(57)【要約】  清浄分散剤は、下記式（１）で示される含窒素化合物を配合してなり、潤滑油組成物は、該清浄分散剤を配合してなる。2011055599.tif 000013（式中の記号は、明細書に記載の通りである。）
2011055599.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で示される含窒素化合物を配合してなる
ことを特徴とする清浄分散剤。
【化１】
2011055599.tif 000012
（式中、Ｘは、Ｎ（窒素）、Ｏ（酸素）、Ｃ（炭素）、Ｈ（水素）のいずれかの元素を示す。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立に、水素原子または、アミノ基、アミド基、水酸基、エーテル基およびカルボニル基の中から選ばれる少なくとも１種の置換基あるいは構造を有していてもよい全炭素数が１０以上、２００以下の炭化水素基を示す。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、互いに同じでも異なってもよいが、全てが同時に水素であることはない。Ｒ１とＲ２、Ｒ４とＲ５、Ｒ２とＲ４は、環構造となっていてもよい。ただし、ＸがＮのときＲ６はなく、ＸがＯのときＲ５、Ｒ６はなく、ＸがＨのときＲ４、Ｒ５、Ｒ６はない。）
【請求項２】
請求項１に記載の清浄分散剤において、
前記ＸがＮ（窒素）である
ことを特徴とする清浄分散剤。
【請求項３】
請求項１または請求項２に記載の清浄分散剤において、
前記式（１）の含窒素化合物の数平均分子量が１２０以上、５０００以下である
ことを特徴とする清浄分散剤。
【請求項４】
請求項１から請求項３までのいずれか１項に記載の清浄分散剤において、
前記式（１）の含窒素化合物がさらにホウ素を含有する
ことを特徴とする清浄分散剤。
【請求項５】
請求項１から請求項４までのいずれか１項に記載の清浄分散剤を配合してなる
ことを特徴とする潤滑油組成物。
【請求項６】
請求項５に記載の潤滑油組成物が内燃機関用潤滑油である
ことを特徴とする潤滑油組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、清浄分散剤、および該清浄分散剤を配合してなる潤滑油組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、無灰系の清浄分散剤として、コハク酸イミド系化合物やヒドロキシベンジルアミン系化合物などが知られている。これらの清浄分散剤は、潤滑油に配合したときの微粒子分散性に優れているため、ガソリンエンジンやディーゼルエンジンあるいは２サイクルエンジンなどの潤滑油用添加剤として広く用いられている。また、これらの無灰系清浄分散剤は、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、金属系清浄剤等との相乗効果も認められ、極めて重要な潤滑剤用添加剤の１つである。【０００３】
一方、上述したコハク酸イミド系やヒドロキシベンジルアミン系等の無灰系清浄分散剤は、高温における清浄性や安定性が十分ではない。
そこで、ピリジン類、ピロール類、ピリミジン類、ピラゾール類、ピリダジン類、イミダゾール類、およびピラジン類等から選ばれる化合物に由来する複素環骨格を有する複素環化合物からなる無灰系清浄分散剤が提案されている（特許文献１参照）。この無灰系清浄分散剤によれば、ガソリンエンジンやディーゼルエンジンに適用した場合に、高温安定性、高温清浄性、塩基価維持性等に優れるとの記載がある（明細書段落〔００１０〕等）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】ＷＯ２００８／１５３０１５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、特許文献１に記載の無灰系清浄分散剤によっても、高温安定性、高温清浄性、および塩基価維持性等について、十分な性能を発揮することが困難な場合もある。【０００６】
そこで、本発明は、高温安定性、高温清浄性、および塩基価維持性能に優れる清浄分散剤、および該分散剤を配合してなる潤滑油組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
前記課題を解決すべく、本発明は、以下に示す清浄分散剤、および該清浄分散剤を配合してなる潤滑油組成物を提供するものである。【０００８】
〔１〕下記式（１）で示される含窒素化合物を配合してなる清浄分散剤。【０００９】
【化１】
2011055599.tif 000003
（式中、Ｘは、Ｎ（窒素）、Ｏ（酸素）、Ｃ（炭素）、Ｈ（水素）のいずれかの元素を示す。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立に、水素原子または、アミノ基、アミド基、水酸基、エーテル基およびカルボニル基の中から選ばれる少なくとも１種の置換基あるいは構造を有していてもよい全炭素数が１０以上、２００以下の炭化水素基を示す。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、互いに同じでも異なってもよいが、全てが同時に水素であることはない。Ｒ１とＲ２、Ｒ４とＲ５、Ｒ２とＲ４は、環構造となっていてもよい。ただし、ＸがＮのときＲ６はなく、ＸがＯのときＲ５、Ｒ６はなく、ＸがＨのときＲ４、Ｒ５、Ｒ６はない。）【００１０】
〔２〕上述の清浄分散剤において、前記ＸがＮ（窒素）であることを特徴とする清浄分散剤。
〔３〕上述の清浄分散剤において、前記式（１）の含窒素化合物の数平均分子量が１２０以上、５０００以下であることを特徴とする清浄分散剤。
〔４〕上述の清浄分散剤において、前記式（１）の含窒素化合物がさらにホウ素を含有することを特徴とする清浄分散剤。
〔５〕上述の清浄分散剤を配合してなることを特徴とする潤滑油組成物。
〔６〕上述の潤滑油組成物が内燃機関用潤滑油であることを特徴とする潤滑油組成物。
【発明の効果】
【００１１】
本発明の清浄分散剤を配合してなる潤滑油組成物は、高温安定性、高温清浄性、および塩基価維持性能に優れている。それ故、特にガソリンエンジン、ディーゼルエンジンおよび２サイクルエンジンのような内燃機関用として好適である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明の清浄分散剤は、下記式（１）で示される含窒素化合物を配合してなることを特徴とする。
【００１３】
【化２】
2011055599.tif 000004
【００１４】
ここで、式中、Ｘは、Ｎ（窒素）、Ｏ（酸素）、Ｃ（炭素）、およびＨ（水素）のいずれかの元素を示す。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立に、水素原子または炭化水素基である。ただし、この炭化水素基は、アミノ基、アミド基、水酸基、エーテル基およびカルボニル基の中から選ばれる少なくとも１種の置換基あるいは構造を有していてもよい。また、この炭化水素基の全炭素数は、１０以上、２００以下である。炭化水素基の炭素数が１０未満であるか、２００を超えると、清浄分散性が低下するおそれがある。
【００１５】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、互いに同じでも異なってもよいが、全てが同時に水素であることはない。Ｒ１とＲ２、Ｒ４とＲ５、Ｒ２とＲ４は、環構造となっていてもよい。前記した環構造部分は不飽和構造でも飽和構造でもよい。また、この環構造部分の炭素数は２以上、１２以下であることが好ましい。
上述の式（１）では、ＸがＮのときＲ６はなく、ＸがＯのときＲ５、Ｒ６はなく、ＸがＨのときＲ４、Ｒ５、Ｒ６はない。
【００１６】
式（１）の含窒素化合物としては、数平均分子量が１２０以上、５０００以下であることが好ましく、２００以上、４０００以下であることがより好ましい。数平均分子量が１２０未満であるか、あるいは５０００を超えると、清浄分散性が低下するおそれがある。
【００１７】
式（１）の含窒素化合物は、いわゆるグアニジン系化合物、あるいはアミジン系化合物と呼ばれる一群の化合物を含んでいる。
グアニジン系化合物としては、例えば、下記式（２）から（６）までの含窒素化合物が挙げられる。下記の各式でＣ１０、Ｃ１２と記載されているものは炭化水素基とその炭素数を意味する。これらの含窒素化合物を配合してなる清浄分散剤としての性能は、後述の実施例にて具体的に説明する。
【００１８】
【化３】
2011055599.tif 000005
【００１９】
【化４】
2011055599.tif 000006
【００２０】
【化５】
2011055599.tif 000007
【００２１】
【化６】
2011055599.tif 000008
【００２２】
【化７】
2011055599.tif 000009
【００２３】
また、アミジン系化合物としては、以下に示すような各種の含窒素化合物も例示される。下記の各式でＲ、Ｒ’は、炭化水素基のような有機基を示す。
【００２４】
【化８】
2011055599.tif 000010
【００２５】
上述した式（１）の含窒素化合物は、例えば、以下のようにして製造することができる。
（ａ）式（１）の含窒素化合物における含窒素部位（例えば、グアニジン骨格やアミジン骨格を有する化合物あるいはそれらの誘導体の当該部位）と、（ｂ）炭素原子のみか、酸素原子、窒素原子を含んだ炭素数１０以上、２００以下のアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、あるいはアリール基を有する化合物の当該部位とを、好ましくは、モル比（ａ）：（ｂ）＝１：５から５：１までの割合で、より好ましくは，モル比（ａ）：（ｂ）＝１：２から２：１までの割合で反応させることにより、式（１）の含窒素化合物を好適に得ることができる。この反応生成物をそのまま用いてもよいし、カラムクロマトや蒸留、再結晶等により精製して用いてもよい。
【００２６】
また、式（１）の含窒素化合物がさらにホウ素を含有していてもよい。例えば、上述のようにして得られた含窒素化合物にホウ素含有化合物を該含窒素化合物に対して、好ましくはモル比１：０．０１から１：１０までの割合で、より好ましくは１：０．０５から１：５までの割合で反応させることにより、さらにホウ素を含有する含窒素化合物が得られる。含窒素化合物とホウ素含有化合物との反応は５０℃以上、２５０℃以下の温度で行うことが好ましく、より好ましい反応温度は、１００℃以上、２００℃以下である。反応を行うに際して溶剤、例えば炭化水素油等の有機溶剤を使用してもよい。ホウ素含有化合物としては、例えば、酸化ホウ素、ハロゲン化ホウ素、ホウ酸、ホウ酸無水物、ホウ酸エステルなどを使用することができる。
【００２７】
式（１）の含窒素化合物の具体的な製造例としては、（ａ）１−アミジノピラゾール塩酸塩と、（ｂ）２−デシルテトラデシルアミンとを、−５０℃以上、２００℃以下、好ましくは−１０℃以上、１５０℃以下で反応させればよい。この反応は、無触媒でも触媒の存在下でもよい。また、反応を行うに際して、例えば、ヘキサン、トルエン、キシレン、ＴＨＦ、およびＤＭＦ等の有機溶媒を使用してもよい。
【００２８】
上述した式（１）の含窒素化合物を配合してなる本発明の清浄分散剤は、潤滑油基油に配合され、潤滑油組成物として好ましく使用される。例えば、式（１）の含窒素化合物をそのまま清浄分散剤として潤滑油基油に配合してもよく、いわゆる添加剤パッケージのように他の添加剤と混合したものを潤滑油基油に配合してもよい。
具体的には、本発明の清浄分散剤を、式（１）の含窒素化合物換算量として、組成物全量基準で０．０１質量％以上、２０質量％以下の割合で潤滑剤基油に配合して潤滑油組成物とすることが好ましい。より好ましい配合量は０．０５質量％以上、１５質量％以下の範囲であり、さらに好ましい配合量は０．１質量％以上、１０質量％以下の範囲である。配合量が、０．０１質量％未満では、本発明の効果を十分奏しないおそれもある。一方、配合量が２０質量％を超えても、効果の向上はあまり望めない。
【００２９】
ここで、潤滑油基油としては、鉱油あるいは合成油のいずれも使用できる。鉱油としては、例えば、パラフィン系鉱油、ナフテン系鉱油、芳香族系鉱油などの潤滑油のいずれでもよく、溶剤精製、水素化精製または水素化分解などのいかなる精製方法を経たものでも使用することができる。合成油としては、ポリフェニルエーテル、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、エステル油、グリコール系またはポリオレフィン系合成油などを使用することができる。これらの、鉱油や合成油は単独で用いてもよく、混合して用いてもよい。
【００３０】
本発明の清浄分散剤を配合してなる潤滑油組成物は、上述した効果を奏するため、ガソリンエンジン、ディーゼルエンジンおよび２サイクルエンジンのような内燃機関用の潤滑油として好適に用いられるが、さらに、ギヤ油、軸受油、変速機油、ショックアブソーバー油あるいは工業用潤滑油としても好適である。
また、本発明の清浄分散剤は、潤滑油用としてだけでなく燃料油用の添加剤としても同様の効果を発揮する。例えば、本発明の清浄分散剤を燃料油（炭化水素等）に配合してなる燃料油組成物は、内燃機関の気化器への夾雑物付着防止効果および付着物除去効果に優れる。
【００３１】
なお、本発明の効果を阻害しない範囲で、潤滑油に通常配合される酸化防止剤、耐摩耗剤、他の清浄分散剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、あるいはその他の添加剤を併用してもよい。
【００３２】
酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、モリブデンアミン錯体系酸化防止剤、および硫黄系酸化防止剤等が挙げられる。フェノール系としては、ビスフェノール系およびエステル基含有フェノール系のものが好適である。アミン系酸化防止剤としては、ジアルキルジフェニルアミン系およびナフチルアミン系のものが好適である。酸化防止剤の配合量は、潤滑油組成物全量基準で、０．１質量％以上、５質量％以下程度が好ましく、より好ましくは０．１質量％以上、３質量％以下程度である。
【００３３】
耐摩耗剤としては、ジチオリン酸亜鉛、リン酸亜鉛、ジチオカルバミン酸亜鉛、ジチオカルバミン酸モリブデン、ジチオリン酸モリブデン、ジスルフィド類、硫化オレフィン類、硫化油脂類、硫化エステル類、チオカーボネート類、チオカーバメート類、ポリサルファイド類等の硫黄含有化合物；亜リン酸エステル類、リン酸エステル類、ホスホン酸エステル類、およびこれらのアミン塩または金属塩等のリン含有化合物；チオ亜リン酸エステル類、チオリン酸エステル類、チオホスホン酸エステル類、およびこれらのアミン塩または金属塩等の硫黄およびリン含有耐摩耗剤が挙げられる。これらの耐摩耗剤を配合する場合、好ましい配合量は、組成物全量基準で０.０５質量％以上、５質量％以下程度である。
【００３４】
他の清浄分散剤としては、無灰系分散剤および金属系清浄剤を用いることができる。無灰系分散剤としては、潤滑油用として一般的に用いられる任意の無灰系分散剤を配合することができる。例えば、モノタイプのアルケニル若しくはアルキルコハク酸イミド化合物、またはビスタイプのアルケニル若しくはアルキルコハク酸イミド化合物、およびポリアミンなどが挙げられる。また、アルケニル若しくはアルキルコハク酸イミド化合物の他に、そのホウ素誘導体、あるいは、これらを有機酸で変性したものを用いてもよい。アルケニル若しくはアルキルコハク酸イミド化合物のホウ素誘導体は、常法により製造したものを使用することができる。例えば、ポリオレフィンを無水マレイン酸と反応させてアルケニルコハク酸無水物とした後、更に、ポリアミンに、酸化ホウ素、ハロゲン化ホウ素、ホウ酸、ホウ酸無水物、ホウ酸エステル、あるいはホウ素酸のアンモニウム塩等のホウ素化合物を反応させて得られる中間体を反応させてイミド化させることによって得られる。
上述したホウ素誘導体中のホウ素含有量には、特に制限はないが、通常、０．０５質量％以上、５質量％以下、好ましくは０．１質量％以上、３質量％以下である。
モノタイプのコハク酸イミド化合物、あるいはビスタイプのコハク酸イミド化合物の配合量は、組成物全量基準で、０．５質量％以上、１５質量％以下が好ましく、より好ましくは１質量％以上、１０質量％以下である。配合量が０．５質量％未満であると、その効果が発揮されにくく、また１５質量％を超えてもその配合量に見合った効果は得られない。また、コハク酸イミド化合物は、上記の量を配合する限り、単独または２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００３５】
金属系清浄剤としては、潤滑油に用いられる任意のアルカリ土類金属系清浄剤が使用可能であり、例えば、アルカリ土類金属スルフォネート、アルカリ土類金属フェネート、アルカリ土類金属サリシレートおよびこれらの中から選ばれる２種類以上の混合物等が挙げられる。このような金属系清浄剤としては、中性塩、塩基性塩、過塩基性塩およびこれらの混合物等を用いることができ、特に過塩基性サリチレート、過塩基性フェネート、過塩基性スルフォネートの１種以上と中性スルフォネートとの混合物が清浄性、耐摩耗性の観点より好ましい。金属系清浄剤は、通常、軽質潤滑油基油等で希釈された状態で市販されており、容易に入手可能である。一般的に、その金属含有量が１質量％以上、２０質量％以下のものが好ましく、より好ましい金属含有量は２質量％以上、１６質量％以下である。また、金属系清浄剤の配合量は、組成物全量基準で、０．０１質量％以上、２０質量％以下が好ましく、より好ましくは０．１質量％以上、１０質量％以下である。配合量が０．０１質量％未満であると、その効果が発揮されにくく、また２０質量％を超えてもその添加に見合った効果は得られない。また、金属系清浄剤は、上記の配合量の範囲内であれば、単独でもよく２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００３６】
粘度指数向上剤としては、例えば、ポリメタクリレート、分散型ポリメタクリレート、オレフィン系共重合体（例えば、エチレン−プロピレン共重合体など）、分散型オレフィン系共重合体、スチレン系共重合体（例えば、スチレン−ジエン共重合体、スチレン−イソプレン共重合体など）などが挙げられる。粘度指数向上剤の配合量は、配合効果の点から、組成物全量基準で、０．５質量％以上、１５質量％程度であり、好ましくは１質量％以上、１０質量％以下である。
流動点降下剤としては、例えば、質量平均分子量が５０００以上、５０，０００以下程度のポリメタクリレートなどが挙げられる。流動点降下剤の好ましい配合量は、配合効果の点から、組成物全量基準で、０．１質量％以上、２質量％以下であり、より好ましくは、０．１質量％以上、１質量％以下である。
その他の添加剤としては、防錆剤、金属不活性化剤、消泡剤、および界面活性剤などが挙げられる。
【実施例】
【００３７】
以下に、本発明について実施例および比較例を挙げてさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例等に何ら限定されるものではない。【００３８】
〔製造例１〕
５００ｍｌのフラスコに、２−デシルテトラデシルアミン２０．０ｇ（０．０５７ｍｏｌ）、ＤＭＦ１５０ｍｌ、トルエン９０ｍｌを入れた。それに１−アミジノピラゾール塩酸塩９．１ｇ（０．０６２ｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン１６．２ｍｌを加え、室温で８時間反応させた。反応後の溶液から溶媒を留去後、残存物をヘキサン３００ｍｌに溶解し、２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液と水で洗浄した。洗浄後の溶液を硫酸マグネシウムで乾燥後、ヘキサンを留去した。さらにイオン交換樹脂（Amberlite）を用いて脱塩し目的物を得た。得られた目的物は、上述の式（２）で示される含窒素化合物（２−デシルテトラデシルグアニジン）であり、その収量は２３．７ｇであった。【００３９】
〔製造例２〕
２００ｍｌのフラスコに、ジドデシルサリチル酸メチル４０ｇ（０．０８２ｍｏｌ）、ジアミノプロパン１２．１ｇ（０．１６４ｍｏｌ）、トルエン１０ｍｌを加え３０℃で３６時間反応させた。反応後の溶液にヘキサン２００ｍｌを加えて水洗した。洗浄後の溶液を硫酸マグネシウムで乾燥後、ヘキサンを留去した。次に、３００ｍｌのフラスコに、得られた反応物２０ｇ（０．０３８ｍｏｌ）、ＤＭＦ９０ｍｌ、トルエン６０ｍｌを入れた。それに１−アミジノピラゾール塩酸塩６．２ｇ（０．０４２ｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン１０．８ｍｌを加え、室温で８時間反応させた。溶媒を留去後、ヘキサン３００ｍｌに溶解し、２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液と水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、ヘキサンを留去した。さらにイオン交換樹脂（Amberlite）を用いて脱塩し目的物を得た。得られた目的物は、上述の式（３）で示される含窒素化合物であり、その収量は２２．１ｇであった。【００４０】
〔製造例３〕
２００ｍｌのフラスコに、２−デシルテトラデシルメチルアニリン３．０ｇ（０．００７ｍｏｌ）と２-クロロ-1,3-ジメチルイミダゾリニウムクロリド１．２４ｇ（０．００７ｍｏｌ）、アセトニトリル２０ｍｌ、トルエン３０ｍｌを加え、０℃に冷却した。トリエチルアミン１．１ｍｌを加え、３０分撹拌した後、昇温し、還流条件下で８時間反応させた。反応生成物をヘキサン３００ｍｌに溶解して１２．５Ｍ水酸化ナトリウム水溶液と水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、ヘキサンを留去した。得られた目的物は、上述の式（４）で示される含窒素化合物であり、その収量は３．２ｇであった。【００４１】
〔製造例４〕
２−デシルテトラデシルメチルアニリンの代わりに１−（２−デシルテトラデシル）−４−アミノイミダゾール３．０ｇ（０．００７ｍｏｌ）を使用した以外は、製造例３と同様に反応を行った。得られた目的物は、上述の式（５）で示される含窒素化合物であり、その収量は３．１ｇであった。【００４２】
〔製造例５〕
２−デシルテトラデシルメチルアニリンの代わりに２−デシルテトラデシルアミン２．５ｇ（０．００７ｍｏｌ）を使用した以外は、製造例３と同様に反応を行った。得られた目的物は、上述の式（６）で示される含窒素化合物であり、その収量は２．６ｇであった。【００４３】
〔製造例６〕
３００ｍｌのフラスコに、製造例１で合成した２−デシルテトラデシルグアニジン２０ｇ（０．０５１ｍｏｌ）、ホウ酸１．１８ｇ（０．０１９ｍｍｏｌ）を入れ、撹拌しながら窒素気流下１５０℃で４時間反応させた。その後、１５０℃で生成水を減圧留去し、濾過して目的物であるホウ素含有含窒素化合物２０．５ｇを得た。【００４４】
〔比較製造例１〕
２Ｌのオートクレーブ中に、ポリブテン（Ｍｗ：９８７）１，１００ｇ、臭化セチル６．４ｇ（０．０２１ｍｏｌ）、無水マレイン酸１１５ｇ（１．２ｍｏｌ）を入れ、窒素置換し、２４０℃で５時間反応させた。その後２１５℃に降温し、未反応の無水マレイン酸と臭化セチルを減圧留去し、１４０℃に降温して濾過した。得られたポリブテニルコハク酸無水物の収量は１，１００ｇであった。２Ｌのセパラブルフラスコ中に、得られたポリブテニルコハク酸無水物５００ｇ、テトラエチレンペンタミン（ＴＥＰＡ）６４ｇ（０．３４ｍｏｌ）、１５０ニュートラル留分の鉱油３００ｇを入れ、窒素気流下１５０℃で２時間反応させた。次いで、２００℃に昇温し未反応のＴＥＰＡと生成水を減圧留去し、１４０℃に降温して濾過した。得られたポリブテニルコハク酸イミドの収量は７９０ｇであった。【００４５】
〔比較製造例２〕
ポリブテン（Ｍｗ：９８７）の代わりにポリブテン（Ｍｗ：８００）９１５ｇを使用したこと以外は、比較製造例１と同様に反応を行なった。得られたポリブテニルコハク酸無水物の収量は９４０ｇであった。次いで、得られたポリブテニルコハク酸無水物５００ｇ、テトラエチレンペンタミン（ＴＥＰＡ）７６ｇ（０．４０mol）、１５０ニュートラル留分の鉱油３００ｇを使用し、比較例１と同様に反応を行なった。得られたポリブテニルコハク酸イミドの収量は８１０ｇであった。【００４６】
〔比較製造例３〕
ポリブテン（Ｍｗ：９８７）の代わりにポリブテン（Ｍｗ：４４５）８９０ｇ、臭化セチル１１ｇ（０．０３６ｍｏｌ）、無水マレイン酸３９７ｇ（２．１ｍｏｌ）を使用したこと以外は、比較製造例１と同様に反応を行なった。得られたポリブテニルコハク酸無水物の収量は９９０ｇであった。次いで、得られたポリブテニルコハク酸無水物５００ｇ、トリエチレンテトラミン（ＴＥＴＡ）８８ｇ（０．６０ｍｏｌ）、１５０ニュートラル留分の鉱油３００ｇを使用し、比較製造例１と同様に反応を行なった。得られたポリブテニルコハク酸イミドの収量は８２０ｇであった。【００４７】
〔実施例１から６まで、比較例１から３まで〕
各製造例で得られた含窒素化合物および各比較製造例で得られたコハク酸イミド系化合物を、５００ニュートラル留分の鉱油に対し、組成物全量基準で各々１０質量％となるように配合して評価用の潤滑油組成物（供試油）を調製した。
これらの供試油について、以下に示すようにホットチューブ試験および塩基価維持性能試験を行い、配合された清浄分散剤の性能を評価した。結果を表１に示す。【００４８】
＜ホットチューブ試験＞
内径２ｍｍのガラス管中に供試油０．３ミリリットル／ｈｒ、空気１０ミリリットル／ｍｉｎをガラス管の温度を２５０℃に保ちながら１６時間流し続けた。ガラス管中に付着したラッカー（堆積物）と色見本とを比較し、透明の場合は１０点、黒の場合は０点として評点を付けるとともに、ガラス管に付着したラッカー質量を測定した。評点が高いほど、また、ラッカー質量が少ないほど高性能であることを示す。【００４９】
＜塩基価維持性能試験＞
前述のホットチューブ試験後の供試油を回収し、塩酸法により塩基価を測定した。この塩基価と試験前の塩基価とを比較し、残存塩基価率（％）をもとにして、塩基価維持性能を評価した。残存塩基価率が高いほど、塩基価維持性能が高いことを示す。算出式は、以下の通りである。
残存塩基価率＝（残存塩基価／初期塩基価）×１００（％）【００５０】
【表１】
2011055599.tif 000011
【００５１】
〔評価結果〕
表1の結果より、本発明の清浄分散剤を配合した実施例１から６までの供試油は、いずれも、高温における安定性、高温における清浄性および塩基価維持性能に優れていることがわかる。一方、比較例１から３までの供試油は、汎用的に使用される無灰系清浄分散剤を配合したものであるが、高温における安定性、高温における清浄性および塩基価維持性能のいずれの点においても、各実施例の供試油より劣っている。
【産業上の利用可能性】
【００５２】
本発明は、清浄分散剤、および該清浄分散剤を配合してなる潤滑油組成物に利用できる。
【国際調査報告】
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