(57)【要約】式（１）［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ｎ及びｍは、請求項１で記載されている意味を有する］で表されるベンジルアルコール誘導体の殺菌活性物質としての使用が記載されている。該化合物は、病原性を有するグラム陽性細菌及びグラム陰性細菌に対して顕著な効果を示す。したがって、該化合物は、表面の抗菌処理、特に、表面の保存及び消毒に適している。
2005520829.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
表面を抗菌処理するための、式：
【化１】
2005520829.tif 000015
［式中、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、互いに独立して、置換されていないＣ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ5〜Ｃ8シクロアルキル若しくはＣ3〜Ｃ20アルケニルであるか、又は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ヒドロキシ、フェニル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ−Ｃ1〜Ｃ2アルキル、アミノ、−ＮＨＣ1〜Ｃ20アルキル若しくは−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ20アルキル）2で置換されているＣ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ5〜Ｃ8シクロアルキル若しくはＣ3〜Ｃ20アルケニルであるか；１以上のヘテロ原子で中断されている及び／又は置換されていてもよいＣ2〜Ｃ20アルキルであるか；Ｃ2〜Ｃ20ペルフルオロアルキルであるか；−（Ｃ2〜Ｃ12アルキレン）−Ｓｉ−（トリス−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）であるか；−（Ｃ2〜Ｃ12アルキレン）−Ｓｉ−（ジ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）−Ｃ3〜Ｃ12アルケニルであるか；又は、−（ＣＨ2）x（ＣＨＣＨ3）y（Ｃ（ＣＨ3）2）z−Ａであり；
Ａは、置換されていないフェニル、ナフチル若しくはＣ4〜Ｃ8シクロアルキルであるか、又は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ヒドロキシ、フェニル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ−Ｃ1〜Ｃ2アルキル、アミノ、−ＮＨＣ1〜Ｃ20アルキル若しくは−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ20アルキル）2で置換されているフェニル、ナフチル若しくはＣ4〜Ｃ8シクロアルキルであるか；又は、−ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）o−Ｂであり；
Ｂは、置換されていないＣ1〜Ｃ4アルキル若しくはフェニルであるか、又は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ヒドロキシ、フェニル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ−Ｃ1〜Ｃ2アルキル、アミノ、−ＮＨＣ1〜Ｃ20アルキル若しくは−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ20アルキル）2で置換されているＣ1〜Ｃ4アルキル若しくはフェニルであり；
ｏは、０〜１０の整数であり；
ｎ及びｍは、互いに独立して、０又は１であり；
そして、
ｘ、ｙ及びｚは、互いに独立して、０〜１２である］
で表される化合物及びそれらの混合物及びそれらの塩（ここで、式中の、Ｒ1及びＲ2、又は、Ｒ1及びＲ3、又は、Ｒ2及びＲ3がメチル若しくはエチルである式（１）の化合物は除く）の使用。
【請求項２】
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が、互いに独立して、置換されていないＣ5〜Ｃ16アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル若しくはＣ3〜Ｃ16アルケニルであるか、又は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ヒドロキシ、フェニル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ−Ｃ1〜Ｃ2アルキル、アミノ、ＮＨＣ1〜Ｃ20アルキル若しくはＮ（Ｃ1〜Ｃ20アルキル）2で置換されているＣ5〜Ｃ16アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル若しくはＣ3〜Ｃ16アルケニルであるか；Ｏ、Ｎ又はＳから選択される１以上のヘテロ原子で中断されているＣ3〜Ｃ16アルキルであるか；Ｃ1〜Ｃ16ペルフルオロアルキルであるか；−（Ｃ1〜Ｃ12アルキレン）−Ｓｉ−（トリス−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）であるか；−（Ｃ1〜Ｃ6アルキレン）−Ｓｉ−（ジ−Ｃ1〜Ｃ2アルキル）アリルであるか；−（ＣＨ2）x（ＣＨＣＨ3）y（Ｃ（ＣＨ3）2）z−Ａであるか；又は、−ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）o−Ｂであり、
Ａは、置換されていないフェニル若しくはＣ5〜Ｃ6シクロアルキルであるか、又は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ヒドロキシ、フェニル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ−Ｃ1〜Ｃ2アルキル、アミノ、ＮＨＣ1〜Ｃ20アルキル若しくはＮ（Ｃ1〜Ｃ20アルキル）2で置換されているフェニル若しくはＣ5〜Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｂは、置換されていないＣ1〜Ｃ2アルキル若しくはフェニルであるか、又は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ヒドロキシ、フェニル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ−Ｃ1〜Ｃ2アルキル、アミノ、ＮＨＣ1〜Ｃ20アルキル若しくはＮ（Ｃ1〜Ｃ20アルキル）2で置換されているＣ1〜Ｃ2アルキル若しくはフェニルであり；
ｘ、ｙ及びｚは、互いに独立して、０〜４の整数であり；
ｏは、０〜５の整数であり；
及び、
ｎ及びｍは、互いに独立して、０又は１である；
請求項１に記載の使用。
【請求項３】
式：
【化２】
2005520829.tif 000016
［式中、Ｒ1は、−（ＣＨ2）1〜3Ｓｉ（ＣＨ3）3；−ＣＨ2Ｓｉ（ＣＨ3）2（ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2）；−ＣＨ2ＳｉＣ6Ｈ5；−（ＣＨ2）5ＣＨ3；−（ＣＨ2）7ＣＨ3；−ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）2；又は、−ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ2）4ＣＨ3である］
で表される化合物を使用する、請求項１又は２に記載の使用。
【請求項４】
式：
【化３】
2005520829.tif 000017
［式中、
Ｒ1は、−（ＣＨ2）1〜3Ｓｉ（ＣＨ3）3；−ＣＨ2Ｓｉ（ＣＨ3）2（ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2）；−ＣＨ2Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｃ6Ｈ5；直鎖Ｃ4〜Ｃ10アルキル；−ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）2；−ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ2）4ＣＨ3；−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ6Ｈ5；シクロヘキシル；又は、−ＣＨ2Ｃ6Ｈ5であり；
及び、
Ｒ2は、−Ｃ1〜Ｃ4アルキル；−（ＣＨ2）1〜3Ｓｉ（ＣＨ3）3；−ＣＨ2Ｓｉ（ＣＨ3）2（ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2）；−ＣＨ2Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｃ6Ｈ5；−（ＣＨ2）3ＣＨ3；−（ＣＨ2）5ＣＨ3；−（ＣＨ2）7ＣＨ3；−ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）2；−ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ2）4ＣＨ3；−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ6Ｈ5；シクロヘキシル；又は、−ＣＨ2Ｃ6Ｈ5である］
で表される化合物を使用する、請求項１又は２に記載の使用。
【請求項５】
Ｒ1が、−ＣＨ2Ｓｉ（ＣＨ3）3−（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＣＨ3）3；−ＣＨ2Ｓｉ（ＣＨ3）2（ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2）；−ＣＨ2Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｃ6Ｈ5；−（ＣＨ2）5ＣＨ3；−（ＣＨ2）7ＣＨ3；−ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）2；−ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ2）4ＣＨ3；−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ6Ｈ5；−（ＣＨ2）3ＣＨ3；シクロヘキシル；又は、−ＣＨ2Ｃ6Ｈ5であり；
及び、
Ｒ2はメチルである、
請求項４に記載の使用。
【請求項６】
請求項１に記載された式（１）の化合物を調製する方法であって、下記スキーム：
【化４】
2005520829.tif 000018
［上記スキーム中、Ｒ′は、水素又はＯ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルであり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ｍ及びｎは、請求項１で記載された意味を有する］
にしたがって、式（２ａ）：
【化５】
2005520829.tif 000019
で表される化合物を、ハロゲン化物Ｈａｌ−Ｒ1と反応させるか、又は、Ｈａｌ−Ｒ1／Ｈａｌ−Ｒ2、Ｈａｌ−Ｒ1／Ｈａｌ−Ｒ3、Ｈａｌ−Ｒ2／Ｈａｌ−Ｒ3若しくはＨａｌ−Ｒ1／Ｈａｌ−Ｒ2／Ｈａｌ−Ｒ3の混合物と反応させて、式（２ｂ）：
【化６】
2005520829.tif 000020
で表される化合物を得ること、次いで、得られた化合物を還元することにより式（１）の化合物に変換することを含む、前記方法。
【請求項７】
皮膚、粘膜及び毛髪を、抗菌処理、脱臭及び消毒するための、式（１）で表される化合物の使用。
【請求項８】
式（１）で表される化合物を消毒及び脱臭に使用する、請求項７に記載の使用。
【請求項９】
織物繊維材料を処理するための、式（１）で表される化合物の使用。
【請求項１０】
保存するために式（１）の化合物を使用する、請求項９に記載の使用。
【請求項１１】
洗浄配合物及び清浄配合物中における、式（１）で表される化合物の使用。
【請求項１２】
プラスチック、紙、不織布、木材又は皮革を、抗菌仕上げ処理及び保存するための、式（１）で表される化合物の使用。
【請求項１３】
テクニカルプロダクト、特に、澱粉又は変性セルロースで作られた捺染増粘剤、表面被覆及び塗料を、抗菌仕上げ処理及び保存するための、式（１）で表される化合物の使用。
【請求項１４】
テクニカルプロセスにおける殺生物剤としての、式（１）で表される化合物の使用。
【請求項１５】
ボディーケア組成物であって、該組成物の総重量を基準にして０．０１〜１５重量％の式（１）の化合物及び化粧品として許容される補助剤を含有する、前記組成物。
【請求項１６】
口腔用組成物であって、該組成物の総重量を基準にして０．０１〜１５重量％の式（１）の化合物及び化粧品として許容される補助剤を含有する、前記組成物。
【請求項１７】
式：
【化７】
2005520829.tif 000021
［式中、
Ｒ′1、Ｒ′2及びＲ′3は、互いに独立して、置換されていないＣ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ5〜Ｃ8シクロアルキル若しくはＣ3〜Ｃ20アルケニルであるか、又は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ヒドロキシ、フェニル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ−Ｃ1〜Ｃ2アルキル、アミノ、−ＮＨＣ1〜Ｃ20アルキル若しくは−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ20アルキル）2で置換されているＣ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ5〜Ｃ8シクロアルキル若しくはＣ3〜Ｃ20アルケニルであるか；１以上のヘテロ原子で中断されている及び／又は置換されていてもよいＣ2〜Ｃ20アルキルであるか；Ｃ2〜Ｃ20ペルフルオロアルキルであるか；−（Ｃ2〜Ｃ12アルキレン）−Ｓｉ−（トリス−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）であるか；−（Ｃ2〜Ｃ12アルキレン）−Ｓｉ−（ジ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）−Ｃ3〜Ｃ12アルケニルであるか；又は、−（ＣＨ2）x（ＣＨＣＨ3）y（Ｃ（ＣＨ3）2）z−Ａであり；
Ａは、置換されていないフェニル、ナフチル若しくはＣ4〜Ｃ8シクロアルキルであるか、又は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ヒドロキシ、フェニル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ−Ｃ1〜Ｃ2アルキル、アミノ、−ＮＨＣ1〜Ｃ20アルキル若しくは−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ20アルキル）2で置換されているフェニル、ナフチル若しくはＣ4〜Ｃ8シクロアルキルであるか；又は、−ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）o−Ｂであり；
Ｂは、置換されていないＣ1〜Ｃ4アルキル若しくはフェニルであるか、又は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ヒドロキシ、フェニル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ−Ｃ1〜Ｃ2アルキル、アミノ、−ＮＨＣ1〜Ｃ20アルキル若しくは−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ20アルキル）2で置換されているＣ1〜Ｃ4アルキル若しくはフェニルであり；
ｏは、０〜１０の整数であり；
ｎ及びｍは、互いに独立して、０又は１であり；
そして、
ｘ、ｙ及びｚは、互いに独立して、０〜１２であるが、
ただし、
ｎ及びｍが０である場合、Ｒ′1はアルキル基ではなく；
Ｒ′1がメチル又はエチルでありかつｎ又はｍのいずれか一方が１である場合、Ｒ′2又はＲ′3はメチル又はベンジル基ではなく；
及び、
Ｒ′1が直鎖Ｃ12アルキル基でありかつｎ又はｍのいずれか一方が１である場合、Ｒ′2又はＲ′3は直鎖Ｃ12アルキル基ではない］
で表される化合物及びそれらの混合物及びそれらの塩。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、グラム陽性細菌及びグラム陰性細菌に対する抗菌活性物質として、並びに、化粧品、家庭用品、織物及びプラスチック製品の保存剤として、並びに、消毒剤として、表面を抗菌処理するためのベンジルアルコール誘導体の使用に関し、さらにまた、新規なベンジルアルコール誘導体にも関する。
【０００２】
本発明により使用されるベンジルアルコール誘導体は、式：
【０００３】
【化８】
2005520829.tif 000003
【０００４】
［式中、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、互いに独立して、置換されていないＣ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ5〜Ｃ8シクロアルキル若しくはＣ3〜Ｃ20アルケニルであるか、又は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ヒドロキシ、フェニル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ−Ｃ1〜Ｃ2アルキル、アミノ、−ＮＨＣ1〜Ｃ20アルキル若しくは−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ20アルキル）2で置換されているＣ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ5〜Ｃ8シクロアルキル若しくはＣ3〜Ｃ20アルケニルであるか；１以上のヘテロ原子で中断されている及び／又は置換されていてもよいＣ2〜Ｃ20アルキルであるか；Ｃ2〜Ｃ20ペルフルオロアルキルであるか；−（Ｃ2〜Ｃ12アルキレン）−Ｓｉ−（トリス−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）であるか；−（Ｃ2〜Ｃ12アルキレン）−Ｓｉ−（ジ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）−Ｃ3〜Ｃ12アルケニルであるか；又は、−（ＣＨ2）x（ＣＨＣＨ3）y（Ｃ（ＣＨ3）2）z−Ａであり；
Ａは、置換されていないフェニル、ナフチル若しくはＣ4〜Ｃ8シクロアルキルであるか、又は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ヒドロキシ、フェニル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ−Ｃ1〜Ｃ2アルキル、アミノ、−ＮＨＣ1〜Ｃ20アルキル若しくは−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ20アルキル）2で置換されているフェニル、ナフチル若しくはＣ4〜Ｃ8シクロアルキルであるか；又は、−ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）o−Ｂであり；
Ｂは、置換されていないＣ1〜Ｃ4アルキル若しくはフェニルであるか、又は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ヒドロキシ、フェニル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ−Ｃ1−Ｃ2アルキル、アミノ、−ＮＨＣ1−Ｃ20アルキル若しくは−Ｎ（Ｃ1−Ｃ20アルキル）2で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル若しくはフェニルであり；
ｏは、０〜１０の整数であり；
ｎ及びｍは、互いに独立して、０又は１であり；
及び、
ｘ、ｙ及びｚは、互いに独立して、０〜１２である］
で表される化合物及びそれらの混合物及びそれらの塩であるが、ただし、式中の、Ｒ1及びＲ2、又は、Ｒ1及びＲ3、又は、Ｒ2及びＲ3がメチル若しくはエチルである式（１）の化合物は除く。
【０００５】
１以上のヘテロ原子で中断されているＣ2〜Ｃ20アルキルは、特に、Ｏ、Ｓ又はＮにより中断されている。
【０００６】
Ｃ1〜Ｃ20アルキルは、直鎖又は分枝鎖のアルキルラジカル、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、テトラデシル、ペンタデシル又はヘキサデシルなどである。
【０００７】
Ｃ1〜Ｃ4アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ又はｎ−ブトキシなどである。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。
【０００８】
本発明において用いられる好ましい化合物においては、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、互いに独立して、置換されていないＣ5〜Ｃ16アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル若しくはＣ3〜Ｃ16アルケニルであるか、又は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ヒドロキシ、フェニル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ−Ｃ1〜Ｃ2アルキル、アミノ、ＮＨＣ1〜Ｃ20アルキル若しくはＮ（Ｃ1〜Ｃ20アルキル）2で置換されているＣ5〜Ｃ16アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル若しくはＣ3〜Ｃ16アルケニルであるか；Ｏ、Ｎ又はＳから選択される１以上のヘテロ原子で中断されているＣ3〜Ｃ16アルキルであるか；Ｃ1〜Ｃ16ペルフルオロアルキルであるか；−（Ｃ1〜Ｃ12アルキレン）−Ｓｉ−（トリス−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）であるか；−（Ｃ1〜Ｃ6アルキレン）−Ｓｉ−（ジ−Ｃ1〜Ｃ2アルキル）アリルであるか；−（ＣＨ2）x（ＣＨＣＨ3）y（Ｃ（ＣＨ3）2）z−Ａであるか；又は、−ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）ｏ−Ｂであり、
Ａは、置換されていないフェニル若しくはＣ5〜Ｃ6シクロアルキルであるか、又は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ヒドロキシ、フェニル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ−Ｃ1〜Ｃ2アルキル、アミノ、ＮＨＣ1〜Ｃ20アルキル若しくはＮ（Ｃ1〜Ｃ20アルキル）2で置換されているフェニル若しくはＣ5〜Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｂは、置換されていないＣ1〜Ｃ2アルキル若しくはフェニルであるか、又は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ヒドロキシ、フェニル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ−Ｃ1〜Ｃ2アルキル、アミノ、ＮＨＣ1〜Ｃ20アルキル若しくはＮ（Ｃ1〜Ｃ20アルキル）2で置換されているＣ1〜Ｃ2アルキル若しくはフェニルであり；
ｘ、ｙ及びｚは、互いに独立して、０〜４の整数であり；
ｏは、０〜５の整数であり；
及び、
ｎ及びｍは、互いに独立して、０又は１である。
【０００９】
本発明にしたがって用いることができる興味深い化合物は、式：
【００１０】
【化９】
2005520829.tif 000004
【００１１】
［式中、Ｒ1は、−（ＣＨ2）1〜3Ｓｉ（ＣＨ3）3；−ＣＨ2Ｓｉ（ＣＨ3）2（ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2）；−ＣＨ2ＳｉＣ6Ｈ5；−（ＣＨ2）5ＣＨ3；−（ＣＨ2）7ＣＨ3；−ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）2；又は、−ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ2）4ＣＨ3である］
で表される。
【００１２】
本発明にしたがって用いることができるさらに興味深い化合物は、式：
【００１３】
【化１０】
2005520829.tif 000005
【００１４】
［式中、
Ｒ1は、−（ＣＨ2）1〜3Ｓｉ（ＣＨ3）3；−ＣＨ2Ｓｉ（ＣＨ3）2（ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2）；−ＣＨ2Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｃ6Ｈ5；直鎖Ｃ4〜Ｃ10アルキル；−ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）2；−ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ2）4ＣＨ3；−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ6Ｈ5；シクロヘキシル；又は、−ＣＨ2Ｃ6Ｈ5であり；
及び、
Ｒ2は、−Ｃ1〜Ｃ4アルキル；−（ＣＨ2）1〜3Ｓｉ（ＣＨ3）3；−ＣＨ2Ｓｉ（ＣＨ3）2（ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2）；−ＣＨ2Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｃ6Ｈ5；−（ＣＨ2）3ＣＨ3；−（ＣＨ2）5ＣＨ3；−（ＣＨ2）7ＣＨ3；−ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）2；−ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ2）4ＣＨ3；−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ5Ｈ5；シクロヘキシル；又は、−ＣＨ2Ｃ6Ｈ5である］
で表される。
【００１５】
式（１ｂ）〜式（１ｆ）で表される特に好ましい化合物は、式中の、Ｒ1が、−ＣＨ2Ｓｉ（ＣＨ3）3−（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＣＨ3）3；−ＣＨ2Ｓｉ（ＣＨ3）2（ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2）；−ＣＨ2Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｃ6Ｈ5；−（ＣＨ2）5ＣＨ3；−（ＣＨ2）7ＣＨ3；−ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）2；−ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ2）4ＣＨ3；−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ6Ｈ5；−（ＣＨ2）3ＣＨ3；シクロヘキシル；又は、−ＣＨ2Ｃ6Ｈ5であり；及び、Ｒ2がメチルである、前記式（１ｂ）〜式（１ｆ）の化合物である。
【００１６】
下記表１には、本発明にしたがって用いることができるさらに別の化合物の例が挙げられている。
【００１７】
【表１】
2005520829.tif 000006
2005520829.tif 000007
2005520829.tif 000008
【００１８】
式（１４）、式（２８）、式（３７）、式（３８）、式（３９）及び式（４０）で表される化合物が好ましい。
【００１９】
本発明にしたがって用いられるベンジルアルコール誘導体は、公知方法で調製されるが、該方法は、式（２ａ）：
【００２０】
【化１１】
2005520829.tif 000009
【００２１】
で表される化合物を、ハロゲン化物Ｈａｌ−Ｒ1と反応させるか、又は、Ｈａｌ−Ｒ1／Ｈａｌ−Ｒ2、Ｈａｌ−Ｒ1／Ｈａｌ−Ｒ3、Ｈａｌ−Ｒ2／Ｈａｌ−Ｒ3若しくはＨａｌ−Ｒ1／Ｈａｌ−Ｒ2／Ｈａｌ−Ｒ3の混合物と反応させて、式（２ｂ）：
【００２２】
【化１２】
2005520829.tif 000010
【００２３】
で表される化合物を得ることを含み、ここで、全ての置換基は式（１）において規定された意味を有することができ、Ｒ′は水素又はＯ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルである。
【００２４】
次いで、式（２ｂ）の化合物を還元することにより式（１）の化合物に変換する。
【００２５】
反応全体は、以下のスキームで表すことができる。
【００２６】
【化１３】
2005520829.tif 000011
【００２７】
式（２ｂ）の化合物の合成は、特に、ジメチルホルムアミド、メタノール、エタノール、アセトン、アセトニトリル又は酢酸エチルなどの溶媒中で、そこに、水素化ナトリウム、ナトリウムアルコキシド又はアルカリ金属炭酸塩などの（補助）塩基を添加して、４０〜１２０℃、好ましくは、６０〜１００℃の温度で実施する。
【００２８】
式（２ａ）の化合物のＯＨ基１つ当たり、１．１当量の、ハロゲン化物Ｈａｌ−Ｒ1、又は、Ｈａｌ−Ｒ1／Ｈａｌ−Ｒ2、Ｈａｌ−Ｒ1／Ｈａｌ−Ｒ3、Ｈａｌ−Ｒ2／Ｈａｌ−Ｒ3若しくはＨａｌ−Ｒ1／Ｈａｌ−Ｒ2／Ｈａｌ−Ｒ3の混合物を添加する。好ましいハロゲン化物は、塩化物又は臭化物である。
【００２９】
反応時間は、２〜４８時間である。好ましい反応時間は、約１８時間である。
【００３０】
式（１）の化合物を得るための式（２ｂ）の化合物の還元は、慣習的な方法にしたがって行う。
【００３１】
使用する還元剤は、水素、金属水素化物又は亜ジチオン酸塩などの慣習的な還元剤である。
【００３２】
使用する溶媒は、例えば、ジエチルエーテル又はテトラヒドロフランなどである。
【００３３】
還元剤は、慣習にしたがい、１０〜２０倍過剰に添加する。
【００３４】
反応温度は、通常、２０〜５０℃、好ましくは、２５〜４５℃である。
【００３５】
該調製方法についてのさらなる詳細は、対応する実施例に記載されている。
【００３６】
本発明にしたがって使用されるベンジルアルコール誘導体は、著しい抗菌作用、特に、病原性のグラム陽性細菌及びグラム陰性細菌や、さらに、皮膚細菌叢の細菌に対しても、優れた抗菌活性を示す。したがって、該ベンジルアルコール誘導体は、特に、皮膚及び粘膜並びに皮膚付属器（毛髪）の消毒及び脱臭並びに一般的な抗菌処理に適しており、特に、手の消毒及び傷の消毒に適している。したがって、該ベンジルアルコール誘導体は、ボディーケア組成物、例えば、シャンプー、浴用製品、ヘアケア組成物、液体石けん及び固形石けん（合成界面活性剤並びに飽和及び／又は不飽和脂肪酸の塩を主成分とする）、ローション及びクリーム、デオドラント、別の水性若しくはアルオール性溶液、例えば、皮膚用のクレンジング溶液、湿性クレンジングワイプ、オイル又はパウダーなどにおける抗菌活性物質及び保存剤としても適している。
【００３７】
したがって、本発明は、さらに、式（１）で表される少なくとも１種の化合物及び化粧品として許容される担体又は補助剤を含有するボディーケア組成物を提供する。
【００３８】
本発明によるボディーケア組成物は、該組成物の総重量を基準にして、０．０１〜１５重量％、好ましくは、０．１〜１０重量％の式（１）のベンジルアルコール化合物及び化粧品として許容される補助剤を含有する。
【００３９】
ボディーケア組成物の存在形態及び式（１）のベンジルアルコール化合物に応じて、該組成物は、さらにまた、別の成分、例えば、金属イオン封鎖剤、染料、香油、粘稠化剤又はセット剤（稠度調節剤）、皮膚軟化薬、紫外線吸収剤、皮膚保護薬、酸化防止剤、機械的特性を改善する添加剤、例えば、ジカルボン酸、及び／又は、Ｃ14〜Ｃ22脂肪酸のＡｌ、Ｚｎ、Ｃａ若しくはＭｇ塩などを有し、また、場合により、保存薬も有する。
【００４０】
本発明のボディーケア組成物は、油中水型エマルション若しくは水中油型エマルションとして、アルコール性若しくはアルコール含有製剤として、イオン性若しくは非イオン性両親媒性脂質の小胞化分散液として、ゲルとして、固形スティックとして、又は、エーロゾル製剤として製剤することができる。
【００４１】
化粧品として許容される該補助剤は、油中水型エマルション又は水中油型エマルションとして、好ましくは、５〜５０％の油相、５〜２０％の乳化剤及び３０〜９０％の水を含有する。該油相は、例えば、１種以上の炭化水素油、蝋、天然油、シリコーン油、脂肪酸エステ又は脂肪アルコールなどのような化粧品製剤に適した任意の油を含むことができる。好ましいモノオール又はポリオールは、エタノール、イソプロパノール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、グリセロール及びソルビトールである。
【００４２】
本発明の化粧品組成物は、さまざまな分野で使用される。特に、例えば、以下の組成物が考えられる：
・  スキンケア組成物、例えば、棒状（bar）若しくは液状セッケン、合成洗剤又は洗剤ペーストの形態にある皮膚洗浄（skin washing）組成物、又は、スキンクレンジング組成物；
・  浴用剤（bath preparation）、例えば、液状の浴用剤（泡風呂剤（foam bath）、ミルク、シャワー用洗浄配合物（shower preparation））、又は、固形の浴用剤、例えば、バスタブレット若しくはバスソルト；
・  スキンケア組成物、例えば、スキンエマルション、スキン複合エマルション、又は、スキンオイル；
・  装飾用ボディーケア組成物（decorative bodycare composition）、例えば、デイクリーム若しくはパウダークリーム、フェイスパウダー（粉白粉又は固形白粉）、頬紅、又は、クリームメイクアップの形態にある顔用メイクアップ；アイケア組成物、例えば、アイシャドウ調製物、マスカラ、アイライナー、アイクリーム、又は、アイフィックスクリーム；リップケア組成物、例えば、口紅、つや出し口紅、又は、リップライナーペンシル；ネイルケア組成物、例えば、ネイルエナメル（nail varnish）、ネイルエナメルリムーバー、ネイルハードナー、又は、キューティクルリムーバー；
・  インティメイトケア組成物、例えば、インティメイトウォッシングローション、又は、インティメイトスプレー；
・  足ケア組成物、例えば、足浴剤（foot bath）、足用パウダー、足用クリーム、又は、足用バルサム、特に、脱臭剤及び制汗剤、又は、硬化皮膚（hard skin）除去用組成物；
・  サンスクリーン、例えば、サンミルク、サンローション、サンクリーム、サンオイル、サンブロック剤若しくはトロピカル剤、日焼け前皮膚手入れ用調製物（pretanning preparation）、又は、日焼け後皮膚手入れ用調製物（aftersun preparations）；
・  皮膚日焼け用調製物、例えば、セルフタンニングクリーム；
・  脱色用組成物、例えば、スキンブリーチング用調製物、又は、スキンライトニング用組成物；
・  昆虫忌避用組成物（「忌避剤」）、例えば、昆虫忌避用オイル（insect oil）、昆虫忌避用ローション（insect lotion）、昆虫忌避用スプレー（insect spray）、又は、昆虫忌避用スティック（insect stick）；
・  脱臭剤、例えば、デオドラントスプレー、ポンプスプレー、デオドラントゲル、デオドラントスティック、又は、デオドラントロールオン；
・  制汗剤、例えば、制汗スティック、制汗クリーム、又は、制汗ロールオン；
・  傷ついた皮膚を清浄し、ケアするための組成物、例えば、合成洗剤（固形又は液状）、ピーリング剤若しくはスクラブ剤調製物、又は、ピーリングマスク；
・  化学形態の除毛組成物（脱毛）、例えば、除毛パウダー、液状脱毛剤、クリーム状若しくはペースト状脱毛剤、ゲル形態にある脱毛剤、又は、エアゾール泡の形態にある脱毛剤；
・  髭剃り用組成物、例えば、シェービングセッケン、起泡性シェービングクリーム、非起泡性のシェービングクリーム、シェービングフォーム及びシェービングゲル、ドライシェービング用プレシェーブ調製物、又は、アフターシェーブローション；
・  芳香剤、例えば、化粧水（オーデコロン、オードトワレ、オードパルファン、パルファンドトワレ、香水)、パヒュームオイル、又は、パヒュームクリーム；
・  歯ケア、義歯ケア及び口腔内ケア用組成物、例えば、歯磨きクリーム（tooth cream）、ゲル状歯磨きクリーム（gel tooth cream）、歯磨き粉、口内洗浄薬濃厚物、抗歯垢口内洗浄薬、義歯クリーナー、又は、義歯接着剤；
・  ヘアトリートメント用化粧品組成物、例えば、シャンプーの形態にある毛髪用洗剤、ヘアコンディショナー、ヘアケア組成物、例えば、前処理用組成物、ヘアトニック、スタイリングクリーム、スタイリングゲル、ポマード、ヘアリンス、トリートメントパック、強力ヘアトリートメント、ヘアシェイピング用組成物、例えば、パーマネントウェーブ（ホットウェーブ、マイルドウェーブ、コールドウェーブ）を形成させるためのウェービング剤、ヘアスムージング調製物、液状ヘアセット用調製物、ヘアフォーム、ヘアスプレー、ブロンド化剤（blonding agent）、例えば、過酸化水素溶液、ライトニングシャンプー、ブロンド化クリーム（blonding cream）、ブロンド化パウダー（blonding powder）、ブロンド化ペースト若しくはオイル（blonding paste or oil）、一時的染毛剤、半永久染毛剤若しくは永久染毛剤、自己酸化性染料（self-oxidizing dye）含有調製物、又は、天然染毛剤、例えば、エンナ若しくはカモミール。
【００４３】
抗菌性セッケンは、例えば、以下の組成を有する：
０．０１〜５重量％の式（１）の化合物
０．３〜１重量％の二酸化チタン
１〜１０重量％のステアリン酸
１００％までの残量のセッケン基材、例えば、グリセロール又はヤシ脂肪酸及び獣脂脂肪酸のナトリウム塩
【００４４】
シャンプーは、例えば、以下の組成を有する：
０．０１〜５重量％の式（１）の化合物
１２．０重量％のラウレス−２硫酸ナトリウム
４．０重量％のコカミドプロピルベタイン
３．０重量％のＮａＣｌ
１００％までの残量の水
【００４５】
脱臭剤は例えば、以下の組成を有する：
０．０１〜５重量％の式（１）の化合物
６０重量％のエタノール
０．３重量％のパヒュームオイル
１００％までの残量の水
【００４６】
本発明は、さらに、口腔用組成物（oral composition）を提供し、該口腔用組成物は、組成物総重量を基準にして０．０１〜１５重量％の式（１）の化合物と、口腔用として許容される補助剤を含有する。
【００４７】
口腔用組成物の例は以下のとおりである：
１０重量％のソルビトール
１０重量％のグリセロール
１５重量％のエタノール
１５重量％のプロピレングリコール
０．５重量％のラウリル硫酸ナトリウム
０．２５重量％のココイルメチルタウリンナトリウム
０．２５重量％のポリオキシプロピレン／ポリオキシエチレンブロック共重合体
０．１０重量％のペパーミント着香剤
０．１〜０．５％重量％の式（１）の化合物
４８．６重量％の水
【００４８】
本発明の口腔用組成物は、例えば、ゲルの形態、ペーストの形態、クリームの形態又は水性調製物（口内洗浄配合物）の形態であることができる。
【００４９】
さらに、本発明の口腔用組成物は、虫歯の形成に対して有効であるフッ化物イオンを放出する化合物、例えば、無機フッ化物塩、例えば、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化アンモニウム若しくはフッ化カルシウム、又は、有機フッ化物塩、例えば、フッ化アミン類（これらは、商品名 Olafluor で知られている）などを含有することができる。
【００５０】
さらに、本発明により使用される式（１）のベンジルアルコール誘導体は、織物繊維材料の処理、特に、保存に適している。該繊維材料は、例えば、絹製、羊毛製、ポリアミド製又はポリウレタン製、及び、特に、全てのタイプのセルロース繊維材料で作られているもので、染色されていないもの、及び、染色されているか又は捺染されているものである。そのような繊維材料は、例えば、天然セルロース繊維、例えば、綿、亜麻、黄麻及び麻や、さらに、再生セルロースなどである。好ましい適する織物繊維材料は、綿製のものである。
【００５１】
さらにまた、本発明のベンジルアルコール誘導体は、プラスチック、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリウレタン、ポリエステル、ポリアミド、ポリカーボネート及びラテックスなどの処理、特に、抗菌仕上げ処理又は保存にも適している。これらの使用分野は、例えば、床仕上げ材、プラスチックコーティング、プラスチック容器及び包装材料；台所用家庭用品及び浴室用家庭用品（例えば、ブラシ、シャワーカーテン、スポンジ、浴室用マット）；ラテックス、フィルター材料（空気濾過器及び水濾過器）、医療分野で使用されるプラスチック製品、例えば、包帯材料、注射器、カテーテルなど、いわゆる医用機器、医療用手袋、及び、医療用マットレスなどである。
【００５２】
紙、例えば、衛生紙（hygiene paper）などもまた、本発明のベンジルアルコール誘導体を用いて抗菌仕上げ処理することができる。
【００５３】
さらに、不織布、例えば、オムツ、生理用ナプキン、パンティーライナー、衛生分野における拭き取り布及び家庭分野における拭き取り布なども、本発明により抗菌仕上げ処理することができる。
【００５４】
さらに、式（１）のベンジルアルコール誘導体は、洗浄配合物及び清浄配合物、例えば、液体状及び粉末状の洗剤又は織物柔軟仕上げ剤などの中に含ませて使用する。
【００５５】
さらにまた、該ベンジルアルコール誘導体は、特に、硬質表面を清浄及び消毒するための家庭用及び多目的クリーナーに含ませて使用することもできる。クリーナーは、例えば、以下の組成を有する：
０．０１〜５％の式（１）の化合物
３．０％のオクチルアルコール４ＥＯ
１．３％の脂肪アルコールＣ8〜Ｃ10ポリグルコシド
３．０％のイソプロパノール
１００％までの残量の水
【００５６】
化粧品及び家庭用品の保存と同様に、テクニカルプロダクトの保存及び抗菌仕上げ処理が可能であり、また、テクニカルプロセスにおいて、例えば、紙の処理において、特に、紙処理液（paper-treatment liquor）、澱粉又は変性セルロース（cellulose modification）で作られた捺染増粘剤（printing thickener）、表面コーティング及び塗料に含ませて、殺生物薬として用いることが可能である。
【００５７】
さらにまた、式（１）のベンジルアルコール誘導体は、木材の抗菌処理にも適しており、皮革製品の抗菌処理、保存及び仕上げ処理にも適している。
【００５８】
さらに、本発明の化合物は、化粧品及び家庭用品を微生物による腐食から保護するのにも適している。
【００５９】
本発明により使用することが可能なベンジルアルコール誘導体は、公知化合物であるか又は新規化合物である。
【００６０】
該新規化合物は、上記式：
【００６１】
【化１４】
2005520829.tif 000012
【００６２】
［式中、
Ｒ′1、Ｒ′2及びＲ′3は、互いに独立して、置換されていないＣ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ5〜Ｃ8シクロアルキル若しくはＣ3〜Ｃ20アルケニルであるか、又は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ヒドロキシ、フェニル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ−Ｃ1〜Ｃ2アルキル、アミノ、−ＮＨＣ1〜Ｃ20アルキル若しくは−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ20アルキル）2で置換されているＣ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ5〜Ｃ8シクロアルキル若しくはＣ3〜Ｃ20アルケニルであるか；１以上のヘテロ原子で中断されている及び／又は置換されていてもよいＣ2〜Ｃ20アルキルであるか；Ｃ2〜Ｃ20ペルフルオロアルキルであるか；−（Ｃ2〜Ｃ12アルキレン）−Ｓｉ−（トリス−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）であるか；−（Ｃ2〜Ｃ12アルキレン）−Ｓｉ−（ジ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）−Ｃ3〜Ｃ12アルケニルであるか；又は、−（ＣＨ2）x（ＣＨＣＨ3）y（Ｃ（ＣＨ3）2）z−Ａであり；
Ａは、置換されていないフェニル、ナフチル若しくはＣ4〜Ｃ8シクロアルキルであるか、又は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ヒドロキシ、フェニル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ−Ｃ1〜Ｃ2アルキル、アミノ、−ＮＨＣ1〜Ｃ20アルキル若しくは−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ20アルキル）2で置換されているフェニル、ナフチル若しくはＣ4〜Ｃ8シクロアルキルであるか；又は、−ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）o−Ｂであり；
Ｂは、置換されていないＣ1〜Ｃ4アルキル若しくはフェニルであるか、又は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ヒドロキシ、フェニル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ−Ｃ1〜Ｃ2アルキル、アミノ、−ＮＨＣ1〜Ｃ20アルキル若しくは−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ20アルキル）2で置換されているＣ1〜Ｃ4アルキル若しくはフェニルであり；
ｏは、０〜１０の整数であり；
ｎ及びｍは、互いに独立して、０又は１であり；
及び、
ｘ、ｙ及びｚは、互いに独立して、０〜１２であるが、ただし、
ｎ及びｍが０である場合、Ｒ′1はアルキル基ではなく；
Ｒ′1がメチル又はエチルでありかつｎ又はｍのいずれか一方が１である場合、Ｒ′2又はＲ′3はメチル又はベンジル基ではなく；
及び、
Ｒ′1が直鎖Ｃ12アルキル基でありかつｎ又はｍのいずれか一方が１である場合、Ｒ′2又はＲ′3は直鎖Ｃ12アルキル基ではない］
で表される。
【００６３】
下記実施例は、本発明を限定するものではなく、例示を目的として使用される。
【００６４】
実施例１
冷却器及び撹拌装置を具備している反応容器内で、乾燥ジメチルホルムアミド６０mL中に、最初に、４−ヒドロキシベンジルアルデヒド（4-hydroxybenzyldehyde）１０g（８２mmol）及び乾燥炭酸カリウム１１．３g（８２mmol）を導入し、次いで、臭化ｎ−オクチル１７．４g（９０mmol）を添加する。得られた混合物を８０℃で１８時間撹拌した。１０−２mbarで溶媒を除去した後、残渣を、水１００mLと石油エーテル５０mLの中に取り入れた。有機相を分離し、脱水し、次いで、溶媒を除去した。得られた中間体は、その後の精製段階を経ることなく、引き続き使用することができた。
【００６５】
還元するために、最初に、ジエチルエーテル２００mL中に、水素化アルミニウムリチウム２．５g（６７mmol）を導入し、それに、室温で、上記で得られた前駆体１５．７g(６７mmol)をジエチルエーテル５０mLに溶解させた溶液を滴下して加えた。反応塊を６時間還流し、次いで、冷却した後、水２００mLに注意深く滴下した。水相を濃塩酸でpH２に酸性化した後、有機相を分離し、中性になるまで水で洗浄し、蒸発させた。結晶質の残渣を少量のｎ−ヘキサンから再結晶させた。
【００６６】
得られた無色の結晶は、式：
【００６７】
【化１５】
2005520829.tif 000013
【００６８】
で表される化合物（＝表１内の化合物（９））に相当し、それは、６２％の収率で得られた。
【００６９】
純度は、９７面積％ＬＣ（２５４nm）であった。
【００７０】
記録された1Ｈ／13Ｃ−ＮＭＲスペクトルにより、該構造が確認された。
【００７１】
表１内に挙げられているその他の化合物は、それぞれの出発物質を用いて、合成実施例１と同様にして調製することができた。
【００７２】
マイクロタイタープレート内での最小阻止濃度（ＭＩＣ値）の決定
栄養培地：
試験に供する細菌及び酵母の前培養を調製するためのカゼイン−ダイズ粉−ペプトンブロス。
【００７３】
試験に供する微生物の例：
細菌：
黄色ブドウ状球菌（Staphylococcus aureus）ＡＴＣＣ  ６５３８
大腸菌（Escherichia coli）ＮＣＴＣ  ８１９６（＝ＥＣ）
【００７４】
手順：
被検物質を、予めジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）に溶解させ、１：２の希釈系で試験に供した。
【００７５】
上記細菌を、ＣＡＳＯブロス中で一晩培養し、１０mLの０．８５％塩化ナトリウム溶液（＋０．１％ＴｒｉｔｏｎＸ−１００）を含んでいるスポンジでぬぐった。
【００７６】
試験に供した細菌は全て、０．８５％塩化ナトリウム溶液を用いて、細菌数を１〜５×１０6ＣＦＵ／mLに調節した。
【００７７】
被検物質を、ウェル当たり８μLの量で、マイクロタイタープレートに予めピペットで量り取っておいた。
【００７８】
予め希釈しておいた微生物懸濁液を、ＣＡＳＯブロスで１：１００に希釈し、ウェル当たり１９２μLの量で被検物質に添加した。
【００７９】
被検混合物を、３７℃で４８時間インキュベーションした。
【００８０】
インキュベーション終了後、マイクロプレートリーダー内での６２０nmにおける被検混合物の曇り（光学濃度）を参照することにより、微生物の増殖の程度を測定した。
【００８１】
最小阻止濃度（ＭＩＣ値）は、(増殖の対照と比較して)試験に供した微生物の増殖を有意に確実に阻害する（≦２０％増殖）被検物質の濃度である。
【００８２】
試験に供する微生物１種類及び被検物質１濃度当たり、１つのマイクロタイタープレートを調製した。被検物質は、全て、２反復で試験した。
【００８３】
表２に結果を列挙する。表２中の化合物は、表１の化合物に対応している。
【００８４】
【表２】
2005520829.tif 000014
【国際調査報告】
2005520829.tif 000022
2005520829.tif 000023
2005520829.tif 000024
2005520829.tif 000025
2005520829.tif 000026
2005520829.tif 000027
2005520829.tif 000028