(57)【要約】  少なくとも、３，５−ビスカルバゾリルフェニル基を含むユニットおよび４−カルバゾリルフェニル基を含むユニットと、それらを結合する含窒素芳香族複素環を含むユニットを有する化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
2011108707.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも、３，５−ビスカルバゾリルフェニル基を含むユニットおよび４−カルバゾリルフェニル基を含むユニットと、それらを結合する含窒素芳香族複素環を含むユニットを有する化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項２】
下記一般式（１）で表される請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【化１】
2011108707.tif 000077
（式中、Ａ１およびＡ２は置換または無置換の環形成炭素数６から６０の芳香族炭化水素基を表し、
Ｃｚ１〜Ｃｚ３は互いに独立して、置換または無置換のカルバゾリル基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよく、
Ｘは置換または無置換の含窒素芳香族複素環を表し、
Ｙ１、Ｙ２は互いに独立して、水素原子、フッ素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜１０の芳香族複素環基を表し、
ａは０〜３の整数を表し、ｂは０〜４の整数
ｌ、ｍ、ｎは互いに独立して、１〜３の整数を表し、
ｌが２以上の場合、Ｘは同一でも異なってもよく、
ｍはＸに直接結合する下記式（２）で表される置換基の置換数を表す１または２の整数であり、ｍが２の場合、下記式（２）で表される構造は同一でも異なっていてもよく
ｎはＸに直接結合する下記式（３）で表される置換基の置換数を表す１または２の整数であり、ｎが２の場合、下記式（３）で表される構造は同一でも異なっていてもよく、
ｐ、ｑは互いに独立して、０〜３の整数を表し、
ｐが２以上の場合、Ａ１は同一でも異なっていてもよく、
ｑが２以上の場合、Ａ２は同一でも異なっていてもよい。）
【化２】
2011108707.tif 000078
【化３】
2011108707.tif 000079
【請求項３】
前記一般式（１）において、ｌ＝１、ｍ＝１である請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項４】
前記含窒素芳香族複素環が、置換もしくは無置換であるピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、インドール環から選ばれる窒素含有へテロ芳香族環を表す請求項１から請求項３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項５】
前記一般式（１）において、ｎ＝１である請求項２から請求項４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項６】
下記式（４）で表される請求項１から請求項５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【化４】
2011108707.tif 000080
（式中、Ａ３は置換または無置換の環形成炭素数６から３０の芳香族炭化水素基を表す。）
【請求項７】
前記一般式（１）または（４）において、Ｃｚ１〜Ｃｚ３が、互いに独立して、下記一般式（５）または下記一般式（６）で表される請求項２から請求項６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【化５】
2011108707.tif 000081
（上記（５）式中、Ｙ３、Ｙ４は互いに独立して、水素原子、フッ素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜１０の芳香族複素環基を表し、
ｃ、ｄは互いに独立して、１〜４の整数を表す。
また、「＊」は、ベンゼン環への結合位置を表す。）
【化６】
2011108707.tif 000082
（上記（６）式中、Ｙ３’、Ｙ４’、Ｙ５’は互いに独立して、水素原子、フッ素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜１０の芳香族複素環基を表し、
ｃ’は１〜４の整数を表し、ｄ’は１〜３の整数を表し、e’は１〜５の整数を表す。
また、「＊」は、ベンゼン環への結合位置を表す。）
【請求項８】
前記一般式（１）または（４）において、ｑ＝０である請求項２から請求項７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項９】
陰極と陽極間に、発光層を含む一層以上の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層のうち少なくとも一層が、請求項１から請求項８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】
前記発光層が、前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料をホスト材料として含有する請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１１】
前記発光層が、さらに燐光材料を含有する請求項９または請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１２】
前記発光層がホスト材料と燐光材料を含有し、該燐光材料がイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）および白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルトメタル化錯体である請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１３】
前記有機薄膜層は、前記陰極と前記発光層との間に電子注入層を有し、該電子注入層が含窒素環誘導体を含有する請求項９から請求項１２のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１４】
前記有機薄膜層は、前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層を有し、該電子輸送層が前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する請求項９から請求項１２のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１５】
前記陰極と前記有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントを添加されてなる請求項９から請求項１４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
陽極と陰極との間に発光層を含む有機薄膜層を備え、発光層に注入された正孔と電子との再結合によって生じる励起子（エキシトン）エネルギーから発光を得る有機エレクトロルミネッセンス素子が知られている（例えば、特許文献１〜５参照）。
このような有機エレクトロルミネッセンス素子は、自発光型素子としての利点を活かし、発光効率、画質、消費電力さらには薄型のデザイン性に優れた発光素子として期待されている。【０００３】
発光層を形成するにあたっては、ホストに、ドーパントとして発光材料をドーピングするドーピング法が知られている。
ドーピング法で形成した発光層では、ホストに注入された電荷から効率よく励起子を生成することができる。そして、生成された励起子の励起子エネルギーをドーパントに移動させ、ドーパントから高効率の発光を得ることができる。
そして、近年では有機エレクトロルミネッセンス素子の性能向上を果たすべく、ドーピング法に関してもさらなる研究が行われており、好適なホスト材料の探索が続いている。【０００４】
このようなホスト材料が記載された発明として、例えば、特許文献１〜５が挙げられる。特許文献１〜５には、以下の化合物I〜VIに示すように、カルバゾリル基と含窒素芳香族環を同一分子内に含む化合物が記載されている。
特許文献１に記載の化合物Ｉは２つのカルバゾール骨格が互いにベンゼン環のメタ位（３，５-位）に結合している構造と、電子欠乏性の含窒素ヘテロ芳香族環構造を有している。カルバゾール骨格は古くからポリビニルカルバゾールに代表されるように、正孔輸送性材料の主要骨格として知られている。また、電子欠乏性の含窒素ヘテロ芳香族環構造は反対に電子輸送能が高い構造として知られている。特許文献１に記載の化合物Ｉは正孔輸送性骨格と電子輸送性骨格を組み合わせることにより、電荷輸送のバランスを取るように考えられた材料である。
特許文献１に記載の化合物IIは２つのカルバゾール骨格がベンゼン環のメタ位（３，５-位）に互いに結合している構造が、電子欠乏性の含窒素ヘテロ芳香族環であるピリジン環に対して２つ対称的に配置した構造である。【０００５】
【化１】
2011108707.tif 000003
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】ＷＯ２００３−０８０７６０
【特許文献２】特開２００６−１８８４９３
【特許文献３】特開２００６−１９９６７９
【特許文献４】特開２００４−１７８８９５
【特許文献５】特開２０００−１６９４４８
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
しかしながら、化合物Ｉはカルバゾール骨格がベンゼン環のメタ位に互いに結合している構造を有しており、ピリミジン環とベンゼン環（２つの共役する芳香族環）の結合軸に対してカルバゾリル基が左右に折れた構造となっているために分子間におけるカルバゾール骨格部分の重なりが阻害されるため、正孔輸送能が十分でなく、電荷の再結合位置が陽極側に偏る傾向があるため良好な発光特性、寿命特性が得られないという懸念がある。
化合物IIにおいてもカルバゾール骨格がベンゼン環のメタ位に互いに結合している構造を有しており、ピリジン環とベンゼン環（２つの共役する芳香族環）の結合軸に対してカルバゾリル基が左右に折れた構造となっているために同様な理由で正孔輸送性が十分でない。
また、特許文献２に記載の化合物IIIにおいても同様である。すなわち、ピリミジン環と、カルバゾール骨格が結合するベンゼン環の結合軸に対して、カルバゾリル基が折れた構造となっているので、上記の理由により正孔輸送能が十分でない。
また、特許文献３に記載の化合物IVにおいては、ピリミジン環と、カルバゾール骨格が結合するベンゼン環（２つの共役する芳香族環）との結合軸に対して、立体的に混雑した結合位置であるベンゼン環の２，５−位にカルバゾリル基が結合しているので、分子間のカルバゾール骨格同士の重なりはさらに阻害されることが予想され、十分な正孔輸送能が得られないという懸念がある。
一方、特許文献４に記載の化合物Ｖおよび特許文献５に記載の化合物ＶIは、それぞれ３つのカルバゾリル基が、カルバゾリル基が結合するベンゼン環とピリミジン環またはベンゼン環とピリジン環（２つの共役する芳香族環）の結合軸に対してその延長線上に位置している（４−位、パラ位）。この場合はカルバゾリル基同士の分子間の重なりが大きくなるため、正孔輸送能は改善されると考えられる。事実、カルバゾリルフェニル基がパラ位で２つ結合した構造を有する４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾリル−ビフェニル（ＣＢＰ）は、非常に大きな正孔輸送能を有することが知られている。しかしながら、全てのカルバゾリル基が４−位（パラ位）に位置しているため、正孔輸送能が大きくなりすぎ、有機ＥＬ素子の最適なキャリアバランスを得ることが困難になると考えられる。【０００８】
そこで、本発明は、正孔輸送能力と電子輸送能力を併せ持ち、キャリアバランスに優れた新規な有機ＥＬ素子用材料、およびそれを用いた長寿命の燐光発光性有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、少なくとも３，５-ビスカルバゾリルフェニル基を含むユニット及び４-カルバゾリルフェニル基を含むユニットと、それらを結合する含窒素芳香族複素環を含む結合ユニットを有する化合物が有機ＥＬ素子の発光層内のキャリアバランスを最適化するために有効に働くことを見出し、発明を完成させたものである。尚、本明細書において、水素原子という場合、重水素原子も含まれる。【００１０】
すなわち、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、少なくとも、３，５−ビスカルバゾリルフェニル基を含むユニットおよび４−カルバゾリルフェニル基を含むユニットと、それらを結合する含窒素芳香族複素環を含むユニットを有する化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である。
ここで３，５−ビスカルバゾリルフェニル基を含むユニットは、以下の一般式（Ｕ１）で表されることが好ましい。【００１１】
【化２】
2011108707.tif 000004
【００１２】
（ａは０〜３の整数を表し、Ｙ１は水素原子、フッ素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜１０の芳香族複素環基を表し、ａが２以上の整数の場合Ｙ１は同一でも異なってもよい。）【００１３】
そして、４−カルバゾリルフェニル基を含むユニットは、以下の一般式（Ｕ２）で表されることが好ましい。【００１４】
【化３】
2011108707.tif 000005
【００１５】
（ｂは０〜４の整数、
Ｙ２は水素原子、フッ素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜１０の芳香族複素環基を表し、
ｂが２以上の整数の場合、Ｙ２は同一でも異なってもよい。）【００１６】
Ｃｚ１、Ｃｚ２、Ｃｚ３は、それぞれ独立に、以下に示す一般式(Ｕ３)におけるＺ１〜Ｚ８を形成するＲｘ１〜Ｒｘ８のいずれか一つを除いた一価残基、又はＺ９を除いた一価残基を表すことが好ましい。特にＲｘ３、Ｒｘ７又はＺ９を除いた一価残基が好ましい。【００１７】
【化４】
2011108707.tif 000006
【００１８】
（Ｚ１〜Ｚ８は、それぞれＣＲｘ１〜ＣＲｘ８またはＮを表す。
Ｒｘ１〜Ｒｘ８はそれぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜１０の芳香族複素環基を表す。
Ｚ１とＺ２、Ｚ２とＺ３、Ｚ３とＺ４、Ｚ５とＺ６、Ｚ６とＺ７、Ｚ７とＺ８で環を形成しても良い。
Ｚ９は水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜１０の芳香族複素環基を表す。）【００１９】
さらに、含窒素芳香族複素環を有する化合物ユニットとは、単環の含窒素芳香族複素環式化合物及び縮合多環の含窒素芳香族複素環式化合物の２価または２価以上の基であることが好ましい。【００２０】
本発明の前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、特に下記一般式（１）で表されることが好ましい。【００２１】
【化５】
2011108707.tif 000007
【００２２】
（式中、Ａ１およびＡ２は置換または無置換の環形成炭素数６から６０の芳香族炭化水素基を表し、
Ｃｚ１〜Ｃｚ３は互いに独立して、置換または無置換のカルバゾリル基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよく、
Ｘは置換または無置換の含窒素芳香族複素環を表し、
Ｙ１、Ｙ２は互いに独立して、水素原子、フッ素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜１０の芳香族複素環基を表し、
ａは０〜３の整数を表し、ｂは０〜４の整数
ｌ、ｍ、ｎは互いに独立して、１〜３の整数を表し、
ｌが２以上の場合、Ｘは同一でも異なってもよく、
ｍはＸに直接結合する下記式（２）で表される置換基の置換数を表す１または２の整数であり、ｍが２の場合、下記式（２）で表される構造は同一でも異なっていてもよく、
ｎはＸに直接結合する下記式（３）で表される置換基の置換数を表す１または２の整数であり、ｎが２の場合、下記式（３）で表される構造は同一でも異なっていてもよく、
ｐ、ｑは互いに独立して、０〜３の整数を表し、
ｐが２以上の場合、Ａ１は同一でも異なっていてもよく、
ｑが２以上の場合、Ａ２は同一でも異なっていてもよい。）【００２３】
【化６】
2011108707.tif 000008
【００２４】
【化７】
2011108707.tif 000009
【００２５】
さらに、本発明では、前記一般式（１）において、ｌ＝１、ｍ＝１であることが好ましい。【００２６】
そして、前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、前記含窒素芳香族複素環は、置換もしくは無置換のピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、インドール環から選ばれる窒素含有へテロ芳香族環であることが好ましい。【００２７】
さらに、前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、前記一般式（１）において、ｎ＝１であることが好ましい。
さらに、前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、前記一般式（１）において、Ｘが置換もしくは無置換のピリミジン環であることがより好ましい。
そして、前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が、下記式（４）で表されることが好ましい。【００２８】
【化８】
2011108707.tif 000010
【００２９】
（式中、Ａ３は置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基を表す。）【００３０】
前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、前記一般式（１）または（４）において、Ｃｚ１〜Ｃｚ３が、互いに独立して、下記一般式（５）または下記一般式（６）で表されるものであることが好ましい。
以下の式中、「＊」は、ベンゼン環への結合位置を表している。【００３１】
【化９】
2011108707.tif 000011
【００３２】
上記（５）式中、Ｙ３、Ｙ４は互いに独立して、水素原子、フッ素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または、置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜１０の芳香族複素環基を表し、
ｃ、ｄは互いに独立して、１〜４の整数を表す。【００３３】
【化１０】
2011108707.tif 000012
【００３４】
上記（６）式中、Ｙ３’、Ｙ４’、Ｙ５’は互いに独立して、水素原子、フッ素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜１０の芳香族複素環基を表し、
ｃ’は１〜４の整数を表し、ｄ’は１〜３の整数を表し、e’は１〜５の整数を表す。【００３５】
前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、前記一般式（１）または（４）において、ｑ＝０であることが好ましい。【００３６】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陰極と陽極間に、発光層を含む一層以上の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層のうち少なくとも一層が、前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有することが好ましい。【００３７】
前記有機エレクトロルミネッセンス素子は、前記発光層が、前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料をホスト材料として含有することが好ましい。【００３８】
前記有機エレクトロルミネッセンス素子は、前記発光層が、さらに燐光材料を含有することが好ましい。【００３９】
さらに、前記有機エレクトロルミネッセンス素子は、前記発光層がホスト材料と燐光材料を含有し、該燐光材料がイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）および白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルトメタル化錯体であることが好ましい。【００４０】
前記有機エレクトロルミネッセンス素子は、前記有機薄膜層が、前記陰極と前記発光層との間に電子注入層を有し、該電子注入層が含窒素環誘導体を含有することが好ましい。【００４１】
さらに、前記有機エレクトロルミネッセンス素子は、前記有機薄膜層が、前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層を有し、該電子輸送層が前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有することが好ましい。【００４２】
さらに、前記有機エレクトロルミネッセンス素子は、前記陰極と前記有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントを添加されてなることが好ましい。
【発明の効果】
【００４３】
本発明によれば、前記式（１）で表される化合物を有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として用いるので、長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。さらに、この有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、有機太陽電池、有機半導体レーザー、有機物を用いるセンサー、有機ＴＦＴ用の有機電子素子用材料としても有効である。
【図面の簡単な説明】
【００４４】
【図１】本発明の実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００４５】
以下、本発明について具体的に説明する。
（有機ＥＬ素子の構成）
まず、有機ＥＬ素子の素子構成について説明する。
有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／発光層／陰極
（３）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（５）陽極／有機半導体層／発光層／陰極
（６）陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極
（７）陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極
（８）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（９）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１０）陽極／無機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１１）陽極／有機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１２）陽極／絶縁層／正孔注入・輸送層／発光層／絶縁層／陰極
（１３）陽極／絶縁層／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
などの構造を挙げることができる。
上記の中で（８）の構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００４６】
図１に、本発明の実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、透明な基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機薄膜層１０と、を有する。
有機薄膜層１０は、ホスト材料としての燐光ホスト及び燐光材料としての燐光ドーパントを含む燐光発光層５を有するが、燐光発光層５と陽極３との間に正孔注入・輸送層６等、燐光発光層５と陰極４との間に電子注入・輸送層７等を備えていてもよい。
また、燐光発光層５の陽極３側に電子障壁層を、燐光発光層５の陰極４側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。
これにより、電子や正孔を燐光発光層５に閉じ込めて、燐光発光層５における励起子の生成確率を高めることができる。
【００４７】
なお、本明細書において、蛍光ホスト及び燐光ホストの用語は、蛍光ドーパントと組み合わされたときには蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたときには燐光ホストと称するものであり、分子構造のみから一義的に蛍光ホストや燐光ホストに限定的に区分されるものではない。
言い換えると、本明細書において、蛍光ホストとは、蛍光ドーパントを含有する蛍光発光層を構成する材料を意味し、蛍光発光材料のホストにしか利用できないものを意味しているわけではない。
同様に燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を構成する材料を意味し、燐光材料のホストにしか利用できないものを意味しているわけではない。
【００４８】
また、本明細書中で「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくともいずれか一方」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくともいずれか一方」を意味する。
【００４９】
（透明性基板）
本実施形態の有機ＥＬ素子１は、透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、４００ｎｍ〜７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。
ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を原料として用いてなるものを挙げられる。
またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を原料として用いてなるものを挙げることができる。
【００５０】
（陽極及び陰極）
有機ＥＬ素子１の陽極は、正孔を正孔注入層、正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。
陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
本実施形態のように、発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０nm〜２００ｎｍの範囲で選択される。
【００５１】
陰極としては、電子注入層、電子輸送層又は発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。
陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。
陰極も、陽極と同様に、蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。また、陰極側から、発光を取り出す態様を採用することもできる。
【００５２】
（発光層）
有機ＥＬ素子１の発光層は以下の機能を併せ持つものである。
すなわち、
（１）注入機能；電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能、
（２）輸送機能；注入した電荷（電子と正孔）を電界の力で移動させる機能、
（３）発光機能；電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能、がある。
【００５３】
ただし、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさに違いがあってもよく、また、正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもよい。
この発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法等の公知の方法を適用することができる。
【００５４】
発光層は、分子堆積膜であることが好ましい。
ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
また、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
【００５５】
本実施形態の有機ＥＬ素子は陰極と陽極との間に、１層または複数層からなる有機薄膜層を備え、該有機薄膜層は、少なくとも１つの発光層を有し、該有機薄膜層の少なくとも１層が、燐光材料少なくとも１種と、後述の本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を少なくとも１種含む。また、発光層の少なくとも１つが本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料と、燐光材料少なくとも１種とを含むことが好ましい。
【００５６】
（有機エレクトロルミネッセンス素子用材料）
本実施形態の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、少なくとも、３，５−ビスカルバゾリルフェニル基を含むユニットおよび４−カルバゾリルフェニル基を含むユニットと、それらを結合する含窒素芳香族複素環を含むユニット有する化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である。
ここで３，５−ビスカルバゾリルフェニル基を含むユニットは、以下の一般式（Ｕ１）で表される。
【００５７】
【化１１】
2011108707.tif 000013
【００５８】
（ａは０〜３の整数を表し、Ｙ１は水素原子、フッ素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜１０の芳香族複素環基を表し、ａが２以上の整数の場合Ｙ１は同一でも異なってもよい。）
【００５９】
４−カルバゾリルフェニル基を含むユニットは、以下の一般式（Ｕ２）で表される。
【００６０】
【化１２】
2011108707.tif 000014
【００６１】
（ｂは０〜４の整数、
Ｙ２は水素原子、フッ素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜１０の芳香族複素環基を表し、
ｂが２以上の整数の場合、Ｙ２は同一でも異なってもよい。）
【００６２】
Ｃｚ１、Ｃｚ２、Ｃｚ３は、それぞれ独立に、以下に示す一般式(Ｕ３)におけるＺ１〜Ｚ８を形成するＲｘ１〜Ｒｘ８のいずれか一つを除いた一価残基、又はＺ９を除いた一価残基を表す。特にＲｘ３、Ｒｘ７又はＺ９を除いた一価残基が好ましい。
【００６３】
【化１３】
2011108707.tif 000015
【００６４】
（Ｚ１〜Ｚ８は、それぞれＣＲｘ１〜ＣＲｘ８またはＮを表す。
Ｒｘ１〜Ｒｘ８はそれぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜１０の芳香族複素環基を表す。
Ｚ１とＺ２、Ｚ２とＺ３、Ｚ３とＺ４、Ｚ５とＺ６、Ｚ６とＺ７、Ｚ７とＺ８で環を形成しても良い。
Ｚ９は水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜１０の芳香族複素環基を表す。）
【００６５】
本実施形態において、含窒素芳香族複素環を有する化合物ユニットとは、単環の含窒素芳香族複素環式化合物及び縮合多環の含窒素芳香族複素環式化合物の２価または２価以上の基である。
【００６６】
本実施形態の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、特に、下記式（７）で表されることが好ましい。
【００６７】
【化１４】
2011108707.tif 000016
【００６８】
前記式中、Ａ１およびＡ２は置換または無置換の環形成炭素数６から６０の芳香族炭化水素基を表し、
Ｃｚ１〜Ｃｚ３は互いに独立して、置換または無置換のカルバゾリル基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよく、
Ｘは置換または無置換の含窒素芳香族複素環を表し、
Ｙ１、Ｙ２は互いに独立して、水素原子、フッ素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜１０の芳香族複素環基を表し、
ａは０〜３の整数を表し、ｂは０〜４の整数
ｌ、ｍ、ｎは互いに独立して、１〜３の整数を表し、
ｌが２以上の場合、Ｘは同一でも異なってもよく、
ｍはＸに直接結合する下記式（８）で表される置換基の置換数を表す１または２の整数であり、ｍが２の場合、下記式（８）で表される構造は同一でも異なっていてもよく、
ｎはＸに直接結合する下記式（９）で表される置換基の置換数を表す１または２の整数であり、ｎが２の場合、下記式（９）で表される構造は同一でも異なっていてもよく、
ｐ、ｑは互いに独立して、０〜３の整数を表し、
ｐが２以上の場合、Ａ１は同一でも異なっていてもよく、
ｑが２以上の場合、Ａ２は同一でも異なっていてもよい。）
【００６９】
【化１５】
2011108707.tif 000017
【００７０】
【化１６】
2011108707.tif 000018
【００７１】
前記一般式（７）において、含窒素芳香族環としては、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、インダゾール環、ベンズイミダゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キノキサリン環、イミダゾピリジン環等が挙げられる。中でも、ピラゾール環、イミダゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イミダゾピリジン環が好ましく、さらには、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、インドール環が好ましい。
さらに、前記一般式（７）は以下の一般式（７−Ａ）から（７−Ｃ）であると好ましい。
【００７２】
【化１７】
2011108707.tif 000019
【００７３】
さらに好ましくは、ｌ＝１、ｍ＝１、ｎ＝１であり、下記一般式（７−Ｄ）で表される。
【００７４】
【化１８】
2011108707.tif 000020
【００７５】
そして、前記一般式（７）において、Ｘが置換もしくは無置換のピリミジン環であることがさらに好ましい。
そして、前記一般式（７）は、下記式（１０）で表されることがより好ましい。
【００７６】
【化１９】
2011108707.tif 000021
【００７７】
（式中、Ａ３は置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基を表す。）
【００７８】
前記一般式（７）、（７−Ａ）、（７−Ｂ）、（７−Ｃ）、（７−Ｄ）または（１０）において、Ａ１又はＡ２としては、ベンゼン環が好ましい。
【００７９】
前記一般式（７）、（７−Ａ）、（７−Ｂ）、（７−Ｃ）、（７−Ｄ）または（１０）において、ベンゼン環は、置換基Ｙ１、Ｙ２を有していてもよく、無置換（すなわち、a＝０かつｂ＝０）でもよい。
前記一般式（７）、（７−Ａ）、（７−Ｂ）、（７−Ｃ）、（７−Ｄ）または（１０）において、Ａ２が、置換もしくは無置換のベンゼン環である場合、Ａ２に結合しているＸとベンゼン環は、互いにオルト位又はパラ位にあるのが好ましい。特に、ｑが１以上でＡ２がベンゼン環の場合、Ａ２は下記式で表される置換または無置換のパラ−フェニレンが好ましい。
【００８０】
【化２０】
2011108707.tif 000022
【００８１】
なお、前記一般式（７）、（７−Ａ）、（７−Ｂ）、（７−Ｃ）、（７−Ｄ）または（１０）において、ｑ＝０であることが好ましい。
【００８２】
また、Ｃｚ１〜Ｃｚ３は、互いに独立して、下記一般式（１１）または下記一般式（１２）で表されることが好ましい。尚、以下の式中、「＊」は、ベンゼン環への結合位置を表している。
【００８３】
【化２１】
2011108707.tif 000023
【００８４】
上記（１１）式中、Ｙ３、Ｙ４は互いに独立して、水素原子、フッ素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜１０の芳香族複素環基を表し、ｃ、ｄは互いに独立して、１〜４の整数を表す。
【００８５】
【化２２】
2011108707.tif 000024
【００８６】
上記（１２）式中、Ｙ３’、Ｙ４’、Ｙ５’は互いに独立して、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜１０の芳香族複素環基を表し、ｃ’は１〜４の整数を表し、ｄ’は１〜３の整数を表し、e’は１〜５の整数を表す。
【００８７】
さらには、Ｃｚ１〜Ｃｚ３が互いに独立して、下記一般式（１１ａ）または下記一般式（１２ａ）で表されるものが好ましい。
【００８８】
【化２３】
2011108707.tif 000025
【００８９】
前記一般式（７）〜（１２）におけるＡ１、Ａ２、Ａ3、Ｙ１〜Ｙ４、Ｙ３’〜Ｙ５’において、炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５-ジメチルシクロヘキシル基、３，３，５，５-テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルコキシ基としては、炭素数１〜６のアルコキシ基が好ましく、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられる。
【００９０】
炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルキル基としては、例えば、前記炭素数１〜２０のアルキル基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。
炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルコキシ基としては、例えば、前記炭素数１〜２０のアルコキシ基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。
炭素数１〜１０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキルシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチルターシャリーブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基等が挙げられる。
炭素数６〜３０のアリールシリル基としては、例えば、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルターシャリーブチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられる。
【００９１】
環形成炭素数２〜１０の芳香族複素環基としては、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、チエニル基、およびピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環から形成される基が挙げられる。
前記環形成炭素数６〜６０の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ピセニル基、フルオレニル基、ビナフチル基、フルオレニル基が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、なかでもフッ素原子が好ましい。
【００９２】
また、前記一般式（７）〜（１２）におけるＸ、Ａ１、Ａ２、ベンゼン環、Ｃｚ１〜Ｃｚ３、Ｙ１〜Ｙ４、Ｙ３’〜Ｙ５’が、１つ又は複数の置換基を有する場合、前記置換基は、炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜１０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキルシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または環形成炭素数２〜３０の芳香族複素環基であることが好ましい。これらの基の具体例としては、前記一般式（７）〜（１２）におけるＡ１、Ａ２、Ａ3、Ｙ１〜Ｙ４、Ｙ３’〜Ｙ５’において挙げたものが当てはまる。
【００９３】
前記一般式（７）〜（１２）で表される化合物は、さらに以下の一般式で示される化合物であると好ましい。
【００９４】
【化２４】
2011108707.tif 000026
【００９５】
前記一般式（７）および（１２）で表される本発明の有機ＥＬ素子用材料としては、例えば、次の化合物が具体例として挙げられる。
【００９６】
【化２５】
2011108707.tif 000027
【００９７】
【化２６】
2011108707.tif 000028
【００９８】
【化２７】
2011108707.tif 000029
【００９９】
【化２８】
2011108707.tif 000030
【０１００】
【化２９】
2011108707.tif 000031
【０１０１】
【化３０】
2011108707.tif 000032
【０１０２】
【化３１】
2011108707.tif 000033
【０１０３】
【化３２】
2011108707.tif 000034
【０１０４】
【化３３】
2011108707.tif 000035
【０１０５】
【化３４】
2011108707.tif 000036
【０１０６】
【化３５】
2011108707.tif 000037
【０１０７】
【化３６】
2011108707.tif 000038
【０１０８】
【化３７】
2011108707.tif 000039
【０１０９】
【化３８】
2011108707.tif 000040
【０１１０】
【化３９】
2011108707.tif 000041
【０１１１】
本発明の有機ＥＬ素子は、電子輸送層を有し、該電子輸送層が本発明の有機ＥＬ素子用材料を含有していても好ましい。
また、本発明の有機ＥＬ素子が電子輸送層及び正孔障壁層のうち少なくともいずれか一方を有し、該電子輸送層及び正孔障壁層のうち少なくともいずれか一方が、本発明の有機ＥＬ素子用材料を含有しても好ましい。
また、本発明の有機ＥＬ素子は、正孔輸送層（正孔注入層）を有し、該正孔輸送層（正孔注入層）が本発明の有機ＥＬ素子用材料を含有しても好ましい。
【０１１２】
（燐光材料）
本発明において、前記燐光材料は、金属錯体を含有し、前記金属錯体は、Ｉｒ，Ｐｔ，Ｏｓ，Ａｕ，Ｃｕ，Ｒｅ及びＲｕから選択される金属原子と、配位子と、を有することが好ましい。特に、前記配位子は、オルトメタル結合を有することが好ましい。
燐光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、Ｉｒ，Ｏｓ及びＰｔから選ばれる金属原子を含有する化合物であると好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体であるとさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が最も好ましい。
好ましい金属錯体の具体例を、以下に示す。
【０１１３】
【化４０】
2011108707.tif 000042
【０１１４】
【化４１】
2011108707.tif 000043
【０１１５】
【化４２】
2011108707.tif 000044
【０１１６】
【化４３】
2011108707.tif 000045
【０１１７】
本発明では、前記発光層に含まれる前記燐光材料のうち少なくとも１種は、発光波長の極大値が４５０ｎｍ以上７２０ｎｍ以下であることが好ましい。
このような発光波長の燐光材料（燐光ドーパント）を、本発明で用いる特定のホスト材料にドープして発光層を構成することにより、高効率な有機ＥＬ素子とできる。
【０１１８】
（還元性ドーパント）
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントを有することも好ましい。
このような構成によれば、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、及び希土類金属化合物等から選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
【０１１９】
アルカリ金属としては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）、Ｃｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち好ましくはＫ、Ｒｂ、Ｃｓ、さらに好ましくはＲｂ又はＣｓであり、最も好ましくはＣｓである。
アルカリ土類金属としては、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０ｅＶ〜２．５ｅＶ）、Ｂａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
希土類金属としては、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
【０１２０】
アルカリ金属化合物としては、Ｌｉ2Ｏ、Ｃｓ2Ｏ、Ｋ2Ｏ等のアルカリ酸化物、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ等のアルカリハロゲン化物等が挙げられ、ＬｉＦ、Ｌｉ2Ｏ、ＮａＦが好ましい。
アルカリ土類金属化合物としては、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ及びこれらを混合したＢａxＳｒ1-xＯ（０＜ｘ＜１）、ＢａxＣａ1-xＯ（０＜ｘ＜１）等が挙げられ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。
希土類金属化合物としては、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＳｃＯ3、Ｙ2Ｏ3、Ｃｅ2Ｏ3、ＧｄＦ3、ＴｂＦ3等が挙げられ、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＴｂＦ3が好ましい。
【０１２１】
アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体としては、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、βージケトン類、アゾメチン類、及びそれらの誘導体などが好ましいが、これらに限定されるものではない。
【０１２２】
還元性ドーパントの添加形態としては、界面領域に層状又は島状に形成すると好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により還元性ドーパントを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料や電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に還元ドーパントを分散する方法が好ましい。分散濃度はモル比で有機物：還元性ドーパント＝１００：１〜１：１００、好ましくは５：１〜１：５である。
還元性ドーパントを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１ｎｍ〜１５ｎｍで形成する。
還元性ドーパントを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み０．０５ｎｍ〜１ｎｍで形成する。
また、本発明の有機ＥＬ素子における、主成分と還元性ドーパントの割合としては、モル比で主成分：還元性ドーパント＝５：１〜１：５であると好ましく、２：１〜１：２であるとさらに好ましい。
【０１２３】
（電子注入層および電子輸送層）
電子注入層又は電子輸送層は、発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。電子注入層はエネルギーレベルの急な変化を緩和する等、エネルギーレベルを調整するために設ける。
本発明の有機ＥＬ素子は、発光層と陰極との間に電子注入層を有し、前記電子注入層は、含窒素環誘導体を主成分として含有することが好ましい。ここで、電子注入層は電子輸送層として機能する層であってもよい。
なお、「主成分として」とは、電子注入層が５０質量％以上の含窒素環誘導体を含有していることを意味する。
【０１２４】
電子注入層に用いる電子輸送性材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。また、含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する芳香族環、又は含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する縮合芳香族環化合物が好ましい。
この含窒素環誘導体としては、例えば、下記式（Ａ）で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。
【０１２５】
【化４４】
2011108707.tif 000046
【０１２６】
一般式（Ａ）におけるＲ２〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、オキシ基、アミノ基、炭素数１〜４０の炭化水素基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、または、芳香族複素環基であり、これらは置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。また、置換されていてもよいアミノ基の例としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基が挙げられる。
【０１２７】
アルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＹ’と表され、Ｙ’の例としては前記アルキル基と同様のものが挙げられる。アルキルアミノ基及びアラルキルアミノ基は−ＮＱ１Ｑ２と表される。Ｑ１及びＱ２の具体例としては、それぞれ独立に、前記アルキル基、前記アラルキル基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。
アリールアミノ基は−ＮＡｒ１Ａｒ２と表され、Ａｒ１及びＡｒ２の具体例としては、それぞれ独立に前記非縮合芳香族炭化水素基及び縮合芳香族炭化水素基で説明した基と同様である。
Ｍは、アルミニウム（Ａｌ）、ガリウム（Ｇａ）又はインジウム（Ｉｎ）であり、Ｉｎであると好ましい。
上記式（Ａ）のＬは、下記式（Ａ’）又は（Ａ”）で表される基である。
【０１２８】
【化４５】
2011108707.tif 000047
【０１２９】
前記式（Ａ’）中、Ｒ８〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素原子、または置換もしくは無置換の炭素数１〜４０の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。また、前記式（Ａ”）中、Ｒ１３〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４０の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。
前記式（Ａ’）及び式（Ａ”）のＲ８〜Ｒ１２及びＲ１３〜Ｒ２７が示す炭素数１〜４０の炭化水素基としては、前記式（Ａ）中のＲ２〜Ｒ７の具体例と同様のものが挙げられる。
また、Ｒ８〜Ｒ１２及びＲ１３〜Ｒ２７の互いに隣接する基が環状構造を形成した場合の２価の基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４’−ジイル基等が挙げられる。
【０１３０】
一方、本発明では、電子輸送層として、前記一般式（１）および（３）（または（４）および（６））に示された芳香族化合物を含有することが好ましい。
【０１３１】
電子注入層又は電子輸送層に用いられる電子伝達性化合物としては、８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体、オキサジアゾール誘導体、含窒素複素環誘導体が好適である。上記８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８−キノリノール又は８−ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス（８−キノリノール）アルミニウムを用いることができる。そして、オキサジアゾール誘導体としては、下記のものを挙げることができる。
【０１３２】
【化４６】
2011108707.tif 000048
【０１３３】
前記式中、Ａｒ１７、Ａｒ１８、Ａｒ１９、Ａｒ２１、Ａｒ２２及びＡｒ２５は、それぞれ置換基を有するもしくは有さない芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基を示し、Ａｒ１７とＡｒ１８、Ａｒ１９とＡｒ２１、Ａｒ２２とＡｒ２５は、たがいに同一でも異なっていてもよい。芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基などが挙げられる。そして、これらへの置換基としては炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基又はシアノ基等が挙げられる。
Ａｒ２０、Ａｒ２３及びＡｒ２４は、それぞれ置換基を有するもしくは有さない２価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基を示し、Ａｒ２３とＡｒ２４は、たがいに同一でも異なっていてもよい。
２価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。そして、これらへの置換基としては炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基又はシアノ基等が挙げられる。
【０１３４】
これらの電子伝達性化合物は、薄膜形成性の良好なものが好ましく用いられる。そして、これら電子伝達性化合物の具体例としては、下記のものを挙げることができる。
【０１３５】
【化４７】
2011108707.tif 000049
【０１３６】
電子伝達性化合物としての含窒素複素環誘導体は、以下の一般式を有する有機化合物からなる含窒素複素環誘導体であって、金属錯体でない含窒素化合物が挙げられる。例えば、下記式（Ａ）に示す骨格を含有する５員環もしくは６員環や、下記式（Ｂ）に示す構造のものが挙げられる。
【０１３７】
【化４８】
2011108707.tif 000050
【０１３８】
前記式（Ｂ）中、Ｘは炭素原子もしくは窒素原子を表す。Ｚ１ならびにＺ２は、それぞれ独立に含窒素ヘテロ環を形成可能な原子群を表す。
【０１３９】
含窒素複素環誘導体は、さらに好ましくは、５員環もしくは６員環からなる含窒素芳香多環族を有する有機化合物である。さらには、このような複数窒素原子を有する含窒素芳香多環族の場合は、上記式（Ａ）と（Ｂ）もしくは上記式（Ａ）と下記式（Ｃ）を組み合わせた骨格を有する含窒素芳香多環有機化合物が好ましい。
【０１４０】
【化４９】
2011108707.tif 000051
【０１４１】
前記の含窒素芳香多環有機化合物の含窒素基は、例えば、以下の一般式で表される含窒素複素環基から選択される。
【０１４２】
【化５０】
2011108707.tif 000052
【０１４３】
前記各式中、Ｒは、炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、炭素数３〜４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基、炭素数１〜２０のアルキル基、または炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、ｎは０〜５の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲは互いに同一又は異なっていてもよい。
【０１４４】
さらに、好ましい具体的な化合物として、下記式で表される含窒素複素環誘導体が挙げられる。
ＨＡｒ−Ｌ１−Ａｒ１−Ａｒ２
前記式中、ＨＡｒは、置換基を有していてもよい炭素数３〜４０の含窒素複素環基であり、Ｌ１は単結合、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基であり、Ａｒ１は置換基を有していてもよい炭素数６〜４０の２価の芳香族炭化水素基であり、Ａｒ２は置換基を有していてもよい炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。
ＨＡｒは、例えば、下記の群から選択される。
【０１４５】
【化５１】
2011108707.tif 000053
【０１４６】
Ｌ１は、例えば、下記の群から選択される。
【０１４７】
【化５２】
2011108707.tif 000054
【０１４８】
Ａｒ１は、例えば、下記のアリールアントラニル基から選択される。
【０１４９】
【化５３】
2011108707.tif 000055
【０１５０】
前記式中、Ｒ１〜Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、または炭素数３〜４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基であり、Ａｒ３は、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基または炭素数３〜４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。
また、Ｒ１〜Ｒ８は、いずれも水素原子である含窒素複素環誘導体であってもよい。
【０１５１】
Ａｒ２は、例えば、下記の群から選択される。
【０１５２】
【化５４】
2011108707.tif 000056
【０１５３】
電子伝達性化合物としての含窒素芳香多環有機化合物には、この他、下記の化合物も好適に用いられる。
【０１５４】
【化５５】
2011108707.tif 000057
【０１５５】
前記式中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の脂肪族基、置換もしくは未無置換の脂肪族式環基、置換もしくは無置換の炭素環式芳香族環基、置換もしくは無置換の複素環基を表し、Ｘ１、Ｘ２は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、またはジシアノメチレン基を表す。
【０１５６】
また、電子伝達性化合物として、下記の化合物も好適に用いられる。
【０１５７】
【化５６】
2011108707.tif 000058
【０１５８】
前記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は互いに同一のまたは異なる基であって、下記式で表わされる芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基である。
【０１５９】
【化５７】
2011108707.tif 000059
【０１６０】
前記式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は互いに同一のまたは異なる基であって、水素原子、或いはそれらの少なくとも１つが飽和もしくは不飽和アルコキシル基、アルキル基、アミノ基、またはアルキルアミノ基である。
【０１６１】
さらに、電子伝達性化合物は、該含窒素複素環基または含窒素複素環誘導体を含む高分子化合物であってもよい。
【０１６２】
また、電子輸送層は、下記式（２０１）〜（２０３）で表される含窒素複素環誘導体の少なくともいずれか１つを含有することが好ましい。
【０１６３】
【化５８】
2011108707.tif 000060
【０１６４】
前記式（２０１）〜（２０３）中、Ｒは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基で、
ｎは０〜４の整数であり、
Ｒ１は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基。または炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、
Ｌは、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいピリジニレン基、置換基を有していてもよいキノリニレン基、または置換基を有していてもよいフルオレニレン基であり、
Ａｒ１は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいピリジニレン基又は置換基を有していてもよいキノリニレン基であり、Ａｒ２は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
【０１６５】
Ａｒ３は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、または−Ａｒ１−Ａｒ２で表される基（Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ前記と同じ）である。
なお、前記式（２０１）〜（２０３）において、Ｒは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
【０１６６】
なお、電子注入層又は電子輸送層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは、１ｎｍ〜１００ｎｍである。
また、電子注入層の構成成分として、含窒素環誘導体の他に無機化合物として、絶縁体又は半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
【０１６７】
このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、Ｌｉ２Ｏ、Ｋ２Ｏ、Ｎａ２Ｓ、Ｎａ２Ｓｅ及びＮａ２Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ２、ＢａＦ２、ＳｒＦ２、ＭｇＦ２及びＢｅＦ２等のフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
【０１６８】
また、半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
このような絶縁体又は半導体を使用する場合、その層の好ましい厚みは、０．１ｎｍ〜１５ｎｍ程度である。また、本発明における電子注入層は、前述の還元性ドーパントを含有していても好ましい。
【０１６９】
（正孔注入層および正孔輸送層）
正孔注入層又は正孔輸送層（正孔注入輸送層も含む）には、芳香族アミン化合物、例えば、下記一般式（Ｉ）で表わされる芳香族アミン誘導体が好適に用いられる。これらを本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料と併せて発光層に用いてもよい。
【０１７０】
【化５９】
2011108707.tif 000061
【０１７１】
前記一般式（Ｉ）において、Ａｒ１〜Ａｒ４は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、または、それら芳香族炭化水素基と芳香族複素環基を結合させた基を表す。
【０１７２】
前記一般式（Ｉ）の化合物の具体例を以下に記すが、これらに限定されるものではない。
【０１７３】
【化６０】
2011108707.tif 000062
【０１７４】
また、下記一般式（ＩＩ）の芳香族アミンも正孔注入層又は正孔輸送層の形成に好適に用いられる。これらを本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料と併せて発光層に用いてもよい。
【０１７５】
【化６１】
2011108707.tif 000063
【０１７６】
前記一般式（ＩＩ）において、Ａｒ１〜Ａｒ３の定義は前記一般式（Ｉ）のＡｒ１〜Ａｒ４の定義と同様である。以下に一般式（ＩＩ）の化合物の具体例を記すがこれらに限定されるものではない。
【０１７７】
【化６２】
2011108707.tif 000064
【０１７８】
なお、本発明は、上記の説明に限られるものではなく、本発明の趣旨を逸脱しない範囲での変更は本発明に含まれる。
例えば次のような変更も本発明の好適な変形例である。
【０１７９】
本発明では、前記発光層が電荷注入補助材を含有していることも好ましい。
エネルギーギャップが広いホスト材料を用いて発光層を形成した場合、ホスト材料のイオン化ポテンシャル（Ｉｐ）と正孔注入・輸送層等のＩｐとの差が大きくなり、発光層への正孔の注入が困難となり、十分な輝度を得るための駆動電圧が上昇するおそれがある。
このような場合、発光層に、正孔注入・輸送性の電荷注入補助材を含有させることで、発光層への正孔注入を容易にし、駆動電圧を低下させることができる。
【０１８０】
電荷注入補助材としては、例えば、一般的な正孔注入・輸送材料等が利用できる。
具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体）、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ポリシラン系、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。
【０１８１】
正孔注入性の材料としては上記のものを挙げることができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。
【０１８２】
また、２個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば、４，４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（以下ＮＰＤと略記する）、またトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４”−トリス（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を挙げることができる。
また、ヘキサアザトリフェニレン誘導体等も正孔注入性の材料として好適に用いることができる。
【０１８３】
また、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料として使用することができる。
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記式（１）で表される化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
【０１８４】
本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【実施例】
【０１８５】
次に、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容になんら制限されるものではない。【０１８６】
化合物Ｎｏ．１の合成
３，５−ジブロモベンズアルデヒド（８ｇ，  ３０ｍｍｏｌ）、４−ブロモアセトフェノン（６ｇ，  ３０ｍｍｏｌ）をエタノール（３０ｍＬ）に加え、さらに３Ｍ水酸化カリウム水溶液（３０ｍＬ）を加えて室温で７時間攪拌した。析出した固体をろ過し、この固体をメタノールで洗浄した。白色固体の中間体１−１（１１．７ｇ、収率８７％）を得た。
中間体１−１（１１．７ｇ，  ２６ｍｍｏｌ）、ベンズアミジン塩酸塩（４．１ｇ，  ２６ｍｍｏｌ）をエタノール（３００ｍＬ）に加え、さらに水酸化ナトリウム（２．１ｇ，  ５３ｍｍｏｌ）を加えて６時間加熱還流した。析出した固体をろ過し、この固体をヘキサンで洗浄した。白色固体の中間体１−２（４．３ｇ、収率３０％）を得た。【０１８７】
【化６３】
2011108707.tif 000065
【０１８８】
アルゴン雰囲気下、３つ口フラスコに中間体１−２（４．０ｇ，  ７．３ｍｍｏｌ）、カルバゾール（４．１ｇ，  ２４ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．４ｇ，  ７．３４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（６．１ｇ，  ４４ｍｍｏｌ）、無水ジオキサン（３０ｍＬ）、シクロヘキサンジアミン（０．８４ｇ，  ７．３ｍｍｏｌ）の順で加えて１００℃で８時間攪拌した。
反応液に水を加えて固体を析出させ、この固体をヘキサン、次いでメタノールで洗浄した。さらに、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、白色固体の化合物１（３．８ｇ，  収率６４％）を得た。
ＦＤ−ＭＳ分析の結果、分子量８０４に対してｍ／ｅ＝８０４であった。【０１８９】
【化６４】
2011108707.tif 000066
【０１９０】
化合物Ｎｏ．２の合成
中間体１−１（１０ｇ、２２．６ｍｍｏｌ）、フェナシルピリジニウムブロミド（１２．７ｇ、４５．６ｍｍｏｌ）、酢酸アンモニウム（４５ｇ）、酢酸（２００ｍＬ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２００ｍＬ）を加熱還流下、８時間攪拌した。
反応液を氷水中に投入し、析出した沈殿をろ過し、メタノールで洗浄した。  得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／塩化メチレン）で精製し、中間体２−２（５．８ｇ、収率４７％）を得た。
アルゴン雰囲気下、３つ口フラスコに中間体２−２（３．９ｇ，  ７．３ｍｍｏｌ）、カルバゾール（４．１ｇ，  ２４ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．４ｇ，  ７．３４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（６．１ｇ，  ４４ｍｍｏｌ）、無水ジオキサン（３０ｍＬ）、シクロヘキサンジアミン（０．８４ｇ，  ７．３ｍｍｏｌ）の順で加えて１００℃で８時間攪拌した。
反応液に水を加えて固体を析出させ、この固体をヘキサン、次いでメタノールで洗浄した。さらに、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物２（３．５ｇ，  収率６０％）を得た。
ＦＤ−ＭＳ分析の結果、分子量８０２に対してｍ／ｅ＝８０２であった。【０１９１】
【化６５】
2011108707.tif 000067
【０１９２】
化合物Ｎｏ．３の合成
窒素雰囲気下、トリクロロトリアジン（１０ｇ、５４．７ｍｍｏｌ）、４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニルボロン酸（１４．１ｇ、４９．２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．１ｇ、１ｍｍｏｌ）、トルエン（１６０ｍＬ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（８０ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体３−１（８．７ｇ，収率２２．３％）を得た。
窒素雰囲気下、中間体３−１（８ｇ、２０．５ｍｍｏｌ）、３，５−ジ（Ｎ−カルバゾリル）フェニルボロン酸（９．３ｇ、２０．５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．４３ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、トルエン（６０ｍＬ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体３−２（７．９ｇ，収率５０．６％）を得た。
窒素雰囲気下、中間体３−２（７ｇ、９．８ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（１．３ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．２１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）、トルエン（３０ｍＬ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物３（５．２ｇ，収率６６％）を得た。ＦＤ−ＭＳ分析の結果、分子量８０４に対してｍ／ｅ＝８０４であった。【０１９３】
【化６６】
2011108707.tif 000068
【０１９４】
化合物４の合成
窒素雰囲気下、４−ブロモアセトフェノン（１９．８ｇ、１００ｍｍｏｌ）、Ｎ−フェニルカルバゾリル−３−ボロン酸（２８．７ｇ、１００ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｇ、２ｍｍｏｌ）、トルエン（３００ｍＬ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１５０ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体４−１（１８．３ｇ，収率５０．７％）を得た。
３，５−ジブロモベンズアルデヒド（１３．１ｇ，  ５０ｍｍｏｌ）、中間体４−１（１８．１ｇ，  ５０ｍｍｏｌ）をエタノール（８０ｍＬ）に加え、さらに３Ｍ水酸化カリウム水溶液（４０ｍＬ）を加えて室温で７時間攪拌した。析出した固体をろ過し、この固体をメタノールで洗浄した。白色固体の中間体４−２（２０．３ｇ、収率６７％）を得た。中間体４−２（１５．７ｇ，  ２６ｍｍｏｌ）、ベンズアミジン塩酸塩（４．１ｇ，  ２６ｍｍｏｌ）をエタノール（３００ｍＬ）に加え、さらに水酸化ナトリウム（２．１ｇ，５３ｍｍｏｌ）を加えて８時間加熱還流した。析出した固体をろ過し、この固体をヘキサンで洗浄した。白色固体の中間体４−３（６．２ｇ、収率３４％）を得た。
アルゴン雰囲気下、３つ口フラスコに中間体４−３（５．１ｇ，  ７．３ｍｍｏｌ）、カルバゾール（３．１ｇ，  １８．３ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．４ｇ，  ７．３４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（６．１ｇ，  ４４ｍｍｏｌ）、無水ジオキサン（３０ｍＬ）、シクロヘキサンジアミン（０．８４ｇ，  ７．３ｍｍｏｌ）の順で加えて１００℃で８時間攪拌した。反応液に水を加えて固体を析出させ、この固体をヘキサン、次いでメタノールで洗浄した。さらに、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物４（２．７ｇ，  収率４２％）を得た。
ＦＤ−ＭＳ分析の結果、分子量８８０に対してｍ／ｅ＝８８０であった。【０１９５】
【化６７】
2011108707.tif 000069
【０１９６】
化合物５の合成
窒素雰囲気下、３−アセチルフェニルボロン酸（１６．４ｇ、１００ｍｍｏｌ）、４−ブロモヨードベンゼン（２８．２ｇ、１００ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｇ、２ｍｍｏｌ）、トルエン（３００ｍＬ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１５０ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体５−１（１８．７ｇ，収率６８％）を得た。
３，５−ジブロモベンズアルデヒド（１３．１ｇ，  ５０ｍｍｏｌ）、中間体５−１（１３．８ｇ，  ５０ｍｍｏｌ）をエタノール（８０ｍＬ）に加え、さらに３Ｍ水酸化カリウム水溶液（４０ｍＬ）を加えて室温で７時間攪拌した。析出した固体をろ過し、この固体をメタノールで洗浄した。中間体５−２（２０．３ｇ、収率７８％）を得た。
中間体５−２（１３．５ｇ，  ２６ｍｍｏｌ）、ベンズアミジン塩酸塩（４．１ｇ，  ２６ｍｍｏｌ）をエタノール（３００ｍＬ）に加え、さらに水酸化ナトリウム（２．１ｇ，５３ｍｍｏｌ）を加えて８時間加熱還流した。析出した固体をろ過し、この固体をヘキサンで洗浄した。中間体５−３（４．５ｇ、収率２８％）を得た。
アルゴン雰囲気下、３つ口フラスコに中間体４−３（４．５ｇ，  ７．３ｍｍｏｌ）、カルバゾール（３．１ｇ，  １８．３ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．４ｇ，  ７．３４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（６．１ｇ，  ４４ｍｍｏｌ）、無水ジオキサン（３０ｍＬ）、シクロヘキサンジアミン（０．８４ｇ，  ７．３ｍｍｏｌ）の順で加えて１００℃で８時間攪拌した。反応液に水を加えて固体を析出させ、この固体をヘキサン、次いでメタノールで洗浄した。さらに、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物５（３．５ｇ，  収率５５％）を得た。
ＦＤ−ＭＳ分析の結果、分子量８７８に対してｍ／ｅ＝８７８であった【０１９７】
【化６８】
2011108707.tif 000070
【０１９８】
化合物６の合成
窒素雰囲気下、トリクロロピリミジン（１８．２ｇ、１００ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（１２．２ｇ、１００ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．４５ｇ、２ｍｍｏｌ），トルエン（３００ｍＬ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１５０ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体６−１（１６．２ｇ、収率７２％）を得た。
窒素雰囲気下、中間体６−１（１５．７ｇ、７０ｍｍｏｌ）、４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニルボロン酸（２０．１ｇ、７０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．６２ｇ、１．４ｍｍｏｌ），トルエン（２００ｍＬ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１０５ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体６−２（２０．６ｇ、収率６８％）を得た。
窒素雰囲気下、中間体６−２（４．３ｇ、１０ｍｍｏｌ）、３，５−ジ（Ｎ−カルバゾリル）フェニルボロン酸（４．５ｇ、１０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．２３ｇ、０．２ｍｍｏｌ），トルエン（３０ｍＬ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物６（４．８ｇ、収率６０％）を得た。
ＦＤ−ＭＳ分析の結果、分子量８０４に対してｍ／ｅ＝８０４であった。【０１９９】
【化６９】
2011108707.tif 000071
【０２００】
化合物７の合成
窒素雰囲気下、中間体６−１（９ｇ、４０ｍｍｏｌ）、３，５−ジ（Ｎ−カルバゾリル）フェニルボロン酸（１８．１ｇ、４０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．９２ｇ、０．８ｍｍｏｌ），トルエン（１２０ｍＬ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（６０ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体７−１（１３．１ｇ、収率５５％）を得た。
窒素雰囲気下、中間体７−１（６．０ｇ、１０ｍｍｏｌ）、４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニルボロン酸（２．９ｇ、１０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．２３ｇ、０．２ｍｍｏｌ），トルエン（３０ｍＬ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物７（５．９ｇ、収率７４％）を得た。
ＦＤ−ＭＳ分析の結果、分子量８０４に対してｍ／ｅ＝８０４であった。【０２０１】
【化７０】
2011108707.tif 000072
【０２０２】
実施例１（有機ＥＬ素子１の作成）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）に、イソプロピルアルコール中にて５分間の超音波洗浄を施し、さらに、３０分間のＵＶ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）オゾン洗浄を施した。
このようにして洗浄した透明電極付きガラス基板を、真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず、ガラス基板の透明電極ラインが形成されている側の面上に、透明電極を覆うようにして、化合物Ａを厚さ４０ｎｍで蒸着し、正孔注入層を得た。次いで、この膜上に、化合物Ｂを厚さ２０ｎｍで蒸着し、正孔輸送層を得た。
この正孔輸送層上に、燐光用ホストである化合物１と燐光用ドーパントであるＩｒ（Ｐｈ−ｐｐｙ）３とを厚さ４０ｎｍで共蒸着し、燐光発光層を得た。Ｉｒ（Ｐｈ−ｐｐｙ）３の濃度は、２０質量％であった。
続いて、この燐光発光層上に、厚さ３０ｎｍの化合物Ｃ、厚さ１ｎｍのＬｉＦ、厚さ８０ｎｍの金属Ａｌを順次積層し、陰極を得た。なお、電子注入性電極であるＬｉＦについては、１Å／ｍｉｎの速度で形成した。【０２０３】
【化７１】
2011108707.tif 000073
【０２０４】
実施例２〜７（有機ＥＬ素子２〜７の作成）
上記実施例１において、化合物Ｎｏ．１の代わりに以下に示す化合物Ｎｏ．２から７を用いて有機ＥＬ素子２〜７を作成した。【０２０５】
【化７２】
2011108707.tif 000074
【０２０６】
（有機ＥＬ素子の発光性能評価）
以上のように作製した有機ＥＬ素子１〜５を直流電流駆動により発光させ、発光性能評価ならびに初期輝度２０，０００ｃｄ／ｍ２における輝度半減寿命初期輝度を測定した。結果を表１に示す。【０２０７】
比較例１〜３
実施例１においてホスト材料として、化合物１を用いる代わりに、下記に示す比較化合物１〜３を用いた以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、発光性能評価ならびに初期輝度２０，０００ｃｄ／ｍ２における輝度半減寿命初期輝度を測定した。結果を表１に示す。【０２０８】
【化７３】
2011108707.tif 000075
【０２０９】
【表１】
2011108707.tif 000076
【０２１０】
表１から、比較例１〜３に対し、本発明の化合物を用いた実施例１〜７は、輝度半減寿命が大幅に長く、かつ低電圧駆動が可能であり、発光効率も高いことがわかった。
【産業上の利用可能性】
【０２１１】
本発明は、長寿命であり、発光効率が高く、省消費電力化に必要な低電圧での駆動が可能な有機ＥＬ素子及びそれを実現する有機ＥＬ素子用材料として利用できる。
【符号の説明】
【０２１２】
１  有機エレクトロルミネッセンス素子
２  基板
３  陽極
４  陰極
５  燐光発光層
６  正孔注入・輸送層
７  電子注入・輸送層
１０  有機薄膜層
【図１】
2011108707.tif 000083
【国際調査報告】
2011108707.tif 000084
2011108707.tif 000085
2011108707.tif 000086
2011108707.tif 000087