(57)【要約】本発明は、油脂中からクロロプロパノール類である３−クロロプロパンジオールや３−クロロプロパンジオール脂肪酸エステル及びその形成物質であるグリシドール脂肪酸エステルを低減することを目的とし、脱色、脱臭工程を経たグリセリド油脂を、シリカゲル及び／又は塩基性活性炭処理、又は有機酸水溶液を混合し、５０〜１８０℃、減圧下で脱水、又は溶媒と混合後、溶媒又は溶媒とグリセリド油脂の低融点画分を除去することにより、グリセリド油脂中のクロロプロパノール類及びその形成物質であるグリシドール脂肪酸エステルなどを低減でき、又、脱色、脱臭工程を経たグリセリド油脂と酸を接触させることにより、グリセリド油脂中のグリシドール脂肪酸エステルを低減させることができる。【特許請求の範囲】
【請求項１】
脱色、脱臭工程を経たグリセリド油脂を、シリカゲル及び／又は塩基性活性炭処理することを特徴とするグリセリド油脂中のクロロプロパノール類及びその形成物質を低減する方法。
【請求項２】
脱色、脱臭工程を経たグリセリド油脂と有機酸水溶液を混合し、５０〜１８０℃、減圧下で脱水することを特徴とするグリセリド油脂中のクロロプロパノール類及びその形成物質を低減する方法。
【請求項３】
脱色、脱臭工程を経たグリセリド油脂を溶媒と混合後、溶媒又は溶媒とグリセリド油脂の低融点画分を除去することを特徴とするグリセリド油脂中のクロロプロパノール類及びその形成物質を低減する方法。
【請求項４】
脱色、脱臭工程を経たグリセリド油脂を酸と接触させることを特徴とするグリセリド油脂中のグリシドール脂肪酸エステルを低減する方法。
【請求項５】
塩基性活性炭のｐＨが９以上である請求項１記載の方法。
【請求項６】
有機酸がアスコルビン酸である請求項２記載の方法。
【請求項７】
溶媒が極性溶媒である請求項３記載の方法。
【請求項８】
極性溶媒がエタノールである請求項７記載の方法。
【請求項９】
酸が固体酸性物質及び／又は酸水溶液である請求項４記載の方法。
【請求項１０】
固体酸性物質が、酸性白土、活性白土、酸性活性炭である請求項４又は９記載の方法。
【請求項１１】
脱色、脱臭工程を経たグリセリド油脂がパーム系油脂である請求項１〜８いずれか１項に記載の方法。
【請求項１２】
請求項２又は６記載の方法で得られる、クロロプロパノール類及びその形成物質の含量が４ｐｐｍ以下であるヨウ素価５７以上の精製パーム油。
【請求項１３】
請求項２又は６記載の方法で得られる、クロロプロパノール類及びその形成物質の含量が５ｐｐｍ以下であるヨウ素価６５以上のパームオレイン。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はグリセリド油脂中のクロロプロパノール類及びその形成物質、グリシドール脂肪酸エステルを低減する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
クロロプロパノールとは、プロパノールに塩素が結合した物質の総称であるが、これらの一種である、３−クロロプロパンジオールは、従来から、しょうゆなど主にアミノ酸液を製造する際、副産物として少量生成することが知られており、また食品を加熱調理する過程で、脂質と食塩の存在により生成するといわれている。【０００３】
最近、食用油脂中には、３−クロロプロパンジオールやグリシドールが脂肪酸と結合したエステル体で存在していることが明らかになった。（非特許文献１、２）【０００４】
グリシドールとは、グリセロールの１，２位が脱水縮合しエポキシドを形成した化合物である。【０００５】
さらに、最近、グリセリド油脂中にクロロプロパノール類が生成される過程において、グリシドール脂肪酸エステルがその形成物質として存在していることも報告されている。（非特許文献３）【０００６】
３−クロロプロパンジオール脂肪酸エステルについては、許容摂取量が定められている、というような規制は無いが、欧州においては、３−クロロプロパンジオール脂肪酸エステルに結合する脂肪酸が全て遊離して、３−クロロプロパンジオールになるとみなし、評価をする動きがあり、グリセリド油脂中の含量を低減する技術の開発が望ましい。【０００７】
また、グリシドール脂肪酸エステルについても、毒性学的なデータはないが、クロロプロパノール類と同様、グリセリド油脂中の含量を低減する技術の開発が望ましい。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】Ｚｅｌｉｎｋｏｖａ  Ｚ，  Ｓｖｅｊｋｏｖｓｋａ  Ｂ，  Ｖｅｌｉｓｅｋ  Ｊ，  Ｄｏｌｅｚａｌ  Ｍ．：Ｆａｔｔｙ  ａｃｉｄ  ｅｓｔｅｒｓ  ｏｆ  ３−ｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐａｎｅ−１，２−ｄｉｏｌ  ｉｎ  ｅｄｉｂｌｅ  ｏｉｌｓ．Ｆｏｏｄ  Ａｄｄｉｔ  Ｃｏｎｔａｍ．  ２００６  Ｄｅｃ；２３（１２）：１２９０−１２９８
【非特許文献２】Ｅｒｓｔｅ  Ｅｉｎｓｃｈａｔｚｕｎｇ  ｚｕｒ  Ｂｅｒｗｅｒｔｕｎｇ  ｄｅｒ  ｉｎ  ｒａｆｆｉｎｉｅｒｔｅｎ  ｐｆｌｎｚｌｉｃｈｅｎ  Ｆｅｔｔｅｎ  ｎａｃｈ  ｇｅｗｉｅｓｅｎｅｎ  Ｇｅｈａｌｔｅ  ｖｏｎ  Ｇｌｙｃｉｄｏｌ−Ｆｅｔｔｓａｕｒｅｅｓｔｅｒｎ  （Ｓｔｅｌｌｕｎｇｎａｈｍｅ  Ｎｒ．００７／２００９  ｄｅｓ  ＢｆＲ  ｖｏｍ  １０．  Ｍａｒｚ  ２００９）
【非特許文献３】Ｄｒ．Ｒｕｄｉｇｅｒ  Ｗｅｉｓｓｈａａｒ／Ｆａｔｔｙ  ａｃｉｄ  ｅｓｔｅｒｓ  ｏｆ  ３−ＭＣＰＤ：Ｏｖｅｒｖｉｅｗ  ｏｆ  ｏｃｃｕｒｒｅｎｃｅ  ｉｎ  ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ  ｔｙｐｅｓ  ｏｆ  ｆｏｏｄｓ（ＩＬＳＩ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｗｏｒｋｓｈｏｐ  ｉｎ  ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ  ｗｉｔｈ  ｔｈｅ  Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｃｏｍｍｉｓｓｉｏｎ：５−６  Ｆｅｂｒｕａｒｙ  ２００９  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）（ｈｔｔｐ：／／ｅｕｒｏｐｅ．ｉｌｓｉ．ｏｒｇ／ＮＲ／ｒｄｏｎｌｙｒｅｓ／Ａ１Ｄ１９４Ｅ７−ＢＦＡ２−４Ａ２３−Ａ６７３−１５Ｆ１９０５３００Ｄ５／０／Ｓｐｅａｋｅｒ６Ｗｅｉｓｓｈａａｒ．ｐｄｆ）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明は、グリセリド油脂中のクロロプロパノール類である３−クロロプロパンジオールや３−クロロプロパンジオール脂肪酸エステル及びその形成物質であるグリシドール脂肪酸エステルなどを低減する方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、脱色、脱臭工程を経たグリセリド油脂を、シリカゲル及び／又は塩基性活性炭処理、又は有機酸水溶液を混合し、５０〜１８０℃、減圧下で脱水、又は溶媒と混合後、溶媒又は溶媒とグリセリド油脂の低融点画分を除去することにより、グリセリド油脂中のクロロプロパノール類及びその形成物質であるグリシドール脂肪酸エステルなどを低減でき、又、脱色、脱臭工程を経たグリセリド油脂と酸を接触させることにより、グリセリド油脂中のグリシドール脂肪酸エステルを低減させることができるという知見を見出し、本発明を完成させるに至った。【００１１】
すなわち本発明は
（１)脱色、脱臭工程を経たグリセリド油脂を、シリカゲル及び／又は塩基性活性炭処理することを特徴とする、グリセリド油脂中のクロロプロパノール類及びその形成物質を低減する方法
（２)脱色、脱臭工程を経たグリセリド油脂と有機酸水溶液を混合し、５０〜１８０℃、減圧下で脱水することを特徴とする、グリセリド油脂中のクロロプロパノール類及びその形成物質を低減する方法
（３)脱色、脱臭工程を経たグリセリド油脂を溶媒と混合後、溶媒又は溶媒とグリセリド油脂の低融点画分を除去することを特徴とする、グリセリド油脂中のクロロプロパノール類及びその形成物質を低減する方法
（４)脱色、脱臭工程を経たグリセリド油脂を酸と接触させることを特徴とする、グリセリド油脂中のグリシドール脂肪酸エステルを低減する方法
（５)塩基性活性炭のｐＨが９以上である（１)記載の方法
（６)有機酸がアスコルビン酸である（２)記載の方法
（７)溶媒が極性溶媒である（３)記載の方法
（８)極性溶媒がエタノールである（７)記載の方法
（９)酸が固体酸性物質及び／又は酸水溶液である（４)記載の方法
（１０)固体酸性物質が、酸性白土、活性白土、酸性活性炭である（４)又は（９)記載の方法
（１１)脱色、脱臭工程を経たグリセリド油脂がパーム系油脂である（１)〜（８)いずれかに記載の方法
（１２)（２)又は（６)記載の方法で得られる、クロロプロパノール類及びその形成物質の含量が４ｐｐｍ以下であるヨウ素価５７以上の精製パーム油
（１３)（２)又は（６)記載の方法で得られる、クロロプロパノール類及びその形成物質の含量が５ｐｐｍ以下であるヨウ素価６５以上のパームオレイン
である。
【発明の効果】
【００１２】
本発明の方法により、グリセリド油脂中のクロロプロパノール類である３−クロロプロパンジオールや３−クロロプロパンジオール脂肪酸エステル及びその形成物質であるグリシドール脂肪酸エステルなどを低減することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
以下に、本発明を詳細に説明する。
【００１４】
本発明に用いられる油脂は、脱色、脱臭などの精製工程を経た大豆油、菜種油、サフラワー油、コーン油、ひまわり油、綿実油、米油、オリーブオイル、パーム油、ヤシ油、パーム核油、ゴマ油、牛脂、豚脂、魚油などの食用精製油脂にも適用することができるが、これらのなかでもパーム系油脂に好ましく適用できる。
【００１５】
本発明の方法は、脱色、脱臭工程を経たグリセリド油脂を、シリカゲル及び／又は塩基性活性炭処理することにより、グリセリド油脂中のクロロプロパノール類である３−クロロプロパンジオールや３−クロロプロパンジオール脂肪酸エステル及びその形成物質であるグリシドール脂肪酸エステルなどを低減することができるが、塩基性活性炭とは、５００℃以上の高温で賦活された疎水性の活性炭であり、塩基性活性炭を用いることにより、グリセリド油脂中のクロロプロパノール類やその形成物質を低減することができる。
【００１６】
本発明の方法においては、塩基性活性炭のｐＨは９以上であることが好ましく、より好ましくはｐＨ１０以上であり、より塩基性の強い活性炭を用いると、グリセリド油脂中のクロロプロパノール類及びその形成物質などを低減する効果が高い。なお、活性炭のｐHは、ＪＩＳ  Ｋ  １４７４「活性炭試験方法」に記載された方法により、測定することができる。
【００１７】
本発明におけるシリカゲル及び／又は活性炭処理の方法としては、グリセリド油脂に対して、０．１〜５重量％のシリカゲル及び／又は活性炭を添加し、一定時間、５０〜１５０℃の加温減圧下で、攪拌接触させる方法が例示できる。
【００１８】
又、本発明の方法は、脱色、脱臭工程を経たグリセリド油脂をと有機酸水溶液を混合し、減圧下で脱水することにより、グリセリド油脂中のクロロプロパノール類である３−クロロプロパンジオールや３−クロロプロパンジオール脂肪酸エステル及びその形成物質であるグリシドール脂肪酸エステルなどを低減することができるが、本発明に用いられる有機酸は、アスコルビン酸、エリソルビン酸、酢酸又はリンゴ酸が良く、これら有機酸は食品や医薬品用として一般に用いられているもので良く、単独あるいは２種以上を組み合わせて用いることができるが、これらのなかでも、アスコルビン酸を用いることが好ましい。
【００１９】
本発明の方法は、例えば、グリセリド油脂とアスコルビン酸水溶液を混合させる場合、７０℃に加熱したグリセリド油脂中に１％アスコルビン酸水溶液を規定量加え、５０〜１８０℃、０．５〜１００Ｔｏｒｒの減圧条件下で攪拌しながら１５分間〜１時間処理して十分に脱水を行うことにより、グリセリド油脂中のクロロプロパノール類及びその形成物質を低減させることができる。
【００２０】
有機酸水溶液の濃度は、０．１〜２２％で行うことができ、１〜１０％が好ましい。下限未満の場合は、油脂に対する水の量が多くなり効率の悪いものになってしまう。上限を超えると、有機酸の結晶が析出する場合があり好ましくない。温度は５０〜１８０℃で行うことができ、下限未満の場合は、脱水に要する時間が長くかかり効率の悪いものになってしまう。また、上限を超えると有機酸が分解し、その効果が乏しくなる。減圧条件は０．５〜１００Ｔｏｒｒの条件下で行うことができ、可及的に低い方が好ましい。
【００２１】
又、本発明の方法は、脱色、脱臭工程を経たグリセリド油脂を溶媒と混合後、溶媒又は溶媒とグリセリド油脂の低融点画分を除去することにより、グリセリド油脂中のクロロプロパノール類である３−クロロプロパンジオールや３−クロロプロパンジオール脂肪酸エステル及びその形成物質であるグリシドール脂肪酸エステルなどを低減することができ、グリセリド油脂と混合した溶媒やグリセリド油脂の低融点画分へ、クロロプロパノール類である３−クロロプロパンジオールや３−クロロプロパンジオール脂肪酸エステル及びその形成物質であるグリシドール脂肪酸エステルなどを濃縮させ、除去することにより、グリセリド油脂中のクロロプロパノール類である３−クロロプロパンジオールや３−クロロプロパンジオール脂肪酸エステル及びその形成物質であるグリシドール脂肪酸エステルなどを低減することができる。
【００２２】
また、本発明の方法において、低融点画分の除去方法は、グリセリド油脂と溶媒を混合後、冷却、晶析し、液体画分を分画することにより、低融点画分を除去することができる。
【００２３】
また、本発明の方法において、溶媒の除去方法は、グリセリド油脂と溶媒を混合後、分離した溶媒層を分画し、さらに減圧留去させることにより、除去することができ、グリセリド油脂は脱色、脱臭を行いさらに精製してもよい。
【００２４】
本発明の方法において、グリセリド油脂と混合する溶媒は、極性溶媒であることが好ましく、極性溶媒を用いることにより、グリセリド油脂との混合後の分離、除去が容易となる。
【００２５】
さらに、本発明の方法において、極性溶媒はエタノールであることが好ましく、エタノールを用いることにより、グリセリド油脂と混合後、グリセリド油脂の低融点画分を除去する必要なくエタノールを除去するのみで、クロロプロパノール類である３−クロロプロパンジオールや３−クロロプロパンジオール脂肪酸エステル及びその形成物質であるグリシドール脂肪酸エステルなどを効率よく低減させることができる。
【００２６】
本発明の方法によって得られたグリセリド油脂は、クロロプロパノール類である３−クロロプロパンジオールや３−クロロプロパンジオール脂肪酸エステル及びその形成物質であるグリシドール脂肪酸エステルの含量が低減されるが、本発明において、クロロプロパノール類及びその形成物質であるグリシドール脂肪酸エステルの含量は以下の文献を参考に次のような方法で測定している。
（Ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｔｏｔａｌ  ３−ｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐａｎｅ−１，２−ｄｉｏｌ  （３−ＭＣＰＤ）  ｉｎ  ｅｄｉｂｌｅ  ｏｉｌｓ  ｂｙ  ｃｌｅａｖａｇｅ  ｏｆ  ＭＣＰＤ  ｅｓｔｅｒｓ  ｗｉｔｈ  ｓｏｄｉｕｍ  ｍｅｔｈｏｘｉｄｅ．  Ｅｕｒ．  Ｊ．  Ｌｉｐｉｄ  Ｓｃｉ．  Ｔｅｃｈｎｏｌ．  ２００８，  １１０，：１８３−１８６）
【００２７】
まず、油脂  ０．１ｇをｔ‐ブチルメチルエーテル  １ｍｌに溶かし、２０μｇ／ｍｌ内部標準物質（３−ＭＣＰＤ−ｄ５  酢酸エチル溶液）２５０μｌを加え、ＮａＯＣＨ３  溶液（０．５ｍｏｌ／ｌＮａＯＣＨ３  ｉｎ  ＭｅＯＨ）１ｍｌと混和後、室温で１０分静置する。
続いて、ヘキサン  ３ｍｌ、ＮａＣｌ  溶液（ＮａＣｌ  ２００ｇ／水  １ｌ）３ｍｌ、氷酢酸  ０．１ｍｌを添加し、攪拌後、上層を除去する。
さらに、ヘキサン  ３ｍｌを添加、攪拌後、上層を除去する。
そして、フェニルボロン酸溶液（フェニルボロン酸１ｇをアセトン：水＝１９：１  ４ｍｌに溶解）を添加、攪拌後、８０℃、２０分放置し、室温に放冷後、ヘキサン  ２ｍｌを添加、攪拌し、上層をＧＳ−ＭＳ分析に供する。
なお、ＧＣ−ＭＳについては、分子イオンピークｍ／ｚ  １９６（３−ＭＣＰＤ）、ｍ／ｚ  ２０１（３−ＭＣＰＤ−ｄ５）を用いて定量する。
【００２８】
なお、上記方法は、ドイツ（Ｄｅｕｔｓｃｈｅ  Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ  ｆｕｒ  Ｆｅｔｔｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔ：ＤＧＦ）の、３−クロロプロパンジオール脂肪酸エステル及びその形成物質であるグリシドール脂肪酸エステルの測定方法として採用されているものであるが、この方法では、グリセリド油脂中の３−クロロプロパンジオール脂肪酸エステル及びその形成物質であるグリシドール脂肪酸エステルを加水分解し、グリセリド油脂中に存在する３−クロロプロパンジオール脂肪酸エステル及びその形成物質であるグリシドール脂肪酸エステルを全て３−ＭＣＰＤとして測定している。
「Ｗｉｔｈ  ｔｈｉｓ  ｍｅｔｈｏｄ，  ｏｔｈｅｒ  ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ  ｆｏｒｍｉｎｇ  ３−ＭＣＰＤ  ｕｎｄｅｒ  ｔｈｅ  ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓ  ｏｆ  ａｎａｌｙｓｉｓ  ａｒｅ  ａｌｓｏ  ｄｅｔｅｃｔｅｄ．  Ｔｈｅ  ｍｏｓｔ  ｉｍｐｏｒｔａｎｔ  ３−ＭＣＰＤ  ｅｓｔｅｒｓ  ｆｏｒｍｉｎｇ  ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ  ｉｓ  ｇｌｙｃｉｄｏｌ  （ｏｘｉｒａｎｅ−２−ｍｅｔｈａｎｏｌ）．」
（Ｅｓｔｅｒ−ｂｏｕｎｄ  ３−ｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐａｎｅ−１，２−ｄｉｏｌ（３−ＭＣＰＤ  ｅｓｔｅｒｓ）  ａｎｄ  ３−ＭＣＰＤ  ｆｏｒｍｉｎｇ  ｓｕｂｓｔａｎｃｅｓ：ＤＧＦ  Ｓｔａｎｄａｒｄ  Ｍｅｔｈｏｄｓ  Ｓｅｃｔｉｏｎ  Ｃ−Ｆａｔｓ／Ｃ−ＩＩＩ  １８（０９））
【００２９】
又、本発明のグリセリド油脂中のグリシドール脂肪酸エステルを低減する方法は、脱色、脱臭工程を経たグリセリド油脂を酸と接触させることを特徴とするが、本発明に用いられる固体酸性物質は、酸性白土、活性白土、酸性活性炭、ゼオライト、陽イオン交換樹脂などが挙げられる。これらは食品や医薬品用として一般に用いられているもので良く、単独あるいは２種以上を組み合わせて用いることができるが、これらのなかでも、活性白土、酸性活性炭を用いることが好ましい。
【００３０】
本発明に用いられる酸水溶液は、リン酸、塩酸、硫酸、アスコルビン酸、クエン酸、エリソルビン酸、酢酸、リンゴ酸などが挙げられる。これらは食品や医薬品用として一般に用いられているもので良く、単独あるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００３１】
本発明の方法は、例えば、活性白土と接触させ、５０〜１８０℃で攪拌しながら１分間〜１時間処理した後、脱水することにより、グリセリド油脂中のグリシドール脂肪酸エステルを低減させることができる。
【００３２】
また、本発明の方法は、例えば、０．１％〜飽和濃度、好ましくは５〜５０％の酸水溶液と接触させ、５０〜１８０℃で攪拌しながら１分間〜１時間処理した後、脱水することにより、グリセリド油脂中のグリシドール脂肪酸エステルを低減させることができる。
【００３３】
さらに本発明の方法は、酸接触後、グリセリド油脂をさらに脱色、脱臭などの精製を行っても良いが、低い温度で行うことが好ましく、とくに脱臭は２３０℃以下で行うことが好ましい。
【００３４】
本発明の方法によって得られたグリセリド油脂は、グリシドール脂肪酸エステルの含量が低減されるが、本発明において、グリシドール脂肪酸エステルの含量は以下のような方法で測定している。
【００３５】
まず、油脂  ０．１５ｇを１％酢酸入りアセトニトリル  １．５ｍｌに溶かし、混和後、遠心分離を行う。続いて、上清 １ｍｌを分取後、溶剤を除去する。続いて、アセトニトリル：５ｍＭ酢酸アンモニウム＝４：１の混液  １ｍｌに溶解する。さらに、０．４５μフィルターで濾過後、ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ分析に供する。
なお、ＬＣ／ＭＳ／ＭＳについては、ポジティブイオンモードで前駆イオンｍ／ｚ  ３５８、プロダクトイオンｍ／ｚ  ３４１（グリシドールステアリン酸エステル）、前駆イオンｍ／ｚ  ３５６、プロダクトイオンｍ／ｚ  ３３９（グリシドールオレイン酸エステル）、前駆イオンｍ／ｚ  ３３０、プロダクトイオンｍ／ｚ  ３１３（グリシドールパルミチン酸エステル）を用いて定量する。なお、検出限界は０．５ｐｐｍである。
【００３６】
以下、実施例を示し、本発明をさらに具体的に説明する。なお、例中の％は重量基準を意味する。
【００３７】
（比較例１）
精製パーム油（ヨウ素価：５３）に、白土２重量％添加し、１１０℃、２０Ｔｏｒｒで１０分間脱色し、続いて、２５０℃、２Ｔｏｒｒで９０分間脱臭処理を行った。
得られた精製パーム油中のクロロプロパノール類及びその形成物質の含量は、６．５ｐｐｍであった。
【実施例１】
【００３８】
比較例１で得られた精製パーム油に、シリカゲル３重量％添加し、１１０℃、２０Ｔｏｒｒで１０分間攪拌し、吸着剤処理を行った。
吸着剤処理後の、精製パーム油中のクロロプロパノール類及びその形成物質の含量は、４．８ｐｐｍであった。
【実施例２】
【００３９】
比較例１で得られた精製パーム油に、ヤシ殻活性炭（ｐＨ９．7）３重量％添加し、１１０℃、２０Ｔｏｒｒで１０分間攪拌し、活性炭処理を行った。
活性炭処理後の、精製パーム油中のクロロプロパノール類及びその形成物質の含量は、４．７ｐｐｍであった。
【実施例３】
【００４０】
比較例１で得られた精製パーム油に、粉末状活性炭（ｐＨ１０．６）３重量％添加し、１１０℃、２０Ｔｏｒｒで１０分間攪拌し、活性炭処理を行った。
活性炭処理後の、精製パーム油中のクロロプロパノール類及びその形成物質の含量は、４．５ｐｐｍであった。【００４１】
（比較例２）
比較例１で得られた精製パーム油に、燐酸賦活活性炭（ｐＨ３．４）３重量％添加し、１１０℃、２０Ｔｏｒｒで１０分間攪拌し、活性炭処理を行った。
活性炭処理後の、精製パーム油中のクロロプロパノール類及びその形成物質の含量は、７．４ｐｐｍであった。【００４２】
（比較例３）
ＲＢＤパームオレイン（ヨウ素価：６７）に、白土２重量％添加し、１１０℃、２０Ｔｏｒｒで１０分間脱色し、続いて、２５０℃、２Ｔｏｒｒで９０分間脱臭処理を行った。
得られた食用パームオレイン中のクロロプロパノール類及びその形成物質の含量は、７．０ｐｐｍであった。
【実施例４】
【００４３】
ＲＢＤパームオレイン（ヨウ素価：６７）に、白土２重量％添加し、１１０℃、２０Ｔｏｒｒで１０分間脱色し、続いて、２５０℃、２Ｔｏｒｒで９０分間脱臭処理を行った。
得られた食用パームオレインに対し１％アスコルビン酸水溶液を０．０３重量％加えて混合し、７０℃、４０Ｔｏｒｒの減圧条件下で、攪拌しながら２０分間脱水処理を行った。
脱水処理後の食用パームオレイン中のクロロプロパノール類及びその形成物質の含量は、３．０ｐｐｍであった。
【実施例５】
【００４４】
精製パーム油（ヨウ素価：５３）に、白土２重量％添加し、１１０℃、２０Ｔｏｒｒで１０分間脱色し、続いて、２５０℃、２Ｔｏｒｒで９０分間脱臭処理を行った。
得られた精製パーム油に対し酢酸を０．４重量％加えて混合し、７０℃、４０Ｔｏｒｒの減圧条件下で、攪拌しながら２０分間脱水処理を行った。
脱水処理後の精製パーム油中のクロロプロパノール類及びその形成物質の含量は、５．３ｐｐｍであった。
【実施例６】
【００４５】
精製パーム油に、白土２重量％添加し、１１０℃、２０Ｔｏｒｒで１０分間脱色し、続いて、２５０℃、２Ｔｏｒｒで９０分間脱臭処理を行った。
得られた精製パーム油に対して、等重量のエタノールを添加し、攪拌後、エタノールを分離し、さらに減圧留去した。
エタノール除去後の、精製パーム油中のクロロプロパノール類及びその形成物質の含量は４．５ｐｐｍであった。
【実施例７】
【００４６】
精製パームオレイン（ヨウ素価：５６／クロロプロパノール類及びその形成物質の含量：７．３ｐｐｍ）８０重量％（品温４０℃）にヘキサン２０重量％を混合し、−２０℃で１時間晶析し、晶析後、液体画分を除去した。
得られた結晶画分（収率３６．６％）中のクロロプロパノール類及びその形成物質の含量は２．１ｐｐｍであった。
【実施例８】
【００４７】
実施例７で得られた、結晶画分８０重量％（品温４０℃）にアセトン２０重量％を混合し、０°で３０分間晶析し、晶析後、液体画分を除去した。
得られた結晶画分（収率７８％）中のクロロプロパノール類及びその形成物質の含量は０．９ｐｐｍであった。【００４８】
（比較例４）
粗パーム油に活性白土１重量％添加し、１１０℃、２０Ｔｏｒｒで１０分間脱色し、続いて、２５０℃、２Ｔｏｒｒで９０分間脱臭処理を行って得られるＲＢＤパーム油中のグリシドール脂肪酸エステルの含量は、３．５ｐｐｍであった。
【実施例９】
【００４９】
比較例４で得られたＲＢＤパーム油（ヨウ素価：５２）と活性白土２重量％を、１１０℃、２０Ｔｏｒｒで１０分間接触させた。
接触後のＲＢＤパーム油中のグリシドール脂肪酸エステルの含量は、検出限界以下であった。
【実施例１０】
【００５０】
比較例４で得られたＲＢＤパーム油（ヨウ素価：５２）と酸性活性炭２重量％を、１１０℃、２０Ｔｏｒｒで１０分間接触させた。
接触後のＲＢＤパーム油中のグリシドール脂肪酸エステルの含量は、検出限界以下であった。
【実施例１１】
【００５１】
比較例４で得られたＲＢＤパーム油（ヨウ素価：５２）と０．０３重量％の１０％アスコルビン酸水溶液を、７０℃、４０Ｔｏｒｒで接触させた後、２０分間脱水処理を行った。
接触後のＲＢＤパーム油中のグリシドール脂肪酸エステルの含量は、検出限界以下であった。
【国際調査報告】
2011040539.tif 000002
2011040539.tif 000003