(57)【要約】本発明は、式（Ｉ）［式中、Ｒ、Ｒ１およびｍは明細書に示した意味を有する］のオキサチインカルボキサミド類、その物質の複数の製造方法、ならびに望ましくない微生物を防除する上でのその物質の使用に関するものである。    【化５０】2005536469.tif 000063
2005536469.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）のオキサチインカルボキサミド。
【化１】
2005536469.tif 000045
［式中、
Ｒ１は、フッ素を表し；
ｍは、０、１または２を表し；
Ｒは、下記のいずれかの基：
【化２】
2005536469.tif 000046
を表し；
Ｒ２は、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルチオ（それぞれ１〜１３個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する）を表し；
Ｒ３およびＲ４は互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルチオ（それぞれ１〜１３個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する）を表し；
ｎは、３、４または５を表し；
Ｒ５は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ（それぞれ１〜１３個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する）からなる群からの同一または異なる基を表す。］
【請求項２】
Ｒ１が、フッ素を表し；
ｍが、０、１または２を表し；
Ｒが、下記のいずれかの基：
【化３】
2005536469.tif 000047
を表し；
Ｒ２が、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ（それぞれ１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する）を表し；
Ｒ２がさらに、シアノを表し；
Ｒ３およびＲ４が互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ（それぞれ１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する）を表し；
ｎが、３、４または５を表し；
Ｒ５が、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ（それぞれ１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する）からなる群からの同一または異なる基を表す請求項１に記載の式（Ｉ）のオキサチインカルボキサミド。
【請求項３】
Ｒ１がフッ素を表し；
ｍが、０または１を表し；
Ｒが、下記のいずれかの基：
【化４】
2005536469.tif 000048
を表し；
Ｒ２が、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオを表し；
Ｒ２がさらに、シアノを表し；
Ｒ３およびＲ４が互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオを表し；
ｎが、３または４を表し；
Ｒ５が、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオからなる群からの同一または異なる基を表す請求項１に記載の式（Ｉ）のオキサチインカルボキサミド。
【請求項４】
Ｒ１が、フッ素を表し；
ｍが、０または１を表し；
Ｒが、下記のいずれかの基：
【化５】
2005536469.tif 000049
を表し；
Ｒ２が、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオを表し；
Ｒ２がさらに、シアノを表し；
Ｒ３およびＲ４が互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオを表し；
ｎが、３を表し；
Ｒ５が、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオからなる群からの同一または異なる基を表す請求項１に記載の式（Ｉ）のオキサチインカルボキサミド。
【請求項５】
Ｒ１が、フッ素を表し；
ｍが、０または１を表し；
Ｒが、下記のいずれかの基：
【化６】
2005536469.tif 000050
を表し；
Ｒ２が、塩素、臭素、ｔ−ブチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオを表し；
Ｒ２がさらに、シアノを表し；
Ｒ３およびＲ４が互いに独立に、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオを表し；
Ｒ５が、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオからなる群からの同一または異なる基を表す請求項１に記載の式（Ｉ）のオキサチインカルボキサミド。
【請求項６】
下記式（Ｉ−ａ）の化合物である請求項１に記載のオキサチインカルボキサミド。
【化７】
2005536469.tif 000051
［式中、
Ｒ１は、フッ素を表し；
ｍは、０または１を表し；
Ｒ２は、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオを表し；
Ｒ２はさらに、シアノを表す。］
【請求項７】
下記式（Ｉ−ｂ）の化合物である請求項１に記載のオキサチインカルボキサミド。
【化８】
2005536469.tif 000052
［式中、
Ｒ１は、フッ素を表し；
ｍは、０または１を表し；
Ｒ３およびＲ４は互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオを表す。］
【請求項８】
下記式（Ｉ−ｃ）の化合物である請求項１に記載のオキサチインカルボキサミド。
【化９】
2005536469.tif 000053
［式中、
Ｒ１は、フッ素を表し；
ｍは、０または１を表し；
Ｒ３およびＲ４は互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルを表す。］
【請求項９】
下記式（Ｉ−ｄ）の化合物である請求項１に記載のオキサチインカルボキサミド。
【化１０】
2005536469.tif 000054
［式中、
Ｒ１は、フッ素を表し；
ｍは、０または１を表し；
Ｒ３およびＲ４は互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオを表す。］
【請求項１０】
請求項１に記載の式（Ｉ）のオキサチインカルボキサミドの製造方法において、
ａ）下記式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体：
【化１１】
2005536469.tif 000055
（式中、Ｇは、ハロゲン、ヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシである）を、下記式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体：
【化１２】
2005536469.tif 000056
（式中、Ｒ、Ｒ１およびｍは請求項１で定義の通りである）と、
適切であれば触媒の存在下、適切であれば酸結合剤の存在下、そして適切であれば希釈剤の存在下に反応させる；
あるいは
ｂ）下記式（ＩＶ）のカルボキサミド誘導体：
【化１３】
2005536469.tif 000057
（式中、Ｒ１およびｍは請求項１で定義の通りである）を、下記式（Ｖ）のボロン酸誘導体：
【化１４】
2005536469.tif 000058
（式中、
Ｒは請求項１で定義の通りであり；
Ｇ１およびＧ２は、それぞれ水素を表すか、または一体となってテトラメチルエチレンを表す）と、触媒の存在下、適切であれば酸結合剤の存在下、そして適切であれば希釈剤の存在下に反応させる；
あるいは
ｃ）下記式（ＶＩ）のカルボキサミドボロン酸誘導体：
【化１５】
2005536469.tif 000059
（式中、
Ｒ１およびｍは請求項１で定義の通りであり；
Ｇ１およびＧ２は、それぞれ水素を表すか、または一体となってを表しテトラメチルエチレンを表す）を、下記式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体：
【化１６】
2005536469.tif 000060
（式中、Ｒは請求項１で定義の通りである）と、触媒の存在下、適切であれば酸結合剤の存在下、そして適切であれば希釈剤の存在下に反応させる；
あるいは
ｄ）下記式（ＩＶ）のカルボキサミド誘導体：
【化１７】
2005536469.tif 000061
（式中、Ｒ１およびｍは請求項１で定義の通りである）を、下記式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体：
【化１８】
2005536469.tif 000062
（式中、Ｒは請求項１で定義の通りである）と、パラジウムまたは白金触媒の存在下、そして４，４，４′，４′，５，５，５′，５′−オクタメチル−２，２′−ビス−１，３，２−ジオキサボロランの存在下、適切であれば酸結合剤の存在下、そして適切であれば希釈剤の存在下に反応させる方法。
【請求項１１】
望ましくない微生物を防除するための組成物において、増量剤および／または界面活性剤に加えて、少なくとも１種類の請求項１に記載の式（Ｉ）のオキサチインカルボキサミドを含む組成物。
【請求項１２】
望ましくない微生物を防除する上での請求項１に記載の式（Ｉ）のオキサチインカルボキサミドの使用。
【請求項１３】
望ましくない微生物を防除する方法において、請求項１に記載の式（Ｉ）のオキサチインカルボキサミドを微生物および／またはその微生物の棲息場所に施用する方法。
【請求項１４】
望ましくない微生物を防除するための組成物の製造方法において、請求項１に記載の式（Ｉ）のオキサチインカルボキサミドを増量剤および／または界面活性剤と混合する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なオキサチインカルボキサミド類、それの複数の製造方法、ならびに望ましくない微生物を防除する上でのそれの使用に関するものである。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００２】
多くのカルボキシアニリド類が殺菌性を有することがすでに知られている（例えば、ＥＰ−Ａ０５４５０９９、ＥＰ−Ａ０５９１６９９、ＤＥ−Ａ１６１７９２１、ＪＰ−Ａ２００１−３０２６０５およびＪＰ−Ａ８−１７６１１２を比較）。そこで、オキサチインカルボキサミド類であるＮ−（４′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）−２−メチル−５，６−ジヒドロ−１，４−オキサチイン−３−カルボキサミド、Ｎ−（３′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）−２−メチル−５，６−ジヒドロ−１，４−オキサチイン−３−カルボキサミド、Ｎ−（２′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）−２−メチル−５，６−ジヒドロ−１，４−オキサチイン−３−カルボキサミド、Ｎ−（３′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）−２−メチル−５，６−ジヒドロ−１，４−オキサチイン−３−カルボキサミドおよびＮ−（３′−メチル−１，１′−ビフェニル−２−イル）−２−メチル−５，６−ジヒドロ−１，４−オキサチイン−３−カルボキサミドが、ＥＰ−Ａ０５４５０９９からすでに公知である。これらの物質の活性は良好である。しかしながら場合によっては、例えば低施用量ではそれは不十分である。
【課題を解決するための手段】
【０００３】
そこで本発明は、下記式（Ｉ）の新規なオキサチインカルボキサミドを提供する。
【０００４】
【化１９】
2005536469.tif 000003
式中、
Ｒ１は、フッ素を表し；
ｍは、０、１または２を表し；
Ｒは、下記のいずれかの基：
【０００５】
【化２０】
2005536469.tif 000004
を表し；
Ｒ２は、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルチオ（それぞれ１〜１３個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する）を表し；
Ｒ３およびＲ４は互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルチオ（それぞれ１〜１３個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する）を表し；
ｎは、３、４または５を表し；
Ｒ５は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ（それぞれ１〜１３個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する）からなる群からの同一または異なる基を表す。
【０００６】
さらに、式（Ｉ）のオキサチインカルボキサミドは、
ａ）下記式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体：
【０００７】
【化２１】
2005536469.tif 000005
（式中、Ｇは、ハロゲン、ヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシである）を、下記式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体：
【０００８】
【化２２】
2005536469.tif 000006
（式中、Ｒ、Ｒ１およびｍは上記で定義の通りである）と、
適切であれば触媒の存在下、適切であれば酸結合剤の存在下、そして適切であれば希釈剤の存在下に反応させた場合に、
あるいは
ｂ）下記式（ＩＶ）のカルボキサミド誘導体：
【０００９】
【化２３】
2005536469.tif 000007
（式中、Ｒ１およびｍは上記で定義の通りである）を、下記式（Ｖ）のボロン酸誘導体：
【００１０】
【化２４】
2005536469.tif 000008
（式中、
Ｒは上記で定義の通りであり；
Ｇ１およびＧ２は、それぞれ水素を表すか、または一体となってテトラメチルエチレンを表す）と、触媒の存在下、適切であれば酸結合剤の存在下、そして適切であれば希釈剤の存在下に反応させた場合に、
あるいは
ｃ）下記式（ＶＩ）のカルボキサミドボロン酸誘導体：
【００１１】
【化２５】
2005536469.tif 000009
（式中、
Ｒ１およびｍは上記で定義の通りであり；
Ｇ１およびＧ２は、それぞれ水素を表すか、または一体となってを表しテトラメチルエチレンを表す）を、下記式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体：
【００１２】
【化２６】
2005536469.tif 000010
（式中、Ｒは上記で定義の通りである）と、触媒の存在下、適切であれば酸結合剤の存在下、そして適切であれば希釈剤の存在下に反応させた場合に、
あるいは
ｄ）下記式（ＩＶ）のカルボキサミド誘導体：
【００１３】
【化２７】
2005536469.tif 000011
（式中、Ｒ１およびｍは上記で定義の通りである）を、下記式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体：
【００１４】
【化２８】
2005536469.tif 000012
（式中、Ｒは上記で定義の通りである）と、パラジウムまたは白金触媒の存在下、そして４，４，４′，４′，５，５，５′，５′−オクタメチル−２，２′−ビス−１，３，２−ジオキサボロランの存在下、適切であれば酸結合剤の存在下、そして適切であれば希釈剤の存在下に反応させた場合に得られることが認められている。
【００１５】
最後に、式（Ｉ）の新規なオキサチインカルボキサミドは、非常に良好な殺微生物特性を有し、作物保護および材料保護の両方で望ましくない微生物を防除するのに使用可能であることが認められている。
【００１６】
驚くべきことに、本発明による式（Ｉ）のオキサチインカルボキサミドは、同じ作用指向性を有する先行技術の構成的に最も類似している活性化合物と比較して、かなり優れた殺菌活性を有する。
【００１７】
式（Ｉ）は、本発明のオキサチインカルボキサミドの一般的な定義を提供するものである。
【００１８】
好ましいものは、
Ｒ１が、フッ素を表し；
ｍが、０、１または２を表し；
Ｒが、下記のいずれかの基：
【００１９】
【化２９】
2005536469.tif 000013
を表し；
Ｒ２が、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ（それぞれ１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する）を表し；
Ｒ２がさらに、シアノを表し；
Ｒ３およびＲ４が互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ（それぞれ１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する）を表し；
ｎが、３、４または５を表し；
Ｒ５が、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ（それぞれ１〜９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する）からなる群からの同一または異なる基を表す式（Ｉ）のオキサチインカルボキサミドである。
【００２０】
特に好ましいものは、
Ｒ１がフッ素を表し；
ｍが、０または１を表し；
Ｒが、下記のいずれかの基：
【００２１】
【化３０】
2005536469.tif 000014
を表し；
Ｒ２が、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオを表し；
Ｒ２がさらに、シアノを表し；
Ｒ３およびＲ４が互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオを表し；
ｎが、３または４を表し；
Ｒ５が、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオからなる群からの同一または異なる基を表す式（Ｉ）のオキサチインカルボキサミドである。
【００２２】
特に好ましいものは、
Ｒ１が、フッ素を表し；
ｍが、０または１を表し；
Ｒが、下記のいずれかの基：
【００２３】
【化３１】
2005536469.tif 000015
を表し；
Ｒ２が、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオを表し；
Ｒ２がさらに、シアノを表し；
Ｒ３およびＲ４が互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオを表し；
ｎが、３を表し；
Ｒ５が、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオからなる群からの同一または異なる基を表す式（Ｉ）のオキサチインカルボキサミドである。
【００２４】
特別に好ましいものは、
Ｒ１が、フッ素を表し；
ｍが、０または１を表し；
Ｒが、下記のいずれかの基：
【００２５】
【化３２】
2005536469.tif 000016
を表し；
Ｒ２が、塩素、臭素、ｔ−ブチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオを表し；
Ｒ２がさらに、シアノを表し；
Ｒ３およびＲ４が互いに独立に、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオを表し；
Ｒ５が、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオからなる群からの同一または異なる基を表す式（Ｉ）のオキサチインカルボキサミドである。
【００２６】
さらに強調すべきものは、ｍが０を表す式（Ｉ）の化合物である。
【００２７】
さらに強調すべきものは、Ｒが、下記の基：
【００２８】
【化３３】
2005536469.tif 000017
を表し；Ｒ２が上記の一般的、好ましい、特に好ましい、非常に好ましいおよび／または特別に好ましい意味を有する式（Ｉ）の化合物である。
【００２９】
さらに強調すべきものは、Ｒが下記のいずれかの基：
【００３０】
【化３４】
2005536469.tif 000018
を表し；Ｒ３およびＲ４が上記の一般的、好ましい、特に好ましい、非常に好ましいおよび／または特別に好ましい意味を有する式（Ｉ）の化合物である。
【００３１】
さらに強調すべきものは、Ｒ３およびＲ４が互いに独立にフッ素、塩素または臭素を表す式（Ｉ）の化合物である。
【００３２】
さらに強調すべきものは、下記式（Ｉ−ａ）の化合物である。
【００３３】
【化３５】
2005536469.tif 000019
式中、
Ｒ１は、フッ素を表し；
ｍは、０または１を表し；
Ｒ２は、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオを表し；
Ｒ２はさらに、シアノを表す。
【００３４】
さらに強調すべきものは、下記式（Ｉ−ｂ）の化合物である。
【００３５】
【化３６】
2005536469.tif 000020
式中、
Ｒ１は、フッ素を表し；
ｍは、０または１を表し；
Ｒ３およびＲ４は互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオを表す。
【００３６】
さらに強調すべきものは、下記式（Ｉ−ｃ）の化合物である。
【００３７】
【化３７】
2005536469.tif 000021
式中、
Ｒ１は、フッ素を表し；
ｍは、０または１を表し；
Ｒ３およびＲ４は互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルを表す。
【００３８】
さらに強調すべきものは、下記式（Ｉ−ｄ）の化合物である。
【００３９】
【化３８】
2005536469.tif 000022
式中、
Ｒ１は、フッ素を表し；
ｍは、０または１を表し；
Ｒ３およびＲ４は互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオを表す。
【００４０】
アルキルまたはアルケニルなどの飽和または不飽和炭化水素基はそれぞれ、例えばアルコキシでの場合のようにヘテロ原子と組み合わせたものを含めて、可能な限りにおいて直鎖または分岐のものであることができる。
【００４１】
置換されていても良い基はモノ置換または多置換であることができ、多置換の場合にその置換基は同一であっても異なっていても良い。
【００４２】
例えばハロアルキルなどのハロゲン置換された基は、モノハロゲン化またはポリハロゲン化されている。ポリハロゲン化の場合、ハロゲン原子は同一であっても異なっていても良い。この場合、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特にはフッ素、塩素および臭素を表す。
【００４３】
しかしながら、上記の通常または好ましい基の定義または説明は、所望に応じて互いに組み合わせることもできる。すなわち、個々の範囲と好ましい範囲との間の組合せなどがある。これらの定義は、最終生成物や前駆体および中間体の両方に当てはまるものである。さらに、個々の定義が当てはまらない場合もあり得る。
【発明を実施するための最良の形態】
【００４４】
２−メチル−５，６−ジヒドロ−１，４−オキサチイン−３−カルボニルクロライドおよび４′−クロロ−２′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−２−アミンを原料として用いると、本発明による方法（ａ）の経過は、下記の図式によって示すことができる。
【００４５】
【化３９】
2005536469.tif 000023
【００４６】
Ｎ−（２−ブロモフェニル）−２−メチル−５，６−ジヒドロ−１，４−オキサチイン−３−カルボキサミドおよび４−クロロ−２−フルオロフェニルボロン酸を原料および触媒として用いると、本発明による方法（ｂ）の経過は、下記の図式によって示すことができる。
【００４７】
【化４０】
2005536469.tif 000024
【００４８】
２−｛［（２−メチル−５，６−ジヒドロ−１，４−オキサチイン−３−イル）カルボニル］アミノ）フェニルボロン酸および１−ブロモ−４−クロロ−２−フルオロベンゼンを原料および触媒として用いると、本発明による方法（ｃ）の経過は、下記の図式によって示すことができる。
【００４９】
【化４１】
2005536469.tif 000025
【００５０】
原料および触媒としてのＮ−（２−ブロモフェニル）−２−メチル−５，６−ジヒドロ−１，４−オキサチイン−３−カルボキサミドおよび１−ブロモ−４−クロロ−２−フルオロベンゼンならびに４，４，４′，４′，５，５，５′，５′−オクタメチル−２，２′−ビス−１，３，２−ジオキサボロランを用いると、本発明による方法（ｄ）の経過は、下記の図式によって示すことができる。
【００５１】
【化４２】
2005536469.tif 000026
【００５２】
方法および中間体の説明
式（ＩＩ）は、本発明による方法（ａ）を実行する上で原料として必要なカルボン酸誘導体の一般的定義を提供するものである。この式において、Ｇは好ましくは塩素、臭素、ヒドロキシル、メトキシまたはエトキシを表し、特に好ましくは塩素、ヒドロキシルまたはメトキシを、非常に好ましくは塩素を表す。
【００５３】
式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体は、公知であるか、あるいは公知の方法によって製造することができる（ＥＰ−Ａ０５４５０９９およびＥＰ−Ａ０５８９３１３参照）。
【００５４】
式（ＩＩＩ）は、本発明による方法（ａ）を実行する上で反応成分として必要なアニリン（analine）誘導体の一般的定義を提供するものである。この式において、Ｒ、Ｒ１およびｍは好ましくは、これらの基またはこれらの指数について、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明との関連で、好ましい、特に好ましい、非常に好ましい、または特別に好ましいものであるとすでに言及されている意味を有する。
【００５５】
式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体は、公知であるか、ないしはそれの一部のものについては、公知の方法によって製造することができる（ＥＰ−Ａ０５４５０９９およびＥＰ−Ａ０５８９３０１参照）。式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体は、例えば
ｅ）下記一般式（ＶＩＩＩ）の２−ハロアニリン誘導体：
【００５６】
【化４３】
2005536469.tif 000027
［式中、
Ｒ１およびｍは上記で定義の通りであり；
Ｈａｌは、ハロゲンを表す］を、下記式（Ｖ）のボロン酸誘導体：
【００５７】
【化４４】
2005536469.tif 000028
（式中、Ｒは上記で定義の通りである）と、適切であれば酸結合剤の存在下、適切であれば不活性有機希釈剤の存在下、そして適切であれば触媒の存在下に反応させることで、
あるいは
ｆ）下記式（ＩＸ）のアニリンボロン酸：
【００５８】
【化４５】
2005536469.tif 000029
（式中、Ｒ１、ｍ、Ｇ１およびＧ２は上記で定義の通りである）を、下記式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体：
【００５９】
【化４６】
2005536469.tif 000030
（式中、Ｒは上記で定義の通りである）と、適切であれば酸結合剤の存在下、適切であれば不活性有機希釈剤の存在下、そして適切であれば触媒の存在下に反応させることで得られる。
【００６０】
式（ＶＩＩＩ）は、本発明による方法（ｅ）を実行する上で反応成分として必要な２種類のハロアニリン誘導体の一般的定義を提供するものである。この式においてＲ１およびｍは好ましくは、これらの基または指数について、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明との関連で、好ましい、特に好ましい、非常に好ましい、または特別に好ましいものであるとすでに言及されている意味を有する。Ｈａｌは好ましくは、フッ素、塩素または臭素、特に好ましくは塩素または臭素を表す。
【００６１】
式（ＶＩＩＩ）の２−ハロアニリン誘導体は公知であるか、ないしは還元によって相当するニトロ化合物から製造することができる。
【００６２】
本発明による方法（ｅ）を実行する上で原料としてさらに必要な式（Ｖ）のボロン酸誘導体については、本発明による方法（ｂ）との関連で、下記にてより詳細に説明されている。
【００６３】
式（ＩＸ）は、本発明による方法（ｆ）を実行する上で反応成分として必要なアニリンボロン酸の一般的定義を提供するものである。この式においてＲ１およびｍは好ましくは、これらの基またはこれらの指数について、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明との関連で、好ましい、特に好ましい、非常に好ましい、または特別に好ましいものであるとすでに言及されている意味を有する。Ｇ１およびＧ２は好ましくは、それぞれ水素を表すか、または一体となってテトラメチルエチレンを表す。
【００６４】
式（ＩＸ）のアニリンボロン酸は公知であるか、ないしは公知の方法によって得ることができる。
【００６５】
本発明による方法（ｆ）を実行する上で原料としてさらに必要な式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体については、本発明による方法（ｄ）との関連で、下記にてより詳細に説明されている。
【００６６】
式（ＩＶ）は、本発明による方法（ｂ）および（ｄ）を実行する上で原料として必要なカルボキサミド誘導体の一般的定義を提供するものである。この式においてＲ１およびｍは好ましくは、これらの基またはこれらの指数について、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明との関連で、好ましい、特に好ましい、非常に好ましい、または特別に好ましいものであるとすでに言及されている意味を有する。
【００６７】
式（ＩＶ）のカルボキサミド誘導体は公知であるか、ないしは公知の方法によって得ることができる（例えば、式（ＩＩＩ）のカルボン酸誘導体および２−ブロモアニリン誘導体から）。
【００６８】
式（Ｖ）は、本発明による方法（ｂ）および（ｅ）を実行する上で原料として必要なボロン酸誘導体の一般的定義を提供するものである。この式においてＲは好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明との関連で、好ましい、特に好ましい、非常に好ましい、または特別に好ましいものであるとすでに言及されている意味を有する。Ｇ１およびＧ２は好ましくは、それぞれ水素を表すか、または一体となってテトラメチルエチレンを表す。
【００６９】
式（Ｖ）のボロン酸誘導体は公知であるか、ないしは公知の方法によって得ることができる（例えば、ＷＯ０１／９００８４およびＵＳ５６３３２１８参照）。
【００７０】
それらは例えば、
ｇ）下記式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体：
【００７１】
【化４７】
2005536469.tif 000031
（式中、Ｒは上記で定義の通りである）を下記式（Ｘ）のボロン酸エステル：
【００７２】
【化４８】
2005536469.tif 000032
（Ｒ６はＣ１〜Ｃ４−アルキルを表す）と、マグネシウムの存在下、適切であれば希釈剤（例えばテトラヒドロフラン）の存在下に反応させることによって得られる。
【００７３】
式（Ｘ）は、本発明による方法（ｇ）を実行する上で反応成分として必要なボロン酸エステルの一般的定義を提供するものである。この式において、Ｒ６は好ましくは、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、特に好ましくはメチルまたはエチルを表す。
【００７４】
式（Ｘ）のボロン酸エステルは、合成が公知の化学物質である。
【００７５】
式（ＶＩ）は、本発明による方法（ｃ）を実行する上で反応成分として必要なカルボキシイミドボロン酸誘導体の一般的定義を提供するものである。この式においてＲ１およびｍは好ましくは、これらの基またはこれらの指数について、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明との関連で、好ましい、特に好ましい、非常に好ましい、または特別に好ましいものであるとすでに言及されている意味を有する。Ｇ１およびＧ２は好ましくは、それぞれ水素を表すか、または一体となってテトラメチルエチレンを表す。
【００７６】
式（ＶＩ）のカルボキサミドボロン酸誘導体は公知であるか、ないしは公知の方法によって得ることができる。
【００７７】
式（ＶＩＩ）は、本発明による方法（ｃ）、（ｄ）、（ｆ）および（ｇ）を実行する上で原料として必要なフェニル誘導体の一般的定義を提供するものである。この式においてＲは好ましくは、その基について、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明との関連で、好ましい、特に好ましい、非常に好ましい、または特別に好ましいものであるとすでに言及されている意味を有する。
【００７８】
式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体は公知であるか、ないしは公知の方法によって得ることができる（Synth. Commun. 2000, 30, 665-669; Synth. Commun. 1999, 29, 1697-1701参照）。
【００７９】
本発明による方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）および（ｆ）を行う上で好適な酸結合剤はそれぞれ、そのような反応で一般的な全ての無機および有機塩基である。好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウムまたは水酸化アンモニウムなどのアルカリ土類金属またはアルカリ金属の水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸塩；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムなどのアルカリ金属またはアルカリ土類金属酢酸塩；ならびにトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの３級アミン類を用いる。しかしながら、酸結合剤を加えずに行ったり、あるいは過剰のアミン成分を用いてそれを同時に酸結合剤として作用させることも可能である。
【００８０】
本発明による方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）および（ｆ）を行う上で好適な希釈剤はそれぞれ、全ての通常の不活性有機溶媒である。好ましくは、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリンなどのハロゲン化されていても良い脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、メチル−ｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなどのエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−またはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリルなどのニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−エチルピロリドンまたはヘキサメチルホスホリックトリアミドなどのアミド類；酢酸メチルまたは酢酸エチルなどのエステル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；あるいはスルホランなどのスルホン類を用いる。
【００８１】
本発明による方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）および（ｆ）を行う場合、反応温度はそれぞれ、比較的広い範囲内で変動させることができる。一般にその方法は、０℃〜１４０℃、好ましくは１０℃〜１２０℃の温度で行う。
【００８２】
本発明による方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）および（ｆ）はそれぞれ、大気圧下で行う。しかしながらそれぞれにおいて、高圧下または減圧下で行うことも可能である。
【００８３】
本発明による方法（ａ）を行う場合、１モルまたは過剰の式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体および１〜３モルの酸結合剤を、式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体１モル当たりに用いる。しかしながら、他の比率で反応成分を用いることも可能である。後処理は、通常の方法によって行う。通常、水を反応混合物に加え、有機相を分液し、脱水後に減圧下にて濃縮する。残った残留物は適切であれば、クロマトグラフィーまたは再結晶などの一般的な方法を用いて、なお存在し得る不純物を含有させないようにすることができる。
【００８４】
本発明による方法（ｂ）を行う場合、１モルまたは過剰の式（Ｖ）のボロン酸誘導体および１〜５モルの酸結合剤を、式（ＩＶ）のカルボキサミド誘導体１モル当たりに用いる。しかしながら、他の比率で反応成分を用いることも可能である。後処理は、通常の方法によって行う。通常、水を反応混合物に加え、沈殿を分離し、乾燥させる。残った残留物は適切であれば、クロマトグラフィーまたは再結晶などの一般的な方法を用いて、なお存在し得る不純物を含有させないようにすることができる。
【００８５】
本発明による方法（ｃ）を行う場合、１モルまたは過剰の式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体および１〜１０モルの酸結合剤および０．５〜５モル％の触媒を、式（ＶＩ）のカルボキサミドボロン酸誘導体１モル当たりに用いる。しかしながら、他の比率で反応成分を用いることも可能である。後処理は、通常の方法によって行う。通常、水を反応混合物に加え、沈殿を分離し、乾燥させる。残った残留物は適切であれば、クロマトグラフィーまたは再結晶などの一般的な方法を用いて、なお存在し得る不純物を含有させないようにすることができる。
【００８６】
本発明による方法（ｄ）を行う場合、１モルまたは過剰の式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体および１〜５モルの酸結合剤および１〜５モルの触媒を、式（ＩＶ）のカルボキサミド誘導体１モル当たりに用いる。しかしながら、他の比率で反応成分を用いることも可能である。後処理は、通常の方法によって行う。通常、水を反応混合物に加え、沈殿を分離し、乾燥させる。残った残留物は適切であれば、クロマトグラフィーまたは再結晶などの一般的な方法を用いて、なお存在し得る不純物を含有させないようにすることができる。
【００８７】
本発明による物質は、強力な殺微生物活性を有し、作物保護および材料保護において、真菌および細菌などの望ましくない微生物を防除するのに用いることができる。
【００８８】
殺菌剤は、作物保護でネコブカビ綱、卵菌綱、ツボカビ綱、接合菌綱、子嚢菌綱、担子菌綱および不完全菌綱の防除に用いることができる。
【００８９】
殺細菌剤は、作物保護でシュードモナス科、リゾビウム科、腸内細菌科、コリネバクテリウム科およびストレプトマイセス科の防除に用いることができる。
【００９０】
上記一般名下に分類される真菌疾患および細菌疾患を引き起こす一部の病原体の例を挙げると下記のものがあり得るが、これらに限定されるものではない。
【００９１】
例えばイネ白葉枯病菌などのザントモナス類；
例えば斑点細菌病菌（Pseudomonas syringae pv. lachrymans）などのシュードモナス類；
例えば火傷病菌（Erwinia amylovora）などのエルウイニア類；
例えばピチウム・ウルチマム（Pythium ultimum）などのフハイカビ属；
例えばフィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）などのフィトフトラ属；
例えばシュードペロノスポラ・フムリ（Pseudoperonospora humuli）またはシュードペロノスポラ・キュベンシス（Pseudoperonospora cubensis）などのニセツユカビ属；
例えばプラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）などのプラスモパラ属；
例えばレタスべと病菌などのブレミア属；
例えばペロノスポラ・ピシ（Peronospora pisi）またはペロノスポラ・ブラシカエ（P. brassicae）などのペロノスポラ属；
例えばうどんこ病菌（Erysiphe graminis）などのエリシフェ（Erysiphe）類；
例えばキュウリうどんこ病菌（Sphaerotheca fuliginea）などのスフェロテカ（Sphaerotheca）類；
例えばポドスフェラ・ロイコトリカ（Podosphaera leucotricha）などのポドスフェラ（Podosphaera）類；
例えば黒星病菌（Venturia inaequalis）などのベンチュリア（Venturia）類； 
例えば網斑病菌（Pyrenophora teres）または斑葉病菌（Pyrenophora graminea）などのピレノフォラ（Pyrenophora）類（分生子型：ドレクスレラ（Drechslera）、同義語：ヘルミントスポリウム類）；
例えばイネ科斑点病菌（Cochliobolus sativus）などのコクリオボラス（Cochliobolus）類（分生子型：ドレクスレラ（Drechslera）、同義語：ヘルミントスポリウム類）；
例えばウロミケス・アペンディクラツス（Uromyces appendiculatus）などのウロミケス（Uromyces）類；
例えばコムギ赤さび病菌（Puccinia recondita）などのさび菌（Puccinia）類；
例えばスクレロチニア・スクレロチオルム（Sclerotinia sclerotiorum）などのスクレロチニア類（Sclerotinia species）；
例えばコムギなまぐさ黒穂病（Tilletia caries）などのチレチア（Tilletia）類；
例えば裸黒穂病菌（Ustilago nuda）またはウスチラゴ・アベナエ（Ustilago avenae）などの黒穂菌類； 
例えばペリクラリア・ササキイ（Pellicularia sasakii）などのペリクラリア（Pellicularia）類；
例えばいもち病菌などのピリクラリア（Pyricularia）類；
例えばフザリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）などのフザリウム属；
例えばボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）などのボトリティス属； 
例えばセプトリア・ノドラム（Septoria nodorum）などのセプトリア（Septoria）類；
例えばレプトスファエリア・ノドラム（Leptosphaeria nodorum）などのレプトスフェリア類；
例えばセルコスポラ・カネセンス（Cercospora canescens）などのセルコスポラ類；
例えば黒斑病菌（Alternaria brassicae）などのアルタナリア類；
例えばコムギ眼紋病菌（Pseudocercosporella herpotrichoides）などのシュードセルコスポレラ（Pseudocercosporella）類。
【００９２】
本発明による活性化合物は、植物において非常に良好な強化作用をも有する。従ってそれら化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対する植物の防御機能を動員するのに用いることができる。
【００９３】
本発明の文脈において、植物活性化（抵抗性誘発）物質とは、植物の防衛系を刺激して、処理された植物が後に望ましくない微生物の接種を受けた場合、その微生物に対してかなりの抵抗性を示すようにすることができる物質を意味するものと理解すべきである。
【００９４】
この場合、望ましくない微生物とは、植物病原性の真菌、細菌およびウィルスを意味するものと理解すべきである。従って本発明による物質を用いて、処置後のある一定期間にわたり、上記病原体による攻撃に対して植物を保護することができる。保護が提供される期間は通常、活性化合物で植物を処理してから、１〜１０日、好ましくは１〜７日間である。
【００９５】
植物疾患を防除する上で必要な濃度で活性化合物が植物によって良好に耐容されることにより、植物の地上部分、成長茎および種子、ならびに土壌の処理が可能となる。
【００９６】
本発明による活性化合物は、作物の収量を増加させる上でも好適である。さらにその化合物は低い毒性を示し、植物によって良好に耐容される。
【００９７】
ある一定の濃度および施用量で、本発明による活性化合物は、植物成長に影響を与え、有害動物を防除するため、除草剤として用いることもできる。それらは他の活性化合物合成の中間体および前駆体として用いることもできる。
【００９８】
本発明による活性化合物を用いて、全ての植物および植物部分を処理することができる。この場合に植物とは、例えば所望および非所望の野生植物または作物植物（天然作物植物を含む）などの全ての植物および植物群を意味するものと理解される。作物植物とは、一般的な育種および最適化方法により、あるいはバイオテクノロジー法および遺伝子工学的方法により、あるいはそれらの方法の組み合わせにより得ることが可能な植物であることができ、品種所有権により保護できるかまたは保護できないトランスジェニック植物および植物変種を包含する。植物部分とは、植物の地上および地下の全ての部分および器官、例えば若枝、葉、花および根を意味すると理解すべきであり、言及することができる例には、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実および種子、さらには根、塊茎および根茎がある。植物部分には、収穫植物ならびに成長性および生殖性繁殖物、例えば幼苗、塊茎、根茎、切り穂および種子も含まれる。
【００９９】
本発明による活性化合物によって植物および植物部分を本発明に従って行う処理は、直接行うか、あるいは一般的な処理方法、例えば浸漬、噴霧、蒸発、霧化、散播、展布により、そして繁殖物、特に種子の場合には、１層または多層コーティングにより、環境、棲息場所または貯蔵空間に対する作用により行う。
【０１００】
材料保護では、望ましくない微生物による感染および破壊に対して工業材料を保護するのに本発明による化合物を用いることができる。
【０１０１】
本発明の文脈での工業材料とは、工業用に製造された非生物材料を意味するものと理解される。例えば、本発明による化合物が微生物による変化または破壊から保護すべき工業材料には、接着剤、型、紙およびボール紙、テキスタイル、皮革、木材、塗料およびプラスチック品、冷却潤滑剤ならびに微生物によって感染または破壊され得る他の材料などがあり得る。微生物増殖によって障害を受け得る製造プラントの一部、例えば冷却水回路も、保護対象の材料の範囲に含まれると言うことができる。本発明の範囲に含まれると言うことができる工業材料は好ましくは、粘着付与剤、型、紙および板、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤および熱媒液、特に好ましくは木材である。
【０１０２】
言及することができる工業材料を分解または変化させ得る微生物は例えば、細菌、真菌、酵母、ソウ類および粘液微生物である。本発明による化合物は好ましくは、真菌、特にカビ類、木材変色性真菌および木材破壊性真菌（担子菌類）に対して、さらには粘液微生物およびソウ類に対して作用する。
【０１０３】
例として、下記の属の微生物を挙げることができる。
【０１０４】
アルテルナリア・テヌース（Alternaria tenuis）などのアルテルナリア；
黒色こうじ菌（Aspergillus niger）などのアスペルギルス；
軟腐朽菌（Chaetomium globosum）などのケトミウム（Chaetomium）；
褐色腐朽菌（Coniophora puteana）などのコニオフォラ（Coniophora）；
レンチヌス・チグリヌス（Lentinus tigrinus）などのレンチヌス（Lentinus）；
ペニシリウム・グラウカム（Penicillium glaucum）などのペニシリウム；
ポリポラス・ベルシコラー（Polyporus versicolor）などのチョレイ；
オーレオバシジウム・プルランス（Aureobasidium pullulans）などのオーレオバシジウム（Aureobasidium）；
スクレロフォーマ・ピティオフィラ（Sclerophoma pityophila）などのスクレロフォーマ（Sclerophoma）；
トリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）などのトリコデルマ；
大腸菌などの大腸菌類；
緑膿菌などのシュードモナス；ならびに
黄色ブドウ球菌などのブドウ状球菌。
【０１０５】
特定の物理的および／または化学的特性に応じて、前記活性化合物は、液剤、乳濁液、懸濁液、粉剤、泡剤、ペースト、粒剤、エアロゾルおよび種子用のポリマー物質中およびコーティング組成物中でのマイクロカプセル、ならびにULV冷および温霧化製剤などの一般的な製剤に変換することができる。
【０１０６】
それらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒、加圧液化ガスおよび／または固体担体と、適宜に界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤と混合することで製造される。使用される増量剤が水である場合、補助溶媒として例えば有機溶媒を用いることもできる。本質的に、好適な液体溶媒はキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類などの芳香族化合物；クロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなどの塩素か芳香族および塩素化脂肪族炭化水素；シクロヘキサンまたはパラフィン類（例：石油留分）などの脂肪族炭化水素；ブタノールまたはグリコールなどのアルコール類ならびにそれらのエーテルおよびエステル；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン；ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドなどの強極性の溶媒、あるいは水である。液化ガス増量剤または担体とは、標準的な温度および大気圧下では気体である液体を意味するものと理解すべきであり、それには例えばハロゲン化炭化水素あるいはブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素などのエアロゾル推進剤などがある。好適な固体担体としては例えば、カオリン類、クレー類、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの粉砕天然無機物、ならびに微粉砕シリカ、アルミナおよびケイ酸塩類などの粉砕合成無機物が好適である。粒剤用の好適な固体担体としては、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰岩などの破砕および分別天然岩石、あるいは無機および有機粗粉の合成顆粒、ならびにおが屑、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒がある。好適な乳化剤および／または発泡剤としては、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル類（例：アルキルアリールポリグリコールエーテル類）、アルキルスルホネート類、硫酸アルキル類、アリールスルホネート類などのノニオン系およびアニオン系乳化剤、あるいは蛋白加水分解産物がある。好適な分散剤としては、例えばリグノサルファイト廃液およびメチルセルロースがある。
【０１０７】
カルボキシメチルセルロースならびにアラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒またはラテックス類の形での天然および合成ポリマー、あるいはセファリン類およびレシチン類などの天然リン脂質および合成リン脂質などの粘着付与剤を製剤に用いることができる。他の可能な添加剤には、鉱油および植物油がある。
【０１０８】
例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなどの無機顔料のような着色剤、およびアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料などの有機染料、および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を用いることが可能である。
【０１０９】
製剤は通常、０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０％の活性化合物を含む。
【０１１０】
本発明による活性化合物はそのままあるいは製剤で用いることができ、そして公知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺虫剤との混合物で用いて、例えば活性スペクトルを広げたり、あるいは抵抗性の発達を防止することができる。多くの場合、相乗効果が得られる。すなわち、混合物の活性が個々の成分の活性より高くなる。
【０１１１】
好適な混合成分の例には、以下のものがある。
【０１１２】
殺菌剤
アルジモルフ（aldimorph）、アンプロピルホス（ampropylfos）、アンプロピルホス−カリウム、アンドプリム（andoprim）、アニラジン、アザコナゾール（azaconazole）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）；
ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル、ベンザマクリル（benzamacril）、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラホス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール（bitertanol）、ブラストサイジン−Ｓ、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（buthiobate）；
カルシウムポリサルファイド、カルプロパミド、カプシマイシン（capsimycin）、キャプタホル、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルボン、キノメチオネート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート（chlozolinate）、クロジラコン（clozylacon）、クフラネブ、シモキサニル（cymoxanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）；
デバカルブ（debacarb）、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール（diclobutrazole）、ジクロフルアニド、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロラン、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジメチリモール、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン（dipyrithione）、ジタリムフォス（ditalimfos）、ジチアノン、ドデモルフ（dodemorph）、ドジン（dodine）、ドラゾキソロン（drazoxolon）、
エジフェンホス、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタボキサム、エチリモール（ethirimol）、エトリジアゾール；
ファモキサドン（famoxadon）、フェナパニル（fenapanil）、フェナリモル、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェンヘキサミド（fenhexamide）、フェニトロパン（fenitropan）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、ファーバム、フェリムゾン、フルアジナム（fluazinam）、フルメトバー（flumetover）、フルオロミド（fluoromide）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルルプリミドール（flurprimidol）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulphamide）、フルトラニル、フルトリアフォル（flutriafol）、ホルペット、フォセチル（fosetyl）−アルミニウム、フォセチル−ナトリウム、フタリド（fthalide）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル（furametpyr）、フルカルボニル（furcarbanil）、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロクス（furmecyclox）；
グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾール（hymexazole）；
イマザリル、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノオクタジン、イミノオクタジン・アルベシレート（albesilate）、三酢酸イミノオクタジン、ヨードカルブ（iodocarb）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロベンフォス（iprobenfos）（ＩＢＰ）、イプロジオン、イプロバリカルブ、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン（isovaledione）；
カスガマイシン、クレソキシム（kresoxim）−メチル；水酸化銅、ナフテン酸同、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー液などの銅製剤；
マンコパー（mancopper）、マンコゼブ、マンネブ、メフェリムゾン（meferimzone）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール（metconazole）、メタスルフォカルブ（methasulphocarb）、メトフロキサム、メチラム（metiram）、メトメクラム（metomeclam）、メトスルフォバックス（metsulphovax）、ミルジオマイシン、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミクロゾリン（myclozolin）；
ニッケルジメチルジチオカーバメート、ニトロタル（nitrothal）−イソプロピル、ヌアリモル；
オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキサモカルブ（oxamocarb）、オキソリン酸、オキシカルボキシム（oxycarboxim）、オキシフェンチイン（oxyfenthiin）；
パクロブトラゾール（paclobutrazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ホスジフェン（phosdiphen）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピマリシン（pimaricin）、ピペラリン（piperalin）、ポリオキシン、ポリオキソリム（polyoxorim）、プロベナゾール、プロプロラズ（prochloraz）、プロシミドン、プロアモカルブ（propamocarb）、プロパノシン（propanosine）−ナトリウム、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキロン（pyroquilon）、ピロキシフル（pyroxyfur）；
キノコナゾール（quinconazole）、キントゼン（ＰＣＮＢ）、キノキシフェン；
硫黄および硫黄製剤、スピロキサミン類（spiroxamines）；
テブコナゾール（tebuconazole）、テクロフタラム（tecloftalam）、テクナゼン、テトシクラシス（tetcyclasis）、テトラコナゾール（tetraconazole）、サイアベンダゾール、チシオフェン（thicyofen）、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネートメチル、チラム、チオキシミド（tioxymid）、トルクロホス（tolclofos）−メチル、トリルフルアニド（tolylfluanid）、トリアジメホン、トリアジメノール（triadimenol）、トリアズブチル（triazbutil）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリシクラミド（tricyclamide）、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン、トリチコナゾール（triticonazole）；
ユニコナゾール（uniconazole）；
バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール（viniconazole）；
ザリラミド（zarilamide）、ジネブ、ジラム；ならびに
ダガー（Dagger）Ｇ、ＯＫ−８７０５、ＯＫ−８８０１；
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール；
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−l−エタノール；
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール；
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール；
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン；
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノンＯ−（フェニルメチル）−オキシム；
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン；
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン；
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール；
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール；
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール；
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール；
２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアネート；
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］−ベンズアミド；
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール；
２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール；
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル；
２−アミノブタン；
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル；
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−ジメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメチル）−アセトアミド；
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）；
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド；
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル；
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル］−ピリジン；
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド；
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン；
硫酸８−ヒドロキシキノリン；
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド；
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）−オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート；
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール；
シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン塩酸塩；
［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル；
炭酸水素カリウム；
メタンテトラチオール・ナトリウム塩；
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル；
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソオキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル；
Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル；
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド；
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド；
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン；
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン；
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド；
Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド；
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス−（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ′−メトキシ−メタンイミドアミド；
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン・ナトリウム塩；
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオエート；
Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホルアミドチオエート；
Ｓ−メチル１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート；
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１′（３′Ｈ）−イソベンゾフラン］−３′−オン；
４−［（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−アクリノイル］−モルホリン。
【０１１３】
殺細菌剤
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン（octhilinone）、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム（tecloftalam）、硫酸銅および他の銅製剤。
【０１１４】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤
アバメクチン（abamectin）、アセフェート、アセトアミプリド（acetamiprid）、アクリナスリン（acrinathrin）、アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ、アルドキシカルブ（aldoxycarb）、α−シペルメトリン、アルファメトリン（alphamethrin）、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ  ６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホス（azinphos）Ａ、アジンホスＭ、アゾシクロチン（azocyclotin）；
バチルス−ポピリエ、バチルス−スファエリクス、枯草菌、バチルス−スリンギエンシス、バキュロウィルス類、白きょう病菌、黄きょう病、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンサルタップ（bensultap）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ベータサイフルスリン（beta-cyfluthrin）、ビフェナゼート（bifenazate）、ビフェントリン、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン（biopermethrin）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ＢＰＭＣ、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ（bufencarb）、ブプロフェジン、ブタチオフォス（butathiofos）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、ブチルピリダベン（butylpyridaben）；
カズサフォス（cadusafos）、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン（carbosulphan）、カルタップ、クロエトカルブ（chloethocarb）、クロルエトキシフォス（chlorethoxyfos）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルフェンビンホス、クロルヌアズロン（chlornuazuron）、クロルメフォス（chlormephos）、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、クロバポルトリン（chlovaporthrin）、クロマフェノジド（chromafenozide）、シス−レスメトリン（resmethrin）、シスペルメトリン、クロシトリン（clocythrin）、クロエトカルブ（cloethocarb）、クロフェンテジン（clofentezine）、クロチアニジン（clothianidine）、シアノホス、シクロプレン（cycloprene）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン（cyromazine）；
デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン、ジクロルボス、ジコホール、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルホトン、ドキュセートナトリウム、ドフェナピン（dofenapyn）；
エフルシラネート、エマメクチン（emamectin）、エマメクチン、エンドサルファン、エントモプトラ（Entomopfthora）種、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチオン、エトプロホス（ethoprophos）、エトフェンプロクス（etofenprox）、エトキサゾール（etoxazole）、エトリンフォス（etrimfos）；
フェナミホス、フェナザクイン（fenazaquin）、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキサクリム（fenoxacrim）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン、フェンピラド（fenpyrad）、フェンピリトリン（fenpyrithrin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フェンバレレート、フィプロニル（fipronil）、フルアズロン（fluazuron）、フルブロシトリネート（flubrocythrinate）、フルシクロクスウロン（flucycloxuron）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェノクスウロン（flufenoxuron）、フルメトリン（flumethrin）、フルテンジン（flutenzine）、フルバリネート、フォノフォス（fonophos）、フォスメチラン（fosmethilan）、フォスチアゼート（fosthiazate）、フブフェンプロクス（fubfenprox）、フラチオカルブ（furathiocarb）；
グラニュローシスウイルス類；
ハロフェノジド（halofenozide）、ＨＣＨ、ヘプテノホス（heptenophos）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヘキシチアゾクス、ヒドロプレン；
イミダクロプリド（imidacloprid）、インドキサカルブ（indoxacarb）、イサゾフォス（isazofos）、イソフェンホス、イソキサチオン、イベルメクチン；
核多角体病ウイルス；
ラムダ−シハロトリン（cyhalothrin）、ルフェヌロン（lufenuron）；
マラチオン、メカルバム、メタアルデヒド、メタミドホス、メタルジウム・アニソプリエ（Metharhiziumanisopliae）、メタリジウム・フラボビリデ（Metharhiziumflavoviride）、メチダチオン、メチオカルブ、メトプレン、メトミル、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、メトルカルブ（metolcarb）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、メビンホス、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシン、モノクロトホス；
ナレド、ニテンピラム（nitenpyram）、ニチアジン（nithiazine）、ノバルロン（novaluron）；
オメトエート（omethoate）、オキサミル、オキシデメトン（oxydemethon）Ｍ；
ペキロマイセス・フモソロセウス（Paecilomycesfumosoroseus）、パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペルメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカルブ、ピリミホスＡ、ピリミホスＭ、プロフェノフォス（profenofos）、プロメカルブ（promecarb）、プロパルガイト（propargite）、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート（prothoat）、ピペトロジン（pymetrozine）、ピラクロフォス（pyraclofos）、ピレスメトリン（pyresmethrin）、除虫菊、ピリダベン（pyridaben）、ピリダチオン（pyridathion）、ピリミヂフェン（pyrimidifen）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）；
キナルホス、リバビリン；
サリチオン（salithion）、セブフォス（sebufos）、シランフルオフェン（silanfluofen）、スピノサド（spinosad）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スルフォテプ（sulphotep）、スルプロフォス（sulprofos）；
タウ−フルバリネート、テブフェノジド（tebufenozide）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テブピリミフォス（tebupirimifos）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthrin）、テメホス、テミビンホス（temivinphos）、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、シータ−シペルメトリン、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアプロニル（thiapronil）、チアトリホス（thiatriphos）、シュウ酸水素チオシクラム、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノクス（thiofanox）、チュリンギエンシン（thuringiensin）、トラロシトリン、トラロメトリン、トリアラテン（triarathene）、トリアザメート（triazamate）、トリアゾホス（triazophos）、トリアズロン（triazuron）、トリクロフェニジン（trichlophenidine）、トリクロルホン、トリフルムロン（triflumuron）、トリメタカルブ（trimethacarb）；
バミドチオン、バニリプロール（vaniliprole）、バーティシリウム・レカニ菌（Verticilliumlecanii）；
ＹＩ−５３０２、ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロフォス（Zolaprofos）；
（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル−３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）フラニリデン）−メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート；
（３−フェノキシフェニル）−メチル−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン；
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール；
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン；
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］ベンズアミド；
３−メチルフェニルプロピルカーバメート；
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン；
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン；
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン；
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン；
バチルス−スリンギエンシス株ＥＧ−２３４８；
［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸；
２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルブタノエート；
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］−シアナミド；
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキシアルデヒド；
エチル［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］−カーバメート；
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン；
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド；
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ′−メチル−Ｎ″−ニトロ−グアニジン；
Ｎ−メチル−Ｎ′−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド；
Ｎ−メチル−Ｎ′−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド；
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオエート；
Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−ニコチンアミド；
３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−プロポキシ］−ベンゼン。
【０１１５】
除草剤、あるいは肥料および成長調節剤などの他の公知の活性化合物との混合物も可能である。
【０１１６】
さらに、本発明による式（Ｉ）の化合物は、非常に良好な抗真菌活性をも有する。その化合物は、特に皮膚糸状菌類および酵母類、カビ類および二相性真菌類に対して（例えば、鵞口瘡カンジダ、カンジダ・グラブラタ（Candida glabrata）などのカンジダ類に対して）、ならびに有毛表皮糸状菌、黒色アスペルギルスおよびアスペルギラス・フミガタス（Aspergillus fumigatus）などのアスペルギルス類、毛瘡白癬菌などの白癬菌類、イヌ小胞子菌およびミクロスポロン・オードウイニイ（Microsporon audouinii）などの小胞子菌類に対して、非常に広い抗真菌活性スペクトルを有する。これらの列記した真菌はいかなる形でも網羅される真菌スペクトルを限定するものではなく、説明のみを目的としたものである。
【０１１７】
前記活性化合物は、それ自体で、あるいはその製剤の形で、あるいは即時使用型の液剤、懸濁液、水和剤、ペースト、可溶性粉剤、粉剤および粒剤等のその化合物から製造される使用形態で用いることができる。施用は通常の方法で行い、例えば潅水、噴霧、霧化、全面散布、散粉、発泡、散布などによって行う。さらに、活性化合物を超低容量法によって施用することも、あるいは活性化合物製剤または活性化合物自体を土壌に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。
【０１１８】
本発明による活性化合物を殺菌剤として用いる場合、施用量は施用の種類に応じて比較的広い範囲内で変動し得る。植物の部分を処理する場合、活性化合物施用量は、通常０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａである。種子粉衣の場合、活性化合物施用量は、通常０．００１〜５０ｇ／種子ｋｇ、好ましくは０．０１〜１０ｇ／種子ｋｇである。土壌処理の場合、活性化合物施用量は、通常０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１〜５０００ｇ／ｈａである。
【０１１９】
前述のように、本発明による活性化合物で全ての植物および植物部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生植物種および植物栽培品種、あるいは異種交配もしくは原形質融合などの従来の生物育種によって得られるものおよびそれの部分を処理する。さらに好ましい実施形態では、適切な場合には従来法と組み合わせた遺伝子操作によって得られるトランスジェニック植物および植物栽培品種（遺伝子修飾生物）およびそれの部分を処理する。「部分」または「植物の部分」または「植物部分」という用語は、上記で説明した通りである。
【０１２０】
特に好ましくは、各場合において市販されているか使用されている植物および植物栽培品種を、本発明に従って処理する。植物栽培品種とは、従来の育種により、突然変異誘発により、あるいは組換えＤＮＡ法によって得られた新たな性質（「形質」）を有する植物を意味するものと理解されるべきである。それは、栽培品種、変種、生物型および遺伝子型であることができる。
【０１２１】
植物種または植物栽培品種、それらの場所および生育条件（土壌、気候、植生期間、養分）に応じて、本発明による処理は超相加（「相乗」）効果をもたらし得る。そこで、例えば、施用量低減および／または活性スペクトラム拡大および／または本発明に従って使用することができる物質および組成物の活性上昇、より良好な植物生長、高温または低温耐性の向上、干魃状態または水中もしくは土壌中の塩分含有量に対する耐性の向上、開花成績の向上、収穫の早期化、成熟の促進、収穫量増加、収穫物のより良好な品質および／または栄養価の向上、収穫物の貯蔵安定性および／または加工性の向上が、実際に予想された効果を超えるものとなる可能性がある。
【０１２２】
本発明に従って好ましく処理されるトランスジェニック植物または植物栽培品種（すなわち、遺伝子工学によって得られたもの）には、遺伝子修飾で、植物に対して特に有利で有用な性質（「形質」）を与えた遺伝物質を受けた全ての植物が含まれる。そのような性質の例には、植物成長の向上、高温もしくは低温に対する耐性向上、干魃または水もしくは土壌塩類含有量に対する耐性の向上、開花成績の上昇、収穫の容易さ向上、成熟加速、収穫量の増加、収穫物の品質向上および／または栄養価向上、収穫物の貯蔵安定性および／または加工性の向上などがある。さらにおよび特に強調されるそのような性質の例は、昆虫、ダニ、植物生病原性真菌、細菌および／またはウィルスなどの動物および微生物病原体に対する植物防衛の向上、ならびにある種の除草活性化合物に対する植物の耐性向上である。言及することがでいるトランスジェニック植物の例としては、穀類（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、棉、アブラナおよび果物植物（果実を有するもので、リンゴ、梨、柑橘類およびブドウ）などの重要作物植物であり、特に強調すべきはトウモロコシ、大豆、ジャガイモ、棉およびアブラナである。強調すべき形質は、詳細には植物で形成される毒物、特にはバチルス−スリンギエンシスからの遺伝物質（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦならびにそれらの組み合わせによる）によって植物に形成される毒物による昆虫に対する植物の防衛向上である（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。やはり特に強調すべき形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（systemin）、ファイトアレキシウス（phytoalexius）、エリシタス（elicitous）および抵抗性遺伝子、ならびにそれらに相当して発現される蛋白および毒物による真菌、細菌およびウィルスに対する植物の防衛向上である。さらに特に強調すべき形質は、例えばイミダゾリノン類、スルホニル尿素類、グリホセートまたはホスフィノトリシン（phosphinotricin）などのある種の除草活性化合物に対する植物の耐性向上がある（例：「ＰＡＴ」遺伝子）。問題の所望の形質を付与する遺伝子を、トランスジェニック植物において互いに組み合わせて存在させることができる。言及することができる「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例：トウモロコシ、棉、大豆）、ノックアウト（KnockOut；登録商標）、スターリンク（StarLink；登録商標）（例：トウモロコシ）、ボルガード（Bollgard；登録商標）（棉）、ヌコトン（Nucotn；登録商標）、およびニューリーフ（NewLeaf；登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されているトウモロコシ変異体、棉変異体、大豆変異体、ジャガイモ変異体がある。言及可能な除草剤耐性植物の例は、ラウンドアップレディー（Roundup Ready；登録商標）（グリホセートに対する耐性；例：トウモロコシ、棉、大豆）、リバティリンク（Liberty Link；登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性；例：アブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン類に対する耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素類に対する耐性；例：トウモロコシ）という商品名で販売されているトウモロコシ変異体、棉変異体および大豆変異体である。言及することができる除草剤耐性植物（除草剤耐性用に従来の方法で育種された植物）には、クリアフィールド（Clearfield；登録商標）（例：トウモロコシ）の名称下に販売されている変異体などがある。当然のことながらこれらの記載は、今後開発および／または上市される栽培品種であって、上記遺伝形質または今後開発される遺伝形質を有する植物にも適用される。
【０１２３】
上記で挙げた植物は、本発明による式（Ｉ）の化合物または本発明による活性化合物混合物によって、特に有利な形で、本発明に従って処理することができる。活性化合物または混合物について前述した好ましい範囲は、それらの植物の処理にも適用される。特に強調すべきは、本明細書で具体的に言及している化合物および混合物による植物の処理である。
【０１２４】
本発明による活性化合物の製造および使用について、下記の実施例で説明する。
【０１２５】
製造例
実施例１
【０１２６】
【化４９】
2005536469.tif 000033
【０１２７】
４′−クロロ−２′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−２−アミン３３２ｍｇおよび２−メチル−５，６−ジヒドロ−１，４−オキサチイン−３−カルボニルクロライド２６８ｍｇを、炭酸カリウム２０７ｍｇのアセトニトリル（２５ｍＬ）懸濁液に滴下する。反応混合物を１０時間撹拌する。後処理のために、水２０を反応溶液に加え、混合物を酢酸エチルで抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮する。残留物をシリカゲルでクロマトグラフィー精製する（シクロヘキサン／酢酸エチル２：１）。
【０１２８】
これによって、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．６１のＮ−（４′−クロロ−２′−フルオロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）−２−メチル−５，６−ジヒドロ−１，４−オキサチイン−３−カルボキサミド２２０ｍｇ（３９％）が得られる。
【０１２９】
下記の表１に挙げた式（Ｉ）のオキサチインカルボキサミドも同様に、上記の実施例１と同様にして、そしてその方法の一般的説明に従って製造される。
【０１３０】
【表１】
2005536469.tif 000034
2005536469.tif 000035
2005536469.tif 000036
【０１３１】
製造例で示したｌｏｇＰ値は、逆相カラム（Ｃ１８）を用いるＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって、ＥＥＣ通達７９／８３１補遺Ｖ．Ａ８に従って測定した。温度：４３℃。
【０１３２】
酸性範囲での測定のための移動相：０．１％リン酸水溶液、アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルへの直線勾配。
【０１３３】
ｌｏｇＰ値（２種類の連続するアルカノン間の直線内挿を用いて、保持時間によってｌｏｇＰを測定）が既知である未分岐アルカン−４−オン類（炭素原子数３〜１６）を用いて、較正を行った。
【０１３４】
λｍａｘ値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍのＵＶスペクトラムを用いたクロマトグラフィーシグナルの極大値で求めた。
【０１３５】
使用例
実施例Ａ
ポドスフェラ（Podosphaera）試験（リンゴ）／保護
溶媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１．０重量部。
【０１３６】
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０１３７】
保護活性を調べるため、若い植物に指定の施用量で活性化合物製剤を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にリンゴうどん粉病病原体ポドスフェラ・ロイコトリカ（Podosphaera leucotricha）の水系胞子懸濁液を接種する。次に、植物を約２３℃および相対湿度約７０％の温室に入れる。
【０１３８】
接種から１０日後に評価を行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は感染が認められないことを意味する。
【０１３９】
活性化合物、施用量および試験結果を、下記の表に示してある。
【０１４０】
【表２】
2005536469.tif 000037
2005536469.tif 000038
【０１４１】
実施例Ｂ
ベンチュリア（Venturia）試験（リンゴ）／保護
溶媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１．０重量部。
【０１４２】
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０１４３】
保護活性を調べるため、若い植物に指定の施用量で活性化合物製剤を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にリンゴ黒星病病原菌（Venturia inaequalis）の水系分生子懸濁液を接種し、約２０℃および相対湿度１００％のインキュベーションキャビンに入れたままとしておく。
【０１４４】
次に、植物を約２１℃および相対湿度約９０％の温室に入れる。
【０１４５】
接種から１０日後に評価を行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は感染が認められないことを意味する。
【０１４６】
活性化合物、施用量および試験結果を、下記の表に示してある。
【０１４７】
【表３】
2005536469.tif 000039
2005536469.tif 000040
【０１４８】
実施例Ｃ
アルタナリア試験（トマト）／保護
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。
【０１４９】
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０１５０】
保護活性を調べるため、若いトマト植物に指定の施用量で活性化合物製剤を噴霧する。処理から１日後、植物にトマト輪紋病菌の胞子水系懸濁液を接種する。次に植物を、約２０℃および相対湿度１００％のインキュベーションキャビンに入れる。
【０１５１】
接種から２日後に評価を行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は感染が認められないことを意味する。
【０１５２】
活性化合物、施用量および試験結果を、下記の表に示してある。
【０１５３】
【表４】
2005536469.tif 000041
2005536469.tif 000042
【０１５４】
実施例Ｄ
オオムギ網斑病菌試験（大麦）／保護
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド２５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．６重量部。
【０１５５】
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０１５６】
保護活性を調べるため、若い植物に指定の施用量で活性化合物製剤を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にオオムギ網斑病菌の分生子懸濁液を噴霧する。植物を２０℃および相対湿度１００％のインキュベーションキャビンに４８時間入れたままとしておく。
【０１５７】
次に、植物を温度約２０℃および相対湿度約８０％の温室に入れる。
【０１５８】
接種から７日後に評価を行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は感染が認められないことを意味する。
【０１５９】
活性化合物、施用量および試験結果を、下記の表に示してある。
【０１６０】
【表５】
2005536469.tif 000043
【０１６１】
実施例Ｅ
パクシニア試験（小麦）／保護
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド２５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．６重量部。
【０１６２】
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０１６３】
保護活性を調べるため、若い植物に指定の施用量で活性化合物製剤を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にコムギ赤さび病菌（Puccinia recondita）の分生子懸濁液を噴霧する。植物を２０℃および相対湿度１００％のインキュベーションキャビンに４８時間入れたままとしておく。
【０１６４】
次に、植物を温度約２０℃および相対湿度約８０％の温室に入れて、さび膿疱の発生を促進する。
【０１６５】
接種から１０日後に評価を行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は感染が認められないことを意味する。
【０１６６】
活性化合物、施用量および試験結果を、下記の表に示してある。
【０１６７】
【表６】
2005536469.tif 000044
【国際調査報告】
2005536469.tif 000064
2005536469.tif 000065
2005536469.tif 000066
2005536469.tif 000067