【手続補正書】
【提出日】令和2年10月1日(2020.10.1)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）：
【化１】
2019206510.tif 000001
（式中、Ｘはハロゲン原子を示す。Ｒ１は一価の置換基を示す。ｎは、０〜４の整数を示す。）
で表される１，２−ジハロゲノベンゼンを含むＡ液を得るとともに、下記一般式（２）：
【化２】
2019206510.tif 000002
（式中、Ｒ２及びＲ３は、置換されていてもよい直鎖状又は分岐状の炭素数１〜１０のアルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基又は置換されていてもよいフェニル基を示し、Ｒ２及びＲ３は同一の基であってもよく異なる基であってもよい。）
で表される水素−ホスフィンボラン化合物を脱プロトン化させて、ホスフィンボラン化合物を含むＢ液を得、次いで、該Ａ液に該Ｂ液を添加して反応を行うことにより、下記一般式（３）：
【化３】
2019206510.tif 000003
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ及びｎは前記と同義。）
で表されるホスフィノベンゼンボラン誘導体を得る反応工程（Ａ）を有することを特徴とするホスフィノベンゼンボラン誘導体の製造方法。
【請求項２】
前記一般式（２）で表される水素−ホスフィンボラン化合物が、リン原子上に不斉中心を有する光学活性体であることを特徴とする請求項１記載のホスフィノベンゼンボラン誘導体の製造方法。
【請求項３】
Ｒ２がｔ−ブチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基又はアダマンチル基であり、Ｒ３がメチル基であることを特徴とする請求項１又は２いずれか１項記載のホスフィノベンゼンボラン誘導体の製造方法。
【請求項４】
前記反応工程（Ａ）での反応温度が、−８０〜３０℃であることを特徴とする請求項２又は３いずれか記載のホスフィノベンゼンボラン誘導体の製造方法。
【請求項５】
下記一般式（１）：
【化１】
2019206510.tif 000004
（式中、Ｘはハロゲン原子を示す。Ｒ１は一価の置換基を示す。ｎは、０〜４の整数を示す。）
で表される１，２−ジハロゲノベンゼンを含むＡ液を得るとともに、下記一般式（２）：
【化２】
2019206510.tif 000005
（式中、Ｒ２及びＲ３は、置換されていてもよい直鎖状又は分岐状の炭素数１〜１０のアルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基又は置換されていてもよいフェニル基を示し、Ｒ２及びＲ３は同一の基であってもよく異なる基であってもよい。）
で表される水素−ホスフィンボラン化合物を脱プロトン化させて、ホスフィンボラン化合物を含有するＢ液を得、次いで、該Ａ液に該Ｂ液を添加し反応を行うことにより、下記一般式（３）：
【化３】
2019206510.tif 000006
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ及びｎは前記と同義。）
で表されるホスフィノベンゼンボラン誘導体を得る反応工程（Ａ）と、
下記の反応工程（Ｂ１）又は反応工程（Ｂ２）を行うことにより、下記一般式（６）：
【化４】
2019206510.tif 000007
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ及びｎは前記と同義。Ｒ４及びＲ５は、置換されていてもよい直鎖状又は分岐状の炭素数１〜１０のアルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基又は置換されていてもよいフェニル基を示し、Ｒ４及びＲ５は同一の基であってもよく異なる基であってもよい。）
で表される１，２−ビス（ジアルキルホスフィノ）ベンゼン誘導体を得る反応工程（Ｂ１）、反応工程（Ｂ２）又は反応工程（Ｂ３）と、
を有することを特徴とする１，２−ビス（ジアルキルホスフィノ）ベンゼン誘導体の製造方法。
反応工程（Ｂ１）：
前記一般式（３）で表されるホスフィノベンゼンボラン誘導体を脱ボラン化し、次いで、リチオ化し、次いで、一般式（４）：
ＲａＰＸ１２    （４）
（Ｒａは前記一般式（６）におけるＲ４及びＲ５の一方であり、Ｘ１はハロゲン原子を示す。）
で表されるアルキルジハロゲノホスフィンと反応させ、次いで、一般式（５）：
ＲｂＭｇＸ２    （５）
（Ｒｂは前記一般式（６）におけるＲ４及びＲ５の他方であり、Ｘ２はハロゲン原子を示す）
で表されるグリニャール試薬と反応させる工程。
反応工程（Ｂ２）：
前記一般式（３）で表されるホスフィノベンゼンボラン誘導体を脱ボラン化し、次いで、リチオ化し、次いで、一般式（４’）：
Ｒｃ２ＰＸ３    （４’）
（Ｒｃは前記一般式（６）におけるＲ４及びＲ５に相当する基であり、Ｒ４及びＲ５が同一の基である。Ｘ３はハロゲン原子を示す。）
で表されるジアルキルハロゲノホスフィンと反応させる工程。
反応工程（Ｂ３）：
前記一般式（３）で表されるホスフィノベンゼンボラン誘導体をリチオ化し、次いで、一般式（４’）：
Ｒｃ２ＰＸ３    （４’）
（Ｒｃは前記一般式（６）におけるＲ４及びＲ５に相当する基であり、Ｒ４及びＲ５が同一の基である。Ｘ３はハロゲン原子を示す。）
で表されるジアルキルハロゲノホスフィンと反応させ、次いで、脱ボラン化を行う工程。
【請求項６】
前記一般式（２）で表される水素−ホスフィンボラン化合物が、リン原子上に不斉中心を有する光学活性体であることを特徴とする請求項５記載の１，２−ビス（ジアルキルホスフィノ）ベンゼン誘導体の製造方法。
【請求項７】
下記一般式（７）：
【化１７】
2019206510.tif 000008
（式中、Ｒ６及びＲ７は、直鎖状又は分岐状の炭素数１〜１０のアルキル基を示し、但し、Ｒ６とＲ７は同一の基となることはない。Ａはフェニル基を示す。）
で表される（Ｒ）−１−ジアルキルホスフィノ−２−ジフェニルホスフィノベンゼン。
【請求項８】
下記一般式（８）：
【化１８】
2019206510.tif 000009
で表される（Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブチルメチルホスフィノ−２−ジフェニルホスフィノベンゼン。
【請求項９】
下記一般式（９）：
【化１９】
2019206510.tif 000010
（式中、Ｒ８及びＲ９は、直鎖状又は分岐状の炭素数１〜１０のアルキル基を示し、但し、Ｒ８とＲ９は同一の基となることはない。Ｂはペンタフルオロフェニル基を示す。）
で表される（Ｒ）−ジアルキルホスフィノ−２−ビス（ペンタフルオロフェニル）ホスフィノベンゼン。
【請求項１０】
下記一般式（１０）：
【化２０】
2019206510.tif 000011
で表される（Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブチルメチルホスフィノ−２−ビス（ペンタフルオロフェニル）ホスフィノベンゼン。
【請求項１１】
遷移金属と、該遷移金属に配位している請求項７〜１０いずれか１項記載の化合物と、からなることを特徴とする遷移金属錯体。
【請求項１２】
不斉合成反応における触媒用であることを特徴とする請求項１１記載の遷移金属錯体。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３６】
（式中、Ｒ６及びＲ７は、直鎖状又は分岐状の炭素数１〜１０のアルキル基を示し、但し、Ｒ６とＲ７は同一の基となることはない。Ａはフェニル基を示す。）
で表される（Ｒ）−１−ジアルキルホスフィノ−２−ジフェニルホスフィノベンゼンを提供するものである。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４２】
（式中、Ｒ８及びＲ９は、直鎖状又は分岐状の炭素数１〜１０のアルキル基を示し、但し、Ｒ８とＲ９は同一の基となることはない。Ｂはペンタフルオロフェニル基を示す。）
で表される（Ｒ）−ジアルキルホスフィノ−２−ビス（ペンタフルオロフェニル）ホスフィノベンゼンを提供するものである。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１６７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１６７】
【化２０】
2019206510.tif 000012