(57)【要約】本発明は、有機ＥＬ素子製造に用いる、発光量子収率の高い赤色りん光発光化合物を提供することを目的とする。本発明の赤色りん光発光化合物は、下記式（１）で表されるイリジウム錯体化合物である。なお、式（１）において、Ｌ1は以下の式（２）、（３）から選ばれる。2011065454.tif 000033
2011065454.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表されるイリジウム錯体化合物。
【化１】
2011065454.tif 000030
（式（１）においてR1〜R4はそれぞれ独立に水素原子、フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜１０のアルキル基または少なくとも１つの水素原子がフッ素原子で置換された炭素数１〜１０のアルキル基であり、少なくとも１つはフッ素原子、シアノ基、少なくとも１つの水素原子がフッ素原子で置換された炭素数１〜１０のアルキル基のいずれかである。R5〜R8はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜４０のアリール基、炭素数７〜４０のアラルキル基、炭素数１〜３０のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、炭素数１〜３０のアルキル基によって置換されていてもよいシリル基である。R1〜R8において隣接するR同士は互いに結合して環を形成しない。Ｌ1は以下の式（２）、（３）から選ばれる。ｍは１または２であり、ｎは１または２であり、ｍ＋ｎは３である。）
【化２】
2011065454.tif 000031
（R9〜R27はそれぞれ独立に水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１〜３０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数１〜３０のアルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換基を有してもよい炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素数１〜３０のハロゲン化アルコキシ基、置換基を有してもよい炭素数６〜３０の芳香族オキシ基、置換基を有してもよい炭素数６〜４０のアリール基、置換基を有してもよい炭素数３〜３０の複素環基、置換基を有してもよい炭素数１〜３２のハロゲン化アルキル基、置換基を有してもよい炭素数２〜３０のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素数２〜３０のアルキニル基、置換基を有してもよい炭素数３〜３０のシクロアルキル基、電子吸引性の置換基（アルデヒド基、炭素数２〜１０のアシル基、炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜１０のアミノカルボニル基、チオシアネート基または炭素数１〜１０のスルホニル基）、炭素数７〜４０のアラルキル基、炭素数１〜３０のアルキル基によって置換されていてもよいシリル基、またはこれらの基が有する水素原子の少なくとも一つがフッ素原子で置換された基である。ただし、R20とR22の少なくとも一方が置換基を有してもよいアリール基である。R9〜R27において隣接するＲ同士は互いに結合し、環を形成していてもよい。）
【請求項２】
前記式（１）で表されるイリジウム錯体化合物中のR1〜R4で示される置換基のうち、少なくとも２つが、それぞれ独立にフッ素原子、シアノ基、少なくとも一つの水素原子がフッ素原子で置換された炭素数１〜１０のアルキル基から選択される、請求項１に記載のイリジウム錯体化合物。
【請求項３】
最大発光波長を５８０〜６４０ｎｍに持つ請求項１または２に記載のイリジウム錯体化合物。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物および最大発光波長を４５０〜４９０ｎｍの波長範囲に有する青色発光性化合物を含む組成物。
【請求項５】
前記青色発光性化合物が、下記式（４）で表されるイリジウム錯体化合物であり、請求項１〜３のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物１重量部に対して、下記式（４）で表されるイリジウム錯体化合物を１〜１００重量部含む、請求項４に記載の組成物。
【化３】
2011065454.tif 000032
（式（４）において、Ｒ32〜Ｒ35は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜４０のアリール基、炭素数７〜４０のアラルキル基、炭素数１〜３０のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、炭素数１〜３０のアルキル基によって置換されていてもよいシリル基、ハロゲン原子またはシアノ基であり、かつＲ32〜Ｒ35のうちの少なくとも１つは炭素数２以上の基であり、Ｒ28〜Ｒ31はそれぞれ独立にハロゲン原子、少なくとも１つの水素原子がフッ素原子で置換された炭素数１〜１０のアルキル基、少なくとも１つの水素原子がフッ素原子で置換された炭素数１〜１０のアルコキシ基、シアノ基、アルデヒド基、炭素数２〜１０のアシル基、炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜１０のアミノカルボニル基、チオシアネート基および炭素数１〜１０のスルホニル基から選ばれる電子吸引性の置換基、複素原子を有しても良い炭素数１〜１０の有機基（前記電子吸引性の置換基を除く）または水素原子であり、Ｒ28〜Ｒ31のうち少なくとも１つは該電子吸引性の置換基である。）
【請求項６】
一対の電極と、発光層を含む一層または複数層の有機層とを備えた有機エレクトロルミネッセンス素子であって、上記発光層が請求項１〜３のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物あるいは請求項４または５に記載の組成物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
前記発光層がさらに電荷輸送性の非共役高分子を含有することを特徴とする請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
請求項６または７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を用いたことを特徴とする画像表示装置。
【請求項９】
請求項６または７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を用いたことを特徴とする面発光光源。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、イリジウム錯体化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子およびその用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
燐光発光性化合物は、高い発光効率を有することから、近年、有機エレクトロルミネッセンス素子（本明細書において、有機ＥＬ素子ともいう）における発光材料として、研究開発が活発に行われている。【０００３】
燐光発光性化合物を用いた有機ＥＬ素子は、様々な用途へ拡大されることが期待されており、特表２００３−５２６８７６号公報（特許文献１）には、燐光発光性化合物として有機イリジウム錯体化合物を用いることで、有機ＥＬ素子の発光効率を大きく向上させ得ることが開示されている。イリジウム錯体化合物としてはトリス（２−（２−ピリジル）フェニル）イリジウムおよびその誘導体が例示されており、芳香族構造の配位子の置換基をアルキル基またはアリール基に変更することによって、イリジウム錯体化合物の発光色が変わることが記載されている。また、特開２００１−２４７８５９号公報（特許文献２）にはトリス（２−（２−ピリジル）フェニル）イリジウムの置換基として様々な基が例示されている。【０００４】
非特許文献１、２、３には有機ＥＬ特性を有する赤色りん光性発光材料が報告されている。しかしながら、これらの色素は発光量子収率が低く、これらを用いて製造した有機EL素子は発光効率が低いという問題点があった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特表２００３−５２６８７６号公報
【特許文献２】特開２００１−２４７８５９号公報
【非特許文献】
【０００６】
【非特許文献１】J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 12971-12979
【非特許文献２】Dalton Trans., 2005, 1538-1590
【非特許文献３】Inorg. Chem., 2005, 44, 5677-5685
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明ではこのような問題点に鑑みてなされたものであり、発光量子収率が高く、有機ＥＬ素子製造に用いた場合、高い発光効率を示す赤色りん光発光性化合物を提供することを目的としている。【０００８】
発光性化合物の発光量子収率とそれを用いて製造した有機EL素子の発光効率には高い相関があることが分かっている。よって発光量子収率の高い赤色りん光発光性化合物を開発することで、発光効率の高い赤色有機EL素子が得られる。【０００９】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究した結果、異なる配位子からなるヘテロ型イリジウム錯体であって、1つ目の配位子としてフェニルキノリン、フェニルイソキノリンなどの赤色りん光発光性化合物に用いられる配位子と、2つ目の配位子としてフェニル基に電子吸引性置換基を導入したフェニルピリジル配位子とを組み合わせて用いたイリジウム錯体は発光量子収率が高く、これらを発光層に含む有機EL素子は発光効率が高いことを見出した。【００１０】
これは遷移双極子モーメントの高い配位子はイリジウム錯体の発光量子収率が上げる傾向にあることから電子吸引性置換基を導入した配位子を用いることで発光量子収率を高め、それに赤色発光を示す配位子を組み合わせることで、高発光量子収率の赤色りん光発光材料を得るものである。【００１１】
これまでも、特表２００６−５１３２７８号公報等では、複数の配位子を組み合わせた赤色発光イリジウム錯体が合成されてきたが、その発光量子収率は不充分であった。【００１２】
本発明は従来の赤色りん光発光性材料と比較して、発光量子収率が高く、有機EL素子製造の際、高い発光効率を示す赤色りん光発光性化合物の分子設計を示し、イリジウム錯体化合物を提供することを目的としている。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究した結果、特定の構造を有する赤色りん光性化合物が高い発光量子収率を示し、これらを発光層に含む有機EL素子は発光効率が高いことを見出し、本発明を完成するに至った。【００１４】
すなわち、本発明は以下のとおりに要約される。【００１５】
［１］
下記式（１）で表されるイリジウム錯体化合物。【００１６】
【化１】
2011065454.tif 000003
【００１７】
（式（１）においてR1〜R4はそれぞれ独立に水素原子、フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜１０のアルキル基または少なくとも１つの水素原子がフッ素原子で置換された炭素数１〜１０のアルキル基であり、少なくとも１つはフッ素原子、シアノ基、少なくとも１つの水素原子がフッ素原子で置換された炭素数１〜１０のアルキル基のいずれかである。R5〜R8はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜４０のアリール基、炭素数７〜４０のアラルキル基、炭素数１〜３０のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、炭素数１〜３０のアルキル基によって置換されていてもよいシリル基である。R1〜R8において隣接するR同士は互いに結合して環を形成しない。Ｌ1は以下の式（２）、（３）から選ばれる。ｍは１または２であり、ｎは１または２であり、ｍ＋ｎは３である。）【００１８】
【化２】
2011065454.tif 000004
【００１９】
（R9〜R27はそれぞれ独立に水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１〜３０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数１〜３０のアルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換基を有してもよい炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素数１〜３０のハロゲン化アルコキシ基、置換基を有してもよい炭素数６〜３０の芳香族オキシ基、置換基を有してもよい炭素数６〜４０のアリール基、置換基を有してもよい炭素数３〜３０の複素環基、置換基を有してもよい炭素数１〜３２のハロゲン化アルキル基、置換基を有してもよい炭素数２〜３０のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素数２〜３０のアルキニル基、置換基を有してもよい炭素数３〜３０のシクロアルキル基、電子吸引性の置換基（アルデヒド基、炭素数２〜１０のアシル基、炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜１０のアミノカルボニル基、チオシアネート基または炭素数１〜１０のスルホニル基）、炭素数７〜４０のアラルキル基、炭素数１〜３０のアルキル基によって置換されていてもよいシリル基、またはこれらの基が有する水素原子の少なくとも一つがフッ素原子で置換された基である。ただし、R20とR22の少なくとも一方が置換基を有してもよいアリール基である。R9〜R27において隣接するＲ同士は互いに結合し、環を形成していてもよい。）
［２］
前記式（１）で表されるイリジウム錯体化合物中のR1〜R4で示される置換基のうち、少なくとも２つが、それぞれ独立にフッ素原子、シアノ基、少なくとも一つの水素原子がフッ素原子で置換された炭素数１〜１０のアルキル基から選択される、［１］に記載のイリジウム錯体化合物。【００２０】
［３］
最大発光波長を５８０〜６４０ｎｍに持つ［１］または［２］に記載のイリジウム錯体化合物。【００２１】
［４］
［１］〜［３］のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物および最大発光波長を４５０〜４９０ｎｍの波長範囲に有する青色発光性化合物を含む組成物。【００２２】
［５］
前記青色発光性化合物が、下記式（４）で表されるイリジウム錯体化合物であり、［１］〜［３］のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物１重量部に対して、下記式（４）で表されるイリジウム錯体化合物を１〜１００重量部含む、［４］に記載の組成物。【００２３】
【化３】
2011065454.tif 000005
【００２４】
（式（４）において、Ｒ32〜Ｒ35は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜４０のアリール基、炭素数７〜４０のアラルキル基、炭素数１〜３０のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、炭素数１〜３０のアルキル基によって置換されていてもよいシリル基、ハロゲン原子またはシアノ基であり、かつＲ32〜Ｒ35のうちの少なくとも１つは炭素数２以上の基であり、Ｒ28〜Ｒ31はそれぞれ独立にハロゲン原子、少なくとも１つの水素原子がフッ素原子で置換された炭素数１〜１０のアルキル基、少なくとも１つの水素原子がフッ素原子で置換された炭素数１〜１０のアルコキシ基、シアノ基、アルデヒド基、炭素数２〜１０のアシル基、炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜１０のアミノカルボニル基、チオシアネート基および炭素数１〜１０のスルホニル基から選ばれる電子吸引性の置換基、複素原子を有しても良い炭素数１〜１０の有機基（前記電子吸引性の置換基を除く）または水素原子であり、Ｒ28〜Ｒ31のうち少なくとも１つは該電子吸引性の置換基である。）
［６］
一対の電極と、発光層を含む一層または複数層の有機層とを備えた有機エレクトロルミネッセンス素子であって、上記発光層が［１］〜［３］のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物あるいは［４］または［５］に記載の組成物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。【００２５】
［７］
前記発光層がさらに電荷輸送性の非共役高分子を含有することを特徴とする［６］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。【００２６】
［８］
［６］または［７］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を用いたことを特徴とする画像表示装置。【００２７】
［９］
［６］または［７］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を用いたことを特徴とする面発光光源。
【発明の効果】
【００２８】
本発明のイリジウム錯体化合物は発光量子収率が高く、この化合物を用いて作成した有機ＥＬ素子は、高輝度、高効率である。
【図面の簡単な説明】
【００２９】
【図１】図１は、本発明に係る有機ＥＬ素子の例の断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００３０】
次に本発明について具体的に説明する。
【００３１】
＜イリジウム錯体化合物＞
本発明のイリジウム錯体化合物は、下記式（１）で表される。
【００３２】
【化４】
2011065454.tif 000006
【００３３】
（式（１）においてR1〜R4はそれぞれ独立に水素原子、フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜１０のアルキル基または少なくとも１つの水素原子がフッ素原子で置換された炭素数１〜１０のアルキル基であり、少なくとも１つはフッ素原子、シアノ基、少なくとも１つの水素原子がフッ素原子で置換された炭素数１〜１０のアルキル基のいずれかである。R5〜R8はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜４０のアリール基、炭素数７〜４０のアラルキル基、炭素数１〜３０のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、炭素数１〜３０のアルキル基によって置換されていてもよいシリル基である。R1〜R8において隣接するR同士は互いに結合して環を形成しない。Ｌ1は以下の式（２）、（３）から選ばれる。ｍは１または２であり、ｎは１または２であり、ｍ＋ｎは３である。）
【００３４】
【化５】
2011065454.tif 000007
【００３５】
（R9〜R27はそれぞれ独立に水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１〜３０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数１〜３０のアルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換基を有してもよい炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素数１〜３０のハロゲン化アルコキシ基、置換基を有してもよい炭素数６〜３０の芳香族オキシ基、置換基を有してもよい炭素数６〜４０のアリール基、置換基を有してもよい炭素数３〜３０の複素環基、置換基を有してもよい炭素数１〜３２のハロゲン化アルキル基、置換基を有してもよい炭素数２〜３０のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素数２〜３０のアルキニル基、置換基を有してもよい炭素数３〜３０のシクロアルキル基、電子吸引性の置換基（アルデヒド基、炭素数２〜１０のアシル基、炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜１０のアミノカルボニル基、チオシアネート基または炭素数１〜１０のスルホニル基）、炭素数７〜４０のアラルキル基、炭素数１〜３０のアルキル基によって置換されていてもよいシリル基、またはこれらの基が有する水素原子の少なくとも一つがフッ素原子で置換された基である。ただし、R20とR22の少なくとも一方が置換基を有してもよいアリール基である。R9〜R27において隣接するＲ同士は互いに結合し、環を形成していてもよい。）
前述のように、R1〜R8において隣接するR同士は互いに結合して環を形成しない。これは環を形成しπ共役が拡張されたイリジウム錯体化合物は発光量子収率が低くなることが知られているためである。また、前述のようにR20とR22の少なくとも一方が置換基を有してもよいアリール基である。これはR20とR22少なくとも一方が置換基を有してもよいアリール基である場合、両方が置換基を有していてもよいアリール基で無い場合と比較して発光量子収率が高くなるからである。
【００３６】
配位子の遷移双極子モーメント大きくするため、上記式（１）において、R1〜R4のうち少なくとも１つは電子吸引性の置換基とする。該電子吸引性の置換基としては、フッ素原子、シアノ基、少なくとも１つの水素原子がフッ素原子で置換された炭素数１〜１０のアルキル基であり、好ましくは、フッ素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基である。式（１）で表されるイリジウム錯体化合物中のR1〜R4で示される置換基のうち、少なくとも２つが、それぞれ独立にフッ素原子、シアノ基、少なくとも１つの水素原子がフッ素原子で置換された炭素数１〜１０のアルキル基から選択されることが好ましい。
【００３７】
具体的にはＲ2およびＲ4が共にフッ素原子である場合が好ましく、R3がトリフルオロメチル基である場合も好ましい。
【００３８】
R5〜R8は配位子の電子双極子モーメントを大きくするため電子供与性置換基または電子不活性基が望ましい。具体的には水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜４０のアリール基、炭素数７〜４０のアラルキル基、炭素数１〜３０のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、炭素数１〜３０のアルキル基によって置換されていてもよいシリル基である。
【００３９】
前記炭素数１〜３０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、２−ブチル基、ｓｅｃ−およびｔｅｒｔ−ブチル基、１−ペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、３−メチルブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、２−ヘキシル基、３−ヘキシル基、４−メチルペンチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、２−ヘプチル基、３−ヘプチル基、４−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−オクチル基、３−オクチル基、４−オクチル基、ｎ−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、２−ノニル基、３−ノニル基、４−ノニル基、５−ノニル基またはｎ−デシル基等が挙げられる。
【００４０】
前記炭素数６〜４０のアリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クオーターフェニル基、ｏ−、ｍ−、およびｐ−トリル基、キシリル基、ｏ−、ｍ−、およびｐ−クメニル基、メシチル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、ビナフタレニル基、ターナフタレニル基、クオーターナフタレニル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、ビフェニレニル基、インダセニル基、フルオランテニル基、アセナフチレニル基、アセアントリレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、アントリル基、ビアントラセニル基、ターアントラセニル基、クオーターアントラセニル基、アントラキノリル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、プレイアデニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、オバレニル基等が挙げられる。
【００４１】
前記炭素数７〜４０のアラルキル基としては、ベンジル、フェネチル、ナフチルメチル、ナフチルエチル等が挙げられる。
【００４２】
前記炭素数１〜３０のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジ（ｓｅｃ−ブチル）アミノ基、ジ（ターシャリーブチル）アミノ基、ジペンチルアミノ基、ジイソペンチルアミノ基、ジネオペンチルアミノ基、ジ（ターシャリー ペンチル）アミノ基、ジヘキシルアミノ基、ジイソヘキシルアミノ基、ジヘプチルアミノ基、ジオクチルアミノ基、ジノニルアミノ基、ジデシルアミノ基、ジウンデシルアミノ基、ジドデシルアミノ基、ジトリデシル基、ジテトラデシルアミノ基、ジペンタデシルアミノ基、ジヘキサデシルアミノ基、ジヘプタデシルアミノ基、ジオクタデシルアミノ基、ジノナデシルアミノ基等が挙げられる。
【００４３】
前記炭素数１〜３０のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、オクタデシルオキシ基、ステアリルオキシ基等が挙げられる。
【００４４】
前記炭素数１〜３０のアルキル基によって置換されていてもよいシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ターシャリーブチルジメチルシリル基等が挙げられる。
【００４５】
R9〜R27はそれぞれ独立に水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１〜３０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数１〜３２のハロゲン化アルキル基、置換基を有してもよい炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素数１〜３０のハロゲン化アルコキシ基、置換基を有してもよい炭素数６〜４０のアリール基、置換基を有してもよい炭素数３〜３０の複素環基、炭素数７〜４０のアラルキル基、置換基を有してもよい炭素数６〜３０の芳香族オキシ基、置換基を有してもよい炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換基を有してもよい炭素数２〜３０のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素数２〜３０のアルキニル基、炭素数１〜３０のアルキル基によって置換されていてもよいシリル基、置換基を有してもよい炭素数１〜３０のアルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数６〜３０のアリールアミノ基、炭素数２〜１０のアシル基、炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜１０のアミノカルボニル基、アルデヒド基、チオシアネート基、炭素数１〜１０のスルホニル基である。ただし、R20とR22の少なくとも一方が置換基を有してもよいアリール基である。R9〜R27において隣接するＲ同士は互いに結合し、環を形成していてもよい。
【００４６】
前記置換基の例として上記の例に加え、以下のものが挙げられる。
【００４７】
前記置換基を有してもよい炭素数１〜３２のハロゲン化アルキル基としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
【００４８】
前記置換基を有してもよい炭素数１〜３０のハロゲン化アルコキシ基としては、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基等が挙げられる。
【００４９】
前記置換基を有してもよい炭素数３〜３０の複素環基としては、ピリジル基、ピラジニル基、チエニル基、フェニルチエニル基、チアゾリル基、フリル基、ピラニル基、ピペリジル基、ピペラジル基、ピロリル基、モルホリノ基、イミダゾリル基、ピリダジニル基、オキサゾリル基、インドリル基、プリニル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリミジニル基、アクリジニル基、クマリニル基、カルバゾリル基、ベンゾチアゾリル等が挙げられる。
【００５０】
前記置換基を有してもよい炭素数６〜３０の芳香族オキシ基としては、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、アントリルオキシ基等が挙げられる。
【００５１】
前記置換基を有してもよい炭素数３〜３０のシクロアルキル基としては、シクロプロペニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等が挙げられる。
【００５２】
前記置換基を有してもよい炭素数２〜３０のアルケニル基としては、アルケニルアリル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、２−ペンテニル基、２−ヘキセニル基等が挙げられる。
【００５３】
前記置換基を有してもよい炭素数２〜３０のアルキニル基としては、エチニル基、プロピニル基等が挙げられる。
【００５４】
置換基を有してもよい炭素数６〜３０のアリールアミノ基としては、フェニルメチルアミノ基、メチルナフチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基等が挙げられる。
【００５５】
前記炭素数２〜１０のアシル基としては、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、ベンゾイル基、ナフトイル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、トルオイル基、アニソイル基、シンナモイル基等が挙げられる。
【００５６】
前記炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【００５７】
前記炭素数１〜１０のアミノカルボニル基としてはメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基などが挙げられる。
【００５８】
前記炭素数１〜１０のスルホニル基としては、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基等が挙げられる。
【００５９】
前記式（１）で表わされるイリジウム錯体化合物としては、Ｒ6が炭素数２〜３０のアルキル基であることが好ましい。Ｒ6が炭素数２〜３０のアルキル基であると、イリジウム錯体化合物の溶解性が優れる傾向があり好ましい。なお、炭素数２〜３０のアルキル基としては、分岐構造を有する炭化水素基が好ましく、例えばイソブチル基、２-メチルブチル基、２−エチルヘキシル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−およびｔｅｒｔ−ブチル基、１−エチルプロピル基、１−ブチルペンチル基、１，１−ジメチルエチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，１−ジエチルプロピル基、１，１−ジメチルブチル基、１，１−ジエチルブチル基、１，１−ジプロピルブチル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，１−ジエチルペンチル基、１，１−ジプロピルペンチル基、１，１−ジブチルペンチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，１−ジエチルヘキシル基、１，１−ジプロピルヘキシル基、１，１−ジブチルヘキシル基、１，１−ジペンチルヘキシル基等が挙げられ、ｔｅｒｔ−ブチル基、１，１−ジメチルエチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，１−ジメチルヘキシル基が好ましく、ターシャリーブチル基が特に好ましい。
【００６０】
また電気双極子モーメントの大きな配位子の数が多い方が発光量子収率を高くする効果が高いことからｍが２であり、ｎが１であることが好ましい。
【００６１】
すなわち、前記式（１）で表わされるイリジウム錯体化合物としては、下記式（１−Ｌ）、（２−Ｌ）で表わされるイリジウム錯体化合物が好ましい。
【００６２】
【化６】
2011065454.tif 000008
【００６３】
以下に、本発明のイリジウム錯体化合物について具体的例を挙げる。しかし、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００６４】
【化７】
2011065454.tif 000009
【００６５】
【化８】
2011065454.tif 000010
【００６６】
〔イリジウム錯体化合物の製造方法〕
上述した本発明のイリジウム錯体化合物の製造方法は特に限定されないが、例えば以下の方法で製造することができる。
【００６７】
【化９】
2011065454.tif 000011
【００６８】
上記スキームを参照しながら、本発明のイリジウム錯体の製造方法の一例について説明する。
【００６９】
まず、塩化イリジウム（ＩＩＩ）三水和物と、フェニルピリジン誘導体（１−１）とを２−エトキシエタノールと水との混合溶媒（２−エトキシエタノール：水＝３：１（体積比））中で加熱還流して反応させることにより、イリジウム錯体の２核錯体（１−２）を得る。
【００７０】
なお、式（１−１）および（１−２）におけるＲ1〜Ｒ8は、それぞれ式（１）中のＲ1〜Ｒ8と同義である。
【００７１】
次に、この２核錯体（１−２）と式（２）の配位子とをトリフルオロメタンスルホン酸銀（Ｉ）等の銀塩の存在下、トルエン等の溶媒中で加熱還流して反応させることにより本発明のイリジウム錯体化合物（１）を得ることができる。このとき、炭酸ナトリウムや炭酸カリウム等の無機塩基化合物、あるいはトリブチルアミンやルチジン等の有機塩基を加えると、目的物である本発明のイリジウム錯体化合物（１）が高収率で得られる傾向がある。なお、トルエンを溶媒として用いた場合には、イリジウム錯体化合物はフェイシャル体とメリヂオナル体とが混合物として得られる傾向がある。また、より高い沸点を有するメシチレン等を溶媒として用い、加熱還流を行った場合には、フェイシャル体のイリジウム錯体化合物が高収率かつ高選択的に得られる傾向がある。
【００７２】
＜組成物＞
本発明の組成物は、前記イリジウム錯体化合物および最大発光波長を４５０〜４９０ｎｍの波長範囲に有する青色発光性化合物を含むことを特徴とする。
【００７３】
本発明の組成物は、前記イリジウム錯体化合物と、最大発光波長を４５０〜４９０ｎｍの波長範囲に有する青色発光性化合物とを含むことにより、白色発光性の組成物として用いることができる。
【００７４】
前記青色発光性化合物が、下記式（４）で表されるイリジウム錯体化合物であることが好ましい。
【００７５】
また、本発明の組成物は前記イリジウム錯体化合物１重量部に対して、下記式（４）で表されるイリジウム錯体化合物を１〜１００重量部含むことが好ましい。
【００７６】
【化１０】
2011065454.tif 000012
【００７７】
（式（４）において、Ｒ32〜Ｒ35は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜４０のアリール基、炭素数７〜４０のアラルキル基、炭素数１〜３０のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、炭素数１〜３０のアルキル基によって置換されていてもよいシリル基、ハロゲン原子またはシアノ基であり、かつＲ32〜Ｒ35のうちの少なくとも１つは炭素数２以上の基であり、Ｒ28〜Ｒ31はそれぞれ独立にハロゲン原子、少なくとも１つの水素原子がフッ素原子で置換された炭素数１〜１０のアルキル基、少なくとも１つの水素原子がフッ素原子で置換された炭素数１〜１０のアルコキシ基、シアノ基、アルデヒド基、炭素数２〜１０のアシル基、炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜１０のアミノカルボニル基、チオシアネート基および炭素数１〜１０のスルホニル基から選ばれる電子吸引性の置換基、複素原子を有しても良い炭素数１〜１０の有機基（前記電子吸引性の置換基を除く）または水素原子であり、Ｒ28〜Ｒ31のうち少なくとも１つは該電子吸引性の置換基である。）
なお、式（４）における各置換基（炭素数６〜４０のアリール基、炭素数７〜４０のアラルキル基等）としては、前記式（１）で例示した各置換基を用いることができる。
【００７８】
＜有機ＥＬ素子＞
本発明に係る有機ＥＬ素子は、基板と、前記基板上に形成された一対の電極と、前記一対の電極間に発光層を含む一層または複数層の有機層とを備えた有機ＥＬ素子であって、上記発光層が本発明のイリジウム錯体化合物または本発明の組成物を含有することを特徴とする有機ＥＬ素子である。
【００７９】
さらに、上記発光層が電荷輸送性の非共役高分子化合物を含有することを特徴とする有機ＥＬ素子であることが好ましい。
【００８０】
本発明に係る有機ＥＬ素子の構成の一例を図１に示すが、本発明に係る有機ＥＬ素子の構成は、これに限定されない。図１では、透明基板（例えばガラス基板）１上に設けた陽極２および陰極４の間に、発光層３を設けている。上記有機ＥＬ素子では、例えば、陽極２と発光層３の間に陽極バッファ層を設けてもよく、また、発光層３と陰極４の間に電子注入層を設けてもよい。
【００８１】
上記有機ＥＬ素子において、発光層３が本発明のイリジウム化合物（または本発明の組成物）および電荷輸送性の非共役高分子化合物を含む有機層であると、該層はホール輸送性および電子輸送性を併せ持つ発光層として利用できる。このため、他の有機材料からなる層を設けなくても、高い発光効率を有する有機ＥＬ素子を作成できる利点がある。
【００８２】
上記有機層は、特に限定されないが、例えば、以下のように製造することができる。まず、本発明のイリジウム錯体化合物（または本発明の組成物）および電荷輸送性の非共役高分子化合物を溶解させてなる溶液を調製する。上記溶液の調製に用いる溶媒としては、特に限定されないが、例えば、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、アニソール等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒などが用いられる。次いで、このように調製した溶液を、インクジェット法、スピンコート法、ディップコート法または印刷法などを用いて基板上に成膜する。
【００８３】
本発明のイリジウム錯体化合物は、塗布溶液用溶媒に対する溶解性が高いので、該化合物を溶かした塗布溶液を塗布する際、該化合物を均一に基板上に成膜できる点で非常に優れている。
【００８４】
上記溶液の濃度としては、用いる化合物および成膜条件などに依存するが、例えば、スピンコート法やディップコート法の場合には、０．１〜１０ｗｔ％であることが好ましい。このように、本発明のイリジウム錯体化合物は溶媒に対する溶解性が高いため、簡便に成膜され、製造工程の簡略化が実現できるとともに、素子の大面積化が図れる。
【００８５】
なお、本発明のイリジウム錯体化合物は、１種単独でまたは２種以上を組み合わせて有機ＥＬ素子の発光層に用いてもよい。
【００８６】
本発明のイリジウム錯体化合物を発光層に用いた有機ＥＬ素子は、寿命が長く、高い発光効率が得られる。
【００８７】
＜その他の材料＞
上記の各層は、バインダとして高分子材料を混合して、形成されていてもよい。上記高分子材料としては、例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイドなどが挙げられる。
【００８８】
また、上記の各層に用いられる材料は、機能の異なる材料、例えば、発光材料、ホール輸送材料、電子輸送材料などを混合して、各層を形成していてもよい。本発明のイリジウム錯体化合物を含む有機層においても、電荷輸送性を補う目的で、さらに他のホール輸送材料および／または電子輸送材料が含まれていてもよい。このような輸送材料としては、低分子化合物であっても、高分子化合物であってもよい。
【００８９】
上記ホール輸送層を形成するホール輸送材料、または発光層中に混合させるホール輸送材料としては、例えば、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’ジアミン）；α−ＮＰＤ（４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル）；ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（４、４’，４’’−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン）等の低分子トリフェニルアミン誘導体；ポリビニルカルバゾール；上記トリフェニルアミン誘導体に重合性置換基を導入して重合した高分子化合物；ポリパラフェニレンビニレン、ポリジアルキルフルオレン等の蛍光発光性高分子化合物などが挙げられる。上記高分子化合物としては、例えば、特開平８−１５７５７５号公報に開示されているトリフェニルアミン骨格の高分子化合物などが挙げられる。上記ホール輸送材料は、１種単独でも、２種以上を混合して用いてもよく、異なるホール輸送材料を積層して用いてもよい。ホール輸送層の厚さは、ホール輸送層の導電率などに依存するため、一概に限定できないが、好ましくは１ｎｍ〜５μｍ、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍ、特に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍであることが望ましい。
【００９０】
上記電子輸送層を形成する電子輸送材料、または発光層中に混合させる電子輸送材料としては、例えば、Ａｌｑ３（アルミニウムトリスキノリノレート）等のキノリノール誘導体金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、トリアジン誘導体、トリアリールボラン誘導体等の低分子化合物；上記の低分子化合物に重合性置換基を導入して重合した高分子化合物などが挙げられる。上記高分子化合物としては、例えば、特開平１０−１６６５号公報に開示されているポリＰＢＤなどが挙げられる。上記電子輸送材料は、１種単独でも、２種以上を混合して用いてもよく、異なる電子輸送材料を積層して用いてもよい。電子輸送層の厚さは、電子輸送層の導電率などに依存するため、一概に限定できないが、好ましくは１ｎｍ〜５μｍ、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍ、特に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍであることが望ましい。
【００９１】
また、発光層の陰極側に隣接して、ホールが発光層を通過することを抑え、発光層内でホールと電子とを効率よく再結合させる目的で、ホール・ブロック層が設けられていてもよい。上記ホール・ブロック層を形成するために、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ピリジン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体などの公知の材料が用いられる。
【００９２】
陽極と発光層との間に、ホール注入において注入障壁を緩和するために、ホール注入層が設けられていてもよい。上記ホール注入層を形成するためには、銅フタロシアニン、ポリエチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）とポリスチレンスルホン酸（ＰＳＳ）の混合体、フルオロカーボンなどの公知の材料が用いられる。
【００９３】
陰極と電子輸送層との間、または陰極と陰極に隣接して積層される有機層との間に、電子注入効率を向上するために、厚さ０．１〜１０ｎｍの絶縁層が設けられていてもよい。上記絶縁層を形成するために、フッ化リチウム、フッ化マグネシウム、酸化マグネシウム、アルミナなどの公知の材料が用いられる。
【００９４】
上記陽極材料としては、例えば、ＩＴＯ（酸化インジウムスズ）、酸化錫、酸化亜鉛、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性高分子など、公知の透明導電材料が用いられる。この透明導電材料によって形成された電極の表面抵抗は、１〜５０Ω／□（オーム／スクエアー）であることが好ましい。陽極の厚さは５０〜３００ｎｍであることが好ましい。
【００９５】
上記陰極材料としては、例えば、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ等のアルカリ金属；Ｍｇ、Ｃａ、Ｂａ等のアルカリ土類金属；Ａｌ；ＭｇＡｇ合金；ＡｌＬｉ、ＡｌＣａ等のＡｌとアルカリ金属またはアルカリ土類金属との合金など、公知の陰極材料が用いられる。陰極の厚さは、好ましくは１０ｎｍ〜１μｍ、より好ましくは５０〜５００ｎｍであることが望ましい。アルカリ金属、アルカリ土類金属などの活性の高い金属を陰極として使用する場合には、陰極の厚さは、好ましくは０．１〜１００ｎｍ、より好ましくは０．５〜５０ｎｍであることが望ましい。また、この場合には、上記陰極金属を保護する目的で、この陰極上に、大気に対して安定な金属層が積層される。上記金属層を形成する金属として、例えば、Ａｌ、Ａｇ、Ａｕ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｒなどが挙げられる。上記金属層の厚さは、好ましくは１０ｎｍ〜１μｍ、より好ましくは５０〜５００ｎｍであることが望ましい。
【００９６】
本発明に係る有機ＥＬ素子の基板としては、上記発光材料の発光波長に対して透明な絶縁性基板が使用され、ガラスのほか、ＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）、ポリカーボネート等の透明プラスチックなどが用いられる。
【００９７】
上記のホール輸送層、発光層および電子輸送層の成膜方法としては、例えば、抵抗加熱蒸着法、電子ビーム蒸着法、スパッタリング法、インクジェット法、スピンコート法、印刷法、スプレー法、ディスペンサー法などが用いられる。低分子化合物の場合は、抵抗加熱蒸着または電子ビーム蒸着が好適に用いられ、高分子材料の場合は、インクジェット法、スピンコート法、または印刷法が好適に用いられる。
【００９８】
また、上記陽極材料の成膜方法としては、例えば、電子ビーム蒸着法、スパッタリング法、化学反応法、コーティング法などが用いられ、上記陰極材料の成膜方法としては、例えば、抵抗加熱蒸着法、電子ビーム蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法などが用いられる。
【００９９】
＜電荷輸送性の非共役高分子化合物＞
上記電荷輸送性の非共役高分子化合物は、ホール輸送性の重合性化合物および電子輸送性の重合性化合物からなる群より選択される少なくとも１種の重合性化合物を含む単量体を共重合して得られる重合体であることが好ましい。なお、本明細書において、ホール輸送性の重合性化合物および電子輸送性の重合性化合物を併せて、電荷輸送性の重合性化合物ともいう。
【０１００】
すなわち、上記電荷輸送性の非共役高分子化合物は、１種または２種以上のホール輸送性の重合性化合物から導かれる構造単位、または１種または２種以上の電子輸送性の重合性化合物から導かれる構造単位を含む重合体であることが好ましい。このような重合体を用いると、発光層内における電荷の移動度が高く、また均質な薄膜を塗布によって形成することができるため、高い発光効率が得られる。
【０１０１】
また、上記電荷輸送性の非共役高分子化合物は、１種または２種以上のホール輸送性の重合性化合物から導かれる構造単位と、１種または２種以上の電子輸送性の重合性化合物から導かれる構造単位とを含む重合体からなることがより好ましい。このような重合体を用いると、該重合体はホール輸送性および電子輸送性の機能を備えているため、上記燐光発光性化合物付近において、ホールと電子とがさらに効率よく再結合するため、より高い発光効率が得られる。
【０１０２】
上記ホール輸送性の重合性化合物および上記電子輸送性の重合性化合物は、重合性官能基を有する置換基を有することのほか、特に制限されず、公知の電荷輸送性の化合物が用いられる。
【０１０３】
上記重合性官能基は、ラジカル重合性、カチオン重合性、アニオン重合性、付加重合性、および縮合重合性の官能基のいずれであってもよい。これらのうちで、ラジカル重合性の官能基は、重合体の製造が容易であるため好ましい。
【０１０４】
上記重合性官能基としては、例えば、アリル基、アルケニル基、アクリレート基、メタクリレート基、メタクリロイルオキシエチルカルバメート基等のウレタン（メタ）アクリレート基、ビニルアミド基およびこれらの誘導体などを挙げることができる。これらのうちで、アルケニル基が好ましい。
【０１０５】
より具体的には、上記重合性官能基がアルケニル基である場合、上記重合性官能基を有する置換基は下記一般式（Ａ１）〜（Ａ１２）で表される置換基であることがより好ましい。これらのうちで、下記式（Ａ１）、（Ａ５）、（Ａ８）、（Ａ１２）で表される置換基は、電荷輸送性の化合物に重合性官能基を容易に導入できるためさらに好ましい。
【０１０６】
【化１１】
2011065454.tif 000013
【０１０７】
上記ホール輸送性の重合性化合物としては、具体的には、下記一般式（Ｅ１）〜（Ｅ９）で表される化合物が好ましく、発光層にふくまれ非共役高分子化合物中での電荷移動度の観点から、発光層に含まれるものがイリジウム錯体化合物（１）の場合は、下記式（Ｅ８）、（Ｅ９）で表される化合物がより好ましく、下記式（Ｅ８）で表される化合物が最も好ましい。発光層に含まれるのがイリジウム錯体化合物を含む組成物の場合は、下記式（Ｅ１）、（Ｅ２）で表される化合物がより好ましく、下記式（Ｅ２）で表される化合物が最も好ましい。
【０１０８】
【化１２】
2011065454.tif 000014
【０１０９】
上記電子輸送性の重合性化合物としては、具体的には、下記一般式（Ｅ１０）〜（Ｅ２４）で表される化合物が好ましく、非共役高分子化合物中での電荷移動度の観点と発光波長の観点から、発光層に含まれるものがイリジウム錯体化合物（１）の場合は、下記式（Ｅ１８）〜（Ｅ２０）で表される化合物がより好ましく、下記式（Ｅ２０）で表される化合物が最も好ましい。発光層に含まれるのがイリジウム錯体化合物を含む組成物の場合は、下記式（Ｅ１５）〜（Ｅ１７）で表される化合物がより好ましく、下記式（Ｅ１７）で表される化合物が最も好ましい。
【０１１０】
【化１３】
2011065454.tif 000015
【０１１１】
【化１４】
2011065454.tif 000016
【０１１２】
なお、上記式（Ｅ１）〜（Ｅ２４）において、上記式（Ａ１）、（Ａ５）で表される置換基を、上記一般式（Ａ２）〜（Ａ１２）で表される置換基に代えた化合物も好適に用いられるが、重合性化合物に官能基を容易に導入できるため、上記式（Ａ１）、（Ａ５）で表される置換基を有する化合物が特に好ましい。
【０１１３】
これらのうちで、上記ホール輸送性の重合性化合物として、上記式（Ｅ１）、（Ｅ２）のいずれかで表される化合物と、上記電子輸送性の重合性化合物として、上記（Ｅ１５）〜（Ｅ１７）のいずれかで表される化合物とを共重合させた化合物がより好ましい。これらの非共役高分子化合物を用いると、燐光発光性化合物上で、ホールと電子とがより効率よく再結合し、より高い発光効率が得られる。また、燐光発光性化合物とともに、均一な分布の有機層を形成でき、耐久性に優れた有機ＥＬ素子が得られる。
【０１１４】
本発明に係る有機ＥＬ素子に用いる、上記イリジウム錯体化合物と上記非共役高分子化合物とを含む有機層（発光層）においては、上記イリジウム錯体化合物が、上記非共役高分子化合物で形成されるマトリックス中に分散した状態で含まれている。このため、通常は利用が困難な発光、すなわち燐光発光性化合物の三重項励起状態を経由する発光が得られる。したがって、上記有機層を用いることにより、高い発光効率が得られる。
【０１１５】
なお、上記電荷輸送性の非共役高分子化合物は、本発明の目的に反しない範囲で、さらに、他の重合性化合物から導かれる構造単位を含んでいてもよい。このような重合性化合物としては、例えば、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル等の（メタ）アクリル酸アルキルエステル、スチレンおよびその誘導体などの電荷輸送性を有しない化合物が挙げられるが、何らこれらに限定されるものではない。
【０１１６】
また、上記電荷輸送性の非共役高分子化合物の重量平均分子量は、１，０００〜２，０００，０００であることが好ましく、５，０００〜１，０００，０００であることがより好ましい。本明細書における分子量は、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）法を用いて測定されるポリスチレン換算分子量をいう。上記分子量がこの範囲にあると、重合体が有機溶媒に可溶であり、均一な薄膜を得られるため好ましい。
【０１１７】
上記電荷輸送性の非共役高分子化合物は、ランダム共重合体、ブロック共重合体、および交互共重合体のいずれでもよい。
【０１１８】
上記電荷輸送性の非共役高分子化合物の重合方法は、ラジカル重合、カチオン重合、アニオン重合、および付加重合のいずれでもよいが、ラジカル重合が好ましい。
【０１１９】
＜用途＞
本発明に係る有機ＥＬ素子は、公知の方法で、マトリックス方式またはセグメント方式による画素として画像表示装置に好適に用いられる。また、上記有機ＥＬ素子は、画素を形成せずに、面発光光源としても好適に用いられる。
【０１２０】
本発明に係る有機ＥＬ素子は、具体的には、コンピュータ、テレビ、携帯端末、携帯電話、カーナビゲーション、ビデオカメラのビューファインダー等の表示装置、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信などに好適に用いられる。
【実施例】
【０１２１】
次に本発明について実施例を示してさらに詳細に説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。【０１２２】
【化１５】
2011065454.tif 000017
【０１２３】
以下の合成スキームに従い上記イリジウム錯体化合物（１−ａ）〜（３−ｉ）を合成した。【０１２４】
［実施例１］
（イリジウム錯体化合物（１−ａ）の合成）【０１２５】
【化１６】
2011065454.tif 000018
【０１２６】
上記スキームを参照しながら説明する。【０１２７】
＜化合物（ａ）の合成＞
ジムロート氏冷却管と三方コックを備えた５０ｍｌ二口フラスコに２−アミノベンゾフェノン１．９７ｇ、４−フルオロアセトフェノン１．３８ｇを酢酸２０ｍｌ、硫酸１ｍｌの混合溶媒に溶解させ、４時間還流攪拌した。このあと酢酸エチル２０ｍｌを加え一晩放置、キノリン硫酸塩の結晶が晶析しているのでろ過し、酢酸エチルで洗浄した。濾さいをメタノール５０ｍｌに加え、ほぼ溶解する。これに１Ｎ−ＮａＯＨ １０ｍｌと水１０ｍｌを加える。白く晶析してくるので、ろ過、水洗し化合物（ａ）を得た。収量（収率）は１．２２ｇ（４１％）。【０１２８】
＜化合物（１’）の合成＞
ジムロート氏冷却管と三方コックを備えた５０ｍｌ二口フラスコにＰｏｌｙｈｅｄｒｏｎ  ２５，１１６７（２００６）と同様の方法で合成した２−（４’−フルオロフェニル）−４−ターシャリーブチルピリジン３７１ｍｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）三水和物２１２ｍｇ、２−エトキシエタノール９ｍｌ、純水３ｍｌを加え、得られた溶液に５分間窒素をバブリングした後、窒素下において１４時間攪拌しながら還流し、これらを反応させた。反応後、室温まで冷却し、純水３０ｍｌを加えて生成物を沈殿させた。沈殿物をろ取し、メタノール／水＝７／３の混合溶媒５０ｍｌで洗浄した後、減圧下で乾燥して化合物（１’）を黄色の粉末として得た。収量（収率）は３６７ｍｇ（８５％）。【０１２９】
＜化合物（１―ａ）の合成＞
ジムロート氏冷却管と三方コックを備えた５０ml二口フラスコに化合物（１’）２００ｍｇ（０．２９ｍｍｏｌ）、化合物（ａ）１３１ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ)、炭酸カリウム（１２０ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）を加え窒素置換した。脱水メシチレン（６ｍｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸銀（Ｉ）（９６ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を加えた後、１時間２０分攪拌しながら還流して反応させた。反応後、室温まで冷却し、クロロホルムを加えセライトを用いてろ過した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製した。メタノールを加え超音波にかけたところ結晶化したので、これをろ過し、乾燥することでイリジウム錯体化合物（１−ａ）を赤色の微結晶として得た。収量（収率）は３８ｍｇ（１４％）。【０１３０】
［実施例２］
（イリジウム錯体化合物（１−ｂ）の合成）
２−アミノベンゾフェノンを２−アミノー４，５−ジフルオロベンゾフェノンに代え、４−フルオロアセトフェノンを４−アセトフェノンに代えて用い、イリジウム錯体化合物（１−ａ）と同様の方法で合成し、イリジウム錯体化合物（１−ｂ）を得た。【０１３１】
［実施例３］
（イリジウム錯体化合物（１−ｃ）の合成）
＜化合物（ｃ）の合成＞【０１３２】
【化１７】
2011065454.tif 000019
【０１３３】
１−クロロイソキノリン１．６４ｇ、４−フルオロフェニルボロン酸１．６８ｇ、炭酸カリウム２．８ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（0）０．３ｇ、を１，２−ジメトキシエタン２０ｍｌ、水１０ｍｌの混合溶媒中に溶解させ、窒素雰囲気下3時間還流攪拌し反応させた。反応後、室温まで冷却しトルエン２０ｍｌを加え水層を除去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し化合物（ｃ）を得た。収量２．１４ｇ。【０１３４】
＜化合物（１−ｃ）の合成＞
化合物（ａ）を化合物（ｃ）に代えて用い、イリジウム錯体化合物（１―ａ）と同様の方法で合成しイリジウム錯体化合物（１−ｃ）を得た。【０１３５】
［実施例４］
（イリジウム錯体化合物（２−ａ）の合成）
化合物（１’）を、Ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｎ  ２５，１１６７（２００６）と同様の方法で合成した２−（３’−トリフルオロメチルフェニル）−４−ターシャリーブチルピリジンに代えて用い、イリジウム錯体化合物（１−ａ）と同様の方法で合成しイリジウム錯体化合物（２−ａ）を得た。【０１３６】
［実施例５］
（イリジウム錯体化合物（３−ｄ）の合成）
＜化合物（ｄ）の合成＞【０１３７】
【化１８】
2011065454.tif 000020
【０１３８】
４−フルオロアセトフェノンを３−メチルアセトフェノンに代えて用い、化合物（ａ）と同様の方法で化合物（ｄ）を合成した、
＜化合物（３−ｄ）の合成＞
化合物（１’）を、Ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｎ  ２５，１１６７（２００６）と同様の方法で合成した２−（２’，４’−ジフルオロフェニル）−４−ターシャリーブチルピリジン（３’）に代え、化合物（ａ）を化合物（ｄ）に代えて用い、イリジウム錯体化合物（１−ａ）と同様の方法で合成しイリジウム錯体化合物（３−ｄ）を得た。【０１３９】
［実施例６］
（イリジウム錯体化合物（３−ｅ）の合成）【０１４０】
【化１９】
2011065454.tif 000021
【０１４１】
＜化合物（ｅ１）の合成＞
６-ブロモアニリン ２．１ｇ（１０ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸１．２ｇ（１０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２．８ｇ（２０ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）１．１ｇ（１ｍｍｏｌ）、を１，２−ジメトキシエタン４０ｍｌ、水２０ｍｌの混合溶媒中に溶解させ、窒素雰囲気下３時間還流攪拌し反応させた。反応後、室温まで冷却しトルエン４０ｍｌを加え水層を除去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し化合物（ｅ１）を得た。収量１．６４ｇ（８０％）。【０１４２】
＜化合物（ｅ２）の合成＞
６-フェニルキノリン（化合物（ｅ１））１．６４ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、酢酸１０ｍｌ、３０％過酸化水素水２ｍｌを加え８０℃で３時間攪拌した。反応後水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。アルミナカラムクロマトグラフィーで精製し化合物（ｅ２）を得た。収量１．７０ｇ（９６％）。【０１４３】
＜化合物（ｅ３）の合成＞
６―フェニルキノリン−Ｎ−オキサイド（化合物（ｅ２））１．７０ｇ（７．７ｍｍｏｌ）をクロロホルム５ｍｌに溶解させ、オキシ塩化リン５．９ｇ（３９．５ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた後、窒素下１５時間還流攪拌した。反応後水酸化ナトリウム水溶液で中和した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し化合物（ｅ３）を得た。収量１．１ｇ（６０％）。【０１４４】
＜化合物（ｅ４）の合成＞
２−クロロ−６−フェニルキノリン（化合物（ｅ３））１．１ｇ（４．６ｍｍｏｌ）、ｍ−メチルフェニルボロン酸０．６３ｇ（４．６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウムｇ１．３ｇ（９．２ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）０．２３ｇ（０．２ｍｍｏｌ）、を１，２−ジメトキシエタン４０ｍｌ、水２０ｍｌの混合溶媒中に溶解させ、窒素雰囲気下３時間還流攪拌し反応させた。反応後、室温まで冷却しトルエン４０ｍｌを加え水層を除去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し化合物（ｅ）を得た。収量０．６５ｇ（４８％）。【０１４５】
＜化合物（３−ｅ）の合成＞
化合物（ｄ）を化合物（ｅ）に代えて用い、イリジウム錯体化合物（３―ｄ）と同様の方法で合成しイリジウム錯体化合物（３−ｅ）を得た。【０１４６】
［実施例７］
（イリジウム錯体化合物（３−ｆ）の合成）【０１４７】
【化２０】
2011065454.tif 000022
【０１４８】
＜化合物（ｆ１）の合成＞
アミノベンゾフェノン４．０ｇ、ヨウ化カリウム２．２ｇ、ヨウ素酸１．４ｇをメタノール２０ｍｌ、水１００ｍｌの混合溶媒中で攪拌しながら室温で１Ｎ−ＨＣｌ２０ｍｌを加え出滴下する。一晩放置後、クロロホルム３０ｍｌを加え抽出した。亜硫酸ナトリウム水溶液で洗浄、さらに２回水洗した。硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し溶媒を減圧留居した。メタノール３０ｍｌを加え加熱したあと、水３ｍｌを加え晶析させた。ろ過後、メタノールと水で洗浄し固体状の化合物（ｆ１）を得た。収量４．０ｇ（６０％）。【０１４９】
＜化合物（ｆ２）の合成＞
化合物（ｆ１）２．０ｇ、４−フルオロアセトフェノン１．０ｇを酢酸１２ｍｌ、硫酸０．６ｍｌに溶解させ、１２０度で５時間加熱攪拌した。その後酢酸エチル１２ｍｌを加え一晩放置した後、ろ過し酢酸エチルで洗浄した。これをメタノール２０ｍｌに懸濁させ１Ｎ−ＮａＯＨ１２ｍｌを加え中和した。ろ過し、水、メタノールで洗浄し化合物（ｆ２）を得た。収量１．７ｇ（４６％）。【０１５０】
＜化合物（ｆ）の合成＞
化合物（ｆ２）１．６７ｇ、フェニルボロン酸５．５８ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液４ｍｌ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（0）９０ｍｇを１，２−ジメトキシエタン１２ｍｌに溶解させ窒素雰囲気下４時間還流攪拌し反応させた。反応後、室温まで冷却しトルエン２０ｍｌを加え水層を除去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し化合物（ｆ）を得た。収量１．０３ｇ（６８％）。【０１５１】
＜化合物（３−ｆ）の合成＞
化合物（ｄ）を化合物（ｆ）に代えて用い、イリジウム錯体化合物（３―ｄ）と同様の方法で合成しイリジウム錯体化合物（３−ｆ）を得た。【０１５２】
［実施例８］
（イリジウム錯体化合物（３−ｇ）の合成）
４−フルオロアセトフェノンをアセトフェノンに代えて用い、それ以外は実施例７と同様の方法で合成しイリジウム錯体化合物（３−ｇ）を得た。【０１５３】
［実施例９］
（イリジウム錯体化合物（３−ｈ）の合成）
４−フルオロアセトフェノンをアセトフェノンに、フェニルボロン酸を３，５−ジフルオロフェニルボロン酸に代えて用い、それ以外は実施例７と同様の方法で合成しイリジウム錯体化合物（３−ｈ）を得た。【０１５４】
［実施例１０］
（イリジウム錯体化合物（３−ｉ）の合成）
４−フルオロアセトフェノンを、３−メチルアセトフェノンに代えて用い、それ以外は実施例７と同様の方法で合成しイリジウム錯体化合物（３−ｉ）を得た。【０１５５】
［実施例１１］
（イリジウム錯体化合物（３−ｊ）の合成）【０１５６】
【化２１】
2011065454.tif 000023
【０１５７】
＜化合物（ｊ１）、（ｊ２）の合成＞
３−アミノビフェニル２．０６ｇ、ベンズアルデヒド１．０６ｇを混合し、６０℃で１時間加熱攪拌し化合物（ｊ１）を得た。これに塩化ルテニウム８０ｍｇ、臭化銅０．４３ｇ、フェニルアセチレン１．２ｇを加え６０℃で２．５時間加熱攪拌した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し化合物（ｊ２）を得た。収量は３．４３ｇ（９６％）。【０１５８】
＜化合物（ｊ）の合成＞
化合物（ｊ２）１．０ｇ、塩化金（ＩＩＩ）４２ｍｇをメタノール３０ｍｌに溶解させ、５０℃で５時間攪拌した。溶媒を減圧留去したのち、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し化合物（ｊ）を得た。収量は０．６２ｇ（６２％）。【０１５９】
＜化合物（３−ｊ）の合成＞
化合物（ｄ）を化合物（ｊ）に代えて用い、イリジウム錯体化合物（３―ｄ）と同様の方法で合成しイリジウム錯体化合物（３−ｊ）を得た。【０１６０】
［実施例１２］
＜最大発光波長の評価＞
日本分光（ＪＡＳＣＯ）製  蛍光分光光度計ＦＰ―６５００を用い、イリジウム錯体化合物（１−ａ）をクロロホルムに溶解させることで得られた溶液を測定することにより得た。評価結果を表１に示す。【０１６１】
＜発光量子収率の評価＞
浜松ホトニクス社製  絶対発光量子収率測定装置C9920-02Gを用い、イリジウム錯体化合物（１−ａ）を１，２−ジクロロエタンに溶解させることで得られた溶液を測定することにより得た。評価結果を表１に示す。【０１６２】
＜有機ＥＬ素子の作製＞
２５ｍｍ角のガラス基板の一方の面に、陽極としての幅４ｍｍの２本のＩＴＯ電極がストライプ状に形成されたＩＴＯ（酸化インジウム錫）膜付ガラス基板（ニッポ電機、Nippo Electric Co., LTD.）を用いて有機ＥＬ素子を作製した。【０１６３】
ＩＴＯ膜付ガラス基板を、アルカリ洗剤中で３０分間超音波をかけて洗浄した。洗浄後の基板のＩＴＯ膜上に陽極バッファ層として、リアクティブイオンエッチング装置（Samco RIE-200iP）を用いてＣＨＦ3ガスによる高周波プラズマによりフルオロカーボン膜を形成し、陽極バッファ層付き基板を得た。【０１６４】
次に、化合物（Ｅ８）で表される正孔輸送材料と（Ｅ２０）で表される電子輸送材料を２：１（重量比）で重合させた共重合体 １１．８ｍｇと、イリジウム錯体化合物（１−ａ）０．４ｍｇをトルエン（和光純薬工業、特級）０．４ｇに溶解させた。この溶液を、陽極バッファ層付き基板上に、回転数３０００ｒｐｍ、塗布時間３０秒間の条件でスピンコート法により塗布し、窒素雰囲気下に１４０℃で１時間放置し、発光層を形成した。得られた発光層の膜厚は８６ｎｍであった。次に発光層を形成した基板を蒸着装置内に載置し、フッ化リチウムを蒸着速度０．０１ｎｍ／ｓで５ｎｍの厚さに蒸着し、続いて陰極としてアルミニウムを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓで１５０ｎｍの厚さに蒸着し、有機ＥＬ素子１を作製した。尚、フッ化ナトリウムとアルミニウムの層は、陽極の延在方向に対して直交する２本の幅３ｍｍのストライプ状に形成し、１枚のガラス基板当たり、縦４ｍｍ×横３ｍｍの有機ＥＬ素子１２を４個作製した。【０１６５】
＜ＥＬ発光特性評価＞
有機ＥＬ素子に定電圧電源（Keithley製、SM2400）を用いて段階的に電圧を印加し、有機ＥＬ素子の輝度を輝度計（トプコン製、BM-9）で定量した。電流密度に対する輝度の比から決定した発光効率と電力効率を表１に示す。【０１６６】
［実施例１３〜２２］
イリジウム錯体化合物（１-ａ）を、実施例２〜１１のイリジウム錯体化合物（１−ｂ）〜（３−ｊ）に変更した以外は実施例１２と同様に行い、イリジウム錯体化合物（１−ｂ）〜（３−ｊ）の最大発光波長、発光量子収率を測定した。【０１６７】
また、イリジウム錯体化合物（１−ａ）を実施例２〜１１の化合物（１−ｂ）〜（３−ｊ）に変更した以外は実施例１２の有機ＥＬ素子１２と同様の方法で、有機ＥＬ素子１３〜２２を作製した。これらの有機ＥＬ素子についても有機ＥＬ素子１２と同様に発光特性の評価を行った。結果を表１に示す。【０１６８】
［比較例１〜６］
イリジウム錯体化合物（１-ａ）を、下記イリジウム錯体化合物（３−ｋ）〜（０−ｃ）に変更した以外は実施例１２と同様に行い、イリジウム錯体化合物（３−ｋ）〜（０−ｃ）の最大発光波長、発光量子収率を測定した。【０１６９】
また、イリジウム錯体化合物（１−ａ）をイリジウム錯体化合物（３−ｋ）〜（０−ｃ）に変更した以外は実施例１２の有機ＥＬ素子１２と同様の方法で、有機ＥＬ素子ｃ１〜ｃ６を作製した。これらの有機ＥＬ素子についても有機ＥＬ素子１２と同様に発光特性の評価を行った。結果を表１に示す。【０１７０】
【化２２】
2011065454.tif 000024
【０１７１】
【表１】
2011065454.tif 000025
【０１７２】
表1より電子吸引性置換基を持たないフェニルピリジル配位子を用いたイリジウム錯体化合物（比較例２〜６）は発光量子収率が低く、これを用いて製造した素子の発光効率、電力効率が低いのに対し、本発明の電子吸引性置換基を導入したフェニルピリジル配位子を用いたイリジウム錯体（実施例１２〜２２）は発光量子収率が高く、これを用いて製造した素子の発光効率、電力効率も高いことが分かる。なお電子吸引性置換基がフッ素２個の場合（実施例１２〜１５）よりも、フッ素４個の場合（実施例１６〜２２）の方が発光量子収率、発光効率、電力効率がさらに高いことが分かる。【０１７３】
また、本発明のイリジウム錯体化合物は、Ｌ1が式（３）で表わされる配位子である場合にはＲ20とＲ22の少なくとも一方が置換基を有してもよいアリール基である。Ｒ20とＲ22の両方が置換基を有していてもよいアリール基でないイリジウム錯体化合物（３−ｋ）（比較例１）と比べて、本発明のイリジウム錯体化合物は、発光量子収率、発光効率、電力効率が高い。【０１７４】
[実施例２３〜２８]
化合物（Ｅ８）で表される正孔輸送材料と（Ｅ２０）で表される電子輸送材料を２：１（重量比）で重合させた共重合体 １１．８ｍｇと、イリジウム錯体化合物（１−ａ）〜（３−i）のいずれか０．４ｍｇをトルエン（和光純薬工業、特級）０．４ｇに加え、さらにイリジウム錯体化合物（５−ａ）を素子の発光色度がCIE(Commission International de l'Eclairage；国際照明委員会)色度が[０．４５、０．４５]となるような濃度で加えて調製した溶液を用いた以外は実施例１２と同様の方法で作製した有機ＥＬ素子２３〜２８を作製した。これらの有機ＥＬ素子についても有機ＥＬ素子１２と同様に発光特性の評価を行った。結果を表２に示す。【０１７５】
【化２３】
2011065454.tif 000026
【０１７６】
［比較例７、８］
イリジウム錯体化合物（１−ａ）〜（３−i）を、イリジウム錯体化合物（４−ａ）、（４−ｆ）に代えて用いた以外は、実施例２３〜２８と同様な方法で行い、有機ＥＬ素子ｃ７、ｃ８を作製した。これらの有機ＥＬ素子についても有機ＥＬ素子１２と同様に発光特性の評価を行った。結果を表２に示す。【０１７７】
【表２】
2011065454.tif 000027
【０１７８】
表２より、電子吸引性置換基を有するフェニルピリジル配位子を用いた赤色発光イリジウム錯体に青色発光イリジウム錯体（５−ａ）を混合して作製した白色発光有機ＥＬ素子（実施例２３〜２８）は、電子吸引性置換基を持たないフェニルピリジル配位子を用いた赤色発光イリジウム錯体を用いて作製した白色発光有機ＥＬ素子（比較例７、８）よりも発光効率、電力効率が高いことが分かる。【０１７９】
[実施例２９〜３４]
化合物（Ｅ８）で表される正孔輸送材料と（Ｅ２０）で表される電子輸送材料を２：１（重量比）で重合させた共重合体 １１．８ｍｇと、イリジウム錯体化合物（１−ｃ）〜（３−i）のいずれか０．４ｍｇをトルエン（和光純薬工業、特級）０．４ｇに加え、さらにイリジウム錯体化合物（５−ｂ）を素子の発光色度がCIE(Commission International de l'Eclairage；国際照明委員会)色度が[０．４０、０．４０]となるような濃度で加えて調製した溶液を用いた以外は実施例１２と同様の方法で作製した有機ＥＬ素子２９〜３４を作製した。これらの有機ＥＬ素子についても有機ＥＬ素子１２と同様に発光特性の評価を行った。結果を表３に示す。【０１８０】
【化２４】
2011065454.tif 000028
【０１８１】
［比較例９］
イリジウム錯体化合物（１−ｃ）〜（３−i）を、イリジウム錯体化合物（４−ｂ）に代えて用いた以外は、実施例２９〜３４と同様な方法で行い、有機ＥＬ素子ｃ９を作製した。これらの有機ＥＬ素子についても有機ＥＬ素子１２と同様に発光特性の評価を行った。結果を表３に示す。【０１８２】
【表３】
2011065454.tif 000029
【０１８３】
表３より、電子吸引性置換基を有するフェニルピリジル配位子を用いた赤色発光イリジウム錯体に青色発光イリジウム錯体（５−ｂ）を混合して作製した白色発光有機ＥＬ素子（実施例２９〜３４）は、電子吸引性置換基を持たないフェニルピリジル配位子を用いた赤色発光イリジウム錯体を用いて作製した白色発光有機ＥＬ素子（比較例９）よりも発光効率、電力効率が高いことが分かる。
【符号の説明】
【０１８４】
１：基板
２：陽極
３：陽極バッファ層
４：発光層
５：陰極
【図１】
2011065454.tif 000034
【国際調査報告】
2011065454.tif 000035
2011065454.tif 000036
2011065454.tif 000037
2011065454.tif 000038