(57)【要約】本質的に１〜４個の脂肪族炭素原子および製品の重量に基づいて７〜１１％の水分を有するアルキルベンゼンスルホン酸から成る新規の、貯蔵安定性の自由流動性の固体製品であって、前記アルキルベンゼンスルホン酸が製品中の有機物質の総重量に基づいて少なくとも９０重量％の単一異性体を含んで成り、１１重量％を越える水分を有する貯蔵不安定な固体のアルキルベンゼンスルホン酸を乾燥することにより調製され、前記乾燥が減圧下で、かつ製品の軟化点より下の温度で実施される製品。【特許請求の範囲】
【請求項１】
本質的に１〜４個の脂肪族炭素原子および製品の重量に基づいて７〜１１％の水分を有するアルキルベンゼンスルホン酸から成る貯蔵安定性、自由流動性の固体製品であって、前記アルキルベンゼンスルホン酸が製品中の有機物質の総重量に基づいて少なくとも９０重量％の単一異性体を含んで成る製品。
【請求項２】
７．５〜１０．５重量％の水分を含有する請求項１記載の組成物。
【請求項３】
８〜１０重量％の水分を含有する請求項２記載の組成物。
【請求項４】
少なくとも９５％の単一異性体を含んで成る請求項１〜３のいずれかに記載の組成物。
【請求項５】
前記スルホン酸がｐ−トルエンスルホン酸である請求項１〜４のいずれかに記載の組成物。
【請求項６】
本質的に１〜４個の炭素原子および１１重量％を越える水分を有するアルキルベンゼンスルホン酸の単一異性体から成る、貯蔵不安定な固体組成物を乾燥することを含んで成る、請求項１〜５のいずれかに記載の貯蔵安定性、自由流動性の固体のアルキルベンゼンスルホン酸製品の製法であって、前記乾燥が減圧下でかつ製品の軟化点より下の温度で実施され、かつ総製品の７〜１１重量％の範囲まで製品の含水量を低下させるのに十分である製法。
【請求項７】
前記貯蔵不安定な固体製品が水溶液からの結晶化により得られた請求項６記載の方法。
【請求項８】
前記水溶液が１〜４個の脂肪族炭素原子を有するアルキルベンゼンをスルホン化剤と反応させてアルキルベンゼンスルホン酸の溶液を形成する段階を含んで成る方法により調製された、請求項７記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【背景技術】
【０００１】
触媒もしくはヒドロトロープ（ｈｙｄｒｏｔｒｏｐｅｓ）としての使用のための１〜４個の脂肪族炭素原子を含んで成る低級アルキルベンゼンスルホン酸は対応するアルキルベンゼンのスルホン化により製造される。場合によっては、もっとも著明にはトルエンをスルホン化する時に、濃縮そして冷却されるとスルホン化が高純度の単一のアルキルベンゼンスルホン酸の結晶を沈殿させる溶液を得ることができる。
【０００２】
総有機物質の９９重量％のｐ−異性体から成るｐ−トルエンスルホン酸および約１２％の水分を含んで成る結晶はエステル交換および重合触媒としてそして、香料、農芸化学および医薬調製物および歯科用セメントにおける使用のために商業的に製造されている。不幸なことには、数日の貯蔵後に、乾燥条件下においてすら、結晶が、破壊し、取り扱うことが困難な、加工しにくいセメント状の塊に凝集する。
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００３】
今日この問題は、製品の７重量％と１１重量％の間の値まで含水量を減少するのに十分に比較的低い温度および圧力下で乾燥することにより軽減することができることが見いだされた。後者は安定な自由流動性の結晶質固体もしくは容易に粉砕されて安定な自由流動性固体を与える脆弱な凝集体として得ることができる。
【０００４】
本発明は本質的に１〜４個の脂肪族炭素原子および製品の重量に基づいて７〜１１％の水分を有するアルキルベンゼンスルホン酸から成る貯蔵安定性の自由流動性の固体製品を提供し、そこで前記アルキルベンゼンスルホン酸は製品中の有機物質の総重量に基づいて少なくとも９０重量％の単一異性体を含んで成る。
【０００５】
本発明の第２の態様に従うと、本発明は、本質的に１〜４個の炭素原子および１１重量％を越える水分を有するアルキルベンゼンスルホン酸の単一異性体から成る自由流動性の固体組成物を乾燥することを含んで成る、前記のようなアルキルベンゼンスルホン酸の製法を提供し、そこで前記乾燥は減圧下で、かつ製品の軟化点より下の温度で実施され、そして総製品の７〜１１重量％の範囲まで製品の含水量を低下させるのに十分である。
【０００６】
本発明の下記の考察においては、別記されない限り、上記の値の１つが他の値より著しくより好ましいという指摘を伴なう、パラメーターの許容範囲の上限もしくは下限に対する代替値（ａｌｔｅｒｎａｔｉｖｅ  ｖａｌｕｅｓ）の開示は、前記代替値のより好ましい値とあまり好ましくない値の間に存在する前記パラメーターの各中間値がそれ自体、前記のあまり好ましくない値および更に前記のあまり好ましくない値と前記の中間値の間に存在する各値よりも好ましいことを示唆する記述として解釈されるべきである。
【０００７】
製品は好ましくは、製品の総重量に基づいて７．５重量％より多い、より好ましくは８重量％より多い、もっとも好ましくは８．５重量％より多い水分、そして好ましくは１０．５重量％未満、より好ましくは１０重量％未満、もっとも好ましくは９．５重量％未満の水分を含有する。
【０００８】
好ましいアルキルベンゼンスルホン酸はｐ−トルエンスルホン酸であり、それはトルエンをスルホン化することにより得られる濃厚液から高収率で結晶化することができる。原則的には、９０％を越える純度の単一異性体として得ることができるあらゆる他の低級アルキルベンゼンスルホン酸、例えばキシレンスルホン酸、エチルベンゼンスルホン酸もしくはクメンスルホン酸を使用することができる。
【０００９】
固体は好ましくは、製品の総固体含量に基づいて９５重量％を越える、より好ましくは９８重量％を越える、もっとも好ましくは９８．５重量％を越える、そして好ましくは９９．９重量％未満の、より好ましくは９９．７重量％未満の、もっとも好ましくは９９．５重量％未満の単一のアルキルベンゼンスルホン酸異性体を含んで成る。
【００１０】
乾燥は好ましくは真空もしくは凍結乾燥により実施される。高温における噴霧もしくは流動床乾燥の通常の方法は満足な製品を与えない。乾燥は製品の軟化点より下で実施しなければならない。これは通常７０℃より下の、好ましくは６０℃より下の、より好ましくは５０℃より下の、もっとも好ましくは３０℃より下の温度を要する。
【００１１】
本発明は下記の実施例により具体的に示されるであろう。
【実施例】
【００１２】
ガラスで裏打ちした反応容器中のトルエンをスルホン化し、次にトルエンを追い出し、そして黒鉛フィルムの蒸発器上で７８重量％の固体まで濃縮することにより得た液体を８０℃から２０℃に冷却した。１２重量％の水分および本質的にトルエンスルホン酸（９９％ｐ−異性体）から成る残り、から成る微細白色結晶２５０ｇｍを遠心分離により回収した。製品を６０℃で真空下で９％水分まで乾燥し、１２カ月の貯蔵後にも未だ容易に砕けやすかった。未乾燥製品は２日後に硬い加工しにくい塊であった。
【国際公開パンフレット】
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【国際調査報告】
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