(57)【要約】【課題】  本発明は、優れた有害生物防除活性を有するトリアゾール誘導体又はその塩及びそれを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤を提供する。【解決手段】本発明は、一般式［Ｉ］｛式中、Ａは、１，２，３−トリアゾール或いは１，２，４−トリアゾールの何れかを表すと共に１〜２個の同一又は相異なる置換基Ｘで置換されていてもよく、Ｘはそれぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基等を表し、Ｒは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基等を表し、Ｗは、窒素原子、メチン基を表し、窒素原子のときは酸化されてＮ−オキシドになってもよい。｝で表されるトリアゾール誘導体又はその農業上許容される塩及び該誘導体又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。【選択図】なし【化１】2011125317.tif 000165
2011125317.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式［Ｉ］
【化１】
2011125317.tif 000163
［式中、
Ａは、１，２，３−トリアゾール或いは１，２，４−トリアゾールの何れかを表すと共に、１〜２個の同一又は相異なる置換基Ｘで置換されていてもよく、該１，２，３−トリアゾール又は該１，２，４−トリアゾールの窒素原子は酸化されてＮ−オキシドになってもよく、
Ｘは、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリルＣ１〜Ｃ６アルキル基、シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルＣ２〜Ｃ６アルケニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルＣ２〜Ｃ６アルキニル基、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１から５個のヘテロ原子を有する炭素数１から１０の複素環基（該基は１〜５個のハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。）、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１から５個のヘテロ原子を有する炭素数１から１０の複素環基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基（該複素環基は１〜５個のハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。）、又は、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１から５個のヘテロ原子を有する炭素数１から１０の複素環基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基（該複素環基は１〜５個のハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。）を表し、前記複素環基に窒素原子が含まれる場合は酸化されてＮ−オキシドになってもよく、
Ｒは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基、シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ′は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、ホルミル基、ヒドロキシイミノＣ１〜Ｃ４アルキル基又は酸素原子（但し、Ｒ´が窒素原子に置換する場合）を表し、
Ｗは、窒素原子又はメチン基を表す。]
で表されることを特徴とするトリアゾール誘導体又はその農業上許容される塩。
「置換基群α」
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、メチレンジオキシ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基及びシアノ基
【請求項２】
前記一般式［Ｉ］において、Ａが式、
【化２】
2011125317.tif 000164
Ａ1、Ａ２、Ａ３、Ａ４又はＡ６で示される複素環基であり、
Ｘ１、Ｘ３、Ｘ4、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ１０又はＸ１１はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリルＣ１〜Ｃ６アルキル基、シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルＣ1〜Ｃ６アルキル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルＣ２〜Ｃ６アルケニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルＣ２〜Ｃ６アルキニル基、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１から５個のヘテロ原子を有する炭素数１から１０の複素環基（該基は１〜５個のハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。）、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１から５個のヘテロ原子を有する炭素数１から１０の複素環基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基（該複素環基は１〜５個のハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。）、又は、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１から５個のヘテロ原子を有する炭素数１から１０の複素環基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基（該複素環基は１〜５個のハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。）を表し、
Ｘ２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表す、
請求項１に記載のトリアゾール誘導体又はその農業上許容される塩。
【請求項３】
前記一般式［Ｉ］において、Ａが式、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４又はＡ６で示される複素環基であり、
Ｘ１、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ１０又はＸ１１がそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１から５個のヘテロ原子を有する炭素数１から１０の複素環基（該基は１〜５個のハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。）又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１から５個のヘテロ原子を有する炭素数１から１０の複素環基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基（該複素環基は１〜５個のハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。）であり、
Ｘ２が、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基である、
請求項２に記載のトリアゾール誘導体又はその農業上許容される塩。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれかに記載のトリアゾール誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なトリアゾール誘導体又はその塩及び該誘導体又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
従来、本発明のトリアゾール誘導体に類似のアゾール誘導体に関する文献として、例えば以下の特許文献１が知られている。【０００３】
しかしながら、当該特許文献には、ベンゼンカルボヒドロキシモイルアゾール誘導体が開示されているが、本発明に係るトリアゾール誘導体は開示されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開平１−３０８２６０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
有用作物に対して使用される殺虫剤や殺ダニ剤等の有害生物防除剤は、土壌又は茎葉に施用して、低薬量で十分な殺虫効果を示すものであることが望まれている。又、化学物質の安全性、環境に対する影響への要求が高まってきており、より安全な有害生物防除剤の開発が望まれている。又、近年、殺虫剤や殺ダニ剤等の有害生物防除剤を長年にわたって使用したことにより、これらの薬剤に対する抵抗性を獲得した有害生物が出現してきており、そのため、有害生物を完全に防除することが困難になっている。更に、毒性の高い有害生物防除剤の使用については、安全性等の面で問題となっている。【０００６】
本発明の課題は、このような事情の中、従来の有害生物防除剤が有していた前記の如き問題点を解決し、安全性、防除効果等に優れた有害生物防除剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、前記した好ましい特性を有する有害生物防除剤を開発するために、種々のトリアゾール誘導体を合成し、その生理活性について検討を重ねた。その結果、下記の一般式［Ｉ］で示されるトリアゾール誘導体が、有害生物並びに抵抗性を獲得した有害生物に効果を示し、特にトビイロウンカ、ヒメトビウンカ、ツマグロヨコバイ、ワタアブラムシ等に代表されるカメムシ目害虫に非常に高い効果を示すことを見出し、本発明を完成したものである。【０００８】
即ち、本発明は、下記の通りの新規なトリアゾール誘導体又はその塩及び該誘導体又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤を提供するものである。【０００９】
（１）一般式［Ｉ］
【化１】
2011125317.tif 000003
【００１０】
［式中、
Ａは、１，２，３−トリアゾール或いは１，２，４−トリアゾールの何れかを表すと共に、１〜２個の同一又は相異なる置換基Ｘで置換されていてもよく、該１，２，３−トリアゾール又は該１，２，４−トリアゾールの窒素原子は酸化されてＮ−オキシドになってもよく、
Ｘは、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリルＣ１〜Ｃ６アルキル基、シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルＣ２〜Ｃ６アルケニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルＣ２〜Ｃ６アルキニル基、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１から５個のヘテロ原子を有する炭素数１から１０の複素環基（該基は１〜５個のハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。）、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１から５個のヘテロ原子を有する炭素数１から１０の複素環基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基（該複素環基は１〜５個のハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。）、又は、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１から５個のヘテロ原子を有する炭素数１から１０の複素環基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基（該複素環基は１〜５個のハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。）を表し、前記複素環基に窒素原子が含まれる場合は酸化されてＮ−オキシドになってもよく、
Ｒは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基、シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ′は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、ホルミル基、ヒドロキシイミノＣ１〜Ｃ４アルキル基又は酸素原子（但し、Ｒ´が窒素原子に置換する場合）を表し、
Ｗは、窒素原子又はメチン基を表す。]
で表されることを特徴とするトリアゾール誘導体又はその農業上許容される塩。【００１１】
「置換基群α」
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、メチレンジオキシ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基及びシアノ基【００１２】
（２）前記一般式［Ｉ］において、Ａが式、
【化２】
2011125317.tif 000004
【００１３】
Ａ1、Ａ２、Ａ３、Ａ４又はＡ６で示される複素環基であり、
Ｘ１、Ｘ３、Ｘ4、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ１０又はＸ１１はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリルＣ１〜Ｃ６アルキル基、シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルＣ1〜Ｃ６アルキル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルＣ２〜Ｃ６アルケニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルＣ２〜Ｃ６アルキニル基、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１から５個のヘテロ原子を有する炭素数１から１０の複素環基（該基は１〜５個のハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。）、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１から５個のヘテロ原子を有する炭素数１から１０の複素環基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基（該複素環基は１〜５個のハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。）、又は、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１から５個のヘテロ原子を有する炭素数１から１０の複素環基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基（該複素環基は１〜５個のハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。）を表し、
Ｘ２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表す、
（１）に記載のトリアゾール誘導体又はその農業上許容される塩。【００１４】
（３）前記一般式［Ｉ］において、Ａが式、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４又はＡ６で示される複素環基であり、
Ｘ１、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ１０又はＸ１１がそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１から５個のヘテロ原子を有する炭素数１から１０の複素環基（該基は１〜５個のハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。）又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１から５個のヘテロ原子を有する炭素数１から１０の複素環基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基（該複素環基は１〜５個のハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。）であり、
Ｘ２が、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基である、
（２）に記載のトリアゾール誘導体又はその農業上許容される塩。【００１５】
（４）（１）〜（３）のいずれかに記載のトリアゾール誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
【発明の効果】
【００１６】
本発明のトリアゾール誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する有害生物防除剤は、農園芸分野における広範囲の有害生物に対して優れた防除効果を示し、又、抵抗性を帯びた有害生物をも防除することができ、特にトビイロウンカ、ヒメトビウンカ、セジロウンカ、ツマグロヨコバイ、ワタアブラムシ、タバココナジラミ等に代表されるカメムシ目害虫に卓効を示す。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１７】
本明細書に記載された記号及び用語について説明する。【００１８】
本発明において有害生物防除剤とは、農園芸分野、家畜及びペット等の動物、家庭、或いは防疫用の殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤等を意味する。【００１９】
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。【００２０】
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、イソペンチル、１−エチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、ネオペンチル、ｎ−へキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−イソヘキシル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル又は１−エチル−１−メチルプロピル等の基を挙げることができる。【００２１】
Ｃ１〜Ｃ８アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜８の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば前記Ｃ１〜Ｃ６アルキル基における例示に加え、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、４，４−ジメチルペンチル、ｎ−オクチル、１−メチルヘプチル、６−メチルヘプチル又は５，５−ジメチルヘキシル等の基を挙げることができる。【００２２】
Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えばビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、３−ブテニル、２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１，３−ブタジエニル、１−ペンテニル、１−エチル−２−プロペニル、２−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、３−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、４−ペンテニル、１−メチル−３−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，３−ペンタジエニル、１−ビニル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、１−プロピル−２−プロペニル、２−へキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、１−エチル−２−ブテニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−４−ペンテニル、１−エチル−３−ブテニル、１−（イソブチル）ビニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、１−（イソプロピル）−２−プロペニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１，５−ヘキサジエニル、１−ビニル−３−ブテニル又は２，４−ヘキサジエニル等の基を挙げることができる。【００２３】
Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−ヘキシニル、１−（ｎ−プロピル）−２−プロピニル、２−ヘキシニル、１−エチル−２−ブチニル、３−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、５−ヘキシニル、１−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、１−（イソプロピル）−２−プロピニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル又は２，２−ジメチル−３−ブチニル等の基を挙げることができる。【００２４】
Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が３〜６のシクロアルキル基を示し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル等の基を挙げることができる。【００２５】
Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である、（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）基を示し、例えばシクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチル等の基を挙げることができる。【００２６】
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｏ−基を示し、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ヘキシルオキシ又はイソヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。【００２７】
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基とは、特に限定しない限り、ハロゲン原子１〜１１個、より好ましくは１〜５個のハロゲン原子によって置換された炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば２−フルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル又は２，２，２−トリクロロエチル等の基を挙げることができる。【００２８】
Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基とは、特に限定しない限り、同一又は異なって、ハロゲン原子１〜１１個、好ましくは１〜５個で置換されている炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖のアルケニル基を示し、例えば３−クロロ−２−プロペニル、２−クロロ−２−プロペニル、３,３−ジクロロ−２−プロペニル又は４、４−ジフルオロ−３−ブテニル等の基を挙げることができる。【００２９】
Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基とは、特に限定しない限り、同一又は異なって、ハロゲン原子１〜４個で置換されている炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキニル基を示し、例えば、３−クロロ−２−プロピニル、３−ブロモ−２−プロピニル、３−ヨード−２−プロピニル、３−クロロ−１−プロピニル、５−クロロ−４−ペンチニル等の基を挙げることができる。【００３０】
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が前記の意味を有する、同一又は相異なるハロゲン原子１〜１３個、好ましくは１〜５個で置換されている炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキル−Ｏ−基を示し、例えばクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又は２，２，２−トリフルオロエトキシ等の基を挙げることができる。【００３１】
Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が１〜６のアルキルチオ基を示し、例えばメチルチオ又はエチルチオ等の基を挙げることができる。【００３２】
Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びアルキルチオのアルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が１〜６のアルキルチオ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばメチルチオメチル又はエチルチオメチル等の基を挙げることができる。【００３３】
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が１〜６のアルキルスルフィニル基を示し、例えばメチルスルフィニル又はエチルスルフィニル等の基を挙げることができる。【００３４】
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が１〜６のアルキルスルホニル基を示し、例えばメチルスルホニル又はエチルスルホニル等の基を挙げることができる。【００３５】
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びアルキルスルフィニルのアルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が１〜６のアルキルスルフィニル基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばメチルスルフィニルメチル又はエチルスルフィニルメチル等の基を挙げることができる。【００３６】
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びアルキルスルホニルのアルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が１〜６のアルキルスルホニル基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばメチルスルホニルメチル又はエチルスルホニルメチル等の基を挙げることができる。【００３７】
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６のアルコキシにより置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、ペンチルオキシメチル、メトキシエチル又はブトキシエチル等の基を挙げることができる。【００３８】
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有する、炭素数が１〜６のアルコキシ基により置換された炭素数が１〜６のアルコキシ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば２−（２−メトキシエトキシ）エチル又は２−（２−エトキシエトキシ）エチル等の基を挙げることができる。【００３９】
Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が３〜６の（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）−Ｏ−基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばシクロプロピルオキシエチル、シクロブチルオキシエチル又はシクロプロピルオキシプロピル等の基を挙げることができる。【００４０】
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が１〜６のハロアルコキシ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばクロロメトキシメチル、ジフルオロメトキシメチル、クロロジフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシメチル又は２，２，２−トリフルオロエトキシメチル等の基を挙げることができる。【００４１】
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である炭素数が１〜６の（アルコキシ）−Ｎ＝により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば２−メトキシイミノエチル、３−メトキシイミノプロピル又は１−メトキシイミノエチル等の基を挙げることができる。【００４２】
ヒドロキシイミノＣ１〜Ｃ４アルキル基とは、特に限定しない限り、ＨＯ−Ｎ＝により置換された炭素数が１〜４のアルキル基を示し、例えばヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル等の基を挙げることができる。【００４３】
Ｃ１〜Ｃ６トリアルキルシリルＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が前記の意味を有する、（トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｓｉ−基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばトリメチルシリルメチル基、２−トリメチルシリルエチル基、３−トリメチルシリルプロピル基又は４−トリメチルシリルブチル基等を挙げることができる。【００４４】
フェニルＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が前記の意味を有するフェニルにより置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばベンジル、１−フェニルエチル又は２−フェニルエチル等を挙げることができる。【００４５】
フェニルＣ２〜Ｃ６アルケニル基とは、特に限定しない限り、アルケニル部分が前記の意味を有するフェニルにより置換された炭素数が２〜６のアルケニル基を示し、例えば１−フェニルビニル、２−フェニルビニル、３−フェニル−２−プロペニル、３−フェニル−１−プロペニル、１−フェニルメチルビニル又は５−フェニル−４−ペンテニル等を挙げることができる。【００４６】
フェニルＣ２〜Ｃ６アルキニル基とは、特に限定しない限り、アルキニル部分が前記の意味を有するフェニルにより置換された炭素数が２〜６のアルキニル基を示し、例えば３−フェニル−２−プロピニル、３−フェニル−１−プロピニル、５−フェニル−４−ペンチニル等を挙げることができる。【００４７】
シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が前記の意味を有するにシアノ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばシアノメチル基又は１−シアノブチル基等を挙げることができる。【００４８】
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基とは、特に限定しない限り、カルボニル部分が前記の意味を有するアルコキシ基により置換されたカルボニル基を示し、例えばメトキシカルボニル基又はイソプロポキシカルボニル基等を挙げることができる。【００４９】
同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１から５個のヘテロ原子を有する炭素数１から１０の複素環基とは、特に限定しない限り、例えばピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、１，３，４−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、１，２，３−トリアゾール、テトラゾール、フラン、オキサゾール、イソオキサゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、チオフェン、チアゾール、イソチアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，３−チアジアゾール、キノリン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイソチアゾール、オキシラン、オキソラン又はイソキサゾリン等を挙げることができる。【００５０】
同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１から５個のヘテロ原子を有する炭素数１から１０の複素環基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分に前記の意味を有する複素環が置換した炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、（４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）メチル、（イソキサゾール−５−イル）メチル又は（チオフェン−２−イル）メチル基等を挙げることができる。【００５１】
同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１から５個のヘテロ原子を有する炭素数１から１０の複素環基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１から５個のヘテロ原子を有する炭素数１から１０の複素環部分、アルコキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有する、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１から５個のヘテロ原子を有する炭素数１から１０の複素環が置換した炭素数が１〜６のアルコキシ基が置換した炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えば（テトラヒドロフラン−２−イル）メトキシメチル又は（テトラヒドロフラン−３−イル）メトキシメチル等の基を挙げることができる。【００５２】
農業上許容される塩とは、例えば、ナトリウム又はカリウム等のアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウム又はバリウム等のアルカリ土類金属の塩；マンガン、銅、亜鉛又は鉄等の遷移金属の塩；アンモニウム塩(窒素原子は必要に応じて、１〜４個の炭素数が１〜４のアルキル基及び／又は１個のフェニル若しくはベンジル置換基で置換されてもよい)、好ましくはジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム；塩酸、臭化水素酸、リン酸又は硫酸等の無機酸との塩；メタンスルホン酸等のＣ１〜Ｃ４アルキルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸若しくはトルエンスルホン酸等の芳香族スルホン酸、シュウ酸、マレイン酸、フマル酸、乳酸、酒石酸、アジピン酸又は安息香酸等の有機酸との塩を挙げることができる。【００５３】
一般式［Ｉ］を有する本発明のトリアゾール誘導体としては、上記の各種の置換基を組み合わせたものを挙げることができるが、薬効の面から好ましいものは次の通りである。【００５４】
・ＡがＡ１であり、
Ｘ１がｍ-フルオロフェニル基又はｍ-メチルフェニル基であり、
Ｘ２が水素原子であり、
Ｒがメチル又はエチル基であり、
Ｒ´が水素原子であり、
Ｗが窒素原子である化合物。【００５５】
・ＡがＡ２であり、
Ｘ３がｍ-フルオロフェニル基又はｐ-フルオロフェニル基であり、
Ｘ４がメチル基であり、
Ｒがメチル又はエチル基であり、
Ｒ´が水素原子であり、
Ｗが窒素原子である化合物。【００５６】
・ＡがＡ１であり、
Ｘ１がシクロプロピルメチル基、ネオペンチル基又は３，３−ジメチルブチル基であり、
Ｘ２が水素原子であり、
Ｒがメチル、エチル又はイソプロピル基であり、
Ｒ´が水素原子であり、
Ｗが窒素原子である化合物。【００５７】
次に、一般式［Ｉ］を有する本発明の誘導体の代表的な化合物例を表１〜表１３９に記載する。しかしながら、本発明の誘導体に包含される化合物（以下、本発明化合物ともいう。）はこれらに限定されるものではない。又、表中の化合物番号は以後の記載において参照される。【００５８】
尚、本発明化合物には、置換基の種類によってはＥ−体及びＺ−体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ−体、Ｚ−体又はＥ−体及びＺ−体を任意の割合で含む混合物を包含する。又、本発明化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子及び不斉硫黄原子の存在に起因する光学異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての光学活性体、ラセミ体又はジアステレオマーを包含する。【００５９】
本明細書における表中の次の表記は、下記の通りそれぞれ該当する基を表す。
Ｍｅ            ：メチル基
Ｅｔ            ：エチル基
Ｐｒ−ｎ        ：ｎ−プロピル基
Ｐｒ−ｉ        ：イソプロピル基
Ｐｒ−ｃ        ：シクロプロピル基
Ｂｕ−ｎ        ：ｎ−ブチル基
Ｂｕ−ｓ        ：ｓｅｃ−ブチル基
Ｂｕ−ｉ        ：イソブチル基
Ｂｕ−ｔ        ：ｔｅｒｔ−ブチル基
Ｐｅｎ−ｎ      ：ｎ−ペンチル基
Ｐｅｎ−ｃ      ：シクロペンチル基
Ｐｅｎ−ｉ      ：イソペンチル基
Ｐｅｎ−ｎｅｏ  ：ネオペンチル基
Ｐｅｎ−２      ：２−ペンチル基
Ｐｅｎ−３      ：３−ペンチル基
Ｈｅｘ−ｎ      ：ｎ−ヘキシル基
Ｈｅｘ−c      ：シクロヘキシル基【００６０】
又、例えば以下の表記はそれぞれ該当する意味を表す。
５−ＣＦ３              ：５位にトリフルオロメチル基が置換
３−Ｃｌ−５−ＣＦ３    ：３位に塩素原子、５位にトリフルオロメチル基が置換
２，６−（Ｃｌ）２      ：２位及び６位に塩素原子が置換  【００６１】
【表１】
2011125317.tif 000005
【００６２】
【表２】
2011125317.tif 000006
【００６３】
【表３】
2011125317.tif 000007
【００６４】
【表４】
2011125317.tif 000008
【００６５】
【表５】
2011125317.tif 000009
【００６６】
【表６】
2011125317.tif 000010
【００６７】
【表７】
2011125317.tif 000011
【００６８】
【表８】
2011125317.tif 000012
【００６９】
【表９】
2011125317.tif 000013
【００７０】
【表１０】
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【００７１】
【表１１】
2011125317.tif 000015
【００７２】
【表１２】
2011125317.tif 000016
【００７３】
【表１３】
2011125317.tif 000017
【００７４】
【表１４】
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【００７５】
【表１５】
2011125317.tif 000019
【００７６】
【表１６】
2011125317.tif 000020
【００７７】
【表１７】
2011125317.tif 000021
【００７８】
【表１８】
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【００７９】
【表１９】
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【００８０】
【表２０】
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【００８１】
【表２１】
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【００８２】
【表２２】
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【００８３】
【表２３】
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【００８４】
【表２４】
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【００８５】
【表２５】
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【００８６】
【表２６】
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【００８７】
【表２７】
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【００８８】
【表２８】
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【００８９】
【表２９】
2011125317.tif 000033
【００９０】
【表３０】
2011125317.tif 000034
【００９１】
【表３１】
2011125317.tif 000035
【００９２】
【表３２】
2011125317.tif 000036
【００９３】
【表３３】
2011125317.tif 000037
【００９４】
【表３４】
2011125317.tif 000038
【００９５】
【表３５】
2011125317.tif 000039
【００９６】
【表３６】
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【００９７】
【表３７】
2011125317.tif 000041
【００９８】
【表３８】
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【００９９】
【表３９】
2011125317.tif 000043
【０１００】
【表４０】
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【０１０１】
【表４１】
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【０１０２】
【表４２】
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【０１０３】
【表４３】
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【０１０４】
【表４４】
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【０１０５】
【表４５】
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【０１０６】
【表４６】
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【０１０７】
【表４７】
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【０１０８】
【表４８】
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【０１０９】
【表４９】
2011125317.tif 000053
【０１１０】
【表５０】
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【０１１１】
【表５１】
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【０１１２】
【表５２】
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【０１１３】
【表５３】
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【０１１４】
【表５４】
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【０１１５】
【表５５】
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【０１１６】
【表５６】
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【０１１７】
【表５７】
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【０１１８】
【表５８】
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【０１１９】
【表５９】
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【０１２０】
【表６０】
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【０１２１】
【表６１】
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【０１２２】
【表６２】
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【０１２３】
【表６３】
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【０１２４】
【表６４】
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【０１２５】
【表６５】
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【０１２６】
【表６６】
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【０１２７】
【表６７】
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【０１２８】
【表６８】
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【０１２９】
【表６９】
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【０１３０】
【表７０】
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【０１３１】
【表７１】
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【０１３２】
【表７２】
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【０１３３】
【表７３】
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【０１３４】
【表７４】
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【０１３５】
【表７５】
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【０１３６】
【表７６】
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【０１３７】
【表７７】
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【０１３８】
【表７８】
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【０１３９】
【表７９】
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【０１４０】
【表８０】
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【０１４１】
【表８１】
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【０１４２】
【表８２】
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【０１４３】
【表８３】
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【０１４４】
【表８４】
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【０１４５】
【表８５】
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【０１４６】
【表８６】
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【０１４７】
【表８７】
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【０１４８】
【表８８】
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【０１４９】
【表８９】
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【０１５０】
【表９０】
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【０１５１】
【表９１】
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【０１５２】
【表９２】
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【０１５３】
【表９３】
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【０１５４】
【表９４】
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【０１５５】
【表９５】
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【０１５６】
【表９６】
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【０１５７】
【表９７】
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【０１５８】
【表９８】
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【０１５９】
【表９９】
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【０１６０】
【表１００】
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【０１６１】
【表１０１】
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【０１６２】
【表１０２】
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【０１６３】
【表１０３】
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【０１６４】
【表１０４】
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【０１６５】
【表１０５】
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【０１６６】
【表１０６】
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【０１６７】
【表１０７】
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【０１６８】
【表１０８】
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【０１６９】
【表１０９】
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【０１７０】
【表１１０】
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【０１７１】
【表１１１】
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【０１７２】
【表１１２】
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【０１７３】
【表１１３】
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【０１７４】
【表１１４】
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【０１７５】
【表１１５】
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【０１７６】
【表１１６】
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【０１７７】
【表１１７】
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【０１７８】
【表１１８】
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【０１７９】
【表１１９】
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【０１８０】
【表１２０】
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【０１８１】
【表１２１】
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【０１８２】
【表１２２】
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【０１８３】
【表１２３】
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【０１８４】
【表１２４】
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【０１８５】
【表１２５】
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【０１８６】
【表１２６】
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【０１８７】
【表１２７】
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【０１８８】
【表１２８】
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【０１８９】
【表１２９】
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【０１９０】
【表１３０】
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【０１９１】
【表１３１】
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【０１９２】
【表１３２】
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【０１９３】
【表１３３】
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【０１９４】
【表１３４】
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【０１９５】
【表１３５】
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【０１９６】
【表１３６】
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【０１９７】
【表１３７】
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【０１９８】
【表１３８】
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【０１９９】
【表１３９】
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【０２００】
一般式［Ｉ］で表される本発明化合物は、以下に示す製造法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。【０２０１】
以下、例えば「一般式［Ｉ−Ｉ］で表される化合物」、「式［Ｉ−Ｉ］で表される化合物」、「化合物［Ｉ−Ｉ］」は同意とする。【０２０２】
［製造方法１］
一般式［Ｉ］で表される本発明化合物のうち、Ｒ'がＲ１で表わされる一般式［Ｉａ−Ｉ］で表される化合物は、例えば以下の方法に従って製造することができる。【０２０３】
【化３】
2011125317.tif 000144
【０２０４】
（式中、Ａ、Ｒ及びＷは前記と同じ意味を表し、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基を表し、Ｅ１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニル基、メタンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。）【０２０５】
化合物［Ｉａ−Ｉ］は、化合物［ＩＩ］と化合物［ＩＩＩ］とを、溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。【０２０６】
本反応で用いられる化合物［ＩＩＩ］の使用量は、化合物［ＩＩ］１当量に対して通常、１〜５当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜２当量である。【０２０７】
反応に使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン若しくはテトラヒドロフラン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン若しくはＮ−メチル−２−ピロリジノン等のアミド類；ジメチルスルホキシド若しくはスルホラン等の硫黄化合物類；アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類；ヘキサン若しくはヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン若しくはキシレン等の芳香族炭化水素類；１，２−ジクロロエタン若しくはクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類；又はこれらの混合物が挙げられる。溶媒の量は、化合物［ＩＩ］１モルに対して通常、０．１〜５０リットルであり、好ましくは０．２〜３．０リットルである。【０２０８】
本反応で使用できる塩基は、例えば水酸化ナトリウム若しくは水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム若しくは炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム若しくは炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類；水素化ナトリウム若しくは水素化カリウム等の金属水素化物類；又はトリエチルアミン若しくは１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類等が挙げられる。塩基の使用量は、化合物［ＩＩ］１当量に対して通常１〜１０当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜５当量である。【０２０９】
本反応の反応温度は通常、−２０℃から反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは−１０℃〜１００℃の温度の範囲である。【０２１０】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１〜４８時間の範囲である。【０２１１】
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉａ−Ｉ］を単離することができる。単離した化合物［Ｉａ−Ｉ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。【０２１２】
［製造方法２］【０２１３】
一般式［Ｉ］で表される本発明化合物のうち、ＡがＡ２である式［Ｉｂ−Ｉ］で表される化合物は、例えば以下の方法に従って製造することができる。【０２１４】
【化４】
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【０２１５】
（式中、Ｘ３、Ｘ４、Ｒ及びＷは前記と同じ意味を表し、Ｙ１はＣ１〜Ｃ４アルキル基を表し、Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基を表す。）【０２１６】
化合物［Ｉｂ−Ｉ］は、化合物［ＩＶ］と化合物［Ｖ］とを、溶媒中、酸の存在下で反応させることにより製造することができる。【０２１７】
本反応で用いられる化合物［Ｖ］の使用量は、化合物［ＩＶ］１当量に対して通常、１〜３当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜２当量である。【０２１８】
本反応で使用する化合物［Ｖ］及び［ＩＶ］は塩酸塩等の塩を用いてもよく、その場合、中和させるためにナトリウムメトキシド等のアルコールの金属塩類又はトリエチルアミン等の有機塩基類等を用いてもよい。【０２１９】
本反応で使用できる溶媒は、例えばジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン若しくはテトラヒドロフラン等のエーテル類；メタノール、エタノール若しくはプロパノール等のアルコール類；又はこれらの混合物が挙げられる。溶媒の量は、化合物［ＩＶ］１モルに対して通常０．１〜１０リットルであり、好ましくは０．２〜３．０リットルである。【０２２０】
本反応で使用できる酸は、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸等の脂肪族カルボン酸類等が挙げられる。酸の使用量は、化合物［ＩＶ］１当量に対して通常１〜１０当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜５当量である。【０２２１】
本反応の反応温度は通常、０℃から反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは１０〜１２０℃の温度の範囲である。【０２２２】
本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１〜４８時間の範囲である。【０２２３】
反応終了後は、反応混合物を濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉｂ-Ｉ］を単離することができる。単離した化合物［Ｉｂ-Ｉ］は、必要に応じて再結晶等により更に精製することもできる。【０２２４】
［製造方法３］
一般式［Ｉｂ−Ｉ］、［Ｉｂ−ＩＩ］、［Ｉｂ−ＩＩＩ］及び［Ｉｂ−ＩＶ］で表される化合物は以下の反応式からなる方法で製造することもできる。【０２２５】
【化５】
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【０２２６】
（式中、ＸＡはＸ３、Ｘ５又はＸ１０を表し、ＸＢはＸ４、Ｘ６又はＸ１１を表し、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ１０、Ｘ１１、Ｒ、Ｒ２、Ｗ、Ｅ１及びＹ１は前記と同じ意味を表す。）【０２２７】
（工程１）
化合物［ＶＩ］と化合物［ＶＩＩ］とを、溶媒中で反応させることにより、一般式［Ｉｂ−ＩＩ］の化合物を製造することができる。【０２２８】
本反応で用いられる化合物［ＶＩＩ］の使用量は、化合物［ＶＩ］１当量に対して通常、１〜５当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜２当量である。【０２２９】
本反応で用いられる化合物［ＶＩＩ］は塩酸塩等の塩を用いてもよく、その場合、中和させるためにナトリウムメトキシド等のアルコールの金属塩類；酢酸ナトリウム又は酢酸カリウム等の酢酸塩基類；或いはトリエチルアミン等の有機塩基類等を用いてもよい。又、それらの使用量は過剰に用いてもよく、好ましくは１〜１０当量である。【０２３０】
本反応で使用できる溶媒は、例えばメタノール、エタノール若しくはプロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン若しくはテトラヒドロフラン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン若しくはＮ−メチル−２−ピロリジノン等のアミド類；ジメチルスルホキシド若しくはスルホラン等の硫黄化合物類；アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類；又はこれらの混合物が挙げられる。溶媒の量は、化合物［ＶＩ］１モルに対して、通常０．１〜５０リットルであり、好ましくは０．２〜３．０リットルである。【０２３１】
本反応の反応温度は通常、室温から反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは５０℃〜１００℃の温度の範囲である。【０２３２】
本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１〜４８時間の範囲である。【０２３３】
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉｂ-ＩＩ］を単離することもできる。単離した化合物［Ｉｂ-ＩＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー等により更に精製することもできる。【０２３４】
（工程２）
化合物［Ｉｂ-ＩＩ］と化合物［ＶＩＩＩ］とを、溶媒中、塩基の存在下に反応させることにより、一般式［Ｉｂ−Ｉ］、［Ｉｂ−ＩＩＩ］及び［Ｉｂ−ＩＶ］の化合物を製造することができる。【０２３５】
本反応で用いられる化合物［ＶＩＩＩ］の使用量は、化合物［Ｉｂ-ＩＩ］１当量に対して通常、１．０〜５当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．１〜２当量である。【０２３６】
本反応で使用できる溶媒及び塩基としては、前記［製造方法１］と同様のものを挙げることができる。溶媒の量は、化合物［Ｉｂ-ＩＩ］１モルに対して、通常０．１〜５０リットルであり、好ましくは０．２〜３．０リットルである。塩基の使用量は、化合物［Ｉｂ-ＩＩ］１当量に対して通常、１〜２０当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜１０当量である。【０２３７】
本反応の反応温度は通常、−５０℃から反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは−１０℃〜１００℃の温度の範囲である。【０２３８】
本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常、１〜４８時間の範囲である。【０２３９】
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉｂ-Ｉ］、［Ｉｂ-ＩＩＩ］及び［Ｉｂ-ＩＶ］を得ることができる。更に、カラムクロマトグラフィー等により化合物［Ｉｂ-Ｉ］、［Ｉｂ-ＩＩＩ］及び［Ｉｂ-ＩＶ］をそれぞれ単離することができる。【０２４０】
［製造方法４］
［製造方法１］で使用する一般式［ＩＩａ］の化合物は、以下の反応式からなる方法で製造することができる。【０２４１】
【化６】
2011125317.tif 000147
【０２４２】
（式中、Ａ及びＲはそれぞれ前記と同じ意味を表し、Ｅ２は塩素又は臭素原子を表す。）【０２４３】
即ち、一般式［ＩＸ］の化合物とハロゲン化剤とを、溶媒中で反応させることにより、一般式［ＩＩａ］の化合物を製造することができる。【０２４４】
本反応で使用できるハロゲン化剤としては、五塩化リン、塩化チオニル、或いはトリフェニルホスフィン存在下での四塩化炭素又は四臭化炭素等が挙げられる。ハロゲン化剤の使用量は、一般式［ＩＸ］１モルに対して１．０〜２０．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜６．０モルである。【０２４５】
本反応で使用できる溶媒は、例えばベンゼン若しくはトルエン等の芳香族炭化水素類；クロロホルム若しくは四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；又はアセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類等が挙げられる。溶媒の量は、化合物［ＩＸ］１モルに対して通常、０．１〜５０リットルであり、好ましくは０．２〜１０リットルである。【０２４６】
本反応の反応温度は通常、−５０℃から反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは０℃〜１００℃の温度の範囲である。【０２４７】
本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１〜４８時間の範囲である。【０２４８】
反応終了後は、反応混合物を濃縮或いは水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＩａ］を単離することができる。単離した化合物［ＩＩａ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。【０２４９】
［製造方法５］
一般式［ＩＩａ］の化合物は、以下の反応式からなる方法で製造することもできる。【０２５０】
【化７】
2011125317.tif 000148
【０２５１】
（式中、Ａ、Ｒ、Ｅ１及びＥ2それぞれ前記と同じ意味を表す。）【０２５２】
（工程３）
化合物［Ｘ］と化合物［ＸＩ］とを、溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより、一般式［ＸＩＩ］の化合物を製造することができる。【０２５３】
本反応で用いられる化合物［ＸＩ］の使用量は、化合物［Ｘ］１当量に対して通常、１〜５当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜２当量である。化合物［ＸＩ］は塩酸塩等の塩を用いてもよい。【０２５４】
本反応で使用できる溶媒は、例えば水、メタノール、エタノール若しくはプロパノール等のアルコール類；Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン若しくはＮ−メチル−２−ピロリジノン等のアミド類；ジメチルスルホキシド若しくはスルホラン等の硫黄化合物類；又はこれらの混合物が挙げられる。溶媒の量は、化合物［Ｘ］１モルに対して、通常０．１〜５０リットルであり、好ましくは０．２〜３．０リットルである。【０２５５】
本反応で使用できる塩基は、例えば酢酸ナトリウム若しくは酢酸カリウム等の酢酸塩基類、水酸化ナトリウム若しくは水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム若しくは炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム若しくは炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類；ナトリウムメトキシド若しくはナトリウムエトキシド若しくはカリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類；又はトリエチルアミン若しくは１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類等が挙げられる。【０２５６】
塩基の使用量は、化合物［Ｘ］１当量に対して通常、１〜３当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜２．２当量である。【０２５７】
本反応の反応温度は通常、室温から反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは５０℃〜１００℃の温度の範囲である。【０２５８】
本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１〜２４時間の範囲である。【０２５９】
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＩＩ］を単離することもできる。単離した化合物［ＸＩＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー等により更に精製することもできる。【０２６０】
（工程４）
化合物［ＸＩＩ］と化合物［ＸＩＩＩ］とを、溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより、一般式［ＸＩＶ］の化合物を製造することができる。【０２６１】
本反応で用いられる化合物［ＸＩＩＩ］の使用量は、化合物［ＸＩＩ］１当量に対して通常、１．０〜５当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．１〜２当量である。【０２６２】
使用できる溶媒及び塩基としては、前記［製造方法１］で説明した塩基と同様のものを挙げることができる。溶媒の量は、化合物［ＸＩＩ］１モルに対して、通常０．１〜５０リットルであり、好ましくは０．２〜３．０リットルである。塩基の使用量は、化合物［ＸＩＩ］１当量に対して通常、１〜２０当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜１０当量である。【０２６３】
本反応の反応温度は通常、−５０℃から反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは−１０℃〜１００℃の温度の範囲である。【０２６４】
本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常、１〜２４時間の範囲である。【０２６５】
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＩＶ］を単離することもできる。単離した化合物［ＸＩＶ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー等により更に精製することもできる。【０２６６】
（工程５−ａ）
化合物［ＸＩＶ］と亜硝酸ナトリウム（ＮａＮＯ２）とを、ハロゲン化水素水溶液中、反応させることにより、化合物［ＩＩａ］を製造することができる。【０２６７】
本反応で用いられる亜硝酸ナトリウムの使用量は、化合物［ＸＩＶ］１当量に対して通常、１．０〜５当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．１〜２当量である。【０２６８】
本反応で用いられるハロゲン化水素水溶液中のハロゲン化水素含量は、化合物［ＸＩＶ］１モルに対して、通常２〜２００当量であり、水溶液の量は好ましくは５０〜１００リットルである。又必要に応じて溶媒を加えてもよい。【０２６９】
本反応で使用できる溶媒は、例えば酢酸若しくはトリフルオロ酢酸等の脂肪族カルボン酸類；１，２−ジメトキシエタン若しくはテトラヒドロフラン等のエーテル類；又はジメチルスルホキシド若しくはスルホラン等の硫黄化合物類が挙げられる。溶媒の量は、化合物［ＸＩＶ］１モルに対して、通常０．１〜５０リットルであり、好ましくは０．２〜３．０リットルである。【０２７０】
本反応の反応温度は通常、−５０℃から反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは−１０℃〜１００℃の温度の範囲である。【０２７１】
本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常、１〜２４時間の範囲である。【０２７２】
反応終了後は、反応混合物を濾過或いは水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＩａ］を単離することもできる。単離した化合物［ＩＩａ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー等により更に精製することもできる。【０２７３】
（工程５−ｂ）
化合物［ＩＩａ］は、化合物［ＸＩＶ］と亜硝酸エステル類とを、ハロゲン化銅（ＩＩ）の存在下、溶媒中で反応させることにより製造することもできる。【０２７４】
本反応で用いられるハロゲン化銅（ＩＩ）としては、臭化銅（ＩＩ）又は塩化銅（ＩＩ）等が挙げられる。ハロゲン化銅（ＩＩ）の使用量は、化合物［ＸＩＶ］１当量に対して通常、１．０〜５当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．１〜２当量である。【０２７５】
本反応で用いられる亜硝酸エステル類としては、亜硝酸ｔ−ブチル又は亜硝酸アミル等が挙げられる。亜硝酸エステル類の使用量は、化合物［ＸＩＶ］１当量に対して通常、１．０〜５当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．１〜２当量である。【０２７６】
本反応で使用できる溶媒は、例えばジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン若しくはテトラヒドロフラン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン若しくはＮ−メチル−２−ピロリジノン等のアミド類；ジメチルスルホキシド若しくはスルホラン等の硫黄化合物類；ベンゼン、トルエン若しくはキシレン等の芳香族炭化水素類；アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類；又はこれらの混合物が挙げられる。溶媒の量は、化合物［ＸＩＶ］１モルに対して、通常０．１〜５０リットルであり、好ましくは０．２〜３．０リットルである。【０２７７】
本反応の反応温度は通常、−５０℃から反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは−１０℃〜１００℃の温度の範囲である。【０２７８】
本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常、１〜２４時間の範囲である。【０２７９】
反応終了後は水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＩａ］を単離することもできる。単離した化合物［ＩＩａ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー等により更に精製することもできる。【０２８０】
［製造方法６］
一般式［ＩＩａ］の化合物は以下の反応式からなる方法で製造することもできる。【０２８１】
【化８】
2011125317.tif 000149
【０２８２】
（式中、Ａ、Ｒ及びＥ２それぞれ前記と同じ意味を表す。）【０２８３】
（工程６）
化合物［ＸＶ］と化合物［ＸＶＩ］とを、溶媒中、塩基の存在下に反応させることにより、化合物［ＸＶＩＩ］を製造することができる。【０２８４】
本反応で用いられる化合物［ＸＶＩ］の使用量は、化合物［ＸＶ］１当量に対して通常、１．０〜５当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．１〜２当量である。又、化合物［ＸＶＩ］は塩酸塩又は硫酸塩等の塩を用いてもよい。【０２８５】
本反応で使用できる溶媒及び塩基としては、前記〔製造方法５〕の（工程３）と同様のものを挙げることができる。溶媒の量は、化合物［ＸＶ］１モルに対して、通常０．１〜５０リットルであり、好ましくは０．２〜３．０リットルである。【０２８６】
本反応で用いられる塩基の使用量は、化合物［ＸＶＩ］１当量に対して通常、１〜３当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜２．２当量である。【０２８７】
本反応の反応温度は通常、−５０℃から反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは−１０℃〜１００℃の温度の範囲である。【０２８８】
本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常、１〜２４時間の範囲である。【０２８９】
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＶＩＩ］を単離することもできる。単離した化合物［ＸＶＩＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー等により更に精製することもできる。【０２９０】
（工程７）
化合物［ＸＶＩＩ］とハロゲン化剤とを、溶媒中で反応させることにより、化合物［ＩＩａ］を製造することができる。【０２９１】
本反応で使用できる溶媒は、例えばジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン若しくはテトラヒドロフラン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン若しくはＮ−メチル−２−ピロリジノン等のアミド類；ジメチルスルホキシド若しくはスルホラン等の硫黄化合物類；又は１，２−ジクロロエタン若しくは四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類が挙げられる。溶媒の量は、化合物［ＸＶＩＩ］１モルに対して通常０．１〜５０リットルであり、好ましくは０．２〜１０リットルである。【０２９２】
本反応で使用できるハロゲン化剤としては、例えば塩素、臭素、塩化スルフリル、Ｎ−クロロコハク酸イミド又はＮ−ブロモコハク酸イミド等が挙げられる。ハロゲン化剤の使用量は、化合物［ＸＶＩＩ］１当量に対して通常１〜１０当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜５当量である。【０２９３】
本反応の反応温度は通常、−５０℃から反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは−１０℃〜１００℃の温度範囲の範囲である。【０２９４】
本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１〜４８時間の範囲である。【０２９５】
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＩａ］を単離することができる。又、単離した化合物［ＩＩａ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。【０２９６】
［製造方法７］
［製造方法２］で使用する式［ＩＶ］で表される化合物は、以下の方法に従って製造することができる。【０２９７】
【化９】
2011125317.tif 000150
【０２９８】
（式中、Ｒ、Ｒ２、Ｗ及びＹ１は前記と同じ意味を表す。）【０２９９】
（工程８）
化合物［ＸＶＩＩＩ］とアンモニアとを、溶媒中で反応させることにより、化合物［ＸＩＸ］を製造することができる。【０３００】
本反応で使用するアンモニアの使用量は、化合物［ＸＶＩＩＩ］１当量に対して通常、１．０〜１０当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは２〜５当量である。【０３０１】
本反応で使用できる溶媒は、例えば水；ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン若しくはテトラヒドロフラン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン若しくはＮ−メチル−２−ピロリジノン等のアミド類；ジメチルスルホキシド若しくはスルホラン等の硫黄化合物類；メタノール、エタノール若しくはプロパノール等のアルコール類又はこれらの混合物が挙げられる。溶媒の量は、化合物［ＸＶＩＩＩ］１モルに対して、通常０．１〜５０リットルであり、好ましくは０．２〜３．０リットルである。【０３０２】
本反応の反応温度は通常、−５０℃から反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは−１０℃〜１００℃の温度の範囲である。【０３０３】
本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常、１〜４８時間の範囲である。【０３０４】
反応終了後は、反応混合物を濃縮、或いは水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＩＸ］を単離することもできる。単離した化合物［ＸＩＸ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー等により更に精製することもできる。【０３０５】
（工程９）
化合物［ＸＩＸ］と脱水剤とを、溶媒中で反応させることにより、化合物［ＸＸ］を製造することができる。【０３０６】
本反応で使用できる溶媒は、例えばジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン若しくはテトラヒドロフラン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン若しくはＮ−メチル−２−ピロリジノン等のアミド類；ジメチルスルホキシド若しくはスルホラン等の硫黄化合物類；アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類；ベンゼン、トルエン若しくはキシレン等の芳香族炭化水素類；又は１，２−ジクロロエタン若しくはクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類が挙げられる。溶媒の量は、化合物［ＸＩＸ］１モルに対して通常０．１〜５０リットルであり、好ましくは０．２〜１０リットルである。【０３０７】
本反応で使用できる脱水剤は、例えば五酸化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン、トリホスゲン、無水トリフルオロ酢酸又は塩化チオニル等が挙げられる。脱水剤の使用量は、化合物［ＸＩＸ］１当量に対して通常１〜１０当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜５当量である。【０３０８】
本反応の反応温度は通常、−５０℃から反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは−１０℃〜１００℃の温度範囲の範囲である。【０３０９】
本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１〜４８時間の範囲である。【０３１０】
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＸ］を単離することができる。又、単離した化合物［ＸＸ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。【０３１１】
（工程１０−ａ）
化合物［ＸＸ］と、塩酸ガスを含むメタノール又はエタノール等のアルコール類とを反応させることにより、化合物［ＩＶ］を製造することができる。【０３１２】
本反応で用いられる塩酸ガスの使用量は、化合物［ＸＸ］１当量に対して通常１〜１０当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜５当量である。又、アルコール類の使用量は、化合物［ＸＸ］１モルに対して通常０．１〜５０リットルであり、好ましくは０．２〜１０リットルである。【０３１３】
本反応の反応温度は通常、−５０℃から反応系における８０℃までの任意の温度であり、好ましくは−１０℃〜５０℃の温度範囲の範囲である。【０３１４】
本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１〜４８時間の範囲である。【０３１５】
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮、乾燥する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＶ］を単離することができる。又、単離した化合物［ＩＶ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。【０３１６】
（工程１０−ｂ）
化合物［ＩＶ］は、化合物［ＸＸ］とナトリウムメトキシド又はナトリウムエトキシド等のアルコールの金属塩類とを、溶媒中で反応させることにより製造することもできる。【０３１７】
本反応で用いられるアルコールの金属塩類の使用量は、化合物［ＸＸ］１当量に対して通常、触媒量〜１０当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１〜５当量である。【０３１８】
本反応で使用できる溶媒は、例えばジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン若しくはテトラヒドロフラン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン若しくはキシレン等の芳香族炭化水素類；１，２−ジクロロエタン若しくはクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類；又はメタノール、エタノール若しくはプロパノール等のアルコール類が挙げられる。溶媒の量は、化合物［ＸＸ］１モルに対して、通常０．１〜５０リットルであり、好ましくは０．２〜３．０リットルである。【０３１９】
本反応の反応温度は通常、−５０℃から反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは−１０℃〜１００℃の温度範囲の範囲である。【０３２０】
本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１〜４８時間の範囲である。【０３２１】
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮、乾燥する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＶ］を単離することができる。又、単離した化合物［ＩＶ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。【０３２２】
［製造方法８］
［製造方法３］で使用する式［ＶＩ］で表される化合物は、以下の方法に従って製造することができる。【０３２３】
【化１０】
2011125317.tif 000151
【０３２４】
（式中、Ｒ、Ｒ２、Ｗ及びＹ１は前記と同じ意味を表す。）【０３２５】
化合物［ＸＶＩＩＩ］とヒドラジンとを、溶媒中で反応させることにより、化合物［ＶＩ］を製造することができる。ヒドラジンの使用量は、化合物［ＸＶＩＩＩ］１当量に対して通常１〜１０当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜５当量である。使用するヒドラジンは水和物を用いても良い。【０３２６】
本反応で使用できる溶媒は、例えばジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン若しくはテトラヒドロフラン等のエーテル類；又はメタノール、エタノール若しくはプロパノール等のアルコール類が挙げられる。溶媒の量は、化合物［ＸＶＩＩＩ］１モルに対して通常０．１〜５０リットルであり、好ましくは０．２〜１０リットルである。【０３２７】
本反応の反応温度は通常、−５０℃から反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは−１０℃〜６０℃の温度の範囲である。【０３２８】
本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１〜２４時間の範囲である。【０３２９】
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＶＩ］を単離することができる。単離した化合物［ＶＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。【０３３０】
［製造方法９］
［製造方法８］で使用する式［ＸＶＩＩＩ］で表される化合物は、以下の方法に従って製造することができる。【０３３１】
【化１１】
2011125317.tif 000152
【０３３２】
（式中、Ｒ、Ｒ２、Ｗ、Ｙ１及びＥ１は前記と同じ意味を表す。）【０３３３】
一般式［ＸＸＩ］の化合物と一般式［ＸＩＩＩ］の化合物とを、溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより、一般式［ＸＶＩＩＩ］の化合物を製造することができる。【０３３４】
本反応で使用する化合物［ＸＩＩＩ］の使用量は、化合物［ＸＸＩ］１当量に対して通常、１．０〜５当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．１〜２当量である。【０３３５】
本反応で使用できる溶媒及び塩基としては、前記［製造方法１］で説明したものと同様のものを挙げることができる。溶媒の量は、化合物［ＸＸＩ］１モルに対して、通常０．１〜５０リットルであり、好ましくは０．２〜３．０リットルである。【０３３６】
塩基の使用量は、化合物［ＸＸＩ］１当量に対して通常、１〜２０当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜１０当量である。【０３３７】
本反応の反応温度は通常、−５０℃から反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは−１０℃〜１００℃の温度の範囲である。【０３３８】
本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常、１〜２４時間の範囲である。【０３３９】
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＶＩＩＩ］を単離することもできる。単離した化合物［ＸＶＩＩＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー等により更に精製することもできる。【０３４０】
尚、前記化合物［ＸＸＩ］は、例えばジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティ・パーキン・トランスアクションズ  １（Journal of the Chemical Society Perkin Transactions 1）第２２３５頁〜第２２３９頁（１９８７年）に記載の方法に準じて製造することができる。【０３４１】
［製造方法１０］
式［ＸＸＩＩＩ］で表される化合物は、以下の方法に従って製造することができる。【０３４２】
【化１２】
2011125317.tif 000153
【０３４３】
（式中、Ａ、Ｒ、Ｗは前記と同じ意味を表し、Ｙ2はＣ１〜Ｃ４アルキル基又はジＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基を表す。）【０３４４】
一般式［Ｉａ−ＩＩ］の化合物と一般式［ＸＸＩＩ］の化合物とを、溶媒中で反応させることにより、一般式［ＸＸＩＩＩ］の化合物を製造することができる。【０３４５】
本反応で使用する化合物［ＸＸＩＩ］の使用量は、化合物［Ｉａ−ＩＩ］１当量に対して通常、１．０〜５当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．１〜２当量である。【０３４６】
本反応で使用できる溶媒は、例えばジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン若しくはテトラヒドロフラン等のエーテル類を挙げることができる。溶媒の量は、化合物［Ｉａ−ＩＩ］１モルに対して、通常０．１〜５０リットルであり、好ましくは０．２〜３．０リットルである。【０３４７】
本反応の反応温度は通常、−１００℃から反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは−７０℃〜０℃の温度の範囲である。【０３４８】
本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常、１〜２４時間の範囲である。【０３４９】
反応終了後は、精製等を行わず、反応混合物のまま次の反応に用いる。【０３５０】
［製造方法１１］
一般式［Ｉ］で表される本発明化合物のうち、式［Ｉａ−ＩＩＩ］で表される化合物は、例えば以下の方法に従って製造することができる。【０３５１】
【化１３】
2011125317.tif 000154
【０３５２】
（式中、Ａ、Ｒ、Ｗは前記と同じ意味を表す。）【０３５３】
前記［製造方法１０］で説明した一般式［ＸＸＩＩＩ］の化合物を含む反応混合物と、硫黄粉末とを反応させることにより、一般式［Ｉａ−ＩＩＩ］の化合物を製造することができる。【０３５４】
本反応で使用する硫黄粉末の使用量は、化合物［ＸＸＩＩＩ］１当量に対して通常、１．０〜５当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．１〜２当量である。【０３５５】
本反応で使用できる溶媒は、前記［製造方法１０］で説明したものと同様のものを挙げることができる。溶媒の量は、化合物［ＸＸＩＩＩ］１モルに対して、通常０．１〜５０リットルであり、好ましくは０．２〜３．０リットルである。【０３５６】
本反応の反応温度は通常、−１００℃から反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは−７０℃〜０℃の温度の範囲である。【０３５７】
本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常、１〜２４時間の範囲である。【０３５８】
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉａ−ＩＩＩ］を単離することができる。単離した化合物［Ｉａ−ＩＩＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー等により更に精製することもできる。【０３５９】
［製造方法１２］
一般式［Ｉ］で表される本発明化合物のうち、式［Ｉａ−ＩＶ］、［Ｉａ−Ｖ］、［Ｉａ−ＶＩ］で表される化合物は、例えば以下の方法に従って製造することができる。【０３６０】
【化１４】
2011125317.tif 000155
【０３６１】
（式中、Ａ、Ｒ、Ｗは前記と同じ意味を表す。）【０３６２】
（工程１１）
前記［製造方法１０］で説明した一般式［ＸＸＩＩＩ］の化合物を含む反応混合物と、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）とを反応させることにより、一般式［Ｉａ−ＩＶ］の化合物を製造することができる。【０３６３】
本反応で使用するＤＭＦの使用量は、化合物［ＸＸＩＩＩ］１当量に対して通常、１．０〜５当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．１〜２当量である。【０３６４】
本反応で使用できる溶媒は、前記［製造方法１０］で説明したものと同様のものを挙げることができる。溶媒の量は、化合物［ＸＸＩＩＩ］１モルに対して、通常０．１〜５０リットルであり、好ましくは０．２〜３．０リットルである。【０３６５】
本反応の反応温度は通常、−１００℃から反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは−７０℃〜０℃の温度の範囲である。【０３６６】
本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常、１〜２４時間の範囲である。【０３６７】
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉａ−ＩＶ］を単離することができる。単離した化合物［Ｉａ−ＩＶ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー等により更に精製することもできる。【０３６８】
（工程１２）
化合物［Ｉａ−ＩＶ］と化合物［ＸＩ］とを、溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより、一般式［Ｉａ−Ｖ］の化合物を製造することができる。【０３６９】
本反応で用いられる化合物［ＸＩ］の使用量は、化合物［Ｉａ−ＩＶ］１当量に対して通常、１〜５当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜２当量である。化合物［ＸＩ］は塩酸塩等の塩を用いてもよい。【０３７０】
本反応で使用できる溶媒は、例えば水；メタノール、エタノール若しくはプロパノール等のアルコール類；Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン若しくはＮ−メチル−２−ピロリジノン等のアミド類；ジメチルスルホキシド若しくはスルホラン等の硫黄化合物類；又はこれらの混合物が挙げられる。溶媒の量は、化合物［Ｉａ−ＩＶ］１モルに対して、通常０．１〜５０リットルであり、好ましくは０．２〜３．０リットルである。【０３７１】
本反応で使用できる塩基は、例えば酢酸ナトリウム若しくは酢酸カリウム等の酢酸塩基類、水酸化ナトリウム若しくは水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム若しくは炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム若しくは炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類；ナトリウムメトキシド若しくはナトリウムエトキシド若しくはカリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類；又はトリエチルアミン若しくは１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類等が挙げられる。【０３７２】
塩基の使用量は、化合物［Ｉａ−ＩＶ］１当量に対して通常、０〜３当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜２．２当量である。【０３７３】
本反応の反応温度は通常、室温から反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは５０℃〜１００℃の温度の範囲である。【０３７４】
本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１〜２４時間の範囲である。【０３７５】
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉａ−Ｖ］を単離することもできる。単離した化合物［Ｉａ−Ｖ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー等により更に精製することもできる。【０３７６】
（工程１３）
化合物［Ｉａ−Ｖ］と脱水剤とを、溶媒中で反応させることにより、化合物［Ｉａ−ＶＩ］を製造することができる。【０３７７】
本反応で使用できる溶媒は、例えばジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン若しくはテトラヒドロフラン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン若しくはＮ−メチル−２−ピロリジノン等のアミド類；ジメチルスルホキシド若しくはスルホラン等の硫黄化合物類；アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類；ベンゼン、トルエン若しくはキシレン等の芳香族炭化水素類；又は１，２−ジクロロエタン若しくはクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類が挙げられる。溶媒の量は、化合物［Ｉａ−Ｖ］１モルに対して通常０．１〜５０リットルであり、好ましくは０．２〜１０リットルである。【０３７８】
本反応で使用できる脱水剤は、例えば五酸化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン、トリホスゲン、トリフルオロ酢酸又は塩化チオニル等が挙げられる。脱水剤の使用量は、化合物［Ｉａ−Ｖ］１当量に対して通常１〜１０当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜５当量である。【０３７９】
本反応の反応温度は通常、−５０℃から反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは−１０℃〜１００℃の温度範囲の範囲である。【０３８０】
本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１〜４８時間の範囲である。【０３８１】
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉａ−ＶＩ］を単離することができる。又、単離した化合物［Ｉａ−ＶＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。【０３８２】
本発明の有害生物防除剤は、本発明の一般式［Ｉ］で表されるトリアゾール誘導体又はその農業上許容される塩を活性成分として含有することを特徴とする。【０３８３】
本発明の有害生物防除剤は、必要に応じ、農薬製剤に通常用いられる添加成分（担体）を含有することができる。【０３８４】
この添加成分としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤や粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられ、その他必要に応じ、防腐剤や、植物片等を添加成分に用いてもよい。【０３８５】
これらの添加成分は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。【０３８６】
上記添加成分について説明する。【０３８７】
固体担体としては、例えば、パイロフィライトクレー、カオリンクレー、硅石クレー、タルク、珪藻土、ゼオライト、ベントナイト、酸性白土、活性白土、アタパルガスクレー、バーミキュライト、パーライト、軽石、ホワイトカーボン（合成ケイ酸、合成ケイ酸塩等）、二酸化チタン等の鉱物系担体；木質粉、トウモイロコシ茎、クルミ殻、果実核、モミガラ、オガクズ、フスマ、大豆粉、粉末セルロース、デンプン、デキストリン、糖類等の植物性担体；炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類担体；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、エチレン‐酢酸ビニル共重合体、尿素‐アルデヒド樹脂等の高分子担体等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい（以下の各添加成分について同様である。）。【０３８８】
液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール等の一価アルコール類；エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類；プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール誘導体類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類；エチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類；トルエン、Ｃ９〜Ｃ１０アルキルベンゼン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン、高沸点芳香族炭化水素等の芳香族炭化水素類；、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類；γ−ブチロラクトン等のラクトン類；ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−アルキルピロリジノン等のアミド類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類；大豆油、ナタネ油、綿実油、ヤシ油、ヒマシ油等の植物油；水等を挙げることができる。【０３８９】
界面活性剤としては、特に制限されないが、好ましくは水中でゲル化するか、或いは膨潤性を示すものであり、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤；
アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、Ｎ−メチル−脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤；
ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤；
ジアルキルジアミノエチルベタイン、アルキルジメチルベンジルベタイン等のベタイン型、ジアルキルアミノエチルグリシン、アルキルジメチルベンジルグリシン等アミノ酸型等の両性界面活性剤
等が挙げられる。【０３９０】
結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００〜２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万〜５００万のポリエチレンオキサイド、天然燐脂質（例えばセフアリン酸、レシチン等）等が挙げられる。【０３９１】
増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子；高純度ベントナイト、ホワイトカーボンのような無機微粉等が挙げられる。【０３９２】
着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料；アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等が挙げられる。【０３９３】
拡展剤としては、例えばシリコーン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類、メタアクリル酸共重合体、多価アルコールのポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩等が挙げられる。【０３９４】
展着剤としては、例えばジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルなどの種々の界面活性剤；パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等が挙げられる。【０３９５】
凍結防止剤としては、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等が挙げられる。【０３９６】
固結防止剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類；ポリビニルピロリドン、ホワイトカーボン、エステルガム、石油樹脂等が挙げられる。【０３９７】
崩壊剤としては、例えばトリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げられる。【０３９８】
分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤；フェノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系等の酸化防止剤；サリチル酸系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸収剤等が挙げられる。【０３９９】
防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、１，２−ベンズチアゾリン−３−オン等が挙げられる。【０４００】
本発明の有害生物防除剤において、上記添加成分を含有させる場合、その含有割合については、質量基準で、担体では通常５〜９５％、好ましくは２０〜９０％、界面活性剤では通常０．１％〜３０％、好ましくは０．５〜１０％、その他の添加剤は０．１〜３０％、好ましくは０．５〜１０％の範囲で選ばれる。【０４０１】
本発明の有害生物防除剤は、粉剤、粉粒剤、粒剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、錠剤、ジャンボ剤、乳剤、油剤、液剤、フロアブル剤、エマルション剤、マイクロエマルション剤、サスポエマルション剤、微量散布剤、マイクロカプセル剤、くん煙剤、エアゾル剤、ベイト剤、ペースト剤等の任意の剤型に製剤化して使用される。【０４０２】
これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は、水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。本発明化合物を含有する種々の製剤又はその希釈物の施用は、通常一般に行われている施用方法、即ち、散布（例えば噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粉、散粒、水面施用、箱施用等）、土壌施用（例えば混入、潅注等）、表面施用（例えば塗布、粉衣、被覆等）、浸漬、毒餌、くん煙施用等により行うことができる。又、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生、成育を防除することも可能である。【０４０３】
本発明の有害生物防除剤における有効成分の配合割合については、必要に応じて適宜選ばれる。例えば、
粉剤、粉粒剤等とする場合は０．０１〜２０％（質量）、好ましくは０．０５〜１０％（質量）
粒剤等とする場合は０．１〜３０％（質量）、好ましくは０．５〜２０％（質量）
水和剤、顆粒水和剤等とする場合は１〜７０％（質量）、好ましくは５〜５０％（質量）
水溶剤、液剤等とする場合は１〜９５％（質量）、好ましくは１０〜８０％（質量）
乳剤等とする場合は５〜９０％（質量）、好ましくは１０〜８０％（質量）
油剤等とする場合は１〜５０％（質量）、好ましくは５〜３０％（質量）
フロアブル剤等とする場合は５〜６０％（質量）、好ましくは１０〜５０％（質量）
エマルション剤、マイクロエマルション剤、サスポエマルション剤等とする場合は５〜７０％（質量）、好ましくは１０〜６０％（質量）
錠剤、ベイト剤、ペースト剤等とする場合は、１〜８０％（質量）、好ましくは５〜５０％（質量）
くん煙剤等とする場合は、０．１〜５０％（質量）、好ましくは１〜３０％（質量）
エアゾル剤等とする場合は、０．０５〜２０％（質量）、好ましくは０．１〜１０％（質量）
の範囲から適宜選ぶのがよい。【０４０４】
これらの製剤は適当な濃度に希釈して散布するか、又は、直接施用する。【０４０５】
本発明の有害生物防除剤の施用は、希釈剤で希釈して使用する場合には、一般に０．１〜５０００ｐｐｍの有効成分濃度で行う。製剤をそのまま使用する場合の単位面積あたりの施用量は、有効成分化合物として１ｈａ当り０．１〜５０００ｇで使用されるが、これらに限定されるものではない。【０４０６】
尚、本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物を単独で有効成分としても十分有効であることはいうまでもないが、必要に応じて他の肥料、農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、協力剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用、併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。【０４０７】
混合又は併用してもよい公知の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、協力剤化合物を例示する。【０４０８】
１．アセチルコリンエステラーゼ阻害剤：
（１Ａ）カルバマート化合物：アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、ホルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリアザメート(triazamate)、トリメタカルブ(trimethacarb)、ＸＭＣ(XMC)、キシリルカルブ(xylylcarb)；
（１Ｂ）有機リン化合物：アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス・エチル(azinphos-ethyl)、アジンホス・メチル(azinphos-methyl)、カズサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス・メチル(chlorpyrifos-methyl)、クマホス(coumaphos)、シアノホス(cyanophos)、デメトン・Ｓ・メチル(demeton-S-methyl)、ジアミダホス(diamidafos)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジスルホトン(disulfoton)、ＤＳＰ(DSP)、ＥＰＮ、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、ファムフル(famphur)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、フォノホス(fonofos)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスチエタン(fosthietan)、ヘプテノホス(heptenophos)、イサミドホス(isamidofos)、イサゾホス(isazophos)、イソフェンホス(isofenphos-methyl)、イソプロピル  Ｏ−（メトキシアミノチオホソホリル）サリチレート (isopropylO-(methoxyaminothio-phosphoryl)salicylate)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos)、パラチオン(parathion)、パラチオン・メチル(parathion-methyl)、フェントエート(phenthoate)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミホス・メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロペタムホス(propetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルホテップ(sulfotep)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、チオナジン(thionazin)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、バミドチオン(vamidothion)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、イミシアホス(imicyafos)、イソカルボホス(isocarbophos)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、フルピラゾホス(flupyrazofos)【０４０９】
２．ＧＡＢＡ受容体（クロライドチャネル）阻害剤
（２Ａ）シクロジエン有機塩素系化合物：クロルデン(chlordane)、エンドスルファン(endosulfan)、ガンマ‐ＢＨＣ(gamma-BCH)；
（２Ｂ）フェニルピラゾール系化合物：アセトプロール(acetoprol)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、ＲＺＩ‐０２‐００３(コード番号）
３．ナトリウムチャネルに作用する剤
（３Ａ）ピレスロイド系化合物：アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)［d-cis-trans、d-transを含む］、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオアレスリンＳ‐シクロペンテニル(bioallethrinS-cyclopentenyl)ビオレスメトリン(bioresmethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)［beta-を含む］、シハロトリン(cyhalothrin)［gamma-,lambda-を含む］、シペルメトリン(cypermethrin)［alpha-,beta-,theta-,zeta-を含む］、シフェノトリン(cyphenothrin)[(1R)-trans-isomersを含む]、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(etofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、タウフルバリネート［tau-を含む］、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)[(1R)-trans-isomerを含む]、プラレトリン(prallethrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ピレトリン(pyrethrine)、レスメトリン(resmethrin)、ＲＵ１５５２５（コード番号）、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、ＺＸＩ８９０１（コード番号）、フルバリネート(fluvalinate)、テトラメチルフルスリン(tetramethylfluthrin)、メペルフルスリン(meperfluthrin)；
（３Ｂ）ＤＤＴ系化合物：ＤＤＴ、メトキシクロル(methoxychlor)
４．ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト／アンタゴニスト
（４Ａ）ネオニコチノイド系化合物：アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)；
（４Ｂ）ニコチン系化合物：硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)
５．ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックアクチベーター
スピノシン系化合物：スピネトラム(spinetoram)、スピノサド(spinosad)；
６．クロライドチャネルを活性化する剤
アバメクチン、ミルベマイシン系化合物：アバメクチン(abamectin)、エマメクチンベンゾエート(emamectinbenzoate)、レピメクチン(lepimectin)、ミルベメクチン(milbemectin)、イベルメクチン(ivermectin)、ポリナクチン複合体(polynactins)
７．幼若ホルモン様の剤
ジオフェノラン(diofenolan)、ハイドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、メトトリン(methothrin)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)【０４１０】
８．非特異的作用(多作用点)の剤
１，３‐ジクロロプロペン(1,3-dichloropropene)、ＤＣＩＰ、エチレンジブロミド(ethylenedibromide)、メチルブロマイド(methylbromide)、クロルピクリン(chloropicrin)、フッ化スルフリル(sulfurylfluoride)
９．摂食阻害剤
ピメトロジン(pymetrozine)、フロニカミド(flonicamid)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)
１０．ダニの成長制御剤
クロフェンテジン(clofentezine)、ジフロビダジン(diflovidazin)、ヘキサチアゾクス(hexythiazox)、エトキサゾール(etoxazole)
１１．昆虫腸内膜を破壊する剤
ＢＴ剤：Bacillussphaericus、Bacillusthuringiensissubsp.aizawai、Bacillusthuringiensissubsp.israelensis、Bacillusthuringiensissubsp.kurstaki、Bacillusthuringiensissubsp.tenebrionis、Btcropproteins(Cry1Ab,Cry1Ac,Cry1Fa,Cry2Ab,mCry3A,Cry3Ab,Cry3Bb,Cry34/35Ab1)、Bacilluspopilliae、Bacillussubtillis
１２．ＡＴＰ生合成酵素阻害剤
ジアフェンチウロン(diafenthiuron)；
有機スズ化合物：アゾシクロチン(azocyclotin)、シヘキサチン(cyhexatin)、フェンブタンチン・オキシド(fenbutatinoxide)；
プロパルギット(propargite)、テトラジホン(tetradifon)
１３．脱共役剤
クロルフェナピル(chlorfenapyr)、ＤＮＯＣ(DNOC)
１４．ニコチン性アセチルコリンチャネルブロッカー剤
ネライストキシン系化合物：ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)
１５．キチン生合成阻害剤（タイプ０）
ベンゾイルウレア系化合物：ビストリフルロン(bistrifluron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、フルアズロン(fluazuron)
１６．キチン生合成阻害剤（タイプ１）
ブプロフェジン(buprofezin)
１７．脱皮阻害剤（双翅目対象）
シロマジン(cyromazine)
１８．エクダイソンアゴニスト（脱皮促進）
ジアシルヒドラジン系化合物：クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)；
１９．オクトパミンアゴニスト
アミトラズ(amitraz)【０４１１】
２０．ミトコンドリア電子伝達系（複合体ＩＩＩ）阻害剤
シフルメトフェン(cyflumetofen)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、アセキノシル(acequinocyl)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)
２１．ミトコンドリア電子伝達系（複合体Ｉ）阻害剤
ＭＥＴＩ殺ダニ剤：フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)；
その他：ロテノン(rotenone)
２２．ナトリウムチャネル阻害剤
インドキサカルブ(indoxacarb)、メタフルミゾン(metaflumizon)
２３．脂質生合成阻害剤
テトラニック系殺虫／殺ダニ剤：スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマト(spirotetramat)
２４．ミトコンドリア電子伝達系（複合体ＩＶ）阻害剤
りん化アルミニウム(aluminiumphosphide)、りん化水素(phosphine)、りん化亜鉛(zincphosphide)、石灰窒素(calciumcyanide)
２５．神経阻害（作用機作不明）剤
ビフェナゼート(bifenazate)
２６．アコニターゼ阻害剤
フルオロ酢酸ナトリウム塩(sodiumfluoroacetate)
２７．共力剤
ピペロニルブトキシド(piperonylbutoxide)、ＤＥＦ(DEF)
２８．リアノジン受容体に作用する剤
クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、フルベンジアミド(flubendiamide)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)
２９．その他（作用性が不明）の剤
アザディラクチン(azadirachtin)、アミドフルメット(amidoflumet)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、ＣＬ９００１６７（コード番号）、クリオライト(cryolite)、ジコホル(dicofol)、ジシクラニル(dicyclanil)、ジエノクロル(dienochlor)、ジノブトン(dinobuton)、酸化フェンブタスズ(fenbutatinoxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フルエンスルホン(fluensulfone)、フルフェネリム(flufenerim)、フルスルファミド(flusulfamide)、カランジン(karanjin)、メタム(metham)、メトプレン(methoprene)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メチルイソチオシアネート(methylisothiocyanate)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、スルコフロン(sulcofuron-sodium)、スルフラミド(sulflramid)、スルホキサフロル(sulfoxaflor)
３０．昆虫病原性糸状菌、殺線虫微生物
ボーベリア・バッシアーナ(Beauveriabassiana)、ボーベリア・テネーラ(Beauveriatenella)、バーティシリウムレカニ(Verticilliumlecanii)、ペキロマイセス・テヌイペス(Pacilimycestenuipes)、ペキロマイセス・フモソロセウス(Paecilomycesfumosoroceus)、ボーベリア・ブロンニアティ(Beauveriabrongniartii)、モナクロスポリウム・フィマトパガム(Monacrosporiumphymatophagum)、パスツーリアペネトランス胞子(Pasteuriapenetrans)
３１．性フェロモン
（Ｚ）−１１−ヘキサデセナール、（Ｚ）−１１−ヘキサデセニル＝アセタート、リトルアＡ(litlure-A)、リトルアＢ(litlure-B)、Ｚ−１３−イコセン−１０−オン、（Ｚ，Ｅ）−９，１２−テトラデカジエニル＝アセタート、（Ｚ）−９−テトラデセン−１−オール、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−９，１２−テトラデカジエニル＝アセタート、（Ｚ，Ｅ）−９，１１−テトラデカジエニル＝アセタート【０４１２】
混合又は併用してもよい公知の殺菌剤又は病害防除剤化合物を例示する。【０４１３】
１．  核酸生合成阻害剤
アシルアラニン化合物：ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシル・Ｍ(benalaxyl-M)、フララキシル(furalaxyl)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル・Ｍ(metalaxyl-M)；
オキサゾリジノン系化合物：オキサジキシル(oxadixyl)；
ブチロラクトン系化合物：クロジラコン(clozylacon)、オフラセ(ofurace)；
ヒドロキシ‐（２‐アミノ）ピリミジン系化合物：ブピリメート(bupirimate)、ジメチリモル(dimethirimol)、エチリモル(ethirimol)；
イソキサゾール系化合物：ヒメキサゾール(hymexazol）；
イソチアゾロン系化合物：オクチリノン(octhilinone)；
カルボン酸系化合物：オキソリニック酸(oxolinicacid)
２．  有糸分裂及び細胞分裂阻害剤
ベンゾイミダゾール系化合物：ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、フベリダゾール(fuberidazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)；
チオファネート系化合物：チオファネート(thiophanate)、チオファネート・メチル(thiophanate-methyl)；
Ｎ‐フェニルカルバマート系化合物：ジエトフェンカルブ(diethofencarb)；
トルアミド系化合物：ゾキサミド(zoxamide)；
フェニルウレア系化合物：ペンシクロン(pencycuron)；
ピリニジルメチルベンズアミド系化合物：フルオピコリド(fluopicolide)
３．  呼吸阻害剤
ピリミジンアミン系化合物：ジフルメトリム(diflumetorim)；
カルボキサミド系化合物：ベノダニル(benodanil)、フルトラニル(flutolanil)、メプロニル(mepronil)、フルオピラム(fluopyram)、フェンフラム(fenfuram)、カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、チフルザミド(thifluzamide)、ビキサフェン(bixafen)、フラメトピル(furametpyr)、イソピラザム(isopyrazam)、ペンフルフェン(penflufen)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、セダキサン(sedaxane)、ボスカリド(boscalid)；
メトキシアクリレート系化合物：アゾキシストロビン(azoxystrobin)、エネストロブリン(enestroburin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)；
メトキシカルバマート系化合物：ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)；
オキシイミノアセテート化合物：クレソキシム・メチル(kresoxim-methyl)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)；
オキシイミノセトアミド系化合物：ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)；
オキサゾリジンジオン系化合物：ファモキサドン(famoxadone)；
ジヒドロジオキサジン系化合物：フルオキサストロビン(fluoxastrobin)；
イミダゾリノン系化合物：フェナミドン(fenamidone)；
ベンジルカルバマート系化合物：ピリベンカルブ(pyribencarb)；
シアノイミダゾール系化合物：シアゾファミド(cyazofamid)；
スルファモイルトリアゾール系化合物：アミスルブロム(amisulbrom）；
ジニトロフェニルクロトン酸系化合物：ビナパクリル(binapacryl)、メプチルジノカップ(meptyldinocap)、ジノカップ(dinocap)；
２，６‐ジニトロアニリン系化合物：フルアジナム(fluazinam）；
ピリミジノンヒドラゾン系化合物：フェリムゾン(ferimzone)；
トリフェニルスズ系化合物：ＴＰＴＡ(TPTA)、ＴＰＴＣ(TPTC)、ＴＰＴＨ(TPTH)；
チオフェンカルボキサミド系化合物：シルチオファム(silthiofam)；
トリアゾロピリミジルアミン系化合物：アメトクトラジン(ametoctradin)【０４１４】
４．  アミノ酸及びタンパク質合成阻害剤
アニリノピリミジン系化合物：シプロジニル(cyprodinil)、メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメタニル(pyrimethanil)；
エノピランウロン酸系抗生物質：ブラストサイジン-Ｓ(blasticidin-S)、ミルディオマイシン(mildiomycin)；
へキソピラノシル系抗生物質：カスガマイシン(kasugamycin)；
グルコピラノシル系抗生物質：ストレプトマイシン(streptomycin)；
テトラサイクリン系抗生物質：オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)
５．  シグナル伝達系に作用する剤
キノリン系化合物：キノキシフェン(quinoxyfen)；
キナゾリン系化合物：プロキナジド(proquinazid)；
フェニルピロール系化合物：フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)；
ジカルボキシミド系化合物：クロゾリネート(chlozolinate)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)；
６．  脂質及び細胞膜合成阻害剤
ホスホロチオレート系化合物：エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、ピラゾホス(pyrazophos)；
ジチオラン系化合物：イソプロチオラン(isoprothiolane)；
芳香族炭化水素系化合物：ビフェニル(biphenyl)、クロロネブ(chloroneb)、ジクロラン(dicloran)、キントゼン(quintozene)、テクナゼン(tecnazene)、トルクロホス・メチル(tolclofos-methyl)；
１，２，４‐チアジアゾール系化合物：エトリジアゾール(etridiazole)；
カルバマート系化合物：ヨードカルブ(iodocarb)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb-hydrochloride)、プロチオカルブ(prothiocarb)；
桂皮酸アミド系化合物：ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)；
バリンアミドカルバマート系化合物：ベンチアバリカルブ・イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、バリフェナレート(valifenalate)；
マンデル酸アミド系化合物：マンジプロパミド(mandipropamid)；
バチルスズブチリス及び殺菌性リポペプチド生産物：バチルスズブチリス(Bacillussubtilis)(strain：QST713)【０４１５】
７．  ステロール生合成阻害剤
ピペラジン系化合物：トリホリン(triforine)；
ピリジン系化合物：ピリフェノックス(pyrifenox)；
ピリミジン系化合物：フェナリモル(fenarimol)、ヌアリモル(nuarimol)；
イミダゾール系化合物：イマザリル(imazalil)、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole-fumarate)、ペフラゾエート(pefurazoate)、プロクロラズ(prochloraz)、トリフルミゾール(triflumizole)；
トリアゾール系化合物：アザコナゾール(azaconazole)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール・Ｍ(diniconazole-M)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾ−ル(etaconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアホール(flutriafol)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリチコナゾール(triticonazole)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール・シス(furconazole-cis)、キンコナゾール(quinconazole)；
モルホリン系化合物：アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)；
ピペリジン系化合物：フェンプロピジン(fenpropidin)、ピペラリン(piperalin)；
スピロケタールアミン系化合物：スピロキサミン(spiroxamine)；
ヒドロキシアニリド系化合物：フェンヘキサミド(fenhexamid)；
チオカルバマート系化合物：ピリブチカルブ(pyributicarb)；
アリルアミン系化合物：ナフティフィン(naftifine)、テルビナフィン(terbinafine)
８．  グルカン合成阻害剤
グルコピラノシル系抗生物質：バリダマイシン(validamycin)；
ペプチジルピリジンヌクレオチド化合物：ポリオキシン(polyoxin)
９．  メラニン合成阻害剤
イソベンゾフラノン系化合物：フサライド(phthalide)；
ピロロキノリン系化合物：ピロキロン(pyroquilon)；
トリアゾロベンゾチアゾール系化合物：トリシクラゾール(tricyclazole)；
カルボキサミド系化合物：カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet)；
プロピオンアミド系化合物：フェノキサニル(fenoxanil)【０４１６】
１０．  植物病害抵抗性を誘導する剤
ベンゾチアジアゾール系化合物：アシベンゾラル・Ｓ・メチル(acibenzolar-S-methyl)；
ベンゾイソチアゾール系化合物：プロベナゾール(probenazole)；
チアジアゾールカルボキサミド系化合物：チアジニル(tiadinil)、イソチアニル(isotianil)；
天然物：ラミナリン
１１．作用性不明及び多作用点の剤
銅化合物：水酸化第二銅(copperhydroxide)、オクタン酸銅(copperdioctanoate)、塩基性塩化銅(copperoxychloride)、硫酸銅(coppersulfate)、酸化第一銅(cuprousoxide)、オキシキノリン銅(oxine-copper)、ボルドー液(Bordeauxmixture)、ノニルフェノールスルホン酸銅(coppernonylphenolsulphonate)；
硫黄化合物：硫黄(sulfur)；
ジチオカルバマート系化合物：ファーバム(ferbam)、マンコゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メチラム(metiram)、プロピネブ(propineb)、チウラム(thiram)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、クフラネブ(cufraneb)；
フタルイミド系化合物：キャプタン(captan)、フォルペット(folpet)、カプタホール(captafol)；
クロロニトリル系化合物：クロロタロニル(chlorothalonil)；
スルファミド系化合物：ジクロフルアニド(dichlofluanid)、トリルフルアニド(tolylfluanid)；
グアニジン系化合物：グアザチン(guazatine)、イミノクタジン・アルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate)、ドジン(dodine)；
その他の化合物：アニラジン(anilazine)、ジチアノン(dithianon)、シモキサニル(cymoxanil)、ホセチル(fosetyl)(alminium,calcium,sodium)、亜リン酸及び塩(phosphorousacidandsalts)、テクロフタラム(tecloftalam)、トリアゾキシド(triazoxide)、フルスルファミド(flusulfamide)、ジクロメジン(diclomezine)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、エタボキサム(ethaboxam)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、メトラフェノン(metrafenone)、炭酸水素カリウム(potassiumbicarbonate)、炭酸水素ナトリウム(sodiumbicarbonate)、ＢＡＦ‐０４５（コード番号)、ＢＡＧ‐０１０（コード番号）、ベンチアゾール(benthiazole）、ブロノポール(bronopol）、カルボネ(carvone）、キノメチオネート(chinomethionat)、ダゾメット(dazomet)、ＤＢＥＤＣ(DBEDC)、デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジフェンゾコート(difenzoquat-methylsulfate)、ジメチルジスルフィド(dimethyldisulfide)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、エトキシキン(ethoxyquin)、フルメトベル(flumetover)、フルオルイミド(fluoroimide)、フルチアニル(flutianil)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フランカルボン酸(furancarboxylicacid)、メタム(metam)、ナーバム(nabam)、ナタマイシン(natamycin)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニトロタル・イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、オルソフェニルフェノール(o-phenylphenol)、オキサジニラゾール(oxazinylazole)、硫酸オキシキノリン(oxyquinolinesulfate)、フェナジンオキシド(phenazineoxide)、ポリカーバメート(polycarbamate)、ピリオフェノン(pyriofenone)、Ｓ−２１８８（コード番号）、銀(silver)、ＳＹＰ‐Ｚ‐０４８（コード番号)、テブフロキン(tebufloquin)、トルニファニド(tolnifanide)、トリクラミド(trichlamide)、ミネラルオイル(mineraloils)、オーガニックオイル(organicoils)；【０４１７】
混合又は併用してもよい公知の除草剤化合物、植物成長調整剤化合物を以下に例示する。【０４１８】
Ａ１．アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ(ACCase)阻害型除草剤
（Ａ１−１）  アリールオキシフェノキシプロピオン酸系化合物：クロジナホップ(clodinafop-propargyl)、シハロホップ・ブチル(cyhalofop-butyl)、ジクロホップ・メチル(diclofop-methyl)、ジクロホップ・Ｐ・メチル(diclofop-P-methyl)、フェノキサプロップ・Ｐ・エチル(fenoxaprop-P-ethyl)、フルアジホップ(fluazifop-butyl)、フルアジホップ・Ｐ(fluazifop-P-butyl)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップ-エトティル(haloxyfop-etotyl)ハロキシホップ・Ｐ(haloxyfop-P)、メタミホップ(metamifop)、プロパキザホップ(propaquizafop)、キザロホップ(quizalofop-ethyl)、キザロホップ・Ｐ・エチル(quizalofop-P-ethyl)、キザロホップ・Ｐ・テフリル(quizalofop-P-tefuryl)、フェンチアプロップ・エチル(fenthiaprop-ethyl)；
（Ａ１−２）  シクロヘキサンジオン系化合物：アロキシジム(alloxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレトジム(clethodim)、シクロキシジム(cycloxydim)、プロホキシジム(profoxydim)、セトキシジム(sethoxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)；
（Ａ１−３）  フェニルピラゾリン系化合物：アミノピラリド(aminopyralid)、ピノキサデン(pinoxaden)；
Ｂ．アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害型除草剤
（Ｂ−１）  イミダゾリノン系化合物：イマザメタベンズ(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマザピク(imazapic)（アミン等との塩を含む）、イマザピル(imazapyr)（イソプロピルアミン等の塩を含む）、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)；
（Ｂ−２）  ピリミジニルオキシ安息香酸系化合物：ビスピリバック・ナトリウム塩(bispyribac-sodium)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim）、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバック・メチル(pyriminobac-methyl)、ピリチオバック・ナトリウム塩(pyrithiobac-sodium)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)；
（Ｂ−３）  スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系化合物：フルカルバゾン・ナトリウム塩(flucarbazone-sodium)、チエンカルバゾン(thiencarbazone)（ナトリウム塩、メチルエステル等を含む）、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩(propoxycarbazone-sodium)、プロカルバゾン・ナトリウム塩(procarbazone-sodium)；
（Ｂ−４）  スルホニルウレア系化合物：アミドスルフロン(amidosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンスルフロン・メチル(bensulfuron-methyl)、クロリムロン・エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、エタメトスルフロン・メチル(ethametsulfuron-methyl)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、ハロスルフロン・メチル(halosulfuron-methyl)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩(iodosulfuｌon-methyl-sodium)、メソスフロン・メチル(mesosulfuron-methyl)、メトスルフロン・メチル(metsulfuron-methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、プリミスルフロン(primisulfuron-methyl)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラゾスルフロン・エチル(pyrazosulfuron-ethyl)、リムスルフロン(rimsulfuron)、スルホメツロン・メチル(sulfometuron-methyl)、スルフォスルフロン(sulfosulfuron)、チフェンスルフロン・メチル(thifensulfuron-methyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベニュロン・メチル(tribenuron-methyl)、トリフロキシスルフロンナトリウム塩(trifloxysulfuron-sodium)、トリフルスルフロン・メチル(triflusulfuron-methyl)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、オルトスルファムロン(orthosulfamuron)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、メタゾスルフロン(metazosukfuron)フルセトスルフロン(flucetosulfuron)；
（Ｂ−５）  トリアゾロピリミジン系化合物：クロランスラム・メチル(cloransulam-methyi)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、フルメツラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピロクススラム(pyroxsulam)；【０４１９】
Ｃ１．光化学系ＩＩ（PhotosystemII）での光合成阻害除草剤１
（Ｃ１−１）フェニルカルバマート系除化合物：デスメディファム(desmedipham)、フェンメディファム(phenmedipham)；
（Ｃ１−２）ピリダジノン系化合物：クロリダゾン(chloridazon)、ブロムピラゾン(brompyrazon)；
（Ｃ１−３）トリアジン系化合物：アメトリン(ametryn)、アトラジン(atrazine)、シアナジン(cyanazine)、デスメトリン(desmetryne)、ジメタメトリン(dimethametryn)、エグリナジン(eglinazine-ethyl)、プロメトン(prometon)、プロメトリン(prometryn)、プロパジン(propazine)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、テルブメトン(terbumeton)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、トリエタジン(trietazine)；
（Ｃ１−４）トリアジノン系化合物：メタミトロン(metamitron)、メトリブジン(metribuzin)；
（Ｃ１−５）トリアゾリノン系化合物：アミカルバゾン(amicarbazone)；
（Ｃ１−６）ウラシル系化合物：ブロマシル(bromacil)、レナシル(lenacil)、ターバシル(terbacil)；
Ｃ２．光化学系ＩＩ（PhotosystemII）での光合成阻害除草剤２
（Ｃ２−１）アミド系化合物：ペンタノクロール(pentanochlor)、プロパニル(propanil)；
（Ｃ２−２）尿素系化合物：クロルブロムロン(chlorbromuron)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロロクスロン(chloroxuron)、ジメフロン(dimefuron)、ジウロン(diuron)、エチジムロン(ethidimuron)、フェニュロン(fenuron)、フルオメツロン(fluometuron)、イソプロツロン(isoproturon)、イソウロン(isouron)、リニュロン(linuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メトブロムロン(metobromuron)、メトキスロン(metoxuron）、モノリニュロン(monolinuron)、ネブロン(neburon)、シデュロン(siduron)、テブチウロン(tebuthiuron)、メトベンズロン(metobenzuron)；
Ｃ３．光化学系ＩＩ（PhotosystemII）での光合成阻害除草剤３
（Ｃ３−１）ベンゾチアジアゾン系化合物：ベンタゾン(bentazone)；
（Ｃ３−２）ニトリル系化合物：ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモキシニル(bromoxynil)（酪酸、オクタン酸又はヘプタン酸等のエステル体を含む)、アイオキシニル(ioxynil)；
（Ｃ３−３）フェニルピラジン系除草性化合物：ピリダフォル(pyridafol)、ピリデート(pyridate)；
Ｄ．光化学系Ｉからのラジカル生成型除草性剤
（Ｄ−１）ビピリジウム系化合物：ジクワット(diquat)、パラコート(paraquatdichloride）；【０４２０】
Ｅ．プロトポルフィノリーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害型除草剤
（Ｅ−１）ジフェニルエーテル系化合物：アシフルオルフェン(acifluorfen-sodium）、ビフェノックス(bifenox）、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen）、エトキシフェン(ethoxyfen-ethyl)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen-ethyl）、ホメサフェン(fomesafen）、ラクトフェン(lactofen）、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen）；
（Ｅ−２）Ｎ−フェニルフタルイミド系化合物：シニドン・エチル(cinidon-ethyl）、フルミクロラック・ペンチル(flumiclorac-pentyl）、フルミオキサジン(flumioxazin）、クロルフタリム(chlorphthalim）；
（Ｅ−３）オキシジアゾール系化合物：オキサジアルギル(oxadiargyl）、オキサジアゾン(oxadiazon）；
（Ｅ−４）オキサゾリジンジオン系化合物：ペントキサゾン(pentoxazone）；
（Ｅ−５）フェニルピラゾール系化合物：フルアゾレート(fluazolate）、ピラフルフェン・エチル(pyraflufen-ethyl）；
（Ｅ−６）ピリミジンジオン系化合物：ベンズフェンジゾン(benzfendizone）、ブタフェナシル(butafenacil）、サフルフェナシル(saflufenacil）；
（Ｅ−７）チアジアゾール系化合物：フルチアセット・メチル(fluthiacet-methyl）、チジアジミン(thidiazimin）；
（Ｅ−８）トリアゾリノン系化合物：アザフェニジン(azafenidin）、カルフェントラゾン・エチル(carfentrazone-ethyl）、スルフェントラゾン(sulfentrazone）、ベンカルバゾン(bencarbazone）；
（Ｅ−９）その他の化合物：フルフェンピル・エチル(flufenpyr-ethyl）、プロフルアゾール(profluazol）、ピラクロニル(pyraclonil）、ＳＹＰ−２９８（コード番号）、ＳＹＰ−３００（コード番号）；
Ｆ１．フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）阻害剤除草剤
（Ｆ１−１）ピリダジノン系化合物：ノルフルラゾン(norflurazon）；
（Ｆ１−２）ピリミジンカルボキサミド系化合物：ジフルフェニカン(diflufenican）、ピコリナフェン(picolinafen）；
（Ｆ１−３）その他の化合物：
ベフルブタミド(beflubutamid）、フルリドン(fluridone）、フルロクロリドン(flurochloridone）、フルルタモン(flurtamone）；
Ｆ２．４−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害型除草剤
（Ｆ２−１）カリステモン系化合物：メソトリオン(mesotrione）；
（Ｆ２−２）イソキサゾール系化合物：ピラスルホトール(pyrasulfotole）、イソキサフルトール(isoxaflutole）、イソキサクロルトール(isoxachlortole）；
（Ｆ２−３）ピラゾール系化合物：ベンゾフェナップ(benzofenap）、ピラゾリネート(pyrazolynate）、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen）；
（Ｆ２−４）トリケトン系化合物：スルコトリオン(sulcotrione）、テフリルトリオン(tefuryltrion）、テムボトリオン(tembotrione）、ピラスルホトール(pyrasulfotole）、トプラメゾン(topramezone）、ビシクロピロン(bicyclopyrone）；
Ｆ３．カロチノイド生合成阻害剤（ターゲット未知）除草剤
（Ｆ３−１）ジフェニルエーテル系化合物：アクロニフェン(aclonifen）；
（Ｆ３−２）イソキサゾリジノン系化合物：クロマゾン(clomazone）；
（Ｆ３−３）トリアゾール系化合物：アミトロール(amitrole）；
Ｇ．ＥＰＳＰシンターゼ合成阻害（芳香族アミノ酸生合成阻害）型除草剤
（Ｇ−１）グリシン系化合物：グリホサート(glyphosate）（ナトリウム、アミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアミン又はトリメシウム等の塩を含む）；
Ｈ．グルタミン合成阻害剤除草剤
（Ｈ−１）ホスフィン酸系化合物：ビラナホス(bilanafos）、グルホシネート(glufosinate）（アミン又はナトリウム等の塩を含む）；
Ｉ．ジヒドロプテロエート（ＤＨＰ）阻害剤除草剤
（Ｉ−１）カルバマート系化合物：アシュラム(asulam）；【０４２１】
Ｋ１．微小管の集合阻害型除草性剤
（Ｋ１−１）ベンズアミド系化合物：プロピザミド(propyzamide）、テブタム(tebutam）；
（Ｋ１−２）安息香酸系化合物：クロルタル・ジメチル(chlorthal-dimethyl）
（Ｋ１−３）ジニトロアニリン系化合物：ベンフルラリン(benfluralin）、ブトラリン(butralin）、ジニトラミン(dinitramine）、エタルフルラリン(ethalfluralin）、フルクロラリン(fluchloralin）、オリザリン(oryzalin）、ペンジメタリン(pendimethalin）、プロジアミン(prodiamine）、トリフルラリン(trifluralin）；
（Ｋ１−４）ホスホロアミデート系化合物：アミプロホス・メチル(amiprofos-methyl）、ブタミホス(butamifos）；
（Ｋ１−５）ピリジン系化合物：ジチオピル(dithiopyr）、チアゾピル(thiazopyr）；
Ｋ２．有糸分裂／微小管組織形成阻害型除草剤
（Ｋ２−１）カルバマート系化合物：カルベタミド(carbetamide）、クロルプロファム(chlorpropham）、プロファム(propham）、スエップ(swep）、カルブチレート(karbutilate）；
Ｋ３．超長鎖脂肪酸伸長酵素（ＶＬＣＦＡ）阻害型除草剤
（Ｋ３−１）アセトアミド系化合物：ジフェナミド(diphenamid）、ナプロパミド(napropamide）、ナプロアニリド(naproanilide）；
（Ｋ３−２）クロロアセトアミド系化合物：アセトクロ−ル(acetochlor）、アラクロール(alachlor）、ブタクロール(butachlor）、ブテナクロール(butenachlor）、ジエタチル(diethatyl-ethyl）、ジメタクロール(dimethachlor）、ジメテナミド(dimethenamid）、ジメテナミド・Ｐ(dimethenamid-P）、メタザクロール(metazachlor）、メトラクロール(metolachlor）、ペトキサミド(pethoxamid）、プレチラクロール(pretilachlor）、プロパクロール(propachlor）、プロピソクロール(propisochlor）、Ｓ−メトラクロール(S-metolachlor）、テニルクロール(thenylchlor）；
（Ｋ３−３）オキシアセトアミド系化合物：フルフェナセット(flufenacet）、メフェナセット(mefenacet）；
（Ｋ３−４）テトラドリノン系化合物：フェントラザミド(fentrazamide）；
（Ｋ３−５）その他の化合物：アニロホス(anilofos）、ブロモブチド(bromobutide）、カフェンストロール(cafenstrole）、インダノファン(indanofan）、ピペロホス(piperophos）、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone）、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone）；
Ｌ．セルロース合成阻害剤除草剤
（Ｌ−１）ベンズアミド系化合物：イソキサベン(isoxaben）；
（Ｌ−２）ニトリル系化合物：ジクロベニル(dichlobenil）、クロルチアミド(chlorthiamid）；
（Ｌ−３）トリアゾロカルボキサミド系化合物：フルポキサム(flupoxame）；
Ｍ．アンカップラー（細胞膜破裂）型除草剤
（Ｍ−１）ジニトロフェノール系化合物：ジノテルブ(dinoterb）、ＤＮＯＣ（アミン又はナトリウム等の塩を含む）；
Ｎ．脂質生合成（ＡＣＣａｓｅ阻害以外）阻害型除草剤
（Ｎ−１）ベンゾフラン系化合物：ベンフレセート(benfuresate）、エトフメセート(ethofumesate）；
（Ｎ−２）ハロゲン化カルボン酸系化合物：ダラポン(dalapon)、フルプロパネート(flupropanate)、ＴＣＡ（ナトリウム、カルシウム又はアンモニア等の塩を含む）；
（Ｎ−３）ホスホロジチオエート系化合物：ベンスリド(bensulide)；
（Ｎ−４）チオカルバマート系化合物：ブチレート(butylate)、シクロエート(cycloate)、ジメピペレート(dimepiperate)、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、オルベンカルブ(orbencarb)、ペブレート(pebulate)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チオカルバジル(tiocarbazil)、トリアレート(tri-allate)、バーナレート(vernolate)；
Ｏ．合成オーキシン型除草剤
（Ｏ−１）安息香酸系化合物：クロランベン(chloramben)、２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ(dicamba)（アミン、ジエチルアミン、イソプロピルアミン、ジグリコールアミン、ナトリウム又はリチウム等の塩を含む）；
（Ｏ−２）フェノキシカルボン酸系化合物：２，４，５‐Ｔ、２，４−Ｄ（アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ナトリウム又はリチウム等の塩を含む）、２，４−ＤＢ、クロメプロップ(clomeprop)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジクロルプロップ−Ｐ(dichlorprop-P)、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ・チオエチル(MCPA-thioethyl)、ＭＣＰＢ（ナトリウム塩、エチルエステル等を含む）、メコプロップ(mecoprop)（ナトリウム、カリウム、イソプロピルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミン等の塩を含む）、メコプロップ−Ｐ・カリウム塩(mecoprop-P)；
（Ｏ−３）ピリジンカルボン酸系化合物：クロピラリド(clopyralid)、フルロキシピル(fluroxypyr)、ピクロラム(picloram)、トリクロピル(triclopyr)、トリクロピル−ブトティル(triclopyr-butotyl)；
（Ｏ−４）キノリンカルボン酸系化合物：キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)；
（Ｏ−５）その他の化合物：ベナゾリン(benazolin)；
Ｐ．オーキシン輸送阻害型除草剤
（Ｐ−１）フタラマート(Phthalamates）系化合物：ナプタラム(naptalam)（ナトリウム等との塩を含む）；
（Ｐ−２）セミカルバゾン系化合物：ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)；【０４２２】
Ｚ．作用性未知の除草剤
フラムプロップ・Ｍ(flamprop-M)(メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フラムプロップ(flamprop)(メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、クロルフルレノール(chlorflurenol-methyl)、シンメチリン(cinmethylin)、クミルロン(cumyluron)、ダイムロン(daimuron)、メチルダイムロン(methyldymuron)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、エトベンザニド(etobenzanid)、ホサミン(fosamine)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、アクロレイン(acrolein)、ＡＥ-Ｆ‐１５０９４４（コード番号）、アミノシクロピラクロル(aminocyclopyrachlor)、シアナミド(cyanamide)、heptamaloxyloglucan、インダジフラム(indaziflam)、トリアジフラム(triaziflam)、キノクラミン(quinoclamine)、エンドタール二ナトリウム塩(endothal-disodium)、フェニソファム(phenisopham)
植物生長調節剤：
１‐メチルシクロプロペン(1-methylcyclopropene)、１‐ナフチルアセトアミド(1-naphthylacetamide)、２，６‐ジイソプロピルナフタレン(2,6-diisopropylnaphthalene)、４‐ＣＰＡ、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、アンシミドール(ancymidol)、アビグリシン(aviglycine)、カルボネ(carvone)、クロルメコート(chlormequat)、クロプロップ(cloprop)、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロキシホナック・カリウム塩(cloxyfonac-potassium)、シクラニリド(cyclanilide)、サイトカイニン(cytokinins)ダミノジット(daminodide)、ジケグラック(dikegulac)、ジメチピン(dimethipin)、エテホン(ethephon)、エチクロゼート(ethychlozate)、フルメトラリン(flumetralin)、フルレノール(flurenol)、フルルプリミドール(flurprimidol)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、ジベレリン(gibberellinacid)、イナベンフィド(inabenfide)、インドール酢酸(indolaceticacid)、インドール酪酸(indolbutyricacid)、マレイン酸ヒドラジド(maleichydrazide)、メフルイジド(mefluidide)、メピコート・クロリド(mepiquatchloride)、
デシルアルコール(n-decanol)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、プロヘキサジオン・カルシウム塩(prohexadione-calcium)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon),シントフェン(sintofen)、チジアズロン(thidiazuron)、トリアコンタノール(triacontanol)、トリネキサパック・エチル(trinexapac-ethyl)、ウニコナゾール(uniconazole)、ウニコナゾール−Ｐ(uniconazole-Ｐ)【０４２３】
混合又は併用してもよい公知の薬害軽減化合物を例示する。【０４２４】
ベノキサコル(benoxacor)、フリラゾール(furilazole)、ジクロルミド(dichlormid)、ジシクロノン(dicyclonone)、ＤＫＡ−２４（Ｎ１，Ｎ２−ジアリル−Ｎ２−ジクロロアセチルグリシンアミド)、ＡＤ−６７（４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン）、ＰＰＧ−１２９２（２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキサン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド）、Ｒ−２９１４８（３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン）、クロキントセット−メキシル（cloquintcet-mexyl)、ナフタル酸無水物(1,8-NaphthalicAnhydride)、メフェンピル−ジエチル(mefenpyr-diethyl)、メフェンピル(mefenpyr)、メフェンピルエチル(mefenpyr-ethyl)、フェンクロラゾール−エチル(fenchlorazoleOethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、ＭＧ−１９１（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキサン）、シオメトリニル(cyometrinil)、フルラゾール(flurazole)、フルキソフェニム(fluxofenim)、イソキサジフェン(isoxadifen)、イソキサジフェン−エチル(isoxadifen−ethyl)、メコプロップ(mecoprop)、ＭＣＰＡ、ダイムロン(daimuron)、２，４−Ｄ、ＭＯＮ４６６０（コード番号）、オキサベトリニル(oxabetrinil)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、及び、ＴＩ‐３５（コード番号）。【０４２５】
本発明の有害生物防除剤は、バッタ目害虫、アザミウマ目害虫、カメムシ目害虫、コウチュウ目害虫、ハエ目害虫、チョウ目害虫、ハチ目害虫、トビムシ目害虫、シミ目害虫、ゴキブリ目害虫。シロアリ目害虫、チャタテムシ目害虫、ハジラミ目害虫、シラミ目害虫、植物寄生性ダニ類、植物寄生性線虫類、植物寄生性軟体動物、その他の有害動物、不快動物、衛生害虫、寄生虫等の有害生物に対して、優れた防除効果を示す。そのような有害生物の例としては、以下の如き生物種を例示することができる。【０４２６】
バッタ目害虫としては、例えばキリギリス科のクサキリ（Ruspolialineosa）等、コオロギ科のエンマコオロギ（Teleogryllusemma）等、ケラ科のケラ（Gryllotalpaorientalis）、バッタ科のコバネイナゴ（Oxyahylaintricate）、トノサマバッタ（Locustamigratoria）、マイグラトリーグラスホッパー（Melanoplussanguinipes）等、オンブバッタ科のオンブバッタ（Atractomorphalata）、マツムシ科のカヤコオロギ（Euscyrtusjaponicus）、ノミバッタ科のノミバッタ（Xyajaponicus）等を挙げることができる。【０４２７】
アザミウマ目害虫としては、例えばアザミウマ科のヒラズハナアザミウマ（Frankliniellaintonsa）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniellaoccidentalis）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothripsdorsalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thripspalmi）、ネギアザミウマ（Thripstabaci）等、クダアザミウマ科のカキクダアザミウマ（Ponticulothripsdiospyrosi）、イネクダアザミウマ（Haplothripsaculeatus）等を挙げることができる。【０４２８】
カメムシ目害虫としては、例えばセミ科のイワサキクサゼミ（Moganniaminuta）等、アワフキムシ科のシロオビアワフキ（Aphrophoraintermedia）等、ツノゼミ科のトビイロツノゼミ（Machaerotypussibiricus）等、ヨコバイ科のフタテンヒメヨコバイ（Arboridiaapicalis）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoascaonukii）、ツマグロヨコバイ（Nephotettixcincticeps）、イナズマヨコバイ（Reciliadorsalis）等、ヒシウンカ科のヒシウンカ（Pentastiridiusapicalis）等、ウンカ科のヒメトビウンカ（Laodelphaxstriatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvatalugens）、セジロウンカ（Sogatellafurcifera）等、シマウンカ科のシマウンカ（Nisianervosa）等、ハネナガウンカ科のサトウマダラウンカ（Kamendakasaccharivora）等、コガラシウンカ科のレッドファンガスバック（Achilusflammeus）等、ハゴロモ科のベッコウハゴロモ（Orosangajaponicus）等、アオバハゴロモ科のトビイロハゴロモ（Mimophantiamaritima）等、キジラミ科のナシキジラミ（Cacopsyllapyrisuga）等、ヒメキジラミ科のマンゴーキジラミ（Calophyamangiferae）等、フィロキセラ科のブドウネアブラムシ（Daktulosphairavitifoliae）等、カサアブラムシ科のカラマツカサアブラムシ（Adelgeslaricis）、ハリモミヒノカサアブラムシ（Adelgestsugae）等、アブラムシ科のエンドウヒゲナガアブラムシ（Acyrthosiphonpisum）、ワタアブラムシ（Aphisgossypii）、ユキヤナギアブラムシ（Aphisspiraecola）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphiserysimi）、モモアカアブラムシ（Myzuspersicae）、ムギミドリアブラムシ（Schizaphisgraminum）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphumpadi）等、コナジラミ科のミカントゲコナジラミ（Aleurocanthusspiniferus）、タバココナジラミ（Bemisiatabaci）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisiaargentifolii）、オンシツコナジラミ（Trialeurodesvaporariorum）等、ワタフキカイガラムシ科のオオワラジカイガラムシ（Drosichacorpulenta）、イセリアカイガラムシ（Iceryapurchasi）等、コナカイガラムシ科のパイナップルコナカイガラムシ（Dysmicoccusbrevipes）、ミカンコナカイガラムシ（Planococcuscitri）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcuscomstocki）等、カタカイガラムシ科のツノロウムシ（Ceroplastesceriferus）等、カタカイガラモドキ科のカンシャカタカイガラモドキ（Aclerdatakahashii）等、マルカイガラムシ科のアカマルカガラムシ（Aonidiellaaurantii）、ナシマルカイガラムシ（Diaspidiotusperniciosus）、ヤノネカイガラムシ（Unaspisyanonensis）等、カスミカメムシ科のライガスバック（Lygushesperus）、アカヒゲホソミドリカスミガメ（Trigonotyluscaelestialium）等、グンバイムシ科のツツジグンバイ（Stephanitispyrioides）、ナシグンバイ（Stephanitisnashi）等、カメムシ科のトゲシラホシカメムシ（Eysarcorisaeneus）、イネカメムシ（Lagynotomuselongatus）、ミナミアオカメムシ（Nezaraviridula）、チャバネアオカメムシ（Plautiacrossota）等、マルカメムシ科のタイワンマルカメムシ（Megacoptacribraria）等、ナガカメムシ科のカンシャコバネナガカメムシ（Caveleriussaccharivorus）等、メダカナガカメムシ科のオオメダカナガカメムシ（Malcusjaponicus）等、ホシカメムシ科のアカホシカメムシ（Dysdercuscingulatus）等、ホソヘリカメムシ科のホソクモヘリカメムシ（Leptocorisaacuta）、クモヘリカメムシ（Leptocorisachinensis）等、ヘリカメムシ科のオオクモヘリカメムシ（Anacanthocorisstriicornis）等、ヒメヘリカメムシ科のアカヒメヘリカメムシ（Rhopalusmaculatus）等、トコジラミ科のトコジラミ（Cimexlectularis）等を挙げることができる。【０４２９】
コウチュウ目害虫としては、例えばコガネムシ科のドウガネブイブイ（Anomaracuprea）、ヒメコガネ（Anomararufocuprea）、マメコガネ（Popilliajaponica）、サイカブトムシ（Oryctesrhinoceros）等、コメムシ科のトビイロナボソコメツキ（Agriotesogurae）、オキナワカンシャクシコメツキ（Melanotusokinawensis）、マルクビクシコメツキ（Melanotusfortnumifortnumi）等、カツオブシムシ科のヒメマルカツオブシムシ（Anthrenusverbasci）等、ナガシンクイムシ科のオオナガシンクイムシ（Heterobostrychushamatipennis）等、シバンムシ科のジンサンシバンムシ（Stegobiumpaniceum）等、ヒョウホンムシ科のヒメヒョウホンムシ（Pitinusclavipes）等、コクヌスト科のコクヌスト（Tenebroidesmanritanicus）等、カッコウムシ科のアカアシホシカムシ（Necrobiarufipes）、ケシキスイ科のクリヤケシキスイ（Carpophilushemipterus）等、ホソヒラタムシ科のカブコブホソヒラタムシ（Ahasverusadvena）等、チビヒラタムシ科のサビカクムネヒラタムシ（Cryptolestesferrugineus）等、テントウムシ科のインゲンテントウ（Epilachnavarivestis）、ニジュウヤホシテントウ（Henosepilachnavigintioctopunctata）等、ゴミムシダマシ科のチャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebriomolitor）、コクヌストモドキ（Triboliumcastaneum）等、ツチハンミョウ科のマメハンミョウ（Epicautagorhami）等、カミキリムシ科のツヤハダゴマダラカミキリ（Anoplophoraglabripennis）、ブドウトラカミキリ（Xylotrechuspyrrhoderus）、マツノマダラカミキリ（Monochamusalternatus）等、マメゾウムシ科のアズキゾウムシ（Callosobruchuschinensis）等、ハムシ科のコロラドハムシ（Leptinotarsadecemlineata）、ウェスタンコーンルートワーム（Diabroticavirgifera）、ダイコンハムシ（Phaedonbrassicae）、キスジノミハムシ（Phyllotretastriolata）等、ミツギリゾウムシ科のアリモドキゾウムシ（Cylasformicarius）等、ゾウムシ科のアルファルファタコゾウムシ（Hyperapostica）、ヤサイゾウムシ（Listroderescostirostris）、イモゾウムシ（Euscepespostfasciatus）等、イネゾウムシ科のイネゾウムシ（Echinocnemusbipunctatus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrusoryzophilus）等、オサゾウムシ科のコクゾウムシ（Sitophiluszeamais）、シバオサゾウムシ（Sphenophrusvenatus）等、キクイムシ科のマツノキクイムシ（Tomicuspiniperda）等、ナガキクイムシ科のヤチダモノナガキクイムシ（Crossotarsusniponicus）等、ヒラタキクイムシ科のヒラタキクイムシ（Lyctusbrunneus）等を挙げることができる。【０４３０】
ハエ目としては、例えばガガンボ科のキリウジガガンボ（Tipulaaino）等、ケバエ科のラブバッグ（Plecianearctica）等、キノコバエ科のシイタケトンボキノコバエ（Exechiashiitakevora）等、クロバネキノコバエ科のジャガイモクロバネキノコバエ（Pnyxiascabiei）等、タマバエ科のダイズサヤタマバエ（Asphondyliayushimai）、ヘシアンバエ（Mayetioladestructor）等、カ科のネッタイシマカ（Aedesaegypti）、アカイエカ（Culexpipienspallens）等、ブユ科のウシブユ（Simuliumtakahashii）等、ユスリカ科のイネユスリカ（Chironomusoryzae）等、アブ科のキンメアブ（Chrysopssuavis）、ウシアブ（Tabanustrigonus）等、ハナアブ科のハイジマハナアブ（Eumerusstrigatus）等、ミバエ科のミカンコミバエ（Bactroceradorsalis）、オウトウハマダラミバエ（Euphrantajaponica）、チチュウカイミバエ（Ceratitiscapitata）等、ハモグリバエ科のマメハモグリバエ（Liriomyzatrifolii）、ナモグリバエ（Chromatomyiahorticola）等、キモグリバエ科のムギキモグリバエ（Meromyzanigriventris）等、ショウジョウバエ科のオウトウショウジョウバエ（Drosophilasuzukii）、キイロショウジョウバエ（Drosophilamelanogaster）等、ミギワバエ科のイネミギワバエ（Hydrelliagriseola）等、シラミバエ科のウマシラミバエ（Hippoboscaequina）等、フンバエ科のササカワフンバエ（Parallelpmmasasakawae）等、ハナバエ科のタマネギバエ（Deliaantiqua）、タネバエ（Deliaplatura）等、ヒメイエバエ科のヒメイエバエ（Fanniacanicularis）等、イエバエ科のイエバエ（Muscadomestica）、サシバエ（Stomoxyscalcitrans）等、ニクバエ科のセンチニクバエ（Sarcophagaperegrina）等、ウマバエ科のウマバエ（Gasterophilusintestinalis）等、ウシバエ科のウシバエ（Hypodermalineatum）等、ヒツジバエ科のヒツジバエ（Oestrusovis）等を挙げることができる。【０４３１】
チョウ目としては、例えばコウモリガ科のコウモリガ（Endoclitaexcrescens）等、ツヤコガ科のブドウツヤコガ（Antispilaampelopsia）等、ボクトウガ科のゴマフボクトウ（Zeuzeraleuconotum）等、ハマキガ科のミダレカクモンハマキ（Archipsfuscocupreanus）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyesoranafasciata）、ナシヒメヒンクイ（Grapholitamolesta）、チャハマキ（Homonamagnanima）、マメシンクイガ（Leguminivoraglycinivorella）、コドリンガ（Cydiapomonella）等、ホソハマキ科のブドウホソハマキ（Eupoeciliaambiguella）等、ミノガ科のミノガ（Bambalinasp.）、チャミノガ（Eumetaminuscula）等、ヒロズコガ科のコクガ（Nemapogongranella）、イガ（Tineatranslucens）等、チビガ科のナシチビガ（Bucculatrixpyrivorella）等、ハモグリガ科のモモハモグリガ（Lyonetiaclerkella）等、ホソガ科のチャノホソガ（Caloptiliatheivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycterringoniella）等、コハモグリガ科のミカンハモグリガ（Phyllocnistiscitrella）等、アトヒゲコガ科のネギコガ（Acrolepiopsissapporensis）等、スガ科のコナガ（Plutellaxylostella）、リンゴスガ（Yponomeutaorientalis）等、メムシガ科のリンゴヒメシンクイ（Argyresthiaconjugella）等、スカシバガ科のブドウスカシバ（Nokonaregalis）等、キバガ科のジャガイモガ（Phthorimaeaoperculella）、バクガ（Sitotrogacerealella）、ワタアカミムシ（Pectinophoragossypiella）等、シンクイガ科のモモシンクイガ（Carposinasasakii）等、マダラガ科のリンゴハマキクロバ（Illiberispruni）等、イラガ科のイラガ（Monemaflavescens）等、ツトガ科のツトガ（Ancylolomiajaponica）、ニカメイガ（Chilosuppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocismedinalis）、アワノメイガ（Ostriniafurnacalis）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ostrinianubilalis）等、メイガ科のスジマダラメイガ（Cadracautella）、ハチノスツヅリガ（Galleriamellonella）等、トリバガ科のブドウトリバ（Nippoptiliavitis）等、アゲハチョウ科のアゲハ（Papilioxuthus）等、シロチョウ科のモンシロチョウ（Pierisrapae）等、セセリチョウ科のイチモンジセセリ（Parnaraguttataguttata）等、シャクガ科のヨモギエダシャク（Ascotisselenaria）等、カレハガ科のマツカレハ（Dendrolimusspectabilis）、オビカレハ（Malacosomaneustriumtestaceum）等、スズメガ科のエビガラスズメ（Agriusconvolvuli）等、ドクガ科のチャドクガ（Arnapseudoconspersa）、マイマイガ（Lymantriadispar）等、ヒトリガ科のアメリカシロヒトリ（Hyphantriacunea）等、ヤガ科のタマナヤガ（Agrotisipsilon）、タマナギンウワバ（Autographanigrisigna）、オオタバコガ（Helicoverpaarmigera）、コーンボールワーム（Helicoverpazea）、タバコバドワーム（Heliothisvirescens）、シロイチモジヨトウ（Spodopteraexigua）、ハスモンヨトウ（Spodopteralitura）等を挙げることができる。【０４３２】
ハチ目としては、例えばミフシハバチ科のチュウレンジハバチ（Argepagana）等、ハバチ科のクリハバチ（Apethymuskuri）、カブラハバチ（Athaliarosaeruficornis）等、タマバチ科のクリタマバチ（Dryocosmuskuriphilus）等、スズメバチ科のキイロスズメバチ（Vespasimillimaxanthoptera）等、アリ科のヒアリ（Solenopsisinvicta）等、ハキリバチ科のバラハキリバチ（Megachilenipponica）等を挙げることができる。【０４３３】
トビムシ目害虫としては、例えばマルトビムシ科のキボシマルトビムシ（Bourletiellahortensis）等を挙げることができる。【０４３４】
シミ目害虫としては、例えばシミ科のセイヨウシミ（Lepismasaccharina）、ヤマトシミ（Ctenolepismavillosa）等を挙げることができる。【０４３５】
ゴキブリ目害虫としては、例えばゴキブリ科のワモンゴキブリ（Periplanetaamericana）、チャバネゴキブリ科のチャバネゴキブリ（Blattellagermanica）等を挙げることができる。【０４３６】
シロアリ目害虫としては、例えばレイビシロアリ科のアメリカカンザイシロアリ（Incisitermesminor）等、ミゾガラシロアリ科のイエシロアリ（Coptotermesformosanus）等、シロアリ科のタイワンシロアリ（Odontotermesformosanus）等を挙げることができる。【０４３７】
チャタテムシ目害虫としては、例えばコチャタテ科のコチャタテ（Trogiumpulsatorium）等、コナチャタテ科のウスグロチャタテ（Liposceliscorrodens）等を挙げることができる。【０４３８】
ハジラミ目害虫としては、例えばトリハジラミ科のニワトリナガハジラミ等、ケモノハジラミ科のウシハジラミ（Damaliniabovis）等を挙げることができる。【０４３９】
シラミ目害虫としては、例えばケモノジラミ科のブタジラミ（Haematopinussuis）等、ヒトジラミ科のヒトジラミ（Pediculushumanus）等、ケモノホソジラミ科のイヌジラミ（Linognathussetosus）等、ケジラミ科のケジラミ等を挙げることができる。【０４４０】
植物寄生性ダニ類としては、例えばハシリダニ科のムギダニ（Penthaleusmajor）等、ホコリダニ科のシクラメンホコリダニ（Phytonemuspallidus）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemuslatus）等、シラミダニ科のシラミダニの一種（Siteroptessp.）等、ヒメハダニ科のブドウヒメハダニ（Brevipalpuslewisi）等、ケナガハダニ科のナミケナガハダニ（Tuckerellapavoniformis）等、ハダニ科のアンズアケハダニ（Eotetranychusboreus）、ミカンハダニ（Panonychuscitri）、リンゴハダニ（Panonychusulmi）、ナミハダニ（Tetranychusurticae）、カンザワハダニ（Tetranychuskanzawai）等、ナガクダフシダニ科のマツフシダニ（Trisetacuspini）等、フシダニ科のミカンサビダニ（Aculopspelekassi）、ナシサビダニ（Epitrimeruspyri）、シトラスラストマイト（Phyllocoptrutaoleivora）等、ハリナガフシダニ科のイヌツゲフシダニ（Diptacuscrenatae）等、コナダニ科のムギコナダニ（Aleuroglyphusovatus）、ケナガコナダニ（Tyrophagusputrescentiae）、ロビンネダニ（Rhizoglyphusrobini）等を挙げることができる。【０４４１】
植物寄生性線虫類としては、例えばロンギドルス科のブドウオオハリセンチュウ（Xiphinemaindex）等、トリコドルス科のヒメユミハリセンチュウ（Paratrichodorusminor）等、ラブディティス科の一種（Rhabditellasp.）等、ティレンクス科の一種（Aglenchussp.）等、ティロドルス科の一種（Cephalenchussp.）等、アングイナ科のイチゴメセンチュウ（Nothotylenchusacris）、イモグサレセンチュウ（Ditylenchusdestructor）等、ホプロライムス科のニセフクロセンチュウ（Rotylenchulusreniformis）、ナミラセンセンチュウ（Helicotylenchusdihystera）等、パラティレンクス科のチャピンセンチュウ（Paratylenchuscurvitatus）等、メロイドギネ科のサツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyneincognita）、キタネコブセンチュウ（Meloidogynehapla）等、ヘテロデラ科のジャガイモシストセンチュウ（Globoderarostochiensis）、ダイズシストセンチュウ（Heteroderaglycines）等、テロティレンクス科のナミイシュクセンチュウ（Tylenchorhynchusclaytoni）等、プシレンクス科のラシンセンチュウの一種（Psilenchussp.）等、クリコネマ科のワセンチュウ類の一種（Criconemoidessp.）等、ティレンクルス科のミカンネセンチュウ（Tylenchulussemipenetrans）等、スフェロネマ科のツバキマルセンチュウ（Sphaeronemacamelliae）等、プラティレンクス科のカンキツネモグリセンチュウ（Sphaeronemacamelliae）、カンキツネモグリセンチュウ（Radopholuscitrophilus）、バナナネモグリセンチュウ（Radopholussimilis）、ニセネコブセンチュウ（Nacobbusaberrans）、キタネグサレセンチュウ（Pratylenchuspenetrans）、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchuscoffeae）等、イオトンキウム科のヒラタケヒダコブセンチュウ（Iotonchiumungulatum）等、アフェレンクス科のニセネグサレセンチュウ（Aphelenchusavenae）等、アフェレンコイデス科のイネセンガレセンチュウ（Aphelenchoidesbesseyi）、イチゴセンチュウ（Aphelenchoidesfragariae）等、パラシタフェレンクス科のマツノザイセンチュウ（Bursaphelenchusxylophilus）等を挙げることができる。【０４４２】
植物寄生性軟体動物としては、例えばタニシモドキ科のスクミリンゴガイ（Pomaceacanaliculata）等、アシヒダナメクジ科のアシヒダナメクジ（Leavicaulisalte）等、アフリカマイマイ科のアフリカマイマイ（Achatinafulica）等、ナメクジ科のフタスジナメクジ（Meghimatiumbilineatum）等、オカモノアラガイ科のオカモノアラガイ（Succinealauta）等、パツラマイマイ科のパツラマイマイ（Discuspauper）等、コハクガイ科のエゾコハクガイ（Zonitoidesyessoensis）等、コウラナメクジ科のコウラナメクジ（Limaxflavus）、ノハラナメクジ（Derocerasreticulatum）等、ベッコウマイマイ科のハリマキビ（Parakaliellaharimensis）等、オナジマイマイ科のウスカワマイマイ（Acustadespectasieboldiana）、オナジマイマイ（Bradybaenasimilaris）等を挙げることができる。【０４４３】
その他の有害動物、不快動物、衛生害虫、家畜害虫、寄生虫等の有害生物としては、例えば、ダニ目のオオサシダニ科のトリサシダニ（Ornithonyssussylvialum）等、ヘギイタダニ科のミツバチヘギイタダニ（Varroajacobsoni）等、ワクモ科のワクモ（Dermanyssusgallinae）等、オオサシダニ科のトリサシダニ（Ornithonyssussylvialum）等、マダニ科のオウシマダニ（Boophilusmicroplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalussanguineus）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalislongicornis）等、ヒゼンダニ科のヒゼンダニ（Sarcoptesscabiei）等、等脚目ダンゴムシ科のオカダンゴムシ（Armadillidiumvulgare）等、エビ目アメリカザリガニ科のアメリカザリガニ（Procambarusclarkii）等、ワラジムシ目ワラジムシ科のオカワラジムシ（Armadillidiumvulgare）等、ゲジ目ゲジ科のゲジやオオムカデ目トビズムカデ（Scolopendrasubspinipes）等のムカデ害虫目、オビヤスデ目ヤケヤスデ科のヤケヤスデ（Oxidusgracilis）等のヤスデ網害虫、クモ目ヒメグモ科のセアカゴケグモ（Theridiidaehasseltii）等、クモ目フクログモ科のカバキコマチグモ（Chiracanthiumjaponicum）等、サソリ目のアフガンデスストーカー（Androctonuscrassicauda）等、線形動物内部寄生虫である回虫類（Ascarislumbricoides）等、ぎょう虫類（Syphaciasp.）等、フィラリア類（Wuchereriabancrofti）等、扁形動物内部寄生虫である肝臓ジストマ（Distomumsp.）、肺臓ジストマ（Paragonimuswestermanii）、横川吸虫（Metagonimusyokokawai）、日本住血吸虫（Schistosomajaponicum）、有鉤条虫（Taeniasolium）、無鉤条虫（Taeniarhynchussaginatus）、エキノコックス（Echinococcussp.）、広節裂頭条虫（Diphyllobothriumlatum）等を挙げることができる。【０４４４】
本発明の有害生物防除剤は、既存の有害生物防除剤に抵抗性を獲得した、前記に例示した有害生物等にも防除効果を示す。【０４４５】
又、本発明の有害生物防除剤は、遺伝子組換え、人工交配等で害虫耐性、病害耐性、除草剤耐性等の特性を獲得した植物に使用することもできる。【０４４６】
次に、本発明化合物の製造方法、製剤方法並びに用途を下記の実施例で詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら制約されるものではない。又、本発明化合物の製造中間体の製造法も併せて記載する。
【実施例】
【０４４７】
［実施例１］
１−[Ｏ−メチル−{２−（３−フルオロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル}カルボヒドロキシモイル]−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（本発明化合物番号Ｉ−７３）の製造【０４４８】
（１）２−（３−フルオロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸１．１６ｇ（５．６０ミリモル）と触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドとを塩化チオニル（１５ｍｌ）に加え、１．５時間還流した。反応混合物を減圧下濃縮して、残渣を酢酸エチルに溶解し、Ｏ−メチルヒドロキシアミン塩酸塩０．９４ｇ（１１ミリモル）を加え攪拌した。反応混合物へ炭酸カリウム２．３ｇ（１７ミリモル）を少量ずつ、氷と一緒に加え、室温で２時間攪拌した。この反応混合物に希塩酸を注加して、混合液を弱酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下濃縮し、２−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−メトキシ−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド１．３８ｇ（収率：定量的）を得た。
尚、２−（３−フルオロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸は、ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー（Journal of Heterocyclic Chemistry）第１５６１頁〜第１５６４頁（１９８３年）に記載の方法に準じて製造した。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（CDCl3/TMSδ（ppm））：3.94（3H,s）,7.11-7.13（1H,m）,7.46-7.52（1H,m）,7.80-7.90（2H,m）,8.31（1H,s）,9.31（1H,s）【０４４９】
（２）前記（１）で得られた２−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−メトキシ−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド１．３８ｇ（５．８４ミリモル）のアセトニトリル溶液（１０ｍｌ）に、トリフェニルホスフィン４．４ｇ（１７ミリモル）と四塩化炭素５．２ｇ（３３ミリモル）を加えて１２時間還流した。反応混合物を減圧下に濃縮して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、乳白色粉末のＯ−メチル−{２−（３−フルオロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル}カルボヒドロキシモイルクロリド１．０２ｇ（収率：６８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（CDCl3/TMSδ（ppm））：4.15（3H,s）,7.07-7.12（1H,m）,7.42-7.50（1H,m）,7.84-7.94（2H,m）,8.09（1H,s）【０４５０】
（３）前記（２）で得られたＯ−メチル−{２−（３−フルオロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル}カルボヒドロキシモイルクロリド１．０２ｇ（４．００ミリモル）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１０ｍｌ）に、１，２，４−トリアゾール０．４１（５．９ミリモル）と炭酸カリウム１．１ｇ（８．０ミリモル）を加え、８０℃に加熱し、５時間攪拌した。反応混合物を室温に戻した後、飽和食塩水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下に濃縮した。得られた粗結晶を再結晶（クロロホルム/ヘキサン）により精製して、標題化合物０．４０ｇ（収率３５％）を得た。【０４５１】
［実施例２］
１−[Ｏ−メチル−{２−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル}カルボヒドロキシモイル]−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（本発明化合物番号ＩＩ−７４）の製造  【０４５２】
（１）ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー（Journal of Heterocyclic Chemistry）第１５６１頁〜第１５６４頁（１９８３年）に記載の方法に準じて製造された２−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボニトリル１．２０ｇ（６．３８ミリモル）のメタノール溶液（１０ｍｌ）に、塩酸ヒドロキシルアンモニウム０．５８ｇ（８．３ミリモル）と炭酸カリウム１．１ｇ（８．０ミリモル）を加えて３時間還流した。反応混合物を減圧下に濃縮して、得られた残渣に食塩水と酢酸エチルを加え、抽出分離して得られた有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下に濃縮してＮ−ヒドロキシ−２−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミジン１．１３ｇ（収率８０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（CDCl3+DMSO-d6/TMSδ（ppm））：5.25（2H,s）,7.15-7.23（2H, m）,8.02-8.08（2H,m）,9.69（1H,s）【０４５３】
（２）６０ｗｔ％水素化ナトリウム０．１７ｇ（４．３ミリモル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）に縣濁させた混合物に、前記（１）で得られたＮ−ヒドロキシ−２−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミジン０．９６ｇ（４．３ミリモル）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１０ｍｌ）を、氷冷下で滴下した。室温で３０分攪拌後、再び氷冷下でヨウ化エチル０．７４ｇ（４．７ミリモル）を滴下した。室温で２時間攪拌後、飽和食塩水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下に濃縮して得られた残渣であるＮ−エトキシ−２−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミジンと酢酸１０ｍｌ及び濃塩酸２０ｍｌを混合した。得られた溶液へ氷冷下、亜硝酸ナトリウム０．５９ｇ（８．６ミリモル）の水溶液を滴下した。室温で２時間攪拌後、析出した結晶を濾過により採取し、水洗した。減圧下乾燥し、Ｏ−エチル−［２−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］カルボヒドロキシモイルクロリド０．８６ｇ（収率７４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（CDCl3/TMSδ（ppm））：1.41（3H,s）,4.40（2H,q）,7.15-7.21（2H,m）,8.06-8.11（2H,m）【０４５４】
（３）前記（２）で得られたＯ−エチル−［２−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］カルボヒドロキシモイルクロリド０．４０ｇ（１．５ミリモル）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（５ｍｌ）に、１，２，４−トリアゾール０．１９ｇ（２．３ミリモル）と炭酸カリウム１．１ｇ（３．０ミリモル）を加え、８０℃に加熱し５時間攪拌した。反応混合物を室温に戻した後、飽和食塩水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣を再結晶（クロロホルム/ヘキサン）により生成して、標題化合物０．２９ｇ（収率６４％）を得た。【０４５５】
［実施例３］
１−[Ｏ−メチル−{３−（３−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル}カルボヒドロキシモイル]−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（本発明化合物番号ＩＶ−７３）の製造【０４５６】
（１）リービッヒアナーレンデルケミー（Liebigs Annalender Chemie）第４８頁〜第６５頁（１９８４年）に記載の方法に準じて製造された５−ヒドロキシメチル−３−（３−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１．２ｇ（５．８ミリモル）のベンゼン溶液（５０ｍｌ）に、二酸化マンガン２．２ｇ（２５ミリモル）を加えて、５時間還流した。反応混合物を室温に戻した後、無機物を濾別した。ろ液を減圧下濃縮し、３−（３−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−カルバルデヒド１．０９ｇ（収率：９１％）を得た。【０４５７】
（２）前記（１）で得られた３−（３−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−カルバルデヒド１．０９ｇ（５．３ミリモル）のエタノール溶液（１０ｍｌ）に、Ｏ−メチルヒドロキシアミン塩酸塩０．４９ｇ（５．９ミリモル）と酢酸ナトリウム０．５２ｇ（６．３ミリモル）を加えて３時間還流した。反応混合物を減圧下に濃縮して得られた残渣に食塩水と酢酸エチルを加え、抽出分離して得られた有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下に濃縮して３−（３−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−カルバルデヒド  Ｏ−メチルオキシム１．０４ｇ（収率８３％）を得た。【０４５８】
（３）前記（２）で得られた３−（３−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−カルバルデヒド  Ｏ−メチルオキシム１．０４ｇ（４．４ミリモル）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（５０ｍｌ）に、Ｎ−クロロこはく酸イミド２．４ｇ（１８ミリモル）を加えて６０℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温に戻した後、水にあけ、酢酸エチルで抽出して得られた有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下に濃縮して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：６）により精製し、Ｏ−メチル−［３−（３−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］カルボヒドロキシモイルクロリド０．６５ｇ（収率５５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（CDCl3/TMSδ（ppm））：4.13（3H,s）,4.19（3H,s）,7.06-7.12（1H,m）,7.36-7.43（1H,m）,7.75-7.91（2H,m）【０４５９】
（４）前記（３）で得られた、Ｏ−メチル−［３−（３−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］カルボヒドロキシモイルクロリド０．３０ｇ（１．１ミリモル）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（５ｍｌ）に、１，２，４−トリアゾール０．１２（１．７ミリモル）と炭酸カリウム０．３０ｇ（２．２ミリモル）を加え、８０℃に加熱し２時間攪拌した。反応混合物を室温に戻した後、飽和食塩水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）により精製して、標題化合物０．２２ｇ（収率６７％）を得た。【０４６０】
［実施例４］
１−[Ｏ−メチル−{３−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル}カルボヒドロキシモイル]−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（本発明化合物番号ＩＶ−７４）の製造  【０４６１】
（１）ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティ・パーキン・トランスアクションズ  １（Journal of the Chemical Society Perkin Transactions 1）第２２３５頁〜第２２３９頁（１９８７年）に記載の方法に準じて製造された１−（エトキシカルボニルカルボヒドロキシモイル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール３７ｇ（０．２０モル）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（２００ｍｌ）に、ヨウ化メチル２８．６ｇ（０．２０モル）と炭酸カリウム４２ｇ（０．３０モル）を加え、室温にて３時間攪拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：８）により精製して１−（Ｏ−メチルエトキシカルボニルカルボヒドロキシモイル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１９．４ｇ（収率４８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（CDCl3/TMSδ（ppm））：1.40（3H,t）,4.16（3H,s）,4.44（2H,q）,8.07（1H,s）,8.75（1H,s）【０４６２】
（２）前記（１）で得られた１−（Ｏ−メチルエトキシカルボニルカルボヒドロキシモイル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１５．８５ｇ（８０ミリモル）をメタノール１００ｍｌに溶解し、アンモニア水３０ｍｌを加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣を塩化メチレン１００ｍｌに懸濁し、ピリジン１９ｇ（２４０ミリモル）を加えた後、無水トリフルオロ酢酸５０．４ｇ（２４０ミリモル）を氷冷下に滴下した。滴下終了後、室温で一晩攪拌した。反応溶液を減圧下に濃縮し、残渣に塩化メチレンを加え、有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液、クエン酸水溶液、塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）で精製し、１−（Ｏ−メチルシアノカルボヒドロキシモイル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール７．４９ｇ（収率６２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（CDCl3/TMSδ（ppm））：4.30（3H,s）,8.11（1H,s）,9.09（1H,s）【０４６３】
（３）前記（２）で得られた１−（Ｏ−メチルシアノカルボヒドロキシモイル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール０．８ｇ（５．２９ミリモル）をメタノール２０ｍｌに溶解し、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液０．１ｇ（０．５２ミリモル）を加え、室温で５時間攪拌した。反応溶液に４−フルオローＮ’−メチルベンゾヒドラゾンアミド塩酸塩１．０７ｇ（５．２９ミリモル）、トリエチルアミン０．５３ｇ（５．２９ミリモル）、酢酸０．４７ｇ（７．９４ミリモル）を順次加えた。室温で一晩攪拌し、反応溶液を減圧下に濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２〜３：１）で精製し、標題化合物０．３６ｇ（収率２３％）を得た。【０４６４】
［実施例５］
１−{Ｏ−メチル−（３−ベンジル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）カルボヒドロキシモイル}−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（本発明化合物番号ＩＶ−２０６）の製造  
（１）ヒドラジン１水和物０．４１ｇ（８．２６ミリモル）をエタノール５ｍｌに溶解し、氷冷下で１−（Ｏ−メチルエトキシカルボニルカルボヒドロキシモイル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１．６４ｇ（８．２６ミリモル）をエタノール５ｍｌに溶解した溶液を滴下した。滴下終了後、反応温度を室温まで昇温し、一晩攪拌した。溶媒を減圧下留去することで１−（Ｏ−メチルヒドラジノカルボニルカルボヒドロキシモイル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１．５４ｇ（収率１００％）を得た。【０４６５】
（２）フェニルアセトニトリル１．０ｇ（８．５４ミリモル）をエタノール５ｍｌに溶解し、反応温度が２０℃を越えないように注意しながら、塩化アセチルを４ｍｌ加えた。室温で一晩攪拌後、反応溶液を減圧下に濃縮した。得られた残渣をエタノール２０ｍｌに溶解し、前記（１）で得られた１−（Ｏ−メチルヒドラジノカルボニルカルボヒドロキシモイル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１．６ｇ（８．５４ミリモル）をエタノール１５ｍｌに溶解させた溶液と、ジイソプロピルエチルアミン１６．５ｇ（１２８ミリモル）の混合溶液を加え、７０℃で一晩攪拌した。反応溶液を減圧下に濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：メタノール＝２０：１）で精製し、標題化合物１．９４ｇ（収率８０％）を得た。【０４６６】
［実施例６］
１−［Ｏ−メチル−（３−ベンジル−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）カルボヒドロキシモイル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（本発明化合物番号ＩＶ−１０１）と１−［Ｏ−メチル−（５−ベンジル−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）カルボヒドロキシモイル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（本発明化合物番号ＶＩＩ−１０１）の製造【０４６７】
１−［Ｏ−メチル−（３−ベンジル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）カルボヒドロキシモイル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１．９４ｇをジメチルホルムアミドに溶解し、炭酸カリウム１．０４ｇ（７．３７ミリモル）、ヨウ化メチル１．２７ｇ（９．２２ミリモル）を加え、室温で２時間攪拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製し、１−［Ｏ−メチル−（３−ベンジル−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）カルボヒドロキシモイル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール０．６１ｇ（収率３３％）と１−［Ｏ−メチル−（５−ベンジル−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）カルボヒドロキシモイル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール０．９５ｇ（収率５２％）を得た。【０４６８】
［実施例７］
１−［Ｏ−メチル−（３−イソペンチル−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）カルボヒドロキシモイル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（本発明化合物番号ＩＶ−１１）、１−［Ｏ−メチル−（５−イソペンチル−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）カルボヒドロキシモイル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（本発明化合物番号ＶＩＩ−１１）及び１−［Ｏ−メチル−（３−イソペンチル−４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）カルボヒドロキシモイル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（本発明化合物番号ＸＶＩ−１１）の製造【０４６９】
実施例４に準じて得られた１−［Ｏ−メチル−（３−イソペンチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）カルボヒドロキシモイル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール２．７９ｇ（１０．６ミリモル）をジメチルスルホキシド（３０ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム１．７５ｇ（１２．７ミリモル）、ヨウ化メチル１．７９ｇ（１２．７ミリモル）を加え、室温で２時間攪拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製し、１−［Ｏ−メチル−（３−イソペンチル−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）カルボヒドロキシモイル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール０．９４ｇ（収率３２％）と、１−［Ｏ−メチル−（５−イソペンチル−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）カルボヒドロキシモイル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１．５３ｇ（収率５２％）及び１−［Ｏ−メチル−（３−イソペンチル−４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）カルボヒドロキシモイル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール０．１１ｇ（収率４％）を得た。【０４７０】
［実施例８］
１−[Ｏ−メチル−{２−（３−メチルフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル}カルボヒドロキシモイル]−５−メルカプト−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（本発明化合物番号ＸＸＩＩ−６）の製造【０４７１】
実施例１に準じて得られた１−[Ｏ−メチル−{２−（３−メチルフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル}カルボヒドロキシモイル]−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール０．３９ｇ（１．４ミリモル）をテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、−６０℃に冷却した混合液へ、１．６Ｍｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液１．０ｍｌ（１．６ミリモル）を滴下し、１時間攪拌した。得られた反応溶液へ硫黄粉末０．０６ｇ（１．９ミリモル）を加え、更に２時間攪拌した。反応終結を薄層クロマトグラフィーで確認後、酢酸１ｍｌとメタノール１ｍｌの混合物を滴下した。室温に戻した後、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１．５）で精製し、標題化合物０．３１ｇ（収率７１％）を得た。【０４７２】
［実施例９］
１−[Ｏ−エチル−{２−（２−メチルブチル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル}カルボヒドロキシモイル]−２−シアノイミダゾール（本発明化合物番号ＸＸＩＩＩ−７４、７５）の製造【０４７３】
（１）実施例１に準じて得られた１−[Ｏ−エチル−{２−（２−メチルブチル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル}カルボヒドロキシモイル]イミダゾール０．８６ｇ（３．１ミリモル）をテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し−６０℃に冷却した混合液へ、１．６Ｍｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液２．１ｍｌ（３．４ミリモル）を滴下し、１時間攪拌した。得られた反応溶液へＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）０．３４ｇ（４．７ミリモル）を滴下し、更に３時間攪拌した。反応終結を薄層クロマトグラフィーで確認後、酢酸１ｍｌとメタノール１ｍｌの混合物を滴下した。室温に戻した後、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、１−[Ｏ−エチル−{２−（２−メチルブチル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル}カルボヒドロキシモイル]−２−ホルミルイミダゾールを得た。【０４７４】
（２）前記（１）で得られた１−[Ｏ−エチル−{２−（２−メチルブチル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル}カルボヒドロキシモイル]−２−ホルミルイミダゾールのエタノール溶液（１０ｍｌ）に、ヒドロキシアミン塩酸塩０．４３ｇ（６．２ミリモル）を加えて、室温にて１２時間攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮して得られた残渣に食塩水と酢酸エチルを加え、抽出分離して得られた有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下に濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）で精製し、１−[Ｏ−エチル−{２−（２−メチルブチル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル}カルボヒドロキシモイル]−２−ヒドロキシイミノメチルイミダゾール０．５３ｇ（収率５４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（CDCl3/TMSδ（ppm））：0.82（3H,d）,0.88（3H,t）,1.1-1.3（2H,m）,1.25（3H,t）,2.0-2.1（1H,m）,4.1-4.4（4H,m）,7.04（1H,s）,7.25（1H,s）,7.75（1H,s）,8.01,（1H,s）,9.94（1H,s）【０４７５】
（３）前記（２）で得られた１−[Ｏ−エチル−{２−（２−メチルブチル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル}カルボヒドロキシモイル]−２−ヒドロキシイミノメチルイミダゾール０．４４ｇ（１．４ミリモル）をジエチルエーテル１０ｍｌに溶解した混合液へ、塩化チオニルを０．３３ｇ（２．８ミリモル）室温にて滴下し、５時間攪拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、標題化合物０．２８ｇ（収率６７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（CDCl3/TMSδ（ppm））：0.87（3H,d）,0.92（3H,t）,1.1-1.4（2H,m）,1.37（3H,t）,2.08-2.17（1H,m）,4.0-4.5（4H,m）,7.26（1H,s）,7.33（1H,s）,7.94（1H,s）.【０４７６】
前記実施例に準じて合成した本発明化合物［Ｉ］の構造式と物性値を、前記実施例を含め表１４０〜表１４５に示す。尚、化合物番号は以後の記載において参照される。【０４７７】
【表１４０】
2011125317.tif 000156
【０４７８】
【表１４１】
2011125317.tif 000157
【０４７９】
【表１４２】
2011125317.tif 000158
【０４８０】
【表１４３】
2011125317.tif 000159
【０４８１】
【表１４４】
2011125317.tif 000160
【０４８２】
【表１４５】
2011125317.tif 000161
【０４８３】
化合物番号ＩＩＩ−１８８、ＩＩＩ−１９５、ＩＶ−１２５、ＩＶ−２０６、ＸＸ−８１、については、１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＴＭＳ／δ（ｐｐｍ）値）を以下に示す。【０４８４】
化合物番号ＩＩＩ−１８８（CDCl3）：0.94（6H,d）,1.34（6H,d）,2.35（1H,sept）,4.25（2H,d）,4.53（1H,sept）,7.12（1H,s）,7.45（1H,s）,7.89（1H,s）,8.15（1H,s）【０４８５】
化合物番号ＩＩＩ−１９５（CDCl3）：0.42-0.47（2H,m）,0.61-0.67（2H,m）,1.34（6H,d）,1.33-1.43（1H,m）,4.29（2H,d）,4.53（1H,sept）,7.12（1H,s）,7.46（1H,s）,7.89（1H,s）,8.16（1H,s）【０４８６】
化合物番号ＩＩＩ−２０３（CDCl3）：1.37（6H,d）,2.75（2H,q）,4.55（2H,t）, 5.06-5.15（2H,m）,5.72-5.85（1H,m）,7.94（1H,s）,8.07（1H,s）,9.04（1H,s）【０４８７】
化合物番号ＩＶ−１２５（CDCl3）：3.93（3H,s）,3.96（3H,s）,4.15（3H,s）,7.86（1H,s）,7.95（1H,s）,8.07（1H,s）,9.05（1H,s）【０４８８】
化合物番号ＩＶ−２０６（CDCl3）：4.16（3H,s）,4.18（2H,s）,7.23-7.30（5H,m）,8.02（1H,s）,8.91（1H,s）,12.0（1H,s）【０４８９】
化合物番号ＩＶ−２１０ （CDCl3）：2.60（3H, s）,4.02（3H, s）, 4.23（3H, s）, 7.21（１H, d）, 7.97（1H, d）, 8.21（1H, d）, 9.11（1H, s）, 9.18（1H, s）【０４９０】
化合物番号ＩＶ−２１２ （CDCl3）：3.93（3H, s）,4.03（3H, s）, 4.23（3H, s）,7.51（1H, t）, 8.06（１H, s）, 8.09（1H, d）, 8.27（1H, d）, 8.74（1H, s）, 9.10（1H, s）【０４９１】
化合物番号ＩＶ−２１４ （CDCl3）：2.45（3H, s）,4.21（3H, s）, 7.27（1H, d）, 8.09（１H, s）, 8.13（1H, s）, 8.59（1H, d）, 8.94（1H, s）【０４９２】
化合物番号ＩＶ−２２３ （CDCl3）：2.56（3H, s）,4.03（3H, s）, 4.23（3H, s）, 7.32（１H, d）, 7.83（1H, d）, 8.06（1H, s）, 8.98（1H, s）, 9.07（1H, s）【０４９３】
化合物番号ＶＩＩ−１３６ （CDCl3）：4.11（3H, s）,4.20（3H, s）, 7.64（2H, d）, 8.10（1H, s）, 8.82（2H, d）, 8.94（1H, s）【０４９４】
化合物番号ＶＩＩ−１８６ （CDCl3）：4.13（3H, s）,4.22（3H, s）, 7.28-7.32（１H, m）, 7.84（1H, d）, 8.07（1H, s）,8.64（1H, d）, 9.06（1H, s）【０４９５】
化合物番号ＶＩＩ−１８９ （CDCl3）：2.40（3H, s）4.07（3H, s）,4.25（3H, s）, 7.14（１H, d）, 7.94（1H, s）, 8.05(1H, s）,8.53（1H, d）, 9.06（1H, s）【０４９６】
化合物番号ＶＩＩ−１９０ （CDCl3）：3.95（3H, s）,4.09（3H, s）,4.19（3H, s）, 7.61（１H, t）, 7.93（1H, d）, 8.10（1H, s）,8.20（1H, d）, 8.36（1H, s）,8.92（1H, s）【０４９７】
化合物番号ＶＩＩＩ−１８５ （CDCl3）：1.45（3H, t）, 4.08（3H, s）,4.41（2H, q）, 7.52（１H, d）, 8.03（1H, d）, 8.09（1H, s）,8.75（1H, s）,8.99（1H, s）【０４９８】
化合物番号ＸＶＩ−３０（CDCl3）：0.30-0.67（4H,m）,1.10-1.21（1H,m）,2.80（2H,d）,3.66（3H,s）,4.19（3H,s）,8.04（1H,s）,9.05（1H,s）【０４９９】
化合物番号ＸＶＩ−９５ （CDCl3）：4.02 （3H, s）, 4.22（3H, s）, 7.83（2H, d）,8.04（1H, s）, 8.11（2H, d）,9.10（1H, s）【０５００】
化合物番号ＸＶＩ−１０２（CDCl3）：3.06-3.20（4H,m）,3.34（3H,s）,4.17（3H,s）,7.19-7.33（5H,m）,8.02（1H,s）,9.05（1H,s）【０５０１】
化合物番号ＸＩＸ−４２（CDCl3）：1.0（9H,s）,4.28（2H,s）,4.83（2H,d）,5.30-5.41（2H,m）,6.0-6.09（1H,m）,7.94（1H,s）,8.07（1H,s）,9.01（1H,s）【０５０２】
化合物番号ＸＸ−８１（CDCl3）：4.04（3H,s）,4.76（2H,q）,7.06-7.12（1H,m）, 7.35-7.42（1H,m）,7.74-7.86（2H,m）,8.10（1H,s）,9.05（1H,s）【０５０３】
化合物番号ＸＸＩＩ−２３（CDCl3）：2.71（3H,s）,4.13,4.21（3H,s）,7.0-7.84（4H,m）,8.01,8.05（1H,s）,8.47,8.67（1H,s）【０５０４】
化合物番号ＸＸＩＩ−７４（CDCl3）：1.22（3H,t）,3.56（2H,q）,3.81（2H,t）, 4.52（2H,t）,7.23-7.80（4H,m）,7.94（1H,s）,8.20（1H,s）.【０５０５】
化合物番号ＸＸＩＩＩ−７６（CDCl3）：0.81（3H,d）,0.90（3H,t）,1.26（3H,t）,1.05-1.43（2H,m）,1.9-2.1（1H,m）,4.05-4.43（4H,m）,7.24（1H,s）,7.45（1H,s）,7.90（1H,s）,9.71（1H,s）【０５０６】
次に代表的な製剤例を挙げて製剤方法を具体的に説明する。化合物、添加剤の種類及び配合比率は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。又、以下の説明において「部」は質量部を意味する。【０５０７】
［製剤例１］      乳剤
化合物番号の  Ｉ‐７３  化合物                            １０部
シクロヘキサノン                                          ３０部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル                １１部
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム                        ４部
メチルナフタリン                                          ４５部
以上を均一に溶解して乳剤とした。又、化合物番号５−００６に代えて、表１〜表１３９に記載の化合物各々を用いて同様に乳剤を得ることができた。【０５０８】
［製剤例２］      水和剤
化合物番号    ＩＩＩ‐１２    の化合物                    １０部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩        ０．５部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル              ０．５部
珪藻土                                                    ２４部
クレー                                                    ６５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。又、化合物番号５−００６に代えて、表１〜表１３９に記載の化合物各々を用いて同様に水和剤を得ることがでた。【０５０９】
［製剤例３］      粉剤
化合物番号    ＩＩＩ‐３０  の化合物                        ２部
珪藻土                                                      ５部
クレー                                                    ９３部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とした。又、化合物番号５−００６に代えて、表１〜表１３９に記載の化合物各々を用いて同様に粉剤を得ることができた。【０５１０】
［製剤例４］    粒剤
化合物番号  ＩＶ‐７３  の化合物                            ５部
ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩                ２部
リグニンスルホン酸ナトリウム                                ５部
カルボキシメチルセルロース                                  ２部
クレー                                                    ８６部
以上を均一に混合粉砕した。この混合物に水２０部相当量を加えて練り合せ、押出式造粒機を用いて１４〜３２メッシュの粒状に加工した後、乾燥して粒剤とした。又、化合物番号５−００６に代えて、表１〜表１３９に記載の化合物各々を用いて同様に粒剤を得ることができた。【０５１１】
次に本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤の奏する効果について、試験例をもって説明する。【０５１２】
［試験例１］  ワタアブラムシ殺虫試験
製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。この希釈薬液に、予めワタアブラムシ若虫を接種しておいたキュウリ苗を浸漬し、風乾した。処理後のキュウリ苗は２５℃の恒温室に置き、３日後に生存虫数を数え、数１の計算式により死虫率を求めた。本試験は１連制で行なった。【０５１３】
【数１】
2011125317.tif 000162
【０５１４】
この試験により９０％以上の死虫率を示す化合物を以下に示す。
Ｉ−１１、Ｉ−１２、Ｉ−１８、Ｉ−２１、Ｉ−６８、Ｉ−７２、Ｉ−７３、Ｉ−７４、Ｉ−７６、Ｉ−９１、Ｉ−１０５、Ｉ−１１５、Ｉ−１１７、Ｉ−１３２、Ｉ−１３３、Ｉ−１４０、Ｉ−１４３、Ｉ−１５７、Ｉ−２０２、Ｉ−２０４、ＩＩ−７、ＩＩ−９、ＩＩ−１１、ＩＩ−１２、ＩＩ−１８、ＩＩ−３０、ＩＩ−６８、ＩＩ−７２、ＩＩ−７３、ＩＩ−７４、ＩＩ−７６、ＩＩ−７９、ＩＩ−１３４、ＩＩ−１５７、ＩＩ−１９０、ＩＩ−２０２、ＩＩ−２０３、ＩＩ−２０４、ＩＩＩ−４、ＩＩＩ-６、ＩＩＩ−７、ＩＩＩ−８、ＩＩＩ−９、ＩＩＩ−１１、ＩＩＩ−１２、ＩＩＩ−１３、ＩＩＩ−３０、ＩＩＩ−７３、ＩＩＩ−１８８、ＩＩＩ−１８９、ＩＩＩ−１９０、ＩＩＩ−１９５、ＩＩＩ−２０３、ＩＩＩ−２０４、ＩＩＩ−２０５、ＩＩＩ−２０６、ＩＩＩ−２０７、ＩＩＩ−２０８、ＩＶ−９、ＩＶ−１１、ＩＶ−１８、ＩＶ−３０、ＩＶ−６８、ＩＶ−７２、ＩＶ−７３、ＩＶ−７４、ＩＶ−７６、ＩＶ−７９、ＩＶ−９４、ＩＶ−９５、ＩＶ−９９、ＩＶ−１０１、ＩＶ−１０２、ＩＶ−１１５、ＩＶ−１２４、ＩＶ−１２５、ＩＶ−１２８、ＩＶ−１２９、ＩＶ−１３０、ＩＶ−１３１、ＩＶ−１３２、ＩＶ−１３３、ＩＶ−１３４、ＩＶ−１３６、ＩＶ−１３９、ＩＶ−１７６、ＩＶ−１９６、ＩＶ−２０５、ＶＩ−７３、ＶＩ−１３８、ＩＶ−１９６、ＩＶ−２０５、ＩＶ−２０９、ＩＶ−２１０、ＩＶ−２１２、ＩＶ−２１５、ＩＶ−２１６、ＩＶ−２１７、ＩＶ−２１８、ＩＶ−２２１、ＩＶ−２２４、ＩＶ−２２５、ＩＶ−２２７、ＩＶ−２２８、ＩＶ−２２９、ＩＶ−２３１、ＩＶ−２３２、Ｖ−２０３、Ｖ−２０４、Ｖ−２０５、ＶＩ−１２、ＶＩ−１８、ＶＩ−７３、ＶＩ−１３８、ＶＩ−１７５、ＶＩ−１７６、ＶＩＩ−１８、ＶＩＩ−７４、ＶＩＩ−９５、ＶＩＩ−１３６、ＶＩＩ−１３８、ＶＩＩ−１８６、ＶＩＩ−１８７、ＶＩＩ−１８８、ＶＩＩ−１８９、ＶＩＩ−１９１、ＶＩＩ−１９３、ＶＩＩ−１９４、ＶＩＩＩ−１３７、ＶＩＩＩ−１８４、ＶＩＩＩ−１８５、ＶＩＩＩ−１８６、ＩＸ−１２、ＩＸ−１８、Ｘ−２１、ＸＩ−１２９、ＸＩ−１３０、ＸＩＩＩ−１８、ＸＩＶ−１１、ＸＩＶ−１８、ＸＩＶ−７２、ＸＩＶ−７３、ＸＩＶ−７６、ＸＩＶ−９８、ＸＩＶ−１０１、ＸＶ−１１、ＸＶ−１７、ＸＶ−１８、ＸＩＸ−７、ＸＩＸ−２５、ＸＩＸ−２７、ＸＩＸ−４１、ＸＩＸ−４２、ＸＩＸ−６３、ＸＩＸ−８６、ＸＩＸ−８７、ＸＩＸ−８８、ＸＩＸ−８９、ＸＩＸ−９１、ＸＸ−８１、ＸＸＩ−９、ＸＸＩＩ−２、ＸＸＩＩ−３、ＸＸＩＩ−５、ＸＸＩＩ−６、ＸＸＩＩ−８、ＸＸＩＩ−１２、ＸＸＩＩ−１３、ＸＸＩＩ−１４、ＸＸＩＩ−１５、ＸＸＩＩ−３１、ＸＸＩＩ−６７、ＸＸＩＩ−７１【０５１５】
［試験例２］    ワタアブラムシ殺虫試験（潅注）
製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度になるように水で希釈した。この希釈薬剤液を、予めワタアブラムシ若虫を接種しておいたキュウリ苗の地際部に５ｍｌ灌注処理した。処理後のキュウリ苗は２５℃の恒温室に置き、３日後に生存虫数を数え、数１の計算式により死虫率を求めた。試験は１連制にて行なった。【０５１６】
この試験により９０％以上の死虫率を示す化合物を以下に示す。
Ｉ−１１、Ｉ−１８、Ｉ−６８、Ｉ−７２、Ｉ−７３、Ｉ−７４、Ｉ−１５７、ＩＩ−１２、ＩＩ−１８、ＩＩ−３０、ＩＩ−６８、ＩＩ−７２、ＩＩ−７３、ＩＩ−７６、ＩＩ−７９、ＩＩ−１５７、ＩＩＩ−１１、ＩＩＩ−７３、ＩＶ−１８、ＩＶ−３０、ＩＶ−６８、ＩＶ−７３、ＩＶ−７４、ＩＶ−７６、ＩＶ−９４、ＩＶ−１３３、ＩＶ−１３９、ＩＶ−２０９、ＩＶ−２１６、ＩＶ−２２７、ＩＶ−２３１、Ｖ−２０３、ＶＩ−７３、ＶＩＩ−１９１、ＸＩＸ−４２、ＸＩＸ−８７、ＸＸＩＩ−６【０５１７】
［試験例３］  トビイロウンカ殺虫試験
製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度になるように水で希釈した。この希釈薬液に、イネの芽だし籾を浸漬し、容量６０ｍＬのプラスティックカップに入れた。このプラスティックカップにトビイロウンカ３齢幼虫を１０頭放ち、蓋をして２５℃の恒温室に置いた。６日後に生存虫数を数え、数１の計算式により死虫率を求めた。本試験は１連制で行なった。【０５１８】
この試験により９０％以上の死虫率を示す化合物を以下に示す。
Ｉ−１１、Ｉ−１２、Ｉ−１８、Ｉ−２１、Ｉ−６８、Ｉ−７２、Ｉ−７３、Ｉ−７４、Ｉ−７６、Ｉ−９１、Ｉ−１０５、Ｉ−１１５、Ｉ−１１７、Ｉ−１３２、Ｉ−１３３、Ｉ−１４０、Ｉ−１４３、Ｉ−１５７、Ｉ−２０２、Ｉ−２０３、Ｉ−２０４、ＩＩ−７、ＩＩ−９、ＩＩ−１１、ＩＩ−１２、ＩＩ−１８、ＩＩ−３０、ＩＩ−６８、ＩＩ−７２、ＩＩ−７３、ＩＩ−７４、ＩＩ−７６、ＩＩ−７９、ＩＩ−１３４、ＩＩ−１５７、ＩＩ−１９０、ＩＩ−２０２、ＩＩ−２０３、ＩＩ−２０４、ＩＩＩ−４、ＩＩＩ−６、ＩＩＩ−７、ＩＩＩ−８、ＩＩＩ−９、ＩＩＩ−１１、ＩＩＩ−１２、ＩＩＩ−１３、ＩＩＩ−１８、ＩＩＩ−３０、ＩＩＩ−７３、ＩＩＩ−１３４、ＩＩＩ−１８８、ＩＩＩ−１８９、ＩＩＩ−１９０、ＩＩＩ−１９５、ＩＩＩ−２０３、ＩＩＩ−２０４、ＩＩＩ−２０５、ＩＩＩ−２０６、ＩＩＩ−２０７、ＩＩＩ−２０８、ＩＶ−７、ＩＶ−９、ＩＶ−１１、ＩＶ−１８、ＩＶ−３０、ＩＶ−６８、ＩＶ−７２、ＩＶ−７３、ＩＶ−７４、ＩＶ−７６、ＩＶ−７７、ＩＶ−７９、ＩＶ−９４、ＩＶ−９５、ＩＶ−９９、ＩＶ−１０１、ＩＶ−１０２、ＩＶ−１１５、ＩＶ−１１７、ＩＶ−１１９、ＩＶ−１２４、ＩＶ−１２５、ＩＶ−１２８、ＩＶ−１２９、ＩＶ−１３０、ＩＶ−１３１、ＩＶ−１３２、ＩＶ−１３３、ＩＶ−１３４、ＩＶ−１３６、ＩＶ−１３８、ＩＶ−１３９、ＩＶ−１８０、ＩＶ−１９６、ＩＶ−２０４、ＩＶ−２０９、ＩＶ−２１０、ＩＶ−２１５、ＩＶ−２１６、ＩＶ−２２１、ＩＶ−２２３、ＩＶ−２２４、ＩＶ−２２５、ＩＶ−２２７、ＩＶ−２２９、ＩＶ−２３１、ＩＶ−２３２、Ｖ−１３７、Ｖ−２０３、Ｖ−２０４、Ｖ−２０５、Ｖ−２０７、ＶＩ−１２、ＶＩ−１８、ＶＩ−７３、ＶＩ−１３８、ＶＩＩ−１１、ＶＩＩ−７４、ＶＩＩ−１０１、ＶＩＩ−１３８、ＶＩＩ−１８６、ＶＩＩ−１８７、ＶＩＩ−１８８、ＶＩＩ−１９１、ＶＩＩ−１９３、ＶＩＩ−１９４、ＶＩＩＩ−１３７、ＶＩＩＩ−１８４、ＶＩＩＩ−１８５、ＶＩＩＩ−１８６、ＩＸ−１８、Ｘ−２１、ＸＩ−６８、ＸＩ−１２９、ＸＩ−１３０、ＸＩＩＩ−１８、ＸＩＩＩ−１５８、ＸＩＶ−１１、ＸＩＶ−１８、ＸＩＶ−６８、ＸＩＶ−７２、ＸＩＶ−７３、ＸＩＶ−７６、ＸＩＶ−７７、ＸＩＶ−９８、ＸＩＶ−１０１、ＸＩＶ−１５８、ＸＶ−１１、ＸＶ−１７、ＸＶ−１８、ＸＶＩ−１１、ＸＶＩ−１８、ＸＶＩ−３０、ＸＩＸ−７、ＸＩＸ−８、ＸＩＸ−２５、ＸＩＸ−２７、ＸＩＸ−４１、ＸＩＸ−４２、ＸＩＸ−６３、ＸＩＸ−８６、ＸＩＸ−８７、ＸＩＸ−８８、ＸＩＸ−８９、ＸＩＸ−９１、ＸＸ−８１、ＸＸＩ−９、ＸＸＩＩ−３、ＸＸＩＩ−５、ＸＸＩＩ−６、ＸＸＩＩ−８、ＸＸＩＩ−１２、ＸＸＩＩ−１３、ＸＸＩＩ−１４、ＸＸＩＩ−１５、ＸＸＩＩ−３１、ＸＸＩＩ−６７、ＸＸＩＩ−６９、ＸＸＩＩ−７０、ＸＸＩＩ−７２、ＸＸＩＩＩ−７４【０５１９】
［試験例４］  トビイロウンカ浸透移行性殺虫試験
製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として１８００ｐｐｍの濃度になるように水で希釈した。この希釈薬液を、２．５葉期になったイネが栽培されているペーパーポット（縦１．５ｃｍ×横１．５ｃｍ×高さ３ｃｍ）に２５０μＬを潅注処理し、容量７００ｍＬのプラスティックカップに入れた。このプラスティックカップにトビイロウンカ３齢幼虫を５頭放ち、蓋をして２５℃の恒温室に置いた。６日後に生存虫数を数え、数１の計算式により死虫率を求めた。本試験は２連制で行なった。【０５２０】
この試験により９０％以上の死虫率を示す化合物を以下に示す。
Ｉ−１１、Ｉ−１２、Ｉ−１８、Ｉ−６８、Ｉ−７３、Ｉ−７６、Ｉ−１１５、Ｉ−２０２、ＩＩ−１１、ＩＩ−１２、ＩＩ−１８、ＩＩ−３０、ＩＩ−６８、ＩＩ−７３、ＩＩ−７４、ＩＩ−１５７、ＩＩＩ−４、ＩＩＩ−６、ＩＩＩ−７、ＩＩＩ−８、ＩＩＩ−１２、ＩＩＩ−１３、ＩＩＩ−３０、ＩＩＩ−２０３、ＸＶＩ−３０、ＸＶＩ−１０２、ＸＩＸ−７、ＸＩＸ−８、ＸＩＸ−２７、ＸＩＸ−４１、ＸＩＸ−４２
【国際調査報告】
2011125317.tif 000166
2011125317.tif 000167
2011125317.tif 000168
2011125317.tif 000169
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