(57)【要約】本発明は、多価アルコールと脂肪酸とから成るエステル化合物を含む化粧料用油性基剤において、エステル化合物が、ジペンタエリスリトールと、炭素数５〜１６の脂肪酸より成る群から選ばれる１種以上とから成り、かつ該エステル化合物中のジペンタエリスリトール残基と炭素数５〜１６の脂肪酸残基とのモル比が、１．０：３．０〜１．０：６．０であることを特徴とする化粧料用油性基剤を提供する。該化粧料用油性基剤は、しっとりとした適度な油性感を有し、不快なべたつきがなく、皮膚に対する安全性及び密着性に優れ、皮膚に塗布した後の光沢性の保持効果に優れ、かつ油剤相溶性に優れる。また、種々の化粧料に含めると、化粧料に適度なエモリエント性等をも付与し得る。【特許請求の範囲】
【請求項１】
多価アルコールと脂肪酸とから成るエステル化合物を含む化粧料用油性基剤において、エステル化合物が、ジペンタエリスリトールと、炭素数５〜１６の脂肪酸より成る群から選ばれる１種以上とから成り、かつ該エステル化合物中のジペンタエリスリトール残基と炭素数５〜１６の脂肪酸残基とのモル比が、１．０：３．０〜１．０：６．０であることを特徴とする化粧料用油性基剤。
【請求項２】
ジペンタエリスリトール残基と炭素数５〜１６の脂肪酸残基とのモル比が、１．０：３．５〜１．０：６．０である請求項１記載の化粧料用油性基剤。
【請求項３】
ジペンタエリスリトール残基と炭素数５〜１６の脂肪酸残基とのモル比が、１．０：４．０〜１．０：６．０である請求項１記載の化粧料用油性基剤。
【請求項４】
脂肪酸の炭素数が８〜１６である請求項１〜３のいずれか一つに記載の化粧料用油性基剤。
【請求項５】
脂肪酸の炭素数が９〜１６である請求項１〜３のいずれか一つに記載の化粧料用油性基剤。
【請求項６】
脂肪酸が、イソノナン酸、ネオペンタン酸、２−エチルヘキサン酸、ネオデカン酸、イソミリスチン酸及びイソパルミチン酸より成る群から選ばれる請求項１〜３のいずれか一つに記載の化粧料用油性基剤。
【請求項７】
脂肪酸がイソノナン酸である請求項１〜３のいずれか一つに記載の化粧料用油性基剤。
【請求項８】
水酸基価が０〜３４０である請求項１〜７のいずれか一つに記載の化粧料用油性基剤。
【請求項９】
水酸基価が０．５〜２００である請求項１〜７のいずれか一つに記載の化粧料用油性基剤。
【請求項１０】
水酸基価が０．５〜１５０である請求項１〜７のいずれか一つに記載の化粧料用油性基剤。
【請求項１１】
けん化価が１７０〜４５０である請求項１〜１０のいずれか一つに記載の化粧料用油性基剤。
【請求項１２】
けん化価が１７５〜３６０である請求項１〜１０のいずれか一つに記載の化粧料用油性基剤。
【請求項１３】
けん化価が１８０〜３２０である請求項１〜１０のいずれか一つに記載の化粧料用油性基剤。
【請求項１４】
粘度（２５℃）が５００〜４０，０００ｍＰａ・ｓである請求項１〜１３のいずれか一つに記載の化粧料用油性基剤。
【請求項１５】
粘度（２５℃）が５００〜２４，０００ｍＰａ・ｓである請求項１〜１３のいずれか一つに記載の化粧料用油性基剤。
【請求項１６】
粘度（２５℃）が５００〜２０，０００ｍＰａ・ｓである請求項１〜１３のいずれか一つに記載の化粧料用油性基剤。
【請求項１７】
請求項１〜１６のいずれか一つに記載の化粧料用油性基剤を含む化粧料。
【請求項１８】
スキンクリーム、ヘアトリートメント、ファンデーション、マスカラ、アイシャドウ、リップグロス又はリップスティック用の請求項１〜１６のいずれか一つに記載の化粧料用油性基剤。
【請求項１９】
多価アルコールと脂肪酸とを反応せしめて、化粧料用油性基剤用のエステル化合物を製造する方法において、多価アルコールがジペンタエリスリトールであり、脂肪酸が炭素数５〜１６の脂肪酸より成る群から選ばれる１種以上であり、かつ上記反応におけるジペンタエリスリトールと炭素数５〜１６の脂肪酸とのモル当量比が、１．０：３．０〜１．０：６．０であることを特徴とする方法。
【請求項２０】
ジペンタエリスリトールと炭素数５〜１６の脂肪酸とのモル当量比が、１．０：３．５〜１．０：６．０である請求項１９記載の方法。
【請求項２１】
ジペンタエリスリトールと炭素数５〜１６の脂肪酸とのモル当量比が、１．０：４．０〜１．０：６．０である請求項１９記載の方法。
【請求項２２】
脂肪酸の炭素数が８〜１６である請求項１９〜２１のいずれか一つに記載の方法。
【請求項２３】
脂肪酸の炭素数が９〜１６である請求項１９〜２１のいずれか一つに記載の方法。
【請求項２４】
脂肪酸が、イソノナン酸、ネオペンタン酸、２−エチルヘキサン酸、ネオデカン酸、イソミリスチン酸及びイソパルミチン酸より成る群から選ばれる請求項１９〜２１のいずれか一つに記載の方法。
【請求項２５】
脂肪酸がイソノナン酸である請求項１９〜２１のいずれか一つに記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、多価アルコールと脂肪酸とから成るエステル化合物を含む化粧料用油性基剤及びそれを含む化粧料に関し、更に詳しくは、ジペンタエリスリトールと炭素数５〜１６の脂肪酸とから成るエステル化合物を含む化粧料用油性基剤及びそれを含む化粧料、並びに該エステル化合物の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、種々の化粧料に使用される油性基剤として、種々のエステル化合物が知られている。【０００３】
特許文献１には、ジペンタエリスリトールに、化学式Ｒ−Ｃ（ＣＯＯＨ）Ｈ−（ＣＨ２CH２）−Ｒ（式中、Ｒは炭素数７の分岐の炭化水素を示す）で示される分岐型イソステアリン酸をエステル化して得られる液状エステル組成物であって、２５℃における粘度が１０万〜２００万ｍＰａ・ｓ、水酸基価が１０〜１６０、曇り点が５℃未満であることを特徴とする液状エステル組成物が開示されている。該液状エステル組成物は、ジペンタエリスリトールと、特殊な分岐構造を有する炭素数１８のステアリン酸とを反応して得られるものである。該液状エステル組成物は、化粧被膜の持続性に優れ、これまでに化粧料中に通常使用されていたポリブテンに匹敵する化粧被膜のツヤ及び潤い感を有すると共に、ポリブテンが有していない顔料分散性能及び含水性能をも有するものである。また、該液状エステル組成物をメイクアップ化粧料に含めると、メイクアップ化粧料の化粧被膜が持続性を発揮するという効果を発揮する。【０００４】
特許文献２には、（Ａ）一般式Ｒ１−Ｃ（ＣＯＯＨ）Ｈ−ＣＨ２CH２−Ｒ２（式中、Ｒ１及びＲ２は炭素数７の分岐の炭化水素基を示し、同じであっても異なっていてもよい）で示される分岐型イソステアリン酸をエステル化して得られる液状エステル組成物、及び、（Ｂ）シリコーン樹脂を含有することを特徴とする油性化粧料が開示されている。ここで、成分（Ａ）としては、ペンタイソステアリン酸ジペンタエリスリトール、テトライソステアリン酸ジペンタエリスリトール、トリイソステアリン酸ジペンタエリスリトール、トリイソステアリン酸グリセリル及びトリイソステアリン酸ジグリセリルが挙げられている。また、成分（Ｂ）としては、トリメチルシロキシケイ酸及びパーフルオロアルキル・ポリアルキルシロキシケイ酸が挙げられている。特許文献２記載の発明は、塗布時の感覚や光沢、潤い感の持続性及び化粧効果の持続性に優れた油性化粧料を提供するものである。【０００５】
特許文献３には、（Ａ）所定の式で示されるフッ素ポリエーテル共変性シリコーンと、（Ｂ）ジペンタエリスリトールに、一般式Ｒ６−Ｃ（ＣＯＯＨ）Ｈ−ＣＨ２CH２−Ｒ７（式中、Ｒ６及びＲ７は炭素数７の分岐の炭化水素基を示し、同じであっても異なっていてもよい）で示される分岐型イソステアリン酸をエステル化して得られる液状エステル組成物であって、２５℃における粘度が１０万〜２００万ｍＰａ・ｓ、水酸基価が１０〜１６０、曇り点が５℃未満である液状エステル組成物とを含有することを特徴とする唇化粧料が開示されている。成分（Ｂ）のエステル組成物は、特許文献１に記載されたエステル組成物と同じである。特許文献３記載の発明は、該成分（Ｂ）を上記の成分（Ａ）と組み合わせて唇化粧料に含めることにより、唇化粧料に、優れた顔料分散性、優れた塗布時の使用感、優れた塗布時の光沢、優れた潤い感の持続性及び優れた化粧効果の持続性を付与するものである。【０００６】
上記の特許文献１〜３に記載された発明は、いずれも、特殊な分岐構造を有する炭素数１８のイソステアリン酸をエステル化した組成物を使用するものである。得られた液状エステル組成物の粘度は著しく高く、スキンケア化粧料等に使用すると皮膚に不快なべたつきが生ずるという問題があった。また、このような特殊な物質を使用することから、製造コストがより高くなると言う問題も有していた。【０００７】
特許文献４には、所定の式で表わされる補酵素と、炭素数６〜１２の中鎖脂肪酸と分岐多価アルコールとをエステル化して得られる中鎖脂肪酸エステルとを含有し、水を配合しない油性皮膚用組成物が開示されている。特許文献４記載の発明は、調製時に補酵素が結晶化及び凝集を生じず均一に溶解し得、かつ皮膚に対する安全性及び安定性に問題がなく、皮膚に適用する際の使用感が良好であり、かつ肌のハリ・シワ・たるみの改善に効果の高い油性皮膚用組成物を提供するものである。ここで、分岐多価アルコールとして、ネオペンチルグリコール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン及びイソペンチリグリコールが挙げられている。特に好ましい分岐多価アルコールが、ネオペンチルグリコールであることが記載されている。一方、炭素数６〜１２の中鎖脂肪酸としては、ヘキサン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ウンデカン酸、ドデカン酸、２−エチルヘキサン酸が挙げられている。また、実施例においては、中鎖脂肪酸エステルとして、ジデカン酸ネオペンチルグリコール、ジ２−エチルヘキサン酸ネオペンチルグリコール及びテトラ２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリチルが使用されているに過ぎない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】国際公開第２００６／３９９２号パンフレット
【特許文献２】特開２００６−１１１５４３号公報
【特許文献３】特開２００６−４５１０２号公報
【特許文献４】特開２００７−８４５０５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明は、ジペンタエリスリトールと炭素数５〜１６の脂肪酸とから成り、かつジペンタジエリスリトール残基と炭素数５〜１６の脂肪酸残基とを所定のモル比で有するエステル化合物を含む、新規な化粧料用油性基剤及びそれを含む化粧料を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
上記の特許文献１〜３には、ジペンタエリスリトールと特殊な分岐型イソステアリン酸とを反応して得られる液状エステル組成物が開示されている。該エステル組成物は化粧料に使用されて種々の効果を期待できるものの、スキンケア化粧料等として使用すると肌に不快なべたつき感を生じ、また、比較的高い製造コストを要すると言う欠点があった。文献４には、炭素数６〜１２の中鎖脂肪酸と分岐多価アルコールとをエステル化して得られる中鎖脂肪酸エステルを油性皮膚用組成物に含めることが記載されている。分岐多価アルコールとして、ネオペンチルグリコール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン及びイソペンチリグリコールの６種類のアルコールが挙げられており、その中でネオペンチルグリコールが特に好ましいことが記載されている。また、実施例においても、ネオペンチルグリコールを使用した中鎖脂肪酸エステルを使用した態様が挙げられている。上記のように分岐多価アルコールとして、ジペンタエリスリトールも挙げられてはいるが、それを使用して得られた中鎖脂肪酸エステルの効果は、文献４の記載によれば、ネオペンチルグリコールを使用した中鎖脂肪酸エステルの効果に比べて劣るとされている。加えて、ジペンタエリスリトールを使用して得られた中鎖脂肪酸エステルは実施例において使用されていない。従って、文献４に記載された分岐多価アルコールの中から、より優れた効果を有する化粧料を得ようとして、あえて効果の劣るとされているジペンタエリスリトールを選び出して使用する動機はない。【００１１】
本発明者らは、化粧料用油性基剤として使用し得るより優れたエステル化合物をより容易かつ安価に製造すべく、種々の検討を重ねた。その結果、従来から公知の多数のエステル原料の中から、脂肪酸として、特許文献１〜３に記載されているような特殊な分岐構造を有する炭素数１８個のイソステアリン酸に代えて、より汎用的で容易に入手し得る下記所定の炭素数を有する脂肪酸に着目した。一方、多価アルコールとして、特許文献４において中鎖脂肪酸エステルの原料としてあまり好ましいものとはされていなかったジペンタエリスリトールに着目した。そして、この両者を所定のモル当量比で反応せしめてエステル化合物を製造したところ、得られたエステル化合物が、しっとりとした適度な油性感を有し、皮膚に対する不快なべたつきがなく、皮膚に対する安全性及び密着性に優れ、皮膚に塗布した後の光沢性の保持効果に優れ、かつ各種油剤との相溶性に優れることを見出したのである。加えて、該エステル化合物を種々の化粧料に含めると、化粧料に、適度なエモリエント性及び保湿性、並びに不快なべたつきのない適度な油性感を付与し得るばかりではなく、光沢の持続性、滑らかな使用感、皮膚に対する密着性及び安全性、化粧効果の持続性、並びに保存安定性をも付与し得ることを見出した。ジペンタエリスリトールと所定の炭素数を有する脂肪酸とを所定のモル当量比で反応せしめて得られた、１種類以上のエステル化合物を含む化粧料用油性基剤が、上記種々の効果を有することは、今まで知られていない全く新しい知見である。【００１２】
即ち、本発明は、
（１）多価アルコールと脂肪酸とから成るエステル化合物を含む化粧料用油性基剤において、エステル化合物が、ジペンタエリスリトールと、炭素数５〜１６の脂肪酸より成る群から選ばれる１種以上とから成り、かつ該エステル化合物中のジペンタエリスリトール残基と炭素数５〜１６の脂肪酸残基とのモル比が、１．０：３．０〜１．０：６．０であることを特徴とする化粧料用油性基剤である。【００１３】
好ましい態様として、
（２）ジペンタエリスリトール残基と炭素数５〜１６の脂肪酸残基とのモル比が、１．０：３．５〜１．０：６．０である上記（１）記載の化粧料用油性基剤、
（３）ジペンタエリスリトール残基と炭素数５〜１６の脂肪酸残基とのモル比が、１．０：４．０〜１．０：６．０である上記（１）記載の化粧料用油性基剤、
（４）脂肪酸の炭素数が、８〜１６である上記（１）〜（３）のいずれか一つに記載の化粧料用油性基剤、
（５）脂肪酸の炭素数が、９〜１６である上記（１）〜（３）のいずれか一つに記載の化粧料用油性基剤、
（６）脂肪酸が、イソノナン酸、ネオペンタン酸、２−エチルヘキサン酸、ネオデカン酸、イソミリスチン酸及びイソパルミチン酸より成る群から選ばれる上記（１）〜（３）のいずれか一つに記載の化粧料用油性基剤、
（７）脂肪酸がイソノナン酸である上記（１）〜（３）のいずれか一つに記載の化粧料用油性基剤、
（８）水酸基価が０〜３４０である上記（１）〜（７）のいずれか一つに記載の化粧料用油性基剤、
（９）水酸基価が０．５〜２００である上記（１）〜（７）のいずれか一つに記載の化粧料用油性基剤、
（１０）水酸基価が０．５〜１５０である上記（１）〜（７）のいずれか一つに記載の化粧料用油性基剤、
（１１）けん化価が１７０〜４５０である上記（１）〜（１０）のいずれか一つに記載の化粧料用油性基剤、
（１２）けん化価が１７５〜３６０である上記（１）〜（１０）のいずれか一つに記載の化粧料用油性基剤、
（１３）けん化価が１８０〜３２０である上記（１）〜（１０）のいずれか一つに記載の化粧料用油性基剤、
（１４）粘度（２５℃）が５００〜４０，０００ｍＰａ・ｓである上記（１）〜（１３）のいずれか一つに記載の化粧料用油性基剤、
（１５）粘度（２５℃）が５００〜２４，０００ｍＰａ・ｓである上記（１）〜（１３）のいずれか一つに記載の化粧料用油性基剤、
（１６）粘度（２５℃）が５００〜２０，０００ｍＰａ・ｓである上記（１）〜（１３）のいずれか一つに記載の化粧料用油性基剤、
（１７）上記（１）〜（１６）のいずれか一つに記載の化粧料用油性基剤を含む化粧料、
（１８）スキンクリーム、ヘアトリートメント、ファンデーション、マスカラ、アイシャドウ、リップグロス又はリップスティック用の上記（１）〜（１６）のいずれか一つに記載の化粧料用油性基剤
を挙げることができる。【００１４】
本発明は、また、
（１９）多価アルコールと脂肪酸とを反応せしめて、化粧料用油性基剤用のエステル化合物を製造する方法において、多価アルコールがジペンタエリスリトールであり、脂肪酸が炭素数５〜１６の脂肪酸より成る群から選ばれる１種以上であり、かつ上記反応におけるジペンタエリスリトールと炭素数５〜１６の脂肪酸とのモル当量比が、１．０：３．０〜１．０：６．０であることを特徴とする方法である。【００１５】
好ましい態様として、
（２０）ジペンタエリスリトールと炭素数５〜１６の脂肪酸とのモル当量比が、１．０：３．５〜１．０：６．０である上記（１９）記載の方法、
（２１）ジペンタエリスリトールと炭素数５〜１６の脂肪酸とのモル当量比が、１．０：４．０〜１．０：６．０である上記（１９）記載の方法、
（２２）脂肪酸の炭素数が８〜１６である上記（１９）〜（２１）のいずれか一つに記載の方法、
（２３）脂肪酸の炭素数が９〜１６である上記（１９）〜（２１）のいずれか一つに記載の方法、
（２４）脂肪酸が、イソノナン酸、ネオペンタン酸、２−エチルヘキサン酸、ネオデカン酸、イソミリスチン酸及びイソパルミチン酸より成る群から選ばれる上記（１９）〜（２１）のいずれか一つに記載の方法、
（２５）脂肪酸がイソノナン酸である上記（１９）〜（２１）のいずれか一つに記載の方法
を挙げることができる。
【発明の効果】
【００１６】
本発明の化粧料用油性基剤は、しっとりとした適度な油性感を有し、不快なべたつきがなく、皮膚に対する安全性及び密着性に優れ、皮膚に塗布した後の光沢性の保持効果に優れ、かつ各種油剤との相溶性に優れる。また、種々の化粧料に含めると、化粧料に、適度なエモリエント性及び保湿性、並びに不快なべたつきのない適度な油性感を付与し得るばかりではなく、光沢の持続性、滑らかな使用感、皮膚に対する密着性及び安全性、化粧効果の持続性、並びに保存安定性をも付与し得る。例えば、スキンケア化粧料として使用すると、しっとりとした適度な油性感を有し、不快なべたつき及び刺激がなく、安全性に優れたものとなる。ヘアケア化粧料として使用すると、スキンケア化粧料と同様の効果を奏するばかりではなく、毛髪へのなじみに優れたものとなる。メーキャップ化粧料として使用すると、適度な油性感を有し、不快なべたつきがなく、潤い感の持続性があり、肌上での伸び及び肌への付きが良好となる。また、顔料分散性に優れており、塗布後長時間経過しても、従来のシリコーン油主体の化粧料に見られる独特のテカリが生じ難く、かつ肌によくなじみ、よれ、くずれが生じ難いものとなる。唇化粧料として使用すると、適度な油性感を有し、不快なべたつきがなく、潤い感の持続性があり、唇上で滑りやすく、上滑りがなく、かつ、唾液により混濁することもなく、ツヤ感の持続性に優れたものとなる。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
本発明の化粧料用油性基剤に含まれるエステル化合物は、多価アルコールであるジペンタエリスリトールと、炭素数５〜１６、好ましくは炭素数８〜１６、より好ましくは炭素数９〜１６の脂肪酸より成る群から選ばれる１種以上とから成る。該脂肪酸は直鎖又は分岐のいずれでもよく、また、飽和又は不飽和のいずれでもよい。例えば、ｎ−ペンタン酸、ネオペンタン酸、ｎ−ヘキサン酸、イソヘキサン酸、オクタン酸、イソノナン酸、ノナン酸、２−エチルヘキサン酸、ネオデカン酸、イソミリスチン酸、イソパルミチン酸等を挙げることができる。これらのうち、好ましくはイソノナン酸、ネオペンタン酸、２−エチルヘキサン酸、ネオデカン酸、イソミリスチン酸、イソパルミチン酸が挙げられ、更に好ましくはイソノナン酸が挙げられる。
【００１８】
エステル化合物中のジペンタエリスリトール残基と上記脂肪酸残基とのモル比は、１．０：３．０〜１．０：６．０、好ましくは１．０：３．５〜１．０：６．０、より好ましくは１．０：４．０〜１．０：６．０である。脂肪酸残基のモル比が上記下限未満のものを得ようとして、エステル化合物を製造する際に、ジペンタエリスリトールに対する脂肪酸のモル当量比を３．０未満にすると、ジペンタエリスリトールを十分に反応させることができず、不要な未反応のジペンタエリスリトールが、エステル化合物を含む反応生成物中に多く残存する。従って、反応生成物全体を化粧料用油性基剤として使用すると、エステル化合物が本発明の効果を発揮し得ない。この現象は、エステル化合物を製造する際に、ジペンタエリスリトールに対する脂肪酸のモル当量比を減らせば減らすほど顕著となり、脂肪酸のモル当量比が、ジペンタエリスリトールに対して約２．０以下では、過剰なジペンタエリスリトールの存在によりエステル化合物を殆ど得ることができなくなる。
【００１９】
ジペンタエリスリトールと上記脂肪酸とから成るエステル化合物は、ジペンタエリスリトールと上記脂肪酸とのモノエステル、ジエステル、トリエステル、テトラエステル、ペンタエステル及びヘキサエステルである。本発明の化粧料用油性基剤は、ジペンタエリスリトールと炭素数５〜１６の脂肪酸とから成る上記エステル化合物を１種類以上、好ましくは２種類以上含む。
【００２０】
本発明の化粧料用油性基剤には、上記エステル化合物に加えて、上記エステル化合物を製造する際に副生成物等として生成する物質及び未反応物質を含むことができる。副生成物等として生成する物質は明らかではないが、例えば、原料由来の物質、酸無水物、ジペンタエリスリトールの自己縮合物、エステル重合物等であると推定される。これら物質の含有量は、反応に使用するジペンタエリスリトールと炭素数５〜１６の脂肪酸とのモル当量比、該脂肪酸の種類等に依存して変化するが、化粧料用油性基剤中に、好ましくは２．０質量％以下である。本発明の化粧料用油性基剤は、これらの副生成物等を分離せずして使用し得る。従って、分離等の操作を省略できると言う利点がある。もちろん、これらの副生成物を分離除去して使用しても差し支えない。
【００２１】
本発明のエステル化合物を含む化粧料用油性基剤の水酸基価の上限は、好ましくは３４０、より好ましくは２００、更に好ましくは１５０であり、下限は特に制限はないが、好ましくは０．５である。上記上限を超えては、油性基剤との相溶性が悪くなり、上記下限未満では、保湿性又はエモリエント性が乏しくなる。
【００２２】
本発明の化粧料用油性基剤のけん化価の上限は、好ましくは４５０、より好ましくは３６０、更に好ましくは３２０であり、下限は、好ましくは１７０、より好ましくは１７５、更に好ましくは１８０である。上記上限を超えては、皮膚に対する密着性が低下し、上記下限未満では、皮膚に適用した際に不快なべたつき感があり、化粧料用として好ましくない。
【００２３】
本発明の化粧料用油性基剤の粘度（２５℃）の上限は、好ましくは４０，０００ｍＰａ・ｓ、より好ましくは２４，０００ｍＰａ・ｓ、更に好ましくは２０，０００ｍＰａ・ｓであり、下限は、好ましくは５００ｍＰａ・ｓである。上記上限を超えては、粘着性が強く、皮膚に適用した場合に不快なべたつき感があり、上記下限未満では、皮膚に対する密着性が低下し、化粧料用として好ましくない。
【００２４】
上記本発明の化粧料用油性基剤は、種々の化粧料、例えば、スキンクリーム、ヘアトリートメント、ファンデーション、マスカラ、アイシャドウ、リップグロス及びリップスティック等に含めて使用することができる。化粧料中の該油性基剤の含有量は、化粧料の種類に依存するが、好ましくは０．１〜８０質量％、より好ましくは０．５〜７０質量％、更に好ましくは０．５〜６０質量％で含まれる。
【００２５】
本発明の化粧料用油性基剤に含まれるエステル化合物は、ジペンタエリスリトールと、炭素数５〜１６、好ましくは炭素数８〜１６、より好ましくは炭素数９〜１６の脂肪酸より成る群から選ばれる１種以上とを、ジペンタエリスリトール対該脂肪酸のモル当量比で１．０：３．０〜１．０：６．０、好ましくは１．０：３．５〜１．０：６．０、より好ましくは１．０：４．０〜１．０：６．０で反応させることにより製造することができる。ここで、該脂肪酸は上記と同じものを使用することができる。ジペンタエリスリトールに対する該脂肪酸のモル当量比が、３．０未満では、上記の通り、ジペンタエリスリトールを十分に反応させることができず、不要な未反応のジペンタエリスリトールが、エステル化合物を含む反応物中に多く残存する。従って、反応物全体を化粧料用油性基剤として使用すると、エステル化合物が本発明の効果を発揮し得ない。この現象は、エステル化合物を製造する際に、ジペンタエリスリトールに対する脂肪酸のモル当量比を減らせば減らすほど顕著となり、脂肪酸のモル当量比が、ジペンタエリスリトールに対して約２．０以下では、過剰なジペンタエリスリトールの存在によりエステル化合物を殆ど得ることができなくなる。一方、反応において、ジペンタエリスリトールに対して過剰の脂肪酸を仕込むことは可能である。しかし、生成物中に未反応の脂肪酸が含まれるとエステル化合物の性質を損なうことがある故、通常、反応後に未反応の脂肪酸を除去することが好ましい。ジペンタエリスリトールと上記脂肪酸との反応は、従来公知の方法により実施することができる。
【００２６】
本発明のエステル化合物を含む化粧料用油性基材は、種々の化粧料、例えば、スキンクリームのようなスキンケア化粧料、ヘアトリートメントのようなヘアケア化粧料、ファンデーション、マスカラ、アイシャドウのようなメーキャップ化粧料、リップグロス、リップスティックのような唇化粧料に含めて使用することができる。通常、上記のようにして製造された１種類以上のエステル化合物を含む反応生成物をそのまま油性基剤として使用するが、所望により該反応生成物中に含まれる不純物等を除去して使用することもできる。上記の各化粧料は、従来公知の方法により調製することができる。
【００２７】
以下の実施例において、本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれら実施例により限定されるものではない。
【実施例】
【００２８】
合成実施例及び合成比較例
合成実施例及び合成比較例において使用した物質は、特に記載のない限り下記の通りである。
ジペンタエリスリトール：広栄化学工業株式会社製ジ・ペンタリット（商標）
イソノナン酸［Ｃ(ＣＨ３)３ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＯＯＨ］：協和発酵ケミカル株式会社製キョーワノイック−N（商標）
ネオペンタン酸［（ＣＨ３）３ＣＣＯＯＨ］：エクソンモービル有限会社製ネオペンタン酸（商標）
２−エチルヘキサン酸［ＣＨ３（ＣＨ２）３ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）ＣＯＯＨ］：協和発酵ケミカル株式会社製オクチル酸（商標）
ネオデカン酸［Ｃ９Ｈ１９ＣＯＯＨ、構造異性体の混合物］：エクソンモービル有限会社製ネオデカン酸（商標）
イソミリスチン酸［ＣＨ３CH（CH３）（CH２）４CH［CH3CH（CH3）CH2CH2］COOHとCH3（CH2）2CH（CH3）（CH2）2CH［CH3（CH2）2CH（CH3）］COOHとの混合物］：日産化学工業株式会社製イソミリスチン酸（商標）
イソパルミチン酸［ＣＨ３（ＣＨ２）７ＣＨ（Ｃ６Ｈ１３）ＣＯＯＨ］：日産化学工業株式会社製イソパルミチン酸（商標）
イソブタン酸（イソ酪酸）［（ＣＨ３）２ＣＨＣＯＯＨ］：東洋合成工業株式会社製２−メチル酪酸（商標）
イソステアリン酸［Ｃ１７Ｈ３５ＣＯＯＨ、構造異性体の混合物］：高級アルコール工業株式会社製イソステアリン酸ＥＸ（商標）【００２９】
合成実施例及び合成比較例において得られたジペンタエリスリトール脂肪酸エステルの酸価、水酸基価、けん化価、粘度、密着性及び光沢性は、以下のようにして測定した。【００３０】
＜酸価＞
化粧品原料基準１８．酸価測定法に準拠して測定したものである。【００３１】
＜水酸基価＞
化粧品原料基準２４．水酸基価測定法に準拠して測定したものである。【００３２】
＜けん化価＞
化粧品原料基準１６．けん化価測定法に準拠して測定したものである。【００３３】
＜粘度＞
ブルックフィールド粘度計  ＤＶ‐ＩＩ＋（スピンドルＮｏ．３、１２ｒｐｍ、２５℃）により測定したものである。【００３４】
＜密着性＞
合成実施例及び合成比較例で得られたジペンタエリスリトール脂肪酸エステル０．１グラムを上腕部内側に塗布し、塗布後の「密着性」について、パネラー２０名で評価を行った。評価結果は、２０人中１５人以上が「密着性良好」と回答した場合を「Ｇ」で示し、２０人中６〜９人が「密着性良好」と回答した場合を「Ｍ」で示し、２０人中５人以下が「密着性良好」と回答した場合を「Ｂ」で示した。【００３５】
＜ジペンタエリスリトール脂肪酸エステルのみの光沢性＞
パラフィン紙上に、約１グラムのジペンタエリスリトール脂肪酸エステルを、縦：約２０ｍｍ、横：約４０ｍｍ、厚さ：約２００μｍで塗布する。グロスチェッカーＩＧ−３３０（商標、株式会社堀場製作所製）を使用して、入射角６０度、反射角６０度にて３回光沢を測定し、平均値を光沢性とした。【００３６】
＜水と接触した時の光沢性＞
ジペンタエリスリトール脂肪酸エステルと唾液が接触すると白濁して、ジペンタエリスリトール脂肪酸エステルの光沢性が低下して見た目のツヤに大きな影響を及ぼす。これを評価するために、ジペンタエリスリトール脂肪酸エステルが水と接触した時のジペンタエリスリトール脂肪酸エステルの透過率を光沢性の目安とした。石英板上に、約１グラムのジペンタエリスリトール脂肪酸エステルを、縦：約１０ｍｍ、横：約２０ｍｍ、厚さ：約２００μｍで塗布した後、ジペンタエリスリトール脂肪酸エステル上に精製水を０．１ミリリットル滴下する。指でジペンタエリスリトール脂肪酸エステルと水とを５往復軽く練る。次いで、ヘラを用いて塗布面を平滑にした後、紫外可視分光光度計［島津製作所製ＵＶ−１６０Ａ（商標）］を使用し透過率（Ｔ％）を測定する。ジペンタエリスリトール脂肪酸エステル単独の透過率を１００％として水と接触時の透過率を求めた。光沢性はジペンタエリスリトール脂肪酸エステル単独の透過率との差により評価した。ここで、透過率は波長４００〜８００ｎｍでスキャンして求めた平均透過率を意味する。【００３７】
[合成実施例１]
攪拌装置、温度計、窒素ガス導入管、ディーンスターク水分計及びコンデンサーを取り付けた３，０００ミリリットルの４つ口フラスコに、ジペンタエリスリトール３８１．５グラム（１．５ｍｏｌ）、イソノナン酸（炭素数９）９４８グラム（６．０ｍｏｌ）、溶媒としてのトルエン１５０
ミリリットル、触媒としてのパラトルエンスルホン酸４．０グラムを仕込んだ。次いで、窒素を２０ミリリットル／ｍｉｎで流しながら２００℃に加熱した。該温度で、生成水を溶媒と共沸させながら留去しつつ反応させた。生成水の留出が少なくなったところで温度を２２０℃に上げて更に反応を続け、生成水の留出が無くなったところで反応を停止した。ここまで、反応開始から約２０時間であった。次いで、温度を1８０℃に下げた後に減圧（約２０ｍｍHg）にして、溶媒（トルエン）を完全に除去した。得られた反応生成物に対して、常法により脱色・脱臭の精製処理を施した。ジペンタエリスリトール脂肪酸エステル（淡黄色粘性油状物)９５２．３グラム（酸価：０．６５、水酸基価：１２５、けん化価：２７７．７）が得られた。【００３８】
反応に使用したジペンタエリスリトール及びイソノナン酸のモル当量比は１．０：４．０であった。【００３９】
得られたジペンタエリスリトール脂肪酸エステルに水酸化カリウム・エタノール溶液を加えて、加水分解した。次いで、得られた加水分解生成物をろ過して、不けん化物を分離した。次いで、ろ液からエタノールを除去し、ろ液を塩酸酸性にした後、けん化物をヘキサンで抽出した。これら不けん化物及びけん化物を、夫々、常法によりシリル化及びメチル化した後、ガスクロマトグラフィー（アジレント・テクノロジー株式会社製６８９０Ｎ）により分析して、同定及び定量した。その結果、得られたジペンタエリスリトール脂肪酸エステルは、ジペンタエリスリトールとイソノナン酸とから成り、かつジペンタエリスリトール残基とイソノナン酸残基とのモル比が、１．０：４．０であることが分かった。【００４０】
[合成実施例２]
イソノナン酸の仕込み量を１４２２グラム（９．０ｍｏｌ）に変えた以外は、合成実施例１と同一にして実施した。ジペンタエリスリトール脂肪酸エステル（淡黄色高粘性油状物）１３９２グラム（酸価：０．０２、水酸基価：１．１、けん化価：３０３．５）が得られた。【００４１】
反応に使用したジペンタエリスリトール及びイソノナン酸のモル当量比は１．０：６．０であった。【００４２】
[合成実施例３]
イソノナン酸の仕込み量を７１１グラム（４．５ｍｏｌ）に変えた以外は、合成実施例１と同一にして実施した。ジペンタエリスリトール脂肪酸エステル（淡黄色高粘性油状物）８０２グラム（酸価：０．４３、水酸基価：２２６．１、けん化価：２５６．４）が得られた。【００４３】
反応に使用したジペンタエリスリトール及びイソノナン酸のモル当量比は１．０：３．０であった。【００４４】
[合成実施例４]
イソノナン酸に変えてネオペンタン酸（炭素数５）を６１２．８グラム（６．０ｍｏｌ）仕込んだ以外は、合成実施例１と同一にして実施した。ジペンタエリスリトール脂肪酸エステル（淡黄色高粘性油状物）８１５グラム（酸価：０．２６、水酸基価：１７１．３、けん化価：３７６．２）が得られた。【００４５】
反応に使用したジペンタエリスリトール及びネオペンタン酸のモル当量比は１．０：４．０であった。【００４６】
[合成実施例５]
イソノナン酸に変えて２−エチルヘキサン酸（炭素数８）を８６５．３グラム（６．０ｍｏｌ）仕込んだ以外は、合成実施例１と同一にして実施した。ジペンタエリスリトール脂肪酸エステル（淡黄色高粘性油状物）１０３４グラム（酸価：０．４８、水酸基価：１３３．８、けん化価：２９８．３）が得られた。【００４７】
反応に使用したジペンタエリスリトール及び２−エチルヘキサン酸のモル当量比は１．０：４．０であった。【００４８】
[合成実施例６]
イソノナン酸に変えてネオデカン酸（炭素数１０）を１０３３．６グラム（６．０ｍｏｌ）仕込んだ以外は、合成実施例１と同一にして実施した。ジペンタエリスリトール脂肪酸エステル（淡黄色高粘性油状物）１０３２．５グラム（酸価：０．３９、水酸基価：１１６．６、けん化価：２５９．８）が得られた。【００４９】
反応に使用したジペンタエリスリトール及びネオデカン酸のモル当量比は１．０：４．０であった。【００５０】
[合成実施例７]
イソノナン酸に変えてイソミリスチン酸（炭素数１４）を１３７０グラム（６．０ｍｏｌ）仕込んだ以外は、合成実施例１と同一にして実施した。ジペンタエリスリトール脂肪酸エステル（淡黄色高粘性油状物）１３４７．９グラム（酸価：０．６７、水酸基価：９３．１、けん化価：２０４．２）が得られた。【００５１】
反応に使用したジペンタエリスリトール及びイソミリスチン酸のモル当量比は１．０：４．０であった。【００５２】
[合成実施例８]
イソノナン酸に変えてイソパルミチン酸（炭素数１６）を１５３９グラム（６．０ｍｏｌ）仕込んだ以外は、合成実施例１と同一にして実施した。ジペンタエリスリトール脂肪酸エステル（淡黄色高粘性油状物）１４３１．９グラム（酸価：０．９２、水酸基価：７９．０、けん化価：１８２．４）が得られた。【００５３】
反応に使用したジペンタエリスリトール及びイソパルミチン酸のモル当量比は１．０：４．０であった。【００５４】
[合成比較例１]
イソノナン酸の仕込み量を４７４グラム（３．０ｍｏｌ）に変えた以外は、合成実施例１と同一にして実施した。しかし、未反応のジペンタエリスリトールが大量に残存し、ジペンタエリスリトール脂肪酸エステルを得ることが出来なかった。【００５５】
反応に使用したジペンタエリスリトール及びイソノナン酸のモル当量比は１．０：２．０であった。【００５６】
[合成比較例２]
イソノナン酸に変えてイソブタン酸（イソ酪酸）（炭素数４）を５２８．７グラム（６．０ｍｏｌ）仕込んだ以外は、合成実施例１と同一にして実施した。ジペンタエリスリトール脂肪酸エステル（淡黄色高粘性油状物）６６５．８グラム（酸価：０．１５、水酸基価：１８９．１、けん化価：４２０．３）が得られた。【００５７】
反応に使用したジペンタエリスリトール及びイソブタン酸（イソ酪酸）のモル当量比は１．０：４．０であった。【００５８】
[合成比較例３]
イソノナン酸に変えてイソステアリン酸（炭素数１８）を１７４０グラム（６．０ｍｏｌ）仕込んだ以外は、合成実施例１と同一にして実施した。ジペンタエリスリトール脂肪酸エステル（淡黄色高粘性油状物）１６７１．２グラム（酸価：０．０５、水酸基価：７４．５、けん化価：１６９．７）が得られた。【００５９】
反応に使用したジペンタエリスリトール及びイソステアリン酸のモル当量比は１．０：４．０であった。【００６０】
表1に合成実施例及び合成比較例により得られた各物質の性状を示す。【００６１】
【表１】
2011013174.tif 000002
表中、＊１は、未反応のジペンタエリスリトールが大量に残存し、ジペンタエリスリトール脂肪酸エステルが得られなかったものである。【００６２】
合成実施例１〜３は、本発明の範囲内でイソノナン酸（炭素数９）のモル当量比を変化させたものである。得られたジペンタエリスリトール脂肪酸エステルの光沢性は良好であり、加えて、水と接触した時の光沢性の低下は著しく小さかった。また、密着性も良好であった。粘度は、合成実施例２のものが著しく低くなった。合成実施例４、５、６、７及び８は、合成実施例１のイソノナン酸に代えて、夫々、炭素数５のネオペンタン酸、炭素数８の２−エチルヘキサン酸、炭素数１０のネオデカン酸、炭素数１４のイソミリスチン酸及び炭素数１６のイソパルミチン酸を使用したものである。いずれの実施例においても、得られたジペンタエリスリトール脂肪酸エステルの光沢性は、イソノナン酸を使用した合成実施例１に比べて多少低下するが、本発明の効果を十分に発揮するものであり、水と接触した時の光沢性の低下も小さかった。また、密着性も良好であった。また、ネオペンタン酸、２−エチルヘキサン酸、ネオデカン酸、イソミリスチン酸及びイソパルミチン酸については、イソノナン酸と同様に、反応におけるモル当量比が１．０：３．０及び１．０：６．０であるときに、密着性の低下はなくいずれも良好であり、かつ光沢性も大きな低下は認められず良好であった。【００６３】
一方、合成比較例１は、合成実施例１においてイソノナン酸のモル当量比を本発明の範囲未満にしたものである。未反応のジペンタエリスリトールが大量に残存して、ジペンタエリスリトール脂肪酸エステルが得られなかった。合成比較例２及び３は、合成実施例１のイソノナン酸に代えて、いずれも本発明の範囲外の炭素数を有する脂肪酸、夫々、炭素数４のイソブタン酸（イソ酪酸）及び炭素数１８のイソステアリン酸を使用したものである。合成比較例２で得られたジペンタエリスリトール脂肪酸エステルは、密着性が著しく悪く、かつ臭い及び皮膚安全性に劣るものであった。ここで、臭いは人間の五感により判断したものであり、皮膚安全性は、下記の実施例及び比較例における方法に準拠し、得られたジペンタエリスリトール脂肪酸エステルを０．０５グラム使用して実施した。また、合成比較例３で得られたジペンタエリスリトール脂肪酸エステルは、水分接触時の光沢性に著しく劣るものであった。加えて、密着性も良好とは言えなかった。【００６４】
実施例及び比較例
実施例及び比較例で使用した物質は、特に記載のない限り下記の通りである。【００６５】
スクワラン：高級アルコール工業株式会社製オリーブスクワラン
（イソステアリン酸ポリグリセリル−２／ダイマージリノール酸）コポリマー：高級アルコール工業株式会社製ハイルーセント  ＩＳＤＡ（商標）
ステアリン酸ポリグリセリル‐１０：日光ケミカルズ株式会社製ＮＩＫＫＯＬ  Ｄｅｃａｇｌｙｎ  １−ＳＶ（商標）
ポリソルベート−８０：花王株式会社製レオドール  ＴＷ−０１２０Ｖ（商標）
水添レシチン：日光ケミカルズ株式会社製ＮＩＫＫＯＬ  レシノール  Ｓ−１０ＥＸ（商標）
ベヘニルアルコール：高級アルコール工業株式会社製ベヘニルアルコール  ６５（商標）
水添ナタネ油アルコール：高級アルコール工業株式会社製アルコールＮｏ.２０−Ｂ（商標）
セトステアリルアルコール：高級アルコール工業株式会社製セトステアリルアルコール（商標）
ペンチレングリコール：高級アルコール工業株式会社製ジオール  ＰＤ（商標）
パラフィン：株式会社伊那貿易商会製ＰＡＲＡＦＦＩＮ  ＷＡＸ  ＳＰ（商標）
ジプロピレングリコール（ＤＰＧ）：株式会社クラレ製ＤＰＧ−ＲＦ（商標）
１，３−ブチレングリコール（１，３−ＢＧ）：高級アルコール工業株式会社製ハイシュガーケインＢＧ（実施例２、１３及び１４において使用）
１，３−ブチレングリコール（１，３−ＢＧ）：ダイセル化学工業製１，３−ブチレングリコール（実施例６及び７並びに比較例２において使用）
シア脂：高級アルコール工業株式会社製シアバターＲＦ（商標）
グリセリン：高級アルコール工業株式会社製トリオール  ＶＥ（商標）
（アクリロイルジメチルタウリンアンモニウム／ＶＰ）コポリマー：クラリアント社製Ａｒｉｓｔｏｆｌｅｘ  ＡＶＣ（商標）
キサンタンガム：三晶株式会社製ＫＥＬＴＲＯＬ  Ｔ（商標）
カルボマー：日光ケミカルズ株式会社製カーボポールＥＴＤ２０５０（商標）
ヘキサ（ヒドロキシステアリン酸／ステアリン酸／ロジン酸）ジペンタエリスリチル：高級アルコール工業株式会社製ハイルーセント  １３８ＤＰ（商標）
コハク酸ビスエトキシジグリコール：高級アルコール工業株式会社製ハイアクオスターＤＣＳ（商標）
ホホバ油：高級アルコール工業株式会社製エコオイル  ＲＳ（商標）
マカデミアナッツ油：日光ケミカルズ株式会社製ＮＩＫＫＯＬ  マカデミアンナッツ油（商標）
ステアリルアルコール：高級アルコール工業株式会社製ステアリルアルコール  ＮＸ（商標）
ステアリルトリモニウムクロリド：Ｃｌａｒｉａｎｔ社製Ｇｅｎａｍｉｎ  ＳＴＡＣ（商標）
ジステアリルジモニウムクロリド：Ｃｌａｒｉａｎｔ社製Ｇｅｎａｍｉｎ  ＤＳＡＣ（商標）
ベヘントリモニウムクロリド：Ｃｌａｒｉａｎｔ社製Ｇｅｎａｍｉｎ  ＫＤＭ−Ｐ（商標）
ジココジモニウムクロリド：竹本油脂株式会社製パイオニンＢ−２２１１（商標）
アモジメチコン：東レ・ダウコーニング株式会社製ＳＦ  ８４５２  Ｃ（商標）
シクロメチコン：東レ・ダウコーニング株式会社製ＳＨ２４５  Ｆｌｕｉｄ（商標）
ジメチコン：GE東芝シリコーン株式会社製ＴＳＦ４５１−１００Ａ（商標）（実施例３〜５で使用）
ジメチコン：モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製ＴＳＦ４５１−１０Ａ（商標）（実施例６、７、９及び比較例２において使用）
フェノキシエタノール：東邦化学工業株式会社製ハイソルブ  ＥＰＨ（商標）
ヒドロキシエチルセルロース：住友精化株式会社製ＨＥＣ（商標）
ヒドロキシプロピルメチルセルロース：信越化学工業株式会社製メトローズ  ６０ＳＨ−４０００（商標）
ポリクオタニウム-７：ライオン株式会社製リポフローＭＮ（商標）
加水分解シルク：株式会社成和化成製プロモイスシルク‐１０００Ｑ（商標）
高重合メチルポリシロキサン（１）：東レ・ダウコーニング株式会社製ＢＹ  ２２−０２９（商標）
マイカ：Ｍｅｒｃｋ社製Ｔｉｍｉｒｏｎ  Ｓｔａｒ  Ｌｕｓｔｅｒ  ＭＰ−１００１（商標）
酸化チタン被覆雲母：Ｍｅｒｃｋ社製Ｔｉｍｉｒｏｎ  Ｓｔａｒ  Ｌｕｓｔｅｒ  ＭＰ−１１５（商標）
シリコーン処理硫酸バリウム：堺化学工業株式会社製板状硫酸バリウムＨシリーズ（商標）
窒化ホウ素：水島合金鉄株式会社製ボロンナイトライドＳＨＰ−６（商標）
球状ＰＭＭＡ粉体：積水化成品工業株式会社製ＭＢＸ−８Ｃ（商標）
タルク：ＵＳ  Ｃｏｓｍｅｔｉｃ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製Ｓｏｆｔ  Ｔａｌｃ（商標）
ナイロンパウダー：東レ株式会社製ナイロンパウダーＴＲ−１（商標）
シリコーン処理微粒子酸化チタン：テイカ株式会社製ＳＭＴ−１００ＳＡＳ（商標）
シリコーン処理微粒子酸化亜鉛：テイカ株式会社製ＭＺ−５０５Ｓ（商標）
シリコーン処理酸化チタン：ＵＳ  Ｃｏｓｍｅｔｉｃ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製ＤＨＬ−ＴＲＩ−７７８９１（商標）
シリコーン処理黄酸化鉄：ＵＳ  Ｃｏｓｍｅｔｉｃ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製ＤＨＬ−Ｙ−７７４９２（商標）
シリコーン処理赤酸化鉄：ＵＳ  Ｃｏｓｍｅｔｉｃ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製ＤＨＬ−Ｒ−７７４９１（商標）
シリコーン処理黒酸化鉄：ＵＳ  Ｃｏｓｍｅｔｉｃ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製ＤＨＬ−Ｂ−７７４９９（商標）
トリエチルヘキサノイン：高級アルコール工業株式会社製ＴＯＧ
ジイソノナン酸ネオペンチルグリコール：高級アルコール工業株式会社製ＮＰＤＩＮ
メトキシケイ皮酸エチルヘキシル：ＩＳＰ社製ＥＳＣＡＬＯＬ  ５５７（商標）
トコフェロール：エーザイ株式会社製イーミックスＤ（商標）
イソステアリン酸ヘキシルデシル：高級アルコール工業株式会社製ＩＣＩＳ
ジエチルヘキサン酸ネオペンチルグリコール：高級アルコール工業株式会社製ＫＡＫ  ＮＤＯ（商標）
（ジグリセリン／ジリノール酸／ヒドロキシステアリン酸）コポリマー：高級アルコール工業株式会社製リソカスタ  ＨＳＤＡ（商標）
モノイソステアリン酸ソルビタン：日本エマルジョン株式会社製エマレックス  ＳＰＩＳ−１００（商標）
ジメチコンコポリオール：Ｅｖｏｎｉｋ  Ｇｏｌｄｓｃｈｍｉｄｔ  ＧｍｂＨ製ＡＢＩＬ  ＥＭ９０（商標）
エタノール：甘糟化学産業株式会社製エタノール（商標）
パルミチン酸デキストリン：千葉製粉株式会社製レオパール  ＫＬ２（商標）
マイクロクリスタリンワックス：日興リカ株式会社製精製マイクロクリスタリンワックス 
疎水化処理酸化チタン：ＵＳ  Ｃｏｓｍｅｔｉｃ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製ＮＨＳ−ＴＲＩ−７７８９１（商標）
疎水化処理黄酸化鉄：ＵＳ  Ｃｏｓｍｅｔｉｃ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製ＮＨＳ−Ｙ−７７４９２（商標）
疎水化処理赤酸化鉄：ＵＳ  Ｃｏｓｍｅｔｉｃ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製ＮＨＳ−Ｒ−７７４９１（商標）
疎水化処理黒酸化鉄：ＵＳ  Ｃｏｓｍｅｔｉｃ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製ＮＨＳ−Ｂ−７７４９９（商標）
ナイロン‐６：宇部興産株式会社製ＰＯＭＰ６０５（商標）
架橋型シリコーン末：東レ・ダウコーニング株式会社製トレフィル  Ｅ５０６Ｃ（商標）
ミネラルオイル：カネダ株式会社製ハイコール  Ｋ２３０（商標）
イソステアリン酸イソステアリル：高級アルコール工業株式会社製ＩＳＩＳ
ミリスチン酸イソセチル：高級アルコール工業株式会社製ＩＣＭ−Ｒ（商標）
ネオデカン酸オクチルドデシル：高級アルコール工業株式会社製ネオライト２０００（商標）
デカメチルシクロペンタシロキサン：モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製ＴＳＦ４０５（商標）
ダイマージリノール酸水添ヒマシ油：高級アルコール工業株式会社製リソカスタ ＤＡ−Ｌ（商標）
（パルミチン酸／エチルヘキサン酸）デキストリン：千葉製粉株式会社製レオパール  ＴＴ２（商標）
キャンデリラワックス：SＴＲＡＨＬ  ＆  ＰＩＴＳＣＨ社製ＣＡＮＤＥＬＩＬＬＡ  ＷＡＸ  ７５（商標）
カルナウバロウ：SＴＲＡＨＬ  ＆  ＰＩＴＳＣＨ社製ＣＡＲＮＡＵＢＡ  ＷＡＸ  １４２（商標）
ミツロウ：三木化学工業株式会社製精製ミツロウ
ポリエチレン：Ｂａｋｅｒ  Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅ社製ポリワックス  ５００（商標）
青色１号：癸巳化成株式会社製青色１号
リンゴ酸ジイソステアリル：高級アルコール工業株式会社製ハイマレート  ＤＩＳ（商標）
ステアリン酸グリセリル（ＳＥ）：日本エマルジョン株式会社製ＥＭＡＬＥＸ  ＧＭＳ−１９５（商標）
疎水化処理群青：Ｗｈｉｔｔａｋｅｒ  Ｃｌａｒｋ  ＆  Ｄａｎｉｅｌｓ製７１０４  Ｕｌｔｒａｍａｒｉｎｅ  Ｂｌｕｅ（商標）
雲母チタン：Ｍｅｒｃｋ社製Ｔｉｍｉｒｏｎ Ｓｔａｒ Luster  ＭＰ−１１５
（商標）
水添ポリイソブテン：日油株式会社製パールリーム１８（商標）
ジイソステアリン酸ポリグリセリル‐２：高級アルコール工業株式会社製リソレックス ＰＧＩＳ２２（商標）
トリイソステアリン酸ポリグリセリル‐２：高級アルコール工業株式会社製リソレックス  ＰＧＩＳ２３（商標）
テトライソステアリン酸ペンタエリスリチル：高級アルコール工業株式会社製ＫＡＫ  ＰＴＩ（商標）
ヒドロキシステアリン酸エチルヘキシル：高級アルコール工業株式会社製リソカスタ ＩＯＨＳ（商標）
ステアロイルオキシステアリン酸オクチルドデシル：高級アルコール工業株式会社製リソカスタ  ＯＤＳＨＳ（商標）
オクチルドデカノール：高級アルコール工業株式会社製リソノール  ２０ＳＰ（商標）
ステアリン酸イヌリン：千葉製粉株式会社製レオパール  ＩＳＬ２（商標）
（ベヘン酸／エイコサン二酸）グリセリル：日清オイリオグループ株式会社製ノムコート  ＨＫ−Ｇ（商標）
ダイマージリノール酸ジ（Ｃ２０−４０）アルキル：Ｋｏｓｔｅｒ  Ｋｅｕｎｅｎ社製Ｋｅｓｔｅｒ  Ｗａｘ  Ｋ８２−Ｄ（商標）
ジブチルラウロイルグルタミド：味の素株式会社製ＧＰ−１（商標）
ステアリルジメチコン：クラリアント社製Ｓｉｌｃａｒｅ  Ｓｉｌｉｃｏｎｅ  ４１Ｍ６５（商標）
アミド末端ポリアミド樹脂：Ａｒｉｚｏｎａ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ社製Ｓｙｌｖａｃｌｅａｒ  ２００Ｖ（商標）
エステル末端ポリアミド樹脂：Ａｒｉｚｏｎａ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ社製Ｕｎｉｃｌｅａｒ  １００ＶＧ（商標）
赤色２１８号：癸巳化成株式会社製赤色２１８号
赤色２２６号：癸巳化成株式会社製赤色２２６号
赤色２０１号：癸巳化成株式会社製赤色２０１号
赤色２０２号：癸巳化成株式会社製赤色２０２号
カルミン：Ｍｅｒｃｋ 社製ＣＯＬＯＲＯＮＡ  ＣＡＲＭＩＮＥ  ＲＥＤ（商標）
酸化チタン：石原産業株式会社製タイペークＣＲ−３０（商標）
合成金雲母、酸化チタン、酸化鉄［ラメ剤］：トピー工業株式会社製プロミネンス ＲＹＨ（商標）
ホウケイ酸（Ｃａ／Ａｌ）、シリカ、酸化チタン、酸化スズ［ラメ剤］：Ｍｅｒｃｋ社製Ｒｏｎａｓｔａｒ  Ｓｉｌｖｅｒ（商標）
（PET／ポリメタクリル酸メチル）ラミネート［ラメ剤］：株式会社ダイヤケムコ製イリデッセントグリッターＩＦ８１０１（商標）
トリエチルヘキサン酸トリメチロールプロパン：高級アルコール工業株式会社製ＫＡＫ  ＴＴＯ（商標）
イソノナン酸イソトリデシル：高級アルコール工業株式会社製ＫＡＫ  １３９（商標）
イソステアリン酸水添ヒマシ油：高級アルコール工業株式会社製リソカスタ  ＭＩＳ（商標）
トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル：高級アルコール工業株式会社製ＴＣＧ−Ｍ（商標）
ネオペンタン酸イソステアリル：高級アルコール工業株式会社製ネオライト  １８０Ｐ（商標）
ジカプリン酸ネオペンチルグリコール：高級アルコール工業株式会社製ＮＰＤＣ（商標）
セレシン：SＴＲＡＨＬ  ＆  ＰＩＴＳＣＨ社製セレシン  ＳＰ１０２０（商標）
合成ワックス、（エチレン／プロピレン）コポリマー：日本ナチュラルプロダクツ社製ＬＩＰ  ＷＡＸ  ＰＺ８０−２０（商標）
黄色4号アルミニウムレーキ：癸巳化成株式会社製黄色4号アルミニウムレーキ
ベンガラ：ＵＳ  Ｃｏｓｍｅｔｉｃ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ社製ＮＨＳ−Ｒ−７７４９１（商標）
青色1号アルミニウムレーキ：癸巳化成株式会社製青色１号アルミニウムレーキ
ジメチルシリル化シリカ：日本アエロジル株式会社製アエロジルＲ９７２（商標）【００６６】
実施例及び比較例において製造した各化粧料の保存安定性、塗りやすさ（伸びやすさ、空すべり感のなさ）、油性感・保湿性、肌、毛髪、まつ毛、瞼、唇へのなじみ良さ・付きの良さ、皮膚安全性及び光沢性の保持効果は、以下のようにして測定した。【００６７】
＜保存安定性＞
実施例及び比較例の各化粧料（スキンクリーム、ヘアトリートメント、ファンデーション、マスカラ、アイシャドウ、リップグロス及びリップスティック）を下記所定の方法により、夫々、３個ずつ調製した。次いで、２５℃及び４５℃の恒温槽内で、夫々、１個ずつ、いずれも１ヶ月間保存した。残りの１個を、夫々、恒温室内で−１０℃、２５℃、４５℃の３つの温度で８時間ずつ保持して、１往復４８時間かけて５往復させた。このようにして得たサンプルについて、外観の劣化（粒子の粗大化）の有無、着色着臭の有無、分離の有無について人間の五感により観察した。その結果、外観の劣化及び着色着臭については、いずれのサンプルについても変化が認められなかった。従って、評価は分離の有無のみについて判断した。評価結果は、各サンプルを目視確認し、全てのサンプルで分離がない場合を「Ｇ」で示し、一つの温度条件のサンプルに僅かにでも分離がある場合を「Ｍ」で示し、二つ以上の温度条件のサンプルに僅かにでも分離がある場合を「Ｂ」で示した。【００６８】
＜塗りやすさ（伸びやすさ、空すべり感のなさ）＞
実施例及び比較例の各化粧料（スキンクリーム、ヘアトリートメント、ファンデーション、マスカラ、アイシャドウ、リップグロス及びリップスティック）の塗布時の「塗り易さ」について、パネラー２０名で評価を行った。スキンクリームに関しては、０．５グラムを顔面に塗布した。ヘアトリートメントに関しては、２．０グラムを毛髪に塗布した。ファンデーションに関しては、１．０グラムを顔面に塗布した。マスカラに関しては、０．１グラムをまつ毛に塗布した。アイシャドウに関しては、０．１グラムを瞼に塗布した。リップグロス及びリップスティックに関しては、０．２グラムを唇に塗布した。評価結果は、２０人中１５人以上が「塗りやすさ良好」と回答した場合を「Ｇ」で示し、２０人中６〜９人が「塗りやすさ良好」と回答した場合を「Ｍ」で示し、２０人中５人以下が「塗りやすさ良好」と回答した場合を「Ｂ」で示した。【００６９】
＜油性感・保湿性＞
実施例及び比較例の各化粧料（スキンクリーム、ヘアトリートメント、ファンデーション、マスカラ、アイシャドウ、リップグロス及びリップスティック）の塗布後の「油性感・保湿性」については、上記の「塗りやすさ」の評価方法と同一にして、パネラー２０名を使用し、同一箇所に同一量を塗布することにより評価した。評価結果は、２０人中１５人以上が「適度な油性感・保湿性あり」と回答した場合を「Ｇ」で示し、２０人中６〜９人が「適度な油性感・保湿性あり」と回答した場合を「Ｍ」で示し、２０人中５人以下が「適度な油性感・保湿性あり」と回答した場合を「Ｂ」で示した。【００７０】
＜肌、毛髪、まつ毛、瞼、唇へのなじみ良さ・付きの良さ＞
実施例及び比較例の各化粧料（スキンクリーム、ヘアトリートメント、ファンデーション、マスカラ、アイシャドウ、リップグロス及びリップスティック）の肌等へのなじみ良さ、付きの良さについて、パネラー２０名で評価を行った。スキンクリームに関しては、０．５グラムを顔面に塗布した。ヘアトリートメントに関しては、２．０グラムを毛髪に塗布した。ファンデーションに関しては、１．０グラムを顔面に塗布した。マスカラに関しては、０．１グラムをまつ毛に塗布した。アイシャドウに関しては、０．１グラムを瞼に塗布した。リップグロス及びリップスティックに関しては、０．２グラムを唇に塗布した。評価結果は、２０人中１５人以上が「各化粧料塗布後の肌等へのなじみが良好、付きが良好」と回答した場合を「Ｇ」で示し、２０人中６〜９人が「各化粧料塗布後の肌等へのなじみが良好、付きが良好」」と回答した場合を「Ｍ」で示し、２０人中５人以下が「各化粧料塗布後の肌等へのなじみが良好、付きが良好」」と回答した場合を「Ｂ」で示した。【００７１】
＜皮膚安全性＞
被試験者は男子１０名及び女子１０名の合計２０名である。前腕屈側部皮膚に、実施例及び比較例において得られた各化粧料の０．０５グラムを、直径１．０ｃｍのリント布の付いた円型パッチテスト用絆創膏を用いて２４時間閉塞貼布する。絆創膏を除去した後の１時間及び２４時間における被試験者２０名の皮膚状態を、下記の評価基準に従い評価した。評価には、絆創膏除去後１時間後及び２４時間後のうち、反応の強いほうを採用した。（−）が２０名のときを「Ｇ」、（±）が１〜２名であり他の被験者が（−）のときを「Ｍ」、（±）が３名以上であり他の被験者が（−）のとき、又は（＋）〜（＋＋＋）が１名以上のときを「Ｂ」で示した。評価に際し、ヘアトリートメントは０．５％の水溶液を使用した。【００７２】
(評価基準)
(皮膚状態)          (評価)
紅斑、浮腫、水疱
： （＋＋＋）
紅斑、浮腫         ： （＋＋）
紅斑            
： （＋）
軽微な紅斑         ： （±）
無紅斑、無浮腫  
： （−）【００７３】
＜光沢性の保持効果＞
実施例及び比較例の各化粧料（リップグロス及びリップスティック）の塗布後の「光沢性の保持効果」については、パネラー２０名を使用して、０．２グラムを唇に塗布し唾液と接触させたときの白濁の程度を目視により観察して評価した。評価結果は、２０人中１５人以上が「光沢性の保持効果あり」と回答した場合を「Ｇ」で示し、２０人中６〜９人が「光沢性の保持効果あり」と回答した場合を「Ｍ」で示し、２０人中５人以下が「光沢性の保持効果あり」と回答した場合を「Ｂ」で示した。【００７４】
［実施例１及び２］
スキンクリーム
表２に示した（Ａ）及び（Ｂ）の各成分を、夫々別個に７５〜８０℃において均一に溶解した。次いで、組成物（Ｂ）を組成物（Ａ）に攪拌しながら加え、ホモミキサーにより乳化した。次いで、該混合物を攪拌しながら３０℃まで冷却してスキンクリームを調製した。【００７５】
［比較例１］
スキンクリーム
合成実施例２のエステル化合物に代えて、合成比較例３のエステル化合物を使用したこと以外は、実施例１と同一にして実施した。【００７６】
実施例１、２及び比較例１の結果を表２に示した。表２及び、以下の表３〜１０に示した数値の単位は全て質量％である。【００７７】
【表２】
2011013174.tif 000003
【００７８】
実施例１及び２は、夫々、合成実施例２及び４のエステル化合物を使用してスキンクリームを製造したものである。エステル化合物の製造に使用した脂肪酸の種類に関係なく、いずれも良好な性状を示した。一方、比較例１は、実施例１において、合成実施例２のエステル化合物を、合成比較例３のエステル化合物、即ち、脂肪酸として炭素数１８のイソステアリン酸を使用して得たエステル化合物に代えたものである。エステル化合物を構成する脂肪酸の炭素数が本発明の範囲を超えると、塗りやすさ及び油性感・保湿性が幾分低下し、かつ肌等へのなじみ良さ・付きの良さは悪いものとなった。【００７９】
［実施例３〜６］
ヘアトリートメント
表３に示した（Ａ）及び（Ｂ）の各成分を、夫々別個に７５〜８０℃において均一に溶解した。次いで、組成物（Ｂ）を組成物（Ａ）に攪拌しながら加え、ホモミキサーにより乳化した。次いで、攪拌しながら該乳化物に（Ｃ）成分を添加し、更に該混合物を攪拌しながら３０℃まで冷却してヘアトリートメントを調製した。表３に評価結果を示した。【００８０】
【表３】
2011013174.tif 000004
【００８１】
実施例３及び４は、夫々、合成実施例１及び２のエステル化合物を使用してヘアトリートメントを製造したものである。エステル化合物を構成するイソノナン酸残基のモル比に関係なく、いずれも良好な性状を示した。また、実施例５は、合成実施例１のエステル化合物と合成実施例６のエステル化合物とを使用してヘアトリートメントを製造したものであり、実施例６は、合成実施例１のエステル化合物と合成実施例８のエステル化合物とを使用してヘアトリートメントを製造したものである。脂肪酸の種類が異なるエステル化合物を混合しても、得られたヘアトリートメントは良好な性状を示すことが分かった。【００８２】
［実施例７及び８］
固形粉末ファンデーション
表４に示した（Ａ）の各成分をヘンシェルミキサーにより均一分散させた。別途、（Ｂ）の各成分を６０℃に加熱して、均一に混合して溶解させる。次いで、ヘンシェルミキサーにより攪拌しながら、組成物（Ｂ）を組成物（Ａ）に加え均一分散した。得られた混合物を３０℃まで冷却して粉砕した後、金皿に充填し、次いで、圧縮成形して固形粉末ファンデーションを調製した。【００８３】
［比較例２］
固形粉末ファンデーション
合成実施例３のエステル化合物に代えて、合成比較例２のエステル化合物を使用したこと以外は、実施例８と同一にして実施した。【００８４】
実施例７及び８並びに比較例２の結果を表４に示した。【００８５】
【表４】
2011013174.tif 000005
【００８６】
実施例７及び８は、夫々、合成実施例１及び３のエステル化合物を使用して固形粉末ファンデーションを製造したものである。エステル化合物を構成するイソノナン酸残基のモル比に関係なく、いずれも良好な性状を示した。一方、比較例２は、実施例８において、合成実施例３のエステル化合物を、合成比較例２のエステル化合物、即ち、脂肪酸として炭素数４のイソブタン酸（イソ酪酸）を使用して得たエステル化合物に代えたものである。エステル化合物を構成する脂肪酸の炭素数が本発明の範囲未満では、保存安定性、塗りやすさ及び油性感・保湿性が幾分低下し、かつ肌等へのなじみ良さ・付きの良さ及び皮膚安全性は悪いものとなった。【００８７】
［実施例９〜１１］
クリーム状ファンデーション（Ｗ／Ｏ型）
表５に示した（Ａ）及び（Ｂ）の各成分を、夫々別個に７５〜８０℃において均一に溶解した。次いで、組成物（Ｂ）を組成物（Ａ）に攪拌しながら加え、ホモミキサーにより乳化した。次いで、該混合物を攪拌しながら３０℃まで冷却してクリーム状ファンデーションを調製した。【００８８】
［比較例３］
クリーム状ファンデーション（Ｗ／Ｏ型）
合成実施例５のエステル化合物に代えて、合成比較例３のエステル化合物を使用したこと以外は、実施例１１と同一にして実施した。【００８９】
実施例９〜１１及び比較例３の結果を表５に示した。【００９０】
【表５】
2011013174.tif 000006
【００９１】
実施例９、１０及び１１は、夫々、合成実施例２、４及び５のエステル化合物を使用してクリーム状ファンデーションを製造したものである。エステル化合物の製造に使用した脂肪酸の種類に関係なく、いずれも良好な性状を示した。一方、比較例３は、実施例１１において、合成実施例５のエステル化合物を、合成比較例３のエステル化合物、即ち、脂肪酸として炭素数１８のイソステアリン酸を使用して得たエステル化合物に代えたものである。クリーム状ファンデーションにおいても、エステル化合物を構成する脂肪酸の炭素数が本発明の範囲を超えると、塗りやすさ及び油性感・保湿性が幾分低下し、かつ肌等へのなじみ良さ・付きの良さは悪いものとなった。【００９２】
［実施例１２〜１４］
マスカラ
表６に示した各成分中の粉体状成分を除く全ての成分を１００℃において均一溶解した後、上記の粉体状成分を加えディスパー分散を行なった。次いで、室温まで攪拌冷却してマスカラを調製した。【００９３】
実施例１２〜１４の結果を表６に示した。【００９４】
【表６】
2011013174.tif 000007
【００９５】
実施例１２、１３及び１４は、夫々、合成実施例１、６及び８のエステル化合物を使用してマスカラを製造したものである。エステル化合物の製造に使用した脂肪酸の種類に関係なく、いずれも良好な性状を示した。【００９６】
［実施例１５〜１７］
アイシャドウ
表７に示した（Ａ）及び（Ｂ）の各成分を、夫々別個に７５〜８０℃において均一に溶解した。次いで、組成物（Ｂ）を組成物（Ａ）に攪拌しながら加え、ホモミキサーにより乳化した。次いで、該混合物を攪拌しながら３０℃まで冷却してアイシャドウを調製した。【００９７】
実施例１５〜１７の結果を表７に示した。【００９８】
【表７】
2011013174.tif 000008
【００９９】
実施例１５、１６及び１７は、夫々、合成実施例３、５及び７のエステル化合物を使用してアイシャドウを製造したものである。エステル化合物の製造に使用した脂肪酸の種類に関係なく、いずれも良好な性状を示した。【０１００】
［実施例１８〜２１］
ペースト状リップグロス
表８に示した各成分を１１０℃において均一に溶解した後、脱泡した。次いで、該混合物を３０℃まで冷却してリップグロスを調製した。【０１０１】
［比較例４］
ペースト状リップグロス
合成実施例２のエステル化合物に代えて、合成比較例３のエステル化合物を使用したこと以外は、実施例１９と同一にして実施した。【０１０２】
実施例１８〜２１及び比較例４の結果を表８に示した。【０１０３】
【表８】
2011013174.tif 000009
【０１０４】
実施例１８〜２０は、いずれも合成実施例２のエステル化合物を使用してペースト状リップグロスを製造したものである。エステル化合物の配合量及び配合成分の種類にかかわらず、いずれも良好な性状を示した。また、実施例２１は、合成実施例８のエステル化合物を使用してペースト状リップグロスを製造したものである。良好な性状を示した。一方、比較例４は、実施例１９において、合成実施例２のエステル化合物を、合成比較例３のエステル化合物、即ち、脂肪酸として炭素数１８のイソステアリン酸を使用して得たエステル化合物に代えたものである。塗りやすさが幾分低下し、かつ肌等へのなじみ良さ・付きの良さは悪いものであった。また、表1において示したように、合成比較例３のイソステアリン酸から得られたエステル化合物の、水と接触した時の光沢性の悪さを反映して、該エステル化合物を使用したペースト状リップグロスも、光沢性の保持効果は悪いものとなった。【０１０５】
［実施例２２及び２３］
パレット型リップグロス
表９に示した各成分を１１０℃において均一に溶解した後、脱泡した。次いで、該混合物を適当な金型に流し込み、３０℃まで冷却してリップグロスを調製した。【０１０６】
［比較例５］
パレット型リップグロス
合成実施例２のエステル化合物に代えて、合成比較例３のエステル化合物を使用したこと以外は、実施例２２と同一にして実施した。【０１０７】
実施例２２、２３及び比較例５の結果を表９に示した。【０１０８】
【表９】
2011013174.tif 000010
【０１０９】
実施例２２及び２３は、夫々、合成実施例２及び１のエステル化合物を使用してパレット型リップグロスを製造したものである。これらのエステル化合物自体には光沢性に若干の相違があるが、リップグロスにしたときには、いずれも差なく良好な性状を示した。一方、比較例５は、実施例２２において、合成実施例２のエステル化合物を、合成比較例３のエステル化合物、即ち、脂肪酸として炭素数１８のイソステアリン酸を使用して得たエステル化合物に代えたものである。塗りやすさが幾分低下し、かつ肌等へのなじみ良さ・付きの良さは悪いものとなった。また、光沢性の保持効果は、比較例４と同様にイソステアリン酸から得られたエステル化合物の性質を反映して悪いものとなった。【０１１０】
［実施例２４〜２７］
リップスティック
表１０に示した各成分を１１０℃において均一に溶解した後、脱泡した。次いで、該混合物を適当な金型に流し込み、１０℃で２０分間冷却してリップスティックを調製した。【０１１１】
［比較例６］
リップスティック
合成実施例５のエステル化合物に代えて、合成比較例３のエステル化合物を使用したこと以外は、実施例２７と同一にして実施した。【０１１２】
実施例２４〜２７及び比較例６の結果を表１０に示した。【０１１３】
【表１０】
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【０１１４】
実施例２４及び２６は、いずれも合成実施例２のエステル化合物を使用してリップスティックを製造したものである。また、実施例２５及び２７は、いずれも合成実施例５のエステル化合物を使用してリップスティックを製造したものである。いずれも、その配合量及び配合成分の種類にかかわらず良好な性状を示した。一方、比較例６は、実施例２７において、合成実施例５のエステル化合物を、合成比較例３のエステル化合物、即ち、脂肪酸として炭素数１８のイソステアリン酸を使用して得たエステル化合物に代えたものである。塗りやすさが幾分低下し、かつ肌等へのなじみ良さ・付きの良さは悪いものとなった。光沢性の保持効果は、リップスティックにおいても、イソステアリン酸から得られたエステル化合物の性質を反映して悪いものとなった。
【産業上の利用可能性】
【０１１５】
本発明の化粧料用油性基剤に含まれるエステル化合物は、従来のエステル化合物では得られなかった化粧料としての効果、例えば、化粧料に、適度なエモリエント性及び保湿性、並びに不快なべたつきのない適度な油性感を付与し得るばかりではなく、光沢の持続性、滑らかな使用感、皮膚に対する密着性及び安全性、化粧効果の持続性、並びに保存安定性をも付与し得ると言う効果を有する。従って、スキンクリーム、ヘアトリートメント、ファンデーション、マスカラ、アイシャドウ、リップグロス、リップスティック等の種々の化粧料において有用である。
【国際調査報告】
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