(57)【要約】  ２−メトキシ−２−メチルヘプタン及びその誘導体を含めた、特有の化学構造を有するフレグランス化合物を提供する。フレグランス化合物は、強力なトップノートを持ち、フルーティ、ラディッシュ、及び／又はハーベシアスの香りノートを有することができる。フレグランス化合物は、単独で使用してもよいが、フレグランス組成物及び／又は消費者製品に取り入れて、フレグランス組成物及び／又は消費者製品の香りを改変又は強化することもできる。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉのフレグランス化合物又はその異性体を含むフレグランス組成物。
【化１】
2019520452.tif 000009
（式中、Ｒ１は、イソブテニル又はＣ１〜Ｃ６分岐若しくは直鎖アルキル基から選択され、
Ｒ２は、Ｈ及びメチルから選択され、
Ｒ３は、Ｈ及びメチルから選択され、
Ｒ４は、Ｈ及びＣ１〜Ｃ４分岐又は直鎖アルキル基から選択され、
Ｒ５は、Ｈ及びＣ１〜Ｃ４分岐又は直鎖アルキル基から選択され、
Ｒ６は、Ｈ及びＣ１〜Ｃ６分岐又は直鎖のアルキル基又はアルケニル基から選択され、
ｎは、０、１、２及び３から選択される整数である。）
【請求項２】
Ｒ１が、メチル、ブチル、及びイソブテニルから選択され、
Ｒ２が、Ｈ及びメチルから選択され、
Ｒ３が、Ｈであり、
Ｒ４が、Ｈ及びメチルから選択され、
Ｒ５が、メチル及びイソブチルから選択され、
Ｒ６が、メチル及びＣ３〜Ｃ５アルケニル基から選択され、
ｎが、０、１及び２から選択される、
請求項１に記載のフレグランス組成物。
【請求項３】
Ｃ３〜Ｃ５アルケニル基が、アリル、メタリル、及びプレニルから選択される、請求項２に記載のフレグランス組成物。
【請求項４】
前記フレグランス化合物が、
２−メトキシ−２−メチルヘプタン、
７−メトキシ−２，４−ジメチルオクタ−２−エン、
７−メトキシ−２，４，７−トリメチルオクタ−２−エン、
７−（アリルオキシ）−２，４−ジメチルオクタ−２−エン、
７−メトキシ−２，４−ジメチルオクタン、
４−（アリルオキシ）−２，６−ジメチルヘプタン、
２，６−ジメチル−４−（（２−メチルアリル）オキシ）ヘプタン、
４−メトキシ−２，６−ジメチルヘプタン、
２−メチル−４−（（２−メチルアリル）オキシ）ペンタン、
２−（アリルオキシ）−４−メチルペンタン、
２−メチル−４−（（３−メチルブタ−２−エン−１−イル）オキシ）ペンタン、
これらの異性体、及び
これらの組合せ
からなる群から選択される、請求項１に記載のフレグランス組成物。
【請求項５】
前記フレグランス化合物が、２−メトキシ−２−メチルヘプタンである、請求項１に記載のフレグランス組成物。
【請求項６】
シトラス化合物、フローラル化合物、フルーティ化合物、グルマン化合物、グリーン化合物、ムスク化合物、スパイシー化合物、ウッディ化合物、及びこれらの組合せから選択される追加のフレグランス化合物を更に含む、請求項１に記載のフレグランス組成物。
【請求項７】
溶剤を更に含む、請求項１に記載のフレグランス組成物。
【請求項８】
嗅覚に有効な量の式Ｉのフレグランス化合物又はその異性体をフレグランス組成物に添加することによって、フレグランス組成物の香り特性を改変する方法。
【化２】
2019520452.tif 000010
（式中、Ｒ１は、イソブテニル又はＣ１〜Ｃ６分岐若しくは直鎖アルキル基から選択され、
Ｒ２は、Ｈ及びメチルから選択され、
Ｒ３は、Ｈ及びメチルから選択され、
Ｒ４は、Ｈ及びＣ１〜Ｃ４分岐又は直鎖アルキル基から選択され、
Ｒ５は、Ｈ及びＣ１〜Ｃ４分岐又は直鎖アルキル基から選択され、
Ｒ６は、Ｈ及びＣ１〜Ｃ６分岐又は直鎖のアルキル基又はアルケニル基から選択され、
ｎは、０、１、２及び３から選択される整数である。）
【請求項９】
前記フレグランス化合物が、２−メトキシ−２−メチルヘプタンである、請求項８に記載の方法。
【請求項１０】
消費者製品基剤及び式Ｉのフレグランス化合物又はその異性体を含む、消費者製品。
【化３】
2019520452.tif 000011
（式中、Ｒ１は、イソブテニル又はＣ１〜Ｃ６分岐若しくは直鎖アルキル基から選択され、
Ｒ２は、Ｈ及びメチルから選択され、
Ｒ３は、Ｈ及びメチルから選択され、
Ｒ４は、Ｈ及びＣ１〜Ｃ４分岐又は直鎖アルキル基から選択され、
Ｒ５は、Ｈ及びＣ１〜Ｃ４分岐又は直鎖アルキル基から選択され、
Ｒ６は、Ｈ及びＣ１〜Ｃ６分岐又は直鎖のアルキル基又はアルケニル基から選択され、
ｎは、０、１、２及び３から選択される整数である。）
【請求項１１】
前記フレグランス化合物が、
２−メトキシ−２−メチルヘプタン、
７−メトキシ−２，４−ジメチルオクタ−２−エン、
７−メトキシ−２，４，７−トリメチルオクタ−２−エン、
７−（アリルオキシ）−２，４−ジメチルオクタ−２−エン、
７−メトキシ−２，４−ジメチルオクタン、
４−（アリルオキシ）−２，６−ジメチルヘプタン、
２，６−ジメチル−４−（（２−メチルアリル）オキシ）ヘプタン、
４−メトキシ−２，６−ジメチルヘプタン、
２−メチル−４−（（２−メチルアリル）オキシ）ペンタン、
２−（アリルオキシ）−４−メチルペンタン、
２−メチル−４−（（３−メチルブタ−２−エン−１−イル）オキシ）ペンタン、
これらの異性体、及び
これらの組合せ
からなる群から選択される、請求項１０に記載の消費者製品。
【請求項１２】
前記フレグランス化合物が、２−メトキシ−２−メチルヘプタンである、請求項１０に記載の消費者製品。
【請求項１３】
前記消費者製品が、高級香料、パーソナルケア製品、ホームケア製品、及びエアケア製品から選択される、請求項１０に記載の消費者製品。
【請求項１４】
前記高級香料が、パルファム、エクストレデパルファム、オーデパルファム、ミレジム、パルファムデトワレ、オーデトワレ、オーデコロン、ボディスプラッシュ、アフターシェイブ、ボディミスト、及びベビーコロンから選択される、請求項１３に記載の消費者製品。
【請求項１５】
前記パーソナルケア製品が、ローション、クリーム、モイスチャライザー、ボディソープ、ハンドソープ、シャンプー、コンディショナー、及び石けんから選択される、請求項１３に記載の消費者製品。
【請求項１６】
前記ホームケア製品が、衣類用仕上げ剤、衣類用柔軟剤、洗濯洗剤、洗濯添加剤、すすぎ添加剤、漂白剤、乾燥機用シート、香料ビーズ、カーケア製品、食器用洗剤、及び硬質表面クリーナーから選択される、請求項１３に記載の消費者製品。
【請求項１７】
前記エアケア製品が、ろうそく、エアロゾル、エアーフレッシュナー、液体電動エアーフレッシュナー、フレグランスディフューザー、ゲルエアーフレッシュナー、プラグインエアーフレッシュナー、プラグインオイル、及びワックスメルトから選択される、請求項１３に記載の消費者製品。
【請求項１８】
嗅覚に有効な量の式Ｉのフレグランス化合物又はその異性体を消費者製品基剤に添加することによって、消費者製品の香り特性を改変する方法。
【化４】
2019520452.tif 000012
（式中、Ｒ１は、イソブテニル又はＣ１〜Ｃ６分岐若しくは直鎖アルキル基から選択され、
Ｒ２は、Ｈ及びメチルから選択され、
Ｒ３は、Ｈ及びメチルから選択され、
Ｒ４は、Ｈ及びＣ１〜Ｃ４分岐又は直鎖アルキル基から選択され、
Ｒ５は、Ｈ及びＣ１〜Ｃ４分岐又は直鎖アルキル基から選択され、
Ｒ６は、Ｈ及びＣ１〜Ｃ６分岐又は直鎖のアルキル基又はアルケニル基から選択され、
ｎは、０、１、２及び３から選択される整数である。）
【請求項１９】
式Ｉのフレグランス化合物又はその異性体を、消費者製品基剤と混合することを含む、消費者製品を製造する方法。
【化５】
2019520452.tif 000013
（式中、Ｒ１は、イソブテニル又はＣ１〜Ｃ６分岐若しくは直鎖アルキル基から選択され、
Ｒ２は、Ｈ及びメチルから選択され、
Ｒ３は、Ｈ及びメチルから選択され、
Ｒ４は、Ｈ及びＣ１〜Ｃ４分岐又は直鎖アルキル基から選択され、
Ｒ５は、Ｈ及びＣ１〜Ｃ４分岐又は直鎖アルキル基から選択され、
Ｒ６は、Ｈ及びＣ１〜Ｃ６分岐又は直鎖のアルキル基又はアルケニル基から選択され、
ｎは、０、１、２及び３から選択される整数である。）
【請求項２０】
前記フレグランス化合物が、前記消費者製品基剤と混合する前に、フレグランス組成物に取り入れられる、請求項１９に記載の方法。
【請求項２１】
７−メトキシ−２，４−ジメチルオクタ−２−エン、
７−メトキシ−２，４，７−トリメチルオクタ−２−エン、
７−（アリルオキシ）−２，４−ジメチルオクタ−２−エン、
７−メトキシ−２，４−ジメチルオクタン、
４−（アリルオキシ）−２，６−ジメチルヘプタン、
２，６−ジメチル−４−（（２−メチルアリル）オキシ）ヘプタン、
２−メチル−４−（（２−メチルアリル）オキシ）ペンタン、
２−（アリルオキシ）−４−メチルペンタン、
２−メチル−４−（（３−メチルブタ−２−エン−１−イル）オキシ）ペンタン、及び
これらの異性体
からなる群から選択される、フレグランス化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本出願は、２０１６年６月８日出願の米国仮特許出願第６２／３４７，３２７号の優先権を主張するものであり、その全内容が参照により本明細書に組み込まれる。
【０００２】
本開示の主題は、フレグランス組成物中のフレグランス化合物として有用な化学組成物に関する。
【背景技術】
【０００３】
香料産業は、常に、好都合な官能特性を有する新規の化学物質の開発に依存している。このような新規のフレグランス化合物は、独特な香り特性を有する新規のフレグランス組成物を作製するために使用できる、又は既存のフレグランス組成物の官能特性を改変若しくは強化できる。フレグランス組成物は、高級香料、パーソナルケア製品、ホームケア製品、エアケア製品等を含めた、さまざまな消費者製品において使用される。
【０００４】
化学構造の違いは、香り、ノート、並びに他の官能特性、化学的特性、及び物理的特性に大きな影響を与え得る。したがって、好都合な官能特性を有する新規の化学構造が継続的に必要とされている。一旦特定されると、これらの新規の化合物は、調香師及び他の人々に新規の特有のフレグランスを作る能力を与えることができる。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本開示の主題は、以下に詳述する独特かつ所望の官能特性を有する新規のフレグランス化合物を提供することによって、これら及び他の必要性に対処する。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本開示は、強力なトップノートのある、フルーティ、ラディッシュ、及び／又はハーベシアスの香りノート（odor notes）を有するフレグランス化合物を提供する。これらの化合物は、単独で使用してもよいが、フレグランス組成物及び／又は消費者製品に取り入れてもよい。
【０００７】
特定の態様において、本開示は、式Ｉのフレグランス化合物又はその異性体を含むフレグランス組成物を提供する。
【０００８】
【化１】
2019520452.tif 000002
【０００９】
（式中、Ｒ１は、イソブテニル又はＣ１〜Ｃ６分岐若しくは直鎖アルキル基から選択され、
Ｒ２は、Ｈ及びメチルから選択され、
Ｒ３は、Ｈ及びメチルから選択され、
Ｒ４は、Ｈ及びＣ１〜Ｃ４分岐又は直鎖アルキル基から選択され、
Ｒ５は、Ｈ及びＣ１〜Ｃ４分岐又は直鎖アルキル基から選択され、
Ｒ６は、Ｈ及びＣ１〜Ｃ６分岐又は直鎖のアルキル基又はアルケニル基から選択され、
ｎは、０、１、２及び３から選択される整数である。）
【００１０】
特定の実施形態において、Ｒ１は、メチル、ブチル、及びイソブテニルから選択され、Ｒ２は、Ｈ及びメチルから選択され、Ｒ３はＨであり、Ｒ４は、Ｈ及びメチルから選択され、Ｒ５は、メチル及びイソブチルから選択され、Ｒ６は、メチル及びＣ３〜Ｃ５アルケニル基から選択され、ｎは、０、１、及び２から選択される。例えば、非限定的には、Ｃ３〜Ｃ５アルケニル基は、アリル、メタリル、及びプレニルから選択される。
【００１１】
特定の実施形態において、フレグランス化合物は、２−メトキシ−２−メチルヘプタン、７−メトキシ−２，４−ジメチルオクタ−２−エン、７−メトキシ−２，４，７−トリメチルオクタ−２−エン、７−（アリルオキシ）−２，４−ジメチルオクタ−２−エン、７−メトキシ−２，４−ジメチルオクタン、４−（アリルオキシ）−２，６−ジメチルヘプタン、２，６−ジメチル−４−（（２−メチルアリル）オキシ）ヘプタン、４−メトキシ−２，６−ジメチルヘプタン、２−メチル−４−（（２−メチルアリル）オキシ）ペンタン、２−（アリルオキシ）−４−メチルペンタン、２−メチル−４−（（３−メチルブタ−２−エン−１−イル）オキシ）ペンタン、これらの異性体、及びこれらの組合せからなる群から選択される。特定の実施形態において、フレグランス化合物は、２−メトキシ−２−メチルヘプタンである。
【００１２】
本明細書で具現化したように、フレグランス組成物は、シトラス化合物、フローラル化合物、フルーティ化合物、グルマン（gourmand）化合物、グリーン化合物、ムスク化合物、スパイシー化合物、ウッディ化合物、及びこれらの組合せから選択される追加のフレグランス化合物を更に含むことができる。特定の実施形態において、フレグランス組成物は、溶剤を更に含むことができる。
【００１３】
特定の態様において、本開示はまた、嗅覚に有効な量の式Ｉのフレグランス化合物をフレグランス組成物に添加することによって、フレグランス組成物の香り特性を改変する方法も提供する。例えば、フレグランス化合物は、２−メトキシ−２−メチルヘプタンであってもよい。
【００１４】
特定の他の態様において、本開示は、消費者製品基剤及び式Ｉのフレグランス化合物又はその異性体を含む消費者製品を提供する。フレグランス化合物は、２−メトキシ−２−メチルヘプタン、７−メトキシ−２，４−ジメチルオクタ−２−エン、７−メトキシ−２，４，７−トリメチルオクタ−２−エン、７−（アリルオキシ）−２，４−ジメチルオクタ−２−エン、７−メトキシ−２，４−ジメチルオクタン、４−（アリルオキシ）−２，６−ジメチルヘプタン、２，６−ジメチル−４−（（２−メチルアリル）オキシ）ヘプタン、４−メトキシ−２，６−ジメチルヘプタン、２−メチル−４−（（２−メチルアリル）オキシ）ペンタン、２−（アリルオキシ）−４−メチルペンタン、２−メチル−４−（（３−メチルブタ−２−エン−１−イル）オキシ）ペンタン、これらの異性体、及びこれらの組合せからなる群から選択することができる。例えば、フレグランス化合物は、２−メトキシ−２−メチルヘプタンであってもよい。
【００１５】
特定の実施形態において、消費者製品は、高級香料、パーソナルケア製品、ホームケア製品、及びエアケア製品から選択される。例えば、高級香料は、パルファム、エクストレデパルファム、オーデパルファム、ミレジム、パルファムデトワレ、オーデトワレ、オーデコロン、ボディスプラッシュ、アフターシェイブ、ボディミスト、及びベビーコロンから選択することができる。パーソナルケア製品は、ローション、クリーム、モイスチャライザー、ボディソープ、ハンドソープ、シャンプー、コンディショナー、及び石けんから選択することができる。ホームケア製品は、衣類用仕上げ剤、衣類用柔軟剤、洗濯洗剤、洗濯添加剤、すすぎ添加剤、漂白剤、乾燥機用シート、香料ビーズ、カーケア製品、食器用洗剤、及び硬質表面クリーナーから選択することができる。エアケア製品は、ろうそく、エアロゾル、エアーフレッシュナー、液体電動エアーフレッシュナー、フレグランスディフューザー、ゲルエアーフレッシュナー、プラグインエアーフレッシュナー、プラグインオイル、及びワックスメルトから選択することができる。
【００１６】
本開示はまた、嗅覚に有効な量の式Ｉのフレグランス化合物又はその異性体を消費者製品基剤に添加することによって、消費者製品の香り特性を改変する方法も提供する。
【００１７】
特定の他の態様において、本開示は、式Ｉのフレグランス化合物又はその異性体を消費者製品基剤と混合することを含む、消費者製品を製造する方法を提供する。特定の実施形態において、フレグランス化合物は、消費者製品基剤と混合する前に、フレグランス組成物中に取り入れられる。
【００１８】
更なる態様において、本開示は、７−メトキシ−２，４−ジメチルオクタ−２−エン、７−メトキシ−２，４，７−トリメチルオクタ−２−エン、７−（アリルオキシ）−２，４−ジメチルオクタ−２−エン、７−メトキシ−２，４−ジメチルオクタン、４−（アリルオキシ）−２，６−ジメチルヘプタン、２，６−ジメチル−４−（（２−メチルアリル）オキシ）ヘプタン、２−メチル−４−（（２−メチルアリル）オキシ）ペンタン、２−（アリルオキシ）−４−メチルペンタン、２−メチル−４−（（３−メチルブタ−２−エン−１−イル）オキシ）ペンタン、及びこれらの異性体を含めた、新規のフレグランス化合物を提供する。
【００１９】
前述の内容は、以下の詳細な説明をよりよく理解できるように、本出願の特徴及び技術的な利点を大まかに概説したものである。以下に、本出願の特許請求の範囲の主題を形成する、本出願の更なる特徴及び利点を記載する。当業者であれば、本出願と同じ目的を成し遂げる他の構造の改変又は設計のために、開示される概念及び特定の実施形態を基礎として容易に利用できることを理解するはずである。また、当業者は、このような同等の構成が、添付の特許請求の範囲に記載されるような本出願の趣旨及び範囲から逸脱しないことも理解すべきである。本出願の特性を示すと考えられる新規の特徴は、その組織及び操作方法の両方について、更なる目的及び利点と共に、以下の記述からよりよく理解されるであろう。
【発明を実施するための形態】
【００２０】
上で述べたように、現在に至るまで、官能特性が改善されたフレグランス化合物は、当技術分野において依然として必要とされている。更に、このようなフレグランス化合物を含むフレグランス組成物及び消費者製品の需要も依然としてある。
【００２１】
本開示は、式Ｉの化合物又はその異性体に関する。
【００２２】
【化２】
2019520452.tif 000003
【００２３】
（式中、Ｒ１は、イソブテニル又はＣ１〜Ｃ６分岐若しくは直鎖アルキル基によって表される基であり、
Ｒ２は、Ｈ又はメチルであり、
Ｒ３は、Ｈ又はメチルであり、
Ｒ４は、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４分岐若しくは直鎖アルキル基であり、
Ｒ５は、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４分岐若しくは直鎖アルキル基であり、
Ｒ６は、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６分岐若しくは直鎖のアルキル基若しくはアルケニル基であり、
ｎは、０〜３の整数である。）
【００２４】
本開示はまた、式Ｉの化合物の異性体（立体異性体、ジアステレオ異性体、及び鏡像異性体を含む）も提供する。
【００２５】
例えば、式Ｉの化合物としては、これらに限定されないが、２−メトキシ−２−メチルヘプタン、７−メトキシ−２，４−ジメチルオクタ−２−エン、７−メトキシ−２，４，７−トリメチルオクタ−２−エン、７−（アリルオキシ）−２，４−ジメチルオクタ−２−エン、７−メトキシ−２，４−ジメチルオクタン、４−（アリルオキシ）−２，６−ジメチルヘプタン、２，６−ジメチル−４−（（２−メチルアリル）オキシ）ヘプタン、４−メトキシ−２，６−ジメチルヘプタン、２−メチル−４−（（２−メチルアリル）オキシ）ペンタン、２−（アリルオキシ）−４−メチルペンタン、２−メチル−４−（（３−メチルブタ−２−エン−１−イル）オキシ）ペンタン、並びにこれらの異性体、立体異性体、ジアステレオ異性体、及び鏡像異性体、並びにこれらの組合せが挙げられる。特定の実施形態において、フレグランス化合物は、２−メトキシ−２−メチルヘプタン又はその誘導体である。
【００２６】
本開示の化合物は、強力なトップノートを持つ、フルーティー、ラディッシュ、ハーベシアスの香りノートを有することができる。これらの化合物は、単独で使用してもよいが、フレグランス組成物中に取り入れて、既存のフレグランス組成物、溶剤、媒体、消費者製品等の香りを改変又は強化することもできる。
【００２７】
１．定義
本明細書において用いられる用語は、一般に、本開示の主題の文脈の範囲内及び各用語が使用される特定の文脈中で、当技術分野において通常の意味を有する。特定の用語を、以下に、又はそうでなければ本明細書中の別の箇所で記述し、本開示の主題の組成物及び方法並びにそれらの製造及び使用の仕方を説明する上で実行者に更なる指導を与える。
【００２８】
本明細書では、単語「ａ」又は「ａｎ」の使用は、特許請求の範囲及び／又は明細書中で用語「含む（comprising）」と関連して使用される場合、「１」を意味してよいが、「１以上」、「少なくとも１」、及び「１又は２以上」の意味とも一致する。更に、用語「有する（having）」、「包含する（including）」、「含有する（containing）」及び「含む（comprising）」は、区別なく使用でき、当業者は、これらの用語が開放型用語であることを認識している。
【００２９】
用語「約」又は「およそ」は、当業者によって決定される特定の値の許容可能な誤差範囲内を意味し、どのように値が測定又は決定されたか、すなわち、測定システムの制限に部分的に依存する。例えば、「約」は、当技術分野における実践につき、３又は３より大きい標準偏差の範囲内を意味することができる。あるいは、「約」は、所与の値の２０％以下、好ましくは１０％以下、より好ましくは５％以下、更により好ましくは１％以下の範囲を意味することができる。あるいは、特に生物系又は過程に関して、この用語は、値の一桁の範囲内、好ましくは５倍以内、より好ましくは２倍以内を意味することができる。
【００３０】
本明細書では、用語「重量パーセント」又は「ｗｔ％」は、材料（すなわち、フレグランス配合物）の全湿重量のパーセンテージとして、材料中の成分の重量による量を指すことが意図されている。別段の指定がない限り、本明細書においてパーセンテージで表す全ての量は、重量パーセントの量を表す。
【００３１】
用語「フレグランス組成物」、「フレグランス」、「フレグランス配合物」、「香料」及び「香料組成物」の意味は同じであり、例えば、アルコール、アルデヒド、ケトン、エステル、エーテル、アセテート、ニトリル、テルペン系炭化水素、窒素又は硫黄複素環化合物、及び天然又は合成起源の精油（これらを混合して、組み合わせた個々の成分の香りが心地良い又は所望のフレグランスを生む）を含むフレグランス化合物の混合物である香料組成物を指す。これらの成分の多くは、参照により全内容が本明細書に組み込まれる、Ｓ．Ａｒｃｔａｎｄｅｒ，Ｐｅｒｆｕｍｅ  ａｎｄ  Ｆｌａｖｏｒ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，１９６９，Ｍｏｎｔｃｌａｉｒ，Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ，ＵＳＡ（又はより最近の版のいずれか）等の参考文献に列挙されている。本明細書に記載するように、フレグランス組成物は、いくつものフレグランス化合物の混合物であってもよい。例えば、フレグランス組成物は、例えば１０個未満のフレグランス化合物を有する「単一アコード」と、例えば３０個超のフレグランス化合物を有する「複合フレグランス」を包含する。特定の実施形態において、本開示のフレグランス組成物は、２つ以上のアコードの組合せであってもよい。
【００３２】
本明細書では、用語「改善する」とは、フレグランス組成物をより望ましい性質に仕上げることを意味すると理解され、用語「強化する」とは、強度等のフレグランス組成物の効果を大きくすることを意味すると理解され、用語「改変する」とは、フレグランス組成物の性質に変化をもたらすことを意味すると理解される。
【００３３】
本明細書では、用語「異性体」は、同じ分子式を有するが、原子の配列及び構造が異なる、さまざまな化合物を指す。また、本明細書では、用語「立体異性体」は、本開示の主題の所与の化合物に存在し得る様々な立体異性体の構造のいずれかを指し、幾何異性体を含む。置換基は、炭素原子のキラル中心に結合し得ることを理解されたい。したがって、本開示の主題は、化合物の鏡像異性体、ジアステレオ異性体又はラセミ体を含む。また、本明細書では、用語「構造異性体」は、同じ数及び同じ種類の原子を有するが、原子の結合が異なる、さまざまな化合物を指す。
【００３４】
本明細書では、用語「ジアステレオ異性体」は、少なくとも２個の不斉原子を有するが、互いに鏡像ではない、立体異性体を指す。絶対立体配置は、Ｃａｈｎ−Ｉｎｇｏｌｄ−Ｐｒｅｌｏｇ  Ｒ−Ｓ系に従って指定される。化合物が純粋な鏡像異性体である場合、各キラル炭素における立体配置は、Ｒ又はＳの何れかによって指定され得る。絶対立体配置が不明の分割された化合物は、ナトリウムＤ線の波長で平面偏光を回転する方向（右旋性又は左旋性）に応じて（＋）又は（−）に指定され得る。本開示の主題の化合物は、１つ以上の不斉中心を含有し、したがって鏡像異性体、ジアステレオ異性体、及び絶対立体配置の観点から（Ｒ）又は（Ｓ）に規定され得る他の立体異性体を生じさせ得る。本開示の主題は、このような可能性のある異性体（ラセミ混合物、光学的に純粋な形態、及び中間混合物を含む）をすべて含むことが意図されている。光学活性（Ｒ）及び（Ｓ）異性体は、キラルシントン若しくはキラル試薬を使用して調製してもよく、又は通例の技法を用いて分解してもよい。化合物が二重結合を含む場合、置換基は、Ｅ又はＺ配置であり得る。化合物が二置換シクロアルキルを含有する場合、シクロアルキル置換基は、シス又はトランス配置を有し得る。すべての互変異性型も含まれることが意図される。
【００３５】
本明細書では、用語「鏡像異性体」は、互いに重ね合わせることができない鏡像である一対の立体異性体を指す。一対の鏡像異性体の１：１混合物は、「ラセミ」混合物である。必要に応じて、用語を用いてラセミ混合物を指定する。
【００３６】
２．フレグランス化合物の製造方法
式Ｉのフレグランス化合物は、当技術分野において既知の手順に従って調製することができる。非限定的な例として、式Ｉのフレグランス化合物は、エステル出発物質を用いて調製することができる。エステルとグリニャール試薬との反応及び後続の酸による後処理により、第３級アルコールを生成することができる。グリニャール試薬は、当技術分野において既知の手順に従って調製することができ、好ましくは、臭化アルキルマグネシウム等のハロゲン化アルキルマグネシウムであってもよい。好ましくは、各１ｍｏｌのエステルに対して少なくとも２ｍｏｌのグリニャール試薬のｍｏｌ比で、グリニャール反応を実施する。グリニャール反応の第３級アルコール生成物の脱水反応を、酸の存在下で加熱することによって実施し、アルケンを生成することができる。アルケンとアルコールとの付加反応により、式Ｉのフレグランス化合物を生成することができる。例えば、非限定的には、この付加反応は、当技術分野において既知の手順に従って、例えば、強酸で処理することによって又はオキシ水銀化によって実施することができる。例示の目的のために、この方法を実施例１で記載するが、この方法において、第一エステルはカプロン酸エチルであり、グリニャール試薬は臭化メチルマグネシウムであり、第３級アルコールは２−ヒドロキシ−２−メチルヘプタンであり、アルケンは、２−メチル−１−ヘプテン及び２−メチル−２−ヘプテンの混合物であり、最終フレグランス化合物は２−メトキシ−２−メチルヘプタンである。
【００３７】
別の非限定的な例によって、式Ｉのフレグランス化合物を、アルコール出発物質からも調製することができる。脱プロトン化を、当技術分野において既知の手順に従って実施し、アルコキシドを生成することができる。好ましくは、脱プロトン化は、水素化ナトリウム等の強塩基によって実施される。このアルコキシドは、求核置換反応を経て、式Ｉのフレグランス化合物を生成することができる。好ましくは、求核置換は、ヨウ化アルキル又は臭化アルキル等のハロゲン化アルキルで実施され、ハロゲンは、置換反応における脱離基である。この方法は、実施例４〜１３で例示する。実施例４では、アルコール出発物質は５，７−ジメチルオクタ−６−エン−２−オールであり、ハロゲン化アルキルはヨウ化メチルであり、最終フレグランス化合物は７−メトキシ−２，４−ジメチルオクタ−２−エンである。
【００３８】
３．フレグランス化合物
本開示は、フルーティ、ラディッシュ、及び／又はハーベシアスの香りを付与することができ、強力なトップノートを有するフレグランス化合物を提供する。例えば、非限定的には、フレグランス化合物は、以下の式Ｉの構造を有することができる。
【００３９】
【化３】
2019520452.tif 000004
【００４０】
（式中、Ｒ１は、Ｘ又はＣ１〜Ｃ６分岐若しくは直鎖アルキル基によって表される基であり、
Ｒ２は、Ｈ又はメチルであり、
Ｒ３は、Ｈ又はメチルであり、
Ｒ４は、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４分岐若しくは直鎖アルキル基であり、
Ｒ５は、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４分岐若しくは直鎖アルキル基であり、
Ｒ６は、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６分岐若しくは直鎖のアルキル基若しくはアルケニル基であり、
ｎは、０〜３の整数であり、
Ｘは、以下の式ＩＩに示すイソブテニルである。）
【００４１】
【化４】
2019520452.tif 000005
【００４２】
特定の実施形態において、フレグランス化合物は、式Ｉの化合物の異性体、立体異性体、ジアステレオ異性体、又は鏡像異性体であってもよい。
【００４３】
本開示のフレグランス化合物は、例えば、これらに限定されないが、１種以上のアップル、ビターグリーン、チーズ、シラントロ、コリアンダーリーフ、ダーティ、アーシー、ファッティ、フローラル、フレッシュ、フルーティ、グリーン、グリーンアップル、ハーベシアス、ヒアシンス、マッシュルーム、ナチュラル、ミンティ、ペアー、ラディッシュ、シャープフルーティ、サワー、スパイシー、スウィート、及び／又はトマトの香りを含めた、多数の様々な香りを付与することができる。
【００４４】
特定の実施形態において、Ｒ１は、メチル、イソブチル、又はイソブテニルであり、Ｒ２は、Ｈ又はメチルであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ４は、Ｈ又はメチルであり、Ｒ５は、メチル又はイソブチルであり、Ｒ６は、メチル又はＣ３〜Ｃ５アルケニル基であり、ｎは、０、１又は２である。特定の実施形態において、Ｃ３〜Ｃ５アルケニル基は、アリル、メタリル、又はプレニルであってもよい。
【００４５】
特定の実施形態において、Ｒ１はメチルであり、Ｒ２はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ４はメチルであり、Ｒ５はメチルであり、Ｒ６はメチルであり、ｎは２である。例えば、このようなフレグランス化合物は、２−メトキシ−２−メチルヘプタン、又はその異性体、立体異性体、ジアステレオ異性体、若しくは鏡像異性体であってもよい。このようなフレグランス化合物は、スパイシー、フレッシュ、グリーン、及び／又はフルーティの香りを有することができる。
【００４６】
他の特定の実施形態において、Ｒ１はイソブテニルであり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ４はＨであり、Ｒ５はメチルであり、Ｒ６はメチルであり、ｎは１である。例えば、このようなフレグランス化合物は、７−メトキシ−２，４−ジメチルオクタ−２−エン、又はその異性体、立体異性体、ジアステレオ異性体、若しくは鏡像異性体であってもよい。このようなフレグランス化合物は、ビターグリーン、ミンティ、及び／又はフルーティの香りを有することができる。
【００４７】
他の特定の実施形態において、Ｒ１はイソブテニルであり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ４はメチルであり、Ｒ５はメチルであり、Ｒ６はメチルであり、ｎは１である。例えば、このようなフレグランス化合物は、７−メトキシ−２，４，７−トリメチルオクタ−２−エン、又はその異性体、立体異性体、ジアステレオ異性体、若しくは鏡像異性体であってもよい。このようなフレグランス化合物は、弱いグリーンの香りを有することができる。
【００４８】
他の特定の実施形態において、Ｒ１はイソブテニルであり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ４はＨであり、Ｒ５はメチルであり、Ｒ６はアリル（すなわち、Ｃ３アルケニル）であり、ｎは１である。例えば、このようなフレグランス化合物は、７−（アリルオキシ）−２，４−ジメチルオクタ−２−エン、又はその異性体、立体異性体、ジアステレオ異性体、若しくは鏡像異性体であってもよい。このようなフレグランス化合物は、ナチュラルフレッシュ、アーシー、及び／又はマッシュルームの香りを有することができる。
【００４９】
他の特定の実施形態において、Ｒ１はイソブチルであり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ４はＨであり、Ｒ５はメチルであり、Ｒ６はメチルであり、ｎは１である。例えば、このようなフレグランス化合物は、７−メトキシ−２，４−ジメチルオクタン、又はその異性体、立体異性体、ジアステレオ異性体、若しくは鏡像異性体であってもよい。このようなフレグランス化合物は、フローラルヒアシンスの香りを含むグリーンアップルノートを有することができる。
【００５０】
他の特定の実施形態において、Ｒ１はメチルであり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ４はＨであり、Ｒ５はイソブチルであり、Ｒ６はアリル（すなわち、Ｃ３アルケニル）であり、ｎは０である。例えば、このようなフレグランス化合物は、４−（アリルオキシ）−２，６−ジメチルヘプタン、又はその異性体、立体異性体、ジアステレオ異性体、若しくは鏡像異性体であってもよい。このようなフレグランス化合物は、ファッティ、グリーン、トマト、コリアンダーリーフ、及び／又はシラントロの香りを有することができる。
【００５１】
他の特定の実施形態において、Ｒ１はメチルであり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ４はＨであり、Ｒ５はイソブチルであり、Ｒ６はメタリル（すなわち、Ｃ４アルケニル）であり、ｎは０である。例えば、このようなフレグランス化合物は、２，６−ジメチル−４−（（２−メチルアリル）オキシ）ヘプタン、又はその異性体、立体異性体、ジアステレオ異性体、若しくは鏡像異性体であってもよい。このようなフレグランス化合物は、フルーティの香りを有することができる。
【００５２】
他の特定の実施形態において、Ｒ１はメチルであり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ４はＨであり、Ｒ５はイソブチルであり、Ｒ６はメチルであり、ｎは０である。例えば、このようなフレグランス化合物は、４−メトキシ−２，６−ジメチルヘプタン、又はその異性体、立体異性体、ジアステレオ異性体、若しくは鏡像異性体であってもよい。このようなフレグランス化合物は、シャープフルーティ及び／又はアップルの香りを有することができる。
【００５３】
他の特定の実施形態において、Ｒ１はメチルであり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ４はＨであり、Ｒ５はメチルであり、Ｒ６はメタリル（すなわち、Ｃ４アルケニル）であり、ｎは０である。例えば、このようなフレグランス化合物は、２−メチル−４−（（２−メチルアリル）オキシ）ペンタン、又はその異性体、立体異性体、ジアステレオ異性体、若しくは鏡像異性体であってもよい。このようなフレグランス化合物は、スウィート、フルーティ、及び／又はペアーの香りを有することができる。
【００５４】
他の特定の実施形態において、Ｒ１はメチルであり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ４はＨであり、Ｒ５はメチルであり、Ｒ６はアリル（すなわち、Ｃ３アルケニル）であり、ｎは０である。例えば、このようなフレグランス化合物は、２−（アリルオキシ）−４−メチルペンタン、又はその異性体、立体異性体、ジアステレオ異性体、若しくは鏡像異性体であってもよい。このようなフレグランス化合物は、ダーティ及び／又はミンティの香りを有することができる。
【００５５】
他の特定の実施形態において、Ｒ１はメチルであり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ４はＨであり、Ｒ５はメチルであり、Ｒ６はプレニル（すなわち、Ｃ５アルケニル）であり、ｎは０である。例えば、このようなフレグランス化合物は、２−メチル−４−（（３−メチルブタ−２−エン−１−イル）オキシ）ペンタン、又はその異性体、立体異性体、ジアステレオ異性体、若しくは鏡像異性体であってもよい。このようなフレグランス化合物は、サワー及び／又はチーズの香りを有することができる。
【００５６】
本明細書で概略的かつ具体的に記載したフレグランス化合物に加えて、本開示は、その立体異性体、ジアステレオ異性体、及び鏡像異性体等の異性体も含む。
【００５７】
４．フレグランス組成物
本開示の主題のフレグランス化合物は、様々なフレグランス組成物に配合することができる。例えば、本開示の主題によるフレグランス組成物は、上記のフレグランス化合物の１種以上、２種以上、又は３種以上を含むことができる。
【００５８】
フレグランス化合物のフレグランス組成物中への配合は、「単一アコード」（１０個未満のフレグランス化合物）から「複合フレグランス」（３０個超のフレグランス化合物）までの範囲に及ぶ。例えば、フルボディのフレグランス組成物は一般に、約３０個未満のフレグランス化合物を含むものではない。このようなフレグランス組成物は、少なくとも１種のフレグランス基剤、溶剤、又はこれらの組合せも含有し得る又はこれらからなり得る。前記フレグランス基剤又は溶剤は、液体であっても固体であってもよく、典型的には、フレグランス化合物の嗅覚特性を有意に変更することはない。
【００５９】
フレグランス基剤のいくつかの非限定的な例としては、乳化系、封入材料、天然又は加工デンプン、ポリマー、ゴム、ペクチン、ゼラチン様又は多孔質細胞物質、及びワックスが挙げられる。
【００６０】
溶剤のいくつかの非限定的な例としては、ジプロピレングリコール、プロピレングリコール、フタル酸ジエチル（ＤＥＰ）、フタル酸ジイソノニル（ＤＩＮＰ）、安息香酸ベンジル、ベンジルアルコール、ミリスチン酸イソプロピル（ＩＰＭ）、パルミチン酸イソプロピル（ＩＰＰ／デルチールプリム）、ステアリン酸ブチル、アジピン酸ジオクチル、クエン酸トリエチル、水素化ロジン酸メチル（ＣＡＳ番号８０５０−１５−５）、テルペン（例えば、Ｇｌｉｄｓｏｌ  １００）、パラフィン系ナフテン系溶剤（例えば、ＬＰＡ−１７０溶剤）、イソアルカン（例えば、Ｓｏｌｔｒｏｌ  １７０  イソパラフィン）、イソパラフィン、イソオクタデカノール（例えば、Ｔｅｇｏ  Ａｌｋａｎｏｌ  ６６）、フェノキシエタノール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル（カルビトール  低重力）、グリコールエーテル（メチルカルビトール）、ジプロピレングリコールメチルエーテル（例えば、ドワノール  ＤＰＭ）、酢酸ジプロピレングリコールメチルエーテル（例えば、ドワノール  ＤＰＭＡ）、プロピレングリコールメチルエーテル（例えば、ドワノール  ＰＭ  グルコールエーテル）、トリプロピレングリコールメチルエーテル、フタル酸ジイソヘプチル（例えば、Ｅｘｘｏｎから入手可能なＪａｙｆｌｅｘ（登録商標）７７）、脱イオン水又は蒸留水、特に変性エチルアルコール（例えば、ＳＤＡ  ４０Ｂ）、アジピン酸ジメチル／グルタール酸ジメチル（例えば、ＦＬＥＸＩＳＯＬＶ（登録商標）から入手可能なＤＢＥ（登録商標）−ＬＶＰエステル）、ラセミ混合物（＋／−）−２，２−ジメチル−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン（例えば、Ａｕｇｏ  Ｃｌｅａｎ  Ｍｕｌｔｉ  Ｓｏｌｖｅｎｔ）、Ａｌｃｏｈｏｌ  ４０Ｂ  Ａｎｈｙｄｒｏｕｓ  ２００  Ｐｒｏｏｆ、ａｌｃｏｈｏｌ  ＳＤＡ  ４０Ｂ  １９０  Ｐｒｏｏｆ、トリアセチン、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール（Ｓｏｌｆｉｔ）、ラウリン酸ベンジル、トリプロピレングリコールメチルエーテル（例えば、ドワノール  ＴＰＭ）、ジプロピレングリコールｎ−ブチルエーテル（例えば、ドワノール  ＤＰＮＢ）、ジメチルシロキサン、トリメチルシロキシ末端（例えば、ドワノール・コーニング２００液）、カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド（例えば、Ｎｅｏｂｅｅ  Ｍ−５）、プロピレングリコール及びオレイン酸グリセリル（例えば、アラセル（Arlacel）１８６）、Ｕｎｉｃｅｔｈ−ＩＣ２０Ｌ（例えば、アーラソルブ（Arlasolve）２００Ｌ）、１，３プロパンジオール、ブチルセロソルブ、ヘキシレングリコール、グリセリン、ステアリン酸Ｎ−メチル、イソプロピルアルコール、２−メチル−１，３−プロパンジオール（例えば、ＭＰジオールグリコール）、クエン酸ジエチル、アセチルクエン酸トリエチル、ジ酢酸イソペンチル（ＩＰＤ−ＡＣ、２−メチルペンタン二酸ジメチル（例えば、ローディアソルブＩｒｉｓ）、中鎖トリグリシリド（ＭＴＣ）、テルペン系炭化水素（例えば、ジペンテン５１００、ＤＬ−リモネン（例えば、ジペンテン１２２）、酢酸３，５，５−トリメチルヘキシル、マロン酸ジエチル、リモネン（例えば、ユニテンＤ）、酢酸シクロヘキシル、パラ−ｔｅｒｔ−ブチル（例えば、ベルテネックス）、酢酸エチル、コハク酸ジエチル、及び天然溶剤（ヒマワリ油等の植物油を含むが、これに限定されない）が挙げられる。
【００６１】
フレグランス組成物中に存在する式Ｉのフレグランス化合物の量は、配合によって決まるが、本開示の化合物は、典型的には、全フレグランス組成物の約０．００００１重量％から約３０．０重量％の量で存在する。典型的には、より好ましい実施形態は、約０．０１重量％から約２０重量％の間を含有すると考えられ、最も好ましい実施形態は、約０．０１重量％から約１０重量％の間を含有すると考えられる。
【００６２】
特定の実施形態において、本開示の１種以上のフレグランス化合物は、全フレグランス組成物の約０．０１重量％から約９９重量％、又は全フレグランス組成物の約０．０１重量％から約９０重量％、又は約０．０１重量％から約８０重量％、又は約０．０１重量％から約７０重量％、又は約０．０１重量％から約６０重量％、又は約０．０１重量％から約５０重量％、又は約０．０１重量％から約４０重量％、又は約０．０１重量％から約３０重量％、又は約０．０１重量％から約２０重量％、又は約０．０１重量％から約１０重量％、又は約０．０２重量％から約１０重量％、又は約０．０５重量％から約１０重量％、又は約０．１重量％から約１０重量％、又は約０．１重量％から約５重量％、又は約０．５重量％から約２重量％、又は約１重量％の量でフレグランス組成物中に配合される。特定の実施形態において、本開示のフレグランス組成物は、少なくとも約０．０００１重量％を含有する。例えば、フレグランス組成物の少なくとも約０．０００１重量％の濃度で、フレグランス化合物のいくつかの香りノートを検出することができる。特定の実施形態において、本開示のフレグランス組成物は、少なくとも約０．１重量％、又は少なくとも約０．５重量％を含有する。より好ましい実施形態において、本開示のフレグランス組成物は、少なくとも約１重量％を含有する。例えば、フレグランス組成物の少なくとも約１重量％の濃度で、フレグランス化合物の完全な性質を検出することができる。
【００６３】
特定の実施形態において、本開示のフレグランス組成物は、少なくとも約９８．５重量％のフレグランス化合物、例えば、式Ｉの化合物を含有する。一実施形態において、フレグランス組成物は、１００重量％のフレグランス化合物、例えば、式Ｉの化合物を含有する。
【００６４】
特定の実施形態において、フレグランス化合物は、２−メトキシ−２−メチルヘプタン、７−メトキシ−２，４−ジメチルオクタ−２−エン、７−メトキシ−２，４，７−トリメチルオクタ−２−エン、７−（アリルオキシ）−２，４−ジメチルオクタ−２−エン、７−メトキシ−２，４−ジメチルオクタン、４−（アリルオキシ）−２，６−ジメチルヘプタン、２，６−ジメチル−４−（（２−メチルアリル）オキシ）ヘプタン、４−メトキシ−２，６−ジメチルヘプタン、２−メチル−４−（（２−メチルアリル）オキシ）ペンタン、２−（アリルオキシ）−４−メチルペンタン、２−メチル−４−（（３−メチルブタ−２−エン−１−イル）オキシ）ペンタン、又はこれらの異性体、立体異性体、ジアステレオ異性体、若しくは鏡像異性体、又はこれらの組合せである。特定の実施形態において、フレグランス化合物は、２−メトキシ−２−メチルヘプタン又はその誘導体である。
【００６５】
フレグランス組成物は、１種以上の追加のフレグランスアコード又は化合物を更に含むことができる。特定の実施形態において、追加のフレグランスアコード又は化合物は、これらに限定されないが、１種以上のアルデヒド化合物、１種以上のバルサム化合物、１種以上のシトラス化合物、１種以上のフローラル化合物、１種以上のフルーティ化合物、１種以上のグルマン化合物、１種以上のグリーン化合物、１種以上のマリン化合物、１種以上の苔化合物、１種以上のムスク化合物、１種以上のパイニー化合物、１種以上のパウダリー化合物、１種以上のスパイシー化合物、及び／若しくは１種以上のウッディ化合物、又はこれらの組合せであってもよい。
【００６６】
例えば、非限定的には、アルデヒド化合物は、アルデヒドｃ−１２  ＭＮＡであってもよい。バルサム化合物は、サリチル酸イソプロポキシエチル及び／又はサリチル酸ベンジルであってもよい。シトラス化合物は、シトラール、シトロネラール、Ｌ−シトロネロール、デカナール、リモネン、ミルセノール、ノートカトン、シネンサール、ベルガモット油、グレープフルーツ油、レモン油、ライム油、及び／又はオレンジ油であってもよい。フローラル化合物は、酢酸アニシル、アニスアルデヒド、酢酸ベンジル、ボルゲオナール、酢酸ブチル、シクラメンアルデヒド、シクロヘキシルラクトン、δ−ダマスコン、ファルネサール、Ｌ−ファルネサール、ファルネソール、フロルヒドラル、フローラルオゾン、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、ピペロナール、ヘディオン、ヘリオブーケ、ヘキシルシンナムアルデヒド、サリチル酸ヘキシル、インドール、α−イオノン、β−イオノン、サリチル酸イソプロポキシエチル、ジャスモジオン（jasmodione）、シス−ジャスモン、コバノール、ラウリノール、リナロール、酢酸リナリル、マイヨール、ジヒドロジャスモン酸メチル、γ−メチルイオノン、メトキシメロナール、ネロール、ネロリオン、酢酸ネリル、２−ペンチルシクロペンタノン、フェノキサノール、イソ酪酸フェノキシエチル、フェニルアセトアルデヒド、フェニルエチルアルコール、ローズオキシド、スザラール、ウンデカベルトール、ゼラニウム油、ラベンダー油、ローズ油、及び／又はイラン油（ylang oil）であってもよい。フルーティ化合物は、アルデヒドＣ〜Ｃ１６、カプロン酸アリル、プロピオン酸アリルシクロヘキシル、ヘプタン酸アリル、酢酸アミル、ベンズアルデヒド、酢酸Ｌ−シトロネリル、Ｌ−シトロネリルニトリル、シクラセット（cyclacet）、ダマセノン、β−デカラクトン、γ−デカラクトン、マロン酸ジエチル、ジメチルフェニルエチルカルビノール、硫化ジメチル、γ−ドデカラクトン、酢酸エチル、酪酸エチル、カプロン酸エチル、デカジエン酸エチル、エチル−２−メチルブチレート、アセト酢酸エチル、プロピオン酸エチル、フロロール、酢酸ヘキシル、イソ酪酸ヘキシル、酢酸イソアミル、ジャスモラクトン、マンザネート、メロナール、メチルヘプチルケトン、γ−ノナラクトン、γ−オクタラクトン、イソ酪酸フェニルエチル、ラズベリーケトン、リンゴノール（ringonol）、テサロン（thesaron）、トリルアルデヒド、γ−ウンデカラクトン、ヴァノリス（vanoris）、及び／又はベルドックス（verdox）であってもよい。グルマン化合物は、カプリル酸、クマリン、エチルフレイソン（ethyl fraison）、エチルバニリン、エチルマルトール（例えば、ベルトールプラス）、フィルベルトン、フラネオール、グアヤコール、メープルフラノン、２−アセチルピラジン、２，５−ジメチルピラジン、及び／又はバニリンであってもよい。グリーン化合物は、ダイナスコーン（dynascone）、ガルバノレン、トランス−２−ヘキセナール、シス−３−ヘキセノール、ヘキセン−１−オール、シス−３−ヘキセニルアセテート、シス−３−ヘキセニルブチレート、シス−３−ヘキセニルサリチレート、リフアローム（liffarome）、炭酸オクチルメチル、２，６−ノナジエナール、オキサン、ステモン、酢酸スチラリ��、トリプラール、ウンデカベルトール、炭酸バイオレットメチル（例えば、バイオレットＴ）、バイオニル、及び／又はバイオレットリーフ抽出物であってもよい。マリン化合物は、マイラックアルデヒド及び／又はカロン（Calone）１９５１であってもよい。苔化合物は、オークモス＃１であってもよい。ムスク化合物は、アンブレットリド、アンブレトン、アンブロキサン、エキサルトリド、ガラクソリド、ハバノリド、ヘルベトリド、（１’Ｒ）−３−メチル−５−（２，２，３−トリメチルシクロペンタン−１−イル）−２−ペンタノン、ムセノン、ムスクＴ、Ｌ−ムスコン、及び／又はトナリドであってもよい。パイニー化合物は、β−ピネンであってもよい。パウダリー化合物は、ヘリオトロピン及び／又はウイスキーラクトン（メチルオクタラクトン）であってもよい。スパイシー化合物は、β−カリオフィレン、シンナムアルデヒド、クミンアルデヒド、オイゲノール、イソオイゲノール、ペリルアルデヒド、カルダモン油、丁子油、ショウガ抽出物及び／又は黒コショウ抽出物であってもよい。ウッディ化合物は、アンバーコア、アンバーエクストリーム、アンブロキサン、バクダノール、セドランバー、セダノール、エバノール、ヒンジノール、ヒノキチオール、ジャバノール、ノーリンバノールデキストロ、オシロール、パッチョン、ポリアンブロール、α−ピネン、β−ピネン、サンダルマイソールコア、サンダロール、サンタレックスＴ（santalex T）、オルビトン、セダーウッド油、パチュリ油、ビャクダン油、及び／又はベチベル油であってもよい。
【００６７】
特定の実施形態において、追加のフレグランス化合物は、約０．００１重量％〜約９９重量％、又は約０．０１重量％〜約９０重量％、又は約０．１重量％〜約８０重量％、又は約１重量％〜約７０重量％、又は約２重量％〜約６０重量％、又は約５重量％〜約５０重量％、又は約１０重量％〜約４０重量％、又は約１５重量％〜約３０重量％、又は約２０重量％〜約２５重量％の量で、組成物中に配合される。
【００６８】
特定の態様において、本開示は、嗅覚に有効な量の本開示の化合物、例えば、式Ｉの化合物をフレグランス組成物に添加することによって、フレグランス組成物の香り特性を改変、強化、又は改善する方法を提供する。本明細書では、用語「嗅覚に有効な量」とは、フレグランス組成物中の個々の成分が、特有の嗅覚特性、例えば快楽的に魅力的と考えられる嗅覚特性に寄与する、フレグランス組成物中の前記化合物の量を意味する。当業者は、本開示のフレグランス化合物の混入に基づいてフレグランス組成物の嗅覚効果を最適化することができる。フレグランス化合物は、個別に使用してもよいが、混合物の一部として使用して、混合物中に存在する全ての芳香性成分の効果をまとめて、快楽度を格上げすることもできる。したがって、本開示で具現化した化合物を用いて、その独自の嗅覚特性により、又は前記組成物中に存在する他の成分の作用を追加的に引き起こさせることによって、既存のフレグランス組成物の特性を改変することができる。その量は、存在する他の成分、それらの相対的な量、所望の効果、及び製品の性質によって大きく異なってくる。
【００６９】
５．消費者製品
特定の実施形態において、本開示のフレグランス化合物及び組成物を、消費者製品の一部として配合することができる。例えば、非限定的には、フレグランス化合物及び／又は組成物は、必要に応じて補助材料と組み合わせて、香水、コロン、シャンプー、リンス、スキンケア、ボディシャンプー、ボディリンス、ボディパウダー、エアーフレッシュナー、デオドラント、入浴剤、食品、スナック菓子、飲料等に使用することができる。
【００７０】
本明細書で具現化したように、式Ｉの化合物は、単独で使用することもできるが、フレグランス組成物中に混入させてもよく、さまざまな消費者製品に有利に利用することができる。例えば、消費者製品は、好適な基材に香り付けすることを目的としたものでもよい。本明細書では、用語「基材」は、不当な悪影響を一切起こさずに消費者製品を適用することができる任意の表面を意味する。基材は、ヒト又は動物の皮膚又は毛髪、紙（例えば、芳香紙）、部屋の中の空気、衣類、家具、食器類、硬表面、及び関連物質を含めた、広範な材料であってもよい。したがって、基材は、例えば、毛髪及び皮膚等の体表を含むことができる。
【００７１】
例えば、本開示は、（ａ）少なくとも１種の式Ｉの化合物；及び（ｂ）消費者製品基剤を含む消費者製品を提供する。本明細書では、「消費者製品基剤」は、洗浄、軟化、及びケア等の、消費者製品の具体的な目的を満たす消費者製品として使用するための組成物を意味する。本開示はまた、嗅覚に有効な量の少なくとも１種の式Ｉの化合物を消費者製品基剤に添加することによって、消費者製品基剤を改善、強化、又は改変する方法も提供する。
【００７２】
本明細書に記載の化合物は、単純に少なくとも１種の式Ｉの化合物若しくは少なくとも１種の式Ｉの化合物を含むフレグランス組成物を消費者製品基剤と直接混合することによって消費者製品基剤中で用いてもよく、あるいは、本明細書に記載の化合物を、更に早い段階で、封入材料、例えば、ポリマー、カプセル、マイクロカプセル及びナノカプセル、リポソーム、成膜剤、炭素又はゼオライト等の吸収剤、環状オリゴ糖、並びにこれらの混合物で封入してもよく、又は光、酵素等の外的刺激の適用時に芳香性分子を放出するように適合された基材に化学結合させ、次いで消費者製品基剤と混合してもよい。したがって、本開示は、追加的に、化合物を消費者製品基剤に直接混合すること又は式Ｉの化合物を含むフレグランス組成物を消費者製品基剤と混合することのいずれかによって、芳香性成分である式Ｉの化合物を混入させることを含む、香料消費者製品の製造方法を提供する。混合は、従来の技術及び方法を用いて実施することができる。嗅覚に有効な量の少なくとも１種の本開示の化合物の添加により、消費者製品基剤の香りノートを改善、強化、又は改変することができる。例えば、消費者製品基剤を改変して、フルーティ、ラディッシュ、又はハーベシアスの香りノートを改善又は強化するようにしてもよい。
【００７３】
特定の実施形態において、本開示の消費者製品は、これらに限定されないが、エアケア製品（例えば、ろうそく、エアロゾル、エアーフレッシュナー、液体電動エアーフレッシュナー、フレグランスディフューザー、ゲルエアーフレッシュナー、プラグインエアーフレッシュナー及び油、ワックスメルト等）；ベビーケア製品（例えば、成人用失禁衣服、よだれ掛け、おむつ、トレーニングパンツ、乳児及び幼児用ケアワイプを含めた使い捨て吸収及び／又は非吸収物品；並びにハンドソープ、シャンプー、ローション、シャワージェル、及び衣料品を含めたパーソナルケア製品）；衣類用及びホームケア製品（例えば、衣類洗濯仕上げ（柔軟化を含む）、洗濯洗浄、洗濯及びすすぎ用添加及び／又はケア、漂白、乾燥機用シート、香料ビーズ、エアケア、カーケア、食器洗浄、硬表面クリーニング及び／又はトリートメント、並びに他の家庭用及び／又は業務用クリーニング等のための消費者製品）；パーソナルケア製品（例えば、ローション、クリーム、モイスチャライザー、ボディソープ、ハンドソープ、シャンプー、コンディショナー、石けん等）；ファミリーケア製品（例えば、ウェット又はドライトイレットペーパー、化粧紙、使い捨てハンカチ、使い捨てタオル、及び／又はワイプ、タオル、トイレットペーパー、ティッシュペーパー、ウェットタオル等）；女性用ケア製品（例えば、生理用パッド、尿漏れ防止パッド、陰唇間パッド、おりものシート、ペッサリー、サニタリーナプキン、タンポン及びタンポン挿入器、並びに／又はワイプ等）；セクシュアルヘルスケア製品（例えば、潤滑油及びコンドーム等を含めた、性的補助又は性的健康に関連する製品）；ペットケア製品（例えば、ペット用臭気剤、猫用トイレ砂、ペット用デオドラント、ペット用健康及び栄養食品（ペットフード、おやつ、その他の経口送達製品を含む）、グルーミングエイド、ペットの毛髪／毛皮を処置する製品（シャンプー、スタイリング、コンディショニングを含む）、デオドラント及び発汗抑制剤、ペットの皮膚を洗浄又は処置するための製品（石けん、クリーム、ローション、及びその他の局所的に適用する製品を含む）、トレーニングエイド、玩具、並びに診断技術）；高級香料（パルファム、エクストレデパルファム、オーデパルファム、ミレジム、パルファムデトワレ、オーデトワレ、オーデコロン、ボディスプラッシュ、アフターシェイブ、ボディミスト（ベビーコロンを含む）等の、香油の吸水性アルコール液を含む）；オートケア製品（例えば、クリーナー、エアーフレッシュナー、ワイプ、石けん等）；化粧品（例えば、皮膚用クリーム、洗顔クリーム、ナイトクリーム、ハンドクリーム、ローション、アフターシェイブローション、ボディローション、ファンデーション、リップスティック、リップクリーム、マニキュア液、マニキュア除光液、タルカムパウダー、しわ取り及び／又は老化防止用化粧品、日焼け止め製品、マッサージオイル等）；ビューティーケア（例えば、シャンプー、スタイリング、コンディショニングを含めたヒト毛髪を処置するための製品、デオドラント及び発汗抑制剤、パーソナルクレンジング製品、ヒト皮膚を処置するための製品（クリーム、ローション、及びその他の局所的に適用する製品の適用を含む）、ひげそり用製品、リンス、リンスインシャンプー、ヘアスタイリング剤（ポマード、ヘアトニック、ヘアジェル、ヘアクリーム、及びヘアムース等）、育毛剤、毛髪着色剤等）；並びに入浴剤（例えば、粉状入浴添加剤、固形発泡入浴添加剤、バスオイル、泡風呂用芳香生成剤、バスソルト等）；除毛製品（例えば、脱毛クリーム、シュガーペースト又はジェル、ワックスを含めた除毛製品）；文房具（例えば、ペン、クレヨン、絵の具、鉛筆、紙、折り紙、シール等）；玩具（例えば、ボール、お手玉、トランプ、こま、人形、積み木等）；フレーバー製品（例えば、砂糖菓子、飲料、スナック菓子、加工食品、市販薬、ガム等）；医薬品（例えば、絆創膏、軟膏、坐薬、錠剤、液剤、カプセル剤、顆粒剤、薬理学的に活性の分子的及び／又は生物学的実体；ヒト及び／又は動物における疾患の治療及び／若しくは予防、並びに／又は症状の緩和におけるこれらの使用、並びに治療及び／又は予防及び／又は緩和を必要とする対象にこのような実体を送達する製剤、投薬計画、キット及び／又は経路等）；ヘルスケア製品（例えば、口腔の任意の軟組織及び／若しくは硬組織又はそれらに関連する条件と共に使用する任意の組成物を含む、経口ヘルスケア製品（例えば、虫歯予防組成物、歯石防止用チューインガム組成物、口臭防止用組成物、歯磨剤、義歯用組成物、ロゼンジ、リンス、及び歯のホワイトニング組成物）、洗浄器具、フロス及びフロス器具及び歯ブラシ；市販のヘルスケア、例えば鎮咳薬及び風邪治療薬並びに他の呼吸条件の治療薬、鎮痛剤（局所、経口、又はその他）、胃腸薬（胸焼け、胃のむかつき、下痢、及び過敏性腸症候群等の胃腸条件の緩和に好適な任意の組成物を含む）、並びにカルシウム又は食物繊維補助食品等の栄養素補給剤）；並びに食品及びドリンク又は飲料（例えば、ガム、飴、ポテトチップス等のスナック菓子、クッキー及びビスケット等の焼き菓子からなる菓子類；フレーバーティー、ハーブティー、ジュース、ソーダ及び粉末ドリンク等の清涼飲料、紅茶及びコーヒー等の嗜好飲料、並びに乳飲料を含めた飲料；アイスクリーム、シャーベット、ムース及びフローズンヨーグルト等の冷菓；カスタードプリン、ゼリー、ババロア、ヨーグルト及びクリーム等のデザート；スープ、カレー及びシチュー等の調理済食品；麺類の濃縮スープ、ドレッシング及びマヨネーズ等のシーズニング；パン及びドーナツ等のパン製品；バタークリーム及びマーガリン等の日常製品；フィッシュペースト製品等）であってもよい。特定の実施形態において、本開示の主題は、本明細書に記載の消費者製品中での、本明細書に記載のフレグランス化合物及び組成物の使用を提供する。
【００７４】
さまざまな濃度及び／又は量のフレグランス組成物が、消費者製品中に使用され得る。本開示の特定の実施形態において、フレグランス組成物を消費者製品に混合し、組成物は、約０．０００１〜約９０重量／重量（ｗ／ｗ）％、又は約０．００１〜約７５ｗ／ｗ％、又は約１〜約５０ｗ／ｗ％、又は約５〜約２５ｗ／ｗ％、又は約１０〜約１５ｗ／ｗ％、及びそれらの間の値の量で存在する。
【００７５】
特定の実施形態において、消費者製品と混合したフレグランス組成物は、２−メトキシ−２−メチルヘプタン、７−メトキシ−２，４−ジメチルオクタ−２−エン、７−メトキシ−２，４，７−トリメチルオクタ−２−エン、７−（アリルオキシ）−２，４−ジメチルオクタ−２−エン、７−メトキシ−２，４−ジメチルオクタン、４−（アリルオキシ）−２，６−ジメチルヘプタン、２，６−ジメチル−４−（（２−メチルアリル）オキシ）ヘプタン、４−メトキシ−２，６−ジメチルヘプタン、２−メチル−４−（（２−メチルアリル）オキシ）ペンタン、２−（アリルオキシ）−４−メチルペンタン、２−メチル−４−（（３−メチルブタ−２−エン−１−イル）オキシ）ペンタン、又はこれらの異性体、立体異性体、ジアステレオ異性体、若しくは鏡像異性体、又はこれらの組合せを含む。特定の実施形態において、消費者製品と混合したフレグランス組成物は、２−メトキシ−２−メチルヘプタンを含む。
【００７６】
特定の実施形態において、消費者製品基剤は、１種以上の基剤、溶剤、及びこれらの組合せを追加で含む。
【００７７】
例えば、非限定的には、基剤には、これらに限定されないが、精油、ラクトン、アルデヒド、アルコール、ケトン、ニトリル、エステル、アミド、オキシム、及び他のフレグランス化合物並びに香料補助成分を挙げることができる。
【００７８】
更なる非限定的な例として、溶剤には、これらに限定されないが、ジプロピレングリコール、プロピレングリコール、フタル酸ジエチル（ＤＥＰ）、フタル酸ジイソノニル（ＤＩＮＰ）、安息香酸ベンジル、ベンジルアルコール、ミリスチン酸イソプロピル（ＩＰＭ）、パルミチン酸イソプロピル（ＩＰＰ／デルチールプリム）、ステアリン酸ブチル、アジピン酸ジオクチル、クエン酸トリエチル、水素化ロジン酸メチル（ＣＡＳ番号８０５０−１５−５）、テルペン（例えば、Ｇｌｉｄｓｏｌ  １００）、パラフィンナフテン系溶剤（例えば、ＬＰＡ−１７０溶剤）、イソアルカン（例えば、Ｓｏｌｔｒｏｌ  １７０イソパラフィン）、イソパラフィン、イソオクタデカノール（例えば、Ｔｅｇｏ  Ａｌｋａｎｏｌ  ６６）、フェノキシエタノール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル（カルビドール低重力）、グリコールエーテル（メチルカルビトール）、ジプロピレングリコールメチルエーテル（例えば、ドワノール  ＤＰＭ）、酢酸ジプロピレングリコールメチルエーテル（例えば、ドワノール  ＤＰＭＡ）、プロピレングリコールメチルエーテル（例えば、ドワノール  ＰＭ  グリコールエーテル）、トリプロピレングリコールメチルエーテル、フタル酸ジイソヘプチル（例えば、Ｅｘｘｏｎから入手可能なＪａｙｆｌｅｘ（登録商標）７７）、脱イオン水又は蒸留水、特に変性エチルアルコール（例えば、ＳＤＡ  ４０Ｂ）、アジピン酸ジメチル／グルタール酸ジメチル（例えば、ＦＬＥＸＩＳＯＬＶ（登録商標）から入手可能なＤＢＥ（登録商標）−ＬＶＰエステル）、ラセミ混合物（＋／−）−２，２−ジメチル−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン（例えば、Ａｕｇｏ  Ｃｌｅａｎ  Ｍｕｌｔｉ  Ｓｏｌｖｅｎｔ）、Ａｌｃｏｈｏｌ  ４０Ｂ  Ａｎｈｙｄｒｏｕｓ  ２００  Ｐｒｏｏｆ、ａｌｃｏｈｏｌ  ＳＤＡ  ４０Ｂ  １９０  Ｐｒｏｏｆ、トリアセチン、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール（Ｓｏｌｆｉｔ）、ラウリン酸ベンジル、トリプロピレングリコールメチルエーテル（例えば、ドワノール  ＴＰＭ）、ジプロピレングリコールｎ−ブチルエーテル（例えば、ドワノール  ＤＰＮＢ）、ジメチルシロキサン、トリメチルシロキシ末端（例えば、ドワノール・コーニング２００液）、カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド（例えば、Ｎｅｏｂｅｅ  Ｍ−５）、プロピレングリコール及びオレイン酸グリセリル（例えば、アラセル１８６）、Ｕｎｉｃｅｔｈ−ＩＣ２０Ｌ（例えば、アーラソルブ２００Ｌ）、１，３プロパンジオール、ブチルセロソルブ、ヘキシレングリコール、グリセリン、ステアリン酸Ｎメチル、イソプロピルアルコール、２−メチル−１，３−プロパンジオール（例えば、ＭＰジオールグリコール）、クエン酸ジエチル、アセチルクエン酸トリエチル、ジ酢酸イソペンチル（ＩＰＤ−ＡＣ、２−メチルペンタン二酸ジメチル（例えば、ローディアソルブＩｒｉｓ）、中鎖トリグリシリド（ＭＴＣ）、テルペン系炭化水素（例えば、ジペンテン５１００、ＤＬ−リモネン（例えば、ジペンテン１２２）、酢酸３，５，５−トリメチルヘキシル、マロン酸ジエチル、リモネン（例えば、ユニテンＤ）、酢酸シクロヘキシル、パラ−ｔｅｒｔ−ブチル（例えば、ベルテネックス��、酢酸エチル、コハク酸ジエチル、及びこれらの組合せを挙げることができる。
【実施例】
【００７９】
以下の実施例は、本開示の主題の例示として提供されるものであって、限定されるものではなく、本開示の主題は、これらの実施例を参照することによってよりよく理解されるであろう。
【００８０】
実施例１：  カプロン酸エチルからの２−ヒドロキシ−２−メチルヘプタンの調製
冷却器、添加漏斗、及びインレットアダプターを備え付けた、オーブン乾燥した２Ｌの三口丸底フラスコを、窒素雰囲気下、カニューレにより８００ｍＬのジエチルエーテル中の臭化メチルマグネシウムの３Ｍ溶液（２．４ｍｏｌ）で充填した。添加漏斗に、１５０ｇ（１．０４ｍｏｌ）のカプロン酸エチルを１００ｍＬの無水エーテルに溶かした溶液を添加した。丸底を氷浴に浸し、添加漏斗中の溶液を２時間にわたって少しずつ添加した。添加が完了した後、氷浴を取り外し、溶液を更に４時間攪拌して反応を完了させた。丸底を再度、氷浴に浸し、ガスの発生が終わるまで、１Ｎ  ＨＣｌを少しずつ添加することによって反応を失活させた。この時点で、全ての固体が溶解し、有機層が透明な黄色になるまで１Ｎ  ＨＣｌをより速い速度で添加した。混合物を分液漏斗に移し、下部の水層を除去した。次いで有機層を３×５００ｍＬの１Ｎ  ＨＣｌで洗浄した。次いで洗浄水層を合わせ、５００ｍＬのジエチルエーテルで再抽出した。次いで合わせた有機層を水及びブラインで洗浄し、ロータリーエバポレーターで溶剤を注意深く除去して、１２７．８５ｇの黄色の油である未精製２−ヒドロキシ−２−メチルヘプタンを得た。
【００８１】
２−ヒドロキシ−２−メチルヘプタンの脱水
上記の未精製生成物を、単純な蒸留セットを備え付けた丸底フラスコに移した。脱水を促進させるために、１滴の硫酸を未精製生成物に添加し、混合物を１６０℃まで加熱した。蒸留して受液器に得られた生成物は、２−メチル−１−ヘプテン、２−メチル−２−ヘプテン、及び水の混合物であり、これは下部層に沈降した。蒸留が完了した後、蒸留物を分液漏斗に入れ、下部の水層を除去した。次いでオレフィン混合物を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、９８．６４ｇの生成物を得、これは、更に精製することなく、次の工程で使用した。
【００８２】
２−メチル−１（２）−ヘプテンの２−メトキシ−２−メチルヘプタンへのメトキシル化
添加漏斗及び窒素ガス入口を有する冷却器を備え付けた１Ｌの二口丸底フラスコに、４０ｍＬの濃硫酸及び２５０ｍＬの無水メタノールを添加し、結果として得られた溶液を３５℃まで加熱し、１５分間攪拌した。添加漏斗に、９８．６４ｇ（０．８８ｍｏｌ）の先行工程で得た２−メチル−１−ヘプテン及び２−メチル−２−ヘプテンの混合物を添加した。この溶液を、１時間にわたって反応液に少しずつ添加し、結果として得られた混合物を３５℃で更に６時間攪拌して反応を完了させた。次いで反応混合物を分液漏斗に移し、沈降させた。上部の有機層を分離し、下部層を３×２５０ｍＬのジエチルエーテルで抽出した。これらの合わせたエーテル抽出物を元の有機層に添加し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。次いで溶液をロータリーエバポレーターで注意深く濃縮し、９６．１１ｇの未精製生成物を得た。次いで生成物を、ステンレス鋼の充填材で充填した１’×２”の分留塔に通して部分的に蒸留し、６３．９７ｇの純２−メトキシ−２−メチルヘプタンを得た。プロセスの全収率は、出発物質カプロン酸エチル（３５トールで沸点３８〜４１℃）に基づいて４３％である。
【００８３】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ：０．８６（ｔ、３Ｈ）、１．１０（ｓ、６Ｈ）、１．２０〜１．３０（ｍ、６Ｈ）、１．４２（ｄｄ、２Ｈ）、３．１４（ｓ、３Ｈ）。
【００８４】
この実施例の化合物は、多面的な香り特性を有し、一つのカテゴリーに収まらない。これは、スパイシー、フレッシュ、グリーン及びフルーティである。
【００８５】
実施例２：  ２−メトキシ−２−メチルヘプタンを有する香料組成物及びシャンプー配合物
ワサビロータスノートを有する香料組成物を、実施例１の化合物（２−メトキシ−２−メチルヘプタン）を用いて調製し、シャンプー中の使用を実証した。２−メトキシ−２−メチルヘプタンを含む場合と含まない場合の配合を、以下の表１に列挙する。
【００８６】
【表１】
2019520452.tif 000006
【００８７】
フレグランスは、０．８％でシャンプー中に使用され、５名の専門家団体がサンプルを評価した。
【００８８】
実施例１の化合物（２−メトキシ−２−メチルヘプタン）を使用した、この実施例の組成物は、実施例１の化合物を含まないこの実施例の組成物と比較して、特に上部にナチュラルフレッシュノートが加えられ、フレグランス全体に広がっていることが分かった。フレッシュさは、実施例１の化合物のグリーンスパイシーさに由来するものであり、組成物によりナチュラルフローラル特性を与えている。
【００８９】
実施例３：  ２−メトキシ−２−メチルヘプタンによる漂白安定性試験
ｐＨ１２．６２、初期塩素（ＮａＯＣｌ）パーセンテージが７．９９％の市販サンプルＣｌｏｒｏｘ（登録商標）漂白剤中の２−メトキシ−２−メチルヘプタンに対して漂白安定性試験を実施した。サンプルを０．０５％で投与した。サンプルは、室温（ＲＴ）及び４５℃で保管した。２週後及び４週後、ヘドニクス（すなわち、フレグランス）を定性的に評価した。塩素の量（％ＮａＯＣｌ）を決定して、初期パーセンテージの７．９９％と比べて損失した塩素の量（％損失）を決定した。結果を以下の表２に列挙するが、表中の「対照」はＣｌｏｒｏｘ（登録商標）漂白剤のみを指し、「実施例１」は、Ｃｌｏｒｏｘ（登録商標）漂白剤と２−メトキシ−２−メチルヘプタンの同時投与を指す。
【００９０】
【表２】
2019520452.tif 000007
【００９１】
実施例４：  ７−メトキシ−２，４−ジメチルオクタ−２−エンの合成
無水テトラヒドロフラン（４０ｍＬ）中の水素化ナトリウム（０．８５ｇ、０．０３５ｍｏｌ）の懸濁液を、不活性雰囲気下で調製した。次いで５，７−ジメチルオクタ−６−エン−２−オール（５．０ｇ、０．０３２ｍｏｌ）を、２０分間にわたって混合物の温度を７５℃に上げながら、少しずつ添加した。更に２４時間攪拌した後、ヨードメタン（４．５５ｇ、０．０３２ｍｏｌ）を添加し、ガスクロマトグラフィーによる分析で、出発原料アルコールが存在しなくなったのが示されるまで、混合物を７５℃で攪拌した。混合物を室温まで冷却し、次いで１００ｍＬのジエチルエーテルを添加した。結果として得られた溶液を飽和重炭酸ナトリウム溶液（２×７５ｍL）及びブライン（５０ｍL）で洗浄した。有機相を分離し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で溶剤を除去した。未精製生成物を蒸留によって精製し、４．７９ｇ（収率８８％）の無色の油（１トールでの沸点３５〜３８℃）を得た。
【００９２】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ：０．８８（ｄ、３Ｈ）、１．０７（ｄ、３Ｈ）、１．２７（ｍ、２Ｈ）、１．３４（ｍ、２Ｈ）、１．５８（ｓ、３Ｈ）、１．６５（ｓ、３Ｈ）、２．２６（ｍ、１Ｈ）、３．２３（ｍ、１Ｈ）、３．２９（ｓ、３Ｈ）、４．８６（ｄ、１Ｈ）。
【００９３】
実施例５：  ７−メトキシ−２，４，７−トリメチルオクタ−２−エンの合成
実施例４に示すものと同じ手順を用いて、ヨードメタン（４．１７ｇ、０．０２９ｍｏｌ）及び２，５，７−トリメチルオクタ−６−エン−２−オール（５．０ｇ、０．０２９ｍｏｌ）から７−メトキシ−２，４，７−トリメチルオクタ−２−エンを調製した。
【００９４】
未精製生成物を蒸留によって精製して、４．２２ｇ（収率７８％）の無色の油（１．４トールでの沸点６０〜６２℃）を得た。
【００９５】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ：０．９０（ｄ、３Ｈ）、１．０９（ｄ、６Ｈ）、１．２８（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｍ、２Ｈ）、１．５７（ｓ、３Ｈ）、１．６５（ｓ、３Ｈ）、２．２３（ｍ、１Ｈ）、３．１４（ｓ、３Ｈ）、４．８５（ｄ、１Ｈ）。
【００９６】
実施例６：  ７−（アリルオキシ）−２，４−ジメチルオクタ−２−エンの合成
実施例４に示すものと同じ手順を用いて、３−ビロモプロパ−１−エン（１．４２ｇ、０．０１２ｍｏｌ）及び５，７−ジメチルオクタ−６−エン−２−オール（２．０ｇ、０．０１２ｍｏｌ）から７−（アリルオキシ）−２，４−ジメチルオクタ−２−エンを調製した。
【００９７】
未精製生成物を蒸留によって精製して、１．９６ｇ（収率８５％）の淡黄色の油（０．１５トールでの沸点４６〜４９℃）を得た。
【００９８】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ：０．８９（ｄ、３Ｈ）、１．１３（ｄ、３Ｈ）、１．３０（ｍ、２Ｈ）、１．４７（ｍ、２Ｈ）、１．５７（ｓ、３Ｈ）、１．６６（ｓ、３Ｈ）、２．２７（ｍ、１Ｈ）、３．３８（ｍ、１Ｈ）、３．９５（ｄｍ、２Ｈ）、４．８４（ｄ、１Ｈ）、５．１３（ｄ、１Ｈ）、５．２４（ｄ、１Ｈ）、５．８９（ｍ、１Ｈ）。
【００９９】
実施例７：  ７−メトキシ−２，４−ジメチルオクタンの合成
実施例４に示すものと同じ手順を用いて、ヨードメタン（２．３０ｇ、０．０１９ｍｏｌ）及び５，７−ジメチルオクタン−２−オール（３．０ｇ、０．０１９ｍｏｌ）から７−メトキシ−２，４−ジメチルオクタンを調製した。
【０１００】
未精製生成物を蒸留によって精製して、２．５４ｇ（収率７８％）の無色の油（１．５トールでの沸点４３〜４７℃）を得た。
【０１０１】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ：０．７７（ｄ、３Ｈ）、０．７９（ｄ、３Ｈ）、０．８３（ｄ、３Ｈ）、０．９６（ｍ、１Ｈ）、１．０６（ｍ、１Ｈ）、１．０８（ｄ、３Ｈ）、１．２０〜１．５４（ｍ、５Ｈ）、１．６０（ｍ、１Ｈ）、３．２１（ｄｔ、１Ｈ）、３．２８（ｓ、３Ｈ）。
【０１０２】
実施例８：  ４−（アリルオキシ）−２，６−ジメチルヘプタンの合成
実施例４に示すものと同じ手順を用いて、３−ブロモプロパ−１−エン（４．２０ｇ、０．０３５ｍｏｌ）及び２，６−ジメチルヘプタン−４−オール（５．０ｇ、０．０３５ｍｏｌ）から４−（アリルオキシ）−２，６−ジメチルヘプタンを調製した。
【０１０３】
未精製生成物を蒸留によって精製して、４．４８ｇ（収率７０％）の無色の油（１トールでの沸点７０〜７３℃）を得た。
【０１０４】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ：０．７９（ｄ、６Ｈ）、０．８２（ｄ、６Ｈ）、１．１８（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｄｄ、２Ｈ）、１．６８（ｄｄ、２Ｈ）、３．３７（ｂｔ、１Ｈ）、３．９４（ｄ、２Ｈ）、５．１２（ｄ、１Ｈ）、５．２２（ｄ、１Ｈ）、５．８８（ｍ、１Ｈ）。
【０１０５】
実施例９：  ２，６−ジメチル−４−（（２−メチルアリル）オキシ）ヘプタンの合成
実施例４に示すものと同じ手順を用いて、３−クロロ−２−メチルプロパ−１−エン（３．１４ｇ、０．０３５ｍｏｌ）及び２，６−ジメチルヘプタン−４−オール（５．０ｇ、０．０３５ｍｏｌ）から２，６−ジメチル−４−（（２−メチルアリル）オキシ）ヘプタンを調製した。
【０１０６】
未精製生成物を蒸留によって精製して、５．２９ｇ（収率７７％）の無色の油（０．８トールでの沸点７４〜７５℃）を得た。
【０１０７】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ：０．７９（ｄ、６Ｈ）、０．８１（ｄ、６Ｈ）、１．１９（ｍ、２Ｈ）、１．４４（ｍ、２Ｈ）、１．６８（ｍ、２Ｈ）、１．７２（ｓ、３Ｈ）、３．３６（ｂｔ、１Ｈ）、３．８１（ｓ、２Ｈ）、４．８０（ｓ、１Ｈ）、４．９３（ｓ、１Ｈ）。
【０１０８】
実施例１０：  ２−メチル−４−（（２−メチルアリル）オキシ）ペンタンの合成
実施例４に示すものと同じ手順を用いて、３−クロロ−２−メチルプロパ−１−エン（２．２２ｇ、０．０２５ｍｏｌ）及び４−メチルペンタン−２−オール（２．５ｇ、０．０２５ｍｏｌ）から２−メチル−４−（（２−メチルアリル）オキシ）ペンタンを調製した。
【０１０９】
未精製生成物を蒸留によって精製して、１．９５ｇ（収率５１％）の無色の油（１９トールでの沸点５０〜５２℃）を得た。
【０１１０】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ：０．８０（ｄ、３Ｈ）、０．８４（ｄ、３Ｈ）、１．１１（ｄ、３Ｈ）、１．１５（ｍ、１Ｈ）、１．４８（ｍ、１Ｈ）、１．６９（ｓ、３Ｈ）、１．７２（ｍ、１Ｈ）、３．４４（ｍ、１Ｈ）、３．７５（ｄ、１Ｈ）、３．９１（ｄ、１Ｈ）、４．８０（ｓ、１Ｈ）、５．１２（ｓ、１Ｈ）。
【０１１１】
実施例１１：  ２−（アリルオキシ）−４−メチルペンタンの合成
実施例４に示すものと同じ手順を用いて、３−ブロモプロパ−１−エン（２．９６ｇ、０．０２５ｍｏｌ）及び４−メチルペンタン−２−オール（２．５ｇ、０．０２５ｍｏｌ）から２−（アリルオキシ）−４−メチルペンタンを調製した。
【０１１２】
未精製生成物を蒸留によって精製して、１．８０ｇ（収率５２％）の無色の油（３０トールでの沸点４２〜４３℃）を得た。
【０１１３】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ：０．７９（ｄ、３Ｈ）、０．８１（ｄ、３Ｈ）、１．０８（ｄ、３Ｈ）、１．１３（ｍ、１Ｈ）、１．４５（ｍ、１Ｈ）、１．７０（ｍ、１Ｈ）、３．４６（ｍ、１Ｈ）、３．８３（ｍ、１Ｈ）、４．０１（ｍ、１Ｈ）、５．１０（ｄ、１Ｈ）、５．２２（ｄ、１Ｈ）、５．８６（ｍ、１Ｈ）。
【０１１４】
実施例１２：  ２−メチル−４−（（３−メチルブタ−２−エン−１−イル）オキシ）ペンタンの合成
実施例４に示すものと同じ手順を用いて、１−クロロ−３−メチルブタ−２−エン（３．０７ｇ、０．０２９ｍｍｏｌ）及び４−メチルペンタン−２−オール（３．０ｇ、０．０２９ｍｏｌ）から２−メチル−４−（（３−メチルブタ−２−エン−１−イル）オキシ）ペンタンを調製した。
【０１１５】
未精製生成物を蒸留によって精製して、３．０５ｇ（収率６１％）の無色の油（５．５トールでの沸点５３〜５５℃）を得た。
【０１１６】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ：０．８２（ｄ、３Ｈ）、０．８４（ｄ、３Ｈ）、１．０９（ｄ、３Ｈ）、１．１６（ｍ、１Ｈ）、１．４５（ｍ、１Ｈ）、１．６２（ｓ、３Ｈ）、１．６９（ｓ、３Ｈ）、１．７０（ｍ、１Ｈ）、３．４２（ｍ、１Ｈ）、３．８３（ｍ、１Ｈ）、３．９７（ｍ、１Ｈ）、５．３１（ｂｔ、１Ｈ）。
【０１１７】
実施例１３：  ２−メトキシ−２−メチルヘプタンを有するフレグランス組成物
フレグランス組成物を実施例１の化合物（２−メトキシ−２−メチルヘプタン）を用いて調製し、ザクロローズ食器洗い洗剤中に取り入れる。配合を以下の表３に列挙する。
【０１１８】
【表３】
2019520452.tif 000008
【０１１９】
本開示の主題及びその利点を詳述してきたが、添付の特許請求の範囲で規定された本開示の主題の趣旨及び範囲を逸脱せずに、本明細書において、さまざまな変更、置き換え及び改変を行うことができることを理解されたい。その上、本出願の範囲は、本明細書に記載のプロセス、機械、製造、組成物、手段、方法及び工程の特定の実施形態に限定されることを意図しない。当業者は、ここで開示される主題の開示内容から容易に理解するので、ここにある又は後に開発される、本明細書に記載の実施形態に対応して実質的に同じ機能を実行する又は実質的に同じ結果を実現する、プロセス、機械、製造、組成物、手段、方法、又は工程を、本開示の主題に従って利用することができる。したがって、添付の特許請求の範囲は、その範囲内に、このようなプロセス、機械、製造、組成物、手段、方法、又は工程を包含することが意図される。
【０１２０】
特許、特許出願刊行物、製品の説明書、及びプロトコルは、本出願を通して引用され、全ての目的のためにその開示内容は参照により本明細書に組み込まれる。
【国際調査報告】
2019520452.tif 000014