(57)【要約】縮合環化合物、癌および免疫障害のような核ホルモン受容体関連症状の治療におけるかかる化合物を用いる方法、およびかかる化合物を含む医薬組成物。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下式：
【化１】
2005523257.tif 000739
［式中、記号は以下の意味を有し、各々独立して選択される：
Ｇはアリールまたはヘテロ環基であり、またここで、該基は単環式または多環式であり、１つまたはそれ以上の位置で適宜置換され；
Ｚ1はＯ、Ｓ、ＮＨ、またはＮＲ6であり；
Ｚ2はＯ、Ｓ、ＮＨ、またはＮＲ6であり；
Ａ1はＣＲ7またはＮであり；
Ａ2はＣＲ7またはＮであり;
Ｙ’はＪ−Ｊ’−Ｊ”であり、またここで、Ｊは（ＣＲ7Ｒ7'）nであり、ｎ＝０〜３であり；Ｊ’は、結合またはＯ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ2、ＮＨ、ＮＲ7、ＣＲ7Ｒ7'、Ｒ2Ｐ＝Ｏ、Ｒ2Ｐ＝Ｓ、Ｒ2ＯＰ＝Ｏ、Ｒ2ＮＨＰ＝Ｏ、ＯＰ＝ＯＯＲ2、ＯＰ＝ＯＮＨＲ2、ＯＳＯ2、ＮＨＮＨ、ＮＨＮＲ6、ＮＲ6ＮＨ、Ｎ＝Ｎ、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、またはヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環であり；およびＪ”は（ＣＲ7Ｒ7'）nであり、ｎ＝０〜３であるが、但しＹ’は結合ではなく；および
Ｗ’は、ＣＲ7Ｒ7'−ＣＲ7Ｒ7'、ＣＲ7Ｒ7'−Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｏ−Ｃ＝Ｏ、ＣＲ7Ｒ7'−Ｃ＝ＣＨ2、Ｃ＝ＣＨ2−Ｃ＝ＣＨ2、ＣＲ7Ｒ7'−Ｃ＝ＮＲ1、Ｃ＝ＮＲ1−Ｃ＝ＮＲ1、ＮＲ9−ＣＲ7Ｒ7'、Ｎ＝ＣＲ8、Ｎ＝Ｎ、ＮＲ9−ＮＲ9'、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、またはアリールもしくは置換されたアリールであり、またここで、Ｗ’がＮＲ9−ＣＲ7Ｒ7'、Ｎ＝ＣＲ8、Ｎ＝Ｎ、ＮＲ9−ＮＲ9'、またはヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環でない場合、Ｊ’はＯ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ2、ＮＨ、ＮＲ7、ＯＰ＝ＯＯＲ2、ＯＰ＝ＯＮＨＲ2、ＯＳＯ2、ＮＨＮＨ、ＮＨＮＲ6、ＮＲ6ＮＨ、またはＮ＝Ｎでなければならず;または、
Ｗ’がＣＲ7Ｒ7'−ＣＲ7Ｒ7'である場合、Ｒ7およびＲ7'置換基は各々、一緒になって、置換もしくは無置換炭素環式または置換もしくは無置換ヘテロ環式環系（これは同じ炭素原子に結合したＲ7およびＲ7'のいずれかの組み合わせによって形成され得る）を形成し得；
Ｑ1は、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、アリールもしくは置換されたアリール、ヘテロ環（例えば、ヘテロアリール）もしくは置換されたヘテロ環（例えば、置換されたヘテロアリール）、ハロ、ＣＮ、Ｒ1ＯＣ＝Ｏ、Ｒ4Ｃ＝Ｏ、Ｒ5Ｒ6ＮＣ＝Ｏ、ＨＯＣＲ7Ｒ7'、ニトロ、Ｒ1ＯＣＨ2、Ｒ1Ｏ、ＮＨ2、Ｃ＝ＯＳＲ1、ＳＯ2Ｒ1またはＮＲ4Ｒ5であり；
Ｑ2は、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、アリールもしくは置換されたアリール、ヘテロ環（例えば、ヘテロアリール）もしくは置換されたヘテロ環（例えば、置換されたヘテロアリール）、ハロ、ＣＮ、Ｒ1ＯＣ＝Ｏ、Ｒ4Ｃ＝Ｏ、Ｒ5Ｒ6ＮＣ＝Ｏ、ＨＯＣＲ7Ｒ7'、ニトロ、Ｒ1ＯＣＨ2、Ｒ1Ｏ、ＮＨ2、Ｃ＝ＯＳＲ1、ＳＯ2Ｒ1またはＮＲ4Ｒ5であり；
Ｌは結合、（ＣＲ7Ｒ7'）n、ＮＨ、ＮＲ5、ＮＨ（ＣＲ7Ｒ7'）n、またはＮＲ5（ＣＲ7Ｒ7'）n（ｎ＝０〜３）であり；
Ｒ1およびＲ1'は各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキルであり；
Ｒ2は、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキルであり；
Ｒ3およびＲ3'は各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ハロ、ＣＮ、ヒドロキシルアミン、ヒドロキサミド、アルコキシもしくは置換されたアルコキシ、アミノ、ＮＲ1Ｒ2、チオール、アルキルチオもしくは置換されたアルキルチオであり；
Ｒ4は、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＯＣ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、ＳＯ2ＯＲ1、ＳＯ2Ｒ1またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であり；
Ｒ5は、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、ＳＯ2Ｒ1、ＳＯ2ＯＲ1、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であり；
Ｒ6は、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲ1、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、ＳＯ2Ｒ1、ＳＯ2ＯＲ1、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であり；
Ｒ7およびＲ7'は各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ハロ、ＣＮ、ＯＲ4、ニトロ、ヒドロキシルアミン、ヒドロキシルアミド、アミノ、ＮＨＲ4、ＮＲ2Ｒ5、ＮＲ5Ｒ5、ＮＯＲ1、チオール、アルキルチオもしくは置換されたアルキルチオ、ＨＯＣ＝Ｏ、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1（Ｃ＝Ｏ）Ｏ、Ｒ1ＯＣ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、ＮＨ2Ｃ＝Ｏ、ＳＯ2Ｒ1、ＳＯＲ1、ＰＯ3Ｒ1Ｒ1'、Ｒ1Ｒ1'ＮＣ＝Ｏ、Ｃ＝ＯＳＲ1、ＳＯ2Ｒ1、ＳＯ2ＯＲ1、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であるか、あるいはＡ1またはＡ2が基Ｒ7を含み、且つＷが基Ｒ7を含む場合に、Ａ1もしくはＡ2およびＷの該Ｒ7基が一緒になってヘテロ環式基を形成し；
Ｒ8およびＲ8'は各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ニトロ、ハロ、ＣＮ、ＯＲ1、アミノ、ＮＨＲ4、ＮＲ2Ｒ5、ＮＯＲ1、アルキルチオもしくは置換されたアルキルチオ、Ｃ＝ＯＳＲ1、Ｒ1ＯＣ＝Ｏ、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、Ｒ1Ｒ1'ＮＣ＝Ｏ、ＳＯ2ＯＲ1、Ｓ＝ＯＲ1、ＳＯ2Ｒ1、ＰＯ3Ｒ1Ｒ1'、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であり；および
Ｒ9およびＲ9'は各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲ1、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＯＣ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、ＳＯ2Ｒ1、ＳＯ2ＯＲ1、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であるが；但し、
（１）Ｙ’が−Ｏ−であり、Ｑ1およびＱ2が水素であり、Ｚ1およびＺ2がＯであり、Ｗ’が−ＣＨ2−ＣＨ2−であり、並びにＡ1およびＡ2がＣＨである場合、Ｇ−Ｌは、フェニル、一置換フェニルまたは２もしくはそれ以上の以下の基：すなわち、メトキシ、ハロ、ＮＯ2、メチル、ＣＨ3−Ｓ−、ＯＨ、ＣＯ2Ｈ、トリフルオロメチル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ6Ｈ5、ＮＨ2、４−７−エポキシ、ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）ジオン、もしくは−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ3で置換されたフェニルではなく；
（２）Ｙ’が−Ｏ−であり、Ｑ1およびＱ2が水素であり、Ｚ1およびＺ2がＯであり、Ｗ’がＣＨ2−ＣＨ2であり、並びにＡ1およびＡ2の一方がＣＨであり且つ他方がＣＲ7である場合、Ｇ−Ｌは無置換フェニルではなく；
（３）Ｙ’が−Ｏ−であり、Ｑ1およびＱ2が水素であり、Ｚ1およびＺ2がＯであり、Ｗ’がＣＨ2−ＣＨ2であり、並びにＡ1およびＡ2の一方がＣＨであり且つ他方がＣ−ＣＨ3である場合、Ｇ−Ｌはクロロおよび／またはメチルで置換されたフェニルではなく；
（４）Ｙ’が−Ｏ−または−Ｓ−であり、Ｑ1およびＱ2が水素であり、Ｚ1およびＺ2がＯであり、Ｗ’がＣＨ2−ＣＨ2であり、並びにＡ1およびＡ2の一方がＣＨであり且つ他方がＣＨまたはＣ−アルキルである場合、Ｇ−ＬはＮ−置換ピペラジン−アルキル−またはＮ−置換イミダゾリジン−アルキル−ではなく；
（５）Ｙ’が−Ｏ−であり；Ｑ1およびＱ2が水素であり、Ｚ1およびＺ2がＯであり、Ｗ’がＣＨ2−ＣＨ2であり、並びにＡ1およびＡ2がＣＨである場合、Ｇ−Ｌはオキサゾールまたはトリアゾールではなく；
（６）Ｙ’が−Ｏ−であり；Ｑ1およびＱ2が水素またはメチルであり、Ｚ1およびＺ2がＯであり、Ｗ’がＣＨ2−ＣＨ2であり、並びにＡ1およびＡ2がＣＨまたはＣ−ＣＨ3である場合、Ｇ−Ｌはチアゾールもしくは置換チアゾールではなく；
（７）Ｙ’が、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ2、ＮＨ、ＮＲ7、Ｒ2Ｐ＝Ｏ、Ｒ2Ｐ＝Ｓ、Ｒ2ＯＰ＝Ｏ、Ｒ2ＮＨＰ＝Ｏ、ＯＰ＝ＯＯＲ2、ＯＰ＝ＯＮＨＲ2、ＯＳＯ2、ＮＨＮＨ、ＮＨＲ6、ＮＲ6ＮＨまたはＮ＝Ｎから選択される基Ｊ’を含み、Ｗ’がＣＲ7Ｒ7'−ＣＲ7Ｒ7'であり、並びにＺ1およびＺ2がＯである場合、Ｇ−Ｌは無置換フェニルではなく；
（８）Ｙ’がＮＲ7であり、Ｗ’が無置換もしくは置換フェニルであり、並びにＱ1およびＱ2が水素である場合、Ｚ1およびＺ2はＯではなく；
（９）Ｙ’が−Ｏ−であり、Ｑ1およびＱ2が水素であり、Ｚ1およびＺ2がＯであり、Ｗ’が適宜置換されたフェニル基を有するジヒドロイソキサゾールであり、並びにＡ1およびＡ2がＣＨである場合、Ｇ−Ｌは無置換フェニルまたはジクロロフェニルではなく；
（１０）Ｙ’がＯであり、Ｑ1およびＱ2が水素であり、Ｚ1およびＺ2がＯであり、Ｗ’がエチレンオキシドであり、並びにＡ1およびＡ2がＣＨである場合、Ｇ−Ｌはメチルフェニルまたはクロロフェニルではなく；
（１１）Ｙ’がＮＲ7−ＣＲ7Ｒ7'であり、Ｗ’がＣＲ8＝ＣＲ8'であり、Ｑ1およびＱ2が水素であり、Ａ1およびＡ2がＣＨ、Ｃ−ＣＨ3、Ｃ−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ5またはＣ−ＣＨ2−ＣＨ3であり、並びにＺ1およびＺ2がＯである場合、Ｇ−Ｌは無置換フェニル、一置換フェニルまたはメチルピリジニルではなく；
（１２）Ｙ’がＣＲ7Ｒ7'−Ｃ＝Ｏであり、Ｗ’がＮＲ9−ＣＲ7Ｒ7'であり、Ｑ1およびＱ2が水素であり、Ａ1およびＡ2がＣＨであり、並びにＺ1およびＺ2がＯである場合、Ｇ−Ｌは無置換フェニルではなく；
（１３）Ｙ’がＣＨＲ7'−ＮＲ7［式中、Ｒ7'は無置換フェニル、メトキシまたはエトキシであり、Ｒ7は無置換フェニル、メチルまたは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ6Ｈ5である］であり、Ｗ’がジメトキシフェニレンまたは無置換フェニレンであり、Ｚ1およびＺ2がＯであり、Ｑ1およびＱ2が水素であり、Ａ1およびＡ2がＣＨ、Ｃ−ＣＮ、Ｃ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ6Ｈ5、または−Ｃ（Ｏ）−ジメトキシフェニルである場合、Ｇ−Ｌは無置換フェニルではなく；
（１４）式Ｉａの化合物は、６，１０−エピチオ−４Ｈ−チエノ［３’，４’：５，６］シクロオクタ［１，２−ｆ］イソインドール−７，９（５Ｈ，８Ｈ）−ジオン、８−（３，５−ジクロロフェニル）−６，６ａ，９ａ，１０，１１，１２，−ヘキサヒドロ−１，３，６，１０−テトラメチル−２，２，１３−トリオキシド、（６Ｒ，６ａＲ，９ａＳ，１０Ｓ）ではなく；
（１５）Ｙ’がＯであり、Ｗ’が−ＣＨ2−ＣＨ2−であり、Ｑ1およびＱ2がメチルであり、Ｚ1およびＺ2がＯであり、並びにＡ1およびＡ2がＣＨである場合、Ｇ−Ｌは無置換フェニルではなく、メトキシ、フェニル−アルキル−、もしくはモルホリン−アルキルで置換されたフェニルでもなく、またアルキレンである基Ｌを介して自身架橋されビス化合物を形成している化合物でもなく；
（１６）Ｙ’が−Ｏ−であり、Ｑ1およびＱ2が水素であり、Ｚ1およびＺ2がＯであり、Ｗ’がＣＲ7Ｒ7'−ＣＲ7Ｒ7'であり、並びにＡ1およびＡ2がＣＨである場合、Ｇ−Ｌは無置換フェニル基ではなく；および
（１７）Ｙ’が−Ｏ−であり、Ｑ1およびＱ2が水素であり、Ｚ1およびＺ2がＯであり、Ｗ’がシクロペンチル、シクロヘキシル、３−フェニル−２−イソキサゾリンまたはＣＲ7Ｒ7'−ＣＲ7Ｒ7'（式中、Ｒ7およびＲ7'は各々独立して、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｈおよび４−ブチロラクトンとして定義され、且つＲ7およびＲ7'は全てが同時にＨではない）であり、並びにＡ1およびＡ2がＣＨである場合、Ｇ−Ｌは無置換ナフチル環または一置換フェニル環（ここで該置換基はメトキシ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＮＯ2、メチル、エチル、ＣＨ2−フェニル、Ｓ−フェニル、またはＯ−フェニルである）ではない］
の化合物、またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物、プロドラッグもしくは立体異性体。
【請求項２】
Ｇがアリールまたはヘテロ環基であり、またここで、該基は単環式または多環式であり、１つまたはそれ以上の位置で適宜置換され；
Ｚ1がＯ、Ｓ、ＮＨ、またはＮＲ6であり；
Ｚ2がＯ、Ｓ、ＮＨ、またはＮＲ6であり；
Ａ1がＣＲ7またはＮであり；
Ａ2がＣＲ7またはＮであり;
Ｙ’がＪ−Ｊ’−Ｊ”であり、またここで、Ｊは（ＣＲ7Ｒ7'）nであり、ｎ＝０〜３であり；Ｊ’は、結合またはＯ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ2、ＮＨ、ＮＲ7、ＣＲ7Ｒ7'、Ｒ2Ｐ＝Ｏ、Ｒ2Ｐ＝Ｓ、Ｒ2ＯＰ＝Ｏ、Ｒ2ＮＨＰ＝Ｏ、ＯＰ＝ＯＯＲ2、ＯＰ＝ＯＮＨＲ2、ＯＳＯ2、ＮＨＮＨ、ＮＨＮＲ6、ＮＲ6ＮＨ、Ｎ＝Ｎ、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、またはヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環であり；およびＪ”は（ＣＲ7Ｒ7'）nであり、ｎ＝０〜３であるが、但しＹ’は結合ではなく； 
Ｗ’が、ＣＲ7Ｒ7'−ＣＲ7Ｒ7'、ＣＲ7Ｒ7'−Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｏ−Ｃ＝Ｏ、ＣＲ7Ｒ7'−Ｃ＝ＣＨ2、Ｃ＝ＣＨ2−Ｃ＝ＣＨ2、ＣＲ7Ｒ7'−Ｃ＝ＮＲ1、Ｃ＝ＮＲ1−Ｃ＝ＮＲ1、ＮＲ9−ＣＲ7Ｒ7'、Ｎ＝ＣＲ8、Ｎ＝Ｎ、ＮＲ9−ＮＲ9'、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、またはアリールもしくは置換されたアリールであり、またここで、Ｗ’がＮＲ9−ＣＲ7Ｒ7'、Ｎ＝ＣＲ8、Ｎ＝Ｎ、ＮＲ9−ＮＲ9'、またはヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環でない場合、Ｊ’はＯ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ2、ＮＨ、ＮＲ7、ＯＰ＝ＯＯＲ2、ＯＰ＝ＯＮＨＲ2、ＯＳＯ2、ＮＨＮＨ、ＮＨＮＲ6、ＮＲ6ＮＨ、またはＮ＝Ｎでなければならず；または、
Ｗ’がＣＲ7Ｒ7'−ＣＲ7Ｒ7'である場合、Ｒ7およびＲ7'置換基は各々、一緒になって、置換もしくは無置換炭素環式または置換もしくは無置換ヘテロ環式環系（これは同じ炭素原子に結合したＲ7およびＲ7'のいずれかの組み合わせによって形成され得る）を形成し得；
Ｑ1が、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、アリールもしくは置換されたアリール、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、ハロ、ＣＮ、Ｒ1ＯＣ＝Ｏ、Ｒ4Ｃ＝Ｏ、Ｒ5Ｒ6ＮＣ＝Ｏ、ＨＯＣＲ7Ｒ7'、ニトロ、Ｒ1ＯＣＨ2、Ｒ1Ｏ、ＮＨ2、またはＮＲ4Ｒ5であり；
Ｑ2が、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、アリールもしくは置換されたアリール、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、ハロ、ＣＮ、Ｒ1ＯＣ＝Ｏ、Ｒ4Ｃ＝Ｏ、Ｒ5Ｒ6ＮＣ＝Ｏ、ＨＯＣＲ7Ｒ7'、ニトロ、Ｒ1ＯＣＨ2、Ｒ1Ｏ、ＮＨ2、またはＮＲ4Ｒ5であり；
Ｌが結合、（ＣＲ7Ｒ7'）n、ＮＨ、ＮＲ5、またはＮＲ5（ＣＲ7Ｒ7'）n（ｎ＝０〜３）であり；
Ｒ1およびＲ1'が各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキルであり；
Ｒ2が、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキルであり；
Ｒ3およびＲ3'が各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ハロ、ＣＮ、ヒドロキシルアミン、ヒドロキサミド、アルコキシもしくは置換されたアルコキシ、アミノ、ＮＲ1Ｒ2、チオール、アルキルチオもしくは置換されたアルキルチオであり；
Ｒ4が、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であり；
Ｒ5が、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、ＳＯ2Ｒ1、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であり；
Ｒ6が、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲ1、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、ＳＯ2Ｒ1、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であり；
Ｒ7およびＲ7'が各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ハロ、ＣＮ、ＯＲ4、ニトロ、ヒドロキシルアミン、ヒドロキシルアミド、アミノ、ＮＨＲ4、ＮＲ2Ｒ5、ＮＯＲ1、チオール、アルキルチオもしくは置換されたアルキルチオ、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1（Ｃ＝Ｏ）Ｏ、Ｒ1ＯＣ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、ＳＯＲ1、ＰＯ3Ｒ1Ｒ1'、Ｒ1Ｒ1'ＮＣ＝Ｏ、Ｃ＝ＯＳＲ1、ＳＯ2Ｒ1、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であり；
Ｒ8およびＲ8'が各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ニトロ、ハロ、ＣＮ、ＯＲ1、アミノ、ＮＨＲ4、ＮＲ2Ｒ5、ＮＯＲ1、アルキルチオもしくは置換されたアルキルチオ、Ｃ＝ＯＳＲ1、Ｒ1ＯＣ＝Ｏ、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、Ｒ1Ｒ1'ＮＣ＝Ｏ、Ｓ＝ＯＲ1、ＳＯ2Ｒ1、ＰＯ3Ｒ1Ｒ1'、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であり； 
Ｒ9およびＲ9'が各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲ1、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＯＣ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であるが；
但し、該式Ｉａの（１）から（１７）の但し書きに従い、さらにこの中で（ｉ）Ｙ’が−Ｏ−であり、Ｗ’がＣＲ7Ｒ7'−ＣＲ7Ｒ7'である場合、Ａ1およびＡ2は同時にＣＨでなく；および（ｉｉ）Ｌが結合の場合、Ｇは無置換フェニル基ではない、
請求項１の化合物、またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物、プロドラッグもしくは立体異性体。
【請求項３】
Ｇがアリールまたはヘテロ環基であり、またここで、該基は単環式または多環式であり、１つまたはそれ以上の位置で適宜置換され；
Ｚ1がＯであり；
Ｚ2がＯであり；
Ａ1がＣＲ7であり；
Ａ2がＣＲ7であり;
Ｙ’がＪ−Ｊ’−Ｊ”であり、またここで、Ｊは（ＣＲ7Ｒ7'）nであり、ｎ＝０〜３であり；Ｊ’は、結合またはＯ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ2、ＮＨ、ＮＲ7、ＣＲ7Ｒ7'、Ｒ2Ｐ＝Ｏ、Ｒ2Ｐ＝Ｓ、Ｒ2ＯＰ＝Ｏ、Ｒ2ＮＨＰ＝Ｏ、ＯＰ＝ＯＯＲ2、ＯＰ＝ＯＮＨＲ2、ＯＳＯ2、ＮＨＮＨ、ＮＨＮＲ6、ＮＲ6ＮＨ、Ｎ＝Ｎ、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、またはヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環であり；およびＪ”は（ＣＲ7Ｒ7'）nであり、ｎ＝０〜３であるが、但しＹ’は結合ではなく； 
Ｗ’が、ＣＲ7Ｒ7'−ＣＲ7Ｒ7'、ＣＲ7Ｒ7'−Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｏ−Ｃ＝Ｏ、ＣＲ7Ｒ7'−Ｃ＝ＣＨ2、Ｃ＝ＣＨ2−Ｃ＝ＣＨ2、ＣＲ7Ｒ7'−Ｃ＝ＮＲ1、Ｃ＝ＮＲ1−Ｃ＝ＮＲ1、ＮＲ9−ＣＲ7Ｒ7'、Ｎ＝ＣＲ8、Ｎ＝Ｎ、ＮＲ9−ＮＲ9'、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、またはアリールもしくは置換されたアリールであり、またここで、Ｗ’がＮＲ9−ＣＲ7Ｒ7'、Ｎ＝ＣＲ8、Ｎ＝Ｎ、ＮＲ9−ＮＲ9'、またはヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環でない場合、Ｊ’はＯ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ2、ＮＨ、ＮＲ7、ＯＰ＝ＯＯＲ2、ＯＰ＝ＯＮＨＲ2、ＯＳＯ2、ＮＨＮＨ、ＮＨＮＲ6、ＮＲ6ＮＨ、またはＮ＝Ｎでなければならず；または、
Ｗ’がＣＲ7Ｒ7'−ＣＲ7Ｒ7'である場合、Ｒ7およびＲ7'置換基は各々、一緒になって、置換もしくは無置換炭素環式または置換もしくは無置換ヘテロ環式環系（これは同じ炭素原子に結合したＲ7およびＲ7'のいずれかの組み合わせによって形成され得る）を形成し得；
Ｑ1が、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、アリールもしくは置換されたアリール、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、ハロ、ＣＮ、Ｒ4Ｃ＝Ｏ、Ｒ5Ｒ6ＮＣ＝Ｏ、ＨＯＣＲ7Ｒ7'、ニトロ、Ｒ1ＯＣＨ2、Ｒ1Ｏ、ＮＨ2、またはＮＲ4Ｒ5であり；
Ｑ2が、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、アリールもしくは置換されたアリール、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、ハロ、ＣＮ、Ｒ4Ｃ＝Ｏ、Ｒ5Ｒ6ＮＣ＝Ｏ、ＨＯＣＲ7Ｒ7'、ニトロ、Ｒ1ＯＣＨ2、Ｒ1Ｏ、ＮＨ2、またはＮＲ4Ｒ5であり；
Ｌが結合であり；
Ｒ1およびＲ1'が各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキルであり；
Ｒ2が、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキルであり；
Ｒ3およびＲ3'が各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ハロ、ＣＮ、アルコキシもしくは置換されたアルコキシ、アミノ、ＮＲ1Ｒ2、アルキルチオもしくは置換されたアルキルチオであり；
Ｒ4が、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であり；
Ｒ5が、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、ＳＯ2Ｒ1、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であり；
Ｒ6が、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲ1、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、ＳＯ2Ｒ1、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であり；
Ｒ7およびＲ7'が各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ハロ、ＣＮ、ＯＲ4、ニトロ、アミノ、ＮＨＲ4、ＮＲ2Ｒ5、アルキルチオもしくは置換されたアルキルチオ、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1（Ｃ＝Ｏ）Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、ＳＯ2Ｒ1、Ｒ1Ｒ1'ＮＣ＝Ｏ、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であり；
Ｒ8およびＲ8'が各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ニトロ、ハロ、ＣＮ、ＯＲ1、アミノ、ＮＨＲ4、ＮＲ2Ｒ5、アルキルチオもしくは置換されたアルキルチオ、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、Ｒ1Ｒ1'ＮＣ＝Ｏ、ＳＯ2Ｒ1、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であり；および
Ｒ9およびＲ9'が各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲ1、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であるが；
但し、該式Ｉａの（１）から（１７）の但し書きに従い、さらにこの中で（ｉ）Ｙ’が−Ｏ−であり、Ｗ’がＣＲ7Ｒ7'−ＣＲ7Ｒ7'である場合、Ａ1およびＡ2は同時にＣＨでなく；および（ｉｉ）Ｌが結合の場合、Ｇは無置換のフェニル基ではない、
請求項１の化合物、またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物、プロドラッグもしくは立体異性体。
【請求項４】
（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）−４−［オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−イソキノリンカルボニトリル （７４８Ｄ）；
［３ａＳ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル （４７１Ｄｉ）もしくは［３ａＲ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル （４７１Ｄｉｉ）；
［３ａＳ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−５−［７−［２−［［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］オキシ］エチル］オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−８−キノリンカルボニトリル（７４４）；
［３ａＳ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−５−［７−［２−（３−フルオロフェノキシ）エチル］オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−８−キノリンカルボニトリル（７４５）；
［３ａＳ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−５−［７−［２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルオキシ）エチル］オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−８−キノリンカルボニトリル；
［３ａＳ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−５−［７−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−８−キノリンカルボニトリル；
［３ａＳ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−５−［７−［２−（１，２−ベンゾイソキサゾール−３−イルオキシ）エチル］オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−８−キノリンカルボニトリル；
［３ａＳ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−５−［７−［２−［（５−クロロ−１，２−ベンゾイソキサゾール−３−イル）オキシ］エチル］オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−８−キノリンカルボニトリル（７３７）；
［３ａＳ−（３ａα，４β，７β，７ａα）］−５−［４−［２−［（５−クロロ−２−ピリジニル）オキシ］エチル］オクタヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−８−キノリンカルボニトリル（５７７）；
［３ａＳ−（３ａα，４β，７β，７ａα）］−５−［オクタヒドロ−４−メチル−１，３−ジオキソ−７−［２−［［６−（トリフルオロメチル）−４−ピリミジニル］オキシ］エチル］−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−８−キノリンカルボニトリル（５７９）；
［３ａＳ−（３ａα，４β，７β，７ａα）］−５−［４−［２−［（５−クロロ−１，２−ベンゾイソキサゾール−３−イル）オキシ］エチル］オクタヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−８−キノリンカルボニトリル（５８１）；
［３ａＳ−（３ａα，４β，７β，７ａα）］−５−［オクタヒドロ−４−メチル−７−［２−（５−メチル−２Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−２−イル）エチル］−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−８−キノリンカルボニトリル（５８９）；
［３ａＳ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−５−［オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４−メチル−１，３−ジオキソ−７−［２−［［６−（トリフルオロメチル）−４−ピリミジニル］オキシ］エチル］−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−８−キノリンカルボニトリル（６８９）；
［３ａＲ−（３ａα，４β，７β，７ａα）］−５−［７−［２−［（５−クロロ−２−ピリジニル）オキシ］エチル］オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−８−キノリンカルボニトリル（４８７）；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−ヨードベンゾニトリル（４８９Ｇｉ）；
［３ａＳ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−ヨードベンゾニトリル（４８９Ｇｉｉ）；
（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−１，２−ベンゼンジカルボニトリル（３１３）；
（３ａα，４β，７β，７ａα）−２−メトキシ−４−（オクタヒドロ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）ベンゾニトリル（３２８）；
（３ａα，４β，７β，７ａα）−５−（オクタヒドロ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−８−キノリンカルボニトリル（３４５）；
（３ａα，４β，７β，７ａα）−２−（メチルチオ）−４−（オクタヒドロ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）ベンゾニトリル（２２４）；
（３ａα，４β，７β，７ａα）−２−（６−ベンゾチアゾリル）ヘキサヒドロ−４，７−ジメチル−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（３６８）；
（３ａα，４β，７β，７ａα）−７−［オクタヒドロ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−２，１，３−ベンゾオキサジアゾール−４−カルボニトリル（４２３）；および
（３ａα，４β，７β，７ａα）−２−（２，１，３−ベンゾオキサジアゾール−５−イル）ヘキサヒドロ−４，７−ジメチル−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（４８０Ｂ）からなる群から選択される化合物、またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ。
【請求項５】
［３ａＳ−（３ａα，４β，６β，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−６−ヒドロキシ−４−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，６β，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−６−ヒドロキシ−４−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＳ−（３ａα，４β，５β，６α，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５，６−ジヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＳ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−５−（オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−３メチル−２−ピリジンカルボニトリル；
［３ａＳ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−２−（２，１，３−ベンゾオキサジアゾール−５−イル）ヘキサヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン；
［３ａＳ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−５−（オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−３，４−ジメチル−２−ピリジンカルボニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−５−（オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−３，４−ジメチル−２−ピリジンカルボニトリル；
［３ａＳ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−２−（６−ベンゾチアゾリル）ヘキサヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−２−（７−クロロ−２，１，３−ベンゾオキサジアゾール−４−イル）ヘキサヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）］−５−（オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）−２−ピリジンカルボニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−ヨードベンゾニトリル；
（３ａα，４β，５α，６β，７β，７ａα）−２−（４−シアノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ヘキサヒドロ−６−シアノ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−５−カルボン酸メチルエステル；
（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−４，７，８−トリメチル−１，３−ジオキソ−４，７−イミノ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５β，６α，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５，６−ジクロロ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＳ−（３ａα，４β，５β，６α，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５，６−ジクロロ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−４，７−ジメチル−１，３，５−トリオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−ヨードベンゾニトリル；
（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−５−［［［ジフルオロメチル］オキシ］メチル］−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−５−［［フェニルメトキシカルボニル］アミノ］−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−５−［［プロピルオキシカルボニル］アミノ］−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−５−［［［シクロプロピルメチルオキシ］カルボニル］アミノ］−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−５−［［メトキシカルボニル］アミノ］−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２，３−ジクロロベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，４ａα，５ａα，６β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−４ａ−ヒドロキシ−４，６−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，６−エポキシシクロプロパ［ｆ］イソインドール−２（１Ｈ）−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）−２−（４−シアノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ヘキサヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−イソインドール−５−カルボキサミド；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５β，６β，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−クロロ−６−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＳ−（３ａα，４β，５β，６β，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−クロロ−６−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−５−［［［６−（トリフルオロメチル）−４−ピリミジニル］オキシ］メチル］−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−５−［［［５−クロロ−２−ピリジニル］オキシ］メチル］−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−［［［フェニルアミノ］カルボニル］アミノ］−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−［［（１−メチルエチルオキシ）カルボニル］アミノ］−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−５−［［［５−フルオロ−４−ピリミジニル］オキシ］メチル］−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−［［エチルオキシカルボニル］アミノ］−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）］−２−（４−シアノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−ヘキサヒドロ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−５−カルボン酸４−ピリジニルメチルエステル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−［［４−ピリジニルメトキシカルボニル］アミノ］−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−５−［［［２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシ］メチル］−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）−２−（４−シアノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ヘキサヒドロ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−５−カルボン酸メチルエステル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−シクロプロピルメトキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−５−［［（（フェニルメチル）アミノ）カルボニル］オキシ］−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；および
［３ａＲ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−シクロプロピルオキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルからなる群から選択される化合物、またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ。
【請求項６】
［３ａＲ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−５−（オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）−２−ピリジンカルボニトリル；
［３ａＳ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−５−（オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）−２−ピリジンカルボニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−２−（４−クロロ−３−ヨードフェニル）ヘキサヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン；
［３ａＳ−（３ａα，４β，５β，６α，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５，６−ジヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−４，７−ジメチル−１，３，５−トリオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＳ−（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＳ−（３ａα，４β，６β，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−６−ヒドロキシ−４−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−２−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ヘキサヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン；
［３ａＳ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−ヨードベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−ヨードベンゾニトリル；
［３ａＳ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−２−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジニル）ヘキサヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−３−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−メトキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）］−５−（オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）−２−ピリジンカルボニトリル；
［３ａＳ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−メトキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＳ−（３ａα，４β，６β，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−６−フルオロ−５，５−ジヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，７β，７ａα）］−５−（オクタヒドロ−４，７−ジメチル−１，３，５−トリオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）−２−ピリジンカルボニトリル；
［３ａＳ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−２−（４−クロロ−２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ヘキサヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−２−（４−クロロ−２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ヘキサヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン；
（３ａα，４β，６β，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−６−フルオロ−５，５−ジヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−ヨードベンゾニトリル；
（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）−２−（４−シアノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−ヘキサヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−５−カルボン酸メチルエステル；
［３ａＳ−（３ａα，４β，６β，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−６−フルオロ−５，５−ジヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−ヨードベンゾニトリル；
（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−５−エチルスルホンアミド−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−［［（４−フルオロフェニルアミノ）カルボニル］オキシ］−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−［［（１−メチルエチルアミノ）カルボニル］オキシ］−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＳ−（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−［［（１−メチルエトキシ）カルボニル］アミノ］−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，６β，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−６−フルオロ−５，５−ジヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−ヨードベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）］−２−（４−シアノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ヘキサヒドロ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−１Ｈ−イソインドール−５−カルボキサミド；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−クロロ−３−メチルベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−［［エトキシカルボニル］アミノ］−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−５−［［［２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシ］メチル］−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＳ−（３ａα，４β，５α，６β，７β，７ａα）］−２−（４−シアノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−ヘキサヒドロ−６−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−５−カルボン酸メチルエステル；
（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−５−［［［６−（トリフルオロメチル）−４−ピリミジニル］オキシ］メチル］−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−メトキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）−２−（４−シアノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−ヘキサヒドロ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−５−カルボニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５β，６α，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５，６−ジヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−３−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−［［［（シクロプロピルメチル）アミノ］カルボニル］アミノ］−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−［［（ジメチルアミノ）スルホニル］アミノ］−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−５−ベンゼンスルホンアミド−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，６β，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−６−フルオロ−５，５−ジヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５α，６β，７β，７ａα）］−２−（４−シアノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−ヘキサヒドロ−６−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−５−カルボン酸メチルエステル；および
［３ａＲ−（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−［［（ジメチルアミノ）スルホニル］アミノ］−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルからなる群から選択される化合物、またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ。
【請求項７】
下式Ｉ：
【化２】
2005523257.tif 000740
［式中、記号は以下の意味を有し、各々独立して選択される：
Ｇはアリールまたはヘテロ環基であり、またここで、該基は単環式または多環式であり、１つまたはそれ以上の位置で適宜置換され；
Ｚ1はＯ、Ｓ、ＮＨ、またはＮＲ6であり；
Ｚ2はＯ、Ｓ、ＮＨ、またはＮＲ6であり；
Ａ1はＣＲ7またはＮであり；
Ａ2はＣＲ7またはＮであり;
ＹはＪ−Ｊ’−Ｊ”であり、またここで、Ｊは（ＣＲ7Ｒ7'）nであり、ｎ＝０〜３であり；Ｊ’は、結合またはＯ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ2、ＮＨ、ＮＲ7、Ｃ＝Ｏ、ＯＣ＝Ｏ、ＮＲ1Ｃ＝Ｏ、ＣＲ7Ｒ7'、Ｃ＝ＣＲ8Ｒ8'、Ｒ2Ｐ＝Ｏ、Ｒ2Ｐ＝Ｓ、Ｒ2ＯＰ＝Ｏ、Ｒ2ＮＨＰ＝Ｏ、ＯＰ＝ＯＯＲ2、ＯＰ＝ＯＮＨＲ2、ＯＰ＝ＯＲ2、ＯＳＯ2、Ｃ＝ＮＲ7、ＮＨＮＨ、ＮＨＮＲ6、ＮＲ6ＮＨ、Ｎ＝Ｎ、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環またはアリールもしくは置換されたアリールであり；およびＪ”は（ＣＲ7Ｒ7'）nであり、ｎ＝０〜３であるが、但しＹは結合ではなく；
Ｗは、ＣＲ7Ｒ7'−ＣＲ7Ｒ7'、ＣＲ8＝ＣＲ8'、ＣＲ7Ｒ7'−Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｏ−Ｃ＝Ｏ、ＣＲ7Ｒ7'−Ｃ＝ＣＨ2、Ｃ＝ＣＨ2−Ｃ＝ＣＨ2、ＣＲ7Ｒ7'−Ｃ＝ＮＲ1、Ｃ＝ＮＲ1−Ｃ＝ＮＲ1、ＮＲ9−ＣＲ7Ｒ7'、Ｎ＝ＣＲ8、Ｎ＝Ｎ、ＮＲ9−ＮＲ9'、Ｓ−ＣＲ7Ｒ7'、ＳＯ−ＣＲ7Ｒ7'、ＳＯ2−ＣＲ7Ｒ7'、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、またはアリールもしくは置換されたアリールであり、またここで、ＷがＮＲ9−ＣＲ7Ｒ7'、Ｎ＝ＣＲ8、Ｎ＝Ｎ、ＮＲ9−ＮＲ9'、Ｓ−ＣＲ7Ｒ7'、ＳＯ−ＣＲ7Ｒ7'、ＳＯ2−ＣＲ7Ｒ7'、またはヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環でない場合、Ｊ’はＯ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ2、ＮＨ、ＮＲ7、ＯＣ＝Ｏ、ＮＲ1Ｃ＝Ｏ、ＯＰ＝ＯＯＲ2、ＯＰ＝ＯＮＨＲ2、ＯＳＯ2、ＮＨＮＨ、ＮＨＮＲ6、ＮＲ6ＮＨ、またはＮ＝Ｎでなければならず；または、
ＷがＣＲ7Ｒ7'−ＣＲ7Ｒ7'である場合、Ｒ7およびＲ7'置換基は各々、一緒になって、置換もしくは無置換炭素環式または置換もしくは無置換ヘテロ環式環系（これは同じ炭素原子に結合したＲ7およびＲ7'のいずれかの組み合わせによって形成され得る）を形成し得；
Ｑ1は、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、アリールもしくは置換されたアリール、ヘテロ環（例えば、ヘテロアリール）もしくは置換されたヘテロ環（例えば、置換されたヘテロアリール）、ハロ、ＣＮ、Ｒ1ＯＣ＝Ｏ、Ｒ4Ｃ＝Ｏ、Ｒ5Ｒ6ＮＣ＝Ｏ、ＨＯＣＲ7Ｒ7'、ニトロ、Ｒ1ＯＣＨ2、Ｒ1Ｏ、ＮＨ2、Ｃ＝ＯＳＲ1、ＳＯ2Ｒ1またはＮＲ4Ｒ5であり；
Ｑ2は、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、アリールもしくは置換されたアリール、ヘテロ環（例えば、ヘテロアリール）もしくは置換されたヘテロ環（例えば、置換されたヘテロアリール）、ハロ、ＣＮ、Ｒ1ＯＣ＝Ｏ、Ｒ4Ｃ＝Ｏ、Ｒ5Ｒ6ＮＣ＝Ｏ、ＨＯＣＲ7Ｒ7'、ニトロ、Ｒ1ＯＣＨ2、Ｒ1Ｏ、ＮＨ2、Ｃ＝ＯＳＲ1、ＳＯ2Ｒ1またはＮＲ4Ｒ5であり；
Ｌは結合、（ＣＲ7Ｒ7'）n、ＮＨ、ＮＲ5、ＮＨ（ＣＲ7Ｒ7'）n、またはＮＲ5（ＣＲ7Ｒ7'）n（ｎ＝０〜３）であり；
Ｒ1およびＲ1'は各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキルであり；
Ｒ2は、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキルであり；
Ｒ3およびＲ3'は各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ハロ、ＣＮ、ヒドロキシルアミン、ヒドロキサミド、アルコキシもしくは置換されたアルコキシ、アミノ、ＮＲ1Ｒ2、チオール、アルキルチオもしくは置換されたアルキルチオであり；
Ｒ4は、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＯＣ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、ＳＯ2ＯＲ1、ＳＯ2Ｒ1またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であり；
Ｒ5は、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、ＳＯ2Ｒ1、ＳＯ2ＯＲ1、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であり；
Ｒ6は、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲ1、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、ＳＯ2Ｒ1、ＳＯ2ＯＲ1、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であり；
Ｒ7およびＲ7'は各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ハロ、ＣＮ、ＯＲ4、ニトロ、ヒドロキシルアミン、ヒドロキシルアミド、アミノ、ＮＨＲ4、ＮＲ2Ｒ5、ＮＲ5Ｒ5、ＮＯＲ1、チオール、アルキルチオもしくは置換されたアルキルチオ、ＨＯＣ＝Ｏ、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1（Ｃ＝Ｏ）Ｏ、Ｒ1ＯＣ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、ＮＨ2Ｃ＝Ｏ、ＳＯ2Ｒ1、ＳＯＲ1、ＰＯ3Ｒ1Ｒ1'、Ｒ1Ｒ1'ＮＣ＝Ｏ、Ｃ＝ＯＳＲ1、ＳＯ2Ｒ1、ＳＯ2ＯＲ1、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であるか、あるいはＡ1またはＡ2が基Ｒ7を含み、且つＷが基Ｒ7を含む場合に、Ａ1もしくはＡ2およびＷの該Ｒ7基が一緒になってヘテロ環式基を形成し；
Ｒ8およびＲ8'は各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ニトロ、ハロ、ＣＮ、ＯＲ1、アミノ、ＮＨＲ4、ＮＲ2Ｒ5、ＮＯＲ1、アルキルチオもしくは置換されたアルキルチオ、Ｃ＝ＯＳＲ1、Ｒ1ＯＣ＝Ｏ、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、Ｒ1Ｒ1'ＮＣ＝Ｏ、ＳＯ2ＯＲ1、Ｓ＝ＯＲ1、ＳＯ2Ｒ1、ＰＯ3Ｒ1Ｒ1'、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であり；および
Ｒ9およびＲ9'は各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲ1、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＯＣ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、ＳＯ2Ｒ1、ＳＯ2ＯＲ1、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'である］
の少なくとも１つの化合物、またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物、もしくはプロドラッグ、および医薬的に許容される担体を含む、ＮＨＲ関連症状を治療し得る医薬組成物。
【請求項８】
さらに別の抗癌剤を含む請求項７の医薬組成物。
【請求項９】
請求項２に定義される少なくとも１つの化合物またはその医薬的に許容される塩、および医薬的に許容される担体を含む、ＮＨＲ関連症状を治療し得る医薬組成物。
【請求項１０】
さらに別の抗癌剤を含む請求項９の医薬組成物。
【請求項１１】
請求項３に定義される少なくとも１つの化合物またはその医薬的に許容される塩、および医薬的に許容される担体を含む、ＮＨＲ関連症状を治療し得る医薬組成物。
【請求項１２】
さらに別の抗癌剤を含む請求項１１の医薬組成物。
【請求項１３】
下式Ｉ：
【化３】
2005523257.tif 000741
［式中、記号は以下の意味を有し、各々独立して選択される：
Ｇはアリールまたはヘテロ環基であり、またここで、該基は単環式または多環式であり、１つまたはそれ以上の位置で適宜置換され；
Ｚ1はＯ、Ｓ、ＮＨ、またはＮＲ6であり；
Ｚ2はＯ、Ｓ、ＮＨ、またはＮＲ6であり；
Ａ1はＣＲ7またはＮであり；
Ａ2はＣＲ7またはＮであり;
ＹはＪ−Ｊ’−Ｊ”であり、またここで、Ｊは（ＣＲ7Ｒ7'）nであり、ｎ＝０〜３であり；Ｊ’は、結合またはＯ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ2、ＮＨ、ＮＲ7、Ｃ＝Ｏ、ＯＣ＝Ｏ、ＮＲ1Ｃ＝Ｏ、ＣＲ7Ｒ7'、 Ｃ＝ＣＲ8Ｒ8'、Ｒ2Ｐ＝Ｏ、Ｒ2Ｐ＝Ｓ、Ｒ2ＯＰ＝Ｏ、Ｒ2ＮＨＰ＝Ｏ、ＯＰ＝ＯＯＲ2、ＯＰ＝ＯＮＨＲ2、ＯＰ＝ＯＲ2、ＯＳＯ2、Ｃ＝ＮＲ7、ＮＨＮＨ、ＮＨＮＲ6、ＮＲ6ＮＨ、Ｎ＝Ｎ、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環またはアリールもしくは置換されたアリールであり；およびＪ”は（ＣＲ7Ｒ7'）nであり、ｎ＝０〜３であるが、但しＹは結合ではなく；
Ｗは、ＣＲ7Ｒ7'−ＣＲ7Ｒ7'、ＣＲ8＝ＣＲ8'、ＣＲ7Ｒ7'−Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｏ−Ｃ＝Ｏ、ＣＲ7Ｒ7'−Ｃ＝ＣＨ2、Ｃ＝ＣＨ2−Ｃ＝ＣＨ2、ＣＲ7Ｒ7'−Ｃ＝ＮＲ1、Ｃ＝ＮＲ1−Ｃ＝ＮＲ1、ＮＲ9−ＣＲ7Ｒ7'、Ｎ＝ＣＲ8、Ｎ＝Ｎ、ＮＲ9−ＮＲ9'、Ｓ−ＣＲ7Ｒ7'、ＳＯ−ＣＲ7Ｒ7'、ＳＯ2−ＣＲ7Ｒ7'、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、またはアリールもしくは置換されたアリールであり、またここで、ＷがＮＲ9−ＣＲ7Ｒ7'、Ｎ＝ＣＲ8、Ｎ＝Ｎ、ＮＲ9−ＮＲ9'、Ｓ−ＣＲ7Ｒ7'、ＳＯ−ＣＲ7Ｒ7'、ＳＯ2−ＣＲ7Ｒ7'、またはヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環でない場合、Ｊ’はＯ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ2、ＮＨ、ＮＲ7、ＯＣ＝Ｏ、ＮＲ1Ｃ＝Ｏ、ＯＰ＝ＯＯＲ2、ＯＰ＝ＯＮＨＲ2、ＯＳＯ2、ＮＨＮＨ、ＮＨＮＲ6、ＮＲ6ＮＨ、またはＮ＝Ｎでなければならず;または、
ＷがＣＲ7Ｒ7'−ＣＲ7Ｒ7'である場合、Ｒ7およびＲ7'置換基は各々、一緒になって、置換もしくは無置換炭素環式または置換もしくは無置換ヘテロ環式環系（これは同じ炭素原子に結合したＲ7およびＲ7'のいずれかの組み合わせによって形成され得る）を形成し得；
Ｑ1は、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、アリールもしくは置換されたアリール、ヘテロ環（例えば、ヘテロアリール）もしくは置換されたヘテロ環（例えば、置換されたヘテロアリール）、ハロ、ＣＮ、Ｒ1ＯＣ＝Ｏ、Ｒ4Ｃ＝Ｏ、Ｒ5Ｒ6ＮＣ＝Ｏ、ＨＯＣＲ7Ｒ7'、ニトロ、Ｒ1ＯＣＨ2、Ｒ1Ｏ、ＮＨ2、Ｃ＝ＯＳＲ1、ＳＯ2Ｒ1またはＮＲ4Ｒ5であり；
Ｑ2は、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、アリールもしくは置換されたアリール、ヘテロ環（例えば、ヘテロアリール）もしくは置換されたヘテロ環（例えば、置換されたヘテロアリール）、ハロ、ＣＮ、Ｒ1ＯＣ＝Ｏ、Ｒ4Ｃ＝Ｏ、Ｒ5Ｒ6ＮＣ＝Ｏ、ＨＯＣＲ7Ｒ7'、ニトロ、Ｒ1ＯＣＨ2、Ｒ1Ｏ、ＮＨ2、Ｃ＝ＯＳＲ1、ＳＯ2Ｒ1またはＮＲ4Ｒ5であり；
Ｌは結合、（ＣＲ7Ｒ7'）n、ＮＨ、ＮＲ5、ＮＨ（ＣＲ7Ｒ7'）n、またはＮＲ5（ＣＲ7Ｒ7'）n（ｎ＝０〜３）であり；
Ｒ1およびＲ1'は各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキルであり；
Ｒ2は、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキルであり；
Ｒ3およびＲ3'は各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ハロ、ＣＮ、ヒドロキシルアミン、ヒドロキサミド、アルコキシもしくは置換されたアルコキシ、アミノ、ＮＲ1Ｒ2、チオール、アルキルチオもしくは置換されたアルキルチオであり；
Ｒ4は、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＯＣ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、ＳＯ2ＯＲ1、ＳＯ2Ｒ1またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であり；
Ｒ5は、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、ＳＯ2Ｒ1、ＳＯ2ＯＲ1、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であり；
Ｒ6は、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲ1、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、ＳＯ2Ｒ1、ＳＯ2ＯＲ1、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であり；
Ｒ7およびＲ7'は各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ハロ、ＣＮ、ＯＲ4、ニトロ、ヒドロキシルアミン、ヒドロキシルアミド、アミノ、ＮＨＲ4、ＮＲ2Ｒ5、ＮＲ5Ｒ5、ＮＯＲ1、チオール、アルキルチオもしくは置換されたアルキルチオ、ＨＯＣ＝Ｏ、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1（Ｃ＝Ｏ）Ｏ、Ｒ1ＯＣ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、ＮＨ2Ｃ＝Ｏ、ＳＯ2Ｒ1、ＳＯＲ1、ＰＯ3Ｒ1Ｒ1'、Ｒ1Ｒ1'ＮＣ＝Ｏ、Ｃ＝ＯＳＲ1、ＳＯ2Ｒ1、ＳＯ2ＯＲ1、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であるか、あるいはＡ1またはＡ2が基Ｒ7を含み、且つＷが基Ｒ7を含む場合に、Ａ1もしくはＡ2およびＷの該Ｒ7基が一緒になってヘテロ環式基を形成し；
Ｒ8およびＲ8'は各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ニトロ、ハロ、ＣＮ、ＯＲ1、アミノ、ＮＨＲ4、ＮＲ2Ｒ5、ＮＯＲ1、アルキルチオもしくは置換されたアルキルチオ、Ｃ＝ＯＳＲ1、Ｒ1ＯＣ＝Ｏ、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、Ｒ1Ｒ1'ＮＣ＝Ｏ、ＳＯ2ＯＲ1、Ｓ＝ＯＲ1、ＳＯ2Ｒ1、ＰＯ3Ｒ1Ｒ1'、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であり；および
Ｒ9およびＲ9'は各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲ1、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＯＣ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、ＳＯ2Ｒ1、ＳＯ2ＯＲ1、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'である］
の少なくとも１つの化合物、またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物、プロドラッグもしくは立体異性体の、核ホルモン受容体調節に有効な量を、治療が必要な哺乳類に投与することからなる、核ホルモン受容体の機能の調節方法。
【請求項１４】
該核ホルモン受容体がステロイド結合核ホルモン受容体である、請求項１３の方法。
【請求項１５】
該核ホルモン受容体がアンドロゲン受容体である、請求項１３の方法。
【請求項１６】
該核ホルモン受容体がエストロゲン受容体である、請求項１３の方法。
【請求項１７】
該核ホルモン受容体がプロゲステロン受容体である、請求項１３の方法。
【請求項１８】
該核ホルモン受容体がグルココルチコイド受容体である、請求項１３の方法。
【請求項１９】
該核ホルモン受容体が鉱質コルチコイド受容体である、請求項１３の方法。
【請求項２０】
該核ホルモン受容体がアルドステロン受容体である、請求項１３の方法。
【請求項２１】
該核ホルモン受容体がＲＯＲベータ受容体である、請求項１３の方法。
【請求項２２】
該核ホルモン受容体がＣＯＵＰ−ＴＦ２受容体である、請求項１３の方法。
【請求項２３】
下式：
【化４】
2005523257.tif 000742
［式中、記号は以下の意味を有し、各々独立して選択される：
Ｇはアリールまたはヘテロ環基であり、またここで、該基は単環式または多環式であり、１つまたはそれ以上の位置で適宜置換され；
Ｚ1はＯ、Ｓ、ＮＨ、またはＮＲ6であり；
Ｚ2はＯ、Ｓ、ＮＨ、またはＮＲ6であり；
Ａ1はＣＲ7またはＮであり；
Ａ2はＣＲ7またはＮであり;
ＹはＪ−Ｊ’−Ｊ”であり、またここで、Ｊは（ＣＲ7Ｒ7'）nであり、ｎ＝０〜３であり；Ｊ’は、結合またはＯ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ2、ＮＨ、ＮＲ7、Ｃ＝Ｏ、ＯＣ＝Ｏ、ＮＲ1Ｃ＝Ｏ、ＣＲ7Ｒ7'、 Ｃ＝ＣＲ8Ｒ8'、Ｒ2Ｐ＝Ｏ、Ｒ2Ｐ＝Ｓ、Ｒ2ＯＰ＝Ｏ、Ｒ2ＮＨＰ＝Ｏ、ＯＰ＝ＯＯＲ2、ＯＰ＝ＯＮＨＲ2、ＯＰ＝ＯＲ2、ＯＳＯ2、Ｃ＝ＮＲ7、ＮＨＮＨ、ＮＨＮＲ6、ＮＲ6ＮＨ、Ｎ＝Ｎ、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環またはアリールもしくは置換されたアリールであり；およびＪ”は（ＣＲ7Ｒ7'）nであり、ｎ＝０〜３であるが、但しＹは結合ではなく；
Ｗは、ＣＲ7Ｒ7'−ＣＲ7Ｒ7'、ＣＲ8＝ＣＲ8'、ＣＲ7Ｒ7'−Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｏ−Ｃ＝Ｏ、ＣＲ7Ｒ7'−Ｃ＝ＣＨ2、Ｃ＝ＣＨ2−Ｃ＝ＣＨ2、ＣＲ7Ｒ7'−Ｃ＝ＮＲ1、Ｃ＝ＮＲ1−Ｃ＝ＮＲ1、ＮＲ9−ＣＲ7Ｒ7'、Ｎ＝ＣＲ8、Ｎ＝Ｎ、ＮＲ9−ＮＲ9'、Ｓ−ＣＲ7Ｒ7'、ＳＯ−ＣＲ7Ｒ7'、ＳＯ2−ＣＲ7Ｒ7'、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、またはアリールもしくは置換されたアリールであり、またここで、ＷがＮＲ9−ＣＲ7Ｒ7'、Ｎ＝ＣＲ8、Ｎ＝Ｎ、ＮＲ9−ＮＲ9'、Ｓ−ＣＲ7Ｒ7'、ＳＯ−ＣＲ7Ｒ7'、ＳＯ2−ＣＲ7Ｒ7'、またはヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環でない場合、Ｊ’はＯ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ2、ＮＨ、ＮＲ7、ＯＣ＝Ｏ、ＮＲ1Ｃ＝Ｏ、ＯＰ＝ＯＯＲ2、ＯＰ＝ＯＮＨＲ2、ＯＳＯ2、ＮＨＮＨ、ＮＨＮＲ6、ＮＲ6ＮＨ、またはＮ＝Ｎでなければならず;または、
ＷがＣＲ7Ｒ7'−ＣＲ7Ｒ7'である場合、Ｒ7およびＲ7'置換基は各々、一緒になって、置換もしくは無置換炭素環式または置換もしくは無置換ヘテロ環式環系（これは同じ炭素原子に結合したＲ7およびＲ7'のいずれかの組み合わせによって形成され得る）を形成し得；
Ｑ1は、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、アリールもしくは置換されたアリール、ヘテロ環（例えば、ヘテロアリール）もしくは置換されたヘテロ環（例えば、置換されたヘテロアリール）、ハロ、ＣＮ、Ｒ1ＯＣ＝Ｏ、Ｒ4Ｃ＝Ｏ、Ｒ5Ｒ6ＮＣ＝Ｏ、ＨＯＣＲ7Ｒ7'、ニトロ、Ｒ1ＯＣＨ2、Ｒ1Ｏ、ＮＨ2、Ｃ＝ＯＳＲ1、ＳＯ2Ｒ1またはＮＲ4Ｒ5であり；
Ｑ2は、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、アリールもしくは置換されたアリール、ヘテロ環（例えば、ヘテロアリール）もしくは置換されたヘテロ環（例えば、置換されたヘテロアリール）、ハロ、ＣＮ、Ｒ1ＯＣ＝Ｏ、Ｒ4Ｃ＝Ｏ、Ｒ5Ｒ6ＮＣ＝Ｏ、ＨＯＣＲ7Ｒ7'、ニトロ、Ｒ1ＯＣＨ2、Ｒ1Ｏ、ＮＨ2、Ｃ＝ＯＳＲ1、ＳＯ2Ｒ1またはＮＲ4Ｒ5であり；
Ｌは結合、（ＣＲ7Ｒ7'）n、ＮＨ、ＮＲ5、ＮＨ（ＣＲ7Ｒ7'）n、またはＮＲ5（ＣＲ7Ｒ7'）n（ｎ＝０〜３）であり；
Ｒ1およびＲ1'は各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキルであり；
Ｒ2は、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキルであり；
Ｒ3およびＲ3'は各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ハロ、ＣＮ、ヒドロキシルアミン、ヒドロキサミド、アルコキシもしくは置換されたアルコキシ、アミノ、ＮＲ1Ｒ2、チオール、アルキルチオもしくは置換されたアルキルチオであり；
Ｒ4は、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＯＣ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、ＳＯ2ＯＲ1、ＳＯ2Ｒ1またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であり；
Ｒ5は、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、ＳＯ2Ｒ1、ＳＯ2ＯＲ1、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であり；
Ｒ6は、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲ1、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、ＳＯ2Ｒ1、ＳＯ2ＯＲ1、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であり；
Ｒ7およびＲ7'は各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ハロ、ＣＮ、ＯＲ4、ニトロ、ヒドロキシルアミン、ヒドロキシルアミド、アミノ、ＮＨＲ4、ＮＲ2Ｒ5、ＮＲ5Ｒ5、ＮＯＲ1、チオール、アルキルチオもしくは置換されたアルキルチオ、ＨＯＣ＝Ｏ、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1（Ｃ＝Ｏ）Ｏ、Ｒ1ＯＣ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、ＮＨ2Ｃ＝Ｏ、ＳＯ2Ｒ1、ＳＯＲ1、ＰＯ3Ｒ1Ｒ1'、Ｒ1Ｒ1'ＮＣ＝Ｏ、Ｃ＝ＯＳＲ1、ＳＯ2Ｒ1、ＳＯ2ＯＲ1、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であるか、あるいはＡ1またはＡ2が基Ｒ7を含み、且つＷが基Ｒ7を含む場合に、Ａ1もしくはＡ2およびＷの該Ｒ7基が一緒になってヘテロ環式基を形成し；
Ｒ8およびＲ8'は各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ニトロ、ハロ、ＣＮ、ＯＲ1、アミノ、ＮＨＲ4、ＮＲ2Ｒ5、ＮＯＲ1、アルキルチオもしくは置換されたアルキルチオ、Ｃ＝ＯＳＲ1、Ｒ1ＯＣ＝Ｏ、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、Ｒ1Ｒ1'ＮＣ＝Ｏ、ＳＯ2ＯＲ1、Ｓ＝ＯＲ1、ＳＯ2Ｒ1、ＰＯ3Ｒ1Ｒ1'、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であり；および
Ｒ9およびＲ9'は各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲ1、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＯＣ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、ＳＯ2Ｒ1、ＳＯ2ＯＲ1、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'である］
の少なくとも１つの化合物、またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物、プロドラッグもしくは立体異性体の治療上の有効量を、治療が必要な哺乳類に投与することからなる、症状または障害の治療方法で、
該症状または障害が、増殖疾患、癌、前立腺肥大症、該前立腺の腺腫および腫瘍症、アンドロゲン受容体を含む良性または悪性の腫瘍細胞、心疾患、血管形成症状または障害、男性型多毛症、ざ瘡、多毛症、炎症、免疫調節、脂漏症、子宮内膜症、多嚢胞性卵巣症候群、アンドロゲン性脱毛症、生殖機能不全、骨粗鬆症、精子形成抑制、性欲、悪液質、摂食障害、外来患者における筋萎縮症の阻害、男性の加齢性テストステロンレベル低下に対するアンドロゲン補充、エストロゲン受容体を発現する癌、前立腺癌、乳癌、子宮体癌、ほてり、膣の乾き、閉経、無月経、月経困難症、避妊、妊娠中絶、プロゲステロン受容体を含む癌、子宮内膜症、悪液質、閉経、周期同調、髄膜腫、類線維腫、分娩誘発、自己免疫疾患、アルツハイマー病、精神障害、薬物依存症、インスリン非依存型糖尿病、ドパミン受容体が介在する障害、うっ血性心不全、コレステロールホメオスタシスの調節不全、および医薬剤代謝の減弱からなる群から選択される治療方法。
【請求項２４】
下式ＸＶＩ：
【化５】
2005523257.tif 000743
［式中、
Ｇはアリールまたはヘテロ環基であり、またここで、該基は単環式または多環式であり、１つまたはそれ以上の位置で適宜置換され；
Ｚ1はＯ、Ｓ、ＮＨ、またはＮＲ6であり；
Ｚ2はＯ、Ｓ、ＮＨ、またはＮＲ6であり；
Ａ1はＣＲ7またはＮであり；
Ａ2はＣＲ7またはＮであり;
ＹはＪ−Ｊ’−Ｊ”であり、またここで、Ｊは（ＣＲ7Ｒ7'）nであり、ｎ＝０〜３であり；Ｊ’は、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ2、ＮＨ、ＮＲ7、ＯＰ＝ＯＯＲ2、ＯＣ＝Ｏ、ＮＲ1Ｃ＝Ｏ、ＯＰ＝ＯＮＨＲ2、ＯＳＯ2、ＮＨＮＨ、ＮＨＮＲ6、ＮＲ6ＮＨ、またはＮ＝Ｎであり；およびＪ”は（ＣＲ7Ｒ7'）nであり、ｎ＝０〜３であり；
Ｑ1は、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、アリールもしくは置換されたアリール、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、ハロ、ＣＮ、Ｒ1ＯＣ＝Ｏ、Ｒ4Ｃ＝Ｏ、Ｒ5Ｒ6ＮＣ＝Ｏ、ＨＯＣＲ7Ｒ7'、ニトロ、Ｒ1ＯＣＨ2、Ｒ1Ｏ、ＮＨ2、Ｃ＝ＯＳＲ1、ＳＯ2Ｒ1またはＮＲ4Ｒ5であり；
Ｑ2は、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、アリールもしくは置換されたアリール、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、ハロ、ＣＮ、Ｒ1ＯＣ＝Ｏ、Ｒ4Ｃ＝Ｏ、Ｒ5Ｒ6ＮＣ＝Ｏ、ＨＯＣＲ7Ｒ7'、ニトロ、Ｒ1ＯＣＨ2、Ｒ1Ｏ、ＮＨ2、Ｃ＝ＯＳＲ1、ＳＯ2Ｒ1またはＮＲ4Ｒ5であり；
Ｌは結合、（ＣＲ7Ｒ7'）n、ＮＨ、ＮＲ5またはＮＲ5（ＣＲ7Ｒ7'）n（ｎ＝０〜３）であり；
Ｒ1およびＲ1'は各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキルであり；
Ｒ2は、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキルであり；
Ｒ4は、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、ＳＯ2ＯＲ1、ＳＯ2Ｒ1またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であり；
Ｒ5は、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、ＳＯ2Ｒ1、ＳＯ2ＯＲ1、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であり；
Ｒ6は、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲ1、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、ＳＯ2Ｒ1、ＳＯ2ＯＲ1、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であり；および
Ｒ7およびＲ7'は各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ハロ、ＣＮ、ＯＲ4、ニトロ、ヒドロキシルアミン、ヒドロキシルアミド、アミノ、ＮＨＲ4、ＮＲ2Ｒ5、ＮＯＲ1、チオール、アルキルチオもしくは置換されたアルキルチオ、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1（Ｃ＝Ｏ）Ｏ、Ｒ1ＯＣ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、ＳＯ2Ｒ1、ＳＯＲ1、ＰＯ3Ｒ1Ｒ1'、Ｒ1Ｒ1'ＮＣ＝Ｏ、Ｃ＝ＯＳＲ1、ＳＯ2Ｒ1、ＳＯ2ＯＲ1、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'である］
の化合物またはその塩の製造方法で、
下式ＸＶ：
【化６】
2005523257.tif 000744
［式中、記号は上記と同義］
の化合物またはその塩を、該化合物ＸＶを該化合物ＸＶＩにヒドロキシル化することを触媒する酵素または微生物と接触させ、そして該ヒドロキシル化を行う工程を含む製造方法。
【請求項２５】
下式ＸＶＩＩＩ：
【化７】
2005523257.tif 000745
［式中、
Ｇはアリールまたはヘテロ環基であり、またここで、該基は単環式または多環式であり、１つまたはそれ以上の位置で適宜置換され；
Ｚ1はＯ、Ｓ、ＮＨ、またはＮＲ6であり；
Ｚ2はＯ、Ｓ、ＮＨ、またはＮＲ6であり；
Ａ1はＣＲ7またはＮであり；
Ａ2はＣＲ7またはＮであり;
ＹはＪ−Ｊ’−Ｊ”であり、またここで、Ｊは（ＣＲ7Ｒ7'）nであり、ｎ＝０〜３であり；Ｊ’は、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ2、ＮＨ、ＮＲ7、ＯＰ＝ＯＯＲ2、ＯＣ＝Ｏ、ＮＲ1Ｃ＝Ｏ、ＯＰ＝ＯＮＨＲ2、ＯＳＯ2、ＮＨＮＨ、ＮＨＮＲ6、ＮＲ6ＮＨ、またはＮ＝Ｎであり；およびＪ”は（ＣＲ7Ｒ7'）nであり、ｎ＝０〜３であり；
Ｑ1は、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、アリールもしくは置換されたアリール、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、ハロ、ＣＮ、Ｒ1ＯＣ＝Ｏ、Ｒ4Ｃ＝Ｏ、Ｒ5Ｒ6ＮＣ＝Ｏ、ＨＯＣＲ7Ｒ7'、ニトロ、Ｒ1ＯＣＨ2、Ｒ1Ｏ、ＮＨ2、Ｃ＝ＯＳＲ1、ＳＯ2Ｒ1またはＮＲ4Ｒ5であり；
Ｑ2は、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、アリールもしくは置換されたアリール、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、ハロ、ＣＮ、Ｒ1ＯＣ＝Ｏ、Ｒ4Ｃ＝Ｏ、Ｒ5Ｒ6ＮＣ＝Ｏ、ＨＯＣＲ7Ｒ7'、ニトロ、Ｒ1ＯＣＨ2、Ｒ1Ｏ、ＮＨ2、Ｃ＝ＯＳＲ1、ＳＯ2Ｒ1またはＮＲ4Ｒ5であり；
Ｌは結合、（ＣＲ7Ｒ7'）n、ＮＨ、ＮＲ5またはＮＲ5（ＣＲ7Ｒ7'）n（ｎ＝０〜３）であり；
Ｒ1およびＲ1'は各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキルであり；
Ｒ2は、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキルであり；
Ｒ4は、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、ＳＯ2ＯＲ1、ＳＯ2Ｒ1またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であり；
Ｒ5は、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、ＳＯ2Ｒ1、ＳＯ2ＯＲ1、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であり；
Ｒ6は、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲ1、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、ＳＯ2Ｒ1、ＳＯ2ＯＲ1、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であり；および
Ｒ7およびＲ7'は各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ハロ、ＣＮ、ＯＲ4、ニトロ、ヒドロキシルアミン、ヒドロキシルアミド、アミノ、ＮＨＲ4、ＮＲ2Ｒ5、ＮＯＲ1、チオール、アルキルチオもしくは置換されたアルキルチオ、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1（Ｃ＝Ｏ）Ｏ、Ｒ1ＯＣ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、ＳＯ2Ｒ1、ＳＯＲ1、ＰＯ3Ｒ1Ｒ1'、Ｒ1Ｒ1'ＮＣ＝Ｏ、Ｃ＝ＯＳＲ1、ＳＯ2Ｒ1、ＳＯ2ＯＲ1、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'である］
の化合物またはその塩の製造方法で、
下式ＸＶＩＩ：
【化８】
2005523257.tif 000746
［式中、記号は上記と同義］
の化合物またはその塩を、化合物ＸＶＩＩのエポキシド環の開環を触媒して該化合物ＸＶＩＩＩのジオール体を形成し得る酵素または微生物と接触させ、そして該開環およびジオール形成を行う工程を含む製造方法。
【請求項２６】
下式Ｉｂ：
【化９】
2005523257.tif 000747
［式中、
Ｇ、Ｚ1、Ｚ2、Ｑ1およびＱ2は請求項１と同義であり；
Ｙ’はＪ−Ｊ’−Ｊ”であり、またここで、Ｊは（ＣＲ7Ｒ7'）nであり、ｎ＝０〜３であり；Ｊ’は、結合またはＯ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ2、ＮＨ、ＮＲ7、ＣＲ7Ｒ7'、Ｒ2Ｐ＝Ｏ、Ｒ2Ｐ＝Ｓ、Ｒ2ＯＰ＝Ｏ、Ｒ2ＮＨＰ＝Ｏ、ＯＰ＝ＯＯＲ2、ＯＰ＝ＯＮＨＲ2、ＯＳＯ2、ＮＨＮＨ、ＮＨＮＲ6、ＮＲ6ＮＨ、Ｎ＝Ｎ、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、またはヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環であり；およびＪ”は（ＣＲ7Ｒ7'）nであり、ｎ＝０〜３であるが、但しＹ’は結合ではなく；および
Ｗ’は、ＣＲ7Ｒ7'−ＣＲ7Ｒ7'、ＣＲ7Ｒ7'−Ｃ＝Ｏ、ＮＲ9−ＣＲ7Ｒ7'、Ｎ＝ＣＲ8、Ｎ＝Ｎ、ＮＲ9−ＮＲ9'、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、またはアリールもしくは置換されたアリールであり、またここで、Ｗ’がＮＲ9−ＣＲ7Ｒ7'、Ｎ＝ＣＲ8、Ｎ＝Ｎ、ＮＲ9−ＮＲ9'、またはヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環でない場合、Ｊ’はＯ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ2、ＮＨ、ＮＲ7、ＯＰ＝ＯＯＲ2、ＯＰ＝ＯＮＨＲ2、ＯＳＯ2、ＮＨＮＨ、ＮＨＮＲ6、ＮＲ6ＮＨ、またはＮ＝Ｎでなければならず;または代わりに、
Ｙ’がＣＲ7Ｒ7'−Ｃ＝Ｏであり、且つＷ’がＮＲ9−ＣＲ7Ｒ7'であり；
Ｌは結合であり；および
Ａ1およびＡ2は上記と同義であるが、但しＹ’＝Ｏであり、且つＷ’＝−ＣＨ2−ＣＨ2−である場合、Ａ1またはＡ2の少なくとも１つはＣＨではなく；
さらに請求項１の（２）、（３）、（６）、（７）および（８）の但し書きに従う］
の化合物、またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物、プロドラッグもしくは立体異性体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は、米国特許出願No.10/025116（2001年12月19日出願）、米国特許出願No.60/233519（2000年9月19日出願）、米国特許出願No.60/284730（2001年4月18日出願）、および米国特許出願No.60/284438（2001年4月18日出願）の一部継続出願であってそれらの優先権を主張するものであり、それらの仮出願の全体を引用により本明細書の一部とし、さらに、米国特許出願No.09/885381（2001年6月20日出願）、および米国特許出願No.09/885827（2001年6月20日出願）の一部継続出願であってそれらの優先権を主張し、それらの出願の全体を引用により本明細書の一部とする。
【０００２】
（技術分野）
本発明は、縮合環式化合物、係る化合物を癌のような核ホルモンレセプター関連症状の処置に使用する方法、および係る化合物を含有する医薬組成物に関するものである。
【０００３】
（背景技術）
核ホルモンレセプター（ＮＨＲ）は、リガンド依存的且つ配列特異的転写因子の大きなスーパーファミリーを構成している。このファミリーの成員は、プロモーター標的遺伝子に特異結合することにより直接（Evans、Science 240:889-895(1988))、または他の転写因子とのタンパク−タンパク相互作用によって間接的に（Jonat et al., Cell 62:1189-1204(1990)、Schuele et al., Cell 62:1217-1226(1990)、およびYang-Yen et al., Cell 62:1205-1215(1990))転写に影響を及ぼす。核ホルモンレセプタースーパーファミリー（当分野では「ステロイド／甲状腺ホルモンレセプタースーパーファミリー」としても知られる）は、コルチゾール、アルドステロン、エストロゲン、プロゲステロン、テストステロン、ビタミンＤ３、甲状腺ホルモンおよびレチン酸を包含する様々な疎水性リガンドのレセプターを包含している（Evans, 1988, 上記）。これら通常の核ホルモンレセプターに加えて、このスーパーファミリーは、オーファン核ホルモンレセプターと呼ばれる、未知のリガンドを有する多くのタンパクを含んでいる（Mangelsdorf et al., Cell 83:835-839(1995)、O’Malley et al., Mol.Endocrinol. 10:1293(1996)、Enmark et al., Mol.Endocrinol. 10, 1293-1307(1996)およびGiguere, Endocrin.Rev. 20, 689-725(1999))。通常の核ホルモンレセプターは一般的に、リガンド存在下ではトランス活性化剤であり、そしてリガンド不在下では、活性なリプレッサーであるか、または転写上不活性であるかのいずれかとなり得る。オーファンレセプターの幾つかは、リガンド不在下で転写上不活性であるかのように挙動する。しかしながら別の幾つかは、構成的活性化剤またはリプレッサーのいずれかとして挙動する。これらオーファン核ホルモンレセプターは、同定されていない遍在性リガンドの制御下にあるか、またはそれらの活性の発揮にリガンドとの結合を必要としない。
【０００４】
他の転写因子と共通して、核ホルモンレセプターは、３個の明確なドメイン：転写活性化機能ＡＦ−１を有する可変的大きさのＮ末端ドメイン、高度に保存されたＤＮＡ結合ドメイン、および中等度に保存されたリガンド結合ドメイン、を含むモジュラー構造を持っている。リガンド結合ドメインは特異的リガンドとの結合を担っているのみならず、ＡＦ−２と呼ばれる転写活性化機能および二量体化ドメインをも含んでいる（Wurtz et al., Nature Struc. Biol. 3, 87-94(1996)、Parker et al., Nature Struc. Biol. 3, 113-115(1996)およびKumar et al., Steroids 64, 310-319(1999))。これらのレセプターの全体的タンパク配列は著しく相違しているものの、それらは、祖先である原型から分岐したことを示す共通した構造の配置、およびリガンド結合ドメインにおける実質的相同性（特に、配列一致）の両方を共有している。
【０００５】
ステロイド結合核ホルモンレセプター（ＳＢ−ＮＨＲ）は核ホルモンレセプターのサブファミリーを含む。これらのレセプターは、特にリガンド結合ドメイン（ＬＢＤ）において、ＮＨＲスーパーファミリーの他の成員よりも相互に強い配列相同性を共有するという点（Evans, 1988、上記）、そしてこれらが全てステロイド型リガンドを利用するという点で関連している。ＮＨＲのこのサブファミリーの幾つかの例は、アンドロゲンレセプター（ＡＲ）、エストロゲンレセプター（ＥＲ）、プロゲステロンレセプター（ＰＲ）、グルココルチコイドレセプター（ＧＲ）、ミネラルコルチコイドレセプター（ＭＲ）、アルドステロンレセプター（ＡＬＤＲ）ならびにステロイドおよび生体異物レセプター（ＳＸＲ）である（Evans et al., WO099/35246）。ＬＢＤにおける強い配列相同性に基づき、幾つかのオーファンレセプターもまたＳＢ−ＮＨＲサブファミリーの成員となり得る。
【０００６】
ＳＢ−ＮＨＲの各々についてＬＢＤに見出される高い配列相同性に合致して、それぞれのための天然リガンドが共通ステロイドコアから誘導される。ＳＢ−ＮＨＲの成員が利用するステロイド型リガンドの幾つかの例は、コルチゾール、アルドステロン、エストロゲン、プロゲステロン、テストステロンおよびジヒドロテストステロンを包含する。或るＳＢ−ＮＨＲのための特定のステロイド型リガンドの特異性に対する、別のＳＢ−ＮＨＲのための同リガンドの特異性は、ステロイドコアについての差別的置換によって得られる。特定のＳＢ−ＮＨＲについての高レベル特異性と共役させたその特定ＳＢ−ＮＨＲへの高親和性結合が、該ステロイドコアに僅かな構造変化を施すだけで達成できる（例えば、Waller et al., Toxicol.Appl.Pharmacol. 137, 219-227(1996)およびMekenyan et al., Environ.Sci.Technol. 31, 3702-3711(1997)、アンドロゲンレセプターに対するテストステロンと比較したプロゲステロンの結合親和性）。
【０００７】
ＳＢ−ＮＨＲファミリーの成員について、合成により誘導した多数のステロイドおよび非ステロイドアゴニストおよびアンタゴニストが記述されている。これらアゴニストおよびアンタゴニストリガンドの多くが、種々の医学的症状を処置するために、人間において臨床使用されている。ＲＵ４８６はＰＲの合成アゴニストの一例であって、産児調節剤として利用されており（Vegeto et al., Cell 69:703-713(1992))、またフルタミドはＡＲのアンタゴニストの一例であって、前立腺癌の処置に利用されている（Neri et al, Endo. 91,427-437(1972))。タモキシフェンはＥＲ機能の組織特異的調節物質の一例であって、乳癌の処置に使用されている（Smigel, J. Natl. Cancer Inst. 90, 647-648 (1998))。タモキシフェンは、骨においてＥＲのアゴニストとして作用しつつ乳房組織ではＥＲのアンタゴニストとして機能できる（Grese et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 94, 14105-14110 (1997))。タモキシフェンについて見られる組織選択的効果の故に、この薬剤およびこれと同様の薬剤は「部分的アゴニスト」または「部分的アンタゴニスト」と呼ばれる。合成により誘導する非内因性リガンドに加えて、ＮＨＲの非内因性リガンドを食物原料から得ることができる（Regal et al., Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 223, 372-378 (2000) およびHempstock et al., J. Med. Food 2, 267-269 (1999))。フラバノイド植物エストロゲンは、大豆のような食物原料から容易に取得できるＳＢ−ＮＨＲの非天然リガンドの一例である（Quella et al., J. Clin. Oncol. 18, 1068-1074 (2000) およびBanz et al., J. Med. Food 2, 271-273 (1999))。小分子量リガンドの添加によって個々のＮＨＲの転写活性を調節する能力は、それらを様々な疾病状態に対する医薬剤の開発のための理想的な標的としている。
【０００８】
上に述べたように、非天然リガンドを合成により製造してＮＨＲ機能の調節物質として役立たせることができる。ＳＢ−ＮＨＲの場合、非天然リガンドの製造は、天然ステロイドコア系に類似のコア構造の同定を含み得る。これは、幾つかのＳＢ−ＮＨＲに対するランダムスクリーニングによって達成、または様々なＮＨＲリガンド結合ドメインの入手可能な結晶構造を使用する、方向性を持つアプローチによって達成できる（Bourguet et al., Nature 375, 377-382 (1995)、Brzozowski, et al., Nature 389, 753-758 (1997)、Shiau et al., Cell 95, 927-937 (1998) およびTanenbaum et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 95, 5998-6003 (1998))。このようなステロイド模擬コアについての差別的置換は、別のレセプターに比較して或るレセプターに選択性を持つ薬剤を提供できる。さらに、このような修飾を使用して、特定のＳＢ−ＮＨＲに対するアゴニストまたはアンタゴニスト活性を持つ薬剤を得ることができる。ステロイド模擬コアについての差別的置換は、例えばＥＲ対ＰＲ対ＡＲ対ＧＲ対ＭＲについての特異性を持つ一連の高親和性アゴニストおよびアンタゴニストの形成をもたらすことができる。このような差別的置換のアプローチが、例えばステロイドＮＨＲのキノリン型調節物質について、J. Med. Chem., 41, 623 (1999); WO 9749709; US 5696133; US 5696130; US 5696127; US 5693647; US 5693646; US 5688810; US 5688808およびWO 9619458に報告されており、これらを引用により本明細書の一部とする。
【０００９】
本発明に係る化合物は、ステロイド模擬物質としての働きを持つコアを含み、ステロイド結合核ホルモンレセプターおよび下記のようなその他のＮＨＲの機能の調節物質として有用である。
【００１０】
（発明の概要）
本発明は、核ホルモン受容体機能の調節剤として特に有用な化合物である、下式Ｉの縮合した環化合物およびその塩を提供する。
【化１】
2005523257.tif 000002
式Ｉおよび出願書類を通して用いられるような記号は、これらに限定されないが、以下の意味を有し、各々独立して選択される：
Ｇはアリールまたはヘテロ環（例えば、ヘテロアリール）基であり、またここで、該基は単環式または多環式であり、１つまたはそれ以上の位置で適宜置換され、好ましくは水素、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、ハロ、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、アリールもしくは置換されたアリール、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、ＣＮ、Ｒ1ＯＣ＝Ｏ、 Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1Ｃ＝Ｓ、Ｒ1ＨＮＣ＝Ｏ、Ｒ1Ｒ2ＮＣ＝Ｏ、ＨＯＣＲ3Ｒ3'、ニトロ、Ｒ1ＯＣＨ2、Ｒ1Ｏ、ＮＨ2、ＮＲ4Ｒ5、ＳＲ1、Ｓ＝ＯＲ1、ＳＯ2Ｒ1、ＳＯ2ＯＲ1、ＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'、（Ｒ1Ｏ）（Ｒ1'Ｏ）Ｐ＝Ｏ、オキソ、（Ｒ1）（Ｒ1'）Ｐ＝Ｏ、または（Ｒ1'）（ＮＨＲ1）Ｐ＝Ｏで置換され；
Ｚ1はＯ、Ｓ、ＮＨ、またはＮＲ6であり；
Ｚ2はＯ、Ｓ、ＮＨ、またはＮＲ6であり；
Ａ1はＣＲ7またはＮであり；
Ａ2はＣＲ7またはＮであり;
ＹはＪ−Ｊ’−Ｊ”であり、またここで、Ｊは（ＣＲ7Ｒ7'）nであり、ｎ＝０〜３であり；Ｊ’は、結合またはＯ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ2、ＮＨ、ＮＲ7、Ｃ＝Ｏ、ＯＣ＝Ｏ、ＮＲ1Ｃ＝Ｏ、ＣＲ7Ｒ7'、Ｃ＝ＣＲ8Ｒ8'、Ｒ2Ｐ＝Ｏ、Ｒ2Ｐ＝Ｓ、Ｒ2ＯＰ＝Ｏ、Ｒ2ＮＨＰ＝Ｏ、ＯＰ＝ＯＯＲ2、ＯＰ＝ＯＮＨＲ2、ＯＰ＝ＯＲ2、ＯＳＯ2、Ｃ＝ＮＲ7、ＮＨＮＨ、ＮＨＮＲ6、ＮＲ6ＮＨ、Ｎ＝Ｎ、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環またはアリールもしくは置換されたアリールであり；およびＪ”は（ＣＲ7Ｒ7'）nであり、ｎ＝０〜３であるが、但しＹは結合ではなく（すなわち、Ｊ’が結合の場合、ＪまたはＪ”（各々（ＣＲ7Ｒ7'）nとして定義される）の少なくとも１つにおいてｎは０でない）；
Ｗは、ＣＲ7Ｒ7'−ＣＲ7Ｒ7'、ＣＲ8＝ＣＲ8'、ＣＲ7Ｒ7'−Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｏ−Ｃ＝Ｏ、ＣＲ7Ｒ7'−Ｃ＝ＣＨ2、Ｃ＝ＣＨ2−Ｃ＝ＣＨ2、ＣＲ7Ｒ7'−Ｃ＝ＮＲ1、Ｃ＝ＮＲ1−Ｃ＝ＮＲ1、ＮＲ9−ＣＲ7Ｒ7'、Ｎ＝ＣＲ8、Ｎ＝Ｎ、ＮＲ9−ＮＲ9'、Ｓ−ＣＲ7Ｒ7'、ＳＯ−ＣＲ7Ｒ7'、ＳＯ2−ＣＲ7Ｒ7'、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、またはアリールもしくは置換されたアリールであり、またここで、ＷがＮＲ9−ＣＲ7Ｒ7'、Ｎ＝ＣＲ8、Ｎ＝Ｎ、ＮＲ9−ＮＲ9'、Ｓ−ＣＲ7Ｒ7'、ＳＯ−ＣＲ7Ｒ7'、ＳＯ2−ＣＲ7Ｒ7'、またはヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環でない場合、Ｊ’はＯ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ2、ＮＨ、ＮＲ7、ＯＣ＝Ｏ、ＮＲ1Ｃ＝Ｏ、ＯＰ＝ＯＯＲ2、ＯＰ＝ＯＮＨＲ2、ＯＳＯ2、ＮＨＮＨ、ＮＨＮＲ6、ＮＲ6ＮＨ、またはＮ＝Ｎでなければならず;または、
ＷがＣＲ7Ｒ7'−ＣＲ7Ｒ7'である場合、Ｒ7およびＲ7'置換基は各々、一緒になって、置換もしくは無置換炭素環式または置換もしくは無置換ヘテロ環式環系（これは同じ炭素原子に結合したＲ7およびＲ7'のいずれかの組み合わせによって形成され得る）を形成し得；
Ｑ1は、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、アリールもしくは置換されたアリール、ヘテロ環（例えば、ヘテロアリール）もしくは置換されたヘテロ環（例えば、置換されたヘテロアリール）、ハロ、ＣＮ、Ｒ1ＯＣ＝Ｏ、Ｒ4Ｃ＝Ｏ、Ｒ5Ｒ6ＮＣ＝Ｏ、ＨＯＣＲ7Ｒ7'、ニトロ、Ｒ1ＯＣＨ2、Ｒ1Ｏ、ＮＨ2、Ｃ＝ＯＳＲ1、ＳＯ2Ｒ1またはＮＲ4Ｒ5であり；
Ｑ2は、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、アリールもしくは置換されたアリール、ヘテロ環（例えば、ヘテロアリール）もしくは置換されたヘテロ環（例えば、置換されたヘテロアリール）、ハロ、ＣＮ、Ｒ1ＯＣ＝Ｏ、Ｒ4Ｃ＝Ｏ、Ｒ5Ｒ6ＮＣ＝Ｏ、ＨＯＣＲ7Ｒ7'、ニトロ、Ｒ1ＯＣＨ2、Ｒ1Ｏ、ＮＨ2、Ｃ＝ＯＳＲ1、ＳＯ2Ｒ1またはＮＲ4Ｒ5であり；
Ｌは結合、（ＣＲ7Ｒ7'）n、ＮＨ、ＮＲ5、ＮＨ（ＣＲ7Ｒ7'）n、またはＮＲ5（ＣＲ7Ｒ7'）n（ｎ＝０〜３）であり；
Ｒ1およびＲ1'は各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキルであり；
Ｒ2は、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキルであり；
Ｒ3およびＲ3'は各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ハロ、ＣＮ、ヒドロキシルアミン、ヒドロキサミド、アルコキシもしくは置換されたアルコキシ、アミノ、ＮＲ1Ｒ2、チオール、アルキルチオもしくは置換されたアルキルチオであり；
Ｒ4は、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＯＣ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、ＳＯ2ＯＲ1、ＳＯ2Ｒ1またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であり；
Ｒ5は、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、ＳＯ2Ｒ1、ＳＯ2ＯＲ1、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であり；
Ｒ6は、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲ1、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、ＳＯ2Ｒ1、ＳＯ2ＯＲ1、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であり；
Ｒ7およびＲ7'は各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ハロ、ＣＮ、ＯＲ4、ニトロ、ヒドロキシルアミン、ヒドロキシルアミド、アミノ、ＮＨＲ4、ＮＲ2Ｒ5、ＮＲ5Ｒ5、ＮＯＲ1、チオール、アルキルチオもしくは置換されたアルキルチオ、ＨＯＣ＝Ｏ、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1（Ｃ＝Ｏ）Ｏ、Ｒ1ＯＣ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、ＮＨ2Ｃ＝Ｏ、ＳＯ2Ｒ1、ＳＯＲ1、ＰＯ3Ｒ1Ｒ1'、Ｒ1Ｒ1'ＮＣ＝Ｏ、Ｃ＝ＯＳＲ1、ＳＯ2Ｒ1、ＳＯ2ＯＲ1、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であるか、あるいはＡ1またはＡ2が基Ｒ7を含み、且つＷが基Ｒ7を含む場合に、Ａ1もしくはＡ2およびＷの該Ｒ7基が一緒になってヘテロ環式基を形成し；
Ｒ8およびＲ8'は各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ニトロ、ハロ、ＣＮ、ＯＲ1、アミノ、ＮＨＲ4、ＮＲ2Ｒ5、ＮＯＲ1、アルキルチオもしくは置換されたアルキルチオ、Ｃ＝ＯＳＲ1、Ｒ1ＯＣ＝Ｏ、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、Ｒ1Ｒ1'ＮＣ＝Ｏ、ＳＯ2ＯＲ1、Ｓ＝ＯＲ1、ＳＯ2Ｒ1、ＰＯ3Ｒ1Ｒ1'、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であり；および
Ｒ9およびＲ9'は各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲ1、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＯＣ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、ＳＯ2Ｒ1、ＳＯ2ＯＲ1、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'である。
【００１１】
式Ｉの包含する化合物は新規であり、その好ましい亜属は以下の式Ｉａ：
【化２】
2005523257.tif 000003
［式中、Ｇ、Ｌ、Ｚ1、Ｚ2、Ａ1、Ａ2、Ｑ1およびＱ2は前記と同意義であり；
Ｙ’はＪ−Ｊ’−Ｊ”であり、またここで、Ｊは（ＣＲ7Ｒ7'）nであり、ｎ＝０〜３であり；Ｊ’は、結合またはＯ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ2、ＮＨ、ＮＲ7、ＣＲ7Ｒ7'、Ｒ2Ｐ＝Ｏ、Ｒ2Ｐ＝Ｓ、Ｒ2ＯＰ＝Ｏ、Ｒ2ＮＨＰ＝Ｏ、ＯＰ＝ＯＯＲ2、ＯＰ＝ＯＮＨＲ2、ＯＳＯ2、ＮＨＮＨ、ＮＨＮＲ6、ＮＲ6ＮＨ、Ｎ＝Ｎ、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、またはヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環であり；およびＪ”は（ＣＲ7Ｒ7'）nであり、ｎ＝０〜３であるが、但しＹ’は結合ではなく；および
Ｗ’は、ＣＲ7Ｒ7'−ＣＲ7Ｒ7'、ＣＲ7Ｒ7'−Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｏ−Ｃ＝Ｏ、ＣＲ7Ｒ7'−Ｃ＝ＣＨ2、Ｃ＝ＣＨ2−Ｃ＝ＣＨ2、ＣＲ7Ｒ7'−Ｃ＝ＮＲ1、Ｃ＝ＮＲ1−Ｃ＝ＮＲ1、ＮＲ9−ＣＲ7Ｒ7'、Ｎ＝ＣＲ8、Ｎ＝Ｎ、ＮＲ9−ＮＲ9'、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、またはアリールもしくは置換されたアリールであり、ここで、Ｗ’がＮＲ9−ＣＲ7Ｒ7'、Ｎ＝ＣＲ8、Ｎ＝Ｎ、ＮＲ9−ＮＲ9'、またはヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環でない場合、Ｊ’はＯ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ2、ＮＨ、ＮＲ7、ＯＰ＝ＯＯＲ2、ＯＰ＝ＯＮＨＲ2、ＯＳＯ2、ＮＨＮＨ、ＮＨＮＲ6、ＮＲ6ＮＨ、またはＮ＝Ｎでなければならず；または、
Ｗ’がＣＲ7Ｒ7'−ＣＲ7Ｒ7'である場合、Ｒ7およびＲ7'置換基 は各々一緒になって、置換もしくは無置換炭素環式または置換もしくは無置換ヘテロ環式環系（これは同じ炭素原子に結合したＲ7およびＲ7'のいずれかの組み合わせによって形成され得る）を形成され得；あるいは、
Ｙ’はＮＲ7−ＣＲ7Ｒ7'であり且つＷ’はＣＲ8＝ＣＲ8'であるか；あるいは、
Ｙ’はＣＲ7Ｒ7'−Ｃ＝Ｏであり且つＷ’はＮＲ9−ＣＲ7Ｒ7'であり；
ここで、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ7'、Ｒ8、Ｒ9およびＲ9'は前記と同意義であるが、但し、
（１）Ｙ’が−Ｏ−であり、Ｑ1およびＱ2が水素であり、Ｚ1およびＺ2がＯであり、Ｗ’が−ＣＨ2−ＣＨ2−であり、並びにＡ1およびＡ2がＣＨである場合、Ｇ−Ｌは、フェニル、一置換フェニルまたは２もしくはそれ以上の以下の基：メトキシ、ハロ、ＮＯ2、メチル、ＣＨ3−Ｓ−、ＯＨ、ＣＯ2Ｈ、トリフルオロメチル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ6Ｈ5、ＮＨ2、４−７−エポキシ、ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）ジオン、もしくは−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ3で置換されたフェニルではなく；
（２）Ｙ’が−Ｏ−であり、Ｑ1およびＱ2が水素であり、Ｚ1およびＺ2がＯであり、Ｗ’がＣＨ2−ＣＨ2であり、並びにＡ1およびＡ2の一方がＣＨであり且つ他方がＣＲ7である場合、Ｇ−Ｌは無置換フェニルではなく；
（３）Ｙ’が−Ｏ−であり、Ｑ1およびＱ2が水素であり、Ｚ1およびＺ2がＯであり、Ｗ’がＣＨ2−ＣＨ2であり、並びにＡ1およびＡ2の一方がＣＨであり且つ他方がＣ−ＣＨ3である場合、Ｇ−Ｌはクロロおよび／またはメチルで置換されたフェニルではなく；
（４）Ｙ’が−Ｏ−または−Ｓ−であり、Ｑ1およびＱ2が水素であり、Ｚ1およびＺ2がＯであり、Ｗ’がＣＨ2−ＣＨ2であり、並びにＡ1およびＡ2の一方がＣＨであり且つ他方がＣＨまたはＣ−アルキルである場合、Ｇ−ＬはＮ−置換ピペラジン−アルキル−またはＮ−置換イミダゾリジン−アルキル−ではなく；
（５）Ｙ’が−Ｏ−であり；Ｑ1およびＱ2が水素であり、Ｚ1およびＺ2がＯであり、Ｗ’がＣＨ2−ＣＨ2であり、並びにＡ1およびＡ2がＣＨである場合、Ｇ−Ｌはオキサゾールまたはトリアゾールではなく；
（６）Ｙ’が−Ｏ−であり；Ｑ1およびＱ2が水素またはメチルであり、Ｚ1およびＺ2がＯであり、Ｗ’がＣＨ2−ＣＨ2であり、並びにＡ1およびＡ2がＣＨまたはＣ−ＣＨ3である場合、Ｇ−Ｌはチアゾールもしくは置換チアゾールではなく（さらに、Ｇ−Ｌが適宜置換されていてもよいチアジアゾールまたは一部飽和したチアゾールである場合、かかる化合物はＡ1およびＡ2が共にＣＨである場合の但し書きにより、適宜除かれる）；
（７）Ｙ’が、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ2、ＮＨ、ＮＲ7、Ｒ2Ｐ＝Ｏ、Ｒ2Ｐ＝Ｓ、Ｒ2ＯＰ＝Ｏ、Ｒ2ＮＨＰ＝Ｏ、ＯＰ＝ＯＯＲ2、ＯＰ＝ＯＮＨＲ2、ＯＳＯ2、ＮＨＮＨ、ＮＨＲ6、ＮＲ6ＮＨまたはＮ＝Ｎから選択される基Ｊ’を含み、Ｗ’がＣＲ7Ｒ7'−ＣＲ7Ｒ7'であり、並びにＺ1およびＺ2がＯである場合、Ｇ−Ｌは無置換フェニルではなく；
（８）Ｙ’がＮＲ7であり、Ｗ’が無置換もしくは置換フェニルであり、並びにＱ1およびＱ2が水素である場合、Ｚ1およびＺ2はＯではなく；
（９）Ｙ’が−Ｏ−であり、Ｑ1およびＱ2が水素であり、Ｚ1およびＺ2がＯであり、Ｗ’が適宜置換されたフェニル基を有するジヒドロイソキサゾールであり、並びにＡ1およびＡ2がＣＨである場合、Ｇ−Ｌは無置換フェニルまたはジクロロフェニルではなく；
（１０）Ｙ’がＯであり、Ｑ1およびＱ2が水素であり、Ｚ1およびＺ2がＯであり、Ｗ’がエチレンオキシドであり、並びにＡ1およびＡ2がＣＨである場合、Ｇ−Ｌはメチルフェニルまたはクロロフェニルではなく；
（１１）Ｙ’がＮＲ7−ＣＲ7Ｒ7'であり、Ｗ’がＣＲ8＝ＣＲ8'であり、Ｑ1およびＱ2が水素であり、Ａ1およびＡ2がＣＨ、Ｃ−ＣＨ3、Ｃ−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ5またはＣ−ＣＨ2−ＣＨ3であり、並びにＺ1およびＺ2がＯである場合、Ｇ−Ｌは無置換フェニル、一置換フェニルまたはメチルピリジニルではなく；
（１２）Ｙ’がＣＲ7Ｒ7'−Ｃ＝Ｏであり、Ｗ’がＮＲ9−ＣＲ7Ｒ7'であり、Ｑ1およびＱ2が水素であり、Ａ1およびＡ2がＣＨであり、並びにＺ1およびＺ2がＯである場合、Ｇ−Ｌは無置換フェニルではなく；
（１３）Ｙ’がＣＨＲ7'−ＮＲ7［式中、Ｒ7'は無置換フェニル、メトキシまたはエトキシであり、Ｒ7は無置換フェニル、メチルまたは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ6Ｈ5である］であり、Ｗ’がジメトキシフェニレンまたは無置換フェニレンであり、Ｚ1およびＺ2がＯであり、Ｑ1およびＱ2が水素であり、並びにＡ1およびＡ2がＣＨ、Ｃ−ＣＮ、Ｃ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ6Ｈ5、または−Ｃ（Ｏ）−ジメトキシフェニルである場合、Ｇ−Ｌは無置換フェニルではなく； 
（１４）式Ｉａの化合物は、６，１０−エピチオ−４Ｈ−チエノ［３’,４’：５，６］シクロオクタ［１，２−ｆ］イソインドール−７，９（５Ｈ，８Ｈ）−ジオン、８−（３，５−ジクロロフェニル）−６，６ａ，９ａ，１０，１１，１２，−ヘキサヒドロ−１，３，６，１０−テトラメチル−２，２，１３−トリオキシド、（６Ｒ，６ａＲ，９ａＳ，１０Ｓ）ではなく；
（１５）Ｙ’がＯであり、Ｗ’が−ＣＨ2−ＣＨ2−であり、Ｑ1およびＱ2がメチルであり、Ｚ1およびＺ2がＯであり、並びにＡ1およびＡ2がＣＨである場合、Ｇ−Ｌは無置換フェニルではなく、メトキシ、フェニル−アルキル−、もしくはモルホリン−アルキルで置換されたフェニルでもなく、またアルキレンである基Ｌを介して自身架橋されビス化合物を形成している化合物でもなく；
（１６）Ｙ’が−Ｏ−であり、Ｑ1およびＱ2が水素であり、Ｚ1およびＺ2がＯであり、Ｗ’がＣＲ7Ｒ7'−ＣＲ7Ｒ7'であり、並びにＡ1およびＡ2がＣＨである場合、Ｇ−Ｌは無置換フェニル基ではなく；および
（１７）Ｙ’が−Ｏ−であり、Ｑ1およびＱ2が水素であり、Ｚ1およびＺ2がＯであり、Ｗ’がシクロペンチル、シクロヘキシル、３−フェニル−２−イソキサゾリンまたはＣＲ7Ｒ7'−ＣＲ7Ｒ7'［式中、Ｒ7およびＲ7'は各々独立して、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｈおよび４−ブチロラクトンとして定義され、且つＲ7およびＲ7'は全てが同時にＨではない］であり、並びにＡ1およびＡ2がＣＨである場合、Ｇ−Ｌは無置換ナフチル環または一置換フェニル環［ここで該置換基はメトキシ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＮＯ2、メチル、エチル、ＣＨ2−フェニル、Ｓ−フェニル、またはＯ−フェニルである］ではない］
である。
【００１２】
好ましくは、式Ｉの化合物は単量体であり、他のオリゴマーまたはポリマーの範囲内には含まれない。
もう一つの好ましい新規な亜属は、以下の式Ｉｂ：
【化３】
2005523257.tif 000004
［式中、Ｇ、Ｚ1、Ｚ2、Ｑ1およびＱ2は前記と同意義であり；
Ｙ’はＪ−Ｊ’−Ｊ”であり、またここで、Ｊは（ＣＲ7Ｒ7'）nであり、ｎ＝０〜３であり；Ｊ’は、結合またはＯ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ2、ＮＨ、ＮＲ7、ＣＲ7Ｒ7'、Ｒ2Ｐ＝Ｏ、Ｒ2Ｐ＝Ｓ、Ｒ2ＯＰ＝Ｏ、Ｒ2ＮＨＰ＝Ｏ、ＯＰ＝ＯＯＲ2、ＯＰ＝ＯＮＨＲ2、ＯＳＯ2、ＮＨＮＨ、ＮＨＮＲ6、ＮＲ6ＮＨ、Ｎ＝Ｎ、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、またはヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環であり；およびＪ”は（ＣＲ7Ｒ7'）nであり、ｎ＝０〜３であるが、但しＹ’は結合ではなく；および
Ｗ’は、ＣＲ7Ｒ7'−ＣＲ7Ｒ7'、ＣＲ7Ｒ7'−Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｏ−Ｃ＝Ｏ、ＣＲ7Ｒ7'−Ｃ＝ＣＨ2、Ｃ＝ＣＨ2−Ｃ＝ＣＨ2、ＣＲ7Ｒ7'−Ｃ＝ＮＲ1、Ｃ＝ＮＲ1−Ｃ＝ＮＲ1、ＮＲ9−ＣＲ7Ｒ7'、Ｎ＝ＣＲ8、Ｎ＝Ｎ、ＮＲ9−ＮＲ9'、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、またはアリールもしくは置換されたアリールであり、ここで、Ｗ’がＮＲ9−ＣＲ7Ｒ7'、Ｎ＝ＣＲ8、Ｎ＝Ｎ、ＮＲ9−ＮＲ9'、またはヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環でない場合、Ｊ’はＯ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ2、ＮＨ、ＮＲ7、ＯＰ＝ＯＯＲ2、ＯＰ＝ＯＮＨＲ2、ＯＳＯ2、ＮＨＮＨ、ＮＨＮＲ6、ＮＲ6ＮＨ、またはＮ＝Ｎでなければならず；または、
Ｗ’がＣＲ7Ｒ7'−ＣＲ7Ｒ7'である場合、Ｒ7およびＲ7'置換基は各々一緒になって、置換もしくは無置換炭素環式または置換もしくは無置換ヘテロ環式環系（これは同じ炭素原子に結合したＲ7およびＲ7'のいずれかの組み合わせによって形成され得る）を形成され得；あるいは、
Ｙ’はＣＲ7Ｒ7'−Ｃ＝Ｏであり、且つＷ’はＮＲ9−ＣＲ7Ｒ7'であり；
Ｌは結合であり；および
Ａ1およびＡ2は前記と同意義であり、特に、Ａ1および／またはＡ2はアルキルまたは適宜置換されたアルキル（かかる所望による置換基は、１またはそれ以上の下記定義によるＶ1が好ましい）であるが、但し、Ｙ’＝Ｏ且つＷ’＝−ＣＨ2−ＣＨ2−である場合、Ａ1またはＡ2のうち少なくとも一方はＣＨではなく；
さらに上記但し書き（２）、（３）、（６）、（７）および（８）に従う］
で示される亜属である。
【００１３】
式Ｉの化合物およびその塩はステロイド擬似物質として働き得るコアを含んでいる（そして、ステロイド型（例えば、シクロペンタノペルヒドロフェナントレン類似体）構造の存在を必要としない）。
【００１４】
（発明の詳細な説明）
以下の記載は本明細書で使用する用語の定義である。別途指摘の無い限り、本明細書中の基または用語に対して提供する最初の定義を、本明細書全編で個別的にまたは他の基の一部として、当該基または用語に適用する。
【００１５】
用語「アルキル」および「アルカ（alk）」とは、１ないし１２個の炭素原子、好ましくは１ないし６個の炭素原子を含む直鎖または分枝鎖アルカン（炭化水素）ラジカルを指す。このような基の例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチル、４，４−ジメチルペンチル、オクチル、２，２，４−トリメチルペンチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル等を包含するが、これらに限定されない。「置換アルキル」とは、いずれかの可能な結合点において１またはそれ以上の置換基、好ましくは１ないし４個の置換基で置換されているアルキル基を指す。置換基の例は、以下の基のうち１またはそれ以上を包含するが、これらに限定されない：ハロ（例えば、１個のハロ置換基または複数のハロ置換基。後者の場合、ペルフルオロアルキル基またはＣｌ3もしくはＣＦ3を有するアルキル基のような基を形成する。）、アルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシ、カルボキシ（即ち−ＣＯＯＨ）、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アミノ（即ち−ＮＨ2）、カルバモイルもしくは置換されたカルバモイル、カルバメートもしくは置換されたカルバメート、尿素もしくは置換された尿素、アミジニルもしくは置換アミジニル、チオール（即ち−ＳＨ）、アリール、ヘテロ環、シクロアルキル、ヘテロ環アルキル、−Ｓ−アリール、−Ｓ−ヘテロ環、−Ｓ＝Ｏ−アリール、−Ｓ＝Ｏ−ヘテロ環、アリールアルキル−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）2−アリール、−Ｓ（Ｏ）2−ヘテロ環、−ＮＨＳ（Ｏ）2−アリール、−ＮＨＳ（Ｏ）2−ヘテロ環、−ＮＨＳ（Ｏ）2ＮＨ−アリール、−ＮＨＳ（Ｏ）2ＮＨ−ヘテロ環、−Ｐ（Ｏ）2−アリール、−Ｐ（Ｏ）2−ヘテロ環、−ＮＨＰ（Ｏ）2−アリール、−ＮＨＰ（Ｏ）2−ヘテロ環、−ＮＨＰ（Ｏ）2ＮＨ−アリール、−ＮＨＰ（Ｏ）2ＮＨ−ヘテロ環、−Ｏ−アリール、−Ｏ−ヘテロ環、−ＮＨ−アリール、−ＮＨ−ヘテロ環、−ＮＨＣ＝Ｏ−アリール、−ＮＨＣ＝Ｏ−アルキル、−ＮＨＣ＝Ｏ−ヘテロ環、−ＯＣ＝Ｏ−アリール、−ＯＣ＝Ｏ−ヘテロ環、−ＮＨＣ＝ＯＮＨ−アリール、−ＮＨＣ＝ＯＮＨ−ヘテロ環、−ＯＣ＝ＯＯ−アリール、−ＯＣ＝ＯＯ−ヘテロ環、−ＯＣ＝ＯＮＨ−アリール、−ＯＣ＝ＯＮＨ−ヘテロ環、−ＮＨＣ＝ＯＯ−アリール、−ＮＨＣ＝ＯＯ−ヘテロ環、−ＮＨＣ＝ＯＯ−アルキル、−Ｃ＝ＯＮＨ−アリール、−Ｃ＝ＯＮＨ−ヘテロ環、−Ｃ＝ＯＯ−アリール、−Ｃ＝ＯＯ−ヘテロ環、−Ｎ（アルキル）Ｓ（Ｏ）2−アリール、−Ｎ（アルキル）Ｓ（Ｏ）2−ヘテロ環、−Ｎ（アルキル）Ｓ（Ｏ）2ＮＨ−アリール、−Ｎ（アルキル）Ｓ（Ｏ）2ＮＨ−ヘテロ環、−Ｎ（アルキル）Ｐ（Ｏ）2−アリール、−Ｎ（アルキル）Ｐ（Ｏ）2−ヘテロ環、−Ｎ（アルキル）Ｐ（Ｏ）2ＮＨ−アリール、−Ｎ（アルキル）Ｐ（Ｏ）2ＮＨ−ヘテロ環、−Ｎ（アルキル）−アリール、−Ｎ（アルキル）−ヘテロ環、−Ｎ（アルキル）Ｃ＝Ｏ−アリール、−Ｎ（アルキル）Ｃ＝Ｏ−ヘテロ環、−Ｎ（アルキル）Ｃ＝ＯＮＨ−アリール、−Ｎ（アルキル）Ｃ＝ＯＮＨ−ヘテロ環、−ＯＣ＝ＯＮ（アルキル）−アリール、−ＯＣ＝ＯＮ（アルキル）−ヘテロ環、−Ｎ（アルキル）Ｃ＝ＯＯ−アリール、���Ｎ（アルキル）Ｃ＝ＯＯ−ヘテロ環、−Ｃ＝ＯＮ（アルキル）−アリール、−Ｃ＝ＯＮ（アルキル）−ヘテロ環、−ＮＨＳ（Ｏ）2Ｎ（アルキル）−アリール、−ＮＨＳ（Ｏ）2Ｎ（アルキル）−ヘテロ環、−ＮＨＰ（Ｏ）2Ｎ（アルキル）−アリール、ＮＨＰ（Ｏ）2Ｎ（アルキル）−ヘテロ環、−ＮＨＣ＝ＯＮ（アルキル）−アリール、−ＮＨＣ＝ＯＮ（アルキル）−ヘテロ環、−Ｎ（アルキル）Ｓ（Ｏ）2Ｎ（アルキル）−アリール、−Ｎ（アルキル）Ｓ（Ｏ）2Ｎ（アルキル）−ヘテロ環、−Ｎ（アルキル）Ｐ（Ｏ）2Ｎ（アルキル）−アリール、−Ｎ（アルキル）Ｐ（Ｏ）2Ｎ（アルキル）−ヘテロ環、−Ｎ（アルキル）Ｃ＝ＯＮ（アルキル）−アリール、および−Ｎ（アルキル）Ｃ＝ＯＮ（アルキル）−ヘテロ環。上記の例示置換基において各例では、「アルキル」、「アリール」および「ヘテロ環」といった基は、適宜自身置換されていてもよく；例えば、上に挙げた「ＮＣＨ＝ＯＯ−アルキル」中の「アルキル」は適宜置換されていてもよく、その結果、「ＮＨＣ＝ＯＯ−アルキル」および「ＮＨＣ＝ＯＯ−置換アルキル」はいずれも置換基の例となる。アルキル置換基の例はまた、特にＡ1またはＡ2内部の置換アルキル基について「Ｔ」および「Ｔ−Ｒ12」（これらは下記に定義する）といったような基を包含する。
【００１６】
用語「アルケニル」とは、２ないし１２個の炭素原子と少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を含む直鎖または分枝鎖炭化水素基を指す。このような基の例はエテニルまたはアリルを包含する。「置換アルケニル」とは、いずれかの可能な結合点において１またはそれ以上の置換基、好ましくは１ないし４個の置換基で置換されているアルケニル基を指す。置換基の例は、アルキルまたは置換アルキル、並びにアルキル置換基の例として上に挙げた基を包含するが、これらに限定されない。
【００１７】
用語「アルキニル」とは、２ないし１２個の炭素原子と少なくとも１個の炭素−炭素三重結合を含む直鎖または分枝鎖炭化水素基を指す。このような基の例はエチニルを包含する。「置換アルキニル」とは、いずれかの可能な結合点において１またはそれ以上の置換基、好ましくは１ないし４個の置換基で置換されているアルキニル基を指す。置換基の例は、アルキルまたは置換アルキル、並びにアルキル置換基の例として上に挙げた基を包含するが、これらに限定されない。
【００１８】
用語「シクロアルキル」とは、１ないし４個の環と、環あたり３ないし８個の炭素を含む完全に飽和した環状炭化水素基を指す。このような基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等を包含する。「置換されたシクロアルキル」とは、いずれかの可能な結合点において１またはそれ以上の置換基、好ましくは１ないし４個の置換基で置換されているシクロアルキル基を指す。置換基の例は、ニトロ、シアノ、アルキルまたは置換アルキル、ならびにアルキル置換基の例として上に挙げた基、およびＧの定義において好ましいアリール置換基として前述した基を包含するが、これらに限定されない。置換基の例はまた、スピロ結合したまたは縮合した環状置換基、特にシクロアルケニルまたは置換されたシクロアルケニルを包含する。
【００１９】
用語「シクロアルケニル」とは、１ないし４個の環と、環あたり３ないし８個の炭素を含む一部不飽和の環状炭化水素基を指す。このような基の例は、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル等を包含する。「置換されたシクロアルケニル」とは、いずれかの可能な結合点において１またはそれ以上の置換基、好ましくは１ないし４個の置換基で置換されているシクロアルケニル基を指す。置換基の例は、ニトロ、シアノ、アルキルまたは置換アルキル、ならびにアルキル置換基の例として上に挙げた基、およびＧの定義において好ましいアリール置換基として前述した基を包含するが、これらに限定されない。置換基の例はまた、スピロ結合したまたは縮合した環状置換基、特にシクロアルキルまたは置換されたシクロアルキルを包含する。
【００２０】
用語「アルコキシ」または「アルキルチオ」とは、それぞれ酸素の連結（−Ｏ−）または硫黄の連結（−Ｓ−）を介して結合する上記のようなアルキル基を指す。「置換アルコキシ」または「置換アルキルチオ」という語は、それぞれ酸素または硫黄の連結を介して結合する上記のような置換アルキル基を指す。
【００２１】
用語「アルコキシカルボニル」とは、カルボニル基を介して結合するアルコキシ基を指す。
【００２２】
用語「アルキルカルボニル」とは、カルボニル基を介して結合するアルキル基を指す。「アルキルカルボニルオキシ」という語は、酸素の連結を介して結合するアルキルカルボニル基を指す。
【００２３】
用語「アリールアルキル」、「置換されたアリールアルキル」、「シクロアルキルアルキル」、「置換されたシクロアルキルアルキル」、「シクロアルケニルアルキル」、「置換されたシクロアルケニルアルキル」、「ヘテロ環アルキル」および「置換されたヘテロ環アルキル」とは、アルキル基を介して結合するアリール、シクロアルキル、シクロアルケニルおよびヘテロ環基を指し、「置換」と記載されている場合は、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニルまたはヘテロ環および／またはアルキル基上で置換されたアリール、シクロアルキル、シクロアルケニルおよびヘテロ環基を指す。
【００２４】
用語「アリール」とは、１ないし５個の芳香環を有する環状芳香族炭化水素基、特に単環式または二環式基、例えばフェニル、ビフェニルまたはナフチルを指す。２またはそれ以上の芳香環を含む（二環式等）場合、アリール基の芳香環は、１つの点で連結（例えばビフェニル）していても、縮合（例えばナフチル、フェナントレニル等）していてもよい。「置換されたアリール」とは、いずれかの結合点において１またはそれ以上の置換基、好ましくは１、２、３、４または５個の置換基で置換されているアリール基を指す。置換基の例は、ニトロ、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、シアノ、アルキル−Ｓ（Ｏ）m−（ｍ＝０、１または２）、アルキルもしくは置換アルキル、ならびにアルキル置換基の例として上に挙げた基、およびＧの定義において好ましいアリール置換基として前述した基を包含するが、これらに限定されない。置換基の例はまた、縮合環状置換基、例えばヘテロ環もしくはシクロアルケニル、または置換されたヘテロ環もしくはシクロアルケニル基（例えば、それによりフルオレニル、テトラヒドロナフタレニル、またはジヒドロインデニル基を形成する）を包含する。
【００２５】
「カルバモイル」とは、一端で分子の残基に、そして他端で水素または有機部分（例えばアルキル、置換アルキル、アリール、置換されたアリール、ヘテロ環、アルキルカルボニル、ヒドロキシおよび置換された窒素）に結合している基−ＣＯＮＨ−を指す。「カルバメート」とは、一端で分子の残基に、そして他端で水素または有機部分（例えば上に列挙したもの）に結合している基−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−を指す。「尿素（ウレア）」とは、一端で分子の残基に、そして他端で水素または有機部分（例えば上に列挙したもの）に結合している基−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−を指す。「アミジニル」とは、基−Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＨ2）を指す。「置換されたカルバモイル」、「置換されたカルバメート」、「置換された尿素」および「置換されたアミジニル」とは、もう１個の水素基が有機部分（例えば上に列挙したもの）で置換されている、上記のようなカルバモイル、カルバメート、尿素またはアミジニル基を指す。
【００２６】
用語「ヘテロ環（heterocycle）」、「ヘテロ環式」および「ヘテロ環（heterocyclo）」とは、少なくとも１個の炭素原子を含有する環中に少なくとも１個のヘテロ原子を有する、芳香族（即ち「ヘテロアリール」）環式基を包含する、完全に飽和した、または一部もしくは完全に不飽和の環式基（例えば、３ないし７員環単環式、７ないし１１員環二環式、または１０ないし１６員環三環式環系）を指す。ヘテロ原子を含むヘテロ環式基の各環は、窒素原子、酸素原子および／または硫黄原子から選ばれる１、２、３または４個のヘテロ原子を有することができ、ここで、窒素および硫黄ヘテロ原子は適宜酸化されていてもよく、そして窒素ヘテロ原子は適宜四級化されていてもよい（用語「ヘテロアリーリウム」とは、四級窒素原子を持ち、故に正の電荷を持つヘテロアリール基を指す）。ヘテロ環式基は、この環または環系のいずれかのヘテロ原子または炭素原子の位置で分子の残基に結合することができる。ＷまたはＷ’がシクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、またはアリールもしくは置換されたアリールである場合、そのＡ1およびＡ2は、当該基上の異なる（例えば隣接する）環原子と別個に結合することができる。単環式ヘテロ環式基の例は、エチレンオキシド、アゼチジニル、ピロリジニル、ピロリル、ピラゾリル、オキセタニル、ピラゾリニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、オキサゾリル、オキサゾリジニル、イソキサゾリニル、イソキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、チアゾリジニル、イソチアゾリル、イソチアゾリジニル、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、オキサジアゾリル、ピペリジニル、ピペラジニル、２−オキソピペラジニル、２−オキソピペリジニル、２−オキソピロロジニル、２−オキソアゼピニル、アゼピニル、ヘキサヒドロジアゼピニル、４−ピペリドニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、チアモルホリニル、チアモルホリニルスルホキシド、チアモルホリニルスルホン、１，３−ジオキソランおよびテトラヒドロ−１，１−ジオキソチエニル等を包含する。二環式ヘテロ環式基の例は、インドリル、イソインドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾジオキソリル、ベンズオキサゾリル、ベンズオキサジアゾリル、ベンゾチエニル、キヌクリジニル、キノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、イソキノリニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾピラニル、インドリジニル、ベンゾフリル、ベンゾフラザニル、クロモニル、クマリニル、ベンゾピラニル、シンノリニル、キノキサリニル、インダゾリル、ピロロピリジル、フロピリジニル（例えばフロ［２，３−ｃ］ピリジニル、フロ［３，２−ｂ］ピリジニル]またはフロ［２，３−ｂ］ピリジニル）、ジヒドロベンゾジオキシニル、ジヒドロジオキシドベンゾチオフェニル、ジヒドロイソインドリル、ジヒドロインドリル、ジヒドロキノリニル、ジヒドロキナゾリニル（例えば３，４−ジヒドロ−４−オキソ-キナゾリニル）、トリアジニルアゼピニル、テトラヒドロキノリニル等を包含する。三���式ヘテロ環式基の例は、カルバゾリル、ベンジドリル、フェナントロリニル、ジベンゾフラニル、アクリジニル、フェナントリジニル、キサンテニル等を包含する。
【００２７】
「置換されたヘテロ環（substituted heterocycle）」、「置換されたヘテロ環式」、および「置換されたヘテロ環（substituted heterocyclo）」(例えば「置換ヘテロアリール」）とは、いずれかの可能な結合点において１またはそれ以上の置換基、好ましくは１ないし４個の置換基で置換されているヘテロ環（heterocycle）、ヘテロ環式またはヘテロ環（heterocyclo）基を指す。置換基の例は、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ニトロ、オキソ（即ち、＝Ｏ）、シアノ、アルキル−Ｓ（Ｏ）m−（ｍ＝０、１または２）、アルキルもしくは置換アルキル、ならびにアルキル置換基の例として上に挙げた基、およびＧの定義において好ましいヘテロ環置換基として前述した基を包含するが、これらに限定されない。
【００２８】
用語「四級窒素」とは、例えばテトラアルキルアンモニウム基（例えば、テトラメチルアンモニウム、Ｎ−メチルピリジニウム）中の正に荷電した窒素、プロトン化アンモニウム種（例えば、トリメチルヒドロアンモニウム、Ｎ−ヒドロピリジニウム）中の正に荷電した窒素、アミンＮ−オキシド（例えば、Ｎ−メチル−モルホリン−Ｎ−オキシド、ピリジン−Ｎ−オキシド）中の正に荷電した窒素、およびＮ−アミノ−アンモニウム基（例えばＮ−アミノピリジニウム）中の正に荷電した窒素を包含する、四価の正に荷電した窒素原子を指す。
【００２９】
用語「ハロゲン」または「ハロ」とは、塩素、臭素、フッ素またはヨウ素を指す。
【００３０】
用語「ヒドロキシルアミン」および「ヒドロキシアミド」とは、それぞれＯＨ−ＮＨ−およびＯＨ−ＮＨ−ＣＯ−基を指す。
【００３１】
官能基が「保護された」という場合、これは、その基が、保護された部位における望ましくない副反応を軽減、とりわけ妨げるような、修飾された形であることを意味する。本明細書に記載の方法および化合物にとって好適な保護基は、Greene, T. W. et al., Protective Groups in Organic Synthesis, Wiley, N.Y. (1991)のような標準的教科書に記載のものを包含するが、これらに限定されない。
【００３２】
「（ＣＲＲ）n」のような用語を使用する場合、これは、それに結合している２個のフラグメントの間に存在する、適宜置換されるアルキル鎖を指し、この鎖の長さは、用語ｎで表される範囲で規定される。この一例は、ｎ＝０〜３であり、これは、二つのフラグメントの間に存在する０ないし３個の（ＣＲＲ）単位を意味し、それらは最初のおよび末端の（ＣＲＲ）単位に結合している。用語ｎが０に設定されている（ｎ＝０）状況では、（ＣＲＲ）に結合している２個のフラグメントの間に、結合は存在する。
【００３３】
別途指摘の無い限り、原子価が満たされていないいずれかのヘテロ原子は、その原子価を満たすのに充分な水素原子を有すると考える。
【００３４】
Ｗの定義中にあるような二価の基（例えば、ＮＲ9−ＣＲ7Ｒ7'）は、該分子の残基のいずれの向きにも結合できる：例えば、Ｗの定義内の前述の基について、
【化４】
2005523257.tif 000005
【００３５】
カルボキシラートアニオンとは、負に荷電した基−ＣＯＯ-を指す。
【００３６】
式Ｉの化合物は、本発明の範囲内でもある塩を形成する。本明細書中の式Ｉの化合物への言及は、別途指摘の無い限り、その塩への言及をも包含すると理解される。本明細書で使用する用語「塩」とは、無機および／または有機の酸および塩基によって形成される酸性および／または塩基性の塩を示す。加えて、式Ｉの化合物が、ピリジンまたはイミダゾールのような（但しこれらに限定されない）塩基性部分と、カルボン酸のような（但しこれに限定される訳ではない）酸性部分の両者を含む場合、両性イオン（「分子内塩」）が形成されることがあり、これも本明細書で使用する用語「塩」に包含される。医薬的に許容される（即ち、非毒性の、生理学上許容される）塩が好ましいが、その他の塩もまた、例えば単離または精製工程において有用であり、これらは製造中に使用することができる。式Ｉの化合物の塩は、例えば化合物Ｉを、その塩が沈殿するような媒質中、または水性媒質中で、或る量、例えば当量の酸または塩基と反応させ、続いて凍結乾燥することによって形成し得る。
【００３７】
アミンまたはピリジンもしくはイミダゾール環のような（但しこれらに限定されない）塩基性部分を含む式Ｉの化合物は、様々な有機および無機酸と塩を形成できる。酸付加塩の例は、酢酸塩（例えば酢酸またはトリハロ酢酸、例えばトリフルオロ酢酸を用いて形成される塩）、アジピン酸塩、アルギン酸塩、アスコルビン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、硫酸水素塩、ホウ酸塩、酪酸塩、クエン酸塩、ショウノウ酸塩、カンファースルホン酸塩、シクロペンタンプロピオン酸塩、ジグルコン酸塩、ドデシル硫酸塩、エタンスルホン酸塩、フマル酸塩、グルコヘプタン酸塩、グリセロリン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、ヒドロキシエタンスルホン酸塩（例えば２−ヒドロキシエタンスルホン酸塩）、乳酸塩、マレイン酸塩、メタンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩（例えば２−ナフタレンスルホン酸塩）、ニコチン酸塩、硝酸塩、シュウ酸塩、ペクチン酸塩、過硫酸塩、フェニルプロピオン酸塩（例えば３−フェニルプロピオン酸塩）、リン酸塩、ピクリン酸塩、ピバル酸塩、プロピオン酸塩、サリチル酸塩、コハク酸塩、硫酸塩（例えば硫酸を用いて形成される塩）、スルホン酸塩（例えば本明細書に記載の塩）、酒石酸塩、チオシアン酸塩、トルエンスルホン酸塩、例えばトシル酸塩、ウンデカン酸塩等を包含する。
【００３８】
カルボン酸のような（但しこれに限定されない）酸性部分を含む式Ｉの化合物は、様々な有機および無機塩基と塩を形成できる。塩基性塩の例は、アンモニウム塩、アルカリ金属塩、例えばナトリウム、リチウムおよびカリウム塩、アルカリ土類金属塩、例えばカルシウムおよびマグネシウム塩、有機塩基（例えば有機アミン）、例えばベンザチン、ジシクロヘキシルアミン、ヒドラバミン（Ｎ，Ｎ−ビス(デヒドロアビエチル)エチレンジアミンを用いて形成）、Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン、Ｎ−メチル−Ｄ−グリカミド、ｔ−ブチルアミンとの塩、ならびに、アルギニン、リジン等のようなアミノ酸との塩を包含する。塩基性窒素含有基は、ハロゲン化低級アルキル（例えば、塩化、臭化、およびヨウ化メチル、エチル、プロピルおよびブチル）、硫酸ジアルキル（例えば、硫酸ジメチル、ジエチル、ジブチル、およびジアミル）、長鎖ハロゲン化物（例えば、塩化、臭化およびヨウ化デシル、ラウリル、ミリスチルおよびステアリル）、ハロゲン化アラルキル（例えば、臭化ベンジルおよびフェネチル）等のような物質を用いて四級化することができる。
【００３９】
本発明化合物のプロドラッグおよび溶媒和物もまた本発明中に企図される。本明細書で使用する用語「プロドラッグ」とは、対象に投与する時に代謝または化学プロセスによる化学的変換を受けて、式Ｉの化合物またはその塩および／または溶媒和物を生成する化合物を意味する。式Ｉの化合物の溶媒和物は、例えば水和物を包含する。
【００４０】
式Ｉの化合物およびその塩は、それらの互変異性体型で（例えばアミドまたはイミノエーテルとして）存在できる。このような互変異性体は全て本発明の一部として本発明中に企図される。
【００４１】
エナンチオマー型およびジアステレオマー型を包含する本化合物の全立体異性体（例えば、様々な置換基上にある不斉炭素の故に存在し得るもの）は、本発明の範囲内にあると考えられる。本発明化合物の個別的立体異性体は、例えば他の異性体を実質的に含まないかも知れず（例えば、特定の活性を有する、純粋なまたは実質上純粋な光学異性体として存在）、または例えばラセミ化合物として混合でき、または他の全ての、もしくは選ばれた他の立体異性体と混合し得る。本発明に係るキラル中心は、IUPAC 1974 Recommendationsにより定義されたＳまたはＲ配置を有し得る。ラセミ型は、例えば分別結晶、ジアステレオマー誘導体の分離もしくは結晶化またはキラルカラムクロマトグラフィーによる分離といった物理的方法で分割することができる。個々の光学異性体は、例えば光学活性な酸による塩の形成とこれに続く結晶化といったような常法を包含する（但しこれに限定される訳ではない）いずれかの適当な方法により、ラセミ化合物から取得することができる。
【００４２】
本発明化合物の全ての配置異性体は、混合物または純粋なもしくは実質上純粋な形態のいずれかとして考えられる。本発明化合物の定義は、シス（Ｚ）およびトランス（Ｅ）アルケン異性体の両者、ならびに環状炭化水素またはヘテロ環のシスおよびトランス異性体を包含する。或る場合には、例えば、式Ｉ中のＧ−Ｌに結合した縮合環系に対して、エキソまたはエンド配座が好ましい。例えば、アンドロゲンレセプターアンタゴニスト（または選択的アンドロゲンレセプター調節因子）［ここで、ＹはＯまたはＮＲ7である］についてはエキソ配置が好ましく、一方他の殆どのＹの定義についてはエンド配置が好ましい。理解できるであろうが、好ましい配置とは、特定化合物およびその好ましい活性の関数との相関であり得る。配置異性体の分離は、いずれかの適当な方法、例えばカラムクロマトグラフィーによって達成できる。
【００４３】
本明細書全編において、基および置換基は、安定な部分および化合物を提供するよう選択され得る。
【００４４】
例または好ましいものとして本明細書に示す態様は、例示を意図するものであって、限定的なものではない。
【００４５】
（製造方法）
本発明化合物は、以下の反応式ＩないしＸＩに説明する方法によって製造され得る。溶媒、温度、圧力、およびその他の反応条件は、当業者が容易に選択できる。出発物質は市販品として入手可能、または当業者が容易に製造できる。例えば中間体が、組み合わせ技術にとって好適な基を有する場合は、化合物の製造にこの技術が利用され得る。本発明化合物の製造に利用できるその他の方法を記載している以下の文献を参照されたい：Li, et al.,  Eur. J. Org. Chem. 9, 1841-1850 (1998);  Li, Y-Q,  Synlett. 5, 461-464 (1996);  Thiemann, et al., Bull. Chem. Soc. Jpn. 67, 1886-1893 (1994);  Tsuge et al., Heterocycles 14, 423-428 (1980);  Ward et al., Can J. Chem. 75, 681-693 (1997); Ward et al., Can J. Chem. 69, 1487-1497 (1991); Ward et al., Tetrahedron Lett.  31, 845-848 (1990); Fleming et al., J. Org. Chem. 44, 2280-2282 (1979); Jankowski et al., J. Organomet. Chem. 595, 109-113 (2000); Keglevich et al., J. Organomet. Chem. 579, 182-189 (1999); Keglevich et al., J. Organomet. Chem. 570, 49-539 (1998); Jankowski et al., Hetroat. Chem. 7, 369-374 (1996); Jankowski et al., J. Am. Chem. Soc. 113, 7011-7017 (1991); Quin et al., Tetrahedron Lett. 31, 6473-6476 (1990); Quin et al., J. Org. Chem. 59, 120-129 (1994); Quin et al., J. Org. Chem. 58, 6212-6216 (1993); Quin et al., Phosphorous, Sulfur Silicon Relat. Elem. 63, 349-362 (1991); Quin et al., Hetroat. Chem. 2, 359-367 (1991); Hussong et al., Phosphorus Sulfur. 25, 201-212 (1985); Quin et al., J. Org. Chem. 51, 3341-3347 (1986); Myers et al., J. Am. Chem. Soc. 114, 5684-5692 (1992); Myers et al., J. Am. Chem. Soc. 113, 6682-6683 (1991); Shen et al.,US Patent No. 5817679; Cordone et al., J. Am. Chem. Soc. 111, 5969-5970 (1989); Jung et al., J. Chem. Soc. Commun. 630-632 (1984);  Lay et al., J. Am. Chem. Soc. 104, 7658-7659 (1982); Gonzalez et al., J. Am. Chem. Soc. 117, 3405-3421 (1995); Kreher et al., Chem Ber. 125, 183-189 (1992); Simig et al., Synlett. 7, 425-426 (1990); Sha et al., J. Org. Chem.  55, 2446-2450 (1990); Drew et al., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 7, 1277-1284 (1985); Kreher et al., Anorg. Chem., Org Chem. 31B, 599-604 (1976); Avalos et al., Tetrahedron Lett. 39, 9301-9304 (1998);  Gousse et al., Macromolecules 31, 314-321 (1998); Mikhailyuchenko et al., Khim. Geterotsikl. Soedin. 6, 751-758 (1993); Lubowitz et al., US Patent No. 4476184; Padwa et al., J. Org. Chem.  61, 3706-3714 (1996); Schlessinger et al., J. Org. Chem.  59, 3246-3247 (1994); Buchmeiser et al.,WO Publication No. 9827423; Tanabe et al., Japanese Patent Document JP 07144477; Mochizucki et al., Japanese Patent Document JP 63170383; Hosoda et al., Japanese Patent Document JP 62053963; Onaka et al., Japanese Patent Document JP 62053964; Kato et al., Japanese Patent Document JP 53086035; Kato et al., Japanese Patent Document JP 51088631; Tottori et al., Japanese Patent Document JP 49124225; Augustin et al., German Patent Document DD101271; Title et al., French Patent Document FR 2031538; Gousse et al., Polym. Int.  48, 723-731 (1999); Padwa et al., J. Org. Chem.  62, 4088-4096 (1997);  Theurillat-Moritz et al., Tetrahedron: Asymmetry  7, 3163-3168 (1996); Mathews et al., J. Carbohydr. Chem.  14, 287-97 (1995); Srivastava et al., Natl. Acad. Sci. Lett. (India)  15, 41-44 (1992); Mayorga et al., Rev. Cubana Quim.  4, 1-6 (1988); Kondoli et al., J. Chem. Res., Synop.  3, 76 (1987);  Primelles et al., Cent. Azucar  7-14 (1985); Solov’eva et al., Khim. Geterotsikl. Soedin.  5, 613-15 (1984); Liu et al., Yaoxue Xuebao  18, 752-759 (1983); Joshi et al., Indian J. Chem, Sect. B.  22B, 131-135 (1983);  Amos et al., WO Publication No. 9829495;  Odagiri et al., US Patent No. 4670536; Gallucci et al., European Patent Document EP 355435;  Redmore, D. US Patent No. 3821232; Nakano et al., Heterocycles  35, 37-40 (1993); Tomisawa et al., Chem. Pharm. Bull.  36, 1692-1697 (1988); Krow et al., J. Heterocycl. Chem.  22, 131-135 (1985); Krow et al., J. Org. Chem. 47, 1989-1993 (1982); Liu et al., Yaoxue Xuebao  18, 752-759 (1983); Nishikawa et al., Yaoxue Xuebao JP 01061457；および／またはRice et al., J. Med. Chem.  11, 183-185 (1968)。
【００４６】
本明細書に引用する全ての文献、例えばこの「製造方法」並びにその他の項で引用している文献は、その全体を本明細書に引用する。本明細書中のいかなる文献への言及も、係る文献が先行技術であるとの容認であると解してはならない。
【００４７】
【化５】
2005523257.tif 000006
反応式Ｉに示すように、式ＩＩで示されるジエンを、当業者が容易に選択できる条件の下で（例えば熱(「△」)を加えることにより）式ＩＩＩで示されるジエノフィルと反応させ、式Ｉの化合物である式ＩＶで示される化合物を得ることができる。式ＩＩで示される中間体ジエンは、商業的供給源から取得でき、または例えば以下の文献およびその引用文献に従い、当業者が容易に製造することができる：Hofman et al., J. Agric. Food Chem.  45, 898-906 (1997); Baciocchi et al., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2  8, 821-824 (1975);  Wu et al., J. Heterocycles  38, 1507-1518 (1994); Yin et al., Tetrahedron Lett.  38, 5953-5954 (1997);  Mic’ovic’ et al.,Tetrahedron  20, 2279-2287 (1964); Gorbunova et al., J. Org. Chem..  35, 1557-1566 (1999); Rassu et al., Chem. Soc. Rev.  29, 109-118 (2000);  Kaberdin et al., Russ. Chem . Rev..  68, 765-779 (1999);  Barluenga et al., Aldrichimica Acta  32, 4-15 (1999);  Bogdanowicz-Szwed et al., Pol. Wiad. Chem.  52, 821-842 (1998);  Casiraghi et al., Adv. Asymmetric Synth.  3, 113-189 (1998)；および／またはBaeckvall et al., Chem. Rev.  98, 2291-2312 (1998)。式ＩＩＩで示される中間体ジエネオフィルは、商業的供給源から取得でき、または例えば以下の文献およびその引用文献に従い、当業者が容易に製造することができる：Deshpande et al., Heterocycles  51, 2159-2162 (1999);  Seijas et al., J. Chem. Res., Synop.  7, 420-421 (1999);  Langer et al., Eur. J. Org. Chem.  7, 1467-1470 (1998); Kita et al., Japanese Patent Document JP 09194458;  Lopez-Alvarado et al., J. Org. Chem.  61, 5865-5870 (1996); Condon et al., US Patent No. 5523277; Sasakihara et al., Japanese Patent Document JP 04290868;  Igarashi et al., Japanese Patent Document JP 04149173; Aoyama et al., Japanese Patent Document JP 04134063; Aoyama et al., Japanese Patent Document JP 04134062; Pastor et al., J. Org. Chem.  53, 5776-5779 (1988)；および／またはTakahashi et al., Chem. Lett.  6, 1229-1232 (1987)。
【００４８】
【化６】
2005523257.tif 000007
反応式ＩＩに示すように、式Ｉの化合物は、例えば酢酸のような溶媒中、加熱しつつまたは加熱せずに、式Ｖで示される第一アミンと、式ＶＩで示される置換無水物様中間体とを反応させ、式Ｉの化合物である式ＩＶで示される化合物を生成させることによって得ることができる。式Ｖで示される第一アミンは商業的供給源から取得でき、または当業者により容易に合成できる。式ＶＩで示される無水物様物質は、商業的供給源から取得でき、または当業者により容易に合成できる。以下に列挙する文献は、式ＶＩで示される中間体の合成のためのアプローチ例、並びに式ＩＶの化合物の合成に応用できる合成アプローチを記載するものである（全てその全体を本明細書に引用する）：Kohler, E. P.; Tishler, M.; Potter, H.; Thompson, H. T. J. Am. Chem. Soc. 1939, 1057-1061; Yur’ev, Y. K.; Zefirov, N. S. J. Gen. Chem. U.S.S.R. (Engl. Transl.) 1961, 31, 772-5; Norman G. Gaylord  US Patent No. 3,995,099; Schueler, P. E.; Rhodes, Y. E. J. Org. Chem. 1974, 39, 2063-9;  Ishitobi, H.; Tanida, H; Tsuji, T. Bull. Chem. Soc. Japan 1971, 44, 2993-3000; Stajer, G.; Virag, M.; Szabo, A. E.; Bernath,G.; Sohar, P.; Sillanpaa, R. Acta. Chem. Scand. 1996, 50, 922-30; Hart,H.; Ghosh, T. Tetrahedron Lett. 1988,29,881-884; Kato, M.; Yamamoto,S.; Yoshihara, T.; Furuichi, K; Miwa, T. Chem. Lett. 1987, 1823-1826; Kottwitz, J.; Vorbruggen, H. Synthesis 1995, 636-637; Creary, X. J. Org. Chem. 1975,40, 3326-3331; Alder, K.; Ache, H.-J.; Flock, F. H.  Chem. Ber. 1960, 93, 1888-1895; Toder,B. H.; Branca, S. J.; Dieter, R. K.; Smith, A. B. III Synth. Commun. 1975, 5, 435-439; Sprague, P. W.; Heikes, J. E.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F.; Harris, D. N.；および／またはGreenberg, R. J. Med. Chem. 1985, 28, 1580-1590。
【００４９】
前記のアプローチは、例えばWaldemar Ruediger, Wen-Jeng Li, John W., Allen Jr., and Harold N. Weller III, US Patent No. 5,961,925, Apparatus for Synthesis of Multiple Organic Compounds With Pinch Valve Block（その全体を本明細書に引用する）に記載のような多ウェル反応ブロックを利用することにより、組み合わせ方法に適用させることができる。上記の多ウェル反応ブロックを利用することにより、例えば９６の倍数の反応を一度に遂行できる。次いで溶媒を、反応ブロックから除去することなく反応管から除去し、粗生成物を炭酸水素ナトリウムのような塩基を用いて沈殿化できる。反応ブロックを濾過してこの沈殿を集め、その後、目的生成物をスクリーニングのため直接９６ウェルプレートに移す。この方法により、式Ｉの化合物の大アレーを合成し、自動化アプローチによって試験を目的どおりに行うことができる。
【００５０】
【化７】
2005523257.tif 000008
反応式ＩＩＩは、式ＶＩで示される中間体化合物の製造方法を記載するものであり、この中間体を、反応式ＩＩに記載のように式Ｉの化合物の合成に使用することができる。反応式ＩＩＩに記載のように、式ＩＩで示されるジエンを式ＶＩＩで示されるジエネオフィルと反応させて、式ＶＩで示される中間体を生成することができる。このような変換を実現するために応用される方法は、反応式Ｉに記載の方法と類似のものである。
【００５１】
【化８】
2005523257.tif 000009
反応式ＩＶは、式ＶＩで示される中間体化合物の製造方法を記載するものであり、この中間体を、反応式ＩＩに記載のように式Ｉの化合物の合成に使用することができる。反応式ＩＶに示すように、式ＩＩで示されるジエンを式ＶＩＩＩで示されるジエネオフィルと反応させて式ＩＸで示される中間体を生成することができる。式ＩＸで示される中間体は脱水して、式ＶＩで示される無水物様中間体とすることができる。式ＩＸで示されるビス酸中間体の脱水は、種々の方法、例えば当業者に既知の方法、ならびに以下の文献およびその中に具体化された引用文献に記載の方法によって達成できる：Sprague et al., J. Med. Chem.  28, 1580-1590 (1985)；および／またはRetemi et al., J. Org. Chem.  61, 6296-6301 (1996)。
【００５２】
反応式ＩないしＩＶは式Ｉの化合物およびその中間体の合成のための一般法を記載するものであり、その中で、環系についての置換を、例えば中間体ジエン、ジエノフィル、無水物様中間体およびアミン基のレベルで直接施す。これらのアプローチに加え、様々なアプローチにより、既に製造した式Ｉの化合物にさらなる置換を施して、式Ｉで示される別の化合物を製造することができる。さらなる置換のための例示的方法を反応式ＶないしＸＩに記載する。
【００５３】
【化９】
2005523257.tif 000010
反応式Ｖは、式Ｉの構造にさらなる置換を組み入れるための、このようなアプローチの一つを記載している。反応式Ｖに示すように、Ａ1およびＡ2がＣＲ7であり、ＷがＮＨ−ＣＨＲ7であり、並びにＹがＣＨＲ7−ＣＨＲ7である式Ｉの化合物である、式Ｘで示される化合物を、例えば当業者に公知の方法により、塩基の存在下で種々の親電子試薬のいずれか、例えば酸ハロゲン化物またはハロゲン化アルキルと反応させることにより、基Ｗの遊離アミンの位置を官能基化することができる。反応式Ｖにおいて、Ｘは脱離基であり、式ＸＩの化合物は、Ａ1およびＡ2がＣＲ7であり、ＷがＮＲ7−ＣＨＲ7であり、並びにＹがＣＨＲ7−ＣＨＲ7である式Ｉの化合物である。
【００５４】
【化１０】
2005523257.tif 000011
反応式ＶＩは、式Ｉの化合物に追加の置換を組み込むための、さらなるアプローチを記載している。反応式ＶＩに示すように、Ａ1およびＡ2がＣＲ7であり、ＷがＳ−ＣＨＲ7であり、並びにＹがＣＨＲ7−ＣＨＲ7である式Ｉの化合物である、式ＸＩＩで示される化合物を、ｍＣＰＢＡのような酸化剤または例えば当業者に公知のその他の薬剤で一部酸化して、Ａ1およびＡ2がＣＲ7であり、ＷがＳＯ−ＣＨＲ7であり、そしてＹがＣＨＲ7−ＣＨＲ7である式Ｉの化合物である、式ＸＩＩＩで示されるスルホキシド類似体を得ることができる。式ＸＩＩＩの化合物を、ｍＣＰＢＡのような酸化剤または例えば当業者に公知のその他の薬剤でさらに処理すると、Ａ1およびＡ2がＣＲ7であり、ＷがＳＯ2−ＣＨＲ7であり、並びにＹがＣＨＲ7−ＣＨＲ7である式Ｉの化合物である、式ＸＩＶで示されるスルホン類似体が得られる。別法として、式ＸＩＩの化合物を、ｍＣＰＢＡのような酸化剤または例えば当業者に公知のその他の薬剤で長時間処理することにより、式ＸＩＶの化合物に直接変換することができる。
【００５５】
【化１１】
2005523257.tif 000012
反応式ＶＩＩは、式Ｉの化合物に追加の置換を組み込むための、もう一つのアプローチを記載している。反応式ＶＩＩに示すように、式ＩＩａで示されるジエンを、反応式Ｉに記載するように、式ＩＩＩで示されるジエノフィルと反応させて、ＹがＯであり、Ａ2がＣＲ7であり、そしてＡ1がＣ−（ＣＨ2）q−Ｔである式Ｉの化合物である、式ＩＶａで示される化合物を得ることができる。式ＩＶａの化合物は、式Ｒ12−Ｔ’で示される試薬と反応させて、ＹがＯであり、Ａ2がＣＲ7であり、およびＡ1がそれぞれＣ−（ＣＨ2）q−Ｔ’−Ｒ12またはＣ−（ＣＨ2）q−Ｔ−Ｒ12である式Ｉの化合物である、式ＩＶｂまたはＩＶｃで示される化合物を得ることができる。試薬Ｒ12−Ｔ’は商業的供給源から取得でき、または当業者により容易に製造できる。
【００５６】
上の反応式において、Ｒ12は先に定義したＲ7と同じ定義を有し、ｑは０または０〜８の整数であり、そしてＴは、（１）脱離基Ｔ’との求核置換反応を受けることのできる求核中心、例えば窒素、酸素または硫黄含有基（但しこれらに限定されない）、または（２）求核基Ｔ”例えば、窒素、酸素または硫黄含有求核基であるがこれらに限定されない）との求核置換反応を受けることのできる脱離基、のいずれかとして定義する。Ｔ’はＴと同じ定義を有する。この場合、例えば攻撃試薬（求核試薬）が基質に電子対をもたらすと求核置換反応が起こり、この対を用いて新たな結合が形成され、この電子対と共に脱離基（nucleofuge）が離れてアニオン性中間体が残る。脂肪族求核置換の機構の詳細な説明および特定の脂肪族求核置換反応の総説については、Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th Addition. Jerry March (Ed.), John Wiley & Sons, New York (1992) 293-500およびその引用文献を参照されたい。無論、式ＩＶａ、ＩＶｂ、またはＩＶｃの化合物は、ＴまたはＴ’にさらなる反応を施さずに本明細書に記載の方法（特に核ホルモンレセプター関連症状の処置）に使用することができる。
【００５７】
【化１２】
2005523257.tif 000013
式ＩＶａ、ＩＶｂおよびＩＶｃの化合物への別アプローチを反応式ＶＩＩＩに示す。このアプローチのために、反応式ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶに記載のような技術を、式ＶＩａ［式中、Ｔおよびｑは反応式ＶＩＩに定義の通りである］で示される中間体の製造に適用できる。式ＶＩａで示される中間体を、反応式ＩＩに記載のように式Ｖで示される置換アミンと反応させて、ＹがＯであり、Ａ2がＣＲ7であり、そしてＡ1がＣ−（ＣＨ2）q−Ｔである式Ｉの化合物である、式ＩＶａで示される化合物を得ることができる。式ＩＶａの化合物を反応式ＶＩＩに記載の方法で処理して、ＹがＯであり、Ａ2がＣＲ7であり、そしてＡ1がそれぞれＣ−（ＣＨ2）q−Ｔ’−Ｒ12またはＣ−（ＣＨ2）q−Ｔ−Ｒ12である式Ｉの化合物である、式ＩＶｂまたはＩＶｃで示される化合物を得ることができる。
【００５８】
【化１３】
2005523257.tif 000014
反応式ＩＸは、式Ｉの化合物に追加の置換を組み込むためのさらなるアプローチを記載している。反応式ＩＸ［ここで、Ｘは脱離基である］に示すように、式ＩＩｂで示されるジエンを、反応式Ｉに記載のように、式ＩＩＩで示されるジエノフィルと反応させて、ＹがＮＨであり、そしてＡ1およびＡ2がＣＲ7である式Ｉの化合物である、式ＩＶｅで示される化合物を得ることができる。式ＩＶｅの化合物を、例えば当業者に公知の方法であって反応式Ｖに記載の方法により、塩基の存在下で酸ハライドまたはアルキルハライドのような種々の親電子試薬と反応させることにより遊離アミンの位置を官能基化し、ＹがＮＲ7でありそしてＡ1およびＡ2がＣＲ7である式Ｉの化合物である、式ＩＶｆで示される化合物を得ることができる。
【００５９】
【化１４】
2005523257.tif 000015
式ＩＶｅおよびＩＶｆの化合物への別アプローチを反応式Ｘに示す。このアプローチのために、反応式ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶに記載のような技術を、式ＶＩｂで示される中間体の製造に適用できる。式ＶＩｂで示される中間体を、反応式ＩＩに記載のように式Ｖで示される置換アミンと反応させて、ＹがＮＨであり、Ａ1およびＡ2がＣＲ7である式Ｉの化合物である、式ＩＶｅで示される化合物を得ることができる。後者の中間体を反応式Ｖに記載の方法で処理して、ＹがＮＲ7でありそしてＡ1およびＡ2がＣＲ7である式Ｉの化合物である、式ＩＶｆで示される化合物を得ることができる。
【００６０】
【化１５】
2005523257.tif 000016
反応式ＸＩは、式Ｉの化合物に追加の置換を組み込むためのもう一つのアプローチを記載している。反応式ＸＩに示すように、式ＩＩｃで示されるジエンを、反応式Ｉに記載のように、式ＩＩＩで示されるジエノフィルと反応させて、ＹがＳＯであり、Ａ1およびＡ2がＣＲ7である式Ｉの化合物である、式ＩＶｇで示される化合物を得ることができる。式ＩＶｇの化合物を、反応式ＶＩに記載のように、ｍＣＰＢＡのような酸化剤で処理して、ＹがＳＯ2であり、Ａ1およびＡ2がＣＲ7である式Ｉの化合物である、式ＩＶｈで示される化合物を得ることができる。
【００６１】
【化１６】
2005523257.tif 000017
反応式ＸＩＩは、式Ｉの化合物に追加の置換を組み込むためのもう一つのアプローチを記載している。反応式ＸＩＩに示すように、上の反応式に従って製造できる式ＸＶの化合物を適当な酵素または微生物の存在下でインキュベートして、式ＸＶＩで示されるヒドロキシ化類似体の形成を導くことができる。このようなプロセスを利用して、特定のひとつの微生物または一連の異なる微生物により、式ＸＶで示される分子中にヒドロキシ基を位置特異的およびエナンチオ特異的に組み込むことができる。このような微生物は、例えば自然界の細菌、酵母または真菌であってよく、ＡＴＣＣのような配給者から取得でき、または例えば当業者に公知の方法により、本方法における使用のために同定することができる。化合物ＸＶＩは、Ｙが上に記載の通りであり、そしてＡ1およびＡ2が好ましくはＣＲ7である式Ｉの化合物である。
【００６２】
【化１７】
2005523257.tif 000018
反応式ＸＩＩＩは、式Ｉの化合物に追加の置換を組み込むためのもう一つのアプローチを記載している。反応式ＸＩＩＩに示すように、上の反応式に従って製造できる式ＸＶＩＩの化合物を適当な酵素または微生物の存在下でインキュベートして、式ＸＶＩＩＩで示されるジオール類似体の形成を導くことができる。このようなプロセスを利用して、特定のひとつの微生物または一連の異なる微生物により、式ＸＶＩＩの化合物を位置特異的およびエナンチオ特異的に変換して、式ＸＶＩＩＩで示される１−２ジオールとすることができる。このような微生物は、例えば自然界の細菌、酵母または真菌であってよく、ＡＴＣＣのような配給者から取得でき、または例えば当業者に公知の方法により、本方法における使用のために同定することができる。化合物ＸＶＩＩＩは、Ｙが上に記載の通りであり、そしてＡ1およびＡ2が好ましくはＣＲ7である式Ｉの化合物である。
【００６３】
本発明はまた、反応式ＸＩＩおよびＸＩＩＩの方法を提供する。
【００６４】
従って１つの態様として、本発明は、以下の式ＸＶＩ：
【化１８】
2005523257.tif 000019
［式中、記号は本明細書に定義の通りである］
で示される化合物またはその塩の製造方法であって、以下の式ＸＶ：
【化１９】
2005523257.tif 000020
［式中、記号は前記と同意義である］
で示される化合物またはその塩を、該化合物ＸＶのヒドロキシ化を触媒できる酵素または微生物と接触させて該化合物ＸＶＩを形成させ、該ヒドロキシ化を行う工程を含む方法を提供する。
【００６５】
別の好ましい態様として、本発明は、以下の式ＸＶＩＩＩ：
【化２０】
2005523257.tif 000021
［式中、記号は本明細書に定義の通りである］
で示される化合物またはその塩の製造方法であって、以下の式ＸＶＩＩ：
【化２１】
2005523257.tif 000022
［式中、記号は前記と同意義である］
で示される化合物またはその塩を、化合物ＸＶＩＩのエポキシド環の開環を触媒できる酵素または微生物と接触させて、該化合物ＸＶＩＩＩのジオールを形成させ、該開環とジオール形成を行う工程を含む方法を提供する。
【００６６】
本発明に係る方法において、式ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩおよびＸＶＩＩＩの化合物の、特定されていないキラル中心は、単独（即ち、実質上他の立体異性体を含まない）または他の立体異性体型と混合した状態で、全ての立体配置が考慮される。異性体混合物を反応させる際に或る異性体を選択的に変換すること（例えば、エンド異性体のヒドロキシ化に優先してエキソ異性体をヒドロキシ化すること）は、本発明の好ましい態様である。或る異性体を選択的に変換すること（例えば、エンド面「エンド異性体」に優先してエキソ面「エキソ異性体」をヒドロキシ化すること、または、エポキシドを位置選択的に開環してトランスジオールの二つの可能な位置異性体のうち一方のみを形成させること）は、本発明の好ましい態様である。アキラル中間体をヒドロキシ化してヒドロキシ化生成物のうち１つの光学異性体を形成させることもまた、本発明の好ましい態様である。選択的ヒドロキシ化による中間体のラセミ混合物の分割、またはエポキシド環の開環およびジオール形成を行って二つの可能な光学異性体のうち一方を生成させることもまた、本発明の好ましい態様である。本明細書で使用する「分割」という語は、部分的、そして好ましくは完全な分割を意味する。
【００６７】
本明細書で使用する「酵素的プロセス」または「酵素的方法」という語は、酵素または微生物を利用する本発明に係るプロセスまたは方法を意味する。本明細書で使用する「ヒドロキシ化」という語は、上記のようなメチレン基へのヒドロキシ基の付加を意味する。ヒドロキシ化は、例えば本発明方法による分子状酸素との反応により達成できる。ジオール形成は、例えば本発明方法による水との接触により達成できる。本方法における「酵素または微生物」の使用は、２またはそれ以上、並びに単一の酵素または微生物の使用を包含する。
【００６８】
本発明で使用する酵素または微生物は、本明細書に記載の酵素的変換を触媒できるいずれかの酵素または微生物であってよい。この酵素または微生物材料は、起源または純度に拘わらず、遊離状態で、または例えば物理的吸着もしくは捕捉により支持体上に固定化して、使用することができる。本発明での使用に好適な微生物または酵素は、例えば候補微生物または酵素を出発化合物ＸＶもしくはＸＶＩＩまたはその塩と反応させ、対応する化合物ＸＶＩもしくはＸＶＩＩＩまたはその塩への変換に注目することにより、目的の活性についてスクリーニングすることによって選択することができる。この酵素は、例えば動物もしくは植物酵素またはそれらの混合物、微生物の細胞、破砕細胞、細胞抽出物、または合成起源の形態であってよい。
【００６９】
微生物の例は、ストレプトマイセス(Streptomyces)またはアミコラトプシス(Amycolatopsis)属のものを包含する。特に好ましい微生物は、種ストレプトマイセス グリセウス(Streptomyces griseus)に包含されるもの、特にStreptomyces griseus ATCC 10137、およびアミコラトプシス オリエンタリス(Amycolatopsis orientalis)、例えばATCC 14930、ATCC 21425、ATCC 35165、ATCC 39444、ATCC 43333、ATCC 43490、ATCC 53550、ATCC 53630、そしてとりわけATCC 43491を包含する。本明細書で使用する「ＡＴＣＣ」という語は、言及された生物の寄託機関であるAmerican Type Culture Collection, 10801 University Blvd., Manassas Virginia 20110-2209の受理番号を指す。これらの生物の突然変異体、例えば化学的、物理的（例えばＸ線）または生物学的手段（例えば、分子生物学的技術による）により修飾されたものもまた、本明細書に記載の方法に使用するため、本発明によって企図されるという事が明白である。
【００７０】
好ましい酵素は、微生物、特に上記の微生物から誘導されるものを包含する。酵素は、例えば抽出および精製法によって、例えば当業者に公知の方法によって単離できる。酵素は、例えば遊離状態で、または固定化した形態で使用できる。本発明の或る態様は、酵素を適当な担体、例えば珪藻土（多孔性Ｃｅｌｉｔｅ Ｈｙｆｌｏ Ｓｕｐｅｒｃｅｌ）、細孔性ポリプロピレン（Ｅｎｋａ Ａｃｃｕｒｅｌ(登録商標)ポリプロピレン粉末）、または非イオン性ポリマー性吸着剤、例えばＲｏｈｍ ａｎｄ Ｈａａｓ Ｃｏ．由来のＡｍｂｅｒｌｉｔｅ(登録商標)ＸＡＤ−２（ポリスチレン）またはＸＡＤ−７（ポリアクリラート）に吸着させた場合の態様である。酵素の固定化に利用する場合、担体は、酵素の粒子径を調節し、有機溶媒中で使用する場合には酵素粒子の凝集を防止することができる。固定化は、例えば酵素の水溶液を、Ｃｅｌｉｔｅ Ｈｙｆｌｏ Ｓｕｐｅｒｃｅｌの存在下に冷アセトンで沈殿化し、その後減圧乾燥することによって、または、非イオン性ポリマー性吸着剤の場合は、酵素溶液を吸着剤と共に振とう機上でインキュベートし、過剰の溶液を除去し、酵素−吸着剤樹脂を減圧乾燥することによって達成できる。できる限り少量の酵素を使用することが望ましいが、必要な酵素の量は、使用する酵素の比活性に応じて変化する。
【００７１】
上記のようなヒドロキシ化はインビボで起こり得る。例えば、肝臓の酵素は本発明化合物のエキソ異性体を、エンド異性体に比して選択的にヒドロキシ化できる。本発明方法を体外で実施する際には、触媒作用のための酵素として肝ミクロソームヒドロキシラーゼを利用できる。
【００７２】
これらのプロセスを、変換を触媒する能力を持つ酵素を含む微生物細胞を用いて実施することもできる。変換の遂行に微生物を使用する場合、これらの方法は、その細胞および出発材料を目的の反応培地に添加することによって実施するのが好都合である。
【００７３】
微生物を利用する場合、この細胞は、無傷の湿潤細胞の状態で；または凍結乾燥、スプレードライもしくは熱乾燥した細胞のような乾燥細胞の形態で；または破裂細胞もしくは細胞抽出物のような処理細胞材料の形態で使用できる。先に記載した、セライト(登録商標)またはＡｃｃｕｒｅｌ(登録商標)ポリプロピレン上に固定化した細胞抽出物もまた利用できる。遺伝子操作した生物の使用もまた考えられる。宿主細胞は、本明細書に記載の触媒作用を行うことのできる１またはそれ以上の酵素を発現する遺伝子または遺伝子群を含むよう修飾したいずれかの細胞、例えば大腸菌(Escherichia coli)であってよい。
【００７４】
１またはそれ以上の微生物を使用する場合、本発明に係る酵素的方法を、その微生物の発酵に続いて（二段階発酵および変換）、またはそれと同時に、即ち、後者の場合、インシトゥーでの発酵および変換（一段階発酵および変換）によって実施することができる。
【００７５】
微生物の増殖は、適当な培地を使用して当業者により達成できる。微生物の増殖に適した培地は、微生物細胞の増殖に必要な栄養素を提供するものを包含する。増殖のための典型的な培地は、必須の炭素源、窒素源、および元素（例えば微量の）を包含する。インデューサーもまた添加できる。本明細書で使用する「インデューサー」という語は、微生物細胞内部で目的の酵素活性の形成を増強するいずれかの化合物を包含する。
【００７６】
炭素源は、糖、例えばマルトース、乳糖、グルコース、フルクトース、グリセロール、ソルビトール、シュクロース、デンプン、マンニトール、プロピレングリコール等；有機酸、例えば酢酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム等；およびアルコール類、例えばエタノール、プロパノール等を包含できる。
【００７７】
窒素源は、Ｎ−ＺアミンＡ、コーンスティープリカー、大豆ミール、牛肉エキス、酵母エキス、モラセス、パン酵母、トリプトン、ニュートリソイ、ペプトン、イースタミン、アミノ酸、例えばグルタミン酸ナトリウム等、硝酸ナトリウム、硫酸アンモニウム等を包含できる。
【００７８】
微量元素は、マグネシウム、マンガン、カルシウム、コバルト、ニッケル、鉄、ナトリウムおよびカリウム塩を包含できる。リン酸塩もまた微量を添加することができ、または好ましくは微量よりも多く添加できる。
【００７９】
使用する培地は１以上の炭素もしくは窒素源またはその他の栄養素を含有できる。
【００８０】
増殖のための好ましい培地は水性培地を包含する。
【００８１】
反応混合物の攪拌と通気は、例えば微生物の増殖中に振とうフラスコ培養または発酵槽で行われる変換プロセスの際に利用できる酸素量に影響を及ぼす。
【００８２】
反応培地のインキュベートは好ましくは約４℃および約６０℃の間の温度である。反応時間は、使用する酵素の量およびその比活性によって適宜変えることができる。反応時間は、反応温度を上げることにより、そして／または反応溶液に添加する酵素の量を増大させることにより、短縮できる。
【００８３】
反応培地として水性の液体を使用することも好ましいが、有機液体、または混和性もしくは非混和性（二相性）有機／水性液体混合物もまた使用できる。出発材料に比較した使用酵素または微生物の量は、本発明に係る酵素的変換の触媒を可能にするよう選択する。
【００８４】
二相性溶媒系の有機相のための溶媒は、水に非混和性のいずれかの有機溶媒、例えばトルエン、シクロヘキサン、キシレン、トリクロロトリフルオロエタン等とすることができる。水相は水が好都合であり、好ましくは脱イオン水、または適当な水性緩衝液、特にリン酸緩衝溶液である。二相性溶媒系は好ましくは約１０ないし９０パーセント（容量）の有機相と約９０ないし１０パーセント（容量）の水相を含み、最も好ましくは２０パーセント（容量）または約２０パーセント（容量）の有機相と、８０パーセント（容量）または約８０パーセント（容量）の水相を含有する。
【００８５】
このようなプロセスの態様の例は、使用する酵素または微生物の水溶液の製造で始まる。例えば、好ましい酵素または微生物を、適当量の水性溶媒、例えばリン酸緩衝液等に添加する。この混合物を好ましくは所望のｐＨに調節しそれを維持する。
【００８６】
本発明に係るプロセスにより製造した化合物ＸＶＩおよびＸＶＩＩＩは、例えば抽出、蒸留、結晶化、およびカラムクロマトグラフィーといった方法によって単離精製できる。
【００８７】
（最適化合物）
本発明化合物の好ましい亜属は式Ｉの化合物またはその塩［ここで、以下の置換基のうち1またはそれ以上、好ましくは全てを下記のように定義する：
Ｇはアリールまたはヘテロ環（例えば、ヘテロアリール）基であり、またここで、該基は単環式または多環式であり、１つまたはそれ以上の位置で適宜置換され、好ましくは水素、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、ハロ、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、アリールもしくは置換されたアリール、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、ＣＮ、Ｒ1ＯＣ＝Ｏ、 Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＨＮＣ＝Ｏ、Ｒ1Ｒ2ＮＣ＝Ｏ、ＨＯＣＲ3Ｒ3'、ニトロ、Ｒ1ＯＣＨ2、Ｒ1Ｏ、ＮＨ2、ＮＲ4Ｒ5、Ｓ＝ＯＲ1、ＳＯ2Ｒ1、ＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'、（Ｒ1）（Ｒ1'）Ｐ＝Ｏ、または（Ｒ1'）（ＮＨＲ1）Ｐ＝Ｏで置換され；
Ｚ1はＯ、Ｓ、ＮＨ、またはＮＲ6であり；
Ｚ2はＯ、Ｓ、ＮＨ、またはＮＲ6であり；
Ａ1はＣＲ7またはＮであり；
Ａ2はＣＲ7またはＮであり;
ＹはＪ−Ｊ’−Ｊ”であり、またここで、Ｊは（ＣＲ7Ｒ7'）nであり、ｎ＝０〜３であり；Ｊ’は、結合またはＯ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ2、ＮＨ、ＯＣ＝Ｏ、Ｃ＝Ｏ、ＮＲ7、ＣＲ7Ｒ7'、Ｒ2Ｐ＝Ｏ、Ｒ2Ｐ＝Ｓ、Ｒ2ＯＰ＝Ｏ、Ｒ2ＮＨＰ＝Ｏ、ＯＰ＝ＯＯＲ2、ＯＰ＝ＯＮＨＲ2、ＯＰ＝ＯＲ2、ＯＳＯ2、ＮＨＮＨ、ＮＨＮＲ6、ＮＲ6ＮＨ、Ｎ＝Ｎ、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、またはヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、およびＪ”は（ＣＲ7Ｒ7'）nであり、ｎ＝０〜３であるが、但しＹは結合ではなく；
Ｗは、ＣＲ7Ｒ7'−ＣＲ7Ｒ7'、ＣＲ7Ｒ7'−Ｃ＝Ｏ、ＮＲ9−ＣＲ7Ｒ7'、Ｎ＝ＣＲ8、Ｎ＝Ｎ、ＮＲ9−ＮＲ9'、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、またはアリールもしくは置換されたアリールであり、またここで、ＷがＮＲ9−ＣＲ7Ｒ7'、Ｎ＝ＣＲ8、Ｎ＝Ｎ、ＮＲ9−ＮＲ9'、またはヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環でない場合、Ｊ’はＯ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ2、ＮＨ、ＮＲ7、ＯＰ＝ＯＯＲ2、ＯＰ＝ＯＮＨＲ2、ＯＳＯ2、ＮＨＮＨ、ＮＨＮＲ6、ＮＲ6ＮＨ、またはＮ＝Ｎでなければならず；
Ｑ1は、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、アリールもしくは置換されたアリール、ヘテロ環（例えば、ヘテロアリール）もしくは置換されたヘテロ環（例えば、置換されたヘテロアリール）、ハロ、ＣＮ、Ｒ1ＯＣ＝Ｏ、Ｒ4Ｃ＝Ｏ、Ｒ5Ｒ6ＮＣ＝Ｏ、ＨＯＣＲ7Ｒ7'、ニトロ、Ｒ1ＯＣＨ2、Ｒ1Ｏ、ＮＨ2、またはＮＲ4Ｒ5であり；
Ｑ2は、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、アリールもしくは置換されたアリール、ヘテロ環（例えば、ヘテロアリール）もしくは置換されたヘテロ環（例えば、置換されたヘテロアリール）、ハロ、ＣＮ、Ｒ1ＯＣ＝Ｏ、Ｒ4Ｃ＝Ｏ、Ｒ5Ｒ6ＮＣ＝Ｏ、ＨＯＣＲ7Ｒ7'、ニトロ、Ｒ1ＯＣＨ2、Ｒ1Ｏ、ＮＨ2、またはＮＲ4Ｒ5であり；
Ｌは結合、（ＣＲ7Ｒ7'）n、ＮＨ、ＮＲ5、またはＮＲ5（ＣＲ7Ｒ7'）n（ｎ＝０〜３）であり；
Ｒ1およびＲ1'は各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキルであり；
Ｒ2は、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキルであり；
Ｒ3およびＲ3'は各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ハロ、ＣＮ、ヒドロキシルアミン、ヒドロキサミド、アルコキシもしくは置換されたアルコキシ、アミノ、ＮＲ1Ｒ2、チオール、アルキルチオもしくは置換されたアルキルチオであり；
Ｒ4は、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であり；
Ｒ5は、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、ＳＯ2Ｒ1、ＳＯ2ＯＲ1、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であり；
Ｒ6は、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲ1、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、ＳＯ2Ｒ1、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であり；
Ｒ7およびＲ7'は各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ハロ、ＣＮ、ＯＲ4、ニトロ、ヒドロキシルアミン、ヒドロキシルアミド、アミノ、ＮＨＲ4、ＮＲ2Ｒ5、ＮＯＲ1、チオール、アルキルチオもしくは置換されたアルキルチオ、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1（Ｃ＝Ｏ）Ｏ、Ｒ1ＯＣ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、ＳＯＲ1、ＰＯ3Ｒ1Ｒ1'、Ｒ1Ｒ1'ＮＣ＝Ｏ、Ｃ＝ＯＳＲ1、ＳＯ2Ｒ1、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であり；
Ｒ8およびＲ8'は各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ニトロ、ハロ、ＣＮ、ＯＲ1、アミノ、ＮＨＲ4、ＮＲ2Ｒ5、ＮＯＲ1、アルキルチオもしくは置換されたアルキルチオ、Ｃ＝ＯＳＲ1、Ｒ1ＯＣ＝Ｏ、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、Ｒ1Ｒ1'ＮＣ＝Ｏ、Ｓ＝ＯＲ1、ＳＯ2Ｒ1、ＰＯ3Ｒ1Ｒ1'、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であり； 
Ｒ9およびＲ9'は各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲ1、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＯＣ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であり；
特に、この好ましい亜属の基ＷおよびＹは、式ＩａのＷ’およびＹ’の定義の範囲内でもあり［但し、この亜属にとって適当である場合、該式Ｉａの但し書き（１）から（１４）に従う］、そして最も好ましくは、（ｉ）Ｙ’が−Ｏ−であり、Ｗ’がＣＲ7Ｒ7'−ＣＲ7Ｒ7'である場合、Ａ1およびＡ2は同時にＣＨではなく；および（ｉｉ）Ｌが結合の場合、Ｇは非置換フェニル基ではない］
を包含する。
【００８８】
本発明化合物の、もう一つのより好ましい亜属は式Ｉの化合物またはその塩［ここで、以下の置換基のうち１またはそれ以上、好ましくは全てを下記のように定義する：
Ｇはアリールまたはヘテロ環（例えば、ヘテロアリール）基であり、またここで、該基は単環式または多環式であり、１つまたはそれ以上の位置で適宜置換され、好ましくは水素、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、ハロ、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、アリールもしくは置換されたアリール、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、ＣＮ、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＨＮＣ＝Ｏ、Ｒ1Ｒ2ＮＣ＝Ｏ、ＨＯＣＲ3Ｒ3'、ニトロ、Ｒ1ＯＣＨ2、Ｒ1Ｏ、ＮＨ2、ＮＲ4Ｒ5、ＳＯ2Ｒ1、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'で置換され；
Ｚ1がＯであり；
Ｚ2がＯであり；
Ａ1がＣＲ7であり；
Ａ2がＣＲ7であり;
ＹがＪ−Ｊ’−Ｊ”であり、またここで、Ｊは（ＣＲ7Ｒ7'）nであり、ｎ＝０〜３であり；Ｊ’は、結合またはＯ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ2、ＮＨ、ＮＲ7、ＣＲ7Ｒ7'、Ｒ2Ｐ＝Ｏ、Ｒ2Ｐ＝Ｓ、Ｒ2ＯＰ＝Ｏ、Ｒ2ＮＨＰ＝Ｏ、ＯＰ＝ＯＯＲ2、ＯＰ＝ＯＮＨＲ2、ＯＰ＝ＯＲ2、ＯＳＯ2、ＮＨＮＨ、ＮＨＮＲ6、ＮＲ6ＮＨ、Ｎ＝Ｎ、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、またはヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環であり；およびＪ”は（ＣＲ7Ｒ7'）nであり、ｎ＝０〜３であるが、但しＹは結合ではなく； 
Ｗが、ＣＲ7Ｒ7'−ＣＲ7Ｒ7'、ＣＲ7Ｒ7'−Ｃ＝Ｏ、ＮＲ9−ＣＲ7Ｒ7'、Ｎ＝ＣＲ8、Ｎ＝Ｎ、ＮＲ9−ＮＲ9'、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、またはアリールもしくは置換されたアリールであり、またここで、ＷがＮＲ9−ＣＲ7Ｒ7'、Ｎ＝ＣＲ8、Ｎ＝Ｎ、ＮＲ9−ＮＲ9'、またはヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環でない場合、Ｊ’はＯ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ2、ＮＨ、ＮＲ7、ＯＰ＝ＯＯＲ2、ＯＰ＝ＯＮＨＲ2、ＯＳＯ2、ＮＨＮＨ、ＮＨＮＲ6、ＮＲ6ＮＨ、またはＮ＝Ｎでなければならず；
Ｑ1が、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、アリールもしくは置換されたアリール、ヘテロ環（例えば、ヘテロアリール）もしくは置換されたヘテロ環（例えば、置換されたヘテロアリール）、ハロ、ＣＮ、Ｒ4Ｃ＝Ｏ、Ｒ5Ｒ6ＮＣ＝Ｏ、ＨＯＣＲ7Ｒ7'、ニトロ、Ｒ1ＯＣＨ2、Ｒ1Ｏ、ＮＨ2、またはＮＲ4Ｒ5であり；
Ｑ2が、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、アリールもしくは置換されたアリール、ヘテロ環（例えば、ヘテロアリール）もしくは置換されたヘテロ環（例えば、置換されたヘテロアリール）、ハロ、ＣＮ、Ｒ4Ｃ＝Ｏ、Ｒ5Ｒ6ＮＣ＝Ｏ、ＨＯＣＲ7Ｒ7'、ニトロ、Ｒ1ＯＣＨ2、Ｒ1Ｏ、ＮＨ2、またはＮＲ4Ｒ5であり；
Ｌが結合であり；
Ｒ1およびＲ1'が各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキルであり；
Ｒ2が、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキルであり；
Ｒ3およびＲ3'が各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ハロ、ＣＮ、アルコキシもしくは置換されたアルコキシ、アミノ、ＮＲ1Ｒ2、アルキルチオもしくは置換されたアルキルチオであり；
Ｒ4が、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であり；
Ｒ5が、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、ＳＯ2Ｒ1、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であり；
Ｒ6が、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲ1、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、ＳＯ2Ｒ1、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であり；
Ｒ7およびＲ7'が各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ハロ、ＣＮ、ＯＲ4、ニトロ、アミノ、ＮＨＲ4、ＮＲ2Ｒ5、アルキルチオもしくは置換されたアルキルチオ、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1（Ｃ＝Ｏ）Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、ＳＯ2Ｒ1、Ｒ1Ｒ1'ＮＣ＝Ｏ、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であり；
Ｒ8およびＲ8'が各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ニトロ、ハロ、ＣＮ、ＯＲ1、アミノ、ＮＨＲ4、ＮＲ2Ｒ5、アルキルチオもしくは置換されたアルキルチオ、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、Ｒ1Ｒ1'ＮＣ＝Ｏ、ＳＯ2Ｒ1、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であり；および
Ｒ9およびＲ9'が各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換されたアルキル、アルケニルもしくは置換されたアルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、シクロアルキルもしくは置換されたシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは置換されたシクロアルケニル、ヘテロ環もしくは置換されたヘテロ環、シクロアルキルアルキルもしくは置換されたシクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルもしくは置換されたシクロアルケニルアルキル、ヘテロ環アルキルもしくは置換されたヘテロ環アルキル、アリールもしくは置換されたアリール、アリールアルキルもしくは置換されたアリールアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲ1、Ｒ1Ｃ＝Ｏ、Ｒ1ＮＨＣ＝Ｏ、、またはＳＯ2ＮＲ1Ｒ1'であり；
特に、この好ましい亜属の基ＷおよびＹは、式ＩａのＷ’およびＹ’の定義の範囲内でもあり［但し、この亜属にとって適当である場合、該式Ｉａの但し書き（１）から（１４）に従う］、そして最も好ましくは、（ｉ）Ｙ’が−Ｏ−であり、Ｗ’がＣＲ7Ｒ7'−ＣＲ7Ｒ7'である場合、Ａ1およびＡ2は同時にＣＨではなく；および（ｉｉ）Ｌが結合の場合、Ｇは非置換フェニル基ではない］
を包含する。
【００８９】
本発明化合物の、特に好ましい亜属は、式Ｉの化合物またはその塩［ここで、その置換基のうち１またはそれ以上、好ましくは全てを下記のように定義する：
Ｇは、アリール（特に、フェニルまたはナフチル）またはヘテロ環（特に、本明細書中の実施例に記載の化合物のヘテロ環基Ｇ）基［ここで、該基は単環式または多環式であり、１またはそれ以上の位置において、好ましくは本明細書中の実施例に記載のいずれかの化合物に例示されるような置換基で適宜置換される］であり；
Ｌは、結合、（ＣＲ7Ｒ7'）n［式中、ｎは１であり、そしてＲ7およびＲ7'は各々独立してＨ、アルキルまたは置換アルキルである］、または−ＣＨ2−ＮＨ−であり：
Ａ1およびＡ2は、各々独立してＣＲ7［式中、Ｒ7は、（ｉ）水素、アルキルもしくは置換アルキル、アリールアルキルもしくは置換アリールアルキル、アルケニルもしくは置換アルケニル（例えば、アリール（特に、フェニルまたはナフチル）もしくは置換アリールで置換されたアルケニル、またはヘテロ環もしくは置換ヘテロ環で置換されたアルケニル）、アリールもしくは置換アリール、ヘテロ環もしくは置換ヘテロ環、ヘテロ環アルキルもしくは置換へテロ環アルキル［ここで、各々について、好ましい置換基はＶ1から選ばれる１またはそれ以上の基である］（特に、式ＣＲ7［式中、Ａ1および／またはＡ2の各々についてのＲ7は、非置換Ｃ1-4アルキル、またはＣ1-4アルキル（このアルキルは１またはそれ以上の基Ｖ1で置換されている）から独立して選ばれる］であるＡ1およびＡ2基）であるか、または、（ｉｉ）基ＷのＲ7と一緒になって（特にＷがＣＲ7Ｒ7'−ＣＲ7Ｒ7'である場合）ヘテロ環式基を形成する］であり；
Ｖ1は、ＯＨ、ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アリール、−Ｏ−置換アリール、−Ｏ−ヘテロ環 （例えば、−Ｏ−（適宜置換されていてもよいピリジニル）もしくは−Ｏ−（適宜置換されていてもよいピリミジニル））、−Ｏ−置換ヘテロ環、−Ｏ−ＣＯ−アルキル、−Ｏ−ＣＯ−置換アルキル、−Ｏ−（アルキルシリル）、−Ｏ−アリールアルキル、−Ｏ−置換アリールアルキル、−Ｏ−ＣＯ−アルキル、−Ｏ−ＣＯ−置換アルキル、−Ｏ−ＣＯ−アリールアルキル、−Ｏ−ＣＯ−置換アリールアルキル、−Ｏ−ＣＯ−アリール、−Ｏ−ＣＯ−置換アリール、−Ｏ−ＣＯ−ヘテロ環、−Ｏ−ＣＯ−置換ヘテロ環、−Ｓ−（適宜置換されたアリール）−ＮＨ−ＣＯ−（適宜置換されたアルキル）、−ＳＯ−（適宜置換されたアリール）−ＮＨ−ＣＯ−（適宜置換されたアルキル）、−ＳＯ2−（適宜置換されたアリール）−ＮＨ−ＣＯ−（適宜置換されたアルキル）、−ＮＨ−ＳＯ2−アリール、−ＮＨ−ＳＯ2−置換アリール、−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（適宜置換されたアリールアルキル）、−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−アルキル、−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−置換アルキル、−ＮＨ−ＣＯ−アルキル、−ＮＨ−ＣＯ−置換アルキル、−ＮＨ−ＣＯ−アリール、−ＮＨ−ＣＯ−置換アリール、−ＮＨ−ＣＯ−（適宜置換されたアリールアルキル）、−ＮＨ−ＣＯ−（適宜置換されたアルキル）−Ｏ−（適宜置換されたアリール）、−Ｎ（適宜置換されたアルキル）（適宜置換されたアリール）、−Ｎ（適宜置換されたアルキル）（適宜置換されたアリールアルキル）、−ＣＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯ−Ｏ−アルキル、−ＣＯ−Ｏ−置換アルキル、−ＣＯ−Ｏ−適宜置換されたアリールアルキル、−ＣＯ−アリール、−ＣＯ−置換アリール、−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−アリール、−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−置換アリール、−ＣＯ−ＮＨ−アリール、−ＣＯ−ＮＨ−置換アリール、−ＣＯ−ＮＨ−アリールアルキル、−ＣＯ−ＮＨ−置換アリールアルキル、−Ｏ−（適宜置換されたアリール）−ＮＨ−ＣＯ−（適宜置換されたアルキル）であり；
Ｙは、−Ｏ−、−ＳＯ−、−Ｎ（Ｖ2）−、−ＣＨ2−Ｎ（Ｖ2）−、−ＣＯ−Ｎ（アルキル）−、−ＣＨ2−Ｓ−、−ＣＨ2−ＳＯ2−であり；
Ｖ2は、水素、アルキル、アリールアルキル、−ＣＯ−アルキル、−ＣＯ−Ｏ−アリール、−ＣＯ−Ｏ−アリールアルキルであり；
Ｗは、ＣＲ7Ｒ7'ＣＲ7Ｒ7'［式中、Ｒ7およびＲ7'は各々独立して、Ｈ、ＯＨ、アルキルもしくは置換アルキル（例えばヒドロキシアルキル）から選ばれるか、または、Ｒ7がＡ1もしくはＡ2のＲ7と一緒になってヘテロ環を形成する］、ＣＲ8＝ＣＲ8'［式中、Ｒ8およびＲ8'は各々独立して、Ｈ、アルキルもしくは置換アルキル（例えばヒドロキシアルキル）から選ばれる］、ＣＲ7Ｒ7'Ｃ＝Ｏ［式中、Ｒ7およびＲ7'は各々水素であるか、またはＲ7がＡ1もしくはＡ2のＲ7と一緒になってヘテロ環を形成する］、Ｎ＝ＣＲ8［式中、Ｒ8はアルキルである］、シクロアルキルもしくは置換シクロアルキル、またはヘテロ環もしくは置換ヘテロ環であり； 
Ｚ1およびＺ2はＯであり、そして、
Ｑ1およびＱ2はＨである］
を包含する。
【００９０】
好ましいＧ−Ｌ基は、適宜置換されたフェニル、適宜置換されたナフチル、および適宜置換された縮合二環式ヘテロ環式基、例えば適宜置換されたベンゾ−縮合ヘテロ環式基（例えば、ベンゼン部分を介して該分子の残部に結合している）、特に、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾオキサジアゾールまたはベンゾチオフェンによって例示される、ベンゼンに結合しているヘテロ環が五員環を有する基、例えば、
【化２２】
2005523257.tif 000023
【化２３】
2005523257.tif 000024
【化２４】
2005523257.tif 000025
【化２５】
2005523257.tif 000026
［式中、
Ｘ＝ハロ（特にＦ）、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ2、または
【化２６】
2005523257.tif 000027
【化２７】
2005523257.tif 000028
であり；
Ｘ’＝ハロ（特にＣｌ、Ｆ、またはＩ）、ＣＨ3、ＣＦ3、ＣＮまたはＯＣＨ3であり；
ＵはＯまたはＳ（ここで、Ｓは適宜酸素化されて例えばＳＯとなっていてもよい）であり；
Ｕ1はＣＨ3またはＣＦ3であり；
Ｕ2は各々独立してＮ、ＣＨまたはＣＦであり；
Ｕ3はＮ、ＯまたはＳであり；
Ｕ4およびＵ5は、それらが結合している原子と一緒になって、適宜置換された五員環ヘテロ環［これは一部不飽和または芳香族であってよく、１ないし３個のヘテロ原子を含んでいる］を形成し；
Ｕ6は各々独立して、ＣＨまたはＮであり；および
【化２８】
2005523257.tif 000029
は、Ｕ3、Ｕ4およびＵ5で形成された環内の、適宜二重結合を表す］
である。
【００９１】
特に好ましい亜属は、以下の構造を有する式Ｉの化合物またはその塩：
【化２９】
2005523257.tif 000030
［式中、Ｇは、適宜置換されたフェニル、ナフチルまたはベンゾ−縮合二環式ヘテロ環式基であり、Ｒ7はＣＨ3、またはＶ1で置換されたＣ1-4アルキルであり、そして一方のＲ7'はＨまたはヒドロキシであり、他方はＨである］
を包含する。
【００９２】
好ましい本発明化合物は、
［３ａＳ−（３ａα，４β，６β，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−６−ヒドロキシ−４−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，６β，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−６−ヒドロキシ−４−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＳ−（３ａα，４β，５β，６α，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５，６−ジヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＳ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−５−（オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−３メチル−２−ピリジンカルボニトリル；
［３ａＳ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−２−（２，１，３−ベンゾオキサジアゾール−５−イル）ヘキサヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン；
［３ａＳ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−５−（オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−３，４−ジメチル−２−ピリジンカルボニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−５−（オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−３，４−ジメチル−２−ピリジンカルボニトリル；
［３ａＳ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−２−（６−ベンゾチアゾリル）ヘキサヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−２−（７−クロロ−２，１，３−ベンゾオキサジアゾール−４−イル）ヘキサヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）］−５−（オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）−２−ピリジンカルボニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−ヨードベンゾニトリル；
（３ａα，４β，５α，６β，７β，７ａα）−２−（４−シアノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ヘキサヒドロ−６−シアノ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−５−カルボン酸メチルエステル；
（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−４，７，８−トリメチル−１，３−ジオキソ−４，７−イミノ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５β，６α，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５，６−ジクロロ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＳ−（３ａα，４β，５β，６α，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５，６−ジクロロ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−４，７−ジメチル−１，３，５−トリオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−ヨードベンゾニトリル；
（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−５−［［［ジフルオロメチル］オキシ］メチル］−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−５−［［フェニルメトキシカルボニル］アミノ］−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−５−［［プロピルオキシカルボニル］アミノ］−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−５−［［［シクロプロピルメチルオキシ］カルボニル］アミノ］−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−５−［［メトキシカルボニル］アミノ］−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２，３−ジクロロベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，４ａα，５ａα，６β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−４ａ−ヒドロキシ−４，６−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，６−エポキシシクロプロパ［ｆ］イソインドール−２（１Ｈ）−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）−２−（４−シアノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ヘキサヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−イソインドール−５−カルボキサミド；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５β，６β，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−クロロ−６−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＳ−（３ａα，４β，５β，６β，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−クロロ−６−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−５−［［［６−（トリフルオロメチル）−４−ピリミジニル］オキシ］メチル］−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−５−［［［５−クロロ−２−ピリジニル］オキシ］メチル］−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−［［［フェニルアミノ］カルボニル］アミノ］−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−［［（１−メチルエチルオキシ）カルボニル］アミノ］−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−５−［［［５−フルオロ−４−ピリミジニル］オキシ］メチル］−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−［［エチルオキシカルボニル］アミノ］−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）］−２−（４−シアノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−ヘキサヒドロ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−５−カルボン酸４−ピリジニルメチルエステル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−［［４−ピリジニルメトキシカルボニル］アミノ］−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−５−［［［２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシ］メチル］−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）−２−（４−シアノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ヘキサヒドロ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−５−カルボン酸メチルエステル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−シクロプロピルメトキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−５−［［（（フェニルメチル）アミノ）カルボニル］オキシ］−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；および
［３ａＲ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−シクロプロピルオキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物、プロドラッグもしくは立体異性体を包含する。
【００９３】
より好ましい本発明化合物は、
［３ａＲ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−５−（オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）−２−ピリジンカルボニトリル；
［３ａＳ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−５−（オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）−２−ピリジンカルボニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−２−（４−クロロ−３−ヨードフェニル）ヘキサヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン；
［３ａＳ−（３ａα，４β，５β，６α，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５，６−ジヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−４，７−ジメチル−１，３，５−トリオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＳ−（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＳ−（３ａα，４β，６β，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−６−ヒドロキシ−４−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−２−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ヘキサヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン；
［３ａＳ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−ヨードベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−ヨードベンゾニトリル；
［３ａＳ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−２−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジニル）ヘキサヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−３−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−メトキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）］−５−（オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）−２−ピリジンカルボニトリル；
［３ａＳ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−メトキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＳ−（３ａα，４β，６β，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−６−フルオロ−５，５−ジヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，７β，７ａα）］−５−（オクタヒドロ−４，７−ジメチル−１，３，５−トリオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）−２−ピリジンカルボニトリル；
［３ａＳ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−２−（４−クロロ−２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ヘキサヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−２−（４−クロロ−２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ヘキサヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン；
（３ａα，４β，６β，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−６−フルオロ−５，５−ジヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−ヨードベンゾニトリル；
（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）−２−（４−シアノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−ヘキサヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−５−カルボン酸メチルエステル；
［３ａＳ−（３ａα，４β，６β，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−６−フルオロ−５，５−ジヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−ヨードベンゾニトリル；
（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−５−エチルスルホンアミド−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−［［（４−フルオロフェニルアミノ）カルボニル］オキシ］−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−［［（１−メチルエチルアミノ）カルボニル］オキシ］−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＳ−（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−［［（１−メチルエトキシ）カルボニル］アミノ］−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，６β，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−６−フルオロ−５，５−ジヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−ヨードベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）］−２−（４−シアノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ヘキサヒドロ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−１Ｈ−イソインドール−５−カルボキサミド；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−クロロ−３−メチルベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−［［エトキシカルボニル］アミノ］−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−５−［［［２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシ］メチル］−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＳ−（３ａα，４β，５α，６β，７β，７ａα）］−２−（４−シアノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−ヘキサヒドロ−６−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−５−カルボン酸メチルエステル；
（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−５−［［［６−（トリフルオロメチル）−４−ピリミジニル］オキシ］メチル］−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−メトキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）−２−（４−シアノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−ヘキサヒドロ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−５−カルボニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５β，６α，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５，６−ジヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−３−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−［［［（シクロプロピルメチル）アミノ］カルボニル］アミノ］−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−［［（ジメチルアミノ）スルホニル］アミノ］−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−５−ベンゼンスルホンアミド−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，６β，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−６−フルオロ−５，５−ジヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
［３ａＲ−（３ａα，４β，５α，６β，７β，７ａα）］−２−（４−シアノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−ヘキサヒドロ−６−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−５−カルボン酸メチルエステル；および
［３ａＲ−（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−［［（ジメチルアミノ）スルホニル］アミノ］−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
またはその医薬的に許容される塩、溶媒和物、プロドラッグもしくは立体異性体を包含する。
【００９４】
Ｒ7'がヒドロキシである化合物は、良好な透過性および高い全身血中レベルを有することに加えて、Ｒ7'がＨである対応化合物に比して、増強された水溶性と代謝安定性を提供できる。これらのヒドロキシ保有化合物は、Ｒ7'がＨである対応化合物の代謝によりインビボで、並びに本明細書に記載のような合成による製造法によって取得することができる。
【００９５】
（用途および有用性）
本発明の化合物は、核ホルモン受容体（ＮＨＲ）の機能を調節し、例えば、アンドロゲン受容体（ＡＲ）、エストロゲン受容体（ＥＲ）、プロゲステロン受容体（ＰＲ）、グルココルチコイド受容体（ＧＲ）、鉱質コルチコイド受容体（ＭＲ）、ステロイドおよび生体異物受容体（ＳＸＲ）、他のステロイド結合ＮＨＲ、オーファン受容体または他のＮＨＲの、アゴニスト、部分アゴニスト、アンタゴニストまたは部分アンタゴニストである化合物を含む。ＮＨＲファミリー内のそのような一つのＮＨＲを、他のＮＨＲに対して選択的に調節することが好ましい。「調節」には、例えば、活性化（例えば、選択的アンドロゲン受容体アゴニスト活性などのアゴニスト活性）または阻害（例えば、アンタゴニスト活性）が含まれる。
【００９６】
したがって、本発明の化合物は、ＮＨＲ関連症状の治療において有用である。本明細書において用いられる「ＮＨＲ関連症状」とは、被験者においてＮＨＲの機能を調節することにより治療することができる症状または障害を意味し、ここで治療は症状または障害の予防（例えば、予防的治療）、部分的軽減または治癒を含む。調節は局所的、例えばそのような症状の障害の治療を受けている被験者の特定の組織内で起こり得、または被験者の全身でより広範に起こり得る。
【００９７】
本発明の化合物は、これらに限定されることはないが、下記に記載のものを含む様々な症状および障害の治療に有用である：
【００９８】
式Ｉの化合物は、エストロゲン受容体経路の調節に関与する多くの医学的症状において、エストロゲン受容体のアゴニスト、部分アゴニスト、アンタゴニスト、または部分アンタゴニストとして、好ましくはその受容体に対して選択的に適用することができる。前記化合物の適用例には下記が含まれるが、これらに限定されることはない：骨粗鬆症、ほてり、膣の乾燥、前立腺癌、乳癌、子宮体癌、前述の癌および他の癌などのエストロゲン受容体を発現する癌、避妊、妊娠中絶、閉経、無月経、ならびに月経困難症。
【００９９】
式Ｉの化合物は、プロゲステロン受容体経路の調節に関与する多くの医学的症状において、プロゲステロン受容体のアゴニスト、部分アゴニスト、アンタゴニストまたは部分アンタゴニストとして、好ましくはその受容体に対して選択的に適用することができる。前記化合物の適用例には下記が含まれるが、これらに限定されることはない：乳癌、プロゲステロン受容体を含む他の癌、子宮内膜症、悪液質、避妊、閉経、周期同調、髄膜腫、月経困難症、類線維腫、妊娠中絶、分娩誘発および骨粗鬆症。
【０１００】
式Ｉの化合物は、グルココルチコイド受容体経路の調節に関与する多くの医学的症状において、グルココルチコイド受容体のアゴニスト、部分アゴニスト、アンタゴニストまたは部分アンタゴニストとして、好ましくはその受容体に対して選択的に適用することができる。前記化合物の適用例には下記が含まれるが、これらに限定されることはない：炎症性疾患、自己免疫疾患、前立腺癌、乳癌、アルツハイマー病、精神障害、薬物依存症、インスリン非依存型糖尿病、およびドパミン受容体遮断剤として、または逆にドパミン受容体が介在する障害の治療薬として。
【０１０１】
式Ｉの化合物は、鉱質コルチコイド受容体経路の調節に関与する多くの医学的症状において、鉱質コルチコイド受容体のアゴニスト、部分アゴニスト、アンタゴニストまたは部分アンタゴニストとして、好ましくはその受容体に対して選択的に適用することができる。前記化合物の適用例には下記が含まれるが、これらに限定されることはない：退薬症候群および炎症性疾患。
【０１０２】
式Ｉの化合物は、アルドステロン受容体経路の調節に関与する多くの医学的症状において、アルドステロン受容体のアゴニスト、部分アゴニスト、アンタゴニストまたは部分アンタゴニストとして、好ましくはその受容体に対して選択的に適用することができる。前記化合物の一適用例には下記が含まれるが、これらに限定されることはない：うっ血性心不全。
【０１０３】
式Ｉの化合物は、アンドロゲン受容体経路の調節に関与する多くの医学的症状において、アンドロゲン受容体のアゴニスト、部分アゴニスト、アンタゴニストまたは部分アンタゴニストとして、好ましくはその受容体に対して選択的に適用することができる。前記化合物の適用例には下記が含まれるが、これらに限定されることはない：男性型多毛症、ざ瘡、脂漏症、アルツハイマー病、アンドロゲン性脱毛症、生殖機能不全、多毛症、前立腺肥大症、前立腺の腺腫および腫瘍形成（進行性転移性前立腺癌など）、「乳房、脳、皮膚、卵巣、膀胱、リンパ腺、肝臓および腎臓癌」の場合のようなアンドロゲン受容体を含む良性または悪性の腫瘍細胞の治療、膵臓癌、ＶＣＡＭ発現の調節およびその中での心疾患、炎症の治療および免疫調節のための適用、ＶＥＧＦ発現の調節およびその中での抗血管形成薬として用いるための適用、骨粗鬆症、精子形成抑制、性欲、悪液質、子宮内膜症、多嚢胞性卵巣症候群、摂食障害、男性の加齢性テストステロンレベル低下に対するアンドロゲン補充、男性閉経、男性のホルモン置換、男性および女性の性機能障害、ならびに歩行可能患者における筋萎縮の阻害。例えば、全ＡＲ調節（pan AR modulation）が企図され、初期前立腺癌の治療のためなどの前立腺選択的ＡＲ調節（「ＳＡＲＭ］）が特に好ましい。
【０１０４】
式Ｉの化合物は、突然変異アンドロゲン受容体、例えば多くの腫瘍系で見いだされる受容体の（好ましくは選択的）アンタゴニストとして適用することができる。そのような変異体の例は、ＬＮＣａｐ、（Ｔ８７７Ａ突然変異、Biophys. Acta、187、1052 (1990)）、ＰＣａ２ｂ、（Ｌ７０１Ｈ ＆ Ｔ８７７Ａ突然変異、J. Urol.、162、2192 (1999)）およびＣＷＲ２２、（Ｈ８７４Ｙ突然変異、Mol. Endo.、11、450 (1997)）などの代表的前立腺腫瘍細胞株で見られるものである。前記化合物の適用例には下記が含まれるが、これらに限定されることはない：前立腺の腺腫および腫瘍形成、乳癌ならびに子宮体癌。
【０１０５】
式Ｉの化合物は、ステロイドおよび生体異物受容体経路の調節に関与する多くの医学的症状において、ステロイドおよび生体異物受容体のアゴニスト、部分アゴニスト、アンタゴニストまたは部分アンタゴニストとして、好ましくはその受容体に対して選択的に適用することができる。前記化合物の適用例には下記が含まれるが、これらに限定されることはない：コレステロールホメオスタシスの調節不全の治療、ＳＸＲのＰ４５０調節因子の作用を調節する物質（本発明の化合物）の同時投与による医薬品の代謝減弱。
【０１０６】
前述のＮＨＲに加え、活性化または不活化リガンドが特徴付けられ得ない多くのＮＨＲも存在する。これらのタンパク質は他のＮＨＲに対する強い配列相同性によりＮＨＲとして分類され、オーファン受容体として知られている。オーファン受容体は他のＮＨＲに対して強い配列相同性を示すため、式Ｉの化合物はオーファンＮＨＲの機能の調節因子として役立つものを含む。式Ｉの範囲内の化合物などのＮＨＲ調節因子により調節されるオーファン受容体は、表１に記載のものにより例示されるが、これらに限定されることはない。このオーファン受容体の調節因子の例示的治療適用例も表１に記載されているが、その中の例に限定されることはない。
【表１】
2005523257.tif 000031
【０１０７】
したがって、本発明は、治療が必要な被験者に、その有効量で、式Ｉの化合物の少なくとも一つを投与する段階を含む、ＮＨＲ関連症状の治療方法を提供する。下記に記載のものなどの他の治療薬は、本方法における本発明の化合物と共に用いることもできる（例えば、別々に、または固定用量として共に製剤化して）。本発明の方法において、そのような他の治療薬は、本発明の化合物の投与の前、同時、または後に投与することができる。
【０１０８】
本発明は、その有効量でＮＨＲ関連症状を治療することができる式Ｉの化合物の少なくとも一つ、および医薬的に許容される担体（媒体または希釈剤）を含む、医薬組成物も提供する。本発明の組成物は、下記に記載の他の治療薬も含むことができ、例えば、通常の固体または液体の媒体または希釈剤、ならびに医薬製剤の分野において公知の技術などに従っての所望の投与様式に適した種類の医薬添加物（例えば、賦形剤、結合剤、保存剤、安定化剤、香料など）を用いることにより、製剤することができる。
【０１０９】
本発明の化合物は、その作用機序に関して制限されることなく、炎症性疾患もしくは癌、または他の増殖性疾患などの本明細書に列挙または記載されているいかなる症状または障害の治療においても、またそのような症状または障害を治療するための組成物においても有用であることに留意すべきである。そのような状態および障害には、前述のもの、ならびに下記に記載のもののいずれも含まれるが、これらに限定されることはない：筋肉の強度および機能の維持（例えば、高齢者において）；高齢者における虚弱または加齢性機能低下（「ＡＲＦＤ」）（例えば、筋肉減少症）の逆転または予防；グルココルチコイドの異化副作用の治療；骨の量、密度または成長の低下（例えば、骨粗鬆症および骨減少症）の予防および／または治療；慢性疲労症候群（ＣＦＳ）の治療；慢性筋肉痛（malagia）；選択的手術後の急性疲労症候群および筋肉減量の治療（例えば、術後のリハビリテーション）；創傷治癒の促進；骨折修復の促進（股関節骨折患者の回復の促進など）；複雑骨折の治癒の促進（例えば骨延長）；関節置換；術後の癒着形成の予防；歯牙修復または成長の促進；感覚機能（例えば、聴覚、視覚、嗅覚および味覚）の維持；歯周疾患の治療；骨折の続発性萎縮、並びに慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、慢性肝疾患、ＡＩＤＳ、無重力、癌性悪液質、火傷および外傷の回復、慢性異化状態（例えば、昏睡）、摂食障害（例えば、食欲不振）および化学療法に関連する萎縮の治療；心筋症の治療；血小板減少症の治療；クローン病に関連する成長遅延の治療；短小腸症候群の治療；過敏性腸症候群の治療；炎症性腸疾患の治療；クローン病および潰瘍性大腸炎の治療；移植の合併症の治療；成長ホルモン欠乏児を含む生理学的低身長および慢性疾患に関連する低身長の治療；肥満および肥満に関連する成長遅延の治療；食欲不振（例えば、悪液質または加齢に関連する）の治療；副腎皮質機能亢進症およびクッシング症候群の治療；ページェット病；骨関節炎の治療；拍動性成長ホルモン放出の誘導；骨軟骨形成異常の治療；鬱、神経質、被刺激性およびストレスの治療；精神エネルギー低下および低い自己評価（例えば、意欲／主張）の治療；認知機能の改善（例えば、アルツハイマー病および短期記憶喪失を含む痴呆の治療）；肺機能不全および人工呼吸器依存に関連する異化の治療；心機能不全（例えば、弁膜症、心筋梗塞、心肥大またはうっ血性心不全に関連する）の治療；血圧降下；心室機能不全に対する防御または再灌流事象の予防；長期透析中の成人の治療；加齢の異化状態の逆転または緩徐化；外傷後のタンパク質異化反応の減弱または逆転（例えば、手術、うっ血性心不全、心筋症、火傷、癌、ＣＯＰＤなどに関連する異化状態の逆転）；癌またはＡＩＤＳなどの慢性疾患による悪液質およびタンパク質損失の軽減；膵島細胞増殖症を含む高インスリン血症の治療；免疫抑制患者の治療；多発性硬化症または他の神経変性障害に関連する萎縮の治療；ミエリン修復の促進；皮膚の厚みの維持；代謝のホメオスタシスおよび腎臓のホメオスタシス（例えば、虚弱高齢者における）治療；骨芽細胞、骨リモデリングおよび軟骨成長の刺激；食物摂取の調節；哺乳動物（例えば、ヒト）におけるＮＩＤＤＭを含む��ンスリン抵抗性の治療；心臓におけるインスリン抵抗性の治療；睡眠の質の改善ならびにＲＥＭ睡眠の増大およびＲＥＭ潜時の減少による老化の相対的低ソマトトロピン症の矯正；低体温症の治療；うっ血性心不全の治療；脂肪異栄養症（例えば、プロテアーゼ阻害剤などのＨＩＶまたはＡＩＤＳ治療薬を服用している患者における）の治療；筋萎縮（例えば、身体不活動、床上安静または体重支持状態の減少による）の治療；筋骨格障害（例えば、高齢者における）の治療；全般的肺機能の改善；睡眠障害の治療；ならびに長期重篤疾患の異化状態の治療；男性型多毛症、ざ瘡、脂漏症、アンドロゲン性脱毛症、貧血、多毛症、良性前立腺肥大、前立腺の腺腫および腫瘍形成（例えば、進行性転移性前立腺癌）ならびに乳房、脳、皮膚、卵巣、膀胱、リンパ腺、肝臓および腎臓癌の場合などのアンドロゲン受容体を含む悪性腫瘍細胞の治療；皮膚、膵臓、子宮内膜、肺および大腸の癌；骨肉腫；悪性腫瘍の高カルシウム血症；転移性骨疾患；精子形成、子宮内膜症および多嚢胞性卵巣症候群の治療；収縮子癇前症、妊娠および早期分娩の子癇；月経前症候群の治療；膣乾燥の治療；男性の加齢性テストステロンレベル低下、男性閉経、生殖機能不全、男性のホルモン置換、男性および女性の性機能障害（例えば、勃起機能障害、性衝動低下、性的満足、性欲減退）、男性および女性の避妊、脱毛症、リーブン（Reaven）症候群ならびに骨および筋肉の能力／強度の増強；ならびにJohannsson J. Clin. Endocrinol. Metab.、82、727-34 (l997)に詳細が示されている「シンドロームＸ」または代謝症候群と総称される症状、疾患、および疾病。
【０１１０】
本発明の化合物は、免疫細胞の活性化／増殖の調節において、例えば、ＣＡＭ（細胞接着分子）およびロイコインテグリン（Leukointegrin）を含む細胞間リガンド／受容体結合反応の競合的阻害剤として、治療上有用である。例えば、本発明の化合物はＬＦＡ−ＩＣＡＭ １を調節し、ＬＦＡ−ＩＣＡＭ １アンタゴニストとして、および免疫学的障害などのＬＦＡ−ＩＣＡＭ １に関連するすべての状態の治療において、特に有用である。本発明の化合物の好ましい有用性には、下記が含まれるが、これらに限定されることはない：哺乳類における非特異的免疫系の応答によって生ずるもののような炎症性状態（例えば、成人呼吸困難症候群、ショック、酸素毒性、敗血症の二次的多臓器傷害症候群、外傷の二次的多臓器傷害症候群、「心肺バイパス、心筋梗塞または血栓溶解剤の使用」による組織の再灌流傷害、急性糸球体腎炎、血管炎、反応性関節炎、急性炎症性成分による皮膚疾患、卒中、熱傷、血液透析、白血球搬出、潰瘍性大腸炎、壊死性全腸炎および顆粒球輸血関連症候群）および哺乳類における特異的免疫系の応答から生ずる症状（例えば、乾癬、臓器／組織移植片拒絶、移植片対宿主反応、並びに「レイノー症候群、自己免疫性甲状腺炎、皮膚炎、多発性硬化症、関節リウマチ、インシュリン依存性糖尿病、ブドウ膜炎、クローン病や潰瘍性大腸炎を含む炎症性腸疾患、および全身性エリテマトーデス」を含む自己免疫疾患）。本発明の化合物は、喘息の治療において、または癌の治療におけるサイトカイン療法の毒性を最小限に抑えるための補助剤として、用いることができる。本発明の化合物は、ステロイド療法で現在治療可能なすべての疾患の治療において用いることができる。本発明の化合物は、これらおよび他の障害の治療のために単独で、または他の免疫抑制剤もしくは抗炎症剤と共に用い得る。本発明に従い、式Ｉの化合物を炎症の発症前（予期される炎症を抑えるため）または炎症の開始後に投与し得る。予防的に提供する場合、免疫抑制化合物は好ましくはいかなる炎症反応または症状よりも前（例えば、臓器または組織移植の前、移植時、または直後であるが、いかなる症状または臓器拒絶よりも前）に提供する。式Ｉの化合物の予防的投与により、その後に起こるいかなる炎症反応（例えば、移植臓器または組織の拒絶など）も防止または減弱される。式Ｉの化合物の投与により、いかなる急性炎症（例えば、移植臓器または組織の拒絶など）も減弱される。
【０１１１】
式Ｉの化合物は、本明細書に記載のいかなる用途に対しても、いかなる適当な手段、例えば、錠剤、カプセル剤、顆粒剤または散剤などの形での経口；舌下；口内；皮下、静脈内、筋肉内、もしくは胸骨内注射または注入法など（例えば、滅菌注射用水性または非水性液剤または懸濁剤として）による非経口；吸入噴霧などによる鼻の膜への投与を含む経鼻；クリームまたは軟膏の形などでの局所；あるいは坐剤の形などでの直腸内投与により、非毒性の医薬的に許容されるビークルまたは希釈剤を含む用量単位製剤で投与することができる。本発明の化合物は、例えば、即時放出または延長放出に適した形で投与することができる。即時放出または延長放出は、本発明の化合物を含む適当な医薬組成物の使用により、または特に延長放出の場合には、皮下インプラントまたは浸透圧ポンプなどの装置の使用により、達成することができる。本発明の化合物はリポソームとしても投与され得る。
【０１１２】
経口投与のための例示的組成物には、例えば、かさを与えるための微結晶セルロース、懸濁化剤としてのアルギン酸またはアルギン酸ナトリウム、増粘剤としてのメチルセルロース、および当技術分野において公知のものなどの甘味料または香料を含むことができる懸濁剤が含まれ；並びに、例えば、微結晶セルロース、リン酸二カルシウム、デンプン、ステアリン酸マグネシウムおよび／または乳糖ならびに／または当技術分野において公知のものなどの他の賦形剤、結合剤、増量剤、崩壊剤、希釈剤および滑沢剤を含むことができる即時放出錠剤が含まれる。式Ｉの化合物は、舌下および／または口内投与により、口腔からも運搬され得る。成形錠、圧縮錠または凍結乾燥錠が用い得る例示的剤形である。例示的組成物には、本発明の化合物を、マンニトール、乳糖、ショ糖および／またはシクロデキストリンなどの速溶解希釈剤と共に製剤するものが含まれる。そのような製剤は、セルロース（アビセル）またはポリエチレングリコール（ＰＥＧ）などの高分子量賦形剤も含んでいてもよい。そのような製剤は、ヒドロキシプロピルセルロース（ＨＰＣ）、ヒドロキシプロピルメチルセルロース（ＨＰＭＣ）、カルボキシメチルセルロースナトリウム（ＳＣＭＣ）、無水マレイン酸共重合体（例えば、Ｇａｎｔｒｅｚ）、およびポリアクリル酸共重合体（例えば、カルボポール９３４）のような放出を制御するための物質のような、粘膜接着を促進するための賦形剤も含むことができる。滑沢剤、流動促進剤、香料、着色剤および安定化剤も、製造および使用を容易にするために加えられ得る。
【０１１３】
経鼻エアロゾルまたは吸入投与のための例示的組成物には、例えば、ベンジルアルコールまたは他の適当な保存剤、バイオアベイラビリティを増強するための吸収促進剤、および／または当技術分野において公知の他の可溶化もしくは分散剤を含むことができる、生理食塩水中の液剤が含まれる。
【０１１４】
非経口投与のための例示的組成物には、
例えば、マンニトール、１，３−ブタンジオール、水、リンゲル液、等張塩化ナトリウム溶液のような適当な非毒性の非経口で許容される希釈剤または溶媒、または
合成モノもしくはジグリセリド、および脂肪酸（オレイン酸、もしくはクレモホールを含む）を含む、他の適当な分散もしくは湿潤および懸濁化剤
を含み得る注射用液剤または懸濁剤が含まれる。
【０１１５】
直腸内投与のための例示的組成物には、常温で固体であるが、直腸腔内で液化および／または溶解して薬物を放出する、例えば、カカオ脂、合成グリセリドエステルまたはポリエチレングリコールなどの適当な非刺激性賦形剤を含み得る坐剤が含まれる。
【０１１６】
局所投与のための例示的組成物には、プラスチベース（ポリエチレンと共にゲル化した鉱油）などの局所用担体が含まれる。
【０１１７】
本発明の化合物の有効量は、当業者であれば求めることができ、成人の例示的投与量として一日に体重１ｋｇあたり活性化合物約１から１００（例えば、１５またはそれ以下、特に１〜３またはそれ以下）ｍｇを含み、これは一回用量で、または一日に１から４回などの個々の分割用量の形で投与することができる。いずれかの特定の被験者に対して、特定の用量レベルおよび投与頻度は変動することがあり、用いる特定の化合物の活性、その化合物の代謝安定性および作用の長さ、被験者の種、年齢、体重、全身の健康、性別および食餌、投与の様式および時間、排出速度、薬物の組み合わせ、ならびに特定の症状の重症度を含む様々な因子に依存することが理解される。治療のために好ましい被験者には、ＮＨＲ関連症状にかかりやすい動物、最も好ましくはヒト、およびイヌ、ネコなどの家畜などの哺乳類が含まれる。
【０１１８】
前述のとおり、本発明の化合物は単独で用いることもでき、または互いに、および／もしくはＮＨＲ関連症状の治療において有用な他の適当な治療薬、例えば、抗生物質または他の医薬として活性な物質との組み合わせで用いることもできる。
【０１１９】
例えば、本発明の化合物は、ＴＲＨ、ジエチルスチルベステロール（diethylstilbesterol）、テオフィリン、エンケファリン、Ｅ系プロスタグランジン、米国特許第3,239,345号に開示されている化合物、例えばゼラノール、および米国特許第4,036,979号に開示されている化合物、例えばスルベノックス、または米国特許第4,411,890号に開示されているペプチドなどであるが、これらに限定されることはない、成長促進剤と組み合わせることができる。
【０１２０】
本発明の化合物は、ＧＨＲＰ−６、ＧＨＲＰ−１（米国特許第４，４１１，８９０号ならびに国際公開公報第８９／０７１１０号および第８９／０７１１１号に記載のとおり）、ＧＨＲＰ−２（国際公開公報第９３／０４０８１号に記載のとおり）、ＮＮ７０３（ノボノルディスク）、ＬＹ４４４７１１（リリィー）、ＭＫ−６７７（メルク）、ＣＰ４２４３９１（ファイザー）およびＢ−ＨＴ９２０などの成長ホルモン分泌促進物質と、あるいは成長ホルモン放出因子およびその類縁体と、または成長ホルモンおよびその類縁体と、またはＩＧＦ−１およびＩＧＦ−２を含むソマトメジンと、あるいはクロニジンなどのアルファ−アドレナリン作動性アゴニストと、もしくはスマトリプタンなどのセロトニン５−ＨＴDアゴニストと、またはフィゾスチグミンおよびピリドスチグミンなどのソマトスタチンもしくはその放出を阻害する物質との組み合わせで用いることもできる。本発明の開示化合物のさらに他の使用は、副甲状腺ホルモン、ＰＴＨ（１−３４）またはＭＫ−２１７（アレンドロネート）などのビスホスホネートとの組み合わせにおいてである。
【０１２１】
本発明の化合物のさらに他の使用は、エストロゲン；テストステロン；タモキシフェンもしくはラロキシフェンなどの選択的エストロゲン受容体調節因子；またはEdward、J. P.ら、Bio. Med. Chem. Let.、9、1003-1008 (1999)およびHamann、L. G.ら、J. Med. Chem.、42、210-212 (1999)に開示されているものなどの他のアンドロゲン受容体調節因子との組み合わせにおいてである。
【０１２２】
本発明の化合物のさらなる使用は、レボノルゲストレル、酢酸メドロキシプロゲステロン（ＭＰＡ）などのプロゲステロン受容体アゴニスト（「ＰＲＡ」）との組み合わせにおいてである。
【０１２３】
本発明の化合物は、単独で用いることもでき、あるいは互いに、および／または核ホルモン受容体の他の調節因子もしくは下記を含む前述の障害の治療において有用な他の適当な治療薬との組み合わせで用いることもできる：抗糖尿病薬；抗骨粗鬆症薬；抗肥満薬；抗炎症薬；抗不安薬；抗うつ薬；抗高血圧薬；抗血小板薬；抗血栓および血栓溶解薬；強心配糖体；コレステロール／脂質低下薬；鉱質コルチコイド受容体アンタゴニスト；ホスホジエステラーゼ阻害剤；タンパク質チロシンキナーゼ阻害剤；甲状腺ホルモン様物質（甲状腺受容体アゴニストを含む）；タンパク同化物質；ＨＩＶまたはＡＩＤＳ治療薬；アルツハイマー病および他の認知障害の治療において有用な治療薬；睡眠障害の治療において有用な治療薬；抗増殖薬；ならびに抗腫瘍薬。
【０１２４】
本発明の化合物との組み合わせで用いるのに適した抗糖尿病薬の例には、ビグアナイド（例えば、メトホルミン）、グルコシダーゼ 阻害剤（例えば、アカルボース）、インスリン（インスリン分泌促進物質またはインスリン増感剤を含む）、メグリチナイド（例えば、レパグリニド）、スルホニル尿素（例えば、グリメピリド、グリブリドおよびグリピジド）、ビグアナイド／グリブリドの組み合わせ（例えば、グルコバンス（登録商標））、チアゾリジンジオン（例えば、トログリタゾン、ロシグリタゾンおよびピオグリタゾン）、ＰＰＡＲ−アルファアゴニスト、ＰＰＡＲ−ガンマアゴニスト、ＰＰＡＲアルファ／ガンマ両アゴニスト、ＳＧＬＴ２阻害剤、グリコーゲンホスホリラーゼ阻害剤、２０００年３月６日出願の米国仮出願第０９／５１９，０７９号に開示のものなどの脂肪酸結合タンパク質（ａＰ２）の阻害剤、グルカゴン様ペプチド−１（ＧＬＰ−１）、ならびにジペプチジルペプチダーゼＩＶ（ＤＰ４）阻害剤が含まれる。
【０１２５】
本発明の化合物との組み合わせで用いるのに適した抗骨粗鬆症薬の例には、アレンドロネート、リセドロネート、ＰＴＨ、ＰＴＨ断片、ラロキシフェン、カルシトニン、ステロイド性または非ステロイド性プロゲステロン受容体アゴニスト、ＲＡＮＫリガンドアンタゴニスト、カルシウム感知受容体アンタゴニスト、ＴＲＡＰ阻害剤、選択的エストロゲン受容体調節因子（ＳＥＲＭ）、エストロゲンおよびＡＰ−１阻害剤が含まれる。
【０１２６】
本発明の化合物との組み合わせで用いるのに適した抗肥満薬の例には、２０００年３月６日出願の米国特許出願第０９／５１９，０７９号に開示のものなどのａＰ２阻害剤；ＰＰＡＲガンマアンタゴニスト；ＰＰＡＲデルタアゴニスト；ＡＪ９６７７（武田／大日本）、Ｌ７５０３５５（メルク）、もしくはＣＰ３３１６４８（ファイザー）などのベータ３アドレナリン作動性アゴニスト；または米国特許第５，５４１，２０４号、第５，７７０，６１５号、第５，４９１，１３４号、第５，７７６，９８３号および第５，４８８，０６４号に開示の他の公知のベータ３アゴニスト；オルリスタットまたはＡＴＬ−９６２（アリザイム）などのリパーゼ 阻害剤；シブトラミン、トピラメート（ジョンソン＆ジョンソン）またはアキソキン（リジェネロン）などのセロトニン（およびドパミン）再取り込み阻害剤；国際公開公報第９７／２１９９３号（Ｕ．Ｃａｌ ＳＦ）、国際公開公報第９９／００３５３号（ＫａｒｏＢｉｏ）およびＧＢ９８／２８４４２５（ＫａｒｏＢｉｏ）に開示の甲状腺受容体リガンドなどの甲状腺受容体ベータ薬；ならびに／あるいはデキサアンフェタミン、フェンテルミン、フェニルプロパノールアミンまたはマジンドールなどの食欲低下薬が含まれる。
【０１２７】
本発明の化合物との組み合わせで用いるのに適した抗炎症薬の例には、プレドニゾン、デキサメタゾン、エンブレル（登録商標）、シクロオキシゲナーゼ阻害剤（すなわち、ＮＳＡＩＤ、アスピリン、インドメタシン、イブプロフェン、ピロキシカム、ナプロキセン（登録商標）、セレブレックス（登録商標）、ビオックス（登録商標）などのＣＯＸ−１および／またはＣＯＸ−２阻害剤）、ＣＴＬＡ４−Ｉｇアゴニスト／アンタゴニスト、ＣＤ４０リガンドアンタゴニスト、ミコフェノレート（セルセプト（登録商標））などのＩＭＰＤＨ阻害剤、インテグリンアンタゴニスト、アルファ−４ベータ−７インテグリンアンタゴニスト、細胞接着阻害剤、インターフェロンガンマアンタゴニスト、ＩＣＡＭ−１、腫瘍壊死因子（ＴＮＦ）アンタゴニスト（例えば、インフリキシマブ、ＯＲ１３８４）、プロスタグランジン合成阻害剤、ブデソニド、クロファジミン、ＣＮＩ−１４９３、ＣＤ４アンタゴニスト（例えば、プリリキシマブ）、ｐ３８分裂促進因子で活性化されたタンパク質キナーゼ阻害剤、タンパク質チロシンキナーゼ（ＰＴＫ）阻害剤、ＩＫＫ阻害剤、ならびに過敏性腸症候群の治療薬（例えば、ゼルマック（登録商標）および米国特許第６，１８４，２３１号Ｂ１に開示のものなどのマキシ−Ｋ（登録商標）開放薬）が含まれる。
【０１２８】
本発明の化合物との組み合わせで用いるのに適した抗不安薬の例には、ジアゼパム、ロラゼパム、ブスピロン、オキサゼパム、およびパモ酸ヒドロキシジンが含まれる。
【０１２９】
本発明の化合物との組み合わせで用いるのに適した抗うつ薬の例には、シタロプラム、フルオキセチン、ネファゾドン、セルトラリン、およびパロキセチンが含まれる。
【０１３０】
本発明の化合物との組み合わせで用いるのに適した抗高血圧薬の例には、ベータアドレナリン作動性遮断薬、カルシウムチャネル遮断薬（Ｌ型およびＴ型；例えば、ディルチアゼム、ベラパミル、ニフェジピン、アムロジピンおよびミベフラジル）、利尿薬（例えば、クロロチアジド、ヒドロクロロチアジド、フルメチアジド、ヒドロフルメチアジド、ベンドロフルメチアジド、メチルクロロチアジド、トリクロロメチアジド、ポリチアジド、ベンズチアジド、エタクリン酸トリクリナフェン（tricrynafen）、クロルタリドン、フロセミド、ムソリミン、ブメタニド、トリアムトレネン（triamtrenene）、アミロライド、スピロノラクトン）、レニン阻害剤、ＡＣＥ阻害剤（例えば、カプトプリル、ゾフェノプリル、フォシノプリル、エナラプリル、セラノプリル、シラゾプリル、デラプリル、ペントプリル、キナプリル、ラミプリル、リシノプリル）、ＡＴ−１受容体アンタゴニスト（例えば、ロサルタン、イルベサルタン、バルサルタン）、ＥＴ受容体アンタゴニスト（例えば、シタクスセンタン、アトルセンタンならびに米国特許第５，６１２，３５９および第６，０４３，２６５号に開示の化合物）、両ＥＴ／ＡＩＩアンタゴニスト（例えば、国際公開公報第００／０１３８９号に開示の化合物）、中性エンドペプチダーゼ（ＮＥＰ）阻害剤、バソペプシダーゼ阻害剤（両ＮＥＰ−ＡＣＥ阻害剤）（例えば、オマパトリラトおよびジェモパトリラト）、および硝酸塩が含まれる。
【０１３１】
本発明の化合物との組み合わせで用いるのに適した抗血小板薬の例には、ＧＰＩＩｂ／ＩＩＩａ遮断薬（例えば、アブシキシマブ、エプチフィバチド、チロフィバン）、Ｐ２Ｙ１２アンタゴニスト（例えば、クロピドグレル、チクロピジン、ＣＳ−７４７）、トロンボキサン受容体アンタゴニスト（例えば、イフェトロバン）、アスピリン、およびＰＤＥ−ＩＩＩ阻害剤（例えば、ジピリダモール）をアスピリンと共に、またはアスピリンなしで用いるものが含まれる。
【０１３２】
本発明の化合物との組み合わせで用いるのに適した強心配糖体の例にはジギタリスおよびウアバインが含まれる。
【０１３３】
本発明の化合物との組み合わせで用いるのに適したコレステロール／脂質低下薬の例には、ＨＭＧ−ＣｏＡレダクターゼ阻害剤（例えば、プラバスタチン、ロバスタチン、アトルバスタチン、シンバスタチン、ＮＫ−１０４（イタバスタチン、またはニスバスタチン（nisvastatin）もしくはニスバスタチン（nisbastatin）としても知られる）およびＺＤ−４５２２（ロスバスタチン、またはアタバスタチンもしくはビサスタチンとしても知られる））、スクアレン合成酵素阻害剤、フィブラート、胆汁酸金属イオン封鎖剤、ＡＣＡＴ阻害剤、ＭＴＰ阻害剤、リポオキシゲナーゼ阻害剤、コレステロール吸収阻害剤、およびコレステロールエステル転送タンパク質阻害剤（例えば、ＣＰ−５２９４１４）が含まれる。
【０１３４】
本発明の化合物との組み合わせで用いるのに適した鉱質コルチコイド受容体アンタゴニストの例には、スピロノラクトンおよびエプレリノンが含まれる。
【０１３５】
本発明の化合物との組み合わせで用いるのに適したホスホジエステラーゼ阻害剤の例には、シロスタゾールなどのＰＤＥＩＩＩ阻害剤、およびシルデナフィルなどのＰＤＥ Ｖ阻害剤が含まれる。
【０１３６】
本発明の化合物との組み合わせで用いるのに適した甲状腺ホルモン様物質の例には、チロトロピン、ポリサイロイド（polythyroid）、ＫＢ−１３００１５、およびドロネダロンが含まれる。
【０１３７】
本発明の化合物との組み合わせで用いるのに適したタンパク同化剤の例には、テストステロン、ＴＲＨジエチルスチルベステロール、エストロゲン、β−アゴニスト、テオフィリン、タンパク同化ステロイド、デヒドロエピアンドロステロン、エンケファリン、Ｅ系プロスタグランジン、レチノイン酸、および米国特許第３，２３９，３４５号に開示の化合物、例えばゼラノール（登録商標）；米国特許第４，０３６，９７９号に開示の化合物、例えばスルベノクス（登録商標）または米国特許第４，４１１，８９０号に開示のペプチドが含まれる。
【０１３８】
本発明の化合物との組み合わせで用いるのに適したＨＩＶまたはＡＩＤＳ治療薬の例には、硫酸インジナビル、サキナビル、メシル酸サキナビル、リトナビル、ラミブジン、ジドブジン、ラミブジン／ジドブジンの組み合わせ、ザルシタビン、ジダノシン、スタブジン、および酢酸メゲストロールが含まれる。
【０１３９】
本発明の化合物との組み合わせで用いるのに適したアルツハイマー病および認知障害の治療薬の例には、ドネペジル、タクリン、レバスチグミン、５ＨＴ６、ガンマセクレターゼ阻害剤、ベータセクレターゼ阻害剤、ＳＫチャネル遮断薬、マキシ−Ｋ遮断薬、およびＫＣＮＱ遮断薬が含まれる。
【０１４０】
本発明の化合物との組み合わせで用いるのに適した睡眠障害の治療薬の例には、メラトニン類縁体、メラトニン受容体アンタゴニスト、ＭＬ１Ｂアゴニスト、およびＧＡＢＡ／ＮＭＤＡ受容体アンタゴニストが含まれる。
【０１４１】
本発明の化合物との組み合わせで用いるのに適した抗増殖薬の例には、シクロスポリンＡ、パクリタキセル、ＦＫ５０６、およびアドリアマイシンが含まれる。
【０１４２】
本発明の化合物との組み合わせで用いるのに適した抗腫瘍薬の例には、パクリタキセル、アドリアマイシン、エポシロン、シスプラチンおよびカルボプラチンが含まれる。
【０１４３】
本発明の化合物は、米国特許第５，１７９，０８０号に記載のものなどの栄養補助食品との組み合わせ、特に乳清タンパク質またはカシン（casin）、アミノ酸（ロイシン、分枝アミノ酸およびヒドロキシメチルブチレート）、トリグリセリド、ビタミン（例えば、Ａ、Ｂ６、Ｂ１２、葉酸塩、Ｃ、ＤおよびＥ）、ミネラル（例えば、セレニウム、マグネシウム、亜鉛、クロム、カルシウムおよびカリウム）、カルニチン、リポ酸、クレアチン、および補酵素Ｑ−１０との組み合わせでさらに用いることができる。
【０１４４】
さらに、本発明の化合物は、シルデナフィルまたはＩＣ−３５ＩなどのＰＤＥ５阻害剤を含む性機能障害の治療において用いられる治療薬（但しこれに限定されることはない）；すなわち、抗吸収薬、ホルモン置換療法薬、ビタミンＤ類縁体、カルシトニン、元素カルシウムおよびカルシウム補助食品、カテプシンＫ阻害剤、ＭＭＰ阻害剤、ビトロネクチン受容体アンタゴニスト、Ｓｒｃ ＳＨ2アンタゴニスト、血管（vacular）−Ｈ+−ＡＴＰアーゼ阻害剤、プロゲステロン受容体アゴニスト、イプリフラボン、フッ化物、ＲＡＮＫアンタゴニスト、ＰＴＨとその類縁体および断片、チボロン、ＨＭＧ−ＣｏＡレダクターゼ阻害剤、ＳＥＲＭ、ｐ３８阻害剤、プロスタノイド、１７−ベータヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ阻害剤ならびにＳｒｃキナーゼ阻害剤との組み合わせで用いることができる。
【０１４５】
本発明の化合物は、ノノキシノール９などの男性避妊薬またはミノキシジルおよびフィナステリドなどの脱毛治療薬またはＬＨＲＨアゴニストなどの化学療法剤との組み合わせで用いることもできる。
【０１４６】
本発明の化合物の好ましい抗癌または抗血管形成の使用のために、これらを単独で投与することもでき、または他の抗癌および細胞毒性剤と組み合わせて、ならびに癌または他の増殖性疾患の治療に有用な治療薬との組み合わせで（例えば、第二の薬物は本発明の式Ｉの化合物と同じまたは異なる作用機序を有する）投与することもできる。本発明の化合物との組み合わせにおいて有用な抗癌および細胞毒性剤の分類の例には下記が含まれるが、これらに限定されることはない：ナイトロジェンマスタード、スルホン酸アルキル、ニトロソ尿素、エチレンイミン、およびトリアゼンなどのアルキル化剤；小分子ＥＧＦＲ阻害剤、Ｃ２２５（エルビタックス）などのＥＧＦＲ抗体などのＥＧＦＲ阻害剤；葉酸塩アンタゴニスト、プリン類縁体、およびピリミジン類縁体などの代謝拮抗剤；アントラサイクリン、ブレオマイシン、マイトマイシン、ダクチノマイシン、およびプリカマイシンなどの抗生物質；Ｌ−アスパラギナーゼなどの酵素；ファルネシル−タンパク質転位酵素阻害剤；５α阻害剤；１７β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ３型または１型の阻害剤；グルココルチコイド、エストロゲン／抗エストロゲン薬、アンドロゲン／抗アンドロゲン薬、プロゲステロン、および黄体化ホルモン−放出ホルモンアンタゴニスト、酢酸オクトレオチドなどのホルモン性薬剤；エクテイナシジン（ecteinascidin）またはそれらの類縁体および誘導体などの微小管破壊剤；タキサン、例えばパクリタキセル（タキソール（登録商標））、ドセタキセル（タキソテール（登録商標））、およびそれらの類縁体、ならびにエポシロンＡ〜Ｆおよびそれらの類縁体などのエポシロンなどの微小管安定化剤；ビンカアルカロイド、エピポドフィロトキシン、タキサンなどの植物由来製品；およびトピオソメラーゼ阻害剤；プレニル−タンパク質転位酵素阻害剤；およびヒドロキシ尿素、プロカルバジン、ミトタン、ヘキサメチルメラミン、シスプラチンおよびカルボプラチンなどの白金配位錯体などの種々の薬剤；および生体反応変更因子、成長因子などの抗癌および細胞毒性剤として用いる他の薬剤；免疫調節剤およびモノクローナル抗体。本発明の化合物は、放射線療法と共に用い得る。
【０１４７】
これらの抗癌および細胞毒性剤の分類の代表例には、塩酸メクロレタミン、シクロホスファミド、クロランブシル、メルファラン、イホスファミド、ブスルファン、カルムスチン、ロムスチン、セムスチン、ストレプトゾシン、チオテパ、ダカルバジン、メトトレキセート、チオグアニン、メルカプトプリン、フルダラビン、ペンタスタチン、クラドリビン、シタラビン、フルオロウラシル、塩酸ドキソルビシン、ダウノルビシン、イダルビシン、硫酸ブレオマイシン、マイトマイシンＣ、アクチノマイシンＤ、サフラシン、サフラマイシン、キノカルシン、ディスコデルモリド、ビンクリスチン、ビンブラスチン、酒石酸ビノレルビン、エトポシド、リン酸エトポシド、テニポシド、パクリタキセル、タモキシフェン、エストラムスチン、リン酸エストラムスチンナトリウム、フルタミド、ブセレリン、ロイプロリド、プテリジン、ジイネス（diynese）、レバミゾール、アフラコン、インターフェロン、インターロイキン、アルデスロイキン、フィルグラスチム、サルグラモスチム、リツキシマブ、ＢＣＧ、トレチノイン、塩酸イリノテカン、ベタメトゾン（betamethosone）、塩酸ゲムシタビン、アルトレタミン、およびトポテカ（topoteca）ならびにそのいかなる類縁体または誘導体も含まれるが、これらに限定されることはない。
【０１４８】
これらの分類の好ましいメンバーには、パクリタキセル、シスプラチン、カルボプラチン、ドキソルビシン、カルミノマイシン、ダウノルビシン、アミノプテリン、メトトレキセート、メトプテリン、マイトマイシンＣ、エクテイナシジン７４３、またはポルフィロマイシン、５−フルオロウラシル、６−メルカプトプリン、ゲムシタビン、シトシンアラビノシド、ポドフィロトキシンまたはポドフィロトキシン誘導体（例えば、エトポシド、リン酸エトポシドまたはテニポシド）、メルファラン、ビンブラスチン、ビンクリスチン、ロイロシジン（leurosidine）、ビンデシンおよびロイロシンが含まれるが、これらに限定されることはない。
【０１４９】
抗癌および他の細胞毒性剤の例には下記が含まれる：ドイツ特許第４１３８０４２．８号；国際公開公報第９７／１９０８６号、国際公開公報第９８／２２４６１号、国際公開公報第９８／２５９２９号、国際公開公報第９８／３８１９２号、国際公開公報第９９／０１１２４号、国際公開公報第９９／０２２２４号、国際公開公報第９９／０２５１４号、国際公開公報第９９／０３８４８号、国際公開公報第９９／０７６９２号、国際公開公報第９９／２７８９０号、国際公開公報第９９／２８３２４号、国際公開公報第９９／４３６５３号、国際公開公報第９９／５４３３０号、国際公開公報第９９／５４３１８号、国際公開公報第９９／５４３１９号、国際公開公報第９９／６５９１３号、国際公開公報第９９／６７２５２号、国際公開公報第９９／６７２５３号および国際公開公報第００／００４８５号に記載のエポシロン誘導体；国際公開公報第９９／２４４１６号に記載のサイクリン依存性キナーゼ阻害剤（米国特許第６，０４０，３２１号も参照）；ならびに国際公開公報第９７／３０９９２号および国際公開公報第９８／５４９６６号に記載のプレニル−タンパク質転位酵素阻害剤；ならびに米国特許第６，０１１，０２９号に一般的および具体的に記載されているものなどの薬剤（この米国特許の化合物は、特に癌の治療において、ＡＲ調節因子、ＥＲ調節因子などのいかなるＮＨＲ調節因子（本発明のものを含むが、これらに限定されることはない）、ＬＨＲＨ調節因子、または外科的性腺摘除と共に用いることもできる）。
【０１５０】
本発明の組み合わせは、前述の症状に関連する治療薬の投与において、その特定の有用性により選択される他の治療薬と共に製剤化または同時投与することもできる。例えば、本発明の化合物を、制吐薬ならびにＨ1およびＨ2抗ヒスタミン薬などの、悪心、過敏性および胃刺激を予防する薬剤と共に製剤してもよい。
【０１５１】
本発明の化合物は癌の治療に関係するため、これらは単独あるいは放射線療法などの抗癌治療ならびに／または細胞分裂抑制および／もしくは細胞毒性剤との組み合わせで用いることが最も好ましい：細胞分裂抑制および／もしくは細胞毒性剤は、これらに限定されることはないが、シスプラチンもしくはドキソルビシンなどのＤＮＡ相互作用物質；米国特許第６，０１１，０２９号に記載のものなどのファルネシルタンパク質転位酵素阻害剤；エトポシドなどのトポイソメラーゼＩＩ阻害剤；ＣＰＴ−１１またはトポテカンなどのトポイソメラーゼＩ阻害剤；パクリタキセル、ドセタキセル、他のタキサン、またはエポシロンなどのチュブリン安定化剤；タモキシフェンなどのホルモン剤；５−フルオロウラシルなどのチミジル酸シンターゼ阻害剤；メトトレキセートなどの代謝拮抗剤；アンジオスタチン、ＺＤ６４７４、ＺＤ６１２６およびコンバースタチンＡ２などの抗血管形成薬；ｈｅｒ２特異的抗体、ＩｒｅｓｓａおよびＣＤＫ阻害剤などのキナーゼ阻害剤；ＣＩ−９９４およびＭＳ−２７−２７５などのヒストンデアセチラーゼ阻害剤などである。かかる化合物をＬＨＲＨアゴニストもしくはアンタゴニストなどの循環テストステロンの産生を抑制する薬剤、または外科的性腺摘除と組み合わせることもできる。本発明の化合物と併用するための例示的組み合わせ療法（例えば、前立腺癌の治療のために）には、ＬＨＲＨ調節因子またはプレドニゾンが含まれる。
【０１５２】
本発明は、前立腺癌治療のためであって、
例えば、本発明の化合物を含む医薬品製剤を含む第一の容器（バイアルなど）、
適宜医薬的に許容される担体中にある該化合物、
および一つまたは複数の薬剤（例えば、ＬＨＲＨ調節因子）を含有する医薬品製剤を含む第二の容器（バイアルなど）
を含むキットで、本発明の化合物、適宜医薬的に許容される担体中にある該化合物を組み合わせで用いることも企図する。
【０１５３】
例えば、進行性転移性前立腺癌に対する公知の治療法には、化学的性腺摘除（性腺摘除は循環テストステロン（Ｔ）およびジヒドロテストステロン（ＤＨＴ）の産生を阻害するために用いられる）を介して前立腺組織へのアンドロゲンの供給を制御した後、アンドロゲン受容体（ＡＲ）アンタゴニスト（前立腺組織による循環アンドロゲン前駆体のＴ／ＤＨＴへの変換に由来するＴ／ＤＨＴの機能を阻害する）を投与することにより腫瘍増殖を阻害する「完全抗アンドロゲン療法（complete androgen ablation therapy）」が含まれる。本発明の化合物は、完全抗アンドロゲン療法におけるＡＲアンタゴニストとして、単独またはフルタミド、カソデックス、ニルタミド、もしくは酢酸シプロテロンなどの他のＡＲアンタゴニストとの組み合わせで用いることができる。
【０１５４】
本発明は、ビカルチミドのような本発明の式Ｉ（またはその塩）の範囲内ではないアンドロゲン受容体アンタゴニストに抵抗性の前立腺癌を患う患者を治療するために用いることができる化合物を提供する。したがって、本発明は式Ｉの化合物またはその塩以外のアンドロゲン受容体アンタゴニストに抵抗性の前立腺癌の治療法であって、それを必要とする患者にその癌の腫瘍塊の増殖速度を低下させることができる化合物を、そのために有効な量で投与する段階を含む方法をさらに企図する。「その腫瘍塊の増殖速度を低下させる」なる用語は、式Ｉの化合物またはその塩以外のアンドロゲン受容体アンタゴニストで治療した後の増殖速度に対する、治療後のその腫瘍塊の増殖速度の低下（当然のことながら、安定化またはサイズの低下を含む）を意味する。本発明の式Ｉの化合物およびその医薬的に許容される塩は、好ましくはそのような化合物である。
【０１５５】
本発明は、例えば、女性化乳房などの抗アンドロゲン療法に関連する副作用の緩和を助けるための、抗エストロゲン薬および／またはアロマターゼ阻害剤を本発明の化合物と組み合わせての使用も企図する。例示的抗エストロゲン薬および／またはアロマターゼ阻害剤には、アナストロゾール（Ａｒｉｍｉｄｅｘ）、クエン酸タモキシフェン（Ｎｏｌｖａｄｅｘ）、エキセメスタン（Ａｒｏｍａｓｉｎ）、クエン酸トレミフェン（Ｆａｒｅｓｔｏｎ）、レトロゾール（Ｆｅｍａｒａ）、塩酸ラロキシフェン（Ｅｖｉｓｔａ）、ファスロデックス、または９２３（Ｗｙｅｔｈ Ａｙｅｒｓｔ）が含まれる。
【０１５６】
本発明の化合物は手術に補助的に用いることもできる。
【０１５７】
本発明の化合物のもう一つの適用は、これに限定されることはないがＰＳＣＡに対する抗体療法のような抗体療法との組み合わせがある。その他の適用は癌治療のためのワクチン／免疫調節剤との協調である。
【０１５８】
本発明の化合物は、Mark E. Salvatiらにより２００１年４月１８日に出願された「Selective Androgen Receptor Modulators and Methods for Their Identification, Design and Use（選択的アンドロゲン受容体調節因子ならびにそれらの同定、設計および使用法）」なる表題の米国特許仮出願第６０／２８４，４３８号（この仮出願はその全体が本明細書に引用される（本発明の式Ｉの範囲内のすべての具体的化合物に対する言及を含むが、これらに限定されることはない））、およびMark E. Salvatiらにより２００１年６月２０日に出願された「Selective Androgen Receptor Modulators and Methods for Their Identification, Design and Use（選択的アンドロゲン受容体調節因子ならびにそれらの同定、設計および使用法）」なる表題の米国特許出願第０９／８８５，８２７号（この特許出願はその全体が参照として本明細書に引用される（本発明の式Ｉの範囲内のすべての具体的化合物に対する言及を含むが、これらに限定されることはない））に記載の方法に従って用いることができる。
【０１５９】
本発明の化合物のラセミ体について、一方のエナンチオマーは、例えば完全ＡＲアンタゴニストであり得るが、他方は腫瘍組織においてはＡＲアンタゴニストであるが、アンドロゲン受容体を含む非腫瘍組織においては活性を持たないか、またはアゴニスト活性を有することもある。
【０１６０】
前述の他の治療薬を本発明の化合物との組み合わせで用いる場合、これらは例えばＰｈｙｓｉｃｉａｎｓ’ Ｄｅｓｋ Ｒｅｆｅｒｅｎｃｅ（ＰＤＲ）に示されている量で用いることもでき、またはそうではなく当業者によって決められる量で用いることもできる。
【０１６１】
下記のアッセイは、ＮＨＲ調節因子としての化合物の活性を確認する際に用いることができる。好ましくは、これらのアッセイのいずれかにおいて、結合またはトランス活性化の活性が２０μｍよりも大きい化合物である。以下に記載するとおり、トランス活性化アッセイ、および標準的ＡＲ結合アッセイを用いて、本発明の様々な化合物がＡＲ調節因子活性を有すると評価された。
【０１６２】
トランス活性化アッセイ：
ＡＲ特異的アッセイ：
本発明の化合物を、トランスフェクトしたレポーターコンストラクトのトランス活性化アッセイにおいて、宿主細胞の内因性アンドロゲン受容体を用いて試験した。トランス活性化アッセイは天然ホルモン、この場合はジヒドロテストステロン（ＤＨＴ）の効果を模倣する機能アゴニストおよび部分アゴニスト、またはホルモンの効果を阻害するアンタゴニストの同定法を提供する。このアッセイは、両方の一連のデータに良好な相関性があるため、インビボ活性を予想するために用いることができる。例えば、T. Berger et al., J. Steroid Biochem. Molec. Biol. 773 (1992)を参照されたく、その開示は参照として本明細書に引用される。
【０１６３】
トランス活性化アッセイのために、レポータープラスミドをトランスフェクト（細胞に外来遺伝子を取り込ませる方法）によりそれぞれの細胞に導入する。このレポータープラスミドは、アンドロゲン応答因子（ＡＲＥ）を含む前立腺特異抗原（ＰＳＡ）上流配列により制御される、分泌型アルカリホスファターゼ（ＳＥＡＰ）などのレポータータンパク質のｃＤＮＡを含む。このレポータープラスミドは、ＡＲの転写調節活性のレポーターとして機能する。したがって、このレポーターはＡＲおよびその天然ホルモンの制御下の遺伝子により通常発現される生成物（ｍＲＮＡと、次いでタンパク質）の代用物として作用する。アンタゴニストを検出するために、トランス活性化アッセイを、既定のレポーターシグナルを誘導することが知られている一定濃度の天然ＡＲホルモン（ＤＨＴ）存在下で実施する。アンタゴニストであることが疑われる物質の濃度を上げると、レポーターシグナルが低下することになる（例えば、ＳＥＡＰ産生）。一方、トランスフェクトされた細胞をアゴニストであることが疑われる物質の漸増濃度に曝露すると、レポーターシグナルの生成が高まることになる。
【０１６４】
このアッセイのために、ＬＮＣａＰおよびＭＤＡ ４５３細胞を米国基準培養菌株保存機関（American Type Culture Collection）（ロックビル、ＭＤ）から入手し、それぞれ１０％ウシ胎児血清（ＦＢＳ；Ｇｉｂｃｏ）を補足したＲＰＭＩ １６４０またはＤＭＥＭ培地中で維持した。それぞれの細胞を、Heiser, 130 Methods Mol. Biol., 117 (2000)により記載されている最適化された方法に従い、ｐＳＥＡＰ２／ＰＳＡ５４０／エンハンサーレポータープラスミドを用いた電気穿孔法により一過的にトランスフェクトした。レポータープラスミドは下記のとおりに作成した：市販のヒト胎盤ゲノムＤＮＡを用いて、ヒト前立腺特異抗原プロモーターのＢｇｌＩＩ部位（５２８４位）および５８３１位のＨｉｎｄＩＩＩ部位を含むフラグメント（アクセッション番号Ｕ３７６７２）をポリメラーゼ連鎖反応（ＰＣＲ）で生成した（Schuur, et al.,J. Biol. Chem., 271 (12): 7043-51 (1996)）。このフラグメントをあらかじめＢｇｌＩＩおよびＨｉｎｄＩＩＩで消化したｐＳＥＡＰ２／ｂａｓｉｃ（クロンテック）にサブクローニングして、ｐＳＥＡＰ２／ＰＳＡ５４０コンストラクトを生成した。次いで、−５３２２位と−３８７３位との間のヒトＰＳＡ上流配列のフラグメントを有するフラグメントを、ヒト胎盤ゲノムＤＮＡからＰＣＲで増幅した。ＸｈｏＩおよびＢｇｌＩＩ部位はプライマーにより導入した。得られたフラグメントをそれぞれＸｈｏＩおよびＢｇｌＩＩで消化したｐＳＥＡＰ２／ＰＳＡ５４０にサブクローニングし、ｐＳＥＡＰ２／ＰＳＡ５４０／エンハンサーコンスツラクトを生成した。ＬＮＣａＰおよびＭＤＡ ４５３細胞を、１０％チャーコール処理ＦＢＳを含む培地中で回収した。各細胞懸濁液を二つのＧｅｎｅ Ｐｕｌｓｅｒ Ｃｕｖｅｔｔ（Ｂｉｏ−Ｒａｄ）に分配し、次いでこれにレポーターコンストラクト８μｇを加え、Ｂｉｏ−Ｒａｄ Ｇｅｎｅ Ｐｕｌｓｅｒを２１０ボルトおよび９６０μファラデーで用いて電気穿孔した。トランスフェクト後、細胞を洗浄し、チャコール処理したウシ胎仔血清を含む培地で、１ｎＭジヒドロテストステロン（ＤＨＴ；Ｓｉｇｍａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）非存在下（ブランク）または存在下（対照）、および１０−１０から１０−５Ｍの範囲の濃度の標準的抗アンドロゲン薬ビカルタミドまたは本発明の化合物（試料）存在下または非存在下でインキュベートした。各試料について二組の重複測定を用いた。化合物の希釈はＢｉｏｍｅｋ ２０００ラボラトリィーワークステーションで実施した。４８時間後、Ｐｈｏｓｐｈａ−Ｌｉｇｈｔ Ｃｈｅｍｉｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ Ｒｅｐｏｒｔｅｒ Ｇｅｎｅ Ａｓｓａｙ Ｓｙｓｔｅｍ （Ｔｒｏｐｉｘ，Ｉｎｃ）を用いて上清の画分のＳＥＡＰ活性をアッセイした。残存細胞の生存度を、ＣｅｌｌＴｉｔｅｒ ９６ Ａｑｕｅｏｕｓ Ｎｏｎ−Ｒａｄｉｏａｃｔｉｖｅ Ｃｅｌｌ Ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｉｏｎ Ａｓｓａｙ （ＭＴＳ Ａｓｓａｙ、Ｐｒｏｍｅｇａ）を用いて評価した。要するに、テトラゾリウム化合物（３−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）−５−（３−カルボキシメトキシフェニル）−２−（４−スルホフェニル）−２Ｈ−テトラゾリウム分子内塩；ＭＴＳ）および電子カップリング試薬（フェナジンメトサルフェート；ＰＭＳ）の混合物を細胞に加える。ＭＴＳ（オーエン試薬）を細胞によりホルマザンへと生体還元するが、ホルマザンは組織培養培地に可溶で、したがってその４９０ｎｍの吸光度を９６ウェルアッセイプレートからそれ以上処理することなく直接測定することができる。４９０ｎｍの吸光度の量で測定したホルマザン生成物の量は、培養物中の生存細胞の数に直接比例する。各重複測定について、ＳＥＡＰ値をＭＴＳアッセイからの４９０ｎｍ吸光度値で正規化した。アンタゴニスト様式では、阻害％を下記のとおりに計算した：
阻害％＝１００×（１−［平均対照−平均ブランク／平均試料−平均ブランク］）
データをプロットし、正規化ＳＥＡＰの５０％を阻害する化合物の濃度を求めた（ＩＣ50）。
アゴニスト様式では、対照％は天然ホルモン、この場合はＤＨＴで観察される最大効果と比較しての試験化合物の効果として言及され、下記のとおりに計算した：
対照％＝１００×平均試料−平均ブランク／平均対照−平均ブランク
データをプロットし、正規化ＳＥＡＰの５０％レベルまで活性化する化合物の濃度を求めた（ＥＣ50）。
【０１６５】
ＧＲ特異性アッセイ：
用いたレポータープラスミドは、ＡＲ特異的トランス活性化アッセイについて記載したとおり、レポーターＳＥＡＰタンパク質のｃＤＮＡで構成されていた。レポーターＳＥＡＰタンパク質の発現を、ＧＲおよびＰＲの両方によって制御しうる三つのホルモン応答因子（ＨＲＥ）を含むマウス乳癌ウイルス末端反復配列（ＭＭＴＶ ＬＴＲ）によって制御した（参照：例えば、G. Chalepakisら、Cell, 53(3), 371 (1988)）。このプラスミドを、内因性ＧＲを発現するＡ５４９細胞にトランスフェクトし、ＧＲ特異的トランス活性化アッセイを行った。Ａ５４９細胞は米国基準培養菌株保存機関（ロックビル、ＭＤ）から入手し、１０％ウシ胎児血清（ＦＢＳ；Ｇｉｂｃｏ）で補足したＲＰＭＩ １６４０中で維持した。本発明の化合物のＧＲ特異的アンタゴニスト活性の評価は、ＤＨＴの代わりにＧＲの特異的アゴニストである５ｎＭデキサメタゾン（Ｓｉｇｍａ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）を用いる以外は、ＡＲ特異的トランス活性化アッセイについて記載したものと同じであった。本発明の化合物のＧＲ特異的アゴニスト活性の評価は、公知のＧＲ特異的アゴニストリガンド非存在下で、試験化合物を加えることによりＧＲ特異的レポーター系の活性化を測定して、ＡＲトランス活性化アッセイについて記載したとおりに実施した。
【０１６６】
ＰＲ特異的アッセイ：
用いたレポータープラスミドは、ＡＲ特異的トランス活性化アッセイについて記載したとおり、レポーターＳＥＡＰタンパク質のｃＤＮＡで構成されていた。レポーターＳＥＡＰタンパク質の発現を、ＧＲおよびＰＲの両方によって制御しうる三つのホルモン応答因子（ＨＲＥ）を含むマウス乳癌ウイルス末端反復配列（ＭＭＴＶ ＬＴＲ）によって制御した。このプラスミドを、内因性ＰＲを発現するＴ４７Ｄにトランスフェクトし、ＰＲ特異的トランス活性化アッセイを行った。Ｔ４７Ｄ細胞は米国基準培養菌株保存機関（ロックビル、ＭＤ）から入手し、１０％ウシ胎児血清（ＦＢＳ；Ｇｉｂｃｏ）で補足したＤＭＥＭ培地中で維持した。本発明の化合物のＰＲ特異的アンタゴニスト活性の評価は、ＤＨＴの代わりにＰＲの特異的アゴニストである１ｎＭ Ｐｒｏｍｅｇａｓｔｏｎｅ（ＮＥＮ）を用いる以外は、ＡＲ特異的トランス活性化アッセイについて記載したものと同じであった。本発明の化合物のＰＲ特異的アゴニスト活性の評価は、公知のＰＲ特異的アゴニストリガンド非存在下で、試験化合物を加えることによりＰＲ特異的レポーター系の活性化を測定して、ＡＲトランス活性化アッセイについて記載したとおりに実施した。
【０１６７】
ＡＲ結合アッセイ：
全細胞結合アッセイのために、ヒトＬＮＣａＰ細胞（Ｔ８７７Ａ突然変異型ＡＲ）またはＭＤＡ ４５３（野生型ＡＲ）を、それぞれ１０％チャコール処理ＣＡ−ＦＢＳ（Ｃｏｃａｌｅｃｏ Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌｓ）で補足したＲＰＭＩ １６４０またはＤＭＥＭを含む９６ウェルマイクロタイタープレート中、３７℃でインキュベートして、細胞中の受容体と結合し得るいずれかの内因性リガンドを除去した。４８時間後、トリチウム化ジヒドロテストステロン、［3Ｈ］−ＤＨＴのＫdを求めるための飽和分析、または試験化合物の［3Ｈ］−ＤＨＴと競合する能力を評価するための競合的結合アッセイを実施した。飽和分析のために、［3Ｈ］−ＤＨＴ（０．１ｎＭから１６ｎＭの範囲の濃度）を５００倍モル過剰の非標識ＤＨＴ非存在下（全結合）または存在下（非特異的結合）で含む培地（ＲＰＭＩ １６４０またはＤＭＥＭ−０．２％ＣＡ−ＦＢＳ）を細胞に加えた。３７℃で４時間後、各［3Ｈ］−ＤＨＴ濃度の全結合培地の一定量を取り出して、遊離［3Ｈ］−ＤＨＴの量を推定した。残りの培地を除去し、細胞をＰＢＳで３回洗浄し、ＵｎｉＦｉｌｔｅｒ ＧＦ／Ｂプレート（Ｐａｃｋａｒｄ）上に回収し、Ｍｉｃｒｏｓｃｉｎｔ（Ｐａｃｋａｒｄ）を加え、プレートをＴｏｐ−Ｃｏｕｎｔｅｒ（Ｐａｃｋａｒｄ）で計数して結合［3Ｈ］−ＤＨＴの量を求めた。
【０１６８】
飽和分析において、全結合と非特異的結合との差を特異的結合として定義した。特異的結合をスキャッチャード分析により評価して、［3Ｈ］−ＤＨＴのＫdを求めた。（参照：例えば、D. Rodbard, Mathematics and statistics of logand assays: an illustrated guide: In: J. LangonおよびJ. J. Clapp編、Ligand Assay, Masson Publishing U.S.A., Inc., New York, pp. 45-99, (1981)，その開示は参照として本明細書に引用される）。
【０１６９】
競合試験のために、１ｎＭ［3Ｈ］−ＤＨＴおよび１０-10から１０-5Ｍの範囲の濃度の本発明の化合物（「試験化合物」）を含む培地を、細胞に加えた。各試料について二組の重複測定を用いた。３７℃で４時間後、細胞を前述のとおりに洗浄し、回収して、計数した。データを、所与の化合物について用量反応曲線の範囲全体に残存する［3Ｈ］−ＤＨＴの量（試験化合物非存在下での対照の％）としてプロットした。競合リガンド非存在下で結合した［3Ｈ］−ＤＨＴの量の５０％を阻害する試験化合物の濃度を対数−ロジット変換後に求めた（ＩＣ50）。チェン−プルソフ式をＩＣ50値に適用することにより、ＫI値を求めた：
【数１】
2005523257.tif 000032
非特異的結合について補正した後、ＩＣ50値を求めた。ＩＣ50は特異的結合を５０％低減するために必要な競合リガンドの濃度として定義される。ＭＤＡ ４５３およびＬＮＣａＰの［3Ｈ］−ＤＨＴのＫdはそれぞれ０．７および０．２ｎＭであった。
【０１７０】
ヒト前立腺細胞増殖アッセイ：
本発明の化合物をヒト前立腺癌細胞株の増殖に対して試験した（「試験化合物」）。そのために、性腺摘除を失敗した患者の転移由来細胞株であるＭＤＡ ＰＣａ２ｂ細胞（Navoneら、Clin. Cancer Res., 3, 2493-500 (1997)）を試験化合物と共に、または試験化合物なしで７２時間インキュベートし、ＤＮＡに取り込まれた［3Ｈ］−チミジンの量を、細胞数（したがって増殖）を評価するための手段として定量した。ＭＤＡ ＰＣａ２ｂ細胞株を、１０％ＦＢＳで補足したＢＲＦＦ−ＨＰＣ１培地（Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｆａｃｕｌｔｙ ＆ Ｆａｃｉｌｉｔｙ Ｉｎｃ．，ＭＤ）中で維持した。アッセイのために、細胞をＢｉｏｃｏａｔｅｄ ９６ウェルマイクロプレートに播種し、１０％ＦＢＳ（チャコール処理）／ＢＲＦＦ−ＢＭＺＥＲＯ（アンドロゲンなし）中、３７℃でインキュベートした。２４時間後、細胞を１ｎＭ ＤＨＴ非存在下（ブランク）もしくは存在下（対照）、または１０-10から１０-5Ｍの範囲の濃度の本発明の試験化合物（試料）で処理した。各試料について重複測定を用いた。化合物の希釈はＢｉｏｍｅｋ ２０００ラボラトリィーワークステーション上で行った。７２時間後、０．４４ｕＣｉの［3Ｈ］−チミジン（Ａｍｅｒｓｈａｍ）をウェルごとに加え、さらに２４時間インキュベートした後、トリプシン処理し、細胞をＧＦ／Ｂフィルター上に回収した。Ｍｉｃｒｏ−ｓｃｉｎｔ ＰＳをフィルターに加えた後、これをＢｅｃｋｍａｎ ＴｏｐＣｏｕｎｔで計数した。
阻害％は下記のとおりに計算した：
阻害％＝１００×（１−［平均対照−平均ブランク／平均試料−平均ブランク］）
データをプロットし、［3Ｈ］−チミジン取り込みの５０％を阻害する化合物の濃度を求めた（ＩＣ50）。
【０１７１】
Ｃ２Ｃ１２マウス筋芽細胞トランス活性化アッセイ：
ルシフェラーゼレポーターを用いて筋細胞バックグラウンドにおけるアンドロゲンアゴニストの有効性を評価するために、二つの機能的トランス活性化アッセイを開発した。第一のアッセイ（ＡＲＴＡ Ｓｔａｂｌｅ １）は、完全長ラットアンドロゲン受容体を安定に発現するが、エンハンサー／レポーターの一過的トランスフェクトを必要とする、細胞株Ｓｔａｂｌｅ １（クローン＃７２）を用いる。この細胞株はＣ２Ｃ１２マウス筋芽細胞（myoblast cells）由来であった。第二のアッセイ（ＡＲＴＡ Ｓｔａｂｌｅ ２）は、ｒＡＲおよびエンハンサー／ルシフェラーゼレポーターの両方を安定に発現する、Ｓｔａｂｌｅ １由来の細胞株Ｓｔａｂｌｅ ２（クローン＃１３３）を用いる。
この系で用いるエンハンサー／レポーターコンストラクトはｐＧＬ３／２ＸＤＲ−１／ルシフェラーゼである。２ＸＤＲ−１はＣＶ−１細胞におけるＡＲ特異的応答因子であることが報告されている（Brownら、The Journal of Biological Chemisty 272, 8227-8235, (1997)）。これはＡＲ／ＧＲコンセンサスエンハンサー配列のランダム突然変異によって生成した。
【０１７２】
ＡＲＴＡ Ｓｔａｂｌｅ １：
１．Ｓｔａｂｌｅ １細胞を９６ウェル形式に、１０％チャコールおよびデキストラン処理ＦＢＳ（ＨｙＣｌｏｎｅカタログ番号：ＳＨ３００６８．０２）、５０ｍＭ ＨＥＰＥＳ緩衝液（Ｇｉｂｃｏ ＢＲＬ、カタログ番号：１５６３０−０８０）、１×ピルビン酸Ｎａ（Ｇｉｂｃｏ ＢＲＬ、カタログ番号：１１３６０−０７０）、０．５×抗生物質−抗真菌薬、および８００μ／ｍｌジェネティシン（Ｇｉｂｃｏ ＢＲＬ、カタログ番号：１０１３１−０３５）を含む、フェノールレッドを含まない高グルコースＤＭＥＭ（Ｇｉｂｃｏ ＢＲＬ、カタログ番号：２１０６３−０２９）中６，０００細胞／ウェルで播種する。
２．４８時間後、ＬｉｐｏｆｅｃｔＡＭＩＮＥ Ｐｌｕｓ（登録商標）試薬（Ｇｉｂｃｏ ＢＲＬ、カタログ番号：１０９６４−０１３）を用いて細胞にｐＧＬ３／２ＸＤＲ−１／ルシフェラーゼをトランスフェクトする。具体的には、５ｎｇ／ウェルのｐＧＬ３／２ＸＤＲ−１／ルシフェラーゼＤＮＡおよび５０ｎｇ／ウェルのサケ精子ＤＮＡ（担体として）を５μ／ウェルのＯｐｔｉ−ＭＥＭｅｍ培地（Ｇｉｂｃｏ ＢＲＬ、カタログ番号：３１９８５−０７０）で希釈する。これに、０．５μｌ／ウェルのＰｌｕｓ試薬を加える。この混合物を室温で１５分間インキュベートする。別の容器で、０．３８５μ／ウェルのＬｉｐｏｆｅｃｔＡＭＩＮＥ試薬を５μ／ウェルのＯｐｔｉ−ＭＥＭで希釈する。次いで、ＤＮＡ混合物をＬｉｐｏｆｅｃｔＡＭＩＮＥ混合物と混合し、室温でさらに１５分間インキュベートする。この間に、細胞から培地を除去し、６０μ／ウェルのＯｐｔｉ−ＭＥＭで置き換える。これに１０μ／ウェルのＤＮＡ／ＬｉｐｏｆｅｃｔＡＭＩＮＥトランスフェクト混合物を加える。細胞を４時間インキュベートする。
３．トランスフェクト混合物を細胞から除去し、上記＃１に記載の培地９０μで置換する。
４．１０μｌ／ウェルの適当な薬物希釈液を各ウェルに加える。
５．２４時間後、Ｓｔｅａｄｙ−Ｇｌｏ（登録商標）Ｌｕｃｉｆｅｒａｓｅ Ａｓｓａｙ Ｓｙｓｔｅｍを用いて、製造者の指示に従い活性を検出する（Ｐｒｏｍｅｇａ、カタログ番号：Ｅ２５２０）。
【０１７３】
ＡＲＴＡ ｓｔａｂｌｅ ２
１．Ｓｔａｂｌｅ ２細胞を９６ウェル形式に、１０％チャコールおよびデキストラン処理ＦＢＳ（ＨｙＣｌｏｎｅカタログ番号：ＳＨ３００６８．０２）、５０ｍＭ ＨＥＰＥＳ緩衝液（Ｇｉｂｃｏ ＢＲＬ、カタログ番号：１５６３０−０８０）、１×ピルビン酸Ｎａ（Ｇｉｂｃｏ ＢＲＬ、カタログ番号：１１３６０−０７０）、０．５×抗生物質−抗真菌薬、８００μ／ｍｌジェネティシン（Ｇｉｂｃｏ ＢＲＬ、カタログ番号：１０１３１−０３５）および８００μ／ｍｌハイグロマイシンβ（Ｇｉｂｃｏ ＢＲＬ、カタログ番号：１０６８７−０１０）を含む、フェノールレッドを含まない高グルコースＤＭＥＭ（Ｇｉｂｃｏ ＢＲＬ、カタログ番号：２１０６３−０２９）中、６，０００細胞／ウェルで播種する。
２．４８時間後、細胞上の培地を除去し、９０μの新鮮で置き換える。１０μ／ウェルの適当な薬物希釈液を各ウェルに加える。
３．２４時間後、Ｓｔｅａｄｙ−Ｇｌｏ（登録商標）Ｌｕｃｉｆｅｒａｓｅ Ａｓｓａｙ Ｓｙｓｔｅｍを用いて、製造者の指示に従い活性を検出する（Ｐｒｏｍｅｇａ、カタログ番号：Ｅ２５２０）。
Jacek Ostrowskiらにより２００１年６月２０日に出願された「Cell Lines and Cell-Based Assays for Identification of Androgen Receptor Modulators（アンドロゲン受容体調節因子同定のための細胞株および細胞アッセイ）」なる表題の米国特許出願第０９／８８５，８３１号を参照されたく、この出願はその全体が参照として本明細書に引用される。
【０１７４】
細胞増殖アッセイ
マウス乳房細胞増殖アッセイ：
シオノギ腫瘍由来アンドロゲン反応性マウス乳房細胞株を用いた細胞増殖アッセイにおいて本発明の化合物（「試験化合物」）を試験することにより、この化合物のＡＲの機能を調節する能力を評価した（Hiraoka et al., Cancer Res., 47, 6560-6564 (1987)）。親シオノギ株のＳｔａｂｌｅ ＡＲ依存性クローンを、腫瘍フラグメントを最初にTetuo, et al., Cancer Research 25, 1168-1175 (1965)に記載された一般法にかけることにより確立した。前述の方法から、一つの安定株ＳＣ１１４を単離し、特徴付け、例示化合物の試験に用いた。ＳＣ１１４細胞を試験化合物と共に、または試験化合物なしで７２時間インキュベートし、Suzuki et al., J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 37, 559-567 (1990)に記載のように、細胞の数（したがって増殖速度）を評価するために、ＤＮＡに取り込まれた［３Ｈ］−チミジンの量を代用終点として定量した。ＳＣ１１４細胞株を、１０-8Ｍテストステロンおよび２％ＤＣＣ−処理ＦＣＳを含むＭＥＭ中で維持した。アッセイのために、細胞を９６ウェルマイクロプレートで維持培地中に播種し、３７℃でインキュベートした。後日、培地を１０-8Ｍテストステロンおよび１０-10から１０-5Ｍの範囲の濃度の本発明の試験化合物を含む（アンタゴニスト様式）または含まない（アゴニスト様式）無血清培地［０．１％ＢＳＡを含むＨａｍ’ｓ Ｆ−１２：ＭＥＭ（１；１、ｖ／ｖ）］に交換した。各試料について重複測定を用いた。化合物の希釈はＢｉｏｍｅｋ ２０００ラボラトリィーワークステーション上で行った。７２時間後、０．４４ｕＣｉの［３Ｈ］−チミジン（Ａｍｅｒｓｈａｍ）をウェルごとに加え、さらに２時間インキュベートした後、トリプシン処理し、細胞をＧＦ／Ｂフィルター上に回収した。Ｍｉｃｒｏ−ｓｃｉｎｔ ＰＳをフィルターに加え、次いでこれをＢｅｃｋｍａｎ ＴｏｐＣｏｕｎｔで計数した。
アンタゴニスト様式では、阻害％を下記のとおりに計算した：
阻害％＝１００×（１−［平均試料−平均ブランク／平均対照−平均ブランク］）
データをプロットし、［3Ｈ］−チミジン取り込みの５０％を阻害する化合物の濃度を求めた（ＩＣ50）。
アゴニスト様式では、対照％は、天然ホルモン（この場合はＤＨＴ）で観察される最大効果と比較しての試験化合物の効果であり、下記のとおりに計算した：
対照％＝１００×平均試料−平均ブランク）／（平均対照−平均ブランク）
データをプロットし、［3Ｈ］−チミジン取り込みの５０％を阻害する化合物の濃度を求めた（ＥＣ50）。
【０１７５】
ＧＲ誘導ＡＰ−１トランス抑制を評価するためのインビトロアッセイ：
ＡＰ−１アッセイは細胞によるルシフェラーゼレポーターアッセイである。内因性グルココルチコイド受容体を含むＡ５４９細胞に、ルシフェラーゼ遺伝子に結合したＡＰ−１ ＤＮＡ結合部位を安定にトランスフェクトした。次いで、細胞をＲＰＭＩ＋１０％ウシ胎仔血清（チャコール処理）＋０．５ｍｇ／ｍｌジェネティシンを含んだペニシリン／ストレプトマイシン中で増殖させる。アッセイの前日に細胞を約４００００細胞／ウェルで播種する。アッセイ当日、培地を吸引により除去し、２０μのアッセイ緩衝液（フェノールレッドを含まないＲＰＭＩ＋１０％ＦＣＳ（チャコール処理）＋Ｐｅｎ／Ｓｔｒｅｐ）を各ウェルに加える。この時点で、２０μのアッセイ緩衝液（対照実験）、本発明の化合物（「試験化合物」）（ＤＭＳＯ中に溶解し、様々な濃度で添加）またはデキサメタゾン（ＤＭＳＯ中１００ｎＭ、陽性対照）のいずれかを各ウェルに加える。次いで、プレートを３７℃で１５分間予備インキュベートした後、１０ｎｇ／ｍｌＰＭＡで細胞を刺激する。次いで、プレートを３７℃で７時間インキュベートし、その後４０μｌのルシフェラーゼ基質試薬を各ウェルに加える。活性は、緩衝液またはデキサメタゾンで処理した対象実験と比較して、ルミノメーターでの分析により測定する。活性は、１０ｎｇ／ｍｌのＰＭＡだけを含む緩衝液対照と比較してのレポーター系の阻害％として示される。対照のデキサメタゾンは、典型的には≦１０μの濃度で活性を６５％抑制する。試験化合物濃度≦１０μで５０％以上のＰＭＡ誘導の阻害を示す試験化合物を、活性であると考える。
【０１７６】
前立腺湿重量アッセイＡＲアンタゴニストアッセイ：
本発明の化合物のＡＲアンタゴニストとしての活性は、L. G. Hershberger et al., Proc. Soc. Expt. Biol. Med., 83, 175 (1953)；P. C. Walsh and R. F. Gitte「Inhibition of extratesticular stimuli to prostate growth in the castrated rat by antiandrogens（抗アンドロゲン物質による性腺摘除ラットの前立腺成長に対する精巣外刺激の阻害）」、Endocrinology, 86, 624 (1970)；およびB. J. Furr et al.,「ICI 176,334: A novel non-steroid, peripherally selective antiandrogen（新規非ステロイド性末梢選択的抗アンドロゲン物質）」J. Endocrinol., 113, R7-9 (1987)（これらの開示は参照として本明細書に引用される）に記載のように、得られた化合物の抗アンドロゲン活性についての標準的な認められている試験で、未成熟雄ラットモデルにおいて調べた。
【０１７７】
このアッセイの基礎は、前立腺および精嚢などの雄の生殖副器官が生殖機能において重要な役割を果たすという事実にある。これらの腺は刺激によって成長し、下垂体黄体化ホルモン（ＬＨ）および卵胞刺激ホルモン（ＦＳＨ）の制御下、精巣のライディッヒ細胞によって産生される主要血清アンドロゲン（＞９５％）である血清テストステロン（Ｔ）の持続的存在によって、サイズおよび分泌機能が維持される。テストステロンは、前立腺において５α−レダクターゼの範囲内の、より活性型のジヒドロテストステロン（ＤＨＴ）に変換される。副腎性アンドロゲンはまた、ラット前立腺における全ＤＨＴの約２０％を寄与し、これに比べて６５歳の男性では４０％である［F. Labrie et al., Clin. Invest. Med., 16, 475-492 (1993)］。しかし、動物およびヒトの両方において、性腺摘除は同時に副腎摘出を行わずに前立腺および精嚢のほぼ完全な退縮をもたらすので、これは主要な経路ではない。したがって、正常な状態では、副腎は前立腺組織の著しい増殖を支持するものではない［M. C. LukeおよびD. S. Coffey「The Physiology of Reproduction（生殖の生理学）」E. KnobilおよびJ. D. Neill編、1, 1435-1487 (1994)］。雄の性器はアンドロゲン活性の調節に対して最も反応性の組織であるため、このモデルを用いて、未成熟の性腺摘除ラットにおける生殖副器官のアンドロゲン依存性増殖を調べる。
【０１７８】
雄未成熟ラット（１９〜２０日齢、Ｓｐｒａｇｕｅ−Ｄａｗｌｅｙ、Ｈａｒｌａｎ Ｓｐｒａｇｕｅ−Ｄａｗｅｌｙ）をメトファン麻酔下で性腺摘除した。術後５日の時点で、これらの性腺摘除ラット（６０〜７０ｇ、２３〜２５日齢）に３日間投与を行った。ラットに落花生油媒体中のプロピオン酸テストステロン（Testosterone Proprionate）（ＴＰ）１ｍｇ／ｋｇを皮下（ｓ．ｃ．）投与し、抗アンドロゲン試験化合物（本発明の化合物）を８０％ＰＥＧ４００および２０％トゥイーン８０（ＰＥＧＴＷ）の溶液／懸濁液で胃管栄養法により経口（ｐ．ｏ．）投与した。動物に体重１００ｇあたり０．５ｍｌの媒体（ｖ／ｗ）を投与した。実験群は下記のとおりであった：
１．対照媒体
２．プロピオン酸テストステロン（ＴＰ）（３ｍｇ／ラット／日、皮下）
３．ＴＰ＋基準化合物として認められた抗アンドロゲン薬のカソデックス（ＰＥＧＴＷ中でｐ．ｏ．投与、一日一回）
４．アンタゴニスト活性を示すために、本発明の化合物（「試験化合物」）（ＰＥＧＴＷ中でｐ．ｏ．、一日一回）をＴＰ（群２で投与したとおりｓ．ｃ．）と共に一連の用量で投与した。
５．アゴニスト活性を示すために、本発明の化合物（「試験化合物」）（ＰＥＧＴＷ中でｐ．ｏ．、一日一回）を一連の用量で単独投与した。
【０１７９】
三日間の処置終了時に、該動物を屠殺し、前立腺腹葉を秤量した。異なる実験からのデータを比較するために、性器の重量をまず体重１００ｇあたりのｍｇとして標準化し、ＴＰにより誘導された臓器重量の増加を最大増加（１００％）と考えた。統計解析のために、ＡＮＯＶＡと、続いて片側スチューデンツまたはフィッシャーの正確確率検定を用いた。
【０１８０】
性器重量の増減は、血清アンドロゲン濃度に応じて、細胞数（ＤＮＡ含有量）および細胞質量（タンパク質含有量）の変化を反映する。Y. Okuda et al., J. Urol., 145, 188-191 (1991)を参照、その開示は参照として本明細書に引用される。したがって、臓器湿重量の測定は、アンドロゲンおよびアンドロゲンアンタゴニストの生物活性を示すのに十分である。未成熟性腺摘除ラットにおいて、外因性アンドロゲンの置換は精嚢（ＳＶ）および前立腺腹葉（ＶＰ）を用量依存的に増加させる。
【０１８１】
臓器重量の最大増加は、３ｍｇ／ラット／日のテストステロン（Ｔ）または１ｍｇ／ラット／日のプロピオン酸テストステロン（ＴＰ）を３日間投与した場合に、４から５倍であった。ＴおよびＴＰのＥＣ50はそれぞれ約１ｍｇおよび０．０３ｍｇであった。ＶＰおよびＳＶの重量の増加も、血清ＴおよびＤＨＴ濃度の増加に相関していた。Ｔを投与すると、ＴＰを投与した場合に比べて、皮下注射の２時間後にＴおよびＤＨＴの血清濃度が５倍高くなったが、その後、これらの高レベルは非常に急速に低下した。これとは対照的に、ＴＰ処置した動物のＴおよびＤＨＴの血清濃度は、２４時間きわめて一定で、したがって、ＴＰは遊離Ｔよりも約１０〜３０倍高い効力を示した。
【０１８２】
この未成熟性腺摘除ラットモデルにおいて、公知のＡＲアンタゴニスト（カソデックス）もまた０．１ｍｇのＴＰ（ＥＤ80）と同時に投与し、テストステロン媒介性のＶＰおよびＳＶ重量増加を用量依存的に阻害した。アンタゴニスト効果は、経口または皮下投与した場合に同等であった。本発明の化合物は、テストステロン媒介性のＶＰおよびＳＶ重量増加を抑制することにより、ＡＲアンタゴニスト活性も示した。
【０１８３】
肛門挙筋および前立腺湿重量アッセイＡＲアゴニストアッセイ：
本発明の化合物のＡＲアゴニストとしての活性は、L. G. Hershberger et al., Proc. Soc. Expt. Biol. Med., 83, 175 (1953)；B. L. Beyler et al.,「Methods for evaluating anabolic and catabolic agents in laboratory animals（実験動物におけるタンパク同化および異化薬剤の評価法）」J. Amer. Med. Women’s Ass., 23, 708 (1968)；H. Fukuda et al., 「Investigations of the levator ani muscle as an anabolic steroid assay（タンパク同化ステロイドアッセイとしての肛門挙筋の研究）」Nago Dai. Yak. Ken. Nem. 14, 84 (1966)（これらの開示は本明細書に引用される）に記載のように、得られた化合物の筋肉におけるタンパク同化効果および性器における維持効果についての認められている試験で、未成熟雄ラットモデルで調べた。
【０１８４】
このアッセイの基礎は、動物およびヒトにおける筋組織および生殖副器官の維持および成長に対するアンドロゲン薬の明確な作用にある。テストステロン（Ｔ）のようなアンドロゲンステロイドは、その筋肉量を維持する能力によく特徴を有する。性腺摘除後に外因性Ｔ源により動物またはヒトを治療すると、筋萎縮の逆行が起こる。ラット肛門挙筋の筋萎縮に対するＴの効果が、よく特徴付けられている。M. Masuoka et al.,「Constant cell population in normal, testosterone deprived and testosterone stimulated levator ani muscles（正常、テストステロン欠乏およびテストステロン刺激肛門挙筋における一定の細胞集団）」Am. J. Anat. 119, 263 (1966)；Z. Gori et al.,「Testosterone hypertrophy of levator ani muscle of castrated rats. I. Quantitative data（性腺摘除ラットの肛門挙筋のテストステロン肥大。Ｉ．定量的データ）」Boll. -Soc. Ital. Biol. Sper. 42, 1596 (1966)；Z. Gori et al.,「Testosterone hypertrophy of levator ani muscle of castrated rats. II. Electron-microscopic observation（性腺摘除ラットの肛門挙筋のテストステロン肥大。ＩＩ．電子顕微鏡所見）」Boll. -Soc. Ital. Biol. Sper. 42, 1600 (1966)；A. Boris et al., Steroids 15, 61 (1970)。前述のとおり、前立腺および精嚢のような雄生殖副器官の維持に対するアンドロゲンの効果は、詳細に記載されている。性腺摘除は前立腺および精嚢の急激な退縮および萎縮を引き起こす。この効果は外因性アンドロゲンを加えることにより逆転させることができる。肛門挙筋および雄性器は、いずれもアンドロゲン薬の効果に対して最も反応性のある組織であるため、このモデルは未成熟性腺摘除ラットの肛門挙筋および生殖副器官におけるアンドロゲン依存性の萎縮逆行を調べるに用いられる。性的成熟ラット（２００〜２５０ｇ、６〜８週齢、Ｓｐｒａｇｕｅ−Ｄａｗｌｅｙ、Ｈａｒｌａｎ）を購入先（Ｔａｃｏｎｉｃ）から性腺摘除した状態で入手した。ラットを群に分割し、下記の一つで７から１４日間毎日処置した：
１．対照媒体
２．プロピオン酸テストステロン（ＴＰ）（３ｍｇ／ラット／日、皮下）
３．ＴＰ＋基準化合物として認められた抗アンドロゲン薬のカソデックス（ＰＥＧＴＷ中でｐ．ｏ．投与、一日一回）
４．アンタゴニスト活性を示すために、本発明の化合物（「試験化合物」）（ＰＥＧＴＷ中でｐ．ｏ．、一日一回）をＴＰ（群２で投与したとおりｓ．ｃ．）と共に一連の用量で投与した。
５．アゴニスト活性を示すために、本発明の化合物（「試験化合物」）（ＰＥＧＴＷ中でｐ．ｏ．、一日一回）を一連の用量で単独投与した。
【０１８５】
７〜１４日間の処置終了時に、該動物を二酸化炭素で屠殺し、肛門挙筋、精嚢および前立腺腹葉を秤量した。異なる実験からのデータを比較するために、肛門挙筋および性器の重量をまず体重１００ｇあたりのｍｇとして標準化し、ＴＰにより誘導された臓器重量の増加を最大増加（１００％）と考えた。統計解析のために、Ｓｕｐｅｒ−ａｎｏｖａ（一因子）を用いた。
【０１８６】
性器重量の増減は、血清アンドロゲン濃度に応じて、細胞数（ＤＮＡ含有量）および細胞質量（タンパク質含有量）の変化を反映する。Y. Okuda et al., J. Urol., 145, 188-191 (1991)を参照、その開示は本明細書に引用される。したがって、臓器湿重量の測定は、アンドロゲンおよびアンドロゲンアンタゴニストの生物活性を示すのに十分である。未成熟性腺摘除ラットにおいて、外因性アンドロゲンの置換は、肛門挙筋、精嚢（ＳＶ）および前立腺を用量依存的に増加させる。
【０１８７】
臓器重量の最大増加は、３ｍｇ／ラット／日のテストステロン（Ｔ）または１ｍｇ／ラット／日のプロピオン酸テストステロン（ＴＰ）を３日間投与した場合に、４〜５倍であった。ＴおよびＴＰのＥＣ50は、それぞれ約１ｍｇおよび０．０３ｍｇであった。ＶＰおよびＳＶの重量の増加も、血清ＴおよびＤＨＴ濃度の増加に相関していた。Ｔを投与すると、ＴＰを投与した場合に比べて、皮下注射の２時間後にＴおよびＤＨＴの血清濃度が５倍高くなったが、その後、これらの高レベルは非常に急速に低下した。これとは対照的に、ＴＰ処置した動物のＴおよびＤＨＴの血清濃度は２４時間きわめて一定で、したがって、ＴＰは遊離Ｔよりも約１０〜３０倍高い効力を示した。
【０１８８】
ＭＤＡ ＰＣａ２ｂヒト前立腺異種移植片（Zenograft）アッセイ：
インビボ抗腫瘍試験：ＭＤＡ−ＰＣａ−２ｂヒト前立腺腫瘍をＢａｌｂ／ｃ ｎｕ／ｎｕヌードマウス中で維持した。腫瘍を、ドナーマウスから得た腫瘍フラグメントを用いて、成獣雄ヌードマウス（４〜６週齡）の皮下移植片として増殖させた。腫瘍の継代は５〜６週間毎に行った。
【０１８９】
抗腫瘍の有効性試験のために、意味のある反応を検出するために要するマウスの必要数を実験開始時に集め、各マウスに１３ゲージのトロカールを用いて腫瘍フラグメント（〜５０ｍｇ）を皮下に移植した。腫瘍を約１００〜２００ｍｇまで増殖させ（この範囲外の腫瘍は除外した）、動物を様々な処置群および対照群に均等に分配した。各動物の処置は個々の体重に基づいて行った。処置マウスを処置関連の毒性／死亡率について毎日チェックした。各群の動物を処置開始前に秤量し（Ｗｔ１）、次いで最後の処置投与後に再度秤量した（Ｗｔ２）。体重の差（Ｗｔ２−Ｗｔ１）は、処置関連の毒性の尺度を提供する。
【０１９０】
腫瘍があらかじめ規定した０．５グラムの「標的」サイズに達するまで週に二回、腫瘍をカリパーで測定することにより、腫瘍の反応を調べた。腫瘍重量（ｍｇ）を次の式から推定した：
腫瘍重量＝（長さ×幅２）÷２
腫瘍の反応の終点を、対照群（Ｃ）に対する処置腫瘍（Ｔ）の腫瘍重量中央値の比と定義される、腫瘍増殖阻害（％Ｔ／Ｃ）で表した。
腫瘍細胞死滅を見積もるために、まず腫瘍体積倍加時間を下記の式により計算した：
ＴＶＤＴ＝対照腫瘍が標的サイズに達するまでの時間中央値（日）−対照腫瘍が標的サイズの半分に達するまでの時間中央値（日）
およびＬｏｇ細胞死滅＝（Ｔ−Ｃ）÷（３．３２×ＴＶＤＴ）
データの統計学的評価を、ゲーハンの一般化ウィルコクスン検定を用いて実施した。
【０１９１】
ダニング前立腺腫瘍：
ダニングＲ３３２７Ｈ前立腺腫瘍は、自然発生し、前立腺の十分に分化したアンドロゲン反応性腺癌である（Smolev JK, Heston WD, Scott WWおよびCoffey D, Cancer Treat Rep. 61, 273-287 (1977)）。Ｒ３３２７Ｈ亜系統の増殖は、無処置の雄ラットにおいてその高度アンドロゲン依存性および再現可能増殖について選択されている。したがって、このモデルおよびこの腫瘍の他の亜系統は、フルタミドおよびバシルタミド（bacilutamide）／カソデックスなどの抗アンドロゲン薬のインビボ抗腫瘍活性を評価するために広く用いられている（Maucher A.、およびvon Angerer, J. Cancer Res. Clin. Oncol., 119, 669-674 (1993)、Furr B.J.A. Euro. URL. 18 (suppl. 3), 2-9 (1990)、Shain S.A.およびHuot RI. J. Steriod Biochem. 31, 711-718 (1988)）。
【０１９２】
試験開始時に、ダニング腫瘍片（約４×４ｍｍ）を、成熟雄コペンハーゲンラット（６〜７週齡、Ｈａｒｌａｎ−Ｓｐｒａｇｕｅ Ｄａｗｌｅｙ、インディアナポリス、ＭＤ）の側腹部に皮下移植する。移植後約６週間の時点で、測定可能なサイズ（約８０〜１２０ｍｍ2）の腫瘍を有する動物を、処置群に無作為割り付けし（８〜１０匹／群）、処置を開始する。一群のラットを性腺摘除して、腫瘍増殖の陰性対照とする。動物を、本発明の化合物、バシルタミドのような標準的抗アンドロゲン薬、または媒体（対照）で、平均１０から１４週間毎日処置する。試験化合物を１％カルボキシメチルセルロース中、１０％ポリエチレングリコールおよび０．０５％トゥイーン８０（ＰＥＧ／ＣＭＣ、シグマ、セントルイス、ＭＯ）の媒体（体重１ｋｇあたり２．５ｍｌ）中に溶解する。典型的治療実験は各標準または試験化合物について三段階の漸増用量（３００〜３ｍｇ／ｋｇの範囲）の三群を含む。
【０１９３】
媒体（対照）群の腫瘍は１５００から２５００ｍｍ3のサイズに達するが、性腺摘除した動物群は典型的に１４週間の観察期間を通して腫瘍の静止を示す。２０ｍｇ／ｋｇのビカルタミドまたはフルタミドで経口処置した動物は、１４週間の処置後に対照に比べて腫瘍体積の４０％低下を示すことが期待される。腫瘍サイズをノギス（Ｆｒｏｂｏｚ、スイス）で毎週、長さと幅の垂直測定を行って測定する。腫瘍体積は次の式を用いてｍｍ3で測定する：
長さ×幅×高さ＝体積
処置群と対照との間の統計学的差を、多変量ＡＮＯＶＡ、続いてノンパラメトリックな片側スチューデンツｔ検定を用いて評価する。
【０１９４】
成熟ラット前立腺重量アッセイ：
本発明の化合物の活性を、前述の肛門挙筋および前立腺湿重量アッセイの変法である成熟雄ラットモデルで調べた。前述のインビボアッセイは、L. G. Hershberger et al., 83 Proc. Soc. Expt. Biol. Med., 175 (1953); B. L. Beylerら、「Methods for evaluating anabolic and catabolic agents in laboratory animals（実験動物におけるタンパク同化および異化物質の評価法）」、23 J. Amer. Med. Women’s Ass., 708 (1968); H. Fukuda et al.,「Investigations of the levator ani muscle as an anabolic steroid assay（タンパク同化ステロイドアッセイとしての肛門挙筋の研究）」、14 Nago Dai. Yak. Ken. Nem. 84 (1966)（これらの開示は本明細書に引用される）に記載のように、得られた化合物の筋肉におけるタンパク同化効果および性器における維持効果を調べるための認められたアッセイである。このアッセイの基礎は、動物およびヒトにおける筋組織および生殖副器官の維持および成長に対するアンドロゲン薬の明確な作用にある。
【０１９５】
前立腺および精嚢のような雄の生殖副器官は、生殖機能において重要な役割を果たしている。これらの腺は刺激によって成長し、下垂体黄体化ホルモン（ＬＨ）および卵胞刺激ホルモン（ＦＳＨ）の制御下、精巣のライディッヒ細胞によって産生される主要血清アンドロゲン（＞９５％）である血清テストステロン（Ｔ）の持続的存在によって、サイズおよび分泌機能が維持される。テストステロンは、前立腺において５α−レダクターゼにより、より活性型のジヒドロテストステロン（ＤＨＴ）に変換される。副腎性アンドロゲンも、ラット前立腺における全ＤＨＴの約２０％を寄与し、これに比べて６５歳の男性では４０％である［F. Labrie et al., 16 Clin. Invest. Med., 475-492 (1993)］。しかし、動物およびヒトの両方において、性腺摘除は副腎摘出を同時に行わずに前立腺および精嚢のほぼ完全な退縮をもたらすので、これは主要な経路ではない。したがって、正常な状態では、副腎は前立腺組織の著しい増殖を支持するものではない（M. C. LukeおよびD. S. Coffey、「The Physiology of Reproduction（生殖の生理学）」E. KnobilおよびJ. D. Neill編、1, 1435-1487 (1994)）。雄の性器および肛門挙筋はアンドロゲン活性の調節に対して最も反応性のある組織であるため、このモデルは成熟ラットにおけるアンドロゲン受容体経路を調節する化合物の活性を調べるのに用いられる。
【０１９６】
前立腺、精嚢および筋肉などの組織に対するその分裂促進作用に加えて、テストステロンはそれ自体の生合成の負の調節因子としても役立つ。前立腺のライディッヒ細胞におけるテストステロン産生は、下垂体から放出される循環ＬＨのレベルによって制御される。ＬＨレベルはそれ自体、視床下部領域で産生されるＬＨＲＨのレベルによって制御される。血中のテストステロンレベルはＬＨＲＨの分泌を阻害し、その後ＬＨのレベルと、最終的には循環テストステロンレベルを低下させるのに作用する。ＬＨは本発明の化合物（「試験化合物」）によって影響を受けるため、ＬＨの血中レベルを測定することにより、この内分泌サイクルの視床下部中枢におけるこの化合物のアゴニストまたはアンタゴニスト活性のレベルを評価することができる。
【０１９７】
Ｈａｒｌａｎ Ｓｐｒａｇｕｅ−Ｄａｗｅｌｙラット（４０〜４２日齢、１８０〜２２０ｇ）の対応のある組に、試験化合物を８０％ＰＥＧ４００および２０％トゥイーン２０（ＰＥＧＴＷ）の溶液／懸濁液で１４日間胃管栄養法により、経口（ｐ．ｏ．）投与した。無処置および性腺摘除の二つの対照群には、ＰＥＧＴＷ媒体のみを経口投与した。動物に体重１００ｇあたり０．５ｍｌの媒体（ｖ／ｗ）を投与した。実験群は下記のとおりであった：
１．無処置媒体（ｐ．ｏ．、ＰＥＧＴＷ、一日一回）
２．対照媒体（ｐ．ｏ．、ＰＥＧＴＷ、一日一回）
３．ビカルタミド（基準化合物として認められた抗アンドロゲン薬のカソデックス）または本発明の化合物、ＰＥＧＴＷ中でｐ．ｏ．、一日一回（一連の用量）
１４日間の処置終了時に、動物を屠殺し、前立腺腹葉、精嚢および肛門挙筋を外科的に摘出し、秤量した。異なる実験からのデータを比較するために、臓器の重量をまず体重１００ｇあたりのｍｇとして標準化し、無処置群のそれぞれの臓器の値のパーセンテージで表した。
【０１９８】
ラット黄体化ホルモン（ｒＬＨ）を、Ｂｉｏｔｒａｋ［125Ｉ］キット（Ａｍｅｒｓｈａｍ Ｐｈａｒｍａｃｉａ Ｂｉｏｔｅｋ）を用いて製造者の指示に従い、定量する。このアッセイは、［125Ｉ］ｒＬＨのＡｍｅｒｌｅｘ−Ｍビーズ／抗体懸濁液への結合の、血清中に存在するＬＨによる競合に基づいている。血清と共にインキュベートして、洗浄した後に残存する放射能を、標準曲線に外挿し、ｎｇ／ｍｌでの値を得る。
【０１９９】
性器および肛門挙筋重量の増減は、血清アンドロゲン濃度に応じて、細胞数（ＤＮＡ含有量）および細胞質量（タンパク質含有量）の変化を反映する［Y. Okuda et al., J. Urol., 145, 188-191 (1991)を参照、その開示は参照として本明細書に引用される］。したがって、臓器湿重量の測定は、アンドロゲンおよびアンドロゲンアンタゴニストの生物活性を示すのに十分である。成熟ラットアッセイにおいて、活性アゴニスト薬剤は一つまたは複数のアンドロゲン反応性臓器（肛門挙筋、前立腺、精嚢）の重量に影響をおよぼさないか、または増加させ、ＬＨ分泌に対しては影響をおよぼさないか、または抑制効果を示すことになる。アンタゴニスト活性を有する化合物は、一つまたは複数のアンドロゲン反応性臓器（肛門挙筋、前立腺、精嚢）の重量を減少させ、ＬＨ分泌に対しては影響をおよぼさないか、または抑制効果が低下することになる。
【０２００】
ＣＷＲ２２ヒト前立腺異種移植片（Zenograft）アッセイ：
インビボ抗腫瘍試験：ＣＷＲ２２ヒト前立腺腫瘍をＢａｌｂ／ｃ ｎｕ／ｎｕヌードマウス中で維持した。腫瘍を、ドナーマウスから得た腫瘍フラグメントを用いて、成獣雄ヌードマウス（４〜６週齡）の皮下移植片として増殖させた。腫瘍の継代は５〜６週間毎に行った。
【０２０１】
抗腫瘍の有効性試験のために、意味のある反応を検出するために要する動物の必要数を実験開始時に集め、各動物に１３ゲージのトロカールを用いて腫瘍フラグメント（〜５０ｍｇ）を皮下に移植した。腫瘍を約１００〜２００ｍｇまで増殖させ（この範囲外の腫瘍は除外した）、動物を様々な処置および対照群に均等に分配した。各動物の処置は個々の体重に基づいて行った。処置動物を処置関連の毒性／死亡率について毎日チェックした。各群の動物を処置開始前に秤量し（Ｗｔ１）、次いで最後の処置投与後に再度秤量した（Ｗｔ２）。体重の差（Ｗｔ２−Ｗｔ１）は処置関連の毒性の尺度を提供する。
【０２０２】
腫瘍があらかじめ規定した０．５グラムの「標的」サイズに達するまで週に二回、腫瘍をカリパーで測定することにより、腫瘍の反応を調べた。腫瘍重量（ｍｇ）を次の式から推定した：
腫瘍重量＝（長さ×幅２）÷２
腫瘍の反応の終点を、対照群（Ｃ）に対する処置腫瘍（Ｔ）の腫瘍重量中央値の比と定義される、腫瘍増殖阻害（％Ｔ／Ｃ）で表した。
腫瘍細胞死滅を見積もるために、まず腫瘍体積倍加時間を下記の式により計算した：
ＴＶＤＴ＝対照腫瘍が標的サイズに達するまでの時間中央値（日）−対照腫瘍が標的サイズの半分に達するまでの時間中央値（日）
およびＬｏｇ細胞死滅＝（Ｔ−Ｃ）÷（３．３２×ＴＶＤＴ）
データの統計学的評価を、ゲーハンの一般化ウィルコクスン検定を用いて実施した。
【０２０３】
以下の実施例は本発明の具体例を表すが、特許請求の範囲を制限する意図ではない。ある実施例の範囲で、式Ｉの１つの化合物が調製され、それによりさらに１つまたはそれ以上の別の式Ｉの化合物またはその塩を調製するのに用いられる。本明細書に記載するような１つの式Ｉの化合物またはその塩を調製するのに用いる方法は、本発明の他の化合物を調製するのに用いられ得る。
【０２０４】
（略号）
以下の略号は本明細書で用いる。
ＤＢＵ＝１，８−ジアザビシクロ［５.４.０］−７−ウンデセン
４−ＤＭＡＰ＝４−ジメチルアミノピリジン
ｅｅ＝エナンチオマー過剰率
ＤＭＦ＝ジメチルホルムアミド
ＥｔＯＡｃ＝酢酸エチル
ＬＤＡ＝リチウム ジイソプロピルアミド
ヒュニッヒ塩基＝Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン
Ｍｅ＝メチル
ＲＴ＝保持時間
ＴＦＡ＝トリフルオロ酢酸
ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン
ＴＬＣ＝薄層クロマトグラフィ
ＴＭＳ＝トリメチルシリル
ｐＴＳＡ＝パラ−トルエンスルホン酸
△＝加熱
ｔ−Ｂｕ＝ｔｅｒｔ−ブチル
ＰｈＣＨ3＝トルエン
Ｐｄ／Ｃ＝パラジウム炭素
ＴｓＣｌ＝トシルクロリド
ＴＢＳＯＴｆ＝ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルトリフルオロメタンスルホネート
ＴＢＳ＝ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラン
ＭｅＩ＝ヨウ化メチル
（ＢＯＣ）2Ｏ＝二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
ＴＥＡ＝トリエチルアミン
ｎ−ＢｕＬｉ＝ｎ−ブチルリチウム
ｒｔ＝室温
ＬＣ＝液体クロマトグラフィ
Ｔｓ＝トシル
Ｐｈ＝フェニル
ＥｔＯＨ＝エタノール
ＤＣＥ＝ジクロロエタン
ＤＭＳＯ＝ジメチルスルホキシド
Ｒａ−Ｎｉ＝ラネーニッケル
ＭＳ＝モレキュラ・シーブス
ＭＳ（ＥＳ）＝エレクトロスプレーマススペクトル
ｍＣＰＢＡ＝ｍ−クロロ過安息香酸
ｓａｔ＝飽和
ＡｃＯＨ＝酢酸
ＭｅＯＨ＝メタノール
Ｅｔ2Ｏ＝ジエチルエーテル
Ａｃ＝アセチル
ＤＥＡＤ＝ジエチルアゾジカルボキシレート
ｈ＝時間
Ｅｔ＝エチル
ＷＳＤＣＣ＝水溶性ジカルボニルジイミド，１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩
ＴＢＡＦ＝フッ化テトラブチルアンモニウム
ＤＢＡＤ＝ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアゾジカルボキシレート
ＤＣＣ＝ジシクロヘキシルカルボジイミド
ウィルキンソン触媒＝ＲｈＣｌ（ＰＰｈ3）3
ＡＤＤＰ＝１，１−［アゾジカルボニル］ジピペリジン
ＤＭＡ＝ジメチルアセトアミド
ＤＭＥ＝１，２−ジメトキシエタン
ＢＯＰ＝ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）−ホスホニウム ヘキサフルオロホスフェート
ＨＲＭＳ＝高分解能マススペクトル
ＴＢＭＥ＝ＭＴＢＥ＝メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテル（すなわち、２−メトキシ−２−メチル−プロパン）
ＴｉＣｌ2Ｃｐ2＝ビス（シクロペンタジエニル）チタニウムジクロリド
ＤＰＰＡ＝ジフェニルホスホリル アジド
ＨＭＰＡ＝ヘキサメチルホスホリル アミド
Ｖ％＝容積パーセント
ＢＨ3・ＤＭＳ＝ボラン・ジメチル硫酸塩
ｖｖｍ＝気体容積／液体容積／分(volume gas per volume liquid per minute)
【０２０５】
実施例１
（３ａα，４α，７α，７ａα）−２−（４−ブロモ−３−メチルフェニル）テトラヒドロ−４，７−エタノチオピラノ［３，４−ｃ］ピロール−１，３，８（２Ｈ，４Ｈ）−トリオン（１Ｃ） 
【化３０】
2005523257.tif 000033
Ａ．４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−２Ｈ−チオピラン（１Ａ） 
【化３１】
2005523257.tif 000034
２，３−ジヒドロ−４Ｈ−チオピラン−４−オン（１.５０ ｇ， １３.１ ｍｍｏｌ，Richards et al. J. Org. Chem. 46, 4836-4842 (1981)に開示のように合成）をＣＨ2Ｃｌ2（１３０ ｍＬ）に溶かし、トリエチルアミン（５.４７ ｍＬ， ３９.４ ｍｍｏｌ）を加えた。トリフルオロメタンスルホン酸ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（３.６２ ｍＬ， １５.８ ｍｍｏｌ）を次いで加えた。１０分後、揮発物を２５℃で減圧留去した。生じた黄色の油状物をＳｉＯ2のショートカラム（３％ＴＥＡのヘキサン溶液で溶離）に通し、橙色の油状物として化合物１Ａを得た（１.８２ ｇ、７.９７ ｍｍｏｌ、６１％）。
【０２０６】
Ｂ．１−［４−ブロモ−３−メチルフェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン（１Ｂ） 
【化３２】
2005523257.tif 000035
４−ブロモ−３−メチルアニリン（１.５５ ｇ， ８.３３ ｍｍｏｌ）および無水マレイン酸（０.８９８ ｇ， ９.１６ ｍｍｏｌ）を酢酸（１０ ｍＬ）に溶かし、１２時間１１５℃に加熱した。反応液を次いで２５℃に冷却し、酢酸を減圧留去した。生じた残渣を５％Ｋ2ＣＯ3（１００ ｍＬ）に懸濁させ、２５分間攪拌し、濾過し、水ですすいだ。該物質を次いで真空乾燥し、淡褐色の固形物として化合物１Ｂを得た（１.６５ ｇ、６.２０ ｍｍｏｌ、７４％）。
ＨＰＬＣ：１００％，２.９６分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
【０２０７】
Ｃ．（３ａα，４α，７α，７ａα）−２−（４−ブロモ−３−メチルフェニル）テトラヒドロ−４，７−エタノチオピラノ［３，４−ｃ］ピロール−１，３，８（２Ｈ，４Ｈ）−トリオン（１Ｃ）
化合物１Ａ（０.３１３ ｇ， １.４１ ｍｍｏｌ）および化合物１Ｂ（０.２５０ ｇ， ０.９４０ ｍｍｏｌ）をトルエンに溶かし、５時間加熱還流した。トルエンを次いで反応フラスコ中にアルゴン気流を流して留去した。残渣を次いでＳｉＯ2フラッシュクロマトグラフィ（２０％ヘキサン／クロロホルムで溶離）で精製した。これにより黄色の固形物としてエノールエーテル中間体を得た（０.１６８ ｇ）。該エノールエーテル中間体をジクロロエタン（２.０ ｍＬ）に溶かし、ＴＦＡ（０.２５ ｍＬ）を加えた。０.５時間後、反応液を飽和ＮａＨＣＯ3水でクエンチし、ＣＨ2Ｃｌ2（２×３０ ｍＬ）で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発させて、白色の固形物として化合物１Ｃを得た（０.０７９ ｇ、０.２１ ｍｍｏｌ、２２％）。
ＨＰＬＣ：９９％，３.０１０分 （保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 396.9 [M+ NH4]+
【０２０８】
実施例２
（３ａα，４α，７α，７ａα）−２−（４−ブロモ−３−メチルフェニル）テトラヒドロ−４，７−エタノチオピラノ［３，４−ｃ］ピロール−１，３，８（２Ｈ，４Ｈ）−トリオン ５，５−ジオキシド（２） 
【化３３】
2005523257.tif 000036
化合物１Ｃ（０.０４０ ｇ， ０.１１ ｍｍｏｌ）をＣＨ2Ｃｌ2（４.０ ｍＬ）に溶かし、０℃に冷却した。ｍ−ＣＰＢＡ（純度６０％， ０.０６１ ｇ， ０.２１ ｍｍｏｌ）を加え、反応液を次いで２５℃に加温した。１時間後、飽和ＮａＨＣＯ3および飽和亜硫酸ナトリウム（２０ ｍＬ）の１：１混合物を激しく攪拌しながら加えた。１５分後、該混合物をＣＨ2Ｃｌ2（２×３０ ｍＬ）で抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、白色の固形物として化合物２を得た（０.０３１ ｇ、０.０７５ ｍｍｏｌ、７１％）。精製は要さなかった。
ＨＰＬＣ：７８％，２.２９０分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 429.8 [M+ NH4]+
【０２０９】
実施例３
（３ａα，４β，７β，７ａα）−２−（３−クロロフェニル）ヘキサヒドロ−４−メチル−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（３） 
【化３４】
2005523257.tif 000037
３−クロロアニリン（０.１００ ｇ， ０.７８７ ｍｍｏｌ）および３，６−エンドオキソ−３−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸（０.１７２ ｇ， ０.９４５ ｍｍｏｌ）をＡｃＯＨ（２.０ ｍＬ）に溶かし、１１時間１１０℃に加熱した。反応液を次いで２５℃に冷却し、冷飽和Ｋ2ＣＯ3水に注ぎ、激しく１０分間攪拌した。該溶液を次いで濾過し、水ですすいだ。生じた抽出物を真空乾燥し、白色の固形物として化合物３を得た（０.１１８ ｇ、０.４０４ ｍｍｏｌ、５１％）。さらに精製を要しなかった。  
ＨＰＬＣ：９９％，２.５１０分 （保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 292.32 [M+H]+
【０２１０】
実施例４
（３ａα，４α，７α，７ａα）−および（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−［（アセチルオキシ）メチル］−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（それぞれ、４ｉおよび４ｉｉ） 
【化３５】
2005523257.tif 000038
２−アセトキシメチルフラン（０.５９９ ｍＬ， ４.７８ ｍｍｏｌ）および１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン（０.５００ ｇ， ２.３９ ｍｍｏｌ，実施例１Ｂに記載のように調製）を、２５℃で塩化メチレン（３.０ ｍＬ）に溶かした。２２時間後、揮発物を減圧留去し、生じた残渣をＳｉＯ2フラッシュクロマトグラフィ（０〜１５％アセトン／塩化メチレンで溶離）で精製し、化合物４ｉおよび化合物４ｉｉの２：１混合物として黄色の油状物を得（０.４３８ ｇ、１.１５ ｍｍｏｌ、４８％）、これらは分離しなかった。
ＨＰＬＣ：１００％，３.０９３分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 398.9 [M+ NH4]+
【０２１１】
実施例５
（３ａα，４α，７α，７ａα）−および（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−［（アセチルオキシ）メチル］−ヘキサヒドロ−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（それぞれ、５ｉおよび５ｉｉ） 
【化３６】
2005523257.tif 000039
化合物４ｉおよび４ｉｉの２：１混合物（０.３６１ ｇ， ０.９４８ ｍｍｏｌ）を酢酸エチル（２５ ｍＬ）に溶かし、Ｐｄ／Ｃ（１０％Ｐｄ， ０.２ ｇ）を加えた。水素をバルーンで導入し、反応液を２５℃で４時間攪拌し、続いてセライト濾過し、酢酸エチルですすいだ。減圧濃縮して、化合物５ｉおよび化合５ｉｉの２：１混合物（これらは分離せず）である黄色の油状物を得た（０.３４８ ｇ、０.９０８ ｍｍｏｌ、９６％）。
ＨＰＬＣ：１００％，２.９００分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z  401.0 [M+ NH4]+
【０２１２】
実施例６
（３ａα，４α，７α，７ａα）−および（３ａα，４β，７β，７ａα）−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−５−（ヒドロキシメチル）−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（それぞれ、６ｉおよび６ｉｉ） 
【化３７】
2005523257.tif 000040
１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン（０.５００ ｇ， ２.３９ ｍｍｏｌ，実施例１Ｂに記載のように調製）および３−フランメタノール（０.４１２ ｍＬ， ４.７８ ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（３.０ ｍＬ）に溶かし、２５℃で２０時間攪拌した。揮発物を次いで減圧留去し、生じた物質をＳｉＯ2フラッシュクロマトグラフィ（クロロホルム／アセトンで溶離）で精製し、いずれも白色の固形物として化合物６ｉ（０.３７９ ｇ、１.１２ ｍｍｏｌ， ４７％）および化合物６ｉｉ（０.２２０ ｇ）を得た。
化合物６ｉ：
ＨＰＬＣ：１００％，２.１９７分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 338.0 [M-H]-
化合物６ｉｉ：
ＨＰＬＣ：１００％，２.４７７分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 338.0 [M-H]-
【０２１３】
実施例７
（３ａα，４α，７α，７ａα）−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−５−（ヒドロキシメチル）−４−メチル−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（７） 
【化３８】
2005523257.tif 000041
２−メチル−３−フランメタノール（０.５３７ ｇ， ４.７８ ｍｍｏｌ）および１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン（０.５００ ｇ， ２.３９ ｍｍｏｌ，実施例１Ｂに記載のように調製）をジクロロエタン（２.０ ｍＬ）に溶かし、２５℃で２０時間攪拌した。反応液を次いで減圧濃縮し、ＳｉＯ2フラッシュクロマトグラフィ（酢酸エチル／塩化メチレンで溶離）で精製し、白色の固形物として化合物７を得た（０.３１７ ｇ、０.８９７ ｍｍｏｌ、３７.５％）。クロマトグラフィ後、他の可能な異性体は単離されなかった。
ＨＰＬＣ：１００％，２.１９７分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 351.9 [M-H]-
【０２１４】
実施例８
（３ａα，４β，７β，７ａα）−２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ヘキサヒドロ−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（８） 
【化３９】
2005523257.tif 000042
３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリン（０.０１７ ｇ， ０.０７５ ｍｍｏｌ）を酢酸（０.３００ ｍＬ）に溶かし、セプタムキャップのついた１.５ ｍＬ円錐形バイアルに移した。さらに９５個のアミンのストック溶液を上述のように調製した。各上記のバイアルに、エキソ−７−オキサビシクロ［２.２.１］ヘプタン−２，３−ジカルボン酸無水物の酢酸のストック溶液（０.４０ ｍＬ，０.１２ ｍｍｏｌ）を加えた。該バイアルを次いで封をし、１１時間１１０℃に加熱した。２５℃に冷却し、キャップをバイアルから外し、酢酸を減圧留去した。各バイアルにアセトン／塩化メチレン（２：１、 １ ｍＬ）を加え、バイアルを１時間４０℃に加熱した。すべての生成物が溶解したら、あらかじめ水（０.２ ｍＬ）で湿らせた目の粗いフリットの付いたロートに、それらをロボットで移した。揮発性の有機物が除かれるまで、各チューブに窒素を流した。１０％Ｋ2ＣＯ3水（１.５ ｍＬ）を次いで各チューブに加え、続いて２５℃で１５分間激しく振とうした。該チューブを次いで排水し、再シールし、水（１.０ ｍＬ）を各チューブに加え、続いて振とうした。該チューブを再度排水し、水で２回洗浄した。各チューブの生じた残渣を次いで４８時間真空乾燥した。乾燥後、２０％ＴＦＡの塩化メチレン溶液（１.０ ｍＬ）を各チューブに加え、該ラックを３０分間振とうした。該チューブを次いであらかじめ風袋を計ったあつらえたミクロチューブが付いた９６ウェルのプレートに排水した。各チューブの生成物の純度（分析用ＬＣ）および同定（ＬＣ−ＭＳ）をアッセイした。チューブを次いで減圧濃縮し、収率用に重さを量った。３，５−ビストリフルオロメチルアニリンおよびエキソ−７−オキサビシクロ［２.２.１］ヘプタン−２，３−ジカルボン酸無水物の反応液を含んだチューブで、白色の固形物として化合物８を得た（０.０２２ ｇ、０.０５８ ｍｍｏｌ、７７％）。
ＨＰＬＣ：９４％，４.０３分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z  434.2 [M+Na+MeOH]+
残る９５個の付加の反応のうち、最終化合物の全８０個で＞７０％の純度および５ｍｇの収量が得られた。さらに精製が必要ないくつかのサンプルは、ショートＳｉＯ2カラム（塩化メチレン／アセトンで溶離）で精製した。以下の表２を参照のこと。
【０２１５】
実施例９
（３ａα，４α，７α，７ａα）−２−（４−ブロモフェニル）オクタヒドロ−１，３−ジオキソ−４，７−エテノ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−５−カルボン酸フェニルエステル（９） 
【化４０】
2005523257.tif 000043
１−［４−ブロモフェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン（０.２５０ ｇ， ０.９９２ ｍｍｏｌ，実施例１Ｂに記載のように調製）および１（２Ｈ）−ピリジンカルボン酸フェニルメチルエステル（０.２９９ ｇ， １.４９ ｍｍｏｌ，Richard et al. J. Org. Chem. 46, 4836-4842 (1981)に開示のように合成）をトルエンに溶かし、１時間８５℃に加熱した。２５℃に冷却して、トルエンを減圧留去した。生じた残渣を最小限の量のクロロホルムに溶かし、ヘキサンを加えて生成物を沈殿させた。２５℃で１時間後、生成物を濾過し、冷２０％ヘキサン／クロロホルムですすぎ、白色の固形物として化合物９を得た（０.２４３ ｇ、０.５３６ ｍｍｏｌ、５４％）（単一の異性体）。
ＨＰＬＣ：１００％，３.３９３分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 454.98 [M+H]+
【０２１６】
実施例１０
（３ａα，４α，７α，７ａα）−２−（４−ブロモフェニル）オクタヒドロ−１，３−ジオキソ−４，７−エテノ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−５−カルボン酸フェニルメチルエステル（１０） 
【化４１】
2005523257.tif 000044
１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン（３.７８ ｇ， １５.７ ｍｍｏｌ，実施例１Ｂに記載のように調製）および１（２Ｈ）−ピリジンカルボン酸フェニルメチルエステル（４.００ ｇ， １８.８ ｍｍｏｌ，Richard et al. J. Org. Chem. 46, 4836-4842 (1981) の開示のように合成）をトルエンに溶かし、３時間８０℃に加熱した。２５℃に冷却して、トルエンを減圧留去し、生じた残渣をＳｉＯ2フラッシュクロマトグラフィ（メタノール／塩化メチレンで溶離）で精製し、黄色の油状物として化合物１０を得た（３.２０ ｇ、７.０１ ｍｍｏｌ、４５％）。
ＨＰＬＣ：９５％，３.５１０分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 457.2 [M+H]+
【０２１７】
実施例１１
（３ａα，４α，７α，７ａα）−ヘキサヒドロ−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，７−エタノ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−１，３（２Ｈ）−ジオン トリフルオロ酢酸（１１） 
【化４２】
2005523257.tif 000045
化合物１０（３.２０ ｇ， ７.０１ ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１００ ｍＬ）に溶かし、１０％ Ｐｄ／Ｃデグサ触媒（２.００ ｇ， 触媒量）を加えた。次いで水素をバルーンで導入した。１時間後、反応液をセライトで濾過し、ＭｅＯＨですすいだ。揮発物を減圧留去し、生じた粗物質を逆相プレパラティブＨＰＬＣで精製し、ＴＦＡ塩として化合物１１を得た（２.５０ ｇ、５.７０ ｍｍｏｌ、８１％）（白色の固形物）。
ＨＰＬＣ：９９％，１.８４３分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z  325.12 [M+H]+
【０２１８】
実施例１２
（３ａα，４α，７α，７ａα）−５−アセチルヘキサヒドロ−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，７−エタノ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−１，３（２Ｈ）−ジオン（１２） 
【化４３】
2005523257.tif 000046
化合物１１（０.１０ ｇ， ０.２３ ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５.０ ｍＬ）に懸濁させ、ＴＥＡ（０.０９７ ｍＬ， ０.４６ ｍｍｏｌ）を加えて均一な溶液にした。塩化アセチル（０.０３３ ｍＬ， ０.４６ ｍｍｏｌ）を次いで加えた。２時間後、反応液を飽和ＮａＨＣＯ3水でクエンチし、塩化メチレン（３×１５ ｍＬ）で抽出した。粗物質をプレパラティブＴＬＣ（クロロホルム／アセトンで溶離）で精製し、無色の油状物として化合物１２を得た（０.０６７ ｇ、０.１８ ｍｍｏｌ、７９％）。
ＨＰＬＣ：９９％，２.６６分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 367.0 [M+H]+
【０２１９】
実施例１３
（３ａα，４α，７α，７ａα）−５−ベンゾイルヘキサヒドロ−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，７−エタノ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−１，３（２Ｈ）−ジオン（１３） 
【化４４】
2005523257.tif 000047
化合物１１（０.１０ ｇ， ０.２３ ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５.０ ｍＬ）に懸濁させ、ＴＥＡ（０.０９７ ｍＬ， ０.４６ ｍｍｏｌ）を加えて均一な溶液にした。塩化ベンゾイル（０.０５３ ｍＬ， ０.４６ ｍｍｏｌ）を次いで加えた。２時間後、反応液を飽和ＮａＨＣＯ3水でクエンチし、塩化メチレン（３×１５ ｍＬ）で抽出した。粗物質を逆相プレパラティブＨＰＬＣで精製し、白色の泡状物として化合物１３を得た（０.０２０ ｇ、０.０４７ ｍｍｏｌ、２０％）。
ＨＰＬＣ：９９％，３.１８３分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 429.1 [M+H]+
【０２２０】
実施例１４
（３ａα，４α，７α，７ａα）−ヘキサヒドロ−５−メチル−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，７−エタノ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−１，３（２Ｈ）−ジオン（１４） 
【化４５】
2005523257.tif 000048
化合物１１（０.１０ ｇ， ０.２３ ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５.０ ｍＬ）に懸濁させ、ＴＥＡ（０.０９７ ｍＬ， ０.４６ ｍｍｏｌ）を加えて均一な溶液にした。ジメチル硫酸（０.０４３ ｍＬ， ０.４６ ｍｍｏｌ）を加え、反応液を２５℃で攪拌した。１４時間後、反応液を減圧濃縮し、粗物質をプレパラティブＴＬＣ（１０％ ＭｅＯＨ／塩化メチレンで溶離）で精製し、白色の固形物として化合物１４を得た（０.０３０ ｇ、０.０８８ ｍｍｏｌ、３９％）。
ＨＰＬＣ：１００％，１.７９７分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 339.21 [M+H]+
【０２２１】
実施例１５
（３ａα，４α，７α，７ａα）−ヘキサヒドロ−５−（フェニルメチル）−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，７−エタノ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−１，３（２Ｈ）−ジオン トリフルオロ酢酸（１５） 
【化４６】
2005523257.tif 000049
化合物１１（０.１０ ｇ， ０.２３ ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５.０ ｍＬ）に溶かし、Ｋ2ＣＯ3（０.０６３ ｇ， ０.４６ ｍｍｏｌ）を加えた。ベンジルブロミド（０.０４１ ｍＬ， ０.３５ ｍｍｏｌ）を次いで加えた。反応液を２５℃で１時間攪拌し、濾過し、減圧濃縮した。粗物質を逆相プレパラティブＨＰＬＣで精製し、白色の固形物として化合物１５を得た（０.０５５ ｇ、０.１０ ｍｍｏｌ、４３％）。
ＨＰＬＣ：１００％，２.３１分 （保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 415.36 [M+H]+
【０２２２】
実施例１６
（３ａα，４α，７α，７ａα）−ヘキサヒドロ−５−プロピル−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，７−エタノ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−１，３（２Ｈ）−ジオン トリフルオロ酢酸（１６） 
【化４７】
2005523257.tif 000050
化合物１１（０.１０ ｇ， ０.２３ ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５.０ ｍＬ）に溶かし、Ｋ2ＣＯ3（０.０７９ ｇ， ０.５７ ｍｍｏｌ）、続いて１−ブロモプロパン（０.０３１ ｍＬ， ０.３４ ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を２５℃で６時間攪拌し、次いで濾過し、減圧濃縮した。粗物質を逆相プレパラティブＨＰＬＣで精製し、白色の固形物として化合物１６を得た（０.０７０ ｇ、０.１５ ｍｍｏｌ、６３％）。
ＨＰＬＣ：１００％，１.９０７分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 340.22 [M+H]+
【０２２３】
実施例１７
（３ａα，４α，４ａβ，５ａβ，６α，６ａα）−２−［４−シアノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］デカヒドロ−１，３−ジオキソ−４，６−（イミノメタノ）シクロプロプ［ｆ］イソインドール−７−カルボン酸フェニルメチルエステル（１７） 
【化４８】
2005523257.tif 000051
１−メチル−３−ニトロ−１−ニトロソグアニジン（２.５ ｇ， １７ ｍｍｏｌ）を、０℃で４０％ ＫＯＨ／Ｈ2Ｏ（１５ ｍＬ）およびＥｔ2Ｏ（２５ ｍＬ）の溶液に何回かに分けて加えた。添加が完了して、エーテル層が黄色に変わった。０℃で３０分後、エーテル層を、０℃で（３ａα，４α，７α，７ａα）−２−［４−シアノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］オクタヒドロ−１，３−ジオキソ−４，７−エテノ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−５−カルボン酸フェニルメチルエステル（０.５００ ｇ， １.０９ ｍｍｏｌ，実施例１０に記載のように調製）およびＰｄ（ＯＡｃ）2（０.０１０ ｇ）のＴＨＦ（１０ ｍＬ）溶液に注いだ。反応液を次いでゆっくりと２５℃に加温し、２４時間攪拌し、次いでセライトで濾過し、ＴＨＦですすいだ。粗物質を次いでＳｉＯ2フラッシュクロマトグラフィ（ＭｅＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2で溶離）で精製し、白色の固形物で単一の異性体として化合物１７を得た（０.３４ ｇ、０.６９ ｍｍｏｌ、６３％）。
ＨＰＬＣ：１００％，３.６１分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 496.25 [M+H]+
【０２２４】
実施例１８
（３ａα，４α，４ａβ，５ａβ，６α，６ａα）−４−［デカヒドロ−１，３−ジオキソ−４，６−（イミノメタノ）シクロプロプ［ｆ］イソインドール−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（１８） 
【化４９】
2005523257.tif 000052
化合物１７（０.２００ ｇ， ０.４０４ ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（２０ ｍＬ）に溶かし、５％ Ｐｄ／Ｃ（０.２００ ｇ）を加えた。水素を次いでバルーンで導入した。３時間後、反応液をセライトで濾過し、ＭｅＯＨですすぎ、揮発物を減圧留去し、白色の固形物として化合物１８を得た（０.１３０ ｇ、０.３６０ ｍｍｏｌ、８９％）。
ＨＰＬＣ：１００％，１.８０分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 362.09 [M+H]+
【０２２５】
実施例１９
（３ａα，４α，４ａβ，５ａβ，６α，６ａα）−４−［デカヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，６−（イミノメタノ）シクロプロプ［ｆ］イソインドール−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（１９） 
【化５０】
2005523257.tif 000053
化合物１８（０.１００ ｇ， ０.２７７ ｍｍｏｌ）をＣＨ3ＣＮ（２.０ ｍＬ）に溶かした。ＴＥＡ（０.１９ ｍＬ， １.４ ｍｍｏｌ）およびＭｅＩ（０.０５２ ｍＬ， ０.８３ ｍｍｏｌ）を次いで加え、反応液を２５℃で１４時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、粗物質をＣＨ2Ｃｌ2／水で分液し、水層をＣＨ2Ｃｌ2（３１５ ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせて、無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥した。粗物質をフラッシュクロマトグラフィ（３％ ＭｅＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2で溶離）で精製し、淡黄色の固形物として化合物１９を得た（０.０３０ ｇ、０.０８０ ｍｍｏｌ、２９％）。
ＨＰＬＣ：１００％，１.７２０分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z  376.11 [M+H]+
【０２２６】
実施例２０
（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（２０Ｂ） 
【化５１】
2005523257.tif 000054
Ａ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−ヘキサヒドロ−４，７−エポキシイソベンゾフラン−１，３−ジオン（２０Ａ） 
【化５２】
2005523257.tif 000055
蒸留した直後のジメチルフラン（１.６０ ｍＬ， １５.３ ｍｍｏｌ）をＣＨ2Ｃｌ2（２.０ ｍＬ）に溶かし、無水マレイン酸（１.００ ｇ， １０.２ ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を１６時間２５℃で攪拌し、次いで減圧濃縮して、黄色の固形物を得た。この固形物を酢酸エチル（３０ ｍＬ）に溶かし、１０％ Ｐｄ／Ｃ（０.２００ ｇ， 触媒量）を加えた。水素を次いでバルーンで導入し、反応液を２４時間攪拌した。該反応混合物をセライトで濾過し、ＥｔＯＡｃですすぎ、続いて減圧濃縮し、白色の固形物として化合物２０Ａを得た（１.６９ ｇ、８.６１ ｍｍｏｌ、８４％）。二次元ＮＯＥ実験で、化合物２０Ａの構造のアサインを確認した。
【０２２７】
Ｂ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（２０Ｂ）
化合物２０Ａ（６０３ ｍｇ， ３.２１ ｍｍｏｌ）、５−アミノ−２−シアノベンゾトリフルオリド（６４０ ｍｇ， ３.４４ ｍｍｏｌ）およびＴｓＯＨ（１０ ｍｇ， 触媒量）のトルエン（５ ｍＬ）溶液を、２日間封をしたチューブ中加熱した。反応混合物を室温に冷却し、次いで減圧濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィによる精製（５０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離）で、白色の固形物として化合物２０Ｂを得た（４００ ｍｇ、１.１０ ｍｍｏｌ、３４％）。
ＨＰＬＣ：９９％，３.０４分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ESI): m/z 382.2 [M+NH4]+
【０２２８】
実施例２１
（３ａα，４β，７β，７ａα）−Ｎ−［４−［［２−［２−［４−シアノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］オクタヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−４Ｈ−イソインドール−４−イル］エチル］チオ］フェニル］アセトアミド（２１Ｅ） 
【化５３】
2005523257.tif 000056
Ａ．５−メチル−２−フランエタノール（２１Ａ） 
【化５４】
2005523257.tif 000057
ｎ−ＢｕＬｉ溶液（８３.０ ｍＬ， １３３ ｍｍｏｌ， １.６Ｍヘキサン溶液）を、０℃で不活性ガスの雰囲気下２−メチルフラン（１０.０ ｍＬ， １１１ ｍｍｏｌ）の攪拌したＴＨＦ溶液（８５ ｍＬ）に加えた。反応混合物を４時間室温で攪拌し、次いで０℃に冷却した。エチレンオキシド（８.３０ ｍＬ， １６６ ｍｍｏｌ）を滴下して加え、該反応混合物を終夜室温に加温した。飽和ＮＨ4Ｃｌ水でクエンチ後、生じた層を分けて、水層をＥｔ2Ｏ（２×２５０ ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせて、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、減圧濃縮した。常圧下蒸留（１７０〜１８５℃）し、淡黄色の油状物として化合物２１Ａを得た（１０.１ ｇ、８０.３ ｍｍｏｌ、７２％）。
【０２２９】
Ｂ．２−（２−ブロモエチル）−５−メチルフラン（２１Ｂ） 
【化５５】
2005523257.tif 000058
Ｐｈ3Ｂｒ2（３.６８ ｇ， ８.７２ ｍｍｏｌ）を、化合物２１Ａ（１.００ ｇ， ７.９３ ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８ ｍＬ）溶液に加え、該反応混合物を室温で１時間攪拌した。該反応混合物をＨ2Ｏに加え、ＥｔＯＡｃ（３×）で抽出した。有機層を合わせて、Ｈ2Ｏ（２×）で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、減圧濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィによる精製（１０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離）で、化合物２１Ｂを得た（０.５０７ ｇ、２.６８ ｍｍｏｌ、３４％）。
【０２３０】
Ｃ．Ｎ−［４−［［２−（５−メチル−２−フラニル）エチル］チオ］フェニル］アセトアミド（２１Ｃ） 
【化５６】
2005523257.tif 000059
４−アセタミドチオフェノール（４４２ ｍｇ， ２.６４ ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１ ｍＬ）溶液に、０℃で不活性ガスの雰囲気下ｎ−ＢｕＬｉ（２.００ ｍＬ， ３.１７ ｍｍｏｌ， １.６Ｍヘキサン溶液）のＴＨＦ（１ ｍＬ）溶液を加えた。反応溶液を室温で１０分間攪拌し、次いで化合物２１Ｂ（５００ ｍｇ， ２.６４ ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ ｍＬ）溶液を加えた。出発物質がなくなった後（ＴＬＣで確認）、反応液をＨ2Ｏでクエンチし、該混合物をＥｔＯＡｃ（２×）で抽出し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、減圧濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィによる精製（５０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離）で、化合物２１Ｃを得た（０.６４４ ｇ、２.３４ ｍｍｏｌ、８８％）。
MS (ESI): m/z 276.09 [M+H]+
【０２３１】
Ｄ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−Ｎ−［４−［［２−［２−［４−シアノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，２，３，３ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−４Ｈ−イソインドール−４−イル］エチル］チオ］フェニル］アセトアミド（２１Ｄ） 
【化５７】
2005523257.tif 000060
化合物２１Ｃ（１９５ ｍｇ， ０.７０８ ｍｍｏｌ）および４−（２，５−ジヒドロ−２，５−ジオキソ−１Ｈ−ピロール−１−イル）−２−トリフルオロメチルベンゾニトリル（３７７ ｍｇ， １.４１６ ｍｍｏｌ， 実施例１Ｂで記載のように調製）のＣＨ2Ｃｌ2（１.５ ｍＬ）溶液を、室温で２日間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮して、ＮＭＲ分析で確認した化合物２１Ｄを得た。化合物２１Ｄは精製せずに次工程に直接用いた。
【０２３２】
Ｅ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−Ｎ−［４−［［２−［２−［４−シアノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］オクタヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−４Ｈ−イソインドール−４−イル］エチル］チオ］フェニル］アセトアミド（２１Ｅ）
粗化合物２１Ｄ（０.７０８ ｍｍｏｌ）および１０％ Ｐｄ／Ｃ（２００ ｍｇ）のＭｅＯＨ（２０ ｍＬ）溶液を、水素雰囲気下終夜攪拌した。逆相ＨＰＬＣ［３４.４分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ２０×２５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む０〜１００％メタノール水で３０分かけて溶離、１０ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）］、続くシリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（１％ ＭｅＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2で溶離）による精製で、黄色の粉末として化合物２１Ｅを得た（２９ ｍｇ、０.０５３ ｍｍｏｌ、７.５％）。
ＨＰＬＣ：９９％，３.４４分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ESI): m/z 544.01 [M+H]+
【０２３３】
実施例２２
（３ａα，４β，７β，７ａα）−Ｎ−［４−［［２−［２−［４−シアノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］オクタヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−４Ｈ−イソインドール−４−イル］エチル］スルフィニル］フェニル］アセトアミド（２２） 
【化５８】
2005523257.tif 000061
ｍＣＰＢＡ（１２ ｍｇ， ０.０５０ ｍｍｏｌ）を、出発物質がなくなるまで、粗化合物２１Ｅ（６５ ｍｇ， ０.１２ ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2（６ ｍＬ）溶液に何回かに分けて加えた。逆相ＨＰＬＣ［３０.５分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ３０×２５０ｍｍ、 ０.１％ＴＦＡを含む０〜１００％メタノール水で３０分かけて溶離、２５ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）］による精製で、黄褐色の固形物として化合物２２（〜１：１ジアステレオマー混合物）を得た（２７.５ ｍｇ、０.０４９１ ｍｍｏｌ、４１％）。
ＨＰＬＣ：９６％，２.８８分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ESI): m/z 559.97 [M+H]+
【０２３４】
実施例２３
（３ａα，４β，７β，７ａα）−Ｎ−［４−［［２−［２−［４−シアノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］オクタヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−４Ｈ−イソインドール−４−イル］エチル］スルホニル］フェニル］アセトアミド（２３） 
【化５９】
2005523257.tif 000062
ｍＣＰＢＡ（２６ ｍｇ， ０.１１ ｍｍｏｌ）を化合物２１Ｅ（１９ ｍｇ， ０.０３５ ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2（６ ｍＬ）溶液に加え、出発物質および中間体スルホキシド（化合物２２）がＴＬＣでなくなるのを確認するまで、反応液を室温で攪拌した。逆相プレパラティブＨＰＬＣ［５３.３分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ３０×２５０ｍｍ、 ０.１％ＴＦＡを含む０〜７０％メタノール水で４５分かけて溶離、２５ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）］による精製で、白色の固形物として化合物２３を得た（８.０ ｍｇ、０.０１４ ｍｍｏｌ、４０％）。
ＨＰＬＣ：９９％，２.９４分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ESI): m/z 575.95 [M+H]+
【０２３５】
実施例２４
（３ａα，４β，７β，７ａα）−および（３ａα，４α，７α，７ａα）−Ｎ−［２−［２−［４−シアノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］オクタヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−４Ｈ−イソインドール−４−イル］エチル］ベンゼンスルホンアミド（それぞれ２４Ｃｉおよび２４Ｃｉｉ） 
【化６０】
2005523257.tif 000063
Ａ．５−メチル−２−フランエタノール ４−メチルベンゼンスルホネート（２４Ａ） 
【化６１】
2005523257.tif 000064
４−メチルベンゼンスルホニルクロリド（９０７ ｍｇ， ４.７６ ｍｍｏｌ）を、化合物２１Ａ（５００ ｍｇ， ３.９６ ｍｍｏｌ）の乾燥ピリジン（６ ｍＬ）溶液に加えた。反応液を室温で４時間攪拌し、次いで氷でクエンチした。該反応混合物をＣＨ2Ｃｌ2で抽出し、有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水および水で洗浄し、乾燥し、減圧濃縮し、黄色の油状物として化合物２４Ａを得た（９００ ｍｇ、８１％）。
【０２３６】
Ｂ．Ｎ−［２−（５−メチル−２−フラニル）エチル］ベンゼンスルホンアミド（２４Ｂ） 
【化６２】
2005523257.tif 000065
ベンゼンスルホンアミド（１５７ ｍｇ， １.００ ｍｍｏｌ）を１０％水酸化ナトリウム水溶液（０.４０ ｍＬ， １.０ ｍｍｏｌ）に加えた。化合物２４Ａ（２８０ ｍｇ， １.００ ｍｍｏｌ）のアセトン（１ ｍＬ）溶液を次いで加えた。該反応混合物を８時間９０℃に加熱し、次いで室温に冷却した。氷を加え、該混合物をＣＨ2Ｃｌ2で抽出した。有機層を合わせて、水で洗浄し、乾燥し、減圧濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（ＣＨ2Ｃｌ2で溶離）による精製で、黄色の油状物として化合物２４Ｂを得た（６０ ｍｇ、０.２３ ｍｍｏｌ、２３％）。
【０２３７】
Ｃ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−および（３ａα，４α，７α，７ａα）−Ｎ−［２−［２−［４−シアノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］オクタヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−４Ｈ−イソインドール−４−イル］エチル］ベンゼンスルホンアミド（それぞれ２４Ｃｉおよび２４Ｃｉｉ）
４−（２，５−ジヒドロ−２，５−ジオキソ−１Ｈ−ピロール−１−イル）−２−トリフルオロメチルベンゾニトリル（１２９ ｍｇ， ０.４８５ ｍｍｏｌ，実施例１Ｂに記載のように調製）を、化合物２４Ｂ（６０ ｍｇ， ０.２３ ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2（２ ｍＬ）溶液に加えた。該反応混合物を室温で２日間攪拌し、減圧濃縮し、シリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（７０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離）で精製し、不飽和ディールス−アルダー反応生成物を得た（２０ ｍｇ、０.０３８ ｍｍｏｌ、１６％）。不飽和生成物（２０ ｍｇ）はすぐにエタノール（２ ｍＬ）に溶かし、１０％ Ｐｄ／Ｃ（１０ ｍｇ， 触媒量）を加えた。該溶液を室温で終夜水素雰囲気下攪拌した。該混合物を濾過し、濾液を減圧濃縮した。逆相プレパラティブＨＰＬＣによる精製で、化合物２４Ｃｉ（７.０ ｍｇ、０.０１３ ｍｍｏｌ、３４％）および化合物２４Ｃｉｉ（２.０ ｍｇ、０.００３７ ｍｍｏｌ、１０％）を得た。
化合物２４Ｃｉ：
ＨＰＬＣ：９６％，３.１７分（保持時間）（ＹＭＣ ＯＤＳＡ Ｓ５ Ｃ１８ ４.６×５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０％〜９０％ メタノール水で４分かけて濃度勾配、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z: 533.99 [M+H]+
化合物２４Ｃｉｉ：
ＨＰＬＣ：９９％，３８.９５分（保持時間）（ＹＭＣ ＯＤＳ Ｓ５ ２０×２５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０％〜９０％ メタノール水で４０分かけて濃度勾配、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 533.99 [M+H]+
【０２３８】
実施例２５
（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−［オクタヒドロ−４−（２−ヒドロキシエチル）−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（２５Ｂ） 
【化６３】
2005523257.tif 000066
Ａ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−および（３ａα，４α，７α，７ａα）−４−［１，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−４−（２−ヒドロキシエチル）−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（それぞれ２５Ａｉおよび２５Ａｉｉ） 
【化６４】
2005523257.tif 000067
化合物２１Ａ（２５２ ｍｇ， ２.００ ｍｍｏｌ）および４−（２，５−ジヒドロ−２，５−ジオキソ−１Ｈ−ピロール−１−イル）−２−トリフルオロメチルベンゾニトリル（７９８ ｍｇ， ３.００ ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2（１０ ｍＬ）溶液を、室温で２日間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（６５％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離）による精製で、精製の化合物２５Ａｉ（２１７ ｍｇ）、精製の化合物２５Ａｉｉ（７３ ｍｇ）および化合物２５Ａｉおよび２５Ａｉｉの両方の混合物（３１０ ｍｇ）を得た。全３フラクションを、全単離収量６００ ｍｇ（１.５３ ｍｍｏｌ， ７６.５％）で、白色の固形物として単離した。
化合物２５Ａｉ：
ＨＰＬＣ：９０％，２.５６分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
化合物２５Ａｉｉ：
ＨＰＬＣ：９０％，２.５６分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
【０２３９】
Ｂ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−［オクタヒドロ−４−（２−ヒドロキシエチル）−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（２５Ｂ）
化合物２５Ａｉ（０.２０ ｇ， ０.５１ ｍｍｏｌ）および１０％ Ｐｄ／Ｃ（４３ ｍｇ， 触媒量）のＥｔＯＨ（１２ ｍＬ）溶液を、水素雰囲気下室温で２時間攪拌した。該反応混合物をセライトで濾過し、減圧濃縮して、白色の固形物として化合物２５Ｂを得た（０.２０ ｇ、０.５１ ｍｍｏｌ、１００％）。
ＨＰＬＣ：９５％，２.５９分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ESI): m/z 394.97 [M+H]+
【０２４０】
実施例２６
（３ａα，４β，７β，７ａα）−および（３ａα，４α，７α，７ａα）−Ｎ−［４−［２−［２−［４−シアノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］オクタヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−４Ｈ−イソインドール−４−イル］エトキシ］フェニル］アセトアミド（それぞれ２６Ｃｉおよび２６Ｃｉｉ） 
【化６５】
2005523257.tif 000068
Ａ．２−［４−［２−（５−メチル−２−フラニル）エトキシ］フェニル］アセトアミド（２６Ａ） 
【化６６】
2005523257.tif 000069
トリフェニルホスフィン（６８１ ｍｇ， ２.６０ ｍｍｏｌ）を、化合物２１Ａ（２５２ ｍｇ， ２.００ ｍｍｏｌ）および４−アセタミドフェノール（３０２ ｍｇ， ２.００ ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2（４ ｍＬ）溶液に加えた。ＴＨＦ（５ ｍＬ）を加え、反応混合物を均一にし、該混合物を次いで０℃に冷却した。ＤＥＡＤ（０.４１ ｍＬ， ２.６ ｍｍｏｌ）を滴下して加え、該反応混合物を室温で終夜攪拌し、次いで減圧濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（６０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離）、続く逆相プレパラティブＨＰＬＣによる精製で、淡褐色の固形物として化合物２６Ａを得た（２７０ ｍｇ、１.０４ ｍｍｏｌ、５２％）。
MS (ESI): m/z  260.09 [M+H]+
【０２４１】
Ｂ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−および（３ａα，４α，７α，７ａα）−Ｎ−［４−［２−［２−［４−シアノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，２，３，３ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−４Ｈ−イソインドール−４−イル］エトキシ］フェニル］アセトアミド（それぞれ２６Ｂｉおよび２６Ｂｉｉ） 
【化６７】
2005523257.tif 000070
化合物２６Ａ（４０ ｍｇ， ０.１５ ｍｍｏｌ）および４−（２，５−ジヒドロ−２，５−ジオキソ−１Ｈ−ピロール−１−イル）−２−トリフルオロメチルベンゾニトリル（８８ ｍｇ， ０.３１ ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2（２ ｍＬ）溶液を、室温で２日間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（７５％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離）による精製で、白色の固形物として化合物２６Ｂｉおよび２６Ｂｉｉの５：１混合物を得（５５ ｍｇ、０.１０５ ｍｍｏｌ、６８％）、直接次工程に用いた。
ＨＰＬＣ：９０％，３.２８分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
【０２４２】
Ｃ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−および（３ａα，４α，７α，７ａα）−Ｎ−［４−［２−［２−［４−シアノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］オクタヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−４Ｈ−イソインドール−４−イル］エトキシ］フェニル］アセトアミド（それぞれ２６Ｃｉおよび２６Ｃｉｉ）
化合物２６Ｂｉおよび２６Ｂｉｉ（５５ ｍｇ， ０.１０５ ｍｍｏｌ）および１０％ Ｐｄ／Ｃ（１２ ｍｇ， 触媒量）の混合物のＥｔＯＨ（３ ｍＬ）溶液を、水素雰囲気下室温で終夜攪拌した。該反応混合物をセライトで濾過し、減圧濃縮して、粗生成物を得た（５０ ｍｇ）。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（７０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離）による精製で、化合物２６Ｃｉ［ＨＰＬＣ：９６％，３.３３分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング），MS (ES): m/z 528.01 [M+H]+］を得（１８ ｍｇ、０.０３４ ｍｍｏｌ、３２％）、２６Ｃｉｉおよび２６Ｃｉの８５:１５の混合物（それぞれ1Ｈ ＮＭＲで決定）を得た（２.３ ｍｇ、０.００４４ ｍｍｏｌ、４％）。
ＨＰＬＣ：９０％，３.３５分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ESI): m/z 528.12 [M+H]+
【０２４３】
実施例２７
（３ａα，４α，７α，７ａα）−ヘキサヒドロ−２−（２−ナフタレニル）−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（２７Ｄ） 
【化６８】
2005523257.tif 000071
Ａ．（エンド，エンド）−７−オキサビシクロ［２.２.１］ヘプタ−５−エン−２，３−ジカルボン酸（２７Ａ） 
【化６９】
2005523257.tif 000072
化合物２７Ａ、２７Ｂおよび２７Ｃは、Sprague et al. J. Med. Chem. 28, 1580-1590 (1985)に開示のアプローチに従い合成した。フラン（１００ ｍＬ， １.３８ ｍｏｌ）およびマレイン酸（１６０ ｇ， １.３８ ｍｏｌ）の混合物のＨ2Ｏ（３４０ ｍＬ）溶液を、室温で５日間攪拌した。該混合物を分液ロートに取り、水層を未反応のフランを含む層から分離した。水層を活性炭で処理し、セライトで濾過し、冷蔵庫に置いた。種晶を入れて目的の生成物を溶液から結晶化し、濾過し、冷水で洗浄し、Ｐ2Ｏ5で乾燥し、白色の固形物として化合物２７Ａを得た（７０ ｇ、０.３８ ｍｏｌ、２８％）。
【０２４４】
Ｂ．（エンド，エンド）−７−オキサビシクロ［２.２.１］ヘプタン−２，３−ジカルボン酸（２７Ｂ） 
【化７０】
2005523257.tif 000073
化合物２７Ａ（６９.０ ｇ， ０.３７５ ｍｏｌ）のＥｔＯＨ（７００ ｍＬ）溶液に、１０％ Ｐｄ／Ｃ（４.５ ｇ， 触媒量）を加え、該混合物を水素雰囲気下５５ ｐｓｉで気体の取り込みが終わるまで振とうした。該混合物をセライトで濾過し、減圧濃縮して、白色の固形物として化合物２７Ｂを得た（６６.０ ｇ、０.３５５ ｍｏｌ、９５％）。
【０２４５】
Ｃ．（３ａα，４α，７α，７ａα）−ヘキサヒドロ−４，７−エポキシイソベンゾフラン−１，３−ジオン（２７Ｃ） 
【化７１】
2005523257.tif 000074
化合物２７Ｂ（６６.０ ｇ， ３５５ ｍｏｌ）の塩化アセチル（３００ ｍＬ）溶液を１時間還流した。反応溶液を減圧濃縮し、生じた残渣をベンゼンから再結晶して、白色の固形物として化合物２７Ｃを得た（４９.２ ｇ、０.２９２ ｍｏｌ、８２％）（1Ｈ ＮＭＲにより＞９９％エンド）。
【０２４６】
Ｄ．（３ａα，４α，７α，７ａα）−ヘキサヒドロ−２−（２−ナフタレニル）−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（２７Ｄ）
化合物２７Ｃ（４５ ｍｇ， ０.３０ ｍｍｏｌ）を酢酸（１ ｍＬ）中の２−アミノナフタレン（４７ ｍｇ， ０.３３ ｍｍｏｌ）と合わせて、終夜１１５℃に加熱した。反応液を室温まで冷却した後、水を１滴加え、生じた沈殿物を濾過した。該物質をメタノールで洗浄し、乾燥し、白色の結晶性固形物として化合物２７Ｄを得た（６５.７ ｍｇ、０.２２４ ｍｍｏｌ、７４.７％）。
ＨＰＬＣ：９９％，２.６８分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ESI): m/z 294.0 [M+H]+
【０２４７】
実施例２８
（１ａα，２β，２ａα，５ａα，６β，６ａα）−ヘキサヒドロ−４−（２−ナフタレニル）−２，６−エポキシ−３Ｈ−オキシレノ［ｆ］イソインドール−３，５（４Ｈ）−ジオン（２８Ｂ） 
【化７２】
2005523257.tif 000075
Ａ．（１ａα，２β，２ａα，５ａα，６β，６ａα）−テトラヒドロ−２，６−エポキシオキシレノ［ｆ］イソベンゾフラン−３，５（２ａＨ，５ａＨ）−ジオン（２８Ａ） 
【化７３】
2005523257.tif 000076
Yur'ev et al.  J. Gen. Chem. U.S.S.R. (Engl. Transl.) 31, 772-775 (1961)に開示のように、エキソ−７−オキサビシクロ［２.２.１］ヘプタン−２，３−ジカルボン酸無水物（５.００ ｇ， ３０.１ ｍｍｏｌ）、ギ酸（１０ ｍＬ）および過酸化水素（６ ｍＬ）の溶液を、室温で攪拌した。３０分後、反応液を氷浴中に置き（ガスの放出に伴い発熱した）、ゆっくり室温まで加温した。終夜攪拌後、生じた沈殿物を濾過して集め、氷酢酸で洗浄し、乾燥して、白色の粉末を得た（３.０２ ｇ）。クルードな固形物を１０時間塩化アセチル（１００ ｍＬ）中沸騰させ、該混合物を減圧下〜２０ ｍＬまで濃縮した。生じた沈殿物を濾過し、ジオキサンで洗浄し、乾燥し、白色の粉末として化合物２８Ａを得た（２.３７ ｇ、１３.０ ｍｍｏｌ、４３％）。
【０２４８】
Ｂ．（１ａα，２β，２ａα，５ａα，６β，６ａα）−ヘキサヒドロ−４−（２−ナフタレニル）−２，６−エポキシ−３Ｈ−オキシレノ［ｆ］イソインドール−３，５（４Ｈ）−ジオン（２８Ｂ）
化合物２８Ａ（１００ ｍｇ， ０.５２０ ｍｍｏｌ）を酢酸（２ ｍＬ）中の２−アミノナフタレン（６２.１ ｍｇ， ０.４３４ ｍｍｏｌ）と合わせて、終夜１１５℃に加熱した。反応液を室温に冷却した後、水を加え、生じた沈殿物を濾過した。該物質をＫ2ＣＯ3水および水で連続して洗浄し、次いで真空乾燥機で乾燥し、灰白色の結晶性固形物として化合物２８Ｂを得た（１１３.７ ｍｇ、０.３７１ ｍｍｏｌ、８５.５％）。
ＨＰＬＣ：９９％，１.７６分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ESI): m/z 308.0 [M+H]+
【０２４９】
実施例２９
（３ａα，４α，７α，７ａα）−２−［４−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−ジメチル−４，７−エピチオ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン ８−オキシド（２９） 
【化７４】
2005523257.tif 000077
２，５−ジメチルチオフェン（０.０４８ ｍＬ， ０.４２ ｍｍｏｌ）および４−（２，５−ジヒドロ−２，５−ジオキソ−１Ｈ−ピロール−１−イル）−２−トリフルオロメチルベンゾニトリル（０.２９０ ｇ， ０.６２５ ｍｍｏｌ， 実施例１Ｂで記載のように調製）を、ＣＨ2Ｃｌ2（８.０ ｍＬ）に溶かし、２０℃に冷却した。ＢＦ3・Ｅｔ2Ｏ（０.４１２ ｍＬ， ３.３６ ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、続いてｍＣＰＢＡ（〜５０％， ０.２９ ｇ， ０.８４ ｍｍｏｌ）を加えた。２０℃で２時間後、該反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ3水に注ぎ、ＣＨ2Ｃｌ2（３×２０ ｍＬ）で抽出し、有機層を無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥した。粗生成物をＳｉＯ2フラッシュクロマトグラフィ（５％〜１０％〜２０％ ＥｔＯＡｃ／ＣＨ2Ｃｌ2で溶離）で精製し、白色の固形物として化合物２９を得た（０.１１９ ｇ、０.２６５ ｍｍｏｌ、６３％）。
ＨＰＬＣ：９１％，３.３０３分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ESI): m/z 480.2 [M+H]+
【０２５０】
実施例３０
（３ａα，４α，７α，７ａα）−２−［４−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−エピチオ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン ８−オキシド（３０） 
【化７５】
2005523257.tif 000078
チオフェン（０.３７５ ｍＬ， ４.６９ ｍｍｏｌ）および４−（２，５−ジヒドロ−２，５−ジオキソ−１Ｈ−ピロール−１−イル）−２−トリフルオロメチルベンゾニトリル（０.１００ ｇ， ０.３１３ ｍｍｏｌ，実施例１Ｂで記載のように調製）をＣＨ2Ｃｌ2（５０ ｍＬ）に溶かし、ｍＣＰＢＡ（〜５０％， １.６２ ｇ， ４.６９ ｍｍｏｌ）を加え、生じた混合物を２５℃で３時間攪拌した。トリフェニルホスフィン（２.０ ｇ）を次いで加えた。１５分後、揮発物を減圧留去し、生じた残渣をＣＨ2Ｃｌ2（２００ ｍＬ）に溶かし、飽和ＮａＨＣＯ3水（３×５０ ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥した。粗物質を次いでＳｉＯ2フラッシュクロマトグラフィ（１％〜３％〜５％ メタノール／ＣＨ2Ｃｌ2で溶離）で精製し、白色の粉末として化合物３０を得た（０.０５９ ｇ、０.１４ ｍｍｏｌ、４５％）。ＮＭＲおよびＬＣ分析により、単一のジアステレオマーであることが示された。
ＨＰＬＣ：１００％，３.４３７分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ESI): m/z 443.2 [M+H]+
【０２５１】
実施例３１
（３ａα，４α，７α，７ａα）−ヘキサヒドロ−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，７−イミノ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン （３１Ｄ） 
【化７６】
2005523257.tif 000079
Ａ．７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−２，５−ジエン−２，３，７−トリカルボン酸 ２，３−ジメチル ７−（１，１−ジメチルエチル）エステル（３１Ａ） 
【化７７】
2005523257.tif 000080
蒸留した直後のアセチレンジカルボン酸ジメチルエステル（６.７ ｍＬ， ５４ ｍｍｏｌ）およびＮ−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）−１Ｈ−ピロール（９.０ ｍＬ， ５４ ｍｍｏｌ）を合わせて、３時間１２０℃に加熱した。ＳｉＯ2フラッシュクロマトグラフィ（ＥｔＯＡｃ／ＣＨ2Ｃｌ2で溶離）による精製で、黄色の固形物として化合物３１Ａを得た（８.３ ｇ、２７ ｍｍｏｌ、５０％）。
【０２５２】
Ｂ．（エキソ，エンド）−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−２，５−ジエン−２，３，７−トリカルボン酸 ７−（１，１−ジメチルエチル）エステル（３１Ｂ） 
【化７８】
2005523257.tif 000081
化合物３１Ａ（１.０ ｇ， ３.５ ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（２.０ ｍＬ）に溶かし、ＫＯＨ水（５ ｍＬのＨ2Ｏ中１ ｇ）を加えた。反応液を１時間５０℃に加熱した。反応液を次いで２５℃に冷却し、１０％ Ｐｄ／Ｃ（０.５ ｇ， 触媒量）を加え、該混合物を２５℃で１４時間パール装置(Parr apparatus)に置いた。反応液を次いでセライトで濾過し、水ですすいだ。該水溶液を１Ｎ ＨＣｌを加えてｐＨ ２まで酸性にし、次いでＥｔＯＡｃ（２×）で抽出した。有機層を濃縮して、薄黄色の固形物として化合物３１Ｂを得た。
【０２５３】
Ｃ．（３ａα，４α，７α，７ａα）−ヘキサヒドロ−１，３−ジオキソ−４，７−イミノイソベンゾフラン−８−カルボン酸１，１−ジメチルエチルエステル（３１Ｃ） 
【化７９】
2005523257.tif 000082
粗化合物，３１Ｂを昇華炉中真空下１２０℃に加熱し、白色の固形物として化合物３１Ｃの昇華物が生じ（０.０５１ ｇ、０.１９ ｍｍｏｌ、５.４％）、すぐに集めて、さらに精製することなく次工程に用いた。
【０２５４】
Ｄ．（３ａα，４α，７α，７ａα）−ヘキサヒドロ−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，７−イミノ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（３１Ｄ）
化合物３１Ｃ（０.０５０ ｇ， ０.１９ ｍｍｏｌ）および該１−アミノ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼン（０.０３０ ｇ， ０.１９ ｍｍｏｌ）を、ＡｃＯＨ（２.５ ｍＬ）に溶かし、４.５時間１１５℃に加熱した。飽和ＮａＨＣＯ3水を加えて反応液をクエンチし、該混合物を塩化メチレン（３×１５ ｍＬ）で抽出した。粗物質を逆相プレパラティブＨＰＬＣで精製し、白色の固形物として化合物３１Ｄを得た（０.０３０ ｇ、０.０９７ ｍｍｏｌ、５１％）。
ＨＰＬＣ：９９％，２.３３分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ESI): m/z 311.15 [M+H]+
【０２５５】
実施例３２
（３ａα，４β，７β，７ａα）−および（３ａα，４α，７α，７ａα）−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−ジメチル−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（それぞれ３２ｉおよび３２ｉｉ） 
【化８０】
2005523257.tif 000083
蒸留した直後の２，５−ジメチルフラン（０.３２ ｍＬ， ２.６ ｍｍｏｌ）をＣＨ2Ｃｌ2（２.０ ｍＬ）に溶かし、１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン（０.５ ｇ， ２.５ ｍｍｏｌ，実施例１Ｂに記載のように調製）を加えた。反応液を２５℃で１６時間攪拌し、次いで減圧濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（０.５％ ＭｅＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2で溶離）による精製で、白色の固形物として化合物３２ｉ（２５０ ｍｇ、０.７４１ ｍｍｏｌ、３０％）および化合物３２ｉｉ（５０ ｍｇ、０.１５ ｍｍｏｌ、６％）を得た。
化合物３２ｉ：
ＨＰＬＣ：９８％，３.０８０分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 338.30 [M+H]+
化合物３２ｉｉ：
ＨＰＬＣ：９２％，３.０４７分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z: 338.15 [M+H]+
【０２５６】
実施例３３
（３ａα，４β，７β，７ａα）−ヘキサヒドロ−４，７−ジメチル−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（３３） 
【化８１】
2005523257.tif 000084
化合物３２ｉ（０.０８０ ｇ， ０.２４ ｍｍｏｌ）をＥｔＯＡｃ（２ ｍＬ）およびＥｔＯＨ（１ ｍＬ）に溶かし、１０％ Ｐｄ／Ｃ（０.０５０ ｇ， 触媒量）を加えた。水素を次いでバルーンで導入し、反応液を２４時間攪拌した。該混合物をセライトで濾過し、ＥｔＯＡｃですすぎ、減圧濃縮し、白色の固形物として化合物３３を得た（０.０７５ ｇ、０.２２ ｍｍｏｌ、９３％）。さらに精製を要しなかった。
ＨＰＬＣ：９０％，３.２３３分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 340.40 [M+H]+
【０２５７】
実施例３４
（３ａα，４β，７β，７ａα）−テトラヒドロ−５−メチル−２−（４−ニトロ−１−ナフタレニル）−４，７−エテノ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−１，３，６（２Ｈ，５Ｈ）−トリオン（３４Ｂ） 
【化８２】
2005523257.tif 000085
Ａ．４，５，７，７ａ−テトラヒドロ−５−メチル−４，７−エテノフロ［３，４−ｃ］ピリジン−１，３，６（３ａＨ）−トリオン（３４Ａ） 
【化８３】
2005523257.tif 000086
化合物３４ＡをTomisawa et al. Heterocycles 6, 1765-1766 (1977)およびTetrahedron Lett. 29, 2465-2468 (1969)で開示の方法の改良法で合成した。無水マレイン酸（２.００ ｇ， ２０.４ ｍｍｏｌ）および１−メチル−２−ピリドン（２.２２ ｇ， ２０.４ ｍｍｏｌ）を、乾燥トルエン（３０ ｍＬ）中懸濁させた。反応容器にディーン・スタック・トラップを付けて、４８時間還流した。該暗色の溶液を室温に冷却し、次いで揮発物を減圧留去した。生じた褐色のペースト状物（４ ｇ）を沸騰したトルエン（１０ ｍＬ）に溶かし、該温溶液を窒素気流下濾過して、粒子を除いた。２５℃で置いておき、目的の生成物を溶液から沈殿させた。該固形物を濾過して単離し、冷トルエンで洗浄し、化合物３４Ａを得（１.０ ｇ、４.８ ｍｍｏｌ、２４％）、さらに精製することなく用いた。
【０２５８】
Ｂ．（３ａα，４α，７α，７ａα）−テトラヒドロ−５−メチル−２−（４−ニトロ−１−ナフタレニル）−４，７−エテノ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−１，３，６（２Ｈ，５Ｈ）−トリオン（３４Ｂ）
１−アミノ−４−ニトロナフタレン（０.０９４ ｇ， ０.５０ ｍｍｏｌ）および化合物３４Ａ（０.１３０ ｇ， ０.６２７ ｍｍｏｌ）を、ＡｃＯＨ（２.０ ｍＬ）に溶かし、１１時間１１０℃に加熱した。反応液を次いで２５℃に冷却し、冷飽和Ｋ2ＣＯ3水に注ぎ、１０分間激しく攪拌した。該溶液を濾過し、水ですすいだ。生じた抽出物を減圧濃縮し、シリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン＝４：６で溶離）で精製して、白色の固形物として化合物３４Ｂを得た（０.１７２ ｇ、０.４５６ ｍｍｏｌ、９１％）。
ＨＰＬＣ：９２％，２.４７２分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 378.29 [M+H]+
【０２５９】
実施例３５
（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−［４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］オクタヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（３５） 
【化８４】
2005523257.tif 000087
ＤＥＡＤ（０.０６０ ｍＬ， ０.３８ ｍｍｏｌ）を、室温で不活性ガスの雰囲気下トリフェニルホスフィン（１００ ｍｇ， ０.３８０ ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１.３ ｍＬ）溶液に加えた。１０分間攪拌後、４−フルオロフェノール（４３ ｍｇ， ０.３８０ ｍｍｏｌ）を１回で加えた。該反応混合物を５分間攪拌し、化合物２５Ｂ（１００ ｍｇ， ０.２５４ ｍｍｏｌ）を加え、攪拌を３.５時間続けた。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（５０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離）、続く逆相プレパラティブＨＰＬＣ ［１１.９３分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ２０×１００ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む０〜１００％メタノール水で１０分間かけて溶離、２０ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）］による精製で、固形物として化合物３５を得た（７２ ｍｇ、５８％）。
ＨＰＬＣ：９９％，３.７４分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ESI): m/z 487.1 [M-H]-
【０２６０】
実施例３６
（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−［４−（２−ブロモエチル］オクタヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（３６） 
【化８５】
2005523257.tif 000088
２５Ｂ（４９５ ｍｇ， １.２６ ｍｍｏｌ）およびピリジン（１００μ， １.２６ ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2（２ ｍＬ）溶液を、０℃でＰｈ3ＰＢｒ2（６３６ ｍｇ， １.５１ ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2（２ ｍＬ）溶液に加えた。該反応混合物を室温で３時間攪拌し、次いで溶媒減圧留去した。生じた残渣をＥｔＯＡｃ−ヘキサン（６：４）で１回１０ ｍＬで２回洗浄し、洗液を合わせて、シリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（６０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離）で精製し、白色の固形物として化合物３６を得た（３９０ ｍｇ、０.８５３ ｍｍｏｌ、６７.７％）。
ＨＰＬＣ：９９％，３.５１分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ESI): m/z 456.7 [M-H]-
【０２６１】
実施例３７
（３ａα，４β，７β，７ａα）−ヘキサヒドロ−４，７−ジメチル−２−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（３７）
【化８６】
2005523257.tif 000089
４−ニトロ−３−メチルアニリン（０.０５０ ｇ， ０.３３ ｍｍｏｌ）、化合物２０Ａ（０.０８３ ｇ， ０.４３ ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（０.２ ｍＬ）、ＭｇＳＯ4（０.０７５ ｇ）およびトルエン（０.８ ｍＬ）を合わせて栓をしたチューブに入れ、該混合物を１４時間１２０℃に加熱した。２５℃に冷却後、反応液を濾過し、ＣＨ2Ｃｌ2ですすぎ、減圧濃縮した。粗生成物をＳｉＯ2プレパラティブＴＬＣ（ＣＨ2Ｃｌ2で溶離）で精製し、薄黄色の固形物として化合物３７を得た（０.０７５ ｇ、０.２３ ｍｍｏｌ、６９％）。
ＨＰＬＣ：１００％，２.７３３分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム， ４.６×５０ｍｍ； １０〜９０％ ＭｅＯＨ／Ｈ2Ｏ＋０.１％ＴＦＡの濃度勾配； ４ ｍＬ／分， ２２０ｎｍ検出）
MS (ES): m/z 348.2 [M+NH4]+
【０２６２】
実施例３８〜１２１
本発明の別の化合物は、上述の方法と類似した方法で調製した。実施例３８〜１２１の化合物は、以下の構造：
【化８７】
2005523257.tif 000090
（Ｌは結合である）を有する。この中でＧ、化合物名、保持時間、分子量、および用いた製造方法は、表２に示している。表２の化合物保持時間を決めるクロマトグラフィ技術は以下のとおりである：
ＬＣＭＳ＝ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム， ４.６×５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％ＭｅＯＨ／Ｈ2Ｏで４分かけて溶離； ４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング。示した表２に挙げた化合物の分子量は、式ｍ／ｚによるＭＳ（ＥＳ）で決定した。
【表２】
2005523257.tif 000091
【表３】
2005523257.tif 000092
【表４】
2005523257.tif 000093
【表５】
2005523257.tif 000094
【表６】
2005523257.tif 000095
【表７】
2005523257.tif 000096
【表８】
2005523257.tif 000097
【表９】
2005523257.tif 000098
【表１０】
2005523257.tif 000099
【０２６３】
実施例１２２〜１６４
本発明のさらに別の化合物は、上述の方法と類似した方法で調製した。表３は、実施例１２２〜１６４の化合物についての、化合物名および構造、保持時間、並びに表３の製造に基づく方法の実施例番号を提供する。
表３の化合物保持時間を決めるクロマトグラフィ技術は以下のとおりである：
ＬＣＭＳ＝ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム， ４.６×５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％ＭｅＯＨ／Ｈ2Ｏで４分かけて溶離； ４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング。
ＬＣ＝ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％ ＭｅＯＨ／Ｈ2Ｏで４分かけて溶離， ４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング。
【表１１】
2005523257.tif 000100
【表１２】
2005523257.tif 000101
【表１３】
2005523257.tif 000102
【表１４】
2005523257.tif 000103
【表１５】
2005523257.tif 000104
【表１６】
2005523257.tif 000105
【表１７】
2005523257.tif 000106
【０２６４】
実施例１６５〜２０３
さらに本発明の化合物は製造され、以下の表４に開示される。表４は、実施例１６５〜２０３の化合物についての、化合物名および構造、並びに表４の製造に基づく方法の実施例番号を示す。
【表１８】
2005523257.tif 000107
【表１９】
2005523257.tif 000108
【表２０】
2005523257.tif 000109
【表２１】
2005523257.tif 000110
【表２２】
2005523257.tif 000111
【表２３】
2005523257.tif 000112
【０２６５】
実施例２０４
（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−［オクタヒドロ−４−（２−ヒドロキシエチル）−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（２０４Ｄ／２５Ｂ） 
【化８８】
2005523257.tif 000113
Ａ．２−［２−［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキシ］エチル］−５−メチルフラン（２０４Ａ） 
【化８９】
2005523257.tif 000114
化合物２１Ａ（２.００ ｇ， １５.９ ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５０ ｍＬ）溶液に、イミダゾール（１.６２ ｇ， ２３.９ ｍｍｏｌ）、続いてｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（２.６３ ｇ， １７.５ ｍｍｏｌ）を加えた。２５℃で２時間後、反応液をジエチルエーテル（３００ ｍＬ）に注ぎ、水（１×１００ ｍＬ）、１Ｎ ＨＣｌ（１×１００ ｍＬ）、水（１×１００ ｍＬ）、食塩水（１×５０ ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ4で乾燥した。粗化合物２０４ＡをＬＣＭＳおよびＮＭＲで分析し、次工程に直接用い得る純度であることを確認した。
ＨＰＬＣ：１００％，４.３４７分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
【０２６６】
Ｂ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−［２−［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキシ］エチル］ヘキサヒドロ−７−メチル−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソベンゾフラン−１，３（２Ｈ）−ジオン（２０４Ｂ） 
【化９０】
2005523257.tif 000115
化合物２０４Ａ（４.０ ｇ， １８.９ ｍｍｏｌ）および無水マレイン酸（１.４２ ｇ， １４.５ ｍｍｏｌ）をジクロロエタン（１０ ｍＬ）に溶かし、２５℃で６０時間攪拌した。揮発物を次いで減圧留去し、生じた橙色の油状物を無水エタノール（５０ ｍＬ）に溶かし、１０％Ｐｄ／Ｃ（１.００ ｇ， 触媒量）を加えた。次いで水素をバルーンで導入した。３時間後、反応液をセライトで濾過し、ＥｔＯＡｃですすぎ、減圧濃縮した。クルードな該無水物を素早いＳｉＯ2フラッシュクロマトグラフィ［アセトン／クロロホルム（０〜２〜４％ アセトン）で溶離］で精製し、出発化合物２０４Ａを含む（３.００ ｇ、１２.５ ｍｍｏｌ、６６％）、澄明な油状物として化合物２０４Ｂを得た（１.３０ ｇ、３.８２ ｍｍｏｌ、２０％）。プロトンＮＭＲスペクトルによる特徴からエキソ異性体だけであった。
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ= 3.83 (2H, t, J = 6.0 Hz), 3.22 (1H, d, J = 8.2 Hz), 3.06 (1H, d, J = 8.2 Hz), 1.702.25 (6H, m), 1.55 (3H, s), 0.82 (9H, s), 0.00 (6H, s)
【０２６７】
Ｃ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−［４−［２−［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキシ］エチル］オクタヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（２０４Ｃ） 
【化９１】
2005523257.tif 000116
化合物２０４Ｂ（０.２５０ ｇ， ０.７３４ ｍｍｏｌ）および４−アミノ−２−トリフルオロメチルベンゾニトリル（０.１２４ ｇ， ０.６６８ ｍｍｏｌ）を、栓をしたチューブ中の乾燥トルエン（２.０ ｍＬ）に懸濁させた。ＭｇＳＯ4（０.２００ ｇ）およびトリエチルアミン（０.５ ｍＬ）を次いで加え、チューブを栓し、１２５℃の油浴に入れた。４０時間後、反応液を２５℃に冷却し、濾過し、減圧濃縮した。該粗物質をＳｉＯ2フラッシュクロマトグラフィ（ＣＨ2Ｃｌ2で溶離）で精製し、黄色の固形物として化合物２０４Ｃを得た（０.１１１ ｇ、０.２８１ ｍｍｏｌ、３０％）。
ＨＰＬＣ：９２％，４.２０３分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ESI): m/z 531.1 [M+Na]+
【０２６８】
Ｄ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−［オクタヒドロ−４−（２−ヒドロキシエチル）−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（２０４Ｄ）
化合物２０４Ｃ（０.０３１ ｇ， ０.０６１ ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（０.５ ｍＬ）に溶かし、ポリプロピレン容器に移し、続いて０℃に冷却した。ＨＦ・ピリジン（〜４７％ ＨＦ， ０.１ ｍＬ）を次いで加えた。１５分後、反応が終了していることをＬＣで確認し、冷飽和ＮａＨＣＯ3水に注いだ。該混合物をＣＨ2Ｃｌ2（３×１０ ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせて、１Ｎ ＨＣｌ（１×２０ ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥した。化合物２０４Ｄを黄色の油状物として単離し、実施例２５で製造した物質と比較した。精製は要さなかった。 
【０２６９】
実施例２０５
（３ａα，４β，７β，７ａα）−および（３ａα，４α，７α，７ａα）−４−［オクタヒドロ−４−メチル−１，３−ジオキソ−７−（フェニルメチル）−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（それぞれ２０５Ｃｉおよび２０５Ｃｉｉ） 
【化９２】
2005523257.tif 000117
Ａ．２−メチル−５−（フェニルメチル）−フラン（２０５Ａ） 
【化９３】
2005523257.tif 000118
ｎ−ＢｕＬｉ（１.８ ｍＬ， ４.５１ ｍｍｏｌ， ２.５Ｍヘキサン溶液）を、２５℃で２−メチルフラン（０.３７ ｍＬ， ４.１０ ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（３ ｍＬ）溶液に加えた。生じた溶液を室温で３時間攪拌し、次いで−１５℃に冷却した。ベンジルブロミド（０.５９ ｍＬ， ４.９２ ｍｍｏｌ）を、酸化アルミニウムの栓を通して、加え、該溶液を室温まで加温し、終夜攪拌した。飽和ＮＨ4Ｃｌ溶液（５ ｍＬ）を加え、該混合物を１時間攪拌した。該反応混合物を次いでエーテル（２× ５ ｍＬ）で抽出し、有機抽出物を合わせて、乾燥し、減圧濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（ヘキサンで溶離）による精製で、無色の油状物として化合物２０５Ａを得た（３２３ ｍｇ、１.８８ ｍｍｏｌ、４６％）。
ＨＰＬＣ：９５％，３.７２分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
および生成物およびベンジルブロミドの混合物（約４００ ｍｇ、ＨＰＬＣにより〜２：１）。
【０２７０】
Ｂ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−および（３ａα，４α，７α，７ａα）−４−［オクタヒドロ−４−メチル−１，３−ジオキソ−７−（フェニルメチル）−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（それぞれ２０５Ｂｉおよび２０５Ｂｉｉ） 
【化９４】
2005523257.tif 000119
化合物２０５Ａ（１２４ ｍｇ， ０.７２ ｍｍｏｌ）および４−（２，５−ジヒドロ−２，５−ジオキソ−１Ｈ−ピロール−１−イル）−２−トリフルオロメチルベンゾニトリル（２９０ ｍｇ， １.０９ ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2（２ ｍＬ）溶液を、室温で攪拌した。４日後、該反応混合物を減圧濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（ＣＨ2Ｃｌ2で溶離）による精製で、白色の固形物として化合物２０５Ｂｉおよび２０５Ｂｉｉの混合物を得（６２ ｍｇ、０.１４ ｍｍｏｌ、２０％）、これを次工程に直接用いた。
ＨＰＬＣ：９３％，３.６９分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
【０２７１】
Ｃ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−および（３ａα，４α，７α，７ａα）−４−［オクタヒドロ−４−メチル−１，３−ジオキソ−７−（フェニルメチル）−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（それぞれ２０５Ｃｉおよび２０５Ｃｉｉ）
化合物２０５Ｂｉおよび２０５Ｂｉｉ（６２ ｍｇ， ０.１４ ｍｍｏｌ）の混合物および１０％ Ｐｄ／Ｃ（１２ ｍｇ， 触媒量）のＥｔＯＨ（３.５ ｍＬ）溶液を水素雰囲気下室温で２時間攪拌した。反応混合物をセライトで濾過し、減圧濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（３５％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離）による精製で、化合物２０５Ｃｉ（２２ ｍｇ、０.０５ ｍｍｏｌ、３５％）および化合物２０５Ｃｉｉ（１２ ｍｇ、０.０２７ ｍｍｏｌ、１９％）を得た。
化合物２０５Ｃｉ：
ＨＰＬＣ：９８％，３.７５分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ESI): m/z 458.2 [M+NH4]+
化合物２０５Ｃｉｉ：
ＨＰＬＣ：９７％，３.７８分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ESI): m/z 473.45 [M+CH3OH]+
【０２７２】
実施例２０６
（３ａα，４β，７β，７ａα）−２−［４−シアノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］オクタヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−４Ｈ−イソインドール−４−プロパンニトリル（２０６） 
【化９５】
2005523257.tif 000120
化合物３６（３４ ｍｇ， ０.０７４ ｍｍｏｌ）およびＮａＣＮ（２４ ｍｇ， ０.４９ ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（１ ｍＬ）溶液を、０.５時間１００℃に加熱した。冷却後、該反応混合物をＨ2Ｏ（５ ｍＬ）に注ぎ、水層をＥｔＯＡｃ（２× ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせて、Ｈ2Ｏ（２×５ ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、減圧濃縮した。ＳｉＯ2フラッシュクロマトグラフィ（５０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離）、続く逆相プレパラティブＨＰＬＣ［３０.４１分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ ３０×２５０ｍｍ、３０分かけて０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％ メタノール水で溶離、２５ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）］による精製で、白色の固形物として化合物２０６を得た（６.６ ｍｇ、０.０１６ ｍｍｏｌ、２２％）。
ＨＰＬＣ：９９％，２.８９分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 402.1 [M-H]-
【０２７３】
実施例２０７
（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−［オクタヒドロ−４−メチル−７−［２−（４−モルホリニル）エチル］−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル，トリフルオロ酢酸（１：１）（２０７） 
【化９６】
2005523257.tif 000121
化合物３６（１５.６ ｍｇ， ０.０３４１ ｍｍｏｌ）およびモルホリン（６.０μ， ０.０６８ ｍｍｏｌ）のトルエン（１ ｍＬ）溶液を、終夜１００℃に加熱した。冷却後、該反応混合物を減圧濃縮した。ＳｉＯ2フラッシュクロマトグラフィ（１０％ ＭｅＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2で溶離）、続く逆相プレパラティブＨＰＬＣ［２３.９６分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ ３０×２５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％メタノール水で３０分かけて溶離、２５ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）］による精製で、白色の固形物として化合物２０７（ＴＦＡ塩）を得た（８.７ ｍｇ、０.０１５ ｍｍｏｌ、４４％）。
ＨＰＬＣ：９９％，２.０２分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ ０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 464.3 [M+H]+
【０２７４】
実施例２０８
（３ａα，４β，７β，７ａα）−２−（５−フルオロ−１−ナフタレニル）ヘキサヒドロ−４，７−ジメチル−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（２０８Ｃ） 
【化９７】
2005523257.tif 000122
Ａ．１−フルオロ−５−ニトロナフタレン（２０８Ａ） 
【化９８】
2005523257.tif 000123
６Ｎ ＨＣｌ（１２ ｍＬ）溶液に、J. Chem. Soc. 1187 (1949)に開示のように、細かく粉末にした５−ニトロ−１−ナフチルアミン（１.４７ ｇ、７.８３ ｍｍｏｌ）を加えた。該混合物を０℃に冷却し、ＮａＮＯ2（５４７ ｍｇ， ７.９３ ｍｍｏｌ）のＨ2Ｏ（２ ｍＬ）冷溶液を、温度が０℃付近を維持するようにゆっくり加えた。添加完了後、反応混合物を３０分間攪拌し、濾過した。濾液を０℃に冷却し、冷やした４.５Ｍ ＮａＢＦ4溶液（５ ｍＬ）で処理し、ホウフッ化ジアゾニウムの完全な沈殿物を得た。該混合物を３０分間０℃に維持し、次いで濾過し、沈殿物を冷４.５Ｍ ＮａＢＦ4溶液（５ ｍＬ）、氷冷エタノール（１０ ｍＬ）およびＥｔ2Ｏ（２０ ｍＬ）で洗浄した。得られた固形物を空気乾燥し、対応するジアゾニウム塩を得た（１.７４ ｇ、７７％）。
上記のホウフッ化ジアゾニウム（１.７０ ｇ、５.９２ ｍｍｏｌ）に、砂（ ５ ｇ）を加え、構成成分を十分に混合した。該反応混合物を分解が起こらないよう、減圧下注意深く加熱した。反応の最後に、完全に変換するようフラスコをさらに３０分間１３０℃に加熱した。冷却後、該反応混合物をアセトンに溶かし、該内容物をシリカゲルにあらかじめ吸収させた。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（０〜１０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離）による精製で、白色の固形物として化合物２０８Ａを得た（４４９ ｍｇ、２.３５ ｍｍｏｌ、４０％）。
【０２７５】
Ｂ．１−アミノ−５−フルオロナフタレン（２０８Ｂ） 
【化９９】
2005523257.tif 000124
化合物２０８Ａ（６２ ｍｇ， ０.３２ ｍｍｏｌ）の１２Ｎ ＨＣｌ（０.１ ｍＬ）を含むＥｔＯＨ（１ ｍＬ）溶液を加熱還流した。鉄粉（６２ ｍｇ， １.１１ ｍｍｏｌ）を少量ずつ加え、２時間加熱を続けた。該混合物を冷却し、１Ｎ ＮａＯＨ溶液で中和し、水層をＣＨ2Ｃｌ2で抽出した。有機相を合わせて、ＭｇＳＯ4で乾燥し、減圧濃縮し、残渣を得、シリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（４０〜８０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離）で精製し、黄色の固形物として化合物２０８Ｂを得た（４２ ｍｇ、０.２６ ｍｍｏｌ、８０％）。
【０２７６】
Ｃ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−２−（５−フルオロ−１−ナフタレニル）ヘキサヒドロ−４，７−ジメチル−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（２０８Ｃ）
化合物２０８Ｂ（４２ ｍｇ， ０.２６ ｍｍｏｌ）、化合物２０Ａ（５４ ｍｇ， ０.２７ ｍｍｏｌ）、ＭｇＳＯ4（６９ ｍｇ， ０.５８ ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１９１μ， １.３７ ｍｍｏｌ）をトルエン（２ ｍＬ）に取り、栓をしたチューブに入れた。該栓をしたチューブを１４時間１３５℃に加熱した。反応混合物を冷やし、セライトのショートパッド（ＣＨ2Ｃｌ2で溶離）で濾過し、溶媒を減圧留去した。残渣を逆相プレパラティブＨＰＬＣ（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ ２０×１００ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む３０〜１００％メタノール水で１０分かけて溶離、２０ ｍＬ／分）で精製し、淡黄色の固形物として化合物２０８Ｃを得た（１５ ｍｇ、０.０４４ ｍｍｏｌ、１７％）。
ＨＰＬＣ：１６％，２.９６分および７７％，３.０６分（回転障害異性体、保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ ０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 340.2 [M+H]+
【０２７７】
実施例２０９
（３ａα，４β，７β，７ａα）−２−（５−フルオロ−４−ニトロ−１−ナフタレニル）ヘキサヒドロ−４，７−ジメチル−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（２０９Ｃ） 
【化１００】
2005523257.tif 000125
Ａ．Ｎ−（５−フルオロ−１−ナフタレニル）アセトアミド（２０９Ａ） 
【化１０１】
2005523257.tif 000126
化合物２０８Ａ（１４１ ｍｇ、０.７４ ｍｍｏｌ）のＡｃＯＨ（２ ｍＬ）溶液を加熱還流し、少量の鉄粉（１１８ ｍｇ， ２.１１ ｍｍｏｌ）で処理した。該混合物を１５分間還流し、次いでＡｃ2Ｏ（７３μ、０.７８ ｍｍｏｌ）を加えた。さらに１５分還流した後、該混合物を冷却し、濾過した（ＣＨ2Ｃｌ2で溶離）。濾液を次いで減圧濃縮し、残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（２０〜５０％ＥｔＯＡｃで溶離）で精製し、白色の固形物として化合物２０９Ａ（１４５ ｍｇ、０.７１ ｍｍｏｌ、９７％）を得た。
【０２７８】
Ｂ．１−アミノ−５−フルオロ−４−ニトロナフタレン（２０９Ｂ） 
【化１０２】
2005523257.tif 000127
化合物２０９Ａ（１３３ ｍｇ， ０.６４５ ｍｍｏｌ）をＡｃＯＨ（１ ｍＬ）に溶かし、生じた溶液を１０℃に冷却した。この温度で、赤色発煙ＨＮＯ3（８０.０μ、２.００ ｍｍｏｌ）を加え、攪拌を１５分間続け、次いで砕いた氷を加えて反応液をクエンチした。水層をＣＨ2Ｃｌ2で抽出し、有機相を合わせて、ＭｇＳＯ4で乾燥し、減圧濃縮した。生じた残渣をＥｔＯＨ（３ ｍＬ）に溶かし、加熱還流し、４０％ＮａＯＨ溶液水（０.５ ｍＬ）で処理した。攪拌を１５分間続け、次いで反応液を冷却し、Ｈ2Ｏで希釈した。水層をＣＨ2Ｃｌ2で抽出し、有機相を合わせて、ＭｇＳＯ4で乾燥し、減圧濃縮した。生じた残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（４０〜７０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離）で精製し、黄色の固形物として化合物２０９Ｂを得た（３６ ｍｇ、０.１７ ｍｍｏｌ、２７％）。
【０２７９】
Ｃ．３ａα，４β，７β，７ａα）−２−（５−フルオロ−４−ニトロ−１−ナフタレニル）ヘキサヒドロ−４，７−ジメチル−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（２０９Ｃ）
化合物２０９Ｂ（３６ ｍｇ， ０.１８ ｍｍｏｌ）を、実施例２０８Ｃに記載の上記の方法に従い、化合物２０Ａ（３８ ｍｇ， ０.１９ ｍｍｏｌ）、ＭｇＳＯ4（４６ ｍｇ， ０.３９ ｍｍｏｌ）およびＥｔ3Ｎ（１２８μ， ０.９２０ ｍｍｏｌ）のトルエン（２５０μ）溶液と共に栓をしたチューブ中反応させ、逆相プレパラティブＨＰＬＣ（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ ２０×１００ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む３０〜１００％メタノール水で１０分かけて溶離、２０ ｍＬ／分）による精製後、黄色の固形物として化合物２０９Ｃを得た（２７ ｍｇ、０.０７０ ｍｍｏｌ、３９％）。
ＨＰＬＣ：８％，２.８８分および８４％，３.０６分（回転障害異性体、保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 402.0 [M+H]+
【０２８０】
実施例２１０
（３ａα，４β，７β，７ａα）−２−（１，１−ジオキシドベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）ヘキサヒドロ−４，７−ジメチル−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（２１０） 
【化１０３】
2005523257.tif 000128
ｍＣＰＢＡ（１６０ ｍｇ， ０.６４１ ｍｍｏｌ， 純度７０％）を、室温で化合物１３４（７０.０ ｍｇ， ０.２１４ ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2（２ ｍＬ）溶液に加えた。出発物質がなくなった後、反応液を飽和ＮａＨＣＯ3でクエンチし、ＣＨ2Ｃｌ2抽出した。有機層を１Ｎ ＮａＯＨで洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、減圧濃縮し、白色の固形物として化合物２１０を得た（６３.９ ｍｇ、０.１７８ ｍｍｏｌ、８３％）。
ＨＰＬＣ：９９％，３.８１分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 360.0 [M+H]+
【０２８１】
実施例２１１
４−（１，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−４，６，７−トリメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（２１１） 
【化１０４】
2005523257.tif 000129
２，４，５−トリメチルオキサゾール（０.４８ ｍＬ， ４.１４ ｍｍｏｌ）をトルエン（２.０ ｍＬ）に溶かし、４−（２，５−ジヒドロ−２，５−ジオキソ−１Ｈ−ピロール−１−イル）−２−トリフルオロメチルベンゾニトリル（１.００ ｇ， ３.７６ ｍｍｏｌ）を加えた。該反応混合物を７５℃で窒素雰囲気下２.５時間攪拌した。該溶液を室温に冷却し、生じた沈殿物を濾過しトルエンですすぎ、淡灰色の固形物として化合物２１１を得た（０.５１ ｇ、３５％）。ＮＭＲ分析で、化合物２１１が一方の異性体（エキソ／エンド）であることがわかったが、異性体の同定はＮＭＲ分析では決定できなかった。
ＨＰＬＣ：１００％，２.８５分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 378.42 [M+H]+
【０２８２】
実施例２１２ 
（３ａα，４β，７β，７ａα）−テトラヒドロ−４，７−ジメチル−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３，５（２Ｈ，４Ｈ）−トリオンおよび（３ａα，４α，７α，７ａ）−テトラヒドロ−４，７−ジメチル−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３，５（２Ｈ，４Ｈ）−トリオン（それぞれ２１２ｉおよび２１２ｉｉ） 
【化１０５】
2005523257.tif 000130
２，２−ジメチル−３（Ｈ）−フラノン（０.５００ ｇ， ４.４６ ｍｍｏｌ）および１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン（１.０７ ｇ， ４.４６ ｍｍｏｌ，実施例１Ｂに記載のように調製）を、栓をしたチューブ中トルエン（２０ ｍＬ）に懸濁させた。該混合物を４時間１１０℃に加熱し、次いで２５℃に冷却し、続いて減圧濃縮した。生じた残渣をＳｉＯ2フラッシュクロマトグラフィ（塩化メチレンで溶離）で精製し、白色の固形物として化合物２１２ｉ（０.４１１ ｇ、２６％）および白色の固形物として化合物２１２ｉｉ（０.１９３ ｇ、１２％）を得た。構造のアサイメントは一次元ＮＯＥプロトンＮＭＲ実験で確認した。
化合物２１２ｉ：
ＨＰＬＣ：１００％，２.８１７分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 376.0 [M+Na]+
化合物２１２ｉｉ：
ＨＰＬＣ：１００％，３.０１３分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ ０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 354.02 [M+H]+
【０２８３】
実施例２１３ 
（３ａα，４β，７β，７ａα）−２−（５−クロロ−１−ナフタレニル）ヘキサヒドロ−４，７−ジメチル−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（２１３Ｂ） 
【化１０６】
2005523257.tif 000131
Ａ．１−アミノ−５−クロロナフタレン（２１３Ａ） 
【化１０７】
2005523257.tif 000132
ホウフッ化ジアゾニウム（１.７４ ｇ、６.０６ ｍｍｏｌ）（実施例２０８Ａに記載）のアセトン（７ ｍＬ）溶液に、ＣｕＣｌ（６９３ ｍｇ、７.００ ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた。窒素の放出が終了後、アセトンを減圧留去し、残渣をＣＨ2Ｃｌ2（３０ ｍＬ）に取った。有機相をＨ2Ｏ（３０ ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、減圧濃縮し、最後にフラッシュクロマトグラフィ（シリカゲル， ０〜１５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、１−クロロ−５−ニトロナフタレンを得た（７５４ ｍｇ、７０％）。
上記で合成した１−クロロ−５−ニトロナフタレン（５４０ ｍｇ， ２.６ ｍｍｏｌ）をＡｃＯＨ（１０ ｍＬ）に溶かし、続いて実施例２０９Ａに記載の方法に従い、鉄粉（４１５ ｍｇ、７.４３ ｍｍｏｌ）で処理し、同時にＡｃ2Ｏ（０.２６ ｍＬ， ２.７３ ｍｍｏｌ）でアシル化し、１−アセトアミノ−５−クロロナフタレン（５４３ ｍｇ、９５％）を得た。
上記で合成した１−アセトアミノ−５−クロロナフタレン（５２ ｍｇ， ０.２４ ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（３ ｍＬ）溶液を加熱還流し、４０％ＮａＯＨ水溶液（０.５ ｍＬ）で処理した。該混合物を出発物質が検出できなくなるまで還流し、冷却し、減圧濃縮した。残渣をＣＨ2Ｃｌ2（５０ ｍＬ）に取り、Ｈ2Ｏ（２５ ｍＬ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ4で乾燥し、減圧濃縮し、白色の固形物として化合物２１３Ａを得た（４１ ｍｇ、９８％）。
【０２８４】
Ｂ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−２−（５−クロロ−１−ナフタレニル）ヘキサヒドロ−４，７−ジメチル−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（２１３Ｂ）
化合物２１３Ａ（２４ ｍｇ， ０.１４ ｍｍｏｌ）を、実施例２０８Ｃに記載の方法に従い、化合物２０Ａ（２９ ｍｇ， ０.１５ ｍｍｏｌ）、ＭｇＳＯ4（３６ ｍｇ， ０.３０ ｍｍｏｌ）およびＥｔ3Ｎ（１００μ， ０.７１０ ｍｍｏｌ）のトルエン（２５０μ）溶液と共に栓をしたチューブ中反応して、逆相プレパラティブＨＰＬＣ（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ ２０×１００ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む３０〜１００％メタノール水で１０分かけて溶離、２０ ｍＬ／分）による精製後、白色の固形物として化合物２１３Ｂ（２７ ｍｇ、４０％）を得た。
ＨＰＬＣ：９８％，１.８２分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＴｕｒｂｏＰａｃｋ Ｐｒｏ カラム ４.６×３３ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で２分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 356.4 [M+H]+
【０２８５】
実施例２１４
（３ａα，４β，７β，７ａα）−２−（５−クロロ−４−ニトロ−１−ナフタレニル）ヘキサヒドロ−４，７−ジメチル−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（２１４Ｂ） 
【化１０８】
2005523257.tif 000133
Ａ．１−アミノ−５−クロロ−４−ニトロナフタレン（２１４Ａ） 
【化１０９】
2005523257.tif 000134
１−アセトアミノ−５−クロロナフタレン（１５０ ｍｇ， ０.６８ ｍｍｏｌ，実施例２１３Ａに記載のように調製）をＡｃＯＨ（１ ｍＬ）に溶かし、赤色発煙ＨＮＯ3（８２μ）で処理し、同時に実施例２０９Ａに記載の方法に従い４０％ＮａＯＨ水溶液（１ ｍＬ）のＥｔＯＨ（３ ｍＬ）溶液で脱アシル化し、黄色の固形物として化合物２１４Ａを得た（４９ ｍｇ、３２％）。
【０２８６】
Ｂ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−２−（５−クロロ−４−ニトロ−１−ナフタレニル）ヘキサヒドロ−４，７−ジメチル−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（２１４Ｂ）
化合物２１４Ａ（２７ ｍｇ， ０.１２ ｍｍｏｌ）を、実施例２０８Ｃに記載の方法に従い、化合物２０Ａ（２６ ｍｇ， ０.１３ ｍｍｏｌ）、ＭｇＳＯ4（３２ ｍｇ， ０.２７ ｍｍｏｌ）およびＥｔ3Ｎ（８８μ， ０.６３ ｍｍｏｌ）のトルエン（２５０μ）溶液と共に栓をしたチューブ中反応し、逆相プレパラティブＨＰＬＣ（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ ２０×１００ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む３０〜１００％ メタノール水で１０分かけて溶離、２０ ｍＬ／分）による精製後、黄色の固形物として化合物２１４Ｂを得た（２２ ｍｇ、４５％）。
ＨＰＬＣ：２４％，３.０６分および７６％，３.２５分（回転障害異性体、保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 418.0 [M+NH4]+
【０２８７】
実施例２１５
（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−エチルヘキサヒドロ−７−メチル−２−（４−ニトロ−１−ナフタレニル）−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（２１５Ｂ） 
【化１１０】
2005523257.tif 000135
Ａ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−エチルヘキサヒドロ−７−メチル−４，７−エポキシイソベンゾフラン−１，３−ジオン（２１５Ａ） 
【化１１１】
2005523257.tif 000136
２−エチル−５−メチルフラン（１.８９ ｍＬ， １５.３ ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（１０ ｍＬ）に溶かし、無水マレイン酸（１.００ ｇ， １０.２ ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を２５℃で１８時間攪拌し、次いで減圧濃縮した。生じたクルードな二環化合物をＥｔＯＡｃ（５０ ｍＬ）に溶かし、１０％ Ｐｄ／Ｃ（０.４０ ｇ）を加えた。次いで水素をバルーンで導入した。４時間後、反応液をセライトで濾過し、ＥｔＯＡｃですすいだ。減圧濃縮して、白色の固形物として粗化合物２１５Ａを得た（１.９３ ｇ）。この物質は精製せずに次反応に直接用いた。
【０２８８】
Ｂ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−エチルヘキサヒドロ−７−メチル−２−（４−ニトロ−１−ナフタレニル）−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（２１５Ｂ）
化合物２１５Ａ（０.１６８ ｇ， ０.７９８ ｍｍｏｌ）および１−アミノ−４−ニトロナフタレン（０.１０ ｇ， ０.５３ ｍｍｏｌ）を、トルエン（０.８ ｍＬ）およびＴＥＡ（０.２ ｍＬ）中懸濁させ、硫酸マグネシウム（０.１ ｇ）を加えた。栓をしたチューブ中該混合物を１８時間１３５℃に加熱した。反応液を次いで室温まで冷却し、濾過し、クロロホルムですすいだ。濃縮して、粗生成物を得、これをＳｉＯ2プレパラティブＴＬＣ（塩化メチレンで溶離）で精製した。これにより、黄色の固形物として化合物２１５Ｂを得た（０.０７７ ｇ、０.２０ ｍｍｏｌ、３８％）。
ＨＰＬＣ：１００％，３.２６０分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ ０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 381.05 [M+H]+
【０２８９】
実施例２１６ 
（３ａα，４β，７β，７ａα）−２−（４−シアノ−１−ナフタレニル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）オクタヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−４Ｈ−イソインドール−４−アセトアミド（２１６Ｂ） 
【化１１２】
2005523257.tif 000137
Ａ．Ｎ−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−２−フランアセトアミド （２１６Ａ） 
【化１１３】
2005523257.tif 000138
５−メチル−２−フラン酢酸（１.００ ｇ， ７.１４ ｍｍｏｌ， WO 9507893に開示のように合成， 実施例１９）をＣＨ3ＣＮ／ＤＭＦ（４：１， ２５ ｍＬ）に溶かし、次いで１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミド（１.３７ ｇ， ７.１４ ｍｍｏｌ）および１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（０.９７２ ｇ， ７.１４ ｍｍｏｌ）を加え、続いて４−フルオロアニリン（０.６７６ ｍＬ， ７.１４ ｍｍｏｌ）を加えた。３時間後、反応液をＥｔＯＡｃ（１５０ ｍＬ）で希釈し、１Ｎ ＨＣｌ（１×３０ ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ3水（１×３０ ｍＬ）、食塩水（１×４０ ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮後、化合物２１６Ａ（１.５８ ｇ， ９５％）を黄色の泡状物として単離した。さらに精製は要しなかった。
ＨＰＬＣ：７８％，２.６４７分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ ０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
【０２９０】
Ｂ．３ａα，４β，７β，７ａα）−２−（４−シアノ−１−ナフタレニル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）オクタヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−４Ｈ−イソインドール−４−アセトアミド（２１６Ｂ）
化合物２１６Ａ（０.２００ ｇ， ０.８５８ ｍｍｏｌ）および４−（２，５−ジヒドロ−２，５−ジオキソ−１Ｈ−ピロール−１−イル）−２−トリフルオロメチルベンゾニトリル（０.１６４ ｇ， ０.６１６ ｍｍｏｌ）をベンゼンに溶かし、１４時間６０℃に加熱した。反応液を次いで冷却し、減圧濃縮した。生じた橙色の油状物をＥｔＯＡｃ（１５ ｍＬ）に溶かし、１０％ Ｐｄ／Ｃ（０.０５０ ｇ）を加えた。次いで水素をバルーンで導入した。３時間後、反応液をセライトで濾過し、ＥｔＯＡｃですすぎ、減圧濃縮した。生じた粗物質をシリカプレパラティブＴＬＣ（５％ アセトン／塩化メチレンで溶離）で精製し、白色の固形物として化合物２１６Ｂを得た（０.１６６ ｇ、５４％）。ＮＭＲスペクトルにより単一の異性体だけであることがわかり、ＮＯＥ実験によりエキソであることがわかった。
ＨＰＬＣ：９５％，３.２００分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ ０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 484.0 [M+H]+
【０２９１】
実施例２１７
（３ａα，４β，７β，７ａα）−ヘキサヒドロ−４−メチル−２−（２−ナフタレニル）−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン，速溶離エナンチオマーおよび（３ａα，４β，７β，７ａα）−ヘキサヒドロ−４−メチル−２−（２−ナフタレニル）−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン，遅溶離エナンチオマー（それぞれ２１７ｉおよび２１７ｉｉ） 
【化１１４】
2005523257.tif 000139
ラセミ化合物１３７をキラル逆相液体クロマトグラフィにより、個々の対掌体に分割した。ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｒ カラム（４.６×２５０ｍｍ）を用い、７０％アセトニトリル／３０％水で１ ｍＬ／分溶離した。２２０ ｎｍのＵＶ検出を用いた。分析用キラル逆相クロマトグラフィにより、速溶離異性体、化合物２１７ｉ（保持時間＝１５.６６分）は、９９.９％ｅｅであり、遅溶離異性体、化合物２１７ｉｉ（保持時間＝１５.６６分）は９９.６％ｅｅであった。
【０２９２】
実施例２１８
（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−［４−［２−［［（４−フルオロフェニル）メチル］メチルアミノ］エチル］オクタヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（２１８Ｂ） 
【化１１５】
2005523257.tif 000140
Ａ．（４−フルオロベンジル）メチルアミンおよびビス（４−フルオロベンジル）メチルアミン（２１８Ａおよび２１８Ａ’） 
【化１１６】
2005523257.tif 000141
化合物２１８Ａおよび２１８Ａ’を、Singer et al. J. Med. Chem. 29, 40-44 (1986)に開示の方法に従い製造した。４−フルオロベンジルブロミド（１８９ ｍｇ， １.００ ｍｍｏｌ）を、３時間エタノール（１.５ ｍＬ）およびメチルアミン（５ ｍＬ， ２Ｍ ＭｅＯＨ溶液）の溶液中還流した。メチルアミン（２ ｍＬ）を追加して加え、該混合物をさらに１時間還流した。該溶液を冷却し、減圧濃縮し、残渣を２Ｎ ＨＣｌ（３ ｍＬ）およびエーテル（１.５ ｍＬ）の混合液に溶かした。分液し、水層を追加のエーテルで抽出した。該水溶液を０℃に冷やし、ＮａＯＨを滴下してｐＨ １１にし、ＣＨ2Ｃｌ2で抽出した。抽出物をＭｇＳＯ4で乾燥し、減圧濃縮して、化合物２１８Ａおよび化合物２１８Ａ’の混合物（それぞれ２.５：１）を得た（１２０ ｍｇ）。該クルードな混合物はさらに精製することなく用いた。
【０２９３】
Ｂ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−［４−［２−［［（４−フルオロフェニル）メチル］メチルアミノ］エチル］オクタヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（２１８Ｂ）
化合物３６（３４.３ ｍｇ， ０.０７５ ｍｍｏｌ）および化合物２１８Ａおよび２１８Ａ’（２１ ｍｇ， 〜０.０８８ ｍｍｏｌ（２１８Ａ））のトルエン（０.４ ｍＬ）溶液を、終夜１００℃に加熱した。該反応混合物を室温に冷却し、次いで減圧濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（２５％アセトン／７５％ＣＨ2Ｃｌ2で溶離）による精製で、黄色の固形物として２１８Ｂを得た（３０ ｍｇ、０.０５８ ｍｍｏｌ、７８％）。
ＨＰＬＣ：９９％，２.４６分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ ４.６×５０ｍｍ、０.２％ リン酸を含む１０〜９０％メタノール水を４分かけて溶離、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 516.26 [M+H]+
【０２９４】
実施例２１９
（３ａα，４β，５β，６β，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−４，５，６，７−テトラメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（２１９Ｄ） 
【化１１７】
2005523257.tif 000142
Ａ．２，３，４，５−テトラメチルフラン（２１９Ａ） 
【化１１８】
2005523257.tif 000143
化合物２１９Ａを、Hancock et al. J. Org. Chem. 42, 1850-1856 (1977)およびAmarnath et al. J. Org. Chem., 60, 301-307 (1995)に開示の方法に従い製造した。２−プロパノン（１００ ｍＬ， １.１ ｍｏｌ）を、２８時間ＰｂＯ2（２６.７ ｇ， ０.１１２ ｍｏｌ）を入れて還流した。室温に冷却後、該反応混合物を濾過し、残渣をアセトンで洗浄した。濾液を減圧濃縮し、アセトンを除き、次いで２０トールで蒸留した。１００〜１２０℃の間のフラクションを集め、淡黄色の油状物として３，４−ジメチルヘキサン−２，５−ジオンを得た（６.７５ ｇ、４２.５％）。
３，４−ジメチルヘキサン−２，５−ジオン（３.００ ｇ， ２１.１ ｍｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルホン酸（４０１ ｍｇ， ２.１１ ｍｍｏｌ）のベンゼン（３０ ｍＬ）溶液を、終夜ディーン−スターク・トラップで加熱還流した。該反応混合物を常気圧で蒸留し、過剰のベンゼンを除いた。残っている混合物をより小さなフラスコに移し、常気圧で蒸留した。８０〜１００℃の間のフラクションを集め、淡黄色の油状物として化合物２１９Ａを得た（５０９ ｍｇ、１９％）。
【０２９５】
Ｂ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−エチル−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，５，６，７−テトラメチル−４，７−エポキシイソベンゾフラン−１，３−ジオン（２１９Ｂ） 
【化１１９】
2005523257.tif 000144
化合物２１９Ａ（４００ ｍｇ， ３.２２ ｍｍｏｌ）および無水マレイン酸（４４２ ｍｇ， ４.５１ ｍｍｏｌ）のＥｔ2Ｏ（１.５ ｍＬ）溶液を、室温で終夜攪拌した。該反応混合物を次いで、５日間冷凍庫に置き、その後生じた結晶を集めて、乾燥し、黄褐色の結晶として化合物２１９Ｂを得た（０.２６ ｇ、３７％）。粗化合物２１９Ｂを、さらに精製することなく次工程に用いた。
【０２９６】
Ｃ．（３ａα，４β，５α，６α，７β，７ａα）−４−エチルヘキサヒドロ−４，５，６，７−テトラメチル−４，７−エポキシイソベンゾフラン−１，３−ジオン（２１９Ｃ） 
【化１２０】
2005523257.tif 000145
化合物２１９Ｂ（１２０ ｍｇ， ０.５４５ ｍｍｏｌ）および１０％ Ｐｄ／Ｃ（２４ ｍｇ， 触媒量）のＥｔＯＡｃ（２ ｍＬ）溶液を、水素バルーン下室温で終夜攪拌した。該反応混合物をセライトで濾過し、減圧濃縮して、白色の固形物として化合物２１９Ｃを得（１００ ｍｇ、０.４４６ ｍｍｏｌ、８２％）、これをさらに精製することなく用いた。
【０２９７】
Ｄ．（３ａα，４β，５β，６β，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−４，５，６，７−テトラメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（２１９Ｄ）
化合物２１９Ｃ（４４.４ ｍｇ， ０.２ ｍｍｏｌ）、５−アミノ−２−シアノベンゾトリフルオリド（４５ ｍｇ， ０.２４ ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（０.０４ ｍＬ）およびＭｇＳＯ4（２０ ｍｇ）のトルエン（０.２ ｍＬ）溶液を、終夜１３５℃に加熱した。該反応混合物を室温に冷却し、濾過し、次いで減圧濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィによる精製（４０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離）、続く生じた固形物のＭｅＯＨでの洗浄で、白色の固形物として化合物２１９Ｄを得た（１７ ｍｇ、０.０４３ ｍｍｏｌ、２２％）。
ＨＰＬＣ：９０％，３.１１分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水を４分かけて溶離、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 391.2 [M-H]-
【０２９８】
実施例２２０
（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−［オクタヒドロ−４−メチル−１，３−ジオキソ−７−［２−［４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］エチル］−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル，速溶離対掌体および（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−［オクタヒドロ−４−メチル−１，３−ジオキソ−７−［２−［４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］エチル］−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル，遅溶離エナンチオマー（それぞれ２２０ｉおよび２２０ｉｉ） 
【化１２１】
2005523257.tif 000146
ラセミ化合物３５を、キラル順相液体クロマトグラフィにより、個々の対掌体に分割した。ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ カラム（５０×５００ｍｍ）を用い、８５％ヘキサン／７.５％メタノール／７.５％エタノールで５０ｍＬ／分溶離した。ＵＶ検出は２２０ｎｍを用いた。分析用キラル順相クロマトグラフィにより、速溶離異性体 化合物２２０ｉ（保持時間＝５５.８６分）は、９５.８％ｅｅ（［α］D25＝−５３.０２°， Ｃ＝３.１３４ ｍｇ／ｃｃ，ＣＨ2Ｃｌ2中）を有し、遅溶離異性体 化合物２２０ｉｉ（保持時間＝６２.８６分）は、８６％ｅｅ（［α］D25＝＋４８.７４°， Ｃ＝２.２４２ ｍｇ／ｃｃ，ＣＨ2Ｃｌ2中）を有した。
【０２９９】
実施例２２１
（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（２２１Ｂ） 
【化１２２】
2005523257.tif 000147
Ａ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−（ヘキサヒドロ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（２２１Ａｉ）および（３ａα，４α，７α，７ａα）−４−（ヘキサヒドロ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル （２２１Ａｉｉ） 
【化１２３】
2005523257.tif 000148
２，５−ジメチルフラン（０.８００ ｍＬ， ７.５１ ｍｍｏｌ）および４−（２，５−ジヒドロ−２，５−ジオキソ−１Ｈ−ピロール−１−イル）−２−トリフルオロメチルベンゾニトリル（４−ブロモ−３−メチルアニリンに代えて４−シアノ−３−トリフルオロメチルアニリンを用い、実施例１Ｂに記載のように合成）（１.００ ｇ， ３.７５ ｍｍｏｌ）のベンゼン（４ ｍＬ）溶液を、終夜６０℃に加熱した。該反応混合物を減圧濃縮し、油状物が固形化するまで高真空下に置き、褐色の固形物として化合物２２１Ａｉおよび２２１Ａｉｉのそれぞれ３：１の混合物（ＬＣおよびＮＭＲで決定）を得、さらに精製することなく次工程に直接用いた。
【０３００】
Ｂ．（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（２２１Ｂ）
ＢＨ3・ＴＨＦ（３.７５ ｍＬ， ３.７５ ｍｍｏｌ， １Ｍ ＴＨＦ溶液）を、粗化合物２２１Ａｉおよび２２１Ａｉｉ（３.７５ ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１２.５ ｍＬ）溶液に０℃で加えた。出発物質がなくなった後、該反応混合物を減圧濃縮した。生じた残渣を次いで、トルエン（１２.５ ｍＬ）に溶かし、Ｍｅ3ＮＯ（８４５ ｍｇ， １１.２ ｍｍｏｌ）を加え、該混合物を終夜加熱還流した。該反応混合物を次いで室温まで冷却し、Ｈ2Ｏに加え、ＥｔＯＡｃ（３×）で抽出した。有機層を合わせて、ＭｇＳＯ4で乾燥し、減圧濃縮した。ＳｉＯ2フラッシュクロマトグラフィによる精製（７５％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離）で、黄褐色の粉末として化合物２２１Ｂを得た（０.３５４ ｇ、２５％）。
ＨＰＬＣ：９０％，２.４５分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ ０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 381.11 [M+H]+
【０３０１】
実施例２２２
（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（２２２Ｄ） 
【化１２４】
2005523257.tif 000149
Ａ．３−［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキシ］−２，５−ジメチルフラン（２２２Ａ） 
【化１２５】
2005523257.tif 000150
２，５−ジメチル−３（３Ｈ）−フラノン（２.００ ｇ， １７.８ ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（１８０ ｍＬ）に溶かした。２５℃でＴＥＡ（７.４３ ｍＬ， ５３.５ ｍｍｏｌ）、続いてＴＢＳＯＴｆ（４.９２ ｍＬ， ２１.４ ｍｍｏｌ）を加えた。１時間後、反応液を減圧濃縮し、生じたスラリーをシリカゲルカラム（３％ＴＥＡ／ヘキサン）に通した。該生成物を３％ＴＥＡ／ヘキサンで溶離し、橙色の油状物として化合物２２２Ａを得（３.６ ｇ、８９％）、直接後の反応に用いた。
【０３０２】
Ｂ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−［５−［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキシ］−１，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（２２２Ｂ） 
【化１２６】
2005523257.tif 000151
４−（２，５−ジヒドロ−２，５−ジオキソ−１Ｈ−ピロール−１−イル）−２−トリフルオロメチルベンゾニトリル（１.００ ｇ， ３.８５ ｍｍｏｌ）をベンゼン（５.０ ｍＬ）に溶かし、化合物２２２Ａ（１.３０ ｇ， ５.７７ ｍｍｏｌ）を加えた。該反応混合物を２時間６０℃に加温し、次いで２５℃に冷却した。該溶液を次いで減圧濃縮し、黄色の油状物として化合物２２２Ｂを得、精製せずに次反応に用いた。
ＨＰＬＣ：６０％，４.０１３分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
【０３０３】
Ｃ．（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）−４−［５−［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキシ］オクタヒドロ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（２２２Ｃ） 
【化１２７】
2005523257.tif 000152
粗化合物２２２Ｂ（３.８５ ｍｍｏｌ）を酢酸エチル（７５ ｍＬ）に溶かし、１０％ Ｐｄ／Ｃ（１.２０ ｇ）を加えた。次いで水素をバルーンで導入した。２４時間後、反応液をセライトで濾過し、酢酸エチルですすぎ、減圧濃縮して、黄色の油状物を得た。該粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィ［塩化メチレン／アセトン（０％〜１％〜２％アセトン）で溶離］で精製し、黄色の固形物として化合物２２２Ｃを得た（０.７１０ ｇ、３５％）。
ＨＰＬＣ：１００％，４.１６０分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 517.6 [M+Na]+
【０３０４】
Ｄ．（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（２２２Ｄ）
化合物２２２Ｃ（０.０４０ ｇ， ０.０８１ ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１.０ ｍＬ）に溶かし、ＨＦ・ピリジン（０.５ ｍＬ）を加えた。２時間後、反応液を冷飽和ＮａＨＣＯ3水に注意深く注いだ。該混合物を次いで塩化メチレン（３×１０ ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせて、１Ｎ ＨＣｌ（１×１０ ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮し、黄色の固形物として化合物２２２Ｄを得た（０.０３１ ｇ、１０％）。ＮＯＥ実験で、該アサインした異性体を確認した。
ＨＰＬＣ：９８％，２.７７７分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 403.06 [M+Na]+
【０３０５】
実施例２２３
（α）−α−メトキシベンゼン酢酸，２−［（３ａα，４β，７β，７ａα）−２−（４−シアノ−１−ナフタレニル）オクタヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−４Ｈ−イソインドール−４−イル］エチルエステル（２２３Ｃ） 
【化１２８】
2005523257.tif 000153
Ａ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−［４−［２−［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキシ］エチル］オクタヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリル（２２３Ａ） 
【化１２９】
2005523257.tif 000154
４−アミノ−１−ナフタレンカルボニトリル（１９.２ ｇ， １１４ ｍｍｏｌ）および無水マレイン酸（１４.０ ｇ， １１３ ｍｍｏｌ）のＡｃＯＨ（２３０ ｍＬ）溶液を、１２時間１１５℃に加熱した。室温に冷却後、該反応混合物を減圧濃縮し、次いでＣＨ2Ｃｌ2（２.５Ｌ）で希釈した。有機層をＨ2Ｏ（３Ｌ）で３回、飽和Ｎａ2ＣＯ3水（１Ｌ）で１回および食塩水（１Ｌ）で１回洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、〜２００ｍＬまで減圧濃縮した。陽イオン交換レジン（６０ｇ，ユナイテッド・ケミカル・テクノロジィズ製、ＣＵＢＸ１３Ｍ６）のフラッシュクロマトグラフィ（ＣＨ2Ｃｌ2で溶離）による精製で、黄色の固形物として４−（２，５−ジヒドロ−２，５−ジオキソ−１Ｈ−１−イル）−１−ナフタレンカルボニトリルを得た（２５.０ ｇ、８８％）。
ＨＰＬＣ：９６％，２.４８分（保持時間）（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ−ｐｒｉｍｅ Ｓ５−Ｃ１８ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 249.25 [M+H]+
【０３０６】
４−（２，５−ジヒドロ−２，５−ジオキソ−１Ｈ−１−イル）−１−ナフタレンカルボニトリル（１.００ ｇ， ４.０３ ｍｍｏｌ）を、栓をしたチューブ中ベンゼン（６.０ ｍＬ）に懸濁させ、化合物２０４Ａ（１.１１ ｇ， ５.２４ ｍｍｏｌ）を加えた。該反応液を１６時間６０℃に加熱し、次いで２５℃に冷却した。ベンゼンを減圧留去して、黄色の固形物を得た。該固形物を酢酸エチル（４０ ｍＬ）に溶かし、Ｐｄ／Ｃ（１０％ Ｐｄ， ０.３００ ｇ）を加えた。次いで水素をバルーンで導入した。４時間後、 反応液をセライトで濾過し、酢酸エチルですすいだ。減圧濃縮して、薄黄色の固形物を得、シリカゲルフラッシュクロマトグラフィ［アセトン／クロロホルム（０％〜１.５％〜３％ アセトン）で溶離］で精製し、黄色の泡状物として化合物２２３Ａを得た（１.５３ ｇ、７７％）。
ＨＰＬＣ：８６％，４.１７３分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
【０３０７】
Ｂ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−［オクタヒドロ−４−（２−ヒドロキシエチル）−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリル（２２３Ｂ） 
【化１３０】
2005523257.tif 000155
化合物２２３Ａ（１.３７ ｇ， ２.９７ ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（８.０ ｍＬ）に溶かし、ポリプロピレン瓶に移し、０℃に冷却した。ＨＦ・ピリジン（２.０ ｍＬ）を次いで加えた。２０分後、反応液を冷飽和炭酸水素ナトリウム水に注意深く注ぎ、塩化メチレン（３×３０ ｍＬ）で抽出した。有機層を次いで１Ｎ ＨＣｌで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮して、黄色の泡状物として化合物２２３Ｂを得（０.９９ ｇ、８９％）、さらに精製しなかった。
ＨＰＬＣ：９６％，２.４４３および２.５９７分（回転障害異性体、保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 399.02 [M+Na]+
【０３０８】
Ｃ．（α）−α−メトキシベンゼン酢酸，２−［（３ａα，４β，７β，７ａα）−２−（４−シアノ−１−ナフタレニル）オクタヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−４Ｈ−イソインドール−４−イル］エチルエステル（２２３Ｃ）
化合物２２３Ｂ（０.２００ ｇ， ０.５７５ ｍｍｏｌ）を、ＷＳＤＣＣ（０.１３８ ｇ， ０.７１９ ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−マンデル酸（０.０９６ ｇ， ０.５７ ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（６.０ ｍＬ）溶液に加えた。４−ＤＭＡＰ（０.００５ ｇ）を次いで加え、反応液を２５℃で４時間攪拌した。該混合物を次いでジクロロメタンで希釈し、１Ｎ ＨＣｌ（２×１０ ｍＬ）、続いて炭酸水素ナトリウム（１×１０ ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮し、黄色の固形物として化合物２２３Ｃを得（０.２２０ ｇ、７１％）、さらに精製しなかった。
ＨＰＬＣ：１００％，３.２８３分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 547.26 [M+Na]+
【０３０９】
実施例２２４
（３ａα，４β，７β，７ａα）−２−（メチルチオ）−４−（オクタヒドロ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）ベンゾニトリル（２２４） 
【化１３１】
2005523257.tif 000156
４−アミノ−２−（メチルチオ）ベンゾニトリル（１００ ｍｇ， ０.６０９ ｍｍｏｌ， EP 40931 A1に開示のように合成）を、栓をしたチューブ中化合物２０Ａ（１３１ ｍｇ， ０.６６８ ｍｍｏｌ）、ＭｇＳＯ4（１６１ ｍｇ， １.３４ ｍｍｏｌ）およびＥｔ3Ｎ（０.４４０ ｍＬ， ３.１７ ｍｍｏｌ）のトルエン（０.５０ ｍＬ）溶液と反応し、実施例２０８Ｃに記載の方法に従い、逆相プレパラティブＨＰＬＣ（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ ２０×１００ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む３０〜１００％ メタノール水で１０分かけて溶離、２０ ｍＬ／分）による精製後、白色の固形物として化合物２２４を得た（１３７ ｍｇ、０.４００ ｍｍｏｌ、６６％）。
ＨＰＬＣ：１００％，２.７３分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 401.0 [M-H+OAc]-
【０３１０】
実施例２２５
（３ａα，４β，７β，７ａα）−２−（メチルスルフィニル）−４−（オクタヒドロ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）ベンゾニトリル（２２５） 
【化１３２】
2005523257.tif 000157
化合物２２４（３０ ｍｇ， ０.０８８ ｍｍｏｌ）のＨ2Ｏ／ＭｅＯＨ（１：１， ２ ｍＬ）氷冷懸濁液に、固形物のまま１回でオキソン（８０ ｍｇ， ０.２６ ｍｍｏｌ）を加えた。生じた混合物を０℃で４時間攪拌し、次いでＨ2Ｏ（１０ ｍＬ）で希釈し、ＣＨ2Ｃｌ2（２×２０ ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせて、乾燥し、減圧濃縮し、残渣を得、これをシリカゲルのショートパッド（ＣＨ2Ｃｌ2で溶離）で濾過して精製し、無色の油状物として化合物２２５を得た（３２ ｍｇ、０.０８８ ｍｍｏｌ， １００％）。
ＨＰＬＣ：９９％，２.０１分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 376.0 [M+NH4]+
【０３１１】
実施例２２６
（３ａα，４β，７β，７ａα）−２−（メチルスルホニル）−４−（オクタヒドロ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）ベンゾニトリル（２２６） 
【化１３３】
2005523257.tif 000158
化合物２２５（４８ ｍｇ， ０.１４ ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2（２ ｍＬ）溶液に、ｍＣＰＢＡ（１４５ ｍｇ， ５０％混合物， ０.４２０ ｍｍｏｌ）を固形物のまま１回で加えた。生じた混合物を室温に温め、６０時間攪拌し、出発物質がＨＰＬＣで検出されなくなった。飽和ＮａＨＣＯ3溶液（５ ｍＬ）を加えて、反応液をクエンチし、分液し、水層をＣＨ2Ｃｌ2（２０ ｍＬ）で抽出した。有機相を合わせて、ＭｇＳＯ4で乾燥し、減圧濃縮した。残った残渣を逆相プレパラティブＨＰＬＣ（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ ２０×１００ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む３０〜１００％ メタノール水で１０分かけて溶離、２０ ｍＬ／分）で精製し、白色の固形物として化合物２２６を得た（４８ ｍｇ、０.１３ ｍｍｏｌ、９２％）。
ＨＰＬＣ：１００％，２.０７分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 392.0 [M+NH4]+
【０３１２】
実施例２２７
（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）−７−［２−［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキシ］エチル］ヘキサヒドロ−５−ヒドロキシ−４−メチル−２−（４−ニトロ−１−ナフタレニル）−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（２２７Ｂ） 
【化１３４】
2005523257.tif 000159
Ａ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−［２−［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキシ］エチル］−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−７−メチル−２−（４−ニトロ−１−ナフタレニル）−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（２２７Ａ） 
【化１３５】
2005523257.tif 000160
化合物２０４Ａ（４５５ ｍｇ， １.８９ ｍｍｏｌ）および１−［４−ニトロナフタレン］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン［２５４ ｍｇ， ０.９４７ ｍｍｏｌ，実施例２２３Ａの４−（２，５−ジヒドロ−２，５−ジオキソ−１Ｈ−１−イル）−１−ナフタレンカルボニトリルで記載のように調製］のベンゼン（２ ｍＬ）溶液を、終夜６０℃に加熱した。該反応混合物を減圧濃縮し、褐色の固形物として粗化合物２２７Ａを得、さらに精製することなく次工程に直接用いた。
【０３１３】
Ｂ．（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）−７−［２−［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキシ］エチル］ヘキサヒドロ−５−ヒドロキシ−４−メチル−２−（４−ニトロ−１−ナフタレニル）−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（２２７Ｂ）
ＢＨ3・ＴＨＦ（０.９５ ｍＬ， ０.９５ ｍｍｏｌ， １Ｍ ＴＨＦ溶液）を、０℃で粗化合物２２７Ａ（０.４８ ｇ， ０.９５ ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ ｍＬ）溶液に加えた。ＨＰＬＣで確認して化合物２２７Ａがなくなった後、該反応混合物を減圧濃縮した。生じた残渣を次いでトルエン（２ ｍＬ）に溶かし、Ｍｅ3ＮＯ（７１.０ ｍｇ， ２.８４ ｍｍｏｌ）を加え、該混合物を終夜加熱還流した。該反応混合物を次いで室温まで冷却し、Ｈ2Ｏに加えて、ＥｔＯＡｃ（３×）で抽出した。有機層を合わせて、ＭｇＳＯ4で乾燥し、減圧濃縮した。ＳｉＯ2フラッシュクロマトグラフィ（７５％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離）による精製で、褐色の固形物として化合物２２７Ｂを得た（１３０ ｍｇ、２６％）。
ＨＰＬＣ：９４％，３.９２分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 527.5 [M+H]+
【０３１４】
実施例２２８ 
（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）−ヘキサヒドロ−５−ヒドロキシ−７−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチル−２−（４−ニトロ−１−ナフタレニル）−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（２２８） 
【化１３６】
2005523257.tif 000161
ＴＢＡＦ（０.３ ｍＬ， ０.３ ｍｍｏｌ， １Ｍ ＴＨＦ溶液）およびＨＦ（０.３ ｍＬ， ５０％Ｈ2Ｏ溶液）の混合物のＣＨ3ＣＮ（６ ｍＬ）溶液を、０℃で２２７Ｂ（１０４ ｍｇ， ０.１９７ ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ ｍＬ）溶液に加えた。該反応混合物を終夜室温で攪拌した。ＴＬＣで確認して出発物質がなくなった後、Ｈ2ＯおよびＥｔＯＡｃを加え、分液した。水層をＥｔＯＡｃ（１×）で抽出し、有機層を合わせて、Ｈ2Ｏ（１×）および食塩水（１×）で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、減圧濃縮した。ＳｉＯ2フラッシュクロマトグラフィ（５％ ＭｅＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2で溶離）による精製で、黄色の固形物として化合物２２８を得た（６１ ｍｇ、７５％）。
ＨＰＬＣ：９９％，２.４７分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 411.2 [M-H]-
【０３１５】
実施例２２９
（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）−７−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ヘキサヒドロ−５−ヒドロキシ−４−メチル−２−（４−ニトロ−１−ナフタレニル）−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（２２９） 
【化１３７】
2005523257.tif 000162
ＤＢＡＤ（３７.７ ｍｇ， ０.１６４ ｍｍｏｌ）を、ＰＰｈ3（４３.０ ｍｇ， ０.１６４ ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１ ｍＬ）溶液に加えた。１０分間攪拌後、４−フルオロフェノール（１８.３ ｍｇ， ０.１６４ ｍｍｏｌ）を加え、該反応混合物をさらに５分間攪拌した。化合物２２８（４５.０ ｍｇ， ０.１０９ ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１ ｍＬ）溶液を加え、該混合物を室温で終夜攪拌した。ＨＰＬＣでほとんど出発物質のジオール体（化合物２２８）を含むクルードな反応混合物であったので、この混合物を室温で、先と同じＰＰｈ3（８６ ｍｇ）、ＤＢＡＤ（７５.４ ｍｇ）およびフェノール（３６.６ ｍｇ）のＴＨＦ（４ ｍＬ）溶液の混合液に加えた。すべての化合物２２８がなくなるまで、攪拌を続けた。反応液を次いで減圧濃縮した。逆相プレパラティブＨＰＬＣ［１５.２分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ Ａ カラム ２０×１００ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％メタノール水で１５分かけて溶離、２０ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）］による精製で、淡黄色の固形物として化合物２２９を得た（２５.０ ｍｇ、４５％）。
ＨＰＬＣ：９９％，３.５３分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 505.2 [M-H]-
【０３１６】
実施例２３０
（３ａα，４β，５β，６β，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−５，６−ジヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルおよび（３ａα，４β，５α，６α，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−５，６−ジヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（それぞれ２３０Ｂｉおよび２３０Ｂｉｉ） 
【化１３８】
2005523257.tif 000163
Ａ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−（１，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（２３０Ａ） 
【化１３９】
2005523257.tif 000164
２，５−ジメチルフラン（１.２３ ｍＬ， １１.５ ｍｍｏｌ）および４−（２，５−ジヒドロ−２，５−ジオキソ−１Ｈ−ピロール−１−イル）−２−トリフルオロメチルベンゾニトリル（２.００ ｇ， ７.６９ ｍｍｏｌ）を、ベンゼン（１０ ｍＬ）に溶かし、１８時間６０℃に加熱した。揮発性の有機物を次いで減圧留去した。生じた粗化合物２３０Ａを、精製することなく用いた。
ＨＰＬＣ：７１％，３.００７分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
【０３１７】
Ｂ．（３ａα，４β，５β，６β，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−５，６−ジヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルおよび（３ａα，４β，５α，６α，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−５，６−ジヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（２３０Ｂｉおよび２３０Ｂｉｉ）
化合物２３０Ａ（０.１００ ｇ， ０.２８１ ｍｍｏｌ）をアセトンに溶かし、Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド（５０％水溶液， ０.１０ ｍＬ， ０.４２ ｍｍｏｌ）を加えた。ＯｓＯ4（４％水溶液， ０.０１４ ｍｍｏｌ）を次いで加えた。２５℃で３時間後、反応を完了し、亜硫酸ナトリウム（０.２５０ ｇ）を激しく攪拌しながら加えた。１５分後、食塩水（１０ ｍＬ）を加え、該溶液をＥｔＯＡｃ（３×１５ ｍＬ）で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧濃縮した。クルードなジオール混合物をプレパラティブＴＬＣ（１８％ アセトン／クロロホルムで溶離）で精製し、薄黄色の固形物として化合物２３０Ｂｉ（β面）（０.０３８ ｇ、３４％）および化合物２３０Ｂｉｉ（α）（０.０１２ ｇ、１１％）を得た。
化合物２３０Ｂｉ：
ＨＰＬＣ：１００％，２.５６７分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 397.08 [M+H]+
化合物２３０Ｂｉｉ：
ＨＰＬＣ：１００％，２.４１７分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 397.08 [M+H]+
【０３１８】
実施例２３１
（３ａα，４β，５β，６β，７β，７ａα）−４−［オクタヒドロ−５，６−ジヒドロキシ−４−（ヒドロキシエチル）−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリル（２３１Ｃ） 
【化１４０】
2005523257.tif 000165
Ａ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−［４−［２−［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキシ］エチル］−１，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリル（２３１Ａ） 
【化１４１】
2005523257.tif 000166
化合物２０４Ａ（２９.０ ｇ， １２０ ｍｍｏｌ）および４−（２，５−ジヒドロ−２，５−ジオキソ−１Ｈ−１−イル）−１−ナフタレンカルボニトリル（２０.０ ｇ， ８０.６ ｍｍｏｌ）をベンゼン（８０ ｍＬ）に懸濁させ、１４時間６０℃に加熱した。該混合物を次いで４０℃で４０分間減圧濃縮した。生じたスラリーを２５℃に冷却し、次いでＭｅＯＨ（２００ ｍＬ）に懸濁させ、室温で３０分間攪拌した。該溶液を次いで３０分間０℃に冷却し、次いで濾過し、冷ＭｅＯＨですすいだ。生じた固形物を真空乾燥し、白色の固形物として粗化合物２３１Ａを得た（２６.１ ｇ、５５％）。該メタノール溶液を減圧濃縮し、ＭｅＯＨ（５０ ｍＬ）に再懸濁し、４時間２０℃に冷却した。該溶液を次いで濾過し、冷ＭｅＯＨですすいだ。生じた固形物を真空乾燥し、白色の固形物として化合物２３１Ａを得た（３.８ ｇ、１０％）。
ＨＰＬＣ：９５％，４.２２７分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
【０３１９】
Ｂ．（３ａα，４β，５β，６β，７β，７ａα）−４−［４−［２−［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキシ］エチル］オクタヒドロ−５，６−ジヒドロキシ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリル（２３１Ｂ） 
【化１４２】
2005523257.tif 000167
化合物２３１Ａ（０.４００ ｇ， ０.８５１ ｍｍｏｌ）をアセトン（９.０ ｍＬ）に溶かし、Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド（５０％水溶液， ０.１５０ ｍＬ， １.２８ ｍｍｏｌ）を加えた。ＯｓＯ4（４％水溶液， ０.０４３ ｍｍｏｌ）を次いで加えた。２５℃で３時間後、反応を完了し、亜硫酸ナトリウム（１.０ ｇ）を激しく攪拌しながら加えた。１５分後、食塩水（３０ ｍＬ）を加え、該溶液をＥｔＯＡｃ（３×５０ ｍＬ）で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧濃縮した。該クルードなジオールをシリカフラッシュクロマトグラフィ（５〜２５％ アセトン／クロロホルムで溶離）で精製し、黄色の固形物として化合物２３１Ｂを得た（０.３５５ ｇ、８０％）。
ＨＰＬＣ：９３％，３.９０３分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 522.00 [M+H]+
【０３２０】
Ｃ．（３ａα，４β，５β，６β，７β，７ａα）−４−［オクタヒドロ−５，６−ジヒドロキシ−４−（ヒドロキシエチル）−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリル（２３１Ｃ）
化合物２３１Ｂ（０.４００ ｇ， ０.７６６ ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５.０ ｍＬ）に溶かし、ポリプロピレン瓶に移し、０℃に冷却した。ＨＦ・ピリジン（１.０ ｍＬ）を次いで加えた。２０分後、反応液を冷飽和炭酸水素ナトリウム水に注意深く注ぎ、塩化メチレン（３×３０ ｍＬ）で抽出した。有機層を次いで１Ｎ ＨＣｌで１回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮し、黄色の泡状物として化合物２３１Ｃを得（０.２９０ ｇ、９３％）、さらに精製しなかった。
ＨＰＬＣ：９２％，２.２７３および２.４２３分（回転障害異性体、保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 409.10 [M+H]+
【０３２１】
実施例２３２ 
（３ａα，４β，５β，６β，７β，７ａα）−４−［オクタヒドロ−５，６−ジヒドロキシ−４−メチル−１，３−ジオキソ−７−［２−［４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］エチル］−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（２３２Ｃ） 
【化１４３】
2005523257.tif 000168
Ａ．２−メチル−５−［２−［４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］エチル］フラン（２３２Ａ） 
【化１４４】
2005523257.tif 000169
トリフェニルホスフィン（１.５６ ｇ， ５.９５ ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４０ ｍＬ）溶液に、ＤＢＡＤ（１.３７ ｇ， ５.９５ ｍｍｏｌ）を加えた。１０分後、４−トリフルオロメチルフェノール（０.９６４ ｇ， ５.９５ ｍｍｏｌ）を加えた。さらに１０分後、化合物２１Ａ（０.５００ ｇ， ３.９７ ｍｍｏｌ）を加えた。２５℃で１４時間後、反応液を減圧濃縮し、シリカフラッシュクロマトグラフィ（クロロホルムで溶離）で精製し、澄明な油状物として化合物２３２Ａを得た（０.７１３ ｇ、４４％）。
【０３２２】
Ｂ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−［１，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−４−メチル−１，３−ジオキソ−７−［２−［４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］エチル］−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（２３２Ｂ） 
【化１４５】
2005523257.tif 000170
化合物２３２Ａ（０.３０１ ｇ， １.１５ ｍｍｏｌ）および４−（２，５−ジヒドロ−２，５−ジオキソ−１Ｈ−ピロール−１−イル）−２−トリフルオロメチルベンゾニトリル（０.２２０ ｇ， ０.８４６ ｍｍｏｌ）を、ベンゼン（１.５ ｍＬ）中懸濁させ、１４時間６０℃に加熱した。該混合物を次いで４０℃で４０分間減圧濃縮した。該粗生成物をシリカフラッシュクロマトグラフィ（１０〜０％ヘキサン／塩化メチレンで溶離）で精製し、黄色の固形物として化合物２３２Ｂを得た（０.１９９ ｇ、４４％）。化合物２３２Ｂは、ＮＯＥ実験でエキソジアステレオマーとしての特徴を有していた。
ＨＰＬＣ：９４％，３.９９３分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
【０３２３】
Ｃ．（３ａα，４β，５β，６β，７β，７ａα）−４−［オクタヒドロ−５，６−ジヒドロキシ−４−メチル−１，３−ジオキソ−７−［２−［４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］エチル］−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（２３２Ｃ）
化合物２３２Ｂ（０.０７５ ｇ， ０.１４ ｍｍｏｌ）をアセトン（２.０ ｍＬ）に溶かし、Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド（５０％水溶液， ０.０２５ ｍＬ， ０.２１ ｍｍｏｌ）を加えた。ＯｓＯ4（４％水溶液， ０.００７ ｍｍｏｌ）を次いで加えた。２５℃で３時間後、反応を完了し、亜硫酸ナトリウム（０.２５ ｇ）を激しく攪拌しながら加えた。１５分後、食塩水（５ ｍＬ）を加え、該溶液をＥｔＯＡｃ（３×１０ ｍＬ）で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧濃縮した。クルードな該ジオールをシリカゲルプレパラティブＴＬＣ（１０％アセトン／クロロホルムで溶離）で精製し、黄色の固形物として化合物２３２Ｃを得た（０.０３８ ｇ，４８％）。
ＨＰＬＣ：９８％，３.７４７分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 593.08 [M+Na]+
【０３２４】
実施例２３３
（３ａα，４β，５β，５ａβ，８ａβ，８ｂα）−４−（デカヒドロ−５−ヒドロキシ−４−メチル−１，３−ジオキソ−４，８ａ−エポキシ−２Ｈ−フロ［３，２−ｅ］イソインドール−２−イル）−１−ナフタレンカルボニトリル（２３３） 
【化１４６】
2005523257.tif 000171
トリフェニルホスフィン（０.０７２ ｇ， ０.２８ ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３.０ ｍＬ）溶液に、ＤＢＡＤ（０.０６３ ｇ， ０.２８ ｍｍｏｌ）を加えた。１０分後、４−シアノフェノール（０.０３３ ｇ， ０.２８ ｍｍｏｌ）を加えた。さらに１０分後、化合物２３１Ｃ（０.０７５ ｇ， ０.１８ ｍｍｏｌ）を加えた。２５℃で３時間後、反応液を減圧濃縮し、シリカゲルプレパラティブＴＬＣ（１５％アセトン／クロロホルムで溶離）で精製し、白色の固形物として化合物２３３を得た（０.０６８ ｇ，９５％）。
ＨＰＬＣ：９５％，２.４３０および２.５６０分（回転障害異性体、保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 391.09 [M+H]+
【０３２５】
実施例２３４
（３ａα，４β，７β，７ａα）−２−（４−シアノ−１−ナフタレニル）オクタヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−４Ｈ−イソインドール−４−酢酸（２３４Ｂ） 
【化１４７】
2005523257.tif 000172
Ａ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−２−（４−シアノ−１−ナフタレニル）−１，２，３，３ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−４Ｈ−イソインドール−４−酢酸（２３４Ａ） 
【化１４８】
2005523257.tif 000173
５−メチル−２−フラン酢酸（０.５００ ｇ， ３.５７ ｍｍｏｌ）および４−（２，５−ジヒドロ−２，５−ジオキソ−１Ｈ−１−イル）−１−ナフタレンカルボニトリル（０.８９９ ｇ， ３.５７ ｍｍｏｌ）を、ベンゼン（３.０ ｍＬ）に溶かし、２時間６０℃に加熱し、次いで２５℃に冷却した。１２時間後、白色の固形物を溶液から沈殿させ、集めて、ジエチルエーテルですすぎ、淡黄色の固形物として化合物２３４Ａを得た（１.２０ ｇ、８７％）。ＮＭＲ分析で、１つのジアステレオマーだけを示した。
ＨＰＬＣ：８６％，２.７６７分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 389.45 [M+H]+
【０３２６】
Ｂ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−２−（４−シアノ−１−ナフタレニル）オクタヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−４Ｈ−イソインドール−４−酢酸（２３４Ｂ）
化合物２３４Ａ（１.１０ ｇ， ２.８２ ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ／ＥｔＯＡｃ（１：１， ５０ ｍＬ）に溶かし、１０％ Ｐｄ／Ｃ（０.４ ｇ， 触媒量）を加えた。Ｈ2をバルーンで導入した。２５℃で５時間後、反応液をセライトで濾過し、ＥｔＯＡｃですすぎ、減圧濃縮し、黄色の固形物として化合物２３４Ｂを得た（１.００ ｇ、９１％）。
ＨＰＬＣ：８０％，２.８４分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 391.1 [M+H]+
【０３２７】
実施例２３５
（３ａα，４β，７β，７ａα）−２−（４−シアノ−１−ナフタレニル）オクタヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−４Ｈ−イソインドール−４−酢酸，メチルエステル（２３５） 
【化１４９】
2005523257.tif 000174
化合物２３４Ｂ（０.０５０ ｇ， ０.１３ ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（２.０ ｍＬ）に溶かし、次いでＤＣＣ（０.０２５ ｇ， ０.１３ ｍｍｏｌ）を加え、続いてＨＯＡｃ（０.０１８ ｇ， ０.１３ ｍｍｏｌ）を加えた。４−フルオロベンジルアルコール（０.０１４ ｍＬ， ０.１３ ｍｍｏｌ）を次いで加え、反応液を３時間攪拌した。該反応混合物を減圧濃縮し、逆相プレパラティブＨＰＬＣ（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ ２０×１００ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％メタノール水で１５分かけて溶離、２０ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）で精製した。精製により、期待していたベンジルエステルでなく、白色の固形物として化合物２３５を得た（０.０４０ ｇ、８２％）。予想していたベンジルエステルはＮＭＲまたはＬＣ−ＭＳで全く観察されなかった。
ＨＰＬＣ：１００％，３.０３３分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 405.51 [M+H]+
【０３２８】
実施例２３６
（３ａα，４β，７β，７ａα）−２−（４−シアノ−１−ナフタレニル）−Ｎ−［（４−フルオロフェニル）メチル］オクタヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−４Ｈ−イソインドール−４−アセトアミド（２３６） 
【化１５０】
2005523257.tif 000175
化合物２３４Ｂ（０.１０ ｇ， ０.２７ ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（４.０ ｍＬ）に溶かした。ＨＯＡｃ（０.０３５ ｇ， ０.２７ ｍｍｏｌ）およびＤＣＣ（０.０４９ ｇ， ０.２７ ｍｍｏｌ）を次いで加え、続いて４−フルオロベンジルアミン（０.０３０ ｍＬ， ０.２７ ｍｍｏｌ）を加えた。２５℃で４時間後、反応液を減圧濃縮し、逆相プレパラティブＨＰＬＣ（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ ２０×１００ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％メタノール水で１５分かけて溶離、２０ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）で精製し、白色の固形物として化合物２３６を得た（０.０８５ ｇ、６７％）。
ＨＰＬＣ：１００％，３.２７７分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 498.43 [M+H]+
【０３２９】
実施例２３７
（３ａα，４β，７β，７ａα）−Ｎ−［２−［２−（４−シアノ−１−ナフタレニル）オクタヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−４Ｈ−イソインドール−４−イル］エチル］−４−フルオロベンザミド（２３７Ｂ） 
【化１５１】
2005523257.tif 000176
Ａ．４−フルオロ−Ｎ−［２−（５−メチル−２−フラニル）エチル］ベンザミド（２３７Ａ） 
【化１５２】
2005523257.tif 000177
４−フルオロフェニル塩化アセチル（０.２９０ ｍＬ， ２.４４ ｍｍｏｌ）を、室温で滴下してβ−（５−メチル−２−フラニル）エタナミン（３００ ｍｇ， ２.４４ ｍｍｏｌ，Yur'ev et al. J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 33, 3444-8 (1963)の方法に従い製造）のＴＨＦ（２.５ ｍＬ）溶液に加え、続いてＥｔ3Ｎ（０.３４０ ｍＬ， ２.４４ ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。ＨＰＬＣで確認し、出発物質がなくなったとき、反応液をＨ2Ｏでクエンチし、ＣＨ2Ｃｌ2で抽出した。有機層を合わせて、ＭｇＳＯ4で乾燥し、減圧濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（０〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで濃度勾配して溶離）による精製で、白色の固形物として化合物２３７Ａを得た（５２３ ｍｇ、９５％）。
ＨＰＬＣ：９９％，２.８４分（保持時間）（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ−ｐｒｉｍｅ Ｓ５−Ｃ１８ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 248.15 [M+H]+
【０３３０】
Ｂ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−Ｎ−［２−［２−（４−シアノ−１−ナフタレニル）オクタヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−４Ｈ−イソインドール−４−イル］エチル］−４−フルオロベンザミド（２３７Ｂ）
化合物２３７Ａ（２２１ ｍｇ， ０.８９６ ｍｍｏｌ）および４−（２，５−ジヒドロ−２，５−ジオキソ−１Ｈ−１−イル）−１−ナフタレンカルボニトリル（２２２ ｍｇ， ０.８９６ ｍｍｏｌ）のベンゼン（４ ｍＬ）溶液を、終夜６０℃に加熱した。該反応混合物を減圧濃縮し、ＥｔＯＡｃ（３０ ｍＬ）に溶かした。１０％ Ｐｄ／Ｃ（５０ ｍｇ）を加え、該混合物を水素バルーン下終夜攪拌した。該反応混合物をセライトパッドで濾過し、減圧濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィ［２５％〜７５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（濃度勾配）で溶離］による精製で、灰白色の固形物として化合物２３７Ｂを得た（１６０ ｍｇ、３６％）。
ＨＰＬＣ：９７％，３.１３および３.２３分（回転障害異性体、保持時間）（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ−ｐｒｉｍｅ Ｓ５−Ｃ１８ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 498.11 [M+H]+
【０３３１】
実施例２３８
［３ａＲ−（３ａα，４β，７β，７ａα）］−４−［オクタヒドロ−４−（２−ヒドロキシエチル）−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリルおよび［３ａＳ−（３ａα，４β，７β，７ａα）］−４−［オクタヒドロ−４−（２−ヒドロキシエチル）−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリル（２３８ｉおよび２３８ｉｉ） 
【化１５３】
2005523257.tif 000178
ラセミ化合物２２３Ｂを、順相プレパラティブキラルＨＰＬＣ（ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ ５×５０ｃｍ カラム；ＭｅＯＨ／ＥｔＯＨ（１：１）の２０％ヘプタン（一定組成法）で溶離、５０ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）で、そのエナンチオマーに分離し、速溶離した化合物２３８ｉ（キラルＨＰＬＣ：１３.５４分； ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ ４.６×２５０ｍｍ カラム；ＭｅＯＨ／ＥｔＯＨ（１：１）の２０％ヘプタンで溶離、１ ｍＬ／分）および遅溶離した化合物２３８ｉｉ（キラルＨＰＬＣ：１４.９９分； ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ ４.６×２５０ｍｍ カラム；ＭｅＯＨ／ＥｔＯＨ（１：１）の２０％ヘプタンで溶離、１ ｍＬ／分）を得た。化合物２３８ｉおよび２３８ｉｉの絶対配置は未知であった。命名を単一にするため、化合物２３８ｉを「Ｒ」配置を有すると本明細書ではし、化合物２３８ｉｉを「Ｓ」配置を有するとする。化合物２３８ｉから得たエナンチオピュアな生成物は、本明細書では「Ｒ」配置を有するとし、化合物２３８ｉｉから得たエナンチオピュアな生成物は、「Ｓ」配置を有すると本明細書ではする。
【０３３２】
実施例２３９
［３ａＲ−（３ａα，４β，７β，７ａα）］−４−［４−［２−（３−フルオロフェノキシ）エチル］オクタヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリルおよび［３ａＳ−（−（３ａα，４β，７β，７ａα）］−４−［４−［２−（３−フルオロフェノキシ）エチル］オクタヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリル（２３９ｉおよび２３９ｉｉ） 
【化１５４】
2005523257.tif 000179
トリフェニルホスフィン（０.０５２ ｇ， ０.２０ ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２.０ ｍＬ）溶液に、ＤＢＡＤ（０.０４６ ｇ， ０.２０ ｍｍｏｌ）を加えた。１０分後、３−フルオロフェノール（０.０１８ ｍＬ， ０.２０ ｍｍｏｌ）を加えた。さらに１０分後、化合物２３８ｉ（０.０５０ ｇ， ０.１３ ｍｍｏｌ）を加えた。２５℃で３時間後、反応液を減圧濃縮し、逆相プレパラティブＨＰＬＣ（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ ２０×１００ｍｍ、 ０.２％ＴＦＡを含む１０〜９０％メタノール水を１５分かけて溶離、２０ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）で精製し、白色の固形物として化合物２３９ｉを得た（０.０３１ ｇ、３３％）。この工程を化合物２３８ｉｉで繰り返し、化合物２３９ｉｉを得た。
化合物２３９ｉ：
ＨＰＬＣ：１００％，３.８０分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 471.65 [M+H]+
［α］D25＝−４７.３７１（ｃ＝４.４１２ ｍｇ／ｃｃ， ＣＨ2Ｃｌ2）
化合物２３９ｉｉ：
ＨＰＬＣ：１００％，３.８０分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）.  
MS (ES): m/z 471.65 [M+H]+
［α］D25＝＋２４.３（ｃ＝４.１６５ ｍｇ／ｃｃ， ＣＨ2Ｃｌ2）
【０３３３】
実施例２４０
（４−フルオロフェニル）カルバミン酸，２−［（３ａα，４β，７β，７ａα）−２−（４−シアノ−１−ナフタレニル）オクタヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−４Ｈ−イソインドール−４−イル］エチルエステル（２４０） 
【化１５５】
2005523257.tif 000180
化合物２２３Ｂ（０.１００ ｇ， ０.２７９ ｍｍｏｌ）をジクロロエタン（３.０ ｍＬ）に溶かし、４−フルオロフェニルイソシアネート（０.０４８ ｍＬ， ０.４２ ｍｍｏｌ）を加え、続いて６０℃に加熱した。２時間後、反応液を２５℃に冷却し、塩化メチレンで希釈した。該混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水（２０ ｍＬ）で１回洗浄し、次いで有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。該粗物質をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（１５％ アセトン／クロロホルムで溶離）で精製し、黄色の泡状物として化合物２４０を得た（０.０９８ ｇ、６８％）。
ＨＰＬＣ：９８％，３.３２０および３.４５７分（回転障害異性体、保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 514.13 [M+H]+
【０３３４】
実施例２４１
（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−［オクタヒドロ−４−（２−ヒドロキシエチル）−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリル（２４１Ｄ） 
【化１５６】
2005523257.tif 000181
Ａ．２−［２−［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキシ］エチル］フラン（２４１Ａ） 
【化１５７】
2005523257.tif 000182
２−（２−ヒドロキシエチル）フラン（１.００ ｇ， ８.９３ ｍｍｏｌ， 実施例２５５Ａ）を２５℃でＤＭＦに溶かし、イミダゾール（０.７９０ ｇ， １１.６ ｍｍｏｌ）を加えた。ＴＢＳＣｌ（１.３５ ｇ， ８.９３ ｍｍｏｌ）を次いで５分かけて何回かに分けて加えた。２時間後、反応液をジエチルエーテル（３００ ｍＬ）に注ぎ、水（１×１００ ｍＬ）、１Ｎ ＨＣｌ（１×１００ ｍＬ）、および食塩水（１×１００ ｍＬ）と連続して洗浄した。有機層を合わせて、次いで硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。化合物２４１Ａを澄明な油状物として単離し（１.７７ ｇ）、精製することなく用いた。
ＨＰＬＣ：１００％，４.２３３分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
【０３３５】
Ｂ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−［４−［２−［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキシ］エチル］−１，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリル（２４１Ｂ） 
【化１５８】
2005523257.tif 000183
４−（２，５−ジヒドロ−２，５−ジオキソ−１Ｈ−１−イル）−１−ナフタレンカルボニトリル（０.７２１ ｇ， ３.４０ ｍｍｏｌ）を、栓をしたチューブ中ベンゼン（５.０ ｍＬ）に懸濁させ、化合物２４１Ａ（１.００ ｇ， ４.４２ ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を１６時間６０℃に加熱し、次いで２５℃に冷却した。ベンゼンを減圧留去し、黄色の固形物を得た。該粗物質をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（１〜５％ アセトン／クロロホルムで溶離）で精製し、黄色の固形物として化合物２４１Ｂを得た（１.３７ ｇ、８５％）。ＮＭＲ実験で、エキソ異性体のアサイメントを確認した。
ＨＰＬＣ：１００％，４.０３０および４.１１０分（回転障害異性体、保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％ＴＦＡを含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
【０３３６】
Ｃ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−［４−［２−［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキシ］エチル］オクタヒドロ−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリル（２４１Ｃ） 
【化１５９】
2005523257.tif 000184
化合物２４１Ｂ（０.５００ ｇ， １.１４ ｍｍｏｌ）を酢酸エチル（４０ ｍＬ）に溶かし、１０％ Ｐｄ／Ｃ（０.２００ ｇ）を加えた。次いで水素をバルーンで導入した。４時間後、反応液をセライトで濾過し、酢酸エチルですすぎ、減圧濃縮して薄黄色の固形物を得、これをシリカゲルフラッシュクロマトグラフィ［アセトン／クロロホルム（０％〜１.５％〜３％アセトン）で溶離］で精製し、黄色の泡状物として化合物２４１Ｃを得た（０.４５０ ｇ、８３％）。
【０３３７】
Ｄ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−［オクタヒドロ−４−（２−ヒドロキシエチル）−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリル（２４１Ｄ）
化合物２４１Ｃ（０.２８３ ｇ， ０.５９４ ｍｍｏｌ）を濃ＨＣｌの２％無水エタノール（１０ ｍＬ）溶液に溶かした。１時間後、反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水でクエンチし、塩化メチレン（４×２０ ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮し、白色の固形物として化合物２４１Ｄを得た（０.２１１ ｇ、９８％）。
ＨＰＬＣ：１００％，２.１４分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 363.45 [M+H]+
【０３３８】
実施例２４２
（３ａα，４β，６β，７β，７ａα）−４−［４−［２−（４−シアノフェノキシ）エチル］オクタヒドロ−６−ヒドロキシ−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリル（２４２Ｃ） 
【化１６０】
2005523257.tif 000185
Ａ．（３ａα，４β，６β，７β，７ａα）−４−［４−［２−［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキシ］エチル］オクタヒドロ−６−ヒドロキシ−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリル（２４２Ａ） 
【化１６１】
2005523257.tif 000186
化合物２４１Ｂ（１.００ ｇ， ２.２８ ｍｍｏｌ）およびウィルキンソン触媒（０.１０５ ｇ， ０.１１４ ｍｍｏｌ）を、真空下２５℃で１時間素早く攪拌し、次いでＮ2でパージした。ＴＨＦ（３０ ｍＬ）を次いで加え、続いて該オレフィンが完全に溶けた後、カテコールボラン（０.４８７ ｍＬ， ４.５７ ｍｍｏｌ）を加えた。１時間後、反応液を０℃に冷却し、ｐＨ ７.２のリン酸緩衝液（３３ ｍＬ）を加え、続いてＥｔＯＨ（１３ ｍＬ）およびＨ2Ｏ2（３０％水溶液， ３.０ ｇ）を加えた。０℃で３時間後、反応をＬＣにより完了し、該混合物を塩化メチレン（３×５０ ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせて、１０％亜硫酸ナトリウム／１Ｎ ＮａＯＨ（５０ ｍＬ）の１：１混合物および食塩水（５０ ｍＬ）で１回洗浄した。すべての水相を合わせて、塩化メチレン（５０ ｍＬ）で抽出し、有機相を先の抽出物と合わせた。有機層全部を次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧濃縮した。該粗物質をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（１０〜２０％アセトン／クロロホルムで溶離）で精製し、白色の泡状物として化合物２４２Ａを得た（０.６３４ ｇ）。
ＨＰＬＣ：９６％，３.７９７分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 493.13 [M+H]+
【０３３９】
Ｂ．（３ａα，４β，６β，７β，７ａα）−４−［オクタヒドロ−６−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエチル）−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリル（２４２Ｂ） 
【化１６２】
2005523257.tif 000187
化合物２４２Ａ（０.４００ ｇ， ０.８１３ ｍｍｏｌ）を、１２Ｎ ＨＣｌの２％無水エタノール（１０ ｍＬ）溶液に溶かした。１時間後、反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（４×２０ ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせて、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮し、白色の固形物として化合物２４２Ｂを得た（０.３０５ ｇ）。
ＨＰＬＣ：９０％，２.０４３分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 379.09 [M+H]+
【０３４０】
Ｃ．（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）−４−［４−［２−（４−シアノフェノキシ）エチル］オクタヒドロ−６−ヒドロキシ−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリル（２４２Ｃ）
トリフェニルホスフィン（０.０５４ ｇ， ０.２０７ ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２.０ ｍＬ）溶液に、ＤＢＡＤ（０.０４８ ｇ， ０.２０７ ｍｍｏｌ）を加えた。１０分後、４−シアノフェノール（０.０２５ ｇ， ０.２０７ ｍｍｏｌ）を加えた。さらに１０分後、化合物２４２Ｂ（０.０５０ ｇ， ０.１３８ ｍｍｏｌ）を加えた。２５℃で３時間後、反応液を減圧濃縮し、シリカプレパラティブＴＬＣ（２５％アセトン／クロロホルムで溶離）で精製し、白色の固形物として化合物２４２Ｃを得た（０.０５６ ｇ）。
ＨＰＬＣ：９０％，２.９８７分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 480.10 [M+H]+
【０３４１】
実施例２４３
［３ａＳ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−４−［オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−７−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリルおよび［３ａＲ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−４−［オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−７−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリル，（２４３Ｄｉおよび２４３Ｄｉｉ） 
【化１６３】
2005523257.tif 000188
Ａ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−［４−［２−［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキシ］エチル］−１，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリル（２４３Ａ） 
【化１６４】
2005523257.tif 000189
４−（２，５−ジヒドロ−２，５−ジオキソ−１Ｈ−１−イル）−１−ナフタレンカルボニトリル（１８.３ ｇ， ６８.７ ｍｍｏｌ）を化合物２０４Ａ（２６.６ ｇ， １１０.６ ｍｍｏｌ）のベンゼン（７５ ｍＬ）溶液に加え、終夜６０℃に加熱した。室温に冷却後、該反応混合物を減圧濃縮した。残渣を０℃で１０分間攪拌しながら、ＭｅＯＨ（２５０ ｍＬ）で処理した。生じた固形物を濾過し、冷ＭｅＯＨ（２×１０ ｍＬ）で洗浄し、乾燥し、黄色の固形物として化合物２４３Ａを得た（２６.７ ｇ、７９.５％）。上記の固形物のＨＰＬＣ分析で、純度９５％であることがわかった［ＨＰＬＣ条件：９５％，２.４８分（保持時間）（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ−ｐｒｉｍｅ Ｓ５−Ｃ１８ カラム， ４.６×５０ｍｍ、０.２％Ｈ3ＰＯ4を含む１０％〜９０％メタノール水で４分かけて濃度勾配、２２０ｎｍで検出）］。該濾液を次いで減圧濃縮し、生じた固形物をクロマトグラフィ（３％ アセトン／ＣＨＣｌ3で溶離）で精製し、化合物２４３Ａをさらに４.３６ ｇ（１３％）得、最終的に全収率９２.５％となった。
【０３４２】
Ｂ．（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）−４−［７−［２−［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキシ］エチル］オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリル（２４３Ｂ） 
【化１６５】
2005523257.tif 000190
２４３Ａ（１０ ｇ， ２０.４６ ｍｍｏｌ）およびＲｈＣｌ（ＰＰｈ3）3（０.９４７ ｍｇ， １.０２ ｍｍｏｌ）の混合物を、ガス抜きし、アルゴンで満たした（３×）。ＴＨＦ（２００ ｍＬ）を加え、すべての粒子が溶けたとき、カテコールボラン（４.４ ｍＬ， ４０.９３ ｍｍｏｌ）を滴下してゆっくり加えた。ＨＰＬＣにより確認して、生成物の形成が終了したとき、該反応混合物を０℃に冷却し、リン酸緩衝液（３３０ ｍＬ， ｐＨ ７.２）でクエンチし、次いでＥｔＯＨ（１３０ ｍＬ）およびＨ2Ｏ2（３００ ｍＬ， ３０％水溶液）を加えた。ボロン酸エステルがなくなったとき、該混合物をＣＨ2Ｃｌ2（３×）で抽出し、有機層を合わせて、１Ｎ ＮａＯＨ、１０％ ＮａＨＳＯ3水（１：１， １×）および食塩水（１×）で洗浄した。洗液を合わせて、ＣＨ2Ｃｌ2（１×）で抽出し、有機層を合わせて、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（１０％〜３０％ アセトン／ＣＨＣｌ3で２５分かけて濃度勾配して溶離）による精製で、淡黄色の固形物として２４３Ｂを得た（７.１ ｇ、６８％）。
ＨＰＬＣ条件：９８％，３.８２分（保持時間）（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ−ｐｒｉｍｅ Ｓ５−Ｃ１８ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％Ｈ3ＰＯ4を含む１０％〜９０％メタノール水で４分かけて濃度勾配、２２０ｎｍで検出）。
【０３４３】
Ｃ．［３ａＲ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−４−［７−［２−［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキシ］エチル］オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリルおよび［３ａＳ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−４−［７−［２−［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキシ］エチル］オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリル（２４３Ｃｉおよび２４３Ｃｉｉ） 
【化１６６】
2005523257.tif 000191
ラセミ化合物２４３Ｂを、キラル順相液体クロマトグラフィで個々のエナンチオマーに分割した。ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＯＤ カラム（５０×５００ｍｍ）を以下の条件で用いた：１３％ＥｔＯＨ／ヘキサンで９９分かけて溶離、５０ｍＬ／分、２２０ｎｍで検出。速溶離異性体である化合物２４３Ｃｉは保持時間＝４５分であり、遅溶離異性体である化合物２４３Ｃｉｉは保持時間＝６６分であった。
【０３４４】
Ｄ．［３ａＳ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−４−［オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−７−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリルおよび［３ａＲ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−４−［オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−７−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリル（２４３Ｄｉおよび２４３Ｄｉｉ）
化合物２４３Ｃｉ（０.８４ ｇ， ２.１４ ｍｍｏｌ）を２％の１２Ｎ ＨＣｌ／ＥｔＯＨ（２０ ｍＬ）に溶かし、５分間攪拌し、減圧濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（５〜１０％ ＭｅＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2で溶離）による精製で、２４３Ｄｉを得た（０.５７ ｇ、８８％）。速溶離異性体（２４３Ｃｉ）からの化合物２４３Ｄｉは、分析用順相キラルクロマトグラフィで９９.７％ｅｅであった。
ＨＰＬＣ条件：９９.７％，２.１７分（保持時間）（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ ４４.６×２５０ｍｍ， １０ミクロン， ４０℃， 一定組成法 ８０％ヘプタン／２０％ＥｔＯＨ／ＭｅＯＨ（１：１）、 １.０ ｍＬ／分、２８８ｎｍで検出）
化合物２４３Ｃｉｉ（０.８６ ｇ， ２.１９ ｍｍｏｌ）を２％の１２Ｎ ＨＣｌ／ＥｔＯＨ（２０ ｍＬ）に溶かし、５分間攪拌し、減圧濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（５〜１０％ ＭｅＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2で溶離）による精製で、２４３Ｄｉｉを得た（０.６０ ｇ、９０％）。遅溶離（２４３Ｃｉｉ）からの化合物２４３Ｄｉｉは、分析用キラル相キラルクロマトグラフィで８７.１％ｅｅであった。
ＨＰＬＣ条件：８７.１％，１８.４分（保持時間）（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ ４４.６×２５０ｍｍ， １０ミクロン， ４０℃， 一定組成法 ８０％ヘプタン／２０％ＥｔＯＨ／ＭｅＯＨ（１：１）， １.０ ｍＬ／分、２８８ｎｍで検出）
化合物２４３Ｄｉおよび２４３Ｄｉｉについての絶対配置は決定しなかった。命名を単一にするため、化合物２４３Ｄｉを「Ｓ」配置を有すると本明細書ではし、化合物２４３Ｄｉｉを「Ｒ」配置を有するとする。化合物２４３Ｄｉから得たエナンチオピュアな生成物は、本明細書では「Ｓ」配置を有するとし、２４３Ｄｉｉから得たエナンチオピュアな生成物は、「Ｒ」配置を有すると本明細書ではする。
【０３４５】
実施例２４４
［３ａＳ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−４−［７−［２−（４−シアノフェノキシ）エチル］オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリルおよび［３ａＲ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−４−［７−［２−（４−シアノフェノキシ）エチル］オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリル，（２４４ｉおよび２４４ｉｉ） 
【化１６７】
2005523257.tif 000192
ＤＢＡＤ（２６ ｍｇ， ０.１１５ ｍｍｏｌ）を、ＰＰｈ3（３０ ｍｇ， ０.１１５ ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（０.６５ ｍＬ）溶液に加えた。１０分間攪拌後、４−シアノフェノール（１３.６ ｍｇ， ０.１１５ ｍｍｏｌ）を加え、該反応混合物をさらに５分間攪拌した。化合物２４３Ｄｉ（３０ ｍｇ， ０.０７６ ｍｍｏｌ）を加え、該混合物を室温で１時間攪拌した。反応液を減圧濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（３０％アセトン／７０％ＣＨＣｌ3で溶離）による精製で、化合物２４４ｉを得た（２３.１ ｍｇ、０.０４７ ｍｍｏｌ， ６１.７％）。
ＨＰＬＣ条件：９５％，３.０６分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ ４.６×５０ｍｍ、０.２％Ｈ3ＰＯ4を含む１０％〜９０％メタノール水で４分かけて濃度勾配、２２０ｎｍで検出）
MS (ES): m/z 494.09 [M+H]+
［α］D＝５３.３０°，ＴＨＦ中 Ｃ＝４.５ ｍｇ／ｃｃ、５８９ｎｍ）
ＤＢＡＤ（２６ ｍｇ， ０.１１５ ｍｍｏｌ）をＰＰｈ3（３０ ｍｇ， ０.１１５ ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（０.６５ ｍＬ）溶液に加えた。１０分間攪拌後、４−シアノフェノール（１３.６ ｍｇ， ０.１１５ ｍｍｏｌ）を加え、該反応混合物をさらに５分間攪拌した。化合物２４３Ｄｉｉ（３０ ｍｇ， ０.０７６ ｍｍｏｌ）を加え、該混合物を室温で１時間攪拌した。反応液を減圧濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（３０％アセトン／７０％ＣＨＣｌ3で溶離）による精製で、化合物２４４ｉｉを得た（２０.３ ｍｇ、０.０４１ ｍｍｏｌ， ５４.２％）。
ＨＰＬＣ条件：９０％，３.０７分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ ４.６×５０ｍｍ， ０.２％Ｈ3ＰＯ4を含む１０％〜９０％メタノール水で４分かけて濃度勾配、２２０ｎｍで検出）
MS (ES): m/z 494.09 [M+H]+
［α］D＝−４２.８７°，ＴＨＦ中 Ｃ＝６.６ ｍｇ／ｃｃ，５８９ｎｍ）
【０３４６】
実施例２４５
（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−［４−［２−（４−シアノフェノキシ）エチル］−７−エチルオクタヒドロ−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリル（２４５Ｄ） 
【化１６８】
2005523257.tif 000193
Ａ．２−エチル−５−（２−ヒドロキシエチル）フラン（２４５Ａ） 
【化１６９】
2005523257.tif 000194
ｎ−ＢｕＬｉ（２.５Ｍヘキサン溶液， ４.４ ｍＬ， １１ ｍｍｏｌ）を、２５℃で２−エチルフラン（１.０５ ｍＬ， １０ ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ ｍＬ）溶液に加えた。該溶液を室温まで加温し、３時間攪拌した。エチレンオキシド（０.７５ ｍＬ）を７８℃で加えた。反応液を０.５時間１５℃で攪拌し、終夜室温で攪拌した。飽和ＮＨ4Ｃｌ水を加え、該混合物をエーテル（３×）で抽出した。抽出物を合わせて、水（１×）および食塩水（１×）で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（３０％ＥｔＯＡｃ／７０％ヘキサンで溶離）による精製で、黄色の油状物として化合物２４５Ａを得た（１.１２ ｇ、８.０２ ｍｍｏｌ， ８０.２％）。
【０３４７】
Ｂ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−［４−エチル−１，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−７−（２−ヒドロキシエチル）−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリル（２４５Ｂ） 
【化１７０】
2005523257.tif 000195
化合物２４５Ａ（２８０ ｍｇ， ２.００ ｍｍｏｌ）および４−（２，５−ジヒドロ−２，５−ジオキソ−１Ｈ−１−イル）−１−ナフタレンカルボニトリル（４９６ ｍｇ， ２.００ ｍｍｏｌ）のベンゼン（２ ｍＬ）溶液を、６０℃で２時間攪拌した。該反応混合物を減圧濃縮した。得られた黄色の固形物、化合物２４５Ｂを次工程に直接用いた。
【０３４８】
Ｃ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−［４−エチルオクタヒドロ−７−（２−ヒドロキシエチル）−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリル（２４５Ｃ） 
【化１７１】
2005523257.tif 000196
化合物２４５Ｂ（７６４ ｍｇ， １.９７ ｍｍｏｌ）および１０％ Ｐｄ／Ｃ（１１５ ｍｇ， 触媒量）の混合物のＥｔＯＡｃ（３６ ｍＬ）溶液を、水素雰囲気下室温で２時間攪拌した。該反応混合物をセライトで濾過し、減圧濃縮して、粗化合物２４５Ｃを得た（７７９ ｍｇ）。この粗生成物のシリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（７０％ＥｔＯＡｃ／３０％ヘキサンで溶離）による精製で、化合物２４５Ｃを得た（２３５ ｍｇ、０.６ ｍｍｏｌ、３０.１％）。
ＨＰＬＣ条件：９９％，２.８４分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ ４.６×５０ｍｍ、０.２％Ｈ3ＰＯ4を含む１０％〜９０％メタノール水で４分かけて濃度勾配、２２０ｎｍで検出）
MS (ES): m/z 391.12 [M+H]+
【０３４９】
Ｄ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−［４−［２−（４−シアノフェノキシ）エチル］−７−エチルオクタヒドロ−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリル（２４５Ｄ）
ＤＢＡＤ（４４.２ ｍｇ， ０.１９２ ｍｍｏｌ）をＰＰｈ3（５０.４ ｍｇ， ０.１９２ ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１ ｍＬ）溶液に加えた。１０分間攪拌後、４−シアノフェノール（２３ ｍｇ， ０.１９２ ｍｍｏｌ）を加え、該反応混合物をさらに５分間攪拌した。化合物２４５Ｃ（５０ ｍｇ， ０.１２８ ｍｍｏｌ）を加え、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応液を減圧濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（４０％ＥｔＯＡｃ／６０％ヘキサンで溶離）による精製で、白色の固形物として化合物２４５Ｄを得た（４３ ｍｇ、０.０８７ ｍｍｏｌ， ６８.４％）。
ＨＰＬＣ条件：９９％，３.６５分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ ４.６×５０ｍｍ、０.２％Ｈ3ＰＯ4を含む１０％〜９０％メタノール水で４分かけて濃度勾配、２２０ｎｍで検出）
MS (ES): m/z 492.16 [M+H]+
【０３５０】
実施例２４６
（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−［２−（アセチルオキシ）エチル］−２−（４−シアノ−１−ナフタレニル）ヘキサヒドロ−７−メチル−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（２４６） 
【化１７２】
2005523257.tif 000197
化合物２２３Ｂ（０.１００ ｇ， ０.２７９ ｍｍｏｌ）を、２５℃で塩化メチレン（３.０ ｍＬ）に溶かし、ピリジン（０.０７１ ｍＬ， ０.８３７ ｍｍｏｌ）および４−ＤＭＡＰ（１.０ ｍｇ）を加えた。無水酢酸（０.０５３ ｍＬ， ０.５５９ ｍｍｏｌ）を次いで加え、反応液を２５℃で２０時間攪拌した。２０時間後、飽和炭酸水素ナトリウム水を加え、反応液を３０分間攪拌した。該混合物を次いで塩化メチレン（２×２０ ｍＬ）で抽出した。有機層を次いで１Ｎ ＨＣｌ（１０ ｍＬ）で１回洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮後、該粗物質をシリカプレパラティブＴＬＣ（１２％アセトン／クロロホルムで溶離）で精製し、黄色の泡状物として化合物２４６を得た（０.０７３ ｇ）
ＨＰＬＣ：９５％，２.８３７および３.０２７分（回転障害異性体、保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 441.10 [M+Na]+
【０３５１】
実施例２４７
（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−［オクタヒドロ−４−メチル−１，３−ジオキソ−７−（２−オキソエチル）−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリル（２４７） 
【化１７３】
2005523257.tif 000198
シュウ酸クロリド（２.０Ｍ溶液， １.７３ ｍＬ， ３.５ ｍｍｏｌ）を乾燥塩化メチレン（１０ ｍＬ）に加え、７８℃に冷却した。ＤＭＳＯ（０.２８３ ｍＬ， ３.９９ ｍｍｏｌ）を次いで滴下して加え、気体が放出した。１５分後、化合物２２３Ｂ（１.００ ｇ， ２.６６ ｍｍｏｌ）を次いで塩化メチレン（１０ ｍＬ）に加えた。１５分後、ＴＥＡ（１.１０ ｍＬ， ７.９８ ｍｍｏｌ）を加え、反応液をゆっくり２５℃に加温した。水（３０ ｍＬ）を次いで加え、該混合物を塩化メチレン（１００ ｍＬ）で希釈した。有機層を次いで１Ｎ ＨＣｌ（３０ ｍＬ）で１回、水（３０ ｍＬ）で１回および食塩水（３０ ｍＬ）で１回洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥した。該粗生成物を減圧濃縮して単離し、橙色の泡状物として化合物２４７を得た。粗化合物２４７を次反応に直接用いた。
ＨＰＬＣ：１００％，２.７０分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 483.65 [M+H]+
【０３５２】
実施例２４８
［３ａα，４β（Ｅ），７β，７ａα］−４−［４−［３−（４−シアノフェニル）−２−プロペニル］オクタヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリルおよび［３ａα，４β（Ｚ），７β，７ａα］−４−［４−［３−（４−シアノフェニル）−２−プロペニル］オクタヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリル（２４８ｉおよび２４８ｉｉ） 
【化１７４】
2005523257.tif 000199
（４−シアノベンジル）−トリフェニルホスホニウムクロリド（０.０７２ ｇ， ０.１７４ ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２.０ ｍＬ）中懸濁させ、０℃に冷却した。ｎ−ＢｕＬｉ（１.６Ｍ溶液、０.０９２ ｍＬ、０.１４７ ｍｍｏｌ）を次いで滴下して加え、均一な溶液を生じた。該溶液を１５分間２５℃に加温し、次いで０℃に冷却した。化合物２４７（０.０５０ ｇ， ０.１３４ ｍｍｏｌ）を次いでＴＨＦに加えた。１時間後、反応液を飽和塩化アンモニウム水でクエンチし、次いで塩化メチレン（３×２０ ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせて、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧濃縮した。該粗物質をプレパラティブＴＬＣ（５％ アセトン／クロロホルムで溶離）で精製し、白色の固形物として化合物２４８ｉおよび２４８ｉｉの混合物を得た（０.０１０ ｇ）。ＥおよびＺオレフィン異性体の１：１混合物であることがＮＭＲスペクトルでわかった。
ＨＰＬＣ：１００％，３.５１７分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 474.2 [M+H]+
【０３５３】
実施例２４９
（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−［４−［３−（４−シアノフェニル）プロピル］オクタヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリル（２４９） 
【化１７５】
2005523257.tif 000200
化合物２４８ｉおよび２４８ｉｉ（０.００８ ｇ， ０.０１７ ｍｍｏｌ）の混合物をＥｔＯＨ（３.０ ｍＬ）に溶かし、Ｐｄ／Ｃ（１０％ Ｐｄ， ０.００８ ｇ）を加えた。Ｈ2を次いでバルーンで導入した。１８時間後、反応液をＥｔＯＡｃで溶離してセライトで濾過し、続いて減圧濃縮した。化合物２４９を白色の固形物として単離した（０.００７ ｇ）。
ＨＰＬＣ：９０％，３.５２０分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 476.13 [M+H]+
【０３５４】
実施例２５０
（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−［４−［２−［（６−クロロ−１，２−ベンゾイソキサゾール−３−イル）オキシ］エチル］オクタヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリル（２５０） 
【化１７６】
2005523257.tif 000201
ＰＰｈ3（５２ ｍｇ， ０.２０ ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（０.５ ｍＬ）溶液に、１つの固体としてＤＢＡＤ（４６ ｍｇ， ０.２０ ｍｍｏｌ）を加えた。生じた混合物を１０分間攪拌し、次いで６−クロロ−３−ヒドロキシ−１，２−ベンゾイソキサゾール（３４ ｍｇ， ０.２０ ｍｍｏｌ）を加えた。攪拌を１０分間続け、次いで化合物２２３Ｂ（５０ ｍｇ， ０.１３ ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（０.５ ｍＬ）溶液をカニューレで加えた。生じた混合物を周囲温度で２４時間攪拌し、減圧濃縮し、逆相プレパラティブＨＰＬＣ（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ ２０×１００ｍｍ カラム； ０.１％ ＴＦＡを含む３０〜１００％ＭｅＯＨ水で１０分かけて溶離、２０ ｍＬ／分）で精製し、白色の固形物を得た。得られた固形物をＣＨ2Ｃｌ2に溶かし、飽和ＮａＨＣＯ3溶液で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、減圧濃縮して、無色の油状物として化合物２５０を得た（５０ ｍｇ、７１％）。
ＨＰＬＣ：３.８９分および４.０２分（回転障害異性体、保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ Ｂａｌｌｉｓｔｉｃ， ０.２％ Ｈ3ＰＯ4を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 528.4 [M+H]+
【０３５５】
実施例２５１
（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−［オクタヒドロ−４−メチル−７−［２−［（６−ニトロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）オキシ］エチル］−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリル（２５１） 
【化１７７】
2005523257.tif 000202
化合物２２３Ｂ（５０ ｍｇ， ０.１３ ｍｍｏｌ）のトルエン（１ ｍＬ）溶液に、ＡＤＤＰ（５０ ｍｇ， ０.２０ ｍｍｏｌ）、６−ニトロ−３−インダゾリノン（３６ ｍｇ， ０.２０ ｍｍｏｌ）およびｎ−Ｂｕ3Ｐ（５０μ， ０.２ ｍｍｏｌ）を加えた。生じた混合物を２４時間８０℃に加熱し、減圧濃縮し、逆相プレパラティブＨＰＬＣ（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ ２０×１００ｍｍ カラム； ０.１％ ＴＦＡを含む３０〜１００％ＭｅＯＨ水で１０分かけて溶離、２０ ｍＬ／分）およびフラッシュクロマトグラフィ（シリカゲル， ２５％アセトン／ＣＨＣｌ3）の組み合わせで精製し、黄色の固形物として化合物２５１を得た（１７ ｍｇ、２５％）。
ＨＰＬＣ：３.６０分および３.７４分（回転障害異性体、保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ Ｂａｌｌｉｓｔｉｃ， ０.２％ Ｈ3ＰＯ4を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 537.6 [M+H]+
【０３５６】
実施例２５２
［３ａＳ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−４−［７−［２−（１，２−ベンゾイソキサゾール−３−イルオキシ）エチル］オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリル（２５２） 
【化１７８】
2005523257.tif 000203
ＰＰｈ3（４７ ｍｇ， ０.１８ ｍｍｏｌ）、ＤＢＡＤ（４１ ｍｇ， ０.１８ ｍｍｏｌ）、３−ヒドロキシ−１，２−ベンゾイソキサゾール（２４ ｍｇ， ０.１８ ｍｍｏｌ）および化合物２４３Ｄｉ（３５ ｍｇ， ０.０９ ｍｍｏｌ）を、化合物２５０を得る方法に従い反応させた。精製は逆相ＨＰＬＣ（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ ２０×１００ｍｍ カラム； ０.１％ ＴＦＡを含む３０〜１００％ＭｅＯＨ水で１０分かけて溶離、２０ｍＬ／分）で行い、白色の固形物を得た。得られた固形物をＣＨ2Ｃｌ2に溶かし、飽和ＮａＨＣＯ3溶液で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、減圧濃縮し、無色の油状物として化合物２５２を得た（２９ ｍｇ、６４％）。
ＨＰＬＣ：９６％，３.２９分（回転障害異性体、保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ Ｂａｌｌｉｓｔｉｃ， ０.２％ Ｈ3ＰＯ4を含む０〜１００％メタノール水を４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 510.2 [M+H]+
【０３５７】
実施例２５３
［３ａＲ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−４−［７−［２−（１，２−ベンゾイソキサゾール−３−イルオキシ）エチル］オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリル（２５３） 
【化１７９】
2005523257.tif 000204
ＰＰｈ3（４７ ｍｇ， ０.１８ ｍｍｏｌ）、ＤＢＡＤ（４１ ｍｇ， ０.１８ ｍｍｏｌ）、３−ヒドロキシ−１，２−ベンゾイソキサゾール（２４ ｍｇ， ０.１８ ｍｍｏｌ）および化合物２４３Ｄｉｉ（３５ ｍｇ， ０.０９ ｍｍｏｌ）を、化合物２５０を得る方法に従い反応させた。精製は逆相ＨＰＬＣ（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ ２０×１００ｍｍ カラム； ０.１％ ＴＦＡを含む３０〜１００％ＭｅＯＨ水で１０分かけて溶離、２０ ｍＬ／分）で行い、白色の固形物を得た。得られた固形物をＣＨ2Ｃｌ2に溶かし、飽和ＮａＨＣＯ3溶液で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、減圧濃縮し、無色の油状物として化合物２５３を得た（２３ ｍｇ、５１％）。
ＨＰＬＣ：９５％，３.２９分（回転障害異性体、保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ Ｂａｌｌｉｓｔｉｃ， ０.２％ Ｈ3ＰＯ4を含む０〜１００％メタノール水を４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 510.4 [M+H]+
【０３５８】
実施例２５４
［３ａＲ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルおよび［３ａＳ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−４−（オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（２５４ｉおよび２５４ｉｉ） 
【化１８０】
2005523257.tif 000205
ラセミ化合物２２１Ｂを順相プレパラティブキラルＨＰＬＣ（ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ ５×５０ｃｍ カラム；２０％ ＭｅＯＨ／ＥｔＯＨ（１：１）／ヘプタン（一定組成法）で溶離、５０ ｍＬ／分）で、そのエナンチオマーに分割し、速溶離化合物２５４ｉ（キラルＨＰＬＣ：１０.０２分； ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ ４.６×２５０ｍｍ カラム；２０％ ＭｅＯＨ／ＥｔＯＨ（１：１）／ヘプタンで溶離、１ ｍＬ／分）および遅溶離化合物２５４ｉｉ（キラルＨＰＬＣ：１４.７４分； ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ ４.６×２５０ｍｍ カラム；２０％ ＭｅＯＨ／ＥｔＯＨ（１：１）／ヘプタンで溶離、１ ｍＬ／分）を得た。（標題化合物の名称は絶対立体化学の決定に基づいた。）
【０３５９】
実施例２５５
（３ａα，４β，７β，７ａα）−２−（４−シアノ−１−ナフタレニル）オクタヒドロ−１，３−ジオキソ−７−［２−（フェニルメトキシ）エチル］−４，７−エポキシ−４Ｈ−イソインドール−４−プロパンニトリルおよび（３ａα，４α，７α，７ａα）−２−（４−シアノ−１−ナフタレニル）オクタヒドロ−１，３−ジオキソ−７−［２−（フェニルメトキシ）エチル］−４，７−エポキシ−４Ｈ−イソインドール−４−プロパンニトリル（２５５Ｈｉおよび２５５Ｈｉｉ） 
【化１８１】
2005523257.tif 000206
Ａ．２−（２−ヒドロキシエチル）フラン（２５５Ａ） 
【化１８２】
2005523257.tif 000207
２−（２−ヒドロキシエチル）フランは、以下の引用文献［Harmata, M, et al. J. Org. Chem. 60, 5077-5092 (1995) ］に従い製造した。ｎ−ＢｕＬｉ（２.５Ｍヘキサン溶液， ４４ ｍＬ， １１０ ｍｍｏｌ）を、７８℃でフラン（８ ｍＬ， １１０ ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ ｍＬ）溶液に加えた。該溶液を０℃で４時間攪拌し、エチレンオキシド（７.５ ｍＬ）を７８℃で加えた。該反応混合物を１５℃で１時間攪拌し、次いで終夜室温で攪拌した。反応液を飽和ＮＨ4Ｃｌでクエンチし、エーテル（３×）で抽出した。抽出物を合わせて、水（１×）および食塩水（１×）で洗浄した。エーテル溶液をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、減圧濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（４０％ＥｔＯＡｃ／６０％ヘキサンで溶離）による精製で、淡褐色の油状物として化合物２５５Ａを得た（５.４ ｇ、４８.２ ｍｍｏｌ、４３.８％）。
【０３６０】
Ｂ．２−［２−［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキシ］エチル］フラン（２５５Ｂ） 
【化１８３】
2005523257.tif 000208
イミダゾール（３.６５ ｇ， ５３.６ ｍｍｏｌ）およびＴＢＳＣｌ（６.４７ ｇ， ４２.９ ｍｍｏｌ）を、化合物２５５Ａ（４.００ ｇ， ３５.７ ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５０ ｍＬ）溶液に加えた。該混合物を室温で２時間攪拌し、次いで該反応混合物をエーテルに注いだ。エーテル溶液を水（１×）、１Ｎ ＨＣｌ（１×）、水（１×）および食塩水（１×）で洗浄した。有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、減圧濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（３０％ＣＨ2Ｃｌ2／７０％ヘキサンで溶離）による精製で、無色の油状物として２５５Ｂを得た（７.４ ｇ、３２.７ ｍｍｏｌ、９１.７％）。
【０３６１】
Ｃ．２−［２−［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキシ］エチル］−５−（２−ヒドロキシエチル）フラン（２５５Ｃ） 
【化１８４】
2005523257.tif 000209
ｔ−ＢｕＬｉ（１.２Ｍペンタン溶液， １０ ｍＬ， １６.９９ ｍｍｏｌ）を、７８℃で２５５Ｂ（３.４９ ｇ， １５.４４ ｍｍｏｌ）の攪拌したＴＨＦ（１３ ｍＬ）溶液に滴下して加えた。該混合物を０℃でさらに４時間攪拌した。エチレンオキシド（１.０５ ｍＬ）を７８℃で反応溶液に加えた。該混合物を室温まで加温し、終夜攪拌した。飽和ＮＨ4Ｃｌ水を加え、ほとんどのＴＨＦを減圧留去した。該混合物をエーテル（３×）で抽出し、有機層を合わせて、水（１×）および食塩水（１×）で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（５％ＥｔＯＡｃ／９５％ＣＨ2Ｃｌ2で溶離）による精製で、黄色の油状物として化合物２５５Ｃを得た（２.８ ｇ、１０.４ ｍｍｏｌ、６７％）。
【０３６２】
Ｄ．２−［２−［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキシ］エチル］−５−［２−（フェニルメトキシ）エチル］フラン（２５５Ｄ） 
【化１８５】
2005523257.tif 000210
アルコール２５５Ｃ（１.００ ｇ， ３.７ ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１２ ｍＬ）溶液を、室温で３時間６０％ ＮａＨ（１７７.８ ｍｇ， ４.４４ ｍｍｏｌ）、ベンジルブロミド（０.５３ ｍＬ， ４.４４ ｍｍｏｌ）およびヨウ化テトラブチルアンモニウム（５０ ｍｇ， ５％）で処理した。水を加え、該混合物をＥｔＯＡｃ（３×で抽出した。抽出物を合わせて、水（１×および食塩水（１×で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（２０％ヘキサン／８０％ＣＨ2Ｃｌ2で溶離）による精製で、黄色の油状物として化合物２５５Ｄを得た（１.１０ ｇ、３.０５ ｍｍｏｌ， ８２.６％）。
【０３６３】
Ｅ．２−（２−ヒドロキシエチル）−５−［２−（フェニルメトキシ）エチル］フラン（２５５Ｅ） 
【化１８６】
2005523257.tif 000211
フッ化テトラブチルアンモニウム（１.０Ｍ ＴＨＦ溶液， ３.０６ ｍＬ， ３.０６ ｍｍｏｌ）を、０℃で化合物２５５Ｄ（１.１ ｇ， ３.０６ ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ ｍＬ）溶液に加えた。該反応混合物を室温で１０分間攪拌し、飽和ＮＨ4Ｃｌでクエンチし、エーテル（３×で抽出した。抽出物を合わせて、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（１０％ＥｔＯＡｃ／９０％ＣＨ2Ｃｌ2で溶離）による精製で、淡黄色の油状物として化合物２５５Ｅを得た（７５０ ｍｇ、３.０５ ｍｍｏｌ， ９９.６％）。
【０３６４】
Ｆ．５−［２−（フェニルメトキシ）エチル］フラン−２−プロパンニトリル（２５５Ｆ） 
【化１８７】
2005523257.tif 000212
ＤＥＡＤ（１.２８５ ｍＬ， ８.１７ ｍｍｏｌ）を、０℃でＰｈ3Ｐ（２.１４ ｇ， ８.１７ ｍｍｏｌ）の攪拌した乾燥ＴＨＦ（１２ ｍＬ）溶液に加えた。該溶液を室温で３０分間攪拌し、化合物２５５Ｅ（６７０ ｍｇ， ２.７２ ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を１５分間攪拌し、アセトン シアノヒドリン（０.７４５ ｍＬ， ８.１７ ｍｍｏｌ）を１５℃で加えた。反応液を１５℃で３０分間攪拌し、次いで室温で終夜攪拌した。該混合物を次いで減圧濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（１００％ ＣＨ2Ｃｌ2で溶離）による精製で、無色の油状物として化合物２５５Ｆを得た（１８０ ｍｇ、０.７０５ ｍｍｏｌ、２６％）。
【０３６５】
Ｇ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−２−（４−シアノ−１−ナフタレニル）−１，２，３，３ａ，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１，３−ジオキソ−７−［２−（フェニルメトキシ）エチル］−４，７−エポキシ−４Ｈ−イソインドール−４−プロパンニトリル（２５５Ｇ） 
【化１８８】
2005523257.tif 000213
化合物２５５Ｆ（１８０ ｍｇ， ０.７０６ ｍｍｏｌ）および４−（２，５−ジヒドロ−２，５−ジオキソ−１Ｈ−１−イル）−１−ナフタレンカルボニトリル（２６３ ｍｇ， １.０６ ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2（３ ｍＬ）溶液を、室温で３日間攪拌した。該反応混合物を減圧濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（５％ ＥｔＯＡｃ／ＣＨ2Ｃｌ2で溶離）による精製で、淡灰色の固形物として化合物２５５Ｇを得（３１８ ｍｇ、０.６３ ｍｍｏｌ、８９.６％）、次工程に直接用いた。
【０３６６】
Ｈ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−２−（４−シアノ−１−ナフタレニル）オクタヒドロ−１，３−ジオキソ−７−［２−（フェニルメトキシ）エチル］−４，７−エポキシ−４Ｈ−イソインドール−４−プロパンニトリルおよび（３ａα，４α，７α，７ａα）−２−（４−シアノ−１−ナフタレニル）オクタヒドロ−１，３−ジオキソ−７−［２−（フェニルメトキシ）エチル］−４，７−エポキシ−４Ｈ−イソインドール−４−プロパンニトリル（２５５Ｈｉおよび２５５Ｈｉｉ）
化合物２５５Ｇ（３１８ ｍｇ， ０.６３ ｍｍｏｌ）および１０％ Ｐｄ／Ｃ（６４ ｍｇ）の混合物のＥｔＯＨ（１０ ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（５ ｍＬ）溶液を、水素雰囲気下室温で終夜攪拌した。該反応混合物をセライトで濾過し、減圧濃縮して、粗化合物２５５Ｈｉおよび２５５Ｈｉｉ（３２０ ｍｇ）を得た。この粗生成物（２５ ｍｇ）のシリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（５５％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離）による精製で、化合物２５５Ｈｉ［６.５ ｍｇ、０.０１３ ｍｍｏｌ、（２５ ｍｇに基づいて）２６％］および化合物２５５Ｈｉｉ［８.１ ｍｇ、０.０１６ ｍｍｏｌ、（２５ ｍｇに基づいて）３２.４％］を得た。
化合物２５５Ｈｉ：
ＨＰＬＣ条件：９８％，３.５７分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ ４.６×５０ｍｍ、０.２％Ｈ3ＰＯ4を含む１０％〜９０％メタノール水で４分かけて濃度勾配、２２０ｎｍで検出）
MS (ES): m/z 506.15 [M+H]+
化合物２５５Ｈｉｉ：
ＨＰＬＣ条件：９８％，３.５１分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ ４.６×５０ｍｍ、０.２％Ｈ3ＰＯ4を含む１０％〜９０％メタノール水で４分かけて濃度勾配、２２０ｎｍで検出）
MS (ES): m/z 506.15 [M+H]+
【０３６７】
実施例２５６
（３ａα，４β，７β，７ａα）−２−（４−シアノ−１−ナフタレニル）オクタヒドロ−７−（２−ヒドロキシエチル）−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−４Ｈ−イソインドール−４−プロパンニトリルおよび（３ａα，４α，７α，７ａα）−２−（４−シアノ−１−ナフタレニル）オクタヒドロ−７−（２−ヒドロキシエチル）−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−４Ｈ−イソインドール−４−プロパンニトリル（２５６ｉおよび２５６ｉｉ） 
【化１８９】
2005523257.tif 000214
化合物２５５Ｈｉおよび２５５Ｈｉｉ（２００ ｍｇ， ０.３９６ ｍｍｏｌ）の混合物およびＰｄＣｌ2（８.４ ｍｇ， 触媒量）のＥｔＯＨ（１ ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（３ ｍＬ）溶液を、水素雰囲気下（３０ ｐｓｉ）室温で終夜攪拌した。該反応混合物をセライトで濾過し、減圧濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（５％ ＭｅＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2で溶離）、続く第二のカラム（１００％ ＥｔＯＡｃで溶離）による精製で、化合物２５６ｉｉ（２８.９ ｍｇ、０.０６９６ ｍｍｏｌ、１７.６％）および化合物２５６ｉ（２６.５ ｍｇ、０.０６３９ ｍｍｏｌ、１６.１％）を得た。
化合物２５６ｉｉ：
ＨＰＬＣ条件：９０％，２.４４分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ ４.６×５０ｍｍ、０.２％Ｈ3ＰＯ4を含む１０％〜９０％メタノール水で４分かけて濃度勾配、２２０ｎｍで検出）
MS (ES): m/z 416.11 [M+H]+
化合物２５６ｉ：
ＨＰＬＣ条件：９９％，２.４７分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ ４.６×５０ｍｍ、０.２％Ｈ3ＰＯ4を含む１０％〜９０％メタノール水で４分かけて濃度勾配、２２０ｎｍで検出）
MS (ES): m/z 416.11 [M+H]+
【０３６８】
実施例２５７
（３ａα，４β，７β，７ａα）−２−（４−シアノ−１−ナフタレニル）−７−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］オクタヒドロ−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−４Ｈ−イソインドール−４−プロパンニトリル（２５７） 
【化１９０】
2005523257.tif 000215
ＤＢＡＤ（１５ ｍｇ， ０.０６５ ｍｍｏｌ）を、ＰＰｈ3（１７ ｍｇ， ０.０６５ ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（０.３ ｍＬ）溶液に加えた。１０分間攪拌後、４−フルオロフェノール（７.３３ ｍｇ， ０.０６５ ｍｍｏｌ）を加え、該反応混合物をさらに５分間攪拌した。化合物２５６ｉ（１８.１ ｍｇ， ０.０４４ ｍｍｏｌ）を加え、該混合物を室温で３時間攪拌した。反応液を減圧濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（６０％ＥｔＯＡｃ／３０％ヘキサンで溶離）による精製で、化合物２５７を得た（５.９ ｍｇ、０.０１１６ ｍｍｏｌ、２６.３４％）。
ＨＰＬＣ条件：９８％，３.５９分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ ４.６×５０ｍｍ、０.２％Ｈ3ＰＯ4を含む１０％〜９０％メタノール水で４分かけて濃度勾配、２２０ｎｍで検出）
MS (ES): m/z 510.14 [M+H]+
【０３６９】
実施例２５８
（３ａα，４β，７β，７ａα）−２−（７−クロロ−２，１，３−ベンゾオキサジアゾール−４−イル）ヘキサヒドロ−４，７−ジメチル−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（２５８） 
【化１９１】
2005523257.tif 000216
Ａ．４−アミノ−７−クロロ−２，１，３−ベンゾオキサジアゾール（２５８Ａ） 
【化１９２】
2005523257.tif 000217
４−クロロ−７−ニトロベンゾフラザン（１.０ ｇ、５.０２ ｍｍｏｌ）のＡｃＯＨ（２０ ｍＬ）、ＥｔＯＡｃ（１０ ｍＬ）およびＨ2Ｏ（２ ｍＬ）溶液を５０℃に加熱し、鉄粉（１.４ ｇ， ２５１ ｍｍｏｌ）で処理した。該混合物を３０分間８０℃に加熱し、次いで室温に冷却した。該混合物をＥｔＯＡｃで溶離して、セライトで濾過した。濾液を飽和ＮａＨＣＯ3水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、減圧濃縮し、赤色の固形物として化合物２５８Ａを得た（０.８０ ｇ， ９４％）。
【０３７０】
Ｂ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−２−（７−クロロ−２，１，３−ベンゾオキサジアゾール−４−イル）ヘキサヒドロ−４，７−ジメチル−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（２５８Ｂ）
化合物２５８Ａ（４２ ｍｇ， ０.２５ ｍｍｏｌ）を、実施例２０８Ｃに記載の上記の方法に従い、栓をしたチューブ中化合物２０Ａ（７３.５ ｍｇ， ０.３７５ ｍｍｏｌ）、ＭｇＳＯ4（７５ ｍｇ， ０.６２５ ｍｍｏｌ）およびＥｔ3Ｎ（１７０μ， １.２５ ｍｍｏｌ）のトルエン（２５０μ）溶液と反応し、逆相プレパラティブＨＰＬＣ（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ ２０×１００ｍｍ、０.１％ ＴＦＡを含む３０〜１００％メタノール水で１２分かけて溶離、２０ ｍＬ／分）による精製後、黄色の固形物として化合物２５８Ｂを得た（２３ ｍｇ、２６％）。
ＨＰＬＣ：９７.６％，２.８７分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ ０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (DCI): m/z 347.9 [M]+
【０３７１】
実施例２５９
（３ａα，４β，７β，７ａα）−２−（７−クロロ−２−メチル−４−ベンゾフラニル）ヘキサヒドロ−４，７−ジメチル−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（２５９） 
【化１９３】
2005523257.tif 000218
７−クロロ−２−メチル−４−ベンゾフランアミン（３８ ｍｇ， ０.２５ ｍｍｏｌ， Enomoto and Takemura in EP 0476697 A1に開示の方法に従い調製）を、実施例２０８Ｃに記載の方法に従い、栓をしたチューブ中化合物２０Ａ（７３.５ ｍｇ， ０.３７５ ｍｍｏｌ）、ＭｇＳＯ4（７５ ｍｇ， ０.６２５ ｍｍｏｌ）およびＥｔ3Ｎ（１７０μ， １.２５ ｍｍｏｌ）のトルエン（２５０μ）と反応し、逆相プレパラティブＨＰＬＣ（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ ２０×１００ｍｍ ０.１％ＴＦＡを含む３０〜１００％メタノール水で１２分かけて溶離、２０ ｍＬ／分）による精製後、白色の固形物として化合物２５９を得た（４２ ｍｇ、４７％）。
ＨＰＬＣ：９８％，３.４５分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ ０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (DCI): m/z 359.9 [M]+
【０３７２】
実施例２６０
（３ａα，４β，７β，７ａα）−２−（７−クロロ−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル）ヘキサヒドロ−４，７−ジメチル−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（２６０） 
【化１９４】
2005523257.tif 000219
Ａ．１−クロロ−２−（２−クロロ−アリルスルファニル）−４−ニトロ−ベンゼン（２６０Ａ） 
【化１９５】
2005523257.tif 000220
２−クロロ−５−ニトロ−ベンゼンチオール（１.０ ｇ， ５.２７ ｍｍｏｌ， Still et al. Synth. Comm. 13, 1181 (1983)に記載の方法に従い調製）のＤＭＦ（１５ ｍＬ）溶液を、２，３−ジクロロプロペン（６９３μ， ７.５２ ｍｍｏｌ）およびＫ2ＣＯ3（４３３ ｍｇ， ３.１３ ｍｍｏｌ）で処理した。該混合物を２時間８０℃に加熱し、次いで室温に冷却した。ＥｔＯＡｃ（２００ ｍＬ）およびＨ2Ｏ（１００ ｍＬ）を加えた。有機相をＨ2Ｏ（２×２５０ ｍＬ）、飽和ＮａＣｌ水（１００ ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、減圧濃縮した。該粗物質をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィ（２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離）で精製し、橙色の油状物として化合物２６０Ａ（１.０９ ｇ， ８９％）を得た。
【０３７３】
Ｂ．４−アミノ−７−クロロ−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン（２６０Ｂ） 
【化１９６】
2005523257.tif 000221
化合物２６０Ａ（１.０９ ｇ、４.６７ ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ（１０ ｍＬ）およびＨ2Ｏ（２ ｍＬ）を含むＡｃＯＨ（２０ ｍＬ）溶液を８０℃に加熱し、鉄粉（１.３ ｇ， ２３.４ ｍｍｏｌ）で処理した。該混合物を４０分間８０℃に加熱し、次いで室温に冷却した。該混合物をＥｔＯＡｃで溶離して、セライトで濾過した。濾液を飽和ＮａＨＣＯ3水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、減圧濃縮した。Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン（１０ ｍＬ）を加え、反応液を６時間２１５℃に加熱した。室温に冷却後、１Ｎ ＨＣｌ水（２０ ｍＬ）を加え、反応液を室温で２時間攪拌した。該混合物をＥｔＯＡｃ（３×３０ ｍＬ）で抽出した。有機相を飽和ＮａＨＣＯ3水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、減圧濃縮した。該粗物質をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィ（２５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離）で精製し、ベージュ色の固形物として化合物２６０Ｂを得た（３２０ ｍｇ， ３５％）。
【０３７４】
Ｃ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−２−（７−クロロ−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル）ヘキサヒドロ−４，７−ジメチル−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（２６０Ｃ）
化合物２６０Ｂ（４９ ｍｇ， ０.２５ ｍｍｏｌ）を、実施例２０８Ｃに記載の方法に従い、栓をしたチューブ中化合物２０Ａ（７３.５ ｍｇ， ０.３８ ｍｍｏｌ）、ＭｇＳＯ4（７５ ｍｇ， ０.６３ ｍｍｏｌ）およびＥｔ3Ｎ（１７０μ， １.２５ ｍｍｏｌ）のトルエン（２５０μ）溶液と反応し、逆相プレパラティブＨＰＬＣ（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ ２０×１００ｍｍ  ０.１％ＴＦＡを含む３０〜１００％メタノール水で１２分かけて溶離、２０ ｍＬ／分）による精製後、薄黄色の固形物として化合物２６０Ｃを得た（２８ ｍｇ、３０％）。
ＨＰＬＣ：９６％，３.１８分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (DCI): m/z 376.0 [M]+
【０３７５】
実施例２６１
［３ａα，４β（Ｅ），７β，７ａα］−４−［２−（４−シアノ−１−ナフタレニル）オクタヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−４Ｈ−イソインドール−４−イル］−２−ブテン酸，フェニルメチルエステル（２６１） 
【化１９７】
2005523257.tif 000222
化合物２４７（０.５００ ｇ， １.３４ ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０ ｍＬ）に溶かし、ベンジル（トリフェニルホスホラニリデン）（０.５５ ｇ， １.３４ ｍｍｏｌ）を加えた。該反応混合物を６７℃で２時間攪拌し、次いで減圧濃縮した。ＳｉＯ2フラッシュクロマトグラフィ（５％アセトン／９５％ＣＨＣｌ3で溶離）による精製で、黄色の固形物として化合物２６１を得た（０.６５ ｇ）。
ＨＰＬＣ：９９％，３.７１７分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ ０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 507.1 [M+H]+
【０３７６】
実施例２６２
（３ａα，４β，７β，７ａα）−２−（４−シアノ−１−ナフタレニル）オクタヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−４Ｈ−イソインドール−４−ブタン酸（２６２） 
【化１９８】
2005523257.tif 000223
化合物２６１（０.６０ ｇ， １.１９ ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ／ＥｔＯＡｃ（５ｍＬ／５ｍＬ）に溶かし、１０％ Ｐｄ／Ｃ（０.３０ ｇ）を加えた。次いで水素をバルーンで導入した。８時間後、反応液をセライトで濾過し、次いで減圧濃縮し、白色の固形物として化合物２６２を得た（０.４７ ｇ）。
ＨＰＬＣ：９８％，２.８１分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 419.1 [M+H]+
【０３７７】
実施例２６３
（３ａα，４β，７β，７ａα）−２−（４−シアノ−１−ナフタレニル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）オクタヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−４Ｈ−イソインドール−４−ブタンアミド（２６３） 
【化１９９】
2005523257.tif 000224
化合物２６２（０.０３０ ｇ， ０.０７２ ｍｍｏｌ）をＣＨ3ＣＮ（１ ｍＬ）に溶かした。ＤＣＣ（０.０１４ ｇ， ０.０７２ ｍｍｏｌ）およびＨＯＡｃ（０.００９８ ｇ， ０.０７２ ｍｍｏｌ）を次いで加え、続いて４−フルオロアニリン（０.００７ ｍＬ， ０.０７２ ｍｍｏｌ）を加えた。該反応混合物をアルゴン雰囲気下１４時間攪拌し、該粗物質をＭｅＯＨに溶かし、逆相プレパラティブＨＰＬＣ（ＹＭＣ ＶＰ−ＯＤＳ カラム， ２０×１００ｍｍ、２０％Ｂ〜１００％Ｂで１５分、１００％Ｂで１０分間維持して溶離）で精製した。化合物２６３（０.０２０ ｇ）を白色の固形物として単離した。
ＨＰＬＣ：１００％，３.２１７分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ ０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 512.1 [M+H]+
【０３７８】
実施例２６４
［３ａＳ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−４−［７−［２−（アセチルオキシ）エチル］オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリルおよび［３ａＲ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−４−［オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−７−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリル（２６４および２４３Ｄｉｉ） 
【化２００】
2005523257.tif 000225
化合物２４３Ｄｉおよび２４３Ｄｉｉ（１.９０グラム）のラセミ体混合物を、２Ｌのフラスコ中乾燥ＴＨＦ（１００ ｍＬ）に溶かした。乾燥ｔｅｒｔ−ブチル−メチルエーテル（９００ ｍＬ）および酢酸ビニル（４０ ｍＬ）を、攪拌しながらフラスコに移し、リパーゼ（２０ ｇ， タイプＩＩ，クルード品，ブタ膵臓由来；シグマ製，カタログ番号：Ｌ３１２６）を加えた。該反応混合物を室温で２１時間攪拌し、この時点で追加のリパーゼ（５グラム）および酢酸ビニル（２０ ｍＬ）を加えた。反応液を室温でさらに１９時間攪拌し、３６時間攪拌することなく４℃に保存し、次いで室温でさらに２２時間（キラルＨＰＬＣで目的の％ｅｅになるまで）攪拌した。反応をモニターするため、該混合物（２００μ）を取り、遠心分離した。上清（１００μ）を窒素雰囲気下乾燥し、生じた残渣をＥｔＯＨ（１００μ）に溶かし、ＨＰＬＣ分析にかけた。
１）逆相ＨＰＬＣ：カラム，ＹＭＣ−ＯＤＳ ＡＱ １５０×４.６； 
流速：１.２ｍＬ／分； サンプルサイズ：１０μ；
溶媒Ａ：１ｍＭ ＨＣｌ水； 溶媒Ｂ：ＭｅＣＮ； ３００ｎｍでモニター
濃度勾配
時間（分）    ０    ８    ８．５    ９．５    １０    １２
Ｂ％        ３０  ６０      ８５      ８５    ３０    ３０
２）キラル−ＨＰＬＣ：カラム，ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＪ ４.６×２５０ｍｍ
移動相：ヘキサン／ＭｅＯＨ／ＥｔＯＨ（８：１：１）
流速：１ ｍＬ／分； サンプルサイズ：２０μ；
２２０および３００ｎｍの両方でモニター
２５℃でおよび４０℃で実施
（反応混合物のｅｅ％を決定するため）
該酵素を濾過して除き、濾液を減圧濃縮した。生じた混合物をＣＨＣｌ3に溶かし、シリカゲル（６３〜２００ミクロン）に吸着させた。これらの固形物を５ｃｍのシリカゲル（２５〜４０ミクロン）の床高を含むＶＬＣロート（内径３ｃｍ， ＶＬＣは真空液体クロマトグラフィ(vacuum liquid chromatography），底部が２４／４０ジョイントを有するガラスロートを使用）に適用させ、段階的な濃度勾配を実施した。濃度勾配は、最初の３フラクションを１００％ＣＨＣｌ3で、続いてＣＨＣｌ3−１％ ＭｅＯＨ（３フラクション）、ＣＨＣｌ3−２％ ＭｅＯＨ（３フラクション）、ＣＨＣｌ3−３％ ＭｅＯＨ（３フラクション）、ＣＨＣｌ3−４％ ＭｅＯＨ（３フラクション）、最後にＣＨＣｌ3−５％ ＭｅＯＨ（３フラクション）であった。フラクションの量はＣＨＣｌ3−３％ ＭｅＯＨに達するまでは１００ ｍＬで、それ以降２００ ｍＬであった。化合物２６４は、１００％ ＣＨＣｌ3の最後の２フラクションおよびＣＨＣｌ3−２％ ＭｅＯＨの最初のフラクションまで溶離する。化合物２４３Ｄｉｉは、ＣＨＣｌ3−２％ ＭｅＯＨの第二のフラクションから始まり、ＣＨＣｌ3−５％ ＭｅＯＨの最初のフラクションまで続いて溶離する。粗化合物２４３Ｄｉｉには少量の有色の不純物が含まれ、Ｓｅｐｈａｄｅｘ カラム［ＣＨＣｌ3−ＭｅＯＨ（２：１）に膨潤したＬＨ−２０， カラム（内径２.５ｃｍおよび長さ９０ｃｍ）］で除き、化合物２４３Ｄｉｉを得た（６３２ ｍｇ）。
化合物２６４: 
ＨＰＬＣ条件：９８％，７.２分（保持時間）（方法１），キラルＨＰＬＣ条件：２９.０分，２５℃（方法２）
化合物２４３Ｄｉｉ：
ＨＰＬＣ条件：９８％，４.６分（保持時間）（方法１），キラルＨＰＬＣ条件：９６％ｅｅ，２５.７分（保持時間）（２５℃）および１９.８分（保持時間）（４０℃）（方法２）
【０３７９】
実施例２６５
（３ａα，４β，７β，７ａα（Ｅ）］−４−［オクタヒドロ−４−メチル−１，３−ジオキソ−７−（４−オキソ−４−フェニル−２−ブテニル）−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリル（２６５） 
【化２０１】
2005523257.tif 000226
化合物２４７（０.０５０ ｇ， ０.１３４ ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１.５ ｍＬ）に溶かし、（フェナシリデン）トリフェニルホスホラン（０.０５１ ｇ， ０.１３４ ｍｍｏｌ）を加えた。該反応混合物を６７℃で２４時間攪拌し、次いで２３℃に冷却し、減圧濃縮した。該粗物質を次いで逆相プレパラティブＨＰＬＣ（ＹＭＣ ＶＰ−ＯＤＳ カラム， ２０×１００ｍｍ、２０％Ｂ〜１００％Ｂで１５分、１００％Ｂで１０分間維持して溶離）で精製し、白色の固形物として化合物２６５（０.０４０ ｇ）を得た。
ＨＰＬＣ：１００％，３.５０３分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ ０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 477.1 [M+H]+
【０３８０】
実施例２６６
（３ａα，４β，７β，７ａα（Ｅ）］−４−［オクタヒドロ−４−メチル−１，３−ジオキソ−７−（４−ヒドロキシ−４−フェニル−２−ブチル）−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリル（２６６） 
【化２０２】
2005523257.tif 000227
化合物２６５（０.０１０ ｇ， ０.０２１ ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（２.０ ｍＬ）に溶かし、Ｐｄ／Ｃ（１０％ Ｐｄ， ０.００５ ｇ）を加えた。水素を次いでバルーンで導入し、反応液を２５℃で３時間攪拌した。反応液を次いでセライトで濾過し、ＥｔＯＡｃですすぎ、減圧濃縮し、黄褐色の固形物として化合物２６６を得た（０.００９ ｇ）。精製は要さなかった。
ＨＰＬＣ：１００％，３.３８分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ ０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 503.2 [M+Na]+
（この反応は１時間実施し、生じた生成物は化合物４５５であった。）
【０３８１】
実施例２６７〜３７８
本発明の別の化合物は上記と類似の方法で製造した。実施例２６７〜３７８の化合物は、以下の構造：
【化２０３】
2005523257.tif 000228
を有する（Ｌは結合である）。この中でＧ、Ｒ7、化合物名、保持時間、分子量、および用いた製造方法は、表５に示している。以下の化合物の絶対配置は未知であった。命名を単一にするため、化合物２３８ｉを「Ｒ」配置を有すると本明細書ではし、化合物２３８ｉｉを「Ｓ」配置を有するとする。化合物２３８ｉから得たエナンチオピュアな生成物は、本明細書では「Ｒ」配置を有するとし、化合物２３８ｉｉから得たエナンチオピュアな生成物は、「Ｓ」配置を有すると本明細書ではする。
【０３８２】
表５の化合物保持時間決定に用いたクロマトグラフィ技術は以下のとおりである：
ＬＣＭＳ＝ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム， ４.６×５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％ＭｅＯＨ／Ｈ2Ｏで４分かけて溶離； ４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング。
ＬＣＭＳ*＝ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム， ４.６×５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％ ＭｅＯＨ／Ｈ2Ｏで２分かけて溶離； ４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング。
ＬＣ＝ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％ ＭｅＯＨ／Ｈ2Ｏで４分かけて溶離， ４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング。
表５に挙げた化合物の分子量は、式ｍ／ｚによるＭＳ（ＥＳ）で決定した。
【表２４】
2005523257.tif 000229
【表２５】
2005523257.tif 000230
【表２６】
2005523257.tif 000231
【表２７】
2005523257.tif 000232
【表２８】
2005523257.tif 000233
【表２９】
2005523257.tif 000234
【表３０】
2005523257.tif 000235
【表３１】
2005523257.tif 000236
【表３２】
2005523257.tif 000237
【表３３】
2005523257.tif 000238
【表３４】
2005523257.tif 000239
【表３５】
2005523257.tif 000240
【表３６】
2005523257.tif 000241
【表３７】
2005523257.tif 000242
【表３８】
2005523257.tif 000243
【表３９】
2005523257.tif 000244
【表４０】
2005523257.tif 000245
【表４１】
2005523257.tif 000246
【表４２】
2005523257.tif 000247
【表４３】
2005523257.tif 000248
【表４４】
2005523257.tif 000249
【表４５】
2005523257.tif 000250
【表４６】
2005523257.tif 000251
【表４７】
2005523257.tif 000252
【表４８】
2005523257.tif 000253
【表４９】
2005523257.tif 000254
【表５０】
2005523257.tif 000255
【０３８３】
実施例３７９〜３８１
本発明の別の化合物は上記と類似の方法で製造した。実施例３７９〜３８１の化合物は、以下の構造：
【化２０４】
2005523257.tif 000256
を有する（Ｌは結合である）。この中でＧ、Ｒ7、化合物名、保持時間、分子量、および用いた製造方法は、表６に示している。表６の化合物保持時間決定に用いたクロマトグラフィ技術は以下のとおりである：
ＬＣＭＳ＝ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム， ４.６×５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％ＭｅＯＨ／Ｈ2Ｏで４分かけて溶離； ４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング。
ＬＣＭＳ*＝ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム， ４.６×５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％ ＭｅＯＨ／Ｈ2Ｏで２分かけて溶離； ４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング。
ＬＣ＝ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％ ＭｅＯＨ／Ｈ2Ｏで４分かけて溶離， ４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング。
表６に挙げた化合物の分子量は、式ｍ／ｚによるＭＳ（ＥＳ）で決定した。
【表５１】
2005523257.tif 000257
【０３８４】
実施例３８２〜３８３
本発明の別の化合物は上記と類似の方法で製造した。実施例３８２〜３８３の化合物は、構造、化合物名、保持時間、分子量を有し、用いた方法で製造され、以下の表７に示す。表７の化合物保持時間決定に用いたクロマトグラフィ技術は以下のとおりである：
ＬＣＭＳ＝ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム， ４.６×５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％ＭｅＯＨ／Ｈ2Ｏで４分かけて溶離； ４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング。
ＬＣＭＳ*＝ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム， ４.６×５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％ ＭｅＯＨ／Ｈ2Ｏで２分かけて溶離； ４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング。
ＬＣ＝ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％ ＭｅＯＨ／Ｈ2Ｏで４分かけて溶離， ４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング。
表７に挙げた化合物の分子量は、式ｍ／ｚによるＭＳ（ＥＳ）で決定した。
【表５２】
2005523257.tif 000258
【０３８５】
実施例３８４〜４１８
本発明の別の化合物は上記と類似の方法で製造した。実施例３８４〜４１８の化合物は、以下の構造：
【化２０５】
2005523257.tif 000259
を有する（Ｌは結合である）。この中でＧ、Ｒ7、化合物名、保持時間、分子量、および用いた製造方法は、表８に示している。以下の化合物の絶対配置は未知であった。命名を単一にするため、化合物２４３Ｄｉを「Ｓ」配置を有すると本明細書ではし、化合物２４３Ｄｉｉを「Ｒ」配置を有するとする。化合物２４３Ｄｉから得たエナンチオピュアな生成物は、本明細書では「Ｓ」配置を有するとし、化合物２４３Ｄｉｉから得たエナンチオピュアな生成物は、「Ｒ」配置を有すると本明細書ではする。
【０３８６】
表８の化合物保持時間決定に用いたクロマトグラフィ技術は以下のとおりである：
ＬＣＭＳ＝ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム， ４.６×５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％ＭｅＯＨ／Ｈ2Ｏで４分かけて溶離； ４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング。
ＬＣＭＳ*＝ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム， ４.６×５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％ ＭｅＯＨ／Ｈ2Ｏで２分かけて溶離； ４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング。
ＬＣ＝ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％ ＭｅＯＨ／Ｈ2Ｏで４分かけて溶離， ４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング。
表８に挙げた化合物の分子量は、式ｍ／ｚによるＭＳ（ＥＳ）で決定した。
【表５３】
2005523257.tif 000260
【表５４】
2005523257.tif 000261
【表５５】
2005523257.tif 000262
【表５６】
2005523257.tif 000263
【表５７】
2005523257.tif 000264
【表５８】
2005523257.tif 000265
【表５９】
2005523257.tif 000266
【表６０】
2005523257.tif 000267
【表６１】
2005523257.tif 000268
【表６２】
2005523257.tif 000269
【０３８７】
実施例４２２
（３ａα，４β，７β，７ａα）−２−（７−ブロモ−２，１，３−ベンゾオキサジアゾール−４−イル）ヘキサヒドロ−４，７−ジメチル−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（４２２Ｃ） 
【化２０６】
2005523257.tif 000270
Ａ．４−ブロモ−７−ニトロベンゾフラザン（４２２Ａ） 
【化２０７】
2005523257.tif 000271
２，６−ジブロモアニリン（１.０ ｇ， ４.０ ｍｍｏｌ）のＣＨＣｌ3（８ ｍＬ）溶液に、ｍＣＰＢＡ（ＨＰＬＣにより７０％， １.４ ｇ， ８.０ ｍｍｏｌ）のＣＨＣｌ3（８ ｍＬ）懸濁液を加え、生じた混合物を室温で２４時間攪拌した。該反応混合物をＣＨＣｌ3で希釈し、２％ Ｎａ2Ｓ2Ｏ3溶液、５％ Ｎａ2ＣＯ3溶液および食塩水で連続して洗浄した。有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、減圧濃縮して、固形物を得、これをＤＭＳＯ（１５ ｍＬ）中に懸濁させた。この懸濁液に、室温でＮａＮ3（２７２ ｍｇ， ４.１９ ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（１５ ｍＬ）溶液を加えた。窒素がほとんど放出するまで、生じた混合物を室温で攪拌し、次いで素早く３分間１２０℃に加熱した。該反応混合物を冷却し、砕いた氷（１００ ｇ）に注いだ。１時間置いた後、沈殿物を濾去し、真空乾燥し、濃Ｈ2ＳＯ4（５ ｍＬ）に再溶解した。この溶液に、ＮａＮＯ3（４００ ｍｇ， ４.７ ｍｍｏｌ）の５０％Ｈ2ＳＯ4（１.６ ｍＬ）溶液を加え、温度を６０℃に維持した。添加完了後、該混合物を３０分間８５℃に加熱し、室温まで冷却し、砕いた氷（４０ ｇ）に注いだ。ＥｔＯＡｃを加え、分液処理し、水層をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を合わせて、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、減圧濃縮して、固形物を得、これをフラッシュクロマトグラフィ（シリカゲル， ２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、黄褐色の固形物として化合物４２２Ａを得た（７８５ ｍｇ， ８１％）。
【０３８８】
Ｂ．４−ブロモ−７−アミノベンゾフラザン（４２２Ｂ） 
【化２０８】
2005523257.tif 000272
化合物４２２Ａ（５６３ ｍｇ， ２.３１ ｍｍｏｌ）のＡｃＯＨ（５ ｍＬ）溶液を７０℃に加熱し、Ｆｅ0粉末（２５８ ｍｇ， ４.６２ ｍｍｏｌ）を１回で加えた。生じた黒い反応混合物を１５分間攪拌し、室温まで冷却し、減圧濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃに取り、生じた溶液を飽和Ｎａ2ＣＯ3溶液で洗浄した。有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、減圧濃縮し、シリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（１０〜６０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離）で精製し、赤色の固形物として化合物４２２Ｂを得た（４７０ ｍｇ、９５％）。
【０３８９】
Ｃ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−２−（７−ブロモ−２，１，３−ベンゾオキサジアゾール−４−イル）ヘキサヒドロ−４，７−ジメチル−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（４２２Ｃ）
化合物４２２Ｂ（４３ ｍｇ， ０.２０ ｍｍｏｌ）、化合物２０Ａ（４５ ｍｇ， ０.２３ ｍｍｏｌ）、ＭｇＳＯ4（６０ ｍｇ， ０.５０ ｍｍｏｌ）、Ｅｔ3Ｎ（１３９μＬ， １.０ ｍｍｏｌ）および１，２−ジメトキシエタン（３００μＬ）の混合物を栓をしたチューブ中に入れ、１４時間１３５℃に加熱した。室温に冷却後、該混合物をＭｅＯＨで溶離してセライトで濾過し、薄黒い固形物を得、これをシリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（５〜４０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離）で精製し、黄色の固形物として化合物４２２Ｃを得た（４２ ｍｇ、５４％）。
ＨＰＬＣ：９９％，２.９６分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ Ｂａｌｌｉｓｔｉｃ， ０.２％ Ｈ3ＰＯ4を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、 ４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
1H NMR (アセトン-d6, 400 MHz): δ = 8.00 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.45 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 3.31 (s, 2H), 1.98-1.93 (m, 2H), 1.74-1.69 (m, 2H), 1.57 (s, 6H)
【０３９０】
実施例４２３
（３ａα，４β，７β，７ａα）−７−［オクタヒドロ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−２，１，３−ベンゾオキサジアゾール−４−カルボニトリル（４２３） 
【化２０９】
2005523257.tif 000273
化合物４２２Ｃ（４２ ｍｇ， ０.１１ ｍｍｏｌ）のＤＭＡ（１ ｍＬ）溶液に、ＣｕＣＮ（２０ ｍｇ， ０.２２ ｍｍｏｌ）を加え、生じた混合物を５時間１５０℃に加熱した。該混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃとＮａＣＮ水溶液（５ ｇ／５０ ｍＬ）間で分液処理した。層を分液し、水層をＥｔＯＡｃで１回抽出した。有機相を合わせて、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、減圧濃縮し、シリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（２０〜７０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離）で精製し、黄色の油状物として化合物４２３を得た（１３ ｍｇ、３５％）。
ＨＰＬＣ：９９％，２.６６分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ Ｂａｌｌｉｓｔｉｃ， ０.２％ Ｈ3ＰＯ4を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、 ４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 396.9 [M-H+OAc]-
【０３９１】
実施例４２４
（３ａα，４β，７β，７ａα）−７−［オクタヒドロ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−２，１，３−ベンゾチアジアゾール−４−カルボニトリル（４２４Ｂ） 
【化２１０】
2005523257.tif 000274
Ａ．４−シアノ−７−アミノ−ベンゾチアジアゾール（４２４Ａ） 
【化２１１】
2005523257.tif 000275
２−シアノ−５−ニトロフェニレンジアミン（７８ ｍｇ， ０.４４ ｍｍｏｌ， WO 0076501に記載のように調製）のＳＯＣｌ2（２ ｍＬ）溶液を、３時間加熱還流した。生じた混合物を室温に冷却し、次いで氷／水に注いだ。ＣＨ2Ｃｌ2を加え、分液処理し、水層をＣＨ2Ｃｌ2で２回抽出した。有機相を合わせて、ＭｇＳＯ4で乾燥し、減圧濃縮し、シリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（５０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離）で精製し、４−シアノ−７−ニトロベンゾチアジアゾールを得た。この物質をＥｔＯＡｃ（１ ｍＬ）およびＨ2Ｏ（０.２ ｍＬ）を含むＡｃＯＨ（２ ｍＬ）に溶かし、７０℃に加熱した。この温度で、Ｆｅ0粉末（７８ ｍｇ， １.４１ ｍｍｏｌ）を１塊で加え、該薄黒い混合物を２０分間攪拌し、次いで室温まで冷却した。該反応混合物をセライトで濾過し（ＥｔＯＡｃで溶離）、飽和Ｎａ2ＣＯ3溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、減圧濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（２０〜７０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離）による精製で、褐色の固形物として化合物４２４Ａを得た（４７ ｍｇ、６７％）。
【０３９２】
Ｂ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−７−［オクタヒドロ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−２，１，３−ベンゾチアジアゾール−４−カルボニトリル（４２４Ｂ） 
化合物４２４Ａ（３５ ｍｇ， ０.２０ ｍｍｏｌ）、化合物２０Ａ（４５ ｍｇ， ０.２３ ｍｍｏｌ）、ＭｇＳＯ4（６０ ｍｇ， ０.５０ ｍｍｏｌ）、Ｅｔ3Ｎ（１３９μＬ， １.０ ｍｍｏｌ）およびＤＭＥ（２００μＬ）の混合物を、栓をしたチューブ中に入れ、１４時間１３５℃に加熱した。室温に冷却後、該混合物をセライトで濾過し（ＭｅＯＨで溶離）、薄黒い固形物を得、これをシリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（１０〜５０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離）および逆相プレパラティブＨＰＬＣ（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ ２０×１００ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む２７〜１００％メタノール水で１０分かけて溶離， ２０ ｍＬ／分）の組み合わせて精製し、黄色の固形物として化合物４２４Ｂを得た（３６ ｍｇ、５１％）。
ＨＰＬＣ：９８％，２.４５分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ Ｂａｌｌｉｓｔｉｃ， ０.２％ Ｈ3ＰＯ4を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、 ４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (DCI): m/z 355.0 [M+H]+
【０３９３】
実施例４２５
（３ａα，４β，７β，７ａα）−Ｎ−［２−［２−（４−シアノ−１−ナフタレニル）オクタヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−４Ｈ−イソインドール−４−イル］エチル］−４−フルオロ−Ｎ−メチルベンザミド（４２５Ｂ） 
【化２１２】
2005523257.tif 000276
Ａ．４−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（５−メチル−フラン−２−イル）−エチル］−ベンザミド（４２５Ａ） 
【化２１３】
2005523257.tif 000277
ＮａＨ（油中６０％分散， ６５ ｍｇ， １.６３ ｍｍｏｌ）を、４−フルオロ−Ｎ−［２−（５−メチル−２−フラニル）エチル］ベンザミド（２６９ ｍｇ， １.０９ ｍｍｏｌ， ２３７Ａ）のＴＨＦ（５ ｍＬ）溶液に何回かに分けて加えた。気体の放出が終了後、ヨードメタン（０.１４ ｍＬ， ２.１８ ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。ＨＰＬＣ分析で反応が５０％完了していたとき、該混合物を減圧濃縮して、上記の条件を再度遂行した。出発物質がすべて消費後、Ｈ2Ｏを加え、生じた混合物をＥｔＯＡｃ（２×５ ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせて、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、減圧濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（２０％アセトン／ＣＨＣｌ3で溶離）による精製で、化合物４２５Ａを得た（２３８ ｍｇ、８４％）。
ＨＰＬＣ：９８％，２.９４分（保持時間）（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ−ｐｒｉｍｅ Ｓ５−Ｃ１８ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z [M+H] = 262.38
【０３９４】
Ｂ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−Ｎ−［２−［２−（４−シアノ−１−ナフタレニル）オクタヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−４Ｈ−イソインドール−４−イル］エチル］−４−フルオロ−Ｎ−メチルベンザミド（４２５Ｂ）
化合物４２５Ａ（１８３ ｍｇ， ０.７５ ｍｍｏｌ）および４−（２，５−ジヒドロ−２，５−ジオキソ−１Ｈ−１−イル）−１−ナフタレンカルボニトリル（１７４ ｍｇ， ０.７５ ｍｍｏｌ）のベンゼン（１ ｍＬ）溶液を、１５時間６０℃に加熱した。該反応混合物を減圧濃縮し、クルードな中間体を得た（３５７ ｍｇ）。該クルードな中間体（１５６ ｍｇ）をＥｔＯＡｃ（６ ｍＬ）に溶かし、１０％ Ｐｄ／Ｃ（１６ ｍｇ）を加え、該混合物を水素バルーン下終夜攪拌した。該反応混合物をセライトパッドで濾過し、減圧濃縮した。逆相プレパラティブＨＰＬＣ（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ ２０×１００ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む２０〜１００％メタノール水で１５分かけて溶離， ２０ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）による精製で、灰白色の固形物として化合物４２５Ｂを得た（１６０.３ ｍｇ、７２％）。
ＨＰＬＣ：９９％，３.２３分（保持時間）（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ−ｐｒｉｍｅ Ｓ５−Ｃ１８ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z [M+H] = 512.19
【０３９５】
実施例４２６
（３ａα，４β，７β，７ａα）−ヘキサヒドロ−４，７−ジメチル−２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）フェニル］−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（４２６Ｂ） 
【化２１４】
2005523257.tif 000278
Ａ．１−（４−アミノ−フェニル）−２，２，２−トリフルオロ−エタノール（４２６Ａ） 
【化２１５】
2005523257.tif 000279
化合物４２６Ａを、Stewart, R. et al. Can. J. Chem. 58, 2491-2496 (1980)に記載の方法に従い製造した。ＮａＢＨ4（４７ ｍｇ， １.２３５ ｍｍｏｌ）を、室温でｐ−アミノトリフルオロアセトフェノン（１５５.７ ｍｇ， ０.８２３ ｍｍｏｌ，Klabunde, K. J. et al. J. Org. Chem. 35, 1711-1712 (1970)の開示のように合成）のイソプロパノール（３ ｍＬ）溶液に加えた。３０分後反応液をリン酸緩衝液（ｐＨ ７.２）でクエンチし、Ｈ2Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×１０ ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせて、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、減圧濃縮し、黄褐色の固形物として化合物４２６Ａを得た（１５４ ｍｇ、９８％）。該物質を精製することなく次工程に直接用いた。
ＨＰＬＣ：９９％，０.４２分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z [M+H] = 192.13
【０３９６】
Ｂ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−ヘキサヒドロ−４，７−ジメチル−２−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）フェニル］−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（４２６Ｂ）
化合物４２６Ａ（７５.３ ｍｇ， ０.３９４）、化合物２０Ａ（５１.５ ｍｇ， ０.２６２ ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０.１５ ｍＬ）およびＭｇＳＯ4（５０ ｍｇ）の混合物のトルエン（１ ｍＬ）溶液を、栓をしたチューブ中１５時間１３５℃に加熱した。該混合物を濾過し、減圧濃縮した。逆相プレパラティブＨＰＬＣ（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ ２０×１００ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む２０〜１００％メタノール水で１５分かけて溶離， ２０ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）による精製で、白色の固形物として化合物４２６Ｂを得た（６３.１ ｍｇ、６５％）。
ＨＰＬＣ：９８％，２.４９分（保持時間）（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ−ｐｒｉｍｅ Ｓ５−Ｃ１８ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z [M+H] = 370.16
【０３９７】
実施例４２７
（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−［４−［２−［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキシ］エチル］−１，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルおよび（３ａα，４α，７α，７ａα）−４−［４−［２−［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキシ］エチル］−１，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル （４２７ｉおよび４２７ｉｉ） 
【化２１６】
2005523257.tif 000280
化合物２０４Ａ（２.００ ｇ， ８.５０ ｍｍｏｌ）および４−（２，５−ジヒドロ−２，５−ジオキソ−１Ｈ−ピロール−１−イル）−２−トリフルオロメチルベンゾニトリル（１.５０ ｇ， ５.６０ ｍｍｏｌ）を、ベンゼン（５.０ ｍＬ）中混合し、１４時間６０℃に加熱し、次いで２５℃に冷却した。溶媒を１時間４０℃で真空下留去し、粗物質を得、これをＳｉＯ2フラッシュクロマトグラフィ（０.５％ ＥｔＯＡｃ／ＣＨ2Ｃｌ2で溶離）で精製し、両方とも淡褐色の固形物として化合物４２７ｉ（２.０ ｇ）および化合物４２７ｉｉ（１.３ ｇ）を得た。
化合物４２７ｉ：
ＨＰＬＣ：９５％，４.２００分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z  507.1 [M+H]+
化合物４２７ｉｉ：
ＨＰＬＣ：９５％，４.２０分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z  507.1 [M+H]+
【０３９８】
実施例４２８
［３ａＲ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−４−［７−［２−［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキシ］エチル］オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルおよび［３ａＳ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−４−［７−［２−［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキシ］エチル］オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル （４２８ｉおよび４２８ｉｉ） 
【化２１７】
2005523257.tif 000281
化合物４２７ｉ（１.４０ ｇ， ２.７７ ｍｍｏｌ）およびＲｈＣｌ（ＰＰｈ3）3（０.１２８ ｇ， ０.１４ ｍｍｏｌ）を、フラスコ中混合した。フラスコを次いで３回ガス抜きし、アルゴンで満たし、続いてシリンジでＴＨＦ（３.０ ｍＬ）を加えた。すべての粒子が溶けたとき、カテコールボラン（０.５９ ｍＬ， ５.５４ ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。該反応混合物を２５℃でアルゴン雰囲気下３０分間攪拌し、次いで０℃に冷却した。リン酸緩衝液（ｐＨ ７， ２０ ｍＬ）を加え、続いてＥｔＯＨ（１０ ｍＬ）、３０％ Ｈ2Ｏ2／Ｈ2Ｏ（２ ｍＬ）を加えた。該反応混合物を０℃で３時間攪拌し、次いでジクロロメタン（３×２５ ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせて、１Ｎ ＮａＯＨ（２５ ｍＬ）、１０％ Ｎａ2ＳＯ3（２５ ｍＬ）および食塩水（２５ ｍＬ）で洗浄した。該粗物質を次いで減圧濃縮し、ＳｉＯ2フラッシュクロマトグラフィ（２％ ＥｔＯＡｃ／ＣＨ2Ｃｌ2〜１０％ ＥｔＯＡｃ／ＣＨ2Ｃｌ2で溶離）で精製し、淡黄色の固形物として化合物４２８ｉおよび４２８ｉｉのラセミ体混合物を得た（０.６３ ｇ）。
ＨＰＬＣ：９９％，３.８６７分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 525.1 [M+H]
【０３９９】
化合物４２８ｉおよび４２８ｉｉのラセミ体混合物を、順相プレパラティブキラルＨＰＬＣ［Ｃｈｉｒａｃｅｌ ＯＤ カラム（５ｃｍ×５０ｃｍ），１３％溶媒Ｂ（ＥｔＯＨ）／溶媒Ａ（ヘキサン）で溶離，流速：５０ ｍＬ／分］で分割した。化合物４２８ｉは３４分〜３８分で溶離し、化合物４２８ｉｉは４４分〜４９分で溶離した。エナンチオマー過剰率はキラルＨＰＬＣで決定した。
化合物４２８ｉ：＞９９％ｅｅ（１２.５７６分（保持時間）（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ カラム ４.６×２５０ｍｍ、８５％ヘプタン／１５％ＭｅＯＨ／エタノール（１：１）の一定組成法で溶離， １ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング， ４０℃）
化合物４２８ｉｉ：９９％ｅｅ（１８.１３３分（保持時間）（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ カラム ４.６×２５０ｍｍ、８５％ヘプタン／１５％ＭｅＯＨ／エタノール（１：１）の一定組成法で溶離， １ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング， ４０℃）
化合物s ４２８ｉおよび４２８ｉｉの絶対配置は未知であった。命名を単一にするため、化合物４２８ｉを「Ｒ」配置を有すると本明細書ではし、化合物４２８ｉｉを「Ｓ」配置を有するとする。化合物４２８ｉから得たエナンチオピュアな生成物は、本明細書では「Ｒ」配置を有するとし、化合物４２８ｉｉから得たエナンチオピュアな生成物は、「Ｓ」配置を有すると本明細書ではする。
【０４００】
実施例４２９
［３ａＲ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−４−［オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−７−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルおよび［３ａＳ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−４−［オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−７−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（４２９ｉおよび４２９ｉｉ） 
【化２１８】
2005523257.tif 000282
化合物４２８ｉ（１８０ ｍｇ， ０.３４ ｍｍｏｌ）を２％ＨＣｌ／ＥｔＯＨ（５.０ ｍＬ）に溶かした。３０分後、飽和ＮａＨＣＯ3を加え、水層をジクロロメタン（２０ ｍＬ×３）で抽出し、食塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、白色の固形物として化合物４２９ｉを得た（１３５ ｍｇ）。
ＨＰＬＣ：９９％，２.２５７分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ ０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 411.1 [M+H]+
上記の方法を化合物４２８ｉｉで繰り返し、同様の収率で目的のジオール化合物４２９ｉｉを得た。
【０４０１】
実施例４３０
［３ａＲ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−４−［７−［２−［（５−クロロ−２−ピリジニル）オキシ］エチル］オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（４３０） 
【化２１９】
2005523257.tif 000283
トリフェニルホスフィン（０.０２６ ｇ， ０.０９８ ｍｍｏｌ）およびＤＢＡＤ（０.０２３ ｇ， ０.０９８ ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（０.５ ｍＬ）中混合した。前述の混合物を１５分間反応させた後、２−ヒドロキシ−６−クロロピリジン（０.０１６ ｇ， ０.１００ ｍｍｏｌ）を加え、該混合物を１０分間攪拌し、化合物４２９ｉ（０.０２０ ｇ， ０.０４９ ｍｍｏｌ）を加えた。該反応混合物を２５℃で２時間攪拌し、次いで該粗物質をプレパラティブＴＬＣ（１０％アセトン／ＣＨＣｌ3で溶離）で精製し、淡褐色の固形物として化合物４３０を得た（０.０１４ ｇ）。
ＨＰＬＣ：１００％，３.３７０分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 522.08 [M+H]+
【０４０２】
実施例４３１
［３ａＳ−（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）］−４−［７−［２−［（５−クロロ−２−ピリジニル）オキシ］エチル］オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（４３１） 
【化２２０】
2005523257.tif 000284
トリフェニルホスフィン（０.０２６ ｇ， ０.０９８ ｍｍｏｌ）およびＤＢＡＤ（０.０２３ ｇ， ０.０９８ ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（０.５ ｍＬ）中混合した。前述の混合物を１５分間反応させた後、２−ヒドロキシ−６−クロロピリジン（０.０１６ ｇ， ０.１００ ｍｍｏｌ）を加え、該混合物を１０分間攪拌し、化合物４２９ｉｉ（０.０２０ ｇ， ０.０４９ ｍｍｏｌ）を加えた。該反応混合物を２５℃で２時間攪拌し、次いで該粗物質をプレパラティブＴＬＣ（１０％ アセトン／ＣＨＣｌ3で溶離）で精製し、淡褐色の固形物として化合物４３１を得た（０.０１５ ｇ）。
ＨＰＬＣ：１００％，３.３７０分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 522.08 [M+H]+
【０４０３】
実施例４３２
（３ａα，４β，７β，７ａα）−２−（４−シアノ−１−ナフタレニル）オクタヒドロ−Ｎ−（２−ヒドロキシフェニル）−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−４Ｈ−イソインドール−４−ブタンアミド（４３２） 
【化２２１】
2005523257.tif 000285
化合物２６２（０.１００ ｇ， ０.２３９ ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（無水， １.５ ｍＬ）に溶かし、ＢＯＰ（０.２１１ ｇ， ０.４７８ ｍｍｏｌ）を加え、続いて２−アミノフェノール（０.０５２ ｇ， ０.４７８ ｍｍｏｌ）およびＮ−メチルモルホリン（０.０５２ ｍＬ， ０.４７８ ｍｍｏｌ）を加えた。該反応混合物を２５℃でアルゴン雰囲気下３時間攪拌し、次いで該粗物質を逆相プレパラティブＨＰＬＣ（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ ２０×１００ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む２０〜１００％メタノール水で１５分かけて溶離， ２０ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）で精製し、淡褐色の固形物として化合物４３２を得た（０.０６０ ｇ）。
ＨＰＬＣ：１００％，３.０３７分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 510.34 [M+H]+
【０４０４】
実施例４３３
（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−［４−［３−（２−ベンゾオキサゾリル）プロピル］オクタヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリル（４３３） 
【化２２２】
2005523257.tif 000286
トリフェニルホスフィン（０.０３１ ｇ， ０.１１８ ｍｍｏｌ）およびＤＢＡＤ（０.０２７ ｇ， ０.１１８ ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（０.５ ｍＬ）中混合した。前述の混合物を１５分間反応させた後、化合物４３２（０.０３０ ｇ， ０.０５９ ｍｍｏｌ）を加えた。該反応混合物を２５℃で２時間攪拌し、次いで該粗物質を逆相プレパラティブＨＰＬＣ（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ ２０×１００ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む２０〜１００％メタノール水で１５分かけて溶離， ２０ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）で精製し、淡褐色の固形物として化合物４３３を得た（０.０１８ ｇ）。
ＨＰＬＣ：１００％，３.３５７分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 492.37 [M+H]+
【０４０５】
実施例４３４
（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）−４−［４−エチルオクタヒドロ−５−ヒドロキシ−７−（２−ヒドロキシエチル）−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリル（４３４Ｃ） 
【化２２３】
2005523257.tif 000287
Ａ．ｔｅｒｔ−ブチル−［２−（５−エチル−フラン−２−イル）−エトキシ］−ジメチル−シラン（４３４Ａ） 
【化２２４】
2005523257.tif 000288
イミダゾール（２５５ ｍｇ， ３.７５ ｍｍｏｌ）およびＴＢＳＣｌ（４１４ ｍｇ， ２.７５ ｍｍｏｌ）を、２４５Ａ（３５０ ｍｇ， ２.５ ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ ｍＬ）溶液に加えた。該混合物を室温で１５時間攪拌し、次いで追加のＴＢＳＣｌ（１００ ｍｇ、０.６６ ｍｍｏｌ）を加えて、反応を完了させた。さらに１時間攪拌後、該反応混合物をジエチルエーテル（１００ ｍＬ）で希釈し、水（２０ ｍＬ）、１Ｎ ＨＣｌ（２０ ｍＬ）、水（２０ ｍＬ）および食塩水（２０ ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、減圧濃縮し、黄色の油状物として化合物４３４Ａを得た（５０９ ｍｇ、８０.３％）。
【０４０６】
Ｂ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−［４−［２−［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキシ］エチル］−４−エチル−１，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリル（４３４Ｂ） 
【化２２５】
2005523257.tif 000289
化合物４３４Ａ（５０９ ｍｇ， ２.００ ｍｍｏｌ）および４−（２，５−ジヒドロ−２，５−ジオキソ−１Ｈ−１−イル）−１−ナフタレンカルボニトリル（４９８ ｍｇ， ２.００ ｍｍｏｌ）のベンゼン（２ ｍＬ）溶液を、１８時間６０℃に加熱した。該反応混合物を減圧濃縮し、粗化合物４３４Ｂを得（９９２ ｍｇ、９９％）、これをさらに精製することなく次工程に直接用いた。
【０４０７】
Ｃ．（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）−４−［７−［２−［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキシ］エチル］−４−エチルオクタヒドロ−５−ヒドロキシ−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリル（４３４Ｃ） 
【化２２６】
2005523257.tif 000290
化合物４３４Ｂ（９９２ ｍｇ， １.９８ ｍｍｏｌ）およびＲｈＣｌ2（ＰＰｈ3）3（１８３ ｍｇ， ０.１９８ ｍｍｏｌ）の混合物を、ガスを抜き、アルゴンで満たした（３×ＴＨＦ（２０ ｍＬ）を加え、すべての粒子が溶けたとき、カテコールボラン（０.４２ ｍＬ， ３.９６ ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下して加えた。ＨＰＬＣで確認して生成物形成が終了したとき、該反応混合物を０℃に冷却し、リン酸緩衝液（３４ ｍＬ， ｐＨ ７.２）でクエンチし、続いてＥｔＯＨ（１９ ｍＬ）および３０％Ｈ2Ｏ2（２.９ ｍＬ）を加えた。２時間後、追加のリン酸緩衝液（６.８ ｍＬ， ｐＨ ７.２）、ＥｔＯＨ（３.８ ｍＬ）およびＨ2Ｏ2（０.６ ｍＬ）を加えた。該反応混合物を室温で３時間攪拌した。ボロン酸中間体がなくなったとき、該混合物をＣＨ2Ｃｌ2（３００ ｍＬ）で抽出し、有機層を合わせて、１Ｎ ＮａＯＨ、１０％ ＮａＨＳＯ3水および食塩水で洗浄し、次いでＮａ2ＳＯ4で乾燥した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（１０％ ＭｅＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2で溶離）による精製で、灰色の固形物として化合物４３４Ｃを得た（７５ ｍｇ、９.３％）。
ＨＰＬＣ条件：９７％，２.４３分（保持時間）（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ−ｐｒｉｍｅ Ｓ５−Ｃ１８ カラム ４.６×５０ｍｍ，０.２％Ｈ3ＰＯ4を含む１０％〜９０％メタノール水で４分かけて濃度勾配、２２０ｎｍで検出）
MS (ES): m/z 407.18 [M+H]+
【０４０８】
Ｄ．（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）−４−［４−エチルオクタヒドロ−５−ヒドロキシ−７−（２−ヒドロキシエチル）−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリル（４３４Ｄ）
化合物４３４Ｃ（２４ ｍｇ， ０.０４６ ｍｍｏｌ）を２％濃ＨＣｌ／ＥｔＯＨ（０.８ ｍＬ）に溶かし、該混合物を室温で２０分間攪拌した。該溶液が塩基性（ｐＨ ８）になるまで、冷飽和ＮａＨＣＯ3を該混合物に加えた。反応液をＥｔＯＡｃ（３×２ ｍＬ）で抽出し、有機層を合わせて、食塩水（２×５ ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮し、白色の固形物として化合物４３４Ｄを得た（１４ ｍｇ、７５％）。
ＨＰＬＣ：９５％，２.４０分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ ４.６×５０ｍｍ，０.２％Ｈ3ＰＯ4を含む１０％〜９０％メタノール水で４分かけて濃度勾配、２２０ｎｍでモニタリング）
【０４０９】
実施例４３５
（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）−４−［７−［２−（４−シアノフェノキシ）エチル］−４−エチルオクタヒドロ−５−ヒドロキシ−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリル（４３５） 
【化２２７】
2005523257.tif 000291
ＤＢＡＤ（３９.６ ｍｇ， ０.１７２ ｍｍｏｌ）を、ＰＰｈ3（４５.１ ｍｇ， ０.１７２ ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（０.８ ｍＬ）溶液に加えた。１０分間攪拌後、４−シアノフェノール（２０.５ ｍｇ， ０.１７２ ｍｍｏｌ）を加え、該反応混合物をさらに５分間攪拌した。化合物４３４Ｃ（２５.０ ｍｇ， ０.０６２ ｍｍｏｌ）を加え、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応液を減圧濃縮した。プレパラティブＴＬＣ（１０％アセトン／ＣＨＣｌ3で溶離）で精製し、化合物４３５を得た（１８.１ ｍｇ、０.０３６ ｍｍｏｌ， ５７.６％）。
ＨＰＬＣ条件：９６％，３.１５分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ ４.６×５０ｍｍ、０.２％Ｈ3ＰＯ4を含む１０％〜９０％メタノール水で４分かけて濃度勾配、２２０ｎｍで検出）
MS (ES): m/z 508.14 [M+H]+
【０４１０】
実施例４３６ 
（３ａα，４β，７β，７ａα）−２−（４−シアノ−１−ナフタレニル）オクタヒドロ−Ｎ−（２−ヒドロキシフェニル）−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−４Ｈ−イソインドール−４−エタナミド（４３６） 
【化２２８】
2005523257.tif 000292
化合物２３４Ｂ（０.１００ ｇ， ０.２５６ ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（無水， １.５ ｍＬ）に溶かし、ＢＯＰ（０.２２５ ｇ， ０.５１ ｍｍｏｌ）を加え、続いて２−アミノフェノール（０.０５６ ｇ， ０.５１ ｍｍｏｌ）およびＮ−メチルモルホリン（０.０５６ ｍＬ， ０.５１ ｍｍｏｌ）を加えた。該反応混合物を２５℃でアルゴン雰囲気下３時間攪拌し、次いで該粗物質を逆相プレパラティブＨＰＬＣ（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ ２０×１００ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む２０〜１００％ メタノール水で１５分かけて溶離， ２０ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）で精製し、淡褐色の固形物として化合物４３６を得た（０.０７８ ｇ）。
ＨＰＬＣ：１００％，３.０３７分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 482.34 [M+H]+
【０４１１】
実施例４３７
（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−［４−（２−ベンゾオキサゾリルメチル）オクタヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリル（４３７） 
【化２２９】
2005523257.tif 000293
トリフェニルホスフィン（０.０８２ ｇ， ０.３１２ ｍｍｏｌ）およびＤＢＡＤ（０.０７２ ｇ， ０.３１２ ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（０.５ ｍＬ）中混合した。前述の混合物を１５分間反応させた後、化合物４３６（０.０７５ ｇ， ０.１５６ ｍｍｏｌ）を加えた。該反応混合物を２５℃で２時間攪拌し、次いで該粗物質を逆相プレパラティブＨＰＬＣ（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ ２０×１００ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む２０〜１００％ メタノール水で１５分かけて溶離， ２０ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）で精製し、淡褐色の固形物として化合物４３７を得た（０.０５２ ｇ）。
ＨＰＬＣ：１００％，３.４４３分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 464.18 [M+H]+
【０４１２】
実施例４３８
（３ａα，４β，７β，７ａα）−ヘキサヒドロ−４，７−ジメチル−２−［４−［２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−４，７−エポキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（４３８） 
【化２３０】
2005523257.tif 000294
２−（４’−アミノフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノール（９５.７ ｍｇ， ０.３６９）、化合物２０Ａ（４８.３ ｍｇ， ０.２４６ ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０.１５ ｍＬ）およびＭｇＳＯ4（５０ ｍｇ）の混合物のトルエン（１ ｍＬ）溶液を、栓をしたチューブ中終夜１３５℃に加熱した。該混合物を濾過し、減圧濃縮した。逆相プレパラティブＨＰＬＣ（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ ２０×１００ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む２０〜１００％ メタノール水で１５分かけて溶離， ２０ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）による精製で、白色の固形物として化合物４３８を得た（４４.０ ｍｇ、４１％）。
ＨＰＬＣ：９９％，３.１０分（保持時間）（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ−ｐｒｉｍｅ Ｓ５−Ｃ１８ カラム ４.６×５０ｍｍ ０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z  [M+H] = 438.14
【０４１３】
実施例４３９〜４５４
本発明の別の化合物は上記と類似の方法で製造した。実施例４３９〜４５４の化合物は、以下の構造：
【化２３１】
2005523257.tif 000295
を有する（Ｌは結合である）。この中でＧ、Ｒ7、化合物名、保持時間、分子量、および用いた製造方法は、表９に示している。以下の化合物の絶対配置は未知であった。命名を単一にするため、化合物２４３Ｄｉを「Ｓ」配置を有すると本明細書ではし、化合物２４３Ｄｉｉを「Ｒ」配置を有するとする。化合物２４３Ｄｉから得たエナンチオピュアな生成物は、本明細書では「Ｓ」配置を有するとし、化合物２４３Ｄｉｉから得たエナンチオピュアな生成物は、「Ｒ」配置を有すると本明細書ではする。同様に、化合物４２８ｉは、本明細書では「Ｓ」配置を有するとし、化合物４２８ｉｉは、「Ｒ」配置を有すると本明細書ではする。化合物４２８ｉから得たエナンチオピュアな生成物は、本明細書では「Ｓ」配置を有するとし、化合物４２８ｉｉから得たエナンチオピュアな生成物は、「Ｒ」配置を有すると本明細書ではする。
【０４１４】
表９の化合物保持時間決定に用いたクロマトグラフィ技術は以下のとおりである：
ＬＣＭＳ＝ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム， ４.６×５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％ＭｅＯＨ／Ｈ2Ｏで４分かけて溶離； ４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング。
ＬＣＭＳ*＝ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム， ４.６×５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％ ＭｅＯＨ／Ｈ2Ｏで２分かけて溶離； ４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング。
ＬＣ＝ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％ ＭｅＯＨ／Ｈ2Ｏで４分かけて溶離， ４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング。
表９に挙げた化合物の分子量は、式ｍ／ｚによるＭＳ（ＥＳ）で決定した。
【表６３】
2005523257.tif 000296
【表６４】
2005523257.tif 000297
【表６５】
2005523257.tif 000298
【表６６】
2005523257.tif 000299
【表６７】
2005523257.tif 000300
【０４１５】
実施例４５５〜４５７
本発明の別の化合物は上記と類似の方法で製造した。実施例４５５〜４５７の化合物は、以下の構造：
【化２３２】
2005523257.tif 000301
を有する（Ｌは結合である）。この中でＧ、Ｒ7、化合物名、保持時間、分子量、および用いた製造方法は、表１０に示している。以下の化合物の絶対配置は未知であった。命名を単一にするため、化合物２３８ｉを「Ｒ」配置を有すると本明細書ではし、化合物２３８ｉｉを「Ｓ」配置を有するとする。化合物２３８ｉから得たエナンチオピュアな生成物は、本明細書では「Ｒ」配置を有するとし、化合物２３８ｉｉから得たエナンチオピュアな生成物は、「Ｓ」配置を有すると本明細書ではする。
【０４１６】
表１０の化合物保持時間決定に用いたクロマトグラフィ技術は以下のとおりである：
ＬＣＭＳ＝ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム， ４.６×５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％ＭｅＯＨ／Ｈ2Ｏで４分かけて溶離； ４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング。
ＬＣＭＳ*＝ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム， ４.６×５０ｍｍ、０.１％ＴＦＡを含む１０〜９０％ ＭｅＯＨ／Ｈ2Ｏで２分かけて溶離； ４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング。
ＬＣ＝ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％ ＭｅＯＨ／Ｈ2Ｏで４分かけて溶離， ４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング。
表１０に挙げた化合物の分子量は、式ｍ／ｚによるＭＳ（ＥＳ）で決定した。
【表６８】
2005523257.tif 000302
【０４１７】
実施例４５８
（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルおよび（３ａα，４β，５α，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（２２１Ｂおよび２２２Ｄ） 
【化２３３】
2005523257.tif 000303
化合物２０Ｂを、生体内変換で化合物２２１Ｂおよび２２２Ｄに変換した（また化合物２２１Ｂおよび２２２Ｄとして合成した）。
化合物２０Ｂをアミコラトプシス オリエンタリス（Amycolatopsis orientalis）（ＡＴＣＣ ４３４９１）によってヒドロキシル化した。凍結バイアルからの培養液（１ ｍＬ）を三角フラスコ（５００ ｍＬ容）中の培地（１００ ｍＬ）のインキュベートに用い、該フラスコを２００ｒｐｍで３日間２８℃にてインキュベートした。この培地の１０ ｍＬを用い、三角フラスコ（５００ ｍＬ容）中の培地（１００ ｍＬ）をインキュベートし、該フラスコを２００ｒｐｍで１日間２８℃にてインキュベートした。１日後の培養液の１０ｍＬを、３つのフラスコ（５０ ｍＬ容）のそれぞれに分注した。化合物２０Ｂ（３ ｍｇ／メタノール０.１ ｍＬ）を各培養液に加え、３日間連続してインキュベートした。
各フラスコ中の培養ブロスを酢酸エチル（２０ ｍＬ）で抽出し、プールした酢酸エチル抽出液を窒素気流下４０℃で蒸発乾固した。残渣をメタノール（１.２ ｍＬ）に溶かし、ＨＰＬＣ、ＬＣ／ＭＳおよびＬＣ／ＮＭＲで分析した。該溶液には、残っている化合物２０Ｂ（２.５ ｍｇ）、化合物２２１Ｂ（１.６ ｍｇ）、および化合物２２２Ｄ（１.３ ｍｇ）が含まれた。ＭＳおよびＮＭＲ分析で、以下に示す構造と一致した。
培養液：０.５％トーステッド ニュートリソイ(toasted nutrisoy)、２％ブドウ糖、０.５％酵母抽出物、０.５％Ｋ2ＨＰＯ4、０.５％ＮａＣｌ、ＨＣｌでｐＨ ７に調整（R. V. Smith and J. P. Rosazza, Arch. Biochem. Biophys., 161, 551-558 (1974)）
ＨＰＬＣ分析
カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ１８， １５０×２ｍｍ， ５μ
移動相：溶媒Ａ：９５％２０ｍＭ酢酸アンモニウム ｐＨ ５.１，５％アセトニトリル
溶媒Ｂ：９５％アセトニトリル，５％２０ｍＭ酢酸アンモニウム ｐＨ ５.１
１００％溶媒Ａから５％溶媒Ａへ２５分の直線的濃度勾配、続く１００％溶媒Ａで８分平衡化。
温度：４０℃
検出：２５０ｎｍ
注入量：１μＬ
保持時間：化合物２０Ｂ，２０.８分；化合物２２１Ｂ，１６.５分；化合物２２２Ｄ，１７.８分
ＨＰＬＣ条件
キラルＨＰＬＣ条件はエナンチオマーの分割に用い、アキラルＨＰＬＣ条件は化合物２０Ｂのヒドロキシル化した類似体のジアステレオマー（すなわち、化合物２２１Ｂおよび２２２Ｄ並びに化合物２５４ｉおよび２５４ｉｉ）の分割に用いた。
生物サンプルにおける生体内変換生成物のキラル分析用逆相（ＲＰ）および非生物サンプル用の順相（ＮＰ）の２つの方法は、キラルＨＰＬＣ条件下用いた。
キラルＲＰ−ＨＰＬＣ条件
カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｒ
４.６×２５０ｍｍ， １０μ
温度：４０℃
注入量：５または２０μＬ
移動相：Ａ：ＭｅＣＮ
Ｂ：Ｈ2Ｏ
一定組成法，３０％Ａ，１８分
流速：１ｍＬ／分
ＵＶ検出：２４２ｎｍ
キラルＮＰ−ＨＰＬＣ条件
カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ
４.６×２５０ｍｍ， １０μ
温度：２５℃
注入量：５または２０μＬ
移動相：Ａ：ヘプタン
Ｂ：ＭｅＯＨ／エタノール（１：１）
一定組成法， ８０％Ａ， ２０分
流速：１ ｍＬ／分
ＵＶ検出：２４２ｎｍ
これらの条件下、化合物２５４ｉおよび２５４ｉｉはそれぞれ８.５分および９.８５分の保持時間を有した。
逆相ＨＰＬＣはジアステレオマー化合物２２１Ｂおよび２２２Ｄの分割に用いた。
移動相：溶媒Ａ：９５％２０ｍＭ酢酸アンモニウム ｐＨ ５.１，５％アセトニトリル
溶媒Ｂ：９５％アセトニトリル，５％２０ｍＭ酢酸アンモニウム ｐＨ ５.１
濃度勾配：１００％溶媒Ａから５％溶媒Ａへ２５分の直線的濃度勾配、続く１００％溶媒Ａで８分平衡化。全部で３６分の実施時間。
流速：０.２ｍＬ／分
カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ ５ミクロン Ｃ１８ １５０×２.０ｍｍ内径
検出：２４２ｎｍでＵＶ検出
これらの条件下、化合物２２１Ｂおよび２２２Ｄはそれぞれ１８.９８３分および２０.３６２分の保持時間を有した。
【０４１８】
実施例４５９
（３ａα，４β，５β，７β，７ａα）−４−［オクタヒドロ−５−ヒドロキシ−７−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリル（４５９） 
【化２３４】
2005523257.tif 000304
化合物２２３Ａおよび３３１を、生体内変換で化合物４５９に変換した。
【０４１９】
化合物２２３Ａの微生物ヒドロキシル化
１．反応
形質転換培養液（１００ ｍＬ）を含むフラスコ（５００ ｍＬ）に、ストレプトマイセス グリセウス(Streptomyces griseus)ＡＴＣＣ １０１３７の凍結バイアル（約２ｍＬ）１個を加えた。形質転換培養液は以下のように調製した：２Ｌ容プラスティックビーカーに、デキストロース（２０ ｇ）、酵母抽出物（５.０ｇ）、ダイズミール（５.０ ｇ）、塩化ナトリウム（５.０ ｇ）、リン酸カリウム（二価塩基）（５.０ ｇ）および脱イオン水（１Ｌ）を加え、該混合物を室温で３〜３０分間攪拌した。該混合物のｐＨを次いで１Ｎ ＨＣｌまたは１Ｎ ＮａＯＨで７.０に調整した。生じた混合物を５００ ｍＬ容フラスコに分注した（フラスコあたり１００ ｍＬ）。該フラスコをＢｉｏ／Ｗｒａｐで覆い、１２１℃で１５分間オートクレーブし、使用前に室温まで冷却した。
培養液を２５０ｒｐｍで２４時間２８℃にてインキュベートした。生じた培養液（１０ｍＬ）を５０ ｍＬ容フラスコに移し、それに化合物２２３Ａ（１ｍｇ）のエタノール（０.２ ｍＬ）を加えた。該フラスコを２５０ｒｐｍで２４時間２８℃にてインキュベートし、反応培養液をＥｔＯＡｃ（１０ ｍＬ）で抽出した。ＥｔＯＡｃ抽出液をＮ2下乾燥し、残渣をＭｅＯＨ（１ ｍＬ）に溶かした（反応抽出物）。
【０４２０】
２．生成物の分析
ＨＰＬＣ：
反応抽出物（１０μＬ）をＨＰＬＣカラム（ＹＭＣ ＯＤＳ−ＡＱ Ｃ−１８ カラム，１５０×６.０ｍｍ内径）に注入した。カラムを１ｍＭ ＨＣｌ水／ＣＨ3ＣＮで１.２ ｍＬ／分の流速で溶離し：８分かけて３０〜６０％ＣＨ3ＣＮ，０.５分かけて６０〜８５％ＣＨ3ＣＮ，１分かけて８５％ＣＨ3ＣＮ，０.５分かけて８５〜３０％ＣＨ3ＣＮで溶離した。溶離は３００ｎｍでモニターした。約１：１の面積比の２つの主要なピークが観察され、それらは化合物４５９および３３１と同じＵＶスペクトルを有し、それぞれ４.５５分および７.２３分の保持時間を有し、化合物４５９（４.５３分）および化合物３３１（７.２分）の真のサンプルの保持時間と一致した。
ＬＣ／ＭＳ：
反応抽出物：２つの主要なＵＶピーク
ピーク１， Tr ４.６８分: ３９１［M+H］+、３４３、３１９、３０３、２８９
ピーク２， Tr ５.３５分: ３７５［M+H］+、３４５
真のサンプル
化合物４５９， Tr ４.８２分: ３９１［M+H］+、３４３、３１９、２８９
化合物３３１， Tr ５.４８分: ３７５［M+H］+、３４５
化合物３３１の微生物ヒドロキシル化
形質転換培地（１００ ｍＬ）を含む５００ｍＬ容フラスコに、ストレプトマイセス グリセウス(Streptomyces griseus)ＡＴＣＣ １０１３７の凍結バイアル（約２ｍＬ）１個を加えた。形質転換培養液は以下のように調製した：２Ｌ容プラスティックビーカーに、デキストロース（２０ ｇ）、酵母抽出物（５.０ｇ）、ダイズミール（５.０ ｇ）、塩化ナトリウム（５.０ ｇ）、リン酸カリウム（二価塩基）（５.０ ｇ）および脱イオン水（１Ｌ）を加え、該混合物を室温で３〜３０分間攪拌した。該混合物のｐＨを次いで１Ｎ ＨＣｌまたは１Ｎ ＮａＯＨで７.０に調整した。生じた混合物を５００ ｍＬ容フラスコに分注した（フラスコあたり１００ ｍＬ）。該フラスコをＢｉｏ／Ｗｒａｐで覆い、１２１℃で１５分間オートクレーブし、使用前に室温まで冷却した。
培養液を２５０ｒｐｍで３日間２８℃にてインキュベートした。生じた培養液（１ｍＬ）を、形質転換培地（１００ ｍＬ）を含む５００ｍＬ容フラスコに加え、該フラスコを２５０ｒｐｍで２４時間２８℃にてインキュベートした。生じた培養液（１０ｍＬ）を５０ｍＬ容フラスコに移し、それに化合物３３１（１ｍｇ）のエタノール（０.２ ｍＬ）を加えた。該フラスコを２５０ｒｐｍで２３時間２８℃にてインキュベートした。ＨＰＬＣ分析にて、反応培養液中の化合物４５９〜化合物３３１のピーク面積比は約１.１／１であった。
【０４２１】
実施例４６０
（１ａα，２β，２ａα，５ａα，６βb，６ａα）−４−［２−［２−［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキシ］エチル］オクタヒドロ−６−メチル−３，５−ジオキソ−２，６−エポキシ−４Ｈ−オキシレノ［ｆ］イソインドール−４−イル］−１−ナフタレンカルボニトリル（４６０） 
【化２３５】
2005523257.tif 000305
化合物２３１Ａ（２.００ ｇ， ４.１０ ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４０ ｍＬ）に溶かし、０℃に冷却した。ｍＣＰＢＡ（２.３６ ｇ， ８.２０ ｍｍｏｌ）を加えた。該反応混合物を次いで室温まで加温し、アルゴン雰囲気下１８時間攪拌し、続いて１０％Ｎａ2ＳＯ3（２５ ｍＬ）および飽和ＮａＨＣＯ3（２５ ｍＬ）を加えた。２０分間攪拌後、有機層を分液し、水層をジクロロメタン（３×５０ ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせて、食塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、減圧濃縮し、淡黄色の固形物として化合物４６０を得た（２.０ ｇ）。
ＨＰＬＣ：９９％，４.００分（保持時間）（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ−ｐｒｉｍｅ Ｓ５−Ｃ１８ カラム ４.６×５０ｍｍ ０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z [M+H] = 505.19
【０４２２】
実施例４６１
［３ａＲ−（３ａα，４β，７β，７ａα）］−４−［４−エチルオクタヒドロ−７−（２−ヒドロキシエチル）−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリルおよび［３ａＳ−（３ａα，４β，７β，７ａα）］−４−［４−エチルオクタヒドロ−７−（２−ヒドロキシエチル）−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリル（４６１ｉおよび４６１ｉｉ） 
【化２３６】
2005523257.tif 000306
化合物２４５Ｃのラセミ体混合物を、Ｃｈｉｒａｃｅｌ ＡＤ カラム（５ｃｍ×５０ｃｍ）を用いた順相プレパラティブキラルＨＰＬＣ［２０％溶媒Ｂ（５０％ ＭｅＯＨ／ＥｔＯＨ）／溶媒Ａ（ヘプタン）で溶離， 流速：５０ ｍＬ／分］で分割した。化合物４６１ｉは８０分〜１００分で溶離し、化合物４６１ｉｉで１２５分〜１５０分で溶離した。  化合物４６１ｉおよび４６１ｉｉの絶対配置は決定しなかった。命名を単一にするため、化合物４６１ｉを「Ｒ」配置を有すると本明細書ではし、化合物４６１ｉｉを「Ｓ」配置を有するとする。化合物４６１ｉから得たエナンチオピュアな生成物は、本明細書では「Ｒ」配置を有するとし、化合物４６１ｉｉから得たエナンチオピュアな生成物は、「Ｓ」配置を有すると本明細書ではする。
【０４２３】
実施例４６２
［３ａＲ−（３ａα，４β，７β，７ａα）］−４−［４−［２−（４−シアノフェノキシ）エチル］−７−エチルオクタヒドロ−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリル（４６２） 
【化２３７】
2005523257.tif 000307
ＤＢＡＤ（２９.５ ｍｇ， ０.１２８ ｍｍｏｌ）を、ＰＰｈ3（３３.６ ｍｇ， ０.１２８ ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（０.５ ｍＬ）溶液に加えた。１０分間攪拌後、４−シアノフェノール（１５.２ ｍｇ， ０.１２８ ｍｍｏｌ）を加え、該反応混合物をさらに５分間攪拌した。化合物４６１ｉ（１８.３ ｍｇ， ０.０４７ ｍｍｏｌ）を加え、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応液を減圧濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離）による精製で、化合物４６２を得た（１６.９ ｍｇ、０.０３４ ｍｍｏｌ、７３.２％）。
ＨＰＬＣ条件：９８％，３.６４分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ ４.６×５０ｍｍ、０.２％Ｈ3ＰＯ4を含む１０％〜９０％メタノール水で４分かけて濃度勾配、２２０ｎｍで検出）
MS (ES): m/z 492.23 [M+H]+
【０４２４】
実施例４６３
［３ａＳ−（３ａα，４β，７β，７ａα）］−４−［４−［２−（４−シアノフェノキシ）エチル］−７−エチルオクタヒドロ−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−１−ナフタレンカルボニトリル（４６３） 
【化２３８】
2005523257.tif 000308
ＤＢＡＤ（２９.５ ｍｇ， ０.１２８ ｍｍｏｌ）をＰＰｈ3（３３.６ ｍｇ， ０.１２８ ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（０.５ ｍＬ）溶液に加えた。１０分間攪拌後、４−シアノフェノール（１５.２ ｍｇ， ０.１２８ ｍｍｏｌ）を加え、該反応混合物をさらに５分間攪拌した。化合物４６１ｉｉ（１８.３ ｍｇ， ０.０４７ ｍｍｏｌ）を加え、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応液を減圧濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離）による精製で、化合物４６３を得た（１８.１ ｍｇ、０.０３７ ｍｍｏｌ、７８.４％）。
ＨＰＬＣ条件：９７％，３.６３分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ ４.６×５０ｍｍ、０.２％Ｈ3ＰＯ4を含む１０％〜９０％メタノール水で４分かけて濃度勾配、２２０ｎｍで検出）
MS (ES): m/z 492.17 [M+H]+
【０４２５】
実施例４６４
（１ａα，２β，２ａα，５ａα，６β，６ａα）−５−［２−［２−［（５−クロロ−２−ピリジニル）オキシ］エチル］オクタヒドロ−６−メチル−３，５−ジオキソ−２，６−エポキシ−４Ｈ−オキシレノ［ｆ］イソインドール−４−イル］−８−キノリンカルボニトリル（４６４Ｈ） 
【化２３９】
2005523257.tif 000309
Ａ．８−ブロモ−５−ニトロ−キノリン（４６４Ａ） 
【化２４０】
2005523257.tif 000310
８−ブロモキノリン（２５.００ ｇ， １２０.２ ｍｍｏｌ）を、室温で硫酸（８２.５ ｍＬ）に溶かし、次いで０℃に冷却した。ＨＮＯ3（発煙， ３２.５ ｍＬ）を次いで１０分間かけてゆっくり加えた。反応液を次いで室温まで加温し、次いで６５℃に加温した。６５℃で４８時間後、反応液を室温まで冷却し、氷（５００ ｇ）に注いだ。この溶液を塩化メチレン（５×２００ ｍＬ）で抽出した。有機層を食塩水で１回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濃縮して、淡黄色の固形物として粗化合物４６４Ａを得た（２８.６ ｇ， ９４％）。
ＨＰＬＣ：９８％，２.７１７分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム， ４.６×５０ｍｍ， ０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
【０４２６】
Ｂ．５−ニトロ−キノリン−８−カルボニトリル（４６４Ｂ） 
【化２４１】
2005523257.tif 000311
化合物４６４Ａ（１５.０ ｇ， ５９.３ ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１２０ ｍＬ）に溶かし、シアン化亜鉛（４.２０ ｇ， ３５.９ ｍｍｏｌ）を加えた。ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（３.００ ｇ， ５.４０ ｍｍｏｌ）およびトリス（ベンジリジンアセトン）ジパラジウム（３.００ ｇ， ３.３０ ｍｍｏｌ）を次いで加え、反応液を１.５時間１００℃に加熱した。反応液を２２℃に冷却し、次いで濃水酸化アンモニウム（９００ ｍＬ）に注ぎ、橙色の沈殿物を生じ、これを濾過し、冷水（１ Ｌ）ですすいだ。生じた沈殿物を塩化メチレンに溶かし、食塩水（１×３００ ｍＬ）で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮し、橙色の固形物として粗物質を得、これをシリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（塩化メチレンで溶離）で精製し、黄色の固形物として化合物４６４Ｂを得た（６.０１ ｇ、５１％）。
ＨＰＬＣ：９９％，１.９００分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム， ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
【０４２７】
Ｃ．５−アミノ−キノリン−８−カルボニトリル（４６４Ｃ） 
【化２４２】
2005523257.tif 000312
化合物４６４Ｂ（６.００ ｇ， ３０.１ ｍｍｏｌ）を、機械的に攪拌しながら還流下ＴＨＦ（１５０ ｍＬ）に溶かした。ＥｔＯＨ（１５０ ｍＬ）を次いで加え、塩化アンモニウム水（２.４ ｇ／水２２５ ｍＬ）を加えた。該混合物を７０℃に加熱し、次いで鉄粉（３２５メッシュ， ６.７５ ｇ， １２０ ｍｍｏｌ）を激しく機械的に攪拌しながら加えた。１時間後、反応液を２２℃に冷却し、セライトで濾過し、塩化メチレンですすいだ。濾液を次いで〜２５０ ｍＬに濃縮し、１Ｎ ＮａＯＨを加えてｐＨを１０に調整した。該溶液を次いで酢酸エチル（５×１５０ ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせて、食塩水（２５０ ｍＬ）で１回洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮して、黄色の固形物として化合物４６４Ｃを得た（５.０９ ｇ、１００％）。
ＨＰＬＣ：９９％，１.１４３分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム， ４.６×５０ｍｍ， ０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 170.16 [M+H]+
【０４２８】
Ｄ．５−（２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−キノリン−８−カルボニトリル（４６４Ｄ） 
【化２４３】
2005523257.tif 000313
化合物４６４Ｃ（７.００ ｇ， ４１.４ ｍｍｏｌ）および無水マレイン酸（６.００ ｇ， ６２.１ ｍｍｏｌ）を、栓をしたチューブ中合わせて、ＴＨＦ（１０ ｍＬ）を加えた。該反応混合物を１５分間１１５℃に加熱し、次いで室温に冷却し、中間体の酸アミドの沈殿物が生じた。該固形物を濾過し、冷ＴＨＦですすぎ、黄色の固形物として酸化合物を得た（１１.０ ｇ）。上記酸アミドに、栓をしたチューブ中Ａｃ2Ｏ（２５ ｍＬ）を加え、該混合物を１５分間１００℃に加熱し、次いで室温に冷却した。生じた固形物を濾過し、冷ジエチルエーテルですすぎ、黄色の固形物として化合物４６４Ｄを得た（８.３０ ｇ、８０％）。
ＨＰＬＣ：９７％，１.７８３分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム， ４.６×５０ｍｍ， ０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
【０４２９】
Ｅ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−５−［４−［２−［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキシ］エチル］−１，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−８−キノリンカルボニトリル（４６４Ｅ） 
【化２４４】
2005523257.tif 000314
化合物４６４Ｄ（６.００ ｇ， ２４.１ ｍｍｏｌ）をベンゼン（８０ ｍＬ）およびアセトン（２０ ｍＬ）の混合物に溶かし、続いて化合物２０４Ａ（１４.４６ ｇ， ６０.１５ ｍｍｏｌ）を加えた。該混合物を１４時間８０℃に加熱し、次いで２２℃に冷却した。４０℃で減圧濃縮し、続いてアセトン（４０ ｍＬ）を加え、再度４０℃で濃縮した。生じた黄色の油状物を、フラッシュカラムシリカゲルクロマトグラフィ（０〜１０％アセトン／クロロホルムで溶離）で精製し、黄色の油状物として化合物４６４Ｅを得た（９.９８ ｇ、８５％）。化合物４６４ＥはＮＭＲスペクトルにより、単一の異性体であった。
ＨＰＬＣ：９７％，３.８５３分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム， ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 490.35 [M+H]+
【０４３０】
Ｆ．（１ａα，２β，２ａα，５ａα，６β，６ａα）−５−［２−［２−［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキシ］エチル］オクタヒドロ−６−メチル−３，５−ジオキソ−２，６−エポキシ−４Ｈ−オキシレノ［ｆ］イソインドール−４−イル］−８−キノリンカルボニトリル（４６４Ｆ） 
【化２４５】
2005523257.tif 000315
化合物４６４Ｅ（０.０５０ ｇ， ０.１０ ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ ｍＬ）溶液に、ｍＣＰＢＡ（６０％混合物， ０.０６３ ｇ， ０.２２ ｍｍｏｌ）を加えた。該反応混合物を室温で１６時間攪拌し、次いで追加のジクロロメタン（２０ ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ3（１０ ｍＬ）および１０％Ｎａ2ＳＯ3（１０ ｍＬ）を加えた。該混合物を４０分間激しく攪拌し、有機層を次いで分液し、食塩水で１回洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥した。 減圧濃縮し、淡黄色の固形物として化合物４６４Ｆを得た（４８ ｍｇ、９６％）。
ＨＰＬＣ：９８％，３.７８３分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム， ４.６×５０ｍｍ， ０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 506.25 [M+H]+
【０４３１】
Ｇ．（１ａα，２β，２ａα，５ａα，６β，６ａα）−５−［オクタヒドロ−２−（２−ヒドロキシエチル）−６−メチル−３，５−ジオキソ−２，６−エポキシ−４Ｈ−オキシレノ［ｆ］イソインドール−４−イル］−８−キノリンカルボニトリル（４６４Ｇ） 
【化２４６】
2005523257.tif 000316
化合物４６４Ｆ（１.３０ ｇ， ２.５７ ｍｍｏｌ）を２％濃ＨＣｌ／ＥｔＯＨ（５０ ｍＬ）に溶かした。該反応混合物を室温で１時間攪拌し、次いで飽和ＮａＨＣＯ3（５０ ｍＬ）およびジクロロメタン（１００ ｍＬ）を加えた。有機層分液し、食塩水で１回洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥した。減圧濃縮し、黄色の固形物として化合物４６４Ｇを得た（９３０ ｍｇ、９３％）。
ＨＰＬＣ：９８％，１.８６３（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム， ４.６×５０ｍｍ， ０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 392.20 [M+H]+
【０４３２】
Ｈ．（１ａα， ２β，２ａα，５ａα，６β，６ａα）−５−［２−［２−［（５−クロロ−２−ピリジニル）オキシ］エチル］オクタヒドロ−６−メチル−３，５−ジオキソ−２，６−ジオキソ−２，６−エポキシ−４Ｈ−オキシレノ［ｆ］イソインドール−４−イル］−８−キノリンカルボニトリル（４６４Ｈ）
トリフェニルホスフィン（２５ ｍｇ， ０.０９６ ｍｍｏｌ）およびＤＢＡＤ（２２ ｍｇ， ０.０９６ ｍｍｏｌ）を、アルゴン雰囲気下ＴＨＦ（０.５ ｍＬ）中混合した。５分後、５−クロロ−２−ピリジノール（１３ ｍｇ， ０.０９６ ｍｍｏｌ）を加えた。該反応混合物を２２℃でさらに１０分間攪拌し、次いで化合物４６４Ｇ（２５ ｍｇ， ０.０６４ ｍｍｏｌ）を加えた。該反応混合物を２２℃でアルゴン雰囲気下３時間攪拌し、次いで減圧濃縮した。該粗物質をシリカゲルプレパラティブＴＬＣ（１０％アセトン／クロロホルムで溶離）で精製し、白色の固形物として化合物４６４Ｈを得た（１１ ｍｇ、２３％）。
ＨＰＬＣ：１００％，３.１７７（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム， ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 503.14 [M+H]+
【０４３３】
実施例４６５
（３ａα，４，７β，７ａα）−５−［４−［２−［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキシ］エチル］オクタヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−８−キノリンカルボニトリル（４６５） 
【化２４７】
2005523257.tif 000317
化合物４６４Ｅ（２.４０ ｇ， ４.９１ ｍｍｏｌ）を酢酸エチルに溶かし、Ｐｄ／Ｃ（１０％ Ｐｄ， ０.５０ ｇ）を加えた。次いで水素をバルーンで導入した。３時間後、反応液を窒素でパージし、セライトで濾過し、酢酸エチルですすいだ。減圧濃縮して、黄色の油状物として化合物４６５を得た（２.３９ ｇ，９９％）。
ＨＰＬＣ：９５％，４.０１３分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム， ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 492.22 [M+H]+
【０４３４】
実施例４６６
（３ａα，４β，７β，７ａα）−５−［オクタヒドロ−４−（２−ヒドロキシエチル）−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−８−キノリンカルボニトリル（４６６） 
【化２４８】
2005523257.tif 000318
化合物４６５（１.４０ ｇ， ２.８５ ｍｍｏｌ）を２％濃ＨＣｌ／ＭｅＯＨ（２０ ｍＬ）に溶かし、２２℃で３時間攪拌した。反応液を次いで〜５ ｍＬの量に濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水の最小量でクエンチした。この溶液を次いで塩化メチレン（３×３０ ｍＬ）で抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮し、黄色の固形物として化合物４６６を得た（０.８９３ ｇ、９３％）。さらに精製することなく、この物質を取り出した。
ＨＰＬＣ：９８％，２.１４０分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム， ４.６×５０ｍｍ， ０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 378.25 [M+H]+
【０４３５】
実施例４６７
［３ａＲ−（３ａα，４β，７β，７ａα）］−５−［オクタヒドロ−４−（２−ヒドロキシエチル）−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−８−キノリンカルボニトリル（４６７Ｂｉ）および［３ａＳ−（３ａα，４β，７β，７ａα）］−５−［オクタヒドロ−４−（２−ヒドロキシエチル）−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−８−キノリンカルボニトリル（４６７Ｂｉｉ） 
【化２４９】
2005523257.tif 000319
Ａ．［３ａＲ−（３ａα，４β，７β，７ａα）］−５−［４−［２−［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキシ］エチル］オクタヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−８−キノリンカルボニトリル（４６７Ａｉ）および［３ａＳ−（３ａα，４β，７β，７ａα）］−５−［４−［２−［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキシ］エチル］オクタヒドロ−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−８−キノリンカルボニトリル（４６７Ａｉｉ） 
【化２５０】
2005523257.tif 000320
化合物４６５を順相プレパラティブキラルＨＰＬＣにより、その個々の対掌体に分割した。ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＤ カラム（５０×５００ｍｍ、１６％ＥｔＯＨ／ヘキサン）を２２０ｎｍでモニタリングしながら用いた。速溶離対掌体化合物４６７Ａｉは４０.８５分の保持時間（＞９９％ｅｅ）を有し、遅溶離対掌体化合物４６７Ａｉｉは６２.８１分の保持時間（＞９９％ｅｅ）を有した。分割後、両対掌体を白色の固形物として単離した。化合物４６７Ａｉおよび４６７Ａｉｉの絶対配置は未知であった。命名を単一にするため、化合物４６７Ａｉを「Ｒ」配置を有すると本明細書ではし、化合物４６７Ａｉｉを「Ｓ」配置を有するとする。化合物４６７Ａｉから得たエナンチオピュアな生成物は、本明細書では「Ｒ」配置を有するとし、化合物４６７Ａｉｉから得たエナンチオピュアな生成物は、「Ｓ」配置を有すると本明細書ではする。
【０４３６】
Ｂ．［３ａＲ−（３ａα，４β，７β，７ａα）］−５−［オクタヒドロ−４−（２−ヒドロキシエチル）−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−８−キノリンカルボニトリル（４６７Ｂｉ）および［３ａＳ−（３ａα，４β，７β，７ａα）］−５−［オクタヒドロ−４−（２−ヒドロキシエチル）−７−メチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−８−キノリンカルボニトリル（４６７Ｂｉｉ）
両対掌体は実施例４６４Ｇに記載のように脱保護して、白色の固形物として対応するアルコール体、化合物４６７Ｂｉおよび４６７Ｂｉｉを得た。
化合物４６７Ｂｉ：
ＨＰＬＣ：９８％，２.１１０分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム， ４.６×５０ｍｍ， ０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 378.21 [M+H]+
化合物４６７Ｂｉｉ：
ＨＰＬＣ：９８％，２.１１７分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム， ４.６×５０ｍｍ， ０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 378.20 [M+H]+
【０４３７】
実施例４６８
（３ａα，４β，７β，７ａα）−８−［オクタヒドロ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−５−キノキサリンカルボニトリル（４６８Ｃ） 
【化２５１】
2005523257.tif 000321
Ａ．８−ニトロ−キノキサリン−５−カルボニトリル（４６８Ａ） 
【化２５２】
2005523257.tif 000322
２，３−ジアミノ−４−ニトロ−ベンゾニトリル（０.０５０ ｇ， ０.２８ ｍｍｏｌ， WO 98/32439にあるように製造）を、グリオキサール（４０％水溶液， ０.０３２ ｍＬ， ０.２８ ｍｍｏｌ）の酢酸（０.７５ ｍＬ）溶液に加え、２２℃で３時間攪拌した。反応液を０℃に冷却し、水（２.０ ｍＬ）を加え、水酸化アンモニウムを加えてｐＨを９.０に調整し、生成物を沈殿させた。該混合物を次いで濾過し、冷水ですすいだ。真空乾燥し、橙色の固形物として化合物４６８Ａを得た（０.０３９ ｇ，７０％）。
ＨＰＬＣ：１００％，２.０３７分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム， ４.６×５０ｍｍ、０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
【０４３８】
Ｂ．８−アミノ−キノキサリン−５−カルボニトリル（４６８Ｂ） 
【化２５３】
2005523257.tif 000323
化合物４６８Ａ（０.２００ ｇ， １.００ ｍｍｏｌ）を酢酸（５.０ ｍＬ）中懸濁させ、鉄粉（３２５メッシュ， ０.１１２ ｇ， ２.００ ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を次いで２０分間７０℃に加熱し、次いで２２℃に冷却した。反応液をセライトで濾過し、酢酸エチルですすいだ。酢酸エチルのすすぎ液を集めて、飽和Ｋ2ＣＯ3水で洗浄した。水層を酢酸エチル（３×２０ ｍＬ）で抽出し、有機層を合わせて無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮し、黄色の固形物として化合物４６８Ｂを得た（０.１７０ ｇ、１００％）。
ＨＰＬＣ：８８％，１.６７７分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム， ４.６×５０ｍｍ， ０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 171.29 [M+H]+
【０４３９】
Ｃ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−８−［オクタヒドロ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル］−５−キノキサリンカルボニトリル（４６８Ｃ）
化合物４６８Ｂ（０.０６０ ｇ， ０.３５ ｍｍｏｌ）を、硫酸マグネシウム（０.０６０ ｇ）および化合物２０Ａ（０.１０４ ｇ， ０.５２９ ｍｍｏｌ）と共に、トルエン（１.０ ｍＬ）中懸濁させた。ＴＥＡ（０.２ ｍＬ）を次いで加え、該混合物を栓をしたチューブ中１４５℃に加熱した。１６時間後、反応液を２２℃に冷却し、セライトで濾過し、アセトンですすいだ。該混合物を減圧濃縮し、次いでシリカゲルプレパラティブＴＬＣ（７％酢酸エチル／塩化メチレンで溶離）で精製した。これにより、黄色の固形物として化合物４６８Ｃを得た（０.０１８ ｇ、１５％）。
ＨＰＬＣ：１００％，２.０４０および２.１３３分（回転障害異性体、保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム， ４.６×５０ｍｍ， ０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 349.33 [M+H]+
【０４４０】
実施例４６９
（３ａα，４β，７β，７ａα）−１，２，３，４−テトラヒドロ−８−（オクタヒドロ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−５−キノキサリンカルボニトリル（４６９Ｂ） 
【化２５４】
2005523257.tif 000324
Ａ．８−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノキサリン−５−カルボニトリル（４６９Ａ） 
【化２５５】
2005523257.tif 000325
化合物４６８Ａ（０.０３７ ｇ， ０.１８ ｍｍｏｌ）を酢酸エチル（１.０ ｍＬ）／エタノール（１.０ ｍＬ）の混合物に溶かし、１０％ Ｐｄ／Ｃ（０.０５０ ｇ）を加えた。次いで水素をバルーンで導入した。２時間後、反応液を窒素でパージし、セライトで濾過し、酢酸エチルですすいだ。減圧濃縮し、赤色の油状物として化合物４６９Ａを得（０.０２９ ｇ、９０％）、これをさらに精製することなく用いた。
ＨＰＬＣ：９７％，３.２１７分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム， ４.６×５０ｍｍ， ０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
【０４４１】
Ｂ．（３ａα，４β，７β，７ａα）−１，２，３，４−テトラヒドロ−８−（オクタヒドロ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−５−キノキサリンカルボニトリル（４６９Ｂ）
化合物４６９Ａ（０.０２９ ｇ， ０.１７ ｍｍｏｌ）を硫酸マグネシウム（０.０３０ ｇ）および化合物２０Ａ（０.０５０ ｇ， ０.２５６ ｍｍｏｌ）と共に、トルエン（１.０ ｍＬ）中懸濁させた。ＴＥＡ（０.２ ｍＬ）を次いで加え、該混合物を栓をしたチューブ中１４５℃に加熱した。４８時間後、反応液を２２℃に冷却し、セライトで濾過し、アセトンですすいだ。該混合物を減圧濃縮し、次いでプレパラティブＴＬＣ（２０％アセトン／クロロホルムで溶離）で精製した。これにより黄色の固形物として化合物４６９Ｂを得た（０.０１４ ｇ、２４％）。
ＨＰＬＣ：８５％，２.２６７分（保持時間）（ＹＭＣ Ｓ５ ＯＤＳ カラム， ４.６×５０ｍｍ， ０.２％リン酸を含む１０〜９０％メタノール水で４分かけて溶離、４ ｍＬ／分、２２０ｎｍでモニタリング）
MS (ES): m/z 353.19 [M+H]+
【０４４２】
実施例４７０
（３ａα，４β，７β，７ａα）−４−（オクタヒドロ−４，７−ジメチル−１，３−ジオキソ−４，７−エポキシ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−１−イソキノリンカルボニトリル（４７０Ｅ） 
【化２５６】
2005523257.tif 000326
Ａ．４−ブロモ−イソキノリン ２−オキシド（４７０Ａ） 
【化２５７】
2005523257.tif 000327
４−ブロモイソキノリン（４.１６ ｇ， １８.６ ｍｍｏｌ）のクロロホルム（１００ ｍＬ）溶液を、７０％ ｍＣＰＢＡ（１２.４ ｇ， ５０.３ ｍｍｏｌ）のクロロホルム（１００ ｍＬ）溶液に、室温で１時間かけて滴下して加えた。１８時間攪拌後、該反応混合物を１Ｎ ＮａＯＨ（２×１５０ ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮し、灰白色の固形物として化合物４７０Ａを得た（４.２３ ｇ、９４％）。
1H NMR-400 MHz (CDCl3):δ 8.71 (s, 1H), 8.43 (s, 1H), 8.09 (d, 1H, J = 8 Hz), 7.70 (m, 3H)
【０４４３】
Ｂ．４−ブロモ−イソキノリン−１−カルボニトリル（４７０Ｂ） 
【化２５８】
2005523257.tif 000328
１，８−ジアザビシクロ［５.４.０］−７−ウンデセン（１.６７ ｍＬ， １１.２ ｍｍｏｌ）を、化合物４７０Ａ（１.１２ ｇ， ５.００ ｍｍｏｌ）およびシアノトリメチルシラン（０.７５ ｍＬ， ５.５ ｍｍｏｌ）の混合物のＴＨＦ（３５ ｍＬ）溶液に加えた。生じた均一の混合物を２０分間還流した。減圧濃縮後、残渣をフラッシュクロマトグラフィ（５×１５ｃｍ シリカゲルカラム，ヘキサン：酢酸エチル＝３：１で溶離）で精製し、白色の粉末として化合物４７０Ｂを得た（０.９５ ｇ、８２％）。
1H NMR (400 MHz, CDCl3):δ 8.85 (s, 1H), 8.36 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 8.28 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 7.96 (t, 1H, J = 8.5 Hz), 7.89 (t, 1H, J = 8.5 Hz)
【０４４４】
Ｃ．４−（２，４−ジメトキシ−ベンジルアミノ）−イソキノリン−１−カルボニトリル（４７０Ｃ）㹵㰠牢ਾ䐼噉邀賥銼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㔰㈵㈳㜵琮晩㸢〲㔰㈵㈳㜵琮晩ꃂ〰㌰㤲⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†賥袐觧钼볯邼볯袼볯馼볯ₙ뷯螽볯₌볯⺓볯邼趽뷯辽뷯覼臣袂臣銼볯钼裢뢂菣袃苣랂菣뎃苣ꮃ苣龃菣袼볯⺔볯ₘ뷯겼볯₌볯邼趽뷯辽뷯覼臣랷郥ꦉ臣ꊂ苣袃菣袃菣ꮃ볯醼볯ₕ뷯겼볯뚺뛦銂胣醼볯芙雩蒂뗦鞁臣芀룦Ꞝ뿦꺸뻥膀껦ꎸ苣閼韃볯閼뷯趽苣ꪃ苣늂菣ꮂ菣ꂃ볯颃苣떂菣骼藩뢅苣膃菣鶼볯骼볯ꞁ뫦ꊛ볯ꞁ닧붣臣膀럦蒻觨꺁鯥ꊽ觧ꢁ臣ꚁ볯鞼볯ꎼ苣鞾臣袼볯馼볯ₐ뷯螽胣鎼볯薼볯芀戼㹲ꢼ볯겼볯骼볯⺑볯隼裥袼뿤膌駦鎖볯袼볯袽뷯躽뷯趽뷯躽뷯颽ꎼ裢醼볯貼閼菣꾂菣뎃ꮂ菣ꂃ볯₌볯⺔볯쎖鎼볯趽뷯膀볯⺐볯薼볯ꚼ볯銂郥肂볯邼胣馼볯薼菣뾂菣벃菣뒰臣銼裥讁臣ꚁ뫦ꊛ胣钼趽볯込裥膀볯閼볯躽뷯ꞁ菣讃苣ꪃ菣낂볯ઉ䐼噉邀볯钼볯閼胣㲑䐯噉ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꒼볯钼裢ꊂ菣躃裢ꒂ苣궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ菣讃菣ꪃ菣袼볯鞼볯꒼볯㲉甯‾戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔵㌲㔲⸷楴≦㈾〰㔵㌲㔲⸷楴쉦゠〰㌳㰰愯㰾䐯噉ਾ 隌郥ꦉ볯鞼볯ꎼ볯閼볯ₐ뷯螽볯₌볯⺐볯隼趽뷯辽뷯覼苣膀菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅볯邼閼趽볯覼臣醼駦鎖蟥蚐臣龁胣늉臣莿臣랷郥ꦉ苣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯鎼볯ₐ뷯겼볯誁苣뎁볯꺼꺼뷯꾼볯袼볯邼趽볯覼臣鎖臣蚈뛦ꚇ郧鞁臣芀ꏩꦡ냦袼볯閼趽볯覼臣鞴뗦鞁臣貾胣覜ꧦ꒱苣ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣膀룦Ꞝ뿦꺸臣膀믩늉臣몛뷥ꦉ臣鞁臣隌郥ꦉ볯鞼볯꒼苣鞾臣袼볯钼趽뷯膀볯銼볯覼胣㲂牢ਾ볯낼볯ꎼ볯馼볯薼볯醼邼볯蚈볯鶿賦芙雩覼볯낼뷯薽뷯辽뷯薽뷯薽뷯ₘ볯銈볯颼볯₌볯龃苣궃菣₳苣ꦃ菣貼钼隼韃볯邼뷯趽胣邼醼볯뒼볯ꆼ苣ꮐ苣醼볯鲀볯邼볯ꆃ苣躃菣ꮃ냦ꞁ볯蚈臣醁臣뚺鯩膀볯ₔ뷯겼볯蚈胣銼볯钼뷯趽臣ꊃ菣뾂菣뎃苣覼戼㹲䴊⁓䔨㱓畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⤾›⽭⁺㜱⸰′䵛䠫㱝畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵㰾牢ਾ†賥袐觧钼볯邼볯꺁郥邈臣ꖈ菣벃菣꾁믤许臣ꢁ臣誂臣芁苣芀賥袐觧钼볯邼볯袼볯⺑볯鞼螽볯₌볯⺕볯銼趽뷯辽뷯覼胣馃菣뺂菣Ꞃ菣뎃苣龃菣袼볯⺑볯閼趽볯貼隼銼볯ₖ뷯趽뷯貽볯膀藩뢅菣ꦃ苣Ꚃ菣袼볯閼趽뷯貼邼醼볯ₑ뷯趽뷯貽볯膀菣뮂菣鎽裢銼볯銼胢銈菣릂볯뢂菣Ꞃ菣ꮃ菣릂菣ꎂ菣覼裢醼볯醼胢銈菣誃菣膃菣袼볯邼볯ₐ뷯螽볯₌볯⺐볯隼볯ₑ뷯趽뷯貽볯誁苣뎁苧뢅苣랂苣ꂃ볯銼鎼볯ₐ뷯貼鞼邼볯ₖ뷯趽뷯貽볯꺁럦袐觧꺁菣ꮃ苣뎃볯銼볯ₐ뷯겼볯뚺뛦銂胣銼볯芙雩醼볯邼蓢ꮁ諥놆臣龁胣늩迥鲿럦袐觧銂苣膃菣ꢂ菣蚃菣袼볯邼볯ₐ뷯겼볯ꞁ룥袇臣膀苣ꦃ苣袃臣뺿臩鞁臣芀뿦늶苣莿룧貾胣늩껦ꎸ苣뒼볯ꚼ볯醼볯邼趽볯覼臣뚺臣鞁胣醼볯₮볯ꎼ뷯袼볯邼趽볯覼臣ꚇ郧鞁臣芀볯芙雩꒮룦ꞁ뷧蒁臣誁臣龁뻥膀ꧨ랷郥ꦉ苣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯醼볯邼趽볯覼臣袂臣邼銼볯꺼꺼뷯꾼볯袼볯隼볯ₐ뷯겼볯鎖臣蚈뛦ꚇ郧鞁臣芀ꏩꦡ냦袼볯邼볯ₐ뷯겼볯ꞁ듦蒵뻥膀鳦龩뇥銂ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ臣뺹蟧鞁臣芀鳦龩뇥銂뿦躁臣膀苣ꦃ苣袃볯鲀볯邼螽볯銂뿦늶臣ꂊ臣龁胣鮸鳥莿룧貾胣覲鳦뚊臣议룦銂菣ꦃ菣랂菣꾂菣麃菣낂菣閃苣袼볯쎕醼볯莽뷯₍苣ꪃ苣늂菣ꮂ菣ꂃ胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯颃苣떂菣鶼볯骼볯貼藩뢅苣膃菣骼菣궂苣뎃볯隼볯钼臣袂臣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯颃苣떂菣鶼볯骼볯꺁郥醼볯ꞁ뫦ꊛ볯ꞁ닧붣臣膀믩늉臣覲鳦ꢁ臣ꚁ볯鞼볯꒼苣鞾臣袼볯閼볯ₐ뷯螽胣閼볯薼볯芀㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯躼볯鎼뷯캁貼볯캔貼볯캗貼볯膽뇎볯銈볯銈볯ꪂ苣뾂菣覃菣銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢醼볯鎼裢뢂苣궂苣銈볯貼볯銈苣鶃苣랂裢銼볯銈苣붂苣뎃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈苣붂苣躃菣뎃苣ꮃ菣讃菣ꪃ菣袼볯鞼볯ꖼ볯㲉甯㰾牢ਾ†賥袐觧钼볯邼볯袼볯钼趽뷯貼邼醼볯ₔ뷯趽뷯貽볯膀賥袐觧銼볯ꆼ볯閼볯ₕ뷯螽볯₌볯⺐볯颼趽뷯辽뷯覼胣袃菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣袼볯⺐볯ₑ뷯겼볯膀ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ볯醼볯邼趽뷯覼胣銼裢ꆃ菣궂苣ꢂ菣ꮃ苣벃菣ꮃ볯邼閼趽볯覼臣袂臣꒼볯ꚼ볯邼醼趽볯覼臣랷郥ꦉ苣膀냥銂臣龁껥ꢙ룤뮛귥것菣뢂苣ꢔ臣ꚁ郥袨볯⺒볯芙雩銼볯邼蓢ꮁ諥놆臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯銼볯ₕ뷯겼볯誁苣뎁냦袼볯閼趽볯覼臣鎖臣蚈뛦ꚇ郧貾胣覜ꧦ꒱苣ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣膀룦Ꞝ뿦꺸臣龁胣议룦꺁듧認裥銂胩뢛菣것菣ꦃ菣ꎂ菣ꢼ볯겼볯袼볯궼볯₣볯閼꾼볯뎼銼볯쎐閼볯趽뷯膀볯⺐볯薼볯ꚼ볯銂郥肂볯邼胣醼볯邼볯ꆃ苣躃菣ꮃ냦ꞁ볯邼裥讁臣ꚁ뫦ꊛ胣銼볯ₐ뷯겼볯蚈볯ꞁ닧붣臣龁胣钴닧ꪁ裥뮔苣莿룧鞁臣膀駧늉臣覲鳦ꢁ臣ꚁ賥袐觧钼볯邼볯銂뻥龁볯隼趽뷯膀볯銼볯覼胣㲂牢ਾ볯낼볯ꎼ볯馼볯薼볯醼钼볯蚈볯鶿賦芙雩覼볯낼뷯薽뷯辽뷯薽뷯薽뷯ₘ볯銈볯颼볯₌볯龃苣궃菣₳苣ꦃ菣貼钼隼韃볯邼뷯趽胣邼醼볯뒼볯ꆼ苣ꮐ苣醼볯鲀볯邼볯ꆃ苣躃菣ꮃ냦ꞁ볯蚈臣醁臣뚺鯩膀볯ₔ뷯겼볯蚈胣銼볯钼뷯趽臣ꊃ菣뾂菣뎃苣覼戼㹲䴊⁓䔨⭓㨩洠稯㌠㠴㈮″䵛㱝畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵ਾ䐼噉邀볯钼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯鞼볯㲑甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰뮼볯膽볯銈볯鎼뷯캁貼볯캔貼볯캕貼볯캗貼볯膽뇎볯붼裢钼裢袼苣꾂苣銃菣궃裢閼裢銃菣궃苣랂裢钼볯鞼裢뢂菣膃菣銈볯貼볯銈苣ꪂ苣붂裢钼볯鞼裢ꢂ菣궂苣銈볯ꢼ裢ꒂ苣ꒂ菣覃菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣覼裢銼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣뎃苣讃菣ꪃ菣袼볯鞼볯꒼뷯覼臣袂臣뮼볯膽볯銈볯鎼뷯캁貼볯캔貼볯캕貼볯캗貼볯膽뇎볯붼裢钼裢袼苣꾂苣銃菣궃裢閼裢銃菣궃苣랂裢钼볯鞼裢뢂菣膃菣銈볯貼볯銈苣ꪂ苣붂裢钼볯鞼裢ꢂ菣궂苣銈볯ꢼ裢ꒂ苣ꒂ菣覃菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣覼裢銼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣뎃苣讃菣ꪃ菣袼볯鞼볯꒼뷯覽볯㲉甯‾戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔵㌲㔲⸷楴≦㈾〰㔵㌲㔲⸷楴쉦゠〰㌳㰱愯㰾䐯噉ਾ㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯躼볯銈볯銼볯閼裢뢂苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢钃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈菣뎃苣讃菣ꪃ菣袼볯鞼볯ꆼ볯㲉甯‾戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔵㌲㔲⸷楴≦㈾〰㔵㌲㔲⸷楴쉦゠〰㌳㰲愯㰾䐯噉ਾ 鎼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢钼裢랂苣躃裢ꊂ菣ꪃ菣袼볯钼邼螽볯₌볯銼볯ₙ뷯趽뷯貽볯誁苣뎁蓧뒰菣것苣뎃藩袼볯钼邼螽볯₌볯钼볯ₓ뷯趽뷯貽볯꺁럦袐觧꺁藩뢅볯閼볯ₐ뷯겼볯뚺뛦銂胣芵ꓥ醼볯閼蓢ꮁ諥놆臣龁胣袲껦ꦉ臣ꂊ蛧鞁臣蒁苣鎖뻥覂苣龁胣趏뿥늶苣閁苣ꮁ뗧鲤껥ꦸ臣꺽臣ꚁ臣蒁臣芀ꧨ몛뷥ꦉ苣뺿臩鞁臣꒙臣膀뿦躁苣벃苣銂苣ꢂ菣ꮃ苣벃菣ꮃ臣鞴뗦鞁胣뺹蟧鞁胣낁駧늉臣몛뷥ꦉ臣鞁臣隌郥ꦉ볯鞼볯ꆼ苣鞾臣袼볯醼螽胣鞼볯ₙ뷯趽뷯貽胣隼볯薼볯芀戼㹲ꢼ볯겼볯骼볯邼볯薼볯銼醼볯蚈볯鶿賦芙雩覼볯림볯ꎼ뎼볯ₕ볯꒼볯₳苣ꦃ菣貼钼隼韃볯邼뷯趽볯₌볯⺐볯薼菣뎃藩銂郥肂볯邼胣馼볯薼菣뾂菣벃菣뒰臣钼裥讁臣ꚁ뫦ꊛ胣钼趽볯込裥膀볯銼볯躽뷯ꞁ菣讃苣ꪃ菣낂볯ઉ䐼噉邀볯钼볯颼胣㲑䐯噉ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꊼ볯袼볯膽뇎볯钼닎볯鞼닎볯鞼뷯캁覼裢钼裢袼볯貼볯貼볯膽볯钼볯鞼볯鞼뷯銈菣궂苣銃菣궃裢钼볯鞼裢뢂菣膃菣銈볯貼볯銈苣ꪂ苣붂裢钼볯鞼裢ꢂ菣궂苣銈볯ꢼ裢ꒂ苣ꒂ菣覃菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣覼裢銼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣뎃苣讃菣ꪃ菣袼볯鞼볯ꊼ볯㲉甯‾戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔵㌲㔲⸷楴≦㈾〰㔵㌲㔲⸷楴쉦゠〰㌳㰳愯㰾䐯噉ਾ 隌郥ꦉ볯鞼볯ꆼ볯醼볯⺓볯ₐ뷯貼钼볯⺘볯ₘ뷯趽뷯貽볯誁苣뎁볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣ꦃ菣袼볯邼閼趽볯貼馼볯⺘볯ₖ뷯趽뷯貽볯꺁菣ꮃ苣뎃볯閼볯ₐ뷯겼볯뢇뿦늶苣膀苣ꮃ苣뎃鯩늛냦许볯邼蓢ꮁ諥놆臣龁胣뚺뛦貁鳦鶈臣ꂊ蛧ꞁ뻥覂苣膀듧醼駦鎖뻥袲껦ꦉ臣뎦꿥閁苣龁胣ꂊ蛧銂뗧鲤뛧醁臣芀껥ꦸ臣랆跥貾胣늩蟦膿뛦銂볯莄臣芵ꓥ꺽臣龁胣龔臣龁鯥ꊽ觧銂뿦躁臣膀뿦躁苣벃苣銂蛥袃菣ꢂ菣ꞁ듦蒵臣膀뛧蒁臣목냦뺹蟧鞁胣붙觨꺁鯥ꊽ觧ꢁ臣ꚁ닧隌郥ꦉ볯鞼볯ꊼ苣鞾臣袼볯鎼銼螽볯芀뿦늶臣辇苣鮸鳥许跥蚈臣鞁胣龔臣龁뫦늶苣誸뿨ꢁ郥颁苣蚁臣ꚇ郧鞁臣膀臣覂臣뺲賥袐觧钼볯醼볯銂뻥龁볯銼颼螽胣ꢅ蟩醼볯⺖볯ₐ뷯膀볯邼볯覼胣㲂牢ਾ볯낼볯ꎼ볯馼볯薼볯鎼隼볯蚈볯鶿賦芙雩覼볯림볯ꎼ뎼볯ₕ볯꒼볯₳苣ꦃ菣貼钼隼韃볯邼뷯趽볯₌볯⺐볯薼菣뎃藩銂郥肂볯邼胣馼볯薼菣뾂菣벃菣뒰臣钼裥讁臣ꚁ뫦ꊛ胣钼趽볯込裥膀볯銼볯躽뷯ꞁ菣讃苣ꪃ菣낂볯ઉ䐼噉邀볯钼볯馼胣㲑䐯噉ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꎼ볯袼볯膽뇎볯钼닎볯閼닎볯鞼닎볯鞼뷯캁覼裢钼裢袼苣꾂苣銃菣궃裢閼裢銃菣궃苣랂裢钼볯鞼裢뢂菣膃菣銈볯貼볯銈苣ꪂ苣붂裢钼볯鞼裢ꢂ菣궂苣銈볯ꢼ裢ꒂ苣ꒂ菣覃菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣覼裢銼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣뎃苣讃菣ꪃ菣袼볯鞼볯ꎼ볯㲉甯‾戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔵㌲㔲⸷楴≦㈾〰㔵㌲㔲⸷楴쉦゠〰㌳㰴愯㰾䐯噉ਾ 隌郥ꦉ볯鞼볯ꊼ볯銼볯ₕ뷯貼隼볯ₙ뷯趽뷯貽볯꺁볯ꢼ볯袼볯銼볯ₕ뷯겼볯뚺뛦銂胣뺹蟧鞁臣閃菣릂苣궸ꫧꂴ鯩늛냦许胣랰뗦ꞁ볯邼蓢ꮁ蛥뒍臣龁胣鎁臣뚺뛦ꮁ胣ꆄ뫦銪臣鲃菣뎃裢뢂菣膃菣릂菣閃苣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