドラゾキソロン、
エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモール、エトリジアゾール、
ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸トリフェニル錫、水酸化トリフェニル錫、ファーバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルメトオーバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、フォルペット、ホセチル・アルミニウム、ホセチル・ナトリウム、フサライド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルボニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、
グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、
イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン、
カスガマイシン、クレソキシム・メチル；銅製剤、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅及びボルドー液、
マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトメクラム、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルディオマイシン、マイクロブタニル、マイクロゾリン、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル・イソプロピル、ヌアリモール、
オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリン酸、オキシカルボキシム、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、
パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスダイフェン、ピコシキストロビン、ピマリシン、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリオキシン、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ）・ナトリウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、
キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キントゼン（ＰＣＮＢ）、
硫黄及び硫黄製剤、
テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトシクラシス、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チフルザミド、チオファネート・メチル、チラム、チオキシミド、トルクロホス・メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、
ウニコナゾール、
バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、
ザリルアミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄｅ）、ジネブ、ジラム並びに
Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ、
ＯＫ−８７０５、
ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
１−イソプロピル｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチル］−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチルベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジニノール、
２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサニリド、
２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル−３−メチルシクロプロパンカルボキサミド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニルチオシアナート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］−ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアネートメチル）アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル］−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチルテトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−２−メタンアミン、
８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）−オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシラート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、
シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチルモルホリン塩酸塩、
［（４−クロロフェニル）−アゾ］シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオールナトリウム塩、
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチルシクロヘキサンカルボキサミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル−シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［２，２、２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ’−メトキシ−メタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニンナトリウム塩、
［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホロアミドチオ酸Ｏ，Ｏ−ジエチル、
Ｓ−フェニル  フェニルプロピルホスホロアミドチオ酸Ｏ−メチル、
１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオ酸Ｓ−メチル、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン］−３’−オン、
４−［（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−アクリルオキシ］モルホリン。
【０１６９】
殺細菌剤（Ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及びその他の銅製剤。
【０１７０】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アセキノシル、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、α−シペルメトリン、アルファメトリン、アミトラズ、アバメクチン、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン、
バシラス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシラス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バキュロウイルス、ボーベリア・バシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、ベータシフルトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、ＢＰＭＣ、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ブトカルボキシム、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、
カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、クロベパトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド、シス−レスメトリン、シスペルメトリン（ｃｉｓｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアノホス、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、
デルタメトリン、ジメトンＭ、ジメトンＳ、ジメトンＳ−メチル、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジクロルボス、ジコホル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジネトフラン（ｄｉｎｅｔｏｆｕｒａｎ）、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクサト−ナトリウム（ｄｏｃｕｓａｔ−ｓｏｄｉｕｍ）、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、
エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン、エンペントリン、エンドスルファン、Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フィプロニル、フルアジナム、フルアズロン、フルブロシトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルメトリン、フルピラゾホス、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎｅ）、フルバリネート、ホノホス、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ、
顆粒病ウイルス、
ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ハイドロプレン、
イミダクロプリド、インドキサカルブ、イサゾホス、イソフェンホス、イソキサチオン、イベルメクチン、
核多角体病ウイルス、
λ−シハロトリン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メタアルデヒド、メタミドホス、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン、メチオカルブ、メトプレン、メソミル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、モノクロトホス、
ナレッド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、
オメトエート、オキサミル、オキシジメトンＭ、
ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペルメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカーブ、ピリミホスＡ、ピリミホスＭ、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパルギット、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
リバビリン、
サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スピノサド、スピロディクロフェン、スルホテップ、スルプロホス、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、θ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、チオシクラムシュウ酸塩（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｏｘａｌａｔｅ）、チオジカルブ、チオファノックス、スリンジエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロシトリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン、トリアラセン、トリアゼメート、トリアゾホス、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＹＩ５３０２、
ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロホス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、
（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］メチル−３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
（３−フェノキシフェニル）−メチル−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロオキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
３−メチルフェニル  プロピルカルバメート
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株ＥＧ−２３４８、
［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）ヒドラジノ安息香酸、
２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルブタノエート、
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキサルデヒド、
エチル［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］カルバメート、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトログアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ’−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ，Ｏ−ジエチル−［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホロアミドチオエート、
Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチルニコチンアミド、
３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−プロポキシ］−ベンゼン。
【０１７１】
さらに、除草剤などの他の公知の活性化合物、又は肥料及び生長調節剤、解毒剤すなわち薬害軽減剤及び半化学物質と混合することもできる。
【０１７２】
殺虫剤として使用する場合には、本発明の活性化合物は、その商業的に入手できる製剤で提供することができ、また共力剤との混合物として該製剤から調製される使用形態で提供することもできる。共力剤は、本発明の活性化合物の作用を高める化合物であり、添加される共力剤がそれ自体が活性であることを必要としない。
【０１７３】
殺虫剤として使用する場合には、本発明の活性化合物はまた、その商業的に入手できる製剤で提供することができ、また植物の周辺、植物の一部の表面又は植物組織中に使用した後の活性化合物の分解を小さくする阻害剤との混合物として前記製剤から調製される使用形態で提供することもできる。
【０１７４】
前記の商業的に入手できる製剤から調製される使用形態の活性化合物の含有量は、幅広い範囲で変化させ得る。前記の使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物０．００００００１重量％から９５重量％、好ましくは０．０００１重量％から１重量％であり得る。
【０１７５】
本発明の化合物は、使用形態に適した慣用の方法で使用される。
【０１７６】
衛生害虫及び貯蔵品の害虫に対して使用する場合には、本発明の活性化合物は、木材及び粘土に対する優れた残留作用によって並びに石灰散布した基体（ｓｕｂｓｔｒａｔｅ）上のアルカリに対する良好な安定性によって区別される。
【０１７７】
前記で既に述べたように、本発明に従って全ての植物及びその部分を処理することが可能である。好ましい実施態様においては、野生植物種及び植物品種、又は慣用の生物学的育種法、例えば異種交配又はプロトプラスト融合法によって得られる植物品種及びその部分を処理する。さらに好ましい実施態様においては、遺伝子工学によって、適切ならば慣用の方法と組み合わせることによって得られるトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子修飾生物）、並びにこれらの部分を処理する。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語は、前記で説明してある。
【０１７８】
市販されているか又は使用されているそれぞれの場合の植物品種の植物は、本発明に従って処理されることが特に好ましい。植物品種とは、新規な性質（「特性」）を有する植物であって慣用の育種法、突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって育てられる植物を意味すると理解される。これらは、栽培変種、生物型又は遺伝子型であり得る。
【０１７９】
植物種又は植物品種、その生育場所及び生育条件（土壌、気候、植物期間、養分）に応じて、本発明の処理はまた、さらなる付加（ｓｕｐｅｒａｄｄｉｔｉｖｅ）（「相乗」）効果をもたらし得る。従って、例えば、施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用されるべき物質及び組成物の活性の増大、よりよい植物生長、高温又は低温に対する耐性の増大、干ばつ又は水分もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、開花性能の増大、収穫のより容易さ、熟成の促進、より高い収穫量、よりよい品質及び／又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び／又は加工性が可能であり、これらは実際に期待されるべきであった効果を上回る。
【０１８０】
本発明に従って処理することが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種（すなわち、遺伝子工学によって得られるトランスジェニック植物又は植物品種）としては、遺伝子組み換えにおいてこれらの植物に特に都合のよい有用な性質（「特性」）を付与した遺伝子材料を受け入れた植物全てが挙げられる。かかる性質の例は、よりよい植物生長、高温又は低温に対する耐性、干ばつ又は水分もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、高められた開花性能、収穫のより容易さ、促進された熟成、より高い収穫量、よりよい品質及び／又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び／又は加工性である。かかる性質の別の例及び特に重視される例は、動物害虫及び微生物害虫、例えば昆虫、ダニ、植物病原菌、細菌及び／又はウイルスに対する植物のよりよい防衛能、及びある種の除草活性化合物に対する植物の高めれらた抵抗性である。挙げ得るトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ、ナタネ及び果樹植物（リンゴ、ナシ、柑橘系果物及びブドウ）であり、特に重要なものはトウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びナタネである。重視される特性は、植物内で形成された毒素、特にバシラス・スリジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の遺伝物質〔例えば、遺伝子  ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ及びこれらの組み合わせ〕によって植物内で形成された毒素による昆虫、クモ類、線虫及びナメクジ類及びカタツムリに対する植物の高められた抵抗性である（以下、「Ｂｔ植物」という）。また特に重視される特性は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン類、エリシター類及び耐性遺伝子及びこれらに対応して発現されるタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の高められた防衛能である。さらに別の特に重視される特性は、ある種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリホセート又はホスフィノトリシンに対する植物の高められた耐性である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。所望の特性を付与する遺伝子はまた、トランスジェニック植物内で相互に組み合わせて存在させ得る。挙げ得る「Ｂｔ植物」の例は、トウモロコシ変種、ワタ変種、ダイズ変種及びジャガイモ変種であり、これらは商品名ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）として販売されている。挙げ得る除草剤抵抗性植物の例は、トウモロコシ変種、ワタ変種及びダイズ変種であり、これらは商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセート抵抗性、例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシン抵抗性、例えばアブラナ）、ＩＭＩ（��録商標）（イミダゾリノン抵抗性）及びＳＴＳ（登録商標）（スルホニルウレア抵抗性、例えばトウモロコシ）として販売されている。挙げ得る除草剤抵抗性植物（除草剤耐性について慣用の方法で育成させた植物）としては、商品名Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）として販売されている変種が挙げられる。勿論、これらの説明は、これらの遺伝特性又はさらに開発されるべき遺伝特性を有する植物品種にも適用される、これらの植物品種は、今後開発され及び／又は市販される。
【０１８１】
前記に挙げた植物は、本発明の前記の式Ｉで示される化合物又は活性化合物混合物を用いて、本発明の方法に従って特に都合のよい方法で処理することができる。また、活性化合物又はその混合物について前記の好ましい範囲が、これらの植物の処理に適用される。本明細書に詳しく述べた化合物又は混合物を用いて植物を処理することが特に重要である。
【０１８２】
本発明の活性化合物は、植物害虫、衛生害虫及び貯蔵製品害虫ばかりではなく、動物薬の領域において動物寄生虫（外部寄生虫）、例えばマダニ、軟ダニ、疥癬ダニ、葉ダニ、ハエ（サシバエ及びナメバエ）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミ及びノミにも適用される。これらの寄生虫としては、下記のものが挙げられる：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）から、例えば、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）種、ケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）種、シラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ）種、フティルス（Ｐｈｔｉｒｕｓ）種及びソレノポテス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ）種、
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）並びにマルツノハジラミ（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）亜目及びホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｒｏｃｅｒｉｎａ）から、例えば、トゥリメノポン（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ）種、タンカクハジラミ（Ｍｅｎｏｐｏｎ）種、トゥリノトン（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ）種、ボビコーラ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ）種、ウェルネキーラ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ）種、レピケントゥロン（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ）種、ダマリナ（Ｄａｍａｌｉｎａ）種、ケモノジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種及びフェリコーラ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ）種、
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにネマトケリナ（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及びブラキケリナ（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）亜目から、例えばヤブカ（Ａｅｄｅｓ）種、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、イエカ（Ｃｕｌｅｘ）種、ブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、エウシムリウム（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、フレボトムス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ）種、ルツォミヤ（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ）種、クリコイデス（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ）種、メクラアブ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ）種、ヒボミトラ（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ）種、アティロートゥス（Ａｔｙｌｏｔｕｓ）種、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ）種、ハエマトポータ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ）種、フィリポミア（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ）種、ブラウラ（Ｂｒａｕｌａ）種、イエバエ（Ｍｕｓｃａ）種、ヒドロタエア（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ）種、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）種、ハエマトビア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ）種、モレルリア（Ｍｏｒｅｌｌｉａ）種、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ）種、ツェツェバエ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ）種、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ）種、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ）種、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ）、ヴォールファールトニクバエ（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ）種、ニクバエ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ）種、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ）、ヒフバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）種、ウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ）種、シラミバエ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ）種、リポプテナ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ）種及びメロファグス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ）種、
シフォナプテリダ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）目から、例えば、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ）種、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ）種、ネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ）種及びナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）種、
異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）から、例えば、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ）種、サシガメ（Ｔｒｉａｔｏｍａ）種、ロドニウス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ）種及びパンストロンギルス（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）種、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）から、例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）及びチャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ）種、
コナダニ（Ａｃａｖｉｄｓ）亜綱並びにマダニ亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）及びトゲダニ亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えば、ナガヒメダニ（Ａｒｇａｓ）種、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ）種、オトビウス（Ｏｔｏｂｉｕｓ）種、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ）種、キララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）種、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）種、カクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）種、ハエモフィラリス（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ）種、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）種、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）種、サシダニ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ）種、ライリーティア（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ）種、ニューモニサス（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ）種、ステルノストーマ（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ）種及びヘギイダニ（Ｖａｒｒｏａ）種、
ケダニ亜目（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ）及びコナダニ亜目（Ａｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えばアカリンダニ（Ａｃａｒａｐｉｓ）種、ツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ）種、オルニソケイレティア（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ）種、ケモチダニ（Ｍｙｏｂｉａ）種、ヒツジツメダニ（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ）種、ニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ）種、ツツガムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ）種、リストォロフォルス（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ）種、コナダニ（Ａｃａｒｕｓ）種、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ）種、ゴミコナダニ（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ）種、ヒポテクテス（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ）種、プテロリクス（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ）種、キュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）種、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、ミミヒゼンダニ（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ）種、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）種、ノトエドゥレス（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ）種、クネミドコプテス（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ）種、シトラデテス（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ）種及びラミノシオプテス（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ）種。
【０１８３】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物はまた、農業生産家畜、例えば牛、羊、山羊、馬、豚、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、ニワトリ、七面鳥、アヒル、ガチョウ及びミツバチ、その他の愛玩動物、例えば犬、猫、籠で飼育する鳥及び観賞魚、並びにいわゆる試験動物、例えばハムスター、モルモット、ラット及びマウスに寄生する節足動物を防除するのに適している。これらの節足動物を防除することによって、死亡及び生産性の低下（肉、乳、毛、皮革、卵、蜜などについて）の問題が低減されるべきであり、それゆえに本発明の活性化合物を使用することによってよりいっそう経済的で且つ容易な畜産が可能である。
【０１８４】
本発明の活性化合物は、獣医分野において公知の方法で、例えば錠剤、カプセル剤、頓服水剤、水薬、顆粒、ペースト剤、ボーラス（ｂｏｌｕｓ）、フィードスルー（ｆｅｅｄ−ｔｈｒｏｕｇｈ）処理及び坐薬の形態で経腸投与によって、非経口投与、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）によって、移植によって、鼻内投与によって、皮膚使用  例えば浸漬又は入浴、噴霧、注加（ｐｏｕｒｉｎｇ）及びスポッティング、洗浄及び散布の形態での皮膚使用によって、並びに活性化合物を含有する成形品、例えば首輪、耳標、尾標、肢帯、端綱、マーキング装置などを使って公知の方法で使用される。
【０１８５】
牛、ニワトリ、愛玩動物などに使用する場合には、本発明の式（Ｉ）で示される活性化合物は、該活性化合物を１重量％から８０重量％含有する製剤（例えば、粉剤、乳剤、自由流動性組成物）として直接使用できるし又は１００倍から１００００倍希釈した後に使用できるし、あるいは薬浴として使用できる。
【０１８６】
また、本発明の化合物が工業材料を破壊する昆虫に対して強い殺虫作用を有することが見い出された。
【０１８７】
下記の昆虫を例として及び好ましいものとして挙げ得るが、これらに限定されない：
甲虫目、例えばヒロトルペス・ベジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、ゼストビウム・ルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プティリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、アフリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコルリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベスケンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トォロゴキシロン・アエカレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ケブトヒラタキクイムシ（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ）種、トリプトデンドロン（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ）種、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプキンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ）種及びチビタケシンクシ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）、
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒｏｎｓ）、例えばコルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロケルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）及びウロケルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）、
シロアリ目、例えばカロテルメス・フラビコルリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、アメリカカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコーラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ネバタオオシロアリ（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）及びイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、
シミ目、例えばセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０１８８】
これに関連する工業材料は、非生物材料、例えば好ましくはプラスチック、接着剤、糊、紙及び厚紙、皮革、木材及び加工木材製品並びに塗料組成物を意味すると理解されるべきである。
【０１８９】
木材及び加工木材製品は、特に好ましくは昆虫の繁殖から保護されるべきである。
【０１９０】
本発明の薬剤及びそれを含有する混合物によって保護できる木材及び加工木材製品は、例えば、建造用木材、木製梁、鉄道枕木、橋脚部品、船舶桟橋、木製車両、箱、パレット、コンテナー、電柱、木製パネル、木製窓枠及びドア、プライウッド、合板、建具、あるいは家屋建造物又は建造物用建具に使用される木製製品を意味すると理解されるべきである。
【０１９１】
本発明の活性化合物は、そのままで使用できるし、濃厚液の形で又は慣用の製剤、例えば粉剤、粒剤、液剤、懸濁剤、エマルジョン又はペーストの形で使用できる。
【０１９２】
前記の製剤は、それ自体公知の方法で製造することができ、例えば活性化合物を、少なくとも１種の溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び／又は結合剤又は固定化剤、撥水剤、適切ならば乾燥剤及びＵＶ安定剤並びに適切ならば染料及び顔料、並びにその他の加工補助剤と混合することによって製造することができる。
【０１９３】
木材及び木材製品の防腐に使用される殺虫剤組成物又は濃厚物は、本発明の活性化合物を０．０００１重量％から９５重量％、特に０．００１重量％から６０重量％の濃度で含有する。
【０１９４】
使用する前記の組成物又は濃厚物の量は、昆虫の性質や発生及び媒体に依存する。使用する最適量は、それぞれの使用について一連の試験によって決定できる。しかし、一般に保護すべき材料を基準として、活性化合物を０．０００１重量％から２０重量％、好ましくは０．００１重量％から１０重量％使用するのが十分である。
【０１９５】
使用する溶媒及び／又は希釈剤は、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は低揮発性の油性もしくは油様の有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は極性の有機化学溶媒  もしくは溶媒混合物及び／又は水、並びに適切ならば乳化剤及び／又は湿潤剤である。
【０１９６】
使用することが好ましい有機化学溶媒は、３５よりも大きい蒸発数（ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ  ｎｕｍｂｅｒ）と、３０℃よりも高い引火点、好ましくは４５℃よりも高い引火点とを有する油性もしくは油様溶媒である。かかる低揮発性の油性もしくは油様の水不溶性溶媒として使用される物質は、適切な鉱油又はその芳香族留分であるか、あるいは鉱油、好ましくはホワイトスピリット、石油及び／又はアルキルベンゼンを含有する溶媒混合物である。
【０１９７】
１７０℃から２２０℃の沸点範囲をもつ鉱油、１７０℃から２２０℃の沸点範囲をもつホワイトスピリット、２５０℃から３５０℃の沸点範囲をもつスピンドル油、１６０℃から２８０℃の沸点範囲をもつ石油及び芳香族炭化水素、テルペンチン油などを使用することが都合がよい。
【０１９８】
好ましい実施態様では、１８０℃から２１０℃の沸点範囲をもつ液状脂肪族炭化水素、又は高沸点混合物であって１８０℃から２２０℃の範囲の沸点範囲をもつ芳香族及び脂肪族炭化水素の高沸点混合物及び／又はスピンドル油及び／又はモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが使用される。
【０１９９】
３５よりも大きい蒸発数と、３０℃よりも高い引火点、好ましくは４５℃よりも高い引火点とを有する低揮発性の有機油性もしくは油様溶媒は、溶媒混合物が同様に３５よりも大きい蒸発数と、３０℃よりも高い引火点、好ましくは４５℃よりも高い引火点とを有すること及び殺虫剤／殺菌剤混合物をこの溶媒混合物に溶解又は乳化することができるということを条件として、高揮発性又は中揮発性の有機化学溶媒でその一部分を交換し得る。
【０２００】
好ましい実施態様に従って、有機化学溶媒又は溶媒混合物あるいは脂肪族極性有機化学溶媒又は溶媒混合物うちのあるものが置換される。ヒドロキシル基及び／又はエステル基及び／又はエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒、例えばグリコールエーテル、エステルなどを使用することが好ましい。
【０２０１】
本発明に照らして使用される有機化学結合剤は、それ自体公知の合成樹脂及び／又は結合性乾性油であり、水希釈可能であり及び／又は使用する有機化学溶媒に溶解又は分散又は乳化することができ、特にアクリル樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合又は重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂又は変性アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン−クマロン樹脂、シリコーン樹脂、乾性植物油及び／又は乾性油及び／又は物理的乾燥性結合剤であって天然及び／又は合成樹脂を基材とした物理的乾燥性結合剤のみからなるか又は又はこれらを含有してなる結合剤である。
【０２０２】
結合剤として使用する合成樹脂は、エマルジョン、分散物又は溶液の形態で使用できる。ビチューメン又はビチューメン様物質はまた、最大で１０重量％までの量で結合剤として使用できる。それ自体公知の染料、顔料、撥水剤、臭気中和剤（ｏｄｏｕｒ  ｃｏｒｒｅｃｔａｎｔｓ）及び阻害剤又は防錆剤などがさらに使用できる。
【０２０３】
本発明によれば、前記の組成物又は濃厚物は、有機化学結合剤として少なくとも１種のアルキド樹脂又は変性アルキド樹脂及び／又は乾性植物油を含有することが好ましい。４５重量％を超える含油量、好ましくは５０重量％から６８重量％の含油量を有するアルキド樹脂を本発明に従って使用することが好ましい。
【０２０４】
前記の結合剤の全部又はその幾つかは、固定化剤（混合物）又は可塑剤（混合物）で置換することができる。これらの添加剤は、活性化合物の蒸発及び結晶化又は沈降を防止することを目的とする。これらの添加剤は、結合剤の０．０１％から３０％（使用する結合剤１００％を基準として）を置換することが好ましい。
【０２０５】
可塑剤は、フタル酸エステル、例えばフタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル又はフタル酸ベンジルブチル；リン酸エステル、例えばリン酸トリブチル；アジピン酸エステル、例えばアジピン酸ジ（２−エチルヘキシル）；ステアリン酸エステル、例えばステアリン酸ブチル又はステアリン酸アミル；オレイン酸エステル、例えばオレイン酸ブチル；グリセリンエーテルあるいは高分子量グリコールエーテル；グリセリンエステル及びｐ−トルエンスルホン酸エステルの化学分類のものである。
【０２０６】
固定化剤は、ポリビニルアルキルエーテル、例えばポリビニルメチルエーテルあるいはケトン、例えばベンゾフェノン又はエチレンベンゾフェノンを化学的に基剤とする。
【０２０７】
可能な溶媒又は希釈剤は、特に水、適切ならば前記の有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤及び分散剤の１種以上との混合物としての水である。
【０２０８】
木材の特に有効な防腐は、大きな工業的規模での含浸法によって、例えば減圧法、二重減圧（ｄｏｕｂｌｅ  ｖａｃｕｕｍ）法又は加圧法によって達成される。
【０２０９】
すぐ使用できる組成物もまた、適切ならばその他の殺虫剤を含有することができ、また適切ならば１種以上の殺真菌剤を含有することができる。
【０２１０】
可能な追加の混合成分は、国際公開第ＷＯ９４／２９２６８号明細書に記載の殺虫剤及び殺真菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）であることが好ましい。本明細書に記載の化合物は、本出願の明示構成要素である。
【０２１１】
挙げえ得る特に好ましい混合成分は、殺虫剤、例えばクロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｉｎ）、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、チアクロプリド、メトキシフェノジド、トリフルムロン、クロチアニジン、スピノサド及びテフルトリンであり、また殺真菌剤、例えばエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、３−ヨード−２−プロピニル−ブチルカルバメート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オン及び４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。
【０２１２】
本発明の化合物は、同時に、塩水又は塩気のある水と接触する物体、例えば船体、スクリーン、網、建造物、係留及び信号設備を付着物から保護するのに使用できる。
【０２１３】
付着性の貧毛綱（Ｏｌｉｇｏｃｈａｅｔａ）、例えばサンザシゴカイ科（Ｓｅｒｐｕｌｉｄａｅ）による付着物及びレダモルファ（Ｌｅｄａｍｏｒｐｈａ）群（フジツボ類）の貝及び種、例えば種々のエボシガイ（Ｌｅｐａｓ）種及びスカルペルム（Ｓｃａｌｐｅｌｌｕｍ）種による付着物又はフジツボ下目（Ｂａｌａｎｏｍｏｒｐｈａ）群（フジツボ）の種、例えばフジツボ（Ｂａｌａｎｕｓ）種又はポリキペス（Ｐｏｌｌｉｃｉｐｅｓ）種による付着物は、船舶の摩擦抵抗を大きくし、その結果、より大きなエネルギー消費及びさらには頻繁な乾ドックにおける居留による運転コストの著しい増加を招く。
【０２１４】
藻類、例えばシオミドロ（Ｅｃｔｏｃａｒｐｕｓ）種及びケラミウム（Ｃｅｒａｍｉｕｍ）種による付着物の他に、蔓脚類（Ｃｉｒｒｉｐｅｄｉａ）（ｃｉｒｒｉｐｅｄ  ｃｒｕｓｔａｃｅａｎｓ）という一般名に入る付着性エントモストラーカ（Ｅｎｔｏｍｏｓｔｒａｋａ）群による付着物が特に重要である。
【０２１５】
今般、本発明の化合物が単独で又は他の活性化合物との組み合わせで顕著な防付着作用をもつことが意外にも見い出された。
【０２１６】
本発明の化合物を単独で又は他の活性化合物と組み合わせて使用すると、重金属の使用例えば、ビス（トリアルキル錫）スルフィド、トリ−ｎ−ブチル錫ラウレート、トリ−ｎ−ブチル錫クロリド、酸化銅（Ｉ）、トリエチル錫クロリド、トリ−ｎ−ブチル（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）錫、トリブチル錫オキシド、モリブデンジスルフィド、酸化アンチモン、高分子チタン酸ブチル、フェニル（ビスピリジン）ビスマスクロリド、トリ−ｎ−ブチル錫フルオリド、エチレンビス−チオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、２−ピリジンチオール−１−オキシドの亜鉛塩及び銅塩、ビスジメチルジチオカルバモイルエチレン−ビスチオカルバミン酸亜鉛、酸化亜鉛、エチレン−ビスジチオカルバミン酸銅（Ｉ）、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅及びトリブチル錫ハライドにおける重金属の使用を不要にするか又はこれらの化合物の濃度を実質的に下げることを可能にする。
【０２１７】
適切ならば、すぐ使用できる防付着塗料は、追加成分として他の活性化合物、好ましくは殺藻剤、殺菌剤、除草剤、殺軟体動物剤、又はその他の防付着活性化合物を含有することができる。
【０２１８】
本発明の防付着組成物との組み合わせに適した好ましい成分は、下記のものである：
殺藻剤、例えば２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、酢酸トリフェニル錫、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミン及びテルブトリン；
殺菌剤、例えばベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミド−Ｓ，Ｓ−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオロフォルペット、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、トリルフルアニド並びにアゾール類、例えばアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾール；
殺軟体動物剤、例えば酢酸トリフェニル錫、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブ及びトリメタカルブ、Ｆｅキレート；
又は慣用の防付着活性化合物、例えば４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール−１−オキシドのカリウム塩、銅塩、ナトリウム塩及び亜鉛塩、ピリジントリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド及び２，４，６−トリクロロフェニルマレイミド。
【０２１９】
使用する防付着組成物は、本発明の化合物の発明の活性化合物を０．００１重量％から５０重量％、特に０．０１重量％から２０重量％の濃度で含有する。
【０２２０】
また、本発明の防付着組成物は、慣用の成分、例えば、Ｕｎｇｅｒｅｒ，Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．，１９８５，３７，７３０−７３２及びＷｉｌｌｉａｍｓ，Ａｎｔｉｆｏｕｌｉｎｇ  Ｍａｒｉｎｅ  Ｃｏａｔｉｎｇｓ，Ｎｏｙｅｓ，Ｐａｒｋ  Ｒｉｄｇｅ，１９７３に記載の成分を含有する。
【０２２１】
防付着塗料は、本発明の殺藻、殺菌、殺軟体動物性の活性化合物及び殺虫活性化合物の他に特に結合剤を含有する。
【０２２２】
認められている結合剤の例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系特に水性系中のアクリル樹脂、水性分散物又は有機溶媒系の形態の塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、乾性油、例えば亜麻仁油、タール又はビチューメン、アスファルト及びエポキシ化合物と組み合わせた樹脂エステル又は変性硬化樹脂、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレン及びビニル樹脂である。
【０２２３】
適切ならば、塗料はまた、無機顔料、有機顔料又は着色剤を含有し、これらは塩水に溶けないことが好ましい。塗料はまた、活性化合物の制御された放出を可能にするロジンなどの物質を含有する。さらにまた、塗料は可塑剤、流動学的性質に影響を及ぼす変性剤及びその他の慣用の成分を含有していてもよい。本発明の化合物又は前記の混合物はまた、自己研磨性防付着系に配合されてもよい。
【０２２４】
また本発明の活性化合物は、例えば住居、工場ホール、事務所、車両操縦室などの密閉空間に認められる動物害虫、特に昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除するのに適している。本発明の活性化合物は、前記害虫を防除するための家庭用殺虫剤製品に単独で又は他の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用できる。発明の活性化合物は、感受性及び抵抗性の種や全ての発育段階に対して活性である。これらの害虫としては、下記の害虫が挙げられる：
カサゴ目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）から、例えば、サハライエロースコーピオン（Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）、
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えば、ペルシャダニ（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、鳩扁ダニ（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ）種、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリキファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバートゥ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トゥロンビクラ・アルフレドドゥゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ネウトゥロビクラ・アウトゥムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニッシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）及びデルマトファゴイデス・フォリネ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ）、
クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）から、例えば、オオツチグモ科（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）及びコガネクモ科（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）、
メクラグモ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）から、例えば、シュードコルピオーネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、シュードコルピオーネス・ケリディウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）及び  オピリオーネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）、
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えば、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）及びワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）、
ヤスデ綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ブラニウルス・グッツラートゥス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）及びポリデスムス（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ）種、
唇脚綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えばツチムカデ（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ）種、
シミ亜目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）から、例えば、クテノレピスマ（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ）種、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）及びレピスモデス・インクィリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）から、例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、オキナワチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクローラ（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ）種、ウッドゴキブリ（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ）種、コワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）及びチャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）種、
長弁亜目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）から、例えば、ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、カロテルメス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ）種及びヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）種、
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えば、レピナツス（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ）種及びリポスケリス（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ）種、
コレプテーラ（Ｃｏｌｅｐｔｅｒａ）から、例えば、アンスレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ）種、アッタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ）種、カツヲブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ）種、コゴメゴミムシダマシ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア（Ｎｅｃｒｏｂｉａ）種、プテヌス（Ｐｔｉｎｕｓ）種、コナナガシンクイ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、グラナリアコクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｅｓ）、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）及びシンサンシバンムシ（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）、
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾーナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレックス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ）種、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、サシチョウバエ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ）種、サルコファーガ・カルナルア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、ブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）及びチプラ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アクロイア・グリセルラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・コアケルラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、イガ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）及び  コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、スナノミ（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）及びケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｓｉｓ）、
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、カンポノトゥス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、クロクサアリ（Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、トビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、アメイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、スズメバチ（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ）種及びトビイロシワアリ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）、
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えば、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）及びケジラミ（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）、
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ネッタイナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ローデヌス・プロリクス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びブラジルサシガメ（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
【０２２５】
家庭用殺虫剤の分野において、本発明の活性化合物は、単独で又は他の適切な活性化合物、例えばリン酸エステル、カルバメート、ピレスロイド、ネオニコチノイド、生長調節剤又は公知のクラスの殺虫剤からの活性化合物と組み合わせて使用できる。
【０２２６】
本発明の活性化合物は、エアゾール、非加圧スプレー製品、例えばポンプ付き及びアトマイザー付きスプレー、自動噴霧装置、噴霧器、フォーム、ゲル、セルロース又は重合体製の蒸発錠剤を有する蒸発器製品、液体蒸発器、ゲル及び膜式蒸発器、噴射剤駆動蒸発器、エネルギーフリーか又は受動蒸発装置、モスペーパー（ｍｏｔｈ  ｐａｐｅｒ）、モスバッグ（ｍｏｔｈ  ｂａｇ）及びモスゲル（ｍｏｔｈ  ｇｅｌ）として、展着用餌又は誘引ステーションにおいて顆粒又は粉末として使用される。
【０２２７】
本発明の活性化合物は落葉剤、乾燥剤、茎枯剤として使用でき、特に除草剤として使用できる。雑草とは、最も広義には、望まない場所に生育する全ての植物を意味すると理解される。本発明の物質が完全除草剤又は選択的除草剤として作用するかどうかは、本質的に使用する量に依存する。
【０２２８】
本発明の活性化合物は、例えば、下記の植物に関連して使用することができる：
次の属の双子葉雑草：イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、イワムシロ属（Ａｐｈａｎｅｓ）、ハマアカザ属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カワラケツメイ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、イポメア属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ）、アゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ザクロソウ属（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、ギシギシ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、セネキオ属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、シダ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、シロツメクサ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
【０２２９】
次の属の双子葉作物：ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）。
【０２３０】
次の属の単子葉雑草：エギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、イヌビエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、スズメガヤ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ネルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、ヘテランテラ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）、ロットボエリア属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
【０２３１】
次の属の単子葉作物：ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、パイナップル属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）。
【０２３２】
しかしながら、本発明の活性化合物の使用は、これらの属に決して限定されないが、他の植物にも同じ方法で拡大適用される。
【０２３３】
本発明の化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び線路、並びに植木が存在するか又は存在しない道路及び空き地の雑草の完全防除に適している。同様に、本発明の化合物は、多年生作物、例えば森林、観賞用樹木、果樹園、ブドウ園、柑橘類果樹園、クルミ園、バナナ園、コーヒ園、茶園、ゴム園、油ヤシ園、カカオ園、固い種のない小果物樹木及びホップ畑、芝生、芝地及び牧草地の雑草の防除に使用できるし、また１年生作物の雑草の選択的防除に使用できる。
【０２３４】
本発明の前記の式（Ｉ）で示される化合物は、土壌に及び植物の地上部分に使用した場合には強い除草活性と幅広い活性範囲を有する。ある程度までは、前記化合物は、発芽前処理法及び発芽後処理法により、単子葉作物及び双子葉作物の両方において単子葉雑草及び双子葉雑草の選択的防除にも適している。
【０２３５】
ある一定の濃度又は施用量で、本発明の化合物は動物害虫及び真菌性又は細菌性植物病の防除にも使用できる。適切ならば、本発明の活性化合物はまた、別の活性化合物の合成用の中間体及び前駆物質としても使用できる。
【０２３６】
本発明の活性化合物は、慣用の製剤、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末（ｐｏｗｄｅｒ）、粉剤、ペースト剤、水溶剤、粒剤、フロアブル剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、並びに高分子物質中の微細カプセル剤に変えることができる。
【０２３７】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液状溶媒及び／又は固形担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は起泡剤を用いて混合することにより製造される。
【０２３８】
使用する増量剤が水である場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。本質的に、適切な液状溶媒は、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類；塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン；脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分；鉱油及び植物油；アルコール類、例えばブタノール又はグリコール及びこれらのエーテル類及びエステル類；ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド；あるいは水である。
【０２３９】
適切な固形担体は、例えばアンモニウム塩及び粉砕天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイソウ土、並びに粉砕合成鉱物、例えば微細シリカ、アルミナ及びケイ酸塩類であり；粒剤に適した固形担体は、例えば破砕及び分別天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイト、あるいは無機及び有機粉末（ｍｅａｌｓ）の合成顆粒、並びに有機材料例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎の顆粒であり；適切な乳化剤及び／又は起泡剤は、例えば非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類及び又はタンパク質加水分解生成物であり；適切な分散剤は、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
【０２４０】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉末状、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類、並びに合成リン脂質が前記の製剤に使用できる。その他の可能な添加剤は、鉱油及び植物油である。
【０２４１】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用することができる。
【０２４２】
前記の製剤は、一般に活性化合物を０．１重量％から９５重量％、好ましくは０．５重量％から９０重量％含有する。
【０２４３】
雑草防除については、本発明の活性化合物は、それ自体で又はその製剤で、公知の除草剤及び／又は作物植物との適合性を向上させる物質〔「解毒剤（すなわち薬害軽減剤）」〕との混合物として、最終製剤として又は可能なタンク混合物としても使用できる。公知の除草剤の１種又はそれ以上を含有する除草剤と解毒剤との混合物もまた可能である。
【０２４４】
前記混合物に可能な成分は、公知の除草剤、例えばアセトクロール、アシフルオルフェン（ナトリウム）、アクロニフェン、アラクロール、アロキシジム（ナトリウム塩）、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロール、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｒｏｎ）、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン（−エチル）、ベンフレセート、ベンスルフロン（−メチル）、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾイルプロップ（−エチル）、ビアラホス、ビフェノックス、ビスピリバック（ナトリウム塩）、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル（−アリル）、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カロキシジム（ｃａｌｏｘｙｄｉｍ）、カルベタミド、カルフェントラゾン（−エチル）、クロメトキシフェン、クロルアンベン、クロリダゾン、クロリムロン（−エチル）、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン（−エチル）、シンメチリン、シノスルフロン、クレフォキシジム（ｃｌｅｆｏｘｙｄｉｍ）、クレトジム、クロジナホップ（−プロパルギル）、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラスルフロン（−メチル）、クロランスラム（−メチル）、クミルロン、シアナジン、シブトリン（ｃｙｂｕｔｒｙｎｅ）、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ（−ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、デスメディファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロルプロップ（・Ｐ）、ジクロホップ（−メチル）、ジクロスラム、ジエタチル（−エチル）、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメキシフラム（ｄｉｍｅｘｙｆｌａｍ）、ジニトラミン、ジフェナミド、ジコート、ジチオピル、ジウロン、ダイムロン、エプロポダン（ｅｐｒｏｐｏｄａｎ）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン（−メチル）、エトフメセート、エトキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、エトキシスルフロン、エトベンズアニド、フェノキサプロップ（−Ｐ−エチル）、フェントラザミド、フラムプロップ（−イソプロピル、−イソプロピル−Ｌ、−メチル）、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ（−Ｐ−ブチル）、フルアゾレート、フルカルバゾン（−ナトリウム塩）、フルフェナセット、フルメトスラム、フルミクロラック（−ペンチル）、フルミオキサジン、フルミプロピン（ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｙｎ）、フルメトスラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン（−エチル）、フルポキサム、フルプロパシル（ｆｌｕｐｒｏｐａｃｉｌ）、フルルピルスルフロン（ｆｌｕｒｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル、−ナトリウム）、フルレノール（−ブチル）、フルリドン、フルロキシピル（−ブトキシプロピル、−メプチル）、フルルプリミドール、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルチアセット（−メチル）、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄｅ）、ホメサフェン、ホラムスルフロン、グルホシネート（アンモニウム塩）、グリホセート（イソプロピルアンモニウム塩）、ハロサフェン、ハロキシホップ（−エトキシエチル、−Ｐ−メチル）、ヘキサジノン、イマザメタベンズ（−メチル）、イマザメタピル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イオドスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、アイオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリフォップ（ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ）、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、ＭＣＰＡ、メコプロップ、メフェナセット、メソトリオン、メタミトロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、（α−）メトラクロール、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン（−メチル）、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン（ｐｅｎｄｒａｌｉｎ）、ペントキサゾン、フェンメディファム、ピコリナフェン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン（−メチル）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザロホップ、プロップイソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロポキシカルバゾン（ナトリウム塩）、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン（−エチル）、ピラゾギル（ｐｙｒａｚｏｇｙｌ）、ピラゾレート、ピラゾスルフロン（−エチル）、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリダトール（ｐｙｒｉｄａｔｏｌ）、ピリフタリド、ピリミノバック（−メチル）、ピリチオバック（ナトリウム塩）、キンクロラック、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、キノクラミン、キザロホップ（−Ｐ−エチル、−Ｐ−テフルリル）、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルフェントラゾン、スルホメツロン（−メチル）、スルホセート、スルホスルフロン、テブタン、テブチウロン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、チアゾピル、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チフェンスルフロン（−メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジム、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン（−メチル）、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン（−メチル）、トリトスルフロンである。
【０２４５】
また、前記混合物には、公知の解毒剤すなわち薬害軽減剤、例えば：ＡＤ−６７、ＢＡＳ−１４５１３８、ベノキサコール、クロキントセット（−メキシル）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、２，４−Ｄ、ＤＫＡ−２４、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、ダイムロン、フェンクロリム、フェンクロラゾール（−エチル）、フルラゾール、フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フルリラゾール、イソキサジフェン（−エチル）、ＭＣＰＡ、メコプロップ（−Ｐ）、メフェンピル  （−ジエチル）、ＭＧ−１９１、オキサベトリニル、ＰＰＧ−１２９２、Ｒ−２９１４８である。
【０２４６】
その他の公知の活性化合物、例えば殺真菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物も可能である。
【０２４７】
本発明の活性化合物は、それ自体で使用できるし、又はそれからさらに希釈することによって調製される使用形態で、例えば、すぐ使用できる溶液、懸濁剤、エマルジョン、粉剤、ペースト剤及び粒剤で使用できる。これらは、慣用の方法で、例えば、散水、散布、噴霧又は散播によって使用する。
【０２４８】
本発明の活性化合物は、植物の出芽前及び出芽後の両方に施用できる。該化合物は播種前の土壌に含浸させることもできる。
【０２４９】
使用する活性化合物の量は、比較的広い範囲内で変化させることができる。その量は本質的に所望の効果の性質に依存する。一般的に、使用量は土壌面積１ヘクタール当たり１ｇから１０ｋｇ、好ましくは５ｇから５ｋｇである。
【０２５０】
本発明の物質は、強い殺微生物活性を有し、作物の保護及び種々の物質の保護において真菌類及び細菌類などの望ましくない微生物の防除に使用できる。
【０２５１】
殺真菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）は、作物保護においてネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するのに使用できる。
【０２５２】
殺細菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｏｃｉｄｅ）は、作物保護においてシュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトマイセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の細菌を防除するのに使用できる。
【０２５３】
真菌性及び細菌性の病気を引き起こすある種の病原体であって前記に挙げた属名に入る病原体を例として挙げ得るが、これらに限定されるものではない：
キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばイネ白葉枯病菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えばウリ科斑点細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば火傷病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）；
フハイカビ（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば苗腐敗病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）；
疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｏｔｈｏｒａ）種、例えばトマト、ジャガイモの疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
ニセツユカビ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばホップ疫病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）又はウリ科べと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
タンジクツユカビ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばブドウのべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばレタスべと病菌（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）；
ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばエンドウべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）又はナタネべと病菌（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
ウドンコカビ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばオオムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
スファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばリンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えばリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
ピレノホーラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばオオムギの網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）又は斑葉病菌（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）〔分生胞子体：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ属菌、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム
（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属菌〕；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えばムギ類斑点病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）〔分生胞子体：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ属菌、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属菌〕；
ウロミケス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばマメ類さび病菌（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
プクキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばコムギ、ライムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えば菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；
チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばコムギなまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）；
クロボキン（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばオオムギ裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）又はエンバク裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ａｖｅｎａｅ）；
ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばイネ紋枯病菌（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ  ｓａｓａｋｉｉ）；
ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）；
フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフザリウム・クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばコムギふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばコムギふ枯病菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えば褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；
アルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばナタネ黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；及び
シュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えばコムギ眼紋病菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
【０２５４】
本発明の活性化合物はまた、植物において極めて良好な強化作用（ｆｏｒｔｉｆｙｉｎｇ  ａｃｔｉｏｎ）も有する。従って、本発明の活性化合物は、望ましくない微生物による襲撃に対して植物の防御手段を結集するのに使用できる。
【０２５５】
本明細書において、植物強化（抵抗性誘導性）物質とは、処理植物にその後に望ましくない微生物を接種した場合に、処理植物がこれらの微生物に対して十分な抵抗性を示すように植物の防御系を刺激することができる物質を意味すると理解されるべきである。
【０２５６】
この場合に、望ましくない微生物とは、植物病原性の真菌、細菌及びウイルスを意味すると理解されるべきである。従って、本発明の物質は、処理後のある一定の期間、前記の病原体による攻撃から植物を保護するのに使用できる。保護が提供される期間は、一般に活性化合物で植物を処理した後１日から１０日間、好ましくは１日から７日間に及ぶ。
【０２５７】
活性化合物が植物の病気を防除するのに必要な濃度で、植物に十分に許容されるという事実は、植物の地上部分、繁殖用ストック及び種子、並びに土壌の処理を可能にする。
【０２５８】
本発明の活性化合物はまた、作物の収量を高めるのに適している。また、本発明の活性化合物は軽減された毒性を示し、しかも植物に十分に許容される。
【０２５９】
ある一定の濃度及び施用量で、本発明の活性化合物はまた、除草剤として植物の生育に影響を及ぼすのに使用でき、しかも動物害虫を防除するのに使用できる。適切ならば、本発明の活性化合物はまた、別の活性化合物の合成用の中間体及び前駆物質としても使用できる。
【０２６０】
材料の保護において、本発明の化合物は、望まれない微生物による感染及び破壊から産業資材（ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  ｍａｔｅｒｉａｌ）を保護するのに使用できる。
【０２６１】
本明細書において産業資材とは、産業で使用するために製造された非生体（ｎｏｎ−ｌｉｖｉｎｇ）材料を意味すると理解される。例えば、本発明の活性化合物によって微生物による変質又は破壊から保護することを目的とする産業資材は、接着剤、糊、紙及び厚紙、織物、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑剤、並びに微生物が感染又は破壊し得るその他の材料であり得る。微生物の増殖によって損なわれ得る製造プラントの部品、例えば冷却水循環路も保護すべき材料の範囲内に挙げ得る。本発明の範囲内に挙げ得る産業資材は、接着剤、糊、紙及び厚紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑剤、及び熱媒液であることが好ましく、木材であることが特に好ましい。
【０２６２】
挙げ得る産業資材を分解又は変化させ得る微生物は、例えば細菌、真菌（カビ菌）、酵母、藻類及び粘菌である。本発明の活性化合物は、真菌（カビ菌）、特に糸状菌、木材変色性及び木材腐朽菌（担子菌類）並びに粘菌及び藻類に対して作用することが好ましい。
【０２６３】
下記の属の微生物を例として挙げ得る：
アルタナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えばアルタナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ）、
アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えばアスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、
ケトミウム属（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えばケトミウム・グロボーサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、
コニオホーラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）属、例えばコニオホーラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａ）、
レンティナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）属、例えばレンティナス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ）、
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属、例えばペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍ）、
ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）属、例えばポリポルス・バージカラー（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、
アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）属、例えばアウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、
スクレロフォーマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）属、例えばスクレロフォーマ・ピティオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、
トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）属、例えばトリコデルマ・ヴィリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）、
エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）属、例えば大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）、
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属、例えば緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、及び
ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）属、例えば黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）。
【０２６４】
本発明の活性化合物は、その個々の物理的及び／又は化学的性質に応じて、慣用の製剤、例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、発泡剤、ペースト剤、顆粒剤、エーロゾル並びに高分子物質及び種子用被覆組成物中の微細カプセル剤に変えることができ、またＵＬＶ冷却及び加熱燻煙製剤に変えることができる。
【０２６５】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば本発明の活性化合物を、増量剤、すなわち液状溶媒、加圧液化ガス、及び／又は固形担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は起泡剤を用いて混合することにより製造される。使用する増量剤が水である場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。本質的に、適切な液状溶媒は、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類；塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン；脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分；アルコール類、例えばブタノール又はグリコール及びこれらのエーテル類及びエステル類；ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド；あるいは水である。液化ガス状の増量剤又は担体とは、標準温度及び大気圧下でガス状の液体、例えばエーロゾル噴射剤、例えばブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味すると理解されるべきである。適切な固形担体は、例えば粉砕天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土、並びに粉砕合成鉱物、例えば微細シリカ、アルミナ及びケイ酸塩である。粒剤に適した固形担体は、例えば破砕及び分別天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイトであるか、あるいは無機及び有機粉末の合成顆粒、及び有機材料例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎である。適切な乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類、又はタンパク質加水分解生成物である。適切な分散剤は、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
【０２６６】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、及び粉末状、顆粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、あるいは天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類、並びに合成リン脂質が前記の製剤に使用できる。その他の可能な添加剤は、鉱油及び植物油である。
【０２６７】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用できる。
【０２６８】
前記の製剤は、一般に活性化合物を０．１重量％から９５重量％、好ましくは０．５重量％から９０重量％含有する。
【０２６９】
本発明の活性化合物は、そのままで使用できるし又はその製剤で使用できるし、あるいは公知の殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物として使用して、例えば活性スペクトルを広げるか又は抵抗性の発現を防止することができる。多くの場合、相乗効果が得られる、すなわち混合物の活性がその個々成分の活性よりも高い。
【０２７０】
適切な混合成分の例は、下記の通りである：
殺真菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）：
２−フェニルフェノール；８−ヒドロキシキノリン硫酸塩；アシベンゾラル−Ｓ−メチル；アルジモルフ；アミドフルメト；アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）；アムプロピルホス・カリウム；アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）；アニラジン；アザコナゾール；アゾキシストロビン；ベナラキシル；ベノダニル；ベノミル；ベンチアバリカルブ・イソプロピル；ベンザマクリル；ベンザマクリル・イソブチル；ビアラナホス；ビナパクリル；ビフェニル；ビテルタノール；ブラストサイジン・Ｓ；ブロムコナゾール；ブピリメート；ブチオベート；ブチルアミン；多硫化石灰；カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）；カプタホール；キャプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カルプロパミド；カルボン；キノメチオネート；クロベンチアゾン；クロルフェナゾール；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート；クロジラコン；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル；シプロコナゾール；シプロジニル；シプロフラム；Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ；デバカルブ；ジクロフルアニド；ジクロン；ジクロロフェン；ジクロシメット；ジクロメジン；ジクロラン；ジエトフェンカルブ；ジフェンコナゾール；ジフルメトリン；ジメチリモール；ジメトモルフ；ジモキシストロビン；ジニコナゾール；ジニコナゾール・Ｍ；ジノカップ；ジフェニルアミン；ジピリチオン；ジタリムホス；ジチアノン；ドジン；ドラゾキソロン；エジフェンホス；エポキシコナゾール；エタボキサム；エチリモール；エトリジアゾール；ファモキサドン；フェナミドン；フェナパニル；フェナリモール；フェンブコナゾール；フェンフラム；フェンヘキサミド；フェニトロパン；フェノキサニル；フェンピクロニル；フェンプロピジン；フェンプロピモルフ；ファーバム；フルアジナム；フルベンジミン；フルジオキソニル；フルメトオーバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）；フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）；フルオロミド；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；フルキンコナゾール；フルルプリミドール；フルシラゾール；フルスルファミド；フルトラニル；フルトリアホール；フォルペット；ホセチル・アルミニウム；ホセチル・ナトリウム；フベリダゾール；フララキシル；フラメトピル；フルカルバニル；フルメシクロックス；グアザチン；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール；ヒメキサゾール；イマザリル；イミベンコナゾール；イミノクタジン三酢酸塩；イミノクタジン・トリスアルベシル；ヨードカルブ；イプコナゾール；イプロベンホス；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレジオン；カスガマイシン；クレソキシム・メチル；マンコゼブ；マネブ；メフェリムゾン；メパニピリム；メプロニル；メタラキシル；メタラキシル・Ｍ；メトコナゾール；メタスルホカルブ；メトフロキサム；メチラム；メトミノストロビン；メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）；ミルディオマイシン；マイクロブタニル；マイクロゾリン；ナタマイシン；ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）；ニトロタル・イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモール；オフレース；オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）；オキサジキシル；オキソリン酸���オキソポコナゾール；オキシカルボキシン；オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）；パクロブトラゾール；ペフラゾエート；ペンコナゾール；ペンシクロン；ホスダイフェン；フサライド；ピコシキストロビン；ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）；ポリオキシン；ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）；プロベナゾール；プロクロラズ；プロシミドン；プロパモカルブ；プロパノシン（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ）・ナトリウム；プロピコナゾール；プロピネブ；プロキナジッド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；ピラクロストロビン；ピラゾホス；ピリフェノックス；ピリメタニル；ピロキロン；ピロキシフル；ピロールニトリン；キンコナゾール；キノキシフェン；キントゼン；シメコナゾール；スピロキサミン；硫黄；テブコナゾール；テクロフタラム；テクナゼン；テトシクラシス；テトラコナゾール；チアベンダゾール；チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）；チフルザミド；チオファネート・メチル；チラム；チオキシミド；トルクロホス・メチル；トリルフルアニド；トリアジメホン；トリアジメノール；トリアズブチル；トリアゾキシド；トリシクラミド（ｔｒｉｃｙｃｌａｍｉｄｅ）；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン；トリフルミゾール；トリホリン；トリチコナゾール；ウニコナゾール；バリダマイシンＡ；ビンクロゾリン；ジネブ；ジラム；ゾキサミド；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；アクチノベート（ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ）；ｃｉｓ−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール；１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル；炭酸一カリウム；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；テトラチオカルボン酸ナトリウム；並びに銅塩及び銅製剤、例えばボルドー液；水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；酸化銅；マンカッパー；オキシン銅。
【０２７１】
殺細菌剤（Ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチトカルバミン酸ニッケルニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及びその他の銅製剤。
【０２７２】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、ＡＢＧ−９００８、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アクリナトリン、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＫＤ−３０８８、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アレスリン、アレスリン１Ｒ−異性体、α−シペルメトリン（アルファメトリン）、アミドフルメト、アミノカルブ、アミトラズ、アバメクチン、ＡＺ−６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホス・メチル、アジンホス・エチル、アゾシクロチン、
バシラス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシラス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株ＥＧ−２３４８、バシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株ＧＣ−９１、バシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株ＮＣＴＣ−１１８２１、バキュロウイルス、ボーベリア・バシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、β−シフルトリン、β−シペルメトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビナパクリル、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル−異性体、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、ＢＰＭＣ、ブロフェン−プロックス（ｂｒｏｆｅｎ−ｐｒｏｘ）、ブロモホス−エチル、ブロモプロピレート、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン、
カズサホス、カンフェクロル、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、ＣＧＡ−５０４３９、キノメチオネート、クロルデン、クロルジメホルム、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルベンジレート、クロルピクリン、クロルプロキシフェン（ｃｈｌｏｒｐｒｏｘｙｆｅｎ）、クロルピリホス・メチル、クロルピリホス（−エチル）、クロベパトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド、ｃｉｓ−シペルメトリン、ｃｉｓ−レスメトリン、ｃｉｓ−ペルメトリン、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、コドレモン、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロトリン、シドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、シロマジン、
ＤＤＴ、デルタメトリン、ジメトン−Ｓ−メチル、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジコホル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノブトン、ジノカップ、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドキュセート・ナトリウム、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、ＤＯＷＣＯ−４３９、
エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン、エマメクチン・安息香酸塩、エンペントリン（１Ｒ−異性体）、エンドスルファン、Ｅｎｔｏｍｏｐｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．、ＥＰＮ、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
ファムフル、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリプリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルピラゾホス、フルテンジン（フルフェンジン）、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス（フルプロキシフェン）、フラチオカルブ、
γ−ＨＣＨ、ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ、ｇｒａｎｄｌｕｒｅ、顆粒病ウイルス、
ハルフェンプロックス、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ＨＣＮ−８０１、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、ハイドロプレン、
ＩＫＡ−２００２、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、
ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ、
カデスリン、核多核体病ウイルス、キノプレン、
λ−シハロトリン、リンデン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メスルフェンホス、メタアルデヒド、メタム−ナトリウム、メタクリホス、メタミドホス、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、ＭＫＩ−２４５、ＭＯＮ−４５７００、モノクロトホス、モキシデクチン、ＭＴＩ−８００、
ナレッド、ＮＣ−１０４、ＮＣ−１７０、ＮＣ−１８４、ＮＣ−１９４、ＮＣ−１９６、ニクロサミド、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ＮＮＩ−０００１、ＮＮＩ−０１０１、ＮＮＩ−０２５０、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン、ノビフルムロン、
ＯＫ−５１０１、ＯＫ−５２０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９８０２、オメトエート、オキサミル、オキシデメトン・メチル、
ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、メチルパラチオン、パラチオン（−エチル）、ペルメトリン（シス−、トランス−）、マシン油（ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ）、ＰＨ−６０４５、フェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、ホキシム、ピペロニルブトキシド、ピリミカーブ、ピリミホス・メチル、ピリミホス・エチル、プラレスリン、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパホス、プロパルギット、プロペタムホス、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブテ（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
レスメトリン、ＲＨ−５８４９、リバビリン、ＲＵ−１２４５７、ＲＵ−１５５２５、
Ｓ−４２１、Ｓ−１８３３、サリチオン、ブチルフォス、Ｓ１−０００９、シラフルオフェン、スピノサド、スピロディクロフェン、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフラミド、スルホテップ、スルプロホス、Ｓ２１−１２１、
τ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、ターバム、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、テトラメトリン、テトラメトリン（１Ｒ−異性体）、テトラサル、θ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、チオシクラムシュウ酸水素酸塩、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオスルタップナトリウム塩、スリンジエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トルフェンピラド、トラロシトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアラセン、トリアゼメート、トリアゾホス、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＷＬ−１０８４７７、ＷＬ−４００２７、
ＹＩ−５２０１、ＹＩ−５３０１、ＹＩ−５３０２、
ＸＭＣ、キシリルカルブ、
ＺＡ−３２７４、ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロホス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、ＺＸＩ−８９０１、
化合物プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル（ツマサイドＺ）、
化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８２−８０−３）及び対応３−ｅｎｄｏ−異性体（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８４−６０−５）（国際公開第ＷＯ９６／３７４９４号、同第ＷＯ９８／２５９２３号各明細書参照）、
並びに殺虫性活性植物抽出物、殺線虫剤、菌類又はウイルスを含有する製剤。
【０２７３】
除草剤などの他の公知の活性化合物との混合又は肥料及び生長調節剤との混合物も可能である。
【０２７４】
また、本発明の式（Ｉ）で示される化合物は、極めて良好な抗真菌活性も有する。該化合物は、特に皮膚糸状菌及び酵母、糸状菌及び二相性真菌〔例えばカンジダ種、例えばカンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラータ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａ）〕、並びにエピデルモフィトン・フロッコーズム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス種、例えばアルペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）及びアルペルギルス・フミガーツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、白癬菌種、例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポルム種、例えばミクロスポルム・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｃａｎｉｓ）及びミクロスポルム・オーズアニー（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）に対して極めて幅広い抗真菌活性を有する。これらの真菌類のリストは、決してカバーされる真菌スペクトルを限定するものではなく、単に例示のためのものである。
【０２７５】
本発明の活性化合物は、そのままで使用できるし、その製剤の形態で使用できるし又はそれから調製される使用形態で、例えばすぐ使用可能な液剤、懸濁剤、水和剤、ペースト剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で使用できる。施用は、慣用の方法で、例えば散水、液状散布、噴霧、散播、散布、発泡、展着などで実施される。また、本発明の活性化合物は、微量散布法で散布することが可能であるし、又は該活性化合物製剤又は該活性化合物それ自体を土壌に注入することも可能である。また、植物の種子を処理することも可能である。
【０２７６】
本発明の活性化合物を殺真菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）として使用する場合には、その施用量は施用の種類に応じて比較的幅広い範囲内で変化させ得る。植物の部分の処理に関しては、本発明の活性化合物の施用量は、一般的には０．１ｇ／ｈａから１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０ｇ／ｈａから１０００ｇ／ｈａである。種子粉衣に関しては、本発明の活性化合物の施用量は、一般的には種子１ｋｇ当たり０．００１ｇから５０ｇ、好ましくは種子１ｋｇ当たり０．０１ｇから１０ｇである。土壌処理に関しては、本発明の活性化合物の施用量は、一般的には０．１ｇ／ｈａから１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１ｇ／ｈａから５０００ｇ／ｈａである。
【実施例】
【０２７７】
本発明の活性化合物の製造及び使用を以下の実施例により例証する。
【０２７８】
製造実施例
（実施例Ｉ−ａ−１）
【０２７９】
【化５３】
2005518370.tif 000056
【０２８０】
６０％水素化ナトリウム０．７９ｇ（２０ミリモル）を最初に無水ＤＭＦに加えた。室温で、少量のＤＭＦに溶解した実施例ＩＩ−１の化合物３．１３ｇ（９ミリモル）を滴加した。得られた混合物を室温で一晩攪拌した。
【０２８１】
反応混合物を氷水に注ぎ、濃塩酸を用いて酸性化し、ジクロロメタンで抽出し、次いで有機相を分離して濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール、３０：１）により精製した。
【０２８２】
収量：０．９５ｇ（理論値の３４％）、ｍ．ｐ．６９℃。
【０２８３】
実施例Ｉ−ａ−１と同様にして及び前記の一般的説明に従って、下記の式（Ｉ−ａ）の化合物を得た：
【０２８４】
【表１】
2005518370.tif 000057
【０２８５】
（実施例Ｉ−ａ−１７）
【０２８６】
【化５４】
2005518370.tif 000058
【０２８７】
実施例ＩＩ−１０の化合物１．０ｇ（３．２７ミリモル）と、スパチュラ先端分量の無水酢酸ナトリウムとを無水酢酸１０ｍｌ中で還流下に一晩加熱した。水２０ｍｌを加え、混合物をＣＨ２Ｃｌ２で２回抽出し、抽出液をＮａＨＣＯ３溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、次いで濃縮した。得られた残留物を、シクロヘキサンを用いて磨砕し、生成した固体を濾過し、廃棄した。得られた濾液を濃縮した。これにより表記の化合物のＮ，Ｏ−二酢酸塩（これは直ちに加水分解される）を得た。
【０２８８】
収量：０．５３４ｇ（理論値の４３．９％）
前記の二酢酸塩０．１７ｇ（０．４６ミリモル）と、エタノール１ｍｌに溶解したＮａＯＨ  ０．０４ｇ（１ミリモル）とを室温で一晩攪拌した。得られた混合物を水に注ぎ、ＣＨ２Ｃｌ２で２回抽出し、抽出液をＭｇＳＯ４で乾燥し、次いで濃縮した。得られた残留物を部分的に結晶化させ、シクロヘキサンを用いて磨砕した。生成した固体を濾取した。
【０２８９】
収量：１３ｍｇ（理論値の１０％）。
【０２９０】
融点：１２７℃。
【０２９１】
（実施例Ｉ−ｂ−１）
【０２９２】
【化５５】
2005518370.tif 000059
【０２９３】
実施例Ｉ−ａ−１１の化合物０．３２ｇ（１．０９ミリモル）を最初にＣＨ２Ｃｌ２５ｍｌに加え、次いでトリエチルアミン０．１１ｇ（１．０９ミリモル）を加えた。イソブチリルクロリド酪酸０．１２ｇ（１．０９ミリモル）を加えた。混合物を還流下に一晩攪拌し、次いで１Ｎ塩酸で洗浄した。得られた有機相を乾燥し、溶媒を留去した。残留物を、シリカゲル上をシクロヘキサン／酢酸エチル（１０：３）を使用して溶出してクロマトグラフィー精製した。
【０２９４】
収量：０．２９７ｇ（理論値の７５．８％）。
【０２９５】
融点：５３℃。
【０２９６】
式（Ｉ−ｂ）で示される下記の化合物を、実施例Ｉ−ｂ−１と同様にして及び前記の一般的な説明に従って得た：
【０２９７】
【表２】
2005518370.tif 000060
【０２９８】
（実施例Ｉ−ｃ−１）
【０２９９】
【化５６】
2005518370.tif 000061
【０３００】
実施例Ｉ−ａ−７の化合物０．３ｇ（０．８４ミリモル）を最初にＣＨ２Ｃｌ２５ｍｌに加え、次いでトリエチルアミン０．０８ｇ（０．８４ミリモル）を加えた。無水ＣＨ２Ｃｌ２に溶解したクロロギ酸イソブチル０．１１ｇ（０．８４ミリモル）を室温で滴加した。混合物を還流下に攪拌した。反応が完結した後に、混合物を希塩酸で洗浄し、有機相を乾燥し、溶媒を留去した。
【０３０１】
収量：０．２８ｇ（理論値の７４％）。
【０３０２】
式（Ｉ−ｃ）で示される下記の化合物を、実施例Ｉ−ｃ−１と同様にして及び前記の一般的な説明に従って得た：
【０３０３】
【表３】
2005518370.tif 000062
2005518370.tif 000063
【０３０４】
（実施例ＩＩ−１）
【０３０５】
【化５７】
2005518370.tif 000064
【０３０６】
実施例ＸＩＸ−１の化合物４ｇ（１７ミリモル）とブロモイソ酪酸エチル４ｇ（２０．５ミリモル）を最初に無水アセトンに加え、次いで炭酸カリウム２．８ｇ（２０．５ミリモル）を加えた。混合物を４０℃で８時間攪拌した。得られた混合物を濾過し、濾液を濃縮した。残留物をジクロロメタンに溶解し、有機相を水及び食塩水で洗浄し、乾燥し、次いで濃縮した。
【０３０７】
収量：４．２９５ｇ（理論値の７２％）。
【０３０８】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝１．３２；ｔ；３Ｈ；Ｊ＝６．７Ｈｚ，（ＣＨ２−ＣＨ３）１．５８；ｓ；６Ｈ；（２×ＣＨ３）；３．２２；ｓ；３Ｈ；（Ｎ−ＣＨ３）；３．９１；ｓ；２Ｈ；（−ＣＨ２−）；４．２５；ｑ；Ｊ＝６．７Ｈｚ；２Ｈ（０−ＣＨ２−）；７．２；ｍ；２Ｈ（芳香族Ｈ）；７．３９；ｍ；１Ｈ（芳香族Ｈ）。
【０３０９】
（実施例ＩＩ−２）
【０３１０】
【化５８】
2005518370.tif 000065
【０３１１】
実施例ＸＩＩＩ−１の化合物０．７４ｇ（５ミリモル）とピリジン０．４４ｇ（５．５ミリモル）を一緒に０℃で無水ジクロロメタンに加えた。２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニルアセチルクロリド１．６ｇ（５．５ミリモル）を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌し、次いで水に注ぎ、希硫酸で洗浄し、有機相を分離し、濃縮した。残留物をヘキサンと共に磨砕し、生成した固体を吸引濾過した。
【０３１２】
収量：１．６２ｇ（理論値の８０％）、ｍ．ｐ．１５２℃。
【０３１３】
（実施例ＩＩ−３）
【０３１４】
【化５９】
2005518370.tif 000066
【０３１５】
高性能コンデンサーと温度計とを取り付けた３口フラスコ中で攪拌した無水ＤＭＦ５ｍｌに、室温で、水素化ナトリウム０．１ｇを最初に加えた。無水ＤＭＦに溶解した実施例ＩＩ−２の化合物０．８９ｇ（１．９９ミリモル）を滴加した。混合物を１０分間攪拌した。次いで、ヨウ化メチル０．３１ｇ（２．１９ミリモル）を滴加した。混合物を室温で一晩攪拌した。得られた反応溶液を氷水５０ｍｌに注ぎ、ジクロロメタン２０ｍｌで抽出し、有機相を乾燥し、濃縮した。
【０３１６】
収量：０．７８ｇ（理論値の９４％）。
【０３１７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝１．３５；ｔ；Ｊ＝７Ｈｚ（ＯＣＨ２−ＣＨ３）；１．６３；ｓ；６Ｈ；（２×−ＣＨ３），３．２３；ｓ；３Ｈ；（Ｎ−ＣＨ３）；４．２２；ｓ；２Ｈ；（−ＣＨ２−）；４．２８；ｑ；Ｊ＝７Ｈｚ；２Ｈ（Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３）；７．５８；ｓ；２Ｈ（芳香族Ｈ）。
【０３１８】
実施例ＩＩ−１〜１１−３と同様して及び製造に関する前記の一般的な説明に従って、式（ＩＩ）で示される下記の化合物を得た：
【０３１９】
【表４】
2005518370.tif 000067
2005518370.tif 000068
【０３２０】
（実施例ＸＩＩＩ−１）
【０３２１】
【化６０】
2005518370.tif 000069
【０３２２】
実施例ＸＶＩＩ−１の化合物１４１ｇ（５１１ミリモル）を最初に、メタノール１０００ｍｌとジクロロメタン１０００ｍｌに加えた。ヒドラジン水和物６５ｇを加えた。混合物を還流下で３時間攪拌した。この混合物を冷却し、固体を吸引濾過し、ジクロロメタンで洗浄した。５％濃度のＮａ２ＣＯ３溶液５リットルを加え、混合物をジクロロメタンで５回抽出した。有機相を乾燥し、濃縮した。残留物を高真空下で蒸留した。
【０３２３】
収量：６４ｇ（理論値の８５％）；
沸点：４０℃／０．５５ｍｂａｒ。
【０３２４】
実施例ＸＩＩＩ−１と同様して及び製造に関する前記の一般的な説明に従って、式（ＸＩＩＩ）で示される下記の化合物を得た：
【０３２５】
【表５】
2005518370.tif 000070
【０３２６】
（実施例ＸＶＩＩＩ−１）
【０３２７】
【化６１】
2005518370.tif 000071
【０３２８】
高性能コンデンサーと温度計とを取り付けた３口フラスコ中で攪拌した無水ＤＭＦ１０００ｍｌに、Ｎ−ヒドロキシフタルイミド１００ｇとブロモイソブチレート１１９ｇを一緒に加えた。トリエチルアミン６２ｇを加え、混合物を６０℃で２８時間攪拌した。得られた反応溶液を水５００ｍｌに注ぎ、１５０ｍｌのＭＴＢＥで４回抽出し、有機相を乾燥し、濃縮し、次いで残留物をヘキサンと共に磨砕した。生成した固体を吸引濾過した。
【０３２９】
収量：１４１ｇ（理論値の８３％）；ｍ．ｐ．８０℃。
【０３３０】
式（ＸＶＩＩ）で示される下記の化合物を、実施例ＸＶＩＩ−１と同様して及び製造に関する前記の一般的な説明に従って得た。
【０３３１】
【表６】
2005518370.tif 000072
【０３３２】
（実施例ＸＩＸ−１）
【０３３３】
【化６２】
2005518370.tif 000073
【０３３４】
室温で、２，４−ジクロロフェニルアセチルクロリド５．３ｇ（２３モル）とＮ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩１．９８ｇ（２３モル）とを最初に無水ジクロロメタンに加えた。トリエチルアミン４．８ｇを徐々に滴下した。混合物を室温で一晩攪拌し、次いで希塩酸で洗浄し、ＮａＨＣＯ３溶液で洗浄した。有機相を乾燥し、濃縮し、次いで固体をＭＴＢＥに溶解し、次いで希塩酸で洗浄した。有機相を乾燥し、濃縮した。
【０３３５】
収量：４．１２ｇ（理論値の７４％）；ｍ．ｐ．１０３℃。
【０３３６】
実施例ＸＩＸ−１と同様して及び製造に関する前記の一般的な説明に従って、式（ＸＩＸ）で示される下記の化合物を得た：
【０３３７】
【表７】
2005518370.tif 000074
【０３３８】
（実施例Ａ）
モモアカアブラムシ試験
溶  媒：ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所定の濃度に希釈した。
【０３３９】
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）を多数蔓延させたキャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）を、所定濃度の活性化合物の製剤に浸漬することにより処理した。
【０３４０】
所定の期間後に、殺虫率（％）を調べた。１００％は、モモアカアブラムシが全部死んだことを意味し；０％は、モモアカアブラムシが全く死ななかったことを意味する。
【０３４１】
この試験では、例えば、製造実施例の下記の化合物が良好な活性を示した：
【０３４２】
【表８】
2005518370.tif 000075
【０３４３】
（実施例Ｂ）
カラシナハムシ幼虫試験
溶  媒：ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所定の濃度に希釈した。
【０３４４】
キャベツの葉を所定濃度の活性化合物の製剤に浸漬することにより処理し、その葉をさらに湿らせながらカラシナハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を生息させた。
【０３４５】
所定の期間後に、殺虫率（％）を調べた。１００％は、カラシナハムシ幼虫が全部死んだことを意味し；０％は、カラシナハムシ幼虫が全く死ななかったことを意味する。
【０３４６】
この試験では、例えば、製造実施例の下記の化合物が良好な活性を示した：
【０３４７】
【表９】
2005518370.tif 000076
【０３４８】
（実施例Ｃ）
ヨトウガ試験
溶  媒：ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所定の濃度に希釈した。
【０３４９】
キャベツの葉を所定濃度の活性化合物の製剤に浸漬することにより処理し、その葉をさらに湿らせながらヨトウガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の毛虫を生息させた。
【０３５０】
所定の期間後に、殺虫率（％）を調べた。１００％は毛虫全部が死んだことを意味し；０％は毛虫が全く死ななかったことを意味する。
【０３５１】
この試験では、例えば、製造実施例の下記の化合物が良好な活性を示した：
【０３５２】
【表１０】
2005518370.tif 000077
【０３５３】
（実施例Ｄ）
ナミハダニ試験（ＯＰ抵抗性／浸漬処理）
溶  媒：ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所定の濃度に希釈した。
【０３５４】
ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）を多数蔓延させたインゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）の苗を所定濃度の活性化合物の製剤に浸漬することにより処理した。
【０３５５】
所定の期間後に、殺虫率（％）を調べた。１００％は、ナミハダニが全部死んだことを意味し；０％は、ナミハダニが全く死ななかったことを意味する。
【０３５６】
この試験では、例えば、製造実施例の下記の化合物が良好な活性を示した：
【０３５７】
【表１１】
2005518370.tif 000078
【０３５８】
（実施例Ｅ）
限界濃度試験／土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
供試昆虫：土壌中のディアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）幼虫
溶  媒：アセトン７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒と混合し、前記の乳化剤を加え、次いで得られた濃厚物を水で所定の濃度に希釈した。
【０３５９】
活性化合物の製剤を土壌に注いだ。ここで、製剤中の活性化合物の濃度は、ほとんど重要ではない、ｐｐｍ（ｍｇ／ｌ）で表される土壌の単位体積当たりの活性化合物の量（重量）だけが重要である。前記の土壌を０．２５リットル容の鉢に満たし、鉢を２０℃でそのまま放置した。
【０３６０】
調製後直ちに、品種ＹＩＥＬＤ  ＧＵＡＲＤ（米国のモンサント社の登録商標）の発芽前のトウモロコシ５粒をそれぞれの鉢に置いた。２日後に、処理土壌中に上記の適切な供試昆虫を置いた。さらに７日後に、活性化合物の効果を、出芽したトウモロコシ植物の個数を数えることによって調べた（１植物＝活性２０％）。
【０３６１】
（実施例Ｆ）
タバコガ試験−トランスジェニック植物の処理
溶  媒：アセトン７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒と混合し、前記の乳化剤を加え、次いで得られた濃厚物を水で所定の濃度に希釈した。
【０３６２】
品種Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（米国のモンサント社の登録商標）のダイズの新芽を所定濃度の活性化合物の製剤に浸すことによって処理し、次いでその葉をさらに湿らせながらタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）  を生息させた。
【０３６３】
所定の期間後に、前記昆虫の殺虫率を調べた。
【国際調査報告】
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