(57)【要約】  下記一般式（１）で表されるアミド誘導体の少なくとも１種を有効成分として含有する動物寄生虫駆除用組成物は、優れた動物寄生虫駆除活性を有する。  下記一般式（１）中、Ｘ１はフッ素原子を示し、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４は水素原子を示し、Ｒ１は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を示し、Ｒ２は水素原子を示し、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ２およびＹ４は水素原子を示し、Ｙ３はヘプタフルオロイソプロピル基を示す。2011093415.tif 000056
2011093415.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）
【化１】
2011093415.tif 000055
（一般式（１）中、Ｑ１はフェニル基またはハロゲン原子で置換されたフェニル基を示す。
Ｘ１はフッ素原子を示し、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４は水素原子を示す。
Ｒ１は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を示し、Ｒ２は水素原子を示す。
Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ２およびＹ４は水素原子を示し、Ｙ３はヘプタフルオロイソプロピル基を示す。）で表されるアミド誘導体の少なくとも１種を有効成分として含有する動物寄生虫駆除用組成物。
【請求項２】
前記一般式（１）において、Ｑ１はフェニル基または１つのフッ素原子で置換されているフェニル基であり、Ｒ１は水素原子またはメチル基であり、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメチル基である請求項１に記載の動物寄生虫駆除用組成物。
【請求項３】
前記一般式（１）で表されるアミド誘導体が、２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２−ブロモ−６−トリフルオロメチル−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル）ベンズアミド、２−フルオロ−３−（４-フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−６−トリフルオロメチル−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル）ベンズアミド、２−フルオロ−３−（３-フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−６−トリフルオロメチル−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル）ベンズアミド、２−フルオロ−３−（４−フルオロベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−６−トリフルオロメチル−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル）ベンズアミド、または、２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル）ベンズアミドである請求項２に記載の動物寄生虫駆除用組成物。
【請求項４】
請求項１〜請求項３の何れか１項に記載の動物寄生虫駆除用組成物を動物に投与することを含む、動物寄生虫の駆除方法。
【請求項５】
前記動物寄生虫が外部寄生虫である、請求項４に記載の駆除方法。
【請求項６】
前記外部寄生虫がノミ目害虫である、請求項５に記載の駆除方法。
【請求項７】
前記外部寄生虫がダニ目害虫である、請求項５に記載の駆除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、動物寄生虫駆除用組成物および動物寄生虫の駆除方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
国際公開第２００５／２１４８８号パンフレット、国際公開第２００５／７３１６５号パンフレット、国際公開第２００６／１３７３７６号パンフレット、及び国際公開第２００６／１３７３９５号パンフレットには、有害生物防除作用を有するアミド誘導体として種々の化合物およびその使用方法が開示されている。また、国際公開第２００９／０８０２０３号パンフレットには、動物寄生虫駆除剤としてのアミド誘導体およびその使用方法が開示されている。
さらに従来動物に投与し動物寄生虫を駆除する動物寄生虫駆除剤としては、イミダクロプリド剤、フィプロニル剤などがある。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
しかし、前記の動物寄生虫駆除剤では駆除が不可能なまたは困難な寄生虫が存在する。
したがって本発明は、優れた動物寄生虫駆除活性を有する動物寄生虫駆除用組成物および動物寄生虫の駆除方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するため手段】
【０００４】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式（１）で表される芳香族カルボン酸アミド誘導体が文献未記載の新規化合物であり、本アミド誘導体を有効成分として含有する組成物が優れた動物寄生虫駆除活性を有することを見出し、本発明を完成するに至ったものである。
すなわち、本発明は以下のとおりである。
＜１＞  下記一般式（１）
【０００５】
【化１】
2011093415.tif 000003
【０００６】
（一般式（１）中、Ｑ１はフェニル基またはハロゲン原子で置換されたフェニル基を示す。Ｘ１はフッ素原子を示し、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４は水素原子を示す。Ｒ１は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を示し、Ｒ２は水素原子を示す。Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ２およびＹ４は水素原子を示し、Ｙ３はヘプタフルオロイソプロピル基を示す。）で表されるアミド誘導体の少なくとも１種を有効成分として含有する動物寄生虫駆除用組成物。
【０００７】
＜２＞  前記一般式（１）において、Ｑ１はフェニル基または１つのフッ素原子で置換されているフェニル基であり、Ｒ１は水素原子またはメチル基であり、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメチル基である前記＜１＞に記載の動物寄生虫駆除用組成物。
【０００８】
＜３＞  前記一般式（１）で表されるアミド誘導体が、２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２−ブロモ−６−トリフルオロメチル−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル）ベンズアミド、２−フルオロ−３−（４-フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−６−トリフルオロメチル−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル）ベンズアミド、２−フルオロ−３−（３-フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−６−トリフルオロメチル−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル）ベンズアミド、２−フルオロ−３−（４−フルオロベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−６−トリフルオロメチル−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル）ベンズアミド、または、２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル）ベンズアミドである前記＜２＞に記載の動物寄生虫駆除用組成物。
【０００９】
＜４＞  前記一般式（１）において、Ｑ１がフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、または４−ヨードフェニル基である前記＜１＞に記載の動物寄生虫駆除用組成物。
【００１０】
＜５＞  前記一般式（１）で表されるアミド誘導体が、３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−６−クロロ−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、
３−ベンズアミド−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、
３−ベンズアミド−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、
Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、
Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、
Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（２−フルオロベンズアミド）べンズアミド、
Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（４−フルオロベンズアミド）べンズアミド、
３−（２，６−ジフルオロベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、
Ｎ−（２−ブロモ−６−ヨード−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、
【００１１】
Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（３−フルオロベンズアミド）べンズアミド、
Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、
Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（３−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、
Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（４−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、
Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（２−フルオロベンズアミド）べンズアミド、
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（３−フルオロベンズアミド）べンズアミド、
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（４−フルオロベンズアミド）べンズアミド、
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンズアミド）−２−フルオロべンズアミド、
Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（３−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（４−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、
Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、
【００１２】
３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、
Ｎ−（２−ブロモ−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、
３−ベンズアミド−２−フルオロ−Ｎ−（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、
３−ベンズアミド−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、
３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−６−（ペンタフルオロエチル）−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、
２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、
２−フルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−３−（２−ヨード−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、
２−フルオロ−３−（３−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、
２−フルオロ−３−（４−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−３−（２−ヨード−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、
２−フルオロ−３−（２−フルオロベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、
２−フルオロ−３−（３−フルオロベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、
Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、
Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、
Ｎ−（２−ブロモ−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（３−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、
Ｎ−（２−ブロモ−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（４−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、
Ｎ−（２−ブロモ−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（２−フルオロベンズアミド）べンズアミド、
Ｎ−（２−ブロモ−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（３−フルオロベンズアミド）べンズアミド、
Ｎ−（２−ブロモ−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（４−フルオロベンズアミド）べンズアミド、
【００１３】
２−フルオロ−３−（４−フルオロベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、
３−（２，６−ジフルオロベンズアミド）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、
Ｎ−（２−ブロモ−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンズアミド）−２−フルオロべンズアミド、
３−（２，４−ジクロロベンズアミド）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、
３−（２−クロロ−４−フルオロベンズアミド）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、
３−（２−クロロベンズアミド）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、
または、Ｎ−（２−クロロ−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミドである前記＜１＞に記載の動物寄生虫駆除用組成物。
【００１４】
＜６＞  前記＜１＞〜＜５＞の何れか１項に記載の動物寄生虫駆除用組成物を動物に投与することを含む、動物寄生虫の駆除方法。
＜７＞  前記動物寄生虫が外部寄生虫である、前記＜６＞に記載の駆除方法。
＜８＞  前記外部寄生虫がノミ目害虫である、前記＜７＞に記載の駆除方法。
＜９＞  前記外部寄生虫がダニ目害虫である、前記＜７＞に記載の駆除方法。
【発明の効果】
【００１５】
本発明によれば、優れた動物寄生虫駆除活性を有する動物寄生虫駆除用組成物および動物寄生虫の駆除方法を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
本発明の動物寄生虫駆除用組成物は、下記一般式（１）で表されるアミド誘導体の少なくとも１種を含む。
かかる構成であることにより、動物に適用した場合に、高い動物寄生虫駆除活性を示すことができる。
【００１７】
【化２】
2011093415.tif 000004
【００１８】
一般式（１）中、Ｑ１はフェニル基またはハロゲン原子で置換されたフェニル基を示す。Ｘ１はフッ素原子を示し、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４は水素原子を示す。Ｒ１は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を示し、Ｒ２は水素原子を示す。Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ２およびＹ４は水素原子を示し、Ｙ３はヘプタフルオロイソプロピル基を示す。
【００１９】
本発明にかかる一般式（１）等の一般式において使用される文言はその定義においてそれぞれ以下に説明されるような意味を有する。
「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。
「Ｃａ−Ｃｂ（ａ、ｂは１以上の整数を表す）」との表記、例えば、「Ｃ１−Ｃ３」とは炭素原子数が１〜３個であることを意味し、「Ｃ２−Ｃ６」とは炭素原子数が２〜６個であることを意味する。
【００２０】
本発明における「Ｃ１−Ｃ３アルキル基」とはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキル基を示す。
「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基」とは例えば、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル、２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリブロモエチル、１，３−ジフルオロ−２−プロピル、１，３−ジクロロ−２−プロピル、１−クロロ−３−フルオロ−２−プロピル、１，１，１−トリフルオロ−２−プロピル、２，３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−２−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−ｎ−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−ｎ−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−ブロモ−２−プロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−ｎ−プロピル、３−フルオロ−ｎ−プロピル、３−クロロ−ｎ−プロピル、３−ブロモ−ｎ−プロピルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキル基を示す。
【００２１】
「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」とは例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、ネオペンチル、４−メチル−２−ペンチル、ｎ−ヘキシル、３−メチル−ｎ−ペンチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示す。
【００２２】
「Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基」とは例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２−メチルシクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシルなどの環状構造を有する炭素原子数３〜９個のシクロアルキル基を示す。
【００２３】
「Ｃ２−Ｃ６アルケニル基」とは例えば、ビニル、アリル、２−ブテニル、３−ブテニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数２〜６個のアルケニル基を示す。
【００２４】
「Ｃ２−Ｃ６アルキニル基」とは例えば、プロパルギル、１−ブチン−３−イル、１−ブチン−３−メチル−３−イルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する炭素原子数２〜６個のアルキニル基を示す。
【００２５】
本発明にかかる一般式（１）で表されるアミド誘導体は、その構造式中に、１個または複数個の不斉炭素原子または不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。また、本発明にかかる一般式（１）で表されるアミド誘導体は、その構造式中に、炭素−炭素二重結合に由来する２種以上の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
【００２６】
以下に本発明にかかるアミド誘導体の代表的な製造方法を示すが、本発明にかかるアミド誘導体の製造方法は以下に示す製造方法に限定されるものではない。
以下の製造方法に示される一般式においては、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｒ１、Ｒ２、Ｑ１、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は前記一般式（１）におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｒ１、Ｒ２、Ｑ１、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じものを示す。ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシル基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｈａｌは塩素原子または臭素原子を示し、ＸａおよびＸｂは塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を示す。Ｒ３はＣ１-Ｃ６アルキル基、Ｃ３-Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ２-Ｃ６アルケニル基、または、Ｃ２-Ｃ６アルキニル基を示す。
＜製造方法１＞
【００２７】
【化３】
2011093415.tif 000005
【００２８】
１−（ｉ）：  一般式（１１）＋一般式（１２）  →  一般式（１３）
一般式（１１）で表される脱離基を有するニトロ芳香族カルボン酸誘導体と、一般式（１２）で表される芳香族アミン誘導体とを適当な溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（１３）で表されるニトロ芳香族カルボン酸アミド誘導体を製造することができる。本工程では適当な塩基を用いることもできる。
【００２９】
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよい。例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができる。これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【００３０】
また、塩基としては、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類、リチウムジイソプロピルアミドなどのリチウムアミド類などを示すことができる。
これらの塩基は、一般式（１１）で表される化合物に対して０．０１〜５倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すればよい。
【００３１】
反応温度は、−２０℃から使用する溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。また反応時間は、数分から９６時間の範囲で適宜選択すればよい。
一般式（１１）で表される化合物の中で、芳香族カルボン酸ハライド誘導体は、芳香族カルボン酸からハロゲン化剤を使用する常法により容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキザリルクロリド、三塩化リンなどのハロゲン化剤を示すことができる。
一方、ハロゲン化剤を使用せずにニトロ芳香族カルボン酸誘導体と一般式（１２）で表される化合物から一般式（１３）で表される化合物を製造することが可能である。その方法としては、例えば、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．７８８ページ（１９７０年）に記載の方法を挙げることができる。具体的には、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールなどの添加剤を適宜使用し、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミドなどの縮合剤を用いる方法を示すことができる。この場合に使用される他の縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾールなどを示すことができる。
【００３２】
また、一般式（１３）で表される化合物を製造する他の方法としては、クロロギ酸エステル類を用いた混合酸無水物法を示すこともできる。例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．５０１２ページ（１９６７年）に記載の方法を挙げることができ、一般式（１３）で表される化合物を製造することが可能である。この場合使用されるクロロギ酸エステル類としてはクロロギ酸イソブチル、クロロギ酸イソプロピルなどを示すことができ、クロロギ酸エステル類の他には、塩化ジエチルアセチル、塩化トリメチルアセチルなどを示すことができる。
縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法共に、前記文献記載の溶媒、反応温度、反応時間に限定されることは無い。溶媒としては適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよい。また反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すればよい。
【００３３】
１−（ｉｉ）：  一般式（１３）  →  一般式（１４）
一般式（１３）で表されるニトロ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体は、還元反応により、一般式（１４）で表されるアミノ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体に導くことができる。還元反応としては水素添加反応を用いる方法と金属化合物（例えば、塩化第一スズ（無水物）、鉄粉、亜鉛粉など）を用いる方法を例示することできる。
【００３４】
前者の方法は適当な溶媒中、触媒存在下、常圧下もしくは加圧下にて、水素雰囲気下で反応を行うことができる。触媒としては、パラジウム−カーボンなどのパラジウム触媒、ラネーニッケルなどのニッケル触媒、コバルト触媒、ルテニウム触媒、ロジウム触媒、白金触媒などが例示でき、溶媒としては、水、メタノール、エタノールなどのアルコール類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチルなどのエステル類を示すことができる。圧力は、０．１〜１０ＭＰａ、反応温度は、−２０℃から使用する溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。また反応時間は、数分から９６時間の範囲で適宜選択すればよい。これにより一般式（１４）の化合物を効率よく製造することができる。
【００３５】
後者の方法としては、“Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ”Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．III  Ｐ．４５３に記載の条件により、金属化合物として塩化第一スズ（無水物）を使用する方法を例示することができる。
【００３６】
１−（ｉｉｉ）：一般式（１４）  →  一般式（１５）
（方法Ａ）
一般式（１４）で表される化合物を溶媒中、アルデヒド類またはケトン類と反応させ、触媒を添加し、水素雰囲気下で反応させることにより、一般式（１５）で表される化合物を製造することができる。
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシドなどの不活性溶剤、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
触媒としてはパラジウム−カーボン、水酸化パラジウム−カーボンなどのパラジウム触媒類、ラネーニッケルなどのニッケル触媒類、コバルト触媒類、プラチナ触媒類、ルテニウム触媒類、ロジウム触媒類などを示すことができる。
【００３７】
アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、トリフルオロアセトアルデヒド、ジフルオロアセトアルデヒド、フルオロアセトアルデヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブロモアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。
ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルオロアセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類を示すことができる。
反応圧力は１気圧から１００気圧の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。また反応時間は、数分から９６時間の範囲で適宜選択すればよい。
【００３８】
（方法Ｂ）
一般式（１４）で表される化合物を溶媒中で、アルデヒド類またはケトン類と反応させて、還元剤を処理することにより、一般式（１５）で表される化合物を製造することができる。
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシドなどの不活性溶剤、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
還元剤としては、例えば、ソディウムボロハイドライド、ソディウムシアノボロハイドライド、ソディウムトリアセテートボロハイドライドなどのボロハイドライド類などを示すことができる。
【００３９】
アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、トリフルオロアセトアルデヒド、ジフルオロアセトアルデヒド、フルオロアセトアルデヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブロモアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。
ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルオロアセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類を示すことができる。
反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。また反応時間は、数分から９６時間の範囲で適宜選択すればよい。
【００４０】
（方法Ｃ）
一般式（１４）で表される化合物を溶媒中、または無溶媒でアルデヒド類と反応させることにより、一般式（１５）の化合物を製造することができる。
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシドなどの不活性溶剤、硫酸、塩酸などの無機酸類、蟻酸、酢酸などの有機酸類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒドなどを示すことができる。
反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
【００４１】
１−（ｉｖ）：  一般式（１５）＋一般式（１６）  →  一般式（１）
一般式（１５）で表される芳香族アミン誘導体と一般式（１６）で表されるカルボン酸誘導体または脱離基を有する炭酸エステル誘導体を適当な溶媒中で反応させることにより、一般式（１）で表される芳香族カルボン酸アミドを製造することができる。本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１−（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
一般式（１６）の中で、カルボン酸クロリド誘導体はカルボン酸誘導体から、ハロゲン化剤を使用する常法により、容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
ハロゲン化剤を使用せずにカルボン酸誘導体（１６）と一般式（１５）で表される化合物から一般式（１）で表される化合物を製造する方法もあり、１−（ｉ）の例示の方法に従うことで製造可能である。
＜製造方法２＞
【００４２】
【化４】
2011093415.tif 000006
【００４３】
２−（ｉ）：  一般式（１７）＋一般式（１２）  →  一般式（１８）
一般式（１７）で表される化合物と一般式（１２）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（１８）で表される化合物を製造することができる。
【００４４】
２−（ｉｉ）：  一般式（１８）  →  一般式（１５）
例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２８０ページ（１９５８年）に記載の条件に従うことにより、アンモニア等のアミノ化剤を使用してアミノ化反応を行い、一般式（１５）で表される化合物を製造することが可能である。反応溶媒などの条件は文献記載のものに限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよい。また反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すればよい。尚、アミノ化剤としては、アンモニアのほかに、メチルアミン、エチルアミンなどを示すことができる。
【００４５】
２−（ｉｉｉ）：  一般式（１５）＋一般式（１６）  →  一般式（１）  
一般式（１５）で表される化合物と一般式（１６）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（１）で表されるアミド誘導体を製造することができる。
＜製造方法３＞
【００４６】
【化５】
2011093415.tif 000007
【００４７】
３−（ｉ）：  一般式（１９）＋一般式（１２）  →  一般式（２０）
一般式（１９）で表される化合物と一般式（１２）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（２０）で表される化合物を製造することができる。
【００４８】
３−（ｉｉ）：  一般式（２０）  →  一般式（２１）
一般式（２０）で表されるニトロ芳香族カルボン酸アミド誘導体を適当な溶媒中、または無溶媒で、適当なフッ素化剤と反応させることにより、一般式（２１）で表される化合物を製造することができる。
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどの非プロトン性極性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【００４９】
フッ素化剤としては１，１，２，２−テトラフルオロエチルジエチルアミン、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルジエチルアミン、トリフルオロジフェニルホスホラン、ジフルオロトリフェニルホスホラン、フルオロ蟻酸エステル類、四フッ化硫黄、フッ化カリウム、フッ化水素カリウム、フッ化セシウム、フッ化ルビジウム、フッ化ナトリウム、フッ化リチウム、フッ化アンチモン(III)、フッ化アンチモン(V)、フッ化亜鉛、フッ化コバルト、フッ化鉛、フッ化銅、フッ化水銀(II)、フッ化銀、フルオロホウ酸銀、フッ化タリウム(I)、フッ化モリブデン(VI)、フッ化ヒ素(III)、フッ化臭素、四フッ化セレン、トリス(ジメチルアミノ)スルホニウムジフルオロトリメチルシリカート、ソジウムヘキサフルオロシリカート、フッ化第四級アンモニウム類、(２−クロロエチル)ジエチルアミン、三フッ化ジエチルアミノ硫黄、三フッ化モルホリノ硫黄、四フッ化ケイ素、フッ化水素、フッ化水素酸、フッ化水素ピリジン錯体、フッ化水素トリエチルアミン錯体、フッ化水素塩類、ビス（２−メトキシエチル）アミノサルファートリフルオリド、２，２−ジフルオロ−１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、五フッ化ヨウ素、トリス(ジエチルアミノ)ホスホニウム−２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロ−シクロブタンイリド、トリエチルアンモニウムヘキサフルオロシクロブタンイリド、ヘキサフルオロプロペンなどを示すことができる。これらのフッ素化剤は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
これらのフッ素化剤は一般式（２０）で表されるニトロ芳香族カルボン酸アミド誘導体に対して１から１０倍モル当量の範囲、または溶媒として適宜選択して使用すればよい。
【００５０】
添加剤を用いても良く、添加剤としては、例えば、１８−クラウン−６などのクラウンエーテル類、テトラフェニルホスホニウム塩などの相間移動触媒類、フッ化カルシウム、塩化カルシウムなどの無基塩類、酸化水銀などの金属酸化物類、イオン交換樹脂などを示すことができ、これらの添加剤は反応系中に添加するだけでなく、フッ素化剤の前処理剤としても使用することができる。
反応温度は−８０℃から使用する溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。また反応時間は、数分から９６時間の範囲で適宜選択すればよい。
＜製造方法４＞
【００５１】
【化６】
2011093415.tif 000008
【００５２】
４−（ｉ）：  一般式（２２）＋一般式（１６）  →  一般式（２３）
一般式（２２）で表されるアミノ基を有するカルボン酸類を出発原料として、１−（ｉ）に記載の条件に従い、一般式（１６）で表される化合物と反応させることにより、一般式（２３）で表されるアシルアミノ基を有するカルボン酸類を製造することができる。
【００５３】
４−（ｉｉ）：  一般式（２３）＋一般式（２４）    →  一般式（２５）  
一般式（２３）で表されるアミド化合物と、一般式（２４）で表されるハロゲンなどの脱離基を有する化合物を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（２５）で表されるアミド誘導体を製造することができる。本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１−（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
【００５４】
４−（ｉｉｉ）：一般式（２５）  →  一般式（２６）  
一般式（２５）から一般的な手法を利用した加水分解または、Ｐｄ触媒を用いた方法により、一般式（２６）で表される化合物を得ることができる。加水分解による方法としては、メタノール、エタノールまたはテトラヒドロフラン、ジオキサンの単独または混合溶媒中、等量から５倍モルの水性またはアルコール性の水酸化リチウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムを使用し塩基加水分解することにより得ることができる。またトルエン、キシレンなどの非水溶性溶媒中でも、水性の水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化リチウムなどの塩基と、テトラブチルアンモニウムブロマイド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライドまたはクラウンエーテルなどの相間移動触媒との組み合わせによって加水分解を行うこともできる。また、塩酸や硫酸等の無機酸類、酢酸やトリフルオロ酢酸等の有機酸、強酸性樹脂を使用した酸加水分解を行うこともできる。
反応温度は、−２０℃から使用する溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。また反応時間は、数分から９６時間の範囲で適宜選択すればよい。
Ｐｄを用いる方法としては、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ４３７１ページ（１９８７年）に記載されている方法を用いることができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。
【００５５】
４−（ｉｖ）：一般式（２６）  →  一般式（２７）
一般式（２６）で表される化合物を塩化チオニル、オキザリルクロリド、ホスゲン、オキシ塩化リン、五塩化リン、三塩化リン、臭化チオニル、三臭化リン、ジエチルアミノ硫黄トリフルオリドなどと反応させるという公知の常法により、一般式（２７）で表される化合物を製造することができる。
【００５６】
４−（ｖ）：  一般式（２７）＋一般式（１２）  →  一般式（１）
一般式（２７）で表される化合物と一般式（１２）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（１）で表される化合物を製造することができる。
【００５７】
４−（ｖｉ）：  一般式（２６）＋一般式（１２）  →  一般式（１）
一般式（２６）で表される化合物を、１−（ｉ）に記載の縮合剤を用いる条件、もしくは混合酸無水物法を用いる条件に従い、一般式（１２）で表される化合物と反応させることにより、一般式（１）で表されるアミド誘導体を製造することができる。
＜製造方法５＞
【００５８】
【化７】
2011093415.tif 000009
【００５９】
５−（ｉ）：  一般式（２８）  →  一般式（２９）
一般式（２８）で表される化合物を、３−（ｉｉ）に記載の条件に従い、フッ素化することにより一般式（２９）で表される化合物を製造することができる。
【００６０】
５−（ｉｉ）：  一般式（２９）  →  一般式（３０）
一般式（２９）で表される化合物を、１−（ｉｉ）に記載の条件に従い、還元することにより一般式（３０）で表される化合物を製造することができる。
【００６１】
前記に示した全ての製造方法において、目的物は、反応終了後、反応系から常法に従って単離すればよいが、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー、蒸留などの操作を行い精製することができる。また、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
【００６２】
以下、第１表及び第２表に本発明の動物寄生虫駆除用組成物の有効成分である一般式（１）で表されるアミド誘導体の代表的な化合物例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、表中、「Ｍｅ」はメチル基を、「ｎ−Ｐｒ」はノルマルプロピル基を、「ＣＦ３」はトリフルオロメチル基を、「Ｃ２Ｆ５」はペンタフルオロエチル基を、「ｎ−Ｃ３Ｆ７」はヘプタフルオロノルマルプロピル基を、「Ｈ」は水素原子を、「Ｆ」はフッ素原子を、「Ｃｌ」は塩素原子を、「Ｂｒ」は臭素原子を、「Ｉ」はヨウ素原子を、それぞれ表すものである。
【００６３】
【表１】
2011093415.tif 000010
【００６４】
【表２】
2011093415.tif 000011
【００６５】
【表３】
2011093415.tif 000012
【００６６】
【表４】
2011093415.tif 000013
【００６７】
以下、第３表に本発明にかかるアミド誘導体の代表的な化合物の物性値を示す。ここに示した１Ｈ−ＮＭＲの化学シフト値は、特に記載がない限り、テトラメチルシランを内部基準物質として使用した値である。
【００６８】
【表５】
2011093415.tif 000014
【００６９】
【表６】
2011093415.tif 000015
【００７０】
【表７】
2011093415.tif 000016
【００７１】
本発明の動物寄生虫駆除用組成物を用いて駆除できる動物寄生虫として、具体的には例えば、以下の寄生虫を挙げることができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
外部寄生虫として、
ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、ニワトリノミ（Echidnophaga gallinacea)、ヒトノミ（Pulex irritans）等のノミ目害虫、
フタトゲチマダニ（Haemaphyxalislongicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis japonica）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、アミメカクマダニ（Dermacentor recticulatus）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanensis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、ローン・スターマダニ（Amblyomma americanum）、メキシコ湾岸マダニ（Amblyomma maculatum）、ロッキー山脈森林マダニ（Dermacentor andersoni）、西海岸マダニ（Dermacentor occidentalis）、アメリカンドッグティック（Dermacentor variabilis）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、西部クロアシダニ（Ixodes pacifcus）、ヒツジダニ（Ixodes ricinus）、クロアシダニ（Ixodes scapularis）等のダニ目害虫、
ノイエバエ（Musca hervei）、クロイエバエ（Musca bezzii）、ノサシバエ（Haematobia irritans）、ツメトゲブユ（Simulium iwatens）、ウシヌカカ（Culicoides oxystoma）、ウシアブ（Tabanus chrysurus）、アカイエカ（Culex pipiens）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）等の双翅目害虫、
ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ヒツジジラミ（Damalinia ovis）等のシラミ目害虫、等が挙げられる。
【００７２】
内部寄生虫として、
赤痢アメーバ等のアメーバ類（Rhizopoda）、リシュマニア、トリコモナス等の鞭毛虫類（Mastigophora）、マラリア原虫、トキソプラズマ等の胞子虫類（Sporozoea）、大腸バランチジウム等の繊毛虫類（Ciliophora）等の原虫類、
回虫、鉤虫等の線虫類（Nematoda）、大鉤頭虫等の鉤頭虫類（Acannthocephala）、ハリガネムシ等のハリガネムシ類（Nematomorpha）、肝吸虫等の吸虫類（Trematoda）、無鉤条虫等の条虫類（Cestoda）等の蠕虫類、
蛔虫（Ascaris）、犬蛔虫（Toxocara）、犬小蛔虫（Toxascaris）、馬蛔虫（Parascaris）、鶏蛔虫（Ascaridia）、鶏盲腸虫（Heterakis）、蟯虫（Oxyuris）、毛細線虫（Capillaria）、旋毛虫（Trichinella）、円虫（Strongylus,Triodontophorus）、毛線虫（Trichonema）、豚腎虫（Stephanurus）、腸結節虫（Desophagostomum）、大口腸線虫（Chabertia）、開嘴虫（Syngamus）、鉤虫（Ancylostoma,Uncinaria,Necator,Bunostomum）、毛様線虫（Trichostrongylus）、クーバー毛様線虫（Cooperia）、細類毛様線虫（Nematodirus）、捻転胃線虫（Haemonchus）、オクテルダーク胃虫（Ostertagia）、肺虫（Dictyocaulus,Metastrongylus）、犬糸条虫（Dirofilaria）、多乳頭糸条虫（Parafilaria）、馬糸条虫（Setaria）、オンコセルカ（Onchocerca）、胃虫（Habronema,Arduenna,Acuaria）等の線虫類、
裂頭条虫（Diphyllobothrium）、アノプロセハラ属（Anoplocephara）、モニイジア属（Moniezia）、犬条虫（Dipylidium）、無鉤条虫及び有鉤条虫（Taenia）、嚢虫（Dithyridium）、レーリチナ属（Raillietina）、包虫（Echinococcus）、等の条虫類、
住血吸虫（Schistosoma）、双口吸虫（Paramphistomum）、肝蛭（Fasciola）等の吸虫類、
等が挙げられる。
【００７３】
本発明においては、寄生虫駆除活性の観点から、前記動物寄生虫は外部寄生虫であることが好ましく、ノミ目害虫（特に好ましくは、ネコノミ）、およびダニ目害虫（特に好ましくは、フタトゲチマダニ、クリイロコイタマダニ、およびオウシマダニ）の少なくとも１種であることが好ましい。
【００７４】
本発明の動物寄生虫駆除用組成物を適用できる動物とは、馬、牛、豚、羊、山羊、兎、駱駝、水牛、鹿、ミンク、およびチンチラ等の家畜、鶏、アヒル、ガチョウ、および七面鳥等の家禽、犬、猫、小鳥、猿等のペット、ならびにラット、マウス、ゴールデンハムスター、およびモルモット等の実験動物等（ヒトを除くことが好ましい）が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００７５】
本発明の動物寄生虫駆除用組成物を寄生虫駆除剤として使用する方法としては、通常用いられる方法を特に制限なく用いることができる。
具体的には例えば、一般的に通常使用される製剤処方に従って適当な固体担体及び／又は液体担体等及び必要に応じて補助剤等と共に適当な割合に配合して溶解、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、使用目的に応じて適当な剤型に調製して使用すれば良い。
【００７６】
本発明で使用する固体担体又は液体担体としては、通常動物用薬剤に使用される担体を使用すれば良く、対象動物への処理のし易さから液体担体を使用するのが良く、液体担体としては、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、ターシャリーブチルアルコール、ベンジルアルコール等のアルコール類、炭酸プロピレン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、水等を例示することができる。補助剤として界面活性剤、酸化防止剤、乳化剤等を使用することができ、例えばポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、アルキルアリルソルビタンモノラウレート、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸、リグニンスルホン酸塩高級アルコール硫酸エステル塩、グリコールモノアルキルエーテル、グリコール類等の界面活性剤、モノオイレン酸ソルビタン、モノラウリン酸ソルビタン、カプリル酸モノグリセライド、カプリン酸モノグリセライド、イソステアリン酸モノグリセライド、モノカプリル酸プロピレングリコール等の乳化剤、ＢＨＡ、ＢＨＴ等の酸化防止剤を例示することができる。
【００７７】
本発明の動物寄生虫駆除用組成物の動物への投与は、経口投与あるいは非経口投与の何れの場合も可能である。
本発明の動物寄生虫駆除用組成物を経口投与する場合、カプセル剤、錠剤、丸剤、粉剤、顆粒剤、細粒剤、散剤、シロップ、腸溶剤、懸濁剤、ペースト或いは薬物配合飲料または飼料の形態で、投与することが可能である。
【００７８】
本発明の動物寄生虫駆除用組成物を非経口投与する場合、注射剤、点滴剤、座剤、乳剤、懸濁剤、滴下剤、軟膏剤、クリーム剤、液剤、ローション剤、スプレー剤、エアゾル剤、パップ剤、テープ剤として、投与することが可能である。
投与方法としては、対象動物の肩甲背部の皮膚等に滴下剤を滴下することにより外部寄生虫を駆除するスポットオン処理、対象動物の背中線に沿って液状の薬剤を処理し、処理された薬剤が体表面に拡散することにより、外部寄生性害虫を防除するポアオン処理等の局所処理法の他に、首輪等に薬剤を担持させ、薬剤を放出する処理法、直接体表面に液剤又は軟膏剤等を塗布する処理法、スプレー等でエアゾル剤等を処理する方法、注射剤を筋肉内、皮下等に注射する方法、座剤を用いた肛門投与、等が挙げられる。
【００７９】
更に、本発明の動物寄生虫駆除用組成物は、生体内外の寄生虫を駆除するだけでなく、感染経路となる環境中に施用することで予防的に寄生虫の感染を防ぐことが可能である。たとえば、畑、公園の土壌からの土壌伝播感染、河川、湖沼、湿地、水田などの水系からの経皮感染、イヌ、ネコ等の動物の糞からの経口的感染、海水魚、淡水魚、甲殻類、貝類、家畜の生肉などからの経口的感染、蚊、アブ、ハエ、ゴキブリ、ダニ、ノミ、シラミ、サシガメ、ツツガムシ等からの感染等を未然に防ぐことが可能である。
【００８０】
本発明の動物寄生虫駆除用組成物を哺乳類、又は鳥類に属する動物の寄生虫駆除剤として使用する場合、用いられる最適量は治療または予防の別、感染寄生虫の種類、感染の型及び程度、剤型などにより変化するが、一般に経口投与の場合は、１日当たり約０．０００１から１００００mg／kg体重の範囲である。非経口投与の場合は、１日当たり約．０００１から１００００mg／kg体重の範囲であり、単回或いは分割して投与される。
本発明の動物寄生虫駆除用組成物中の有効成分の濃度は、一般に０．０００１〜１００重量％、好ましくは０．００１〜９９％、更に好ましくは０．００５〜８０重量％程度である。寄生虫駆除剤は、一般に、使用時に適当な濃度に希釈して使用される高濃度な組成物として提供しうる。
【００８１】
また本発明の動物寄生虫駆除用組成物は、本発明にかかる一般式（１）で表されるアミド誘導体に加えて、一般的に知られている他の殺虫成分をさらに含有することが可能である。他の殺虫成分としては、例えばペルメトリン、ｄ−フェノトリン、アレスリン、ピレトラム、プラレトリン、シフェノトリン、シフルトリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、トランスフルスリン、メトフルトリン、レスメトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ビフェントリン、デルタメトリン、ラムダシハロトリン、d,d-トランス-シフェノトリン、テトラメトリン、エトフェンプロックス等のピレスロイド系化合物、ジクロルボス、テトラクロロビンホス、フェンチオン、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、マラチオン、ピリミホスメチル、フェニトロチオン、ダイアジノン等の有機リン系化合物、フィプロニル等のＮ−フェニルピラゾール系化合物、プロポキスル、カルバリル、ベンジオカルブ、メトキサジアゾン、フェノカルブ等のカーバメート系化合物、イミダクロプリド、クロチアニジン、チアメトキサム、アセタミプリド、ニテンピラム、ジノテフラン等のネオニコチノイド系化合物、メトプレン、ピリプロキシフェン、ルフェヌロン、フェノキシカルブ、トリフルムロン、クロマフェノジド、等の昆虫成長制御剤、ミルベマイシンオキシム、ミルベメクチン、レピメクチン、アバメクチン、イベルメクチン、セラメクチン、スピノサド、ロテノン等を例示することができる。
【００８２】
日本出願２０１０−０１９７４７号の開示はその全体を本明細書に援用する。
本明細書に記載された全ての文献、特許出願、および技術規格は、個々の文献、特許出願、および技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書に参照により取り込まれる。
【実施例】
【００８３】
次の実施例により本発明にかかるアミド誘導体の代表的な実施例を説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。本実施例において、ＤＭＦはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを、ＴＨＦはテトラヒドロフランを、ＩＰＥはイソプロピルエーテルを、ＤＭＩは１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを、それぞれ意味する。
また、特記しない限り「％」は質量基準である。【００８４】
＜実施例１＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）ベンズアミド（化合物番号  ７−１５７４）の製造。【００８５】
【化８】
2011093415.tif 000017
【００８６】
＜１−１＞
４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）アニリンの製造【００８７】
【化９】
2011093415.tif 000018
【００８８】
２−（トリフルオロメチル）アニリン１００ｇ（０．６０８ｍｏｌ）、８５％ハイドロサルファイトナトリウム１３１ｇ（０．６３９ｍｏｌ）、硫酸水素テトラブチルアンモニウム２０．９ｇ（０．０６０８ｍｏｌ）を酢酸エチル１５００ｍｌ、水１５００ｍｌの混合溶液に装入し、炭酸水素ナトリウム５３．９ｇ（０．６３９ｍｏｌ）を添加した。ヘプタフルオロイソプロピルヨージド１９８ｇ（０．６６９ｍｏｌ）を室温で滴下し、室温で６時間攪拌した。分液後、有機層の溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルを５００ｍｌ装入した。４Ｍ塩化水素／酢酸エチル溶液１６０ｇ（０．６０８ｍｏｌ）を滴下し、室温で３０分攪拌した後、５℃で１時間攪拌した。濾過した後、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製することにより、標記化合物６０．０ｇ（収率３０％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．４９（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｓ）．【００８９】
＜１−２＞ 
２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンの製造【００９０】
【化１０】
2011093415.tif 000019
【００９１】
４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）アニリン１００ｇ（０．２７３ｍｏｌ）をＤＭＦ５００ｍｌに装入し、Ｎ−ブロモスクシイミド  ５２．１ｇ（０．２８７ｍｏｌ）を３０分かけて分割装入した。６０℃で２時間攪拌後、室温まで冷却し、水２０００ｍｌに排出した。酢酸エチルで抽出後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝２０：１）で精製することにより、標記化合物８９．０ｇ（収率８０％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ５．０３（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．６１（１Ｈ，ｓ），  ７．７９（１Ｈ，ｓ）．【００９２】
＜１−３＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−クロロ−３−ニトロベンズアミドの製造【００９３】
【化１１】
2011093415.tif 000020
【００９４】
２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリン３．６０ｇ（８．８２ｍｍｏｌ）を脱水ＴＨＦ２０ｍｌに装入し、窒素雰囲気下、−７０℃まで冷却した。２．０Ｍリチウムジイソプロピルアミドヘキサン溶液４．８５ｍｌ（９．７０ｍｍｏｌ）を滴下し、次いで、脱水ＴＨＦ５ｍｌに溶解させた、２−クロロ−３−ニトロ安息香酸と塩化チオニルから調製された酸クロライド２．３４ｇ（１０．７ｍｍｏｌ）を滴下し、−７０℃で３０分攪拌した後、室温で３０分攪拌した。塩化アンモニウム水溶液に排出した後、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝１０：１→８：２→３：１）で精製することにより、標記化合物１．７６ｇ（収率：３４％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．９３−７．９７（３Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ）．【００９５】
＜１−４＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドの製造【００９６】
【化１２】
2011093415.tif 000021
【００９７】
窒素気流下、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−クロロ−３−ニトロベンズアミド４．８９ｇ（８．２７ｍｍｏｌ）の脱水ＤＭＦ溶液５０ｍｌにフッ化カリウム（スプレードライ品）２．４０ｇ（４１．３ｍｍｏｌ)を加え、１３０℃で１０時間攪拌した。反応液に酢酸エチル、ヘキサン、水を加え、分液した後、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製することにより、標記化合物０．９４０ｇ（収率２０％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），８．１７−８．１８（２Ｈ，ｍ），８．２８−８．３２（１Ｈ，ｍ），８．４４−８．４８（１Ｈ，ｍ）．【００９８】
＜１−５＞
３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造【００９９】
【化１３】
2011093415.tif 000022
【０１００】
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミド０．９４０ｇ（１．６３mmol）、塩化第一スズ（無水）０．９６０ｇ（５．０５ｍｍｏｌ）をエタノール１０ｍｌに加え、次いで濃塩酸１．０２ｍｌ（９．７８ｍｍｏｌ）を加えて６０℃で４時間攪拌した。反応液に水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨ１０とし、析出した不溶物をセライトを用いて濾去した。セライト上の濾集物は酢酸エチルで洗浄した。濾液を酢酸エチルで抽出し、有機層を２０％水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水を用いて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製することにより、標記化合物０．９３０ｇ（収率９９％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９３（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９９−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４７−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ）．【０１０１】
＜１−６＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（メチルアミノ）ベンズアミドの製造【０１０２】
【化１４】
2011093415.tif 000023
【０１０３】
３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロベンズアミド０．９３０ｇ（１．７１ｍｍｏｌ）を濃硫酸５ｍｌに加え、３７％ホルムアルデヒド水溶液１０ｍｌを４０℃で滴下装入した。反応液を氷水にあけて、水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨ１０に調整した後、酢酸エチルを加え抽出した。有機層を２０％水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水を用いて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝８：１）で精製することにより、標記化合物０．６９０ｇ（収率７２％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．９４（３Ｈ，ｓ），４．１４（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．８８−６．９３（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３７−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ）．【０１０４】
＜１−７＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）ベンズアミド（化合物番号  ７−１５７４）の製造【０１０５】
【化１５】
2011093415.tif 000024
【０１０６】
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（メチルアミノ）ベンズアミド１．５４ｇ（２．７５ｍｍｏｌ）、ピリジン０．３３０ｇ（４．１３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液５ｍｌにベンゾイルクロリド０．４６０ｇ（３．３０ｍｍｏｌ）を加え６０℃で５時間攪拌した。反応液に水、酢酸エチルを加え、有機層を１Ｍ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝８：１）で精製し、得られた固体をＩＰＥで洗浄することにより、標記化合物１．４５ｇ（収率８０％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．５０（３Ｈ，ｓ），６．９９−７．３３（６Ｈ，ｍ），７．４３−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．９７−８．０６（２Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ）．【０１０７】
＜実施例２＞
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）ベンズアミド（化合物番号  ７−１１０４）の製造  【０１０８】
【化１６】
2011093415.tif 000025
【０１０９】
＜２−１＞
４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリンの製造【０１１０】
【化１７】
2011093415.tif 000026
【０１１１】
アニリン１００ｇ（１．０２ｍｏｌ）、８５％ハイドロサルファイトナトリウム２３０ｇ（１．１２ｍｏｌ）、硫酸水素テトラブチルアンモニウム３５．１ｇ（０．１００ｍｏｌ）をｔ−ブチルメチルエーテル１５００ｍｌ、水１５００ｍｌの混合溶液に装入し、炭酸水素ナトリウム９４．７ｇ（１．１２ｍｏｌ）を添加した。ヘプタフルオロイソプロピルヨージド３５０ｇ（１．１２ｍｏｌ）を室温で滴下し、室温で６時間攪拌した。分液後、有機層を１Ｍ塩酸、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルを５００ｍｌ装入した。４Ｍ塩化水素／酢酸エチル溶液２５５ｇ（１．０２ｍｏｌ）を滴下し、室温で３０分、５℃で１時間攪拌した。析出した固体を濾別し、固体を酢酸エチル１０００ｍｌに装入し、２０℃以下で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０００ｍｌを加え、ｐＨ８〜９に調整し、分液した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去することにより標記化合物１８８ｇ（収率７１％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９２（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．６９−６．７４（２Ｈ，ｍ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ）．【０１１２】
＜２−２＞
２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリンの製造【０１１３】
【化１８】
2011093415.tif 000027
【０１１４】
４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリン２１６ｇ（０．８０２ｍｏｌ）をＤＭＦ８６３ｍｌに装入し、５℃まで冷却した。Ｎ−ブロモスクシイミド２８５ｇ（１．６０ｍｏｌ）を１時間かけて分割装入した。室温で１時間攪拌した後、３７℃で２時間攪拌した。水２０００ｍｌに排出した後、酢酸エチル２０００ｍｌで抽出し、飽和食塩水１０００ｍｌで洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝２０：１）で精製することにより、標記化合物３０４ｇ（収率９０％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．８８（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．５９（２Ｈ，ｓ）．【０１１５】
＜２−３＞
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造【０１１６】
【化１９】
2011093415.tif 000028
【０１１７】
実施例１の１−３の方法に従い、２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリンから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．９０（２Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．【０１１８】
＜２−４＞
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドの製造【０１１９】
【化２０】
2011093415.tif 000029
【０１２０】
実施例１の１−４の方法に従い、２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５１−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．９０（２Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），８．２７−８．３１（１Ｈ，ｍ），８．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）．【０１２１】
＜２−５＞
３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造【０１２２】
【化２１】
2011093415.tif 000030
【０１２３】
実施例１の１−５の方法に従い、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９３（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９９−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４７−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ）．【０１２４】
＜２−６＞
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（メチルアミノ）ベンズアミドの製造【０１２５】
【化２２】
2011093415.tif 000031
【０１２６】
実施例１の１−６の方法に従い、３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．９４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．８７−４．９１（１Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．８７（２Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ）． 【０１２７】
＜２−７＞
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）ベンズアミド（化合物番号  ７−１１０４）の製造【０１２８】
【化２３】
2011093415.tif 000032
【０１２９】
実施例１の１−７の方法に従い、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（メチルアミノ）ベンズアミドとベンゾイルクロリドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．５１（３Ｈ，ｓ），７．２２−７．４４（７Ｈ，ｍ），７．８６（２Ｈ，ｓ），８．００−８．０３（２Ｈ，ｍ）．【０１３０】
＜実施例３＞
３−ベンズアミド−２−フルオロ−Ｎ−（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド（化合物番号  ６−２１１０）の製造【０１３１】
【化２４】
2011093415.tif 000033
【０１３２】
＜３−１＞
２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリンの製造【０１３３】
【化２５】
2011093415.tif 000034
【０１３４】
実施例２の２−１で得られた４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリン５．７４ｇ（２２．０ｍｍｏｌ）のエタノール溶液５０ｍｌに濃硫酸２．１６ｇ（２２．０ｍｍｏｌ）を５℃で加えた。反応液を室温まで昇温し、Ｎ−ヨードスクシイミド１０．０ｇ（４４．０ｍｍｏｌ）を加え３時間攪拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ中和した。析出した結晶をろ過し、水洗浄後、乾燥することにより、標記化合物９．００ｇ（収率８０％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．９５（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．７９（２Ｈ，ｓ）．【０１３５】
＜３−２＞
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造【０１３６】
【化２６】
2011093415.tif 000035
【０１３７】
２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリン４０．０ｇ（７８．０ｍｍｏｌ）、のＤＭＩ１００ｍｌ溶液に２−クロロ−３−ニトロベンゾイルクロリド２０．６ ｇ（９４．０ ｍｍｏｌ）を加え１３５℃で３時間攪拌した。室温まで冷却し、水１０００ｍｌに反応液を注ぎこんだ。酢酸エチル１０００ｍｌを加え、抽出し、有機層を水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をヘキサンで洗浄することにより、標記化合物５６．２ｇ（収率９９％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，６．３Ｈｚ），８．０８−８．１０（１Ｈ，ｍ），８．１３（２Ｈ，ｓ）．  【０１３８】
＜３−３＞
Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドの製造【０１３９】
【化２７】
2011093415.tif 000036
【０１４０】
実施例１の１−４の方法に従い、２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５２−７．５５（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．１８（３Ｈ，ｍ），８．２９−８．３２（１Ｈ，ｍ），８．４８−８．５１（１Ｈ，ｍ）．【０１４１】
＜３−４＞
３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造【０１４２】
【化２８】
2011093415.tif 000037
【０１４３】
実施例１の１−５の方法に従い、Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９３（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９９−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３９−７．４３（１Ｈ，ｍ），８．１０（２Ｈ，ｓ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ）．【０１４４】
＜３−５＞
３−ベンズアミド−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミド（化合物番号  ６−１２６０）の製造【０１４５】
【化２９】
2011093415.tif 000038
【０１４６】
実施例１の１−７の方法に従い、３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５２−７．５７（４Ｈ，ｍ），７．６０−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．９３−７．９４（４Ｈ，ｍ），８．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）．【０１４７】
＜３−６＞
３−ベンズアミド−２−フルオロ−Ｎ−（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド（化合物番号  ６−２１１０）の製造【０１４８】
【化３０】
2011093415.tif 000039
【０１４９】
３−ベンズアミド−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミド１．９５ｇ（２．５９ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅０．１０ｇ（０．５２０ｍｍｏｌ）、フルオロスルホニルジフルオロ酢酸メチル１．２４ｇ（６．４８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液５０ｍｌを１００℃で６時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、水１０ｍｌ、酢酸エチル１００ｍｌを加えセライトろ過した。ろ液の有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、得られた固体をヘキサンで洗浄することにより、標記化合物０．８４０ｇ（収率５１％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．３６−７．４０（１Ｈ，ｍ），７．５３−７．６４（３Ｈ，ｍ），７．８４−７．９７（１Ｈ，ｍ），７．９２−７．９４（２Ｈ，ｍ），８．０４−８．０７（１Ｈ，ｍ），８．０８−８．１３（１Ｈ，ｍ），８．２０（２Ｈ，ｓ），８．６８−８．７２（１Ｈ，ｍ）．【０１５０】
＜実施例４＞
２−フルオロ−３−（４−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド（化合物番号  ７−１７３３）の製造  【０１５１】
【化３１】
2011093415.tif 000040
【０１５２】
＜４−１＞
２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンの製造【０１５３】
【化３２】
2011093415.tif 000041
【０１５４】
エタノール１２００ｍＬに実施例１の１−１で得られた  ４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）アニリン２００ｇ（０．６００  ｍｏｌ）を加え、氷冷下、濃硫酸６３．２  ｇ（０．６３０  ｍｏｌ）、Ｎ−ヨードスクシイミド１５５ｇ（０．６６０  ｍｏｌ）を加え、室温で１時間３０分、４０℃で４時間攪拌した。反応溶液に４Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を加え、反応溶液を中和した後、酢酸エチルを加え、有機相を抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製することにより、標記化合物２１６ｇ（収率８０％）を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ５．０４（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．６４（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｓ）． 【０１５５】
＜４−２＞
２−クロロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造【０１５６】
【化３３】
2011093415.tif 000042
【０１５７】
実施例３の３−２の方法に従い、２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンと２−クロロ−３−ニトロベンゾイルクロリドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），８．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｓ）．【０１５８】
＜４−３＞
２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造【０１５９】
【化３４】
2011093415.tif 000043
【０１６０】
実施例１の１−４の方法に従い、２−クロロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５１−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），８．２８−８．３２（１Ｈ，ｍ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．４４−８．４８（１Ｈ，ｍ）．【０１６１】
＜４−４＞
３−アミノ−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミドの製造【０１６２】
【化３５】
2011093415.tif 000044
【０１６３】
実施例１の１−５の方法に従い、２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９２（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．０２−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４７−７．５２（１Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．３０−８．３５（２Ｈ，ｍ）．【０１６４】
＜４−５＞
２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（メチルアミノ）ベンズアミドの製造【０１６５】
【化３６】
2011093415.tif 000045
【０１６６】
実施例１の１−６の方法に従い、３−アミノ−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．９５（３Ｈ，ｓ），４．１５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．３０（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｓ）．  【０１６７】
＜４−６＞
２−フルオロ−３−（４−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド（化合物番号  ７−１７３３）の製造  【０１６８】
【化３７】
2011093415.tif 000046
【０１６９】
実施例１の１−７の方法に従い、２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（メチルアミノ）ベンズアミドと４−フルオロベンゾイルクロリドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．５０（３Ｈ，ｓ），６．９１（２Ｈ，ｓ），６．９３−７．３５（３Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．０１−８．１０（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），８．３４（１Ｈ，ｓ）．【０１７０】
＜実施例５＞
２−フルオロ−３−（３−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド（化合物番号  ７−１７３２）の製造  【０１７１】
【化３８】
2011093415.tif 000047
【０１７２】
実施例１の１−７の方法に従い、実施例４の４−５で得られた２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（メチルアミノ）ベンズアミドと３−フルオロベンゾイルクロリドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．５０（３Ｈ，ｓ），７．００−７．１８（４Ｈ，ｍ），７．２７−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．４８（１Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．０１−８．０３（１Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），８．３４（１Ｈ，ｓ）．【０１７３】
＜実施例６＞
２−フルオロ−３−（４−フルオロベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド（化合物番号  ６−１７３３）の製造  【０１７４】
【化３９】
2011093415.tif 000048
【０１７５】
実施例１の１−７の方法に従い、実施例４の４−４で得られた３−アミノ−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミドと４−フルオロベンゾイルクロリドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．１９−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８７−７．９７（４Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，  ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．【０１７６】
次に、本発明にかかる代表的な製剤例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。【０１７７】
製剤例１  （乳剤）
化合物番号７−１５７４或いは７−１７３３の化合物を１０部、ソルポール３５５Ｓ（東邦化学製、界面活性剤）６部、ソルベッソ１５０（エクソン製）８４部、以上を均一に攪拌混合し、乳剤として、動物寄生虫駆除用組成物を得た。【０１７８】
製剤例２  （軟膏剤）
化合物番号７−１５７４或いは７−１７３３の化合物を１部、サラシミツロウ５０部、白色ワセリン４９部を十分混合し、軟膏剤として、動物寄生虫駆除用組成物を得た。【０１７９】
製剤例３  （錠剤）
化合物番号７−１５７４或いは７−１７３３の化合物を２部、植物油（オリーブ湯）１０部、結晶セルロース３部、ホワイトカーボン２０部、カオリン６５部を十分混合した後、打錠し、錠剤として、動物寄生虫駆除用組成物を得た。【０１８０】
製剤例４  （注射剤）
化合物番号７−１５７４或いは７−１７３３の化合物を１０部、食品添加物用プロピレングリコール１０部、植物油（コーンオイル）８０部を混合し、注射剤として、動物寄生虫駆除用組成物を得た。【０１８１】
製剤例５  （液剤）
化合物番号７−１５７４或いは７−１７３３の化合物を５部、界面活性剤２０部、イオン交換水７５部を十分混合し、液剤として、動物寄生虫駆除用組成物を得た。【０１８２】
次に、本発明組成物の寄生虫駆除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。【０１８３】
次に、本発明組成物の寄生虫駆除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。【０１８４】
＜試験例１＞
ネコノミ（Ctenocephalides felis）殺虫試験
所定濃度に調製した有効成分のアセトン溶液０．５ｍｌを、底面が平滑なガラス管（内径２．６ｃｍ、底面積５．３ｃｍ２、高さ１２ｃｍ）に滴下し、室温下で溶媒を蒸散させ、底面に薬剤のドライフィルムを形成させた。１ガラス管当たりノミ成虫約１０頭を入れ、試験化合物にそれぞれ接触暴露させた。暴露後２４時間のノミの状態を、生存、死亡（瀕死を含む）に分けて調査し、死虫率を算出した（３連制）。結果を第４表に示した。【０１８５】
なお、比較化合物として、国際公開第２００９／０８０２０３号パンフレットに開示された下記化合物（Ａ）、化合物（Ｂ）、化合物（Ｃ）およびフィプロニルを用いた。【０１８６】
【化４０】
2011093415.tif 000049
【０１８７】
【表８】
2011093415.tif 000050
【０１８８】
化合物番号７−１５７４、７−１１０４のアミド誘導体は、暴露後１２時間の調査においても効果が認められた。さらに、フィプロニルと比較して速効的な作用を示した。【０１８９】
＜試験例２＞
フタトゲチマダニ（Haemaphyxalis longicornis）殺虫試験
所定濃度に調製した有効成分のアセトン溶液１ｍｌを、９ｃｍ径シャーレ内面の濾紙に滴下し、室温下でアセトンを蒸散させた。濾紙上に１シャーレ当たりマダニ幼虫約１００頭を放ち、ポリエチレンシートで覆って輪ゴムで密封し、温度２５℃、相対湿度１００％の暗所で保存して、試験物質を暴露させた。暴露後２４時間のマダニの状態を、生存、死亡（瀕死を含む）に分けて調査した。
結果、本発明にかかるアミド誘導体は、フタトゲチマダニに対しても有効な殺虫効果が認められた。【０１９０】
＜試験例３＞
ネコノミ（Ctenocephalides felis）殺虫試験
所定濃度に調製した有効成分のアセトン溶液０．９６ｍｌを、底面が平滑なガラス管（内径３．６ｃｍ、高さ１２ｃｍ）に滴下し、室温下で溶媒を蒸散させ、底面に薬剤のドライフィルムを形成させた。１ガラス管当たりノミ成虫約１０頭を入れ、試験化合物にそれぞれ接触暴露させた。暴露後２４時間のノミの状態を、生存、死亡（瀕死を含む）に分けて調査し、死虫率を算出した（３連制）。結果を第５表に示した。
なお、比較化合物として、国際公開第２００９／０８０２０３号パンフレットに開示された下記化合物（Ｄ）、化合物（Ｅ）およびフィプロニルを用いた。【０１９１】
【化４１】
2011093415.tif 000051
【０１９２】
【表９】
2011093415.tif 000052
【０１９３】
＜試験例４＞
クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）殺虫試験
所定薬量になるよう調製した有効成分のアセトン溶液０．５ｍｌを、１０ｃｍ径ガラスシャーレ内面に滴下し、室温下でアセトンを蒸散させた。１シャーレ当たりマダニ成虫約１０頭を放ち、同様に有効成分を処理したガラスシャーレで蓋をした。１８時間試験物質を暴露させた後、有効成分を処理していないガラスシャーレ内にマダニ成虫を移動させた。暴露開始４８時間後のマダニの状態を、生存、死亡（瀕死を含む）に分けて調査し、死虫率を算出した（１連制）。結果を第６表に示した。
なお、比較化合物として、国際公開第２００９／０８０２０３号パンフレットに開示された前記化合物（Ｂ）、化合物（Ｃ）、化合物（Ｄ）、下記化合物（Ｆ）およびフィプロニルを用いた。【０１９４】
【化４２】
2011093415.tif 000053
【０１９５】
【表１０】
2011093415.tif 000054
【産業上の利用可能性】
【０１９６】
本発明の動物寄生虫駆除用組成物は優れた動物寄生虫駆除活性を有することから、産業上の利用可能性が高い。
【手続補正書】
【提出日】平成24年8月17日(2012.8.17)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）
【化１】
2011093415.tif 000057
（一般式（１）中、Ｑ１はフェニル基または１つのフッ素原子で置換されたフェニル基を示す。
Ｘ１はフッ素原子を示し、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４は水素原子を示す。
Ｒ１は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ２は水素原子を示す。
Ｙ１は臭素原子またはヨウ素原子を示し、Ｙ５は臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメチル基を示し、Ｙ２およびＹ４は水素原子を示し、Ｙ３はヘプタフルオロイソプロピル基を示す。）で表されるアミド誘導体の少なくとも１種を有効成分として含有する動物寄生虫駆除用組成物。
【請求項２】
前記一般式（１）において、Ｑ１はフェニル基または１つのフッ素原子で３位または４位が置換されているフェニル基である請求項１に記載の動物寄生虫駆除用組成物。
【請求項３】
前記一般式（１）で表されるアミド誘導体が、２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２−ブロモ−６−トリフルオロメチル−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル）ベンズアミド、２−フルオロ−３−（４-フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−６−トリフルオロメチル−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル）ベンズアミド、２−フルオロ−３−（３-フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−６−トリフルオロメチル−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル）ベンズアミド、２−フルオロ−３−（４−フルオロベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−６−トリフルオロメチル−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル）ベンズアミド、または、２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル）ベンズアミドである請求項２に記載の動物寄生虫駆除用組成物。
【請求項４】
請求項１〜請求項３の何れか１項に記載の動物寄生虫駆除用組成物を動物に投与することを含む、動物寄生虫の駆除方法。
【請求項５】
前記動物寄生虫が外部寄生虫である、請求項４に記載の駆除方法。
【請求項６】
前記外部寄生虫がノミ目害虫である、請求項５に記載の駆除方法。
【請求項７】
前記外部寄生虫がダニ目害虫である、請求項５に記載の駆除方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００６】
（一般式（１）中、Ｑ１はフェニル基または１つのフッ素原子で置換されたフェニル基を示す。Ｘ１はフッ素原子を示し、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４は水素原子を示す。Ｒ１は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ２は水素原子を示す。Ｙ１は臭素原子またはヨウ素原子を示し、Ｙ５は臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメチル基を示し、Ｙ２およびＹ４は水素原子を示し、Ｙ３はヘプタフルオロイソプロピル基を示す。）で表されるアミド誘導体の少なくとも１種を有効成分として含有する動物寄生虫駆除用組成物。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００７】
前記一般式（１）において、Ｑ１はフェニル基または１つのフッ素原子で３位または４位が置換されているフェニル基である前記＜１＞に記載の動物寄生虫駆除用組成物。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００９
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１０
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１１
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１２
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１３
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１４】
＜４＞  前記＜１＞〜＜３＞の何れか１項に記載の動物寄生虫駆除用組成物を動物に投与することを含む、動物寄生虫の駆除方法。
＜５＞  前記動物寄生虫が外部寄生虫である、前記＜４＞に記載の駆除方法。
＜６＞  前記外部寄生虫がノミ目害虫である、前記＜５＞に記載の駆除方法。
＜７＞  前記外部寄生虫がダニ目害虫である、前記＜５＞に記載の駆除方法。
【手続補正書】
【提出日】平成24年11月5日(2012.11.5)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）
【化１】
2011093415.tif 000058
（一般式（１）中、Ｑ１はフェニル基または１つのフッ素原子で置換されたフェニル基を示す。
Ｘ１はフッ素原子を示し、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４は水素原子を示す。
Ｒ１は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ２は水素原子を示す。
Ｙ１は臭素原子またはヨウ素原子を示し、Ｙ５は臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメチル基を示し、Ｙ２およびＹ４は水素原子を示し、Ｙ３はヘプタフルオロイソプロピル基を示す。）で表されるアミド誘導体の少なくとも１種を有効成分として含有する動物寄生虫駆除用組成物。
【請求項２】
前記一般式（１）において、Ｑ１はフェニル基または１つのフッ素原子で３位または４位が置換されているフェニル基である請求項１に記載の動物寄生虫駆除用組成物。
【請求項３】
前記一般式（１）で表されるアミド誘導体が、２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２−ブロモ−６−トリフルオロメチル−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル）ベンズアミド、２−フルオロ−３−（４-フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−６−トリフルオロメチル−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル）ベンズアミド、２−フルオロ−３−（３-フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−６−トリフルオロメチル−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル）ベンズアミド、２−フルオロ−３−（４−フルオロベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−６−トリフルオロメチル−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル）ベンズアミド、または、２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル）ベンズアミドである請求項２に記載の動物寄生虫駆除用組成物。
【請求項４】
請求項１〜請求項３の何れか１項に記載の動物寄生虫駆除用組成物を動物（ヒトを除く）に投与することを含む、動物寄生虫の駆除方法。
【請求項５】
前記動物寄生虫が外部寄生虫である、請求項４に記載の駆除方法。
【請求項６】
前記外部寄生虫がノミ目害虫である、請求項５に記載の駆除方法。
【請求項７】
前記外部寄生虫がダニ目害虫である、請求項５に記載の駆除方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１４】
＜４＞  前記＜１＞〜＜３＞の何れか１項に記載の動物寄生虫駆除用組成物を動物（ヒトを除く）に投与することを含む、動物寄生虫の駆除方法。
＜５＞  前記動物寄生虫が外部寄生虫である、前記＜４＞に記載の駆除方法。
＜６＞  前記外部寄生虫がノミ目害虫である、前記＜５＞に記載の駆除方法。
＜７＞  前記外部寄生虫がダニ目害虫である、前記＜５＞に記載の駆除方法。
【国際調査報告】
2011093415.tif 000059
2011093415.tif 000060
2011093415.tif 000061
2011093415.tif 000062