(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）（式中、ｎ、Ａ、Ａｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＺは明細書に記載の意味を有する）の公知の置換カルボン酸アニリド類と１種以上の公知の除草活性化合物とを含有し及び／又は場合により栽培植物適合性を高める化合物を含有する新規な除草活性物質の組み合わせに関する。また、本発明は、種々の有用作物植物の雑草を防除するため及び半選択性及び非選択性耕地の単子葉植物雑草及び双子葉植物雑草を防除するための前記活性物質の組み合わせの使用に関する。    【化１】2005510577.tif 000092
2005510577.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）一般式（Ｉ）
【化１】
2005510577.tif 000088
〔式中、
ｎは０又は１を表し、
Ａはそれぞれ最大で６個の炭素原子を有するアルカンジイル基（アルキレン基）又はアルケンジイル基を表し、
Ａｒは、場合により置換されたアリール基であって６個又は１０個の炭素原子を有するアリール基を表すか、あるいは、
場合により置換された複素環基であって、最大で９個の炭素原子と１個から４個の窒素原子及び／又は場合により１個もしくは２個の酸素又は硫黄原子とを有する複素環基を表し、
それぞれの場合の可能な置換基は、下記の群：ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、チオカルバモイル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノスルホニル基から選択され、
Ｒ１は、場合によりハロゲン置換されたアルキル基であって１個から６個の炭素原子を有するアルキル基を表すか、
場合によりハロゲン置換されたアルケニル基であって２個から６個の炭素原子を有するアルケニル基を表すか、
場合によりハロゲン又はＣ１〜Ｃ４アルキル置換されたシクロアルキル基であって３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキル基を表すか、
場合によりニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ置換されたアリール又はアリールアルキル基であって、それぞれそのアリール基中に６個又は１０個の炭素原子を有し且つ適切ならばアルキル部分に１個から４個の炭素原子を有するアリール又はアリールアルキル基を表すか、あるいは、
場合によりニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ置換された複素環基であって５個の炭素原子と１個から４個の窒素原子及び／又は１個又は２個の酸素もしくは硫黄原子とを有する複素環基を表し、
Ｒ２はシアノ基、カルバモイル基、チオカルバモイル基、ハロゲン原子を表すか、あるいは場合によりハロゲン置換されたアルキル又はアルコキシ基であってそれぞれ１個から４個の炭素原子を有するアルキル又はアルコキシ基を表し、
Ｒ３は水素原子、シアノ基、カルバモイル基、チオカルバモイル基又はハロゲン原子を表し、且つ
Ｚは下記の基
【化２】
2005510577.tif 000089
の一つを表し、基中、
Ｒ４は水素原子、アミノ基を表すか、又は場合によりハロゲン置換されたアルキル基であって１個から４個の炭素原子を有するアルキル基を表し、
Ｒ５はカルボキシル基、シアノ基、カルバモイル基、チオカルバモイル基を表すか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン置換されたアルキル基又はアルコキシカルボニル基であってそれぞれアルキル基中に１個から４個の炭素原子を有するアルキル基又はアルコキシカルボニル基を表し、
Ｒ６は水素原子、ハロゲン原子、又は場合によりハロゲン置換されたアルキル基であって１個から４個の炭素原子を有するアルキル基を表し、
Ｒ７は水素原子、シアノ基、ハロゲン原子を表すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノ基であって、それぞれアルキル基中に１個から４個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノ基を表し、且つ
Ｒ８は水素原子を表すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニル基であってそれぞれアルキル基中に１個から４個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニル基を表し、
Ｒ９は水素原子、シアノ基、ハロゲン原子を表すか、あるいは基−Ｒ１１、−Ｏ−Ｒ１１、−Ｓ−Ｒ１１、−ＳＯ−Ｒ１１又は−ＳＯ２−Ｒ１１の一つを表し、
Ｒ１０は水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基を表すか、あるいは基−Ｒ１１又は−Ｏ−Ｒ１１の一つを表し、
Ｒ１１は場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ置換されたアルキル基であって１個から６個の炭素原子を有するアルキル基を表すか、
それぞれ場合によりハロゲン置換されたアルケニル又はアルキニル基であってそれぞれ２個から６個の炭素原子を有するアルケニル又はアルキニル基を表すか、
それぞれ場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ４アルキル置換されたシクロアルキル基であって３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキル基を表すか、あるいは、
それぞれ場合によりニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシ置換されたフェニル又はベンジル基を表す〕
で示される化合物〔以下、「グループ（１）の活性化合物」という〕の少なくとも１種、
及び、
（ｂ）下記の活性化合物：
４，５−ジヒドロ−３−メトキシ−４−メチル−５−オキソ−Ｎ−［（２−トリフルオロメトキシフェニル）スルホニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−カルボキサミドナトリウム塩（フルカルバゾン・ナトリウム）、２−クロロ−Ｎ−（エトキシメチル）−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）アセトアミド（アセトクロール）、５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ニトロ安息香酸（ナトリウム塩）（アシフルオルフェン（ナトリウム））、２−クロロ−６−ニトロ−３−フェノキシベンゼンアミン（アクロニフェン）、２−クロロ−Ｎ−（メトキシメチル）−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）アセトアミド（アラクロール）、４−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−２−オキソ−３−［１−［（２−プロペニルオキシ）イミノ］ブチル］−３−シクロヘキセン−１−カルボン酸メチル（ナトリウム塩）（アロキシジム（−ナトリウム））、Ｎ−エチル−Ｎ’−イソプロピル−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン（アメトリン）、４−アミノ−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−４，５−ジヒドロ−３−（１−メチルエチル）−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−カルボキサミド（アミカルバゾン）、Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−Ｎ’−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルスルファモイル）ウレア（アミドスルフロン）、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−アミン（アミトロール）、Ｓ−［２−［（４−クロロフェニル）−（１−イソプロピル）アミノ］−２−オキソエチル］  Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート（アニロホス）、Ｎ−（４−アミノフェニルスルホニル）カルバミン酸Ｏ−メチル（アシュラム）、６−クロロ−４−エチルアミノ−２−イソプロピルアミノ−１，３，５−トリアジン（アトラジン）、２−［２，４−ジクロロ−５−（２−プロピニルオキシ）フェニル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］−ピリジン−３（２Ｈ）−オン（アザフェニジン）、Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−Ｎ’−［１−メチル−４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニル］ウレア（アジムスルフロン）、Ｎ−ベンジル−２−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）ブタンアミド（ベフルブタミド）、４−クロロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−ベンゾチアゾール酢酸（エチルエステル）（ベナゾリン、（−エチル））、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチル−２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルベンゼンアミン（ベンフルラリン）、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−５−ベンゾフラニルエタンスルホネート（ベンフレセート）、Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−Ｎ’−（２−メトキシカルボニルフェニルメチルスルホニル）ウレア（ベンスルフロン・メチル）、３−イソプロピル−１Ｈ−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド（ベンタゾン）、ジエチルチオカルバミン酸Ｓ−［（４−クロロフェニル）メチル］（ベンチオカルブ、チオベンカルブ）、２−［２−［４−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ��４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニルフェノキシメチル］−５−エチルフェノキシプロパン酸メチル〔ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）〕、３−（２−クロロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）−４−フェニルチオビシクロ−［３．２．１］−オクタ−３−エン−２−オン（ベンゾビシクロン）、２−［［４−（２，４−ジクロロ−３−メチルベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−１−（４−メチルフェニル）エタノン（ベンゾフェナップ）、５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロ安息香酸メチル（ビフェノックス）、２，６−ビス−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキシ）安息香酸ナトリウム塩（ビスピリバック・ナトリウム）、５−ブロモ−６−メチル−３−（１−メチルプロピル）−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン（ブロマシル）、２−ブロモ−３，３−ジメチル−Ｎ−（１−メチル−１−フェニルエチル）ブタンアミド（ブロモブチド）、３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド  Ｏ−（２，４−ジニトロフェニル）オキシム（ブロモフェノキシム）、３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリル（ブロモキシニル）、Ｎ−ブトキシメチル−２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）アセトアミド（ブタクロール）、１，１−ジメチル−２−オキソ−２−（２−プロペニルオキシ）］エチル  ２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル）ベンゾエート（ブタフェナシル）、４−（１−ｔ−ブチル）−Ｎ−（ｓ−ブチル）−２，６−ジニトロアニリン（ブトラリン）、２−（１−エトキシイミノプロピル）−３−ヒドロキシ−５−［２，４，６−トリメチル−３−（１−オキソブチル）フェニル］−２−シクロヘキセン−１−オン（ブトロキシジム）、ビス（２−メチルプロピル）チオカルバミン酸Ｓ−エチル（ブチレート）、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−（２，４，６−トリメチルフェニルスルホニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−カルボキサミド（カフェンストロール）、（Ｒ）−Ｎ−エチル−２−［（フェニルアミノカルボニル）オキシ］プロパンアミド（カルベタミド）、２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−クロロ−２−エトキシカルボニルエチル）フェニル）−４−ジフルオロメチル−５−メチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（カルフェントラゾン・エチル）、２，４−ジクロロ−１−（３−メトキシ−４−ニトロフェノキシ）ベンゼン（クロルメトキシフェン）、５−アミノ−４−クロロ−２−フェニル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（クロリダゾン）、Ｎ−（４−クロロ−６−メトキシピリミジン−２−イル）−Ｎ’−（２−エトキシカルボニルフェニルスルホニル）ウレア（クロリムロン・エチル）、１，３，５−トリクロロ−２−（４−ニトロフェノキシ）ベンゼン（クロルニトロフェン）、Ｎ’−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素（クロロトルロン）、Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−Ｎ’−（２−クロロフェニルスルホニル）ウレア（クロルスルフロ���）、２−クロロ−３−［２−クロロ−５−（１，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１，３−ジオキソ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）フェニル］−２−プロパン酸エチル（シニドン・エチル）、エキソ−１−メチル−４−イソプロピル−２−（２−メチルフェニルメトキシ）−７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン（シンメチリン）、  Ｎ−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−Ｎ’−（２−（２−メトキシエトキシ）フェニルスルホニル）ウレア（シノスルフロン）、２−［１−［２−（４−クロロフェノキシ）プロポキシアミノブチル］−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−３−イル）−１，３−シクロヘキサンジオン〔クレフォキシジム（ｃｌｅｆｏｘｙｄｉｍ）〕、（Ｅ，Ｅ）−（＋）−２−［１−［［（３−クロロ−２−プロペニル）オキシ］イミノ］プロピル］−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン（クレトジム）、（Ｒ）−（２−プロピニル）  ２−［４−（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル−オキシ）フェノキシプロパノエート（クロジナホップ・プロパルギル）、２−［（２−クロロフェニル）メチル］−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリジノン（クロマゾン）、２−（２，４−ジクロロ−３−メチルフェノキシ）−Ｎ−フェニルプロパンアミド（クロメプロップ）、３，６−ジクロロピリジン−２−カルボン酸（クロピラリド）、３−クロロ−２−［（５−エトキシ−７−フルオロ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−２−イルスルホニル）アミノ］安息香酸メチル（クロランスラム・メチル）、Ｎ−［（２−クロロフェニル）メチル］−Ｎ’−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（クミルロン）、２−クロロ−４−エチルアミノ−６−（１−シアノ−１−メチルエチルアミノ）−１，３，５−トリアジン（シアナジン）、Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−Ｎ’−（２−シクロプロピルカルボニルフェニルスルホニル）ウレア（シクロスルファムロン）、２−（１−エトキシイミノブチル）−３−ヒドロキシ−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−３−イル）−２−シクロヘキセン−１−オン（シクロキシジム）、２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロパン酸（Ｒ）−ブチル（シハロホップ・ブチル）、２，４−ジ−クロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、Ｎ−［３−（フェニルアミノカルボニルオキシ）フェニル］カルバミン酸Ｏ−エチル（デスメディファム）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、２，６−ジクロロベンゾニトリル（ジクロベニル）、（Ｒ）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロパン酸（ジクロルプロップ・Ｐ）、２−［４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェノキシ］プロパン酸メチル（ジクロホップ・メチル）、Ｎ−（２，６−ジクロロフェニル）−５−エトキシ−７−フルオロ−［１，２，４］−トリアゾロ［１，５−ｃ］−ピリミジン−２−スルホンアミド（ジクロスラム）、１，２−ジメチル−３，５−ジフェニル−１Ｈ−ピラゾリウム・メチルスルフェート（ジフェンゾコート）、Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリジン−３−カルボキサミド（ジフルフェニカン）、２−［１−［（３，５−ジフルオロフェニル）アミノカルボニルヒドラゾノ］エチル］ピリジン−３−カルボン酸（ジフルフェンゾピル）、Ｎ’−［３−クロロ−４−（５−ｔ−ブチル−オキソ−１，３，４−オキサジアゾール−３（２Ｈ）−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素（ジメフロン）、Ｓ−（１−メチル−１−フェニルエチル）  １−ピペリジンカルボチオエート（ジメピぺレート）、２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）アセトアミド（ジメタクロール）、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）−Ｎ’−エチル−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン（ジメタメトリン）、（Ｓ−）２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメチル−３−チエニル）−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）アセトアミド〔（Ｓ−）（ジメテナミド）〕、２−アミノ−４−（１−フルオロ−１−メチルエチル）−６−（１−メチル−２−（３，５−ジメチルフェノキシ）エチルアミノ）−１，３，５−トリアジン〔ジメキシフラム（ｄｉｍｅｘｙｆｌａｍ）〕、６，７−ジヒドロジピリド［１，２−ａ：２’，１’−ｃ］ピラジンジイウムジブロミド（ジコート・ジブロミド）、Ｓ，Ｓ−ジメチル  ２−ジフルオロメチル−４−イソブチル−６−トリフルオロメチルピリジン−３，５−ジカルボチオエート（ジチオピル）、Ｎ’−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素（ジウロン）、Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ’−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（ダイムロン）、ジプロピルチオカルバミン酸Ｓ−エチル（ＥＰＴＣ）、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）チオカルバミン酸Ｓ−（フェニルメチル）（エスプロカルブ）、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）−２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルベンゼンアミン（エタルフルラリン）、２−［［［［（４−エトキシ−６−メチルアミノ−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］安息香酸メチル（エタメツルフロン・メチル）、２−エトキシ−２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−５−ベンゾフラニルメタンスルホナート（エトフメセート）、（Ｓ）−（２−エトキシ−１−メチル−２−オキソエチル）  ２−クロロ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンゾエート（エトキシフェン）、Ｎ−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−Ｎ’−（２−エトキシフェノキシスルホニル）ウレア（エトキシスルフロン）、Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）−４−エトキシメトキシベンズアミド（エトベンズアニド）、２−［４−（６−クロロベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）フェノキシ］プロパン酸（Ｒ）−エチル（フェノキサプロップ・（Ｐ）・エチル）、４−（２−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチル−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−カルボキサミド（フェントラザミド）、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｄ−アラニン酸イソプロピル（フラムプロップ・Ｍ・イソプロピル）、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｄ−アラニン酸メチル（フラムプロップ・Ｍ・メチル）、Ｎ−［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］−３−トリフルオロメチル−２−ピリジンスルホンアミド（フラザスルフロン）、Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−８−フルオロ−５−メトキシ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］−ピリミジン−２−スルホンアミド（フロラスラム）、２−［４−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェノキシ］プロパン酸（Ｒ）−ブチル（フルアジホップ・Ｐ・ブチル）、５−（４−ブロモ−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−クロロ−４−フルオロ安息香酸イソプロピル（フルアゾレート）、Ｎ−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−イソプロピル−２−（５−トリフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）アセトアミド（フルフェナセット）、［２−クロロ−４−フルオロ−５−（５−メチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１（６Ｈ）−ピリダジニル）フェノキシ］酢酸エチル（フルフェンピル）、Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−メチル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ａ］−ピリミジン−２−スルホンアミド（フルメトスラム）、［２−クロロ−４−フルオロ−５−（１，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１，３−ジオキソ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）フェノキシ］酢酸ペンチル（フルミクロラック・ペンチル）、２−［７−フルオロ−３，４−ジヒドロ−３−オキソ−４−（２−プロピニル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル］−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１，３−ジオン（フルミオキサジン）、２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−［（１−メチル−２−プロピニル）オキシ］フェニル］−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（フルミプロピン）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３−トリフルオロメチルフェニル）尿素（フルオメツロン）、３−クロロ−４−クロロメチル−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−ピロリジノン（フルオロクロリドン）、５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ニトロ安息香酸エトキシカルボニルメチル（フルオログリコフェン・エチル）、１−（４−クロロ−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシメチル）フェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド（フルポキサム）、１−イソプロピル−２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジル）ベンゾエート（フルプロパシル）、Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−Ｎ’−（３−メトキシカルボニル−６−トリフルオロメチルピリジン−２−イルスルホニル）ウレアナトリウム塩（フルピルスルフロン・メチル・ナトリウム）、９−ヒドロキシ−９Ｈ−フルオレン−９−カルボン酸（フルレノール）、（４−アミノ−３，５−ジクロロ−６−フルオロピリジン−２−イルオキシ）酢酸（２−ブトキシ−１−メチルエチルエステル、１−メチルヘプチルエステル）（フルロキシピル、−ブトキシプロピル、−メプチル）、５−メチルアミノ−２−フェニル−４−（３−トリフルオロメチルフェニル）−３（２Ｈ）−フラノン（フルルタモン）、［（２−クロロ−４−フルオロ−５−（テトラヒドロ−３−オキソ−１Ｈ，３Ｈ−［１，３，４］−チアジアゾロ−［３，４−ａ］−ピリダジン−１−イリデン）アミノフェニル）チオ酢酸メチル（フルチアセット・メチル）、５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−Ｎ−メチルスルホニル−２−ニトロベンズアミド（ホメサフェン）、２−［［［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−４−ホルミルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド（ホラムスルフロン）、２−アミノ−４−（ヒドロキシメチルホスフィニル）ブタン酸（アンモニウム塩）〔グルホシネート（アンモニウム）〕、Ｎ−ホスホノメチルグリシン（イソプロピルアンモニウム塩）（グリホセート、イソプロピルアンモニウム）、３−クロロ−５−［［［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（ハロスルフロン・メチル）、（Ｒ）−２−［４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェノキシ］プロパン酸（メチルエステル、２−エトキシエチルエステル、ブチルエステル）（ハロキシホップ、−メチル、−Ｐ−メチル、−エトキシエチル、−ブチル）、３−シクロヘキシル−６−ジメチルアミノ−１−メチル−１，３，５−トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン（ヘキサジノン）、２−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−イソプロピル−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−４−メチル安息香酸メチル（イマザメタベンズ・メチル）、２−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−イソプロピル−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−５−メトキシメチルピリジン−３−カルボン酸（イマザモックス）、２−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−イソプロピル−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−５−メチルピリジン−３−カルボン酸（イマザピック）、２−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（イソプロピル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−ピリジンカルボン酸（イマザピル）、２−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−イソプロピル−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）キノリン−３−カルボン酸（イマザキン）、２−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−イソプロピル−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−５−エチルピリジン−３−カルボン酸（イマゼタピル）、Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−Ｎ’−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］−ピリジン−３−イルスルホニル）ウレア（イマゾスルフロン）、２−［２−（３−クロロフェニル）オキシラニルメチル］−２−エチル−１Ｈ−インデン−１，３（２Ｈ）−ジオン（インダノファン）、Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−Ｎ’−（５−ヨード−２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）ウレアナトリウム塩（イオドスルフロン・メチル・ナトリウム）、４−ヒドロキシ−３，５−ジヨードベンゾニトリル（アイオキシニル）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（４−イソプロピルフェニル）尿素（イソプロツロン）、Ｎ−（５−ｔ−ブチル−３−イソオキサゾリル）−Ｎ’、Ｎ’−ジメチル尿素（イソウロン）、Ｎ−（３−（１−エチル−１−メチルプロピル）イソオキサゾール−５−イル）−２，６−ジメトキシベンズアミド（イソキサベン）、（４−クロロ−２−メチルスルホニルフェニル）−（５−シクロプロピルイソオキサゾール−４−イル）メタノン（イソキサクロルトール）、（５−シクロプロピルイソオキサゾール−４−イル）−（２−メチルスルホニル−４−トリフルオロメチルフェニル）メタノン（イソキサフルトール）、２−［（２，３−ジヒドロ−５，８−ジメチル−１，１−ジオキシドスピロ−［４Ｈ−１−ベンゾチオピラン−４，２’−［１，３］−ジオキソラン−６−イル）カルボニル］−１，３−シクロヘキサンジオン（ケトスピラドックス）、（２−エトキシ−１−メチル−２−オキソエチル）  ５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ニトロベンゾエート（ラクトフェン）、３−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタピリミジン−２，４−（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（レナシル）、Ｎ’−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル尿素（リニュロン）、（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、（Ｒ）−２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）プロピオン酸（メコプロップＰ）、２−（２−ベンゾチアゾリルオキシ）−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアセトアミド（メフェナセット）、２−［［［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−４−［［（メチルスルホニル）アミノ］メチル］安息香酸メチル（メソスルフロン）、２−（４−メチルスルホニル−２−ニトロベンゾイル）−１，３−シクロヘキサンジオン（メソトリオン）、４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（メタミトロン）、２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール−１−イルメチル）アセトアミド（メタザクロル）、Ｎ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ、Ｎ’−ジメチル尿素（メタベンズチアズロン）、Ｎ’−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル尿素（メトブロムロン）、（Ｓ）−２−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）���Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）アセトアミド（メトラクロール、Ｓ−メトラクロール）、Ｎ−（２，６−ジクロロ−３−メチルフェニル）−５，７−ジメトキシ−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ａ］−ピリミジン−２−スルホンアミド〔メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）〕、Ｎ’−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素（メトキスロン）、４−アミノ−６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（メトリブジン）、Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−Ｎ’−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）ウレア（メトスルフロン・メチル）、ヘキサヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−カルボチオ酸Ｓ−エチル（モリネート）、２−（２−ナフチルオキシ）−Ｎ−フェニルプロパンアミド（ナプロアニリド）、Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−（１−ナフタレニルオキシ）プロパンアミド（ナプロパミド）、Ｎ−ブチル−Ｎ’−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル尿素（ネブロン）、Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−Ｎ’−（３−ジメチルカルバモイルピリジン−２−イルスルホニル）ウレア（ニコスルフロン）、４−クロロ−５−メチルアミノ−２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−３（２Ｈ）ピリダジノン（ノルフルラゾン）、Ｎ，Ｎ−ジエチルチオカルバミン酸Ｓ−（２−クロロベンジル）（オルベンカルブ）、４−ジプロピルアミノ−３，５−ジニトロベンゼンスルホンアミド（オリザリン）、３−［２，４−ジクロロ−５−（２−プロピニルオキシ）フェニル］−５−（ｔ−ブチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オン（オキサジアルギル）、３−［２，４−ジクロロ−５−（１−メチルエトキシ）フェニル］−５−（ｔ−ブチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オン（オキサジアゾン）、Ｎ−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−Ｎ’−（２−オキセタン−３−イルオキシカルボニルフェニルスルホニル）ウレア（オキサスルフロン）、３−［１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−イソプロピル］−２，３−ジヒドロ−６−メチル−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−オン（オキサジクロメホン）、２−クロロ−１−（３−エトキシ−４−ニトロフェノキシ）−４−トリフルオロメチルベンゼン（オキシフルオルフェン）、１，１’−ジメチル−４，４
’−ビピリジニウム（パラコート）、１−アミノ−Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４−ジメチル−２，６−ジニトロベンゼン（ペンジメタリン）、４−（ｔ−ブチル）−Ｎ−（１−エチルプロピル）−２，６−ジニトロベンゼンアミン（ペンドラリン）、２−（２，２−ジフルオロエトキシ）−Ｎ−（５，８−ジメトキシ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド（ペノクスラム）、３−（４−クロロ−５−シクロペンチルオキシ−２−フルオロフェニル）−５−（１−メチルエチリデン）−２，４−オキサゾリジンジオン（ペントキサゾン）、２−クロロ−Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−（２−メチル−１−フェニル−１−プロペニル）アセトアミド〔ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）〕、Ｎ−［３−（３−メチルフェニルアミノカルボニルオキシ）フェニル］カルバミン酸Ｏ−メチル（フェンメディファム）、４−アミノ−３，５，６−トリクロロピリジン−２−カルボン酸（ピクロラム）、Ｎ−（４−フルオロフェニル）−６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリジン−２−カルボキサミド（ピコリナフェン）、Ｓ−［２−（２−メチル−１−ピペリジニル）−２−オキソエチル］Ｏ，Ｏ−ジプロピルホスホロジチオエート（ピペロホス）、２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−Ｎ−（２−プロポキシエチル）アセトアミド（プレチラクロール）、Ｎ−（４，６−ビス−ジフルオロメトキシピリミジン−２−イル）−Ｎ’−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）ウレア（プリミスルフロン・メチル）、１−クロロ−Ｎ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［（６Ｓ，７ａＲ）−６−フルオロテトラヒドロ−１，３−ジオキソ−１Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−２（３Ｈ）イル］フェニル］メタンスルホンアミド〔プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）〕、２−［１−［［２−（４−クロロフェノキシ）プロポキシ］イミノ］ブチル］−３−ヒドロキシ−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル）−２−シクロヘキセン−１−オン（プロホキシジム）、Ｎ，Ｎ’−ビス−イソプロピル−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン（プロメトリン）、２−クロロ−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−フェニルアセトアミド（プロパクロール）、Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）プロパンアミド（プロパニル）、（Ｒ）−［２−［［（１−メチルエチリデン）アミノ］オキシ］エチル］  ２−［４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）フェノキシ］プロパノエート（プロパキザホップ）、２−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）−Ｎ−［（１−メチルエトキシ）メチル］アセトアミド〔プロップイソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）〕、２−［［［（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−３−プロポキシ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］安息香酸メチルナトリウム塩（プロポキシカルバゾン・ナトリウム）、３，５−ジクロロ−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−プロピニル）ベンズアミド（プロピザミド）、Ｎ，Ｎ−ジプロピルチオカルバミン酸Ｓ−フェニルメチル（プロスルホカルブ）、���−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−Ｎ’−（２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）フェニルスルホニル）ウレア（プロスルフロン）、１−（３−クロロ−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−５−（メチル−２−プロピニルアミノ）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（ピラクロニル）、［２−クロロ−５−（４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロフェノキシ］酢酸エチル（ピラフルフェン・エチル）、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−５−（４−メチルフェニルスルホニルオキシ）ピラゾール（ピラゾレート）、Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−Ｎ’−（４−エトキシカルボニル−１−メチルピラゾール−５−イルスルホニル）ウレア（ピラゾスルフロン・エチル）、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−５−（フェニルカルボニルメトキシ）ピラゾール（ピラゾキシフェン）、ジフェニルメタノン  Ｏ−［２，６−ビス−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキシ）ベンゾイル］オキシム〔ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）〕、（６−メトキシ−２−ピリジニル）メチルチオカルバミン酸Ｏ−［３−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］（ピリブチカルブ）、６−クロロ−３−フェニル−４−ピリダジノール〔ピリダホール（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）〕、Ｏ−（６−クロロ−３−フェニルピリダジン−４−イル）  Ｓ−オクチルチオカルボナート（ピリデート）、６−クロロ−３−フェニルピリダジン−４−オール〔ピリダトール（ｐｙｒｉｄａｔｏｌ）〕、７−［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）チオ］−３−メチル−１（３Ｈ）−イソベンゾフラノン（ピリフタリド）、２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキシ）安息香酸メチル（ピリミノバック・メチル）、２−クロロ−６−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルチオ）安息香酸ナトリウム塩（ピリチオバック・ナトリウム）、３，７−ジクロロキノリン−８−カルボン酸（キンクロラック）、７−クロロ−３−メチルキノリン−８−カルボン酸〔キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）〕、２−アミノ−３−クロロ−１，４−ナフタレンジオン（キノクラミン）、（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）フェノキシ］プロパン酸（エチルエステル、テトラヒドロ−２−フラニルメチルエステル）（キザロホップ、−エチル、−Ｐ−エチル、−Ｐ−テフリル）、Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−Ｎ’−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イルスルホニル）ウレア（リムスルフロン）、２−（１−エトキシイミノブチル）−５−（２−エチルチオプロピル）−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン（セトキシジム）、６−クロロ−２，４−ビス−エチルアミノ−１，３，５−トリアジン（シマジン）、２−（２−クロロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）シクロヘキサン−１，３−ジオン〔スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）〕、２−（２，４−ジクロロ−５−メチルスルホニルアミノフェニル）−４−ジフルオロメチル−５−メチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（スルフェントラゾン）、２−［［［［（４，６−ジメチル−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］安息香酸メチル（スルホメツロン・メチル）、Ｎ−ホスホノメチルグリシントリメチルスルホニウム（スルホセート）、Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−Ｎ’−（２−エチルスルホニル）イミダゾ−［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド（スルホスルフロン）、Ｎ−（５−ｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジメチル尿素（テブチウロン）、２−［１−［（３−クロロ−２−プロペニル）オキシイミノ］プロピル］−３−ヒドロキシ−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−シクロヘキセン−１−オン（テプラロキシジム）、６−クロロ−４−エチルアミノ−２−ｔ−ブチルアミノ−１，３，５−トリアジン（テルブチラジン）、２−ｔ−ブチルアミノ−４−エチルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン（テルブトリン）、２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（３−メトキシ−２−チエニルメチル）アセトアミド（テニルクロール）、２−ジフルオロメチル−５−（４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル）−４−（２−メチルプロピル）−６−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキシラート（チアゾピル）、Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−Ｎ’−（２−メトキシカルボニルチエン−３−イルスルホニル）ウレア（チフェンスルフロン・メチル）、ビス−ｓ−ブチルカルバモチオ酸Ｓ−フェニルメチル（チオカルバジル）、２−（エトキシイミノプロピル）−３−ヒドロキシ−５−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２−シクロヘキセン−１−オン（トラルコキシジム）、Ｓ−（２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル）  ジイソプロピルカルバモチオエート（トリアレート）、Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−Ｎ’−［２−（２−クロロエトキシ）フェニルスルホニル］ウレア（トリアスルフロン）、Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−Ｎ’−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）ウレア（トリベヌロン・メチル）、（３，５，６−トリクロロ）ピリジン−２−イルオキシ酢酸（トリクロピル）、２−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシラン（トリジファン）、Ｎ−［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−ピリジンスルホンアミドナトリウム塩（トリフロキシスルフロン）、１−アミノ−２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−４−トリフルオロメチルベンゼン（トリフルラリン）、Ｎ−［４−ジメチルアミノ−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−Ｎ’−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）ウレア（トリフルスルフロン・メチル）、Ｎ−（４−メトキシ−６−トリフルオロメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−Ｎ’−（２−トリフルオロメチルフ���ニルスルホニル）ウレア（トリトスルフロン）、Ｎ−［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］−３−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチル−スルホニルアミノ）−２−ピリジンスルホンアミド（国際公開第ＷＯ９２／１０６６０号明細書参照）、Ｎ−［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］−３−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ）−２−ピリジンスルホンアミド（国際公開第ＷＯ９２／１０６６０号明細書参照）、４−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−（エチルスルホニルアミノ）−５−フルオロベンゼンカルボチオアミド（ＨＷＨ４９９１、国際公開第ＷＯ９５／３０６６１号明細書参照）、２−クロロ−Ｎ−［１−（２，６−ジクロロ−４−ジフルオロメチルフェニル）−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］プロパンカルボキサミド（ＳＬＡ５５９９、欧州特許出願公開第３０３１５３号明細書参照）、［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル）−４−メチルスルホニルフェニル］−（５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン（国際公開第ＷＯ９６／２６２０６号、同第ＷＯ９８／３１６８１号各明細書参照）、［３−（４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル）−２−メチル−４−メチルスルホニルフェニル］−（５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン（国際公開第ＷＯ９６／２６２０６号、同第ＷＯ９８／３１６８１号各明細書参照）、［３−［２−クロロ−３−［（２，６−ジオキソシクロヘキシル）カルボニル］−６−エチルスルホニルフェニル］−５−イソオキサゾリル］アセトニトリル（国際公開第ＷＯ０１／２８３４１号明細書参照）、２−［２−クロロ−４−メチルスルホニル−３−［（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル］ベンゾイル］−１，３−シクロヘキサンジオン（国際公開第ＷＯ０１／２８３４１号明細書参照）、２−［［５，８−ジメチル−１，１−ジオキシド−４−（２−ピリミジニルオキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオクロメン−６−イル］カルボニル］−１，３−シクロヘキサンジオン（国際公開第ＷＯ０１／２８３４１号明細書参照）
からなる第二の除草剤群の化合物〔以下、「グループ（２）の活性化合物」という〕の１種以上、
及び／又は
（ｃ）適切ならば、下記の化合物群：
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ−６７）、１−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（ベノキサコール）、４−カルボキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−酢酸（ＣＬ−３０４４１５）、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸１−メチルヘキシル（クロキントセット・メキシル）、α−（シアノメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル〔シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）〕、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド〔ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）〕、Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ’−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（ダイムロン）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（フェンクロラゾール・エチル）、２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボン酸フェニルメチル（フルラゾール）、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシ）−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム〔フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）〕、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾールカルボン酸エチル（イソキサジフェン・エチル）、（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、（＋−）−２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）プロパン酸（メコプロップ）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボン酸ジエチル（メフェンピル・ジエチル）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、１，８−ナフタル酸無水物、α−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチルオキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）；Ｎ−シクロプロピル−４−［［（２−メトキシ−５−メチルベンゾイル）アミノ］スルホニル］ベンズアミド、Ｎ−［［（４−メトキシアセチルアミノ）フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミド及びＮ−［［（４−メチルアミノカルボニルアミノ）フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミド（後者は、それぞれ国際公開第ＷＯ９９／６６７９５号明細書により公知である）；（３−オキソイソクロマン−４−イリデンメトキシ）酢酸メチル及び（３−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾチオピラン−４−（３Ｈ）−イリデンメトキシ）酢酸メチル（後者は、それぞれ国際公開第ＷＯ９８／１３３６１号明細書により公知である）；１−エチル−４−ヒドロキシ−３−（１Ｈ−テトラゾリル−５−イルカルボニル）−２−（１Ｈ）−キノリン（国際公開第９９／０００２０号明細書により公知である）
から選択される化合物であって作物植物との適合性を高める化合物〔以下、「グループ（３）の活性化合物」という〕
からなる、有効量の活性化合物の組み合わせを含有してなる組成物。
【請求項２】
ｎが数０を表し、
Ａが１個から５個の炭素原子を有するアルカンジイル基（アルキレン基）を表すか又は２個から５個の炭素原子を有するアルケンジイル基を表し、
Ａｒがそれぞれ場合により置換されたフェニル又はナフチル基を表すか、あるいはそれぞれ場合により置換された複素環基であってフリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、ベンゾフリル基、ジヒドロベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、ピラニル基、ベンゾピラニル基、ジヒドロベンゾピラニル基、テトラヒドロベンゾピラニル基、ピリジニル基、キノリニル基又はピリミジニル基からなる群から選択される複素環基を表し、
それぞれの可能な置換基は、好ましくは、下記の群：ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、チオカルバモイル基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ｎ−もしくはイソプロピル基、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−もしくはイソプロポキシ基、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−もしくはイソプロピルチオ基、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−もしくはイソプロピルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−もしくはイソプロピルアミノ基、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、アセチル基、プロピオニル基、ｎ−もしくはイソブチロイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−もしくはイソプロポキシカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｎ−もしくはイソプロピルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基から選択され、
Ｒ１が、場合により弗素、塩素及び／又は臭素置換されたアルキル基であって１個から５個の炭素原子を有するアルキル基を表すか、
場合により弗素、塩素及び／又は臭素置換されたアルケニル基であって２個から５個の炭素原子を有するアルケニル基を表すか、
場合により弗素、塩素及び／又は臭素又はＣ１〜Ｃ４アルキル置換されたシクロアルキル基であって３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキル基を表すか、
それぞれ場合によりニトロ、シアノ、弗素、塩素及び／又は臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはイソプロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ置換されたアリール又はアリールアルキル基であって、それぞれアリール基中に６個又は１０個の炭素原子を有し且つ適切ならばアルキル部分に１個から３個の炭素原子を有するアリール又はアリールアルキル基を表すか、あるいは、
場合によりニトロ、シアノ、弗素、塩素及び／又は臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ−、ｎ−もしくはイソプロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ置換された複素環基であって、５個の炭素原子と１個から３個の窒素原子及び／又は１個もしくは２個の酸素又は硫黄原子とを有する複素環基を表し、
Ｒ２がシアノ基、カルバモイル基、チオカルバモイル基、弗素原子、塩素原子、臭素原子を表すか、あるいはそれぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、メトキシ、エトキシ又はｎ−もしくはイソプロポキシ基を表し、
Ｒ３が水素原子、シアノ基、カルバモイル基、チオカルバモイル基、弗素原子、塩素原子又は臭素原子を表すか、
下記の基
【化３】
2005510577.tif 000090
の一つを表し、式中、
Ｒ４が水素原子、アミノ基を表すか、あるいは場合により弗素、塩素及び／又は臭素置換されたメチル、エチル又はｎ−もしくはイソプロピル基を表し、
Ｒ５がカルボキシル基、シアノ基、カルバモイル基、チオカルバモイル基を表すか、あるいはそれぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はｎ−もしくはｉｓｏ−プロポキシカルボニル基を表し、
Ｒ６が水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子を表すか、あるいはそれぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素置換されたメチル、エチル又はｎ−もしくはイソプロピル基を表し、
Ｒ７が水素原子、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子を表すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ、弗素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはイソプロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノ基であってそれぞれのアルキル基に１個から３個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノ基を表し、
Ｒ８が水素を表すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ、弗素、塩素、臭素又はメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはイソプロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニル基であってそれぞれのアルキル基に１個から３個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニル基を表し、
Ｒ９が水素原子、シアノ、弗素原子、塩素原子、臭素原子を表すか、あるいは次の基
−Ｒ１１、−Ｏ−Ｒ１１、Ｓ−Ｒ１１又はＳＯ２−Ｒ１１の一つを表し、
Ｒ１０が水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基又は基−Ｒ１１を表し、
且つ
Ｒ１１が、場合によりシアノ、弗素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはイソプロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ置換されたアルキル基であって１個から４個の炭素原子を有するアルキル基を表すか、
それぞれ場合によりハロゲン置換されたアルケニル又はアルキニル基であってそれぞれ２個から４個の炭素原子を有するアルケニル又はアルキニル基を表すか、
場合によりシアノ、弗素、塩素、臭素、エチル、メチル、ｎ−もしくはイソプロピル又はｎ−、ｉｓｏ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル置換されたシクロアルキル基であって３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキル基を表すか、あるいは、
それぞれ場合によりニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシ置換されたフェニル又はベンジル基を表すことを特徴とする、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
Ａがメチレン基、エタン−１，１−ジイル基（エチリデン基）、エタン−１，２−ジイル基（ジメチレン基）、プロパン−１，１−ジイル基（プロピリデン基）、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基（トリメチレン基）、エテン−１，２−ジイル基、プロペン−１，２−ジイル基又はプロペン−２，３−ジイル基を表し、
Ａｒが場合により置換されたフェニル基を表すか、あるいは場合により置換された複素環基であってフリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、ベンゾフリル基、ジヒドロベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、ベンゾピラニル基、ジヒドロベンゾピラニル基、テトラヒドロベンゾピラニル基、ピリジニル基及びピリミジニル基からなる群から選択される複素環基を表し、
それぞれの場合の可能な置換基は、好ましくは、下記の群：ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、チオカルバモイル基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ｎ−もしくはイソプロピル基、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−もしくはイソプロポキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−もしくはイソプロピルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−もしくはイソプロピルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、アセチル基、プロピオニル基、ｎ−もしくはイソブチロイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−もしくはイソプロポキシカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｎ−もしくはイソプロピルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基から選択され、
Ｒ１が、それぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル基を表すか、
それぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素置換されたエテニル、プロペニル又はブテニル基を表すか、
それぞれ場合により弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル基を表すか、
それぞれ場合によりニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはイソプロポキシ置換されたフェニル、ナフチル、ベンジル又はフェニルエチル基を表すか、あるいは、
それぞれ場合により弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはイソプロポキシ置換された複素環基であってフリル基、チエニル基、ピラゾリル基及びピリジニル基からなる群から選択される複素環基を表し、
Ｒ２がシアノ基、カルバモイル基、チオカルバモイル基、弗素原子、塩素原子、臭素原子を表すか、あるいはそれぞれ場合により弗素及び／又は塩素置換されたメチル、エチル、メトキシ又はエトキシ基を表し、
Ｒ３が水素原子、シアノ基、弗素原子又は塩素原子を表し、
Ｚが下記の基（Ｚ１）を表し、
【化４】
2005510577.tif 000091
Ｒ４が水素原子、アミノ基を表すか、あるいはそれぞれ場合により弗素置換されたメチル又はエチル基を表し、
Ｒ５がカルボキシル基、シアノ基、カルバモイル基、チオカルバモイル基を表すか、あるいはそれぞれ場合により弗素及び／又は塩素置換されたメチル、エチル、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニル基を表し、
Ｒ６が水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子を表すか、あるいはそれぞれ場合により弗素及び／又は塩素置換されたメチル又はエチル基を表し、
Ｒ７が水素原子、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子を表すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ、弗素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはイソプロポキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはイソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはイソプロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはイソプロピルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノ基を表し、
Ｒ８が水素原子を表すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ、弗素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはイソプロポキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはイソプロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルアミノ、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはイソブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル基、ｎ−もしくはイソプロポキシカルボニル基を表し、
Ｒ９が水素原子、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子を表すか、あるいは基
−Ｏ−Ｒ１１又はＳＯ２−Ｒ１１を表し、
Ｒ１０が水素原子又は基−Ｒ１１を表し、且つ
Ｒ１１が、それぞれ場合によりシアノ、弗素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはイソプロポキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル基を表すか、
それぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素置換されたエテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル又はブチニル基を表すか、
それぞれ場合によりシアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル基を表すか、あるいは、
それぞれ場合によりニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはイソプロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ置換されたフェニル又はベンジル基を表すことを特徴とする、請求項１又は２に記載の組成物。
【請求項４】
Ａがメチレン基、エタン−１，１−ジイル基（エチリデン基）、エタン−１，２−ジイル基（ジメチレン基）、プロパン−１，１−ジイル基（プロピリデン基）、エテン−１，２−ジイル基、プロペン−１，２−ジイル基又はプロペン−２，３−ジイル基を表し、
Ａｒが場合により置換されたフェニル基、ピリジニル基又はピリミジニル基を表し、
それぞれの可能な置換基は、好ましくは、下記の群：シアノ基、カルバモイル基、チオカルバモイル基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基及びトリフルオロメトキシ基から選択され、
Ｒ１がそれぞれ場合により弗素及び／又は塩素置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏもしくはｓ−ブチル基を表すか、場合により弗素、塩素又はメチル置換されたシクロプロピル基を表すか、それぞれ場合により弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシ置換されたフェニル又はベンジル基を表すか、あるいはそれぞれ場合により弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシ置換された複素環基であってフリル基、チエニル基、ピラゾリル基及びピリジニル基からなる群から選択される複素環基を表し、
Ｒ２がシアノ基、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル基を表し、
Ｒ３が水素原子、弗素原子又は塩素原子を表し、
Ｒ４が水素原子、アミノ基又はメチル基を表し、
Ｒ５がシアノ基又はトリフルオロメチル基を表し、
Ｒ６が水素原子、塩素原子、臭素原子又はメチル基を表し、
Ｒ７が水素原子、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子を表すか、あるいはそれぞれ場合により弗素及び／又は塩素置換されたメチル又はエチル基を表し、
Ｒ８が水素原子、あるいはそれぞれ場合により弗素置換されたメチル又はエチル基を表し、
Ｒ９が水素原子、塩素原子、臭素原子又は基−Ｒ１１を表し、且つ
Ｒ１１がそれぞれ場合により弗素、塩素、メトキシ又はエトキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル基を表すか、あるいは場合により弗素、塩素又はメチル置換されたシクロプロピル基を表すことを特徴とする、請求項１から３のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項５】
グループ（２）の活性化合物として、下記の活性化合物群：フルカルバゾン・ナトリウム、アセトクロール、アクロニフェン、アラクロール、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミトロール、アニロホス、アシュラム、アトラジン、ベフルブタミド、ベナゾリン（−エチル）、ベンフレセート、ベンタゾン、ビフェノックス、ビスピリバック・ナトリウム、ブロモキシニル、ブチレート、カルフェントラゾン・エチル、クロロトルロン、クロロスルフロン、シニドン・エチル、クロジナホップ・プロパルギル、クロピラリド、シアナジン、２，４−Ｄ、デスメディファム、ジカンバ、ジクロルプロップＰ、ジクロホップ・メチル、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメテナミド、Ｓ−ジメテナミド、ＥＰＴＣ、エトフメセート、エトキシスルフロン、フェノキサプロップ・エチル、フェノキサプロップ・Ｐ・エチル、フェントラザミド、フラムプロップＭ・イソプロピル、フラムプロップＭ・メチル、フロラスラム、フルアジホップＰ・ブチル、フルアゾレート、フルフェナセット、フルメトスラム、フルオログリコフェン・エチル、フルピルスルフロン・メチル・ナトリウム、フルロキシピル、−ブトキシプロピル、−メプチル、フルルタモン、フルチアセット・メチル、ホラムスルフロン、グルホシネート、グルホシネート・アンモニウム、ハロスルフロン・メチル、ハロキシホップＰ・メチル、イマザメタベンズ・メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イオドスルフロン・メチル・ナトリウム、アイオキシニル、イソプロツロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、ラクトフェン、リニュロン、ＭＣＰＡ、メコプロップ・Ｐ、メフェナセット、メソスルフロン、メソトリオン、メタミトロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、メトスラム、メトリブジン、メトスルフロン・メチル、ナプロアニリド、ネブロン、ニコスルフロン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、ペンジメタリン、ペノクスラム、フェンメディファム、ピコリナフェン、プリミスルフロン・メチル、プロフルアゾール、プロパニル、プロポキシカルバゾン・ナトリウム、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン・エチル、ピリベンゾキシム、ピリダホール、ピリデート、キンクロラック、キンメラック、リムスルフロン、スルコトリオン、スルホセート、スルホスルフロン、テルブチラジン、チフェンスルフロン・メチル、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン・メチル、トリトスルフロン、４−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−（エチルスルホニルアミノ）−５−フルオロベンゼンカルボチオアミド（ＨＷＨ４９９１）及び２−クロロ−Ｎ−［１−（２，６−ジクロロ−４−ジフルオロフェニル）−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］プロパンカルボキサミド（ＳＬＡ５５９９）から選択される少なくとも１種の活性化合物を含有することを特徴とする、請求項１から４のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項６】
グループ（２）の活性化合物として、下記の活性化合物群：アクロニフェン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミトロール、アニロホス、アシュラム、ベナゾリン・エチル、ベンフレセート、ビフェノックス、ビスピリバック・ナトリウム、ブロモキシニル、デスメディファム、ジクロホップ・メチル、ジフルフェニカン、エトフメセート、エトキシスルフロン、フェノキサプロップ・エチル、フェノキサプロップ・Ｐ・エチル、フェントラザミド、フルアジホップ・Ｐ・ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン・ナトリウム、フルフェナセット、フルルタモン、ホラムスルフロン、グルホシネート、グルホシネート・アンモニウム、イオドスルフロン、アイオキシニル、イソプロツロン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、ラクトフェン、リニュロン、メフェナセット、メソスルフロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトリブジン、ネブロン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメホン、フェンメディファム、プロパニル、プロポキシカルバゾン・ナトリウム、ピラクロニル、ピラフルフェン・エチル及びスルコトリオンから選択される少なくとも１種の活性化合物を含有することを特徴とする、請求項１から４のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項７】
グループ（３）の活性化合物として、下記の活性化合物群：５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸１−メチルヘキシル（クロキントセット・メキシル）、４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾールカルボン酸エチル（イソキサジフェン・エチル）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボン酸ジエチル（メフェンピル・ジエチル）、４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ−６７）、１−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］−ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（ベノキサコール）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド（ジクロロミド）、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）及び３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチルオキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）から選択される１種の活性化合物を含有することを特徴とする、請求項１から６のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項８】
グループ（３）の活性化合物としてメフェンピル・ジエチルを含有することを特徴とする、請求項１から６のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項９】
望ましくない植物を防除するための、請求項１から８のいずれか１項に記載の組成物の使用。
【請求項１０】
請求項１から８のいずれか１項に記載の組成物を植物及び／又はその生息地に作用させることからなることを特徴とする望ましくない植物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、一方の公知の置換カルボキサニリド類と他方の１種以上の公知の除草活性化合物及び／又は、適切ならば、作物植物との適合性を高める化合物とからなる新規な除草活性化合物の組み合わせ、並びにその有用植物の種々の作物の雑草を防除するため及び半選択性及び非選択性の草地での単子葉植物雑草及び双子葉植物雑草を防除するための使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
置換カルボキサニリド類は、効果的な除草剤であることが知られている（国際公開第ＷＯ９８／３２７４６号、同第ＷＯ００／０２８６７号、同第ＷＯ００／７５１１９号各明細書）。しかし、これらの化合物の活性は、単独で使用した場合には、あらゆる条件下で完全に満足のゆくものではない。従って、これらの化合物は、ある種の雑草に対して使用した場合には活性が弱いものであり得、このために、このような活性格差を、１種以上の適切な活性化合物を前記の化合物と一緒に使用することによって埋めることが望ましい。また、適切な混合相手を選択することによって、相乗作用の結果として、除草作用を大幅に向上させることも可能であり得る。
【発明の開示】
【０００３】
意外にも、今般、前記の置換カルボキサニリド類の群から選択されるある種の活性化合物が、ある種の除草活性化合物と一緒に使用されると、雑草に対する活性について相乗効果を示し、しかも有用植物の作物、例えばワタ、オオムギ、ジャガイモ、トウモロコシ、アブラナ、イネ、ライムギ、ダイズ、ヒマワリ、コムギ、サトウキビ及びサトウダイコンにおける単子葉植物雑草及び双子葉植物雑草の選択的防除だけではなく、半選択性及び非選択性の草地での単子葉植物及び双子葉植物雑草の防除についても幅広い活性化合物製剤として特に都合よく使用できることが見い出された。
【０００４】
従って、本発明は、除草剤組成物であって、
（ａ）  一般式（Ｉ）
【０００５】
【化１】
2005510577.tif 000003
〔式中、
ｎは０又は１を表し、
Ａはそれぞれ最大で６個の炭素原子を有するアルカンジイル基（アルキレン基）又はアルケンジイル基を表し、
Ａｒは、場合により置換されたアリール基であって６個又は１０個の炭素原子を有するアリール基を表すか、あるいは、
場合により置換された複素環基であって、最大で９個の炭素原子と１個から４個の窒素原子及び／又は場合により１個もしくは２個の酸素又は硫黄原子とを有する複素環基を表し、
それぞれの場合の可能な置換基は、下記の群：ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、チオカルバモイル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノスルホニル基から選択され、
Ｒ１は、場合によりハロゲン置換されたアルキル基であって１個から６個の炭素原子を有するアルキル基を表すか、
場合によりハロゲン置換されたアルケニル基であって２個から６個の炭素原子を有するアルケニル基を表すか、
場合によりハロゲン又はＣ１〜Ｃ４アルキル置換されたシクロアルキル基であって３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキル基を表すか、
場合によりニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ置換されたアリール又はアリールアルキル基であって、それぞれそのアリール基中に６個又は１０個の炭素原子を有し且つ適切ならばアルキル部分に１個から４個の炭素原子を有するアリール又はアリールアルキル基を表すか、あるいは、
場合によりニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ置換された複素環基であって５個の炭素原子と１個から４個の窒素原子及び／又は１個又は２個の酸素もしくは硫黄原子とを有する複素環基を表し、
Ｒ２はシアノ基、カルバモイル基、チオカルバモイル基、ハロゲン原子を表すか、あるいは場合によりハロゲン置換されたアルキル又はアルコキシ基であってそれぞれ１個から４個の炭素原子を有するアルキル又はアルコキシ基を表し、
Ｒ３は水素原子、シアノ基、カルバモイル基、チオカルバモイル基又はハロゲン原子を表し、且つ
Ｚは下記に示す基
【０００６】
【化２】
2005510577.tif 000004
の一つを表し、基中、
Ｒ４は水素原子、アミノ基を表すか、又は場合によりハロゲン置換されたアルキル基であって１個から４個の炭素原子を有するアルキル基を表し、
Ｒ５はカルボキシル基、シアノ基、カルバモイル基、チオカルバモイル基を表すか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン置換されたアルキル基又はアルコキシカルボニル基であってそれぞれアルキル基中に１個から４個の炭素原子を有するアルキル基又はアルコキシカルボニル基を表し、
Ｒ６は水素原子、ハロゲン原子、又は場合によりハロゲン置換されたアルキル基であって１個から４個の炭素原子を有するアルキル基を表し、
Ｒ７は水素原子、シアノ基、ハロゲン原子を表すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノ基であって、それぞれアルキル基中に１個から４個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノ基を表し、且つ
Ｒ８は水素原子を表すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニル基であってそれぞれアルキル基中に１個から４個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニル基を表し、
Ｒ９は水素原子、シアノ基、ハロゲン原子を表すか、あるいは基−Ｒ１１、−Ｏ−Ｒ１１、−Ｓ−Ｒ１１、−ＳＯ−Ｒ１１又は−ＳＯ２−Ｒ１１の一つを表し、
Ｒ１０は水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基を表すか、あるいは基−Ｒ１１又は−Ｏ−Ｒ１１の一つを表し、
Ｒ１１は場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ置換されたアルキル基であって１個から６個の炭素原子を有するアルキル基を表すか、
それぞれ場合によりハロゲン置換されたアルケニル又はアルキニル基であってそれぞれ２個から６個の炭素原子を有するアルケニル又はアルキニル基を表すか、
それぞれ場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ４アルキル置換されたシクロアルキル基であって３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキル基を表すか、あるいは、
それぞれ場合によりニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシ置換されたフェニル又はベンジル基を表す〕
で示される置換カルボキサニリド〔以下、「グループ（１）の活性化合物」という〕の少なくとも１種、
及び、
（ｂ）下記の活性化合物：
４，５−ジヒドロ−３−メトキシ−４−メチル−５−オキソ−Ｎ−［（２−トリフルオロメトキシフェニル）スルホニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−カルボキサミドナトリウム塩（フルカルバゾン・ナトリウム）、２−クロロ−Ｎ−（エトキシメチル）−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）アセトアミド（アセトクロール）、５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ニトロ安息香酸（ナトリウム塩）（アシフルオルフェン（ナトリウム））、２−クロロ−６−ニトロ−３−フェノキシベンゼンアミン（アクロニフェン）、２−クロロ−Ｎ−（メトキシメチル）−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）アセトアミド（アラクロール）、４−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−２−オキソ−３−［１−［（２−プロペニルオキシ）イミノ］ブチル］−３−シクロヘキセン−１−カルボン酸メチル（ナトリウム塩）（アロキシジム（−ナトリウム））、Ｎ−エチル−Ｎ’−イソプロピル−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン（アメトリン）、４−アミノ−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−４，５−ジヒドロ−３−（１−メチルエチル）−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−カルボキサミド（アミカルバゾン）、Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−Ｎ’−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルスルファモイル）ウレア（アミドスルフロン）、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−アミン（アミトロール）、Ｓ−［２−［（４−クロロフェニル）−（１−イソプロピル）アミノ］−２−オキソエチル］  Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート（アニロホス）、Ｎ−（４−アミノフェニルスルホニル）カルバミン酸Ｏ−メチル（アシュラム）、６−クロロ−４−エチルアミノ−２−イソプロピルアミノ−１，３，５−トリアジン（アトラジン）、２−［２，４−ジクロロ−５−（２−プロピニルオキシ）フェニル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］−ピリジン−３（２Ｈ）−オン（アザフェニジン）、Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−Ｎ’−［１−メチル−４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニル］ウレア（アジムスルフロン）、Ｎ−ベンジル−２−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）ブタンアミド（ベフルブタミド）、４−クロロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−ベンゾチアゾール酢酸（エチルエステル）（ベナゾリン、（−エチル））、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチル−２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルベンゼンアミン（ベンフルラリン）、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−５−ベンゾフラニルエタンスルホネート（ベンフレセート）、Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−Ｎ’−（２−メトキシカルボニルフェニルメチルスルホニル）ウレア（ベンスルフロン・メチル）、３−イソプロピル−１Ｈ−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド（ベンタゾン）、ジエチルチオカルバミン酸Ｓ−［（４−クロロフェニル）メチル］（ベンチオカルブ、チオベンカルブ）、２−［２−［４−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ��４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニルフェノキシメチル］−５−エチルフェノキシプロパン酸メチル〔ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）〕、３−（２−クロロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）−４−フェニルチオビシクロ−［３．２．１］−オクタ−３−エン−２−オン（ベンゾビシクロン）、２−［［４−（２，４−ジクロロ−３−メチルベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−１−（４−メチルフェニル）エタノン（ベンゾフェナップ）、５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロ安息香酸メチル（ビフェノックス）、２，６−ビス−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキシ）安息香酸ナトリウム塩（ビスピリバック・ナトリウム）、５−ブロモ−６−メチル−３−（１−メチルプロピル）−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン（ブロマシル）、２−ブロモ−３，３−ジメチル−Ｎ−（１−メチル−１−フェニルエチル）ブタンアミド（ブロモブチド）、３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド  Ｏ−（２，４−ジニトロフェニル）オキシム（ブロモフェノキシム）、３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリル（ブロモキシニル）、Ｎ−ブトキシメチル−２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）アセトアミド（ブタクロール）、１，１−ジメチル−２−オキソ−２−（２−プロペニルオキシ）］エチル  ２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル）ベンゾエート（ブタフェナシル）、４−（１−ｔ−ブチル）−Ｎ−（ｓ−ブチル）−２，６−ジニトロアニリン（ブトラリン）、２−（１−エトキシイミノプロピル）−３−ヒドロキシ−５−［２，４，６−トリメチル−３−（１−オキソブチル）フェニル］−２−シクロヘキセン−１−オン（ブトロキシジム）、ビス（２−メチルプロピル）チオカルバミン酸Ｓ−エチル（ブチレート）、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−（２，４，６−トリメチルフェニルスルホニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−カルボキサミド（カフェンストロール）、（Ｒ）−Ｎ−エチル−２−［（フェニルアミノカルボニル）オキシ］プロパンアミド（カルベタミド）、２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−クロロ−２−エトキシカルボニルエチル）フェニル）−４−ジフルオロメチル−５−メチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（カルフェントラゾン・エチル）、２，４−ジクロロ−１−（３−メトキシ−４−ニトロフェノキシ）ベンゼン（クロルメトキシフェン）、５−アミノ−４−クロロ−２−フェニル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（クロリダゾン）、Ｎ−（４−クロロ−６−メトキシピリミジン−２−イル）−Ｎ’−（２−エトキシカルボニルフェニルスルホニル）ウレア（クロリムロン・エチル）、１，３，５−トリクロロ−２−（４−ニトロフェノキシ）ベンゼン（クロルニトロフェン）、Ｎ’−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素（クロロトルロン）、Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−Ｎ’−（２−クロロフェニルスルホニル）ウレア（クロルスルフロ���）、２−クロロ−３−［２−クロロ−５−（１，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１，３−ジオキソ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）フェニル］−２−プロパン酸エチル（シニドン・エチル）、エキソ−１−メチル−４−イソプロピル−２−（２−メチルフェニルメトキシ）−７−オキサビシクロ−［２．２．１］−ヘプタン（シンメチリン）、Ｎ−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−Ｎ’−（２−（２−メトキシエトキシ）フェニルスルホニル）ウレア（シノスルフロン）、２−［１−［２−（４−クロロフェノキシ）プロポキシアミノブチル］−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−３−イル）−１，３−シクロヘキサンジオン〔クレフォキシジム（ｃｌｅｆｏｘｙｄｉｍ）〕、（Ｅ，Ｅ）−（＋）−２−［１−［［（３−クロロ−２−プロペニル）オキシ］イミノ］プロピル］−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン（クレトジム）、（Ｒ）−（２−プロピニル）  ２−［４−（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル−オキシ）フェノキシプロパノエート（クロジナホップ・プロパルギル）、２−［（２−クロロフェニル）メチル］−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリジノン（クロマゾン）、２−（２，４−ジクロロ−３−メチルフェノキシ）−Ｎ−フェニルプロパンアミド（クロメプロップ）、３，６−ジクロロピリジン−２−カルボン酸（クロピラリド）、３−クロロ−２−［（５−エトキシ−７−フルオロ−［１，２，４］−トリアゾロ−［１，５−ｃ］−ピリミジン−２−イルスルホニル）アミノ］安息香酸メチル（クロランスラム・メチル）、Ｎ−［（２−クロロフェニル）メチル］−Ｎ’−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（クミルロン）、２−クロロ−４−エチルアミノ−６−（１−シアノ−１−メチルエチルアミノ）−１，３，５−トリアジン（シアナジン）、Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−Ｎ’−（２−シクロプロピルカルボニルフェニルスルホニル）ウレア（シクロスルファムロン）、２−（１−エトキシイミノブチル）−３−ヒドロキシ−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−３−イル）−２−シクロヘキセン−１−オン（シクロキシジム）、２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロパン酸（Ｒ）−ブチル（シハロホップ・ブチル）、２，４−ジ−クロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、Ｎ−［３−（フェニルアミノカルボニルオキシ）フェニル］カルバミン酸Ｏ−エチル（デスメディファム）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、２，６−ジクロロベンゾニトリル（ジクロベニル）、（Ｒ）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロパン酸（ジクロルプロップ・Ｐ）、２−［４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェノキシ］プロパン酸メチル（ジクロホップ・メチル）、Ｎ−（２，６−ジクロロフェニル）−５−エトキシ−７−フルオロ−［１，２，４］−トリアゾロ−［１，５−ｃ］−ピリミジン−２−スルホンアミド（ジクロスラム）、１，２−ジメチル−３，５−ジフェニル−１Ｈ−ピラゾリウム・メチルスルフェート（ジフェンゾコート）、Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）ピ��ジン−３−カルボキサミド（ジフルフェニカン）、２−［１−［（３，５−ジフルオロフェニル）アミノカルボニルヒドラゾノ］エチル］ピリジン−３−カルボン酸（ジフルフェンゾピル）、Ｎ’−［３−クロロ−４−（５−ｔ−ブチル−オキソ−１，３，４−オキサジアゾール−３（２Ｈ）−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素（ジメフロン）、Ｓ−（１−メチル−１−フェニルエチル）  １−ピペリジンカルボチオエート（ジメピぺレート）、２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）アセトアミド（ジメタクロール）、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）−Ｎ’−エチル−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン（ジメタメトリン）、（Ｓ−）２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメチル−３−チエニル）−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）アセトアミド〔（Ｓ−）（ジメテナミド）〕、２−アミノ−４−（１−フルオロ−１−メチルエチル）−６−（１−メチル−２−（３，５−ジメチルフェノキシ）エチルアミノ）−１，３，５−トリアジン〔ジメキシフラム（ｄｉｍｅｘｙｆｌａｍ）〕、６，７−ジヒドロジピリド［１，２−ａ：２’，１’−ｃ］ピラジンジイウムジブロミド（ジコート・ジブロミド）、Ｓ，Ｓ−ジメチル  ２−ジフルオロメチル−４−イソブチル−６−トリフルオロメチルピリジン−３，５−ジカルボチオエート（ジチオピル）、Ｎ’−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素（ジウロン）、Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ’−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（ダイムロン）、ジプロピルチオカルバミン酸Ｓ−エチル（ＥＰＴＣ）、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）チオカルバミン酸Ｓ−（フェニルメチル）（エスプロカルブ）、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）−２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルベンゼンアミン（エタルフルラリン）、２−［［［［（４−エトキシ−６−メチルアミノ−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］安息香酸メチル（エタメツルフロン・メチル）、２−エトキシ−２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−５−ベンゾフラニルメタンスルホナート（エトフメセート）、（Ｓ）−（２−エトキシ−１−メチル−２−オキソエチル）  ２−クロロ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンゾエート（エトキシフ
ェン）、Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−Ｎ’−（２−エトキシフェノキシスルホニル）ウレア（エトキシスルフロン）、Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）−４−エトキシメトキシベンズアミド（エトベンズアニド）、２−［４−（６−クロロベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）フェノキシ］プロパン酸（Ｒ）−エチル（フェノキサプロップ・（Ｐ）・エチル）、４−（２−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチル−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−カルボキサミド（フェントラザミド）、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｄ−アラニン酸イソプロピル（フラムプロップ・Ｍ・イソプロピル）、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｄ−アラニン酸メチル（フラムプロップ・Ｍ・メチル）、Ｎ−［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］−３−トリフルオロメチル−２−ピリジンスルホンアミド（フラザスルフロン）、Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−８−フルオロ−５−メトキシ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］−ピリミジン−２−スルホンアミド（フロラスラム）、２−［４−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェノキシ］プロパン酸（Ｒ）−ブチル（フルアジホップ・Ｐ・ブチル）、５−（４−ブロモ−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−クロロ−４−フルオロ安息香酸イソプロピル（フルアゾレート）、Ｎ−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−イソプロピル−２−（５−トリフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）アセトアミド（フルフェナセット）、［２−クロロ−４−フルオロ−５−（５−メチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１（６Ｈ）−ピリダジニル）フェノキシ］酢酸エチル（フルフェンピル）、Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−メチル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ａ］−ピリミジン−２−スルホンアミド（フルメトスラム）、［２−クロロ−４−フルオロ−５−（１，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１，３−ジオキソ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）フェノキシ］酢酸ペンチル（フルミクロラック・ペンチル）、２−［７−フルオロ−３，４−ジヒドロ−３−オキソ−４−（２−プロピニル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル］−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１，３−ジオン（フルミオキサジン）、２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−［（１−メチル−２−プロピニル）オキシ］フェニル］−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（フルミプロピン）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３−トリフルオロメチルフェニル）尿素（フルオメツロン）、３−クロロ−４−クロロメチル−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−ピロリジノン（フルオロクロリドン）、５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ニトロ安息香酸エトキシカルボニルメチル（フルオログリコフェン・エチル）、１−（４−クロロ−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシメチル）フェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド（フルポキサム）、１−イソプロピル−２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジル）ベンゾエート（フルプロパシル）、Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−Ｎ’−（３−メトキシカルボニル−６−トリフルオロメチルピリジン−２−イルスルホニル）ウレアナトリウム塩（フルピルスルフロン・メチル・ナトリウム）、９−ヒドロキシ−９Ｈ−フルオレン−９−カルボン酸（フルレノール）、（４−アミノ−３，５−ジクロロ−６−フルオロピリジン−２−イルオキシ）酢酸（２−ブトキシ−１−メチルエチルエステル、１−メチルヘプチルエステル）（フルロキシピル、−ブトキシプロピル、−メプチル）、５−メチルアミノ−２−フェニル−４−（３−トリフルオロメチルフェニル）−３（２Ｈ）−フラノン（フルルタモン）、［（２−クロロ−４−フルオロ−５−（テトラヒドロ−３−オキソ−１Ｈ，３Ｈ−［１，３，４］−チアジアゾロ−［３，４−ａ］−ピリダジン−１−イリデン）アミノフェニル）チオ酢酸メチル（フルチアセット・メチル）、５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−Ｎ−メチルスルホニル−２−ニトロベンズアミド（ホメサフェン）、２−［［［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−４−ホルミルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド（ホラムスルフロン）、２−アミノ−４−（ヒドロキシメチルホスフィニル）ブタン酸（アンモニウム塩）〔グルホシネート（アンモニウム）〕、Ｎ−ホスホノメチルグリシン（イソプロピルアンモニウム塩）（グリホセート、イソプロピルアンモニウム）、３−クロロ−５−［［［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（ハロスルフロン・メチル）、（Ｒ）−２−［４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェノキシ］プロパン酸（メチルエステル、２−エトキシエチルエステル、ブチルエステル）（ハロキシホップ、−メチル、−Ｐ−メチル、−エトキシエチル、−ブチル）、３−シクロヘキシル−６−ジメチルアミノ−１−メチル−１，３，５−トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン（ヘキサジノン）、２−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−イソプロピル−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−４−メチル安息香酸メチル（イマザメタベンズ・メチル）、２−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−イソプロピル−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−５−メトキシメチルピリジン−３−カルボン酸（イマザモックス）、２−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−イソプロピル−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−５−メチルピリジン−３−カルボン酸（イマザピック）、２−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（イソプロピル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−ピリジンカルボン酸（イマザピル）、２−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−イソプロピル−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）キノリン−３−カルボン酸（イマザキン）、２−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−イソプロピル−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−５−エチルピリジン−３−カルボン酸（イマゼタピル）、Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−Ｎ’−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］−ピリジン−３−イルスルホニル）ウレア（イマゾスルフロン）、２−［２−（３−クロロフェニル）オキシラニルメチル］−２−エチル−１Ｈ−インデン−１，３（２Ｈ）−ジオン（インダノファン）、Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−Ｎ’−（５−ヨード−２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）ウレアナトリウム塩（イオドスルフロン・メチル・ナトリウム）、４−ヒドロキシ−３，５−ジヨードベンゾニトリル（アイオキシニル）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（４−イソプロピルフェニル）尿素（イソプロツロン）、Ｎ−（５−ｔ−ブチル−３−イソオキサゾリル）−Ｎ’、Ｎ’−ジメチル尿素（イソウロン）、Ｎ−（３−（１−エチル−１−メチルプロピル）イソオキサゾール−５−イル）−２，６−ジメトキシベンズアミド（イソキサベン）、（４−クロロ−２−メチルスルホニルフェニル）−（５−シクロプロピルイソオキサゾール−４−イル）メタノン（イソキサクロルトール）、（５−シクロプロピルイソオキサゾール−４−イル）−（２−メチルスルホニル−４−トリフルオロメチルフェニル）メタノン（イソキサフルトール）、２−［（２，３−ジヒドロ−５，８−ジメチル−１，１−ジオキシドスピロ−［４Ｈ−１−ベンゾチオピラン−４，２’−［１，３］−ジオキソラン−６−イル）カルボニル］−１，３−シクロヘキサンジオン（ケトスピラドックス）、（２−エトキシ−１−メチル−２−オキソエチル）  ５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ニトロベンゾエート（ラクトフェン）、３−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−シクロペンタピリミジン−２，４−（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン（レナシル）、Ｎ’−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル尿素（リニュロン）、（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、（Ｒ）−２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）プロピオン酸（メコプロップＰ）、２−（２−ベンゾチアゾリルオキシ）−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアセトアミド（メフェナセット）、２−［［［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−４−［［（メチルスルホニル）アミノ］メチル］安息香酸メチル（メソスルフロン）、２−（４−メチルスルホニル−２−ニトロベンゾイル）−１，３−シクロヘキサンジオン（メソトリオン）、４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（メタミトロン）、２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール−１−イルメチル）アセトアミド（メタザクロル）、Ｎ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ、Ｎ’−ジメチル尿素（メタベンズチアズロン）、Ｎ’−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル尿素（メトブロムロン）、（Ｓ）−２−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチ���フェニル）−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）アセトアミド（メトラクロール、Ｓ−メトラクロール）、Ｎ−（２，６−ジクロロ−３−メチルフェニル）−５，７−ジメトキシ−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ａ］−ピリミジン−２−スルホンアミド〔メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）〕、Ｎ’−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素（メトキスロン）、４−アミノ−６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（メトリブジン）、Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−Ｎ’−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）ウレア（メトスルフロン・メチル）、ヘキサヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−カルボチオ酸Ｓ−エチル（モリネート）、２−（２−ナフチルオキシ）−Ｎ−フェニルプロパンアミド（ナプロアニリド）、Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−（１−ナフタレニルオキシ）プロパンアミド（ナプロパミド）、Ｎ−ブチル−Ｎ’−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル尿素（ネブロン）、Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−Ｎ’−（３−ジメチルカルバモイルピリジン−２−イルスルホニル）ウレア（ニコスルフロン）、４−クロロ−５−メチルアミノ−２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−３（２Ｈ）ピリダジノン（ノルフルラゾン）、Ｎ，Ｎ−ジエチルチオカルバミン酸Ｓ−（２−クロロベンジル）（オルベンカルブ）、４−ジプロピルアミノ−３，５−ジニトロベンゼンスルホンアミド（オリザリン）、３−［２，４−ジクロロ−５−（２−プロピニルオキシ）フェニル］−５−（ｔ−ブチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オン（オキサジアルギル）、３−［２，４−ジクロロ−５−（１−メチルエトキシ）フェニル］−５−（ｔ−ブチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オン（オキサジアゾン）、Ｎ−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−Ｎ’−（２−オキセタン−３−イルオキシカルボニルフェニルスルホニル）ウレア（オキサスルフロン）、３−［１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−イソプロピル］−２，３−ジヒドロ−６−メチル−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−オン（オキサジクロメホン）、２−クロロ−１−（３−エトキシ−４−ニトロフェノキシ）−４−トリフルオロメチルベンゼン（オキシフルオルフェン）、１，１’−ジメ
チル−４，４’−ビピリジニウム（パラコート）、１−アミノ−Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４−ジメチル−２，６−ジニトロベンゼン（ペンジメタリン）、４−（ｔ−ブチル）−Ｎ−（１−エチルプロピル）−２，６−ジニトロベンゼンアミン（ペンドラリン）、２−（２，２−ジフルオロエトキシ）−Ｎ−（５，８−ジメトキシ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド（ペノクスラム）、３−（４−クロロ−５−シクロペンチルオキシ−２−フルオロフェニル）−５−（１−メチルエチリデン）−２，４−オキサゾリジンジオン（ペントキサゾン）、２−クロロ−Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−（２−メチル−１−フェニル−１−プロペニル）アセトアミド〔ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）〕、Ｎ−［３−（３−メチルフェニルアミノカルボニルオキシ）フェニル］カルバミン酸Ｏ−メチル（フェンメディファム）、４−アミノ−３，５，６−トリクロロピリジン−２−カルボン酸（ピクロラム）、Ｎ−（４−フルオロフェニル）−６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリジン−２−カルボキサミド（ピコリナフェン）、Ｓ−［２−（２−メチル−１−ピペリジニル）−２−オキソエチル］  Ｏ，Ｏ−ジプロピルホスホロジチオエート（ピペロホス）、２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−Ｎ−（２−プロポキシエチル）アセトアミド（プレチラクロール）、Ｎ−（４，６−ビス−ジフルオロメトキシピリミジン−２−イル）−Ｎ’−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）ウレア（プリミスルフロン・メチル）、１−クロロ−Ｎ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［（６Ｓ，７ａＲ）−６−フルオロテトラヒドロ−１，３−ジオキソ−１Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−２（３Ｈ）イル］フェニル］メタンスルホンアミド〔プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）〕、２−［１−［［２−（４−クロロフェノキシ）プロポキシ］イミノ］ブチル］−３−ヒドロキシ−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル）−２−シクロヘキセン−１−オン（プロホキシジム）、Ｎ，Ｎ’−ビス−イソプロピル−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン（プロメトリン）、２−クロロ−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−フェニルアセトアミド（プロパクロール）、Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）プロパンアミド（プロパニル）、（Ｒ）−［２−［［（１−メチルエチリデン）アミノ］オキシ］エチル］  ２−［４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）フェノキシ］プロパノエート（プロパキザホップ）、２−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）−Ｎ−［（１−メチルエトキシ）メチル］アセトアミド〔プロップイソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）〕、２−［［［（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−３−プロポキシ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］安息香酸メチルナトリウム塩（プロポキシカルバゾン・ナトリウム）、３，５−ジクロロ−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−プロピニル）ベンズアミド（プロピザミド）、Ｎ，Ｎ−ジプロピルチオカルバミン酸Ｓ−フェニルメチル（プロス��ホカルブ）、Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−Ｎ’−（２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）フェニルスルホニル）ウレア（プロスルフロン）、１−（３−クロロ−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−５−（メチル−２−プロピニルアミノ）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（ピラクロニル）、［２−クロロ−５−（４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロフェノキシ］酢酸エチル（ピラフルフェン・エチル）、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−５−（４−メチルフェニルスルホニルオキシ）ピラゾール（ピラゾレート）、Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−Ｎ’−（４−エトキシカルボニル−１−メチルピラゾール−５−イルスルホニル）ウレア（ピラゾスルフロン・エチル）、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−５−（フェニルカルボニルメトキシ）ピラゾール（ピラゾキシフェン）、ジフェニルメタノン  Ｏ−［２，６−ビス−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキシ）ベンゾイル］オキシム〔ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）〕、（６−メトキシ−２−ピリジニル）メチルチオカルバミン酸Ｏ−［３−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］（ピリブチカルブ）、６−クロロ−３−フェニル−４−ピリダジノール〔ピリダホール（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）〕、Ｏ−（６−クロロ−３−フェニルピリダジン−４−イル）  Ｓ−オクチルチオカルボナート（ピリデート）、６−クロロ−３−フェニルピリダジン−４−オール〔ピリダトール（ｐｙｒｉｄａｔｏｌ）〕、７−［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）チオ］−３−メチル−１（３Ｈ）−イソベンゾフラノン（ピリフタリド）、２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキシ）安息香酸メチル（ピリミノバック・メチル）、２−クロロ−６−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルチオ）安息香酸ナトリウム塩（ピリチオバック・ナトリウム）、３，７−ジクロロキノリン−８−カルボン酸（キンクロラック）、７−クロロ−３−メチルキノリン−８−カルボン酸〔キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）〕、２−アミノ−３−クロロ−１，４−ナフタレンジオン（キノクラミン）、（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）フェノキシ］プロパン酸（エチルエステル、テトラヒドロ−２−フラニルメチルエステル）（キザロホップ、−エチル、−Ｐ−エチル、−Ｐ−テフリル）、Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−Ｎ’−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イルスルホニル）ウレア（リムスルフロン）、２−（１−エトキシイミノブチル）−５−（２−エチルチオプロピル）−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン（セトキシジム）、６−クロロ−２，４−ビス−エチルアミノ−１，３，５−トリアジン（シマジン）、２−（２−クロロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）シクロヘキサン−１，３−ジオン〔スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）〕、２−（２，４−ジクロロ−５−メチルスルホニルアミノフェニル）−４−ジフル���ロメチル−５−メチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（スルフェントラゾン）、２−［［［［（４，６−ジメチル−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］安息香酸メチル（スルホメツロン・メチル）、Ｎ−ホスホノメチルグリシントリメチルスルホニウム（スルホセート）、Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−Ｎ’−（２−エチルスルホニル）イミダゾ−［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド（スルホスルフロン）、Ｎ−（５−ｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジメチル尿素（テブチウロン）、２−［１−［（３−クロロ−２−プロペニル）オキシイミノ］プロピル］−３−ヒドロキシ−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−シクロヘキセン−１−オン（テプラロキシジム）、６−クロロ−４−エチルアミノ−２−ｔ−ブチルアミノ−１，３，５−トリアジン（テルブチラジン）、２−ｔ−ブチルアミノ−４−エチルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン（テルブトリン）、２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（３−メトキシ−２−チエニルメチル）アセトアミド（テニルクロール）、２−ジフルオロメチル−５−（４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル）−４−（２−メチルプロピル）−６−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキシラート（チアゾピル）、Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−Ｎ’−（２−メトキシカルボニルチエン−３−イルスルホニル）ウレア（チフェンスルフロン・メチル）、ビス−ｓ−ブチルカルバモチオ酸Ｓ−フェニルメチル（チオカルバジル）、２−（エトキシイミノプロピル）−３−ヒドロキシ−５−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２−シクロヘキセン−１−オン（トラルコキシジム）、Ｓ−（２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル）  ジイソプロピルカルバモチオエート（トリアレート）、Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−Ｎ’−［２−（２−クロロエトキシ）フェニルスルホニル］ウレア（トリアスルフロン）、Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−Ｎ’−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）ウレア（トリベヌロン・メチル）、（３，５，６−トリクロロ）ピリジン−２−イルオキシ酢酸（トリクロピル）、２−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシラン（トリジファン）、Ｎ−［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−ピリジンスルホンアミドナトリウム塩（トリフロキシスルフロン）、１−アミノ−２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−４−トリフルオロメチルベンゼン（トリフルラリン）、Ｎ−［４−ジメチルアミノ−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−Ｎ’−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）ウレア（トリフルスルフロン・メチル）、Ｎ−（４−メトキシ−６−トリフルオロメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−Ｎ’−（２−トリフ��オロメチルフェニルスルホニル）ウレア（トリトスルフロン）、Ｎ−［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］−３−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチル−スルホニルアミノ）−２−ピリジンスルホンアミド（国際公開第ＷＯ９２／１０６６０号明細書参照）、Ｎ−［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］−３−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ）−２−ピリジンスルホンアミド（国際公開第ＷＯ９２／１０６６０号明細書参照）、４−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−（エチルスルホニルアミノ）−５−フルオロベンゼンカルボチオアミド（ＨＷＨ４９９１、国際公開第ＷＯ９５／３０６６１号明細書参照）、２−クロロ−Ｎ−［１−（２，６−ジクロロ−４−ジフルオロメチルフェニル）−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］プロパンカルボキサミド（ＳＬＡ５５９９、欧州特許出願公開第３０３１５３号明細書参照）、［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル）−４−メチルスルホニルフェニル］−（５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン（国際公開第ＷＯ９６／２６２０６号、同第ＷＯ９８／３１６８１号各明細書参照）、［３−（４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル）−２−メチル−４−メチルスルホニルフェニル］−（５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン（国際公開第ＷＯ９６／２６２０６号、同第ＷＯ９８／３１６８１号各明細書参照）、［３−［２−クロロ−３−［（２，６−ジオキソシクロヘキシル）カルボニル］−６−エチルスルホニルフェニル］−５−イソオキサゾリル］アセトニトリル（国際公開第ＷＯ０１／２８３４１号明細書参照）、２−［２−クロロ−４−メチルスルホニル−３−［（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル］ベンゾイル］−１，３−シクロヘキサンジオン（国際公開第ＷＯ０１／２８３４１号明細書参照）、２−［［５，８−ジメチル−１，１−ジオキシド−４−（２−ピリミジニルオキシ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオクロメン−６−イル］カルボニル］−１，３−シクロヘキサンジオン（国際公開第ＷＯ０１／２８３４１号明細書参照）
からなる第二の除草剤群の化合物〔以下、「グループ（２）の活性化合物」という〕の１種以上、
及び／又は、
（ｃ）  適切ならば、下記の化合物群：
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ−６７）、１−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（ベノキサコール）、４−カルボキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−酢酸（ＣＬ−３０４４１５）、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸１−メチルヘキシル（クロキントセット・メキシル）、α−（シアノメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル〔シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）〕、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド〔ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）〕、Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ’−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（ダイムロン）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（フェンクロラゾール・エチル）、２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボン酸フェニルメチル（フルラゾール）、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシ）−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム〔フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）〕、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾールカルボン酸エチル（イソキサジフェン・エチル）、（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、（＋−）−２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）プロパン酸（メコプロップ）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボン酸ジエチル（メフェンピル・ジエチル）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、１，８−ナフタル酸無水物、α−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチルオキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）；Ｎ−シクロプロピル−４−［［（２−メトキシ−５−メチルベンゾイル）アミノ］スルホニル］ベンズアミド、Ｎ−［［（４−メトキシアセチルアミノ）フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミド及びＮ−［［（４−メチルアミノカルボニルアミノ）フェニル］スルホニル］−２−メトキシベンズアミド（後者は、それぞれ国際公開第ＷＯ９９／６６７９５号明細書により公知である）；（３−オキソイソクロマン−４−イリデンメトキシ）酢酸メチル及び（３−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾチオピラン−４−（３Ｈ）−イリデンメトキシ）酢酸メチル（後者は、それぞれ国際公開第ＷＯ９８／１３３６１号明細書により公知である）；１−エチル−４−ヒドロキシ−３−（１Ｈ−テトラゾリル−５−イルカルボニル）−２−（１Ｈ）−キノリン（国際公開第９９／０００２０号明細書により公知である）
から選択される化合物であって作物植物との適合性を高める化合物〔以下、「グループ（３）の活性化合物」という〕
からなる活性化合物の組み合わせの有効量を含有してなることを特徴とする除草剤組成物を提供する。
【０００７】
本発明はまた、除草活性化合物の組み合わせであって、
グループ（１）の活性化合物とグループ（２）の活性化合物のいずれかからなるか、
又はグループ（１）の活性化合物とグループ（３）の活性化合物からなるか、
あるいはグループ（１）の活性化合物とグループ（２）の活性化合物とグループ（３）の活性化合物からなる
除草活性化合物の組み合わせに関する。
【０００８】
前記の式（Ｉ）に関連して前記の基の好ましい意味を、以下に定義する。
【０００９】
ｎは、好ましくは、数０を表す。
【００１０】
Ａは、好ましくは、１個から５個の炭素原子を有するアルカンジイル基（アルキレン基）を表すか又は２個から５個の炭素原子を有するアルケンジイル基を表す。
【００１１】
Ａｒは、好ましくは、それぞれ場合により置換されたフェニル又はナフチル基を表すか、あるいはそれぞれ場合により置換された複素環基であってフリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、ベンゾフリル基、ジヒドロベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、ピラニル基、ベンゾピラニル基、ジヒドロベンゾピラニル基、テトラヒドロベンゾピラニル基、ピリジニル基、キノリニル基又はピリミジニル基からなる群から選択される複素環基を表し、
それぞれの可能な置換基は、好ましくは、下記の群：ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、チオカルバモイル基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ｎ−もしくはイソプロピル基、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−もしくはイソプロポキシ基、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−もしくはイソプロピルチオ基、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−もしくはイソプロピルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−もしくはイソプロピルアミノ基、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、アセチル基、プロピオニル基、ｎ−もしくはイソブチロイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−もしくはイソプロポキシカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｎ−もしくはイソプロピルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基から選択される。
【００１２】
Ｒ１は、好ましくは、場合により弗素、塩素及び／又は臭素置換されたアルキル基であって１個から５個の炭素原子を有するアルキル基を表すか、
場合により弗素、塩素及び／又は臭素置換されたアルケニル基であって２個から５個の炭素原子を有するアルケニル基を表すか、
場合により弗素、塩素及び／又は臭素又はＣ１〜Ｃ４アルキル置換されたシクロアルキル基であって３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキル基を表すか、
それぞれ場合によりニトロ、シアノ、弗素、塩素及び／又は臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはイソプロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ置換されたアリール又はアリールアルキル基であって、それぞれアリール基中に６個又は１０個の炭素原子を有し且つ適切ならばアルキル部分に１個から３個の炭素原子を有するアリール又はアリールアルキル基を表すか、あるいは、
場合によりニトロ、シアノ、弗素、塩素及び／又は臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ−、ｎ−もしくはイソプロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ置換された複素環基であって、５個の炭素原子と１個から３個の窒素原子及び／又は１個もしくは２個の酸素又は硫黄原子とを有する複素環基を表す。
【００１３】
Ｒ２は、好ましくは、シアノ基、カルバモイル基、チオカルバモイル基、弗素原子、塩素原子、臭素原子を表すか、あるいはそれぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、メトキシ、エトキシ又はｎ−もしくはイソプロポキシ基を表す。
【００１４】
Ｒ３は、好ましくは、水素原子、シアノ基、カルバモイル基、チオカルバモイル基、弗素原子、塩素原子又は臭素原子を表す。
【００１５】
Ｒ４は、好ましくは、水素原子、アミノ基を表すか、あるいは場合により弗素、塩素及び／又は臭素置換されたメチル、エチル又はｎ−もしくはイソプロピル基を表す。
【００１６】
Ｒ５は、好ましくは、カルボキシル基、シアノ基、カルバモイル基、チオカルバモイル基を表すか、あるいはそれぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はｎ−もしくはｉｓｏ−プロポキシカルボニル基を表す。
【００１７】
Ｒ６は、好ましくは、水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子を表すか、あるいはそれぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素置換されたメチル、エチル又はｎ−もしくはイソプロピル基を表す。
【００１８】
Ｒ７は、好ましくは、水素原子、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子を表すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ、弗素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはイソプロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノ基であってそれぞれのアルキル基に１個から３個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノ基を表す。
【００１９】
Ｒ８は、好ましくは、水素を表すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ、弗素、塩素、臭素又はメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはイソプロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニル基であってそれぞれのアルキル基に１個から３個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニル基を表す。
【００２０】
Ｒ９は、好ましくは、水素原子、シアノ、弗素原子、塩素原子、臭素原子を表すか、あるいは次の基−Ｒ１１、−Ｏ−Ｒ１１、Ｓ−Ｒ１１又はＳＯ２−Ｒ１１の一つを表す。
【００２１】
Ｒ１０は、好ましくは、水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基又は基−Ｒ１１を表す。
【００２２】
Ｒ１１は、好ましくは、場合によりシアノ、弗素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはイソプロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ置換されたアルキル基であって１個から４個の炭素原子を有するアルキル基を表すか、
それぞれ場合によりハロゲン置換されたアルケニル又はアルキニル基であってそれぞれ２個から４個の炭素原子を有するアルケニル又はアルキニル基を表すか、
場合によりシアノ、弗素、塩素、臭素、エチル、メチル、ｎ−もしくはイソプロピル又はｎ−、ｉｓｏ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル置換されたシクロアルキル基であって３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキル基を表すか、あるいは、
それぞれ場合によりニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシ置換されたフェニル又はベンジル基を表す。
【００２３】
Ａは、特に好ましくは、メチレン基、エタン−１，１−ジイル基（エチリデン基）、エタン−１，２−ジイル基（ジメチレン基）、プロパン−１，１−ジイル基（プロピリデン基）、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基（トリメチレン基）、エテン−１，２−ジイル基、プロペン−１，２−ジイル基又はプロペン−２，３−ジイル基を表す。
【００２４】
Ａｒは、特に好ましくは、場合により置換されたフェニル基を表すか、あるいは場合により置換された複素環基であってフリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、ベンゾフリル基、ジヒドロベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、ベンゾピラニル基、ジヒドロベンゾピラニル基、テトラヒドロベンゾピラニル基、ピリジニル基及びピリミジニル基からなる群から選択される複素環基を表し、
それぞれの場合の可能な置換基は、好ましくは、下記の群：ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、チオカルバモイル基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ｎ−もしくはイソプロピル基、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−もしくはイソプロポキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−もしくはイソプロピルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−もしくはイソプロピルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、アセチル基、プロピオニル基、ｎ−もしくはイソブチロイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−もしくはイソプロポキシカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｎ−もしくはイソプロピルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基から選択される。
【００２５】
Ｒ１は、特に好ましくは、それぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル基を表すか、
それぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素置換されたエテニル、プロペニル又はブテニル基を表すか、
それぞれ場合により弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル基を表すか、
それぞれ場合によりニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはイソプロポキシ置換されたフェニル、ナフチル、ベンジル又はフェニルエチル基を表すか、あるいは、
それぞれ場合により弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはイソプロポキシ置換された複素環基であってフリル基、チエニル基、ピラゾリル基及びピリジニル基からなる群から選択される複素環基を表す。
【００２６】
Ｒ２は、特に好ましくは、シアノ基、カルバモイル基、チオカルバモイル基、弗素原子、塩素原子、臭素原子を表すか、あるいはそれぞれ場合により弗素及び／又は塩素置換されたメチル、エチル、メトキシ又はエトキシ基を表す。
【００２７】
Ｒ３は、特に好ましくは、水素原子、シアノ基、弗素原子又は塩素原子を表す。
【００２８】
Ｒ４は、特に好ましくは、水素原子、アミノ基、あるいはそれぞれ場合により弗素置換されたメチル又はエチル基を表す。
【００２９】
Ｒ５は、特に好ましくは、カルボキシル基、シアノ基、カルバモイル基、チオカルバモイル基を表すか、あるいはそれぞれ場合により弗素及び／又は塩素置換されたメチル、エチル、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニル基を表す。
【００３０】
Ｒ６は、特に好ましくは、水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子を表すか、あるいはそれぞれ場合により弗素及び／又は塩素置換されたメチル又はエチル基を表す。
【００３１】
Ｒ７は、特に好ましくは、水素原子、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子を表すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ、弗素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはイソプロポキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはイソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはイソプロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはイソプロピルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノ基を表す。
【００３２】
Ｒ８は、特に好ましくは、水素原子を表すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ、弗素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはイソプロポキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはイソプロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルアミノ、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはイソブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル基、ｎ−もしくはイソプロポキシカルボニル基を表す。
【００３３】
Ｒ９は、特に好ましくは、水素原子、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子を表すか、あるいは基−Ｏ−Ｒ１１又はＳＯ２−Ｒ１１を表す。
【００３４】
Ｒ１０は、特に好ましくは、水素原子又は基−Ｒ１１を表す。
【００３５】
Ｒ１１は、特に好ましくは、それぞれ場合によりシアノ、弗素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはイソプロポキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル基を表すか、
それぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素置換されたエテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル又はブチニル基を表すか、
それぞれ場合によりシアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル基を表すか、あるいは、
それぞれ場合によりニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはイソプロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ置換されたフェニル又はベンジル基を表す。
【００３６】
Ａは、極めて特に好ましくは、メチレン基、エタン−１，１−ジイル基（エチリデン基）、エタン−１，２−ジイル基（ジメチレン基）、プロパン−１，１−ジイル基（プロピリデン基）、エテン−１，２−ジイル基、プロペン−１，２−ジイル基又はプロペン−２，３−ジイル基を表す。
【００３７】
Ａｒは、特に好ましくは、場合により置換されたフェニル基、ピリジニル基又はピリミジニル基を表し、
それぞれの可能な置換基は、好ましくは下記の群：シアノ基、カルバモイル基、チオカルバモイル基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基及びトリフルオロメトキシ基から選択される。
【００３８】
Ｒ１は、極めて特に好ましくは、それぞれ場合により弗素及び／又は塩素置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏもしくはｓ−ブチル基を表すか、場合により弗素、塩素又はメチル置換されたシクロプロピル基を表すか、それぞれ場合により弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシ置換されたフェニル又はベンジル基を表すか、あるいはそれぞれ場合により弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシ置換された複素環基であってフリル基、チエニル基、ピラゾリル基及びピリジニル基からなる群から選択される複素環基を表す。
【００３９】
Ｒ２は、極めて特に好ましくは、シアノ基、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル基を表す。
【００４０】
Ｒ３は、極めて特に好ましくは、水素原子、弗素原子又は塩素原子を表す。
【００４１】
Ｒ４は、極めて特に好ましくは、水素原子、アミノ基又はメチル基を表す。
【００４２】
Ｒ５は、極めて特に好ましくは、シアノ基又はトリフルオロメチル基を表す。
【００４３】
Ｒ６は、極めて特に好ましくは、水素原子、塩素原子、臭素原子又はメチル基を表す。
【００４４】
Ｒ７は、極めて特に好ましくは、水素原子、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、あるいはそれぞれ場合により弗素及び／又は塩素置換されたメチル又はエチル基を表す。
【００４５】
Ｒ８は、極めて特に好ましくは、水素原子、あるいはそれぞれ場合により弗素置換されたメチル又はエチル基を表す。
【００４６】
Ｒ９は、極めて特に好ましくは、水素原子、塩素原子、臭素原子又は基−Ｒ１１を表す。
【００４７】
Ｒ１１は、極めて特に好ましくは、それぞれ場合により弗素、塩素、メトキシ又はエトキシ置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル基を表すか、あるいは場合により弗素、塩素又はメチル置換されたシクロプロピル基を表す。
【００４８】
本発明の式（Ｉ）で示される活性化合物成分の極めて特に好ましい群は、式中のＺがＺ１で示される基を表し且つｎ、Ａ、Ａｒ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が前記の意味を有する化合物である。
【００４９】
本発明の式（Ｉ）で示される活性化合物成分の別の極めて特に好ましい群は、式中のＺがＺ２で示される基を表し且つｎ、Ａ、Ａｒ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が前記の意味を有する化合物である。
【００５０】
本発明の式（Ｉ）で示される活性化合物成分の別の極めて特に好ましい群は、式中のＺがＺ３で示される基を表し且つｎ、Ａ、Ａｒ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が前記の意味を有する化合物である。
【００５１】
式（Ｉ）で示される活性化合物であって、本発明の活性化合物成分として極めて特に好ましい化合物の例を以下の表１に示す。
【００５２】
【表１】
2005510577.tif 000005
2005510577.tif 000006
2005510577.tif 000007
2005510577.tif 000008
2005510577.tif 000009
2005510577.tif 000010
2005510577.tif 000011
2005510577.tif 000012
【００５３】
グループ（２）の活性化合物は、その化学構造に従って、下記の活性化合物群に割り当てることができる：
アミド類（例えば、イソキサベン、ピコリナフェン、プロパニル）、アリール複素環類〔例えば、アザフェニジン、ベンズフェンジゾン、ブタフェナシル・アリル、カルフェントラゾン・エチル、シニドン・エチル、フルアゾレート、フルミクロラック・ペンチル、フルミオキサジン、フルプロパシル、フルチアセット・メチル、オキサジアゾン、オキサジアルギル、プロフルアゾール、ピラフルフェン・エチル、ピリデート、ピリダホール、スルフェントラゾン、４−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−（３−トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］−２−［（エチルスルホニル）アミノ］−５−フルオロベンゼンカルボチオアミド〕、アリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル類（例えば、クロジナホップ・プロパルギル、シハロホップ・ブチル、ジクロホップ・メチル、フェノキサプロップ・Ｐ・エチル、フルアジホップ・Ｐ・ブチル、ハロキシホップ・Ｐ・メチル、キザロホップ・Ｐ・エチル）、カルボン酸誘導体（例えば、クロピラリド、ジカンバ、フルロキシピル、ピクロラム、トリクロピル）、ベンゾチアゾール類（例えば、ベンタゾン）、クロロアセトアミド類〔例えば、アセトクロール、アラクロール、ブタクロール、（Ｓ−）ジメテナミド、メタザクロル、メトラクロール、プレチラクロール、プロパクロール、プロップイソクロール〕、シクロヘキサンジオン類（例えば、ブトロキシジム、クレフォキシジム、シクロキシジム、セトキシジム、トラルコキシジム）、ジニトロアニリン類（例えば、ベンフルラリン、エタルフルラリン、オリザリン、ペンジメタリン、トリフルラリン）、ジフェニルエーテル類（例えば、アシフルオルフェン・ナトリウム、アクロニフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン・エチル、ホメサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン）、ウレア類（例えば、クロロトルロン、ジウロン、イソプロツロン、リニュロン、メトブロムロン、メトキスロン）、イミダゾリン類（例えば、イマザメタベンズ・メチル、イマザモックス、イマザキン、イマゼタピル）、イソオキサゾール類（例えば、イソキサフルトール）、ニコチンアニリド類（例えば、ジフルフェニカン）、ニトリル類（例えば、ブロモキシニル、アイオキシニル）、有機リン化合物（例えば、アニロホス、グルホシネート・アンモニウム、グリホセート・イソプロピル・アンモニウム、スルホセート）、オキシアセトアミド類（例えば、フルフェナセット、メフェナセット）、フェノキシカルボン酸誘導体（例えば、２，４−Ｄ、ジクロロプロプ・Ｐ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロップ）、ピラゾール類（例えば、ピラゾレート、ピラゾキシフェン）、ピリダジノン類（例えば、ノルフルラゾン）、ピリジン類（例えば、ジチオピル、チアゾピル）、ピリミジニル（チオ）ベンゾエート類（例えば、ビスピリバック、ピリベンゾキシム、ピリチオバック、ピリミノバック）、スルホニルウレア類（例えば、アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン・メチル、クロリムロン・エチル、クロロスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フルピルスルフロン・メチル・ナトリウム、ホラムスルフロン、イオドスルフロン・メチル・ナトリウム、イマゾスルフロン、メトスルフロン・メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン・メチル、プロスルフロン、ピラゾスルフロン・エチル、リムスルフロン、スルホメツロン・メチル、スルホスルフロン、チフェンスルフロン・メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン・メチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン・メチル、トリトスルフロン）、テトラゾリン類（例えば、フェントラザミド）、チオカルバメート類（例えば、ブチレート、ジメピぺレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカルブ、プロスルホカルブ、トリアレート）、トリアジン類（例えば、アメトリン、アトラジン、シアナジン、ジメキシフラム、シマジン、テルブチラジン、テルブトリン）、トリアジノン類（例えば、ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン）、トリアゾール類（例えば、アミトロール）、トリアゾリノン類（例えば、アミカルバゾン、フルカルバゾン・ナトリウム、プロポキシカルバゾン・ナトリウム）、トリアゾロピリミジン類（例えば、クロランスラム・メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルメトスラム、メトスラム）、トリケトン類（例えば、メソトリオン、スルコトリオン）、ウラシル類（例えば、ブロマシル）。
【００５４】
グループ（２）の化合物の特に好ましい群は、トリアゾリノン類、スルホニルウレア類（特に、イオドスルフロン・メチル・ナトリウム）、アリールオキシフェノキシプロピオン酸エスエル類（特に、フェノキサプロップ・Ｐ・エチル）及びイソオキサゾール類である。
【００５５】
グループ（２）の活性化合物から選択される混合成分であって、さらに特に重要である混合成分は：フルカルバゾン・ナトリウム、アセトクロール、アクロニフェン、アラクロール、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミトロール、アニロホス、アシュラム、アトラジン、ベフルブタミド、ベナゾリン（−エチル）、ベンフレセート、ベンタゾン、ビフェノックス、ビスピリバック・ナトリウム、ブロモキシニル、ブチレート、カルフェントラゾン・エチル、クロロトルロン、クロロスルフロン、シニドン・エチル、クロジナホップ・プロパルギル、クロピラリド、シアナジン、２，４−Ｄ、デスメディファム、ジカンバ、ジクロルプロップＰ、ジクロホップ・メチル、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメテナミド、Ｓ−ジメテナミド、ＥＰＴＣ、エトフメセート、エトキシスルフロン、フェノキサプロップ・エチル、フェノキサプロップ・Ｐ・エチル、フェントラザミド、フラムプロップＭ・イソプロピル、フラムプロップＭ・メチル、フロラスラム、フルアジホップＰ・ブチル、フルアゾレート、フルフェナセット、フルメトスラム、フルオログリコフェン・エチル、フルピルスルフロン・メチル・ナトリウム、フルロキシピル、−ブトキシプロピル、−メプチル、フルルタモン、フルチアセット・メチル、ホラムスルフロン、グルホシネート、グルホシネート・アンモニウム、ハロスルフロン・メチル、ハロキシホップＰ・メチル、イマザメタベンズ・メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イオドスルフロン・メチル・ナトリウム、アイオキシニル、イソプロツロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、ラクトフェン、リニュロン、ＭＣＰＡ、メコプロップ・Ｐ、メフェナセット、メソスルフロン、メソトリオン、メタミトロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、メトスラム、メトリブジン、メトスルフロン・メチル、ナプロアニリド、ネブロン、ニコスルフロン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、ペンジメタリン、ペノクスラム、フェンメディファム、ピコリナフェン、プリミスルフロン・メチル、プロフルアゾール、プロパニル、プロポキシカルバゾン・ナトリウム、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン・エチル、ピリベンゾキシム、ピリダホール、ピリデート、キンクロラック、キンメラック、リムスルフロン、スルコトリオン、スルホセート、スルホスルフロン、テルブチラジン、チフェンスルフロン・メチル、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン・メチル、トリトスルフロン、４−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−（エチルスルホニルアミノ）−５−フルオロベンゼンカルボチオアミド（ＨＷＨ４９９１）及び２−クロロ−Ｎ−［１−（２，６−ジクロロ−４−ジフルオロフェニル）−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］プロパンカルボキサミド（ＳＬＡ５５９９）である。
【００５６】
グループ（２）の活性化合物の中で、特に重要な化合物として、下記の混合成分：アクロニフェン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミトロール、アニロホス、アシュラム、ベナゾリン・エチル、ベンフレセート、ビフェノックス、ビスピリバック・ナトリウム、ブロモキシニル、デスメディファム、ジクロホップ・メチル、ジフルフェニカン、エトフメセート、エトキシスルフロン、フェノキサプロップ・エチル、フェノキサプロップ・Ｐ・エチル、フェントラザミド、フルアジホップ・Ｐ・ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン・ナトリウム、フルフェナセット、フルルタモン、ホラムスルフロン、グルホシネート、グルホシネート・アンモニウム、イオドスルフロン、アイオキシニル、イソプロツロン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、ラクトフェン、リニュロン、メフェナセット、メソスルフロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトリブジン、ネブロン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメホン、フェンメディファム、プロパニル、プロポキシカルバゾン・ナトリウム、ピラクロニル、ピラフルフェン・エチル及びスルコトリオンが挙げられる。
【００５７】
グループ（３）の活性化合物の中で、特に重要な化合物として、下記の混合成分：５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸１−メチルヘキシル（クロキントセット・メキシル）、４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾールカルボン酸エチル（イソキサジフェン・エチル）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボン酸ジエチル（メフェンピル・ジエチル）（特に、オオムギ及びコムギにおいて適合性を高め及びある程度まではトウモロコシ及びイネにおいても適合性を高めるのに特に適する）、さらにまた４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ−６７）、１−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］−ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン（ベノキサコール）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド（ジクロルミド）、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）及び３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチルオキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）（トウモロコシにおいて適合性を高めるのに特に適する）が挙げられる。グループ（３）の活性化合物として、メフェンピル・ジエチルが特に重要である。
【００５８】
本発明の組成物は、好ましくは、グループ（１）の活性化合物の１種又は２種と、グループ（２）の活性化合物の１種から３種及び／又は、適切ならば、グループ（３）の活性化合物の１種とを含有してなる。
【００５９】
特に、本発明の組成物は、グループ（１）の活性化合物の１種と、グループ（２）の活性化合物の１種又は２種及び／又は、適切ならば、グループ（３）の活性化合物の１種とを含有してなる。
【００６０】
本発明の組み合わせであって、それぞれの場合のグループ（１）の活性化合物の１種とグループ（２）の活性化合物の１種又は２種との組み合わせの例及びグループ（１）の活性化合物の１種とグループ（２）の活性化合物の１種又は２種とグループ（３）の化合物の１種との組み合わせの例を以下の表２に示す。ここで、式（Ｉ）で示される活性化合物〔グループ（１）の活性化合物〕の名称は、それぞれ表１から採用される。
【００６１】
【表２】
2005510577.tif 000013
2005510577.tif 000014
2005510577.tif 000015
2005510577.tif 000016
2005510577.tif 000017
2005510577.tif 000018
2005510577.tif 000019
2005510577.tif 000020
2005510577.tif 000021
2005510577.tif 000022
2005510577.tif 000023
2005510577.tif 000024
2005510577.tif 000025
2005510577.tif 000026
2005510577.tif 000027
2005510577.tif 000028
2005510577.tif 000029
2005510577.tif 000030
2005510577.tif 000031
2005510577.tif 000032
2005510577.tif 000033
2005510577.tif 000034
2005510577.tif 000035
2005510577.tif 000036
2005510577.tif 000037
2005510577.tif 000038
2005510577.tif 000039
2005510577.tif 000040
2005510577.tif 000041
2005510577.tif 000042
2005510577.tif 000043
2005510577.tif 000044
2005510577.tif 000045
2005510577.tif 000046
2005510577.tif 000047
2005510577.tif 000048
2005510577.tif 000049
2005510577.tif 000050
2005510577.tif 000051
2005510577.tif 000052
2005510577.tif 000053
2005510577.tif 000054
2005510577.tif 000055
2005510577.tif 000056
2005510577.tif 000057
2005510577.tif 000058
【００６２】
意外にも、今般、前記の式（Ｉ）で示される置換カルボキサニリド類と前記のグループ（２）の活性化合物との前記の活性化合物の組み合わせが、極めて良好な作物植物適合性と共に特に高い除草活性を示し、また種々の作物、特にワタ、オオムギ、ジャガイモ、トウモロコシ、ナタネ、イネ、ライムギ、ダイズ、ヒマワリ、コムギ、サトウキビ及びサトウダイコンにおいて、特別にはオオムギ、トウモロコシ、イネ及びコムギにおいて単子葉植物雑草及び双子葉植物雑草の選択的防除に使用でき、さらにまた半選択性及び非選択性の草地における単子葉植物及び双子葉植物雑草の防除にも使用できることが見出された。
【００６３】
意外にも、前記のグループ（１）の化合物とグループ（２）の化合物との本発明の活性化合物の組み合わせの除草活性が、それぞれ個々の活性化合物の除草作用の合計よりも優れる。
【００６４】
従って、相補的な作用ではなく、相乗効果が存在し、これはこれまで予測できなかった。新規な活性化合物の組み合わせは、種々の作物に十分に許容され、しかも通常は防除することが困難な雑草の良好な防除を行う。従って、前記の新規な活性化合物の組み合わせは、前記除草剤に対する価値のある付加である。
【００６５】
本発明の活性化合物の組み合わせの相乗効果は、ある一定の濃度比で特に強い。しかし、前記の活性化合物の組み合わせ中の活性化合物の重量比は、比較的広い範囲内で変化させ得る。一般的に、前記の式（Ｉ）で示される活性化合物の重量部当たり０．００１重量部から１０００重量部、好ましくは０．００２重量部から５００重量部、特に好ましくは０．０１重量部から１００重量部のグループ（２）の活性化合物が使用される。
【００６６】
作物植物に対する除草剤の悪影響を中和できる多数の公知の薬害軽減剤又は解毒剤の中から、まさに前記のグループ（３）の化合物が、雑草に対する除草効果に悪影響を及ぼすことなく、前記の式（Ｉ）で示される活性化合物及びこれらの塩と適切ならば前記のグループ（２）の活性化合物の１種以上との作物植物に対する悪影響をほぼ完全に埋め合わせることができることは、意外なものとみなされるに違いない。
【００６７】
意外にも、除草活性物質２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）及びその誘導体もまた、前記の薬害軽減剤の役割を果たし得ることが見い出された。
【００６８】
従って、好ましい実施形態はまた、一方は式（Ｉ）の化合物及び／又はその塩と、他方は２，４−Ｄ及び／又はその誘導体とを、適切ならば前記のグループ（２）の活性化合物の１種以上と組み合わせて含有してなる混合物である。代表的な２，４−Ｄの誘導体は、例えばそのエステル類である。
【００６９】
意外にも、除草活性物質（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）及び（＋−）−２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）プロピオン酸（メコプロップ）もまたこの場合に薬害軽減剤の役割を果たすことができることも見い出された。前記の化合物は、次の特許出願：特開昭６３−０７２６０５号及びＧＢ  ００  ８２０  １８０号各明細書に記載されている。
【００７０】
前記の化合物、１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボン酸ジエチル（メフェンピル・ジエチル）、［（５−クロロ−８−キノリニル）オキシ］酢酸１−メチルヘキシル（クロキントセット・メキシル）及び１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（トリクロロ−メチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（フェンクロラゾール・エチル）は、次の特許出願明細書：ドイツ特許出願公開第３９  ３９  ５０３Ａ号、欧州特許出願公開第１９１  ７３６Ａ号及びドイツ特許出願公開第３５  ２５  ２０５Ａ号各公報に記載されている。２，４−Ｄは公知の除草剤である。
【００７１】
本発明の活性化合物の組み合わせの作物植物適合性の都合のよい効果は、同様にある一定の濃度比で特に強い。しかし、前記の活性化合物の組み合わせ中の活性化合物の重量比は、比較的広い範囲内で変化させ得る。一般的に、前記の式（Ｉ）の活性化合物又はそれとグループ（２）の活性化合物との混合物の重量部当たり、（ｃ）として前記に挙げた作物植物適合性向上性化合物（解毒剤／薬害軽減剤）が０．００１重量部から１０００重量部、好ましくは０．０１重量部から１００重量部、特に好ましくは０．１重量部から１０重量部使用される。
【００７２】
全ての植物及び植物部分は、本発明に従って処理できる。植物とは、本明細書では全ての植物及び植物群、例えば望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然産の作物植物を含む）を意味すると理解されるべきである。作物植物は、慣用の植物育種法及び最適化法によって、又はバイオテクノロジー法及び組換え法によって、あるいはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物、例えばトランスジェニック植物であることができ、また例えば植物育種者の権利によって保護し得るか又は保護し得ない植物変種であることができる。植物部分とは、全ての地上及び地下の植物部分及び該植物の器官、例えば新芽、葉、花及び根を意味すると理解されるべきであり、その例として葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び地下茎を挙げ得る。また、植物部分としては、栄養繁殖及び生殖繁殖材料、例えば挿し木、塊茎、地下茎、苗木及び種子も挙げられる。
【００７３】
前記で既に述べたように、本発明に従って全ての植物及びその部分を処理することが可能である。好ましい実施形態においては、野生植物種及び植物品種、又は慣用の生物学的育種法、例えば異種交配又はプロトプラスト融合法によって得られる植物品種及びその部分が処理される。さらに好ましい実施形態においては、遺伝子工学によって、適切ならば慣用の方法と組み合わせることによって得られるトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子修飾生物）、並びにこれらの部分が処理される。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語は、前記で説明してある。
【００７４】
市販されているか又は使用されているそれぞれの場合の植物品種の植物は、本発明に従って処理されることが特に好ましい。植物品種とは、新規な性質（「特性」）を有する植物であって慣用の育種法、突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって育てられる植物を意味すると理解される。これらは、栽培変異種、生物型又は遺伝子型であり得る。
【００７５】
植物種又は植物品種、その生育場所及び生育条件（土壌、気候、植物期間、養分）に応じて、本発明の処理はまた、さらなる付加（ｓｕｐｅｒａｄｄｉｔｉｖｅ）（「相乗」）効果をもたらし得る。従って、例えば、施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用されるべき物質及び組成物の活性の増大、よりよい植物生長、高温又は低温に対する耐性の増大、干ばつ又は水もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、開花性能の増大、収穫のより容易さ、熟成の促進、より高い収穫量、よりよい品質及び／又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び／又は加工性が可能であり、これらは実際に予想されるべきであった効果を上回る。
【００７６】
本発明に従って処理することが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種（すなわち、遺伝子工学によって得られるトランスジェニック植物又は植物品種）としては、遺伝子組み換えにおいてこれらの植物に特に都合のよい有用な性質（「特性」）を付与した遺伝子材料を受け入れた植物全てが挙げられる。かかる性質の例は、よりよい植物生長、高温又は低温に対する耐性、干ばつ又は水もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、高められた開花性能、収穫のより容易さ、促進された熟成、より高い収穫量、よりよい品質及び／又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び／又は加工性である。かかる性質の別の及び特に重視される例は、動物害虫及び微生物害虫、例えば昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び／又はウイルスに対する植物のよりよい防衛能であり、またある種の除草活性化合物に対する植物の高めれらた抵抗性である。挙げ得るトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、ナタネ及び果樹植物（リンゴ、ナシ、柑橘系果物及びブドウ）を挙げ得、特に重要なものはトウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ及びナタネである。特に重視される特性は、植物内で形成された毒素、特にバシラス・スリジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の遺伝物質〔例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ及びこれらの組み合わせ〕によって植物内で形成された毒素による昆虫類に対する植物の高められた抵抗性である（以下、「Ｂｔ植物」という）。また特に重視される特性は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン類、エリシター類及び耐性遺伝子並びにこれらに対応して発現されるタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の高められた防衛能である。さらに別の特に重視される特性は、ある種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリホセート又はホスフィノトリシンに対する植物の高められた耐性である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。当該所望の特性を付与する遺伝子はまた、トランスジェニック植物内で相互に組み合わせて存在させ得る。挙げ得る「Ｂｔ植物」の例は、トウモロコシ変種、ワタ変種、ダイズ変種及びジャガイモ変種であり、これらは商品名ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）として販売されている。挙げ得る除草剤抵抗性植物の例は、トウモロコシ変種、ワタ変種及びダイズ変種であり、これらは商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセート抵抗性、例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシン抵抗性、例えばナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン抵抗性）及び���ＴＳ（登録商標）（スルホニルウレア抵抗性、例えばトウモロコシ）として販売されている。挙げ得る除草剤抵抗性植物（除草剤耐性について慣用の方法で育成させた植物）としては、商品名Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）として販売されている変種が挙げられる。勿論、これらの説明は、これらの遺伝特性又はさらに開発されるべき遺伝特性を有する植物品種にも適用され、これらの植物は今後開発されるであろうし及び／又は市販される。
【００７７】
前記に挙げた植物は、前記の式（Ｉ）で示される化合物又は本発明の活性化合物混合物を用いて、本発明に従って特に都合のよい方法で処理することができる。また、活性化合物又はその混合物について前記の好ましい範囲が、これらの植物の処理に適用される。本明細書に詳しく述べた化合物又は混合物を用いて植物を処理することが特に重要である。
【００７８】
活性化合物による植物及び植物部分の本発明の処理は、直接に行うか又は該活性化合物を該植物及び植物部分の周囲、生育環境又は貯蔵空間に慣用の処理方法で作用させることによって、例えば浸漬、噴霧、蒸発、燻煙、散布、塗布することによって及び繁殖材料の場合には、特に種子の場合には一つ以上の被覆を施すことによって行う。
【００７９】
バイオテクノロジー法及び組換え法によって又はこれらの方法を組み合わせることによって得られる植物の中で、重要な植物は、いわゆるＡＬＳ、４−ＨＰＰＤ、ＥＰＳＰＳ及び／又はＰＰＯ阻害剤に耐える植物、例えばＡｃｕｒｏｎ植物である。
【００８０】
本発明の活性化合物は、例えば、下記の植物に使用することができる：
次の属の双子葉雑草：イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、イワムシロ属（Ａｐｈａｎｅｓ）、ハマアカザ属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カワラケツメイ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、イポメア属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ザクロソウ属（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、ギシギシ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、セネキオ属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、シダ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、シロツメクサ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
【００８１】
次の属の双子葉作物：ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）。
【００８２】
次の属の単子葉雑草：エギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、イヌビエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、スズメガヤ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ネルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、ヘテランテラ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）、ロットボエリア属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
【００８３】
次の属の単子葉作物：ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、パイナップル属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）。
【００８４】
しかしながら、本発明の活性化合物の組み合わせの使用は、これらの属に決して限定されないが、同じ方法で他の植物にも拡大適用される。
【００８５】
本発明に従って使用されるべき活性化合物の組み合わせは、慣用の栽培法（適切に間隔をあけた条播作物）、プランテーション作物（例えば、ブドウ、果物、柑橘類）並びに産業資材及び鉄道線路、通路及び広場だけではなく、切り株処理及び無耕作法にも使用できる。さらに、前記の組み合わせは、乾燥剤（例えば、ジャガイモにおける茎枯れ剤）として又は落葉剤（例えば、ワタにおいて）として適している。さらにまた、前記の組み合わせは、非農耕地での使用にも適している。その他の適用分野は、苗床、森林、草地及び観賞用植物の産生である。
【００８６】
本発明の活性化合物の組み合わせは、慣用の製剤、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末（ｐｏｗｄｅｒ）、粉剤、ペースト剤、水溶剤、粒剤、サスポエマルジョン製剤、活性化合物含浸天然及び合成物質、並びに高分子物質中の微細カプセル剤に変えることができる。
【００８７】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液状溶媒、及び／又は固形担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は起泡剤と混合することにより製造される。
【００８８】
使用する増量剤が水である場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。本質的に、適切な液状溶媒は、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類；塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン；脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分；鉱油及び植物油；アルコール類、例えばブタノール又はグリコール及びこれらのエーテル類及びエステル類；ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド；あるいは水である。
【００８９】
適切な固形担体は、例えばアンモニウム塩及び粉砕天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイソウ土、並びに粉砕合成鉱物、例えば高分散シリカ、アルミナ及びケイ酸塩類であり；粒剤に適した固形担体は、例えば破砕及び分別天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイト、あるいは無機及び有機粉末（ｍｅａｌｓ）の合成顆粒、並びに有機材料例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎の顆粒であり；適切な乳化剤及び／又は起泡剤は、例えば非イオン性及び陰イオン性の乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類及びタンパク質加水分解生成物であり；適切な分散剤は、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
【００９０】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース及び粉末状、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類、並びに合成リン脂質が前記の製剤に使用できる。その他の可能な添加剤は、鉱油及び植物油である。
【００９１】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用することができる。
【００９２】
前記の製剤は、一般に活性化合物を０．１重量％から９５重量％、好ましくは０．５重量％から９０重量％含有する。
【００９３】
本発明の活性化合物の組み合わせは、一般に調製済み混合物の形で施用される。しかし、活性化合物の組み合わせ中に含有される活性化合物はまた、使用時に混合される個々の配合物の形で、すなわちタンクミックスの形で施用してもよい。
【００９４】
本発明の新規な活性化合物の組み合わせは、それ自体で又はその製剤で、さらに別の公知の除草剤との混合物として使用してもよく、これもまた調製済み混合物又はタンクミックスが可能である。別の公知の活性化合物、例えば殺真菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類忌避剤、生長物質、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物もまた可能である。前記の組み合わせは、また、特定の用途、特に出芽後処理方法については、配合物中に植物許容性の鉱油又は植物油（例えば、市販品「Ｒａｋｏ  Ｂｉｎｏｌ」）あるいは例えば硫酸アンモニウム又はチオシアン酸アンモニウムのようなアンモニウム塩を別の添加剤として配合することが好都合であり得る。
【００９５】
前記の新規な活性化合物の組み合わせは、それ自体で、その配合物の形で、又はこれらの配合物からさらに希釈することによって調製できる使用形態で、例えばすぐ使用できる液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、ペースト剤及び粒剤で使用できる。施用は、慣用の方法で、例えば、注入、噴霧、散粉又は広幅散布によって行われる。
【００９６】
本発明の活性化合物の組み合わせは、植物の出芽前及び出芽後に施用できる、すなわち出芽前処理法及び出芽後処理法により施用できる。これらの組み合わせはまた、播種する前の土壌に含浸させてもよい。
【００９７】
本発明の新規な活性化合物の組み合わせの良好な除草作用は、以下の実施例から認めることができる。個々の活性化合物はその除草作用については弱いが、前記の組み合わせは全て、作用の単純合計した作用を超える極めて良好な除草作用を示す。
【００９８】
除草剤の相乗効果は、活性化合物の組み合わせの除草作用が該活性化合物を個々に施用した場合の除草作用を超える場合に常に存在する。
【００９９】
２種類の除草剤の所定の組み合わせについて予想される作用は、次のようにして算出できる（ＣＯＬＢＹ、Ｓ．Ｒ．：「Ｃａｌｃｕｌａｔｉｎｇ  ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ  ａｎｄ  ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ  ｒｅｓｐｏｎｓｅｓ  ｏｆ  ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ  ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ」，Ｗｅｅｄｓ  １５，２０−２２ページ，１９６７参照）：
Ｘ＝施用量ｐｋｇ／ｈａでの除草剤Ａ（式Ｉの活性化合物）による被害％であり、
Ｙ＝施用量ｑｋｇ／ｈａでの除草剤Ｂ（式ＩＩの活性化合物）による被害％であり、且つ
Ｅ＝施用量ｐ＋ｑｋｇ／ｈａでの除草剤Ａ＋Ｂの予想される被害であると仮定すると、
その場合には、
Ｅ＝Ｘ＋Ｙ−（Ｘ＊Ｙ／１００）である。
【０１００】
実際の被害が算出された値を超える場合には、前記の組み合わせはさらなる付加（ｓｕｐｅｒａｄｄｉｔｉｖｅ）効果、すなわち相乗効果を有する。
【０１０１】
３種類の除草剤の所定の組み合わせについて予想される活性は、同様に前記の文献に認められる。
【実施例】
【０１０２】
使用実施例：
（実施例Ａ）
出芽後試験／温室
供試植物を制御した条件（温度及び光）下で育てた。植物が背丈５ｃｍから１５ｃｍに達したときに、供試化合物又は供試化合物の組み合わせを、所定の活性化合物の特定量が単位面積当たりに施用されるように噴霧することにより施用した。噴霧液の濃度は、所定の活性化合物の特定量が水５００リットル／ｈａで施用されるように選択した。
【０１０３】
噴霧施用後に、植物容器を温室中で一定の光及び温度の条件下で保持した。
【０１０４】
５日（５ｄ）及び／又は３週間（２１ｄ）後に、植物に対する被害の程度を薬剤未処理対照の発育と比べた被害％で評価した。
【０１０５】
数値は下記を表す：
０％＝影響ない（未処理対照と同様）
１００％＝全て絶滅
活性化合物、施用量、供試植物及び結果を以下の表に示す。別な方法で示さない限りは、試験は０．５％Ｒｅｎｅｘ３６の存在下で行った。
【０１０６】
ａ．ｉは、「有効成分」（活性化合物）を表す。
【０１０７】
ＨＯＲＶＷは、オオムギ（冬オオムギ）を表す。
【０１０８】
ＴＲＺＡＷは、コムギ（冬コムギ）を表す。
【０１０９】
【表３】
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【０１１０】
【表４】
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【０１１１】
【表５】
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【０１１２】
【表６】
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【０１１３】
【表７】
2005510577.tif 000063
【０１１４】
【表８】
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【０１１５】
【表９】
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【０１１６】
【表１０】
2005510577.tif 000066
【０１１７】
【表１１】
2005510577.tif 000067
【０１１８】
【表１２】
2005510577.tif 000068
【０１１９】
【表１３】
2005510577.tif 000069
【０１２０】
【表１４】
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【０１２１】
【表１５】
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【０１２２】
【表１６】
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【０１２３】
【表１７】
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【０１２４】
【表１８】
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【０１２５】
【表１９】
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【０１２６】
【表２０】
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【０１２７】
【表２１】
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【０１２８】
【表２２】
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【０１２９】
【表２３】
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【０１３０】
【表２４】
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【０１３１】
【表２５】
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【０１３２】
【表２６】
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【０１３３】
【表２７】
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【０１３４】
【表２８】
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【０１３５】
【表２９】
2005510577.tif 000085
【０１３６】
【表３０】
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【０１３７】
【表３１】
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【国際調査報告】
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