(57)【要約】本発明は式（Ｉ）の新規置換アリールケトンに関し、ここで、Ｚ、Ｘ、Ｒおよびｎは説明において挙げられる意味を有する。また、本発明はこれらの置換アリールケトンの製造方法、植物処理剤としてのそれらの使用および式（Ｉ）の化合物を製造するための中間生成物にも関する。    【化２５】2005517736.tif 000056
2005517736.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物。
【化１】
2005517736.tif 000049
（ここで、
ｎは０、１または２の数字を表し、
Ｒは、各々の場合において場合により置換されているアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表し、
Ｘは、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロを表すか、または各々の場合において場合により置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはジアルキルアミノスルホニルを表し、および
Ｚは下記基のうちの１つを表し、
【化２】
2005517736.tif 000050
ここで、
ｍは、０から６の数字を表し、
Ｒ１は、水素、ハロゲンを表すか、または各々の場合において場合により置換されているアルキル、アルキルチオもしくはアリールを表すか、または−ｍが２から６の数字を表す場合−場合により、第２の基と共に、Ｒ１は酸素もしくはアルカンジイル（アルキレン）を表し、
Ｒ２は、ヒドロキシル、ホルミルオキシ、ハロゲンを表すか、各々の場合において場合により置換されているアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシ、アリールスルホニルオキシ、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルスルフィニル、アリールアルキルスルホニルを表すか、または窒素を介して結合する複素環を表し、
Ｒ３は、水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、または各々の場合において場合により置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニルもしくはシクロアルキルを表し、
Ｒ４は、水素を表すか、または各々の場合において場合により置換されているアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールもしくはアリールアルキルを表し、および
Ｒ５は、ヒドロキシル、ホルミルオキシを表すか、または各々の場合において場合により置換されているアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールアルコキシ、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシもしくはアリールスルホニルオキシを表す）
【請求項２】
ｎが０または２の数字を表し、
Ｒが場合によりシアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−置換されている、１個から６個の炭素原子を有するアルキルを表すか、または各々の場合において場合によりシアノ−もしくはハロゲン−置換されている、各々の場合において２個から６個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニルを表すか、または各々の場合において場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されている、各々の場合においてシクロアルキル基内に３個から６個の炭素原子を有し、かつ、適切であるならば、アルキル部分内に１個から４個の炭素原子を有するシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表すか、または各々の場合において場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−置換されている、各々の場合においてアリール基内に６もしくは１０個の炭素原子を有し、かつ、適切であるならば、アルキル部分内に１個から４個の炭素原子を有するアリールもしくはアリールアルキルを表し、
Ｘが水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、または各々の場合において場合によりシアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−置換されている、各々の場合においてアルキル基内に１個から６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはジアルキルアミノスルホニルを表し、
ｍが０、１、２または３の数字を表し、
Ｒ１が水素、ハロゲンを表し、各々の場合において場合によりシアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−置換されている、各々の場合において１個から６個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルキルチオを表すか、またはフェニルを表すか、または−ｍが２もしくは３を表す場合−場合により第２の基と共に、Ｒ１が酸素もしくは３個から５個の炭素原子を有するアルカンジイル（アルキレン）を表し、
Ｒ２がヒドロキシル、ホルミルオキシ、ハロゲンを表し、各々の場合において場合によりシアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−置換されている、各々の場合において１個から６個の炭素原子を有するアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシもしくはアルキルスルホニルオキシを表すか、各々の場合において場合によりハロゲン−置換されている、各々の場合において３個から６個の炭素原子を有するアルケニルオキシもしくはアルキニルオキシを表すか、各々の場合において場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−置換されている、各々の場合においてアリール基内に６個から１０個の炭素原子を有し、かつ、適切であるならば、アルキル部分内に１個から４個の炭素原子を有するアリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシ、アリールスルホニルオキシ、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルスルフィニルもしくはアリールアルキルスルホニルを表すか、または各々窒素を介して結合するピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリルを表し、
Ｒ３が水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、各々の場合において場合によりシアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−置換されている、各々の場合においてアルキル基内に１個から６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルもしくはアルコキシカルボニルを表すか、または場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくは  Ｃ１−Ｃ４−アルキル−置換されている、３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、
Ｒ４が水素を表すか、場合によりシアノ−  ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−置換されている、１個から６個の炭素原子を有するアルキルを表すか、各々の場合において場合によりシアノ−もしくはハロゲン−置換されている、各々の場合において３個から６個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニルを表すか、各々の場合において場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されている、各々の場合においてシクロアルキル基内に３個から６個の炭素原子を有し、かつ、適切であるならば、アルキル部分内に１個から４個の炭素原子を有するシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表すか、または各々の場合において場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−置換されている、各々の場合においてアリール基内に６もしくは１０個の炭素原子を有し、かつ、適切であるならば、アルキル部分内に１個から４個の炭素原子を有するアリールもしくはアリールアルキルを表し、
Ｒ５がヒドロキシル、ホルミルオキシを表すか、各々の場合において場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されている、各々の場合においてアルキル基内に１個から６個の炭素原子を有するアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシもしくはアルキルスルホニルオキシを表すか、各々の場合において場合によりシアノ−もしくはハロゲン−置換されている、各々の場合において３個から６個の炭素原子を有するアルケニルオキシもしくはアルキニルオキシを表すか、または各々の場合において場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−置換されている、各々の場合においてアリール基内に６もしくは１０個の炭素原子を有し、かつ、適切であるならば、アルキル部分に１個から４個の炭素原子を有するアリールアルコキシ、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシもしくはアリールスルホニルオキシを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
ｎが数字２を表し、
Ｒが各々の場合において場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−および／またはｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−置換されているメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ペンチルを表すか、各々の場合において場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−および／または臭素−置換されているエテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、エチニル、プロピニル、ブチニルもしくはペンチニルを表すか、各々の場合において場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−および／またはｎ−もしくはｉ−プロピル−置換されているシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルもしくはシクロヘキシルメチルを表すか、または各々の場合において場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−および／またはトリフルオロメトキシ−置換されているフェニル、ナフチル、フェニルメチル、フェニルエチルもしくはフェニルプロピルを表し、
Ｘが水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表すか、または各々の場合において場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−もしくはエチルスルホニル−置換されているメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニルを表し、
ｍが０、１または２の数字を表し、
Ｒ１が水素、フッ素、塩素もしくは臭素を表すか、各々の場合において場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−またはエチルスルホニル−置換されているメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオを表すか、またはフェニルを表し、または−ｍが２を表す場合−場合により第２の基の共に、Ｒ１は酸素、プロパン−１，３−ジイルもしくはブタン−１，４−ジイルを表し、
Ｒ２がヒドロキシル、ホルミルオキシ、フッ素もしくは塩素を表すか、各々の場合において場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−またはエチルスルホニル−置換されているメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピオニルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルオキシを表すか、各々の場合において場合によりフッ素−、塩素−および／または臭素−置換されているプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシもしくはブチニル−オキシを表すか、各々の場合において場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−またはトリフルオロ−メチルスルホニル−置換されているフェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルメトキシ、フェニルスルホニルオキシ、フェニルメトキシ、フェニルメチルチオ、フェニルメチルスルフィニルまたはフェニルメチルスルホニルを表すか、あるいは各々窒素を介して結合するピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリルを表し、
Ｒ３が水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素を表すか、各々の場合において場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−またはエチルスルホニル−置換されているメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを表すか、あるいは各々の場合において場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−もしくはエチル−置換されているシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し．
Ｒ４が水素を表すか、各々の場合において場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−またはエチルスルホニル−置換されているメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、各々の場合において場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−および／または臭素−置換されているプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、各々の場合においてに場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−またはエチル−置換されているシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、あるいは各々の場合において場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−またはトリフルオロメチルスルホニル−置換されているフェニルまたはフェニルメチルを表し、
Ｒ５がヒドロキシル、ホルミルオキシを表すか、各々の場合において場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されているメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピオニルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルオキシを表すか、各々の場合において場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−および／または臭素−置換されているプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシまたはブチニルオキシを表すか、あるいは各々の場合において場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−またはトリフルオロメチルスルホニル−置換されているフェニルメトキシ、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルメトキシまたはフェニルスルホニルオキシを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
Ｒが各々の場合において場合によりフッ素−および／または塩素−置換されているメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチルを表すか、各々の場合において場合によりフッ素−、塩素−またはメチル−置換されているシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、あるいは各々の場合において場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−またはトリフルオロメトキシ−置換されているフェニルまたはフェニルメチルを表し、
Ｘがニトロ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表すか、あるいは各々の場合において場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−および／またはエチルスルホニル−置換されているメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジメチルアミノまたはジメチルアミノスルホニルを表し、
ｍが数字０を表し、
Ｒ１が水素を表すか、各々の場合において場合によりフッ素−または塩素−置換されているメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオを表すか、あるいはフェニルを表し、あるいは−ｍが２を表す場合−場合により第２の基と共に、Ｒ１が酸素、プロパン−１，３−ジイルまたはブタン−１，４−ジイルを表し、
Ｒ２がヒドロキシルを表すか、各々の場合において場合によりフッ素−または塩素−置換されているメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルオキシを表すか、各々の場合において場合によりフッ素−、塩素−および／または臭素−置換されているプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシまたはブチニルオキシを表すか、各々の場合において場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−またはトリフルオロメチルスルホニル−置換されているフェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルメトキシ、フェニルスルホニルオキシ、フェニルメトキシまたはフェニルメチルチオを表すか、あるいは各々窒素を介して結合するピラゾリルまたはイミダゾリルを表し、
Ｒ３が水素、フッ素、塩素、臭素を表すか、各々の場合において場合によりフッ素−または塩素−置換されているメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを表すか、あるいは各々の場合において場合によりフッ素−、塩素−またはメチル−置換されているシクロプロピルを表し、
Ｒ４が水素を表すか、各々の場合において場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−またはエチルスルホニル−置換されているメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、各々の場合において場合によりフッ素−、塩素−および／または臭素−置換されているプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、各々の場合において場合によりフッ素−、塩素−またはメチル−置換されているシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、あるいは各々の場合において場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−またはトリフルオロメチルスルホニル−置換されているフェニルまたはフェニルメチルを表し、
Ｒ５がヒドロキシルを表すか、各々の場合において場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されているメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピオニルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルオキシを表すか、各々の場合において場合によりフッ素−、塩素−および／または臭素−置換されているプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシまたはブチニルオキシを表すか、あるいは各々の場合において場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−またはトリフルオロメチルスルホニル−置換されているフェニルメトキシ、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルメトキシまたはフェニルスルホニルオキシを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
一般式（ＩＩ）の化合物
【化３】
2005517736.tif 000051
（ここで、
ｎ、ＲおよびＸは請求項１に定義される通りである）
またはそれらの反応性誘導体、例えば、対応する酸ハロゲン化物、酸シアン化物またはエステルを一般式（ＩＩＩ）の化合物
Ｈ−Ｚ  （ＩＩＩ）
（ここで、
Ｚは請求項１に定義される通りである）
と、適切であるならば、脱水剤の存在下において、および、適切であるならば、１種類以上の反応補助剤の存在下において、および、適切であるならば、１種類以上の希釈剤の存在下において反応させ、
並びに、適切であるならば、本発明による方法が実施された後に得られる一般式（Ｉ）の化合物を一般式（Ｉ）の他の化合物に変換するための次の反応に処する、
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法。
【請求項６】
式（ＩＩ）
【化４】
2005517736.tif 000052
（ここで、
ＸはＣＦ３を表し、
ｎおよびＲは請求項１に定義される通りである）
の化合物。
【請求項７】
式（ＶＩ）
【化５】
2005517736.tif 000053
（ここで、
ＸはＣＦ３を表し、
Ｒ６はアルキル、ベンジルまたはアリルを表し、および
Ｒは請求項１に定義される通りである）
の化合物。
【請求項８】
少なくとも１種類の、請求項１から４のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物を含有することを特徴とする、組成物。
【請求項９】
請求項１から４のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物または請求項８による組成物の、望ましくない植物の駆除への使用。
【請求項１０】
望ましくない植物を駆除するための方法であって、少なくとも１種類の、請求項１から４のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物または請求項８による組成物を望ましくない植物および／またはそれらの生息地に対して作用させることを特徴とする方法。
【請求項１１】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の、殺虫剤の調製への使用。
【請求項１２】
一般式（ＩＶ）の化合物
【化６】
2005517736.tif 000054
（ここで、
Ｘは請求項１に定義される通りであり、
Ｒ６はアルキル、ベンジルまたはアリルを表し、および
Ｘ１はハロゲンを表す）
を一般式（Ｖ）のメルカプト化合物
ＨＳ−Ｒ  （Ｖ）
（ここで、
Ｒは請求項１に定義される通りである）
と、−または式（Ｖ）の化合物のアルカリ金属塩と−、適切であるならば、１種類以上の反応補助剤の存在下において、および、適切であるならば、１種類以上の希釈剤の存在下において反応させ、並びに
生じる式（ＶＩ）のカルボン酸エステル
【化７】
2005517736.tif 000055
（ここで、
Ｒ、Ｒ６およびＸは上に定義される通りである）
を、適切であるならば、酸素化剤と、適切であるならば、１種類以上の希釈剤の存在下において反応させ、並びに生じるエステルを慣例的な方法によって式（ＩＩ）のカルボン酸に変換する、
ことを特徴とする、請求項６に記載の式（ＩＩ）の化合物を調製するための方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規置換アリールケトン、それらの調製方法および作物処理剤、特には、除草剤としてのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
特定の置換アリールケトンが除草特性を有することは既に公知である（ＥＰ−Ａ−０９０  ２６２、ＥＰ−Ａ−１３５  １９１、ＥＰ−Ａ−１８６  １１８、ＥＰ−Ａ−１８６  １１９、ＥＰ−Ａ−１８６  １２０、ＥＰ−Ａ−３１９  ０７５、ＥＰ−Ａ−３５２  ５４３、ＥＰ−Ａ−４１８  １７５、ＥＰ−Ａ−４８７  ３５７、ＥＰ−Ａ−５２７  ０３６、ＥＰ−Ａ−５２７  ０３７、ＥＰ−Ａ−５６０  ４８３、ＥＰ−Ａ−６０９  ７９７、ＥＰ−Ａ−６０９  ７９８、ＥＰ−Ａ−６２５  ５０５、ＥＰ−Ａ−６２５  ５０８、ＥＰ−Ａ−６３６  ６２２、ＵＳ−Ａ−５  ８０４  ５３２、ＵＳ−Ａ−５  ８３４  ４０２、ＵＳ−Ａ−５  ８４６  ９０６、ＵＳ−Ａ−５  ８６３  ８６５、ＷＯ−Ａ−９５／３１４４６、ＷＯ−Ａ−９６／２６１９２、ＷＯ−Ａ−９６／２６１９３、ＷＯ−Ａ−９６／２６２００、ＷＯ−Ａ−９６／２６２０６、ＷＯ−Ａ−９７／２７１８７、ＷＯ−Ａ−９７／３５８５０、ＷＯ−Ａ−９７／４１１０５、ＷＯ−Ａ−９７／４１１１６、ＷＯ−Ａ−９７／４１１１７、ＷＯ−Ａ−９７／４１１１８、ＷＯ−Ａ−９７／４３２７０、ＷＯ−Ａ−９７／４６５３０、ＷＯ−Ａ−９８／２８９８１、ＷＯ−Ａ−９８／３１６８１、ＷＯ−Ａ−９８／３１６８２、ＷＯ−Ａ−９９／０３８５６、ＷＯ−Ａ−９９／０７６８８、ＷＯ−Ａ−９９／０７６９７、ＷＯ−Ａ−９９／１０３２７、ＷＯ−Ａ−９９／１０３２８、ＷＯ−Ａ−００／０５２２１、ＷＯ−Ａ−００／２１９２４を参照）。しかしながら、これらの化合物の活性は完全に満足のいくものではない。
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００３】
本発明は、ここで、式（Ｉ）の新規置換アリールケトンを提供する。
【０００４】
【化８】
2005517736.tif 000003
（ここで、
ｎは０、１または２の数字を表し、
Ｒは、各々の場合において場合により置換されているアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表し、
Ｘは、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロを表すか、または各々の場合において場合により置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはジアルキルアミノスルホニルを表し、および
Ｚは下記基のうちの１つを表し、
【０００５】
【化９】
2005517736.tif 000004
ここで、
ｍは、０から６の数字を表し、
Ｒ１は、水素、ハロゲンを表すか、または各々の場合において場合により置換されているアルキル、アルキルチオもしくはアリールを表すか、または−ｍが２から６の数字を表す場合−場合により、第２の基と共に、Ｒ１は酸素もしくはアルカンジイル（アルキレン）を表し、
Ｒ２は、ヒドロキシル、ホルミルオキシ、ハロゲンを表すか、各々の場合において場合により置換されているアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシ、アリールスルホニルオキシ、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルスルフィニル、アリールアルキルスルホニルを表すか、または窒素を介して結合する複素環を表し、
Ｒ３は、水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、または各々の場合において場合により置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニルもしくはシクロアルキルを表し、
Ｒ４は、水素を表すか、または各々の場合において場合により置換されているアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールもしくはアリールアルキルを表し、および
Ｒ５は、ヒドロキシル、ホルミルオキシを表すか、または各々の場合において場合により置換されているアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールアルコキシ、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシもしくはアリールスルホニルオキシを表す）
【発明を実施するための最良の形態】
【０００６】
これらの定義において、炭化水素鎖、例えば、アルキルまたはアルカンジイルは、ヘテロ原子との組合せ、例えば、アルコキシにおけるものを含めて、各々の場合において直鎖または分岐鎖である。
【０００７】
一般式（Ｉ）の化合物が異なる互変異性体または立体異性体形態で存在できる場合、本発明は各々の場合において可能である互変異性体または立体異性体形態を含む。
【０００８】
好ましい置換基または上および下に示される式中に存在する基の好ましい範囲を以下に定義する。
【０００９】
ｎは、好ましくは、０または２の数字を表す。
【００１０】
Ｒは、好ましくは、場合によりシアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−置換されている、１個から６個の炭素原子を有するアルキルを表すか、または各々の場合において場合によりシアノ−もしくはハロゲン−置換されている、各々の場合において２個から６個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニルを表すか、または各々の場合において場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されている、各々の場合においてシクロアルキル基内に３個から６個の炭素原子を有し、かつ、適切であるならば、アルキル部分内に１個から４個の炭素原子を有するシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表すか、または各々の場合において場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−置換されている、各々の場合においてアリール基内に６もしくは１０個の炭素原子を有し、かつ、適切であるならば、アルキル部分内に１個から４個の炭素原子を有するアリールもしくはアリールアルキルを表す。
【００１１】
Ｘは、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、または各々の場合において場合によりシアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−置換されている、各々の場合においてアルキル基内に１個から６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはジアルキルアミノスルホニルを表す。
【００１２】
ｍは、好ましくは、０、１、２または３の数字を表す。
【００１３】
Ｒ１は、好ましくは、水素、ハロゲンを表し、好ましくは、各々の場合において場合によりシアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−置換されている、各々の場合において１個から６個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルキルチオを表すか、またはフェニルを表すか、または−ｍが２もしくは３を表す場合−場合により、第２の基と共に、Ｒ１は酸素もしくは３個から５個の炭素原子を有するアルカンジイル（アルキレン）を表す。
【００１４】
Ｒ２は、好ましくは、ヒドロキシル、ホルミルオキシ、ハロゲンを表し、好ましくは、各々の場合において場合によりシアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−置換されている、各々の場合において１個から６個の炭素原子を有するアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシもしくはアルキルスルホニルオキシを表すか、好ましくは、各々の場合において場合によりハロゲン−置換されている、各々の場合において３個から６個の炭素原子を有するアルケニルオキシもしくはアルキニルオキシを表し、好ましくは、各々の場合において場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−置換されている、各々の場合においてアリール基内に６個から１０個の炭素原子を有し、かつ、適切であるならば、アルキル部分内に１個から４個の炭素原子を有するアリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシ、アリールスルホニルオキシ、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルスルフィニルもしくはアリールアルキルスルホニルを表し、または、好ましくは、各々窒素を介して結合するピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリルを表す。
【００１５】
Ｒ３は、好ましくは、水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表し、好ましくは、各々の場合において場合によりシアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−置換されている、各々の場合においてアルキル基内に１個から６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルもしくはアルコキシカルボニルを表し、または、好ましくは、場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されている、３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表す。
【００１６】
Ｒ４は、好ましくは、水素を表し、好ましくは、場合によりシアノ−  ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−置換されている、１個から６個の炭素原子を有するアルキルを表し、好ましくは、各々の場合において場合によりシアノ−もしくはハロゲン−置換されている、各々の場合において３個から６個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニルを表し、好ましくは、各々の場合において場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されている、各々の場合においてシクロアルキル基内に３個から６個の炭素原子を有し、かつ、適切であるならば、アルキル部分内に１個から４個の炭素原子を有するシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表し、または、好ましくは、各々の場合において場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−置換されている、各々の場合においてアリール基内に６もしくは１０個の炭素原子を有し、かつ、適切であるならば、アルキル部分内に１個から４個の炭素原子を有するアリールもしくはアリールアルキルを表す。
【００１７】
Ｒ５は、好ましくは、ヒドロキシル、ホルミルオキシを表し、好ましくは、各々の場合において場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されている、各々の場合においてアルキル基内に１個から６個の炭素原子を有するアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシもしくはアルキルスルホニルオキシを表し、好ましくは、各々の場合において場合によりシアノ−もしくはハロゲン−置換されている、各々の場合において３個から６個の炭素原子を有するアルケニルオキシもしくはアルキニルオキシを表し、または、好ましくは、各々の場合において場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−置換されている、各々の場合においてアリール基内に６もしくは１０個の炭素原子を有し、かつ、適切であるならば、アルキル部分に１個から４個の炭素原子を有するアリールアルコキシ、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシもしくはアリールスルホニルオキシを表す。
【００１８】
ｎは、特に好ましくは、数字２を表す。
【００１９】
Ｒは、特に好ましくは、各々の場合において場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−および／またはｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−置換されているメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ペンチルを表し、特に好ましくは、各々の場合において場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−および／または臭素−置換されているエテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、エチニル、プロピニル、ブチニルもしくはペンチニルを表し、特に好ましくは、各々の場合において場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−および／またはｎ−もしくはｉ−プロピル−置換されているシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルもしくはシクロヘキシルメチルを表し、または、特に好ましくは、各々の場合において場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−および／またはトリフルオロメトキシ−置換されているフェニル、ナフチル、フェニルメチル、フェニルエチルもしくはフェニルプロピルを表す。
【００２０】
Ｘは、特に好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、または、特に好ましくは、各々の場合において場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−もしくはエチルスルホニル−置換されているメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニルを表す。
【００２１】
ｍは、特に好ましくは、０、１または２の数字を表す。
【００２２】
Ｒ１は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素もしくは臭素を表し、各々の場合において場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−またはエチルスルホニル−置換されているメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオを表し、またはフェニルを表し、または−ｍが２を表す場合−場合により第２の基と共に、Ｒ１は酸素、プロパン−１，３−ジイルもしくはブタン−１，４−ジイルを表す。
【００２３】
Ｒ２は、特に好ましくは、ヒドロキシル、ホルミルオキシ、フッ素もしくは塩素を表し、特に好ましくは、各々の場合において場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−またはエチルスルホニル−置換されているメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルオキシを表し、特に好ましくは、各々の場合において場合によりフッ素−、塩素−および／または臭素−置換されているプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシもしくはブチニル−オキシを表し、特に好ましくは、各々の場合において場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−またはトリフルオロ−メチルスルホニル−置換されているフェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルメトキシ、フェニルスルホニルオキシ、フェニルメトキシ、フェニルメチルチオ、フェニルメチルスルフィニルまたはフェニルメチルスルホニルを表し、あるいは、特に好ましくは、各々窒素を介して結合するピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリルを表す。
【００２４】
Ｒ３は、特に好ましくは、水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素を表し、特に好ましくは、各々の場合において場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−またはエチルスルホニル−置換されているメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを表し、あるいは、特に好ましくは、各々の場合において場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−もしくはエチル−置換されているシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し．
Ｒ４は、特に好ましくは、水素を表し、特に好ましくは、各々の場合において場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−またはエチルスルホニル−置換されているメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表し、特に好ましくは、各々の場合において場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−および／または臭素−置換されているプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表し、各々の場合においてに場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−またはエチル−置換されているシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表し、あるいは、特に好ましくは、各々の場合において場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−またはトリフルオロメチルスルホニル−置換されているフェニルまたはフェニルメチルを表す。
【００２５】
Ｒ５は、特に好ましくは、ヒドロキシル、ホルミルオキシを表し、特に好ましくは、各々の場合において場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されているメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルオキシを表し、特に好ましくは、各々の場合において場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−および／または臭素−置換されているプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシまたはブチニルオキシを表し、あるいは、特に好ましくは、各々の場合において場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−またはトリフルオロメチルスルホニル−置換されているフェニルメトキシ、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルメトキシまたはフェニルスルホニルオキシを表す。
【００２６】
Ｒは、ことさら好ましくは、各々の場合において場合によりフッ素−および／または塩素−置換されているメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチルを表し、ことさら好ましくは、各々の場合において場合によりフッ素−、塩素−またはメチル−置換されているシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、あるいは、ことさら好ましくは、各々の場合において場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−またはトリフルオロメトキシ−置換されているフェニルまたはフェニルメチルを表す。
【００２７】
Ｘは、ことさら好ましくは、ニトロ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、あるいは、ことさら好ましくは、各々の場合において場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−および／またはエチルスルホニル−置換されているメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジメチルアミノまたはジメチルアミノスルホニルを表す。
【００２８】
ｍは、ことさら好ましくは、数字０を表す。
【００２９】
Ｒ１は、ことさら好ましくは、水素を表し、ことさら好ましくは、各々の場合において場合によりフッ素−または塩素−置換されているメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオを表し、あるいはフェニルを表し、あるいは−ｍが２を表す場合−場合により第２の基と共に、Ｒ１は酸素、プロパン−１，３−ジイルまたはブタン−１，４−ジイルを表す。
【００３０】
Ｒ２は、ことさら好ましくは、ヒドロキシルを表し、ことさら好ましくは、各々の場合において場合によりフッ素−または塩素−置換されているメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルオキシを表し、ことさら好ましくは、各々の場合において場合によりフッ素−、塩素−および／または臭素−置換されているプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシまたはブチニルオキシを表し、ことさら好ましくは、各々の場合において場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−またはトリフルオロメチルスルホニル−置換されているフェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルメトキシ、フェニルスルホニルオキシ、フェニルメトキシまたはフェニルメチルチオを表し、あるいは、ことさら好ましくは、各々窒素を介して結合するピラゾリルまたはイミダゾリルを表す。
【００３１】
Ｒ３は、ことさら好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素を表し、ことさら好ましくは、各々の場合において場合によりフッ素−または塩素−置換されているメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを表し、あるいは、ことさら好ましくは、各々の場合において場合によりフッ素−、塩素−またはメチル−置換されているシクロプロピルを表す。
【００３２】
Ｒ４は、ことさら好ましくは、水素を表し、ことさら好ましくは、各々の場合において場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−またはエチルスルホニル−置換されているメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表し、ことさら好ましくは、各々の場合において場合によりフッ素−、塩素−および／または臭素−置換されているプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表し、各々の場合において場合によりフッ素−、塩素−またはメチル−置換されているシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表し、あるいは、ことさら好ましくは、各々の場合において場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−またはトリフルオロメチルスルホニル−置換されているフェニルまたはフェニルメチルを表す。
【００３３】
Ｒ５は、ことさら好ましくは、ヒドロキシルを表し、ことさら好ましくは、各々の場合において場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されているメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルオキシを表し、ことさら好ましくは、各々の場合において場合によりフッ素−、塩素−および／または臭素−置換されているプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシまたはブチニルオキシを表し、あるいは、ことさら好ましくは、各々の場合において場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−またはトリフルオロメチルスルホニル−置換されているフェニルメトキシ、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルメトキシまたはフェニルスルホニルオキシを表す。
【００３４】
Ｘは、最も好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、メチルチオ、メチルスルホニルまたはトリフルオロメチルを表す。
【００３５】
Ｒは、最も好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、１，１，１−トリフルオロエチルまたはフェニルを表す。
【００３６】
Ｒ１は、最も好ましくは、水素またはメチルを表す。
【００３７】
Ｒ２は、最も好ましくは、ヒドロキシル、塩素またはｎ−ピラゾリルを表す。
【００３８】
Ｒ３は、最も好ましくは、水素またはメチルを表す。
【００３９】
Ｒ４は、最も好ましくは、メチルまたはエチルを表す。
【００４０】
Ｒ５は、最も好ましくは、ヒドロキシル、プロパルギルオキシ、ｎ−プロピルスルホニルオキシ、トシルオキシ、（ベンゾイル）メトキシ、（エトキシカルボニル）メトキシを表し、または場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−またはトリフルオロメチル−置換されているベンジルオキシを表す。
【００４１】
Ｒが場合によりフッ素−、塩素−、ニトロ−、またはシアノ−置換されているメチル、エチル、ｎ−、ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、ｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アリル、プロパルギル、ベンジルまたはフェニルを表し、
Ｘがフッ素、塩素、臭素、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたはニトロを表し、
ｎが０または２を表し、および
Ｚが上に定義される通りである、
式（Ｉ）の化合物が特に強調される。
【００４２】
Ｒがメチルを表し、
Ｘがトリフルオロメチルを表し、
ｎが２を表し、および
Ｚが上に定義される通りである、
式（Ｉ）の化合物も特に強調される。
【００４３】
Ｒがメチルを表し、
Ｘが臭素を表し、
ｎが２を表し、および
Ｚが上に定義される通りである、
式（Ｉ）の化合物も特に強調される。
【００４４】
式（Ｉａ）の化合物に特に言及することができる。
【００４５】
【化１０】
2005517736.tif 000005
（ここで、
ｎ、Ｘ、Ｒ、Ｒ３およびＲ４は上に定義される通りである）
さらに、式（Ｉｂ）の化合物に言及することができる。
【００４６】
【化１１】
2005517736.tif 000006
（ここで、
ｎ、Ｘ、Ｒ、Ｒ３およびＲ４は上に定義される通りであり、
Ｒ５’は、ヒドロキシルを除いて、Ｒ５について上に言及される意味を有する）
さらに、式（Ｉｃ）の化合物に言及することができる。
【００４７】
【化１２】
2005517736.tif 000007
（ここで、
ｎ、ＸおよびＲは上に定義される通りである）
さらに、式（Ｉｄ）の化合物に言及することができる。
【００４８】
【化１３】
2005517736.tif 000008
（ここで、
ｎ、ＸおよびＲは上に定義される通りであり、
Ｒ２’は、ヒドロキシルを除いて、Ｒ２について上に言及される意味を有する）
上述の置換基の定義は望みに応じて互いに組み合わせることができる。さらに、個々の定義を適用することはできない。
【００４９】
好ましいものとして上に列挙される意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物が本発明に従って好ましい。
【００５０】
特に好ましいものとして上に列挙される意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物が本発明に従って特に好ましい。
【００５１】
ことさら好ましいものとして上に列挙される意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物が本発明に従ってことさら好ましい。
【００５２】
上述の一般的な、または好ましい基の定義は式（Ｉ）の最終生成物、各々の場合において調製に必要な出発物質または中間体の両者に適用される。
【００５３】
これらの基の定義は望みに応じて互いに組み合わせることができ、すなわち、示される好ましい範囲の間での組合せを含むことができる。
【００５４】
式（Ｉ）の新規置換アリールケトンは強力かつ選択的な除草活性を有する。
【００５５】
式（Ｉ）の新規置換アリールケトンは、一般式（ＩＩ）のカルボン酸
【００５６】
【化１４】
2005517736.tif 000009
（ここで、
ｎ、ＲおよびＸは上に定義される通りである）
またはそれらの反応性誘導体、例えば、対応する酸ハロゲン化物、酸シアン化物またはエステルを一般式（ＩＩＩ）の化合物
Ｈ−Ｚ（ＩＩＩ）
（ここで、
Ｚは上に定義される通りである）
と、適切であるならば、脱水剤の存在下において、および、適切であるならば、１種類以上の反応補助剤の存在下において、および、適切であるならば、１種類以上の希釈剤の存在下において反応させ、
並びに、適切であるならば、本発明による方法が実施された後に得られる一般式（Ｉ）の化合物を慣例的な方法による置換基定義の脈絡において一般式（Ｉ）の他の化合物に変換するための反応（例えば、置換、酸化または還元反応）に処した後に得られる。
【００５７】
例えば、４−クロロ−２−（エチルスルフィニルメチル）安息香酸およびシクロヘキサン−１，３−ジオンを出発物質として用いて、本発明による方法における反応の経過を下記の式スキームによって説明することができる：
【００５８】
【化１５】
2005517736.tif 000010
【００５９】
式（ＩＩ）は、一般式（Ｉ）の化合物を調製するために本発明による方法において出発物質として用いられるカルボン酸の一般的な定義を提供する。一般式（ＩＩ）において、ｎ、Ｒ、およびＸは、好ましくは、本発明による一般式（Ｉ）の化合物に説明に関して、ｎ、ＲおよびＸに好ましい、特に好ましい、ことさら好ましい、または最も好ましいものとして既に上で言及されている意味を有する。
【００６０】
一般式（ＩＩ）の出発物質の幾つかは公知であり、および／またはそれ自体公知のプロセスによって調製することができる（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２１（１９７８），５２９−５３６；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．３６（１９７１），３６３６−３６３８；ＤＥ−Ａ−２０  ６５  ６３６；ＵＳ−３７  ３３  ３６４；調製例を参照）。式（ＩＩ）の個々の化合物は新規であり、本願の主題の一部を形成する。
【００６１】
式（ＩＩＩ）は、一般式（Ｉ）の化合物を調製するために本発明による方法において出発物質としてさらに用いられる化合物の一般的な定義を提供する。一般式（ＩＩＩ）において、Ｚは、好ましくは、本発明による一般式（Ｉ）の化合物に説明に関して、Ｚに好ましい、特に好ましい、ことさら好ましい、または最も好ましいものとして既に上で言及されている意味を有する。一般式（ＩＩＩ）の出発物質は合成用の公知有機化学物質である。
【００６２】
式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明による方法は、好ましくは、１種類以上の反応補助剤を用いて行う。適切な反応補助剤は、一般には、慣例的な無機または有機塩基または酸受容体である。これらには、好ましくは、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物またはアルコキシド、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムもしくは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドもしくはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、もしくは炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムもしくは重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムもしくは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムもしくは水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシドまたはカリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシド；さらにその上、塩基性有機窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジ−メチル−、３，４−ジメチル−および３，５−ジメチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−エチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）、または１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）が含まれる。
【００６３】
本発明による方法は、適切であるならば、脱水剤を用いて行う。適切な脱水剤は水の結合に慣例的に用いられる化学物質である。
【００６４】
言及することができる例は、ジシクロヘキシルカルボジイミド、カルボニルビスイミダゾールおよび無水プロパンホスホン酸である。
【００６５】
特に適するものとして言及することができる脱水剤はジシクロヘキシルカルボジイミドおよび無水プロパンホスホン酸である。
【００６６】
一般式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明による方法は、好ましくは、１種類以上の希釈剤を用いて行う。適切な希釈剤は、特には、不活性有機溶媒である。これらには、特には、脂肪族、脂環族または芳香族の、場合によりハロゲン化されている炭化水素、例えば、ベンゼン、ベンジン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル；ケトン、例えば、アセトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトン；ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリルまたはブチロニトリル；アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル、例えば、酢酸メチルまたは酢酸エチル；スルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシドが含まれる。
【００６７】
本発明による方法を実施するとき、反応温度は比較的広い範囲内を変化し得る。一般には、この方法は０℃から１５０℃、好ましくは、１０℃から１２０℃の温度で行う。
【００６８】
本発明による方法は、一般には、大気圧下で行う。しかしながら、昇圧または減圧下で本発明による方法を実施することも可能であり−一般には、０．１バールから１０バールである。
【００６９】
本発明による方法を実施するため、出発物質を一般にはほぼ等モル量で用いる。しかしながら、化合物の１つを比較的大過剰で用いることもできる。反応は、一般には、適切な希釈剤中、反応補助剤の存在下で行い、かつ反応混合物を、一般には、必要とされる温度で数時間攪拌する。ワークアップは慣例的な方法を用いて行う（調製例を参照）。
【００７０】
式（ＩＩ）の化合物
【００７１】
【化１６】
2005517736.tif 000011
（ここで、
ＸはＣＦ３を表し、
ｎおよびＲは上に定義される通りである）
は新規であり、これもまた本願の主題の一部を形成する。
【００７２】
ＸがＣＦ３を表し、
ｎが０、１または２を表し、および
Ｒがメチルを表す、
式（ＩＩ）の化合物が特に好ましい。
【００７３】
Ｘが臭素を表し、
ｎが０、１または２を表し、および
Ｒがメチルを表す、
式（ＩＩ）の化合物も特に好ましい。
【００７４】
式（ＶＩ）の化合物
【００７５】
【化１７】
2005517736.tif 000012
（ここで、
ＸはＣＦ３を表し、
Ｒ６はアルキル、ベンジルまたはアリルを表し、および
Ｒは上に定義される通りである）
は新規であり、これも本願の主題の一部を形成する。
【００７６】
ＸがＣＦ３を表し、
Ｒ６がメチル、エチル、アリルまたはベンジルを表し、および
Ｒがメチル、エチル、アリルまたはベンジルを表す、
式（ＶＩ）の化合物が好ましい。
【００７７】
式（ＩＩ）および（ＶＩ）の新規化合物は薬学、生物学および農業のための活性化合物の調製に適する。これらは式（Ｉ）の化合物の調製に特に適する。
【００７８】
一般式（ＩＩ）の新規カルボン酸は、一般式（ＩＶ）のハロメチル安息香酸エステル
【００７９】
【化１８】
2005517736.tif 000013
（ここで、
Ｘは上に定義される通りであり、
Ｒ６はアルキル（特には、メチルまたはエチル）、ベンジルまたはアリルを表し、および
Ｘ１はハロゲン（特には、塩素または臭素）を表す）
を一般式（Ｖ）のメルカプト化合物
ＨＳ−Ｒ（Ｖ）
（ここで、
Ｒは上に定義される通りである）
と、−または式（Ｖ）の化合物のアルカリ金属塩、例えば、ナトリウム塩もしくはカリウム塩と−、適切であるならば、１種類以上の反応補助剤、例えば、炭酸カリウム、水素化トリエチルアミンもしくは水素化ナトリウムの存在下において、および、適切であるならば、１種類以上の希釈剤、例えば、テトラヒドロフラン、アセトニトリルまたはＮ．Ｎ−ジメチルホルムアミドの存在下において、０℃から１５０℃の温度で反応させ、並びに生じる式（ＶＩ）のカルボン酸エステル
【００８０】
【化１９】
2005517736.tif 000014
（ここで、
Ｒ、Ｒ６およびＸは上に定義される通りである）
を、適切であるならば、酸素化剤、例えば、過酸化水素と、適切であるならば、１種類以上の希釈剤、例えば、酢酸および／または水の存在下において、０℃から１２０℃の温度で反応させ、並びに得られるエステルを慣例的な方法によって、例えば、水酸化ナトリウム水溶液、次いで塩酸との反応によって式（ＩＩ）のカルボン酸に変換するときに得られる（調製例を参照）。
【００８１】
式（ＶＩ）の化合物の幾つかは公知であり、および／または公知プロセスによって調製することができる。式（ＶＩ）の個々の化合物は新規であり、これらも本願の主題の一部を形成する。
【００８２】
本発明による活性化合物は落葉剤、乾燥剤、殺茎剤として、特には、殺雑草剤として用いることができる。最も広範な意味での雑草は、それらが望ましくない場所において成長する全ての植物を意味するものと理解されるべきである。本発明による物質が非選択的除草剤として作用するのか、または選択的除草剤として作用するのかは、本質的には、用いられる量に依存する。
【００８３】
例えば、本発明による活性化合物は以下の植物において用いることができる：
以下の属の双子葉類雑草：アブチロン（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、アマランツス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、アンブロシア（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ（Ａｎｏｄａ）、アンテミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス（Ａｐｈａｎｅｓ）、アトリプレックス（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ベリス（Ｂｅｌｌｉｓ）、ビデンス（Ｂｉｄｅｎｓ）、カプセラ（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、カルドゥウス（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カシア（Ｃａｓｓｉａ）、センタウレア（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、ケノポジウム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、シルシウム（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、コンボルバルス（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、ダツラ（Ｄａｔｕｒａ）、デスモジウム（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメクス（Ｅｍｅｘ）、エリシムン（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、ユーホルビア（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、ガレオプシス（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ガリンソガ（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ガリウム（Ｇａｌｉｕｍ）、ヒビスカス（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、イポモエア（Ｉｐｏｍｏｅａ）、コキア（Ｋｏｃｈｉａ）、ラミウム（Ｌａｍｉｕｍ）、レピジウム（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、リンデルニア（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、マトリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、メンタ（Ｍｅｎｔｈａ）、メルクリアリス（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ムルゴ（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ミオソチス（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、パパベル（Ｐａｐａｖｅｒ）、ファルビチス（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、プランタゴ（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、ポリゴヌム（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、ポルツラカ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、ラヌンクルス（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ラファヌス（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、ロリッパ（Ｒｏｒｉｐｐａ）、ロタラ（Ｒｏｔａｌａ）、ルメクス（Ｒｕｍｅｘ）、サルソラ（Ｓａｌｓｏｌａ）、セネシオ（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、シダ（Ｓｉｄａ）、シナピス（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ソラヌム（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソンクス（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、スフェノクレア（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ステラリア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タラキサクム（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、トラスピ（Ｔｈｌａｓｐｉ）、トリホリウム（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、ウルチカ（Ｕｒｔｉｃａ）、ベロニカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、ビロラ（Ｖｉｏｌａ）、キサンチウム（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
【００８４】
以下の属の双子葉類作物：アラキス（Ａｒａｃｈｉｓ）、ベタ（Ｂｅｔａ）、ブラシカ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、ククミス（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、ククルビタ（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヘリアンツス（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ダウクス（Ｄａｕｃｕｓ）、グリシネ（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ゴシピウム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、イポモエア（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ラクツカ（Ｌａｃｔｕｃａ）、リヌム（Ｌｉｎｕｍ）、リコペルシコン（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ニコチアナ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、ファセオルス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、ピスム（Ｐｉｓｕｍ）、ソラヌム（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ビシア（Ｖｉｃｉａ）。
【００８５】
以下の属の単子葉類雑草：エギロプス（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、アグロピロン（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、アグロスチス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、アロペクルス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、アペラ（Ａｐｅｒａ）、アベナ（Ａｖｅｎａ）、ブラキアリア（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ブロムス（Ｂｒｏｍｕｓ）、センクルス（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、コメリナ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、シノドン（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、シペルス（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、ダクチロクテニウム（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ジギタリア（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、エキノクロア（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エレオカリス（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、エロイシネ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、エラグロスチス（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、エリオクロア（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、フェスツカ（Ｆｅｓｔｕｃａ）、フィムブリスチリス（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、ヘテランテラ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、イムペラタ（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、イシェムン（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、レプトクロア（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ロリウム（Ｌｏｌｉｕｍ）、モノコリア（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、パニクム（Ｐａｎｉｃｕｍ）、パスパルム（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、ファラリス（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、フレウム（Ｐｈｌｅｕｍ）、ポア（Ｐｏａ）、ロットベリア（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、サギッタリア（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、スシルプス（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、セタリア（Ｓｅｔａｒｉａ）、ソルグム（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
【００８６】
以下の属の単子葉類作物：アリウム（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス（Ａｎａｎａｓ）、アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、アベナ（Ａｖｅｎａ）、ホルドイム（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、オリザ（Ｏｒｙｚａ）、パニクム（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サッカルム（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、セカレ（Ｓｅｃａｌｅ）、ソルグム（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、トリチカレ（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、トリチクム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、ゼア（Ｚｅａ）。
【００８７】
しかしながら、本発明による活性化合物の使用は決してこれらの属に限定されるものではなく、同じ方法で他の植物に拡張される。
【００８８】
濃度に依存して、本発明による活性化合物は、例えば、工業地帯および鉄道路上の、並びに樹列があるか、もしくはない小道および地域上の非選択的な雑草駆除に適する。同様に、本発明による活性化合物は多年生作物、例えば、森林、鑑賞樹植樹、果樹園、ブドウ園、柑橘類林、堅果果樹園、バナナプランテーション、コーヒープランテーション、茶プランテーション、ゴムプランテーション、油ヤシプランテーション、カカオプランテーション、軟果植樹およびホップ畑、芝生（ｌａｗｎｓ）、芝生（ｔｕｒｆ）および牧草における雑草の駆除、並びに一年生作物における選択的雑草駆除に用いることができる。
【００８９】
本発明による式（Ｉ）の化合物は、土壌および空中植物部分に適用されるとき、強力な除草活性および広範な作用スペクトルを示す。特定の程度まで、これらは単子葉類および双子葉類作物における単子葉類および双子葉類雑草の、いずれも出芽前および出芽後法による、選択的駆除にも適する。
【００９０】
特定の濃度または割合で、本発明による化合物は動物害虫および真菌または細菌植物疾患の駆除に用いることもできる。適切であるならば、これらはさらなる活性化合物を合成するための中間体または前駆体として用いることもできる。
【００９１】
全ての植物および植物部分を本発明に従って処理することができる。植物は、この脈絡においては、植物および植物集団、例えば、望ましい、および望ましくない野生植物または作物植物（天然作物植物を含む）を意味するものと理解されるべきである。作物植物は、トランスジェニック植物を含めて、および植物ブリーダーの権利によって保護可能であるか、もしくは保護され得ない植物品種を含めて、通常の植物栽培および最適化法により、または生物工学的および組換え法により、またはこれらの方法の組合せにより得ることができる植物であり得る。植物部分は、植物の全ての地上および地下部分および器官、例えば、苗条、葉、花および根を意味するものと理解されるべきであり、言及することができる例は、葉、針状葉（ｎｅｅｄｅｌｅ）、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および根茎である。植物部分には、収穫された品物並びに栄養性および生殖増殖物質、例えば、切断体（ｃｕｔｔｉｎｇｓ）、塊茎、根茎、分枝および種子も含まれる。
【００９２】
本発明による植物および植物部分の活性化合物での処理は直接行うか、または慣例な処理方法により、例えば、浸漬、噴霧、蒸散、煙霧、散布、塗布により、並びに、増殖性物質の場合、特には種子の場合、１以上の皮膜を適用することにより、それらの周囲、環境または保管空間に化合物を作用させることによって行う。
【００９３】
活性化合物は慣例的な配合物、例えば、溶液、エマルジョン、湿潤性粉末、懸濁液、粉末、ダスト、ペースト、可溶性粉末、顆粒、懸濁液−エマルジョン濃縮物、活性化合物を含浸させた天然および合成物質、およびポリマー性物質中の微量封入に変換することができる。
【００９４】
これらの配合物は公知の方法で、例えば、活性化合物を、場合により表面活性剤、すなわち、乳化剤および／または分散剤および／または泡形成剤を用いて、増量剤、すなわち、液体溶媒および／または固体担体と混合することによって製造される。
【００９５】
用いられる増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として用いることもできる。適切な液体溶媒は、基本的には：芳香族物質、例えば、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化芳香族物質および塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば、鉱物油画分、鉱油および植物油、アルコール、例えば、ブタノールまたはグリコール並びにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、並びにその上に、水である。
【００９６】
適切な固体担体は：例えば、アンモニウム塩および粉砕天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、および粉砕合成物質、例えば、高分散シリカ、アルミナおよびケイ酸塩；顆粒に適する固体担体は：例えば、破砕および細分化天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰石、さもなければ、無機および有機粗挽き粉の合成顆粒、並びに有機材料の顆粒、例えば、木屑、ココナッツの殻、トウモロコシ粕およびタバコ茎；適切な乳化剤および／または泡形成剤は：例えば、非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネートおよびタンパク加水分解物；適切な分散剤は：例えば、リグノ亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースである。
【００９７】
増粘剤、例えば、カルボキシメチルセルロース並びに粉末、顆粒またはラテックスの形態にある天然および合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、さもなければ天然リン脂質、例えば、セファリンおよびレシチン、並びに合成リン脂質を配合物中に用いることができる。他の可能な添加物は鉱油および植物油である。
【００９８】
着色料、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を用いることができる。
【００９９】
これらの配合物は、一般には、０．１重量％から９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．５％から９０％を含む。
【０１００】
そのようなものとしての、またはそれらの配合物中の本発明による活性化合物は、公知除草剤および／または作物植物の寛容を改善する物質（毒性緩和剤（ｓａｆｅｎｅｒ））との混合物として雑草駆除に適用することもでき、既製混合物およびタンク混合物も可能である。したがって、１種類以上の公知除草剤および毒性緩和剤を含む殺雑草剤との混合物も可能である。
【０１０１】
これらの混合物に適する除草剤は公知除草剤、例えば、
アセトクロル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）（−ナトリウム）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、アラクロル（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）（−ナトリウム）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、アミドクロル（ａｍｉｄｏｃｈｌｏｒ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、アスラム（ａｓｕｌａｍ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ベナゾリン（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ）（−エチル）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ベンスルフロン（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、ベンゾフェナプ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ベンゾイルプロプ（ｂｅｎｚｏｙｌｐｒｏｐ）（−エチル）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビフェノクス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ビスピリバク（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ）（−ナトリウム）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、ブタクロル（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）（−アリル）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、カロキシジム（ｃａｌｏｘｙｄｉｍ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、カルフェントラゾン（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）（−エチル）、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、クロラムベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、クロリムロン（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ）（−エチル）、クロルニトロフェン（ｃｈｌｏｒｎｉｔｒｏｆｅｎ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、シニドン（ｃｉｎｉｄｏｎ）（−エチル）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クレホキシジム（ｃｌｅｆｏｘｙｄｉｍ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロジナホプ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ）（−プロパルギル）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、クロメプロプ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、クロピラスルフロン（ｃｌｏｐｙｒａｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル）、クロランスラム（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ）（−メチル）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シブトリン（ｃｙｂｕｔｒｙｎｅ）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、シハロホプ（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ）（−ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、デスメジファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、ジクロルプロプ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）（−Ｐ）、ジクロホプ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ）（−メチル）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、ジエタチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ）（−エチル）、ジフェンゾクァート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメタクロル（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ジメキシフラム（ｄｉｍｅｘｙｆｌａｍ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジクァート（ｄｉｑｕａｔ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、ジムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、エプロポダン（ｅｐｒｏｐｏｄａｎ）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、エタメトスルフラン（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、エトキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、フェノキサプロプ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ）（−Ｐ−エチル）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、フラムプロプ（ｆｌａｍｐｒｏｐ）（−イソプロピル、−イソプロピル−Ｌ、−メチル）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、フルアジホプ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ）（−Ｐ−ブチル）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルカルバゾン（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ）（−ナトリウム）、フルフェナセト（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェンピル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ）、フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルミクロラク（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ）（−ペンチル）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルミプロピン（ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｙｎ）、フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、フルオロクロリドン（ｆｌｕｏｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、フルオログリコフェン（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ）（−エチル）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ）、フルプロパシル（ｆｌｕｐｒｏｐａｃｉｌ）、フルルピルスルフロン（ｆｌｕｒｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル、−ナトリウム）、フルレノール（ｆｌｕｒｅｎｏｌ）（−ブチル）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）（−ブトキシプロピル、−メプチル）、フルルピリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルチアセト（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ）（−メチル）、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄｅ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ホラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）（−アンモニウム）、グリホセート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）（−イソプロピルアンモニウム）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロキシホプ（ｈａｌｏｘｙｆｂｐ）（−エトキシエチル、−Ｐ−メチル）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）（−メチル）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモクス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピク（ｉｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマゾスルフラン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル、−ナトリウム）、イオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、イソプロパリン（ｉｓｏｐｒｏｐａｌｉｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、イソキサクロルトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、イソキサピリホプ（ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ）、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、リヌロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、ＭＣＰＡ、メコプロプ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、メフェナセト（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メタザクロル（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メトブロムロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）（アルファ−）、メトラクロル（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、メトスルフロン（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、モノリヌロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、パラクァート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ペンジメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ペンドラリン（ｐｅｎｄｒａｌｉｎ）、ペノキシスラム（ｐｅｎｏｘｙｓｕｌａｍ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）、フェンメジファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、プレチラクロル（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プリミスルフロン（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ���、プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロパクロル（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロパキザホプ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、プロピソクロル（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロポキシカルバゾン（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ）（−ナトリウム）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラフルフェン（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ）（−エチル）、ピラゾギル（ｐｙｒａｚｏｇｙｌ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾスルフラン（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−エチル）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ピリダトール（ｐｙｒｉｄａｔｏｌ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリミノバク（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ）（−メチル）、ピリチオバク（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ）（−ナトリウム）、キンクロラク（ｑｕｉｎｃｈｌｏｒａｃ）、キンメラク（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、キザロホプ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ）（−Ｐ−エチル、−Ｐ−テフリル）、リンスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、スルホメツロン（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ）（−メチル）、スルホセート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、テニルクロル（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チフェンスルフロン（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル）、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、チオカルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、トラルコキシ
ジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリベヌロン（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ）（−メチル）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルスルフロン（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）である。
【０１０２】
その上、これらの混合物に適するものは公知毒性緩和剤、例えば、ＡＤ−６７、ＢＡＳ−１４５１３８、ベノキサコル（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、クロキントセト（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ）（−メチル）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、２，４−Ｄ、ＤＫＡ−２４、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、ジムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、フェンクロラゾール（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌ）（−エチル）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、イソキサジフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ）（−エチル）、ＭＣＰＡ、メコプロプ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）（−Ｐ）、メフェンピル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ）（−ジエチル）、ＭＧ−１９１、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、ＰＰＧ−１２９２、Ｒ−２９１４８である。
【０１０３】
他の公知活性化合物、例えば、殺真菌剤、殺虫剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤、鳥駆散薬、植物栄養素および土壌構造を改善する薬剤との混合物も可能である。
【０１０４】
活性化合物はそのようなものとして、それらの配合物の形態で、またはさらなる希釈によってそれらから調製される使用形態、例えば、即時使用溶液、懸濁液、エマルジョン、粉末、ペーストおよび顆粒で用いることができる。それらは慣例的な様式で、例えば、灌水、噴霧、霧状化または散播によって適用される。
【０１０５】
本発明による活性化合物は植物の出芽前後の両者に適用することができる。それらは播種に先立って土壌に含めることもできる。
【０１０６】
適用される活性化合物の量は実質的な範囲内で変化し得る。それは、本質的には、所望の効果の性質に依存する。一般には、適用率は土壌表面のヘクタール当たり１ｇから１０ｋｇの活性化合物、好ましくは、ｈａ当たり５ｇから５ｋｇである。
【０１０７】
既に上述されるように、全ての植物およびそれらの部分を本発明に従って処理することができる。好ましい実施態様においては、野生において成長するか、または通常の生物学的繁殖法、例えば、交雑またはプロトプラスト融合によって得られている植物種および植物変種、またはそれらの植物種および植物変種の部分が処理される。さらに好ましい実施態様においては、適切であるならば通常の方法との組合せにある、遺伝子工学法によって得られているトランスジェニック植物および植物変種（遺伝的改変生物）、およびそれらの植物および植物変種の部分が処理される。「部分」または「植物の部分」または「植物部分」という用語は上で説明されている。
【０１０８】
商業的に入手可能であるか、または使用されている変種の植物が特に好ましく処理される。植物変種は、通常の繁殖により、突然変異生成により、または組換えＤＮＡ技術により得られている特定の形質を有する植物を意味するものと理解されるべきである。それらは変種、生物型または遺伝子型の形態を取り得る。
【０１０９】
植物種または植物変種、それらの場所および成長条件（土壌、気候、植生期間、栄養）に依存して、超付加（「相乗」）効果も本発明による処理の結果として生じ得る。したがって、例えば、予想される実際の効果を上回る、塗布率の減少および／または活性スペクトルの拡大および／または本発明に従って−その上、他の農芸化学的活性化合物との組合せで−用いることができる物質および組成物の活性の増加、より良好な作物植物の成長、高温もしくは低温に対する作物植物の寛容の増加、乾燥または水もしくは土壌塩分に対する作物植物の寛容の増加、開花成績の増加、容易な収穫、熟成の加速、より多い収穫量、収穫された産物のより良好な品質および／またはより高い栄養価、収穫された産物のより良好な保管期間および／または処理性が可能である。
【０１１０】
本発明に従って処理される好ましい（遺伝子工学によって得られる）トランスジェニック植物または植物変種には、組換え手段による改変のため、特に有利で有用な形質をこれらの植物に付与する遺伝的物質を受容した全ての植物が含まれる。そのような特性の例は、より良好な植物の成長、高温もしくは低温に対する寛容の増加、乾燥または水もしくは土壌塩分に対する寛容の増加、開花成績の増加、容易な収穫、熟成の加速、より多い収穫量、収穫された産物のより良好な品質および／またはより高い栄養価、収穫された産物のより良好な保管期間および／または処理性である。そのような形質の他の特に強調される例は、動物および微生物有害生物、例えば、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌および／またはウイルスに対する植物の防御の向上、および特定の除草活性化合物に対する植物の寛容の増加である。言及することができるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類（コムギ、コメ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、木綿、アブラナ、および果実種（果物リンゴ、ナシ、柑橘類果物およびブドウを伴う）であり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、木綿およびアブラナが特に強調される。特に強調される形質は、植物において形成される毒素による、特には、バチルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する遺伝物質（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ  Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦ、並びにそれらの組合せによって）によって植物（以下、「Ｂｔ植物」と呼ぶ）において形成されるものによる、昆虫に対する植物の防御の増加である。特に強調される他の形質は、全身獲得耐性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシター並びに耐性遺伝子およびそれに対応して発現するタンパク質および毒素による真菌、細菌およびウイルスに対する植物の防御の増加である。特に強調される他の形質は、特定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホセートまたはホスフィノトリシンに対する植物の寛容の増加である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。所望の形質の各々を付与する遺伝子はトランスジェニック植物において互いに組み合わされて存在していてもよい。言及することができる「Ｂｔ植物」の例は、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、木綿、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（木綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（木綿）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で商業的に入手可能である、トウモロコシ、木綿、ダイズおよびジャガイモの変種である。言及することができる除草剤寛容植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する寛容、例えば、トウモロコシ、木綿、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する寛容、例えば、アブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対する寛容）およびＳＴＳ（登録商標）（スル��ニル尿素に対する寛容、例えば、トウモロコシ）の商品名で商業的に入手可能である、トウモロコシ、木綿およびダイズの変種である。言及することができる除草剤耐性植物（除草剤寛容について通常に栽培された植物）は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の名称で商業的に入手可能である変種である。もちろん、これらの記載は、将来的に開発されるか、または将来的に市販され、かつこれらの遺伝的形質もしくは将来的に開発される遺伝的形質を有する植物変種にも適用される。
【０１１１】
記載される植物を本発明に従って本発明による一般式Ｉの化合物または活性化合物混合物を用いて特に有利に処理することができ、雑草植物の良好な駆除に加えて、トランスジェニック植物または植物変種との上記相乗効果が観察される。活性化合物または混合物について上述される好ましい範囲はこれらの植物の処理にも適用される。本文において具体的に言及される化合物または混合物での植物の処理が特に強調される。
【０１１２】
本発明による活性化合物の調製および使用を以下の例によって説明する。
【０１１３】
調製例
実施例１
【０１１４】
【化２０】
2005517736.tif 000015
【０１１５】
３．５０ｇ（１２．４ミリモル）の２−メチルスルホニルメチル−４−トリフルオロメチル安息香酸、１．３９ｇ（１２．４ミリモル）の１−エチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール、３．０７ｇ（１４．９ミリモル）のジシクロヘキシルカルボジイミドおよび７５ｍｌのアセトニトリルの混合物を室温（約２０℃）で１５時間攪拌する。次に、３．４５ｍｌのトリエチルアミンおよび０．３５ｍｌのシアン化トリメチルシリルをこの混合物に添加し、反応混合物を室温で１５時間攪拌する。その後、その混合物を減圧下で濃縮して残滓を飽和炭酸ナトリウム水溶液と共に攪拌し、ジエチルエーテルを添加して混合物を濾過する。濾液の水相を分取し、２Ｎ塩酸で酸性化して塩化メチレンで抽出する。有機抽出溶液を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて濾過する。濾液を減圧下で濃縮し、残滓をジエチルエーテル／石油エーテルで蒸解して、生じる結晶性生成物を吸引濾過によって単離する。
【０１１６】
これにより、３．８ｇ（理論の８１．５％）の（１−エチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−（２−メチルスルホニルメチル−４−トリフルオロメチルフェニル）メタノンが得られる。ＬｏｇＰ＝１．８８。
【０１１７】
実施例２
【０１１８】
【化２１】
2005517736.tif 000016
【０１１９】
１．００ｇ（２．６６ミリモル）の（１−エチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾル−４−イル）−（２−メチルスルホニルメチル−４−トリフルオロメチルフェニル）メタノン、０．６６ｇ（２．６６ミリモル）の臭化４−ブロモベンジル、０．４８５ｇの１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）および５０ｍｌのトルエンの混合物を攪拌しながら還流温度で２時間加熱した後、減圧下で濃縮する。その残滓を２Ｎ塩酸／酢酸エチルと共に振盪し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させて濾過する。濾液を減圧下で濃縮し、残滓をヘキサン／ジエチルエーテル／イソプロパノールと共に蒸解して、生じる結晶性生成物を吸引濾過によって単離する。
【０１２０】
これにより、０．５５ｇ（理論の３８％）の［１−エチル−５−（４−ブロモフェニルメトキシ）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル］−（２−メチルスルホニルメチル−４−トリフルオロメチルフェニル）メタノンが得られる。ＬｏｇＰ＝３．７６。
【０１２１】
実施例１および２と同様に、並びに本発明による調製法の一般的な説明に従って、例えば、下記表１および２に列挙される一般式（Ｉ）の化合物を調製することも可能である。
【０１２２】
【表１】
2005517736.tif 000017
2005517736.tif 000018
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2005517736.tif 000022
【０１２３】
【表２】
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【０１２４】
表１および２の「物理データ」欄の注釈：述べられていることは、ｌｏｇＰ値、融点または特徴的なＮＭＲシグナルのいずれかである。
【０１２５】
表中に示されるｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従い、逆相カラム（Ｃ１８）を用いるＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって決定した。温度：４３℃。
【０１２６】
（ａ）酸性範囲における決定のための移動相：０．１％リン酸水溶液、アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配−対応する測定データは表１においてａ）と印付けられる。
【０１２７】
（ｂ）中性範囲における決定のための移動相：０．０１モル濃度のリン酸バッファ水溶液、アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配−対応する測定データは表１においてｂ）と印付けられる。
【０１２８】
較正は、公知ｌｏｇＰ値（２種類の連続するアルカンの間での直線内層を用いる保持時間によるｌｏｇＰの決定）を有する（３個から１６個の炭素原子を有する）非分岐アルカン−２−オンを用いて行った。ラムダ−マックス値はクロマトグラフィーシグナルの最大において２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトルを用いて決定した。
【０１２９】
表に示される融点は、慣例的な実験法により、融点決定用の毛細管において、Ｂｕｃｈｉ製の融点Ｂ−５４５装置を用いて決定した。融点は℃で記載される。
【０１３０】
１Ｈ−ＮＭＲデータは３００ＭＨｚ装置において溶媒ＣＤＣｌ３を用いて決定した。記載されるものは中心のフェニル環と基−Ｓ（Ｏ）ｎＲとの間のＣＨ２基の特徴的なシグナルである。
【０１３１】
式（ＩＩ）の出発物質
実施例（ＩＩ−１）−工程１
【０１３２】
【化２２】
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【０１３３】
１５ｇ（５０．５ミリモル）の２−ブロモメチル−４−トリフルオロメチル安息香酸メチル、４．２４ｇ（６０．６ミリモル）のナトリウムメチルメルカプチドおよび１００ｍｌのアセトニトリルの混合物を、攪拌しながら、還流温度で９０分間加熱する。次に、その混合物をシリカゲルフリットによって吸引しながら濾別し、残滓を石油エーテルで洗浄して、減圧下で溶媒を濾液から慎重に留去する。
【０１３４】
これにより、１２ｇ（理論の９０％）の２−メチルチオメチル−４−トリフルオロ−メチル安息香酸メチルが得られる。
【０１３５】
工程２
【０１３６】
【化２３】
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【０１３７】
１２．０ｇ（４５．４５ミリモル）の２−メチルチオメチル−４−トリフルオロメチル安息香酸メチルを１５０ｍｌの酢酸中に取り、室温で、１０．２ｇの３５％強度過酸化水素水溶液（０．１０モルのＨ２Ｏ２）を攪拌しながら滴下により添加する。次に、攪拌しながら、その混合物を１００℃で９０分間加熱した後、約２倍量の氷上に注ぐ。生じる結晶性生成物を吸引濾過によって単離する。
【０１３８】
これにより、９．１ｇ（理論の６８％）の２−メチルスルホニルメチル−４−トリフルオロメチル安息香酸メチルが得られる。
【０１３９】
工程３
【０１４０】
【化２４】
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【０１４１】
９．０ｇ（３０．４ミリモル）の２−メチルスルホニルメチル−４−トリフルオロメチル安息香酸メチル、５０ｍｌの４０％強度水酸化ナトリウム水溶液および５０ｍｌの水の混合物を９０℃で６０分間加熱する。冷却後、その混合物をその容積の約２倍まで水で希釈して濃塩酸で酸性化し、得られる結晶性生成物を吸引濾過によって単離する。
【０１４２】
これにより、７．１５ｇ（理論の８３％）の２−メチルスルホニルメチル−４−トリフルオロメチル安息香酸が得られる。
【０１４３】
使用例
実施例Ａ
出芽前試験
溶媒：５重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製品を製造するため、１重量部の活性化合物を記載される量の溶媒と混合し、記載される量の乳化剤を添加して、その濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０１４４】
試験植物の種子を正常土壌に播種する。２４時間後、単位面積あたりに所望の活性化合物の特定の量が適用されるように土壌に活性化合物の調製品を噴霧する。噴霧液中の活性化合物の濃度はヘクタールあたり１０００リットルの水中に所望の活性化合物の特定の量が適用されるように選択する。
【０１４５】
３週間後、植物に加えられた損傷の程度を非処理対照の発生と比較した損傷％で評定する。この数字は以下を表す：
０％＝効果なし（非処理対照と同様）
１００％＝全滅
この試験において、例えば、調製例１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２および２３の化合物が雑草に対する強力な活性を示し、それらのうちの幾つかは作物植物、例えば、トウモロコシおよびダイズによって十分に寛容される。
【０１４６】
実施例Ｂ
出芽後試験
溶媒：５重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製品を製造するため、１重量部の活性化合物を記載される量の溶媒と混合し、記載される量の乳化剤を添加して、その濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０１４７】
単位面積あたりに所望の活性化合物の特定の量が適用されるように高さ５−１５ｃｍの試験植物に活性化合物の調製品を噴霧する。噴霧液の濃度は水１０００リットル／Ｈａ中に所望の活性化合物の特定の量が適用されるように選択する。
【０１４８】
３週間後、植物に加えられた損傷の程度を非処理対照の発生と比較した損傷％で評定する。
【０１４９】
この数字は以下を表す：
０％＝効果なし（非処理対照と同様）
１００％＝全滅
この試験において、例えば、調製例１、２、３、５、１８、１９、２０および２３の化合物が雑草に対する強力な活性を示し、それらのうちの幾つかは作物植物、例えば、トウモロコシおよびコムギによって十分に寛容される。
【国際調査報告】
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