(57)【要約】一般構造式（Ｉ）の化合物は、癌及び癌関連疾患の治療のための貴重な治療薬である。    【化１】2005522499.tif 000017
2005522499.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式：
【化１】
2005522499.tif 000011
［式中、
Ｘは、水素；ＯＲ1；ＳＲ2；（ＳＯ）Ｒ2；（ＳＯ2）Ｒ2；又はＡ1−Ｑ基を表わし、
Ａ1は、Ｃ1−Ｃ3アルキレン基であり；
Ｑは、ＯＲ1；ＳＲ2；ＳＯＲ2；ＳＯ2Ｒ2；ＮＲ3Ｒ4；ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＮＲ3Ｒ4又はハロゲンであり；
Ｒ1は、水素、Ｃ1−Ｃ3−アルキル；アリル；ジメチルホスホニルメチル；２，３−エポキシ−１−プロピル；（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−１−プロピル；（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシ−１−プロピル；１，３−ジヒドロキシ−２−プロピル；３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−１−プロピル；２−メトキシエトキシメチル；２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イルメチル又はＡ1−Ｑ1基から成る群から選択され、
Ｑ1は、Ｃ1−Ｃ2−アルコキシ；シアノ；カルボキシル；Ｃ1−Ｃ6−アルコキシカルボニル；カルボキサミド；−ＣＯ−ＮＲ3Ｒ4；Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルファニル；Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルフェニル；Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルフォニルを表わし、Ａ1が１，２−エチレン−又は１，３−プロピレン基を表わす場合、Ｑ1はヒドロキシ又はＮＲ3Ｒ4を表わし、
Ｒ2は、Ｃ1−Ｃ6−アルキル；ジメチルホスホニルメチル；２，３−エポキシ−１−プロピル；２，３−ジヒドロキシ−１−プロピル；２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イルメチル又はＡ1−Ｑ1であり、
Ｒ3、Ｒ4は、水素；Ｃ1−Ｃ6−アルキルから成る群から独立して選択され、あるいは、一緒になって、任意にはメチル基で置換され、Ｎ又はＯの中から独立して選択された１個又は２個のヘテロ原子を含有する５〜７員の飽和又は不飽和環を形成し、
Ｙは、水素又はＡ2−Ｒ基であり； 
Ａ2はＣ1−Ｃ5−アルキレンであり、これは任意にＣ1−Ｃ6−アルキル；フェニル又はヒドロキシにより置換されていてもよく、
Ｒは、ヒドロキシ；線状又は有枝Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ；アミノ；ジメチルアミノ；ジエチルアミノ；ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ；カルボキシル；Ｃ1−Ｃ6−アルコキシカルボニル；トリアゾリル；シアノ；ピペリジノ；１−ピロリジニル；モルホリノ；４−メチルピペラジン−１−イル；Ｏ−Ａ1−ＮＲ3Ｒ4；Ｓ−Ａ1−ＮＲ3Ｒ4；４−カルボキシフェニル；フラン−３−イル；チオフェン−２−イル又は３−メチルチオフェン−２−イルを表わし；
Ｚは、ハロゲン；ヒドロキシ；アリルオキシ；メチル；Ｃ1−Ｃ5−アルコキシ；メトキシメトキシ；（２−メトキシエトキシ）メチルオキシ；メチルチオ；エトキシメトキシ；メチレンジオキシ；エチニル；ハロゲンにより置換されていてもよいトリメチルシリルエチニル及びベンジルオキシ；メトキシ；シアノ；ニトロ；メチレンジオキシ；カルボキシ又はエトキシからなる群から選択された１つ又は２つの置換基を表わす］
で表わされる化合物及びその薬学的に受容可能な塩。
【請求項２】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＡ2に関するアルキル基がメチル、エチル又はプロピルであり；
Ｑ1、Ｒ及びＺに関するアルコキシ基がメトキシ、エトキシ又はイソプロピルオキシであり；
Ｒ3及びＲ4によって形成される環系が、一緒になって、１−ピロリジニル−、ピペリジノ−、モルホリノ又は４−メチルピペラジン−１−イルを表わし；
Ｘ＝Ａ1−Ｑ1が、−ＣＨ2ＯＨ又は−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＨを表わし；
Ｘ＝−Ｏ−Ａ1−Ｑ1が、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＨ；−Ｏ−ＣＨ2−ＣＯＯＨ又は−Ｏ−ＣＨ2−ＣＮであり；
Ｙ＝Ａ2−Ｒが、２−ヒドロキシエチル；３−ヒドロキシプロピル；２−メトキシエチル；３−メトキシプロピル；（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−１−プロピル；（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシ−１−プロピル；（Ｒ）−３−ヒドロキシブチル；（Ｓ）−３−ヒドロキシブチル；２−モルホリノエチル；３−モルホリノプロピル；（ＣＨ2）3ＣＯＯＨ；３−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル；３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロピル；３−ヒドロキシ−ｌ−フェニルプロピル；３−ｔｅｒｔ−ブチルオキシエチル；２−アミノエチル；３−アミノプロピル；４−アミノブチル；２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル；３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル；３−（ピロリジン−１−イル）プロピル；ＣＨ2ＣＯＯＨ；（ＣＨ2）2ＣＯＯＨ；ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）ＣＯＯＨ；（ＣＨ2）3ＣＯＯＣ（ＣＨ3）3；（ＣＨ2）2−Ｎ−ＣＯＯＣ（ＣＨ3）3；（ＣＨ2）3−Ｎ−ＣＯＯＣ（ＣＨ3）3；（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｎ（ＣＨ3）2；（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−ＮＨ2；（ＣＨ2）2−Ｓ−（ＣＨ2）2−Ｎ（ＣＨ3）2；（ＣＨ2）2Ｓ−（ＣＨ2）3−Ｎ（ＣＨ3）2；（ＣＨ2）3−Ｓ−（ＣＨ2）2−Ｎ（ＣＨ3）2；（ＣＨ2）3−Ｓ−（ＣＨ2）3−Ｎ（ＣＨ3）2；（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エチル又は３−（１，２，４−トリアゾール−３−イル）プロピルであり；
前記置換基Ｘはフェニル環の４−位にあり；
一方、Ｚは３−位又は４−位にあり、但し、Ｚがベンジルオキシ又は置換ベンジルオキシ基を表わす場合にはＺは３−位にある、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｚが、３−クロロ；４−クロロ；３−ブロモ；３−ヨード；３−エチニル；３−メトキシメトキシ；３−（２−メトキシエトキシ）メチルオキシ；３−メチルチオ；３−エトキシメトキシ；３，４−メチレンジオキシ；ハロゲンで置換されていてもよい３−ベンジルオキシ；メトキシ；シアノ；ニトロ；メチレンジオキシ；カルボキシ又はエトキシからなる群から選択される、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｘが水素；ＯＲ1；（ＳＯ）ＣＨ3；（ＳＯ2）ＣＨ3；又はＣＨ2−Ｑ基であり；ここで
Ｑは、ＯＨ；ＮＲ3Ｒ4又はＮＨＣＨ2ＣＨ2ＮＲ3Ｒ4であり；
Ｒ1は、水素；ジメチルホスホニルメチル；（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−１−プロピル；（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシ−１−プロピル；１，３−ジヒドロキシ−２−プロピル；３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−１−プロピル；２−メトキシエトキシメチル；２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イルメチル又はＡ1−Ｑ1基；からなる群から選択され、
Ａ1は、メチレン、エチレン又はプロピレン基を表わし、
Ｑ1は、シアノ；カルボキシル；カルボキサミド；−ＣＯ−ＮＲ3Ｒ4であり、Ａ1が１，２−エチレン又は１，３−プロピレン基を表わす場合にはヒドロキシ又はＮＲ3Ｒ4でもあり得；
Ｒ3、Ｒ4は、水素、メチル、エチル、２−モルホリノエチルからなる群から独立して選択され、あるいは一緒になって、任意には、メチル基により置換され、Ｎ又はＯの中から独立して選択された１個又は２個のヘテロ原子を含有する５〜７員の飽和又は不飽和環を形成し；
Ｙは、２−ヒドロキシエチル；３−ヒドロキシプロピル；２−メトキシエチル；３−メトキシプロピル；（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−１−プロピル；（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシ−１−プロピル；（Ｒ）−３−ヒドロキシブチル；（Ｓ）−３−ヒドロキシブチル；３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロピル；２−モルホリノエチル；３−モルホリノプロピル；２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル；３−ヒドロキシ−１−フェニルプロピル；２−アミノエチル；３−アミノプロピル；４−アミノブチル；２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル；３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル；３−（ピロリジン−１−イル）プロピル；ＣＨ2ＣＯＯＨ；（ＣＨ2）2ＣＯＯＨ；（ＣＨ2）3ＣＯＯＨ；ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）ＣＯＯＨ；（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｎ（ＣＨ3）2；（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−ＮＨ2；（ＣＨ2）2−Ｓ−（ＣＨ2）2−Ｎ（ＣＨ3）2；（ＣＨ2）2−Ｓ−（ＣＨ2）3−Ｎ（ＣＨ3）2；（ＣＨ2）3−Ｓ−（ＣＨ2）2−Ｎ（ＣＨ3）2又は（ＣＨ2）3−Ｓ−（ＣＨ2）3−Ｎ（ＣＨ3）2を表わし、
Ｚは、３−クロロ；４−クロロ；３−ブロモ；３−ヨード；３−エチニル；ハロゲンにより置換されていてもよい３−メトキシメトキシ又は３−ベンジルオキシ；メトキシ；シアノ；ニトロ；メチレンジオキシ；カルボキシ又はエトキシからなる群から選択され；
前記置換基Ｘは、フェニル環の４−位にある、
請求項１に記載の化合物、及びその薬学的に受容可能な塩。
【請求項５】
Ｘが水素；ＯＲ1；（ＳＯ）ＣＨ3；（ＳＯ2）ＣＨ3；又はＣＨ2−Ｑ基であり；ここで
Ｑは、ＯＨ；ＮＲ3Ｒ4又はＮＨＣＨ2ＣＨ2ＮＲ3Ｒ4であり；
Ｒ1は、水素；ジメチルホスホニルメチル；（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−１−プロピル；（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシ−１−プロピル；１，３−ジヒドロキシ−２−プロピル；３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−１−プロピル；２−メトキシエトキシメチル又はＡ1−Ｑ1基からなる群から選択され、
Ａ1は、メチレン、エチレン又はプロピレン基を表わし、
Ｑ1は、シアノ；カルボキシルを表し、Ａ1が１，２−エチレン又は１，３−プロピレン基を表わす場合にはさらにヒドロキシ又はＮＲ3Ｒ4でもあり得；
Ｒ3、Ｒ4は、水素、メチル、エチルからなる群から独立して選択されるか、あるいは一緒になって、任意にはメチル基により置換され、Ｎ又はＯの中から独立して選択された１個又は２個のヘテロ原子を含有する５〜７員の飽和又は不飽和環を形成し；
Ｙは、２−ヒドロキシエチル；３−ヒドロキシプロピル；（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−１−プロピル；（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシ−１−プロピル；２−モルホリノエチル；３−モルホリノプロピル；２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル；２−アミノエチル；３−アミノプロピル；２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル；３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル又は３−（ピロリジン−１−イル）プロピルを表わし、
Ｚは、３−クロロ；４−クロロ；３−ブロモ；３−ヨード；３−エチニル；３−メトキシメトキシ、ハロゲンにより置換されていてもよい３−ベンジルオキシ；メトキシ又はシアノからなる群から選択され；
前記置換基Ｘは、フェニル環の４−位にある、
請求項１に記載の化合物、及びその薬学的に受容可能な塩。
【請求項６】
例Ｈ１．１．１〜Ｈ１７．３．５までに表わされている請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
請求項１〜６の１項に記載の化合物の光学異性体又は互変体。
【請求項８】
下記一般式（ＩＩ）：
【化２】
2005522499.tif 000012
〔式中、
Ｘは、ＯＲ1；ＳＲ2；（ＳＯ）Ｒ2；（ＳＯ2）Ｒ2又はＣＨ2−Ｑであり；
ＱはＯＲ1；ＳＲ2；ＳＯＲ2；ＳＯ2Ｒ2；ＮＲ3Ｒ4；ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ2ＮＲ3Ｒ4又はハロゲンを表わし；
Ｒ1は、水素；Ｃ1−Ｃ3−アルキル；アリル；ジメチルホスホニルメチル；（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−１−プロピル；（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシ−１−プロピル；１，３−ジヒドロキシ−２−プロピル；３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−１−プロピル；２−メトキシエトキシメチル；２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イルメチル；トリフルオロメチルスルフォニル；トリメチルシラニル；トリイソプロピルシラニル；ｔ−ブチルジメチルシラニル；フェニルジメチルシラニル；１，３−ジ−ｔ−ブチルジメチルシラニルオキシ−２−プロピル；３−ｔ−ブチルジメチルシラニルオキシ−２−ｔ−ブチルジメチルシラニルオキシメチル−１−プロピル又はＡ1−Ｑ1基からなる群から選択され、
Ａ1は、メチレン、エチレン又はプロピレン基を表わし；
Ｑ1は、シアノ；カルボキシル；ＣＯＯＣＨ3；ＣＯＯＣＨ2ＣＨ3を意味し；
Ｒ2は、Ｃ1−Ｃ6−アルキル；ＣＨ2−ＣＯＯ−ＣＨ2−ＣＨ3；ジメチルホスホニルメチル；２，３−エポキシ−１−プロピル；２，３−ジヒドロキシ−１−プロピル；２−ヒドロキシ−１−エチル；２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イルメチル又はＡ1−Ｑ1であり；
Ｒ3、Ｒ4は、水素、メチル、エチル、２−モルホリノエチルからなる群から独立して選択されるか、あるいは一緒になって、任意にはメチル基により置換され、Ｎ又はＯの中から独立して選択された１個又は２個のヘテロ原子を含有する５〜７員の飽和又は不飽和環を形成する；
但し、Ｘは、ＯＲ1の場合は、ＯＨ又はＯ−アリルではない〕
で表わされる化合物。
【請求項９】
下記一般式（ＶＩ）又は（ＶＩＩ）：
【化３】
2005522499.tif 000013
（式中、Ｘ及びＺは請求項１〜５に記載の意味を有する）
で表わされる化合物の製造方法において、下記一般式（ＩＩＩ）：
【化４】
2005522499.tif 000014
で表わされる化合物を、請求項８に記載の一般式（ＩＩ）で表わされる化合物と反応させることにより、下記一般式（ＩＶ）：
【化５】
2005522499.tif 000015
で表わされる化合物を得、この化合物のＮ−脱酸素により下記一般式（Ｖ）：
【化６】
2005522499.tif 000016
で表わされるチオエーテルを得、このチオエーテルのスルフィド基を酸化する、
ことを特徴とする方法。
【請求項１０】
アミンＹ−ＮＨ2と共に請求項９に記載の一般構造式（ＶＩ）又は（ＶＩＩ）の化合物を加熱し、その後化合物を単離することを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物の製造方法。
【請求項１１】
保護された２，４−ジクロロフェノール又は３，５−ジクロロフェノールのリチウム塩基を用いてのメタレーションと、それに続く蟻酸のエステル又はアミドとの反応及び前記化合物の脱保護及び単離を特徴とする、２，６−ジクロロ−３−ヒドロキシベンズアルデヒド及び２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒドの製造方法。
【請求項１２】
保護された２，４−ジクロロベンジルアルコール又は３，５−ジクロロベンジルアルコールのリチウム塩基を用いてのメタレーションと、それに続く蟻酸のエステル又はアミドとの反応、酸又はフッ素塩での脱保護及び前記化合物の単離を特徴とする、２，６−ジクロロ−３−ヒドロキシメチルベンズアルデヒド及び２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルベンズアルデヒドの製造方法。
【請求項１３】
請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物及び通常のアジュバントを含有する組成物。
【請求項１４】
活性成分としての請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物及び通常の薬学的アジュバントを含有する医薬組成物。
【請求項１５】
Ｃ−ｍｅｔキナーゼによって媒介される疾病の治療剤の製造における、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項１６】
癌の治療のための薬剤の製造における請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項１７】
請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物を薬学的有効量だけ患者に投与することを特徴とする、かかる治療を必要とする患者における癌治療のための方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新しい２−（２，６−ジクロロフェニル）−ジアリールイミダゾール及びその薬学的に受容可能な塩に関する。該化合物は、タンパク質−チロシンキナーゼ阻害物質、特にＣ−ｍｅｔキナーゼ阻害物質であり、従って癌治療のための優れた治療薬である。本発明は、同様に、癌及び癌関連疾患の治療のための活性作用物質としてのこれらの新しい化合物を含有する薬学組成物にも関する。
【背景技術】
【０００２】
タンパク質基質のチロシン残基に対するＡＴＰのγ−リン酸塩の移送の触媒として作用する酵素であるタンパク質チロシンキナーゼ（ＰＴＫ）は、細胞の増殖及び分化を制御するシグナル経路の重要な成分である。ＰＴＫは、レセプタチロシンキナーゼ（ＲＴＫ）及び非レセプタチロシンキナーゼ（ＮＲＴＫ）という２つの大きな系統群に細分することができる。ＲＴＫは、血漿膜にわたり、リガンドと結合する細胞外ドメイン及び触媒活性と調節配列を有する細胞内部分を含んでいる。大部分のＲＴＫは、肝細胞成長因子レセプタＣ−ｍｅｔと同様に、単一ポリペプチド鎖を有し、リガンドが無い状態で単量体である。
【０００３】
ＲＴＫの細胞外部分に結合するリガンドは、単量体レセプタの２量体化を導き、その結果、細胞質部分内の特定的チロシン残基が自己リン酸化することになる（再考のためには、Blume-Jensen, P., 及び Hunter, T., Nature 411 (2001) 355-365; Hubbard, S.R., et al., J. boil. Chem. 273 (1998) 11987-11990; Zwick, E., et al., Trends Mol. Med. 8 (2002) 17-23）を参照のこと）。一般に、チロシン自己リン酸化は、レセプタの固有の触媒キナーゼ活性を刺激するか又は、Ｓｒｃ相同性２（ＳＨ2）ドメイン又はホスホチロシン結合（ＰＴＢ）ドメインといったようなホスホチロシン認識ドメインを含有する下流側シグナリングタンパク質のための動員部位を生成する。
【０００４】
タンパク質チロシンキナーゼは、増殖、アポトーシス及び分化といったようなさまざまな細胞応答を導く細胞内シグナル形質導入経路において重要な役割を果たす。そのため、これらの酵素は、癌細胞の増殖、転移、血管形成を遮断しアポトーシスを促進するような標的となってきた。臨床的開発において最も程度の進んだ戦略は、成長因子レセプタチロシンキナーゼをターゲティングするためのモノクローナル抗体の使用である。しかしながら、小分子チロシンキナーゼ阻害物質の使用は、モノクローナル抗体に比べ有意な理論的利点を有する可能性がある。小分子阻害物質は、より優れた組織浸透を有する可能性、細胞内標的に対抗する活性を有する可能性そして、経口生物学的利用能をもつように設計される可能性がある。一部の鉛化合物は、ＥＧＦＲ、血管内皮細胞成長因子レセプタ及びｂｃｒ−ａｂｌといったような標的に対する有望な活性を示した。
【０００５】
肝細胞成長因子レセプタＣ−ｍｅｔは、まず最初に、ＮＩＨ３Ｔ３マウス線維芽細胞を形質転換するその能力によりＮ−メチル−Ｎ’−ニトロソグアニジン処理されたヒト骨原性肉腫細胞系統（ＭＵＮＧ−ＨＯＳ）内の活性化された癌遺伝子として同定された。Ｃ−ｍｅｔプロトガン遺伝子（染色体７上にある）によってコードされるレセプタは、１９０ｋＤａのαβ複合体内の１４５ｋＤａ（β）鎖にリンクされた５０ｋＤａ（α）鎖ジスルフィドから成る２本鎖タンパク質である。β鎖が細胞膜にまたがり細胞内チロシンキナーゼドメインを有するのに対して、α鎖は細胞表面において露呈されている。この細胞内チロシンキナーゼドメインの存在により、Ｃ−ｍｅｔは、細胞表面分子のレセプタチロシンキナーゼ（ＲＴＫ）系統群の一員として分類されることになる。
【０００６】
散乱因子（ＳＦ）としても知られる肝細胞成長因子（ＨＧＦ）は、異なる細胞及び組織内でさまざまな応答を惹起する多機能サイトカインである。その最初の発見及び特徴づけ以来、ＨＧＦ／ＳＦは、特に癌の発達及び進行におけるその役割に関し、集中的な研究の対象となってきた。現在、多くの証拠が、発癌、癌の浸潤及び転移の調節物質としてのその役割を指摘している（再考のためには、Herynk, M.H.,及びRadinsky, R., Vivo 14 (2000) 587-596内；Jiang, W., et al., Crit. Rev. Oncol. Hematol. 29 (1999) 209-248; Longati, P., et al., Curr. Drug Targets 2 (2001) 41-55; Maulik, G., et al., Cytokine Growth Factor Rev. 13 (2002) 41-59; Parr, C.,及びJiang, W. G., Histol. Histopathol. 16 (2001) 251-268を参照のこと）。
【０００７】
ＨＧＦ／ＳＦは、成熟Ｃ−ｍｅｔレセプタβ鎖に結合しそのチロシンリン酸化を誘発する。かかる事象は、活性化されたレセプタに対するＰＬＣ−γ、Ｒａｓ−ＧＡＰ、ＰＩ−３キナーゼｐｐ６０c-src及びＧＲＢ−２Ｓｏｃｓ複合体といったようなｓｒｃ相同性（ＳＨ）領域を含む細胞内シグナリングタンパク質の結合を促進すると考えられている。各々のＳＨ２含有タンパク質は、シグナリングホスホペプチドの異なるサブセットを活性化し、かくしてその細胞内部で異なる応答を惹起する可能性がある。
【０００８】
Ｃ−ｍｅｔ突然変異は、遺伝性及び特発性のヒト乳頭状腎癌において充分に記述されてきており、又、卵巣癌、小児肝細胞癌、転移性頭頸部扁平上皮細胞癌及び胃癌において報告されてきている。Ｃ−ｍｅｔは同様に、非小細胞肺癌及び小細胞肺癌の両方の細胞、乳房、結腸及び前立腺腫瘍内においても過剰発現される。Ｃ−ｍｅｔはさまざまな腫瘍の発癌において重要な役割を果たすように思われることから、このレセプタチロシンキナーゼを治療的にターゲティングするためにさまざまな阻害戦略が利用されてきた。
【０００９】
腫瘍の成長及び浸潤を阻害するためにタンパク質−チロシンキナーゼＣ−ｍｅｔを阻害することの有用性は、文書で充分に裏づけられた数多くの前臨床実験において示されてきた（例：Abounader, R., et al., J. Natl. Cancer Inst. 91 (1999) 1548-1556; Laterra, J., et al., Lab. Invest. 76 (1997) 565-577; Tomioka, D., Cancer Res. 61 2001） 7518-7524; Wang, R., et al., J. Cell Biology 153 (2001) 1023-1033）。
【００１０】
ＷＯ９６／１８６２６は、２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−フェニル−５−（ピリジン−４イル）−１Ｈ−イミダゾールの誘導体であるチロシンキナーゼ及びＣ−ｍｅｔキナーゼの阻害物質について記述している（例５、６及び５５）。しかしながら、これらは、不利なチトクローム、Ｐ４５０相互作用と同様、低い生物学的利用能といったようないくつかの望ましくない物理的特性をも示す。
【００１１】
現在、本発明に従った２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−フェニル−５−（ピリミジン−４イル）−１Ｈ−イミダゾールがこれらの不利点を回避し、タンパク質−チロシンキナーゼ阻害物質としての改善された特性を示すことが発見されてきた。
【発明の開示】
【００１２】
本発明は、下記一般式（Ｉ）：
【化１】
2005522499.tif 000003
［式中、
Ｘは、水素；ＯＲ1；ＳＲ2；（ＳＯ）Ｒ2；（ＳＯ2）Ｒ2；又はＡ1−Ｑ基を表わし、
Ａ1はＣ1−Ｃ3アルキレン基であり；
Ｑは、ＯＲ1；ＳＲ2；ＳＯＲ2；ＳＯ2Ｒ2；ＮＲ3Ｒ4；ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＮＲ3Ｒ4又はハロゲンであり；
Ｒ1は、水素、Ｃ1−Ｃ3−アルキル；アリル；ジメチルホスホニルメチル；２，３−エポキシ−１−プロピル；（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−１−プロピル；（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシ−１−プロピル；１，３−ジヒドロキシ−２−プロピル；３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−１−プロピル；２−メトキシエトキシメチル；２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イルメチル又はＡ1−Ｑ1基から成る群から選択され、
【００１３】
Ｑ1は、Ｃ1−Ｃ2−アルコキシ；シアノ；カルボキシ；Ｃ1−Ｃ6−アルコキシカルボニル；カルボキサミド；−ＣＯ−ＮＲ3Ｒ4；Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルファニル；Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルフェニル；Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルフォニルを表わし、Ａ1が１，２−エチレン−又は１，３−プロピレン基を表わす場合、Ｑ1はヒドロキシ又はＮＲ3Ｒ4を表わし、
Ｒ2は、Ｃ1−Ｃ6−アルキル；ジメチルホスホニルメチル；２，３−エポキシ−１−プロピル；２，３−ジヒドロキシ−１−プロピル；２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イルメチル又はＡ1−Ｑ1であり、
Ｒ3、Ｒ4は、水素；Ｃ1−Ｃ6−アルキルから成る群から独立して選択され、あるいは一緒になって、任意にはメチル基で置換され、Ｎ又はＯの中から独立して選択された１個又は２個のヘテロ原子を含有する５〜７員の飽和又は不飽和環を形成し、
Ｙは、水素又はＡ2−Ｒ基であり；
【００１４】
Ａ2はＣ1−Ｃ5−アルキレンであり、ここで、任意にＣ1−Ｃ6−アルキル；フェニル又はヒドロキシにより置換されていてもよく；
Ｒは、ヒドロキシ；線状又は有枝Ｃ1Ｃ6−アルコキシ；アミノ；ジメチルアミノ；ジエチルアミノ；ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ；カルボキシル；Ｃ1−Ｃ6−アルコキシカルボニル；トリアゾリル；シアノ；ピペリジノ；１−ピロリジニル；モルホリノ；４−メチルピペラジン−１−イル；Ｏ−Ａ1−ＮＲ3Ｒ4；Ｓ−Ａ1−ＮＲ3Ｒ4；４−カルボキシフェニル；フラン−３−イン；チオフェン−２−イル又は３−メチルチオフェン−２−イルを表わし；
Ｚは、ハロゲン；ヒドロキシ；アリルオキシ；メチル；Ｃ1−Ｃ5−アルコキシ；メトキシメトキシ；（２−メトキシエトキシ）メチルオキシ；メチルチオ；エトキシメトキシ；メチレンジオキシ；エチニル；ハロゲンにより置換されていてもよいトリメチルシリルエチニル及びベンジルオキシ；メトキシ；シアノ；ニトロ；メチレンジオキシ；カルボキシ又はエトキシから成る群から選択される］
により表わされる化合物、及びその薬学的に受容可能な塩に関する。
【００１５】
驚くべきことに、本発明に従った化合物のＣ−ｍｅｔ阻害に起因して薬学的及び抗腫瘍活性が、特にイミダゾール環の２−位置における２，６−ジクロロフェニル残基の存在により提供されるということが発見された。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１６】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＡ2に関する好ましいＣ1−Ｃ6−アルキル基は、メチル、エチル又はプロピルである。
Ｑ1、Ｒ及びＺに関するＣ1−Ｃ6アルコキシ基は、メトキシ、エトキシ又はイソプロピルオキシである。
Ｒ3及びＲ4によって形成される好ましい環系は、一緒になって、１−ピロリジニル−、ピペリジノ−、モルホリノ又は４−メチルピペラジン−１−イルを表わす。
好ましくは、Ｘ＝Ａ1−Ｑ1は、−ＣＨ2ＯＨ又は−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＨを表す。
好ましくは、Ｘ＝−Ｏ−Ａ1−Ｑ1は、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＨ；−Ｏ−ＣＨ2−ＣＯＯＨ又は−Ｏ−ＣＨ2−ＣＮである。
【００１７】
Ｙ＝Ａ2−Ｒについての好ましい基は、２−ヒドロキシエチル；３−ヒドロキシプロピル；２−メトキシエチル；３−メトキシプロピル；（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−１−プロピル；（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシ−１−プロピル；（Ｒ）−３−ヒドロキシブチル；（Ｓ）−３−ヒドロキシブチル；２−モルホリノエチル；３−モルホリノプロピル；（ＣＨ2）3ＣＯＯＨ；２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル；３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロピル；３−ヒドロキシ−ｌ−フェニルプロピル；３−ｔｅｒｔ−ブチルオキシエチル；２−アミノエチル；３−アミノプロピル；４−アミノブチル；２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル；３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル；３−（ピロリジン−１−イル）プロピル；ＣＨ2ＣＯＯＨ；（ＣＨ2）2ＣＯＯＨ；ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）ＣＯＯＨ；（ＣＨ2）3ＣＯＯＣ（ＣＨ3）3；（ＣＨ2）2−Ｎ−ＣＯＯＣ（ＣＨ3）3；（ＣＨ2）3−Ｎ−ＣＯＯＣ（ＣＨ3）3；（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｎ（ＣＨ3）2；（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−ＮＨ2；（ＣＨ2）2−Ｓ−（ＣＨ2）2−Ｎ（ＣＨ3）2；（ＣＨ2）2Ｓ−（ＣＨ2）3−Ｎ（ＣＨ3）2；（ＣＨ2）3−Ｓ−（ＣＨ2）2−Ｎ（ＣＨ3）2；（ＣＨ2）3−Ｓ−（ＣＨ2）3−Ｎ（ＣＨ3）2；（１，２，４−トリアゾール１−イル）エチル又は３−（１，２，４−トリアゾール−３−イル）プロピルである。
【００１８】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。
好ましくは、前記置換基Ｘはフェニル環の４−位置にあり、前記置換基Ｚは３−又は４−位置にある。
一方、Ｚがベンジルオキシ又は置換ベンジルオキシ基を表わす場合に、Ｚは３−位置にある。
特に好ましいのは、Ｚが、３−クロロ；４−クロロ；３−ブロモ；３−ヨード；３−エチニル；３−メトキシメトキシ；３−（２−メトキシエトキシ）メチルオキシ；３−メチルチオ；３−エトキシメトキシ；３，４−メチレンジオキシ；ハロゲンにより置換されていてもよい３−ベンジルオキシ；メトキシ；シアノ；ニトロ；メチレンジオキシ；カルボキシ又はエトキシからなる群から選択される、一般構造式（Ｉ）の化合物及びそのその薬学的に受容可能な塩である。
【００１９】
同様に特に好ましいのは、
Ｘが水素；ＯＲ1；（ＳＯ）ＣＨ3；（ＳＯ2）ＣＨ3；又はＣＨ2−Ｑ基であり；ここで
Ｑは、ＯＨ；ＮＲ3Ｒ4又はＮＨＣＨ2ＣＨ2ＮＲ3Ｒ4であり；
Ｒ1は、水素；ジメチルホスホニルメチル；（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−１−プロピル；（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシ−１−プロピル；１，３−ジヒドロキシ−２−プロピル；３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−１−プロピル；２−メトキシエトキシメチル；２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イルメチル又はＡ1−Ｑ1基、
からなる群から選択され、
【００２０】
Ａ1は、メチレン、エチレン又はプロピレン基を表わし、
Ｑ1は、シアノ；カルボキシル；カルボキサミド；−ＣＯ−ＮＲ3Ｒ4でであり、Ａ1が１，２−エチレン又は１，３−プロピレン基を表わす場合にはヒドロキシ又はＮＲ3Ｒ4であってもよく；
Ｒ3、Ｒ4は、水素、メチル、エチル、２−モルホリノエチルからなる群から独立して選択され、あるいは一緒になって、任意にはメチル基により置換され、Ｎ又はＯの中から独立して選択された１個又は２個のヘテロ原子を含有する５〜７成員の飽和又は不飽和環を形成し；
【００２１】
Ｙは、２−ヒドロキシエチル；３−ヒドロキシプロピル；２−メトキシエチル；３−メトキシプロピル；（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−１−プロピル；（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシ−１−プロピル；（Ｒ）−３−ヒドロキシブチル；（Ｓ）−３−ヒドロキシブチル；３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロピル；２−モルホリノエチル；３−モルホリノプロピル；２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル；３−ヒドロキシ−１−フェニルプロピル；２−アミノエチル；３−アミノプロピル；４−アミノブチル；２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル；３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル；３−（ピロリジン−１−イル）プロピル；ＣＨ2ＣＯＯＨ；（ＣＨ2）2ＣＯＯＨ；（ＣＨ2）3ＣＯＯＨ；ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）ＣＯＯＨ；（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｎ（ＣＨ3）2；（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−ＮＨ2；（ＣＨ2）2−Ｓ−（ＣＨ2）2−Ｎ（ＣＨ3）2；（ＣＨ2）2−Ｓ−（ＣＨ2）3−Ｎ（ＣＨ3）2；（ＣＨ2）3−Ｓ−（ＣＨ2）2−Ｎ（ＣＨ3）2又は（ＣＨ2）3−Ｓ−（ＣＨ2）3−Ｎ（ＣＨ3）2を表わし、
【００２２】
Ｚは、３−クロロ；４−クロロ；３−ブロモ；３−ヨード；３−エチニル；３−メトキシメトキシ、ハロゲンにより置換されていてもよい３−ベンジルオキシ；メトキシ；シアノ；ニトロ；メチレンジオキシ；カルボキシ又はエトキシからなる群から選択され；
前記置換基Ｘは、フェニル環の４−位にある、
一般構造式（Ｉ）の化合物及びその薬学的に受容可能な塩である。
【００２３】
同様に特に好ましいのは、
Ｘが水素；ＯＲ1；（ＳＯ）ＣＨ3；（ＳＯ2）ＣＨ3；又はＣＨ2−Ｑ基であり；ここで
Ｑは、ＯＨ；ＮＲ3Ｒ4又はＮＨＣＨ2ＣＨ2ＮＲ3Ｒ4であり；
Ｒ1は、水素；ジメチルホスホニルメチル；（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−１−プロピル；（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシ−１−プロピル；１，３−ジヒドロキシ−２−プロピル；３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−１−プロピル；２−メトキシエトキシメチル又はＡ1−Ｑ1基からなる群から選択され、
【００２４】
Ａ1は、メチレン、エチレン又はプロピレン基を表わし、
Ｑ1は、シアノ；カルボキシルを表し、Ａ1が１，２−エチレン又は１，３−プロピレン基を表わす場合にはヒドロキシ又はＮＲ3Ｒ4でもあり得；
Ｒ3、Ｒ4は、水素、メチル、エチルからなる群から独立して選択されるか、あるいは一緒になって、任意には、メチル基により置換されＮ又はＯの中から独立して選択された１個又は２個のヘテロ原子を含有する５〜７員の飽和又は不飽和環を形成し；
【００２５】
Ｙは、２−ヒドロキシエチル；３−ヒドロキシプロピル；（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−１−プロピル；（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシ−１−プロピル；２−モルホリノエチル；３−モルホリノプロピル；２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル；２−アミノエチル；３−アミノプロピル；２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル；３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル又は３−（ピロリジン−１−イル）プロピルを表わし、
Ｚは、３−クロロ；４−クロロ；３−ブロモ；３−ヨード；３−エチニル；３−メトキシメトキシ；ハロゲンにより置換されていてもよい３−ベンジルオキシ；メトキシ又はシアノからなる群から選択され；
前記置換基Ｘは、フェニル環の４−位にある、
一般構造式（Ｉ）のの化合物及びその薬学的に受容可能な塩である。
【００２６】
最も好ましいのは、制限的意味のない例Ｈ１．１．１からＨ１７．３．５までに定義されている通りの、一般構造式（Ｉ）の化合物及びそのその薬学的に受容可能な塩である。
構造式（Ｉ）は、２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フェニル−４−（４−ピリミジニル）−１Ｈ−イミダゾールの互変体である２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−フェニル−５−（４−ピリミジニル）−１Ｈ−イミダゾールを表わす。両方の互変体共、同じ構造を表わし、その学名は互換的に使用でき、両互変体共本発明の一部である。本発明の化合物は、単数又は複数のキラル中心を含むことができ、光学異性体を含めた考えられる全ての異性体が本発明の範囲内に内含されるものとして、個々のジアステレオマーとして及びラセミ化合物、ラセミ混合物として発生し得る。
【００２７】
一般構造式（Ｉ）の化合物は、Ｘ，Ｙ及びＺが前述の定義づけ通りの意味を有するものとして、アミンＹ−ＮＨ2と一般構造式（ＶＩ）又は（ＶＩＩ）の化合物を８０〜１８０℃の範囲内の温度で反応させ、その後この化合物を単離させることによって調製可能である。好ましくは、化学量論量の又は余剰の前記アミンが使用される。反応は、溶剤無しで、又はジオキサン、ジメトキシエタン、Ｎ−メチルピロリドン又はトルエンといったような溶剤の中で実施することができる。
【００２８】
【化２】
2005522499.tif 000004
【００２９】
一般構造式（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）の化合物は、一般構造式（Ｖ）によって記述されるチオエーテルのスルフィド基の酸化によって得ることができる。一般構造式（ＶＩ）のスルフォキシドを得るためには、好ましくは３−クロロ過安息香酸を用いて酸化を実施する。一般構造式（ＶＩＩ）のスルフォンの合成のためには、好ましくはオキソンTMが用いられる。
【００３０】
【化３】
2005522499.tif 000005
【００３１】
という一般構造式（Ｖ）のチオエーテルは、一般構造式（ＩＶ）の化合物のＮ−脱酸素によって得ることができる。この反応は、好ましくは、トリエチルアミンの存在下でブロモ酢酸エチルを用いて実施される。代替的には、この還元をジメチルホルムアミド中の亜リン酸トリエチルを使用することによって達成することもできる。
一般構造式（ＩＶ）の化合物は、置換基Ｘ及びＺが前述の定義づけ通りの意味をもつ一般構造式（ＩＩ）の化合物と一般構造式（ＩＩＩ）の化合物を反応させることによって得ることができる。この反応は縮合であり、好ましくは、その他のアルデヒドについて知られている方法を用いてアンモニアの存在下で実施される。
【００３２】
【化４】
2005522499.tif 000006
【００３３】
本発明のさらなる実施形態は、上述のプロセスの場合で記述された通りに一般構造式（Ｉ）の化合物を製造することを目的とした、置換基Ｘが以上の定義づけ通りの意味を有する一般構造式（ＩＩ）の化合物の使用にある。
【００３４】
本発明のさらなる実施形態は、下記一般式（ＩＩ）：
【化５】
2005522499.tif 000007
【００３５】
〔式中
Ｘは、ＯＲ1；ＳＲ2；（ＳＯ）Ｒ2；（ＳＯ2）Ｒ2又はＣＨ2−Ｑであり；
但し、  Ｘ＝ＯＲ1がＯＨ又はＯ−アリルでなく；
ＱはＯＲ1；ＳＲ2；ＳＯＲ2；ＳＯ２Ｒ2；ＮＲ3Ｒ4；ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ2ＮＲ3Ｒ4又はハロゲンを表わし、
Ｒ1は、水素；Ｃ1−Ｃ3−アルキル；アリル；ジメチルホスホニルメチル；（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−１−プロピル；（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシ−１−プロピル；１，３−ジヒドロキシ−２−プロピル；３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−１−プロピル；２−メトキシエトキシメチル；２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イルメチル；トリフルオロメチルスルフォニル；トリメチルシラニル；トリイソプロピルシラニル；ｔ−ブチルジメチルシラニル；フェニルジメチルシラニル；１，３−ジ−ｔ−ブチルジメチルシラニルオキシ−２−プロピル；３−ｔ−ブチルジメチルシラニルオキシ−２−ｔ−ブチルジメチルシラニルオキシメチル−１−プロピル又はＡ1−Ｑ1基からなる群から選択されており、
【００３６】
Ａ1は、メチレン、エチレン又はプロピレン基を表わし；
Ｑ1は、シアノ；カルボキシル；ＣＯＯＣＨ3；
ＣＯＯＣＨ2ＣＨ3を意味し；
Ｒ2は、Ｃ1−Ｃ6−アルキル；ＣＨ2−ＣＯＯ−ＣＨ2−ＣＨ3；ジメチルホスホニルメチル；２，３−エポキシ−１−プロピル；２，３−ジヒドロキシ−１−プロピル；２−ヒドロキシ−１−エチル；２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イルメチル又はＡ1−Ｑ1であり；
Ｒ3、Ｒ4は、水素、メチル、エチル、２−モルホリノエチルからなる群から独立して選択されるか、あるいは一緒になって、任意にはメチル基により置換されＮ又はＯの中から独立して選択された１個又は２個のヘテロ原子を含有する５〜７員の飽和又は不飽和環を形成する〕
で表わされる化合物にある。
【００３７】
好ましくは、前記置換基Ｘは、フェニル環の４−位置にある。
２，６−ジクロロベンズアルデヒドは、本発明に従った一般構造式（Ｉ）の化合物の製造のための貴重な中間体である。２，６−ジクロロ−３−ヒドロキシベンズアルデヒド及び２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒドは、当該技術分野から既知である。２，６−ジクロロ−３−ヒドロキシベンズアルデヒドは、３−ヒドロキシベンズアルデヒド（Eur. J. Med. Chem. 1993. 28, 103-115）から合成されたが、これは、非常に毒性の強い塩素ガスの使用を必要とし、過剰酸化のため副作物を導く。本発明において開示されている手順（例Ａ２）は、これらの不利点を回避するものである。
【００３８】
２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒドは、ライマー・ティーマン反応（J. Med. Chem. 1988, 31, 72-83）又は臭素化／グリニャールシーケンス（ＷＯ０１／４４１５４）のいずれかにより３，５−ジクロロフェノールから調製可能である。ライマー・ティーマン手順は、収量が非常に低い（４％未満）ことから経済的な調製を可能にするものではない。その上、クロロホルムの使用が必要であるため、環境保護上の実質的な問題が発生する。臭素化／グリニャールシーケンスを介したその他の既知の反応では、臭素での化学量論的臭素化及びフェノールを保護するための毒性のクロロメチルメチルエーテルの使用を含めた合計４段階が必要である。さらに、合計収量はわずか４０％にすぎない。
【００３９】
本発明は、２，６−ジクロロ−３−ヒドロキシベンズアルデヒド及び２，６−ジクロロ−４−ヒドロキンベンズアルデヒドの製造のための改良型プロセスを提供する。このプロセスは、リチウム塩基を用いた保護された２，４−ジクロロフェノールのメタレーションとそれに続く蟻酸のエステル又はアミドとの反応及び前記化合物の脱保護及び単離を特徴とする。適切なリチウム塩基は、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド又はリチウムビストリメチルシリルアミドであり、好ましいのは、ブチルリチウムである。適切な溶剤は、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、又は１，２−ジメトキシエタンであり、好ましいのはテトラヒドロフランである。
【００４０】
メタレーション段階は、−１００℃〜−６０℃、好ましくは−８０℃〜−７０℃で実施される。適切な保護基は、トリイソプロピルシラニル、ｔ−ブチルジメチルシラニル又はフェニルジメチルシラニルであり、好ましいのは、トリイソ−プロピルシラニルである。蟻酸の適切な誘導体は、蟻酸メチル、蟻酸エチル、ジメチルホルムアミド又はＮ−ホルミルピペリジンであり、好ましいのは、ジメチルホルムアミドである。この手順は同様に、本発明に従って２，６−ジクロロ−３−ヒドロキンメチルベンズアルデヒド及び２，６−ジクロロ−４−ヒドロキンメチルベンズアルデヒドの製造のためにも利用可能である。
【００４１】
本書で以前に使用した「医薬として許容される塩」という語は、構造式（Ｉ）の化合物の生物学的有効性及び特性を保持しかつ適切な非毒性有機又は無機酸又は有機又は無機塩基から形成されている従来の酸付加塩又は塩基付加塩を意味する。酸付加塩の見本としては、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、スルファミン酸、リン酸及び硝酸といった無機酸から誘導されたもの及びｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、メタンスルホン酸、シュウ酸、コハク酸、クエン酸、リンゴ酸、乳酸、フマル酸などといった有機酸から誘導されたものが含まれる。塩基付加塩の見本としては、アンモニウム、カリウム、ナトリウム及び水酸化第４級アンモニウムから誘導されたもの、例えば水酸化テトラメチルアンモニウムが含まれる。薬学化合物（すなわち薬物）を塩へと化学的に修飾することは、化合物の改善された物理的及び化学的安定性、吸湿性、流動性及び可溶性を得るための、薬剤師にとっては周知の技術である（例えばH. Ansel et al., 薬学剤形及び薬物送達系、第６版（１９９５）、ｐ１９６及び１４５６〜１４５７）。
【００４２】
構造式（Ｉ）の化合物及びその医薬として許容される塩は、例えば医薬品の形で、薬剤として使用可能である。医薬品は、例えば錠剤、コーティング錠、糖衣錠、ハード及びソフトゼラチンカプセル、溶液、乳剤又は懸濁液の形で経口投与可能である。しかしながら、投与は同様に、例えば座薬の形で肛門経由で、例えば注入溶液の形で非経口的にでも実施可能である。
【００４３】
構造式（Ｉ）の化合物は、医薬品の生産のため薬学的に不活性の無機又は有機担体と共に加工することができる。例えば、錠剤、コーティング錠、糖衣錠及びハードゼラチンカプセルといったような担体としては、ラクトース、コーンスターチ又はそれらの誘導体、タルク、ステアリン酸又はその塩などを使用することができる。ソフトゼラチンカプセルのために適した担体は、例えば、植物油、ろう、脂肪、半固体及び液体ポリオールなどである。しかしながら、活性物質の性質に応じて、ソフトゼラチンカプセルの場合、いかなる担体も通常必要とされない。溶液及びシロップの生産のために適した担体は、例えば、水、ポリオール、グリセロール、植物油などである。座薬に適した担体は、例えば、天然又は硬化油、ろう、脂肪、半液体又は液体ポリオールなどである。
さらに、医薬品は、防腐剤、可溶化剤、安定化剤、湿潤剤、乳化剤、甘味料、着色料、着香剤、浸透圧を変動させるための塩、緩衝液、マスキング剤又は酸化防止剤をも含有することができる。これらは同様に、さらなるその他の治療上貴重な物質を含むこともできる。
【００４４】
構造式（Ｉ）の化合物又はその医薬として許容される塩及び治療上不活性な担体を含有する薬剤も、単数又は複数の構造式（Ｉ）の化合物及び／又は医薬として許容される塩そして望ましい場合には単数又は複数のその他の治療上貴重な物質を単数又は複数の治療上不活性な担体と合わせて生薬投与形態にする段階を含んで成るそれらの生産プロセスと同様、本発明の目的である。
チロシンキナーゼ阻害物質好ましくはＣ−ｍｅｔキナーゼ阻害物質としてのその活性のため、一般構造式（Ｉ）の化合物は、Ｃ−ｍｅｔレセプタ又は関連するキナーゼレセプタの発現増加に対応する癌及びその他の疾病の治療を目的とする治療薬の貴重な成分である。標準的には、一般構造式（Ｉ）の化合物は、０．５ｎＭ〜５μＭのＩＣ50でｃ−ｍｅｔキナーゼのリン酸化活性を遮断する。
【００４５】
従って、本発明に従った化合物の服用量は広い限界内で変動する可能性があり、同様に各々の特定のケースにおいて個々の必要条件に合わせて調整されなければならない。経口投与の場合には、成人のための服用量は、一日あたり約０．０１ｍｇ〜約１０００ｍｇの一般構造式（Ｉ）の化合物又は対応する量のその薬学的に受容可能な塩の間で変動しうる。一日服用量は、単一用量又は分割用量として投与でき、さらに、上限超過が指示されている場合には、それも可能である。
【実施例】
【００４６】
以下の例及び調製は、本発明を例示するもののその範囲を制限する意図のないものである。
例．
Ａ．  置換２，６−ジクロロベンズアルデヒドの合成
例Ａ１．２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド（Ａ１）
３，５−ジクロロトリイソプロピルシリルオキシベンゼン（Ａ１．１）の調製
７５ｍｌの乾燥ＣＨ2Ｃｌ2中の４．０８ｇ（２５ｍｍｏｌ）の３．５−ジクロロフェノール及び６．７０ｇ（６２．５ｍｍｏｌ）の２．６−ルチジンの攪拌溶液に対して、０℃で９．９６ｇ（３２．５ｍｍｏｌ）のトリイソプロピルシリルトリフレートを添加し、混合物を２時間この温度で攪拌した。水（１５ｍｌ）での加水分解の後、有機層を飽和ＮａＣｌで洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、乾燥するまで蒸発させた。溶離剤としてイソヘキサンを用いたＳｉＧｅｌ上の粗製生成物のクロマトグラフィは、定量的収量で無色の油としてＡ１．１を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝１．０３−１．１５（ｍ、１８Ｈ、ＣＨ３）；１．１６−１．３５（ｍ、３Ｈ  ＣＨ）；６．７３−６．８０（ｍ、２Ｈ、ＣＨarom.）；６．９２−６．９８（ｍ、１Ｈ、ＣＨarom..）。
13Ｃ−ＮＭＲ（６２．９ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）１２．７（ＣＨ）；１８．０（ＣＨ３）；１１９．０、１２１．６（ＣＨarom..）；１３５．２、１５７．４（Ｃarom.）。
【００４７】
スケールアップ
３．０ｌの乾燥ＣＨ2Ｃｌ2中の２００ｇの３，５−ジクロロフェノール及び３３０ｍｌの２，６−ルチジンの溶液に対して、１時間以内に０℃にて４００ｇのトリイソプロピル−シリルトリフレートを添加し、混合物をこの温度で３時間攪拌した。１．０ｌの水での加水分解の後、有機層を飽和ＮａＣｌで洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、乾燥するまで蒸発させた（７０℃／８０ｍｂａｒ）。石油エーテル中に残渣を取り上げ、ＳｉＧｅｌを通してろ過して３６０ｇ（９２％）のＡ１．１を無色の油として得た。
【００４８】
２，６−ジクロロ４−ヒドロキシベンズアルデヒド（Ａ１）及び２，６−ジクロロ４−トリイソプロピルシリルオキシ−ベンズアルデヒド（Ａｌ．２）の調製
温度を−６７℃未満に保ちながら、窒素下で乾燥ＴＨＦ（３０ｍｌ）中の７．４９ｇ（２３ｍｍｏｌ）のＡ１．１の攪拌溶液に対して、ｎ−ＢｕＬｉ溶液（２３ｍｍｏｌ、９．４ｍｌのヘキサン中２．５Ｍ）を添加した。４５分間−７８℃で攪拌した後、温度を−６５℃に保ちながら、２．１４ｇ（２９ｍｍｏｌ）の乾燥ジメチルホルムアミドを添加した。混合物を−１０℃まで暖めた。ＮａＣｌで飽和させた２ＮのＨＣｌ（２５ｍｌ）で加水分解した後、相を分離させ、有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、乾燥するまで蒸発させた。残渣に対しヘキサン（２０ｍｌ）を添加し、沈殿したＡ１（４．３７ｇ、２３ｍｍｏｌ）をろ過し、ヘキサン（５ｍｌ）で洗浄した（ｍ．ｐ．（融点）２２９〜２３０℃。
【００４９】
1Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ＝６．９４（ｓ、２Ｈ、ＣＨarom..）；１０．２５（ｓ、１Ｈ、ＣＨ＝Ｏ）、１１．４６（ｓ（ｂｒ）、１Ｈ、ＯＨ。）
13Ｃ−ＮＭＲ（６２．９ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ＝１１７．０（ＣＨarom..）；１２０．７、１３７．８、１６２．１（ＣＨarom..）；１８７．２（ＣＨ＝Ｏ）。
少量の２，６−ジクロロ−４−トリイソプロピルシリルオキシベンズアルデヒド（Ａ１，２）を、ＳｉＧｅｌ上のカラムクロマトグラフィによりイソ−ヘキサン母液から単離した（イソ−ヘキサン／酢酸エチル２０：１）。
1Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝１．０５−１．１７（ｍ、１８Ｈ、ＣＨ3）；１．１９−１．３９（ｍ、３Ｈ、ＣＨ）；６．８８（ｓ、２Ｈ、ＣＨarom.）；１０．４１（ｓ、１Ｈ、ＣＨ＝Ｏ）。
13Ｃ−ＮＭＲ（６２．９ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝１２．７（ＣＨ）；１７．９（ＣＨ3）；１２１．５（ＣＨarom.）；１２３．４、１３８．９，１６０．４（Ｃarom.）；１８７．９（ＣＨ＝Ｏ）。
ＴＨＦ中のｎ−Ｂｕ４ＮＦを用いた標準的手順及びＳｉＧｅｌ上でのカラムクロマトグラフィ（イソ−ヘキサン／酢酸エチル１：１）による精製により、フェノールヒドロキシ基の脱保護を達成することができる。
【００５０】
スケールアップ
２．６ｌの乾燥テトラヒドロフラン中の３６０ｇのＡ１．１の溶液に対して、温度を−６５℃未満に保ちながら、窒素下で４４０ｍｌのｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中２．７Ｍ）を添加した。−７０℃で２時間撹拌した後、温度を−６５℃未満に保ちながら、１２０ｍｌの乾燥ジメチルホルムアミドを添加した。混合物を一晩、室温まで暖めた。７００ｍｌの４ＭのＨＣｌを添加した後、混合物を室温で一時間勢いよく攪拌した。その後、相を分離し（固体ＮａＣｌの添加が必要となる可能性がある）、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ真空下で還元した。トルエン／テトラヒドロフランからの沈殿物の再結晶により、１５４ｇ（７０％）のＡ１を得た。
【００５１】
例Ａ２．２，６−ジクロロ−３−ヒドロキンベンズアルデヒド（Ａ２）
２，４−ジクロロトリイソプロピルシリルオキシベンゼン（Ａ２，１）の調製
２，４−ジクロロ−ルフェノールで出発したという点を除いて例Ａ１．１中で記述したものと類似の反応により、定量的収量で無色の油として表題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝１．０７−１．１８（ｍ、１８Ｈ、ＣＨ３）；１．２０−１．４０（ｍ、３Ｈ  ＣＨ）；６．８２（ｄ、８．８Ｈｚ、１Ｈ、ＣＨarom.．）；７．０７（ｄｄ、８．８Ｈｚ、２．５Ｈｚ、１Ｈ、ＣＨarom.）；７．３４（ｄ、２．５Ｈｚ、１Ｈ、ＣＨarom.）。
13Ｃ−ＮＭＲ（６２．９ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝１３．０（ＣＨ）；１８．０（ＣＨ３）；１２０．８（ＣＨarom.．）；１２５．９（Ｃarom.）；１２６．２（Ｃarom.）；１２７．６、１３０．１（ＣＨarom.．）；１５１．０（Ｃarom.）。
【００５２】
２，６−ジクロロ−３−ヒドロキンベンズアルデヒド（Ａ２）の調製
Ａ２．１で出発するという点を除いて例Ａ１中で記述したものと類似の反応により、白色固体として表題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ＝７．１９（ｄ、８．８Ｈｚ、１Ｈ、ＣＨarom.）；７．３９（ｄ、８．８Ｈｚ、１Ｈ、ＣＨarom.）；１０．３３（ｓ、１Ｈ、ＣＨ＝Ｏ）、１０．９２（ｓ（ｂｒ）、１Ｈ、ＯＨ）。
13Ｃ−ＮＭＲ（６２．９ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ＝１２１．１（ＣＨarom.）；１２１．９、１２３．８（Ｃarom.）；１３０．２（ＣＨarom.）；１３１．６（ＣＨarom.）；１５３．５（Ｃarom.）；１９０．５（ＣＨ＝Ｏ）。
【００５３】
例Ａ３．２，６−ジクロロ−４−ヒドロキンメチルベンズアルデヒド（Ａ３）
３，５−ジクロロ（トリイソプロピルシリルオキシメチル）ベンゼン（Ａ３，１）の調製
３，５−ジクロロベンジルアルコールで出発するという点を除いて例Ａ１．１中で記述したものと類似の反応により、定量的収量で無色の油として表題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝０．９６−１．２５（ｍ、２１Ｈ、ｉ−Ｐｒ）；４．７８（ｓ、２Ｈ、ＯＣＨ2）；７．２３（ｓ、２Ｈ、ＣＨarom.）。
13Ｃ−ＮＭＲ（６２．９ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝１２．１（ＣＨ）；１８．１（ＣＨ3）；６４．０（ＯＣＨ2）；１２４．２、１２７．０（Ｃarom.Ｈ）；１３４．９、１４５．３（Ｃarom.）。
【００５４】
２，６−ジクロロ−４−（トリイソプロピルシリルオキシメチル）ベンズアルデヒド（Ａ３．２）の調製
Ａ３．１で出発しＨＣｌ水溶液の代りに氷水で加水分解するという点を除いて、Ａ１中で記述したものと類似の反応により、氷中放置時点で凝固する無色の油として表題化合物を得た（溶離剤：イソ−ヘキサン／酢酸エチル２０：１）。
1Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝１．０３−１．２８（ｍ、２１Ｈ、ｉ−ＰＲ）；４．８２（Ｓ、２Ｈ、ＯＣＨ2）；７．３７（ｓ、２Ｈ、ＣＨarom.）；１０．４８（ｓ、１Ｈ、ＣＨ＝Ｏ）。
13Ｃ−ＮＭＲ（６２．９ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝１２．０（ＣＨ）；１８．１（ＣＨ3）；６３．６（ＯＣＨ2）；１２６．８（Ｃarom.Ｈ）；１２８．６、１３７．２、１４９．０（Ｃarom.）；１８８．８（ＣＨ＝Ｏ）。
【００５５】
スケールアップ
２２０ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン中の７０ｇのＡ３．１の溶液に対して、温度を−７０℃未満に保ちながら、窒素下で１３１ｍｌのｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中１．６Ｍ）を添加した。−７５℃で４５分間撹拌した後、温度を−６５℃未満に保ちながら、２８ｍｌの乾燥ジメチルホルムアミドを添加した。混合物をさらに３０分間７５℃で撹拌し、その後３時間以内で０℃まで暖めた。０℃で２時間の後、１５０ｍｌの氷水及び１５０ｍｌのエーテルを添加した。相を分離し、水性層を１００ｍｌのエーテルで抽出した。組合わさった有機層をＮａＣｌ水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、乾燥するまで蒸発させた。収量：明褐色油として、氷中放置時点で凝固する７３ｇ（９５％）のＡ３．２。
【００５６】
２．６−ジクロロ−４−ヒドロキンメチルベンズアルデヒド（Ａ３）の調製
乾燥テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）中に４２６ｍｇ（１．２ｍｍｏｌ）のＡ３．２（４２６ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）を溶解させ、ｎ−Ｂｕ4ＮＦ溶液（１．３ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中１Ｍ、１．３ｍｌ）を室温で添加し、一晩撹拌した。真空での濃縮後、Ｓｉ−Ｇｅｌ上でのカラムクロマトグラフィ（イソ−ヘキサン／酢酸エチル２：１）により、無色固体（ｍ．ｐ．１０９〜１１０℃）として１３４．０ｍｇのＡ３を単離した。
1Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝１．９９（ｔ、４．４Ｈｚ、１Ｈ、ＯＨ）；４．７４（ｄ、４．４Ｈｚ、２Ｈ、ＯＣＨ2）；７．４０（ｓ、２Ｈ、ＣＨarom.）；１０．４８（ｓ、１Ｈ、ＣＨ＝Ｏ）。
13Ｃ−ＮＭＲ（６２．９ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝６３．４（ＯＣＨ2）；１２７．５（Ｃarom.Ｈ）；１２９．２、１３７．４、１４７．９（Ｃarom.）；１８８．７（ＣＨ＝Ｏ）。
【００５７】
スケールアップ
５０℃で１１００ｍｌのエタノール中の６５ｇ（０．１８モル）のＡ３．２の溶液に対して、１８０ｍｌの０．２５ＮのＨＣｌを添加し、混合物を８５℃で６時間攪拌した。真空下でエタノールを除去し、その時点で生成物は沈殿する。７００ｍｌの酢酸エチル／石油エーテル（２：１）を添加し、有機層を水及びＮａＣｌ水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶液を約１００ｇまで濃縮し、２００ｍｌの暖かい石油エーテルを添加し、５０℃まで簡単に暖めた。一晩室温で放置した後、沈殿したＡ３をろ過し、石油エーテル／酢酸エチル（１５：１）で洗浄した。収量：２４．３ｇ（６６％）。カラムクロマトグラフィによる母液の精製から、さらに４ｇのＡ３を得た。
【００５８】
例Ａ４．メチル（３，５−ジクロロ−４−ホルミルフェノキシ）アセテート（Ａ４）の調製
６０℃で２時間、６ｍｌの乾燥アセトン中の３８２ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）のＡ１、３３７ｍｇ（２．２ｍｍｏｌ）のブロモ酢酸メチル及び３８７ｍｇ（２．８ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを攪拌した。溶剤のろ過及び除去の後、残渣をＳｉＧｅｌ上のカラムクロマトグラフィ（ヘキサン／酢酸エチル４：１）により精製した。収量：５０８ｍｇ（９７％）Ａ４、無色固体。
1Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ＝３．７２（ｓ、３Ｈ、ＣＨ3）；５．０４（ｓ、２Ｈ、ＣＨ２）；７．２８（ｓ、２Ｈ、ＣＨarom.）；１０．２９（ｓ、１Ｈ、ＣＨ＝Ｏ）。
13Ｃ−ＮＭＲ（６２．９ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ＝５２．１（ＣＨ3）、６５．２（ＣＨ2）；１１６．５（ＣＨarom.）；１２３．１、１３７．５、１６１．１（Ｃarom.）；１６８．３（Ｃ＝Ｏ）；１８７．８（ＣＨ＝Ｏ）。
【００５９】
例Ａ５．エチル（３，５−ジクロロ−４−ホルミルフェノキシ）アセテート（Ａ５）の調製
ブロモ酢酸エチルと反応させるという点を除いて例Ａ４中で記述したものと類似の反応により、９４％のＡ５を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝１．３２（ｔ、７．２Ｈｚ、３Ｈ、ＣＨ3）；４．３０（ｑ、７．２Ｈｚ、２Ｈ、ＣＨ２）；４．６８（ｓ、２Ｈ、ＣＨ2）；６．９２（ｓ、２Ｈ、ＣＨarom.）；１０．４１（ｓ、１Ｈ、ＣＨ＝Ｏ）。
13Ｃ−ＮＭＲ（６２．９ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝１４．３（ＣＨ3）；６２．１、６５．５（ＣＨ2）；１１６．４（ＣＨarom.）；１２３．８、１３９．２、１６０．９（Ｃarom.）；１６７．３（Ｃ＝Ｏ）；１８７．８（ＣＨ＝Ｏ）。
【００６０】
例Ａ６．（３，５−ジクロロ−４−ホルミンフェノキシ）アセトニトリル（Ａ６）の調製
ブロモアセトニトリルと反応させるという点を除いて、例Ａ４中で記述したものと類似の反応により８７％のＡ６を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝４．８７（ｓ、２Ｈ、ＣＨ2）；７．０２（ｓ、２Ｈ、ＣＨarom.）；１０．４２（ｓ、１Ｈ、ＣＨ＝Ｏ）。
13Ｃ−ＮＭＲ（６２．９ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝５３．７（ＣＨ2）；１１３．７（ＣＮ）；１１６．４（ＣＨarom.）；１２５．１、１３９．３、１５９．１（Ｃarom.）；１８７．５（ＣＨ＝Ｏ）。
【００６１】
例Ａ７．ジメチル（３，５−ジクロロ−４−ホルミルフェノキシメチル）ホスフィンオキシド（Ａ７）の調製
４ｍｌの乾燥ジメチルホルムアミド中の１９１ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）のＡ１の溶液に対して、１３９ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）のクロロメチルジメチルホスフィンオキシド及び１９４ｍｇ（１．４ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを添加した。混合物を１０時間２００℃までマイクロ波反応装置中で加熱した。溶剤の除去及びＳｉＧｅｌ上でのカラムクロマトグラフィ（ジクロロメタン／メタノール９５：５）の後、１４９ｍｇ（５３％）のＡ７を無色固体として得た（ｍ．ｐ．１３６〜１３９℃）。
1Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝１．５２（ｄ、１３．５Ｈｚ、６Ｈ、ＰＣＨ3）；４．５３（ｄ、６．６Ｈｚ、２Ｈ、ＰＣＨ2）；７．３６（ｓ、２Ｈ、ＣＨarom.）；１０．２９（ｓ、１Ｈ、ＣＨ＝Ｏ）。
13Ｃ−ＮＭＲ（６２．９ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝１４．０（ｄ、６９．０Ｈｚ、ＰＣＨ3）；６７．３（ｄ、７８．７Ｈｚ、ＰＣＨ２）；１１６．５（ＣＨarom.）；１２２．９、１３７．４（Ｃarom.）；１６２．１（ｄ、１０．３ＨＺ、ＣＡＲＯＭ．）；１８７．６（ＣＨ＝Ｏ）．
31Ｐ−ＮＭＲ（１０１．３ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ6）：δ＝３９．２（Ｃ3Ｐ＝Ｏ）。
【００６２】
例Ａ８．（ｒａｃ）−２，６−ジクロロ−４−（２，２−ジメチル−［１，３］−ジオキソラン−４−イルメトキシ）ベンズ−アルデヒド（Ａ８）の調製
１００ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン中の６．６４ｇ（３５．０ｍｍｏｌ）のＡ１、１０．０３ｇ（３８．０ｍｍｏｌ）のトリフェニルホスフィン及び５．０６ｇ（３８．０ｍｍｏｌ）の（ｒａｃ）−２，２−ジメチル−［１，３］−ジオキソラン−４−メタノールの溶液に対して、２０ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン中の６．４８ｇ（３７．０ｍｍｏｌ）のジエチルアゾジカルボン酸ジエチルの溶液を添加し、混合物を一晩室温で撹拌した。溶剤の除去及びＳｉＧｅｌ上でのカラムクロマトグラフィ（ヘキサン／酢酸エチル、４：１）の後、氷中放置時点で凝固する無色の油として６．１２ｇ（５７％）のＡ８を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝１．４１（ｓ、３Ｈ、ＣＨ３）；１．４６（ｓ、３Ｈ、ＣＨ3）；３．７５−４．６１（ｍ、５Ｈ、ＣＨＯＲ及びＣＨ2ＯＲ）；６．９５（ｓ、２Ｈ、ＣＨarom.）；１０．４１（ｓ、１Ｈ、ＣＨ＝Ｏ）。
13Ｃ−ＮＭＲ（６２．９ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝２５．３、２６．８（ＣＨ３）；６６．４、６９．６、７３．６（ＣＨ、ＣＨ2）；１１０．３（Ｃ）；１１６．３（ＣＨarom.）；１２３．４、１３９．２、１６１．８（Ｃarom.）；１８７．８（ＣＨ＝Ｏ）。
【００６３】
（Ｒ）−２，６−ジクロロ−４−（２，２−ジメチル−［１，３］−ジオキソラン−４−イルメトキシ）ベンズ−アルデヒド（Ａ８．１）の調製
（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］−ジオキソラン−４−メタノールで出発するという点を除いて例Ａ８中で記述したものと類似の反応により、６３％の収量でＡ８．１を得た。
（Ｓ）−２，６−ジクロロ−４−（２，２−ジメチル−［１，３］−ジオキソラン−４−イルメトキシ）ベンズ−アルデヒド（Ａ８．２）の調製
（Ｓ）−２，２−ジメチル−［１，３］−ジオキソラン−４−メタノールで出発するという点を除いて例Ａ８中で記述したものと類似の反応により、５５％の収量でＡ８．２を得た。
【００６４】
例Ａ９．２，６−ジクロロ−４−メチルチオベンズアルデヒド（Ａ９）の調製
２，６−ジクロロ−４−チオメチルベンゾニトリル（Ａ９．１）の調製
−７８℃で２５０ｍｌの乾燥２−ブタノン中の２０．０ｇ（９３ｍｍｏｌ）の２，６−ジクロロ−４−ニトロベンゾニトリル（Pestic. Chem., Proc. Int. Congr. Pestic. Chem.第２版、Tohoori, A. (Ed.) 1972. 5. 125-139）の溶液に対して、７．１ｇ（１０１ｍｍｏｌ）のチオメチル酸ナトリウムを添加し、撹拌懸濁液を一晩室温まで暖めた。真空下で全ての揮発性成分を除去し、水（２００ｍｌ）を添加し、混合物を３回ＣＨ2Ｃｌ2（各１００ｍｌ）で抽出した。組合わさった有機層をＮａ2ＳＯ4上で乾燥させ、減圧下で１／３まで濃縮させた。−７８℃で一晩放置した時点で、１２．０ｇ（５９％）のＡ９．１が沈殿し、さらなる精製無く使用された。ＳｉＧｅｌ上のカラムクロマトグラフィ（イソ−ヘキサン／酢酸エチル９：１）により、分析標本を精製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝２．５２（ｓ、３Ｈ、ＳＣＨ3）；７．１８（ｓ、２Ｈ、ＣＨarom.）。
13Ｃ−ＮＭＲ（６２．９ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝１４．９（ＳＣＨ3）；１０９．５（Ｃarom.）；１１３．８（ＣＮ）；１２４．０（ＣＨarom.）；１３８．４、１４９．０（Ｃarom.）。
【００６５】
２，６−ジクロロ−４−チオメチルベンズアルデヒド（Ａ９）の調製
６５ｍｌの乾燥ＣＨ2Ｃｌ2中の１１．８２ｇ（５４ｍｍｏｌ）の溶液を−３℃まで冷却し、６５ｍｌの乾燥ＣＨ2Ｃｌ2中の９．２４ｇ（６５ｍｍｏｌ）の水素化ジイソブチルアルミニウムの溶液をゆっくりと、温度を１℃未満に保ちながら添加した。０℃で３０分間撹拌した後、反応を室温まで暖め、さらに７５分間撹拌した。反応混合物を、氷（２５０ｇ）とＨＣｌ（３００ｍｌ、１：１）の混合物上に注ぎ、１時間勢いよく撹拌した。相を分離し水性層をＣＨ2Ｃｌ2で２回抽出した（各々２００ｍｌ）。組合わさった有機相を５％のＮａＨＣＯ3（各２５０ｍｌ）で２回、飽和ＮａＣｌ（２５０ｍｌ）で１回洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥し、乾燥するまで蒸発させた。ＳｉＧｅｌ上でのカラムクロマトグラフィ（イソ−ヘキサン／酢酸エチル９：１）は、薄黄色の固体として１０．７ｇ（４８ｍｍｏｌ）のＡ９を戻した（ｍ．ｐ．８７．５〜８９．５℃）。
1Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝２．５３（ｓ、３Ｈ、ＳＣＨ3）；７．１６（ｓ、２Ｈ、ＣＨarom.）；１０．４３（ｓ、１Ｈ、ＣＨ＝Ｏ）。
13Ｃ−ＮＭＲ（６２．９ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝１４．８（ＳＣＨ3）；１２５．６（ＣＨarom.）；１２５．７、１３７．８、１４８．４（Ｃarom.）；１８８．０（ＣＨ＝Ｏ）。
【００６６】
例Ａ１０．２，６−ジクロル−４−メタンスルフィニルベンズアルデヒド（Ａ１０）
−４０℃で６ｍｌのジクロロメタン及び４ｍｌの酢酸エチル中の１００ｍｇ（０．４５２）ｍｍｏｌ）のＡ９の溶液に対して、４ｍｌの酢酸エチル中の１４２ｍｇ（０．４５２ｍｍｏｌ）の３−クロロベルオキシ安息香酸（５５％）の溶液を５分以内で添加した。−４０℃で２時間攪拌した後、混合物を室温まで暖め、次に、水と酢酸エチルを添加した。有機層を０．１ＭのＮａＯＨで２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶剤を真空下で除去した。ＳｉＧｅｌ上でのカラムクロマトグラフィ（ヘプタン／酢酸エチル１：１）による残渣の精製から、３５ｍｇ（３３％）のＡ１０（ｍ．ｐ１００〜１０２℃）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝２．８２（ｓ、３Ｈ、ＣＨ3）、７．６５（ｓ、２Ｈ、３−Ｈ／５−Ｈ）、１０．５０（ｓ、１Ｈ、ＣＨＯ）。
13Ｃ−ＮＭＲ（６２．９ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3））δ＝４３．７（ＣＨ3）、１２４．５（Ｃ−３／Ｃ−５）、１３２．１（Ｃ−１）、１３７．７（Ｃ−２／Ｃ−６）、１５２．５（Ｃ−４）、１８７．９（ＣＨＯ）。
【００６７】
例Ａ１１．２，６−ジクロロ−４−メタンスルフォニルベンズアルデヒド（Ａ１１）
例Ａ１０のクロマトグラフィによる詳細な作業により、さらに２０ｍｇ（１７％）のＡ１１（ｍ．ｐ．１２５〜１２８℃）が生成された。
1Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝３．１４（ｓ、３Ｈ、ＣＨ3）、７．９４（ｓ、２Ｈ、３−Ｈ／５−Ｈ）、１０．５０（ｓ、１Ｈ、ＣＨＯ）。
13Ｃ−ＮＭＲ（６２．９ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝４４．６（ＣＨ3）、１２８．６（Ｃ−３／Ｃ−５）、１３５．１（Ｃ−１）、１３７．９（Ｃ−２／Ｃ−６）、１４５．２（Ｃ−４）、１８７．９（ＣＨＯ）。
【００６８】
例Ａ１２．２，６−ジクロロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンズアルデヒド（Ａ１２）
５０ｍｌの、乾燥ジメチルホルムアミド中の３．００ｇ（１５．７ｍｍｏｌ）のＡ１及び１．４ｍｌ（１９．７ｍｍｏｌ）の２−ブロモエタノールの溶液に対して、３．０６ｇ（２２．１ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを添加し、混合物を２時間８０℃まで加熱した。ＴＬＣ（ヘキサン／酢酸エチル、１：１）によってＡ１が全く観察されなくなるまで、３０分毎に、０．２ｍｌの２−ブロモエタノールを添加した。真空下で溶剤を除去し、残渣を酢酸エチルと水の間で分割した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、乾燥するまで蒸発させた。残渣をエーテルで処理し、ろ過して、３．０３ｇ（８２％）のＡ１２（ｍ．ｐ．８３〜８５℃）を生成した。
1Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝４．０２（ｔ、２Ｈ、２’−Ｈ）、４．１３（ｔ、２Ｈ、１’−Ｈ）、６．９６（ｓ、２Ｈ、３−Ｈ、５−Ｈ）、１０．５０（ｓ、１Ｈ、ＣＨＯ）。
13Ｃ−ＮＭＲ（６２．９ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ＝６０．９（Ｃ−２’）、７０．３（Ｃ−１’）、１１６．２（Ｃ−３、Ｃ−５）、１２３．１（Ｃ−１）、１３９．１（Ｃ−２、Ｃ−６）、１６１．９（Ｃ−４）、１８７．７（ＣＨＯ）。
【００６９】
例Ａ１３．２，６−ジクロロ−４−（２，３−ジヒドロキシ−１−プロポキシ）ベンズアルデヒド（Ａ１３）
３−ブロモ−プロパン−１，２−ジオール及び水素化ナトリウムと反応させるという点を除いて例Ａ１２中で記述したものと類似の反応及びＲＰ１８上での分取り規模のＨＰＬＣ（メタノール−水−勾配）による精製によって、２５％のＡ１３（ｍ．ｐ．５２〜５５℃）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝１．５−２．８（ｂｒ、２Ｈ、ＯＨ）、３．７５（ｍｃ、１Ｈ、３’−Ｈ）、３．８８（ｍｃ、１Ｈ、３’−Ｈ）、４．１１（ｍｃ、１Ｈ、２’−Ｈ）、４．１１（ｓ、２Ｈ、１’−Ｈ）、７．９２（ｓ、２Ｈ、３−Ｈ／５−Ｈ）、１０．４０（ｓ、１Ｈ、ＣＨＯ）。
13Ｃ−ＮＭＲ（６２．９ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝６３．６（Ｃ−３’）、７０．２６（Ｃ−１’）、７０．３４（Ｃ−２’）、１１６．６（Ｃ−３／Ｃ−５）、１２３．７（Ｃ−１）、１３９．５（Ｃ−２／Ｃ−６）、１６２．０（Ｃ−４）、１８８．１（ＣＨＯ）。
【００７０】
例Ａ１４．３，５−ジクロロ−４−ホルミルフェニルトリフルオロメタンスルホネート（Ａ１４）
４．０ｍｌの乾燥ピリジン中の５００ｍｇ（２．６２ｍｍｏｌ）のＡ１の溶液を、０℃まで冷却し、８１２ｍｇ（２．８８ｍｍｏｌ）のトリフルオロメタンスルホネート無水物を添加し、一晩室温で撹拌した。氷と８ｍｌの６ＭのＨＣｌの混合物上に前記混合物を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、乾燥するまで蒸発させ、ＳｉＧｅｌ上のカラムクロマトグラフィ（ヘプタン／酢酸エチル）により残渣を精製して無色の油として６８０ｍｇ（８０％）のＡ１４を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝７．４０（ｓ、２Ｈ、２−Ｈ／６−Ｈ）、１０．４７（ｓ、１Ｈ、ＣＨＯ）。
13Ｃ−ＮＭＲ（６２．９ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝１２１．１（ｑ、ＣＦ3）、１２３．３（Ｃ−２／Ｃ−６）、１３０．９（Ｃ−４）、１３８．７（Ｃ−３／Ｃ−５）、１５１．０（Ｃ−１）、１８７．４（ＣＨＯ）。
【００７１】
例Ａ１５．エチル３，５−ジクロロ−４−ホルミルベンジルオキシアセテート（Ａ１５）の調製
窒素下の５ｍｌの乾燥ジメチルホルムアミド中の５００ｍｇ（２．４ｍｍｏｌ）Ａ３の溶液を、氷浴中で冷却し、７３ｍｇ（３．０ｍｍｏｌ）の水素化ナトリウムを添加し、１０分間混合物を撹拌した。４１０ｍｇ（２．６ｍｍｏｌ）のブロモ酢酸エチルの添加後、８時間１１０℃まで混合物を加熱した。真空下で溶剤を除去し、酢酸エチル中で残渣を取上げ、水で洗浄した。硫酸ナトリウム上で有機層を乾燥させ、乾燥するまで蒸発させた。ＳｉＧｅｌ上のカラムクロマトグラフィ（ヘプタン／酢酸エチル、４：１）による残渣の精製により、４０ｍｇ（６％）のＡ１５を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝１．２４（ｔ、６Ｈｚ、３Ｈ、ＣＨ3）；４．１１（ｓ、２Ｈ、ＣＨ2）；４．１９（ｑ、６Ｈｚ、２Ｈ、ＣＨ2）；４．６０（ｓ、２Ｈ、ＣＨ2）；６．９６（ｓ、２Ｈ、Ｃarom.）１０．４２（ＣＨ＝Ｏ）。
13Ｃ−ＮＭＲ（１２５．８ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝１２．７（ＣＨ3）；６０．５（ＣＨ2）、６６．９（ＣＨ2）；７０．２（ＣＨ2）；１２６．５（Ｃ−２／Ｃ−６）；１２８．３（Ｃ−４）；１３６．１（Ｃ−３／Ｃ−５）；１４３．４（Ｃ−１）；１６８．７（ＣＯＯＲ）、１８７．４（ＣＨ＝Ｏ）。
【００７２】
例Ａ１６．２，６−ジクロロ−４−ブロモメチルベンズアルデヒド（Ａ１６）の調製
２０ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン中の４８０ｍｇ（２，３ｍｍｏｌ）のＡ３の攪拌溶液に対して、２１．０ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ）の三臭化リンを添加し、室温で３時間溶液を撹拌した。加水分解（１５ｍｌ）の後、相を分離し、有機層を、飽和ＮａＣｌ（１０ｍｌ）で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。ＳｉＧｅｌ上のカラムクロマトグラフィ（イソ−ヘキサン／酢酸エチル９：１）により、２３６ｍｇ（０．９ｍｍｏｌ）のＡ１６を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝４．３８（ｓ、２Ｈ、ＣＨ2Ｂｒ）；７．４２（ｓ、２Ｈ、ＣＨarom.）；１０．４６（ｓ、１Ｈ、ＣＨ＝Ｏ）。
13Ｃ−ＮＭＲ（６２．９ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝２９．９（ＣＨ2Ｂｒ）；１３０．０（Ｃarom.）；１３０．２（Ｃarom.）；１３７．３、１４４．１（Ｃarom.．）；１８８．３（ＣＨ＝Ｏ）。
【００７３】
例Ａ１７．２，６−ジクロロ−４−クロロメチルベンズアルデヒド（Ａ１７）
２０ｍｌの乾燥ジクロロメタン中の４７０ｍｇ（２．３ｍｍｏｌ）のＡ３及び２５５ｍｇ（２．５ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンの攪拌溶液に対して、２８９ｍｇ（２．５ｍｍｏｌ）のメタンスルホニルクロリドを添加し、溶液を一晩室温で撹拌した。加水分解（１５ｍｌ）の後、相を分離し、有機層を飽和ＮａＣｌ（１０ｍｌ）で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。ＳｉＧｅｌ上のカラムクロマトグラフィ（イソ−ヘキサン／酢酸エチル９：１）により２３６ｍｇ（０．９ｍｍｏｌ）のＡ１７を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝４．５２（ｓ、２Ｈ、ＣＨ2Ｃｌ）；７．４２（ｓ、２Ｈ、ＣＨarom.）；１０．４６（ｓ、１Ｈ、ＣＨ＝Ｏ）。
13Ｃ−ＮＭＲ（６２．９ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝４３．８（ＣＨ2Ｃｌ）；１２９．６（Ｃarom.）；１３０．０、１３７．３、１４３．７（Ｃarom.）；１８８．３（ＣＨ＝Ｏ）。
【００７４】
例Ａ１８．２，６−ジクロロ−４−ｐ−トルエンスルフォニルオキシベンズアルデヒドの調製
２０ｍｌのジクロロメタン中の５００ｍｇ（２．４４ｍｍｏｌ）のＡ３及び６１７ｍｇのトリエチルアミンの溶液に対して、５ｍｌの溶剤中の４８８ｍｇ（２．５６ｍｍｏｌ）の−ｐ−トルエンスルフォニルクロリドの溶液を０〜５℃で添加し、１時間以内で室温まで温めた。有機層を水で数回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、乾燥するまで蒸発させた。ＳｉＧｅｌ（ヘプタン／酢酸エチル、３：１）上での残渣のクロマトグラフィにより、１８０ｍｇ（２１％）のＡ１８（ｍ．ｐ．７７〜８０℃）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝２．４８（ｓ、３Ｈ、ＣＨ3）、５．０３（ｓ、２Ｈ、ＯＣＨ2）、７．２４（ｓ、２Ｈ、３−Ｈ／５−Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ、２’−Ｈ／６’−Ｈ）、７．７９（ｄ、２Ｈ、３’−Ｈ／５’−Ｈ）、１０．４２（ｓ、１Ｈ、ＣＨＯ）。
13Ｃ−ＮＭＲ（６２．９ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ＝２２．１（ＣＨ3）、６９．２（ＣＨ2）、１２８．４（Ｃ−２’／Ｃ−６’）、１２９．０（Ｃ−３／Ｃ−５）、１３０．５（Ｃ−３’／Ｃ−５’）、１３０．７、１３３．０、１３７．５、１４０．４、１４６．０（Ｃａarom.）、１８８．５（ＣＨＯ）。
【００７５】
例Ａ１９．Ｎ−（３，５−ジクロロ−４−ホルミル）ベンジルモルホリン（Ａ１９）
５ｍｌのアセトニトリル中の２１５ｍｌ（０．８ｍｍｏｌ）のＡ１６及び７５ｍｇ（０．９ｍｍｏｌ）のモルホリンの溶液に対して、１１９ｍｇ（０．９ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを添加し、結果としての混合物を４時間８０℃で撹拌した。真空下での溶剤のろ過及び除去の後、ＳｉＧｅｌ上のカラムクロマトグラフィ（イソ−ヘキサン／酢酸エチル４：１）により９４ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）のＡ１９を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝２．４５（ｄ、４．６Ｈｚ、４Ｈ、ＯＣＨ2）；３．４８（ｓ、２Ｈ、ＮＣＨ2）；３．７２（ｄ、４．６Ｈｚ、４Ｈ、ＮＣＨ2）；７．３９（ｓ、２Ｈ、ＣＨarom.）；１０．４６（ｓ、１Ｈ、ＣＨ＝Ｏ）。
13Ｃ−ＮＭＲ（６２．９ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝５３．７（ＯＣＨ2）；６２．０、６７．０（ＮＣＨ2）；１２９．０（Ｃarom.）；１２９．９（Ｃarom.Ｈ）；１３７．１、１４５．８（Ｃarom.）；１８８．７（ＣＨ＝Ｏ）。
【００７６】
例Ａ２０．３，５−ジクロロ−４−ホルミルベンジルチオ酢酸エチル（Ａ２０）の調製
４．０ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン中の２００ｍｇ（０．７５ｍｍｏｌ）のＡ１６、９８ｍｇ（０．９７ｍｍｏｌ）のトリエチルアミン及び９９ｇ（０．８２ｍｍｏｌ）のチオ酢酸エチルの溶液を８時間室温で撹拌した。真空下で溶剤を除去した後、酢酸エチルと水の間で残渣を分割した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、乾燥するまで蒸発させた。残渣をＳｉＧｅｌ上でのクロマトグラフィ（ヘプタン／酢酸エチル、１０：１）に付すことで、１８０ｍｇ（７９％）のＡ２０を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝１．３１（ｔ、６Ｈｚ、３Ｈ、ＣＨ3）；３．０８（ｓ、２Ｈ、ＳＣＨ2）；３．６２（ｓ、２  Ｈ、Ａr−ＣＨ2）；４．２５（ｑ、６Ｈｚ、２Ｈ、ＣＨ2）；７．４１（ｓ、２  Ｈ、ＣＨarom.）；１０．４８（ＣＨ＝Ｏ）。
13Ｃ−ＮＭＲ（１２５．８ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝１４．２（ＣＨ3）；３２．３（ＣＨ2）、３５．１（ＣＨ2）；６１．６（ＣＨ2）；１２９．４（Ｃ−４）；１３０．０（Ｃ−２／Ｃ−６）；１３７．１（Ｃ−３／Ｃ−５）；１４４．６（Ｃ−１）；１６９．８（ＣＯＯＲ）、１８８．３（ＣＨ＝Ｏ）。
【００７７】
例Ａ２１．２，６−ジクロル−４−（２−ヒドロキシエチル−チオメチル）ベンズアルデヒド（Ａ２１）の調製
４ｍｌの乾燥アセトニトリル中の１００ｍｇ（０．３７３ｍｍｏｌ）のＡ１６及び３２ｍｇ（０．４１ｍｍｏｌ）の２−チオエタノールの溶液に対して、炭酸カリウムを添加し、８０℃で４時間攪拌した。真空下での溶剤の除去後、酢酸エチルと水の間で残渣を分割した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ乾燥するまで蒸発させた。残渣をＳｉＧｅｌ上でのクロマトグラフィ（ヘプタン／酢酸エチル、５：１）に付すことで３０ｍｇ（３０％）のＡ２１を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝２．０５（ｂｒ、１Ｈ、ＯＨ）、２．６８（ｔ、２Ｈ、ＳＣＨ2）、３．７２（ｓ、２Ｈ、Ａｒ−ＣＨ2）、３．７９（ｔ、ＣＨ2ＯＨ）、７．３８（ｓ、２Ｈ、３−Ｈ／５−Ｈ）、１０．４７（ｓ、１Ｈ、ＣＨＯ）。
13Ｃ−ＮＭＲ（６２．９ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝３４．５（ＳＣＨ2）、３５．０（Ａｒ−ＣＨ2−Ｓ）、６０．９（ＣＨ2ＯＨ）、１２８．９（Ｃ−１）、１３０．０（Ｃ−３／Ｃ−５）、１３７．２（Ｃ−２／Ｃ−６）、１４５．６（Ｃ−４）、１８８．４（ＣＨＯ）。
【００７８】
例Ａ２２．４−（２−モルホリノエチル）−３，５−ジクロロ−４−ホルミルベンジルアミン（Ａ２２）の調製
４−（２−アミノエチル）モルホリンで反応させ酢酸エチルで溶離させるという点を除いて、例２、中で記述したものと類似の反応により、１９％のＡ１１を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝２．４１；２．５２；２．６８；３．６６；３．７４；７．４４（ＣＨarom.）；１０．４８（ＣＨ＝Ｏ）；（芳香族範囲では分解能低い）。
13Ｃ−ＮＭＲ（１２５．８ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝５０．８（ＣＨ2−ＣＨ2）；５４．０（ＣＨ2−Ｎ）；５６．７（ＣＨ2−ＣＨ2）；５７．９（Ａｒ−ＣＨ2）；６６．８（ＣＨ2Ｏ）；１２９．１（Ｃ−４）；１２９．６（Ｃ−２／Ｃ−６）；１３７．０（Ｃ−３／Ｃ−５）；１４６．５（Ｃ−１）；１８８．３（ＣＨ＝Ｏ）。
【００７９】
例Ａ２３．２，６−ジクロロ−４−（２−メトキシ−エトキシメトキシ）−ベンズアルデヒド（Ａ２３）の調製
５ｍｌの乾燥ジメチルホルムアミド中の５００ｍｇ（２．６ｍｍｏｌ）のＡ１及び３４２ｍｇ（２．７ｍｍｏｌ）のメトキシエトキシメチルクロリドの氷冷溶液に対して、８２ｍｇ（３．４ｍｍｏｌ）の水素化ナトリウムを添加し、８時間６０℃で混合物を撹拌した。溶剤を蒸留し、残渣をアンモニア水と酢酸エチルの間で分割した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ乾燥するまで蒸発させて、３７０ｍｇ（５１％）のＡ２３を得、これをさらなる精製無く使用した。
1Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝３．３８（ｓ、３Ｈ、ＣＨ3）、３．５２−３．６２（ｍ、２Ｈ、ＯＣＨ2）、３．７８−３．８８（ｍ、２Ｈ、ＯＣＨ2）、５．３２（ｓ、２Ｈ、ＯＣＨ2Ｏ）、７．０９（ｓ、２Ｈ、３−Ｈ／５−Ｈ）、１０．４２（ｓ、１Ｈ、ＣＨＯ）。
13Ｃ−ＮＭＲ（６２．９ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝５９．５（ＣＨ3）、６８．８、７１．８（ＯＣＨ2）、９３．８（ＯＣＨ2Ｏ）、１１８．０（Ｃ−３／Ｃ−５）、１２４．１（Ｃ−１）、１３９．２（Ｃ−２／Ｃ−６）、１６０．８（Ｃ−４）、１８８．１（ＣＨＯ）。
【００８０】
例Ａ２４．２，６−ジクロロ−４−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニルオキシ）−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチル−シラニルオキシメチル）−エトキシ］−ベンズアルデヒド（Ａ２４）の調製
１，３−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチル−シラニルオキシ）プロパン−２−オールと反応させヘプタン／酢酸エチル、（５：１）で溶離させるという点を除いて例Ａ８中で記述したものと類似の反応により、８６％のＡ２４を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝−０．０１（ｓ、６Ｈ、Ｓｉ−ＣＨ3）、０．０２（ｓ、６Ｈ、Ｓｉ−ＣＨ3）、０．８２（ｓ、１８Ｈ、tＢｕ）、３．７１−３．８９（ｍ、４Ｈ、ＣＨ2ＯＳｉ）、４．７１−４．７９（ｍ、１Ｈ、ＣＨ）、７．２２（ｓ、２Ｈ、３−Ｈ／５−Ｈ）、１０．２７（ｓ、１Ｈ、ＣＨＯ）。
13Ｃ−ＮＭＲ（１００．６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝−５．１６、−５．１４（ＳｉＣＨ3）、１８．２（Ｃ（ＣＨ2）3）、２６．０（Ｃ（ＣＨ2）3）、６２．２（ＣＨ2ＯＳｉ）、８０．４（ＯＣＨ）、１１７．６（Ｃ−３／Ｃ−５）、１２２．６（Ｃ−１）、１３８．０（Ｃ−２／Ｃ−６）、１６２．６（Ｃ−４）、１８７．９（ＣＨＯ）。
【００８１】
例Ａ２５．２，６−ジクロロ−４−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−エトキシ）−ベンズアルデヒド（Ａ２５）の調製
２００ｍｇ（０．４ｍｍｏｌ）のＡ２４及び１ｍｌ（１３ｍｍｏｌ）のトリフルオロ酢酸を２時間室温で１ｍｌのジクロロメタン中で撹拌した。混合物を乾燥するまで蒸発させ、ＲＰ１８（メタノール−水−勾配）上の分取規模のＨＰＬＣにより精製してＡ２５を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝３．４４−３．６６（ｍ、４Ｈ、ＣＨ2ＯＨ）、４．４４−４．５６（ｍ、１Ｈ、ＣＨ）、４．９０（ｔ、２Ｈ、ＯＨ）、７．２３（ｓ、２Ｈ、３−Ｈ／５−Ｈ）、１０．２８（ｓ、１Ｈ、ＣＨＯ）。
13Ｃ−ＮＭＲ（１００．６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝６０．１（ＣＨ2ＯＨ）、８１．５（ＯＣＨ）、１１７．１（Ｃ−３／Ｃ−５）、１２２．０（Ｃ−１）、１３７．４（Ｃ−２／Ｃ−６）、１６２．４（Ｃ−４）、１８７．５（ＣＨＯ）。
【００８２】
例Ａ２６．２，６−ジクロロ−４−［３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニルオキシ））−２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニルオキシメチル）−プロポキシ］−ベンズアルデヒド（Ａ２６）の調製
４０ｍｌのジメチルホルムアミド中で一晩４０℃で、３．４３ｇ（１８ｍｍｏｌ）のＡ１、７．４０ｇ（１８ｍｍｏｌ）のメタンスルホン酸３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニルオキシ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニルオキシメチル）プロピルエステル（Kim, H. S., et al., J. Med. Chem. 44 (2001) 3092-3108）、３．７２ｇ（２７ｍｍｏｌ）の炭酸カリウム及び４１ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）の１８−クララン−６を撹拌した。６００ｍｌの酢酸エチル及び２５０ｍｌのＮａＣｌ水溶液を添加した。有機層を飽和ＮａＣｌ水溶液（各々８０ｍｌ）で４回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、乾燥するまで蒸発させた。ＳｉＧｅｌ上での残渣のカラムクロマトグラフィ（ヘプタン／酢酸エチル、１０：１）により、５０８ｍｇ（２７％）のＡ２６を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝０．００（ｓ、１２Ｈ、Ｓｉ−ＣＨ3）、０．８３（ｓ、１８Ｈ、tＢｕ）、２．００−２．１０（ｍ、１Ｈ、ＣＨ）、３．６０−３．７３（ｍ、４Ｈ、ＣＨ2ＯＳｉ）、４．０５−４．１４（ｍ、２Ｈ、Ｏ−ＣＨ2）、７．１９（ｓ、２Ｈ、３−Ｈ／５−Ｈ）、１０．２６（ｓ、１Ｈ、ＣＨＯ）。
13Ｃ−ＮＭＲ（１００．６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝−５．１９，−５．１４（ＳｉＣＨ3）、１８．３（Ｃ（ＣＨ2）3）、２６．１（Ｃ（ＣＨ2）3）、４３．６（ＣＨ）、６０．０（ＣＨ2ＯＳｉ）、６７．０（Ｏ−ＣＨ2）、１１６．６（Ｃ−３／Ｃ−５）、１２２．７（Ｃ−１）、１３８．０（Ｃ−２／Ｃ−６）、１６２．５（Ｃ−４）、１８８．０（ＣＨＯ）。
【００８３】
例Ａ２７．２，６−ジクロロ−４−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−プロポキシ）−ベンズアルデヒド（Ａ２７）の調製
Ａ２６で出発するという点を除いて例Ａ２５中で記述したものと類似の反応により、Ａ２７を得た。
【００８４】
例Ａ２８．２，６−ジクロロ−３−ヒドロキシメチルベンズアルデヒド（Ａ２８）
２，４−ジクロロ（トリイソプロピルシリルオキシメチル）ベンゼン（Ａ２８．１）の調製
２，４−ジクロロベニジルアルコールで出発するという点を除いて例Ａ３．１中で記述したものと類似の反応により、定量的収量で無色の油として表題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝１．１（ｄ、７Ｈｚ、１８Ｈ、ＣＨ3）；１．１５−１．２９（ｍ、３Ｈ、ＣＨ）；４．８３（ｓ、２Ｈ、ＯＣＨ2２）；７．２８（ｄｄ、８Ｈｚ、２Ｈｚ、１Ｈ、Ｃ５−Ｈ）；７．３２（ｄ、２Ｈｚ、１Ｈ、Ｃ３−Ｈ）；７．５９（ｄ、８Ｈｚ、１Ｈ、Ｃ６−Ｈ）。
13Ｃ−ＮＭＲ（１００．６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝１２．４（ＣＨ）；１８．４（ＣＨ3）；６２．５（ＯＣＨ2）；１２７．４、１２８．５、１２８．９（Ｃarom.Ｈ）；１３２．０，１３３．１，１３８．１（Ｃarom.）。
【００８５】
２，６−ジクロロ−３−（トリイソプロピルシリルオキシメチル）ベンズアルデヒド（Ａ２８．２）の調製
Ａ２８．１で出発するという点を除いて例Ａ３．２中で記述したものと類似の反応により、一晩放置した時点で凝固する無色の油として表題化合物を得た（溶離剤：イソ−ヘキサン／酢酸エチル２０：１）。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝１．０３−１．１５（ｍ、１８Ｈ、ＣＨ3）；１．１５−１．２９（ｍ、３Ｈ、ＣＨ）；４．８８（ｓ、２Ｈ、ＯＣＨ2）；７．４４（ｄ、８Ｈｚ、１Ｈ、Ｃ５−Ｈ）；７．８０（ｄ、８Ｈｚ、１Ｈ、Ｃ６−Ｈ）、１０．５０（ｓ、１Ｈ、Ｃ＝Ｏ）。
13Ｃ−ＮＭＲ（１００．６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝１２．３（ＣＨ）；１８．４（ＣＨ3）；６２．３（ＯＣＨ2）；１２９．８（Ｃarom.Ｈ）；１３０．４（Ｃarom.）；１３１．６（Ｃarom.Ｈ）；１３３．４、１３５．０、１４０．３（Ｃarom.）；１８９．５（Ｃ＝Ｏ）。
【００８６】
２，６−ジクロロ−３−ヒドロキシメチルベンズアルデヒド（Ａ２８）の調製
乾燥テトラヒドロフラン（８０ｍｌ）中に３．３ｇ（９．１ｍｍｏｌ）のＡ２８．２を溶解させ、室温でｎ−Ｂｕ4ＮＦの溶液（１０．０ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中で１Ｍ、１０．０ｍｌ）を添加し、１５分間撹拌した。真空下での濃縮後、６００．０ｍｇ（３２％）のＡ２８を、ＳｉＧｅｌ上でのカラムクロマトグラフィ（イソ−ヘキサン／酢酸エチル２：１）により、無色固体（ｍ．ｐ．９３〜９５℃）として単離した。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝４．８２（ｓ、２Ｈ、ＯＣＨ2）；７．４１（ｄ、８Ｈｚ、１Ｈ、Ｃ５−Ｈ）；７．６７（ｄ、８Ｈｚ、１Ｈ、Ｃ６−Ｈ）、１０．４８（ｓ、１Ｈ、Ｃ＝Ｏ）。
13Ｃ−ＮＭＲ（１００．６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝６１．７（ＯＣＨ2）；１２９．５（Ｃarom.Ｈ）；１３０．５（Ｃarom.）；１３２．１（Ｃarom.Ｈ）；１３４．２、１３５．２、１３９．１（Ｃarom.）；１８９．２（Ｃ＝Ｏ）。
【００８７】
Ｂ．「Ｗｅｉｎｒｅｂ」型アミドの合成
例Ｂ１．３−ブロモ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｂ１）
６５０ｍｌの乾燥ジクロロメタン中の４８．９ｇ（０．４９１ｍｏｌ）のＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシアミンヒドロクロリド及び１４０．０ｍｌ（１．００モル）のトリエチルアミンの氷冷溶液に対して、３０分間にわたり、１００．０ｇ（０．４４７モル）の３−ブロモベンゾイルクロリドを添加した。３０分間さらに撹拌した後、３７０ｍｌの水を添加し、有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させた。真空下での分別蒸留により、１０１．４ｇ（９３％）のＢ１（ｂ．ｐ．（沸点）１１４〜１２９℃／０．０７ｍｂａｒ）を無色の油として得た。
ＭＳ：２４６（ＡＰＩ＋）
1Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝３．３５（ｓ、３Ｈ、ＮＣＨ3）、３．５６（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ3）、７．２７（ｔ、１Ｈ、５−Ｈ）、７．５８（ｍ、１Ｈ、４−Ｈ）、７．６０（ｍ、１Ｈ、６−Ｈ）、７．８２（ｔ、１Ｈ、２−Ｈ）。
【００８８】
例Ｂ２．３−ヨード−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｂ２）
３−ヨードベンゾイルクロリドで出発するという点を除いて例Ｂ１中で記述したものと類似の反応により、Ｂ２を得た。
ＭＳ：２９２（ＡＰＩ＋）
【００８９】
例Ｂ３．３−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｂ３）
３−クロロベンゾイルクロリドで出発するという点を除いて例Ｂ１中で記述したものと類似の反応により、Ｂ３を得た。
ＭＳ：２００（ＡＰＩ＋）
【００９０】
例Ｂ４．３−ベンジルオキシ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｂ４）
１２００ｍｌのジクロロメタン中の１３６．８ｇ（０．６０モル）の３−ベンジルオキシ安息香酸の懸濁液に対して、１０℃で６０．６ｇ（０．６モル）のトリエチルアミンを添加した。温度を１０℃〜１５℃の間に保ちながら１５分間にわたり、１００ｍｌのジクロロメタン中の６４．８ｇ（０．６０モル）のエチルクロロホルミエートの溶液を添加した。４０分間撹拌し５８．２ｇ（０．６０モル）のＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミンヒドロクロリドを添加した後、１０〜１５℃で２０分間にわたり、６０．６ｇ（０．６０モル）のトリエチルアミンを添加した。さらなる詳細な作業は、例Ｂ１に記述されているものと同じである。収量：１３１．９ｇ（８１％）のＢ４。
ＭＳ：２７３（ＡＰＩ＋）
【００９１】
例Ｂ５．３−ヒドロキシ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｂ５）
７５０ｍｌのテトラヒドロフラン中の１００ｇ（０．３７モル）のＢ４の溶液に対して、１０ｇのＰｄ／Ｃ（１０％）を添加し、混合物を２時間大気圧で水素化した。触媒をろ過し、ろ液を蒸発させて６６．０ｇのＢ５（９８％）を得た。
ＭＳ：１８２（ＡＰＩ＋）、１８０（ＡＰＩ−）
【００９２】
例Ｂ６．３−メトキシメトキシ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｂ６）
５００ｍｌの乾燥ジメチルホルムアミドの中に６９．０ｇ（３８０ｍｍｏｌ）のＢ５を溶解させ、０℃まで冷却し、１１．５ｇ（４８０ｍｍｏｌ）の水素化ナトリウムを添加し、混合物を１０分間攪拌させた。１００ｍｌの乾燥ジメチルホルムアミド中の３１．２ｍｌ（４１８ｍｍｏｌ）の（クロロメチル）メチルエーテルの溶液を、３０分間にわたりこの温度で添加した。室温で一晩攪拌した後、溶剤を蒸留し、残渣を４００ｍｌのジクロロメタンと１００ｍｌの水の間で分割した。５０ｍｌの炭酸水素ナトリウム水溶液で有機層を洗浄し、水（各８０ｍｌ）で２回洗浄し、最後に硫酸ナトリウム上で乾燥させた。真空下で溶剤を除去することで、無色の油として７３．５ｇ（８７％）のＢ６を得、これをさらなる精製無しで使用した。
ＭＳ：２２６（ＡＰＩ＋）
【００９３】
例Ｂ７．３−（４’−シアノベンジルオキシ）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｂ７）
４−シアノベンジルブロミドで出発するという点を除いて例Ｂ６中で記述したものと類似の反応により、Ｂ７を得た。
ＭＳ：２９７（ＡＰＩ＋）
【００９４】
例Ｂ８．３−（４’−クロロベンジルオキシ）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｂ８）
１００ｍｌのテトラヒドロフラン中に１．８１ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）のＢ５、１．５７ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）の４−クロロベンジルアルコール及び３．０３ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）のトリブチルホスフィンを溶解させ、１０℃で３．７８ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）のアゾジカルボニルピペリジンを添加した。混合物を一晩室温で撹拌した。沈殿物の除去後、母液を乾燥するまで蒸発させ、残渣を酢酸エチルで取り上げた。ろ過及び炭酸水素ナトリウム水溶液、２ＮのＨＣｌ及び水での洗浄後、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶剤を真空下で除去した。残渣をＳｉＧｅｌ上でのクロマトグラフィ（ｎ−ヘプタン／酢酸エチル、２：１）に付すことで、２．８ｇ（９０％）のＢ８を得た。
ＭＳ：３０６（ＡＰＩ＋）
【００９５】
例Ｂ９．３−（４’−メトキシベンジルオキシ）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｂ９）
４−メトキシベンジルアルコールで出発するという点を除いて例Ｂ８中で記述したものと類似の反応により、Ｂ９を得た。
ＭＳ：３０２（ＡＰＩ＋）
【００９６】
例Ｂ１０．３−（アリルオキシ）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｂ１０）
３００ｍｌの２−ブタノン４１．１ｇ（２９８ｍｍｏｌ）の炭酸カリウム中の１０．８ｇ（５９．６ｍｍｏｌ）のＢ５及び５．４２ｍｌ（７１．５ｍｍｏｌ）の臭化アリルの溶液に対して、４１．１ｇ（２９８ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを添加した。１５時間６０℃で撹拌した後、溶剤を蒸留し、酢酸エチルと水の間で残渣を分割した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶剤を真空下で除去した。収量：黄色がかった油として１２．１ｇ（９２％）のＢＩＯ。これをさらなる精製無く使用した。
ＭＳ：２２２（ＡＰＩ＋）
【００９７】
例Ｂ１１．４−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｂ１１）
４−クロロベンゾイルクロリドで出発するという点を除いて例Ｂ１中で記述したものと類似の反応によりＢ１１を得た。
ＭＳ：２００（ＡＰＩ＋）
【００９８】
例Ｂ１２．４−フルオローＮ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｂ１１）
４−フルオロベンゾイルクロリドで出発するという点を除いて例Ｂ１中で記述したものと類似の反応によりＢ１２を得た。
ＭＳ：１８４（ＡＰＩ＋）
【００９９】
例Ｂ１３．４−クロロ−３−メトキシ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｂ１３）
４−クロロ−３−メトキシベンゾイルクロリドで出発するという点を除いて例Ｂ１中で記述したものと類似の反応によりＢ１３を得た。
ＭＳ：２３０（ＡＰＩ＋）
【０１００】
例Ｂ１４．３−ベンジルオキシ−４−フルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｂ１４）
３−ベンジルオキシ−４−フルオロ安息香酸で出発するという点を除いて例Ｂ４中で記述したものと類似の反応により、Ｂ１４を得た。
ＭＳ：２９０（ＡＰＩ＋）
【０１０１】
例Ｂ１５．３−ベンジルオキシ−４−メチル−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｂ１５）
３−ベンジルオキシ−４−メトキシ安息香酸で出発するという点を除いて例Ｂ４中で記述したものと類似の反応により、Ｂ１５を得た。
ＭＳ：２８６（ＡＰＩ＋）
【０１０２】
例Ｂ１６．３−メチルチオ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｂ１６）
３−メチルチオ安息香酸で出発するという点を除いて例Ｂ４中で記述したものと類似の反応により、Ｂ１６を得た。
ＭＳ：２１２（ＡＰＩ＋）
【０１０３】
Ｃ．「エタノン」の合成
例Ｃ１．１−（３−ブロモフェニル）−２−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−エタノン（Ｃ１）
２５０ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン中に１９．８ｍｌ（１４０ｍｍｏｌ）のジイソプロピルアミンを溶解させ、−７５℃まで冷却させ、２０分間にわたり８７．６ｍｌのｎ−ブチルリチウム溶液（１４０ｍｍｏｌ、ヘキサン中で１．６Ｍ）を添加した。−７５℃で１５分間撹拌した後、７５℃で３０分以内に８０ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン中の１３．１ｇ（９３ｍｍｏｌ）の２−メチルチオ−４−メチルピリミジンの溶液を添加し、さらに１５分間混合物を撹拌した。その後、２５．１ｇ（１０３ｍｍｏｌ）のＢ１の溶液を−７５℃で３０分以内に添加した。混合物を室温まで暖め、６００ｍｌの酢酸エチル／水（１：１）上に注いだ。５０ｍｌの酢酸エチルで水性層を抽出し、組合さった有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させた。真空下での溶剤の除去により、２３．３ｇ（７７％）のＣ１（ｍ．ｐ．９８〜１０１℃）を得た。
ＭＳ：Ｍ＝３２５（ＥＳＩ＋）、Ｍ＝３２３（ＥＳＩ−）。
1Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：「エノール」（７５％）δ＝２．６２（ｓ、３Ｈ、ＳＣＨ3）、５．９７（ｓ、１Ｈ、ＣＨ＝Ｃ）、６．６６（ｓ、１Ｈ、５−Ｈ−ピリミジン）、８．３４（ｄ、１Ｈ、６−Ｈ−ピリミジン）、１４．７（ｓ、１Ｈ、ＯＨ）。
「ケト」（２５％）δ＝２．５２（ｓ、３Ｈ、ＳＣＨ3）、４．３５（ｓ、２Ｈ、ＣＨ2）、６．９７（ｄ、１Ｈ、５−Ｈ−ピリミジン）、８．４６（ｄ、１Ｈ、６−Ｈ−ピリミジン）。
【０１０４】
例Ｃ２．１−（３−ヨードフェニル）−２−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−エタノン（Ｃ２）
Ｂ２で出発するという点を除いて例Ｃ１中で記述したものと類似の反応により、Ｃ２を得た。
ＭＳ：３７１（ＡＰＩ＋）
【０１０５】
例Ｃ３．１−（３−クロロフェニル）−２−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−エタノン（Ｃ３）
Ｂ３で出発するという点を除いて例Ｃ１中で記述したものと類似の反応により、Ｃ３を得た。
ＭＳ：２７９（ＡＰＩ＋）
【０１０６】
例Ｃ４．１−（３−ベンジルオキシフェニル）−２−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−エタノン（Ｃ４）
Ｂ４で出発するという点を除いて例Ｃ１中で記述したものと類似の反応により、Ｃ４を得た。
ＭＳ：３５１（ＡＰＩ＋）
【０１０７】
例Ｃ５．１−（３−ヒドロキシフェニル）−２−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−エタノン（Ｃ５）
【０１０８】
例Ｃ６．１−（３−メトキシメトキシフェニル）−２−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−エタノン（Ｃ６）
Ｂ６で出発するという点を除いて例Ｃ１中で記述したものと類似の反応により、Ｃ６を得た。
ＭＳ：３０５（ＡＰＩ＋）
【０１０９】
例Ｃ７．１−（３−［４’−シアノベンジルオキシ］フェニル）−２−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−エタノン（Ｃ７）
Ｂ７で出発するという点を除いて例Ｃ１中で記述したものと類似の反応により、Ｃ７を得た。
ＭＳ：３７６（ＡＰＩ＋）
【０１１０】
例Ｃ８．１−（３−［４’−クロロベンジルオキシ］フェニル）−２−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−エタノン（Ｃ８）
Ｂ８で出発するという点を除いて例Ｃ１中で記述したものと類似の反応により、Ｃ８を得た。
ＭＳ：３８５（ＡＰＩ＋）
【０１１１】
例Ｃ９．１−（３−［４’−メトキシベンジルオキシ］フェニル）−２−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−エタノン（Ｃ９）
Ｂ９で出発するという点を除いて例Ｃ１中で記述したものと類似の反応により、Ｃ９を得た。
ＭＳ：３８１（ＡＰＩ＋）
【０１１２】
例Ｃ１０．１−（３−アリルオキシフェニル）−２−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−エタノン（Ｃ１０）
Ｂ１０で出発するという点を除いて例Ｃ１中で記述したものと類似の反応により、Ｃ１０を得た。
ＭＳ：３０１（ＡＰＩ＋）
【０１１３】
例Ｃ１１．１−（４−クロロフェニル）−２−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−エタノン（Ｃ１１）
Ｂ１１で出発するという点を除いて例Ｃ１中で記述したものと類似の反応により、Ｃ１１を得た。
ＭＳ：２７９（ＡＰＩ＋）
【０１１４】
例Ｃ１２．１−（４−クロロフェニル）−２−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−エタノン（Ｃ１２）
Ｂ１２で出発するという点を除いて例Ｃ１中で記述したものと類似の反応により、Ｃ１２を得た。
ＭＳ：２６３（ＡＰＩ＋）
【０１１５】
例Ｃ１３．１−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−２−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−エタノン（Ｃ１３）
Ｂ１３で出発するという点を除いて例Ｃ１中で記述したものと類似の反応により、Ｃ１３を得た。
ＭＳ：３０９（ＡＰＩ＋）
【０１１６】
例Ｃ１４．１−（３−ベンジルオキシ−４−フルオロフェニル）−２−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−エタノン（Ｃ１４）
Ｂ１４で出発するという点を除いて例Ｃ１中で記述したものと類似の反応により、Ｃ１４を得た。
ＭＳ：３６９（ＡＰＩ＋）
【０１１７】
例Ｃ１５．１−（３−ベンジルオキシ−４−メチルフェニル）−２−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−エタノン（Ｃ１５）
Ｂ１５で出発するという点を除いて例Ｃ１中で記述したものと類似の反応により、Ｃ１５を得た。
ＭＳ：３６５（ＡＰＩ＋）
【０１１８】
例Ｃ１６．１−（３−メチルチオフェニル）−２−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−エタノン（Ｃ１６）
Ｂ１６で出発するという点を除いて例Ｃ１中で記述したものと類似の反応により、Ｃ１６を得た。
ＭＳ：２９１（ＡＰＩ＋）
【０１１９】
例Ｃ１７．１−（３−トリメチルシリルアセチレニル）−２−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−エタノン（Ｃ１７）
窒素下で１０℃の２６０ｍｌの乾燥ＴＨＦ中の１６．３ｇ（４４．０ｍｍｏｌ）の溶液に対して、１．５ｇ（２．２モル）のビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム−ＩＩ−クロリド、９００ｍｇ（４．７ｍｍｏｌ）のヨウ化第１銅、１２ｍｌ（８５ｍｍｏｌ）のトリメチルシリルアセチレン及び３０ｍｌのジイソプロピルアミンを添加し、混合物を撹拌し、連続して室温まで暖めた。一晩室温で撹拌した後、２６０ｍｌの水を添加し、混合物を２回エーテルで抽出した。有機層を分離し、乾燥させ、乾燥するまで蒸発させた。ＳｉＧｅｌ上での残渣のカラムクロマトグラフィ（イソ−ヘキサン／酢酸エチル３：１）により１２．５ｇ（８３％）のＣ１７を得た。
ＭＳ：３４１（ＡＰＩ＋）
【０１２０】
Ｄ．「ケトキシム」の合成
例Ｄ１．１−（３−ブロモフェニル）−２−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−２−ヒドロキシイミノエタノン（Ｄ１）
１７３ｍｌの氷酸、１３６ｍｌのテトラヒドロフラン及び１７ｍｌの水の混合物の中に１２．７５ｇ（３９．５ｍｍｏｌ）のＣ１を溶解させた。５℃まで冷却した後、温度を５℃〜１０℃の間に保ちながら２５ｍｌの水中の３．２４ｇ（４７．０ｍｍｏｌ）の亜硝酸ナトリウムの溶液を添加した。冷却を除去し、混合物を６時間室温で撹拌した。真空下で溶剤を除去した後、３２０ｍｌの水及び３２０ｍｌの酢酸エチルを添加した。ｐＨを３ＮのＮａＯＨで８に調整した。相を分離し、水性層を５０ｍｌの酢酸エチルで抽出した。組合わさった有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空下で溶剤を除去した。ジエチルエーテルで残渣を処理し、ろ過し、乾燥させた。収量：８．３３ｇ（６０％）のＤ１、ｍ．ｐ．１５６〜１５８℃。
ＭＳ：Ｍ＝３５２（ＥＳＩ＋）、３４０（ＥＳＩ−）
1Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、Ｄ6−ＤＭＳＯ）δ＝２．２０（ｓ、３Ｈ、ＳＣＨ3）、７．５４（ｔ、１Ｈ、５−Ｈ−ＢｒＰｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ、５−Ｈ−ピリミジン）、７．８１（ｍ、１Ｈ）、７．９２（ｍ、２Ｈ）、８．７０（ｄ、１Ｈ、６−Ｈ−ピリミジン）、１２．９（ｓ、１Ｈ、ＯＨ）。
【０１２１】
例Ｄ２．１−（３−ヨードフェニル）−２−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−２−ヒドロキシイミノエタノン（Ｄ２）
Ｃ２で出発するという点を除いて例Ｄ１中で記述したものと類似の反応により、８８％の収量でＤ２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝４００（ＡＰＩ＋）、３９８（ＡＰＩ−）
【０１２２】
例Ｄ３．１−（３−クロロフェニル）−２−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−２−ヒドロキシイミノエタノン（Ｄ３）
Ｃ３で出発するという点を除いて例Ｄ１中で記述したものと類似の反応により、７６％の収量でＤ３を得た。
ＭＳ：３０８（ＡＰＩ＋）
【０１２３】
例Ｄ４．１−（３−ベンジルオキシフェニル）−２−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−２−ヒドロキシイミノエタノン（Ｄ４）
Ｃ４で出発するという点を除いて例Ｄ１中で記述したものと類似の反応により、８６％の収量でＤ４を得た。
ＭＳ：Ｍ＝３８０（ＡＰＩ＋）、Ｍ＝３７８（ＡＰＩ−）
【０１２４】
例Ｄ５．１−（３−ヒドロキシフェニル）−２−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−２−ヒドロキシイミノエタノン（Ｄ５）
３３４ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）のＤ６を２０ｍｌのメタノール中で溶解させ、２００μｌの３７％ＨＣｌを添加し、一晩室温で混合物を撹拌した。溶剤の除去の後、ヘプタン−酢酸エチル勾配を用いたＳｉＧｅｌ上のカラムクロマトグラフィは、白色固体として１９０ｍｇ（６５％）のＤ５を戻した。
ＭＳ：２９０（ＡＰＩ＋）、２８８（ＡＰＩ−）
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、Ｄ6−ＤＭＳＯ）δ＝２．２２（ｓ、３Ｈ、ＳＣＨ3）、７．０８−７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．１６−７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．２０−７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．３７（ｔ、７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、５．１Ｈｚ、１Ｈ、５−Ｈ−ピリミジン）、８．７０（ｄ、５．１Ｈｚ、１Ｈ、６−Ｈ−ピリミジン）、９．９１（ｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１２．７３（ｓ、１Ｈ、ＯＨ）。
13Ｃ−ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、Ｄ6−ＤＭＳＯ）δ＝１３．６（ＳＣＨ3）、１１１．６、１１４．７、１１９．９、１２１．９、１３０．７、１３６．４、１５４．２、１５８．２、１５８．８、１５９．４、１７１．８、１９３．５。
【０１２５】
例Ｄ６．１−（３−メトキシメトキシフェニル）−２−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−２−ヒドロキシイミノエタノン（Ｄ６）
Ｃ６で出発するという点を除いて例Ｄ１中で記述したものと類似の反応により、７９％の収量でＤ６を得た。
ＭＳ：３３４（ＡＰＩ＋）、３３２（ＡＰＩ−）
【０１２６】
例Ｄ７．１−（３−［４’シアノベンジルオキシ］フェニル）−２−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−２−ヒドロキシイミノエタノン（Ｄ７）
Ｃ７で出発するという点を除いて例Ｄ１中で記述したものと類似の反応により、７２％の収量でＤ７を得た。
ＭＳ：４０５（ＡＰＩ＋）
【０１２７】
例Ｄ８．１−（３−［４’クロロベンジルオキシ］フェニル）−２−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−２−ヒドロキシイミノエタノン（Ｄ８）
Ｃ８で出発するという点を除いて例Ｄ１中で記述したものと類似の反応により、６６％の収量でＤ８を得た。
ＭＳ：４１４（ＡＰＩ＋）、４１２（ＡＰＩ−）
【０１２８】
例Ｄ９．１−（３−［４’メトキシベンジルオキシ］フェニル）−２−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−２−ヒドロキシイミノエタノン（Ｄ９）
Ｃ９で出発するという点を除いて例Ｄ１中で記述したものと類似の反応により、９４％の収量でＤ９を得た。
ＭＳ：４１０（ＡＰＩ＋）
【０１２９】
例Ｄ１０．１−（３−アリルオキシフェニル）−２−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−２−ヒドロキシイミノエタノン（Ｄ１０）
Ｃ１０で出発するという点を除いて例Ｄ１中で記述したものと類似の反応により、８４％の収量でＤ１０を得た。
ＭＳ：３３０（ＡＰＩ＋）、３２８（ＡＰＩ−）
【０１３０】
例Ｄ１１．１−（４−クロロフェニル）−２−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−２−ヒドロキシイミノエタノン（Ｄ１１）
Ｃ１１で出発するという点を除いて例Ｄ１中で記述したものと類似の反応により、８５％の収量でＤ１１を得た。
ＭＳ：３０８（ＡＰＩ＋）、３０６（ＡＰＩ−）
【０１３１】
例Ｄ１２．１−（４−フルオロフェニル）−２−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−２−ヒドロキシイミノエタノン（Ｄ１２）
Ｃ１２で出発するという点を除いて例Ｄ１中で記述したものと類似の反応により、７２％の収量でＤ１２を得た。
ＭＳ：２９２（ＡＰＩ＋）、２９０（ＡＰＩ−）
【０１３２】
例Ｄ１３．１−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−２−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−２−ヒドロキシイミノエタノン（Ｄ１３）
Ｃ１３で出発するという点を除いて例Ｄ１中で記述したものと類似の反応により、９８％の収量でＤ１３を得た。
ＭＳ：３３８（ＡＰＩ＋）、３３６（ＡＰＩ−）
【０１３３】
例Ｄ１４．１−（３−ベンジルオキシ−４−フルオロフェニル）−２−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−２−ヒドロキシイミノエタノン（Ｄ１４）
Ｃ１４で出発するという点を除いて例Ｄ１中で記述したものと類似の反応により、７４％の収量でＤ１４を得た。
ＭＳ：３９４（ＡＰＩ＋）、３９６（ＡＰＩ−）
【０１３４】
例Ｄ１５．１−（３−ベンジルオキシ−４−メチルフェニル）−２−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−２−ヒドロキシイミノエタノン（Ｄ１５）
Ｃ１５で出発するという点を除いて例Ｄ１中で記述したものと類似の反応により、７９％の収量でＤ１５を得た。
ＭＳ：３９４（ＡＰＩ＋）、３９２（ＡＰＩ−）
【０１３５】
例Ｄ１６．１−（３−メチルチオフェニル）−２−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−２−ヒドロキシイミノエタノン（Ｄ１６）
Ｃ１６で出発するという点を除いて例Ｄ１中で記述したものと類似の反応により、７１％の収量でＤ１６を得た。
ＭＳ：３２０（ＡＰＩ＋）、３１８（ＡＰＩ−）
【０１３６】
例Ｄ１７．１−（３−トリメチルシリルアセチレニル）−２−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−２−ヒドロキシイミノエタノン（Ｄ１７）
Ｃ１７で出発するという点を除いて例Ｄ１中で記述したものと類似の反応により、５４％の収量でＤ１７を得た（ｍ．ｐ．１４０〜１４５℃）。
ＭＳ：３７０（ＡＰＩ＋）、３６８（ＡＰＩ−）
【０１３７】
Ｅ．「２，６−ジクロロフェニル−Ｎ−ヒドロキシイミダゾール」の合成
例Ｅ１．１．
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ブロモフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ１．１）
２７．９ｇ（７９．３ｍｍｏｌ）のＤ１、１４．６ｇ（８３．２ｍｍｏｌ）の２，６−ジクロロベンズアルデヒド及び６１．０ｇ（７９３ｍｍｏｌ）の酢酸アンモニウムを、５５０ｍｌの氷酸中で溶解させ、１５０分間１００℃で撹拌した。氷酸を真空下で蒸留し、酢酸エチル／水で残渣を処理し、濃縮アンモニア水溶液でｐＨ８に調整した。沈殿物をろ過し、酢酸エチルで洗浄し、乾燥して２４．８ｇ（６２％）のＥ１（ｍ．ｐ．２５１〜２５３℃）を得た。水性層を酢酸エチルで抽出し、組合わさった有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させた。真空下での溶剤の除去及びジエチルエーテルでの処理により、さらに８．９ｇ（２２％）のＥ１．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５０９（ＡＰＩ＋）、５０７（ＡＰＩ−）
【０１３８】
例Ｅ１．２．
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ブロモフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ１．２）
Ａ１で出発するという点を除いて例Ｅ１．１中で記述したものと類似の反応により、８５％の収量でＥ１．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５２５（ＡＰＩ＋）、５２３（ＡＰＩ−）
【０１３９】
例Ｅ１．３．
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−ブロモフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ１．３）
Ａ１で出発するという点を除いて例Ｅ１．１中で記述したものと類似の反応により、９９％の収量でＥ１．３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５３９（ＡＰＩ＋）、５３７（ＡＰＩ−）
【０１４０】
例Ｅ１．４．
２−（２，６−ジクロロ−４−（２−メトキシ−エトキシメトキシ）フェニル）−４−（３−ブロモフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ１．４）
Ａ２３で出発するという点を除いて例Ｅ１．１中で記述したものと類似の反応により、７２％の収量でＥ１．４を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６１３（ＡＰＩ＋）、６１１（ＡＰＩ−）
【０１４１】
例Ｅ２．１．
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ヨードフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ２．１）
Ｄ２で出発するという点を除いて、例Ｅ１．１中で記述したものと類似の反応により、６％の収量でＥ２．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５５５（ＡＰＩ＋）、５５３（ＡＰＩ−）
【０１４２】
例Ｅ２．２．
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ヨードフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ２．２）
Ｄ２で出発するという点を除いて、例Ｅ１．１中で記述したものと類似の反応により、９９％の収量でＥ２．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５７１（ＡＰＩ＋）、５６９（ＡＰＩ−）
【０１４３】
例Ｅ２．３．
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−ヨードフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ２．３）
Ｄ２及びＡ３で出発するという点を除いて、例Ｅ１．１中で記述したものと類似の反応により、９９％の収量でＥ２．３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５８５（ＡＰＩ＋）、５８３（ＡＰＩ−）
【０１４４】
例Ｅ３．１．
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−クロロフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ３．１）
Ｄ３で出発するという点を除いて、例Ｅ１．１中で記述したものと類似の反応により、８５％の収量でＥ３．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝４６５（ＡＰＩ＋）、４６３（ＡＰＩ−）
【０１４５】
例Ｅ３．２．
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−クロロフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ３．２）
【０１４６】
例Ｅ３．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−クロロフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ３．３）
Ｄ３及びＡ３で出発するという点を除いて、例Ｅ１．１中で記述したものと類似の反応により、６７％の収量でＥ３．３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝４９５（ＡＰＩ＋）、４９３（ＡＰＩ−）
【０１４７】
例Ｅ４．１．
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ４．１）
Ｄ４で出発するという点を除いて、例Ｅ１．１中で記述したものと類似の反応により、６３％の収量でＥ４．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５３５（ＡＰＩ＋）、５３３（ＡＰＩ−）
【０１４８】
例Ｅ４．２．
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ４．２）
Ｄ４及びＡｌで出発するという点を除いて、例Ｅ１．１中で記述したものと類似の反応により、８２％の収量でＥ４．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５５１（ＡＰＩ＋）、５４９（ＡＰＩ−）
【０１４９】
例Ｅ４．３．
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ４．３）
Ｄ４及びＡ３で出発するという点を除いて、例Ｅ１．１中で記述したものと類似の反応により、７４％の収量でＥ４．３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５６３（ＡＰＩ−）
【０１５０】
例Ｅ４．４．
２−（２，６−ジクロロ−４−［メトキシカルボニルメトキシ］フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ４．４）
Ｄ４及びＡ４で出発するという点を除いて、例Ｅ１．１中で記述したものと類似の反応により、７２％の収量でＥ４．４を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６２３（ＡＰＩ＋）、６２１（ＡＰＩ−）
【０１５１】
例Ｅ４．５．
２−（２，６−ジクロロ−４−［エトキシカルボニルメトキシ］フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ４．５）
Ｄ４及びＡ５で出発するという点を除いて、例Ｅ１．１中で記述したものと類似の反応により、７３％の収量でＥ４．５を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６３５（ＡＰＩ−）
【０１５２】
例Ｅ４．６．
（ｒａｃ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，２−ジメチル−［１，３］−ジオキソラン−４−イルメトキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ４．６）
例Ｅ４．６．１．
（Ｒ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，２−ジメチル−［１，３］−ジオキソラン−４−イルメトキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ４．６．１）
Ｄ４及びＡ８．１で出発するという点を除いて、例Ｅ１．１中で記述したものと類似の反応により、３８％の収量でＥ４．６．を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６６５（ＡＰＩ＋）、６６３（ＡＰＩ−）
【０１５３】
例Ｅ４．６．２．
（Ｓ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，２−ジメチル−［１，３］−ジオキソラン−４−イルメトキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ４．６．２）
Ｄ４及びＡ８．２で出発するという点を除いて、例Ｅ１．１中で記述したものと類似の反応により、４１％の収量でＥ４．６．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６６５（ＡＰＩ＋）、６６３（ＡＰＩ−）
【０１５４】
例Ｅ４．７．
（ｒａｃ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ４．７）
例Ｅ４．７．１．
（Ｒ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ４．７．１）
Ｅ４．７．１は、４２％の収量で例Ｅ４．６．２から副産物（氷酸でのケタルの部分的脱保護）として単離された。
ＭＳ：Ｍ＝６２５（ＡＰＩ＋）、６２３（ＡＰＩ−）
【０１５５】
例Ｅ４．７．２．
（Ｓ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ４．７．２）
Ｅ４．７．２は、３７％の収量で例Ｅ４．６．１から副産物（氷酸でのケタルの部分的脱保護）として単離された。
ＭＳ：Ｍ＝６２５（ＡＰＩ＋）、６２３（ＡＰＩ−）
【０１５６】
例Ｅ４．８．
２−（２，６−ジクロロ−４−（ジメチルフォシノイルメトキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ４．８）
Ｄ４及びＡ７で出発するという点を除いて、例Ｅ１．１中で記述したものと類似の反応により、７９％の収量でＥ４．８を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６４１（ＡＰＩ＋）、６３９（ＡＰＩ−）
例Ｅ４．９．
２−（２，６−ジクロロ−４−メチルチオフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ４．９）
【０１５７】
例Ｅ４．１０．
２−（２，６−ジクロロ−４−メタンスルフィニルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ４．１０）
Ｄ４及びＡ１０で出発するという点を除いて、例Ｅ１．１中で記述したものと類似の反応により、５４％の収量でＥ４．１０を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５９９（ＡＰＩ＋）、５９７（ＡＰＩ−)
例Ｅ４．１１．
２−（２，６−ジクロロ−４−メタンスルフォニルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオ−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ４．１１）
【０１５８】
例Ｅ４．１２．
２−（２，６−ジクロロ−４−シアノメチルオキシフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ４．１２）
Ｄ４及びＡ６で出発するという点を除いて、例Ｅ１．１中で記述したものと類似の反応により、６８％の収量でＥ４．１２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５９０（ＡＰＩ＋）、５８８（ＡＰＩ−）
例Ｅ４．１３．
２−（２，６−ジクロロ−４−（Ｎ−モルホリノ）メチルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ４．１３）
【０１５９】
例Ｅ４．１４．
２−（２，６−ジクロロ−４−エトキシカルボニルメチルチオメチルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ４．１４）
例Ｅ４．１５．
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシエチルチオメチルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ４．１５）
例Ｅ４．１６．
２−（２，６−ジクロロ−４−（Ｎ−モルフォリノエチルアミノメチル）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ４．１６）
【０１６０】
例Ｅ４．１７．
２−（２，６−ジクロロ−４−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニルオキシ）−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニルオキシメチル）−エトキシ］−フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ４．１７）
Ｄ４及びＡ２４で出発するという点を除いて、例Ｅ１．１中で記述したものと類似の反応によりＥ４．１７が得られ、これはさらなる精製無く使用された。
ＭＳ：Ｍ＝８５３（ＡＰＩ＋）
例Ｅ４．１８．
２−（２，６−ジクロロ−４−［３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニルオキシ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニル−オキシメチル）−プロポキシ］−フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ４．１８）
【０１６１】
例Ｅ５．１．
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ヒドロキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ５．１）
例Ｅ５．２．
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ヒドロキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ５．２）
【０１６２】
例Ｅ５．３．
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−ヒドロキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ５．３）
Ｄ５及びＡ３で出発するという点を除いて、例Ｅ１．１中で記述したものと類似の反応により、７６％の収量でＥ５．３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝４７５（ＡＰＩ＋）、４７３（ＡＰＩ−)
【０１６３】
例Ｅ６．１．
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ６．１）
Ｄ６で出発するという点を除いて、例Ｅ１．１中で記述したものと類似の反応により、９９％の収量で及びＥ６．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝４８７（ＡＰＩ−）
【０１６４】
例Ｅ６．２．
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−メチルチオ−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ６．２）
Ｄ６及びＡｌで出発するという点を除いて、例Ｅ１．１中で記述したものと類似の反応により、９９％の収量でＥ６．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５０５（ＡＰＩ＋）、５０３（ＡＰＩ−）
例Ｅ６．３．
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ６．３）
Ｄ６及びＡ３で出発するという点を除いて、例Ｅ１．１中で記述したものと類似の反応により、９９％の収量でＥ６．３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５１９（ＡＰＩ＋）、５１７（ＡＰＩ−）
【０１６５】
例Ｅ６．４．
２−（２，６−ジクロロ−４−［メトキシカルボニルメトキシ］フェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ６．４）
例Ｅ６．５．
２−（２，６−ジクロロ−４−［エトキシカルボニルメトキシ］フェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−メチルチオ−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ６．５）
Ｄ６及びＡ５で出発するという点を除いて、例Ｅ１．１中で記述したものと類似の反応により、７１％の収量でＥ６．５を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５９１（ＡＰＩ＋）、５８９（ＡＰＩ−）
【０１６６】
例Ｅ６．６．
（ｒａｃ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，２−ジメチル−［１，３］−ジオキソラン−４−イルメトキシ）フェニル）−４−（３−メトキシメトキシ−フェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ６．６）
例Ｅ６．６．１
（Ｒ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，２−ジメチル−［１，３］−ジオキソラン−４−イルメトキシ）フェニル）−４−（３−メトキシ−メトキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ６．６．１）
【０１６７】
例Ｅ６．６．２
（Ｓ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，２−ジメチル−［１，３］−ジオキソラン−４−イルメトキシ）フェニル）−４−（３−メトキシ−メトキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ６．６．２）
例Ｅ６．７
（ｒａｃ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−メチルチオ−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ６．７）
例Ｅ６．７．１
（Ｒ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ６．７）
【０１６８】
例Ｅ６．７．２
（Ｓ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ６．７）
例Ｅ６．８
２−（２，６−ジクロロ−４−（ジメチルフォシノイルメトキシ）フェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ６．８）
Ｄ６及びＡ７で出発するという点を除いて、例Ｅ１．１中で記述したものと類似の反応により、８６％の収量でＥ６．８を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５９５（ＡＰＩ＋）、５９３（ＡＰＩ−）
【０１６９】
例Ｅ６．９
２−（２，６−ジクロロ−４−メタンスルフィニルフェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ６．９）
Ｄ６及びＡ１０で出発するという点を除いて、例Ｅ１．１中で記述したものと類似の反応により、７３％の収量でＥ６．９を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５５１（ＡＰＩ＋）、５４９（ＡＰＩ−）
例Ｅ７．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−［４’−シアノベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ７．１）
【０１７０】
例Ｅ７．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−［４’−シアノベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−メチルチオ−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ７．２）
例Ｅ７．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−［４’−シアノベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ７．３）
【０１７１】
例Ｅ７．４
２−（２，６−ジクロロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−４−（３−［４’−シアノベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ７．４）
Ｄ７及びＡ１２で出発するという点を除いて、例Ｅ１．１中で記述したものと類似の反応により、８４％の収量でＥ７．４を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６２０（ＡＰＩ＋）、６１８（ＡＰＩ−）
【０１７２】
例Ｅ８．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−［４’−クロロベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ８．１）
Ｄ８で出発するという点を除いて、例Ｅ１．１中で記述したものと類似の反応により、９９％の収量でＥ８．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５７１（ＡＰＩ＋）、５６９（ＡＰＩ−）
【０１７３】
例Ｅ８．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−［４’−クロロベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−メチルチオ−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ８．２）
Ｄ８及びＡｌで出発するという点を除いて、例Ｅ１．１中で記述したものと類似の反応により、９９％の収量でＥ８．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５８７（ＡＰＩ＋）、５８５（ＡＰＩ−）
【０１７４】
例Ｅ８．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−［４’−クロロベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ８．３）
例Ｅ９．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−［４’−メトキシベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ９．１）
例Ｅ９．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−［４’−メトキシベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−メチルチオ−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ９．２）
【０１７５】
例Ｅ９．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−［４’−メトキシベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−メチルチオ−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ９．３）
例Ｅ１０．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−アリルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ１０．１）
Ｄ１０で出発するという点を除いて、例Ｅ１．１中で記述したものと類似の反応により、９４％の収量でＥ１０．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝４８５（ＡＰＩ＋）、４８３（ＡＰＩ−）
【０１７６】
例Ｅ１０．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−アリルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ１０．２）
例Ｅ１０．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−アリルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオ−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ１０．３）
【０１７７】
例Ｅ１１．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ１１．１）
Ｄ１１で出発するという点を除いて、例Ｅ１．１中で記述したものと類似の反応により、９６％の収量でＥ１１．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝４６５（ＡＰＩ＋）、４６３（ＡＰＩ−）
例  Ｅ１１．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ１１．２）
【０１７８】
例Ｅ１１．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ１１．３）
例Ｅ１２．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ１２．１）
例Ｅ１２．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ１２．２）
【０１７９】
例Ｅ１２．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ１２．３）
例Ｅ１３．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ１３．１）
Ｄ１３で出発するという点を除いて、例Ｅ１．１中で記述したものと類似の反応により、８８％の収量でＥ１３．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝４９５（ＡＰＩ＋）、４９３（ＡＰＩ−）
【０１８０】
例Ｅ１３．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ１３．２）
例Ｅ１３．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ１３．３）
【０１８１】
例Ｅ１４．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ベンジルオキシ−４−フルオロフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ１４．１）
Ｄ１４で出発するという点を除いて、例Ｅ１．１中で記述したものと類似の反応により、９３％の収量でＥ１４．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５５３（ＡＰＩ＋）、５５１（ＡＰＩ−）
例Ｅ１４．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ベンジルオキシ−４−フルオロフェニル）−５−（２−メチルチオ−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ１４．２）
Ｄ１４及びＡｌで出発するという点を除いて、例Ｅ１．１中で記述したものと類似の反応により、９５％の収量でＥ１４．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５６９（ＡＰＩ＋）、５６７（ＡＰＩ−）
【０１８２】
例Ｅ１４．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシ−４−フルオロフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ１４．３）
Ｄ１４及びＡ３で出発するという点を除いて、例Ｅ１．１中で記述したものと類似の反応によりＥ１４．３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５８３（ＡＰＩ＋）、５８１（ＡＰＩ−）
例Ｅ１５．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ベンジルオキシ−４−メチルフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ１５．１）
【０１８３】
例Ｅ１５．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ベンジルオキシ−４−メチルフェニル）−５−（２−メチルチオ−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ１５．２）
Ｄ１５及びＡｌで出発するという点を除いて、例Ｅ１．１中で記述したものと類似の反応により、８９％の収量でＥ１５．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５６５（ＡＰＩ＋）、５６３（ＡＰＩ−）
【０１８４】
例Ｅ１５．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシ−４−メチルフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ１５．３）
Ｄ１５及びＡ３で出発するという点を除いて、例Ｅ１．１中で記述したものと類似の反応により、９９％の収量でＥ１５．３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５７９（ＡＰＩ＋）、５７７（ＡＰＩ−）
【０１８５】
例Ｅ１６．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−メチルチオフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ１６．１）
Ｄ１６で出発するという点を除いて、例Ｅ１．１中で記述したものと類似の反応により、８７％の収量でＥ１６．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝４７５（ＡＰＩ＋）、４７３（ＡＰＩ−）
例Ｅ１６．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−メチルチオフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ１６．２）
【０１８６】
例Ｅ１６．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−メチルチオフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ１６．３）
例Ｅ１７．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−トリメチルシリルアセチレニルフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ１７．１）
Ｄ１７で出発するという点を除いて、例Ｅ１．１中で記述したものと類似の反応により、６１％の収量でＥ１７．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５２５（ＡＰＩ＋）、５２３（ＡＰＩ−）
【０１８７】
例Ｅ１７．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−トリメチルシリルアセチレニルフェニル）−５−（２−メチルチオ−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ１７．２）
例Ｅ１７．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−トリメチルシリルアセチレニルフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｅ１７．３）
【０１８８】
Ｆ「２，６−ジクロロフェニル−Ｎ−Ｈイミダゾール」の合成
例Ｆ１．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ブロモフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ１．１）
７８．１ｇ（１３０ｍｍｏｌ）のＥ１．１、５９．８ｇ（３９１ｍｍｏｌ）のメチルブロモアセテート及び１８１．６ｍｌ（１．３ｍｏｌ）のトリエチルアミンを、３．３５１のメタノール中に溶解させ、一晩６０℃で撹拌した。真空中で溶剤を除去した後、残渣を酢酸エチル／水の間で分割した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、乾燥するまで蒸発させ、残渣をジイソプロピルエーテルで処理し、ろ過しかつ乾燥させた。収量：４４．１ｇ（６９％）Ｆ１、ｍ．ｐ．１８３−１８６℃。
ＭＳ：Ｍ＝４９３（ＥＳＩ＋）、Ｍ＝４９１（ＥＳＩ−）
1Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、Ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝２．１８（ｓ、３Ｈ、ＳＣＨ3）、７．４３（ｔ、１Ｈ、Ａｒ−Ｈ）、７．５−７．８（ｍ、５Ｈ、Ａｒ−Ｈ）、７．８７（ｓ、１Ｈ、２−Ｈ−ＢｒＰｈ）、８．５６（ｄ、１Ｈ、６−Ｈ−ピリミジン）、１３．４（ｓ、１Ｈ、ＯＨ）。
【０１８９】
例Ｆ１．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ブロモフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ１．２）
５７ｍｌの乾燥ジメチルホルムアミド中の１．３４ｇ（３．０ｍｍｏｌ）のＥ１．２及び６．７１ｍｌ（３８．０ｍｍｏｌ）の亜リン酸トリエチルを、２時間１００℃で撹拌した。真空中で全ての揮発分を除去した後、ＳｉＧｅｌ上で残渣をカラムクロマトグラフィ（ジクロロメタン／メタノール２０：１）に付すことより、７０％の収量でＦ１．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５０９（ＡＰＩ＋）、５０７（ＡＰＩ−）
【０１９０】
例Ｆ１．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−ブロモフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ１．３）
Ｅ１．３で出発するという点を除いて、例Ｆ１．１中で記述したものと類似の反応により、７４％の収量でＦ１．３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５２３（ＡＰＩ＋）、５２１（ＡＰＩ−）
【０１９１】
例Ｆ１．４
２−（２，６−ジクロロ−４−（２−メトキシ−エトキシメトキシ）フェニル）−４−（３−ブロモフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ１．４）
Ｅ１．４で出発するという点を除いて、例Ｆ１．１中で記述したものと類似の反応により、９９％の収量でＦ１．４を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５９７（ＡＰＩ＋）、５９５（ＡＰＩ−）
例Ｆ２．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ヨードフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ２．１）
Ｅ２．１で出発するという点を除いて、例Ｆ１．１中で記述したものと類似の反応により、９９％の収量でＦ２．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５３９（ＡＰＩ＋）、５３７（ＡＰＩ−）
【０１９２】
例Ｆ２．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ヨードフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ２．２）
Ｅ２．２で出発するという点を除いて、例Ｆ１．１中で記述したものと類似の反応により、５８％の収量でＦ２．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５５５（ＡＰＩ＋）、５５３（ＡＰＩ−）
例Ｆ２．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−ヨードフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ２．３）
Ｅ２．３で出発するという点を除いて、例Ｆ１．１中で記述したものと類似の反応により、５６％の収量でＦ２．３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５６９（ＡＰＩ＋）、５６７（ＡＰＩ−）
【０１９３】
例Ｆ３．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−クロロフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ３．１）
Ｅ３．１で出発するという点を除いて、例Ｆ１．１中で記述したものと類似の反応により、６４％の収量でＦ３．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝４４９（ＡＰＩ＋）、４４７（ＡＰＩ−）
例Ｆ３．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−クロロフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ３．２）
【０１９４】
例Ｆ３．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−クロロフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ３．３）
Ｅ３．３で出発するという点を除いて、例Ｆ１．１中で記述したものと類似の反応により、９８％の収量でＦ３．３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝４７９（ＡＰＩ＋）、４７７（ＡＰＩ−）
【０１９５】
例Ｆ４．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ４．１）
Ｅ４．１で出発するという点を除いて、例Ｆ１．２中で記述したものと類似の反応により、７６％の収量でＦ４．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５１９（ＡＰＩ＋）、５１７（ＡＰＩ−）
例Ｆ４．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ４．２）
Ｅ４．２で出発するという点を除いて、例Ｆ１．１中で記述したものと類似の反応により、４２％の収量でＦ４．２を得た。副産物として、３４％のＦ４．４を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５３５（ＡＰＩ＋）、５３３  （ＡＰＩ−）
【０１９６】
例Ｆ４．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ４．３）
Ｅ４．３で出発するという点を除いて、例Ｆ１．２中で記述したものと類似の反応により、６３％の収量でＦ４．３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５４９（ＡＰＩ＋）、５４７（ＡＰＩ−）
例Ｆ４．４
２−（２，６−ジクロロ−４−［メトキシカルボニルメトキシ］フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオ−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ４．４）
Ｅ４．４で出発するという点を除いて、例Ｆ１．１中で記述したものと類似の反応により、７９％の収量でＦ４．４を得た。Ｅ４．５で出発することによって、同じく８１％の収量でＦ４．４を得た（メタノール中でのトランスエステル化）。
ＭＳ：Ｍ＝６０７（ＡＰＩ＋）、６０５（ＡＰＩ−）
【０１９７】
例Ｆ４．５
２−（２，６−ジクロロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ４．５）
７０ｍｌの乾燥ＴＨＦ中の３．９６ｇ（６．５ｍｍｏｌ）のＦ４．４の溶液に対し、３．５９ｍｌのリチウムアルミニウムハイドライド（トルエン中１Ｍ）を０℃で添加した。反応をＨＰＬＣで監視し、数滴の水を加えることで停止させた。溶剤の除去後、残渣をＳｉＧｅｌ（酢酸エチル）上のカラムクロマトグラフィにより精製し、黄色の油として３．４０ｇ（９０％）のＦ４．５を得、放置時点で固化した。
ＭＳ：Ｍ＝５７９（ＡＰＩ＋）、５７７（ＡＰＩ−）
【０１９８】
例Ｆ４．６
２−（２，６−ジクロロ−４−（２−カルボキシメトキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオ−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ４．６）
２０ｍｌのメタノール中の６７６ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）のＦ４．４の溶液に対して、水中１２５ｍｇ（２．２ｍｍｏｌ）のＫＯＨ溶液を添加した。３０分間撹拌した後、１００μｌの氷酸を加えた。１００％の収量を想定して、さらなる精製無しで混合物を処理した（例Ｇ４．６）。
ＭＳ：Ｍ＝５９１（ＥＳＩ−）
【０１９９】
例Ｆ４．７
（ｒａｃ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，２−ジメチル−［１，３］−ジオキソラン−４−イルメトキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ４．７）
例Ｆ４．７．１
（Ｒ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，２−ジメチル−［１，３］−ジオキソラン−４−イルメトキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ４．７．１）
例Ｆ４．７．２
（Ｓ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，２−ジメチル−［１，３］−ジオキソラン−４−イルメトキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ４．７．２）
【０２００】
例Ｆ４．８
（ｒａｃ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオ−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ４．８）
例Ｆ４．８．１
（Ｒ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオ−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ４．８．１）
Ｅ４．７．１で出発するという点を除いて、例Ｆ１．１中で記述したものと類似の反応により、７８％の収量でＦ４．８．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６０９（ＡＰＩ＋）、６０７（ＡＰＩ−）
【０２０１】
例Ｆ４．８．２
（Ｓ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ４．８．２）
Ｅ４．７．２で出発するという点を除いて、例Ｆ１．１中で記述したものと類似の反応により、７０％の収量でＦ４．８．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６０９（ＡＰＩ＋）、６０７（ＡＰＩ−）
【０２０２】
例Ｆ４．９
２−（２，６−ジクロロ−４−（ジメチルフォシノイルメトキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ４．９）
Ｅ４．８で出発するという点を除いて、例Ｆ１．１中で記述したものと類似の反応により、７２％の収量でＦ４．９を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６２５（ＡＰＩ＋）、６２３（ＡＰＩ−）
例Ｆ４．１０
２−（２，６−ジクロロ−４−メチルチオフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ４．１０）
【０２０３】
例Ｆ４．１１
２−（２，６−ジクロロ−４−メタンスルフィニルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオ−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ４．１１）
Ｅ４．１０で出発するという点を除いて、例Ｆ１．１中で記述したものと類似の反応により、９８％の収量でＦ４．１１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５８１（ＡＰＩ＋）、５７９（ＡＰＩ−）
例Ｆ４．１２
２−（２，６−ジクロロ−４−メタンスルフォニルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ４．１２）
【０２０４】
例Ｆ４．１３
２−（２，６−ジクロロ−４−シアノメチルオキシフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオ−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ４．１３）
Ｅ４．１２で出発するという点を除いて、例Ｆ１．１中で記述したものと類似の反応により、７２％の収量でＦ４．１３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５７４（ＡＰＩ＋）、５７２（ＡＰＩ−）
例Ｆ４．１４
２−（２，６−ジクロロ−４−（Ｎ−モルホリノ）メチルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ４．１３）
【０２０５】
例Ｆ４．１５
２−（２，６−ジクロロ−４−エトキシカルボニルメチルチオメチルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ４．１５）
例Ｆ４．１６
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシエチルチオメチルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ４．１６）
例Ｆ４．１７
２−（２，６−ジクロロ−４−（Ｎ−モルフォリノエチルアミノメチル）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ４．１７）
【０２０６】
例Ｆ４．１８
２−（２，６−ジクロロ−４−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニルオキシ）−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニル−オキシメチル）−エトキシ］−フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ４．１８）
Ｅ４．１７で出発するという点を除いて、例Ｆ１．１中で記述したものと類似の反応により、２７％の収量でＦ４．１８を得た。
ＭＳ：Ｍ＝８３７（ＡＰＩ＋）
【０２０７】
例Ｆ４．１９
２−（２，６−ジクロロ−４−［３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニルオキシ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニル−オキシメチル）−プロポキシ］−フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ４．１９）
例Ｆ５．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ヒドロキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ５．１）
例Ｆ５．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ヒドロキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ５．２）
【０２０８】
例Ｆ５．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−ヒドロキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ５．３）
Ｅ５．３で出発するという点を除いて、例Ｆ１．１中で記述したものと類似の反応により、５５％の収量でＦ５．３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝４５９（ＡＰＩ＋）、４５７（ＡＰＩ−）
例Ｆ６．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ６．１）
Ｅ６．１で出発するという点を除いて、例Ｆ１．２中で記述したものと類似の反応により、９３％の収量でＦ６．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝４７３（ＡＰＩ＋）、４７１（ＡＰＩ−）
【０２０９】
例Ｆ６．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−メチルチオ−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ６．２）
Ｅ６．２で出発するという点を除いて、例Ｆ１．１中で記述したものと類似の反応により、５８％の収量でＦ６．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝４８９（ＡＰＩ＋）、４８７（ＡＰＩ−）
例Ｆ６．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ６．３）
Ｅ６．３で出発するという点を除いて、例Ｆ１．１中で記述したものと類似の反応により、４４％の収量でＦ６．３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５０３（ＡＰＩ＋）、５０１（ＡＰＩ−）
【０２１０】
例Ｆ６．４
２−（２，６−ジクロロ−４−［メトキシカルボニルメトキシ］フェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ６．４）
Ｅ６．５で出発するという点を除いて、例Ｆ１．１中で記述したものと類似の反応により、８０％の収量でＦ６．４を得た。（メタノール中のトランスエステル化）
ＭＳ：Ｍ＝５６１（ＡＰＩ＋）、５５９（ＡＰＩ−）
【０２１１】
例Ｆ６．５
２−（２，６−ジクロロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−メチルチオ−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ６．５）
Ｆ６．４で出発するという点を除いて、例Ｆ４．５中で記述したものと類似の反応により、７０％の収量でＦ６．５を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５３３（ＡＰＩ＋）、５３１（ＡＰＩ−）
【０２１２】
例Ｆ６．６
２−（２，６−ジクロロ−４−（２−カルボキシメトキシ）フェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ６．６）
Ｆ６．４で出発するという点を除いて、例Ｆ４．６中で記述したものと類似の反応によりＦ６．６．を得た。１００％の収量を想定して、組成生成物をさらなる精製無く使用した（例Ｇ６．６）。
ＭＳ：Ｍ＝（ＡＰＩ＋）、５４５（ＡＰＩ−）
【０２１３】
例Ｆ６．７
（ｒａｃ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，２−ジメチル−［１，３］−ジオキソラン−４−イルメトキシ）フェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ６．７）
例Ｆ６．７．１
（Ｒ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，２−ジメチル−［１，３］−ジオキソラン−４−イルメトキシ）フェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ６．７．  １）
例Ｆ６．７．２
（Ｓ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，２−ジメチル−［１，３］−ジオキソラン−４−イルメトキシ）フェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ６．７．２）
【０２１４】
例Ｆ６．８
２−（２，６−ジクロロ−４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ６．８）
例Ｆ６．８．１
（Ｒ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ６．８．１）
例Ｆ６．８．２
（Ｓ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ６．８．２）
【０２１５】
例Ｆ６．９
２−（２，６−ジクロロ−４−（ジメチルフォシノイルメトキシ）フェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ６．９）
Ｅ６．８で出発するという点を除いて、例Ｆ１．１中で記述したものと類似の反応により、６２％の収量でＦ６．９を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５７９（ＡＰＩ＋）、５７７（ＡＰＩ−）
例Ｆ６．１０
２−（２，６−ジクロロ−４−メタンスルフィニルフェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−メチルチオ−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ６．１０）
Ｅ６．９で出発するという点を除いて、例Ｆ１．１中で記述したものと類似の反応により、６６％の収量でＦ６．１０を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５３５（ＡＰＩ＋）、５３３（ＡＰＩ−）
【０２１６】
例Ｆ７．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−［４’−シアノベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ７．１）
例Ｆ７．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−［４’−シアノベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ７．２）
例Ｆ７．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−［４’−シアノベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ７．３）
【０２１７】
例Ｆ７．４
２−（２，６−ジクロロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−４−（３−［４’−シアノベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ７．４）
Ｅ７．４で出発するという点を除いて、例Ｆ１．１中で記述したものと類似の反応により、６２％の収量でＦ７．４を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６０４（ＡＰＩ＋）、６０２（ＡＰＩ−）
【０２１８】
例Ｆ８．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−［４’−クロロベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ８．１）
Ｅ８．１で出発するという点を除いて、例Ｆ１．２中で記述したものと類似の反応により、５９％の収量でＦ８．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５５５（ＡＰＩ＋）、５５３（ＡＰＩ−）
例Ｆ８．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−［４’−クロロベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ８．２）
Ｅ８．２で出発するという点を除いて、例Ｆ１．２中で記述したものと類似の反応により、６３％の収量でＦ８．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５６９（ＡＰＩ−）
【０２１９】
例Ｆ８．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−［４’−クロロベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ８．３）
例Ｆ９．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−［４’−メトキシベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ９．１）
例Ｆ９．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−［４’−メトキシベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ９．２）
【０２２０】
例Ｆ９．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−［４’−メトキシベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ９．３）
例Ｆ１０．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−アリルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ１０．１）
Ｅ１０．１で出発するという点を除いて、例Ｆ１．２中で記述したものと類似の反応により、８６％の収量でＦ１０．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝４６９（ＡＰＩ＋）、４６７（ＡＰＩ−）
【０２２１】
例Ｆ１０．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−アリルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｅ１０．２）
例Ｆ１０．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−アリルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ１０．３）
例Ｆ１１．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆｌｌ．ｌ）
Ｅ１１．１で出発するという点を除いて、例Ｆ１．２中で記述したものと類似の反応により、８０％の収量でＦ１１．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝４４９（ＡＰＩ＋）、４４７（ＡＰＩ−）
【０２２２】
例Ｆ１１．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ１１．２）
例Ｆ１１．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ１１．３）
Ｅ１１．３で出発するという点を除いて、例Ｆ１．１中で記述したものと類似の反応により、３３％の収量でＦ１１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝４７９（ＡＰＩ＋）、４７７（ＡＰＩ−）
【０２２３】
例Ｆ１２．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ１２．１）
例Ｆ１２．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ１２．２）
例Ｆ１２．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ１２．３）
【０２２４】
例Ｆ１３．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ１３．１）
Ｅ１３．１で出発するという点を除いて、例Ｆ１．２中で記述したものと類似の反応により、８１％の収量でＦ１３．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝４７９（ＡＰＩ＋）、４７７（ＡＰＩ−）
例Ｆ１３．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−５−（２−メチルチオ−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ１３．２）
【０２２５】
例Ｆ１３．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ１３．３）
例Ｆ１４．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ベンジルオキシ−４−フルオロフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ１４．１）
Ｅ１４．１で出発するという点を除いて、例Ｆ１．１中で記述したものと類似の反応により、８７％の収量でＦ１４．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝  ５３７（ＡＰＩ＋）、５３５（ＡＰＩ−）
【０２２６】
例Ｆ１４．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ベンジルオキシ−４−フルオロフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ１４．２）
Ｅ１４．２で出発するという点を除いて、例Ｆ１．１中で記述したものと類似の反応により、５９％の収量でＦ１４．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５５３（ＡＰＩ＋）、５５１（ＡＰＩ−）
【０２２７】
例Ｆ１４．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシ−４−フルオロフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ１４．３）
Ｅ１４．３で出発するという点を除いて、例Ｆ１．１中で記述したものと類似の反応により、６５％の収量でＦ１４．３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５６７（ＡＰＩ＋）、５６５（ＡＰＩ−）
例Ｆ１５．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ベンジルオキシ−４−メチルフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ１５．１）
【０２２８】
例Ｆ１５．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ベンジルオキシ−４−メチルフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ１５．２）
Ｅ１５．２で出発するという点を除いて、例Ｆ１．１中で記述したものと類似の反応により、８７％の収量でＦ１５．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５４９（ＡＰＩ＋）、５４７（ＡＰＩ−）
例Ｆ１５．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシ−４−メチルフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ１５．３）
Ｅ１５．３で出発するという点を除いて、例Ｆ１．１中で記述したものと類似の反応により、８３％の収量でＦ１５．３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５６３（ＡＰＩ＋）、５６１（ＡＰＩ−）
【０２２９】
例Ｆ１６．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−メチルチオフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ１６．１）
例Ｆ１６．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−メチルチオフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ１６．２）
例Ｆ１６．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−メチルチオフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ１６．３）
【０２３０】
例Ｆ１７．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−アセチレニルフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｆ１７．１）
Ｅ１７で出発するという点を除いて、例Ｆ１．１中で記述したものと類似の反応により、９９％の収量でＦ１７．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝４３７（ＡＰＩ＋）、４３５（ＡＰＩ−）
例Ｆ１７．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−アセチレニルフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｆ１７．２）
【０２３１】
例Ｆ１７．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−アセチレニルフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｆ１７．３）
【０２３２】
Ｇ「２，６−ジクロロフェニル−Ｎ−Ｈ−イミダゾールスルホン」（及びスルホキシド）の合成
例Ｇ１．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ブロモフェニル）−５−（２−メタンスルホニルピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ１．１）
２．１５ｌのメタノール中の４４．３ｇ（９０．０ｍｍｏｌ）のＦ１．１の溶液に対して、１．７ｌの水中の１１６．２ｇ（１８９ｍｍｏｌ）のオキソンTMの溶液を添加した。室温で５時間撹拌した後、メタノールを蒸留して除き、残渣を酢酸エチルで取り出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させて、乾燥するまで蒸発させた。残渣をＳｉＧｅｌ上でクロマトグラフィ（ｎ−へプタン／酢酸エチル勾配；３：１〜１：１）に付して、３４．１ｇ（７２％）Ｇｌ．１（ｍ.ｐ．２３１−２３３℃）を得た。
【０２３３】
ＭＳ：Ｍ＝５２５（ＥＳＩ＋）、Ｍ＝５２３（ＥＳＩ−）。
1Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：主互変体（５７％）δ＝３．３５（ｓ、３Ｈ、ＣＨ3）、７．３−７．７（ｍ、６Ｈ、Ａｒ−Ｈ）、７．８４（ｔ、１Ｈ、２−Ｈ−Ｂｒ−Ｐｈ）、８．６４（ｄ、１Ｈ、６−Ｈ−ピリミジン）、１１．２（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）。
第２互変体（４３％）δ＝２．９２（ｓ、３Ｈ、ＣＨ3）、７．３−７．７（ｍ、５Ｈ、Ａｒ−Ｈ）、７．７４（ｔ、１Ｈ、２−Ｈ−Ｂｒ−Ｐｈ）、８．２３（ｄ、１Ｈ、５−Ｈ−ピリミジン）、８．８１（ｄ、１Ｈ、６−Ｈ−ピリミジン）、１０．４（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）。
【０２３４】
例Ｇ１．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ブロモフェニル）−５−（２−メタンスルホニルピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ１．２）
Ｆ１．２で出発するという点を除いて、例Ｇ１．１中で記述したものと類似の反応により、７０％％の収量でＧ１．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５４１（ＡＰＩ＋）、５３９（ＡＰＩ−）
【０２３５】
例Ｇ１．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−ブロモフェニル）−５−（２−メタンスルホニル−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ１．３）
Ｆ１．３で出発するという点を除いて、例Ｇ１．１中で記述したものと類似の反応により、７％の収量でＧ１．３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５５５（ＡＰＩ＋）、５５３（ＡＰＩ−）
【０２３６】
例Ｇ１．４
２−（２，６−ジクロロ−４−（２−メトキシ−エトキシメトキシ）フェニル）−４−（３−ブロモフェニル）−５−（２−メタンスルホニルピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ１．４）
Ｆ１．４で出発するという点を除いて、例Ｇ１．１中で記述したものと類似の反応により、８６％の収量でＧ１．４を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６２９（ＡＰＩ＋）、６２７（ＡＰＩ−）
【０２３７】
例Ｇ２．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ヨードフェニル）−５−（２−メタンスルホニルピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ２．１）
Ｆ２．１で出発するという点を除いて、例Ｇ１．１中で記述したものと類似の反応により、４％の収量でＧ２．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５７１（ＡＰＩ＋）、５６９（ＡＰＩ−）
【０２３８】
例Ｇ２．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ヨードフェニル）−５−（２−メタンスルホニルピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ２．２）
Ｆ２．２で出発するという点を除いて、例Ｇ１．１中で記述したものと類似の反応により、４０％の収量でＧ２．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５８７（ＡＰＩ＋）、５８５（ＡＰＩ−）
【０２３９】
例Ｇ２．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−ヨードフェニル）−５−（２−メタンスルホニル−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ２．３）
Ｆ２．３で出発するという点を除いて、例Ｇ１．１中で記述したものと類似の反応により、８８％の収量でＧ２．３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６０１（ＡＰＩ＋）、５９９（ＡＰＩ−）
【０２４０】
例Ｇ３．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−クロロフェニル）−５−（２−メタンスルホニルピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ３．１）
Ｆ３．１で出発するという点を除いて、例Ｇ１．１中で記述したものと類似の反応により、８９％の収量でＧ３．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝４８１（ＡＰＩ＋）、４７９（ＡＰＩ−）
例Ｇ３．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−クロロフェニル）−５−（２−メタンスルホニルピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ３．２）
【０２４１】
例Ｇ３．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−クロロフェニル）−５−（２−メタンスルホニル−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ３．３）
Ｆ３．３で出発するという点を除いて、例Ｇ１．１中で記述したものと類似の反応により、６２％の収量でＧ３．３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５１１（ＡＰＩ＋）、５０９（ＡＰＩ−）
例Ｇ４．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メタンスルホニルピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ４．１）
Ｆ４．１で出発するという点を除いて、例Ｇ１．１中で記述したものと類似の反応により、７３％の収量でＧ４．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝（ＡPI＋）、５4９（ＡＰＩ-)
【０２４２】
例Ｇ４．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メタンスルホニル−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ４．２）
Ｆ４．２で出発するという点を除いて、例Ｇ１．１中で記述したものと類似の反応により、９１％の収量でＧ４．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５６７（ＡＰＩ＋）、５６５（ＡＰＩ−）
【０２４３】
例Ｇ４．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メタンスルホニル−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール  （Ｇ４．３）
Ｆ４．３で出発するという点を除いて、例Ｇ１．１中で記述したものと類似の反応により、２４％の収量でＧ４．３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５８１（ＡＰＩ＋）、５７９（ＡＰＩ−）
【０２４４】
例Ｇ４．４
２−（２，６−ジクロロ−４−［メトキシカルボニルメトキシ］フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メタンスルホニル−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ４．４）
例Ｇ４．５
２−（２，６−ジクロロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メタン−スルホニルピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ４．５）
Ｆ４．５で出発するという点を除いて、例Ｇ１．１中で記述したものと類似の反応により、９４％の収量でＧ４．５を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６１１（ＡＰＩ＋）、６０９（ＡＰＩ−）
【０２４５】
例Ｇ４．６
２−（２，６−ジクロロ−４−（２−カルボキシメトキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メタンスルホニルピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ４．６）
Ｆ４．６で出発するという点を除いて、例Ｇ１．１中で記述したものと類似の反応により、７９％の収量でＧ４．６を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６２５（ＡＰＩ＋）、６２３（ＡＰＩ−）
例Ｇ４．７
（ｒａｃ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，２−ジメチル−［１，３］−ジオキソラン−４−イルメトキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メタンスルホニルピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ４．７）
【０２４６】
例Ｇ４．７．１
（Ｒ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，２−ジメチル−［１，３］−ジオキソラン−４−イルメトキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メタンスルホニルピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ４．７．１）
例Ｇ４．７．２
（Ｓ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，２−ジメチル−［１，３］−ジオキソラン−４−イルメトキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メタンスルホニルピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ４．７．２）
例Ｇ４．８
２−（２，６−ジクロロ−４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メタンスルホニル−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ４．８）
【０２４７】
例Ｇ４．８．１
（Ｒ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メタンスルホニル−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ４．８．１）
Ｆ４．８．１で出発するという点を除いて、例Ｇ１．１中で記述したものと類似の反応により、９９％の収量でＧ４．８．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６４１（ＡＰＩ＋）、６３９（ＡＰＩ−）
【０２４８】
例Ｇ４．８．２
２（Ｓ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メタンスルホニル−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ４．８．２）
Ｆ４．８．２で出発するという点を除いて、例Ｇ１．１中で記述したものと類似の反応により、９０％の収量でＧ４．８．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６４１（ＡＰＩ＋）、６３９（ＡＰＩ−）
【０２４９】
例Ｇ４．９
２−（２，６−ジクロロ−４−（ジメチルフォシノイルメトキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メタンスルホニル−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ４．９）
Ｆ４．９で出発するという点を除いて、例Ｇ１．１中で記述したものと類似の反応により、９１％の収量でＧ４．９を得た。
ＭＳ：Ｍ＝65７（ＡＰＩ＋）、６5５（ＡＰＩ-)
例Ｇ４．１０
２−（２，６−ジクロロ−４−メチルチオフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メタンスルフィニル−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ４．１０）
【０２５０】
例Ｇ４．１１
２−（２，６−ジクロロ−４−メタンスルフィニルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メタンスルフィニルピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ４．１１）
６ｍｌジクロロメタン／酢酸エチル（１：１）中に４００ｍｇ（０．７ｍｍｏｌ）のＦ４．１１が入った−４０℃の溶液に対して、２１６ｍｇ（０．７ｍｍｏｌ）ＭＣＰＢＡを添加した。−４０℃で２時間経過した後、混合物を室温に暖まるまで放置した。溶液を水／酢酸エチルで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸発させた。残渣のカラムクロマトグラフィから１８０ｍｇ（４４％）のＧ４．１１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５９７（ＡＰＩ＋）、５９５（ＡＰＩ−）
【０２５１】
例Ｇ４．１２
２−（２，６−ジクロロ−４−メタンスルフォニルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メタンスルホニル−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ４．１２）
例Ｇ４．１３
２−（２，６−ジクロロ−４−シアノメチルオキシフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メタンスルホニルピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ４．１３）
Ｆ４．１３で出発するという点を除いて、例Ｇ１．１中で記述したものと類似の反応により、７９％の収量でＧ４．１３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６０６（ＡＰＩ＋）、６０４（ＡＰＩ−）
【０２５２】
例Ｇ４．１４
２−（２，６−ジクロロ−４−（Ｎ−モルホリノ）メチルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ４．１４）
例Ｇ４．１５
２−（２，６−ジクロロ−４−エトキシカルボニルメチルチオメチルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メタンスルホニル−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ４．１５）
例Ｇ４．１６
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシエチルチオメチルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ４．１６）
【０２５３】
例Ｇ４．１７
２−（２，６−ジクロロ−４−（Ｎ−モルフォリノエチルアミノメチル）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メタン−スルホニルピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ４．１７）
例Ｇ４．１８
２−（２，６−ジクロロ−４−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−エトキシ］−フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メタンスルホニルピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ４．１８）
Ｆ４．１８で出発するという点を除いて、例Ｇ１．１中で記述したものと類似の反応により、８２％の収量でをＧ４．１８得た。
ＭＳ：Ｍ＝６４１（ＡＰＩ＋）
【０２５４】
例Ｇ４．１９
２−（２，６−ジクロロ−４−［３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニルオキシ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニルオキシ−メチル）−プロポキシ］−フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−メタンスルホニルピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ４．１９）
例Ｇ５．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−  （３−ヒドロキシフェニル）−５−（２−メタンスルホニルピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ５．１）
例Ｇ５．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ヒドロキシフェニル）−５−（２−メタンスルホニルピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ５．２）
【０２５５】
例Ｇ５．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−ヒドロキシフェニル）−５−（２−メタンスルホニル−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ５．３）
Ｆ５．３で出発するという点を除いて、例Ｇ１．１中で記述したものと類似の反応により、８１％の収量でＧ５．３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝４９１（ＡＰＩ＋）、４８９（ＡＰＩ−）
例Ｇ６．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−メタンスルホニルピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ６．１）
Ｆ６．１で出発するという点を除いて、例Ｇ１．１中で記述したものと類似の反応により、８０％の収量でＧ６．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５０５（ＡＰＩ＋）、５０３  （ＡＰＩ−）
【０２５６】
例Ｇ６．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−メタンスルホニル−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ６．２）
Ｆ６．２で出発するという点を除いて、例Ｇ１．１中で記述したものと類似の反応により、５３％の収量でＧ６．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５２１（ＡＰＩ＋）、５１９（ＡＰＩ−）
例Ｇ６．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−メタンスルホニルピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ６．３）
Ｆ６．３で出発するという点を除いて、例Ｇ１．１中で記述したものと類似の反応により、５８％の収量でＧ６．３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５３５（ＡＰＩ＋）、５３３（ＡＰＩ−）
【０２５７】
例Ｇ６．４
２−（２，６−ジクロロ−４−［メトキシカルボニルメトキシ］フェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−メタンスルホニルピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ６．４）
例Ｇ６．５
２−（２，６−ジクロロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−メタンスルホニル−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ６．５）
Ｆ６．５で出発するという点を除いて、例Ｇ１．１中で記述したものと類似の反応により、８５％の収量でＧ６．５を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５６５（ＡＰＩ＋）、５６３（ＡＰＩ−）
【０２５８】
例Ｇ６．６
２−（２，６−ジクロロ−４−（２−カルボキシメトキシ  フェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−メタンスルホニル−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ６．６）
Ｆ６．６で出発するという点を除いて、例Ｇ１．１中で記述したものと類似の反応により、５８％Ｇ６．６の収量でを得た。
ＭＳ：Ｍ＝５７９（ＡＰＩ＋）、５７７（ＡＰＩ−）
【０２５９】
例Ｇ６．７
（ｒａｃ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，２−ジメチル−［１，３］−ジオキソラン−４−イルメトキシ）フェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−メタンスルホニルピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ６．７）
例Ｇ６．７．１
（Ｒ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，２−ジメチル−［１，３］−ジオキソラン−４−イルメトキシ）フェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−メタンスルホニルピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ６．７．１）
例Ｇ６．７．２
（Ｓ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，  ２−ジメチル−［１，３］−ジオキソラン−４−イルメトキシ）フェニル）−４−（３−メトキシ−メトキシフェニル）−５−（２−メタンスルホニルピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ６．７．２）
【０２６０】
例Ｇ６．８
（ｒａｃ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−メタンスルホニル−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ６．８）
例Ｇ６．８．１
（Ｒ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−メタンスルホニル−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ６．８．１）
例Ｇ６．８．２
（Ｓ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル）−４−（３  メトキシメトキシフェニル）−５−（２−メタンスルホニル−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ６．８．２）
【０２６１】
例Ｇ６．９
２−（２，６−ジクロロ−４−（ジメチルフォシノイルメトキシ）フェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−メタンスルホニルピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ６．９）
Ｆ６．９で出発するという点を除いて、例Ｇ１．１中で記述したものと類似の反応により、７７％の収量でＧ６．９を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６１１（ＡＰＩ＋）、６０９（ＡＰＩ−）
例Ｇ６．１０
２−（２，６−ジクロロ−４−メタンスルフィニルフェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−メタンスルフィニルピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ６．１０）
Ｆ６．１０で出発するという点を除いて、例Ｇ４．１１中で記述したものと類似の反応により、５６％の収量でＧ６．１０を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５５１（ＡＰＩ＋）、５４９（ＡＰＩ−）
【０２６２】
例Ｇ７．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−［４’−シアノベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−メタンスルホニル−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ７．１）
例Ｇ７．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−［４’−シアノベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−メタンスルホニルピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ７．２）
例Ｇ７．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−［４’−シアノベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−メタンスルホニルピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ７．３）
【０２６３】
例Ｇ７．４
２−（２，６−ジクロロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−４−（３−［４’−シアノベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−メタンスルホニルピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ７．４）
Ｆ７．４で出発するという点を除いて、例Ｇ１．１中で記述したものと類似の反応により、８１％の収量でＧ７．４を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６３６（ＡＰＩ＋）、６３４（ＡＰＩ−）
例Ｇ８．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−［４’−クロロベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−メタンスルホニル−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ８．１）
Ｆ８．１で出発するという点を除いて、例Ｇ１．１中で記述したものと類似の反応により、４７％の収量でＧ８．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５８７（ＡＰＩ＋）、５８５（ＡＰＩ−）
【０２６４】
例Ｇ８．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−［４’−クロロベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−メタンスルホニルピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ８．２）
Ｆ８．２で出発するという点を除いて、例Ｇ１．１中で記述したものと類似の反応により、６８％の収量でＧ８．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６０３（ＡＰＩ＋）、６０１（ＡＰＩ−）
例Ｇ８．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−［４’−クロロベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−メタンスルホニル−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ８．３）
【０２６５】
例Ｇ９．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−［４’−メトキシベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−メタンスルホニル−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ９．１）
例Ｇ９．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−［４’−メトキシベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−メタンスルホニルピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ９．２）
例Ｇ９．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−［４’−メトキシベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−メタンスルホニルピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ９．３）
【０２６６】
例Ｇ１０．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−アリルオキシフェニル）−５−（２−メタンスルホニルピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ１０．１）
Ｆ１０．１で出発するという点を除いて、例Ｇ１．１中で記述したものと類似の反応により、７５％の収量でＧ１０．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５０１（ＡＰＩ＋）、４９９（ＡＰＩ−）
例Ｇ１０．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４  （３−アリルオキシフェニル）−５−（２−メタンスルホニルピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ１０．２）
例Ｇ１０．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−アリルオキシフェニル）−５−（２−メタンスルホニル−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール  （Ｇ１０．３）
【０２６７】
例Ｇ１１．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−メタンスルホニルピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ１１．１）
Ｆ１１．１で出発するという点を除いて、例Ｇ１．１中で記述したものと類似の反応により、８７％の収量でＧ１１．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝４８１（ＡＰＩ＋）、４７９（ＡＰＩ−）
例Ｇ１１．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−メタンスルホニルピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ１１．２）
【０２６８】
例Ｇ１１．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−  （２−メタンスルホニル−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ１１．３）
Ｆ１１．３で出発するという点を除いて、例Ｇ１．１中で記述したものと類似の反応により９９％の収量でＧ１１．３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５１１（ＡＰＩ＋）、５０９（ＡＰＩ−）
【０２６９】
例Ｇ１２．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−５−（２−メタンスルホニルピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ１２．１）
例Ｇ１２．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−５−（２−メタンスルホニルピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ１２．２）
例Ｇ１２．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−５−（２−メタンスルホニル−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ１２．３）
【０２７０】
例Ｇ１３．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−５−（２−メタンスルホニルピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ１３．１）
でＦ１３．１出発するという点を除いて、例Ｇ１．１中で記述したものと類似の反応により、５３％の収量でＧ１３．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５０９．０１（ＡＰＩ＋）、５０７（ＡＰＩ−）
【０２７１】
例Ｇ１３．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−５−（２−メタンスルホニル−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ１３．２）
例Ｇ１３．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−５−（２−メタンスルホニル−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ１３．３）
【０２７２】
例Ｇ１４．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ベンジルオキシ−４−フルオロフェニル）−５−（２−メタン−スルホニルピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ１４．１）
Ｆ１４．１で出発するという点を除いて、例Ｇ１．１中で記述したものと類似の反応により６１％の収量でＧ１４．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５６９（ＡＰＩ＋）、５６７（ＡＰＩ−）
例Ｇ１４．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ベンジルオキシ−４−フルオロフェニル）−５−（２−メタンスルホニルピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾー  （Ｇ１４．２）
Ｆ１４．２で出発するという点を除いて、例Ｇ１．１中で記述したものと類似の反応により、８４％の収量でＧ１４．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５８５（ＡＰＩ＋）、５８３（ＡＰＩ−）
【０２７３】
例Ｇ１４．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシ−４−フルオロフェニル）−５−（２−メタンスルホニル−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ１４．３）
Ｆ１４．３で出発するという点を除いて、例Ｇ１．１中で記述したものと類似の反応により、８０％の収量でＧ１４．３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５９９（ＡＰＩ＋）、５９７（ＡＰＩ−）
例Ｇ１５．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ベンジルオキシ−４−メチルフェニル）−５−（２−メタンスルホニルピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ１５．１）
【０２７４】
例Ｇ１５．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ベンジルオキシ−４−メチルフェニル）−５−（２−メタンスルホニルピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ１５．２）
Ｆ１５．２で出発するという点を除いて、例Ｇ１．１中で記述したものと類似の反応により、４０％の収量でＧ１５．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５８１（ＡＰＩ＋）、５７９（ＡＰＩ−）
【０２７５】
例Ｇ１５．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシ−４−メチルフェニル）−５−（２−メタンスルホニル−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ１５．３）
Ｆ１５．３で出発するという点を除いて、例Ｇ１．１中で記述したものと類似の反応により、６１％の収量でＧ１５．３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５９５（ＡＰＩ＋）、５９３（ＡＰＩ−)
【０２７６】
例Ｇ１６．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−メチルチオフェニル）−５−（２−メタンスルフィニルピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ１６．１）
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−メチルチオフェニル）−５−（２−メタンスルフィニルピリミジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−イミダゾール（Ｇ１６．１．１）
３ｍｌのジクロロメタン中の４８０ｍｇ（１ｍｍｏｌ）のＥ１６．１の溶液に対して、７ｍｌのジクロロメタン中の２４６ｍｇ（１ｍｍｏｌ）の３−クロロ過安息香酸溶液を０℃で添加し、この温度で６時間撹拌した。５％の炭酸水素ナトリウム水溶液及び水（各々０℃）で洗浄した後、有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、乾燥するまで蒸発させて４７０ｍｇのＧ１６．１．１を得た（９６％）。
ＭＳ：４７５（ＡＰＩ＋）、４７３（ＡＰＩ−）
【０２７７】
例Ｇ１６．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−メチルチオフェニル）−５−（２−メタンスルフィニル−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ１６．１）
例Ｇ１６．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−メチルチオフェニル）−５−（２−メタンスルフィニル−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ１６．１）
【０２７８】
例Ｇ１７．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−アセチレニルフェニル）−５−（２−メタンスルホニルピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ１７．１）
Ｆ１７．１で出発するという点を除いて、例Ｇ１．１中で記述したものと類似の反応により、９８％の収量でＧ１７．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝４６９（ＡＰＩ＋）
例Ｇ１７．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−アセチレニルフェニル）−５−（２−メタンスルホニル−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ１７．１）
例Ｇ１７．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−アセチレニルフェニル）−５−（２−メタンスルホニル−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｇ１７．１）
【０２７９】
Ｈ  「２，６−ジクロロフェニル−Ｎ−Ｈ−イミダゾールアミノピリミジンの合成」
例Ｈ１．１．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ブロモフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１．１．１）
５２．４ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）のＧ１．１及び１２０．２ｍｇ（１．６０ｍｍｏｌ）の３−アミノプロパノールを１１０℃まで６０分間加熱した。ＲＰ１８上での分取規模のＨＰＬＣ／ＭＳ（メタノール−水−勾配）による精製により３５．５ｍｇ（６８％）のＨ１．１．１．を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５２０（ＡＰＩ＋）
【０２８０】
例Ｈ１．１．２
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ブロモフェニル）−５−（２［２−ヒドロキシエチルルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１．１．２）
２−アミノエタノールで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、４３％の収量でＨ１．１．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５０６（ＡＰＩ＋）
【０２８１】
例Ｈ１．１．３
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ブロモフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１．１．３）
３−メトキシ−１−アミノプロパンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、８３％の収量でＨ１．１．３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５３４（ＡＰＩ＋）
例Ｈ１．１．４
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ブロモフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１．１．４）
２−メトキシ−１−アミノエタで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、６９％の収量でＨ１．１．４を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５２０（ＡＰＩ＋）
【０２８２】
例Ｈ１．１．５
（ｒａｃ）−２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ブロモフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１．１．５）
（ｒａｃ）−２，３−ジヒドロキシプロピルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、７４％の収量でＨ１．１．５を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５３６（ＡＰＩ＋）
例Ｈ１．１．６
（Ｒ）−２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ブロモフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１．１．６）
（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロピルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、８４％の収量でＨ１．１．６を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５３６（ＡＰＩ＋）
【０２８３】
例Ｈ１．１．７
（Ｓ）−２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ブロモフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１．１．７）
（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロピルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、７１％の収量でＨ１．１．７を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５３６（ＡＰＩ＋）
【０２８４】
例Ｈ１．１．８
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ブロモフェニル）−５−（２−［２−Ｎ−モルホリノエチル］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１．１．７）
Ｎ−（２−アミノエチル）モルホリンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、８５％の収量でＨ１．１．８を得た（ｍ．ｐ．１０４〜１０８℃）。
ＭＳ：Ｍ＝５７５（ＥＳＩ＋）、Ｍ＝５７３（ＥＳＩ−）。
1Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝２．４−２．７（ｍ、６Ｈ、ＣＨ２Ｎ）、３．６１（ｑ、２Ｈ、ＣＨ2ＮＨ）、３．７０（ｔ、４Ｈ、ＯＣＨ2）、５．６７（ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）、６．６７（ｄ、１Ｈ、５−Ｈ−ピリミジン）、７．２−７．６（ｍ、４Ｈ、Ａｒ−Ｈ）、７．６４（ｄ、１Ｈ、Ａｒ−Ｈ）、７．９０（ｔ、１Ｈ、２−Ｈ−ブロモフェニル）、８．１７（ｄ、１Ｈ、６−Ｈ−ピリミジン）、１０．６（ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）。
【０２８５】
例Ｈ１．１．９
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ブロモフェニル）−５−（２−［３−Ｎ−モルフォリノプロピル］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１．１．８）
Ｎ−（３−アミノプロピル）モルホリンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、８９％の収量でＨ１．１．９を得た（ｍ．ｐ．１０２−１０５℃）。
ＭＳ：Ｍ＝５８９（ＥＳＩ＋）、Ｍ＝５８７（ＥＳＩ−）。
1Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝１．７９（ｑｕｉｎｔｅｔｔ、２Ｈ、Ｃ−ＣＨ２−Ｃ）、２．４−２．６（ｍ、６Ｈ、ＣＨ2Ｎ）、３．５１（ｑ、２Ｈ、ＣＨ2ＮＨ）、３．７２（ｔ、４Ｈ、ＯＣＨ2）、５．７７（ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）、６．７３（ｄ、１Ｈ、５−Ｈ−ピリミジン）、７．２−７．６（ｍ、４Ｈ、Ａｒ−Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ、Ａｒ−Ｈ）、７．８８（ｔ、１Ｈ、２−Ｈ−ブロモフェニル）、８．１３（ｄ、１Ｈ、６−Ｈ−ピリミジン）、１０．５（ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）。
【０２８６】
例Ｈ１．１．１０
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ブロモフェニル）−５−（２−（３−［Ｎ−メチルピペラジン−１−イル］プロピルアミノ）ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１．１．１０）
１−（３−アミノプロピル）−４−メチルピペラジでン出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、７３％の収量でＨ１．１．１０を得た（ｍ．ｐ．１１３−１１６℃）。
ＭＳ：Ｍ＝６０２（ＥＳＩ＋）、Ｍ＝６００（ＥＳＩ−）。
1Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝１．７９（ｑｕｉｎｔｅｔｔ、２Ｈ、Ｃ−ＣＨ2−Ｃ）、２．２４（ＮＣＨ3）、２．３−２．７（Ｍ、１０Ｈ、ＣＨ2Ｎ）、３．４９（ｑ、２Ｈ、ＣＨ2ＮＨ）、５．９２（ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）、６．７４（ｄ、１Ｈ、５−Ｈ−ピリミジン）、７．２−７．６（Ｍ、４Ｈ、Ａｒ−Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ、Ａｒ−Ｈ）、７．８９（ｔ、１Ｈ、２−Ｈ−ブロモフェニル）、８．１４（ｄ、１Ｈ、６−Ｈ−ピリミジン）、１０．４（ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）。
【０２８７】
例Ｈ１．１．１１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ブロモフェニル）−５−（２−［３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルプロピルアミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１．１．１１）
ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノブチレートで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、２５％の収量でＨ１．１．１１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６０４（ＡＰＩ＋）
【０２８８】
例Ｈ１．１．１２
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ブロモフェニル）−５−（２−［３−カルボキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１．１．１２）
５０ｍｇ（８０μｍｏｌ）のＨ１．１．１１に対して、２．５ｍｌの水中の１．９６ｇのＫＯＨ溶液１ｍｌ及びエタノール５ｍｌを添加し、混合物を４時間１１０℃まで加熱した。アルコールを除去し、水中に沈殿物を溶解させ、ｐＨ１に達するまで濃塩酸を添加した。ジクロロメタンでの抽出の後、有機層を乾燥するまで蒸発させ、ＲＰ１８上での分取規模のＨＰＬＣ／ＭＳ（メタノール−水−勾配）により残渣を精製し、２０．５ｍｇ（４７％）のＨ１．１．１２が戻った。
ＭＳ：Ｍ＝５４８（ＡＰＩ＋）
【０２８９】
例Ｈ１．２．１
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ブロモフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピルアミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１．２．１）
Ｇ１．２で出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、７６％の収量でＨ１．２．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５３６（ＡＰＩ＋）
【０２９０】
例Ｈ１．２．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ブロモフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチルルアミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１．２．２）
Ｇ１．２及び２−アミノエタノールで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、７８％の収量でＨ１．２．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５２２（ＡＰＩ＋）
例Ｈ１．２．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ブロモフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピルアミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１．２．３）
Ｇ１．２及び３−メトキシ−１−アミノプロパンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、８４％の収量でＨ１．２．３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５５０（ＡＰＩ＋）
【０２９１】
例Ｈ１．２．４
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ブロモフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチルアミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１．２．４）
Ｇ１．２及び２−メトキシ−１−アミノエタンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、７５％の収量でＨ１．２．４を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５３６（ＡＰＩ＋）
例Ｈ１．２．５
（ｒａｃ）−２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ブロモフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１．２．５）
Ｇ１．２及び（ｒａｃ）−２，３−ジヒドロキシプロピルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、６６％の収量でＨ１．２．５を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５５２（ＡＰＩ＋）
【０２９２】
例Ｈ１．３．１
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−ブロモフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１．３．１）
Ｇ１．３で出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、５８％の収量でＨ１．３．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５５０（ＡＰＩ＋）
【０２９３】
例Ｈ１．３．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−ブロモフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシ−エチルルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１．３．２）
Ｇ１．３及び２−アミノエタノールで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、６０％の収量でＨ１．３．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５３６（ＡＰＩ＋）
【０２９４】
例Ｈ１．３．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−ブロモフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１．３．３）
Ｇ１．３及び３−メトキシ−１−アミノプロパンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、５５％の収量でＨ１．３．３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５６４（ＡＰＩ＋）
【０２９５】
例Ｈ１．３．４
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−ブロモフェニル）−５−（２−［２−メトキシ−エチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１．３．４）
Ｇ１．３及び２−メトキシ−１−アミノエタンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、５５％の収量でＨ１．３．４を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５５０（ＡＰＩ＋）
例Ｈ１．３．５
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−ブロモフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１．３．５）
【０２９６】
例Ｈ１．４．１
２−（２，６−ジクロロ−４−（２−メトキシ−エトキシメトキシ）メチルフェニル）−４−（３−ブロモフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１．４．１）
Ｇ１．４で出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、６２％の収量でＨ１．４．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６２２（ＡＰＩ＋）
例Ｈ１．４．２
２−（２，６−ジクロロ−４−（２−メトキシ−エトキシメトキシ）メチルフェニル）−４−（３−ブロモフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチルルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１．４．２）
Ｇ１．４及び２−アミノエタノールで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、１８％の収量でＨ１．４．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６０８（ＡＰＩ＋）
【０２９７】
例Ｈ１．４．３
２−（２，６−ジクロロ−４−（２−メトキシ−エトキシメトキシ）メチルフェニル）−４−（３−ブロモフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１．４．３）
Ｇ１．４及び３−メトキシ−１−アミノプロパンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、１３％の収量でをＨ１．４．３得た。
ＭＳ：Ｍ＝６３６（ＡＰＩ＋）
【０２９８】
例Ｈ１．４．４
２−（２，６−ジクロロ−４−（２−メトキシ−エトキシメトキシ）メチルフェニル）−４−（３−ブロモフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１．４．４）
Ｇ１．４及び２−メトキシ−１−アミノエタンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、４％の収量でＨ１．４．４を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６２２（ＡＰＩ＋）
【０２９９】
例Ｈ１．４．５
２−（２，６−ジクロロ−４−（２−メトキシ−エトキシメトキシ）フェニル）−４−（３−ブロモフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１．４．５）
Ｇ１．４及び（ｒａｃ）−２，３−ジヒドロキシプロピルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、２５％の収量でをＨ１．４．５得た。
ＭＳ：Ｍ＝６３８（ＡＰＩ＋）
【０３００】
例Ｈ２．１．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ヨードフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピルアミノ］  ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ２．１．１）
Ｇ２．１で出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、５２％の収量でＨ２．１．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５６６（ＡＰＩ＋）
【０３０１】
例Ｈ２．１．２
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ヨードフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチルルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ２．１．２）
Ｇ２．１及び２−アミノエタノールで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、５９％の収量でＨ２．１．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５５２（ＡＰＩ＋）
例Ｈ２．１．３
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ヨードフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ２．１．３）
【０３０２】
例Ｈ２．１．４
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ヨードフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ２．１．４）
例Ｈ２．１．５
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ヨードフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ２．１．５）
Ｇ２．１及び２，３−ジヒドロキシプロピルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、５８％の収量でＨ２．１．５を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５８２（ＡＰＩ＋）
【０３０３】
例Ｈ２．２．１
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ヨードフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピルアミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ２．２．１）
Ｇ２．２で出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により４９、％の収量でＨ２．２．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５８２（ＡＰＩ＋）
例Ｈ２．２．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ヨードフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチルルアミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ２．２  ２）
Ｇ２．２及び２−アミノエタノールで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、４９％の収量でＨ２．２．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５６８（ＡＰＩ＋）
【０３０４】
例Ｈ２．２．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ヨードフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピルアミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ２．２．３）
Ｇ２．２及び３−メトキシ−１−アミノプロパンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、６１％の収量でＨ２．２．３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５９６（ＡＰＩ＋）
例Ｈ２．２．４
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ヨードフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチルアミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ２．２．４）
Ｇ２．２及び２−メトキシ−ｌ−アミノエタンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、５２％の収量Ｈ２．２．４でを得た。
ＭＳ：Ｍ＝５８２（ＡＰＩ＋）
【０３０５】
例Ｈ２．２．５
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ヨードフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ２．２．５）
Ｇ２．２及び２，３−ジヒドロキシプロピルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、３９％の収量でＨ２．２．５を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５９８（ＡＰＩ＋）
例Ｈ２．３．１
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−ヨードフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ２．３．１）
Ｇ２．３で出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、３４％の収量でＨ２．３．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５９６（ＡＰＩ＋)
【０３０６】
例Ｈ２．３．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ヨードフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチルアミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ２．３．２）
Ｇ２．３及び２−アミノエタノールで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、３６％の収量でＨ２．３．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５８２（ＡＰＩ＋）
例Ｈ２．３．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ヨードフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピルアミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ２．３．３）
Ｇ２．３及び３−メトキシ−１−アミノプロパンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、３５％の収量でＨ２．３．３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６１０（ＡＰＩ＋）
【０３０７】
例Ｈ２．３．４
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ヨードフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチルアミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ２．３．４）
Ｇ２．３及び２−メトキシ−１−アミノエタンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、２０％の収量でＨ２．３．４を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５９６（ＡＰＩ＋）
例Ｈ２．３．５
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ヨードフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ２．３．５）
Ｇ２．３及び２，３−ジヒドロキシプロピルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、２７％の収量でＨ２．３．５を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６１２（ＡＰＩ＋）
【０３０８】
例Ｈ３．１．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−クロロフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ３．１．１）
例Ｈ３．１．２
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−クロロフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ３．１．２）
例Ｈ３．１．３
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−クロロフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ３．１．３）
【０３０９】
例Ｈ３．１．４
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−クロロフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ３．１．４）
例Ｈ３．１．５
（ｒａｃ）−２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−クロロフェニル）−５−  （２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ３．１．５）
【０３１０】
例Ｈ３．１．６
（Ｒ）−２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−クロロフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ３．１．６）
Ｇ３．１及び（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロピルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、２５％の収量でＨ３．１．６を得た。
ＭＳ：Ｍ＝４９２（ＡＰＩ＋）
【０３１１】
例Ｈ３．１．７
（Ｓ）−２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ブロモフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ３．１．７）
Ｇ３．１及び（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロピルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、３５％の収量でＨ３．１．７を得た。
ＭＳ：Ｍ＝４９２（ＡＰＩ＋）
例Ｈ３．２．１
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−クロロフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピルアミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ３．２．１）
【０３１２】
例Ｈ３．２．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−クロロフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチルアミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ３．２．２）
例Ｈ３．２．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−クロロフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピルアミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ３．２．３）
例Ｈ３．２．４
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−クロロフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチルアミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ３．２．４）
【０３１３】
例Ｈ３．２．５
（ｒａｃ）−２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−クロロフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ３．２．５）
例Ｈ３．３．１
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−クロロフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ３．３．１）
例Ｈ３．３．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−クロロフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ３．３．２）
【０３１４】
例Ｈ３．３．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−クロロフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ３．３．３）
例Ｈ３．３．４
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−クロロフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ３．３．４）
例Ｈ３．３．５
（ｒａｃ）−２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−クロロフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ３．１．５）
【０３１５】
例Ｈ３．３．６
（Ｒ）−２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−クロロフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ３．３．６）
Ｇ３．１及び（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロピルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、５５％の収量で３．１．６を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５２２（ＡＰＩ＋）
【０３１６】
例Ｈ３．３．７
（Ｓ）−２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−ブロモフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ３．３．７）
Ｇ３．３及び（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロピルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、４０％の収量でＨ３．３．７を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５２２（ＡＰＩ＋）
【０３１７】
例Ｈ４．１．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１．１）
Ｇ４．１で出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、７２％の収量でＨ４．１．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５４６（ＡＰＩ＋）
【０３１８】
例Ｈ４．１．２
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１．２）
Ｇ４．１及び２−アミノエタノールで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、６４％の収量でＨ４．１．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５３２（ＡＰＩ＋）
例Ｈ４．１．３
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１．３）
Ｇ４．１及び３−メトキシ−１−アミノプロパンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、９８％の収量でＨ４．１．３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５６０（ＡＰＩ＋）
【０３１９】
例Ｈ４．１．４
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１．４）
Ｇ４．１及び２−メトキシ−１−アミノエタンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、８３％の収量でＨ４．１．４を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５４６（ＡＰＩ＋）
例Ｈ４．１．５
（ｒａｃ）−２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシブチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１．５）
Ｇ４．１及び（ｒａｃ）−４−アミノ−２−ブタノールで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、２４％の収量でＨ４．１．５を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５６０（ＡＰＩ＋）
【０３２０】
例Ｈ４．１．６
（ｒａｃ）−２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１．６）
Ｇ４．１及び（ｒａｃ）−２，３−ジヒドロキシプロピルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、６２％の収量でＨ４．１．６を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５６２（ＡＰＩ＋）
例Ｈ４．１．７
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２−（２−ジメチルアミノエチル）−チオエチルアミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１．７）
Ｇ４．１及び２−（２−ジメチルアミノエチル）チオエチルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、６９％の収量でＨ４．１．７を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６１９（ＡＰＩ＋）、６１７（ＡＰＩ−）
【０３２１】
例Ｈ４．１．８
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２−（３−ジメチルアミノプロピル）−チオエチルアミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１．８）
Ｇ４．１及び２−（３−ジメチルアミノプロピル）チオエチルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、６３％の収量でＨ４．１．８を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６３３（ＡＰＩ＋）、６３１（ＡＰＩ−）
【０３２２】
例Ｈ４．１．９
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［３−（２−ジメチルアミノエチル）−チオプロピルアミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１．９）
Ｇ４．１及び３−（２−ジメチルアミノエチル）チオプロピルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、４１％の収量でＨ４．１．９を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６３３（ＡＰＩ＋）、６３１（ＡＰＩ−）
＜原文抜けあり、例４．１．１０＞
及び３−（３−ジメチルアミノプロピル）チオプロピルアミン、７４％の収量でＨ４．１．１０を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６４７（ＡＰＩ＋）、６４５（ＡＰＩ−）
【０３２３】
例Ｈ４．２．１
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピルアミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．２．１）
Ｇ４．２で出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、５１％の収量でＨ４．２．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５６２（ＡＰＩ＋）
例Ｈ４．２．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチルアミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．２．２）
Ｇ４．２及び２−アミノエタノールで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、５０％の収量でＨ４．２．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５４８（ＡＰＩ＋）
【０３２４】
例Ｈ４．２．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．２．３）
Ｇ４．２及び３−メトキシ−１−アミノプロパンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、５３％の収量でＨ４．２．３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５７６（ＡＰＩ＋）
例Ｈ４．２．４
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチルアミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．２．４）
Ｇ４．２及び２−メトキシ−１−アミノエタンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、５４％の収量でＨ４．２．４を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５６２（ＡＰＩ＋）
【０３２５】
例Ｈ４．２．５
（ｒａｃ）−２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．２．５）
Ｇ４．２及び（ｒａｃ）−２，３−ジヒドロキシプロピルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、４０％の収量でＨ４．２．５を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５７８（ＡＰＩ＋）
例Ｈ４．３．１
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．３．１）
Ｇ４．３で出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、７０％の収量でＨ４．３．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５７６（ＡＰＩ＋）
【０３２６】
例Ｈ４．３．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．３．２）
Ｇ４．３及び２−アミノエタノールで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、５７％の収量でＨ４．３．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５６２（ＡＰＩ＋）
例Ｈ４．３．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．３．３）
Ｇ４．３及び３−メトキシ−１−アミノプロパンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、７６％の収量でＨ４．３．３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５９０（ＥＳＩ＋）
【０３２７】
例Ｈ４．３．４
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．３．４）
Ｇ４．３及び２−メトキシ−１−アミノエタンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、７５％の収量でＨ４．３．４を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５７６（ＥＳＩ＋）
例Ｈ４．３．５
（ｒａｃ）−２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．３．５）
Ｇ４．３及び（ｒａｃ）−２，３−ジヒドロキシプロピルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、５０％の収量でＨ４．３．５を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５９２（ＡＰＩ＋）
【０３２８】
例Ｈ４．４．１
２−（２，６−ジクロロ−４−［メトキシカルボニルメトキシ］フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．４．１）
例Ｈ４．４．２
２−（２，６−ジクロロ−４−［メトキシカルボニルメトキシ］フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．４．２）
例Ｈ４．４．３
２−（２，６−ジクロロ−４−［メトキシカルボニルメトキシ］フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール  Ｈ４．４．３）
【０３２９】
例Ｈ４．４．４
２−（２，６−ジクロロ−４−［メトキシカルボニルメトキシ］フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．４．４）
例Ｈ４．４．５
２−（２，６−ジクロロ−４−［メトキシカルボニルメトキシ］フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．４．５）
【０３３０】
例Ｈ４．５．１
２−（２，６−ジクロロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．５．１）
Ｇ４．５で出発するという点を除いて、例Ｈ１．１中で記述したものと類似の反応により、６８％の収量でＨ４．５．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６０６（ＡＰＩ＋）、６０４（ＡＰＩ−）
【０３３１】
例Ｈ４．５．２
２−（２，６−ジクロロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．５．２）
Ｇ４．５及び２−アミノエタノールで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、７２％の収量でＨ４．５．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５９２（ＡＰＩ＋）、５９０（ＡＰＩ−）
【０３３２】
例Ｈ４．５．３
２−（２，６−ジクロロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．５．３）
例Ｈ４．５．４
２−（２，６−ジクロロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．５．４）
【０３３３】
例Ｈ４．５．５
（ｒａｃ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．５．５）
Ｇ４．５及び（ｒａｃ）−２，３−ジヒドロキシプロピルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、３５％の収量でＨ４．５．５を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６２２（ＡＰＩ＋）
【０３３４】
例Ｈ４．６．１
２−（２，６−ジクロロ−４−（２−カルボキシメトキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．６．１）
Ｇ４．６で出発するという点を除いて、例Ｈ１．１中で記述したものと類似の反応により、３１％の収量でＨ４．６．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６２０（ＡＰＩ＋）
【０３３５】
例Ｈ４．６．２
２−（２，６−ジクロロ−４−（２−カルボキシメトキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．６．２）
例Ｈ４．６．３
２−（２，６−ジクロロ−４−（２−カルボキシメトキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．６．３）
例Ｈ４．６．４
２−（２，６−ジクロロ−４−（２−カルボキシメトキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．６．４）
【０３３６】
例Ｈ４．６．５
２−（２，６−ジクロロ−４−（２−カルボキシメトキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．６．５）
例Ｈ４．７．１
（ｒａｃ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，２−ジメチル−［１，３］−ジオキソラン−４−イルメトキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．７．１）
（Ｒ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，２−ジメチル−［１，３］−ジオキソラン−４−イルメトキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．７．１．１）
（Ｓ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，２−ジメチル−［１，３］−ジオキソラン−４−イルメトキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．７．１．２）
【０３３７】
例Ｈ４．７．２
（ｒａｃ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，２−ジメチル−［１，３］−ジオキソラン−４−イルメトキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．７．２）
（Ｒ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，２−ジメチル−［１，３］−ジオキソラン−４−イルメトキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．７．２．１）
（Ｓ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，２−ジメチル−［１，３］−ジオキソラン−４−イルメトキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．７．２．２）
【０３３８】
例Ｈ４．７．３
（ｒａｃ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，２−ジメチル−［１，３］−ジオキソラン−４−イルメトキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．７．３）
（Ｒ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，２−ジメチル−［１，３］−ジオキソラン−４−イルメトキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．７．３．１）
（Ｓ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，２−ジメチル−［１，３］−ジオキソラン−４−イルメトキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．７．３．２）
【０３３９】
例Ｈ４．７．４
（ｒａｃ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，２−ジメチル−［１，３］−ジオキソラン−４−イルメトキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．７．４）
（Ｒ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，２−ジメチル−［１，３］−ジオキソラン−４−イルメトキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．７．４．１）
（Ｓ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，２−ジメチル−［１，３］−ジオキソラン−４−イルメトキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．７．４．２）
【０３４０】
例Ｈ４．７．５
（ｒａｃ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，２−ジメチル−［１，３］−ジオキソラン−４−イルメトキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．７．５）
（Ｒ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，２−ジメチル−［１，３］−ジオキソラン−４−イルメトキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−  ［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．７．５．１）
（Ｓ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，２−ジメチル−［１，３］−ジオキソラン−４−イルメトキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−  ［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．７．５．２）
【０３４１】
例Ｈ４．８．１
（ｒａｃ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．８．１）
（Ｒ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．８．１．１）
Ｇ４．８．２で出発するという点を除いて、例Ｈ１．１中で記述したものと類似の反応により、５５％の収量でＨ４．８．２．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６３６（ＡＰＩ＋）、６３４（ＡＰＩ−）
（Ｓ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．８．１．２）
Ｇ４．８．１で出発するという点を除いて、例Ｈ１．１中で記述したものと類似の反応により、５５％の収量でＨ４．８．１．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６３６（ＡＰＩ＋）、６３４（ＡＰＩ−）
【０３４２】
例Ｈ４．８．２
（ｒａｃ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．８．２）
（Ｒ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．８．２．１）
Ｇ４．８．１及び２−アミノエタノールで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１中で記述したものと類似の反応により、４６％の収量でＨ４．８．１．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６２２（ＡＰＩ＋）、６２０（ＡＰＩ−）
【０３４３】
（Ｓ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．８．２．２）
Ｇ４．８．２及び２−アミノエタノールで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１中で記述したものと類似の反応により、８７％の収量でＨ４．８．２．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６２２（ＡＰＩ＋）、６２０（ＡＰＩ−）
【０３４４】
例Ｈ４．８．３
（ｒａｃ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．８．３）
（Ｒ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．８．３．１）
Ｇ４．８．２及び３−メトキシ−プロピルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１中で記述したものと類似の反応により、５８％の収量でＨ４．８．２．３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６５０（ＡＰＩ＋）、６４８（ＡＰＩ−）
【０３４５】
（Ｓ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．８．３．２）
Ｇ４．８．１及び３−メトキシ−プロピルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１中で記述したものと類似の反応により、６８％の収量でＨ４．８．１．３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６５０（ＡＰＩ＋）、６４８（ＡＰＩ−）
【０３４６】
例Ｈ４．８．４
（ｒａｃ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．８．４）
（Ｒ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．８．４．１）
Ｇ４．８．１及び２−メトキシ−エチルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１中で記述したものと類似の反応により、２０％の収量でＨ４．８．１．４を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６２２（ＡＰＩ＋）、６２０（ＡＰＩ−）
（Ｓ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．８．４．２）
Ｇ４．８．２及び２−メトキシ−エチルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１中で記述したものと類似の反応により、４５％の収量でＨ４．８．２．４を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６２２（ＡＰＩ＋）、６２０（ＡＰＩ−）
【０３４７】
例Ｈ４．８．５
（ｒａｃ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．８．５）
（Ｒ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．８．５．１）
（Ｓ）−２−（２，６−ジクロロ−４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．８．５．２）
６６％の収量でＨ４．９．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６５２（ＡＰＩ＋）
【０３４８】
例Ｈ４．９．３
２−（２，６−ジクロロ−４−（ジメチルフォシノイルメトキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．９．３）
例Ｈ４．９．４
２−（２，６−ジクロロ−４−（ジメチルフォシノイルメトキシ）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．９．４）
例Ｈ４．９．５
２−（２，６−ジクロロ−４−（ジメチルフォシノイルメトキシ）  フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．９．５）
【０３４９】
例Ｈ４．１０．１
２−（２，６−ジクロロ−４−メチルチオフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１０．１）
例Ｈ４．１０．２
２−（２，６−ジクロロ−４−メチルチオフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１０．２）
例Ｈ４．１０．３
２−（２，６−ジクロロ−４−メチルチオフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１０．３）
【０３５０】
例Ｈ４．１０．４
２−（２，６−ジクロロ−４−メチルチオフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１０．４）
例Ｈ４．１０．５
２−（２，６−ジクロロ−４−メチルチオフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１０．５）
【０３５１】
例Ｈ４．１１．１
２−（２，６−ジクロロ−４−メタンスルフィニルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピル−アミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１１．１）
Ｇ４．１１で出発するという点を除いて、例Ｈ１．１中で記述したものと類似の反応により、５９％の収量でＨ４．１１．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６０８（ＡＰＩ＋）
例Ｈ４．１１．２
２−（２，６−ジクロロ−４−メタンスルフィニルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチル−アミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１１．２）
【０３５２】
例  Ｈ４．１１．３
２−（２，６−ジクロロ−４−メタンスルフィニルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピル−アミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１１．３）
例Ｈ４．１１．４
２−（２，６−ジクロロ−４−メタンスルフィニルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチル−アミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１１．４）
例Ｈ４．１１．５
２−（２，６−ジクロロ−４−メタンスルフィニルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピル−アミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１１．５）
【０３５３】
例Ｈ４．１２．１
２−（２，６−ジクロロ−４−メタンスルフォニルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１２．１）
例Ｈ４．１２．２
２−（２，６−ジクロロ−４−メタンスルフォニルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチ−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１２．２）
例Ｈ４．１２．３
２−（２，６−ジクロロ−４−メタンスルフォニルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１２．３）
【０３５４】
例Ｈ４．１２．４
２−（２，６−ジクロロ−４−メタンスルフォニルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２−メトキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１２．４）
例Ｈ４．１２．５
２−（２，６−ジクロロ−４−メタンスルフォニルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１２．５）
【０３５５】
例Ｈ４．１３．１
２−（２，６−ジクロロ−４−シアノメチルオキシフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１３．１）
例Ｈ４．１３．２
２−（２，６−ジクロロ−４−シアノメチルオキシフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１３．２）
【０３５６】
例Ｈ４．１３．３
２−（２，６−ジクロロ−４−シアノメチルオキシフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１３．３）
例Ｈ４．１３．４
２−（２，６−ジクロロ−４−シアノメチルオキシフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１３．４）
例Ｈ４．１３．５
２−（２，６−ジクロロ−４−シアノメチルオキシフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１３．５）
【０３５７】
例Ｈ４．１４．１
２−（２，６−ジクロロ−４−（Ｎ−モルホリノ）メチルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１４．１）
例Ｈ４．１４．２
２−（２，６−ジクロロ−４−（Ｎ−モルホリノ）メチルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１４．２）
例Ｈ４．１４．３
２−（２，６−ジクロロ−４−（Ｎ−モルホリノ）メチルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１４．３）
【０３５８】
例Ｈ４．１４．５
２−（２，６−ジクロロ−４−（Ｎ−モルホリノ）メチルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１４．５）
例Ｈ４．１５．１
２−（２，６−ジクロロ−４−エトキシカルボニルメチルチオメチルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１５．１）
例Ｈ４．１５．２
２−（２，６−ジクロロ−４−エトキシカルボニルメチルチオメチルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１５．２）
【０３５９】
例Ｈ４．１５．３
２−（２，６−ジクロロ−４−エトキシカルボニルメチルチオメチルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１５．３）
例Ｈ４．１５．４
２−（２，６−ジクロロ−４−エトキシカルボニルメチルチオメチルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１５．４）
例Ｈ４．１５．５
２−（２，６−ジクロロ−４−エトキシカルボニルメチルチオメチルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１５．５）
【０３６０】
例Ｈ４．１６．１
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシエチルチオメチルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１６．１）
例Ｈ４．１６．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシエチルチオメチルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１６．２）
例Ｈ４．１６．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシエチルチオメチルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１６．３）
【０３６１】
例Ｈ４．１６．４
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシエチルチオメチルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１６．４）
例Ｈ４．１６．５
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシエチルチオメチルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１６．５）
【０３６２】
例Ｈ４．１７．１
２−（２，６−ジクロロ−４−（Ｎ−モルフォリノエチルアミノメチル）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１７．１）
例Ｈ４．１７．２
２−（２，６−ジクロロ−４−（Ｎ−モルフォリノエチルアミノメチル）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１７．２）
例Ｈ４．１７．３
２−（２，６−ジクロロ−４−（Ｎ−モルフォリノエチルアミノメチル）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１７．３）
【０３６３】
例Ｈ４．１７．４
２−（２，６−ジクロロ−４−（Ｎ−モルフォリノエチルアミノメチル）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１７．４）
例Ｈ４．１７．５
２−（２，６−ジクロロ−４−（Ｎ−モルフォリノエチルアミノメチル）フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１７．５）
【０３６４】
例Ｈ４．１８．１
２−（２，６−ジクロロ−４−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−エトキシ）−フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１８．１）
Ｇ４．１８で出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、３１％の収量でＨ４．１８．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６３６（ＡＰＩ＋）
例Ｈ４．１８．２
２−（２，６−ジクロロ−４−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−エトキシ）−フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１８．２）
例Ｈ４．１８．３
２−（２，６−ジクロロ−４−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−エトキシ）−フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１８．３）
【０３６５】
例Ｈ４．１８．４
２−（２，６−ジクロロ−４−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−エトキシ）−フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１８．４）
例Ｈ４．１８．５
２−（２，６−ジクロロ−４−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−エトキシ）−フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１８．５）
【０３６６】
例Ｈ４．１９．１
２−（２，６−ジクロロ−４−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−プロポキシ）−フェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１９．１）
例Ｈ４．１９．４
２−（２，６−ジクロロ−４−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−プロポキシ）−フェニル）−４−（３−ベンジルオ−シフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１９．４）
例Ｈ４．１９．５
２−（２，６−ジクロロ−４−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−プロポキシ）−フェニル）−４−（３−ベンジルオキシ−フェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ４．１９．５）
【０３６７】
例Ｈ５．１．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ヒドロキシフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ５．１．１）
例Ｈ５．１．２
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ヒドロキシフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ５．１．２）
例Ｈ５．１．３
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ヒドロキシフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ５．１．  ）
【０３６８】
例Ｈ５．１．４
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ヒドロキシフェニル）−５−（２−［２−  メトキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ５．１．４）
例Ｈ５．１．５
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ヒドロキシフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ５．１．５）
【０３６９】
例Ｈ５．２．１
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ヒドロキシフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ５．２．１）
例Ｈ５．２．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ヒドロキシフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチルアミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ５．２．２）
例Ｈ５．２．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ヒドロキシフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピルアミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ５．２．３）
【０３７０】
例Ｈ５．２．４
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ヒドロキシフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチルアミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ５．２．４）
例Ｈ５．２．５
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ヒドロキシフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ５．２．５）
【０３７１】
例Ｈ５．３．１
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−ヒドロキシフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ５．３．１）
ＭＳ：Ｍ＝４８６．４（ＡＰＩ＋）
例Ｈ５．３．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−ヒドロキシフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ５．３．２）
ＭＳ：Ｍ＝４７２．４（ＡＰＩ＋）
例Ｈ５．３．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−ヒドロキシフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ５．３．３）
ＭＳ：Ｍ＝５００．４（ＡＰＩ＋）
【０３７２】
例Ｈ５．３．４
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−ヒドロキシフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ５．３．４）
ＭＳ：Ｍ＝４８６．４（ＡＰＩ＋）
例Ｈ５．３．５
（ｒａｃ）−２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−ヒドロキシフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ５．３．５）
ＭＳ：Ｍ＝５０２．４（ＡＰＩ＋）
【０３７３】
例Ｈ６．１．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．１．１）
Ｇ６．１で出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、８３％の収量でＨ６．１．１を得た（ｍ．ｐ．１６０−１６２℃）。
ＭＳ：Ｍ＝５００（ＥＳＩ＋）、Ｍ＝４９８（ＥＳＩ−）。
1Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝５．２０（ｓ、２Ｈ、ＯＣＨ2Ｏ）、６．６３（ｄ、１Ｈ、５−Ｈ−ピリミジン）、８．２２（ｄ、１Ｈ、６−Ｈ−ピリミジン）、１２．９（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）。
13Ｃ−ＮＭＲ（６２．９ＭＨｚ、Ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝３２．１（Ｃ−２’）、５５．５（ＯＣＨ3）、５８．６（ＣＨ2ＯＨ）、９３．８（ＯＣＨ2Ｏ）。
【０３７４】
例Ｈ６．１．２
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．１．２）
Ｇ６．１及び２−アミノエタノールで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、４５％の収量でＨ６．１．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝４８６（ＡＰＩ＋）
【０３７５】
例Ｈ６．１．３
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．１．３）
Ｇ６．１及び３−メトキシ−プロピルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、４３％の収量でＨ６．１．３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５１４（ＡＰＩ＋）
例Ｈ６．１．４
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．１．４）
Ｇ６．１及び２−メチトキシエチルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、４７％の収量でＨ６．１．４を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５００（ＡＰＩ＋）
【０３７６】
例Ｈ６．１．５
（ｒａｃ）−２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシブチル−アミノ］ピリミジン−４−イル−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．１．５）
Ｇ６．１及び３−ヒドロキシブチルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、１３％の収量でＨ６．１．５を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５１４（ＡＰＩ＋）
例Ｈ６．１．６
（ｒａｃ）−２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．１．６）
Ｇ６．１及び２，３−ジヒドロキシプロピルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、７８％の収量でＨ６．１．６を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５１６（ＡＰＩ＋）
【０３７７】
例Ｈ６．１．７
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［２−（２−ジメチルアミノエチル）チオエチルアミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．１．７）
Ｇ６．１及び２−（２−ジメチルアミノエチル）チオエチルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、５５％の収量でＨ６．１．７を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５７３（ＥＳＩ＋）、Ｍ＝５７１（ＥＳＩ−）。
1Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝２．２３（ｓ、６Ｈ、ＮＣＨ3）、２．４５−２．７５（ｍ、４Ｈ、Ｓ（ＣＨ2）2Ｎ）、２．８２（ｔ、２Ｈ、ＣＨ2Ｓ）、３．５０（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ3）、３．６８（ｑ、２Ｈ、ＣＨ2−ＮＨ）、５．２２（ｓ、２Ｈ、ＯＣＨ2Ｏ）、５．５４（ｔ、１Ｈ、ＮＨ）、６．８６（ｄ、１Ｈ、５−Ｈ−ピリミジン）、７．０５（ｍ、１Ｈ、Ａｒ−Ｈ）、７．３−７．５（ｍ、６Ｈ、Ａｒ−Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ、６−Ｈ−ピリミジン）、１０．５（ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）。
【０３７８】
例Ｈ６．１．８
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［２−（２−ジメチルアミノエチル）チオプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．１．８）
Ｇ６．１及び２−（２−ジメチルアミノエチル）チオプロピルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、６９％の収量でＨ６．１．８を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５８７（ＥＳＩ＋）、Ｍ＝５８５（ＥＳＩ−）。
1Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝１．９５（ｑｕｉｎｔｅｔｔ、２Ｈ、Ｃ−ＣＨ2−Ｃ）、２．２１（ｓ、６Ｈ、ＮＣＨ3）、２．４−２．７（ｍ、４Ｈ、Ｓ（ＣＨ2）2Ｎ）、２．６５（ｔ、２Ｈ、ＣＨ2Ｓ）、３．４８（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ3）、３．５８（ｑ、２Ｈ、ＮＨ−ＣＨ2）、５．２０（ｓ、２Ｈ、ＯＣＨ2Ｏ）、５．２６（ｔ、１Ｈ、ＮＨ）、６．８４（ｄ、１Ｈ、５−Ｈ−ピリミジン）、７．０５（ｍ、１Ｈ、Ａｒ−Ｈ）、７．３−７．５（ｍ、６Ｈ、Ａｒ−Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ、６−Ｈ−ピリミジン）、１０．（ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）。
【０３７９】
例Ｈ６．１．９
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［２−（モルホリン−４−イル）エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．１．９）
Ｇ６．１及び４−（２−アミノエチル）モルホリンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、９１％の収量でＨ６．１．９を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５５５（ＡＰＩ＋）、５５３（ＡＰＩ−）
【０３８０】
例Ｈ６．１．１０
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［３−（モルホリン−４−イル）プロピルアミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．１．１０）
Ｇ６．１及び４−（３−アミノプロピル）モルホリンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、９０％の収量でＨ６．１．１０を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５６９（ＡＰＩ＋）、５６７（ＡＰＩ−）
例Ｈ６．１．１１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［３−（Ｎ−メチルピペラジン−１−イル）プロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．１．１１）
Ｇ６．１及び１−（３−アミノプロピル）−４−メチルピペラジンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、８６％の収量でＨ６．１．１１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５８２（ＡＰＩ＋）、５８０（ＡＰＩ−）
【０３８１】
例Ｈ６．１．１２
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［２−（２−ジメチルアミノ−エトキシ）エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．１．１２）
Ｇ６．１及び２−（２−ジメチルアミノ−エトキシ）エチルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、８６％の収量でＨ６．１．１２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５５７（ＡＰＩ＋）、５５５（ＡＰＩ−）
例Ｈ６．１．１３
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［２−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．１．１３）
Ｇ６．１及び２−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）エチルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、７９％の収量でＨ６．１．１３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５９９（ＡＰＩ＋）、５９７（ＡＰＩ−）
【０３８２】
例Ｈ６．２．１
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．２．１）
Ｇ６．２で出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、４３％の収量でＨ６．２．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５１６（ＡＰＩ＋）
例Ｈ６．２．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．２．２）
Ｇ６．２及び２−アミノエタノールで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、６７％の収量でＨ６．２．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５０２（ＡＰＩ＋）
【０３８３】
例Ｈ６．２．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．２．３）
Ｇ６．２及び３−メトキシプロピルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、６５％の収量でＨ６．２．３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５３０（ＡＰＩ＋）
例Ｈ６．２．４
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．２．４）
Ｇ６．２及び２−メチトキシエチルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、６７％の収量でＨ６．２．４を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５１６（ＡＰＩ＋）
【０３８４】
例Ｈ６．２．５
（ｒａｃ）−２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］−ピリミジン−４−イル−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．２．５）
Ｇ６．２及び２，３−ジヒドロキシプロピルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、５７％の収量でＨ６．２．５を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５３２（ＡＰＩ＋）
例Ｈ６．３．１
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．３．１）
Ｇ６．３で出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、４％の収量でＨ６．３．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５３０（ＡＰＩ＋）
【０３８５】
例Ｈ６．３．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．３．２）
Ｇ６．３及び２−アミノエタノールで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、９％の収量でＨ６．３．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５１６（ＡＰＩ＋）
例Ｈ６．３．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．３．３）
Ｇ６．３及び３−メトキシ−プロピルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、８％の収量でＨ６．３．３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５４４（ＡＰＩ＋）
【０３８６】
例Ｈ６．３．４
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．３．４）
Ｇ６．３及び２−メトキシ−エチルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、４％の収量でＨ６．３．４を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５３０（ＡＰＩ＋）
例Ｈ６．３．５
（ｒａｃ）−２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピル−アミノ］−ピリミジン−４−イル−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．３．５）
Ｇ６．３及び２，３−ジヒドロキシプロピルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、７％の収量でＨ６．３．５を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５４６（ＡＰＩ＋）
【０３８７】
例Ｈ６．４．１
２−（２，６−ジクロロ−４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．４．１）
Ｇ６．５で出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、５７％の収量でＨ６．４．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５６０（ＡＰＩ＋）
例Ｈ６．４．２
２−（２，６−ジクロロ−４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．４．２）
Ｇ６．５及び２−アミノエタノールで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、４８％の収量でＨ６．４．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５４６（ＡＰＩ＋）
【０３８８】
例Ｈ６．４．３
２−（２，６−ジクロロ−４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピ−アミノ］ピリミジン−４−イル−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．４．３）
Ｇ６．５及び３−メトキシ−プロピルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、６５％の収量でＨ６．４．３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５７４（ＡＰＩ＋）
例Ｈ６．４．４
２−（２，６−ジクロロ−４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．４．４）
Ｇ６．５及び２−メトキシ−エチルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、５９％の収量でＨ６．４．４を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５６０（ＡＰＩ＋）
【０３８９】
例Ｈ６．４．５
２−（２，６−ジクロロ−４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピル−アミノ］−ピリミジン−４−イル−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．４．５）
例６．５．１
２−（２，６−ジクロロ−４−［カルボキシメトキシ］フェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．５．１）
Ｇ６．６で出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、６５％の収量でＨ６．５．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５７４（ＡＰＩ＋）
【０３９０】
例Ｈ６．５．２
２−（２，６−ジクロロ−４−［カルボキシメトキシ］フェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．５．２）
Ｇ６．６及び２−アミノエタノールで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、７０％の収量でＨ６．５．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５６０（ＡＰＩ＋）
例Ｈ６．５．３
２−（２，６−ジクロロ−４−［カルボキシメトキシ］フェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．５．３）
Ｇ６．６及び３−メトキシ−プロピルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、２４％の収量でＨ６．６．３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５８８（ＡＰＩ＋）
【０３９１】
例Ｈ６．５．４
２−（２，６−ジクロロ−４−［カルボキシメトキシ］フェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．５．４）
Ｇ６．６及び２−メトキシ−エチルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、６１％の収量でＨ６．５．４を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５７４（ＡＰＩ＋）
例Ｈ６．５．５
（ｒａｃ）−２−（２，６−ジクロロ−４−［カルボキシメトキシ］フェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．３．５）
【０３９２】
例Ｈ６．６．１
２−（２，６−ジクロロ−４−（２，２−ジメチル−［１，３］−ジオキソラン−４−イルメトキシ）フェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．６．１）
例Ｈ６．６．２
２−（２，６−ジクロロ−４−（２，２−ジメチル−［１，３］−ジオキソラン−４−イルメトキシ）フェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．６．２）
【０３９３】
例Ｈ６．６．３
２−（２，６−ジクロロ−４−（２，２−ジメチル−［１，３］−ジオキソラン−４−イルメトキシ）フェニル）−４−（３−メトキシ−メトキシフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．６．３）
例Ｈ６．６．４
２−（２，６−ジクロロ−４−（２，２−ジメチル−［１，３］−ジオキソラン−４−イルメトキシ）フェニル）−４−（３−メトキシ−メトキシ−フェニル）−５−（２−［２−メトキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．６．４）
例Ｈ６．６．５
２−（２，６−ジクロロ−４−（２，２−ジメチル−［１，３］−ジオキソラン−４−イルメトキシ）フェニル）−４−（３−メトキシ−メトキシフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．６．５）
【０３９４】
例Ｈ６．７．１
２−（２，６−ジクロロ−４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．７．１）
例Ｈ６．７．２
２−（２，６−ジクロロ−４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．７．２）
例Ｈ６．７．３
２−（２，６−ジクロロ−４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．７．３）
【０３９５】
例Ｈ６．７．４
２−（２，６−ジクロロ−４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．７．４）
例Ｈ６．７．５
２−（２，６−ジクロロ−４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．７．５）
例Ｈ６．８．１
２−（２，６−ジクロロ−４−（ジメチルフォシノイルメトキシ）フェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．８．１）
Ｇ６．９で出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応によりＨ６．８．１を得た。ＭＳ：Ｍ＝６０６（ＡＰＩ＋)。
【０３９６】
例Ｈ６．８．２
２−（２，６−ジクロロ−４−（ジメチルフォシノイルメトキシ）フェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．８．２）
例Ｈ６．８．３
２−（２，６−ジクロロ−４−（ジメチルフォシノイルメトキシ）フェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．８．３）
例Ｈ６．８．４
２−（２，６−ジクロロ−４−（ジメチルフォシノイルメトキシ）フェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［２−メトキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．８．４）
【０３９７】
例Ｈ６．８．５
２−（２，６−ジクロロ−４−（ジメチルフォシノイルメトキシ）フェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．８．５）
例Ｈ６．９．１
２−（２，６−ジクロロ−４−メタンスルフィニルフェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．９．１）
Ｇ６．１０で出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、２８％の収量でＨ６．９．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５６２（ＡＰＩ＋）
【０３９８】
例Ｈ６．９．２
２−（２，６−ジクロロ−４−メタンスルフィニルフェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．９．２）
例Ｈ６．９．３
２−（２，６−ジクロロ−４−メタンスルフィニルフェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．９．３）
例Ｈ６．９．４
２−（２，６−ジクロロ−４−メタンスルフィニルフェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．９．４）
【０３９９】
例Ｈ６．９．５
２−（２，６−ジクロロ−４−メタンスルフィニルフェニル）−４−（３−メトキシメトキシフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ６．９．５）
例Ｈ７．１．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−［４’−シアノベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ７．１．１）
例Ｈ７．１．２
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−［４’−シアノベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ７．１．２）
【０４００】
例Ｈ７．１．３
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−［４’−シアノベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ７．１．３）
例Ｈ７．１．４
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−［４’−シアノベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−［２−メトキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ７．１．４）
例Ｈ７．１．５
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−［４’−シアノベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ７．１．５）
【０４０１】
例Ｈ７．２．１
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−［４’−シアノベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ７．２．１）
例Ｈ７．２．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−［４’−シアノベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ７．２．２）
例Ｈ７．２．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−［４’−シアノベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ７．２．３）
【０４０２】
例Ｈ７．２．４
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−［４’−シアノベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−［２−メトキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ７．２．４）
例Ｈ７．２．５
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−［４’−シアノベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ７．２．５）
例Ｈ７．３．１
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−［４’−シアノベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ７．３．１）
【０４０３】
例Ｈ７．３．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−［４’−シアノベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ７．３．２）
例Ｈ７．３．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−［４’−シアノベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ７．３．３）
例Ｈ７．３．４
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−［４’−シアノベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−［２−メトキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ７．３．４）
【０４０４】
例Ｈ７．３．５
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−［４’−シアノベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ７．３．５）
例Ｈ７．４．１
２−（２，６−ジクロロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−４−（３−［４’−シアノベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ７．４．１）
Ｇ７．４で出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応によりＨ７．４．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６３１（ＡＰＩ＋）
例Ｈ７．４．２
２−（２，６−ジクロロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−４−（３−［４’−シアノベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ７．４．２）
【０４０５】
例Ｈ７．４．３
２−（２，６−ジクロロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−４−（３−［４’−シアノベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ７．４．３）
例Ｈ７．４．４
２−（２，６−ジクロロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−４−（３−［４’−シアノベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−［２−メトキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ７．４．４）
例Ｈ７．４．５
２−（２，６−ジクロロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−４−（３−［４’−シアノベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ７．４．５）
【０４０６】
例Ｈ８．１．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−［４’−クロロベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ８．１．１）
Ｇ８．１で出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、７７％の収量でＨ８．１．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５８２（ＡＰＩ＋）
例Ｈ８．１．２
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−［４’−クロロベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ８．１．２）
Ｇ８．１及び２−アミノエタノールで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、４６％の収量でＨ８．１．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５６８（ＡＰＩ＋）
【０４０７】
例Ｈ８．１．３
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−［４’−クロロベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ８．１．３）
Ｇ８．１及び３−メトキシ−１−アミノプロパンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、８４％の収量でＨ８．１．３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５９６（ＡＰＩ＋）
例Ｈ８．１．４
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−［４’−クロロベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−［２−メトキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ８．１．４）
Ｇ８．１及び２−メトキシ−１−アミノエタンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、８３％の収量でＨ８．１．４を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５８２（ＡＰＩ＋）
【０４０８】
例Ｈ８．１．５
（ｒａｃ）−２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ベンジルオキシフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ８．１．５）
Ｇ８．１及び（ｒａｃ）−２，３−ジヒドロキシプロピル−アミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、４６％の収量でＨ８．１．５を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５９８（ＡＰＩ＋）
例Ｈ８．２．１
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−［４’−クロロベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ８．２．１）
Ｇ８．２で出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、６８％の収量でＨ８．２．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５９６（ＡＰＩ＋）
【０４０９】
例Ｈ８．２．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−［４’−クロロベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ８．２．２）
Ｇ８．２及び２−アミノエタノールで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、６０％の収量でＨ８．２．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５８４（ＡＰＩ＋）
例Ｈ８．２．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−［４’−クロロベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ８．２．３）
Ｇ８．２及び３−メトキシ−１−アミノプロパンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、６７％の収量でＨ８．２．３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６１２（ＡＰＩ＋）
【０４１０】
例Ｈ８．２．４
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−［４’−クロロベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−［２−メトキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ８．２．４）
Ｇ８．２及び２−メトキシ−１−アミノエタンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、６４％の収量でＨ８．２．４を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５９８（ＡＰＩ＋）
例Ｈ８．２．５
（ｒａｃ）−２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−［４’−クロロベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ８．２．５）
Ｇ８．２及び（ｒａｃ）−２，３−ジヒドロキシプロピルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、１１％の収量でＨ８．２．５を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６１２（ＡＰＩ＋）
【０４１１】
例Ｈ８．３．１
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−［４’−クロロベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ８．３．１）
例Ｈ８．３．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−［４’−クロロベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチ−ルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ８．３．２）
例Ｈ８．３．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−［４’−クロロベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ８．３．３）
【０４１２】
例Ｈ８．３．４
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−［４’−クロロベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−［２−メトキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ８．３．４）
例Ｈ８．３．５
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−［４’−クロロベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ８．３．５）
例Ｈ９．１．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−［４’−メトキシベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ９．１．１）
【０４１３】
例Ｈ９．１．２
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−［４’−メトキシベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ９．１．２）
例Ｈ９．１．３
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−［４’−メトキシベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ９．１．３）
例Ｈ９．１．４
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−［４’−メトキシベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−［２−メトキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ９．１．４）
【０４１４】
例Ｈ９．１．５
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−［４’−メトキシベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ９．１．５）
例Ｈ９．２．１
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−［４’−メトキシベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ９．２．１）
例Ｈ９．２．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−［４’−メトキシベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ９．２．２）
【０４１５】
例Ｈ９．２．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−［４’−メトキシベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ９．２．３）
例Ｈ９．２．４
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−［４’−メトキシベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−［２−メトキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ９．２．４）
例Ｈ９．２．５
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−［４’−メトキシベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ９．２．５）
【０４１６】
例Ｈ９．３．１
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−［４’−メトキシベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ９．３．１）
例Ｈ９．３．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−［４’−メトキシベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ９．３．２）
例Ｈ９．３．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−［４’−メトキシベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ９．３．３）
【０４１７】
例Ｈ９．３．４
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−［４’−メトキシベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−［２−メトキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ９．３．４）
例Ｈ９．３．５
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−［４’−メトキシベンジルオキシ］フェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ９．３．５）
例Ｈ１０．１．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−アリルオキシフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１０．１．１）
Ｇ１０．１で出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、５５％の収量でＨ１０．１．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝４９６（ＡＰＩ＋）
【０４１８】
例Ｈ１０．１．２
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−アリルオキシフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１０．１．２）
Ｇ１０．１及び２−アミノエタノールで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、９９％の収量でＨ１０．１．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝４８２（ＡＰＩ＋）
例Ｈ１０．１．３
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−アリルオキシフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１０．１．３）
【０４１９】
例Ｈ１０．１．４
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−アリルオキシフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１０．１．４）
例Ｈ１０．１．５
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−アリルオキシフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１０．１．５）
例Ｈ１０．２．１
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−アリルオキシフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１０．２．１）
【０４２０】
例Ｈ１０．２．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−アリルオキシフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１０．２．２）
例Ｈ１０．２．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−アリルオキシフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１０．２．３）
例Ｈ１０．２．４
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−アリルオキシフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１０．２．４）
【０４２１】
例Ｈ１０．２．５
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−アリルオキシフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１０．２．５）
例Ｈ１０．３．１
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−アリルオキシフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１０．３．１）
例Ｈ１０．３．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−アリルオキシフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１０．３．２）
【０４２２】
例Ｈ１０．３．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−アリルオキシフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１０．３．３）
例Ｈ１０．３．４
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−アリルオキシフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１０．３．４）
例Ｈ１０．３．５
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−アリルオキシフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシ−プロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１０．３．５）
【０４２３】
例Ｈ１１．１．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈｌｌ．１．１）
Ｇ１１．１で出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、４９％の収量でＨ１１．１．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝４７６（ＡＰＩ＋）
例Ｈ１１．１．２
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．１．２）
Ｇ１１．１及び２−アミノエタノールで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、４０％の収量でＨ１１．１．２を得た（ｍ．ｐ．１２９〜１３４℃）。
ＭＳ：Ｍ＝４６２（ＡＰＩ＋）
【０４２４】
例Ｈ１１．１．３
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．１．３）
Ｇ１１．１及び３−メトキシ−１−アミノプロパンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、７３％の収量でＨ１１．１．３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝４９０（ＡＰＩ＋）
例Ｈ１１．１．４
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．１．４）
Ｇ１１．１及び２−メトキシ−１−アミノエタンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、７３％の収量でＨ１１．１．４を得た。
ＭＳ：Ｍ＝４７６（ＡＰＩ＋）
【０４２５】
例Ｈ１１．１．５
（ｒａｃ）−２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．１．５）
Ｇ１１．１及び（ｒａｃ）−２，３−ジヒドロキシプロピルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、８６％の収量でＨ１１．１．５を得た。
ＭＳ：Ｍ＝４９２（＋）
【０４２６】
例Ｈ１１．１．６
（Ｒ）−２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．１．６）
Ｇ１１．１及び（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロピルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、４７％の収量でＨ１１．１．６を得た。
ＭＳ：Ｍ＝４９２（ＡＰＩ＋）
例Ｈ１１．１．７
（Ｓ）−２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ブロモフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．１．７）
【０４２７】
例Ｈ１１．１．８
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［４−ヒドロキシブチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．１．８）
Ｇ１１．１及び４−アミノ−１−ブタノールで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、５２％の収量でＨ１１．１．８を得た。
ＭＳ：Ｍ＝４８８（ＡＰＩ＋）
例Ｈ１１．１．９
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［５−ヒドロキシペンチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．１．９）
Ｇ１１．１及び５−アミノ−１−ペンタノールで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、５３％の収量でＨ１１．１．９を得た（ｍ．ｐ．１８８〜１９４℃）。
ＭＳ：Ｍ＝５０４（ＡＰＩ＋）
【０４２８】
例Ｈ１１．１．１０
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．１．１０）
Ｇ１１．１及び３−アミノ−２，２−ジメチル−１−プロパノールで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、７３％の収量でＨ１１．１．１０を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５０４（ＡＰＩ＋）
例Ｈ１１．１．１１
（ｒａｃ）−２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシブチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．１．１１）
Ｇ１１．１及び（ｒａｃ）−４−アミノ−２−ブタノールで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、５３％の収量でＨｌｌ．１．１１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝４９０（ＡＰＩ＋）
【０４２９】
例Ｈ１１．１．１２
（ｒａｃ）−２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシ−１−フェニルプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．１．１２）
Ｇ１１．１及び（ｒａｃ）−３−アミノ−３−フェニル−１−プロパノールで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、３１％の収量でＨ１１．１．１２を得た（ｍ．ｐ．１２９〜１３４℃）。
ＭＳ：Ｍ＝５５２（ＡＰＩ＋）
例Ｈ１１．１．１３
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［２−ｔｅｒｔ−ブチルオキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．１．１３）
Ｇ１１．１及び２−ｔｅｒｔ−ブチルオキシエチルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、８４％の収量でＨ１１．１．１３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５１８（ＡＰＩ＋）
【０４３０】
例Ｈ１１．１．１４
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−アミノピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．１．１４）
３０ｍｇ（０．０６ｍｍｏｌ）のＧ１１．１溶液を、オートクレーブ内に置き、１０ｍｌの液体アンモニアを添加した。４０℃で２０時間の後に溶剤を除去し、残渣をＳｉＧｅｌ上のカラムクロマトグラフィ（ジクロロメタン／メタノール性アンモニア、９５：５）で精製した。Ｈ１１．１．１４の収量１７ｍｇ（６４％）。
ＭＳ：Ｍ＝４１８（ＡＰＩ＋）
例Ｈ１１．１．１５
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［（２−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−アミノエチル）アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．１．１５）
Ｇ１１．１及びＮ−ＢＯＣ−エチレンジアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、８１％の収量でＨ１１．１．１５を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５６１（ＡＰＩ＋）
【０４３１】
例Ｈ１１．１．１６
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［（３−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−アミノプロピル）アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．１．１６）
Ｇ１１．１及びＮ−ＢＯＣ−１，３−ジアミノプロパンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、８１％の収量でＨ１１．１．１６を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５７５（ＡＰＩ＋）
例Ｈ１１．１．１７
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−アミノブチル）アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．１．１７）
Ｇ１１．１及びＮ−ＢＯＣ−１，４−ジアミノブタンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、７５％の収量でＨ１１．１．１７を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５８９（ＡＰＩ＋）
【０４３２】
例Ｈ１１．１．１８
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［（２アミノエチル）アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．１．１８）
Ｈ１１．１．１５から、室温で一晩トリフルオロ酢酸での処理により、６３％の収量でトリフルオロアセテートとして単離された。
ＭＳ：Ｍ＝４６１（ＡＰＩ＋）
例Ｈ１１．１．１９
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［（３−アミノプロピル）アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．１．１９）
Ｈ１１．１．１６で出発するという点を除いて、例Ｈ１１．１．１８中で記述したものと類似の反応により、８２％の収量でＨ１１．１．１９を得た。
ＭＳ：Ｍ＝４７５（ＡＰＩ＋）
【０４３３】
例Ｈ１１．１．２０
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［（４−アミノブチル）アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．１．２０）
Ｈ１１．１．１７で出発するという点を除いて、例Ｈ１１．１．１８中で記述したものと類似の反応により、２６％の収量でＨ１１．１．２０を得た。
ＭＳ：Ｍ＝４８９（ＡＰＩ＋）
例Ｈ１１．１．２１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［（２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル）−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．１．２１）
Ｇ１１．１及びＮ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、６９％の収量でＨ１１．１．２１を得た（ｍ．ｐ．１０９−１１９℃）。
ＭＳ：Ｍ＝４８９（ＡＰＩ＋）
【０４３４】
例Ｈ１１．１．２２
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［  （３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル）アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．１．２２）
Ｇ１１．１及びＮ，Ｎ−ジメチル−１，３−ジアミノプロパンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、６７％の収量でＨ１１．  １．２２を得た（ｍ．ｐ．９８−１１３℃）。
ＭＳ：Ｍ＝５０３（ＡＰＩ＋））
例Ｈ１１．１．２３
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［３−（ピロリジン−１−イル）プロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．１．２３）
Ｇ１１．１及び１−（３−アミノプロピル）ピロリジンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、５５％の収量でＨ１１．１．２３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５２９（ＡＰＩ＋）
【０４３５】
例Ｈ１１．１．２４
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［３−（モルホリン−４−イル）プロピルアミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．１．２４）
Ｇ１１．１及び４−（３−アミノプロピル）モルホリンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、５５％の収量でＨ１１．１．２４を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５４５（ＡＰＩ＋）
例Ｈ１１．１．２５
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．１．２５）
Ｇ１１．１及び１−（３−アミノプロピル）−４−メチルピペラジンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、６９％の収量でＨ１１．１．２５を得た（ｍ．ｐ．１１３〜１１８℃）。
ＭＳ：Ｍ＝５５８（ＡＰＩ＋）
【０４３６】
例Ｈ１１．１．２６
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［（ｔｅｒｔ−ブチルカルボキシ）メチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．１．２６）
Ｇ１１．１及びｔｅｒｔ−ブチル２−アミノアセテートで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、１８％の収量でＨ１１．１．２６を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５３２（ＡＰＩ＋）
例Ｈ１１．１．２７
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルカルボキシ）エチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．１．２７）
Ｇ１１．１及びｔｅｒｔ−ブチル３−アミノプロピオネートで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、６２％の収量でＨ１１．１．２７を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５４６（ＡＰＩ＋）
【０４３７】
例Ｈ１１．１．２８
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［３−（ｔｅｒｔ−ブチルカルボキシ）プロピルアミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．１．２８）
Ｇ１１．１及びｔｅｒｔ−ブチル４−アミノブチレートで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、７６％の収量でＨ１１．１．２８を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５６０（ＡＰＩ＋）
例Ｈ１１．１．２９
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［（Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブチルカルボキシ）プロピルアミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．１．２９）
Ｇ１１．１及びｔｅｒｔ−ブチル２−アミノブチレートで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、４７％の収量でＨ１１．１．２９を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５６０（ＡＰＩ＋）
【０４３８】
例Ｈ１１．１．３０
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［カルボキシメチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．１．３０）
Ｈ１１．１．２６から、トリフルオロ酢酸と共に、一晩室温で。
ＭＳ：Ｍ＝４７６（ＡＰＩ＋）
例Ｈ１１．１．３１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［２−カルボキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．１．３１）
Ｈ１１．１．２７で出発するという点を除いて、例Ｈ１１．１．２９中で記述したものと類似の反応によりＨ１１．１．３１．を得た。
ＭＳ：Ｍ＝４９０（ＡＰＩ＋）
【０４３９】
例Ｈ１１．１．３２
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［３−カルボキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．１．３２）
Ｈ１１．１．２８で出発するという点を除いて、例Ｈ１１．１．２９中で記述したものと類似の反応によりＨ１１．１．３２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５０４（ＡＰＩ＋）
例Ｈ１１．１．３３
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［（Ｒ）−１−カルボキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．１．３３）
Ｈ１１．１．２９で出発するという点を除いて、例Ｈ１１．１．２９中で記述したものと類似の反応によりＨ１１．１．２９を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５０４（ＡＰＩ＋）
【０４４０】
例Ｈ１１．１．３４
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［２−（２アミノ−エトキシ）エチルアミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．１．３４）
Ｇ１１．１及び２−（２−アミノエトキシ）エチルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、３０％の収量でＨ１１．１．３４を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５０５（ＡＰＩ＋）
例Ｈ１１．１．３５
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［２−（２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロポキシ）−プロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．１．３５）
Ｇ１１．１及び２−（２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエトキシ）エチルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、７６％の収量でＨ１１．１．３５を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５６１（ＡＰＩ＋）
【０４４１】
例Ｈ１１．１．３６
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［２−（２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル）−チオエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．１．３６）
Ｇ１１．１及び２−（２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル）チオエチルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、７９％の収量でＨ１１．１．３６を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５４９（ＡＰＩ＋）、５４７（ＡＰＩ−）
例Ｈ１１．１．３７
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［２−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル）−チオエチルアミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．１．３７）
Ｇ１１．１及び２−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル）チオエチルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、８７％の収量でＨ１１．１．３７を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５６３（ＡＰＩ＋）、５６１（ＡＰＩ−）
【０４４２】
例Ｈ１１．１．３８
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［３−（２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル）−チオプロピルアミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．１．３８）
Ｇ１１．１及び３−（２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル）チオプロピルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、６２％の収量でＨ１１．１．３８を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５６３（ＡＰＩ＋）、５６１（ＡＰＩ−）
例Ｈ１１．１．３９
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［３−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル）チオプロピルアミノ］−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．１．３９）
Ｇ１１．１及び３−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル）チオプロピルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、６８％の収量でＨ１１．１．３９を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５７７（ＡＰＩ＋）、５７５（ＡＰＩ−）
【０４４３】
例Ｈ１１．１．４０
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［（３−メチルチオフェン−２−イル）メチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．１．４０）
Ｇ１１．１及び２−アミノメチル−３−メチルチオフェンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、４０％の収量でＨ１１．１．４０を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５２８（ＡＰＩ＋）
例Ｈ１１．１．４１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［２−（チオフェン−２−イル）エチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．１．４１）
Ｇ１１．１及び２−（チオフェン−２−イル）エチルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、７４％の収量でＨ１１．１．４１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５２８（ＡＰＩ＋）
【０４４４】
例Ｈ１１．１．４２
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［（フラン−３−イル）メチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．１．４２）
Ｇ１１．１及び３−アミノメチルフランで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、４５％の収量でＨ１１．１．４２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝４９８（ＡＰＩ＋）
例Ｈ１１．１．４３
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．１．４３）
Ｇ１１．１及び２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エチルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、４９％の収量でＨ１１．１．４３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５１３（ＡＰＩ＋）
【０４４５】
例Ｈ１１．１．４４
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［３−（１，２，４−トリアゾール−３−イル）プロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．１．４４）
Ｇ１１．１及び３−（１，２，４−トリアゾール−３−イル）プロピルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、８１％の収量でＨ１１．１．４４を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５２７（ＡＰＩ＋）
例Ｈ１１．２．１
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．２．１）
【０４４６】
例Ｈ１１．２．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．２．２）
例Ｈ１１．２．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．２．３）
例Ｈ１１．２．４
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．２．４）
【０４４７】
例Ｈ１１．２．５
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．２．５）
例Ｈ１１．３．１
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．３．１）
Ｇ１１．３で出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、１３％の収量でＨ１１．３．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５０６（ＡＰＩ＋）、５０４（ＡＰＩ−）
【０４４８】
例Ｈ１１．３．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．３．２）
例Ｈ１１．３．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．３．３）
例Ｈ１１．３．４
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．３．４）
【０４４９】
例Ｈ１１．３．５
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１１．３．５）
例Ｈ１２．１．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１２．１．１）
例Ｈ１２．１．２
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１２．１．２）
【０４５０】
例Ｈ１２．１．３
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１２．１．３）
例Ｈ１２．１．４
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１２．１．４）
例Ｈ１２．１．５
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１２．１．５）
【０４５１】
例Ｈ１２．２．１
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１２．２．１）
例Ｈ１２．２．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１２．２．２）
例Ｈ１２．２．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１２．２．３）
【０４５２】
例Ｈ１２．２．４
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１２．２．４）
例Ｈ１２．２．５
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１２．２．５）
例Ｈ１２．３．１
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１２．３．１）
例Ｈ１２．３．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１２．３．２）
【０４５３】
例Ｈ１２．３．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１２．３．３）
例Ｈ１２．３．４
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１２．３．４）
例Ｈ１２．３．５
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１２．３．５）
【０４５４】
例Ｈ１３．１．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１３．１．１）
例Ｈ１３．１．２
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１３．１．２）
例Ｈ１３．１．３
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１３．１．３）
【０４５５】
例Ｈ１３．１．４
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１３．１．４）
例Ｈ１３．１．５
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１３．１．５）
例Ｈ１３．２．１
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１３．２．１）
【０４５６】
例Ｈ１３．２．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１３．２．２）
例Ｈ１３．２．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１３．２．３）
例Ｈ１３．２．４
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１３．２．４）
【０４５７】
例Ｈ１３．２．５
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１３．２．５）
例Ｈ１３．３．１
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１３．３．１）
例Ｈ１３．  ３．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１３．３．２）
【０４５８】
例Ｈ１３．３．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１３．３．３）
例Ｈ１３．３．４
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１３．３．４）
例Ｈ１３．３．５
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１３．３．５）
【０４５９】
例Ｈ１４．１．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ベンジルオキシ−４−フルオロフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１４．１．１）
Ｇ１４．１で出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、６８％の収量でＨ１４．１．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５６４（ＡＰＩ＋）
例Ｈ１４．１．２
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ベンジルオキシ−４−フルオロフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１４．１．２）
Ｇ１４．１及び２−アミノエタノールで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、７３％の収量でＨ１４．１．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５５０（ＡＰＩ＋）
【０４６０】
例Ｈ１４．１．３
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ベンジルオキシ−４−フルオロフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１４．１．３）
Ｇ１４．１及び３−メトキシ−１−アミノプロパンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、８０％の収量でＨ１４．１．３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５７８（ＡＰＩ＋）
例Ｈ１４．１．４
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ベンジルオキシ−４−フルオロフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１４．１．４）
Ｇ１４．１及び２−メトキシ−１−アミノエタンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、６７％の収量でＨ１４．１．４を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５６４（ＡＰＩ＋）
【０４６１】
例Ｈ１４．１．５
（ｒａｃ）−２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ベンジルオキシ−４−フルオロフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１４．１．５）
Ｇ１４．１及び（ｒａｃ）−２，３−ジヒドロキシプロピルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、５８％の収量でＨ１４．１．５を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５８０（ＡＰＩ＋）
例Ｈ１４．２．１
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ベンジルオキシ−４−フルオロフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１４．２．１）
Ｇ１４．２で出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、５８％の収量でＨ１４．２．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５８０（ＡＰＩ＋）
【０４６２】
例Ｈ１４．２．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ベンジルオキシ−４−フルオロフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１４．２．２）
Ｇ１４．２及び２−アミノエタノールで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、７６％の収量でＨ１４．２．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５６６（ＡＰＩ＋）
例Ｈ１４．２．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ベンジルオキシ−４−フルオロフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１４．２．３）
Ｇ１４．２及び３−メトキシ−１−アミノプロパンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、７７％の収量でＨ１４．２．３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５９４（ＡＰＩ＋）
【０４６３】
例Ｈ１４．２．４
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ベンジルオキシ−４−フルオロフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１４．２．４）
Ｇ１４．２及び２−メトキシ−１−アミノエタンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、５３％の収量でＨ１４．２．４を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５８０（ＡＰＩ＋）
【０４６４】
例Ｈ１４．２．５
（ｒａｃ）−２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ベンジルオキシ−４−フルオロフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノＪピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１４．２．５）
Ｇ１４．２及び（ｒａｃ）−２，３−ジヒドロキシプロピルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、４８％の収量でＨ１４．２．５を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５９６（ＡＰＩ＋）
例Ｈ１４．３．１
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシ−４−フルオロフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１４．３．１）
Ｇ１４．３で出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、５３％の収量でＨ１４．３．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５９４（ＡＰＩ＋）
【０４６５】
例Ｈ１４．３．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシ−４−フルオロフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１４．３．２）
Ｇ１４．３及び２−アミノエタノールで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、３９％の収量でＨ１４．３．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５８０（ＡＰＩ＋）
例Ｈ１４．３．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシ−４−フルオロフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１４．３．３）
Ｇ１４．３及び３−メトキシ−１−アミノプロパンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、２４％の収量でＨ１４．３．３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６０８（ＡＰＩ＋）
【０４６６】
例Ｈ１４．３．４
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシ−４−フルオロフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１４．３．４）
Ｇ１４．３及び２−メトキシ−１−アミノエタンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、６０％の収量でＨ１４．３．４を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５９４（ＡＰＩ＋）
例Ｈ１４．３．５
（ｒａｃ）−２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシ−４−フルオロフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１４．３．５）
Ｇ１４．３及び（ｒａｃ）−２，３−ジヒドロキシプロピル−アミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、４９％の収量でＨ１４．３．５を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６１０（ＡＰＩ＋）
【０４６７】
例Ｈ１５．１．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ベンジルオキシ−４−メチルフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１５．１．１）
例Ｈ１５．１．２
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ベンジルオキシ−４−メチルフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１５．１．２）
例Ｈ１５．１．３
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ベンジルオキシ−４−メチルフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１５．１．３）
【０４６８】
例Ｈ１５．１．４
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ベンジルオキシ−４−メチルフェニル）−５−（２−［２−メトキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１５．１．４）
例Ｈ１５．１．５
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−ベンジルオキシ−４−メチルフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１５．１．５）
例Ｈ１５．２．１
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ベンジルオキシ−４−メチルフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１５．２．１）
Ｇ１５．２で出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、７１％の収量でＨ１５．２．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５７６（ＡＰＩ＋）
【０４６９】
例Ｈ１５．２．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ベンジルオキシ−４−メチルフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１５．２．２）
Ｇ１５．２及び２−アミノエタノールで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、７６％の収量でＨ１５．２．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５６２（ＡＰＩ＋）
例Ｈ１５．２．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ベンジルオキシ−４−メチルフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１５．２．３）
Ｇ１５．２及び３−メトキシ−１−アミノプロパンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、７０％の収量でＨ１５．２．３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５９０（ＡＰＩ＋）
【０４７０】
例Ｈ１５．２．４
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ベンジルオキシ−４−メチルフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１５．２．４）
Ｇ１５．２及び２−メトキシ−１−アミノエタンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、７０％の収量でＨ１５．２．４を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５７６（ＡＰＩ＋）
例Ｈ１５．２．５
（ｒａｃ）−２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−ベンジルオキシ−４−メチルフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１５．２．５）
Ｇ１５．２及び（ｒａｃ）−２，３−ジヒドロキシプロピルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、５３％の収量でをＨ１５．２．５得た。
ＭＳ：Ｍ＝５９２（ＡＰＩ＋）
【０４７１】
例Ｈ１５．３．１
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシ−４−メチルフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１５．３．１）
Ｇ１５．３で出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、５８％の収量でＨ１５．３．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５９０（ＡＰＩ＋）
例Ｈ１５．３．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシ−４−メチルフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１５．３．２）
Ｇ１５．３及び２−アミノエタノールで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、４５％の収量でＨ１５．３．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５７６（ＡＰＩ＋）
【０４７２】
例Ｈ１５．３．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシ−４−メチルフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１５．３．３）
Ｇ１５．３及び３−メトキシ−１−アミノプロパンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、２７％の収量でＨ１５．３．３を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６０４（ＡＰＩ＋）
例Ｈ１５．３．４
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシ−４−メチルフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１５．３．４）
Ｇ１５．３及び２−メトキシ−１−アミノエタンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、６０％の収量でＨ１５．３．４を得た。
ＭＳ：Ｍ＝５９０（ＡＰＩ＋）
【０４７３】
例Ｈ１５．３．５
（ｒａｃ）−２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−ベンジルオキシ−４−メチルフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１５．３．５）
Ｇ１５．３及び（ｒａｃ）−２，３−ジヒドロキシプロピルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、５５％の収量でＨ１５．３．５を得た。
ＭＳ：Ｍ＝６０６（ＡＰＩ＋）
例Ｈ１６．１．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−メチルチオフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１６．１．１）
【０４７４】
例Ｈ１６．１．２
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−メチルチオフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１６．１．２）
例Ｈ１６．１．３
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−メチルチオフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１６．１．３）
例Ｈ１６．１．４
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−メチルチオフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１６．１．４）
【０４７５】
例Ｈ１６．１．５
（ｒａｃ）−２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−メチルチオフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１６．１．５）
例Ｈ１６．２．１
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−メチルチオフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１６．２．１）
例Ｈ１６．２．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−メチルチオフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１６．２．２）
【０４７６】
例Ｈ１６．２．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−メチルチオフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１６．２．３）
例Ｈ１６．２．４
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−メチルチオフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１６．２．４）
例Ｈ１６．２．５
（ｒａｃ）−２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−メチルチオフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１６．２．５）
【０４７７】
例Ｈ１６．３．１
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−メチルチオフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１６．３．１）
例Ｈ１６．３．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−メチルチオフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１６．３．２）
例Ｈ１６．３．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−メチルチオフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１６．３．３）
【０４７８】
例Ｈ１６．３．４
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−メチルチオフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１６．３．４）
例Ｈ１６．３．５
（ｒａｃ）−２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−メチルチオフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピル−アミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１６．３．５）
例Ｈ１７．１．１
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−アセチレニルフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１７．１．１）
Ｇ１７．１で出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、６９％の収量でＨ１７．１．１を得た。
ＭＳ：Ｍ＝４６４（ＡＰＩ＋）
【０４７９】
例Ｈ１７．１．２
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−アセチレニルフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１７．１．２）
Ｇ１７．１及び２−アミノエタノールで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、７１％の収量でＨ１７．１．２を得た。
ＭＳ：Ｍ＝４５０（ＡＰＩ＋）
例Ｈ１７．１．３
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−アセチレニルフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１７．１．３）
【０４８０】
例Ｈ１７．１．４
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−アセチレニルフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１７．１．４）
例Ｈ１７．１．５
（Ｒ）−２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−アセチレニルフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１７．１．５）
Ｇ１７．１及び（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロピルアミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、６１％の収量でＨ１７．１．５を得た。
ＭＳ：Ｍ＝４８０（ＡＰＩ＋）
【０４８１】
例Ｈ１７．１．６
（Ｓ）−２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（３−アセチレニルフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１７．１．６）
Ｇ１７．１及び（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロピル−アミンで出発するという点を除いて、例Ｈ１．１．１中で記述したものと類似の反応により、６３％の収量でＨ１７．１．６を得た。
ＭＳ：Ｍ＝４８０（ＡＰＩ＋）
例Ｈ１７．２．１
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−アセチレニルフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１７．２．１）
【０４８２】
例Ｈ１７．２．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−アセチレニルフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１７．２．２）
例Ｈ１７．２．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−アセチレニルフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１７．２．３）
例Ｈ１７．２．４
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−アセチレニルフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１７．２．４）
【０４８３】
例Ｈ１７．２．５
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−４−（３−アセチレニルフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１７．２．５）
例Ｈ１７．３．１
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−アセチレニルフェニル）−５−（２−［３−ヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１７．３．１）
例Ｈ１７．３．２
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−アセチレニルフェニル）−５−（２−［２−ヒドロキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１７．３．２）
【０４８４】
例Ｈ１７．３．３
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−アセチレニルフェニル）−５−（２−［３−メトキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１７．３．３）
例Ｈ１７．３．４
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−アセチレニルフェニル）−５−（２−［２−メトキシエチルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１７．３．４）
例Ｈ１７．３．５
２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（３−アセチレニルフェニル）−５−（２−［２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−Ｈ−イミダゾール（Ｈ１７．３．５）
【０４８５】
例Ｊ：Ｃ−ｍｅｔ自己活性キナーゼ検定（ＡＫＡ）検定原理
Ｃ−ｍｅｔは、腫瘍の転移、増殖／アポトーシス及び血管形成に関与する標準的チロシンキナーゼである。検定は、ホスホチロシン特異的抗体を用いたｃ−ｍｅｔのリン酸化を測定するＥＬＩＳＡタイプの検定である。
その高いＣ−ｍｅｔ含有量で知られているヒト結腸腺癌ＨＴ２９の細胞リゼイトを、抗ｈＨＧＦレセプタ抗体（抗−ｈＨＧＦＲ）を介してマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）の壁に結合させる。抗−ホスホチロシンマウスＩｇＧ及びＰＯＤ標識づけされたヤギ抗マウスＩｇＧ検出システムを用いて、テスト化合物の存在下又は不在下で、Ｃ−ｍｅｔのＡＴＰリン酸化を検出する。ＰＯＤ基質ＴＭＢを用いて、酵素活性を計算するのに４５０ｎｍ／６２０ｎｍでの吸収を使用する。
【０４８６】
材料：
プレート：９６ウェルポリスチレンプレート（ＮＵＮＣ）ストレプトアビジンのコーティングが施こされたマイクロタイタープレート。
細胞系統／リゼイト：ヒト結腸腺癌であるＨＴ２９（ＡＴＣＣ  ＨＴＢ−３８）（集密度：２．５×１０5細胞／ｃｍ2）をＰＢＳで洗浄し、氷上で１０分間溶解緩衝液と共にインキュベートする。上清を収集し、ＴＢＳで希釈させる。リゼイドを液体窒素内で衝撃凍結させ、−８０℃で貯蔵する。
【０４８７】
試薬（相反する記述のないかぎり、全ての使用溶液は４℃に保たれる）：
抗−ｈＨＧＦＲ検出原液：５０μｇ／ｍｌ（Ｒ＆Ｄ Systems, Cat. No.（カタログ番号．ＢＡＦ３５８）抗体最終濃度：１μｇ／ｍｌ。
ｐ−Ｔｙｒ（ＰＹ９９）マウス原液：２００μｇ／ｍｌ（Santa Cruz Biotechnology、モノクローナルＩｇＧ２ｂ、Cat、No.SC-7020）最終濃度：０．２μｇ／ｍｌ。
ヤギ−抗マウスＩｇＧ：２ｍｌ（BIORAD、Cat.No.170-6516）（Ｈ＋Ｌ）−ＨＲＰ接合体；最終濃度：１：２０００。
遮断試薬：ＴＢＳ中に１：１０で希釈された、ＥＬＩＳＡ用Roche Diagnostic GmbH, Cat. No.１１１２５８９。
【０４８８】
ＡＴＰ：アデノシン−５’−トリホスフェート、原液１０ｍＭ、原液１０ｍＭ（Roche Diagnostic GmbH, Cat. No.１２７５３１）、最終濃度：４０μＭ。
ＴＢＳ：トリス緩衝食塩水、５０ｍＭのＴＲＩＳｐＨ７．５（Roche Diagnostic GmbH, Cat. No.708976）、１５０ｍＭのＮａＣｌ（SIGMA、Cat.No.S-3014）
洗浄緩衝液ＴＢＳ−Ｔ：０．５％のＴｗｅｅｎ２０を含有するトリス緩衝食塩水、５０ｍＭのＴＲＩＳｐＨ７．５  １５０ｍＭのＮａＣｌ。
キナーゼ緩衝液：Ｔｒｉｓ緩衝食塩水、５０ｍＭのＴＲＩＳ  ｐＨ７．５、１００ｍＭのＮａＣｌ、６０ｍＭのＭｇＣｌ2（SIGMA Chemical Company, Cat, No.M-1028）。
【０４８９】
溶解緩衝液：１％のNonidet P40（Roche Diagnostic GmbH, Cat. No.1754599）、０．５％のデオキシコール酸（SIGMA Chemical Company, Cat, No.D-6750）を含有するｐＨ７．５の５０ｍＭのＴＲＩＳ、最終濃度：１ｍＭ  １ｍＭのＰＭＳＦ原液７０ｍＭ（Diagnostic GimbH, Cat. No. 837091, 40μl/mlのComplete（Roche Diagnostic GmbH, Cat. No.１８３６１４５）最終濃度：４０μｌ／ｍｌ。
ＴＭＢ：テトラメチルベンチジン（Intergen Company, Cat. No. 91000）。
標本：室温で解凍された、（−２０℃で貯蔵された）ＤＭＳＯ中１０ｍＭ。
【０４９０】
手順：
１．検定プレートに対し遮断試薬中の５０μｌの抗ｈＨＧＦＲ検出抗体を添加し、ＭＴＰ振とう機上で室温にて６０分間検定プレートをインキュベートする。
２．検定プレートから抗−ｈＨＧＦＲ検出抗体を除去する。
３．検定プレートに１ウェルあたり２５０μｌの遮断試薬を添加し、検定プレートを４℃で２０時間インキュベートする。
４．検定プレートから遮断試薬を除去する。
５．５０μｌのＨＴ２９リゼイトを添加し、ＭＴＰ振とう機上に４℃で１８０分間検定プレートをインキュベートする。
６．１ウェルあたり２×２００μｌのＴＢＳ緩衝液で検定プレートを洗浄する。
７．検定プレートに対し４０μｌのキナーゼ緩衝液中の０．２％のＤＭＳＯを添加する。
【０４９１】
８．（キナーゼ緩衝液中に溶解した（最終濃度２２．５μＭ））４０μｌの標本溶液を添加する。
９．ＭＴＰ中に標本を溶解させる。
１０．標本に対しキナーゼ緩衝液（２００μＭ）中に溶解した１０μｌのＡＴＰを添加する（最終濃度．４０μＭのＡＴＰ）。正の対照：４０μｌのキナーゼ緩衝液プラス１０μｌの２００μＭのＡＴＰを添加する。負の対照：ＡＴＰ無しで４０μｌのキナーゼ緩衝液プラス１０μｌのキナーゼ緩衝液を添加する。ＭＴＰ振とう機上で室温で６０分間検定プレートをインキューベートする。
１１．１ウェルあたり２×２００μｌのＴＢＳ緩衝液及び２×２００μｌの遮断試薬で検定プレートを洗浄する。
１２．検定プレートに対し遮断試薬中のＰ−Ｔｙｒ（ＰＹ９９）マウスモノクローナルＩｇＧ2bを５０μｌ添加する（最終濃度．２００ｎｇ／ｍｌ）。
【０４９２】
１３．ウェルあたり２×２００μｌのＴＢＳ緩衝液及び２×２００μｌの遮断試薬で検定プレートを洗浄する。
１４．遮断試薬中のヤギ−抗マウスＩｇＧ（Ｈ＋Ｌ）−ＨＲＰ接合体５０μｌ（１：２０００の比）を添加し、ＭＴＰ振とう機上で室温で６０分間検定プレートをインキュベートする。
１５．１ウェルにつき６×２００μｌのＴＢＳ−Ｔ緩衝液で検定プレートを洗浄する。
１６．５０μｌのＴＭＢ溶液を添加し、ＭＴＰ振とう機上で室温で３０分間インキュベートし、２５μｌの１ＭのＨ2ＳＯ4を添加する。
１７．４５０ｎｍ／６２０ｎｍで光学密度（Ｅ）を測定する。
１８．次の通りに阻害％を計算する：
【０４９３】
【数１】
2005522499.tif 000008
【０４９４】
本発明の作用物質は標準的に、上述の検定内でテストされた時点で約１ｎＭから約１０μＭの範囲内のキナーゼ阻害用ＩＣ50値を有する。
【０４９５】
例Ｋ：錠剤製剤形態（湿式造粒法）
【表１】
2005522499.tif 000009
【０４９６】
製造手順
１．品目１，２，３及び４を混合し、精製水で造粒する。
２．５０℃で顆粒を乾燥させる。
３．適切な粉砕装置に顆粒を通過させる。
４．品目５を添加し、３分間混合する；適切なプレス上で圧縮する。
【０４９７】
例Ｌ：カプセル製剤形態
【表２】
2005522499.tif 000010
【０４９８】
製造手順
１．３０分間、適切なミキサー内で品目１，２及び３を混合する。
２．品目４及び５を添加し、３分間混合する。
３．適切なカプセル内に充てんする。
【０４９９】
参考文献
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2005522499.tif 000018
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2005522499.tif 000020