(57)【要約】本発明は、式（Ｉ）：【化１】2005522407.tif 000270［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｘ、−−−、ｍおよびｎは明細書に定義されたいずれかの値である］で表される化合物、ならびにその化合物を含む医薬組成物またはその塩を提供する。また、本発明は、治療方法ならびに式（Ｉ）で表される化合物を製造するのに有用な製法および中間体を提供する。本化合物は、５−ＨＴリガンドとして有用である。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2005522407.tif 000269
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は独立して、水素、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３,−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ１−８アルキル、−Ｃ３−８シクロアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ９、−ＳＲ８、−Ｃ（＝Ｏ）アリール、アリール、−Ｃ１−８アルキレン（アリール）、−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール、ヘテロアリールまたは−Ｃ１−８アルキレン（ヘテロアリール）；
Ｒ５は水素、Ｃ１−８アルキル、ハロＣ１−８アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−８アルカノイル、ハロＣ１−８アルカノイル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（＝Ｏ）アリール、アリール、−Ｃ１−８アルキレン（アリール）、−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール、ヘテロアリールまたは−Ｃ１−８アルキレン（ヘテロアリール）；
Ｒ６は水素またはＣ１−４アルキル；
Ｒ８およびＲ９の各々は独立して、水素、Ｃ１−８アルキル、ハロＣ１−８アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）アリール、アリール、−Ｃ１−８アルキレン（アリール）、−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール、ヘテロアリール、−Ｃ１−８アルキレン（ヘテロアリール）であるか、あるいはＲ８およびＲ９はそれらが結合する窒素と一緒になって、ピロリジノ、ピペリジノ、アゼパノ、ピペラジノ、モルホリノまたはチオモルホリノ環を形成し；
ｍは０、１または２；
ｎは１または２；
Ｘはオキシ（−Ｏ−）、チオ（−Ｓ−）−Ｓ（＝Ｏ）−または−ＳＯ２−であって；
−−−により表される結合は存在しないかまたは存在し；
ここに、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８およびＲ９のいずれのＣ１−８アルキル、Ｃ１−８アルキレン、Ｃ１−８アルコキシまたはＣ３−８シクロアルキルも、所望により部分的に不飽和であってもよく；および
ここに、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８もしくはＲ９のいずれのアリールまたはヘテロアリールも、ハロ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、 −ＯＲｃ、−ＳＲｃ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＣＯ２Ｒｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄ、−ＮＲＣＣ（＝Ｏ）Ｒｄ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＣＲｄ、−ＮＲｃＲｄ、−ＮＲｃＣ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄ、−ＳＯ２ＮＲｃＲｄまたは−ＳＯ２Ｒｃから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよく；
ここに、ＲｃおよびＲｄの各々は独立して、水素、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−８アルカノイル、Ｃ１−８アルコキシカルボニル、アリール、−Ｃ１−８アルキレン（アリール）、−Ｃ（＝Ｏ）アリール、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏアリール、ヘテロアリール、−Ｃ１−８アルキレン（ヘテロアリール）、
−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏヘテロアリールであるか、あるいはＲｃおよびＲｄはそれらが結合する窒素と一緒になって、ピロリジノ、ピペリジノ、アゼパノ、ピペラジノ、モルホリノまたはチオモルホリノ環を形成する］
で表される化合物；またはその医薬上許容される塩。
【請求項２】
−−−により表される結合が存在しない請求項１記載の化合物。
【請求項３】
−−−により表される結合が存在する請求項１記載の化合物。
【請求項４】
Ｘがオキシである請求項１記載の化合物。
【請求項５】
Ｘがチオである請求項１記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ２が、ハロ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−６アルキル、−ＯＲｃ、−ＳＲｃ、フェニル、−ＮＲｃＲｄおよび−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよいアリールである請求項１記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ２が、ハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−６アルキル、−ＯＲｃ、−ＳＲ、フェニル、−ＮＲｃＲｄおよび−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよいフェニルである請求項６記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ２が、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシおよびチオＣ１−６アルキルから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよいフェニルである請求項７記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ２が、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシおよびチオＣ１−６アルキルから独立して選択された１以上の置換基で置換されたフェニルである請求項８記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ２が、フルオロ、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシおよびチオメチルから独立して選択された１以上の置換基で置換されたフェニルである請求項９記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ２が、２または６位にてフルオロ、クロロまたはブロモで置換されたフェニルである請求項１０記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ２が、２または６位にてフルオロ、クロロまたはブロモで独立して置換されたフェニルである請求項１０記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ２が、２および４位にて、フルオロ、クロロまたはブロモで置換された請求項１０記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ２が、２および４位にて、フルオロ、クロロまたはブロモで独立して置換された請求項１０記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ２が、２、４および６位にて、フルオロ、クロロまたはブロモで独立して置換された請求項１０記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ２が、２,４−ジクロロフェニル、２,４,６−トリクロロフェニルまたは２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニルである請求項１０記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ２が、ハロ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−６アルキル、−ＯＲｃ、−ＳＲｃ、フェニル、−ＮＲｃＲｄおよび−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよいヘテロアリールである請求項１記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ２が、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−６アルキル、−ＯＲｃおよび−ＳＲｃから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよいヘテロアリールである請求項１７記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ２が、フルオロ、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、エトキシ、プロポキシおよびイソプロポキシから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよいヘテロアリールである請求項１８記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ１が水素、Ｃ１−３アルキル、ハロ、ハロＣ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ、ハロＣ１−３アルコキシまたは−ＮＲ８Ｒ９である請求項１記載の化合物。
【請求項２１】
Ｒ１が水素またはＣ１−３アルキルである請求項２０記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒ３が水素、Ｃ１−３アルキル、アリール、ハロ、ハロＣ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ、ハロＣ１−３アルコキシまたは−ＮＲ８Ｒ９である請求項１記載の化合物。
【請求項２３】
Ｒ３が水素、Ｃ１−３アルキルまたはアリールである請求項２２記載の化合物。
【請求項２４】
Ｒ３が水素またはＣ１−３アルキルである請求項２３記載の化合物。
【請求項２５】
Ｒ４がＣ１−８アルキル、−ＯＲ８、−ＳＲ８、−ＮＲ８Ｒ９、アリールまたは−Ｃ１−８アルキレン（アリール）であり、ここに、該アリール基は、ハロ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、フェニル、−ＮＲｃＲｄおよび−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよい請求項１記載の化合物。
【請求項２６】
Ｒ４がＣ１−８アルキル、−ＯＲ８、−ＳＲ８、−ＮＲ８Ｒ９またはアリールであり、ここに、該アリール基は、ハロ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、フェニル、−ＮＲｃＲｄおよび−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから独立して選択された１以上の置換基で置換された請求項２５記載の化合物。
【請求項２７】
Ｒ４がメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、エチルプロピル、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、（エチルプロピル）オキシ、（シクロヘキシル）オキシ、フェノキシ、（ベンジル）オキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、（エチルプロピル）チオ、（シクロヘキシル）チオ、フェニルチオ、（ベンジル）チオまたは−ＮＲ８Ｒ９であり、
ここに、Ｒ８は水素、メチル、エチル、プロピルまたはシクロヘキシルであって；Ｒ９はメチル、エチル、プロピル、シクロヘキシルまたはフェニルであるか；あるいはＲ８およびＲ９はそれらが結合する窒素と一緒になって、ピロリジノ、ピペリジノ、アゼパノ、ピペラジノ、モルホリノまたはチオモルホリノ環を形成する請求項２５記載の化合物。
【請求項２８】
Ｒ４が−ＮＲ８Ｒ９であり、ここに、Ｒ８は水素、メチル、エチル、プロピルまたはシクロヘキシルであって、Ｒ９はメチル、エチル、プロピル、シクロヘキシルまたはフェニルである請求項２７記載の化合物。
【請求項２９】
Ｒ４が−ＮＲ８Ｒ９であり、ここに、Ｒ８は水素、メチルまたはエチルであって、Ｒ９はメチル、エチル、プロピル、シクロヘキシルまたはフェニルである請求項２８記載の化合物。
【請求項３０】
Ｒ４が−ＮＲ８Ｒ９であり、ここに、Ｒ８は水素、メチルまたはエチルであって、Ｒ９はメチル、エチル、シクロヘキシルまたはフェニルである請求項２９記載の化合物。
【請求項３１】
Ｒ４が−ＮＲ８Ｒ９であり、ここに、Ｒ８はメチルまたはエチルであって、Ｒ９はメチル、エチルまたはシクロヘキシルである請求項３０記載の化合物。
【請求項３２】
Ｒ４がピロリジノ、ピペリジノ、アゼパノ、ピペラジノ、モルホリノまたはチオモルホリノである請求項２７記載の化合物。
【請求項３３】
Ｒ５が水素、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルケニル、アリール、−Ｃ１−８アルキレン（アリール）、ヘテロアリールまたは−Ｃ１−８アルキレン（ヘテロアリール）である請求項１記載の化合物。
【請求項３４】
Ｒ５が水素またはＣ１−８アルキルである請求項３３記載の化合物。
【請求項３５】
Ｒ５が水素、メチル、エチル、ベンジルまたはフェネチルである請求項３３記載の化合物。
【請求項３６】
Ｒ５がアリール、−Ｃ１−８アルキレン（アリール）、ヘテロアリールまたは−Ｃ１−８アルキレン（ヘテロアリール）である請求項３３記載の化合物。
【請求項３７】
Ｒ５が水素である請求項３４記載の化合物。
【請求項３８】
ｍが１である請求項１記載の化合物。
【請求項３９】
ｎが１である請求項１記載の化合物。 
【請求項４０】
ｍが１であって、ｎが１である請求項１記載の化合物。
【請求項４１】
ｍが０；ｎが１であって；Ｘがオキシである請求項１記載の化合物。
【請求項４２】
ｍが１；ｎが１であって；Ｘがオキシである請求項１記載の化合物。
【請求項４３】
ｍが２；ｎが１であって；Ｘがオキシである請求項１記載の化合物。
【請求項４４】
ｍが０；ｎが２であって；Ｘがオキシである請求項１記載の化合物。
【請求項４５】
ｍが１；ｎが２であって；Ｘがオキシである請求項１記載の化合物。
【請求項４６】
ｍが２；ｎが２であって；Ｘがオキシである請求項１記載の化合物。
【請求項４７】
ｍが０；ｎが１であって；Ｘがチオである請求項１記載の化合物。
【請求項４８】
ｍが１；ｎが１であって；Ｘがチオである請求項１記載の化合物。
【請求項４９】
ｍが２；ｎが１であって；Ｘがチオである請求項１記載の化合物。
【請求項５０】
ｍが０；ｎが２であって；Ｘがチオである請求項１記載の化合物。
【請求項５１】
ｍが１；ｎが２であって；Ｘがチオである請求項１記載の化合物。
【請求項５２】
ｍが２；ｎが２であって；Ｘがチオである請求項１記載の化合物。
【請求項５３】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−３,４,４ａ,９ｂ−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］−ピリジン； 
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジメチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジメチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジメチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジエチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジエチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジエチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−プロピル−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジシクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−メチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−エチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−イソプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ブチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（１−エチルプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ベンジル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−メチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−エチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−イソプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ブチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（１−エチルプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ベンジル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−メチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−エチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−イソプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ブチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（１−エチルプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ベンジル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（メチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（エチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（イソプロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（ブチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）チオ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（シクロヘキシルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（フェニルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（ベンジルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（メチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（エチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（イソプロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（ブチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）チオ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（シクロヘキシルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（フェニルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（ベンジルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（メチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（エチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（イソプロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（ブチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）チオ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（シクロヘキシルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（フェニルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（ベンジルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−メトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−エトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−プロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−イソプロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ブトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）オキシ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（シクロヘキシルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−フェノキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（ベンジルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−メトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−エトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−プロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−イソプロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ブトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）オキシ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（シクロヘキシルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−フェノキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（ベンジルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−メトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−エトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−プロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（２−プロポキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ブトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）オキシ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（シクロヘキシルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−フェノキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（ベンジルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ピペリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ピペリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ピペリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−アゼパノ−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−アゼパノ−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−アゼパノ−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ピロリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ピロリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ピロリジン− l−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−５−モルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−５−モルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−５−モルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−チオモルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−チオモルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−チオモルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ピペラジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ピペラジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン； 
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ピペラジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン； 
８−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
６−ブロモ−８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
６−ベンジル−８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
６−ブチル−８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン； 
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（イソプロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン； 
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（イソブチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン； 
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（メチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン； 
６−（シクロペンチルチオ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン； 
６−（シクロブチルチオ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン； 
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−モルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン； 
Ｎ−ベンジル−８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ピロリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン； 
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−メトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
である請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項５４】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジメチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジメチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジメチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン； 
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジエチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジエチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジエチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−プロピル−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジシクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−メチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−エチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（イソプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ブチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（１−エチルプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ベンジル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−メチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−エチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（イソプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ブチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（１−エチルプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ベンジル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−メチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−エチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（イソプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ブチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（１−エチルプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ベンジル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（メチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（エチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（２−プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（ブチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）チオ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（シクロヘキシルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（フェニルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（ベンジルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（メチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（エチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（２−プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（ブチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）チオ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（シクロヘキシルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（フェニルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（ベンジルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（メチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（エチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（イソプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（ブチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）チオ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（シクロヘキシルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（フェニルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（ベンジルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−メトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−エトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−プロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−イソプロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ブトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）オキシ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（シクロヘキシルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−フェノキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（ベンジルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−メトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−エトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−プロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−イソプロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ブトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）オキシ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（シクロヘキシルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−フェノキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（ベンジルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−メトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−エトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−プロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（２−プロポキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ブトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）オキシ］１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（シクロヘキシルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−フェノキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（ベンジルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ピペリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ピペリジン− l−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ピペリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−アゼパン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ヘキサヒドロアゼピン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ヘキサヒドロアゼピン−１−イル１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ピロリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ピロリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ピロリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−５−モルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−５−モルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−５−モルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−チオモルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−チオモルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−チオモルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ピペラジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ピペラジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ピペラジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ） ６−ブロモ−８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＲ,９ｂＳ） ６−ブロモ−８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
である請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項５５】
請求項１記載の化合物および医薬上許容される賦形剤を含む医薬組成物。
【請求項５６】
医学診断または治療に用いる請求項１記載の化合物。
【請求項５７】
該治療が、中枢神経系の疾患または障害の治療である請求項５６記載の化合物。
【請求項５８】
該治療が、不安、肥満、鬱病またはストレス関連疾患の治療である請求項５６記載の化合物。
【請求項５９】
中枢神経系の疾患または障害の治療用または予防用の医薬を製造するための請求項１記載の化合物の使用。
【請求項６０】
中枢神経系の該疾患または障害が、不安、肥満、鬱病またはストレス関連疾患である請求項５９記載の使用。
【請求項６１】
５−ＨＴ受容体が関与し、５−ＨＴ機能の変調が望ましい哺乳動物における病気または疾患を治療するための方法であって、治療上有効量の請求項１記載の化合物を該哺乳動物に投与することを特徴とする該方法。
【請求項６２】
該病気または疾患が、不安、肥満、鬱病、精神分裂病、ストレス関連疾患、恐慌性障害、恐怖症、強迫神経障害、外傷後ストレス症候群、免疫系機能低下、胃腸系もしくは心血管系でのストレス誘導問題、または性的機能不全であることを特徴とする請求項６１記載の方法。
【請求項６３】
該病気が、不安、肥満、鬱病またはストレス関連疾患である請求項６２記載の化合物。
【請求項６４】
それを必要とする哺乳動物における中枢神経系の疾患または障害を治療または予防する方法であって、治療上有効量の式１の化合物を該哺乳動物に投与することを特徴とする該方法。
【発明の詳細な説明】
【発明の詳細な説明】
【０００１】
発明の分野
本発明は、アリールまたはヘテロアリール置換ベンゾフラン誘導体を提供し、より詳細には、後記の式（Ｉ）で表される化合物を提供する。これらの化合物は、５−ＨＴリガンドであり、５−ＨＴ活性の変調が望ましい疾患を治療するのに有用である。
【０００２】
発明の背景
セロトニンは、中枢神経系で起こる多数の病気および疾患に関与する。これらには、睡眠、摂食、痛みの認識、体温制御、血圧制御、鬱病、不安、精神分裂病、および他の身体状態に関連する病気および疾患が含まれる。R. W. Fuller、Biology of Serotonergic Transmission、Neville V. Osborne編、John Wiley and Sons （１９８２）、p ２２１； D. J. Boullin、Serotonin in Mental Abnormalities １、John Wiley and Sons （１９７８）、p. ３１６； J. Barchasら、Serotonin and Behavior、Academic Press、New York、New York （１９７３）。また、セロトニンは、胃腸系のごとき末梢系において重要な役割を演じ、それは種々の収縮性、分泌性および電気生理学的効果を媒介することが判明している。
【０００３】
体内でのセロトニンの広い分布の結果、セロトニン作動性の系に影響する薬物に著しい興味が存在する。特に、受容体特異的なアゴニストおよびアンタゴニストは、不安、鬱病、高血圧症、片頭痛、肥満、強迫性障害、精神分裂病、自閉症、神経変性障害（例えば、アルツハイマー病、パーキンソニズムおよびハンチントン舞踏病）および化学療法誘導の嘔吐を含めた非常に広範囲の障害の治療につき注目されている。M. D. Gershonら、The Peripheral Actions of ５−Hydroxytryptamine、２４６ （１９８９）； P. R. Saxenaら、Journal of Cardiovascular Pharmacology、１５：Supplement ７（１９９０）。
【０００４】
主要なクラスのセロトニン受容体（５−ＨＴ１−７）は、形式上分類される１４ないし１８種の別々の受容体を含む。Glennonら,Neuroscience and Behavioral Reviews,１９９０,１４,３５；およびD. Hoyerら,Pharmacol. Rev. １９９４,４６,１５７−２０３参照。サブタイプ同定、分布、構造および機能に関する最近発見された情報は、改善された治療プロフィール（例えば、少ない副作用）を有する新規なサブタイプ特異的な剤を同定できることを示唆している。
【０００５】
例えば、５−ＨＴ２ファミリーの受容体は、５−ＨＴ２Ａ、５−ＨＴ２Ｂおよび５−ＨＴ２Ｃサブタイプよりなり、それらは一次構造、二次的情報伝達系および作用プロフィールに基づいて一緒に分類されている。３つのサブタイプの全てがＧ蛋白質結合し、主要な伝達機序としてのホスホリパーゼＣを活性化し、７つの膜貫通ドメイン構造を含む。３つの５−ＨＴ２サブタイプの分布に区別される差は存在しない。５−ＨＴ２Ｂおよび５−ＨＴ２Ａ受容体は、末梢に広範囲に分布し、一方、５−ＨＴ２Ｃ受容体は、中枢神経系だけで見出され、それはヒト脳内の多数の領域において高度に発現している。G. Baxterら Trends in Pharmacol. Sci. １９９５、１６、１０５−１１０参照。
【０００６】
サブタイプ５−ＨＴ２Ａは、血管収縮、血小板凝集および気管支収縮を含めた効果と関連し、一方、サブタイプ５−ＨＴ２Ｃは、鬱病、不安、強迫性障害、恐慌性障害、恐怖症、精神医学的症候群および肥満を含む疾患と関連している。サブタイプ５−ＨＴ２Ｂ受容体の薬理学的役割についてはほとんど知られていない。F. Jenckら、Exp. Opin. Invest. Drugs、１９９８、７、１５８７−１５９９； M. Bosら、J. Med. Chem.、１９９７、４０、２７６２−２７６９； J.R. Martinら、The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics、１９９８、２８６、９１３−９２４； S.M. Bromidgeら、J. Med. Chem.、１９９８、４１、１５９８−１６１２； G.A. Kennett、Drugs、１９９８、１、４、４５６−４７０；およびA. Dekeyneら、Neuropharmacology,１９９９、３８、４１５−４２３参照。
【０００７】
日本国特許出願Ｓ６３−１４９６４５は、有機色素の光化学褐色化を防止するのに有用であることが報告されている非常に多種の化合物を記載している。その出願において特に調製された化合物は、本発明の化合物とは構造においてかなり異なる。例えば、それらはベンゾフラン型の環系を欠いている。
【０００８】
米国特許第５,６１６,５７５号は、以下の式の三環系イボガインアナログに関する。
【０００９】
【化１】
2005522407.tif 000002
【００１０】
その化合物は、コカイン嗜癖を治療するのに、および他の嗜癖物質の使用に有用であることが報告されている。その化合物は、前記の式中の基Ｒ２およびＲ３にて本発明の化合物とは異なる。
【００１１】
現在、５−ＨＴ受容体と関連した病気および疾患を治療するのに有用である医薬についての要求が存在する。
【００１２】
発明の概要
本発明により、有用な生物学的活性、特に、５−ＨＴ受容体リガンドとして活性を示す新規化合物が提供される。かくして、本発明は、式（Ｉ）：
【化２】
2005522407.tif 000003
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は独立して、水素、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３,−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ１−８アルキル、−Ｃ３−８シクロアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ９、−ＳＲ８、−Ｃ（＝Ｏ）アリール、アリール、−Ｃ１−８アルキレン（アリール）、−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール、ヘテロアリールまたは−Ｃ１−８アルキレン（ヘテロアリール）；
Ｒ５は水素、Ｃ１−８アルキル、ハロＣ１−８アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−８アルカノイル、ハロＣ１−８アルカノイル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（＝Ｏ）アリール、アリール、−Ｃ１−８アルキレン（アリール）、−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール、ヘテロアリールまたは−Ｃ１−８アルキレン（ヘテロアリール）；
Ｒ６は水素またはＣ１−４アルキル；
Ｒ８およびＲ９の各々は独立して、水素、Ｃ１−８アルキル、ハロＣ１−８アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）アリール、アリール、−Ｃ１−８アルキレン（アリール）、−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール、ヘテロアリール、−Ｃ１−８アルキレン（ヘテロアリール）であるか、あるいはＲ８およびＲ９はそれらが結合する窒素と一緒になって、ピロリジノ、ピペリジノ、アゼパノ、ピペラジノ、モルホリノまたはチオモルホリノ環を形成し；
ｍは０、１または２；
ｎは１または２；
Ｘはオキシ（−Ｏ−）、チオ（−Ｓ−）−Ｓ（＝Ｏ）−または−ＳＯ２−であって；
−−−により表される結合は存在しないかまたは存在し；
ここに、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８およびＲ９のいずれのＣ１−８アルキル、Ｃ１−８アルキレン、Ｃ１−８アルコキシまたはＣ３−８シクロアルキルも、所望により部分的に不飽和であってもよく；および
ここに、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８もしくはＲ９のいずれのアリールまたはヘテロアリールも、ハロ,−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、 −ＯＲｃ、−ＳＲｃ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＣＯ２Ｒｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄ、−ＮＲＣＣ（＝Ｏ）Ｒｄ、−ＮＲｃＲｄ、−ＮＲｃＣ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄ、−ＳＯ２−ＮＲｃＲｄまたは−ＳＯ２Ｒｃから独立して選択された１以上（例えば、１、２、３または４）の置換基で所望により置換されていてもよく；
ここに、ＲｃおよびＲｄの各々は独立して、水素、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−８アルカノイル、Ｃ１−８アルコキシカルボニル、アリール、−Ｃ１−８アルキレン（アリール）、−Ｃ（＝Ｏ）アリール、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏアリール、ヘテロアリール、−Ｃ１−８アルキレン（ヘテロアリール）、−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏヘテロアリールであるか、あるいはＲｃおよびＲｄはそれらが結合する窒素と一緒になって、ピロリジノ、ピペリジノ、アゼパノ、ピペラジノ、モルホリノまたはチオモルホリノ環を形成する］
で表される化合物；またはその医薬上許容される塩を提供する。
【００１３】
また、もう一つの態様において、本発明は：
式（Ｉ）の化合物またはその医薬上許容される塩、および医薬上許容される賦形剤を含む医薬組成物（その組成物は、好ましくは、治療上有効量の化合物または塩を含む）、
５−ＨＴ受容体が関与し、５−ＨＴ機能の変調が望ましい哺乳動物（例えば、ヒト）における病気または疾患を治療するための方法であって、治療上有効量の式（Ｉ）で表される化合物またはその医薬上許容される塩を該哺乳動物に投与することを特徴とする該方法、
哺乳動物における中枢神経系の疾患または障害を治療または予防する方法であって、治療上有効量の式（Ｉ）で表される化合物またはその医薬上許容される塩を該哺乳動物に投与することを特徴とする該方法、
医学的診断または治療（例えば、不安、肥満、鬱病またはストレス関連疾患のごとき５−ＨＴ関連疾患の治療または予防）における使用のための式（Ｉ）で表される化合物またはその医薬上許容される塩、
哺乳動物における中枢神経系の疾患もしくは障害を治療または予防するのに有用な医薬を製造するための式（Ｉ）で表される化合物またはその医薬上許容される塩の使用、ならびに
５−ＨＴ受容体の機能を変調する方法であって、該受容体と変調有効量の式（Ｉ）で表される化合物またはその医薬上許容される塩とを接触させることを特徴とする該方法
を提供する。
【００１４】
また、本発明は、式（Ｉ）で表される化合物を製造するのに有用である本明細書に開示された新規な中間体および製法を提供する。
【００１５】
発明の詳細な記載
本発明は、式（Ｉ）：
【００１６】
【化３】
2005522407.tif 000004
【００１７】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は独立して、水素、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３,−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ１−８アルキル、−Ｃ３−８シクロアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ９、−ＳＲ８、−Ｃ（＝Ｏ）アリール、アリール、−Ｃ１−８アルキレン（アリール）、−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール、ヘテロアリールまたは−Ｃ１−８アルキレン（ヘテロアリール）；
Ｒ５は水素、Ｃ１−８アルキル、ハロＣ１−８アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−８アルカノイル、ハロＣ１−８アルカノイル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（＝Ｏ）アリール、アリール、−Ｃ１−８アルキレン（アリール）、−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール、ヘテロアリールまたは−Ｃ１−８アルキレン（ヘテロアリール）；
Ｒ６は水素またはＣ１−４アルキル；
Ｒ８およびＲ９の各々は独立して、水素、Ｃ１−８アルキル、ハロＣ１−８アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）アリール、アリール、−Ｃ１−８アルキレン（アリール）、−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール、ヘテロアリール、−Ｃ１−８アルキレン（ヘテロアリール）であるか、あるいはＲ８およびＲ９はそれらが結合する窒素と一緒になって、ピロリジノ、ピペリジノ、アゼパノ、ピペラジノ、モルホリノまたはチオモルホリノ環を形成し；
ｍは０、１または２；
ｎは１または２；
Ｘはオキシ（−Ｏ−）、チオ（−Ｓ−）−Ｓ（＝Ｏ）−または−ＳＯ２−であって；
−−−により表される結合は存在しないかまたは存在し；
ここに、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８およびＲ９のいずれのＣ１−８アルキル、Ｃ１−８アルキレン、Ｃ１−８アルコキシまたはＣ３−８シクロアルキルも、所望により部分的に不飽和であってもよく；および
ここに、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８もしくはＲ９のいずれのアリールまたはヘテロアリールも、ハロ,−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、 −ＯＲｃ、−ＳＲｃ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＣＯ２Ｒｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄ、−ＮＲＣＣ（＝Ｏ）Ｒｄ、−ＮＲｃＲｄ、−ＮＲｃＣ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄ、−ＳＯ２−ＮＲｃＲｄまたは−ＳＯ２Ｒｃから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよく；
ここに、ＲｃおよびＲｄの各々は独立して、水素、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−８アルカノイル、Ｃ１−８アルコキシカルボニル、アリール、−Ｃ１−８アルキレン（アリール）、−Ｃ（＝Ｏ）アリール、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏアリール、ヘテロアリール、−Ｃ１−８アルキレン（ヘテロアリール）、−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏヘテロアリールであるか、あるいはＲｃおよびＲｄはそれらが結合する窒素と一緒になって、ピロリジノ、ピペリジノ、アゼパノ、ピペラジノ、モルホリノまたはチオモルホリノ環を形成する］
で表される化合物；またはその医薬上許容される塩を提供する。
【００１８】
また、もう一つの態様において、本発明は：
式（Ｉ）の化合物またはその医薬上許容される塩、および医薬上許容される賦形剤を含む医薬組成物（その組成物は、好ましくは、治療上有効量の化合物または塩を含む）を提供する。
【００１９】
本発明の化合物は、中枢神経系の疾患または障害を治療または予防するのに有用である。式（Ｉ）の化合物が活性を有し得る中枢神経系の特定の疾患または障害には、限定されるものではないが、以下のもの：肥満、鬱病、精神分裂病、精神分裂病型障害、分裂情動障害、妄想障害、ストレス関連疾患 （例えば、一般的不安障害）、恐慌性障害、恐怖症、強迫神経障害、外傷後ストレス症候群、免疫系機能低下、泌尿器系、胃腸系または心血管系でのストレス誘導問題（例えば、ストレス失調症）、神経変性障害、自閉症、化学療法誘導の嘔吐、高血圧症、片頭痛、群発性頭痛、哺乳動物（例えば、ヒト）における性的機能不全、沈溺障害および離脱症候群、適応障害、加齢関連の学習および精神障害、神経性無食欲症、感情鈍麻、一般的な医学的疾患のための注意欠陥障害、注意欠陥亢進障害、（認識低下（例えば、痴呆、精神薄弱または妄想）と関連した疾患における激昴（agitation）を含めた）行動障害、双極性異常、神経性食欲昂進症、慢性疲労症候群、行為異常症、循環気質障害、気分変調障害、線維筋肉痛および他の身体性障害、全般性不安障害、吸入性障害、中毒障害、運動障害（例えば、ハンチントン病または遅発性ジスキネジア）、反対反抗障害、末梢性神経障害、外傷後ストレス障害、月経前不快障害、神経異常障害（短期間および長期間の障害、医学的疾患のための精神障害、精神障害  ＮＯＳ）、気分障害（精神的特徴を持つ重度の抑欝性または双極性異常） 周期的情動障害、睡眠障害、特異性発達障害、激昴障害、選択的セロトニン再取込阻害（ＳＳＲＩ）「プープアウト（poop out）」症候群またはチック障害（例えば、トゥーレット症候群）が含まれる。
【００２０】
特記しない限りは、以下の定義が用いられる：ハロとは、フルオロ、クロロ、ブロモまたはヨードである。アルキル、アルコキシ等は、直鎖または分岐鎖の基を示すが；「プロピル」のごとき個々の基の引用は、直鎖の基を含み、「イソプロピル」のごとき分岐鎖の異性体は特に引用される。アルキル、アルキレンまたはシクロアルキルが部分的に不飽和である場合、アルキル鎖またはシクロアルキル環は、その鎖内に１個以上（例えば、１、２、３または４）の二重または三重結合を含み得る。
【００２１】
アリールとは、フェニル基または約９ないし１０個の環原子を有するオルト縮合二環系炭素環基を示し、ここに、少なくとも１つの環は芳香族である。ヘテロアリールは、炭素および各々が過酸化物でない酸素、イオウ、およびＮ（Ｘ）（ここに、Ｘは存在しないか、またはＨ、Ｏ、Ｃ１−４アルキル、フェニルもしくはベンジルである）よりなる群から選択される１、２、３または４個のヘテロ原子よりなる５または６個の環原子を含む単環系芳香族環の基、ならびにそれから誘導された約８ないし１０個の環原子のオルト縮合二環系複素環の基、特に、ベンズ−誘導体またはそれにプロピレン、トリメチレンまたはテトラメチレンのジラジカルを縮合することにより誘導されるものを示す。
【００２２】
当業者ならば、キラル中心を有する本発明の化合物が存在でき、光学活性およびラセミ体形態にて単離できることを理解するであろう。いくらかの化合物は、多形を示し得る。本発明は、本発明の化合物のいずれのラセミ体、光学活性、多形、互変体もしくは立体異性体の形態、またはその混合物を含み、それは本明細書に記載された有用な特性を保有すると理解され、（例えば、再結晶手法、光学活性出発物質からの合成、キラル合成またはキラル固定相を用いるクロマトグラフィー分離による）光学活性形態の製法、ならびに当該技術分野においてよく知られた標準的な方法を用いる５−ＨＴ活性の測定方法は当該技術分野においてよく知られているであろう。
【００２３】
種々の炭化水素含有基の炭素原子含量は、該基の最小数および最大数の炭素原子数を表す接頭辞によって示され、すなわち、接頭辞Ｃｉ−ｊは包括的に整数「ｉ」ないし整数「ｊ」個の炭素原子の基を示す。かくして、例えば、Ｃ１−６アルキルとは、包括的に１ないし６個の炭素原子のアルキルをいう。
【００２４】
本発明の化合物は、一般的には、ＩＵＰＡＣまたはＣＡＳ命名法に従って命名される。当業者によく知られている略語（例えば、フェニルにつき「Ｐｈ」、メチルにつき「Ｍｅ」、エチルにつき「Ｅｔ」、時間または複数の時間につき「ｈ」、室温につき「ｒｔ」）を用いることができる。
【００２５】
基、置換基および範囲について後記にリストされた特定のおよび好ましい値は、単なる例示であり；それらは、基および置換基につき規定された範囲内の他の規定された値または他の値を除外するものではない。
【００２６】
特に、Ｃ１−８アルキルは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル、３−ペンチル、ヘキシル、ヘプチルまたはオクチルであり得；Ｃ１−３アルキルは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピルであり得；ハロＣ１−３アルキルは、トリフルオロメチル、クロロメチル、２−クロロエチル、２,２,２−トリフルオロエチルまたは過フルオロエチルであり得；ハロＣ１−３アルコキシは、トリフルオロメトキシまたは２,２,２−トリフルオロエトキシであり得；Ｃ１−８アルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ペントキシ、３−ペントキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシまたはオクチルオキシであり得；Ｃ１−８アルカノイルは、アセチル、プロパノイル、ブタノイル、ペンタノイル、プロパノイル、ブタノイル、ペンタノイル、４−メチルペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイルまたはオクタノイルであり得；Ｃ１−８アルコキシカルボニルは、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニルまたはヘキシルオキシカルボニル、ヘプチルオキシカルボニルまたはオクチルオキシカルボニルであり得；Ｃ１−８アルカノイルオキシは、アセトオキシ、プロパノイルオキシ、ブタノイルオキシ、イソブタノイルオキシ、ペンタノイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、ヘプタノイルオキシまたはオクタノイルオキシであり得；アリールは、フェニル、インデニルまたはナフチルであり得；およびヘテロアリールは、フリル、イミダゾリル、トリアゾリル、トリアジニル、オキサゾイル、イソキサゾイル、チアゾリル、イソチアゾイル、ピラゾリル、ピロリル、ピラジニル、テトラゾリル、ピリジル、（もしくはそのＮ−オキシド）、チエニル、ピリミジニル（もしくはそのＮ−オキシド）、インドリル、イソキノリル （もしくはそのＮ−オキシド）またはキノリル（もしくはそのＮ−オキシド）であり得る。
【００２７】
Ｒ２についての特定の値は、ハロ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−６アルキル、 −ＯＲｃ、−ＳＲｃ、フェニル、−ＮＲｃＲｄまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよいアリールである。
Ｒ２についてのもう一つの特定の値は、ハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−６アルキル、−ＯＲｃ、−ＳＲｃ、フェニル、−ＮＲｃＲｄまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよいフェニルである。
Ｒ２についてのもう一つの特定の値は、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシまたはチオＣ１−６アルキルから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよいフェニルである。
【００２８】
Ｒ２についてのもう一つの特定の値は、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシまたはチオＣ１−６アルキルから独立して選択された１以上の置換基で置換されたフェニルである。
Ｒ２についてのもう一つの特定の値は、フルオロ、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシまたはチオメチルから独立して選択された１以上の置換基で置換されたフェニルである。
Ｒ２についてのもう一つの特定の値は、フルオロ、クロロおよびブロモから独立して選択されたハロで２および６位にて置換されたフェニルである。
Ｒ２についてのもう一つの特定の値は、フルオロ、クロロまたはブロモで２および６位にて置換されたフェニルである。
【００２９】
Ｒ２についてのもう一つの特定の値は、フルオロ、クロロおよびブロモから独立して選択されたハロで２および４位にて置換されたフェニルである。
Ｒ２についてのもう一つの特定の値は、フルオロ、クロロまたはブロモで２および４位にて置換されたフェニルである。
Ｒ２についてのもう一つの特定の値は、フルオロ、クロロおよびブロモから独立して選択されたハロで２、４および６位にて置換されたフェニルである。
Ｒ２についてのもう一つの特定の値は、２,４−ジクロロフェニル、２,４,６−トリクロロフェニルまたは２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニルである。
【００３０】
Ｒ２についてのもう一つの特定の値は、が、ハロ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−６アルキル、−ＯＲｃ、−ＳＲｃ、フェニル、−ＮＲｃＲｄまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよいヘテロアリールである。
Ｒ２についてのもう一つの特定の値は、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−６アルキル、−ＯＲｃまたは−ＳＲｃから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよいヘテロアリールである。
【００３１】
Ｒ２についてのもう一つの特定の値は、フルオロ、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、エトキシ、プロポキシまたはイソプロポキシから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよいヘテロアリールである。
Ｒ２についてのもう一つの特定の値は、フルオロ、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、エトキシ、プロポキシまたはイソプロポキシから独立して選択された１以上の置換基で置換されたヘテロアリールである。
【００３２】
Ｒ１についての特定の値は、水素、Ｃ１−３アルキル、ハロ、ハロＣ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ、ハロＣ１−３アルコキシまたは−ＮＲ８Ｒ９である。
Ｒ１についてのもう一つの特定の値は、水素またはＣ１−３アルキルである。
Ｒ３についての特定の値は、水素、Ｃ１−３アルキル、アリール、ハロ、ハロＣ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ、ハロＣ１−３アルコキシまたは−ＮＲ８Ｒ９である。
Ｒ３についての特定の値は、水素、Ｃ１−３アルキルまたはアリールである。
Ｒ３についてのもう一つの特定の値は、水素またはＣ１−３アルキルである。
【００３３】
Ｒ４についての特定の値は、Ｃ１−８アルキル、−ＯＲ８、−ＳＲ８、−ＮＲ８Ｒ９、アリールまたは−Ｃ１−８アルキレン（アリール）であり、ここに、該アリール基は、ハロ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、フェニル、−ＮＲｃＲｄまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよい。
【００３４】
Ｒ４についての特定の値は、Ｃ１−８アルキル、−ＯＲ８、−ＳＲ８、−ＮＲ８Ｒ９またはアリールであり、ここに、アリールは、ハロ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、フェニル、−ＮＲｃＲｄまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから独立して選択された１以上の置換基で置換されている。
【００３５】
Ｒ４についての特定の値は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、エチルプロピル、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、（エチルプロピル）オキシ、（シクロヘキシル）オキシ、フェノキシ、（ベンジル）オキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、（エチルプロピル）チオ、（シクロヘキシル）チオ、フェニルチオまたは（ベンジル）チオまたは−ＮＲ８Ｒ９であり、ここに、Ｒ８は水素、メチル、エチル、プロピルまたはシクロヘキシルであって、Ｒ９はメチル、エチル、プロピル、シクロヘキシルまたはフェニルであるか；あるいはＲ８およびＲ９はそれらが結合する窒素と一緒になって、ピロリジノ、ピペリジノ、アゼパノ、ピペラジノ、モルホリノまたはチオモルホリノ環を形成する。
【００３６】
Ｒ４についての特定の値は−ＮＲ８Ｒ９であり、ここに、Ｒ８は水素、メチル、エチル、プロピルまたはシクロヘキシルであって、Ｒ９はメチル、エチル、プロピル、シクロヘキシルまたはフェニルである。
Ｒ４についての特定の値は−ＮＲ８Ｒ９であり、ここに、Ｒ８は水素、メチルまたはエチルであって、Ｒ９はメチル、エチル、プロピル、シクロヘキシルまたはフェニルである。
【００３７】
Ｒ４についての特定の値は−ＮＲ８Ｒ９であり、ここに、Ｒ８は水素、メチル、エチルまたはシクロヘキシルであって、Ｒ９はメチル、エチル、シクロヘキシルまたはフェニルである。
Ｒ４についての特定の値は−ＮＲ８Ｒ９であり、ここに、Ｒ８はメチル、エチルまたはシクロヘキシルであって、Ｒ９はメチル、エチルまたはシクロヘキシルである。
【００３８】
Ｒ４についての特定の値は、ピロリジノ、ピペリジノ、アゼパノ、ピペラジノ、モルホリノまたはチオモルホリノである。
Ｒ５についての特定の値は、水素、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、Ｃ３−８シクロアルキルまたはＣ３−８シクロアルケニル、アリール、−Ｃ１−８アルキレン（アリール）、ヘテロアリールまたは−Ｃ１−８アルキレン（ヘテロアリール）である。
【００３９】
一群の式Ｉの化合物には、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ２およびＲ４のうち少なくとも一つが、ハロ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−６アルキル、−ＯＲｃ、−ＳＲｃ、フェニル、−ＮＲｃＲｄまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよいアリールである化合物が含まれる。
【００４０】
一群の式Ｉの化合物には、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ２およびＲ４のうち少なくとも一つが、ハロ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−６アルキル、−ＯＲｃ、−ＳＲｃ、フェニル、−ＮＲｃＲｄまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよいアリールであって、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ２およびＲ４のうち少なくとも２つが水素以外である化合物が含まれる。
【００４１】
Ｒ５についての特定の値は、水素またはＣ１−８アルキルである。
Ｒ５についての特定の値は、アリール、ヘテロアリール、−Ｃ１−８アルキレン（アリール）または−Ｃ１−８アルキレン（ヘテロアリール）である。
Ｒ５についての特定の値は、水素、メチル、エチル、ベンジルまたはフェネチルである。
Ｒ５についてのもう一つの特定の値は、水素である。
Ｒ６についての特定の値は、水素である。
【００４２】
式（１）の特定の化合物は、ｍが１であって、ｎが１である化合物である。
式（１）の特定の化合物は、ｍが０；ｎが１であって；Ｘがオキシである化合物である。
式（１）の特定の化合物は、ｍが１；ｎが１であって；Ｘがオキシである化合物である。
式（１）の特定の化合物は、ｍが２；ｎが１であって；Ｘがオキシである化合物である。
式（１）の特定の化合物は、ｍが０；ｎが２であって；Ｘがオキシである化合物である。
式（１）の特定の化合物は、ｍが１；ｎが２であって；Ｘがオキシである化合物である。
【００４３】
式（１）の特定の化合物は、ｍが２；ｎが２であって；Ｘがオキシである化合物である。
式（１）の特定の化合物は、ｍが０；ｎが１であって；Ｘがチオである化合物である。
式（１）の特定の化合物は、ｍが１；ｎが１であって；Ｘがチオである化合物である。
式（１）の特定の化合物は、ｍが２；ｎが１であって；Ｘがチオである化合物である。
式（１）の特定の化合物は、ｍが０；ｎが２であって；Ｘがチオである化合物である。
式（１）の特定の化合物は、ｍが１；ｎが２であって；Ｘがチオである化合物である。
式（１）の特定の化合物は、ｍが２；ｎが２であって；Ｘがチオである化合物である。
【００４４】
式（Ｉ）の特定の化合物は、−−−により表される結合が存在せず、かつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ｍおよびｎが本明細書に記載された値、特定の値、より特定の値または好ましい値のいずれかを有する化合物である。
【００４５】
式（Ｉ）の特定の化合物は、式（ＩＩ）：
【００４６】
【化４】
2005522407.tif 000005
【００４７】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ｍおよびｎが本明細書に記載された値、特定の値、より特定の値または好ましい値のいずれかを有する］
を有する化合物である。
【００４８】
式（１）の特定の化合物は、−−−により表される結合が存在し、かつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ｍおよびｎが本明細書に記載された値、特定の値、より特定の値または好ましい値のいずれかを有する化合物である。
【００４９】
本発明の特定の化合物は、式（ＩＩＩ）：
【００５０】
【化５】
2005522407.tif 000006
【００５１】
［式中、Ｒ１１はアリールまたはヘテロアリール；
Ｒ１２は水素、ハロ、シアノ、Ｃ１−３アルキル、ハロＣ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ、ハロＣ１−３アルコキシまたは−ＮＲａＲｂ；
Ｒ１３は水素、Ｃ１−６アルキル、アリールＣ１−６アルキルまたはアリールオキシＣ１−６アルキル；
ｍは０、１または２；
ｎは１または２；
Ｘはオキシ（−Ｏ−）またはチオ（−Ｓ−）；
−−−により表される結合は存在しないかまたは存在し；および
ＲａおよびＲｂは各々独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、アリール、（アリール）Ｃ１−６アルキル、ヘテロアリールまたは（ヘテロアリール）Ｃ１−６アルキルであるか；あるいはＲａおよびＲｂはそれらが結合する窒素と一緒になって、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノまたはチオモルホリノ環を形成し；
ここに、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、ＲａまたはＲｂのいずれのアリールまたはヘテロアリールもハロ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、フェニル、−ＮＲｃＲｄまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから独立した１個以上（例えば、１、２、３または４）の置換基で所望により置換されていてもよく；
ここに、ＲｃおよびＲｄの各々は独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルカノイル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、アリール、（アリール）Ｃ１−６アルキル、アリールカルボニルまたはアリールオキシカルボニルであるか；あるいはＲｃおよびＲｄはそれらが結合する窒素と一緒になって、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノまたはチオモルホリノ環を形成する］
で表される化合物；またはその医薬上許容される塩である。
【００５２】
式（ＩＩＩ）で表される特定の化合物は、−−−により表される結合が存在せず、かつＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、ｍおよびｎが本明細書に記載された値、特定の値、より特定の値または好ましい値のいずれかを有する化合物である。
【００５３】
式（ＩＩＩ）で表される特定の化合物は、−−−により表される結合が存在し、かつＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、ｍおよびｎが本明細書に記載された値、特定の値、より特定の値または好ましい値のいずれかを有する化合物である。
【００５４】
Ｒ１１についての特定の値は、ハロ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、フェニル、−ＮＲｃＲｄまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよいアリールである。
【００５５】
Ｒ１１についてのもう一つの特定の値は、ハロ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、フェニル、−ＮＲｃＲｄまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよいフェニルである。
【００５６】
Ｒ１１についてのもう一つの特定の値は、ハロ、ヒドロキシ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−６アルキルまたはＣ１−６アルコキシから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよいフェニルである。
【００５７】
Ｒ１１についてのもう一つの特定の値は、ハロ、ヒドロキシ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−６アルキルまたはＣ１−６アルコキシから独立して選択された１以上の置換基で置換されたフェニルである。
【００５８】
Ｒ１１についてのもう一つの特定の値は、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、エトキシ、プロポキシまたはイソプロポキシから独立して選択された１以上の置換基で置換されたフェニルである。
【００５９】
Ｒ１１についてのもう一つの特定の値は、ハロ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、フェニル、−ＮＲｃＲｄまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよいヘテロアリールである。
【００６０】
Ｒ１１についてのもう一つの特定の値は、ハロ、ヒドロキシ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−６アルキルまたはＣ１−６アルコキシから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよいヘテロアリールである。
【００６１】
Ｒ１１についてのもう一つの特定の値は、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、エトキシ、プロポキシまたはイソプロポキシから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよいヘテロアリールである。
【００６２】
Ｒ１１についてのもう一つの特定の値は、ハロ、ヒドロキシ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−６アルキルまたはＣ１−６アルコキシから独立して選択された１以上の置換基で置換されたヘテロアリールである。
【００６３】
Ｒ１１についてのもう一つの特定の値は、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、エトキシ、プロポキシまたはイソプロポキシから独立して選択された１以上の置換基で置換されたヘテロアリールである。
【００６４】
Ｒ１１についてのより特定の値は、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、エトキシ、プロポキシまたはイソプロポキシから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよいフェニルである。
【００６５】
Ｒ１２についての特定の値は、水素またはＣ１−３アルキルである。
Ｒ１２についてのもう一つの特定の値は、ハロ、ハロＣ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ、ハロＣ１−３アルコキシまたは−ＮＲａＲｂである。
Ｒ１３についての特定の値は、Ｃ１−６アルキル、アリールＣ１−６アルキルまたはアリールオキシＣ１−６アルキルである。
【００６６】
Ｒ１３についてのもう一つの特定の値は、水素である。
Ｒ１３についてのもう一つの特定の値は、Ｃ１−６アルキルである。
Ｒ１３についてのもう一つの特定の値は、アリールＣ１−６アルキルまたはアリールオキシＣ１−６アルキルである。
Ｒ１３についてのより特定の値は、水素、メチル、エチル、フェニルまたはベンジルである。
【００６７】
特に、本発明は、哺乳動物（例えば、ヒト）における不安、肥満、鬱病、精神分裂病、ストレス関連疾患（例えば、一般的不安障害）、恐慌性障害、恐怖症、強迫神経障害、外傷後ストレス症候群、免疫系機能低下、胃腸系もしくは心血管系でのストレス誘導問題、または性的機能不全を治療または予防する方法であって、治療上有効量の式（Ｉ）で表される化合物またはその医薬上許容される塩を該哺乳動物に投与することを特徴とする該方法も提供する。
【００６８】
特に、本発明は、不安、肥満、鬱病、またはストレス関連疾患を治療または予防する方法であって、かかる処置を必要とする哺乳動物（例えば、ヒト）に治療上有効量の式（Ｉ）で表される化合物またはその医薬上許容される塩を投与することを特徴とする該方法も提供する。
【００６９】
特に、本発明は、哺乳動物（例えば、ヒト）における不安、肥満、鬱病、精神分裂病、ストレス関連疾患（例えば、一般的不安障害）、恐慌性障害、恐怖症、強迫神経障害、外傷後ストレス症候群、免疫系機能低下、胃腸系もしくは心血管系でのストレス誘導問題、または性的機能不全の治療用または予防用の医薬を製造するための式（Ｉ）で表される化合物またはその医薬上許容される塩の使用も提供する。
【００７０】
特に、本発明は、哺乳動物（例えば、ヒト）における不安、肥満、鬱病またはストレス関連疾患の治療用または予防用の医薬を製造するための式（Ｉ）で表される化合物またはその医薬上許容される塩の使用も提供する。
【００７１】
また、本発明は、式（Ｉ）で表される化合物を製造するのに有用な製法を提供する。従って、本発明は：
−−により表される結合が存在しない式（Ｉ）で表される化合物の製法であって、−−−により表される結合が存在する式（Ｉ）で表される対応する化合物を還元することを特徴とする該製法（後記の反応図式１に示す）；
Ｒ１が水素である式（Ｉ）で表される化合物の製法であって、Ｒ１が適当な窒素保護基である式（Ｉ）で表される対応する化合物を脱保護することを特徴とする該製法（後記の反応図式２に示す）；および
Ｒ１が水素以外である式（Ｉ）で表される化合物の製法であって、Ｒ１が水素である式（Ｉ）で表される対応する化合物を必要なアルキル化剤またはアシル化剤でアルキル化またはアシル化することを特徴とする該製法
を提供する。
【００７２】
適当な窒素保護基ならびにそれらの調製および除去のための方法は当該技術分野においてよく知られ、例えば、Greene、T.W.；Wutz、P.G.M. 「Protecting Groups In Organic Synthesis」 第３版、１９９９、New York、John Wiley & sons、Inc.を参照されたし。好ましい保護基には、ベンジルオキシカルボニル（ＣＢＺ）、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（ＢＯＣ）およびベンゾイルが含まれる。
【００７３】
また、本発明は、式（Ｉ）で表される化合物を調製するのに有用である本明細書に開示された新規な中間体を提供する。例えば、本発明は、Ｒ１が適当な窒素保護基である式（Ｉ）で表される中間体化合物を提供する。
【００７４】
本発明の化合物は、一般的には、当該技術分野で知られている合成技術を用いて調製できる。また、それらは、後記の反応図式１および２に示す合成手法を用いて調製できる。出発物質は、これらの反応図式に記載された手順または有機化学における当業者によく知られているであろう手順により調製できる。その反応図式に用いた変数は、後記または特許請求の範囲内の定義に同じである。式（Ｉ）で表される他の化合物は、その出発物質を修飾するか、あるいはさらなる工程を行い、その生成物を修飾することにより反応図式に示されたものと同様の手順を用いて調製できると理解される。
【００７５】
式（Ｉ）で表される化合物は、反応図式１に概説された反応により調製できる。
【００７６】
【化６】
2005522407.tif 000007
【００７７】
ブロモサリチルアルデヒド、１−１を高温にて、ジメチルホルムアミドのごとき適当な溶媒中の炭酸カリウムのごとき塩基の存在下で、ブロモ酢酸エチルで処理して、ブロモインドール−２−カルボン酸エチルエステル、Ｉ−２を得る。例えば、AE Jakobs、LE Christiaens、MJ Renson、Tetrahedron ５０（３１） ９３１５−２４ （１９９４）参照。そのエチルエステルＩ−２を室温にてテトラヒドロフランのごとき適当な溶媒中のＮａＢＨ４のごとき還元剤で処理して、アルコールＩ−３を得る。例えば、国際特許出願公開番号ＷＯ９７３４８８５ Ａ１参照。アルコールＩ−３は、低温にて塩化メチレンのごとき適当な溶媒中でトリエチルアミンのごとき塩基の存在下、塩化メタンスルホニルのごとき活性化剤で処理する。活性化中間体は、高温にてアセトニトリルのごとき適当な溶媒中のトリメチルシリルシアニドおよびフッ化テトラブチルアンモニウムのごとき適当な試薬で処理して、ニトリルＩ−４を得る。例えば、ED Soli、AS Manoso、MC Patterson、P DeShong、DA Favor、R Hirschmann、AB Smith、J. Org. Chem. ６４ ３１７１−７ （１９９９）参照。ニトリルＩ−４は、Suzukiカップリング反応のごとき適当なカップリング反応によりアリール置換ベンゾフランニトリルＩ−５に変換する。例えば、N Miyaura、A Suzuki、Chem. Rev. ９５ ２４５７−８３ （１９９５）参照。ニトリルＩ−４を高温にて、ベンゼンのごとき適当な溶媒中の二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）のごとき適当な触媒および炭酸ナトリウム水溶液（２Ｎ）のごとき適当な塩基の存在下、適当に置換されたフェニルボロン酸と反応させて、アリール置換ベンゾフランニトリルＩ−５を得る。ベンゾフランニトリルＩ−５を高温にてテトラヒドロフランのごとき適当な溶媒中のボランジメチルスルフィド錯体のごとき還元剤で処理して、アミンＩ−６を得る。例えば、R Perrone、F Berardi、NA Colabufo、M Leopoldo、V Tortorella、J. Med. Chem. ４３（２） ２７０−７ （２０００）参照。アミンＩ−６を酸性条件下でホルムアルデヒドまたは等価物で処理して、本発明化合物であるテトラヒドロベンゾフロピリジンＩ−７を得る。例えば、N Sotomayorら、Tetrahedron ５１ １２１５９−６８ （１９９５）参照。テトラヒドロベンゾフロピリジンＩ−７をトリフルオロ酢酸のごとき適当な溶媒中のホウ水素化カリウムのごとき還元剤で還元して、本発明の化合物でもあるヘキサヒドロベンゾフロピリジンＩ−８を得る。例えば、LN Borisova、GS Rozenberg、NF Kucherova、VA Zagorevskii、Chemistry of Heterocyclic Compounds １７（９） ８６９−７１ （１９８１）参照。
【００７８】
また、式（Ｉ）で表される化合物は、反応図式２に概説された反応により調製できる。
【００７９】
【化７】
2005522407.tif 000008
【００８０】
Ｏ−フェニルヒドロキシルアミンを高温にて、２−プロパノールのごとき適当な溶媒中の塩酸のごとき酸触媒の存在下で４−ピペリドンと反応させて、テトラヒドロベンゾフロピリジンＩＩ−１を得る。例えば、国際特許出願公開番号ＷＯ００３７４６６ Ａ１参照。テトラヒドロベンゾフロピリジンＩＩ−１を室温にて、１：１：１の酢酸：エタノール：水のごとき適当な溶媒中のＨ２のごとき還元剤およびPearlman触媒（２０％ 炭素上Ｐｄ（ＯＨ）２）のごとき適当な触媒で処理して、ヘキサヒドロベンゾフロピリジンＩＩ−２を得る。例えば、P.J. Colemanら、Tetrahedron Lett.、２０００、４１、５８０３−５８０６参照。化合物ＩＩ−２のアミノ窒素を、室温にて、水およびテトラヒドロフランの混合液のごとき適当な溶媒中の炭酸カリウムのごとき塩基の存在下、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネートとの反応によりカルバミン酸ｔ−ブチル（Ｂｏｃ）のごとき適当な保護基で保護して、ヘキサヒドロベンゾフランＩＩ−３ （Ｒ＝ｔｅｒｔ−ブトキシ）を得る。化合物ＩＩ−３を室温にてクロロホルムのごとき適当な溶媒中の臭素のごときハロゲン化剤でハロゲン化して、ハトゲン化ヘキサヒドロベンゾフランＩＩ−４（Ｚ＝ハロ）を得る。化合物ＩＩ−４を、Suzukiカップリング反応のごとき適当なカップリング反応によりアリールまたはヘテロアリールで置換したヘキサヒドロベンゾフロピリジンＩＩ−５（Ｒ１＝アリールまたはヘテロアリール）に変換する。例えば、N Miyaura、A Suzuki、Chem. Rev. ９５ ２４５７−８３ （１９９５）参照。化合物ＩＩ−４を、高温にて、ベンゼンのごとき適当な溶媒中の二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）のごとき適当な触媒および炭酸ナトリウム水溶液（２Ｎ）のごとき適当な塩基の存在下、適当に置換されたフェニルボロン酸と反応させて、化合物ＩＩ−５を得る。化合物ＩＩ−５を室温にてトリフルオロ酢酸のごとき酸で処理して、窒素を脱保護し、次いで、本発明化合物であるアミンＩＩ−６を得る。
【００８１】
化合物が十分に塩基性または酸性であって、安定な非毒性の酸または塩基の塩を形成する場合には、塩としてのその化合物の投与が適当であり得る。医薬上許容される塩の例は、生理学的に適当なアニオンを形成する酸と形成される有機酸付加塩、例えば、トシラート、メタンスルホン酸塩、酢酸塩、クエン酸塩、マロン酸塩、酒石酸塩、琥珀酸塩、安息香酸塩、アスコルビン酸塩、α−ケトグルタル酸塩およびα−グリセロリン酸塩である。また、適当な無機塩は、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、炭酸水素塩および炭酸塩を含めて形成できる。
【００８２】
医薬上許容される塩は、当該技術分野においてよく知られた標準的な手法を用いて、例えば、アミンのごとき十分に塩基性の化合物と、生理学的に許容されるアニオンを与える適当な酸とを反応させることによって得ることができる。また、カルボン酸のアルカリ金属（例えば、ナトリウム、カリウムまたはリチウム）またはアルカリ土類金属（例えば、カルシウム）塩を調製できる。
【００８３】
本発明の化合物は、適当な賦形剤と組み合せて該化合物を含有する医薬組成物中で都合よく投与できる。かかる医薬組成物は、複数の方法によって調製でき、複数の賦形剤を含有し、それは当該技術分野においてよく知られている。かかる方法および成分の一般的に認識された大要は、Ｅ. Ｗ. MartinによるRemington's Pharmaceutical Sciences（Mark Publ. Co. 第１５版、１９７５）である。本発明の化合物および組成物は、非経口的に（例えば、静脈内、腹腔内または筋肉内注射によって）、局所的に、経口的に、または直腸内に投与できる。
【００８４】
治療上の経口投与では、該活性化合物は、１以上の賦形剤と組み合せることができ、摂取可能な錠剤、バッカル錠、トローチ、カプセル剤、エリキシル剤、懸濁剤、シロップ剤、ウェハース等の形態で使用できる。かかる組成物および製剤は、少なくとも０.１％の活性化合物を含有するであろう。該組成物および製剤のパーセンテージは、もちろん、変更でき、好都合には、所与の単位用量形態の重量の約２ないし約６０％の間にある。かかる治療上有用な組成物中の活性化合物の量は、有効な用量レベルが得られるようなものである。
【００８５】
また、該錠剤、トローチ、丸剤、カプセル剤等は、以下を含有できる：トラガカントゴム、アカシア、コーンスターチまたはゼラチンのごとき結合剤；燐酸二カルシウムのごとき賦形剤；コーンスターチ、ジャガイモ澱粉、アルギン酸等のような崩壊剤；ステアリン酸マグネシウムのような滑沢剤；および、蔗糖、フルクトース、ラクトースまたはアスパルテームのような甘味剤またはハッカ、冬緑油または桜香味剤のごとき矯味剤を添加できる。該投与単位形態がカプセル剤である場合、それは前記のタイプの物質に加えて、植物油またはポリエチレングリコールのごとき液体担体を含有できる。種々の他の物質は、被覆剤として存在でき、または固体単位投与形態の物理的形態を修飾できる。例えば、錠剤、丸剤またはカプセル剤は、ゼラチン、ワックス、セラックまたは糖等で被覆できる。シロップ剤またはエリキシル剤は、活性化合物、甘味剤として蔗糖またはフルクトース、保存剤としてメチルおよびプロピルパラベン、チェリーまたはオレンジの風味のごとき色素および矯味剤を含有できる。もちろん、いずれの単位投与形態を調製するのにも用いるいずれの物質も使用量において、医薬上許容され、実質的に非毒性であろう。加えて、該活性化合物は、徐放性の製剤およびデバイスに組込むこともできる。
【００８６】
また、該化合物または組成物は、点滴および注射によって、静脈内または腹腔内に投与できる。活性化合物またはその塩の溶液は、所望により、非毒性の界面活性剤と混合して水において調製できる。また、分散剤は、グリセロール、液体ポリエチレングリコール、トリアセチンおよびその混合物中ならびに油中にて調製できる。貯蔵および使用の通常の条件下にて、これらの製剤は、微生物の増殖を防止するための保存剤を含有する。
【００８７】
注射または点滴に適当な医薬投与形態には、活性成分を含む無菌の水溶液または分散剤あるいは無菌粉末が含まれ、それは、所望によりリポソーム中に被覆された、無菌注射または点滴の溶液または分散剤の即時製剤につき適合する有効成分を含む。全ての場合に、最終的な投与形態は、無菌の液体であって、製造および貯蔵の条件下にて安定であろう。液体の担体またはビヒクルは、例えば、水、エタノール、ポリオール（例えば、グリセロール、プロピレングリコール、液体ポリエチレングリコール等）、植物油、非毒性なグリセリルエステルおよびその適当な混合物を含む溶媒または液体分散媒体であり得る。適切な流動度は、例えば、リポソームの形成によって、分散剤の場合の必要な粒度の維持によって、または界面活性剤の使用によって維持できる。微生物の作用の防止は、例えば、パラベン、クロロブタノール、フェノール、ソルビン酸、チメロサール等の様々な抗菌剤および抗真菌剤によって引き起こすことができる。多くの場合、等張剤、例えば、糖、緩衝剤または塩化ナトリウムを含むことが好ましいであろう。注射可能な組成物の吸収の延長は、吸収を遅延させる薬剤、例えば、モノステアリン酸アルミニウムおよびゼラチンの組成物中において用いることによって引き起こすことができる。
【００８８】
無菌注射液剤は、前記に列挙された種々の他の成分と共に適当な溶媒中の必要量の活性化合物を組込み、必要ならば、濾過滅菌によって調製できる。滅菌注射可能液剤の調製用の無菌粉末の場合において、好ましい調製方法は、真空乾燥および凍結乾燥の手法であり、それは従前に滅菌濾過された溶液中に存在する有効成分＋いずれかのさらなる所望の成分の粉末を与える。
【００８９】
局所投与では、本化合物は純粋な形態において、すなわち、それらが液体である場合に、適用できる。しかしながら、固体または液体であり得る皮膚科学上許容される担体と組み合せて、組成物または製剤として皮膚にそれらを投与するのが一般的に望ましいであろう。
【００９０】
有用な固体担体には、タルク、クレー、マイクロクリスタリンセルロース、シリカ、アルミナ等のごとき最終的に分割された固体が含まれる。有用な液体担体には、水、アルコールまたはグリコールまたは水−アルコール／グリコール混合物が含まれ、ここに、本化合物は、所望により非毒性の界面活性剤の助けによって有効なレベルにて溶解または分散できる。芳香剤のごとき添加物およびさらなる抗菌剤を添加して、所与の使用のために特性を最適化できる。得られた液体組成物は、吸収性パッドから適用でき、それを用いて包帯および他の外傷用医薬材料に含浸させ、あるいはポンプ型またはエアゾールのスプレーを用いて罹患領域にスプレーできる。合成ポリマー、脂肪酸、脂肪酸の塩もしくはエステル、脂肪族アルコール、修飾されたセルロースまたは修飾された無機物のごとき増粘剤は、使用者の皮膚への直接的な適用のために液体担体と共に用いて、展性があるペースト、ゲル、軟膏、石鹸等を形成できる。
【００９１】
式（Ｉ）で表される化合物の有用な用量は、動物モデルにおけるそれらのｉｎ ｖｉｔｒｏ活性およびｉｎ ｖｉｖｏ活性を比較することにより決定できる。マウスおよび他の動物におけるヒトへの有効用量の外挿は当該技術分野において知られている；例えば、米国特許第４,９３８,９４９号参照。
【００９２】
該化合物は、例えば、単位投与形態当りの有効成分が約０.０５ｍｇないし約５００ｍｇ、好都合には、約０.１ｍｇないし約２５０ｍｇ、最も好都合には、約１ｍｇないし約１５０ｍｇを含有する単位投与形態において都合よく投与される。所望の用量は、単回にてまたは適当な間隔、例えば、１日当り２、３、４またはそれ以上のサブ用量として投与される分割用量として存在できる。サブ用量は、それ自体が、例えば、多数の別々の自由な間隔を空けた投与にさらに分割できる。
【００９３】
該組成物は、哺乳動物体重の約０.０１ないし約１５０ｍｇ／ｋｇ、好ましくは、約０.１ないし約５０ｍｇ／ｋｇ、およびより好ましくは約０.１ないし約３０ｍｇ／ｋｇの用量レベルにて経口的に、舌下的に、経皮的にまたは非経口的に都合よく投与できる。
【００９４】
非経口的投与では、該化合物は、約０.１ないし約１０％、より好ましくは約０.１ないし約７％の濃度にて水溶液中に存在する。該溶液は、懸濁化剤、抗酸化剤または緩衝剤のごとき他の成分を含有できる。
【００９５】
本明細書に記載された化合物および組成物の投与の正確な投与法は、治療されるべき個々の対象の必要性、治療のタイプおよび、もちろん、係わっている医師の判断に必然的に依存するであろう。
【００９６】
また、５−ＨＴ受容体アゴニストまたはアンタゴニストとして作用する本発明化合物の能力は、当該技術分野において知られたｉｎ ｖｉｔｒｏおよびｉｎ ｖｉｖｏアッセイを用いて決定できる。本発明は、１以上の５−ＨＴ受容体サブタイプのアゴニストまたはアンタゴニストのいずれかとして作用する式（Ｉ）で表される化合物を提供する。本発明化合物は５−ＨＴリガンドであり、それは典型的には、１μＭの濃度にて１以上の５−ＨＴ受容体サブタイプから＞５０％の放射性標識テストリガンドを置換する。かかる置換をテストするのに用いた手法は、当該技術分野においてよく知られ、かつ当業者に容易に利用可能であろう。例えば、L.W. Fitzgeraldら、Mol. Pharmacol、２０００、５７、１、７５−８１；およびD.B. Wainscottら、J. Pharmacol Exp Ther、１９９６、２７６、２、７２０−７２７参照。
【００９７】
本発明は、以下の非限定の実施例により今や例示されるであろう。
【００９８】
好ましい具体例の記載
８−（２,４−ジクロロフェニル）−３,４,４ａ,９ｂ−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
【００９９】
【化８】
2005522407.tif 000009
【０１００】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−３,４,４ａ,９ｂ−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０.２２１ｇ、０.５３ミリモル）をＣＨ２Ｃｌ２（７ｍＬ）に溶解した。トリフルオロ酢酸（０.８１ｍＬ、２０当量）を添加し、次いで、反応混合物をＮ２下で室温にて２時間撹拌した。反応混合物を−５℃に冷却し、２Ｎ ＮａＯＨ水溶液（８ｍＬ）を添加した。反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２および水の間で分配させた。水層をＣＨ２Ｃｌ２（２×）および２５：１のＣＨ２Ｃｌ２：ＣＨ３ＯＨ（２×）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、表題化合物（０.１６ｇ、９８％）を得た。ＭＳ （ＥＳＩ＋） Ｃ１７Ｈ１５Ｃｌ２ＮＯ ｍ／ｚ ３２０.１ （Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１０１】
中間体８−（２,４−ジクロロフェニル）−３,４,４ａ,９ｂ−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを以下の通り調製した。
【０１０２】
ａ．１,２,３,４−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン塩酸塩.
２−プロパノール（３.９ｍＬ）中のＯ−フェニルヒドロキシルアミン塩酸塩（０.５００ｇ、３.４３ミリモル）および４−ピペリドン一水和物塩酸塩（０.５７５ｇ、３.７４ミリモル）の混合物を室温にて撹拌した。濃ＨＣｌ（２ｍＬ）を滴下した。その反応混合物を３時間還流した。反応混合物を室温に冷却した。沈殿を濾過により集め、ジエチルエーテルで洗浄し、次いで空気乾燥させて、白色固体として１,２,３,４−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン塩酸塩（０.７２ｇ、１００％収率）を得た。ＭＳ （ＥＳＩ＋） Ｃ１１Ｈ１１ＮＯ ｍ／ｚ １７４.２ （Ｍ＋Ｈ）＋。例えば、国際特許出願公開番号：ＷＯ００/３７４６６参照。
【０１０３】
ｂ．１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン塩酸塩. 
１,２,３,４−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン塩酸塩（１.０ｇ、４.８ミリモル）を１：１：１のＣＨ３ＣＯＯＨ：ＥｔＯＨ：Ｈ２Ｏ（７５ｍＬ）に溶解した。Pearlman触媒（２０％炭素上Ｐｄ（ＯＨ）２、１.７１８ｇ）を添加し、次いで、反応混合物をＨ２（１気圧）下室温にて撹拌した。１０時間後に、出発物質を消費した。反応混合物をセライトの短いパッドを通して濾過し、そのセライトパッドをメタノールですすぎ、濾液を減圧下で蒸発させた。酢酸をトルエンとの共沸蒸留により除去した。乾燥後、１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン塩酸塩（１.０２ｇ）を白色の無定形固体として得た。ＭＳ （ＥＳＩ＋） Ｃ１１Ｈ１３ＮＯ ｍ／ｚ １７６.１ （Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１０４】
ｃ．３,４,４ａ,９ｂ−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−２（１Ｈ）カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル. 
１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン塩酸塩（１.０２ｇ）をＴＨＦ（２５ｍＬ）および水（１７ｍＬ）に溶解した。Ｋ２ＣＯ３（３.０ｇ）を添加し、二相性混合物をＮ２下室温にて撹拌した。ジ−ｔｅｒｔ−ブチル ジアルボキシレート（１.０４ｇ）を３回に等分し、１.５時間にわたり添加した。２時間後に、溶媒を減圧真空下で除去した。残渣をＥｔＯＡｃと水との間に分配させた。水層をＥｔＯＡｃ（２×）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。溶離剤として１５％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを用いるフラッシュクロマトグラフィーにより精製後、３,４,４ａ,９ｂ−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−２（１Ｈ）カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０.８２ｇ、６３％収率）を得た。ＭＳ （ＥＳＩ＋） Ｃ１６Ｈ２１ＮＯ３ ｍ／ｚ ２７６.１ （Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１０５】
ｄ．８−ブロモ−３,４,４ａ,９ｂ−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル. 
３,４,４ａ,９ｂ−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ−［３,２−ｃ］ピリジン２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０.８２ｇ、２.９８ミリモル）をＣＨＣｌ３（２０ｍＬ）に溶解し、次いで、−５℃に冷却した。臭素（０.１４５ｍＬ、２.８３ミリモル、１当量）をＣＨＣｌ３（０.８ｍＬ）に溶解し、冷却した反応混合物に４時間にわたって滴下した。５％ ＮａＨＣＯ３水溶液（３０ｍＬ）を反応混合物に添加した（約ｐＨ１２）。その反応混合物をＣＨＣｌ３と水との間に分配させた。水層をＣＨＣｌ３（２×）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、次いで減圧下で濃縮して、５０％収率で８−ブロモ−３,４,４ａ,９ｂ−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０.６ｇ）を得た。ＭＳ （ＥＳＩ＋） Ｃ１６Ｈ２０ＢｒＮＯ３ ｍ／ｚ ３５４.０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１０６】
ｅ．８−（２,４−ジクロロフェニル）−３,４,４ａ,９ｂ−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル. 
８−ブロモ−３,４,４ａ,９ｂ−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０.２５０ｇ、０.７０６ミリモル）をベンゼン（１５ｍＬ）に溶解した。２,４−ジクロロベンゼン−ボロン酸（０.２７０ｇ、１.４１ミリモル）を添加した。二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０.０３５ｇ、０.０５ミリモル）および２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３水溶液（１.２ｍＬ）を反応混合物に添加した。Ａｒを反応混合物に２０分間にわたり通気した。反応混合物をＮ２下２２時間還流した。溶媒を減圧下で蒸発させて、暗いスラリーを得た。その粗製の物質をＥｔＯＡｃと水との間に分配させた。その水層をＥｔＯＡｃ（２×）で抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（１５：１のトルエン：ＥｔＯＡｃ）により精製し、８−（２,４−ジクロロフェニル）−３,４,４ａ,９ｂ−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−２（１Ｈ）カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０.２２１ｇ）を７４％収率で得た。ＭＳ （ＥＳＩ＋） Ｃ２２Ｈ２３Ｃｌ２ＮＯ３ ｍ／ｚ ４２０.０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１０７】
また、本明細書に記載されたものと同様の合成手順を用いて、式（Ｉ）の以下の化合物を調製できる：
【０１０８】
【化９】
2005522407.tif 000010
【０１０９】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン、２；
【０１１０】
【化１０】
2005522407.tif 000011
【０１１１】
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン、３；
【０１１２】
【化１１】
2005522407.tif 000012
【０１１３】
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ−［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン、４；
【０１１４】
【化１２】
2005522407.tif 000013
【０１１５】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン、５；
【０１１６】
【化１３】
2005522407.tif 000014
【０１１７】
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン、６；
【０１１８】
【化１４】
2005522407.tif 000015
【０１１９】
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン、７；
【０１２０】
【化１５】
2005522407.tif 000016
【０１２１】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジメチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン、８；
【０１２２】
【化１６】
2005522407.tif 000017
【０１２３】
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジメチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］−ピリジン−６−アミン、９；
【０１２４】
【化１７】
2005522407.tif 000018
【０１２５】
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジメチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ−［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン、１０；
【０１２６】
【化１８】
2005522407.tif 000019
【０１２７】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジエチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］−ピリジン−６−アミン、１１；
【０１２８】
【化１９】
2005522407.tif 000020
【０１２９】
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジエチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］−ピリジン−６−アミン、１２；
【０１３０】
【化２０】
2005522407.tif 000021
【０１３１】
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジエチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン、１３；
【０１３２】
【化２１】
2005522407.tif 000022
【０１３３】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン、１４；
【０１３４】
【化２２】
2005522407.tif 000023
【０１３５】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン、１５；
【０１３６】
【化２３】
2005522407.tif 000024
【０１３７】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン、１６；
【０１３８】
【化２４】
2005522407.tif 000025
【０１３９】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン、１７；
【０１４０】
【化２５】
2005522407.tif 000026
【０１４１】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン、１８；
【０１４２】
【化２６】
2005522407.tif 000027
【０１４３】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン、１９；
【０１４４】
【化２７】
2005522407.tif 000028
【０１４５】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−プロピル−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン、２０；
【０１４６】
【化２８】
2005522407.tif 000029
【０１４７】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジシクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン、２１；
【０１４８】
【化２９】
2005522407.tif 000030
【０１４９】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−メチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］−ピリジン、２２；
【０１５０】
【化３０】
2005522407.tif 000031
【０１５１】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−エチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２３；
【０１５２】
【化３１】
2005522407.tif 000032
【０１５３】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２４；
【０１５４】
【化３２】
2005522407.tif 000033
【０１５５】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−イソプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２５；
【０１５６】
【化３３】
2005522407.tif 000034
【０１５７】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ブチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２６；
【０１５８】
【化３４】
2005522407.tif 000035
【０１５９】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（１−エチルプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２７；
【０１６０】
【化３５】
2005522407.tif 000036
【０１６１】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２８；
【０１６２】
【化３６】
2005522407.tif 000037
【０１６３】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２９；
【０１６４】
【化３７】
2005522407.tif 000038
【０１６５】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ベンジル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、３０；
【０１６６】
【化３８】
2005522407.tif 000039
【０１６７】
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−メチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、３１；
【０１６８】
【化３９】
2005522407.tif 000040
【０１６９】
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−エチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、３２；
【０１７０】
【化４０】
2005522407.tif 000041
【０１７１】
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、３３；
【０１７２】
【化４１】
2005522407.tif 000042
【０１７３】
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−イソプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、３４；
【０１７４】
【化４２】
2005522407.tif 000043
【０１７５】
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ブチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、３５；
【０１７６】
【化４３】
2005522407.tif 000044
【０１７７】
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（１−エチルプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、３６；
【０１７８】
【化４４】
2005522407.tif 000045
【０１７９】
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、３７；
【０１８０】
【化４５】
2005522407.tif 000046
【０１８１】
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、３８；
【０１８２】
【化４６】
2005522407.tif 000047
【０１８３】
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ベンジル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、３９；
【０１８４】
【化４７】
2005522407.tif 000048
【０１８５】
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−メチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、４０；
【０１８６】
【化４８】
2005522407.tif 000049
【０１８７】
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−エチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、４１；
【０１８８】
【化４９】
2005522407.tif 000050
【０１８９】
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、４２；
【０１９０】
【化５０】
2005522407.tif 000051
【０１９１】
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−イソプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、４３；
【０１９２】
【化５１】
2005522407.tif 000052
【０１９３】
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ブチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、４４；
【０１９４】
【化５２】
2005522407.tif 000053
【０１９５】
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（１−エチルプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、４５；
【０１９６】
【化５３】
2005522407.tif 000054
【０１９７】
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、４６；
【０１９８】
【化５４】
2005522407.tif 000055
【０１９９】
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、４７；
【０２００】
【化５５】
2005522407.tif 000056
【０２０１】
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ベンジル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、４８；
【０２０２】
【化５６】
2005522407.tif 000057
【０２０３】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（メチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、４９；
【０２０４】
【化５７】
2005522407.tif 000058
【０２０５】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（エチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、５０；
【０２０６】
【化５８】
2005522407.tif 000059
【０２０７】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、５１；
【０２０８】
【化５９】
2005522407.tif 000060
【０２０９】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（イソプロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、５２；
【０２１０】
【化６０】
2005522407.tif 000061
【０２１１】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（ブチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、５３；
【０２１２】
【化６１】
2005522407.tif 000062
【０２１３】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）チオ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、５４；
【０２１４】
【化６２】
2005522407.tif 000063
【０２１５】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（シクロヘキシルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、５５；
【０２１６】
【化６３】
2005522407.tif 000064
【０２１７】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（フェニルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、５６；
【０２１８】
【化６４】
2005522407.tif 000065
【０２１９】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（ベンジルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、５７；
【０２２０】
【化６５】
2005522407.tif 000066
【０２２１】
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（メチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、５８；
【０２２２】
【化６６】
2005522407.tif 000067
【０２２３】
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（エチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、５９；
【０２２４】
【化６７】
2005522407.tif 000068
【０２２５】
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、６０；
【０２２６】
【化６８】
2005522407.tif 000069
【０２２７】
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（イソプロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、６１；
【０２２８】
【化６９】
2005522407.tif 000070
【０２２９】
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（ブチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、６２；
【０２３０】
【化７０】
2005522407.tif 000071
【０２３１】
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）チオ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、６３；
【０２３２】
【化７１】
2005522407.tif 000072
【０２３３】
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（シクロヘキシルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、６４；
【０２３４】
【化７２】
2005522407.tif 000073
【０２３５】
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（フェニルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、６５；
【０２３６】
【化７３】
2005522407.tif 000074
【０２３７】
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（ベンジルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、６６；
【０２３８】
【化７４】
2005522407.tif 000075
【０２３９】
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（メチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、６７；
【０２４０】
【化７５】
2005522407.tif 000076
【０２４１】
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（エチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、６８；
【０２４２】
【化７６】
2005522407.tif 000077
【０２４３】
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、６９；
【０２４４】
【化７７】
2005522407.tif 000078
【０２４５】
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（イソプロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、７０；
【０２４６】
【化７８】
2005522407.tif 000079
【０２４７】
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（ブチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、７１；
【０２４８】
【化７９】
2005522407.tif 000080
【０２４９】
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル） チオ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、７２；
【０２５０】
【化８０】
2005522407.tif 000081
【０２５１】
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（シクロヘキシルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、７３；
【０２５２】
【化８１】
2005522407.tif 000082
【０２５３】
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（フェニルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、７４；
【０２５４】
【化８２】
2005522407.tif 000083
【０２５５】
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（ベンジルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、７５；
【０２５６】
【化８３】
2005522407.tif 000084
【０２５７】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−メトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、７６；
【０２５８】
【化８４】
2005522407.tif 000085
【０２５９】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−エトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、７７；
【０２６０】
【化８５】
2005522407.tif 000086
【０２６１】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−プロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、７８；
【０２６２】
【化８６】
2005522407.tif 000087
【０２６３】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−イソプロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、７９；
【０２６４】
【化８７】
2005522407.tif 000088
【０２６５】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ブトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、８０；
【０２６６】
【化８８】
2005522407.tif 000089
【０２６７】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）オキシ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、８１；
【０２６８】
【化８９】
2005522407.tif 000090
【０２６９】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（シクロヘキシルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、８２；
【０２７０】
【化９０】
2005522407.tif 000091
【０２７１】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−フェノキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、８３；
【０２７２】
【化９１】
2005522407.tif 000092
【０２７３】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（ベンジルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、８４；
【０２７４】
【化９２】
2005522407.tif 000093
【０２７５】
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−メトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、８５；
【０２７６】
【化９３】
2005522407.tif 000094
【０２７７】
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−エトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、８６；
【０２７８】
【化９４】
2005522407.tif 000095
【０２７９】
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−プロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、８７；
【０２８０】
【化９５】
2005522407.tif 000096
【０２８１】
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−イソプロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、８８；
【０２８２】
【化９６】
2005522407.tif 000097
【０２８３】
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ブトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、８９；
【０２８４】
【化９７】
2005522407.tif 000098
【０２８５】
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）オキシ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、９０；
【０２８６】
【化９８】
2005522407.tif 000099
【０２８７】
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（シクロヘキシルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、９１；
【０２８８】
【化９９】
2005522407.tif 000100
【０２８９】
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−フェノキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、９２；
【０２９０】
【化１００】
2005522407.tif 000101
【０２９１】
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（ベンジルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、９３；
【０２９２】
【化１０１】
2005522407.tif 000102
【０２９３】
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−メトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、９４；
【０２９４】
【化１０２】
2005522407.tif 000103
【０２９５】
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−エトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、９５；
【０２９６】
【化１０３】
2005522407.tif 000104
【０２９７】
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−プロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、９６；
【０２９８】
【化１０４】
2005522407.tif 000105
【０２９９】
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（２−プロポキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、９７；
【０３００】
【化１０５】
2005522407.tif 000106
【０３０１】
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ブトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、９８；
【０３０２】
【化１０６】
2005522407.tif 000107
【０３０３】
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）オキシ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、９９；
【０３０４】
【化１０７】
2005522407.tif 000108
【０３０５】
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（シクロヘキシルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１００；
【０３０６】
【化１０８】
2005522407.tif 000109
【０３０７】
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−フェノキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１０１；
【０３０８】
【化１０９】
2005522407.tif 000110
【０３０９】
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（ベンジルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１０２；
【０３１０】
【化１１０】
2005522407.tif 000111
【０３１１】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ピペリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン
【０３１２】
【化１１１】
2005522407.tif 000112
【０３１３】
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ピペリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン 
【０３１４】
【化１１２】
2005522407.tif 000113
【０３１５】
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ピペリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン 
【０３１６】
【化１１３】
2005522407.tif 000114
【０３１７】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−アゼピノ−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン
【０３１８】
【化１１４】
2005522407.tif 000115
【０３１９】
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−アゼピノ−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン 
【０３２０】
【化１１５】
2005522407.tif 000116
【０３２１】
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−アゼピノ−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン
【０３２２】
【化１１６】
2005522407.tif 000117
【０３２３】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ピロリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン
【０３２４】
【化１１７】
2005522407.tif 000118
【０３２５】
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ピロリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン
【０３２６】
【化１１８】
2005522407.tif 000119
【０３２７】
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ピロリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン
【０３２８】
【化１１９】
2005522407.tif 000120
【０３２９】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−５−モルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン
【０３３０】
【化１２０】
2005522407.tif 000121
【０３３１】
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−５−モルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン
【０３３２】
【化１２１】
2005522407.tif 000122
【０３３３】
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−５−モルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン 
【０３３４】
【化１２２】
2005522407.tif 000123
【０３３５】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−チオモルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン 
【０３３６】
【化１２３】
2005522407.tif 000124
【０３３７】
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−チオモルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン
【０３３８】
【化１２４】
2005522407.tif 000125
【０３３９】
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−チオモルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン 
【０３４０】
【化１２５】
2005522407.tif 000126
【０３４１】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ピペラジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン
【０３４２】
【化１２６】
2005522407.tif 000127
【０３４３】
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ピペラジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
【０３４４】
【化１２７】
2005522407.tif 000128
【０３４５】
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ピペラジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
【０３４６】
【化１２８】
2005522407.tif 000129
【０３４７】
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン、２４１；および
【０３４８】
【化１２９】
2005522407.tif 000130
【０３４９】
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン、２４２。
【０３５０】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２４５；
【０３５１】
【化１３０】
2005522407.tif 000131
【０３５２】
３,４,４ａ,９ｂ−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］−２−（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０.８２ｇ、２.９８ミリモル）をＣＨＣｌ３（２０ｍＬ）に溶解し、−５℃に冷却した。臭素（０.１４５ｍＬ、２.８３ミリモル、１当量）をＣＨＣｌ３ （０.８ｍＬ）に溶解し、冷却した反応混合物に４時間にわたって滴下した。５％ ＮａＨＣＯ３水溶液 （３０ｍＬ）を反応混合物に添加した（約ｐＨ１２）。その反応混合物をＣＨＣｌ３と水との間に分配させた。水層をＣＨＣｌ３（２×）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下濃縮した。粗生成物を３：２のＴＨＦ：Ｈ２Ｏ中のジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネートおよびＫ２ＣＯ３で処理し、前記のごとく仕上げた。粗生成物をヘキサンから再結晶して、５０％収率にて、８−ブロモ−３,４,４ａ,９ｂ−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−２（１Ｈ）カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０.６ｇ）を得た。ＭＳ （ＥＳＩ＋） Ｃ１６Ｈ２０ＢｒＮＯ３ ｍ／ｚ ３５４.０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５３】
８−ブロモ−３,４,４ａ,９ｂ−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−２（１Ｈ）カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０.２５０ｇ、０.７０６ミリモル）をベンゼン（１５ｍＬ）に溶解させた。２,４−ジクロロベンゼンボロン酸（０.２７０ｇ、１.４１ミリモル）を添加した。二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０.０３５ｇ、０.０５ミリモル）および２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３（１.２ｍＬ）を反応混合物に添加した。Ａｒを反応混合物に２０分間にわたり通気した。反応混合物をＮ２下２２時間還流した。溶媒を減圧下で蒸発させて、暗いスラリーを得た。その粗製の物質をＥｔＯＡｃと水との間に分配させた。その水層をＥｔＯＡｃ（２×）で抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下濃縮した。粗生成物をクロマトグラフィー（１５：１のトルエン：ＥｔＯＡｃ）に付し、８−（２,４−ジクロロフェニル）−３,４,４ａ,９ｂ−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０.２２１ｇ）を７４％収率で得た。ＭＳ （ＥＳＩ＋） Ｃ２２Ｈ２３Ｃｌ２ＮＯ３ ｍ／ｚ ４２０.０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５４】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−３,４,４ａ,９ｂ−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０.２２１ｇ、０.５３ミリモル）をＣＨ２Ｃｌ２（７ｍＬ）に溶解した。トリフルオロ酢酸（０.８１ｍＬ、２０当量）を添加し、反応混合物をＮ２下室温にて、２時間撹拌した。反応混合物を−５℃に冷却し、２Ｎ ＮａＯＨ水溶液（８ｍＬ）を添加した。反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２と水との間に分配させた。その水層をＣＨ２Ｃｌ２（２×）、次いで２５：１のＣＨ２Ｃｌ２：ＣＨ３ＯＨ（２×）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下濃縮した。実施例２４５（０.１６ｇ）を９８％収率で得た。ＭＳ （ＥＳＩ＋） Ｃ１７Ｈ１５Ｃｌ２ＮＯ ｍ／ｚ ３２０.１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５５】
１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２４６；
【０３５６】
【化１３１】
2005522407.tif 000132
【０３５７】
１,２,３,４−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン塩酸塩 （１.０ｇ、４.８ミリモル）を１：１：１のＣＨ３ＣＯＯＨ：ＥｔＯＨ：Ｈ２Ｏ （７５ｍＬ）に溶解させた。Pearlman触媒（２０％炭素上Ｐｄ（ＯＨ）２、１.７１８ｇ）を添加し、反応混合物を室温にてＨ２（１気圧）下撹拌させた。１０時間後、出発物質を消費した。反応混合物をセライトの短いパッドを通して濾過した。セライトパッドをメタノールですすぎ、濾液を減圧下で蒸発させた。酢酸を減圧下のトルエンとの共沸蒸留で除去した。乾燥後、１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン塩酸塩（１.０２ｇ）を白色の無定形固体として得た。ＭＳ （ＥＳＩ＋） Ｃ１１Ｈ１３ＮＯ ｍ／ｚ １７６.１ （Ｍ＋Ｈ）＋.
【０３５８】
１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン塩酸塩（１.０２ｇ）をＴＨＦ（２５ｍＬ）および水（１７ｍＬ）に溶解させた。Ｋ２ＣＯ３（３.０ｇ）を添加し、二相混合物を窒素下で室温にて撹拌した。ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（１.０４ｇ）を３回に等分し、１.５時間にわたり添加した。２時間後、溶媒をＥｔＯＡｃと水との間で分配させた。水層をＥｔＯＡｃ（２×）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。３,４,４ａ,９ｂ−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］−２−（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０.８２ｇ、６３％収率）を、遊離剤として１５％ ＥｔＯＡｃ：ヘキサンを用いるクロマトグラフィーによる精製後に得た。ＭＳ （ＥＳＩ＋） Ｃ１６Ｈ２１ＮＯ３ ｍ／ｚ ２７６.１ （Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５９】
保護基の除去につき、実施例２４５を調製するために用い、重要ではない変更を施した手順に従い、実施例２４６を４０％収率にて得た。ＭＳ （ＥＳＩ＋） Ｃ１1Ｈ１3ＮＯ ｍ／ｚ １７６.２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６０】
８−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２４７；
【０３６１】
【化１３２】
2005522407.tif 000133
【０３６２】
重要ではない変更を施した実施例２４５を調製するために用いた手順に従い、８−（２−トリフルオロメチルフェニル）−３,４,４ａ,９ｂ−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを６８％収率にて、および実施例２４７を９８％収率にて得た。ＭＳ （ＥＳＩ＋）Ｃ１８Ｈ１６ＮＯ ｍ／ｚ ３２０.１ （Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６３】
８−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２４８；
【０３６４】
【化１３３】
2005522407.tif 000134
【０３６５】
重要でない変更を施した実施例２４５を調製するための手順に従い、８−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−３,４,４ａ,９ｂ−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＭＳ （ＥＳＩ＋） Ｃ２３Ｈ２４Ｏ４ＮＦ３ ｍ／ｚ ４３５.９ （Ｍ＋Ｈ）＋）を７４％収率にて、および実施例２４８を１００％収率にて得た。ＭＳ （ＥＳＩ＋） Ｃ１８Ｈ１６ＮＯ２Ｆ３ ｍ／ｚ ３３６.１ （Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６６】
６−ブロモ−８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２４９；
【０３６７】
【化１３４】
2005522407.tif 000135
【０３６８】
実施例２４５を調製するために用いた手順に従い、ラセミ体混合物として実施例２４９を調製した。実施例２４９を、８−（２,４−ジクロロフェニル）−３,４,４ａ,９ｂ−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−２（１Ｈ）カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＭＳ （ＥＳＩ＋） Ｃ２２Ｈ２２ＢｒＣｌ２ＮＯ ｍ／ｚ ４９９.８ （Ｍ＋Ｈ）＋）から８２％収率で得た６−ブロモ−８−（２,４−ジクロロフェニル）−３,４,４ａ,９ｂ−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ラセミ体）を９２％収率で得た。実施例２４９についてのＨＲＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ１７Ｈ１４ＢｒＣｌ２ＮＯ＋Ｈ１として  計算値 ３９７.９７１４、実測値 ３９７.９７０５。
【０３６９】
（４ａＳ、９ｂＲ） ６−ブロモ−８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジンおよび（４ａＲ、９ｂＳ） ６−ブロモ−８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン：
【０３７０】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−３,４,４ａ,９ｂ−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５.３６０ｇ、１２.７５０ミリモル）を１６０ｍＬ ＣＨ３ＣＯＯＨに溶解した。Ｎ−ブロモスクシンイミド（４.５３９ｇ、２５.５００ミリモル）を添加した。反応混合物をＮ２下室温にて２７時間撹拌した。反応混合物を３００ｇの氷および１００ｍＬの水の混合物に注いだ。水性混合物をＥｔＯＡｃ（３×）で抽出した。合わせた有機層を５Ｍ ＮａＯＨ （２×２５０ｍＬ）、２５％ ＫＯＨ（２×２００ｍＬ）およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下濃縮した。粗生成物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１５％ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）に付し、６−ブロモ−８−（２,４−ジクロロフェニル）−３,４,４ａ,９ｂ−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを８２％収率にて得た（５.２５０ｇ、１０.５１６ミリモル）。ＭＳ （ＥＳＩ＋） Ｃ２２Ｈ２２ＢｒＣｌ２ＮＯ３ ｍ／ｚ ４９９.８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７１】
６−ブロモ−８−（２,４−ジクロロフェニル）−３,４,４ａ,９ｂ−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２５３ｍｇ）のエナンチオマーを７０ｍＬ／分の流速にて１：１のｉ−ＰｒＯＨ：ヘプタンで溶出し、２６５ｎｍにて検出する５×５０ｃｍ Chiralpak ADカラムを用いて分離した。試料をＨＰＬＣへの注入のために１５ｍＬの３：１のｉ−ＰｒＯＨ：ＣＨＣｌ３に溶解させた。６−ブロモ−８−（２,４−ジクロロフェニル）−３,４,４ａ,９ｂ−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの純粋な各エナンチオマーを、８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジンを調製するために用いた手順に従い、６−ブロモ−８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジンの各々の純粋なエナンチオマーに別々に変換した。速く溶出する中間体は、実施例２４９（ａ）を与え、ゆっくり溶出するエナンチオマーは、実施例２４９（ｂ）を供した。実施例２４９（ａ）についてのＭＳ  （ＥＳＩ＋） Ｃ１７Ｈ１４ＢｒＣｌ２ＮＯとして ｍ／ｚ ３９９.８ （Ｍ＋Ｈ）＋。実施例２４９（ｂ）についてのＭＳ  （ＥＳＩ＋） Ｃ１７Ｈ１４ＢｒＣｌ２ＮＯとして ｍ／ｚ ３９９.８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７２】
６−ベンジル−８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２５０；
【０３７３】
【化１３５】
2005522407.tif 000136
【０３７４】
Ｂ−ベンジル−９−ＢＢＮ（１.３ｍＬのＴＨＦ中の０.５Ｍ溶液、０.６５０ミリモル）を脱気したＤＭＦ（３ｍＬ）に添加し、６−ブロモ−８−（２,４ジクロロフェニル）−３,４,４ａ,９ｂ−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０.２５５ｇ、０.５１１ミリモル）、触媒Ｃｌ２ＰｄＤＰＰＦ（０.０１８ｇ、０.０２２ミリモル）およびＫ２ＣＯ３（０.２２０ｇ、１.５９２ミリモル）を添加した。反応混合物をＮ２下６５℃にて６時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（２×）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下濃縮した。粗製物をクロマトグラフィー（１４％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製し、６−ベンジル−８−（２,４−ジクロロフェニル）−３,４,４ａ,９ｂ−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを７７％収率にて得た（０.２００ｇ、０.３９２ミリモル）。ＭＳ （ＥＳＩ＋） Ｃ２９Ｈ２９Ｃｌ２ＮＯ３ ｍ／ｚ ５１０.１ （Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７５】
６−ベンジル−８−（２,４−ジクロロフェニル）−３,４,４ａ,９ｂ−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０.１３７ｇ、０.２７０ミリモル）をＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）に溶解した。トリフルオロ酢酸（０.４４ｍＬ、５.６７０ミリモル）を添加し、反応混合物をＮ２下室温にて、４時間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却し、２５％ＮａＯＨ水溶液（１５ｍＬ）を添加した。反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２と水との間に分配させた。水層をＣＨ２Ｃｌ２（２×）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下濃縮した。粗製物をクロマトグラフィー（１％ ＮＨ４ＯＨ、５.９５％ ＣＨ３ＯＨ、９３.０５％ ＣＨ２Ｃｌ２）により精製し、実施例２５０を８６％収率で得た。ＭＳ （ＥＳＩ＋） Ｃ２４Ｈ２１Ｃｌ２ＮＯ ｍ／ｚ ４１０.０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７６】
６−ブチル−８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２５１；
【０３７７】
【化１３６】
2005522407.tif 000137
【０３７８】
重要でない変更を施した実施例２５０を調製するための手順に従い、回収した出発物質（ＭＳ （ＥＳＩ＋） Ｃ２６Ｈ３１Ｃｌ２ＮＯ３ ｍ／ｚ ４７５.９ （Ｍ＋Ｈ）＋）に基づいて、６−ブチル−８−（２,４−ジクロロフェニル）−３,４,４ａ,９ｂ−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを６３％収率にて、および実施例２５１を９３％収率にて得た。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）Ｃ２１Ｈ２３Ｃｌ２ＮＯ＋Ｈ１として計算値 ３７６.１２３５、実測値 ３７６.１２４３。
【０３７９】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２５２；
【０３８０】
【化１３７】
2005522407.tif 000138
【０３８１】
６−ブロモ−８−（２,４−ジクロロフェニル）−３,４,４ａ,９ｂ−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３.３０ｇ、６.６２ミリモル、１当量）、カリウムトリイソプロピルシランチオラート（１.５１ｇ、６.６２ミリモル、１当量）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム （０.７７２ｇ、０.６６８ミリモル、０.１当量）をＮ２下の乾燥したフラスコ中で合わせた。ベンゼン（６６ｍＬ）およびＴＨＦ（２６ｍＬ）をそのフラスコに添加し、Ａｒを反応混合物を介して１５分間通気した。反応混合物をＮ２下で８０℃に２６.５時間加熱した。冷却に際して、反応混合物を４：１のトルエン：ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１００ｍＬ）との間で分配させた。その層を分離し、水層を４：１のトルエン：ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗生成物（６.２７ｇ）をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２ ２５０ｇ、２：１のヘプタン：Ｅｔ２Ｏに続いて、１：１のヘプタン：Ｅｔ２Ｏで溶出）に付して、６２％収率にて８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−［（トリイソプロピルシリル）チオ］−３,４,４ａ,９ｂ−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２.４９ｇ）を得た。ＭＳ （ＥＳＩ＋） Ｃ２６Ｈ３５Ｃｌ２ＮＯＳＳｉ ｍ／ｚ ５０８.１ （Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８２】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−［（トリイソプロピルシリル）チオ］−３,４,４ａ,９ｂ−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０.１１１ｇ、０.１８２ミリモル）をＤＭＦ（３ｍＬ）に溶解させた。１−ヨードプロパン（０.２ｍＬ）およびフッ化セシウム（０.０６０ｇ）を反応混合物に添加した。反応混合物をＮ２下室温にて２.５時間撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ （３０ｍＬ）と２：３の水：ブライン（２５ｍＬ）との間に分配させた。水層をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で戻し抽出した。合わせた有機層を水（２０ｍＬ）で、次いでブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下濃縮した。８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（プロピルチオ）−３,４,４ａ,９ｂ−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを定量的な収率にて得た（０.０９０ｇ）。ＭＳ （ＥＳＩ＋） Ｃ２５Ｈ２９Ｃｌ２ＮＯ３Ｓ ｍ／ｚ ５１７.０ （Ｍ＋２３）＋.
【０３８３】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（プロピルチオ）−３,４,４ａ,９ｂ−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０.０９０ｇ、０.１８２ミリモル）をＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）に溶解した。トリフルオロ酢酸（０.３ｍＬ、０.１８２ミリモル）を添加し、反応混合物をＮ２下室温にて、全ての出発物質が消費される２.５時間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却し、５Ｍ ＮａＯＨ（１０ｍＬ）を添加した。反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２と水との間に分配した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（２×）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下濃縮した。粗製物をクロマトグラフィー（最初は３：１のヘキサン：ＥｔＯＡｃで溶出させ、次いで、２：６：９２の濃ＮＨ４ＯＨ：ＣＨ３ＯＨ：ＣＨ２Ｃｌ２で溶出させて生成物を溶出する）により精製した。実施例２５２（０.０７０ｇ）を９７％収率にて得た。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）Ｃ２０Ｈ２１Ｃｌ２ＮＯＳ＋Ｈ１として計算値 ３９４.０７９９、実測値 ３９４.０７９７。
【０３８４】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（イソプロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２５３；
【０３８５】
【化１３８】
2005522407.tif 000139
【０３８６】
重要でない変形を施した実施例２５２を得るための手順を用いて実施例２５３を得た。８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（イソプロピルチオ）−３,４,４ａ,９ｂ−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、アルキル化剤として２−ヨードプロパンを用いて８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−［（トリイソプロピルシリル）チオ］−３,４,４ａ,９ｂ−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルから９０％収率にて得た。ＭＳ （ＥＳＩ＋） Ｃ２５Ｈ２９Ｃｌ２ＮＯ３Ｓ ｍ／ｚ ４９３.９ （Ｍ＋Ｈ）＋。実施例２５３を９１％収率にて得た。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）Ｃ２０Ｈ２１Ｃｌ２ＮＯＳ＋Ｈ１として計算値 ３９４.０７９９、実測値 ３９４.０７９７。
【０３８７】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（イソブチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２５４；
【０３８８】
【化１３９】
2005522407.tif 000140
【０３８９】
重要でない変形を施した実施例２５４を調製するための手順に従い、８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（イソプロピルチオ）−３,４,４ａ,９ｂ−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを９３％収率にて得（ＭＳ （ＥＳＩ＋） Ｃ２６Ｈ３１Ｃｌ２ＮＯ３Ｓ ｍ／ｚ ５２９.８ （Ｍ＋Ｎａ）＋）、実施例２５４を７５％収率に得る。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）Ｃ２１Ｈ２３Ｃｌ２ＮＯＳ＋Ｈ１として計算値 ４０８.０９５６、実測値 ４０８.０９５９。
【０３９０】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（メチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２５５；
【０３９１】
【化１４０】
2005522407.tif 000141
【０３９２】
重要でない変形を施した実施例２５２を調製するための手順に従い、８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（メチルチオ）−３,４,４ａ,９ｂ−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを６１％収率にて得（ＭＳ （ＥＳＩ＋） Ｃ２３Ｈ２５Ｃｌ２ＮＯ３Ｓ ｍ／ｚ ４６５.８ （Ｍ＋Ｈ）＋）、実施例２５５を９９％収率にて得る。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）Ｃ１８Ｈ１７Ｃｌ２ＮＯＳ＋Ｈ１として計算値、３６６.０４８６、実測値 ３６６.０４８３。
【０３９３】
６−（シクロペンチルチオ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２５６；
【０３９４】
【化１４１】
2005522407.tif 000142
【０３９５】
重要でない変形を施した実施例２５２を調製するための手順に従い、６−（シクロペンチルチオ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−３,４,４ａ,９ｂ−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを９２％収率で得 （ＭＳ（ＥＳＩ＋） ４６４.１（Ｃ２７Ｈ３１Ｃｌ２ＮＯ３Ｓ＋Ｈ−Ｃ４Ｈ８、相対強度１６％）、４４６.１（１６）、４２０.１（４４）、３９６.１（１００）、３７８.１（７８）、３５２.１（４４））、実施例２５６を得る。ＭＳ （ＥＳＩ＋） ４２０.２；ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）Ｃ２２Ｈ２３Ｃｌ２ＮＯＳ＋Ｈ１として計算値 ４２０.０９５６、実測値 ４２０.０９５３。
【０３９６】
６−（シクロブチルチオ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２５７；
【０３９７】
【化１４２】
2005522407.tif 000143
【０３９８】
実施例２５２に従い、６−（シクロブチルチオ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−３,４,４ａ,９ｂ−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを４２％収率で得（ＭＳ （ＥＳＩ＋）４５０.１ （Ｃ２６Ｈ２９Ｃｌ２ＮＯ３Ｓ＋Ｈ−Ｃ４Ｈ８、相対強度１００％）、４３２（５５）、４０６.１（７０）、３９６（４９）、３７８.１（３１）、３５２（１６））、実施例２５７を得る。ＯＡＭＳ支持イオン： ＥＳＩ＋ ４０６.２；ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）Ｃ２１Ｈ２１Ｃｌ２ＮＯＳ＋Ｈ１として計算値 ４０６.０７９９、実測値 ４０６.０７９７。
【０３９９】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−モルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２５８；
【０４００】
【化１４３】
2005522407.tif 000144
【０４０１】
テフロンラインキャップを持つ７ｍＬバイアルに、アルゴンブランケット下でＰｄ（ＯＡＣ）２ （３.４ｍｇ、０.０１５ミリモル）、２−（ジ−t−ブチルホスフィノ）ビフェニル（１７.９ｍｇ、０.０６ミリモル）およびＮａＯｔＢｕ（６７.２ｍｇ （０.７ミリモル）を入れた。トルエン（１ｍＬ）中のその臭化物（２５０ｍｇ、０.５ミリモル）の溶液、続いてホルマリン（０.０５２ｍＬ、０.６ミリモル）を添加した。反応物をオービタルシェーカーに入れ、５０℃にて１８時間加熱した。反応物を室温に冷却し、エチルエーテルで希釈し、セライトのパッドを通して濾過し、濃縮して、３０８ｍｇの粗製のオレンジ色油状物質を得た。その粗製物を溶離剤としてヘプタン中の２５％ ＥｔＯＡｃを用いるシリカゲルで精製して、１８１ｍｇ（７２％）の８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−モルホリン−４−イル−３,４,４ａ,９ｂ−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを淡黄色の油状物質として得た。ＯＡＭＳ支持イオン： ＥＳＩ＋ ５０４.９。
【０４０２】
そのカルボン酸塩を０℃に冷却したＣＨ２Ｃｌ２の溶液（５ｍＬ）で希釈した、ＴＦＡ（５ｍＬ）をその冷却溶液に添加し、氷浴を取り去った。反応物は、１０分以内に淡黄色から薄緑色に変わった。雰囲気温度にて１.５時間撹拌した後、反応物を真空中で濃縮し、５Ｎ ＮａＯＨとＥｔＯＡｃとの間に（２回）分配させた。有機相を合わせ、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、１６０ｍｇの粗製の透明な油状物質まで濃縮した。その粗製物を溶離剤としてＣＨ２Ｃｌ２中の５％メタノールを用いるシリカゲルで精製して、１２４ｍｇ（８７％）の８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−モルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジンを黄色油状物質として得た。ＯＡＭＳ支持イオン： ＥＳＩ＋ ４０４.８. ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）Ｃ２１Ｈ２２Ｃｌ２Ｎ２Ｏ２＋Ｈ１として計算値 ４０５.１１３６、実測値 ４０５.１１２２。
【０４０３】
Ｎ−ベンジル−８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン、２５９；
【０４０４】
【化１４４】
2005522407.tif 000145
【０４０５】
（モルホリンをベンジルアミンで置換する）重要でない変更を施した実施例２５８の一般的手順に従い、２３０ｍｇの粗製の固体を得た。この物質は、ＣＨ２Ｃｌ２中の５％メタンールで溶出することにより精製して、９０ｍｇ（４０％）の実施例２５９を黄色油状物質として得た。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）Ｃ２４Ｈ２２Ｃｌ２Ｎ２Ｏ＋Ｈ１として計算値 ４２５.１１８７、実測値 ４２５.１１９９。
【０４０６】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ピロリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２６０；
【０４０７】
【化１４５】
2005522407.tif 000146
【０４０８】
（モルホリンをピロリジンで置換する）重要でない変更を施した実施例２５８の一般的手順に従い調製して、８５ｍｇの白色泡状物質（４４％）を得た。
【０４０９】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−メトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２６１；
【０４１０】
【化１４６】
2005522407.tif 000147
【０４１１】
７ｍＬバイアル中で、臭化銅（Ｉ）（０.１５ミリモル、２２ｍｇ）を０.１ｍＬ ＥｔＯＡｃおよびメタノール（２５重量％）中の０.６ｍＬのナトリウムメトキシドで希釈した。６−ブロモ−８−（２,４−ジクロロフェニル）−３,４,４ａ,９ｂ−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０.５ミリモル、２５０ｍｇ）を濃いスラリーに添加し、オービットシェーカー上で８５℃に加熱した。さらに、０.１ｍＬのＥｔＯＡｃを添加した。４.５時間後に、溶媒を真空中で除去した。得られた物質を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、デカントし、濃縮して、粗製の黄色ー茶色油状物質を得た。この物質を４ｍＬ ＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、氷浴で０℃に冷却した。１５分後に、４ｍＬのトリフルオロ酢酸を添加し、反応物を室温にて撹拌した。２時間後、溶媒を真空中で除去して、ＮａＯＨ仕上げ後、粗製の油状物質を得た。粗製の物質をカラムクロマトグラフィー（０.５／３.５／９６ ＮＨ４ＯＨ／ＣＨ３ＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２）により精製して、１０５ｍｇの無色油状物質（６０％）を得た。
【０４１２】
また、本明細書に記載されたものと同様の合成手順を用いて、式（ＩＩ）の以下の化合物を調製できる：
【０４１３】
【化１４７】
2005522407.tif 000148
【０４１４】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン、１２１；
【０４１５】
【化１４８】
2005522407.tif 000149
【０４１６】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン、１２２；
【０４１７】
【化１４９】
2005522407.tif 000150
【０４１８】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン、１２３；
【０４１９】
【化１５０】
2005522407.tif 000151
【０４２０】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン、１２４；
【０４２１】
【化１５１】
2005522407.tif 000152
【０４２２】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン、１２５；
【０４２３】
【化１５２】
2005522407.tif 000153
【０４２４】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン、１２６；
【０４２５】
【化１５３】
2005522407.tif 000154
【０４２６】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジメチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン、１２７；
【０４２７】
【化１５４】
2005522407.tif 000155
【０４２８】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジメチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン、１２８；
【０４２９】
【化１５５】
2005522407.tif 000156
【０４３０】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジメチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン、１２９；
【０４３１】
【化１５６】
2005522407.tif 000157
【０４３２】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジエチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン、１３０；
【０４３３】
【化１５７】
2005522407.tif 000158
【０４３４】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジエチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン、１３１；
【０４３５】
【化１５８】
2005522407.tif 000159
【０４３６】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジエチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン、１３２；
【０４３７】
【化１５９】
2005522407.tif 000160
【０４３８】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン、１３３；
【０４３９】
【化１６０】
2005522407.tif 000161
【０４４０】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン、１３４；
【０４４１】
【化１６１】
2005522407.tif 000162
【０４４２】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン、１３５；
【０４４３】
【化１６２】
2005522407.tif 000163
【０４４４】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン、１３６；
【０４４５】
【化１６３】
2005522407.tif 000164
【０４４６】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン、１３７；
【０４４７】
【化１６４】
2005522407.tif 000165
【０４４８】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン、１３８；
【０４４９】
【化１６５】
2005522407.tif 000166
【０４５０】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−プロピル−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン、１３９；
【０４５１】
【化１６６】
2005522407.tif 000167
【０４５２】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジシクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン、１４０；
【０４５３】
【化１６７】
2005522407.tif 000168
【０４５４】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−メチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１４１；
【０４５５】
【化１６８】
2005522407.tif 000169
【０４５６】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−エチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ−［３,２−ｃ］ピリジン、１４２；
【０４５７】
【化１６９】
2005522407.tif 000170
【０４５８】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１４３；
【０４５９】
【化１７０】
2005522407.tif 000171
【０４６０】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（イソプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１４４；
【０４６１】
【化１７１】
2005522407.tif 000172
【０４６２】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ブチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１４５；
【０４６３】
【化１７２】
2005522407.tif 000173
【０４６４】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（１−エチルプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１４６；
【０４６５】
【化１７３】
2005522407.tif 000174
【０４６６】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１４７；
【０４６７】
【化１７４】
2005522407.tif 000175
【０４６８】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１４８；
* 
【０４６９】
【化１７５】
2005522407.tif 000176
【０４７０】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ベンジル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１４９；
【０４７１】
【化１７６】
2005522407.tif 000177
【０４７２】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−メチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１５０；
【０４７３】
【化１７７】
2005522407.tif 000178
【０４７４】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−エチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１５１；
【０４７５】
【化１７８】
2005522407.tif 000179
【０４７６】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１５２；
【０４７７】
【化１７９】
2005522407.tif 000180
【０４７８】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（イソプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１５３；
【０４７９】
【化１８０】
2005522407.tif 000181
【０４８０】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ブチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１５４；
【０４８１】
【化１８１】
2005522407.tif 000182
【０４８２】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（１−エチルプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１５５；
【０４８３】
【化１８２】
2005522407.tif 000183
【０４８４】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１５６；
【０４８５】
【化１８３】
2005522407.tif 000184
【０４８６】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１５７；
【０４８７】
【化１８４】
2005522407.tif 000185
【０４８８】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ベンジル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１５９；
【０４８９】
【化１８５】
2005522407.tif 000186
【０４９０】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−メチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１６０；
【０４９１】
【化１８６】
2005522407.tif 000187
【０４９２】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−エチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１６１；
【０４９３】
【化１８７】
2005522407.tif 000188
【０４９４】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１６２；
【０４９５】
【化１８８】
2005522407.tif 000189
【０４９６】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（イソプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１６３；
【０４９７】
【化１８９】
2005522407.tif 000190
【０４９８】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ブチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１６４；
【０４９９】
【化１９０】
2005522407.tif 000191
【０５００】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（１−エチルプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１６５；
【０５０１】
【化１９１】
2005522407.tif 000192
【０５０２】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１６６；
【０５０３】
【化１９２】
2005522407.tif 000193
【０５０４】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１６７；
【０５０５】
【化１９３】
2005522407.tif 000194
【０５０６】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ベンジル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１６８；
【０５０７】
【化１９４】
2005522407.tif 000195
【０５０８】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（メチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１６９；
【０５０９】
【化１９５】
2005522407.tif 000196
【０５１０】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（エチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１７０；
【０５１１】
【化１９６】
2005522407.tif 000197
【０５１２】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１７１；
【０５１３】
【化１９７】
2005522407.tif 000198
【０５１４】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（２−プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１７２；
【０５１５】
【化１９８】
2005522407.tif 000199
【０５１６】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）− ６−（ブチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１７３；
【０５１７】
【化１９９】
2005522407.tif 000200
【０５１８】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）チオ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１７４；
【０５１９】
【化２００】
2005522407.tif 000201
【０５２０】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（シクロヘキシルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１７５；
【０５２１】
【化２０１】
2005522407.tif 000202
【０５２２】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（フェニルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１７６；
【０５２３】
【化２０２】
2005522407.tif 000203
【０５２４】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（ベンジルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１７７；
【０５２５】
【化２０３】
2005522407.tif 000204
【０５２６】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（メチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１７８；
【０５２７】
【化２０４】
2005522407.tif 000205
【０５２８】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（エチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１７９；
【０５２９】
【化２０５】
2005522407.tif 000206
【０５３０】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１８０；
【０５３１】
【化２０６】
2005522407.tif 000207
【０５３２】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（２−プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１８１；
【０５３３】
【化２０７】
2005522407.tif 000208
【０５３４】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（ブチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１８２；
【０５３５】
【化２０８】
2005522407.tif 000209
【０５３６】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル） チオ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１８３；
【０５３７】
【化２０９】
2005522407.tif 000210
【０５３８】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（シクロヘキシルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１８４；
【０５３９】
【化２１０】
2005522407.tif 000211
【０５４０】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（フェニルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１８５；
【０５４１】
【化２１１】
2005522407.tif 000212
【０５４２】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（ベンジルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１８６；
【０５４３】
【化２１２】
2005522407.tif 000213
【０５４４】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（メチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１８７；
【０５４５】
【化２１３】
2005522407.tif 000214
【０５４６】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（エチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１８８；
【０５４７】
【化２１４】
2005522407.tif 000215
【０５４８】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１８９；
【０５４９】
【化２１５】
2005522407.tif 000216
【０５５０】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（イソプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１９０；
【０５５１】
【化２１６】
2005522407.tif 000217
【０５５２】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（ブチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１９１；
【０５５３】
【化２１７】
2005522407.tif 000218
【０５５４】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）チオ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１９２；
【０５５５】
【化２１８】
2005522407.tif 000219
【０５５６】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（シクロヘキシルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１９３；
【０５５７】
【化２１９】
2005522407.tif 000220
【０５５８】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（フェニルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１９４；
【０５５９】
【化２２０】
2005522407.tif 000221
【０５６０】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（ベンジルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１９５；
【０５６１】
【化２２１】
2005522407.tif 000222
【０５６２】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−メトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１９６；
【０５６３】
【化２２２】
2005522407.tif 000223
【０５６４】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−エトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１９７；
【０５６５】
【化２２３】
2005522407.tif 000224
【０５６６】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−プロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１９８；
【０５６７】
【化２２４】
2005522407.tif 000225
【０５６８】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−イソプロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、１９９；
【０５６９】
【化２２５】
2005522407.tif 000226
【０５７０】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ブトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２００；
【０５７１】
【化２２６】
2005522407.tif 000227
【０５７２】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）オキシ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２０１；
【０５７３】
【化２２７】
2005522407.tif 000228
【０５７４】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（シクロヘキシルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２０２；
【０５７５】
【化２２８】
2005522407.tif 000229
【０５７６】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−フェノキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２０３；
【０５７７】
【化２２９】
2005522407.tif 000230
【０５７８】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（ベンジルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２０４；
【０５７９】
【化２３０】
2005522407.tif 000231
【０５８０】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−メトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２０５；
【０５８１】
【化２３１】
2005522407.tif 000232
【０５８２】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−エトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２０６；
【０５８３】
【化２３２】
2005522407.tif 000233
【０５８４】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−プロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２０７；
【０５８５】
【化２３３】
2005522407.tif 000234
【０５８６】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−イソプロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２０８；
【０５８７】
【化２３４】
2005522407.tif 000235
【０５８８】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ブトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２０９；
【０５８９】
【化２３５】
2005522407.tif 000236
【０５９０】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）オキシ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２１０；
【０５９１】
【化２３６】
2005522407.tif 000237
【０５９２】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（シクロヘキシルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２１１；
【０５９３】
【化２３７】
2005522407.tif 000238
【０５９４】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−フェノキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２１２；
【０５９５】
【化２３８】
2005522407.tif 000239
【０５９６】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（ベンジルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２１３；
【０５９７】
【化２３９】
2005522407.tif 000240
【０５９８】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−メトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２１４；
【０５９９】
【化２４０】
2005522407.tif 000241
【０６００】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−エトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２１５；
【０６０１】
【化２４１】
2005522407.tif 000242
【０６０２】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−プロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２１６；
【０６０３】
【化２４２】
2005522407.tif 000243
【０６０４】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（２−プロポキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２１７；
【０６０５】
【化２４３】
2005522407.tif 000244
【０６０６】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ブトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２１８；
【０６０７】
【化２４４】
2005522407.tif 000245
【０６０８】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）オキシ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２１９；
【０６０９】
【化２４５】
2005522407.tif 000246
【０６１０】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（シクロヘキシルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２２０；
【０６１１】
【化２４６】
2005522407.tif 000247
【０６１２】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−フェノキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２２１；
【０６１３】
【化２４７】
2005522407.tif 000248
【０６１４】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（ベンジルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２２２；
【０６１５】
【化２４８】
2005522407.tif 000249
【０６１６】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ピペリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２２３；
【０６１７】
【化２４９】
2005522407.tif 000250
【０６１８】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ピペリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２２４；
【０６１９】
【化２５０】
2005522407.tif 000251
【０６２０】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ピペリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２２５；
【０６２１】
【化２５１】
2005522407.tif 000252
【０６２２】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−アゼピノ−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２２６；
【０６２３】
【化２５２】
2005522407.tif 000253
【０６２４】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−アゼピノ−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２２７；
【０６２５】
【化２５３】
2005522407.tif 000254
【０６２６】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−アゼピノ−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２２８；
【０６２７】
【化２５４】
2005522407.tif 000255
【０６２８】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ピロリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２２９；
【０６２９】
【化２５５】
2005522407.tif 000256
【０６３０】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ピロリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２３０；
【０６３１】
【化２５６】
2005522407.tif 000257
【０６３２】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ピロリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２３１；
【０６３３】
【化２５７】
2005522407.tif 000258
【０６３４】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−５−モルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２３２；
【０６３５】
【化２５８】
2005522407.tif 000259
【０６３６】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−５−モルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２３３；
【０６３７】
【化２５９】
2005522407.tif 000260
【０６３８】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−５−モルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２３４；
【０６３９】
【化２６０】
2005522407.tif 000261
【０６４０】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−チオモルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２３５；
【０６４１】
【化２６１】
2005522407.tif 000262
【０６４２】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−チオモルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２３６；
【０６４３】
【化２６２】
2005522407.tif 000263
【０６４４】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−チオモルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２３７；
【０６４５】
【化２６３】
2005522407.tif 000264
【０６４６】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ピペラジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２３８；
【０６４７】
【化２６４】
2005522407.tif 000265
【０６４８】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ピペラジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２３９；
【０６４９】
【化２６５】
2005522407.tif 000266
【０６５０】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ピペラジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン、２４０.
【０６５１】
【化２６６】
2005522407.tif 000267
【０６５２】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン、２４３；および
【０６５３】
【化２６７】
2005522407.tif 000268
【０６５４】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン、２４４。
【０６５５】
全ての引用された刊行物、特許および特許文献を、個々に出典明示して本明細書の一部とみなすように本明細書に出典明示して本明細書の一部とみなす。本発明は、種々の特定のおよび好ましい具体例ならびに手法を参照して記載された。しかしながら、多数の変形および修飾が施されるが、依然として本発明の精神および範囲内にあると理解されるべきである。
【手続補正書】
【提出日】平成17年3月15日(2005.3.15)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2005522407.tif 000271
［式中、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４は独立して、水素、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３,−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ１−８アルキル、−Ｃ３−８シクロアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ９、−ＳＲ８、−Ｃ（＝Ｏ）アリール、アリール、−Ｃ１−８アルキレン（アリール）、−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール、ヘテロアリールまたは−Ｃ１−８アルキレン（ヘテロアリール）；
Ｒ２は、−ＯＣＦ３,−ＣＮ、−Ｃ３−８シクロアルキル、−ＮＲ８Ｒ９、−ＳＲ８、−Ｃ（＝Ｏ）アリール、アリール、−Ｃ１−８アルキレン（アリール）、−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール、ヘテロアリールまたは−Ｃ１−８アルキレン（ヘテロアリール）；
Ｒ５は水素、Ｃ１−８アルキル、ハロＣ１−８アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−８アルカノイル、ハロＣ１−８アルカノイル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（＝Ｏ）アリール、アリール、−Ｃ１−８アルキレン（アリール）、−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール、ヘテロアリールまたは−Ｃ１−８アルキレン（ヘテロアリール）；
Ｒ６は水素またはＣ１−４アルキル；
Ｒ８およびＲ９の各々は独立して、水素、Ｃ１−８アルキル、ハロＣ１−８アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）アリール、アリール、−Ｃ１−８アルキレン（アリール）、−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール、ヘテロアリール、−Ｃ１−８アルキレン（ヘテロアリール）であるか、あるいはＲ８およびＲ９はそれらが結合する窒素と一緒になって、ピロリジノ、ピペリジノ、アゼパノ、ピペラジノ、モルホリノまたはチオモルホリノ環を形成し；
ｍは１；
ｎは１；
Ｘはオキシ（−Ｏ−）、チオ（−Ｓ−）−Ｓ（＝Ｏ）−または−ＳＯ２−であって；
−−−により表される結合は存在しないかまたは存在し；
ここに、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８およびＲ９のいずれのＣ１−８アルキル、Ｃ１−８アルキレン、Ｃ１−８アルコキシまたはＣ３−８シクロアルキルも、所望により部分的に不飽和であってもよく；および
ここに、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８もしくはＲ９のヘテロアリールは、ハロ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、 −ＯＲｃ、−ＳＲｃ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＣＯ２Ｒｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄ、−ＮＲｃＣ（＝Ｏ）Ｒｄ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄ、−ＮＲｃＲｄ、−ＮＲｃＣ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄ、−ＳＯ２ＮＲｃＲｄまたは−ＳＯ２Ｒｃから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよく；
ここに、ＲｃおよびＲｄの各々は独立して、水素、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−８アルカノイル、Ｃ１−８アルコキシカルボニル、アリール、−Ｃ１−８アルキレン（アリール）、−Ｃ（＝Ｏ）アリール、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏアリール、ヘテロアリール、−Ｃ１−８アルキレン（ヘテロアリール）、
−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏヘテロアリールであるか、あるいはＲｃおよびＲｄはそれらが結合する窒素と一緒になって、ピロリジノ、ピペリジノ、アゼパノ、ピペラジノ、モルホリノまたはチオモルホリノ環を形成する］
で表される化合物；またはその医薬上許容される塩。
【請求項２】
−−−により表される結合が存在しない請求項１記載の化合物。
【請求項３】
−−−により表される結合が存在する請求項１記載の化合物。
【請求項４】
Ｘがオキシである請求項１記載の化合物。
【請求項５】
Ｘがチオである請求項１記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ２が、ハロ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−６アルキル、−ＯＲｃ、−ＳＲｃ、フェニル、−ＮＲｃＲｄおよび−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよいアリールである請求項１記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ２が、ハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−６アルキル、−ＯＲｃ、−ＳＲｃ、フェニル、−ＮＲｃＲｄおよび−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよいフェニルである請求項１記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ２が、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシおよびチオＣ１−６アルキルから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよいフェニルである請求項７記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ２が、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシおよびチオＣ１−６アルキルから独立して選択された１以上の置換基で置換されたフェニルである請求項８記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ２が、フルオロ、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシおよびチオメチルから独立して選択された１以上の置換基で置換されたフェニルである請求項９記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ２が、２または６位にてフルオロ、クロロまたはブロモで置換されたフェニルである請求項１０記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ２が、２および６位にてフルオロ、クロロまたはブロモで独立して置換されたフェニルである請求項１０記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ２が、２または４位にて、フルオロ、クロロまたはブロモで置換されたフェニルである請求項１０記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ２が、２および４位にて、フルオロ、クロロまたはブロモで独立して置換されたフェニルである請求項１０記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ２が、２、４および６位にて、フルオロ、クロロまたはブロモで独立して置換されたフェニルである請求項１０記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ２が、２,４−ジクロロフェニル、２,４,６−トリクロロフェニルまたは２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニルである請求項１０記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ２が、ハロ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−６アルキル、−ＯＲｃ、−ＳＲｃ、フェニル、−ＮＲｃＲｄおよび−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよいヘテロアリールである請求項１記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ２が、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−６アルキル、−ＯＲｃおよび−ＳＲｃから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよいヘテロアリールである請求項１７記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ２が、フルオロ、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、エトキシ、プロポキシおよびイソプロポキシから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよいヘテロアリールである請求項１８記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ１が水素、Ｃ１−３アルキル、ハロ、ハロＣ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ、ハロＣ１−３アルコキシまたは−ＮＲ８Ｒ９である請求項１記載の化合物。
【請求項２１】
Ｒ１が水素またはＣ１−３アルキルである請求項２０記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒ３が水素、Ｃ１−３アルキル、アリール、ハロ、ハロＣ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ、ハロＣ１−３アルコキシまたは−ＮＲ８Ｒ９である請求項１記載の化合物。
【請求項２３】
Ｒ３が水素、Ｃ１−３アルキルまたはアリールである請求項２２記載の化合物。
【請求項２４】
Ｒ３が水素またはＣ１−３アルキルである請求項２３記載の化合物。
【請求項２５】
Ｒ４がＣ１−８アルキル、−ＯＲ８、−ＳＲ８、−ＮＲ８Ｒ９、アリールまたは−Ｃ１−８アルキレン（アリール）であり、ここに、該アリール基は、ハロ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、フェニル、−ＮＲｃＲｄおよび−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよい請求項１記載の化合物。
【請求項２６】
Ｒ４がＣ１−８アルキル、−ＯＲ８、−ＳＲ８、−ＮＲ８Ｒ９またはアリールであり、ここに、該アリール基は、ハロ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、フェニル、−ＮＲｃＲｄおよび−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから独立して選択された１以上の置換基で置換された請求項２５記載の化合物。
【請求項２７】
Ｒ４がメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、エチルプロピル、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、（エチルプロピル）オキシ、（シクロヘキシル）オキシ、フェノキシ、（ベンジル）オキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、（エチルプロピル）チオ、（シクロヘキシル）チオ、フェニルチオ、（ベンジル）チオまたは−ＮＲ８Ｒ９であり、
ここに、Ｒ８は水素、メチル、エチル、プロピルまたはシクロヘキシルであって；Ｒ９はメチル、エチル、プロピル、シクロヘキシルまたはフェニルであるか；あるいはＲ８およびＲ９はそれらが結合する窒素と一緒になって、ピロリジノ、ピペリジノ、アゼパノ、ピペラジノ、モルホリノまたはチオモルホリノ環を形成する請求項２５記載の化合物。
【請求項２８】
Ｒ４が−ＮＲ８Ｒ９であり、ここに、Ｒ８は水素、メチル、エチル、プロピルまたはシクロヘキシルであって、Ｒ９はメチル、エチル、プロピル、シクロヘキシルまたはフェニルである請求項２７記載の化合物。
【請求項２９】
Ｒ４が−ＮＲ８Ｒ９であり、ここに、Ｒ８は水素、メチルまたはエチルであって、Ｒ９はメチル、エチル、プロピル、シクロヘキシルまたはフェニルである請求項２８記載の化合物。
【請求項３０】
Ｒ４が−ＮＲ８Ｒ９であり、ここに、Ｒ８は水素、メチルまたはエチルであって、Ｒ９はメチル、エチル、シクロヘキシルまたはフェニルである請求項２９記載の化合物。
【請求項３１】
Ｒ４が−ＮＲ８Ｒ９であり、ここに、Ｒ８はメチルまたはエチルであって、Ｒ９はメチル、エチルまたはシクロヘキシルである請求項３０記載の化合物。
【請求項３２】
Ｒ４がピロリジノ、ピペリジノ、アゼパノ、ピペラジノ、モルホリノまたはチオモルホリノである請求項２７記載の化合物。
【請求項３３】
Ｒ５が水素、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルケニル、アリール、−Ｃ１−８アルキレン（アリール）、ヘテロアリールまたは−Ｃ１−８アルキレン（ヘテロアリール）である請求項１記載の化合物。
【請求項３４】
Ｒ５が水素またはＣ１−８アルキルである請求項３３記載の化合物。
【請求項３５】
Ｒ５が水素、メチル、エチル、ベンジルまたはフェネチルである請求項３３記載の化合物。
【請求項３６】
Ｒ５がアリール、−Ｃ１−８アルキレン（アリール）、ヘテロアリールまたは−Ｃ１−８アルキレン（ヘテロアリール）である請求項３３記載の化合物。
【請求項３７】
Ｒ５が水素である請求項３４記載の化合物。
【請求項３８】
ｍが１；ｎが１であって；Ｘがオキシである請求項１記載の化合物。
【請求項３９】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−３,４,４ａ,９ｂ−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］−ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジメチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジメチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジメチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジエチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジエチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジエチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−プロピル−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジシクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−メチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−エチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−イソプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ブチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（１−エチルプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ベンジル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−メチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−エチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−イソプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ブチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（１−エチルプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ベンジル−１,２、３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−メチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］−ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−エチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−イソプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ブチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（１−エチルプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ベンジル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（メチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（エチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（イソプロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（ブチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）チオ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（シクロヘキシルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（フェニルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（ベンジルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（メチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（エチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（イソプロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（ブチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）チオ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（シクロヘキシルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（フェニルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（ベンジルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（メチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（エチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（イソプロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（ブチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）チオ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（シクロヘキシルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（フェニルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（ベンジルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−メトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−エトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−プロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−イソプロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ブトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）オキシ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（シクロヘキシルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−フェノキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（ベンジルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−メトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−エトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−プロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−イソプロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ブトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）オキシ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（シクロヘキシルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−フェノキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（ベンジルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−メトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−エトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−プロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（２−プロポキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ブトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）オキシ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（シクロヘキシルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−フェノキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（ベンジルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ピペリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ピペリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ピペリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−アゼパノ−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−アゼパノ−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−アゼパノ−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ピロリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ピロリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ピロリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−５−モルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−５−モルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−５−モルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−チオモルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−チオモルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−チオモルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ピペラジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ピペラジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ピペラジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
６−ブロモ−８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
６−ベンジル−８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
６−ブチル−８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（イソプロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（イソブチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（メチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
６−（シクロペンチルチオ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
６−（シクロブチルチオ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−モルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
Ｎ−ベンジル−８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ピロリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−メトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
である請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項４０】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジメチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジメチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジメチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジエチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジエチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジエチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−プロピル−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジシクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−メチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−エチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（イソプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ブチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（１−エチルプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ベンジル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−メチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−エチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（イソプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ブチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（１−エチルプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ベンジル−１,２、３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−メチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］−ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−エチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（イソプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ブチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（１−エチルプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ベンジル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（メチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（エチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（２−プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（ブチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）チオ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（シクロヘキシルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（フェニルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（ベンジルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（メチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（エチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（２−プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（ブチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）チオ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（シクロヘキシルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（フェニルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（ベンジルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（メチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（エチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（イソプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（ブチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）チオ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（シクロヘキシルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（フェニルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（ベンジルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−メトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−エトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−プロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−イソプロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ブトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）オキシ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（シクロヘキシルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−フェノキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（ベンジルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−メトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−エトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−プロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−イソプロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ブトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）オキシ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（シクロヘキシルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−フェノキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（ベンジルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−メトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−エトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−プロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（２−プロポキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ブトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）オキシ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（シクロヘキシルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−フェノキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（ベンジルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ピペリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ピペリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ピペリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−アゼパン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ヘキサヒドロアゼピン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ヘキサヒドロアゼピン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ピロリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ピロリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ピロリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−５−モルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−５−モルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−５−モルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−チオモルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−チオモルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−チオモルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ピペラジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ピペラジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ピペラジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ） ６−ブロモ−８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＲ,９ｂＳ） ６−ブロモ−８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
である請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項４１】
請求項１記載の化合物および医薬上許容される賦形剤を含む医薬組成物。
【請求項４２】
５−ＨＴ２ｃ受容体が関与し、５−ＨＴ２ｃ機能の変調が望ましい哺乳動物における中枢神経系の病気または疾患を治療するための方法であって、治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を該哺乳動物に投与し、ここに、該病気または疾患が、不安、肥満、片頭痛、鬱病、精神分裂病、ストレス関連疾患、精神医学的症候群、恐怖症、強迫神経障害、外傷後ストレス症候群、免疫系機能低下、恐慌性障害、胃腸系もしくは心血管系でのストレス誘導問題、および性的機能不全よりなる群から選択されることを特徴とする該方法。
【請求項４３】
該病気が、不安、肥満、鬱病またはストレス関連疾患あるいは恐慌性障害である請求項４２記載の方法。
【請求項４４】
式（Ｉ）：
【化２】
2005522407.tif 000272
［式中、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４は独立して、水素、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３,−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ１−８アルキル、−Ｃ３−８シクロアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ９、−ＳＲ８、−Ｃ（＝Ｏ）アリール、アリール、−Ｃ１−８アルキレン（アリール）、−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール、ヘテロアリールまたは−Ｃ１−８アルキレン（ヘテロアリール）；
Ｒ２は、ハロ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−６アルキル、−ＯＲｃ、−ＳＲｃ、フェニル、−ＮＲｃＲｄ、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよいアリール；
Ｒ５は水素、Ｃ１−８アルキル、ハロＣ１−８アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−８アルカノイル、ハロＣ１−８アルカノイル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（＝Ｏ）アリール、アリール、−Ｃ１−８アルキレン（アリール）、−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール、ヘテロアリールまたは−Ｃ１−８アルキレン（ヘテロアリール）；
Ｒ６は水素またはＣ１−４アルキル；
Ｒ８およびＲ９の各々は独立して、水素、Ｃ１−８アルキル、ハロＣ１−８アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）アリール、アリール、−Ｃ１−８アルキレン（アリール）、−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール、ヘテロアリール、−Ｃ１−８アルキレン（ヘテロアリール）であるか、あるいはＲ８およびＲ９はそれらが結合する窒素と一緒になって、ピロリジノ、ピペリジノ、アゼパノ、ピペラジノ、モルホリノまたはチオモルホリノ環を形成し；
ｍは１；
ｎは１；
Ｘはオキシ（−Ｏ−）、チオ（−Ｓ−）−Ｓ（＝Ｏ）−または−ＳＯ２−であって；
−−−により表される結合は存在しないかまたは存在し；
ここに、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８およびＲ９のいずれのＣ１−８アルキル、Ｃ１−８アルキレン、Ｃ１−８アルコキシまたはＣ３−８シクロアルキルも、所望により部分的に不飽和であってもよく；および
ここに、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８もしくはＲ９のいずれのアリールまたはヘテロアリールも、ハロ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、 −ＯＲｃ、−ＳＲｃ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＣＯ２Ｒｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄ、−ＮＲｃＣ（＝Ｏ）Ｒｄ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄ、−ＮＲｃＲｄ、−ＮＲｃＣ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄ、−ＳＯ２ＮＲｃＲｄまたは−ＳＯ２Ｒｃから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよく；
ここに、ＲｃおよびＲｄの各々は独立して、水素、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−８アルカノイル、Ｃ１−８アルコキシカルボニル、アリール、−Ｃ１−８アルキレン（アリール）、−Ｃ（＝Ｏ）アリール、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏアリール、ヘテロアリール、−Ｃ１−８アルキレン（ヘテロアリール）、−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏヘテロアリールであるか、あるいはＲｃおよびＲｄはそれらが結合する窒素と一緒になって、ピロリジノ、ピペリジノ、アゼパノ、ピペラジノ、モルホリノまたはチオモルホリノ環を形成する］
で表される化合物；またはその医薬上許容される塩。
【請求項４５】
−−−が存在しない請求項４４記載の化合物。
【請求項４６】
Ｒ２が、ハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−６アルキル、−ＯＲｃ、−ＳＲｃ、フェニル、−ＮＲｃＲｄ、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよいフェニルである請求項４４記載の化合物。
【請求項４７】
Ｒ２が、１以上のハロで所望により置換されていてもよいフェニルである請求項４６記載の化合物。
【請求項４８】
Ｒ２が、２または６位にてフルオロ、クロロまたはブロモで置換されたフェニルである請求項４７記載の化合物。
【請求項４９】
Ｒ２が、２および６位にてフルオロ、クロロおよびブロモから独立して選択されたハロで置換されたフェニルである請求項４７記載の化合物。
【請求項５０】
Ｒ２が、２または４位にて、フルオロ、クロロまたはブロモで置換されたフェニルである請求項４７記載の化合物。
【請求項５１】
Ｒ２が、２および４位にて、フルオロ、クロロおよびブロモから独立して選択されたハロで置換されたフェニルである請求項４７記載の化合物。
【請求項５２】
Ｒ２が、２、４および６位にて、フルオロ、クロロおよびブロモから独立して選択されたハロで置換されたフェニルである請求項４７記載の化合物。
【請求項５３】
Ｒ２が、２,４−ジクロロフェニル、２,４,６−トリクロロフェニルまたは２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニルである請求項４７記載の化合物。
【請求項５４】
Ｒ４が、ハロ、−ＣＦ３、Ｃ１−８アルキル、−ＯＲ８、−ＳＲ８、−ＮＲ８Ｒ９、アリールまたは−Ｃ１−８アルキレン（アリール）であり、ここに、アリールはハロ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、フェニル、−ＮＲｃＲｄおよび−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよい請求項４７記載の化合物。
【請求項５５】
Ｒ４が、ハロ、−ＣＦ３、Ｃ１−８アルキル、−ＮＲ８Ｒ９、アリールまたは−Ｃ１−８アルキレン（アリール）であり、ここに、アリールはハロ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、フェニル、−ＮＲｃＲｄおよび−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよい請求項５４記載の化合物。
【請求項５６】
Ｒ４が、アリール、−Ｃ１−８アルキレン（アリール）（ここに、アリールはハロ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、フェニル、−ＮＲｃＲｄおよび−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよい）、または−ＮＲ８Ｒ９（ここに、Ｒ８は、水素、メチル、エチル、プロピルまたはシクロヘキシルであって、Ｒ９はメチル、エチル、プロピル、シクロヘキシルまたはフェニルである）である請求項５５記載の化合物。
【請求項５７】
Ｒ４がハロ、−ＣＦ３または−ＣＨ３である請求項５５記載の化合物。
【請求項５８】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−３,４,４ａ,９ｂ−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］−ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジメチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジメチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジメチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジエチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジエチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジエチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−プロピル−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジシクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−メチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−エチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−イソプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ブチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（１−エチルプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ベンジル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−メチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−エチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−イソプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ブチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（１−エチルプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ベンジル−１,２、３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−メチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］−ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−エチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−イソプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ブチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（１−エチルプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ベンジル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（メチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（エチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（イソプロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（ブチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）チオ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（シクロヘキシルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（フェニルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（ベンジルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（メチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（エチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（イソプロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（ブチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）チオ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（シクロヘキシルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（フェニルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（ベンジルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（メチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（エチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（イソプロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（ブチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）チオ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（シクロヘキシルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（フェニルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（ベンジルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−メトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−エトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−プロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−イソプロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ブトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）オキシ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（シクロヘキシルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−フェノキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（ベンジルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−メトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−エトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−プロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−イソプロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ブトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）オキシ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（シクロヘキシルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−フェノキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（ベンジルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−メトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−エトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−プロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（２−プロポキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ブトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）オキシ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（シクロヘキシルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−フェノキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（ベンジルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ピペリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ピペリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ピペリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−アゼパノ−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−アゼパノ−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−アゼパノ−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ピロリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ピロリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ピロリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−５−モルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−５−モルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−５−モルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−チオモルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−チオモルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−チオモルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ピペラジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ピペラジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ピペラジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
６−ブロモ−８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
６−ベンジル−８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
６−ブチル−８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（イソプロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（イソブチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（メチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
６−（シクロペンチルチオ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
６−（シクロブチルチオ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−モルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
Ｎ−ベンジル−８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ピロリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−メトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
である請求項４４記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項５９】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジメチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジメチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジメチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジエチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジエチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジエチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−プロピル−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジシクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−メチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−エチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（イソプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ブチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（１−エチルプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ベンジル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−メチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−エチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（イソプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ブチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（１−エチルプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ベンジル−１,２、３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−メチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］−ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−エチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（イソプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ブチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（１−エチルプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ベンジル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（メチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（エチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（２−プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（ブチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）チオ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（シクロヘキシルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（フェニルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（ベンジルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（メチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（エチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（２−プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（ブチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）チオ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（シクロヘキシルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（フェニルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（ベンジルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（メチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（エチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（イソプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（ブチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）チオ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（シクロヘキシルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（フェニルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（ベンジルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−メトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−エトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−プロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−イソプロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ブトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）オキシ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（シクロヘキシルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−フェノキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（ベンジルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−メトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−エトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−プロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−イソプロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ブトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）オキシ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（シクロヘキシルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−フェノキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（ベンジルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−メトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−エトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−プロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（２−プロポキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ブトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）オキシ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（シクロヘキシルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−フェノキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（ベンジルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ピペリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ピペリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ピペリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−アゼパン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ヘキサヒドロアゼピン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ヘキサヒドロアゼピン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ピロリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ピロリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ピロリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−５−モルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−５−モルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−５−モルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−チオモルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−チオモルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−チオモルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ピペラジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ピペラジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ピペラジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ） ６−ブロモ−８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＲ,９ｂＳ） ６−ブロモ−８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
である請求項４４記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項６０】
式（Ｉ）：
【化３】
2005522407.tif 000273
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は独立して、水素、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３,−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ１−８アルキル、−Ｃ３−８シクロアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ９、−ＳＲ８、−Ｃ（＝Ｏ）アリール、アリール、−Ｃ１−８アルキレン（アリール）、−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール、ヘテロアリールまたは−Ｃ１−８アルキレン（ヘテロアリール）、但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４のうち少なくとも１つは、ハロ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−６アルキル、−ＯＲｃ、−ＳＲｃ、フェニル、−ＮＲｃＲｄ、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよいアリールであり；
Ｒ５は水素、Ｃ１−８アルキル、ハロＣ１−８アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−８アルカノイル、ハロＣ１−８アルカノイル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（＝Ｏ）アリール、アリール、−Ｃ１−８アルキレン（アリール）、−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール、ヘテロアリールまたは−Ｃ１−８アルキレン（ヘテロアリール）；
Ｒ６は水素またはＣ１−４アルキル；
Ｒ８およびＲ９の各々は独立して、水素、Ｃ１−８アルキル、ハロＣ１−８アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）アリール、アリール、−Ｃ１−８アルキレン（アリール）、−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール、ヘテロアリール、−Ｃ１−８アルキレン（ヘテロアリール）であるか、あるいはＲ８およびＲ９はそれらが結合する窒素と一緒になって、ピロリジノ、ピペリジノ、アゼパノ、ピペラジノ、モルホリノまたはチオモルホリノ環を形成し；
ｍは１；
ｎは１；
Ｘはオキシ（−Ｏ−）、チオ（−Ｓ−）−Ｓ（＝Ｏ）−または−ＳＯ２−であって；
−−−により表される結合は存在しないかまたは存在し；
ここに、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８およびＲ９のいずれのＣ１−８アルキル、Ｃ１−８アルキレン、Ｃ１−８アルコキシまたはＣ３−８シクロアルキルも、所望により部分的に不飽和であってもよく；および
ここに、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８もしくはＲ９のいずれのアリールまたはヘテロアリールも、ハロ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、 −ＯＲｃ、−ＳＲｃ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＣＯ２Ｒｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄ、−ＮＲｃＣ（＝Ｏ）Ｒｄ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄ、−ＮＲｃＲｄ、−ＮＲｃＣ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄ、−ＳＯ２ＮＲｃＲｄまたは−ＳＯ２Ｒｃから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよく；
ここに、ＲｃおよびＲｄの各々は独立して、水素、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−８アルカノイル、Ｃ１−８アルコキシカルボニル、アリール、−Ｃ１−８アルキレン（アリール）、−Ｃ（＝Ｏ）アリール、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏアリール、ヘテロアリール、−Ｃ１−８アルキレン（ヘテロアリール）、−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏヘテロアリールであるか、あるいはＲｃおよびＲｄはそれらが結合する窒素と一緒になって、ピロリジノ、ピペリジノ、アゼパノ、ピペラジノ、モルホリノまたはチオモルホリノ環を形成する］
で表される化合物；またはその医薬上許容される塩。
【請求項６１】
−−−が存在しない請求項６０記載の化合物。
【請求項６２】
Ｒ２が、ハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−６アルキル、−ＯＲｃ、−ＳＲｃ、フェニル、−ＮＲｃＲｄ、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよいフェニルである請求項６０記載の化合物。
【請求項６３】
Ｒ２が、１以上のハロで所望により置換されていてもよいフェニルである請求項６２記載の化合物。
【請求項６４】
Ｒ２が、２または６位にてフルオロ、クロロまたはブロモで置換されたフェニルである請求項６３記載の化合物。
【請求項６５】
Ｒ２が、２および６位にてフルオロ、クロロおよびブロモから独立して選択されたハロで置換されたフェニルである請求項６３記載の化合物。
【請求項６６】
Ｒ２が、２または４位にて、フルオロ、クロロまたはブロモで置換されたフェニルである請求項６３記載の化合物。
【請求項６７】
Ｒ２が、２および４位にて、フルオロ、クロロおよびブロモから独立して選択されたハロで置換されたフェニルである請求項６３記載の化合物。
【請求項６８】
Ｒ２が、２、４および６位にて、フルオロ、クロロまたはブロモで独立して選択されたハロで置換されたフェニルである請求項６３記載の化合物。
【請求項６９】
Ｒ２が、２,４−ジクロロフェニル、２,４,６−トリクロロフェニルまたは２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニルである請求項６３記載の化合物。
【請求項７０】
Ｒ４が、ハロ、−ＣＦ３、Ｃ１−８アルキル、−ＯＲ８、−ＳＲ８、−ＮＲ８Ｒ９、アリールまたは−Ｃ１−８アルキレン（アリール）であり、ここに、該アリール基はハロ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、フェニル、−ＮＲｃＲｄおよび−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよい請求項６３記載の化合物。
【請求項７１】
Ｒ４が、ハロ、−ＣＦ３、Ｃ１−８アルキル、−ＮＲ８Ｒ９、アリールまたは−Ｃ１−８アルキレン（アリール）であり、ここに、該アリール基はハロ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、フェニル、−ＮＲｃＲｄおよび−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよい請求項７０記載の化合物。
【請求項７２】
Ｒ４が、アリール、−Ｃ１−８アルキレン（アリール）（ここに、アリールは、ハロ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、フェニル、−ＮＲｃＲｄおよび−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよい）、または−ＮＲ８Ｒ９（ここに、Ｒ８は、水素、メチル、エチル、プロピルまたはシクロヘキシルであって、Ｒ９はメチル、エチル、プロピル、シクロヘキシルまたはフェニルである）である請求項７１記載の化合物。
【請求項７３】
Ｒ４がハロ、−ＣＦ３または−ＣＨ３である請求項５５記載の化合物。
【請求項７４】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−３,４,４ａ,９ｂ−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］−ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジメチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジメチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジメチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジエチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジエチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジエチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−プロピル−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジシクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−メチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−エチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−イソプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ブチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（１−エチルプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ベンジル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−メチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−エチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−イソプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ブチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（１−エチルプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ベンジル−１,２、３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−メチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］−ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−エチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−イソプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ブチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（１−エチルプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ベンジル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（メチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（エチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（イソプロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（ブチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）チオ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（シクロヘキシルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（フェニルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（ベンジルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（メチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（エチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（イソプロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（ブチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）チオ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（シクロヘキシルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（フェニルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（ベンジルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（メチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（エチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（イソプロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（ブチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）チオ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（シクロヘキシルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（フェニルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（ベンジルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−メトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−エトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−プロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−イソプロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ブトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）オキシ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（シクロヘキシルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−フェノキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（ベンジルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−メトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−エトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−プロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−イソプロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ブトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）オキシ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（シクロヘキシルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−フェノキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（ベンジルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−メトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−エトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−プロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（２−プロポキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ブトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）オキシ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（シクロヘキシルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−フェノキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（ベンジルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ピペリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ピペリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ピペリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−アゼパノ−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−アゼパノ−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−アゼパノ−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ピロリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ピロリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ピロリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−５−モルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−５−モルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−５−モルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−チオモルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−チオモルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−チオモルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ピペラジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ピペラジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ピペラジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
６−ブロモ−８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
６−ベンジル−８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
６−ブチル−８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（イソプロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（イソブチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（メチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
６−（シクロペンチルチオ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
６−（シクロブチルチオ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−モルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
Ｎ−ベンジル−８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ピロリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−メトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
である請求項６０記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項７５】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジメチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジメチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジメチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジエチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジエチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジエチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−プロピル−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジシクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−メチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−エチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（イソプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ブチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（１−エチルプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ベンジル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−メチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−エチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（イソプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ブチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（１−エチルプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ベンジル−１,２、３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−メチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］−ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−エチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（イソプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ブチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（１−エチルプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ベンジル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（メチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（エチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（２−プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（ブチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）チオ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（シクロヘキシルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（フェニルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（ベンジルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（メチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（エチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（２−プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（ブチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）チオ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（シクロヘキシルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（フェニルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（ベンジルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（メチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（エチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（イソプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（ブチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）チオ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（シクロヘキシルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（フェニルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（ベンジルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−メトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−エトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−プロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−イソプロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ブトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）オキシ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（シクロヘキシルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−フェノキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（ベンジルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−メトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−エトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−プロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−イソプロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ブトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）オキシ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（シクロヘキシルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−フェノキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（ベンジルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−メトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−エトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−プロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（２−プロポキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ブトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）オキシ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（シクロヘキシルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−フェノキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（ベンジルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ピペリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ピペリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ピペリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−アゼパン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ヘキサヒドロアゼピン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ヘキサヒドロアゼピン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ピロリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ピロリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ピロリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−５−モルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−５−モルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−５−モルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−チオモルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−チオモルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−チオモルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ピペラジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ピペラジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ピペラジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ） ６−ブロモ−８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＲ,９ｂＳ） ６−ブロモ−８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
である請求項６０記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項７６】
式（Ｉ）：
【化４】
2005522407.tif 000274
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は独立して、水素、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３,−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ１−８アルキル、−Ｃ３−８シクロアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ９、−ＳＲ８、−Ｃ（＝Ｏ）アリール、アリール、−Ｃ１−８アルキレン（アリール）、−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール、ヘテロアリールまたは−Ｃ１−８アルキレン（ヘテロアリール）、但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４のうち少なくとも１つは、ハロ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−６アルキル、−ＯＲｃ、−ＳＲｃ、フェニル、−ＮＲｃＲｄ、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよいアリールであり、さらに、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４のうち少なくとも２つは、水素以外であり；
Ｒ５は水素、Ｃ１−８アルキル、ハロＣ１−８アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−８アルカノイル、ハロＣ１−８アルカノイル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（＝Ｏ）アリール、アリール、−Ｃ１−８アルキレン（アリール）、−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール、ヘテロアリールまたは−Ｃ１−８アルキレン（ヘテロアリール）；
Ｒ６は水素またはＣ１−４アルキル；
Ｒ８およびＲ９の各々は独立して、水素、Ｃ１−８アルキル、ハロＣ１−８アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）アリール、アリール、−Ｃ１−８アルキレン（アリール）、−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール、ヘテロアリール、−Ｃ１−８アルキレン（ヘテロアリール）であるか、あるいはＲ８およびＲ９はそれらが結合する窒素と一緒になって、ピロリジノ、ピペリジノ、アゼパノ、ピペラジノ、モルホリノまたはチオモルホリノ環を形成し；
ｍは１；
ｎは１；
Ｘはオキシ（−Ｏ−）、チオ（−Ｓ−）−Ｓ（＝Ｏ）−または−ＳＯ２−であって；
−−−により表される結合は存在しないかまたは存在し；
ここに、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８およびＲ９のいずれのＣ１−８アルキル、Ｃ１−８アルキレン、Ｃ１−８アルコキシまたはＣ３−８シクロアルキルも、所望により部分的に不飽和であってもよく；および
ここに、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８もしくはＲ９のいずれのアリールまたはヘテロアリールも、ハロ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、 −ＯＲｃ、−ＳＲｃ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＣＯ２Ｒｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄ、−ＮＲｃＣ（＝Ｏ）Ｒｄ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄ、−ＮＲｃＲｄ、−ＮＲｃＣ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄ、−ＳＯ２ＮＲｃＲｄまたは−ＳＯ２Ｒｃから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよく；
ここに、ＲｃおよびＲｄの各々は独立して、水素、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−８アルカノイル、Ｃ１−８アルコキシカルボニル、アリール、−Ｃ１−８アルキレン（アリール）、−Ｃ（＝Ｏ）アリール、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏアリール、ヘテロアリール、−Ｃ１−８アルキレン（ヘテロアリール）、−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏヘテロアリールであるか、あるいはＲｃおよびＲｄはそれらが結合する窒素と一緒になって、ピロリジノ、ピペリジノ、アゼパノ、ピペラジノ、モルホリノまたはチオモルホリノ環を形成する］
で表される化合物；またはその医薬上許容される塩。
【請求項７７】
Ｒ２が、ハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−６アルキル、−ＯＲｃ、−ＳＲｃ、フェニル、−ＮＲｃＲｄ、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよいフェニルである請求項７６記載の化合物。
【請求項７８】
Ｒ２が、１以上のハロで所望により置換されていてもよいフェニルである請求項７７記載の化合物。
【請求項７９】
Ｒ２が、２または６位にてフルオロ、クロロまたはブロモで置換されたフェニルである請求項７８記載の化合物。
【請求項８０】
Ｒ２が、２および６位にてフルオロ、クロロおよびブロモから独立して選択されたハロで置換されたフェニルである請求項７８記載の化合物。
【請求項８１】
Ｒ２が、２または４位にて、フルオロ、クロロまたはブロモで置換されたフェニルである請求項７８記載の化合物。
【請求項８２】
Ｒ２が、２および４位にて、フルオロ、クロロおよびブロモから独立して選択されたハロで置換されたフェニルである請求項７８記載の化合物。
【請求項８３】
Ｒ２が、２、４および６位にて、フルオロ、クロロおよびブロモから独立して選択されたハロで置換されたフェニルである請求項７８記載の化合物。
【請求項８４】
Ｒ２が、２,４−ジクロロフェニル、２,４,６−トリクロロフェニルまたは２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニルである請求項７８記載の化合物。
【請求項８５】
Ｒ４が、ハロ、−ＣＦ３、Ｃ１−８アルキル、−ＯＲ８、−ＳＲ８、−ＮＲ８Ｒ９、アリールまたは−Ｃ１−８アルキレン（アリール）であり、ここに、該アリール基は、ハロ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、フェニル、−ＮＲｃＲｄおよび−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよい請求項７８記載の化合物。
【請求項８６】
Ｒ４が、ハロ、−ＣＦ３、Ｃ１−８アルキル、−ＮＲ８Ｒ９、アリールまたは−Ｃ１−８アルキレン（アリール）であり、ここに、アリールはハロ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、フェニル、−ＮＲｃＲｄおよび−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよい請求項８５記載の化合物。
【請求項８７】
Ｒ４が、アリール、−Ｃ１−８アルキレン（アリール）（ここに、アリールは、ハロ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、フェニル、−ＮＲｃＲｄおよび−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから独立して選択された１以上の置換基で所望により置換されていてもよい）、または−ＮＲ８Ｒ９（ここに、Ｒ８は、水素、メチル、エチル、プロピルまたはシクロヘキシルであって、Ｒ９はメチル、エチル、プロピル、シクロヘキシルまたはフェニルである）である請求項８６記載の化合物。
【請求項８８】
Ｒ４がハロ、−ＣＦ３または−ＣＨ３である請求項８６記載の化合物。
【請求項８９】
８−（２,４−ジクロロフェニル）−３,４,４ａ,９ｂ−テトラヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］−ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジメチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジメチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジメチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジエチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジエチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジエチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−プロピル−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジシクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−メチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−エチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−イソプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ブチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（１−エチルプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ベンジル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−メチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−エチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−イソプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ブチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（１−エチルプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ベンジル−１,２、３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−メチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］−ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−エチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−イソプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ブチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（１−エチルプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ベンジル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（メチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（エチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（イソプロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（ブチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）チオ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（シクロヘキシルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（フェニルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（ベンジルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（メチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（エチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（イソプロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（ブチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）チオ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（シクロヘキシルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（フェニルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（ベンジルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（メチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（エチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（イソプロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（ブチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）チオ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（シクロヘキシルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（フェニルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（ベンジルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−メトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−エトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−プロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−イソプロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ブトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）オキシ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（シクロヘキシルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−フェノキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（ベンジルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−メトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−エトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−プロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−イソプロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ブトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）オキシ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（シクロヘキシルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−フェノキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（ベンジルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−メトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−エトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−プロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（２−プロポキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ブトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）オキシ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（シクロヘキシルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−フェノキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（ベンジルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ピペリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ピペリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ピペリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−アゼパノ−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−アゼパノ−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−アゼパノ−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ピロリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ピロリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ピロリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−５−モルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−５−モルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−５−モルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−チオモルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−チオモルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−チオモルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ピペラジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ピペラジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ピペラジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
６−ブロモ−８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
６−ベンジル−８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
６−ブチル−８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（イソプロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（イソブチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（メチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
６−（シクロペンチルチオ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
６−（シクロブチルチオ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−モルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
Ｎ−ベンジル−８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ピロリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−メトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
である請求項７６記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項９０】
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジメチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジメチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジメチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジエチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジエチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジエチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ−プロピル−Ｎ−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジシクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−メチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−エチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（イソプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ブチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（１−エチルプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ベンジル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−メチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−エチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（イソプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ブチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（１−エチルプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ベンジル−１,２、３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−メチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］−ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−エチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−プロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（イソプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ブチル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（１−エチルプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−シクロヘキシル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−フェニル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ベンジル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（メチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（エチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（２−プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（ブチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）チオ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（シクロヘキシルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（フェニルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（ベンジルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（メチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（エチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（２−プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（ブチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）チオ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（シクロヘキシルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（フェニルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（ベンジルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（メチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（エチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（プロピルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（イソプロピル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（ブチルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）チオ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（シクロヘキシルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（フェニルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（ベンジルチオ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−メトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−エトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−プロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−イソプロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ブトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）オキシ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（シクロヘキシルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−フェノキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−（ベンジルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−メトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−エトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−プロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−イソプロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ブトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）オキシ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（シクロヘキシルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−フェノキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−（ベンジルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−メトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−エトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−プロポキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（２−プロポキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ブトキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−［（１−エチルプロピル）オキシ］−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（シクロヘキシルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−フェノキシ−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−（ベンジルオキシ）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ピペリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ピペリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ピペリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−アゼパン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ヘキサヒドロアゼピン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ヘキサヒドロアゼピン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ピロリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ピロリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ピロリジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−５−モルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−５−モルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−５−モルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−チオモルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−チオモルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−チオモルホリン−４−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４−ジクロロフェニル）−６−ピペラジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−６−ピペラジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−６−ピペラジン−１−イル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ）−８−（２,６−ジフルオロ−４−クロロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジプロピル−１,２,３,４,４ａ,９ｂ,−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン−６−アミン；
（４ａＳ,９ｂＲ） ６−ブロモ−８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
（４ａＲ,９ｂＳ） ６−ブロモ−８−（２,４−ジクロロフェニル）−１,２,３,４,４ａ,９ｂ−ヘキサヒドロ［１］ベンゾフロ［３,２−ｃ］ピリジン；
である請求項７６記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【国際調査報告】
2005522407.tif 000275
2005522407.tif 000276
2005522407.tif 000277
2005522407.tif 000278