(57)【要約】【課題】紫外線吸収剤の提供【解決手段】本発明は、ベンゾキサジノン、オキサニリド、ベンジリデンマロネート、キナゾリン及びベンゾトリアゾール類の新規紫外線吸収剤に関する。本発明はまた、光誘発分解の有害な影響に対して安定化されたポリマー及び写真組成物にも関し、そして前記ポリマー及び写真組成物は前記新規紫外線吸収剤を含む。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉａ）又は（Ｉｂ）
【化１】
2005504047.tif 000088
［式（Ｉａ）においては、
Ｒ及びＲ’の各々は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルコキシ基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルコキシ基、１ないし２４個の炭素原子を有するペルフルオロアルコキシ基、シアノ基、１ないし１２個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基、−ＣＯ−Ｇ３、−ＣＯＯＧ３、−ＣＯＮＨＧ３、−ＣＯＮ（Ｇ３）２−、Ｅ３Ｓ−、Ｅ３ＳＯ−、Ｅ３ＳＯ２−、ニトロ基、−Ｎ（Ｇ３）２を表わし、
Ｇ３は水素原子、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、２ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基、又は、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１ないし４個でアリール環上が置換された前記アリール基又は前記フェニルアルキル基を表わすか、
又は、Ｒ及びＲ’の各々は、独立して、ヒドロキシ基、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、２ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基、又は、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１ないし４個でアリール環上が置換された前記アリール基又は前記フェニルアルキル基を表わすか；
又は、Ｒ及びＲ’の各々は、独立して、１個以上の−ＯＨ、−ＣＯＯＧ３、−ＯＣＯＧ３、−ＯＥ４、−ＮＣＯ、−ＮＨＣＯＧ３、又は−ＮＥ７Ｅ８基により、又はそれらの混合物により置換された、１ないし２４個の炭素原子を有する前記アルキル基又は１ないし２４個の炭素原子を有する前記アルコキシ基又は２ないし１８個の炭素原子を有する前記アルケニル基を表わす（ここで、Ｅ４は１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、又は２ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基を表わす。）か；又は１個以上の−Ｏ−、−ＮＨ−又は−ＮＥ４−基、又はそれらの混合物により中断され、かつ非置換であるか、又は１個以上の−ＯＨ、−ＮＨ２又は−ＣＯＯＧ３又はそれらの混合物により置換され得る前記アルキル基又は前記アルケニル基を表わすか、
又は、Ｒ及びＲ’の各々は、独立して、式
【化２】
2005504047.tif 000089
を表わし、
ここで、Ｅ２２、Ｅ２３、Ｅ２４、Ｅ２５及びＥ２６は独立して水素原子、ハロゲン原子、１ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、２ないし１８個の炭素原子を有するアルケニル基、１個以上のハロゲン原子、−ＯＣＯＧ３、−ＯＥ４、−ＮＣＯ、−ＮＨＣＯＧ３又は−ＮＥ７Ｅ８、又はそれらの混合物により置換された前記アルキル基又は前記アルケニル基を表わす（ここで、Ｅ４は１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、又は２個ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基を表わす）か；又は、１個以上の−Ｏ−、−ＮＨ−、又は−ＮＥ４基、又ははそれらの混合物により中断され、かつ非置換であるか、又は１個以上の−ＯＨ、又は−ＮＨ２又はそれらの混合物により置換され得る前記アルキル基又は前記アルケニル基を表わすか；又は、
Ｅ２２、Ｅ２３、Ｅ２４、Ｅ２５及びＥ２６は独立してフェニル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、−ＯＨ、−ＯＣＯＧ３、−ＯＥ３、−ＮＣＯ、−ＮＨＣＯＧ３又は−ＮＥ７Ｅ８、シアノ基、ニトロ基、１個ないし１２個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基、−ＣＯＧ３、−ＣＯＯＧ３、−ＣＯＮ（Ｇ３）２、−ＣＯＮＨＧ３、Ｅ３Ｓ−、Ｅ３ＳＯ−、Ｅ３ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｘ１−Ｅ３を表わし；
Ｘ１は−Ｏ−、−ＮＨ−又は−ＮＥ４−を表わし；
Ｅ３は、１ないし２０個の炭素原子を有するアルキル基、２ないし２０個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基、３ないし１８個の炭素原子を有するアルケニル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基又は、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１又は２個により置換された前記アリール基又は１，１，２，２−テトラヒドロペルフルオロアルキル基（式中、ペルフルオロアルキル部分は６個ないし１６個の炭素原子を有する。）を表わし、
Ｅ７及びＥ８は、独立して、水素原子、１ないし１８個の炭素原子を有するアルキル基、炭素原子数６ないし１４のアリール基、炭素原子数７ないし１５のアラルキル基、２ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし１４のアリール基又は炭素原子数１ないし３のヒドロキシルアルキル基を表わすか、又は、Ｅ７及びＥ８はＮ原子と一緒になって、ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環又はモルホリン環を表わすか、
又は、２個の隣接したＲ又はＲ’基は一緒になって、−Ｏ−、−ＮＧ３−又は−Ｓ−によって中断され得る５ないし７員環を形成し得り、そして該環は更に、１ないし１２個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基、又は７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基で置換され得り、
ここで、少なくとも１個のＲは、ハロゲン原子、シアノ基、１ないし１２個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基、−ＣＯ−Ｇ３、−ＣＯＯＧ３、−ＣＯＮＨＧ３、−ＣＯＮ（Ｇ３）２−、Ｅ３ＳＯ−、Ｅ３ＳＯ２−、ニトロ基、又は基
【化３】
2005504047.tif 000090
を表わし、
Ｅ２２ないしＥ２６のうち少なくとも１個は、ハロゲン原子、シアノ基、１ないし１２個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基、−ＣＯ−Ｇ３、−ＣＯＯＧ３、−ＣＯＮＨＧ３、−ＣＯＮ（Ｇ３）２−、Ｅ３ＳＯ−、Ｅ３ＳＯ２−又はニトロ基を表わし、
式（Ｉｂ）においては、
少なくとも１個のＲは、シアノ基、１ないし１２個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基を表わし、そして、残りのＲ基は、独立して、
水素原子、ハロゲン原子、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルコキシ基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルコキシ基、１ないし２４個の炭素原子を有するペルフルオロアルコキシ基、シアノ基、１ないし１２個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基、−ＣＯ−Ｇ３、−ＣＯＯＧ３、−ＣＯＮＨＧ３、−ＣＯＮ（Ｇ３）２−、Ｅ３Ｓ−、Ｅ３ＳＯ−、Ｅ３ＳＯ２−、ニトロ基、−Ｎ（Ｇ３）２を表わし、
Ｇ３は水素原子、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、２ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基、又は、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１ないし４個でアリール環上が置換された前記アリール基又は前記フェニルアルキル基を表わすか、
又は、Ｒの各々は、独立して、ヒドロキシ基、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、２ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基、又は、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１ないし４個でアリール環上が置換された前記アリール基又は前記フェニルアルキル基を表わすか；
又は、Ｒの各々は、独立して、１個以上の−ＯＨ、−ＣＯＯＧ３、−ＯＣＯＧ３、−ＯＥ４、−ＮＣＯ、−ＮＨＣＯＧ３、又は−ＮＥ７Ｅ８基により、又はそれらの混合物により置換された、１ないし２４個の炭素原子を有する前記アルキル基又は１ないし２４個の炭素原子を有する前記アルコキシ基又は２ないし１８個の炭素原子を有する前記アルケニル基を表わす（ここで、Ｅ４は１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、又は２ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基を表わす。）か；又は１個以上の−Ｏ−、−ＮＨ−又は−ＮＥ４−基、又はそれらの混合物により中断され、かつ非置換であるか、又は１個以上の−ＯＨ、−ＮＨ２又は−ＣＯＯＧ３又はそれらの混合物により置換され得る前記アルキル基又は前記アルケニル基を表わすか、
又は、Ｒの各々は、独立して、式
【化４】
2005504047.tif 000091
を表わし、
ここで、Ｅ２２、Ｅ２３、Ｅ２４、Ｅ２５及びＥ２６は独立して水素原子、ハロゲン原子、１ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、２ないし１８個の炭素原子を有するアルケニル基、１個以上のハロゲン原子、−ＯＣＯＧ３、−ＯＥ４、−ＮＣＯ、−ＮＨＣＯＧ３又は−ＮＥ７Ｅ８、又はそれらの混合物により置換された前記アルキル基又は前記アルケニル基を表わす（ここで、Ｅ４は１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、又は２個ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基を表わす。）か；又は、１個以上の−Ｏ−、−ＮＨ−、又は−ＮＥ４基、又ははそれらの混合物により中断され、かつ非置換であるか、又は１個以上の−ＯＨ、又は−ＮＨ２又はそれらの混合物により置換され得る前記アルキル基又は前記アルケニル基を表わすか；又は、
Ｅ２２、Ｅ２３、Ｅ２４、Ｅ２５及びＥ２６は独立してフェニル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、−ＯＨ、−ＯＣＯＧ３、−ＯＥ３、−ＮＣＯ、−ＮＨＣＯＧ３又は−ＮＥ７Ｅ８、シアノ基、ニトロ基、１個ないし１２個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基、−ＣＯＧ３、−ＣＯＯＧ３、−ＣＯＮ（Ｇ３）２、−ＣＯＮＨＧ３、Ｅ３Ｓ−、Ｅ３ＳＯ−、Ｅ３ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｘ１−Ｅ３を表わし；
Ｘ１は−Ｏ−、−ＮＨ−又は−ＮＥ４−を表わし；
Ｅ３は、１ないし２０個の炭素原子を有するアルキル基、２ないし２０個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基、３ないし１８個の炭素原子を有するアルケニル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基又は、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１又は２個により置換された前記アリール基又は１，１，２，２−テトラヒドロペルフルオロアルキル基（式中、ペルフルオロアルキル部分は６個ないし１６個の炭素原子を有する。）を表わし、
Ｅ７及びＥ８は、独立して、水素原子、１ないし１８個の炭素原子を有するアルキル基、炭素原子数６ないし１４のアリール基、炭素原子数７ないし１５のアラルキル基、２ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし１４のアリール基又は炭素原子数１ないし３のヒドロキシアルキル基を表わすか、又は、Ｅ７及びＥ８はＮ原子と一緒になって、ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環又はモルホリン環を表わすか、
又は、２個の隣接したＲ基は一緒になって、−Ｏ−、−ＮＧ３−又は−Ｓ−によって中断され得る５ないし７員環を形成し得り、そして該環は更に、１ないし１２個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基、又は７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基で置換され得る。］で表わされるベンゾキサジノン化合物。
【請求項２】
式（Ｉａ）において、１個のＲがニトロ基、Ｅ３ＳＯ２−、−ＣＯ−Ｇ３、−ＣＯＯＧ３、−ＣＯＮＨＧ３、−ＣＯＮ（Ｇ３）２−を表わし、かつ少なくとも１個のＲ’が水素原子以外を表わす請求項１記載の化合物。
【請求項３】
式（Ｉａ）又は（Ｉｂ）において、少なくとも１個のＲがＣＦ３を表わす請求項１記載の化合物。
【請求項４】
式
【化５】
2005504047.tif 000092
（式中、Ｒは、独立して、シアノ基、１ないし１２個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルコキシ基を表わし、
少なくとも１個のＲは、シアノ基、又は１ないし１２個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基を表わす）で表わされる請求項１記載の式（ＩＢ）で表わされる化合物。
【請求項５】
（ａ）紫外線の有害な影響を受けやすい有機ポリマー又は記録材料、及び
（ｂ）少なくとも１個の請求項１記載のベンゾキサジノン化合物
からなる組成物。
【請求項６】
式（ＩＩ）
【化６】
2005504047.tif 000093
［式中、Ｒは、１２ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルコキシ基を表わし、
Ｒ１６及びＲ１７は、独立して、水素原子、１ないし１２個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、−ＣＯ−Ｇ３、−ＣＯＯＧ３、−ＣＯＮＨＧ３、−ＣＯＮ（Ｇ３）２−、Ｅ３Ｓ−、Ｅ３ＳＯ−、Ｅ３ＳＯ２−、
【化７】
2005504047.tif 000094
を表わすが、
Ｒ１６及びＲ１７の両方が、水素原子を表わすことはなく、
Ｇ３は水素原子、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、２ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基、又は、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１ないし４個でアリール環上が置換された前記アリール基又は前記フェニルアルキル基を表わし、
Ｅ３は、１ないし２０個の炭素原子を有するアルキル基、２ないし２０個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基、３ないし１８個の炭素原子を有するアルケニル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基又は、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１又は２個により置換された前記アリール基又は１，１，２，２−テトラヒドロペルフルオロアルキル基（式中、ペルフルオロアルキル部分は６個ないし１６個の炭素原子を有する。）を表わす。］で表わされるか、又は、式
【化８】
2005504047.tif 000095
（式中、Ｒ及びＲ１７は、上記で定義した通りであるが、Ｒ１７は、水素原子を表わさない。）で表わされるオキサニリド化合物。
【請求項７】
（ａ）紫外線の有害な影響を受けやすい有機ポリマー又は記録材料、及び
（ｂ）少なくとも１個の請求項６記載のオキサニリド化合物
からなる組成物。
【請求項８】
式
【化９】
2005504047.tif 000096
で表わされるアリール置換オキサニリドの製造方法であって、
該方法は、式
【化１０】
2005504047.tif 000097
で表わされるアリールボロン酸（ａｒｙｌ  ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）又はエステルと一緒に、
式
【化１１】
2005504047.tif 000098
で表わされるハロ−又はトシル置換オキサルアミド及び遷移金属触媒を添加し、
適当な温度及び圧力において、適当時間、その混合物を反応させることからなり、
ここで、Ｘは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ又はトシル基を表わし、
Ｒ６及びＲ７は、独立して、水素原子、１ないし１２個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基を表わすか、又は、−ＯＢＯ−基と一緒になって環を形成し、
Ｒは、１２ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルコキシ基をアルコキシ基を表わし、
Ｒ１７は、１ないし１２個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、−ＣＯ−Ｇ３、−ＣＯＯＧ３、−ＣＯＮＨＧ３、−ＣＯＮ（Ｇ３）２−、Ｅ３Ｓ−、Ｅ３ＳＯ−、Ｅ３ＳＯ２−、
【化１２】
2005504047.tif 000099
を表わし、
Ｇ３は水素原子、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、２ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基、又は、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１ないし４個でアリール環上が置換された前記アリール基又は前記フェニルアルキル基を表わし、
Ｅ３は、１ないし２０個の炭素原子を有するアルキル基、２ないし２０個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基、３ないし１８個の炭素原子を有するアルケニル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基又は、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１又は２個により置換された前記アリール基又は１，１，２，２−テトラヒドロペルフルオロアルキル基（式中、ペルフルオロアルキル部分は６個ないし１６個の炭素原子を有する。）を表わすところの方法。
【請求項９】
前記触媒が、パラジウム（ＩＩ）触媒であり、かつアリールボロン酸又はエステル化合物に基づいて、約０．０１ないし約１０モルパーセントの量で存在する請求項８記載の方法。
【請求項１０】
更に、配位子としてトリフェニルホスフィンを、溶媒としてプロパノールを添加することを含む請求項８記載の方法。
【請求項１１】
前記温度が、約１０ないし約１００度である請求項８記載の方法。
【請求項１２】
式（ＩＩＩ）
【化１３】
2005504047.tif 000100
（式中、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、独立して、水素原子、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルコキシ基、又は１個以上の−ＯＨ、−ＣＯＯＥ１１、−ＯＣＯＥ１１、−ＯＥ４、−ＮＨＣＯＥ１１、又は−ＮＥ７Ｅ８基、又はそれらの混合物により置換された、前記アルキル基又はアルコキシ基を表わし、ここでＥ４は、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、又は２ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基を表わし；
Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３基の少なくとも２個は、アルコキシ基又は置換アルコキシ基を表し；
Ｅ７及びＥ８は、独立して、水素原子、１ないし１８個の炭素原子を有するアルキル基、炭素原子数６ないし１４のアリール基、炭素原子数７ないし１５のアラルキル基、２ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし１４のアリール基又は炭素原子数１ないし３のヒドロキシアルキル基を表わすか、又は、Ｅ７及びＥ８はＮ原子と一緒になって、ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環又はモルホリン環を表わし、
Ｅ１１は、水素原子、直鎖又は枝分かれ鎖の炭素原子数１ないし２４のアルキル基、１ないし４個のヒドロキシル基で置換された前記炭素原子数１ないし２４のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、又は直鎖又は枝分かれ鎖の炭素原子数３ないし１８のアルケニル基を表わすか；
又は、Ｅ１１は、基
【化１４】
2005504047.tif 000101
を表わし、
Ｅ５０は、水素原子、オキシル基、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、３ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、ベンジル基、アセチル基、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−Ｅ５１、−ＯＥ５２、−ＯＥ５３（ＯＨ）bを表わし、
Ｅ５１は、水素原子、メチル基、エチル基又はフェニル基を表わし、
Ｅ５２は、水素原子、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、３ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルケニル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、７ないし１５個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の二環式又は三環式の炭化水素基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基又は、１個ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１ないし３個により置換された前記アリール基を表わし；
Ｅ５３は、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルケニル基、３ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基、又は１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１ないし３個により置換された前記アリール基を表わし、
ｂは１、２又は３を表わすが、但し、ｂはＥ５３における炭素原子数を越え得らず、そしてｂが２又は３を表わす場合、各ヒドロキシル基はＥ５３の異なる炭素原子に結合しており；そして
Ｚは、水素原子、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、フェニル基、又は１ないし４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基１ないし４個により置換されたフェニル基、１ないし１２個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルコキシ基、又は、１個以上の−ＯＨ、−ＣＯＯＥ１１、−ＯＣＯＥ１１、−ＯＥ４、−ＮＨＣＯＥ１１、又は−ＮＥ７Ｅ８基、又はそれらの混合物により置換された、前記アルキル基又はアルコキシ基を表わし、ここでＥ４は、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、又は２ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基を表わす。）で表わされるベンジリデンマロネート化合物。
【請求項１３】
Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３の少なくとも２個が、メトキシ基を表わす請求項１２記載の化合物。
【請求項１４】
（ａ）紫外線の有害な影響を受けやすい有機ポリマー又は記録材料、及び（ｂ）少なくとも１個の請求項１２記載のベンジリデンマロネート化合物
からなる組成物。
【請求項１５】
式（ＩＶ）
【化１５】
2005504047.tif 000102
［式中、Ｒは、水素原子、ハロゲン原子、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のチオエーテル基、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルコキシ基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルコキシ基、フェノキシ基又は１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１ないし４個により置換されたフェノキシ基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルコキシ基、１ないし２４個の炭素原子を有するペルフルオロアルコキシ基、シアノ基、１ないし１２個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基、−ＣＯ−Ｇ３、−ＣＯＯＧ３、−ＣＯＮＨＧ３、−ＣＯＮ（Ｇ３）２−、Ｅ３Ｓ−、Ｅ３ＳＯ−、Ｅ３ＳＯ２−、ニトロ基、−Ｐ（Ｏ）（Ｃ６Ｈ５）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＧ３）２、
【化１６】
2005504047.tif 000103
を表わし、
Ｇ３は水素原子、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、２ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基、又は、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１ないし４個でアリール環上が置換された前記アリール基又は前記フェニルアルキル基を表わすか、
又は、Ｒは、ヒドロキシ基、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、２ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基、又は、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１ないし４個でアリール環上が置換された前記アリール基又は前記フェニルアルキル基を表わすか；
又は、Ｒは、１個以上の−ＯＨ、−ＣＯＯＥ１１、−ＯＣＯＥ１１、−ＯＥ４、−ＮＣＯ、−ＮＨＣＯＥ１１、又は−ＮＥ７Ｅ８、
【化１７】
2005504047.tif 000104
基により、又はそれらの混合物により置換された、１ないし２４個の炭素原子を有する前記アルキル基又は１ないし２４個の炭素原子を有する前記アルコキシ基又は２ないし１８個の炭素原子を有する前記アルケニル基を表わす（ここで、Ｅ４は１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、又は２ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基を表わす。）か；又は１個以上の−Ｏ−、−ＮＨ−又は−ＮＥ４−基、又はそれらの混合物により中断され、かつ非置換であるか、又は１個以上の−ＯＨ、−ＯＥ４、−ＮＨ２又は−ＣＯＯＥ１１、又は
【化１８】
2005504047.tif 000105
基、又はそれらの混合物により置換され得る前記アルキル基又は前記アルケニル基を表わすか、
又は、Ｒは、式
【化１９】
2005504047.tif 000106
で表わされる基を表わし、
ここで、Ｅ２７及びＥ２８は、独立して、１ないし１８個の炭素原子を有するアルキル基、又は５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基を表わし、
Ｅ２２、Ｅ２３、Ｅ２４、Ｅ２５及びＥ２６は独立して水素原子、ハロゲン原子、１ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、２ないし１８個の炭素原子を有するアルケニル基、１個以上のハロゲン原子、−ＯＣＯＥ１１、−ＯＥ４、−ＮＣＯ、−ＮＨＣＯＥ１１又は−ＮＥ７Ｅ８、又はそれらの混合物により置換された前記アルキル基又は前記アルケニル基を表わす（ここで、Ｅ４は１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、又は２個ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基を表わす）か；又は、１個以上の−Ｏ−、−ＮＨ−、又は−ＮＥ４基、又ははそれらの混合物により中断され、かつ非置換であるか、又は１個以上の−ＯＨ、又は−ＮＨ２又はそれらの混合物により置換され得る前記アルキル基又は前記アルケニル基を表わすか；又は、
Ｅ２２、Ｅ２３、Ｅ２４、Ｅ２５及びＥ２６は独立してフェニル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、−ＯＨ、−ＯＣＯＥ１１、−ＯＥ２９、−ＮＣＯ、−ＮＨＣＯＥ１１又は−ＮＥ７Ｅ８、シアノ基、ニトロ基、１個ないし１２個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基、−ＣＯＧ３、−ＣＯＯＧ３、−ＣＯＮ（Ｇ３）２、−ＣＯＮＨＧ３、Ｅ３Ｓ−、Ｅ３ＳＯ−、Ｅ３ＳＯ２−、Ｐ（Ｏ）（Ｃ６Ｈ５）２、Ｐ（Ｏ）（ＯＧ３）２、−ＳＯ２−Ｘ１−Ｅ２９を表わし；
Ｘ１は−Ｏ−、−ＮＨ−又は−ＮＥ４−を表わし；
Ｅ２９は、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、２ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、１個以上のＯＨ−、−ＯＣＯＥ１１、−ＯＥ４、−ＮＣＯ、−ＮＨＣＯＥ１１又は−ＮＥ７Ｅ８、フタリミド、
【化２０】
2005504047.tif 000107
又はそれらの混合物により置換された前記アルキル基又は前記アルケニル基を表わす（ここで、Ｅ４は１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、又は２個ないし１８個の炭素原子を有するアルケニル基を表わす。）か；又は、１個以上の−Ｏ−、−ＮＨ−、又は−ＮＥ４基、又はそれらの混合物により中断され、かつ非置換であるか、又は１個以上の−ＯＨ、−ＯＥ４又は−ＮＨ２、又はそれらの混合物により置換され得る前記アルキル基又は前記アルケニル基を表わすか；又は、Ｅ２９は、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基、又は、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、又は１ないし４個の炭素元素原子を有するアルキル基１ないし３個で置換された前記アリール基又は前記フェニルアルキル基を表わし；
Ｅ３は、１ないし２０個の炭素原子を有するアルキル基、２ないし２０個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基、３ないし１８個の炭素原子を有するアルケニル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基又は、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１又は２個により置換された前記アリール基又は１，１，２，２−テトラヒドロペルフルオロアルキル基（式中、ペルフルオロアルキル部分は６個ないし１６個の炭素原子を有する。）を表わし、
Ｅ７及びＥ８は、独立して、水素原子、１ないし１８個の炭素原子を有するアルキル基、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＥ１１−によって中断された直鎖又は枝分かれ鎖の炭素原子数３ないし１８のアルキル基、２ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし１４のアリール基又は炭素原子数１ないし３のヒドロキシアルキル基を表わすか、又は、Ｅ７及びＥ８はＮ原子と一緒になって、ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環又はモルホリン環を表わし、又、
Ｅ１１は、水素原子、直鎖又は枝分かれ鎖の炭素原子数１ないし２４のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、直鎖又は枝分かれ鎖の炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数６ないし１４のアリール基、又は炭素原子数７ないし１５のアラルキル基；または１個以上の
【化２１】
2005504047.tif 000108
基によって置換された前記アルキル基を表わし、
Ｅ５０は、水素原子、オキシル基、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、３ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、ベンジル基、アセチル基、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−Ｅ５１、−ＯＥ５２、−ＯＥ５３（ＯＨ）bを表わし、
Ｅ５１は、水素原子、メチル基、エチル基又はフェニル基を表わし、
Ｅ５２は、水素原子、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、３ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルケニル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、７ないし１５個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の二環式又は三環式の炭化水素基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基又は、１個ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１ないし３個により置換された前記アリール基を表わすか；又は、
式
【化２２】
2005504047.tif 000109
で表わされる基を表わし、
Ｅ５３は、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルケニル基、３ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基、又は１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１ないし３個により置換された前記アリール基を表わし、
ｂは１、２又は３を表わすが、但し、ｂはＥ５３における炭素原子数を越え得らず、そしてｂが２又は３を表わす場合、各ヒドロキシル基はＥ５３の異なる炭素原子に結合しており；そして
Ｅ５４ないしＥ５８は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、１ないし１８個の炭素原子を有するアルキル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、１ないし１８個の炭素原子を有するアルキルチオ基、１ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルコキシ基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルコキシ基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルコキシ基、６ないし１０個の炭素原子を有するアリールオキシ基、２ないし１８個の炭素原子を有するアルキルカルボニルオキシ基、１ないし１８個の炭素原子を有するアルキルスルホニル基、６ないし１５個の炭素原子を有するアリールスルホニル基、スルホ基又はホスホノ基を表わすか、又はいずれかの２個の隣接する置換基が一緒になって単環式環又は多環式環を形成する。］で表わされるキナゾリン化合物。
【請求項１６】
式
【化２３】
2005504047.tif 000110
（式中、Ｅ２５は、１ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基を表わし、
Ｅ２４は、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルコキシ基を表わし、
Ｒは、水素原子、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１ないし４個で置換されたアリール基、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、１ないし１２個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基、Ｅ３Ｓ−、Ｅ３ＳＯ−、Ｅ３ＳＯ２−、又はビフェニル基を表わす。）で表わされる請求項１５記載の化合物。
【請求項１７】
（ａ）紫外線の有害な影響を受けやすい有機ポリマー又は記録材料、及び（ｂ）少なくとも１個の請求項１５記載のキナゾリン化合物
からなる組成物。
【請求項１８】
式（Ｖ）
【化２４】
2005504047.tif 000111
［式中、Ｇ１及びＧ２は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のチオエーテル基、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルコキシ基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルコキシ基、フェノキシ基又は１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１ないし４個により置換されたフェノキシ基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルコキシ基、１ないし２４個の炭素原子を有するペルフルオロアルコキシ基、シアノ基、１ないし１２個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基、−ＣＯ−Ｇ３、−ＣＯＯＧ３、−ＣＯＮＨＧ３、−ＣＯＮ（Ｇ３）２−、Ｅ３Ｓ−、Ｅ３ＳＯ−、Ｅ３ＳＯ２−、ニトロ基、−Ｐ（Ｏ）（Ｃ６Ｈ５）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＧ３）２、
【化２５】
2005504047.tif 000112
を表わし、
Ｇ３は水素原子、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、２ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基、又は、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１ないし４個でアリール環上が置換された前記アリール基又は前記フェニルアルキル基を表わすか、
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、独立して、水素原子、ヒドロキシ基、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルコキシ基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルコキシ基、フェノキシ基又は１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１ないし４個により置換されたフェノキシ基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルコキシ基、２ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基、又は、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１ないし４個でアリール環上を置換された前記アリール基又は前記フェニルアルキル基を表すか；
又は、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、独立して、１個以上の−ＯＨ、−ＣＯＯＥ１１、−ＯＣＯＥ１１、−ＯＥ４、−ＮＣＯ、−ＮＨＣＯＥ１１、又は−ＮＥ７Ｅ８、
【化２６】
2005504047.tif 000113
基により、又はそれらの混合物により置換された、１ないし２４個の炭素原子を有する前記アルキル基又は２ないし１８個の炭素原子を有する前記アルケニル基を表わす（ここで、Ｅ４は１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、又は２ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基を表わす。）か；又は１個以上の−Ｏ−、−ＮＨ−又は−ＮＥ４−基、又はそれらの混合物により中断され、かつ非置換であるか、又は１個以上の−ＯＨ、−ＮＨ２又は−ＣＯＯＥ１１、又は
【化２７】
2005504047.tif 000114
基、又はそれらの混合物により置換され得る前記アルキル基又は前記アルケニル基を表わすか、
又は、Ｒ１、Ｒ２及びＲ４は、独立して、式
【化２８】
2005504047.tif 000115
で表わされる基を表わし、
ここで、Ｅ２７及びＥ２８は、独立して、１ないし１８個の炭素原子を有するアルキル基、又は５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基を表わし、
Ｅ２２、Ｅ２３、Ｅ２４、Ｅ２５及びＥ２６は独立して水素原子、ハロゲン原子、１ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、２ないし１８個の炭素原子を有するアルケニル基、１個以上のハロゲン原子、−ＯＣＯＥ１１、−ＯＥ４、−ＮＣＯ、−ＮＨＣＯＥ１１又は−ＮＥ７Ｅ８、又はそれらの混合物により置換された前記アルキル基又は前記アルケニル基を表わす（ここで、Ｅ４は１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、又は２個ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基を表わす。）か；又は、１個以上の−Ｏ−、−ＮＨ−、又は−ＮＥ４基、又ははそれらの混合物により中断され、かつ非置換であるか、又は１個以上の−ＯＨ、又は−ＮＨ２又はそれらの混合物により置換され得る前記アルキル基又は前記アルケニル基を表わすか；又は、
Ｅ２２、Ｅ２３、Ｅ２４、Ｅ２５及びＥ２６は独立してフェニル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、−ＯＨ、−ＯＣＯＥ１１、−ＯＥ２９、−ＮＣＯ、−ＮＨＣＯＥ１１又は−ＮＥ７Ｅ８、シアノ基、ニトロ基、１個ないし１２個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基、−ＣＯＧ３、−ＣＯＯＧ３、−ＣＯＮ（Ｇ３）２、−ＣＯＮＨＧ３、Ｅ３Ｓ−、Ｅ３ＳＯ−、Ｅ３ＳＯ２−、Ｐ（Ｏ）（Ｃ６Ｈ５）２、Ｐ（Ｏ）（ＯＧ３）２、−ＳＯ２−Ｘ１−Ｅ２９を表わし；
Ｘ１は−Ｏ−、−ＮＨ−又は−ＮＥ４−を表わし；
Ｅ２９は、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、２ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、１個以上のＯＨ−、−ＯＣＯＥ１１、−ＯＥ４、−ＮＣＯ、−ＮＨＣＯＥ１１又は−ＮＥ７Ｅ８、フタリミド、
【化２９】
2005504047.tif 000116
又はそれらの混合物により置換された前記アルキル基又は前記アルケニル基を表わす（ここで、Ｅ４は１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、又は２個ないし１８個の炭素原子を有するアルケニル基を表わす。）か；又は、１個以上の−Ｏ−、−ＮＨ−、又は−ＮＥ４基、又ははそれらの混合物により中断され、かつ非置換であるか、又は１個以上の−ＯＨ又は−ＮＨ２、又はそれらの混合物により置換され得る前記アルキル基又は前記アルケニル基を表わすか；又は、Ｅ２９は、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基、又は、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、又は１ないし４個の炭素元素原子を有するアルキル基１ないし３個で置換された前記アリール基又は前記フェニルアルキル基を表わし；
Ｅ３は、１ないし２０個の炭素原子を有するアルキル基、２ないし２０個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基、３ないし１８個の炭素原子を有するアルケニル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基又は、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１又は２個により置換された前記アリール基又は１，１，２，２−テトラヒドロペルフルオロアルキル基（式中、ペルフルオロアルキル部分は６個ないし１６個の炭素原子を有する。）を表わし、
Ｅ７及びＥ８は、独立して、水素原子、１ないし１８個の炭素原子を有するアルキル基、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＥ１１−によって中断された直鎖又は枝分かれ鎖の炭素原子数３ないし１８のアルキル基、２ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし１４のアリール基又は炭素原子数１ないし３のヒドロキシアルキル基を表わすか、又は、Ｅ７及びＥ８はＮ原子と一緒になって、ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環又はモルホリン環を表わし、又、
Ｅ１１は、水素原子、直鎖又は枝分かれ鎖の炭素原子数１ないし２４のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、直鎖又は枝分かれ鎖の炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数６ないし１４のアリール基、又は炭素原子数７ないし１５のアラルキル基；または１個以上の
【化３０】
2005504047.tif 000117
基によって置換された前記アルキル基を表わし、
Ｅ５０は、水素原子、オキシル基、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、３ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、ベンジル基、アセチル基、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−Ｅ５１、−ＯＥ５２、−ＯＥ５３（ＯＨ）bを表わし、
Ｅ５１は、水素原子、メチル基、エチル基又はフェニル基を表わし、
Ｅ５２は、水素原子、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、３ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルケニル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、７ないし１５個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の二環式又は三環式の炭化水素基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基又は、１個ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１ないし３個により置換された前記アリール基を表わすか；又は、
式
【化３１】
2005504047.tif 000118
で表わされる基を表わし、
Ｅ５３は、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルケニル基、３ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基、又は１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１ないし３個により置換された前記アリール基を表わし、
ｂは１、２又は３を表わすが、但し、ｂはＥ５３における炭素原子数を越え得らず、そしてｂが２又は３を表わす場合、各ヒドロキシル基はＥ５３の異なる炭素原子に結合しており；
Ｅ５４ないしＥ５８は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、１ないし１８個の炭素原子を有するアルキル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、１ないし１８個の炭素原子を有するアルキルチオ基、１ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルコキシ基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルコキシ基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルコキシ基、６ないし１０個の炭素原子を有するアリールオキシ基、２ないし１８個の炭素原子を有するアルキルカルボニルオキシ基、１ないし１８個の炭素原子を有するアルキルスルホニル基、６ないし１５個の炭素原子を有するアリールスルホニル基、スルホ基又はホスホノ基を表わすか、又はいずれかの２個の隣接する置換基が一緒になって単環式環又は多環式環を形成し；
Ｒ１及びＲ５は、独立して、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４で定義したものを表わすが、但し、どちらもヒドロキシル基は表わさないか；
又は、Ｒ１及びＲ２は一緒になって、−Ｏ−、−ＮＧ３−又は−Ｓ−によって中断され得る５ないし７員環を形成し得り、そして該環は更に、１ないし１２個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基、又は７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基で置換され得る。］で表わされるベンゾトリアゾール化合物。
【請求項１９】
式
【化３２】
2005504047.tif 000119
（式中、Ｇ１は、水素原子又は−ＣＦ３を表わし、
Ｒ２は、水素原子又は−ＣＨ３を表わし、
Ｒ３は、水素原子、ヒドロキシ基又は−ＯＣＨ３を表わし、
Ｒ４は、水素原子、第三ブチル基又は−ＣＨ３を表わし、
Ｒ５は、水素原子又は−ＣＨ３を表わし、そして
Ｒ１は、−ＣＨ３又は−ＯＣＨ３を表わす。）で表わされる請求項１８記載のベンゾトリアゾール化合物。
【請求項２０】
（ａ）紫外線の有害な影響を受けやすい有機ポリマー又は記録材料、及び（ｂ）少なくとも１個の請求項１８記載のベンゾトリアゾール化合物
からなる組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ベンゾキサジノン、オキサニリド、ベンジリデンマロネート、キナゾリン及びベンゾトリアゾール類の新規紫外線吸収剤に関する。本発明はまた、光誘発分解の有害な影響に対して安定化されたポリマー及び写真組成物にも関し、そして前記ポリマー及び写真組成物は、前記新規紫外線吸収剤を含む。
【背景技術】
【０００２】
ベンゾキサジノン
米国特許第５，５６０，８５２号明細書、米国特許第５，７８３，３０７号明細書、米国特許第５，５５８，９１２号明細書、米国特許第５，４８０，９２６号明細書及び米国特許第４，４４４，２６２号明細書、欧州特許第０９９３９６５Ａ２号明細書及び特許公開第２０００−１９２３９４号公報は、特定のベンゾキサジノン紫外線吸収剤（ＵＶＡ’ｓ）を開示している。他の用途におけるベンゾキサジノンの例は、フェントン他，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８９，３２， ２６５−２７２及び国際特許公開第００／７５１３９Ａ２号パンフレットにおいて見られ得る。最も知られているベンゾキサジノン化合物は、単置換されているか、又は対称的に置換されている。
【特許文献１】
米国特許第５，５６０，８５２号明細書
【特許文献２】
米国特許第５，７８３，３０７号明細書
【特許文献３】
米国特許第５，５５８，９１２号明細書
【特許文献４】
米国特許第５，４８０，９２６号明細書
【特許文献５】
米国特許第４，４４４，２６２号明細書
【特許文献６】
欧州特許第０９９３９６５Ａ２号明細書
【特許文献７】
特許公開第２０００−１９２３９４号公報
【非特許文献１】
フェントン他，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８９，３２， ２６５−２７２
【特許文献８】
国際特許公開第００／７５１３９Ａ２号パンフレット
【０００３】
既知の単置換又は対称的に置換されているベンゾキサジノンＵＶＡ’ｓは、しばしば、ポリマー基材中の光耐久性、相溶性及び／又は揮発性問題に関係している。アルキル基、アラルキル基、例えば、クミル基、及びペルフルオロアルキル基のような特定の置換基が、様々なポリマー系において、より低揮発性でより高い相溶性を有するこれらの化合物を与えることが発見されている。他の基、特にアルコキシ基及びアルコキシカルボニル基のような基が有用であることも発見されている。更に、ベンゾキサジノン紫外線吸収剤の耐久性が、置換基の電子性及び置換パターンに依存して増加又は減少することが発見されている。
【０００４】
【化３３】
2005504047.tif 000002
で表わされるようなベンゾキサジノン化合物について、フェニル環上の−ＣＦ３、シアノ
基、カルボキシエステル基等のような電子吸引基（Ｒ置換基）は、光安定性を改善するが、これらの位置におけるメトキシ基のような電子に富む置換基は、光安定性の減少を引き起こすことが発見されている。中位の電子供与基のような、特定の他の置換基がベンゾ環（Ｒ’基）上に存在する場合に、この効果は特に顕著である。例えば、少なくとも１個のＲ’がクミル基（１，１−ジメチルベンジル基）を表わす場合、良好な光耐久性を維持したまま相溶性が改善されることが発見されている。
【発明の開示】
【０００５】
本発明のベンゾキサジノン化合物は、式（Ｉａ）又は（Ｉｂ）
【化３４】
2005504047.tif 000003
［式（Ｉａ）においては、
Ｒ及びＲ’の各々は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルコキシ基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルコキシ基、１ないし２４個の炭素原子を有するペルフルオロアルコキシ基、シアノ基、１ないし１２個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基、−ＣＯ−Ｇ３、−ＣＯＯＧ３、−ＣＯＮＨＧ３、−ＣＯＮ（Ｇ３）２−、Ｅ３Ｓ−、Ｅ３ＳＯ−、Ｅ３ＳＯ２−、ニトロ基、−Ｎ（Ｇ３）２を表わし、
Ｇ３は水素原子、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、２ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基、又は、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１ないし４個でアリール環上が置換された前記アリール基又は前記フェニルアルキル基を表わすか、
又は、Ｒ及びＲ’の各々は、独立して、ヒドロキシ基、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、２ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基、又は、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１ないし４個でアリール環上が置換された前記アリール基又は前記フェニルアルキル基を表わすか；
又は、Ｒ及びＲ’の各々は、独立して、１個以上の−ＯＨ、−ＣＯＯＧ３、−ＯＣＯＧ３、−ＯＥ４、−ＮＣＯ、−ＮＨＣＯＧ３、又は−ＮＥ７Ｅ８基により、又はそれらの混合物により置換された、１ないし２４個の炭素原子を有する前記アルキル基又は１ないし２４個の炭素原子を有する前記アルコキシ基又は２ないし１８個の炭素原子を有する前記アルケニル基を表わす（ここで、Ｅ４は１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、又は２ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基を表わす。）か；又は１個以上の−Ｏ−、−ＮＨ−又は−ＮＥ４−基、又はそれらの混合物により中断され、かつ非置換であるか、又は１個以上の−ＯＨ、−ＮＨ２又は−ＣＯＯＧ３又はそれらの混合物により置換され得る前記アルキル基又は前記アルケニル基を表わすか、
又は、Ｒ及びＲ’の各々は、独立して、式
【化３５】
2005504047.tif 000004
を表わし、
ここで、Ｅ２２、Ｅ２３、Ｅ２４、Ｅ２５及びＥ２６は独立して水素原子、ハロゲン原子、１ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、２ないし１８個の炭素原子を有するアルケニル基、１個以上のハロゲン原子、−ＯＣＯＧ３、−ＯＥ４、−ＮＣＯ、−ＮＨＣＯＧ３又は−ＮＥ７Ｅ８、又はそれらの混合物により置換された前記アルキル基又は前記アルケニル基を表わす（ここで、Ｅ４は１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、又は２個ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基を表わす）か；又は、１個以上の−Ｏ−、−ＮＨ−、又は−ＮＥ４基、又ははそれらの混合物により中断され、かつ非置換であるか、又は１個以上の−ＯＨ、又は−ＮＨ２又はそれらの混合物により置換され得る前記アルキル基又は前記アルケニル基を表わすか；又は、
Ｅ２２、Ｅ２３、Ｅ２４、Ｅ２５及びＥ２６は独立してフェニル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、−ＯＨ、−ＯＣＯＧ３、−ＯＥ３、−ＮＣＯ、−ＮＨＣＯＧ３又は−ＮＥ７Ｅ８、シアノ基、ニトロ基、１個ないし１２個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基、−ＣＯＧ３、−ＣＯＯＧ３、−ＣＯＮ（Ｇ３）２、−ＣＯＮＨＧ３、Ｅ３Ｓ−、Ｅ３ＳＯ−、Ｅ３ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｘ１−Ｅ３を表わし；
Ｘ１は−Ｏ−、−ＮＨ−又は−ＮＥ４−を表わし；
Ｅ３は、１ないし２０個の炭素原子を有するアルキル基、２ないし２０個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基、３ないし１８個の炭素原子を有するアルケニル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基又は、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１又は２個により置換された前記アリール基又は１，１，２，２−テトラヒドロペルフルオロアルキル基（式中、ペルフルオロアルキル部分は６個ないし１６個の炭素原子を有する。）を表わし、
Ｅ７及びＥ８は、独立して、水素原子、１ないし１８個の炭素原子を有するアルキル基、炭素原子数６ないし１４のアリール基、炭素原子数７ないし１５のアラルキル基、２ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし１４のアリール基又は炭素原子数１ないし３のヒドロキシルアルキル基を表わすか、又は、Ｅ７及びＥ８はＮ原子と一緒になって、ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環又はモルホリン環を表わすか、
又は、２個の隣接したＲ又はＲ’基は一緒になって、−Ｏ−、−ＮＧ３−又は−Ｓ−によって中断され得る５ないし７員環を形成し得り、そして該環は更に、１ないし１２個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基、又は７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基で置換され得り、
ここで、少なくとも１個のＲは、ハロゲン原子、シアノ基、１ないし１２個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基、−ＣＯ−Ｇ３、−ＣＯＯＧ３、−ＣＯＮＨＧ３、−ＣＯＮ（Ｇ３）２−、Ｅ３ＳＯ−、Ｅ３ＳＯ２−、ニトロ基、又は基
【化３６】
2005504047.tif 000005
を表わし、
Ｅ２２ないしＥ２６のうち少なくとも１個は、ハロゲン原子、シアノ基、１ないし１２個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基、−ＣＯ−Ｇ３、−ＣＯＯＧ３、−ＣＯＮＨＧ３、−ＣＯＮ（Ｇ３）２−、Ｅ３ＳＯ−、Ｅ３ＳＯ２−又はニトロ基を表わし、
式（Ｉｂ）においては、
少なくとも１個のＲは、シアノ基、１ないし１２個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基を表わし、そして、残りのＲ基は、独立して、
水素原子、ハロゲン原子、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルコキシ基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルコキシ基、１ないし２４個の炭素原子を有するペルフルオロアルコキシ基、シアノ基、１ないし１２個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基、−ＣＯ−Ｇ３、−ＣＯＯＧ３、−ＣＯＮＨＧ３、−ＣＯＮ（Ｇ３）２−、Ｅ３Ｓ−、Ｅ３ＳＯ−、Ｅ３ＳＯ２−、ニトロ基、−Ｎ（Ｇ３）２を表わし、
Ｇ３は水素原子、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、２ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基、又は、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１ないし４個でアリール環上が置換された前記アリール基又は前記フェニルアルキル基を表わすか、
又は、Ｒの各々は、独立して、ヒドロキシ基、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、２ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基、又は、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１ないし４個でアリール環上が置換された前記アリール基又は前記フェニルアルキル基を表わすか；
又は、Ｒの各々は、独立して、１個以上の−ＯＨ、−ＣＯＯＧ３、−ＯＣＯＧ３、−ＯＥ４、−ＮＣＯ、−ＮＨＣＯＧ３、又は−ＮＥ７Ｅ８基により、又はそれらの混合物により置換された、１ないし２４個の炭素原子を有する前記アルキル基又は１ないし２４個の炭素原子を有する前記アルコキシ基又は２ないし１８個の炭素原子を有する前記アルケニル基を表わす（ここで、Ｅ４は１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、又は２ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基を表わす。）か；又は１個以上の−Ｏ−、−ＮＨ−又は−ＮＥ４−基、又はそれらの混合物により中断され、かつ非置換であるか、又は１個以上の−ＯＨ、−ＮＨ２又は−ＣＯＯＧ３又はそれらの混合物により置換され得る前記アルキル基又は前記アルケニル基を表わすか、
又は、Ｒの各々は、独立して、式
【化３７】
2005504047.tif 000006
を表わし、
ここで、Ｅ２２、Ｅ２３、Ｅ２４、Ｅ２５及びＥ２６は独立して水素原子、ハロゲン原子、１ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、２ないし１８個の炭素原子を有するアルケニル基、１個以上のハロゲン原子、−ＯＣＯＧ３、−ＯＥ４、−ＮＣＯ、−ＮＨＣＯＧ３又は−ＮＥ７Ｅ８、又はそれらの混合物により置換された前記アルキル基又は前記アルケニル基を表わす（ここで、Ｅ４は１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、又は２個ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基を表わす。）か；又は、１個以上の−Ｏ−、−ＮＨ−、又は−ＮＥ４基、又ははそれらの混合物により中断され、かつ非置換であるか、又は１個以上の−ＯＨ、又は−ＮＨ２又はそれらの混合物により置換され得る前記アルキル基又は前記アルケニル基を表わすか；又は、
Ｅ２２、Ｅ２３、Ｅ２４、Ｅ２５及びＥ２６は独立してフェニル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、−ＯＨ、−ＯＣＯＧ３、−ＯＥ３、−ＮＣＯ、−ＮＨＣＯＧ３又は−ＮＥ７Ｅ８、シアノ基、ニトロ基、１個ないし１２個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基、−ＣＯＧ３、−ＣＯＯＧ３、−ＣＯＮ（Ｇ３）２、−ＣＯＮＨＧ３、Ｅ３Ｓ−、Ｅ３ＳＯ−、Ｅ３ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｘ１−Ｅ３を表わし；
Ｘ１は−Ｏ−、−ＮＨ−又は−ＮＥ４−を表わし；
Ｅ３は、１ないし２０個の炭素原子を有するアルキル基、２ないし２０個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基、３ないし１８個の炭素原子を有するアルケニル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基又は、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１又は２個により置換された前記アリール基又は１，１，２，２−テトラヒドロペルフルオロアルキル基（式中、ペルフルオロアルキル部分は６個ないし１６個の炭素原子を有する。）を表わし、
Ｅ７及びＥ８は、独立して、水素原子、１ないし１８個の炭素原子を有するアルキル基、炭素原子数６ないし１４のアリール基、炭素原子数７ないし１５のアラルキル基、２ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし１４のアリール基又は炭素原子数１ないし３のヒドロキシアルキル基を表わすか、又は、Ｅ７及びＥ８はＮ原子と一緒になって、ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環又はモルホリン環を表わすか、
又は、２個の隣接したＲ基は一緒になって、−Ｏ−、−ＮＧ３−又は−Ｓ−によって中断され得る５ないし７員環を形成し得り、そして該環は更に、１ないし１２個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基、又は７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基で置換され得る。］で表わされるものである。
【０００６】
例えば、上記の、式（Ｉａ）で表わされる本発明のベンゾキサジノン化合物において、Ｒの１個がニトロ基、Ｅ３ＳＯ２−、−ＣＯ−Ｇ３、−ＣＯＯＧ３、−ＣＯＮＨＧ３、−ＣＯＮ（Ｇ３）２−を表わす場合、Ｒ’の少なくとも１個は、水素原子以外を表わす。例えば、Ｒ’の少なくとも１個は、クミル基を表わす。
【０００７】
例えば、上記の、式（Ｉａ）で表わされる本発明のベンゾキサジノン化合物において、Ｒの少なくとも１個は、シアノ基又は１ないし１２個の炭素原子を有するペルフルオロア
ルキル基を表わす。
【０００８】
例えば、Ｒの少なくとも１個は、−ＣＦ３を表わす。
【０００９】
例えば、Ｒの少なくとも１個は、シアノ基又は１ないし１２個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基を表わし、Ｒ’の少なくとも１個は、クミル基を表わす。
【００１０】
例えば、Ｒの１個より多くが、ハロゲン原子を表わし、例えば、Ｒの２、３、４又は５個がハロゲン原子を表わす。
【００１１】
本発明のベンゾキサジノンは、例えば、
【化３８】
2005504047.tif 000007
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、上記で定義した通りであり、特に、Ｒ１は、クミル基又は−ＯＣＨ３を表わし、Ｒ２、Ｒ３又はＲ４の１個は、−ＣＦ３又は−ＣＯＯＧ３を表わし、例えば、
【表１】
2005504047.tif 000008
を表わす。）で表わされる。
【００１２】
更なる例は、例えば、式
【化３９】
2005504047.tif 000009
（式中、Ｒは、独立して、シアノ基、１ないし１２個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基又は１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルコキシ基を表わす。）で表わされる式（Ｉｂ）記載の化合物である。
【００１３】
式（Ｉｂ）に従う化合物は、例えば、式
【化４０】
2005504047.tif 000010
（式中、Ｒは、−ＣＦ３又はクミル基を表わす。）で表わされるものであって良い。
【００１４】
式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）で表わされるベンゾキサジノン化合物は、有機材料のための有用な紫外線光安定剤である。従って、本発明の更なる局面は、（ａ）紫外線の有害な影響を受けやすい有機ポリマー又は記録材料、及び
（ｂ）少なくとも１個の式（Ｉａ）又は（Ｉｂ）で表わされるベンゾキサジノン化合物
からなる組成物である。
【００１５】
オキサニリド
光安定剤としてのオキサニリドの使用及び製造は、良く知られており、そして例えば、米国特許第３，９０６，０４１号明細書、米国特許第４，４１２，０２４号明細書、米国特許第５，０４５，０８３号明細書、米国特許第５，９６９，０１４号明細書及び米国特許第５，３３８，３１９号明細書に記載されている。遷移金属のための配位子としてのオキサニリドの使用もまた、既知であり、国際特許公開第９８／４０３７４号パンフレットに開示されている。ポリマー中の添加剤の溶解性を改善するための、特定の非対称オキサニリド（オキサルアミド）の使用は、英国特許出願第１，２３４，１２８号に教示されている。電荷調節剤としての対称オキサニリド上での、トリフルオロアルキル置換基、特にトリフルオロメチル基の使用は、特許公開平成０９−１７９３５２号公報に記載されている。ポリ（塩化ビニル）の安定化ためのトリフルオロアルキル置換対称オキサニリドの使用は、Ｐｌａｓｔ．Ｍａｓｓｙ１９８１ ５１−５３（露国）［Ｃｈｅｍ． Ａｂｓｔｒ． １９８１ ９５ ４０８１８６]に開示されている。トリフルオロメチル置換基を含有するオキサニリドの製造は、米国特許第３，９０６，０３３号明細書、仏国特許第１５０６６３２号明細書及び仏国特許第１５１６２７６号明細書に記載されている。トリフルオロメチル置換基を含有するオキサニリドの植物毒性がＦａｒｍａｃｏ，Ｅｄ．Ｓｃｉ．１９６７ ２２， ７１７（伊国）［Ｃｈｅｍ． Ａｂｓｔｒ． １９６８ ６８ ７７９２４］において報告されている。本発明の非対称オキサニリドの性質は、以前に予期されておらず、そして、その性質は、１］改善された溶解性、２）改善された相溶性、及び３）ペルフルオロアルキルアリール化合物の場合において：改善されたモル吸光係数及びスペクトル範囲を含む。更に、ペルフルオロアルキルアリール化合物の新規製造方法が記載されている。
【００１６】
本発明のオキサニリドは、
式（ＩＩ）
【化４１】
2005504047.tif 000011
［式中、Ｒは、１２ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルコキシ基を表わし、
Ｒ１６及びＲ１７は、独立して、水素原子、１ないし１２個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、−ＣＯ−Ｇ３、−ＣＯＯＧ３、−ＣＯＮＨＧ３、−ＣＯＮ（Ｇ３）２−、Ｅ３Ｓ−、Ｅ３ＳＯ−、Ｅ３ＳＯ２−、
【化４２】
2005504047.tif 000012
を表わすが、
Ｒ１６及びＲ１７の両方が、水素原子を表わすことはなく、
Ｇ３は水素原子、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、２ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基、又は、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１ないし４個でアリール環上が置換された前記アリール基又は前記フェニルアルキル基を表わし、
Ｅ３は、１ないし２０個の炭素原子を有するアルキル基、２ないし２０個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基、３ないし１８個の炭素原子を有するアルケニル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基又は、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１又は２個により置換された前記アリール基又は１，１，２，２−テトラヒドロペルフルオロアルキル基（式中、ペルフルオロアルキル部分は６個ないし１６個の炭素原子を有する。）を表わす。］で表わされるか、又は、式
【化４３】
2005504047.tif 000013
（式中、Ｒ及びＲ１７は、上記で定義した通りであるが、Ｒ１７は、水素原子を表わさない。）で表わされるものである。
【００１７】
本発明のオキサニリドは、例えば、非対称であり、かつペルフルオロアルキル基で置換されている。
【００１８】
本発明のオキサニリドは、例えば、
【化４４】
2005504047.tif 000014
で表わされる。
【００１９】
本発明のオキサニリドは、例えば、
【化４５】
2005504047.tif 000015
で表わされる。
【００２０】
本発明の更なる局面は、（ａ）紫外線の有害な影響を受けやすい有機ポリマー又は記録材料、及び
（ｂ）少なくとも１個の式（ＩＩ）で表わされるオキサニリド化合物
からなる組成物である。
【００２１】
本発明のまた更なる局面は、式
【化４６】
2005504047.tif 000016
で表わされるアリール置換オキサニリドの製造方法であって、
該方法は、式
【化４７】
2005504047.tif 000017
で表わされるアリールボロン酸（ａｒｙｌ  ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）又はエステルと一緒に、
式
【化４８】
2005504047.tif 000018
で表わされるハロ−又はトシル置換オキサルアミド及び遷移金属触媒を添加し、
適当な温度及び圧力において、適当時間、その混合物を反応させることからなり、
ここで、Ｘは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ又はトシル基を表わし、
Ｒ６及びＲ７は、独立して、水素原子、１ないし１２個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基を表わすか、又は、−ＯＢＯ−基と一緒になって環を形成し、
Ｒは、１２ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルコキシ基をアルコキシ基を表わし、
Ｒ１７は、１ないし１２個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、−ＣＯ−Ｇ３、−ＣＯＯＧ３、−ＣＯＮＨＧ３、−ＣＯＮ（Ｇ３）２−、Ｅ３Ｓ−、Ｅ３ＳＯ−、Ｅ３ＳＯ２−、
【化４９】
2005504047.tif 000019
を表わし、
Ｇ３は水素原子、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、２ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基、又は、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１ないし４個でアリール環上が置換された前記アリール基又は前記フェニルアルキル基を表わし、
Ｅ３は、１ないし２０個の炭素原子を有するアルキル基、２ないし２０個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基、３ないし１８個の炭素原子を有するアルケニル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基又は、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１又は２個により置換された前記アリール基又は１，１，２，２−テトラヒドロペルフルオロアルキル基（式中、ペルフルオロアルキル部分は６個ないし１６個の炭素原子を有する。）を表わすところの方法である。
【００２２】
例えば、Ｒ１７は、オルト、メタ又はパラ置換炭素原子数１ないし１２のペルフルオロアルキル基を表わす。
【００２３】
置換基の定義及び好ましいものは、既に示した通りであり、それは前記方法においても適用される。
【００２４】
好ましくは、前記触媒は、パラジウム（ＩＩ）触媒であり、かつアリールボロン酸又はエステル化合物に基づいて、約０．０１ないし約１０モルパーセントの量で存在する。
【００２５】
例えば、前記方法は、配位子としてトリフェニルホスフィンを添加することを含む。
【００２６】
他の態様において、本方法は、配位子として１，１’−ビス［２，４，８，１０−テトラキス（１，１−ジメチルエチル）−ジベンゾ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサ−ホスフェピン−６−イル］フェロセンを添加することを含む。
【００２７】
本発明の方法は、溶媒としてジオキサンを用い、塩基として弗化カリウムを用いた、無水状態のものであり得る。
【００２８】
本発明の方法は、溶媒として、１−プロパノール又は２−プロパノールを使用し得る。
【００２９】
本発明の方法は、例えば、約１０ないし約１００℃、例えば、約５０ないし約９５℃で、大気圧において行われ得る。
【００３０】
ベンジリデンマロネート
米国特許第３，７０６，７０１号明細書は、芳香族環の置換基が、４位におけるメチルエーテル基１つであるメチル−及びエチルベンジリデンマロネートの使用を特定している。４位におけるエーテル基は、メトキシ基が２位において存在する場合より、紫外線吸収の有益な赤移動（ｒｅｄ−ｓｈｉｆｔ）をもたらし、かつ酢酸セルロース中においてより光化学的に安定であることが示されたので、利点を有する。
【００３１】
米国特許第４，２６０，７３２号明細書及び米国特許第４，４０４，２５７号明細書も、ベンジリデンマロネートを開示している。
【００３２】
米国特許第５，７０５，５４５号明細書及び米国特許第６，２６２，１５３Ｂ１号明細書は、障害性アミン部分を含む基で置換されたベンジリデンマロネートを開示している。
【００３３】
米国特許第５，８８２，６２４号明細書は、１個以上のアルコキシ基でアリール環上を置換され得るベンジリデンマロネートを含む化粧品／皮膚用組成物を開示している。一般的に、前記アリール基は、特定してない位置において、３個までのアルコキシ基で置換され得るが、その３，４，及び５−位が好ましく、かつ３,４−ビス及び３−４−５−トリスアルコキシ誘導体が例示されている。
【００３４】
ベンジリデンマロネートに１個以上のアリール置換基を与えることの利点は、紫外線吸収スペクトルを移動させることである。１個より多くのアルコキシ基が、アリール環上に存在する場合、２位における置換が、紫外線吸収スペクトル上に最大の効果を与えるために望ましいことが発見されている。更に、米国特許第３，７０６，７０１号明細書に記載された単置換誘導体と比べ、ポリアルコキシ誘導体の２位における置換は、３−アルコキシ置換基を有する同様の誘導体において見られる光安定性と同等あるいはより良い光安定性を与えることが発見されている。
【００３５】
米国特許第３，２４４，６６８号明細書は、置換シンナメート及び様々な置換基を有する関連化合物を開示している。
【００３６】
従って、本発明のベンジリデンマロネートは、式（ＩＩＩ）
【化５０】
2005504047.tif 000020
（式中、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、独立して、水素原子、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルコキシ基、又は１個以上の−ＯＨ、−ＣＯＯＥ１１、−ＯＣＯＥ１１、−ＯＥ４、−ＮＨＣＯＥ１１、又は−ＮＥ７Ｅ８基、又はそれらの混合物により置換された、前記アルキル基又はアルコキシ基を表わし、ここでＥ４は、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、又は２ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基を表わし；
Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３基の少なくとも２個は、アルコキシ基又は置換アルコキシ基を表し；
Ｅ７及びＥ８は、独立して、水素原子、１ないし１８個の炭素原子を有するアルキル基、炭素原子数６ないし１４のアリール基、炭素原子数７ないし１５のアラルキル基、２ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし１４のアリール基又は炭素原子数１ないし３のヒドロキシアルキル基を表わすか、又は、Ｅ７及びＥ８はＮ原子と一緒になって、ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環又はモルホリン環を表わし、
Ｅ１１は、水素原子、直鎖又は枝分かれ鎖の炭素原子数１ないし２４のアルキル基、１ないし４個のヒドロキシル基で置換された前記炭素原子数１ないし２４のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、又は直鎖又は枝分かれ鎖の炭素原子数３ないし１８のアルケニル基を表わすか；
又は、Ｅ１１は、基
【化５１】
2005504047.tif 000021
を表わし、
Ｅ５０は、水素原子、オキシル基、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、３ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、ベンジル基、アセチル基、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−Ｅ５１、−ＯＥ５２、−ＯＥ５３（ＯＨ）bを表わし、
Ｅ５１は、水素原子、メチル基、エチル基又はフェニル基を表わし、
Ｅ５２は、水素原子、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、３ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルケニル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、７ないし１５個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の二環式又は三環式の炭化水素基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基又は、１個ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１ないし３個により置換された前記アリール基を表わし；
Ｅ５３は、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルケニル基、３ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基、又は１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１ないし３個により置換された前記アリール基を表わし、
ｂは１、２又は３を表わすが、但し、ｂはＥ５３における炭素原子数を越え得らず、そしてｂが２又は３を表わす場合、各ヒドロキシル基はＥ５３の異なる炭素原子に結合しており；そして
ｚは、水素原子、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、フェニル基、又は１ないし４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基１ないし４個により置換されたフェニル基、１ないし１２個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルコキシ基、又は、１個以上の−ＯＨ、−ＣＯＯＥ１１、−ＯＣＯＥ１１、−ＯＥ４、−ＮＨＣＯＥ１１、又は−ＮＥ７Ｅ８基、又はそれらの混合物により置換された、前記アルキル基又はアルコキシ基を表わし、ここでＥ４は、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、又は２ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基を表わす。）で表わされるものである。
【００３７】
例えば、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３の少なくとも２個は、アルコキシ基を表わす。
【００３８】
例えば、ｚは水素原子を表わす。
【００３９】
例えば、Ｅ１１はアルキル基を表わす。
【００４０】
Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、例えば、水素原子、メトキシ基又はメチル基を表わし、例えば、
【表２】
2005504047.tif 000022
を表わし、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、例えば、アルコキシ基である。
【００４１】
本発明の更なる局面は、
（ａ）紫外線の有害な影響を受けやすい有機ポリマー又は記録材料、及び
（ｂ）少なくとも１個の式（ＩＩＩ）で表わされるベンジリデンマロネート
からなる組成物。
【００４２】
キナゾリン
新規キナゾリンは、式（ＩＶ）
【化５２】
2005504047.tif 000023
［式中、Ｒは、水素原子、ハロゲン原子、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のチオエーテル基、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルコキシ基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルコキシ基、フェノキシ基又は１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１ないし４個により置換されたフェノキシ基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルコキシ基、１ないし２４個の炭素原子を有するペルフルオロアルコキシ基、シアノ基、１ないし１２個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基、−ＣＯ−Ｇ３、−ＣＯＯＧ３、−ＣＯＮＨＧ３、−ＣＯＮ（Ｇ３）２−、Ｅ３Ｓ−、Ｅ３ＳＯ−、Ｅ３ＳＯ２−、ニトロ基、−Ｐ（Ｏ）（Ｃ６Ｈ５）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＧ３）２、
【化５３】
2005504047.tif 000024
を表わし、
Ｇ３は水素原子、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、２ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基、又は、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１ないし４個でアリール環上が置換された前記アリール基又は前記フェニルアルキル基を表わすか、
又は、Ｒは、ヒドロキシ基、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、２ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基、又は、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１ないし４個でアリール環上が置換された前記アリール基又は前記フェニルアルキル基を表わすか；
又は、Ｒは、１個以上の−ＯＨ、−ＣＯＯＥ１１、−ＯＣＯＥ１１、−ＯＥ４、−ＮＣＯ、−ＮＨＣＯＥ１１、又は−ＮＥ７Ｅ８、
【化５４】
2005504047.tif 000025
基により、又はそれらの混合物により置換された、１ないし２４個の炭素原子を有する前記アルキル基又は１ないし２４個の炭素原子を有する前記アルコキシ基又は２ないし１８個の炭素原子を有する前記アルケニル基を表わす（ここで、Ｅ４は１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、又は２ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基を表わす。）か；又は１個以上の−Ｏ−、−ＮＨ−又は−ＮＥ４−基、又はそれらの混合物により中断され、かつ非置換であるか、又は１個以上の−ＯＨ、−ＯＥ４、−ＮＨ２又は−ＣＯＯＥ１１、又は
【化５５】
2005504047.tif 000026
基、又はそれらの混合物により置換され得る前記アルキル基又は前記アルケニル基を表わすか、
又は、Ｒは、式
【化５６】
2005504047.tif 000027
で表わされる基を表わし、
ここで、Ｅ２７及びＥ２８は、独立して、１ないし１８個の炭素原子を有するアルキル基、又は５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基を表わし、
Ｅ２２、Ｅ２３、Ｅ２４、Ｅ２５及びＥ２６は独立して水素原子、ハロゲン原子、１ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、２ないし１８個の炭素原子を有するアルケニル基、１個以上のハロゲン原子、−ＯＣＯＥ１１、−ＯＥ４、−ＮＣＯ、−ＮＨＣＯＥ１１又は−ＮＥ７Ｅ８、又はそれらの混合物により置換された前記アルキル基又は前記アルケニル基を表わす（ここで、Ｅ４は１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、又は２個ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基を表わす）か；又は、１個以上の−Ｏ−、−ＮＨ−、又は−ＮＥ４基、又ははそれらの混合物により中断され、かつ非置換であるか、又は１個以上の−ＯＨ、又は−ＮＨ２又はそれらの混合物により置換され得る前記アルキル基又は前記アルケニル基を表わすか；又は、
Ｅ２２、Ｅ２３、Ｅ２４、Ｅ２５及びＥ２６は独立してフェニル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、−ＯＨ、−ＯＣＯＥ１１、−ＯＥ２９、−ＮＣＯ、−ＮＨＣＯＥ１１又は−ＮＥ７Ｅ８、シアノ基、ニトロ基、１個ないし１２個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基、−ＣＯＧ３、−ＣＯＯＧ３、−ＣＯＮ（Ｇ３）２、−ＣＯＮＨＧ３、Ｅ３Ｓ−、Ｅ３ＳＯ−、Ｅ３ＳＯ２−、Ｐ（Ｏ）（Ｃ６Ｈ５）２、Ｐ（Ｏ）（ＯＧ３）２、−ＳＯ２−Ｘ１−Ｅ２９を表わし；
Ｘ１は−Ｏ−、−ＮＨ−又は−ＮＥ４−を表わし；
Ｅ２９は、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、２ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、１個以上のＯＨ−、−ＯＣＯＥ１１、−ＯＥ４、−ＮＣＯ、−ＮＨＣＯＥ１１又は−ＮＥ７Ｅ８、フタリミド、
【化５７】
2005504047.tif 000028
又はそれらの混合物により置換された前記アルキル基又は前記アルケニル基を表わす（ここで、Ｅ４は１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、又は２個ないし１８個の炭素原子を有するアルケニル基を表わす。）か；又は、１個以上の−Ｏ−、−ＮＨ−、又は−ＮＥ４基、又はそれらの混合物により中断され、かつ非置換であるか、又は１個以上の−ＯＨ又は−ＮＨ２、又はそれらの混合物により置換され得る前記アルキル基又は前記アルケニル基を表わすか；又は、Ｅ２９は、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基、又は、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、又は１ないし４個の炭素元素原子を有するアルキル基１ないし３個で置換された前記アリール基又は前記フェニルアルキル基を表わし；
Ｅ３は、１ないし２０個の炭素原子を有するアルキル基、２ないし２０個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基、３ないし１８個の炭素原子を有するアルケニル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基又は、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１又は２個により置換された前記アリール基又は１，１，２，２−テトラヒドロペルフルオロアルキル基（式中、ペルフルオロアルキル部分は６個ないし１６個の炭素原子を有する。）を表わし、
Ｅ７及びＥ８は、独立して、水素原子、１ないし１８個の炭素原子を有するアルキル基、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＥ１１−によって中断された直鎖又は枝分かれ鎖の炭素原子数３ないし１８のアルキル基、２ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし１４のアリール基又は炭素原子数１ないし３のヒドロキシアルキル基を表わすか、又は、Ｅ７及びＥ８はＮ原子と一緒になって、ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環又はモルホリン環を表わし、又、
Ｅ１１は、水素原子、直鎖又は枝分かれ鎖の炭素原子数１ないし２４のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、直鎖又は枝分かれ鎖の炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数６ないし１４のアリール基、又は炭素原子数７ないし１５のアラルキル基；または１個以上の
【化５８】
2005504047.tif 000029
基によって置換された前記アルキル基を表わし、
Ｅ５０は、水素原子、オキシル基、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、３ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、ベンジル基、アセチル基、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−Ｅ５１、−ＯＥ５２、−ＯＥ５３（ＯＨ）bを表わし、
Ｅ５１は、水素原子、メチル基、エチル基又はフェニル基を表わし、
Ｅ５２は、水素原子、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、３ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルケニル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、７ないし１５個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の二環式又は三環式の炭化水素基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基又は、１個ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１ないし３個により置換された前記アリール基を表わすか；又は、
式
【化５９】
2005504047.tif 000030
で表わされる基を表わし、
Ｅ５３は、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルケニル基、３ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基、又は１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１ないし３個により置換された前記アリール基を表わし、
ｂは１、２又は３を表わすが、但し、ｂはＥ５３における炭素原子数を越え得らず、そしてｂが２又は３を表わす場合、各ヒドロキシル基はＥ５３の異なる炭素原子に結合しており；そして
Ｅ５４ないしＥ５８は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、１ないし１８個の炭素原子を有するアルキル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、１ないし１８個の炭素原子を有するアルキルチオ基、１ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルコキシ基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルコキシ基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルコキシ基、６ないし１０個の炭素原子を有するアリールオキシ基、２ないし１８個の炭素原子を有するアルキルカルボニルオキシ基、１ないし１８個の炭素原子を有するアルキルスルホニル基、６ないし１５個の炭素原子を有するアリールスルホニル基、スルホ基又はホスホノ基を表わすか、又はいずれかの２個の隣接する置換基が一緒になって単環式環又は多環式環を形成する。］で表わされるものである。
【００４３】
本発明のキナゾリンは、例えば、
【化６０】
2005504047.tif 000031
（式中、Ｅ２３は、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基を表わし、Ｅ２５は、１ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基を表わす。）で表わされる。
【００４４】
例えば、本発明のキナゾリンは、式
【化６１】
2005504047.tif 000032
（式中、Ｅ２５は、１ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基を表わし、
Ｅ２４は、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルコキシ基を表わす。）で表わされるものである。
【００４５】
本発明のキナゾリンは、例えば、式
【化６２】
2005504047.tif 000033
（式中、Ｅ２５は、１ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基を表わし、
Ｅ２４は、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルコキシ基を表わし、
Ｒは、水素原子、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１ないし４個で置換されたアリール基、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、１ないし１２個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基、Ｅ３Ｓ−、Ｅ３ＳＯ−、Ｅ３ＳＯ２−、又はビフェニル基を表わす。）で表わされるものである。
【００４６】
例えば、本発明のキナゾリンは、
【化６３】
2005504047.tif 000034
（式中、Ｅ２４は、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルコキシ基を表わし、
Ｒは、水素原子、ＣＨ３、フェニル基、−ＯＣＨ３、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＰｈ、−ＳＯ２Ｐｈ又はビフェニル基を表わす。）である。
【００４７】
また、本発明の１つの局面は、
（ａ）紫外線の有害な影響を受けやすい有機ポリマー又は記録材料、及び
（ｂ）少なくとも１個の式（ＩＶ）で表わされるキナゾリン化合物
からなる組成物である。
【００４８】
ベンゾトリアゾール
フェノール系ベンゾトリアゾール、即ち、オルト−ヒドロキシフェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤は、古くから知られており、例えば、熱可塑性製品及び塗料中における、ポリマー基材のための安定剤として商業的に成功している。
【００４９】
非フェノール系ベンゾトリアゾール紫外線吸収剤（ＵＶＡ’ｓ）は、知られていない。非フェノール系ベンゾトリアゾール添加剤は、フェノール系ＵＶＡ’ｓでは与えることができない特定の利点又は特性を与え得る。ベンゾトリアゾール類の特定の非フェノール系化合物が、紫外線吸収剤として適当であることが発見された。
【００５０】
本発明の新規ベンゾトリアゾールは、式（Ｖ）
【化６４】
2005504047.tif 000035
［式中、Ｇ１及びＧ２は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のチオエーテル基、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルコキシ基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルコキシ基、フェノキシ基又は１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１ないし４個により置換されたフェノキシ基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルコキシ基、１ないし２４個の炭素原子を有するペルフルオロアルコキシ基、シアノ基、１ないし１２個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基、−ＣＯ−Ｇ３、−ＣＯＯＧ３、−ＣＯＮＨＧ３、−ＣＯＮ（Ｇ３）２−、Ｅ３Ｓ−、Ｅ３ＳＯ−、Ｅ３ＳＯ２−、ニトロ基、−Ｐ（Ｏ）（Ｃ６Ｈ５）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＧ３）２、
【化６５】
2005504047.tif 000036
を表わし、
Ｇ３は水素原子、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、２ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基、又は、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１ないし４個でアリール環上が置換された前記アリール基又は前記フェニルアルキル基を表わすか、
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、独立して、水素原子、ヒドロキシ基、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルコキシ基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルコキシ基、フェノキシ基又は１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１ないし４個により置換されたフェノキシ基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルコキシ基、２ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基、又は、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１ないし４個でアリール環上を置換された前記アリール基又は前記フェニルアルキル基を表すか；
又は、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、独立して、１個以上の−ＯＨ、−ＣＯＯＥ１１、−ＯＣＯＥ１１、−ＯＥ４、−ＮＣＯ、−ＮＨＣＯＥ１１、又は−ＮＥ７Ｅ８、
【化６６】
2005504047.tif 000037
基により、又はそれらの混合物により置換された、１ないし２４個の炭素原子を有する前記アルキル基又は２ないし１８個の炭素原子を有する前記アルケニル基を表わす（ここで、Ｅ４は１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、又は２ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基を表わす。）か；又は１個以上の−Ｏ−、−ＮＨ−又は−ＮＥ４−基、又はそれらの混合物により中断され、かつ非置換であるか、又は１個以上の−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ２又は−ＣＯＯＥ１１、又は
【化６７】
2005504047.tif 000038
基、又はそれらの混合物により置換され得る前記アルキル基又は前記アルケニル基を表わすか、
又は、Ｒ１、Ｒ２及びＲ４は、独立して、式
【化６８】
2005504047.tif 000039
で表わされる基を表わし、
ここで、Ｅ２７及びＥ２８は、独立して、１ないし１８個の炭素原子を有するアルキル基、又は５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基を表わし、
Ｅ２２、Ｅ２３、Ｅ２４、Ｅ２５及びＥ２６は独立して水素原子、ハロゲン原子、１ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、２ないし１８個の炭素原子を有するアルケニル基、１個以上のハロゲン原子、−ＯＣＯＥ１１、−ＯＥ４、−ＮＣＯ、−ＮＨＣＯＥ１１又は−ＮＥ７Ｅ８、又はそれらの混合物により置換された前記アルキル基又は前記アルケニル基を表わす（ここで、Ｅ４は１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、又は２個ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基を表わす。）か；又は、１個以上の−Ｏ−、−ＮＨ−、又は−ＮＥ４基、又ははそれらの混合物により中断され、かつ非置換であるか、又は１個以上の−ＯＨ、又は−ＮＨ２又はそれらの混合物により置換され得る前記アルキル基又は前記アルケニル基を表わすか；又は、
Ｅ２２、Ｅ２３、Ｅ２４、Ｅ２５及びＥ２６は独立してフェニル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、−ＯＨ、−ＯＣＯＥ１１、−ＯＥ２９、−ＮＣＯ、−ＮＨＣＯＥ１１又は−ＮＥ７Ｅ８、シアノ基、ニトロ基、１個ないし１２個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基、−ＣＯＧ３、−ＣＯＯＧ３、−ＣＯＮ（Ｇ３）２、−ＣＯＮＨＧ３、Ｅ３Ｓ−、Ｅ３ＳＯ−、Ｅ３ＳＯ２−、Ｐ（Ｏ）（Ｃ６Ｈ５）２、Ｐ（Ｏ）（ＯＧ３）２、−ＳＯ２−Ｘ１−Ｅ２９を表わし；
Ｘ１は−Ｏ−、−ＮＨ−又は−ＮＥ４−を表わし；
Ｅ２９は、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、２ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、１個以上のＯＨ−、−ＯＣＯＥ１１、−ＯＥ４、−ＮＣＯ、−ＮＨＣＯＥ１１又は−ＮＥ７Ｅ８、フタリミド、
【化６９】
2005504047.tif 000040
又はそれらの混合物により置換された前記アルキル基又は前記アルケニル基を表わす（ここで、Ｅ４は１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、又は２個ないし１８個の炭素原子を有するアルケニル基を表わす。）か；又は、１個以上の−Ｏ−、−ＮＨ−、又は−ＮＥ４基、又ははそれらの混合物により中断され、かつ非置換であるか、又は１個以上の−ＯＨ又は−ＮＨ２、又はそれらの混合物により置換され得る前記アルキル基又は前記アルケニル基を表わすか；又は、Ｅ２９は、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基、又は、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、又は１ないし４個の炭素元素原子を有するアルキル基１ないし３個で置換された前記アリール基又は前記フェニルアルキル基を表わし；
Ｅ３は、１ないし２０個の炭素原子を有するアルキル基、２ないし２０個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基、３ないし１８個の炭素原子を有するアルケニル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基又は、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１又は２個により置換された前記アリール基又は１，１，２，２−テトラヒドロペルフルオロアルキル基（式中、ペルフルオロアルキル部分は６個ないし１６個の炭素原子を有する。）を表わし、
Ｅ７及びＥ８は、独立して、水素原子、１ないし１８個の炭素原子を有するアルキル基、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＥ１１−によって中断された直鎖又は枝分かれ鎖の炭素原子数３ないし１８のアルキル基、２ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし１４のアリール基又は炭素原子数１ないし３のヒドロキシアルキル基を表わすか、又は、Ｅ７及びＥ８はＮ原子と一緒になって、ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環又はモルホリン環を表わし、又、
Ｅ１１は、水素原子、直鎖又は枝分かれ鎖の炭素原子数１ないし２４のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、直鎖又は枝分かれ鎖の炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数６ないし１４のアリール基、又は炭素原子数７ないし１５のアラルキル基；または１個以上の
【化７０】
2005504047.tif 000041
基によって置換された前記アルキル基を表わし、
Ｅ５０は、水素原子、オキシル基、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、３ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、ベンジル基、アセチル基、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−Ｅ５１、−ＯＥ５２、−ＯＥ５３（ＯＨ）bを表わし、
Ｅ５１は、水素原子、メチル基、エチル基又はフェニル基を表わし、
Ｅ５２は、水素原子、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、３ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルケニル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、７ないし１５個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の二環式又は三環式の炭化水素基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基又は、１個ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１ないし３個により置換された前記アリール基を表わすか；又は、
式
【化７１】
2005504047.tif 000042
で表わされる基を表わし、
Ｅ５３は、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルケニル基、３ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基、又は１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基１ないし３個により置換された前記アリール基を表わし、
ｂは１、２又は３を表わすが、但し、ｂはＥ５３における炭素原子数を越え得らず、そしてｂが２又は３を表わす場合、各ヒドロキシル基はＥ５３の異なる炭素原子に結合しており；
Ｅ５４ないしＥ５８は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、１ないし１８個の炭素原子を有するアルキル基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、１ないし１８個の炭素原子を有するアルキルチオ基、１ないし１８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルコキシ基、５ないし１２個の炭素原子を有するシクロアルコキシ基、７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルコキシ基、６ないし１０個の炭素原子を有するアリールオキシ基、２ないし１８個の炭素原子を有するアルキルカルボニルオキシ基、１ないし１８個の炭素原子を有するアルキルスルホニル基、６ないし１５個の炭素原子を有するアリールスルホニル基、スルホ基又はホスホノ基を表わすか、又はいずれかの２個の隣接する置換基が一緒になって単環式環又は多環式環を形成し；
Ｒ１及びＲ５は、独立して、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４で定義したものを表わすが、但し、どちらもヒドロキシル基は表わさないか；
又は、Ｒ１及びＲ２は一緒になって、−Ｏ−、−ＮＧ３−又は−Ｓ−によって中断され得る５ないし７員環を形成し得り、そして該環は更に、１ないし１２個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、６ないし１２個の炭素原子を有するアリール基、又は７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル基で置換され得る。］で表わされる。
【００５１】
例えば、本発明のベンゾトリアゾールは、式
【化７２】
2005504047.tif 000043
（式中、
Ｇ１は、水素原子又は１ないし１２個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基を表わし、
Ｒ２は、水素原子又は１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基を表わし、
Ｒ３は、水素原子、ヒドロキシ基又は１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルコキシ基を表わし、
Ｒ４は、水素原子又は１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基を表わし、
Ｒ５は、水素原子又は１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基を表わし、そして
Ｒ１は、１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基又は１ないし２４個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルコキシ基を表わす。）で表されるものである。
【００５２】
例えば、本発明のベンゾトリアゾール化合物は、式
【化７３】
2005504047.tif 000044
（式中、Ｇ１は、水素原子又は−ＣＦ３を表わし、
Ｒ２は、水素原子又は−ＣＨ３を表わし、
Ｒ３は、水素原子、ヒドロキシ基又は−ＯＣＨ３を表わし、
Ｒ４は、水素原子、第三ブチル基又は−ＣＨ３を表わし、
Ｒ５は、水素原子又は−ＣＨ３を表わし、そして
Ｒ１は、−ＣＨ３又は−ＯＣＨ３を表わす。）で表わされるものである。
【００５３】
本発明のベンゾトリアゾール化合物の特異的な例は
【化７４】
2005504047.tif 000045
【化７５】
2005504047.tif 000046
である。
【００５４】
本発明のベンゾトリアゾールは、例えば、
【化７６】
2005504047.tif 000047
（式中は、
【表３】
2005504047.tif 000048
である。）で表わされる。
【００５５】
例えば、本発明のベンゾトリアゾールは、フェニル環のＲ１及びＲ５位、即ちオルト、オルト位の両方に置換基（水素原子以外の基）を有する。
【００５６】
他の本発明のまた更なる局面は、
（ａ）紫外線の有害な影響を受けやすい有機ポリマー又は記録材料、及び
（ｂ）少なくとも１個の式（Ｖ）で表わされるベンゾトリアゾール化合物
からなる組成物である。
【００５７】
本発明の化合物において、
直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、１−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、１，１，３−トリメチルヘキシル基、１，１，３，３−テトラメチルペンチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、１−メチルウンデシル基、ドデシル基、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、イコシル基又はドコシル基である。
【００５８】
シクロアルキル基又は置換シクロアルキル基は、例えば、シクロペンチル基、メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基、第三ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基又はシクロオクチル基である。
【００５９】
アリール基は、例えば、フェニル基、ビフェニル基及びナフチル基である。
【００６０】
アルキル基によって置換されたアリール基は、例えば、ｏ−、ｍ−又はｐ−メチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２−メチル−６−エチルフェニル基、４−第三ブチルフェニル基、２−エチルフェニル基又は２，６−ジエチルフェニル基である。
【００６１】
フェニルアルキル基は、例えば、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基又は２−フェニルエチル基である。クミル基は、α，α−ジメチルベンジル基又はα−クミル基である。
【００６２】
フェニルアルキル基又は置換フェニルアルキル基は、例えば、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２，４−ジメチルベンジル基、２，６−ジメチルベンジル基又は４−第三ブチルベンジル基である。
【００６３】
直鎖又は枝分かれ鎖のアルコキシ基は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基又はオクタオキシ基である。
【００６４】
シクロアルコキシ基は、例えば、シクロペンチルオキシ基、メチルシクロペンチルオキシ基、ジメチルシクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、メチルシクロヘキシルオキシ基、ジメチルシクロヘキシルオキシ基、トリメチルシクロヘキシルオキシ基、第三ブチルシクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基又はシクロオクチルオキシ基である。
【００６５】
１ないし３個のアルキル基で置換されたフェノキシ基は、例えば、ｏ−、ｍ−又はｐ−メチルフェノキシ基、２，３−ジメチルフェノキシ基、２，４−ジメチルフェノキシ基、２，５−ジメチルフェノキシ基、２，６−ジメチルフェノキシ基、３，４−ジメチルフェノキシ基、３，５−ジメチルフェノキシ基、２−メチル−６−エチルフェノキシ基、４−第三ブチルフェノキシ基、２−エチルフェノキシ基又は２，６−ジエチルフェノキシ基である。
【００６６】
７ないし１５個の炭素原子を有するフェニルアルコキシ基は、例えば、ベンジルオキシ基、α−メチルベンジルオキシ基、α，α−ジメチルベンジルオキシ基又は２−フェニルエトキシ基である。
【００６７】
直鎖又は枝分かれ鎖のアルキルチオ基（チオエーテル基）は、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ基、テトラデシルチオ基、ヘキサデシルチオ基又はオクタデシルチオ基である。
【００６８】
本発明は又、本発明の新規紫外線吸収剤を含む、紫外線照射の有害な影響に対して安定化された組成物にも関する。
【００６９】
従って、本発明はまた、
（ａ）紫外線の有害な影響を受けやすい有機ポリマー又は記録材料、及び
（ｂ）本発明のベンゾキサジノン、オキサニリド、ベンジリデンマロネート、キナゾリン及びベンゾトリアゾール化合物から選択される少なくとも１個の化合物
からなる組成物にも関する。
【００７０】
成分（ａ）のポリマー基材は、天然又は合成ポリマーもしくはコポリマーである。成分（ａ）の基材は、例えば、合成ポリマー、特に、ポリアミド及びポリオレフィンのような熱可塑性ポリマーである。ポリオレフィンは、例えば、ポリプロピレン又はポリエチレンである。
【００７１】
成分（ａ）の適当なポリマー基材は、例えば以下のものである：
１．モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−１−エン、ポリ−４−メチルペンテ−１−エン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリイソプレン又はポリブタジエン、並びにシクロオレフィン、例えばシクロペンテン又はノルボルネンのポリマー、ポリエチレン（所望により架橋され得る）、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度及び高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、高密度及び超高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＵＨＭＷ）、中密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、（ＶＬＤＰＥ）及び（ＵＬＤＰＥ）。
【００７２】
ポリオレフィン、すなわち前の段落において例示したモノオレフィンのポリマー、好ましくはポリエチレン及びポリプロピレンは、異なる方法によりそしてとりわけ以下の方法により調製され得る：
ａ）ラジカル重合（通常は高圧下において及び高められた温度において）。
ｂ）通常、周期表のＩＶｂ、Ｖｂ、ＶＩｂ又はＶＩＩＩ群の金属の一つ又はそれ以上を含む触媒を使用した触媒重合。これらの金属は通常、一つ又はそれ以上の配位子、典型的にはπ−又はσ−配位し得るオキシド、ハロゲン化物、アルコレート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び／又はアリールを有する。これらの金属錯体は遊離形態であるか、又は基材に、典型的には活性化塩化マグネシウム、チタン（ＩＩＩ）クロリド、アルミナ又は酸化ケイ素に固定され得る。これらの触媒は、重合媒体中に可溶又は不溶であり得る。該触媒は重合においてそのまま使用され得、又は他の活性化剤、典型的には金属アルキル、金属ヒドリド、金属アルキルハライド、金属アルキルオキシドまたは金属アルキルオキサンであって、該金属が周期表のＩａ、ＩＩａおよび／またはＩＩＩａ群の元素であるものが使用されることができる。該活性化剤は、他のエステル、エーテル、アミン又はシリルエーテル基で都合良く変性され得る。これらの触媒系は、通常、フィリップス、スタンダード・オイル・インディアナ、チグラー（−ナッタ）、ＴＮＺ（デュポン）、メタロセン又はシングルサイト触媒（ＳＳＣ）と命名される。
【００７３】
２．１）で言及されたポリマーの混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレン、ポリプロピレンとポリエチレン（例えば、ＰＰ／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）の混合物、及び異なる型のポリエチレンの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００７４】
３．モノオレフィン及びジオレフィンの互いの又は他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）及びそれの低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との混合物、プロピレン／ブテ−１−エンコポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／ブテ−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキサンコポリマー、エチレン／シクロオレフィンコポリマー（例えば、ＣＯＣのようなエチレン／ノルボルネン）、１−オレフィンが現場で生成されるエチレン／１−オレフィンコポリマー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イソプレンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキセンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリマー、エチレン／酢酸ビニルコポリマー又はエチレン／アクリル酸コポリマー及びそれらの塩（アイオノマー）、ならびにエチレンとプロピレン及びへキサジエン、ジシクロペンタジエン又はエチリデン−ノルボルネンのようなジエンとのターポリマー；及びそのようなコポリマーの互いの及び１）で上述したポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン−プロピレンコポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−酢酸ビニルコポリマー（ＥＶＡ）、ＬＤＰＥ／エチレン−アクリル酸コポリマー（ＥＡＡ）、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡ及び交互の又はランダムのポリアルキレン／一酸化炭素コポリマー及びそれらの他のポリマー、例えばポリアミドとの混合物。
【００７５】
４．水素化変性物（例えば粘着付与剤）を含む炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）及びポリアルキレン及びデンプンの混合物。
【００７６】
１．）ないし４．）のホモポリマー及びコポリマーは、シンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むいずれの立体構造をも有し得；アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーもまた含まれる。
【００７７】
５．ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ（α−メチルスチレン）。
【００７８】
６．スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエンの全ての異性体、とりわけｐ−ビニルトルエン、エチルスチレン、プロピルスチレン、ビニルビフェニル、ビニルナフタレン、及びビニルアントラセンの全ての異性体、及びそれらの混合物を含む芳香族ビニルモノマーから誘導された芳香族ホモポリマー及びコポリマー。ホモポリマー及びコポリマーはシンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むいずれの立体構造をも有し得；アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーもまた含まれる。
【００７９】
６ａ．エチレン、プロピレン、ジエン、ニトリル、酸、マレイン酸無水物、マレイミド、酢酸ビニル及び塩化ビニル又はそのアクリル誘導体及び混合物から選択される上述された芳香族ビニルモノマー及びコモノマーを含むコポリマー、例えば、スチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／エチレン（共重合体）、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルメタクリレート、スチレン／マレイン酸無水物、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチレンコポリマー及び他のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマー又はエチレン／プロピレン／ジエンターポリマーの高耐衝撃性の混合物；及びスチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン又はスチレン／エチレン／プロピレン／スチレンのようなスチレンのブロックコポリマー。
【００８０】
６ｂ．６．）で言及されたポリマーの水素化から誘導された水素化芳香族ポリマー、とりわけアタクチックポリスチレンを水素化することにより調製され、しばしばポリビニルシクロヘキサン（ＰＶＣＨ）として言及されるポリシクロヘキシルエチレン（ＰＣＨＥ）を含む。
【００８１】
６ｃ．６ａ．）で言及されたポリマーの水素化から誘導された水素化芳香族ポリマー。
【００８２】
ホモポリマー及びコポリマーはシンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むいずれの立体構造をも有し得；アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーもまた含まれる。
【００８３】
７．スチレン又はα−メチルスチレンのような芳香族ビニルモノマーのグラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジエン−スチレン又はポリブタジエン−アクリロニトリルコポリマーにスチレン；ポリブタジエンにスチレン及びアクリロニトリル（又はメタクリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリル及びメチルメタクリレート；ポリブタジエンにスチレン及びマレイン酸無水物；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリル及びマレイン酸無水物又はマレイミド；ポリブタジエンにスチレン及びマレイミド；ポリブタジエンにスチレン及びアルキルアクリレート又はメタクリレート；エチレン／プロピレン／ジエンターポリマーにスチレン及びアクリロニトリル；ポリアルキルアクリレート又はポリアルキルメタクリレートにスチレン及びアクリロニトリル；アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチレン及びアクリロニトリル、並びにそれらの６）に列挙されたコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ、ＳＡＮ、ＭＢＳ、ＡＳＡ又はＡＥＳポリマーとして既知であるコポリマー混合物。
【００８４】
８．ポリクロロプレン、塩素化ゴム、イソブチレン−イソプレンの塩素化及び臭素化コポリマー（ハロブチルゴム）、塩素化又はスルホ塩素化ポリエチレン、エチレン及び塩素化エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリンホモ−及びコポリマー、とりわけハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ボリフッ化ビニリデン、ならびに塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニル又は塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマーのようなそれらのコポリマー、のようなハロゲン含有ポリマー。
【００８５】
９．α，β−不飽和酸及びから誘導されたポリマー、及びポリアクリレート及びポリメタクリレートのようなその誘導体；ブチルアクリレートで耐衝撃改善されたポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。
【００８６】
１０．９）で言及されたモノマーの互いの又は他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレート又はアクリロニトリル／ビニルハライドコポリマー又はアクリロニトリル／アルキルメタクリレート／ブタジエンターポリマー。
【００８７】
１１．不飽和アルコール及びアミンから誘導されたポリマー又はそれらのアシル誘導体又はアセタール、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレート又はポリアリルメラミン；ならびに上の１）で言及されたオレフィンとそれらのコポリマー。
【００８８】
１２．ポリアルキレングリコール、ボリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはビスグリシジルエーテルとそれらのコポリマーのような環式エーテルのホモポリマー及びコポリマー。
【００８９】
１３．ポリオキシメチレン及びコモノマーとしてエチレンオキシドを含むポリオキシメチレンのようなポリアセタール；熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまたはＭＢＳで変性されたポリアセタール。
【００９０】
１４．ポリフェニレンオキシド及びスルフィド、及びポリフェニレンオキシドとスチレンポリマー又はポリアミドとの混合物。
【００９１】
１５．一方はヒドロキシル基末端を有するポリエーテル、ポリエステル及びポリブタジエンと、他方は脂肪族又は芳香族のポリイソシアナートから誘導されたポリウレタン、ならびにそれらの前駆体。
【００９２】
１６．ジアミシとジカルボン酸から及び／又はアミノカルボン酸又は対応するラクタムから誘導されたポリアミド及びコポリアミド、例えばポリアミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６／９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミン及びアジピン酸から開始した芳香族ポリアミド；へキサメチレンジアミン及びイソフタル酸及び／又はテレフタル酸から及び変性剤としてのエラストマーを用いて又は用いずに調製されたポリアミド、例えばポリ−２，４，４−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミド又はポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド：及び上述されたポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマー又は化学的に結合されたか又はグラフトされたエラストマーとのブロックコポリマー；又は例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール又はポリテトラメチレングリコールのようなポリエーテルとのブロックコポリマー；ならびにＥＰＤＭ又はＡＢＳで変性されたポリアミド又はコポリアミド；及び加工の間に縮合されたポリアミド（ＲＩＭポリアミド系）。
【００９３】
１７．ポリ尿素、ポリイミド、ボリアミド−イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリヒダントイン及びポリベンズイミダゾール。
【００９４】
１８．ジカルボン酸とジオールから及び／又はヒドロキシカルボン酸又は対応するラクトンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリアルキレンナフタレート（ＰＡＮ）及びポリヒドロキシベンゾエート、ならびにヒドロキシル末端ポリエーテルから誘導されたブロックコポリエーテルエステル；及びまたポリカーボネート又はＭＢＳで変性されたポリエステル。米国特許第５，８０７，９３２号明細書（２欄、５３行）で定義されたようなポリエステル及びポリエステルコポリマーは、参照としてここに組込まれる。
【００９５】
１９．ポリカーボネート及びポリエステルカーボネート。
【００９６】
２０．ポリケトン。
【００９７】
２１．ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポリエーテルケトン。
【００９８】
２２．一成分としてのアルデヒドと他成分としてのフェノール、尿素及びメラミンとから誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン／ホルムアルデヒド樹脂。
【００９９】
２３．乾性及び非乾性アルキド樹脂。
【０１００】
２４．飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アルコールと架橋剤としてのビニル化合物とから誘導された不飽和ポリエステル樹脂、及び更に低燃性のそのハロゲン含有変性体。
【０１０１】
２５．置換アクリレート、例えばエポキシアクリレート、ウレタンアクリレート又はポリエステルアクリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。
【０１０２】
２６．メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、ポリイソシアネート又はエポキシ樹脂を用いて架橋されたアルキド樹脂、ポリエステル樹脂及びアクリレート樹脂。
【０１０３】
２７．脂肪族、脂環式、複素環式又は芳香族グリシジル化合物から誘導された架橋エポキシ樹脂、例えば、促進剤を用いて又は用いずに、無水物又はアミンのような慣例の硬化剤で架橋されている、ビスフェノールＡ及びビスフェノールＦのグリシジルエーテル生成物。
【０１０４】
２８．  天然ポリマー、例えばセルロース、ゴム、ゼラチン及び化学的に変性されたそれらの同族列の誘導体、例えばセルロースアセテート、セルロースプロピオネート及びセルロースブチレート、又はセルロースエーテル、例えばメチルセルロース；並びにロジン及びそれらの誘導体。
【０１０５】
２９．上述のポリマーの配合物（ポリブレンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭ又はＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６及びコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／ＰＣ／ＡＢＳ又はＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。
【０１０６】
３０．純粋なモノマー状化合物又は前記化合物の混合物である天然及び合成有機材料、例えば鉱油、動物及び植物脂肪、油及びワックス、又は合成エステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェート又はトリメリテート）をベースとする油、脂肪及びワックス、及び更に何れかの重量比の合成エステルと鉱油との混合物、代表的には繊維紡糸組成物として使用される混合物、並びに前記材料の水性エマルジョン。
【０１０７】
３１．天然又は合成ゴムの水性エマルジョン、例えば天然ラテックス又はカルボキシル化スチレン／ブタジエンコポリマーのラテックス。
【０１０８】
３２．ポリシロキサン類、例えば、アメリカ合衆国特許第４２５９４６７号明細書に記載された軟質、親水性のポリシロキサン、及び、例えば、アメリカ合衆国特許第４３５５１４７号明細書に記載された硬質ポリオルガノシロキサン。
【０１０９】
３３．不飽和アクリルポリアセトアセテート樹脂と又は不飽和アクリル樹脂と組み合わせたポリケチミン。前記不飽和アクリル樹脂はウレタンアクリレート、ポリエステルアクリレート、ペンダント不飽和基を持つビニル若しくはアクリルコポリマー、及びアクリル化されたメラミンを包含する。前記ポリケチミンは、酸触媒の存在下で、ポリアミンとケトンから製造される。
【０１１０】
３４．エチレン性不飽和モノマー又はオリゴマー及び多不飽和脂肪族オリゴマーを含む輻射線硬化性組成物。
【０１１１】
３５．ＬＳＥ−４１０３［モンサント（Ｍｏｎｓａｎｔｏ）社製］のようなエポキシ官能性の共エーテル化された高固形分メラミン樹脂により架橋された光安定化エポキシ樹脂のようなエポキシメラミン樹脂。
【０１１２】
本発明によって安定化される材料は、写真複製又は電子複写材料のような記録材料を含む。新規記録材料は、例えば、感圧コピーシステム、マイクロカプセルフォトコピーシステム（ｍｉｃｒｏｃａｐｓｕｌｅ  ｐｈｏｔｏｃｏｐｉｅｒ  ｓｙｓｔｅｍ)、感熱コピーシステム、写真材料及びインクジェット印刷も含む。
【０１１３】
本発明によって安定化される材料は、熱可塑性成形製品、繊維及びフィルムを含む。
【０１１４】
本発明によって安定化される材料は、自動車塗料を含む。
【０１１５】
本発明によって安定化される組成物はまた、写真材料、塩素へ曝露されるポリオレフィン製品、γ線照射されたポリオレフィン、織布又は不織布ポリオレフィン繊維又は布、回転成形によって製造されたポリオレフィン中空品、再生プラスチック、ＰＶＣ、ＰＣ又はＡＢＳによる同時押出しフィルム、多層ポリマー構造、及び照射硬化インク又は塗料も含む。
【０１１６】
更に、成分（ｂ）に加えて、本発明の安定化された組成物は、以下に列挙された物質のような、例えば、他の抗酸化剤、他の紫外線吸収剤、他の障害性アミン、他のホスフィット又はホスホナイト、ベンゾフラン−２−オン、チオ相乗剤、ポリアミド安定剤、金属ステアレート、核剤、充填剤及び強化剤、潤滑剤、乳化剤、染料、顔料、蛍光増白剤、難燃剤、帯電防止剤、発泡剤等から選択された他の慣例の添加剤、又はそれらの混合物を含み得る。これらの所望による更なる添加剤は、組成物の総重量に基づいて、約０．０１ないし約１０重量％、例えば、約０．０２５ないし約５重量％、例えば、約０．１ないし約３重量％の量で存在する。
【０１１７】
これらの他の慣例の添加剤は、例えば以下のものから選択される：
１．酸化防止剤
１．１．アルキル化モノフェノール、例えば、２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール、線状または側鎖において分岐したノニルフェノール、例えば、２，６−ジ−ノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１−メチルウンデシ−１−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１−メチルヘプタデシ−１−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１−メチルトリデシ−１−イル）フェノールおよびそれらの混合物。
【０１１８】
１．２．アルキルチオメチルフェノール、例えば、２，４−ジオクチルチオメチル−６−第三ブチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール。
【０１１９】
１．３．ヒドロキノンおよびアルキル化ヒドロキノン、例えば、２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−第三ブチルヒドロキノン、
２，５−ジ−第三アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、２，６−ジ−第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジペート。
【０１２０】
１．４．トコフェロール、例えば、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物（ビタミンＥ）。
【０１２１】
１．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、例えば、２，２’−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−３−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（３，６−ジ−第二アミルフェノール）、４，４’−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド。
【０１２２】
１．６．アルキリデンビスフェノール、例えば、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェノール］、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、２，２’−メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４’−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３’−第三ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テトラ（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。
【０１２３】
１．７．ベンジル化合物、例えば、３，５，３’，５’−テトラ−第三ブチル−４，４’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン、１，３，５−トリ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、ジ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−メルカプト−酢酸イソオクチルエステル、ビス−（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオールテレフタレート、１，３，５−トリス−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス−（４−第三ブチル−３−ヒドロキシベンジル−２，６−ジメチルベンジル）−イソシアヌレート、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−燐酸ジオクタデシルエステル及び３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−燐酸モノエチルエステル、カルシウム塩。
【０１２４】
１．８．ヒドロキシベンジル化マロネート、例えば、ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジオクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート。
【０１２５】
１．９．芳香族ヒドロキシベンジル化合物、例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノール。
【０１２６】
１．１０．トリアジン化合物、例えば、２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート。
【０１２７】
１．１１．ベンジルホスホネート、例えば、ジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。
【０１２８】
１．１２．アシルアミノフェノール、例えば、４−ヒドロキシラウリン酸アニリド、４−ヒドロキシステアリン酸アニリド、２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−ｓ−トリアジン及びオクチル−Ｎ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメート。
【０１２９】
１．１３．β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一価または多価アルコールとのエステル、アルコール例、メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１３０】
１．１４．β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の以下の一価または多価アルコールとのエステル、アルコール例、メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１３１】
１．１５．β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一価または多価アルコールとのエステル、アルコール例、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１３２】
１．１６．３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸の以下の一価または多価アルコールとのエステル、アルコール例、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１３３】
１．１７．β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、例えば、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス［２−（３−［３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル］プロピオニルオキシ）エチル］オキサミド（ユニロイヤル社製ナウガードＸＬ−１（登録商標：Ｎａｕｇａｒｄ）。
【０１３４】
１．１８．アスコルビン酸（ビタミンＣ）
【０１３５】
１．１９．アミン系酸化防止剤、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルファモイル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−（４−第三オクチルフェニル）−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ’−ジ−第三オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ−第三ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ビス［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ビス（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス［４−（１’，３’−ジメチルブチル）フェニル］アミン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル／第三オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化第三ブチルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル／第三オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−およびジアルキル化第三オクチルフェノチアジンの混合物、Ｎ−アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−１，４−ジアミノブテ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジ−４−イル）ヘキサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル）セバケート、２，２，６，６−テトラメチルピペリジノ−４−オン、２，２，６，６−テトラメチルピペリジノ−４−オール。
【０１３６】
２．紫外線吸収剤および光安定剤
２．１．２−（２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、例えば、既知の市販のヒドロキシフェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール及び２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−第三ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−５−第三ブチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−５−第三オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−クロロ−２−（３，５−ジ−第三ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−クロロ−２−（３−第三ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３−第二ブチル−５−第三ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−第三アミル−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、
２−（３，５−ビス−α−クミル−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３−第三ブチル−２−ヒドロキシ−５−（２−（ω−ヒドロキシ−オクタ−（エチレンオキシ）カルボニル−エチル）−フェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、 ２−（３−ドデシル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３−第三ブチル−２−ヒドロキシ−５−（２−オクチルオキシカルボニル）エチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、ドデシル化２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３−第三ブチル−２−ヒドロキシ−５−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、 ２−（３−第三−ブチル−５−（２−（２−エチルヘキシルオキシ）−カルボニルエチル）−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３−第三ブチル−２−ヒドロキシ−５−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３−第三ブチル−２−ヒドロキシ−５−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、 ２−（３−第三ブチル−５−（２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル）−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３−第三ブチル−２−ヒドロキシ−５−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２，２’−メチレン−ビス（４−第三オクチル−（６−２Ｈ−ベンゾトリアゾル−２−イル）フェノール）、２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−第三オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−第三オクチル−５−α−クミルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−フルオロ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−α−クミルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−クロロ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−α−クミルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−クロロ−２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−第三オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３−第三ブチル−２−ヒドロキシ−５−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−第三オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ−５−第三オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、メチル３−（５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾル−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、５−ブチルスルホニル−２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−第三オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−第三ブチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチ���フェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−α−クミルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−ブチルスルホニル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール及び５−フェニルスルホニル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール等の米国特許第３，００４，８９６号明細書、米国特許第３，０５５，８９６号明細書、米国特許第３，０７２，５８５号明細書、米国特許第３，０７４，９１０号明細書、米国特許第３，１８９，６１５号明細書、米国特許第３，２１８，３３２号明細書、米国特許第３，２３０，１９４号明細書、米国特許第４，１２７，５８６号明細書、米国特許第４，２２６，７６３号明細書、米国特許第４，２７５，００４号明細書、米国特許第４，２７８，５８９号明細書、米国特許第４，３１５，８４８号明細書、米国特許第４，３４７，１８０号明細書、米国特許第４，３８３，８６３号明細書、米国特許第４，６７５，３５２号明細書、米国特許第４，６８１，９０５号明細書、米国特許第４，８５３，４７１号明細書、米国特許第５，２６８，４５０号明細書、米国特許第５，２７８，３１４号明細書、米国特許第５，２８０，１２４号明細書、米国特許第５，３１９，０９１号明細書、米国特許第５，４１０，０７１号明細書、米国特許第５，４３６，３４９号明細書、米国特許第５，５１６，９１４号明細書、米国特許第５，５５４，７６０号明細書、米国特許第５，５６３，２４２号明細書、米国特許第５，５７４，１６６号明細書、米国特許第５，６０７，９８７号明細書、米国特許第５，９７７，２１９号明細書及び米国特許第６，１６６，２１８号明細書に記載されているようなベンゾトリアゾール。
【０１３７】
２．２．２−ヒドロキシベンゾフェノン、例えば、４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オクトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、４−ベンジルオキシ−、４，２’，４’−トリヒドロキシ−及び２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導体。
【０１３８】
２．３．置換および非置換安息香酸のエステル、例えば、４−第三ブチル−フェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ−第三ブチルフェニル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−４，６−ジ−第三ブチルフェニル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。
【０１３９】
２．４．アクリレート及びマロネート、例えば、α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリル酸エチルエステル又はイソオクチルエステル、α−カルボメトキシ−桂皮酸メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ桂皮酸メチルエステル又はブチルエステル、α−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ桂皮酸メチルエステル、Ｎ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインドリン、サンデュボア（登録商標：Ｓａｎｄｕｖｏｒ）ＰＲ２５、ジメチルｐ−メトキシベンジリデンマロネート（ＣＡＳ＃７４４３−２５−６）、及びサンデュボアＰＲ３１、ジ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）ｐ−メトキシベンジリデンマロネート（ＣＡＳ＃１４７７８３−６９−５）。
【０１４０】
２．５．ニッケル化合物、例えば、２，２’−チオ−ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール］のニッケル錯体、例えば１：１または１：２錯体であって、ｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミンまたはＮ−シクロヘキシルジエタノールアミンのようなさらなる配位子を伴うまたは伴わないもの、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸のモノアルキルエステル、例えばメチルまたはエチルエステルのニッケル塩、ケトキシム、例えば２−ヒドロキシ−４−メチルフェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体であって、さらなる配位子を伴うまたは伴わないもの。
【０１４１】
２．６．立体障害性アミン安定剤、例えば、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１−アリル−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１−ベンジル−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）スクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル)ｎ−ブチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の縮合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの直鎖又は環式縮合物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタン−テトラカルボキシレート、１，１’−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジル）マロネート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの直鎖又は環式縮合物、２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合物、２−クロロ−４，６−ジ−（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、４−ヘキサデシルオキシ−及び４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−シクロヘキシルア��ノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの縮合生成物、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンと２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン並びに４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの縮合生成物（ＣＡＳ  登録番号［１３６５０４−９６−６］）、Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカン、７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカンとエピクロロヒドリンの反応生成物、１，１−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）−２−（４−メトキシフェニル）エテン、Ｎ，Ｎ’−ビス−ホルミル−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン、４−メトキシメチレン−マロン酸と１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ［メチルプロピル−３−オキシ−４−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）］シロキサン、マレイン酸無水物−α−オレフィン−コポリマーと２，２，６，６−テトラメチル−４−アミノピペリジン又は１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−アミノピペリジンとの反応生成物。
【０１４２】
立体障害性アミンはまた、米国特許第５，９８０，７８３号明細書中に記載された化合物、即ち、成分Ｉ−ａ）、Ｉ−ｂ）、Ｉ−ｃ）、Ｉ−ｄ）、Ｉ−ｅ）、Ｉ−ｆ）、Ｉ−ｇ）、Ｉ−ｈ）、Ｉ−ｉ），Ｉ−ｊ）、Ｉ−ｋ）、又はＩ−ｌ）、特に上記米国特許第５，９８０，７８３号明細書の６４ないし７２欄に列挙されている光安定剤１−ａ−１、１−ａ−２、１−ｂ−１、１−ｃ−１、１−ｃ−２、１−ｄ−１、１−ｄ−２、１−ｄ−３、１−ｅ−１、１−ｆ−１、１−ｇ−１、１−ｇ−２又は１−ｋ−１の一つでもあり得り、該明細書の関連部分は、参照としてここに組込まれる。
【０１４３】
立体障害性アミンはまた、欧州特許公開第７８２９９４号公報中に記載されている化合物、例えば、請求項１０または３８、または実施例１ないし１２もしくはその中のＤ−１ないしＤ−５に記載されているような化合物の一つでもあり得る。
【０１４４】
２．７ヒドロキシ置換されたアルコキシ基によって、Ｎ原子上を置換された立体障害アミン、例えば、１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−オクタデカノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−ヘキサデカノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１−オキシル−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンと第三アミルアルコールからの炭素原子の反応生成物、１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−オキソ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ビス（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート、ビス（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）アジペート、ビス（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）スクシネート、ビス（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）グルタレート、及び２，４−ビス[Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル］−Ｎ−ブチルアミノ]−６−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−ｓ−トリアジンのような化合物。
【０１４５】
２．８．オキサミド、例えば、４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−ジエトキシオキサニリド、２，２’−ジオクチルオキシ−５，５’−ジ−第三ブトキサニリド、２，２’−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ−第三ブトキサニリド、２−エトキシ−２’−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２’−エトキサニリド、及びその２−エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ−第三ブトキサニリドとの混合物、ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物、及びｏ−及びｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
【０１４６】
２．９．トリス−アリール−ｏ−ヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジン、例えば、既知の市販のトリス−アリール−ｏ−ヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジン及び国際特許公開第９６／２８４３１号パンフレット、欧州特許第４３４６０８号明細書、欧州特許第９４１９８９号明細書、英国特許第２，３１７，８９３号明細書、米国特許第３，８４３，３７１号明細書、米国特許第４，６１９，９５６号明細書、米国特許第４，７４０，５４２号明細書、米国特許第５，０９６，４８９号明細書、米国特許第５，１０６，８９１号明細書、米国特許第５，２９８，０６７号明細書、米国特許第５，３００，４１４号明細書、米国特許第５，３５４，７９４号明細書、米国特許第５，４６１，１５１号明細書、米国特許第５，４７６，９３７号明細書、米国特許第５，４８９，５０３号明細書、米国特許第５，５４３，５１８号明細書、米国特許第５，５５６，９７３号明細書、米国特許第５，５９７，８５４号明細書、米国特許第５，６８１，９５５号明細書、米国特許第５，７２６，３０９号明細書、米国特許第５，９４２，６２６号明細書、米国特許第５，９５９，００８号明細書、米国特許第５，９９８，１１６号明細書及び米国特許第６，０１３，７０４号明細書、及び米国特許出願第０９／３８３，１６３号中に開示されているようなトリアジン、例えば、４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−ｓ−トリアジン、シアソルブ（登録商標：Ｃｙａｓｏｒｂ）１１６４（サイテック社)、４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−６−（４−クロロフェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス[２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル]−６−（４−クロロフェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス[２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル]−６−（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス[２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル]−６−（４−ブロモフェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス[２−ヒドロキシ−４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル]−６−（４−クロロフェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（４−ビフェニル）−６−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシカルボニルエチリデンオキシフェニル）−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４−[２−ヒドロキシ−４−（３−第二−ブチルオキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ）フェニル]−６−[２−ヒドロキシ−４−（３−第二−アミルオキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ）フェニル]−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−６−[２−ヒドロキシ−４−（３−ベンジルオキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ）フェニル]−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−ｎ−ブチルオキシフェニル）−６−（２，４−ジ−ｎ−ブチルオキシフェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−６−[２−ヒドロキシ−４−（３−ノニルオキシ＊−２−ヒドロキシプロピルオキシ）−５−α−クミルlフェニル]−ｓ−トリアジン（＊は、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基及びデシルオキシ基の混合物を示す。）、メチレンビス−｛２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−６−[２−ヒドロキシ−４−（３−ブチルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル]−ｓ−トリアジン｝、３：５’、５：５’及び３：３’位を、５：４：１ の比で架橋されたメチレン架橋二量体混合物、２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−イソオクチルオキシカルボニルイソプロピリデンオキシフェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−６−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ−５−α−クミルフェニル）−ｓ−トリアジン、２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−４，６−ビス[２−ヒドロキシ−４−（３−ブチルオキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ）フェニル]−ｓ−トリアジン、２，４，６−トリス[２−ヒドロキシ−４−（３−第二ブチルオキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ）フェニル]−ｓ−トリアジン、４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−２−（２−ヒドロキシ−４−（３−ドデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−フェニル）−ｓ−トリアジンと４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−２−（２−ヒドロキシ−４−（３−トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−フェニル）−ｓ−トリアジンの混合物、チヌビン（登録商標：Ｔｉｎｕｖｉｎ）４００（チバスペシャルティ  ケミカルズ社)、４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−２−（２−ヒドロキシ−４−（３−（２−エチルヘキシルオキシ）−２−ヒドロキシプロポキシ）−フェニル）−ｓ−トリアジン及び４，６−ジフェニル−２−（４−ヘキシルオキシ−２−ヒドロキシフェニル）−ｓ−トリアジン。
【０１４７】
３．金属奪活剤、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルオキサミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ’−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルアジポイルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）オキサリルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）チオプロピオニルジヒドラジド。
【０１４８】
４．ホスフィットおよびホスホナイト、例えば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４，６−トリス（第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−ジベンゾ［ｄ，ｆ］[１，３，２]ジオキサホスフェピン、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２−メチル−ジベンゾ［ｄ，ｇ］[１，３，２]ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィット、２，２’，２’’−ニトリロ［トリエチルトリス（３，３’，５，５’−テトラ−第三ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスフィット］、２−エチルヘキシル（３，３’，５，５’−テトラ−第三ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスフィット。
【０１４９】
特に好ましいのは以下のホスフィットである。
トリス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット（登録商標イルガフォス（Ｉｒｇａｆｏｓ）１６８、チバスペシャルティ  ケミカルズ社製）、トリス（ノニルフェニル）ホスフィット、
【化７７】
2005504047.tif 000049
。
【０１５０】
５．ヒドロキシルアミン、例えば、Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、
Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−メチル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン及び水素化牛脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。
【０１５１】
６．ニトロン、例えば、Ｎ−ベンジル−α−フェニル−ニトロン、Ｎ−エチル−α−メチル−ニトロン、Ｎ−オクチル−α−ヘプチル−ニトロン、Ｎ−ラウリル−α−ウンデシル−ニトロン、Ｎ−テトラデシル−α−トリデシル−ニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ペンタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ペンタデシル−ニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−α−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘキサデシル−ニトロン、Ｎ−メチル−α−ヘプタデシルニトロン及び水素化牛脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されたニトロン。
【０１５２】
７．アミンオキシド、例えば、米国特許第５，８４４，０２９号明細書及び米国特許第５，８８０，１９１号明細書に開示されたようなアミンオキシド誘導体、ジデシルメチルアミンオキシド、トリデシルアミンオキシド、トリドデシルアミンオキシド及びトリヘキサデシルアミンオキシド。
【０１５３】
８．ベンゾフラノンおよびインドリノン、例えば、米国特許第４，３２５，８６３号明細書、米国特許第４，３３８，２４４号明細書、米国特許第５，１７５，３１２号明細書、米国特許第５，２１６，０５２号明細書、米国特許第５，２５２，６４３号明細書、独国特許出願公開第４３１６６１１号公報、独国特許出願公開第４３１６６２２号公報、独国特許出願公開第４３１６８７６号公報、欧州特許出願公開第０５８９８３９号公報もしくは欧州特許出願公開第０５９１１０２号公報において開示されるもの、または３−［４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２−オン、５，７−ジ−第三ブチル−３−［４−（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニル］ベンゾフラノ−２−オン、３，３’−ビス［５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニル）ベンゾフラノ−２−オン］、５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラノ−２−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２−オン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２−オン、３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２−オン、イルガノクス（登録商標：Ｉｒｇａｎｏｘ）ＨＰ−１３６（チバ  スペシャルティ  ケミカルズ社)、及び３−（２，３−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２−オン。
【０１５４】
９．チオ相乗剤、例えば、ジラウリルチオジプロピオネートまたはジステアリルチオジプロピオネート。
【０１５５】
１０．過酸化物捕捉剤、例えば、β−チオジプロピオン酸のエステル、例えば、ラウリル、ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾールまたは２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカルバメート、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。
【０１５６】
１１．ポリアミド安定剤、例えば、沃化物及び／又は燐酸化合物と組み合わせた銅の塩、及び２価のマンガン塩、例えば、ＣｕＩ。
【０１５７】
１２．塩基性補助安定剤、例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベベン酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウムおよびパルミチン酸カリウム、アンチモンピロカテコレートまたは亜鉛ピロカテコレート。
【０１５８】
１３．核剤、例えば、無機物質たとえば、タルク、二酸化チタン又は酸化マグネシウムのような金属酸化物、ホスフェート、カーボネートまたはサルフェートであって、好ましくはアルカリ土類金属のもの；モノ−またはポリカルボン酸のような有機化合物およびそれらの塩、例えば、４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、ナトリウムスクシネートまたはナトリウムベンゾエート、イオン性コポリマー（アイオノマー）のようなポリマー性化合物。
【０１５９】
１４．充填剤および強化剤、例えば、炭酸カルシウム、シリケート、ガラス繊維、ガラス球、アスベスト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属オキシドおよびヒドロキシド、カーボンブラック、グラファイト、木粉および他の天然生成物の粉末または繊維、合成繊維。
【０１６０】
１５．分散助剤、例えば、ポリエチレンオキシドワックス又は鉱油。
【０１６１】
１６．その他の添加剤、例えば、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、染料、蛍光増白剤、流動添加剤、触媒、流れ調整剤、スリップ剤、架橋剤、架橋増進剤、ハロゲン捕捉剤、煙抑制剤、難燃剤、帯電防止剤、置換及び非置換ビスベンジリデンソルビトールのような透明剤、２，２’−ｐ−フェニルフェニレン−ビス（３，１−ベンゾキサジノ−４−オン）のようなベンゾキサジノン紫外線吸収剤、シアソルブ（登録商標：Ｃｙａｓｏｒｂ）３６３８（ＣＡＳ＃１８６００−５９−４）及び発泡剤。
【０１６２】
一般的に、本発明の成分（ｂ）の化合物は、安定化される組成物の重量に基づいて、約０．０１ないし約５％で使用されるが、これは、とりわけ、基材及び適用によって、変化し得る。有利な範囲は、約０．０５ないし約３％、特には、０．０５ないし約１％である。
【０１６３】
成分（ｂ）のＵＶＡ’ｓ並びに更なる所望の添加剤は、当業者に既知の方法によってポリマー基材中に配合され得る。
【０１６４】
成分（ｂ）のＵＶＡ’ｓ及び更なる所望の添加剤は、別々に又は一緒に安定化されるポリマーへ配合され得る。
【０１６５】
本発明の成分（ｂ）の本安定剤及び所望の更なる添加剤は、例えば、溶融ブレンド、溶液ブレンド、溶液流延又は溶液からの吸収によってポリマー基材中に適用又は配合され得る。
【０１６６】
例えば、成分（ｂ）の添加剤及び所望の更なる添加剤は、ポリマー基材中に
成形の前又は後に配合され得るか、もしくは、溶解又は分散した添加剤混合物をポリマー基材へ適用し、その後、任意に溶媒の蒸発を行うことによっても行われる。成分（ｂ）の添加剤及び所望の更なる添加剤はまた、ポリマー基材に、例えば、約２．５重量％ないし約５０重量％の濃度でこれら成分を含むマスターバッチの形状でポリマー基材に添加され得る。
【０１６７】
例えば、成分（ｂ）の添加剤、所望の更なる添加剤及びポリマー基材は相互相溶性の溶媒に全て溶解され得、溶媒中のポリマーの濃度は、溶媒の約５ないし約５０重量％の範囲にあり得る。その後、その溶液を、適当な温度において乾燥させて、ポリマー及び添加剤のブレンドを含有するキャストフィルムを製造し得る。
【０１６８】
あるいは、成分（ｂ）の添加剤化合物及び所望の更なる添加剤は、揮発性溶媒に添加剤を溶解させて約５ないし約５０重量％の添加剤濃度を有する溶液を得ることによって、ポリマー基材中にブレンドされる。その後、溶液はポリマーと混合され、その混合物を乾燥させ、それによって、実質的に、添加剤で均一に被覆されたポリマー粒子が得られる。その後、被覆ポリマー粒子は、押出機へ供給され、そこで、その混合物は溶融ブレンドされ、そして押出されて、ポリマー基材及び添加剤を含有する押出物が製造され得る。
【０１６９】
もしも、液体形状であるならば、成分（ｂ）の安定剤は、添加剤混合物がポリマー粒子の表面上に均一に分散されるまで、ポリマー粒子を液体添加剤混合物中で攪拌することによって、直接ポリマーへ粒子へ適用され得る。その後、ポリマーは、押出機へ供給されて、添加剤を含有するポリマー基材の押出物が製造され得る。
【０１７０】
本発明の組成物はまた、成分（ｂ）の安定剤、所望の更なる添加剤及び固体のポリマー材料を押出機に供給し、続いて、溶融ブレンドし、溶融混合物を押出すことによっても製造され得る。あるいは、ポリマー材料及び添加剤は、成分が溶融形状になるサーモスタットを備えた容器中で溶融ブレンドされ、続いてその混合物は冷却され得る。
【０１７１】
成分（ｂ）及び所望の更なる添加剤はまた、重合前又は重合中、もしくは架橋前にも添加され得る。
【０１７２】
成分（ｂ）及び所望の更なる添加剤はまた、純粋な形態又はワックス、オイル又はポリマー中にカプセル化された形態でポリマー基材中に配合され得る。
【０１７３】
成分（ｂ）及び所望の更なる添加剤はまた、ポリマー基材上へ噴霧又は塗布もされ得る。それらは、他の添加剤（例えば上記した慣用的な添加剤）又はそれらの溶融液を希釈するために使用され得り、そのためそれらも又、これらの添加剤と共にポリマー基材上へ噴霧又は塗布され得る。重合触媒の失活の間の噴霧による添加は、特に有益であり、この場合、例えば、失活のために使用さたスチームを使用して、噴霧を行うことが可能である。
【０１７４】
球状に重合したポリオレフィンの場合、例えば、成分（ｂ）を、所望により、他の添加剤と一緒に噴霧により使用することは有益で有り得る。
【０１７５】
例えば、成分（ｂ）及び所望の更なる添加剤は成分（ａ）のポリマー基材中に、溶融ブレンドによって配合され得る。
【０１７６】
本発明の組成物は、様々な形状、例えば、フィルム、繊維、リボン、成形された材料、異形材として、又はペイント、接着剤又はセメントのための結合剤として使用され得る。
【０１７７】
以下の実施例は、説明目的のみを意図されている。
合成実験方法
Ａ）ベンゾキサジノン
本発明のベンゾキサジノンＵＶＡ’ｓの製造のための一般的な合成スキームは、以下の通りである：
【化７８】
2005504047.tif 000050
【０１７８】
実施例Ａ１  ２−アミノ−５−α−クミル安息香酸
アントラニル酸（８２ｇ、０．６ｍｏｌ）、α−メチレンスチレン（１６８ｍＬ、１．２８ｍｏｌ）、塩化亜鉛（８２ｇ、０．６ｍｏｌ）及び濃塩酸（１００ｍＬ）の混合物を１２０℃まで４時間加熱した。その混合物を冷却し、水（１００ｍＬ）で希釈した。そのｐＨを、５０％水酸化ナトリウムを用いて約４に調整した。結果として生じた固体を回収し、水で洗浄し、その後、塩化メチレンと水に分離した。そのｐＨを、希塩酸を用いて５ないし６に調整し、２つの透明な相を得た。その有機相を分離し、その後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。塩化メチレンを除去し、得られた固体残渣を、ヘプタン／トルエンから再結晶化し、表題の中間体化合物を、１４２ないし１４４℃において溶融する白色固体で得た。
【０１７９】
実施例Ａ２  ２−アミノ−５−メトキシ安息香酸
この化合物を、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ ａｎｄ Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅｓ Ｉｎｔ．， １３， １８９ （１９８１）に記載されている方法に従って製造した。
【０１８０】
実施例Ａ３  ４−アミノ−ビフェニル−３−カルボン酸
メチル４−アミノ−ビフェニル−３−カルボキシレートを、国際特許公開第９９／４６２，２３７号パンフレットに記載されている方法に従って製造した。
【０１８１】
メチル４−アミノ−ビフェニル−３−カルボキシレート（１５．２ｇ、０．６７ｍｏｌ）を、エタノール（１００ｍＬ）中に溶解させ、水２０ｍＬ中水酸化ナトリウム（３．０ｇ、０．７５ｍｏｌ）の溶液を添加した。その結果として生じた溶液を５０℃まで５時間加熱した。その後、その混合物を冷却し、そのｐＨを、塩酸を用いて、約４まで調整した。いくつかの不溶性物質を濾過によって除去した。その後、その濾液を水１００ｍＬで希釈し、形成した固体を回収した。その固体を、希水酸化ナトリウム溶液に溶解し、酢酸エチルで抽出し、そして塩酸を用いてｐＨ４まで再び酸性化することによって精製した。表題の中間体化合物を、２０８ないし２０９℃において溶融する淡褐色固体で得た。
【０１８２】
実施例Ａ４  ４−フェニルスルホニルベンゾイルクロリド
国際特許公開第９６／２６２，１９６号パンフレットの製造１は、４８時間、ジメチルスルホキシド（２００ｍＬ）中での、１３０℃における、ベンゼンスルフィン酸ナトリウム（４３ｇ、０．２６ｍｏｌ）及び４−フルオロアセトフェノン（３０ｇ、０．２２ｍｏｌ）の反応を記載している。その後、その混合物は、水１０００ｍＬ中へ注がれた。形成した固体を回収し、乾燥させて、１−（４−フェニルスルホニル−フェニル）−エタノン５０ｇを得た。この固体をエタノール（３５０ｍＬ）中に懸濁させ、６０℃まで加熱し、そして、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３４，３２９５（１９９１）に記載されたように処理して、２６９ないし２７１℃において溶融する４−フェニルスルホニル安息香酸を得た。トルエン（５０ｍＬ）中４−フェニルスルホニル安息香酸（１５ｇ、０．５７ｍｏｌ）の懸濁液を塩化チオニル（２５ｍＬ）で処理した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ないし３滴を添加し、その懸濁液を７０℃まで３時間加熱した。その溶液を濃縮し、更なる精製なしに使用される表題の中間体化合物を得た。
下記のベンゾキサジノ−４−オンを、以下の実施例２４に記載された一般的な方法に従って製造した。使用した酸塩化物は、市販で入手可能であるか、又は、実施例２３に記載されたようにそれぞれのカルボン酸と塩化チオニルを反応させることによって製造される。
【０１８３】
実施例Ａ５  ２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−６−α−クミル−４Ｈ−３，１−ベンゾキサジノ−４−オン
テトラヒドロフラン（２００ｍＬ）中２−アミノ−５−α−クミル安息香酸（１３．５ｇ、０．５３ｍｏｌ、実施例２０において製造）及びトリエチルアミン（７．８ｇ、０．５６ｍｏｌ）の溶液へ、室温において、４−トリフルオロメチルベンゾイルクロリド（１１ｇ、０．５３ｍｏｌ）の溶液を滴下した。結果として生じた懸濁液を室温において、一晩中攪拌し、その後、該固体を濾過し、固体になるまで濃縮し、その後、無水酢酸中に懸濁させ、そして、１１５℃まで３時間加熱した。結果として生じた溶液を冷却し、オイルになるまで濃縮した。そのオイルをエタノール（１００ｍＬ）中にとり入れ、放置した。結果として形成した固体を回収し、乾燥させ、１０４ないし１０５℃において溶融する表題の化合物１５．４ｇを得た。化合物の構造を、１Ｈｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）５００ＭＨｚで確認した。δ  １．７８（ｓ，６Ｈ）；７．２３（ｔ，１Ｈ）；７．２３（ｄ，２Ｈ）；７．３１（ｔ，２Ｈ）；７．６０（ｄ，１Ｈ）；７．６４（ｄｄ，１Ｈ）；７．７８（ｄ，２Ｈ）；８．２６（ｄ，１Ｈ）。１９Ｆｎｍｒ（弗素化された核−６９．５７ｐｐｍ）。
【０１８４】
実施例Ａ６  ２−フェニル−６−α−クミル−４Ｈ−３，１−ベンゾキサジノ−４−オン；１０９−１１１℃において溶融；
【０１８５】
実施例Ａ７  ２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−６−メトキシ−４Ｈ−３，１−ベンゾキサジノ−４−オン；１１０−１１１℃において溶融；
【０１８６】
実施例Ａ８  ２−（２−トリフルオロメチルフェニル）−６−メトキシ−４Ｈ−３，１−ベンゾキサジノ−４−オン；９８−１００℃において溶融；
【０１８７】
実施例Ａ９  ２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−６−メトキシ− ４Ｈ−３，１−ベンゾキサジノ−４−オン；１３７−１３８℃において溶融；
【０１８８】
実施例Ａ１０  ２−（４−ブロモフェニル）−６−メトキシ−４Ｈ−３，１−ベンゾキサジノ−４−オン；
【０１８９】
実施例Ａ１１  ２−（４−フェニルフェニル）−６−メトキシ−４Ｈ−３，１−ベンゾキサジノ−４−オン；
【０１９０】
実施例Ａ１２  ２−（４−フェニルスルホニルフェニル）−６−メトキシ−４Ｈ−３，１
−ベンゾキサジノ−４−オン；
【０１９１】
実施例Ａ１３  ２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−６−α−クミル−４Ｈ−３，１−ベンゾキサジノ−４−オン；９７−９９℃において溶融；
【０１９２】
実施例Ａ１４  ２−（４−メトキシフェニル）−６−α−クミル−４Ｈ−３，１−ベンゾキサジノ−４−オン；１３５−１３７℃において溶融；
【０１９３】
実施例Ａ１５  ２−（２−メトキシフェニル）−６−α−クミル−４Ｈ−３，１−ベンゾキサジノ−４−オン；１１９−１２１℃において溶融；
【０１９４】
実施例Ａ１６  ２−（３−メトキシフェニル）−６−α−クミル−４Ｈ−３，１−ベンゾキサジノ−４−オン；１３６−１３７℃において溶融；
【０１９５】
実施例Ａ１７  ２−（３−メチルフェニル）−６−α−クミル−４Ｈ−３，１−ベンゾキサジノ−４−オン；１６４−１６５℃において溶融；
【０１９６】
実施例Ａ１８  ２−（４−メトキシカルボニルフェニル）−６−α−クミル−４Ｈ−３，１−ベンゾキサジノ−４−オン；１５０−１５２℃において溶融；
【０１９７】
実施例Ａ１９  ２−（３−メトキシカルボニルフェニル）−６−α−クミル−４Ｈ−３，１−ベンゾキサジノ−４−オン；１６５−１６７℃において溶融；
【０１９８】
実施例Ａ２０  ２−（４−フェニルスルホニルフェニル）−６−α−クミル−４Ｈ−３，１−ベンゾキサジノ−４−オン；１４８−１５０℃において溶融；及び
実施例Ａ２１  ２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−６−フェニル−４Ｈ−３，１−ベンゾキサジノ−４−オン；１５４−１５５℃において溶融。
【０１９９】
上記方法に従って、以下のベンゾキサジノンが製造される：
実施例Ａ２２
【化７９】
2005504047.tif 000051
実施例Ａ２３
【化８０】
2005504047.tif 000052
及び、
実施例Ａ２４：プロトンＮＨＲと一致する、２−（２−トリフルオロメチルフェニル）−６−α−クミル−４Ｈ−３，１−ベンゾキサジノ−４−オン。
【０２００】
実施例Ａ２５：プロトンＮＨＲと一致する、４−（４−メチルフェニル）−６−α−クミル−４Ｈ−３，１−ベンゾキサジノ−４−オン。
【化８１】
2005504047.tif 000053
【０２０１】
オキサニリドは、例えば、以下の一般的なスキームに従って製造される：
【化８２】
2005504047.tif 000054
【０２０２】
Ｂ）オキサニリド
実施例Ｂ１  Ｎ−（４−ドデシルオキシフェニル）オキサラミン酸（ｏｘａｌａｍｉｃ  ａｃｉｄ）エチルエステル
１Ｌのジャケット付きフラスコ中に、窒素雰囲気下において、ｐ−ドデシルオキシアニリン６０ｇ（０．２４２５ｍｏｌ）、ＣＨ２Ｃｌ２６５０ｍＬ及びピリジン５６．６ｇ（０．７１６ｍｏｌ）を添加し、結果として生じた溶液を０℃まで冷却した。内部温度を５℃より低く維持しつつ、その後、エチルクロロオキソアセテート４６．３ｇ（０．３３９ｍｏｌ）を１時間かけて滴下添加した。添加を完了した後、内部温度を一晩中、１０℃に維持した。その結果生じた反応混合物へ１ＮのＨＣｌ４００ｍＬを直ちに添加し、その結果生じた反応混合物を室温まで暖めた。反応混合物を１時間攪拌し、有機相を分離した。前記有機相を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、不溶物を濾過によって除去した。揮発性物質を真空下において除去し、残渣をエタノール（２５０ｍＬ）から再結晶化した。その固体を、０℃においてエタノール（５０ｍＬ）で２回洗浄し、ｍｐ．７０．５−７２℃の白色固体６４．１ｇを得た。ＮＭＲ、ＭＳ及びＩＲスペクトルは、生成物と一致した。
【０２０３】
実施例Ｂ２  Ｎ−（４−ドデシルオキシフェニル）−Ｎ’−（４−フェニルオキシフェニル）オキサルアミド
キシレン（５０ｍＬ）中Ｎ−（４−ドデシルオキシフェニル）オキサラミン酸（ｏｘａｌａｍｉｃ  ａｃｉｄ）エチルエステル（１０ｇ、０．０２６ｍｏｌ）、４−フェノキシアニリン（５ｇ、０．０２６ｍｏｌ）及びリチウム第三ブトキシド（０．２ｇ、０．００２６ｍｏｌ）の溶液を緩やかな還流で加熱した。エタノール／キシレンの蒸留液をゆっくりと回収し、反応物の容積を、キシレンを添加することによって５０ｍＬに維持し続けた。加熱及び蒸留を３時間続けた。反応混合物を冷却し、固体を回収し、熱酢酸エチル、エタノール、水、そして最後はエタノールで順次洗浄した。白色固体１１．５ｇを得た。ｍｐ：１７９−１８１。
【０２０４】
実施例１及び実施例２の方法に従って、以下のドデシルオキシオキサルアミドを製造した。
【０２０５】
実施例Ｂ３  N−（４−ドデシルオキシフェニル）−N’−（４−メトキシフェニル）オキサニリド
わずかに灰色がかった固体として得られた生成物は、２００ないし２０５℃において焼結し、最終ｍ．ｐ＞２５０℃を有する。生成物を、ＮＭＲ、ＭＳ及びＩＲによって確かめた。
【０２０６】
実施例Ｂ４  N−（４−ドデシルオキシフェニル）−N’−（ｐ−トルイル）−オキサニリド
生成物は、ｍｐ１８４ないし１９２℃を有し、ＮＭＲ及びＭＳによる約９６％純度の白色粉末として得られた。生成物を、ＮＭＲ、ＭＳ及びＩＲによって確かめた。
【０２０７】
実施例Ｂ５  N−（４−シアノフェニル）−N’−（４−ドデシルオキシフェニル）オキサニリド
生成物は、１９４ないし１９８℃において焼結し、ｍｐ＞２５０℃を有する、わずかにベージュ色の粉末として得られた。生成物を、ＮＭＲ、ＭＳ及びＩＲによって確かめた。予測％Ｃ：７２．１３，％Ｈ：７．８５，％Ｎ：９．３５；実測：％Ｃ：７２．１１，％Ｈ：８．１７，％Ｎ：８．９４。
【０２０８】
実施例Ｂ６  N−（４−ドデシルオキシフェニル）−N’−（３−メトキシフェニル）オキサニリド
生成物は、１６０ないし１６３℃において焼結し、最終ｍｐ＞２５０℃を有する、白色粉末として得られた。生成物を、ＮＭＲ、ＭＳ及びＩＲによって確かめた。予測％Ｃ：７１．３４，％Ｈ：８．４３，％Ｎ：６．１６；実測：％Ｃ：７０．９３，％Ｈ：８．２６，％Ｎ：５．７８。
【０２０９】
実施例Ｂ７  N−（４−ドデシルオキシフェニル）−N’−（３−トルイル）オキサニリド
生成物を、ｍｐ１３９ないし１４１℃を有する白色粉末として得た。生成物を、ＮＭＲ、ＭＳ及びＩＲによって確かめた。
【０２１０】
実施例Ｂ８  N−（３−シアノフェニル）−N’−（４−ドデシルオキシフェニル）オキサニリド
生成物を、ｍｐ１６５ないし１６８℃を有する白色粉末として得た。生成物を、ＮＭＲ、ＭＳ及びＩＲによって確かめた。
【０２１１】
実施例Ｂ９  N−（４−ドデシルオキシフェニル）−N’−（３−トリフルオロメチルフェニル）−オキサニリド
生成物を、ｍｐ１４３ないし１４５℃を有する白色固体として得た。生成物を、ＮＭＲ、ＭＳ及びＩＲによって確かめた。予測％Ｃ：６５．８４，％Ｈ：７．１６，％Ｎ：５．６９；実測：％Ｃ：６５．８０，％Ｈ：６．８２，％Ｎ：５．７２。
【０２１２】
実施例Ｂ１０  N−（４−ドデシルオキシフェニル）−N’（４’−トリフルオロメチル−１，１’−ビフェニ−４−イル）−オキサニリド
【化８３】
2005504047.tif 000055
表題のオキサニリドを、N−（４−ブロモフェニル）−N’−（４−ドデシルオキシフェニル）オキサニリド、４−トリフルオロメチルフェニルボロン酸、パラジウム（ＩＩ）ジアセテート、トリフェニルホスフィン、２Ｍ炭酸ナトリウム３ｍＬ、水５ｍＬ及び１−プロパノール２００ｍＬから製造した。ＭＳ  ｍ／ｚ５６８。
【０２１３】
実施例Ｂ１１  Ｎ−［４−（２−エチルヘキシルオキシ）フェニル］−Ｎ’−（３’−トリフルオロメチル−１，１’−ビフェニ−４−イル）−オキサニリド
【化８４】
2005504047.tif 000056
４−アミノ−３’−トリフルオロメチル−１，１’−ビフェニル：
排気され、窒素（３Ｘ）で充填された、１−プロパノール２００ｍＬ中４−ブロモアニリン３．４４ｇ（０．０２ｍｏｌ）及び３−トリフルオロメチルフェニルボロン酸４．５０ｇ（０．０２４ｍｏｌ）の混合物へ、パラジウム（ＩＩ）アセテート０．１８ｇ（０．０．８ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン０．６３０（２．４ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１２ｍＬ及び蒸留水１０ｍＬを順次添加した。反応混合物を排気し、窒素（３Ｘ）で充填し、そしてその後、１０分間攪拌した。反応混合物を７６℃において５．５時間加熱した。溶媒を真空下において除去し、残渣をドライカラムクロマトグラフィー（７：３トルエン：酢酸エチル溶離剤）及びドライカラムフラッシュクロマトグラフィー（トルエン溶離剤）によって順次精製し、淡い琥珀色の液体２．３８ｇを得た。フローインジェクション（ｆｌｏｗ  ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ）ＬＣ／ＡＰc／ＭＳｍ／ｚ２３８（Ｍ＋Ｈ）。
【０２１４】
ｍ−キシレン４５ｍＬ中４−アミノ−３’−トリフルオロメチル−１，１’−ビフェニル２．１７ｇ（９．１ｍｍｏｌ）、Ｎ−［４−（２−エチルヘキシルオキシ）フェニル］オキサラミン酸（ｏｘａｌａｍｉｃ  ａｃｉｄ）エチルエステル３．２１ｇ（１０ｍｍｏｌ）、リチウム第三ブトキシド０．８ｇ（１ｍｍｏｌ）の混合物を、還流において８時間加熱した。反応混合物を冷却し、固体を濾過によって回収した。その固体をトルエンからの再結晶化によって精製し、その後、アセトニトリルと共に摩砕し、ｍｐ１４３ないし１４６℃の白色固体１．３９ｇ（３０％）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ５１２；ＵＶ（酢酸エチル）λｍａｘ２９８（モル吸光度２６，４０８）。
分析  Ｃ２９Ｈ３１Ｆ３Ｎ２Ｏ３の計算値：Ｃ，６７．９６；Ｈ，６．１０；Ｎ，５．４７。実測値：Ｃ，６７．４９；Ｈ，６．３０；Ｎ，５．４３。
【０２１５】
Ｎ−［４−（２−エチルヘキシルオキシ）フェニルオキサラミン酸（ｏｘａｌａｍｉｃ  ａｃｉｄ）エチルエステル：４−（２−エチルヘキシルオキシ）アニリンを米国特許第５４８４６９６号明細書に記載された方法に従って製造した。オキサラミン酸（ｏｘａｌａｍｉｃ  ａｃｉｄ）エチルエステルは、実施例１に記載された方法に従って製造される。生成物をＮＭＲによって確認した。
【０２１６】
実施例Ｂ１２  Ｎ−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）フェニル］−Ｎ’−（３’−トリフルオロメチル−１，１’−ビフェニ−４−イル）−オキサニリド
【化８５】
2005504047.tif 000057
Ｎ−［４−（２−エチルヘキシルオキシ）フェニル］オキサラミン酸（ｏｘａｌａｍｉｃ  ａｃｉｄ）エチルエステルの代わりに、Ｎ−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）フェニル］オキサラミン酸（ｏｘａｌａｍｉｃ  ａｃｉｄ）エチルエステルを用いて実施例１１の方法を繰返した。
【０２１７】
実施例Ｂ１３  ４−ドデシルオキシ−４’−トリフルオロメチルオキサニリド
この化合物を、上記したような一般的な方法に従って製造した。生成物は、溶融管中で、２２５ないし２３１℃において焼結し、＞２５０℃において溶解する。構造を１ＨＮＭＲ、ＭＳ及びＩＲで確認した。
【０２１８】
Ｃ）ベンジリデンマロネート
ベンジリデンマロネートを以下の一般的な方法に従って製造した。
【化８６】
2005504047.tif 000058
一般的な合成スキームは、ピリジン及びトルエンの存在下における適当な置換安息香酸と
ジメチルマロネートの反応を含む。
【０２１９】
製造された化合物は、ベンジリデン環のオルト位、メタ位及びパラ位を、電子吸引（ＥＷ）トリフルオロメチル基によって、及びメチル基、フェニルオキシ基及びメトキシ基である電子供与（ＥＤ）基で置換されている。
【０２２０】
光学研究は、２個のオルト位がメトキシ部分により置換されることによって、光耐久性が実質的に改善され得るということを示している。
【０２２１】
ポリ（メチルメタクリレート）における初期研究は、これらの化合物が非常に安定していることを示している。
【０２２２】
約８個のベンジリデンマロネート化合物が、以下に示した一般的な方法を用いて製造される。各々の化合物の構造は、１ＨＮＭＲ分析で確認された。
【０２２３】
実施例Ｃ１  ジメチル２，４−ジメトキシベンジリデンマロネート
２，４−ジメトキシベンズアルデヒド（１０．０ｇ、０．０６０ｍｏｌ）、ジメチルマロネート（９．５ｇ、０．０７２ｍｏｌ）、ピペリジン（１．５ｇ、０．０１７ｍｏｌ）、安息香酸（１．８ｇ、０．０１５ｍｏｌ）及びトルエン１００ｍＬを、水を除去するためにデーンスターク（Ｄｅａｎ  Ｓｔａｒｋ）トラップ下で５．５時間、還流において攪拌した。室温まで冷却した後、反応混合物を酢酸エチルと水に分離した。その有機層を１０％塩酸、水及び塩水で洗浄した。結果として生じた溶液を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、その後、濃縮し、オレンジ色のシロップ１７．８ｇを得、それを、シリカゲル上でのクロマトグラフィー（２：１、ヘプタン：酢酸エチル）によって精製し、７１ないし７３℃で溶解する、淡い黄色の固体で、表題の化合物を１２．８ｇ得た。
【０２２４】
実施例Ｃ２  ジメチル２，４，６−トリメトキシベンジリデンマロネート
上記した方法を行って、表題の化合物９．８ｇを、２，４，６−トリメトキシベンズアルデヒドから、ヘプタン／酢酸エチルからの再結晶化後に１２３ないし１２５℃において溶解する白色固体で製造した。
【０２２５】
実施例Ｃ３  ジメチル２，４，６−トリメチルベンジリデンマロネート
上記した方法を行って、表題の化合物９．６ｇを、２，４，６−トリメチルベンズアルデヒドから、シリカゲル上でのクロマトグラフィー（１５：１、ヘプタン：酢酸エチル）による精製後に淡い黄色のオイルで製造した。
【０２２６】
実施例Ｃ４  ジメチル４−トリフルオロメチルベンジリデンマロネート
上記した方法を行って、表題の化合物５．５ｇを、４−トリフルオロメチルベンズアルデヒドから、ヘプタン／酢酸エチルからの再結晶化後に４９ないし５０℃において溶解する白色固体で製造した。
【０２２７】
実施例Ｃ５  ジメチル３−トリフルオロメチルベンジリデンマロネート
上記した方法を行って、表題の化合物６．２ｇを、３−トリフルオロメチルベンズアルデヒドから、ヘプタン／酢酸エチルからの再結晶化後に５３ないし５４℃において溶解する白色固体で製造した。
【０２２８】
実施例Ｃ６  ジメチル４−フェノキシベンジリデンマロネート
上記した方法を行って、表題の化合物９．８ｇを、４−フェノキシベンズアルデヒドから、黄色のシロップで製造した。
【０２２９】
実施例Ｃ７  ジメチル２−メトキシ−１−ナフチリデンマロネート
上記した方法を行って、表題の化合物９．３ｇを、２−メトキシ−１−ナフトアルデヒドから、シリカゲル上でのクロマトグラフィー（３：１、ヘプタン／酢酸エチル）による精製後に７８ないし８１℃において溶解する黄色固体で製造した。
【０２３０】
実施例Ｃ８  ジメチル２，２−ジフェニルエチリデンマロネート
この化合物を、Ｎ．Ｊ．Ｈｅａｄ，Ｇ．Ａ．Ｏｌａｈ  ａｎｄ  Ｇ．Ｋ．Ｓｕｒｙａ  Ｐｒａｋａｓｈ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１１７，１１２０５ （１９９５）の方法によって製造した。
【０２３１】
チタニウムテトラクロリド（２２ｍＬ、０．２ｍｏｌ）、四塩化炭素（５０ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（４００ｍＬ）の攪拌溶液へ、０℃においてベンゾフェノン（１８．２ｇ、０．１ｍｏｌ）及びジメチルマロネート（１３．２ｇ、０．１ｍｏｌ）を添加した。０℃における４０分間の攪拌後、テトラヒドロフラン（７０ｍＬ）中ピリジン（３２ｍＬ）の溶液を滴下添加した。その混合物を室温まで暖め、その後、４日間攪拌した。多量の沈殿形成は、攪拌を促進するためのより多量のテトラヒドロフランの添加を必要とする。その後、水（１００ｍＬ）及び酢酸エチル（１００ｍＬ）を添加した。その混合物は２層に分離した。水層を更なる酢酸エチルで抽出した。回収し、足し合わせた有機層を、塩水、重炭酸ナトリウム、及び更なる塩水で洗浄した。その後、その溶液を無水硫酸ナマグネシウム上で乾燥させ、濃縮した。その粗物質は、白色半固体のスラリーであり、該スラリーをその後、ヘプタン／酢酸エチルから２回再結晶化し、表題の化合物１１．３ｇを１２０ないし１２２℃で溶解する白色固体で得た。
【０２３２】
Ｄ）キナゾリン
一般的な合成スキームは、２，４−ジヒドロキシイソキオキソリンと燐酸オキシクロリド、第三アミンを１３０℃において反応させ、その後、塩化アルミニウム、及びスルホラン中のレソルシノールと、６０℃において反応させ、２個のＮ原子を含有する環上を、塩素基で置換された中間体を得ることを含む。フェニル環上に塩素基又は遊離ヒドロキシル基を有する中間体は、ＥＤ又はＥＷ部分のどちらかを含有する新規紫外線吸収剤を製造するために使用され得る。
【０２３３】
キナゾリンは、例えば、以下の一般的な方法に従って製造される：
【化８７】
2005504047.tif 000059
【化８８】
2005504047.tif 000060
【０２３４】
Ｅ）ベンゾトリアゾール
ベンゾトリアゾール環構造のための一般的な合成方法は、米国特許第５，９７７，２１９号明細書及び米国特許第６，１６６，２１８号明細書に示されており、それらの開示は、参照としてここに組込まれる。高純度化合物であるか確かめるために、試験を行い、全ての最終生成物について、シリカゲル上でクロマトグラフィーを行い、そしてシリカゲル上で２回、クロマトグラフィーを行った実施例３の化合物を除いては、昇華させた。
【０２３５】
実施例Ｅ１
【化８９】
2005504047.tif 000061
白色固体として単離した；融点＝１１１−１１２℃；１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝８．２９（ｍ，２Ｈ）；７．９３（ｍ，２Ｈ）；７．４２（ｍ，２Ｈ）；７．０７（ｍ，２Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ  ｍ／ｚ：２２５，２１０，１８２。分析  Ｃ１３Ｈ１１Ｎ３Ｏの計算値：Ｃ，６９．３２；Ｈ，４．９２；Ｎ，１８．６５。実測値：Ｃ，６９．１０；Ｈ，４．８０；Ｎ，１８．６５。
【０２３６】
実施例Ｅ２
【化９０】
2005504047.tif 000062
この化合物の合成を、実施例３で使用したのと同じ合成条件で行なった。白色固体として単離した；融点＝１２８−１２８．５℃；１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝８．００（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），５．２２（ｍ，１Ｈ），３．４３（ｄｄ，１Ｈ），２．９３（ｄｄ，１Ｈ），１．７６（ｓ，２Ｈ），１．５６（ｓ，３Ｈ），１．４２（ｓ，６Ｈ），０．８０（ｓ，９Ｈ）。ＭＳ  ｍ／ｚ：３６４（Ｍ＋Ｈ）。分析  Ｃ２３Ｈ２９Ｎ３Ｏの計算値：Ｃ，７６．００；Ｈ，８．０４；Ｎ，１１．５６。実測値：Ｃ，７５．９４；Ｈ，７．９８；Ｎ，１１．４２。
【０２３７】
実施例Ｅ３
【化９１】
2005504047.tif 000063
５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ−５−第三オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（１３．０１ｇ、０．０３３ｍｏｌ）、水酸化カリウム（２．３７ｇ、０．０３６ｍｏｌ）及びエタノール（６０ｍＬ）を実験室規模の反応器に充填し、そして周囲温度において２時間攪拌した。アリルブロミド（４．８４ｇ、０．０３９ｍｏｌ）及び沃化カリウム（０．３４ｇ、０．００２ｍｏｌ）を反応混合物へ添加し、そして８５℃まで加熱した。４．５時間、８５℃に維持した後、その溶媒を除去し、ヘプタン１００ｍＬに置換えた。その混合物を水４０ｍＬで、３回洗浄した。その後、溶媒を除去し、対応するＯ−アリルエーテルを、オフホワイトの固体で１４．２ｇ得た。
１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．３５（ｓ，１Ｈ），８．２０−８．１２（ｄ，１Ｈ），７．６７−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．５４−７．４９（ｄｄ，１Ｈ），７．１１−７．０６（ｄ，１Ｈ），６．００−５．８６（ｍ，１Ｈ），５．３４−５．１６（ｍ，２Ｈ），４．６５−４．６０（ｄ，２Ｈ），１．７７（ｓ，１Ｈ），１．４１（ｓ，６Ｈ），０．７８（ｓ，９Ｈ）。
【０２３８】
上記で製造したＯ−アリル化合物（１４．２ｇ）を、反応器に充填し、１９０ないし１９５℃まで加熱し、その温度において５時間維持した。シリカゲル及び溶離剤として酢酸エチル／ヘプタン溶媒を用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーによって、アリル置換ベンゾトリアゾール化合物（１２．２ｇ）を黄色のオイルで得た。
ＭＳ  ｍ／ｚ：４３２（Ｍ＋Ｈ）；１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１１．１７（ｓ，１Ｈ），８．３５−８．２９（ｍ，２Ｈ），８．１２−８．０５（ｄ，１Ｈ），７．７２−７．６６（ｄｄ，１Ｈ），７．３４−７．２９（ｄ，１Ｈ），６．１８−６．０２（ｍ，１Ｈ），５．２０−５．０６（ｍ，２Ｈ），３．６４−３．５３（ｄ，２Ｈ），１．８１（ｓ，２Ｈ），１．４６（ｓ，６Ｈ），０．７８（ｓ，９Ｈ）。
【０２３９】
５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ−３−アリル−５−第三オクチル−フェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（１２．１６ｇ、０．０２８モル）、メタンスルホン酸（３．３４ｇ、０．０３４モル）及びクロロベンゼン（５０ｍＬ）を必要な補助装置を備えた反応フラスコに充填した。反応混合物を１４０℃まで加熱し、そしてその温度で３時間、維持した。溶媒除去後、褐色のオイルに、溶離剤として１９：１のヘキサン／酢酸エチレンを用いて、シリカゲル上でクロマトグラフィーを受けさせた。２回目のシリカゲルクロマトグラフィー後、所望の生成物を黄色い粘稠な樹脂で得た。
１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．３６（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｄ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），５．２１（ｍ，１Ｈ），３．４７（ｄｄ，１Ｈ），２．９４（ｄｄ，１Ｈ），１．７９（ｓ，２Ｈ），１．５７（ｄ，３Ｈ），１．４４（ｓ，６Ｈ），０．８（ｓ，９Ｈ）；ＭＳｍ／ｚ：４３２（Ｍ＋Ｈ）。分析  Ｃ２４Ｈ２８Ｆ３Ｎ３Ｏの計算値：Ｃ，６６．８１；Ｈ，６．５４；Ｎ，９．７４。実測値：Ｃ，６６．１０；Ｈ，６．２５；Ｎ，９．７６。
【０２４０】
実施例Ｅ４
【化９２】
2005504047.tif 000064
淡い黄色の固体として単離した；融点＝１２７．５−１２８．５oＣ；１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．３８（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ）。ＭＳｍ／ｚ：３０８（Ｍ＋Ｈ）。分析  Ｃ１５Ｈ１２Ｆ３Ｎ３Ｏの計算値：Ｃ，５８．６３；Ｈ，３．９４；Ｎ，１３．６７。実測値：Ｃ，５８．６６；Ｈ，３．７１；Ｎ，１３．６０。
【０２４１】
実施例Ｄ５
【化９３】
2005504047.tif 000065
白色固体として単離した；融点＝１３５−１３６oＣ；１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．３３（ｄ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），５．３０（ブロード  ｓ，１Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ）。１９ＦＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＣＦ３ＣＯＯＨ＠−７０ｐｐｍ））：−６８．９ｐｐｍ。分析  Ｃ１５Ｈ１２Ｆ３Ｎ３Ｏの計算値：Ｃ，５８．６３；Ｈ，３．９４；Ｎ，１３．６７。実測値：Ｃ，５８．５３；Ｈ，３．８８；Ｎ，１３．７２。
【０２４２】
実施例Ｅ６
【化９４】
2005504047.tif 000066
白色固体として単離した；融点＝１０９−１１１oＣ；１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．３４（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ）。ＭＳｍ／ｚ：３２２（Ｍ＋Ｈ）。分析  Ｃ１６Ｈ１４Ｆ３Ｎ３Ｏの計算値：Ｃ，５９．８１；Ｈ，４．３９；Ｎ，１３．０８。実測値：Ｃ，５９．６５；Ｈ，４．１０；Ｎ，１３．０８。
【０２４３】
実施例Ｅ７
【化９５】
2005504047.tif 000067
白色固体として単離した；融点＝１２１．５−１２２．５oＣ；１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．００（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），６．８４（ｄ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），１．８１（ｓ，３Ｈ）。ＭＳｍ／ｚ：２５４（Ｍ＋Ｈ）。分析  Ｃ１５Ｈ１５Ｎ３Ｏの計算値：Ｃ，７１．１３；Ｈ，５．９７；Ｎ，１６．５９。実測値：Ｃ，７１．０１；Ｈ，５．８２；Ｎ，１６．７５。
【０２４４】
実施例Ｅ８
【化９６】
2005504047.tif 000068
白色固体として単離した；融点＝１６６．５−１６７．５oＣ；１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．０４（ｓ，１Ｈ），８．００（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ）；ＭＳｍ／ｚ：２４０（Ｍ＋Ｈ）。分析  Ｃ１４Ｈ１３Ｎ３Ｏの計算値：Ｃ，７０．２８；Ｈ，５．４８；Ｎ，１７．５６。実測値：Ｃ，７０．０２；Ｈ，５．５８；Ｎ，１７．５３。
【０２４５】
実施例Ｅ９
【化９７】
2005504047.tif 000069
淡い黄色の固体として単離した；融点＝１８９−１９０oＣ；１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝７．９４（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），５．１９（ｓ，１Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ）．ＭＳｍ／ｚ：２４０（Ｍ＋Ｈ）。分析  Ｃ１４Ｈ１３Ｎ３Ｏの計算値：Ｃ，７０．２８；Ｈ，５．４８；Ｎ，１７．５６。実測値：Ｃ，７０．０６；Ｈ，５．５１；Ｎ，１７．６５。
【０２４６】
実施例Ｅ１０
【化９８】
2005504047.tif 000070
白色固体として単離した；融点＝１１０−１１０．５oＣ；１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝７．９４（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ）；ＭＳｍ／ｚ：２５４（Ｍ＋Ｈ）。分析  Ｃ１５Ｈ１５Ｎ３Ｏの計算値：Ｃ，７１．１３；Ｈ，５．９７；Ｎ，１６．５９。実測値：Ｃ，７１．０３；Ｈ，５．８１；Ｎ，１６．６９。
【０２４７】
実施例Ｅ１１
【化９９】
2005504047.tif 000071
白色固体として単離した；融点＝１４３−１４３．５oＣ；１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１１．０４（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）。ＭＳｍ／ｚ：２４０（Ｍ＋Ｈ）。分析  Ｃ１４Ｈ１３Ｎ３Ｏの計算値：Ｃ，７０．２８；Ｈ，５．４８；Ｎ，１７．５６。実測値：Ｃ，６９．９８；Ｈ，５．４０；Ｎ，１７．６３。
【０２４８】
実施例Ｅ１２
【化１００】
2005504047.tif 000072
淡い黄色の固体として単離した；１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．３６（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），１．８１（ｓ，３Ｈ）。ＭＳｍ／ｚ：３２２（Ｍ＋Ｈ）。分析  Ｃ１６Ｈ１４Ｆ３Ｎ３Ｏの計算値：Ｃ，５９．８１；Ｈ，４．３９；Ｎ，１３．０８。実測値：Ｃ，５９．５８；Ｈ，４．０３；Ｎ，１３．１１。
【０２４９】
実施例Ｅ１３
ここに記載された一般的な方法に従って、以下のベンゾトリアゾールが製造される：
【化１０１】
2005504047.tif 000073
【化１０２】
2005504047.tif 000074
【０２５０】
Ｆ）適用実施例
適用実施例Ｆ１：ベンゾキサジノン
以下の化合物が、適用実施例において使用される：
【化１０３】
2005504047.tif 000075
【表４】
2005504047.tif 000076
【０２５１】
示したベンゾキサジノンの光安定性を、溶液及びポリマーフィルム中に配合し、そして、紫外線照射へ曝露後のその損失を観察することによって決定した。損失は、紫外線吸収によって測定した。
【０２５２】
溶液
選択したベンゾキサジノンを、示した希釈度において、酢酸エチル中に溶解し、そして、初期の紫外線スペクトルを得た。溶液の一部をテフロン（Ｒ）被覆キャップを備えた珪硼酸バイアル中へ移し、４３００ｎｍランプ及び１２３５０ｎｍランプを備えたライオネット  フォトケミカル  リアクター（サウザン  ニュー  イングランド  ウルトラバイオレット  カンパニー）中で光分解した。全ての試料に対する同等の曝露を確実にするために、前記バイアルを、回転装置上に取付け、そして、５ＲＰＭにおいて回転させた。選択された間隔において、試料を回収し、化合物の損失を、ベンゾキサジノンλｍａｘにおいて紫外線吸収の損失を測定することによって得た。このような損失速度は、典型的には、０．８より大きい紫外線吸収を有する試料において濃度と無関係である（レンガー，Ｒ．，スケレンベルグ，B．，Ｐｏｌｙｍ．Ｄｅｇｒａｄ．Ｓｔａｂ．，６１，１５１（１９９８）、ピケット，Ｊ．Ｅ．，Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｓｙｍｐ．，１１５，１２７（１９９７）、ピケット，Ｊ．Ｅ．，Ｍｏｏｒｅ，Ｊ．Ｅ，Ｄｉｅ  Ａｎｇｅｗ．Ｍａｋｒｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．，２３２，２２９（１９９５）。）。結果を以下の表に示す。
【表５】
2005504047.tif 000077
ΔＥは、全曝露時間のλｍａｘにおける吸収の損失を示す。
ΔＡ／１００時間は、１００時間に対するａｂｓ（吸収）単位として表わされた損失速度を示す。
【０２５３】
同様の結果がシクロヘキサンで得られた。
【０２５４】
ＣＦ３電子吸引基で置換された本発明の化合物は、極性及び非極性溶媒中で光極めて安定であることを示す。
【０２５５】
本発明の化合物の増加した光安定性をポリマー組成物中で確認する。
ポリカーボネートフィルム
１ミル厚のＰＣ（ポリカーボネート）フィルムを、較正した引落バーを用いて、ポリカーボネートフレーク（レクサン（登録商標：Ｌｅｘａｎ）１４５、ＧＥプラスチックス）と１ないし３％のベンゾキサジノン誘導体（ポリカーボネートに基づくｗｔ％）の室温塩化メチレン溶液からキャストした。独立フィルムを厚紙ホルダーに取付け、金属フレームに固定し、アトラスＣｉ６５キセノン  アーク  ウェザロメーター中で、乾燥条件（ＡＳＴＭ  Ｇ２６）下で曝露した。ＵＶＡの損失は、３４５ｎｍにおける吸収の損失を観察することによって決定した。この波長は、紫外線を吸収するポリカーボネート分解生成物の影響を最小化するために選択された。結果を以下に示す。
【表６】
2005504047.tif 000078
７５０時間後、ＰＣ分解生成物は、紫外線吸収結果をそれはじめた。
【０２５６】
ポリメチル（メタクリレート）フィルム
１ミル厚のポリメチル（メタクリレート）フィルムを、較正した引落バールを用いて、アルドリッチ社の中分子量のポリメチル（メタクリレート）と１ないし３％のベンゾキサジノン誘導体（ポリマーに基づくｗｔ％）の室温塩化メチレン溶液からキャストした。独立フィルムを厚紙ホルダーに取付け、金属フレームに固定し、アトラスＣｉ６５キセノン  アーク  ウェザロメーター中で、乾燥条件（ＡＳＴＭＧ２６）下で曝露した。ＵＶＡの損失は、３００ｎｍ付近の極大吸収の損失（ΔＡ）を観察することによって決定した。０時間における紫外線スペクトル中に過度のノイズがあるために、ほとんどの試料について、滑らかな損失速度を観察しばらつきをなくした後、曝露後２５０時間を開始として、損失速度のデータを表にした。結果を以下に示す。
【表７】
2005504047.tif 000079
１００時間、２５０ないし１０００時間曝露に対する平均損失（ΔＡ＠１０００時間／７．５）：
化合物
１０９：１．０４／７．５＝０．１４
１０８：０．９２／７．５＝０．１２
１１６：０．６６／７．５＝０．０９
１７４：０．４３／７．５＝０．０６
本発明の化合物は、他の置換パターンを有する同様の化合物よりＰＣ及びＰＭＭＡ中においてより安定である。
【０２５７】
写真組成物
以下の組成のゼラチンコート（ｍ２当り）を慣例の方法でポリマーベースに適用した。成分 量
ゼラチン                        １２００ｍg
トリクレシルホスフェート          ５１０ｍg
硬化剤*                             ４０ｍg
湿潤剤**                          １００ｍg
試験紫外線吸収剤                  ４００ｍg
*２−ヒドロキシ−４，６−ジクロロ−ｓ−トリアジンのカリウム塩
**４，８−ジイソブチルナフタレン−２−スルホン酸ナトリウム
ゼラチンコートを２０℃において７日間乾燥させた。
本発明の紫外線吸収剤を使用した場合、クリアー透明コートが得られ、そしてそれは、例えば、紫外線フィルターコートとして、写真記録材料のために適している。
本発明のベンゾキサジノンは、光学濃度の損失によって測定された紫外線写真技術の６０ＫＪへ曝露したところ、他のものより耐久性を有する；
【表８】
2005504047.tif 000080
【０２５８】
ポリカーボネートフィルム
塩化メチレン中にポリカーボネートグラニュール（レクサン（登録商標：ＬＥＸＡＮ）１４５、ゼネラル  エレクトリック）と紫外線吸収剤を溶解し、引落バーを用いてガラスプレート上にフィルムをキャストすることによって、紫外線吸収剤を含有する約１ミル厚のポリカーボネートフィルムを製造した。そのフィルムを、ＡＳＴＭ  Ｇ２６試験方法に従って、キセノン  アーク  ウェザロメーター中で、２５０時間曝露し、非曝露フィルムに対するその変色（ΔＹＩ）を以下に記録した。色の測定（黄色度指数−ＹＩ）を、小面積観察で、スペクトル成分ｄ／８を含んで、Ｄ６５で、１０°観測装置で、非曝露及び曝露試料においてＹＩ１９２５で、ＡＣＳ分光光度計上で行った。
【表９】
2005504047.tif 000081
チヌビン（登録商標：Ｔｉｎｕｖｉｎ）２３４は、２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−α−クミルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールである。
低いΔＹＩ測定値から明らかであるように、これらのデータは、本発明の化合物が、熱可塑性組成物中に使用された場合、意図した効果を生じることを示す。
【０２５９】
適用実施例Ｆ２：マロネート
【化１０４】
2005504047.tif 000082
以下の表は、３位において置換されたジ及びトリメトキシ置換ベンジリデンマロネートに対する、２位において置換されたジ及びトリメトキシ置換ベンジリデンマロネートの望ましい赤移動（ｒｅｄ−ｓｈｉｆｔ）を説明する：
【表１０】
2005504047.tif 000083
赤移動（ｒｅｄ−ｓｈｉｆｔ）は、一般的に紫外線吸収剤において望ましく、より広いスペクトル範囲をもたらす。
他の位置は非置換である（水素原子）。
【０２６０】
溶液
２０ｍｇ／Ｌまでの、様々なベンジリデンマロネート誘導体の酢酸エチル溶液を適用実施例１のように曝露し、相対的な光耐久性を決定した。化合物の損失をλｍａｘにおける吸収損失によって観察した。結果を以下に示す。
【表１１】
2005504047.tif 000084
化合物１０４は、酢酸エチル溶液中で１４１より安定であることを示す。
【表１２】
2005504047.tif 000085
本発明のトリメトキシ化合物１４１は、米国特許第５，８８２，６２４号明細書のトリメトキシ化合物より赤移動（ｒｅｄ  ｓｈｉｆｔ）し、かつ酢酸エチル溶液中で安定である。
３，４，５−トリ化合物は、２，４，６−トリ化合物（化合物１４１）よりは安定ではない。間接的な比較によって、２，３−ジ及び３，４−ジ化合物は、２，４−ジ化合物（化合物１０４）よりは安定ではないことが分かる。
【０２６１】
ポリメチル（メタクリレート）フィルム
１ミル厚のポリメチル（メタクリレート）フィルムを、較正した引落バールを用いて、アルドリッチ社の中分子量のポリメチル（メタクリレート）と１ないし３％のベンゾキサジノン誘導体（ポリマーに基づくｗｔ％）の室温塩化メチレン溶液からキャストした。独立フィルムを厚紙ホルダーに取付け、金属フレームに固定し、アトラスＣｉ６５キセノン
アーク  ウェザロメーター中で、乾燥条件（ＡＳＴＭ  Ｇ２６）下で曝露した。ＵＶＡの損失は、特徴的な紫外線吸収の損失を観察することによって決定した。０時間における紫外線スペクトル中の過度のノイズによるばらつきをなくすために、滑らかな損失速度を観察した後、１０００時間後を開始として、損失速度のデータを表にし、かつλｍａｘにおいてのみよりむしろ、３００、３１０及び３２０ｎｍにおいて測定した。
【表１３】
2005504047.tif 000086
本発明の化合物、１０４及び１４１は、ＰＭＭＡ中で市販のベンジリデンマロネートＰＲ２５と同じくらい安定であるか、もしくはより安定である。
上記実施例のデータを総合すると、３位において置換されたジ及びトリ置換ベンジリデンマロネートに対する、２位において置換されたジ及びトリ置換ベンジリデンマロネートの望ましいスペクトル及び耐久性特性が証明される。
使用した化合物は以下のものである：
【化１０５】
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。
【国際公開パンフレット】
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【国際調査報告】
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2005504047.tif 000231
2005504047.tif 000232
2005504047.tif 000233
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