(57)【要約】    次の化学式（Ｉ）で示されるイミノ誘導体を少なくとも１種使用した有害生物防除剤を提供する。【化１】2012005216.tif 000042
2012005216.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の化学式(Ｉ)で表されるイミノ誘導体を1つ以上含んでなる有害生物防除剤。
【化１】
2012005216.tif 000035
（式中、Ａｒは、環上に置換基を有しても良いヘテロ環基を表し、Ｘは、硫黄原子又はＣＨ２、ＮＲを表し、ＹはＣＯＲ１、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＣＯＮＨＣＯＲ５、またはＣＯ２Ｒ９を表す。Ｒは水素原子又はアルキル基を表す。
ＹがＣＯＲ1の場合、Ｒ１は水素原子又はC1〜C18のアルキル基、C1〜C18のハロゲン化アルキル基、C2〜C18のアルケニル基、C2〜C18のハロゲン化アルケニル基、C2〜C18のアルキニル基、C2〜C18のハロゲン化アルキニル基、置換又は無置換C6〜C10のアリール基、置換又は無置換（C6〜C10）アリール（C1〜C8）アルキル基、置換又は無置換（C6〜C10）アリール（C2〜C8）アルケニル基、置換又は無置換（C6〜C10）アリール（C2〜C8）アルキニル基、（C1〜C4）アルコキシ（C1〜C5）アルキル基、（C1〜C4）アルコキシ（C2〜C5）アルケニル基、（C1〜C4）アルコキシ（C2〜C5）アルキニル基、C1〜C3のアルコキシカルボニル基、（C1〜C3）アルキルスルホニル（C1〜C3）アルキル基、（C1〜C4）アルキルチオ（C1〜C5）アルキル基、C3〜C12の置換又は無置換シクロアルキル基、3員環〜7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、3員環〜7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C1〜C8）アルキル基、3員環〜7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2〜C8）アルケニル基、3員環〜7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2〜C8）アルキニル基、シアノ(C1〜C3)アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（C1〜C8）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（C2〜C8）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（C2〜C8）アルキニル基、置換又は無置換へテロ環（C1〜C8）アルキル基、置換又は無置換へテロ環（C2〜C8）アルケニル基、置換又は無置換へテロ環（C2〜C8）アルキニル基、置換又は無置換へテロ環オキシ（C1〜C8）アルキル基、置換又は無置換へテロ環オキシ（C2〜C8）アルケニル基、置換又は無置換へテロ環オキシ（C2〜C8）アルキニル基、フラニル基、モルホリノ基、ノルボルネニル基、アダマンチル基、イソチオシアナトメチル基、ロダニン基、あるいは置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環、（C1〜C5）アルキルカルボニルアミノ（C1〜C3）アルキル基、（C1〜C5）アルキルオキシカルボニルアミノオキシメチル基、（C1〜C5）アルキルオキシカルボニルアミノメチル基、（C1〜C5）アルキルカルボニルオキシメチル基を表し、
ＹがＣＯＮＲ３Ｒ４の場合、Ｒ３とＲ４はそれぞれ水素原子又はC1〜C5のアルキル基、C1〜C5のハロゲン化アルキル基、C2〜C5のアルケニル基、C2〜C5のハロゲン化アルケニル基、C32〜C5のアルキニル基、C2〜C5のハロゲン化アルキニル基、C1〜C3のアルコキシ基、アルケニルオキシ基、置換又は無置換C6〜C10のアリール基、置換又は無置換(C6〜C10)アリール(C1〜C8)アルキル基、置換又は無置換（C6〜C10）アリール（C2〜C8）アルケニル基、置換又は無置換（C6〜C10）アリール（C2〜C8）アルキニル基、（C1〜C4）アルコキシ（C1〜C5）アルキル基、（C1〜C4）アルコキシ（C2〜C5）アルケニル基、（C1〜C4）アルコキシ（C2〜C5）アルキニル基、C1〜C3のアルコキシカルボニルメチル基、（C1〜C4）アルキルチオ（C1〜C5）アルキル基、C3〜C12の置換又は無置換シクロアルキル基、3員環〜7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換ベンゼンスルホニル基、（C1〜C5）アルキルアミノ基、置換または無置換フェニルアミノ基、（C1〜C5）アルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換ベンゾイルアミノ基、を表す。ＮＲ３Ｒ４は環を形成しても良い。
ＹがＣＯＮＨＣＯＲ５の場合、Ｒ５は水素原子又はC1〜C5のアルキル基、C1〜C5のハロゲン化アルキル基、C2〜C5のアルケニル基、C2〜C5のハロゲン化アルケニル基、置換又は無置換C6〜C10のアリール基、置換又は無置換(C6〜C10)アリール(C1〜C5)アルキル基を表し、
ＹがＣＯ２Ｒ９の場合、Ｒ９は水素原子又はC1〜C18のアルキル基、C1〜C18のハロゲン化アルキル基、C2〜C18のアルケニル基、C2〜C18のハロゲン化アルケニル基、C2〜C18のアルキニル基、C2〜C18のハロゲン化アルキニル基、置換又は無置換C6〜C10のアリール基、置換又は無置換(C6〜C10)アリール(C1〜C8)アルキル基、置換又は無置換（C6〜C10）アリール（C2〜C8）アルケニル基、置換又は無置換（C6〜C10）アリール（C2〜C8）アルキニル基、（C1〜C4）アルコキシ（C1〜C5）アルキル基、（C1〜C4）アルコキシ（C2〜C5）アルケニル基、（C1〜C4）アルコキシ（C2〜C5）アルキニル基、（C1〜C4）アルキルチオ（C1〜C5）アルキル基、トリ(C1〜C3アルキル)シリル(C1〜C3)アルキル基、C3〜C12の置換又は無置換シクロアルキル基、3員環〜7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、3員環〜7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C1〜C8）アルキル基、3員環〜7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2〜C8）アルケニル基、3員環〜7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2〜C8）アルキニル基、（C1〜C3）アルキルスルホニル（C1〜C3）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（C1〜C8）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（C2〜C8）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（C2〜C8）アルキニル基、置換又は無置換へテロ環（C1〜C8）アルキル基、置換又は無置換へテロ環（C2〜C8）アルケニル基、置換又は無置換へテロ環（C2〜C8）アルキニル基、置換又は無置換へテロ環オキシ（C1〜C8）アルキル基、置換又は無置換へテロ環オキシ（C2〜C8）アルケニル基、置換又は無置換へテロ環オキシ（C2〜C8）アルキニル基、スクシンイミド基、18-クラウン−6−メチル基を表す。
また、以上の炭素鎖はハロゲンで置換されても良い。)。
【請求項２】
上記化学式(Ｉ)中、Ａｒが下記化学式（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で示される、請求項１に記載の有害生物防除剤。
【化２】
2012005216.tif 000036
【化３】
2012005216.tif 000037
【請求項３】
上記化学式（Ｉ）中、Ｘは硫黄原子を表し、ＹはＣＯＲ１またはＣＯ２Ｒ９を表し、
ＹがＣＯＲ１の場合、Ｒ１はC1〜C4ハロゲン化アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C3〜C6アルキニル基、置換または無置換フェニル（C1〜C4）アルキル基、置換又は無置換フェニル（C2〜C3）アルケニル基、(C1〜C2)アルコキシ(C1〜C3)アルキル基、3員環〜7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C1〜C3）アルキル基、3員環〜7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C1〜C3）アルケニル基、置換又は無置換へテロ環（C1〜C3）アルキル基、置換又は無置換へテロ環（C2〜C3）アルケニル基、
ＹがＣＯ２Ｒ９の場合、Ｒ９はC1〜C6のハロゲン化アルキル基より好ましくはC3〜C4のハロゲン化アルキル基、C3〜C6アルケニル基より好ましくはC5〜C6アルケニル基、C3〜C6アルキニル基より好ましくはC3〜C4アルキニル基、置換又は無置換フェニル(C1〜C4)アルキル基、置換又は無置換フェニル（C1〜C4）アルケニル基、好ましくは置換又は無置換フェニル(C2〜C4)アルキル基、置換又は無置換フェニル（C2〜C4）アルケニル基、メトキシ(C3〜C4)アルキル基、3員環〜7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C1〜C3）アルキル基、より好ましくは3員環〜7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2〜C3）アルキル基、置換又は無置換へテロ環（C2〜C3）アルキル基を表す、請求項１または２に記載の有害生物防除剤。
【請求項４】
上記化学式（Ｉ）中、Ｘは硫黄原子を表し、ＹはＣＯＲ１またはＣＯ２Ｒ９を表し、
ＹがＣＯＲ１の場合、Ｒ１はC1〜C3ハロゲン化アルキル基、C4〜C6アルケニル基、C4〜C6アルキニル基、置換フェニル（C2〜C4）アルキル基、置換又は無置換フェニル（C2〜C3）アルケニル基、(C1〜C2)アルコキシ(C1〜C3)アルキル基、3員環〜7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2〜C3）アルキル基、3員環〜7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2〜C3）アルケニル基、置換又は無置換へテロ環（C2〜C3）アルキル基、置換又は無置換へテロ環（C2〜C3）アルケニル基、
ＹがＣＯ２Ｒ９の場合、Ｒ９はC3〜C4のハロゲン化アルキル基、C5〜C6アルケニル基、C3〜C4アルキニル基、置換又は無置換フェニル(C2〜C4)アルキル基、置換又は無置換フェニル（C2〜C4）アルケニル基、メトキシ(C3〜C4)アルキル基、3員環〜7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2〜C3）アルキル基、置換又は無置換へテロ環（C2〜C3）アルキル基を表す請求項１または２に記載の有害生物防除剤。
【請求項５】
上記化学式（Ｉ）で表されるイミノ誘導体が以下の表に示された化合物である、請求項１に記載の有害生物防除剤。
【表１】
2012005216.tif 000038
【請求項６】
次式（Ia）で示される化合物。
【化４】
2012005216.tif 000039
（式中、Ａｒ’は、環上に置換基を有しても良いヘテロ環基を表し、Ｘ’は、硫黄原子を表し、Ｙ’はＣＯＲ１’、またはＣＯ２Ｒ９’を表す。
ＹがＣＯＲ１’の場合、Ｒ１’は置換フェニル（C2〜C4）アルキル基、3員環〜7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2〜C3）アルキル基、置換又は無置換へテロ環（C2〜C3）アルキル基、置換又は無置換(C1〜C4)アルコキシメチル基、3員環〜7員環のヘテロシクロアルキル基、置換又は無置換ヘテロ環を表し
Ｙ’がＣＯ２Ｒ９’の場合、Ｒ９’は3員環〜7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2〜C3）アルキル基、置換又は無置換へテロ環（C2〜C3）アルキル基を表す。）
【請求項７】
上記化学式（Ｉa）、式中、Ａｒ’が次の化学式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）で表される、請求項６に記載の化合物。
【化５】
2012005216.tif 000040
【化６】
2012005216.tif 000041
【請求項８】
有害生物が動物寄生性害虫である、請求項１〜５に記載の有害生物防除剤。
【請求項９】
有害生物が動物寄生性ダニである、請求項１〜５に記載の有害生物防除剤。
【請求項１０】
請求項１〜５、請求項９のいずれかに記載の有害生物防除剤の有効量を処理することでなる、有害生物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、イミノ誘導体を利用した新規有害生物防除剤に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
これまでに多くの有害生物防除剤が見出されてきているが、薬剤感受性の低下、効果の持続性、使用時の安全性等の問題により、いまなお新規の薬剤が求められている。【０００３】
イミノ誘導体の有害生物防除への使用に関しては、農業分野における殺虫剤としての使用について報告がある（特許文献１から３、非特許文献１）。【０００４】
しかしながら、これら文献においては、動物寄生性害虫防除あるいは衛生害虫防除のための使用に関する具体的な記載はされていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開昭６３−１５０２７５号公報
【特許文献２】特表２００７−５０６６７４号公報
【特許文献３】国際公開２０１０−００１９２２号公報
【非特許文献】
【０００６】
【非特許文献１】Chemical  Research  in  Toxicology,2009,22(3),476-482
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、新規な有害生物防除剤を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
上記課題を解決するため、本発明者らは、次の化学式（Ｉ）で示されるイミノ誘導体を少なくとも１種使用した有害生物防除剤を提供する。【０００９】
【化１】
2012005216.tif 000003
【００１０】
すなわち本発明によれば、化学式（Ｉ）で示されるイミノ誘導体を少なくとも1種使用した有害生物防除剤が提供される（式中、Ａｒは、環上に置換基を有しても良いヘテロ環基を表し、Ｘは、硫黄原子又はＣＨ２、ＮＲを表し、ＹはＣＯＲ１、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＣＯＮＨＣＯＲ５、またはＣＯ２Ｒ９を表す。Ｒは水素原子又はアルキル基を表す。【００１１】
ＹがＣＯＲ1の場合、Ｒ１は水素原子又はC1〜C18のアルキル基、C1〜C18のハロゲン化アルキル基、C2〜C18のアルケニル基、C2〜C18のハロゲン化アルケニル基、C2〜C18のアルキニル基、C2〜C18のハロゲン化アルキニル基、置換又は無置換C6〜C10のアリール基、置換又は無置換（C6〜C10）アリール（C1〜C8）アルキル基、置換又は無置換（C6〜C10）アリール（C2〜C8）アルケニル基、置換又は無置換（C6〜C10）アリール（C2〜C8）アルキニル基、置換又は無置換（C1〜C4）アルコキシ（C1〜C5）アルキル基、置換又は無置換（C1〜C4）アルコキシ（C2〜C5）アルケニル基、置換又は無置換（C1〜C4）アルコキシ（C2〜C5）アルキニル基、C1〜C3のアルコキシカルボニル基、（C1〜C3）アルキルスルホニル（C1〜C3）アルキル基、（C1〜C4）アルキルチオ（C1〜C5）アルキル基、C3〜C12の置換又は無置換シクロアルキル基、3員環〜7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、3員環〜7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C1〜C8）アルキル基、3員環〜7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2〜C8）アルケニル基、3員環〜7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2〜C8）アルキニル基、シアノ(C1〜C3)アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（C1〜C8）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（C2〜C8）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（C2〜C8）アルキニル基、置換又は無置換へテロ環（C1〜C8）アルキル基、置換又は無置換へテロ環（C2〜C8）アルケニル基、置換又は無置換へテロ環（C2〜C8）アルキニル基、置換又は無置換へテロ環オキシ（C1〜C8）アルキル基、置換又は無置換へテロ環オキシ（C2〜C8）アルケニル基、置換又は無置換へテロ環オキシ（C2〜C8）アルキニル基、フラニル基、モルホリニル基、ノルボルネニル基、アダマンチル基、イソチオシアナトメチル基、ロダニン基、あるいは置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環、（C1〜C5）アルキルカルボニルアミノ（C1〜C3）アルキル基、（C1〜C5）アルキルオキシカルボニルアミノオキシメチル基、（C1〜C5）アルキルオキシカルボニルアミノメチル基、（C1〜C5）アルキルカルボニルオキシメチル基を表し、
ＹがＣＯＮＲ３Ｒ４の場合、Ｒ３とＲ４はそれぞれ水素原子又はC1〜C5のアルキル基、C1〜C5のハロゲン化アルキル基、C2〜C5のアルケニル基、C2〜C5のハロゲン化アルケニル基、C2〜C5のアルキニル基、C2〜C5のハロゲン化アルキニル基、C1〜C3のアルコキシ基、アルケニルオキシ基、置換又は無置換C6〜C10のアリール基、置換又は無置換(C6〜C10)アリール(C1〜C8)アルキル基、置換又は無置換（C6〜C10）アリール（C2〜C8）アルケニル基、置換又は無置換（C6〜C10）アリール（C2〜C8）アルキニル基、（C1〜C4）アルコキシ（C1〜C5）アルキル基、（C1〜C4）アルコキシ（C2〜C5）アルケニル基、（C1〜C4）アルコキシ（C2〜C5）アルキニル基、C1〜C3のアルコキシカルボニルメチル基、（C1〜C4）アルキルチオ（C1〜C5）アルキル基、C3〜C12の置換又は無置換シクロアルキル基、3員環〜7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換または無置換ベンゼンスルホニル基、（C1〜C5）アルキルアミノ基、置換または無置換フェニルアミノ基、（C1〜C5）アルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換ベンゾイルアミノ基を表す。ＮＲ３Ｒ４は環を形成しても良い。【００１２】
ＹがＣＯＮＨＣＯＲ５の場合、Ｒ５は水素原子又はC1〜C5のアルキル基、C1〜C5のハロゲン化アルキル基、C2〜C5のアルケニル基、C2〜C5のハロゲン化アルケニル基、置換又は無置換C6〜C10のアリール基、置換又は無置換(C6〜C10)アリール(C1〜C5)アルキル基を表し、
ＹがＣＯ２Ｒ９の場合、Ｒ９は水素原子又はC1〜C18のアルキル基、C1〜C18のハロゲン化アルキル基、C2〜C18のアルケニル基、C2〜C18のハロゲン化アルケニル基、C2〜C18のアルキニル基、C2〜C18のハロゲン化アルキニル基、置換又は無置換C6〜C10のアリール基、置換又は無置換(C6〜C10)アリール(C1〜C8)アルキル基、置換又は無置換（C6〜C10）アリール（C2〜C8）アルケニル基、置換又は無置換（C6〜C10）アリール（C2〜C8）アルキニル基、置換又は無置換（C1〜C4）アルコキシ（C1〜C5）アルキル基、置換又は無置換（C1〜C4）アルコキシ（C2〜C5）アルケニル基、置換又は無置換（C1〜C4）アルコキシ（C2〜C5）アルキニル基、（C1〜C4）アルキルチオ（C1〜C5）アルキル基、トリ(C1〜C3アルキル)シリル(C1〜C3)アルキル基、C3〜C12の置換又は無置換シクロアルキル基、3員環〜7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、3員環〜7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C1〜C8）アルキル基、3員環〜7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2〜C8）アルケニル基、3員環〜7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2〜C8）アルキニル基、（C1〜C4）アルキルチオ（C1〜C5）アルキル基、（C1〜C3）アルキルスルホニル（C1〜C3）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（C1〜C8）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（C2〜C8）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（C2〜C8）アルキニル基、置換又は無置換へテロ環（C1〜C8）アルキル基、置換又は無置換へテロ環（C2〜C8）アルケニル基、置換又は無置換へテロ環（C2〜C8）アルキニル基、置換又は無置換へテロ環オキシ（C1〜C8）アルキル基、置換又は無置換へテロ環オキシ（C2〜C8）アルケニル基、置換又は無置換へテロ環オキシ（C2〜C8）アルキニル基、スクシンイミド基、18-クラウン−6−メチル基を表す。また、以上の炭素鎖はハロゲンで置換されても良い。)。【００１３】
好ましい態様としては、化学式（Ｉ）（式中、Ａｒが次の化学式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）で表され、Ｘ、Ｙは上記と同じ定義を表す。）で示される化合物を少なくとも１つ含んでなる有害生物防除剤が提供される。【００１４】
【化２】
2012005216.tif 000004
【００１５】
【化３】
2012005216.tif 000005
【００１６】
別の好ましい態様としては、上記化学式（Ｉ）で表されるイミノ誘導体が以下の表に示された化合物である、有害生物防除剤が提供される。【００１７】
【表１】
2012005216.tif 000006
【００１８】
別の好ましい態様としては、有害生物が動物寄生性害虫である有害生物防除剤が提供される。【００１９】
特に好ましい態様としては、有害生物が動物寄生性ダニ類である有害生物防除剤が提供される。【００２０】
本発明の第二の態様としては、化学式（Ia）で示される化合物が提供される。【００２１】
【化４】
2012005216.tif 000007
【００２２】
（式中、Ａｒ’は、環上に置換基を有しても良いヘテロ環基を表し、Ｘ’は、硫黄原子を表し、Ｙ’はＣＯＲ１’、またはＣＯ２Ｒ９’を表す。【００２３】
Ｙ’がＣＯＲ１’の場合、Ｒ１’は置換フェニル（C2〜C4）アルキル基、3員環〜7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2〜C3）アルキル基、置換又は無置換へテロ環（C2〜C3）アルキル基、置換又は無置換(C1〜C4)アルコキシメチル基、3員環〜7員環のヘテロシクロアルキル基、置換又は無置換ヘテロ環を表し、
Ｙ’がＣＯ２Ｒ９’の場合、Ｒ９’は置換又は無置換フェニル(C2〜C4)アルキル基、3員環〜7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2〜C3）アルキル基、置換又は無置換へテロ環（C2〜C3）アルキル基を表す。）【００２４】
【化５】
2012005216.tif 000008
【００２５】
【化６】
2012005216.tif 000009
【００２６】
本発明の第三の態様としては、上記有害生物防除剤を用いて、有害生物を防除する方法が提供される。
【発明の効果】
【００２７】
本発明により、動物寄生性害虫などの有害生物を効果的に防除することが可能となった。
【発明を実施するための形態】
【００２８】
本発明により提供される有害生物防除剤とは、農業分野以外で用いられる有害生物防除剤を意味する。例えば、動物寄生性害虫、衛生害虫、不快害虫、貯穀、貯蔵食品害虫、家屋害虫等の防除剤であり、好ましくは動物寄生性害虫の防除剤であり、より好ましくは動物寄生性殺ダニ剤である。
【００２９】
化学式(Ｉ)において、Ａｒは、環上に置換基を有しても良いヘテロ環を表す。5員又は6員環のヘテロ環の具体例としては、ピリジン、チアゾール、テトラヒドロフラン、フラン等が挙げられる。特に、3-ピリジル基、5-チアゾリル基、3-テトラヒドロフラニル基が望ましい。
【００３０】
また、ヘテロ環の置換基としては、特に限定されず、例えば、ハロゲン原子(フッ素、塩素、臭素、ヨウ素のいずれであってもよい)、C1〜C4のアルキル基、C1〜C4のハロゲン化アルキル基、C1〜C4のアルコキシ基、ジ(C1〜C4のアルキル)アミノ基、ニトロ基等が挙げられる。
【００３１】
化学式(Ｉ)において、Ｘは、硫黄原子又はＣＨ２、ＮＲを表し、Ｒは水素原子、アルキル基を表す。アルキル基はC1〜C4のアルキル基で、1級、2級、3級のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基等が挙げられる。好ましくはＸは硫黄原子を表す。
【００３２】
Ｒ１、Ｒ９が示すC1〜C18のアルキル基、およびＲ１、Ｒ９が示すC1〜C18のハロゲン化アルキル基のアルキル基は、1級、2級、3級のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、n-へキシル基、n-デカニル基、n-ヘプタデカニル基等が挙げられる。Ｒ1は好ましくはC1〜C4、より好ましくはC1〜C3ハロゲン化アルキル基であり、Ｒ９は好ましくはC1〜C6、より好ましくはC3、C4のハロゲン化アルキル基である。
【００３３】
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５が示すC1〜C5アルキル基、およびＲ３、Ｒ４、Ｒ５が示すC1〜C5ハロゲン化アルキル基のアルキル基は、1級、2級、3級のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基等が挙げられる。好ましくはC1〜C3のアルキル基である。
【００３４】
Ｒ１、Ｒ９が示すC2〜C18のアルケニル基、およびＲ１、Ｒ９が示すC2〜C18のハロゲン化アルケニル基のアルケニル基は、1級、2級、3級のいずれであってもよく、例えば、ビニル基、2-プロペニル基、3-ブテニル基、4-ペンテニル基、5-へキセニル基、9-デセニル基、16-ヘプタデセニル基等が挙げられる。Ｒ１は好ましくはC2〜C6アルケニル基、より好ましくはC4〜C6アルケニル基であり、Ｒ９は好ましくはC3〜C6アルケニル基であり、より好ましくはC5〜C6アルケニル基である。
【００３５】
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５が示すC2〜C5のアルケニル基、およびＲ３、Ｒ４、Ｒ５が示すC2〜C5のハロゲン化アルケニル基のアルケニル基は、1級、2級、3級のいずれであってもよく、例えば、ビニル基、2-プロペニル基、3-ブテニル基が挙げられる。
【００３６】
Ｒ１、Ｒ９が示すC2〜C18のアルキニル基、およびＲ１、Ｒ９が示すC2〜C18のハロゲン化アルキニル基のアルキニル基は、1級、2級、3級のいずれであってもよく、例えば、1-プロピニル基、2-プロピニル基、3-ブチニル基、4-ペンチニル基、5-ヘキシニル基、9-デシニル基、16-ヘプタデシニル基等が挙げられる。Ｒ１は、好ましくはC3〜C6アルキニル基、より好ましくはC4〜C6アルキニル基であり、Ｒ９は、好ましくはC3〜C6のアルキニル基であり、より好ましくはC3、C4のアルキニル基である。
【００３７】
Ｒ３、Ｒ４が示すC2〜C5のアルキニル基、およびＲ３、Ｒ４が示すC2〜C5のハロゲン化アルキニル基のアルキニル基は、1級、2級、3級のいずれであってもよく、例えば、1-プロピニル基、2-プロピニル基、3-ブチニル基、4-ペンチニル基等が挙げられる。
【００３８】
Ｒ３、Ｒ４が示すC1〜C3アルコキシ基は、1級または2級のいずれであってもよく、例えばメトキシ基、エトキシ基等が挙げられる。好ましくはC1〜C2のアルコキシ基である。
【００３９】
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ９が示す置換又は無置換C6〜C10のアリール基は、具体的にはフェニル基、ナフチル基を示す。置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4アルキルオキシ基、C3〜C6の環状アルキル基、メチルスルフォニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられ、また隣り合う炭素に置換する置換基が一緒になって−O-(CH2)n-O-(ここでnは1または2を示す)を示しても良い。
【００４０】
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ９が示す置換又は無置換(C6〜C10)アリール(C1〜C8)アルキル基の(C6〜C10)アリールは、具体的にはフェニル基、ナフチル基を示し、(C1〜C8)アルキル基は直鎖、分岐、又は環を有していてもよい。置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4アルキルオキシ基、C3〜C6の環状アルキル基、メチルスルフォニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられ、また隣り合う炭素に置換する置換基が一緒になって−O-(CH2)n-O-(ここでnは1または2を示す)を示しても良い。置換又は無置換(C6〜C10)アリール(C1〜C8)アルキル基の例としては、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニル-2-メチルプロピル基、フェニルシクロプロピル基、3-フェニルシクロブチル基、1-フェニル-1-メチルエチル基、2-（3-メトキシフェニル）エチル基、等が挙げられ、Ｒ１は、好ましくは置換または無置換フェニル（C1〜C4）アルキル基であり、より好ましくは置換フェニル（C2〜C4）アルキル基であり、具体的には、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニル-1-メチルエチル基、1-フェニルシクロプロピル基、2-(2-メトキシフェニル)エチル基、2-（3-メトキシフェニル）エチル基、2-（4-メトキシフェニル）エチル基、2-（3,5-ジメトキシフェニル）エチル基、2-（2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イル）エチル基、2-（ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イル）エチル基、2-(2-メトキシフェニル)プロピル基等であり、より好ましくは2-(2-メトキシフェニル)エチル基、2-（3-メトキシフェニル）エチル基2-（4-メトキシフェニル）エチル基、2-（3,5-ジメトキシフェニル）エチル基、2-（2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イル）エチル基、2-（ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イル）エチル基等であり、Ｒ９は、好ましくは置換または無置換フェニル（C1〜C4）アルキル基であり、具体的には、3-メトキシベンジル基、2-（3-メトキシフェニル）エチル基等である。
【００４１】
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９が示す置換又は無置換(C6〜C10)アリール(C2〜C8)アルケニル基の(C6〜C10)アリールは、具体的にはフェニル基、ナフチル基を示し、(C2〜C8)アルケニル基は直鎖、分岐、又は環を有していてもよい。置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4アルキルオキシ基、C3〜C6の環状アルキル基、メチルスルフォニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられ、また隣り合う炭素に置換する置換基が一緒になって−O-(CH2)n-O-(ここでnは1または2を示す)を示しても良い。置換又は無置換(C6〜C10)アリール(C1〜C5)アルケニル基の例としては、2-フェニルエテニル、3-フェニル-2-プロペニル基、フェニルシクロプロペニル基、4-フェニル-3-ブテニル基等が挙げられる。Ｒ１は、好ましくは2-フェニルエテニル基であり、Ｒ９は、好ましくは3-フェニル-2-プロペニル基である。
【００４２】
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９が示す置換又は無置換(C6〜C10)アリール(C2〜C8)アルキニル基の(C6〜C10)アリールは、具体的にはフェニル基、ナフチル基を示し、(C2〜C8)アルキニル基は直鎖、分岐、又は環を有していてもよい。置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4アルキルオキシ基、C3〜C6の環状アルキル基、メチルスルフォニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられ、また隣り合う炭素に置換する置換基が一緒になって−O-(CH2)n-O-(ここでnは1または2を示す)を示しても良い。置換又は無置換(C6〜C10)アリール(C1〜C5)アルキニル基の例としては、2-フェニルエチニル基等が挙げられる。
【００４３】
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９が示す置換又は無置換(C1〜C4)アルコキシ(C1〜C5)アルキル基の、(C1〜C4)アルコキシは、直鎖、分岐、又は環を有する(C1〜C4)アルキルオキシ、アルケニルオキシ、又はアルキニルオキシを示し、置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、C3〜C6の環状アルキル基、フェニル基、3員環〜7員環のヘテロシクロアルキル基、置換又は無置換ヘテロ環等が挙げられる。フェニル基は、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4アルキルオキシ基、C3〜C6の環状アルキル基、メチルスルフォニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基により置換されていてもよく、また隣り合う炭素に置換する置換基が一緒になって−O-(CH2)n-O-(ここでnは1または2を示す)を示しても良い。ヘテロシクロアルキル基は、ハロゲンにより置換されていても良い。また、ヘテロ環は、ハロゲンにより置換されていても良い。置換又は無置換(C1〜C4)アルコキシ(C1〜C5)アルキル基の(C1〜C5)アルキル基は、直鎖、分岐、又は環を有していてもよい。(C1〜C4)アルコキシ(C1〜C5)アルキル基の例としては、メチルオキシメチル基、エチルオキシメチル基、メチルオキシエチル基、エチルオキシエチル基、イソプロピルオキシメチル基、t-ブチルオキシメチル基等が挙げられ、Ｒ１が示す置換又は無置換(C1〜C4)アルコキシ(C1〜C5)アルキル基は、好ましくは置換又は無置換(C1〜C4)アルコキシ（C1〜C3）アルキル基であり、より好ましくは置換又は無置換(C1〜C4)アルコキシメチル基であり、具体的にはメトキシメチル基、エトキシメチル基、エチニルオキシメチル基、（3,3,3-トリフルオロプロピルオキシ）メチル基、（4,4,4-トリフルオロブチルオキシ）メチル基、（2-フラニルメチルオキシ）メチル基、（3-フラニルメチルオキシ）メチル基、（2-テトラヒドロフラニルメチルオキシ）メチル基、（3-テトラヒドロフラニルメチルオキシ）メチル基、2-（2-メトキシフェニル）エチルオキシメチル基、2-（2-フルオロフェニル）エチルオキシメチル基、より好ましくはメトキシメチル基、エトキシメチル基、エチニルオキシメチル基、（3,3,3-トリフルオロプロピルオキシ）メチル基、（4,4,4-トリフルオロブチルオキシ）メチル基、（2-フラニルメチルオキシ）メチル基、（3-フラニルメチルオキシ）メチル基等が挙げられ、Ｒ９は、好ましくはメトキシ(C3〜C4)アルキル基である。
【００４４】
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９が示す置換又は無置換(C1〜C4)アルコキシ(C2〜C5)アルケニル基の(C1〜C4)アルコキシは、直鎖、分岐、又は環を有する(C1〜C4)アルキルオキシ、アルケニルオキシ、又はアルキニルオキシを示し、置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、C3〜C6の環状アルキル基、フェニル基、3員環〜7員環のヘテロシクロアルキル基、置換又は無置換ヘテロ環等が挙げられる。フェニル基は、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4アルキルオキシ基、C3〜C6の環状アルキル基、メチルスルフォニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基により置換されていてもよく、また隣り合う炭素に置換する置換基が一緒になって−O-(CH2)n-O-(ここでnは1または2を示す)を示しても良い。ヘテロシクロアルキル基は、ハロゲンにより置換されていても良い。また、ヘテロ環は、ハロゲンにより置換されていても良い。置換又は無置換(C1〜C4)アルコキシ(C2〜C5)アルケニル基の(C2〜C5)アルケニル基は、直鎖、分岐、又は環を有していてもよい。置換又は無置換(C1〜C4)アルコキシ(C2〜C5)アルケニル基の例としては、2-メトキシエテニル基、2-エトキシエテニル基、3-メトキシ-2-プロペニル基、3-エトキシ-2-プロペニル基、（2-フラニルメチルオキシ）エテニル基、（3-フラニルメチルオキシ）エテニル基、（2-テトラヒドロフラニルメチルオキシ）エテニル基、（3-テトラヒドロフラニルメチルオキシ）エテニル基、等が挙げられる。
【００４５】
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９が示す置換又は無置換(C1〜C4)アルコキシ(C2〜C5)アルキニル基の(C1〜C4)アルコキシは、直鎖、分岐、又は環を有する(C1〜C4)アルキルオキシ、アルケニルオキシ、又はアルキニルオキシを示し、置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、C3〜C6の環状アルキル基、フェニル基、3員環〜7員環のヘテロシクロアルキル基、置換又は無置換ヘテロ環等が挙げられる。フェニル基は、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4アルキルオキシ基、C3〜C6の環状アルキル基、メチルスルフォニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基により置換されていてもよく、また隣り合う炭素に置換する置換基が一緒になって−O-(CH2)n-O-(ここでnは1または2を示す)を示しても良い。ヘテロシクロアルキル基は、ハロゲンにより置換されていても良い。また、ヘテロ環は、ハロゲンにより置換されていても良い。置換又は無置換(C1〜C4)アルコキシ(C2〜C5)アルキニル基の(C2〜C5)アルキニル基は、直鎖、分岐、又は環を有していてもよい。置換又は無置換(C1〜C4)アルコキシ(C2〜C5)アルキニル基の例としては、2-メトキシエチニル基、2-エトキシエチニル基、3-メトキシ-2-プロピニル基、3-エトキシ-2-プロピニル基、（2-フラニルメチルオキシ）エチニル基、（3-フラニルメチルオキシ）エチニル基、（2-テトラヒドロフラニルメチルオキシ）エチニル基、（3-テトラヒドロフラニルメチルオキシ）エチニル基、等が挙げられる。
【００４６】
Ｒ１が示すC1〜C3のアルコキシカルボニル基は、アルコキシのアルキル基がC1〜C3の直鎖、分岐、又は環を有するアルキル基を示す。例えば、エチルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【００４７】
Ｒ３、Ｒ４が示すC1〜C3のアルコキシカルボニルメチル基は、アルコキシのアルキル基がC1〜C3の直鎖、または分岐、環を有するアルキル基を示す。例えば、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、n-プロピルオキシカルボニルメチル基、イソプロピルオキシカルボニルメチル基、シクロプロピルオキシカルボニルメチル基等が挙げられる。
【００４８】
Ｒ１が示す(C1〜C3)アルキルスルホニル(C1〜C3)アルキル基の(C1〜C3)アルキルスルホニルは、直鎖、分岐、又は環を有する(C1〜C3)アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、又はアルキニルスルホニルを示し、(C1〜C3)アルキル基は、直鎖、分岐、又は環を有する(C1〜C3)アルキル基を示す。例えば、メチルスルホニルエチル基等が挙げられる。
【００４９】
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９が示す(C1〜C4)アルキルチオ(C1〜C5)アルキル基の（C1〜C4）アルキルチオは、直鎖、分岐、又は環を有する(C1〜C4)アルキルチオ、アルケニルチオ、又はアルキニルチオを示し、(C1〜C5)アルキル基は、直鎖、分岐、又は環を有する(C1〜C5)アルキル基を示す。例えば、メチルチオメチル基、メチルチオエチル基、エチルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、トリフルオロメチルチオメチル基等が挙げられる。好ましくはメチルチオメチル基、メチルチオエチル基である。
【００５０】
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９が示すC3〜C12の置換又は無置換シクロアルキル基は、1つ以上のシクロアルキル基を含むC3〜C12のアルキル基を示し、環上又は鎖上アルキル部分にアルケニル又はアルキニルを含んでいてもよい。例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロプロピルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロペンテニル基等が挙げられる。置換基としては、特に限定されず、例えば、ハロゲン原子(塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい)やC1〜C3のアルキル基が挙げられる。Ｒ１は、好ましくはシクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、より好ましくはシクロヘキシル基、Ｒ９は、好ましくはシクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等であり、より好ましくはシクロブチル基である。
【００５１】
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９が示す3員環〜7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基は、酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子等のヘテロ原子が1個〜2個を含むヘテロシクロアルキル基を示し、例えば、オキシラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、オキセタニル基、チエタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基等が挙げられる。Ｒ１は、好ましくは2-オキシラニル基、3-アゼチジニル基、1-モルホリニル基、テトラヒドロフラニル基であり、より好ましくはテトラヒドロフラニル基であり、Ｒ９は、好ましくは3-オキセタニル基、3-チエタニル基等であり、より好ましくは3-オキセタニル基等である。置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4アルキルオキシ基、C3〜C6の環状アルキル基、メチルスルフォニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。
【００５２】
Ｒ１、Ｒ９が示す3員環〜7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C1〜C8）アルキル基、3員環〜7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2〜C8）アルケニル基、3員環〜7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2〜C8）アルキニル基の3員環〜7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルは、酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子等のヘテロ原子が1個〜2個を含むヘテロシクロアルキル基を示し、例えば、オキシラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、オキセタニル基、チエタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基等が挙げられる。Ｒ１は、好ましくは3員環〜7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C1〜C3）アルキル基、3員環〜7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2〜C3）アルケニル基であり、より好ましくは3員環〜7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2〜C3）アルキル基、3員環〜7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2〜C3）アルケニル基であり、具体的には、モルホリニルメチル基、2-(2-テトラヒドロフラニル)エチル基、3-テトラヒドロフラニルメチル基であり、Ｒ９は、好ましくは3員環〜7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C1〜C3）アルキル基であり、より好ましくは3員環〜7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2〜C3）アルキル基であり、具体的には2-オキシラニルメチル基、2-テトラヒドロフラニルメチル基、2-テトラヒドロピラニルメチル基、3-(2-テトラヒドロフラニル)プロピル基、2-(3-テトラヒドロフラニル)エチル基等が挙げられる。置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4アルキルオキシ基、C3〜C6の環状アルキル基、メチルスルフォニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。
【００５３】
Ｒ１が示すシアノ(C1〜C3)アルキル基の(C1〜C3)アルキル基は、直鎖、分岐、又は環を有する(C1〜C3)アルキル基を示す。シアノ(C1〜C3)アルキル基の例としてはシアノメチル基等が挙げられる。
【００５４】
Ｒ１、Ｒ９が示す置換又は無置換フェノキシ(C1〜C8)アルキル基、置換又は無置換フェノキシ(C2〜C8)アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ(C2〜C8)アルキニル基のフェノキシ基に置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4アルキルオキシ基、C3〜C6の環状アルキル基、メチルスルフォニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。置換又は無置換フェノキシ(C1〜C8)アルキル基の(C1〜C8)アルキル基、置換又は無置換フェノキシ(C2〜C8)アルケニル基の(C2〜C8)アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ(C2〜C8)アルキニル基の(C2〜C8)アルキニル基は、直鎖、分岐、又は環を有していてもよい。例えばフェノキシメチル基、1-フェノキシエチル基、2-フェノキシエチル基、2-フェノキシエテニル基、2-フェノキシエチニル基、1-フェノキシ-1-メチルエチル基、1-フェノキシシクロプロピル基、2-（3-メトキシフェノキシ）エチル基、3-フェノキシ-2-プロペニル基等が挙げられ、Ｒ１は好ましくはフェノキシメチル基である。
【００５５】
Ｒ１、Ｒ９が示す置換又は無置換へテロ環(C1〜C8)アルキル基、置換又は無置換へテロ環(C2〜C8)アルケニル基、置換又は無置換へテロ環(C2〜C8)アルキニル基のヘテロ環は、酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子等のヘテロ原子を有する3〜10員の芳香族ヘテロ環を示し、例えば、フラニル、チエニル、ピラゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、キノリニル等が挙げられる。ヘテロ環に置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4アルキルオキシ基、C3〜C6の環状アルキル基、メチルスルフォニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。置換又は無置換へテロ環(C1〜C8)アルキル基の(C1〜C8)アルキル基、置換又は無置換へテロ環(C2〜C8)アルケニル基の(C2〜C8)アルケニル基、置換又は無置換へテロ環(C2〜C8)アルキニル基の(C2〜C8)アルキニル基は、直鎖、分岐、又は環を有していてもよい。置換又は無置換へテロ環(C1〜C8)アルキル基、置換又は無置換へテロ環(C2〜C8)アルケニル基、置換又は無置換へテロ環(C2〜C8)アルキニル基の例としては、2-フラニルメチル基、2-（2-フラニル）エチル基、2-（3-フラニル）エチル基、1-ピラゾリルメチル基、2-（1-ピラゾリル）エチル基、1-イミダゾリルメチル基、2-イミダゾリルエチル基、2-チエニルメチル基、1-トリアゾリルメチル基、2-（4-チアゾリル）エチル基が挙げられ、Ｒ１は、好ましくは置換又は無置換へテロ環(C1〜C3)アルキル基、置換又は無置換へテロ環(C2〜C3)アルケニル基であり、より好ましくは置換又は無置換へテロ環(C2〜C3)アルキル基、具体的には2-フラニルメチル基、1-ピラゾリルメチル基、1-イミダゾリルメチル基、2-チエニルメチル基、1-トリアゾリルメチル基であり、より好ましくは1-ピラゾリルメチル基、2-フラニルメチル基、2-チエニルメチル基、2-(3-フラニル)エチル基、2-(2-フラニル)エテニル基であり、Ｒ９は、好ましくは置換又は無置換へテロ環(C2〜C3)アルキル基であり、具体的には2-フラニル基、3-ピリジルメチル基、4-ピリジルメチル基、3-(2-フラニル)プロピル基、3-(2-チエニル)プロピル基である。
【００５６】
Ｒ１、Ｒ９が示す置換又は無置換へテロ環オキシ(C1〜C8)アルキル基、置換又は無置換へテロ環オキシ(C2〜C8)アルケニル基、置換又は無置換へテロ環オキシ(C2〜C8)アルキニル基のヘテロ環は、酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子等のヘテロ原子を有する3〜10員の芳香族ヘテロ環を示し、例えば、フラニル、チエニル、ピラゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、キノリニル等が挙げられる。ヘテロ環に置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4アルキルオキシ基、C3〜C6の環状アルキル基、メチルスルフォニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。置換又は無置換へテロ環オキシ(C1〜C8)アルキル基の(C1〜C8)アルキル基、置換又は無置換へテロ環オキシ(C2〜C8)アルケニル基の(C2〜C8)アルケニル基、置換又は無置換へテロ環オキシ(C2〜C8)アルキニル基の(C2〜C8)アルキニル基は、直鎖、分岐、又は環を有していてもよく、置換又は無置換へテロ環オキシ(C1〜C8)アルキル基、置換又は無置換へテロ環オキシ(C2〜C8)アルケニル基、置換又は無置換へテロ環オキシ(C2〜C8)アルキニル基の例としては、2-フラニルオキシメチル基、2-（2-フラニル）オキシエチル基、2-（3-フラニル）オキシエチル基、1-ピラゾリルオキシメチル基、2-（1-ピラゾリル）オキシエチル基、1-イミダゾリルオキシメチル基、2-イミダゾリルオキシエチル基、2-チエニルオキシメチル基、1-トリアゾリルオキシメチル基、2-（4-チアゾリル）オキシエチル基が挙げられる。
【００５７】
Ｒ３、Ｒ４が示す置換ピリジルメチル基のピリジン環に置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4アルキルオキシ基、C3〜C6の環状アルキル基、メチルスルフォニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。
【００５８】
Ｒ１が示す置換又は無置換のヘテロ環は、5〜10員のヘテロ芳香環を示し、具体例としては、キノリン環、ベンゾフラン環、インドール環、イミダゾリン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、チオフェン環、チアゾール環、テトラヒドロフラン環、フラン環等が挙げられる。好ましくは、2,6-ジクロロ-3-ピリジル基、2,6-ジクロロ-4-ピリジル基、2-ベンゾフラニル基、2-イミダゾリル基、2-ピリジル基、3-ピリジル基、4-ピリジル基、3-キノリニル基、3-チエニル基、4-ピリダジニル基、5-ピリミジニル基、3-テトラヒドロフラニル基であり、特に好ましくは2-チエニル基、3-チエニル基である。
【００５９】
Ｒ１が示す置換又は無置換の芳香環はC6〜C10アリールと同意を表す。
【００６０】
Ｒ１が示す（C1〜C5）アルキルカルボニルアミノ（C1〜C3）アルキル基は、直鎖、または分岐の(C1〜C5)アルキルを有するカルボニルアミノ（C1〜C3）アルキル基で、具体的にはメチルカルボニルアミノエチル基等が挙げられる。
【００６１】
Ｒ１が示す（C1〜C5）アルキルオキシカルボニルアミノオキシメチル基は、直鎖、または分岐の(C1〜C5)アルキルオキシ基を有するカルボニルアミノオキシメチル基であり、具体的にはエトキシカルボニルアミノオキシメチル基等が挙げられる。
【００６２】
Ｒ１が示す（C1〜C5）アルキルオキシカルボニルアミノメチル基は、直鎖、または分岐の(C1〜C5)アルキルオキシ基を有するカルボニルアミノメチル基であり、具体的にはｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル基等が挙げられる。  Ｒ１が示す（C1〜C5）アルキルカルボニルオキシメチル基は、直鎖、または分岐の(C1〜C5)アルキル基を有するカルボニルオキシメチル基であり、具体的にはメチルカルボニルオキシメチル基等が挙げられる。
【００６３】
Ｒ３、Ｒ４が示す置換または無置換のベンゼンスルホニル基のベンゼン環上に置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4アルキルオキシ基、C3〜C6の環状アルキル基、メチルスルフォニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。
【００６４】
Ｒ３、Ｒ４が示す（C1〜C5）アルキルアミノ基は、直鎖、または分岐の(C1〜C5)アルキルを有するアミノ基であり、具体的にはメチルアミノ基等が挙げられる。
【００６５】
Ｒ３、Ｒ４が示す置換または無置換フェニルアミノ基のフェニル基に置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4アルキルオキシ基、C3〜C6の環状アルキル基、メチルスルフォニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。
【００６６】
Ｒ３、Ｒ４が示す（C1〜C5）アルキルカルボニルアミノ基は、直鎖、または分岐の(C1〜C5)アルキルを有するアミノ基であり、具体的にはメチルカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００６７】
Ｒ３、Ｒ４が示す置換または無置換ベンゾイルアミノ基のベンゼン環上に置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4アルキルオキシ基、C3〜C6の環状アルキル基、メチルスルフォニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。
【００６８】
ＮＲ３Ｒ４が形成する環は、例えば、アゼチジン環、ピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環等が挙げられる。
【００６９】
特段の指定がない限り、上記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基は、ハロゲン原子により置換されていてもよい。
【００７０】
式（I）で示される化合物の好ましい組合せ例としては、Ａｒは、環上に置換基を有しても良いヘテロ環基を表し、Ｘは硫黄原子を表し、ＹはＣＯＲ１またはＣＯ２Ｒ９を表す。
【００７１】
ＹがＣＯＲ１の場合、Ｒ１はC1〜C4ハロゲン化アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C3〜C6アルキニル基、置換または無置換フェニル（C1〜C4）アルキル基、置換又は無置換フェニル（C2〜C3）アルケニル基、置換又は無置換(C1〜C4)アルコキシ（C1〜C3）アルキル基、3員環〜7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C1〜C3）アルキル基、3員環〜7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C1〜C3）アルケニル基、置換又は無置換へテロ環（C1〜C3）アルキル基、置換又は無置換へテロ環（C2〜C3）アルケニル基、
ＹがＣＯ２Ｒ９の場合、Ｒ９はC1〜C6のハロゲン化アルキル基より好ましくはC3〜C4のハロゲン化アルキル基、C3〜C6アルケニル基より好ましくはC5〜C6アルケニル基、C3〜C6アルキニル基より好ましくはC3〜C4アルキニル基、置換又は無置換フェニル(C1〜C4)アルキル基、置換又は無置換フェニル（C1〜C4）アルケニル基、好ましくは置換又は無置換フェニル(C2〜C4)アルキル基、置換又は無置換フェニル（C2〜C4）アルケニル基、メトキシ(C3〜C4)アルキル基、3員環〜7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C1〜C3）アルキル基、より好ましくは3員環〜7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2〜C3）アルキル基、置換又は無置換へテロ環（C2〜C3）アルキル基を表す。）
より好ましい組合せ例としては、Ａｒは、式（ＩＩ）又は式（ＩＩＩ）で示されるヘテロ環基を表し、Ｘは硫黄原子を表し、ＹはＣＯＲ１またはＣＯ２Ｒ９を表す。
【００７２】
ＹがＣＯＲ１の場合、Ｒ１はC1〜C3ハロゲン化アルキル基、C4〜C6アルケニル基、C4〜C6アルキニル基、置換フェニル（C2〜C4）アルキル基、置換又は無置換フェニル（C2〜C3）アルケニル基、置換又は無置換(C1〜C4)アルコキシメチル基、3員環〜7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2〜C3）アルキル基、3員環〜7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2〜C3）アルケニル基、置換又は無置換へテロ環（C2〜C3）アルキル基、置換又は無置換へテロ環（C2〜C3）アルケニル基、
ＹがＣＯ２Ｒ９の場合、Ｒ９はC3〜C4のハロゲン化アルキル基、C5〜C6アルケニル基、C3〜C4アルキニル基、置換又は無置換フェニル(C2〜C4)アルキル基、置換又は無置換フェニル（C2〜C4）アルケニル基、メトキシ(C3〜C4)アルキル基、3員環〜7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2〜C3）アルキル基、置換又は無置換へテロ環（C2〜C3）アルキル基を表す。）
本発明の化合物の具体例を表２〜８に示す。
【００７３】
【表２】
2012005216.tif 000010
【００７４】
【表３】
2012005216.tif 000011
【００７５】
【表４】
2012005216.tif 000012
【００７６】
【表５】
2012005216.tif 000013
【００７７】
【表６】
2012005216.tif 000014
【００７８】
【表７】
2012005216.tif 000015
【００７９】
【表８】
2012005216.tif 000016
【００８０】
式（Ｉａ）中のＲ１’が示す置換フェニル（C2〜C4）アルキル基に置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4アルキルオキシ基、C3〜C6の環状アルキル基、メチルスルフォニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられ、また隣り合う炭素に置換する置換基が一緒になって−O-(CH2)n-O-(ここでnは1または2を示す)を示しても良い。好ましい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4アルキルオキシ基から選択される基であり、また隣り合う炭素に置換する置換基が一緒になって−O-(CH2)n-O-(ここでnは1または2を示す)を示しても良い。より好ましくはメトキシ基、または隣り合う炭素に置換する置換基が一緒になって−O-(CH2)n-O-(ここでnは1または2を示す)を示す。
【００８１】
Ｒ１’が示す3員環〜7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2〜C3）アルキル基に置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4アルキルオキシ基、C3〜C6の環状アルキル基、メチルスルフォニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる、
Ｒ１’が示す置換又は無置換へテロ環（C2〜C3）アルキル基に置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4アルキルオキシ基、C3〜C6の環状アルキル基、メチルスルフォニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる、
Ｒ１’が示す置換又は無置換(C1〜C4)アルコキシメチル基に置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、C3〜C6の環状アルキル基、フェニル基、3員環〜7員環のヘテロシクロアルキル基、置換又は無置換ヘテロ環等が挙げられ、好ましくは、ハロゲン原子、3員環〜7員環のヘテロシクロアルキル基、ヘテロ環等が挙げられる。フェニル基は、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4アルキルオキシ基、C3〜C6の環状アルキル基、メチルスルフォニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基により置換されていてもよく、また隣り合う炭素に置換する置換基が一緒になって−O-(CH2)n-O-(ここでnは1または2を示す)を示しても良い。ヘテロシクロアルキル基は、ハロゲンにより置換されていても良い。また、ヘテロ環は、ハロゲンにより置換されていても良い。
【００８２】
Ｒ９’が示す置換又は無置換フェニル(C2〜C4)アルキル基に置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4アルキルオキシ基、C3〜C6の環状アルキル基、メチルスルフォニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられ、好ましくは、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4アルキルオキシ基が挙げられる。また隣り合う炭素に置換する置換基が一緒になって−O-(CH2)n-O-(ここでnは1または2を示す)を示しても良い
Ｒ９’が示す3員環〜7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2〜C3）アルキル基に置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4アルキルオキシ基、C3〜C6の環状アルキル基、メチルスルフォニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる、
Ｒ９’が示す置換又は無置換へテロ環（C2〜C3）アルキル基に置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4アルキルオキシ基、C3〜C6の環状アルキル基、メチルスルフォニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。
【００８３】
式（Ia）で示される化合物の好ましい組合せ例としては、Ａｒ’は、式（II）又は式（III）で示されるヘテロ環基を表し、Ｘ’は、硫黄原子を表し、Ｙ’はＣＯＲ１’、またはＣＯ２Ｒ９’を表す。
【００８４】
ＹがＣＯＲ１’の場合、Ｒ１’は置換フェニル（C2〜C4）アルキル基、3員環〜7員環の無置換ヘテロシクロアルキル（C2〜C3）アルキル基、無置換へテロ環（C2〜C3）アルキル基、置換又は無置換(C1〜C4)アルコキシメチル基を表し、
Ｙ’がＣＯ２Ｒ９’の場合、Ｒ９’は置換又は無置換フェニル(C2〜C4)アルキル基、3員環〜7員環の無置換ヘテロシクロアルキル（C2〜C3）アルキル基、無置換へテロ環（C2〜C3）アルキル基を示す、
式（Ia）で示される化合物のより好ましい組合せ例としては、
Ａｒ’は、式（II）又は式（III）で示されるヘテロ環基を表し、Ｘ’は、硫黄原子を表し、Ｙ’はＣＯＲ１’、またはＣＯ２Ｒ９’を表す。
【００８５】
ＹがＣＯＲ１’の場合、Ｒ１’はフェニルエチル基（ここで、フェニル基は１〜２個のメトキシ基に置換されたもの、または隣り合う炭素に置換する置換基が一緒になって−O-(CH2)n-O-(ここでnは1または2を示す)を示す）、テトラヒドロフラニル（C2〜C3）アルキル基、フラニル（C2〜C3）アルキル基、チエニル（C2〜C3）アルキル基、フラニルメチルオキシメチル基、ハロゲン化（C1〜4）アルキルオキシメチル基を示し、
Ｙ’がＣＯ２Ｒ９’の場合、Ｒ９’は置換又は無置換フェニル(C2〜C4)アルキル基（ここで、置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4アルキルオキシ基が挙げられ、また隣り合う炭素に置換する置換基が一緒になって−O-(CH2)n-O-(ここでnは1または2を示す)を示しても良い）、3員環〜7員環の無置換ヘテロシクロアルキル（C2〜C3）アルキル基、無置換へテロ環（C2〜C3）アルキル基を示す。
【００８６】
本発明の有害生物防除剤に含まれる化学式（Ｉ）で示される化合物は、国際公開２０１０−００１９２２号公報（特許文献３）に記載の方法で得ることができる。
【００８７】
本発明の有害生物防除剤を適用する動物寄生性害虫としては、マダニ類（例えば、ローン・スターマダニ、メキシコ湾岸マダニ、オウシマダニ、ロッキー山脈森林マダニ、西海岸マダニ、アメリカンドッグティック、ツリガネチマダニ、キチマダニ、フタトゲチマダニ、オオトゲチマダニ、タネガタマダニ、ヤマトマダニ、西部クロアシダニ、シュルツェマダニ、ヒツジダニ、クロアシダニ、カズキダニ、クリイロコイタマダニ）、ツメダニ類（例えば、ネコツメダニ、イヌツメダニ）、ニキビダニ類（例えば、イヌニキビダニ、ネコニキビダニ）、キュウセンダニ類（例えば、ウシキュウセンヒゼンダニ）、ヒゼンダニ類（例えば、ウシショクヒヒゼンダニ、イヌミミヒゼンダニ）、オオサシダニ類（例えば、トリサシダニ）、ワクモ類、ウモウダニ類（例えば、ニワトリウモウダニ、ヒシガタウモウダニ）、ツツガムシ類（例えば、ミヤガワタマツツガムシ、アカツツガムシ）、ノミ類（例えば、ネコノミ、ヒトノミ）、ハジラミ類（例えば、イヌハジラミ、ニワトリハジラミ）、シラミ類（例えば、ブタジラミ、イヌジラミ、コロモジラミ、アタマジラミ、ケジラミ）、ハエ類（例えば、ウシバエ、サシバエ）、アブ類、吸虫類、鉤頭虫類、条虫類、線虫類、原虫類、胞子虫類等が挙げられる。好ましくは動物寄生性のノミ類、ダニ類であり、さらに好ましくは、動物寄生性のダニ類である。本発明の有害生物防除剤を適用する衛生害虫、不快害虫、貯穀害虫、貯蔵食品害虫、および家屋害虫としては、カ類（例えば、ヒトスジシマカ、アカイエカ）、ゴキブリ類（クロゴキブリ、ヤマトゴキブリ、チャバネゴキブリ）、コナダニ類（例えば、ケナガコナダニ）、ハエ類（例えば、イエバエ、ニクバエ、チョウバエ類、ショウジョウバエ、ユスリカ類）、ブユ類、ヌカカ類、膜翅目昆虫（例えば、クロオオアリ、ファイヤーアント等のアリ類、オオスズメバチ等のハチ類）、ワラジムシ目の節足動物(例えば、ワラジムシ、フナムシ、ダンゴムシ)、半翅目昆虫（例えば、トコジラミ）、多足亜門の節足動物(例えば、ムカデ類、ゲジ類、ヤスデ類)、クモ目の節足動物(例えば、アシダカグモ)、鞘翅目昆虫（例えば、ゴミムシ）、トビムシ目の節足動物(例えば、トゲナシシロトビムシ)、ハサミムシ目昆虫（例えば、オオハサミムシ）、バッタ目昆虫（例えば、カマドウマ類）、コウチュウ目昆虫（例えば、アズキゾウムシ、コクゾウムシ、コクヌスト、コクヌストモドキ、ヒョウホンムシ、シバンムシ、キクイムシ、カツオブシムシ、クロトラカミキリ）、チョウ目昆虫(例えば、メイガ類、イガ類)、ヒラタムシ類、シロアリ目昆虫(例えば、イエシロアリ、アメリカカンザイシロアリ、タイワンシロアリ)、シミ目(例えば、ヤマトシミ)等が挙げられる。
【００８８】
本発明の有害生物防除剤には、化学式（Ｉ）で示される化合物のほか、既存の薬剤を混合して調製することもできる。
【００８９】
本発明の有害生物防除剤は、化学式（Ｉ）で示される化合物のほか、使用法に応じた担体を用いて調製することもできる。
【００９０】
使用可能な担体としては、例えば、液体担体、固体担体、ガス状担体、界面活性剤、分散剤、その他の製剤用補助剤等が挙げられる。
【００９１】
固体担体としては、例えば、粘土類（カリオンクレー、珪藻土、ベントナイト、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セレナイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）等の微粉末や粒状物、でんぷん、乳糖、セルロース、塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等の合成ポリマー、食物及び動物飼料（飼料用粕、油粕、穀類粉、穀類粗粉等）が挙げられる。
【００９２】
液体担体としては、例えば、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロパノール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、グリセリン等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンジルアルコール、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（パラフィン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、ケロシン、灯油等）、エーテル類（ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等）、エステル類（炭酸プロピレン、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、ミスチリン酸イソプロピル、プロピレングリコールの脂肪酸エステル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、アミド類（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ダイズ油、綿実油等の動植物油類、ジメチルスルホキシド、シリコーンオイル、高級脂肪酸、グリセロールホルマール、水等が挙げられる。
【００９３】
ガス状担体としては、例えば、LPG、空気、窒素、炭酸ガス、ジメチルエーテル等が挙げられる。
【００９４】
乳化、分散、展着等のための界面活性剤、分散剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル類、アルキル（アリール）スルホン酸塩類、ポリオキシアルキレンアルキル（アリール）エーテル類、多価アルコールエステル類、リグニンスルホン酸塩等が挙げられる。
【００９５】
更に、製剤の性状を改善するための補助剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、アラビアガム、ポリエチレングリコール、ステアリン酸カルシウム等が挙げられる。
【００９６】
上記の担体、界面活性剤、分散剤、及び補助剤は、必要に応じて各々単独で、あるいは組み合わせて用いられる。
【００９７】
本発明の有害生物防除剤は、液剤、水和剤、乳剤、粒剤、顆粒水和剤、液化滴剤（スポットオン剤、ポアオン剤）、噴霧剤、泡状製剤、エアゾール剤、錠剤、顆粒剤、細粒剤、粉剤、カプセル剤、チュアブル剤、注射剤、座剤、クリーム剤、シャンプー剤、リンス剤、樹脂剤、燻煙剤、毒餌剤等の多様な剤形で提供される。
【００９８】
本発明の有害生物防除剤が動物寄生性害虫の防除剤であるときは、液剤、乳剤、液化滴剤（スポットオン剤、ポアオン剤）、噴霧剤、泡状製剤、エアゾール剤、錠剤、顆粒剤、細粒剤、粉剤、カプセル剤、チュアブル剤、注射剤、座剤、クリーム剤、シャンプー剤、リンス剤、樹脂剤、燻煙剤、毒餌剤等が好ましく、液剤、液化滴剤（スポットオン剤、ポアオン剤）が特に好ましい。
【００９９】
液剤には、さらに、通常の乳化剤、分散剤、展着剤、湿潤剤、懸濁化剤、安定化剤、保存剤、噴射剤等の製剤用補助剤等も配合することができ、さらに、通常の塗膜形成剤も配合することができる。乳化、分散、展着等のための界面活性剤としては、例えば、石鹸類、ポリオキシアルキレンアルキル（アリール）エーテル類、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、高級アルコール類、アルキルアリールスルホン酸塩等が挙げられる。分散剤としては、例えば、カゼイン、ゼラチン、多糖類、リグニン誘導体、糖類、合成水溶性高分子等が挙げられる。展着・湿潤剤としては、例えば、グリセリン、ポリエチレングリコール等が挙げられる。懸濁化剤としては、例えば、カゼイン、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース、アラビアゴム等が挙げられ、安定化剤としては、例えば、フェノール系酸化防止剤（BHT、BHA等）、アミン系酸化防止剤（ジフェニルアミン等）、有機硫黄系酸化防止剤等が挙げられる。保存剤としては、例えば、パラオキシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸プロピル、パラオキシ安息香酸ブチル等が挙げられる。上記の担体、界面活性剤、分散剤、及び補助剤は、必要に応じて各々単独で、あるいは組み合わせて用いられる。さらに香料、共力剤等を含有しても良い。本発明の有害生物防除剤中の有効成分の含有量は、液剤で通常1-75重量％が適当である。
【０１００】
液化滴剤（スポットオン剤、ポアオン剤）は、本発明の有効成分を皮膚に塗布可能な液体担体、例えば、アルコール類、パラフィン等の脂肪族炭化水素類、プロピレングリコールの脂肪酸エステル等のエステル類、動植物油類、水等に溶解、懸濁、または乳化し、必要に応じて吸収促進剤、着色剤、保存剤等を添加し調剤することができる。
【０１０１】
錠剤、顆粒剤、細粒剤、粉剤、カプセル剤、チュアブル剤は、本発明の有効成分を適当に小分けし、でんぷん、乳糖等の賦形剤と混合し、必要に応じてセルロースのような崩壊剤、アラビアゴム、ヒドロキシプロピルセルロース等の結合剤、ステアリン酸マグネシウム、タルク等の滑沢剤を加え、剤形に応じて打錠、成型、造粒、整粒、カプセル充填することで調剤することができる。本発明の有害生物防除剤中の有効成分の含有量は、通常０．１〜５０重量％が適当である。
【０１０２】
注射剤を調製するための担体としては、無菌溶液としての調製が必要であるが、これには他の物質、例えば、その溶液を血液と等張にさせるために十分な塩またはブドウ糖が含まれていても良い。使用可能な担体としては、グリセリド、安息香酸ベンジル、ミリスチン酸イソプロピルおよびプロピレングリコールの脂肪酸誘導体等のエステル、Ｎ-メチルピロリドン、グリセロールホルマールのような有機溶媒が挙げられる。本発明の有害生物防除剤中の有効成分の含有量は、注射剤では通常０．０１−１０重量％が適当である。
【０１０３】
クリーム剤を調製するために使用する担体としては、例えば、非揮発性炭化水素類（流動パラフィン等）、ラノリン水添加油脂類、高級脂肪酸、脂肪酸エステル、動植物油、シリコーンオイル、水等が挙げられ、さらに、乳化剤、保湿剤、酸化防止剤、香料、ホウ砂、紫外線吸収剤も必要に応じて各々単独で、あるいは組み合わせて用いられる。乳化剤としては、例えば、脂肪酸ソルビタン、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、脂肪酸ポリオキシエチレン等が挙げられる。本発明の有害生物防除剤中の有効成分の含有量は、クリーム剤では通常０．５−７０重量％が適当である。
【０１０４】
樹脂剤を調製するための担体としては、例えば、塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等が挙げられる。これらの基材には、必要によりフタル酸エステル類、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤を添加することができる。該基材中に本有効成分を混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型する。さらに適宣成型、裁断等の工程を経て動物用イヤータッグ、動物用防虫首輪とすることもできる。
【０１０５】
毒餌剤用の担体としては、例えば、食物、動物飼料および誘引物質（小麦粉、トウモロコシ粉等の穀粉、コーンスターチ、ポテトスターチ等の澱粉、グラニュー糖、麦芽糖、蜂蜜等の糖類、グリセリン、オニオンフレーバー、ミルクフレーバー等の食品フレーバー、蛹粉、魚粉等の動物性粉末、各種フェロモン）等が挙げられる。本発明の有害生物防除剤の有効成分の含有量は、毒餌剤では通常０．０００１−９０重量％が適当である。
【０１０６】
本発明の有害生物防除剤は、経口または注射により適用動物の体内へ投与すること、適用動物の体表の全体又は部分へ投与すること、害虫の侵入、寄生、移動が予想される場所を被覆すること等により、有害生物を防除することができる。
【０１０７】
本発明の有害生物防除剤は、そのまま用いても良いが、場合によっては水、液状の担体、市販のシャンプー、リンス、餌、飼育舎下敷き等で希釈して適用することができる。
【実施例】
【０１０８】
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。【０１０９】
[合成例]
合成例１：化合物番号345【０１１０】
【化７】
2012005216.tif 000017
【０１１１】
Journal  of  Medicinal  Chemistry  42(12),2227,(1999)に記載の方法で合成した3-(2-クロロ-5-ピリジニルメチル)-2-イミノチアゾリジン114mg(0.50mmol)、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩（EDC−HCl）96mg(0.50mmol)、4-ジメチルアミノピリジン（DMAP）65mg(0.53mmol)を無水ジクロロメタン3mlに溶解し、3-(3,5-ジメトキシフェニル)プロピオン酸105mg(0.50mmol)を加えて室温で一晩攪拌した。反応終了後、反応液をジクロロメタンで薄め、1%  NaOH  aq.、1%  HCl  aq.の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。これを分取用TLCプレート（0.5mmプレート２枚、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１で２回展開）で精製して目的物を得た。収量134mg（収率６３％）。【０１１２】
合成例２：化合物番号309【０１１３】
【化８】
2012005216.tif 000018
【０１１４】
5−ヘキシン酸  15mg(0.13mmol)を無水ジクロロメタン3mlに溶解し、3-(2-クロロ-5-ピリジニルメチル)-2-イミノチアゾリジン30mg(0.13mmol)、EDC-HCl  29mg(0.15mmol)、DMAP  20mg(0.16mmol)の順に加えて、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液をジクロロメタンで薄め、1%  NaOH  aq.、1%  HCl  aq.の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。これを分取用TLCプレート（0.5mmプレート１枚、酢酸エチル100％で展開）で精製して目的物を得た。収量16mg(収率４０%)。【０１１５】
合成例３：化合物番号340【０１１６】
【化９】
2012005216.tif 000019
【０１１７】
3-(テトラヒドロフラン-2-イル)プロパン-1-オール104mg(0.80mmol)を無水ジクロロメタン10mlに溶解し、トリエチルアミン132μl(96mg,0.96mmol)、クロロギ酸4-ニトロフェニル190mg(0.80mmol)の順に加えて、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液をジクロロメタンで薄め、1%  HCl  aq.で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝1：４）で精製して4-ニトロフェニル  3-(テトラヒドロフラン-2-イル)プロピルカーボネート54mg(収率34%)を得た。【０１１８】
別途、3-(2-クロロ-5-ピリジニルメチル)-2-イミノチアゾリジン28mg(0.12mmol)を無水アセトニトリル7mlに溶解し、前述の方法で得られた4-ニトロフェニル  3-(テトラヒドロフラン-2-イル)プロピルカーボネート36mg(0.12mmol)、炭酸カリウム20mg（0.14mmol）の順に加え、60℃で６時間攪拌した。反応終了後、不溶物をセライトを用いて吸引ろ過することによって取り除き、ろ液を減圧濃縮後、酢酸エチルに溶解して1%  NaOH  aq.,1%  HCl  aq.の順で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮し、分取用ＴＬＣプレート（0.5mm１枚、ヘキサン：酢酸エチル＝1：3で展開）で精製して目的物を得た。収量16mg(収率35%)。【０１１９】
合成例４：化合物番号346【０１２０】
【化１０】
2012005216.tif 000020
【０１２１】
4-メトキシブタン-1-オール92mg(0.88mmol)を無水ジクロロメタン1.0mlに溶解し、トリエチルアミン122μl(89mg,0.88mmol)を加えて、０℃で30分攪拌した。これに、クロロギ酸4-ニトロフェニル161mg(0.80mmol)を無水ジクロロメタン2mlに溶解して加え、室温で１日攪拌した。反応終了後、反応液を水25mlに注ぎ込み、クロロホルムで３回抽出した。有機層を飽和重曹水で２回、飽和食塩水で１回洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して4-メトキシブチル  4-ニトロフェニルカーボネート188mg（収率79%）を得た。【０１２２】
得られた4-メトキシブチル  4-ニトロフェニルカーボネート148mg(0.50mmol)を無水アセトニトリル7mlに溶解し、3-(2-クロロ-5-ピリジニルメチル)-2-イミノチアゾリジン114mg(0.50mmol)、炭酸カリウム80mg(0.58mmol)の順に加えて、50℃で１４時間、室温で９０時間攪拌した。反応終了後、反応液を30mlの水に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で１回ずつ洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧濃縮して組生成物222mgを得た。このうち163mgを分取用TLCプレート（0.25mmプレート２枚、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１で展開）で精製して目的物102mg（収率７８％）を得た。【０１２３】
合成例５：化合物番号257【０１２４】
【化１１】
2012005216.tif 000021
【０１２５】
3-(2-クロロ-5-ピリジニルメチル)-2-イミノチアゾリジン100mg(0.44mmol)を無水アセトニトリル10mlに溶かし、トリエチルアミン87μl(61mg,0.57mmol)、4-メトキシベンゾイルクロリド82mg(0.48mmol)の順に加えて室温で一晩攪拌した。反応終了後、アセトニトリルを減圧留去し、メタノールを加えると結晶が析出した。結晶をろ集し、メタノールでよく洗い、乾燥させて目的物を得た。収量112mg（収率71%）。【０１２６】
合成例６：化合物番号215【０１２７】
【化１２】
2012005216.tif 000022
【０１２８】
3-(2-クロロ-5-ピリジニルメチル)-2-イミノチアゾリジン486mg(2.0mmol)をアセトニトリル15mlに溶解し、トリエチルアミン260mg(2.5mmol)を加え、クロロギ酸4-ニトロフェニル406mg(2.0mmol)をジクロロメタン5mlに溶解したものを氷冷下で滴下し、10時間加熱還流した。反応終了後、アセトニトリルを減圧留去し、1%  HCl  aq.と酢酸エチルを加えて、得られた結晶をろ集した。ろ液は1%  HCl  aq.、水、飽和重曹水、水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後酢酸エチルを留去し、エーテルを加えると結晶が析出したので、ろ集し、前述の結晶と合一し、(Z)-4-ニトロフェニル  3-((6-クロロピリジン-3-イル)メチル)チアゾリジン-2-イリデンカーバメートを得た。収量624mg(収率82%)。【０１２９】
前述の方法で得られた(Z)-4-ニトロフェニル  3-((6-クロロピリジン-3-イル)メチル)チアゾリジン-2-イリデンカーバメート395mg(1mmol)と酢酸ナトリウム164mg(2.0mmol)をアセトニトリル20mlに溶解し、氷冷下で攪拌させながらO-アリルヒドロキシルアミン塩酸塩をアセトニトリルで溶かしたものを滴下し、3時間加熱還流した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、残渣を酢酸エチルに溶かして、1%  HCl  aq.、水、飽和重曹水、水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮したところ、結晶が析出したのでろ集した。収量203mg(収率65%)。【０１３０】
合成例７：化合物番号230【０１３１】
【化１３】
2012005216.tif 000023
【０１３２】
3-(2-クロロ-5-ピリジニルメチル)-2-イミノチアゾリジン400mg(1.76mmol)を無水アセトニトリル20mlに溶解し、トリエチルアミン290μl(211mmol、2.11mg)を加え、氷冷下でブロモアセチルクロリド152μl(1.76mmol、354mg)を加えて、室温で一晩攪拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮し、残渣をジクロロメタンに溶解して、1%  NaOH  aq.、1%  HCl  aq.で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル＝2:3)で精製して(Z)-2-ブロモ-N-(3-((6-クロロピリジン-3-イル)メチル)チアゾリジン-2-イリデン)アセトアミドを得た。収量321mg（収率53%）。【０１３３】
前述の方法で得られた(Z)-2-ブロモ-N-(3-((6-クロロピリジン-3-イル)メチル)チアゾリジン-2-イリデン)アセトアミド66mg(0.19mmol)を無水アセトニトリル2mlに溶解し、酢酸カリウム20mg(0.22mmol)、テトラブチルアンモニウムブロミド32mg(0.10mmol)を加えて13時間加熱還流した。反応終了後、溶媒を減圧留去したところ、結晶化した。クロロホルムを加えて不溶物をろ集し、目的物を得た。またろ液を水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮し、ヘキサンを加えたら結晶化したのでろ集し、前述の結晶と合一した。収量43mg(収率66%)。【０１３４】
同様にして、表２〜表８の化合物を合成した。その合成結果と物性値を併せて表９〜１９に記した。【０１３５】
【表９】
2012005216.tif 000024
【０１３６】
【表１０】
2012005216.tif 000025
【０１３７】
【表１１】
2012005216.tif 000026
【０１３８】
【表１２】
2012005216.tif 000027
【０１３９】
【表１３】
2012005216.tif 000028
【０１４０】
【表１４】
2012005216.tif 000029
【０１４１】
【表１５】
2012005216.tif 000030
【０１４２】
【表１６】
2012005216.tif 000031
【０１４３】
【表１７】
2012005216.tif 000032
【０１４４】
【表１８】
2012005216.tif 000033
【０１４５】
【表１９】
2012005216.tif 000034
【０１４６】
[製剤例]【０１４７】
製剤例１〔粒剤〕
化合物  ６                                  ５重量％
ベントナイト                              ４０重量％
タルク                                    １０重量％
クレー                                    ４３重量％
リグニンスルホン酸カルシウム                ２重量％
上記成分を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。【０１４８】
製剤例２〔水和剤〕
化合物  ６                                ３０重量％
クレー                                    ５０重量％
ホワイトカーボン                            ２重量％
ケイソウ土                                １３重量％
リグニンスルホン酸カルシウム                ４重量％
ラウリル硫酸ナトリウム                      １重量％
上記成分を均一に混合し、粉砕して水和剤を得た。【０１４９】
製剤例３〔顆粒水和剤〕
化合物  ６                                ３０重量％
クレー                                    ６０重量％
デキストリン                                ５重量％
アルキルマレイン酸共重合物                  ４重量％
ラウリル硫酸ナトリウム                      １重量％
上記成分を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して顆粒水和剤を得た。【０１５０】
製剤例４〔乳剤〕
化合物  ５１                                  １５重量％
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド                  ２０重量％
ソルベッソ１５０（エクソンモービル有限会社）  ５５重量％
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル    １０重量％
上記成分を均一に混合、溶解して乳剤を得た。【０１５１】
製剤例５〔粉剤〕
化合物  ５１                                    ２重量％
クレー                                        ６０重量％
タルク                                        ３７重量％
ステアリン酸カルシウム                          １重量％
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。【０１５２】
製剤例６〔液化滴剤〕
化合物  ６                                    ２４重量％
エタノール                                    ７６重量％
上記成分を均一に混合して液化滴剤を得た。【０１５３】
製剤例７〔液化滴剤〕
化合物  ６                                      ４８重量％
エタノール                                      ５２重量％
上記成分を均一に混合して液化滴剤を得た。【０１５４】
[試験例]
試験例１  （フタトゲチマダニ防除試験）
化合物の２００ｐｐｍ、１０ｐｐｍ、１．７ｐｐｍのアセトン溶液３０μＬを、４ｍＬ容ガラスバイアルに入れた。これをシェーカーに載せて、バイアル内壁に化合物のドライフィルムを形成させた。２４時間以上、バイアルを乾燥させた後、これにフタトゲチマダニ幼ダニ１０頭を放飼して、蓋をした。バイアルは、２５℃、湿度８５％、全暗条件の恒温室に静置した。放飼1日後に生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は、２連制により行った。【０１５５】
死虫率（％）＝{死亡数／（生存数十死亡数）}×１００
その結果、以下の化合物は、２００ｐｐｍの薬液で形成したドライフィルム上で６０％以上の死虫率を示した。
２、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１８、２１、２８、２９、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、５１、５２、５３、５７、５８、５９、６１、６２、６４、６７、７０、７２、７３、７５、７６、７７、７８、８１、８３、８８、８９、９０、９３、１００、
１０４、１０６、１０７、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３１、１３２、１３３、１３４、１３５、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４７、１５０、１５１、１５３、１５４、１５５、１５６、１６３、１６７、１７１、１７３、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８２、１８４、１８５、１８９、１９０、１９７、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１１、２１３、２１４、２１５、２１６、２１７、２１８、２１９、２２０、２２１、２２２、２２６、２２７、２２８、２２９、２３０、２３１、２３２、２３３、２３４、２３５、２３９、２４０、２４１、２４２、２４３、２４４、２４７、２４８、２４９、２５１、２５２、２５４、２５５、２５６、２５８、２５９、２６０、２６３、２６４、２６５、２６７、２６８、２７０、２７１、２７３、２７４、２７７、２７８、２７９、２８３、２８４、２８７、２８９、２９０、２９１、２９２、２９９、３００、３０１、３０２、３０３、３０４、３０５、３０６、３０７、３０８、３０９、３１０、３１１、３１２、３１３、３１４、３１５、３１６、３１７、３１８、３１９、３２０、３２１、３２２、３２６、３２７、３２８、３２９、３３０、３３２、３３３、３３４、３３５、３３６、３３７、３３８、３３９、３４０、３４１、３４２、３４３、３４４、３４５、３４６、３４７、３４８、３４９、３５０、３５３、３５４、３５７、３５８、３５９、３６０、３６１、３６２、３６６、３６７、３７２、３７３、３７４、４２７、４２８、４２９、４３０、４３１
以下の化合物は、１０ｐｐｍの薬液で形成したドライフィルム上で６０％以上の死虫率を示した。
２、５、６、７、８、９、１０、１２、１８、４２、４３、４４、４５、４７、５１、５３、５７、５８、５９、６１、７０、７２、７５、７６、８１、８３、８８、１０６、１０７、１１３、１１４、１１５、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２８、１２９、１３２、１３４、１３５、１３９、１４１、１４２、１４４、１４５、１４９、１５５、１６７、１７１、１７３、１８４、１８５、１８９、１９０、１９７、１９８、１９９、２０１、２０３、２１０、２１１、２１３、２１４、２１５、２１６、２１９、２２０、２２６、２２７、２２８、２２９、２３０、２３３、２４０、２４１、２４４、２４６、２４８、２４９、２５１、２５４、２５５、２５６、２５８、２５９、２６０、２６７、２６８、２８３、２８４、２９２、２９９、３００、３０１、３０２、３０３、３０４、３０５、３０６、３０７、３０８、３０９、３１０、３１１、３１２、３１３、３１４、３１５、３１６、３１８、３２１、３２２、３２６、３２８、３３１、３３３、３３４、３３５、３３６、３３７、３３８、３３９、３４０、３４１、３４２、３４３、３４４、３４５、３４６、３４８、３４９、３５０、３５４、３５５、３５６、３５７、３５８、３５９、３６１、３６２、３６６、３６７、３７３、３７４、４２７、４２９、４３０、４３１
以下の化合物は、１．７ｐｐｍの薬液で形成したドライフィルム上で６０％以上の死虫率を示した。
６、４２、４３、４４、４５、５７、６１、７２、７６、８１、８３、１０６、１０７、１１３、１１４、１１５、１２２、１２３、１２４、１２５、１２８、１３２、１３４、１３５、１３９、１４１、１４４、１４５、１５５、１６７、１７１、１９８、２１１、２１３、２１６、２２６、２２７、２２８、２３０、２３３、２４０、２４１、２４４、２５１、２５５、２６７、２６８、２８３、２９２、２９９、３０２、３０３、３０８、３０９、３１３、３２６、３２８、３２９、３３６、３３７、３３８、３４１、３４３、３４５、３４９、３５１、３５２、３５４、３５５、３５８、３５９、３６６、３７４、４３０、４３１【０１５６】
試験例２  （マウス体表上でのフタトゲチマダニ防除試験）
マウス（ＩＣＲ、雄、５週令）の背面体毛を直径約２ｃｍ刈り、そこに高さ約１．５ｃｍに切取った１５ｍLポリスチレンコニカルチューブを、瞬間接着剤を用いて接着した。【０１５７】
製剤例７と同様にして調製した有害生物防除剤の１０００倍希釈液２０μLを、接着したチューブ内のマウス体表に滴下した。十分に乾燥させた後、フタトゲチマダニ幼ダニ１０頭以上をチューブ内に放飼して蓋をした。放飼３日後にフタトゲチマダニの生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。【０１５８】
死虫率（％）＝{死亡数／（生存数十死亡数）}×１００
その結果、以下の化合物は６０％以上の死虫率を示した。
８１、１７３、２８３【０１５９】
試験例３  （ケナガコナダニ防除試験）
化合物の５０ｐｐｍのアセトン溶液３０μＬを、４ｍＬ容ガラスバイアルに入れた。これをシェーカーに載せて、バイアル内壁に化合物のドライフィルムを形成させた。２４時間以上、バイアルを乾燥させた後、これにケナガコナダニ成ダニ５頭を放飼して、脱脂綿にて蓋をした。バイアルは、２５℃、湿度８５％、１６時間明期、８時間暗期条件の恒温室に静置した。放飼１日後に生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は、２連制により行った。【０１６０】
死虫率（％）＝{死亡数／（生存数十死亡数）}×１００
その結果、以下の化合物は、５０ｐｐｍの薬液で形成したドライフィルム上で９０％以上の死虫率を示した。
２、４２【０１６１】
試験例４  （犬糸条虫（Dirofilaria  immitis）のミクロフィラリアに対する効果；試験管内試験）
D.  immitisのミクロフィラリアの運動性の変化により化合物の活性を評価した。本発明化合物を化合物濃度が１２．５ｐｐｍ、６．２５ｐｐｍ、および３．１３ｐｐｍとなるようＲＰＭＩ１６４０液体培地にて溶解後、D.  immitisのミクロフィラリアを１培養液あたり、約２０匹ずつ入れ、３７℃で培養した。培養開始後４８時間に、D.  immitisミクロフィラリアの運動性を観察し、９０％以上の虫体に何らかの影響または１／３以上の虫体が死亡した化合物を有効と判定した。【０１６２】
その結果、以下の化合物は１２．５ｐｐｍで有効であった。
６、２８、３６、４８、４９、５２、５３、５７、７３、７５、８３、１１１、１２０、１５４、１７７、１９６、１９７、１９８、１９９、２０１、２０２、２０３、２０５、２２６、２５３、２５４、２６１、２６２、２６３、２６７、２７１、２９９、３０８、３０９
以下の化合物は６．２５ｐｐｍで有効であった。
２８、４８、５２、５３、７３、７５、８３、８４、１１１、１２０、１９６、１９８、１９９、２０２、２０３、２０５、２２１、２２６、２５３、２６１、２６２、２６３、２６７、２７１、２９９、３０８、３０９、３５７、３７２
以下の化合物は３．１３ｐｐｍで有効であった。
５２、５３、７３、７５、８３、８４、１１１、２０３、２２６、２６１、２６２、２６３、２６７、２７１、２９９、３０８、３０９、３７２【０１６３】
試験例５  鶏回虫（Ascaridia  galli）の成虫に対する効果（試験管内試験）
A.  galliの成虫の運動性の変化により化合物の活性を評価した。本発明化合物をジメチルスルホキシドにて溶解後、化合物濃度が５０ppmとなるようリンゲル液にて溶解したA.  galliの培養液に加えた。A.  galli成虫を１培養液あたり、６隻ずつ入れ、４１℃で培養した。培養開始後24時間に、A.  galli成虫の運動性を観察し、化合物の活性を評価した。【０１６４】
培養開始後24時間に、A.  galli成虫の運動性を観察し、自動運動停止虫体数４隻以上を示した化合物を有効とした。その結果以下の化合物は有効であった。
１４２【０１６５】
試験例６  （イエバエ防除試験）
化合物を５％ショ糖溶液に溶解して７．５ｐｐｍの薬液を調整した。濾紙を敷いた２００ｍＬ容プラスチックカップ中に、羽化２４時間のイエバエ雌成虫５頭とともに、化合物を含んだ５％ショ糖溶液４ｍＬを含ませた脱脂綿を入れ、２５℃、１６時間明期、８時間暗期条件下に静置した。放飼1日後に生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は２連制により行った。【０１６６】
死虫率（％）＝{死亡数／（生存数十死亡数）}×１００
その結果、以下の化合物は、９０％以上の死虫率を示した。
４２【０１６７】
試験例７  （イエバエ防除試験）
化合物のアセトン溶液１μLを、羽化２４時間以内のイエバエ雌成虫の背面胸部に局所施用した。濾紙を敷いた２００ｍＬ容プラスチックカップ中に、イエバエ雌成虫とともに、５％ショ糖溶液４ｍＬを含ませた脱脂綿を入れ、２５℃、１６時間明期、８時間暗期条件下に静置した。放飼1日後に生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は２連制により行った。【０１６８】
死虫率（％）＝{死亡数／（生存数十死亡数）}×１００
その結果、以下の化合物は、０．１μg/頭の処理薬量で、７０％以上の死虫率を示した。
２４０【０１６９】
試験例８  （アカイエカ防除試験）
化合物を含む０．１％アセトン溶液１ｍLを調整した。溶液中には餌として乾燥酵母と粉末化したマウス固形飼料を混ぜたものを少量加えた。これにアカイエカ孵化幼虫１０頭を放飼し、２５℃、１６時間明期、８時間暗期条件下に静置した。放飼1日後に生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は２連制により行った。【０１７０】
死虫率（％）＝{死亡数／（生存数十死亡数）}×１００
その結果、以下の化合物は、１ppmの処理薬量で６０％以上の死虫率を示した。
２４０
試験例１〜８により、本発明の化合物は、動物寄生性害虫および衛生害虫に対し優れた防除効果を示し、この防除効果は、これまで報告されている農業分野の害虫に対する防除効果と比較して、優位に高かった。
【産業上の利用可能性】
【０１７１】
以上説明したように、本発明は、特に、動物寄生性害虫や衛生害虫の防除の分野において、大きく貢献し得るものである。
【国際調査報告】
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