(57)【要約】式中のＲ１、Ｒ２、ｍ、ｎ、Ｒ３、Ｙ、およびＡは、その記述に示されている意味を有する式（Ｉ）の新規なビフェニルカルボキサミド、前記物質を製造するためのいくつかの方法、望まれていない微生物を抑制するためのその物質の使用、および新しい中間生成物およびその製造が開示されている。    【化１９４】2005523934.tif 000210
2005523934.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）のビフェニルカルボキサミド
【化１】
2005523934.tif 000122
［式中、
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、またはＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルチオを表し、いずれの場合にも１〜１３個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有し、
ｍは、１、２、３、または４を表し、ここでｍが２、３、または４を表す場合、Ｒ１は同じ基または異なる基を表し、
ｎは、１、２、または３を表し、ここでｎが２または３を表す場合、Ｒ２は同じ基または異なる基を表し、
Ｒ３は、水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、シアノ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、１〜７個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフェニル、１〜７個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルフェニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）カルボニル、カルバモイルを表し、
Ｙは、カルボニルを表し、または、場合によっては、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、および／またはＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルチオ（いずれの場合にも１〜１３個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有する）から成る群からの同じ置換基または異なる置換基によって一置換または多置換されているＣ１〜Ｃ３−アルキレンを表し、
Ａは次式の基を表し
【化２】
2005523934.tif 000123
上式で、
Ｒ４は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、アミノカルボニル、またはアミノカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ５は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、またはＣ１〜Ｃ４−アルキルチオを表し、
Ｒ６は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、またはフェニルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し
【化３】
2005523934.tif 000124
上式で、
Ｒ７およびＲ８は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ９は、水素、シアノ、またはＣ１〜Ｃ４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し
【化４】
2005523934.tif 000125
上式で、
Ｒ１０およびＲ１１は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、またはハロゲンを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し
【化５】
2005523934.tif 000126
上式で、
Ｒ１３は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し
【化６】
2005523934.tif 000127
上式で、
Ｒ１４は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｒ１５は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、またはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し
【化７】
2005523934.tif 000128
上式で、
Ｒ１６は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ１７は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｘ１は、硫黄原子を表し、ＳＯ、ＳＯ２、またはＣＨ２を表し、
ｐは、０、１、または２を表し、ここでｐが２を表す場合、Ｒ１７は同じ基または異なる基を表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し
【化８】
2005523934.tif 000129
上式で、
Ｒ１８は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し
【化９】
2005523934.tif 000130
上式で、
Ｒ１９は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し
【化１０】
2005523934.tif 000131
上式で、
Ｒ２０は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ２１は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ２２は、水素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−アミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、または場合によっては置換したフェニルスルホニルまたはベンゾイルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し
【化１１】
2005523934.tif 000132
上式で、
Ｒ２３およびＲ２４は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ２５は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し
【化１２】
2005523934.tif 000133
上式で、
Ｒ２６およびＲ２７は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アミノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ２８は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し
【化１３】
2005523934.tif 000134
上式で、
Ｒ２９は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ３０は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し
【化１４】
2005523934.tif 000135
上式で、
Ｒ３１は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ３２は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し
【化１５】
2005523934.tif 000136
上式で、
Ｒ３３は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し
【化１６】
2005523934.tif 000137
上式で、
Ｒ３４は、水素、またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ３５は、ハロゲン、またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し
【化１７】
2005523934.tif 000138
上式で、
Ｒ３６は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し
【化１８】
2005523934.tif 000139
上式で、
Ｒ３７は、水素、ハロゲン、またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表す］。
【請求項２】
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオを表し、いずれの場合にも１〜９個のフッ素、塩素、および／または臭素原子を有し、
ｍは１、２、または３を表し、ここでｍが２または３を表す場合、Ｒ１は同じ基または異なる基を表し、
ｎは１、２、または３を表し、ここでｎが２または３を表す場合、Ｒ２は同じ基または異なる基を表し、
Ｒ３は、水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフェニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフェニル、（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）カルボニルを表し、
Ｙはカルボニルを表すか、または、場合によっては、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、および／またはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ（いずれの場合にも１〜９個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有する）から成る群からの同じ置換基または異なる置換基によって一置換または多置換されているＣ１〜Ｃ２アルキレンを表し、
Ａは次式の基を表し、
【化１９】
2005523934.tif 000140
上式で、
Ｒ４は、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｉ−プロピル、１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、アミノカルボニル、アミノカルボニルメチル、またはアミノカルボニルエチルを表し、
Ｒ５は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、またはエチルチオを表し、
Ｒ６は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、またはフェニルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化２０】
2005523934.tif 000141
上式で、
Ｒ７およびＲ８は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｒ９は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化２１】
2005523934.tif 000142
上式で、
Ｒ１０およびＲ１１は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｒ１２は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、またはエチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化２２】
2005523934.tif 000143
上式で、
Ｒ１３は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル、１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルチオを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化２３】
2005523934.tif 000144
上式で、
Ｒ１４は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
Ｒ１５は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルフィニル、またはＣ１〜Ｃ２−アルキルスルホニルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化２４】
2005523934.tif 000145
上式で、
Ｒ１６は、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｒ１７は、メチル、またはエチルを表し、
Ｘ１は、硫黄原子を表し、ＳＯ、ＳＯ２、またはＣＨ２を表し、
ｐは、０、１、または２を表し、ここでｐが２を表す場合、Ｒ１７は同じ基または異なる基を表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化２５】
2005523934.tif 000146
上式で、
Ｒ１８は、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化２６】
2005523934.tif 000147
上式で、
Ｒ１９は、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化２７】
2005523934.tif 000148
上式で、
Ｒ２０は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｉ−プロピル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｒ２１は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｒ２２は、水素、メチル、エチル、１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、メチルスルホニル、またはジメチルアミノスルホニルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化２８】
2005523934.tif 000149
上式で、
Ｒ２３およびＲ２４は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｒ２５は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化２９】
2005523934.tif 000150
上式で、
Ｒ２６およびＲ２７は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、ニトロ、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｒ２８は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化３０】
2005523934.tif 000151
上式で、
Ｒ２９は、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｒ３０は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化３１】
2005523934.tif 000152
上式で、
Ｒ３１は、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｒ３２は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化３２】
2005523934.tif 000153
上式で、
Ｒ３３は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化３３】
2005523934.tif 000154
上式で、
Ｒ３４は、水素、メチル、またはエチルを表し、
Ｒ３５は、フッ素、塩素、臭素、メチル、またはエチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化３４】
2005523934.tif 000155
上式で、
Ｒ３６は、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化３５】
2005523934.tif 000156
上式で、
Ｒ３７は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、またはエチルを表す請求項１に記載の式（Ｉ）のビフェニルカルボキサミド。
【請求項３】
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオを表し、
ｍは１、または２を表し、ここでｍが２を表す場合、Ｒ１は同じ基または異なる基を表し、
ｎは１、または２を表し、ここでｎが２を表す場合、Ｒ２は同じ基または異なる基を表し、
Ｒ３は、水素、ヒドロキシ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、ｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、シアノメチル、ジフルオロメチル、メチルスルフェニル、トリクロロメチルスルフェニル、またはアセチルを表し、
Ｙは、カルボニルを表し、または、そのそれぞれが、場合によっては、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｉ−プロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、ｉ−プロポキシ、ｔ−ブトキシ、メチルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｔ−ブチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、およびトリフルオロメチルチオから成る群からの同じ置換基、または異なる置換基によって一置換から四置換までされている−ＣＨ２−または−（ＣＨ２）２−を表し、
Ａは、次式の基を表し、
【化３６】
2005523934.tif 000157
上式で、
Ｒ４は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｉ−プロピル、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、またはジフルオロメチルチオを表し、
Ｒ５は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、またはエチルチオを表し、
Ｒ６は、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、またはフェニルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化３７】
2005523934.tif 000158
上式で、
Ｒ７およびＲ８は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ９は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、またはトリクロロメトキシを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化３８】
2005523934.tif 000159
上式で、
Ｒ１０およびＲ１１は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ１２は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、またはエチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化３９】
2005523934.tif 000160
上式で、
Ｒ１３は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トチクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、またはトリクロロメチルチオを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化４０】
2005523934.tif 000161
上式で、
Ｒ１４は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トチクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、またはトリクロロメトキシを表し、
Ｒ１５は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トチクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、メチルスルフィニル、またはメチルスルホニルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化４１】
2005523934.tif 000162
上式で、
Ｒ１６は、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ１７は、メチル、またはエチルを表し、
Ｘ１は、硫黄原子を表し、ＳＯ、ＳＯ２、またはＣＨ２を表し、
ｐは、０、１、または２を表し、ここでｐが２を表す場合、Ｒ１７は同じ基または異なる基を表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化４２】
2005523934.tif 000163
上式で、
Ｒ１８は、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化４３】
2005523934.tif 000164
上式で、
Ｒ１９は、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化４４】
2005523934.tif 000165
上式で、
Ｒ２０は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｉ−プロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ２１は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ２２は、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、ヒドロキシメチル、またはヒドロキシエチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化４５】
2005523934.tif 000166
上式で、
Ｒ２３およびＲ２４は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ２５は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化４６】
2005523934.tif 000167
上式で、
Ｒ２６およびＲ２７は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ２８は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化４７】
2005523934.tif 000168
上式で、
Ｒ２９は、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ３０は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化４８】
2005523934.tif 000169
上式で、
Ｒ３１は、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ３２は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化４９】
2005523934.tif 000170
上式で、
Ｒ３３は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化５０】
2005523934.tif 000171
上式で、
Ｒ３４は、水素、メチル、またはエチルを表し、
Ｒ３５は、フッ素、塩素、臭素、メチル、またはエチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化５１】
2005523934.tif 000172
上式で、
Ｒ３６は、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化５２】
2005523934.tif 000173
上式で、
Ｒ３７は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、またはエチルを表す請求項１に記載の式（Ｉ）のビフェニルカルボキサミド。
【請求項４】
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオを表し、
ｍは１、または２を表し、ここでｍが２を表す場合、Ｒ１は同じ基または異なる基を表し、
ｎは１を表し、
Ｒ３は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、ｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルを表し、
Ｙは、カルボニルを表し、または、そのそれぞれが、場合によっては、フッ素、メチル、ｉ−プロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、ｉ−プロポキシ、ｔ−ブトキシ、メチルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｔ−ブチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、およびトリフルオロメチルチオから成る群からの同じ置換基、または異なる置換基によって一置換から四置換までされている−ＣＨ２−または−（ＣＨ２）２−を表し、
Ａは次式の基を表し、
【化５３】
2005523934.tif 000174
上式で、
Ｒ４は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、ｉ−プロピル、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ５は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、またはメチルを表し、
Ｒ６は、水素、メチル、トリフルオロメチル、またはフェニルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化５４】
2005523934.tif 000175
上式で、
Ｒ７およびＲ８は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ９は、フッ素、塩素、臭素、メチル、またはトリフルオロメトキシを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化５５】
2005523934.tif 000176
上式で、
Ｒ１０およびＲ１１は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ１２は、水素、フッ素、塩素、臭素、またはメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化５６】
2005523934.tif 000177
上式で、
Ｒ１３は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、またはトチクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化５７】
2005523934.tif 000178
上式で、
Ｒ１４は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトチクロロメチルを表し、
Ｒ１５は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、メチルスルフィニル、またはメチルスルホニルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化５８】
2005523934.tif 000179
上式で、
Ｒ１６は、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ１７は、メチル、またはエチルを表し、
Ｘ１は、硫黄原子を表し、ＳＯ、ＳＯ２、またはＣＨ２を表し、
ｐは、０、１、または２を表し、ここでｐが２を表す場合、Ｒ１７は同じ基または異なる基を表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化５９】
2005523934.tif 000180
上式で、
Ｒ１８は、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化６０】
2005523934.tif 000181
上式で、
Ｒ１９は、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化６１】
2005523934.tif 000182
上式で、
Ｒ２０は、フッ素、塩素、臭素、メチル、ｉ−プロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ２１は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ２２は、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、またはメトキシメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化６２】
2005523934.tif 000183
上式で、
Ｒ２３およびＲ２４は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ２５は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化６３】
2005523934.tif 000184
上式で、
Ｒ２６およびＲ２７は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ２８は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化６４】
2005523934.tif 000185
上式で、
Ｒ２９は、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ３０は、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化６５】
2005523934.tif 000186
上式で、
Ｒ３１は、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ３２は、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化６６】
2005523934.tif 000187
上式で、
Ｒ３３は、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化６７】
2005523934.tif 000188
上式で、
Ｒ３４は、水素、メチル、またはエチルを表し、
Ｒ３５は、フッ素、塩素、臭素、メチル、またはエチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化６８】
2005523934.tif 000189
上式で、
Ｒ３６は、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化６９】
2005523934.tif 000190
上式で、
Ｒ３７は、水素、フッ素、塩素、臭素、またはメチルを表す請求項１に記載の式（Ｉ）のビフェニルカルボキサミド。
【請求項５】
Ｒ１は、水素、フッ素、塩素、メチルを表し、
Ｒ２は、水素を表し、
ｍは、１または２を表し、ここでｍが２を表す場合、Ｒ１は同じ基または異なる基を表し、
ｎは、１を表し、
Ｒ３は、水素を表し、
Ｙは、−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−ＣＦ２−、または−（ＣＦ２）２−を表し、
Ａは、次式の基を表し、
【化７０】
2005523934.tif 000191
上式で、
Ｒ４は、メチル、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリフルオロメチルを表し、
Ｒ５は、水素、フッ素、塩素、またはメチルを表し、
Ｒ６は、メチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化７１】
2005523934.tif 000192
上式で、
Ｒ７およびＲ８は、水素を表し、
Ｒ９は、メチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化７２】
2005523934.tif 000193
上式で、
Ｒ１０およびＲ１１は、水素を表し、
Ｒ１２は、メチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化７３】
2005523934.tif 000194
上式で、
Ｒ１３は、ヨウ素、メチル、ジフルオロメチル、またはトリフルオロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化７４】
2005523934.tif 000195
上式で、
Ｒ２０は、メチル、トリフルオロメチル、またはジフルオロメチルを表し、
Ｒ２１は、水素、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、またはジフルオロメチルを表し、
Ｒ２２は、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、またはメトキシメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化７５】
2005523934.tif 000196
上式で、
Ｒ２３およびＲ２４は、水素を表し、
Ｒ２５は、メチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化７６】
2005523934.tif 000197
上式で、
Ｒ２６およびＲ２７は、水素を表し、
Ｒ２８は、メチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化７７】
2005523934.tif 000198
上式で、
Ｒ２９は、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル、またはトリフルオロメチルを表し、
Ｒ３０は、メチル、トリフルオロメチル、またはジフルオロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化７８】
2005523934.tif 000199
上式で、
Ｒ３１は、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル、またはトリフルオロメチルを表し、
Ｒ３２は、メチル、トリフルオロメチル、またはジフルオロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【化７９】
2005523934.tif 000200
上式で、
Ｒ３６は、メチル、またはトリフルオロメチルを表す請求項１に記載の式（Ｉ）のビフェニルカルボキサミド。
【請求項６】
ａ）もし触媒がある場合に適しているならば、もし酸結合剤がある場合に適しているならば、およびもし希釈剤がある場合に適しているならば、
式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体を、
【化８０】
2005523934.tif 000201
（式中、Ａは請求項１に明示されている通りであり、Ｇはハロゲン、ヒドロキシル、またはＣ１〜Ｃ６−アルコキシを表す）、
式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体と反応させる
【化８１】
2005523934.tif 000202
（式中、Ｒ１、Ｒ２、ｍ、ｎ、Ｒ３、およびＹは請求項１に明示されている通りである）、
あるいは、
ｂ）触媒がある場合、もし酸結合剤がある場合に適しているならば、およびもし希釈剤がある場合に適しているならば、
式（ＩＶ）のカルボキサミド誘導体を、
【化８２】
2005523934.tif 000203
（式中、Ｒ１、ｍ、Ｒ３、およびＡは請求項１に明示されている通りである）、
式（Ｖ）のボロン酸誘導体と反応させる
【化８３】
2005523934.tif 000204
（式中、Ｒ２、ｎ、およびＹは請求項１に明示されている通りであり、Ｇ１およびＧ２はそれぞれ水素を表すか、または共にテトラメチルエチレンを表す）、
あるいは、
ｃ）触媒がある場合、もし酸結合剤がある場合に適しているならば、およびもし希釈剤がある場合に適しているならば、
式（ＶＩ）のカルボキサミドボロン酸誘導体を、
【化８４】
2005523934.tif 000205
（式中、Ｒ１、ｍ、Ｒ３、およびＡは請求項１に明示されている通りであり、Ｇ１およびＧ２はそれぞれ水素を表すか、または共にテトラメチルエチレンを表す）、
式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体と反応させる
【化８５】
2005523934.tif 000206
（式中、Ｒ２、ｎ、およびＹは請求項１に明示されている通りである）、
あるいは、
ｄ）パラジウムまたは白金触媒がある場合で、しかも４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロランがある場合、もし酸結合剤がある場合に適しているならば、およびもし希釈剤がある場合に適しているならば、
式（ＩＶ）のカルボキサミド誘導体を
【化８６】
2005523934.tif 000207
（式中、Ｒ１、ｍ、Ｒ３、およびＡは請求項１に明示されている通りである）、
式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体と反応させる
【化８７】
2005523934.tif 000208
（式中、Ｒ２、ｎ、およびＹは請求項１に明示されている通りである）ことを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）のビフェニルカルボキサミドを調製する方法。
【請求項７】
増量剤および／または界面活性剤に加えて、少なくとも１つの請求項１に記載の式（Ｉ）のビフェニルカルボキサミドを含むことを特徴とする好ましくない微生物を抑制する組成物。
【請求項８】
好ましくない微生物を抑制するための請求項１に記載の式（Ｉ）のビフェニルカルボキサミドの使用。
【請求項９】
請求項１に記載の式（Ｉ）のビフェニルカルボキサミドを微生物および／またはその生息環境に施用することを特徴とする好ましくない微生物を抑制する方法。
【請求項１０】
請求項１に記載の式（Ｉ）のビフェニルカルボキサミドを増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする好ましくない微生物を抑制するための組成物を調製する方法。
【請求項１１】
式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体
【化８８】
2005523934.tif 000209
［式中、Ｒ１、Ｒ２、ｍ、ｎ、Ｒ３、およびＹは請求項１に定義されている通りである
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なビフェニルカルボキサミド、その調製のための複数の方法、および好ましくない微生物を抑制するのにそれを使うことに関する。
【背景技術】
【０００２】
多数のカルボキサニリドは殺菌性の特性を有していることはすでに知られている（ＷＯ９３／１１１１７、ＷＯ９９／０９０１３、ＷＯ００１４／０７１、ＥＰ−Ａ０５４５０９９、およびＥＰ−Ａ０５８９０３０１を比較されたい）。これらの物質の活性はよい。しかしながら、場合によっては、例えば、散布量が少ないと、不十分な場合もある。
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００３】
今回、本発明は、式（Ｉ）の新規なビフェニルカルボキサミド
【０００４】
【化８９】
2005523934.tif 000003
［式中、
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、またはＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルチオを表し、いずれの場合にも１〜１３個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有し、
ｍは、１、２、３、または４を表し、ここでｍが２、３、または４を表す場合、Ｒ１は同じ基または異なる基を表し、
ｎは、１、２、または３を表し、ここでｎが２または３を表す場合、Ｒ２は同じ基または異なる基を表し、
Ｒ３は、水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、シアノ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、１〜７個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフェニル、１〜７個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルフェニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）カルボニル、カルバモイルを表し、
Ｙは、カルボニルを表し、または、場合によっては、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、および／またはＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルチオ（いずれの場合にも１〜１３個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有する）から成る群からの同じ置換基または異なる置換基によって一置換または多置換されているＣ１〜Ｃ３−アルキレンを表し、
Ａは次式の基を表し
【０００５】
【化９０】
2005523934.tif 000004
上式で、
Ｒ４は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、アミノカルボニル、またはアミノカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ５は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、またはＣ１〜Ｃ４−アルキルチオを表し、
Ｒ６は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、またはフェニルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し
【０００６】
【化９１】
2005523934.tif 000005
上式で、
Ｒ７およびＲ８は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ９は、水素、シアノ、またはＣ１〜Ｃ４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し
【０００７】
【化９２】
2005523934.tif 000006
上式で、
Ｒ１０およびＲ１１は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、またはハロゲンを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し
【０００８】
【化９３】
2005523934.tif 000007
上式で、
Ｒ１３は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し
【０００９】
【化９４】
2005523934.tif 000008
上式で、
Ｒ１４は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｒ１５は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、またはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し
【００１０】
【化９５】
2005523934.tif 000009
上式で、
Ｒ１６は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ１７は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｘ１は、硫黄原子を表し、ＳＯ、ＳＯ２、またはＣＨ２を表し、
ｐは、０、１、または２を表し、ここでｐが２を表す場合、Ｒ１７は同じ基または異なる基を表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し
【００１１】
【化９６】
2005523934.tif 000010
上式で、
Ｒ１８は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し
【００１２】
【化９７】
2005523934.tif 000011
上式で、
Ｒ１９は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し
【００１３】
【化９８】
2005523934.tif 000012
上式で、
Ｒ２０は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ２１は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ２２は、水素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−アミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、または場合によっては置換したフェニルスルホニルまたはベンゾイルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し
【００１４】
【化９９】
2005523934.tif 000013
上式で、
Ｒ２３およびＲ２４は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ２５は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し
【００１５】
【化１００】
2005523934.tif 000014
上式で、
Ｒ２６およびＲ２７は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アミノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ２８は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し
【００１６】
【化１０１】
2005523934.tif 000015
上式で、
Ｒ２９は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ３０は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し
【００１７】
【化１０２】
2005523934.tif 000016
上式で、
Ｒ３１は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ３２は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し
【００１８】
【化１０３】
2005523934.tif 000017
上式で、
Ｒ３３は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し
【００１９】
【化１０４】
2005523934.tif 000018
上式で、
Ｒ３４は、水素、またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ３５は、ハロゲン、またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し
【００２０】
【化１０５】
2005523934.tif 000019
上式で、
Ｒ３６は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し
【００２１】
【化１０６】
2005523934.tif 000020
上式で、
Ｒ３７は、水素、ハロゲン、またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表す］を提供する。
置換基の性質によっては、式（Ｉ）の化合物は、幾何異性体および／または光学異性体、またはいろいろな組成の異性体混合物として示すことも可能である。本発明は、純粋な異性体の使用、および異性体混合物の使用の両方に関する。
【００２２】
さらに、式（Ｉ）のビフェニルカルボキサミドは、
ａ）もし触媒がある場合に適しているならば、もし酸結合剤がある場合に適しているならば、およびもし希釈剤がある場合に適しているならば、
式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体を、
【００２３】
【化１０７】
2005523934.tif 000021
（式中、Ａは上記に明示されている通りであり、Ｇはハロゲン、ヒドロキシル、またはＣ１〜Ｃ６−アルコキシを表す）、
式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体と反応させる
【００２４】
【化１０８】
2005523934.tif 000022
（式中、Ｒ１、Ｒ２、ｍ、ｎ、Ｒ３、およびＹは上記に明示されている通りである）ときに、
あるいは、
ｂ）触媒がある場合、もし酸結合剤がある場合に適しているならば、およびもし希釈剤がある場合に適しているならば、
式（ＩＶ）のカルボキサミド誘導体を、
【００２５】
【化１０９】
2005523934.tif 000023
（式中、Ｒ１、ｍ、Ｒ３、およびＡは上記に明示されている通りである）、
式（Ｖ）のボロン酸誘導体と反応させる
【００２６】
【化１１０】
2005523934.tif 000024
（式中、Ｒ２、ｎ、およびＹは上記に明示されている通りであり、Ｇ１およびＧ２はそれぞれ水素を表すか、または共にテトラメチルエチレンを表す）ときに、
あるいは、
ｃ）触媒がある場合、もし酸結合剤がある場合に適しているならば、およびもし希釈剤がある場合に適しているならば、
式（ＶＩ）のカルボキサミドボロン酸誘導体を、
【００２７】
【化１１１】
2005523934.tif 000025
（式中、Ｒ１、ｍ、Ｒ３、およびＡは上記に明示されている通りであり、Ｇ１およびＧ２はそれぞれ水素を表すか、または共にテトラメチルエチレンを表す）、
式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体と反応させる
【００２８】
【化１１２】
2005523934.tif 000026
（式中、Ｒ２、ｎ、およびＹは上記に明示されている通りである）ときに、
あるいは、
ｄ）パラジウムまたは白金触媒がある場合で、しかも４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロランがある場合、もし酸結合剤がある場合に適しているならば、およびもし希釈剤がある場合に適しているならば、
式（ＩＶ）のカルボキサミド誘導体を
【００２９】
【化１１３】
2005523934.tif 000027
（式中、Ｒ１、ｍ、Ｒ３、およびＡは上記に明示されている通りである）、
式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体と反応させる
【００３０】
【化１１４】
2005523934.tif 000028
（式中、Ｒ２、ｎ、およびＹは上記に明示されている通りである）ときに得られることが分かっている。
【００３１】
最後に、式（Ｉ）の新規なビフェニルカルボキサミドは非常に良好な殺菌剤特性を有しており、作物の保護および材料の保護の両方において好ましくない微生物を抑制するのに使うことができることが分かっている。
【００３２】
驚いたことには、本発明による式（Ｉ）のビフェニルカルボキサミドは、同じ方面の作用を有している従来技術の構造上非常に似ている活性化合物よりも、良い殺菌活性を有している。
【００３３】
式（Ｉ）は、本発明によるビフェニルカルボキサミドの一般的な定義を表示している。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３４】
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオを表し、いずれの場合にも１〜９個のフッ素、塩素、および／または臭素原子を有し、
ｍは１、２、または３を表し、ここでｍが２または３を表す場合、Ｒ１は同じ基または異なる基を表し、
ｎは１、２、または３を表し、ここでｎが２または３を表す場合、Ｒ２は同じ基または異なる基を表し、
Ｒ３は、水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフェニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフェニル、（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）カルボニルを表し、
Ｙはカルボニルを表すか、または、場合によっては、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、および／またはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ（いずれの場合にも１〜９個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有する）から成る群からの同じ置換基または異なる置換基によって一置換または多置換されているＣ１〜Ｃ２アルキレンを表し、
Ａは次式の基を表し、
【００３５】
【化１１５】
2005523934.tif 000029
上式で、
Ｒ４は、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｉ−プロピル、１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、アミノカルボニル、アミノカルボニルメチル、またはアミノカルボニルエチルを表し、
Ｒ５は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、またはエチルチオを表し、
Ｒ６は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、またはフェニルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００３６】
【化１１６】
2005523934.tif 000030
上式で、
Ｒ７およびＲ８は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｒ９は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００３７】
【化１１７】
2005523934.tif 000031
上式で、
Ｒ１０およびＲ１１は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｒ１２は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、またはエチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００３８】
【化１１８】
2005523934.tif 000032
上式で、
Ｒ１３は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル、１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルチオを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００３９】
【化１１９】
2005523934.tif 000033
上式で、
Ｒ１４は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
Ｒ１５は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルフィニル、またはＣ１〜Ｃ２−アルキルスルホニルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００４０】
【化１２０】
2005523934.tif 000034
上式で、
Ｒ１６は、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｒ１７は、メチル、またはエチルを表し、
Ｘ１は、硫黄原子を表し、ＳＯ、ＳＯ２、またはＣＨ２を表し、
ｐは、０、１、または２を表し、ここでｐが２を表す場合、Ｒ１７は同じ基または異なる基を表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００４１】
【化１２１】
2005523934.tif 000035
上式で、
Ｒ１８は、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００４２】
【化１２２】
2005523934.tif 000036
上式で、
Ｒ１９は、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００４３】
【化１２３】
2005523934.tif 000037
上式で、
Ｒ２０は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｉ−プロピル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｒ２１は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｒ２２は、水素、メチル、エチル、１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、メチルスルホニル、またはジメチルアミノスルホニルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００４４】
【化１２４】
2005523934.tif 000038
上式で、
Ｒ２３およびＲ２４は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｒ２５は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００４５】
【化１２５】
2005523934.tif 000039
上式で、
Ｒ２６およびＲ２７は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、ニトロ、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｒ２８は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００４６】
【化１２６】
2005523934.tif 000040
上式で、
Ｒ２９は、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｒ３０は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００４７】
【化１２７】
2005523934.tif 000041
上式で、
Ｒ３１は、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｒ３２は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００４８】
【化１２８】
2005523934.tif 000042
上式で、
Ｒ３３は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００４９】
【化１２９】
2005523934.tif 000043
上式で、
Ｒ３４は、水素、メチル、またはエチルを表し、
Ｒ３５は、フッ素、塩素、臭素、メチル、またはエチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００５０】
【化１３０】
2005523934.tif 000044
上式で、
Ｒ３６は、メチル、エチル、または１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００５１】
【化１３１】
2005523934.tif 000045
上式で、
Ｒ３７は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、またはエチルを表す式（Ｉ）のビフェニルカルボキサミドが好ましい。
【００５２】
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオを表し、
ｍは１、または２を表し、ここでｍが２を表す場合、Ｒ１は同じ基または異なる基を表し、
ｎは１、または２を表し、ここでｎが２を表す場合、Ｒ２は同じ基または異なる基を表し、
Ｒ３は、水素、ヒドロキシ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、ｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、シアノメチル、ジフルオロメチル、メチルスルフェニル、トリクロロメチルスルフェニル、またはアセチルを表し、
Ｙは、カルボニルを表し、または、そのそれぞれが、場合によっては、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｉ−プロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、ｉ−プロポキシ、ｔ−ブトキシ、メチルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｔ−ブチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、およびトリフルオロメチルチオから成る群からの同じ置換基、または異なる置換基によって一置換から四置換までされている−ＣＨ２−または−（ＣＨ２）２−を表し、
Ａは、次式の基を表し、
【００５３】
【化１３２】
2005523934.tif 000046
上式で、
Ｒ４は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｉ−プロピル、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、またはジフルオロメチルチオを表し、
Ｒ５は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、またはエチルチオを表し、
Ｒ６は、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、またはフェニルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００５４】
【化１３３】
2005523934.tif 000047
上式で、
Ｒ７およびＲ８は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ９は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、またはトリクロロメトキシを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００５５】
【化１３４】
2005523934.tif 000048
上式で、
Ｒ１０およびＲ１１は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ１２は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、またはエチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００５６】
【化１３５】
2005523934.tif 000049
上式で、
Ｒ１３は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トチクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、またはトリクロロメチルチオを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００５７】
【化１３６】
2005523934.tif 000050
上式で、
Ｒ１４は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トチクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、またはトリクロロメトキシを表し、
Ｒ１５は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トチクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、メチルスルフィニル、またはメチルスルホニルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００５８】
【化１３７】
2005523934.tif 000051
上式で、
Ｒ１６は、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ１７は、メチル、またはエチルを表し、
Ｘ１は、硫黄原子を表し、ＳＯ、ＳＯ２、またはＣＨ２を表し、
ｐは、０、１、または２を表し、ここでｐが２を表す場合、Ｒ１７は同じ基または異なる基を表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００５９】
【化１３８】
2005523934.tif 000052
上式で、
Ｒ１８は、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００６０】
【化１３９】
2005523934.tif 000053
上式で、
Ｒ１９は、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００６１】
【化１４０】
2005523934.tif 000054
上式で、
Ｒ２０は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｉ−プロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ２１は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ２２は、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、ヒドロキシメチル、またはヒドロキシエチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００６２】
【化１４１】
2005523934.tif 000055
上式で、
Ｒ２３およびＲ２４は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ２５は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００６３】
【化１４２】
2005523934.tif 000056
上式で、
Ｒ２６およびＲ２７は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ２８は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００６４】
【化１４３】
2005523934.tif 000057
上式で、
Ｒ２９は、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ３０は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００６５】
【化１４４】
2005523934.tif 000058
上式で、
Ｒ３１は、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ３２は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００６６】
【化１４５】
2005523934.tif 000059
上式で、
Ｒ３３は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００６７】
【化１４６】
2005523934.tif 000060
上式で、
Ｒ３４は、水素、メチル、またはエチルを表し、
Ｒ３５は、フッ素、塩素、臭素、メチル、またはエチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００６８】
【化１４７】
2005523934.tif 000061
上式で、
Ｒ３６は、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００６９】
【化１４８】
2005523934.tif 000062
上式で、
Ｒ３７は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、またはエチルを表す式（Ｉ）のビフェニルカルボキサミドが特に好ましい。
【００７０】
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオを表し、
ｍは１、または２を表し、ここでｍが２を表す場合、Ｒ１は同じ基または異なる基を表し、
ｎは１を表し、
Ｒ３は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、ｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルを表し、
Ｙは、カルボニルを表し、または、そのそれぞれが、場合によっては、フッ素、メチル、ｉ−プロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、ｉ−プロポキシ、ｔ−ブトキシ、メチルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｔ−ブチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、およびトリフルオロメチルチオから成る群からの同じ置換基、または異なる置換基によって一置換から四置換までされている−ＣＨ２−または−（ＣＨ２）２−を表し、
Ａは次式の基を表し、
【００７１】
【化１４９】
2005523934.tif 000063
上式で、
Ｒ４は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、ｉ−プロピル、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ５は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、またはメチルを表し、
Ｒ６は、水素、メチル、トリフルオロメチル、またはフェニルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００７２】
【化１５０】
2005523934.tif 000064
上式で、
Ｒ７およびＲ８は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ９は、フッ素、塩素、臭素、メチル、またはトリフルオロメトキシを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００７３】
【化１５１】
2005523934.tif 000065
上式で、
Ｒ１０およびＲ１１は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ１２は、水素、フッ素、塩素、臭素、またはメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００７４】
【化１５２】
2005523934.tif 000066
上式で、
Ｒ１３は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、またはトチクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００７５】
【化１５３】
2005523934.tif 000067
上式で、
Ｒ１４は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトチクロロメチルを表し、
Ｒ１５は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、メチルスルフィニル、またはメチルスルホニルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００７６】
【化１５４】
2005523934.tif 000068
上式で、
Ｒ１６は、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ１７は、メチル、またはエチルを表し、
Ｘ１は、硫黄原子を表し、ＳＯ、ＳＯ２、またはＣＨ２を表し、
ｐは、０、１、または２を表し、ここでｐが２を表す場合、Ｒ１７は同じ基または異なる基を表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００７７】
【化１５５】
2005523934.tif 000069
上式で、
Ｒ１８は、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００７８】
【化１５６】
2005523934.tif 000070
上式で、
Ｒ１９は、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００７９】
【化１５７】
2005523934.tif 000071
上式で、
Ｒ２０は、フッ素、塩素、臭素、メチル、ｉ−プロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ２１は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ２２は、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、またはメトキシメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００８０】
【化１５８】
2005523934.tif 000072
上式で、
Ｒ２３およびＲ２４は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ２５は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００８１】
【化１５９】
2005523934.tif 000073
上式で、
Ｒ２６およびＲ２７は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ２８は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００８２】
【化１６０】
2005523934.tif 000074
上式で、
Ｒ２９は、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ３０は、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００８３】
【化１６１】
2005523934.tif 000075
上式で、
Ｒ３１は、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
Ｒ３２は、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００８４】
【化１６２】
2005523934.tif 000076
上式で、
Ｒ３３は、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００８５】
【化１６３】
2005523934.tif 000077
上式で、
Ｒ３４は、水素、メチル、またはエチルを表し、
Ｒ３５は、フッ素、塩素、臭素、メチル、またはエチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００８６】
【化１６４】
2005523934.tif 000078
上式で、
Ｒ３６は、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリクロロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００８７】
【化１６５】
2005523934.tif 000079
上式で、
Ｒ３７は、水素、フッ素、塩素、臭素、またはメチルを表す式（Ｉ）のビフェニルカルボキサミドが非常に特に好ましい。
【００８８】
Ｒ１は、水素、フッ素、塩素、メチルを表し、
Ｒ２は、水素を表し、
ｍは、１または２を表し、ここでｍが２を表す場合、Ｒ１は同じ基または異なる基を表し、
ｎは、１を表し、
Ｒ３は、水素を表し、
Ｙは、−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−ＣＦ２−、または−（ＣＦ２）２−を表し、
Ａは、次式の基を表し、
【００８９】
【化１６６】
2005523934.tif 000080
上式で、
Ｒ４は、メチル、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリフルオロメチルを表し、
Ｒ５は、水素、フッ素、塩素、またはメチルを表し、
Ｒ６は、メチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００９０】
【化１６７】
2005523934.tif 000081
上式で、
Ｒ７およびＲ８は、水素を表し、
Ｒ９は、メチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００９１】
【化１６８】
2005523934.tif 000082
上式で、
Ｒ１０およびＲ１１は、水素を表し、
Ｒ１２は、メチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００９２】
【化１６９】
2005523934.tif 000083
上式で、
Ｒ１３は、ヨウ素、メチル、ジフルオロメチル、またはトリフルオロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００９３】
【化１７０】
2005523934.tif 000084
上式で、
Ｒ２０は、メチル、トリフルオロメチル、またはジフルオロメチルを表し、
Ｒ２１は、水素、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、またはジフルオロメチルを表し、
Ｒ２２は、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、またはメトキシメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００９４】
【化１７１】
2005523934.tif 000085
上式で、
Ｒ２３およびＲ２４は、水素を表し、
Ｒ２５は、メチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００９５】
【化１７２】
2005523934.tif 000086
上式で、
Ｒ２６およびＲ２７は、水素を表し、
Ｒ２８は、メチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００９６】
【化１７３】
2005523934.tif 000087
上式で、
Ｒ２９は、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル、またはトリフルオロメチルを表し、
Ｒ３０は、メチル、トリフルオロメチル、またはジフルオロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００９７】
【化１７４】
2005523934.tif 000088
上式で、
Ｒ３１は、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル、またはトリフルオロメチルを表し、
Ｒ３２は、メチル、トリフルオロメチル、またはジフルオロメチルを表し、
あるいは、Ａは次式の基を表し、
【００９８】
【化１７５】
2005523934.tif 000089
上式で、
Ｒ３６は、メチル、またはトリフルオロメチルを表す式（Ｉ）のビフェニルカルボキサミドが特に好ましい。
【００９９】
さらに、Ｒ３が水素を表している式（Ｉ）の化合物が注目される。
【０１００】
さらに、Ｒ２が水素を表している式（Ｉ）の化合物が注目される。
【０１０１】
さらに、Ｙが−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−ＣＦ２−、または−（ＣＦ２）２−を表している式（Ｉ）の化合物が注目される。
【０１０２】
さらに、Ｒ１が水素、フッ素、塩素、またはメチルを、特に水素またはフッ素を表している式（Ｉ）の化合物が注目される。
【０１０３】
さらに、ｍが０、１、または２を表している式（Ｉ）の化合物が注目される。
【０１０４】
さらに、Ａが次式の基を表している式（Ｉ）の化合物が注目される。
【０１０５】
【化１７６】
2005523934.tif 000090
上式で、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は上記に明示されている通りである。
【０１０６】
さらに、Ａが次式の基を表している式（Ｉ）の化合物が注目される。
【０１０７】
【化１７７】
2005523934.tif 000091
上式で、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９は上記に明示されている通りである。
【０１０８】
さらに、Ａが次式の基を表している式（Ｉ）の化合物が注目される。
【０１０９】
【化１７８】
2005523934.tif 000092
上式で、Ｒ１３は上記に明示されている通りである。
【０１１０】
さらに、Ａが次式の基を表している式（Ｉ）の化合物が注目される。
【０１１１】
【化１７９】
2005523934.tif 000093
上式で、Ｒ２９、およびＲ３０は上記に明示されている通りである。
【０１１２】
さらに、Ａが次式の基を表している式（Ｉ）の化合物が注目される。
【０１１３】
【化１８０】
2005523934.tif 000094
上式で、Ｒ３６は上記に明示されている通りである。
【０１１４】
アルキルまたはアルケニルなどの飽和した、または未飽和の炭化水素基は、いずれの場合にも、例えば、アルコキシにあるようなヘテロ原子と結合してさえ、可能である限り、直鎖である、または枝分かれしていることができる。
【０１１５】
場合によっては、置換された基は、一置換または多置換であることも可能であり、多置換の場合、置換基は同じであることも、異なることも可能である。
【０１１６】
例えば、ハロアルキルのようなハロゲン置換した基は、一ハロゲン化、または多ハロゲン化している。多ハロゲン化の場合、そのハロゲン原子は、同じであることも、異なることも可能である。ここで、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素、およびヨウ素を表し、特にフッ素、塩素、および臭素を表す。
【０１１７】
しかしながら、上記に記載された一般的な、または好ましい基の定義または例示も、要望どおり互いに組み合わせる、すなわち、それぞれの範囲から好ましい範囲の間の組合せを含むことができる。それらの組合せは、最終生成物、および相応して、前駆体および中間体に適用される。さらに、個々の定義は適用できないかもしれない。
【０１１８】
出発物質として２−メチル−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボニルクロライド、および（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソル−５−イル）フェニルアミンを使用して、本発明による方法（ａ）のコースを、下のスキームによって例示することができる。
【０１１９】
【化１８１】
2005523934.tif 000095
【０１２０】
出発物質としてＮ−（２−ブロモフェニル）−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよび２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イルボロン酸を、それに触媒を使用して、本発明による方法（ｂ）のコースを、下のスキームによって例示することができる。
【０１２１】
【化１８２】
2005523934.tif 000096
【０１２２】
出発物質として２−｛［（５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］アミノ｝フェニルボロン酸および６−ブロモ−２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシンを、それに触媒を使用して、本発明による方法（ｃ）のコースを、下のスキームによって例示することができる。
【０１２３】
【化１８３】
2005523934.tif 000097
【０１２４】
出発物質としてＮ−（２−ブロモフェニル）−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよび６−ブロモ−２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシンを、それに触媒および４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロランを使用して、本発明による方法（ｄ）のコースを、下のスキームによって例示することができる。
【０１２５】
【化１８４】
2005523934.tif 000098
【０１２６】
方法および中間体の説明
式（ＩＩ）は、本発明による方法（ａ）を実施するのに出発物質として必要なカルボン酸誘導体の一般的な定義を与えている。この式では、Ａは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関して、すでに、これらの基について、好ましい、特に好ましい、極めて特に好ましい、または著しく好ましいとして言及されているそれらの意味を有するのが好ましい。Ｇは、塩素、臭素、ヒドロキシル、メトキシ、またはエトキシを表すのが好ましく、塩素、ヒドロキシ、またはメトキシを表すのが特に好ましい。
【０１２７】
式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体は知られており、または知られている方法（ＷＯ９３／１１１１７、ＥＰ−Ａ０５４５０９９、ＥＰ−Ａ０５８９３０１、およびＥＰ−Ａ０５８９３１３を参照）により調製することができる。
【０１２８】
式（ＩＩＩ）は、本発明による方法（ａ）を実施するのに反応成分として必要なアニリン誘導体の一般的な定義を与えている。この式では、Ｒ１、Ｒ２、ｍ、ｎ、Ｒ３、およびＹは、本発明によるよる式（Ｉ）の化合物の説明に関して、すでに、これらの基またはこれらの指数について、好ましい、特に好ましい、極めて特に好ましい、または著しく好ましいとして言及されているそれらの意味を有するのが好ましい。
【０１２９】
式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体は新しい。その中には、知られている方法（ＥＰ−Ａ０５４５０９９およびＥＰ−Ａ０５８９３０１を参照）により調製できるものもある。さらに、式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体は、
ｅ）もし酸結合剤がある場合に適しており、もし不活性な有機希釈剤がある場合に適しており、しかももし触媒がある場合に適しているならば、
一般式（ＶＩＩＩ）の２−ハロアニリン誘導体
【０１３０】
【化１８５】
2005523934.tif 000099
（式中、Ｒ１、ｍ、およびＲ３は上記に明示されている通りであり、Ｈａｌはハロゲンを表す）を、
式（Ｖ）のボロン酸誘導体
【０１３１】
【化１８６】
2005523934.tif 000100
（式中、Ｒ２、ｎ、Ｙ、Ｇ１、およびＧ２は上記に明示されている通りである）と反応させることによって、
あるいは、
ｆ）もし酸結合剤がある場合に適しており、もし不活性な有機希釈剤がある場合に適しており、しかももし触媒がある場合に適しているならば、
式（ＩＸ）のアニリンボロン酸
【０１３２】
【化１８７】
2005523934.tif 000101
（式中、Ｒ１、ｍ、Ｒ３、Ｇ１、およびＧ２は上記に明示されている通りである）を、
式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体
【０１３３】
【化１８８】
2005523934.tif 000102
（式中、Ｒ２、ｎ、およびＹは上記に明示されている通りである）と反応させることによって得られる。
【０１３４】
式（ＶＩＩＩ）は、本発明による方法（ｅ）を実施するのに反応成分として必要な２−ハロアニリン誘導体の一般的な定義を与えている。この式では、Ｒ１、ｍ、およびＲ３は、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関して、すでに、これらの基またはこれらの指数について、好ましい、特に好ましい、極めて特に好ましい、または著しく好ましいとして言及されているそれらの意味を有するのが好ましい。Ｈａｌは、フッ素、塩素、または臭素を表すのが好ましく、塩素、または臭素を表すのが特に好ましい。
【０１３５】
式（ＶＩＩＩ）の２−ハロアニリン誘導体は知られている、および／または対応するニトロ化合物から還元により調製することができる。Ｒ３が水素を表していない場合は、式（ＶＩＩＩ）の化合物は、結果として生じるアニリン誘導体の知られている誘導体化により得ることができる。
【０１３６】
本発明による方法（ｅ）を実施するのに出発物質としてさらに必要な式（Ｖ）のボロン酸誘導体は、本発明による方法（ｂ）に関して、下の方により詳細に例示されている。
【０１３７】
式（ＩＸ）は、本発明による方法（ｆ）を実施するのに反応成分として必要なアニリンボロン酸の一般的な定義を与えている。この式では、Ｒ１、ｍ、およびＲ３は、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関して、すでに、これらの基またはこれらの指数について、好ましい、特に好ましい、極めて特に好ましい、または著しく好ましいとして言及されているそれらの意味を有するのが好ましい。Ｇ１およびＧ２は、それぞれ水素を表すのが、または共にテトラメチルエチレンを表すのが好ましい。
【０１３８】
式（ＩＸ）のアニリンボロン酸は知られており、および／または知られている方法により得ることができる。
【０１３９】
本発明による方法（ｆ）を実施するのに出発物質としてさらに必要な式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体は、本発明による方法（ｄ）に関して、下の方により詳細に例示されている。
【０１４０】
式（ＩＶ）は、本発明による方法（ｂ）および（ｄ）を実施するのに出発物質として必要なカルボキサミド誘導体の一般的な定義を与えている。この式では、Ｒ１、ｍ、Ｒ３、およびＡは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関して、すでに、これらの基またはこれらの指数について、好ましい、特に好ましい、極めて特に好ましい、または著しく好ましいとして言及されているそれらの意味を有するのが好ましい。
【０１４１】
式（ＩＶ）のカルボキサミド誘導体は知られており、または知られている方法（例えば、ＷＯ９１／０１３１１、ＥＰ−Ａ０３７１９５０を参照）により調製することができる。
【０１４２】
式（Ｖ）は、本発明による方法（ｂ）および（ｅ）を実施するのに出発物質として必要なボロン酸誘導体の一般的な定義を与えている。この式では、Ｒ２、ｎ、およびＹは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関して、すでに、これらの基またはこれらの指数について、好ましい、特に好ましい、極めて特に好ましい、または著しく好ましいとして言及されているそれらの意味を有するのが好ましい。Ｇ１およびＧ２は、それぞれ水素を表すのが、または共にテトラメチルエチレンを表すのが好ましい。
【０１４３】
式（Ｖ）のボロン酸誘導体は知られており、および／または知られている方法（例えば、ＷＯ０１／９００８４およびＵＳ５，６３３，２１８を参照）により調製することができる。それら誘導体は、例えば、
ｇ）マグネシウムがある場合、もし希釈剤（例えば、テトラヒドロフラン）がある場合に適しているならば、
式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体
【０１４４】
【化１８９】
2005523934.tif 000103
（式中、Ｒ２、ｎ、およびＹは上記に明示されている通りである）を、
式（Ｘ）のホウ酸エステル
Ｂ（ＯＲ３８）３          （Ｘ）
（式中、Ｒ３８はＣ１〜Ｃ４−アルキルを表す）と反応させることによって得られる。
【０１４５】
式（Ｘ）は、本発明による方法（ｇ）を実施するのに反応成分として必要なホウ酸エステルの一般的な定義を与えている。この式では、Ｒ３８は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、またはｉ−プロピルを表すのが好ましく、メチルまたはエチルを表すのが特に好ましい。
【０１４６】
式（Ｘ）のホウ酸エステルは、合成用に知られている化学物質である。
【０１４７】
式（ＶＩ）は、本発明による方法（ｃ）を実施するのに反応成分として必要なカルボキサミドボロン酸誘導体の一般的な定義を与えている。この式では、Ｒ１、ｍ、Ｒ３、およびＡは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関して、すでに、これらの基またはこれらの指数について、好ましい、特に好ましい、極めて特に好ましい、または著しく好ましいとして言及されているそれらの意味を有するのが好ましい。Ｇ１およびＧ２は、それぞれ水素を表すか、または共にテトラメチルエチレンを表すのが好ましい。
【０１４８】
式（ＶＩ）のカルボキサミドボロン酸誘導体は、知られており、および／または知られている方法により調製することができる。
【０１４９】
式（ＶＩＩ）は、本発明による方法（ｃ）、（ｄ）、（ｆ）、および（ｇ）を実施するのに出発物質として必要なフェニル誘導体の一般的な定義を与えている。この式では、Ｒ２、ｎ、およびＹは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関して、すでに、これらの基またはこれらの指数について、好ましい、特に好ましい、極めて特に好ましい、または著しく好ましいとして言及されているそれらの意味を有するのが好ましい。
【０１５０】
式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体は、知られており、または知られている方法（Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．２０００、３０、６６５−６６９、Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．１９９９、２９、１６９７−１７０１を参照）により調製することができる。
【０１５１】
本発明による方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、および（ｆ）を実施するのに適した酸結合剤は、いずれの場合にも、すべての無機および有機の塩基であるのがそのような反応にとっては慣例である。水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、さもないと水酸化アンモニウムのようなアルカリ土類金属またはアルカリ金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムのようなアルカリ金属炭酸塩、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムのようなアルカリ金属またはアルカリ土類金属の酢酸塩の使用が好ましく、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）のような第三級アミンの使用も好ましい。しかしながら、追加の酸結合剤がないときに作用することも、または、酸結合剤として同時に作用するように過剰のアミン成分を使うことも可能である。
【０１５２】
本発明による方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、および（ｆ）を実施するのに適した希釈剤は、いずれの場合にも、すべての通常の不活性有機溶媒である。場合によっては、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、またはデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、またはトリクロロエタンのようなハロゲン化脂肪族、脂環式または芳香族の炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキザン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、またはアニソールのようなエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−またはｉ−ブチロニトリル、またはベンゾニトリルのようなニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン、またはヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド；酢酸メチル、または酢酸エチルのようなエステル；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド；または、スルホランのようなスルホンを使用するのが好ましい。
【０１５３】
本発明による方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、および（ｆ）を実施するとき、いずれの場合にも、反応温度を比較的広い範囲内で変化させることができる。一般に、それらの方法を、０℃〜１４０℃、好ましくは１０℃〜１２０℃で実施する。
【０１５４】
本発明による方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、および（ｆ）は、一般に、どれも常圧で実施される。しかしながら、いずれの場合にも、高圧または減圧の下で操作することも可能である。
【０１５５】
本発明による方法（ａ）を実施するとき、一般に、式（ＩＩ）の酸ハロゲン化物１モル当たり、１モル、さもないと過剰の式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体と１〜３モルの酸結合剤を使用する。しかしながら、それら反応成分を他の割合で使用することも可能である。後処理を通常の方法によって行う。一般に、反応混合物に水を加え、有機相を分離して除き、乾燥後、減圧下で濃縮する。残っている残分から、もし適当ならば、クロマトグラフィーまたは再結晶のような通常の方法を使用して、依然として存在しているかもしれないどんな不純物も取り除くことが可能である。
【０１５６】
本発明による方法（ｂ）を実施するとき、一般に、式（ＩＶ）のカルボキサミド１モル当たり、１モル、さもないと過剰の式（Ｖ）のボロン酸誘導体と１〜５モルの酸結合剤を使用する。しかしながら、それら反応成分を他の割合で使用することも可能である。後処理を通常の方法によって行う。一般に、反応混合物に水を加え、そして沈澱物を分離して除いて、乾燥する。残っている残分から、もし適当ならば、クロマトグラフィーまたは再結晶のような通常の方法を使用して、依然として存在しているかもしれないどんな不純物も取り除くことが可能である。
【０１５７】
本発明による方法（ｃ）を実施するとき、一般に、式（ＶＩ）のカルボキサミドボロン酸誘導体１モル当たり、１モル、さもないと過剰の式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体と１〜１０モルの酸結合剤と０．５〜５モル％の触媒を使用する。しかしながら、それら反応成分を他の割合で使用することも可能である。後処理を通常の方法によって行う。一般に、反応混合物に水を加え、そして沈澱物を分離して除いて、乾燥する。残っている残分から、もし適当ならば、クロマトグラフィーまたは再結晶のような通常の方法を使用して、依然として存在しているかもしれないどんな不純物も取り除くことが可能である。
【０１５８】
本発明による方法（ｄ）を実施するとき、一般に、式（ＩＶ）のカルボキサミド誘導体１モル当たり、１モル、さもないと過剰の式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体と１〜５モルの酸結合剤と１〜５モルの触媒を使用する。しかしながら、それら反応成分を他の割合で使用することも可能である。後処理を通常の方法によって行う。一般に、反応混合物に水を加え、そして沈澱物を分離して除いて、乾燥する。残っている残分から、もし適当ならば、クロマトグラフィーまたは再結晶のような通常の方法を使用して、依然として存在しているかもしれないどんな不純物も取り除くことが可能である。
【０１５９】
本発明による物質は、強い殺菌剤作用を有しており、作物の保護および材料の保護において、真菌類およびバクテリアのような好ましくない微生物を抑制するのに使用することができる。
【０１６０】
ネコブカビ綱、卵菌綱、ツボカビ綱、接合菌綱、子嚢菌亜門、担子菌亜門、および不完全菌類を抑制するために作物の保護に防カビ剤を使うことができる。
【０１６１】
シュードモナス科、リゾビウム科、腸内細菌科、コリネバクテリウム科、およびストリプトミセス科を抑制するために作物の保護に殺菌剤を使うことができる。
【０１６２】
上に列挙した属名に分類される真菌による病気および細菌による病気を引き起こす病原体の中には、実施例として言及されるかもしれないが、制限するためではない。すなわち、
例えば、Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．ｏｒｙｚａｅのようなザントモナス種、
例えば、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓのようなシュードモナス種、
例えば、エルウイニアアミロボラのようなエルウイニア種、
例えば、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍのようなクサレカビ種、
例えば、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓのようなエキビョウキン種、
例えば、Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ、またはＰｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓのようなニセツユカビ種、
例えば、ブドウのべと病起因菌のようなタンジクツユカビ種、
例えば、レタスのべと病起因菌のようなラッパツユカビ種、
例えば、Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ、またはＰ．ｂｒａｓｓｉｃａｅのようなツユカビ種、
例えば、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓのようなウドンコカビ種、
例えば、Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａのようなスフェロテカ種、
例えば、Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａのようなポドスフェラ種、
例えば、Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓのようなベンチュリア種、
例えば、Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ、またはＰ．ｇｒａｍｉｎｅａのようなピレノフォーラ種（分生子形：ドレクスレラ、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム）、
例えば、Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓのようなコクリオボラス種（分生子形：ドレクスレラ、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム）、
例えば、Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓのようなウロミセス種、
例えば、Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａのようなサビキン種、
例えば、Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍのようなスクレロチニア種、
例えば、Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓのようなナマグサクロボキン種、
例えば、Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ、またはＵｓｔｉｌａｇｏ  ａｖｅｎａｅのようなクロボキン種、
例えば、Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ  ｓａｓａｋｉｉのようなＰｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ種、
例えば、いもち病菌のようなピリキュラリア種、
例えば、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍのようなフザリウム種、
例えば、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａのようなボトリチス種、
例えば、Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍのようなセプトリア種、
例えば、Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍのようなレプトスフェリア種、
例えば、Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｃａｎｅｓｃｅｎｓのようなセルコスポラ種、
例えば、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅのようなアルターナリア種、および
例えば、Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓのようなシュードセルコスポレラ種。
【０１６３】
本発明による活性化合物は、植物を強く元気づける作用をも示す。したがって、それらの化合物は、好ましくない微生物による攻撃に対して、植物の内部防御を高めるのに適している。
【０１６４】
現在の状況では、植物を元気づける（抵抗誘導）化合物は、処理された植物に、続いて好ましくない微生物を接種すると、その植物がこれらの微生物に対して十分な抵抗を表すほどの植物防御システムを活気づけることができる物質を意味するものとして理解することができる。
【０１６５】
この場合、好ましくない微生物は、植物病原性真菌類、バクテリア、およびウイルスを意味するものとして理解することができる。したがって、本発明による化合物を、言及した病原体による攻撃に対する処理の後のある期間内に、植物を保護するために使用することができる。この保護が達成される期間は、一般に、その活性化合物で植物を処理してから、１〜１０日間、好ましくは１〜７日間にわたる。
【０１６６】
その活性化合物が、植物の病気を抑制するのに必要な濃度で、植物によって充分に許容されるということにより、植物の地上部分、繁殖茎、および種の処理、および土壌の処理が可能になる。
【０１６７】
本発明による活性化合物は、作物の産出量を増やすのにも適している。その上、それらの化合物は、毒性が少なく、植物によって十分許容される。
【０１６８】
もし適当であるならば、本発明による活性化合物を、ある濃度および散布量で、植物の成長を調節するために、および有害な動物を抑制するために、除草剤としても使うことができる。もし適当であるならば、それらの化合物を、他の活性化合物を合成する場合の中間体または前駆体として使うこともできる。
【０１６９】
本発明によれば、すべての植物および植物のすべての部分を処理することができる。植物は、ここでは、望ましい、および望ましくない野生植物または作物植物（自然に存在する作物植物を含む）のような、すべての植物および植物群を意味すると理解することができる。作物植物は、通常の繁殖および最適化方法によって、またはバイオテクノロジーのおよび遺伝子工学の方法またはこれらの方法の組合せによって得ることができる植物であって、遺伝子移植の植物を含む植物、および植物栽培者の免許証によって保護できる、または保護できない植物栽培変種を含む植物であり得る。植物の部分は、新芽、葉、花、および根のような植物のすべての地上および地下部分と器官を意味するものと理解することができ、述べることができる例は、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実および種であり、根、管および根茎でもある。植物の部分には、また、収穫されたもの、および成長する、生殖力のある繁殖材、例えば、種苗、塊茎、根茎、切り枝および種も含まれる。
【０１７０】
活性化合物を用いて本発明による植物の処理および植物の部分の処理は、直接行われたり、あるいは通常の処理方法による植物の環境、生息地、または保管地域への作用によって、例えば、浸す、吹きつける、蒸発させる、噴霧化する、ばらまく、はけで塗ることによって、繁殖材の場合には、特に種の場合には、さらに１層に、または多層に被覆することによって行われる。
【０１７１】
材料の保護では、本発明による化合物を、好ましくない微生物による感染、および破壊に対して工業材料を保護するのに使うことができる。
【０１７２】
現在の状況における工業材料は、産業において使用するために調製された無生物材料を意味すると理解される。例えば、本発明による活性化合物によって微生物による変化または破壊から保護されることを目的としている工業材料は、微生物により感染し、破壊される可能性のある、粘着付与剤、サイズ、紙および板、織物、革、木材、塗料およびプラスチック製品、冷却潤滑剤、および他の材料であり得る。生産工場の部分、例えば、微生物の増殖によって損なわれる可能性がある冷却水回路も、保護される材料の範囲内にあげてもよい。本発明の範囲内にあげてもよい工業材料は、粘着付与剤、サイズ、紙および板、革、木材、塗料、冷却潤滑剤、および伝熱液が好ましく、木材が特に好ましい。
【０１７３】
あげてもよい工業材料を劣化させ、または変化させることができる微生物は、例えば、バクテリア、真菌類、酵母菌、藻、および粘液生物である。本発明による活性化合物は、真菌類、特にカビ、木材を変色させ、木材を破壊する真菌類（担子菌亜門）に対して、そして粘液生物および藻に対して作用するのが好ましい。
【０１７４】
次の属の微生物を例としてあげることができる。
【０１７５】
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓのようなアルターナリア、
クロカビのようなコウジカビ、
Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍのようなケタマカビ、
Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａのようなコニオフォラ、
Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓのようなマツオウジシイタケ、
Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍのようなアオカビ、
Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒのようなポリポラス、
Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓのようなオーレオバシジウム、
Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａのようなＳｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ、
Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅのようなトリコデルマ、
大腸菌のようなエシェリキア、
緑膿菌のようなシュードモナス、
黄色ブドウ球菌のようなスタフィロコッカス。
【０１７６】
それらの特定の物理的および／または化学的特性次第では、それら活性化合物を、溶液、乳濁液、懸濁液、粉末、泡、ペースト、顆粒、エーロゾル、および種用の高分子物質および被覆組成物のマイクロカプセル化のような通常の配合物に、およびＵＬＶの冷温フォギング配合物に変換することができる。
【０１７７】
これらの配合物は、知られている方法で、例えば、活性化合物を増量剤、すなわち、液体溶媒、加圧下の液化ガス、および／または固体キャリヤーと混合することによって、場合によっては、界面活性剤、すなわち、乳化剤および／または分散剤、および／または起泡剤を使用して製造される。もし使用される増量剤が水であれば、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使うことも可能である。本質的に、適当な液体溶媒は、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンのような芳香族化合物、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンのような塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば、石油留分のような脂肪族炭化水素、ブタノールまたはグリコールのようなアルコールおよびそのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンのようなケトン、ジメチルフォルムアミドまたはジメチルスルホキシドのような強い極性溶媒、さもないと水である。液化ガス増量剤またはキャリヤーは、標準温度および大気圧下ではガス状である液体、例えば、ハロゲン化炭化水素、さもないと、ブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素のようなエーロゾル推進薬を意味しているものとして理解することができる。適当な固体キャリヤーは、例えば、粉砕した、カオリン、粘土、タルク、白亜、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたはケイ藻土のような天然鉱物、および粉砕した、微細シリカ、アルミナおよびケイ酸塩のような合成鉱物である。顆粒用の適当な固体キャリヤーは、例えば、破砕して分別した、方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトのような天然岩石、さもないと、無機および有機粉末の合成顆粒、およびおが屑、ココナッツの殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎のような有機材料の顆粒である。適当な乳化剤および／または起泡剤は、例えば、ポリオキシエチレンの脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンの脂肪族アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルフォン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルフォン酸塩、さもないと、タンパク質加水分解物のような非イオンおよび陰イオンの乳化剤である。適当な分散剤は、例えば、リグノ亜硫酸塩の廃液およびメチルセルロースである。
【０１７８】
カルボキシメチルセルロースのような粘着付与剤、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルのような、粉末、顆粒またはラテックスの形状の天然および合成のポリマー、さもないと、ケファリンおよびレシチンのような天然のリン脂質、および合成リン脂質を、配合物に使用することができる。他の可能な添加物は鉱物油および植物油である。
【０１７９】
無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよび紺青のような着色剤、アリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料、そして鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩のような微量の栄養素を使用することも可能である。
【０１８０】
配合物は、一般的に、０．１〜９５重量％の活性化合物を含み、好ましくは０．５〜９０重量％である。
【０１８１】
本発明による活性化合物は、それ自体で、またはその配合物で、知られている防カビ剤、殺菌剤、ダニ駆除剤、線虫駆除剤または殺虫剤と混合して使用し、例えば、活動範囲を広げることも、または抵抗の進展を防止することも可能である。多くの場合、共同的な効果が得られる。すなわち、混合物の活性は、個々の成分の活性よりも大きい。
【０１８２】
適当な混合成分は、例えば、次の化合物である。
【０１８３】
殺真菌剤：
２−フェニルフェノール；硫酸８−ヒドロキシキノリン；
アシベンゾラル−Ｓ−メチル；アルジモルフ；アミドフルメト；アンプロピルホス；アンプロピルホス−カリウム；アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）；アニラジン；アザコナゾール；アゾキシストロビン；
ベナラキシル；ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）；ベノミル；ベンチアバリカルブ−イソプロピル；ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）；ベンザマクリル−イソブチル；ビラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）；ビナパクリル；ビフェニル；ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）；ブラスチシジン−Ｓ；ブロムコナゾール；ブピリメート；ブチオベート；ブチルアミン；
カルシウムポリスルフィド；カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）；カプタフォール；カプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カルプロパミド；カルボン；チノメチオナト（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）；クロベンチアゾン；クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート；クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル；シプロコナゾール；シプロジニル；シプロフラム；
ダガーＧ（Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ）；デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）；ジクロフルアニド；ジクロン；ジクロロフェン；ジクロシメト（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）；ジクロメジン；ジクロラン；ジエトフェンカルブ；ジフェノコナゾール；ジフルメトリム；ジメチリモール；ジメトモルフ；ジモキシストロビン；ジニコナゾール；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカップ；ジフェニルアミン；ジピリチオン；ジタリムホス；ジチアノン；ドジン；ドラゾキソロン；
エジフェンホス；エポキシコナゾール；エタボキサム；エチリモール；エトリジアゾール；
ファモキサドン；フェナミドン；フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）；フェナリモル；フェンブコナゾール；フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）；フェンヘキサミド；フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）；フェノキサニル；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；フェンプロピジン；フェンプロピモルフ；フェルバム；フルアジナム；フルベンズイミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）；フルジオキソニル；フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）；フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）；フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；フルキンコナゾール；フルルプリミドール；フルシラゾール；フルスルファミド；フルトラニル；フルトリアフォル；フォルペット；フォセチル−Ａｌ；フォセチル−ナトリウム；フベリダゾール；フララキシル；フラメトピル；フルカルバニル；フルメシクロックス；
グアザチン；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール；ヒメキサゾール；
イマザリル；イミベンコナゾール；イミノクタジン三酢酸塩；イミノクタジントリス（アルベシル）；ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）；イプコナゾール；イプロベンフォス；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）；
カスガマイシン；クレソキシム−メチル；
マンコゼブ；マネブ；メフェリムゾン；メパニピリム；メプロニル；メタラクシル；メタラクシル−Ｍ；メトコナゾール；メタスルホカルブ；メトフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）；メチラム；メトミノストロビン；メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｐｈｏｖａｘ）；ミルジオマイシン；ミクロブタニル；ミクロゾリン；
ナタマイシン；ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）；ニトロタル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ）−イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）；
オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）；オリサストロビン；オキサジキシル；オキソリン酸；オキスポコナゾール；オキシカルボキシン；オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）；
パクロブトラゾール；ペフラゾエート；ペンコナゾール；ペンシクロン；ホスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）；フタリド；ピコキシストロビン；ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）；ポリオキシン；ポリオキソリム；プロベナゾール；プロクロラズ；プロシミドン；プロパモカルブ；プロパノシン（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ）−ナトリウム；プロピコナゾール；プロピネブ；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；ピラクロストロビン；ピラゾホス；ピリフェノックス；ピリメタニル；ピロキロン；ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）；ピロレニトリン（ｐｙｒｒｏｌｅｎｉｔｒｉｎｅ）；
キンコナゾール；キノキシフェン；キントゼン；シメコナゾール；スピロキサミン；硫黄；テブコナゾール；テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）；テクナゼン；テトシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｃｉｓ）；テトラコナゾール；チアベンダゾール；チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）；チフルザミド；チオファネート−メチル；チラム；チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）；トルクロフォス−メチル；トリルフルアニド；トリアジメフォン；トリアジメノール；トリアズブチル；トリアゾキシド；トリシクラミド；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン；トリフルミゾール；トリフォリン；トリチコナゾール；ユニコナゾール；バリダマイシンＡ；ビンクロゾリン；ジネブ；ジラム；ゾキサミド；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド；
１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；
２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；
２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；
３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；
アクチノベート（ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ）；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール；
メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート；炭酸一カリウム；
Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；
テトラチオ炭酸ナトリウム；
ボルドー混合物などの銅塩および製剤；水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；酸化銅；マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）；オキシン銅。
【０１８４】
殺菌剤：
ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅およびその他の銅製剤。
【０１８５】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、ＡＢＧ−９００８、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アクリナトリン、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＫＤ−３０８８、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アレスリン、アレスリン１Ｒ−異性体、α−シペルメトリン（アルファメトリン）、アミドフルメト、アミノカルブ、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ−６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホス−メチル、アジンホス−エチル、アゾシクロチン、
乳化病菌、バチルススファエリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、枯草菌、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルスチューリンゲンシス株ＥＧ−２３４８、バチルスチューリンゲンシス株ＧＣ−９１、バチルスチューリンゲンシス株ＮＣＴＣ−１１８２１、バキュロウイルス、ボーバリアバシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーバリアテネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンサルタプ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート、β−シフルトリン、β−シペルメトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビナパクリル、バイオアレトリン、バイオアレトリン−Ｓ−シクロペンチル−異性体、バイオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、バイオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、バイオレスメトリン、ビストリフルロン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモホス−エチル、ブロモプロピレート、ブロムフェンビンホス（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ）（−メチル）、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン、ブタチオフォス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチル−ピリダベン、
カズサフォス、カンフェクロル、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、ＣＧＡ−５０４３９、チノメチオナット、クロルダン、クロルジメホルム、クロエトカルブ、クロルエトキシフォス、クロルフェナピル、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロルプロキシフェン、クロルピリホス−メチル、クロルピリホス（−エチル）、クロバポルトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、コドルモン（ｃｏｄｌｅｍｏｎｅ）、クマフォス、シアノフェンホス、シアノホス、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロトリン、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン（１Ｒ−トランス−異性体）、シロマジン、
ＤＤＴ、デルタメトリン、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジコホル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノブトン、ジノカップ、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクサト（ｄｏｃｕｓａｔ）−ナトリウム、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、ＤＯＷＣＯ−４３９、
エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン、エマメクチン−ベンゾエート、エンペントリン（１Ｒ−異性体）、エンドスルファン、Ｅｎｔｏｍｏｐｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．、ＥＰＮ、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
ファムフール、フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェンフルトリン（ｆｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェントリファニル（ｆｅｎｔｒｉｆａｎｉｌ）、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリピリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルブロシトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルピラゾホス、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎ）（フルフェンジン（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ））、フルバリネート、フォノフォス、ホルメタネート、ホルモチオン、ホスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、ホスチアゼート、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）（フルプロキシフェン）、フラチオカルブ、
γ−ＨＣＨ、ゴシプルーレ（ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ）、グランドルーレ（ｇｒａｎｄｌｕｒｅ）、顆粒症ウイルス、
ハルフェンプロックス、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ＨＣＮ−８０１、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、ヒドロプレン、
ＩＫＡ−２００２、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードフェンフォス、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、
ジャポニルーレ（ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）、カデトリン、核多核体病ウイルス、キノプレン、
λ−シハロトリン、リンダン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メスルフェンホス、メトアルデヒド、メタム−ナトリウム、メタクリホス、メタミドホス、Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ、Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、ＭＫＩ−２４５、ＭＯＮ−４５７００、モノクロトホス、モキシデクチン、ＭＴＩ−８００、
ナレド、ＮＣ−１０４、ＮＣ−１７０、ＮＣ−１８４、ＮＣ−１９４、ＮＣ−１９６、ニクロサミド、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ＮＮＩ−０００１、ＮＮＩ−０１０１、ＮＮＩ−０２５０、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン、ノビフルムロン、
ＯＫ−５１０１、ＯＫ−５２０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９８０２、オメソエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル、オキシデメトン−メチル、
Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ、パラチオン−メチル、パラチオン（−エチル）、ペルメトリン（シス−、トランス−）、石油、ＰＨ−６０４５、フェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、フェントエート、フォレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、ホキシム、ピペロニルブトキシド、ピリミカルブ、ピリミホス−メチル、ピリミホス−エチル、プラレトリン、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパホス、プロパルギト、プロペタムホス、プロポクスル、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブテ（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレスラム、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、レスメトリン、ＲＨ−５８４９、リバビリン、ＲＵ−１２４５７、ＲＵ−１５５２５、Ｓ−４２１、Ｓ−１８３３、サリチオン、セブホス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、ＳＩ−０００９、シラフルオフェン、スピノサッド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スルフルラミド、スルホテップ、スルプロホス、ＳＺＩ−１２１、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、ターバム、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、テトラメトリン、テトラメトリン（１Ｒ−異性体）、テトラスル、θ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアトリホス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、シュウ酸水素チオシクラム、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオスルタップ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ）−ナトリウム、スリンジエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トルフェンピラド、トラロシスリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン、トランス−フルスリン、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、トリアザメート、トリアゾホス、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ、
ＷＬ−１０８４７７、ＷＬ−４００２７、ＹＩ−５２０１、ＹＩ−５３０１、ＹＩ−５３０２、ＸＭＣ、キシリルカルブ、
ＸＡ−３２７４、ζ−シペルメトリン、ゾラプロホス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、ＺＸＩ−８９０１、
化合物３−メチルフェニルプロピルカルバメート（ツマシドＺ）、
化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ登録番号１８５９８２−８０−３）および対応する３−エンド−異性体（ＣＡＳ登録番号１８５９８４−６０−５）（ＷＯ−９６／３７４９４、ＷＯ−９８／２５９２３）、
ならびに殺虫活性な植物抽出物、線虫、真菌またはウイルスを含む製剤。
【０１８６】
除草剤のような他の知られている活性化合物との、または肥料および成長調節剤、毒性緩和剤および／または信号物質との混合物も可能である。
【０１８７】
その上、本発明による式（Ｉ）の化合物は、また、非常によい抗カビ活性を有している。それらの化合物は、特に皮膚糸状菌および酵母菌、カビおよび両相性真菌類（例えば、Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ、Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａのようなカンジダ種に対して）、およびＥｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ、クロカビおよびＡｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓのようなコウジカビ種、Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓのようなハクセンキン種、Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｃａｎｉｓおよびａｕｄｏｕｉｎｉｉのようなＭｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ種に対して非常に広い抗カビ性活性範囲を有している。これらの真菌類のリストは、包含することができる真菌性スペクトラムを決して制限するものではなく、例証のためだけである。
【０１８８】
それらの活性化合物は、それ自体で、それらの配合物の形状で、またはすぐ使える溶液、懸濁液、水和剤、ペースト、可溶性粉末、粉末および顆粒のようなそれから調製した使用形態で使うことができる。使用は、通常の方法で、例えば、散水する、吹き付ける、霧化する、散布する、振りかける、泡立てる、分散させる等によって行われる。さらに、活性化合物を超低容量の方法によって施用すること、または活性化合物の調製をまたは活性化合物そのものを土壌中に注入することが可能である。植物の種を処理することも可能である。
【０１８９】
本発明による活性化合物を防カビ剤として使用するとき、その散布量は、用途の種類により、比較的広い範囲内で変化させることができる。植物の部分を処理する場合、活性化合物の散布量は、一般に、０．１〜１０，０００ｇ／ヘクタール、好ましくは１０〜１，０００ｇ／ヘクタールである。種子粉衣の場合、活性化合物の散布量は、一般に、種１ｋｇ当たり０．００１〜５０ｇ、好ましくは種１ｋｇ当たり０．０１〜１０ｇである。土壌を処理する場合、活性化合物の散布量は、一般に、０．１〜１０，０００ｇ／ヘクタール、好ましくは１〜５，０００ｇ／ヘクタールである。
【０１９０】
すでに上で述べたように、本発明によりすべての植物およびそのすべての部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生植物種および植物の栽培変種、または異種交配または原形質融合のような通常の生物学的繁殖によって得られる植物種、およびその部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、もし従来の方法との組み合わせに適しているならば（遺伝的に変化した生物）、遺伝子工学によって得られる遺伝子導入植物および植物栽培変種およびその部分を処理する。用語の「部分」、または「植物の部分」、または「植物部分」は上で説明されている。
【０１９１】
特に好ましいのは、いずれの場合にも市販されている、または使用されている植物栽培変種の植物を本発明により処理することである。植物栽培変種は、新しい性質（「習性」）を有しており、しかも通常の繁殖によって、突然変異誘発によって、または組み替えＤＮＡ技術によって得られた植物を意味するものと理解することができる。それらの植物は、栽培変種、変種、生物型、または遺伝子型であり得る。
【０１９２】
植物種または植物栽培変種、その場所および生育条件（土壌、気候、植物期間、肥料）によっては、本発明による処理は付加的（「相乗」）効果も併せてもたらす可能性がある。したがって、例えば、本発明により使用することができる物質および組成物の少ない散布量および／または活動範囲の拡張および／または活性の増加、より良い植物の生長、高温または低温への耐性が増すこと、干ばつに対する、または水もしくは土壌の塩分含有量に対する耐性が増すこと、開花能力が増すこと、収穫が容易であること、成熟が促進されること、高い収穫高、収穫した産物の品質が良いことおよび／または栄養価が高いこと、収穫した産物の貯蔵安定性が良いことおよび／または加工性が良いことを、実際に期待した効果を超えて達成することが可能である。
【０１９３】
本発明により処理されるのが好ましい遺伝子移植の植物または植物栽培変種（すなわち、遺伝子工学によって得られるもの）には、遺伝子組み替えにおいて、特に有利な役立つ性質（「習性」）をこれらの植物に与える遺伝物質を受け取ったすべての植物が含まれる。そのような性質の例は、より良い植物の生長、高温または低温への耐性が増すこと、干ばつに対する、または水もしくは土壌の塩分含有量に対する耐性が増すこと、開花能力が増すこと、収穫が容易であること、成熟が促進されること、高い収穫高、収穫した産物の品質が良いことおよび／または栄養価が高いこと、収穫した産物の貯蔵安定性が良いことおよび／または加工性が良いことである。さらに、そして特に強調されるそのような性質の例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌類、バクテリアおよび／またはウイルスに対するような、有害な動物および有害な微生物に対するより良い防御であり、ある種の除草活性の化合物に対する植物の耐性が増すことでもある。挙げることができる遺伝子移植植物の例は、穀物（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコ、脂肪種子のような重要な作物植物であり、果実植物（リンゴ、西洋ナシ、柑橘類の果実、およびブドウの果実をつけている）でもあり、特にトウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコおよび脂肪種子の菜種が注目されている。注目される習性は、特に、植物中に生成される毒素、特にバチルスチューリンゲンシスからの遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦに、およびその組合せにもよって）植物中に生成される毒素によって昆虫に対する植物の防御を増すことである（本明細書では以下、「Ｂｔ植物」と呼ぶ）。同様に特に注目される習性は、全身獲得耐性（ＳＡＲ）、システムイン、植物性アレキシン、誘導因子、耐性遺伝子、および相応して表されるタンパク質および毒素によって、真菌類、バクテリア、およびウイルスに対する植物の防御が増すことである。さらに、特に注目される習性は、ある種の除草活性の化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサート、またはホスフィノトリシン（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）に対する植物の耐性が増すことである。問題の望ましい習性を与える遺伝子は、遺伝子移植植物に互いに一緒に存在できることでもある。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例は、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｏｎ（登録商標）（綿）、およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商標名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種、大豆の変種、およびジャガイモの変種である。挙げることができる除草剤に耐性がある植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートに耐性がある、例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに耐性がある、例えば、脂肪種子の菜種）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに耐性がある）、およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素に耐性がある、例えば、トウモロコシ）の商標名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種、および大豆の変種である。挙げることができる耐除草剤植物（除草剤耐性のために通常の方法で繁殖された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の名前で販売されている変種もある。もちろん、これらの記述は、これらの遺伝形質、またはこれからも開発されることになる遺伝形質を有している植物栽培変種にも、および将来開発および／または販売される植物栽培変種にも応用される。
【０１９４】
列挙した植物を、一般式（Ｉ）の化合物を使い、または本発明による活性化合物の混合物を使って特に有利な方法で本発明により処理することができる。その活性化合物または混合物について上で述べた好ましい範囲は、これらの植物の処理にも施用される。本明細書で明確に述べた化合物または混合物を使って植物を処理することが特に注目される。
【０１９５】
本発明による活性化合物の調製および使用を、下記の実施例によって例示する。
【０１９６】
調製実施例
（実施例１）
【０１９７】
【化１９０】
2005523934.tif 000104
【０１９８】
１０ｍｌのｎ−ブタノール中３．１２ｇのＮ−（２−ブロモフェニル）−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドと３．２８ｇの２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イルボロン酸（Ｖ−１）の溶液に、９．７７ｇの炭酸セシウムと２ｍｌの水を加える。攪拌し、大気圧のアルゴンの下で、６０ｍｇのテトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を加える。その反応混合物を、８０℃で、８時間攪拌する。後処理用に、その混合物を水の中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、抽出物を乾燥して濃縮する。その残分をシリカゲルによりクロマトグラフィーで分離する（シクロヘキサン／酢酸エチルが２：１）。
【０１９９】
こうして、４．００ｇ（理論の８３％）の５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［２−（２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドが無色の固体の形［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．７７］で得られる。
【０２００】
（実施例２）
【０２０１】
【化１９１】
2005523934.tif 000105
【０２０２】
アルゴンの下で、０．３７ｇ（１．６ミリモル）の５−ブロモ−２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール、０．４ｇ（１．６ミリモル）の４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロラン、および０．４２ｇ（４．３ミリモル）の酢酸カリウムを、５ｍｌのジメチルスルホキシドに懸濁させて、０．０５ｇ（０．０７ミリモル）の１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）塩化物を加える。８０℃で２時間後に、その混合物を室温まで冷却し、０．５１ｇ（１．３ミリモル）のＮ−（２−ヨードフェニル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾ−ル−４−カルボキサミド（ＩＶ−１）、３．２５ｍｌの炭酸ナトリウムの２モル溶液、さらに０．０５ｇ（０．０７ミリモル）の１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）塩化物を加える。７０℃で４５分後に、その混合物を５ｍｌの水で希釈して、毎回５０ｍｌの酢酸エチルで３回抽出する。抽出物を、硫酸ナトリウムの上で乾燥し、ろ過して減圧下で濃縮する。その粗生成物をジエチルエーテルに取り入れ、シリカゲルによりクロマトグラフィーで分離する（シクロヘキサン／酢酸エチルが３：１）。
【０２０３】
こうして、０．２３ｇ（理論の４１％）のＮ−［２−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−フェニル］−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．３７］が得られる。
【０２０４】
下記の表１に記載した式（Ｉ）のビフェニルカルボキサミドは、さらに上記の実施例１および２と同じように、そしてその方法の一般的な記述に従って調製される。
【０２０５】
【表１】
2005523934.tif 000106
2005523934.tif 000107
2005523934.tif 000108
2005523934.tif 000109
【０２０６】
式（ＩＶ）の出発物質の調製
（実施例（ＩＶ−１））
【０２０７】
【化１９２】
2005523934.tif 000110
【０２０８】
６．５７ｇ（３０．０ミリモル）の２−ヨードアニリン、および６．１ｇ（６０．０ミリモル）のトリエチルアミンを１００ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、室温で７．６５ｇ（３６．０ミリモル）の１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−塩化カルボニルをゆっくり加える。その反応溶液を５０℃で１６時間加熱する。後処理用に、その混合物を減圧下で濃縮し、その粗生成物をシリカゲルによりクロマトグラフィーで分離する（シクロヘキサン／酢酸エチルが１：１）。
【０２０９】
こうして、１０．０ｇ（理論の８５％）のＮ−（２−ヨードフェニル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．４６］が得られる。
【０２１０】
式（Ｖ）の出発物質の調製
（実施例（Ｖ−１））
【０２１１】
【化１９３】
2005523934.tif 000111
２０ｍｌのテトラヒドロフラン（無水）中４．８６ｇのマグネシウム削り屑の懸濁液に、わずかのヨウ素粒子を加え、次いで、６０ｍｌのテトラヒドロフラン中５７．４ｇの６−ブロモ−２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシンを、アルゴン雰囲気の下で滴状に加える。滴状添加の速度を調節することにより、その発熱反応を沸騰点近くに維持する。滴状添加が終わったら、その混合物を還流させながら３０分間攪拌し、次いで室温に冷却する。そのグリニャール試薬の溶液を、６０ｍｌのテトラフラン中２９．２ｇのホウ酸トリエチル溶液と一緒に、−１０℃で３０分間にわたり、１００ｍｌのテトラヒドロフランに滴状に加える。それから、その混合物を−１０℃でもう１時間攪拌し、次いで室温に温めて、もう３０分攪拌する。後処理用に、その反応溶液を、−１０℃で、１４ｍｌの水で加水分解し、８０ｍｌの１０％濃度の硫酸を用いてｐＨ４に調節する。その混合物をジエチルエーテルで抽出して、水相を塩化ナトリウムで飽和させ、ジエチルエーテルで抽出する。そのエーテル相を一緒にしたものを、２００ｍｌの水と共に、濃縮する。その固体残分を少しの塩化メチレンと共に粉砕し、吸引ろ過して除き、乾燥する。
【０２１２】
こうして、４７．３ｇ（理論の７５％）の２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル−ボロン酸［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．４９］が得られる。
【０２１３】
調製実施例に示すｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従って、逆相カラム（Ｃ１８）を用いてＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）によって測定された。温度は４３℃。
【０２１４】
酸性範囲の測定のための移動相：０．１％リン酸水、アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの線形勾配。
【０２１５】
校正は、知られているｌｏｇＰ値（２つの連続したアルカノン間の線形補間を使う保持時間によるｌｏｇＰ値の測定）を有する分枝していないアルカン−２−オン（３〜１６の炭素原子を有する）を使って行われた。
【０２１６】
ラムダの最大値を、２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトルを使ってクロマトグラフ信号の最大値で測定した。
【０２１７】
使用の実施例
（実施例Ａ）
ポドスフェラ試験（リンゴ）／保護物
溶媒：  ２４．５重量部のアセトン、２４．５重量部のジメチルアセタミド
乳化剤：１．０重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製を実現するために、１重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒および乳化剤と混合し、その濃縮物を水で所要の濃度まで希釈する。
【０２１８】
保護活性について試験するために、活性化合物の調製品を若い植物に記載した散布量で吹き付ける。その吹き付け被覆物が乾いたら、その植物に、リンゴのうどん粉病の病原体であるＰｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａの水性胞子懸濁液を接種する。次いで、その植物を約２３℃および約７０％の相対大気湿度の温室に入れる。
【０２１９】
接種の１０日後に評価を行う。０％は対照の効果に相当する効果を意味するのに対して、１００％の効果は感染がまったく観察されないことを意味する。
【０２２０】
活性化合物、散布量、および試験結果を下記の表に示す。
【０２２１】
【表２】
2005523934.tif 000112
2005523934.tif 000113
【０２２２】
（実施例Ｂ）
スフェロテカ試験（キュウリ）／保護物
溶媒：  ２４．５重量部のアセトン、２４．５重量部のジメチルアセタミド
乳化剤：１．０重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製を実現するために、１重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒および乳化剤と混合し、その濃縮物を水で所要の濃度まで希釈する。
【０２２３】
保護活性について試験するために、活性化合物の調製品を若い植物に記載した散布量で吹き付ける。その吹き付け被覆物が乾いたら、その植物に、Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａの水性胞子懸濁液を接種する。次いで、その植物を約２３℃および約７０％の相対大気湿度の温室に入れる。
【０２２４】
接種の７日後に評価を行う。０％は対照の効果に相当する効果を意味するのに対して、１００％の効果は感染がまったく観察されないことを意味する。
【０２２５】
活性化合物、散布量、および試験結果を下記の表に示す。
【０２２６】
【表３】
2005523934.tif 000114
2005523934.tif 000115
2005523934.tif 000116
【０２２７】
（実施例Ｃ）
ベンチュリア試験（リンゴ）／保護物
溶媒：  ２４．５重量部のアセトン、２４．５重量部のジメチルアセタミド
乳化剤：１．０重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製を実現するために、１重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒および乳化剤と混合し、その濃縮物を水で所要の濃度まで希釈する。
【０２２８】
保護活性について試験するために、活性化合物の調製品を若い植物に記載した散布量で吹き付ける。その吹き付け被覆物が乾いたら、その植物に、リンゴの腐敗病の病原体であるＶｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓの水性分生子懸濁液を接種し、次いで、約２０℃で１００％の相対大気湿度の培養室に１日間そのままにしておく。
【０２２９】
それから、その植物を、約２１℃および約９０％の相対大気湿度の温室に入れる。
【０２３０】
接種の１０日後に評価を行う。０％は対照の効果に相当する効果を意味するのに対して、１００％の効果は感染がまったく観察されないことを意味する。
【０２３１】
活性化合物、散布量、および試験結果を下記の表に示す。
【０２３２】
【表４】
2005523934.tif 000117
2005523934.tif 000118
【０２３３】
（実施例Ｄ）
アルターナリア試験（トマト）／保護物
溶媒：  ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製を実現するために、１重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒および乳化剤と混合し、その濃縮物を水で所要の濃度まで希釈する。
【０２３４】
保護活性について試験するために、活性化合物の調製品を若いトマトの木に記載した散布量で吹き付ける。その処理の１日後に、その木に、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉの胞子懸濁液を接種し、次いで、１００％の相対湿度および２０℃で２４時間そのままにしておく。それから、その木を９６％の相対大気湿度および２０℃の温度にそのままにしておく。
【０２３５】
接種の７日後に評価を行う。０％は対照の効果に相当する効果を意味するのに対して、１００％の効果は感染がまったく観察されないことを意味する。
【０２３６】
活性化合物、散布量、および試験結果を下記の表に示す。
【０２３７】
【表５】
2005523934.tif 000119
【０２３８】
（実施例Ｅ）
サビキン試験（小麦）／保護物
溶媒：  ２５重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセタミド
乳化剤：０．６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製を実現するために、１重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒および乳化剤と混合し、その濃縮物を水で所要の濃度まで希釈する。
【０２３９】
保護活性について試験するために、活性化合物の調製品を若い植物に記載した散布量で吹き付ける。その吹き付け被覆物が乾いたら、その植物に、Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａの分生子懸濁液を吹き付ける。その植物を、２０℃および１００％の相対大気湿度の培養室に４８時間そのままにしておく。
【０２４０】
それから、その植物を、約２０℃の温度および８０％の相対大気湿度の温室に入れて、さび菌のいぼの発生を促す。
【０２４１】
接種の１０日後に評価を行う。０％は対照の効果に相当する効果を意味するのに対して、１００％の効果は感染がまったく観察されないことを意味する。
【０２４２】
活性化合物、散布量、および試験結果を下記の表に示す。
【０２４３】
【表６】
2005523934.tif 000120
【０２４４】
（実施例Ｆ）
担子菌亜門の大きなコロニーを使っての抑制試験
菌糸体種を、担子菌亜門種のＣｏｒｉｏｌｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒの大きなコロニーから追い出し、麦芽エキスのペプトンを含む普通寒天培地の上２６℃で培養する。培養液を含んだ活性化合物の上での菌糸の成長の抑制を、添加された活性化合物のない培養液による長期的成長と比較し、パーセントの抑制として評価した。
【０２４５】
この試験では、例えば、調製実施例の本発明による次の化合物が良好な活性を示す。
【０２４６】
【表７】
2005523934.tif 000121
【国際調査報告】
2005523934.tif 000211
2005523934.tif 000212
2005523934.tif 000213
2005523934.tif 000214