(57)【要約】  大きな負の誘電率異方性を有しかつ、高い透明点と低い粘度を併せ持つのみならず、熱、光などに対する安定性、適切な屈折率異方性、大きな負の誘電率異方性、および他の液晶性化合物との優れた相溶性などの少なくとも１つの特性を有する液晶性化合物を提供する。  式（１−１）または（１−２）で表される化合物。2011021534.tif 000075例えば、Ｒ１およびＲ２は独立して、水素、炭素数１〜１０のアルキル、または炭素数１〜９のアルコキシであり；環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５および環Ａ６は独立して、１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは独立して０または１であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は２であり；ｇ、ｈ、ｉ、ｊ、ｋおよびｌは独立して０または１であり、ｇ、ｈ、ｉ、ｊ、ｋおよびｌの和は２である。
2011021534.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１−１）または（１−２）で表される化合物。
2011021534.tif 000059
式（１−１）および（１−２）において、Ｒ１およびＲ２は独立して、水素、炭素数１〜１０のアルキル、または炭素数１〜９のアルコキシであり；
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５および環Ａ６は独立して、１，４−シクロヘキシレン、または１，４−フェニレンであり、１，４−シクロヘキシレンにおいて任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、任意の−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、１，４−フェニレンにおいて任意の−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えられてもよく；
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは独立して０または１であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は２であり；
ｇ、ｈ、ｉ、ｊ、ｋおよびｌは独立して０または１であり、ｇ、ｈ、ｉ、ｊ、ｋおよびｌの和は２であり；
式（１−２）において、ｇ＝１、ｈ＝１、ｉ＝０、ｊ＝０、ｋ＝０およびｌ＝０であり、環Ａ１が１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−シクロヘキセニレンであるとき、環Ａ２は１，４−シクロヘキセニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−３，６−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリミジン−３，６−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、またはピリジン−３，６−ジイルである。
【請求項２】
請求項１に記載の式（１−１）および（１−２）において、Ｒ１およびＲ２が独立して、水素、炭素数１〜１０のアルキル、または炭素数１〜９のアルコキシであり；
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５および環Ａ６が独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−３，６−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリミジン−３，６−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、またはピリジン−３，６−ジイルである請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
請求項１に記載の式（１−１）および（１−２）において、Ｒ１が炭素数１〜１０のアルキルであり、Ｒ２が炭素数１〜９のアルコキシである請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
請求項１に記載の式（１−１）および（１−２）において、Ｒ１およびＲ２が独立して炭素数１〜１０のアルキルである請求項２に記載の化合物。
【請求項５】
請求項１に記載の式（１−２）において、ｉおよびｊの少なくとも一つは１である請求項２〜４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
式（１−１−１）で表される化合物。
2011021534.tif 000060
式（１−１−１）において、Ｒ１およびＲ２は独立して、水素、炭素数１〜１０のアルキル、または炭素数１〜９のアルコキシであり；
環Ａ１および環Ａ２は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリミジン−３，６−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、またはピリジン−３，６−ジイルである。
【請求項７】
請求項６に記載の式（１−１−１）において、環Ａ１および環Ａ２が１，４−シクロヘキシレンである、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
式（１−１−２）または（１−２−２）で表される化合物。
2011021534.tif 000061
式（１−１−２）および（１−２−２）において、Ｒ１およびＲ２は独立して、水素、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数１〜９のアルコキシであり；
環Ａ１および環Ａ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリミジン−３，６−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、またはピリジン−３，６−ジイルである。
【請求項９】
請求項８に記載の式（１−１−２）および（１−２−２）において、環Ａ１および環Ａ３が１，４−シクロヘキシレンである、請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
式（１−１−３）または（１−２−３）で表される化合物。
2011021534.tif 000062
式（１−１−３）および（１−２−３）において、Ｒ１およびＲ２は独立して、水素、炭素数１〜１０のアルキル、または炭素数１〜９のアルコキシであり；
環Ａ３および環Ａ４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリミジン−３，６−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、またはピリジン−３，６−ジイルである。
【請求項１１】
請求項１０に記載の式（１−１−３）および（１−２−３）において、環Ａ３および環Ａ４が１，４−シクロヘキシレンである、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
式（１−１−４）で表される化合物。
2011021534.tif 000063
式（１−１−４）において、Ｒ１およびＲ２は独立して、水素、炭素数１〜１０のアルキル、または炭素数１〜９のアルコキシであり；
環Ａ１および環Ａ５は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリミジン−３，６−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、またはピリジン−３，６−ジイルである。
【請求項１３】
請求項１２に記載の式（１−１−４）において、環Ａ１および環Ａ５が１，４−シクロヘキシレンである、請求項１２に記載の化合物。
【請求項１４】
式（１−１−５）または（１−２−５）で表される化合物。
2011021534.tif 000064
式（１−１−５）または（１−２−５）において、Ｒ１およびＲ２は独立して、水素、炭素数１〜１０のアルキル、または炭素数１〜９のアルコキシであり；
環Ａ３および環Ａ５は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリミジン−３，６−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、またはピリジン−３，６−ジイルである。
【請求項１５】
請求項１４に記載の式（１−１−５）または（１−２−５）において、環Ａ３および環Ａ５が１，４−シクロヘキシレンである、請求項１４に記載の化合物。
【請求項１６】
式（１−１−６）で表される化合物。
2011021534.tif 000065
式（１−１−６）において、Ｒ１およびＲ２は独立して、水素、炭素数１〜１０のアルキル、または炭素数１〜９のアルコキシであり；
環Ａ５および環Ａ６は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリミジン−３，６−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、またはピリジン−３，６−ジイルである。
【請求項１７】
請求項１６に記載の式（１−１−６）において、環Ａ５および環Ａ６が１，４−シクロヘキシレンである、請求項１６に記載の化合物。
【請求項１８】
式（１−Ａ）〜（１−Ｆ）のいずれか１つで表される化合物。
2011021534.tif 000066
式（１−Ａ）〜（１−Ｆ）において、Ｒ１およびＲ２は独立して、水素、炭素数１〜１０のアルキル、または炭素数１〜９のアルコキシであり；
環Ａ１は１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−３，６−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリミジン−３，６−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、またはピリジン−３，６−ジイルであり、
環Ａ１１、環Ａ２１は独立してテトラヒドロピラン−２，５−ジイルまたはテトラヒドロピラン−３，６−ジイルであり、
環Ａ２２、環Ａ３２、環Ａ５２は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリミジン−３，６−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、またはピリジン−３，６−ジイルである。
【請求項１９】
請求項１８に記載の式（１−Ａ）〜（１−Ｆ）において、環Ａ１、環Ａ２２、環Ａ３２および環Ａ５２が１，４−シクロヘキシレンである、請求項１８に記載の化合物。
【請求項２０】
第一成分および第二成分を含有し、第一成分が、請求項１〜１９のいずれか１項に記載の化合物から選択された少なくとも１つである液晶組成物。
【請求項２１】
第二成分として、式（２）〜（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、請求項２０に記載の液晶組成物。
2011021534.tif 000067
式（２）〜（４）において、Ｒ３は独立して炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ１は独立して、フッ素、塩素、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、または−ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３であり；
環Ｂ１、環Ｂ２および環Ｂ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；
Ｚ５およびＺ６は独立して−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、または単結合であり；
Ｌ１およびＬ２は独立して水素またはフッ素である。
【請求項２２】
第二成分として、式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、請求項２０に記載の液晶組成物。
2011021534.tif 000068
式（５）において、Ｒ４は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ２は−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；
環Ｃ１、環Ｃ２および環Ｃ３は独立して１，４−シクロヘキシレン、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ７は−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、または単結合であり；
Ｌ３およびＬ４は独立して水素またはフッ素であり；
ｏは０、１または２であり、ｐは０または１である。
【請求項２３】
第二成分として、式（６）〜（１１）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、請求項２０に記載の液晶組成物。
2011021534.tif 000069
式（６）〜（１１）において、Ｒ５およびＲ６は独立して炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルまたはアルケニルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、アルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、；
環Ｄ１、環Ｄ２、環Ｄ３および環Ｄ４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンまたはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；
Ｚ８、Ｚ９、Ｚ１０およびＺ１１は独立して、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＯＣＦ２（ＣＨ２）２−または単結合であり；
Ｌ５およびＬ６は独立して、フッ素または塩素であり；
ｑ、ｒ、ｓ、ｔ、ｕ、およびｖは独立して、０または１であり、ｒ＋ｓ＋ｔ＋ｕは１または２である。
【請求項２４】
第二成分として、式（１２）〜（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、請求項２０に記載の液晶組成物。
2011021534.tif 000070
式（１２）〜（１４）において、Ｒ７およびＲ８は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルまたはアルケニルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、アルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、；
環Ｅ１、環Ｅ２および環Ｅ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレンまたは２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；
Ｚ１２およびＺ１３は独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合である。
【請求項２５】
式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項２１に記載の液晶組成物。
2011021534.tif 000071
式（５）において、Ｒ４は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ２は−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；
環Ｃ１、環Ｃ２および環Ｃ３は独立して１，４−シクロヘキシレン、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ７は−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、または単結合であり；
Ｌ３およびＬ４は独立して水素またはフッ素であり；
ｏは０、１または２であり、ｐは０または１である。
【請求項２６】
式（１２）〜（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項２１に記載の液晶組成物。
2011021534.tif 000072
式（１２）〜（１４）において、Ｒ７およびＲ８は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルまたはアルケニルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、アルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、；
環Ｅ１、環Ｅ２および環Ｅ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレンまたは２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；
Ｚ１２およびＺ１３は独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合である。
【請求項２７】
式（１２）〜（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項２２に記載の液晶組成物。
2011021534.tif 000073
式（１２）〜（１４）において、Ｒ７およびＲ８は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルまたはアルケニルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、アルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、；
環Ｅ１、環Ｅ２および環Ｅ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレンまたは２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；
Ｚ１２およびＺ１３は独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合である。
【請求項２８】
式（１２）〜（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項２３に記載の液晶組成物。
2011021534.tif 000074
式（１２）〜（１４）において、Ｒ７およびＲ８は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルまたはアルケニルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、アルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、；
環Ｅ１、環Ｅ２および環Ｅ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレンまたは２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；
Ｚ１２およびＺ１３は独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合である。
【請求項２９】
少なくとも１つの光学活性化合物および／または重合可能な化合物をさらに含有する、請求項２０に記載の液晶組成物。
【請求項３０】
少なくとも１つの酸化防止剤および／または紫外線吸収剤をさらに含有する請求項２０に記載の液晶組成物。
【請求項３１】
請求項２０に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な液晶性化合物および液晶組成物に関する。更に詳しくは、誘電率異方性（Δε）が負の液晶性化合物、これを含有する液晶組成物および該液晶組成物を含む液晶表示素子である。
【背景技術】
【０００２】
液晶性化合物（本願において、液晶性化合物なる用語は、液晶相を示す化合物および液晶相を示さないが液晶組成物の構成成分として有用である化合物の総称として用いられる。）を用いた表示素子は、時計、電卓、ワ−プロなどのディスプレイに広く利用されている。これらの表示素子は液晶性化合物の屈折率異方性（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）などの特性を利用したものである。
液晶相には、ネマチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック液晶相があるが、ネマチック液晶相を利用したものが最も広く用いられている。また表示方式としては動的散乱（ＤＳ）型、配向相変形（ＤＡＰ）型、ゲスト／ホスト（ＧＨ）型、ねじれネマチック（ＴＮ）型、超ねじれネマチック（ＳＴＮ）型、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）型、垂直配向（ＶＡ）型、インプレ−ンスイッチング（ＩＰＳ）型、高分子支持配向（ＰＳＡ）型などがある。
これらの表示方式で用いられる液晶性化合物は、室温を中心とする広い温度範囲で液晶相を示し、表示素子が使用される条件下で十分に安定であり、さらに表示素子を駆動させるに十分な特性を持たなくてはならないが、現在のところ単一の液晶性化合物でこの条件を満たすものは見いだされていない。
このため数種類から数十種類の液晶性化合物を混合することにより要求特性を備えた液晶組成物を調製しているのが実状である。これらの液晶組成物は、表示素子が使用される条件下で通常存在する水分、光、熱、空気に対して安定であり、また電場や電磁放射に対しても安定であるうえ、混合される化合物に対し化学的にも安定であることが要求される。また、液晶組成物には、その屈折率異方性（Δｎ）および誘電率異方性（Δε）などの諸物性値が表示方式や表示素子の形状に依存して適当な値をもつことが必要とされる。さらに液晶組成物中の各成分は、相互に良好な溶解性を持つことが重要である。【０００３】
近年、液晶表示素子の最大の問題点である視野角の狭さを克服する表示方式として、表示方式の中でも、ＩＰＳ、ＶＡ、ＯＣＢ、ＰＳＡなどのモードが注目されている。これらモードの液晶表示素子の中でも、特にＶＡモードやＩＰＳモードの液晶表示素子は、視野角の広さに加え応答性にも優れ、さらに高コントラストな表示が得られるため開発が盛んに行われている。これら表示方式の液晶表示素子に使用される液晶組成物の特徴は、誘電率異方性（Δε）が負である点にある。そして、負の誘電率異方性（Δε）が大きい液晶組成物は、その液晶組成物を含有する液晶表示素子の駆動電圧を低くできることが知られている（非特許文献１）。そのため、その液晶組成物の構成成分である液晶性化合物についても、より大きな負の誘電率異方性（Δε）を有することが求められている。【０００４】
従来から、負の誘電率異方性（Δε）を有する液晶組成物の成分として、ベンゼン環のラテラル位の水素がフッ素で置き換えられた液晶性化合物が数多く検討されてきている（特許文献１、２）。例えば式（ａ）で表される化合物（以下、化合物（ａ）ということがある。化合物（１−１）など、他の式で表される化合物も同様である）が報告されている。しかし、化合物（ａ）は、負の誘電率異方性（Δε）を有するものの、必ずしもその値が大きくない場合もあり、ＶＡモード、ＩＰＳモードなどの液晶表示素子の駆動電圧を低下させるためには十分ではない場合もあった。【０００５】
2011021534.tif 000003
式（ａ）において、ＲおよびＲ′はアルキルである。【０００６】
このため、２，３−ジフルオロフェニレン骨格を有する化合物の、負の誘電率異方性（Δε）の絶対値を大きくするための試みがなされてきた。例えば、２，３−ジフルオロフェニレン骨格を有する化合物に、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル骨格を導入した化合物が報告されている（特許文献３）。化合物（ｂ）は化合物（ａ）と比較して負に大きな誘電率異方性（Δε）を有する。【０００７】
2011021534.tif 000004
【０００８】
一方、液晶表示素子の用途拡大に伴い、幅広い温度範囲でネマチック相を示す液晶組成物が求められるようになっており、高い透明点を持つ液晶性化合物が求められているが、一般に透明点の上昇に伴って液晶性化合物の粘度が増大する傾向が見られる。しかしながら液晶組成物においては、短い応答速度を達成するために、粘度が低いことが好ましい。
これらの理由から、負に大きな誘電率異方性（Δε）を持ち、かつ高い透明点と低い粘度を併せ持つ液晶性化合物が望まれてきた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】特許第２８１１３４２号公報
【特許文献２】特開平０２−４７２５号公報
【特許文献３】特開２０００−８０４０号公報
【非特許文献】
【００１０】
【非特許文献１】Mol. Cryst. Liq. Cryst., 12, 57 (1970)
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本発明の第一の目的は、大きな負の誘電率異方性（Δε）を有しかつ、高い透明点と低い粘度を併せ持つのみならず、熱、光などに対する安定性、適切な屈折率異方性（Δｎ）、大きな負の誘電率異方性（Δε）、および他の液晶性化合物との優れた相溶性などの少なくとも１つの特性を有する液晶性化合物を提供することである。【００１２】
本発明の第二の目的は、粘度が低く、適切な屈折率異方性（Δｎ）、および適切な負の誘電率異方性（Δε）を有し、しきい値電圧が低く、さらに、ネマチック相の上限温度（ネマチック相−等方相の相転移温度）が高く、ネマチック相の下限温度が低いなどの少なくとも１つの特性を有し、または少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する、化合物を含有する液晶組成物を提供することである。【００１３】
本発明の第三の目的は、応答時間が短い、消費電力および駆動電圧が小さい、大きなコントラストを有する、広い温度範囲で使用可能であるなどの少なくとも１つの特性を有し、または少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する、組成物を含有する液晶表示素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
本発明者らはこれらの課題に鑑み、鋭意研究を行った結果、テトラヒドロピラン環と２，３−フルオロフェニレン環を有する特定の構造の化合物が、特に誘電率異方性（Δε）が負に大きくなりかつ高い透明点と低い粘度を併せ持つという優れた効果が発現することを見出した。この効果を活用することで、さらに課題を解決できるという知見を見出すことができ、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、〔１〕〜〔３１〕の構成を有する。【００１５】
１．  式（１−１）または（１−２）で表される化合物。
2011021534.tif 000005
式（１−１）および（１−２）において、Ｒ１およびＲ２は独立して、水素、炭素数１〜１０のアルキル、または炭素数１〜９のアルコキシであり；
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５および環Ａ６は独立して、１，４−シクロヘキシレン、または１，４−フェニレンであり、１，４−シクロヘキシレンにおいて任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、任意の−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、１，４−フェニレンにおいて任意の−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えられてもよく；
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは独立して０または１であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は２であり；
ｇ、ｈ、ｉ、ｊ、ｋおよびｌは独立して０または１であり、ｇ、ｈ、ｉ、ｊ、ｋおよびｌの和は２であり；
式（１−２）において、ｇ＝１、ｈ＝１、ｉ＝０、ｊ＝０、ｋ＝０およびｌ＝０であり、環Ａ１が１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−シクロヘキセニレンであるとき、環Ａ２は１，４−シクロヘキセニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−３，６−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリミジン−３，６−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、またはピリジン−３，６−ジイルである。【００１６】
２．  項１に記載の式（１−１）および（１−２）において、Ｒ１およびＲ２が独立して、水素、炭素数１〜１０のアルキル、または炭素数１〜９のアルコキシであり；
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５および環Ａ６が独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−３，６−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリミジン−３，６−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、またはピリジン−３，６−ジイルである項１に記載の化合物。【００１７】
３．  項１に記載の式（１−１）および（１−２）において、Ｒ１が炭素数１〜１０のアルキルであり、Ｒ２が炭素数１〜９のアルコキシである項２に記載の化合物。【００１８】
４．  項１に記載の式（１−１）および（１−２）において、Ｒ１およびＲ２が独立して炭素数１〜１０のアルキルである項２に記載の化合物。【００１９】
５．  項１に記載の式（１−２）において、ｉおよびｊの少なくとも一つは１である項２〜４のいずれか１項に記載の化合物。【００２０】
６．  式（１−１−１）で表される化合物。
2011021534.tif 000006
式（１−１−１）において、Ｒ１およびＲ２は独立して、水素、炭素数１〜１０のアルキル、または炭素数１〜９のアルコキシであり；
環Ａ１および環Ａ２は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリミジン−３，６−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、またはピリジン−３，６−ジイルである。【００２１】
７．  項６に記載の式（１−１−１）において、環Ａ１および環Ａ２が１，４−シクロヘキシレンである、項６に記載の化合物。【００２２】
８．  式（１−１−２）または（１−２−２）で表される化合物。
2011021534.tif 000007
式（１−１−２）および（１−２−２）において、Ｒ１およびＲ２は独立して、水素、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数１〜９のアルコキシであり；
環Ａ１および環Ａ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリミジン−３，６−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、またはピリジン−３，６−ジイルである。【００２３】
９．  項８に記載の式（１−１−２）および（１−２−２）において、環Ａ１および環Ａ３が１，４−シクロヘキシレンである、項８に記載の化合物。【００２４】
１０．  式（１−１−３）または（１−２−３）で表される化合物。
2011021534.tif 000008
式（１−１−３）および（１−２−３）において、Ｒ１およびＲ２は独立して、水素、炭素数１〜１０のアルキル、または炭素数１〜９のアルコキシであり；
環Ａ３および環Ａ４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリミジン−３，６−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、またはピリジン−３，６−ジイルである。【００２５】
１１．  項１０に記載の式（１−１−３）および（１−２−３）において、環Ａ３および環Ａ４が１，４−シクロヘキシレンである、項１０に記載の化合物。【００２６】
１２．  式（１−１−４）で表される化合物。
2011021534.tif 000009
式（１−１−４）において、Ｒ１およびＲ２は独立して、水素、炭素数１〜１０のアルキル、または炭素数１〜９のアルコキシであり；
環Ａ１および環Ａ５は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリミジン−３，６−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、またはピリジン−３，６−ジイルである。【００２７】
１３．  項１２に記載の式（１−１−４）において、環Ａ１および環Ａ５が１，４−シクロヘキシレンである、項１２に記載の化合物。【００２８】
１４．  式（１−１−５）または（１−２−５）で表される化合物。
2011021534.tif 000010
式（１−１−５）または（１−２−５）において、Ｒ１およびＲ２は独立して、水素、炭素数１〜１０のアルキル、または炭素数１〜９のアルコキシであり；
環Ａ３および環Ａ５は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリミジン−３，６−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、またはピリジン−３，６−ジイルである。【００２９】
１５．  項１４に記載の式（１−１−５）または（１−２−５）において、環Ａ３および環Ａ５が１，４−シクロヘキシレンである、項１４に記載の化合物。【００３０】
１６．  式（１−１−６）で表される化合物。
2011021534.tif 000011
式（１−１−６）において、Ｒ１およびＲ２は独立して、水素、炭素数１〜１０のアルキル、または炭素数１〜９のアルコキシであり；
環Ａ５および環Ａ６は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリミジン−３，６−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、またはピリジン−３，６−ジイルである。【００３１】
１７．  項１６に記載の式（１−１−６）において、環Ａ５および環Ａ６が１，４−シクロヘキシレンである、項１６に記載の化合物。【００３２】
１８．  式（１−Ａ）〜（１−Ｆ）のいずれか１つで表される化合物。
2011021534.tif 000012
式（１−Ａ）〜（１−Ｆ）において、Ｒ１およびＲ２は独立して、水素、炭素数１〜１０のアルキル、または炭素数１〜９のアルコキシであり；
環Ａ１は１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−３，６−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリミジン−３，６−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、またはピリジン−３，６−ジイルであり、
環Ａ１１、環Ａ２１は独立してテトラヒドロピラン−２，５−ジイルまたはテトラヒドロピラン−３，６−ジイルであり、
環Ａ２２、環Ａ３２、環Ａ５２は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリミジン−３，６−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、またはピリジン−３，６−ジイルである。【００３３】
１９．  項１８に記載の式（１−Ａ）〜（１−Ｆ）において、環Ａ１、環Ａ２２、環Ａ３２および環Ａ５２が１，４−シクロヘキシレンである、項１８に記載の化合物。【００３４】
２０．  第一成分および第二成分を含有し、第一成分が、項１〜１９のいずれか１項に記載の化合物から選択された少なくとも１つである液晶組成物。【００３５】
２１．  第二成分として、式（２）〜（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、項２０に記載の液晶組成物。
2011021534.tif 000013
式（２）〜（４）において、Ｒ３は独立して炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ１は独立して、フッ素、塩素、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、または−ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３であり；
環Ｂ１、環Ｂ２および環Ｂ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；
Ｚ５およびＺ６は独立して−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、または単結合であり；
Ｌ１およびＬ２は独立して水素またはフッ素である。【００３６】
２２．  第二成分として、式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、項２０に記載の液晶組成物。
2011021534.tif 000014
式（５）において、Ｒ４は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ２は−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；
環Ｃ１、環Ｃ２および環Ｃ３は独立して１，４−シクロヘキシレン、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ７は−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、または単結合であり；
Ｌ３およびＬ４は独立して水素またはフッ素であり；
ｏは０、１または２であり、ｐは０または１である。【００３７】
２３．  第二成分として、式（６）〜（１１）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、項２０に記載の液晶組成物。
2011021534.tif 000015
式（６）〜（１１）において、Ｒ５およびＲ６は独立して炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルまたはアルケニルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、アルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、；
環Ｄ１、環Ｄ２、環Ｄ３および環Ｄ４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンまたはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；
Ｚ８、Ｚ９、Ｚ１０およびＺ１１は独立して、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＯＣＦ２（ＣＨ２）２−または単結合であり；
Ｌ５およびＬ６は独立して、フッ素または塩素であり；
ｑ、ｒ、ｓ、ｔ、ｕ、およびｖは独立して、０または１であり、ｒ＋ｓ＋ｔ＋ｕは１または２である。【００３８】
２４．  第二成分として、式（１２）〜（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、項２０に記載の液晶組成物。
2011021534.tif 000016
式（１２）〜（１４）において、Ｒ７およびＲ８は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルまたはアルケニルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、アルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、；
環Ｅ１、環Ｅ２および環Ｅ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレンまたは２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；
Ｚ１２およびＺ１３は独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合である。【００３９】
２５．  式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項２１に記載の液晶組成物。
2011021534.tif 000017
式（５）において、Ｒ４は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ２は−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；
環Ｃ１、環Ｃ２および環Ｃ３は独立して１，４−シクロヘキシレン、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ７は−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、または単結合であり；
Ｌ３およびＬ４は独立して水素またはフッ素であり；
ｏは０、１または２であり、ｐは０または１である。【００４０】
２６．  式（１２）〜（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項２１に記載の液晶組成物。
2011021534.tif 000018
式（１２）〜（１４）において、Ｒ７およびＲ８は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルまたはアルケニルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、アルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、；
環Ｅ１、環Ｅ２および環Ｅ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレンまたは２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；
Ｚ１２およびＺ１３は独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合である。【００４１】
２７．  式（１２）〜（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項２２に記載の液晶組成物。
2011021534.tif 000019
式（１２）〜（１４）において、Ｒ７およびＲ８は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルまたはアルケニルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、アルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、；
環Ｅ１、環Ｅ２および環Ｅ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレンまたは２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；
Ｚ１２およびＺ１３は独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合である。【００４２】
２８．  式（１２）〜（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項２３に記載の液晶組成物。
2011021534.tif 000020
式（１２）〜（１４）において、Ｒ７およびＲ８は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルまたはアルケニルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、アルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、；
環Ｅ１、環Ｅ２および環Ｅ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレンまたは２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；
Ｚ１２およびＺ１３は独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合である。【００４３】
２９．  少なくとも１つの光学活性化合物および／または重合可能な化合物をさらに含有する、項２０に記載の液晶組成物。【００４４】
３０．  少なくとも１つの酸化防止剤および／または紫外線吸収剤をさらに含有する項２０に記載の液晶組成物。【００４５】
３１．  項２０に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【発明の効果】
【００４６】
本発明によれば、誘電率異方性（Δε）が負に大きくなりかつ高い透明点と低い粘度を併せ持つのみならず、熱、光などに対する安定性、適切な屈折率異方性（Δｎ）、および他の液晶性化合物との優れた相溶性といった特性を少なくとも１つ有する液晶性化合物が得られる。【００４７】
また本発明によれば、低粘度、適切な屈折率異方性（Δｎ）、適切な負の誘電率異方性（Δε）、低いしきい値電圧、およびネマチック相の上限温度が高く、ネマチック相の下限温度が低いといった特性を少なくとも１つ有する液晶組成物が得られる。【００４８】
さらに本発明の液晶表示素子は、応答時間が短く、消費電力および駆動電圧が小さく、大きなコントラストを有し、広い温度範囲で使用可能であるといった特性を少なくとも１つ有し、ＰＣモード、ＴＮモード、ＳＴＮモード、ＥＣＢモード、ＯＣＢモード、ＩＰＳモード、ＶＡモード、ＰＳＡモードなどの表示モードの液晶表示素子に好適に使用することができ、特に、ＩＰＳモード、ＶＡモード、ＰＳＡモードの液晶表示素子に好適に使用することができる。
【発明を実施するための形態】
【００４９】
以下、本発明をさらに具体的に説明する。
本発明の液晶性化合物は以下の式（１−１）または（１−２）に示す液晶性化合物である。
【００５０】
2011021534.tif 000021
【００５１】
式（１−１）および（１−２）において、Ｒ１は水素、炭素数１〜１０のアルキル、または炭素数１〜９のアルコキシである。
【００５２】
これら基のアルキル鎖は、直鎖であることが好ましい。アルキル鎖が直鎖であると、液晶相の温度範囲を広くすることができ、粘度を小さくすることができる。
【００５３】
アルキルとしては、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ４Ｈ９、−Ｃ５Ｈ１１、−Ｃ６Ｈ１３、−Ｃ７Ｈ１５、−Ｃ８Ｈ１７、−Ｃ９Ｈ１９、および−Ｃ１０Ｈ２１が挙げられ；
アルコキシとしては、−ＯＣＨ３、−ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣ３Ｈ７、−ＯＣ４Ｈ９、−ＯＣ５Ｈ１１、−ＯＣ６Ｈ１３、−ＯＣ７Ｈ１５、−ＯＣ８Ｈ１７、および−ＯＣ９Ｈ１９が挙げられ；
【００５４】
これらＲ１の中でも、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ４Ｈ９、−Ｃ５Ｈ１１、−Ｃ６Ｈ１３、−Ｃ７Ｈ１５、−Ｃ８Ｈ１７、−Ｃ９Ｈ１９、および−Ｃ１０Ｈ２１が好ましい。
【００５５】
より好ましいＲ１は、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ４Ｈ９、および−Ｃ５Ｈ１１である。
【００５６】
Ｒ２は水素、炭素数１〜１０のアルキル、または炭素数１〜９のアルコキシである。
【００５７】
アルキルとしては、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ４Ｈ９、−Ｃ５Ｈ１１、−Ｃ６Ｈ１３、−Ｃ７Ｈ１５、−Ｃ８Ｈ１７、−Ｃ９Ｈ１９、および−Ｃ１０Ｈ２１が挙げられ；
アルコキシとしては、−ＯＣＨ３、−ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣ３Ｈ７、−ＯＣ４Ｈ９、−ＯＣ５Ｈ１１、−ＯＣ６Ｈ１３、−ＯＣ７Ｈ１５、−ＯＣ８Ｈ１７、および−ＯＣ９Ｈ１９が挙げられ；
【００５８】
これらＲ２の中でも、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ４Ｈ９、−Ｃ５Ｈ１１、−Ｃ６Ｈ１３、−Ｃ７Ｈ１５、−Ｃ８Ｈ１７、−Ｃ９Ｈ１９、−Ｃ１０Ｈ２１、−ＯＣＨ３、−ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣ３Ｈ７、−ＯＣ４Ｈ９、−ＯＣ５Ｈ１１、および−ＯＣ６Ｈ１３が好ましい。
【００５９】
より好ましいＲ２は、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ４Ｈ９、−Ｃ５Ｈ１１、−ＯＣＨ３、−ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣ３Ｈ７、および−ＯＣ４Ｈ９である。
【００６０】
式（１−１）および（１−２）において、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５および環Ａ６は、１，４−シクロヘキシレン、または１，４−フェニレンであり、１，４−シクロヘキシレンにおいて任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、任意の−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、１，４−フェニレンにおいて任意の−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えられてもよい。
【００６１】
これらの環が１，４−シクロヘキシレンであるときには、屈折率異方性（Δｎ）を小さくし、粘度を小さくすることができ、さらに、この液晶性化合物を液晶組成物に添加すると、ネマチック相の上限温度を高くすることができる。
【００６２】
またこれらの環が、水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであるときには、屈折率異方性（Δｎ）を比較的大きくすることができるとともに、配向秩序パラメーターを大きくすることができる。
【００６３】
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５および環Ａ６としては、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、およびテトラヒドロピラン−３，６−ジイルが好ましい。
【００６４】
また、熱、光などに対する安定性の観点から、１，４−シクロヘキセニレン環の二重結合が直接フェニレン環と結合しないことが好ましい。
【００６５】
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは独立して０または１であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は２である。
【００６６】
ｇ、ｈ、ｉ、ｊ、ｋおよびｌは独立して０または１であり、ｇ、ｈ、ｉ、ｊ、ｋおよびｌの和は２である。
【００６７】
式（１−２）においてｉおよびｊの少なくとも一つが１であるとき、誘電率異方性（Δε）が負に大きくなるので好ましい。
【００６８】
式（１−１）で示される液晶性化合物の好ましい例としては、式（１−１−１）〜（１−１−６）を挙げることができ、式（１−２）で示される液晶性化合物の好ましい例としては、式（１−２−２）、（１−２−３）、および（１−２−５）で表される化合物を挙げることができる。
【００６９】
2011021534.tif 000022
【００７０】
式中、Ｒ１およびＲ２は独立して、水素、炭素数１〜１０のアルキル、または炭素数１〜９のアルコキシであり；
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５および環Ａ６は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリミジン−３，６−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、またはピリジン−３，６−ジイルである。
【００７１】
なお、本明細書においてテトラヒドロピラン−２，５−ジイルは式（Ｉ）で示される構造を表し、テトラヒドロピラン−３，６−ジイルは式（ＩＩ）で示される構造を表す。
2011021534.tif 000023
１，３−ジオキサン−２，５−ジイルにおいては、例えばテトラヒドロピラン−２，５−ジイルとテトラヒドロピラン−３，６−ジイルのように、環中の酸素の位置によって化合物構造を区別することが難しい。よって、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルという表記においては、下記２つの化合物構造が許可されるものとする。
2011021534.tif 000024
【００７２】
本発明の式（１−１）または（１−２）で表される化合物は、該式中のＲ１、Ｒ２、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６に所定の基を導入することにより得られるが、このような基の導入は公知の一般的な有機合成法により行い得る。代表的な合成例は、新実験化学講座  １４  有機化合物の合成と反応（１９７８年）丸善、あるいは第四版  実験化学講座  １９〜２６  有機合成Ｉ〜ＶＩＩＩ  （１９９１）丸善、等に記載の方法をあげることができる。
【００７３】
次に化合物（１−１）または（１−２）を合成する方法の一例をスキームに示す。はじめにオキセタン骨格を有する中間体（３０）を合成するスキームを説明し、次いで合成中間体（３０）を出発物質としたテトラヒドロピラン−３，６−ジイル化合物（３６）を合成する方法の一例を述べる。
【００７４】
2011021534.tif 000025
【００７５】
化合物（２７）〜（３０）において、Ｑ１は式（１−１）または（１−２）の構造単位である。構造単位はスキームに示した。これらの化合物におけるＲ１、Ｒ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、ａ、ｂ、ｉ、ｊ、ｋ、およびｌの記号の定義は、項１に記載した記号の定義と同一である。
【００７６】
すなわち、化合物（２８）は、化合物（２７）とＬＤＡ（リチウムジイソプロピルアミド）を反応させた後、酢酸エチルと反応させることによって合成する。これらの反応は、好ましくはテトラヒドロフラン溶媒中、−６５℃以下の温度で行った後、室温までゆっくり昇温させる。化合物（２９）は化合物（２８）と水素化ホウ素ナトリウムの反応によって合成する。この反応はエタノール溶媒中、室温〜５０℃までの間の温度で行うのが好ましい。化合物（２９）をテトラヒドロフラン溶媒中、−５℃〜５℃の間の温度で、ｎ−ブチルリチウムと反応させた後、ｐ−塩化トルエンスルホニルと反応させる。さらに次いでｎ−ブチルリチウムを加えた後、反応液の温度を沸点までゆっくり昇温させることによって、化合物（３０）を得る。これらの反応は各反応の間を十分にあけ、各試薬の当量を丁度１当量用いるのが好ましい。
【００７７】
出発物である化合物（２７）は有機合成化学の方法に従って容易に合成することができる。
【００７８】
次に化合物（３６）に関する合成法の一例を示す。
【００７９】
2011021534.tif 000026
【００８０】
化合物（３０）〜（３４）において、Ｑ１またはＱ２は式（１−１）または（１−２）の構造単位である。構造単位はスキームに示した。これらの化合物におけるＲ１、Ｒ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｉ、ｊ、ｋ、およびｌの記号の定義は、項１に記載した記号の定義と同一である。スキームにおいて、ｃａｓｅ１は化合物（１−１）、ｃａｓｅ２は化合物（１−２）に相当する。
【００８１】
化合物（３２）はＱ２の構造によって、合成法が異なる。合成法の例として２つあげる。ｃａｓｅ１においてｃ＝ｄ＝０の場合はＭｅｔｈｏｄ  Ａを用いて合成する。ｃａｓｅ１においてｃ、ｄの少なくとも一つが１の場合、またはｃａｓｅ２の場合はＭｅｔｈｏｄ  Ｂを用いて合成する。
【００８２】
Ｍｅｔｈｏｄ  Ａ：化合物（３２）は、化合物（３１）とｎ−ブチルリチウムを反応させた後、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体の共存下、化合物（３０）と反応させることによって合成する。この反応は、好ましくはテトラヒドロフラン溶媒中、−６５℃以下の温度で行う。
【００８３】
Ｍｅｔｈｏｄ  Ｂ：化合物（３４）は、化合物（３３）とＬＤＡ（リチウムジイソプロピルアミド）を反応させた後、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体の共存下、化合物（３０）と反応させることによって合成する。この反応は、好ましくはテトラヒドロフラン溶媒中、−６５℃以下の温度で行う。ついで、化合物（３４）をジクロロメタン溶媒中、トリフルオロ酢酸と室温で反応させることにより化合物（３２）を得る。
【００８４】
化合物（３５）は、化合物（３２）とＤＩＢＡＬ（水素化ジイソプロピルアルミニウム）反応の反応によって合成する。この反応は好ましくは、トルエン溶媒中、−５０℃以下の温度で行う。化合物（３６）は、化合物（３５）をジクロロメタン溶媒中、トリエチルシラン、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体の共存下、−５０℃以下の温度で反応させることによって合成する。
【００８５】
化合物（３１）および化合物（３３）は有機合成化学の方法に従って容易に合成することができる。
【００８６】
本発明の液晶組成物は、前記本発明の式（１−１）または（１−２）で示される化合物を成分Ａとして含む必要がある。この成分Ａのみの組成物、または成分Ａと本明細書中で特に成分名を示していないその他の成分との組成物でもよいが、この成分Ａに以下に示す成分Ｂ、Ｃ、ＤおよびＥ成分から選ばれた成分を加えることにより種々の特性を有する本発明の液晶組成物が提供できる。
【００８７】
成分Ａに加える成分として、前記式（２）、（３）および（４）からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物からなる成分Ｂ、および／または前記式（５）からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物からなる成分Ｃ、および／または前記式（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）、および（１１）からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物からなる成分Ｄを混合したものが好ましい。さらに式（１２）、（１３）および（１４）からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物からなる成分Ｅを混合することによりしきい値電圧、液晶相温度範囲、屈折率異方性（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）および粘度等を調整することができる。
【００８８】
また、本発明に使用される液晶組成物の各成分は、各元素の同位体元素からなる類縁体でもその物理特性に大きな差異がない。
上記成分Ｂのうち、化合物（２）の好適例として化合物（２−１）〜（２−１６）、化合物（３）の好適例として化合物（３−１）〜（３−１１２）、化合物（４）の好適例として化合物（４−１）〜（４−５４）をそれぞれ挙げることができる。
【００８９】
2011021534.tif 000027
【００９０】
2011021534.tif 000028
【００９１】
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【００９２】
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【００９３】
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【００９４】
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【００９５】
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【００９６】
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【００９７】
式中、Ｒ３、Ｘ１は前記と同じ定義を表す。
これらの化合物（２）〜（４）、すなわち成分Ｂは、誘電率異方性（Δε）が正であり、熱安定性や化学的安定性が非常に優れているので、ＴＦＴ用およびＰＳＡ用の液晶組成物を調製する場合に用いられる。本発明の液晶組成物における成分Ｂの含有量は、液晶組成物の全重量に対して１〜９９重量％の範囲が適するが、好ましくは１０〜９７重量％、より好ましくは４０〜９５重量％である。また化合物（１２）〜（１４）、すなわち成分Ｅをさらに含有させることにより、粘度調整をすることができる。
前記、化合物（５）、すなわち成分Ｃのうちの好適例として、化合物（５−１）〜（５−６４）を挙げることができる。
【００９８】
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【００９９】
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【０１００】
2011021534.tif 000037
【０１０１】
式中、Ｒ４およびＸ２は前記と同じ定義を表す。
これらの化合物（５）、すなわち成分Ｃは、誘電率異方性（Δε）が正でその値が非常に大きいのでＳＴＮ，ＴＮ用、ＰＳＡ用の液晶組成物を調製する場合に主として用いられる。この成分Ｃを含有させることにより、組成物のしきい値電圧を小さくすることができる。また、粘度の調整、屈折率異方性（Δｎ）の調整および液晶相温度範囲を広げることができる。さらに急峻性の改良にも利用できる。
【０１０２】
ＳＴＮまたはＴＮ用の液晶組成物を調製する場合には、成分Ｃの含有量は組成物全量に対して０．１〜９９．９重量％の範囲が適用できるが、好ましくは１０〜９７重量％、より好ましくは４０〜９５重量％である。また、後述の成分を混合することによりしきい値電圧、液晶相温度範囲、屈折率異方性（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）及び粘度などを調整できる。
【０１０３】
化合物（６）〜（１１）からなる成分Ｄは、垂直配向モ−ド（ＶＡモ−ド）、高分子支持配向モード（ＰＳＡモ−ド）などに用いられる誘電率異方性（Δε）が負の本発明の液晶組成物を調製する場合に、好ましい成分である。
この化合物（６）〜（１１）、すなわち成分Ｄの好適例として、それぞれ化合物（６−１）〜（６−６）、（７−１）〜（７−１５）、（８−１）、（９−１）〜（９−３）、（１０−１）〜（１０−１１）、および（１１−１）〜（１１−１０）を挙げることができる。
【０１０４】
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【０１０５】
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【０１０６】
式中、Ｒ５，Ｒ６は前記と同じ定義を表す。
これら成分Ｄの化合物は主として誘電率異方性（Δε）が負であるＶＡモ−ド、ＰＳＡモード用の液晶組成物に用いられる。その含有量を増加させると組成物のしきい値電圧が低くなるが、粘度が大きくなるので、しきい値電圧の要求値を満足している限り含有量を少なくすることが好ましい。しかしながら、誘電率異方性（Δε）の絶対値が５程度であるので、十分な駆動電圧を得るためには、含有量は４０重量％より多いことが好ましい。
【０１０７】
成分Ｄのうち化合物（６）は２環化合物であるので、主としてしきい値電圧の調整、粘度調整または屈折率異方性（Δｎ）の調整の効果がある。また、化合物（７）および（８）は３環化合物であるので透明点を高くする、ネマチックレンジを広くする、しきい値電圧を低くする、屈折率異方性（Δｎ）を大きくするなどの効果が得られる。また、化合物（９）、（１０）および（１１）はしきい値電圧を低くするなどの効果が得られる。
【０１０８】
成分Ｄの含有量は、ＶＡモ−ド、ＰＳＡモード用の組成物を調製する場合には、組成物全量に対して好ましくは４０重量％以上、より好ましくは５０〜９５重量％である。また、成分Ｄを混合することにより、弾性定数をコントロ−ルし、組成物の電圧透過率曲線を制御することが可能となる。成分Ｄを誘電率異方性（Δε）が正である組成物に混合する場合はその含有量が組成物全量に対して３０重量％以下が好ましい。
【０１０９】
化合物（１２）、（１３）および（１４）、すなわち成分Ｅの好適例として、それぞれ化合物（１２−１）〜（１２−１１）、（１３−１）〜（１３−１９）および（１４−１）〜（１４−６）を挙げることができる。
【０１１０】
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【０１１１】
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【０１１２】
式中、Ｒ７およびＲ８は前記と同じ定義を表す。
化合物（１２）〜（１４）、すなわち成分Ｅは、誘電率異方性（Δε）の絶対値が小さく、中性に近い化合物である。化合物（１２）は主として粘度調整または屈折率異方性（Δｎ）の調整の効果があり、また化合物（１３）および（１４）は透明点を高くするなどのネマチックレンジを広げる効果、または屈折率異方性（Δｎ）の調整の効果がある。
【０１１３】
成分Ｅで表される化合物の含有量を増加させると液晶組成物のしきい値電圧が高くなり、粘度が低くなるので、液晶組成物のしきい値電圧の要求値を満たす限り、含有量は多いほうが望ましい。ＴＦＴ用、ＰＳＡ用の液晶組成物を調製する場合に、成分Ｅの含有量は、組成物全量に対して好ましくは３０重量％以上、より好ましくは５０重量％以上である。また、ＴＮ用、ＳＴＮ用またはＰＳＡ用の液晶組成物を調製する場合には、成分Ｅの含有量は、組成物全量に対して好ましくは３０重量％以上、より好ましくは４０重量％以上である。
【０１１４】
本発明の液晶組成物は、本発明の化合物（１−１）または（１−２）の少なくとも１つを０．１〜９９重量％の割合で含有することが、優良な特性を発現せしめるために好ましい。
【０１１５】
本発明の液晶組成物の調製は、公知の方法、例えば必要な成分を高温度下で溶解させる方法などにより一般に調製される。また、用途に応じて、当業者によく知られている各種添加物、例えば光学活性化合物、重合可能な化合物、または重合開始剤を添加した液晶組成物、染料を添加したＧＨ型用の液晶組成物を調製することができる。通常、添加物は当該業者によく知られており、文献などに詳細に記載されている。
【０１１６】
本発明の液晶組成物は、前述の本発明の液晶組成物にさらに１種以上の光学活性化合物を含有してもよい。
光学活性化合物として、公知のキラルド−プ剤を添加する。このキラルド−プ剤は液晶のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれを防ぐといった効果を有する。キラルド−プ剤の例として光学活性化合物（Ｏｐ−１）〜（Ｏｐ−１３）を挙げることができる。
【０１１７】
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【０１１８】
本発明の液晶組成物は、これらの光学活性化合物を添加して、ねじれのピッチを調整することができる。ねじれのピッチはＴＦＴ用およびＴＮ用の液晶組成物であれば４０〜２００μｍの範囲に調整するのが好ましい。ＳＴＮ用の液晶組成物であれば６〜２０μｍの範囲に調整するのが好ましい。また、双安定ＴＮ（Ｂｉｓｔａｂｌｅ  ＴＮ）モ−ド用の場合は、１．５〜４μｍの範囲に調整するのが好ましい。また、ピッチの温度依存性を調整する目的で２種以上の光学活性化合物を添加しても良い。
【０１１９】
本発明の液晶組成物は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系、テトラジン系などの二色性色素を添加すれば、ＧＨ型用の液晶組成物として使用することもできる。
【０１２０】
本発明の液晶組成物は、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰや、液晶中に三次元網目状高分子を形成して作製したポリマ−分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）例えばポリマ−ネットワ−ク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）用をはじめ、複屈折制御（ＥＣＢ）型やＤＳ型用の液晶組成物としても使用できる。
【０１２１】
また、本発明の液晶組成物は重合可能な化合物を添加してＰＳＡ（Polymer sustained alignment）型用の液晶組成物として使用することもできる。重合可能な化合物の例はアクリレート、メタクリレート、ビニル、ビニルオキシ、プロペニルエーテル、エポキシ、ビニルケトン、およびオキセタンなどの重合可能な基を有する化合物である。重合可能な化合物は、好ましくは光重合開始剤などの適切な開始剤存在下でＵＶ照射などにより重合される。重合のための適切な条件、開始剤の適切なタイプ、および適切な量は、当業者には既知であり、文献に記載されている。例えば光重合開始剤であるＩｒｇａｃｕｒｅ６５１（登録商標）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４（登録商標）、またはＤａｒｏｃｕｒｅ１１７３（登録商標）（Ｃｉｂａ  Ｊａｐａｎ  Ｋ．Ｋ．）がラジカル重合に対して適切である。
【０１２２】
以下、実施例により本発明をより詳細に説明する。なお、各実施例中において、Ｃは結晶を、ＳＡはスメクチックＡ相を、ＳＢはスメクチックＢ相を、ＳＸは相構造未解析のスメクチック相を、Ｎはネマチック相を、Ｉは等方相を示し、相転移温度の単位はすべて℃である。
【実施例】
【０１２３】
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例によっては制限されない。なお特に断りのない限り、「％」は「重量％」を意味する。
得られた化合物は、１Ｈ−ＮＭＲ分析で得られる核磁気共鳴スペクトル、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）分析で得られるガスクロマトグラムなどにより同定した。まず分析方法について説明をする。【０１２４】
１Ｈ−ＮＭＲ分析
測定装置は、ＤＲＸ−５００（ブルカーバイオスピン（株）社製）を用いた。測定は、実施例等で製造したサンプルを、ＣＤＣｌ３等のサンプルが可溶な重水素化溶媒に溶解し、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数２４回の条件で行った。化学シフトδ値のゼロ点の基準物質としてはテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いた。【０１２５】
ＧＣ分析
測定装置は、島津製作所製のＧＣ−１４Ｂ型ガスクロマトグラフを用いた。カラムは、島津製作所製のキャピラリーカラムＣＢＰ１−Ｍ２５−０２５（長さ２５ｍ、内径０．２２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ；固定液相はジメチルポリシロキサン；無極性）を用いた。キャリアーガスとしてはヘリウムを用い、流量は１ｍｌ／分に調整した。試料気化室の温度を２８０℃、検出器（ＦＩＤ）部分の温度を２８０℃に設定した。【０１２６】
試料はトルエンに溶解して、１重量％の溶液となるように調製し、得られた溶液１μｌを試料気化室に注入した。
記録計としては島津製作所製のＣ−Ｒ６Ａ型Ｃｈｒｏｍａｔｏｐａｃ、またはその同等品を用いた。得られたガスクロマトグラムには、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積値が示されている。【０１２７】
なお、試料の希釈溶媒としては、例えば、クロロホルム、ヘキサンを用いてもよい。また、カラムとしては、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Agilent Technologies Inc.製のＨＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Restek Corporation製のＲｔｘ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、SGE International Pty. Ltd製のＢＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）などを用いてもよい。【０１２８】
ガスクロマトグラムにおけるピークの面積比は成分化合物の割合に相当する。一般には、分析サンプルの成分化合物の重量％は、分析サンプルの各ピークの面積％と完全に同一ではないが、本発明において上述したカラムを用いる場合には、実質的に補正係数は１であるので、分析サンプル中の成分化合物の重量％は、分析サンプル中の各ピークの面積％に対応をしている。【０１２９】
〔液晶性化合物等の物性値の測定試料〕
液晶性化合物の物性値を測定する試料としては、化合物そのものを試料とする場合、化合物を母液晶と混合して試料とする場合の２種類がある。【０１３０】
化合物を母液晶と混合した試料を用いる後者の場合には、以下の方法で測定を行う。まず、得られた液晶性化合物１５重量％と母液晶８５重量％とを混合して試料を作製する。そして、得られた試料の測定値を下記の式に適用し、外挿値を計算する（外挿法）。この外挿値をこの化合物の物性値とする。【０１３１】
〈外挿値〉＝（１００×〈試料の測定値〉−〈母液晶の重量％〉×〈母液晶の測定値〉）／〈液晶性化合物の重量％〉
上記試料が２５℃でスメクチック相である場合、または結晶が２５℃で析出する場合には、液晶性化合物と母液晶との割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更をしていく。そして２５℃でスメクチック相でなくなった組成、または結晶が２５℃で析出しなくなった組成で試料の物性値を測定し、上記式にしたがって外挿値を求めて、これを液晶性化合物の物性値とする。【０１３２】
測定に用いる母液晶としては様々な種類が存在するが、例えば、母液晶Ａの組成は以下のとおりである。【０１３３】
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【０１３４】
なお、液晶組成物の物性値を測定する試料としては、液晶組成物そのものを用いた。【０１３５】
〔液晶性化合物等の物性値の測定方法〕
物性値の測定は後述する方法で行った。これら測定方法の多くは、日本電子機械工業会規格（Standardｓof Electric Industries Association of Japan）ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。また、測定に用いたＴＮ素子またはＶＡ素子には、ＴＦＴを取り付けなかった。【０１３６】
測定値のうち、液晶性化合物単体そのものを試料として得られた値と、液晶組成物そのものを試料として得られた値は、そのままの値を実験データとして記載した。化合物を母液晶に混合し試料として得られた場合には、外挿法で得られた値を外挿値として記載した。【０１３７】
相構造および転移温度（℃）
以下（１）、および（２）の方法で測定を行った。
（１）偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ−５２型ホットステージ）に化合物を置き、３℃／分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、相の種類を特定した。
（２）パーキンエルマー社製走査熱量計ＤＳＣ−７システム、またはＤｉａｍｏｎｄ  ＤＳＣシステムを用いて、３℃／分速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピーク、または発熱ピークの開始点を外挿により求め（ｏｎ  ｓｅｔ）、転移温度を決定した。【０１３８】
以下、結晶はＣと表した。結晶の区別がつく場合は、それぞれＣ１またはＣ２と表した。また、スメクチック相はＳ、ネマチック相はＮと表した。液体（アイソトロピック）はＩｓｏと表した。スメクチック相の中で、スメクチックＢ相、またはスメクチックＡ相の区別がつく場合は、それぞれＳＢ、またはＳＡと表した。転移温度の表記として、例えば、「Ｃ  ５０．０  Ｎ  １００．０  Ｉｓｏ」とは、結晶からネマチック相への転移温度（ＣＮ）が５０．０℃であり、ネマチック相から液体への転移温度（ＮＩ）が１００．０℃であることを示す。他の表記も同様である。【０１３９】
ネマチック相の上限温度（ＴＮＩ；℃）
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ−５２型ホットステージ）に、試料（液晶組成物、または液晶化性合物と母液晶との混合物）を置き、１℃／分の速度で加熱しながら偏光顕微鏡を観察した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度をネマチック相の上限温度とした。以下、ネマチック相の上限温度を、単に「上限温度」と略すことがある。【０１４０】
低温相溶性
母液晶と液晶性化合物とを、液晶性化合物が、２０重量％、１５重量％、１０重量％、５重量％、３重量％および１重量％の量となるように混合した試料を作製し、試料をガラス瓶に入れる。このガラス瓶を、−１０℃または−２０℃のフリーザー中に一定期間保管したあと、結晶もしくはスメクチック相が析出しているかどうか観察をした。【０１４１】
粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
粘度（バルク粘度）が小さいと応答時間が小さくなるという特徴がある。
測定は、Ｅ型回転粘度計を用いた。【０１４２】
粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
粘度（回転粘度）が小さいと応答時間が小さくなるという特徴がある。
測定はM. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. ２５９, ３
７ (１９９５) に記載された方法に従った。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍのＶＡ素子に試料（液晶組成物、または液晶性化合物と母液晶との混合物）を入れた。この素子に３０〜５０ボルトの範囲で１ボルト毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。
なお、この計算に必要な誘電率異方性（Δε）は、下記誘電率異方性の欄に記載の方法で測定した値を用いた。【０１４３】
屈折率異方性（Δｎ；２５℃で測定）
測定は、２５℃の温度下で、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計を用いて行った。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料（液晶組成物、または液晶性化合物と母液晶との混合物）を主プリズムに滴下した。屈折率（ｎ‖）は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率（ｎ⊥）は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。
屈折率異方性（Δｎ）は、
（Δｎ）＝（ｎ‖）−（ｎ⊥）
の式から算出した。【０１４４】
誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）
よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン（０．１６ｍｌ）のエタノール（２０ｍｌ）溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、１５０℃で１時間加熱した。２枚のガラス基板から、間隔（セルギャップ）が２０μｍであるＶＡ素子を組み立てた。
同様の方法で、ガラス基板にポリイミドの配向膜を調製した。得られたガラス基板の配向膜にラビング処理をした後、２枚のガラス基板の間隔が９μｍであり、ツイスト角が８０度であるＴＮ素子を組み立てた。
得られたＶＡ素子に試料（液晶組成物、または液晶性化合物と母液晶との混合物）を入れ、０．５ボルト（１ｋＨｚ、サイン波）を印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。
また、得られたＴＮ素子に試料（液晶組成物、または液晶性化合物と母液晶との混合物）を入れ、０．５ボルト（１ｋＨｚ、サイン波）を印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。
誘電率異方性（Δε）は、
（Δε）＝（ε‖）−（ε⊥）
の式から算出した。【０１４５】
［実施例１］  トランス−５−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）−２−（トランス−４’−プロピルビ（シクロヘキサン）−トランス−４−イル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（Ｎｏ．１）の合成【０１４６】
2011021534.tif 000044
【０１４７】
第一工程
窒素雰囲気下の反応器中、トランス−４’プロピルビ（シクロヘキサン）−トランス−４−カンボン酸（１）３０．０ｇ（０．１１９ｍｍｏｌ）のトルエン２００ｍｌ溶液を、５０℃に加熱し、ピリジン０．０５ｍｌ、塩化チオニル１４．９ｇ（０．１２５ｍｍｏｌ）を加え３時間攪拌した。その後、常圧蒸留にて未反応の塩化チオニルを、ついで減圧下にて溶媒を留去することにより、トランス−４’プロピルビ（シクロヘキサン）−トランス−４−カンボン酸クロライド（２）を得た。このものは精製せずに次の反応に用いた。【０１４８】
第二工程
窒素雰囲気下の反応器中、テトラヒドロフラン３００ｍｌにリチウムジイソプロピルアミド（１．０８Ｍ  テトラヒドロフラン溶液）１９８ｍｌ（０．２０２ｍｍｏｌ）を加え−６５℃以下に冷却し、酢酸エチル１８．２ｇ（０．２０７ｍｍｏｌ）、次いで第一工程で得られたトランス−４’プロピルビ（シクロヘキサン）−トランス−４−カンボン酸クロライド（２）３２．０ｇ（０．１１９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン１００ｍｌ溶液を滴下した。室温までゆっくり昇温しながら攪拌した後、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチした。その後、水５００ｍｌを加えて分液した。水相をトルエン３００ｍｌで３回抽出し、有機層をあわせて水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００ｇ、溶離液：トルエン）にて精製し、（３−オキソ−３−（トランス−４’−プロピルビ（シクロヘキサン）−トランス−４−イル）プロピオン酸エチルエステル（３）３４．５ｇ（収率９０％）を得た。【０１４９】
第三工程
窒素雰囲気下の反応器中、水素化ホウ素ナトリウム１２．１ｇ（０．３２１ｍｍｏｌ）のエタノール１００ｍｌ懸濁液に、第二工程で得られた（３−オキソ−３−（トランス−４’−プロピルビ（シクロヘキサン）−トランス−４−イル）プロピオン酸エチルエステル（３）３４．５ｇ（０．１０７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン１００ｍｌ溶液を５０℃以下で滴下し、室温で５時間反応させた。水５００ｍｌでクエンチし酢酸エチル２００ｍｌを加え分液した。水相を酢酸エチル１００ｍｌで２回抽出し、有機層をあわせて水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００ｇ、溶離液：ヘプタン／酢酸エチル＝５０／５０（容量比））にて精製し、１−（トランス−４’−プロピルビ（シクロヘキサン）−トランス−４−イル）プロパン−１，３−ジオール（４）２２．７ｇ（収率７４％）を得た。【０１５０】
第四工程
窒素雰囲気下の反応器中、第三工程で得られた１−（トランス−４’−プロピルビ（シクロヘキサン）−トランス−４−イル）プロパン−１，３−ジオール（４）９．４ｇ（３３．３ｍｍｏｌ）にテトラヒドロフラン１００ｍｌを加えた。−５℃前後の温度で、反応液にｎ−ブチルリチウム（１．６６Ｍ  ｎ−ヘキサン溶液）２０．０ｍｌ（３３．２ｍｍｏｌ）を滴下し、３０分攪拌した後、ｐ−塩化トルエンスルホン酸６．３４ｇ（３３．３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン５０ｍｌ溶液を滴下した。反応液を３０分攪拌後、−５℃前後の温度でｎ−ブチルリチウム（１．６６Ｍ  ｎ−ヘキサン溶液）２０．０ｍｌ（３３．２ｍｍｏｌ）を滴下し、反応液を徐々に還流温度まで加熱した。ガスの発生が収まったら、反応液を室温まで冷やし飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチし、水２００ｍｌ加えて分液した。水相をトルエン１００ｍｌで２回抽出し、有機層をあわせて水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００ｇ、溶離液：トルエン）にて精製し、２−（トランス−４’−プロピルビ（シクロヘキサン）−トランス−４−イル）オキセタン（５）６．２ｇ（収率７０％）を得た。【０１５１】
第五工程
窒素雰囲気下の反応器中、一般的な手法で合成された２−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）酢酸（６）６．０８ｇ（２８．１３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ１００ｍｌ溶液に、−５℃で、ｎ−ブチルリチウム（１．６６Ｍ  ｎ−ヘキサン溶液）３３．９ｍｌ（５６．２５ｍｍｏｌ）を滴下した。その後、反応液を室温まで戻し３０分攪拌した。ついでこの溶液を−６５℃に冷やし、第四工程で得られた２−（トランス−４’−プロピルビ（シクロヘキサン）−トランス−４−イル）オキセタン（５）６．２ｇ（２３．４４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン３０ｍｌ溶液、三フッ素化ホウ素ジエチルエーテル錯体３．６６ｇ（２５．７９ｍｍｏｌ）を滴下し、反応液を室温まで戻した後、３時間反応させた。反応液に１０％ギ酸水溶液１００ｍｌを加え、分液した。水相をトルエン２０ｍｌで３回抽出し、有機層をあわせて水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：５０ｇ、溶離液：ヘプタン／酢酸エチル＝８０／２０（容量比））にて精製し、３−（４−エトキシ−２，３，−ジフルオロフェニル）−６−（トランス−４’−プロピルビ（シクロヘキサン）−トランス−４−イル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン（７）９．３５ｇ（収率８６．２％）を得た。【０１５２】
第六工程
窒素雰囲気下の反応器中、第五工程で得られた３−（４−エトキシ−２，３，−ジフルオロフェニル）−６−（トランス−４’−プロピルビ（シクロヘキサン）−トランス−４−イル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン（７）９．３５ｇ（２０．２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン１００ｍｌ溶液に、−５０℃以下で水素化ジイソブチルアルミニウム（０．９９Ｍ  トルエン溶液）４０．８ｍｌ（４０．４ｍｍｏｌ）を滴下し、３時間反応させた。反応液を１０％ギ酸水溶液５０ｍｌに注ぎ、分液し、水相をトルエン１００ｍｌで２回抽出した。有機層をあわせて水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下にて溶媒を留去し、３−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）−６−（４’−プロピルビ（シクロヘキサン）−４−イル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オール（８）９．３６ｇ（収率：９９％）を得た。【０１５３】
第七工程
第六工程で得られた３−（４’−エトキシ−２，２’，３，３’−テトラフルオロビフェニル−４−イル）−６−（４−プロピルシクロヘキシル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オール（８）１１．０ｇ（２３．７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン３０ｍｌ溶液に、−３０℃でトリエチルシラン１．９３ｇ、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体２．３７ｇを滴下した。室温に戻し３時間攪拌後、水３０ｍｌを加え分液した。有機相を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００ｇ、溶離液：ヘプタン／酢酸エチル＝８０／２０（容量比））、再結晶（ヘプタン／酢酸エチル＝８０／２０（容量比））により精製し、トランス−５−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）−２−（トランス−４’−プロピルビ（シクロヘキサン）−トランス−４−イル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（９；化合物Ｎｏ．１）３．１ｇ（収率２９％）を得た。【０１５４】
１Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、トランス−５−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）−２−（トランス−４’−プロピルビ（シクロヘキサン）−トランス−４−イル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（９）であることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ３である。【０１５５】
化学シフトδ（ｐｐｍ）；６．８０（ｄｔ，１Ｈ）、６．６７（ｄｔ，１Ｈ）、４．１９（ｑ，２Ｈ）、４．０２−３．９７（ｍ，１Ｈ）、３．３７（ｔ，１Ｈ）、３．０７−３．００（ｍ，２Ｈ）、２．０３−１．９５（ｍ，２Ｈ）、１．８３−１．６７（ｍ，１０Ｈ）、１．４６−０．９０（ｍ，１７Ｈ）、０．９０−０．７５（ｍ，５Ｈ）【０１５６】
得られた化合物（９）すなわち化合物Ｎｏ．１の相転移温度は以下の通りであった。
相転移温度：Ｃ  ８３．６  ＳＢ  ２５０．３  Ｎ  ３１０．１  Ｉｓｏ。【０１５７】
［実施例２］  トランス−５−（トランス−４−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）−２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（Ｎｏ．４１）の合成【０１５８】
2011021534.tif 000045
【０１５９】
第一工程
窒素雰囲気下の反応器中、２−（トランス−４−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）酢酸（１０）２９．８ｇ（０．１０ｍｏｌ）、４−ジ（メチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ）１．２２ｇ（０．０１ｍｏｌ）、ｔ−ブタノール８．８８ｇ（０．１２ｍｏｌ）のジクロロメタン３００ｍｌ溶液に、氷冷下Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）２４．８ｇ（０．１２ｍｏｌ）を添加した。室温で８時間攪拌後、析出している不溶物をろ別し、ろ液に水３００ｍｌを加え分液した。有機相を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００ｇ、溶離液：トルエン）により精製し、２−（トランス−４−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）酢酸−ｔ−ブチルエステル（１１）１８．３ｇ（収率５２％）を得た。【０１６０】
第二工程
第一工程で得られた２−（トランス−４−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）酢酸−ｔ−ブチルエステル（１１）１８．３ｇ（５１．７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン２００ｍｌ溶液に、−６０℃でリチウムジイソプロピルアミド（１．９８Ｍ  テトラヒドロフラン溶液）（ＬＤＡ）５２ｍｌ（０．１０３ｍｏｌ）を滴下し、同温度で１時間攪拌した。ついで反応液を−９０℃以下に冷却し、一般的な手法で合成された、２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）オキセタン（１２）９．０５ｇ（４３．１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン１０ｍｌ溶液、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体６．１２ｇ（４３．１ｍｍｏｌ）を滴下した。−７０℃以下の温度で３時間攪拌後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、分液した。水相をトルエン５０ｍｌで３回抽出し、有機層をあわせて水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００ｇ、溶離液：ヘプタン／酢酸エチル＝８０／２０（容量比））にて精製し、２−（トランス−４−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）−５−ヒドロキシ−５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ペンタン酸ｔ−ブチルエステル（１３）１５．４ｇ（収率６３％）を得た。【０１６１】
第三工程
第二工程で得られた２−（トランス−４−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）−５−ヒドロキシ−５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ペンタン酸ｔ−ブチルエステル（１３）１５．４ｇ（２７．１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン１００ｍｌ溶液に、氷冷下、トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）１３．２ｍｌ（１３５．５ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で５時間反応させた。この反応混合物を１００ｍｌに注ぎ分液した。得られた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００ｇ、溶離液：ヘプタン／酢酸エチル＝９０／１０（容量比））にて精製し、３−（トランス−４−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン（１４）１２．１ｇ（収率：９１％）を得た。【０１６２】
第四工程
窒素雰囲気下の反応器中、第三工程で得られた３−（トランス−４−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン（１４）１５．２ｇ（３１．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン２００ｍｌ溶液に、−５０℃以下で水素化ジイソブチルアルミニウム（０．９９Ｍ  トルエン溶液）６９ｍｌ（６８．２ｍｍｏｌ）を滴下し、３時間反応させた。反応液を１０％ギ酸水溶液２００ｍｌに注ぎ、分液した。水相をトルエン１００ｍｌで２回抽出し、有機層をあわせて水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下にて溶媒を留去し、３−（トランス−４−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オール（１５）１５．２ｇ（収率９９％）を得た。【０１６３】
第五工程
第四工程で得られた３−（トランス−４−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オール（１５）１５．２ｇ（３０．９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン１００ｍｌ溶液に、−３０℃でトリエチルシラン７．１７ｇ（６１．８ｍｍｏｌ）、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体８．７８ｇ（６１．８ｍｍｏｌ）を滴下した。室温に戻し３時間反応させた。反応液に水１００ｍｌを加え分液し、有機相を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：２００ｇ、溶離液：ヘプタン／酢酸エチル＝８０／２０（容量比））、再結晶（ヘプタン／酢酸エチル＝９０／１０（容量比））により精製し、トランス−５−（トランス−４−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）−２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（１６；化合物Ｎｏ．４１）４．６ｇ（収率３１％）を得た。【０１６４】
１Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、トランス−５−（トランス−４−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）−２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（１６）であることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ３である。【０１６５】
化学シフトδ（ｐｐｍ）；６．８１（ｄｔ，１Ｈ）、６．５６（ｄｔ，１Ｈ）、４．１６−４．０２（ｍ，３Ｈ）、３．１３（ｔ，１Ｈ）、２．９１（ｑｄ，１Ｈ）、２．７２（ｔｔ，１Ｈ）、１．９７−１．６４（ｍ，１０Ｈ）、１．５０−０．７９（ｍ，２８Ｈ）【０１６６】
得られた化合物（１６）すなわち化合物Ｎｏ．４１の相転移温度は以下の通りであった。
相転移温度：Ｃ  ８２．２  ＳＢ  ２５７．２  Ｎ  ２９８．１  Ｉｓｏ。【０１６７】
［実施例３］トランス−５−（トランス−４’−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）ビ（シクロヘキサン）−トランス−４−イル）−２−ペンチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（Ｎｏ．１０９）の合成【０１６８】
2011021534.tif 000046
【０１６９】
第一工程
化合物（１１）と同様な方法で合成された、２−（トランス−４’−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）ビ（シクロヘキサン）−トランス−４−イル）酢酸ｔ−ブチルエステル（１７）１５．２ｇ（３４．９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン２００ｍｌ溶液に、−６０℃でリチウムジイソプロピルアミド（１．９８Ｍ  テトラヒドロフラン溶液）（ＬＤＡ）３５ｍｌ（６９．７ｍｍｏｌ）を滴下し、同温度で１時間反応させた。ついで反応液を−９０℃以下に冷却し、一般に知られた方法で合成された、２−ペンチルオキセタン（１８）３．７２ｇ（２９．１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン５ｍｌ溶液、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体２．３７ｇを滴下した。−７０℃以下の温度で３時間攪拌後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、分液した。水相をトルエン１００ｍｌで３回抽出し、有機層をあわせて水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：２００ｇ、溶離液：ヘプタン／酢酸エチル＝８０／２０（容量比））にて精製し、２−（トランス−４’−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）ビ（シクロヘキサン）−トランス−４−イル）−５−ヒドロキシデカン酸ｔ−ブチルエステル（１９）１０．８ｇ（収率６６％）を得た。【０１７０】
第二工程
第一工程で得られた２−（トランス−４’−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）ビ（シクロヘキサン）−トランス−４−イル）−５−ヒドロキシデカン酸ｔ−ブチルエステル（１９）１０．８ｇ（１９．１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン１００ｍｌ溶液に、氷冷下、トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）７．４ｍｌ（９６．６ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で５時間反応させた。この反応混合物を水１００ｍｌに注ぎ分液した。得られた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００ｇ、溶離液：ヘプタン／酢酸エチル＝８０／２０（容量比））にて精製し、３−（トランス−４’−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン（２０）８．０ｇ（収率８５％）を得た。【０１７１】
第三工程
窒素雰囲気下の反応器中、第二工程で得られた３−（トランス−４’−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン（２０）８．０ｇ（１６．３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン１００ｍｌ溶液に、−５０℃以下で水素化ジイソブチルアルミニウムトルエン溶液（０．９９Ｍ）３６ｍｌ（３５．６ｍｍｏｌ）を滴下し、３時間反応させた。反応液を１０％ギ酸水溶液５０ｍｌに注ぎ、分液した。水相をトルエン２０ｍｌで２回抽出し、有機層をあわせて水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下にて溶媒を留去し、３−（トランス−４’−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）ビ（シクロヘキサン）−トランス−４−イル）−６−ペンチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オール（２１）６．９ｇ（収率８６％）を得た。【０１７２】
第四工程
第三工程で得られた３−（トランス−４−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オール（２１）６．９ｇ（１４．０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン５０ｍｌ溶液に、−３０℃でトリエチルシラン３．２５ｇ（２８．０ｍｍｏｌ）、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体３．９８ｇ（２８．０ｍｍｏｌ）を滴下した。室温に戻し３時間攪拌した。反応液に水５０ｍｌを加え分液し、有機相を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００ｇ、溶離液：ヘプタン／酢酸エチル＝８０／２０（容量比））、再結晶（ヘプタン／酢酸エチル＝９０／１０（容量比））により精製し、トランス−５−（トランス−４’−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）ビ（シクロヘキサン）−トランス−４−イル）−２−ペンチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（２２;化合物Ｎｏ．１０９）１．２ｇ得た（収率１８％）。【０１７３】
１Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、トランス−５−（トランス−４’−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）ビ（シクロヘキサン）−トランス−４−イル）−２−ペンチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（２２）であることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ３である。【０１７４】
化学シフトδ（ｐｐｍ）；６．８３（ｄｔ，１Ｈ）、６．６６（ｄｔ，１Ｈ）、４．１２−４．０５（ｑ，２Ｈ）、４．０１（ｄｑ，１Ｈ）、３．２０−３．０８（ｍ，２Ｈ）、２．７１（ｔｔ，１Ｈ）、１．９１−０．８４（ｍ，３８Ｈ）【０１７５】
得られた化合物（２２）すなわち化合物Ｎｏ．１０９の相転移温度は以下の通りであった。
相転移温度：Ｃ  ７０．７  ＳＢ  ２６５．５  Ｎ  ３０９  Ｉｓｏ。【０１７６】
［実施例４］  トランス−５−（トランス−４−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（Ｎｏ．４４）の合成【０１７７】
実施例２の第二工程において、２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）オキセタンに替えて２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）オキセタンを用い、実施例２と同様な方法で合成を行うことによりトランス−５−（トランス−４−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）−２−（トランス−４−プロピルシクロヘシル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピランを合成した。【０１７８】
１Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、トランス−５−（トランス−４−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピランであることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ３である。【０１７９】
化学シフトδ（ｐｐｍ）；６．８１（ｄｔ，１Ｈ）、６．６６（ｄｔ，１Ｈ）、４．０８（ｑ，２Ｈ）、４．０７−４．０３（ｍ，１Ｈ）、３．１３（ｔ，１Ｈ）、２．９３−２．８９（ｍ，１Ｈ）、２．７５−２．７０（ｍ，１Ｈ）、１．９４−１．６７（ｍ，１０Ｈ）、１．４３（ｔ，３Ｈ）、１．４２−１．０９（ｍ，１３Ｈ）、１．０５−０．８０（ｍ，５Ｈ）、０．８７（ｔ，３Ｈ）．【０１８０】
得られた化合物（化合物Ｎｏ．４４）の相転移温度は以下の通りであった。
相転移温度：Ｃ  ８２．３  ＳＢ  ２３３．２  Ｎ  ２９９．８  Ｉｓｏ。【０１８１】
［実施例５］  トランス−５−（４’−エトキシ−２’，３’−ジフルオロビフェニル−４−イル）−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（Ｎｏ．４０）の合成【０１８２】
実施例２の第二工程において、２−（トランス−４−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）酢酸−ｔ−ブチルエステルに替えて２−（４’−エトキシ−２’，３’−ジフルオロビフェニル−４−イル）酢酸−ｔ−ブチルエステルを用い、実施例２と同様な方法で合成を行うことによりトランス−５−（４’−エトキシ−２’，３’−ジフルオロビフェニル−４−イル）−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピランを合成した。【０１８３】
１Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、トランス−５−（４’−エトキシ−２’，３’−ジフルオロビフェニル−４−イル）−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピランであることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ３である。【０１８４】
化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．４３（ｄ，２Ｈ）、７．２９（ｄ，２Ｈ）、７．０７（ｔｄ，１Ｈ）、６．７９（ｔｄ，１Ｈ）、４．１５（ｑ，２Ｈ）、４．０６（ｄｑ，２Ｈ）、３．４２（ｔ，1Ｈ）、３．１０（ｄｑ，１Ｈ）、２．８４（ｔ，1Ｈ）、２．０９（ｄ，１Ｈ）、１．９７（ｄ，１Ｈ）、１．８１−１．７２（ｍ，５Ｈ）、１．５７−１．４５（ｍ，１Ｈ）、１．４７（ｔ，３Ｈ）、１．３５−１．２９（ｍ，３Ｈ）、１．２２−１．１１（ｍ，３Ｈ）、１．０５（ｓｅｘ，１Ｈ）０．９５−０．８１（ｍ，２Ｈ）０．８７（ｔ、３Ｈ）。【０１８５】
得られた化合物（化合物Ｎｏ．４０）の相転移温度は以下の通りであった。
相転移温度：Ｃ  ７０．３  ＳＢ  １５８．８  ＳＡ  １８４．０  Ｎ  ２９３．１  Ｉｓｏ。【０１８６】
［実施例６］  トランス−５−（トランス−４’−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）ビ（シクロヘキサン）−トランス−４−イル）−２−プロピルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（Ｎｏ．１０８）の合成【０１８７】
実施例３の第一工程において、２−ペンチルオキセタンに替えて２−プロピルオキセタンを用い、実施例３と同様な方法で合成を行うことによりトランス−５−（トランス−４’−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）ビ（シクロヘキサン）−トランス−４−イル）−２−プロピルテトラヒドロ−２Ｈ−ピランを合成した。【０１８８】
１Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、トランス−５−（トランス−４’−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）ビ（シクロヘキサン）−トランス−４−イル）−２−プロピルテトラヒドロ−２Ｈ−ピランであることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ３である。【０１８９】
化学シフトδ（ｐｐｍ）；６．８２（ｄｔ，１Ｈ）、６．６６（ｄｔ，１Ｈ）、４．０８（ｑ，２Ｈ）、４．０３−３．９９（ｍ，１Ｈ）、３．１７−３．１０（ｍ，１Ｈ）、３．１２（ｔ，１Ｈ）、２．７４−２．６９（ｍ，１Ｈ）、１．８９−１．６３（ｍ，１０Ｈ）、１．５１−１．３０（ｍ，７Ｈ）、１．４３（ｔ，３Ｈ）、１．２７−０．９２（ｍ，１１Ｈ）、０．９１（ｔ，３Ｈ）。【０１９０】
得られた化合物（化合物Ｎｏ．１０８）の相転移温度は以下の通りであった。
相転移温度：Ｃ  ９９．０  ＳＢ  ２３４．０  Ｎ  ３１３．５  Ｉｓｏ。【０１９１】
［実施例７］  トランス−２−（トランス−４−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）−５−（４−ペンチルシクロヘキシル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（Ｎｏ．７５）の合成【０１９２】
実施例２の第一工程において、２−（トランス−４−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）酢酸に替えて２−（４−ペンチルシクロヘキシル）酢酸を用い、第二工程において、２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）オキセタンに替えて２−（４−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）オキセタンを用い、実施例２と同様な方法で合成を行うことによりトランス−２−（トランス−４−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）−５−（４−ペンチルシクロヘキシル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピランを合成した。【０１９３】
１Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、トランス−２−（トランス−４−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）−５−（４−ペンチルシクロヘキシル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピランであることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ３である。【０１９４】
化学シフトδ（ｐｐｍ）；６．８３（ｔ，１Ｈ）、６．６６（ｔ，１Ｈ）、４．０８（ｑ，２Ｈ）、４．０１−４．０６（ｍ，１Ｈ）、３．１２（ｔ，１Ｈ）、２．９２−２．９８（ｍ，１Ｈ）、２．１２−２．０９（ｍ，１Ｈ）、１．６５−１．９４（ｍ，１０Ｈ）、１．４３（ｔ，３Ｈ）、１．０８−１．４８（ｍ，１７Ｈ）、０．７８−１．０２（ｍ，５Ｈ）、０．８８（ｔ，３Ｈ）．【０１９５】
得られた化合物（化合物Ｎｏ．７５）の相転移温度は以下の通りであった。
相転移温度：Ｃ  ７０．７  ＳＢ  ２６１．５  Ｎ  ３０１．４  Ｉｓｏ。【０１９６】
［実施例８］  トランス−２−（トランス−４’−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）−［１，１’−ビ（シクロヘキサン）］−４−イル）−５−ペンチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（Ｎｏ．１４３）の合成【０１９７】
実施例２の第一工程において、２−（トランス−４−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）酢酸に替えてエナント酸を用い、第二工程において、２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）オキセタンに替えて２−（４’−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）−［１，１’−ビ（シクロヘキサン）］−４−イル）オキセタンを用い、実施例２と同様な方法で合成を行うことによりトランス−２−（トランス−４’−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）−［１，１’−ビ（シクロヘキサン）］−４−イル）−５−ペンチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピランを合成した。【０１９８】
１Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、トランス−２−（トランス−４’−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）−［１，１’−ビ（シクロヘキサン）］−４−イル）−５−ペンチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピランであることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ３である。【０１９９】
化学シフトδ（ｐｐｍ）；６．８３（ｔ，１Ｈ）、６．６６（ｔ，１Ｈ）、４．０８（ｑ，２Ｈ）、３．９０−３．９６（ｍ，１Ｈ）、２．９８（ｔ，１Ｈ）、２．８８−２．９５（ｍ，１Ｈ）、２．６８−２．７６（ｍ，１Ｈ）、１．６１−２．０２（ｍ，９Ｈ）、０．９０−１．５５（ｍ，２３Ｈ）、１．４３（ｔ，３Ｈ）、０．８８（ｔ，３Ｈ）．【０２００】
得られた化合物（化合物Ｎｏ．７５）の相転移温度は以下の通りであった。
相転移温度：Ｃ  ７２．０  ＳＢ  ２９０．５  Ｎ  ３１３．６  Ｉｓｏ。【０２０１】
［実施例９］  トランス−２−（４’−エトキシ−２’，３’−ジフルオロ−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−５−（４−プロピルシクロヘキシル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（Ｎｏ．３１３）の合成【０２０２】
実施例２の第一工程において、２−（トランス−４−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）酢酸に替えて２−（４−ペンチルシクロヘキシル）酢酸を用い、第二工程において、２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）オキセタンに替えて２−（４’−エトキシ−２’，３’−ジフルオロ−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）オキセタンを用い、実施例２と同様な方法で合成を行うことによりトランス−２−（４’−エトキシ−２’，３’−ジフルオロ−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−５−（４−プロピルシクロヘキシル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピランを合成した。【０２０３】
１Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、トランス−２−（４’−エトキシ−２’，３’−ジフルオロ−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−５−（４−プロピルシクロヘキシル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピランであることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ３である。【０２０４】
化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．４６７（ｍ，２Ｈ）、７．４０８（ｍ，２Ｈ）、７．０７７（ｍ，１Ｈ）、６．７８１（ｍ，１Ｈ）、４．２９５（ｍ，１Ｈ）、４．１９２（ｍ，１Ｈ）、４．１７０（ｑ，２Ｈ）、３．３４６（ｔ，１Ｈ）、２．０５０−１．９８０（ｍ，１Ｈ）、１．９６０−１．９００（ｍ，１Ｈ）、１．８２５−１．７１０（ｍ，４Ｈ）、１．６６５−１．５７０（ｍ，１Ｈ）、１．５３０−１．４３０（ｍ，４Ｈ）、１．４２０−１．２６５（ｍ，３Ｈ）、１．２３０−０．９５０（ｍ，６Ｈ）、０．９１０−０．８００（ｍ，５Ｈ）【０２０５】
得られた化合物（化合物Ｎｏ．３１３）の相転移温度は以下の通りであった。
相転移温度：Ｃ  ９７．８  Ｎ  ３１２．１  Ｉｓｏ。【０２０６】
［参考例］  トランス−２−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）−５−（４’−ペンチル−［１，１’−ビ（クロヘキサン）］−４−イル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（化合物（ｃ））の合成
2011021534.tif 000047
【０２０７】
実施例２の第一工程において、２−（トランス−４−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）酢酸に替えて２−（トランス−４’−ペンチル−［１，１’−ビ（シクロヘキサン）］−４−イル）酢酸を用い、第二工程において、２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）オキセタンに替えて２−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）オキセタンを用い、実施例２と同様な方法で合成を行うことによりトランス−２−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）−５−（４’−ペンチル−［１，１’−ビ（クロヘキサン）］−４−イル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピランを合成した。【０２０８】
１Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、トランス−２−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）−５−（４’−ペンチル−［１，１’−ビ（クロヘキサン）］−４−イル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピランであることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ３である。【０２０９】
化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．０９５（ｍ，１Ｈ）、６．７１４（ｍ，１Ｈ）、４．４８５（ｍ，１Ｈ）、４．１４８（ｍ，１Ｈ）、４．１１２（ｑ，２Ｈ）、３．３３３（ｔ，１Ｈ）、２．００５−１．８４０（ｍ，２Ｈ）、１．８３０−１．６４５（ｍ，８Ｈ）、１．６００−０．７７０（ｍ，２９Ｈ）【０２１０】
得られた化合物（化合物（ｃ））の相転移温度は以下の通りであった。
相転移温度：Ｃ  ９９．３  ＳＢ  ２６７．１  Ｎ  ３１２．９  Ｉｓｏ。【０２１１】
実施例１〜９に記載した合成法に準じて、以下の化合物が製造できる。【０２１２】
2011021534.tif 000048
【０２１３】
2011021534.tif 000049
【０２１４】
2011021534.tif 000050
【０２１５】
2011021534.tif 000051
【０２１６】
2011021534.tif 000052
【０２１７】
2011021534.tif 000053
【０２１８】
2011021534.tif 000054
【０２１９】
2011021534.tif 000055
【０２２０】
2011021534.tif 000056
【０２２１】
2011021534.tif 000057
【０２２２】
［比較例１］
特開２０００−８０４０号公報（特許文献３）に記載の合成方法により合成した化合物（ｂ）  １５重量％と、母液晶Ａ  ８５重量％を含有する液晶組成物Ｂを調製した。得られた液晶組成物Ｂの物性値を測定し、測定値を外挿することで液晶性化合物（ｂ）の物性の外挿値を算出した。その外挿値は以下のとおりであった。
上限温度（ＮＩ）＝１２１．３℃；誘電率異方性（Δε）＝−７．３；屈折率異方性（Δｎ）＝０．１０７；粘度（η）＝６１．４ｍＰａ・ｓ．【０２２３】
［実施例１０］
化合物Ｎｏ．１の１０重量％と、母液晶Ａの９０重量％を含有する液晶組成物Ｄを調整した。得られた液晶組成物Ｄの物性値を測定し、測定値を外挿することで化合物Ｎｏ．１の物性の外挿値を算出した。その外挿値は以下のとおりであった。
上限温度（ＮＩ）＝２３４．６℃；誘電率異方性（Δε）＝−６．７０；屈折率異方性（Δｎ）＝０．１２６；粘度（η）＝６３．５ｍＰａ・ｓ【０２２４】
［実施例１１］
化合物Ｎｏ．４１の１５重量％と、母液晶Ａの８５重量％を含有する液晶組成物Ｅを調整した。得られた液晶組成物Ｅの物性値を測定し、測定値を外挿することで化合物Ｎｏ．４１の物性の外挿値を算出した。その外挿値は以下のとおりであった。
上限温度（ＮＩ）＝２３８．６℃；誘電率異方性（Δε）＝−５．４８；屈折率異方性（Δｎ）＝０．１２２；粘度（η）＝６６．１ｍＰａ・ｓ【０２２５】
［実施例１２］
化合物Ｎｏ．１０９の１５重量％と、母液晶Ａの８５重量％を含有する液晶組成物Ｆを調整した。得られた液晶組成物Ｆの物性値を測定し、測定値を外挿することで化合物Ｎｏ．１０９の物性の外挿値を算出した。その外挿値は以下のとおりであった。
上限温度（ＮＩ）＝２４３．３℃；誘電率異方性（Δε）＝−５．５９；屈折率異方性（Δｎ）＝０．１２６；粘度（η）＝６５．４ｍＰａ・ｓ【０２２６】
［実施例１３］
化合物Ｎｏ．４４の１５重量％と、母液晶Ａの８５重量％を含有する液晶組成物Ｇを調整した。得られた液晶組成物Ｇの物性値を測定し、測定値を外挿することで化合物Ｎｏ．４４の物性の外挿値を算出した。その外挿値は以下のとおりであった。
上限温度（ＮＩ）＝２３８．６℃；誘電率異方性（Δε）＝−５．４２；屈折率異方性（Δｎ）＝０．１８２；粘度（η）＝８２．４ｍＰａ・ｓ【０２２７】
［実施例１４］
化合物Ｎｏ．４０の１５重量％と、母液晶Ａの８５重量％を含有する液晶組成物Ｈを調整した。得られた液晶組成物Ｈの物性値を測定し、測定値を外挿することで化合物Ｎｏ．４０の物性の外挿値を算出した。その外挿値は以下のとおりであった。
上限温度（ＮＩ）＝２４５．３℃；誘電率異方性（Δε）＝−５．７１；屈折率異方性（Δｎ）＝０．１２２；粘度（η）＝７２．３ｍＰａ・ｓ【０２２８】
［実施例１５］
化合物Ｎｏ．１０８の１５重量％と、母液晶Ａの８５重量％を含有する液晶組成物Ｉを調整した。得られた液晶組成物Ｉの物性値を測定し、測定値を外挿することで化合物Ｎｏ．１０８の物性の外挿値を算出した。その外挿値は以下のとおりであった。
上限温度（ＮＩ）＝２４５．３℃；誘電率異方性（Δε）＝−５．４１；屈折率異方性（Δｎ）＝０．１２８；粘度（η）＝６９．５ｍＰａ・ｓ【０２２９】
［実施例１６］
化合物Ｎｏ．７５の１５重量％と、母液晶Ａの８５重量％を含有する液晶組成物Ｊを調整した。得られた液晶組成物Ｊの物性値を測定し、測定値を外挿することで化合物Ｎｏ．７５の物性の外挿値を算出した。その外挿値は以下のとおりであった。
上限温度（ＮＩ）＝２４５．９℃；誘電率異方性（Δε）＝−４．０５；屈折率異方性（Δｎ）＝０．１２２；粘度（η）＝６０．６ｍＰａ・ｓ【０２３０】
［実施例１７］
化合物Ｎｏ．１４３の１５重量％と、母液晶Ａの８５重量％を含有する液晶組成物Ｋを調整した。得られた液晶組成物Ｋの物性値を測定し、測定値を外挿することで化合物Ｎｏ．１４３の物性の外挿値を算出した。その外挿値は以下のとおりであった。
上限温度（ＮＩ）＝２４３．９℃；誘電率異方性（Δε）＝−４．７４；屈折率異方性（Δｎ）＝０．１２４；粘度（η）＝６３．３ｍＰａ・ｓ
［実施例１８］
化合物Ｎｏ．３１３の１５重量％と、母液晶Ａの８５重量％を含有する液晶組成物Ｌを調整した。得られた液晶組成物Ｌの物性値を測定し、測定値を外挿することで化合物Ｎｏ．３１３の物性の外挿値を算出した。その外挿値は以下のとおりであった。
上限温度（ＮＩ）＝２５２．６℃；誘電率異方性（Δε）＝−４．８８；屈折率異方性（Δｎ）＝０．１９１；粘度（η）＝８８．９ｍＰａ・ｓ【０２３１】
［比較例２］
参考例に記載の合成方法により合成した化合物（ｃ）  ３重量％と、母液晶Ａ  ９７重量％を含有する液晶組成物Ｍを調製した。得られた液晶組成物Ｍの物性値を測定し、測定値を外挿することで液晶性化合物（ｃ）の物性の外挿値を算出した。その外挿値は以下のとおりであった。
上限温度（ＮＩ）＝２６１．３℃；誘電率異方性（Δε）＝−２．７；屈折率異方性（Δｎ）＝０．１５０；粘度（η）＝７０．５ｍＰａ・ｓ．
液晶性化合物（ｃ）の誘電率異方性は類似する化合物１と比較して絶対値が小さいことが解った。【０２３２】
一般に、分子量が大きいほど粘度も増大するが、驚くべきことに、実施例４の化合物Ｎｏ．１、実施例５の化合物Ｎｏ．４１、および実施例６の化合物Ｎｏ．１０９は、比較例の化合物（ｂ）と比較してシクロヘキシレン環１個分分子量が大きいにもかかわらず、粘度が同等であった。さらに、化合物（ｂ）と化合物Ｎｏ．１、化合物Ｎｏ．４１、およびＮｏ．１０９を比較すると、化合物Ｎｏ．１、化合物Ｎｏ．４１、および化合物Ｎｏ．１０９が遙かに大きな上限温度（ＮＩ）を有することがわかった。
このように、化合物Ｎｏ．１、化合物Ｎｏ．４１、および化合物Ｎｏ．１０９は化合物（ｂ）と比較して同等の粘度を有するにもかかわらず、遙かに高い上限温度（ＮＩ）を持つ点で優れていることが解った。【０２３３】
＜液晶組成物の例＞
本発明の代表的な組成物を実施例１９〜３２にまとめた。最初に、組成物の成分である化合物とその量（重量％）を示した。化合物は表１の取り決めに従い、左末端基、結合基、環構造、および右末端基の記号によって表示した。【０２３４】
2011021534.tif 000058
【０２３５】
［実施例１９］
３−ＨＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２          （Ｎｏ．１）    ４％
５−ＤｈＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２          （Ｎｏ．１０９）４％
３−ＨＨ−Ｏ１                              （１２−１）    ８％
５−ＨＨ−Ｏ１                              （１２−１）    ４％
３−ＨＨ−４                                （１２−１）    ５％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                （６−１）    １２％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                （６−１）    ２１％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                （７−１）      ５％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                （７−１）      ７％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （７−１）    １０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （７−１）    ２０％
ＮＩ＝７４．６℃；Δｎ＝０．０８０；η＝２５．３ｍＰａ・ｓ；Δε＝−４．３．【０２３６】
［実施例２０］
５−ＨＤｈＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２          （Ｎｏ．４１）  ３％
３−ＨＤｈＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２          （Ｎｏ．４４）  ７％
３−ＨＢ−Ｏ１                              （１２−５）  １５％
３−ＨＨ−４                                （１２−１）    ５％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                （６−１）    １２％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                （６−１）    １２％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                （７−１）    １２％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                （７−１）    １２％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （７−１）    １３％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （７−１）      ３％
３−ＨＨＢ−１                              （１３−１）    ６％
ＮＩ＝９４．２℃；Δｎ＝０．０９５；η＝３８．８ｍＰａ・ｓ；Δε＝−３．４．【０２３７】
［実施例２１］
３−ＨＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２          （Ｎｏ．１）    ３％
３−ＨＤｈＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２          （Ｎｏ．４４）  ３％
３−ＨＢ−Ｏ１                              （１２−５）  １５％
３−ＨＨ−４                                （１２−１）    ５％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                （６−１）    １２％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                （６−１）    １２％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                （７−１）    １２％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                （７−１）    １２％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （７−１）    １３％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （７−１）      ７％
６−ＨＥＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （６−６）      ６％
ＮＩ＝８６．２℃；Δｎ＝０．０８９；η＝３６．０ｍＰａ・ｓ；Δε＝−３．７．【０２３８】
［実施例２２］
５−ＤｈＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２          （Ｎｏ．１０９）３％
３−ＨＤｈＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２          （Ｎｏ．４４）  ５％
３−ＨＨ−４                                  （１２−１）１４％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                （６−４）  ２２％
５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                （６−４）  ２２％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２              （７−１２）  ２％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２              （７−１２）  ３％
４−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２              （７−１２）  ２％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                （７−７）    ９％
Ｖ−ＨＨＢ−１                                （１３−１）  ６％
３−ＨＨＢ−３                                （１３−１）  ６％
３−ＨＨＥＢＨ−３                            （１４−６）  ３％
３−ＨＨＥＢＨ−４                            （１４−６）  ３％
ＮＩ＝８５．９℃；Δｎ＝０．０９６；η＝２７．９ｍＰａ・ｓ；Δε＝−３．８．【０２３９】
［実施例２３］
３−ＨＤｈＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （Ｎｏ．４０）３％
３−ＤｈＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２          （Ｎｏ．１０８）３％
２−ＨＨ−５                                  （１２−１）  ３％
３−ＨＨ−４                                  （１２−１）１５％
３−ＨＨ−５                                  （１２−１）  ４％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                （６−４）  １２％
５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                （６−４）  １５％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２              （７−１２）  ５％
２−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                （７−７）    ３％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                （７−７）    ９％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                （７−７）    ６％
３−ＨＨＢ−１                                （１３−１）  ３％
３−ＨＨＢ−３                                （１３−１）  ４％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                              （１３−１）  ３％
３−ＨＢ−Ｏ２                                （１２−５）１２％
ＮＩ＝８４．９℃；Δｎ＝０．０９３；η＝２０．６ｍＰａ・ｓ；Δε＝−４．０．
上記組成物１００部にＯｐ−０５を０．２５部添加したときのピッチは６０．３μｍであった。【０２４０】
［実施例２４］
３−ＨｄｈＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （Ｎｏ．７４）３％
３−ｄｈＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２          （Ｎｏ．１４２）３％
３−ＨＢ−Ｏ１                                （１２−５）１５％
３−ＨＨ−４                                  （１２−１）  ５％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （６−１）  １２％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （６−１）  １２％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                  （７−１）  １２％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                  （７−１）    ６％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                （７−１）  １３％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                （７−１）  １３％
３−ＨＨＢ−１                                （１３−１）  ６％【０２４１】
［実施例２５］
３−ＨＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （Ｎｏ．１）  ４％
５−ＤｈＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２          （Ｎｏ．１０９）３％
２−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                          （５−１４）  ５％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                          （５−１４）  ４％
４−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                          （５−１４）１２％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                  （５−１５）１６％
３−ＨＢ−Ｏ２                                （１２−５）１０％
３−ＨＨ−４                                  （１２−１）  ３％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                （３−１）    ３％
３−ＨＨＢ−１                                （１３−１）  ８％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                              （１３−１）  ４％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ                              （３−３７）  ４％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ                              （３−１０）  ７％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                            （１３−１７）４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                            （１３−１７）４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                            （１３−１７）４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                        （１３−１８）５％
ＮＩ＝８９．１℃；Δｎ＝０．１４１；Δε＝２７．２；Ｖｔｈ；η＝３９．３ｍＰａ・ｓｅｃ．【０２４２】
［実施例２６］
５−ＨＤｈＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （Ｎｏ．４１）５％
３−ＨＤｈＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （Ｎｏ．４４）７％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                  （５−１５）  ６％
３−ＨＢ−Ｃ                                  （５−１）  １８％
２−ＢＴＢ−１                              （１２−１０）１０％
５−ＨＨ−ＶＦＦ                              （１２−１）３０％
３−ＨＨＢ−１                                （１３−１）  ４％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１                            （１３−１）  ５％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１                          （１３−１）１１％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                            （１３−１７）４％
ＮＩ＝９０．６℃；Δｎ＝０．１２４；Δε＝５．３；η＝１８．７ｍＰａ・ｓｅｃ．【０２４３】
［実施例２７］
３−ＨＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （Ｎｏ．１）  ４％
５−ＤｈＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２          （Ｎｏ．１０９）４％
２−ＨＢ−Ｃ                                  （５−１）    ５％
３−ＨＢ−Ｃ                                  （５−１）  １２％
３−ＨＢ−Ｏ２                                （１２−５）１１％
２−ＢＴＢ−１                                （１２−１０）３％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                （３−１）    ４％
３−ＨＨＢ−１                                （１３−１）  ８％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                              （１３−１）  ５％
３−ＨＨＢ−３                                （１３−１）１４％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ                              （３−１０）  ４％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （３−２）    ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （３−２）    ７％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （３−２）    ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−３）    ５％
ＮＩ＝１０９．２℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝３．７；η＝２０．８ｍＰａ・ｓｅｃ．【０２４４】
［実施例２８］
３−ＨＤｈＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （Ｎｏ．４０）３％
３−ＤｈＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２          （Ｎｏ．１０８）３％
５−ＨＢ−ＣＬ                                （２−２）  １８％
３−ＨＨ−４                                  （１２−１）１２％
３−ＨＨ−５                                  （１２−１）  ４％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                （３−１）    ４％
３−ＨＨＢ−ＣＬ                              （３−１）    ３％
４−ＨＨＢ−ＣＬ                              （３−１）    ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （３−２）    ７％
４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （３−２）    ９％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （３−２）    ９％
７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （３−２）    ８％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                          （３−２３）  ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５                          （１４−１）  ３％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （４−６）    ３％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （４−６）    ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  （４−１５）  ３％
ＮＩ＝１１６．７℃；Δｎ＝０．０９０；Δε＝２．８；η＝１８．３ｍＰａ・ｓｅｃ．【０２４５】
［実施例２９］
３−ＨｄｈＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （Ｎｏ．７４）５％
３−ｄｈＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２          （Ｎｏ．１４２）３％
２−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                          （５−１４）  ５％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                          （５−１４）  ４％
４−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                          （５−１４）１２％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                  （５−１５）１６％
３−ＨＢ−Ｏ２                                （１２−５）１０％
３−ＨＨ−４                                  （１２−１）  ５％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                （３−１）    ３％
３−ＨＨＢ−１                                （１３−１）  ８％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                              （１３−１）  ４％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ                              （３−３７）  ４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                              （３−１０）  ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                            （１３−１７）４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                            （１３−１７）４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                            （１３−１７）４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                        （１３−１８）５％【０２４６】
［実施例３０］
３−ＨＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （Ｎｏ．１）  ４％
５−ＤｈＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２          （Ｎｏ．１０９）４％
３−ＨＨ−Ｏ１                                （１２−１）  ８％
５−ＨＨ−Ｏ１                                （１２−１）  ４％
３−ＨＨ−４                                  （１２−１）  ５％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （６−１）    ７％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （６−１）  ２１％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                  （７−１）    ７％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                （７−１）  １０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                （７−１）  ２０％
２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−３                  （８−１）    ５％
２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−４                  （８−１）    ５％
ＮＩ＝７９．３℃；Δｎ＝０．０９５；η＝２６．２ｍＰａ・ｓ；Δε＝−４．０．【０２４７】
［実施例３１］
３−ＨｄｈＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （Ｎｏ．７４）３％
３−ｄｈＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２          （Ｎｏ．１４２）７％
３−ＨＢ−Ｏ１                                （１２−５）２０％
３−ＨＨ−４                                  （１２−１）  ５％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （６−１）  １２％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （６−１）  １２％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                  （７−１）  １０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                  （７−１）  １２％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                （７−１）    ８％
３−ＨＨＢ−１                                （１３−１）  ６％
５−ＨＨ１ＯＮｐ（１Ｆ，７Ｆ，８Ｆ）−Ｏ４    （９−３）    ５％【０２４８】
［実施例３２］
３−ＨＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （Ｎｏ．１）  ３％
３−ＨＤｈＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （Ｎｏ．４４）３％
３−ＨＢ−Ｏ１                                （１２−５）１５％
３−ＨＨ−４                                  （１２−１）  ５％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （６−１）  １２％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （６−１）  １２％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                  （７−１）  １２％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                  （７−１）    ２％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                （７−１）  １３％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                （７−１）    ７％
６−ＨＥＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                （６−６）    ６％
３−ＨＨ１ＯＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）−５          （１０−６）  ５％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ，６Ｍｅ）−Ｏ２    （１１−７）  ５％
ＮＩ＝８５．９℃；Δｎ＝０．０８９；η＝４０．７ｍＰａ・ｓ；Δε＝−４．１．
【産業上の利用可能性】
【０２４９】
本発明は、他の液晶材料との相溶性に優れ、負に大きな誘電率異方性（Δε）を有する液晶性化合物を提供する。
また、本発明は、この液晶性化合物を成分として、その化合物を構成する環、置換基などを適当に選択することにより、所望の物性を有する特徴を備えた新たな液晶組成物を提供し、さらにこの液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子を提供する。
【国際調査報告】
2011021534.tif 000076
2011021534.tif 000077
2011021534.tif 000078
2011021534.tif 000079
2011021534.tif 000080
2011021534.tif 000081