(57)【要約】  大きな負の誘電率異方性（Δε）及び高いネマチック相の上限温度（ＴＮＩ）を有するのみならず、熱、光などに対する安定性、適切な屈折率異方性（Δｎ）、および他の液晶性化合物との優れた相溶性などの少なくとも１つの特性を有する液晶性化合物を提供することである。  式（１）で表される化合物とする。2011021525.tif 000088式（１）において、例えば、Ｒ１およびＲ２は炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜９のアルコキシまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、であり、環Ａおよび環Ｂは、１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり、Ｚ１およびＺ２は単結合であり、Ｚ３は−ＣＨ２Ｏ−または−ＯＣＨ２−であり、Ｙ１およびＹ２は、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、または−ＯＣＨ２Ｆであり、ｍおよびｎは、０、１または２であり；ｐは１または２であり；ｍ＋ｎ＋ｐは１、２または３である。
2011021525.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で表される化合物。
2011021525.tif 000077
式（１）において、Ｒ１およびＲ２は独立して、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ２−で置き換えられてもよく、任意の−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく；
環Ａおよび環Ｂは独立して、１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり、これらの環において任意の一つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ２−で置き換えられてもよく、任意の−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、１，４−フェニレンにおいて任意の−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えられてもよく、そしてこれらの環において任意の水素はハロゲン、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、または−ＯＣＨ２Ｆで置き換えられてもよく；
Ｚ１およびＺ２は独立して、単結合または炭素数１〜４のアルキレンであり、このアルキレンにおいて任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ２−で置き換えられてもよく、任意の−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；Ｚ３は−ＣＨ２Ｏ−または−ＯＣＨ２−であり；Ｙ１およびＹ２は独立して、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、または−ＯＣＨ２Ｆであり；
ｍおよびｎは独立して０、１または２であり；ｐは１または２であり；ｍ＋ｎ＋ｐは１、２または３である。
【請求項２】
請求項１に記載の式（１）において、Ｒ１およびＲ２は独立して、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜９のアルコキシ、または炭素数２〜１０のアルケニルであり；
環Ａおよび環Ｂは独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１およびＺ２は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、または−ＯＣＨ２−であり；Ｙ１およびＹ２は独立してフッ素または塩素である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
請求項１に記載の式（１）において、Ｒ２が炭素数１〜９のアルコキシである請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
請求項１に記載の式（１）において、Z３が−ＣＨ２Ｏ−である請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
請求項１に記載の式（１）において、Ｒ１が、炭素数１〜７のアルキル、炭素数２〜６のアルコキシ、または炭素数２〜７のアルケニルであり；Ｒ２が炭素数２〜６のアルコキシであり；
環Ａおよび環Ｂが独立して、１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；
Ｚ１およびＺ２が独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２Ｏ−、または−ＯＣＨ２−であり；
Ｙ１およびＹ２がフッ素である請求項１から４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
請求項１に記載の式（１）において、Ｚ１およびＺ２が単結合である請求項１から５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
式（１−１）で表される化合物。
2011021525.tif 000078
式（１−１）において、Ｒ１は炭素数１〜７のアルキル、炭素数２〜６のアルコキシ、または炭素数２〜７のアルケニルであり；Ｒ２は炭素数２〜６のアルコキシである。
【請求項８】
式（１−２）または（１−３）で表される化合物。
2011021525.tif 000079
2011021525.tif 000080
式（１−２）および（１−３）において、Ｒ１は、炭素数１〜７のアルキル、炭素数２〜６のアルコキシ、または炭素数２〜７のアルケニルであり；Ｒ２は炭素数２〜６のアルコキシであり；
環Ａおよび環Ｂは独立して、１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンである。
【請求項９】
式（１−４）で表される化合物。
2011021525.tif 000081
式（１−４）において、Ｒ１は、炭素数１〜７のアルキル、炭素数２〜６のアルコキシ、または炭素数２〜７のアルケニルであり；Ｒ２は炭素数２〜６のアルコキシである。
【請求項１０】
式（１−５）または（１−６）で表される化合物。
2011021525.tif 000082
2011021525.tif 000083
式（１−５）および（１−６）において、Ｒ１は、炭素数１〜７のアルキル、炭素数２〜６のアルコキシ、または炭素数２〜７のアルケニルであり；Ｒ２は炭素数２〜６のアルコキシであり；
環Ａおよび環Ｂは独立して、１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンである。  
【請求項１１】
第一成分および第二成分を含有し、第一成分が、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物から選択された少なくとも１つである液晶組成物。
【請求項１２】
第二成分として、一般式（２）、（３）および（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１１に記載の液晶組成物。
2011021525.tif 000084
式（２）〜（４）において、Ｒ３は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ１は独立して、フッ素、塩素、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ2ＣＨＦ2または−ＯＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり；
環Ａ１、環Ａ２および環Ａ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、１−テトラヒドロピラン２，５−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；
Ｚ４およびＺ５は独立して、−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、または単結合であり；
Ｌ１およびＬ２は独立して水素またはフッ素である。
【請求項１３】
第二成分として、一般式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１１に記載の液晶組成物。
2011021525.tif 000085
式（５）において、Ｒ４は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ２は−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＮであり；
環Ｂ１、環Ｂ２および環Ｂ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１−テトラヒドロピラン２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ６は、−（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−または単結合であり；
Ｌ３およびＬ４は独立して水素またはフッ素であり；
ｑは０、１または２であり、ｒは０または１である。
【請求項１４】
第二成分として、一般式（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）、および（１１）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１１に記載の液晶組成物。
2011021525.tif 000086
式（６）〜（１１）において、Ｒ５およびＲ６は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、アルケニルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、；
環Ｃ１、環Ｃ２、環Ｃ３および環Ｃ４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、６−テトラヒドロピラン２，５−ジイル、またはデカヒドロ−２，６−ナフタレンであり；
Ｚ７、Ｚ８、Ｚ９およびＺ１０は独立して、−（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＯＣＦ２（ＣＨ2）2−、または単結合であり；
Ｌ５およびＬ６は独立してフッ素または塩素であり；
ｊ、ｋ、ｌ、ｍ、ｎ、およびｓは独立して、０または１であり、ｋ＋ｌ＋ｍ＋ｎは１または２である。
【請求項１５】
第二成分として、一般式（１２）、（１３）および（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１１に記載の液晶組成物。
2011021525.tif 000087
式（１２）〜（１４）において、Ｒ７およびＲ８は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルケニルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
環Ｄ１、環Ｄ２および環Ｄ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ１，４−フェニレンであり；
Ｚ１１およびＺ１２は独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合である。
【請求項１６】
請求項１３記載の一般式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１２に記載の液晶組成物。
【請求項１７】
請求項１５記載の一般式（１２）、（１３）および（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１２に記載の液晶組成物。
【請求項１８】
請求項１５記載の一般式（１２）、（１３）および（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１３に記載の液晶組成物。
【請求項１９】
請求項１５記載の一般式（１２）、（１３）および（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１４に記載の液晶組成物。
【請求項２０】
少なくとも１つの光学活性化合物および／または重合可能な化合物をさらに含有する、請求項１１〜１９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項２１】
少なくとも１つの酸化防止剤および／または紫外線吸収剤をさらに含有する請求項１１〜２０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項２２】
請求項１１〜２１のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な化合物および液晶組成物に関する。更に詳しくはデカヒドロナフタレン環を有し誘電率異方性（Δε）が負の液晶性化合物、これを含有する液晶組成物および該液晶組成物を含むことからなる。
【背景技術】
【０００２】
液晶性化合物（本願において、液晶性化合物なる用語は、液晶相を有する化合物および液晶相を有さないが液晶組成物の構成成分として有用である化合物の総称として用いられる。）を用いた表示素子は、時計、電卓、ワ−プロなどのディスプレイに広く利用されている。これらの表示素子は液晶性化合物の屈折率異方性（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）などの特性を利用したものである。【０００３】
液晶相には、ネマチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック液晶相があるが、ネマチック液晶相を利用したものが最も広く用いられている。また表示方式としては動的散乱（ＤＳ）型、配向相変形（ＤＡＰ）型、ゲスト／ホスト（ＧＨ）型、ねじれネマチック（ＴＮ）型、超ねじれネマチック（ＳＴＮ）型、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）型、垂直配向（ＶＡ）型、インプレ−ンスイッチング（ＩＰＳ）型、高分子支持配向（ＰＳＡ）型などがある。【０００４】
これらの表示方式で用いられる液晶性化合物は、室温を中心とする広い温度範囲で液晶相を示し、表示素子が使用される条件下で十分に安定であり、さらに表示素子を駆動させるに十分な特性を持たなくてはならないが、現在のところ単一の液晶性化合物でこの条件を満たすものは見いだされていない。【０００５】
このため数種類から数十種類の液晶性化合物を混合することにより要求特性を備えた液晶組成物を調製しているのが実状である。これらの液晶組成物は、表示素子が使用される条件下で通常存在する水分、光、熱、空気に対して安定であり、また電場や電磁放射に対しても安定であるうえ、混合される化合物に対し化学的にも安定であることが要求される。また、液晶組成物には、その屈折率異方性（Δｎ）および誘電率異方性（Δε）などの諸物性値が表示方式や表示素子の形状に依存して適当な値をもつことが必要とされる。さらに液晶組成物中の各成分は、相互に良好な溶解性を持つことが重要である。【０００６】
近年、液晶表示素子の最大の問題点である視野角の狭さを克服する表示方式として、表示方式の中でも、ＩＰＳ、ＶＡ、ＯＣＢなどのモードが注目されている。これらモードの液晶表示素子の中でも、特にＶＡモードやＩＰＳモードの液晶表示素子は、視野角の広さに加え応答性にも優れ、さらに高コントラストな表示が得られるため開発が盛んに行われている。これら表示方式の液晶表示素子に使用される液晶組成物の特徴は、誘電率異方性（Δε）が負である点にある。そして、負の誘電率異方性（Δε）が大きい液晶組成物は、その液晶組成物を含有する液晶表示素子の駆動電圧を低くできることが知られている（非特許文献１）。そのため、その液晶組成物の構成成分である液晶性化合物についても、より大きな負の誘電率異方性（Δε）を有することが求められている。【０００７】
また、広い温度範囲で液晶表示素子を駆動させるため、ネマチック相の上限温度（ＴＮＩ）が高い化合物が求められている。【０００８】
従来から、負の誘電率異方性（Δε）を有する液晶組成物の成分として、ベンゼン環のラテラル位の水素がフッ素で置き換えられた液晶性化合物が数多く検討されてきている（特許文献１、２）。例えば式（ａ）で表される化合物（以下、化合物（ａ）ということがある。化合物（ｂ）など、他の式で表される化合物も同様である）が報告されている。しかし、化合物（ａ）は、負の誘電率異方性（Δε）を有するものの、必ずしもその値が大きくない場合もあり、ＶＡモード、ＩＰＳモードなどの液晶表示素子の駆動電圧を低下させるためには十分ではない場合もあった。
2011021525.tif 000003
式（ａ）において、ＲおよびＲ′はアルキルである。【０００９】
このため、２，３−ジフルオロフェニレン骨格を有する化合物の、負の誘電率異方性（Δε）の絶対値を大きくするための試みがなされてきた。例えば、２，３−ジフルオロフェニレン骨格を有する化合物に、エチレンオキシ結合基を導入した化合物が報告されている（特許文献３）。化合物（ｂ）は化合物（ａ）と比較して負に大きな誘電率異方性（Δε）を有するものの、化合物（ａ）と比較してネマチック相の上限温度（ＴＮＩ）が低い。
2011021525.tif 000004
式（ｂ）において、ＲおよびＲ′はアルキルである。【００１０】
そこで、負の誘電率異方性（Δε）の絶対値が大きく、かつネマチック相の上限温度（ＴＮＩ）が高い液晶性化合物が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１１】
【特許文献１】特許第２８１１３４２号公報
【特許文献２】特開平０２−４７２５号公報
【特許文献３】欧州特許出願３３２００７号公報
【特許文献４】国際公開２００９／０３４８６７パンフレット
【特許文献５】国際公開２００９／０３１４３７パンフレット
【非特許文献】
【００１２】
【非特許文献１】Mol. Cryst. Liq. Cryst., 12, 57 (1970)
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１３】
本発明の第一の目的は、大きな負の誘電率異方性（Δε）及び高いネマチック相の上限温度（ＴＮＩ）を有するのみならず、熱、光などに対する安定性、適切な屈折率異方性（Δｎ）、および他の液晶性化合物との優れた相溶性などの少なくとも１つの特性を有する液晶性化合物を提供することである。【００１４】
本発明の第二の目的は、粘度が低く、適切な屈折率異方性（Δｎ）、および適切な負の誘電率異方性（Δε）を有し、しきい値電圧が低く、さらに、ネマチック相の上限温度（ネマチック相−等方相の相転移温度）が高く、ネマチック相の下限温度が低いなどの少なくとも１つの特性を有し、または少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する、化合物を含有する液晶組成物を提供することである。【００１５】
本発明の第三の目的は、応答時間が短い、消費電力および駆動電圧が小さい、大きなコントラストを有する、広い温度範囲で使用可能であるなどの少なくとも１つの特性を有し、または少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する、組成物を含有する液晶表示素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１６】
上記課題に対して研究を行った結果、
１）デカヒドロナフタレン環
２）−ＣＨ２Ｏ−、または−ＯＣＨ２−
2011021525.tif 000005
の３要素の構造骨格を有する化合物は、これらの相乗効果により、負の誘電率異方性（Δε）の絶対値が大きくなり、かつネマチック相の上限温度（ＴＮＩ）が高くなることを見出した。この効果を活用することで、さらに課題を解決できるという知見を見出すことができ、本発明を完成するに至った。【００１７】
すなわち本発明は、項〔１〕から〔２１〕などの構成を有する。【００１８】
〔１〕  式（１）で表される化合物。
2011021525.tif 000006
式（１）において、Ｒ１およびＲ２は独立して、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ２−で置き換えられてもよく、任意の−（ＣＨ２）２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく；
環Ａおよび環Ｂは独立して、１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり、これらの環において任意の一つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ２−で置き換えられてもよく、任意の−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、１，４−フェニレンにおいて任意の−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えられてもよく、そしてこれらの環において任意の水素はハロゲン、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、または−ＯＣＨ２Ｆで置き換えられてもよく；
Ｚ１およびＺ２は独立して、単結合または炭素数１〜４のアルキレンであり、このアルキレンにおいて任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ２−で置き換えられてもよく、任意の−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；Ｚ３は−ＣＨ２Ｏ−または−ＯＣＨ２−であり；Ｙ１およびＹ２は独立して、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、または−ＯＣＨ２Ｆであり；
ｍおよびｎは独立して０、１または２であり；ｐは１または２であり；ｍ＋ｎ＋ｐは１、２または３である。【００１９】
〔２〕  項〔１〕に記載の式（１）において、Ｒ１およびＲ２は独立して、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜９のアルコキシ、または炭素数２〜１０のアルケニルであり；
環Ａおよび環Ｂは独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１およびＺ２は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、または−ＯＣＨ２−であり；Ｙ１およびＹ２は独立してフッ素または塩素である項〔１〕に記載の化合物。【００２０】
〔３〕  項〔１〕に記載の式（１）において、Ｒ２が炭素数１〜９のアルコキシである項〔１または２に記載の化合物。【００２１】
〔４〕  項〔１〕に記載の式（１）において、Z３が−ＣＨ２Ｏ−である項〔１〕から３のいずれか１項に記載の化合物。【００２２】
〔５〕  項〔１〕に記載の式（１）において、Ｒ１が、炭素数１〜７のアルキル、炭素数２〜６のアルコキシ、または炭素数２〜７のアルケニルであり；Ｒ２が炭素数２〜６のアルコキシであり；
環Ａおよび環Ｂが独立して、１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；
Ｚ１およびＺ２が独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２Ｏ−、または−ＯＣＨ２−であり；
Ｙ１およびＹ２がフッ素である項〔１〕〜〔４〕のいずれか１項に記載の化合物。【００２３】
〔６〕  項〔１〕に記載の式（１）において、Ｚ１およびＺ２が単結合である項〔１〕〜〔５〕のいずれか１項に記載の化合物。【００２４】
〔７〕  式（１−１）で表される化合物。
2011021525.tif 000007
式（１−１）において、Ｒ１は炭素数１〜７のアルキル、炭素数２〜６のアルコキシ、または炭素数２〜７のアルケニルであり；Ｒ２は炭素数２〜６のアルコキシである。【００２５】
〔８〕  式（１−２）または（１−３）で表される化合物。
2011021525.tif 000008
2011021525.tif 000009
式（１−２）および（１−３）において、Ｒ１は、炭素数１〜７のアルキル、炭素数２〜６のアルコキシ、または炭素数２〜７のアルケニルであり；Ｒ２は炭素数２〜６のアルコキシであり；
環Ａおよび環Ｂは独立して、１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンである。【００２６】
〔９〕  式（１−４）で表される化合物。
2011021525.tif 000010
式（１−４）において、Ｒ１は、炭素数１〜７のアルキル、炭素数２〜６のアルコキシ、または炭素数２〜７のアルケニルであり；Ｒ２は炭素数２〜６のアルコキシである。【００２７】
〔１０〕  式（１−５）または（１−６）で表される化合物。
2011021525.tif 000011
2011021525.tif 000012
式（１−５）および（１−６）において、Ｒ１は、炭素数１〜７のアルキル、炭素数２〜６のアルコキシ、または炭素数２〜７のアルケニルであり；Ｒ２は炭素数２〜６のアルコキシであり；
環Ａおよび環Ｂは独立して、１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンである。【００２８】
〔１１〕  第一成分および第二成分を含有し、第一成分が、項〔１〕〜〔１０〕のいずれか１項に記載の化合物から選択された少なくとも１つである液晶組成物。【００２９】
〔１２〕  第二成分として、一般式（２）、（３）および（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、項〔１１〕に記載の液晶組成物。
2011021525.tif 000013
式（２）〜（４）において、Ｒ３は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ１は独立して、フッ素、塩素、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ2ＣＨＦ2または−ＯＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり；
環Ａ１、環Ａ２および環Ａ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、１−テトラヒドロピラン２，５−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；
Ｚ４およびＺ５は独立して、−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、または単結合であり；
Ｌ１およびＬ２は独立して水素またはフッ素である。【００３０】
〔１３〕  第二成分として、一般式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項〔１１〕に記載の液晶組成物。
2011021525.tif 000014
式（５）において、Ｒ４は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ２は−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＮであり；
環Ｂ１、環Ｂ２および環Ｂ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１−テトラヒドロピラン２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ６は、−（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−または単結合であり；
Ｌ３およびＬ４は独立して水素またはフッ素であり；
ｑは０、１または２であり、ｒは０または１である。【００３１】
〔１４〕  第二成分として、一般式（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）、および（１１）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、項〔１１〕に記載の液晶組成物。
2011021525.tif 000015
式（６）〜（１１）において、Ｒ５およびＲ６は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、アルケニルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、；
環Ｃ１、環Ｃ２、環Ｃ３および環Ｃ４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、６−テトラヒドロピラン２，５−ジイル、またはデカヒドロ−２，６−ナフタレンであり；
Ｚ７、Ｚ８、Ｚ９およびＺ１０は独立して、−（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＯＣＦ２（ＣＨ2）2−、または単結合であり；
Ｌ５およびＬ６は独立してフッ素または塩素であり；
ｊ、ｋ、ｌ、ｍ、ｎ、およびｓは独立して、０または１であり、ｋ＋ｌ＋ｍ＋ｎは１または２である。【００３２】
〔１５〕  第二成分として、一般式（１２）、（１３）および（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、項〔１１〕に記載の液晶組成物。
2011021525.tif 000016
式（１２）〜（１４）において、Ｒ７およびＲ８は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルケニルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
環Ｄ１、環Ｄ２および環Ｄ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ１，４−フェニレンであり；
Ｚ１１およびＺ１２は独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合である。【００３３】
〔１６〕  項〔１３〕記載の一般式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項〔１２〕に記載の液晶組成物。【００３４】
〔１７〕  項〔１５〕記載の一般式（１２）、（１３）および（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項〔１２〕に記載の液晶組成物。【００３５】
〔１８〕  項〔１５〕記載の一般式（１２）、（１３）および（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項〔１３〕に記載の液晶組成物。【００３６】
〔１９〕  項〔１５〕記載の一般式（１２）、（１３）および（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項〔１４〕に記載の液晶組成物。【００３７】
〔２０〕  少なくとも１つの光学活性化合物および／または重合可能な化合物をさらに含有する、項〔１１〕〜〔１９〕のいずれか１項に記載の液晶組成物。【００３８】
〔２１〕  少なくとも１つの酸化防止剤および／または紫外線吸収剤をさらに含有する項〔１１〕〜〔２０〕のいずれか１項に記載の液晶組成物。【００３９】
〔２２〕  項〔１１〕〜〔２１〕のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。【００４０】
この明細書における用語の使い方は次のとおりである。液晶性化合物、液晶組成物、液晶表示素子をそれぞれ化合物、組成物、素子と略すことがある。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。ネマチック相の上限温度はネマチック相−等方相の相転移温度であり、そして単に透明点または上限温度と略すことがある。ネマチック相の下限温度を単に下限温度と略すことがある。式（１）で表わされる化合物を化合物（１）と略すことがある。この略記は式（２）などで表される化合物にも適用することがある。式（１）などにおいて、六角形で囲んだＡ、Ｂ、Ａ１、Ｂ１などの記号はそれぞれ環Ａ、環Ｂ、環Ａ１、環Ｂ１などに対応する。百分率で表した化合物の量は組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。環Ａ、Ｒ１、Ｙ１、など複数の同じ記号を同一の式または異なった式に記載したが、これらのうちの任意の２つは同じであってもよいし、異なっていてもよい。【００４１】
「任意の」は、位置だけでなく個数についても任意であることを示すが、個数が０である場合を含まない。任意のＡがＢ、ＣまたはＤで置き換えられてもよいという表現は、任意のＡがＢで置き換えられる場合、任意のＡがＣで置き換えられる場合および任意のＡがＤで置き換えられる場合に加えて、複数のＡがＢ〜Ｄの少なくとも２つで置き換えられる場合をも含むことを意味する。例えば、任意の−ＣＨ２−が−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよいアルキルには、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルケニルオキシアルキルなどが含まれる。なお、本発明においては、連続する２つの−ＣＨ２−が−Ｏ−で置き換えられて、−Ｏ−Ｏ−のようになることは好ましくない。そして、アルキルにおける末端の−ＣＨ２−が−Ｏ−で置き換えられることも好ましくない。
【発明の効果】
【００４２】
本発明によれば、大きな負の誘電率異方性（Δε）および高いネマチック相の上限温度を有するのみならず、熱、光などに対する安定性、高い透明点、適切な屈折率異方性（Δｎ）、および他の液晶性化合物との優れた相溶性といった特性を少なくとも１つ有する液晶性化合物が得られる。また本発明によれば、低粘度、適切な屈折率異方性（Δｎ）、適切な負の誘電率異方性（Δε）、低いしきい値電圧、ネマチック相の下限温度が低いといった特性を少なくとも１つ有する液晶組成物が得られる。さらに本発明によれば、応答時間が短く、消費電力および駆動電圧が小さく、大きなコントラストを有し、広い温度範囲で使用可能であるといった特性を少なくとも１つ有する液晶表示素子が得られる。
【発明を実施するための形態】
【００４３】
以下、本発明をさらに具体的に説明する。
本発明の化合物は以下の式（１）で表される化合物、すなわち化合物（１）である。
2011021525.tif 000017
式（１）において、Ｒ１およびＲ２は独立して、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ２−で置き換えられてもよく、任意の−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよい。化合物の安定性を考慮して、酸素と酸素とが隣接することは好ましくない。
【００４４】
Ｒ１としては、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数２から８のアルコキシアルコキシ、炭素数２から１０のアルケニル、炭素数２から９のアルケニルオキシ、炭素数３から９のアルケニルオキシアルキル、および炭素数３から９のアルコキシアルケニルが挙げられる。これら基のアルキル鎖は、直鎖であることが好ましい。アルキル鎖が直鎖であると、液晶相の温度範囲を広くすることができ、粘度を小さくすることができる。またアルケニルとしては、その二重結合が奇数位にあり、立体配置がトランス配置であることが好ましい。アルケニルにおいて複数の二重結合がある場合には、共役していない物が好ましい。
【００４５】
アルキルとしては、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ４Ｈ９、−Ｃ５Ｈ１１、−Ｃ６Ｈ１３、−Ｃ７Ｈ１５、−Ｃ８Ｈ１７、−Ｃ９Ｈ１９、および−Ｃ１０Ｈ２１が挙げられ；
アルコキシとしては、−ＯＣＨ３、−ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣ３Ｈ７、−ＯＣ４Ｈ９、−ＯＣ５Ｈ１１、−ＯＣ６Ｈ１３、−ＯＣ７Ｈ１５、−ＯＣ８Ｈ１７、および−ＯＣ９Ｈ１９が挙げられ；
アルコキシアルキルとしては、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣ２Ｈ５、−（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、および−（ＣＨ２）２ＯＣ２Ｈ５が挙げられ；
アルコキシアルコキシとしては、−ＯＣＨ２ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＯＣ２Ｈ５、−Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、および−Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣ２Ｈ５が挙げられ；
アルケニルとしては、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ２、および−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ２が挙げられ；
アルケニルオキシとしては、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５が挙げられ；
アルケニルオキシアルキルとしては、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および−（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ３が挙げられ；
アルコキシアルケニルとしては、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＯＣ２Ｈ５、および−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＯＣＨ３が挙げられる。
【００４６】
これらＲ１の中でも、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ４Ｈ９、−Ｃ５Ｈ１１、−Ｃ６Ｈ１３、−Ｃ７Ｈ１５、−Ｃ８Ｈ１７、−Ｃ９Ｈ１９、−Ｃ１０Ｈ２１、−ＯＣＨ３、−ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣ３Ｈ７、−ＯＣ４Ｈ９、−ＯＣ５Ｈ１０、−ＯＣ６Ｈ１３、−ＯＣ７Ｈ１５、−ＯＣ８Ｈ１７、−ＯＣ９Ｈ１９、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ２、および−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ２が好ましい。
【００４７】
より好ましいＲ１は、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ４Ｈ９、−Ｃ５Ｈ１１、−Ｃ６Ｈ１３、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ２、および−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ２である。
【００４８】
Ｒ２としては、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数２から８のアルコキシアルコキシ、炭素数２から１０のアルケニル、炭素数２から９のアルケニルオキシ、炭素数３から９のアルケニルオキシアルキル、および炭素数３から９のアルコキシアルケニルが挙げられる。これら基のアルキル鎖は、直鎖であることが好ましい。アルキル鎖が直鎖であると、液晶相の温度範囲を広くすることができ、粘度を小さくすることができる。またアルケニルとしては、その二重結合が奇数位にあり、立体配置がトランス配置であることが好ましい。アルケニルにおいて複数の二重結合がある場合には、共役していない物が好ましい。
【００４９】
アルキルとしては、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ４Ｈ９、−Ｃ５Ｈ１１、−Ｃ６Ｈ１３、−Ｃ７Ｈ１５、−Ｃ８Ｈ１７、−Ｃ９Ｈ１９、および−Ｃ１０Ｈ２１が挙げられ；
アルコキシとしては、−ＯＣＨ３、−ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣ３Ｈ７、−ＯＣ４Ｈ９、−ＯＣ５Ｈ１１、−ＯＣ６Ｈ１３、−ＯＣ７Ｈ１５、−ＯＣ８Ｈ１７、および−ＯＣ９Ｈ１９が挙げられ；
アルコキシアルキルとしては、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣ２Ｈ５、−（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、および−（ＣＨ２）２ＯＣ２Ｈ５が挙げられ；
アルコキシアルコキシとしては、−ＯＣＨ２ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＯＣ２Ｈ５、−Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、および−Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣ２Ｈ５が挙げられ；
アルケニルとしては、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ２、および−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ２が挙げられ；
アルケニルオキシとしては、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５が挙げられ；
アルケニルオキシアルキルとしては、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および−（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ３が挙げられ；
アルコキシアルケニルとしては、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＯＣ２Ｈ５、および−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＯＣＨ３が挙げられる。
【００５０】
これらＲ２の中でも、−ＯＣＨ３、−ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣ３Ｈ７、−ＯＣ４Ｈ９、−ＯＣ５Ｈ１０、−ＯＣ６Ｈ１３、−ＯＣ７Ｈ１５、−ＯＣ８Ｈ１７および−ＯＣ９Ｈ１９が好ましい。
【００５１】
式（１）において、環Ａおよび環Ｂは独立して、１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり、これらの環において任意の一つの−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ２−で置き換えられてもよく、任意の−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、１，４−フェニレンにおいて、任意の一つの−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えられてもよく、そしてこれらの環において、任意の一つの水素はハロゲン、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、または−ＯＣＨ２Ｆで置き換えられてもよい。ｍが２のときの２つの環Ａは、同じであっても、異なっていてもよく、ｎが２のときの２つの環Ｂは、同じであっても、異なっていてもよい。
【００５２】
これらの環が１，４−シクロヘキシレンであるときには、屈折率異方性（Δｎ）を小さくし、粘度を小さくすることができ、さらに、この液晶性化合物を液晶組成物に添加すると、ネマチック相の上限温度を高くすることができる。
【００５３】
またこれらの環が、水素かハロゲンで置き換えられてもよい１，４−フェニレンであるときには、屈折率異方性（Δｎ）を比較的大きくすることができるとともに、配向秩序パラメーターを大きくすることができる。
【００５４】
環Ａおよび環Ｂとしては、これらの中でも、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−クロロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、または１，３−ピリミジン−２，５−ジイルが好ましく、１，４−シクロヘキシレン、または１，４−フェニレンがより好ましい。
【００５５】
Ｚ１およびＺ２は独立して、単結合または炭素数１〜４のアルキレンであり、このアルキレンにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ２−で置き換えられてもよく、任意の−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。ｍが２のときの２つのＺ１は、同じであっても、異なってもよく、ｎが２のときの２つのＺ２は、同じであっても、異なっていてもよい。
【００５６】
Ｚ１およびＺ２としては、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ２）４−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＯ−、−ＣＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＳｉＨ２−、−ＳｉＨ２ＣＨ２−、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ−、−（ＣＨ２）２ＣＯＯ−、−（ＣＨ２）２ＯＣＯ−、−ＣＯＯ（ＣＨ２）２−、−ＯＣＯ（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ−、−（ＣＨ２）２ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ（ＣＨ２）２−、−ＯＣＦ２（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２Ｏ−、および−ＯＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−が挙げられる。−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２Ｏ−、および−ＯＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−のような結合基の二重結合に関する立体配置はシスよりもトランスが好ましい。
【００５７】
好ましいＺ１およびＺ２は、単結合、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、または−ＯＣＨ２−である。さらに好ましいＺ１およびＺ２は、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２Ｏ−、または−ＯＣＨ２−である。最も好ましいＺ１およびＺ２は、単結合である。
【００５８】
Ｚ３は−ＣＨ２Ｏ−または−ＯＣＨ２−である。好ましいＺ３は−ＣＨ２Ｏ−である。
【００５９】
Ｙ１およびＹ２は独立して、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、または−ＯＣＨ２Ｆである。ｐが２のときの２つのＹ１は、同じであっても、異なってもよく、ｐが２のときの２つのＹ２は、同じであっても、異なっていてもよい。好ましいＹ１およびＹ２はフッ素または塩素である。さらに好ましいＹ１およびＹ２はフッ素である。
【００６０】
ｍおよびｎは独立して０、１または２であり、ｐは１または２であり、ｍ＋ｎ＋ｐは１、２または３である。ｍ＋ｎ＋ｐが１である化合物は粘度が低く低温相溶性に優れる。ｍ＋ｎ＋ｐが２または３である化合物はネマチック相の上限温度が高い。ｐが１の化合物は粘度が低くネマチック相の上限温度が高い。ｐが２の化合物は誘電率異方性が負に大きい。
【００６１】
化合物（１）のより好ましい例は、化合物（１−１）〜（１−６）である。これらのような構造を有することにより、化学的に安定となり、負に大きな誘電率異方性、高いネマチック相の上限温度、適切な光学異方性、および他の液晶性化合物との優れた相溶性を示す。さらに、それを組成物とした場合、粘度が低く、適切な屈折率異方性を有し、しきい値電圧が低く、さらに、ネマチック相の上限温度が高く、ネマチック相の加減温度が低いなどの少なくとも１つの特性を有し、または少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供することが出来る。
【００６２】
化合物（１−１）は誘電率異方性が負に大きく、ネマチック相の上限温度が高く、粘度が小さい。
【００６３】
化合物（１−２）および（１−３）は誘電率異方性が負に大きく、ネマチック相の上限温度が非常に高く、粘度がやや小さい。
【００６４】
化合物（１−４）は誘電率異方性が非常に負に大きく、ネマチック相の上限温度が非常に高い。
【００６５】
化合物（１−５）および（１−６）は誘電率異方性が非常に負に大きく、ネマチック相の上限温度が極めて高い。
【００６６】
本発明の化合物（１）は、該式中のＲ１，Ｒ２，Ａ，Ｂ，Ｚ１，Ｚ２、Ｚ３、Ｙ１、およびＹ２に所定の基を導入することにより得られるが、このような基の導入は公知の一般的な有機合成法により行い得る。代表的な合成例は、新実験化学講座  １４  有機化合物の合成と反応（１９７８年）丸善  あるいは第四版  実験化学講座  １９〜２６  有機合成I〜VIII  （１９９１）丸善  等に記載の方法をあげることができる。
【００６７】
結合基Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３またはＺ４を生成する方法の一例に関して、最初にスキームを示し、次に項（Ｉ）〜項（XI）でスキームを説明する。このスキームにおいて、ＭＳＧ１またはＭＳＧ２は少なくとも一つの環を有する１価の有機基である。スキームで用いた複数のＭＳＧ１（またはＭＳＧ２）は、同じであっても、異なっていてもよい。化合物（１Ａ）〜（１Ｋ）は化合物（１）に相当する。
【００６８】
2011021525.tif 000018
【００６９】
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【００７０】
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【００７１】
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【００７２】
2011021525.tif 000022
【００７３】
（Ｉ）単結合の生成
アリールホウ酸（２１）と公知の方法で合成される化合物（２２）とを、炭酸塩水溶液とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物（１Ａ）を合成する。この化合物（１Ａ）は、公知の方法で合成される化合物（２３）にｎ−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で化合物（２２）を反応させることによっても合成される。
【００７４】
（II）−ＣＯＯ−と−ＯＣＯ−の生成
化合物（２３）にｎ−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸（２４）を得る。化合物（２４）と、公知の方法で合成されるフェノール（２５）とをＤＤＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）とＤＭＡＰ（４−ジメチルアミノピリジン）の存在下で脱水させて−ＣＯＯ−を有する化合物（１Ｂ）を合成する。この方法によって−ＯＣＯ−を有する化合物も合成する。
【００７５】
（III）−ＣＦ２Ｏ−と−ＯＣＦ２−の生成
化合物（１Ｂ）をローソン試薬のような硫黄化剤で処理して化合物（２６）を得る。化合物（２６）をフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳ（Ｎ−ブロモスクシンイミド）でフッ素化し、−ＣＦ２Ｏ−を有する化合物（１Ｃ）を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992，827.を参照。化合物（１Ｃ）は化合物（２６）を（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。この方法によって−ＯＣＦ２−を有する化合物も合成する。Peer. Kirsch et al., Anbew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480.に記載の方法によってこれらの結合基を生成させることも可能である。
【００７６】
（IV）−ＣＨ＝ＣＨ−の生成
化合物（２３）をｎ−ブチルリチウムで処理した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などのホルムアミドと反応させてアルデヒド（２８）を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩（２７）をカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド（２８）に反応させて化合物（１Ｄ）を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
【００７７】
（V）−（ＣＨ２）２−の生成
化合物（１Ｄ）をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物（１Ｅ）を合成する。
【００７８】
（VI）−（ＣＨ２）４−の生成
ホスホニウム塩（２７）の代わりにホスホニウム塩（２９）を用い、項（IV）の方法に従って−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ−を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物（１Ｆ）を合成する。
【００７９】
（VII）−Ｃ≡Ｃ−の生成
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、化合物（２３）に２−メチル−３−ブチン−２−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物（３０）を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物（３０）を化合物（２２）と反応させて、化合物（１Ｇ）を合成する。
【００８０】
（VIII）−ＣＦ＝ＣＦ−の生成
化合物（２３）をｎ−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物（３１）を得る。化合物（２２）をｎ−ブチルリチウムで処理したあと化合物（３１）と反応させて化合物（１Ｈ）を合成する。
【００８１】
（IX）−ＣＨ２Ｏ−または−ＯＣＨ２−の生成
化合物（２８）を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物（３２）を得る。これを臭化水素酸などでハロゲン化して化合物（３３）を得る。炭酸カリウムなどの存在下で、化合物（３３）を化合物（２５）と反応させて化合物（１Ｊ）を合成する。
【００８２】
（X）−（ＣＨ2）3Ｏ−または−Ｏ（ＣＨ2）3−の生成
化合物（３２）の代わりに化合物（３４）を用いて、項（IX）の方法に従って化合物（１Ｋ）を合成する。
【００８３】
（XI）−（ＣＦ2）2−の生成
J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414.に記載された方法に従い、ジケトン（−ＣＯＣＯ−）をフッ化水素触媒の存在下、四フッ化硫黄でフッ素化して−（ＣＦ2）2−を有する化合物を得る。
【００８４】
次に、式（１）で表されるデカヒドロナフタレン化合物を合成する方法の一例を示す。初めにオクタヒドロナフタレン−２−オン骨格を持つ反応中間体（４０）を合成するスキームを説明し、次いで式（１）で表されるデカヒドロナフタレン化合物を合成する方法の一例を述べる。
2011021525.tif 000023
2011021525.tif 000024
【００８５】
化合物（３６）〜（４０）において、Ｑ１は式（１）の構造単位である。構造単位はスキームに示した。これらの化合物におけるＲ１、Ａ、およびＺ１の記号の意味は、項１に記載した記号の意味と同一である。
【００８６】
化合物（３６）から式（４０）の化合物を合成する方法は、Ｗ．Ｓｕｃｒｏｗおよび Ｈ．Ｗｏｌｔｅｒ，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，１１８，３３５０（１９８５）等に記載されている。
【００８７】
化合物（３７）は、化合物（３６）とピロリジンとの反応によって合成する。この反応は、ディーンスタークを備えた反応装置を用い、好ましくはトルエン等水と共沸混合物となる溶媒中、還流させながら水を除去することにより行う。化合物（３８）は、化合物（３７）にメチルビニルケトンを付加させることによって合成する。この反応は、トルエンなどの溶媒を用い、溶媒の沸点で行うのが好ましい。付加反応が十分に進行した後、塩酸などの酸を添加することにより化合物（３８）を得る。化合物（３９）は、化合物（３８）の環化反応によって合成する。この反応は、好ましくはメタノールなどの溶媒中、ナトリウムメトキシド等の塩基存在下行う。化合物（４０）は、化合物（３９）のＢｉｒｃｈ還元によって合成する。この反応は、液化アンモニア溶媒中、ナトリウムもしくはリチウムの存在下行う。
【００８８】
出発物である化合物（３６）は有機合成化学の方法に従って容易に合成することができる。
デカヒドロナフタレン化合物（１）は化合物（４０）を有機合成化学の方法に従ってアルコール、アルデヒド、カルボン酸等に誘導した後、上記（Ｉ）〜（ＸＩ）の方法を用いて合成できる。
【００８９】
本発明の化合物は、公知の同様な構造の化合物に比べ、他の液晶材料との相溶性に優れかつ低粘度であり、液晶温度範囲も広い。また、類似の化合物と比較し、低いしきい値電圧を有するうえ比較的低粘度を示す。さらに本発明化合物は液晶表示素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に十分安定であり、ネマチック液晶組成物の構成成分として極めて優れ、ＴＮ型、ＳＴＮ型、ＴＦＴ型、ＶＡ型、ＩＰＳ型、およびＰＳＡ型用の液晶組成物の構成成分として好適に使用することができる。
【００９０】
本発明の液晶組成物は、前記本発明の式（１）で示される化合物を成分Ａとして含む必要がある。この成分Ａのみの組成物、または成分Ａと本明細書中で特に成分名を示していないその他の成分との組成物でもよいが、この成分Ａに以下に示す成分Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥから選ばれた成分を加えることにより種々の特性を有する本発明の液晶組成物が提供できる。本発明の液晶組成物における成分Ａの含有量は、液晶組成物の全重量に対して１〜９９重量％の範囲が適するが、好ましくは３〜９０重量％、より好ましくは５〜６０重量％である。
【００９１】
成分Ａに加える成分として、前記式（２）、（３）および（４）からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物からなる成分Ｂ、および／または前記式（５）からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物からなる成分Ｃ、および／または前記式（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）、および（１１）からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物からなる成分Dを混合したものが好ましい。さらに式（１２）、（１３）および（１４）からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物からなる成分Ｅを混合することによりしきい値電圧、液晶相温度範囲、屈折率異方性、誘電率異方性および粘度等を調整することができる。
【００９２】
また、本発明に使用される液晶組成物の各成分は、各元素の同位体元素からなる類縁体でもその物理特性に大きな差異がない。
【００９３】
上記成分Ｂのうち、化合物（２）の好適例として化合物（２−１）〜（２−１６）、化合物（３）での好適例として化合物（３−１）〜（３−１１２）、化合物（４）の好適例として化合物（４−１）〜（４−５４）をそれぞれ挙げることができる。
【００９４】
2011021525.tif 000025
【００９５】
2011021525.tif 000026
【００９６】
2011021525.tif 000027
【００９７】
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【００９８】
2011021525.tif 000029
【００９９】
2011021525.tif 000030
【０１００】
2011021525.tif 000031
【０１０１】
2011021525.tif 000032
式中、Ｒ３およびＸ1は前記と同じ定義である。
【０１０２】
これらの化合物（２）〜（４）すなわち成分Ｂは、誘電率異方性が正であり、熱安定性や化学的安定性が非常に優れているので、ＴＦＴ用およびＰＳＡ用の液晶組成物を調製する場合に用いられる。本発明の液晶組成物における成分Ｂの含有量は、液晶組成物の全重量に対して１〜９９重量％の範囲が適するが、好ましくは１０〜９７重量％、より好ましくは４０〜９５重量％である。また化合物（１２）〜（１４）(成分Ｅ)をさらに含有させることにより粘度調整をすることができる。
【０１０３】
前記、化合物（５）すなわち成分Ｃのうちの好適例として、化合物（５−１）〜（５−６４）を挙げることができる。
2011021525.tif 000033
【０１０４】
2011021525.tif 000034
【０１０５】
2011021525.tif 000035
式中、Ｒ４およびＸ2は前記と同じ定義である。
【０１０６】
これらの化合物（５）すなわち成分Ｃは、誘電率異方性が正でその値が非常に大きいのでＳＴＮ，ＴＮ用、ＰＳＡ用の液晶組成物を調製する場合に主として用いられる。この成分Ｃを含有させることにより、組成物のしきい値電圧を小さくすることができる。また、粘度の調整、屈折率異方性の調整および液晶相温度範囲を広げることができる。さらに急峻性の改良にも利用できる。
【０１０７】
ＳＴＮまたはＴＮ用の液晶組成物を調製する場合には、成分Ｃの含有量は０．１〜９９．９重量％の範囲が適用できるが、好ましくは１０〜９７重量％、より好ましくは４０〜９５重量％である。また、後述の成分を混合することによりしきい値電圧、液晶相温度範囲、屈折率異方性、誘電率異方性、および粘度などを調整できる。
【０１０８】
化合物（６）〜（１１）からなる成分Ｄは、垂直配向モ−ド（ＶＡモ−ド）、高分子支持配向モード（ＰＳＡモ−ド）などに用いられる誘電率異方性が負の本発明の液晶組成物を調製する場合に、好ましい成分である。
【０１０９】
この化合物（６）〜（１１）（成分Ｄ）の好適例として、化合物（６−１）〜（６−６）、化合物（７−１）〜（７−１５）、化合物（８−１）、化合物（９−１）〜（９−３）、化合物（１０−１）〜（１０−１１）、および化合物（１１−１）〜（１１−１０）を挙げることができる。
【０１１０】
2011021525.tif 000036
【０１１１】
2011021525.tif 000037
式中、Ｒ５およびＲ６は前記と同じ定義である。
【０１１２】
これら成分Ｄの化合物は主として誘電率異方性の値が負であるＶＡモ−ド、ＰＳＡモード用の液晶組成物に用いられる。その含有量を増加させると組成物のしきい値電圧が低くなるが、粘度が大きくなるので、しきい値電圧の要求を満足している限り含有量を少なくすることが好ましい。しかしながら、誘電率異方性の絶対値が５程度であるので、含有量が４０重量％より少なくなると電圧駆動ができなくなる場合がある。
【０１１３】
成分Ｄのうち化合物（６）は２環化合物であるので、主としてしきい値電圧の調整、粘度調整または屈折率異方性の調整の効果がある。また、化合物（７）および（８）は３環化合物であるので透明点を高くする、ネマチックレンジを広くする、しきい値電圧を低くする、屈折率異方性を大きくするなどの効果が得られる。また、化合物（９）、（１０）および（１１）はしきい値電圧を低くするなどの効果が得られる。
【０１１４】
成分Ｄの含有量は、ＶＡモ−ド、ＰＳＡモード用の組成物を調製する場合には、組成物全量に対して好ましくは４０重量％以上、より好ましくは５０〜９５重量％である。また、成分Ｄを混合することにより、弾性定数をコントロ−ルし、組成物の電圧透過率曲線を制御することが可能となる。成分Ｄを誘電率異方性が正である組成物に混合する場合はその含有量が組成物全量に対して３０重量％以下が好ましい。
【０１１５】
化合物（１２）、（１３）および（１４）（成分Ｅ）の好適例として、化合物（１２−１）〜（１２−１１）、化合物（１３−１）〜（１３−１９）、および化合物（１４−１）〜（１４−６）を挙げることができる。
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【０１１６】
2011021525.tif 000039
式中、Ｒ７およびＲ８は前記と同じ定義である。
【０１１７】
化合物（１２）〜（１４）（成分Ｅ）は、誘電率異方性の絶対値が小さく、中性に近い化合物である。化合物（１２）は主として粘度調整または屈折率異方性の調整の効果があり、また化合物（１３）および（１４）で表される化合物は透明点を高くするなどのネマチックレンジを広げる効果、または屈折率異方性の調整の効果がある。
【０１１８】
成分Ｅで表される化合物の含有量を増加させると液晶組成物のしきい値電圧が高くなり、粘度が低くなるので、液晶組成物のしきい値電圧の要求を満たす限り、含有量は多いほうが望ましい。ＴＦＴ用、ＰＳＡ用の液晶組成物を調製する場合に、成分Ｅの含有量は、組成物全量に対して好ましくは３０重量％以上、より好ましくは５０重量％以上である。また、ＴＮ用、ＳＴＮ用またはＰＳＡ用の液晶組成物を調製する場合には、成分Ｅの含有量は、組成物全量に対して好ましくは３０重量％以上、より好ましくは４０重量％以上である。
【０１１９】
本発明の液晶組成物は、本発明の化合物（１）の少なくとも１つを０．１〜９９重量％の割合で含有することが、優良な特性を発現せしめるために好ましい。
【０１２０】
本発明の液晶組成物の調製は、公知の方法、例えば必要な成分を高温度下で溶解させる方法などにより一般に調製される。また、用途に応じて当業者によく知られている添加物を添加して、例えばつぎに述べるような光学活性化合物、または重合可能な化合物、重合開始剤を含む本発明の液晶組成物、染料を添加したＧＨ型用の液晶組成物を調製することができる。通常、添加物は当該業者によく知られており、文献などに詳細に記載されている。
【０１２１】
本発明の液晶組成物は、前述の本発明の液晶組成物にさらに１種以上の光学活性化合物を含有してもよい。
光学活性化合物として、公知のキラルド−プ剤を添加する。このキラルド−プ剤は液晶のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれを防ぐといった効果を有する。キラルド−プ剤の例として光学活性化合物（Ｏｐ−１）〜（Ｏｐ−１３）を挙げることができる。
【０１２２】
2011021525.tif 000040
【０１２３】
本発明の液晶組成物（ｅ）は、通常これらの光学活性化合物を添加して、ねじれのピッチを調整する。ねじれのピッチはＴＦＴ用およびＴＮ用の液晶組成物であれば４０〜２００μｍの範囲に調整するのが好ましい。ＳＴＮ用の液晶組成物であれば６〜２０μｍの範囲に調整するのが好ましい。また、双安定ＴＮ（Ｂｉｓｔａｂｌｅ  ＴＮ）モ−ド用の場合は、１．５〜４μｍの範囲に調整するのが好ましい。また、ピッチの温度依存性を調整する目的で２種以上の光学活性化合物を添加しても良い。
【０１２４】
本発明の液晶組成物は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系、テトラジン系などの二色性色素を添加すれば、ＧＨ型用の液晶組成物として使用することもできる。
本発明の液晶組成物は、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰや、液晶中に三次元網目状高分子を形成して作製したポリマ−分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）例えばポリマ−ネットワ−ク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）用をはじめ、複屈折制御（ＥＣＢ）型やＤＳ型用の液晶組成物としても使用できる。
【０１２５】
また、本発明の液晶組成物は重合可能な化合物を添加してＰＳＡ（polymer sustained alignment）型用の液晶組成物として使用することもできる。重合可能な化合物の例はアクリレート、メタクリレート、ビニル、ビニルオキシ、プロペニルエーテル、エポキシ、ビニルケトン、およびオキセタンなどの重合可能な基を有する化合物である。重合可能な化合物は、好ましくは光重合開始剤などの適切な開始剤存在下でＵＶ照射などにより重合される。重合のための適切な条件、開始剤の適切なタイプ、および適切な量は、当業者には既知であり、文献に記載されている。例えば光重合開始剤であるＩｒｇａｃｕｒｅ６５１（登録商標）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４（登録商標）、またはＤａｒｏｃｕｒｅ１１７３（登録商標）（Ｃｉｂａ  Ｊａｐａｎ  Ｋ．Ｋ．）がラジカル重合に対して適切である。
【０１２６】
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例によっては制限されない。なお特に断りのない限り、「％」は「重量％」を意味する。
【０１２７】
得られた化合物は、１Ｈ−ＮＭＲ分析で得られる核磁気共鳴スペクトル、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）分析で得られるガスクロマトグラムなどにより同定したので、まず分析方法について説明をする。
【０１２８】
１Ｈ−ＮＭＲ分析
測定装置は、ＤＲＸ−５００（ブルカーバイオスピン（株）社製）を用いた。測定は、実施例等で製造したサンプルを、ＣＤＣｌ３等のサンプルが可溶な重水素化溶媒に溶解し、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数２４回の条件で行った。化学シフトδのゼロ点の基準物質としてはテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いた。
【０１２９】
ＧＣ分析
測定装置は、島津製作所製のＧＣ−１４Ｂ型ガスクロマトグラフを用いた。カラムは、島津製作所製のキャピラリーカラムＣＢＰ１−Ｍ２５−０２５（長さ２５ｍ、内径０．２２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ；固定液相はジメチルポリシロキサン；無極性）を用いた。キャリアーガスとしてはヘリウムを用い、流量は１ｍｌ／分に調整した。試料気化室の温度を２８０℃、検出器（ＦＩＤ）部分の温度を３００℃に設定した。
試料はトルエンに溶解して、１重量％の溶液となるように調製し、得られた溶液１μｌを試料気化室に注入した。
【０１３０】
記録計としては島津製作所製のＣ−Ｒ６Ａ型Ｃｈｒｏｍａｔｏｐａｃ、またはその同等品を用いた。得られたガスクロマトグラムには、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積値が示されている。
なお、試料の希釈溶媒としては、例えば、クロロホルム、ヘキサンを用いてもよい。また、カラムとしては、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Agilent Technologies Inc.製のＨＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Restek Corporation製のＲｔｘ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、SGE International Pty. Ltd製のＢＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）などを用いてもよい。
ガスクロマトグラムにおけるピークの面積比は成分化合物の割合に相当する。一般には、分析サンプルの成分化合物の重量％は、分析サンプルの各ピークの面積％と完全に同一ではないが、本発明において上述したカラムを用いる場合には、実質的に補正係数は１であるので、分析サンプル中の成分化合物の重量％は、分析サンプル中の各ピークの面積％に対応をしている。
【０１３１】
〔化合物等の物性の測定試料〕
化合物の物性を測定する試料としては、化合物そのものを試料とする場合、化合物を母液晶と混合して試料とする場合の２種類がある。
【０１３２】
化合物を母液晶と混合した試料を用いる後者の場合には、以下の方法で測定を行う。まず、測定する化合物１５重量％と母液晶８５重量％とを混合して試料を作製する。そして、得られた試料の測定値から、下記式に示す式に示す外挿法にしたがって、外挿値を計算する。この外挿値をこの化合物の物性値とする。
〈外挿値〉＝（１００×〈試料の測定値〉−〈母液晶の重量％〉×〈母液晶の測定値〉）／〈化合物の重量％〉
化合物と母液晶との割合がこの割合であっても、２５℃でスメクチック相である場合、または結晶が２５℃で析出する場合には、化合物と母液晶との割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更をしていき、２５℃でスメクチック相でなくなった組成、または結晶が２５℃で析出しなくなった組成で試料の物性値を測定し上記式にしたがって外挿値を求めて、これを化合物の物性値とする。
【０１３３】
測定に用いる母液晶としては様々な種類が存在するが、例えば、母液晶Ａの組成は以下のとおりである。
2011021525.tif 000041
なお、液晶組成物の物性を測定する試料としては、液晶組成物そのものを用いた。
【０１３４】
〔化合物等の物性の測定方法〕
物性の測定は後述する方法で行った。これら測定方法の多くは、日本電子機械工業会規格（standardｓof Electric Industries Association of Japan）ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。また、測定に用いたＴＮ素子またはＶＡ素子には、ＴＦＴを取り付けなかった。
【０１３５】
測定値のうち、化合物単体そのものを試料として得られた値と、液晶組成物そのものを試料として得られた値は、そのままの値を実験データとして記載した。化合物を母液晶に混合し試料として得られた場合には、外挿法で得られた値を物性値とした。
【０１３６】
相構造および転移温度（℃）
以下（１）、および（２）の方法で測定を行った。
（１）偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ−５２型ホットステージ）に化合物を置き、３℃／分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、相の種類を特定した。
（２）パーキンエルマー社製走査熱量計ＤＳＣ−７システム、またはＤｉａｍｏｎｄ  ＤＳＣシステムを用いて、３℃／分速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピーク、または発熱ピークの開始点を外挿により求め（ｏｎ  ｓｅｔ）、転移温度を決定した。
以下、結晶はＣと表した。結晶の区別がつく場合は、それぞれＣ１またはＣ２と表した。また、スメクチック相はＳ、ネマチック相はＮと表した。液体（アイソトロピック）はＩｓｏと表した。スメクチック相の中で、スメクチックＢ相、またはスメクチックＡ相の区別がつく場合は、それぞれＳＢ、またはＳＡと表した。転移温度の表記として、例えば、「Ｃ  ５０．０  Ｎ  １００．０  Ｉｓｏ」とは、結晶からネマチック相への転移温度（ＣＮ）が５０．０℃であり、ネマチック相から液体への転移温度（ＮＩ）が１００．０℃であることを示す。他の表記も同様である。
ネマチック相の上限温度（ＴＮＩ；℃）
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ−５２型ホットステージ）に、試料（液晶組成物、または性合物と母液晶との混合物）を置き、１℃／分の速度で加熱しながら偏光顕微鏡を観察した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度をネマチック相の上限温度とした。以下、ネマチック相の上限温度を、単に「上限温度」と略すことがある。
【０１３７】
低温相溶性
母液晶と化合物とを、化合物が、２０重量％、１５重量％、１０重量％、５重量％、３重量％および１重量％の量となるように混合した試料を作製し、試料をガラス瓶に入れる。このガラス瓶を、−１０℃または−２０℃のフリーザー中に一定期間保管したあと、結晶もしくはスメクチック相が析出しているかどうか観察をした。
【０１３８】
粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
粘度（バルク粘度）が小さいと応答時間が小さくなるという特徴がある。
測定は、Ｅ型回転粘度計を用いた。
【０１３９】
粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
粘度（回転粘度）が小さいと応答時間が小さくなるという特徴がある。
測定はM. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. ２５９, ３
７ (１９９５) に記載された方法に従った。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍのＶＡ素子に試料（液晶組成物、または化合物と母液晶との混合物）を入れた。この素子に３０ボルトから５０ボルトの範囲で１ボルト毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２ 秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。
なお、この計算に必要な誘電率異方性（Δε）は、下記誘電率異方性（Δε）で測定した値を用いた。
【０１４０】
屈折率異方性（Δｎ；２５℃で測定）
測定は、２５℃の温度下で、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けた
アッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料（液晶組成物、または化合物と母液晶との混合物）を主プリズムに滴下した。屈折率（ｎ‖）は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率（ｎ⊥）は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。屈折率異方性（Δｎ）の値は、（Δｎ）＝（ｎ‖）−（ｎ⊥）
の式から算出した。
【０１４１】
誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）
よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン（０．１６ｍｌ）のエタノール（２０ｍｌ）溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、１５０℃で１時間加熱した。２枚のガラス基板から、間隔（セルギャップ）が２０μｍであるＶＡ素子を組み立てた。
同様の方法で、ガラス基板にポリイミドの配向膜を調製した。得られたガラス基板の配向膜にラビング処理をした後、２枚のガラス基板の間隔が９μｍであり、ツイスト角が８０度であるＴＮ素子を組み立てた。
得られたＶＡ素子に試料（液晶組成物、または化合物と母液晶との混合物）を入れ、０．５ボルト（１ｋＨｚ、サイン波）を印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。
また、得られたＴＮ素子に試料（液晶組成物、または化合物と母液晶との混合物）を入れ、０．５ボルト（１ｋＨｚ、サイン波）を印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。
誘電率異方性（Δε）の値は、（Δε）＝（ε‖）−（ε⊥）の式から算出した。
【０１４２】
＜化合物の合成例＞
［実施例１］
２−［４−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェノキシメチル）−６−プロピルデカヒドロナフテレンの合成（化合物Ｎｏ．３）
2011021525.tif 000042
【０１４３】
第一工程
ディーンスタークを備えた窒素雰囲気化の反応器中で４−プロピルシクロヘキサノン５３．０ｇにトルエン２００ｍｌとピロリジン９０ｍｌを加え、ディーンスタークで生成する水を除きながら３時間還流した。室温に冷却し後、反応液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にてトルエンを留去し、５８．２ｇの１−（４−プロピルシクロヘキシ−１−エニル）ピロリジンを得た。
【０１４４】
第二工程
窒素雰囲気化の反応器中で第一工程で得られた１−（４−プロピルシクロヘキシ−１−エニル）ピロリジン５８．２ｇにトルエン３００ｍｌとメチルビニルケトン４２ｍｌを室温で加え、６時間還流した。室温に冷却した後、２N塩酸２００ｍｌを加え１５分撹拌した。反応液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にてトルエンを留去し、３４．３ｇの２−（３−オキソブチル）−４−プロピルシクロヘキサノンを得た。
【０１４５】
第三工程
窒素雰囲気化の反応器中で無水メタノール３００ｍｌにナトリウムメトキシド１７．６ｇを加え、これに第二工程で得られた２−（３−オキソブチル）−４−プロピルシクロヘキサノン３４．３ｇの無水メタノール３００ｍｌ溶液を室温で滴下し、９０分撹拌した。
１N塩酸３００ｍｌを加え、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を集め、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にてメタノールを留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／ｎ−ヘプタン＝１／９（容量比））にて精製し、２１．９ｇの６−プロピル−４，４ａ，５，６，７，８−ヘキサヒドロナフタレン−２（３Ｈ）−オンを得た。
【０１４６】
第四工程
窒素雰囲気化の反応器に液体アンモニア３００ｍｌを加え、リチウム３．６ｇ、続けてエタノール１０ｍｌを加えた。これに、第三工程で得られた６−プロピル−４，４ａ−５，６，７，８−ヘキサヒドロナフタレン−２（３Ｈ）−オン２１．９ｇのＴＨＦ１５０ｍｌ溶液を滴下し、３０分撹拌した。塩化アンモニウム２５ｇを加えた後、室温でアンモニアを留去し、水２００ｍｌを加えた。混合物をトルエンで抽出し、水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にてトルエンを留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／ｎ−ヘプタン＝１／９（容量比））にて精製し、１４．８ｇの６−プロピル−オクタヒドロナフタレン−２（１Ｈ）−オンを得た。
【０１４７】
第五工程
窒素雰囲気化の反応器中でメトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロリド３０．３ｇにＴＨＦ２００ｍｌを加わえ、−２０℃に冷却し、ｔ−ＢｕＯＫ９．９ｇのＴＨＦ５０ｍｌ溶液を加え１時間撹拌した。ここへ第四工程で得られた６−プロピル−オクタヒドロナフタレン−２（１Ｈ）−オン１３．３ｇのＴＨＦ１００ｍｌ溶液を滴下し、１時間撹拌した。反応混合物を室温まで昇温し、水１００ｍｌを加えトルエンで抽出した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下にてトルエンを約２００ｍｌまで濃縮し、濃縮した溶液をｎ−ヘキサン１０００ｍｌに投入し、析出した固体をろ別し除いた。得られた溶液は減圧下溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／ｎ−ヘプタン＝１／２０（容量比））にて精製し、１３．３ｇの２−メトキシメチレン−６−プロピルデカヒドロナフタレンを得た。
【０１４８】
第六工程
第五工程で得られた２−メトキシメチレン−６−プロピルデカヒドロナフタレン１３．３ｇをアセトン１００ｍｌに溶解させ、塩酸（４Ｍ）３０ｍｌを加え、室温で３時間撹拌した。水１００ｍｌを加え、トルエンで抽出し、有機層をあわせて水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物にエタノール１００ｍｌを加え、氷冷下ＮａＯＨ水溶液（２０％）を１５ｍｌ加え、室温で２時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて中和し、トルエンで抽出し、有機層をあわせて水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にてトルエンを留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／ｎ−ヘプタン＝１／９（容量比））とにて精製し、１２．１ｇの６−プロピルデカヒドロナフタレン−２−カルボアルデヒドを得た。
【０１４９】
第七工程
第六工程で得られた６−プロピルデカヒドロナフタレン−２−カルボアルデヒド６．０ｇをＥｔＯＨ５０ｍｌに溶解させ、氷冷下水素化ホウ素ナトリウム１．２ｇを少しずつ加え、室温で１５時間撹拌した。水１００ｍｌを加え、トルエンで抽出し、有機層をあわせて水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にてトルエンを留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／ｎ−ヘプタン＝１／２（容量比））にて精製し、４．２ｇの（６−プロピルデカヒドロナフタレン−２−イル）メタノールを得た。
【０１５０】
第八工程
第七工程で得られた（６−プロピルデカヒドロナフタレン−２−イル）メタノール４．２ｇをジクロロメタン５０ｍｌに溶解させ、ｐ−トルエンスルホン酸クロリド３．８ｇを加えた。氷冷下ピリジン１１．０ｇのジクロロメタン５０ｍｌ溶液を加え、室温で３０分撹拌した。反応液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にてジクロロメタンを留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／ｎ−ヘプタン＝１／９（容量比））にて精製し、５．８ｇの（６−プロピルデカヒドロナフタレン−２−イル）メチル  ｐ−トルエンスルホナートを得た。
【０１５１】
第九工程
第八工程で得られた（６−プロピルデカヒドロナフタレン−２−イル）メチル  ｐ−トルエンスルホナート３．０ｇをＤＭＦ５０ｍｌに溶解させ、４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェノール１．４ｇと炭酸カリウム２．２ｇを加え、６０℃で５時間撹拌した。反応液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にてＤＭＦを留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／ｎ−ヘプタン＝１／２０（容量比））、再結晶（溶媒；ソルミックス／ｎ−ヘプタン＝１／４（容量比））により精製し、１．８ｇの２−（（４−エトキシ−２，３−ジフロオロフェノキシ）メチル）６−プロピルデカヒドロナフタレンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、２−（（４−エトキシ−２，３−ジフロオロフェノキシ）メチル）６−プロピルデカヒドロナフタレンであることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ３である。
【０１５２】
化学シフトδ（ｐｐｍ）；６．６０（ｍ，２Ｈ）、４．１４（ｑ，２Ｈ）、３．７７（ｄ，２Ｈ）、１．９−０．８（ｍ，２６Ｈ）。
得られた化合物（Ｎｏ．３）の相転移温度は以下の通りであった。
相転移温度：Ｃ  ７３．５  （Ｎ  ６１．４）  Ｉｓｏ。
【０１５３】
［実施例２］
２−（４−（（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェノキシ）メチル）シクロヘキシル）−６−プロピルデカヒドロナフタレンの合成（化合物Ｎｏ．６８）
2011021525.tif 000043
【０１５４】
第一工程
ディーンスタークを備えた窒素雰囲気化の反応器中で４−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−イル）シクロヘキノン１００ｇにトルエン２００ｍｌとピロリジン９０ｍｌを加え、ディーンスタークで生成する水を除きながら３時間還流した。室温に冷却し後、反応液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にてトルエンを留去し、１０５．８ｇの１−（４−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−イル）シクロヘキシ−１−エニル）ピロリジンを得た。
【０１５５】
第二工程
窒素雰囲気化の反応器中で第一工程で得られた１−（４−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−イル）シクロヘキシ−１−エニル）ピロリジン１０５．８ｇにトルエン３００ｍｌとメチルビニルケトン４２ｍｌを室温で加え、６時間還流した。室温に冷却した後、酢酸ナトリウム１８ｇ、酢酸３６ｍｌ、水６０ｍｌを加え４時間還流した。室温に冷却した後、水２００ｍｌを加え、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を集め、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にてメタノールを留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／ｎ−ヘプタン＝１／５（容量比））にて精製、さらに再結晶（溶媒；ソルミックス／ｎ−ヘプタン＝１／９（容量比））により精製し、４３．３ｇの６−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−イル））−４，４ａ，５，６，７，８−ヘキサヒドロナフタレン−２（３Ｈ）−オンを得た。
【０１５６】
第三工程
窒素雰囲気化の反応器に液体アンモニア５００ｍｌを加え、リチウム４．５ｇ、続けてエタノール１０ｍｌを加えた。これに、第二工程で得られた６−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−イル）−４，４ａ，５，６，７，８−ヘキサヒドロナフタレン−２（３Ｈ）−オン４３．３ｇのＴＨＦ１００ｍｌ溶液を滴下し、３０分撹拌した。塩化アンモニウム２５ｇを加えた後、室温でアンモニアを留去し、水２００ｍｌを加えた。混合物をトルエンで抽出し、水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にてトルエンを留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／ｎ−ヘプタン＝１／９（容量比））にて精製し、３６．０ｇの６−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−イル）−オクタヒドロナフタレン−２（１Ｈ）−オンを得た。
【０１５７】
第四工程
窒素雰囲気化の反応器中でプロピルトリフェニルホスホニウムブロミド５６．９ｇにＴＨＦ５００ｍｌを加わえ、−２０℃に冷却し、ｔ−ＢｕＯＫ１６．６ｇのＴＨＦ１５０ｍｌ溶液を加え１時間撹拌した。ここへ第三工程で得られた６−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−イル）−オクタヒドロナフタレン−２（１Ｈ）−オン３６．０ｇのＴＨＦ２００ｍｌ溶液を滴下し、１時間撹拌した。反応混合物を室温まで昇温し、水５００ｍｌを加えトルエンで抽出した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下にてトルエンを約３００ｍｌまで濃縮し、濃縮した溶液をｎ−ヘキサン１５００ｍｌに投入し、析出した固体をろ別し除いた。得られた溶液は減圧下溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／ｎ−ヘプタン＝１／２０（容量比））にて精製し、２８．３ｇの８−（６−プロピリデンデカヒドロナフタレン−２−イル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカンを得た。
【０１５８】
第五工程
トルエン１５０ｍｌ、エタノール３００ｍｌに第四工程で得られた８−（６−プロピリデンデカヒドロナフタレン−２−イル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン２８．３ｇを溶解させ、Ｐｄ／Ｃを１．４ｇ加え、水素雰囲気化室温で１５時間撹拌した。濾過によりＰｄ／Ｃを除去し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／ｎ−ヘプタン＝１／９（容量比））にて精製し、２７．９ｇの８−（６−プロピルデカヒドロナフタレン−２−イル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカンを得た。
【０１５９】
第六工程
第六工程で得られた８−（６−プロピルデカヒドロナフタレン−２−イル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン２７．９ｇにトルエン３００ｍｌ、ギ酸（９８％）１５ｇを加え７時間撹拌した。室温に冷却し、水酸化ナトリウム水溶液（１Ｍ）、水で続けて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にてトルエンを留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／ｎ−ヘプタン＝１／９（容量比））にて精製し、２４．１ｇの４−（６−プロピルデカヒドロナフタレン−２−イル）シクロヘキサノンをえた。
【０１６０】
第七工程
窒素雰囲気化の反応器中でメトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロリド３５．９ｇにＴＨＦ２００ｍｌを加わえ、−２０℃に冷却し、ｔ−ＢｕＯＫ１１．７ｇのＴＨＦ５０ｍｌ溶液を加え１時間撹拌した。ここへ第四工程で得られた４−（６−プロピルデカヒドロナフタレン−２−イル）シクロヘキサノン２４．１ｇのＴＨＦ２００ｍｌ溶液を滴下し、１時間撹拌した。反応混合物を室温まで昇温し、水２００ｍｌを加えトルエンで抽出した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下にてトルエンを約２００ｍｌまで濃縮し、濃縮した溶液をｎ−ヘキサン１０００ｍｌに投入し、析出した固体をろ別し除いた。得られた溶液は減圧下溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／ｎ−ヘプタン＝１／２０（容量比））にて精製し、２０．９ｇの２−（４−（メトキシメチレン）シクロヘキシル）−６−プロピルデカヒドロナフタレンを得た。
【０１６１】
第八工程
第七工程で得られた２−（４−（メトキシメチレン）シクロヘキシル）−６−プロピルデカヒドロナフタレン２０．９ｇをアセトン２００ｍｌに溶解させ、塩酸（４Ｍ）４０ｍｌを加え、室温で３時間撹拌した。水２００ｍｌを加え、トルエンで抽出し、有機層をあわせて水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物にエタノール２００ｍｌ、トルエン２００ｍｌを加え、氷冷下ＮａＯＨ水溶液（２０％）を２０ｍｌ加え、室温で２時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて中和し、トルエンで抽出し、有機層をあわせて水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にてトルエンを留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／ｎ−ヘプタン＝１／９（容量比））とにて精製し、１７．４ｇの４−（６−プロピルデカヒドロナフタレン−２−イル）シクロヘキサンカルボアルデヒドを得た。
【０１６２】
第九工程
第八工程で得られた４−（６−プロピルデカヒドロナフタレン−２−イル）シクロヘキサンカルボアルデヒド１７．４ｇをＥｔＯＨ５０ｍｌに溶解させ、氷冷下水素化ホウ素ナトリウム１．２ｇを少しずつ加え、室温で１５時間撹拌した。水１００ｍｌを加え、トルエンで抽出し、有機層をあわせて水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にてトルエンを留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／ｎ−ヘプタン＝１／２（容量比））にて精製し、１５．２ｇの（４−（６−プロピルデカヒドロナフタレン−２−イル）シクロヘキシル）メタノールを得た。
【０１６３】
第十工程
第九工程で得られた（４−（６−プロピルデカヒドロナフタレン−２−イル）シクロヘキシル）メタノール１５．２ｇをジクロロメタン１５０ｍｌに溶解させ、ｐ−トルエンスルホン酸クロリド１０．９ｇを加えた。氷冷下ピリジン３２ｇのジクロロメタン１５０ｍｌ溶液を加え、室温で３０分撹拌した。反応液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にてジクロロメタンを留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／ｎ−ヘプタン＝１／９（容量比））にて精製し、２０．３ｇの（４−（６−プロピルデカヒドロナフタレン−２−イル）シクロヘキシル）メチル  ｐ−トルエンスルホナートを得た。
【０１６４】
第十一工程
第十工程で得られた（４−（６−プロピルデカヒドロナフタレン−２−イル）シクロヘキシル）メチル  ｐ−トルエンスルホナート３．５ｇをＤＭＦ５０ｍｌに溶解させ、４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェノール１．６ｇと炭酸カリウム２．２ｇを加え、７０℃で５時間撹拌した。反応液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にてＤＭＦを留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／ｎ−ヘプタン＝１／２０（容量比））、再結晶（溶媒；ソルミックス／ｎ−ヘプタン＝１／４（容量比））により精製し、２．１ｇの２−（４−（（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェノキシ）メチル）シクロヘキシル）−６−プロピルデカヒドロナフタレンを得た。
【０１６５】
１Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、２−（４−（（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェノキシ）メチル）シクロヘキシル）−６−プロピルデカヒドロナフタレンであることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ３である。
【０１６６】
化学シフトδ（ｐｐｍ）；６．６０（ｍ，２Ｈ）、４．０５（ｑ，２Ｈ）、３．７５（ｄ，２Ｈ）、２．０−０．５（ｍ，３６Ｈ）。
得られた化合物（Ｎｏ．６８）の相転移温度は以下の通りであった。
相転移温度：Ｃ  ６０．３  Ｎ  １８９．５  Ｉｓｏ。
【０１６７】
［実施例３］
２−（（４’−エトキシ−２，２’，３，３’−テトラフルオロビフェニル−４−イロキシ）メチル）−６−プロピルデカヒドロナフタレンの合成（化合物Ｎｏ．１２０）
2011021525.tif 000044
【０１６８】
実施例１の第八工程で得られた（６−プロピルデカヒドロナフタレン−２−イル）メチル  ｐ−トルエンスルホナート２．５ｇをＤＭＦ３０ｍｌに溶解させ、４’−エトキシ−２，２’，３，３’−テトラフルオロビフェニル−４−オール２．６ｇと炭酸カリウム１．８ｇを加え、６０℃で５時間撹拌した。反応液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／ｎ−ヘプタン＝１／９（容量比））、再結晶（溶媒；ソルミックス／ｎ−ヘプタン＝１／４（容量比））により精製し、２．３ｇの２−（（４’−エトキシ−２，２’，３，３’−テトラフルオロビフェニル−４−イロキシ）メチル）−６−プロピルデカヒドロナフタレンを得た。
【０１６９】
１Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、２−（（４’−エトキシ−２，２’，３，３’−テトラフルオロビフェニル−４−イロキシ）メチル）−６−プロピルデカヒドロナフタレンであることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ３である。
【０１７０】
化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．００（ｍ，２Ｈ）、６．７８（ｍ，２Ｈ）、４．１６（ｑ，２Ｈ）、３．８０（ｄ，２Ｈ）、２．０−０．８（ｍ，２６Ｈ）。
得られた化合物（Ｎｏ．１２０）の相転移温度は以下の通りであった。
相転移温度：Ｃ  １０４．９  Ｎ  １５９．４  Ｉｓｏ。
【０１７１】
［実施例４］
２−（４−（（４’−エトキシ−２，２’，３，３’−テトラフルオロビフェニル−４−イロキシ）メチル）シクロヘキシル）−６−プロピルデカヒドロナフタレンの合成（化合物Ｎｏ．３９１）
2011021525.tif 000045
【０１７２】
実施例１の第十工程で得られた（４−（６−プロピルデカヒドロナフタレン−２−イル）シクロヘキシル）メチル  ｐ−トルエンスルホナート２．８ｇをＤＭＦ６０ｍｌに溶解させ、４’−エトキシ−２，２’，３，３’−テトラフルオロビフェニル−４−オール２．１ｇと炭酸カリウム１．７ｇを加え、７０℃で５時間撹拌した。反応液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／ｎ−ヘプタン＝１／９（容量比））、再結晶（溶媒；ソルミックス／ｎ−ヘプタン＝１／４（容量比））により精製し、１．９ｇの２−（４−（（４’−エトキシ−２，２’，３，３’−テトラフルオロビフェニル−４−イロキシ）メチル）シクロヘキシル）−６−プロピルデカヒドロナフタレンを得た。
【０１７３】
１Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、２−（４−（（４’−エトキシ−２，２’，３，３’−テトラフルオロビフェニル−４−イロキシ）メチル）シクロヘキシル）−６−プロピルデカヒドロナフタレンであることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ３である。
【０１７４】
化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．００（ｍ，２Ｈ）、６．８０（ｍ，２Ｈ）、４．１６（ｑ，２Ｈ）、３．８６（ｄ，２Ｈ）、２．０−０．５（ｍ，３６Ｈ）。
得られた化合物（Ｎｏ．３９１）の相転移温度は以下の通りであった。
相転移温度：Ｃ  １３４．３  Ｎ  ２７９．４  Ｉｓｏ。
【０１７５】
［実施例５］
実施例１〜４と同様な方法により、以下の化合物（Ｎｏ．１）〜（Ｎｏ．４２７）が製造できる。
2011021525.tif 000046
【０１７６】
2011021525.tif 000047
【０１７７】
2011021525.tif 000048
【０１７８】
2011021525.tif 000049
【０１７９】
2011021525.tif 000050
【０１８０】
2011021525.tif 000051
【０１８１】
2011021525.tif 000052
【０１８２】
2011021525.tif 000053
【０１８３】
2011021525.tif 000054
【０１８４】
2011021525.tif 000055
【０１８５】
2011021525.tif 000056
【０１８６】
2011021525.tif 000057
【０１８７】
2011021525.tif 000058
【０１８８】
2011021525.tif 000059
【０１８９】
2011021525.tif 000060
【０１９０】
2011021525.tif 000061
【０１９１】
2011021525.tif 000062
【０１９２】
2011021525.tif 000063
【０１９３】
2011021525.tif 000064
【０１９４】
2011021525.tif 000065
【０１９５】
2011021525.tif 000066
【０１９６】
2011021525.tif 000067
【０１９７】
2011021525.tif 000068
【０１９８】
2011021525.tif 000069
【０１９９】
2011021525.tif 000070
【０２００】
2011021525.tif 000071
【０２０１】
2011021525.tif 000072
【０２０２】
2011021525.tif 000073
【０２０３】
2011021525.tif 000074
【０２０４】
2011021525.tif 000075
【０２０５】
＜液晶組成物の例＞
本発明の代表的な組成物を実施例６にまとめた。最初に、組成物の成分である化合物とその量（重量％）を示した。化合物は表３の取り決めに従い、左末端基、結合基、環構造、および右末端基の記号によって表示した。
【０２０６】
2011021525.tif 000076
【０２０７】
［実施例６］
組成物例１
３−Ｎｐｄ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２      （Ｎｏ．３）      ２０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （６−１）        ２０％
５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （６−４）        ２０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （７−１）        １０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （７−１）        １０％
２−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （７−７）        １０％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （７−７）        １０％
ＮＩ＝７３．６℃；Δｎ＝０．１０６；Δε＝−７．４；η＝３７．３ｍＰａ・ｓｅｃ．
【０２０８】
組成物例２
３−Ｎｐｄ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２      （Ｎｏ．３）      １５％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （６−１）        ２０％
５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （６−４）          ５％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （７−１）        １０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （７−１）        １０％
２−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２        （７−５）          ４％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２        （７−５）          ４％
２−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （７−７）        １０％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （７−７）        １０％
５−ＨＢ−３                              （１２−５）      １０％
３−ＨＢＢＨ−３                          （１４−１）        ２％
ＮＩ＝８２．２℃；Δｎ＝０．１０９；Δε＝−６．９；η＝３６．８ｍＰａ・ｓｅｃ．
【０２０９】
組成物例３
３−Ｎｐｄ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２      （Ｎｏ．３）      １０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （６−１）        ２０％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （６−４）        １０％
５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （６−４）        １０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （７−１）          ５％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （７−１）          ５％
２−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （７−７）        １０％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （７−７）        １０％
５−ＨＢ−３                              （１２−５）      １０％
３―ＨＢＢ−２                            （１３−４）        ５％
２−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ−３                    （１３−６）        ５％
ＮＩ＝６２．３℃；Δｎ＝０．１１５；Δε＝−６．０；η＝３０．７ｍＰａ・ｓｅｃ．
【０２１０】
組成物例４
３−Ｎｐｄ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２  
（Ｎｏ．１２０）  １０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （６−１）        １０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （６−１）        １０％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （６−４）        １５％
５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （６−４）        １５％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （７−１）        １０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （７−１）        １０％
２−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （７−７）        １０％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （７−７）        １０％
ＮＩ＝７７．０℃；Δｎ＝０．１１１；Δε＝−７．５；η＝４２．６ｍＰａ・ｓｅｃ．
【０２１１】
組成物例５
３−Ｎｐｄ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２      （Ｎｏ．３）        ５％
３−Ｎｐｄ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２  
（Ｎｏ．１２０）  １０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （６−１）        ２０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （６−１）        １０％
５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （６−４）        ２０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （７−１）          ５％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （７−１）          ５％
２−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （７−７）        １０％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （７−７）        １０％
２−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ−３                    （１３−６）        ５％
ＮＩ＝７０．５℃；Δｎ＝０．１１８；Δε＝−７．４；η＝４２．８ｍＰａ・ｓｅｃ．
【０２１２】
組成物例６
３−Ｎｐｄ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２  
（Ｎｏ．１２０）  １０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （６−１）        １０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （６−１）        １０％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （６−４）        １３％
５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （６−４）        ２０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （７−１）          ５％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （７−１）          ５％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （７−７）        １０％
４−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （７−７）        １０％
２−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ−３                    （１３−６）        ５％
３−ＨＢＢＨ−３                          （１４−１）        ２％
ＮＩ＝７５．３℃；Δｎ＝０．１１８；Δε＝−７．２；η＝４３．０ｍＰａ・ｓｅｃ．
【０２１３】
組成物例７
３−ＮｐｄＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２    （Ｎｏ．６８）    ８％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４              （６−１）      １０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４              （６−１）      １０％
Ｖ−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４              （６−１）        ７％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （６−４）      ２０％
２−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２        （７−５）        ５％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２        （７−５）        ５％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （７−７）      １０％
４−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）−Ｏ２          （７−１２）      ５％
３−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ，６Ｍｅ）−Ｏ２  （１１−６）      ５％
３−ＨＨ１ＯＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）−５      （１０−６）      ３％
５−ＨＨ１ＯＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）−５      （１０−６）      ３％
２−ＨＨ１ＯＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）−４      （１０−６）      ３％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ―Ｏ２            （８−１）        ６％
ＮＩ＝７３．１℃；Δｎ＝０．１０２；Δε＝−７．３；η＝４６．５ｍＰａ・ｓｅｃ．
【０２１４】
組成物例８
３−Ｎｐｄ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２  
（Ｎｏ．１２０）  ５％
３−ＮｐｄＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２  
（Ｎｏ．３９１）  ３％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （６−４）      ２５％  
５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （６−４）      ２５％  
２−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （７−７）      １０％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （７−７）      １０％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２            （７−１２）      ５％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２            （７−１２）      ５％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ，６Ｍｅ）−Ｏ２  （１１−７）      ５％
５−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ，６Ｍｅ）−Ｏ２  （１１−７）      ５％
５−ＨＨ１ＯＮｐ（１Ｆ，７Ｆ，８Ｆ）−Ｏ４  （９−３）        ２％
ＮＩ＝７４．３℃；Δｎ＝０．１０７；Δε＝−７．１；η＝４４．６ｍＰａ・ｓｅｃ．
【０２１５】
組成物例９
３−Ｎｐｄ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２        （Ｎｏ．３）      ６％
３−ＮｐｄＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２      （Ｎｏ．６８）    ６％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４                （６−１）      １０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４                （６−１）      １０％
Ｖ−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４                （６−１）        ５％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （６−４）      １５％
５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （６−４）      １５％  
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２            （７−１２）      ６％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２            （７−１２）      ６％
４−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−３              （７−１２）      ６％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−Ｏ２              （８−１）        ６％
５−ＨＢＢ（３Ｆ）Ｂ−２                    （１４−５）      ９％
ＮＩ＝７０．６℃；Δｎ＝０．１０６；Δε＝−６．３；η＝４３．０ｍＰａ・ｓｅｃ．
【０２１６】
組成物例１０
３−Ｎｐｄ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２        （Ｎｏ．３）      ４％
３−ＮｐｄＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２      （Ｎｏ．６８）    ３％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （６−４）      １５％
５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （６−４）      １５％  
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                （７−１）        ８％
３−ＢＢ（３Ｆ）ＸＢ（３Ｆ）−Ｆ            （３−９３）    １５％
２−ＨＢＢ（３Ｆ）−Ｆ                      （３−２３）    １５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                          （１３−１７）    ８％
４−Ｈ２ＢＴＢ−２                          （１３−１７）    ８％
５−ＨＢＢ（３Ｆ）Ｂ−２                    （１４−５）      ９％
ＮＩ＝７８．９℃；Δｎ＝０．１３７；Δε＝−１．１．
【０２１７】
組成物例１１
３−Ｎｐｄ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２        （Ｎｏ．３）      ４％
３−ＮｐｄＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２      （Ｎｏ．６８）    ３％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （６−４）      １５％
５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （６−４）      １５％  
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                （７−１）        ８％
２―ＨＢＢ（３Ｆ）−Ｆ                      （３−２３）    １０％
３−ＨＢ−Ｃ                                （１３−１７）  ２０％
３―Ｈ２ＢＴＢ−２                          （１３−１７）    ８％
４―Ｈ２ＢＴＢ−２                          （１３−１７）    ８％
５−ＨＢＢ（３Ｆ）Ｂ−２                    （１４−５）      ９％
ＮＩ＝７７．３℃；Δｎ＝０．１３６；Δε＝−０．２．
【産業上の利用可能性】
【０２１８】
本発明は、他の液晶材料との相溶性に優れ、大きな屈折率異方性（Δｎ）を有する新規液晶化合物を提供する。
また、本発明は、この液晶化合物を成分として、その化合物を構成する環、置換基、結合基などを適当に選択することにより、所望の物性を有する上記の特徴を備えた新たな液晶組成物を提供し、さらにこの液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子を提供する。この液晶表示素子は、時計、電卓、ワ−プロなどのディスプレイに広く利用することができる。
【国際調査報告】
2011021525.tif 000089
2011021525.tif 000090
2011021525.tif 000091
2011021525.tif 000092
2011021525.tif 000093