(57)【要約】（ａ）式（Ｉ）【化１】2005520839.tif 000063〔式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、明細書中に記載された通りである〕の化合物（全ての幾何異性体および立体異性体、そのＮ−オキシドおよび農業的に適切な塩を含む）の殺菌・殺カビ的に有効な量と、（ｂ）（ｂ１）アルキレンビス（ジチオカルバメート）殺菌・殺カビ剤、（ｂ２）菌・カビ性ミトコンドリア呼吸電子伝達部位のｂｃ１複合体において作用する化合物、（ｂ３）シモキサニル、（ｂ４）ステロール生合成経路のデメチラーゼ酵素において作用する化合物、（ｂ５）ステロール生合成経路において作用するモルホリンおよびピペリジン化合物、（ｂ６）フェニルアミド殺菌・殺カビ剤、（ｂ７）ピリミジノン殺菌・殺カビ剤、（ｂ８）フタルイミド類、ならびに（ｂ９）ホセチル−アルミニウムよりなる群から選択される少なくとも１種の化合物と、を含んでなる菌・カビ性植物病原体により引き起こされる植物病害を抑制するための組成物が記載されている。また、菌・カビ性植物病原体により引き起こされる植物病害の抑制方法であって、上記組み合わせの有効量を適用することを含む方法も開示されている。また、式（Ｉ）のある種の化合物も開示されている。
2005520839.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）式Ｉ
【化１】
2005520839.tif 000059
〔式中、
Ａは置換されたピリジニル環であり、
Ｂは置換されたフェニル環であり、
ＷはＣ＝ＬまたはＳＯｎであり、
ＬはＯまたはＳであり、
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立してＨ；あるいはそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり、
Ｒ３はＨ；あるいはＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルであり、そして
ｎは１または２である〕
の化合物の少なくとも１種、そのＮ−オキシドおよび農業的に適切な塩と、
（ｂ）（ｂ１）アルキレンビス（ジチオカルバメート）殺菌・殺カビ剤、
（ｂ２）菌・カビ性ミトコンドリア呼吸電子伝達部位のｂｃ１複合体において作用する化合物、
（ｂ３）シモキサニル、
（ｂ４）ステロール生合成経路のデメチラーゼ酵素において作用する化合物、
（ｂ５）ステロール生合成経路において作用するモルホリンおよびピペリジン化合物、
（ｂ６）フェニルアミド殺菌・殺カビ剤、
（ｂ７）ピリミジノン殺菌・殺カビ剤、
（ｂ８）フタルイミド類、ならびに
（ｂ９）ホセチル−アルミニウム
よりなる群から選択される少なくとも１種の化合物と
を含んでなる菌・カビ性植物病原体により引き起こされる植物病害を抑制するための組成物。
【請求項２】
成分（ａ）が、
Ａが１〜４個のＲ５によって置換されたピリジニル環であり、
Ｂが１〜４個のＲ６によって置換されたフェニル環であり、
ＷがＣ＝Ｏであり、
Ｒ１およびＲ２がそれぞれ独立してＨ；あるいはそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１つもしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり、
Ｒ３がＨであり、そして
各Ｒ５およびＲ６が独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであるか、あるいは
各Ｒ５およびＲ６が独立して各環が場合によりＲ７から独立して選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ、５員もしくは６員芳香族複素環または５員もしくは６員非芳香族複素環であるか、あるいは
隣接炭素原子に結合している２つのＲ６は該炭素原子と一緒になって、各縮合環が場合によりＲ７から独立して選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよい縮合フェニル環、縮合５員もしくは６員非芳香族炭素環、縮合５員もしくは６員芳香族複素環または縮合５員もしくは６員非芳香族複素環を形成し、
各Ｒ７が独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルである
式Ｉの化合物である請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
成分（ｂ）がシモキサニルである請求項２に記載の組成物。
【請求項４】
成分（ｂ）が（ｂ２）から選択される化合物である請求項２に記載の組成物。
【請求項５】
成分（ｂ）がファモキサドンである請求項４に記載の組成物。
【請求項６】
成分（ｂ）が、（ｂ１）、（ｂ２）、（ｂ３）、（ｂ４）、（ｂ５）、（ｂ６）、（ｂ７）、（ｂ８）および（ｂ９）から選択される２つの異なる群のそれぞれからの少なくとも１種の化合物を含んでなる請求項１に記載の組成物。
【請求項７】
成分（ｂ）が（ｂ２）から選択される少なくとも１種の化合物と、（ｂ１）、（ｂ３）、（ｂ６）、（ｂ７）、（ｂ８）または（ｂ９）から選択される少なくとも１種の化合物とを含んでなり、ここで、成分（ｂ）対成分（ａ）の全重量比が３０：１〜１：３０であり、かつ成分（ｂ２）対成分（ａ）の重量比が１０：１〜１：１である請求項６に記載の組成物。
【請求項８】
成分（ｂ）が、シモキサニルと、（ｂ１）、（ｂ２）、（ｂ６）、（ｂ７）、（ｂ８）または（ｂ９）から選択される少なくとも１種の化合物とを含んでなり、ここで、成分（ｂ）対成分（ａ）の全重量比が３０：１〜１：３０であり、かつシモキサニル対成分（ａ）の重量比が１０：１〜１：１である請求項６に記載の組成物。
【請求項９】
植物もしくはその一部に、または植物種子もしくは実生に、請求項１に記載の組成物の殺菌・殺カビ的に有効な量を適用することを含んでなる菌・カビ性植物病原体により引き起こされる植物病害の抑制方法。
【請求項１０】
抑制されるべき病害が菌・カビ性病原体フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）により引き起こされる請求項９に記載の方法。
【請求項１１】
抑制されるべき病害が菌・カビ性病原体プラズモパラ・ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）により引き起こされる請求項９に記載の方法。
【請求項１２】
式Ｉａ
【化２】
2005520839.tif 000060
〔式中、
Ｒ４はハロゲンであり、
Ｒ５はＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロゲン、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり、
各Ｒ６は独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであるか、あるいは
隣接炭素原子に結合している２つのＲ６は該炭素原子と一緒になって、１または２個の酸素原子を含有しかつ場合によりＦまたはメチルから独立して選択される１〜４個の置換基によって置換されていてもよい縮合５員もしくは６員非芳香族複素環を形成し、そして
ｐは１、２、３または４である〕
の化合物ならびにそのＮ−オキシドおよび農業的に適切な塩。
【請求項１３】
Ｒ５がＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ、ＯＣＨＦＣＦ３、ＳＣＦ３、ＳＣＨＦ２、ＳＣＨ２ＣＦ３、ＳＣＦ２ＣＦ３、ＳＣＦ２ＣＦ２Ｈ、ＳＣＨＦＣＦ３、ＳＯＣＦ３、ＳＯＣＨＦ２、ＳＯＣＨ２ＣＦ３、ＳＯＣＦ２ＣＦ３、ＳＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ、ＳＯＣＨＦＣＦ３、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨＦ２、ＳＯ２ＣＨ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ２ＨまたはＳＯ２ＣＨＦＣＦ３である請求項１２に記載の化合物。
【請求項１４】
式Ｉｂ
【化３】
2005520839.tif 000061
〔式中、
Ｒ４はハロゲンであり、
Ｒ５はＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり、
各Ｒ６は独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであるか、あるいは
隣接炭素原子に結合している２つのＲ６は該炭素原子と一緒になって、１または２個の酸素原子を含有しかつ場合によりＦまたはメチルから独立して選択される１〜４個の置換基によって置換されていてもよい縮合５員もしくは６員非芳香族複素環を形成し、そして
ｐは１、２、３または４である〕
の化合物ならびにそのＮ−オキシドおよび農業的に適切な塩。
【請求項１５】
Ｒ５がＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ、ＯＣＨＦＣＦ３、ＳＣＦ３、ＳＣＨＦ２、ＳＣＨ２ＣＦ３、ＳＣＦ２ＣＦ３、ＳＣＦ２ＣＦ２Ｈ、ＳＣＨＦＣＦ３、ＳＯＣＦ３、ＳＯＣＨＦ２、ＳＯＣＨ２ＣＦ３、ＳＯＣＦ２ＣＦ３、ＳＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ、ＳＯＣＨＦＣＦ３、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨＦ２、ＳＯ２ＣＨ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ２ＨまたはＳＯ２ＣＨＦＣＦ３である請求項１４に記載の化合物。
【請求項１６】
式Ｉｃ
【化４】
2005520839.tif 000062
〔式中、
Ｒ４はＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ５はＢｒまたはＩであり、
各Ｒ６は独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであるか、あるいは
隣接炭素原子に結合している２つのＲ６は該炭素原子と一緒になって、１または２個の酸素原子を含有しかつ場合によりＦまたはメチルから独立して選択される１〜４個の置換基によって置換されていてもよい縮合５員もしくは６員非芳香族複素環を形成し、そして
ｐは１、２、３または４である〕
の化合物ならびにそのＮ−オキシドおよび農業的に適切な塩。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ある種のベンズアミド、そのＮ−オキシド、農業的に適切な塩、ベンズアミドおよび他の殺菌・殺カビ剤の混合物を含有するある種の有利な組成物、ならびに殺菌・殺カビ剤としてのその使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
高い作物効率を達成するために、菌・カビ性植物病原体により引き起こされる植物病害の抑制は極めて重要である。装飾用、野菜、畑、穀物および果物作物に及ぼす植物病害による被害は、著しい生産性低下を引き起こす可能性があり、それによって消費者にコスト増加をもたらす可能性がある。これらの目的のための多くの製品が市販品として入手可能であるが、より有効であるか、よりコストが低いか、より毒性が低いか、または環境的により安全である新規製品に対する必要性が存続している。
【０００３】
特許文献１は、殺菌・殺カビ剤として、式ｉのある種のベンズアミドを開示している。
【０００４】
【化１】
2005520839.tif 000003
【０００５】
特許文献２は、殺菌・殺カビ剤として有用である式ｉｉのある種のベンズアミドの新規調製方法を開示している。
【０００６】
【化２】
2005520839.tif 000004
【０００７】
植物菌類、特に、フィトフトラ種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．）およびプラズモパラ種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｓｐｐ．）のような卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）を有効に抑制する殺菌・殺カビ剤は、栽培者によって絶えず要求される。病害抑制を促進し、耐性発達を遅らせるために、しばしば殺菌・殺カビ剤の組み合わせが使用される。植物病原体の治癒的抑制、全身的抑制および予防的抑制の組み合わせを提供する活性成分の混合物を使用することによって、病害抑制の活性範囲および有効性を増強することが望ましい。また、長期のスプレー間隔を考慮して、より高い残留抑制を提供する組み合わせも望ましい。また、いずれか１つの特定の植物病害抑制剤に対する耐性発達を遅らせるために、菌・カビ性病原体において異なる生化学経路を抑制する殺菌・殺カビ剤を組み合わせることも非常に望ましい。
【０００８】
植物病原体によって引き起こされる病害からの作物の有効な保護を確実にしつつ、その環境において放出される化学剤の量を減少させることができることは、全ての場合において特に有利である。殺菌・殺カビ剤の混合物は、個々の成分の活性に基づいて予測されたものより、著しく良好な病害抑制を提供し得る。この相乗作用については、「独立して作用する２つ（もしくはそれ以上）の効果の合計より、全体の効果が大きいか、またはより持続性があるような、混合物の２成分の協同的作用」と記載されている（非特許文献１を参照のこと）。
【０００９】
前記目的の１つもしくはそれ以上を達成するために特に有利である殺菌・殺カビ剤を見出すことが望まれている。
【００１０】
【特許文献１】国際公開第９９／４２４４７号パンフレット
【特許文献２】国際公開第０２／１６３２２号パンフレット
【非特許文献１】テームス、Ｐ．Ｍ．Ｌ．（Ｔａｍｅｓ，Ｐ．Ｍ．Ｌ．）、ネーデルランド  ジャーナル  オブ  プラント  パソロジー（Ｎｅｔｈ．Ｊ．Ｐｌａｎｔ  Ｐａｔｈｏｌｏｇｙ）、（１９６４）、７０、７３−８０
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明は、
（ａ）式Ｉ
【００１２】
【化３】
2005520839.tif 000005
【００１３】
〔式中、
Ａは置換されたピリジニル環であり、
Ｂは置換されたフェニル環であり、
ＷはＣ＝ＬまたはＳＯｎであり、
ＬはＯまたはＳであり、
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立してＨ；あるいはそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり、
Ｒ３はＨ；あるいはＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルであり、そして
ｎは１または２である〕
の化合物の少なくとも１種（全ての幾何異性体および立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドおよび農業的に適切な塩と、
（ｂ）（ｂ１）アルキレンビス（ジチオカルバメート）殺菌・殺カビ剤、
（ｂ２）菌・カビ性ミトコンドリア呼吸電子伝達部位のｂｃ１複合体において作用する化合物、
（ｂ３）シモキサニル、
（ｂ４）ステロール生合成経路のデメチラーゼ酵素において作用する化合物、
（ｂ５）ステロール生合成経路において作用するモルホリンおよびピペリジン化合物、
（ｂ６）フェニルアミド殺菌・殺カビ剤、
（ｂ７）ピリミジノン殺菌・殺カビ剤、
（ｂ８）フタルイミド類、ならびに
（ｂ９）ホセチル−アルミニウム
よりなる群から選択される少なくとも１種の化合物と、
を含んでなる菌・カビ性植物病原体により引き起こされる植物病害を抑制するための組成物を提供する。
【００１４】
また本発明は、植物もしくはその一部に、または植物種子もしくは実生に、本発明の組成物の殺菌・殺カビ的に有効な量を適用することを含んでなる菌・カビ性植物病原体により引き起こされる植物病害の抑制方法にも関する。
【００１５】
また本発明は、式Ｉａ
【００１６】
【化４】
2005520839.tif 000006
【００１７】
〔式中、
Ｒ４はハロゲンであり、
Ｒ５はＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロゲン、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり、
各Ｒ６は独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであるか、あるいは
隣接炭素原子に結合している２つのＲ６は該炭素原子と一緒になって、１または２個の酸素原子を含有しかつ場合によりＦまたはメチルから独立して選択される１〜４個の置換基によって置換されていてもよい縮合５員もしくは６員非芳香族複素環を形成し、そして
ｐは１、２、３または４である〕の化合物（全ての幾何異性体および立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドおよび農業的に適切な塩を提供する。
【００１８】
また本発明は、式Ｉｂ
【００１９】
【化５】
2005520839.tif 000007
【００２０】
〔式中、
Ｒ４はハロゲンであり、
Ｒ５はＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり、
各Ｒ６は独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであるか、あるいは
隣接炭素原子に結合している２つのＲ６は該炭素原子と一緒になって、１または２個の酸素原子を含有しかつ場合によりＦまたはメチルから独立して選択される１〜４個の置換基によって置換されていてもよい縮合５員もしくは６員非芳香族複素環を形成し、そして
ｐは１、２、３または４である〕の化合物（全ての幾何異性体および立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドおよび農業的に適切な塩を提供する。
【００２１】
また本発明は、式Ｉｃ
【００２２】
【化６】
2005520839.tif 000008
【００２３】
〔式中、
Ｒ４はＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ５はＢｒまたはＩであり、
各Ｒ６は独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであるか、あるいは
隣接炭素原子に結合している２つのＲ６は該炭素原子と一緒になって、１または２個の酸素原子を含有しかつ場合によりＦまたはメチルから独立して選択される１〜４個の置換基によって置換されていてもよい縮合５員もしくは６員非芳香族複素環を形成し、そして
ｐは１、２、３または４である〕の化合物（全ての幾何異性体および立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドおよび農業的に適切な塩を提供する。
【詳細な説明】
【００２４】
上記の通り、Ａは置換されたピリジニル環であり、そしてＢは置換されたフェニル環である。用語「置換」は、これらのＡまたはＢ基に関して、殺菌・殺カビ活性を失活させない少なくとも１つの水素以外の置換基を有する基を指す。Ａが、１〜４つのＲ５によって置換され、Ｂが、１〜４つのＲ６によって置換された、前記ピリジニル環を組み入れた式Ｉの例としては、提示１に図示された環が挙げられる。ここで、ｍおよびｐは、独立して、１から４の整数である。留意すべきことに、（Ｒ５）ｍとＡとの間、および（Ｒ６）ｐとＢとの間の結合点は固定されていない状態で図示され、そして（Ｒ５）ｍおよび（Ｒ６）ｐは、それぞれ、ＡおよびＢ環のいずれかの利用可能な炭素原子に結合可能である。
【００２５】
【化７】
2005520839.tif 000009
【００２６】
Ａに結合している場合のＲ５およびＢに結合している場合のＲ６の例としては、以下のものが挙げられる。
各Ｒ５および各Ｒ６は独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであるか、あるいは
各Ｒ５およびＲ６が独立して各環が場合によりＲ７から独立して選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ、５員もしくは６員芳香族複素環または５員もしくは６員非芳香族複素環であるか、あるいは
隣接炭素原子に結合している２つのＲ６は該炭素原子と一緒になって、各縮合環が場合によりＲ７から独立して選択される１〜４個の置換基によって置換されていてもよい縮合フェニル環、縮合５員もしくは６員非芳香族炭素環、縮合５員もしくは６員芳香族複素環または縮合５員もしくは６員非芳香族複素環を形成し、そして
各Ｒ７が独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルである。
【００２７】
上記の通り、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立してＨ；あるいはそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルである。用語「場合により置換されていてもよい」は、これらのＲ１およびＲ２基に関して、未置換であるか、または未置換類似体が有する殺菌・殺カビ活性を失活させない少なくとも１つの水素以外の置換基を有する基を指す。場合により置換されていてもよいＲ１およびＲ２基の例は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１つもしくはそれ以上の置換基によって場合により置換されていてもよいものである。これらの置換基は上記例に列挙されるが、留意すべきことに、それらは任意の置換基であるため、存在する必要はない。留意すべきは、上記群から選択される１〜４個の置換基によって場合により置換されていてもよいＲ１およびＲ２基である。
【００２８】
式ＩのＮ−オキシドの例を、提示２においてＩ−４からＩ−６として図示する。ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｗ、ｍおよびｐは上記で定義された通りである。
【００２９】
【化８】
2005520839.tif 000010
【００３０】
上記詳述において、単独または「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」のような組み合わせられた単語のいずれかで使用される用語「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたは種々のブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキルが挙げられる。「アルケニル」としては、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに種々のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルケンが挙げられる。「アルケニル」としては、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルのようなポリエンも挙げられる。「アルキニル」としては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ならびに種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキンが挙げられる。「アルキニル」としては、２，５−ヘキサジイニルのような複数の三重結合から構成される部分も挙げることができる。「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ならびに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が挙げられる。「アルコキシアルキル」は、アルキル上のアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルコキシアルコキシ」は、アルコキシ上のアルコキシ置換を示す。用語「アルケニルオキシ」としては、直鎖または分枝鎖アルケニルオキシ部分が挙げられる。「アルケニルオキシ」の例としては、Ｈ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯおよびＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２Ｏが挙げられる。「アルキニルオキシ」としては、直鎖または分枝鎖アルキニルオキシ部分が挙げられる。「アルキニルオキシ」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨ２Ｏ、ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２ＯおよびＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２ＣＨ２Ｏが挙げられる。「アルキルチオ」としては、メチルチオ、エチルチオ、ならびに種々のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体のような分枝鎖または直鎖アルキルチオ部分が挙げられる。「アルキルスルフィニル」としては、アルキルスルフィニル基の両エナンチオマーが挙げられる。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）、ならびに種々のブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）２、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）２、ならびに種々のブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」、「アルケニルチオ」、「アルケニルスルフィニル」、「アルケニルスルホニル」、「アルキニルチオ」、「アルキニルスルフィニル」、「アルキニルスルホニル」等は、上記例と同様に定義される。「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。用語「シクロアルコキシ」としては、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシのような酸素原子を通して連結された同一基が挙げられる。
【００３１】
用語「ハロゲン」としては、単独または「ハロアルキル」のような組み合わせられた単語のいずれかで、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素が挙げられる。更に「ハロアルキル」のような組み合わせられた単語で使用される場合、前記アルキルは、同一であっても、または異なっていてもよいハロゲン原子によって部分的または完全に置換されていてよい。「ハロアルキル」の例としては、Ｆ３Ｃ、ＣｌＣＨ２、ＣＦ３ＣＨ２およびＣＦ３ＣＣｌ２が挙げられる。用語「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」等は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２およびＣＦ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ、ＣＣｌ３Ｃ≡ＣおよびＦＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２が挙げられる。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ３Ｏ、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２ＯおよびＣＦ３ＣＨ２Ｏが挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ３Ｓ、ＣＦ３Ｓ、ＣＣｌ３ＣＨ２ＳおよびＣｌＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓが挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）２、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）２、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）２が挙げられる。「アルキルカルボニル」の例としては、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３およびＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）、および種々のブトキシ−またはペントキシカルボニル異性体が挙げられる。
【００３２】
「芳香族」は、各環原子が本質的に同一平面に存在し、かつ環平面に対して垂直なｐ−軌道を有し、かつ（４ｎ＋２）π電子は、ｎが０または正の整数である場合、環に関連してヒュッケル則に従うことを表す。用語「芳香族炭素環」は、完全芳香族炭素環（例えば、フェニル）を含む。用語「非芳香族炭素環」は、ヒュッケル則が満たされない完全飽和炭素環ならびに部分的または完全不飽和炭素環を示す。用語「複素」は、環に関連して、少なくとも１つの環原子が炭素以外であり、窒素、酸素およびイオウよりなる群から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を含有し得るが、ただし各環が４以下の窒素、２以下の酸素および２以下のイオウを含有する環を指す。用語「芳香族複素環」は、完全芳香族複素環を含む。用語「非芳香族複素環」は、ヒュッケル則が満たされない完全飽和複素環ならびに部分的または完全不飽和複素環を示す。いずれかの利用可能な炭素または窒素を通して、前記炭素または窒素上の水素を置換することにより、複素環を結合させることができる。
【００３３】
窒素はオキシドへの酸化に利用可能な孤立電子対を必要とすることから、全ての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成し得ないことを当業者は認識し、Ｎ−オキシドを形成できるそれらの窒素含有複素環を当業者は認知するだろう。第三級アミンがＮ−オキシドを形成し得ることも当業者は認知するだろう。複素環および第三級アミンのＮ−オキシドの調製に関する合成法は当業者に周知であり、過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）のようなペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドのようなアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、ならびにジメチジオキシランのようなジオキシランによる複素環および第三級アミンの酸化を含む。これらのＮ−オキシドの調製方法は文献に広く記載されており、再調査されている。例えば、Ｔ．Ｌ．ギルクリスト（Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ）著、コンプリヘンシブ  オーガニック  シンテシス（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、第７巻、第７４８〜７５０頁、Ｓ．Ｖ．レイ（Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ）編、ペルガモン  プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．ティスラー（Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノウニコ（Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）著、コンプリヘンシブ  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第３巻、第１８〜２０頁、Ａ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）およびＡ．マクキロップ（Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ）編、ペルガモン  プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．Ｒ．グリムメット（Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ）およびＢ．Ｒ．Ｔ．ケーン（Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ）著、アドバンシス  イン  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第４３巻、第１４９〜１６１頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）編、アカデミック  プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．ティスラー（Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノウニコ（Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）著、アドバンシス  イン  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第９巻、第２８５〜２９１頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック  プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）；ならびにＧ．Ｗ．Ｈ．チーズマン（Ｇ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ）およびＥ．Ｓ．Ｇ．ウェルスティク（Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ）著、アドバンシス  イン  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第２２巻、第３９０〜３９２頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック  プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）を参照のこと。
【００３４】
置換基中の全炭素原子数を接頭辞「Ｃｉ〜Ｃｊ」で表し、ここで、ｉおよびｊは１から８の数である。例えば、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからプロピルスルホニルまでを示し、Ｃ２アルコキシアルキルはＣＨ３ＯＣＨ２を示し、Ｃ３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２またはＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２を示し、かつＣ４アルコキシアルキルは、総数４の炭素原子を含有する、アルコキシ基により置換されたアルキル基の様々な異性体を示し、例としてはＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。
【００３５】
置換基の数が１を超えることがあり得ることを表す下付き文字を有する置換基により化合物が置換された場合、前記置換基は（１を超える場合）、定義された置換基の群から独立して選択される。更に、下付き文字が範囲、例えば（Ｒ）ｉ−ｊを表す場合、置換基の数はｉとｊとの間の整数から選択されてよい。
【００３６】
基が、水素であり得る置換基、例えばＲ１またはＲ２を含有する場合、次いでこの置換基が水素として見なされる場合、これは前記基が未置換であることに同等であることが認識される。
【００３７】
式Ｉの化合物は、１つもしくはそれ以上の立体異性体として存在することも可能である。様々な立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体が挙げられる。他の立体異性体に関して濃縮された場合、または他の立体異性体から分離された場合、１つの立体異性体がより活性であり得、そして／または有利な効果を示し得ることを当業者は認識するだろう。加えて、当業者は、前記立体異性体をいかにして分離するか、濃縮するか、そして／または選択的に調製するかを知っている。従って、本発明は、式Ｉから選択される化合物、そのＮ−オキシド、および農業的に適切な塩を含んでなる。式Ｉの化合物は、立体異性体の混合物として、個々の立体異性体として、または光学的に活性な形態として存在してよい。特に、式ＩのＲ１およびＲ２が異なる場合、前記式は、Ｒ１およびＲ２が共通して結合する炭素においてキラル中心を有する。
【００３８】
本発明は、式Ｉ’および式Ｉ’’の等量部のラセミ混合物を含む。
【００３９】
【化９】
2005520839.tif 000011
【００４０】
〔式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、上記で定義された通りである〕
【００４１】
加えて、本発明は、ラセミ混合物と比較して式Ｉ’または式Ｉ’’のエナンチオマーにおいて濃縮される化合物および組成物を含む。また本発明は、成分（ａ）が、成分（ａ）のラセミ混合物と比較して式Ｉ’の成分（ａ）エナンチオマーにおいて濃縮される組成物を含む。式Ｉ’の本質的に純粋なエナンチオマーを含んでなる組成物が含まれる。また本発明は、成分（ａ）が、成分（ａ）のラセミ混合物と比較して式Ｉ’’の成分（ａ）エナンチオマーにおいて濃縮される組成物を含む。式Ｉ’’の本質的に純粋なエナンチオマーを含んでなる組成物が含まれる。
【００４２】
エナンチオマー的に濃縮された場合、１つのエナンチオマーが他のものより多い量で存在し、濃縮の程度をエナンチオマー過剰率（「ｅｅ」）の表現により定義することができる。これは、１００（２ｘ−１）として定義され、ここではｘはエナンチオマー混合物中の支配的なエナンチオマーのモル分率である（例えば、２０％のｅｅはエナンチオマー比６０：４０に相当する）。
【００４３】
Ｒ１、Ｒ２、Ａ、および窒素を通して結合される分子の残りの相対的な位置に関してより活性なエナンチオマーは、ＣＤＣｌ３溶液中において平面偏光を（＋）またはデキストロ方向において回転させる式Ｉのエナンチオマーの立体配置と一致する。
【００４４】
好ましくは、式Ｉのより活性な異性体は、少なくとも５０％エナンチオマー過剰率、より好ましくは少なくとも７５％エナンチオマー過剰率、より一層好ましくは少なくとも９０％エナンチオマー過剰率、そして最も好ましくは少なくとも９４％エナンチオマー過剰率で存在する。特に留意すべきは、式Ｉのより活性な異性体のエナンチオマー的に純粋な実施形態である。
【００４５】
式Ｉの化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、オキサル酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸のような無機または有機酸による酸付加塩が挙げられる。化合物がカルボン酸のような酸基またはフェノールを含有する場合、式Ｉの化合物の塩としては、有機塩基（例えば、ピリジン、アンモニアまたはトリエチルアミン）あるいは無機塩基（例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムまたはバリウムの水素化物、水酸化物または炭酸塩）により形成されたものも挙げられる。
【００４６】
より良好な活性および／または合成の容易さの理由から、（ａ）が式Ｉの化合物を含んでなる本発明の好ましい組成物は以下のものである。
好ましい１．式Ｉにおいて、
Ａが１〜４つのＲ５によって置換されたピリジニル環であり、
Ｂが１〜４つのＲ６によって置換されたフェニル環であり、
ＷがＣ＝Ｏであり、
Ｒ１およびＲ２がそれぞれ独立してＨ；あるいはそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１つもしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり、
Ｒ３がＨであり、そして
各Ｒ５およびＲ６が独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであるか、あるいは
各Ｒ５およびＲ６が独立して各環が場合によりＲ７から独立して選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ、５員もしくは６員芳香族複素環または５員もしくは６員非芳香族複素環であるか、あるいは
隣接炭素原子に結合している２つのＲ６は該炭素原子と一緒になって、各縮合環が場合によりＲ７から独立して選択される１〜４個の置換基によって置換されていてもよい縮合フェニル環、縮合５員もしくは６員非芳香族炭素環、縮合５員もしくは６員芳香族複素環または縮合５員もしくは６員非芳香族複素環を形成し、そして
各Ｒ７が独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルである組成物が好ましい。
【００４７】
留意すべきは、Ａが置換３−ピリジニル環である、好ましい１の組成物である。
【００４８】
好ましい２．Ａが１〜４つのＲ５によって置換された２−ピリジニル環であり、そして
Ｂが１〜４つのＲ６によって置換され、少なくとも１つＲ６は、Ｗとの連結に対するオルト位に位置する、好ましい１の組成物。
【００４９】
留意すべきは、各Ｒ６が、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＣＦ３またはＮＯ２である組成物である。少なくとも１つのＲ６がヨードである組成物も留意すべきである。
【００５０】
好ましい３．Ｂは、Ｗとの連結に対する各オルト位においてＲ６、および場合により１つの追加的なＲ６によって置換され、そして各Ｒ６は独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３、ＯＣＨ３またはＣＦ３である、好ましい２の組成物。
【００５１】
留意すべきは、各Ｒ６がハロゲンまたはメチルのいずれかである組成物である。
【００５２】
好ましい４．Ｂは、Ｗとの連結に対する２位のオルト位に位置するＣｌである１つのＲ６により置換され、もう１つのＲ６はＣｌまたはメチルから選択され、かつＷとの連結に対する６位のオルト位に位置し、そして第３の任意のＲ６は、４位に位置するメチルである、好ましい３の組成物。
【００５３】
好ましい５．Ａが３−クロロ−５−ＣＦ３−２−ピリジニルである、好ましい４の組成物。
【００５４】
本発明の好ましい組成物として、Ｒ１がＨであり、そしてＲ２がＨまたはＣＨ３である、好ましい１から好ましい５のものが挙げられる。より好ましくは、Ｒ１がＨであり、そしてＲ２がＣＨ３である、好ましい１から好ましい５の組成物である。
【００５５】
特に好ましくは、２，６−ジクロロ−Ｎ−［［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］メチル］ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル］ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］メチル］−４−メチルベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル］−４−メチルベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［（３，５−ジクロロ−２−ピリジニル）メチル］ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［１−（３，５−ジクロロ−２−ピリジニル）エチル］ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［（３，５−ジクロロ−２−ピリジニル）メチル］−４−メチルベンズアミド、および
２，６−ジクロロ−Ｎ−［１−（３，５−ジクロロ−２−ピリジニル）エチル］−４−メチルベンズアミド
よりなる群から選択される化合物を含んでなる組成物である。
【００５６】
留意すべきは、２，６−ジクロロ−Ｎ−［［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］メチル］ベンズアミド（Ｎ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）メチル］−２，６−ジクロロベンズアミドとしても既知である）、
Ｎ−［［（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］メチル］−２，６−ジフルオロベンズアミド（Ｎ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）メチル］−２，６−ジフルオロベンズアミドとしても既知である）、
２−クロロ−Ｎ−［［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］メチル］−６−フルオロベンズアミド（Ｎ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）メチル］−２−クロロ−６−フルオロベンズアミドとしても既知である）、
Ｎ−［［（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］メチル］−２，３−ジフルオロベンズアミド（Ｎ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）メチル］−２，３−ジフルオロベンズアミドとしても既知である）、
Ｎ−［［（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］メチル］−２，４，６−トリフルオロベンズアミド（Ｎ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）メチル］−２，４，６−トリフルオロベンズアミドとしても既知である）、および
２−ブロモ−６−クロロ−Ｎ−［［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］メチル］ベンズアミド（Ｎ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）メチル］−２−ブロモ−６−クロロベンズアミドとしても既知である）
よりなる群から選択される化合物を含んでなる組成物である。
【００５７】
また本発明は、菌・カビ性植物病原体により引き起こされる植物病害の抑制方法であって、植物もしくはその一部に、または植物種子もしくは実生に、本発明の組成物（すなわち、本明細書に記載の組成物）の殺菌・殺カビ的に有効な量を適用することを含んでなる方法にも関する。好ましい使用方法は、上記好ましい組成物を含むものである。
【００５８】
また本発明は、上記式Ｉａの化合物も提供する。好ましい式Ｉａの化合物は以下のものである。
好ましいＡ．Ｒ５が、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ、ＯＣＨＦＣＦ３、ＳＣＦ３、ＳＣＨＦ２、ＳＣＨ２ＣＦ３、ＳＣＦ２ＣＦ３、ＳＣＦ２ＣＦ２Ｈ、ＳＣＨＦＣＦ３、ＳＯＣＦ３、ＳＯＣＨＦ２、ＳＯＣＨ２ＣＦ３、ＳＯＣＦ２ＣＦ３、ＳＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ、ＳＯＣＨＦＣＦ３、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨＦ２、ＳＯ２ＣＨ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ２ＨまたはＳＯ２ＣＨＦＣＦ３である、式Ｉａの化合物。
【００５９】
好ましいＢ．少なくとも１つのＲ６が、Ｃ＝Ｏ部分との連結に対するオルト位に位置し、そして各Ｒ６は独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＣＦ３またはＮＯ２である、好ましいＡの化合物。
【００６０】
好ましいＣ．Ｃ＝Ｏ部分との連結に対する各オルト位に位置するＲ６、および場合により１つの追加的なＲ６が存在し、そして各Ｒ６は独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３、ＯＣＨ３またはＣＦ３である、好ましいＢの化合物。
【００６１】
また本発明は、上記式Ｉｂの化合物も提供する。好ましい式Ｉｂの化合物は以下のものである。
【００６２】
好ましいＤ．Ｒ５が、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ、ＯＣＨＦＣＦ３、ＳＣＦ３、ＳＣＨＦ２、ＳＣＨ２ＣＦ３、ＳＣＦ２ＣＦ３、ＳＣＦ２ＣＦ２Ｈ、ＳＣＨＦＣＦ３、ＳＯＣＦ３、ＳＯＣＨＦ２、ＳＯＣＨ２ＣＦ３、ＳＯＣＦ２ＣＦ３、ＳＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ、ＳＯＣＨＦＣＦ３、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨＦ２、ＳＯ２ＣＨ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ２ＨまたはＳＯ２ＣＨＦＣＦ３である、式Ｉｂの化合物。
【００６３】
好ましいＥ．少なくとも１つのＲ６が、Ｃ＝Ｏ部分との連結に対するオルト位に位置し、そして各Ｒ６は独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＣＦ３またはＮＯ２である、好ましいＤの化合物。
【００６４】
好ましいＦ．Ｃ＝Ｏ部分との連結に対する各オルト位に位置するＲ６、および場合により１つの追加的なＲ６が存在し、そして各Ｒ６は独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３、ＯＣＨ３またはＣＦ３である、好ましいＥの化合物。
【００６５】
また本発明は、上記式Ｉｃの化合物も提供する。好ましい式Ｉｃの化合物は以下のものである。
好ましいＧ．少なくとも１つのＲ６が、Ｃ＝Ｏ部分との連結に対するオルト位に位置し、そして各Ｒ６は独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＣＦ３またはＮＯ２である、式Ｉｃの化合物。
【００６６】
好ましいＨ．Ｃ＝Ｏ部分との連結に対する各オルト位に位置するＲ６、および場合により１つの追加的なＲ６が存在し、そして各Ｒ６は独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３、ＯＣＨ３またはＣＦ３である、好ましいＧの化合物。
【００６７】
国際公開第９９／４２４４７号パンフレットに記載の１つもしくはそれ以上の方法および変法により、式Ｉの化合物を調製することができる（例えば、実施例４を参照のこと）。また国際公開第０２／１６３２２号パンフレットに記載の方法により、式Ｉの化合物の幾つかを調製することもできる。
【００６８】
本発明の組成物の成分（ａ）において使用するために適切な式Ｉの化合物の例としては、以下の表１〜７の化合物が挙げられる。表中、以下の略号を使用する：Ｍｅはメチルであり、Ｅｔはエチルであり、Ｐｈはフェニルであり、ＯＭｅはメトキシであり、ＯＥｔはエトキシであり、ＣＮはシアノであり、そしてＮＯ２はニトロである。置換基ＱおよびＲは、表示された位置に位置する独立したＲ５置換基と同等である。置換基Ｔ、ＵおよびＶは、表示された位置に位置する独立したＲ６置換基と同等である。
【００６９】
【表１】
2005520839.tif 000012
【００７０】
【表２】
2005520839.tif 000013
【００７１】
【表３】
2005520839.tif 000014
【００７２】
【表４】
2005520839.tif 000015
【００７３】
【表５】
2005520839.tif 000016
【００７４】
【表６】
2005520839.tif 000017
【００７５】
【表７】
2005520839.tif 000018
【００７６】
【表８】
2005520839.tif 000019
【００７７】
【表９】
2005520839.tif 000020
【００７８】
【表１０】
2005520839.tif 000021
【００７９】
【表１１】
2005520839.tif 000022
【００８０】
【表１２】
2005520839.tif 000023
【００８１】
【表１３】
2005520839.tif 000024
【００８２】
【表１４】
2005520839.tif 000025
【００８３】
【表１５】
2005520839.tif 000026
【００８４】
【表１６】
2005520839.tif 000027
【００８５】
【表１７】
2005520839.tif 000028
【００８６】
【表１８】
2005520839.tif 000029
【００８７】
【表１９】
2005520839.tif 000030
【００８８】
【表２０】
2005520839.tif 000031
【００８９】
【表２１】
2005520839.tif 000032
【００９０】
【表２２】
2005520839.tif 000033
【００９１】
【表２３】
2005520839.tif 000034
【００９２】
【表２４】
2005520839.tif 000035
【００９３】
【表２５】
2005520839.tif 000036
【００９４】
【表２６】
2005520839.tif 000037
【００９５】
【表２７】
2005520839.tif 000038
【００９６】
【表２８】
2005520839.tif 000039
【００９７】
【表２９】
2005520839.tif 000040
【００９８】
【表３０】
2005520839.tif 000041
【００９９】
【表３１】
2005520839.tif 000042
【０１００】
【表３２】
2005520839.tif 000043
【０１０１】
【表３３】
2005520839.tif 000044
【０１０２】
本発明の組成物の成分（ｂ）の殺菌・殺カビ剤は、
（ｂ１）アルキレンビス（ジチオカルバメート）殺菌・殺カビ剤、
（ｂ２）菌・カビ性ミトコンドリア呼吸電子伝達部位のｂｃ１複合体において作用する化合物、
（ｂ３）シモキサニル、
（ｂ４）ステロール生合成経路のデメチラーゼ酵素において作用する化合物、
（ｂ５）ステロール生合成経路において作用するモルホリンおよびピペリジン化合物、
（ｂ６）フェニルアミド殺菌・殺カビ剤、
（ｂ７）ピリミジノン殺菌・殺カビ剤、
（ｂ８）フタルイミド類、ならびに
（ｂ９）ホセチル−アルミニウム
よりなる群から選択される。
【０１０３】
成分（ｂ）と成分（ａ）との重量比は、典型的に、１００：１から１：１００、好ましくは３０：１から１：３０、そしてより好ましくは１０：１から１：１０である。留意すべきは、成分（ｂ）対成分（ａ）の重量比が１０：１〜１：１である組成物である。成分（ｂ）対成分（ａ）の重量比が９：１〜４．５：１である組成物が含まれる。
【０１０４】
ｂｃ１複合体殺菌・殺カビ剤（成分（ｂ２））
アゾキシストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン／フェノミノストロビン（ＳＳＦ−１２６）、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンおよびトリフロキシストロビンのようなストロビルリン殺菌・殺カビ剤は、ミトコンドリア呼吸鎖においてｂｃ１複合体を抑制する殺菌・殺カビ作用形態を有することが既知である（アンゲヴァント  ヒェミー  インターナショナル  エディション（Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．）、１９９９、３８、１３２８−１３４９）。メチル（Ｅ）−２−［［６−（２−シアノフェノキシ）−４−ピリミジニル］オキシ］−α−（メトキシイミノ）ベンゼンアセテート（アゾキシストロビンとしても既知である）は、バイオケミカル  ソサエティー  トランスアクションズ（Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ）１９９３、２２、６８Ｓにおいて、ｂｃ１複合体抑制剤として記載されている。メチル（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−２−［（２−メチルフェノキシ）メチル］ベンゼンアセテート（クレソキシム−メチルとしても既知である）は、バイオケミカル  ソサエティー  トランスアクションズ（Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ）１９９３、２２、６４Ｓにおいて、ｂｃ１複合体抑制剤として記載されている。（Ｅ）−２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルベンゼンアセトアミドは、バイオケミストリー  アンド  セル  バイオロジー（Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌｏｇｙ）１９９５、８５（３）、３０６−３１１において、ｂｃ１複合体抑制剤として記載されている。ミトコンドリア呼吸鎖においてｂｃ１複合体を抑制する他の化合物としては、ファモキサドンおよびフェナミドンが挙げられる。
【０１０５】
ｂｃ１複合体は、生化学文献において、電子伝達鎖の複合体ＩＩＩ、およびユビヒドロキノン：チトクロームｃ酸化還元酵素を含む他の名称で言及されることがある。それは、酵素番号ＥＣ１．１０．２．２によって、独自に識別される。ｂｃ１複合体は、例えば、ジャーナル  オブ  バイオロジカル  ケミストリー（Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．）１９８９、２６４、１４５４３−３８；メソッズ  エンザイモロジー（Ｍｅｔｈｏｄｓ  Ｅｎｚｙｍｏｌ．）１９８６、１２６、２５３−７１；およびそれらに引用された参照文献に記載されている。
【０１０６】
ステロール生合成抑制剤殺菌・殺カビ剤（成分（ｂ４）または（ｂ５））
ステロール生合成抑制剤の種類としては、ステロール生合成経路において酵素を抑制することによって菌類を抑制するＤＭＩおよび非ＤＭＩ化合物が挙げられる。ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤は、菌・カビ性のステロール生合成経路内で共通の作用部位を有し；すなわち、菌類においてステロールへの前駆体であるラノステロールまたは２４−メチレンジヒドロラノステロールの１４位における脱メチル化を抑制する。この部位で作用する化合物は、しばしば、デメチラーゼ抑制剤、ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤またはＤＭＩとして言及される。デメチラーゼ酵素は、生化学文献において、チトクロームＰ−４５０（１４ＤＭ）を含む他の名称によって言及されることがある。デメチラーゼ酵素は、例えば、ジャーナル  オブ  バイオロジカル  ケミストリー（Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．）１９９２、２６７、１３１７５−７９、およびそれに引用された参照文献に記載されている。ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤は、幾つかの種類：アゾール（トリアゾールおよびイミダゾールを含む）、ピリミジン、ピペラジンおよびピリジンに分類される。トリアゾールとしては、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾールおよびユニコナゾールが挙げられる。イミダゾールとしては、クロトリマゾール、エコナゾール、イマザリル、イソコナゾール、ミコナゾールおよびプロクロラズが挙げられる。ピリミジンとしては、フェナリモル、ヌアリモルおよびトリアリモルが挙げられる。ピペラジンとしては、トリホリンが挙げられる。ピリジンとしては、ブチオベートおよびピリフェノックスが挙げられる。Ｋ．Ｈ．クック（Ｋ．Ｈ．Ｋｕｃｋ）ら、モダン  セレクティブ  ファンジサイズ−プロパティーズ、アプリケーションズ  アンド  メカニズムス  オブ  アクション（Ｍｏｄｅｒｎ  Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ  Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ−Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ  ｏｆ  Ａｃｔｉｏｎ）、ライア、Ｈ．（Ｌｙｒ，Ｈ．）編；グスタフ  フィッシャー  フェアラーク（Ｇｕｓｔａｖ  Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ）：ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９９５、２０５−２５８に記載されるように、生化学的調査により、上記殺菌・殺カビ剤の全てがＤＭＩ殺菌・殺カビ剤であることが示される。
【０１０７】
モルホリンおよびピペリジン殺菌・殺カビ剤のような他のステロール生合成抑制剤と区別するために、ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤を一緒に分類した。モルホリンおよびピペリジンもステロール生合成抑制剤であるが、ステロール生合成経路のより後期の工程を抑制することが示されている。モルホリンとしては、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフおよびトリモルフアミドが挙げられる。ピペリジンとしては、フェンプロピジンが挙げられる。Ｋ．Ｈ．クック（Ｋ．Ｈ．Ｋｕｃｋ）ら、モダン  セレクティブ  ファンジサイズ−プロパティーズ、アプリケーションズ  アンド  メカニズムス  オブ  アクション（Ｍｏｄｅｒｎ  Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ  Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ−Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ  ｏｆ  Ａｃｔｉｏｎ）、ライア、Ｈ．（Ｌｙｒ，Ｈ．）編；グスタフ  フィッシャー  フェアラーク（Ｇｕｓｔａｖ  Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ）：ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９９５、１８５−２０４に記載されるように、生化学的調査により、上記モルホリンおよびピペリジン殺菌・殺カビ剤の全てがステロール生合成抑制剤殺菌・殺カビ剤であることが示される。
【０１０８】
ピリミジノン殺菌・殺カビ剤（成分（ｂ７））
ピリミジノン殺菌・殺カビ剤としては、式ＩＩの化合物が挙げられる。
【０１０９】
【化１０】
2005520839.tif 000045
【０１１０】
〔式中、
Ｇは、縮合フェニル、チオフェンまたはピリジン環であり、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり、
Ｒ３は、ハロゲンであり、そして
Ｒ４は、水素またはハロゲンである〕
【０１１１】
ピリミジノン殺菌・殺カビ剤は、国際特許出願国際公開第９４／２６７２２号パンフレット、米国特許第６，０６６，６３８号明細書、米国特許第６，２４５，７７０号明細書、米国特許第６，２６２，０５８号明細書および米国特許第６，２７７，８５８号明細書に記載されている。
【０１１２】
留意すべきは、以下の群：
６−ブロモ−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、
６，８−ジヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、
６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、
６−クロロ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、
６−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、
７−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、
６−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、
６，７−ジブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、および
３−（シクロプロピルメチル）−６−ヨード−２−（プロピルチオ）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン
から選択されるピリミジノン殺菌・殺カビ剤である。
【０１１３】
【表３４】
2005520839.tif 000046
【０１１４】
式Ｉの化合物と組み合わせて、または追加成分として成分（ａ）および成分（ｂ）と組み合わせて含まれ得る他の殺菌・殺カビ剤は、アシベンゾラー、ベナラキシル、ベノミル、ブラストサイジン−Ｓ、ボルドー混合物（三塩基性硫酸銅）、カルプロパミド、カプタホル、キャプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、酸塩化銅、硫酸銅および水酸化銅のような銅塩、シアゾファミド、シモキサニル、シプロジニル、（Ｓ）−３，５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ７２８１）、ジクロシメト（Ｓ−２９００）、ジクロメジン、ジクロラン、ジメトモルフ、ジニコナゾール−Ｍ、ドデモルフ、ドジン、エジフェンホス、フェンカルアミド（ＳＺＸ０７２２）、フェンピクロニル、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトバー（ＲＰＡ４０３３９７）、フルトラニル、ホルペト、ホセチル−アルミニウム、フララキシル、フラメタピル（Ｓ−８２６５８）、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、イプロバリカルブ、カスガマイシン、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メプロニル、メタラキシル、メチラム−亜鉛、ミクロブタニル、ネオ−アソジン（メタンアルソネート第二鉄）、オキサジキシル、ペンシクロン、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピネブ、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キノキシフェン、スピロキサミン、イオウ、チフルズアミド、チオファナート−メチル、チラム、トリアジメホン、トリシクラゾール、バリダマイシン、ビンクロゾリン、ジネブおよびゾキサミドである。
【０１１５】
上記列挙された市販品として入手可能な化合物の記載は、ザ  ペスティサイド  マニュアル  トゥエルフス  エディション（Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，Ｔｗｅｌｆｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ）、Ｃ．Ｄ．Ｓ．トムリン（Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ）編、ブリティッシュ  クラップ  プロテクション  カウンシル（Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ）、２０００に見出され得る。
【０１１６】
留意すべきは、式Ｉと、異なる生化学的作用形態（例えば、ミトコンドリア呼吸抑制、リボソームＲＮＡの合成の干渉によるタンパク質合成の抑制、またはβ−チュービュリン合成の抑制）の殺菌・殺カビ剤との組み合わせであり、これは特に、耐性制御のために有利であり得る。例としては、式Ｉの化合物（例えば、化合物１）と、アゾキシストロビン、クレソキシム−メチル、ピラクロストロビンおよびトリフロキシストロビンのようなストロビルリン；カルベンダジム、ファモキサドンおよびフェナミドンのようなミトコンドリア呼吸抑制剤；ベノミル、シモキサニル；ジメトモルフ；ホルペト；ホセチル−アルミニウム；メタラキシル；マンコゼブおよびマネブとの組み合わせが挙げられる。これらの組み合せは、特に、殺菌・殺カビ剤の組み合せが同一または類似の病害を抑制する場合に、耐性制御に関して特に有利であり得る。
【０１１７】
留意すべきは、式Ｉと、マンコゼブ、マネブ、プロピネブおよびジネブのようなアルキレンビス（ジチオカルバメート）、ホルペトのようなフタルイミド類、硫酸銅および水酸化銅のような銅塩、アゾキシストロビン、ピラクロストロビンおよびトリフロキシストロビンのようなストロビルリン、ファモキサドンおよびフェンアミドンのようなミトコンドリア呼吸抑制剤、メタラキシルのようなフェニルアミド、ホセチル−Ａｌのようなホスホネート、ジメトモルフ、６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノンおよび６−クロロ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オンのようなピリミジノン殺菌・殺カビ剤、ならびにシモキサニルのような他の殺菌・殺カビ剤を含む、ブドウ病害（例えば、プラズモパラ・ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、ボトリチス・シネリア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）およびウンシヌラ・ネカター（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｕｒ））を抑制するための殺菌・殺カビ剤との組み合わせである。
【０１１８】
留意すべきは、式Ｉと、マンコゼブ、マネブ、プロピネブおよびジネブのようなアルキレンビス（ジチオカルバメート）；硫酸銅および水酸化銅のような銅塩；ピラクロストロビンおよびトリフロキシストロビンのようなストロビルリン；ファモキサドンおよびフェンアミドンのようなミトコンドリア呼吸抑制剤；メタラキシルのようなフェニルアミド；プロパモカルブのようなカルバメート；フルアジナムのようなフェニルピリジルアミン、ならびにクロロタロニル、シアゾファミド、シモキサニル、ジメトモルフ、ゾキサミドおよびイプロバリカルブのような他の殺菌・殺カビ剤を含む、ジャガイモ病害（例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）およびリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ））を抑制するための殺菌・殺カビ剤との組み合わせである。
【０１１９】
留意すべきは、成分（ｂ）が、（ｂ１）、（ｂ２）、（ｂ３）、（ｂ４）、（ｂ５）、（ｂ６）、（ｂ７）、（ｂ８）および（ｂ９）から選択される２つの異なる群のそれぞれからの少なくとも１種の化合物を含んでなる組成物である。これらの２つの成分（ｂ）群の第１の化合物とこれらの成分（ｂ）群の第２の化合物との重量比は、典型的に１００：１から１：１００、より典型的に３０：１から１：３０、そして最も典型的に１０：１から１：１０である。
【０１２０】
留意すべきは、成分（ｂ）が、（ｂ１）から選択される少なくとも１種の化合物、例えば、マンコゼブと、第２の成分（ｂ）群、例えば、（ｂ２）、（ｂ３）、（ｂ６）、（ｂ７）、（ｂ８）または（ｂ９）から選択される少なくとも１種の化合物とを含んでなる組成物である。特に留意すべきは、成分（ｂ）対成分（ａ）の全重量比が３０：１〜１：３０であり、かつ成分（ｂ１）対成分（ａ）の重量比が１０：１〜１：１である、かかる組成物である。成分（ｂ１）対成分（ａ）の重量比が９：１〜４．５：１である組成物が含まれる。これらの組成物の例としては、成分（ａ）（好ましくは、索引表Ａからの化合物）と、マンコゼブと、ファモキサドン、フェンアミドン、アゾキシストロビン、クレソキシム−メチル、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、シモキサニル、メタラキシル、ベナラキシル、オキサジキシル、６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、６−クロロ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、ホルペト、キャプタンおよびホセチル−アルミニウムよりなる群から選択される化合物との混合物を含んでなる組成物が挙げられる。
【０１２１】
成分（ｂ）が（ｂ２）から選択される少なくとも１種の化合物、例えば、ファモキサドンと、第２の成分（ｂ）群、例えば、（ｂ１）、（ｂ３）、（ｂ６）、（ｂ７）、（ｂ８）または（ｂ９）から選択される少なくとも１種の化合物とを含んでなる組成物も留意すべきである。特に留意すべきは、成分（ｂ）対成分（ａ）の全重量比が３０：１〜１：３０であり、かつ成分（ｂ２）対成分（ａ）の重量比が１０：１〜１：１である、かかる組成物である。成分（ｂ２）対成分（ａ）の重量比が９：１〜４．５：１である組成物が含まれる。これらの組成物の例としては、成分（ａ）（好ましくは、索引表Ａからの化合物）と、ファモキサドンと、マンコゼブ、マネブ、プロピネブ、ジネブ、シモキサニル、メタラキシル、ベナラキシル、オキサジキシル、６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、６−クロロ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、ホルペト、キャプタンおよびホセチル−アルミニウムよりなる群から選択される化合物との混合物を含んでなる組成物が挙げられる。
【０１２２】
成分（ｂ）が、（ｂ３）の化合物、すなわち、シモキサニルと、第２の成分（ｂ）群、例えば、（ｂ１）、（ｂ２）、（ｂ６）、（ｂ７）、（ｂ８）または（ｂ９）から選択される少なくとも１種の化合物とを含んでなる組成物も留意すべきである。特に留意すべきは、成分（ｂ）対成分（ａ）の全重量比が３０：１〜１：３０であり、かつ成分（ｂ３）対成分（ａ）の重量比が１０：１〜１：１である、かかる組成物である。成分（ｂ３）対成分（ａ）の重量比が９：１〜４．５：１である組成物が含まれる。これらの組成物の例としては、成分（ａ）（好ましくは、索引表Ａからの化合物）と、シモキサニルと、ファモキサドン、フェンアミドン、アゾキシストロビン、クレソキシム−メチル、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、マンコゼブ、マネブ、プロピネブ、ジネブ、メタラキシル、ベナラキシル、オキサジキシル、６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、６−クロロ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、ホルペト、キャプタンおよびホセチル−アルミニウムよりなる群から選択される化合物との混合物を含んでなる組成物が挙げられる。
【０１２３】
成分（ｂ）が、（ｂ６）から選択される少なくとも１種の化合物、例えば、メタラキシルと、第２の成分（ｂ）群、例えば、（ｂ１）、（ｂ２）、（ｂ３）、（ｂ７）、（ｂ８）または（ｂ９）から選択される少なくとも１種の化合物とを含んでなる組成物も留意すべきである。特に留意すべきは、成分（ｂ）対成分（ａ）の全重量比が３０：１〜１：３０であり、かつ成分（ｂ６）対成分（ａ）の重量比が１０：１〜１：３である、かかる組成物である。成分（ｂ６）対成分（ａ）の重量比が９：１〜４．５：１である組成物が含まれる。これらの組成物の例としては、成分（ａ）（好ましくは、索引表Ａからの化合物）と、メタラキシルまたはオキサジキシルと、ファモキサドン、フェンアミドン、アゾキシストロビン、クレソキシム−メチル、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、シモキサニル、マンコゼブ、マネブ、プロピネブ、ジネブ、６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、６−クロロ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、ホルペト、キャプタンおよびホセチル−アルミニウムよりなる群から選択される化合物との混合物を含んでなる組成物が挙げられる。
【０１２４】
成分（ｂ）が、（ｂ７）から選択される少なくとも１種の化合物、例えば、６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノンまたは６−クロロ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オンと、第２の成分（ｂ）群、例えば、（ｂ１）、（ｂ２）、（ｂ３）、（ｂ６）、（ｂ８）または（ｂ９）から選択される少なくとも１種の化合物とを含んでなる組成物も留意すべきである。特に留意すべきは、成分（ｂ）対成分（ａ）の全重量比が３０：１〜１：３０であり、かつ成分（ｂ７）対成分（ａ）の重量比が１：１〜１：２０である、かかる組成物である。成分（ｂ６）対成分（ａ）の重量比が１：４．５〜１：９である組成物が含まれる。これらの組成物の例としては、成分（ａ）（好ましくは、索引表Ａからの化合物）と、６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノンまたは６−クロロ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オンと、ファモキサドン、フェンアミドン、アゾキシストロビン、クレソキシム−メチル、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、シモキサニル、マンコゼブ、マネブ、プロピネブ、ジネブ、メタラキシル、ベナラキシル、オキサジキシル、ホルペト、キャプタンおよびホセチル−アルミニウムよりなる群から選択される化合物との混合物を含んでなる組成物が挙げられる。
【０１２５】
成分（ｂ）が、（ｂ９）の化合物、すなわち、ホセチル−アルミニウムと、第２の成分（ｂ）群、例えば、（ｂ１）、（ｂ２）、（ｂ３）、（ｂ６）または（ｂ７）から選択される少なくとも１種の化合物とを含んでなる組成物も留意すべきである。特に留意すべきは、成分（ｂ）対成分（ａ）の全重量比が３０：１〜１：３０であり、かつ成分（ｂ９）対成分（ａ）の重量比が１０：１〜１：１である、かかる組成物である。成分（ｂ９）対成分（ａ）の重量比９：１〜４．５：１である組成物が含まれる。これらの組成物の例としては、成分（ａ）（好ましくは、索引表Ａからの化合物）と、ホセチル−アルミニウムと、ファモキサドン、フェンアミドン、アゾキシストロビン、クレソキシム−メチル、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、マンコゼブ、マネブ、プロピネブ、ジネブ、メタラキシル、ベナラキシル、オキサジキシル、６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、６−クロロ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、ホルペト、キャプタンおよびシモキサニルよりなる群から選択される化合物との混合物を含んでなる組成物が挙げられる。
【０１２６】
留意すべきは、式Ｉの化合物と、アゾキシストロビン、クレソキシム−メチル、ピラクロストロビンおよびトリフロキシストロビンのようなストロビルリン；フェンプロピジンおよびフェンプロピモルフのようなモルホリン；ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルシラゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾールおよびトリチコナゾールのようなトリアゾール；ピリミジノン殺菌・殺カビ剤、ベノミル；カルベンダジム；クロロタロニル；ジメトモルフ；ホルペト；マンコゼブ；マネブ；キノキシフェン；バリダマイシンおよびビンクロゾリンを含む、より広範囲の農業的保護を与える殺菌・殺カビ剤との組み合わせである。
【０１２７】
好ましい６．好ましい組成物は、シモキサニルと混合された成分（ａ）の化合物を含んでなる。
【０１２８】
好ましい７．好ましい組成物は、（ｂ１）から選択される化合物と混合された成分（ａ）の化合物を含んでなる。より好ましくは、（ｂ１）の化合物がマンコゼブである組成物である。
【０１２９】
好ましい８．好ましい組成物は、（ｂ２）から選択される化合物と混合された成分（ａ）の化合物を含んでなる。より好ましくは、（ｂ２）の化合物がファモキサドンである組成物である。
【０１３０】
特に留意すべきは、化合物１または５とアゾキシストロビンとの組み合わせ、化合物１または５とクレソキシム−メチルとの組み合わせ、化合物１または５とピラクロストロビンとの組み合わせ、化合物１または５とトリフロキシストロビンとの組み合わせ、化合物１または５とカルベンダジムとの組み合わせ、化合物１または５とクロロタロニルとの組み合わせ、化合物１または５とジメトモルフとの組み合わせ、化合物１または５とホルペトとの組み合わせ、化合物１または５とマンコゼブとの組み合わせ、化合物１または５とマネブとの組み合わせ、化合物１または５とキノキシフェンとの組み合わせ、化合物１または５とバリダマイシンとの組み合わせ、化合物１または５とビンクロゾリンとの組み合わせ、化合物１または５とフェンプロピジンとの組み合わせ、化合物１または５とフェンプロピモルフとの組み合わせ、化合物１または５とブロムコナゾールとの組み合わせ、化合物１または５とシプロコナゾールとの組み合わせ、化合物１または５とジフェノコナゾールとの組み合わせ、化合物１または５とエポキシコナゾールとの組み合わせ、化合物１または５とフルシラゾールとの組み合わせ、化合物１または５とイプコナゾールとの組み合わせ、化合物１または５とメトコナゾールとの組み合わせ、化合物１または５とプロピコナゾールとの組み合わせ、化合物１または５とテブコナゾールとの組み合わせ、化合物１または５とトリチコナゾールとの組み合わせ、化合物１または５とファモキサドンとの組み合わせ、化合物１または５とフェンアミドンとの組み合わせ、化合物１または５とベノミルとの組み合わせ、化合物１または５とシモキサニルとの組み合わせ、化合物１または５とホセチル−アルミニウムとの組み合わせ、化合物１または５とメタラキシルとの組み合わせ、化合物１または５とプロピネブとの組み合わせ、化合物１または５とジネブとの組み合わせ、化合物１または５と硫酸銅との組み合わせ、化合物１または５と水酸化銅との組み合わせ、化合物１または５とプロパモカルブとの組み合わせ、化合物１または５とシアゾファミドとの組み合わせ、化合物１または５とゾキサミドとの組み合わせ、化合物１または５とフルアジナムとの組み合わせ、および化合物１または５とイプロバリカルブとの組み合わせである。化合物番号は、索引表Ａの化合物を参照する。
【０１３１】
製剤／効用
本発明の化合物は一般的に、農業的に適切な液体希釈剤、固体希釈剤および界面活性剤から選択される少なくとも１つの担体を含んでなる製剤または組成物として使用される。製剤または組成物成分は、活性成分の物性、適用形態、ならびに土壌タイプ、湿度および温度のような環境要因と調和するように選択される。有用な製剤は、場合によりゲルへと濃厚化されることが可能な、溶液（乳化可能な濃縮物を含む）、懸濁液、乳液（ミクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）等のような液体を含む。有用な製剤は更に、水分散性（「水和」）または水溶性であり得る、ダスト、粉末、顆粒、ペレット、タブレット、フィルム等のような固体を含む。活性成分を（マイクロ）カプセル化することができ、更に懸濁液または固体製剤へと形成することができ、あるいは活性成分の全製剤をカプセル化（または「オーバーコート」）することができる。カプセル化により、活性成分放出を制御することができるか、または遅らせることができる。噴霧可能な製剤を適切な培地に施すことができ、１ヘクタールあたり約１〜数百リットルの噴霧量で使用することができる。更なる製剤の中間体として、主に高強度組成物を使用する。
【０１３２】
製剤は典型的に、１００重量％まで加算される以下の適切な範囲内で、希釈剤および／または界面活性剤と一緒に、有効量（例えば、０．０１〜９９．９９重量％）の活性成分を含有する。
【０１３３】
【表３５】
2005520839.tif 000047
【０１３４】
典型的な固体希釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）ら、ハンドブック  オブ  インセクティサイド  ダスト  ディリューエンツ  アンド  キャリアズ（Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ）、第２版、ドーランド  ブックス（Ｄｏｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ）、コールドウェル（Ｃａｌｄｗｅｌｌ）、ニュージャージー（Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ）に記載されている。典型的な液体希釈剤は、マルスデン（Ｍａｒｓｄｅｎ）、ソルベンツ  ガイド（Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ）、第２版、インターサイエンス（Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９５０に記載されている。マクカッチェオンズ  デタージェンツ  アンド  エマルシフィアズ  アニュアル（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ）、アルレッド  パブリッシング  コーポレーション（Ａｌｌｕｒｅｄ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．）、リッジウッド（Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ）、ニュージャージー（Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ）、ならびにシスレー（Ｓｉｓｅｌｙ）およびウッド（Ｗｏｏｄ）、エンサイクロペディア  オブ  サーフェイス  アクティブ  エージェンツ（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ）、ケミカル  パブリッシング  カンパニー  インコーポレイテッド（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９６４は界面活性剤および推奨される使用を記載している。全ての製剤は、発泡、ケーキング、腐食、微生物の増殖等を低下させるための添加剤、または粘度を増加させるための増粘剤を少量含量することが可能である。
【０１３５】
界面活性剤としては、例えば、ポリエトキシル化アルコール、ポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ジアルキルスルホスクシネート、アルキルスルフェート、アルキルベンゼンスルホネート、オルガノシリコーン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルタウレート、リグニンスルホネート、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド縮合物、ポリカルボキシレートおよびポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックコポリマーが挙げられる。固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンのような粘土、澱粉、糖、シリカ、タルク、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムが挙げられる。液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン、エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、オリーブ油、ひまし油、亜麻仁油、桐油、ゴマ油、コーン油、ピーナッツ油、綿実油、大豆油、菜種油およびココナッツ油、脂肪酸エステル、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンのようなケトン、ならびにメタノール、シクロヘキサノール、デカノールおよびテトラヒドロフルフリルアルコールのようなアルコールが挙げられる。
【０１３６】
成分を単純に混合することにより、乳化可能濃縮物を含む溶液を調製することができる。ブレンドおよび通常、ハンマーミルまたは流体エネルギーミルにおいて粉砕することにより、ダストおよび粉末を調製することができる。懸濁液は通常、湿式粉砕により調製される。例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと。好ましい懸濁液濃縮物としては、活性成分に加えて、場合により５０％から６５％の液体希釈剤および５％までのアニオン性界面活性剤と組み合わせられた、５％から２０％の非イオン性界面活性剤（例えば、ポリエトキシル化脂肪族アルコール）を含有するものが挙げられる。予備形成された顆粒担体上に活性材料を噴霧することにより、または凝集技術により、顆粒およびペレットを調製することができる。ブローニング（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）、「アグロメレーション（Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ）」、ケミカル  エンジニアリング（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ）、１９６７年１２月４日、第１４７〜４８頁、ペリーズ  ケミカル  エンジニアズ  ハンドブック（Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第４版、マグローヒル（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９６３、第８〜５７頁以下および国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載されるようにペレットを調製することができる。米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書およびＤＥ３，２４６，４９３号明細書に教示されるように水分散性および水溶性顆粒を調製することができる。米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されるようにタブレットを調製することができる。ＧＢ２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されるようにフィルムを調製することができる。
【０１３７】
製剤の分野に関する更なる情報に関しては、米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；クリングマン（Ｋｌｉｎｇｍａｎ）、ウィード  コントロール  アズ  ア  サイエンス（Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ）、ジョン  ウィリー  アンド  サンズ  インコーポレイテッド（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９６１、第８１〜９６頁；ならびにハンス（Ｈａｎｃｅ）ら、ウィード  コントロール  ハンドブック（Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第８版、ブラックウェル  サイエンティフィック  パブリケーションズ（Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ）、オックスフォード（Ｏｘｆｏｒｄ）、１９８９を参照のこと。
【０１３８】
以下の実施例において、全てのパーセントは重量によるものであり、全ての製剤は従来法で調製される。更なる詳細がなくても、前記を使用する当業者は、本発明をその最も十分な範囲まで利用することができると考えられる。従って、以下の実施例は単なる実例として解釈され、かついずれかの様式に本開示を制限するものではない。特記されない限り、パーセントは重量によるものである。
【実施例】
【０１３９】
【表３６】
2005520839.tif 000048
【０１４０】
【表３７】
2005520839.tif 000049
【０１４１】
【表３８】
2005520839.tif 000050
【０１４２】
【表３９】
2005520839.tif 000051
【０１４３】
【表４０】
2005520839.tif 000052
【０１４４】
製剤成分をシロップとして一緒に混合し、活性成分を添加し、そして混合物をブレンダー中で均質化した。次いで、得られたスラリーを湿式粉砕して懸濁液濃縮物を形成する。
【０１４５】
本発明の組成物を、１つもしくはそれ以上の殺虫剤、殺線虫剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、成長調整剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激剤または他の生物学的に活性な化合物と混合して、一層広範囲の農業的保護を与える多成分有害生物抑制剤を形成することもできる。本発明の組成物を配合することができるかかる農業的保護剤の例は、アバメクチン、アセフェート、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ブプロフェジン、カルボフラン、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジフルベンズロン、ジメトエート、エスフェンバレート、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレート、フィプロニル、フルシトリネート、τ−フルバリネート、ホノホス、イミダクロプリド、イソフェンホス、マラチオン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メチル７−クロロ−２，５−ジヒドロ−２−［［Ｎ−（メトキシカルボニル）−Ｎ−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アミノ］カルボニル］インデノ［１，２−ｅ］［１，３，４］オキサジアジン−４ａ（３Ｈ）−カルボキシレート（インドキサカルブ）、モノクロトホス、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、ロテノン、スルプロホス、テブフェノジド、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオジカルブ、トラロメトリン、トリクロルホンおよびトリフルムロンのような殺虫剤；ストレプトマイシンのような殺バクテリア剤；アミトラズ、チノメチオナト、クロロベンジレート、シヘキサチン、ジコホール、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラドのような殺ダニ剤；アルドキシカルブおよびフェンアミホスのような殺線虫剤；ならびにバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）・デルタエンドトキシン、バクロウィルス、および昆虫病原性バクテリア、ウィルスおよび菌類のような生物剤である。これらの様々な混合協力剤と、本発明の式Ｉの化合物との重量比は、典型的に、１００：１と１：１００との間であり、好ましくは３０：１と１；３０との間であり、より好ましくは１０：１と１：１０との間であり、そして最も好ましくは４：１と１：４との間である。
【０１４６】
本発明の組成物は、植物病害抑制剤として有用である。従って、本発明は更に、菌・カビ性植物病原体により引き起こされる植物病害の抑制方法であって、保護される植物もしくはその一部に、または保護される植物種子もしくは実生に、本発明の化合物、または該化合物を含む殺菌・殺カビ組成物の有効量を適用することを含んでなる方法を含んでなる。本発明の化合物および組成物は、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅ）の広範囲の菌・カビ性植物病原体により引き起こされる病害の抑制を提供する。広範囲の植物病原体、特に、装飾用、野菜、畑、穀物および果物作物の葉状病原体の抑制において、それらは有効である。これらの病原体としては、プラズモパラ・ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、ペロノスポラ・タバシナ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｔａｂａｃｉｎａ）、プシュウドペロノスポラ・クーベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、ピシウム・アファニダーマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、アルテルナリア・ブラスシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、セプトリア・ノドラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、セプトリア・トリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、サーコスポリジウム・パーソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ  ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、サーコスポラ・アラチジコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、プシュウドサーコスポレラ・ハーポトリコイズ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、サーコスポラ・ベチコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）、ボトリチス・シネリア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、モニリニア・フルクチコーラ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）、ポドスファエラ・ルーコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、エリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ウンシヌラ・ネカター（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｕｒ）、プクシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プクシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ヘミレイア・バスタトリックス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、プクシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、プクシニア・アラチジス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｒａｃｈｉｄｉｓ）、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、スファエロテカ・フリジネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、バーティシリウム・ダリエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）、ピシウム・アファニダーマツム（Ｐｙｔｈｉ���ｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、フィトフトラ・メガスパーマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、スクレロティニア・スクレロティオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、スクレロティウム・ロルフシ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）、エリシフェ・ポリゴニ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｏｌｙｇｏｎｉ）、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）、ゲーウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、フサリウム・ロセウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｒｏｓｅｕｍ）、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）、ならびにこれらの病原体に非常に関連した他の属および種が挙げられる。本発明の組成物は、ブドウにおけるプラズモパラ・ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、ならびにジャガイモおよびトマトにおけるフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の抑制に関して特に有効である。
【０１４７】
植物病害抑制は通常、感染の前または後のいずれかに、根、茎、葉、果実、種子、塊茎または球根のような保護される植物の一部に、あるいは保護される植物が成長している培地（土壌または砂）に、本発明の化合物の有効量を適用することにより達成される。種子および実生を保護するために、化合物を種子に適用することもできる。
【０１４８】
これらの化合物の適用率は多くの環境要因により影響され得、かつ実際の使用条件下で決定されなければならない。通常、活性成分１ｇ／ｈａ未満から５，０００ｇ／ｈａの率で処理された場合、葉を保護することができる。通常、種子１キログラムに対して活性成分０．１ｇから１０ｇの率で種子を処理した場合、種子および実生を保護することができる。
【０１４９】
相乗作用は「独立して作用する２つ（もしくはそれ以上）の効果の合計より、全体の効果が大きいか、またはより持続性があるような、混合物の２成分の共同的作用」として記載されている（テームズ、Ｐ．Ｍ．Ｌ．（Ｔａｍｅｓ，Ｐ．Ｍ．Ｌ．）、ネーデルランド  ジャーナル  オブ  プラント  パソロジー（Ｎｅｔｈ．Ｊ．Ｐｌａｎｔ  Ｐａｔｈｏｌｏｇｙ）、１９６４、７０、７３−８０を参照のこと）。式Ｉの化合物と、異なる作用形態を有する殺菌・殺カビ剤とを含有する組成物が相乗効果を示すことが見出される。
【０１５０】
２つの活性成分（例えば、成分（ａ）および成分（ｂ））間の相乗効果の存在は、コルビー（Ｃｏｌｂｙ）等式により確定される（コルビー、Ｓ．Ｒ．（Ｃｏｌｂｙ，Ｓ．Ｒ．）、カルキュレーティング  シネジスティック  アンド  アンタゴニスティック  レスポンスズ  オブ  ハーバサイド  コンビネーションズ（Ｃａｌｃｕｌａｔｉｎｇ  Ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ  ａｎｄ  Ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ  Ｒｅｓｐｏｎｓｅｓ  ｏｆ  Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ）、ウィーズ（Ｗｅｅｄｓ）、１９６７、１５、２０−２２を参照のこと）。
【０１５１】
【数１】
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【０１５２】
コルビー（Ｃｏｌｂｙ）の方法を使用して、単独で適用された２成分の活性を基準として、混合物の予測される活性ｐを最初に計算することによって、２つの活性成分間の相乗相互作用の存在を確定する。ｐが実験的に確定された効果より低い場合、相乗作用が生じている。上記等式において、Ａは率ｘで単独で適用された１成分の抑制率における殺菌・殺カビ活性である。用語Ｂは、率ｙで適用された第２の成分の抑制率における殺菌・殺カビ活性である。それらの効果が厳密に付加的であり、かつ相互作用が生じていない場合、この等式はｐ、率ｘにおけるＡと率ｙにおけるＢとの混合物の殺菌・殺カビ活性を推定する。
【０１５３】
特定の病原体における本発明の組成物の抑制効能を論証するために、以下の試験を使用することができる。しかしながら、組成物により得られる病原体抑制保護はこれらの種類に制限されない。試験で使用される成分（ａ）の化合物に関する化合物の記述に関しては、索引表Ａを参照のこと。
【０１５４】
【表４１】
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【０１５５】
発明の生物学的実施例
以下の試験は、特定の病原体に対する本発明の組成物の抑制の効能を実証する。しかしながら、組成物により得られる病原体抑制保護はこれらの種類に制限されない。
【０１５６】
単一活性成分を含んでなる試験懸濁液を噴霧し、個々の活性成分の抑制効能を論証する。組み合わせの抑制効能を論証するために、（ａ）単一試験懸濁液において適切な量で活性成分を組み合わせることができるか、（ｂ）個々の活性成分の貯蔵溶液を調製し、次いで適切な比率で組み合わせ、そして最終的な所望の濃度まで希釈して試験懸濁液を形成することができるか、または（ｃ）単一活性成分を含んでなる試験懸濁液を所望の比率で連続的に噴霧することができる。
【０１５７】
【表４２】
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【０１５８】
【表４３】
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【０１５９】
【表４４】
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【０１６０】
最初に、試験組成物を、２５０ｐｐｍの界面活性剤テレム（Ｔｒｅｍ）（登録商標）０１４（多価アルコールエステル）を含有する純水と混合する。次いで、得られた試験懸濁液を以下の試験で使用する。活性成分５、１０、２０、２５、５０または１００ｇ／ｈａに等しい率で、試験植物上の流出点に試験懸濁液を噴霧する。試験植物上の流出点に４０ｐｐｍの試験懸濁液を噴霧することは、１００ｇ／ｈａの率に等しい。試験を３回繰返し、３回の繰返しの平均として結果を報告した。
【０１６１】
試験Ａ（予防的抑制）
ジャガイモ実生上の流出点に試験懸濁液を噴霧した。翌日、実生にフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）（トマトおよびジャガイモ葉枯れ病の原因因子）の胞子懸濁液を接種し、２０℃で２４時間、飽和雰囲気中で培養し、次いで２０℃で５日間、グロースチャンバー中に移し、その後、病害評価を行った。
【０１６２】
試験Ｂ（治癒的抑制）
適用２４時間前にジャガイモ実生にフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）（トマトおよびジャガイモ葉枯れ病の原因因子）の胞子懸濁液を接種し、２０℃で２４時間、飽和雰囲気中で培養した。次いで、ジャガイモ実生上の流出点に試験懸濁液を噴霧した。翌日、実生を２０℃で５日間、グロースチャンバー中に移し、その後、病害評価を行った。
【０１６３】
試験Ｃ（長期予防的抑制）
ジャガイモ実生上の流出点に試験懸濁液を噴霧した。６日後、実生にフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）（トマトおよびジャガイモ葉枯れ病の原因因子）の胞子懸濁液を接種し、２０℃で２４時間、飽和雰囲気中で培養し、次いで２０℃で５日間、グロースチャンバー中に移し、その後、病害評価を行った。
【０１６４】
試験Ａ〜Ｃの結果を表Ａに示す。表中、評価１００は１００％の病害抑制を示し、そして評価０は病害抑制がないことを示す（対照に対して）。Ａｖｇと表示された欄は、３回の繰返しの平均を示す。Ｅｘｐと表示された欄は、コルビー（Ｃｏｌｂｙ）等式を使用して、それぞれの処理混合物に関して予測された値を示す。予測より高い抑制を示す試験に関しては、＊により示される。
【０１６５】
【表４５】
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【０１６６】
コルビー（Ｃｏｌｂｙ）により確定された相乗作用の記載に基づき、本発明の組成物は、相乗的に有用であると説明される。更に、保護される作物に適用する前に、成分（ａ）および（ｂ）を単独で含んでなる組成物を、任意の希釈剤と都合よく混合することができる。従って、本発明は、作物、特に、ジャガイモ、ブドウおよびトマトにおける、菌類、特に、フィトフトラ種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．）およびプラズモパラ種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｓｐｐ．）のような卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）の菌類の改善された抑制方法を提供する。
【国際調査報告】
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