(57)【要約】【課題】油脂中の比較的低分子量の塩素化合物、例えば、３−モノクロロ−プロパンジオールとそのエステル化合物を低減することができる食用油脂の精製方法を提供すること。【解決手段】油脂を水存在下で加圧しながら加熱する工程を含むことを特徴とする食用油脂の精製方法であり、加熱時の水が亜臨界状態であること、水の存在量が油脂１００質量部に対し２５〜４００質量部であること、加熱する前記工程を密閉容器中又は流通式反応容器中で行うことが好ましい。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
油脂を水存在下で加圧しながら加熱する工程を含むことを特徴とする食用油脂の精製方法。
【請求項２】
加熱時の前記水が亜臨界状態であることを特徴とする請求項１記載の食用油脂の精製方法。
【請求項３】
前記水の存在量が前記油脂１００質量部に対し２５〜４００質量部であることを特徴とする請求項１又は２記載の食用油脂の精製方法。
【請求項４】
加熱する前記工程を密閉容器中で行うことを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の食用油脂の精製方法。
【請求項５】
加熱する前記工程を流通式反応容器中で行うことを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の食用油脂の精製方法。
【請求項６】
予備加熱した油脂を使用することを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の食用油脂の精製方法。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか１項に記載の食用油脂の精製方法によって得られた食用油脂。
【請求項８】
請求項７記載の食用油脂を使用して得られた飲食品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、食用油脂の精製方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
食用油脂の精製は、その起源に関係なく、通常は、脱ガム工程、脱酸工程、脱色工程、脱臭工程の順に行なわれる。これらの油脂の精製工程により、不純物が少なく、酸価が低く、着色がなく、臭いのない食用油脂が得られる。なお、サラダ油など、低温下でも油脂結晶を生成させないことが必要である食用油脂の製造の場合や、原料油脂としてロウ分の多い油脂を使用した場合には、上記精製工程に脱ロウ工程が付加されることがある。【０００３】
脱ガム工程とは、油脂に溶存するリン脂質などのガム質をリン酸処理等により沈殿・分離し、除去する工程である。
脱酸工程とは、油脂に含まれる遊離脂肪酸をアルカリで中和処理して、生じたセッケンを除去する工程である。
脱色工程とは、色素成分や他の微量成分を、活性白土等の吸着剤で除去する工程である。
脱臭工程とは、減圧下で加熱した油脂に水蒸気を吹き込み、揮発性成分を蒸留し、除去する工程である。【０００４】
しかし、上述の精製工程を経て得られた食用油脂中にも、不純物が一部存在することが知られている。例えば、酸やアルカリに反応せず、吸着剤にも吸着されない、揮発性の低い成分は、上記精製工程では十分には除去できないし、また、最終の脱臭工程で副生する物質も除去することができない。【０００５】
このような除去することができない物質の例として塩素化合物がある。
塩素化合物としては、例えば農薬の一部やダイオキシン等が有名であるが、これらは油脂原料となる植物体や動物体において規制がなされているため、通常は食用油脂に含まれるものではない。
また、存在する場合であっても、食用油脂の製造において、農薬やダイオキシンの除去には超臨界状態の二酸化炭素による抽出除去が有効であることが知られている。（特許文献１）【０００６】
しかし、最近の知見では、これらの塩素化合物に比べて比較的低分子量の塩素化合物、例えば、3-モノクロロ−プロパンジオールやそのエステル化合物が、精製された食用油脂中に微量含まれていること、その除去には有効な方法がないことがわかってきた。（非特許文献１参照）【０００７】
食用油脂に含まれるこの比較的低分子量の塩素化合物は、例えば、蛋白質の酸加水分解で得られる蛋白質加水分解物に含まれる量に比べれば極めて微量であるが、除去することが好ましい。【０００８】
上述の蛋白質加水分解物や、アミノ酸の製造においては、比較的低分子量の塩素化合物の除去方法についての研究が活発であり、該比較的低分子量の塩素化合物の除去方法として、超臨界状態の二酸化炭素による抽出除去（例えば、特許文献２参照）、アルカリと加熱による分解（例えば特許文献３、４参照）が提案されている。【０００９】
しかし、特許文献１に記載の方法は、比較的低分子量の塩素化合物に対する効果の記載がないことに加え、超臨界状態の二酸化炭素により油脂も溶解してしまうため、得られる精製食用油脂の量が極めて少なくなってしまう、すなわち食用油脂の収率が極めて悪いという問題があった。【００１０】
また、特許文献２に記載の方法は、超臨界状態の二酸化炭素によりアミノ酸水溶液又は粉末状のアミノ酸から油溶性成分を抽出除去するものであり、油脂を抽出することでそれに溶解している塩素化合物も除去されるものであるため、油脂中に溶解している塩素化合物を除去する方法に応用することはできない。【００１１】
さらに、特許文献３、４に記載の方法は、油脂に応用する場合は、精製された油脂に再びアルカリ溶液を添加する必要があり、その場合、アルカリによる油脂の着色や分解がおきるため、再び、脱色・脱臭を行わねばならないという問題がある。【００１２】
このように、食用油脂中の比較的低分子量の塩素化合物、例えば、３−モノクロロ−プロパンジオールやそのエステル化合物を除去する方法は現在開発されておらず、また、一般の飲食品に適用される方法を応用することも不可能であるため、新しい食用油脂の精製方法が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１３】
【特許文献１】特開２００３−００９７７７号公報
【特許文献２】特開平０２−２４４３６１号公報
【特許文献３】特開平０７−３３０７９３号公報
【特許文献４】特開平０２−１３５０５６号公報
【非特許文献】
【００１４】
【非特許文献１】WATKINS Catherine Inform  Vol.20 No.4 Page.200-202Vol.20  2009
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１５】
したがって、本発明の目的は、食用油脂中の比較的低分子量の塩素化合物、例えば、３−モノクロロ−プロパンジオールとそのエステル化合物を低減することができる食用油脂の精製方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１６】
本発明者等は、上記目的を達成すべく種々検討していたところ、食用油脂の精製の脱臭工程で行われる減圧蒸留に代えて、まったく逆に、食用油脂を加圧しながら水蒸気と接触させると、得られる食用油脂中の比較的低分子量の塩素化合物、例えば、３−モノクロロ−プロパンジオールとそのエステル化合物含量を有意に低減させることができることを見出した。
すなわち、本発明は、上記知見に基づいてなされたもので、油脂を水存在下で加圧しながら加熱する工程を含むことを特徴とする食用油脂の精製方法を提供するものである。
【発明の効果】
【００１７】
本発明の食用油脂の精製方法によると、油脂の収率を下げることなく、食用油脂中の比較的低分子量の塩素化合物、例えば、３−モノクロロ−プロパンジオールとそのエステル化合物含量を有意に低減させることができ、従来より有意に、3-モノクロロ−プロパンジオールとそのエステル化合物含量が低減された食用油脂を得ることができる。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
以下に、本発明の食用油脂の精製方法について、その好ましい実施形態に基づき、詳細に説明する。
本発明に使用する食用油脂としては、特に限定されず、例えば、パーム油、パーム核油、ヤシ油、コーン油、オリーブ油、綿実油、大豆油、菜種油、米油、ヒマワリ油、サフラワー油、牛脂、乳脂、豚脂、カカオ脂、シア脂、マンゴー核油、サル脂、イリッペ脂、魚油、鯨油等の各種植物油脂、動物油脂並びにこれらを水素添加、分別及びエステル交換から選択される一又は二以上の処理を施した加工油脂を使用することができる。本発明においては、これらの食用油脂を単独で用いることもでき、又は２種以上を組み合わせて用いることもできる。
【００１９】
本発明に使用する水としては、特に限定されず、例えば、水道水、ミネラルウォーター、イオン交換処理水、蒸留水を使用することができる。本発明においては、これらの水を、単独で用いることもでき、又は二種以上を組み合わせて用いることもできる。
【００２０】
本発明の食用油脂の精製方法は、上記油脂を上記水存在下で加圧しながら加熱する工程を含むものである。
そこで、以下に、上記油脂を水存在下で加圧しながら加熱する工程について述べる。
【００２１】
本発明では、上記油脂を加圧しながら加熱する場合、加熱温度は高温度であるほど、また加圧条件は高圧であるほど、３−モノクロロ−プロパンジオールとそのエステル化合物の除去率は高まる。そのため、水の超臨界点（３７４℃、及び、２２ＭＰａ）以上の条件、すなわち、水が超臨界状態となる条件であってもよいが、超臨界状態となる条件においては、３−モノクロロ−プロパンジオールとそのエステル化合物の除去率は高いものの、トリグリセリドが分解されてしまったり、油脂にもともと含まれる抗酸化成分や抗酸化剤が分解されてしまうという問題、さらには、超臨界状態の水に油脂が溶解することにより、食用油脂の収率が低下してしまうという問題が生じるため、できるだけ高温高圧であって、且つ水の超臨界点未満である条件、すなわち、加熱時の水が亜臨界状態である条件が好ましい。
【００２２】
ここで、本発明の食用油脂の精製方法において、亜臨界状態とは、上記水の超臨界点未満の温度であって、その温度における飽和蒸気圧以上の高温高圧状態をいう。この場合の好ましい加熱温度と加圧条件について述べると、加熱温度は好ましくは１５０〜３７０℃、より好ましくは２００〜３５０℃、さらに好ましくは２００〜３００℃であり、且つ、加圧条件は好ましくは０．３〜２１ＭＰａ、より好ましくは１〜２０ＭＰａ、さらに好ましくは１〜１７ＭＰａである。加熱温度が１５０℃未満又は加圧条件が０．３ＭＰａ未満であると、比較的低分子量の塩素化合物、例えば、３−モノクロロ−プロパンジオールとそのエステル化合物の除去率が低下し、加熱温度が３７０℃超又は加圧条件が２１ＭＰａ超であると、油脂の収率が低下するおそれがある。
【００２３】
本発明の食用油脂の精製方法における水の添加量（存在量）は、油脂１００質量部に対し、好ましくは２５〜４００質量部、より好ましくは、６５〜１５０質量部である。２５質量部未満であると、比較的低分子量の塩素化合物、例えば、３−モノクロロ−プロパンジオールとそのエステル化合物の除去率が低下し、４００質量部を超えると油脂の収率が低下するおそれがある。
【００２４】
なお、本発明の加熱及び加圧は密閉容器中でも流通式反応容器中でも可能である。
【００２５】
密閉容器中で行う場合の具体的な方法としては以下のような例を挙げることができる。
油脂と水をポンプ等で加熱機付きの密閉可能な反応容器に移送し、容器を密閉し、加熱機で所定温度まで昇温し、設定温度下で、所定圧力条件であることを確認しながら所定時間保持する。
本発明の食用油脂の精製方法において、上記加熱温度及び上記加圧条件における反応  時間は、密閉容器中で行う場合、好ましくは２〜４０分、より好ましくは２〜２５分  、さらに好ましくは２〜１２分である。
【００２６】
そして、上記加熱及び加圧後、好ましくは水を除去する。水の除去方法  としては例えば、冷却して水を液状にもどしてから静置して自然分離させる方法、遠  心分離する方法や、ヘキサンやジエチルエーテル等の溶剤で油脂を抽出する方法を挙  げることができる。
【００２７】
流通式反応容器中で行う場合の具体的な方法としては以下のような例を挙げることが  できる。
流通式反応を行うための装置の例としては、高圧ポンプ、加熱機付き反応容器、冷却機、背圧弁装置からなる連続処理装置が挙げられる。まず、油脂と水を高圧ポンプにより加熱機付き反応容器に移送する。なお、加熱機付き反応容器に移送する前にあらかじめ予備加熱装置により、油脂と水は別個に又は混合してから予備加熱されることが昇温時間を短縮することができるため好ましく、その場合、油脂と水は別個に予備加熱されることが、ジグリセリドの副生を抑制することが可能な点で好ましい。なお、予備加熱における加熱温度は好ましくは６０〜３５０℃、より好ましくは１００〜３００℃、最も好ましくは反応の設定温度の上下１０℃以内である。
そして、反応容器内で設定温度・圧力下で所定の時間滞留させる。
本発明の食用油脂の精製方法において、上記加熱温度及び上記加圧条件における反応時間は、流通式反応容器中で行う場合、好ましくは１〜３０分、より好ましくは１〜２０分、さらに好ましくは１〜１５分である。なお、連続式反応の場合は滞留時間を反応時間とするのが一般的である。
次いで冷却機により、安全な温度・圧力まで冷却し、水と油脂の混合物である反応液を回収する。なお、反応容器内の圧力の制御は、冷却機の前または後、好ましくは冷却機の後に設置する背圧弁装置により調整する。そして、上記反応液から、好ましくは水を除去する。水の除去方法としては例えば、静置して自然分離させる方法、遠心分離する方法や、ヘキサンやジエチルエーテル等の溶剤で油脂を抽出する方法を挙げることができる。
【００２８】
なお、本発明の加熱及び加圧は上述のように、密閉容器中でも流通式反応容器中でも可能であるが、予備加熱装置や背圧弁装置が必要なく、設備が簡便である点では密閉容器中で行うことが好ましいが、反応開始前に予備加熱装置を挿入することが容易であり、そのため、トータルの反応時間を短縮することができ、さらにジグリセリド含量の低い精製油脂を短時間の反応時間で得ることが可能な点で、流通式反応容器中で行うことが好ましい。
【００２９】
従来の油脂の精製工程は前述のとおり、脱ガム工程、脱酸工程、脱色工程、脱臭工程からなるが、本発明の食用油脂の精製方法では、上記水存在下で加圧しながら加熱する工程を、上述の精製工程のどの部分に挿入してもよく、脱ガム工程の前や、あるいは、脱臭工程の後に行ってもよいが、塩素化合物が脱臭工程で生成する可能性を考慮すると、最後の脱臭工程の後に行なうことが好ましい。
【００３０】
なお、脱臭工程の後に、上記水存在下で加圧しながら加熱する工程を行う場合には、加熱する工程の後に、さらに脱臭工程を行なうことが好ましい。この場合は、上記水存在下で加圧しながら加熱する工程により、比較的低分子量の塩素化合物、例えば、３−モノクロロ−プロパンジオールとそのエステル化合物、さらには、それらの前駆体が除去されているため、この脱臭工程により塩素化合物が増加することがない。
【００３１】
得られた食用油脂は、比較的低分子量の塩素化合物含量、特に３−モノクロロ−プロパンジオールとそのエステル化合物の含量が極めて低いという特徴を有する。なお、一般的な食用油脂中の３−モノクロロ−プロパンジオールとそのエステル化合物含量は食用油脂の種類によって異なるが、精製処理された油脂であれば通常は油種によっては０.５〜５ｐｐｍ程度であるのに対し、本発明の精製方法で精製された食用油脂中の3-モノクロロ−プロパンジオールとそのエステル化合物含量は０〜３ｐｐｍとなる。
【００３２】
本発明の精製方法で得られた食用油脂は、一般の食用油脂同様に、飲食品の製造に使用することができる。その場合、得られる飲食品は、従来の精製方法で得られた食用油脂を使用した飲食品に比べ、食用油脂中の比較的低分子量の塩素化合物の含有量、特に３−モノクロロ−プロパンジオール含量及びそのエステル化合物の含量が低下しているという特徴を有する。
【００３３】
上記飲食品の例としては、例えば、マーガリン、ショートニング、ファットスプレッド、風味ファットスプレッド、ドレッシング、マヨネーズ、冷菓、スプレー用油脂、フライ用油脂、チョコレート用油脂、バッター用油脂等の油脂加工食品をはじめ、フラワーペースト、餡等の製菓製パン用素材、洋菓子、和菓子、パン、スナック、カレー、シチュー、グラタン、調味料、即席調理食品、畜産加工品、水産加工品、野菜加工品の油脂を使用する飲食品を挙げることができる。
【実施例】
【００３４】
以下、実施例をもって本発明をさらに詳細に説明する。しかしながら、本発明は以下の実施例によって何ら制限を受けるものではない。【００３５】
〔実施例１〜３・比較例１〕
油脂として、パーム油を用い、該パーム油を、常法により脱ガム、脱酸、漂白、及び脱臭し、精製パーム油を得た（比較例１）。この精製パーム油１．０ｇを、長さ５ｃｍ、内径１ｃｍ、厚さ１．８ｍｍのＳＵＳ３１６製管に水１．０ｇと共に入れ、気相を窒素置換してから両端をスクリューキャップで密閉した試料を７個用意した。これらを、オイルバス中で、それぞれ、１５０℃で１８０分間加熱（実施例１）、２００℃で１０分、２０分及び４０分加熱（実施例２）、２５０℃で１０分、２０分及び４０分加熱（実施例３）した。なお、この加熱の際の圧力は、実施例１では０．５ＭＰａ、実施例２では１．５ＭＰａ、実施例３では４ＭＰａとし、水を亜臨界状態とした。続いて、これらの加熱後の試料を、６０℃まで冷却し、水と油脂との混合物を、３０００回転、１５分の遠心分離によって油相と水相に分離し、油相を回収した。
得られた各試料における油相中の３−モノクロロ−プロパンジオールとそのエステル化合物について、それぞれＤＧＦ（ドイツ油化学会）のStandard Methods C-III 18 (09)法に従い定量を行った。この定量方法は、エステルの加水分解、フェニルボロン酸による誘導体化の前処理を経て、３−モノクロロ−プロパンジオールをフェニルボロン酸誘導体とし、ＧＣ/ＭＳにより定量を行うものである。表１に結果を示す。
また、併せて、反応後の油相中のジグリセリド含量を測定した。この定量にはＡＯＣＳ 「Ce 5c-93」に従い、ＨＰＬＣを用いて行った。表２に結果を示す。【００３６】
【表１】
2011138957.tif 000002
【００３７】
【表２】
2011138957.tif 000003
【００３８】
上記表１の結果より、１５０℃１８０分の反応である実施例１では、３−モノクロロ−プロパンジオールは３．５４ｐｐｍから２．３７ｐｐｍまで減少したのに対し、温度を２００℃に上げた実施例２では、２０分で０．９８ｐｐｍまで減少し、さらに４０分後には検出限界以下となった。また、反応温度を２５０℃に上げた実施例３では、２０分で０．４４ｐｐｍまで減少し、４０分で検出限界以下であった。このように、反応温度が高く圧力が高いほど短い反応時間で３−モノクロロ−プロパンジオール量が減少していることがわかる。
また、上記表２の結果より、反応時間の延長、反応温度の上昇に伴いジグリセリド含量が増加していることがわかる。【００３９】
〔実施例４〜１１〕
油脂として、実施例1と同様、精製パーム（比較例１）を用い、反応器として流通式反応容器（長さ１６ｃｍ、内径４ｃｍ、厚２．０ｍｍのＳＵＳ３１６製管）を使用して加熱加圧処理を行った。なお、油脂及び水は流通式反応容器に移送する前に予備加熱装置により、それぞれ反応の設定温度に加熱した。そして該加熱した油脂と水を１：１の質量比で混合した後に、１５０℃で滞留時間５分（実施例４）、２００℃で滞留時間５分（実施例５）、２５０℃で滞留時間５分（実施例６）、２７０℃で滞留時間５分（実施例７）、１５０℃で滞留時間１０分（実施例８）、２００℃で滞留時間１０分（実施例９）、２５０℃で滞留時間１０分（実施例１０）、２７０℃で滞留時間１０分（実施例１１）の処理を行った。なお、この際の圧力は高圧ポンプと冷却機の後に設置した背圧弁装置の圧力差により、実施例４では０．４ＭＰａ、実施例５では２．０ＭＰａ、実施例６では４．５ＭＰａ、実施例７では６．０ＭＰａ、実施例８では０．４ＭＰａ、実施例９では２．０ＭＰａ、実施例１０では４．５ＭＰａ、実施例１１では６．０ＭＰａとし、水を亜臨界状態とした。加熱後の試料は冷却機で６０℃まで冷却し、得られた水と油脂の混合物である反応液を、３０００回転、１５分の遠心分離によって油相と水相に分離し、油相を回収した。回収した油相は、３〜７Torr、２３０℃で１時間の脱臭処理を行った。この間の水蒸気吹き込み量は対油２％（ｗ/ｗ）であった。
得られた各試料における油相中の３−モノクロロ−プロパンジオールとそのエステル化合物の定量、ジグリセリド含量の測定については、実施例１同様に行った。結果を表３に示す。【００４０】
【表３】
2011138957.tif 000004
【００４１】
上記表３の結果より、滞留時間５分の条件下では、３−モノクロロ−プロパンジオールは、１５０℃（実施例４）で３．５４ｐｐｍから２．８８ｐｐｍまで減少したのに対し、温度を２００℃に上げた実施例５では、２．０５ｐｐｍまで減少し、さらに２５０℃に上げた実施例６では０．９５ｐｐｍ、２７０℃に上げた実施例７では０．５２ｐｐｍとなった。このように、反応温度が高く圧力が高いほど３−モノクロロ−プロパンジオール量が減少していることがわかる。
なお、滞留時間５分を１０分に延長した場合、３−モノクロロ−プロパンジオールは、１５０℃（実施例４）（実施例８）で２．８８ｐｐｍから２．６８ｐｐｍまで減少したのに対し、２００℃（実施例５）（実施例９）で２．０５ｐｐｍが１．１５ｐｐｍに、さらに２５０℃（実施例６）（実施例１０）で０．９５ｐｐｍが０．４９ｐｐｍに、２７０℃に上げた実施例７では０．５２ｐｐｍが０．３ｐｐｍとなった。このように、反応温度が２００℃以上であると、３−モノクロロ−プロパンジオールの減少量が大きいことがわかる。
また、ジグリセリド含量については、滞留時間５分の条件下では１５０〜２７０℃の全ての温度で含有量の増加はほとんど見られなかったが、滞留時間１０分の条件下では、１５０〜２００℃では滞留時間５分と１０分では含有量はほぼ同一であるが、２５０〜２７０℃では滞留時間５分と１０分では若干の増加が見られた。【００４２】
ここで、実施例２の３−モノクロロ−プロパンジオール含量（表１）及びジグリセリド含量（表２）と、実施例５の３−モノクロロ−プロパンジオール含量及びジグリセリド含量（表３）を比較するとわかるように、密閉式容器を使用した場合、２００℃１０分で３−モノクロロ−プロパンジオール含量が１．９５ｐｐｍ、ジグリセリド含量が８．８％であるのに対し、予備加熱を行い、流通式反応容器を使用した場合、２００℃１０分で３−モノクロロ−プロパンジオール含量が１．１５ｐｐｍ、その条件のジグリセリド含量が７.８％と、密閉式容器を使用した場合に比べ、圧力がやや高いものの、３-モノクロロ-プロパンジオール含量とジグリセリドの含量が共に低く、ジグリセリドの副生を抑制しながら３-モノクロロ-プロパンジオール含量の低減が可能であることがわかる。
また、実施例３の３−モノクロロ−プロパンジオール含量（表１）及びジグリセリド含量（表２）と、実施例６の３−モノクロロ−プロパンジオール含量及びジグリセリド含量（表３）を比較するとわかるように、密閉式容器を使用した場合、２５０℃１０分で３−モノクロロ−プロパンジオール含量が０．７４ｐｐｍ、２０分で０．４４ｐｐｍであり、その条件のジグリセリド含量が８．８％、１３．８％であるのに対し、予備加熱を行い、流通式反応容器を使用した場合、２５０℃１０分で３−モノクロロ−プロパンジオール含量が０．６９ｐｐｍ、その条件のジグリセリド含量が８.３％と、密閉式容器を使用した場合に比べ、圧力がやや高いものの、３-モノクロロ-プロパンジオール含量とジグリセリドの含量が共に低く、ジグリセリドの副生を抑制しながら３-モノクロロ-プロパンジオール含量の低減が可能であることがわかる。【００４３】
〔比較例２〕
油脂として、実施例1と同様、精製パーム（比較例１）を用い、反応器として実施例４〜１１で使用したものと同一の流通式反応容器（長さ１６ｃｍ、内径４ｃｍ、厚２．０ｍｍのＳＵＳ３１６製管）を使用し、水を混合することなく油脂のみを加圧しながら加熱した。なお、油脂は流通式反応容器に移送する前に予備加熱装置により、２５０℃に加熱した。そして２５０℃で滞留時間５分の処理を行った。なお、この際の圧力は高圧ポンプと冷却機の後に設置した背圧弁装置の圧力差により、４．５ＭＰａとした。加熱後の試料は冷却機で６０℃まで冷却した。
得られた試料における油相中の３−モノクロロ−プロパンジオールとそのエステル化合物の定量、ジグリセリド含量の測定については、実施例１同様に行なった。結果を表４に示す。【００４４】
【表４】
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【００４５】
上記表４の結果より、無水状態で油脂を加圧しながら加熱処理した場合には、３-モノクロロ-プロパンジオールの含量は上述の比較例1の３．５４ｐｐｍと同一であり、３-モノクロロ-プロパンジオールの低減効果がないことがわかる。
【国際調査報告】
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