(57)【要約】【課題】  本発明は、種類の異なる除草活性成分を複数併用することなく、薬害を軽減又は防止し、環境負荷を低減し得る除草剤用薬害軽減剤、薬害が軽減された除草剤組成物及び作物の薬害を軽減する方法を提供する。【解決手段】本発明の除草剤用薬害軽減剤は、一般式（Ｉ）（ここで、Ｒ１は水素原子、ヒドロキシル基又はＣ４〜Ｃ５アルキル基を表わし、Ｒ２は水素原子又はＣ４〜Ｃ５アルキル基を表わし、Ｒ３はＣ４〜Ｃ５アルキル基を表わし、Ｘはカルボキシル基、アミノ基、ヒドロキシル基又はヒドロキシメチル基を表わし、Ｙは水素原子又はヒドロキシル基を表わし、ここで、Ｒ１及びＲ２のいずれかはＣ４〜Ｃ５アルキル基である。）で示される化合物を主成分とすることを特徴とし、本発明の薬害が軽減された除草剤組成物は、上記本発明の除草剤用薬害軽減剤と、１又は２以上の特定の除草活性化合物を含有することを特徴とする。【選択図】なし【化１】2011145318.tif 000007
2011145318.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
2011145318.tif 000006
（ここで、Ｒ１は水素原子、ヒドロキシル基又はＣ４〜Ｃ５アルキル基を表わし、Ｒ２は水素原子又はＣ４〜Ｃ５アルキル基を表わし、Ｒ３はＣ４〜Ｃ５アルキル基を表わし、Ｘはカルボキシル基、アミノ基、ヒドロキシル基又はヒドロキシメチル基を表わし、Ｙは水素原子又はヒドロキシル基を表わし、ここで、Ｒ１及びＲ２のいずれかはＣ４〜Ｃ５アルキル基である。）
で示される化合物を主成分とすることを特徴とする除草剤用薬害軽減剤。
【請求項２】
Ｒ１が水素原子又はヒドロキシル基であり、Ｒ２及びＲ３がＣ４〜Ｃ５アルキル基であり、Ｙが水素原子又はヒドロキシル基である、請求項１に記載の除草剤用薬害軽減剤。
【請求項３】
Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２及びＲ３がＣ４〜Ｃ５アルキル基であり、Ｘがカルボキシル基であり、Ｙが水素原子又はヒドロキシル基である、請求項１に記載の除草剤用薬害軽減剤。
【請求項４】
Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２及びＲ３がＣ４〜Ｃ５アルキル基であり、Ｘがアミノ基又はヒドロキシメチル基であり、Ｙが水素原子である、請求項１に記載の除草剤用薬害軽減剤。
【請求項５】
Ｒ１がヒドロキシル基であり、Ｒ２及びＲ３がＣ４〜Ｃ５アルキル基であり、Ｘがヒドロキシル基であり、Ｙが水素原子である、請求項１に記載の除草剤用薬害軽減剤。
【請求項６】
Ｒ１及びＲ３がＣ４〜Ｃ５アルキル基であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｘ及びＹがヒドロキシル基である、請求項１に記載の除草剤用薬害軽減剤。
【請求項７】
Ｃ４〜Ｃ５アルキル基が、第四級炭素を含むｔｅｒｔ−ブチル基又は１，１−ジメチルプロピル基である、請求項１〜６のいずれかに記載の除草剤用薬害軽減剤。
【請求項８】
（Ａ）請求項１〜７のいずれかに記載の除草剤用薬害軽減剤と、
（Ｂ）スルホニル尿素系化合物、スルホンアミド系化合物、クロロアセトアニリド系化合物、チオカルバマート系化合物、ピリミジニルオキシ（チオ）安息香酸系化合物、テトラゾリノン系化合物、トリアゾール系化合物、ピラゾール系化合物、シクロヘキサンジオン系化合物、フェノキシカルボン酸系化合物、オキサジノン系化合物、ジフルオロメタンスルホニルアニリド系化合物及びイソオキサゾリン系化合物、又はその塩類から選ばれる１又は２以上除草活性化合物、
を含有することを特徴とする、薬害が軽減された除草剤組成物。
【請求項９】
スルホニル尿素系化合物がベンスルフロンメチル、ピラゾスルフロンエチル、ハロスルフロンメチル、アジムスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、フルセトスルフロン、イマゾスルフロン、エトキシスルフロン又はプロピリスルフロンである請求項８に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。
【請求項１０】
スルホンアミド系化合物がペノキススラムである請求項８に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。
【請求項１１】
クロロアセトアニリド系化合物がブタクロール、プレチラクロール又はテニルクロールである請求項８に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。
【請求項１２】
チオカルバマート系化合物がチオベンカルブ、エスプロカルブ又はモリネートである請求項８に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。
【請求項１３】
ピリミジニルオキシ（チオ）安息香酸系化合物がピリミノバックメチル、ピリフタリド、ビスピリバックナトリウム又はピリベンゾキシムである請求項８に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。
【請求項１４】
テトラゾリノン系化合物がフェントラザミドである請求項８に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。
【請求項１５】
トリアゾール系化合物がカフェンストロール又はイプフェンカルバゾンである請求項８に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。
【請求項１６】
ピラゾール系化合物がピラゾレート、ピラゾキシフェン、ピラクロニル又はベンゾフェナップである請求項８に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。
【請求項１７】
シクロヘキサンジオン系化合物がベンゾビシクロン、メソトリオン又はテフリルトリオンである請求項８に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。
【請求項１８】
フェノキシカルボン酸系化合物が２，４−Ｄ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ又はクロメプロップである請求項８に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。
【請求項１９】
オキサジノン系化合物がオキサジクロメホンである請求項８に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。
【請求項２０】
ジフルオロメタンスルホニルアニリド系化合物がピリミスルファン又はピロキサスルホンである請求項８に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。
【請求項２１】
イソオキサゾリン系化合物がフェノキサスルホン又はピロキサスルホンである請求項８に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。
【請求項２２】
（Ａ）請求項１〜７のいずれかに記載の除草剤用薬害軽減剤と、
（Ｂ）スルホニル尿素系化合物、スルホンアミド系化合物、クロロアセトアニリド系化合物、チオカルバマート系化合物、ピリミジニルオキシ（チオ）安息香酸系化合物、テトラゾリノン系化合物、トリアゾール系化合物、ピラゾール系化合物、シクロヘキサンジオン系化合物、フェノキシカルボン酸系化合物、オキサジノン系化合物、ジフルオロメタンスルホニルアニリド系化合物及びイソオキサゾリン系化合物、又はその塩類から選ばれた１又は２以上の除草活性化合物を、
同時に施用するか或いは近接施用することを特徴とする、該除草活性化合物による作物の薬害を軽減する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、種類の異なる除草活性成分を複数併用することなく、薬害を軽減又は防止し、環境負荷を低減し得る除草剤用薬害軽減剤、薬害が軽減された除草剤組成物及び作物の薬害を軽減する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
公知の除草剤において、例えばピリミスルファンが、低薬量でノビエ、タマガヤツリ、コナギ、ヒメミソハギ等の一年生雑草や、マツバイ、ウリカワ、オモダカ等の多年生雑草、特に水田雑草に高い除草効果を示し、又、広範な除草スペクトラムを有するものとして知られている（特許文献１参照）。【０００３】
しかし、これらの除草剤は時としてイネに対して薬害を及ぼすことがあり、特に高温、砂質土壌、漏水田等の不良環境条件下において、又、浅植苗、移植、播種直後の苗等に対して、薬害が一層強まり、又、不本意に又は偶発的に過剰量が施用される場合にも薬害をもたらすことがある。【０００４】
そこで、従来から、より選択性の高い除草活性化合物の開発に加え、除草活性化合物の選択性を高めるための除草剤用薬害軽減剤（Ｓａｆｅｎｅｒ）の開発が進められている。実用化されている除草剤用薬害軽減剤としては、例えばクロロアセトアニリド系化合物のプレチラクロールに対するフェンクロリム、アリルオキシ系化合物のフェノキサプロップ−エチルに対するクロラゾール等が挙げられ、又、スルホニル尿素系化合物の薬害軽減剤として、ベンゾイルオキシムエーテル系化合物を利用する試み（特許文献２参照）も提案されている。しかしながら、これらの薬害軽減剤は特定の除草活性化合物だけに対し使用されるものであって、広く一般的に使用できるものではない。【０００５】
又、ピリミスルファンと、プレチラクロール、ブタクロール等の特定の他の除草活性化合物とを組み合わせて使用することにより、高い除草効果とイネへの安全性とを両立する試みも提案されている（特許文献３参照）が、複数の除草活性化合物を併用することなく、高い除草効果とイネへの安全性とを両立する技術は未だ確立されていないのが現状である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２０００−４４５４６号公報（特許請求の範囲その他）
【特許文献２】欧州特許ＥＰ−Ａ１２２２３１号公報（特許請求の範囲その他）
【特許文献３】特開２０００−２８１５１３号公報（特許請求の範囲その他）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の課題は、このような事情の下、除草活性成分が、これを単に施用した場合にはイネ等の対象作物の生育障害や生育抑制、分けつ抑制、横化などの薬害症状が発現するようなものであっても、対象作物の当該薬害症状を、種類の異なる除草活性成分を複数併用することなく、しかも除草効果を犠牲にすることなく、軽減又は防止しうる除草剤用薬害軽減剤、薬害が軽減された除草剤組成物及び作物の薬害を軽減する方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、前記した好ましい特性を有する除草剤組成物を開発するために種々研究を重ねた結果、公知の除草活性化合物であるスルホニル尿素系化合物、スルホンアミド系化合物、クロロアセトアニリド系化合物、チオカルバマート系化合物、ピリミジニルオキシ（チオ）安息香酸系化合物、テトラゾリノン系化合物、トリアゾール系化合物、ピラゾール系化合物、シクロヘキサンジオン系化合物、フェノキシカルボン酸系化合物、オキサジノン系化合物、ジフルオロメタンスルホニルアニリド系化合物及びイソオキサゾリン系化合物、又はその塩類に、それ自体では格別農薬活性を示さない特定の化合物を配合してなる除草剤組成物が課題解決に資することを見出し、この知見に基づいて本発明をなすに至った。【０００９】
即ち、本発明は、以下のとおりの除草剤用薬害軽減剤、薬害が軽減された除草剤組成物及び該除草剤による、特にイネ科植物に対する薬害軽減方法を提供するものである。【００１０】
（１）一般式（Ｉ）
【化１】
2011145318.tif 000003
（ここで、Ｒ１は水素原子、ヒドロキシル基又はＣ４〜Ｃ５アルキル基を表わし、Ｒ２は水素原子又はＣ４〜Ｃ５アルキル基を表わし、Ｒ３はＣ４〜Ｃ５アルキル基を表わし、Ｘはカルボキシル基、アミノ基、ヒドロキシル基又はヒドロキシメチル基を表わし、Ｙは水素原子又はヒドロキシル基を表わし、ここで、Ｒ１及びＲ２のいずれかはＣ４〜Ｃ５アルキル基である。）
で示される化合物を主成分とすることを特徴とする除草剤用薬害軽減剤。【００１１】
（２）Ｒ１が水素原子又はヒドロキシル基であり、Ｒ２及びＲ３がＣ４〜Ｃ５アルキル基であり、Ｙが水素原子又はヒドロキシル基である、前記（１）に記載の除草剤用薬害軽減剤。【００１２】
（３）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２及びＲ３がＣ４〜Ｃ５アルキル基であり、Ｘがカルボキシル基であり、Ｙが水素原子又はヒドロキシル基である、前記（１）に記載の除草剤用薬害軽減剤。【００１３】
（４）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２及びＲ３がＣ４〜Ｃ５アルキル基であり、Ｘがアミノ基又はヒドロキシメチル基であり、Ｙが水素原子である、前記（１）に記載の除草剤用薬害軽減剤。【００１４】
（５）Ｒ１がヒドロキシル基であり、Ｒ２及びＲ３がＣ４〜Ｃ５アルキル基であり、Ｘがヒドロキシル基であり、Ｙが水素原子である、前記（１）に記載の除草剤用薬害軽減剤。【００１５】
（６）Ｒ１及びＲ３がＣ４〜Ｃ５アルキル基であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｘ及びＹがヒドロキシル基である、前記（１）に記載の除草剤用薬害軽減剤。【００１６】
（７）Ｃ４〜Ｃ５アルキル基が、第四級炭素を含むｔｅｒｔ−ブチル基又は１，１−ジメチルプロピル基である、前記（１）〜（６）のいずれかに記載の除草剤用薬害軽減剤。【００１７】
（８）（Ａ）前記（１）〜（７）のいずれかに記載の除草剤用薬害軽減剤と、
（Ｂ）スルホニル尿素系化合物、スルホンアミド系化合物、クロロアセトアニリド系化合物、チオカルバマート系化合物、ピリミジニルオキシ（チオ）安息香酸系化合物、テトラゾリノン系化合物、トリアゾール系化合物、ピラゾール系化合物、シクロヘキサンジオン系化合物、フェノキシカルボン酸系化合物、オキサジノン系化合物、ジフルオロメタンスルホニルアニリド系化合物及びイソオキサゾリン系化合物、又はその塩類から選ばれる１又は２以上の除草活性化合物、
を含有することを特徴とする、薬害が軽減された除草剤組成物。【００１８】
（９）スルホニル尿素系化合物がベンスルフロンメチル、ピラゾスルフロンエチル、ハロスルフロンメチル、アジムスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、フルセトスルフロン、イマゾスルフロン、エトキシスルフロン又はプリピリスルフロンである前記（８）に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。【００１９】
（１０）スルホンアミド系化合物がペノキススラムである前記（８）に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。【００２０】
（１１）クロロアセトアニリド系化合物がブタクロール、プレチラクロール又はテニルクロールである前記（８）に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。【００２１】
（１２）チオカルバマート系化合物がチオベンカルブ、エスプロカルブ又はモリネートである前記（８）に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。【００２２】
（１３）ピリミジニルオキシ（チオ）安息香酸系化合物がピリミノバックメチル、ピリフタリド、ビスピリバックナトリウム又はピリベンゾキシムである前記（８）に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。【００２３】
（１４）テトラゾリノン系化合物がフェントラザミドである前記（８）に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。【００２４】
（１５）トリアゾール系化合物がカフェンストロール又はイプフェンカルバゾンである前記（８）に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。【００２５】
（１６）ピラゾール系化合物がピラゾレート、ピラゾキシフェン、ピラクロニル又はベンゾフェナップである前記（８）に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。【００２６】
（１７）シクロヘキサンジオン系化合物がベンゾビシクロン、メソトリオン又はテフリルトリオンである前記（８）に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。【００２７】
（１８）フェノキシカルボン酸系化合物が２，４−Ｄ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ又はクロメプロップである前記（８）に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。【００２８】
（１９）オキサジノン系化合物がオキサジクロメホンである前記（８）に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。【００２９】
（２０）ジフルオロメタンスルホニルアニリド系化合物がピリミスルファンである前記（８）に記載の薬害軽減された除草剤組成物。【００３０】
（２１）イソオキサゾリン系化合物がフェノキサスルホン又はピロキサスルホンである前記（８）に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。【００３１】
（２２）（Ａ）前記（１）〜（７）のいずれかに記載の除草剤用薬害軽減剤と、（Ｂ）スルホニル尿素系化合物、スルホンアミド系化合物、クロロアセトアニリド系化合物、チオカルバマート系化合物、ピリミジニルオキシ（チオ）安息香酸系化合物、テトラゾリノン系化合物、トリアゾール系化合物、ピラゾール系化合物、シクロヘキサンジオン系化合物、フェノキシカルボン酸系化合物、オキサジノン系化合物、ジフルオロメタンスルホニルアニリド系化合物及びイソオキサゾリン系化合物、又はその塩類から選ばれた除草活性化合物を、
同時に施用するか或いは近接施用することを特徴とする、該除草活性化合物による作物の薬害を軽減する方法。
【発明の効果】
【００３２】
本発明の除草剤用薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物は、広範な除草活性化合物について、それを単に施用した場合にはイネ等の対象作物の生育障害や生育抑制、分けつ抑制、黄化などの薬害症状を生じさせるものであっても、十分な除草効果を犠牲にすることなく、対象作物の薬害症状を軽減又は防止しうるので、対象作物の薬害症状を軽減又は防止する除草剤用薬害軽減剤又は薬害が軽減された除草剤組成物、特にイネ作用或いは水田イネ作用の薬害軽減剤又は農薬組成物として有用である。【００３３】
又、本発明方法は、対象作物、特にイネの生育障害や生育抑制、黄化などの薬害症状が発現するような除草活性化合物の施用量であっても、本発明の薬害軽減剤の併用により薬害症状を軽減又は防止しうるので、除草活性化合物による作物の薬害を軽減する方法として有用である。
【発明を実施するための形態】
【００３４】
本発明の除草剤用薬害軽減剤において主成分として使用する、一般式（Ｉ）で表される化合物中、Ｒ１は水素原子、ヒドロキシル基又はＣ４〜Ｃ５アルキル基を表わし、Ｒ２は水素原子又はＣ４〜Ｃ５アルキル基を表わし、Ｒ３はＣ４〜Ｃ５アルキル基を表わし、Ｘはカルボキシル基、アミノ基、ヒドロキシル基又はヒドロキシメチル基を表わし、Ｙは水素原子又はヒドロキシル基を表わしている。尚、Ｒ１及びＲ２のいずれかはＣ４〜Ｃ５アルキル基である。
【００３５】
一般式（Ｉ）で表される化合物としては、Ｒ１が水素原子又はヒドロキシル基であり、Ｒ２及びＲ３がＣ４〜Ｃ５アルキル基であり、Ｙが水素原子又はヒドロキシル基であるものが好ましい。
【００３６】
中でも、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２及びＲ３がＣ４〜Ｃ５アルキル基であり、Ｘがカルボキシル基であり、Ｙが水素原子又はヒドロキシル基である化合物が好ましく、具体的には、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸を挙げることができる。
【００３７】
又、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２及びＲ３がＣ４〜Ｃ５アルキル基であり、Ｘがアミノ基又はヒドロキシメチル基であり、Ｙが水素原子である化合物も好ましく、具体的には、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアニリン、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルアルコールを挙げることができる。
【００３８】
更に、Ｒ１がヒドロキシル基であり、Ｒ２及びＲ３がＣ４〜Ｃ５アルキル基であり、Ｘがヒドロキシル基であり、Ｙが水素原子である化合物も好ましく、具体的には、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカテコールを挙げることができる。
【００３９】
一方、一般式（Ｉ）で表される化合物としては、Ｒ１及びＲ３がＣ４〜Ｃ５アルキル基であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｘ及びＹがヒドロキシル基であるものも好ましく、具体的には、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）ハイドロキノンを挙げることができる。
【００４０】
上記Ｃ４〜Ｃ５アルキル基としては、第四級炭素を含むｔｅｒｔ−ブチル基又は１，１−ジメチルプロピル基が好ましい。尚、本発明の除草剤用薬害軽減剤は、１又は２以上の一般式（Ｉ）で表される化合物それ自体でも、後述する農薬用担体を併用してもよい。
【００４１】
又、本発明の薬害が軽減された除草剤組成物は、
（Ａ）成分：上記一般式（Ｉ）で表される化合物を主成分とする除草剤用薬害軽減剤（Ｂ）成分：１又は２以上の特定の除草活性化合物
を含有することを特徴とするものである。
【００４２】
（Ａ）成分と組み合わせて使用する（Ｂ）成分の除草活性化合物としては、例えばクロジナホップ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップ・ブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップ・メチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジクロホップ・Ｐ・メチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−Ｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップ・Ｐ・エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−Ｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、フルアジホップ・Ｐ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−Ｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ）、ハロキシホップ−エトティル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｅｔｏｔｙｌ）、ハロキシホップ・Ｐ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−Ｐ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、プロパキザホップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、キザロホップ・Ｐ・エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−Ｐ−ｅｔｈｙｌ）、キザロホップ・Ｐ・テフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−Ｐ−ｔｅｆｕｒｙｌ）、フェンチアプロップ・エチル（ｆｅｎｔｈｉａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピク（ｉｍａｚａｐｉｃ）（アミン等との塩を含む）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）（イソプロピルアミン等の塩を含む）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリミノバック・メチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリチオバック・ナトリウム塩（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）、フルカルバゾン・ナトリウム塩（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、チエンカルバゾン（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）（ナトリウム塩、メチルエステル等を含む）、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロカルバゾン・ナトリウム塩（ｐｒｏｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロン・メチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロリムロン・エチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、エタメトスルフロン・メチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロン・メチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｌｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、メソスフロン・メチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロン・メチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プリミスルフロン（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラゾスルフロン・エチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロン・メチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、スルフォスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、チフェンスルフロン・メチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリベニュロン・メチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロンナトリウム塩（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、トリフルスルフロン・メチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルトスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロランスラム・メチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｉ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ピロクススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、ＨＮＰＣ−Ｃ−９９０８（コード番号）、デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ブロムピラゾン（ｂｒｏｍｐｙｒａｚｏｎ）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎｅ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、エグリナジン（ｅｇｌｉｎａｚｉｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、テルブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、ペンタノクロール（ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、クロルブロムロン（ｃｈｌｏｒｂｒｏｍｕｒｏｎ）、クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、クロロクスロン（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、エチジムロン（ｅｔｈｉｄｉｍｕｒｏｎ）、フェニュロン（ｆｅｎｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メトブロムロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、メトキスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）（酪酸、オクタン酸又はヘプタン酸等のエステル体を含む）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）、パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ  ｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅ）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、エトキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、フルオログリコフェン（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、シニドン・エチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、フルミクロラック・ペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、クロルフタリム（ｃｈｌｏｒｐｈｔｈａｌｉｍ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、ピラフルフェン・エチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）、フルチアセット・メチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、カルフェントラゾン・エチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベンゾビシク���ン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、イソキサクロルトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎ）、テムボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ）、４−クロロ−５−（１，３−ジオキソシクロヘキサ−２−イル）カルボニル−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン−１，１−ジオキシド、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）（ナトリウム、アミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアミン又はトリメシウム等の塩を含む）、ビラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）（アミン又はナトリウム等の塩を含む）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ）、クロルタル・ジメチル（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌ）、ベンフルラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｎ）、ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、フルクロラリン（ｆｌｕｃｈｌｏｒａｌｉｎ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、ペンジメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、アミプロホス・メチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、カルブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ）、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ナプロアニリド（
ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、アセトクロ−ル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ブテナクロール（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ）、ジエタチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ−ｅｔｈｙｌ）、ジメタクロール（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ジメテナミド・Ｐ（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ−Ｐ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、Ｓ−メトラクロール（Ｓ−ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍｅ）、ジノテルブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ）、ＤＮＯＣ（アミン又はナトリウム等の塩を含む）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、フルプロパネート（ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ）、ＴＣＡ（ナトリウム、カルシウム又はアンモニア等の塩を含む）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、ペブレート（ｐｅｂｕｌａｔｅ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、チオカルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、バーナレート（ｖｅｒｎｏｌａｔｅ）、クロランベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）（アミン、ジエチルアミン、イソプロピルアミン、ジグリコールアミン、ナトリウム又はリチウム等の塩を含む）、２，４，５−Ｔ、２，４−Ｄ（アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ナトリウム又はリチウム等の塩を含む）、２，４−ＤＢ、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジクロルプロップ−Ｐ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ−Ｐ）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ・チオエチル（ＭＣＰＡ−ｔｈｉｏｅｔｈｙｌ）、ＭＣＰＢ（ナトリウム塩、エチルエステル等を含む）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）（ナトリウム、カリウム、イソプロピルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミン等の塩を含む）、メコプロップ−Ｐ・カリウム塩（ｍｅｃｏｐｒｏｐ−Ｐ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、トリクロピル−ブトティル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ−ｂｕｔｏｔｙｌ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ）（ナトリウム等との塩を含む）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、フラムプロップ・Ｍ（ｆｌａｍｐｒｏｐ−Ｍ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フラムプロップ（ｆｌａｍｐｒｏｐ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、クロルフルレノール（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ−ｍｅｔｈｙｌ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌｄｙｍｕｒｏｎ）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、ホサミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、アクロレイン（ａｃｒｏｌｅｉｎ）、ＡＥ−Ｆ−１５０９４４（コード番号）、アミノシクロピラクロル（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、シアナミド（ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、ヘプタマロキシログルカン（ｈｅｐｔａｍａｌｏｘｙｌｏｇｌｕｃａｎ）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、エンドタール二ナトリウム塩（ｅｎｄｏｔｈａｌ−ｄｉｓｏｄｉｕｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ＢＤＰＴ（ＢＤＰＴ）、ＢＡＵ−９４０３（コード番号）、ＳＹＮ−５２３（コード番号）、ＳＹＰ−２４９（コード番号）、ＪＳ−９１３（コード番号）、ＩＲ−６３９６（コード番号）、メチオゾリン（ｍｅｔｉｏｚｏｌｉｎ）、トリアファモン（Ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ）、ＨＷ−０２（コード番号）、ＢＣＳ−ＡＡ１０５７９（コード番号）、フルフェンピル・エチル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ−ｅｔｈｙｌ）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ＳＹＰ−２９８（コード番号）、ＳＹＰ−３００（コード番号）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ベナゾリン（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ）等の化合物が挙げられる。
【００４３】
前記（Ｂ）成分の除草活性化合物として特に好ましい化合物は、
例えばベンスルフロンメチル、ピラゾスルフロンエチル、ハロスルフロンメチル、アジムスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、フルセトスルフロン、イマゾスルフロン、エトキシスルフロン又はプロピリスルフロン等のスルホニル尿素系化合物；
例えばペノキススラム等のスルホンアミド系化合物；
例えばブタクロール、プレチラクロール又はテニルクロール等のクロロアセトアニリド系化合物；
例えばチオベンカルブ、エスプロカルブ又はモリネート等のチオカルバマート系化合物； 
例えばピリミノバックメチル、ピリフタリド、ビスピリバックナトリウム又はピリベンゾキシム等のピリミジニルオキシ（チオ）安息香酸系化合物；
例えばフェントラザミド等のテトラゾリノン系化合物；
例えばカフェンストロール又はイプフェンカルバゾン等のトリアゾール系化合物；
例えばピラゾレート、ピラゾキシフェン、ピラクロニル又はベンゾフェナップ等のピラゾール系化合物；
例えばベンゾビシクロン、メソトリオン又はテフリルトリオン等のシクロヘキサンジオン系化合物；
例えば２，４−Ｄ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ又はクロメプロップ等のフェノキシカルボン酸系化合物；
オキサジクロメホン等のオキサジノン系化合物；
例えばピリミスルファン等のジフルオロメタンスルホニルアニリド系化合物；
例えばフェノキサスルホン又はピロキサスルホン等のイソオキサゾリン系化合物等；
又はそれらの塩類；
が挙げられる。
【００４４】
本発明の除草剤組成物に用いられる上記（Ｂ）成分は、そのほとんどが例えば、ザ・ペスティサイド・マニュアル（Ｔｈｅ  Ｐｓｅｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ）第１４版［ブリティッシュ・クロップ・プロテクション・カウンシル（Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ）発行、２００６年］、ＷＯ９４／００８９９９号公報、ＷＯ００／０２１９２４号公報及びＷＯ０３／０６１３８８号公報に記載されている公知のものである。
【００４５】
又、ピリミスルファン、即ちＮ−［２−［４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル（ヒドロキシ）メチル］−６−（メトキシメチル）フェニル］ジフルオロメタンスルホンアミドは、ＷＯ００／００６５５３号公報に記載されている。
【００４６】
又、フェノキサスルホン、即ち３−（２，５−ジクロロ−４−エトキシベンジルスルホニル）−４，５−デヒドロ−５，５−ジメトキシイソオキサゾールは、ＷＯ０１／０１２６１３号公報に記載されている。
【００４７】
又、ピロキサスルホン、即ち３−［（５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル）メチルスルホニル］−４，５−ジヒドロ−５，５−ジメチルイソオキサゾールは、ＷＯ０２／０６２７７０号公報に記載されている。
【００４８】
一方、上記塩としては、例えば、ナトリウム又はカリウム等のアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウム又はバリウム等のアルカリ土類金属の塩；マンガン、銅、亜鉛又は鉄等の遷移金属の塩；アンモニウム塩；塩酸、臭化水素酸、リン酸又は硫酸等の無機酸との塩；メタンスルホン酸等のＣ１〜Ｃ４アルキルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸若しくはトルエンスルホン酸等の芳香族スルホン酸、シュウ酸、マレイン酸、フマル酸、乳酸、酒石酸、アジピン酸又は安息香酸等の有機酸との塩を挙げることができる。
【００４９】
尚、本発明の除草剤組成物においては、更に、前記以外の除草活性化合物を組み合わせて用いてもよい。
【００５０】
本発明の除草剤組成物において、（Ａ）成分と（Ｂ）成分との使用割合は、両者の種類、対象作物の種類や生育時期、例えばイネ等における移植期などにより適宜変動することができるが、（Ｂ）成分の質量に対して（Ａ）成分の質量が通常０．１〜２００倍量である。
【００５１】
本発明の除草剤組成物において、（Ａ）成分の施用量については特に限定されるものではないが、農地１ヘクタール当たり、通常、１０〜５０００ｇ、好ましくは５０〜３０００ｇ、更に好ましくは１００〜２０００ｇの範囲で選ばれる。
【００５２】
本発明の除草剤組成物において、（Ｂ）成分の施用量については特に限定されるものではないが、農地１ヘクタール当たり、通常、
スルホニル尿素系化合物では、１〜２００ｇ、好ましくは５〜１００ｇ、
スルホンアミド系化合物では、５〜５０ｇ、好ましくは１０〜３０ｇ、
クロロアセトアニリド系化合物では、５０〜３０００ｇ、好ましくは１００〜２０００ｇ、
チオカルバマート系化合物では、５００〜５０００ｇ、好ましくは１０００〜４０００ｇ、
ピリミジニルオキシ（チオ）安息香酸系化合物では、５〜５００ｇ、好ましくは１０〜２００ｇ、
テトラゾリノン系化合物では、５０〜１０００ｇ、好ましくは１００〜５００ｇ、
トリアゾール系化合物では、５０〜１０００ｇ、好ましくは１００〜５００ｇ、
ピラゾール系化合物では、１００〜５０００ｇ、好ましくは５００〜３０００ｇ、
シクロヘキサンジオン系化合物では、５〜１０００ｇ、好ましくは１０〜５００ｇ、
フェノキシカルボン酸系化合物では、５０〜２０００ｇ、好ましくは１００〜１０００ｇ、
オキサジノン系化合物では、５〜２００ｇ、好ましくは１０〜１００ｇ、
ジフルオロメタンスルホニルアニリド系化合物では、５〜２００ｇ、好ましくは１０〜１００ｇ、
イソオキサゾリン系化合物では５０〜１０００ｇ、好ましくは１００〜５００ｇ、
の範囲で選ばれる。
【００５３】
本発明の除草剤組成物は、必要に応じ農薬製剤に通常用いられる添加成分を含有することができる。この添加成分としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤、粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられる。その他必要に応じ、防腐剤や、植物片等を添加成分として用いてもよい。これらの添加成分は単独で用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００５４】
上記添加成分について説明する。固体担体としては、例えば石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物質類；炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類；合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末等の有機固体担体；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体等が挙げられる。
【００５５】
液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の一価アルコール類や、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類のようなアルコール類；プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール系化合物類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；エチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類；ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類、γ−ブチロラクトン等のラクトン類；ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−アルキルピロリジノン等のアミド類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類；大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油；水等を挙げることができる。
【００５６】
界面活性剤としては、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤；アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、Ｎ‐メチル‐脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤；ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤；アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤等が挙げられる。
【００５７】
又、結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００〜２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万〜５００万のポリエチレンオキサイド、燐脂質（例えばセファリン、レシチン等）等が挙げられる。
【００５８】
増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、ウェランガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン系化合物及び水溶性多糖類のような水溶性高分子；高純度ベントナイト、フュームドシリカ（ｆｕｍｅｄ  ｓｉｌｉｃａ，ホワイトカーボン）のような無機微粉等が挙げられる。
【００５９】
着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料；アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等が挙げられる。
【００６０】
拡展剤としては、例えばシリコーン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類の共重合体、（メタ）アクリル酸系共重合体、多価アルコールからなるポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩等が挙げられる。
【００６１】
展着剤としては、例えばパラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等が挙げられる。
【００６２】
凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等が挙げられる。
【００６３】
固結防止剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、フュームドシリカ（ｆｕｍｅｄ  ｓｉｌｉｃａ，ホワイトカーボン）、エステルガム、石油樹脂等が挙げられる。
【００６４】
崩壊剤としては、例えばトリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステル系の共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げられる。
【００６５】
分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウム等の乾燥剤、サリチル酸系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸収剤等が挙げられる。
【００６６】
防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、１，２−ベンズチアゾリン−３−オン等が挙げられる。
【００６７】
植物片としては、例えばおがくず、ヤシガラ、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等が挙げられる。
【００６８】
本発明の除草剤組成物に上記添加成分を含有させる場合、その含有割合は、質量基準で、担体では通常５〜９５％、好ましくは２０〜９０％、界面活性剤では通常０．１％〜３０％、好ましくは０．５〜１０％、その他の添加剤では０．１〜３０％、好ましくは０．５〜１０％の範囲で選ばれる。
【００６９】
本発明の除草剤組成物は、液剤、乳剤、水和剤、粉剤、油剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、乳懸濁剤、粒剤、ジャンボ剤、サスポエマルション、マイクロカプセル等の任意の剤型に製剤化して使用される。この製剤化時に、（Ｂ）成分以外の農薬、例えば他の除草剤、殺虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤や、肥料等との混合組成物とすることもできる。
【００７０】
又、本発明の除草剤組成物は、上記任意の製剤を水溶性フィルムで包装した形態にしてもよく、この形態で施用すると、省力化に資し、又、安全性を高めることができる。
【００７１】
本発明の除草剤組成物は、雑草の発生前から生育期までの任意の時期に施用して、雑草防除と対象作物への薬害軽減とを共に発現させることができ、対象作物としては、イネが本発明の除草剤組成物の適用効果が最も顕著なので好ましい。
【００７２】
一方、本発明の該除草活性化合物による作物の薬害を軽減する方法においては、上記（Ａ）成分と（Ｂ）成分を同時に施用してもよいし、又、近接施用してもよい。ここで近接施用とは、上記（Ｂ）成分による対象作物の薬害が顕現しないうちに、上記（Ｂ）成分の施用からの期間を近接させて上記（Ａ）成分を施用することを意味する。又、同時施用については、レディミックスの形態で適用することができ、例えばあらかじめ製剤化された本発明組成物を用いてもよいし、又、上記（Ａ）成分と（Ｂ）成分とを別個に用意し、使用時に混合される現場調合物の形態で、即ちタンクミックスの形態で適用することもできる。
【００７３】
本発明の除草剤組成物の製造方法は特に制限されないが、通常、以下の方法が用いられる。
（１）全原料の混合品に適当量の水を加えて混練後、一定の大きさの穴を開けたスクリーンから押し出し造粒し乾燥する方法。
（２）薬害軽減剤、除草活性化合物及び界面活性剤を有機溶剤に溶解又は懸濁し、担体に吸着させる方法。
（３）全原料の混合品を、適当な粉砕機で混合粉砕する方法。
【実施例】
【００７４】
次に、実施例により本発明を実施するための最良の形態を説明するが、本発明はこれらのみに限定されるべきものではない。【００７５】
実施例１〜１６
水耕試験
ムラシゲ・スクーグ培地用塩類（和光純薬株式会社製）の２５％水溶液に、各種の薬害軽減剤、即ち（Ａ）成分を１０ｐｐｍの濃度になるように添加し、更に所定量の除草活性成分、即ち（Ｂ）成分を添加した。該溶液５０ｍＬを三角フラスコに分取し、各種の液体培地を調製した。又、同様にして、ムラシゲ・スクーグ培地用塩類２５％水溶液のみを５０ｍＬ入れた液体培地（以下「無処理培地」と称する）を調製した。育苗用培土で２葉期まで生育させたイネ（金南風）を、根部を２ｃｍの長さを残して切断した。根部を切断したイネを上記の培地に浸漬し、グロースチャンバー内で２５℃、明期：１６時間、暗期：８時間の条件で生育させた。７日後に根部の長さを測定した。その測定値の平均値（ｎ＝３）をとり、無処理区の測定値の平均値に対する百分率（無処理区比）を求めた。結果を表１及び表２に示す。【００７６】
比較例１〜５
（Ａ）成分を添加しなかったこと以外は実施例と同様にして調製した液体培地により、あらかじめ１ｃｍの長さに根部を切断したイネを生育させ、７日後に根部の長さを測定した。その測定値の平均値（ｎ＝３）をとり、無処理区の測定値の平均値に対する百分率（無処理区比）を求めた。結果を表１及び表２に示す。【００７７】
尚、「無処理区」とは、前記無処理培地で作物を生育させた作物区分を意味する。【００７８】
【表１】
2011145318.tif 000004
【表２】
2011145318.tif 000005
【００７９】
表１から明らかなように、実施例のイネのほうが比較例よりも根部が長くなり、根部抑制の薬害が軽減されていること分かる。【００８０】
以下、本発明組成物の各種製剤についてその例を示す。尚、以下の記載において、「部」は「質量部」を意味する。【００８１】
実施例１７
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカテコール２部、フェノキサスルホン２部、酵素変性デキストリン１部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部、ベントナイト２５部及び炭酸カルシウム６９部に適量の水を加えて混練した後、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒した。品温７０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカテコール及びフェノキサスルホンを含有する粒剤を得た。【００８２】
実施例１８
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸５部、フェノキサスルホン２部、酵素変性デキストリン１部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部、ベントナイト２５部及び炭酸カルシウム６６部に適量の水を加えて混練した後、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒した。品温７０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸及びフェノキサスルホンを含有する粒剤を得た。【００８３】
実施例１９
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸１０部、フェノキサスルホン２部、酵素変性デキストリン１部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部、ベントナイト２５部及び炭酸カルシウム６１部に適量の水を加えて混練した後、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒した。品温７０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸及びフェノキサスルホンを含有する粒剤を得た。【００８４】
実施例２０
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアニリン１０部、フェノキサスルホン２部、酵素変性デキストリン１部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部、ベントナイト２５部及び炭酸カルシウム６１部に適量の水を加えて混練した後、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒した。品温７０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアニリン及びフェノキサスルホンを含有する粒剤を得た。【００８５】
実施例２１
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルアルコール１０部、フェノキサスルホンを２部、酵素変性デキストリン１部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部、ベントナイト２５部及び炭酸カルシウム６１部に適量の水を加えて混練した後、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒した。品温７０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルアルコール及びフェノキサスルホンを含有する粒剤を得た。【００８６】
実施例２２
２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルハイドロキノン２０部、フェノキサスルホン２部、酵素変性デキストリン１部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部、ベントナイト２５部及び炭酸カルシウム５１部に適量の水を加えて混練した後、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒した。品温７０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルハイドロキノン及びフェノキサスルホンを含有する粒剤を得た。【００８７】
実施例２３
２，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）ハイドロキノン１０部、フェノキサスルホン１０部、フュームドシリカ（ホワイトカーボン）５部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム塩１０部及びクレー６５部を衝撃式粉砕機を用いて混合粉砕することにより、２，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）ハイドロキノン及びフェノキサスルホンを含有する水和剤を得た。【００８８】
実施例２４
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸２部、フェノキサスルホン４部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェートナトリウム塩５部、プロピレングリコール１０部、キサンタンガム０．３部及び水７８．７部を湿式粉砕機を用いて、ガラス製ビーズを粉砕媒体として混合粉砕することにより、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸及びフェノキサスルホンを含有するフロアブル剤を得た。【００８９】
実施例２５
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸８部、フェノキサスルホン８部、酵素変性デキストリン３部、アセチレンジオール３部、含水プラスチック中空ビーズ１２部、無水硫酸ナトリウム２０部及び尿素４６部に適量の水を加えて混練した後、押し出し造粒機を用いて目開き径５ｍｍのスクリーンより押し出し造粒した。長さ３〜２０ｍｍに整粒したのち、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸及びフェノキサスルホンを含有する浮遊拡散型粒剤を得た。【００９０】
実施例２６
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸５部、フェノキサスルホン２部、ベンスルフロンメチル１部、酵素変性デキストリン１部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部、ベントナイト２５部及び炭酸カルシウム６５部に適量の水を加えて混練した後、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒した。品温７０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸、フェノキサスルホン及びベンスルフロンメチルを含有する粒剤を得た。【００９１】
実施例２７
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカテコール１０部、ピリミスルファン１部、アルファー化でんぷん３部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム１部及びクレー８５部に適量の水を加えて混練した後、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒した。品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカテコール及びピリミスルファンを含有する粒剤を得た。【００９２】
実施例２８
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸５部、ピリミスルファン２部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェートナトリウム塩５部、プロピレングリコール１０部、キサンタンガム０．３部及び水７７．７部を湿式粉砕機を用いて、ガラス製ビーズを粉砕媒体として混合粉砕することにより、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸及びピリミスルファンを含有するフロアブル剤を得た。【００９３】
実施例２９
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカテコール２部、ピリミスルファン３部、酵素変性デキストリン３部、アセチレンジオール３部、含水プラスチック中空ビーズ１２部、無水硫酸ナトリウム２０部及び尿素５７部に適量の水を加えて混練した後、押し出し造粒機を用いて目開き径５ｍｍのスクリーンより押し出し造粒した。長さ３〜２０ｍｍに整粒したのち、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカテコール及びピリミスルファンを含有する浮遊拡散型粒剤を得た。【００９４】
実施例３０
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルアルコール１０部、ピリミノバックメチル１部、酵素変性デキストリン１部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部、ベントナイト２５部及び炭酸カルシウム６２部に適量の水を加えて混練した後、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒した。品温７０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルアルコール及びピリミノバックメチルを含有する粒剤を得た。【００９５】
実施例３１
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸１０部、ピリミノバックメチル２部、ベンスルフロンメチル３部、酵素変性デキストリン３部、アセチレンジオール３部、含水プラスチック中空ビーズ１２部、無水硫酸ナトリウム２０部及び尿素４７部に適量の水を加えて混練した後、押し出し造粒機を用いて目開き径５ｍｍのスクリーンより押し出し造粒した。長さ３〜２０ｍｍに整粒したのち、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸、ピリミノバックメチル及びベンスルフロンメチルを含有する浮遊拡散型粒剤を得た。【００９６】
実施例３２
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルアルコール５部、チオベンカルブ５部、酵素変性デキストリン１部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部、フュームドシリカ（ホワイトカーボン）５部、珪藻土１０部、ベントナイト２５部及び炭酸カルシウム４８部に適量の水を加えて混練した後、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒した。品温５０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルアルコール及びチオベンカルブを含有する粒剤を得た。【００９７】
実施例３３
２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルハイドロキノン１０部、フェントラザミド３部、酵素変性デキストリン１部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部、ベントナイト２５部及び炭酸カルシウム６０部に適量の水を加えて混練した後、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒した。品温７０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルハイドロキノン及びフェントラザミドを含有する粒剤を得た。【００９８】
実施例３４
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルハイドロキノン１０部、オキサジクロメホン１部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェートナトリウム塩５部、プロピレングリコール１０部、キサンタンガム０．３部及び水７３．７部を湿式粉砕機を用いて、ガラス製ビーズを粉砕媒体として混合粉砕することにより、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルハイドロキノン及びオキサジクロメホンを含有するフロアブル剤を得た。【００９９】
実施例３５
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸５部、カフェンストロール２部、ベンゾビシクロン４部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェートナトリウム塩５部、プロピレングリコール１０部、キサンタンガム０．３部及び水７３．７部を湿式粉砕機を用いて、ガラス製ビーズを粉砕媒体として混合粉砕することにより、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸、カフェンストロール及びベンゾビシクロンを含有するフロアブル剤を得た。【０１００】
実施例３６
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルアルコール５部、ブタクロール５部、酵素変性デキストリン１部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部、フュームドシリカ（ホワイトカーボン）５部、珪藻土１０部、ベントナイト２５部及び炭酸カルシウム４８部に適量の水を加えて混練した後、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒した。品温５０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルアルコール及びブタクロールを含有する粒剤を得た。【０１０１】
実施例３７
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカテコール２０部、ペノキススラム１部、酵素変性デキストリン１部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部、ベントナイト２５部及び炭酸カルシウム５２部に適量の水を加えて混練した後、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒した。品温７０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカテコール及びペノキススラムを含有する粒剤を得た。【０１０２】
実施例３８
２，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）ハイドロキノン３部、オキサジクロメホン１部、クロメプロップ３部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェートナトリウム塩５部、プロピレングリコール１０部、キサンタンガム０．３部及び水７７．７部を湿式粉砕機を用いて、ガラス製ビーズを粉砕媒体として混合粉砕することにより、２，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）ハイドロキノン、オキサジクロメホン及びクロメプロップを含有するフロアブル剤を得た。【０１０３】
実施例３９
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸４部、ベンゾフェナップ８部、酵素変性デキストリン１部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部、ベントナイト２５部及び炭酸カルシウム６１部に適量の水を加えて混練した後、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒した。品温７０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸及びベンゾフェナップを含有する粒剤を得た。【０１０４】
次に、本発明の除草活性化合物による作物の薬害を軽減する方法についてその例を示す。【０１０５】
実施例４０
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸１０部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム塩２部、珪藻土３０部及びクレー５８部を衝撃式粉砕機を用いて混合粉砕することにより、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸を含有する水和剤を得た。別に、フェノキサスルホン２部、酵素変性デキストリン１部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部、ベントナイト２５部及び炭酸カルシウム７１部に適量の水を加えて混練した後、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒した。品温７０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、フェノキサスルホンを含有する粒剤を得た。この水和剤と粒剤を水田雑草へ同時に施用した。【０１０６】
実施例４１
前記実施例４０で製造したフェノキサスルホンを含有する粒剤を水田雑草へ施用し、３日後、前記実施例４０で製造した３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸を含有する水和剤を水田雑草へ施用した。【０１０７】
実施例４２
前記実施例４０で製造した３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸を含有する水和剤を水田雑草へ施用し、７日後、前記実施例４０で製造したフェノキサスルホンを含有する粒剤を水田雑草へ施用した。
【国際調査報告】
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