(57)【要約】【課題】高いキャリア移動度を有し、感光層形成時の結晶析出やピンホール発生などがなく、感光層を安定に形成することができるばかりか、高感度で低残留電位の電子写真用有機感光体を作製することが可能な電荷輸送剤として有用な新規な化合物を提供する。【解決手段】この化合物は、下記一般式（１）；    【化１】2012002227.tif 000106で表わされる。この一般式（１）においてＲ１〜Ｒ７は、例えばアルキル基であり、Ｘ１は、例えば−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２であり、Ｘ２は、例えば−ＣＨ＝ＣＨ２であり、ｋ及びｌは、０乃至４の整数である。【選択図】なし
2012002227.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるトリフェニルアミン誘導体；
【化１】
2012002227.tif 000098
式中、
ｋ及びｌは、それぞれ、０ないし４の整数を表し、
Ｒ１〜Ｒ５は、相互に同一でも異なってもよく、水素原子；重
水素原子；ハロゲン原子；炭素原子数１ないし６のアルキル基；
炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基；炭素原子数２ない
し６のアルケニル基；炭素原子数１ないし６のアルコキシ基；炭
素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基；芳香族炭化水
素基；芳香族複素環基；縮合多環芳香族基；及び、アリールオキ
シ基；から成る群より選択された何れかの基であるか、或いは、
Ｒ１〜Ｒ５の内の隣り合う位置に存在する二つの基が互いに結
合して環を形成し、且つ、他の三つの基が上記の群から選択され
た何れかの基であり、
Ｒ６またはＲ７は、相互に同一でも異なっていてもよく、重水
素原子；ハロゲン原子；炭素原子数１ないし６のアルキル基；炭
素原子数１ないし６のアルコキシ基；芳香族炭化水素基；芳香族
複素環基；縮合多環芳香族基；及び、置換基として炭素原子数１
ないし６のアルキル基、炭素原子数２ないし６のアルケニル基、
アラルキル基、芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基を有す
るジ置換アミノ基；から成る群より選択された基であり、
Ｒ６又はＲ７が複数存在する場合において、複数のＲ６又は
Ｒ７は互いに同一でも異なっていてもよく、
Ｘ１は、下記一般式（１ａ）；
−ＣＲ８＝ＣＲ９−ＣＲ１０＝ＣＲ１１Ｒ１２    （１ａ）
式中、
Ｒ８〜Ｒ１２は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素
原子、重水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素
原子数１ないし６のアルコキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族
複素環基または縮合多環芳香族基を表し、Ｒ１１とＲ１２は共
同で環を形成してもよく、Ｒ１１が水素原子、重水素原子また
はアルキル基である場合、Ｒ１２は芳香族炭化水素基、芳香族
複素環基または縮合多環芳香族基である、
で表わされる１価の基を表し、
Ｘ２は、下記一般式（１ｂ）；
−（ＣＲ１３＝ＣＲ１４）ｎ−ＣＲ１５＝ＣＲ１６Ｒ１７  （１ｂ）
式中、
ｎは、０または１を表し、
Ｒ１３〜Ｒ１７は、互いに同一でも異なっていてもよく、水
素原子、重水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭
素原子数１ないし６のアルコキシ基、芳香族炭化水素基、芳香
族複素環基または縮合多環芳香族基を表し、Ｒ１６とＲ１７は
共同で環を形成してもよく、Ｒ１６が水素原子、重水素原子ま
たはアルキル基である場合、Ｒ１７は芳香族炭化水素基、芳香
族複素環基または縮合多環芳香族基である、
で表わされる１価の基を表す。
【請求項２】
下記一般式（２）；
【化２】
2012002227.tif 000099
式中、ｋ、ｌ、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ、前記
一般式（１）で記載した通りの意味を示し、
ｍは、０ないし３の整数を表し、
Ｒ１８は、重水素原子；ハロゲン原子；炭素原子数１な
いし６のアルキル基；炭素原子数５ないし１０のシクロア
ルキル基；炭素原子数２ないし６のアルケニル基；炭素原
子数１ないし６のアルコキシ基；炭素原子数５ないし１０
のシクロアルキルオキシ基；芳香族炭化水素基；芳香族複
素環基；縮合多環芳香族基；及び、アリールオキシ基；か
ら成る群より選択された何れかの基であり、Ｒ１８が複数
存在する場合、複数のＲ１８は同一でも異なっていてもよ
い、
で表される請求項１記載のトリフェニルアミン誘導体。
【請求項３】
下記一般式（２−１）；
【化３】
2012002227.tif 000100
式中、ｋ、ｌ、ｍ、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１８、Ｘ１及びＸ２は、そ
れぞれ、前記一般式（２）で記載した通りの意味を示す、
で表される請求項２記載のトリフェニルアミン誘導体。
【請求項４】
下記一般式（２−２）；
【化４】
2012002227.tif 000101
式中、ｋ、ｌ、ｍ、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１８、Ｘ１及びＸ２は、そ
れぞれ、前記一般式（２−１）で記載した通りの意味を示
す、
で表される請求項３記載のトリフェニルアミン誘導体。
【請求項５】
下記一般式（２−３）；
【化５】
2012002227.tif 000102
式中、ｋ、ｌ、ｍ、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１８及びＸ１は、それぞれ
、前記一般式（２−２）で記載した通りの意味を示し、
Ｒ１５〜Ｒ１７は、それぞれ、前記一般式（１ｂ）で記載
した通りの意味を示す、
で表される請求項４記載のトリフェニルアミン誘導体。
【請求項６】
下記一般式（２−３’）；
【化６】
2012002227.tif 000103
式中、ｋ、ｌ、ｍ、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１８及びＸ１は、それぞれ
、前記一般式（２−２）で記載した通りの意味を示し、
Ｒ１３〜Ｒ１７は、それぞれ、前記一般式（１ｂ）で記載
した通りの意味を示す、
で表される請求項４記載のトリフェニルアミン誘導体。
【請求項７】
下記一般式（３）；
【化７】
2012002227.tif 000104
式中、ｋ、ｌ、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ、前記
一般式（１）で記載した通りの意味を示し、
ｍは、０ないし３の整数を表し、
Ｒ１８は、重水素原子；ハロゲン原子；炭素原子数１な
いし６のアルキル基；炭素原子数５ないし１０のシクロア
ルキル基；炭素原子数２ないし６のアルケニル基；炭素原
子数１ないし６のアルコキシ基；炭素原子数５ないし１０
のシクロアルキルオキシ基；芳香族炭化水素基；芳香族複
素環基；縮合多環芳香族基；及び、アリールオキシ基；か
ら成る群より選択された何れかの基であり、Ｒ１８が複数
存在する場合、複数のＲ１８は同一でも異なっていてもよ
い、
で表される請求項１記載のトリフェニルアミン誘導体。
【請求項８】
下記一般式（３−１）；
【化８】
2012002227.tif 000105
式中、ｋ、ｌ、ｍ、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１８、Ｘ１及びＸ２は、そ
れぞれ、前記一般式（３）で記載した通りの意味を示す、
で表される請求項７記載のトリフェニルアミン誘導体。
【請求項９】
請求項１に記載のトリフェニルアミン誘導体からなる電荷輸送剤。
【請求項１０】
導電性基体上に有機感光層が設けられている電子写真用有機感光体であって、該有機感光層が、請求項１に記載のトリフェニルアミン誘導体を電荷輸送剤として含有していることを特徴とする電子写真用有機感光体。
【請求項１１】
前記有機感光層が、電荷発生剤が樹脂バインダーに分散されている電荷発生層と、前記電荷輸送剤が樹脂バインダーに分散されている電荷輸送層とからなる積層型感光層である請求項１０記載の電子写真用有機感光体。
【請求項１２】
前記有機感光層が、電荷発生剤と前記電荷輸送剤とが樹脂バインダーに分散されている単層型感光層である請求項１０記載の電子写真用有機感光体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、高いキャリア移動度を有し、電子写真用感光体に用いられる電荷輸送剤として有用であるトリフェニルアミン誘導体に関する。
【背景技術】
【０００２】
無機系の光導電性材料としては、アモルファスシリコン、アモルファスセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等が知られている。このような無機系の光導電性材料を用いて形成された無機感光体は、電子写真の分野で広く採用されていた。しかしながら、セレン、硫化カドミウムは毒物として回収が必要であり、セレンは熱により結晶化するため耐熱性に劣り、硫化カドミウム、酸化亜鉛は耐湿性に劣り、また酸化亜鉛は耐刷性がないなどの欠点を有している。このため、最近では、光導電性材料として電荷発生剤と電荷輸送剤とを含む有機感光層が導電性基体上に設けられた有機感光体が主流となっている。
このような有機感光体としては、導電性基体上に形成されている感光層が、電荷発生剤と電荷輸送剤とを樹脂バインダーに分散したものからなる単層型のものと、該感光層が、電荷発生剤が樹脂バインダー中に分散されている電荷発生層と電荷輸送剤が樹脂バインダー中に分散された電荷輸送層とからなる積層型のものが知られている。何れのタイプの有機感光体も、無機感光体に比して軽量であり、感光層の形成が容易であるなどの利点を有しており、更に、環境に与える影響が小さいという利点も有している。【０００３】
上記のような電子写真用の有機感光体において、電荷輸送剤は、電界印加時に光照射により電荷発生剤によって発生したキャリア（正電荷或いは負電荷）を効率良く受取り、感光層内を速く移動させ、感光層表面の帯電電荷を速やかに消滅させること等の特性が要求されている。キャリアが単位電界当りに移動する速さはキャリア移動度と呼ばれており、キャリア移動度が高いということはキャリアが感光層内（或いは電荷輸送層内）を速く移動するということである。このキャリア移動度は、電荷輸送剤として使用される化合物に固有のものであり、したがって、電荷輸送剤としては、キャリア移動度の高い化合物を用いる必要がある。【０００４】
また、電荷輸送剤や電荷発生剤は、樹脂バインダーと共に有機溶媒に溶解させて塗布し乾燥（有機溶媒の除去）することにより感光層を形成する。従って、結晶の析出やピンホールの発生がなく、均質な感光層を形成し得るという性質も電荷輸送剤に要求される。感光層中に結晶が析出している部分やピンホールが存在していると、これらの部分で絶縁破壊が生じるため、電子写真法により画像を形成したとき、画像欠陥が生じてしまうためである。【０００５】
このように、電荷輸送剤には種々の特性が要求されるため、これまでも種々の化合物が電荷輸送剤として提案されている（特許文献１〜１４参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特公昭５８−３２３７２号公報
【特許文献２】特開平１−１４２６４２号公報
【特許文献３】特開平５−０８８３８９号公報
【特許文献４】特公平７−０２１６４６号公報
【特許文献５】特公平５−０１９７０１号公報
【特許文献６】特公昭５５−０４２３８０号公報
【特許文献７】特開昭５７−１０１８４４号公報
【特許文献８】特開昭５４−１５０１２８号公報
【特許文献９】特開昭６１−０２３１５４号公報
【特許文献１０】特開平９−２９２７２３号公報
【特許文献１１】特開昭６０−３４０９９９号公報
【特許文献１２】特開昭６１−０２３１５４号公報
【特許文献１３】特公昭５８−０３２３７２号公報
【特許文献１４】米国特許第３８７３３１２号公報
【特許文献１５】特開平８−２１１６３６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
上述した特許文献で電荷輸送剤として提案されている多くの化合物は電荷発生層と電荷輸送層とを組み合わせて感光層とした場合、実用上必要とされる感光体の諸特性、条件を満足するものは少ない。つまり、成膜化した後に結晶が析出し、たとえ成膜化できたとしても暗時に十分な表面電位を保持できない、光を照射した後に十分に表面電位を減衰することができない（低感度、高残留電位）など、様々な問題点を有している。【０００８】
従って、本発明の目的は、高いキャリア移動度を有し、感光層形成時の結晶析出やピンホール発生などがなく、感光層を安定に形成することができるばかりか、高感度で低残留電位の電子写真用有機感光体を作製することが可能な電荷輸送剤として有用な新規な化合物を提供することにある。
本発明の他の目的は、上記の化合物からなる電荷輸送剤及び該電荷輸送剤を感光層中に含む電子写真用有機感光体を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明によれば、下記一般式（１）で表されるトリフェニルアミン誘導体が提供される。
【化１】
2012002227.tif 000003
式中、
ｋ及びｌは、それぞれ、０ないし４の整数を表し、
Ｒ１〜Ｒ５は、相互に同一でも異なってもよく、水素原子；重水素原
子；ハロゲン原子；炭素原子数１ないし６のアルキル基；炭素原子数５
ないし１０のシクロアルキル基；炭素原子数２ないし６のアルケニル基
；炭素原子数１ないし６のアルコキシ基；炭素原子数５ないし１０のシ
クロアルキルオキシ基；芳香族炭化水素基；芳香族複素環基；縮合多環
芳香族基；及び、アリールオキシ基；から成る群より選択された何れか
の基であるか、或いは、
Ｒ１〜Ｒ５の内の隣り合う位置に存在する二つの基が互いに結合して
環を形成し、且つ、他の三つの基が上記の群から選択された何れかの基
であり、
Ｒ６またはＲ７は、相互に同一でも異なっていてもよく、重水素原子
；ハロゲン原子；炭素原子数１ないし６のアルキル基；炭素原子数１な
いし６のアルコキシ基；芳香族炭化水素基；芳香族複素環基；縮合多環
芳香族基；及び、置換基として炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭
素原子数２ないし６のアルケニル基、アラルキル基、芳香族炭化水素基
もしくは芳香族複素環基を有するジ置換アミノ基；から成る群より選択
された基であり、
Ｒ６又はＲ７が複数存在する場合において、複数のＲ６又はＲ７は互
いに同一でも異なっていてもよく、
Ｘ１は、下記一般式（１ａ）；
−ＣＲ８＝ＣＲ９−ＣＲ１０＝ＣＲ１１Ｒ１２      （１ａ）
式中、
Ｒ８〜Ｒ１２は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、
重水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ない
し６のアルコキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合
多環芳香族基を表し、Ｒ１１とＲ１２は共同で環を形成してもよく、
Ｒ１１が水素原子、重水素原子またはアルキル基である場合、Ｒ１２
は芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基である
、
で表わされる１価の基を表し、
Ｘ２は、下記一般式（１ｂ）；
−（ＣＲ１３＝ＣＲ１４）ｎ−ＣＲ１５＝ＣＲ１６Ｒ１７  （１ｂ）
式中、
ｎは、０または１を表し、
Ｒ１３〜Ｒ１７は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子
、重水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１な
いし６のアルコキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮
合多環芳香族基を表し、Ｒ１６とＲ１７とは共同で環を形成してもよ
く、Ｒ１６が水素原子、重水素原子またはアルキル基である場合、
Ｒ１７は芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基
である、
で表わされる１価の基を表す。【００１０】
本発明によれば、また、上記トリフェニルアミン誘導体からなる電荷輸送剤が提供される。【００１１】
本発明によれば、さらに、導電性基体上に有機感光層が設けられている電子写真用有機感光体であって、該有機感光層が、前記トリフェニルアミン誘導体を電荷輸送剤として含有していることを特徴とする電子写真用有機感光体が提供される。【００１２】
本発明の電子写真用有機感光体においては、
（１）前記有機感光層が、電荷発生剤が樹脂バインダーに分散されている電荷発生層と、前記電荷輸送剤が樹脂バインダーに分散されている電荷輸送層とからなる積層型感光層であること、
（２）前記有機感光層が、電荷発生剤と前記電荷輸送剤とが樹脂バインダーに分散されている単層型感光層であること、
が好適である。
【発明の効果】
【００１３】
前述した一般式（１）で表わされる本発明のトリフェニルアミン誘導体は新規な化合物であって、高いキャリア移動度を有しており、このトリフェニルアミン誘導体は、電子写真用有機感光体の作製に用いる電荷輸送剤として極めて有用である。
また、上記のトリフェニルアミン誘導体を電荷輸送剤として含む有機感光体は、感光層形成時（成膜時）における結晶の析出やピンホールの発生がなく、しかも高感度であり、残留電位が小さく、かつ、電子写真法による画像形成を繰り返し行った場合においても、表面電位の変動や感度の低下、残留電位の蓄積などが少なく、耐久性に優れている。
【図面の簡単な説明】
【００１４】
【図１】本発明実施例１の化合物（例示化合物Ｎｏ．１）のＩＲスペクトルである。
【図２】本発明実施例３の化合物（例示化合物Ｎｏ．１０）のＩＲスペクトルである。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
＜トリフェニルアミン誘導体＞
本発明のトリフェニルアミン誘導体は、下記の一般式（１）で表わされる。
【化２】
2012002227.tif 000004
【００１６】
上記の一般式（１）において、ｋはＲ６基の数を示し、０ないし４の整数であり、ｌはＲ７基の数を示し、０ないし４の整数である。
また、Ｒ１〜Ｒ７基、Ｘ１及びＸ２の各基は以下の通りである。
【００１７】
（Ｒ１〜Ｒ５基）
Ｒ１〜Ｒ５基は、それぞれ、相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、縮合多環芳香族基及びアリールオキシ基からなる群から選択された何れかの基であるか、或いは、Ｒ１〜Ｒ５基の内の隣り合う位置に存在する二つの基が互いに結合して環を形成し、且つ、他の三つの基が上記の群から選択された何れかの基である。
【００１８】
上記の群で挙げた基の内、ハロゲン原子の例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を挙げることができる。
【００１９】
また、アルキル基は、炭素原子数が１乃至６の範囲の低級アルキル基である。この低級アルキル基は、直鎖状であっても分枝状であってもよい。
かかるアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基等を挙げることができる。
【００２０】
シクロアルキル基は、炭素原子数が５乃至１０の範囲にあるものである。かかるシクロアルキル基の例としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基等を挙げることができる。
【００２１】
アルケニル基は、炭素原子数が２乃至６の範囲にあるものである。かかるアルケニル基の例としては、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基等を挙げることができる。
【００２２】
アルコキシ基は、炭素原子数が１乃至６の範囲にあるものである。かかるアルコキシ基の例としては、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基等を挙げることができる。
【００２３】
シクロアルコキシ基は、炭素原子数が５乃至１０の範囲にあるものである。かかるシクロアルコキシ基の例としては、ｎ−ヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、１−アダマンチルオキシ基、２−アダマンチルオキシ基等を挙げることができる。
【００２４】
芳香族炭化水素基の例としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基等を挙げることができる。
【００２５】
縮合多環芳香族基の例としては、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基等を挙げることができる。
【００２６】
芳香族複素環基の例としては、ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルボリニル基、フェノキシ基、トリルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントリルオキシ基、フェナントリルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基等を挙げることができる。
【００２７】
上記のＲ１〜Ｒ５は、さらに置換基を有していてもよい。このような置換基としては、所定の炭素数を満足することを条件として、以下の基を例示することができる。
重水素原子；
トリフルオロメチル基；
シアノ基；
ニトロ基；
ハロゲン原子、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子；
炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基；
アルケニル基、例えば、アリル基；
アリールオキシ基、例えば、フェノキシ基、トリルオキシ基；
アリールアルコキシ基、例えば、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基；
芳香族炭化水素基、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基；
縮合多環芳香族基、例えば、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基；
芳香族複素環基、例えば、ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、チオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルボリニル基；
【００２８】
また、上記のＲ１〜Ｒ５の内の互いに隣り合う二つの基（例えば、基Ｒ３と基Ｒ４或いは基Ｒ４と基Ｒ５）が結合して環を形成していてもよく、この場合、他の三つの基は前記で例示した基の何れかとなる。
このような二つの基が結合して形成する環としては、脂肪族炭化水素環（シクロペンタン環、シクロヘキサン環やシクロへプタン環等）、ベンゼン環等の芳香族炭化水素環、ピロール環等の複素環、及びこれらの環が縮合した多環縮合環（例えば、ベンゼン環とシクロペンタン環が縮合したインダン環、ベンゼン環とピロール環が縮合したインドール環）等を挙げることができ、これらの環は前述した置換基を有していてもよい。
【００２９】
（Ｒ６及びＲ７基）
上記のＲ６及びＲ７基は、相互に同一でも異なっていてもよく、重水素原子；ハロゲン原子；炭素原子数１ないし６のアルキル基；炭素原子数１ないし６のアルコキシ基；芳香族炭化水素基；芳香族複素環基；縮合多環芳香族基；及びジ置換アミノ基；から成る群より選択された基である。
尚、上記のＲ６及びＲ７基が複数存在する場合には、複数のＲ６及びＲ７基は互いに同一でも異なってもよい。
【００３０】
上記の各基の内、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基及び縮合多環芳香族基としては、前述したＲ１〜Ｒ５について例示したものと同じ基を挙げることができる。
【００３１】
ジ置換アミノ基は、その窒素原子に２個の置換基が結合しているものであり、この置換基は、炭素数が１ないし６のアルキル基（直鎖状でも分枝状でもよい）、炭素数が２ないし６のアルケニル基（直鎖状でも分枝状でもよく、例えばアリル基）、アラルキル基（例えばベンジル基、フェネチル基）、芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基からなる群より選択される。これらの内、アルキル基、アルケニル基、芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基の具体例としては、それぞれ、先に例示したものを挙げることができる。
【００３２】
上記のような置換基を有するジ置換アミノ基の例としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などのジアリールアミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基などのジアラルキルアミノ基；ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基などのジヘテロアリールアミノ基；ジアリルアミノ基などのジアルケニルアミノ基；などを挙げることができる。
【００３３】
また、上述したアルキル基、アルコキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基及び縮合多環芳香族基は、置換基を有していてもよく、さらに、上述したジ置換アミノ基が有する置換基は、さらに置換基を有していてもよい。
このような置換基としては、Ｒ１〜Ｒ５の基について挙げた置換基と同じものを挙げることができる。
【００３４】
（Ｘ１基）
また、一般式（１）においてＸ１基は、下記式（１ａ）で表わされる一価の基である。
−ＣＲ８＝ＣＲ９−ＣＲ１０＝ＣＲ１１Ｒ１２      （１ａ）
係る一般式（１ａ）中、Ｒ８〜Ｒ１２は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、重水素原子、炭素原子数１ないし６の直鎖または分枝状のアルキル基、炭素原子数１ないし６の直鎖または分枝状のアルコキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基を表す。これらＲ８〜
Ｒ１２基の具体例としては、先に述べたＲ１〜Ｒ５で例示したものと同じ基を挙げることができる。更に、Ｒ８〜Ｒ１２基も先に述べたＲ１〜Ｒ５基と同様の置換基（但し、ハロゲンを除く）を有していても良い。
【００３５】
また、上記Ｒ８〜Ｒ１２基のうち、Ｒ１１が水素原子またはアルキル基である場合には、Ｒ１２は芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基である。
【００３６】
更に、このようなＲ１１とＲ１２は共同で環を形成していてもよい。例えばＲ１１とＲ１２が直接結合して、或いはメチレン基、エチレン基、カルボニル基、ビニリデン基、エチレニレン基などを介して結合することにより、炭化水素環や、酸素原子、硫黄原子、窒素原子などを含む複素環を形成してもよい。
【００３７】
（Ｘ２基）
一般式（１）においてＸ２基は、下記式（１ｂ）で表わされる一価の基である。
−（ＣＲ１３＝ＣＲ１４）ｎ−ＣＲ１５＝ＣＲ１６Ｒ１７  （１ｂ）
係る一般式（１ｂ）において、ｎは−（ＣＲ１３＝ＣＲ１４）の数であり、０または１である。
【００３８】
上記式中、Ｒ１３〜Ｒ１７は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、重水素原子、炭素原子数１ないし６の直鎖または分枝状のアルキル基、炭素原子数１ないし６の直鎖または分枝状のアルコキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基を表す。
これらＲ１３〜Ｒ１７基の具体例は、上述したＲ１〜Ｒ５基で例示したものと同じ基を挙げることができる。
即ち、上記炭素原子数１ないし６のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソプロピル基等を挙げることができる。
炭素原子数１ないし６のアルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基等を挙げることができる。
芳香族炭化水素基の例としては、フェニル基を挙げることができる。
芳香族複素環基の例としては、ピリジル基、ピロリル基、チエニル基、フリル基、カルバゾリル基、ピロニル基等を挙げることができる。
縮合多環芳香族基の例としては、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基等を挙げることができる。
【００３９】
更に、これらのＲ１３〜Ｒ１７基も先に述べたＲ１〜Ｒ５基と同様の置換基（但し、ハロゲンを除く）を有していても良い。
【００４０】
また、上記Ｒ１３〜Ｒ１７基のうち、Ｒ１６が水素原子またはアルキル基である場合には、Ｒ１７は芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基である。
【００４１】
更に、これらの基のうち、Ｒ１６とＲ１７は、前述したＲ１１及びＲ１２と同様に、共同で環を形成していてもよい。例えば、Ｒ１６とＲ１７が直接結合して、或いはメチレン基、エチレン基、カルボニル基、ビニリデン基、エチレニレン基などを介して、炭化水素環や、酸素原子、硫黄原子、窒素原子などを含む複素環を形成してもよい。
【００４２】
上述した本発明のトリフェニルアミン誘導体においては、電荷輸送剤としての特性の観点から、Ｒ１〜Ｒ５の内の隣り合う位置に存在する二つの基が互いに結合して環を形成していることが好ましい。この場合において、他の三つの基は前述した群から選択された何れかの基、具体的には、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし６のアルケニル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、縮合多環芳香族基、またはアリールオキシ基の何れかである。
【００４３】
また、Ｒ１〜Ｒ５の内の隣り合う位置に存在する二つの基が互いに結合して形成する環としては、脂肪族炭化水素環（特に、五員環または六員環）、複素環（例えばピロール環）を挙げることができ、これらの環には、ベンゼン環等の芳香族環が縮環した多環構造を有していてもよく、更に、前述した各種の置換基が結合していてもよい。
【００４４】
本発明のトリフェニルアミン誘導体において、最も好適な構造は上記の環が脂肪族五員環または脂肪族六員環であり、具体的には、下記一般式（２）又は（３）で表わされるものである。
【００４５】
一般式（２）；
【化３】
2012002227.tif 000005
一般式（３）；
【化４】
2012002227.tif 000006
式（２）及び（３）中、
ｋ、ｌ、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ、前記一般式（１）で記載した通りの意味を示し、
ｍは、０ないし３の整数を表し、
Ｒ１８は、重水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、縮合多環芳香族基及びアリールオキシ基からなる群から選択された何れかの基であって、Ｒ１８基の具体例としては、先に述べたＲ１〜Ｒ５で例示したものと同じ基を挙げることができ、先に述べたＲ１〜Ｒ５基と同様の置換基を有していても良い。Ｒ１８が複数存在する場合、複数のＲ１８は同一でも異なっていてもよい。
【００４６】
また、上記一般式（２）のトリフェニルアミン誘導体においては、一般式（１）におけるＲ３及びＲ４基が結合して環（六員環）を形成している構造を有する化合物、具体的には、下記一般式（２−１）；
【化５】
2012002227.tif 000007
式中、ｋ、ｌ、ｍ、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１８、Ｘ１及びＸ２は、それ
ぞれ、前記一般式（２）で記載した通りの意味を示す、
で表わされるものが好適である。
【００４７】
更に、上記一般式（２−１）で表わされるトリフェニルアミン誘導体の中では、一般式（１）におけるＸ１及びＸ２基が窒素原子に対してパラ位に結合している構造を有するもの、具体的には、下記一般式（２−２）；
【化６】
2012002227.tif 000008
式中、ｋ、ｌ、ｍ、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１８、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ
、前記一般式（２−１）で記載した通りの意味を示す、
で表されるものが好適である。
【００４８】
上記一般式（２−２）で表わされるトリフェニルアミン誘導体には、下記一般式（２−３）及び（２−３’）で表わされる２種がある。
一般式（２−３）のトリフェニルアミン誘導体；
【化７】
2012002227.tif 000009
一般式（２−３’）のトリフェニルアミン誘導体；
【化８】
2012002227.tif 000010
上記の一般式（２−３）及び（２−３’）中、ｋ、ｌ、ｍ、Ｒ６、Ｒ７、
Ｒ１８及びＸ１は、それぞれ、前記一般式（２−２）で記載した通りの意味を示し、Ｒ１３〜Ｒ１７は、それぞれ、前記一般式（１ｂ）で記載した通りの意味を示す。
即ち、一般式（２−３）で表わされるトリフェニルアミン誘導体は、一般式（１）におけるＸ２基中のｎが０であり、一般式（２−３’）の場合は、
Ｘ２基中のｎが１である。
【００４９】
また、一般式（３）のトリフェニルアミン誘導体においては、一般式（１）におけるＲ３及びＲ４基が結合して環（五員環）を形成している構造を有する化合物、具体的には、下記一般式（３−１）；
【化９】
2012002227.tif 000011
式中、ｋ、ｌ、ｍ、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１８、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ
、前記一般式（３）で記載した通りの意味を示す、
で表されるものが好適である。
【００５０】
以下に、本発明のトリフェニルアミン誘導体の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示す。
【００５１】
【化１０】
2012002227.tif 000012
【００５２】
【化１１】
2012002227.tif 000013
【００５３】
【化１２】
2012002227.tif 000014
【００５４】
【化１３】
2012002227.tif 000015
【００５５】
【化１４】
2012002227.tif 000016
【００５６】
【化１５】
2012002227.tif 000017
【００５７】
【化１６】
2012002227.tif 000018
【００５８】
【化１７】
2012002227.tif 000019
【００５９】
【化１８】
2012002227.tif 000020
【００６０】
【化１９】
2012002227.tif 000021
【００６１】
【化２０】
2012002227.tif 000022
【００６２】
【化２１】
2012002227.tif 000023
【００６３】
【化２２】
2012002227.tif 000024
【００６４】
【化２３】
2012002227.tif 000025
【００６５】
【化２４】
2012002227.tif 000026
【００６６】
【化２５】
2012002227.tif 000027
【００６７】
【化２６】
2012002227.tif 000028
【００６８】
【化２７】
2012002227.tif 000029
【００６９】
【化２８】
2012002227.tif 000030
【００７０】
【化２９】
2012002227.tif 000031
【００７１】
【化３０】
2012002227.tif 000032
【００７２】
【化３１】
2012002227.tif 000033
【００７３】
【化３２】
2012002227.tif 000034
【００７４】
【化３３】
2012002227.tif 000035
【００７５】
【化３４】
2012002227.tif 000036
【００７６】
【化３５】
2012002227.tif 000037
【００７７】
【化３６】
2012002227.tif 000038
【００７８】
【化３７】
2012002227.tif 000039
【００７９】
【化３８】
2012002227.tif 000040
【００８０】
【化３９】
2012002227.tif 000041
【００８１】
【化４０】
2012002227.tif 000042
【００８２】
【化４１】
2012002227.tif 000043
【００８３】
【化４２】
2012002227.tif 000044
【００８４】
【化４３】
2012002227.tif 000045
【００８５】
【化４４】
2012002227.tif 000046
【００８６】
【化４５】
2012002227.tif 000047
【００８７】
【化４６】
2012002227.tif 000048
【００８８】
【化４７】
2012002227.tif 000049
【００８９】
【化４８】
2012002227.tif 000050
【００９０】
【化４９】
2012002227.tif 000051
【００９１】
【化５０】
2012002227.tif 000052
【００９２】
【化５１】
2012002227.tif 000053
【００９３】
【化５２】
2012002227.tif 000054
【００９４】
【化５３】
2012002227.tif 000055
【００９５】
【化５４】
2012002227.tif 000056
【００９６】
上記のような一般式（２）又は一般式（３）で表わされるトリフェニルアミン誘導体は、一般式（１）で表わされるトリフェニルアミン誘導体の中でも特に優れた電荷輸送特性を示し、電荷輸送剤として、電子写真用有機感光体の作製に最も好適に使用される。
【００９７】
＜トリフェニルアミン誘導体の製造＞
上述した本発明のトリフェニルアミン誘導体は、下記の一般式（４）で表わされるトリフェニルアミン化合物を原料として用いて合成することができる。
【化５５】
2012002227.tif 000057
上記一般式（４）において、Ｒ１〜Ｒ７、ｋ及びｌは、一般式（１）におけるものと同一である。
【００９８】
上記のトリフェニルアミン化合物は公知の化合物であり、例えば特開平９−２９２７２３（特許文献１０）に開示されている。このトリフェニルアミン化合物にＸ１基を導入し、次いでＸ２基を導入することにより、前述した一般式（１）で表わされる本発明のトリフェニルアミン誘導体を製造することができる。
【００９９】
（Ｘ１基の導入）
一般式（４）のトリフェニルアミン化合物へＸ１基を導入するには、先ず、該化合物のＮ原子に結合しているベンゼン環にカルボニル基（ホルミル基またはケトン基）を導入して、下記一般式（５）又は（５’）で表されるカルボニル化合物を合成する。
【化５６】
2012002227.tif 000058
【化５７】
2012002227.tif 000059
【０１００】
上記の一般式（５）及び（５’）において、
Ｒ１〜Ｒ７、ｋ及びｌは、一般式（１）で示した通りであり、
Ｒ１９は、炭素原子数１ないし６のアルキル基、芳香族炭化水素基、縮
合多環芳香族基または芳香族複素環基を表す。
尚、Ｒ１９は、Ｘ１基を示す一般式（１ａ）中のＲ８（但し水素原子は除く）に相当する基である。
【０１０１】
次いで、Ｗｉｔｔｉｇ反応を利用して、導入されたカルボニル基（ホルミル基又はケトン基）を一般式（１ａ）で表わされるＸ１基に転換することにより、Ｘ１基の導入が行われる。
【０１０２】
一般式（４）のトリフェニルアミン化合物にカルボニル基（ホルミル基）を導入して、前記一般式（５）のカルボニル化合物を得るためには、オキシ塩化リンの存在下に、該トリフェニルアミン化合物とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアニリドなどのホルミル化剤を反応させればよい。
かかる反応は通常ｏ−ジクロロベンゼン、ベンゼンなど反応に不活性な溶媒を用いて行われるが、上記ホルミル化剤を大過剰に用いて反応溶媒を兼ねさせることもできる。
【０１０３】
また、トリフェニルアミン化合物にカルボニル基（ケトン基）を導入して、前記一般式（５’）のカルボニル化合物を得るためには、塩化アルミニウム、塩化鉄、塩化亜鉛などのルイス酸の存在下で該トリフェニルアミン化合物と酸塩化物（Ｒ１９ＣＯＣｌ）とを反応させれば良い。かかる反応は一般に、ニトロベンゼン、ジクロルメタン、四塩化炭素などの反応に不活性な溶媒を用いて行われる。
【０１０４】
また、Ｗｉｔｔｉｇ反応を利用して、前記一般式（５）又は（５’）のカルボニル化合物中のカルボニル基をＸ１基に転換するには、該カルボニル化合物に、トリフェニルホスフィンと、下記一般式（６）；
【化５８】
2012002227.tif 000060
式中、
Ｒ９〜Ｒ１２は、一般式（１ａ）におけるものと同じであり、
Ｙは塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子を表す、
で表わされるハロゲン化合物とを反応させれば良く、係る反応によって前述した一般式（４）のトリフェニルアミン化合物にＸ１基が導入される。即ち、下記一般式（７）で表される化合物が得られる。
【０１０５】
【化５９】
2012002227.tif 000061
上記一般式（７）において、Ｒ１〜Ｒ７、ｋ、ｌおよびＸ１は、一般式（１）におけるものと同一の意味を有する。
【０１０６】
なお、上記の反応（Ｗｉｔｔｉｇ反応）は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ベンゼン、トルエンなどの反応に不活性な有機溶媒を用いて行われる。
また、前記ハロゲン化合物とトリフェニルホスフィンを用いる代わりに、前記ハロゲン化合物にトリアルコキシリン化合物を作用させて得られるＷｉｔｔｉｇ試薬を、前記一般式（５）又は（５’）のカルボニル化合物に反応させることもできる。
【０１０７】
また、上記Ｗｉｔｔｉｇ反応での反応温度は１０〜２００℃、特に２０〜１００℃の範囲内であることが好適である。
さらに、このＷｉｔｔｉｇ反応は、ｎ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの塩基性触媒存在下で行うことが好適である。
【０１０８】
（Ｘ２基の導入）
上記の様にしてＸ１基が導入された一般式（７）の化合物へのＸ２基の導入は、Ｘ１基の導入と同様に、カルボニル基（ホルミル基又はケトン基）を導入してカルボニル化合物を生成せしめ、次いでＷｉｔｔｉｇ反応によってカルボニル基をＸ２基に転換させることにより行われる。
【０１０９】
即ち、前記と同様にして、一般式（７）の化合物にホルミル基或いはケトン基を導入して、下記一般式（８）；
【化６０】
2012002227.tif 000062
式中、
Ｒ１〜Ｒ７、ｋ、ｌおよびＸ１は、一般式（１）におけるものと同じ
であり、
Ｒ２０は、水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、芳香族炭
化水素基、縮合多環芳香族基または芳香族複素環基を表す、
で表される化合物を合成する。この反応に際して、ホルミル化を行えば、
Ｒ２０が水素原子となり、酸塩化物（Ｒ２０ＣＯＣｌ）を使用してケトンを得れば、Ｒ２０は、水素原子以外の基となる。
尚、上記のＲ２０基は、Ｘ２基を示す一般式（１ｂ）中のＲ１３又はＲ１５に相当する基である。
【０１１０】
上記のようにして得られた一般式（８）のカルボニル化合物について、Ｘ１基を導入する場合と同様に、Ｗｉｔｔｉｇ反応を行い、Ｘ２基を導入することによって、一般式（１）、特に一般式（２）又は（３）で表される本発明のトリフェニルアミン誘導体を得ることができる。
【０１１１】
このＷｉｔｔｉｇ反応においては、前述した一般式（６）のハロゲン化合物の代わりに下記一般式（９）または（９’）；
Ｙ−ＣＨ（Ｒ１４）−Ｃ（Ｒ１５）＝ＣＲ１６Ｒ１７    （９）
Ｙ−ＣＨ（Ｒ１６）（Ｒ１７）    （９’）
式中、
Ｙは塩素原子又は臭素原子等のハロゲン原子であり、
Ｒ１４〜Ｒ１７は、前記一般式（１ｂ）で示したとおりである、
で表わされるハロゲン化合物、或いは該ハロゲン化合物から誘導されるＷｉｔｔｉｇ試薬が使用される。
【０１１２】
なお、上述したＸ１基或いはＸ２基を導入するに際してのカルボニル基（ホルミル基）の導入は、それ自体公知のハロゲン化反応によってハロゲン原子をベンゼン環に導入し、次いでマグネシウム又はリチウムを反応させて、有機金属化合物を得、この有機金属化合物にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを反応させることにより行うこともできる。
上記のハロゲン化反応については、例えば第４版実験化学講座１９（ｐ３６３〜４８２、日本化学会編、１９９２年）に詳細に説明されており、有機金属化合物とジメチルホルムアミドとの反応については、第４版実験化学講座２１（ｐ２３〜４４、ｐ１７９〜１９６、日本化学会編、１９９１年）に詳細に説明されている。
【０１１３】
上記のＷｉｔｔｉｇ反応において新たに形成される二重結合を有する化合物は、シス体、トランス体、或いはシス体とトランス体との混合物として得られる。従って、本発明のトリフェニルアミン誘導体において、一般式（１）中のＸ１基及びＸ２基の二重結合は、シス体、トランス体、或いはシス体とトランス体とが混在する形態のいずれかを表わす。
【０１１４】
反応後の精製は、カラムクロマトグラフ、シリカゲル、活性炭、活性白土などによる吸着精製、溶媒による再結晶や晶析などにより行われる。
また、得られた化合物の同定は、ＩＲ測定や元素分析によって行うことができる。
【０１１５】
このようにして得られた本発明のトリフェニルアミン誘導体は、高い電荷移動度を有しており、電子写真用有機感光体の電荷輸送剤として好適に使用される。また、有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子用の材料などとしても使用することができる。
【０１１６】
＜電子写真用有機感光体＞
本発明のトリフェニルアミン誘導体を電荷輸送剤として用いた有機感光体は、導電性基体上に、該電荷輸送剤と共に電荷発生剤を含む感光層を形成したものであり、この感光層が電荷輸送剤と電荷発生剤とを含む単一の層からなるもの（単層型感光層）と、この感光層が電荷輸送剤を含む電荷輸送層と電荷発生剤を含む電荷発生層とからなるもの（積層型感光層）の二つのタイプがある。
【０１１７】
上記感光層を支持する導電性基体としては、周知の電子写真用感光体に使用されている導電性材料が使用できる。具体的には、銅、アルミニウム、銀、鉄、亜鉛、ニッケルなどの金属や合金のシートや該シートをドラム状にしたものを使用することができる。また、これらの金属をプラスチックのフィルムや円筒などに真空蒸着、電解メッキしたもの、あるいは導電性ポリマー、酸化インジウム、酸化スズなどの導電性化合物の層をガラス、紙あるいはプラスチックフィルムなどに塗布もしくは蒸着によって設けられたものも用いられる。
【０１１８】
上記の導電性基体上への感光層の形成は、感光層のタイプによっては、蒸着を採用することもできるが（積層型感光層の場合）、通常は樹脂バインダーを用いて行われる。即ち、電荷輸送剤や電荷発生剤を樹脂バインダーと共に有機溶媒に溶解させて、塗布液を調製し、この塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥することにより、単層型或いは積層型の感光層を形成することができる。
【０１１９】
感光層の形成に用いる樹脂バインダーとしては、感光層の形成に従来から使用されている熱可塑性或いは熱硬化性の樹脂を使用することができる。その具体例としては、ポリアクリレート、ポリメタクリレートなどの（メタ）アクリル樹脂、ポリアミド樹脂、アクリロニトリル樹脂、塩化ビニル樹脂、アセタール樹脂、ブチラール樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリオレフィン樹脂、セルロースエステル、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル、アルキド樹脂、シリコーン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリイミド樹脂などを挙げることができる。また、これらの他に、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーも樹脂バインダーとして使用することができる。
【０１２０】
上記の樹脂バインダーは、一種単独或いは２種以上の組み合わせで使用されるが、本発明において、特に積層型感光層の電荷輸送層用のバインダー樹脂としては、ポリカーボネート樹脂が好適に使用され、特に下記式（Ａ）
【化６１】
2012002227.tif 000063
式中、
Ｒ２１およびＲ２２は相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子
、炭素数１ないし４のアルキル基、炭素数１ないし４のアルコキシ基、
またはハロゲン原子が置換していてもよいフェニル基を表し、共同で環
を形成してもよい、
Ｒ２３〜Ｒ３０は相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハ
ロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし
６のアルコキシ基、またはフェニル基を表わし、
ｓは正の整数を表す、
で表される繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂が挙げられる。
【０１２１】
前記式（Ａ）で表される繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂の中で好ましいものとしては、以下のポリカーボネート樹脂を例示することができる。
【０１２２】
（１）下記式（Ｂ）；
【化６２】
2012002227.tif 000064
式中、
ｓは正の整数を表す、
で表される繰り返し単位を有するビスフェノールＡ型のポリカーボネート樹脂（例えば、三菱ガス化学株式会社製のユーピロンＥシリーズ）。
【０１２３】
（２）下記式（Ｃ）；
【化６３】
2012002227.tif 000065
式中、
ｓは正の整数を表す、
で表される繰り返し単位を有するビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂（例えば、三菱ガス化学株式会社製のユーピロンＺシリーズ）。
【０１２４】
（３）ビスフェノールＡ、ビスフェノールＺ、ビフェノールを構造単位として含有する共重合ポリカーボネート樹脂。
かかる共重合ポリカーボネート樹脂は、特開平４−１７９９６１号公報等に開示されており、例えば、下記式（Ｄ）；
【化６４】
2012002227.tif 000066
式中、
Ｒ２１〜Ｒ３０は、前述した式（Ａ）におけるＲ２１〜Ｒ３０と同一
であり、
Ｒ３１〜Ｒ３８は、相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、
ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ない
し６のアルコキシ基、またはフェニル基を表わし、
Ｒ３１とＲ３２、Ｒ３３とＲ３４、Ｒ３５とＲ３６、Ｒ３７とＲ３８
はそれぞれ共同で環を形成してもよく、
ｑとｒは前記繰り返し単位のモル数を表し、好ましくは、
ｑ／（ｑ＋ｒ）＝０．１〜０．９を満足する数である、
で表されるビスフェノール／ビフェノール型ポリカーボネート樹脂を挙げることができる。
【０１２５】
上記の共重合ポリカーボネート樹脂の中で、特に好ましいものとしては、下記式（Ｅ）；
【化６５】
2012002227.tif 000067
式中、
ｑとｒは前記繰り返し単位のモル数を表し、
ｑ／（ｑ＋ｒ）＝０．８５である、
で表されるビスフェノールＡ／ビフェノール型ポリカーボネート樹脂が挙げられる。
【０１２６】
また、前記式（Ａ）の繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂以外にも、下記式（Ｆ）〜（Ｉ）の繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂も好適に使用することができる。
【０１２７】
（４）下記式（Ｆ）；
【化６６】
2012002227.tif 000068
式中、
ｓは正の整数を表す、
で表される繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂。
かかる共重合ポリカーボネート樹脂は、特開平６−２１４４１２号公報等に開示されている。
【０１２８】
（５）下記式（Ｇ）；
【化６７】
2012002227.tif 000069
式中、
Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１は相互に同一でも異なっていてもよく、水素
原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、シクロアル
キル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基または芳香族炭化水素基
もしくは縮合多環芳香族基で置換されたアルキル基を表し、
ｓは正の整数を表す、
で表される繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂。
かかる共重合ポリカーボネート樹脂は、特開平６−２２２５８１号公報等に開示されている。
【０１２９】
（６）下記式（Ｈ）；
【化６８】
2012002227.tif 000070
または下記式（Ｉ）；
【化６９】
2012002227.tif 000071
式中、
ａ〜ｇ及びｓは、正の整数を表す、
で表される繰り返し単位を有するシロキサン型ポリカーボネート樹脂。
かかる共重合ポリカーボネート樹脂は、特開平５−０８８３９８号公報（特許文献３）や特開平１１−０６５１３６号公報等に開示されている。
【０１３０】
また、感光層を形成するための塗布液の調製に用いる有機溶媒としては、これに配合される電荷輸送剤（例えば一般式（１）のトリフェニルアミン誘導体等）や上述した樹脂バインダーを溶解し、更には電荷発生剤を溶解乃至分散させうるものであれば、特に制限はされないが、一般的には以下に例示するものを単独又は２種以上の組み合わせで使用される。
【０１３１】
メタノール、エタノール、２−プロパノールなどのアルコール類；
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類；
ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルなどのエーテル類；
酢酸エチル、酢酸メチルなどのエステル類；
塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、ジクロロエチレン、四塩化炭素、トリクロロエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類；
クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどの芳香族ハロゲン化炭化水素類；
ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；
ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類；
【０１３２】
上記の有機溶媒を用いての塗布液は、形成する感光層の形態に応じて、樹脂バインダーに加えて電荷輸送剤や電荷発生剤を該有機溶媒に溶解乃至分散させることにより、調製される。
即ち、単層型の感光層を形成する場合には、電荷輸送剤、電荷発生剤及び樹脂バインダーを有機溶媒に加えることにより、塗布液が調製される。
また、積層型の感光層を形成する場合には、電荷輸送剤と樹脂バインダーとを有機溶媒に加えた電荷輸送層用の塗布液と、電荷発生剤と樹脂バインダーとを有機溶媒に加えた電荷発生層用の塗布液が調製される。
【０１３３】
また、上記の各種塗布液には、塗布液の安定性や塗布性、及び感光層の電荷特性や耐久性などをより向上させる目的で、必要に応じて各種添加剤を含有させることができる。
添加剤としては、ビフェニレン系化合物、ｍ−フェニル化合物、ジブチルフタレートなどの可塑剤；シリコーンオイル、グラフト型シリコーンポリマー、各種フルオロカーボン類などの表面潤滑剤；ジシアノビニル化合物、カルバゾール誘導体などの電位安定剤；２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノールなどのモノフェノール系酸化防止剤；ビスフェノール系酸化防止剤；４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタンなどのアミン系酸化防止剤；サリチル酸系酸化防止剤；トコフェノールなどの酸化防止剤；紫外線吸収剤；増感剤；などが挙げられる。
これらの添加剤は、感光層の特性や塗布液の塗布性が損なわれない範囲の量で適宜使用される。
【０１３４】
上述した塗布液の塗布は、それ自体公知の方法で行うことができ、例えば、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法、スピンナーコーティング法、マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法などのコーティング法を用いて行うことができる。
【０１３５】
上記塗布液のコーティング層を乾燥することにより、目的とする感光層が形成される。この場合、積層型感光層の場合には、電荷発生層或いは電荷輸送層を導電性基体上に形成した後に、その上に電荷輸送層或いは電荷発生層が形成されることとなる。
上記の乾燥は、室温下にコーティング層を保持した後、加熱することにより行われることが好ましい。係る加熱は、３０〜２００℃の温度で５分〜２時間の範囲で無風または送風下で行うことが好ましい。
【０１３６】
なお、上記の感光層を形成するに先立って、導電性基体上に下引き層を形成し、この下引き層上に感光層を形成することもできる。この下引き層は、導電性基体表面の劣化を防止するためのバリアー機能や感光層と導電性基体表面との密着性を向上させるためのものであり、例えば、ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、ガゼイン、エチレン−アクリル酸共重合体、ナイロンなどのポリアミド、ポリウレタン、ゼラチン等の樹脂の薄層や酸化アルミニウム層或いは酸化チタン等の金属酸化物が分散された樹脂層などにより形成される。
下引き層の膜厚は０．１〜５μｍの範囲内であることが好ましく、０．５〜３μｍの範囲内であることが特に好ましい。下引き層を過度に厚くすると、抵抗値の上昇により感光体の残留電位が上昇する等の不都合を生じるからである。
【０１３７】
更に、上記のようにして形成された感光層の上には、オゾンや窒素酸化物などによる感光層の劣化や感光層の摩耗を防止するための保護層を適宜形成することも可能である。
【０１３８】
本発明においては、上記のようにして形成される感光層中の電荷輸送剤として、先に述べたように、一般式（１）のトリフェニルアミン誘導体が使用される。係るトリフェニルアミン誘導体の使用量は、形成される感光層の種類によって異なるが、一般に樹脂バインダー１００重量部当り、１０〜１０００重量部の範囲内、好ましくは３０〜５００重量部の範囲内、さらに好ましくは４０〜２００重量部の範囲内で、単層型感光層或いは積層型感光層の電荷輸送層中に存在していることが好ましい。
【０１３９】
また、上記の感光層中には、必要に応じて、上記トリフェニルアミン誘導体以外の他の電荷輸送剤を、該トリフェニルアミン誘導体の優れた特性を損なわない範囲の量で併用することもできる。
【０１４０】
このような他の電荷輸送剤は、それ自体公知であり、例えば、以下の化合物が代表的である。
【０１４１】
他の電荷輸送剤の例：
（１）下記一般式（１０）；
【化７０】
2012002227.tif 000072
式中、
Ｒ４２、Ｒ４３は相互に同一でも異なっていてもよく、炭素原子数１
ないし４の低級アルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、ア
ラルキル基を表し、
Ｒ４４、Ｒ４５は相互に同一でも異なっていてもよく、炭素原子数１
ないし４の低級アルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、ア
ラルキル基または複素環基を表し、Ｒ４４とＲ４５は共同で環を形成し
てもよい、
Ｒ４６は水素原子、炭素原子数１ないし４の低級アルキル基、芳香族
炭化水素基、縮合多環芳香族基、アラルキル基、炭素原子数１ないし４
の低級アルコキシ基又はハロゲン原子を表し、Ｒ４６とＲ４２または
Ｒ４３とが共同で環を形成してもよい、
で表されるヒドラゾン化合物。
このようなヒドラゾン化合物は、例えば特公昭５５−０４２３８０号公報（特許文献６）、特開昭６０−３４０９９９号公報（特許文献１１）、特開昭６１−０２３１５４号公報（特許文献１２）等に開示されている。
【０１４２】
（２）下記一般式（１１）；
【化７１】
2012002227.tif 000073
式中、
Ｒ４７〜Ｒ５８は相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭
素原子数１ないし４の低級アルキル基、炭素原子数１ないし４の低級ア
ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロゲノアルキル基、炭素原子数
１ないし４のハロゲノアルコキシ基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香
族基、またはハロゲン原子を表す、
で表されるトリフェニルアミンダイマー。
このようなトリフェニルアミンダイマーは、例えば特公昭５８−０３２３７２号公報（特許文献１３）等に開示されている。
【０１４３】
（３）下記一般式（１２）；
【化７２】
2012002227.tif 000074
式中、
Ｒ５９〜Ｒ６２は相互に同一でも異なっていてもよく、炭素原子数１
ないし４の低級アルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基を表
し、
Ａｒ１、Ａｒ３は相互に同一でも異なっていてもよく、フェニレン基
を表し、Ａｒ２は炭素原子数４ないし１４の単環もしくは多環式の芳香
族炭化水素の二価基或いは芳香族複素環の二価の基を表し、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３が有していてもよい置換基は、炭素原子数１
ないし４の低級アルキル基、炭素原子数１ないし４の低級アルコキシ基
、アリールオキシ基及びハロゲン原子の中から選択される基である、
で表されるジスチリル系化合物。
このようなジスチリル系化合物は、例えば米国特許第３８７３３１２号公報（特許文献１４）等に開示されている。
【０１４４】
（４）上記以外の電荷輸送剤；
テトラフェニルブタジエン系化合物
α−フェニルスチルベン系化合物
ポリビニルカルバゾール系化合物
トリフェニルメタン系化合物
【０１４５】
また、感光層中に配合される電荷発生剤は、光を吸収し高い効率で電荷を発生する材料であり、大きく分けて無機系の電荷発生剤と有機系の電荷発生剤とがある。
無機系の電荷発生剤としては、セレン、セレン−テルル、アモルファスシリコン等が知られている。
有機系の電荷発生剤としては、カチオン染料（例えば、チアピリリウム塩系染料、アズレニウム塩系染料、チアシアニン系染料、キノシアニン系染料）、スクアリウム塩系顔料、フタロシアニン系顔料、多環キノン顔料（例えば、アントアントロン系顔料、ジベンズピレンキノン系顔料、ピラントロン系顔料）、インジゴ系顔料、キナクリドン系顔料、アゾ顔料、ピロロピロール系顔料、ペリレン系顔料等が知られている。
本発明においては、上記無機系電荷発生剤及び有機系電荷発生剤のいずれもそれぞれ単独又は２種以上の組み合わせで使用することができるが、特に、有機系電荷発生剤が好適である。
【０１４６】
有機系電荷発生剤の中では、フタロシアニン系顔料、アゾ顔料、ペリレン系顔料、多環キノン顔料が特に好ましく、その具体例は、以下の通りである。
【０１４７】
フタロシアニン系顔料としては、具体的に、アルコキシチタニウムフタロシアニン（Ｔｉ（ＯＲ）２Ｐｃ）、オキソチタニウムフタロシアニン（ＴｉＯＰｃ）、銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）、無金属フタロシアニン（Ｈ２Ｐｃ）、ヒドロキシガリウムフタロシアニン（ＨＯＧａＰｃ）、バナジルフタロシアニン（ＶＯＰｃ）、クロロインジウムフタロシアニン（ＣｌＩｎＰｃ）が挙げられる。さらに詳しくは、ＴｉＯＰｃとしては、α型−ＴｉＯＰｃ、β型−ＴｉＯＰｃ、γ型−ＴｉＯＰｃ、ｍ型−ＴｉＯＰｃ、Ｙ型−ＴｉＯＰｃ、Ａ型−ＴｉＯＰｃ、Ｂ型−ＴｉＯＰｃ、ＴｉＯＰｃアモルファスがあげられ、Ｈ２Ｐｃとしては、α型−Ｈ２Ｐｃ、β型−Ｈ２Ｐｃ、τ型−Ｈ２Ｐｃ、ｘ型−Ｈ２Ｐｃが挙げられる。
【０１４８】
アゾ顔料としては、モノアゾ化合物、ビスアゾ化合物およびトリスアゾ化合物が挙げられるが、下記構造式（Ｊ）〜（Ｌ）で表されるビスアゾ化合物、下記構造式（Ｍ）で表されるトリスアゾ化合物が特に好ましい。
【０１４９】
構造式（Ｊ）のビスアゾ化合物；
【化７３】
2012002227.tif 000075
式中、Ｃｐ１、Ｃｐ２は相互に同一でも異なっていてもよく、下記式
（１３）または下記式（１４）で表される基を表す。
【０１５０】
【化７４】
2012002227.tif 000076
【０１５１】
【化７５】
2012002227.tif 000077
【０１５２】
構造式（Ｋ）のビスアゾ化合物；
【化７６】
2012002227.tif 000078
【０１５３】
構造式（Ｌ）のビスアゾ化合物；
【化７７】
2012002227.tif 000079
式中、Ｃｐ１、Ｃｐ２は相互に同一でも異なっていてもよく、前記式
（１３）または（１４）で表される基を表す。
【０１５４】
構造式（Ｍ）のトリスアゾ化合物；
【化７８】
2012002227.tif 000080
式中、Ｃｐ３は下記構造式（１５）で表される基を表す。
【化７９】
2012002227.tif 000081
【０１５５】
また、ペリレン系化合物や多環キノン系顔料としては、下記構造式（Ｎ）、（Ｏ）で表される化合物が特に好ましい。
構造式（Ｎ）；
【化８０】
2012002227.tif 000082
式中、Ｒ６３、Ｒ６４は相互に同一でも異なっていてもよく、炭素原
子数１ないし４の低級アルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族
基を表す。
構造式（Ｏ）；
【化８１】
2012002227.tif 000083
【０１５６】
上記の電荷発生剤が、感光層を占める割合は感光層のタイプによっても異なるが、一般に単層型感光層の場合、樹脂バインダー１００質量部あたり０．２乃至４０質量部、特に０．５乃至２０質量部の量が好適であり、積層型感光層における電荷発生層では、樹脂バインダー１００質量部あたり３０乃至４００質量部、特に６０乃至３００質量部の量が好適である。
【０１５７】
上述した感光層の厚みは、単層型感光層の場合、５乃至１００μｍ、特に１５乃至４５μｍ程度である。
また、積層型感光層の場合、電荷発生層の厚みが、０．０１乃至５μｍ、特に０．０５乃至２μｍ程度であり、電荷輸送層の厚みは、５乃至４０μｍ、特に１０乃至３０μｍ程度であることが好ましい。
【０１５８】
なお、積層型感光層における電荷輸送層は、電荷発生層と電気的に接続されることによって、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キャリアを受け取ると共に、これらの電荷キャリアを感光層の表面まで輸送する機能を有することができる。この際、この電荷輸送層は電荷発生層の上に積層されていても良く、またその下に積層されていても良いが、電荷発生層の劣化を抑制する観点から、電荷発生層の上に積層されていることが好ましい。
【０１５９】
上述した一般式（１）のトリフェニルアミン誘導体を電荷輸送剤として含む感光層を備えた電子写真用有機感光体は、該トリフェニルアミン誘導体の優れた特性により感光層を形成する際の結晶の析出やピンホールの発生が有効に回避されており、しかも、高感度であり、残留電位も低く、電子写真による画像形成を繰り返し行った場合にも、長期間にわたって鮮明な画像を形成することができる。
【０１６０】
なお、かかる有機感光体を用いての電子写真による画像形成は、例えばコロナ帯電器を用いて該感光体表面を所定の極性に帯電し、次いで画像情報に基づく光照射（画像露光）を行って静電潜像を形成し、それ自体公知の現像剤により該静電潜像を現像して、該感光体表面にトナー像を形成し、該トナー像を所定の記録材に転写し、熱圧力等により転写トナー像を記録材に定着するというプロセスにより行われ、トナー像転写後の感光体表面は、除電光の照射により除電され、更に残存するトナーをクリーニングブレード等により除去し、次の画像プロセスに供される。
【実施例】
【０１６１】
以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。【０１６２】
［合成実施例１（例示化合物Ｎｏ．１の合成）］
出発原料として、下記構造式（１６）で表される化合物（特許文献１０参照）を用意した。
【化８２】
2012002227.tif 000084
【０１６３】
反応容器に上記化合物１５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４．５ｇ及びトルエン８ｇを加え、三塩化ホスホリル９ｇを滴下した。加熱しながら、８０℃で３時間攪拌し、放冷した後、水８ｇを冷却しながら滴下し、炭酸ナトリウムを加えて、反応溶液をアルカリ性とした。
次いで、６０℃で３時間加熱した後、トルエンで抽出した。水、続いて飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去することによって、下記構造式（１７）で表される黄色固体のホルミル化合物１４．４ｇを得た。
【化８３】
2012002227.tif 000085
【０１６４】
得られたホルミル化合物４ｇ、ジフェニルプロピレン亜燐酸ジエチルエステル１０．４ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌに溶解し、２０±５℃に保ちながら、ナトリウムメチラート１．８ｇを添加した。２時間撹拌した後、イオン交換水３０ｍｌを加え、常法によって精製処理を行い、黄色固体３．３ｇ（収率６１％）を得た。【０１６５】
得られた黄色固体について、元素分析およびＩＲ測定によって、構造を同定した。ＩＲスペクトルを図１に示した。
また元素分析値は以下の通りである。
炭素        水素        窒素    
測定値（％）  ９１．７１％  ６．４１％  １．８８％
理論値（％）  ９１．５９％  ６．３６％  ２．０５％【０１６６】
上記の結果から、得られた黄色固体は、前述した例示化合物Ｎｏ．１に相当し、下記式で表される化合物であることが判る。
【化８４】
2012002227.tif 000086
【０１６７】
［合成実施例２（例示化合物Ｎｏ．２の合成）］
出発原料として、下記構造式（１８）で表される化合物（特許文献１５参照）を用意した。
【化８５】
2012002227.tif 000087
【０１６８】
反応容器に上記化合物１６ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４．５ｇ及びトルエン８ｇを加え、三塩化ホスホリル９ｇを滴下した。加熱しながら、８０℃で３時間攪拌し、放冷した後、水８ｇを冷却しながら滴下し、炭酸ナトリウムを加えて、反応溶液をアルカリ性とした。
次いで、６０℃で３時間加熱した後、トルエンで抽出した。水、続いて飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去することによって、下記構造式（１９）で表される黄色固体のホルミル化合物１４．１ｇを得た。
【化８６】
2012002227.tif 000088
【０１６９】
得られたホルミル化合物４ｇ、ジフェニルプロピレン亜燐酸ジエチルエステル１０．４ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌに溶解し、２０±５℃に保ちながら、ナトリウムメチラート１．７ｇを添加した。２時間撹拌した後、イオン交換水３０ｍｌを加え、常法によって精製処理を行い、黄色固体２．９ｇ（収率５４％）を得た。【０１７０】
得られた黄色固体について、元素分析およびＩＲ測定によって、構造を同定した。
また元素分析値は以下の通りである。
炭素        水素        窒素    
測定値（％）  ９１．４６％  ６．７１％  １．８３％
理論値（％）  ９１．３５％  ６．６７％  １．９７％【０１７１】
上記の結果から、得られた黄色固体は、前述した例示化合物Ｎｏ．２に相当し、下記式で表される化合物であることが判る。
【化８７】
2012002227.tif 000089
【０１７２】
［合成実施例３（例示化合物Ｎｏ．１０の合成）］
出発原料として、下記構造式（２０）で表される化合物を用意した。
【化８８】
2012002227.tif 000090
【０１７３】
反応容器に上記化合物１７ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５．０ｇ及びトルエン９ｇを加え、三塩化ホスホリル１０ｇを滴下した。加熱しながら、８０℃で３時間攪拌し、放冷した後、水９ｇを冷却しながら滴下し、炭酸ナトリウムを加えて、反応溶液をアルカリ性とした。
次いで、６０℃で３時間加熱した後、トルエンで抽出した。水、続いて飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去することによって、下記構造式（２１）で表される黄色固体のホルミル化合物１４．１ｇを得た。
【化８９】
2012002227.tif 000091
【０１７４】
得られたホルミル化合物５ｇ、ジフェニルプロピレン亜燐酸ジエチルエステル１３．５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５５ｍｌに溶解し、２０±５℃に保ちながら、ナトリウムメチラート２．０ｇを添加した。２時間撹拌した後、イオン交換水３５ｍｌを加え、常法によって精製処理を行い、黄色固体３．２ｇ（収率４８％）を得た。【０１７５】
得られた黄色固体について、元素分析およびＩＲ測定によって、構造を同定した。ＩＲスペクトルを図２に示した。
また元素分析値は以下の通りである。
炭素        水素        窒素    
測定値（％）  ９１．６７％  ６．４８％  １．８５％
理論値（％）  ９１．６１％  ６．４１％  １．９８％【０１７６】
上記の結果から、得られた黄色固体は、前述した例示化合物Ｎｏ．１０に相当し、下記式で表される化合物であることが判る。
【化９０】
2012002227.tif 000092
【０１７７】
［感光体実施例１］
アルコール可溶性ポリアミド（アミランＣＭ−４０００、東レ製）１質量部をメタノール１３質量部に溶解した。これに酸化チタン（タイペークＣＲ−ＥＬ、石原産業製）５質量部を加え、ペイントシェーカーで８時間分散して、アンダーコート層用塗布液を作製した。アルミ蒸着ＰＥＴフィルムのアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗布し、常圧下６０℃で１時間乾燥し、膜厚１μｍのアンダーコート層を形成した。【０１７８】
電荷発生材料としてＣｕ−ＫαのＸ線回折スペクトルにおける回折角２θ±０．２°が９．６、２４．１、２７．２に強いピークを有する、下記のチタニルフタロシアニン（電荷発生剤Ｎｏ．１）を用意した。
【化９１】
2012002227.tif 000093
【０１７９】
電荷発生層用のバインダー樹脂として、ポリビニルブチラール樹脂（エスレックＢＬ−Ｓ、積水化学工業（株）製）を用意した。
このポリビニルブチラール樹脂の３％シクロヘキサノン溶液５０質量部に、上記の電荷発生剤１．５質量部を加え、超音波分散機で１時間分散した。
得られた分散液を前記アンダーコート層上にワイヤーバーを用いて塗布し、常圧下１１０℃で１時間乾燥して膜厚０．６μｍの電荷発生層を形成した。【０１８０】
一方、電荷輸送層用のバインダー樹脂として、ポリカーボネート樹脂（ユーピロンＺ、三菱エンジニアリングプラスチック（株）製）を用意した。
このポリカーボネート樹脂の８．０％ジクロロエタン溶液１８．７５質量部に、実施例１で合成されたトリフェニルアミン誘導体（例示化合物Ｎｏ．１）１．５質量部を電荷輸送剤として加え、超音波をかけて該トリフェニルアミン誘導体を完全に溶解させた。
この溶液を前記電荷発生層上にワイヤーバーで塗布し、常圧下１１０℃で３０分間乾燥して膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成し、感光体Ｎｏ．１を作製した。【０１８１】
［感光体実施例２および３］
感光体実施例１で用いた電荷輸送剤を、実施例２および３で合成されたトリフェニルアミン誘導体（例示化合物Ｎｏ．２およびＮｏ．１０）に代えた以外は、感光体実施例１と同様の方法で、感光体Ｎｏ．２及び３を作製した。【０１８２】
［感光体比較例１］
比較のために、感光体実施例１で用いた電荷輸送剤を、下記構造式で表される比較化合物Ｎｏ．１と比較化合物Ｎｏ．２との混合物（混合比：２／１）に代えた以外は、感光体実施例１と同様の方法で感光体Ｎｏ．４を作製した。
【化９２】
2012002227.tif 000094
【０１８３】
【化９３】
2012002227.tif 000095
【０１８４】
（感光体の電子写真特性の評価）
感光体実施例１〜３および感光体比較例１で作製した感光体について静電複写紙試験装置（商品名「ＥＰＡ−８１００Ａ」）を用いて電子写真特性評価を行った。
まず感光体を暗所で−５．５ｋＶのコロナ帯電し、このときの帯電電位
ＶＯを測定した。
次いで１．０μＷ／ｃｍ２の７８０ｎｍ単色光で露光し、半減露光量Ｅ１／２（μＪ／ｃｍ２）、２秒間露光後の残留電位Ｖｒ（−Ｖ）を求めた。その結果を表１に示した。【０１８５】
【表１】
2012002227.tif 000096
【０１８６】
以上の結果から、本発明のトリフェニルアミン誘導体を電荷輸送剤として含有する感光層を備えた電子写真感光体は、低残留電位を有していることが分かる。【０１８７】
［感光体実施例４］
電荷発生材料としてＣｕ−ＫαのＸ線回折スペクトルにおける回折角２θ±０．２°が７．５、１０．３、１２．６、２２．５、２４．３，２５．４、２８．６に強いピークを有するチタニルフタロシアニン（電荷発生剤Ｎｏ．２）を用意した。【０１８８】
上記の電荷発生剤を用いた以外は、感光体実施例４と全く同様にして、アルミ蒸着ＰＥＴフィルムのアルミ面上に、膜厚０．２μｍの電荷発生層を形成した。【０１８９】
一方、前述したポリカーボネート樹脂の１２．２％テトラヒドロフラン溶液７．３８質量部に、実施例１のトリフェニルアミン誘導体（例示化合物２５）０．９質量部を加え、超音波をかけて該トリフェニルアミン誘導体を完全に溶解させた。
この溶液を前記電荷発生層上にワイヤーバーで塗布し、常圧下１１０℃で３０分間乾燥して膜厚１０μｍの電荷輸送層を形成した後、さらに、電荷輸送層上に半透明金電極を蒸着して感光体Ｎｏ．５を作製した。【０１９０】
［感光体実施例５および６］
感光体実施例４で用いた電荷輸送剤を、実施例２および３のトリフェニルアミン誘導体（例示化合物Ｎｏ．２および１０）に代えた以外は、感光体実施例４と同様の方法で、感光体Ｎｏ．６および７を作製した。【０１９１】
［感光体比較例２］
比較のために、感光体実施例４で用いた電荷輸送剤を、感光体比較例１で用いた電荷輸送剤（比較化合物Ｎｏ．１とＮｏ．２との混合物）に代えた以外は、感光体実施例４と同様の方法で感光体Ｎｏ．８を作製した。【０１９２】
［ドリフト移動度］
感光体実施例４〜６および感光体比較例２で作製した感光体についてドリフト移動度を測定した。測定はＴｉｍｅ−ｏｆ−ｆｌｉｇｈｔ法で行い、２×１０５Ｖ／ｃｍで測定した。結果を表２に示した。【０１９３】
【表２】
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【０１９４】
以上の結果から、本発明のトリフェニルアミン誘導体は、高いキャリア移動度を有していることが分かる。
【産業上の利用可能性】
【０１９５】
本発明のトリフェニルアミン誘導体は、高いキャリア移動度を有し、電荷輸送剤としての性能に優れており、電子写真用有機感光体の感光層の形成に用いる電荷輸送剤として極めて有用であり、高感度で低残留電位といった良好な特性を有する電子写真用有機感光体を提供する。
【図１】
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【図２】
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【国際調査報告】
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