(57)【要約】本発明は、一般式（Ｉ）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ、Ｙおよびａは、請求項１に示される意味を有する）の化合物、および場合によりそのエナンチオマーに関する。本発明による有効成分は好都合な殺虫剤特性を有している。それらは、温血動物における寄生虫を駆除するために特に適している。【化１】2005518351.tif 000129
2005518351.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の式Ｉの化合物：
【化１】
2005518351.tif 000126
式中、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、非置換のフェノキシ、または、置換されたフェノキシ（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルからなる群から選択される）を表す；
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、ＮＲ８Ｒ９、非置換のヘタリール（ｈｅｔａｒｙｌ）、または、１つもしくは複数の置換基を有するヘタリール、非置換のフェニル、または、１つもしくは複数の置換基を有するフェニルを表し、この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシからなる群から選択される；
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５はいずれも、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、非置換のＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル、または、１つもしくは複数の置換基を有するＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ６−アルキルからなる群から選択される）；非置換のフェニル、または、１つもしくは複数の置換基を有するフェニル（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノまたはジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノからなる群から選択される）を表す；
あるいは、Ｒ４およびＲ５は一緒になって、Ｃ２〜Ｃ６−アルキレンを表す；
Ｒ６は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、チオ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニルまたはベンジルを表す；
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、非置換のアリール、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリール（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルフィニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルホニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルからなる群から選択される）；非置換のアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、非置換のアリールアミノ、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールアミノ、非置換のアリールカルボニル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールカルボニル、非置換のアリールカルボニルオキシ、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールカルボニルオキシ、非置換のアリールオキシ、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールオキシ、非置換のアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、非置換のヘタリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、または、１つもしくは複数の置換基を有するヘタリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、非置換のアリールオキシカルボニル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールオキシカルボニル、非置換のアリールスルホニル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールスルホニル、非置換のアリールスルホニルアミノ、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールスルホニルアミノ、非置換のピリジルオキシ、または、１つもしくは複数の置換基を有するピリジルオキシ、および、非置換のフェニルアセチレニル、または、１つもしくは複数の置換基を有するフェニルアセチレニル（この場合、置換基は、それぞれが互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルからなる群から選択される）；非置換のヘタリール、または、１つもしくは複数の置換基を有するヘタリール（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルフィニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルホニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノおよびジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノからなる群から選択される）；非置換のナフチルもしくはキノリル、または、１つもしくは複数の置換基を有するナフチルもしくはキノリル（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルフィニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルホニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノおよびジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノからなる群から選択される）を表す；
Ｒ８およびＲ９は、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオカルボニル、チオ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、アリールまたはヘタリールを表す；
ＸはＣ（Ｒ１０）またはＮを表す；
Ｒ１０は、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、またはＣ１〜Ｃ６−アルコキシを表す；
Ｙは、直接的な結合、Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｓ）、またはＳ（Ｏ）ｎを表す；
ａは１または２または３を表す；かつ
ｎは０または１または２を表す化合物。
【請求項２】
Ｒ１が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、非置換のフェノキシ、または、置換されたフェノキシ（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される）を表す、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、非置換のフェノキシ、または、置換されたフェノキシ（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される）を表す、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項４】
Ｒ１が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシまたはハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシを表す、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項５】
Ｒ２が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルを表す、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項６】
Ｒ２が、水素、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシまたはハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシを表す、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項７】
Ｒ２が、水素、メチル、ハロメチル、メチルチオ、メトキシまたはハロメトキシを表す、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項８】
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル；非置換のフェニル、または、１つもしくは複数の置換基を有するフェニル（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される）；Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオである；あるいは、Ｒ４およびＲ５が一緒になって、Ｃ２〜Ｃ６−アルキレンである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項９】
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１０】
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１１】
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が、互いに独立して、水素、メチルまたはハロメチルである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１２】
Ｒ６が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはベンジルである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１３】
Ｒ６が、水素、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニルまたはベンジルである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１４】
Ｒ６が水素またはＣ１〜Ｃ２−アルキルである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１５】
Ｒ７が、非置換のアリール、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリール（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルオキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルスルホニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニルからなる群から選択される）；非置換のアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、非置換のアリールオキシ、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールオキシ、非置換のアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、非置換のヘタリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または、１つもしくは複数の置換基を有するヘタリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、非置換のアリールオキシカルボニル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールオキシカルボニル、非置換のアリールスルホニル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールスルホニル、および、非置換のピリジルオキシ、または、１つもしくは複数の置換基を有するピリジルオキシ（この場合、置換基は、それぞれが互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルからなる群から選択される）；
非置換のヘタリール、または、１つもしくは複数の置換基を有するヘタリール（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルからなる群から選択される）；
非置換のナフチルもしくはキノリル、または、１つもしくは複数の置換基を有するナフチルもしくはキノリル（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルからなる群から選択される）
を表す、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１６】
Ｒ７が、非置換のアリール、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリール（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシカルボニルからなる群から選択される）；非置換のアリール−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリール−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、非置換のアリールオキシ、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールオキシ、非置換のアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、および、非置換のピリジルオキシ、または、１つもしくは複数の置換基を有するピリジルオキシ（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニルおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニルからなる群から選択される）；
非置換のヘタリール、または、１つもしくは複数の置換基を有するヘタリール（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニルおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニルからなる群から選択される）
を表す、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１７】
Ｒ７が、非置換のアリール、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリール（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシカルボニルからなる群から選択される）；非置換のアリール−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリール−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、および、非置換のアリールオキシ、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールオキシ（この場合、置換基は、それぞれが互いに独立して存在することができ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシからなる群から選択される）を表す、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１８】
Ｒ１０が、水素、シアノ、ニトロまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表す、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１９】
Ｒ１０が水素またはシアノを表す、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項２０】
Ｒ１０が水素を表す、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項２１】
ＹがＣ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）ｎである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項２２】
ＹがＣ（Ｏ）である、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項２３】
ａが１または２である、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項２４】
ａが１である、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項２５】
ｎが２である、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項２６】
Ｒ１が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、非置換のフェノキシ、または、置換されたフェノキシ（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される）を表す；
Ｒ２が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルである；
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル；非置換のフェニル、または、１つもしくは複数の置換基を有するフェニル（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される）；Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオであり、あるいは、Ｒ４およびＲ５が一緒になって、Ｃ２〜Ｃ６−アルキレンである；
Ｒ６が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはベンジルである；
Ｒ７が、非置換のアリール、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリール（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルオキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルスルホニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニルからなる群から選択される）；非置換のアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、非置換のアリールオキシ、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールオキシ、非置換のアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、非置換のヘタリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または、１つもしくは複数の置換基を有するヘタリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、非置換のアリールオキシカルボニル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールオキシカルボニル、非置換のアリールスルホニル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールスルホニル、および、非置換のピリジルオキシ、または、１つもしくは複数の置換基を有するピリジルオキシ（この場合、置換基は、それぞれが互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルからなる群から選択される）；
非置換のヘタリール、または、１つもしくは複数の置換基を有するヘタリール（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルからなる群から選択される）；
非置換のナフチルもしくはキノリル、または、１つもしくは複数の置換基を有するナフチルもしくはキノリル（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルからなる群から選択される）
を表す；
ＹがＣ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）ｎである；
ａが１または２を表す；かつ
ｎが２を表す、
請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項２７】
Ｒ１が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、非置換のフェノキシ、または、置換されたフェノキシ（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される）を表す；
Ｒ２が、水素、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシまたはハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシを表す；
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表す；
Ｒ６が、水素、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニルまたはベンジルを表す；
Ｒ７が、非置換のアリール、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリール（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシカルボニルからなる群から選択される）；非置換のアリール−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリール−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、非置換のアリールオキシ、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールオキシ、非置換のアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、および、非置換のピリジルオキシ、または、１つもしくは複数の置換基を有するピリジルオキシ（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニルおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニルからなる群から選択される）；
非置換のヘタリール、または、１つもしくは複数の置換基を有するヘタリール（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニルおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニルからなる群から選択される）
を表す；
Ｒ１０が水素またはシアノを表す；
ＹがＣ（Ｏ）を表す；かつ
ａが１を表す、
請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項２８】
Ｒ１が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシまたはハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシを表す；
Ｒ２が、水素、メチル、ハロメチル、メチルチオ、メトキシまたはハロメトキシＣを表す；
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が、互いに独立して、水素、メチルまたはハロメチルを表す；
Ｒ６が水素またはＣ１〜Ｃ２−アルキルを表す；
Ｒ７が、非置換のアリール、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリール（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシカルボニルからなる群から選択される）；非置換のアリール−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリール−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、および、非置換のアリールオキシ、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールオキシ、（この場合、置換基は、それぞれが互いに独立して存在することができ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシからなる群から選択される）を表す；
Ｒ１０が水素を表す；
ＹがＣ（Ｏ）を表す；かつ
ａが１を表す、
請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項２９】
下記の式ＩＩの化合物（これは知られているか、または対応の知られている化合物に類似して製造され得る）：
【化２】
2005518351.tif 000127
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｘおよびａは、式Ｉについて示される通りに定義される）
を、下記の式ＩＩＩの化合物（これは知られているか、または対応の知られている化合物に類似して調製され得る）：
【化３】
2005518351.tif 000128
（式中、ＹおよびＲ７は、式Ｉについて示される通りに定義され、Ｑは脱離基である）
と、場合により塩基性触媒の存在下で反応させ、そして、所望する場合には、当該方法または別の方法に従って個々に遊離型形態または塩形態で得ることができる式Ｉの化合物を式Ｉの別の化合物に変換し、あるいは、当該方法に従って得ることができる異性体の混合物を分離し、単離された所望する異性体および／または当該方法に従って得ることができる式Ｉの遊離型化合物を塩に変換し、あるいは、当該方法に従って得ることができる式Ｉの遊離型化合物の塩を式Ｉの遊離型化合物または別の塩に変換する、請求項１に記載される式Ｉの化合物を個々に遊離型形態または塩形態で調製するための方法。
【請求項３０】
キャリアおよび／または分散化剤に加えて、請求項１に記載される式Ｉの少なくとも１つの化合物を有効成分として含有する、寄生虫を駆除するための組成物。
【請求項３１】
寄生虫の駆除における、請求項１に記載される式Ｉの化合物の使用。
【請求項３２】
請求項１に記載される式Ｉの少なくとも１つの化合物の効果的な量が寄生虫に対して使用される、寄生虫の駆除方法。
【請求項３３】
温血動物における寄生虫を駆除するための方法における、請求項１に記載される式Ｉの化合物の使用。
【請求項３４】
温血動物における寄生虫に対する薬学的組成物を調製する際の、請求項１に記載される式Ｉの化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、下記の式Ｉの新規なアミノアセトニトリル化合物、それらの調製、そして、温血の生産用家畜および飼育動物ならびに植物の体内および体表面の体内寄生虫および外部寄生虫（特に蠕虫）の駆除におけるそれらの使用、そしてさらには、これらの化合物の少なくとも１つを含有する殺虫剤に関する：
【０００２】
【化１】
2005518351.tif 000003
式中、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、非置換のフェノキシ、または、置換されたフェノキシ（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルからなる群から選択される）を表す；
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、ＮＲ８Ｒ９、非置換のヘタリール（ｈｅｔａｒｙｌ）、または、１つもしくは複数の置換基を有するヘタリール、非置換のフェニル、または、１つもしくは複数の置換基を有するフェニルを表し、この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシからなる群から選択される；
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５はいずれも、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、非置換のＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル、または、１つもしくは複数の置換基を有するＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ６−アルキルからなる群から選択される）；非置換のフェニル、または、１つもしくは複数の置換基を有するフェニル（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノまたはジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノからなる群から選択される）を表す；
あるいは、Ｒ４およびＲ５は一緒になって、Ｃ２〜Ｃ６−アルキレンを表す；
Ｒ６は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、チオ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニルまたはベンジルを表す；
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、非置換のアリール、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリール（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルフィニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルホニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルからなる群から選択される）；非置換のアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、非置換のアリールアミノ、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールアミノ、非置換のアリールカルボニル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールカルボニル、非置換のアリールカルボニルオキシ、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールカルボニルオキシ、非置換のアリールオキシ、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールオキシ、非置換のアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、非置換のヘタリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、または、１つもしくは複数の置換基を有するヘタリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、非置換のアリールオキシカルボニル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールオキシカルボニル、非置換のアリールスルホニル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールスルホニル、非置換のアリールスルホニルアミノ、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールスルホニルアミノ、非置換のピリジルオキシ、または、１つもしくは複数の置換基を有するピリジルオキシ、および、非置換のフェニルアセチレニル、または、１つもしくは複数の置換基を有するフェニルアセチレニル（この場合、置換基は、それぞれが互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルからなる群から選択される）；
非置換のヘタリール、または、１つもしくは複数の置換基を有するヘタリール（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルフィニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルホニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノおよびジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノからなる群から選択される）；
非置換のナフチルもしくはキノリル、または、１つもしくは複数の置換基を有するナフチルもしくはキノリル（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルフィニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルホニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノおよびジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノからなる群から選択される）
を表す；
Ｒ８およびＲ９は、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオカルボニル、チオ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、アリールまたはヘタリールを表す；
ＸはＣ（Ｒ１０）またはＮを表す；
Ｒ１０は、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、またはＣ１〜Ｃ６−アルコキシを表す；
Ｙは、直接的な結合、Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｓ）、またはＳ（Ｏ）ｎを表す；
ａは１または２または３を表す；かつ
ｎは０または１または２を表す。
【背景技術】
【０００３】
殺虫剤活性を有する置換アミノアセトニトリル化合物が、例えば、欧州特許出願公開ＥＰ−０．９５３．５６５Ａ２に記載される。しかしながら、それに具体的に開示された有効成分は、効力および活性スペクトルに関する要件を必ずしも常に満たしていない。従って、改善された殺虫剤特性を有する有効成分が求められている。今回、式Ｉのアミノアセトニトリル化合物が、特に、生産用家畜および飼育動物ならびに植物の体内および体表面の体内寄生虫および体外寄生虫に対して優れた殺虫剤特性を有することが見出された。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００４】
アリールはフェニルまたはナフチルである。
【０００５】
ヘタリール（ｈｅｔａｒｙｌ）は、ピリジル、ピリミジル、ｓ−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、チエニル、フラニル、ピリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、インドリルまたはインダゾリルであり、好ましくは、ピリジル、ピリミジル、ｓ−トリアジニルまたは１，２，４−トリアジニルであり、特に、ピリジルまたはピリミジルである。
【０００６】
アルキルは、基そのものとして、そして、他の基および化合物（例えば、ハロゲン−アルキル、アルコキシおよびアルキルチオ）の構造的要素として、それぞれの場合に、問題としている基または化合物における具体的な数の炭素原子を適正に考慮して、直鎖状（すなわち、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチルもしくはヘキシル）または分枝状（例えば、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル、ネオペンチルもしくはイソヘキシル）のいずれかである。
【０００７】
アルケニルは、基そのものとして、そして、他の基および化合物の構造的要素として、それぞれの場合に、問題としている基または化合物における具体的な数の炭素原子、および共役二重結合または孤立二重結合を適正に考慮して、直鎖状（例えば、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル、１−ヘキセニルもしくは１，３−ヘキサジエニル）または分枝状（例えば、イソプロペニル、イソブテニル、イソプレニル、ｔｅｒｔ−ペンテニルもしくはイソヘキセニル）のいずれかである。
【０００８】
アルキニルは、基そのものとして、そして、他の基および化合物の構造的要素として、それぞれの場合に、問題としている基または化合物における具体的な数の炭素原子、および共役二重結合または孤立二重結合を適正に考慮して、直鎖状（例えば、プロパルギル、２−ブチニル、３−ペンチニル、１−ヘキシニル、１−ヘプチニルもしくは３−ヘキセン−１−イニル）または分枝状（例えば、３−メチルブタ−１−イニル、４−エチルペンタ−１−イニルもしくは４−メチルヘキサ−２−イニル）のいずれかである。
【０００９】
シクロアルキルは、基そのものとして、そして、他の基および化合物（例えば、ハロシクロアルキル）の構造的要素として、それぞれの場合に、問題としている基または化合物における具体的な数の炭素原子を適正に考慮して、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。
【００１０】
ハロゲンは、基そのものとして、そして、他の基および化合物（例えば、ハロアルキル、ハロアルコキシおよびハロアルキルチオなど）の構造的要素として、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、なかでも、フッ素、塩素または臭素であり、特に、フッ素または塩素である。
【００１１】
ハロゲン置換の炭素を含有する基および化合物（例えば、ハロアルキル、ハロアルキルオキシまたはハロアルキルチオなど）は部分的または完全にハロゲン化されてもよく、従って、多ハロゲン化の場合、ハロゲン置換基は同一または異なり得る。ハロゲン−アルキルの例には、基そのものとして、そして、他の基および化合物（例えば、ハロゲン−アルコキシまたはハロゲン−アルキルチオなど）の構造的要素として、フッ素、塩素および／または臭素による一置換〜三置換のメチル、例えば、ＣＨＦ２またはＣＦ３など；フッ素、塩素および／または臭素による一置換〜五置換のエチル、例えば、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＣｌ３、ＣＦ２ＣＨＣＣｌ２、ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦＣｌ２、ＣＦ２ＣＨＢｒ２、ＣＦ２ＣＨＣｌＦ、ＣＦ２ＣＨＢｒＦまたはＣＣｌＦＣＨＣｌＦなど；フッ素、塩素および／または臭素による一置換〜七置換のプロピルまたはイソプロピル、例えば、ＣＨ２ＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ、ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３またはＣＨ（ＣＦ３）２など；フッ素、塩素および／または臭素による一置換〜九置換のブチルまたはその異性体の１つ、例えば、ＣＦ（ＣＦ３）ＣＨＦＣＦ３またはＣＨ２（ＣＦ２）２ＣＦ３など；フッ素、塩素および／または臭素の１個から１１個で置換されたペンチルまたはその異性体の１つ、例えば、ＣＦ（ＣＦ３）（ＣＨＦ）２ＣＦ３またはＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ３など；そして、フッ素、塩素および／または臭素の１個から１３個で置換されたヘキシルまたはその異性体の１つ、例えば、（ＣＨ２）４ＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ、ＣＨ２（ＣＨＦ）４ＣＦ３、ＣＨ２（ＣＦ２）４ＣＦ３またはＣ（ＣＦ３）２（ＣＨＦ）２ＣＦ３などがある。
【００１２】
アルコキシ基は、好ましくは、炭素原子が１個から６個の鎖長を有する。アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシおよびｔｅｒｔ−ブトキシ、ならびに、ペンチルオキシおよびヘキシルオキシの異性体であり、好ましくは、メトキシおよびエトキシである。ハロアルコキシ基は、好ましくは、炭素原子が１個から６個の鎖長を有する。ハロアルコキシは、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシおよび２，２，２−トリクロロエトキシがあり、好ましくは、ジフルオロメトキシ、２−クロロエトキシおよびトリフルオロメトキシである。
【００１３】
アルキルチオ基は、好ましくは、炭素原子が１個から６個の鎖長を有する。アルキルチオは、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオまたはｔｅｒｔ−ブチルチオであり、好ましくは、メチルチオおよびエチルチオである。
【００１４】
本発明の範囲に含まれる好ましい実施形態を下記に示す：
（１）下記のように定義される式Ｉの化合物：Ｒ１が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、非置換のフェノキシ、または、置換されたフェノキシ（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される）を表し、
特に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、非置換のフェノキシ、または、置換されたフェノキシ（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される）を表し、
最も特に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシまたはハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシを表す；
（２）下記のように定義される式Ｉの化合物：Ｒ２が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルを表し、
特に、水素、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシまたはハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシを表し、
最も特に、水素、メチル、ハロメチル、メチルチオ、メトキシまたはハロメトキシを表す；
（３）下記のように定義される式Ｉの化合物：Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル；非置換のフェニル、または、１つもしくは複数の置換基を有するフェニル（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される）；Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオであり、あるいは、Ｒ４およびＲ５が一緒になって、Ｃ２〜Ｃ６−アルキレンであり、
特に、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルであり、
最も特に、互いに独立して、水素、メチルまたはハロメチルである；
（４）下記のように定義される式Ｉの化合物：Ｒ６が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはベンジルであり、
特に、水素、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニルまたはベンジルであり、
最も特に、水素またはＣ１〜Ｃ２−アルキルである；
（５）下記のように定義される式Ｉの化合物：Ｒ７が、非置換のアリール、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリール（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルオキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルスルホニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニルからなる群から選択される）；非置換のアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、非置換のアリールオキシ、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールオキシ、非置換のアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、非置換のヘタリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または、１つもしくは複数の置換基を有するヘタリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、非置換のアリールオキシカルボニル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールオキシカルボニル、非置換のアリールスルホニル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールスルホニル、および、非置換のピリジルオキシ、または、１つもしくは複数の置換基を有するピリジルオキシ（この場合、置換基は、それぞれが互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルからなる群から選択される）；
非置換のヘタリール、または、１つもしくは複数の置換基を有するヘタリール（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルからなる群から選択される）；
非置換のナフチルもしくはキノリル、または、１つもしくは複数の置換基を有するナフチルもしくはキノリル（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルからなる群から選択される）
を表し、
特に、非置換のアリール、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリール（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシカルボニルからなる群から選択される）；非置換のアリール−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリール−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、非置換のアリールオキシ、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールオキシ、非置換のアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、および、非置換のピリジルオキシ、または、１つもしくは複数の置換基を有するピリジルオキシ（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニルおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニルからなる群から選択される）；
非置換のヘタリール、または、１つもしくは複数の置換基を有するヘタリール（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニルおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニルからなる群から選択される）
を表し、
最も特に、非置換のアリール、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリール（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシカルボニルからなる群から選択される）；非置換のアリール−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリール−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、および、非置換のアリールオキシ、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールオキシ（この場合、置換基は、それぞれが互いに独立して存在することができ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシからなる群から選択される）を表す；
（６）Ｒ１０が、水素、シアノ、ニトロまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
特に、水素またはシアノを表し、
最も特に、水素を表す、式Ｉの化合物；
（７）ＹがＣ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）ｎであり、
特に、Ｃ（Ｏ）である、式Ｉの化合物；
（８）ａが１または２であり、
特に、１である、式Ｉの化合物；
（９）ｎが２である式Ｉの化合物；
（１０）下記のように定義される式Ｉの化合物：Ｒ１が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、非置換のフェノキシ、または、置換されたフェノキシ（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される）を表し、
Ｒ２が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルであり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル；非置換のフェニル、または、１つもしくは複数の置換基を有するフェニル（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される）；Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオであり、あるいは、Ｒ４およびＲ５が一緒になって、Ｃ２〜Ｃ６−アルキレンであり、
Ｒ６が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはベンジルであり、
Ｒ７が、非置換のアリール、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリール（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルオキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルスルホニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニルからなる群から選択される）；非置換のアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、非置換のアリールオキシ、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールオキシ、非置換のアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、非置換のヘタリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または、１つもしくは複数の置換基を有するヘタリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、非置換のアリールオキシカルボニル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールオキシカルボニル、非置換のアリールスルホニル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールスルホニル、および、非置換のピリジルオキシ、または、１つもしくは複数の置換基を有するピリジルオキシ（この場合、置換基は、それぞれが互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルからなる群から選択される）；
非置換のヘタリール、または、１つもしくは複数の置換基を有するヘタリール（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルからなる群から選択される）；
非置換のナフチルもしくはキノリル、または、１つもしくは複数の置換基を有するナフチルもしくはキノリル（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルからなる群から選択される）
を表し、
ＹがＣ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）ｎであり、
ａが１または２を表し、かつ
ｎが２を表す；
（１１）下記のように定義される式Ｉの化合物：Ｒ１が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、非置換のフェノキシ、または、置換されたフェノキシ（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される）を表し；
Ｒ２が、水素、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシまたはハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシを表し；
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し；
Ｒ６が、水素、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニルまたはベンジルを表し；
Ｒ７が、非置換のアリール、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリール（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシカルボニルからなる群から選択される）；非置換のアリール−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリール−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、非置換のアリールオキシ、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールオキシ、非置換のアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、および、非置換のピリジルオキシ、または、１つもしくは複数の置換基を有するピリジルオキシ（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニルおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニルからなる群から選択される）；
非置換のヘタリール、または、１つもしくは複数の置換基を有するヘタリール（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニルおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニルからなる群から選択される）
を表し、
Ｒ１０が水素またはシアノを表し、
ＹがＣ（Ｏ）を表し、かつ
ａが１を表す；
（１２）下記のように定義される式Ｉの化合物：Ｒ１が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシまたはハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシを表し、
Ｒ２が、水素、メチル、ハロメチル、メチルチオ、メトキシまたはハロメトキシを表し、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が、互いに独立して、水素、メチルまたはハロメチルを表し、
Ｒ６が水素またはＣ１〜Ｃ２−アルキルを表し、
Ｒ７が、非置換のアリール、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリール（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシカルボニルからなる群から選択される）；非置換のアリール−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリール−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、および、非置換のアリールオキシ、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールオキシ、（この場合、置換基は、それぞれが互いに独立して存在することができ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシからなる群から選択される）を表し、
Ｒ１０が水素を表し、
ＹがＣ（Ｏ）を表し、かつ
ａが１を表す。
【００１５】
本発明に関連して、表１に列挙される式Ｉの化合物が特に好ましく、合成例において言及される化合物が最も特に好ましい。
【００１６】
本発明のさらなる目的は、式Ｉの化合物を個々に遊離型形態または塩形態で調製するための方法である。この方法は、例えば、下記の式ＩＩの化合物（これは知られているか、または対応の知られている化合物に類似して製造され得る）：
【００１７】
【化２】
2005518351.tif 000004
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｘおよびａは、式Ｉについて示される通りに定義される）
を、下記の式ＩＩＩの化合物（これは知られているか、または対応の知られている化合物に類似して調製され得る）：
【００１８】
【化３】
2005518351.tif 000005
（式中、ＹおよびＲ７は、式Ｉについて示される通りに定義され、Ｑは脱離基である）
と、場合により塩基性触媒の存在下で反応させ、そして、所望する場合には、当該方法または別の方法に従って個々に遊離型形態または塩形態で得ることができる式Ｉの化合物を式Ｉの別の化合物に変換し、あるいは、当該方法に従って得ることができる異性体の混合物を分離し、単離された所望する異性体および／または当該方法に従って得ることができる式Ｉの遊離型化合物を塩に変換し、あるいは、当該方法に従って得ることができる式Ｉの遊離型化合物の塩を式Ｉの遊離型化合物または別の塩に変換することを特徴とする。
【００１９】
化合物Ｉの塩について上記に記載されたことはまた、本明細書中上記および本明細書中下記に列挙される出発物質の塩にも同様に適用される。
【００２０】
反応成分は、そのままで、すなわち、溶媒または希釈剤を加えることなく、例えば、溶融状態で互いに反応させることができる。しかしながら、ほとんどの場合には、不活性な溶媒または希釈剤またはそれらの混合物を添加することが好都合である。そのような溶媒または希釈剤の例には、芳香族、脂肪族および脂環族の炭化水素およびハロゲン化炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタンまたはテトラクロロエタンなど；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサンなど；ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトンまたはメチルイソブチルケトンなど；アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルミアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドなど；ニトリル、例えば、アセトニトリルまたはプロピオニトリルなど；およびスルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシドなどがある。
【００２１】
好ましい脱離基はハロゲンであり、特に塩素である。
【００２２】
反応を促進させるための好適な塩基は、例えば、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化物、アミド、アルカノラート、酢酸塩、炭酸塩、ジアルキルアミドまたはアルキルシリルアミド；アルキルアミン、アルキレンジアミン、場合によりＮ−アルキル化され、場合により不飽和のシクロアルキルアミン、塩基性複素環、アンモニウムの水酸化物、ならびに炭素環アミンである。例として挙げることができる塩基には、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシラート、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリン、Ｎ−メチルモルホリン、ベンジルトリメチルアンモニウム水酸化物、ならびに１，５−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−５−エン（ＤＢＵ）がある。ジイソプロピルエチルアミンおよび４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンが好ましい。
【００２３】
反応は、好都合には、約０℃から約１００℃の温度範囲で行われ、好ましくは約１０℃から約４０℃の温度範囲で行われる。
【００２４】
好ましいプロセスにおいて、式ＩＩの化合物は、ハロゲン化炭化水素（好ましくは、ジクロロメタン）中において、塩基（好ましくは、ジイソプロピルエチルアミンおよび４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンの混合物）の存在下、室温で式ＩＩＩの化合物と反応させられる。
【００２５】
本発明のさらなる目的は、式ＩＩの化合物を個々に遊離型形態または塩形態で調製するための方法である。この方法は、例えば、下記の式ＩＶの化合物（これは知られているか、または対応の知られている化合物に類似して製造され得る）：
【００２６】
【化４】
2005518351.tif 000006
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｘおよびａは、式Ｉについて示される通りに定義される）
を、無機シアン化物または有機シアン化物および式Ｒ６−ＮＨ２の化合物（これは知られているか、または対応の知られている化合物に類似して製造され得る；式中、Ｒ６は、式Ｉに関するように定義される）と反応させ、そして、所望する場合には、当該方法または別の方法に従って個々に遊離型形態または塩形態で得ることができる式ＩＩの化合物を式ＩＩの別の化合物に変換し、当該方法に従って得ることができる異性体の混合物を分離し、そして、単離された所望する異性体および／または当該方法に従って得ることができる式ＩＩの遊離型化合物を塩に変換し、あるいは、当該方法に従って得ることができる式ＩＩの化合物の塩を式ＩＩの遊離型化合物または別の塩に変換することを特徴とする。
【００２７】
好適なシアン化物には、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、トリメチルシリルシアニドおよびアセトンシアノヒドリンがある。
【００２８】
例えば、式ＩＶのカルボニル化合物を、シアン化物、および、例えば、式Ｒ６−ＮＨ２のアミンと反応させるための一般的な方法は、例えば、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  Ｃｏｌｌ．、第３巻、８８（１９７３）におけるようなストレッカー反応である。
【００２９】
化合物Ｉの塩は、知られている方法で作製することができる。例えば、酸付加塩を、好適な酸または好適なイオン交換試薬で処理することにより化合物Ｉから得ることができ、塩基との塩を、好適な塩基または好適なイオン交換試薬で処理することにより得ることができる。
【００３０】
化合物Ｉの塩は通常の手段により遊離型化合物に変換することができる。酸付加塩は、例えば、好適な塩基組成物または好適なイオン交換試薬で処理することによって遊離型化合物に変換することができ、塩基との塩は、例えば、好適な酸または好適なイオン交換試薬で処理することによって遊離型化合物に変換することができる。
【００３１】
化合物Ｉの塩は、知られている様式で、化合物Ｉの他の塩に変換することができる。例えば、酸付加塩は、例えば、好適な溶媒中において、無機酸の塩（塩酸塩など）を、好適な金属塩（酸のナトリウム塩、バリウム塩または銀塩など、例えば、酢酸銀）で処理することによって他の酸付加塩に変換することができ、この場合、生じる無機塩（例えば、塩化銀）は不溶性であり、従って、反応混合物から沈殿する。
【００３２】
方法および／または反応条件に依存して、塩形成特性を有する化合物Ｉを遊離型形態または塩の形態で得ることができる。
【００３３】
化合物Ｉは、その水和物の形態でもまた得ることができ、かつ／または、例えば、固体形態で存在する化合物を結晶化させるために必要な場合に使用される他の溶媒もまた含むことができる。
【００３４】
化合物Ｉおよび化合物ＩＩは、場合により、光学異性体および／または幾何異性体として、あるいはその混合物として存在する場合がある。本発明は、純粋な異性体およびすべての可能な異性体混合物の両方に関連し、本明細書上記および本明細書下記では、立体化学的詳細がどの場合においても具体的に述べられていないとしても、それらの両方を含むとして理解される。
【００３５】
化合物Ｉおよび化合物ＩＩのジアステレオ異性体混合物は、上記プロセスまたは別の方法で得ることができるが、その成分における物理化学的な差に基づいて、知られている様式で、純粋なジアステレオ異性体に、例えば、分別結晶化、蒸留および／またはクロマトグラフィーによって分離することができる。
【００３６】
対応して得ることができるエナンチオマーの混合物を純粋な異性体に分割することは、知られている方法によって、例えば、光学活性な溶媒からの再結晶によって、キラルな吸着剤でのクロマトグラフィー、例えば、酢酸セルロースでの高圧液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）によって、適切な微生物の助けを用いて、特異的な固定化酵素を用いた切断によって、包接化合物を、例えば、キラルなクラウンエーテルを使用して形成させ、それにより、一方のエナンチオマーのみを複合体化させることによって、達成することができる。
【００３７】
本発明によれば、対応する異性体混合物の分離とは別に、ジアステレオ選択的またはエナンチオ選択的な合成の一般に知られている方法もまた、例えば、対応して好適な立体化学を有する分離物を使用して本発明の方法を行うことによって純粋なジアステレオマーまたはエナンチオマーを得るために適用することができる。
【００３８】
個々の成分が異なる生物学的活性を有するならば、生物学的活性がより大きい異性体（例えば、エナンチオマー）を単離または合成することは好都合である。
【００３９】
本発明の方法では、使用される出発物質および中間体は、好ましくは、特に有用であるとして冒頭で記載された化合物Ｉをもたらすものである。
【００４０】
本発明は、特に、実施例に記載される調製方法に関する。
【００４１】
出発物質および中間体（これらは新規であり、化合物Ｉの調製のために本発明に従って使用される）、ならびに、それらの使用およびその調製方法は、同様に、本発明の目的を形成する。
【００４２】
本発明による化合物Ｉは、その幅広い活性スペクトルのために注目されており、特に、動物における体内寄生虫および体外寄生虫の駆除を含む害虫駆除において使用され、その一方で、温血動物、魚類および植物によって十分に許容される有益な有効成分である。
【００４３】
本発明に関連して、体外寄生虫は、特に、昆虫、ダニ類（マダニ類を除くダニ類；ｍｉｔｅ）およびマダニ類（ｔｉｃｋ）であることが理解される。これらには、チョウ目［Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ］、コウチュウ目［Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ］、ヨコバイ亜目［Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ］、カメムシ亜目［Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ］、ハエ目［Ｄｉｐｔｅｒａ］、アザミウマ目［Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ］、バッタ目［Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ］、シラミ目［Ａｎｏｐｌｕｒａ］、ノミ目［Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ］、ハジラミ目［Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ］、シミ目［Ｔｈｙｓａｎｕｒａ］、シロアリ目［Ｉｓｏｐｔｅｒａ］、チャタテムシ目［Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ］およびハチ目［Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ］の昆虫が含まれる。しかしながら、特に挙げることができる体外寄生虫は、ヒトおよび動物を苦しめ、病原体を運搬する下記の体外寄生虫である：例えば、ハエ類、例えば、イエバエ［Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ］、ムスカ・ベツスチスシマ［Ｍｕｓｃａ  ｖｅｔｕｓｔｉｓｓｉｍａ］、ムスカ・オーツムナリス［Ｍｕｓｃａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ］、ヒメイエバエ［Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ］、サルコファーガ・カルナリア［Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ］、ヒツジキンバエ［Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ］、ウシバエ［Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｂｏｖｉｓ］、キスジウシバエ［Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｌｉｎｅａｔｕｍ］、クリソミイア・クロロピガ［Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ］、ヒトヒフバエ［Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ］、アメリカオビキンバエ［Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ］、ウマバエ［Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ］、ヒツジバエ［Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ］、サシバエ［Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ］、ノサシバエ［Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ］など、そして、糸角類（カ亜目）［Ｎｅｍａｔｏｃｅｒａ］、例えば、カ科［Ｃｕｌｉｃｉｄａｅ］、ブユ科［Ｓｉｍｕｌｉｉｄａｅ］、チョウバエ科［Ｐｓｙｃｈｏｄｉｄａｅ］など、しかし同様に、吸血性の寄生虫、例えば、ノミ類、例えば、ネコノミ［Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ］およびイヌノミ［Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ］（ネコおよびイヌのノミ）、インドネズミノミ［Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ］、ヒトノミ［Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ］、スナノミ［Ｄｅｒｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ］など、シラミ類、例えば、ウシハジラミ［Ｄａｍａｌｉｎａ  ｏｖｉｓ］、ヒトジラミ［Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｉｓ］、刺咬性のハエおよびアブ（アブ科［Ｔａｂａｎｉｄａｅ］）、ヘマトポタ・エスピーピー［Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．］（例えば、ゴマフアブ［Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ］など）、タバニデア・エスピーピー［Ｔａｂａｎｉｄｅａ  ｓｐｐ．］（例えば、タバヌス・ニグロビタツス［Ｔａｂａｎｕｓ  ｎｉｇｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ］など）、クリソプシナエ・エスピーピー［Ｃｈｒｙｓｏｐｓｉｎａｅ  ｓｐｐ．］（例えば、クリプソプス・カエクチエンス［Ｃｈｒｙｐｓｏｐｓ  ｃａｅ���ｕｔｉｅｎｓ］など）、ツェツェバエ（ツェツェバエ属［Ｇｌｏｓｓｉｎｉａ］の種など）、刺咬性の昆虫、特に、ゴキブリ、例えば、チャバネゴキブリ［Ｂｌａｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ］、トウヨウゴキブリ［Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ］、ワモンゴキブリ［Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ］など、ダニ類、例えば、ワクモ［Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎｅａ］、ヒゼンダニ［Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ］、ヒツジキュウセンヒゼンダニ［Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ］およびプソレルガテス・エスピーピー（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）など、そして最後にではあるが、特に、マダニ類。後者はダニ目［Ａｃａｒｉｎａ］に属する。マダニ類の知られている代表例は、例えば、ウシマダニ属［Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ］、キララマダニ属［Ａｍｂｌｙｏｍｍａ］、アノセントル属［Ａｎｏｃｅｎｔｏｒ］、カクマダニ属［Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ］、チマダニ属［Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ］、イボマダニ属［Ｈｙａｌｏｍｍａ］、マダニ属［Ｉｘｏｄｅｓ］、リピセントル属［Ｒｈｉｐｉｃｅｎｔｏｒ］、マルガロプス属［Ｍａｒｇａｒｏｐｕｓ］、コイタマダニ属［Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ］、ヒメダニ属［Ａｒｇａｓ］、オトビウス属［Ｏｔｏｂｉｕｓ］およびカズキダニ属［Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ］などであり、好ましくは、ウシ、ブタ、ヒツジおよびヤギなどの農場動物、ニワトリ、七面鳥およびガチョウなどの家禽、ミンク、キツネ、チンチラおよびウサギなどの毛皮動物、ならびにネコおよびイヌなどの飼育動物を含む温血動物に、しかしヒトにも寄生するものである。
【００４４】
化合物Ｉはまた、衛生害虫に対して、特に、ニクバエ科［Ｓａｒｃｏｐｈａｇｉｄａｅ］、ハマダラカ亜科［Ａｎｏｐｈｉｌｉｄａｅ］およびカ科のハエ目；バッタ目、網翅類［Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ］（例えば、ゴキブリ科［Ｂｌａｔｔｉｄａｅ］）およびハチ目（例えば、アリ科［Ｆｏｒｍｉｃｉｄａｅ］）の衛生害虫に対して使用することができる。
【００４５】
化合物Ｉはまた、植物の寄生性のダニ類および昆虫に対する持続可能な効力を有する。ダニ目のハダニについては、化合物Ｉは、ハダニ科［Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｉｄａｅ］（テトラニクス・エスピーピー［Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．］およびパノニクス・エスピーピー［Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．］）の卵、若虫および成虫に対して有効である。
【００４６】
化合部Ｉは、ヨコバイ亜目の吸汁性昆虫に対して、特に、アリマキ科［Ａｐｈｉｄｉｄａｅ］、デルファシダエ科［Ｄｅｌｐｈａｃｉｄａｅ］、オオヨコバイ科［Ｃｉｃａｄｅｌｌｉｄａｅ］、キジラミ科［Ｐｓｙｌｌｉｄａｅ］、ロクシダエ科［Ｌｏｃｃｉｄａｅ］、ジアスピジダエ科［Ｄｉａｓｐｉｄｉｄａｅ］およびフシダニ科［Ｅｒｙｏｐｈｙｄｉｄａｅ］（例えば、柑橘類果樹に対するサビダニ）；カメムシ目［Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ］、カメムシ亜目およびアザミウマ目の害虫に対して、そして、チョウ目、コウチュウ目、ハエ目およびバッタ目の植物摂食昆虫に対して大きい活性を有している。
【００４７】
化合物Ｉは、土壌内の害虫に対する土壌殺昆虫剤として同様に好適である。
【００４８】
従って、式Ｉの化合物は、穀類、ワタ、イネ、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、野菜、果樹、タバコ、ホップ、柑橘類、アボカドおよび他の作物などの作物に対する吸汁性昆虫および摂食性昆虫の発達段階のすべてに対して有効である。
【００４９】
式Ｉの化合物はまた、キタネコブセンチュウ［Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ］、ダイズシストセンチュウ［Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ］、ネグサレセンチュウ［Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ］、クキセンチュウ［Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ］、ラドホルス［Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ］、リゾグリフス［Ｒｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ］などの植物線虫に対しても有効である。
【００５０】
特に、本発明の化合物は、体内寄生性の線虫および吸虫が、哺乳動物および家禽、例えば、ヒツジ、ブタ、ヤギ、ウシ、ウマ、ロバ、イヌ、ネコ、モルモットおよび外来鳥類の重篤な疾患の原因であり得る蠕虫に対して有効である。
【００５１】
この適応の典型的な線虫には、捻転胃虫属［Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ］、毛様線虫属［Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ］、オステルタギア属［Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ］、ネマトディルス属［Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ］、クーペリア属［Ｃｏｏｐｅｒｉａ］、回虫属［Ａｓｃａｒｉｓ］、ブノストヌム属［Ｂｕｎｏｓｔｏｎｕｍ］、腸結節虫属［Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｎｕｍ］、チャルベルチア属［Ｃｈａｒｂｅｒｔｉａ］、鞭虫属［Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ］、円虫属［Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ］、トリコネマ属［Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ］、ディクチオカウルス属［Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ］、カピラリア属［Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ］、ヘテラキス属［Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ］、トキソカラ属［Ｔｏｘｏｃａｒａ］、アスカリジア属［Ａｓｃａｒｉｄｉａ］、蟯虫属［Ｏｘｙｕｒｉｓ］、鉤虫属［Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ］、ウンシナリア属［Ｕｎｃｉｎａｒｉａ］、トキサスカリス属［Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ］およびパラスカリス属［Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ］がある。吸虫には、特に、ヒル状吸虫科［Ｆａｓｃｉｏｌｉｄａｅ］（特に、肝蛭［Ｆａｓｃｉｏｌａ  ｈｅｐａｔｉｃａ］）が含まれる。式Ｉの化合物の特段の利点は、ベンゾイミダゾールに基づく有効成分に対して耐性であるそのような寄生虫に対するその効力である。
【００５２】
ネマトディルス属、クーペリア属および腸結節虫属の種のいくつかの害虫は宿主動物の腸管に寄生し、一方、捻転胃虫属およびオステルタギア属の種の害虫は胃に寄生し、ディクチオカウルス属の種の害虫は肺組織に寄生する。糸状虫科（Ｆｉｌａｒｉｉｄａｅ）およびセタリア科（Ｓｅｔａｒｉｉｄａｅ）の寄生虫が内部細胞組織および臓器（例えば、心臓、血管、リンパ管および皮下組織）に見出されることがある。特に注目される寄生虫はイヌのイヌ糸状虫［Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｉｍｍｉｔｉｓ］である。式Ｉの化合物はこれらの寄生虫に対して非常に有効である。
【００５３】
さらに、式Ｉの化合物は、ヒトの病原性寄生虫を駆除するために好適である。これらの中で、消化管に現れる典型的な代表例は、鉤虫属、アメリカ鉤虫属［Ｎｅｃａｔｏｒ］、回虫属、ストロンギロイデス属［Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ］、旋毛虫属［Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ］、カピラリア属、鞭虫属および蟯虫属［Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ］の種の寄生虫である。本発明の化合物はまた、血液中、組織中および様々な臓器中に現れる糸状虫科に由来するブケレリア属［Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ］、ブルギア属［Ｂｒｕｇｉａ］、オンコセルカ属［Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ］およびロア属［Ｌｏａ］の種の寄生虫に対して、そして同様に、特に胃腸管に寄生するドラクンクルス属［Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ］に対して、そしてストロンギロイデス属および旋毛虫属の種の害虫に対して有効である。
【００５４】
本発明による式Ｉの化合物の良好な殺虫活性は、言及された寄生虫の少なくとも５０％から６０％の死亡率に対応する。特に、式Ｉの化合物は、効力の持続期間が非常に長いために注目される。
【００５５】
式Ｉの化合物は、好ましくは、非修飾の形態で、または好ましくは、配合の分野で従来から使用されている補助剤と一緒に用いられ、従って、例えば、乳化可能な高濃度物、直接希釈され得る溶液剤、希釈乳剤、溶解性粉末剤、顆粒剤、またはポリマー物質におけるマイクロカプセル化物を得るために知られている方法で加工することができる。組成物の場合と同様に、適用方法は、意図された目的および一般的な状況に従って選択される。
【００５６】
配合物、すなわち、式Ｉの有効成分を含有する薬剤、調製物もしくは組成物、またはこれらの有効成分と他の有効成分および場合により固体もしくは液体の補助剤との組合せ物は、それ自体が知られている方法で、例えば、有効成分を、展延用組成物と、例えば、溶媒、固体キャリアおよび場合により表面活性な化合物（界面活性剤）と十分に混合し、かつ／または粉砕することによって製造される。
【００５７】
問題とする溶媒には、アルコール（エタノール、プロパノールまたはブタノールなど）およびグリコールならびにそれらのエーテルおよびエステル（プロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテルまたはエチレングリコールモノエチルエーテルなど）、ケトン（シクロヘキサノン、イソホロンまたはジアセタノールアルコールなど）、強極性の溶媒（Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミドなど）、または水、植物油（ナタネ油、ヒマシ油、ココナッツ油またはダイズ油など）、そして同様に、適する場合にはシリコーンオイルを挙げることができる。
【００５８】
蠕虫を駆除することにおける温血動物に対する使用のための好ましい適用形態物には、溶液剤、乳剤、懸濁物（水剤）、食物添加物、粉末剤、錠剤（発泡性錠剤を含む）、ボーラス剤、カプセル、マイクロカプセルおよびポア・オン（ｐｏｕｒ−ｏｎ）配合物が含まれるが、この場合、配合賦形剤の生理学的適合性を考慮に入れなければならない。
【００５９】
錠剤およびボーラス剤に対する結合剤には、水またはアルコールに溶解し得る化学修飾されたポリマー状天然物質、例えば、デンプン、セルロースまたはタンパク質の誘導体（例えば、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、ゼインおよびゼラチンなどのタンパク質など）など、ならびに合成ポリマー、例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどを挙げることができる。錠剤はまた、充填剤（例えば、デンプン、微結晶セルロース、糖、ラクトースなど）、滑剤および崩壊剤を含有する。
【００６０】
駆虫薬が飼料高濃度物の形態で存在する場合、使用されるキャリアは、例えば、機能性飼料、飼料穀粒またはタンパク質高濃度物である。そのような飼料高濃度物または組成物はまた、有効成分のほかに、添加剤、ビタミン、抗生物質、化学治療剤または他の殺虫剤（主に、静菌剤、抗真菌剤、抗コクシジウム剤）、あるいは、食肉解体処理用の動物の肉質に影響を及ぼすか、または別の意味で生物にとって有益であるホルモン調製物または同化作用物質または成長促進物質さえも含有することができる。組成物またはそれに含有される式Ｉの有効成分が飼料または飲料水に直接添加される場合、配合された飼料または飲料水は、有効成分を、好ましくは約０．０００５重量％から０．０２重量％（５ｐｐｍから２００ｐｐｍ）の濃度で含有する。
【００６１】
本発明による式Ｉの化合物は、単独で、または他の殺生物剤との組合せで使用することができる。式Ｉの化合物は、例えば、活性を増大させるために同じ活性領域を有する殺虫剤と組み合わせることができ、または例えば、活性の範囲を広げるために別の活性領域を有する物質と組み合わせることができる。いわゆる忌避薬を加えることもまた理解され得る。活性の範囲を体内寄生虫に拡大しようとする場合（例えば、鳥獣用駆虫薬）、式Ｉの化合物は、好適には、体内寄生虫に対する性質を有する物質と組み合わせられる。当然のことではあるが、式Ｉの化合物はまた、抗菌性組成物と組み合わせて使用することができる。式Ｉの化合物は殺成虫剤であるので、すなわち、式Ｉの化合物は標的寄生虫の成虫段階に対して特に有効であるので、寄生虫の幼虫段階をむしろ攻撃する殺虫剤の添加が非常に好都合である場合がある。このようにして、多大な経済的損害をもたらすそのような寄生虫の大部分が対象として含まれる。さらに、この作用は、抵抗性の形成を実質的に避けることに寄与する。多くの組合せ物はまた相乗効果をもたらし得る。すなわち、有効成分の総量を減らすことができ、このことは生態学的観点から望ましい。組合せ相手の好ましい群および特に好ましい組合せ相手が下記に示されるが、組合せ物は、式Ｉの化合物に加えて、これらの相手の１つ以上を含むことができる。
【００６２】
混合物における好適な相手には、下記に示される、長い間にわたって当業者に知られている様々な殺生物剤（例えば、様々な活性機構を有する殺昆虫剤および殺ダニ剤）を挙げることができ、これらは、例えば、キチン合成阻害剤、成長調節剤、幼若ホルモンとして作用する有効成分、殺成虫剤として作用する有効成分、広域性の殺昆虫剤、広域性の殺ダニ剤、および殺線虫剤、そしてまた、よく知られている駆虫薬、ならびに昆虫抑止物質および／またはダニ抑止物質、前記の忌避薬または剥離剤である。
【００６３】
好適な殺昆虫剤および殺ダニ剤の非限定的な例が下記に示される：
【００６４】
【表１】
2005518351.tif 000007
2005518351.tif 000008
2005518351.tif 000009
2005518351.tif 000010
2005518351.tif 000011
好適な駆虫薬の非限定的な例が下記に示されるが、少数の代表的なものは、駆虫活性に加えて、殺虫活性および殺ダニ活性を有しており、一部が上記の表に既に示されている。
【００６５】
（Ａ１）プラジカンテル＝２−シクロヘキシルカルボニル−４−オキソ−１，２，３，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピラジノ［２，１−α］イソキノリン
（Ａ２）クロサンテル＝３，５−ジヨード−Ｎ−［５−クロロ−２−メチル−４−（ａ−シアノ−４−クロロベンジル）フェニル］サリチルアミド
（Ａ３）トリクラベンダゾール＝５−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェノキシ）−２−メチルチオ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
（Ａ４）レバミソール＝Ｌ−（−）−２，３，５，６−テトラヒドロ−６−フェニルイミダゾ［２，１ｂ］チアゾール
（Ａ５）メベンダゾール＝（５−ベンゾイル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）カルバミン酸メチルエステル
（Ａ６）オムファロチン＝国際特許出願公開ＷＯ９７／２０８５７に記載される菌類Ｏｍｐｈａｌｏｔｕｓ  ｏｌｅａｒｉｕｓの大環状発酵産物
（Ａ７）アバメクチン＝アベルメクチンＢ１
（Ａ８）イベルメクチン＝２２，２３−ジヒドロアベルメクチンＢ１
（Ａ９）モキシデクチン＝５−Ｏ−デメチル−２８−デオキシ−２５−（１，３−ジメチル−１−ブテニル）−６，２８−エポキシ−２３−（メトキシイミノ）ミルベマイシンＢ
（Ａ１０）ドラメクチン＝２５−シクロヘキシル−５−Ｏ−デメチル−２５−デ（１−メチルプロピル）アベルメクチンＡ１ａ
（Ａ１１）ミルベメクチン＝ミルベマイシンＡ３およびミルベマイシンＡ４の混合物
（Ａ１２）ミルベミシノキシム＝ミルベメクチンの５−オキシム。
【００６６】
好適な忌避薬および剥離剤の非限定的な例が下記に示される：
（Ｒ１）ＤＥＥＴ（Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド）
（Ｒ２）ＫＢＲ３０２３  Ｎ−ブチル−２−オキシカルボニル−（２−ヒドロキシ）ピペリジン
（Ｒ３）シミアゾール＝Ｎ−２，３−ジヒドロ−３−メチル−１，３−チアゾル−２−イリデン−２，４−キシリデン。
【００６７】
混合物における前記組合せ相手はこの分野の専門家には非常に良く知られている。ほとんどが、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ）の様々な版に記載されており、そして他のものが、Ｔｈｅ  Ｍｅｒｃｋ  Ｉｎｄｅｘ（Ｍｅｒｃｋ＆Ｃｏ．，Ｉｎｃ．、Ｒａｈｗａｙ、Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ、米国）の様々な版または特許文献に記載されている。従って、下記の列挙は、それらが例として見出され得る少数のところに限定される。
【００６８】
（Ｉ）２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド−Ｏ−メチルカルバモイルオキシム（アルジカルブ）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、２６頁）から；
（ＩＩ）Ｓ−（３，４−ジヒドロ−４−オキソベンゾ［ｄ］−［１，２，３］−トリアジン−３−イルメチル）Ｏ，Ｏ−ジメチル−ホスホロジチオアート（アジンホス−メチル）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、６７頁）から；
（ＩＩＩ）エチル−Ｎ−［２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカルボニル−（メチル）アミノチオ］−Ｎ−イソプロピル−β−アラニナート（ベンフラカルブ）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、９６頁）から；
（ＩＶ）２−メチルビフェニル−３−イルメチル−（Ｚ）−（１ＲＳ）−ｃｉｓ−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロパ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（ビフェントリン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、１１８頁）から；
（Ｖ）２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−１，３，５−チアジアジアン−４−オン（ブプロフェジン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、１５７頁）から；
（ＶＩ）２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル−メチルカルバマート（カルボフラン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、１８６頁）から；
（ＶＩＩ）２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル−（ジブチルアミノチオ）メチルカルバマート（カルボスルファン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、１８８頁）から；
（ＶＩＩＩ）Ｓ，Ｓ’−（２−ジメチルアミノトリメチレン）−ビス（チオカルバマート）（カルタップ）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、１９３頁）から；
（ＩＸ）１−［３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル］−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（クロルフルアズロン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、２１３頁）から；
（Ｘ）Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル−ホスホロチオアート（クロルピリホス）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、２３５頁）から；
（ＸＩ）（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（シフルトリン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、２９３頁）から；
（ＸＩＩ）（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（Ｚ）−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートおよび（Ｒ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（Ｚ）−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートの混合物（λ−シハロトリン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、３００頁）から；
（ＸＩＩＩ）（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（Ｚ）−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートおよび（Ｒ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（１Ｓ，３Ｓ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートからなるラセミ体（α−シペルメトリン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、３０８頁）から；
（ＸＩＶ）（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（１ＲＳ，３ＲＳ、１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートの立体異性体の混合物（ζ−シペルメトリン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、３１４頁）から；
（ＸＶ）（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（デルタメトリン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、３４４頁）から；
（ＸＶＩ）（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（ジフルベンズロン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、３９５頁）から；
（ＸＶＩＩ）（１，４，５，６，７，７−ヘキサクロロ−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−イレンビスメチレン）スルフィト（エンドスルファン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、４５９頁）から；
（ＸＶＩＩＩ）α−エチルチオ−ｏ−トリル−メチルカルバマート（エチオフェンカルブ）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、４７９頁）から；
（ＸＩＸ）Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−４−ニトロ−ｍ−トリル−ホスホロチオアート（フェニトロチオン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、５１４頁）から；
（ＸＸ）２−ｓｅｃ−ブチルフェニル−メチルカルバマート（フェノブカルブ）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、５１６頁）から；
（ＸＸＩ）（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチラート（フェンバレラート）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、５３９頁）から；
（ＸＸＩＩ）Ｓ−［ホルミル（メチル）カルバモイルメチル］−Ｏ，Ｏ−ジメチル−ホスホロジチオアート（ホルモチオン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、６２５頁）から；
（ＸＸＩＩＩ）４−メチルチオ−３，５−キシリル−メチルカルバマート（メチオカルブ）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、８１３頁）から；
（ＸＸＩＶ）７−クロロビシクロ［３．２．０］ヘプタ−２，６−ジエン−６−イル−ジメチルホスファート（ヘプテノホス）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、６７０頁）から；
（ＸＸＶ）１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロイミダゾリジン−２−イリデンアミン（イミダクロプリド）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、７０６頁）から；
（ＸＸＶＩ）２−イソプロピルフェニル−メチルカルバマート（イソプロカルブ）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、７２９頁）から；
（ＸＸＶＩＩ）Ｏ，Ｓ−ジメチル−ホスホルアミドチオアート（メタミドホス）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、８０８頁）から；
（ＸＸＶＩＩＩ）Ｓ−メチル−Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ）チオアセトイミダート（メソミル）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、８１５頁）から；
（ＸＸＩＸ）メチル−３−（ジメトキシホスフィノイルオキシ）ブタ−２−エノアート（メビンホス）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、８４４頁）から；
（ＸＸＸ）Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−４−ニトロフェニル−ホスホロチオアート（パラチオン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、９２６頁）から；
（ＸＸＸＩ）Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−４−ニトロフェニル−ホスホロチオアート（パラチオン−メチル）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、９２８頁）から；
（ＸＸＸＩＩ）Ｓ−６−クロロ−２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１，３−ベンゾオキサゾル−３−イルメチル−Ｏ，Ｏ−ジエチル−ホスホロジチオアート（ホサロン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、９６３頁）から；
（ＸＸＸＩＩＩ）２−ジメチルアミノ−５，６−ジメチルピリミジン−４−イル−ジメチルカルバマート（ピリミカルブ）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、９８５頁）から；
（ＸＸＸＩＶ）２−イソプロポキシフェニル−メチルカルバマート（プロポクスル）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、１０３６頁）から；
（ＸＸＸＶ）１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（テフルベンズロン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、１１５８頁）から；
（ＸＸＸＶＩ）Ｓ−ｔｅｒｔ−ブチルチオメチル−Ｏ，Ｏ−ジメチル−ホスホロジチオアート（テルブホス）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、１１６５頁）から；
（ＸＸＸＶＩＩ）エチル−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−ジメチルカルバモイル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−５−イル−チオ）アセタート（トリアザマート）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、１２２４頁）から；
（ＸＸＸＶＩＩＩ）アバメクチン、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、３頁）から；
（ＸＸＸＩＸ）２−ｓｅｃ−ブチルフェニル−メチルカルバマート（フェノブカルブ）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、５１６頁）から；
（ＸＬ）Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（４−エチルベンゾイル）−３，５−ジメチルベンゾヒドラジド（テブフェノジド）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、１１４７頁）から；
（ＸＬＩ）（±）−５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−４−トリフルオロメチル−スルフィニルピラゾル−３−カルボニトリル（フィプロニル）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、５４５頁）から；
（ＸＬＩＩ）（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（β−シフルトリン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、２９５頁）から；
（ＸＬＩＩＩ）（４−エトキシフェニル）−［３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル］（ジメチル）シラン（シラフルオフェン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、１１０５頁）から；
（ＸＬＩＶ）（Ｅ）−α−（１，３−ジメチル−５−フェノキシピラゾル−４−イル−メチレンアミノ−オキシ）−ｐ−トルイル酸ｔｅｒｔ−ブチル（フェンピロキシマート）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、５３０頁）から；
（ＸＬＶ）２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン（ピリダベン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、１１６１頁）から；
（ＸＬＶＩ）４−［［４−（１，１−ジメチルフェニル）フェニル］エトキシ］キナゾリン（フェナザキン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、５０７頁）から；
（ＸＬＶＩＩ）４−フェノキシフェニル−（ＲＳ）−２−（ピリジルオキシ）プロピル−エーテル（ピリプロキシフェン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、１０７３頁）から；
（ＸＬＶＩＩＩ）５−クロロ−Ｎ−｛２−［４−（２−エトキシエチル）−２，３−ジメチルフェノキシ］エチル｝−６−エチルピリミジン−４−アミン（ピリミジフェン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、１０７０頁）から；
（ＸＬＩＸ）（Ｅ）−Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−２−ニトロビニリデンジアミン（ニテンピラム）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、８８０頁）から；
（Ｌ）（Ｅ）−Ｎ１−［（６−クロロ−３−ピリジル）メチル］−Ｎ２−シアノ−Ｎ１−メチルアセトアミジン（ＮＩ−２５、アセタミプリド）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、９頁）から；
（ＬＩ）アベルメクチンＢ１、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、３頁）から；
（ＬＩＩ）植物由来の昆虫活性な抽出物、特に、（２Ｒ，６ａＳ，１２ａＳ）−１，２，６，６ａ，１２，１２ａ−ヘキサヒドロ−２−イソプロペニル−８，９−ジメトキシ−クロメノ［３，４−ｂ］フロ［２，３−ｈ］クロメン−６−オン（ロテノン）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、１０９７頁）から；およびＡｚａｄｉｒａｃｈｔａ  ｉｎｄｉｃａ由来の抽出物、特に、アザジラクチン、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、５９頁）から；ならびに
（ＬＩＩＩ）昆虫活性な線虫を含有する調製物、好ましくは、Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ  ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａおよびＨｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ  ｍｅｇｉｄｉｓを含有する調製物（Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、６７１頁）から）、Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｆｅｌｔｉａｅを含有する調製物（Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、１１１５頁）から）、そして、Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉを含有する調製物（Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、１１１６頁）から）；
（ＬＩＶ）枯草菌［Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ］から得ることができる調製物（Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、７２頁）から）、またはＧＣ９１もしくはＮＣＴＣ１１８２１から単離される化合物を除く、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓの菌株から得ることができる調製物（Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、７３頁）から）；
（ＬＶ）昆虫活性な菌類を含有する調製物、好ましくは、Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉを含有する調製物（Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、１２６６頁）から）、Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂｒｏｇｎｉａｒｔｉｉを含有する調製物（Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、８５頁）から）、およびＢｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａを含有する調製物（Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、８３頁）から）；
（ＬＶＩ）昆虫活性なウイルスを含有する調製物、好ましくは、Ｎｅｏｄｉｐｒｉｄｏｎ  Ｓｅｒｔｉｆｅｒ  ＮＰＶを含有する調製物（Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、１３４２頁）から）、Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ  ＮＰＶを含有する調製物（Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、７５９頁）から）、およびＣｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ  ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓウイルスを含有する調製物（Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、２９１頁）から）；
（ＣＬＸＸＸＩ）７−クロロ−２，３，４ａ，５−テトラヒドロ−２−［メトキシカルボニル（４−トリフルオロメトキシフェニル）カルバモイル］インドル［１．２ｅ］オキサゾリン−４ａ−カルボキシラート（ＤＰＸ−ＭＰ０６２、インドキシカルブ）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、４５３頁）から；
（ＣＬＸＸＸＩＩ）Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）−３−メトキシ−２−メチルベンゾヒドラジド（ＲＨ−２４８５、メトキシフェノジド）、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（第１１版（１９９７年）、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、１０９４頁）から；ならびに
（ＣＬＸＸＸＩＩＩ）（Ｎ’−［４−メトキシビフェニル−３−イル］−ヒドラジンカルボン酸イソプロピルエステル（Ｄ２３４１）、Ｂｒｉｇｈｔｏｎ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ（１９９６年）、４８７頁〜４９３頁）から；
（Ｒ２）アブストラクト集、２１２回ＡＣＳ全国会議（Ｏｒｌａｎｄｏ、ＦＬ、１９９６年８月２５日から２９日、ＡＧＲＯ−０２０、発行者：アメリカ化学会（Ｗａｓｈｉｎｇｈｔｏｎ，Ｄ．Ｃ．）、ＣＯＮＥＮ：６３ＢＦＡＦ。
【００６９】
上記に詳述される結果として、本発明のさらなる本質的な局面は、温血動物における寄生虫を駆除するための混合調製物で、式Ｉの化合物に加えて、同じ活性領域または異なる活性領域を有する少なくとも１つのさらなる有効成分と、少なくとも１つの生理学的に受容可能なキャリアとを含有することを特徴とする混合調製物に関する。本発明は二成分の組合せに限定されない。
【００７０】
一般に、本発明による駆虫薬組成物は、０．１重量％から９９重量％（特に０．１重量％から９５重量％）の式Ｉもしくは式Ｉａの有効成分またはその混合物と、０重量％から２５重量％（特に０．１重量％から２５重量％）の界面活性剤を含む９９．９重量％から１重量％（特に９９．８重量％から５重量％）の固体または液体の混合物とを含有する。
【００７１】
処置される動物への本発明による組成物の適用は、局所的、経口的、非経口的または皮下に行うことができる。この場合、組成物は、溶液剤、乳剤、懸濁物（水剤）、粉末剤、錠剤、ボーラス剤、カプセルおよびポア・オン配合物の形態で存在する。
【００７２】
ポア・オン法またはスポット・オン法は、皮膚または外皮の特定場所に、好都合には動物の首または背中に式Ｉの化合物を適用することにある。これは、例えば、ポア・オン配合物またはスポット・オン配合物の綿棒またはスプレーを外皮の比較的小さい領域に適用することによって行われ、この場合、そこから、活性な物質が、配合物中の成分の展延性のために毛の広い領域全体にほとんど自動的に分散させられ、そして動物が動くことによって助けられる。
【００７３】
ポア・オン配合物またはスポット・オン配合物は、宿主動物の皮膚表面全体または外皮における迅速な分散を促進し、一般には展延オイルと見なされるキャリアを好適には含有する。好適なキャリアは、例えば、油性溶液；アルコール性溶液およびイソプロパノール性溶液、例えば、２−オクチルドデカノールまたはオレイルアルコールの溶液など；モノカルボン酸のエステル（例えば、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ラウリン酸オキサラート、オレイン酸オレイルエステル、オレイン酸デシルエステル、ラウリン酸ヘキシル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、鎖長がＣ１２〜Ｃ１８の飽和脂肪アルコールのカプリン酸エステルなど）における溶液；ジカルボン酸のエステル（例えば、フタル酸ジブチル、イソフタル酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソプロピルエステル、アジピン酸ジｎ−ブチルなど）の溶液、または同様に、脂肪族酸と、例えばグリコールとのエステルの溶液である。製薬業界または化粧品業界から知られている分散剤などの分散化剤をさらに存在させることが好都合である場合がある。例には、２−ピロリドン、２−（Ｎ−アルキル）ピロリドン、アセトン、ポリエチレングリコールならびにそのエーテルおよびエステル、プロピレングリコールまたは合成トリグリセリドがある。
【００７４】
油性溶液は、例えば、オリーブ油、ピーナッツ油、ゴマ油、パイン油、アマニ油またはヒマシ油などの植物油を含む。植物油はまた、エポキシ化された形態で存在してもよい。パラフィンおよびシリコーンオイルもまた使用することができる。
【００７５】
ポア・オン配合物またはスポット・オン配合物は、一般に、１重量％から２０重量％の式Ｉの化合物、０．１重量％から５０重量％の分散化剤、および４５重量％から９８．９重量％の溶媒を含有する。
【００７６】
ポア・オン法またはスポット・オン法は、すべての動物を経口的に、または注射によって処置することが困難であるか、または時間がかかる、ウシ、ウマ、ヒツジまたはブタなどの群れ動物に対する使用には特に好都合である。その簡便性のために、この方法は、当然のことではあるが、個々の飼育動物またはペットを含むすべての他の動物についてもまた使用することができ、そしてこの方法は、多くの場合には獣医の専門家の存在を必要とすることなく実施することができるので、動物の飼育者によって非常に好まれる。
【００７７】
市販の製造物を高濃度物として配合することが好ましいが、最終使用者は、通常、希釈された配合物を使用する。
【００７８】
そのような組成物はまた、特別な効果を達成するために、安定化剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤または粘着付与剤、ならびに他の有効成分などのさらなる添加剤を含有することができる。
【００７９】
このタイプの駆虫薬組成物は、最終使用者によって使用されるが、同様に本発明の構成要素の１つを形成する。
【００８０】
害虫駆除のための本発明によるプロセスのそれぞれにおいて、または本発明による害虫駆除組成物のそれぞれにおいて、式Ｉの有効成分は、その様々な立体的配置体のすべてで、またはその混合物で使用することができる。
【００８１】
本発明にはまた、温血動物（特に、生産用家畜、飼育動物およびペット）を寄生性の蠕虫から予防的に保護する方法が含まれる。この方法は、式Ｉの有効成分またはそれから調製される有効成分配合物を、飼料もしくは飲料水への添加物として、または固体もしくは液体の形態でもまた、経口的に、または、注射によって、すなわち、非経口的に、動物に投与することを特徴とする。本発明にはまた、前記プロセスのいずれかにおいて使用される本発明による式Ｉの化合物が含まれる。
【実施例】
【００８２】
下記の実施例は、本発明を限定することなく、本発明を単に例示するために役立つ。この場合、有効成分の用語は、表に列挙された物質を表す。
【００８３】
具体的には、好ましい配合物は下記のように作製される：
（％＝重量パーセント）
（配合例）
１．顆粒              ａ）        ｂ）
有効成分                ５％      １０％
カオリン              ９４％        −
高分散ケイ酸            １％        −
アタパルジャイト        −        ９０％
有効成分を塩化メチレンに溶解して、キャリアにスプレーし、続いて溶媒を真空下でのエバポレーションによって濃縮する。この種の顆粒は動物飼料と混合することができる。
【００８４】
２．顆粒
有効成分                                    ３％
ポリエチレングリコール（ｍｗ２００）        ３％
カオリン                                  ９４％
（ｎｍ＝分子量）
細かく粉砕された有効成分を、ポリエチレングリコールで湿らされているカオリンに、ミキサーにおいて均一に加える。このようにして、無塵被覆顆粒が得られる。
【００８５】
３．錠剤またはボーラス剤
Ｉ    有効成分                      ３３．００％
メチルセルロース              ０．８０％
ケイ酸（高分散型）            ０．８０％
トウモロコシデンプン          ８．４０％
ＩＩ  ラクトース（結晶）          ２２．５０％
トウモロコシデンプン        １７．００％
微結晶セルロース            １６．５０％
ステアリン酸マグネシウム      １．００％
Ｉ  メチルセルロースを水に加えて撹拌する。これを膨潤させた後、撹拌しながらケイ酸を加え、混合物を均質に懸濁させる。有効成分およびトウモロコシデンプンを混合する。水性懸濁物をこの混合物に混ぜ、柔らかい塊に混錬する。得られた塊を１２Ｍのふるいに通して造粒し、乾燥する。
【００８６】
ＩＩ  ４つの賦形剤のすべてを十分に混合する。
【００８７】
ＩＩＩ  ＩおよびＩＩに従って得られた予備混合物を混合して、錠剤またはボーラス剤に圧縮成形する。
【００８８】
４．注射剤
Ａ．油性ビヒクル（徐放性）
１．有効成分          ０．１〜１．０ｇ
ピーナッツ油      １００ｍｌまで添加
２．有効成分          ０．１〜１．０ｇ
ゴマ油            １００ｍｌまで添加
調製：撹拌しながら、そして必要な場合には穏やかに加熱しながら、有効成分を油の一部に溶解する。次いで、冷却後、所望の容量にして、０．２２ｍｍの細孔サイズを有する好適なメンブランフィルターでろ過滅菌する。
【００８９】
Ｂ．水混和性溶媒（平均的な放出速度）
有効成分                                        ０．１〜１．０ｇ
４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン      ４０ｇ
（グリセロールホルマール）
１，２−プロパンジオール                        １００ｍｌまで添加
有効成分                                        ０．１〜１．０ｇ
グリセロールジメチルケタール                    ４０ｇ
１，２−プロパンジオール                        １００ｍｌまで添加
調製：撹拌しながら有効成分を溶媒の一部に溶解し、所望の容量にして、０．２２ｍｍの細孔サイズを有する好適なメンブランフィルターでろ過滅菌する。
【００９０】
Ｃ．水性可溶化物（迅速な放出）
１．有効成分                                    ０．１〜１．０ｇ
ポリエトキシル化ヒマシ油                    １０ｇ
（４０個のエチレンオキシドユニット）
１，２−プロパンジオール                    ２０ｇ
ベンジルアルコール                          １ｇ
注射用水                                    １００ｍｌまで添加
２．有効成分                                    ０．１〜１．０ｇ
ポリエトキシル化ソルビタンモノオレアート    ８ｇ
（２０個のエチレンオキシドユニット）
４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン    ２０ｇ
（グリセロールホルマール）
ベンジルアルコール                            １ｇ
１１      注射用水                                １００ｍｌまで添加
調製：有効成分を溶媒および界面活性剤に溶解し、水で所望の容量にする。ろ過滅菌を、０．２２ｍｍの細孔サイズを有する好適なメンブランフィルターに通して行う。
【００９１】
５．ポア・オン
Ａ．
有効成分                        ５ｇ
ミリスチン酸イソプロピル      １０ｇ
イソプロパノール              １００ｍｌまで添加
Ｂ．
有効成分                        ５ｇ
ラウリン酸ヘキシル              ５ｇ
中鎖トリグリセリド            １５ｇ
エタノール                    １００ｍｌまで添加
Ｃ．
有効成分                        ５ｇ
オレイン酸オレイル              ５ｇ
Ｎ−メチルピロリドン          ４０ｇ
イソプロパノール              １００ｍｌまで添加
水性系もまた、好ましくは、経口適用および／または第１胃内適用のために使用することができる。
【００９２】
組成物はまた、特別な効果を達成するために、さらなる添加剤、例えば、安定化剤、例えば、適する場合にはエポキシ化植物油（エポキシ化されたココナッツ油または綿実油またはダイズ油）；消泡剤（例えば、シリコーンオイル）、保存剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤、ならびに肥料または他の有効成分などを含有することができる。
【００９３】
生物学的活性を有するさらなる物質または添加剤（これらは、式Ｉの化合物に対して中性であり、かつ処置される宿主動物に対して有害な作用を有しない）、ならびに無機塩またはビタミンもまた、記載された組成物に加えることができる。
【００９４】
下記の実施例は、本発明を例示するために役立つ。下記の実施例は本発明を限定しない。文字「ｈ」は時間を表す。
【００９５】
（調製例）
例１：Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾル−１−イル）エチル］−４−トリフルオロメトキシベンズアミド
【００９６】
【化５】
2005518351.tif 000012
【００９７】
ａ）４ｇの２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾール、２．８ｇのクロロアセトン、３．４ｇの炭酸カリウムおよび０．３２ｇのヨウ化カリウムを５０ｍｌのアセトンに溶解し、４ｈにわたり加熱還流する。冷却後、沈殿物をろ過し、アセトンで洗浄して、真空下で乾燥する。１−（２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾル−１−イル）プロパノンがこのようにして得られる。
【００９８】
ｂ）５．２ｇの１−（２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾル−１−イル）プロパノン、１．３ｇのシアン化ナトリウムおよび３．４ｇの塩化アンモニウムを２７ｍｌの２５％アンモニア水に溶解し、室温で２０ｈにわたり撹拌する。続いて、粗生成物を反応混合物から酢酸エチルで抽出し、有機相を水および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、エバポレーションによって濃縮する。その後、残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製する。２−アミノ−２−メチル−３−（２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾル−１−イル）プロピオニトリルがこのようにして得られる。
【００９９】
ｃ）３００ｍｇの２−アミノ−２−メチル−３−（２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾル−１−イル）プロピオニトリル、２９２ｍｇの４−（２−トリフルオロメトキシ）ベンゾイルクロリド、１４３ｍｇのエチルジイソプロピルアミンおよび１３．４ｍｇの４−ジメチルアミノピリジンの混合物を、１０ｍｌの乾燥塩化メチレンにおいて、室温で３０ｈにわたり撹拌する。続いて反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、次いで２Ｎ塩酸で洗浄し、最後に飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、エバポレーションにより濃縮した後、残渣をジエチルエーテルにおいて再結晶する。このようにして、表題化合物が得られる（融点：１９４℃）。
【０１００】
下記の表に示される物質もまた、上記に記載された方法と同様にして調製することができる。融点の値は℃で示される。Ｂｄ．は直接的な結合を表す。
【０１０１】
【表２】
2005518351.tif 000013
2005518351.tif 000014
2005518351.tif 000015
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【０１０２】
（生物学的実施例）
１．経口適用を使用するスナネズミ［Ｍｅｒｉｏｎｅｓ  ｕｎｇｕｉｃｕｌａｔｕｓ］における毛様線虫［Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ］および捻転胃虫［Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ］に対するインビボ試験
６週齢から８週齢のスナネズミを、Ｔ．ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓおよびＨ．ｃｏｎｔｏｒｔｕｓのそれぞれ約２０００匹の第３齢幼虫を人為的に与えることによって感染させる。感染後６日目に、スナネズミをＮ２Ｏで軽く麻酔し、そして１００ｍｇ／ｋｇ、３２ｍｇ／ｋｇおよび１０ｍｇ／ｋｇから０．１ｍｇ／ｋｇの量で、２部のＤＭＳＯと１部のポリエチレングリコール（ＰＥＧ３００）との混合物に溶解された試験化合物を用いた経口適用により処置する。９日目（処置の３日後）、このとき、依然として存在するＨ．ｃｏｎｔｏｒｔｕｓはほとんどが第４齢後期の幼虫であり、Ｔ．ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓはほとんどが未成熟の成虫であるが、蠕虫を計数するために、スナネズミを屠殺する。効力は、８匹の未処置の感染スナネズミから得られる蠕虫数の相乗平均と比較して、各スナネズミにおける蠕虫数の減少％として計算される。
【０１０３】
この試験において、線虫寄生の非常に大きな減少が、特に表１に由来する式Ｉの化合物により達成される。
【０１０４】
動物および植物に対する式Ｉの化合物の殺昆虫活性および／または殺ダニ活性を調べるために、下記の試験法を使用することができる。
【０１０５】
２．ヒロズキンバエ［Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｅｒｉｃａｔａ］のＬ１幼虫に対する活性
試験される活性物質の水性懸濁物の１ｍｌを３ｍｌの特別な幼虫成長培地と約５０℃で混合して、有効成分含有量が２５０ｐｐｍまたは１２５ｐｐｍのいずれかであるホモジネートが得られるようにする。約３０匹のヒロズキンバエ幼虫（Ｌ１）がそれぞれの試験管サンプルにおいて使用される。４日後、致死率を測定する。
【０１０６】
３．オウシマダニ［Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ］（Ｂｉａｒｒａ系統）に対する殺ダニ活性
一片の粘着性テープをＰＶＣシートに水平に取り付けて、１０匹の完全に吸血したオウシマダニ（Ｂｉａｒｒａ系統）の雌を一列に並べてその背中によりテープに接着させることができるようにする。注射針を使用して、１μｌの液体をそれぞれのマダニに注射する。この液体はポリエチレングリコールおよびアセトンの１：１混合物であり、マダニ１匹あたり１μｇ、０．１μｇまたは０．０１μｇから選ばれた一定量の有効成分をそれに溶解されて含有する。コントロール動物には、有効成分を含まない注射物が与えられる。処置後、動物は、産卵が行われ、幼虫がコントロール動物の卵から孵るまで、約２８℃および８０％の相対湿度で、昆虫飼育室において通常の条件のもとで保たれる。試験された物質の活性はＩＲ９０により求められる。すなわち、１０匹の雌マダニのうちの９匹（＝９０％）が、３０日後でさえも孵らない卵を産卵する有効成分の投薬量が評価される。
【０１０７】
４．吸血した雌オウシマダニ［Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ］（ＢＩＡＲＲＡ）に対するインビトロ効力
ＯＰ耐性ＢＩＡＲＲＡ系統の４×１０匹の吸血した雌のマダニを粘着性テープに接着して、５００ｐｐｍ、１２５ｐｐｍ、３１ｐｐｍおよび８ｐｐｍの濃度での試験化合物の乳化物または懸濁物にそれぞれ浸した脱脂綿ボールで１時間覆う。評価が、２８日後に、致死率、産卵および孵った幼虫に基づいて行われる。
【０１０８】
試験化合物の活性の目安が、
・産卵前に直ちに死亡する雌の数、
・産卵することなくしばらく生存する雌の数、
・胚が形成されない卵を産む雌の数、
・胚が形成されるが、幼虫が孵らない卵を産む雌の数、および
・胚が形成され、幼虫が２６日から２７日で正常に孵る卵を産む雌の数
によって示される。
【０１０９】
５．ヘブライキララマダニ［Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｈｅｂｒａｅｕｍ］の若虫に対するインビトロ効力
約５匹の絶食中の若虫を、２ｍｌの試験化合物を溶液または懸濁物または乳化物で含有するポリスチレン試験管に入れる。
【０１１０】
１０分間漬け、ボルテックスミクサーで１０秒間、２回振とうした後、試験管を脱脂綿の固い綿栓で塞ぎ、回転させる。液体がすべて脱脂綿ボールによって吸収されたら直ちに、脱脂綿ボールを、依然として回転させられている試験管に半分押し込み、その結果、液体の大部分が脱脂綿ボールから絞り出され、下に置かれたペトリ皿の中に流れるようにする。
【０１１１】
その後、試験管は、評価されるまで、自然光の部屋に室温で保たれる。１４日後、試験管を、沸騰水のはいったビーカーに漬ける。マダニが、熱に反応して動き始めた場合、試験物質はその試験濃度では不活性であり、そうでない場合、マダニは、死んでいると見なされ、試験物質は、その試験濃度で活性であると見なされる。すべての物質が、０．１ｐｐｍから１００ｐｐｍの濃度範囲で試験される。
【０１１２】
６．ワクモ［Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ］に対する活性
１０ｐｐｍの有効成分と、発達段階が異なる約２００匹のマダニ（ワクモ）とを含有する２ｍｌから３ｍｌの溶液を、上部が開いているガラス容器に加えた。その後、容器を脱脂綿の綿栓で閉じ、マダニが完全に湿るまで１０分間振とうし、その後、しばらくひっくり返して、残っている試験溶液を脱脂綿によって吸収され得るようにする。３日後、マダニの致死率が、死亡個体を計数することによって測定され、百分率として示される。
【０１１３】
７．イエバエ［Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ］に対する活性
角砂糖を、角砂糖内の試験物質の濃度が、一晩乾燥させた後、２５０ｐｐｍであるような方法で試験物質の溶液で処理する。このように処理された角砂糖を、湿った脱脂綿およびＯＰ耐性系統の１０匹の成体イエバエとともにアルミニウム皿に置き、ビーカーで覆い、２５℃でインキュベーションする。致死率が２４時間後に測定される。
【手続補正書】
【提出日】平成16年7月15日(2004.7.15)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の式Ｉの化合物：
【化１】
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式中、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、非置換のフェノキシ、または、置換されたフェノキシ（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルからなる群から選択される）を表す；
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、ＮＲ８Ｒ９、非置換のヘタリール（ｈｅｔａｒｙｌ）、または、１つもしくは複数の置換基を有するヘタリール、非置換のフェニル、または、１つもしくは複数の置換基を有するフェニルを表し、この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシからなる群から選択される；
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５はいずれも、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、非置換のＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル、または、１つもしくは複数の置換基を有するＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ６−アルキルからなる群から選択される）；非置換のフェニル、または、１つもしくは複数の置換基を有するフェニル（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノまたはジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノからなる群から選択される）を表す；
あるいは、Ｒ４およびＲ５は一緒になって、Ｃ２〜Ｃ６−アルキレンを表す；
Ｒ６は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、チオ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニルまたはベンジルを表す；
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、非置換のアリール、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリール（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルフィニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルホニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルからなる群から選択される）；非置換のアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、非置換のアリールアミノ、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールアミノ、非置換のアリールカルボニル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールカルボニル、非置換のアリールカルボニルオキシ、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールカルボニルオキシ、非置換のアリールオキシ、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールオキシ、非置換のアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、非置換のヘタリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、または、１つもしくは複数の置換基を有するヘタリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、非置換のアリールオキシカルボニル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールオキシカルボニル、非置換のアリールスルホニル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールスルホニル、非置換のアリールスルホニルアミノ、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールスルホニルアミノ、非置換のピリジルオキシ、または、１つもしくは複数の置換基を有するピリジルオキシ、および、非置換のフェニルアセチレニル、または、１つもしくは複数の置換基を有するフェニルアセチレニル（この場合、置換基は、それぞれが互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルからなる群から選択される）；非置換のヘタリール、または、１つもしくは複数の置換基を有するヘタリール（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルフィニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルホニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノおよびジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノからなる群から選択される）；非置換のナフチルもしくはキノリル、または、１つもしくは複数の置換基を有するナフチルもしくはキノリル（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルフィニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルホニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノおよびジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノからなる群から選択される）を表す；
Ｒ８およびＲ９は、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオカルボニル、チオ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、アリールまたはヘタリールを表す；
ＸはＣ（Ｒ１０）またはＮを表す；
Ｒ１０は、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、またはＣ１〜Ｃ６−アルコキシを表す；
Ｙは、直接的な結合、Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｓ）、またはＳ（Ｏ）ｎを表す；
ａは１または２または３を表す；かつ
ｎは０または１または２を表す
ただし、Ｒ５がメチルである場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７は同時に水素ではない化合物。
【請求項２】
Ｒ１が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、非置換のフェノキシ、または、置換されたフェノキシ（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される）を表す、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、非置換のフェノキシ、または、置換されたフェノキシ（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される）を表す、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項４】
Ｒ１が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシまたはハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシを表す、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項５】
Ｒ２が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルを表す、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項６】
Ｒ２が、水素、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシまたはハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシを表す、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項７】
Ｒ２が、水素、メチル、ハロメチル、メチルチオ、メトキシまたはハロメトキシを表す、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項８】
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル；非置換のフェニル、または、１つもしくは複数の置換基を有するフェニル（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される）；Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオである；あるいは、Ｒ４およびＲ５が一緒になって、Ｃ２〜Ｃ６−アルキレンである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項９】
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１０】
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１１】
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が、互いに独立して、水素、メチルまたはハロメチルである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１２】
Ｒ６が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはベンジルである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１３】
Ｒ６が、水素、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニルまたはベンジルである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１４】
Ｒ６が水素またはＣ１〜Ｃ２−アルキルである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１５】
Ｒ７が、非置換のアリール、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリール（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルオキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルスルホニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニルからなる群から選択される）；非置換のアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、非置換のアリールオキシ、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールオキシ、非置換のアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、非置換のヘタリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または、１つもしくは複数の置換基を有するヘタリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、非置換のアリールオキシカルボニル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールオキシカルボニル、非置換のアリールスルホニル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールスルホニル、および、非置換のピリジルオキシ、または、１つもしくは複数の置換基を有するピリジルオキシ（この場合、置換基は、それぞれが互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルからなる群から選択される）；
非置換のヘタリール、または、１つもしくは複数の置換基を有するヘタリール（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルからなる群から選択される）；
非置換のナフチルもしくはキノリル、または、１つもしくは複数の置換基を有するナフチルもしくはキノリル（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルからなる群から選択される）
を表す、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１６】
Ｒ７が、非置換のアリール、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリール（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシカルボニルからなる群から選択される）；非置換のアリール−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリール−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、非置換のアリールオキシ、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールオキシ、非置換のアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、および、非置換のピリジルオキシ、または、１つもしくは複数の置換基を有するピリジルオキシ（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニルおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニルからなる群から選択される）；
非置換のヘタリール、または、１つもしくは複数の置換基を有するヘタリール（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニルおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニルからなる群から選択される）
を表す、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１７】
Ｒ７が、非置換のアリール、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリール（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシカルボニルからなる群から選択される）；非置換のアリール−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリール−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、および、非置換のアリールオキシ、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールオキシ（この場合、置換基は、それぞれが互いに独立して存在することができ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシからなる群から選択される）を表す、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１８】
Ｒ１０が、水素、シアノ、ニトロまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表す、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１９】
Ｒ１０が水素またはシアノを表す、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項２０】
Ｒ１０が水素を表す、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項２１】
ＹがＣ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）ｎである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項２２】
ＹがＣ（Ｏ）である、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項２３】
ａが１または２である、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項２４】
ａが１である、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項２５】
ｎが２である、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項２６】
Ｒ１が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、非置換のフェノキシ、または、置換されたフェノキシ（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される）を表す；
Ｒ２が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルである；
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル；非置換のフェニル、または、１つもしくは複数の置換基を有するフェニル（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される）；Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオであり、あるいは、Ｒ４およびＲ５が一緒になって、Ｃ２〜Ｃ６−アルキレンである；
Ｒ６が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはベンジルである；
Ｒ７が、非置換のアリール、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリール（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルオキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルスルホニル、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニルからなる群から選択される）；非置換のアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、非置換のアリールオキシ、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールオキシ、非置換のアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、非置換のヘタリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または、１つもしくは複数の置換基を有するヘタリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、非置換のアリールオキシカルボニル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールオキシカルボニル、非置換のアリールスルホニル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールスルホニル、および、非置換のピリジルオキシ、または、１つもしくは複数の置換基を有するピリジルオキシ（この場合、置換基は、それぞれが互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルからなる群から選択される）；
非置換のヘタリール、または、１つもしくは複数の置換基を有するヘタリール（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルからなる群から選択される）；
非置換のナフチルもしくはキノリル、または、１つもしくは複数の置換基を有するナフチルもしくはキノリル（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルからなる群から選択される）
を表す；
ＹがＣ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）ｎである；
ａが１または２を表す；かつ
ｎが２を表す、
請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項２７】
Ｒ１が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、非置換のフェノキシ、または、置換されたフェノキシ（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される）を表す；
Ｒ２が、水素、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシまたはハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシを表す；
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表す；
Ｒ６が、水素、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニルまたはベンジルを表す；
Ｒ７が、非置換のアリール、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリール（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシカルボニルからなる群から選択される）；非置換のアリール−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリール−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、非置換のアリールオキシ、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールオキシ、非置換のアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、および、非置換のピリジルオキシ、または、１つもしくは複数の置換基を有するピリジルオキシ（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニルおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニルからなる群から選択される）；
非置換のヘタリール、または、１つもしくは複数の置換基を有するヘタリール（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニルおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニルからなる群から選択される）
を表す；
Ｒ１０が水素またはシアノを表す；
ＹがＣ（Ｏ）を表す；かつ
ａが１を表す、
請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項２８】
Ｒ１が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシまたはハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシを表す；
Ｒ２が、水素、メチル、ハロメチル、メチルチオ、メトキシまたはハロメトキシを表す；
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が、互いに独立して、水素、メチルまたはハロメチルを表す；
Ｒ６が水素またはＣ１〜Ｃ２−アルキルを表す；
Ｒ７が、非置換のアリール、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリール（この場合、置換基は互いに独立して存在することができ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシカルボニルからなる群から選択される）；非置換のアリール−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリール−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、および、非置換のアリールオキシ、または、１つもしくは複数の置換基を有するアリールオキシ、（この場合、置換基は、それぞれが互いに独立して存在することができ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシおよびハロ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシからなる群から選択される）を表す；
Ｒ１０が水素を表す；
ＹがＣ（Ｏ）を表す；かつ
ａが１を表す、
請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項２９】
下記の式ＩＩの化合物（これは知られているか、または対応の知られている化合物に類似して製造され得る）：
【化２】
2005518351.tif 000131
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｘおよびａは、式Ｉについて示される通りに定義される）
を、下記の式ＩＩＩの化合物（これは知られているか、または対応の知られている化合物に類似して調製され得る）：
【化３】
2005518351.tif 000132
（式中、ＹおよびＲ７は、式Ｉについて示される通りに定義され、Ｑは脱離基である）
と、場合により塩基性触媒の存在下で反応させ、そして、所望する場合には、当該方法または別の方法に従って個々に遊離型形態または塩形態で得ることができる式Ｉの化合物を式Ｉの別の化合物に変換し、当該方法に従って得ることができる異性体の混合物を分離し、単離された所望する異性体および／または当該方法に従って得ることができる式Ｉの遊離型化合物を塩に変換し、あるいは、当該方法に従って得ることができる式Ｉの遊離型化合物の塩を式Ｉの遊離型化合物または別の塩に変換する、請求項１に記載される式Ｉの化合物を個々に遊離型形態または塩形態で調製するための方法。
【請求項３０】
キャリアおよび／または分散化剤に加えて、請求項１に記載される式Ｉの少なくとも１つの化合物を有効成分として含有する、寄生虫を駆除するための組成物。
【請求項３１】
寄生虫の駆除における、請求項１に記載される式Ｉの化合物の使用。
【請求項３２】
請求項１に記載される式Ｉの少なくとも１つの化合物の効果的な量が寄生虫に対して使用される、寄生虫の駆除方法。
【請求項３３】
温血動物における寄生虫を駆除するための方法における、請求項１に記載される式Ｉの化合物の使用。
【請求項３４】
温血動物における寄生虫に対する薬学的組成物を調製する際の、請求項１に記載される式Ｉの化合物の使用。
【国際調査報告】
2005518351.tif 000133
2005518351.tif 000134