(57)【要約】モノマーＡとＢに相当する反復単位を含んでいる、防汚塗料用の水不溶性で水侵食性の皮膜形成性のポリマー：Ａ）２〜９５モル％の式Ｉのモノマー、式中、ｎは１〜４の整数であり、ＸはＨまたはＣＨ３であり、ＹはＨまたは場合によってエステル化されていてもよいＣＯＯＨ基であり、Ｒ１はＰｈ（Ｒ２）ｍ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３または−Ｓｉ（Ｒ４）３であり、ｍは１〜３の整数であり、Ｒ２は、同一または異なり、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）Ｒ５、ＣＯＯＲ６、ＣＨ２ＣＯＯＲ７、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルカノイル、ハロゲン、ニトロ、ＯＨおよびＯＲ８から選ばれ、Ｒ３は置換または非置換のアルキル、アリール、アラルキルおよび複素環から選ばれ、Ｒ４は、同一または異なり、置換または非置換のＣ１−２０アルキル、Ｃ５−２０アリール、Ｃ１−２０アルコキシおよびＣ５−２０アルールオキシから選ばれ、そしてＲ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は独立に、置換または非置換のＣ１−２０アルキルおよびＣ５−２０アリールから選ばれる；およびＢ）５〜９８モル％の他のビニル重合性モノマー。
2005520912.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
Ａ）一般式Ｉの一つまたはそれ以上のモノマー
【化１】
2005520912.tif 000013
（式中、
ｎは１〜４の整数であり、
ＸはＨまたはＣＨ３であり、
ＹはＨまたは場合によってエステル化されていてもよいＣＯＯＨ基であり、
Ｒ１はＰｈ（Ｒ２）ｍ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３または−Ｓｉ（Ｒ４）３であり、
ｍは１〜３の整数であり、
Ｒ２は、同一または異なり、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）Ｒ５、ＣＯＯＲ６、ＣＨ２ＣＯＯＲ７、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルカノイル、ハロゲン、ニトロ、ＯＨおよびＯＲ８から選ばれ、
Ｒ３は置換または非置換のアルキル、アリール、アラルキルおよび複素環から選ばれ、
Ｒ４は、同一または異なり、置換または非置換のＣ１−２０アルキル、Ｃ５−２０アリール、Ｃ１−２０アルコキシおよびＣ５−２０アルールオキシから選ばれ、そして
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は独立に、置換または非置換のＣ１−２０アルキルおよびＣ５−２０アリールから選ばれる）および
Ｂ）他のビニル重合性モノマー
のモノマーＡとＢに対応する反復単位を含む、水不溶性で水侵食性の皮膜形成性ポリマー。
【請求項２】
モノマーＡの単位が２〜９５モル％の量で存在し、そしてモノマーＢの単位が５〜９８モル％の量で存在する、請求項１のポリマー。
【請求項３】
モノマーＡの単位が５〜８０モル％の量で存在し、そしてモノマーＢの単位が２０〜９５モル％の量で存在する、請求項１のポリマー。
【請求項４】
モノマーＡの単位が１０〜７０モル％の量で存在し、そしてモノマーＢの単位が３０〜９０モル％の量で存在する、請求項１のポリマー。
【請求項５】
Ｒ１がＳｉ（Ｒ４）３である、請求項１〜４のいずれか一項のポリマー。
【請求項６】
Ｒ４基が同一または異なり、そして独立に、置換または非置換のＣ１−１２アルキル、Ｃ５−１２アリール、Ｃ１−１２アルコキシおよびＣ５−１２アリールオキシから選ばれる、請求項５のポリマー。
【請求項７】
Ｒ４基が同一または異なり、そして独立に、置換または非置換のＣ１−８アルキル、Ｃ５−８アリール、Ｃ１−８アルコキシおよびＣ５−８アリールオキシから選ばれる、請求項６のポリマー。
【請求項８】
トリオルガノシリル基の上のＲ４、−Ｓｉ（Ｒ４）３、が、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ−ｎ−プロピルシリル、トリイソプロピルシリル、トリ−ｎ−ブチルシリル、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、トリイソブチルシリル、トリ−ｎ−ペンチルシリル、トリ−ｎ−ヘキシルシリル、トリフェニルシリル、トリベンジルシリル、エチルジメチルシリル、ｎ−ブチルジメチルシリル、ジイソプロピル−ｎ−ブメチルシリル、ジシクロヘキシルフェニルシリル、ｔ−ブチルジフェニルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、ビフェニルジメチルシリル、ビフェニルジイソプロピルシリル、ジフェニルメチルシリル、ジメチルヘキシルシリルからなる群から選ばれる、請求項５のポリマー。
【請求項９】
Ｒ１がＰｈ（Ｒ２）ｍである、請求項１〜４のいずれか一項のポリマー。
【請求項１０】
Ｒ２がＣＯＯＲ５、ＣＨ２ＣＯＯＲ６およびＯＲ７から選ばれる、請求項９のポリマー。
【請求項１１】
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が独立に非置換または置換のＣ１−１２アルキルおよびＣ５−１２アリールから選ばれる、請求項１０のポリマー。
【請求項１２】
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が独立に非置換または置換のＣ１−８アルキルおよびＣ５−１２アリールから選ばれる、請求項１１のポリマー。
【請求項１３】
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７および／またはＲ８がハロゲンで置換されている、請求項１１または１２のポリマー。
【請求項１４】
Ｒ２基が同一または異なり、そして独立に、ホルミル、Ｃ１−４アルコキシおよびハロゲンから選ばれる、請求項９のポリマー。
【請求項１５】
Ｒ２基が同一または異なり、そして独立に、ホルミル、メトキシおよびブロモから選ばれる、請求項１４のポリマー。
【請求項１６】
Ｒ１が−Ｃ（Ｏ）Ｒ３である、請求項１〜４のいずれか一項のポリマー。
【請求項１７】
Ｒ３がフェニルまたはＣ１−６アルキルであり、それはフェノキシまたはフェニルで置換されていてもよく、前記フェニル−、アルキル−およびフェノキシ基がハロゲン、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ４−６シクロアルキルまたはＣ１−４アルカノイルオキシで置換されていてもよい、請求項１５のポリマー。
【請求項１８】
Ｒ３基がフェニル、ベンジル、ｔｅｒｔ−ブチルまたはｔｅｒｔ−アミルである、請求項１７のポリマー。
【請求項１９】
式
【化２】
2005520912.tif 000014
（式中、
ｎは１〜４の整数であり、
ＸはＨまたはＣＨ３であり、
ＹはＨまたは場合によってエステル化されていてもよいＣＯＯＨ基であり、
Ｒ１はＰｈ（Ｒ２）ｍ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３または−Ｓｉ（Ｒ４）３であり、
ｍは１〜３の整数であり、
Ｒ２は、同一または異なり、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）Ｒ５、ＣＯＯＲ６、ＣＨ２ＣＯＯＲ７、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルカノイル、ハロゲン、ニトロ、ＯＨおよびＯＲ８から選ばれ、
Ｒ３は置換または非置換のアルキル、アリール、アラルキルおよび複素環から選ばれ、
Ｒ４は、同一または異なり、置換または非置換のＣ１−２０アルキル、Ｃ５−２０アリール、Ｃ１−２０アルコキシおよびＣ５−２０アルールオキシから選ばれ、そして
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は独立に、置換または非置換のＣ１−２０アルキルおよびＣ５−２０アリールから選ばれる）
のモノマー。
【請求項２０】
Ｒ１がＳｉ（Ｒ４）３であり、Ｒ４は請求項６〜８のいずれかに定義されている通りである、請求項１９のモノマー。
【請求項２１】
Ｒ１がＰｈ（Ｒ２）ｍであり、Ｒ２は請求項１０〜１５のいずれかに定義されている通りである、請求項１９のモノマー。
【請求項２２】
Ｒ１が−Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、Ｒ３は請求項１７または１５に定義されている通りである、請求項１９のモノマー。
【請求項２３】
ラジカル−またはイオン−生成性開始剤および不活性溶剤の存在下での、
Ａ）２〜９５モル％の、式
【化３】
2005520912.tif 000015
（式中、
ｎは１〜４の整数であり、
ＸはＨまたはＣＨ３であり、
ＹはＨまたは場合によってエステル化されていてもよいＣＯＯＨ基であり、
Ｒ１はＰｈ（Ｒ２）ｍ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３または−Ｓｉ（Ｒ４）３であり、
ｍは１〜３の整数であり、
Ｒ２は、同一または異なり、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）Ｒ５、ＣＯＯＲ６、ＣＨ２ＣＯＯＲ７、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルカノイル、ハロゲン、ニトロ、ＯＨおよびＯＲ８から選ばれ、
Ｒ３は置換または非置換のアルキル、アリール、アラルキルおよび複素環から選ばれ、
Ｒ４は、同一または異なり、置換または非置換のＣ１−２０アルキル、Ｃ５−２０アリール、Ｃ１−２０アルコキシおよびＣ５−２０アルールオキシから選ばれ、そして
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は独立に、置換または非置換のＣ１−２０アルキルおよびＣ５−２０アリールから選ばれる）
の一つまたはそれ以上のモノマーと、
Ｂ）５〜９８モル％の、他のビニル重合性モノマーと
の混合物の重合を特徴とする、重合性モノマーの単独重合または共重合によるポリマー製造方法。
【請求項２４】
Ｃ）２〜９５モル％の、式
【化４】
2005520912.tif 000016
の一つまたはそれ以上のモノマーと
Ｄ）５〜９８モル％の、他のビニル重合性モノマー
との混合物を、ラジカルまたはイオン形成性開始剤および不活性溶剤の存在下で、重合させ、
そして、それから、その得られた共重合体を、ポリマー相似反応において、一般式
Ｒ１−Ｚ２                          III
の一つまたはそれ以上の化合物と反応させ、
式中、
ｎは１〜４の整数であり、
ＸはＨまたはＣＨ３であり、
ＹはＨまたは場合によってエステル化されていてもよいＣＯＯＨ基であり、
Ｚ１はＣｌまたはＯＨであり、
Ｚ２はＺ１と反応性である基、たとえば、ＯＨまたはＣｌ、であり、
Ｒ１はＰｈ（Ｒ２）ｍ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３または−Ｓｉ（Ｒ４）３であり、
ｍは１〜３の整数であり、
Ｒ２は、同一または異なり、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）Ｒ５、ＣＯＯＲ６、ＣＨ２ＣＯＯＲ７、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルカノイル、ハロゲン、ニトロ、ＯＨおよびＯＲ８から選ばれ、
Ｒ３は置換または非置換のアルキル、アリール、アラルキルおよび複素環から選ばれ、
Ｒ４は、同一または異なり、置換または非置換のＣ１−２０アルキル、Ｃ５−２０アリール、Ｃ１−２０アルコキシおよびＣ５−２０アルールオキシから選ばれ、そして
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は独立に、置換または非置換のＣ１−２０アルキルおよびＣ５−２０アリールから選ばれる、
ことを特徴とする、重合性モノマーの単独重合または共重合によるポリマー製造方法。
【請求項２５】
Ｅ）２〜９５モル％の、式
【化５】
2005520912.tif 000017
の一つまたはそれ以上のモノマーと
Ｆ）５〜９８モル％の、他のビニル重合性モノマー
との混合物を、ラジカル−またはイオン−形成性の開始剤の存在下で、重合させ、
そして、それから、その得られた共重合体を、ポリマー相似反応において、一般式
【化６】
2005520912.tif 000018
の一つまたはそれ以上の化合物と反応させ、
式中、
ｎは１〜４の整数であり、
ＸはＨまたはＣＨ３であり、
ＹはＨまたは場合によってエステル化されていてもよいＣＯＯＨ基であり、
Ｚ１はＣｌまたはＯＨであり、
Ｚ２はＺ１と反応性である基、たとえば、ＯＨまたはＣｌ、であり、
Ｒ１はＰｈ（Ｒ２）ｍ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３または−Ｓｉ（Ｒ４）３であり、
ｍは１〜３の整数であり、
Ｒ２は、同一または異なり、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）Ｒ５、ＣＯＯＲ６、ＣＨ２ＣＯＯＲ７、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルカノイル、ハロゲン、ニトロ、ＯＨおよびＯＲ８から選ばれ、
Ｒ３は置換または非置換のアルキル、アリール、アラルキルおよび複素環から選ばれ、
Ｒ４は、同一または異なり、置換または非置換のＣ１−２０アルキル、Ｃ５−２０アリール、Ｃ１−２０アルコキシおよびＣ５−２０アルールオキシから選ばれ、そして
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は独立に、置換または非置換のＣ１−２０アルキルおよびＣ５−２０アリールから選ばれる、
ことを特徴とする、重合性モノマーの単独重合または共重合によるポリマー製造のためのポリマー製造方法。
【請求項２６】
請求項１〜１８のいずれか一項のポリマーと、加えて殺生物剤と、場合によっては、海洋向き塗料に適するその他成分とを含有する防汚塗料。
【請求項２７】
水中での自己研ぎ出し性を有する被覆を得るための海洋向き塗料の中の成分としての、請求項１〜１８のいずれか一項のポリマーの使用。
【請求項２８】
防汚塗料用ポリマーを製造するための、一般式
【化７】
2005520912.tif 000019
（式中、
ｎは１〜４の整数であり、
ＸはＨまたはＣＨ３であり、
ＹはＨまたは場合によってエステル化されていてもよいＣＯＯＨ基であり、
Ｒ１はＰｈ（Ｒ２）ｍ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３または−Ｓｉ（Ｒ４）３であり、
ｍは１〜３の整数であり、
Ｒ２は、同一または異なり、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）Ｒ５、ＣＯＯＲ６、ＣＨ２ＣＯＯＲ７、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルカノイル、ハロゲン、ニトロ、ＯＨおよびＯＲ８から選ばれ、
Ｒ３は置換または非置換のアルキル、アリール、アラルキルおよび複素環から選ばれ、
Ｒ４は、同一または異なり、置換または非置換のＣ１−２０アルキル、Ｃ５−２０アリール、Ｃ１−２０アルコキシおよびＣ５−２０アルールオキシから選ばれ、そして
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は独立に、置換または非置換のＣ１−２０アルキルおよびＣ５−２０アリールから選ばれる）
のモノマーの使用。
【請求項２９】
請求項２６の塗料の自己研ぎ出し性防汚塗膜をもうけられている海洋構造物。
【発明の詳細な説明】
【背景技術】
【０００１】
海水の中の没している表面は海洋生物たとえば緑藻類(green algae)、褐藻類(brown algae)、蔓脚網甲殻類(barnacles)、ムラサキガイ(mussel)、棲管虫類(tube worms)などによる汚損(fouling)を受ける。船、オイルプラットホーム、ブイなどのような海洋構造物では、この汚損が結果として荷重の増加および錆の加速を生じさせるであろう。船では、汚損が結果として操縦性の低下を生じさせるであろうし、また、速度低下と燃料消費増加の原因になる摩擦を増大させるであろう。
【０００２】
かかる海洋生物の付着および成長を阻止するためには、防汚塗料(antifouling paint)として知られている塗膜が使用される。これら塗料は生物学的活性をもつ又はもたない皮膜形成性結合剤と、通常、顔料、充填剤、溶剤および生物学的活性物質のような様々な成分とからなる。
【０００３】
ここ数年の間に使用されてきた防汚タイプの塗料の中では、有機錫ポリマーを含有する自己研ぎ出し性防汚塗料(self-polishing antifouling paint)が広く使用されてきた。このタイプの塗料は例えばＧＢ１４５７５９０およびＧＢ２１５２９４７に記載されている。自己研ぎ出し性のトリ有機錫含有塗料による成功は塗装表面の有機錫ポリマーが海水中で加水分解して非常に有効な生物学的に活性な化合物であるトリ有機錫化合物を放出するという事実のためである。表面の残留ポリマーは親水性になりそしてそれによって侵食可能になるのでそれは自己研ぎ出し性になる。自己研ぎ出しの効果は生物学的に活性な化合物の制御された放出を提供し、そして平滑表面を付与するのに寄与し、それが結果として船（海洋構造物）と水の間の摩擦を低下させる。
【０００４】
ここ数年の間に、焦点はトリ有機錫化合物の使用と結びついた環境上の影響に置かれてきた。加水分解中に放出される有機錫化合物特にトリブチル錫はゆっくり崩壊し、そしてこれが結果として局所領域に沈殿物状態での蓄積を生じさせるであろう、ということが解明された。加えて、いくつかの生物はこれら化合物に著しい感受性を有し、そしてこれが巻貝Nucella lapillusにおける生殖不能のような深刻な非致死的影響および例えばマガキCrassostrea gigasでのような牡蠣殻の厚さ肥大を生じさせる、ということが解明された。
【０００５】
この観点から、これら殺生物性製品の使用には制限が強化されてきており、そしてそれらは間もなく完全に排除されるであろう。国際海事機関(International Maritime Organization)（ＩＭＯ）はこの過程を推進し、これら塗料の使用の全面禁止は２００３年１月１日から強制に入ることが計画された。
【０００６】
この結果、幾つかの無錫の防汚システムが開発されそして導入された。これら塗料はたとえば、ＷＯ８４０２９１５、ＥＰ６４６６３０、ＥＰ８０２２４３、ＷＯ９６０６８７０に記載されており、そこには、有機錫基を導入するかわりに金属原子に結合されたオルガノシリル基または有機酸が使用ポリマーに組み込まれている自己研ぎ出し性防汚塗料が記載されている。これら無錫の自己研ぎ出し性防汚システムの特徴的局面はそれらも加水分解可能な基を有するポリマーからなり制御されたポリマー溶解とそれによる防汚化合物放出を確実にするということである。
【０００７】
本発明者らのＷＯ９６４１８４１およびＷＯ９６４１８４２には、本発明者らは海水との接触で加水分解しそれによって自己研ぎ出しシステムを提供するアクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルのポリマーを記載した。しかしながら、経験はこれらシステムでは十分な研ぎ出しと防汚の効果を得るのに必要な所期の加水分解速度がしばしば示されないということを明らかにした。上記ＷＯ９６４１８４２に従うモノマーによく似たモノマーをＥＰ０８４１３８０Ａ１では錫含有モノマーと一緒に使用して、海洋塗料の結合剤として用いるためのポリマーを製造している。本発明者らの更なる研究はアクリル酸またはメタクリル酸構造の一定の変更が迅速な加水分解とそれによる改善された自己研ぎ出し特性を有するポリマーシステムを提供するであろうことを示した。
【０００８】
ＷＯ９６４１８４２およびＥＰ０８４１３８０Ａ１には、本発明に従って使用されるモノマーとは或る類似性を有するモノマーが包括的に記載されているが、前記２件の出願に詳しく記載されたモノマーは本発明に従って使用される必須モノマーとはかなり異なっている。その上、上記ＥＰ０８４１３８０Ａ１は錫含有ポリマーに関するが、本発明によるポリマーは無錫である。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
従って、本発明は防汚塗料に使用するための無錫の加水分解可能ポリマー、および水に没した表面を海洋生物の成長から防護する防汚塗料のための結合剤システムを製造するのに使用されてもよい無錫の重合性モノマーの製造方法、該ポリマーおよび該モノマーの使用、該ポリマーの及びこれらを含有する塗料の製造、および防汚塗膜をもうけられた構造物、に関する。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明は防汚塗膜を形成する塗料に使用するためのポリマーに関し、そしてそれは下記モノマーＡとＢに対応する単位を含んでいることを特徴とする：
Ａ）一般式Ｉの一つまたはそれ以上のモノマー
【００１１】
【化１】
2005520912.tif 000003
【００１２】
（式中、
ｎは１〜４の整数であり、
ＸはＨまたはＣＨ３であり、
ＹはＨまたは場合によってエステル化されていてもよいＣＯＯＨ基であり、
Ｒ１はＰｈ（Ｒ２）ｍ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３または−Ｓｉ（Ｒ４）３であり、
ｍは１〜３の整数であり、
Ｒ２は、同一または異なり、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）Ｒ５、ＣＯＯＲ６、ＣＨ２ＣＯＯＲ７、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルカノイル、ハロゲン、ニトロ、ＯＨおよびＯＲ８から選ばれ、
Ｒ３は置換または非置換のアルキル、アリール、アラルキルおよび複素環から選ばれ、
Ｒ４は、同一または異なり、置換または非置換のＣ１−２０アルキル、Ｃ５−２０アリール、Ｃ１−２０アルコキシおよびＣ５−２０アルールオキシから選ばれ、そして
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は独立に、置換または非置換のＣ１−２０アルキルおよびＣ５−２０アリールから選ばれる）；および
Ｂ）他のビニル重合性モノマー。
【００１３】
Ａ単位／Ａモノマーの量は、通常、２〜９５モル％、好ましくは、５〜８０モル％、特に、１０〜７０モル％、である。Ｂ単位／Ｂモノマーの量は、通常、５〜９８モル％、好ましくは、２０〜９５モル％、特に、３０〜９０モル％、である。
【００１４】
式Ｉの中の−（ＣＨ２）ｎ−によって示される伸長アルキル鎖は加水分解可能な基が更に容易に加水分解を受け入れられるようになるということに貢献する。アルキル鎖はポリマーの内部柔軟化(internal flexibilisation)にも寄与する。
【００１５】
本発明の別の目的は防汚塗料に使用するための結合剤を重合性モノマーの重合によって製造する方法であり、その方法は重合される重合性モノマーが成分Ａの一つまたはそれ以上と成分Ｂの一つまたはそれ以上とからなることを特徴とする。
【００１６】
本発明の更に別の目的は防汚塗料用の結合剤を製造する方法のバリエーションであって、
Ｃ）２〜９５モル％の、一般式ＩＩ
【００１７】
【化２】
2005520912.tif 000004
【００１８】
の一つまたはそれ以上の化合物と
Ｄ）５〜９８モル％の、他のビニル重合性モノマー
との混合物の形態にある重合性モノマーを工程Ｉにおいてラジカルまたはイオン形成性開始剤の存在下で重合させ、そしてその得られたコポリマーを、工程ＩＩにおいてポリマー相似反応(polymer analogous reaction)で、一般式ＩＩＩ
Ｒ１−Ｚ２                          III
の一つまたはそれ以上の化合物と反応させるものであり、
式中、
ｎは１〜４の整数であり、
ＸはＨまたはＣＨ３であり、
ＹはＨまたは場合によってエステル化されていてもよいＣＯＯＨ基であり、
Ｚ１はＣｌまたはＯＨであり、
Ｚ２はＺ１と反応性である基、たとえば、ＯＨまたはＣｌ、であり、
Ｒ１はＰｈ（Ｒ２）ｍ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３または−Ｓｉ（Ｒ４）３であり、
ｍは１〜３の整数であり、
Ｒ２は、同一または異なり、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）Ｒ５、ＣＯＯＲ６、ＣＨ２ＣＯＯＲ７、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルカノイル、ハロゲン、ニトロ、ＯＨおよびＯＲ８から選ばれ、
Ｒ３は置換または非置換のアルキル、アリール、アラルキルおよび複素環から選ばれ、
Ｒ４は、同一または異なり、置換または非置換のＣ１−２０アルキル、Ｃ５−２０アリール、Ｃ１−２０アルコキシおよびＣ５−２０アルールオキシから選ばれ、そして
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は独立に、置換または非置換のＣ１−２０アルキルおよびＣ５−２０アリールから選ばれる。
【００１９】
本発明の更に別の目的は防汚塗料用の結合剤を製造する方法のバリエーションであって、
Ｅ）２〜９５モル％の、一般式ＩＶ
【００２０】
【化３】
2005520912.tif 000005
【００２１】
の一つまたはそれ以上の化合物と
Ｆ）５〜９８モル％の、他のビニル重合性モノマー
との混合物の形態にある重合性モノマーを工程Ｉにおいてラジカル形成性開始剤の存在下で重合させ、そしてその得られたポリマーを、工程ＩＩにおいてポリマー相似反応で、一般式Ｖ
【００２２】
【化４】
2005520912.tif 000006
【００２３】
の一つまたはそれ以上の化合物と反応させるものであり、
式中、
ｎは１〜４の整数であり、
ＸはＨまたはＣＨ３であり、
ＹはＨまたは場合によってエステル化されていてもよいＣＯＯＨ基であり、
Ｚ１はＣｌまたはＯＨであり、
Ｚ２はＺ１と反応性である基、たとえば、ＯＨまたはＣｌ、であり、
Ｒ１はＰｈ（Ｒ２）ｍ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３または−Ｓｉ（Ｒ４）３であり、
ｍは１〜３の整数であり、
Ｒ２は、同一または異なり、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）Ｒ５、ＣＯＯＲ６、ＣＨ２ＣＯＯＲ７、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルカノイル、ハロゲン、ニトロ、ＯＨおよびＯＲ８から選ばれ、
Ｒ３は置換または非置換のアルキル、アリール、アラルキルおよび複素環から選ばれ、
Ｒ４は、同一または異なり、置換または非置換のＣ１−２０アルキル、Ｃ５−２０アリール、Ｃ１−２０アルコキシおよびＣ５−２０アルールオキシから選ばれ、そして
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は独立に、置換または非置換のＣ１−２０アルキルおよびＣ５−２０アリールから選ばれる。
【００２４】
上記のアルキル基およびアルコキシ基は好ましくはＣ１−１２、特にＣ１−８であり、そしてアリール基およびアリールオキシ基は好ましくはＣ５−１２、特にＣ５−８である。
【００２５】
構造式Ｉによって規定された、フェニルエステル基を含有している、防汚塗料用結合剤を製造するための成分Ａとして使用されてもよいモノマーの例は次のものを包含する：
【００２６】
カルボキシメチルアクリレートおよびカルボキシメチルメタクリレートのホルミル置換フェニルエステル、たとえば、３−ホルミルフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート(3-formylphenoxycarbonylmethyl (meth)acrylate)、４−ホルミルフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、６−フルオロ−２−ホルミルフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、２−ホルミルフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、２−ホルミル−６−メトキシフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、６−エトキシ−２−ホルミルフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、２−ホルミル−６−ヒドロキシフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、４−ホルミル−２−メチルフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、３−クロロ−４−ホルミルフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、４−ブロモ−２−ホルミルフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、２−ホルミル−４−メトキシフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、４−ホルミル−２−メトキシフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、２−ホルミル−４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、４−ホルミル−２−ニトロフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、４，６−ジブロモ−２−ホルミル−フェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、２，５−ジメチル−４−ホルミルフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレートおよび４−アセチル−２−ホルミルフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート；
【００２７】
カルボキシエチルアクリレートおよびカルボキシエチルメタクリレートのホルミル置換フェニルエステル、たとえば、３−ホルミルフェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、４−ホルミルフェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、６−フルオロ−２−ホルミルフェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、２−ホルミルフェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、２−ホルミル−６−メトキシフェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、６−エトキシ−２−ホルミルフェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、２−ホルミル−６−ヒドロキシフェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、４−ホルミル−２−メチルフェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、３−クロロ−４−ホルミルフェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、４−ブロモ−２−ホルミルフェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、２−ホルミル−４−メトキシフェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、４−ホルミル−２−メトキシフェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、２−ホルミル−４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、４−ホルミル−２−ニトロフェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、４，６−ジブロモ−２−ホルミル−フェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、２，５−ジメチル−４−ホルミルフェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレートおよび４−アセチル−２−ホルミルフェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート；
【００２８】
カルボキシプロピルアクリレートおよびカルボキシプロピルメタアクリレートのホルミル置換フェニルエステル、たとえば、３−ホルミルフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、４−ホルミルフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、６−フルオロ−２−ホルミルフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、２−ホルミルフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、２−ホルミル−６−メトキシフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、６−エトキシ−２−ホルミルフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、２−ホルミル−６−ヒドロキシフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、４−ホルミル−２−メチルフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、３−クロロ−４−ホルミルフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、４−ブロモ−２−ホルミルフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、２−ホルミル−４−メトキシフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、４−ホルミル−２−メトキシフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、２−ホルミル−４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、４−ホルミル−２−ニトロフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、４，６−ジブロモ−２−ホルミル−フェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、２，５−ジメチル−４−ホルミルフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレートおよび４−アセチル−２−ホルミルフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート；
【００２９】
カルボキシブチルアクリレートおよびカルボキシブチルメタクリレートのホルミル置換フェニルエステル、たとえば、３−ホルミルフェノキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、４−ホルミルフェノキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、６−フルオロ−２−ホルミルフェノキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、２−ホルミルフェノキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、２−ホルミル−６−メトキシフェノキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、６−エトキシ−２−ホルミルフェノキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、２−ホルミル−６−ヒドロキシフェノキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、４−ホルミル−２−メチルフェノキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、３−クロロ−４−ホルミルフェノキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、４−ブロモ−２−ホルミルフェノキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、２−ホルミル−４−メトキシフェノキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、４−ホルミル−２−メトキシフェノキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、２−ホルミル−４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、４−ホルミル−２−ニトロフェノキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、４，６−ジブロモ−２−ホルミル−フェノキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、２，５−ジメチル−４−ホルミルフェノキシカルボニルブチル（メタ）アクリレートおよび４−アセチル−２−ホルミルフェノキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート；
【００３０】
カルボキシメチルアクリレートおよびカルボキシメチルメタクリレートのエステル置換フェニルエステル、たとえば、４−メトキシカルボニルフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、４−プロポキシカルボニルフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、４−イソプロポキシカルボニルフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、２−メトキシカルボニルフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、４−メトキシカルボニル−２−ニトロフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、４−エトキシカルボニル−２−メトキシフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、５−エトキシカルボニル−２−ヒドロキシフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシ−２−メトキシカルボニルフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、２−（メトキシカルボニルメチル）フェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレートおよび４−エトキシカルボニル−２−ニトロエチルフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート；
【００３１】
カルボキシエチルアクリレートおよびカルボキシエチルメタクリレートのエステル置換フェニルエステル、たとえば、４−メトキシカルボニルフェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、４−プロポキシカルボニルフェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、４−イソプロポキシカルボニルフェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、２−メトキシカルボニルフェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、４−メトキシカルボニル−２−ニトロフェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、４−エトキシカルボニル−２−メトキシフェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、５−エトキシカルボニル−２−ヒドロキシフェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシ−２−メトキシカルボニルフェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、２−（メトキシカルボニルメチル）フェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレートおよび４−エトキシカルボニル−２−ニトロエチルフェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート；
【００３２】
カルボキシプロピルアクリレートおよびカルボキシプロピルメタクリレートのエステル置換フェニルエステル、たとえば、４−メトキシカルボニルフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、４−プロポキシカルボニルフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、４−イソプロポキシカルボニルフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、２−メトキシカルボニルフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、４−メトキシカルボニル−２−ニトロフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、４−エトキシカルボニル−２−メトキシフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、５−エトキシカルボニル−２−ヒドロキシフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシ−２−メトキシカルボニルフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、２−（メトキシカルボニルメチル）フェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレートおよび４−エトキシカルボニル−２−ニトロエチルフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート；
【００３３】
カルボキシブチルアクリレートおよびカルボキシブチルメタクリレートのエステル置換フェニルエステル、たとえば、４−メトキシカルボニルフェノキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、４−プロポキシカルボニルフェノキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、４−イソプロポキシカルボニルフェノキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、２−メトキシカルボニルフェノキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、４−メトキシカルボニル−２−ニトロフェノキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、４−エトキシカルボニル−２−メトキシフェノキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、５−エトキシカルボニル−２−ヒドロキシフェノキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシ−２−メトキシカルボニルフェノキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、２−（メトキシカルボニルメチル）フェノキシカルボニルブチル（メタ）アクリレートおよび４−エトキシカルボニル−２−ニトロエチルフェノキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート；
【００３４】
カルボキシメチルアクリレートおよびカルボキシメチルメタクリレートのアルコキシ置換フェニルエステル、たとえば、２−メトキシフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、４−メトキシフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、４−エトキシフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、１，４−ジメトキシフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、２，４−ジメトキシフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、２−クロロ−５−メトキシフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、３，５−ジエトキシフェノキシカルボニルブチル（メタ）アクリレートおよび２，５−ジメトキシ−３−ヒドロキシフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート；
【００３５】
カルボキシエチルアクリレートおよびカルボキシエチルメタクリレートのアルコキシ置換フェニルエステル、たとえば、２−メトキシフェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、４−メトキシフェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、４−エトキシフェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、１，４−ジメトキシフェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、２，４−ジメトキシフェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、２−クロロ−５−メトキシフェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、３，５−ジエトキシフェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレートおよび２，５−ジメトキシ−３−ヒドロキシフェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート；
【００３６】
カルボキシプロピルアクリレートおよびカルボキシプロピルメタクリレートのアルコキシ置換フェニルエステル、たとえば、２−メトキシフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、４−メトキシフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、４−エトキシフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、１，４−ジメトキシフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、２，４−ジメトキシフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、２−クロロ−５−メトキシフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、３，５−ジエトキシフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレートおよび２，５−ジメトキシ−３−ヒドロキシフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート；
【００３７】
カルボキシブチルアクリレートおよびカルボキシブチルメタクリレートのアルコキシ置換フェニルエステル、たとえば、２−メトキシフェノキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、４−メトキシフェノキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、４−エトキシフェノキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、１，４−ジメトキシフェノキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、２，４−ジメトキシフェノキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、２−クロロ−５−メトキシフェノキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、３，５−ジエトキシフェノキシカルボニルブチル（メタ）アクリレートおよび２，５−ジメトキシ−３−ヒドロキシフェノキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート；
【００３８】
カルボキシメチルアクリレートおよびカルボキシメチルメタクリレートのヒドロキシ置換フェニルエステル、たとえば、２−ヒドロキシフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、３，５−ジヒドロキシフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート；
【００３９】
カルボキシエチルアクリレートおよびカルボキシエチルメタクリレートのヒドロキシ置換フェニルエステル、たとえば、２−ヒドロキシフェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシフェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシフェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、３，５−ジヒドロキシフェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート；
【００４０】
カルボキシプロピルアクリレートおよびカルボキシプロピルメタクリレートのヒドロキシ置換フェニルエステル、たとえば、２−ヒドロキシフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、３，５−ジヒドロキシフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート；
【００４１】
カルボキシブチルアクリレートおよびカルボキシブチルメタクリレートのヒドロキシ置換フェニルエステル、たとえば、２−ヒドロキシフェノキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシフェノキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシフェノキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、３，５−ジヒドロキシフェノキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート；
【００４２】
カルボキシメチルアクリレートおよびカルボキシメチルメタクリレートのハロゲン置換フェニルエステル、たとえば、４−ブロモフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、２，４，６−トリブロモフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、２，４，６−トリクロロフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、４−ブロモ−２，６−ジクロロフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、２，４−ジクロロ−６−ヨードフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、２−クロロ−４，６−ジブロモフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート；
【００４３】
カルボキシエチルアクリレートおよびカルボキシエチルメタクリレートのハロゲン置換フェニルエステル、たとえば、４−ブロモフェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、２，４，６−トリブロモフェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、２，４，６−トリクロロフェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、４−ブロモ−２，６−ジクロロフェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、２，４−ジクロロ−６−ヨードフェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、２−クロロ−４，６−ジブロモフェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート；
【００４４】
カルボキシプロピルアクリレートおよびカルボキシプロピルメタクリレートのハロゲン置換フェニルエステル、たとえば、４−ブロモフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、２，４，６−トリブロモフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、２，４，６−トリクロロフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、４−ブロモ−２，６−ジクロロフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、２，４−ジクロロ−６−ヨードフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、２−クロロ−４，６−ジブロモフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート；
【００４５】
カルボキシブチルアクリレートおよびカルボキシブチルメタクリレートのハロゲン置換フェニルエステル、たとえば、４−ブロモフェノキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、２，４，６−トリブロモフェノキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、２，４，６−トリクロロフェノキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、４−ブロモ−２，６−ジクロロフェノキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、２，４−ジクロロ−６−ヨードフェノキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、２−クロロ−４，６−ジブロモフェノキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート；
【００４６】
および、カルボキシエチルアクリレートおよびカルボキシエチルメタクリレートのその他の多置換フェニルエステル；
【００４７】
マレイン酸エステルの誘導体、たとえば、４−ホルミルフェノキシカルボニルメチルメチルマレエート(4-formylphenoxycarbonylmethyl methyl maleate)、２−ホルミルフェノキシカルボニルメチルメチルマレエート、４−ブロモ−２−ホルミルフェノキシカルボニルメチルメチルマレエート、４−ブロモ−３−ホルミルフェノキシカルボニルメチルメチルマレエート、２−ホルミル−６−メトキシフェノキシカルボニルメチルメチルマレエート、４−ホルミル−６−メトキシフェノキシカルボニルメチルメチルマレエート、４−ホルミルフェノキシカルボニルプロピルメチルマレエート、２−ホルミルフェノキシカルボニルプロピルメチルマレエート、４−ブロモ−２−ホルミルフェノキシカルボニルプロピルメチルマレエート、４−ブロモ−３−ホルミルフェノキシカルボニルプロピルメチルマレエート、２−ホルミル−６−メトキシフェノキシカルボニルプロピルメチルマレエート、４−ホルミル−６−メトキシフェノキシカルボニルプロピルメチルマレエート、４−メトキシカルボニルフェノキシカルボニルメチルメチルマレエート、４−メトキシカルボニル−２−ニトロフェノキシカルボニルメチルメチルマレエート、２−メトキシフェノキシカルボニルメチルメチルマレエート、４−メトキシフェノキシカルボニルメチルメチルマレエート、４−エトキシフェノキシカルボニルメチルメチルマレエート、４−メトキシフェノキシカルボニルエチルメチルマレエート、２−メトキシフェノキシカルボニルプロピルメチルマレエート、４−メトキシフェノキシカルボニルプロピルメチルマレエート、２−ヒドロキシフェノキシカルボニルメチルメチルマレエート、３−ヒドロキシフェノキシカルボニルメチルメチルマレエート、４−ヒドロキシフェノキシカルボニルメチルメチルマレエート、３，５−ジヒドロキシフェノキシカルボニルメチルメチルマレエート、３−ヒドロキシフェノキシカルボニルエチルメチルマレエート、４−ヒドロキシフェノキシカルボニルプロピルメチルマレエート、３−ヒドロキシフェノキシカルボニルプロピルメチルマレエート、３，５−ジヒドロキシフェノキシカルボニルプロピルメチルマレエート、４−ヒドロキシフェノキシカルボニルブチルメチルマレエート、４−ブロモフェノキシカルボニルメチルメチルマレエート、２，４，６−トリブロモフェノキシカルボニルメチルメチルマレエート、２，４，６−トリクロロフェノキシカルボニルメチルメチルマレエート、４−ブロモフェノキシカルボニルエチルメチルマレエート、４−ブロモフェノキシカルボニルプロピルメチルマレエート、２−ホルミルフェノキシカルボニルメチルエチルマレエート、４−ブロモ−２−ホルミルフェノキシカルボニルメチルエチルマレエート、２−ホルミルフェノキシカルボニルプロピルエチルマレエート、４−ブロモ−３−ホルミルフェノキシカルボニルプロピルエチルマレエート、４−メトキシカルボニルフェノキシカルボニルメチルエチルマレエート、４−メトキシフェノキシカルボニルメチルエチルマレエート、４−メトキシフェノキシカルボニルプロピルエチルマレエート、３−ヒドロキシフェノキシカルボニルメチルエチルマレエート、４−ヒドロキシフェノキシカルボニルメチルエチルマレエート、３−��ドロキシフェノキシカルボニルプロピルエチルマレエート、４−ヒドロキシフェノキシカルボニルプロピルエチルマレエート、３，５−ジヒドロキシフェノキシカルボニルプロピルエチルマレエート、４−ヒドロキシフェノキシカルボニルブチルエチルマレエート、４−ブロモフェノキシカルボニルメチルエチルマレエート、４−ブロモフェノキシカルボニルメチルエチルマレエート、４−ブロモフェノキシカルボニルエチルエチルマレエート、４−ブロモフェノキシカルボニルプロピルエチルマレエート；
【００４８】
フマル酸エステルの誘導体、たとえば、４−ホルミルフェノキシカルボニルメチルメチルフマレート、２−ホルミルフェノキシカルボニルメチルメチルフマレート、４−ブロモ−２−ホルミルフェノキシカルボニルメチルメチルフマレート、４−ブロモ−３−ホルミルフェノキシカルボニルメチルメチルフマレート、２−ホルミル−６−メトキシフェノキシカルボニルメチルメチルフマレート、４−ホルミル−６−メトキシフェノキシカルボニルメチルメチルフマレート、４−ホルミルフェノキシカルボニルプロピルメチルフマレート、２−ホルミルフェノキシカルボニルプロピルメチルフマレート、４−ブロモ−２−ホルミルフェノキシカルボニルプロピルメチルフマレート、４−ブロモ−３−ホルミルフェノキシカルボニルプロピルメチルフマレート、２−ホルミル−６−メトキシフェノキシカルボニルプロピルメチルフマレート、４−ホルミル−６−メトキシフェノキシカルボニルプロピルメチルフマレート、４−メトキシカルボニルフェノキシカルボニルメチルメチルフマレート、４−メトキシカルボニル−２−ニトロフェノキシカルボニルメチルメチルフマレート、２−メトキシフェノキシカルボニルメチルメチルフマレート、４−メトキシフェノキシカルボニルメチルメチルフマレート、４−エトキシフェノキシカルボニルメチルメチルフマレート、４−メトキシフェノキシカルボニルエチルメチルフマレート、２−メトキシフェノキシカルボニルプロピルメチルフマレート、４−メトキシフェノキシカルボニルプロピルメチルフマレート、２−ヒドロキシフェノキシカルボニルメチルメチルフマレート、３−ヒドロキシフェノキシカルボニルメチルメチルフマレート、４−ヒドロキシフェノキシカルボニルメチルメチルフマレート、３，５−ジヒドロキシフェノキシカルボニルメチルメチルフマレート、３−ヒドロキシフェノキシカルボニルエチルメチルフマレート、４−ヒドロキシフェノキシカルボニルプロピルメチルフマレート、３−ヒドロキシフェノキシカルボニルプロピルメチルフマレート、３，５−ジヒドロキシフェノキシカルボニルプロピルメチルフマレート、４−ヒドロキシフェノキシカルボニルブチルメチルフマレート、４−ブロモフェノキシカルボニルメチルメチルフマレート、２，４，６−トリブロモフェノキシカルボニルメチルメチルフマレート、２，４，６−トリクロロフェノキシカルボニルメチルメチルフマレート、４−ブロモフェノキシカルボニルエチルメチルフマレート、４−ブロモフェノキシカルボニルプロピルメチルフマレート、２−ホルミルフェノキシカルボニルメチルエチルフマレート、４−ブロモ−２−ホルミルフェノキシカルボニルメチルエチルフマレート、２−ホルミルフェノキシカルボニルプロピルエチルフマレート、４−ブロモ−３−ホルミルフェノキシカルボニルプロピルエチルフマレート、４−メトキシカルボニルフェノキシカルボニルメチルエチルフマレート、４−メトキシフェノキシカルボニルメチルエチルフマレート、４−メトキシフェノキシカルボニルプロピルエチルフマレート、３−ヒドロキシフェノキシカルボニルメチルエチルフマレート、４−ヒドロキシフェノキシカルボニルメチルエチルフマレート、３−ヒドロキシフェノキシカルボニルプロピルエチルフマレート、４−ヒドロキシフェノキシカルボニルプロピルエチルフマレート、３，５−ジヒドロキシフェノキシカルボニルプロピルエチルフマレート、４−ヒドロキシフェノキシカルボニルブチルエチルフマレート、４−ブロモフェノキシカルボニルメチルエチルフマレート、４−ブロモフェノキシカルボニルメチルエチルフマレート、４−ブロモフェノキシカルボニルエチルエチルフマレート、４−ブロモフェノキシカルボニルプロピルエチルフマレート；
【００４９】
構造式Ｉによって規定された、フェニルエステル基を含有している、防汚塗料用結合剤を製造するための成分Ａとして使用されてもよいモノマーの、好ましい例は次のものを包含する：４−ホルミルフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、２−ホルミルフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、４−ブロモ−２−ホルミルフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、４−ブロモ−３−ホルミルフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、２−ホルミル−６−メトキシフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、４−ホルミル−６−メトキシフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、４−ホルミルフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、２−ホルミルフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、４−ブロモ−２−ホルミルフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、４−ブロモ−３−ホルミルフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、２−ホルミル−６−メトキシフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、４−ホルミル−６−メトキシフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、４−メトキシカルボニルフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、４−メトキシカルボニル−２−ニトロフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、２−メトキシフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、４−メトキシフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、４−エトキシフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、４−メトキシフェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、２−メトキシフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、４−メトキシフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、３，５−ジヒドロキシフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシフェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、３，５−ジヒドロキシフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシフェノキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、４−ブロモフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、２，４，６−トリブロモフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、２，４，６−トリクロロフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、４−ブロモフェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレートおよび４−ブロモフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート。
【００５０】
構造式Ｉによって規定された、フェニルエステル基を含有している、防汚塗料用結合剤を製造するための成分Ａとして使用されてもよいモノマーの、特に好ましい例は次のものを包含する：２−ホルミルフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、４−ブロモ−２−ホルミルフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、２−ホルミルフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、４−ブロモ−３−ホルミルフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、４−メトキシカルボニルフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、４−メトキシフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、４−メトキシフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、３，５−ジヒドロキシフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシフェノキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、４−ブロモフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、４−ブロモフェノキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、４−ブロモフェノキシカルボニルエチル（メタ）アクリレートおよび４−ブロモフェノキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート。
【００５１】
構造式Ｉによって規定された、酸無水物基を含有している、防汚塗料用結合剤を製造するための成分Ａとして使用されてもよいモノマーの例は次のものを包含する：
【００５２】
カルボキシメチルアクリレートおよびカルボキシメチルメタクリレートの非芳香族酸無水物、たとえば、トリメチルアセトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、メトキシアセトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルアセトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、アセトキシアセチルカルボニルメチル（メタ）アクリレート、ブロモアセトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、クロロアセトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、シクロペンチルアセトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、ジクロロアセトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、トリブロモアセトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、トリクロロアセトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレートおよびトリフルオロアセトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート；
【００５３】
カルボキシエチルアクリレートおよびカルボキシエチルメタクリレートの非芳香族酸無水物、たとえば、トリメチルアセトキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、メトキシアセトキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルアセトキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、アセトキシアセチルカルボニルエチル（メタ）アクリレート、ブロモアセトキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、クロロアセトキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、シクロペンチルアセトキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、ジクロロアセトキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、トリブロモアセトキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、トリクロロアセトキシカルボニルエチル（メタ）アクリレートおよびトリフルオロアセトキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート；
【００５４】
カルボキシプロピルアクリレートおよびカルボキシプロピルメタクリレートの非芳香族酸無水物、たとえば、トリメチルアセトキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、メトキシアセトキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルアセトキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、アセトキシアセチルカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、ブロモアセトキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、クロロアセトキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、シクロペンチルアセトキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、ジクロロアセトキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、トリブロモアセトキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、トリクロロアセトキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレートおよびトリフルオロアセトキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート；
【００５５】
カルボキシブチルアクリレートおよびカルボキシブチルメタクリレートの非芳香族酸無水物、たとえば、トリメチルアセトキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、メトキシアセトキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルアセトキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、アセトキシアセチルカルボニルブチル（メタ）アクリレート、ブロモアセトキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、クロロアセトキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、シクロペンチルアセトキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、ジクロロアセトキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、トリブロモアセトキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、トリクロロアセトキシカルボニルブチル（メタ）アクリレートおよびトリフルオロアセトキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート；
【００５６】
カルボキシメチルアクリレートおよびカルボキシメチルメタクリレートの芳香族酸無水物、たとえば、フェニルアセトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、２，２−ジフェニルアセトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、２，２，２−トリフェニルアセトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、４−メトキシフェニルアセトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、３，４−ジメトキシフェニルアセトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、２，５−ジメトキシフェニルアセトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、２−ブロモフェニルアセトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、２−ブロモ−４，５−ジメトキシフェニルアセトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、４−クロロフェニルアセトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、２−クロロ−２−フェニルアセトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、２−クロロ−２，２−ジフェニルアセトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、４−フルオロフェニルアセトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、４−メトキシフェニルアセトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、フェノキシアセトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、４−フルオロフェノキシアセトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、ベンジルオキシアセトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、２−クロロ−２−フェニルアセトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、２，２−ジフェニル−２−クロロアセトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、２−（２，４，５−トリクロロフェノキシ）−アセトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、ベンジルアセトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、ベンゾイルオキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、およびニコチノイルオキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート；
【００５７】
カルボキシエチルアクリレートおよびカルボキシエチルメタクリレートの芳香族酸無水物、たとえば、フェニルアセトキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、２，２−ジフェニルアセトキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、２，２，２−トリフェニルアセトキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、４−メトキシフェニルアセトキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、３，４−ジメトキシフェニルアセトキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、２，５−ジメトキシフェニルアセトキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、２−ブロモフェニルアセトキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、２−ブロモ−４，５−ジメトキシフェニルアセトキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、４−クロロフェニルアセトキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、２−クロロ−２−フェニルアセトキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、２−クロロ−２，２−ジフェニルアセトキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、４−フルオロフェニルアセトキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、４−ジメトキシフェニルアセトキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、フェノキシアセトキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、４−フルオロフェノキシアセトキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、ベンジルオキシアセトキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、２−フェニル−２−クロロ−アセトキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、２−クロロ−２，２−ジフェニルアセトキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、２−（２，４，５−トリクロロフェノキシ）アセトキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、ベンジルアセトキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、ベンゾイルオキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、およびニコチノイルオキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート；
【００５８】
カルボキシプロピルアクリレートおよびカルボキシプロピルメタクリレートの芳香族酸無水物、たとえば、フェニルアセトキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、２，２−ジフェニルアセトキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、２，２，２−トリフェニルアセトキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、４−メトキシフェニルアセトキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、３，４−ジメトキシフェニルアセトキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、２，５−ジメトキシフェニルアセトキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、２−ブロモフェニルアセトキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、２−ブロモ−４，５−ジメトキシフェニルアセトキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、４−クロロフェニルアセトキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、２−クロロ−２−フェニルアセトキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、２−クロロ−２，２−ジフェニルアセトキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、４−フルオロフェニルアセトキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、４−メトキシフェニルアセトキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、フェノキシアセトキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、４−フルオロフェノキシアセトキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、ベンジルオキシアセトキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、２−フェニル−２−クロロ−アセトキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、２−クロロ−２，２−ジフェニルアセトキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、２−（２，４，５−トリクロロフェノキシ）−アセトキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、ベンジルアセトキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、ベンゾイルオキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、およびニコチノイルオキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート；
【００５９】
カルボキシブチルアクリレートおよびカルボキシブチルメタクリレートの芳香族酸無水物、たとえば、フェニルアセトキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、２，２−ジフェニルアセトキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、２，２，２−トリフェニルアセトキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、４−メトキシフェニルアセトキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、３，４−ジメトキシフェニルアセトキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、２，５−ジメトキシフェニルアセトキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、２−ブロモフェニルアセトキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、２−ブロモ−４，５−ジメトキシフェニルアセトキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、４−クロロフェニルアセトキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、２−クロロ−２−フェニルアセトキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、２−クロロ−２，２−ジフェニルアセトキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、４−フルオロフェニルアセトキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、４−ジメトキシフェニルアセトキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、フェノキシアセトキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、４−フルオロフェノキシアセトキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、ベンジルオキシアセトキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、２−クロロ−２−フェニルアセトキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、２，２−ジフェニル−２−クロロアセトキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、２−（２，４，５−トリクロロフェノキシ）アセトキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、ベンジルアセトキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、ベンゾイルオキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、およびニコチノイルオキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート；
【００６０】
マレイン酸エステルの誘導体、たとえば、トリメチルアセトキシカルボニルメチルメチルマレエート、ｔｅｒｔ−ブチルアセトキシカルボニルメチルメチルマレエート、シクロペンチルアセトキシカルボニルメチルメチルマレエート、ブロモアセトキシカルボニルメチルメチルマレエート、トリメチルアセトキシカルボニルエチルメチルマレエート、ｔｅｒｔ−ブチルアセトキシカルボニルエチルメチルマレエート、シクロペンチルアセトキシカルボニルエチルメチルマレエート、ブロモアセトキシカルボニルエチルメチルマレエート、トリメチルアセトキシブチルメチルマレエート、ｔｅｒｔ−ブチルアセトキシカルボニルブチルメチルマレエート、メトキシアセトキシカルボニルプロピルメチルマレエート、フェニルアセトキシカルボニルメチルメチルマレエート、２，２−ジフェニルアセトキシカルボニルメチルメチルマレエート、４−メトキシフェニルアセトキシカルボニルメチルメチルマレエート、２−ブロモフェニルアセトキシカルボニルブチルメチルマレエート、２−クロロ−２，２−ジフェニルアセトキシカルボニルメチルメチルマレエート、フェニルアセトキシカルボニルエチルメチルマレエート、２，２−ジフェニルアセトキシカルボニルエチルメチルマレエート、４−メトキシフェニルアセトキシカルボニルエチルメチルマレエート、フェニルアセトキシカルボニルプロピルメチルマレエート、２，２−ジフェニルアセトキシカルボニルプロピルメチルマレエート、フェニルアセトキシカルボニルブチルメチルマレエート、トリメチルアセトキシカルボニルメチルエチルマレエート、ｔｅｒｔ−ブチルアセトキシカルボニルメチルエチルマレエート、シクロペンチルアセトキシカルボニルメチルエチルマレエート、ブロモアセトキシカルボニルメチルエチルマレエート、トリメチルアセトキシカルボニルエチルエチルマレエート、ｔｅｒｔ−ブチルアセトキシカルボニルエチルエチルマレエート、シクロペンチルアセトキシカルボニルエチルエチルマレエート、ブロモアセトキシカルボニルエチルエチルマレエート、トリメチルアセトキシカルボニルブチルエチルマレエート、ｔｅｒｔ−ブチルアセトキシカルボニルブチルエチルマレエート、メトキシアセトキシカルボニルプロピルエチルマレエート、フェニルアセトキシカルボニルメチエチルマレエート、２，２−ジフェニルアセトキシカルボニルメチルエチルマレエート、４−メトキシフェニルアセトキシカルボニルメチルエチルマレエート、２−ブロモフェニルアセトキシカルボニルブチルエチルマレエート、２−クロロ−２，２−ジフェニルアセトキシカルボニルメチルエチルマレエート、フェニルアセトキシカルボニルエチルエチルマレエート、２，２−ジフェニルアセトキシカルボニルエチルエチルマレエート、４−メトキシフェニルアセトキシカルボニルエチルエチルマレエート、フェニルアセトキシカルボニルプロピルエチルマレエート、２，２−ジフェニルアセトキシカルボニルプロピルエチルマレエート、フェニルアセトキシカルボニルブチルエチルマレエート、ベンジルアセトキシカルボニルメチルエチルマレエート、ベンジルアセトキシカルボニルエチルエチルマレエートおよびベンジルアセトキシカルボニルプロピルメチルマレエート；
【００６１】
フマル酸エステルの誘導体、たとえば、トリメチルアセトキシカルボニルメチルメチルフマレート、ｔｅｒｔ−ブチルアセトキシカルボニルメチルメチルフマレート、シクロペンチルアセトキシカルボニルメチルメチルフマレート、ブロモアセトキシカルボニルメチルメチルフマレート、トリメチルアセトキシカルボニルエチルメチルフマレート、ｔｅｒｔ−ブチルアセトキシカルボニルエチルメチルフマレート、シクロペンチルアセトキシカルボニルエチルメチルフマレート、ブロモアセトキシカルボニルエチルメチルフマレート、トリメチルアセトキシブチルメチルフマレート、ｔｅｒｔ−ブチルアセトキシカルボニルブチルメチルフマレート、メトキシアセトキシカルボニルプロピルメチルフマレート、フェニルアセトキシカルボニルメチルメチルフマレート、２，２−ジフェニルアセトキシカルボニルメチルメチルフマレート、４−メトキシフェニルアセトキシカルボニルメチルメチルフマレート、２−ブロモフェニルアセトキシカルボニルブチルメチルフマレート、２−クロロ−２，２−ジフェニルアセトキシカルボニルメチルメチルフマレート、フェニルアセトキシカルボニルエチルメチルフマレート、２，２−ジフェニルアセトキシカルボニルエチルメチルフマレート、４−メトキシフェニルアセトキシカルボニルエチルメチルフマレート、フェニルアセトキシカルボニルプロピルメチルフマレート、２，２−ジフェニルアセトキシカルボニルプロピルメチルフマレート、フェニルアセトキシカルボニルブチルメチルフマレート、トリメチルアセトキシカルボニルメチルエチルフマレート、ｔｅｒｔ−ブチルアセトキシカルボニルメチルエチルフマレート、シクロペンチルアセトキシカルボニルメチルエチルフマレート、ブロモアセトキシカルボニルメチルエチルフマレート、トリメチルアセトキシカルボニルエチルエチルフマレート、ｔｅｒｔ−ブチルアセトキシカルボニルエチルエチルフマレート、シクロペンチルアセトキシカルボニルエチルエチルフマレート、ブロモアセトキシカルボニルエチルエチルフマレート、トリメチルアセトキシカルボニルブチルエチルフマレート、ｔｅｒｔ−ブチルアセトキシカルボニルブチルエチルフマレート、メトキシアセトキシカルボニルプロピルエチルフマレート、フェニルアセトキシカルボニルメチエチルフマレート、２，２−ジフェニルアセトキシカルボニルメチルエチルフマレート、４−メトキシフェニルアセトキシカルボニルメチルエチルフマレート、２−ブロモフェニルアセトキシカルボニルブチルエチルフマレート、２−クロロ−２，２−ジフェニルアセトキシカルボニルメチルエチルフマレート、フェニルアセトキシカルボニルエチルエチルフマレート、２，２−ジフェニルアセトキシカルボニルエチルエチルフマレート、４−メトキシフェニルアセトキシカルボニルエチルエチルフマレート、フェニルアセトキシカルボニルプロピルエチルフマレート、２，２−ジフェニルアセトキシカルボニルプロピルエチルフマレート、ベンジルアセトキシカルボニルメチルエチルフマレート、ベンジルアセトキシカルボニルエチルエチルフマレート、ベンジルアセトキシカルボニルプロピルメチルフマレートおよびフェニルアセトキシカルボニルブチルエチルフマレート。
【００６２】
構造式Ｉによって規定された、酸無水物基を含有している、防汚塗料用結合剤を製造するための成分Ａとして使用されてもよいモノマーの、好ましい例は次のものを包含する：トリメチルアセトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルアセトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、シクロペンチルアセトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、ブロモアセトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、トリメチルアセトキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルアセトキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、シクロペンチルアセトキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、ブロモアセトキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、トリメチルアセトキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルアセトキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、メトキシアセトキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、フェニルアセトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、ベンジルアセトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、ベンジルアセトキシカルボニルエチルエチルマレエートおよびベンジルアセトキシカルボニルプロピルメチルマレエート；２，２−ジフェニルアセトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、４−メトキシフェニルアセトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、２−ブロモフェニルアセトキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、２−クロロ−２，２−ジフェニルアセトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、フェニルアセトキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、２，２−ジフェニルアセトキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、４−メトキシフェニルアセトキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、ベンジルアセトキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、フェニルアセトキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、２，２−ジフェニルアセトキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、ベンジルアセトキシカルボニルブチル（メタ）アクリレートおよびフェニルアセトキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート。
【００６３】
構造式Ｉによって規定された、酸無水物基を含有している、防汚塗料用結合剤を製造するための成分Ａとして使用されてもよいモノマーの、特に好ましい例は次のものを包含する：トリメチルアセトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルアセトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、トリメチルアセトキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルアセトキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、トリメチルアセトキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルアセトキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、ベンジルアセトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、フェニルアセトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、２，２−ジフェニルアセトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、４−メトキシフェニルアセトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、フェニルアセトキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、２，２−ジフェニルアセトキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、４−メトキシフェニルアセトキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、フェニルアセトキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレートおよびベンジルアセトキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート。
【００６４】
Ｉの中に規定された−Ｓｉ（Ｒ４）３からなるオルガノシリル基を含有している、防汚塗料用結合剤を製造するための成分Ａとして使用されてもよいモノマーについては、置換基Ｒ４は同一であってもよいし又は異なっていてもよく、２０個以下の炭素原子、好ましくは１２個以下の炭素原子、特に８個以下の炭素原子を有するアルキル基、たとえば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、シクロヘキシルおよび置換シクロヘキシル、２０個以下の炭素原子、好ましくは１２個以下の炭素原子を有するアリール基、たとえば、アリールおよびナフチル、および置換アリール基であり、ここで少なくとも一つの置換基はフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、など、から選ばれる。
【００６５】
トリオルガノシリル基−Ｓｉ（Ｒ４）３基の例はトリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ−ｎ−プロピルシリル、トリイソプロピルシリル、トリ−ｎ−ブチルシリル、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、トリイソブチルシリル、トリ−ｓ−ブチルシリル、トリ−ｎ−ペンチルシリル、トリ−ｎ−ヘキシルシリル、トリフェニルシリル、トリベンジルシリル、エチルジメチルシリル、ｎ−ブチルジメチルシリル、ジイソプロピル−ｎ−ブメチルシリル、ジシクロヘキシルフェニルシリル、ｔ−ブチルジフェニルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、ビフェニルジメチルシリル、ビフェニルジイソプロピルシリル、ジフェニルメチルシリル、ジメチルオクタデシルシリル、ジメチルオクチルシリル、ジメチルシクロヘキシルシリル、ジメチルヘキシルシリル、クロロメチルジメチルシリルおよびペンタフルオロフェニルジメチルシリルである。
【００６６】
構造式Ｉによって規定された、オルガノシリルエステル基を含有している、防汚塗料用結合剤を製造するための成分Ａとして使用されてもよいモノマーの例は次のものを包含する：
【００６７】
カルボキシメチルアクリレートおよびカルボキシメチルメタクリレートのシリルエステル、たとえば、トリメチルシリルオキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、トリエチルシリルオキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、トリ−ｎ−プロピルシリルオキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、トリイソプロピルシリルオキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、トリ−ｎ−ブチルシリルオキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、トリイソブチルシリルオキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルシリルオキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、トリ−ｓ−ブチルシリルオキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、トリ−ｎ−ペンチルシリルオキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、トリイソペンチルシリルオキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、トリ−ｎ−ヘキシルシリルオキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、トリ−ｎ−オクチルシリルオキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、トリフェニルシリルオキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、トリ−ｐ−メチルフェニルシリルオキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、トリベンジルシリルオキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、エチルジメチルシリルオキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチルジメチルシリルオキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、ジイソプロピルシリルオキシカルボニルメチル（メタ）アクリレートおよびｔ−ブチルジフェニルシリルオキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート；
【００６８】
カルボキシエチルアクリレートおよびカルボキシエチルメタクリレートのシリルエステル、たとえば、トリメチルシリルオキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、トリエチルシリルオキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、トリ−ｎ−プロピルシリルオキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、トリイソプロピルシリルオキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、トリ−ｎ−ブチルシリルオキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、トリイソブチルシリルオキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルシリルオキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、トリ−ｓ−ブチルシリルオキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、トリ−ｎ−ペンチルシリルオキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、トリイソペンチルシリルオキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、トリ−ｎ−ヘキシルシリルオキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、トリ−ｎ−オクチルシリルオキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、トリフェニルシリルオキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、トリ−ｐ−メチルフェニルシリルオキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、トリベンジルシリルオキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、エチルジメチルシリルオキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチルジメチルシリルオキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート、ジイソプロピルシリルオキシカルボニルエチル（メタ）アクリレートおよびｔ−ブチルジフェニルシリルオキシカルボニルエチル（メタ）アクリレート；
【００６９】
カルボキシプロピルアクリレートおよびカルボキシプロピルメタクリレートのシリルエステル、たとえば、トリメチルシリルオキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、トリエチルシリルオキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、トリ−ｎ−プロピルシリルオキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、トリイソプロピルシリルオキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、トリ−ｎ−ブチルシリルオキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、トリイソブチルシリルオキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルシリルオキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、トリ−ｓ−ブチルシリルオキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、トリ−ｎ−ペンチルシリルオキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、トリイソペンチルシリルオキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、トリ−ｎ−ヘキシルシリルオキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、トリ−ｎ−オクチルシリルオキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、トリフェニルシリルオキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、トリ−ｐ−メチルフェニルシリルオキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、トリベンジルシリルオキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、エチルジメチルシリルオキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチルジメチルシリルオキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート、ジイソプロピルシリルオキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレートおよびｔ−ブチルジフェニルシリルオキシカルボニルプロピル（メタ）アクリレート；
【００７０】
カルボキシブチルアクリレートおよびカルボキシブチルメタクリレートのシリルエステル、たとえば、トリメチルシリルオキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、トリエチルシリルオキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、トリ−ｎ−プロピルシリルオキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、トリイソプロピルシリルオキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、トリ−ｎ−ブチルシリルオキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、トリイソブチルシリルオキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルシリルオキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、トリ−ｓ−ブチルシリルオキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、トリ−ｎ−ペンチルシリルオキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、トリイソペンチルシリルオキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、トリ−ｎ−ヘキシルシリルオキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、トリ−ｎ−オクチルシリルオキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、トリフェニルシリルオキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、トリ−ｐ−メチルフェニルシリルオキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、トリベンジルシリルオキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、エチルジメチルシリルオキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチルジメチルシリルオキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート、ジイソプロピルシリルオキシカルボニルブチル（メタ）アクリレートおよびｔ−ブチルジフェニルシリルオキシカルボニルブチル（メタ）アクリレート；
【００７１】
カルボキシメチルマレイン酸エステルのシリルエステル、たとえば、トリメチルシリルオキシカルボニルメチルメチルマレエート、トリエチルシリルオキシカルボニルメチルエチルマレエート、トリ−ｎ−プロピルシリルオキシカルボニルメチルｎ−プロピルマレエート、トリイソプロピルシリルオキシカルボニルメチルメチルマレエート、トリ−ｎ−ブチルシリルオキシカルボニルメチルｎ−ブチルマレエートおよびトリ−ｎ−ヘキシルシリルオキシカルボニルメチルｎ−ヘキシルマレエート；
【００７２】
カルボキシエチルマレイン酸エステルのシリルエステル、たとえば、トリメチルシリルオキシカルボニルエチルメチルマレエート、トリエチルシリルオキシカルボニルエチルエチルマレエート、トリ−ｎ−プロピルシリルオキシカルボニルエチルｎ−プロピルマレエート、トリイソプロピルシリルオキシカルボニルエチルメチルマレエート、トリ−ｎ−ブチルシリルオキシカルボニルエチルｎ−ブチルマレエートおよびトリ−ｎ−ヘキシルシリルオキシカルボニルエチルｎ−ヘキシルマレエート；
【００７３】
カルボキシプロピルマレイン酸エステルのシリルエステル、たとえば、トリメチルシリルオキシカルボニルプロピルメチルマレエート、トリエチルシリルオキシカルボニルプロピルエチルマレエート、トリ−ｎ−プロピルシリルオキシカルボニルプロピルｎ−プロピルマレエート、トリイソプロピルシリルオキシカルボニルプロピルメチルマレエート、トリ−ｎ−ブチルシリルオキシカルボニルプロピルｎ−ブチルマレエートおよびトリ−ｎ−ヘキシルシリルオキシカルボニルプロピルｎ−ヘキシルマレエート；
【００７４】
カルボキシブチルマレイン酸エステルのシリルエステル、たとえば、トリメチルシリルオキシカルボニルブチルメチルマレエート、トリエチルシリルオキシカルボニルブチルエチルマレエート、トリ−ｎ−プロピルシリルオキシカルボニルブチルｎ−プロピルマレエート、トリイソプロピルシリルオキシカルボニルブチルメチルマレエート、トリ−ｎ−ブチルシリルオキシカルボニルブチルｎ−ブチルマレエートおよびトリ−ｎ−ヘキシルシリルオキシカルボニルブチルｎ−ヘキシルマレエート；
【００７５】
カルボキシメチルフマル酸エステルのシリルエステル、たとえば、トリメチルシリルオキシカルボニルメチルメチルフマレート、トリエチルシリルオキシカルボニルメチルエチルフマレート、トリ−ｎ−プロピルシリルオキシカルボニルメチルｎ−プロピルフマレート、トリイソプロピルシリルオキシカルボニルメチルメチルフマレート、トリ−ｎ−ブチルシリルオキシカルボニルメチルｎ−ブチルフマレートおよびトリ−ｎ−ヘキシルシリルオキシカルボニルメチルｎ−ヘキシルフマレート；
【００７６】
カルボキシエチルフマル酸エステルのシリルエステル、たとえば、トリメチルシリルオキシカルボニルエチルメチルフマレート、トリエチルシリルオキシカルボニルエチルエチルフマレート、トリ−ｎ−プロピルシリルオキシカルボニルエチルｎ−プロピルフマレート、トリイソプロピルシリルオキシカルボニルエチルメチルフマレート、トリ−ｎ−ブチルシリルオキシカルボニルエチルｎ−ブチルフマレートおよびトリ−ｎ−ヘキシルシリルオキシカルボニルエチルｎ−ヘキシルフマレート；
【００７７】
カルボキシプロピルフマル酸エステルのシリルエステル、たとえば、トリメチルシリルオキシカルボニルプロピルメチルフマレート、トリエチルシリルオキシカルボニルプロピルエチルフマレート、トリ−ｎ−プロピルシリルオキシカルボニルプロピルｎ−プロピルフマレート、トリイソプロピルシリルオキシカルボニルプロピルメチルフマレート、トリ−ｎ−ブチルシリルオキシカルボニルプロピルｎ−ブチルフマレートおよびトリ−ｎ−ヘキシルシリルオキシカルボニルプロピルｎ−ヘキシルフマレート；
【００７８】
カルボキシブチルフマル酸エステルのシリルエステル、たとえば、トリメチルシリルオキシカルボニルブチルメチルフマレート、トリエチルシリルオキシカルボニルブチルエチルフマレート、トリ−ｎ−プロピルシリルオキシカルボニルブチルｎ−プロピルフマレート、トリイソプロピルシリルオキシカルボニルブチルメチルフマレート、トリ−ｎ−ブチルシリルオキシカルボニルブチルｎ−ブチルフマレートおよびトリ−ｎ−ヘキシルシリルオキシカルボニルブチルｎ−ヘキシルフマレート；
【００７９】
本発明においては、構造式Ｉ、ＩＩまたはＩＶによって規定された少なくとも一つのモノマーＡ，ＣまたはＥは一つまたはそれ以上の他のビニル重合性モノマーＢ、ＤまたはＦと共重合される。
【００８０】
かかるビニル重合性モノマーＢ、ＤおよびＦの例は次のものである：アクリル酸、およびアクリル酸のエステル、たとえば、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ｎ−プロピルアクリレート、イソプロピルアクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、イソブチルアクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルアクリレート、ブチルエチルアクリレート、ペンチルアクリレート、ヘキシルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、フェニルアクリレート、ｎ−オクチルアクリレート、イソオクチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、３，５，５−トリメチルヘキシルアクリレート、ラウリルアクリレート、セチルアクリレート、ステアリルアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、４−ヒドロキシブチルアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−メトキシエチルアクリレート、メトキシプロピルアクリレート、２−エトキシエチルアクリレート、エトキシプロピルアクリレート、プロポキシエチルアクリレート、ブトキシエチルアクリレート、イソブトキシエチルアクリレート、フェノキシエチルアクリレート；
【００８１】
メタクリル酸、およびメタクリル酸のエステル、たとえば、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルメタクリレート、ペンチルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、フェニルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、トリデシルメタクリレート、ラウリルメタクリレート、ステアリルメタクリレート、２−エチルヘキシルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、メトキシエチルメタクリレート、２−エトキシエチルメタクリレート、エトキシプロピルメタクリレート、プロポキシエチルメタクリレート、２−ブトキシエチルメタクリレート、イソブトキシエチルメタクリレート、イソブトキシブチルジグリコールメタクリレート、フェノキシエチルメタクリレート；
【００８２】
アミド、たとえば、アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−メチルアクリルアミド、Ｎ−エチルアクリルアミド、Ｎ−プロピルアクリルアミド、マレイミド；
【００８３】
アミノ官能性アクリレートおよびメタクリレート、たとえば、２−アミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、２−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、３−アミノプロピル（メタ）アクリレート、２−ブチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルアミノエチル（メタ）アクリレート；
【００８４】
Ｎ−ビニルアミド、たとえば、Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−ビニルエチルアミド、Ｎ−ビニルプロピルアミドおよびＷＯ０１６２８１１に記載されている通りのその他；
【００８５】
Ｎ−ビニルラクタム、たとえば、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルピペリジン、Ｎ−ビニルカプロラクタムおよびＥＰ１１２７９０２に記載されている通りのその他；
【００８６】
複素環置換のアクリレートおよびメタクリレート、たとえば、フルフリル（メタ）アクリレートおよびテトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート；
【００８７】
複素環置換ビニルモノマー、たとえば、ビニルイミダゾール、２−ビニルピリジン、４−ビニルピリジン、１−ビニル−１，２，４−トリアゾール、２−ビニル−１，３−ジオキソラン；
【００８８】
官能性カルボニルオキシエチル（メタ）アクリレート、たとえば、２−（メタクリロイルオキシ）エチルアセトアセテート、２−（（（ブチルアミノ）カルボニル）オキシ）エチルアクリレート；
【００８９】
脂肪族置換および複素環置換のアクリレートおよびメタクリレート、たとえば、１−イソブトキシエチル（メタ）アクリレート、１−エトキシエチル（メタ）アクリレート、１−プロポキシエチル（メタ）アクリレート、１−（２−エチルヘキシルオキシ）エチル（メタ）アクリレート、２−テトラヒドロフラニル（メタ）アクリレート、２−テトラヒドロピラニル（メタ）アクリレートおよびＪＰ４１０３６７１に記載された通りのその他；
【００９０】
多官能性のアクリレートおよびメタクリレート、たとえば、テトラ（エチレングリコール）ジアクリレート、トリ（プロピレングリコール）ジアクリレート、１，３−ブタンジオールジアクリレート、１，４−ブタンジオールジアクリレート、１，３−ブタンジオールジメタクリレート、１，４−ブタンジオールジメタクリレート、ヘキサンジオールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ジ（トリメチロールプロパン）テトラアクリレート、ペンタエリトリトールトリアクリレート、ペンタエリトリトールテトラアクリレート、ジペンタエリトリトールペンタアクリレート、ビニルアクリレート。
【００９１】
本発明による防汚塗料のための結合剤を製造するための成分Ｃとして使用されてもよい化合物の例は次のものを包含する：
【００９２】
アクリレートおよびメタクリレート、たとえば、カルボキシメチル（メタ）アクリレート、カルボキシエチル（メタ）アクリレート、カルボキシプロピル（メタ）アクリレート、カルボキシブチル（メタ）アクリレート；
【００９３】
酸塩化物、たとえば、（メタ）アクリル酸のカルボン酸置換メチルエステル、（メタ）アクリル酸の２−カルボン酸塩化物置換エチルエステル、（メタ）アクリル酸の３−カルボン酸塩化物置換プロピルエステル、および（メタ）アクリル酸の４−カルボン酸塩化物置換ブチルエステル。
【００９４】
成分Ｃと反応性の一般式ＩＩＩの成分の例は次のものを包含する：
【００９５】
フェニル置換芳香族アルコール、たとえば、３−ホルミルフェノール、４−ホルミルフェノール、６−フルオロ−２−ホルミルフェノール、２−ホルミルフェノール、２−ホルミル−６−メトキシフェノール、６−エトキシ−２−ホルミルフェノール、２−ホルミル−６−ヒドロキシフェノール、４−ホルミル−２−メチルフェノール、３−クロロ−４−ホルミルフェノール、４−ブロモ−２−ホルミルフェノール、２−ホルミル−４−メトキシフェノール、４−ホルミル−２−メトキシフェノール、２−ホルミル−４−（トリフルオロメトキシ）フェノール、４−ホルミル−２−ニトロフェノール、４，６−ジブロモ−２−ホルミルフェノールおよび２，５−ジメチル−４−ホルミルフェノール；
【００９６】
エステル置換芳香族アルコール、たとえば、４−メトキシカルボニルフェノール、４−プロポキシカルボニルフェノール、４−イソプロポキシカルボニルフェノール、２−メトキシカルボニルフェノール、４−メトキシカルボニル−２−ニトロフェノール、４−エトキシカルボニル−２−メトキシフェノール、５−エトキシカルボニル−２−ヒドロキシフェノール、３−ヒドロキシ−２−メトキシカルボニルフェノール、２−メトキシカルボニルメチルフェノールおよび４−エトキシカルボニルエチル−２−ニトロフェノール；
【００９７】
アルコキシ置換芳香族アルコール、たとえば、２−メトキシフェノール、４−メトキシフェノール、４−エトキシフェノール、１，４−ジメトキシフェノール、２，４−ジメトキシフェノール、２−クロロ−５−メトキシフェノール、３，５−ジエトキシフェノールおよび３−ヒドロキシ−２，５−ジメトキシフェノール；
【００９８】
ヒドロキシ置換芳香族アルコール、たとえば、２−ヒドロキシフェノール、３−ヒドロキシフェノール、４−ヒドロキシフェノール、３，５−ジヒドロキシフェノール；
【００９９】
ハロゲン置換芳香族アルコール、たとえば、４−ブロモフェノール、２，４，６−トリブロモフェノール、２，４，６−トリクロロフェノール、４−ブロモ−２，６−ジクロロフェノール、２，４−ジクロロ−６−ヨードフェノール、２−クロロ−４，６−ジブロモフェノール；
【０１００】
芳香族アセチルクロライド、たとえば、ベンゾイルクロライド、フェニルアセチルクロライド、２，２−ジフェニルアセチルクロライド、２，２，２−トリフェニルアセチルクロライド、４−メトキシフェニルアセチルクロライド、３，４−ジメトキシフェニルアセチルクロライド、２，５−ジメトキシフェニルアセチルクロライド、２−ブロモフェニルアセチルクロライド、２−ブロモ−４，５−ジメトキシフェニルアセチルクロライド、４−クロロフェニルアセチルクロライド、２−クロロ−２−フェニルアセチルクロライド、２−クロロ−２，２−ジフェニルアセチルクロライド、４−フルオロフェニルアセチルクロライド、４−メトキシフェニルアセチルクロライド、フェノキシアセチルカルボニルクロライド、４−フルオロフェニルアセチルクロライド、ベンジルオキシアセチルクロライド、２−フェニル−２−クロロアセチルクロライド、２，２−ジフェニル−２−クロロアセチルクロライドおよび２−（２，４，５−トリクロロフェノキシ）アセチルクロライド；
【０１０１】
脂肪族アセチルクロライド、たとえば、トリメチルアセチルクロライド、メトキシアセチルクロライド、ｔｅｒｔ−ブチルアセチルクロライド、アセトキシアセチルクロライド、ブロモアセチルクロライド、クロロアセチルクロライド、シクロペンチルアセチルクロライド、ジクロロアセチルクロライド、トリブロモアセチルクロライド、トリクロロアセチルクロライドおよびトリフルオロアセチルクロライド；
【０１０２】
芳香族または脂肪族シリルクロライド、たとえば、トリメチルシリルクロライド、トリエチルシリルクロライド、トリ−ｎ−プロピルシリルクロライド、トリイソプロピルシリルクロライド、トリ−ｎ−ブチルシリルクロライド、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルシリルクロライド、トリイソブチルシリルクロライド、トリ−ｓ−ブチルシリルクロライド、トリ−ｎ−ペンチルシリルクロライド、トリ−ｎ−ヘキシルシリルクロライド、トリフェニルシリルクロライド、トリベンジルシリルクロライド、エチルジメチルシリルクロライド、ｎ−ブチルジメチルシリルクロライド、ジイソプロピル−ｎ−ブチルシリルクロライド、ジシクロヘキシルフェニルシリルクロライド、ｔ−ブチルジフェニルシリルクロライド、ｔ−ブチルジメチルシリルクロライド、ジメチルフェニルシリルクロライド、ビフェニルジメチルシリルクロライド、ビフェニルジイソプロピルシリルクロライド、ジフェニルメチルシリルクロライド、ジメチルオクタデシルシリルクロライド、ジメチルオクチルシリルクロライド、ジメチルシクロヘキシルシリルクロライド、ジメチルヘキシルシリルクロライド、クロロメチルジメチルシリルクロライドおよびペンタフルオロフェニルジメチルシリルクロライド。
【０１０３】
本発明による防汚塗料のための結合剤を製造するための成分Ｅとして使用されてもよい化合物の例はアクリル酸、メタクリル酸、アクリロイルクロライドおよびメタクリロイルクロライドを包含する。
【０１０４】
成分Ｅと反応性である一般式Ｖの化合物の例は次のものを包含する：
【０１０５】
ホルミル置換メチルアルコール化合物、たとえば、３−ホルミルフェノキシカルボニルメチルアルコール、４−ホルミルフェノキシカルボニルメチルアルコール、２−ホルミルフェノキシカルボニルメチルアルコール、６−フルオロ−２−ホルミルフェノキシカルボニルメチルアルコール、２−ホルミル−６−メトキシフェノキシカルボニルメチルアルコール、６−エトキシ−２−ホルミルフェノキシカルボニルメチルアルコール、２−ホルミル−６−ヒドロキシフェノキシカルボニルメチルアルコール、４−ホルミル−２−メチルフェノキシカルボニルメチルアルコール、３−クロロ−４−ホルミルフェノキシカルボニルメチルアルコール、４−ブロモ−２−ホルミルフェノキシカルボニルメチルアルコール、２−ホルミル−４−メトキシフェノキシカルボニルメチルアルコール、４−ホルミル−２−メトキシフェノキシカルボニルメチルアルコール、２−ホルミル−４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシカルボニルメチルアルコール、４−ホルミル−２−ニトロフェノキシカルボニルメチルアルコール、４，６−ジブロモ−２−ホルミルフェノキシカルボニルメチルアルコールおよび２，５−ジメチル−４−ホルミルフェノキシカルボニルメチルアルコール；
【０１０６】
ホルミル置換エチルアルコール化合物、たとえば、２−（３−ホルミルフェノキシカルボニル）エチルアルコール、２−（４−ホルミルフェノキシカルボニル）エチルアルコール、２−（２−ホルミルフェノキシカルボニル）エチルアルコール、２−（６−フルオロ−２−ホルミルフェノキシカルボニル）エチルアルコール、２−（２−ホルミル−６−メトキシフェノキシカルボニル）エチルアルコール、２−（６−エトキシ−２−ホルミルフェノキシカルボニル）エチルアルコール、２−（２−ホルミル−６−ヒドロキシフェノキシカルボニル）エチルアルコール、２−（４−ホルミル−２−メチルフェノキシカルボニル）エチルアルコール、２−（３−クロロ−４−ホルミルフェノキシカルボニル）エチルアルコール、２−（４−ブロモ−２−ホルミルフェノキシカルボニル）エチルアルコール、２−（２−ホルミル−４−メトキシフェノキシカルボニル）エチルアルコール、２−（４−ホルミル−２−メトキシフェノキシカルボニル）エチルアルコール、２−（２−ホルミル−４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシカルボニル）エチルアルコール、２−（４−ホルミル−２−ニトロフェノキシカルボニル）エチルアルコール、２−（４，６−ジブロモ−２−ホルミルフェノキシカルボニル）エチルアルコールおよび２−（２，５−ジメチル−４−ホルミルフェノキシカルボニル）エチルアルコール；
【０１０７】
ホルミル置換プロピルアルコール化合物、たとえば、３−（３−ホルミルフェノキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（４−ホルミルフェノキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（２−ホルミルフェノキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（６−フルオロ−２−ホルミルフェノキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（２−ホルミル−６−メトキシフェノキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（６−エトキシ−２−ホルミルフェノキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（２−ホルミル−６−ヒドロキシフェノキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（４−ホルミル−２−メチルフェノキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（３−クロロ−４−ホルミルフェノキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（４−ブロモ−２−ホルミルフェノキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（２−ホルミル−４−メトキシフェノキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（４−ホルミル−２−メトキシフェノキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（２−ホルミル−４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（４−ホルミル−２−ニトロフェノキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（４，６−ジブロモ−２−ホルミルフェノキシカルボニル）プロピルアルコールおよび３−（２，５−ジメチル−４−ホルミルフェノキシカルボニル）プロピルアルコール；
【０１０８】
ホルミル置換ブチルアルコール化合物、たとえば、４−（３−ホルミルフェノキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（４−ホルミルフェノキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（２−ホルミルフェノキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（６−フルオロ−２−ホルミルフェノキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（２−ホルミル−６−メトキシフェノキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（６−エトキシ−２−ホルミルフェノキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（２−ホルミル−６−ヒドロキシフェノキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（４−ホルミル−２−メチルフェノキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（３−クロロ−４−ホルミルフェノキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（４−ブロモ−２−ホルミルフェノキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（２−ホルミル−４−メトキシフェノキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（４−ホルミル−２−メトキシフェノキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（２−ホルミル−４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（４−ホルミル−２−ニトロフェノキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（４，６−ジブロモ−２−ホルミルフェノキシカルボニル）ブチルアルコールおよび４−（２，５−ジメチル−４−ホルミルフェノキシカルボニル）ブチルアルコール；
【０１０９】
エステル置換メチルアルコール化合物、たとえば、４−メトキシカルボニルフェノキシカルボニルメチルアルコール、４−プロポキシカルボニルフェノキシカルボニルメチルアルコール、４−イソプロポキシカルボニルフェノキシカルボニルメチルアルコール、２−メトキシカルボニルフェノキシカルボニルメチルアルコール、２−ニトロ−４−メトキシカルボニルフェノキシカルボニルメチルアルコール、４−エトキシカルボニル−２−メトキシフェノキシカルボニルメチルアルコール、５−エトキシカルボニル−２−ヒドロキシフェノキシカルボニルメチルアルコール、３−ヒドロキシ−２−メトキシカルボニルフェノキシカルボニルメチルアルコール、２−メトキシカルボニルメチルフェノキシカルボニルメチルアルコールおよび４−エトキシカルボニルエチル−２−ニトロフェノキシカルボニルメチルアルコール；
【０１１０】
エステル置換エチルアルコール化合物、たとえば、２−（４−メトキシカルボニルフェノキシカルボニル）エチルアルコール、２−（４−プロポキシカルボニルフェノキシカルボニル）エチルアルコール、２−（４−イソプロポキシカルボニルフェノキシカルボニル）エチルアルコール、２−（２−メトキシカルボニルフェノキシカルボニル）エチルアルコール、２−（２−ニトロ−４−メトキシカルボニルフェノキシカルボニル）エチルアルコール、２−（４−エトキシカルボニル−２−メトキシフェノキシカルボニル）エチルアルコール、２−（５−エトキシカルボニル−２−ヒドロキシフェノキシカルボニル）エチルアルコール、２−（３−ヒドロキシ−２−メトキシカルボニルフェノキシカルボニル）エチルアルコール、２−（２−メトキシカルボニルメチルフェノキシカルボニル）エチルアルコールおよび２−（４−エトキシカルボニルエチル−２−ニトロフェノキシカルボニル）エチルアルコール；
【０１１１】
エステル置換プロピルアルコール化合物、たとえば、３−（４−メトキシカルボニルフェノキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（４−プロポキシカルボニルフェノキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（４−イソプロポキシカルボニルフェノキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（２−メトキシカルボニルフェノキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（２−ニトロ−４−メトキシカルボニルフェノキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（４−エトキシカルボニル−２−メトキシフェノキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（５−エトキシカルボニル−２−ヒドロキシフェノキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（３−ヒドロキシ−２−メトキシカルボニルフェノキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（２−メトキシカルボニルメチルフェノキシカルボニル）プロピルアルコールおよび３−（４−エトキシカルボニルエチル−２−ニトロフェノキシカルボニル）プロピルアルコール；
【０１１２】
エステル置換ブチルアルコール化合物、たとえば、４−（４−メトキシカルボニルフェノキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（４−プロポキシカルボニルフェノキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（４−イソプロポキシカルボニルフェノキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（２−メトキシカルボニルフェノキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（２−ニトロ−４−メトキシカルボニルフェノキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（４−エトキシカルボニル−２−メトキシフェノキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（５−エトキシカルボニル−２−ヒドロキシフェノキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（３−ヒドロキシ−２−メトキシカルボニルフェノキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（２−メトキシカルボニルメチルフェノキシカルボニル）ブチルアルコールおよび４−（４−エトキシカルボニルエチル−２−ニトロフェノキシカルボニル）ブチルアルコール；
【０１１３】
アルコキシ置換メチルアルコール化合物、たとえば、２−メトキシフェノキシカルボニルメチルアルコール、４−メトキシフェノキシカルボニルメチルアルコール、４−エトキシフェノキシカルボニルメチルアルコール、１，４−ジメトキシフェノキシカルボニルメチルアルコール、２，４−ジメトキシフェノキシカルボニルメチルアルコール、２−クロロ−５−メトキシフェノキシカルボニルメチルアルコール、３，５−ジエトキシフェノキシカルボニルメチルアルコールおよび２，５−ジメトキシ−３−ヒドロキシフェノキシカルボニルメチルアルコール；
【０１１４】
アルコキシ置換エチルアルコール化合物、たとえば、２−（２−メトキシフェノキシカルボニル）エチルアルコール、２−（４−メトキシフェノキシカルボニル）エチルアルコール、２−（４−エトキシフェノキシカルボニル）エチルアルコール、２−（１，４−ジメトキシフェノキシカルボニル）エチルアルコール、２−（２，４−ジメトキシフェノキシカルボニル）エチルアルコール、２−（２−クロロ−５−メトキシフェノキシカルボニル）エチルアルコール、２−（３，５−ジエトキシフェノキシカルボニル）エチルアルコールおよび２−（２，５−ジメトキシ−３−ヒドロキシフェノキシカルボニル）エチルアルコール；
【０１１５】
アルコキシ置換プロピルアルコール化合物、たとえば、３−（２−メトキシフェノキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（４−メトキシフェノキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（４−エトキシフェノキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（１，４−ジメトキシフェノキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（２，４−ジメトキシフェノキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（２−クロロ−５−メトキシフェノキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（３，５−ジエトキシフェノキシカルボニル）プロピルアルコールおよび３−（２，５−ジメトキシ−３−ヒドロキシフェノキシカルボニル）プロピルアルコール；
【０１１６】
アルコキシ置換ブチルアルコール化合物、たとえば、４−（２−メトキシフェノキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（４−メトキシフェノキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（４−エトキシフェノキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（１，４−ジメトキシフェノキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（２，４−ジメトキシフェノキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（２−クロロ−５−メトキシフェノキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（３，５−ジエトキシフェノキシカルボニル）ブチルアルコールおよび４−（２，５−ジメトキシ−３−ヒドロキシフェノキシカルボニル）ブチルアルコール；
【０１１７】
ヒドロキシ置換メチルアルコール化合物、たとえば、２−ヒドロキシフェノキシカルボニルメチルアルコール、３−ヒドロキシフェノキシカルボニルメチルアルコール、４−ヒドロキシフェノキシカルボニルメチルアルコールおよび３，５−ジヒドロキシフェノキシカルボニルメチルアルコール；
【０１１８】
ヒドロキシ置換エチルアルコール化合物、たとえば、２−（２−ヒドロキシフェノキシカルボニル）エチルアルコール、２−（３−ヒドロキシフェノキシカルボニル）エチルアルコール、２−（４−ヒドロキシフェノキシカルボニル）エチルアルコールおよび２−（３，５−ジヒドロキシフェノキシカルボニル）エチルアルコール；
【０１１９】
ヒドロキシ置換プロピルアルコール化合物、たとえば、３−（２−ヒドロキシフェノキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（３−ヒドロキシフェノキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（４−ヒドロキシフェノキシカルボニル）プロピルアルコールおよび３−（３，５−ジヒドロキシフェノキシカルボニル）プロピルアルコール；
【０１２０】
ヒドロキシ置換ブチルアルコール化合物、たとえば、４−（２−ヒドロキシフェノキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（３−ヒドロキシフェノキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（４−ヒドロキシフェノキシカルボニル）ブチルアルコールおよび４−（３，５−ジヒドロキシフェノキシカルボニル）ブチルアルコール；
【０１２１】
ハロゲン置換メチルアルコール化合物、たとえば、４−ブロモフェノキシカルボニルメチルアルコール、２，４，６−トリブロモフェノキシカルボニルメチルアルコール、２，４，６−トリクロロフェノキシカルボニルメチルアルコール、４−ブロモ−２，６−ジクロロフェノキシカルボニルメチルアルコール、２，４−ジクロロ−６−ヨードフェノキシカルボニルメチルアルコール、２−クロロ−４，６−ジブロモフェノキシカルボニルメチルアルコール；
【０１２２】
ハロゲン置換エチルアルコール化合物、たとえば、２−（４−ブロモフェノキシカルボニル）エチルアルコール、２−（２，４，６−トリブロモフェノキシカルボニル）エチルアルコール、２−（２，４，６−トリクロロフェノキシカルボニル）エチルアルコール、２−（４−ブロモ−２，６−ジクロロフェノキシカルボニル）エチルアルコール、２−（２，４−ジクロロ−６−ヨードフェノキシカルボニル）エチルアルコール、２−（２−クロロ−４，６−ジブロモフェノキシカルボニル）エチルアルコール；
【０１２３】
ハロゲン置換プロピルアルコール化合物、たとえば、３−（４−ブロモフェノキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（２，４，６−トリブロモフェノキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（２，４，６−トリクロロフェノキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（４−ブロモ−２，６−ジクロロフェノキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（２，４−ジクロロ−６−ヨードフェノキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（２−クロロ−４，６−ジブロモフェノキシカルボニル）プロピルアルコール；
【０１２４】
ハロゲン置換ブチルアルコール化合物、たとえば、４−（４−ブロモフェノキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（２，４，６−トリブロモフェノキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（２，４，６−トリクロロフェノキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（４−ブロモ−２，６−ジクロロフェノキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（２，４−ジクロロ−６−ヨードフェノキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（２−クロロ−４，６−ジブロモフェノキシカルボニル）ブチルアルコール；
【０１２５】
置換アセチルカルボニルメチルアルコール化合物、たとえば、トリメチルアセチルカルボニルメチルアルコール、メトキシアセチルカルボニルメチルアルコール、ｔｅｒｔ−ブチルアセチルカルボニルメチルアルコール、アセトキシアセチルカルボニルメチルアルコール、ブロモアセチルカルボニルメチルアルコール、クロロアセチルカルボニルメチルアルコール、シクロペンチルアセチルカルボニルメチルアルコール、ジクロロアセチルカルボニルメチルアルコール、トリブロモアセチルカルボニルメチルアルコール、トリクロロアセチルカルボニルメチルアルコールおよびトリフルオロアセチルカルボニルメチルアルコール；
【０１２６】
置換アセチルカルボニルエチルアルコール化合物、たとえば、２−（トリメチルアセチルカルボニル）エチルアルコール、メトキシアセチルカルボニル）エチルアルコール、２−（ｔｅｒｔ−ブチルアセチルカルボニル）エチルアルコール、２−（アセトキシアセチルカルボニル）エチルアルコール、２−（ブロモアセチルカルボニル）エチルアルコール、２−（クロロアセチルカルボニル）エチルアルコール、２−（シクロペンチルアセチルカルボニル）エチルアルコール、２−（ジクロロアセチルカルボニル）エチルアルコール、２−（トリブロモアセチルカルボニル）エチルアルコール、２−（トリクロロアセチルカルボニル）エチルアルコールおよび２−（トリフルオロアセチルカルボニル）エチルアルコール；
【０１２７】
置換アセチルカルボニルプロピルアルコール化合物、たとえば、３−（トリメチルアセチルカルボニル）プロピルアルコール、メトキシアセチルカルボニル）プロピルアルコール、３−（ｔｅｒｔ−ブチルアセチルカルボニル）プロピルアルコール、３−（アセトキシアセチルカルボニル）プロピルアルコール、３−（ブロモアセチルカルボニル）プロピルアルコール、３−（クロロアセチルカルボニル）プロピルアルコール、３−（シクロペンチルアセチルカルボニル）プロピルアルコール、３−（ジクロロアセチルカルボニル）プロピルアルコール、３−（トリブロモアセチルカルボニル）プロピルアルコール、３−（トリクロロアセチルカルボニル）プロピルアルコールおよび３−（トリフルオロアセチルカルボニル）プロピルアルコール；
【０１２８】
置換アセチルカルボニルブチルアルコール化合物、たとえば、４−（トリメチルアセチルカルボニル）ブチルアルコール、メトキシアセチルカルボニル）ブチルアルコール、４−（ｔｅｒｔ−ブチルアセチルカルボニル）ブチルアルコール、４−（アセトキシアセチルカルボニル）ブチルアルコール、４−（ブロモアセチルカルボニル）ブチルアルコール、４−（クロロアセチルカルボニル）ブチルアルコール、４−（シクロペンチルアセチルカルボニル）ブチルアルコール、４−（ジクロロアセチルカルボニル）ブチルアルコール、４−（トリブロモアセチルカルボニル）ブチルアルコール、４−（トリクロロアセチルカルボニル）ブチルアルコールおよび４−（トリフルオロアセチルカルボニル）ブチルアルコール；
【０１２９】
置換アセチルカルボニルメチルアルコール化合物、たとえば、フェニルアセチルカルボニルメチルアルコール、２，２−ジフェニルアセチルカルボニルメチルアルコール、２，２，２−トリフェニルアセチルカルボニルメチルアルコール、４−メトキシフェニルアセチルカルボニルメチルアルコール、３，４−ジメトキシフェニルアセチルカルボニルメチルアルコール、２，５−ジメトキシフェニルアセチルカルボニルメチルアルコール、２−ブロモフェニルアセチルカルボニルメチルアルコール、２−ブロモ−４，５−ジメトキシフェニルアセチルカルボニルメチルアルコール、４−クロロフェニルアセチルカルボニルメチルアルコール、２−クロロ−２−フェニルアセチルカルボニルメチルアルコール、２−クロロ−２，２−ジフェニルアセチルカルボニルメチルアルコール、４−フルオロフェニルアセチルカルボニルメチルアルコール、４−メトキシフェニルアセチルカルボニルメチルアルコール、フェノキシアセチルカルボニルメチルアルコール、４−フルオロフェノキシアセチルカルボニルメチルアルコール、ベンジルオキシアセチルカルボニルメチルアルコール、２−フェニル−２−クロロアセチルカルボニルメチルアルコール、２，２−ジフェニル−２−クロロアセチルカルボニルメチルアルコールおよび２−（２，４，５−トリクロロフェノキシ）アセチルカルボニルメチルアルコール；
【０１３０】
置換アセチルカルボニルエチルアルコール化合物、たとえば、２−（フェニルアセチルカルボニル）エチルアルコール、２−（２，２−ジフェニルアセチルカルボニル）エチルアルコール、２−（２，２，２−トリフェニルアセチルカルボニル）エチルアルコール、２−（４−メトキシフェニルアセチルカルボニル）エチルアルコール、２−（３，４−ジメトキシフェニルアセチルカルボニル）エチルアルコール、２−（２，５−ジメトキシフェニルアセチルカルボニル）エチルアルコール、２−（２−ブロモフェニルアセチルカルボニル）エチルアルコール、２−（２−ブロモ−４，５−ジメトキシフェニルアセチルカルボニル）エチルアルコール、２−（４−クロロフェニルアセチルカルボニル）エチルアルコール、２−（２−クロロ−２−フェニルアセチルカルボニル）エチルアルコール、２−（２−クロロ−２，２−ジフェニルアセチルカルボニル）エチルアルコール、２−（４−フルオロフェニルアセチルカルボニル）エチルアルコール、２−（４−メトキシフェニルアセチルカルボニル）エチルアルコール、２−（フェノキシアセチルカルボニル）エチルアルコール、２−（４−フルオロフェノキシアセチルカルボニル）エチルアルコール、２−（ベンジルオキシアセチルカルボニル）エチルアルコール、２−（２−フェニル−２−クロロアセチルカルボニル）エチルアルコール、２−（２，２−ジフェニル−２−クロロアセチルカルボニル）エチルアルコールおよび２−（２−（２，４，５−トリクロロフェノキシ）アセチルカルボニル）エチルアルコール；
【０１３１】
置換アセチルカルボニルプロピルアルコール化合物、たとえば、３−（フェニルアセチルカルボニル）プロピルアルコール、３−（２，２−ジフェニルアセチルカルボニル）プロピルアルコール、３−（２，２，２−トリフェニルアセチルカルボニル）プロピルアルコール、３−（４−メトキシフェニルアセチルカルボニル）プロピルアルコール、３−（３，４−ジメトキシフェニルアセチルカルボニル）プロピルアルコール、３−（２，５−ジメトキシフェニルアセチルカルボニル）プロピルアルコール、３−（２−ブロモフェニルアセチルカルボニル）プロピルアルコール、３−（２−ブロモ−４，５−ジメトキシフェニルアセチルカルボニル）プロピルアルコール、３−（４−クロロフェニルアセチルカルボニル）プロピルアルコール、３−（２−クロロ−２−フェニルアセチルカルボニル）プロピルアルコール、３−（２−クロロ−２，２−ジフェニルアセチルカルボニル）プロピルアルコール、３−（４−フルオロフェニルアセチルカルボニル）プロピルアルコール、３−（４−メトキシフェニルアセチルカルボニル）プロピルアルコール、３−（フェノキシアセチルカルボニル）プロピルアルコール、３−（４−フルオロフェノキシアセチルカルボニル）プロピルアルコール、３−（ベンジルオキシアセチルカルボニル）プロピルアルコール、３−（２−フェニル−２−クロロアセチルカルボニル）プロピルアルコール、３−（２，２−ジフェニル−２−クロロアセチルカルボニル）プロピルアルコールおよび３−（２−（２，４，５−トリクロロフェノキシ）アセチルカルボニル）プロピルアルコール；
【０１３２】
置換アセチルカルボニルブチルアルコール化合物、たとえば、４−（フェニルアセチルカルボニル）ブチルアルコール、４−（２，２−ジフェニルアセチルカルボニル）ブチルアルコール、４−（２，２，２−トリフェニルアセチルカルボニル）ブチルアルコール、４−（４−メトキシフェニルアセチルカルボニル）ブチルアルコール、４−（３，４−ジメトキシフェニルアセチルカルボニル）ブチルアルコール、４−（２，５−ジメトキシフェニルアセチルカルボニル）ブチルアルコール、４−（２−ブロモフェニルアセチルカルボニル）ブチルアルコール、４−（２−ブロモ−４，５−ジメトキシフェニルアセチルカルボニル）ブチルアルコール、４−（４−クロロフェニルアセチルカルボニル）ブチルアルコール、４−（２−クロロ−２−フェニルアセチルカルボニル）ブチルアルコール、４−（２−クロロ−２，２−ジフェニルアセチルカルボニル）ブチルアルコール、４−（４−フルオロフェニルアセチルカルボニル）ブチルアルコール、４−（４−メトキシフェニルアセチルカルボニル）ブチルアルコール、４−（フェノキシアセチルカルボニル）ブチルアルコール、４−（４−フルオロフェノキシアセチルカルボニル）ブチルアルコール、４−（ベンジルオキシアセチルカルボニル）ブチルアルコール、４−（２−フェニル−２−クロロアセチルカルボニル）ブチルアルコール、４−（２，２−ジフェニル−２−クロロアセチルカルボニル）ブチルアルコールおよび４−（２−（２，４，５−トリクロロフェノキシ）アセチルカルボニル）ブチルアルコール；
【０１３３】
置換シリルオキシカルボニルメチルアルコール化合物、たとえば、トリメチルシリルオキシカルボニルメチルアルコール、トリエチルシリルオキシカルボニルメチルアルコール、トリ−ｎ−プロピルシリルオキシカルボニルメチルアルコール、トリイソプロピルシリルオキシカルボニルメチルアルコール、トリ−ｎ−ブチルシリルオキシカルボニルメチルアルコール、トリイソブチルシリルオキシカルボニルメチルアルコール、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルシリルオキシカルボニルメチルアルコール、トリ−ｓ−ブチルシリルオキシカルボニルメチルアルコール、トリ−ｎ−ペンチルシリルオキシカルボニルメチルアルコール、トリイソペンチルシリルオキシカルボニルメチルアルコール、トリ−ｎ−ヘキシルシリルオキシカルボニルメチルアルコール、トリ−ｎ−オクチルシリルオキシカルボニルメチルアルコール、トリフェニルシリルオキシカルボニルメチルアルコール、トリ−ｐ−メチルフェニルシリルオキシカルボニルメチルアルコール、トリベンジルシリルオキシカルボニルメチルアルコール、エチルジメチルシリルオキシカルボニルメチルアルコール、ｎ−ブチルジメチルシリルオキシカルボニルメチルアルコール、ジイソプロピルシリルオキシカルボニルメチルアルコールおよびｔ−ブチルジフェニルシリルオキシカルボニルメチルアルコール；
【０１３４】
置換シリルオキシカルボニルエチルアルコール化合物、たとえば、２−（トリメチルシリルオキシカルボニル）エチルアルコール、２−（トリエチルシリルオキシカルボニル）エチルアルコール、２−（トリ−ｎ−プロピルシリルオキシカルボニル）エチルアルコール、２−（トリイソプロピルシリルオキシカルボニル）エチルアルコール、２−（トリ−ｎ−ブチルシリルオキシカルボニル）エチルアルコール、２−（トリイソブチルシリルオキシカルボニル）エチルアルコール、２−（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルシリルオキシカルボニル）エチルアルコール、２−（トリ−ｓ−ブチルシリルオキシカルボニル）エチルアルコール、２−（トリ−ｎ−ペンチルシリルオキシカルボニル）エチルアルコール、２−（トリイソペンチルシリルオキシカルボニル）エチルアルコール、２−（トリ−ｎ−ヘキシルシリルオキシカルボニル）エチルアルコール、２−（トリ−ｎ−オクチルシリルオキシカルボニル）エチルアルコール、２−（トリフェニルシリルオキシカルボニル）エチルアルコール、２−（トリ−ｐ−メチルフェニルシリルオキシカルボニル）エチルアルコール、２−（トリベンジルシリルオキシカルボニル）エチルアルコール、２−（エチルジメチルシリルオキシカルボニル）エチルアルコール、２−（ｎ−ブチルジメチルシリルオキシカルボニル）エチルアルコール、２−（ジイソプロピルシリルオキシカルボニル）エチルアルコールおよび２−（ｔ−ブチルジフェニルシリルオキシカルボニル）エチルアルコール；
【０１３５】
置換シリルオキシカルボニルプロピルアルコール化合物、たとえば、３−（トリメチルシリルオキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（トリエチルシリルオキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（トリ−ｎ−プロピルシリルオキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（トリイソプロピルシリルオキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（トリ−ｎ−ブチルシリルオキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（トリイソブチルシリルオキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルシリルオキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（トリ−ｓ−ブチルシリルオキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（トリ−ｎ−ペンチルシリルオキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（トリイソペンチルシリルオキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（トリ−ｎ−ヘキシルシリルオキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（トリ−ｎ−オクチルシリルオキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（トリフェニルシリルオキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（トリ−ｐ−メチルフェニルシリルオキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（トリベンジルシリルオキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（エチルジメチルシリルオキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（ｎ−ブチルジメチルシリルオキシカルボニル）プロピルアルコール、３−（ジイソプロピルシリルオキシカルボニル）プロピルアルコールおよび３−（ｔ−ブチルジフェニルシリルオキシカルボニル）プロピルアルコール；
【０１３６】
置換シリルオキシカルボニルブチルアルコール化合物、たとえば、４−（トリメチルシリルオキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（トリエチルシリルオキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（トリ−ｎ−プロピルシリルオキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（トリイソプロピルシリルオキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（トリ−ｎ−ブチルシリルオキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（トリイソブチルシリルオキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルシリルオキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（トリ−ｓ−ブチルシリルオキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（トリ−ｎ−ペンチルシリルオキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（トリイソペンチルシリルオキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（トリ−ｎ−ヘキシルシリルオキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（トリ−ｎ−オクチルシリルオキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（トリフェニルシリルオキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（トリ−ｐ−メチルフェニルシリルオキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（トリベンジルシリルオキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（エチルジメチルシリルオキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（ｎ−ブチルジメチルシリルオキシカルボニル）ブチルアルコール、４−（ジイソプロピルシリルオキシカルボニル）ブチルアルコールおよび４−（ｔ−ブチルジフェニルシリルオキシカルボニル）ブチルアルコール；
【０１３７】
ホルミル置換メチルハロゲン、たとえば、３−ホルミルフェノキシカルボニルメチルクロライド、４−ホルミルフェノキシカルボニルメチルクロライド、２−ホルミルフェノキシカルボニルメチルクロライド、６−フルオロ−２−ホルミルフェノキシカルボニルメチルクロライド、２−ホルミル−６−メトキシフェノキシカルボニルメチルクロライド、６−エトキシ−２−ホルミルフェノキシカルボニルメチルクロライド、２−ホルミル−６−ヒドロキシフェノキシカルボニルメチルクロライド、４−ホルミル−２−メチルフェノキシカルボニルメチルクロライド、４−ホルミル−３−クロロフェノキシカルボニルメチルクロライド、４−ブロモ−２−ホルミルフェノキシカルボニルメチルクロライド、２−ホルミル−４−メトキシフェノキシカルボニルメチルクロライド、４−ホルミル−２−メトキシフェノキシカルボニルメチルクロライド、２−ホルミル−４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシカルボニルメチルクロライド、４−ホルミル−２−ニトロフェノキシカルボニルメチルクロライド、４，６−ジブロモ−２−ホルミルフェノキシカルボニルメチルクロライドおよび４−ホルミル−２，５−ジメチルフェノキシカルボニルメチルクロライド；
【０１３８】
ホルミル置換エチルハロゲン、たとえば、２−（３−ホルミルフェノキシカルボニル）エチルクロライド、２−（４−ホルミルフェノキシカルボニル）エチルクロライド、２−（２−ホルミルフェノキシカルボニル）エチルクロライド、２−（６−フルオロ−２−ホルミルフェノキシカルボニル）エチルクロライド、２−（２−ホルミル−６−メトキシフェノキシカルボニル）エチルクロライド、２−（６−エトキシ−２−ホルミルフェノキシカルボニル）エチルクロライド、２−（２−ホルミル−６−ヒドロキシフェノキシカルボニル）エチルクロライド、２−（４−ホルミル−２−メチルフェノキシカルボニル）エチルクロライド、２−（４−ホルミル−３−クロロフェノキシカルボニル）エチルクロライド、２−（４−ブロモ−２−ホルミルフェノキシカルボニル）エチルクロライド、２−（２−ホルミル−４−メトキシフェノキシカルボニル）エチルクロライド、２−（４−ホルミル−２−メトキシフェノキシカルボニル）エチルクロライド、２−（２−ホルミル−４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシカルボニル）エチルクロライド、２−（４−ホルミル−２−ニトロフェノキシカルボニル）エチルクロライド、２−（４，６−ジブロモ−２−ホルミルフェノキシカルボニル）エチルクロライドおよび２−（４−ホルミル−２，５−ジメチルフェノキシカルボニル）エチルクロライド；
【０１３９】
ホルミル置換プロピルハロゲン、たとえば、３−（３−ホルミルフェノキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（４−ホルミルフェノキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（２−ホルミルフェノキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（６−フルオロ−２−ホルミルフェノキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（２−ホルミル−６−メトキシフェノキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（６−エトキシ−２−ホルミルフェノキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（２−ホルミル−６−ヒドロキシフェノキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（４−ホルミル−２−メチルフェノキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（４−ホルミル−３−クロロフェノキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（４−ブロモ−２−ホルミルフェノキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（２−ホルミル−４−メトキシフェノキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（４−ホルミル−２−メトキシフェノキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（２−ホルミル−４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（４−ホルミル−２−ニトロフェノキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（４，６−ジブロモ−２−ホルミルフェノキシカルボニル）プロピルクロライドおよび３−（４−ホルミル−２，５−ジメチルフェノキシカルボニル）プロピルクロライド；
【０１４０】
ホルミル置換ブチルハロゲン、たとえば、４−（３−ホルミルフェノキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（４−ホルミルフェノキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（２−ホルミルフェノキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（６−フルオロ−２−ホルミルフェノキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（２−ホルミル−６−メトキシフェノキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（６−エトキシ−２−ホルミルフェノキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（２−ホルミル−６−ヒドロキシフェノキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（４−ホルミル−２−メチルフェノキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（４−ホルミル−３−クロロフェノキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（４−ブロモ−２−ホルミルフェノキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（２−ホルミル−４−メトキシフェノキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（４−ホルミル−２−メトキシフェノキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（２−ホルミル−４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（４−ホルミル−２−ニトロフェノキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（４，６−ジブロモ−２−ホルミルフェノキシカルボニル）ブチルクロライドおよび４−（４−ホルミル−２，５−ジメチルフェノキシカルボニル）ブチルクロライド；
【０１４１】
エステル置換メチルハロゲン、たとえば、４−メトキシカルボニルフェノキシカルボニルメチルクロライド、４−プロポキシカルボニルフェノキシカルボニルメチルクロライド、４−イソプロポキシカルボニルフェノキシカルボニルメチルクロライド、２−メトキシカルボニルフェノキシカルボニルメチルクロライド、２−ニトロ−４−メトキシカルボニルフェノキシカルボニルメチルクロライド、４−エトキシカルボニル−２−メトキシフェノキシカルボニルメチルクロライド、５−エトキシカルボニル−２−ヒドロキシフェノキシカルボニルメチルクロライド、３−ヒドロキシ−２−メトキシカルボニルフェノキシカルボニルメチルクロライド、２−メトキシカルボニルメチルフェノキシカルボニルメチルクロライドおよび４−エトキシカルボニルエチル−２−ニトロフェノキシカルボニルメチルクロライド；
【０１４２】
エステル置換エチルハロゲン、たとえば、２−（４−メトキシカルボニルフェノキシカルボニル）エチルクロライド、２−（４−プロポキシカルボニルフェノキシカルボニル）エチルクロライド、２−（４−イソプロポキシカルボニルフェノキシカルボニル）エチルクロライド、２−（２−メトキシカルボニルフェノキシカルボニル）エチルクロライド、２−（２−ニトロ−４−メトキシカルボニルフェノキシカルボニル）エチルクロライド、２−（４−エトキシカルボニル−２−メトキシフェノキシカルボニル）エチルクロライド、２−（５−エトキシカルボニル−２−ヒドロキシフェノキシカルボニル）エチルクロライド、２−（３−ヒドロキシ−２−メトキシカルボニルフェノキシカルボニル）エチルクロライド、２−（２−メトキシカルボニルメチルフェノキシカルボニル）エチルクロライドおよび２−（４−エトキシカルボニルエチル−２−ニトロフェノキシカルボニル）エチルクロライド；
【０１４３】
エステル置換プロピルハロゲン、たとえば、３−（４−メトキシカルボニルフェノキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（４−プロポキシカルボニルフェノキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（４−イソプロポキシカルボニルフェノキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（２−メトキシカルボニルフェノキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（２−ニトロ−４−メトキシカルボニルフェノキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（４−エトキシカルボニル−２−メトキシフェノキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（５−エトキシカルボニル−２−ヒドロキシフェノキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（３−ヒドロキシ−２−メトキシカルボニルフェノキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（２−メトキシカルボニルメチルフェノキシカルボニル）プロピルクロライドおよび３−（４−エトキシカルボニルエチル−２−ニトロフェノキシカルボニル）プロピルクロライド；
【０１４４】
エステル置換ブチルハロゲン、たとえば、４−（４−メトキシカルボニルフェノキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（４−プロポキシカルボニルフェノキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（４−イソプロポキシカルボニルフェノキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（２−メトキシカルボニルフェノキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（２−ニトロ−４−メトキシカルボニルフェノキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（４−エトキシカルボニル−２−メトキシフェノキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（５−エトキシカルボニル−２−ヒドロキシフェノキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（３−ヒドロキシ−２−メトキシカルボニルフェノキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（２−メトキシカルボニルメチルフェノキシカルボニル）ブチルクロライドおよび４−（４−エトキシカルボニルエチル−２−ニトロフェノキシカルボニル）ブチルクロライド；
【０１４５】
アルコキシ置換メチルハロゲン、たとえば、２−メトキシフェノキシカルボニルメチルクロライド、４−メトキシフェノキシカルボニルメチルクロライド、４−エトキシフェノキシカルボニルメチルクロライド、１，４−ジメトキシフェノキシカルボニルメチルクロライド、２，４−ジメトキシフェノキシカルボニルメチルクロライド、２−クロロ−５−メトキシフェノキシカルボニルメチルクロライド、３，５−ジエトキシフェノキシカルボニルメチルクロライドおよび３−ヒドロキシ−２，５−ジメトキシフェノキシカルボニルメチルクロライド；
【０１４６】
アルコキシ置換エチルハロゲン、たとえば、２−（２−メトキシフェノキシカルボニル）エチルクロライド、２−（４−メトキシフェノキシカルボニル）エチルクロライド、２−（４−エトキシフェノキシカルボニル）エチルクロライド、２−（１，４−ジメトキシフェノキシカルボニル）エチルクロライド、２−（２，４−ジメトキシフェノキシカルボニル）エチルクロライド、２−（２−クロロ−５−メトキシフェノキシカルボニル）エチルクロライド、２−（３，５−ジエトキシフェノキシカルボニル）エチルクロライドおよび２−（３−ヒドロキシ−２，５−ジメトキシフェノキシカルボニル）エチルクロライド；
【０１４７】
アルコキシ置換プロピルハロゲン、たとえば、３−（２−メトキシフェノキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（４−メトキシフェノキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（４−エトキシフェノキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（１，４−ジメトキシフェノキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（２，４−ジメトキシフェノキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（２−クロロ−５−メトキシフェノキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（３，５−ジエトキシフェノキシカルボニル）プロピルクロライドおよび３−（３−ヒドロキシ−２，５−ジメトキシフェノキシカルボニル）プロピルクロライド；
【０１４８】
アルコキシ置換ブチルハロゲン、たとえば、４−（２−メトキシフェノキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（４−メトキシフェノキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（４−エトキシフェノキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（１，４−ジメトキシフェノキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（２，４−ジメトキシフェノキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（２−クロロ−５−メトキシフェノキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（３，５−ジエトキシフェノキシカルボニル）ブチルクロライドおよび４−（３−ヒドロキシ−２，５−ジメトキシフェノキシカルボニル）ブチルクロライド；
【０１４９】
ヒドロキシ置換メチルハロゲン、たとえば、２−ヒドロキシフェノキシカルボニルメチルクロライド、３−ヒドロキシフェノキシカルボニルメチルクロライド、４−ヒドロキシフェノキシカルボニルメチルクロライドおよび３，５−ジヒドロキシフェノキシカルボニルメチルクロライド；
【０１５０】
ヒドロキシ置換エチルハロゲン、たとえば、２−（２−ヒドロキシフェノキシカルボニル）エチルクロライド、２−（３−ヒドロキシフェノキシカルボニル）エチルクロライド、２−（４−ヒドロキシフェノキシカルボニル）エチルクロライドおよび２−（３，５−ジヒドロキシフェノキシカルボニル）エチルクロライド；
【０１５１】
ヒドロキシ置換プロピルハロゲン、たとえば、３−（２−ヒドロキシフェノキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（３−ヒドロキシフェノキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（４−ヒドロキシフェノキシカルボニル）プロピルクロライドおよび３−（３，５−ジヒドロキシフェノキシカルボニル）プロピルクロライド；
【０１５２】
ヒドロキシ置換ブチルハロゲン、たとえば、４−（２−ヒドロキシフェノキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（３−ヒドロキシフェノキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（４−ヒドロキシフェノキシカルボニル）ブチルクロライドおよび４−（３，５−ジヒドロキシフェノキシカルボニル）ブチルクロライド；
【０１５３】
４−ブロモフェノキシカルボニルメチルクロライド、２，４，６−トリブロモフェノキシカルボニルメチルクロライド、２，４，６−トリクロロフェノキシカルボニルメチルクロライド、４−ブロモ−２，６−ジクロロフェノキシカルボニルメチルクロライド、６−ヨード−２，４−ジクロロフェノキシカルボニルメチルクロライド、４，６−ジブロモ−２−クロロフェノキシカルボニルメチルクロライドのような、ハロゲン置換化合物；
【０１５４】
２−（４−ブロモフェノキシカルボニル）エチルクロライド、２−（２，４，６−トリブロモフェノキシカルボニル）エチルクロライド、２−（２，４，６−トリクロロフェノキシカルボニル）エチルクロライド、２−（４−ブロモ−２，６−ジクロロフェノキシカルボニル）エチルクロライド、２−（６−ヨード−２，４−ジクロロフェノキシカルボニル）エチルクロライド、２−（４，６−ジブロモ−２−クロロフェノキシカルボニル）エチルクロライドのような、ハロゲン置換化合物；
【０１５５】
３−（４−ブロモフェノキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（２，４，６−トリブロモフェノキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（２，４，６−トリクロロフェノキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（４−ブロモ−２，６−ジクロロフェノキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（６−ヨード−２，４−ジクロロフェノキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（４，６−ジブロモ−２−クロロフェノキシカルボニル）プロピルクロライドのような、ハロゲン置換化合物；
【０１５６】
４−（４−ブロモフェノキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（２，４，６−トリブロモフェノキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（２，４，６−トリクロロフェノキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（４−ブロモ−２，６−ジクロロフェノキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（６−ヨード−２，４−ジクロロフェノキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（４，６−ジブロモ−２−クロロフェノキシカルボニル）ブチルクロライドのような、ハロゲン置換化合物；
【０１５７】
トリメチルアセチルカルボニルメチルクロライド、メトキシアセチルカルボニルメチルクロライド、ｔｅｒｔ−ブチルアセチルカルボニルメチルクロライド、アセトキシアセチルカルボニルメチルクロライド、ブロモアセチルカルボニルメチルクロライド、クロロアセチルカルボニルメチルクロライド、シクロペンチルアセチルカルボニルメチルクロライド、ジクロロアセチルカルボニルメチルクロライド、トリブロモアセチルカルボニルメチルクロライド、トリクロロアセチルカルボニルメチルクロライドおよびトリフルオロアセチルカルボニルメチルクロライドのような、ハロゲン置換アセチルカルボニル化合物；
【０１５８】
２−（トリメチルアセチルカルボニル）エチルクロライド、メトキシアセチルカルボニル）エチルクロライド、２−（ｔｅｒｔ−ブチルアセチルカルボニル）エチルクロライド、２−（アセトキシアセチルカルボニル）エチルクロライド、２−（ブロモアセチルカルボニル）エチルクロライド、２−（クロロアセチルカルボニル）エチルクロライド、２−（シクロペンチルアセチルカルボニル）エチルクロライド、２−（ジクロロアセチルカルボニル）エチルクロライド、２−（トリブロモアセチルカルボニル）エチルクロライド、２−（トリクロロアセチルカルボニル）エチルクロライドおよび２−（トリフルオロアセチルカルボニル）エチルクロライドのような、ハロゲン置換アセチルカルボニル化合物；
【０１５９】
３−（トリメチルアセチルカルボニル）プロピルクロライド、メトキシアセチルカルボニル）プロピルクロライド、３−（ｔｅｒｔ−ブチルアセチルカルボニル）プロピルクロライド、３−（アセトキシアセチルカルボニル）プロピルクロライド、３−（ブロモアセチルカルボニル）プロピルクロライド、３−（クロロアセチルカルボニル）プロピルクロライド、３−（シクロペンチルアセチルカルボニル）プロピルクロライド、３−（ジクロロアセチルカルボニル）プロピルクロライド、３−（トリブロモアセチルカルボニル）プロピルクロライド、３−（トリクロロアセチルカルボニル）プロピルクロライドおよび３−（トリフルオロアセチルカルボニル）プロピルクロライドのような、ハロゲン置換アセチルカルボニル化合物；
【０１６０】
４−（トリメチルアセチルカルボニル）ブチルクロライド、メトキシアセチルカルボニル）ブチルクロライド、４−（ｔｅｒｔ−ブチルアセチルカルボニル）ブチルクロライド、４−（アセトキシアセチルカルボニル）ブチルクロライド、４−（ブロモアセチルカルボニル）ブチルクロライド、４−（クロロアセチルカルボニル）ブチルクロライド、４−（シクロペンチルアセチルカルボニル）ブチルクロライド、４−（ジクロロアセチルカルボニル）ブチルクロライド、４−（トリブロモアセチルカルボニル）ブチルクロライド、４−（トリクロロアセチルカルボニル）ブチルクロライドおよび４−（トリフルオロアセチルカルボニル）ブチルクロライドのような、ハロゲン置換アセチルカルボニル化合物；
【０１６１】
フェニルアセチルカルボニルメチルクロライド、２，２−ジフェニルアセチルカルボニルメチルクロライド、２，２，２−トリフェニルアセチルカルボニルメチルクロライド、４−メトキシフェニルアセチルカルボニルメチルクロライド、３，４−ジメトキシフェニルアセチルカルボニルメチルクロライド、２，５−ジメトキシフェニルアセチルカルボニルメチルクロライド、２−ブロモフェニルアセチルカルボニルメチルクロライド、２−ブロモ−４，５−ジメトキシフェニルアセチルカルボニルメチルクロライド、４−クロロフェニルアセチルカルボニルメチルクロライド、２−クロロ−２−フェニルアセチルカルボニルメチルクロライド、２−クロロ−２，２−ジフェニルアセチルカルボニルメチルクロライド、４−フルオロフェニルアセチルカルボニルメチルクロライド、４−メトキシフェニルアセチルカルボニルメチルクロライド、フェノキシアセチルカルボニルメチルクロライド、４−フルオロフェノキシアセチルカルボニルメチルクロライド、ベンジルオキシアセチルカルボニルメチルクロライド、２−フェニル−２−クロロアセチルカルボニルメチルクロライド、２，２−ジフェニル−２−クロロアセチルカルボニルメチルクロライドおよび２−（２，４，５−トリクロロフェノキシ）アセチルカルボニルメチルクロライドのような、ハロゲン置換アセチルカルボニル化合物；
【０１６２】
２−（フェニルアセチルカルボニル）エチルクロライド、２−（２，２−ジフェニルアセチルカルボニル）エチルクロライド、２−（２，２，２−トリフェニルアセチルカルボニル）エチルクロライド、２−（４−メトキシフェニルアセチルカルボニル）エチルクロライド、２−（３，４−ジメトキシフェニルアセチルカルボニル）エチルクロライド、２−（２，５−ジメトキシフェニルアセチルカルボニル）エチルクロライド、２−（２−ブロモフェニルアセチルカルボニル）エチルクロライド、２−（２−ブロモ−４，５−ジメトキシフェニルアセチルカルボニル）エチルクロライド、２−（４−クロロフェニルアセチルカルボニル）エチルクロライド、２−（２−クロロ−２−フェニルアセチルカルボニル）エチルクロライド、２−（２−クロロ−２，２−ジフェニルアセチルカルボニル）エチルクロライド、２−（４−フルオロフェニルアセチルカルボニル）エチルクロライド、２−（４−メトキシフェニルアセチルカルボニル）エチルクロライド、２−（フェノキシアセチルカルボニル）エチルクロライド、２−（４−フルオロフェノキシアセチルカルボニル）エチルクロライド、２−（ベンジルオキシアセチルカルボニル）エチルクロライド、２−（２−フェニル−２−クロロアセチルカルボニル）エチルクロライド、２−（２，２−ジフェニル−２−クロロアセチルカルボニル）エチルクロライドおよび２−（２−（２，４，５−トリクロロフェノキシ）アセチルカルボニル）エチルクロライドのような、ハロゲン置換アセチルカルボニル化合物；
【０１６３】
３−（フェニルアセチルカルボニル）プロピルクロライド、３−（２，２−ジフェニルアセチルカルボニル）プロピルクロライド、３−（２，２，２−トリフェニルアセチルカルボニル）プロピルクロライド、３−（４−メトキシフェニルアセチルカルボニル）プロピルクロライド、３−（３，４−ジメトキシフェニルアセチルカルボニル）プロピルクロライド、３−（２，５−ジメトキシフェニルアセチルカルボニル）プロピルクロライド、３−（２−ブロモフェニルアセチルカルボニル）プロピルクロライド、３−（２−ブロモ−４，５−ジメトキシフェニルアセチルカルボニル）プロピルクロライド、３−（４−クロロフェニルアセチルカルボニル）プロピルクロライド、３−（２−クロロ−２−フェニルアセチルカルボニル）プロピルクロライド、３−（２−クロロ−２，２−ジフェニルアセチルカルボニル）プロピルクロライド、３−（４−フルオロフェニルアセチルカルボニル）プロピルクロライド、３−（４−メトキシフェニルアセチルカルボニル）プロピルクロライド、３−（フェノキシアセチルカルボニル）プロピルクロライド、３−（４−フルオロフェノキシアセチルカルボニル）プロピルクロライド、３−（ベンジルオキシアセチルカルボニル）プロピルクロライド、３−（２−フェニル−２−クロロアセチルカルボニル）プロピルクロライド、３−（２，２−ジフェニル−２−クロロアセチルカルボニル）プロピルクロライドおよび３−（２−（２，４，５−トリクロロフェノキシ）アセチルカルボニル）プロピルクロライドのような、ハロゲン置換アセチルカルボニル化合物；
【０１６４】
４−（フェニルアセチルカルボニル）ブチルクロライド、４−（２，２−ジフェニルアセチルカルボニル）ブチルクロライド、４−（２，２，２−トリフェニルアセチルカルボニル）ブチルクロライド、４−（４−メトキシフェニルアセチルカルボニル）ブチルクロライド、４−（３，４−ジメトキシフェニルアセチルカルボニル）ブチルクロライド、４−（２，５−ジメトキシフェニルアセチルカルボニル）ブチルクロライド、４−（２−ブロモフェニルアセチルカルボニル）ブチルクロライド、４−（２−ブロモ−４，５−ジメトキシフェニルアセチルカルボニル）ブチルクロライド、４−（４−クロロフェニルアセチルカルボニル）ブチルクロライド、４−（２−クロロ−２−フェニルアセチルカルボニル）ブチルクロライド、４−（２−クロロ−２，２−ジフェニルアセチルカルボニル）ブチルクロライド、４−（４−フルオロフェニルアセチルカルボニル）ブチルクロライド、４−（４−メトキシフェニルアセチルカルボニル）ブチルクロライド、４−（フェノキシアセチルカルボニル）ブチルクロライド、４−（４−フルオロフェノキシアセチルカルボニル）ブチルクロライド、４−（ベンジルオキシアセチルカルボニル）ブチルクロライド、４−（２−フェニル−２−クロロアセチルカルボニル）ブチルクロライド、４−（２，２−ジフェニル−２−クロロアセチルカルボニル）ブチルクロライドおよび４−（２−（２，４，５−トリクロロフェノキシ）アセチルカルボニル）ブチルクロライドのような、ハロゲン置換アセチルカルボニル化合物；
【０１６５】
シリル置換メチルハロゲン、たとえば、トリメチルシリルオキシカルボニルメチルクロライド、トリエチルシリルオキシカルボニルメチルクロライド、トリ−ｎ−プロピルシリルオキシカルボニルメチルクロライド、トリイソプロピルシリルオキシカルボニルメチルクロライド、トリ−ｎ−ブチルシリルオキシカルボニルメチルクロライド、トリイソブチルシリルオキシカルボニルメチルクロライド、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルシリルオキシカルボニルメチルクロライド、トリ−ｓ−ブチルシリルオキシカルボニルメチルクロライド、トリ−ｎ−ペンチルシリルオキシカルボニルメチルクロライド、トリイソペンチルシリルオキシカルボニルメチルクロライド、トリ−ｎ−ヘキシルシリルオキシカルボニルメチルクロライド、トリ−ｎ−オクチルシリルオキシカルボニルメチルクロライド、トリフェニルシリルオキシカルボニルメチルクロライド、トリ−ｐ−メチルフェニルシリルオキシカルボニルメチルクロライド、トリベンジルシリルオキシカルボニルメチルクロライド、エチルジメチルシリルオキシカルボニルメチルクロライド、ｎ−ブチルジメチルシリルオキシカルボニルメチルクロライド、ジイソプロピルシリルオキシカルボニルメチルクロライドおよびｔ−ブチルジフェニルシリルオキシカルボニルメチルクロライド；
【０１６６】
シリル置換エチルハロゲン、たとえば、２−（トリメチルシリルオキシカルボニル）エチルクロライド、２−（トリエチルシリルオキシカルボニル）エチルクロライド、２−（トリ−ｎ−プロピルシリルオキシカルボニル）エチルクロライド、２−（トリイソプロピルシリルオキシカルボニル）エチルクロライド、２−（トリ−ｎ−ブチルシリルオキシカルボニル）エチルクロライド、２−（トリイソブチルシリルオキシカルボニル）エチルクロライド、２−（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルシリルオキシカルボニル）エチルクロライド、２−（トリ−ｓ−ブチルシリルオキシカルボニル）エチルクロライド、２−（トリ−ｎ−ペンチルシリルオキシカルボニル）エチルクロライド、２−（トリイソペンチルシリルオキシカルボニル）エチルクロライド、２−（トリ−ｎ−ヘキシルシリルオキシカルボニル）エチルクロライド、２−（トリ−ｎ−オクチルシリルオキシカルボニル）エチルクロライド、２−（トリフェニルシリルオキシカルボニル）エチルクロライド、２−（トリ−ｐ−メチルフェニルシリルオキシカルボニル）エチルクロライド、２−（トリベンジルシリルオキシカルボニル）エチルクロライド、２−（エチルジメチルシリルオキシカルボニル）エチルクロライド、２−（ｎ−ブチルジメチルシリルオキシカルボニル）エチルクロライド、２−（ジイソプロピルシリルオキシカルボニル）エチルクロライドおよび２−（ｔ−ブチルジフェニルシリルオキシカルボニル）エチルクロライド；
【０１６７】
シリル置換プロピルハロゲン、たとえば、３−（トリメチルシリルオキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（トリエチルシリルオキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（トリ−ｎ−プロピルシリルオキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（トリイソプロピルシリルオキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（トリ−ｎ−ブチルシリルオキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（トリイソブチルシリルオキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルシリルオキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（トリ−ｓ−ブチルシリルオキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（トリ−ｎ−ペンチルシリルオキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（トリイソペンチルシリルオキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（トリ−ｎ−ヘキシルシリルオキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（トリ−ｎ−オクチルシリルオキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（トリフェニルシリルオキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（トリ−ｐ−メチルフェニルシリルオキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（トリベンジルシリルオキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（エチルジメチルシリルオキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（ｎ−ブチルジメチルシリルオキシカルボニル）プロピルクロライド、３−（ジイソプロピルシリルオキシカルボニル）プロピルクロライドおよび３−（ｔ−ブチルジフェニルシリルオキシカルボニル）プロピルクロライド；
【０１６８】
シリル置換ブチルハロゲン、たとえば、４−（トリメチルシリルオキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（トリエチルシリルオキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（トリ−ｎ−プロピルシリルオキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（トリイソプロピルシリルオキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（トリ−ｎ−ブチルシリルオキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（トリイソブチルシリルオキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルシリルオキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（トリ−ｓ−ブチルシリルオキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（トリ−ｎ−ペンチルシリルオキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（トリイソペンチルシリルオキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（トリ−ｎ−ヘキシルシリルオキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（トリ−ｎ−オクチルシリルオキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（トリフェニルシリルオキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（トリ−ｐ−メチルフェニルシリルオキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（トリベンジルシリルオキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（エチルジメチルシリルオキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（ｎ−ブチルジメチルシリルオキシカルボニル）ブチルクロライド、４−（ジイソプロピルシリルオキシカルボニル）ブチルクロライドおよび４−（ｔ−ブチルジフェニルシリルオキシカルボニル）ブチルクロライド。
【０１６９】
本発明による共重合体はＩ、ＩＩまたはＩＶによって規定された構造の少なくとも一つのモノマーと、少なくとも一つの他のビニル重合性モノマーを、適する重合法において適切な重合開始剤を使用して、重合させることによって製造されてもよい。
【０１７０】
適する重合法は、たとえば、溶液重合、塊状重合、半回分(semibatch)重合、配位重合、懸濁重合または乳化重合における、ラジカル重合またはイオン重合を包含する。
【０１７１】
適する溶剤の中での重合は、たとえば、水；芳香族炭化水素、たとえば、キシレン、ホワイトスピリット、トルエン；脂肪族炭化水素、たとえば、ヘキサンやヘプタン；塩素化炭化水素、たとえば、ジクロロメタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、フッ素化炭化水素、たとえば、ジフルオロメタン、ジフルオロエタン、トリフルオロエタン、テトラフルオロエタン；フルオロクロロ脂肪族および芳香族炭化水素、たとえば、クロロフルオロメタン、クロロジフルオロエタン、パラクロロベンゾトリフルオライド；ケトン、たとえば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン；エステル類、たとえば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、エチレングリコールメチルエーテルアセテート；エーテル類、たとえば、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アルコール類、たとえば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール；エーテルアルコール類、たとえば、ブトキシエタノール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、アミド類、たとえば、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド；または溶剤、たとえば、ジメチルスルホキシド；場合によっては、上記溶剤の混合物、の使用を含む。
【０１７２】
適するラジカル開始剤は通常、使用されたモノマー混合物の０．０１〜５重量％の濃度での、過酸化物、たとえば、ベンゾイルペルオキシド、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド、ジデカノイルペルオキシドおよびジラウリルペルオキシド、ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシピバレート、ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシジエチルアセテート、ｔｅｒｔ−アミルペルオキシ−２−エチルヘキサノエートおよび２，５−ジメチル−２，５−ジ（２−エチルヘキサノイルペルオキシ）ヘキサン、およびアゾ化合物、たとえば、２，２´−アゾビス（イソブチロニトリル）および２，２´−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、が挙げられる。
【０１７３】
本発明の共重合体はまた、構造式Ｉ、ＩＩまたはＩＶによって規定される少なくとも一つのモノマーと、少なくとも一つの他のビニル重合性モノマーを、適切な重合開始剤および適切な連鎖移動剤を使用することによって、重合させることによって製造されてもよい。連鎖移動剤を使用することによって、ポリマー分子が枝分れ点から３つまたはそれ以上の重合体鎖を有している枝分れした又は星形の構造が得られる。
【０１７４】
適する連鎖移動剤は多官能性メルカプタン、たとえば、ペンタエリトリトールテトラ（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチルロールプロパントリ（メルカプトプロピオネート）、ペンタエリトリトールテトラ（チオグリコレート）、ペンタエリトリトールトリ（チオグリコレート）またはＷＯ９６０３４６５に記載されている通りのその他、が挙げられる。
【０１７５】
構造式Ｉ、ＩＩまたはＩＶによって規定される少なくとも一つのモノマーから製造される本発明の共重合体は好ましくは、１０００〜２０００００ｇ／モルの重量平均分子量（Ｍｗ）を有する。
【０１７６】
本発明による代表的な防汚塗料は結合剤と一つまたはそれ以上の他の成分とからなる。これらの結合剤は上記のポリマー、場合によっては上記タイプの一つまたはそれ以上のポリマーとその他の結合剤との混合物、であってもよい。
【０１７７】
本発明による代表的な防汚塗料はまた、ＮＯ ２００２ ０８４６に記載されている通りの他のポリマーと混合された上記のポリマーから成ってもよい。
【０１７８】
本発明による代表的な防汚塗料はまた、ＥＰ１１２７９２５に記載されている通りの他のポリマーとの混合物の状態での上記のポリマーから成ってもよい。
【０１７９】
かかる処方物に精通する者達には、結合剤相は他の補助結合剤(cobinder)、たとえば、ロジン、可塑剤および下記に例示されている通りのその他、を含有していてもよいということが理解されるであろう。
【０１８０】
補助結合剤の例は次のものを含む：ロジン、ロジン誘導体、およびロジンの金属塩、たとえば、タル油ロジン(tall oil rosin)、ガムロジン、ウッドロジン、水素化ロジン、フマル酸ガムロジン、マレイン酸ロジンエステル、重合ロジン、二量化ロジン、ロジン酸亜鉛、ロジン酸銅、ロジン酸カルシウム、ロジン酸カリウムまたはＷＯ９７４４４０１およびＷＯ９６１５１９８に記載されている通りのその他；
【０１８１】
その他の補助結合剤、たとえば、ヒマシ油およびヒマシ油誘導体、アマニ油およびアマニ油誘導体、大豆油および大豆油誘導体、ヤシ油およびヤシ油誘導体；
【０１８２】
塩化ビニルおよび塩化ビニル共重合体；
【０１８３】
スチレン共重合体、たとえば、スチレン（メタ）アクリレート共重合体；飽和ポリエステル、たとえば、ポリビニルアセテート；アルキドおよび変性アルキド；炭化水素樹脂、たとえば、石油留分凝縮物。
【０１８４】
可塑剤の例は次のものを包含する：塩素化パラフィン；フタレート、たとえば、ブチルフタレートおよびベンジルブチルフタレート、ジオクチルフタレート、ジノニルフタレートおよびジイソデシルフタレート；
【０１８５】
ホスフェートエステル、たとえば、トリクレジルホスフェート、ノニルフェニルホスフェート、オクチルオキシポリ（エチレンオキシ）エチルホスフェート、トリブトキシエチルホスフェート、イソオクチルホスフェートおよび２−エチルヘキシルジフェニルホスフェート；
【０１８６】
スルホンアミド、たとえば、Ｈ−エチル−パラトルエンスルホンアミドおよびアルキル−パラトルエンスルホンアミド；
【０１８７】
アジペート、たとえば、ビス（２−エチルヘキシル）アジペート、ジイソブチルアジペートおよびジオクチルアジペート；およびその他、たとえば、燐酸トリメチルエステル、ブチルステアレート、ソルビタントリオレートおよびエポキシ化大豆油。
【０１８８】
塗料の中に含有されるその他の成分は、生物学的に活性な物質、顔料および充填剤、界面活性剤、湿潤剤および分散剤、乾燥剤、賦活剤、抑泡剤、安定剤、酸化防止剤、腐食抑制剤、融合助剤(coalescent agent)、増粘剤および沈降防止剤、繊維および溶剤であってもよい。
【０１８９】
結合剤組成物全体は塗料に必要な自己研ぎ出し性と広範な機械的性質を与えるであろう。加えて、汚損生物の付着および成長を防除するには様々な化合物を使用することが必要である。これら生物学的に活性な化合物は一般的には２つのグループ、すなわち、無機化合物と有機化合物、に分類されてもよい。
【０１９０】
無機質の生物学的に活性な化合物としては、様々な銅化合物、たとえば、酸化物、塩、金属および合金が挙げられ、単独で又は数種類の組合せで使用される。具体例は酸化銅、チオシアン酸銅、金属の銅および金属の銅−ニッケルである。この範疇にはメタホウ酸バリウムも包含される。
【０１９１】
有機質の生物学的に活性な化合物としては、防汚技術に今日広く使用されている又はこの技術向けに評価されている純有機質および有機金属どちらの物質も挙げられる。これらは改善された効果を与えるために無機化合物との組合せで使用されるか、又はこれらを含有していない塗料の中に使用されてもよい。今日最も広く使用されているこのタイプの化合物はカッパーオマダイン(Copper Omadine)、ジンクオマダイン(Zinc Omadine)／ジンクピリオン(Zinc-Pyrion)、シーナイン(Sea-Nine)２１１、イルガロール(Irgarol)１０５１、プレベントール(Preventol)Ａ４、プレベントールＡ５、プレベントールＡ６／ジューロン(Diuron)、ジネブ(Zineb)およびＰＫの商品名で入手可能である。これら及びその他は１９９８年に欧州市場で入手可能であって防汚性化合物についてのザ・ユーロピアン・カウンシル・オブ・ザ・ペイント・プリンティングインク・アンド・アーティスツ・カラーズ・インダストリー(the European Council of the Paint, Printing Ink and Artists Colors Industry)（ＣＥＰＥ）からのリストの中に列挙されており、そしてこれらは本明細書の中に組み入れられる。
【０１９２】
有機金属化合物としては、有機銅、有機亜鉛および有機マンガン化合物が挙げられる。
【０１９３】
有機銅化合物の例はピリチオン銅(copper pyrithione)、オキシン銅(oxine copper)、ノニルフェノールスルホン酸銅、ナフテン酸銅、酢酸銅、ビス（エチレンジアミン）ビスドデシルベンゼンスルホン酸銅および銅ビス（ペンタクロロフェノラート）を包含する。
【０１９４】
有機亜鉛化合物の例はピリチオン亜鉛、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビス（ジチオカルバミン酸亜鉛）、および亜鉛塩で錯体化されたエチレンビス（ジチオカルバミン酸マンガン）重合体を包含する。有機マンガン化合物の例はエチレンビス（ジチオカルバミン酸マンガン）重合体である。
【０１９５】
複素環式窒素含有化合物の例は２−メチルチオ−４−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−６−シクロプロピルアミノトリアゾール、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジンおよびピリジントリフェニルボランを包含する。
【０１９６】
複素環式硫黄含有化合物の例は４，５−ジクロロ−２−オクチル−３（２Ｈ）−イソチアゾロン、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンおよび２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾールを包含する。
【０１９７】
尿素誘導体の例は３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチル尿素を包含する。
【０１９８】
カルボン酸、スルホン酸およびスルフェン酸(sulphenic acid)のアミドおよびイミドの例は、Ｎ−（ジクロロフルオロメチルチオ）フタルイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−フェニル（ジクロロフルオロメチルチオ）スルファミドおよび１，１−ジクロロ−Ｎ−（（ジメチルアミノ）スルホニル）−１−フルオロ−Ｎ−（４−メチルフェニル）メタンスルフェンアミドを包含する。
【０１９９】
カルボン酸の塩またはエステルの例は２−（（３−ヨード−２−プロピニル）オキシ）エタノールフェニルカルバメートおよび３−ヨード−２−プロピニル−Ｎ−ブチルカルバメートを包含する。
【０２００】
アミンの例はデヒドロアビエチルアミン類およびココナッツジメチルアミンを包含する。
【０２０１】
置換ベンゼンの例は２，４，５，６−テトラクロロ−１，３−ベンゼンジカルボニトリルおよび１−（（ジヨードメチル）スルホニル）−４−メチルベンゼンを包含する。
【０２０２】
その他の例はテトラアルキルホスホニウムハロゲン化物およびグアニジン誘導体であってもよい。
【０２０３】
有機質の及び有機金属の活性化合物が酸化銅やチオシアン酸銅や金属銅のような無機質の活性化合物と組み合わせて使用される場合には、有機質の及び有機金属の化合物の量はこれらが単独で使用される場合よりも典型的に低い。
【０２０４】
これらの有機質の及び有機金属の活性化合物は無機質の活性化合物の不在下で他の有機質の及び有機金属の活性化合物と組み合わせて使用されてもよい。
【０２０５】
多くの防汚塗料においては、生物学的に活性な化合物は顔料の大多数を代表している。その上、様々な化合物が挙げられるであろう。これら化合物はその屈折率に依存して顔料として又は充填剤として表示される。
【０２０６】
顔料または充填剤の重要な性質は水への溶解度である。これは加水分解性結合剤を基材とした自己研ぎ出し性防汚塗料を考慮するときに特に適用する。顔料または充填剤は水に敏感である又は水に可溶性であるものと、水に敏感でない又は水に不溶性であるものとに分類されてもよい。第一の範疇には先に言及した通りの生物学的に活性である顔料または充填剤が包含される。これらの例は酸化銅およびチオシアン酸銅を包含する。この範疇のその他の顔料または充填剤は酸化亜鉛、塩化銀、酸化銀、フッ化カルシウム、燐酸水素カルシウム、燐酸カルシウム、ケイ酸カルシウム、炭酸鉄、鉄カルボニル、水酸化マグネシウム、二水酸化マグネシウム、炭酸マグネシウム、炭酸マンガン、クロム酸亜鉛、炭酸亜鉛、硫化亜鉛を包含する。ここに記載されている通りの自己研ぎ出しシステムにおいては、かかる物質は塗料の研ぎ出し速度(polishing rate)を調節するのに使用されてもよい。これら成分は単独で又は組合せで使用されてもよい。
【０２０７】
このグループにおける水不溶性の顔料または充填剤は範囲が広く、そしてそれらがこの特許に記載されている通りの自己研ぎ出しシステムに使用される場合には、それらは塗料の研ぎ出し速度を減少させるかも知れない。これらの例はタルク、ドロマイト、炭酸カルシウム、マイカ、硫酸バリウム、カオリン、シリカ、パーライト(perlite)、酸化マグネシウム、方解石(calcite)および石英粉末を包含する。その他の水不溶性顔料は二酸化チタン、酸化鉄、グラファイトおよびカーボンブラックを包含する。これらは一般的には水溶性成分との組合せで使用される。
【０２０８】
界面活性剤の例はプロピレンオキシドおよびエチレンオキシドの誘導体、たとえば、アルキルフェノールエチレンオキシド縮合体；不飽和脂肪酸のエトキシル化モノエタノールアミド、たとえば、リノレン酸のエトキシル化モノエタノールアミド；および、その他、たとえば、ドデシル硫酸ナトリウム、アルキルフェノールエトキシレートおよび大豆レシチン、を包含する。
【０２０９】
湿潤剤および分散剤の例は、M. AshとI. Ash.のハンドブック・オブ・ペイント・アンド・コーティング・ロー・マテリアルズ(Handbook of Paint and Coating Raw Materials)第１巻（１９９６年、Gower Publ. Ltd.（英国））第８２１〜８２３頁および第８４９〜８５１頁の中に詳細に記載されているものを包含する。
【０２１０】
乾燥剤物質の例はオクタン酸金属塩およびナフテン酸金属塩を包含する；
【０２１１】
賦活剤の例はサリチル酸およびベンジルアルコールを包含する；
【０２１２】
抑泡剤の例はシリコーン油および芳香族または脂肪族鉱油を包含する；
【０２１３】
光と熱の両方による崩壊を防止するための安定剤の例はＨＡＬＳ化合物、たとえば、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−（５−クロロ−（２Ｈ）−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−メチル−６−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノールおよび２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（５−クロロベンゾトリアゾール−２−イル）フェノールを包含する；湿気による崩壊を防止するための安定剤はモレキュラーシーブおよび吸水剤が挙げられる；
【０２１４】
酸化防止剤の例はブチル化ヒドロキシアニソール、ブチル化ヒドロキシトルエン、没食子酸プロピル、トコフェロール類、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ヒドロキノン、Ｌ−アスコルビン酸を包含する；
【０２１５】
腐食抑制剤の例はアミノカルボキシレートおよびこれらの金属塩、燐酸シリカカルシウム、安息香酸アンモニウム、アルキルナフタレンのバリウム−、カルシウム−、亜鉛およびマグネシウム塩、スルホン酸、シアヌル酸および５−ニトロイソフタル酸の亜鉛塩、ドデシルナフタレンスルホン酸の亜鉛塩、トリルプロピオン酸の亜鉛−およびアミン錯体を包含する；
【０２１６】
融合助剤の例はグリコール類、２−ブトキシエタノール、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールモノブチレート、アジピン酸、グルタル酸およびコハク酸のジイソブチルエステル類を包含する；
【０２１７】
増粘剤および沈降防止剤の例はコロイドシリカ、水和ケイ酸アルミニウム、トリステアリン酸アルミニウム、モノステアリン酸アルミニウム、キサンタンガム、サリチル酸、クリソライト(crysolite)、フュームドシリカ、不飽和および水素化ヒマシ油、有機変性クレー(organomodified clay)、ポリヒドロキシカルボン酸アミド、変性尿素およびポリアミドワックスを包含する。
【０２１８】
繊維の例は天然および合成の無機質繊維、たとえば、ケイ素含有繊維、金属繊維、酸化物繊維、鉱物繊維(mineral fibers)；天然および合成の有機質繊維、たとえば、セルロース繊維、ゴム繊維、アクリル繊維；または、ＷＯ００７７１０２に記載されている通りのその他、を包含する。
【０２１９】
溶剤の例は、水；芳香族炭化水素、たとえば、キシレン、ホワイトスピリット、ソルベッソ(Solvesso)、トルエン；脂肪族炭化水素、たとえば、ヘキサンやヘプタン；塩素化炭化水素、たとえば、ジクロロメタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、フッ素化炭化水素、たとえば、ジフルオロメタン、ジフルオロエタン、トリフルオロエタン、テトラフルオロエタン；フルオロクロロ脂肪族および芳香族炭化水素、たとえば、クロロフルオロメタン、クロロジフルオロエタン、パラクロロベンゾトリフルオライド；ケトン類、たとえば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン；エステル類、たとえば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、エチレングリコールメチルエーテルアセテート；エーテル類、たとえば、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アルコール類、たとえば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール；エーテルアルコール類、たとえば、ブトキシエタノール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、アミド類、たとえば、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミドまたは溶剤、たとえば、ジメチルスルホキシド；場合によっては、上記溶剤の混合物、を包含する。
【０２２０】
下記実施例で本発明を更に詳細に記述する。
【実施例１】
【０２２１】
中間体を製造するための一般的合成の説明
２０℃に冷却されたアセトン（１００ｍＬ）の中の、ＯＨ基を有する出発化合物（１００ミリモル）の溶液に、攪拌しながら、ジョーンズ試薬(Jones' reagent)（１３ｍＬのＨ２ＳＯ４の中の１５０ミリモルのＣｒＯ３）をゆっくり添加する。添加完了後、攪拌をさらに１０時間継続してから、アセトンをデカントする。沈殿物をエーテルで洗浄し、そしてエーテルを真空によって除去する。水性相を炭酸ナトリウム水溶液で塩基性にし、ジエチルエーテルで洗浄し、そして塩酸で酸性にしてから、酢酸エチルで抽出する。有機相を水で洗浄し、そして硫酸マグネシウムで乾燥してから、真空によって溶剤を蒸発除去する。粗生成物を蒸留または再結晶化によって精製してもよい。
【実施例２】
【０２２２】
中間体を製造するための一般的合成の説明
ジクロロメタン（１００ｍＬ）の中の、フェノール性ＯＨ基を有する出発化合物（１００ミリモル）とクロロ置換酸塩化物を有する出発化合物（１００ミリモル）との溶液に、攪拌しながら、トリエチルアミン（１００ミリモル）を滴下漏斗によって添加する。さらに５〜８時間攪拌してから、沈殿した塩を濾過によって除き、そして有機溶液を水で洗浄する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥してから、真空下で溶剤を蒸発させる。粗生成物を蒸留または再結晶化によって精製してもよい。
【実施例３】
【０２２３】
モノマーを製造するための一般的合成の説明
酸官能性出発化合物（１モル）をトリエチルアミン（１モル）と一緒に酢酸エチルの中に溶解する。この混合物に攪拌しながら、所期のクロロシラン化合物（１モル）を滴下漏斗によって添加する。反応を２０〜８０℃で３〜８時間継続してから、沈殿した塩を濾過によって除去し、そして有機相を炭酸ナトリウム飽和溶液で１回そして水で２回洗浄してから硫酸マグネシウムで乾燥し、そして真空によって溶剤を蒸発除去する。粗生成物を蒸留または再結晶化によって精製してもよい。
【実施例４】
【０２２４】
モノマーを製造するための一般的合成の説明
酸官能性出発化合物（１モル）を所期のクロロシラン化合物（１モル）と一緒にジクロロメタンの中に溶解する。この混合物に攪拌しながら、トリエチルアミン（１モル）を滴下漏斗によって添加する。攪拌を室温で５〜８時間継続してから、沈殿した塩を濾過によって除去し、そして有機相を炭酸ナトリウム飽和溶液で１回、そして水で２回洗浄してから、硫酸マグネシウムで乾燥し、そして溶剤を真空によって除去する。粗生物を蒸留または再結晶化によって精製してもよい。
【実施例５】
【０２２５】
モノマーを製造するための一般的合成の説明
アセトニトリル中の塩素化出発化合物（１００ミリモル）とメタクリル酸ナトリウム（１５０ミリモル）との溶液に、トリオクチルメチルアミン（５モル％）を加え、そして一晩６〜８時間還流する。有機相を水で洗浄してから硫酸マグネシウムで乾燥し、そして真空によって溶剤を除去する。粗生成物を蒸留または再結晶化によって精製してもよい。
【実施例６】
【０２２６】
モノマーを製造するための一般的合成の説明
アセトニトリル中の塩素化出発化合物（１００ミリモル）とメタクリル酸カリウム（１５０ミリモル）との溶液に、クラウンエーテル（１８−クラウン−６、５モル％）を加え、そして４〜８時間還流する。有機相を水で洗浄してから硫酸マグネシウムで乾燥し、そして真空によって溶剤を蒸発除去する。粗生成物を蒸留または再結晶化によって精製してもよい。
【実施例７】
【０２２７】
モノマーを製造するための一般的合成の説明
所期の酸官能性化合物（１００モリモル）を所期のアセチルクロライド（１００ミリモル）と一緒にジクロロメタンの中に溶解する。この混合物に攪拌下でトリエチルアミン（１００ミリモル）を滴下漏斗によって添加する。攪拌を２０〜５０℃で一晩継続してから、沈殿した塩を濾過によって除去し、そして有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、そして真空によって溶剤を蒸発除去する。粗生成物を蒸留または再結晶化によって精製してもよい。
【実施例８】
【０２２８】
ポリマーを製造するための一般的合成の説明
攪拌機、温度計、添加用漏斗および冷却器を装備した五口フラスコに溶剤を装填し、そして所期温度、代表的には、６０〜１４０℃に加熱する。所期組成物に対応する所期モノマーを又は所期モノマーの混合物を所期の重合開始剤と一緒に反応温度で３時間にわたって滴加する。重合をさらに３時間継続してから冷却する。望むならば、共重合体をヘキサンまたは水の中で沈殿によって精製してもよい。
【実施例９】
【０２２９】
ポリマー相似反応；
共重合体の合成：メチルメタクリレート／トリイソプロピルシリルオキシカルボニルメチルメタクリレート
メチルメタクリレート（４００ミリモル）とカルボキシメチルメタクリレート（１００ミリモル）を実施例８に従って共重合する。重合終了後、ポリマーを室温に冷却し、そして攪拌下で、まずトリイソプロピルシリルクロライド（１５０ミリモル）を、次いでトリエチルアミン（１５０ミリモル）を加える。攪拌を室温でさらに１２時間継続してから、沈殿する塩を濾過によって除去した。共重合体をヘキサンまたは水の中で沈殿によって精製してもよい。
【０２３０】
合成された中間体およびモノマーの摘要はそれぞれ第１表および第２表に与えられている。
【０２３１】
ポリマーの固形分の測定
ポリマーの固形分は１５０℃での３０分間の曝露の前と後に０．６±０．１ｇのサンプルを秤量することによって測定された。
【０２３２】
ポリマーの分子量分布の測定
ポリマーの分子量分布はゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）を使用することによって測定された。溶剤としてテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）が、そして基準としてポリスチレンが使用された。
【０２３３】
ポリマーの摘要は組成（モル％で与えられた）と測定された性質とによって第３表に与えられている。
【０２３４】
【表１】
2005520912.tif 000007
【０２３５】
【表２】
2005520912.tif 000008
【０２３６】
【表３】
2005520912.tif 000009
【０２３７】
【表４】
2005520912.tif 000010
【０２３８】
【表５】
2005520912.tif 000011
【０２３９】
【表６】
2005520912.tif 000012
【実施例１０】
【０２４０】
防汚塗料の一般的調製
本発明によるポリマー、本発明によるポリマーの混合物、または他のポリマーまたは結合剤と一緒にした本発明のポリマー、を「溶解機」の中で溶剤と混ぜ合せる。攪拌下で顔料を添加し、そしてこの塗料を＜３０μｍの細かさに粉砕する。粉砕後に、増粘剤（ＢＹＫ−４１０）といずれかの生物学的に活性な化合物を添加する。
【０２４１】
第４表は重量％で与えられる量をもって塗料処方物の摘要を表わしている。
【０２４２】
第４表  塗料処方物
例／成分   ＭＦ1  ＭＦ2  ＭＦ3  ＭＦ4  ＭＦ5  ＭＦ6  ＭＦ7  ＭＦ8  ＭＦ9
ポリマーP1  56.4
ポリマーP2         56.4
ポリマーP3                56.4
ポリマーP4                       56.4
ポリマーP5                              56.4
ポリマーP6                                     56.4
ポリマーP7                                            56.4
ポリマーP8                                                   56.4
ポリマーP9                                                          56.4
チオシアン酸銅
37.5   37.5   37.5   37.5   37.5   37.5   37.5   37.5   37.5
酸化鉄
ドロマイト
酸化亜鉛
酸化銅
ＢＹＫ-410   0.5    0.5    0.5    0.5    0.5    0.5    0.5    0.5    0.5
キシレン     5.6    5.6    5.6    5.6    5.6    5.6    5.6    5.6    5.6
【０２４３】
第４表（続き）
例／成分  ＭＦ10  ＭＦ11  ＭＦ12  ＭＦ13  ＭＦ14  ＭＦ15  ＭＦ16  ＭＦ17
ポリマーP10  33.3
ポリマーP11         33.3
ポリマーP12                33.3
ポリマーP13                        33.3
ポリマーP14                                33.3
ポリマーP15                                       33.3
ポリマーP16                                               33.3
ポリマーP17                                                       33.3
チオシアン酸銅
酸化鉄        2.6     2.6    2.6     2.6    2.6     2.6     2.6    2.6
ドロマイト    1.7     1.7    1.7     1.7    1.7     1.7     1.7    1.7
酸化亜鉛     28.8    28.8   28.8    28.8   28.8    28.8    28.8   28.8
酸化銅       29.8    29.8   29.8    29.8   29.8    29.8    29.8   29.8
ＢＹＫ-410    0.5     0.5    0.5     0.5    0.5     0.5     0.5    0.5
キシレン      3.3     3.3    3.3     3.3    3.3     3.3     3.3    3.3
【０２４４】
第４表（続き）
例／成分  ＭＦ18  ＭＦ19  ＭＦ20  ＭＦ21  ＭＦ22  ＭＦ23  ＭＦ24  ＭＦ25
ポリマーP18  33.3
ポリマーP19         33.3
ポリマーP20                33.3
ポリマーP21                        33.3
ポリマーP22                                56.4
ポリマーP23                                       56.4
ポリマーP24                                               56.4
ポリマーP25                                                       56.4
チオシアン酸銅                             37.5    37.5    37.5   37.5
酸化鉄        2.6     2.6    2.6     2.6
ドロマイト    1.7     1.7    1.7     1.7
酸化亜鉛     28.8    28.8   28.8    28.8
酸化銅       29.8    29.8   29.8    29.8
ＢＹＫ-410    0.5     0.5    0.5     0.5    0.5     0.5     0.5    0.5
キシレン      3.3     3.3    3.3     3.3    5.6     5.6     5.6    5.6
【０２４５】
海水中での研ぎ出し速度の測定
研ぎ出し速度は塗料処方物の皮膜厚さの時間による減少を測定することによって求められる。この試験には、円形のＰＶＣパネルが使用される。パネを脱脂し、そしてパネル上に塗料処方物を半径方向のストライプとして適用する。適用後、皮膜を少なくとも２４時間乾燥する。乾燥皮膜の厚さを適切な電子膜厚ゲージによって測定する。ＰＶＣパネルを海水が流れる容器の中で回転するシャフトの上に搭載する。濾過しそして２５±２℃に温度調節した天然海水を使用する。皮膜厚さを測定するために規則的な時間間隔でＰＶＣパネルを取り出す。それから、パネルを新鮮な水ですすぎ、そして室温で一晩乾燥する。皮膜厚さを測定し、そしてパネルを海水の中に戻して回転させる。
【０２４６】
防汚塗料の研ぎ出し速度は第７表に与えられている。この表は本発明による防汚塗料が海水中で防汚特性の基本である満足な研ぎ出しを与えることを示している。
【０２４７】
第７表：海水中での回転円盤上の塗膜の研ぎ出し
塗料処方物          研ぎ出し速度（μｍ／年）
ＭＦ１                    ３０
ＭＦ２                    ３１
ＭＦ３                    ２６
ＭＦ４                    ２９
ＭＦ５                    ２５
ＭＦ６                    ２６
ＭＦ７                    ３８
ＭＦ８                    １６
ＭＦ９                    ２５
ＭＦ１０                  ４４
ＭＦ１１                  ３６
ＭＦ１２                  ６０
ＭＦ１３                  ９９
ＭＦ１４                １０９
ＭＦ１５                  ４２
ＭＦ１６                  ４５
ＭＦ１７                    ９
ＭＦ１８                  １６
ＭＦ１９                  ５５
ＭＦ２０              ＞１００
ＭＦ２１              ＞１００
ＭＦ２２                  １８
ＭＦ２３                  ２３
ＭＦ２４                    ６
ＭＦ２５                    ０
【０２４８】
海水中での防汚性能の測定
本発明によるポリマーを用いた処方物の海洋生物に対する防汚性能はアウターオスロフィヨルド(outer Oslofjord)（サンダーフィヨルド(Sanderfjord)、ノルウェー）で静的試験によって試験した。
【０２４９】
この試験には、予め市販のプライマーで処理済みのポリ塩化ビニルＰＶＣの試験パネル（１５０×７５×３ｍｍ）を使用した。パネルに前記防汚塗料を１００〜１５０μｍの乾燥皮膜に相当する厚さをもって適用した。パネルを防汚塗料適用後に少なくとも４８時間乾燥してからフレームに搭載し、そして海水中に１ｍの深さに４ヶ月間浸した。海水中への曝露終了後、塗膜をそれらの防汚性能に関して、すなわち、試験パネル上にどのくらいの汚泥、藻類および動物が見出されるかについて、評価した。防汚性能は０から１００まで等級付けられ、１００は試験パネルに汚れがないことを意味し、０は試験パネルが完全に汚れていることを意味する。
【０２５０】
海水中での防汚性能の測定による結果は第８表に与えられている。この表は、本発明による防汚塗料を適用した試験パネルは市販ポリマーを用いた基準塗料に似た防汚性能を示し、そしてこの期間中に動物および藻類によって汚損されなかった、ということを表わしている。本発明の化合物を含有しない参照塗料（ＭＦ２５）を用いた試験パネルは藻類およびムラサキガイのかなりの付着を立証した。
【０２５１】
第８表  ノルウェーのサンダーフィヨルドの海水中での
静的試験による防汚性能の試験結果
塗料処方物          防汚性能
ＭＦ１                ９７
ＭＦ２                ９７
ＭＦ３                ９５
ＭＦ４                ９５
ＭＦ５                ９５
ＭＦ６                ９５
ＭＦ７                ９５
ＭＦ８                ９５
ＭＦ９                ９５
ＭＦ１０            １００
ＭＦ１１            １００
ＭＦ１２            １００
ＭＦ１３            １００
ＭＦ１４            １００
ＭＦ１５            １００
ＭＦ１６            １００
ＭＦ１７            １００
ＭＦ１８            １００
ＭＦ１９            １００
ＭＦ２０            １００
ＭＦ２１            １００
ＭＦ２２              ９５
ＭＦ２３              ９７
ＭＦ２４              ９７
ＭＦ２５              ２０
市販製品            １００
【手続補正書】
【提出日】平成16年5月13日(2004.5.13)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】請求項１９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項１９】
式
【化２】
2005520912.tif 000020
（式中、
ｎは１〜４の整数であり、
ＸはＨまたはＣＨ３であり、
ＹはＨまたは場合によってエステル化されていてもよいＣＯＯＨ基であり、
Ｒ１はＰｈ（Ｒ２）ｍ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３または−Ｓｉ（Ｒ４）３であり、
ｍは１〜３の整数であり、
Ｒ２は、同一または異なり、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）Ｒ５、ＣＯＯＲ６、ＣＨ２ＣＯＯＲ７、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルカノイル、ハロゲン、ニトロ、ＯＨおよびＯＲ８から選ばれ、
Ｒ３は置換または非置換のアルキル、アリール、アラルキルおよび複素環から選ばれ、
Ｒ４は、同一または異なり、置換または非置換のＣ１−２０アルキル、Ｃ５−２０アリール、Ｃ１−２０アルコキシおよびＣ５−２０アルールオキシから選ばれ、但し、Ｒ４は非置換Ｃ１アルキルではなく、そして
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は独立に、置換または非置換のＣ１−２０アルキルおよびＣ５−２０アリールから選ばれる）
のモノマー。
【国際調査報告】
2005520912.tif 000021
2005520912.tif 000022
2005520912.tif 000023
2005520912.tif 000024
2005520912.tif 000025