【手続補正書】
【提出日】令和2年1月28日(2020.1.28)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１９３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１９３】
続いて、ソルトミリング処理を行った。式（Ａ２−１）で示されるナフトールアゾ顔料を１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９７部の赤色着色剤（ＰＲ−１８）を得た。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１９６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１９６】
次に、式（Ａ２−４）のアゾ顔料１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９８部の赤色着色剤（ＰＲ−１９）を得た。平均一次粒子径は３８ｎｍであった。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２０１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２０１】
得られた式（Ａ２−８）で示されるナフトールアゾ顔料を、ナフトールアゾ顔料（ａ−１）と同様のソルトミリング処理法で、赤色着色剤（ＰＲ−２１）を得た。平均一次粒子径は４９ｎｍであった。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２０５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２０５】
次に、上記の反応によって得られた式（Ａ２−１）及び化学式（１２）のアゾ顔料の混合物１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９７部の赤色着色剤（ＰＲ−２２）を得た。平均一次粒子径は３５ｎｍであった。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２０８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２０８】
次に、上記の反応によって得られた化学式（１２）及び化学式（１３）のアゾ顔料の混合物１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９６部の赤色着色剤（ＰＲ−２３）を得た。平均一次粒子径は３５ｎｍであった。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２１３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２１３】
次に、上記の反応によって得られた式（Ａ２−１）及び式（Ａ２−６）のアゾ顔料の混合物１００部、塩化ナトリウム１２００部、及びジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９７部の赤色着色剤（ＰＲ−２４）を得た。平均一次粒子径は３７ｎｍであった。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２１４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２１４】
（赤色着色剤（ＰＲ−２５））
３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド６６．１部を水１０２７部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液１０８．３部を加えて１時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム１９．９部を水５０部に加えて調整した水溶液を添加して３時間攪拌した。スルファミン酸３．２部を加えて過剰の亜硝酸ナトリウムを消去した後、８０％酢酸水溶液１９２部、２５％水酸化ナトリウム水溶液２１０部、および水１８０部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。一方、Ｎ−［２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド８０．７部、Ｎ−［４−(２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル)］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１７．６部、２５％水酸化ナトリウム水溶液１７４．０部をメタノール１５００部に５０℃で溶解させ、カップラー溶液とした。
このカップラー溶液を上記５℃のジアゾニウム塩水溶液に３０分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のｐＨは４．４であった。３時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、７０℃に加熱し、濾過、水洗、および９０℃で２４時間乾燥させ、式（Ａ１−１）で表されるアゾ顔料と化学式（１２）で表わされるアゾ顔料の混合物１５８部を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、式（Ａ１−１）及び化学式（１２）で表わされるアゾ顔料の混合物の質量比は８２．１：１７．９であることを確認した。
次に、上記の反応によって得られた式（Ａ１−１）及び化学式（１２）のアゾ顔料の混合物１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９８部の赤色着色剤（ＰＲ−２５）を得た。平均一次粒子径は３８ｎｍであった。
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２１５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２１５】
（赤色着色剤（ＰＲ−２６））
３−アミノ−４−メチルベンズアニリド６１．７部を水１０２７部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液１０８．３部を加えて１時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム１９．９部を水５０部に加えて調整した水溶液を添加して３時間攪拌した。スルファミン酸３．２部を加えて過剰の亜硝酸ナトリウムを消去した後、８０％酢酸水溶液１９２部、２５％水酸化ナトリウム水溶液２１０部、および水１８０部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。一方、Ｎ−［２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド８０．７部、Ｎ−［４−(２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル)］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１７．６部、２５％水酸化ナトリウム水溶液１７４．０部をメタノール１５００部に５０℃で溶解させ、カップラー溶液とした。
このカップラー溶液を上記５℃のジアゾニウム塩水溶液に３０分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のｐＨは４．５であった。３時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、７０℃に加熱し、濾過、水洗、および９０℃で２４時間乾燥させ、式（Ａ１−１７）で表されるアゾ顔料と式（１６）で表されるアゾ顔料の混合物１４９部を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、式（Ａ１−１７）及び式（１６）のアゾ顔料の混合物の質量比は８２．１：１７．９であることを確認した。
次に、上記の反応によって得られた式（Ａ１−１７）及び式（１６）のアゾ顔料の混合物１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９７部の赤色着色剤（ＰＲ−２６）を得た。平均一次粒子径は３６ｎｍであった。
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２１７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２１７】
（赤色着色剤（ＰＲ−２７））
３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド５２．８部、化学式（１４）のアミン化合物１６．３部の混合物を水１０２７部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液１０８．３部を加えて１時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム１９．９部を水５０部に加えて調整した水溶液を添加して３時間攪拌した。スルファミン酸３．２部を加えて過剰の亜硝酸ナトリウムを消去した後、８０％酢酸水溶液１９２部、２５％水酸化ナトリウム水溶液２１０部、および水１８０部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。一方、Ｎ−［２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１００．９部、２５％水酸化ナトリウム水溶液１７４．０部をメタノール１５００部に５０℃で溶解させ、カップラー溶液とした。
このカップラー溶液を上記５℃のジアゾニウム塩水溶液に３０分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のｐＨは４．３であった。３時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、７０℃に加熱し、濾過、水洗、および９０℃で２４時間乾燥させ、式（Ａ１−１）で表されるアゾ顔料と式（Ａ１−１４）で表されるアゾ顔料の混合物１５４部を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、式（Ａ１−１）及び式（Ａ１−１４）のアゾ顔料の混合物の質量比は７６．５：２３．５であることを確認した。
次に、上記の反応によって得られた式（Ａ１−１）及び式（Ａ１−１４）のアゾ顔料の混合物１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９７部の赤色着色剤（ＰＲ−２７）を得た。平均一次粒子径は３４ｎｍであった。
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２３０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２３０】
【表１】
2018128585.tif 000001
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２３３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２３３】
【表２】
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【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２３８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２３８】
（解像性評価）
上記方法で形成された塗膜の２０００〜４０００Ｊ／ｍ２における１．０μｍ四方の画素パタ−ンについて、走査型電子顕微鏡（日立ハイテク社製「Ｓ−３０００Ｎ」）を用いて観察して評価を行った。評価のランクは次の通りである。
◎：１．０μｍ未満の画素を形成できる
○：１．０μｍ以上、１．１μｍ未満の画素を形成できる
△：１．１μｍ以上、１．３μｍ未満の画素を形成できる
×：１．３μｍ以上の画素しか形成できない
【表３】
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