【手続補正書】
【提出日】令和2年10月9日(2020.10.9)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
１個以上の−ＣＦ２−部を有するジフルオロメチレン化合物（Ｉ）の製造方法であって、
１個以上の−Ｃ（Ｏ）−部を有するカルボニル化合物（II）に、
ＩＦ５、及び
式：ＲＡ−Ｓ−Ｓ−ＲＡ（当該式中、ＲＡは、各出現において独立して、１個以上の置換基を有していてもよいアリール基、又は１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基を表す。）のジスルフィド化合物（III）
を作用させる工程Ａを含む
製造方法。
【請求項２】
前記ジフルオロメチレン化合物（Ｉ）が、式（１）：
Ｒ１１−ＣＦ２−Ｒ１２      （１）
[式中、
Ｒ１１及びＲ１２は、同一又は異なって、
（ａ）１個以上の−ＣＦ２−部を有していてもよい有機基、又は
（ｂ）フッ素原子を表す。]、
で表されるジフルオロメチレン化合物
であり、且つ
前記カルボニル化合物（II）が、式（２）：
Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２２      （２）
[式中、
Ｒ２１及びＲ２２は、同一又は異なって、
（ａ）水素原子、
（ｂ）水酸基、又は
（ｃ）１個以上の−ＣＯ−部を有していてもよい有機基
を表すか、或いは
これらが隣接する−Ｃ（Ｏ）−部と一緒になって環を形成していてもよい。
但し、
（ｉ）Ｒ１１、及びＲ１２は、いずれも水酸基ではなく、且つ
（ｉｉ）Ｒ１１、及びＲ１２、並びにＲ２１、及びＲ２２は、いずれも−Ｏ−を介して連結する有機基ではない。］
で表されるカルボニル化合物である、
請求項１に記載の製造方法。
【請求項３】
前記ジフルオロメチレン化合物（Ｉ）が、式（１）：
Ｒ１１−ＣＦ２−Ｒ１２      （１）
[式中、
Ｒ１１は、Ｒ２１、又はフッ素原子を表し、
Ｒ１２は、Ｒ２２、又はフッ素原子を表し、
Ｒ２１、及びＲ２２は、同一、又は異なって、
（ａ）水素原子、
（ｂ）水酸基、又は
（ｃ）有機基
を表すか、或いは
これらが隣接する−ＣＦ２−部と一緒になって環を形成していてもよい。
但し、
（ｉ）Ｒ１１、及びＲ１２は、いずれも水酸基ではなく、且つ
（ii）Ｒ１１、及びＲ１２、並びにＲ２１、及びＲ２２は、いずれも−Ｏ−を介して連結する有機基ではない。］
で表されるジフルオロメチレン化合物
であり、且つ
前記カルボニル化合物（II）が、式（２）：
Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２２      （２）
［式中の記号は前記と同意義を表す。］
で表されるカルボニル化合物である、
請求項１又は２に記載の製造方法。
【請求項４】
ＩＦ５と共に、酸、塩及び添加物からなる群より選ばれる少なくとも１種を作用させる請求項１〜３のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項５】
ＩＦ５と共に、酸、及び塩基を作用させる請求項１〜３のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項６】
前記酸は、フッ化水素である、請求項４又は５に記載の製造方法。
【請求項７】
前記塩基は、置換基として１個以上のアルキル基を有していてもよい、５員の単環式含窒素芳香族複素環化合物である、請求項５又は６に記載の製造方法。
【請求項８】
ＲＡが、各出現において独立して、１個以上の置換基を有していてもよいアリール基である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の製造方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００６】
本発明者らは、鋭意検討の結果、
１個以上の−ＣＦ２−部を有するジフルオロメチレン化合物（Ｉ）が、
１個以上の−Ｃ（Ｏ）−部を有するカルボニル化合物（II）に、
ＩＦ５、及び
１個以上の式：ＲＡ−Ｓ−Ｓ−ＲＡ（当該式中、ＲＡは、各出現において独立して、１個以上の置換基を有していてもよいアリール基、又は１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基を表す。）で表されるジスルフィド化合物（III）
を作用させる工程Ａを含む
製造方法によって、得られ、すなわち、前記課題が解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００８】
項１．
１個以上の−ＣＦ２−部を有するジフルオロメチレン化合物（Ｉ）の製造方法であって、
１個以上の−Ｃ（Ｏ）−部を有するカルボニル化合物（II）に、
ＩＦ５、及び
式：ＲＡ−Ｓ−Ｓ−ＲＡ（当該式中、ＲＡは、各出現において独立して、１個以上の置換基を有していてもよいアリール基、又は１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基を表す。）のジスルフィド化合物（III）
を作用させる工程Ａを含む
製造方法。
項２．
前記ジフルオロメチレン化合物（Ｉ）が、式（１）：
Ｒ１１−ＣＦ２−Ｒ１２      （１）
[式中、
Ｒ１１及びＲ１２は、同一又は異なって、
（ａ）１個以上の−ＣＦ２−部を有していてもよい有機基、又は
（ｂ）フッ素原子を表す。]、
で表されるジフルオロメチレン化合物
であり、且つ
前記カルボニル化合物（II）が、式（２）：
Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２２      （２）
[式中、
Ｒ２１及びＲ２２は、同一又は異なって、
（ａ）水素原子、
（ｂ）水酸基、又は
（ｃ）１個以上の−ＣＯ−部を有していてもよい有機基
を表すか、或いは
これらが隣接する−Ｃ（Ｏ）−部と一緒になって環を形成していてもよい。
但し、
（ｉ）Ｒ１１、及びＲ１２は、いずれも水酸基ではなく、且つ
（ｉｉ）Ｒ１１、及びＲ１２、並びにＲ２１、及びＲ２２は、いずれも−Ｏ−を介して連結する有機基ではない。］
で表されるカルボニル化合物である、
項１に記載の製造方法。
項３．
前記ジフルオロメチレン化合物（Ｉ）が、式（１）：
Ｒ１１−ＣＦ２−Ｒ１２      （１）
[式中、
Ｒ１１は、Ｒ２１、又はフッ素原子を表し、
Ｒ１２は、Ｒ２２、又はフッ素原子を表し、
Ｒ２１、及びＲ２２は、同一、又は異なって、
（ａ）水素原子、
（ｂ）水酸基、又は
（ｃ）有機基
を表すか、或いは
これらが隣接する−ＣＦ２−部と一緒になって環を形成していてもよい。
但し、
（ｉ）Ｒ１１、及びＲ１２は、いずれも水酸基ではなく、且つ
（ii）Ｒ１１、及びＲ１２、並びにＲ２１、及びＲ２２は、いずれも−Ｏ−を介して連結する有機基ではない。］
で表されるジフルオロメチレン化合物
であり、且つ
前記カルボニル化合物（II）が、式（２）：
Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２２      （２）
［式中の記号は前記と同意義を表す。］
で表されるカルボニル化合物である、
項１に記載の製造方法。
項４．
ＩＦ５と共に、酸、塩及び添加物からなる群より選ばれる少なくとも１種を作用させる項１〜３のいずれか一項に記載の製造方法。
項５．
ＩＦ５と共に、酸、及び塩基を作用させる項１〜３のいずれか一項に記載の製造方法。
項６．
前記酸は、フッ化水素である、項４又は５に記載の製造方法。
項７．
前記塩基は、置換基として１個以上のアルキル基を有していてもよい、５員の単環式含窒素芳香族複素環化合物である、項５又は６に記載の製造方法。
項８．
ＲＡが、各出現において独立して、１個以上の置換基を有していてもよいアリール基である、項１〜７のいずれか一項に記載の製造方法。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３０】
２．製造方法
本発明の、１個以上の−ＣＦ２−部を有するジフルオロメチレン化合物（Ｉ）［本明細書中、単に、「ジフルオロメチレン化合物（Ｉ）」と称する場合がある。］の製造方法は、
−Ｃ（Ｏ）−部を有するカルボニル化合物（II）［本明細書中、単に、「カルボニル化合物（II）」と称する場合がある。］に、
ＩＦ５、及び
式：ＲＡ−Ｓ−Ｓ−ＲＡ（当該式中、ＲＡは、各出現において独立して、１個以上の置換基を有していてもよいアリール基、又は１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基を表す。）で表されるジスルフィド化合物（III）
を作用させる工程Ａを含む。
ＲＡで表される「１個以上の置換基を有していてもよいアリール基」の置換基の例は、水酸基、及び有機基を包含する。
当該置換基の数は、１個から置換可能な最大個数の範囲内（例：１個、２個、３個、４個、５個、６個）であることができる。
ＲＡで表される「１個以上の置換基を有していてもよいアリール基」における「置換基」の好適な例は、
水酸基、
ハロゲン原子、
第１級、第２級、又は第３級のＣ１−Ｃ８アルキル基、及び
少なくとも１個のエーテル結合を内部又は根元に含有する、第１、第２、又は第３級のＣ２−Ｃ８アルキル基
を包含する。
ＲＡで表される「１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基」における「置換基」のより好適な例は、
フッ素原子、
塩素原子、
第１級、第２級、又は第３級のＣ１−Ｃ４アルキル基、及び
少なくとも１個のエーテル結合を内部又は根元に含有する、第１級、第２級、又は第３級のＣ１−Ｃ４アルキル基
を包含する。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３８】
この、好ましいジフルオロメチレン化合物（Ｉ）としてのジフルオロメチレン化合物（１）に対応して、前記カルボニル化合物（II）は、好ましくは、式（２）：
Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２２      （２）
[式中、
Ｒ２１及びＲ２２は、同一又は異なって、
（ａ）水素原子、
（ｂ）水酸基、又は
（ｃ）１個以上の−ＣＯ−部を有していてもよい有機基
を表すか、或いは
これらが隣接する−Ｃ（Ｏ）−部と一緒になって環を形成していてもよい。
但し、
（ｉ）Ｒ１１、及びＲ１２は、いずれも水酸基ではなく、且つ
（ｉｉ）Ｒ１１、及びＲ１２、並びにＲ２１、及びＲ２２は、いずれも−Ｏ−を介して連結する有機基ではない。］
で表されるカルボニル化合物である。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００５０】
当該「１個以上の置換基を有していてもよい炭化水素基」における「炭化水素基」は、好ましくはＣ１−Ｃ３０炭化水素基、より好ましくはＣ１−Ｃ２０炭化水素基、及び更に好ましくはＣ１−Ｃ１０炭化水素基であることができる。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００９１】
本発明の一態様では、前記工程Ａ１、及び前記工程Ａ２が逐次的に実施される。
すなわち、前記工程Ａ１の反応が完了した後に、及び前記工程Ａ２の反応が開始されることができる。
本発明の別の一態様では、前記工程Ａ１、及び前記工程Ａ２が同時に実施される。
すなわち、前記工程Ａ１の反応が完了する前に、前記工程Ａ２の反応が開始されることができる。
当該態様では、好適に、前記塩基、前記酸、及び前記ＩＦ５から形成された複合体を使用できる。