(57)【要約】  本発明は、注射剤の基剤として利用可能な液晶化合物に関する。本発明は、以下の一般式（Ｉ）：【化１】2011078383.tif 000189（式中、Ｘ及びＹはそれぞれ水素原子を表すか又は一緒になって酸素原子を表し、ｎは０〜２の整数を表し、ｍは１又は２の整数を表し、またＲは、グリセロール、エリスリトール、ペンタエリスリトール、ジグリセロール、トリグリセロール、キシロース、ソルビトール、アスコルビン酸、グルコース、ガラクトース、マンノース、ジペンタエリスリトール、マルトース、マンニトール及びキシリトールからなる群から選択されるいずれか１つから１つの水酸基が除かれた親水性基を表す。）で表される両親媒性化合物、それを含む注射剤用基剤及びデポ剤を提供する。
2011078383.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）で表される両親媒性化合物。
【化１】
2011078383.tif 000188
（式中、Ｘ及びＹはそれぞれ水素原子を表すか又は一緒になって酸素原子を表し、ｎは０〜２の整数を表し、ｍは１又は２の整数を表し、またＲは、グリセロール、エリスリトール、ペンタエリスリトール、ジグリセロール、トリグリセロール、キシロース、ソルビトール、アスコルビン酸、グルコース、ガラクトース、マンノース、ジペンタエリスリトール、マルトース、マンニトール及びキシリトールからなる群から選択されるいずれか１つから１つの水酸基が除かれた親水性基を表す。）
【請求項２】
２５℃での測定値で１１．０Ｐａ・ｓ以下の粘度を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
以下のいずれかの化合物である、請求項１又は２に記載の化合物。
１）  モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）ペンタエリスリトール
２）  モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）エリスリトール
３）  モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）グリセロール
４）  モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）ジグリセロール
５）  １−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）−Ｄ−キシロピラノシド
６）  モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）ペンタエリスリトール
７）  モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）グリセロール
８）  モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）エリスリトール
９）  モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）ジグリセロール
１０）  モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エノイル）グリセロール
１１）  モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エノイル）エリスリトール
１２）  モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エノイル）ペンタエリスリトール
１３）  モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エノイル）ジグリセロール
１４）  １−Ｏ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エニル）−Ｄ−キシロピラノシド
１５）  モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エニル）グリセロール
１６）  モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エニル）エリスリトール
１７）  モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エニル）ペンタエリスリトール
１８）  モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エニル）ジグリセロール
１９）  モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エノイル）グリセロール
２０）  モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エノイル）エリスリトール
２１）  モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エノイル）ペンタエリスリトール
２２）  モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エノイル）ジグリセロール
２３）  １−Ｏ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）−Ｄ−キシロピラノシド
２４）  モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）グリセロール
２５）  モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）エリスリトール
２６）  モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）ペンタエリスリトール
２７）  モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）ジグリセロール
２８）  モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エノイル）グリセロール
２９）  モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エノイル）エリスリトール
３０）  モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エノイル）ペンタエリスリトール
３１）  モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エノイル）ジグリセロール
３２）  １−Ｏ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エニル）−Ｄ−キシロピラノシド
３３）  モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エニル）グリセロール
３４）  モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エニル）エリスリトール
３５）  モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エニル）ペンタエリスリトール
３６）  モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エニル）ジグリセロール
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１種含む、注射剤用基剤。
【請求項５】
デポ剤用基剤である、請求項４に記載の基剤。
【請求項６】
請求項５に記載の基剤を含む、デポ剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、注射剤の基剤として有用な液晶化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
同一分子中に親水基と疎水基を合わせ持つ両親媒性化合物は、水中で様々な形態の分子会合体を自発的に形成する。両親媒性化合物は、その種類や濃度に応じて決まるクラフト温度（ＴＫ；Krafft eutectic temperature、クラフト点などとも呼ばれる。）以上の温度では、水中で様々な分子会合体を形成する（非特許文献１）。そのような分子会合体には、親水基が外側に向いて閉じられたミセル（球状ミセル、棒状ミセルなど）、疎水基が外側に向いて閉じられた逆ミセル、両親媒性化合物の疎水基同士又は親水基同士が向かい合って配列した二分子膜がランダムに連続したスポンジ相のほか、各種のリオトロピック液晶相などがある。該リオトロピック液晶相としては、無限長のシリンダー状会合体が二次元六方格子を形成するヘキサゴナル液晶及び逆ヘキサゴナル液晶、二分子膜シートがＺ軸方向に一定間隔で層状に積み重なったラメラ液晶、三次元格子構造を持つキュービック液晶などが知られている。液晶を形成する両親媒性化合物は、液晶化合物と呼ばれる。【０００３】
これらの分子会合体、とりわけ液晶を形成する両親媒性化合物は、化粧品分野、医薬品分野などで様々な用途に利用されている。例えば、両親媒性化合物を用いた薬物送達システム（ＤＤＳ）の開発は非常に盛んであり、ラメラ液晶から作られるリポソーム内水相や脂質二重膜に薬剤を包埋した薬物送達システム（非特許文献２）を始めとして、多種多様な形態の薬物送達担体が製造されている（特許文献１及び２）。中でもキュービック液晶や逆ヘキサゴナル液晶等の非ラメラ液晶は、構造の安定性が高く、多様な薬剤を内部に安定に保持できることから、とりわけ有用な薬物送達担体として注目されている。【０００４】
一方で、両親媒性化合物／水系で見出されるキュービック液晶の大多数は、両親媒性化合物／水二成分相図上の広い領域を占めるミセル水溶液、ヘキサゴナル液晶、ラメラ液晶、逆ヘキサゴナル液晶等の他の相領域の間に挟まれた狭い濃度範囲でしか安定に存在できない（非特許文献３）ため、薬物送達担体などとしての利用には困難を伴う。近年、モノオレインを始めとするモノアシルグリセロール類やフィタントリオールが、両親媒性化合物／水二成分相図上でキュービック相と水相が隣接している「ＩＩ型のキュービック液晶」を形成すること、及びこの液晶は過剰の水と共存する場合でも比較的安定であることが報告され、薬物送達システム等への応用が試みられている（非特許文献４）が、これらモノオレイン等により形成される液晶の低温での安定性は低い。そこで、低温（６℃未満）においても高い安定性を示すキュービック液晶を形成可能な両親媒性化合物が開発され、徐放性製剤におけるその液晶の利用についても開示されている（特許文献３）。【０００５】
しかし、キュービック液晶を安定に形成するこれらの液晶化合物は粘度が高く、細い注射針（例えば３０ゲージ）を通すことができないため、注射剤の基剤としては使用しにくいという問題があった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特表２００２−５０５３０７号公報
【特許文献２】特開２００１−２３１８４５号公報
【特許文献３】国際公開ＷＯ２００６／０４３７０５号公報
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】Laughlin, R. G., "The Aqueous Phase Behavior of Surfactants" (1994年) Academic Press London, p.106-117
【非特許文献２】Lasic D. D., TIBTECH 16, (1998年) p.307-321
【非特許文献３】Fontell, K. Colloid & Polymer Sci., 268 (1990年) p.264-285
【非特許文献４】Barauskas, J., Landh, T., Langmuir, (2003年) 19, p.9562-9565
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、注射剤の基剤として利用可能な液晶化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討を重ねた結果、所定の一般式で表される、多価アルコールに長鎖不飽和炭化水素がエステル、エーテル又はグリコシド結合した両親媒性化合物が、とりわけ低い粘度を有し、かつ水性媒体中では薬物送達担体として有用なＩＩ型（油中水型）の非ラメラ液晶を形成できることを見出し、本発明を完成するに至った。【００１０】
すなわち、本発明は以下を包含する。【００１１】
［１］下記一般式（Ｉ）で表される両親媒性化合物。
【化１】
2011078383.tif 000003
【００１２】
（式中、Ｘ及びＹはそれぞれ水素原子を表すか又は一緒になって酸素原子を表し、ｎは０〜２の整数を表し、ｍは１又は２の整数を表し、またＲは、グリセロール、エリスリトール、ペンタエリスリトール、ジグリセロール、トリグリセロール、キシロース、ソルビトール、アスコルビン酸、グルコース、ガラクトース、マンノース、ジペンタエリスリトール、マルトース、マンニトール及びキシリトールからなる群から選択されるいずれか１つから１つの水酸基が除かれた親水性基を表す。）
この両親媒性化合物としては、２５℃での測定値で１１．０Ｐａ・ｓ以下の粘度を有するものが好ましい。【００１３】
この両親媒性化合物としては、２５℃での測定値で４．０Ｐａ・ｓ以下の粘度を有するものがより好ましい。【００１４】
一実施形態において、この両親媒性化合物の好ましい例としては、以下の化合物が挙げられる。 
１）  モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）ペンタエリスリトール
２）  モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）エリスリトール
３）  モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）グリセロール
４）  モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）ジグリセロール
５）  １−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）−Ｄ−キシロピラノシド
６）  モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）ペンタエリスリトール
７）  モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）グリセロール
８）  モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）エリスリトール
９）  モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）ジグリセロール
１０）  モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エノイル）グリセロール
１１）  モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エノイル）エリスリトール
１２）  モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エノイル）ペンタエリスリトール
１３）  モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エノイル）ジグリセロール
１４）  １−Ｏ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エニル）−Ｄ−キシロピラノシド
１５）  モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エニル）グリセロール
１６）  モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エニル）エリスリトール
１７）  モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エニル）ペンタエリスリトール
１８）  モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エニル）ジグリセロール
１９）  モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エノイル）グリセロール
２０）  モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エノイル）エリスリトール
２１）  モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エノイル）ペンタエリスリトール
２２）  モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エノイル）ジグリセロール
２３）  １−Ｏ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）−Ｄ−キシロピラノシド
２４）  モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）グリセロール
２５）  モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）エリスリトール
２６）  モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）ペンタエリスリトール
２７）  モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）ジグリセロール
２８）  モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エノイル）グリセロール
２９）  モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エノイル）エリスリトール
３０）  モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エノイル）ペンタエリスリトール
３１）  モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エノイル）ジグリセロール
３２）  １−Ｏ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エニル）−Ｄ−キシロピラノシド
３３）  モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エニル）グリセロール
３４）  モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エニル）エリスリトール
３５）  モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エニル）ペンタエリスリトール
３６）  モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エニル）ジグリセロール
別の一実施形態において、この両親媒性化合物のとりわけ好ましい例としては、以下の化合物が挙げられる。【００１５】
（１）モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）ペンタエリスリトール
（２）モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）エリスリトール
（３）モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）グリセロール
（４）モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）ジグリセロール
（５）モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）トリグリセロール
（６）モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）ソルビトール
（７）１−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）−Ｄ−キシロピラノシド
（８）モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）ペンタエリスリトール
（９）モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）エリスリトール
［２］上記［１］の化合物を少なくとも１種含む、注射剤用基剤。【００１６】
この基剤は、デポ剤用基剤であることがより好ましい。【００１７】
［３］上記［２］中に記載のデポ剤用基剤を含む、デポ剤。
【発明の効果】
【００１８】
本発明に係る両親媒性化合物は、顕著に低い粘度を示す。このため本発明に係る両親媒性化合物に薬物を添加することにより、注射可能な粘度を有する注射剤を容易に調製することができる。本発明に係る両親媒性化合物はまた、水性溶媒中で非ラメラ液晶を形成して薬物を保持することができる。このため、本発明に係る両親媒性化合物を生体内に投与することにより、体液中で非ラメラ液晶を形成して薬物を保持することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１９】
【図１】図１は、モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）ペンタエリスリトール／水系サンプルのＳＡＸＳ測定（小角散乱測定）の結果を示す散乱曲線を表す。散乱曲線は散乱ベクトル長ｑ＝（４π／λ）ｓｉｎ（θ／２）に対してプロットした。式中、θは散乱角である。縦軸には、半透過型ビームストッパーにより減衰したダイレクトビームの強度を１とした場合の相対強度を示した。
【図２】図２は、１−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）エリスリトール／水系サンプルのＳＡＸＳ測定（小角散乱測定）の結果を示す散乱曲線を表す。散乱曲線は散乱ベクトル長ｑ＝（４π／λ）ｓｉｎ（θ／２）に対してプロットした。式中、θは散乱角である。縦軸には、半透過型ビームストッパーにより減衰したダイレクトビームの強度を１とした場合の相対強度を示した。
【発明を実施するための形態】
【００２０】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００２１】
１．両親媒性化合物
本発明に係る両親媒性化合物は、下記一般式（Ｉ）：
【化２】
2011078383.tif 000004
【００２２】
で表される化合物である。
【００２３】
上記式中、Ｘ及びＹはそれぞれ水素原子を表すか又は一緒になって酸素原子を表し、ｎは０〜２の整数を表し、ｍは１又は２の整数を表し、またＲは親水性基を表す。
【００２４】
親水性基Ｒは、限定するものではないが、好ましくは、グリセロール、エリスリトール、ペンタエリスリトール、ジグリセロール、トリグリセロール、キシロース、キシリトール、マンニトール、ソルビトール、アスコルビン酸、グルコース、ガラクトース、マンノース、ジペンタエリスリトール、及びマルトースからなる群から選択されるいずれか１つから１つの水酸基が除かれたそれらの残基である。
【００２５】
なお上記式中の表記：
2011078383.tif 000005
【００２６】
は本発明に係る両親媒性化合物が幾何異性体のＥ体（シス体）若しくはＺ体（トランス体）又はそれらの混合物であることを意味する。
【００２７】
また本明細書に係る両親媒性化合物の化合物名において「モノ」を付して記載する場合、２以上の位置異性体が存在する場合には、その化合物名はそれぞれの位置異性体及びその混合物を包含するものとする。例えば親水性基Ｒがグリセロール、エリスリトール、又はジグリセロール残基である場合には、「モノ」を付して表される本発明に係る両親媒性化合物名は、１位エステル体及び２位エステル体並びにそれらの混合物、又は１位エーテル体及び２位エーテル体並びにそれらの混合物を包含する。具体例としては、後述の（２）及び（５）の化合物について位置異性体に関して説明した通りである。同様に親水性基Ｒがキシリトール、マンニトール、ソルビトール残基である場合には、「モノ」を付して表される本発明に係る両親媒性化合物名は、１位〜３位エステル体及びそれらの２以上の混合物を包含するか、又は１位〜３位エーテル体及びそれらの２以上の混合物を包含する。親水性基Ｒがアスコルビン酸残基である場合には、「モノ」を付して表される本発明に係る両親媒性化合物名は、２位、３位、５位、及び６位エステル体並びにそれらの２以上の混合物を包含するか、又は２位、３位、５位、及び６位エーテル体並びにそれらの２以上の混合物を包含する。
【００２８】
かかる本発明の両親媒性化合物においては、上記式中のｎは０〜２の整数であってよいが、ｎ＝０又は２がより好ましく、ｎ＝２がさらに好ましい。同様に、上記式中のｍは１又は２の整数であってよいが、ｍ＝２がより好ましい。
【００２９】
かかる本発明の両親媒性化合物において、疎水性炭化水素鎖は炭素数でＣ１５、Ｃ１６、若しくはＣ１７（以上についてｍ＝１、ｎ＝０、１又は２）であってよく、又はＣ２０、Ｃ２１、若しくはＣ２２（以上についてｍ＝２、ｎ＝０、１又は２）であってもよい。
【００３０】
本発明の両親媒性化合物の一実施形態として、上記式中のｎ＝２かつｍ＝２である化合物が好ましい。具体的には、５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル又は５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニルである疎水性炭化水素鎖に上記親水性基Ｒが結合（それぞれエステル結合又はエーテル結合）した化合物である。具体的には、例えば以下の化合物が挙げられる。
【００３１】
（１）モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）ペンタエリスリトール
（２）モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）エリスリトール
なお「モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）エリスリトール」には、１−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）エリスリトール（すなわち、１位エステル体）、及び２−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）エリスリトール（すなわち、２位エステル体）の２つの位置異性体並びにそれらの混合物が包含される。
【００３２】
（３）１−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）−Ｄ−キシロピラノシド
（４）モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）ペンタエリスリトール
（５）モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）エリスリトール
なお「モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）エリスリトール」には、１−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）エリスリトール（すなわち、１位エーテル体）、及び２−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）エリスリトール（すなわち、２位エーテル体）の２つの位置異性体並びにそれらの混合物が包含される。
【００３３】
（６）モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）グリセロール
（７）モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）ジグリセロール
（８）モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）トリグリセロール
（９）モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）キシリトール
（１０）モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）マンニトール
（１１）モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）ソルビトール
（１２）モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）アスコルビン酸
（１３）モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）ジペンタエリスリトール
（１４）１−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）−Ｄ−グルコシド
（１５）１−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）−Ｄ−ガラクトシド
（１６）１−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）−Ｄ−マンノシド
（１７）１−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）−Ｄ−マルトシド
（１８）モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）グリセロール
（１９）モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）ジグリセロール
（２０）モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）トリグリセロール
（２１）モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）キシリトール
（２２）モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）マンニトール
（２３）モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）ソルビトール
（２４）モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）アスコルビン酸
（２５）モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）ジペンタエリスリトール
なお（６）〜（１２）及び（１８）〜（２４）の上記化合物における「モノ」の表記については上述した通りである。
【００３４】
本発明の両親媒性化合物の別の実施形態としては、上記式中のｎ＝０かつｍ＝２である化合物も好ましい。本化合物の疎水性炭化水素鎖はフィトール由来でありうる。具体的には、３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エノイル又は３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エニルである疎水性炭化水素鎖に上記親水性基Ｒが結合（それぞれエステル結合又はエーテル結合）した化合物である。具体的には、例えば以下の化合物が挙げられる。
【００３５】
（２６）モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エノイル）グリセロール
（２７）モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エノイル）エリスリトール
（２８）モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エノイル）ペンタエリスリトール
（２９）モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エノイル）ジグリセロール
（３０）モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エノイル）トリグリセロール
（３１）モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エノイル）キシリトール
（３２）モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エノイル）マンニトール
（３３）モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エノイル）ソルビトール
（３４）モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エノイル）アスコルビン酸
（３５）モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エノイル）ジペンタエリスリトール
（３６）１−Ｏ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エニル）−Ｄ−キシロピラノシド
（３７）１−Ｏ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エニル）−Ｄ−グルコシド
（３８）１−Ｏ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エニル）−Ｄ−ガラクトシド
（３９）１−Ｏ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エニル）−Ｄ−マンノシド
（４０）１−Ｏ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エニル）−Ｄ−マルトシド
（４１）モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エニル）グリセロール
（４２）モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エニル）エリスリトール
（４３）モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エニル）ペンタエリスリトール
（４４）モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エニル）ジグリセロール
（４５）モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エニル）トリグリセロール
（４６）モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エニル）キシリトール
（４７）モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エニル）マンニトール
（４８）モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エニル）ソルビトール
（４９）モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エニル）アスコルビン酸
（５０）モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エニル）ジペンタエリスリトール
なお（２６）、（２７）、（２９）〜（３４）、（４１）、（４２）、（４４）〜（４９）の上記化合物における「モノ」の表記については上述した通りである。
【００３６】
本発明の両親媒性化合物の別の実施形態としては、上記式中のｎ＝２かつｍ＝１である化合物も好ましい。本化合物の疎水性炭化水素鎖はゲラニルアセトンを出発原料として合成することができる。具体的には、５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エノイル又は５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニルである疎水性炭化水素鎖に上記親水性基Ｒが結合（それぞれエステル結合又はエーテル結合）した化合物である。具体的には、例えば以下の化合物が挙げられる。
【００３７】
（５１）モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エノイル）グリセロール
（５２）モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エノイル）エリスリトール
（５３）モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エノイル）ペンタエリスリトール
（５４）モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エノイル）ジグリセロール
（５５）モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エノイル）トリグリセロール
（５６）モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エノイル）キシリトール
（５７）モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エノイル）マンニトール
（５８）モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エノイル）ソルビトール
（５９）モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エノイル）アスコルビン酸
（６０）モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エノイル）ジペンタエリスリトール
（６１）１−Ｏ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）−Ｄ−キシロピラノシド
（６２）１−Ｏ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）−Ｄ−グルコシド
（６３）１−Ｏ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）−Ｄ−ガラクトシド
（６４）１−Ｏ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）−Ｄ−マンノシド
（６５）１−Ｏ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）−Ｄ−マルトシド
（６６）モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）グリセロール
（６７）モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）エリスリトール
（６８）モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）ペンタエリスリトール
（６９）モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）ジグリセロール
（７０）モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）トリグリセロール
（７１）モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）キシリトール
（７２）モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）マンニトール
（７３）モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）ソルビトール
（７４）モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）アスコルビン酸
（７５）モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）ジペンタエリスリトール
なお（５１）、（５２）、（５４）〜（５９）、（６６）、（６７）、（６９）〜（７４）の上記化合物における「モノ」の表記については上述した通りである。
【００３８】
本発明の両親媒性化合物のさらに別の実施形態としては、上記式中のｎ＝０かつｍ＝１である化合物も好ましい。本化合物の疎水性炭化水素鎖はテトラヒドロファルネソール由来であり得る。具体的には、３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エノイル又は３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エニルである疎水性炭化水素鎖に上記親水性基Ｒが結合（それぞれエステル結合又はエーテル結合）した化合物である。具体的には、例えば以下の化合物が挙げられる。
【００３９】
（７６）モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エノイル）グリセロール
（７７）モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エノイル）エリスリトール
（７８）モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エノイル）ペンタエリスリトール
（７９）モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エノイル）ジグリセロール
（８０）モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エノイル）トリグリセロール
（８１）モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エノイル）キシリトール
（８２）モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エノイル）マンニトール
（８３）モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エノイル）ソルビトール
（８４）モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エノイル）アスコルビン酸
（８５）モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エノイル）ジペンタエリスリトール
（８６）１−Ｏ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エニル）−Ｄ−キシロピラノシド
（８７）１−Ｏ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エニル）−Ｄ−グルコシド
（８８）１−Ｏ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エニル）−Ｄ−ガラクトシド
（８９）１−Ｏ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エニル）−Ｄ−マンノシド
（９０）１−Ｏ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エニル）−Ｄ−マルトシド
（９１）モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エニル）グリセロール
（９２）モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エニル）エリスリトール
（９３）モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エニル）ペンタエリスリトール
（９４）モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エニル）ジグリセロール
（９５）モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エニル）トリグリセロール
（９６）モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エニル）キシリトール
（９７）モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エニル）マンニトール
（９８）モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エニル）ソルビトール
（９９）モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エニル）アスコルビン酸
（１００）モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エニル）ジペンタエリスリトール
なお（７６）、（７７）、（７９）〜（８４）、（９１）、（９２）、（９４）〜（９９）の上記化合物における「モノ」の表記については上述した通りである。
【００４０】
本発明の両親媒性化合物のさらに別の実施形態としては、上記式中のｎ＝１かつｍ＝２である化合物も好ましい。本化合物の疎水性炭化水素鎖はフィトール由来であり得る。具体的には、４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エノイル又は４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エニルである疎水性炭化水素鎖に上記親水性基Ｒが結合（それぞれエステル結合又はエーテル結合）した化合物である。具体的には、例えば以下の化合物が挙げられる。
【００４１】
（１０１）モノＯ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エノイル）グリセロール
（１０２）モノＯ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エノイル）エリスリトール
（１０３）モノＯ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エノイル）ペンタエリスリトール
（１０４）モノＯ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エノイル）ジグリセロール
（１０５）モノＯ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エノイル）トリグリセロール
（１０６）モノＯ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エノイル）キシリトール
（１０７）モノＯ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エノイル）マンニトール
（１０８）モノＯ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エノイル）ソルビトール
（１０９）モノＯ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エノイル）アスコルビン酸
（１１０）モノＯ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エノイル）ジペンタエリスリトール
（１１１）１−Ｏ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エニル）−Ｄ−キシロピラノシド
（１１２）１−Ｏ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エニル）−Ｄ−グルコシド
（１１３）１−Ｏ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エニル）−Ｄ−ガラクトシド
（１１４）１−Ｏ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エニル）−Ｄ−マンノシド
（１１５）１−Ｏ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エニル）−Ｄ−マルトシド
（１１６）モノＯ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エニル）グリセロール
（１１７）モノＯ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エニル）エリスリトール
（１１８）モノＯ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エニル）ペンタエリスリトール
（１１９）モノＯ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エニル）ジグリセロール
（１２０）モノＯ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エニル）トリグリセロール
（１２１）モノＯ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エニル）キシリトール
（１２２）モノＯ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エニル）マンニトール
（１２３）モノＯ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エニル）ソルビトール
（１２４）モノＯ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エニル）アスコルビン酸
（１２５）モノＯ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エニル）ジペンタエリスリトール
なお（１０１）、（１０２）、（１０４）〜（１０９）、（１１６）、（１１７）、（１１９）〜（１２４）の上記化合物における「モノ」の表記については上述した通りである。
【００４２】
本発明の両親媒性化合物のさらに別の実施形態としては、上記式中のｎ＝１かつｍ＝１である化合物も好ましい。本化合物の疎水性炭化水素鎖はテトラヒドロファルネソール由来であり得る。具体的には、４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エノイル又は４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エニルである疎水性炭化水素鎖に上記親水性基Ｒが結合（それぞれエステル結合又はエーテル結合）した化合物である。具体的には、例えば以下の化合物が挙げられる。
【００４３】
（１２６）モノＯ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エノイル）グリセロール
（１２７）モノＯ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エノイル）エリスリトール
（１２８）モノＯ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エノイル）ペンタエリスリトール
（１２９）モノＯ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エノイル）ジグリセロール
（１３０）モノＯ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エノイル）トリグリセロール
（１３１）モノＯ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エノイル）キシリトール
（１３２）モノＯ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エノイル）マンニトール
（１３３）モノＯ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エノイル）ソルビトール
（１３４）モノＯ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エノイル）アスコルビン酸
（１３５）モノＯ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エノイル）ジペンタエリスリトール
（１３６）１−Ｏ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エニル）−Ｄ−キシロピラノシド
（１３７）１−Ｏ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エニル）−Ｄ−グルコシド
（１３８）１−Ｏ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エニル）−Ｄ−ガラクトシド
（１３９）１−Ｏ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エニル）−Ｄ−マンノシド
（１４０）１−Ｏ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エニル）−Ｄ−マルトシド
（１４１）モノＯ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エニル）グリセロール
（１４２）モノＯ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エニル）エリスリトール
（１４３）モノＯ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エニル）ペンタエリスリトール
（１４４）モノＯ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エニル）ジグリセロール
（１４５）モノＯ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エニル）トリグリセロール
（１４６）モノＯ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エニル）キシリトール
（１４７）モノＯ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エニル）マンニトール
（１４８）モノＯ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エニル）ソルビトール
（１４９）モノＯ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エニル）アスコルビン酸
（１５０）モノＯ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エニル）ジペンタエリスリトール
なお（１２６）、（１２７）、（１２９）〜（１３４）、（１４１）、（１４２）、（１４４）〜（１４９）の上記化合物における「モノ」の表記については上述した通りである。
【００４４】
本発明に係る両親媒性化合物は、より一般的には、１分子の多価アルコール（好ましくは、グリセロール、エリスリトール、ペンタエリスリトール、ジグリセロール、トリグリセロール、キシロース、ソルビトール、アスコルビン酸、グルコース、ガラクトース、マンノース、ジペンタエリスリトール、又はマルトース）に、１分子の長鎖不飽和炭化水素（好ましくは、長鎖不飽和脂肪酸又は長鎖不飽和アルコール）がエーテル結合又はエステル結合により結合したエーテル又はエステル化合物である。
【００４５】
本発明に係る上記両親媒性化合物は、後述の実施例の記載を参照して合成することができる。より一般的には、本発明に係る両親媒性化合物は、例えば以下のようにして製造できる。
【００４６】
第１に、上記の一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、式中のＸとＹが一緒になって酸素原子を表しているエステル化合物（下記一般式（Ｉ−１）で表される化合物）は、例えば、下記一般式（ＩＩ）で表されるエステル化合物と親水性化合物Ｒ−ＯＨとのエステル交換反応により製造することができる。エステル交換反応の反応条件は特に限定されないが、例えば、酸若しくは塩基触媒を用いて実施される。
【化３】
2011078383.tif 000006
【００４７】
さらに、エステル化合物（一般式（Ｉ−１）で表される化合物）は一般式（ＩＩ）で表されるエステル化合物に対応するカルボン酸と親水性化合物Ｒ−ＯＨとのエステル化により製造することができる。エステル化の反応条件は特に限定されないが、例えば、酸若しくは塩基触媒または縮合剤を用いて実施される。
【００４８】
親水性化合物Ｒ−ＯＨのＲ中の一部あるいは全ての水酸基を保護して、エステル交換反応あるいはエステル化反応を実施することがある。この場合、エステル交換反応あるいはエステル化反応後、脱保護することによりエステル化合物（Ｉ−１）を製造することができる。
【００４９】
第２に、上記の一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、式中のＸとＹがともに水素原子であるエーテル化合物（下記一般式（Ｉ−２）で表される化合物）は、例えば、下記一般式（ＩＩＩ）で表される脱離基Ｚを有する化合物と親水性化合物Ｒ−ＯＨとのエーテル化反応、又は下記一般式（ＩＶ）で表されるアルコールと脱離基Ｚを有するＲ−Ｚとのエーテル化反応により製造することができる。エーテル化の反応条件は特に限定されないが、例えば、塩基を用いて実施される。親水性化合物Ｒ−ＯＨのＲ中の一部あるいは全ての水酸基を保護して、エーテル化反応を実施してもよい。この場合、エーテル化反応後、脱保護することによりエーテル化合物（Ｉ−２）を製造することができる。
【化４】
2011078383.tif 000007
【００５０】
第３に、上記の一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、ＸとＹがともに水素原子でありＲが糖残基である一般式（Ｉ−２）で表されるグリコシド化合物は、例えば、一般式（ＩＶ）で表されるアルコールと、アノマー位を脱離基Ｚとして水酸基を保護した糖類Ｒ''−Ｚのグリコシル化反応を行い、脱保護（Ｒ''→Ｒ）することにより製造することができる。グリコシル化反応の反応条件は特に限定されないが、例えば、ルイス酸を用いて実施される。脱保護の反応条件も特に限定されないが、特定の保護基に対してグリコシド結合を損なわない脱離反応条件を選択して実施される。
【化５】
2011078383.tif 000008
【００５１】
上記の一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）の化合物は、限定するものではないが以下のようにして合成することができる。
【００５２】
式中ｎ＝２、ｍ＝２であるエステル化合物（式（ＩＩ））は、例えば、イソフィトールから、オルト酢酸エステルを用いたジョンソン・クライゼン反応によって得られる。
【００５３】
上記式中ｎ＝２、ｍ＝１であるエステル化合物（式（ＩＩ））は、例えば、３，７，１１−トリメチルドデカ−１−エン−３−オール（テトラヒドロネロリドール）から、オルト酢酸エステルを用いたジョンソン・クライゼン反応によって得られる。
【００５４】
式中ｎ＝１、ｍ＝２であるエステル化合物（式（ＩＩ））は、例えば、フィトールの水酸基をブロモ化した後、金属マグネシウムを添加して得たグリニャール試薬を二酸化炭素と作用させるか、又はシアン化物による置換反応を行い加水分解することによってカルボン酸を得た後、さらにエステル化することによって得られる。
【００５５】
式中ｎ＝１、ｍ＝１であるエステル化合物（式（ＩＩ））は、例えば、３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エン−１−オール（テトラヒドロファルネソール）の水酸基をブロモ化した後に金属マグネシウムを添加して得たグリニャール試薬を二酸化炭素と作用させるか、又はシアン化物による置換反応を行い加水分解することによってカルボン酸を得た後、さらにエステル化することによって得られる。
【００５６】
式中ｎ＝０、ｍ＝２であるエステル化合物（式（ＩＩ））は、例えば、フィトールを酸化してカルボン酸を得た後、さらにエステル化することによって得られる。
【００５７】
式中ｎ＝０、ｍ＝１であるエステル化合物（式（ＩＩ））は、例えば、３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エン−１−オール（テトラヒドロファルネソール）を酸化してカルボン酸を得た後、さらにエステル化することによって得られる。
【００５８】
式中ｎ＝２、ｍ＝２であるアルコール（式（ＩＶ））は、例えば、式中ｎ＝２、ｍ＝２であるエステル化合物（式（ＩＩ））又はそのカルボン酸を水素化アルミニウムリチウム等で還元することによって得られる。式中ｎ＝２、ｍ＝１；ｎ＝１、ｍ＝２；又はｎ＝１、ｍ＝１であるアルコール（式（ＩＶ））も、同様にして、それぞれ式中ｎ＝２、ｍ＝１；ｎ＝１、ｍ＝２；若しくはｎ＝１、ｍ＝１であるエステル化合物（式（ＩＩ））又はそのカルボン酸を水素化アルミニウムリチウム等で還元することによって得られる。
【００５９】
式中ｎ＝０、ｍ＝２であるアルコール（式（ＩＶ））はフィトールであり市販されているが、例えば、式中ｎ＝０、ｍ＝２であるエステル化合物（式（ＩＩ））又はそのカルボン酸を水素化アルミニウムリチウム等で還元することによっても得られる。
【００６０】
式中ｎ＝０、ｍ＝１であるアルコール（式（ＩＶ））は３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エン−１−オール（テトラヒドロファルネソール）であり、例えば、式中ｎ＝０、ｍ＝１であるエステル化合物（式（ＩＩ））又はそのカルボン酸を水素化アルミニウムリチウム等で還元することによって得られる。
【００６１】
式中ｎ＝２、ｍ＝２である脱離基Ｚを有する化合物（ＩＩＩ）は、例えばｎ＝２、ｍ＝２であるアルコール（式（ＩＶ））をトシル基若しくはメシル基等のスルホニルオキシ基、又は臭素原子若しくはヨウ素原子等のハロゲン原子などの脱離基に変換することによって得られる。式中ｎ＝２、ｍ＝１；ｎ＝１、ｍ＝２；ｎ＝０、ｍ＝２；又はｎ＝０、ｍ＝１である脱離基Ｚを有する化合物（ＩＩＩ）も、同様にして、それぞれｎ＝２、ｍ＝１；ｎ＝１、ｍ＝２；ｎ＝０、ｍ＝２；又はｎ＝０、ｍ＝１であるアルコール（式（ＩＶ））を脱離基に変換することによって得られる。
【００６２】
本発明に係る両親媒性化合物は、上記（１）〜（１５０）の化合物の水素原子又は水酸基がさらに任意の置換基で置換されたものであってもよい。
【００６３】
合成された化合物については、赤外分光測定、ＮＭＲ測定等の常法により、目的の化合物が得られたことを確認しておくことが好ましい。
【００６４】
２．両親媒性化合物の粘度
本発明に係る両親媒性化合物は、比較的広範な温度範囲で低粘度の液状又は半固体状を呈する。本発明に係る両親媒性化合物は、例えば、粘度計を用いた温度２５℃での測定値で、好ましくは１１Ｐａ・ｓ以下、通常１０Ｐａ・ｓ以下、より好ましくは４．０Ｐａ・ｓ以下、例えば３．５Ｐａ・ｓ以下、さらに好ましくは２．０Ｐａ・ｓ以下の粘度を有する。粘度測定値は典型的にはせん断速度１０５．７  １／ｓで測定したものである。このような測定値を得るため、粘度計としては、ＡＲレオメータ（ＡＲ−Ｇ２，ＴＡ  Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ）又は粘度・粘弾性測定装置（ＭＡＲＳ、サーモフィッシャーサイエンティフィック社）を用いることができる。
【００６５】
本発明に係る両親媒性化合物は、このように低い粘度を有するため、例えば２２ゲージ（内径０．４１ｍｍ）又はそれ以下の太さの注射針、より好ましくは２６ゲージ（内径０．２６ｍｍ）又はそれ以下の太さの注射針、さらに好ましくは３０ゲージ（内径：０．１５ｍｍ）又はそれ以下の太さの注射針、特に好ましくは３１ゲージ（内径：０．１３ｍｍ）の太さの非常に細い注射針をも通すことができる。
【００６６】
３．両親媒性化合物の液晶形成能
本発明に係る両親媒性化合物は、液晶化合物であり、水性媒体中で非ラメラ液晶を形成することができる。なお本明細書中、両親媒性化合物を含む水性媒体を「両親媒性化合物／水系」と表すことがある。
【００６７】
本発明に係る両親媒性化合物によって形成される非ラメラ液晶は、疎水基を外側に向けて配向したＩＩ型（油中水型）の液晶であることが好ましく、具体的には、キュービック液晶又は逆ヘキサゴナル液晶であることがより好ましい。
【００６８】
キュービック液晶は、ＩＩ型キュービック液晶であることが好ましい。キュービック液晶の構造は、一般にＩ型とＩＩ型に分類される。「水中油型」構造をとる場合をＩ型キュービック液晶、逆に「油中水型」構造をとる場合をＩＩ型キュービック液晶という。Ｉ型とＩＩ型は、両親媒性化合物／水系の相挙動から判定することができる。例えば、Ｉ型の場合、両親媒性化合物／水系の水含有量を増加させていくと、他の液晶（例えばラメラ液晶）から、さらにはミセルへと転移し、最終的には均一な水溶液となる。これに対し、ＩＩ型液晶では、ある一定以上の水量となると、飽和量の水を含んだ液晶と過剰な水が共存する「液晶＋過剰水」の二相となり、水量を増しても均一な水溶液となることはない。
【００６９】
キュービック液晶はまた、結晶学的空間群Ｉａ３ｄに属するキュービック液晶（以下、Ｉａ３ｄキュービック液晶）、結晶学的空間群Ｐｎ３ｍに属するキュービック液晶（以下、Ｐｎ３ｍキュービック液晶）、又は結晶学的空間群Ｉｍ３ｍに属するキュービック液晶（以下、Ｉｍ３ｍキュービック液晶）であってよいが、Ｐｎ３ｍキュービック液晶であることがより好ましい。
【００７０】
本発明に係る両親媒性化合物が非ラメラ液晶を形成できる水性媒体は、特に限定するものではないが、滅菌水、精製水、蒸留水、イオン交換水、超純水などの水；生理的食塩水、塩化ナトリウム水溶液、塩化カルシウム水溶液、塩化マグネシウム水溶液、硫酸ナトリウム水溶液、硫酸カリウム水溶液、炭酸ナトリウム水溶液、酢酸ナトリウム水溶液等の電解質水溶液；リン酸緩衝溶液やトリス塩酸緩衝溶液などの緩衝溶液；グリセリン、エチレングリコール、エタノール等の水溶性有機物を含有する水溶液；グルコース、スクロース、マルトース等の糖分子を含有する水溶液；ポリエチレングリコール、ポリビニルアルコール等の水溶性高分子を含む水溶液；オクチルグルコシド、ドデシルマルトシド、プルロニック（ポリエチレングリコール／ポリプロピレングリコール／ポリエチレングリコール共重合体）等の界面活性剤を含む水溶液；細胞内液、細胞外液、間質液、リンパ液、髄液、血液、胃液、血清、血漿、唾液、涙、精液、尿などの体液等が挙げられる。
【００７１】
本発明に係る両親媒性化合物は、広範な環境条件下で高い安定性を示す。例えば、本発明に係る両親媒性化合物は、二重結合を有するにもかかわらず、加水分解に対する耐性が高く、酸化安定性も高い。本発明に係る両親媒性化合物はまた、クラフト温度が低く、低温（６℃以下、好ましくは０℃又はそれ以下）でも安定して液晶を形成することができる。
【００７２】
本発明に係る両親媒性化合物は、典型的には室温を含む比較的広い温度条件下で、水性媒体中で非ラメラ液晶（好ましくはキュービック液晶又は逆ヘキサゴナル液晶）を形成することができる。本発明に係る１種又は２種以上の両親媒性化合物を、例えば本発明に係る両親媒性化合物を含む水性媒体の総質量に対して０．１〜９０質量％となる濃度、好ましくは水過剰条件となる濃度（例えば、５０質量％〜８０質量％）で水性媒体中に加え、−１０（氷点下温度は、水性媒体が氷にならない過冷却条件等の場合。それ以外の条件では０℃及びそれ以上）〜８０℃、好ましくは０〜４０℃の温度条件で、好ましくは均一に、混合させることにより、水性媒体中で安定的に液晶を形成させることができる。
【００７３】
本発明に係る両親媒性化合物は、例えば、生体内に投与されると、体液（限定するものではないが、細胞内液、細胞外液、間質液、リンパ液、髄液、血液、胃液、血清、血漿、唾液、涙、精液、尿等）中でＩＩ型非ラメラ液晶を安定に形成することができる。
【００７４】
本発明に係る両親媒性化合物を用いて水性媒体中で液晶を形成させる際には、１種又は２種以上の両親媒性化合物が、水性媒体中に、より均一に分散されることが好ましい。特に限定するものではないが、in vitroでＩＩ型非ラメラ液晶を形成させる場合には、本発明に係る両親媒性化合物を加えた水性溶媒を、例えば１時間〜５０時間かけて十分に混合することが好ましい。
【００７５】
本明細書において、本発明に係る両親媒性化合物を含み当該両親媒性化合物により液晶が形成されている水性媒体を液晶組成物という。
【００７６】
形成された液晶構造の解析は、常法により行うことができるが、例えば以下の方法で解析できる。
【００７７】
（１）偏光顕微鏡による観察
両親媒性化合物が水性媒体中で液晶を形成するか否か、また、キュービック液晶であればＩ型かＩＩ型かを簡便に判定する方法として、ペネトレイション法が利用出来る。少量（数ｍｇ）の両親媒性化合物を顕微鏡用スライドグラス上に置き、カバーグラスでそっと圧力を加え、スライドグラスとカバーグラスの間の間隙に１０ミクロン程度の厚さの両親媒性化合物薄膜（直径１〜５ｍｍ位）を形成する。スライドグラスとカバーグラス間隙側面から毛管現象で水又は水性溶媒を加えると、水は両親媒性化合物薄膜の外縁部から除々に内部に浸透し、両親媒性化合物薄膜／水界面から両親媒性化合物薄膜内部に向かって水含有量の勾配が形成される。これを偏光顕微鏡で観察すると、両親媒性化合物／水系の濃度に依存してどのような相ができるのかを判定でき、水領域と接して水領域と同じ等方性のテクスチャーを与える領域（キュービック液晶）、明るいテクスチャーを与える領域（ラメラ液晶）、及び等方性のテクスチャーを与える領域（ドライの両親媒性化合物）を観察することにより、この両親媒性化合物がキュービック液晶を形成することを確認できる。また、キュービック液晶が過剰の水と両親媒性化合物の界面部に安定に形成されていることからＩＩ型であることを判断できる。
【００７８】
（２）エックス線小角散乱（ＳＡＸＳ）測定による液晶構造の確認
キュービック液晶であるかどうかを確認するために、エックス線小角散乱（ＳＡＸＳ）法により、液晶構造が立方格子を有することを調べてもよい。まず、所定の濃度の両親媒性化合物／水系サンプルを例えば石英製エックス線キャピラリーチューブに入れた後、キャピラリーを酸素バーナーで封じ、ＳＡＸＳ測定に供すればよい。
【００７９】
ＳＡＸＳ測定の結果、それぞれの液晶構造に特有の以下の散乱ピークの比（ピーク間隔）を示すかどうかを確認することにより、液晶形成の確認を行うことができる。
【００８０】
Ｐｎ３ｍキュービック液晶の比：
【数１】
2011078383.tif 000009
【００８１】
Ｉａ３ｄキュービック液晶の比：
【数２】
2011078383.tif 000010
【００８２】
Ｉｍ３ｍキュービック液晶の比：
【数３】
2011078383.tif 000011
【００８３】
逆ヘキサゴナル液晶に特有の比：
【数４】
2011078383.tif 000012
【００８４】
また当業者に周知の方法に従って、ＳＡＸＳデータからピークの値を算出し、さらにそれらの逆数の比を求めれば容易に空間群と格子定数を決める事ができる。
【００８５】
４．両親媒性化合物の用途
本発明に係る両親媒性化合物は、水性媒体中でＩＩ型（油中水型）の非ラメラ液晶を形成し、その際に水性媒体中の他の物質（薬物等）を内部に取り込んで安定に保持することができる。
【００８６】
水性媒体中でＩＩ型（油中水型）の非ラメラ液晶を形成した当該両親媒性化合物は、その液晶内部に取り込み保持している物質を少しずつ放出することができる。従って本発明に係る両親媒性化合物は、徐放性製剤（持続放出製剤）の基剤として使用できる。
【００８７】
本発明に係る両親媒性化合物により水性媒体中で形成されるＩＩ型非ラメラ液晶は、疎水基が外側に向けて配向されていることにより、高い生体接着性を有する。当該ＩＩ型非ラメラ液晶はさらに、高い薬剤内包化効率を示し、薬剤経皮吸収を促進することができ、かつ難溶性化合物の微粒子分散化も促進することができる。従って本発明に係る両親媒性化合物は、各種製剤の基剤として広く有利に使用することができる。製剤としては、限定するものではないが、生体に適用する任意の医薬品、医薬部外品、又は化粧品が挙げられる。本発明に係る両親媒性化合物を基剤として用いて製造される製剤としては、限定するものではないが、例えば、注射剤（例えば、デポ剤、皮下注射剤、皮内注射剤、筋肉注射剤、静脈注射剤、点滴静注剤、動脈注射剤等）、坐剤、ジェル剤、クリーム剤（軟膏等）、経口製剤（液剤、エマルション製剤、シロップ剤等）等の、液体又はそれに準じた各種剤形の製剤が挙げられる。これらのうち非経口製剤がより好ましい剤形である。本発明に係る両親媒性化合物は、有効成分（典型的には、薬物）とともに水性媒体に添加し、攪拌等により水性媒体中に分散させてエマルションとすることにより、当該有効成分を保持する生体適合性の高い製剤を調製することができる。あるいは、本発明に係る両親媒性化合物に、有効成分（典型的には、薬物）を添加して混合することにより製剤を調製してもよい。後者の製剤を調製する際、本発明に係る両親媒性化合物に、有効成分とともに製薬上使用可能な界面活性剤を添加して分散させてもよい。本発明において「基剤」とは、製剤を構成する成分であって、有効成分（医薬品又は医薬部外品であれば、薬物）以外の成分（例えば、担体、賦形剤、希釈剤又は不活性添加剤）を意味する。
【００８８】
本発明に係る両親媒性化合物は、上記の通り細い注射針をも通過できるほどの顕著に低い粘度を示す液状物又は半固体状物である。このため本発明に係る両親媒性化合物に有効成分（典型的には、薬物）を添加し分散させて調製した製剤も、注射剤として使用することができる。従って本発明に係る両親媒性化合物は、注射剤の基剤成分として特に有利に使用できる。従って本発明は、本発明に係る両親媒性化合物を含む注射剤用基剤も提供する。
【００８９】
注射剤用基剤に添加する有効成分（薬物等）は、親水性又は疎水性、分子サイズの大小等の有効成分の特定の性質により特に限定されない。そのような有効成分、好ましくは薬物として、例えば、ペプチド、タンパク質、低分子薬剤等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００９０】
本発明に係る両親媒性化合物は、生体内に投与すると、体液（水性媒体）中でＩＩ型（油中水型）非ラメラ液晶を安定に形成し、共投与した薬物等の有効成分をその液晶内部に取り込んで安定に保持し、さらに効果的に徐放することができる。従って本発明に係る両親媒性化合物は、薬物徐放性を備えた注射剤、とりわけデポ剤の調製に非常に有利に使用できる。従って本発明は、本発明に係る両親媒性化合物を含むデポ剤用基剤も提供する。
【００９１】
本発明に係る製剤基剤、好ましくは注射剤用基剤、例えばデポ剤用基剤は、本発明に係る両親媒性化合物を少なくとも１種（１種又は２種以上）含む。本発明に係る注射剤用基剤は、さらに、担体、賦形剤、又は不活性添加剤（例えば、保存剤、着色剤、香料等）を１種以上含んでもよい。本発明に係る注射剤用基剤は、水性媒体を含有してもよい。水性媒体としては、注射剤の基剤に使用可能な任意の水性媒体を使用できるが、例えば、滅菌水、精製水、蒸留水、イオン交換水、超純水などの水；生理的食塩水、塩化ナトリウム水溶液、塩化カルシウム水溶液、塩化マグネシウム水溶液、硫酸ナトリウム水溶液、硫酸カリウム水溶液、炭酸ナトリウム水溶液、酢酸ナトリウム水溶液等の電解質水溶液；リン酸緩衝溶液やトリス塩酸緩衝溶液などの緩衝溶液；グリセリン、エチレングリコール、エタノール等の水溶性有機物を含有する水溶液；グルコース、スクロース、マルトース等の糖分子を含有する水溶液；ポリエチレングリコール、ポリビニルアルコール等の水溶性高分子を含む水溶液；オクチルグルコシド、ドデシルマルトシド、プルロニック（ポリエチレングリコール／ポリプロピレングリコール／ポリエチレングリコール共重合体）等の界面活性剤を含む水溶液等が挙げられる。しかしながら、本発明に係るデポ剤用基剤は、限定部位への局所投与を実現する観点からは、水性媒体を含有しないことが好ましい。同様に、本発明に係るデポ剤も、水性媒体を含まないことが好ましい。本発明に係るデポ剤は、好ましくは、本発明に係る両親媒性化合物と有効成分（薬物等）の混合物である。本発明に係るデポ剤は、必要に応じてさらに製薬上使用可能な界面活性剤を含んでもよい。
【００９２】
デポ剤は、薬物を内包した基剤を体内に注射し薬物を徐放させるデポ（Ｄｅｐｏｔ）法に用いる製剤である。本発明に係る両親媒性化合物に、有効成分（典型的には、薬物）、及び必要に応じてさらに製薬上使用可能な界面活性剤を分散させて得られるデポ剤は、粘性が非常に低いため、細い注射針を用いて生体内（例えば、皮内、皮下又は粘膜内）に投与することが可能である。そしてこのデポ剤の投与により、投与部位の体液中でＩＩ型（油中水型）非ラメラ液晶を安定に形成させることができ、さらに、その液晶内部にデポ剤に含めて共投与した有効成分を取り込んで保持させ、効果的に除放させることができる。本発明に係る注射剤用基剤を使用したこのデポ剤は徐放性であることから、１回の投与で得られる薬効を長期間持続させることができ、薬物投与の回数を減らすことができる。またこのデポ剤では目的部位に局所投与することができるため、目的外の部位での副作用を最小限に抑制することもできる。さらに、基剤として本発明に係る両親媒性化合物を含むデポ剤は、３０ゲージや３１ゲージのような非常に細い注射針を用いて投与できるため、注射時の痛みを非常に低く抑えることもできる。本発明に係るデポ剤を用いれば、有効成分（薬物等）を生体内でより高濃度に液晶内に内包して保持することができるため、投与する注射量をより少なくすることもできる。このように本発明に係るデポ剤は患者のＱＯＬ（クオリティ・オブ・ライフ）の向上に大いに役立つ。本発明は、このような本発明に係る注射剤用基剤を含むデポ剤も提供する。
【００９３】
デポ剤に含める有効成分（薬物等）は、親水性又は疎水性、分子サイズの大小等の有効成分の特定の性質により特に限定されない。そのような有効成分、好ましくは薬物として、例えば、ペプチド、タンパク質、低分子薬剤等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００９４】
本明細書は本願の優先権主張の基礎となる日本国特許出願第2009-295658号の開示を包含する。
【００９５】
本明細書で引用した全ての刊行物、特許及び特許出願はそのまま参照により本明細書にとり入れるものとする。
【実施例】
【００９６】
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明する。但し、本発明はこれら実施例にその技術的範囲が限定されるものではない。【００９７】
なお、実施例１〜１１の各化合物の粘度はＡＲレオメータ（ＡＲ−Ｇ２，ＴＡ  Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ）を用い、温度２５℃にて１２時間静置した後、測定した。【００９８】
また各化合物については、３０ゲージ（内径０．１５ｍｍ）及び３１ゲージ（内径０．１３ｍｍ）の注射針（ハイポダーミック針；アズワン社から購入）を取り付けたシリンジを用いて、３１ゲージの針まで通すことができることを確認した。【００９９】
［実施例１］  モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）ペンタエリスリトールの合成
【化６】
2011078383.tif 000013
【０１００】
６０〜７０ｍｍＨｇの減圧かつ窒素気流下、ペンタエリスリトール１５７ｇ（１．１５ｍｏｌ）及び炭酸カリウム１．５８ｇ（１．１５ｍｍｏｌ）の乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７００ｍＬ）溶液に、７８〜８３℃で５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エン酸メチル２５０ｇ（０．７１ｍｏｌ）を徐々に滴下した。同一温度で１０時間撹拌した後、７５℃でギ酸を添加しｐＨを４に調整した。得られた溶液を減圧濃縮した後、ｔ−ブチルメチルエーテル（１．５Ｌ）で希釈し、生じた不溶物を濾別した。得られた濾液を１０％重曹水で２回洗浄した後、活性炭（８ｇ）で処理し脱色した。濾過後濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル混液）で精製することにより、表題の化合物を得た。【０１０１】
得られた化合物については、赤外分光法による赤外吸収（ＩＲ）スペクトル測定及び粘度の測定を行った。その結果は以下の通りである。【０１０２】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９５（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．７０（ｍ，２２Ｈ），１．９０−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．２５−２．４５（ｍ，４Ｈ），３．６４（ｓ，６Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），５．０７（ｂｒｓ，１Ｈ）
ＩＲスペクトル（ＮａＣｌ薄膜法）：３３８７，２９２６，２８６６，１７３９，１４６１，１３７８，１２６７，１１３９，１０５１
粘度：１．７Ｐａ・ｓ【０１０３】
［実施例２］  モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）エリスリトールの合成
６０〜７０ｍｍＨｇの減圧かつ窒素気流下、エリスリトール１９１ｇ（１．５６ｍｏｌ）及び炭酸カリウム１．５８ｇ（１．１５ｍｍｏｌ）の乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７００ｍＬ）溶液に、７８〜８３℃で５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エン酸メチル１９９ｇ（０．５６４ｍｏｌ）を徐々に滴下した。同一温度で１０時間撹拌した後、７５℃でギ酸を添加しｐＨを４に調整した。得られた溶液を減圧濃縮した後、ｔ−ブチルメチルエーテル（１．５Ｌ）で希釈し、生じた不溶物を濾別した。得られた濾液を１０％重曹水で２回洗浄した後、活性炭（８ｇ）で処理し脱色した。濾過後濃縮して得られた残渣をエタノールで溶解し、セルロースパウダーで濾過した。濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル混液）で精製することにより、表題の化合物を得た。【０１０４】
得られた化合物については、赤外分光法によるＩＲスペクトル測定及び粘度の測定を行った。その結果は以下の通りである。【０１０５】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９５（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．７０（ｍ，２２Ｈ），１．４０−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．２５−２．４５（ｍ，４Ｈ），３．５５−３．９５（ｍ，４Ｈ），４．２５−４．４０（ｍ，２Ｈ），５．０９（ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）
ＩＲスペクトル（ＮａＣｌ薄膜法）：３４０７，２９２６，２８６７，１７３８，１４６１，１３７７，１２６９，１１７２，１０８１
粘度：２．０Ｐａ・ｓ【０１０６】
［実施例３］  モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）グリセロールの合成
実施例２のエリスリトールをグリセロールに置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物を得た。【０１０７】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９５（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．７０（ｍ，２２Ｈ），１．８５−２．１５（ｍ，２Ｈ），２．１５−２．５５（ｍ，４Ｈ），３．５３−３．７８（ｍ，３Ｈ），３．８０−４．００（ｍ，１Ｈ），４．１０−４．２５（ｍ，２Ｈ），５．０８（ｄｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）【０１０８】
［実施例４］  モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）ジグリセロール
実施例２のエリスリトールをジグリセロールに置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物を得た。【０１０９】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．７０（ｍ，２２Ｈ），１．９７（ｄｄｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．２０−２．４５（ｍ，４Ｈ），３．５０−４．１０（ｍ，８Ｈ），４．１０−４．２５（ｍ，２Ｈ），５．０８（ｄｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ）【０１１０】
［実施例５］  モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）トリグリセロール
実施例２のエリスリトールをトリグリセロールに置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物を得た。【０１１１】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．７０（ｍ，２２Ｈ），１．９７（ｄｄｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．２５−２．４５（ｍ，４Ｈ），３．４５−４．０５（ｍ，１３Ｈ），４．１０−４．２０（ｍ，２Ｈ），５．０８（ｂｒｓ，１Ｈ）【０１１２】
［実施例６］  モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）ソルビトール
実施例２のエリスリトールをソルビトールに置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物を得た。【０１１３】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．７０（ｍ，２２Ｈ），１．８０−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．２５−２．４５（ｍ，４Ｈ），３．５０−４．４０（ｍ，８Ｈ），５．０７（ｂｒｓ，１Ｈ）【０１１４】
［実施例７］  ５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エン−１−オールの合成
【化７】
2011078383.tif 000014
【０１１５】
窒素雰囲気下、５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エン酸メチル１５０ｇ（０．４２５ｍｏｌ）の乾燥テトラヒドロフラン（８５０ｍＬ）溶液に、０℃で水素化リチウムアルミニウム９．６ｇ（０．２５ｍｏｌ）を少しずつ添加した。５０℃で２時間撹拌した後、氷冷し、得られた灰色懸濁溶液が白色になるまで注意深く水を添加した。この溶液に室温で硫酸ナトリウムを添加して乾燥した。濾過後濃縮することによって、表題の化合物１３３．８ｇ（収率９７％）を無色透明液体として得た。得られた化合物についてＮＭＲ測定を行った結果は以下の通りである。【０１１６】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．７−０．９５（ｍ，１２Ｈ），０．９５−１．８５（ｍ，２４Ｈ），１．９−２．１（ｍ，４Ｈ），３．６３（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），５．１２（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）【０１１７】
［実施例８］  １−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）−Ｄ−キシロピラノシドトリアセタートの合成
【化８】
2011078383.tif 000015
【０１１８】
窒素雰囲気下、β−キシローステトラアセタート８０．０ｇ（０．２５１ｍｏｌ）と５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エン−１−オール１０６ｇ（０．３２７ｍｏｌ）を乾燥アセトニトリル（０．３０Ｌ）に溶解し、室温で３０分間撹拌した。この溶液を０℃に冷却した後、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体３８ｍＬ（０．３０ｍｏｌ）を添加した。室温までゆっくり昇温しながら一終夜撹拌した後、反応液に０℃でトリエチルアミン７０ｍＬ（０．５０ｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を酢酸エチルで希釈した後、水、３Ｍ塩酸（２回）、飽和重曹水（２回）、飽和食塩水で順次洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、濃縮することによって表題の化合物１６１．９５ｇを粗生成物として得た。なお、本粗生成物の一部をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝８５：１５）で精製することにより、得られた化合物についてＮＭＲ測定を行った結果は以下の通りである。【０１１９】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８−０．９５（ｍ，１２Ｈ），１．０−１．８（ｍ，２４Ｈ），１．８５−２．１（ｍ，４Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｓ，６Ｈ），３．３５（ｄｄ，Ｊ＝９，１２Ｈｚ，１Ｈ），３．４５（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｍ，１Ｈ），４．１１（ｄｄ，Ｊ＝５，１２Ｈｚ，１Ｈ），４．４７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），４．９４（ｍ，２Ｈ），５．０９（ｍ，１Ｈ），５．１６（ｄｄ，Ｊ＝８．７，８．７Ｈｚ，１Ｈ）【０１２０】
［実施例９］  １−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）−Ｄ−キシロピラノシドの合成
【化９】
2011078383.tif 000016
【０１２１】
実施例８で得た１−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）−Ｄ−キシロピラノシドトリアセタートの粗生成物１６０．３３ｇのメタノール／テトラヒドロフラン（１：１、５００ｍＬ）溶液に対して、室温でナトリウムメチラート１３．４ｇ（０．２４８ｍｍｏｌ）のメタノール（２５０ｍＬ）溶液を添加し１時間撹拌した。反応液に塩化アセチル１７．７ｍＬ（０．２４８ｍｍｏｌ）を添加して中性となったことを確認した。水を添加した後、酢酸エチル（２回）で抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後濃縮することによって得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝６７：３３〜０：１００）で精製することにより、表題の化合物２４．６ｇ（２工程収率２２％）を無色透明半固体として得た。得られた化合物についてＮＭＲ測定を行った結果は以下の通りである。【０１２２】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．７−０．９（ｍ，１２Ｈ），１．０−１．７（ｍ，２４Ｈ），１．８５−２．１（ｍ，４Ｈ），３．２９（ｄｄ，Ｊ＝９，１１．６Ｈｚ，１Ｈ），３．４１（ｍ，１Ｈ），３．４５−３．８（ｍ，５Ｈ），３．８３（ｍ，１Ｈ），３．９８（ｄｄ，Ｊ＝４．４，１１．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２７（ｍ，１Ｈ），４．３０（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），５．１０（ｍ，１Ｈ）【０１２３】
［実施例１０］  モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）ペンタエリスリトールの合成
【化１０】
2011078383.tif 000017
【０１２４】
窒素雰囲気下、５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エン−１−オール８５．０ｇ（０．２６２ｍｏｌ）の乾燥塩化メチレン（０．２６Ｌ）溶液に対して、０℃でトリエチルアミン５５ｍＬ（０．３９ｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホニルクロリド５９．９ｇ（０．３１４ｍｏｌ）、トリメチルアミン塩酸塩２．５ｇ（２６ｍｍｏｌ）を順次添加して、１時間撹拌した。反応液に０℃でＮ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン９．９ｍＬ（７９ｍｍｏｌ）を添加し１時間撹拌した後、ヘキサン／酢酸エチル混合溶媒で希釈した。この溶液を水、３Ｍ塩酸（２回）、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後濃縮することによって得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝９０：１０）で精製することにより、（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）トシラート１１６ｇ（収率９３％）を得た。【０１２５】
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム０．５１ｇ（６３％、１４ｍｍｏｌ）の乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１８ｍＬ）溶液に対して、氷冷しながら２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５，５−ジメタノール２．０８ｇ（１１．８ｍｍｏｌ）を数回に分けて添加した。５０℃で１時間撹拌した後、上記（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）トシラート２．８１ｇ（５．８８ｍｍｏｌ）の乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（９ｍＬ）溶液を３０分間かけて滴下し、さらに同一温度で３時間撹拌した。０℃で水を添加した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後濃縮することによって得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝８５：１５）で精製することによって、生成物２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノキシ）メチル−５−メタノール１．５２ｇ（収率５４％）を得た。【０１２６】
この生成物１．５２ｇ（３．１５ｍｍｏｌ）をメタノール５０ｍＬで溶解し、それに室温で塩酸／メタノール１ｍＬ（１．２５Ｍ，１．２５ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液を室温で１２時間撹拌した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９５：５）で精製することによって、表題の化合物１．１５ｇ（収率８３％）を無色透明粘体として得た。得られた化合物についてＮＭＲ測定及び粘度測定を行った結果は以下の通りである。【０１２７】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８−０．９（ｍ，１２Ｈ），１．０−１．７（ｍ，２４Ｈ），１．９−２．１（ｍ，４Ｈ），２．４３（ｍ，３Ｈ），３．４３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．４７（ｓ，２Ｈ），３．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．０，５．８Ｈｚ，６Ｈ），５．０９（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）
粘度：１．９Ｐａ・ｓ【０１２８】
［実施例１１］  １−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）エリスリトール（１位エーテル体）及び２−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）エリスリトール（２位エーテル体）の合成
【化１１】
2011078383.tif 000018
【化１２】
2011078383.tif 000019
【０１２９】
窒素雰囲気下、１，２−Ｏ−イソプロピリデンエリスリトール１．９２ｇ（１１．９ｍｍｏｌ）の乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）溶液に対して、氷冷しながら水素化ナトリウム０．４５ｇ（６３％、１２ｍｍｏｌ）を数回に分けて添加した。室温で２０分間撹拌した後、（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）トシラート４．２ｇ（１０ｍｍｏｌ）の乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）溶液を添加し、さらに５０℃で３時間撹拌した。得られた１，２−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）エリスリトールと１，２−Ｏ−イソプロピリデン−３−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）エリスリトールの生成比は薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）分析で調べたところ約１：１であった。この反応液に０℃で水を添加した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後濃縮することによって得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝９０：１０〜８５：１５）で精製することによって、１，２−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）エリスリトール１．１２ｇ（収率２７％）と１，２−Ｏ−イソプロピリデン−３−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）エリスリトール１．５４ｇ（収率３７％）を得た。【０１３０】
上記生成物１，２−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）エリスリトール１．１０ｇ（２．６７ｍｍｏｌ）と１，２−Ｏ−イソプロピリデン−３−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）エリスリトール１．５０ｇ（３．６３ｍｍｏｌ）に対して、それぞれメタノール１５ｍＬを加えて溶解し、さらに、室温でｐ−トルエンスルホン酸一水和物５１ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）を添加した。各溶液を室温で５時間撹拌した後、トリエチルアミンを添加して中和した。減圧濃縮することによって得られた各残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９８：２）で精製することによって、各々、表題の１位エーテル体化合物（１−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）エリスリトール）０．６０ｇ（収率６０％）を無色透明半固体として、また、表題の２位エーテル体化合物（２−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）エリスリトール）０．８０ｇ（収率６０％）を無色透明粘体として得た。【０１３１】
（１）  １−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）エリスリトール
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８−０．９（ｍ，１２Ｈ），１．０−１．７（ｍ，２４Ｈ），１．９−２．１（ｍ，４Ｈ），２．３２（ｄｄ，Ｊ＝５．８，１０．１Ｈｚ，１Ｈ），２．６６（ｄｄ，Ｊ＝２．４，５．８Ｈｚ，１Ｈ），２．７８（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．４９（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．５７（ｄ，Ｊ＝４．８，９．７Ｈｚ，１Ｈ），３．６０（ｄ，Ｊ＝５．８，９．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７−３．８（ｍ，３Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），５．１０（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ）
粘度：２．３Ｐａ・ｓ
（２）  ２−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）エリスリトール
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８−０．９（ｍ，１２Ｈ），１．０−１．７（ｍ，２４Ｈ），１．９−２．１（ｍ，４Ｈ），２．３−２．４（ｍ，２Ｈ），２．７７（ｍ，１Ｈ），３．３９（ｄｄ，Ｊ＝５，１０Ｈｚ，１Ｈ），３．５１（ｍ，１Ｈ），３．６０（ｍ，１Ｈ），３．６５−３．９（ｍ，５Ｈ），５．１０（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ）
粘度：３．２Ｐａ・ｓ【０１３２】
［実施例１２］  モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）エリスリトールの合成
窒素雰囲気下、１，２−Ｏ−イソプロピリデンエリスリトール１４．１ｇ（８３．６ｍｍｏｌ）の乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）溶液に対して、氷冷しながら水素化ナトリウム２．１９ｇ（５５％、５０．２ｍｍｏｌ）を数回に分けて添加した。室温で３０分間撹拌した後、（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）トシラート２０．０ｇ（４１．８ｍｍｏｌ）の乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）溶液を添加し、さらに５０℃で２時間撹拌した。得られた１，２−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）エリスリトールと１，２−Ｏ−イソプロピリデン−３−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）エリスリトールの生成比は薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）分析で調べたところ約１：１であった。この反応液に０℃で飽和塩化アンモニウム水溶液を添加した後、ヘキサン／酢酸エチル混合溶媒で抽出した。抽出液を飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後濃縮することによって１，２−Ｏ−イソプロピリデン−４−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）エリスリトールと１，２−Ｏ−イソプロピリデン−３−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）エリスリトールの混合物を２０．５ｇ得た。【０１３３】
上記混合物２０．５ｇに対して、テトラヒドロフラン（１９０ｍＬ）で溶解し、室温で３Ｍ塩酸６０ｍＬを添加した。室温で一終夜撹拌した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後濃縮することによって得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝５０：５０〜０：１００）で精製することによって、表題の化合物１０．４ｇ（２工程収率５３％）を無色透明粘体として得た。【０１３４】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８−０．９（ｍ，１２Ｈ），１．０−１．７（ｍ，２４Ｈ），１．９−２．１（ｍ，４Ｈ），２．７５（ｍ，１．５Ｈ），２．９６（ｍ，０．５Ｈ），３．１３（ｍ，０．５Ｈ），３．２３（ｍ，０．５Ｈ），３．３８（ｍ，０．５Ｈ），３．４５−３．７（ｍ，３Ｈ），３．７−３．９（ｍ，４．５Ｈ），５．１１（ｍ，１Ｈ）【０１３５】
［実施例１３］  モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）ペンタエリスリトールによる液晶の形成及び解析
モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）ペンタエリスリトールの濃度が５０質量％（水過剰条件）となるように、モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）ペンタエリスリトールと純水を混合デバイス中に加え、両者を室温（２５℃）で２４時間かけて１００回以上の混合操作を行ないながらインキュベートした。これにより均一に混合されたモノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）ペンタエリスリトール／水系サンプルを得た。このモノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）ペンタエリスリトール／水系サンプルは概観上は白濁したゲル状組成物であった。【０１３６】
次に、このように調製したモノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）ペンタエリスリトール／水系サンプルについてエックス線小角散乱（ＳＡＸＳ）によりキュービック液晶であることの確認を行なった。モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）ペンタエリスリトール／水系サンプルを石英製エックス線キャピラリーチューブに入れた後、キャピラリーの開口部を酸素バーナーで封じ、ＳＡＸＳ測定に供した。ＳＡＸＳ測定には、ＮＡＮＯ  Ｖｉｅｗｅｒナノスケールエックス線構造評価装置（Ｒｉｇａｋｕ製）を使用した。ＳＡＸＳ測定は、室温（２５℃）、４０ｋＶ、５０ｍＡ、波長λ＝０．１５４２ｎｍ（Ｃｕ−ｋα）にて１５分間エックス線を照射して行った。【０１３７】
ＳＡＸＳ測定の結果、本モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）ペンタエリスリトール／水系サンプルについて、少なくとも５本のシャープな散乱ピークが観測され、ピークの比は結晶学的空間群Ｐｎ３ｍに属するキュービック液晶に特有の比：
【数５】
2011078383.tif 000020
【０１３８】
を示した。これにより、モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）ペンタエリスリトール／水系サンプルは結晶学的空間群Ｐｎ３ｍに属するキュービック液晶（ａｃ（格子定数）＝７．８０ｎｍ）を形成することが確認できた。【０１３９】
図１にはモノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）ペンタエリスリトール／水系サンプルのＳＡＸＳ測定結果を示す。【０１４０】
［実施例１４］  １−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）エリスリトールによる液晶の形成及び解析
実施例２で得られた１−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）エリスリトールと水を実施例１３と同様の手順に従って均一に混合し、１−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）エリスリトール／水系サンプルを得た。この１−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）エリスリトール／水系サンプルについて実施例１３と同様にしてＳＡＸＳ測定を行ったところ、少なくとも３本の散乱ピークが観測され、ピークの比は逆ヘキサゴナル液晶に特有の比：
【数６】
2011078383.tif 000021
【０１４１】
を示した。これにより、１−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）エリスリトール／水系サンプルは逆ヘキサゴナル液晶を形成することが確認できた。【０１４２】
図２には１−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）エリスリトール／水系サンプルのＳＡＸＳ測定結果を示す。【０１４３】
［実施例１５］  １−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）−Ｄ−キシロピラノシドによる液晶の形成及び解析
１−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）−Ｄ−キシロピラノシドと水を実施例１３と同様の手順に従って均一に混合し、１−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）−Ｄ−キシロピラノシド／水系サンプルを得た。この１−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）−Ｄ−キシロピラノシド／水系サンプルについて実施例１３と同様にしてＳＡＸＳ測定を行ったところ、少なくとも４本の散乱ピークが観測され、ピークの比は結晶学的空間群Ｐｎ３ｍに属するキュービック液晶に特有の比：
【数７】
2011078383.tif 000022
【０１４４】
を示した。これにより、１−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）−Ｄ−キシロピラノシド／水系サンプルは結晶学的空間群Ｐｎ３ｍに属するキュービック液晶（ａｃ＝８．９ｎｍ）を形成することが確認できた。【０１４５】
［実施例１６］  モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）ペンタエリスリトールによる液晶の形成及び解析
モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）ペンタエリスリトールと水を実施例１３と同様の手順に従って均一に混合し、モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）ペンタエリスリトール／水系サンプルを得た。このモノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）ペンタエリスリトール／水系サンプルについて実施例１３と同様にしてＳＡＸＳ測定を行なったところ、少なくとも３本の散乱ピークが観測され、ピークの比は逆ヘキサゴナル液晶に特有の比：
【数８】
2011078383.tif 000023
【０１４６】
を示した。これにより、モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）ペンタエリスリトール／水系サンプルは逆ヘキサゴナル液晶を形成することが確認できた。【０１４７】
［実施例１７］  １−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）エリスリトールによる液晶の形成及び解析
１−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）エリスリトールと水を実施例１３と同様の手順に従って均一に混合し、１−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）エリスリトール／水系サンプルを得た。この１−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）エリスリトール／水系サンプルについて実施例１３と同様にしてＳＡＸＳ測定を行なったところ、少なくとも３本の散乱ピークが観測され、ピークの比は逆ヘキサゴナル液晶に特有の比：
【数９】
2011078383.tif 000024
【０１４８】
を示した。これにより、１−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）エリスリトール／水系サンプルは逆ヘキサゴナル液晶を形成することが確認できた。【０１４９】
［実施例１８］  ２−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）エリスリトールによる液晶の形成及び解析
２−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）エリスリトールと水を実施例１３と同様の手順に従って均一に混合し、２−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）エリスリトール／水系サンプルを得た。この２−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）エリスリトール／水系サンプルについて実施例１３と同様にしてＳＡＸＳ測定を行なったところ、少なくとも４本の散乱ピークが観測され、ピークの比は結晶学的空間群Ｐｎ３ｍに属するキュービック液晶に特有の比：
【数１０】
2011078383.tif 000025
【０１５０】
を示した。これにより、２−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）エリスリトール／水系サンプルは結晶学的空間群Ｐｎ３ｍに属するキュービック液晶（ａｃ＝８．９ｎｍ）を形成することが確認できた。【０１５１】
［実施例１９］  １−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）エリスリトール及び２−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）エリスリトールの混合物（１：１）による液晶の形成及び解析
１−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）エリスリトール及び２−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）エリスリトールの混合物（１：１）と水を実施例１３と同様の手順に従って均一に混合し、１−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）エリスリトール及び２−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）エリスリトールの混合物（１：１）／水系サンプルを得た。この１−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）エリスリトール及び２−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）エリスリトールの混合物（１：１）／水系サンプルについて実施例１３と同様にしてＳＡＸＳ測定を行なったところ、少なくとも３本の散乱ピークが観測され、ピークの比は逆ヘキサゴナル液晶に特有の比：
【数１１】
2011078383.tif 000026
【０１５２】
を示した。これにより、１−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）エリスリトール及び２−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）エリスリトールの混合物（１：１）／水系サンプルは逆ヘキサゴナル液晶を形成することが確認できた。【０１５３】
［実施例２０］  モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）キシリトールの合成
【化１３】
2011078383.tif 000027
【０１５４】
キシリトール０．８６ｇ（２．８ｍｏｌ）及び炭酸カリウム０．７８ｇ（５．７ｍｍｏｌ）の乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．５ｍＬ）溶液に、８０℃で５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エン酸メチル１．０ｇ（２．８ｍｏｌ）を徐々に滴下した。１００℃で２４時間撹拌した後、炭酸カリウムをろ別した。得られた溶液をｔ−ブチルメチルエーテルで希釈し、水、１Ｍ塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後濃縮することによって得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／塩化メチレン混液）で精製することにより、表題の化合物１４６ｍｇ（収率１２％）を無色粘体として得た。【０１５５】
得られた化合物について、１Ｈ−ＮＭＲ測定を行った結果は以下の通りである。【０１５６】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．７０（ｍ，２２Ｈ），１．９０−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．２５−２．４５（ｍ，４Ｈ），３．６５（ｂｒｓ，１Ｈ），３．７０−３．９０（ｍ，３Ｈ），４．０２（ｂｒｓ，１Ｈ），４．２４（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），５．０８（ｂｒｓ，１Ｈ）【０１５７】
［実施例２１］  モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）マンニトールの合成
【化１４】
2011078383.tif 000028
【０１５８】
実施例２０のキシリトールをマンニトール１．０ｇ（５．７ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物（収率２１％）を白色半固体として得た。【０１５９】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３＋３％ＣＤ３ＯＤ，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９５（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．５８（ｍ，１９Ｈ），１．６０  ａｎｄ  １．６７（ｓ，３Ｈ，５−ＣＨ３），１．９０−２．００（ｍ，２Ｈ），２．２５−２．４５（ｍ，４Ｈ），３．６５−３．９５（ｍ，６Ｈ），４．２６（ｄｄ，Ｊ＝５．９，１１．３Ｈｚ，１Ｈ），４．３８（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，１Ｈ），５．０８（ｂｒｓ，１Ｈ）【０１６０】
［実施例２２］  モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）ジペンタエリスリトールの合成
【化１５】
2011078383.tif 000029
【０１６１】
実施例２０のキシリトールをジペンタエリスリトール１．４４ｇ（５．６７ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物を（収率１３％）を白色粉体として得た。【０１６２】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３＋３％ＣＤ３ＯＤ，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．７０（ｍ，２２Ｈ），１．８５−２．００（ｍ，２Ｈ），２．２５−２．４０（ｍ，４Ｈ），３．３６（ｓ，４Ｈ），３．５３（ｂｒｓ，１０Ｈ），４．０４（ｓ，２Ｈ），５．０５（ｂｒｓ，１Ｈ）【０１６３】
［実施例２３］  モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）アスコルビン酸の合成
【化１６】
2011078383.tif 000030
【０１６４】
アスコルビン酸０．５０ｇ（２．８ｍｍｏｌ）を濃硫酸（１４ｍＬ）に溶解させ、５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エン酸メチル１．０ｇ（２．８ｍｏｌ）を添加して、室温で２４時間攪拌した。反応液を氷水に注入し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、１Ｍ塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後濃縮することで得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／塩化メチレン混液）で精製することにより、表題の化合物を得た。【０１６５】
［実施例２４］  １−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）−Ｄ−グルコシドの合成
【化１７】
2011078383.tif 000031
【０１６６】
β−Ｄ−グルコースペンタアセタート３．０ｇ（７．７ｍｍｏｌ）と５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エン−１−オール３．２４ｇ（９．９９ｍｍｏｌ）を乾燥アセトニトリル（８ｍＬ）に溶解し、氷冷中三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体１．９５ｍＬ（１５．４ｍｍｏｌ）を添加した。室温までゆっくり昇温しながら一終夜撹拌した後、反応液に０℃でトリエチルアミン３．２ｍＬ（２３ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を酢酸エチルで希釈した後、水、１Ｍ塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濃縮することによって１−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）−Ｄ−グルコピラノシドテトラアセタートの粗生成物を得た。【０１６７】
上記のようにして得られた１−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）−Ｄ−グルコピラノシドテトラアセタートの粗生成物をメタノール／テトラヒドロフラン（１：１、５０ｍＬ）に溶解させ、室温で１Ｍナトリウムメチラートメタノール溶液０．７７ｍＬ（０．７７ｍｍｏｌ）を添加し２４時間撹拌した。反応液に塩化アセチル５５μＬ（０．７７ｍｍｏｌ）を添加して中性となったことを確認した。水を添加した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後濃縮することによって得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／塩化メチレン混液）で精製することにより、表題の化合物０．２８ｇ（２工程収率７％）を黄色粘体として得た。得られた化合物についてＮＭＲ測定を行った結果は以下の通りである。【０１６８】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．８０（ｍ，２４Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，４Ｈ），３．３０−３．４５（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．７０（ｍ，３Ｈ），３．８０−４．００（ｍ，３Ｈ），４．３１（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），５．１０（ｂｒｓ，１Ｈ）【０１６９】
［実施例２５］  １−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）−Ｄ−ガラクトシドの合成
【化１８】
2011078383.tif 000032
【０１７０】
実施例２４のβ−Ｄ−グルコースペンタアセタートをＤ−ガラクトースペンタアセタート３．０ｇ（７．７ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物を得た。【０１７１】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．７０（ｍ，２４Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，４Ｈ），３．５０−３．９５（ｍ，７Ｈ），４．０５（ｂｒｓ，１Ｈ），４．２５（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），５．１０（ｂｒｓ，１Ｈ）【０１７２】
［実施例２６］  １−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）−Ｄ−マンノシドの合成
【化１９】
2011078383.tif 000033
【０１７３】
実施例２４のβ−Ｄ−グルコースペンタアセタートをＤ−マンノースペンタアセタート３．０ｇ（７．７ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物を得た。【０１７４】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．７０（ｍ，２４Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，４Ｈ），３．３０−３．４５（ｍ，１Ｈ），３．５１（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），３．５５−４．００（ｍ，６Ｈ），４．８１（ｓ，１Ｈ），５．１０（ｂｒｓ，１Ｈ）【０１７５】
［実施例２７］  １−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）−Ｄ−マルトシドの合成
【化２０】
2011078383.tif 000034
【０１７６】
Ｄ−マルトースペオクタアセタート２．７ｇ（４．０ｍｍｏｌ）と５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エン−１−オール１．０ｇ（３．１ｍｍｏｌ）を乾燥アセトニトリル（３ｍＬ）に溶解し、氷冷中三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体０．７８ｍＬ（６．２ｍｍｏｌ）を添加した。室温までゆっくり昇温しながら一終夜撹拌した後、反応液に０℃でトリエチルアミン１．３ｍＬ（９．２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を酢酸エチルで希釈した後、水、１Ｍ塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濃縮することによって１−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）−Ｄ−マルトシドヘプタアセタートの粗生成物を得た。【０１７７】
上記のようにして得られた１−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）−Ｄ−マルトシドヘプタアセタートの粗生成物をメタノール／テトラヒドロフラン（１：１、６ｍＬ）に溶解させ、室温で１Ｍナトリウムメチラートメタノール溶液０．３１ｍＬ（０．３１ｍｍｏｌ）を添加し２４時間撹拌した。反応液に塩化アセチル２２μＬ（０．３１ｍｍｏｌ）を添加して中性となったことを確認した。濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／塩化メチレン混液）で精製することにより、表題の化合物を得た。得られた化合物についてＮＭＲ測定を行った結果は以下の通りである。【０１７８】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．７０（ｍ，２４Ｈ），１．９０−２．１５（ｍ，４Ｈ），３．１０−３．９５（ｍ，１４Ｈ），４．２６（ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、1Ｈ）、４．６１（ｓ，１Ｈ），５．１４（ｂｒｓ，１Ｈ）【０１７９】
［実施例２８］  モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）ジペンタエリスリトールの合成
【化２１】
2011078383.tif 000035
【０１８０】
５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エン−１−オール１．５０ｇ（４．６３ｍｍｏｌ）の乾燥塩化メチレン（９ｍＬ）溶液に対して、０℃でトリエチルアミン１．２８ｍＬ（９．２３ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホニルクロリド１．０６ｇ（５．５６ｍｍｏｌ）、トリメチルアミン塩酸塩４３ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ）を順次添加して、室温で３時間撹拌した。反応液に０℃でＮ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン０．１４ｍＬ（１．１ｍｍｏｌ）を添加し３時間撹拌した後、酢酸エチルで希釈した。この溶液を水、１Ｍ塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後濃縮して（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）トシラートの粗生成物を得た。【０１８１】
ジペンタエリスリトール２．３５ｇ（９．２４ｍｍｏｌ）の乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）溶液に対して、氷冷しながら水素化ナトリウム０．３７ｇ（６０％、９．２ｍｍｏｌ）を添加した。５０℃で１時間撹拌した後、上記（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）トシラートを滴下し、さらに６０℃で２０時間撹拌した。０℃で水を添加した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、１Ｍ塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／塩化メチレン混液）で精製し、表題の化合物４９４ｍｇ（２工程収率１９％）を白色固体として得た。得られた化合物についてＮＭＲ測定を行った結果は以下の通りである。【０１８２】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３＋３％ＣＤ３ＯＤ，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．７０（ｍ，２４Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，４Ｈ），３．３５−３．７０（ｍ，１８Ｈ），５．０９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ）【０１８３】
［実施例２９］  モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）ソルビトールの合成
【化２２】
2011078383.tif 000036
【０１８４】
実施例２８のジペンタエリスリトールをソルビトール１．６８ｇ（９．２４ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物６７９ｍｇ（２工程収率３０％）を無色透明粘体として得た。【０１８５】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．７０（ｍ，２４Ｈ），１．９７−２．１０（ｍ，４Ｈ），３．４０−４．００（ｍ，１０Ｈ），５．０９（ｂｒｓ，１Ｈ）【０１８６】
［実施例３０］  モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）マンニトールの合成
【化２３】
2011078383.tif 000037
【０１８７】
実施例２８のジペンタエリスリトールをマンニトール１．６８ｇ（９．２４ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物５４４ｍｇ（２工程収率２４％）を黄色粘体として得た。【０１８８】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．７０（ｍ，２４Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，４Ｈ），３．２０−３．９５（ｍ，１０Ｈ），５．０８（ｂｒｓ，１Ｈ）【０１８９】
［実施例３１］  モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）グリセロールの合成
【化２４】
2011078383.tif 000038
【０１９０】
実施例２８のジペンタエリスリトールをグリセロール０．８５１ｇ（９．２４ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物を得た。【０１９１】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．７０（ｍ，２４Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，４Ｈ），２．１９（ｄｄ，Ｊ＝４．８，７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＯＨ），２．６３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ，ＯＨ），３．４０−３．９０（ｍ，７Ｈ），５．１０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）【０１９２】
［実施例３２］  モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）ジグリセロールの合成
【化２５】
2011078383.tif 000039
【０１９３】
実施例２８のジペンタエリスリトールをジグリセロール１．５４ｇ（９．２４ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物を得た。【０１９４】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．７０（ｍ，２４Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，４Ｈ），３．４０−４．００（ｍ，１２Ｈ），５．１０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ）【０１９５】
［実施例３３］  モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）トリグリセロールの合成
【化２６】
2011078383.tif 000040
【０１９６】
実施例２８のジペンタエリスリトールをトリグリセロール２．２２ｇ（９．２４ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物を得た。【０１９７】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．７０（ｍ，２４Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，４Ｈ），３．４０−４．２０（ｍ，１７Ｈ），５．１０（ｂｒｓ，１Ｈ）【０１９８】
［実施例３４］  モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）キシリトールの合成
【化２７】
2011078383.tif 000041
【０１９９】
実施例２８のジペンタエリスリトールをキシリトール１．４１ｇ（９．２４ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物を得た。【０２００】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．７０（ｍ，２４Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，４Ｈ），３．４９（ｔｄ，Ｊ＝２．７，６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．６０（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，２Ｈ），３．６５−３．９０（ｍ，４Ｈ），３．９３（ｍ，１Ｈ），５．０９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）【０２０１】
［実施例３５］  モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）アスコルビン酸の合成
【化２８】
2011078383.tif 000042
【０２０２】
５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エン−１−オール１．５０ｇ（４．６３ｍｍｏｌ）の乾燥塩化メチレン（９ｍＬ）溶液に対して、０℃でトリエチルアミン１．２８ｍＬ（９．２３ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホニルクロリド１．０６ｇ（５．５６ｍｍｏｌ）、トリメチルアミン塩酸塩４３ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ）を順次添加して、室温で３時間撹拌した。反応液に０℃でＮ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン０．１４ｍＬ（１．１ｍｍｏｌ）を添加し３時間撹拌した後、酢酸エチルで希釈した。この溶液を水、１Ｍ塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後濃縮して（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）トシラートの粗生成物を得た。【０２０３】
アスコルビン酸０．８２ｇ（４．６３ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（９ｍＬ）懸濁液に、トリエチルアミン０．７１ｍＬ（５．１ｍｍｏｌ）を添加し溶解させた。室温で上記（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）トシラートの粗生成物を添加し、９０℃で２時間加熱した。反応液を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／塩化メチレン混液）で精製し、表題の化合物を得た。【０２０４】
［実施例３６］  ３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エン−１−ニトリルの合成
【化２９】
2011078383.tif 000043
【０２０５】
Ｎ−クロロスクシイミド９０．１ｇ（０．６７４ｍｏｌ）を塩化メチレン（８４０ｍＬ）に懸濁させ、０℃でジメチルスルフィド５２．４ｍＬ（０．７０８ｍｏｌ）を添加して２０分攪拌した。フィトール１００ｇ（０．３３７ｍｏｌ）を添加して０℃で１時間、室温で６時間攪拌した。反応液に飽和重曹水を加えて塩化メチレンで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過、濃縮して３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エン−１−クロリドの粗生成物を得た。【０２０６】
上記のようにして得られた粗生成物のジメチルホルムアミド（５６０ｍＬ）溶液に、シアン化ナトリウム１９．８ｇ（０．４０５ｍｏｌ）を添加して、室温で１０時間攪拌した。この反応液に０℃で水を添加した後、エーテル／ヘキサン混合溶媒で抽出した。抽出液を飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン混液）で精製し、表題の化合物８８．９ｇ（２工程収率８６％）を黄色液体として得た。得られた化合物についてＮＭＲ測定を行った結果は以下の通りである。【０２０７】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．５５（ｍ，１９Ｈ），１．６６  ａｎｄ  １．７４（ｓ，３Ｈ，３−ＣＨ３），２．００（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．０４（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），５．１６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ）【０２０８】
［実施例３７］  ４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エン酸メチルの合成
【化３０】
2011078383.tif 000044
【０２０９】
３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エン−１−ニトリル７７ｇ（０．２５ｍｏｌ）のエタノール（３４５ｍＬ）溶液に、水（１１５ｍＬ）、水酸化カリウム３５．５ｇ（０．６３ｍｏｌ）を添加して、８０℃で１８時間攪拌した。濃縮して、３Ｍ塩酸で中和し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過、濃縮して４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エン酸の粗生成物８８ｇを得た。【０２１０】
上記のようにして得られた４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エン酸の粗生成物をメタノール（４００ｍＬ）に溶解させ、濃硫酸（８ｍＬ）を添加して室温で１２時間攪拌した。反応液に重曹をゆっくり添加して中和されたのを確認し、ろ過、濃縮して酢酸エチルで希釈した。この溶液を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン混液）で精製することにより、表題の化合物６５．２ｇ（２工程収率７７％）を淡黄色液体として得た。得られた化合物についてＮＭＲ測定を行った結果は以下の通りである。【０２１１】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．６０（ｍ，１９Ｈ），１．６２  ａｎｄ  １．７３（ｓ，３Ｈ，４−ＣＨ３），２．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．０５（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），５．３１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ）【０２１２】
［実施例３８］  ４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エン−１−オールの合成
【化３１】
2011078383.tif 000045
【０２１３】
窒素雰囲気下、４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エン酸メチル３５ｇ（０．１０ｍｏｌ）の乾燥テトラヒドロフラン（２５０ｍＬ）溶液に、０℃で水素化リチウムアルミニウム９．８ｇ（０．２６ｍｏｌ）を少しずつ添加した。５０℃で３時間撹拌した後、氷冷し、得られた灰色懸濁溶液が白色になるまで注意深く飽和硫酸ナトリウム水溶液を添加した。この溶液に室温で硫酸ナトリウムを添加して乾燥した。ろ過後濃縮することで、表題の化合物２８．７ｇ（収率９２％）を無色透明液体として得た。得られた化合物についてＮＭＲ測定を行った結果は以下の通りである。【０２１４】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．６０（ｍ，１９Ｈ），１．６４  ａｎｄ  １．７２（ｓ，３Ｈ，４−ＣＨ３），１．９５−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．２９（ｔｄ，Ｊ＝６．５，７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．６３（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），５．１２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）【０２１５】
［実施例３９］  モノＯ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エノイル）グリセロールの合成
【化３２】
2011078383.tif 000046
【０２１６】
グリセロール０．６８ｇ（７．４ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム０．６１ｇ（４．４ｍｍｏｌ）の乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．５ｍＬ）溶液に、１００℃で４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エン酸メチル１．０ｇ（３．０ｍｍｏｌ）を徐々に滴下した。１００℃で１８時間撹拌した後、反応液に１Ｍ塩酸を添加し、エーテルで抽出した。抽出液を飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン混液）で精製することにより、表題の化合物３４７ｍｇ（収率２９％）を黄色粘体として得た。【０２１７】
得られた化合物について、１Ｈ−ＮＭＲ測定を行った結果は以下の通りである。【０２１８】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．６０（ｍ，１９Ｈ），１．６３  ａｎｄ  １．７４（ｓ，３Ｈ，４−ＣＨ３），２．００（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），３．１０（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．５５−４．００（ｍ，３Ｈ），４．１０−４．３０（ｍ，２Ｈ），５．３０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）【０２１９】
［実施例４０］  モノＯ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エノイル）エリスリトールの合成
【化３３】
2011078383.tif 000047
【０２２０】
実施例３９のグリセロールをエリスリトール０．９０ｇ（７．４ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物２７０ｍｇ（収率２１％）を得た。【０２２１】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．６０（ｍ，１９Ｈ），１．６３  ａｎｄ  １．７４（ｓ，３Ｈ，４−ＣＨ３），２．００（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．１３（ｂｒｓ，１Ｈ，ＯＨ），２．６７（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ，ＯＨ），２．８０（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ，ＯＨ），３．１２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．６５−３．９５（ｍ，４Ｈ），４．３０−４．４０（ｍ，２Ｈ），５．３１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）【０２２２】
［実施例４１］  モノＯ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エノイル）ペンタエリスリトールの合成
【化３４】
2011078383.tif 000048
【０２２３】
実施例３９のグリセロールをペンタエリスリトール１．０ｇ（７．４ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物４０８ｍｇ（収率３２％）を得た。【０２２４】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．６０（ｍ，１９Ｈ），１．６４  ａｎｄ  １．７４（ｓ，３Ｈ，４−ＣＨ３），２．００（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．５６（ｂｒｓ，３Ｈ，ＯＨ），３．１０（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．６４（ｂｒｓ，６Ｈ），４．２３（ｓ，２Ｈ），５．２９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）【０２２５】
［実施例４２］  モノＯ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エノイル）ジグリセロールの合成
【化３５】
2011078383.tif 000049
【０２２６】
ジグリセロール１．２３ｇ（４．３８ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム０．６１ｇ（４．４ｍｍｏｌ）の乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．５ｍＬ）溶液に、１００℃で４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エン酸メチル１．０ｇ（３．０ｍｍｏｌ）を徐々に滴下した。１００℃で１８時間撹拌した後、反応液に１Ｍ塩酸を添加し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／塩化メチレン混液）で精製することにより、表題の化合物１５３ｍｇ（収率１１％）を得た。【０２２７】
得られた化合物について、１Ｈ−ＮＭＲ測定を行った結果は以下の通りである。【０２２８】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．６０（ｍ，１９Ｈ），１．６２  ａｎｄ  １．７３（ｓ，３Ｈ，４−ＣＨ３），２．０２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），３．０９（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．５０−４．３０（ｍ，１０Ｈ），５．３１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ）【０２２９】
［実施例４３］  モノＯ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エノイル）トリグリセロールの合成
【化３６】
2011078383.tif 000050
【０２３０】
実施例４２のジグリセロールをトリグリセロール１．７７ｇ（７．３８ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物１３８ｍｇ（収率８％）を得た。【０２３１】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．６０（ｍ，１９Ｈ），１．６２  ａｎｄ  １．７３（ｓ，３Ｈ，４−ＣＨ３），１．９９（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．０９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．５０−４．２５（ｍ，１５Ｈ），５．３１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）【０２３２】
［実施例４４］  モノＯ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エノイル）キシリトールの合成
【化３７】
2011078383.tif 000051
【０２３３】
実施例４２のジグリセロールをキシリトール１．１２ｇ（７．３８ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物２１５ｍｇ（収率１６％）を得た。【０２３４】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．６０（ｍ，１９Ｈ），１．６２  ａｎｄ  １．７４（ｓ，３Ｈ，４−ＣＨ３），２．００（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．１０（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．６０−４．１０（ｍ，５Ｈ），４．２４（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），５．２９（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ）【０２３５】
［実施例４５］  モノＯ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エノイル）マンニトールの合成
【化３８】
2011078383.tif 000052
【０２３６】
実施例４２のジグリセロールをマンニトール１．３５ｇ（７．３８ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物３７５ｍｇ（収率２６％）を得た。【０２３７】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．５５（ｍ，１９Ｈ），１．６０  ａｎｄ  １．７２（ｓ，３Ｈ，４−ＣＨ３），１．９７（ｂｒｔ，２Ｈ），３．１１（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．６０−４．５０（ｍ，８Ｈ），５．２９（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ）【０２３８】
［実施例４６］  モノＯ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エノイル）ソルビトールの合成
【化３９】
2011078383.tif 000053
【０２３９】
実施例４２のジグリセロールをソルビトール１．３５ｇ（７．３８ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物３１０ｍｇ（収率２１％）を得た。【０２４０】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．６０（ｍ，１９Ｈ），１．６１  ａｎｄ  １．７２（ｓ，３Ｈ，４−ＣＨ３），１．９８（ｂｒｔ，２Ｈ），３．１０（ｂｒｓ，２Ｈ），３．６０−４．５０（ｍ，８Ｈ），５．２９（ｂｒｓ，１Ｈ）【０２４１】
［実施例４７］  モノＯ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エノイル）ジペンタエリスリトールの合成
【化４０】
2011078383.tif 000054
【０２４２】
実施例４２のジグリセロールをジペンタエリスリトール１．８８ｇ（７．３８ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物１４４ｍｇ（収率９％）を得た。【０２４３】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．６０（ｍ，１９Ｈ），１．６３  ａｎｄ  １．７４（ｓ，３Ｈ，４−ＣＨ３），２．００（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），３．０８（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．３８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，１０Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ），５．２８（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ）【０２４４】
［実施例４８］  モノＯ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エノイル）アスコルビン酸の合成
【化４１】
2011078383.tif 000055
【０２４５】
アスコルビン酸０．５３ｇ（３．０ｍｍｏｌ）を濃硫酸（１４ｍＬ）に溶解させ、４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エン酸メチル１．０ｇ（３．０ｍｍｏｌ）を添加して、室温で２４時間攪拌した。反応液を氷水に注入し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、１Ｍ塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後濃縮することで得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／塩化メチレン混液）で精製することにより、表題の化合物を得た。【０２４６】
［実施例４９］  １−Ｏ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エニル）−Ｄ−グルコシドの合成
【化４２】
2011078383.tif 000056
【０２４７】
β−Ｄ−グルコースペンタアセタート１．６３ｇ（４．１９ｍｍｏｌ）と４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エン−１−オール１．０ｇ（３．２ｍｍｏｌ）を乾燥アセトニトリル（３ｍＬ）に溶解し、氷冷中三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体０．８２ｍＬ（６．４ｍｍｏｌ）を添加した。室温までゆっくり昇温しながら１８時間撹拌した後、反応液に０℃でトリエチルアミン１．３ｍＬ（９．７ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を酢酸エチルで希釈した後、水、１Ｍ塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濃縮することによって１−Ｏ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エニル）−Ｄ−グルコピラノシドテトラアセタートの粗生成物を得た。【０２４８】
上記のようにして得られた１−Ｏ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エニル）−Ｄ−グルコピラノシドテトラアセタートの粗生成物をメタノール／テトラヒドロフラン（１：１、６ｍＬ）に溶解させ、室温で１Ｍナトリウムメチラートメタノール溶液０．３２ｍＬ（０．３２ｍｍｏｌ）を添加し２４時間撹拌した。反応液に塩化アセチル２５μＬ（０．３５ｍｍｏｌ）を添加して中性となったことを確認した。水を添加した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過、濃縮することによって得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／塩化メチレン混液）で精製することにより、表題の化合物を得た。得られた化合物についてＮＭＲ測定を行った結果は以下の通りである。【０２４９】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．８０（ｍ，２２Ｈ），１．９０−２．１５（ｍ，４Ｈ），３．３０−３．９０（ｍ，８Ｈ），４．３１（ｂｒｓ，１Ｈ），５．１３（ｂｒｓ，１Ｈ）【０２５０】
［実施例５０］  １−Ｏ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エニル）−Ｄ−キシロピラノシドの合成
【化４３】
2011078383.tif 000057
【０２５１】
実施例４９のβ−Ｄ−グルコースペンタアセタートをＤ−キシローステトラアセタート１．３３ｇ（４．１９ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物を得た。【０２５２】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．８０（ｍ，２２Ｈ），１．８５−２．１５（ｍ，４Ｈ），３．３０−４．１０（ｍ，７Ｈ），４．３８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，０．５Ｈ），４．８９（ｄ，ｄ＝３．９Ｈｚ，０．５Ｈ），５．１１（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ）【０２５３】
［実施例５１］  １−Ｏ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エニル）−Ｄ−ガラクトシドの合成
【化４４】
2011078383.tif 000058
【０２５４】
実施例４９のβ−Ｄ−グルコースペンタアセタートをＤ−ガラクトースペンタアセタート１．６３ｇ（４．１９ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物を得た。【０２５５】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．８０（ｍ，２２Ｈ），１．８５−２．１０（ｍ，４Ｈ），３．４０−４．１０（ｍ，９Ｈ），４．２６（ｂｒｓ，１Ｈ），５．００−５．１０（ｍ，１Ｈ）【０２５６】
［実施例５２］  １−Ｏ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エニル）−Ｄ−マンノシド合成
【化４５】
2011078383.tif 000059
【０２５７】
実施例４９のβ−Ｄ−グルコースペンタアセタートをＤ−マンノースペンタアセタート１．６３ｇ（４．１９ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物を得た。【０２５８】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．８５（ｍ，２２Ｈ），１．８５−２．０５（ｍ，４Ｈ），３．３０−４．２０（ｍ，８Ｈ），４．７９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．０７（ｂｒｓ，１Ｈ）【０２５９】
［実施例５３］  １−Ｏ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エニル）−Ｄ−マルトシド合成
【化４６】
2011078383.tif 000060
【０２６０】
Ｄ−マルトースオクタアセタート２．８４ｇ（４．１９ｍｍｏｌ）と４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エン−１−オール１．０ｇ（３．２ｍｍｏｌ）を乾燥アセトニトリル（３ｍＬ）に溶解し、氷冷中三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体０．８２ｍＬ（６．４ｍｍｏｌ）を添加した。室温までゆっくり昇温しながら１８時間撹拌した後、反応液に０℃でトリエチルアミン１．３４ｍＬ（９．６６ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を酢酸エチルで希釈した後、水、１Ｍ塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濃縮することによって１−Ｏ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エニル）−Ｄ−マルトシドヘプタアセタートの粗生成物を得た。【０２６１】
上記のようにして得られた１−Ｏ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エニル）−Ｄ−マルトシドヘプタアセタートの粗生成物をメタノール／テトラヒドロフラン（１：１、４ｍＬ）に溶解させ、室温で１Ｍナトリウムメチラートメタノール溶液０．４２ｍＬ（０．４２ｍｍｏｌ）を添加し２４時間撹拌した。反応液に塩化アセチル５５μＬ（０．７７ｍｍｏｌ）を添加して中性となったことを確認した。濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／塩化メチレン混液）で精製することにより、表題の化合物を得た。得られた化合物についてＮＭＲ測定を行った結果は以下の通りである。【０２６２】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．７０（ｍ，２２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，４Ｈ），３．１５−３．９０（ｍ，１４Ｈ），４．２０−４．３０（ｍ，１Ｈ），４．６０（ｂｒｓ，１Ｈ），５．１３（ｂｒｓ，２Ｈ）【０２６３】
［実施例５４］  モノＯ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エニル）グリセロールの合成
【化４７】
2011078383.tif 000061
【０２６４】
窒素雰囲気下、４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エン−１−オール１．０ｇ（３．２ｍｍｏｌ）の乾燥塩化メチレン（３．２ｍＬ）溶液に対して、０℃でトリエチルアミン０．４９ｍＬ（３．５ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホニルクロリド０．６８ｇ（３．５４ｍｍｏｌ）、トリメチルアミン塩酸塩１５ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）を順次添加して、室温で２時間撹拌した。反応液に０℃でＮ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン０．０８０ｍＬ（０．６４ｍｍｏｌ）を添加し１５分撹拌後、水を加えて塩化メチレンで抽出した。抽出液を１Ｍ塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過、濃縮して（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エニル）トシラートの粗生成物を得た。【０２６５】
グリセロール０．４４ｇ（４．８ｍｍｏｌ）の乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）溶液に対して、氷冷しながら水素化ナトリウム０．２１ｇ（５５％、４．８ｍｍｏｌ）を添加した。５０℃で３０分攪拌した後、上記（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エニル）トシラートを滴下し、同一温度で１２時間撹拌した。０℃で水を添加した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、１Ｍ塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン混液）で精製し、表題の化合物４４ｍｇ（２工程収率４％）を無色透明粘体として得た。得られた化合物についてＮＭＲ測定を行った結果は以下の通りである。【０２６６】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．６０（ｍ，１９Ｈ），１．６１  ａｎｄ  １．６９（ｓ，３Ｈ，４−ＣＨ３），１．９６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３０（ｍ，２Ｈ），３．４０−３．９０（ｍ，７Ｈ），５．１２（ｍ，１Ｈ）【０２６７】
［実施例５５］  モノＯ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エニル）エリスリトールの合成
【化４８】
2011078383.tif 000062
【０２６８】
実施例５４のグリセロールをエリスリトール０．５９ｇ（４．８ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物を得た。【０２６９】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．６０（ｍ，１９Ｈ），１．６１  ａｎｄ  １．６９（ｓ，３Ｈ，４−ＣＨ３），１．９０−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．２９（ｔｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６４（ｂｒｓ，１Ｈ，ＯＨ），２．７４（ｂｒｓ，１Ｈ，ＯＨ），３．４５−３．５１（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．６８（ｍ，２Ｈ），３．７０−３．８５（ｍ，４Ｈ），５．１０（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ）【０２７０】
［実施例５６］  モノＯ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エニル）ペンタエリスリトールの合成
【化４９】
2011078383.tif 000063
【０２７１】
実施例５４のグリセロールをペンタエリスリトール０．６６ｇ（４．８ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物１９３ｍｇ（２工程収率１７％）を得た。【０２７２】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．６０（ｍ，１９Ｈ），１．６１  ａｎｄ  １．６９（ｓ，３Ｈ，４−ＣＨ３），１．９６（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），２．２８（ｔｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．４９（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，３Ｈ，ＯＨ），３．３５−３．５０（ｍ，４Ｈ），３．７１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，６Ｈ），５．０９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）【０２７３】
［実施例５７］  モノＯ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エニル）ジグリセロールの合成
【化５０】
2011078383.tif 000064
【０２７４】
４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エン−１−オール１．０ｇ（３．２ｍｍｏｌ）の乾燥塩化メチレン（３．２ｍＬ）溶液に対して、０℃でトリエチルアミン０．４９ｍＬ（３．５ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホニルクロリド０．６８ｇ（３．５４ｍｍｏｌ）、トリメチルアミン塩酸塩１５ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）を順次添加して、室温で２時間撹拌した。反応液に０℃でＮ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン０．０８０ｍＬ（０．６４ｍｍｏｌ）を添加し１５分撹拌後、水を加えて塩化メチレンで抽出した。抽出液を１Ｍ塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過、濃縮して（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エニル）トシラートの粗生成物を得た。【０２７５】
ジグリセロール０．８０ｇ（４．８ｍｍｏｌ）の乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）溶液に対して、氷冷しながら水素化ナトリウム０．２１ｇ（５５％、４．８ｍｍｏｌ）を添加した。５０℃で３０分撹拌した後、上記（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エニル）トシラートを滴下し、同一温度で１２時間撹拌した。０℃で水を添加した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、１Ｍ塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／塩化メチレン混液）で精製し、表題の化合物３１２ｍｇ（２工程収率２５％）を得た。得られた化合物についてＮＭＲ測定を行った結果は以下の通りである。【０２７６】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．６０（ｍ，１９Ｈ），１．６１  ａｎｄ  １．６９（ｓ，３Ｈ，４−ＣＨ３），１．９０−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．２５−２．３５（ｍ，２Ｈ），３．４０−４．００（ｍ，１２Ｈ），５．１０（ｂｒｓ，１Ｈ）【０２７７】
［実施例５８］  モノＯ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エニル）トリグリセロールの合成
【化５１】
2011078383.tif 000065
【０２７８】
実施例５７のジグリセロールをトリグリセロール１．１６ｇ（４．８３ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物３１０ｍｇ（２工程収率２１％）を得た。【０２７９】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．６０（ｍ，１９Ｈ），１．６１  ａｎｄ  １．６９（ｓ，３Ｈ，４−ＣＨ３），１．９５（ｍ，２Ｈ），２．２９（ｍ，２Ｈ），３．４０−４．０５（ｍ，１７Ｈ），５．１０（ｂｒｓ，１Ｈ）【０２８０】
［実施例５９］  モノＯ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エニル）キシリトールの合成
【化５２】
2011078383.tif 000066
【０２８１】
実施例５７のジグリセロールをキシリトール０．７３ｇ（４．８ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物を得た。【０２８２】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．７０（ｍ，２２Ｈ），１．９４（ｍ，２Ｈ），２．２０（ｍ，２Ｈ），３．００−３．８０（ｍ，９Ｈ），５．０１（ｂｒｓ，１Ｈ）【０２８３】
［実施例６０］  モノＯ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エニル）マンニトールの合成
【化５３】
2011078383.tif 000067
【０２８４】
実施例５７のジグリセロールをマンニトール０．８８ｇ（４．８ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物９７ｍｇ（２工程収率８％）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．６０（ｍ，１９Ｈ），１．６１  ａｎｄ  １．６９（ｓ，３Ｈ，４−ＣＨ３），１．９４（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｍ，２Ｈ），３．４５−３．９５（ｍ，１０Ｈ），５．０８（ｂｒｓ，１Ｈ）【０２８５】
［実施例６１］  モノＯ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エニル）ソルビトールの合成
【化５４】
2011078383.tif 000068
【０２８６】
実施例５７のジグリセロールをソルビトール０．８８ｇ（４．８ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物１２６ｍｇ（２工程収率１０％）を得た。【０２８７】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．７０（ｍ，２２Ｈ），１．９４（ｍ，２Ｈ），２．２７（ｍ，２Ｈ），３．２０−４．００（ｍ，１０Ｈ），５．０８（ｂｒｓ，１Ｈ）【０２８８】
［実施例６２］  モノＯ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エニル）ジペンタエリスリトールの合成
【化５５】
2011078383.tif 000069
【０２８９】
実施例５７のジグリセロールをジペンタエリスリトール１．２３ｇ（４．８３ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物１３３ｍｇ（２工程収率６％）を得た。【０２９０】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．５８（ｍ，１９Ｈ），１．６０  ａｎｄ  １．６９（ｓ，３Ｈ，４−ＣＨ３），１．９５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．２６（ｔｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．３５−３．４８（ｍ，８Ｈ），３．５０−３．６５（ｍ，１０Ｈ），５．０８（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ）【０２９１】
［実施例６３］  モノＯ−（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エニル）アスコルビン酸の合成
【化５６】
2011078383.tif 000070
【０２９２】
４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エン−１−オール１．０ｇ（３．２ｍｍｏｌ）の乾燥塩化メチレン（３．２ｍＬ）溶液に対して、０℃でトリエチルアミン０．４９ｍＬ（３．５ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホニルクロリド０．６８ｇ（３．５４ｍｍｏｌ）、トリメチルアミン塩酸塩１５ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）を順次添加して、室温で２時間撹拌した。反応液に０℃でＮ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン０．０８０ｍＬ（０．６４ｍｍｏｌ）を添加し１５分撹拌後、水を加えて塩化メチレンで抽出した。抽出液を１Ｍ塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過、濃縮して（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エニル）トシラートの粗生成物を得た。【０２９３】
アスコルビン酸０．５６ｇ（３．２ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（７ｍＬ）懸濁液に、トリエチルアミン０．４９ｍＬ（３．５ｍｍｏｌ）を添加し溶解させた。室温で上記（４，８，１２，１６−テトラメチルヘプタデカ−３−エニル）トシラートの粗生成物を添加し、９０℃で２時間加熱した。反応液を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／塩化メチレン混液）で精製し、表題の化合物を得た。【０２９４】
［実施例６４］  ３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エン酸メチルの合成
【化５７】
2011078383.tif 000071
【０２９５】
窒素雰囲気下、塩化オキサリル１７．４ｍＬ（２０２ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（３００ｍＬ）に溶解させ、−７８℃でジメチルスルホキシド３６ｍＬ（０．５１ｍｏｌ）をゆっくり滴下した。１５分撹拌後、フィトール５０ｇ（０．１７ｍｏｌ）を添加し同温で１時間撹拌した。反応液にトリエチルアミン９４ｍＬ（０．６８ｍｏｌ）を加えて室温まで昇温した。塩化メチレンを濃縮後ジエチルエーテルで希釈し、この溶液を飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、濃縮して３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エン−１−アールの粗生成物を得た。【０２９６】
上記のようにして得られた３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エン−１−アールの粗生成物を、ｔブタノール（１５０ｍＬ）、水（１５０ｍＬ）に溶解させ、リン酸二水素ナトリウム５２．７ｇ（０．３３８ｍｍｏｌ）、アミド硫酸２１ｇ（０．２２ｍｍｏｌ）、亜塩素酸ナトリウム１９．６ｇ（０．２１６ｍｍｏｌ）を添加して室温で１８時間攪拌した。反応液をエーテルで希釈し、この溶液を水、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、濃縮して３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エン酸の粗生成物を得た。【０２９７】
上記のようにして得られた３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エン酸の粗生成物をメタノール（３００ｍＬ）に溶解させ、濃硫酸（３ｍＬ）を添加して５５℃で１８時間攪拌した。反応液に重曹をゆっくり添加して中和されたのを確認し、ろ過、濃縮して酢酸エチルで希釈した。この溶液を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン混液）で精製することにより、表題の化合物３２．２ｇ（３工程収率５９％）を淡黄色液体として得た。得られた化合物についてＮＭＲ測定を行った結果は以下の通りである。【０２９８】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．６０（ｍ，１９Ｈ），２．００−２．２０（ｍ，５Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），５．６７（ｓ，１Ｈ）【０２９９】
［実施例６５］  モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エノイル）グリセロールの合成
【化５８】
2011078383.tif 000072
【０３００】
グリセロール０．５７ｇ（６．２ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム０．８５ｇ（６．２ｍｍｏｌ）の乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）溶液に、８０℃で３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エン酸メチル１．０ｇ（３．１ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。１００℃で１２時間撹拌した後、反応液に１Ｍ塩酸を添加し、エーテルで抽出した。抽出液を飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン混液）で精製することにより、表題の化合物４５９ｍｇ（収率３５％）を無色粘体として得た。【０３０１】
得られた化合物について、１Ｈ−ＮＭＲ測定を行った結果は以下の通りである。【０３０２】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９５（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．８０（ｍ，１９Ｈ），１．９０−２．２０（ｍ，５Ｈ），３．５０−４．００（ｍ，３Ｈ），４．１０−４．３０（ｍ，２Ｈ），５．７１（ｂｒｓ，１Ｈ）【０３０３】
［実施例６６］  モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エノイル）エリスリトールの合成
【化５９】
2011078383.tif 000073
【０３０４】
実施例６５のグリセロールをエリスリトール０．７６ｇ（６．２ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物３７８ｍｇ（収率２７％）を得た。【０３０５】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９５（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．８０（ｍ，１９Ｈ），１．９０−２．２０（ｍ，５Ｈ），３．５５−４．００（ｍ，４Ｈ），４．２５−４．４５（ｍ，２Ｈ），５．７２（ｂｒｓ，１Ｈ）【０３０６】
［実施例６７］  モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エノイル）ペンタエリスリトールの合成
【化６０】
2011078383.tif 000074
【０３０７】
実施例６５のグリセロールをペンタエリスリトール０．８４ｇ（６．２ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物５３７ｍｇ（収率３７％）を得た。【０３０８】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９５（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．６０（ｍ，１９Ｈ），１．９０−２．２０（ｍ，５Ｈ），２．７１（ｂｒｓ，３ＯＨ），３．６５（ｓ，６Ｈ），４．２５（ｂｒｓ，２Ｈ），５．７０（ｂｒｓ，１Ｈ）【０３０９】
［実施例６８］  モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エノイル）ジグリセロールの合成
【化６１】
2011078383.tif 000075
【０３１０】
実施例６５のグリセロールをジグリセロール１．０３ｇ（６．２ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物３８８ｍｇ（収率２５％）を得た。【０３１１】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．８０（ｍ，１９Ｈ），１．９１  ａｎｄ  ２．１６（ｓ，３Ｈ，３−ＣＨ３），２．１０−２．２０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．９５（ｍ，７Ｈ），４．００−４．３０（ｍ，３Ｈ），５．７１（ｂｒｓ，１Ｈ）【０３１２】
［実施例６９］  モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エノイル）キシリトールの合成
【化６２】
2011078383.tif 000076
【０３１３】
実施例６５のグリセロールをキシリトール０．９４ｇ（６．２ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物２１９ｍｇ（収率１５％）を得た。【０３１４】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．８０（ｍ，１９Ｈ），１．９０  ａｎｄ  ２．１６（ｓ，３Ｈ，３−ＣＨ３），２．１０−２．２０（ｍ，２Ｈ），３．６０−４．１０（ｍ，５Ｈ），４．２０−４．３０（ｍ，２Ｈ），５．７０（ｂｒｓ，１Ｈ）【０３１５】
［実施例７０］  モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エノイル）トリグリセロールの合成
【化６３】
2011078383.tif 000077
【０３１６】
トリグリセロール１．４９ｇ（６．２ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム０．８５（６．２ｍｍｏｌ）の乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）溶液に、１００℃で３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エン酸メチル１．０ｇ（３．１ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。１００℃で１５時間撹拌した後、反応液に１Ｍ塩酸を添加し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／塩化メチレン混液）で精製することにより、表題の化合物３６９ｍｇ（収率２０％）を得た。【０３１７】
得られた化合物について、１Ｈ−ＮＭＲ測定を行った結果は以下の通りである。【０３１８】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９５（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．８０（ｍ，１９Ｈ），１．８５−２．２０（ｍ，５Ｈ），３．４０−４．２０（ｍ，１５Ｈ），５．７０（ｂｒｓ，１Ｈ）【０３１９】
［実施例７１］  モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エノイル）マンニトールの合成
【化６４】
2011078383.tif 000078
【０３２０】
実施例７０のトリグリセロールをマンニトール１．１３ｇ（６．２ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物１７７ｍｇ（収率１１％）を得た。【０３２１】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．９０（ｍ，２２Ｈ），２．１０−２．２０（ｍ，２Ｈ），３．７０−４．２５（ｍ，８Ｈ），５．７２（ｓ，１Ｈ）【０３２２】
［実施例７２］  モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エノイル）ソルビトールの合成
【化６５】
2011078383.tif 000079
【０３２３】
実施例７０のトリグリセロールをマンニトール１．１３ｇ（６．２ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物２１５ｍｇ（収率１３％）を得た。【０３２４】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．８０（ｍ，１９Ｈ），１．８０−２．３０（ｍ，５Ｈ），３．６０−４．５０（ｍ，８Ｈ），５．７０（ｂｒｓ，１Ｈ）【０３２５】
［実施例７３］  モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エノイル）ジペンタエリスリトールの合成
【化６６】
2011078383.tif 000080
【０３２６】
実施例７０のトリグリセロールをジペンタエリスリトール１．５８ｇ（６．２ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物１０６ｍｇ（収率６％）を得た。【０３２７】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．８０（ｍ，１９Ｈ），１．９１  ａｎｄ  ２．１６（ｓ，３Ｈ，３−ＣＨ３），２．１０−２．２０（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．８０（ｍ，１４Ｈ），４．１５（ｓ，２Ｈ），５．６８（ｂｒｓ，１Ｈ）【０３２８】
［実施例７４］  モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エノイル）アスコルビン酸の合成
【化６７】
2011078383.tif 000081
【０３２９】
アスコルビン酸０．５５ｇ（３．１ｍｍｏｌ）を濃硫酸（１４ｍＬ）に溶解させ、３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エン酸メチル１．０ｇ（３．１ｍｍｏｌ）を添加して、室温で２４時間攪拌した。反応液を氷水に注入し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、１Ｍ塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後濃縮することで得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／塩化メチレン混液）で精製することにより、表題の化合物を得た。【０３３０】
［実施例７５］  １−Ｏ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エニル）−Ｄ−グルコシドの合成
【化６８】
2011078383.tif 000082
【０３３１】
β−Ｄ−グルコースペンタアセタート３．４ｇ（８．７ｍｍｏｌ）とフィト−ル２．０ｇ（６．７ｍｏｌ）を乾燥アセトニトリル（７ｍＬ）に溶解し、氷冷中三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体１．７０ｍＬ（１３．４ｍｍｏｌ）を添加した。室温までゆっくり昇温しながら１８時間撹拌した後、反応液に０℃でトリエチルアミン２．８ｍＬ（２０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を酢酸エチルで希釈した後、水、１Ｍ塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濃縮することによって１−Ｏ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エニル）−Ｄ−グルコピラノシドテトラアセタートの粗生成物を得た。【０３３２】
上記のようにして得られた１−Ｏ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エニル）−Ｄ−グルコピラノシドテトラアセタートの粗生成物をメタノール／テトラヒドロフラン（１：１、６ｍＬ）に溶解させ、室温で１Ｍナトリウムメチラートメタノール溶液０．６７ｍＬ（０．６７ｍｍｏｌ）を添加し２４時間撹拌した。反応液に塩化アセチル４８μＬ（０．６７ｍｍｏｌ）を添加して中性となったことを確認した。水を添加した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過、濃縮することによって得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／塩化メチレン混液）で精製することにより、表題の化合物を得た。【０３３３】
［実施例７６］  １−Ｏ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エニル）−Ｄ−キシロピラノシドの合成
【化６９】
2011078383.tif 000083
【０３３４】
実施例７５のβ−Ｄ−グルコースペンタアセタートをＤ−キシローステトラアセタート２．８ｇ（８．７ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、表題の化合物を得た。【０３３５】
［実施例７７］  １−Ｏ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エニル）−Ｄ−ガラクトシドの合成
【化７０】
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【０３３６】
実施例７５のβ−Ｄ−グルコースペンタアセタートをＤ−ガラクトースペンタアセタート３．４ｇ（８．７ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、表題の化合物を得た。【０３３７】
［実施例７８］  １−Ｏ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エニル）−Ｄ−マンノシドの合成
【化７１】
2011078383.tif 000085
【０３３８】
実施例７５のβ−Ｄ−グルコースペンタアセタートをＤ−マンノースペンタアセタート３．４ｇ（８．７ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、表題の化合物を得た。【０３３９】
［実施例７９］  １−Ｏ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エニル）−Ｄ−マルトシドの合成
【化７２】
2011078383.tif 000086
【０３４０】
Ｄ−マルトースオクタアセタート５．９ｇ（８．７ｍｍｏｌ）とフィト−ル２．０ｇ（６．７ｍｏｌ）を乾燥アセトニトリル（７ｍＬ）に溶解し、氷冷中三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体１．７０ｍＬ（１３．４ｍｍｏｌ）を添加した。室温までゆっくり昇温しながら１８時間撹拌した後、反応液に０℃でトリエチルアミン２．８ｍＬ（２０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を酢酸エチルで希釈した後、水、１Ｍ塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濃縮することによって１−Ｏ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エニル）−Ｄ−マルトシドヘプタアセタートの粗生成物を得た。【０３４１】
上記のようにして得られた１−Ｏ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エニル）−Ｄ−マルトシドヘプタアセタートの粗生成物をメタノール／テトラヒドロフラン（１：１、６ｍＬ）に溶解させ、室温で１Ｍナトリウムメチラートメタノール溶液０．６７ｍＬ（０．６７ｍｍｏｌ）を添加し２４時間撹拌した。反応液に塩化アセチル４８μＬ（０．６７ｍｍｏｌ）を添加して中性となったことを確認した。濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／塩化メチレン混液）で精製することにより、表題の化合物を得た。【０３４２】
［実施例８０］  モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エニル）グリセロールの合成
【化７３】
2011078383.tif 000087
【０３４３】
Ｎ−クロロスクシイミド０．９０ｇ（６．７ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（８ｍＬ）に懸濁させ、０℃でジメチルスルフィド０．５２ｍＬ（７．１ｍｍｏｌ）を添加して２０分攪拌した。フィトール１．０ｇ（３．４ｍｍｏｌ）を添加して０℃で１時間、室温で６時間攪拌した。反応液に飽和重曹水を加えて塩化メチレンで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過、濃縮して３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エン−１−クロリドの粗生成物を得た。【０３４４】
グリセロール０．４７ｇ（５．１ｍｍｏｌ）の乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド／テトラヒドロフラン（１：１、４ｍＬ）溶液に対して、氷冷しながら水素化ナトリウム０．２０ｇ（６０％、５．１ｍｍｏｌ）を添加した。５０℃で３０分撹拌した後、上記３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エン−１−クロリドを滴下し、同一温度で２０時間撹拌した。０℃で水を添加した後、エーテルで抽出した。抽出液を水、１Ｍ塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン混液）で精製し、表題の化合物を得た。得られた化合物についてＮＭＲ測定を行った結果は以下の通りである。【０３４５】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．８０（ｍ，２２Ｈ），２．００（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），２．１６（ｂｒｓ，１Ｈ，ＯＨ），２．６１（ｂｒｓ，１Ｈ，ＯＨ），３．４５−３．８０（ｍ，４Ｈ），３．８２−４．０５（ｍ，３Ｈ），５．３３（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ）【０３４６】
［実施例８１］  モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エニル）エリスリトールの合成
【化７４】
2011078383.tif 000088
【０３４７】
実施例８０のグリセロールをエリスリトール０．６２ｇ（５．１ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物を得た。【０３４８】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．８０（ｍ，２２Ｈ），２．００（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３４（ｂｒｓ，１Ｈ，ＯＨ），２．６８（ｂｒｄ，１Ｈ，ＯＨ），２．７８（ｂｒｄ，１Ｈ，ＯＨ），３．５０−３．９０（ｍ，６Ｈ），４．００−４．２０（ｍ，２Ｈ），５．３２（ｂｒｓ，１Ｈ）【０３４９】
［実施例８２］  モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エニル）ペンタエリスリトールの合成
【化７５】
2011078383.tif 000089
【０３５０】
実施例８０のグリセロールをペンタエリスリトール０．６９ｇ（５．１ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物を得た。【０３５１】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．７５（ｍ，２２Ｈ），１．９０−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｂｒｓ，３Ｈ，ＯＨ），３．４６（ｓ，２Ｈ），３．７２（ｓ，６Ｈ），３．９８（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），５．２９（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ）【０３５２】
［実施例８３］  モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エニル）ジグリセロールの合成
【化７６】
2011078383.tif 000090
【０３５３】
実施例８０のグリセロールをジグリセロール０．８５ｇ（５．１ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、表題の化合物を得た。【０３５４】
［実施例８４］  モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エニル）トリグリセロールの合成
【化７７】
2011078383.tif 000091
【０３５５】
Ｎ−クロロスクシイミド０．９０ｇ（６．７ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（８ｍＬ）に懸濁させ、０℃でジメチルスルフィド０．５２ｍＬ（７．１ｍｍｏｌ）を添加して２０分攪拌した。フィトール１．０ｇ（３．４ｍｍｏｌ）を添加して０℃で１時間、室温で６時間攪拌した。反応液に飽和重曹水を加えて塩化メチレンで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過、濃縮して３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エン−１−クロリドの粗生成物を得た。【０３５６】
トリグリセロール０．４７ｇ（５．１ｍｍｏｌ）の乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド／テトラヒドロフラン（１：１、４ｍＬ）溶液に対して、氷冷しながら水素化ナトリウム０．２０ｇ（６０％、５．１ｍｍｏｌ）を添加した。５０℃で３０分撹拌した後、上記３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エン−１−クロリドを滴下し、同一温度で２０時間撹拌した。０℃で水を添加した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、１Ｍ塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／塩化メチレン混液）で精製し、表題の化合物を得た。【０３５７】
［実施例８５］  モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エニル）キシリトールの合成
【化７８】
2011078383.tif 000092
【０３５８】
実施例８４のトリグリセロールをキシリトール０．７８ｇ（５．１ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物を得た。【０３５９】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．００−１．７０（ｍ，２２Ｈ），２．００（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．５０−４．２５（ｍ，９Ｈ），５．３２（ｂｒｓ，１Ｈ）【０３６０】
［実施例８６］  モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エニル）マンニトールの合成
【化７９】
2011078383.tif 000093
【０３６１】
実施例８４のトリグリセロールをマンニトール０．９３ｇ（５．１ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、表題の化合物を得た。【０３６２】
［実施例８７］  モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エニル）ソルビトールの合成
【化８０】
2011078383.tif 000094
【０３６３】
実施例８４のトリグリセロールをソルビトール０．９３ｇ（５．１ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、表題の化合物を得た。【０３６４】
［実施例８８］  モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エニル）ジペンタエリスリトールの合成
【化８１】
2011078383.tif 000095
【０３６５】
実施例８４のトリグリセロールをジペンタエリスリトール１．３ｇ（５．１ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、表題の化合物を得た。【０３６６】
［実施例８９］  モノＯ−（３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エニル）アスコルビン酸の合成
【化８２】
2011078383.tif 000096
【０３６７】
Ｎ−クロロスクシイミド０．９０ｇ（６．７ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（８ｍＬ）に懸濁させ、０℃でジメチルスルフィド０．５２ｍＬ（７．１ｍｍｏｌ）を添加して２０分攪拌した。フィトール１．０ｇ（３．４ｍｍｏｌ）を添加して０℃で１時間、室温で６時間攪拌した。反応液に飽和重曹水を加えて塩化メチレンで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過、濃縮して３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エン−１−クロリドの粗生成物を得た。【０３６８】
アスコルビン酸０．６０ｇ（３．４ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（７ｍＬ）懸濁液に、トリエチルアミン０．５２ｍＬ（３．７ｍｍｏｌ）を添加し溶解させた。室温で上記３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−２−エン−１−クロリドの粗生成物を添加し、９０℃で２時間加熱した。反応液を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／塩化メチレン混液）で精製し、表題の化合物を得た。【０３６９】
［実施例９０］  ５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エン酸メチルの合成
【化８３】
2011078383.tif 000097
【０３７０】
テトラヒドロネロリドール８．７ｇ（３９ｍｍｏｌ）とオルト酢酸トリメチル１１ｍＬ（８６ｍｍｏｌ）の溶液に、１４０℃でプロピオン酸０．２９ｍＬ（３．９ｍｍｏｌ）、オルト酢酸トリメチル１．０ｍＬ（７．８ｍｍｏｌ）の混合溶液をゆっくり滴下した。同一温度で１８時間攪拌後、プロピオン酸０．１０ｍＬ（１．３ｍｍｏｌ）、オルト酢酸トリメチル０．３０ｍＬ（２．３ｍｍｏｌ）の混合溶液を添加して更に２時間攪拌した。反応液を単蒸留（外温１４０℃、減圧度：１５ｋＰａ）することで低沸点成分を除去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン混液）で精製し、表題の化合物７．０ｇ（収率６５％）を無色透明液体として得た。得られた化合物についてＮＭＲ測定を行った結果は以下の通りである。【０３７１】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，９Ｈ），１．００−１．７０（ｍ，１５Ｈ），１．９６（ｔｄ，Ｊ＝７．１，１８．２Ｈｚ，２Ｈ），２．２５−２．３５（ｍ，４Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），５．０８（ｂｒｓ，１Ｈ）【０３７２】
［実施例９１］  ５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エン−１−オールの合成
【化８４】
2011078383.tif 000098
【０３７３】
窒素雰囲気下、５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エン酸メチル５０．０ｇ（１７７ｍｍｏｌ）の乾燥テトラヒドロフラン（４４０ｍＬ）溶液に、０℃で水素化リチウムアルミニウム１６．８ｇ（４４３ｍｍｏｌ）を少しずつ添加した。５０℃で４時間撹拌した後、氷冷し、得られた灰色懸濁溶液が白色になるまで注意深く飽和硫酸ナトリウム水溶液を添加した。この溶液に室温で硫酸ナトリウムを添加して乾燥した。ろ過後濃縮することで、表題の化合物４５ｇ（収率１００％）を淡黄色透明液体として得た。得られた化合物についてＮＭＲ測定を行った結果は以下の通りである。【０３７４】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，９Ｈ），１．００−１．７０（ｍ，１７Ｈ），１．９０−２．２０（ｍ，４Ｈ），３．６０−３．７０（ｍ，２Ｈ），５．１４（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ）【０３７５】
［実施例９２］  モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エノイル）グリセロールの合成
【化８５】
2011078383.tif 000099
【０３７６】
グリセロール０．６５ｇ（７．１ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム０．５９ｇ（４．３ｍｍｏｌ）の乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．５ｍＬ）溶液に、８０℃で５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エン酸メチル１．０ｇ（３．５ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。１００℃で１８時間撹拌した後、反応液に１Ｍ塩酸を添加し、エーテルで抽出した。抽出液を飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン混液）で精製することにより、表題の化合物を得た。【０３７７】
得られた化合物について、１Ｈ−ＮＭＲ測定を行った結果は以下の通りである。【０３７８】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，９Ｈ），１．００−１．７０（ｍ，１５Ｈ），１．９７（ｔｄ，Ｊ＝７．８，１７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．１３（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ，ＯＨ），２．２５−２．４５（ｍ，４Ｈ），２．５５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ，ＯＨ），３．５０−４．００（ｍ，３Ｈ），４．１０−４．２５（ｍ，２Ｈ），５．０８（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ）【０３７９】
［実施例９３］  モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エノイル）エリスリトールの合成
【化８６】
2011078383.tif 000100
【０３８０】
エリスリトール０．８６ｇ（７．１ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム０．５９ｇ（４．３ｍｍｏｌ）の乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．５ｍＬ）溶液に、８０℃で５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エン酸メチル１．０ｇ（３．５ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。１００℃で１８時間撹拌した後、反応液に１Ｍ塩酸を添加し、エーテルで抽出した。抽出液を飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン混液）で精製することにより、表題の化合物２７５ｍｇ（収率２１％）を得た。【０３８１】
得られた化合物について、１Ｈ−ＮＭＲ測定を行った結果は以下の通りである。【０３８２】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９５（ｍ，９Ｈ），１．００−１．６０（ｍ，１２Ｈ），１．６１  ａｎｄ  １．６８（ｓ，３Ｈ，５−ＣＨ３），１．９７（ｍ，２Ｈ），２．１８（ｂｒｓ，１Ｈ，ＯＨ），２．３０−２．４５（ｍ，４Ｈ），２．６９（ｂｒｓ，１Ｈ，ＯＨ），２．８４（ｂｒｓ，１Ｈ，ＯＨ），３．６３（ｍ，１Ｈ），３．８０−３．９５（ｍ，３Ｈ），４．２５−４．４０（ｍ，２Ｈ），５．０８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ）【０３８３】
［実施例９４］  モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エノイル）ペンタエリスリトールの合成
【化８７】
2011078383.tif 000101
【０３８４】
実施例９２のエリスリトールをペンタエリスリトール０．９６ｇ（７．１ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物４６９ｍｇ（収率３５％）を得た。【０３８５】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９５（ｍ，９Ｈ），１．００−１．６０（ｍ，１２Ｈ），１．６１  ａｎｄ  １．６７（ｓ，３Ｈ，５−ＣＨ３），１．９７（ｍ，２Ｈ），２．３０−２．４５（ｍ，４Ｈ），２．５４（ｂｒｓ，３Ｈ，ＯＨ），３．６４（ｓ，６Ｈ），４．２３（ｓ，２Ｈ），５．０７（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）【０３８６】
［実施例９５］  モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エノイル）ジグリセロールの合成
【化８８】
2011078383.tif 000102
【０３８７】
ジグリセロール１．１８ｇ（７．１ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム０．５９ｇ（４．３ｍｍｏｌ）の乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．５ｍＬ）溶液に、８０℃で５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エン酸メチル１．０ｇ（３．５ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。１００℃で１８時間撹拌した後、反応液に１Ｍ塩酸を添加し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／塩化メチレン混液）で精製することにより、表題の化合物２４９ｍｇ（収率１７％）を得た。【０３８８】
得られた化合物について、１Ｈ−ＮＭＲ測定を行った結果は以下の通りである。【０３８９】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９５（ｍ，９Ｈ），１．００−１．６０（ｍ，１２Ｈ），１．６１  ａｎｄ  １．６８（ｓ，３Ｈ，５−ＣＨ３），１．９７（ｍ，２Ｈ），２．２５−２．４３（ｍ，４Ｈ），３．５０−４．２０（ｍ，１０Ｈ），５．０８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）【０３９０】
［実施例９６］  モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エノイル）トリグリセロールの合成
【化８９】
2011078383.tif 000103
【０３９１】
実施例９５のジグリセロールをトリグリセロール１．７ｇ（７．１ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物を得た。【０３９２】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９５（ｍ，９Ｈ），１．００−１．５８（ｍ，１２Ｈ），１．６０  ａｎｄ  １．６７（ｓ，３Ｈ，５−ＣＨ３），１．９６（ｍ，２Ｈ），２．２５−２．４０（ｍ，４Ｈ），３．５０−３．８０（ｍ，１１Ｈ），３．８９（ｍ，１Ｈ），４．００（ｍ，１Ｈ），４．１０−４．２０（ｍ，２Ｈ），５．０８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ）【０３９３】
［実施例９７］  モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エノイル）キシリトールの合成
【化９０】
2011078383.tif 000104
【０３９４】
実施例９５のジグリセロールをキシリトール１．０８ｇ（７．０８ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物３０６ｍｇ（収率２２％）を得た。【０３９５】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９５（ｍ，９Ｈ），１．００−１．６０（ｍ，１２Ｈ），１．６１  ａｎｄ  １．６８（ｓ，３Ｈ，５−ＣＨ３），１．９７（ｍ，２Ｈ），２．２５−２．４５（ｍ，４Ｈ），３．６６（ｂｒｓ，１Ｈ），３．７５−３．９０（ｍ，３Ｈ），４．０２（ｍ，１Ｈ），４．２４（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），５．０８（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）【０３９６】
［実施例９８］  モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エノイル）マンニトールの合成
【化９１】
2011078383.tif 000105
【０３９７】
実施例９５のジグリセロールをマンニトール１．２９ｇ（７．０８ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物３６７ｍｇ（収率２４％）を得た。【０３９８】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３＋３％ＣＤ３ＯＤ，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９５（ｍ，９Ｈ），１．００−１．５８（ｍ，１２Ｈ），１．６０  ａｎｄ  １．６７（ｓ，３Ｈ，５−ＣＨ３），１．９６（ｍ，２Ｈ），２．２５−２．４５（ｍ，４Ｈ），３．６５−３．９５（ｍ，６Ｈ），４．２４（ｄｄ，Ｊ＝６．２，１１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．３９（ｄｄ，Ｊ＝２．９，１１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．０８（ｂｒｓ，１Ｈ）【０３９９】
［実施例９９］  モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エノイル）ソルビトールの合成
【化９２】
2011078383.tif 000106
【０４００】
実施例９５のジグリセロールをソルビトール１．２９ｇ（７．０８ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物４３９ｍｇ（収率２９％）を得た。【０４０１】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９５（ｍ，９Ｈ），１．００−１．５８（ｍ，１２Ｈ），１．５９  ａｎｄ  １．６６（ｓ，３Ｈ，５−ＣＨ３），１．９６（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．４５（ｍ，４Ｈ），３．５５−４．６０（ｍ，８Ｈ），５．０７（ｂｒｓ，１Ｈ）【０４０２】
［実施例１００］  モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エノイル）ジペンタエリスリトールの合成
【化９３】
2011078383.tif 000107
【０４０３】
実施例９５のジグリセロールをジペンタエリスリトール１．８０ｇ（７．０８ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物２２４ｍｇ（収率１３％）を得た。【０４０４】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３＋３％ＣＤ３ＯＤ，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，９Ｈ），１．００−１．６０（ｍ，１２Ｈ），１．６１  ａｎｄ  １．６８（ｓ，３Ｈ，５−ＣＨ３），１．９９（ｍ，２Ｈ），２．２５−２．４５（ｍ，４Ｈ），３．３５−３．６０（ｍ，１４Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ），５．０７（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）【０４０５】
［実施例１０１］  モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エノイル）アスコルビン酸の合成
【化９４】
2011078383.tif 000108
【０４０６】
アスコルビン酸０．６２ｇ（３．５ｍｍｏｌ）を濃硫酸（１６ｍＬ）に溶解させ、５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エン酸メチル１．０ｇ（３．５ｍｍｏｌ）を添加して、室温で２４時間攪拌した。反応液を氷水に注入し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、１Ｍ塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後濃縮することで得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／塩化メチレン混液）で精製することにより、表題の化合物を得た。【０４０７】
［実施例１０２］  １−Ｏ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）−Ｄ−グルコシドの合成
【化９５】
2011078383.tif 000109
【０４０８】
β−Ｄ−グルコースペンタアセタート４．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）と５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エン−１−オール２．０ｇ（７．９ｍｏｌ）を乾燥アセトニトリル（８ｍＬ）に溶解し、氷冷中三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体２．０ｍＬ（１６ｍｍｏｌ）を添加した。室温までゆっくり昇温しながら２４時間撹拌した後、反応液に０℃でトリエチルアミン３．３ｍＬ（２４ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を酢酸エチルで希釈した後、水、１Ｍ塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮することによって１−Ｏ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）−Ｄ−グルコピラノシドテトラアセタートの粗生成物を得た。【０４０９】
上記のようにして得られた１−Ｏ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）−Ｄ−グルコピラノシドテトラアセタートの粗生成物をメタノール／テトラヒドロフラン（１：１、８ｍＬ）に溶解させ、室温で１Ｍナトリウムメチラートメタノール溶液０．７９ｍＬ（０．７９ｍｍｏｌ）を添加し２４時間撹拌した。反応液に塩化アセチル６２μＬ（０．８６ｍｍｏｌ）を添加して弱酸性となったことを確認した。水を添加した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過、濃縮することによって得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／塩化メチレン混液）で精製することにより、表題の化合物２８４ｍｇ（２工程収率９％）を得た。得られた化合物についてＮＭＲ測定を行った結果は以下の通りである。【０４１０】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，９Ｈ），１．００−１．８０（ｍ，１７Ｈ），１．９０−２．１５（ｍ，４Ｈ），３．３０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），３．３９（ｔ，Ｊ＝８．ｏＨｚ，１Ｈ），３．４５−３．７０（ｍ，３Ｈ），３．８０−３．９３（ｍ，３Ｈ），４．３０（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０９（ｂｒｓ，１Ｈ）【０４１１】
［実施例１０３］  １−Ｏ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）−Ｄ−キシロピラノシドの合成
【化９６】
2011078383.tif 000110
【０４１２】
実施例１０２のβ−Ｄ−グルコースペンタアセタートをＤ−キシローステトラアセタート３．２５ｇ（１０．２ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物４２０ｍｇ（２工程収率１３％）を得た。【０４１３】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，９Ｈ），１．００−１．７５（ｍ，１７Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，４Ｈ），３．３０−４．０７（ｍ，７Ｈ），４．３８（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，０．６Ｈ），４．８０（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，０．４Ｈ），５．１１（ｂｒｓ，１Ｈ）【０４１４】
［実施例１０４］  １−Ｏ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）−Ｄ−ガラクトシドの合成
【化９７】
2011078383.tif 000111
【０４１５】
実施例１０２のβ−Ｄ−グルコースペンタアセタートをＤ−ガラクトースペンタアセタート４．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物３８３ｍｇ（２工程収率１２％）を得た。【０４１６】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，９Ｈ），１．００−１．７０（ｍ，１７Ｈ），１．９０−２．０５（ｍ，４Ｈ），３．４０−４．１２（ｍ，８Ｈ），４．２４（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），５．１０（ｂｒｓ，１Ｈ）【０４１７】
［実施例１０５］  １−Ｏ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）−Ｄ−マンノシドの合成
【化９８】
2011078383.tif 000112
【０４１８】
実施例１０２のβ−Ｄ−グルコースペンタアセタートをＤ−マンノースペンタアセタート４．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物２２２ｍｇ（２工程収率７％）を得た。【０４１９】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，９Ｈ），１．００−１．７０（ｍ，１７Ｈ），１．８５−２．１０（ｍ，４Ｈ），３．３２−４．０７（ｍ，７Ｈ），３．３８（ｍ，１Ｈ），３．５１（ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ，１Ｈ），３．６３（ｍ，１Ｈ），３．７０−４．０５（ｍ，５Ｈ），４．８１（ｓ，１Ｈ），５．０５（ｂｒｓ，１Ｈ）【０４２０】
［実施例１０６］  １−Ｏ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）−Ｄ−マルトシドの合成
【化９９】
2011078383.tif 000113
【０４２１】
Ｄ−マンノースオクタアセタート６．９３ｇ（１０．２ｍｍｏｌ）と５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エン−１−オール２．０ｇ（７．９ｍｏｌ）を乾燥アセトニトリル（８ｍＬ）に溶解し、氷冷中三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体２．０ｍＬ（１６ｍｍｏｌ）を添加した。室温までゆっくり昇温しながら２４時間撹拌した後、反応液に０℃でトリエチルアミン３．３ｍＬ（２４ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を酢酸エチルで希釈した後、水、１Ｍ塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮することによって１−Ｏ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）−Ｄ−マルトシドヘプタアセタートの粗生成物を得た。【０４２２】
上記のようにして得られた１−Ｏ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）−Ｄ−マルトシドヘプタアセタートの粗生成物をメタノール／テトラヒドロフラン（１：１、８ｍＬ）に溶解させ、室温で１Ｍナトリウムメチラートメタノール溶液０．７９ｍＬ（０．７９ｍｍｏｌ）を添加し２４時間撹拌した。反応液に塩化アセチル６２μＬ（０．８６ｍｍｏｌ）を添加して弱酸性となったことを確認した。濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／塩化メチレン混液）で精製することにより、表題の化合物３３８ｍｇ（２工程収率７％）を得た。得られた化合物についてＮＭＲ測定を行った結果は以下の通りである。【０４２３】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，９Ｈ），１．００−１．７０（ｍ，１７Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，４Ｈ），３．１０−３．９５（ｍ，１４Ｈ），４．２４（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），４．６０（ｓ，２Ｈ），５．１３（ｂｒｓ，１Ｈ）【０４２４】
［実施例１０７］  モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）グリセロールの合成
【化１００】
2011078383.tif 000114
【０４２５】
５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エン−１−オール１．０ｇ（３．９ｍｍｏｌ）の乾燥塩化メチレン（３ｍＬ）溶液に対して、０℃でトリエチルアミン０．８２ｍＬ（５．９ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホニルクロリド０．９０ｇ（４．７ｍｍｏｌ）、トリメチルアミン塩酸塩３８ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）を順次添加して、室温で１時間撹拌した。反応液に０℃でＮ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン０．１２ｍＬ（１．０ｍｍｏｌ）を添加し３０分撹拌した後、酢酸エチルで希釈した。この溶液を水、１Ｍ塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過、濃縮して（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）トシラートの粗生成物を得た。【０４２６】
グリセロール０．５４ｇ（５．９ｍｍｏｌ）の乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）溶液に対して、氷冷しながら水素化ナトリウム０．２６ｇ（５５％、５．９ｍｍｏｌ）を添加した。５０℃で３０分撹拌した後、上記（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）トシラートを滴下し、さらに同一温度で１８時間撹拌した。０℃で水を添加した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、１Ｍ塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン混液）で精製し、表題の化合物７３ｍｇ（２工程収率６％）を得た。得られた化合物についてＮＭＲ測定を行った結果は以下の通りである。【０４２７】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８−０．９（ｍ，９Ｈ），１．００−１．７０（ｍ，１７Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，４Ｈ），３．４０−３．６０（ｍ，４Ｈ），３．６１−３．９０（ｍ，３Ｈ），５．１０（ｂｒｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ）【０４２８】
［実施例１０８］  モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）エリスリトールの合成
【化１０１】
2011078383.tif 000115
【０４２９】
実施例１０７のグリセロールをエリスリトール０．７２ｇ（５．９ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物６４ｍｇ（２工程収率５％）を得た。【０４３０】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８−０．９（ｍ，９Ｈ），１．００−１．７０（ｍ，１７Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，４Ｈ），２．２９（ｂｒｓ，ＯＨ），２．６４（ｂｒｓ，ＯＨ），２．７５（ｂｒｓ，ＯＨ），３．４９（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．５９（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），３．６５−３．９０（ｍ，４Ｈ），５．０９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）【０４３１】
［実施例１０９］  モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）ペンタエリスリトールの合成
【化１０２】
2011078383.tif 000116
【０４３２】
実施例１０７のグリセロールをペンタエリスリトール０．８０ｇ（５．９ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物３７５ｍｇ（２工程収率２６％）を得た。【０４３３】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８−０．９（ｍ，９Ｈ），１．００−１．７０（ｍ，１７Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，４Ｈ），２．５９（ｂｒｓ，３ＯＨ），３．４２（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４７（ｓ，２Ｈ），３．７３（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，６Ｈ），５．０９（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ）【０４３４】
［実施例１１０］  モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）ジグリセロールの合成
【化１０３】
2011078383.tif 000117
【０４３５】
５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エン−１−オール１．０ｇ（３．９ｍｍｏｌ）の乾燥塩化メチレン（３ｍＬ）溶液に対して、０℃でトリエチルアミン０．８２ｍＬ（５．９ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホニルクロリド０．９０ｇ（４．７ｍｍｏｌ）、トリメチルアミン塩酸塩３８ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）を順次添加して、室温で１時間撹拌した。反応液に０℃でＮ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン０．１２ｍＬ（１．０ｍｍｏｌ）を添加し３０分撹拌した後、酢酸エチルで希釈した。この溶液を水、１Ｍ塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過、濃縮して（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）トシラートの粗生成物を得た。【０４３６】
ジグリセロール０．９８ｇ（５．９ｍｍｏｌ）の乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）溶液に対して、氷冷しながら水素化ナトリウム０．２６ｇ（５５％、５．９ｍｍｏｌ）を添加した。５０℃で３０分撹拌した後、上記（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）トシラートを滴下し、さらに同一温度で１８時間撹拌した。０℃で水を添加した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、１Ｍ塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／塩化メチレン混液）で精製し、表題の化合物５３５ｍｇ（２工程収率３４％）を得た。得られた化合物についてＮＭＲ測定を行った結果は以下の通りである。【０４３７】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８−０．９（ｍ，９Ｈ），１．００−１．７０（ｍ，１７Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，４Ｈ），３．４０−４．００（ｍ，１２Ｈ），５．１０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ）【０４３８】
［実施例１１１］  モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）トリグリセロールの合成
【化１０４】
2011078383.tif 000118
【０４３９】
実施例１１０のジグリセロールをトリグリセロール１．４２ｇ（５．９ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物５４９ｍｇ（２工程収率２９％）を得た。【０４４０】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８−０．９（ｍ，９Ｈ），１．００−１．６８（ｍ，１４Ｈ），１．５８  ａｎｄ  １．６７（ｓ，３Ｈ，５−ＣＨ３），１．９０−２．１０（ｍ，４Ｈ），３．４０−４．００（ｍ，１７Ｈ），５．０９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）【０４４１】
［実施例１１２］  モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）キシリトールの合成
【化１０５】
2011078383.tif 000119
【０４４２】
実施例１１０のジグリセロールをキシリトール０．９０ｇ（５．９ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物を得た。【０４４３】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８−０．９（ｍ，９Ｈ），１．００−１．７０（ｍ，１７Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，４Ｈ），３．４０−４．００（ｍ，９Ｈ），５．１０（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）【０４４４】
［実施例１１３］  モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）マンニトールの合成
【化１０６】
2011078383.tif 000120
【０４４５】
実施例１１０のジグリセロールをマンニトール１．０７ｇ（５．９ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物２４１ｍｇ（２工程収率１５％）を得た。【０４４６】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８−０．９（ｍ，９Ｈ），１．００−１．７０（ｍ，１４Ｈ），１．５７  ａｎｄ  １．６６（ｓ，３Ｈ，５−ＣＨ３），１．８５−２．１０（ｍ，４Ｈ），３．４０−３．９５（ｍ，１０Ｈ），５．０７（ｂｒｓ，１Ｈ）【０４４７】
［実施例１１４］  モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）ソルビトールの合成
【化１０７】
2011078383.tif 000121
【０４４８】
実施例１１０のジグリセロールをソルビトール１．０７ｇ（５．９ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物２１６ｍｇ（２工程収率１３％）を得た。【０４４９】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８−０．９（ｍ，９Ｈ），１．００−１．７０（ｍ，１４Ｈ），１．５８  ａｎｄ  １．６７（ｓ，３Ｈ，５−ＣＨ３），１．８５−２．１０（ｍ，４Ｈ），３．４０−４．００（ｍ，１０Ｈ），５．０９（ｂｒｓ，１Ｈ）【０４５０】
［実施例１１５］  モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）ジペンタエリスリトールの合成
【化１０８】
2011078383.tif 000122
【０４５１】
実施例１１０のジグリセロールをジペンタエリスリトール１．５ｇ（５．９ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物２４５ｍｇ（２工程収率１３％）を得た。【０４５２】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３＋３％ＣＤ３ＯＤ，ＴＭＳ）δ：０．８−０．９（ｍ，９Ｈ），１．００−１．６５（ｍ，１４Ｈ），１．５８  ａｎｄ  １．６７（ｓ，３Ｈ，５−ＣＨ３），１．９０−２．０５（ｍ，４Ｈ），３．３５−３．４９（ｍ，８Ｈ），３．５２−３．６５（ｍ，１０Ｈ），５．０９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）【０４５３】
［実施例１１６］  モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）アスコルビン酸の合成
【化１０９】
2011078383.tif 000123
【０４５４】
５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エン−１−オール１．０ｇ（３．９ｍｍｏｌ）の乾燥塩化メチレン（３ｍＬ）溶液に対して、０℃でトリエチルアミン０．８２ｍＬ（５．９ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホニルクロリド０．９０ｇ（４．７ｍｍｏｌ）、トリメチルアミン塩酸塩３８ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）を順次添加して、室温で１時間撹拌した。反応液に０℃でＮ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン０．１２ｍＬ（１．０ｍｍｏｌ）を添加し３０分撹拌した後、酢酸エチルで希釈した。この溶液を水、１Ｍ塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過、濃縮して（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）トシラートの粗生成物を得た。【０４５５】
アスコルビン酸０．６９ｇ（３．９ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（８ｍＬ）懸濁液に、トリエチルアミン０．６０ｍＬ（４．３ｍｍｏｌ）を添加し溶解させた。室温で上記（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）トシラートの粗生成物を添加し、９０℃で２時間加熱した。反応液を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／塩化メチレン混液）で精製し、表題の化合物を得た。【０４５６】
［実施例１１７］  ３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エン−１−ニトリルの合成
【化１１０】
2011078383.tif 000124
【０４５７】
Ｎ−クロロスクシイミド８２．３ｇ（６１７ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（７５０ｍＬ）に懸濁させ、０℃でジメチルスルフィド４８ｍＬ（０．６５ｍｏｌ）を添加して２０分攪拌した。テトラヒドロファルネソール６９．８ｇ（０．３０８ｍｏｌ）を添加して０℃で１時間、室温で１時間攪拌した。反応液に飽和重曹水を加えて塩化メチレンで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過、濃縮して３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エン−１−クロリドの粗生成物を得た。【０４５８】
上記のようにして得られた３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エン−１−クロリドの粗生成物のジメチルホルムアミド（５００ｍＬ）溶液に、シアン化ナトリウム１８．１ｇ（０．３７０ｍｏｌ）を添加して、室温で１０時間攪拌した。この反応液に０℃で水を添加した後、エーテルで抽出した。抽出液を飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン混液）で精製し、表題の化合物６７．２ｇ（２工程収率９３％）を黄色液体として得た。得られた化合物についてＮＭＲ測定を行った結果は以下の通りである。【０４５９】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，９Ｈ），１．００−１．７５（ｍ，１２Ｈ），１．６６  ａｎｄ  １．７４（ｓ，３Ｈ，３−ＣＨ３），２．００（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．０４（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），５．１６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ、１Ｈ）【０４６０】
［実施例１１８］  ４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エン酸メチルの合成
【化１１１】
2011078383.tif 000125
【０４６１】
３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エン−１−ニトリル６７．２ｇ（２８５ｍｍｏｌ）のエタノール（４７０ｍＬ）溶液に、水（１３０ｍＬ）、水酸化カリウム４０ｇ（０．７１ｍｏｌ）を添加して、８０℃で１８時間攪拌した。濃縮して、濃塩酸で中和し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水、飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮して４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エン酸の粗生成物を得た。【０４６２】
上記のようにして得られた４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エン酸の粗生成物をメタノール（３５０ｍＬ）に溶解させ、濃硫酸（７ｍＬ）を添加して室温で１８時間攪拌した。反応液に重曹をゆっくり添加して中和されたのを確認し、ろ過、濃縮して酢酸エチルで希釈した。この溶液を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン混液）で精製することにより、表題の化合物５８．８ｇ（２工程収率７７％）を淡黄色液体として得た。得られた化合物についてＮＭＲ測定を行った結果は以下の通りである。【０４６３】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，９Ｈ），１．００−１．５８（ｍ，１２Ｈ），１．６２  ａｎｄ  １．７３（ｓ，３Ｈ，４−ＣＨ３），１．９９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．０５（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），５．３１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ）【０４６４】
［実施例１１９］  ４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エン−１−オールの合成
【化１１２】
2011078383.tif 000126
【０４６５】
窒素雰囲気下、４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エン酸メチル３５ｇ（０．１３ｍｏｌ）の乾燥テトラヒドロフラン（３２０ｍＬ）溶液に、０℃で水素化リチウムアルミニウム１２．４ｇ（０．３２６ｍｏｌ）を少しずつ添加した。５０℃で２時間撹拌した後、氷冷し、得られた灰色懸濁溶液が白色になるまで注意深く飽和硫酸ナトリウム水溶液を添加した。この溶液に室温で硫酸ナトリウムを添加して乾燥した。ろ過、濃縮することで、表題の化合物３１ｇ（収率９９％）を無色透明液体として得た。得られた化合物についてＮＭＲ測定を行った結果は以下の通りである。【０４６６】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，９Ｈ），１．００−１．６０（ｍ，１２Ｈ），１．６３  ａｎｄ  １．７２（Ｓ，３Ｈ，４−ＣＨ３），１．９４−２．０７（ｍ，２Ｈ），２．２９（ｍ，２Ｈ），３．６３（ｍ，２Ｈ），５．１２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ）【０４６７】
［実施例１２０］  モノＯ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エノイル）グリセロールの合成
【化１１３】
2011078383.tif 000127
【０４６８】
グリセロール０．８６ｇ（９．３ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム０．６２ｇ（４．４ｍｍｏｌ）の乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）溶液に、１００℃で４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エン酸メチル１．０ｇ（３．７ｍｍｏｌ）を徐々に滴下した。１００℃で１８時間撹拌した後、反応液に１Ｍ塩酸を添加し、エーテルで抽出した。抽出液を飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン混液）で精製することにより、表題の化合物２８７ｍｇ（収率２４％）を無色粘体として得た。【０４６９】
得られた化合物について、１Ｈ−ＮＭＲ測定を行った結果は以下の通りである。【０４７０】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，９Ｈ），１．００−１．６０（ｍ，１２Ｈ），１．６３  ａｎｄ  １．７４（ｓ，３Ｈ，４−ＣＨ３），２．００（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．１０（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．５５−４．００（ｍ，３Ｈ），４．１０−４．３０（ｍ，２Ｈ），５．３０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ）【０４７１】
［実施例１２１］  モノＯ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エノイル）エリスリトールの合成  
【化１１４】
2011078383.tif 000128
【０４７２】
実施例１２０のグリセロールをエリスリトール１．１４ｇ（９．３１ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物２４６ｍｇ（収率１９％）を得た。【０４７３】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，９Ｈ），１．００−１．６０（ｍ，１２Ｈ），１．６３  ａｎｄ  １．７４（ｓ，３Ｈ，４−ＣＨ３），２．００（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．１１（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．６０−３．９５（ｍ，４Ｈ），４．２５−４．４０（ｍ，２Ｈ），５．３０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ）【０４７４】
［実施例１２２］  モノＯ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エノイル）ペンタエリスリトールの合成  
【化１１５】
2011078383.tif 000129
【０４７５】
実施例１２０のグリセロールをペンタエリスリトール１．２７ｇ（９．３１ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物１９６ｍｇ（収率１５％）を得た。【０４７６】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，９Ｈ），１．００−１．６０（ｍ，１２Ｈ），１．６４  ａｎｄ  １．７４（ｓ，３Ｈ，４−ＣＨ３），２．００（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．５２（ｂｒｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，３Ｈ，ＯＨ），３．１０（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．６５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，６Ｈ），４．２３（ｓ，２Ｈ），５．２９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）【０４７７】
［実施例１２３］  モノＯ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エノイル）ジグリセロールの合成
【化１１６】
2011078383.tif 000130
【０４７８】
ジグリセロール１．５５ｇ（９．３１ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム０．６２ｇ（４．５ｍｍｏｌ）の乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）溶液に、８０℃で４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エン酸メチル１．０ｇ（３．７ｍｍｏｌ）を徐々に滴下した。１００℃で１８時間撹拌した後、反応液に１Ｍ塩酸を添加し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／塩化メチレン混液）で精製することにより、表題の化合物１６３ｍｇ（収率１１％）を得た。【０４７９】
得られた化合物について、１Ｈ−ＮＭＲ測定を行った結果は以下の通りである。【０４８０】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，９Ｈ），１．００−１．６０（ｍ，１２Ｈ），１．６２  ａｎｄ  １．７３（ｓ，３Ｈ，４−ＣＨ３），１．９９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．０９（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．５０−４．３０（ｍ，１０Ｈ），５．３０（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）【０４８１】
［実施例１２４］  モノＯ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エノイル）トリグリセロールの合成  
【化１１７】
2011078383.tif 000131
【０４８２】
実施例１２３のジグリセロールをトリグリセロール２．２４ｇ（９．３１ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物１４８ｍｇ（収率８％）を得た。【０４８３】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，９Ｈ），１．００−１．６０（ｍ，１２Ｈ），１．６２  ａｎｄ  １．７３（ｓ，３Ｈ，４−ＣＨ３），１．９９（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．０９（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．５０−４．２５（ｍ，１５Ｈ），５．３０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ）【０４８４】
［実施例１２５］  モノＯ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エノイル）キシリトールの合成  
【化１１８】
2011078383.tif 000132
【０４８５】
実施例１２３のジグリセロールをキシリトール１．４２ｇ（９．３１ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物２８４ｍｇ（収率２０％）を得た。【０４８６】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，９Ｈ），１．００−１．７５（ｍ，１５Ｈ），１．９９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０９（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．６０−４．２０（ｍ，５Ｈ），４．２５（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），５．２９（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ）【０４８７】
［実施例１２６］  モノＯ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エノイル）マンニトールの合成  
【化１１９】
2011078383.tif 000133
【０４８８】
実施例１２３のジグリセロールをマンニトール１．７ｇ（９．３ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物３１８ｍｇ（収率２１％）を得た。【０４８９】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，９Ｈ），１．００−１．６０（ｍ，１２Ｈ），１．６１  ａｎｄ  １．７２（ｓ，３Ｈ，４−ＣＨ３），１．９８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．１０（ｂｒｔ，２Ｈ），３．６０−４．４０（ｍ，８Ｈ），５．２９（ｂｒｓ，１Ｈ）【０４９０】
［実施例１２７］  モノＯ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エノイル）ソルビトールの合成  
【化１２０】
2011078383.tif 000134
【０４９１】
実施例１２３のジグリセロールをソルビトール１．７ｇ（９．３ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物４０３ｍｇ（収率２６％）を得た。【０４９２】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，９Ｈ），１．００−１．６０（ｍ，１２Ｈ），１．６２  ａｎｄ  １．７３（ｓ，３Ｈ，４−ＣＨ３），２．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．１１（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．６５−３．９５（ｍ，６Ｈ），４．２５（ｄｄ，Ｊ＝６．２，１１．６Ｈｚ，１Ｈ），４．４０（ｄｄ，Ｊ＝２．９，１１．６Ｈｚ，１Ｈ），５．３１（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）【０４９３】
［実施例１２８］  モノＯ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エノイル）ジペンタエリスリトールの合成  
【化１２１】
2011078383.tif 000135
【０４９４】
実施例１２３のジグリセロールをジペンタエリスリトール２．３７ｇ（９．３１ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物２２５ｍｇ（収率１３％）を得た。【０４９５】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，９Ｈ），１．００−１．７０（ｍ，１５Ｈ），２．００（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．０８（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．３８（ｓ，２Ｈ），３．４２（ｓ，２Ｈ），３．５５（ｓ，４Ｈ），３．５９（ｓ，６Ｈ），４．０８（ｓ，２Ｈ），５．２８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ）【０４９６】
［実施例１２９］  モノＯ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エノイル）アスコルビン酸の合成  
【化１２２】
2011078383.tif 000136
【０４９７】
アスコルビン酸０．６５ｇ（３．７ｍｍｏｌ）を濃硫酸（１８ｍＬ）に溶解させ、４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エン酸メチル１．０ｇ（３．７ｍｍｏｌ）を添加して、室温で２４時間攪拌した。反応液を氷水に注入し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、１Ｍ塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後濃縮することで得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／塩化メチレン混液）で精製することにより、表題の化合物を得た。【０４９８】
［実施例１３０］  １−Ｏ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エニル）−Ｄ−グルコシドの合成
【化１２３】
2011078383.tif 000137
【０４９９】
β−Ｄ−グルコースペンタアセタート２．１１ｇ（５．４１ｍｍｏｌ）と４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エン−１−オール１．０ｇ（４．２ｍｏｌ）を乾燥アセトニトリル（４ｍＬ）に溶解し、氷冷中三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体１．０ｍＬ（８．３ｍｍｏｌ）を添加した。室温までゆっくり昇温しながら２４時間撹拌した後、反応液に０℃でトリエチルアミン１．７ｍＬ（１２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を酢酸エチルで希釈した後、水、１Ｍ塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮することによって１−Ｏ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エニル）−Ｄ−グルコピラノシドテトラアセタートの粗生成物を得た。【０５００】
上記のようにして得られた１−Ｏ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エニル）−Ｄ−グルコピラノシドテトラアセタートの粗生成物をメタノール／テトラヒドロフラン（１：１、６ｍＬ）に溶解させ、室温で１Ｍナトリウムメチラートメタノール溶液０．４２ｍＬ（０．４２ｍｍｏｌ）を添加し２４時間撹拌した。反応液に塩化アセチル３０μＬ（０．４２ｍｍｏｌ）を添加して中性となったことを確認した。水を添加した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過、濃縮することによって得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／塩化メチレン混液）で精製することにより、表題の化合物を得た。得られた化合物についてＮＭＲ測定を行った結果は以下の通りである。【０５０１】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，９Ｈ），１．００−１．８０（ｍ，１５Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，４Ｈ），３．２５−３．９０（ｍ，８Ｈ），４．３１（ｂｒｓ，１Ｈ），５．１２（ｂｒｓ，１Ｈ）【０５０２】
［実施例１３１］  １−Ｏ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エニル）−Ｄ−キシロピラノシドの合成
【化１２４】
2011078383.tif 000138
【０５０３】
実施例１３０のβ−Ｄ−グルコースペンタアセタートをＤ−キシローステトラアセタート１．７２ｇ（５．４１ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物を得た。【０５０４】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，９Ｈ），１．００−１．８０（ｍ，１５Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，４Ｈ），３．３０−４．１０（ｍ，７Ｈ），４．３５（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，０．７Ｈ），４．８０（ｂｒｓ，０．３Ｈ），５．１０（ｂｒｓ，１Ｈ）【０５０５】
［実施例１３２］  １−Ｏ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エニル）−Ｄ−ガラクトシドの合成
【化１２５】
2011078383.tif 000139
【０５０６】
実施例１３０のβ−Ｄ−グルコースペンタアセタートをＤ−ガラクトースペンタアセタート２．１１ｇ（５．４１ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物を得た。【０５０７】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，９Ｈ），１．００−１．８０（ｍ，１５Ｈ），１．８５−２．１０（ｍ、４Ｈ）、３．４０−４．１０（ｍ，８Ｈ），４．２６（ｂｒｓ，１Ｈ），５．００−５．１０（ｍ，１Ｈ）【０５０８】
［実施例１３３］  １−Ｏ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エニル）−Ｄ−マンノシドの合成
【化１２６】
2011078383.tif 000140
【０５０９】
実施例１３０のβ−Ｄ−グルコースペンタアセタートをＤ−マンノースペンタアセタート２．１１ｇ（５．４１ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物を得た。【０５１０】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，９Ｈ），１．００−１．７０（ｍ，１５Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ、４Ｈ）、３．３０−３．６５（ｍ，３Ｈ），３．７３（ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８０−４．１０（ｍ，３Ｈ），４．８１（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），５．１０（ｂｒｓ，１Ｈ）【０５１１】
［実施例１３４］  １−Ｏ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エニル）−Ｄ−マルトシドの合成
【化１２７】
2011078383.tif 000141
【０５１２】
Ｄ−マンノースオクタアセタート３．６７ｇ（５．４１ｍｍｏｌ）と４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エン−１−オール１．０ｇ（４．２ｍｏｌ）を乾燥アセトニトリル（４ｍＬ）に溶解し、氷冷中三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体１．０ｍＬ（８．０ｍｍｏｌ）を添加した。室温までゆっくり昇温しながら２４時間撹拌した後、反応液に０℃でトリエチルアミン１．７ｍＬ（１２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を酢酸エチルで希釈した後、水、１Ｍ塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮することによって１−Ｏ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エニル）−Ｄ−マルトシドヘプタアセタートの粗生成物を得た。【０５１３】
上記のようにして得られた１−Ｏ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エニル）−Ｄ−マルトシドヘプタアセタートの粗生成物をメタノール／テトラヒドロフラン（１：１、６ｍＬ）に溶解させ、室温で１Ｍナトリウムメチラートメタノール溶液０．４２ｍＬ（０．４２ｍｍｏｌ）を添加し２４時間撹拌した。反応液に塩化アセチル３０μＬ（０．４２ｍｍｏｌ）を添加して中性となったことを確認した。濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／塩化メチレン混液）で精製することにより、表題の化合物を得た。得られた化合物についてＮＭＲ測定を行った結果は以下の通りである。【０５１４】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，９Ｈ），１．００−１．８０（ｍ，１５Ｈ），１．８５−２．１０（ｍ、４Ｈ）、３．１５−３．９０（ｍ，１４Ｈ），４．２０−４．３０（ｍ，１Ｈ），４．５９（ｓ，１Ｈ），５．１３（ｂｒｓ，２Ｈ）【０５１５】
［実施例１３５］  モノＯ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エニル）グリセロールの合成
【化１２８】
2011078383.tif 000142
【０５１６】
４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エン−１−オール１．０ｇ（４．２ｍｍｏｌ）の乾燥塩化メチレン（３ｍＬ）溶液に対して、０℃でトリエチルアミン０．６３ｍＬ（４．６ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホニルクロリド０．８７ｇ（４．６ｍｍｏｌ）、トリメチルアミン塩酸塩２０ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）を順次添加して、室温で２時間撹拌した。反応液に０℃でＮ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン０．１０ｍＬ（０．８３ｍｍｏｌ）を添加し３０分撹拌した後、酢酸エチルで希釈した。この溶液を水、１Ｍ塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過、濃縮して（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エニル）トシラートの粗生成物を得た。【０５１７】
グリセロール０．５７ｇ（６．２ｍｍｏｌ）の乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）溶液に対して、氷冷しながら水素化ナトリウム０．２７ｇ（５５％、６．２ｍｍｏｌ）を添加した。５０℃で３０分撹拌した後、上記（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エニル）トシラートを滴下し、さらに同一温度で１０時間撹拌した。０℃で水を添加した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、１Ｍ塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン混液）で精製し、表題の化合物７９ｍｇ（２工程収率６％）を得た。得られた化合物についてＮＭＲ測定を行った結果は以下の通りである。【０５１８】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，９Ｈ），１．００−１．７０（ｍ，１５Ｈ），１．９０−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．１５（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ，ＯＨ），２．２５−２．３５（ｍ，２Ｈ），２．６１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ，ＯＨ），３．４０−３．９０（ｍ，７Ｈ），５．１０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）【０５１９】
［実施例１３６］  モノＯ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エニル）エリスリトールの合成
【化１２９】
2011078383.tif 000143
【０５２０】
実施例１３５のグリセロールをエリスリトール０．７６ｇ（６．２ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物を得た。【０５２１】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，９Ｈ），１．００−１．７０（ｍ，１５Ｈ），１．９０−２．００（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．３５（ｍ，２Ｈ），３．４０−３．８５（ｍ，８Ｈ），５．１０（ｂｒｓ，１Ｈ）【０５２２】
［実施例１３７］  モノＯ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エニル）ペンタエリスリトールの合成
【化１３０】
2011078383.tif 000144
【０５２３】
実施例１３５のグリセロールをペンタエリスリトール０．８５ｇ（６．２ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物１９１ｍｇ（２工程収率１３％）を得た。【０５２４】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，９Ｈ），１．００−１．７０（ｍ，１５Ｈ），１．９０−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．３５（ｍ，２Ｈ），２．５２（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，３Ｈ，ＯＨ），３．３８−３．４８（ｍ，２Ｈ），３．４９（ｓ，２Ｈ），３．７１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，６Ｈ），５．０９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）【０５２５】
［実施例１３８］  モノＯ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エニル）ジグリセロールの合成
【化１３１】
2011078383.tif 000145
【０５２６】
４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エン−１−オール１．０ｇ（４．２ｍｍｏｌ）の乾燥塩化メチレン（３ｍＬ）溶液に対して、０℃でトリエチルアミン０．６３ｍＬ（４．６ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホニルクロリド０．８７ｇ（４．６ｍｍｏｌ）、トリメチルアミン塩酸塩２０ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）を順次添加して、室温で２時間撹拌した。反応液に０℃でＮ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン０．１０ｍＬ（０．８３ｍｍｏｌ）を添加し３０分撹拌した後、酢酸エチルで希釈した。この溶液を水、１Ｍ塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過、濃縮して（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エニル）トシラートの粗生成物を得た。【０５２７】
ジグリセロール１．０４ｇ（６．２ｍｍｏｌ）の乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）溶液に対して、氷冷しながら水素化ナトリウム０．２７ｇ（５５％、６．２ｍｍｏｌ）を添加した。５０℃で３０分撹拌した後、上記（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エニル）トシラートを滴下し、さらに同一温度で１８時間撹拌した。０℃で水を添加した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、１Ｍ塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／塩化メチレン混液）で精製し、表題の化合物３５１ｍｇ（２工程収率２２％）を得た。得られた化合物についてＮＭＲ測定を行った結果は以下の通りである。【０５２８】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，９Ｈ），１．００−１．７０（ｍ，１５Ｈ），１．９０−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．３５（ｍ，２Ｈ），３．４０−４．００（ｍ，１２Ｈ），５．１０（ｂｒｓ，１Ｈ）【０５２９】
［実施例１３９］  モノＯ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エニル）トリグリセロールの合成
【化１３２】
2011078383.tif 000146
【０５３０】
実施例１３８のジグリセロールをトリグリセロール１．５ｇ（６．２ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物を得た。【０５３１】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，９Ｈ），１．００−１．６０（ｍ，１２Ｈ），１．６１  ａｎｄ  １．６９（ｓ３Ｈ，４−ＣＨ３），１．９０−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．２５−２．３５（ｍ，２Ｈ），３．４０−４．００（ｍ，１７Ｈ），５．１０（ｂｒｓ，１Ｈ）【０５３２】
［実施例１４０］  モノＯ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エニル）キシリトールの合成
【化１３３】
2011078383.tif 000147
【０５３３】
実施例１３８のジグリセロールをキシリトール０．９５ｇ（６．２ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物を得た。【０５３４】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，９Ｈ），１．００−１．７０（ｍ，１５Ｈ），１．９０−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．３５（ｍ，２Ｈ），３．４０−４．００（ｍ，９Ｈ），５．１０（ｂｒｓ，１Ｈ）【０５３５】
［実施例１４１］  モノＯ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エニル）マンニトールの合成
【化１３４】
2011078383.tif 000148
【０５３６】
実施例１３８のジグリセロールをマンニトール１．１４ｇ（６．２４ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物１３５ｍｇ（２工程収率８％）を得た。【０５３７】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，９Ｈ），１．００−１．６３（ｍ，１２Ｈ），１．６０  ａｎｄ  １．６８（ｓ，３Ｈ，４−ＣＨ３），１．８５−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．３５（ｍ，２Ｈ），３．４０−３．９５（ｍ，１０Ｈ），５．０７（ｂｒｓ，１Ｈ）【０５３８】
［実施例１４２］  モノＯ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エニル）ソルビトールの合成
【化１３５】
2011078383.tif 000149
【０５３９】
実施例１３８のジグリセロールをソルビトール１．１４ｇ（６．２４ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物１０３ｍｇ（２工程収率６％）を得た。【０５４０】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，９Ｈ），１．００−１．５８（ｍ，１２Ｈ），１．６０  ａｎｄ  １．６８（ｓ，３Ｈ，４−ＣＨ３），１．９０−２．０３（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．３５（ｍ，２Ｈ），３．４０−４．００（ｍ，１０Ｈ），５．０８（ｂｒｓ，１Ｈ）【０５４１】
［実施例１４３］  モノＯ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エニル）ジペンタエリスリトールの合成
【化１３６】
2011078383.tif 000150
【０５４２】
実施例１３８のジグリセロールをジペンタエリスリトール１．５９ｇ（６．２４ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物を得た。【０５４３】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，９Ｈ），１．００−１．８０（ｍ，１５Ｈ），１．８５−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．１５−２．３０（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．７０（ｍ，１８Ｈ），５．０８（ｂｒｓ，１Ｈ）【０５４４】
［実施例１４４］  モノＯ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エニル）アスコルビン酸の合成
【化１３７】
2011078383.tif 000151
【０５４５】
４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エン−１−オール１．０ｇ（４．２ｍｍｏｌ）の乾燥塩化メチレン（３ｍＬ）溶液に対して、０℃でトリエチルアミン０．６３ｍＬ（４．６ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホニルクロリド０．８７ｇ（４．６ｍｍｏｌ）、トリメチルアミン塩酸塩２０ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）を順次添加して、室温で２時間撹拌した。反応液に０℃でＮ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン０．１０ｍＬ（０．８３ｍｍｏｌ）を添加し３０分撹拌した後、酢酸エチルで希釈した。この溶液を水、１Ｍ塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過、濃縮して（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エニル）トシラートの粗生成物を得た。【０５４６】
アスコルビン酸０．７３ｇ（４．２ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（９ｍＬ）懸濁液に、トリエチルアミン０．６３ｍＬ（４．６ｍｍｏｌ）を添加し溶解させた。室温で上記（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エニル）トシラートを添加し、９０℃で２時間加熱した。反応液を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／塩化メチレン混液）で精製し、表題の化合物を得た。得られた化合物についてＮＭＲ測定を行った結果は以下の通りである。【０５４７】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，９Ｈ），１．００−１．６０（ｍ，１２Ｈ），１．６３  ａｎｄ  １．６９（ｓ，３Ｈ，４−ＣＨ３），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．４６（ｔｄ，Ｊ＝６．８，７．４Ｈｚ，２Ｈ），３．６３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８２（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３０−４．５３（ｍ，２Ｈ），４．７４（ｓ，１Ｈ），５．１７（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）【０５４８】
［実施例１４５］  ３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エン酸メチルの合成
【化１３８】
2011078383.tif 000152
【０５４９】
窒素雰囲気下、塩化オキサリル９．０ｍＬ（０．１０ｍｏｌ）を塩化メチレン（１７０ｍＬ）に溶解させ、−７８℃でジメチルスルホキシド１８ｍＬ（０．２５ｍｏｌ）をゆっくり滴下した。１５分撹拌後、テトラヒドロファルネソール１９．７ｇ（８７．０ｍｍｏｌ）を添加し同一温度で１時間撹拌した。反応液にトリエチルアミン４８ｍＬ（０．３５ｍｏｌ）を加えて室温まで昇温した。塩化メチレンを濃縮後ジエチルエーテルで希釈し、この溶液を飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過、濃縮して３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エン−１−アールの粗生成物を得た。【０５５０】
上記のようにして得られた３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エン−１−アールの粗生成物を、ｔブタノール（９０ｍＬ）、水（９０ｍＬ）に溶解させ、リン酸二水素ナトリウム２０．４ｇ（０．１３１ｍｍｏｌ）、アミド硫酸１０．１ｇ（０．１０４ｍｍｏｌ）、亜塩素酸ナトリウム９．４ｇ（０．１０ｍｍｏｌ）を添加して室温で３時間攪拌した。反応液をエーテルで希釈し、この溶液を水、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過、濃縮して３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エン酸の粗生成物を得た。【０５５１】
上記のようにして得られた３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エン酸の粗生成物をメタノール（２２０ｍＬ）に溶解させ、濃硫酸（０．５ｍＬ）を添加して６０℃で１３時間攪拌した。反応液に重曹をゆっくり添加して中和されたのを確認し、ろ過、濃縮して酢酸エチルで希釈した。この溶液を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン混液）で精製することにより、表題の化合物１０．７ｇ（３工程収率４８％）を淡黄色液体として得た。得られた化合物についてＮＭＲ測定を行った結果は以下の通りである。【０５５２】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，９Ｈ），１．００−１．６０（ｍ，１２Ｈ），１．８８  ａｎｄ  ２．１５（ｓ，３Ｈ，３−ＣＨ３），２．１１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１．１Ｈ，４−ＣＨ２），２．６０（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，０．９Ｈ，４−ＣＨ２），３．６７  ａｎｄ  ３．６９（ｓ，３Ｈ，ＯＭｅ），５．６６  ａｎｄ  ５．６７（ｓ，１Ｈ，２−ＣＨ）【０５５３】
［実施例１４６］  モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エノイル）グリセロールの合成
【化１３９】
2011078383.tif 000153
【０５５４】
グリセロール０．５９ｇ（６．４ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム０．８８ｇ（６．４ｍｍｏｌ）の乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）溶液に、１００℃で３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エン酸メチル０．９０ｇ（３．５ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。１００℃で１８時間撹拌した後、反応液に１Ｍ塩酸を添加し、エーテルで抽出した。抽出液を飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン混液）で精製することにより、表題の化合物３１８ｍｇ（収率２９％）を無色粘体として得た。【０５５５】
得られた化合物について、１Ｈ−ＮＭＲ測定を行った結果は以下の通りである。【０５５６】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９５（ｍ，９Ｈ），１．００−１．８０（ｍ，１２Ｈ），１．９１  ａｎｄ  ２．１６（ｓ，３Ｈ，３−ＣＨ３），２．１０−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．６１（ｂｒｓ，ＯＨ），３．５０−４．００（ｍ，３Ｈ），４．１０−４．３０（ｍ，２Ｈ），５．７０（ｂｒｓ，１Ｈ）【０５５７】
［実施例１４７］  モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エノイル）エリスリトールの合成  
【化１４０】
2011078383.tif 000154
【０５５８】
実施例１４６のグリセロールをエリスリトール０．７８ｇ（６．４ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物２８３ｍｇ（収率２３％）を得た。【０５５９】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９５（ｍ，９Ｈ），１．００−１．８０（ｍ，１２Ｈ），１．９２  ａｎｄ  ２．１７（ｓ，３Ｈ，３−ＣＨ３），２．１０−２．２０（ｍ，２Ｈ），３．６０−４．００（ｍ，４Ｈ），４．２０−４．４５（ｍ，２Ｈ），５．７２（ｂｒｓ，１Ｈ）【０５６０】
［実施例１４８］  モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エノイル）ペンタエリスリトールの合成  
【化１４１】
2011078383.tif 000155
【０５６１】
実施例１４６のグリセロールをペンタエリスリトール０．８７ｇ（６．４ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物４５９ｍｇ（収率３６％）を得た。【０５６２】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９５（ｍ，９Ｈ），１．００−１．８０（ｍ，１２Ｈ），１．９２  ａｎｄ  ２．１７（ｓ，３Ｈ，３−ＣＨ３），２．１０−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．７０（ｂｒｓ，３ＯＨ），３．６５（ｓ，６Ｈ），４．２０−４．３０（ｍ，２Ｈ），５．７０（ｂｒｓ，１Ｈ）【０５６３】
［実施例１４９］  モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エノイル）ジグリセロールの合成
【化１４２】
2011078383.tif 000156
【０５６４】
ジグリセロール１．０６ｇ（６．３７ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム０．８８ｇ（６．４ｍｍｏｌ）の乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）溶液に、１００℃で３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エン酸メチル０．９０ｇ（３．５ｍｍｏｌ）を徐々に滴下した。１００℃で１８時間撹拌した後、反応液に１Ｍ塩酸を添加し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／塩化メチレン混液）で精製することにより、表題の化合物３２２ｍｇ（収率２３％）を淡黄色粘体として得た。【０５６５】
得られた化合物について、１Ｈ−ＮＭＲ測定を行った結果は以下の通りである。【０５６６】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９５（ｍ，９Ｈ），１．００−１．８０（ｍ，１２Ｈ），１．９０  ａｎｄ  ２．１６（ｓ，３Ｈ，３−ＣＨ３），２．１０−２．２０（ｍ，２Ｈ），３．４０−４．３０（ｍ，１０Ｈ），５．７０（ｂｒｓ，１Ｈ）【０５６７】
［実施例１５０］  モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エノイル）トリグリセロールの合成  
【化１４３】
2011078383.tif 000157
【０５６８】
実施例１４９のジグリセロールをトリグリセロール１．５３ｇ（６．４ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物２９１ｍｇ（収率１８％）を得た。【０５６９】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９５（ｍ，９Ｈ），１．００−１．８０（ｍ，１２Ｈ），１．９０  ａｎｄ  ２．１５（ｓ，３Ｈ，３−ＣＨ３），２．１０−２．２０（ｍ，２Ｈ），３．４５−４．２０（ｍ，１５Ｈ），５．７０（ｂｒｓ，１Ｈ）【０５７０】
［実施例１５１］  モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エノイル）キシリトールの合成  
【化１４４】
2011078383.tif 000158
【０５７１】
実施例１４９のジグリセロールをキシリトール０．９７ｇ（６．４ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物１６９ｍｇ（収率１３％）を得た。【０５７２】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９５（ｍ，９Ｈ），１．００−１．８０（ｍ，１２Ｈ），１．９０  ａｎｄ  ２．１６（ｓ，３Ｈ，３−ＣＨ３），２．１０−２．２０（ｍ，２Ｈ），３．３０−４．４０（ｍ，７Ｈ），５．６９（ｂｒｓ，１Ｈ）【０５７３】
［実施例１５２］  モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エノイル）マンニトールの合成  
【化１４５】
2011078383.tif 000159
【０５７４】
実施例１４９のジグリセロールをマンニトール１．１６ｇ（６．３７ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物１８３ｍｇ（収率１３％）を得た。【０５７５】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３＋３％ＣＤ３ＯＤ，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９５（ｍ，９Ｈ），１．００−１．８０（ｍ，１２Ｈ），１．９１  ａｎｄ  ２．１６（ｓ，３Ｈ，３−ＣＨ３），２．１０−２．２０（ｍ，２Ｈ），３．６５−３．９５（ｍ，６Ｈ），４．２０−４．４５（ｍ，２Ｈ），５．７４（ｂｒｓ，１Ｈ）【０５７６】
［実施例１５３］  モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エノイル）ソルビトールの合成  
【化１４６】
2011078383.tif 000160
【０５７７】
実施例１４９のジグリセロールをソルビトール１．１６ｇ（６．３７ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物１８４ｍｇ（収率１３％）を得た。【０５７８】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，９Ｈ），１．００−１．８０（ｍ，１２Ｈ），１．９０−２．２０（ｍ，５Ｈ），３．６０−４．４０（ｍ，８Ｈ），５．７２（ｂｒｓ，１Ｈ）【０５７９】
［実施例１５４］  モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エノイル）ジペンタエリスリトールの合成  
【化１４７】
2011078383.tif 000161
【０５８０】
実施例１４９のジグリセロールをジペンタエリスリトール１．６２ｇ（６．３７ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物１０１ｍｇ（収率６％）を得た。【０５８１】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３＋３％ＣＤ３ＯＤ，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，９Ｈ），１．００−１．８０（ｍ，１２Ｈ），１．９１  ａｎｄ  ２．１６（ｓ，３Ｈ，３−ＣＨ３），２．１０−２．２０（ｍ，２Ｈ），３．３５−３．４５（ｍ，４Ｈ），３．５０−３．６０（ｍ，８Ｈ），４．０８（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，２Ｈ），５．６８（ｂｒｓ，１Ｈ）【０５８２】
［実施例１５５］  モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エノイル）アスコルビン酸の合成  
【化１４８】
2011078383.tif 000162
【０５８３】
アスコルビン酸０．６９ｇ（３．９ｍｍｏｌ）を濃硫酸（１８ｍＬ）に溶解させ、３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エン酸メチル１．０ｇ（３．９ｍｍｏｌ）を添加して、室温で２４時間攪拌した。反応液を氷水に注入し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、１Ｍ塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後濃縮することで得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／塩化メチレン混液）で精製することにより、表題の化合物を得た。【０５８４】
［実施例１５６］  １−Ｏ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エニル）−Ｄ−グルコシドの合成
【化１４９】
2011078383.tif 000163
【０５８５】
β−Ｄ−グルコースペンタアセタート２．２４ｇ（５．７４ｍｍｏｌ）とテトラヒドロファルネソール１．０ｇ（４．４ｍｏｌ）を乾燥アセトニトリル（８ｍＬ）に溶解し、氷冷中三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体１．１２ｍＬ（８．８３ｍｍｏｌ）を添加した。室温までゆっくり昇温しながら２４時間撹拌した後、反応液に０℃でトリエチルアミン１．８ｍＬ（１３ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を酢酸エチルで希釈した後、水、１Ｍ塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮することによって１−Ｏ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エニル）−Ｄ−グルコピラノシドテトラアセタートの粗生成物を得た。【０５８６】
上記のようにして得られた１−Ｏ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エニル）−Ｄ−グルコピラノシドテトラアセタートの粗生成物をメタノール／テトラヒドロフラン（１：１、６ｍＬ）に溶解させ、室温で１Ｍナトリウムメチラートメタノール溶液０．４５ｍＬ（０．４５ｍｍｏｌ）を添加し２４時間撹拌した。反応液に塩化アセチル３３μＬ（０．４６ｍｍｏｌ）を添加して中性となったことを確認した。水を添加した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過、濃縮することによって得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／塩化メチレン混液）で精製することにより、表題の化合物を得た。【０５８７】
［実施例１５７］  １−Ｏ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エニル）−Ｄ−キシロピラノシドの合成
【化１５０】
2011078383.tif 000164
【０５８８】
実施例１５６のβ−Ｄ−グルコースペンタアセタートをＤ−キシローステトラアセタート１．８３ｇ（５．７４ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、表題の化合物を得た。【０５８９】
［実施例１５８］  １−Ｏ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エニル）−Ｄ−ガラクトシドの合成
【化１５１】
2011078383.tif 000165
【０５９０】
実施例１５６のβ−Ｄ−グルコースペンタアセタートをＤ−ガラクトースペンタアセタート２．２４ｇ（５．７４ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、表題の化合物を得た。【０５９１】
［実施例１５９］  １−Ｏ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エニル）−Ｄ−マンノシドの合成
【化１５２】
2011078383.tif 000166
【０５９２】
実施例１５６のβ−Ｄ−グルコースペンタアセタートをＤ−マンノースペンタアセタート２．２４ｇ（５．７４ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、表題の化合物を得た。【０５９３】
［実施例１６０］  １−Ｏ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エニル）−Ｄ−マルトシドの合成
【化１５３】
2011078383.tif 000167
【０５９４】
Ｄ−マンノースオクタアセタート３．９ｇ（５．７ｍｍｏｌ）とテトラヒドロファルネソール１．０ｇ（４．４ｍｏｌ）を乾燥アセトニトリル（４ｍＬ）に溶解し、氷冷中三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体１．１２ｍＬ（８．８３ｍｍｏｌ）を添加した。室温までゆっくり昇温しながら２４時間撹拌した後、反応液に０℃でトリエチルアミン１．８ｍＬ（１３ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を酢酸エチルで希釈した後、水、１Ｍ塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮することによって１−Ｏ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エニル）−Ｄ−マルトシドヘプタアセタートの粗生成物を得た。【０５９５】
上記のようにして得られた１−Ｏ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エニル）−Ｄ−マルトシドヘプタアセタートの粗生成物をメタノール／テトラヒドロフラン（１：１、６ｍＬ）に溶解させ、室温で１Ｍナトリウムメチラートメタノール溶液０．４５ｍＬ（０．４５ｍｍｏｌ）を添加し２４時間撹拌した。反応液に塩化アセチル３３μＬ（０．４６ｍｍｏｌ）を添加して中性となったことを確認した。濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／塩化メチレン混液）で精製することにより、表題の化合物を得た。【０５９６】
［実施例１６１］  モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エニル）グリセロールの合成
【化１５４】
2011078383.tif 000168
【０５９７】
Ｎ−クロロスクシイミド１．１８ｇ（８．８４ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（１３ｍＬ）に懸濁させ、０℃でジメチルスルフィド０．６９ｍＬ（９．３ｍｍｏｌ）を添加して２０分攪拌した。テトラヒドロファルネソール１．０ｇ（４．４ｍｍｏｌ）を添加して０℃で１時間、室温で６時間攪拌した。反応液に飽和重曹水を加えて塩化メチレンで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過、濃縮して３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エンー１−クロリドの粗生成物を得た。【０５９８】
グリセロール０．６１ｇ（６．６ｍｍｏｌ）の乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド／テトラヒドロフラン（１：１、４ｍＬ）溶液に対して、氷冷しながら水素化ナトリウム０．２９ｇ（５５％、６．６ｍｍｏｌ）を添加した。５０℃で３０分撹拌した後、上記３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エンー１−クロリドを滴下し、同一温度で２０時間撹拌した。０℃で水を添加した後、エーテルで抽出した。抽出液を水、１Ｍ塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン混液）で精製し、表題の化合物を得た。【０５９９】
［実施例１６２］  モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エニル）エリスリトールの合成
【化１５５】
2011078383.tif 000169
【０６００】
実施例１６１のグリセロールをエリスリトール０．８１ｇ（６．６ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、表題の化合物を得た。【０６０１】
［実施例１６３］  モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エニル）ペンタエリスリトールの合成
【化１５６】
2011078383.tif 000170
【０６０２】
実施例１６１のグリセロールをペンタエリスリトール０．９０ｇ（６．６ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題の化合物を得た。【０６０３】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８０−０．９０（ｍ，９Ｈ），１．００−１．６０（ｍ，１２Ｈ），１．６５  ａｎｄ  １．７４（ｓ，３Ｈ，３−ＣＨ３），１．９５−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．８７（ｂｒｓ，３Ｈ，ＯＨ），３．４５（ｓ，２Ｈ），３．７２（ｓ，６Ｈ），３．９７（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），５．２９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）【０６０４】
［実施例１６４］  モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エニル）ジグリセロールの合成
【化１５７】
2011078383.tif 000171
【０６０５】
Ｎ−クロロスクシイミド１．１８ｇ（８．８４ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（１３ｍＬ）に懸濁させ、０℃でジメチルスルフィド０．６９ｍＬ（９．３ｍｍｏｌ）を添加して２０分攪拌した。テトラヒドロファルネソール１．０ｇ（４．４ｍｍｏｌ）を添加して０℃で１時間、室温で６時間攪拌した。反応液に飽和重曹水を加えて塩化メチレンで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過、濃縮して３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エンー１−クロリドの粗生成物を得た。【０６０６】
ジグリセロール１．１ｇ（６．６ｍｍｏｌ）の乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド／テトラヒドロフラン（１：１、４ｍＬ）溶液に対して、氷冷しながら水素化ナトリウム０．２９ｇ（５５％、６．６ｍｍｏｌ）を添加した。５０℃で３０分撹拌した後、上記３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エンー１−クロリドを滴下し、同一温度で２０時間撹拌した。０℃で水を添加した後、エーテルで抽出した。抽出液を水、１Ｍ塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／塩化メチレン混液）で精製し、表題の化合物を得た。【０６０７】
［実施例１６５］  モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エニル）トリグリセロールの合成
【化１５８】
2011078383.tif 000172
【０６０８】
実施例１６４のジグリセロールをトリグリセロール１．６ｇ（６．６ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、表題の化合物を得た。【０６０９】
［実施例１６６］  モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エニル）キシリトールの合成
【化１５９】
2011078383.tif 000173
【０６１０】
実施例１６４のジグリセロールをキシリトール１．０ｇ（６．６ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、表題の化合物を得た。【０６１１】
［実施例１６７］  モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エニル）マンニトールの合成
【化１６０】
2011078383.tif 000174
【０６１２】
実施例１６４のジグリセロールをマンニトール１．２ｇ（６．６ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、表題の化合物を得た。【０６１３】
［実施例１６８］  モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エニル）ソルビトールの合成
【化１６１】
2011078383.tif 000175
【０６１４】
実施例１６４のジグリセロールをソルビトール１．２ｇ（６．６ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、表題の化合物を得た。【０６１５】
［実施例１６９］  モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エニル）ジペンタエリスリトールの合成
【化１６２】
2011078383.tif 000176
【０６１６】
実施例１６４のジグリセロールをジペンタエリスリトール１．７ｇ（６．６ｍｍｏｌ）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、表題の化合物を得た。【０６１７】
［実施例１７０］  モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エニル）アスコルビン酸の合成
【化１６３】
2011078383.tif 000177
【０６１８】
Ｎ−クロロスクシイミド１．１８ｇ（８．８４ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（１３ｍＬ）に懸濁させ、０℃でジメチルスルフィド０．６９ｍＬ（９．３ｍｍｏｌ）を添加して２０分攪拌した。テトラヒドロファルネソール１．０ｇ（４．４ｍｍｏｌ）を添加して０℃で１時間、室温で６時間攪拌した。反応液に飽和重曹水を加えて塩化メチレンで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過、濃縮して３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エンー１−クロリドの粗生成物を得た。【０６１９】
アスコルビン酸０．７７ｇ（４．４ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（９ｍＬ）懸濁液に、トリエチルアミン０．６６ｍＬ（４．８ｍｍｏｌ）を添加し溶解させた。室温で上記３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エンー１−クロリドの粗生成物を添加し、９０℃で２時間加熱した。反応液を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／塩化メチレン混液）で精製し、表題の化合物を得た。【０６２０】
［実施例１７１］  モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）グリセロールによる液晶の形成及び解析
実施例３で得られたモノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）グリセロールと水を実施例１３と同様の手順に従って均一に混合し、モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）グリセロール／水系サンプルを得た。このモノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）グリセロール／水系サンプルについて実施例１３と同様にしてＳＡＸＳ測定を行なったところ、散乱ピークが観測され、ピークの比は結晶学的空間群Ｐｎ３ｍに属するキュービック液晶に特有の比：
【数１２】
2011078383.tif 000178
【０６２１】
を示した。これにより、モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）グリセロール／水系サンプルは結晶学的空間群Ｐｎ３ｍに属するキュービック液晶を形成することが確認できた。【０６２２】
［実施例１７２］  モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）ジグリセロールによる液晶の形成及び解析
実施例３２で得られたモノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）ジグリセロールと水を実施例１３と同様の手順に従って均一に混合し、モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）ジグリセロール／水系サンプルを得た。このモノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）ジグリセロール／水系サンプルについて実施例１３と同様にしてＳＡＸＳ測定を行なったところ、散乱ピークが観測され、ピークの比は結晶学的空間群Ｐｎ３ｍに属するキュービック液晶に特有の比：
【数１３】
2011078383.tif 000179
【０６２３】
を示した。これにより、モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）ジグリセロール／水系サンプルは結晶学的空間群Ｐｎ３ｍに属するキュービック液晶を形成することが確認できた。【０６２４】
［実施例１７３］  １−Ｏ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）−Ｄ−キシロピラノシドによる液晶の形成及び解析
実施例１０３で得られた１−Ｏ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）−Ｄ−キシロピラノシドと水を実施例１３と同様の手順に従って均一に混合し、１−Ｏ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）−Ｄ−キシロピラノシド／水系サンプルを得た。この１−Ｏ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）−Ｄ−キシロピラノシド／水系サンプルについて実施例１３と同様にしてＳＡＸＳ測定を行なったところ、散乱ピークが観測され、ピークの比は結晶学的空間群Ｐｎ３ｍに属するキュービック液晶に特有の比：
【数１４】
2011078383.tif 000180
【０６２５】
を示した。これにより、１−Ｏ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）−Ｄ−キシロピラノシド／水系サンプルは結晶学的空間群Ｐｎ３ｍに属するキュービック液晶を形成することが確認できた。【０６２６】
［実施例１７４］  モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）グリセロールによる液晶の形成及び解析
実施例１０７で得られたモノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）グリセロールと水を実施例１３と同様の手順に従って均一に混合し、モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）グリセロール／水系サンプルを得た。このモノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）グリセロール／水系サンプルについて実施例１３と同様にしてＳＡＸＳ測定を行なったところ、散乱ピークが観測され、ピークの比は逆ヘキサゴナル液晶に特有の比：
【数１５】
2011078383.tif 000181
【０６２７】
を示した。これにより、モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）グリセロール／水系サンプルは逆ヘキサゴナル液晶を形成することが確認できた。【０６２８】
［実施例１７５］  モノＯ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エノイル）グリセロールによる液晶の形成及び解析
実施例１２０で得られたモノＯ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エノイル）グリセロールと水を実施例１３と同様の手順に従って均一に混合し、モノＯ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エノイル）グリセロール／水系サンプルを得た。このモノＯ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エノイル）グリセロール／水系サンプルについて実施例１３と同様にしてＳＡＸＳ測定を行なったところ、散乱ピークが観測され、ピークの比は結晶学的空間群Ｐｎ３ｍに属するキュービック液晶に特有の比：
【数１６】
2011078383.tif 000182
【０６２９】
を示した。これにより、モノＯ−（４，８，１２−トリメチルトリデカ−３−エノイル）グリセロール／水系サンプルは結晶学的空間群Ｐｎ３ｍに属するキュービック液晶を形成することが確認できた。【０６３０】
［実施例１７６］  モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エノイル）グリセロールによる液晶の形成及び解析
実施例９２で得られたモノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エノイル）グリセロールと水を実施例１３と同様の手順に従って均一に混合し、モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エノイル）グリセロール／水系サンプルを得た。このモノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エノイル）グリセロール／水系サンプルについて実施例１３と同様にしてＳＡＸＳ測定を行なったところ、散乱ピークが観測され、ピークの比は結晶学的空間群Ｐｎ３ｍに属するキュービック液晶に特有の比：
【数１７】
2011078383.tif 000183
【０６３１】
および、逆ヘキサゴナル液晶に特有の比：
【数１８】
2011078383.tif 000184
【０６３２】
を示した。これにより、モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エノイル）グリセロール／水系サンプルは結晶学的空間群Ｐｎ３ｍに属するキュービック液晶と逆ヘキサゴナル液晶の混合物を形成することが確認できた。【０６３３】
［実施例１７７］  モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）ジグリセロールによる液晶の形成及び解析
実施例４で得られたモノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）ジグリセロールと水を実施例１３と同様の手順に従って均一に混合し、モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）ジグリセロール／水系サンプルを得た。このモノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）ジグリセロール／水系サンプルについて実施例１３と同様にしてＳＡＸＳ測定を行なったところ、散乱ピークが観測され、ピークの比は逆ヘキサゴナル液晶に特有の比：
【数１９】
2011078383.tif 000185
【０６３４】
を示した。これにより、モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）ジグリセロール／水系サンプルは逆ヘキサゴナル液晶を形成することが確認できた。【０６３５】
［実施例１７８］  モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エノイル）グリセロールによる液晶の形成及び解析
実施例１４６で得られたモノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エノイル）グリセロールと水を実施例１３と同様の手順に従って均一に混合し、モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エノイル）グリセロール／水系サンプルを得た。このモノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エノイル）グリセロール／水系サンプルについて実施例１３と同様にしてＳＡＸＳ測定を行なったところ、散乱ピークが観測され、ピークの比は結晶学的空間群Ｐｎ３ｍに属するキュービック液晶に特有の比：
【数２０】
2011078383.tif 000186
【０６３６】
を示した。これにより、モノＯ−（３，７，１１−トリメチルドデカ−２−エノイル）グリセロール／水系サンプルは結晶学的空間群Ｐｎ３ｍに属するキュービック液晶を形成することが確認できた。【０６３７】
［実施例１７９］  両親媒性化合物の粘度測定
合成した両親媒性化合物の粘度を粘度・粘弾性測定装置（ＭＡＲＳ、サーモフィッシャーサイエンティフィック社）を使用し、せん断速度１０５．７  １／ｓ、２５℃にて測定した。代表的な測定結果を以下の表１に示す。
【表１】
2011078383.tif 000187
【０６３８】
得られた測定結果から、本発明の両親媒性化合物が非常に低い粘度を示すことが確認された。
【図１】
2011078383.tif 000190
【図２】
2011078383.tif 000191
【手続補正書】
【提出日】平成24年5月23日(2012.5.23)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）で表される両親媒性化合物。
【化１】
2011078383.tif 000192
（式中、Ｘ及びＹはそれぞれ水素原子を表すか又は一緒になって酸素原子を表し、ｎは１又は２の整数を表し、ｍは１又は２の整数を表し、またＲは、グリセロール、エリスリトール、ペンタエリスリトール、ジグリセロール、トリグリセロール、キシロース、ソルビトール、アスコルビン酸、グルコース、ガラクトース、マンノース、ジペンタエリスリトール、マルトース、マンニトール及びキシリトールからなる群から選択されるいずれか１つから１つの水酸基が除かれた親水性基を表す。）
【請求項２】
２５℃での測定値で１１．０Ｐａ・ｓ以下の粘度を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
式中、ｎ＝２である、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
以下の群から選択されるいずれかの化合物である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物：
モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エノイル）グリセロール、
モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エノイル）エリスリトール
モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エノイル）ペンタエリスリトール、
モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エノイル）ジグリセロール、
１−Ｏ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）−Ｄ−キシロピラノシド、
モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）グリセロール、
モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）エリスリトール、
モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）ペンタエリスリトール、
モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エニル）ジグリセロール、
モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）ペンタエリスリトール、
モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）エリスリトール、
モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）グリセロール、
モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エノイル）ジグリセロール、
１−Ｏ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）−Ｄ−キシロピラノシド、
モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）ペンタエリスリトール、
モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）グリセロール、
モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）エリスリトール、及び
モノＯ−（５，９，１３，１７−テトラメチルオクタデカ−４−エニル）ジグリセロール。
【請求項５】
モノＯ−（５，９，１３−トリメチルテトラデカ−４−エノイル）グリセロールである、請求項１〜４のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１種含む、注射剤用基剤。
【請求項７】
デポ剤用基剤である、請求項６に記載の基剤。
【請求項８】
請求項７に記載の基剤を含む、デポ剤。
【国際調査報告】
2011078383.tif 000193
2011078383.tif 000194
2011078383.tif 000195
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