(57)【要約】  効果の持続性やスペクトルの広さ等の特性に優れた殺虫性化合物となり得る新規イミノ誘導体の提供。  下記一般式（Ａ）で示されるイミノ誘導体を提供する。2011083810.tif 000180（式中、「Ar」は、環上に置換基を有しても良いヘテロ環基を表し、「X」は、硫黄原子又はCH2、NRを表す。「R」は水素原子又はアルキル基を表す。「Ya」は、「C(=S)NR1R2」、「C(=S)SR3」、「C(=O)SR4」、「C(=S)OR4」、「SO2Zα」、又は「OZβ」から選択される。「R1」〜「R4」、「Zα」、及び「Zβ」は、水素原子又は所定の置換基を表す。
2011083810.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ａ）で示されるイミノ誘導体。
2011083810.tif 000109
（式中、「Ar」は、環上に置換基を有しても良いヘテロ環基を表す。
「X」は、硫黄原子又はCH2、NRを表す。「R」は水素原子又はアルキル基を表す。
「Ya」は、「C(=S)NR1R2」、「C(=S)SR3」、「C(=O)SR4」、「C(=S)OR4」、「SO2Zα」、又は、「OZβ」を表す。
「Ya」が「C(=S)NR1R2」の場合、「R1」と「R2」は、それぞれ水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ５のアルコキシ基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルキルカルボニル基、置換又は無置換のＣ６〜Ｃ１０のアリールカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、シアノ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換イミダゾリルメチル基、あるいは置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環を表す。ただし、「R1」と「R2」は同時に水素原子を表すことはない。「NR1R2」は環を形成しても良い。
「Ya」が「C(=S)SR3」の場合、「R3」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換イミダゾリルメチル基、あるいは置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環を表す。
「Ya」が「C(=O)SR4」又は「C(=S)OR4」の場合、「R4」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基又はＣ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシ基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニルメチル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換イミダゾリルメチル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換へテロ環、芳香環を表す。
「Ya」が「SO2Zα」の場合、「Zα」は、水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換チエニル基、あるいは置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環を表す。または、「NR5R6」を表す。「NR5R6」において、「R5」と「R6」は、それぞれ水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシカルボニル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換へテロ環又は芳香環基を表す。「NR5R6」は環を形成しても良い。
「Ya」が「OZβ」の場合、「Zβ」は、「R7」、「COR8」、「CONR9R10」又は「SO2R11」を表す。
「Zβ」が「R7」の場合、「R7」は、水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、シアノ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換イミダゾリルメチル基、あるいは置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環を表す。
「Zβ」が「COR8」の場合、「R8」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、シアノ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換イミダゾリルメチル基、置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環を表す。
「Zβ」が「CONR9R10」の場合、「R9」と「R10」は、それぞれ水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシ基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニルメチル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換イミダゾリジルメチル基、置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環を表す。「NR9R10」は環を形成しても良い。
「Zβ」が「SO2R11」の場合、「R11」は、水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換イミダゾリジルメチル基、置換又は無置換チエニル基、あるいは置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環を表す。ただし、「Ar」が2-クロロ-5-ピリジル、「X」が硫黄原子又は酸素原子、「Ya」がSO2-メチルであるかまた、「Ar」が2-クロロ-5-ピリジル、「Ya」がSO2-置換フェニルである化合物を除く。）
【請求項２】
下記一般式（４）で示される化合物と、下記一般式（５）で示される化合物又は下記一般式（６）で示される化合物と、を反応させることによって、下記一般式（７）で示される化合物を製造する方法。
2011083810.tif 000110
2011083810.tif 000111
2011083810.tif 000112
2011083810.tif 000113
（式中、「Ar」は、環上に置換基を有しても良いヘテロ環基を表す。
「X」は、硫黄原子又はCH2、NRを表す。「R」は水素原子又はアルキル基を表す。
「R1」と「R2」は、それぞれ水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ５のアルコキシ基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルキルカルボニル基、置換又は無置換のＣ６〜Ｃ１０のアリールカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、シアノ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換イミダゾリルメチル基、あるいは置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環を表す。「NR1R2」は環を形成しても良い。
「A」は、塩素、臭素又はヨウ素のハロゲン原子を表す。）
【請求項３】
下記一般式（４）で示される化合物に下記一般式（８）で示される化合物を反応させることによって製造される下記一般式（９）で示される化合物と、下記一般式（１０）で示される化合物と、を反応させることによって、下記一般式（７）で示される化合物を製造する方法。
2011083810.tif 000114
2011083810.tif 000115
2011083810.tif 000116
2011083810.tif 000117
2011083810.tif 000118
（式中、「Ar」は、環上に置換基を有しても良いヘテロ環基を表す。「X」は、硫黄原子又はCH2、NRを表す。「R」は水素原子又はアルキル基を表す。
「Bt」は、１−（１，２，３−ベンゾトリアゾール）を表す。
「R1」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ５のアルコキシ基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルキルカルボニル基、置換又は無置換のＣ６〜Ｃ１０のアリールカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、シアノ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換イミダゾリルメチル基、あるいは置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環を表す。「R2」は、水素原子を表す。）
【請求項４】
下記一般式（４）で示される化合物と、下記一般式（１１）で示される化合物又は下記一般式（１２）で示される化合物あるいは下記一般式（１３）で示される化合物と、を反応させることによって、下記一般式（１４）で示される化合物を製造する方法。
2011083810.tif 000119
2011083810.tif 000120
2011083810.tif 000121
2011083810.tif 000122
2011083810.tif 000123
（式中、「Ar」は、環上に置換基を有しても良いヘテロ環基を表す。「X」は、硫黄原子又はCH2、NRを表す。「R」は水素原子又はアルキル基を表す。
「R3」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換イミダゾリルメチル基、あるいは置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環を表す。）
【請求項５】
下記一般式（４）で示される化合物と、下記一般式（１５）で示される化合物とを反応させることによって、下記化学式（１６）で示される化合物を製造する方法。
2011083810.tif 000124
2011083810.tif 000125
2011083810.tif 000126
（式中、「Ar」は、環上に置換基を有しても良いヘテロ環基を表す。「X」は、硫黄原子又はCH2、NRを表す。「R」は水素原子又はアルキル基を表す。
「B」は、塩素又は臭素、ヨウ素のハロゲン原子を表す。
「P」、「Q」は、それぞれ硫黄原子又は酸素原子を表す。但し、「P」、「Q」は、互いに異なる。
「R4」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基又はＣ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシ基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニルメチル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換イミダゾリルメチル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換へテロ環、芳香環を表す。）
【請求項６】
下記一般式（４）で示される化合物と、下記一般式（１７）で示される化合物と、を反応させることによって、下記一般式（２）で示される化合物を製造する方法。
2011083810.tif 000127
2011083810.tif 000128
2011083810.tif 000129
（式中、「Ar」は、環上に置換基を有しても良いヘテロ環基を表す。
「X」は、硫黄原子又はCH2、NRを表す。「R」は水素原子又はアルキル基を表す。
「Zα」は、水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換チエニル基、あるいは置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環を表す。または、「NR5R6」を表す。「NR5R6」において、「R5」と「R6」は、それぞれ水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシカルボニル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換へテロ環又は芳香環基を表す。「NR5R6」は環を形成しても良い。
「A」は、塩素、臭素又はヨウ素のハロゲン原子、あるいは「OSO2Zα」を表す。）
【請求項７】
下記一般式（４）で示される化合物と、下記一般式（１８）で示される化合物と、を反応させることによって、下記一般式（１９）で示される化合物を製造する方法。
2011083810.tif 000130
2011083810.tif 000131
2011083810.tif 000132
（式中、「Ar」は、環上に置換基を有しても良いヘテロ環基を表す。
「X」は、硫黄原子又はCH2、NRを表す。「R」は水素原子又はアルキル基を表す。
「R7」は、水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、シアノ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換イミダゾリルメチル基、あるいは置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環を表す。）
【請求項８】
下記一般式（２０）で示される化合物と、下記一般式（２１）で示される化合物又は一般式（２２）で示される化合物と、を反応させることによって、下記一般式（２３）で示される化合物を製造する方法。
2011083810.tif 000133
2011083810.tif 000134
2011083810.tif 000135
2011083810.tif 000136
（式中、「Ar」は、環上に置換基を有しても良いヘテロ環基を表す。
「X」は、硫黄原子又はCH2、NRを表す。「R」は水素原子又はアルキル基を表す。
「A」は、塩素、臭素、ヨウ素のハロゲン原子を表す。
「R8」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、シアノ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換イミダゾリルメチル基、置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環を表す。）
【請求項９】
下記一般式（２０）で示される化合物と、下記一般式（２４）で示される化合物又は一般式（２５）で示される化合物と、を反応させることによって、下記一般式（２６）で示される化合物を製造する方法。
2011083810.tif 000137
2011083810.tif 000138
2011083810.tif 000139
2011083810.tif 000140
（式中、「Ar」は、環上に置換基を有しても良いヘテロ環基を表す。
「X」は、硫黄原子又はCH2、NRを表す。「R」は水素原子又はアルキル基を表す。
「B」は、塩素、臭素、ヨウ素のハロゲン原子を表す。
「R9」と「R10」は、それぞれ水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシ基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニルメチル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換イミダゾリジルメチル基、置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環を表す。但し、式（２４）の「R9」は、水素原子を除く。「NR9R10」は環を形成しても良い。）
【請求項１０】
下記一般式（２０）で示される化合物と、下記一般式（２７）で示される化合物と、を反応させることによって、下記一般式（２８）で示される化合物を製造する方法。
2011083810.tif 000141
2011083810.tif 000142
2011083810.tif 000143
（式中、「Ar」は、環上に置換基を有しても良いヘテロ環基を表す。
「X」は、硫黄原子又はCH2、NRを表す。「R」は水素原子又はアルキル基を表す。
「D」は、塩素、臭素、ヨウ素のハロゲン原子を表す。
「R11」は、水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換イミダゾリジルメチル基、置換又は無置換チエニル基、あるいは置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環を表す。）
【請求項１１】
請求項１に記載の一般式（Ａ）で示されるイミノ誘導体を有効成分として含有する殺虫剤。
【請求項１２】
下記一般式（Ａ）で示されるイミノ誘導体。
2011083810.tif 000144
（式中、「Ar」は、２−クロロ−５−ピリジル基又は２−クロロ−５−チアゾリル基を表す。
「X」は、硫黄原子を表す。
「Ya」は、「C(=S)NR1R2」、「C(=S)SR3」、「C(=O)SR4」、「C(=S)OR4」、又は「SO2Zα」を表す。
「Ya」が「C(=S)NR1R2」の場合、「R1」と「R2」は、それぞれ水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルキルカルボニル基、Ｃ６〜Ｃ１０のアリールカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７のシクロアルキル基を表す。
「Ya」が「C(=S)SR3」の場合、「R3」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基又はＣ６〜Ｃ１０のアリール基、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基を表す。
「Ya」が「C(=O)SR4」又は「C(=S)OR4」の場合、「R4」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基又はＣ６〜Ｃ１０のアリール基、ピリジル基を表す。
「Ya」が「SO2Zα」の場合、「Zα」は、Ｃ２〜Ｃ５のアルキル基又はＣ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７のシクロアルキル基、ピリジル基、クロロピリジル基、チエニル基、クロロチエニル基を表す。または、「NR5R6」を表す。「NR5R6」において、「R5」と「R6」は、それぞれ水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシカルボニル基を表す。
「Ya」が「OZβ」の場合、「Zβ」は、は、「R7」、「COR8」、「CONR9R10」又は「SO2R11」を表す。
「Zβ」がR7の場合、「R7」は、水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、を表す。
「Zβ」がCOR2の場合、「R2」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基又はＣ６〜Ｃ１０のアリール基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、ピリジル基を表す。
「Zβ」がCONR3R4の場合、「R3」と「R4」は、それぞれ水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基を表す。
「Zβ」がSO2R5の場合、「R5」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基を表す。）
【請求項１３】
下記一般式（４）で示される化合物と、下記一般式（５）で示される化合物又は下記一般式（６）で示される化合物と、を反応させることによって、下記一般式（７）で示される化合物を製造する方法。
2011083810.tif 000145
2011083810.tif 000146
2011083810.tif 000147
2011083810.tif 000148
（式中、「Ar」は、２−クロロ−５−ピリジル基又は２−クロロ−５−チアゾリル基を表す。
「X」は、硫黄原子を表す。
「R1」と「R2」は、それぞれ水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルキルカルボニル基、Ｃ６〜Ｃ１０のアリールカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７のシクロアルキル基を表す。
「A」は、塩素、臭素又はヨウ素のハロゲン原子を表す。）
【請求項１４】
下記一般式（４）で示される化合物に下記一般式（８）で示される化合物を反応させることによって製造される下記一般式（９）で示される化合物と、下記一般式（１０）で示される化合物と、を反応させることによって、下記一般式（７）で示される化合物を製造する方法。
2011083810.tif 000149
2011083810.tif 000150
2011083810.tif 000151
2011083810.tif 000152
2011083810.tif 000153
（式中、「Ar」は、２−クロロ−５−ピリジル基又は２−クロロ−５−チアゾリル基を表す。
「X」は、硫黄原子を表す。
「Bt」は、１−（１，２，３−ベンゾトリアゾール）を表す。
「R1」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７のシクロアルキル基を表す。「R2」は、水素原子を表す。）
【請求項１５】
下記一般式（４）で示される化合物と、下記一般式（１１）で示される化合物又は下記一般式（１２）で示される化合物あるいは下記一般式（１３）で示される化合物と、を反応させることによって、下記一般式（１４）で示される化合物を製造する方法。
2011083810.tif 000154
2011083810.tif 000155
2011083810.tif 000156
2011083810.tif 000157
2011083810.tif 000158
（式中、「Ar」は、２−クロロ−５−ピリジル基又は２−クロロ−５−チアゾリル基を表す。
「X」は、硫黄原子を表す。
「R3」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基又はＣ６〜Ｃ１０のアリール基、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基を表す。）
【請求項１６】
下記一般式（３）で示される化合物と、下記一般式（１４）で示される化合物とを反応させることによって、下記化学式（１５）で示される化合物を製造する方法。
2011083810.tif 000159
2011083810.tif 000160
2011083810.tif 000161
（式中、「Ar」は、２−クロロ−５−ピリジル基又は２−クロロ−５−チアゾリル基を表す。
「X」は、硫黄原子を表す。
「B」は、塩素又は臭素、ヨウ素のハロゲン原子を表す。
「P」、「Q」は、それぞれ硫黄原子又は酸素原子を表す。但し、「P」、「Q」は、互いに異なる。
「R4」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基又はＣ６〜Ｃ１０のアリール基を表す。）
【請求項１７】
下記一般式（４）で示される化合物と、下記一般式（１７）で示される化合物と、を反応させることによって、下記一般式（２）で示される化合物を製造する方法。
2011083810.tif 000162
2011083810.tif 000163
2011083810.tif 000164
（式中、「Ar」は、２−クロロ−５−ピリジル基又は２−クロロ−５−チアゾリル基を表す。
「X」は、硫黄原子を表す。
「Zα」は、Ｃ２〜Ｃ５のアルキル基又はＣ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７のシクロアルキル基、ピリジル基、クロロピリジル基、チエニル基、クロロチエニル基を表す。または、「NR5R6」を表す。「NR5R6」において、「R5」と「R6」は、それぞれ水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシカルボニル基を表す。
「A」は、塩素、臭素又はヨウ素のハロゲン原子、あるいは「OSO2Zα」を表す。）
【請求項１８】
下記一般式（４）で示される化合物と、下記一般式（１８）で示される化合物と、を反応させることによって、下記一般式（１９）で示される化合物を製造する方法。
2011083810.tif 000165
2011083810.tif 000166
2011083810.tif 000167
（式中、「Ar」は、２−クロロ−５−ピリジル基を表す。
「X」は、硫黄原子を表す。
「R7」は、水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、を表す。）
【請求項１９】
下記一般式（２０）で示される化合物と、下記一般式（２１）で示される化合物又は一般式（２２）で示される化合物と、を反応させることによって、下記一般式（２３）で示される化合物を製造する方法。
2011083810.tif 000168
2011083810.tif 000169
2011083810.tif 000170
2011083810.tif 000171
（式中、「Ar」は、２−クロロ−５−ピリジル基を表す。
「X」は、硫黄原子を表す。
「A」は、塩素、臭素、ヨウ素のハロゲン原子を表す。
「R8」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基又はＣ６〜Ｃ１０のアリール基、ピリジル基を表す。）
【請求項２０】
下記一般式（２０）で示される化合物と、下記一般式（２４）で示される化合物又は一般式（２５）で示される化合物と、を反応させることによって、下記一般式（２６）で示される化合物を製造する方法。
2011083810.tif 000172
2011083810.tif 000173
2011083810.tif 000174
2011083810.tif 000175
（式中、「Ar」は、２−クロロ−５−ピリジル基を表す。
「X」は、硫黄原子を表す。
「B」は、塩素、臭素、ヨウ素のハロゲン原子を表す。
「R9」と「R10」は、それぞれ水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基を表す。但し、式（９）の「R9」は、水素原子を除く。）
【請求項２１】
下記一般式（２０）で示される化合物と、下記一般式（２７）で示される化合物と、を反応させることによって、下記一般式（２８）で示される化合物を製造する方法。
2011083810.tif 000176
2011083810.tif 000177
2011083810.tif 000178
（式中、「Ar」は、２−クロロ−５−ピリジル基を表す。
「X」は、硫黄原子を表す。
「D」は、塩素、臭素、ヨウ素のハロゲン原子を表す。
「R11」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基を表す。）
【請求項２２】
請求項１２に記載の一般式（Ａ）で示されるイミノ誘導体を有効成分として含有する殺虫剤。
【請求項２３】
下記一般式（Ａ）で示されるイミノ誘導体。
2011083810.tif 000179
（式中、「Ar」は3-ピリジル基、5-チアゾリル基、または3-テトラヒドロフリル基を表す。
「X」が窒素原子または硫黄原子を表す。
「Ya」は、「C(=S)NR1R2」、「C(=S)SR3」、「C(=O)SR4」、「C(=S)OR4」、「SO2Zα」又は「OZβ」を表す。
「Ya」が「C(=S)NR1R2」の場合、「R1」と「R2」は、それぞれ水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルキルカルボニル基、置換又は無置換のＣ６〜Ｃ１０のアリールカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基を表す。ただし、「R1」と「R2」は、同時に水素原子を表すことはない。
「Ya」が「C(=S)SR3」の場合、「R3」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基を表す。
「Ya」が「C(=O)SR4」又は「C(=S)OR4」の場合、「R4」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基又は置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換ピリジル基を表す。
「Ya」が「SO2Zα」の場合、「Zα」は、水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換チエニル基、NR5R6(ここで「R5」と「R6」は、それぞれ水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシカルボニル基を表す。)を表す。
「Ya」が「OZβ」の場合、「Zβ」は、「R7」、「COR8」、「CONR9R10」又は「SO2R11」を表す。
「Zβ」がR7の場合、「R7」は、水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換イミダゾリルメチル基、あるいは置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環を表す。
「Zβ」が「COR8」の場合、「R8」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環を表す。
「Zβ」が「CONR9R10」の場合、「R9」と「R10」は、それぞれ水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基を表す。
「Zβ」が「SO2R11」の場合、「R11」は、水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基を表す。）
【請求項２４】
請求項２３に記載の一般式（Ａ）で示されるイミノ誘導体を有効成分として含有する殺虫剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規イミノ誘導体とその製造方法及び用途に関する。より詳しくは、新規イミノ誘導体、該誘導体の製造方法、及び該誘導体を有効成分として含有する殺虫剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
農業用分野で用いられる殺虫剤には、従来、多様な特性が求められている。殺虫剤に求められる特性としては、例えば、効果の持続性やスペクトルの広さ、使用時の安全性、他の薬剤や製剤補助材との併用し易さ等が挙げられる。また、当然に、価格が安価であることが求められる。【０００３】
本発明に関連して、特許文献１、２には、イミノ構造を有する殺虫性化合物が記載されている。【０００４】
また、これまで報告されているスルホニルイミノ構造を有する殺虫性化合物には、特許文献１や特許文献３に記載されている化合物がある。【０００５】
また、これまでオキシムエーテル構造を有する殺虫性化合物の合成例は報告されておらず、この化合物は全く新しい骨格を有する殺虫性化合物群である。この化合物に近縁の構造を有する殺虫性化合物を強いて例示するならば、イミノ構造を有する化合物が報告されている（特許文献１参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開平５−７８３２３号公報
【特許文献２】特表平１１−５０９５３０号公報
【特許文献３】特開２００２−３２２１７５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
農業用分野で用いられる殺虫剤では、特定の薬剤を長期間使用することによる薬剤抵抗性を備えた害虫の出現が問題となっている。【０００８】
薬剤抵抗性を備えた害虫の出現を防止するため、また出現した薬剤抵抗性を備えた害虫を駆除するため、上述した種々の特性を備えた新規の殺虫剤の開発が今もなお求められている。【０００９】
イミノ構造を有する殺虫性化合物としては、上記特許文献１に開示される２−ピラジルカルボニルイミノジヒドロチアゾールの合成例や、特許文献２に開示される置換Ｎ−メチレンチオ尿素の合成例が知られているものの、本発明に係る化合物については有望な殺虫性化合物は見出されていない。【００１０】
また、上記特許文献１や特許文献３に開示される複素環式化合物が知られているものの、スルホニルイミノ骨格を有する化合物でより優れた特性を有する殺虫性化合物が期待されている。【００１１】
そこで、本発明は、効果の持続性やスペクトルの広さ等の特性に優れた殺虫性化合物となり得る新規イミノ誘導体を提供することを主な目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
［関連出願の参照］
本特許出願は２０１０年１月６日に出願された特願２０１０−００１４８４、特願２０１０−００１４８５および、特願２０１０−００１４８６に基づく優先権の主張を伴うものであり、これら日本出願の全開示内容は引用することにより本願の開示の一部とされる。
上記課題解決のため、本発明は、下記一般式（Ａ）で示されるイミノ誘導体を提供する。
【化１】
2011083810.tif 000003
（式中、「Ar」は、環上に置換基を有しても良いヘテロ環基を表す。
「X」は、硫黄原子又はCH2、NRを表す。「R」は水素原子又はアルキル基を表す。
「Ya」は、「C(=S)NR1R2」、「C(=S)SR3」、「C(=O)SR4」、「C(=S)OR4」、「SO2Zα」又は「OZβ」を表す。
「Ya」が「C(=S)NR1R2」の場合、「R1」と「R2」は、それぞれ水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ５のアルコキシ基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルキルカルボニル基、置換又は無置換のＣ６〜Ｃ１０のアリールカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、シアノ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換イミダゾリルメチル基、あるいは置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環を表す。ただし「R1」と「R2」が同時に水素原子を表すことはない。「NR1R2」は環を形成しても良い。
「Ya」が「C(=S)SR3」の場合、「R3」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換イミダゾリルメチル基、あるいは置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環を表す。
「Ya」が「C(=O)SR4」又は「C(=S)OR4」の場合、「R4」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基又はＣ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシ基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニルメチル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換イミダゾリルメチル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換へテロ環、芳香環を表す。
「Ya」が「SO2Zα」の場合、「Zα」は、水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換チエニル基、あるいは置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環を表す。または、「NR5R6」を表す。「NR5R6」において、「R5」と「R6」は、それぞれ水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシカルボニル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換へテロ環又は芳香環基を表す。「NR5R6」は環を形成しても良い。
また、「Ya」が「OZβ」の場合、「Zβ」は、「R7」、「COR8」、「CONR9R10」又は「SO2R11」を表す。
「Zβ」が「R7」の場合、「R7」は、水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、シアノ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換イミダゾリルメチル基、あるいは置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環を表す。
「Zβ」が「COR8」の場合、「R8」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、シアノ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換イミダゾリルメチル基、置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環を表す。
「Zβ」が「CONR9R10」の場合、「R9」と「R10」は、それぞれ水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシ基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニルメチル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換イミダゾリジルメチル基、置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環を表す。「NR9R10」は環を形成しても良い。
「Zβ」が「SO2R11」の場合、「R11」は、水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換イミダゾリジルメチル基、置換又は無置換チエニル基、あるいは置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環を表す。ただし、「Ar」が２−クロロ−５−ピリジル、「X」が硫黄原子又は酸素原子、「Ya」がSO2-メチルであるかまた、「Ar」が２−クロロ−５−ピリジル、「Ya」がSO2-置換フェニルである化合物を除く。）【００１３】
また、本発明は、下記一般式（１）で示されるイミノ誘導体を提供する。
【化２】
2011083810.tif 000004
（式中、「Ar」は、上記一般式（Ａ）におけるArと同じ意味を表す。「X」は、硫黄原子又はCH2、NRを表す。「R」は水素原子又はアルキル基を表す。
「Y」は、「C(=S)NR1R2」、「C(=S)SR3」、「C(=O)SR4」、又は「C(=S)OR4」を表す（ここでR、R1、R2、R3、R4は上記一般式（Ａ）におけるR、R1、R2、R3、R4と同じ意味を表す。））。【００１４】
また、本発明は、下記一般式（２）で示されるスルホニルイミノ誘導体を提供する。
【化３】
2011083810.tif 000005
（式中、「Ar」は、上記一般式（Ａ）におけるArと同じ意味を表す。「X」は、硫黄原子又はCH2、NRを表す。「R」は水素原子又はアルキル基を表す。
「Zα」は、水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換チエニル基、あるいは置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環を表す。または、「NR5R6」を表す（ここで、R5、R6は上記一般式（Ａ）におけるR5、R6と同じ意味を表す。）。「NR5R6」は環を形成しても良い）。【００１５】
また、本発明は、下記一般式（３）で示されるオキシムエーテル誘導体を提供する。
【化４】
2011083810.tif 000006
（式中、「Ar」は、上記一般式（Ａ）におけるArと同じ意味を表す。「X」は、硫黄原子又はCH2、NRを表す。「R」は水素原子又はアルキル基を表す。
「Zβ」は、「R7」、「COR8」、「CONR9R10」又は「SO2R11」を表す（ここでR7、R8、R9、R10、R11は上記一般式（Ａ）におけるR7、R8、R9、R10、R11と同じ意味を表す。））。【００１６】
本発明は、また、上記イミノ誘導体の製造方法を提供する。
式（Ａ）の「Ya」が「C(=S)NR1R2」である下記一般式（７）で示される化合物は、下記一般式（４）で示される化合物と、下記一般式（５）で示される化合物又は下記一般式（６）で示される化合物と、を反応させることによって製造できる。
【化５】
2011083810.tif 000007
【化６】
2011083810.tif 000008
【化７】
2011083810.tif 000009
【化８】
2011083810.tif 000010
（式中、「Ar」は、環上に置換基を有しても良いヘテロ環基を表す。
「X」は、硫黄原子又はCH2、NRを表す。「R」は水素原子又はアルキル基を表す。
「R1」と「R2」は、それぞれ水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ５のアルコキシ基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルキルカルボニル基、置換又は無置換のＣ６〜Ｃ１０のアリールカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、シアノ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換イミダゾリルメチル基、あるいは置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環を表す。「NR1R2」は環を形成しても良い。
「A」は、塩素、臭素又はヨウ素のハロゲン原子を表す。）
式（Ａ）の「Ya」が「C(=S)NR1R2」であり、「R2」が水素原子である下記一般式（７）で示される化合物については、下記一般式（４）で示される化合物に下記一般式（８）で示される化合物を反応させることによって製造される下記一般式（９）で示される化合物と、下記一般式（１０）で示される化合物と、を反応させることによって製造できる。
【化９】
2011083810.tif 000011
【化１０】
2011083810.tif 000012
【化１１】
2011083810.tif 000013
【化１２】
2011083810.tif 000014
【化１３】
2011083810.tif 000015
（式中、「Ar」は、環上に置換基を有しても良いヘテロ環基を表す。「X」は、硫黄原子又はCH2、NRを表す。「R」は水素原子又はアルキル基を表す。
「Bt」は、１−（１，２，３−ベンゾトリアゾール）を表す。
「R1」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ５のアルコキシ基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルキルカルボニル基、置換又は無置換のＣ６〜Ｃ１０のアリールカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、シアノ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換イミダゾリルメチル基、あるいは置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環を表す。「R2」は、水素原子を表す。）
また、式（Ａ）の「Ya」が「C(=S)SR3」である下記一般式（１４）で示される化合物は、下記一般式（４）で示される化合物と、下記一般式（１１）で示される化合物又は下記一般式（１２）で示される化合物あるいは下記一般式（１３）で示される化合物と、を反応させることによって製造できる。
【化１４】
2011083810.tif 000016
【化１５】
2011083810.tif 000017
【化１６】
2011083810.tif 000018
【化１７】
2011083810.tif 000019
【化１８】
2011083810.tif 000020
（式中、「Ar」は、環上に置換基を有しても良いヘテロ環基を表す。「X」は、硫黄原子又はCH2、NRを表す。「R」は水素原子又はアルキル基を表す。
「R3」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換イミダゾリルメチル基、あるいは置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環を表す。）
さらに、式（Ａ）の「Ya」が「C(=O)SR4」又は「C(=S)OR4」である下記一般式（１６）で示される化合物は、下記一般式（４）で示される化合物と、下記一般式（１５）で示される化合物とを反応させることによって製造できる。
【化１９】
2011083810.tif 000021
【化２０】
2011083810.tif 000022
【化２１】
2011083810.tif 000023
（式中、「Ar」は、環上に置換基を有しても良いヘテロ環基を表す。「X」は、硫黄原子又はCH2、NRを表す。「R」は水素原子又はアルキル基を表す。
「B」は、塩素又は臭素、ヨウ素のハロゲン原子を表す。
「P」、「Q」は、それぞれ硫黄原子又は酸素原子を表す。但し、「P」、「Q」は、互いに異なる。
「R4」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基又はＣ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシ基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニルメチル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換イミダゾリルメチル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換へテロ環、芳香環を表す。）【００１７】
本発明は、また、上記一般式（２）で示されるスルホニルイミノ誘導体の製造方法を提供する。
本発明に係る下記一般式（２）で示される化合物は、下記一般式（１７）で示される化合物と、下記一般式（４）で示される化合物と、を反応させることによって製造できる。
【化２２】
2011083810.tif 000024
【化２３】
2011083810.tif 000025
【化２４】
2011083810.tif 000026
（式中、「Ar」は、環上に置換基を有しても良いヘテロ環基を表す。
「X」は、硫黄原子又はCH2、NRを表す。「R」は水素原子又はアルキル基を表す。
「Zα」は、水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換チエニル基、あるいは置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環を表す。または、「NR5R6」を表す。「NR5R6」において、「R5」と「R6」は、それぞれ水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシカルボニル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換へテロ環又は芳香環基を表す。「NR5R6」は環を形成しても良い。
「A」は、塩素、臭素又はヨウ素のハロゲン原子、あるいは「OSO2Zα」を表す。）【００１８】
本発明は、また、上記一般式（３）で示されるオキシムエーテル誘導体の製造方法を提供する。
式（３）の「Zβ」が「R7」である下記一般式（１９）で示される化合物は、下記一般式（４）で示される化合物と、下記一般式（１８）で示される化合物と、を反応させることによって製造できる。
【化２５】
2011083810.tif 000027
【化２６】
2011083810.tif 000028
【化２７】
2011083810.tif 000029
（式中、「Ar」は、環上に置換基を有しても良いヘテロ環基を表す。
「X」は、硫黄原子又はCH2、NRを表す。「R」は水素原子又はアルキル基を表す。
「R7」は、水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、シアノ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換イミダゾリルメチル基、あるいは置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環を表す。）
また、式（３）の「Zβ」が「COR8」である下記一般式（２３）で示される化合物は、下記一般式（２０）で示される化合物と、下記一般式（２１）で示される化合物又は一般式（２２）で示される化合物と、を反応させることによって製造できる。
【化２８】
2011083810.tif 000030
【化２９】
2011083810.tif 000031
【化３０】
2011083810.tif 000032
【化３１】
2011083810.tif 000033
（式中、「Ar」は、環上に置換基を有しても良いヘテロ環基を表す。
「X」は、硫黄原子又はCH2、NRを表す。「R」は水素原子又はアルキル基を表す。
「A」は、塩素、臭素、ヨウ素のハロゲン原子を表す。
「R8」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、シアノ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換イミダゾリルメチル基、置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環を表す。）
さらに、式（３）の「Zβ」が「CONR9R10」である下記一般式（２６）で示される化合物は、下記一般式（２０）で示される化合物と、下記一般式（２４）で示される化合物又は一般式（２５）で示される化合物と、を反応させることによって製造できる。
【化３２】
2011083810.tif 000034
【化３３】
2011083810.tif 000035
【化３４】
2011083810.tif 000036
【化３５】
2011083810.tif 000037
（式中、「Ar」は、環上に置換基を有しても良いヘテロ環基を表す。
「X」は、硫黄原子又はCH2、NRを表す。「R」は水素原子又はアルキル基を表す。
「B」は、塩素、臭素、ヨウ素のハロゲン原子を表す。
「R9」と「R10」は、それぞれ水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシ基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニルメチル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換イミダゾリジルメチル基、置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環を表す。但し、式（２４）の「R9」は、水素原子を除く。「NR9R10」は環を形成しても良い。）
最後に、式（３）の「Zβ」が「SO2R11」である下記一般式（２８）で示される化合物は、下記一般式（２０）で示される化合物と、下記一般式（２７）で示される化合物と、を反応させることによって製造できる。
【化３６】
2011083810.tif 000038
【化３７】
2011083810.tif 000039
【化３８】
2011083810.tif 000040
（式中、「Ar」は、環上に置換基を有しても良いヘテロ環基を表す。
「X」は、硫黄原子又はCH2、NRを表す。「R」は水素原子又はアルキル基を表す。
「D」は、塩素、臭素、ヨウ素のハロゲン原子を表す。
「R11」は、水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換イミダゾリジルメチル基、置換又は無置換チエニル基、あるいは置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環を表す。）【００１９】
本発明は、さらに、上記一般式（Ａ）で示されるイミノ誘導体を有効成分として含有する殺虫剤を提供する。【００２０】
本発明は、さらに、上記一般式（１）で示されるイミノ誘導体を有効成分として含有する殺虫剤を提供する。【００２１】
本発明は、さらに、上記一般式（２）で示されるスルホニルイミノ誘導体を有効成分として含有する殺虫剤を提供する。【００２２】
本発明は、さらに、上記一般式（３）で示されるオキシムエーテル誘導体を有効成分として含有する殺虫剤を提供する。
【発明の効果】
【００２３】
本発明により、効果の持続性やスペクトルの広さ等の特性に優れた殺虫性化合物となり得る新規イミノ誘導体が提供される。
【発明を実施するための形態】
【００２４】
以下、本発明を実施するための好適な形態について説明する。なお、以下に説明する実施形態は、本発明の代表的な実施形態の一例を示したものであり、これにより本発明の範囲が狭く解釈されることはない。
【００２５】
本明細書において基または基上の「アリール基」とは、芳香族環状炭化水素基を意味し、具体的には、フェニル基、ナフチル基を意味する。
【００２６】
１．イミノ誘導体
本発明に係る新規誘導体は、下記一般式（Ａ）で示される。以下、このイミノ誘導体について詳細に説明する。
【００２７】
【化３９】
2011083810.tif 000041
【００２８】
一般式（Ａ）において、「Ar」は、環上に置換基を有しても良いヘテロ環、好ましくは５員又は６員環のヘテロ環を表す。５員又は６員環のヘテロ環の具体例としては、ピリジン、チアゾール、テトラヒドロフラン、フラン、チオフェン等が挙げられる。特に好適には、3-ピリジル基、5-チアゾリル基、3-テトラヒドロフリル基とするのが望ましい。
【００２９】
ヘテロ環の置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素のいずれであってもよい）、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のハロゲン化アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ４のアルキル）アミノ基、ニトロ基等が挙げられる。好適には、塩素原子をヘテロ環の置換基とするのが好ましい。
【００３０】
一般式（Ａ）において、「X」は、硫黄原子又はCH2、NRを表し、「R」は水素原子、アルキル基を表す。アルキル基はＣ１〜Ｃ４のアルキル基で、１級、２級、３級のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基等が挙げられる。
【００３１】
一般式（Ａ）において、「Ya」が「C(=S)NR1R2」の場合、「R1」と「R2」は、それぞれ水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ５のアルコキシ基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルキルカルボニル基、置換又は無置換のＣ６〜Ｃ１０のアリールカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、シアノ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換イミダゾリルメチル基、あるいは置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環を表す。ただし、「R1」と「R2」が同時に水素原子を表すことはない。「NR1R2」は環を形成しても良い。
【００３２】
「R1」と「R2」が示す好ましい基としては、それぞれ水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルキルカルボニル基、置換又は無置換のＣ６〜Ｃ１０のアリールカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基である。
【００３３】
Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基は、１級、２級、３級のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基のアルキル基は、１級、２級、３級のいずれであってもよく、例えば、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基は、具体例としてはベンジル基、フェニルエチル基等が挙げられる。
Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニル基は、Ｃ１〜Ｃ３のアルキルオキシ基を有するカルボニル基であり、具体例としてはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基等が挙げられる。
Ｃ１〜Ｃ３のアルキルカルボニル基は、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル基を有するカルボニル基であり、具体例としてはアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基等が挙げられる。
置換又は無置換のＣ６〜Ｃ１０のアリールカルボニル基は、Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基を有するカルボニル基であり、具体例としてはベンゾイル基、ナフトイル基等が挙げられる。
（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基は、具体例としてはメチルチオエチル基、メチルチオプロピル基、エチルチオメチル基等が挙げられる。
Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基は、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。
３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基は、酸素原子あるいは硫黄原子、窒素原子等のヘテロ原子を１個〜２個含むヘテロシクロアルキル基が望ましい。置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル置換ベンゼン環上の置換基としては特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。置換ピリジルメチル基のピリジン環や置換イミダゾリルメチル基のイミダゾール環に付いている置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。
ヘテロ環の具体例としては、キノリン環、インドール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、チオフェン環、チアゾール環、テトラヒドロフラン環、フラン環等が挙げられる。特に好適には、３−ピリジル基、５−チアゾリル基、３−テトラヒドロフリル基とするのが望ましい。芳香環の具体例としては、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。また、ヘテロ環又は芳香環の置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素のいずれであってもよい）、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のハロゲン化アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ４のアルキル）アミノ基、ニトロ基、アセチルアミノ基等が挙げられる。
【００３４】
「NR1R2」が環を形成している場合は、「R1」と「R2」は、Ｃ２〜Ｃ６の環状構造が望ましく、又は「NR1R2」の３員環から７員環の環に酸素原子あるいは硫黄原子、窒素原子等のヘテロ原子が１個〜２個含まれる３員環から７員環の環状構造が望ましい。
【００３５】
一般式（Ａ）において、「Ya」が「C(=S)SR3」の場合、「R3」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換イミダゾリルメチル基、あるいは置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環を表す。
【００３６】
「R3」の好ましい基としては、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基である。
【００３７】
Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基は、１級、２級、３級のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基は、具体例としてはベンジル基、フェニルエチル基等が挙げられる。
Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基のアルキル基は、１級、２級、３級のいずれであってもよく、例えば、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基は、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。
３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基は、酸素原子あるいは硫黄原子、窒素原子等のヘテロ原子を１個〜２個含むヘテロシクロアルキル基が望ましい。置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル置換フェニルベンゼン環上の置換基としては特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。置換ピリジルメチル基のピリジン環や置換イミダゾリルメチル基のイミダゾール環に付いている置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。
ヘテロ環の具体例としては、キノリン環、インドール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、チオフェン環、チアゾール環、テトラヒドロフラン環、フラン環等が挙げられる。特に好適には、３−ピリジル基、５−チアゾリル基、３−テトラヒドロフリル基とするのが望ましい。芳香環の具体例としては、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。また、ヘテロ環又は芳香環の置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素のいずれであってもよい）、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のハロゲン化アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ４のアルキル）アミノ基、ニトロ基、アセチルアミノ基等が挙げられる。
【００３８】
一般式（Ａ）において、「Ya」が「C(=O)SR4」又は「C(=S)OR4」の場合、「R4」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基又はＣ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシ基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニルメチル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換イミダゾリルメチル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換へテロ環、芳香環を表す。
【００３９】
「R4」の好ましい基としては、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基又は置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換ピリジル基である。
【００４０】
Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基は、１級、２級、３級のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が望ましい。
置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０アリール基は、具体例としてはフェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基のアルキル基は、１級、２級、３級のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が望ましい。
Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基は、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。
３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基は、酸素原子あるいは硫黄原子、窒素原子等のヘテロ原子を１個〜２個含むヘテロシクロアルキル基が望ましい。置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。置換ピリジルメチル基のピリジン環に付いている置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。置換ベンゼンスルホニル基のベンゼン環に付いている置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やニトロ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ４のアルキル）アミノ基、アセチルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。
ヘテロ環の具体例としては、キノリン環、インドール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、チオフェン環、チアゾール環、テトラヒドロフラン環、フラン環等が挙げられる。特に好適には、３−ピリジル基、５−チアゾリル基、３−テトラヒドロフリル基とするのが望ましい。芳香環の具体例としては、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。また、ヘテロ環又は芳香環の置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素のいずれであってもよい）、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のハロゲン化アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ４のアルキル）アミノ基、ニトロ基、アセチルアミノ基等が挙げられる。
【００４１】
一般式（Ａ）において、「Ya」が「SO2Zα」の場合、「Zα」は、水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換チエニル基、あるいは置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環を表す。
【００４２】
「Zα」の好ましい基としては、水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換チエニル基である。
【００４３】
Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基は、１級、２級、３級のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基のアルキル基は、１級、２級、３級のいずれであってもよく、例えば、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基は、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。
３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基は、酸素原子あるいは硫黄原子、窒素原子等のヘテロ原子を１個〜２個含むヘテロシクロアルキル基が望ましい。置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル置換フェニルベンゼン環上の置換基としては特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。置換ピリジルメチル基のピリジン環や置換イミダゾリルメチル基のイミダゾール環に付いている置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。
ヘテロ環の具体例としては、キノリン環、インドール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、チオフェン環、チアゾール環、テトラヒドロフラン環、フラン環等が挙げられる。特に好適には、３−ピリジル基、５−チアゾリル基、３−テトラヒドロフリル基とするのが望ましい。芳香環の具体例としては、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。また、ヘテロ環又は芳香環の置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素のいずれであってもよい）、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のハロゲン化アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ４のアルキル）アミノ基、ニトロ基、アセチルアミノ基等が挙げられる。
【００４４】
「Zα」は、「NR5R6」も表す。「R5」と「R6」は、それぞれ水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシカルボニル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換へテロ環又は芳香環基を表す。「NR5R6」は環を形成しても良い。
【００４５】
「R5」と「R6」の好ましい基としては、それぞれ水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシカルボニル基である。
【００４６】
Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基のアルキル基は、１級、２級、３級のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が望ましい。
Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基は、１級、２級、３級のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が望ましい。
Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシカルボニル基は、Ｃ１〜Ｃ４のアルキルオキシ基を有するカルボニル基であり、具体例としてはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基等が挙げられる。
Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基は、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。
３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基は、酸素原子あるいは硫黄原子、窒素原子等のヘテロ原子を１個〜２個含むヘテロシクロアルキル基が望ましい。置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。置換ピリジルメチル基のピリジン環に付いている置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。
【００４７】
「NR5R6」が環を形成している場合、「R5」と「R6」は、Ｃ２〜Ｃ６の環状構造が望ましい。あるいは、「NR5R6」の３員環から７員環の環に酸素原子あるいは硫黄原子、窒素原子等のヘテロ原子が１個〜２個を含む３員環から７員環の環状構造が望ましい。
【００４８】
一般式（Ａ）において、「Ya」が「OZβ」であり、「Zβ」が「R7」の場合、「R7」は、水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、シアノ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換イミダゾリルメチル基、あるいは置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環を表す。
【００４９】
「R7」の好ましい基としては、水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基を表す。
【００５０】
Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基は、１級、２級、３級のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０アリール基は、具体例としてはフェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基は、具体例としてはベンジル基、フェニルエチル基等が挙げられる。
Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基のアルキル基は、１級、２級、３級のいずれであってもよく、例えば、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基は、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。
３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基は、酸素原子あるいは硫黄原子、窒素原子等のヘテロ原子を１個〜２個含むヘテロシクロアルキル基が望ましい。置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基のフェニル基に置換している置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。置換ピリジルメチル基のピリジン環や置換イミダゾリルメチル基のイミダゾール環に付いている置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。
ヘテロ環の具体例としては、キノリン環、インドール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、チオフェン環、チアゾール環、テトラヒドロフラン環、フラン環等が挙げられる。特に好適には、３−ピリジル基、５−チアゾリル基、３−テトラヒドロフリル基とするのが望ましい。芳香環の具体例としては、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。また、ヘテロ環又は芳香環の置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素のいずれであってもよい）、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のハロゲン化アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ４のアルキル）アミノ基、ニトロ基、アセチルアミノ基等が挙げられる。
【００５１】
「Zβ」が「COR8」の場合、「R8」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、シアノ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換イミダゾリルメチル基、置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環を表す。
【００５２】
「R8」の好ましい基としては、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環である。
【００５３】
Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基は、１級、２級、３級のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０アリール基は、具体例としてはフェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基は、具体例としてはメトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基等が挙げられる。
Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基のアルキル基は、１級、２級、３級のいずれであってもよく、例えば、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基は、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。
３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基は、酸素原子あるいは硫黄原子、窒素原子等のヘテロ原子を１個〜２個含むヘテロシクロアルキル基が望ましい。置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基のフェニル基に置換している置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。置換ピリジルメチル基のピリジン環や置換イミダゾリルメチル基のイミダゾール環に付いている置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。
ヘテロ環の具体例としては、キノリン環、インドール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、チオフェン環、チアゾール環、テトラヒドロフラン環、フラン環等が挙げられる。特に好適には、３−ピリジル基、５−チアゾリル基、３−テトラヒドロフリル基とするのが望ましい。また、ヘテロ環又は芳香環の置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素のいずれであってもよい）、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のハロゲン化アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ４のアルキル）アミノ基、ニトロ基、アセチルアミノ基等が挙げられる。
【００５４】
「Zβ」が「CONR9R10」の場合、「R9」と「R10」は、それぞれ水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシ基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニルメチル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換イミダゾリジルメチル基、置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環を表す。「NR9R10」は環を形成しても良い。
【００５５】
「R9」と「R10」の好ましい基としては、それぞれ水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基である。
【００５６】
Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基は、１級、２級、３級のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が望ましい。
Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基のアルキル基は、１級、２級、３級のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が望ましい。
置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０アリール基は、具体例としてはフェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基は、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。
３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基は、酸素原子あるいは硫黄原子、窒素原子等のヘテロ原子を１個〜２個含むヘテロシクロアルキル基が望ましい。置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。置換ピリジルメチル基のピリジン環に付いている置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。置換ベンゼンスルホニル基のベンゼン環に付いている置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やニトロ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ４のアルキル）アミノ基、アセチルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。
【００５７】
「NR9R10」が環を形成している場合、「R9」と「R10」は、Ｃ２〜Ｃ６の環状構造が望ましく、又は「NR9R10」の３員環から７員環の環に酸素原子あるいは硫黄原子、窒素原子等のヘテロ原子が１個〜２個含まれる３員環から７員環の環状構造が望ましい。
【００５８】
「Zβ」が「SO2R11」の場合、「R11」は、水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換イミダゾリジルメチル基、置換又は無置換チエニル基、あるいは置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環を表す。
【００５９】
「R11」の好ましい基としては、水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基である。
【００６０】
Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基は、１級、２級、３級のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０アリール基は、具体例としてはフェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基のアルキル基は、１級、２級、３級のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が望ましい。
Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基は、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。置換フェニル基のベンゼン環に付いている置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やニトロ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ４のアルキル）アミノ基、アセチルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。
【００６１】
本発明の好ましい態様としては、「Ar」が3-ピリジル基、5-チアゾリル基、または3-テトラヒドロフリル基を表し、「X」が窒素原子または硫黄原子を表し、「Ya」が「C(=S)NR1R2」（ここで「R1」と「R2」は、それぞれ水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルキルカルボニル基、置換又は無置換のＣ６〜Ｃ１０のアリールカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基である。ただし、「R1」と「R2」が同時に水素原子を表すことはない。）、又は「C(=S)SR3」（ここで「R3」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基である。）、又は「C(=O)SR4」、「C(=S)OR4」（ここで、「R4」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基又は置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換ピリジル基である。）、又はSO2Zα（ここで「Zα」は、水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換チエニル基、NR5R6(ここで「R5」と「R6」は、それぞれ水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシカルボニル基である。)である。）、又は「OZβ」（ここで、「Zβ」は、水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換イミダゾリルメチル基、あるいは置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環、又は「COR8」（ここで、「R8」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環である。）、又は「CONR9R10」（ここで、「R9」と「R10」は、それぞれ水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基である。）、又は「SO2R11」（ここで、「R11」は、水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基である。）である。）を表す化合物、又はその化合物を含有する殺虫剤である。
【００６２】
特に好ましい態様としては、「Ar」が3-ピリジル基、5-チアゾリル基、または3-テトラヒドロフリル基を表し、「X」が硫黄原子を表し、「Ya」が「C(=S)NR1R2」（ここで「R1」と「R2」は、それぞれ水素原子又はＣ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニル基、ただし、「R1」と「R2」が同時に水素原子を表すことはない。）、又は「C(=O)SR4」、「C(=S)OR4」（ここで、「R4」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基又は置換又は無置換フェニル基、置換又は無置換ピリジル基である。）、又は「OZβ」（ここで、「Zβ」は、「COR8」（ここで、「R8」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環である。）、又は「CONR9R10」（ここで、「R9」と「R10」は、それぞれ水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基である。）、又は「SO2R11」（ここで、「R11」は、水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基である。）である。）を表す化合物、又はその化合物を含有する殺虫剤である。
【００６３】
別の好ましい態様としては、「Ar」は、２−クロロ−５−ピリジル基又は２−クロロ−５−チアゾリル基を表し、「X」は、硫黄原子を表し、「Ya」は、「C(=S)NR1R2」、「C(=S)SR3」、「C(=O)SR4」、「C(=S)OR4」、又は「SO2Zα」を表す（ここで、「Ya」が「C(=S)NR1R2」の場合、「R1」と「R2」は、それぞれ水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルキルカルボニル基、Ｃ６〜Ｃ１０のアリールカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７のシクロアルキル基を表す。「Ya」が「C(=S)SR3」の場合、「R3」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基又はＣ６〜Ｃ１０のアリール基、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基を表す。「Ya」が「C(=O)SR4」又は「C(=S)OR4」の場合、「R4」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基又はＣ６〜Ｃ１０のアリール基、ピリジル基を表す。「Ya」が「SO2Zα」の場合、「Zα」は、Ｃ２〜Ｃ５のアルキル基又はＣ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７のシクロアルキル基、ピリジル基、クロロピリジル基、チエニル基、クロロチエニル基を表す。または、「NR5R6」を表す。「NR5R6」において、「R5」と「R6」は、それぞれ水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシカルボニル基を表す。「Ya」が「OZβ」の場合、「Zβ」は、は、「R7」、「COR8」、「CONR9R10」又は「SO2R11」を表す。「Zβ」がR7の場合、「R7」は、水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、を表す。「Zβ」がCOR2の場合、「R2」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基又はＣ６〜Ｃ１０のアリール基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、ピリジル基を表す。
「Zβ」がCONR3R4の場合、「R3」と「R4」は、それぞれ水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基を表す。「Zβ」がSO2R5の場合、「R5」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基を表す）化合物、又はその化合物を含有する殺虫剤である。
【００６４】
本発明に係る新規誘導体の第二の態様としては、下記一般式（１）で示される。以下、このイミノ誘導体について詳細に説明する。
【００６５】
【化４０】
2011083810.tif 000042
【００６６】
一般式（１）において、「Ar」は、環上に置換基を有しても良いヘテロ環、好ましくは５員又は６員環のヘテロ環を表す。５員又は６員環のヘテロ環の具体例としては、ピリジン、チアゾール、テトラヒドロフラン、フラン、チオフェン等が挙げられる。特に好適には、3-ピリジル基、5-チアゾリル基、3-テトラヒドロフリル基とするのが望ましい。
【００６７】
ヘテロ環の置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素のいずれであってもよい）、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のハロゲン化アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ４のアルキル）アミノ基、ニトロ基等が挙げられる。好適には、塩素原子をヘテロ環の置換基とするのが好ましい。
【００６８】
一般式（１）において、「X」は、硫黄原子又はCH2、NRを表し、「R」は水素原子、アルキル基を表す。アルキル基はＣ１〜Ｃ４のアルキル基で、１級、２級、３級のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基等が挙げられる。
【００６９】
一般式（１）において、「Y」が「C(=S)NR1R2」の場合、「R1」と「R2」は、それぞれ水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ５のアルコキシ基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルキルカルボニル基、置換又は無置換のＣ６〜Ｃ１０のアリールカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、シアノ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換イミダゾリルメチル基、あるいは置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環を表す。「NR1R2」は環を形成しても良い。
【００７０】
Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基は、１級、２級、３級のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基のアルキル基は、１級、２級、３級のいずれであってもよく、例えば、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基は、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。
３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基は、酸素原子あるいは硫黄原子、窒素原子等のヘテロ原子を１個〜２個含むヘテロシクロアルキル基が望ましい。置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル置換ベンゼン環上の置換基としては特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。置換ピリジルメチル基のピリジン環や置換イミダゾリルメチル基のイミダゾール環に付いている置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。
ヘテロ環の具体例としては、キノリン環、インドール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、チオフェン環、チアゾール環、テトラヒドロフラン環、フラン環等が挙げられる。特に好適には、３−ピリジル基、５−チアゾリル基、３−テトラヒドロフリル基とするのが望ましい。また、ヘテロ環又は芳香環の置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素のいずれであってもよい）、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のハロゲン化アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ４のアルキル）アミノ基、ニトロ基、アセチルアミノ基等が挙げられる。
【００７１】
一般式（１）において、「Y」が「C(=S)SR3」の場合、「R3」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換イミダゾリルメチル基、あるいは置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環を表す。
【００７２】
Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基は、１級、２級、３級のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基のアルキル基は、１級、２級、３級のいずれであってもよく、例えば、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基は、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。
３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基は、酸素原子あるいは硫黄原子、窒素原子等のヘテロ原子を１個〜２個含むヘテロシクロアルキル基が望ましい。置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル置換フェニルベンゼン環上の置換基としては特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。置換ピリジルメチル基のピリジン環や置換イミダゾリルメチル基のイミダゾール環に付いている置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。
ヘテロ環の具体例としては、キノリン環、インドール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、チオフェン環、チアゾール環、テトラヒドロフラン環、フラン環等が挙げられる。特に好適には、３−ピリジル基、５−チアゾリル基、３−テトラヒドロフリル基とするのが望ましい。また、ヘテロ環又は芳香環の置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素のいずれであってもよい）、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のハロゲン化アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ４のアルキル）アミノ基、ニトロ基、アセチルアミノ基等が挙げられる。
【００７３】
一般式（１）において、「Y」が「C(=O)SR4」又は「C(=S)OR4」の場合、「R4」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基又はＣ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシ基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニルメチル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換イミダゾリルメチル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換へテロ環、芳香環を表す。
【００７４】
Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基は、１級、２級、３級のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が望ましい。
Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基のアルキル基は、１級、２級、３級のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が望ましい。
Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基は、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。
３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基は、酸素原子あるいは硫黄原子、窒素原子等のヘテロ原子を１個〜２個含むヘテロシクロアルキル基が望ましい。置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。置換ピリジルメチル基のピリジン環に付いている置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。置換ベンゼンスルホニル基のベンゼン環に付いている置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やニトロ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ４のアルキル）アミノ基、アセチルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。
【００７５】
本発明に係る新規誘導体の第三の態様としては、下記一般式（２）で示されるスルホニルイミノ誘導体である。以下、このスルホニルイミノ誘導体について詳細に説明する。
【００７６】
【化４１】
2011083810.tif 000043
【００７７】
一般式（２）において、「Ar」は、環上に置換基を有しても良いヘテロ環、好ましくは５員又は６員環のヘテロ環を表す。５員又は６員環のヘテロ環の具体例としては、ピリジン、チアゾール、テトラヒドロフラン、フラン、チオフェン等が挙げられる。特に好適には、3-ピリジル基、5-チアゾリル基、3-テトラヒドロフリル基とするのが望ましい。
【００７８】
ヘテロ環の置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素のいずれであってもよい）、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のハロゲン化アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ４のアルキル）アミノ基、ニトロ基等が挙げられる。好適には、塩素原子をヘテロ環の置換基とするのが好ましい。
【００７９】
一般式（２）において、「X」は、硫黄原子又はCH2、NRを表し、「R」は水素原子、アルキル基を表す。アルキル基はＣ１〜Ｃ４のアルキル基で、１級、２級、３級のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基等が挙げられる。
【００８０】
一般式（２）において、「Zα」は、水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換チエニル基、あるいは置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環を表す。
【００８１】
Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基は、１級、２級、３級のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基のアルキル基は、１級、２級、３級のいずれであってもよく、例えば、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基は、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。
３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基は、酸素原子あるいは硫黄原子、窒素原子等のヘテロ原子を１個〜２個含むヘテロシクロアルキル基が望ましい。置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル置換フェニルベンゼン環上の置換基としては特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。置換ピリジルメチル基のピリジン環や置換イミダゾリルメチル基のイミダゾール環に付いている置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。
ヘテロ環の具体例としては、キノリン環、インドール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、チオフェン環、チアゾール環、テトラヒドロフラン環、フラン環等が挙げられる。特に好適には、３−ピリジル基、５−チアゾリル基、３−テトラヒドロフリル基とするのが望ましい。また、ヘテロ環又は芳香環の置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素のいずれであってもよい）、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のハロゲン化アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ４のアルキル）アミノ基、ニトロ基、アセチルアミノ基等が挙げられる。
【００８２】
一般式（２）において、「Zα」は、「NR5R6」も表す。「R5」と「R6」は、それぞれ水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシカルボニル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換へテロ環又は芳香環基を表す。「NR5R6」は環を形成しても良い。
【００８３】
Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基は、１級、２級、３級のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が望ましい。
Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基のアルキル基は、１級、２級、３級のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が望ましい。
Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基は、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。
３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基は、酸素原子あるいは硫黄原子、窒素原子等のヘテロ原子を１個〜２個含むヘテロシクロアルキル基が望ましい。置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。置換ピリジルメチル基のピリジン環に付いている置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。
【００８４】
「NR5R6」が環を形成している場合、「R5」と「R6」は、Ｃ２〜Ｃ６の環状構造が望ましい。あるいは、「NR5R6」の３員環から７員環の環に酸素原子あるいは硫黄原子、窒素原子等のヘテロ原子が１個〜２個を含む３員環から７員環の環状構造が望ましい。
【００８５】
本発明に係る新規誘導体の第四の態様としては、下記一般式（３）で示されるオキシムエーテル誘導体である。以下、このオキシムエーテル誘導体について詳細に説明する。
【００８６】
【化４２】
2011083810.tif 000044
【００８７】
一般式（３）において、「Ar」は、環上に置換基を有しても良いヘテロ環、好ましくは５員又は６員環のヘテロ環を表す。５員又は６員環のヘテロ環の具体例としては、ピリジン、チオフェン、テトラヒドロフラン、フラン、チオフェン等が挙げられる。特に好適には、3-ピリジル基、5-チアゾリル基、3-テトラヒドロフリル基とするのが望ましい。
【００８８】
ヘテロ環の置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素のいずれであってもよい）、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のハロゲン化アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ４のアルキル）アミノ基、ニトロ基等が挙げられる。好適には、塩素原子をヘテロ環の置換基とするのが好ましい。
【００８９】
一般式（３）において、「X」は、硫黄原子又はCH2、NRを表す。Rは、水素原子、アルキル基を表す。アルキル基はＣ１〜Ｃ４のアルキル基で、１級、２級、３級のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソ-ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基等が挙げられる。
【００９０】
一般式（３）において、「Zβ」が「R7」の場合、「R7」は、水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、シアノ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換イミダゾリルメチル基、あるいは置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環を表す。
【００９１】
Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基は、１級、２級、３級のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基のアルキル基は、１級、２級、３級のいずれであってもよく、例えば、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基は、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。
３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基は、酸素原子あるいは硫黄原子、窒素原子等のヘテロ原子を１個〜２個含むヘテロシクロアルキル基が望ましい。置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基のフェニル基に置換している置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。置換ピリジルメチル基のピリジン環や置換イミダゾリルメチル基のイミダゾール環に付いている置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。
ヘテロ環の具体例としては、キノリン環、インドール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、チオフェン環、チアゾール環、テトラヒドロフラン環、フラン環等が挙げられる。特に好適には、３−ピリジル基、５−チアゾリル基、３−テトラヒドロフリル基とするのが望ましい。また、ヘテロ環又は芳香環の置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素のいずれであってもよい）、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のハロゲン化アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ４のアルキル）アミノ基、ニトロ基、アセチルアミノ基等が挙げられる。
【００９２】
一般式（３）において、「Zβ」が「COR8」の場合、「R8」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、シアノ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換イミダゾリルメチル基、置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環を表す。
【００９３】
Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基は、１級、２級、３級のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基のアルキル基は、１級、２級、３級のいずれであってもよく、例えば、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基は、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。
３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基は、酸素原子あるいは硫黄原子、窒素原子等のヘテロ原子を１個〜２個含むヘテロシクロアルキル基が望ましい。置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基のフェニル基に置換している置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。置換ピリジルメチル基のピリジン環や置換イミダゾリルメチル基のイミダゾール環に付いている置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。
ヘテロ環の具体例としては、キノリン環、インドール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、チオフェン環、チアゾール環、テトラヒドロフラン環、フラン環等が挙げられる。特に好適には、３−ピリジル基、５−チアゾリル基、３−テトラヒドロフリル基とするのが望ましい。また、ヘテロ環又は芳香環の置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素のいずれであってもよい）、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のハロゲン化アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ４のアルキル）アミノ基、ニトロ基、アセチルアミノ基等が挙げられる。
【００９４】
一般式（３）において、「Zβ」が「CONR9R10」の場合、「R9」と「R10」は、それぞれ水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシ基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニルメチル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換イミダゾリジルメチル基、置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環を表す。「NR9R10」は環を形成しても良い。
【００９５】
Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基は、１級、２級、３級のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が望ましい。
Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基のアルキル基は、１級、２級、３級のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が望ましい。
Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基は、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。
３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基は、酸素原子あるいは硫黄原子、窒素原子等のヘテロ原子を１個〜２個含むヘテロシクロアルキル基が望ましい。置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。置換ピリジルメチル基のピリジン環に付いている置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。置換ベンゼンスルホニル基のベンゼン環に付いている置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やニトロ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ４のアルキル）アミノ基、アセチルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。
ヘテロ環の具体例としては、キノリン環、インドール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、チオフェン環、チアゾール環、テトラヒドロフラン環、フラン環等が挙げられる。特に好適には、３−ピリジル基、５−チアゾリル基、３−テトラヒドロフリル基とするのが望ましい。芳香環の具体例としては、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。また、ヘテロ環又は芳香環の置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素のいずれであってもよい）、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のハロゲン化アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ４のアルキル）アミノ基、ニトロ基、アセチルアミノ基等が挙げられる。
【００９６】
「NR9R10」が環を形成している場合、「R9」と「R10」は、Ｃ２〜Ｃ６の環状構造が望ましく、又は「NR9R10」の３員環から７員環の環に酸素原子あるいは硫黄原子、窒素原子等のヘテロ原子が１個〜２個含まれる３員環から７員環の環状構造が望ましい。
【００９７】
一般式（３）において、「Zβ」が「SO2R11」の場合、「R11」は、水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のハロゲン化アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルキニル基、置換又は無置換Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、３員環〜７員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルメチル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換ピリジル基、置換又は無置換イミダゾリジルメチル基、置換又は無置換チエニル基、あるいは置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環を表す。
【００９８】
Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基は、１級、２級、３級のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基のアルキル基は、１級、２級、３級のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が望ましい。
Ｃ３〜Ｃ７の置換又は無置換シクロアルキル基は、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やＣ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。置換フェニル基のベンゼン環に付いている置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい）やニトロ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ４のアルキル）アミノ基、アセチルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル基が挙げられる。
【００９９】
本発明に係る新規イミノ誘導体は、広範な農業害虫又は衛生害虫に対する優れた殺虫活性、殺ダニ活性等を有する。このため、これらの化合物を有効成分とする農業害虫又は衛生害虫の殺虫剤、殺ダニ剤、シロアリ等の家屋害虫防除剤、又は動物薬等として使用することができる。
【０１００】
２．イミノ誘導体の製造方法
本発明に係るイミノ誘導体の製造方法について以下に説明する。
【０１０１】
（２−１）一般式（Ａ）において、「Ya」が「C(=S)NR1R2」である一般式（７）で示される化合物の製造方法
下記一般式（７）で示される化合物は、下記一般式（４）で示される化合物と、下記一般式（５）で示される化合物又は下記一般式（６）で示される化合物と、を塩基の存在下で反応させることによって製造できる（反応式（１）・（２）参照）。
【０１０２】
反応式（１）
【化４３】
2011083810.tif 000045
【０１０３】
反応式（２）
【化４４】
2011083810.tif 000046
【０１０４】
式中、「Ar」、「X」、「R1」、「R2」の定義内容は、上述の通り、一般式（Ａ）の「Ar」、「X」、「R1」、「R2」と同じ意味を表す。「A」は、塩素、臭素又はヨウ素のハロゲン原子を表す。「R2」は水素原子を表す。
【０１０５】
本製造工程において、一般式（４）で示される化合物１倍モルと、一般式（５）で示されるイソチオシアネート類又は一般式（６）で示されるチオカルバミン酸ハライド１．０〜３．０倍モルと、が反応することで、化合物（７）で示される化合物を１倍モル量生成することができる。
【０１０６】
本製造工程において、一般式（５）で示される化合物又は一般式（６）で示される化合物の添加量は、一般式（４）で示される化合物１倍モルに対して１．０〜２．０倍モルであることが好ましい。
【０１０７】
本製造工程に用いる塩基は、その種類は特に限定されないが、好適には水素化ナトリウム（ＮａＨ）等のアルカリ金属水素化物、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩や炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）や炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＣＯ３）等の炭酸塩、水酸化カリウム（ＫＯＨ）、水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）等のアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン［（Ｃ２Ｈ５）３Ｎ］等の第３級アミン類等を用いることができる。
【０１０８】
本製造工程では溶媒を用いることが望ましく、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等のスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、エタノール、プロパノール等のアルコール類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類の溶媒を１種類又は２種類以上組み合わせて用いることができる。
【０１０９】
本製造工程の反応温度は、０〜２００℃であることが好ましい。反応温度が０℃未満の場合には反応速度が遅くなり、２００℃より高温の場合には反応速度が速くなりすぎ、副反応が進行しやすくなるため好ましくない。反応時間は、温度条件や圧力条件等を考慮して適宜適当な時間とすることができるが、３０分〜２４時間の範囲で行うことが好ましい。
【０１１０】
（２−２）一般式（Ａ）において、「Ya」が「C(=S)NR1R2」であり、「R2」が水素原子である一般式（７）で示される化合物の製造方法
下記一般式（７）で示される化合物（R2＝H）は、下記一般式（４）で示される化合物に下記一般式（８）で示される化合物を反応させることによって製造される下記一般式（９）で示される化合物と、下記一般式（１０）で示される化合物と、を反応させることによって製造できる（反応式（３）・（４）参照）。
【０１１１】
反応式（３）
【化４５】
2011083810.tif 000047
【０１１２】
反応式（４）
【化４６】
2011083810.tif 000048
【０１１３】
式中、「Ar」、「X」、「R1」の定義内容は、上述の通り、一般式（Ａ）の「Ar」、「X」、「R1」と同じ意味を表す。である。「Bt」は、１−（１，２，３−ベンゾトリアゾール）を表す。「R2」は、水素原子を表す。
【０１１４】
本製造工程において、一般式（８）で示される化合物の添加量は、一般式（４）で示される化合物１倍モルに対して１．０〜１．２倍モルであることが好ましい。また、一般式（１０）で示される化合物の添加量は、一般式（９）で示される化合物１倍モルに対して１．０〜１．２倍モルであることが好ましい。
【０１１５】
本製造工程に用いる塩基は、その種類は特に限定されないが、好適には水素化ナトリウム（ＮａＨ）等のアルカリ金属水素化物、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）や炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＣＯ３）等の炭酸塩、水酸化カリウム（ＫＯＨ）、水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）等のアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン［（Ｃ２Ｈ５）３Ｎ］等の第３級アミン類等を用いることができる。
【０１１６】
本製造工程では溶媒を用いることが望ましく、例えばジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等のスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、エタノール、プロパノール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水等の溶媒を１種類又は２種類以上組み合わせて用いることができる。
【０１１７】
本製造工程の反応温度は、０〜２００℃であることが好ましい。反応温度が０℃未満の場合には反応速度が遅くなり、２００℃より高温の場合には反応速度が速くなりすぎ、副反応が進行しやすくなるため好ましくない。また、反応は減圧下、常温下若しくは加圧下のいずれでも行えるが、常温下において行うことが好ましい。反応時間は、温度条件や圧力条件等を考慮して適宜適当な時間とすることができるが、３０分〜２４時間の範囲で行うことが好ましい。
【０１１８】
（２−３）一般式（Ａ）において、「Ya」が「C(=S)SR3」である一般式（１４）で示される化合物の製造方法
下記一般式（１４）で示される化合物は、下記一般式（４）で示される化合物と、下記一般式（１１）で示される化合物又は下記一般式（１２）で示される化合物あるいは下記一般式（１３）で示される化合物と、を塩基の存在下で反応させることによって製造できる（反応式（５）〜（７）参照）。
【０１１９】
反応式（５）
【化４７】
2011083810.tif 000049
【０１２０】
反応式（６）
【化４８】
2011083810.tif 000050
【０１２１】
反応式（７）
【化４９】
2011083810.tif 000051
【０１２２】
式中、「Ar」、「X」、「R3」の定義内容は、上述の通り、一般式（Ａ）の「Ar」、「X」、「R3」と同じ意味を表す。である。
【０１２３】
本製造工程において、一般式（４）で示される化合物１倍モルと、一般式（１１）〜（１３）で示される化合物１倍モル〜２倍モルとが反応することで、一般式（１４）で示される化合物を１倍モル量生成することができる。
【０１２４】
本製造工程において、一般式（１１）〜（１３）で示される化合物の添加量は、一般式（４）で示される化合物１倍モルに対して１．０〜１．２倍モルであることが好ましい。
【０１２５】
本製造工程に用いる塩基は、その種類は特に限定されないが、好適には水素化ナトリウム（ＮａＨ）等のアルカリ金属水素化物、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）や炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＣＯ３）等の炭酸塩、水酸化カリウム（ＫＯＨ）、水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）等のアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン［（Ｃ２Ｈ５）３Ｎ］等の第３級アミン類等を用いることができる。
【０１２６】
本製造工程では溶媒を用いることが望ましく、例えばジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等のスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、エタノール、プロパノール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水等の溶媒を１種類又は２種類以上組み合わせて用いることができる。
【０１２７】
本製造工程の反応温度は、０〜２００℃であることが好ましい。反応温度が０℃未満の場合には反応速度が遅くなり、２００℃より高温の場合には反応速度が速くなりすぎ、副反応が進行しやすくなるため好ましくない。また、反応は減圧下、常温下若しくは加圧下のいずれでも行えるが、常温下において行うことが好ましい。反応時間は、温度条件や圧力条件等を考慮して適宜適当な時間とすることができるが、３０分〜２４時間の範囲で行うことが好ましい。
【０１２８】
（２−４）一般式（Ａ）において、「Ya」が「C(=O)SR4」又は「C(=S)OR4」である一般式（１６）で示される化合物の製造方法
下記一般式（１６）で示される化合物は、下記一般式（４）で示される化合物と、下記一般式（１５）で示される化合物と、を塩基の存在下で反応させることによって製造できる（反応式（８）参照）。
【０１２９】
反応式（８）
【化５０】
2011083810.tif 000052
【０１３０】
式中、「Ar」、「X」、「R4」の定義内容は、上述の通りである。「B」は、塩素又は臭素、ヨウ素のハロゲン原子を表す。「P」、「Q」は、それぞれ硫黄原子又は酸素原子を表す。但し、「P」、「Q」は、互いに異なる。
【０１３１】
本製造工程において、一般式（１５）で示される化合物の添加量は、一般式（４）で示される化合物１倍モルに対して１．０〜１．２倍モルであることが好ましい。
【０１３２】
本製造工程に用いる塩基は、その種類は特に限定されないが、好適には水素化ナトリウム（ＮａＨ）等のアルカリ金属水素化物、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）や炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＣＯ３）等の炭酸塩、水酸化カリウム（ＫＯＨ）、水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）等のアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン［（Ｃ２Ｈ５）３Ｎ］等の第３級アミン類等を用いることができる。
【０１３３】
本製造工程では溶媒を用いることが望ましく、例えばジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等のスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、エタノール、プロパノール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水等の溶媒を１種類又は２種類以上組み合わせて用いることができる。
【０１３４】
本製造工程の反応温度は、０〜２００℃であることが好ましい。反応温度が０℃未満の場合には反応速度が遅くなり、２００℃より高温の場合には反応速度が速くなりすぎ、副反応が進行しやすくなるため好ましくない。また、反応は減圧下、常温下若しくは加圧下のいずれでも行えるが、常温下において行うことが好ましい。反応時間は、温度条件や圧力条件等を考慮して適宜適当な時間とすることができるが、３０分〜２４時間の範囲で行うことが好ましい。
【０１３５】
以上に説明した本発明に係る製造方法を用いることにより、比較的汎用性の高い物質を原料として用いて、本発明に係る一般式（Ａ）で示されるイミノ誘導体を製造することができる。
【０１３６】
後述する実施例において説明する化合物は、以下に定義する内容に、より限定的に含まれている。そして、これらの化合物は、殺虫剤として特に好適に用いられ得る。
【０１３７】
すなわち、下記一般式（１）で示されるイミノ誘導体。
【化５１】
2011083810.tif 000053
（式中、「Ar」は、２−クロロ−５−ピリジル基又は２−クロロ−５−チアゾリル基を表す。
「X」は、硫黄原子を表す。
「Y」は、「C(=S)NR1R2」、「C(=S)SR3」、「C(=O)SR4」又は「C(=S)OR4」を表す。
「Y」が「C(=S)NR1R2」の場合、「R1」と「R2」は、それぞれ水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルキルカルボニル基、Ｃ６〜Ｃ１０のアリールカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７のシクロアルキル基を表す。
「Y」が「C(=S)SR3」の場合、「R3」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基又はＣ６〜Ｃ１０のアリール基、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基を表す。
「Y」が「C(=O)SR4」又は「C(=S)OR4」の場合、「R4」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基又はＣ６〜Ｃ１０のアリール基、ピリジル基を表す。）
【０１３８】
一般式（１）で示される化合物のうち、「Y」が「C(=S)NR1R2」である一般式（７）で示される化合物は、下記一般式（４）で示される化合物と、下記一般式（５）で示される化合物又は下記一般式（６）で示される化合物と、を反応させることによって製造できる。
【化５２】
2011083810.tif 000054
【化５３】
2011083810.tif 000055
【化５４】
2011083810.tif 000056
【化５５】
2011083810.tif 000057
（式中、「Ar」は、２−クロロ−５−ピリジル基又は２−クロロ−５−チアゾリル基を表す。
「X」は、硫黄原子を表す。
「R1」と「R2」は、それぞれ水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルキルカルボニル基、Ｃ６〜Ｃ１０のアリールカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７のシクロアルキル基を表す。
「A」は、塩素、臭素又はヨウ素のハロゲン原子を表す。）
【０１３９】
また、「Ya」が「C(=S)NR1R2」であり、「R2」が水素原子である一般式（７）で示される化合物は、下記一般式（４）で示される化合物に下記一般式（８）で示される化合物を反応させることによって製造される下記一般式（９）で示される化合物と、下記一般式（１０）で示される化合物と、を反応させることによって製造できる。
【化５６】
2011083810.tif 000058
【化５７】
2011083810.tif 000059
【化５８】
2011083810.tif 000060
【化５９】
2011083810.tif 000061
【化６０】
2011083810.tif 000062
（式中、「Ar」は、２−クロロ−５−ピリジル基又は２−クロロ−５−チアゾリル基を表す。
「X」は、硫黄原子を表す。
「Bt」は、１−（１，２，３−ベンゾトリアゾール）を表す。
「R1」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７のシクロアルキル基を表す。「R2」は水素原子を表す。）
【０１４０】
さらに、「Ya」が「C(=S)SR3」である一般式（１４）で示される化合物は、下記一般式（４）で示される化合物と、下記一般式（１１）で示される化合物又は下記一般式（１２）で示される化合物あるいは下記一般式（１３）で示される化合物と、を反応させることによって製造できる。
【化６１】
2011083810.tif 000063
【化６２】
2011083810.tif 000064
【化６３】
2011083810.tif 000065
【化６４】
2011083810.tif 000066
【化６５】
2011083810.tif 000067
（式中、「Ar」は、２−クロロ−５−ピリジル基又は２−クロロ−５−チアゾリル基を表す。
「X」は、硫黄原子を表す。
「R3」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基又はＣ６〜Ｃ１０のアリール基、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基を表す。）
【０１４１】
「Ya」が「C(=O)SR4」又は「C(=S)OR4」である一般式（１６）で示される化合物は、下記一般式（４）で示される化合物と、下記一般式（１５）で示される化合物とを反応させることによって製造できる。
【化６６】
2011083810.tif 000068
【化６７】
2011083810.tif 000069
【化６８】
2011083810.tif 000070
（式中、「Ar」は、２−クロロ−５−ピリジル基又は２−クロロ−５−チアゾリル基を表す。
「X」は、硫黄原子を表す。
「B」は、塩素又は臭素、ヨウ素のハロゲン原子を表す。
「P」、「Q」は、それぞれ硫黄原子又は酸素原子を表す。但し、「P」、「Q」は、互いに異なる。
「R4」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基又はＣ６〜Ｃ１０のアリール基を表す。）
【０１４２】
（２−５）一般式（Ａ）において、「Ya」が「SO2Zα」であり、一般式（２）で示されるスルホニルイミノ誘導体の製造方法
次に、本発明に係るスルホニルイミノ誘導体の製造方法について以下に説明する。
【０１４３】
下記一般式（２）で示される化合物は、下記一般式（４）で示される化合物と、下記一般式（１７）で示される化合物と、を塩基の存在下で反応させることによって製造できる（反応式（９）参照）。
【０１４４】
反応式（９）
【化６９】
2011083810.tif 000071
【０１４５】
式中、「Ar」、「X」、「Zα」の定義内容は、上述の通りである。「A」は、塩素、臭素又はヨウ素のハロゲン原子、あるいは「OSO2Zα」を表す。
【０１４６】
本製造工程において、一般式（４）で示される化合物１倍モルと、一般式（１７）で示される誘導体１．０〜３．０倍モルとが反応することで、一般式（２）で示される化合物を１倍モル量生成することができる。
【０１４７】
本製造工程において、一般式（１７）で示される化合物の添加量は、一般式（４）で示される化合物１倍モルに対して１．０〜２．０倍モルであることが好ましい。
【０１４８】
本製造工程に用いる塩基は、その種類は特に限定されないが、好適には水素化ナトリウム（ＮａＨ）等のアルカリ金属水素化物、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩や炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）や炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＣＯ３）等の炭酸塩、水酸化カリウム（ＫＯＨ）、水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）等のアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン［（Ｃ２Ｈ５）３Ｎ］等の第３級アミン類等を用いることができる。
【０１４９】
本製造工程では溶媒を用いることが望ましく、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等のスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類の溶媒を１種類又は２種類以上組み合わせて用いることができる。
【０１５０】
本製造工程の反応温度は、０〜２００℃であることが好ましい。反応温度が０℃未満の場合には反応速度が遅くなり、２００℃より高温の場合には反応速度が速くなりすぎ、副反応が進行しやすくなるため好ましくない。反応時間は、温度条件や圧力条件等を考慮して適宜適当な時間とすることができるが、３０分〜２４時間の範囲で行うことが好ましい。
【０１５１】
以上に説明した本発明に係る製造方法を用いることにより、比較的汎用性の高い物質を原料として用いて、本発明に係る一般式（２）で示されるスルホニルイミノ誘導体を製造することができる。
【０１５２】
後述する実施例において説明する化合物は、以下に定義する内容に、より限定的に含まれている。そして、これらの化合物は、殺虫剤として特に好適に用いられ得る。
【０１５３】
すなわち、下記一般式（２）で示されるスルホニルイミノ誘導体。
【０１５４】
【化７０】
2011083810.tif 000072
（式中、「Ar」は、２−クロロ−５−ピリジル基又は２−クロロ−５−チアゾリル基を表す。
「X」は、硫黄原子を表す。
「Zα」は、Ｃ２〜Ｃ５のアルキル基又はＣ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７のシクロアルキル基、ピリジル基、クロロピリジル基、チエニル基、クロロチエニル基を表す。または、「NR5R6」を表す。「NR5R6」において、「R5」と「R6」は、それぞれ水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシカルボニル基を表す。）
【０１５５】
これらの化合物は、下記一般式（４）で示される化合物と、下記一般式（１７）で示される化合物と、を反応させることによって製造できる。
【化７１】
2011083810.tif 000073
【化７２】
2011083810.tif 000074
【化７３】
2011083810.tif 000075
（式中、「Ar」は、２−クロロ−５−ピリジル基又は２−クロロ−５−チアゾリル基を表す。
「X」は、硫黄原子を表す。
「Zα」は、Ｃ２〜Ｃ５のアルキル基又はＣ１〜Ｃ５のハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７のシクロアルキル基、ピリジル基、クロロピリジル基、チエニル基、クロロチエニル基を表す。または、「NR5R6」を表す。「NR5R6」において、「R5」と「R6」は、それぞれ水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシカルボニル基を表す。
「A」は、塩素、臭素又はヨウ素のハロゲン原子、あるいは「OSO2Zα」を表す。）
【０１５６】
（２−６）一般式（Ａ）において、「Ya」が「OZβ」であり、「Zβ」が「R7」である一般式（１９）で示される化合物の製造方法
【０１５７】
下記一般式（１９）で示される化合物は、下記一般式（４）で示される化合物と、下記一般式（１８）で示される化合物と、を塩基の存在下で反応させることによって製造できる（反応式（１０）参照）。
【０１５８】
反応式（１０）
【化７４】
2011083810.tif 000076
【０１５９】
式中、「Ar」、「X」、「R7」の定義内容は、上述の通りである。
【０１６０】
本製造工程において、一般式（４）で示される化合物１倍モルと、一般式（１８）で示されるヒドロキシアミン誘導体１．０〜３．０倍モルとが反応することで、化合物（１９）で示される化合物を１倍モル量生成することができる。
【０１６１】
本製造工程において、一般式（１８）で示される化合物の添加量は、一般式（４）で示される化合物１倍モルに対して１．０〜２．０倍モルであることが好ましい。
【０１６２】
本製造工程に用いる塩基は、その種類は特に限定されないが、好適には水素化ナトリウム（ＮａＨ）等のアルカリ金属水素化物、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩や炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）や炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＣＯ３）等の炭酸塩、水酸化カリウム（ＫＯＨ）、水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）等のアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン［（Ｃ２Ｈ５）３Ｎ］等の第３級アミン類等を用いることができる。
【０１６３】
本製造工程では溶媒を用いることが望ましく、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等のスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、エタノール、プロパノール等のアルコール類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類の溶媒を１種類又は２種類以上組み合わせて用いることができる。
【０１６４】
本製造工程の反応温度は、０〜２００℃であることが好ましい。反応温度が０℃未満の場合には反応速度が遅くなり、２００℃より高温の場合には反応速度が速くなりすぎ、副反応が進行しやすくなるため好ましくない。反応時間は、温度条件や圧力条件等を考慮して適宜適当な時間とすることができるが、３０分〜２４時間の範囲で行うことが好ましい。
【０１６５】
（２−７）一般式（Ａ）において、「Ya」が「OZβ」であり、「Zβ」が「COR8」である一般式（２３）で示される化合物の製造方法
下記一般式（２３）で示される化合物は、下記一般式（２０）で示される化合物と、下記一般式（２１）で示される化合物又は一般式（２２）で示される化合物と、を塩基の存在下で反応させることによって製造できる（反応式（１１）・（１２）参照）。なお、一般式（２０）で示される化合物は、一般式（１９）で示される化合物の「R7」が水素原子であるものである。
【０１６６】
反応式（１１）
【化７５】
2011083810.tif 000077
【０１６７】
反応式（１２）
【化７６】
2011083810.tif 000078
【０１６８】
式中、「Ar」、「X」、「R8」の定義内容は、上述の通りである。また、「A」は、塩素、臭素、ヨウ素のハロゲン原子を表す。
【０１６９】
本製造工程において、一般式（２０）で示される化合物１倍モルと、一般式（２１）で示される酸ハロゲン化合物１倍モル〜２倍モル又は一般式（２２）で示される酸類１倍モル〜２倍モルとが反応することで、一般式（２３）で示される化合物を１倍モル量生成することができる。
【０１７０】
本製造工程において、一般式（２１）で示される化合物又は一般式（２２）で示される化合物の添加量は、一般式（２０）で示される化合物１倍モルに対して１．０〜１．２倍モルであることが好ましい。
【０１７１】
本製造工程に用いる塩基は、その種類は特に限定されないが、好適には水素化ナトリウム（ＮａＨ）等のアルカリ金属水素化物、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）や炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＣＯ３）等の炭酸塩、水酸化カリウム（ＫＯＨ）、水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）等のアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン［（Ｃ２Ｈ５）３Ｎ］等の第３級アミン類等を用いることができる。
【０１７２】
本製造工程では溶媒を用いることが望ましく、例えばジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等のスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、エタノール、プロパノール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水等の溶媒を１種類又は２種類以上組み合わせて用いることができる。
【０１７３】
本製造工程の反応温度は、０〜２００℃であることが好ましい。反応温度が０℃未満の場合には反応速度が遅くなり、２００℃より高温の場合には反応速度が速くなりすぎ、副反応が進行しやすくなるため好ましくない。また、反応は減圧下、常温下若しくは加圧下のいずれでも行えるが、常温下において行うことが好ましい。反応時間は、温度条件や圧力条件等を考慮して適宜適当な時間とすることができるが、３０分〜２４時間の範囲で行うことが好ましい。
【０１７４】
（２−８）一般式（Ａ）において、「Ya」が「OZβ」であり、「Zβ」が「CONR9R10」である一般式（２６）で示される化合物の製造方法
下記一般式（２６）で示される化合物は、下記一般式（２０）で示される化合物と、下記一般式（２４）で示される化合物又は一般式（２５）で示される化合物と、を塩基の存在下で反応させることによって製造できる（反応式（１３）・（１４）参照）。なお、一般式（２０）で示される化合物は、一般式（１９）で示される化合物の「R7」が水素原子であるものである。
【０１７５】
反応式（１３）
【化７７】
2011083810.tif 000079
【０１７６】
反応式（１４）
【化７８】
2011083810.tif 000080
【０１７７】
式中、「Ar」、「X」、「R9」、「R10」の定義内容は、上述の通りである。また、「B」は、塩素、臭素、ヨウ素のハロゲン原子を表す。
【０１７８】
本製造工程において、一般式（２０）で示される化合物１倍モルと、一般式（２４）で示されるイソシアネート化合物又は一般式（２５）で示されるカルバミン酸ハライド１倍モル〜２倍モルとが反応することで、一般式（２６）で示される化合物を１倍モル量生成することができる。
【０１７９】
本製造工程において、一般式（２４）で示される化合物又は一般式（２５）で示される化合物の添加量は、一般式（２０）で示される化合物１倍モルに対して１．０〜１．２倍モルであることが好ましい。
【０１８０】
本製造工程に用いる塩基は、その種類は特に限定されないが、好適には水素化ナトリウム（ＮａＨ）等のアルカリ金属水素化物、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）や炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＣＯ３）等の炭酸塩、水酸化カリウム（ＫＯＨ）、水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）等のアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン［（Ｃ２Ｈ５）３Ｎ］等の第３級アミン類等を用いることができる。
【０１８１】
本製造工程では溶媒を用いることが望ましく、例えばジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等のスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、エタノール、プロパノール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水等の溶媒を１種類又は２種類以上組み合わせて用いることができる。
【０１８２】
本製造工程の反応温度は、０〜２００℃であることが好ましい。反応温度が０℃未満の場合には反応速度が遅くなり、２００℃より高温の場合には反応速度が速くなりすぎ、副反応が進行しやすくなるため好ましくない。また、反応は減圧下、常温下若しくは加圧下のいずれでも行えるが、常温下において行うことが好ましい。反応時間は、温度条件や圧力条件等を考慮して適宜適当な時間とすることができるが、３０分〜２４時間の範囲で行うことが好ましい。
【０１８３】
（２−９）一般式（Ａ）において、「Ya」が「OZβ」であり、「Zβ」が「SO2R11」である一般式（２８）で示される化合物の製造方法
下記一般式（２８）で示される化合物は、下記一般式（２０）で示される化合物と、下記一般式（２７）で示される化合物と、を塩基の存在下で反応させることによって製造できる（反応式（１５）参照）。なお、一般式（２０）で示される化合物は、一般式（１９）で示される化合物の「R1」が水素原子であるものである。
【０１８４】
反応式（１５）
【化７９】
2011083810.tif 000081
【０１８５】
式中、「Ar」、「X」、「R11」の定義内容は、上述の通りである。また、「D」は、塩素、臭素、ヨウ素のハロゲン原子を表す。
【０１８６】
本製造工程において、一般式（２０）で示される化合物１倍モルと、一般式（２７）で示されるスルホニル化合物１倍モル〜２倍モルとが反応することで、一般式（２８）で示される化合物を１倍モル量生成することができる。
【０１８７】
本製造工程において、一般式（２７）で示される化合物の添加量は、一般式（２０）で示される化合物１倍モルに対して１．０〜１．２倍モルであることが好ましい。
【０１８８】
本製造工程に用いる塩基は、その種類は特に限定されないが、好適には水素化ナトリウム（ＮａＨ）等のアルカリ金属水素化物、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）や炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＣＯ３）等の炭酸塩、水酸化カリウム（ＫＯＨ）、水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）等のアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン［（Ｃ２Ｈ５）３Ｎ］等の第３級アミン類等を用いることができる。
【０１８９】
本製造工程では溶媒を用いることが望ましく、例えばジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等のスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水等の溶媒を１種類又は２種類以上組み合わせて用いることができる。
【０１９０】
本製造工程の反応温度は、０〜２００℃であることが好ましい。反応温度が０℃未満の場合には反応速度が遅くなり、２００℃より高温の場合には反応速度が速くなりすぎ、副反応が進行しやすくなるため好ましくない。また、反応は減圧下、常温下若しくは加圧下のいずれでも行えるが、常温下において行うことが好ましい。反応時間は、温度条件や圧力条件等を考慮して適宜適当な時間とすることができるが、３０分〜２４時間の範囲で行うことが好ましい。
【０１９１】
以上に説明した本発明に係る製造方法を用いることにより、比較的汎用性の高い物質を原料として用いて、本発明に係る一般式（３）で示されるオキシムエーテル誘導体を製造することができる。
【０１９２】
後述する実施例において説明する化合物は、以下に定義する内容に、より限定的に含まれている。そして、これらの化合物は、殺虫剤として特に好適に用いられ得る。
【０１９３】
すなわち、下記一般式（３）で示されるオキシムエーテル誘導体。
【化８０】
2011083810.tif 000082
（式中、「Ar」は、２−クロロ−５−ピリジル基を表す。
「X」は、硫黄原子を表す。
「Zβ」は、「R7」、「COR8」、「CONR9R10」又は「SO2R11」を表す。
「Zβ」がR7の場合、「R7」は、水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、を表す。
「Zβ」がCOR2の場合、「R2」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基又はＣ６〜Ｃ１０のアリール基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、ピリジル基を表す。
「Zβ」がCONR9R10の場合、「R9」と「R10」は、それぞれ水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基を表す。
「Zβ」がSO2R11の場合、「R11」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基を表す。）
【０１９４】
これらの化合物のうち、「Zβ」が「R7」である一般式（１９）で示される化合物は、下記一般式（４）で示される化合物と、下記一般式（１８）で示される化合物と、を反応させることによって製造できる。
【化８１】
2011083810.tif 000083
【化８２】
2011083810.tif 000084
【化８３】
2011083810.tif 000085
（式中、「Ar」は、２−クロロ−５−ピリジル基を表す。
「X」は、硫黄原子を表す。
「R7」は、水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基、を表す。）
【０１９５】
また、「Zβ」が「COR9」である一般式（２３）で示される化合物は、下記一般式（２０）で示される化合物と、下記一般式（２１）で示される化合物又は一般式（２２）で示される化合物と、を反応させることによって製造できる。
【化８４】
2011083810.tif 000086
【化８５】
2011083810.tif 000087
【化８６】
2011083810.tif 000088
【化８７】
2011083810.tif 000089
（式中、「Ar」は、２−クロロ−５−ピリジル基を表す。
「X」は、硫黄原子を表す。
「A」は、塩素、臭素、ヨウ素のハロゲン原子を表す。
「R8」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基又はＣ６〜Ｃ１０のアリール基、ピリジル基を表す。）
【０１９６】
さらに、「Zβ」が「CONR9R10」である一般式（２６）で示される化合物は、下記一般式（２０）で示される化合物と、下記一般式（２４）で示される化合物又は一般式（２５）で示される化合物と、を反応させることによって製造できる。
【化８８】
2011083810.tif 000090
【化８９】
2011083810.tif 000091
【化９０】
2011083810.tif 000092
【化９１】
2011083810.tif 000093
（式中、「Ar」は、２−クロロ−５−ピリジル基を表す。
「X」は、硫黄原子を表す。
「B」は、塩素、臭素、ヨウ素のハロゲン原子を表す。
「R9」と「R10」は、それぞれ水素原子又はＣ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基を表す。但し、式（２４）の「R9」は、水素原子を除く。）
【０１９７】
最後に、「Ya」が「SO2R11」である一般式（２８）で示される化合物は、下記一般式（２０）で示される化合物と、下記一般式（２７）で示される化合物と、を反応させることによって製造できる。
【化９２】
2011083810.tif 000094
【化９３】
2011083810.tif 000095
【化９４】
2011083810.tif 000096
（式中、「Ar」は、２−クロロ−５−ピリジル基を表す。
「X」は、硫黄原子を表す。
「D」は、塩素、臭素、ヨウ素のハロゲン原子を表す。
「R11」は、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基を表す。）
【０１９８】
３．殺虫剤
本発明に係るイミノ誘導体は、殺虫剤として好適に用いられる。以下に、上記一般式（Ａ）で示される新規イミノ誘導体を有効成分として含有する殺虫剤について説明する。
【０１９９】
本発明に係る殺虫剤が防除作用を有する農業害虫として以下の害虫が挙げられる。鱗翅目害虫として、例えば、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、オオタバコガ類（Heliothis sp. ）、カブラヤガ（Agrotis segetum）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）、コナガ（Plutella xylostella）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、サンカメイガ（Scirpophagaincertulas）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、モンシロチョウ（Piers rapae crucivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、半翅目害虫として、例えば、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Triginitylus caelestialium）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）等が挙げられる。甲虫目害虫として、例えば、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ウリハムシ（Aulacophorafemoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintiotopunctata）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、マメコガネ（Popillia japonica）、総翅目害虫として、例えば、ネギアザミウマ（Thripstabaci）、ミナミキロアザミウマ（Thrips palmi）、イネアザミウマ（Stenchaetothrips biformis）、双翅目害虫として、例えば、アカイエカ（Culexpipiens）、イエバエ（Musca domestica）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、ウリミバエ（Dacus(Zeugodacus) cucurbitae）、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia sp.）、タマネギバエ（Delia antiqua）、タネバエ（Delia platura ）、ミカンコミバエ（Dacus(Bactrocera) dorsalis）、網翅目害虫として、例えば、チャバネゴキブリ（Batella germanica）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、直翅目害虫として、例えば、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ダニ目害虫として、例えば、ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、植物寄生性線虫として、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、マツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）、動物に寄生するダニ類として、例えばヒメダニ属（Ornithodoros）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、クリイロコイ��マダニ（Rhipicephalus sanguineus）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、ヒゼンダニ（Sarcoptidae）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、イエダニ（Ornithonyssus bacoti）、ツツガムシ（Trombiculidae）等、ノミ類として、例えばネコノミ（Ctenocephalides felis）及びイヌノミ（Ctenocephalides canis）、シラミ類として、例えばタンカクハジラミ（Menopon）、ヒトジラミ（Pediculus humanus）、ケジラミ（Phthirus pubis）等、ハエ類として、例えば、キンバエ類（Lucilia）等、カ類として、例えば、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）、アカイエカ（Culex popiens pallens）等、アブ類、ブユ類、ヌカカ類、吸虫類、鉤頭虫類、条虫類、線虫類、原虫類、胞子虫類、コクシジウム等が挙げられ、好ましい例としては、鱗翅目害虫、半翅目害虫、総翅目害虫、動物寄生性のノミ類、動物寄生性のダニ類が挙げられ、より好ましくは動物寄生性のダニ類が挙げられる。
【０２００】
本発明に係る殺虫剤が農園芸用の殺虫剤を示す場合の使用方法については、特に限定されず、例えば、そのまま使用してもよいし、水等の希釈剤により所望の濃度に希釈して使用してもよい。また、複数種類の本発明に係るイミノ誘導体を混用してもよいし、殺虫剤の効果を阻害しない範囲で他の薬剤等と混用してもよい。混用できる薬剤としては、特に限定されず、例えば、他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料等を用いることができる。
【０２０１】
本発明に係る殺虫剤が農園芸用の殺虫剤を示す場合、希釈して使用するときの新規イミノ誘導体の濃度は、０．００１〜１．０％の範囲が好ましい。また、本発明に係る殺虫剤の使用量は、畑、田、果樹園、温室等の農園芸用地１ｈａあたり、好ましくは、新規イミノ誘導体を２０〜５０００ｇ、より好ましくは５０〜１０００ｇである。これらの使用濃度及び使用量は、剤形や使用時期、使用方法、使用場所、対象作物等に応じて、上記範囲に限定されず、適宜増減される。
【０２０２】
本発明に係る殺虫剤が農園芸用殺虫剤を示す場合、本発明に係る殺虫剤、およびそれらと他の有害生物防除剤との混合剤は、遺伝子組み換え作物等にも適応することができる。
【０２０３】
本発明に係る殺虫剤は、新規イミノ誘導体と担体を混合し、製剤化して使用する。また、必要に応じて、さらに各種の製剤用補助剤、例えば、界面活性剤、湿展剤、固着剤、増粘剤、安定剤等を添加して、乳剤、液剤、懸濁剤、水和剤、粉剤、フロアブル剤、粒剤、油剤、エアゾール剤等の剤型に製剤して用いることができる。
【０２０４】
本発明に係る殺虫剤において、新規イミノ誘導体を担体と混合する場合、担体の含量は、通常、重量比で０．１〜８０％の範囲である。上記製剤の担体としては、カオリン、アッタパルジャイト、ベントナイト、酸性白土、バイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化ケイ素等の、微粉末あるいは粒状物等の固体担体、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、イソプロパノール、エチレングリコール、セルソルブ等のアルコール、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水等の、液体担体があげられる。
【０２０５】
乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物、ポリカルボン酸型高分子等の、陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック共重合体、ソルビタン脂肪酸エステル等の、非イオン性界面活性剤等があげられる。製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、キサンタンガム等があげられる。
【０２０６】
本発明に係る殺虫剤が動物寄生性害虫防除剤であるときは、液剤、乳剤、液化滴剤、噴霧剤、泡状製剤、錠剤、顆粒剤、細粒剤、粉剤、カプセル剤、錠剤、チュアブル剤、注射剤、座剤、クリーム剤、シャンプー剤、リンス剤、樹脂剤、燻煙剤、毒餌剤等が好ましく、液剤、液化滴剤が特に好ましい。
【０２０７】
液剤には、さらに、通常の乳化剤、分散剤、展着剤、湿潤剤、懸濁化剤、保存剤、噴射剤等の製剤用補助剤等も配合することができ、さらに、通常の塗膜形成剤も配合することができる。乳化、分散、展着等のための界面活性剤としては、例えば石鹸類、ポリオキシアルキレンアルキル（アリール）エーテル類、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、高級アルコール類、アルキルアリールスルホン酸塩等が用いられる。分散剤としては、例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類、リグニン誘導体、糖類、合成水溶性高分子等が挙げられる。展着・湿潤剤としては、例えばグリセリン、ポリエチレングリコール等が挙げられる。懸濁化剤としては、例えばカゼイン、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース、アラビアガム等が挙げられ、安定化剤としては、例えばフェノール系酸化防止剤（BHT、BHA等）、アミン系酸化防止剤（ジフェニルアミン等）、有機硫黄系酸化防止剤等が挙げられる。保存剤としては、例えばパラオキシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸プロピル、パラオキシ安息香酸ブチル等が挙げられる。上記の担体、界面活性剤、分散剤、及び補助剤は、必要に応じて各々単独で、あるいは組み合わせて用いられる。さらに香料、共力剤などを含有しても良い。本発明の有害生物防除剤中の有効成分の含有量は、液剤で通常1〜75重量％が適当である。
【０２０８】
クリーム剤を調製するために使用する担体としては、例えば非揮発性炭化水素類（流動パラフィン等）、ラノリン水添加油脂類、高級脂肪酸、脂肪酸エステル、動植物油、シリコーンオイル、水が挙げられ、さらに、乳化剤、保湿剤、酸化防止剤、香料、ホウ砂、紫外線吸収剤も必要に応じて各々単独で、あるいは組み合わせて用いられる。乳化剤としては脂肪酸ソルビタン、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、脂肪酸ポリオキシエチレン等が挙げられる。本発明の有害生物防除剤中の有効成分の含有量は、クリーム剤では通常0.5〜70重量％が適当である。
カプセル剤、丸剤または錠剤は、本発明の組成物中の有効成分を適当に小分けし、希釈液または澱粉、乳糖、タルク等のキャリアーと混合し、更に、ステアリン酸マグネシウム等のような崩壊剤および/または結合剤を加え、必要に応じて打錠することで使用することができる。
【０２０９】
注射剤を調製するための担体としては、無菌溶液としての調製が必要であるが、これには他の物質、例えばその溶液を血液と等張にさせるために十分な塩またはブドウ糖が含まれていても良い。使用可能な担体としては、グリセリド、安息香酸ベンジル、ミリスチン酸イソプロピルおよびプロピレングリコールの脂肪酸誘導体などのエステル、Ｎ-メチルピロリドン、グリセロールホルマールのような有機溶媒が挙げられる。本発明の有害生物防除剤中の有効成分の含有量は、注射剤では0.01〜10重量％が適当である。
【０２１０】
樹脂剤を調製するための担体としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等が挙げられる。これらの基材には、必要によりフタル酸エステル類、アジピン酸エステル類、ステアリン酸などの可塑剤を添加することができる。該基材中に本有効成分を混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型する。さらに適宣成型、裁断等の工程を経て動物用イヤータッグ、動物用防虫首輪とすることもできる。
【０２１１】
毒餌剤用の担体としては、餌物質および誘引物質（小麦粉、トウモロコシ粉等の穀粉、コーンスターチ、ポテトスターチ等の澱粉、グラニュー糖、麦芽糖、蜂蜜等の糖類、グリセリン、オニオンフレーバー、ミルクフレーバー等の食品フレーバー、蛹粉、魚粉等の動物性粉末、各種フェロモンなどが挙げられる。本発明の有害生物防除剤の有効成分の含有量は、毒餌剤では通常0.0001〜90重量％が適当である。
【０２１２】
本発明に係る殺虫剤が、動物寄生性害虫防除剤の場合は、経口または注射により適用動物の体内へ投与すること、適用動物の体表の全体又は部分へ投与すること、害虫の侵入、寄生、移動が予想される場所を被覆すること等により、有害生物を防除することができる。
【０２１３】
本発明に係る殺虫剤が、動物寄生性害虫防除剤の場合は、そのまま用いても良いが、場合によっては水、液状の担体、市販のシャンプー、リンス、餌、飼育舎下敷き等で希釈して適用することができる。
【０２１４】
本発明に係る殺虫剤と混用可能な殺虫剤としては、有機リン系殺虫剤（フェニトロチオン、マラチオン、アセフェート、ダイアジノンなど）、カーバメート系殺虫剤（ベンフラカルブ、メソミル、カルボスルファンなど）、ピレスロイド系殺虫剤（アレスリン、ペルメトリン、フェンバレレート、エトフェンプロックス、シラフルオフェンなど）、ネライストキシン系殺虫剤（カルタップ、チオシクラムなど）、ネオニコチノイド系殺虫剤（イミダクロプリド、アセタミプリド、チアメトキサム、ジノテフランなど）、IGR剤（ジフルベンズロン、シロマジンなど）、フィプロニル、エマメクチン安息香酸塩、ピリダリル、エチプロール、ピメトロジン、フロニカミド、クロルフェナピル、ピリプロキシフェン、インドキサカルブ、スピノサド、アベルメクチン、スピネトラム、ピリフルキナゾン、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、スピロテトラマト、レピメクチン、メタフルミゾン、ピラフルプロール、ピリプロール、ヒドラメチルノン、トリアザメート、スルフォキサフロル、有機金属系化合物、ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラジン系化合物、プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル、BT剤などが挙げられ、混用可能な殺菌剤としては、銅殺菌剤（無機銅、有機銅、ノニルフェニルエーテルスルホン酸銅など）、無機硫黄剤、有機硫黄殺菌剤（マンネブ、マンゼブ、アンバム、プロピネブ、チウラムなど）、有機リン系殺菌剤（ホセチル、トルクロホスメチルなど）、メラニン生合成阻害剤（フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、カルプロパミド、ジクロシメット、フェニキサニル）、ベンズイミダゾール系殺菌剤（チオファネートメチル、ベノミル、ジエトフェンカルブなど）、ジカルボキシイミド剤（イプロジオン、プロシミドンなど）、酸アミド系殺菌剤（メプロニル、フルトラニル、ボスカリド、フルメトピル、チフルザミド、メタラキシルなど）、ステロール生合成阻害剤（トリフルミゾール、テブコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、エポキシコナゾールなど）、ストロビルリン系殺菌剤（アゾキシストロビン、クレソキシムメチル、トリフロキシストロビンなど）、アニリノピリミジン系殺菌剤（メパニピリム、シプロジニルなど）、抗細菌剤（オキソリニック酸、テクロフタラムなど）、抗生物質殺菌剤（カスガマイシン、ポリオキシン、ストレプトマイシンなど）、プロベナゾール、フェリムゾン、TPN、フルジオキソニル、イミノクタジン酢酸塩、シアゾファミド、シフルフェナミド、モルフォリン系殺菌剤（フェンプロピモルフ、ジメトモルフなど）、有機スズ系殺菌剤（水酸化トリフェニルスズ、酢酸トリフェニルスズなど）、その他フェンピクロニル、フルアジナム、シモキサニル、トリホリン、ピリフェノックス、フェナリモル、フェンプロピディン、ペンシクロン、テブフロキン、イプロバリカルブ、ベンチアバリカルブイソプロピルなどが挙げられ、混用可能な殺ダニ剤としてはビフェナゼート、ミルベメクチン、エトキサゾール、シエノピラフェン、スピロジクロフェン、スピロメシフェンなどが挙げられ、混用可能な除草剤としては、フェノキシ酸系除草（2,4-D、クロメプロップ、フルアジホップな��）、カーバメート系除草剤（ベンチオカーブ、モリネート、ピリブチカルブなど）、酸アミド系除草剤（プレチラクロール、ダイフルフェニカン、メフェナセット、カフェンストロール、アシュラムなど）、尿素系除草剤（ダイムロン、イソウロンなど）、スルホニルウレア系除草剤（イマゾスルフロン、チフェンスルフロンメチル、ニコスルフロン、ハロスルフロンメチルなど）、トリアジン系除草剤（アトラジン、シメトリン、シマジン、トリアジフラムなど）、ダイアジン系除草剤（ベンタゾン、ブロマシルなど）、ダイアゾール系除草剤（ピラゾレート、オキサジアゾンなど）、ビピリジリウム系除草剤（パラコートなど）、ジニトロアニリン系除草剤（トリフルラリン、ペンディメタリン、オリザリンなど）、芳香族カルボン酸系除草剤（フェントラザミド、イマザピルなど）、ピリミジルオキシ安息香酸系除草剤（ビスピリバックナトリウム塩など）、脂肪酸系除草剤（テトラピオンなど）、アミノ酸系除草剤（グリホサート、グルホシネートなど）、ニトリル系除草剤（クロルチアミドなど）、シクロヘキサンジオン系除草剤（セトキシジム、クレトジムなど）、フェニルフタルイミド系除草剤（クロルフタリムなど）、ブタミホス、ペントキサゾン、ベンゾビシクロンなどが挙げられ、混用可能な植物生長調節剤としては、ウニコナゾールP、ダミノジット、パラフィン、ワックス、ベンジルアミノプリンなどが挙げられる。なお、混用あるいは混合剤として可能な薬剤はこれらに限定されない。
【０２１５】
本発明に係る一般式（１）で示されるイミノ誘導体、一般式（２）で示されるスルホニルイミノ誘導体、及び一般式（３）で示されるオキシムエーテル誘導体は、殺虫剤として好適に用いられる。以下に、これらを有効成分として含有する農園芸用殺虫剤について説明する。
【０２１６】
本発明に係る殺虫剤が防除作用を有する農業害虫として以下の害虫が挙げられる。鱗翅目害虫として、例えば、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、オオタバコガ類（Heliothis sp. ）、カブラヤガ（Agrotis segetum）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）、コナガ（Plutella xylostella）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、サンカメイガ（Scirpophagaincertulas）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、モンシロチョウ（Piers rapae crucivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、半翅目害虫として、例えば、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）等が挙げられる。甲虫目害虫として、例えば、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ウリハムシ（Aulacophorafemoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintiotopunctata）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、マメコガネ（Popillia japonica）、総翅目害虫として、例えば、ネギアザミウマ（Thripstabaci）、ミナミキロアザミウマ（Thrips palmi）、イネアザミウマ（Stenchaetothrips biformis）、双翅目害虫として、例えば、アカイエカ（Culexpipiens）、イエバエ（Musca domestica）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、ウリミバエ（Dacus(Zeugodacus) cucurbitae）、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia sp.）、タマネギバエ（Delia antiqua）、タネバエ（Delia platura ）、ミカンコミバエ（Dacus(Bactrocera) dorsalis）、網翅目害虫として、例えば、チャバネゴキブリ（Batella germanica）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、直翅目害虫として、例えば、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ダニ目害虫として、例えば、ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、動物に寄生するダニ類として、例えばヒメダニ（Ornithodoros）、ノミ類として、例えばネコノミ（Ctenocephalides felis）及びイヌノミ（Ctenocephalides canis）、シラミ類として、例えばタンカクハジラミ（Menopon）、吸虫類、条虫類、線虫類、コクシジウム等が挙げられる。
【０２１７】
本発明に係る殺虫剤の使用方法については、特に限定されず、例えば、そのまま使用してもよいし、水等の希釈剤により所望の濃度に希釈して使用してもよい。また、複数種類の本発明に係るイミノ誘導体を混用してもよいし、殺虫剤の効果を阻害しない範囲で他の薬剤等と混用してもよい。混用できる薬剤としては、特に限定されず、例えば、他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料等を用いることができる。
【０２１８】
本発明に係る殺虫剤を希釈して使用するときの新規イミノ誘導体の濃度は、０．００１〜１．０％の範囲が好ましい。また、本発明に係る殺虫剤の使用量は、畑、田、果樹園、温室等の農園芸用地１ｈａあたり、好ましくは、新規イミノ誘導体を２０〜５０００ｇ、より好ましくは５０〜１０００ｇである。これらの使用濃度及び使用量は、剤形や使用時期、使用方法、使用場所、対象作物等に応じて、上記範囲に限定されず、適宜増減される。
【０２１９】
本発明に係る殺虫剤は、新規イミノ誘導体と担体を混合し、製剤化して使用する。また、必要に応じて、さらに各種の製剤用補助剤、例えば、界面活性剤、湿展剤、固着剤、増粘剤、安定剤等を添加して、水和剤、粉剤、フロアブル剤等の剤型に製剤して用いることができる。
【０２２０】
本発明に係る殺虫剤において、新規イミノ誘導体を担体と混合する場合、担体の含量は、通常、重量比で０．１〜８０％の範囲である。上記製剤の担体としては、カオリン、アッタパルジャイト、ベントナイト、酸性白土、バイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化ケイ素等の、微粉末あるいは粒状物等の固体担体、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、イソプロパノール、エチレングリコール、セルソルブ等のアルコール、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水等の、液体担体があげられる。
【０２２１】
乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物、ポリカルボン酸型高分子等の、陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック共重合体、ソルビタン脂肪酸エステル等の、非イオン性界面活性剤等があげられる。製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、キサンタンガム等があげられる。
【０２２２】
本発明に係る殺虫剤と混用可能な殺虫剤としては、有機リン系殺虫剤（フェニトロチオン、マラチオン、アセフェート、ダイアジノンなど）、カーバメート系殺虫剤（ベンフラカルブ、メソミル、カルボスルファンなど）、ピレスロイド系殺虫剤（アレスリン、ペルメトリン、フェンバレレート、エトフェンプロックス、シラフルオフェンなど）、ネライストキシン系殺虫剤（カルタップ、チオシクラムなど）、ネオニコチノイド系殺虫剤（イミダクロプリド、アセタミプリド、チアメトキサム、ジノテフランなど）、IGR剤（ジフルベンズロン、シロマジンなど）、フィプロニル、エマメクチン安息香酸塩、ピリダリル、プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル、BT剤などが挙げられ、混用可能な殺菌剤としては、銅殺菌剤（無機銅、有機銅、ノニルフェニルエーテルスルホン酸銅など）、無機硫黄剤、有機硫黄殺菌剤（マンネブ、マンゼブ、アンバム、プロピネブ、チウラムなど）、有機リン系殺菌剤（ホセチル、トルクロホスメチルなど）、メラニン生合成阻害剤（フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、カルプロパミド、ジクロシメット、フェニキサニル）、ベンズイミダゾール系殺菌剤（チオファネートメチル、ベノミル、ジエトフェンカルブなど）、ジカルボキシイミド剤（イプロジオン、プロシミドンなど）、酸アミド系殺菌剤（メプロニル、フルトラニル、ボスカリド、フルメトピル、チフルザミド、メタラキシルなど）、ステロール生合成阻害剤（トリフルミゾール、テブコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、エポキシコナゾールなど）、ストロビルリン系殺菌剤（アゾキシストロビン、クレソキシムメチル、トリフロキシストロビンなど）、アニリノピリミジン系殺菌剤（メパニピリム、シプロジニルなど）、抗細菌剤（オキソリニック酸、テクロフタラムなど）、抗生物質殺菌剤（カスガマイシン、ポリオキシン、ストレプトマイシンなど）、プロベナゾール、フェリムゾン、TPN、フルジオキソニル、イミノクタジン酢酸塩、シアゾファミド、シフルフェナミドなどが挙げられ、混用可能な殺ダニ剤としてはビフェナゼート、ミルベメクチン、エトキサゾールなどが挙げられ、混用可能な除草剤としては、フェノキシ酸系除草（2,4-D、クロメプロップ、フルアジホップなど）、カーバメート系除草剤（ベンチオカーブ、モリネート、ピリブチカルブなど）、酸アミド系除草剤（プレチラクロール、ダイフルフェニカン、メフェナセット、カフェンストロール、アシュラムなど）、尿素系除草剤（ダイムロン、イソウロンなど）、スルホニルウレア系除草剤（イマゾスルフロン、チフェンスルフロンメチル、ニコスルフロン、ハロスルフロンメチルなど）、トリアジン系除草剤（アトラジン、シメトリン、シマジン、トリアジフラムなど）、ダイアジン系除草剤（ベンタゾン、ブロマシルなど）、ダイアゾール系除草剤（ピラゾレート、オキサジアゾンなど）、ビピリジリウム系除草剤（パラコートなど）、ジニトロアニリン系除草剤（トリフルラリン、ペンディメタリン、オリザリンなど）、芳香族カルボン酸系除草剤（フェントラザミド、イマザピルなど）、ピリミジルオキシ安息香酸系除草剤（ビスピリバックナトリウム塩など）、脂肪酸系除草剤（テトラピオンなど）、アミノ酸系除草��（グリホサート、グルホシネートなど）、ニトリル系除草剤（クロルチアミドなど）、シクロヘキサンジオン系除草剤（セトキシジム、クレトジムなど）、フェニルフタルイミド系除草剤（クロルフタリムなど）、ブタミホス、ペントキサゾン、ベンゾビシクロンなどが挙げられ、混用可能な植物生長調節剤としては、ウニコナゾールP、ダミノジット、パラフィン、ワックス、ベンジルアミノプリンなどが挙げられる。なお、混用あるいは混合剤として可能な薬剤はこれらに限定されない。
【実施例】
【０２２３】
本発明に係る式（Ａ）で示されるイミノ誘導体及びこれを有効成分として含んでなる殺虫剤の製造例及び製剤例、試験例を示し、本発明について具体的に説明する。本発明はその要旨を超えない限り、以下に示す製造例等に限定されない。以下の製造例等で使用される化合物は、適宜、市販品を用いることができる。各実施例で得られた目的化合物の物性値の測定は、以下の「表１」に示す条件で行った。なお、他の表示がない場合は、溶媒ＣＤＣｌ３を用いた。【０２２４】
【表１】
2011083810.tif 000097
［１．イミノ誘導体に関する製造例および製剤例、試験例について］【０２２５】
上記一般式（１）で示されるイミノ誘導体の実施例で得られた目的化合物について、その化学構造と融点を「表２」、「表３」に、ＩＲスペクトルとＮＭＲスペクトルの測定値を「表４」、「表５」に示した。これらの中から一部実施例について、以下、製造例、製剤例、試験例を詳細に説明する。【０２２６】
【表２】
2011083810.tif 000098
【０２２７】
【表３】
2011083810.tif 000099
【０２２８】
【表４】
2011083810.tif 000100
【０２２９】
【表５】
2011083810.tif 000101
【０２３０】
＜製造例１−１＞
[３−（６−クロロ−３−ピリジニルメチル）]−２−（３Ｈ）―チアゾリジニリデン]メチルチオウレア(「表２」化合物番号１)の合成
Journal of Medicinal Chemistry 1999, 42(12), 2227-2234に記載の方法に準じて合成した3-(2-クロロ-5-ピリジルメチル)-2-イミノイミダゾリジン(227 mg, 1.0 mmol)、メチルイソチオシアネート(73 mg, 1.0 mmol) をアセトニトリル(20 ml)に溶かした溶液に、一滴のトリエチルアミンを加え、9時間加熱還流した。アセトニトリルを留去し、残渣を水で処理すると結晶化した。この結晶を吸引ろ過し、酢酸エチルから再結晶して生成物を得た。
収率：240 mg (80%)【０２３１】
＜製造例１−２＞
[３−（６−クロロ−３−ピリジニルメチル）]−２−（３Ｈ）―チアゾリジニリデン]ジメチルチオウレア（「表２」化合物番号１５）の合成
3-(2-クロロ-5-ピリジルメチル)-2-イミノイミダゾリジン(227 mg, 1.0 mmol)、炭酸カリウム(165 mg, 1.2 mmol)をアセトニトリル(20 ml)に懸濁させた液に、塩化ジメチルチオカルボニル(124 mg, 1 mmol)をアセトニトリル(5 ml)に溶かした液を、氷冷下15分かけて滴下した。氷浴を除き、反応混合物を12時間攪拌した後、ヨウ化カリウム(50 mg)を加えた。さらに13時間加熱還流させながら攪拌を続けた。アセトニトリルを留去し、残渣をカラムクロマトグラフィー（担体：シリカゲル、溶出溶媒：酢酸エチル）を行い、粗生成物を分離した。メタノールから再結晶することにより精製した。
収率：126 mg (40%)【０２３２】
＜製造例１−３＞
[３−（６−クロロ−３−ピリジニルメチル）]−２−（３Ｈ）−チアゾリジニリデン]−２−メトキシエチルチオウレア（「表２」化合物番号１３）の合成
3-(2-クロロ-5-ピリジルメチル)-2-イミノイミダゾリジン(227 mg, 1.0 mmol)、ビス（１−ベンゾトリアゾリル）メタンチオン(280 mg, 1 mmol)とトリエチルアミン(110 mg, 1.1 mmol)を、乾燥したジクロロメタン(20 ml)に溶かし、12時間室温で攪拌した。ジクロロメタンを留去し、残渣を少量の冷メタノールで洗浄して固形物を得た。得られた固形物を真空乾燥した中間体(155 mg)をアセトニトリル(20 ml)に溶かした液に、酢酸ナトリウム (42 mg, 0.5 mmol) と2-メトキシエチルアミン (31 mg, 0.4 mmol)を加え、7時間加熱還流した。反応液を室温まで放冷し、析出した固形物を濾去した。濾液を減圧で濃縮し、残渣をシリカゲルでカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル/ヘキサン（10:1））を行い、生成物を単離した。
収率：52 mg (38%)【０２３３】
＜製造例１−４＞
３−（２−クロロ−５−ピリジニルメチル）−２−[（メチルチオ）チオカルボニルイミノ]−チアゾリジン（「表３」化合物番号１６）の合成
3-(2-クロロ-5-ピリジルメチル)-2-イミノチアジリジン(228 mg, 1.0 mmol)、ジメチルトリチオカルボネート(150 mg, 1.1 mmol)とトリエチルアミン(112 mg, 1.1 mmol)をエタノール(20 ml)に溶かし、12時間加熱還流した。溶媒を留去し、残渣をメタノールから再結晶すると黄色結晶の目的物が得られた。
収率：69 mg (85%)【０２３４】
＜製造例１−５＞
３−（２−クロロ−５−ピリジニルメチル）−２−[（フェニルチオ）チオカルボニルイミノ]−チアゾリジン（「表３」化合物番号１９）の合成
3-(2-クロロ-5-ピリジルメチル)-2-イミノチアジリジン(228 mg, 1.0 mmol)を溶かしたテトラヒドロフラン(20 ml）を氷冷し、カリウム第3ブチラート(112 mg, 1.0 mmol)を少しずつ加え、2時間攪拌した。この溶液に、氷冷下、フェニルクロロチオホルメート(189 mg, 1.0 mmol)を溶かしたTHF (1 ml)溶液を滴下し、12時間攪拌を続けた。溶媒を留去し、残渣に水と酢酸エチルの混合溶液を加えて、かき混ぜた。有機層を分離し、有機層を炭酸カリウム水溶液、水、１％塩酸、最後に水の順序で洗浄した後、乾燥した。有機層を取り出し、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：酢酸エチル/ヘキサン（1：1））により、粗生成物を分離し、エーテルで洗い精製した。
収率：260 mg (70%)【０２３５】
＜製造例１−６＞
３−（２−クロロ−５−ピリジニルメチル）−２−[（エチルチオ）チオカルボニルイミノ]−チアゾリジン（「表３」化合物番号１７）の合成
イミダゾール-1-カルボジチオン酸エチル(303 mg, 1.8 mmol)のアセトニトリル溶液(3 ml)を、氷冷下、3-(2-クロロ-5-ピリジルメチル)-2-イミノイミダゾリジン(402 mg, 1.8 mmol)とトリエチルアミン(213 mg, 2.1mmol) のアセトニトリル溶液(10 ml）に滴下した。その後、反応溶液を室温で5時間、続いて8時間加熱還流した。溶媒を留去し、残渣を水と酢酸エチルの混合溶液を加えて、かき混ぜた。有機層を分離し、有機層を炭酸カリウム水溶液、水、１％塩酸、最後に水の順序で洗浄した後、乾燥した。有機層を取り出し、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：酢酸エチル/ヘキサン（1：1））により、粗生成物を分離し、少量のエーテルで洗い精製した。
収率：100 mg (30%)【０２３６】
＜製剤例１−１＞
１．粉剤
化合物番号１（表２）のイミノ誘導体を３重量部、クレー４０重量部、タルク５７重量部をそれぞれ粉砕混合することで粉剤を調製した。【０２３７】
＜製剤例１−２＞
２．水和剤
化合物番号４（表２）のイミノ誘導体を５０重量部、リグニンスルホン酸塩５重量部、アルキルスルホン酸塩３重量部、珪藻土４２重量部をそれぞれ粉砕混合することで水和剤を調製した。【０２３８】
＜製剤例１−３＞
３．粒剤
化合物番号９（表２）のイミノ誘導体を５重量部、ベントナイト４３重量部、クレー４５重量部、リグニンスルホン酸塩７重量部を均一に混合して、水を加えて練り合わせた後、押し出し式造粒機で粒状に加工乾燥して粒剤とした。【０２３９】
＜製剤例１−４＞
４．乳剤
化合物番号１４（表２）のイミノ誘導体を２０重量部、ポリオキシエチレンアルキルアリルエ−テル１０重量部、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレ−ト３重量部、キシレン６７重量部を均一に混合溶解させて乳剤とした。【０２４０】
＜製剤例１−５＞
５．液化滴剤
化合物番号２７（表３）のイミノ誘導体を２０重量部、ジエチレングリコールモノエチルエーテル６６．７重量部、エタノール１３．３重量部を均一に混合して液化滴剤とした。【０２４１】
＜試験例１−１＞
１．モモアカアブラムシの防除効果
２葉期のハクサイ苗にモモアカアブラムシ成虫を30頭放飼し、数日間放置することで定着させた。その後地上部を切り取り、１００μｇ／ｍｌに調製した薬液に浸漬した。これを直径９ｃｍシャーレの底に敷いた湿らせたろ紙上に設置しシャーレの蓋をして、25℃の定温室内に静置した。120時間後に生死虫数を調査した。【０２４２】
結果、化合物番号２、４、５、６、７、９、１４、１７、１８、２０、２３、２４、２５、２６では、有効成分濃度１００μｇ／ｍｌで死亡率５０％以上の優れた効果が認められた。【０２４３】
＜試験例１−２＞
２．ネギアザミウマの防除効果
２葉期のハクサイ苗を１００μｇ／ｍｌに調製した薬液に浸漬し、直径９ｃｍシャーレの底に敷いた湿らせたろ紙上に設置した。ここにネギアザミウマ幼虫を放虫しシャーレの蓋をして、25℃の定温室内に静置した。120時間後に生死虫数を調査した。【０２４４】
結果、化合物番号４、５、１３、１７、１８、２０、２４、２５では、有効成分濃度１００μｇ／ｍｌで死亡率５０％以上の優れた効果が認められた。【０２４５】
＜試験例１−３＞
３．コナガの防除効果
２葉期のハクサイ苗を５００μｇ／ｍｌに調製した薬液に浸漬し、直径９ｃｍシャーレの底に敷いた湿らせたろ紙上に設置した。ここにコナガ2齢幼虫を放虫しシャーレの蓋をして、25℃の定温室内に静置した。120時間後に生死虫数を調査した。【０２４６】
結果、化合物番号２、４、６、７、９、１４、１７、１８、２０、２４、２５、２６では、有効成分濃度１００μｇ／ｍｌでは死亡率５０％以上の優れた効果が認められた。【０２４７】
＜試験例１−４＞
４．フタトゲチマダニの防除効果
２００μｇ／ｍｌまたは１０μｇ／ｍｌに調製した本発明に係るイミノ誘導体のアセトン溶液３０μＬを、４ｍＬ用ガラスバイアルに入れた。これをシェーカーに載せて、バイアル内壁に化合物のドライフィルムを形成させた。２４時間以上、バイアルを乾燥させた後、これにフタトゲチマダニ幼ダニ１０頭を放飼して、蓋をした。バイアルは、２５℃、湿度８５％、全暗条件の恒温室に静置した。放飼1日後に生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。
試験は、２連制により行った。
死虫率（％）＝{死亡虫数  ／（生存虫数十死亡虫数）}×１００【０２４８】
結果、２００μｇ／ｍｌの試験において、化合物番号１１、１２、１５、２０、２４、２６、２７、２８では、死虫率６０％以上の優れた効果が認められた。【０２４９】
また、１０μｇ／ｍｌの試験において、化合物番号１２、２６、２７、２８では、死虫率６０％以上の優れた効果が認められた。【０２５０】
［２．スルホニルイミノ誘導体に関する製造例および製剤例、試験例について］【０２５１】
上記一般式（２）で示されるスルホニルイミノ誘導体の実施例で得られた目的化合物について、その化学構造と融点を「表６」、「表７」に、ＩＲスペクトルとＮＭＲスペクトルの測定値を「表８」、「表９」に示した。これらの中から一部実施例について、以下、製造例、製剤例、試験例を詳細に説明する。【０２５２】
【表６】
2011083810.tif 000102
【０２５３】
【表７】
2011083810.tif 000103
【０２５４】
【表８】
2011083810.tif 000104
【０２５５】
【表９】
2011083810.tif 000105
【０２５６】
＜製造例２−１＞
3-(2-クロロ-5-ピリジルメチル)-2-（エタンスルホニルイミノ）−チアゾリジン（「表６」化合物番号３３）の合成
3-(2-クロロ-5-ピリジルメチル)-2-イミノチアゾリジン(1) (228 mg, 1.0 mmol)とトリエチルアミン(120 mg, 1.1 mmol)を溶かしたアセトニトリル(20 ml）に、氷冷下、エタンスルホニルクロリド(128 mg, 1.0 mmol)を含むアセトニトリル(5 ml)溶液を滴下した。5時間攪拌し、溶媒を減圧で留去した。残渣に水を加えて析出した結晶を減圧濾取した。乾燥後、酢酸エチルから再結晶により、目的物を得た。
収率：385 mg (83%)【０２５７】
＜製剤例２−１＞
１．粉剤
化合物番号３３（表６）のスルホニルイミノ誘導体を３重量部、クレー４０重量部、タルク５７重量部をそれぞれ粉砕混合することで粉剤を調製した。【０２５８】
＜製剤例２−２＞
２．水和剤
化合物番号３８（表６）のスルホニルイミノ誘導体を５０重量部、リグニンスルホン酸塩５重量部、アルキルスルホン酸塩３重量部、珪藻土４２重量部をそれぞれ粉砕混合することで水和剤を調製した。【０２５９】
＜製剤例２−３＞
３．粒剤
化合物番号４８（表７）のスルホニルイミノ誘導体を５重量部、ベントナイト４３重量部、クレー４５重量部、リグニンスルホン酸塩７重量部を均一に混合して、水を加えて練り合わせた後、押し出し式造粒機で粒状に加工乾燥して粒剤とした。【０２６０】
＜製剤例２−４＞
４．乳剤
化合物番号５０（表７）のスルホニルイミノ誘導体を２０重量部、ポリオキシエチレンアルキルアリルエ−テル１０重量部、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレ−ト３重量部、キシレン６７重量部を均一に混合溶解させて乳剤とした。【０２６１】
＜製剤例２−５＞
５．液化滴剤
化合物番号３５（表６）のイミノ誘導体を２０重量部、ジエチレングリコールモノエチルエーテル６６．７重量部、エタノール１３．３重量部を均一に混合して液化滴剤とした。【０２６２】
＜試験例２−１＞
１．モモアカアブラムシの防除効果
２葉期のハクサイ苗にモモアカアブラムシ成虫を30頭放飼し、数日間放置することで定着させた。その後地上部を切り取り、１００μｇ／ｍｌに調製した薬液に浸漬した。これを直径９ｃｍシャーレの底に敷いた湿らせたろ紙上に設置しシャーレの蓋をして、25℃の定温室内に静置した。120時間後に生死虫数を調査した。【０２６３】
結果、化合物番号３６、３７、３９、４１、４２、４４、４５、４７、４９、５５は有効成分濃度１００μｇ／ｍｌで死亡率５０％以上の優れた効果が認められた。【０２６４】
＜試験例２−２＞
２．ネギアザミウマの防除効果
２葉期のハクサイ苗を１００μｇ／ｍｌに調製した薬液に浸漬し、直径９ｃｍシャーレの底に敷いた湿らせたろ紙上に設置した。ここにネギアザミウマ幼虫を放虫しシャーレの蓋をして、25℃の定温室内に静置した。120時間後に生死虫数を調査した。【０２６５】
結果、化合物番号３６、３８、３９、４１、４２、４４、４５、４７、４９、５５は有効成分濃度１００μｇ／ｍｌで死亡率５０％以上の優れた効果が認められた。【０２６６】
＜試験例２−３＞
３．コナガの防除効果
２葉期のハクサイ苗を５００μｇ／ｍｌに調製した薬液に浸漬し、直径９ｃｍシャーレの底に敷いた湿らせたろ紙上に設置した。ここにコナガ2齢幼虫を放虫しシャーレの蓋をして、25℃の定温室内に静置した。120時間後に生死虫数を調査した。【０２６７】
結果、化合物番号３６、３７、３８、３９、４２、４４、４５、４７、４９、５５は有効成分濃度１００μｇ／ｍｌでは死亡率５０％以上の優れた効果が認められた。【０２６８】
＜試験例２−４＞
４．フタトゲチマダニの防除効果
２００μｇ／ｍｌに調製した本発明に係るイミノ誘導体のアセトン溶液３０μＬを、４ｍＬ容ガラスバイアルに入れた。これをシェーカーに載せて、バイアル内壁に化合物のドライフィルムを形成させた。２４時間以上、バイアルを乾燥させた後、これにフタトゲチマダニ幼ダニ１０頭を放飼して、蓋をした。バイアルは、２５℃、湿度85％、全暗条件の恒温室に静置した。放飼1日後に生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。
試験は、２連制により行った。
死虫率（％）＝{死亡虫数  ／（生存虫数＋死亡虫数）}×１００【０２６９】
結果、化合物番号３４、３５、３６、３８、４０、４５、４８、４９、５４では、死虫率６０％以上の優れた効果が認められた。【０２７０】
［３．オキシムエーテル誘導体に関する製造例および製剤例、試験例について］
次に、本発明に係るオキシムエーテル誘導体及び殺虫剤の製造例及び製剤例、試験例を示し、本発明について具体的に説明する。以下の製造例等で使用される化合物は、適宜、市販品を用いることができる。各実施例で得られた目的化合物の物性値の測定は、上記の「表１」に示す条件で行った。なお、他の表示がない場合は、溶媒ＣＤＣｌ３を用いた。【０２７１】
上記一般式（３）で示されるオキシムエーテル誘導体の実施例で得られた目的化合物について、その化学構造と融点を「表１０」及び「表１１」に、ＩＲスペクトルとＮＭＲスペクトルの測定値を「表１２」に示した。これらの中から一部実施例について、以下、製造例、製剤例、試験例を詳細に説明する。【０２７２】
【表１０】
2011083810.tif 000106
【０２７３】
【表１１】
2011083810.tif 000107
【０２７４】
【表１２】
2011083810.tif 000108
【０２７５】
＜製造例３−１＞
３−（２−クロロー５−ピリジニルメチル）−２−（ヒドロキシイミノ）−チアゾリジン（「表１０」化合物番号５８）の合成
3-(2-クロロ-5-ピリジルメチル)-2-イミノチアゾリジン (1) (682mg, 3.0mmol)とヒドロキシアミン塩酸塩 (480 mg, 6.9 mmol)のエタノール懸濁液に、酢酸ナトリウム(560 mg, 6.8 mmol)を加えた後、４時間加熱還流した。エタノールを減圧留去した残渣は水洗したら結晶化した。この結晶を濾取し、酢酸エチルにより再結晶した。
収量：627 mg (収率86%)【０２７６】
＜製造例３−２＞
３−（２−クロロー５−ピリジニルメチル）−２−（アセチルイミノ）−チアゾリジン（「表１０」化合物番号６１）の合成
Journal of Medicinal Chemistry 1999, 42(12), 2227-2234に記載の方法に準じて製造した3-(2-クロロ-5-ピリジルメチル)-2-ヒドロキシイミノチアゾリジン(2) (122 mg, 0.5 mmol) とトリエチルアミン(60mg, 0.6 mol)を8mlのアセトニトリルに溶かした溶液に、氷冷下塩化アセチル(39 mg, 0.5 mmol) を2 mlのアセトニトリルに溶かした溶液を滴下した。終夜室温で攪拌を続けた後、アセトニトリルを減圧留去した。残渣を酢酸エチルに溶かし、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し、濾液を減圧留去した。残った粗生成物の結晶を濾取し、シリカゲル充填カラムクロマトグラフィー（溶出液：酢酸エチル）で分離精製して目的生成物を得た。
収量：73 mg (収率51%)【０２７７】
＜製造例３−３＞
３−(２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ジメチルカルバモイルオキシイミノ）−チアゾリジン（「表１１」化合物番号７１）
3-(2-クロロ-5-ピリジルメチル)-2-ヒドロキシイミノチアゾリジン (2) (244 mg, 1.0 mmol)を10 mlのジメチルホルムアミドに溶かし、氷冷下、水素化ナトリウム(1mmol）を加えた。１５分間攪拌後、塩化ジメチルカルバモイル (107 mg, 1 mmol)を加えて、終夜攪拌した。反応混合物を氷水（３０ｍｌ）に注ぎ、クロロホルム抽出液を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し、濾液を減圧留去した残った半固体をエーテルで結晶化した。
収量：246 mg (収率78%)【０２７８】
＜製造例３−４＞
３−（２−クロロ−5−ピリジルメチル）−２−（ニコチノイルオキシイミノ）−チアゾリジン（「表１０」化合物番号６６）
3-(2-クロロ-5-ピリジルメチル)-2-イミノチアゾリジン(228 mg, 1.0 mmol)、ニコチン酸 (123 mg, 1 mmol)、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)-カルボジイミド 塩酸塩(192 mg, 1 mmol)、4-ジメチリアミノピリジン (134 mg, 1.1 mmol) を 塩化メチレン(20 ml)に懸濁し、室温で１２時間攪拌した。反応混合溶液に20 mlの塩化メチレンを加え、不溶物質を濾去した。濾液を1%塩酸、続いて水で洗い、乾燥した。溶媒を留去し、粗生成物をメタノールから再結晶により精製した。
収量：203 mg (収率61%)【０２７９】
＜製造例３−５＞
３−（２-クロロ-５-ピリジルメチル)-２-（メチルカルバモイルオキシイミノ）−チアゾリジン（「表１１」化合物番号６７）
3-(2-クロロ-5-ピリジルメチル)-2-ヒドロキシイミノチアゾリジン (2) (244 mg, 1.0 mmol)、メチルイソシアネート (85 mg, 1.5 mmol)、カリウム t-ブチレート (10 mg) の混合物を 20 ml のアセトニトリルに懸濁し、12 時間加熱還流した。溶媒を減圧留去し、残渣に水を加えて、析出した結晶をメタノールから再結晶して目的物を得た。
収量：187 mg (収率62%)【０２８０】
＜製造例３−６＞
３−(２−クロロ-５-ピリジルメチル)−２−（メタンスルホニルオキシイミノ）−チアゾリジン（「表１１」化合物番号７２）
3-(2-クロロ-5-ピリジルメチル)-2-ヒドロキシイミノチアゾリジン(122 mg, 0.5 mmol)とトリエチルアミン(60 mg, 0.6 mmol) を 5 ml のアセトニトリルに溶かした溶液に、氷冷下塩化メタンスルホニル (60 mg, 0.52 mmol) を滴下した。混合物を次第に室温に戻し、12時間攪拌を続けた。反応溶液を、氷吸いに注ぎ、有機物を酢酸エチルで抽出した。この抽出液を水洗し、乾燥し、抽出溶媒を留去した。残渣を少量のメタノールから結晶化し、結晶をエーテルで洗浄した。
収量：266 mg (収率83%)【０２８１】
＜製剤例３−１＞
１．粉剤
化合物番号１（表２）のオキシムエーテル誘導体を３重量部、クレー４０重量部、タルク５７重量部をそれぞれ粉砕混合することで粉剤を調製した。【０２８２】
＜製剤例３−２＞
２．水和剤
化合物番号６２（表１０）のオキシムエーテル誘導体を５０重量部、リグニンスルホン酸塩５重量部、アルキルスルホン酸塩３重量部、珪藻土４２重量部をそれぞれ粉砕混合することで水和剤を調製した。【０２８３】
＜製剤例３−３＞
３．粒剤
化合物番号６６（表１０）のオキシムエーテル誘導体を５重量部、ベントナイト４３重量部、クレー４５重量部、リグニンスルホン酸塩７重量部を均一に混合して、水を加えて練り合わせた後、押し出し式造粒機で粒状に加工乾燥して粒剤とした。【０２８４】
＜製剤例３−４＞
４．乳剤
化合物番号７１（表１１）のオキシムエーテル誘導体を２０重量部、ポリオキシエチレンアルキルアリルエ−テル１０重量部、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレ−ト３重量部、キシレン６７重量部を均一に混合溶解させて乳剤とした。【０２８５】
＜製剤例３−５＞
５．液化滴剤
化合物番号６２（表１０）のイミノ誘導体を２０重量部、ジエチレングリコールモノエチルエーテル６６．７重量部、エタノール１３．３重量部を均一に混合して液化滴剤とした。【０２８６】
＜試験例３−１＞
１．モモアカアブラムシの防除効果
２葉期のハクサイ苗にモモアカアブラムシ成虫を30頭放飼し、数日間放置することで定着させた。その後、地上部を切り取り、１００μｇ／ｍｌに調製した薬液に浸漬した。これを直径９ｃｍシャーレの底に敷いた湿らせたろ紙上に設置し、シャーレの蓋をして、25℃の定温室内に静置した。120時間後に生死虫数を調査した。【０２８７】
結果、化合物番号５９、６２、６３、６４、６５、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３は有効成分濃度１００μｇ／ｍｌで死亡率５０％以上の優れた効果が認められた。【０２８８】
＜試験例３−２＞
２．ネギアザミウマの防除効果
２葉期のハクサイ苗を１００μｇ／ｍｌに調製した薬液に浸漬し、直径９ｃｍシャーレの底に敷いた湿らせたろ紙上に設置した。ここにネギアザミウマ幼虫を放虫し、シャーレの蓋をして、25℃の定温室内に静置した。120時間後に生死虫数を調査した。【０２８９】
結果、化合物番号５９、６０、６６、６７、６８、６９、７１、７２、７３は有効成分濃度１００μｇ／ｍｌで死亡率５０％以上の優れた効果が認められた。【０２９０】
＜試験例３−３＞
３．コナガの防除効果
２葉期のハクサイ苗を５００μｇ／ｍｌに調製した薬液に浸漬し、直径９ｃｍシャーレの底に敷いた湿らせたろ紙上に設置した。ここにコナガ2齢幼虫を放虫しシャーレの蓋をして、25℃の定温室内に静置した。120時間後に生死虫数を調査した。【０２９１】
結果、化合物番号５９、６０、６２、６３、６４、６６、６８、６９、７０、７２、７３は有効成分濃度１００μｇ／ｍｌでは死亡率５０％以上の優れた効果が認められた。【０２９２】
＜試験例３−４＞
４．フタトゲチマダニの防除効果
２００μｇ／ｍｌまたは１０μｇ／ｍｌに調製した本発明に係るイミノ誘導体のアセトン溶液３０μＬを、４ｍＬ容ガラスバイアルに入れた。これをシェーカーに載せて、バイアル内壁に化合物のドライフィルムを形成させた。２４時間以上、バイアルを乾燥させた後、これにフタトゲチマダニ幼ダニ１０頭を放飼して、蓋をした。バイアルは、２５℃、湿度85％、全暗条件の恒温室に静置した。放飼1日後に生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。
試験は、２連制により行った。
死虫率（％）＝{死亡虫数  ／（生存虫数＋死亡虫数）}×１００【０２９３】
結果、２００μｇ／ｍｌの試験において、化合物番号５８、５９、６２，６４，６７，７１，７２では、死虫率６０％以上の優れた効果が認められた。
また、１０μｇ／ｍｌの試験において、化合物番号６２，７１，７２では、死虫率６０％以上の優れた効果が認められた。
【産業上の利用可能性】
【０２９４】
本発明に係るイミノ誘導体及びこれを有効成分として含有する殺虫剤は、半翅目害虫をはじめとする農園芸上および衛生上有害な生物に対し優れた防除効果を示す。従って、本発明は、農園芸生産現場、畜産、衛生管理場面で広く利用することができ、これらの産業に大きく貢献できる。
【国際調査報告】
2011083810.tif 000181
2011083810.tif 000182
2011083810.tif 000183
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