(57)【要約】  本発明の硬化性組成物は、ベンゾフェノン又はその誘導体、硬化性化合物及び硬化剤を含有するとともに、ベンゾフェノン又はその誘導体の含有量が１３〜４０質量％に設定されている。硬化性化合物は活性エネルギー線硬化性化合物であることが好ましく、硬化剤は光重合開始剤であることが好ましい。活性エネルギー線硬化性化合物は、芳香環を３０質量％以上含むウレタン（メタ）アクリレート又はエポキシ（メタ）アクリレートであることが好ましい。あるいは、活性エネルギー線硬化性化合物は、有機イソシアネートとポリカプロラクトン変性アルキル（メタ）アクリレートとの反応により形成されるポリカプロラクトン変性ウレタン（メタ）アクリレートであることが好ましい。【特許請求の範囲】
【請求項１】
ベンゾフェノン又はその誘導体、硬化性化合物及び硬化剤を含有するとともに、前記ベンゾフェノン又はその誘導体の含有量が１３〜４０質量％であることを特徴とする硬化性組成物。
【請求項２】
前記ベンゾフェノンの誘導体は、下記の化学式（１）で表される化合物であることを特徴とする請求項１に記載の硬化性組成物。
【化１】
2012029361.tif 000025
但し、Ｒ１は水素、Ｒ２は水素、メチル基、カルボキシメチル基、フェニル基又は下記の化学式（２）で表される官能基である。
【化２】
2012029361.tif 000026
【請求項３】
前記硬化性化合物は活性エネルギー線硬化性化合物であり、硬化剤は光重合開始剤であることを特徴とする請求項１又は請求項２に記載の硬化性組成物。
【請求項４】
前記活性エネルギー線硬化性化合物は、芳香環を３０質量％以上含むウレタン（メタ）アクリレート又はエポキシ（メタ）アクリレートを含有することを特徴とする請求項３に記載の硬化性組成物。
【請求項５】
前記活性エネルギー線硬化性化合物は、有機イソシアネートとポリカプロラクトン変性アルキル（メタ）アクリレートとの反応により形成されるポリカプロラクトン変性ウレタン（メタ）アクリレートを含有することを特徴とする請求項３に記載の硬化性組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、レンズ用コーティング剤、プリズムシート、反射防止フィルム等の用途で使用される、高屈折率でかつ耐擦傷性に優れた被膜を形成することができる硬化性組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
レンズシートのレンズ部分を形成するために使用されるコーティング剤などの硬化性組成物の分野にあっては、硬化性組成物から得られる硬化物の屈折率を高めるために芳香環の導入が検討されている。例えば、芳香環を有するジ（メタ）アクリレートと、エチレン性不飽和基を有する前記ジ（メタ）アクリレート以外の化合物とを含有する硬化型組成物が知られている（特許文献１を参照）。しかし、この硬化型組成物の場合、硬化物の屈折率は高くなるが、剛直な成分が分子鎖に導入されることにより、硬化物の柔軟性が失われてその結果、加工時に支障を来たしたり、外部からの応力に対して塑性変形を起こしたり、耐擦傷性が低下したりするという欠点が硬化物に生じる。【０００３】
一方、硬化物の耐擦傷性を高める目的で弾性成分を分子鎖に導入することも試みられている（特許文献２及び３を参照）。特許文献２に記載のレンズシートは、ポリカプロラクトン変性ウレタン（メタ）アクリレートと（メタ）アクリロイル基を有するモノマー又はオリゴマーとを含有する活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物から形成されている。しかし、この硬化物は良好な耐擦傷性を有しているものの屈折率は低いものである。【０００４】
また、特許文献３には、高分子量のジオール化合物から得られるウレタン（メタ）アクリレート、低分子量のジオール化合物から得られるウレタン（メタ）アクリレート、フェニルエーテル基を有するモノアクリレート及び光重合開始剤を含有するシート状レンズ用樹脂組成物が記載されている。しかしながら、この組成物から得られる硬化物は、弾性成分の導入によって屈折率を十分に高く設定することができるものではなく、また耐擦傷性も十分なものではない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００３−３４２３２９号公報
【特許文献２】特許第４１４２３３０号公報
【特許文献３】特許第３９７９５０８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は前記のような従来技術の問題点に着目してなされたものであって、その目的とするところは、高い屈折率と優れた耐擦傷性をバランス良く発揮する硬化物を形成可能な硬化性組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記の目的を達成するために、本発明の一態様では、ベンゾフェノン又はその誘導体、硬化性化合物及び硬化剤を含有するとともに、前記ベンゾフェノン又はその誘導体の含有量が１３〜４０質量％である硬化性組成物を提供する。【０００８】
前記ベンゾフェノンの誘導体は、例えば下記の化学式（１）で表される化合物である。【０００９】
【化１】
2012029361.tif 000002
但し、Ｒ１は水素、Ｒ２は水素、メチル基、カルボキシメチル基、フェニル基又は下記の化学式（２）で表される官能基である。【００１０】
【化２】
2012029361.tif 000003
前記硬化性化合物は活性エネルギー線硬化性化合物であることが好ましく、硬化剤は光重合開始剤であることが好ましい。【００１１】
前記活性エネルギー線硬化性化合物は、芳香環を３０質量％以上含むウレタン（メタ）アクリレート又はエポキシ（メタ）アクリレートを含有することが好ましい。【００１２】
あるいは、前記活性エネルギー線硬化性化合物は、有機イソシアネートとポリカプロラクトン変性アルキル（メタ）アクリレートとの反応により形成されるポリカプロラクトン変性ウレタン（メタ）アクリレートを含有することが好ましい。
【発明の効果】
【００１３】
本発明によれば、次のような効果を発揮することができる。【００１４】
本発明の硬化性組成物では、ベンゾフェノン又はその誘導体、硬化性化合物及び硬化剤を含有するとともに、ベンゾフェノン又はその誘導体の含有量が１３〜４０質量％に設定されている。１分子中に２つのベンゼン環を有しているベンゾフェノン又はその誘導体の含有量を１３質量％以上に設定することにより、硬化性組成物中における芳香環の含有量が高くなる結果、硬化性組成物より形成される硬化物の屈折率を高めることができる。同時に、その含有量を４０質量％以下に設定することにより、硬化性組成物の硬化不良を招くことなく硬化物の耐擦傷性を向上させることができる。【００１５】
従って、本発明の硬化性組成物によれば、高い屈折率と優れた耐擦傷性をバランス良く発揮する硬化物を形成することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
以下、本発明を具体化した実施形態について詳細に説明する。
【００１７】
本実施形態の硬化性組成物は、ベンゾフェノン又はその誘導体、硬化性化合物及び硬化剤を含有するものである。そして、ベンゾフェノン又はその誘導体の含有量が１３〜４０質量％に設定されている。１分子中に２つのベンゼン環を有するベンゾフェノン又はその誘導体を所定量含有することにより、硬化性組成物から形成される硬化物は屈折率が高く、また耐擦傷性にも優れる。
【００１８】
以下に、硬化性組成物中に含まれる各成分について順に説明する。
【００１９】
＜１．  ベンゾフェノン又はその誘導体＞
ベンゾフェノン（Ｃ６Ｈ５ＣＯＣ６Ｈ５）は、芳香環の一種であるベンゼン環を１分子中に２つ有する化合物である。このベンゾフェノンは、ベンゼン環の含有量が高いことから、硬化性組成物の硬化物の屈折率を高める働きと、耐擦傷性等の物性を向上させる働きを有する。
【００２０】
ベンゾフェノンの誘導体としては、下記の化学式（１）で表される化合物を用いることができる。
【００２１】
【化３】
2012029361.tif 000004
但し、Ｒ１は水素、Ｒ２は水素、メチル基、カルボキシメチル基、フェニル基又は下記の化学式（２）で表される官能基である。
【００２２】
【化４】
2012029361.tif 000005
ベンゾフェノンの誘導体の具体例としては、４−メチル−ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン、オルソベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’メチルジフォニルスルファイド、４，４’−ビス−４−ジメチルアミノベンゾフェノン、４，４’−ビス−４−ジエチルアミノベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−クロロベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−５−クロロベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−２’−カルボキシベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン等が挙げられる。
【００２３】
硬化性組成物中におけるベンゾフェノン又はその誘導体の含有量は、その機能を有効に発現するために１３〜４０質量％に設定されている。この含有量が１３質量％を下回る場合には、前記硬化物の屈折率を所望のレベルにまで高めることが難しくなるとともに耐擦傷性の向上も困難になる。その一方、含有量が４０質量％を上回る場合には、硬化性組成物の硬化性や成形性が悪化する。
【００２４】
＜２．  硬化性化合物＞
硬化性化合物としては活性エネルギー線により硬化する化合物や加熱により硬化する化合物を用いることができるが、硬化速度が速く硬化物の生産性が向上するとともに、硬化物の物性も向上する点から、活性エネルギー線硬化性化合物が好ましい。活性エネルギー線硬化性化合物としては、芳香環を３０質量％以上有するウレタン（メタ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレート、又はその他の単量体を好適に用いることができる。この場合、活性エネルギー線硬化性の点から、メタクリレートよりもアクリレートの方が好ましい。なお、本明細書においてはアクリレートとメタクリレートを（メタ）アクリレートと総称する。
【００２５】
活性エネルギー線硬化性化合物中に含まれる上記芳香環の具体例としては、フェニル基、フェニレン基又はナフタレン基が挙げられる。芳香環の含有量が３０質量％を下回る場合には、硬化性組成物から得られる硬化物の屈折率を十分に高めることが難しくなるとともに、硬化物の表面硬度を高めて耐擦傷性を向上させることも難しくなる。
【００２６】
また、活性エネルギー線硬化性化合物として、有機イソシアネートとポリカプロラクトン変性アルキル（メタ）アクリレートとの反応により形成されるポリカプロラクトン変性ウレタン（メタ）アクリレートも好適に用いることができる。
【００２７】
〔２．１  ウレタン（メタ）アクリレート〕
ウレタン（メタ）アクリレートは、１分子中に複数個のイソシアネート基を有する有機イソシアネートと、水酸基を有する（メタ）アクリレートとの反応により得られる。
【００２８】
１分子中に２個のイソシアネート基を有する有機イソシアネートの具体例としては、トリレンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、メチル−２，６−ジイソシアネートヘキサノエート、ノルボルナンジイソシアネート等が挙げられる。
【００２９】
１分子中に３個のイソシアネート基を有する有機イソシアネートの具体例としては、ジイソシアネートをイソシアヌレート変性させた下記化学式（３）で表される化合物、ジイソシアネートをアダクト変性させた下記化学式（４）で表される化合物、ジイソシアネートをビウレット変性させた下記化学式（５）で表される化合物、２−イソシアネートエチル−２，６−ジイソシアネートカプロエートトリアミノノナントリイソシアネート等が挙げられる。
【００３０】
【化５】
2012029361.tif 000006
化学式（３）及び（４）中のＲは、
【００３１】
【化６】
2012029361.tif 000007
である。
【００３２】
【化７】
2012029361.tif 000008
水酸基を有する（メタ）アクリレートの具体例としては、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２−（メタ）アクリロイロキシエチル−２−ヒドロキシエチルフタル酸、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、ｏ−フェニルフェノールグリシジルエーテル（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００３３】
〔２．２  エポキシ（メタ）アクリレート〕
エポキシ（メタ）アクリレートは、エポキシ樹脂とカルボン酸との反応により得られる。
【００３４】
エポキシ樹脂の具体例としては、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂等のビスフェノール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ナフトール骨格エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂などが挙げられる。
【００３５】
カルボン酸の具体例としては、アクリル酸、メタクリル酸、コハク酸２−（メタ）アクリロイルオキシエチル、マレイン酸２−（メタ）アクリロイルオキシエチル、フタル酸２−（メタ）アクリロイルオキシエチル、ヘキサヒドロフタル酸２−（メタ）アクリロイルオキシエチル等が挙げられる。
【００３６】
〔２．３  その他の単量体〕
その他の単量体（希釈単量体）としては、単官能の（メタ）アクリレート、２官能の（メタ）アクリレート、多官能の（メタ）アクリレートなどを用いることができる。
【００３７】
単官能（メタ）アクリレートの具体としては、フタル酸モノヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−エトキシヘキシル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、２−エトキシエチル（メタ）アクリレート、２−エトキシエトキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ポリカプロラクトン変性ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン、アクリロイルモルホリン、イソボルニル（メタ）アクリレート、酢酸ビニル、スチレン、ベンジル（メタ）アクリレート、ｏ−フェニルフェノールエトキシ（メタ）アクリレート、ノニルフェノール（メタ）アクリレート、テトラヒドラロフルフリル（メタ）アクリレート、パラクミルフェノール（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００３８】
２官能（メタ）アクリレートの具体例としては、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００３９】
多官能（メタ）アクリレートの具体例としては、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンの３モルプロピレンオキサイド付加物のトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンの６モルエチレンオキサイド付加物のトリ（メタ）アクリレート、グリセリンプロポキシトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールのカプロラクトン付加物のヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００４０】
上記以外のその他の単量体として、ビスフェノールＡ型ジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＦ型ジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＳ型ジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、シクロヘキサンジメタノールジ（メタ）アクリレート、９，９−ビス[４−（２−（メタ）アクリロイロキシエトキシ）フェニル]フルオレン等のオリゴマーも使用可能である。
【００４１】
〔２．４  ポリカプロラクトン変性ウレタン（メタ）アクリレート〕
ポリカプロラクトン変性ウレタン（メタ）アクリレートは、有機イソシアネートと下記の化学式（６）で表されるポリカプロラクトン変性アルキル（メタ）アクリレートを反応させることにより得られる。有機イソシアネートの具体例としては、１分子中に２個又は３個のイソシアネート基を有する有機イソシアネートの具体例として先に挙げたと同じものが挙げられる。
【００４２】
【化８】
2012029361.tif 000009
但し、Ｒは水素又はメチル基、ｎは１〜１０の整数、ｍは１〜２５の整数である。
【００４３】
ポリカプロラクトン変性アルキル（メタ）アクリレートの具体例としては、ポリカプロラクトン変性ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ポリカプロラクトン変性ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ポリカプロラクトン変性ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００４４】
＜３．  硬化剤＞
硬化剤は硬化性化合物を硬化させる役割をする。
【００４５】
硬化性化合物が活性エネルギー線硬化性化合物の場合には光重合開始剤が使用される。光重合開始剤の具体例としては、例えばイソプロピルベンゾインエーテル、イソブチルベンゾインエーテル、アセトフェノン、２，４−ジエチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、エチルアントラキノン、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチル、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オン、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１（４−モルホリノフェニル）−ブタノン−１、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルホスフィンオキサイド、メチルベンジルホルメート等が挙げられる。
【００４６】
硬化性化合物が水酸基を有する加熱硬化性化合物の場合には、例えば有機イソシアネートが硬化剤として用いられる。硬化性化合物がエポキシ基を有する加熱硬化性化合物の場合には、アミン化合物、酸無水物等が硬化剤として用いられる。
【００４７】
＜硬化性組成物の硬化方法＞
前述の硬化性組成物は、紫外線や電子線などの活性エネルギー線の照射により、又は加熱により硬化させることができる。例えば、レンズ表面や基材フィルム表面に硬化性組成物を塗布した後、活性エネルギー線を照射するか又は加熱して硬化性組成物を硬化させることにより、被膜を形成することができる。加熱による硬化の場合、通常の加熱条件は７０〜９０℃で３０分〜１時間程度である。
【００４８】
＜硬化性組成物の用途＞
前記硬化性組成物より得られる硬化物は、レンズシートの一種であるプリズムシートや反射防止フィルム等として使用することができる。
【００４９】
（プリズムシート）
プリズムシートは、シート状の基材上にプリズム部（レンズ部）が設けられたものである。基材としては、例えばポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、アクリル樹脂、ポリカーボネート等の合成樹脂製のものを使用することができ、透光性に優れたものが好ましい。プリズムシートを製造する場合には、所定の成形型内に活性エネルギー線硬化性組成物又は加熱硬化性組成物を注入し、さらに基材を成形型の所定位置に配置した後に、活性エネルギー線の照射又は加熱により硬化性組成物を硬化させる。このようにして基材上にプリズム部が設けられたプリズムシートが得られる。
【００５０】
活性エネルギー線硬化性組成物を紫外線の照射により硬化させる場合には、例えば水銀ランプ又はメタルハライドランプを用いて、積算光量１００〜５０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射することが望ましい。一方、電子線を照射して硬化させる場合には、加速電圧１５０〜２５０ｋｅＶで１〜２０Ｍｒａｄの照射量であることが好ましい。
【００５１】
（反射防止フィルム）
反射防止フィルムは、硬化性組成物から形成される層を基材フィルム上に設け、さらにその上に反射防止層を設けたものである。基材フィルムとしては、合成樹脂製のフィルム又はシート、ガラス板等を用いることができるが、その中でも透明性の点でポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂、ポリカーボネート又はガラスが好ましい。反射防止層は非結晶性の含フッ素重合体のような屈折率の低い材料からなる層である。含フッ素重合体の具体例としては、パーフルオロアルキル（メタ）アクリレート、トリフルオロエチル（メタ）アクリレート等を共重合させたものが挙げられる。
【００５２】
反射防止フィルムを作製する場合には、まず活性エネルギー線硬化性組成物又は加熱硬化性組成物を基材フィルムに塗装し、活性エネルギー線の照射又は加熱により硬化性組成物を硬化させた後、その上にさらに非結晶性の含フッ素重合体等の屈折率の低い材料を塗装して硬化させる。活性エネルギー線硬化性組成物を紫外線の照射により硬化させる場合には、例えば水銀ランプ又はメタルハライドランプを用いて、積算光量１００〜１０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射することが望ましい。一方、電子線を照射して硬化させる場合には、加速電圧１５０〜２５０ｋｅＶで１〜５Ｍｒａｄの照射量であることが好ましい。
【００５３】
以上の実施形態によって発揮される効果について、以下にまとめて記載する。
【００５４】
（１）本実施形態の硬化性組成物はベンゾフェノン又はその誘導体、硬化性化合物及び硬化剤を含有し、ベンゾフェノン又はその誘導体の含有量が１３〜４０質量％に設定されている。１分子中に２つのベンゼン環を有しているベンゾフェノン又はその誘導体の含有量を１３質量％以上に設定することにより、硬化性組成物中における芳香環の含有量が高くなる結果、硬化物の屈折率を高めることができる。同時に、その含有量を４０質量％以下に設定することにより、硬化性組成物の硬化不良を招くことなく硬化物の耐擦傷性を向上させることができる。
【００５５】
従って、本実施形態の硬化性組成物によれば、高い屈折率と優れた耐擦傷性をバランス良く発揮する硬化物を形成することができる。
（２）ベンゾフェノン誘導体としては、前述の化学式（１）で表される化合物を用いることができる。この化合物は芳香環の含有量が高いため、硬化物の屈折率を高め、耐擦傷性を向上させる目的において有用である。
【００５６】
（３）硬化性組成物中に含まれる硬化性化合物及び硬化剤がそれぞれ活性エネルギー線硬化性化合物及び光重合開始剤である場合には、硬化性組成物の硬化が迅速化し、硬化物の生産性の向上になる。
【００５７】
（４）硬化性組成物中に含まれる活性エネルギー線硬化性化合物が芳香環を３０質量％以上含むウレタン（メタ）アクリレート又はエポキシ（メタ）アクリレートを含有する場合には、硬化性組成物の芳香環含有量が高まる結果、より高い屈折率及びより優れた耐擦傷性を有する硬化物を硬化性組成物から形成することができる。
【００５８】
（５）硬化性組成物中に含まれる活性エネルギー線硬化性化合物が有機イソシアネートとポリカプロラクトン変性アルキル（メタ）アクリレートとの反応により形成されるポリカプロラクトン変性ウレタン（メタ）アクリレートを含有する場合には、ポリカプロラクトン変性ウレタン（メタ）アクリレートの性質により硬化物表面の傷の復元性が向上するとともに耐擦傷性も向上する。
【実施例】
【００５９】
以下に、合成例、実施例及び比較例を挙げて前記実施形態をさらに具体的に説明する。なお、以下の説明において、部は質量部、％は質量％を意味する。【００６０】
（合成例１  [ＨＵＡ−４]）
２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート〔日本化薬（株）製、カヤラッドR-128H〕７８．１部、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート〔ＭＤＩ、日本ポリウレタン（株）製、ミリオネートMT〕４１．９部及びハイドロキノンモノメチルエーテル０．１部を混合した。これを室温で３０分間保持した後、５０℃にまで昇温し同温度で２時間保持してウレタンアクリレート（ＨＵＡ−４）を得た。【００６１】
（合成例２  [ＵＡ−１]）
ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレートタイプ〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、バソナートHI-100、イソシアネート含有量：２２％〕５０部、ポリカプロラクトン変性ヒドロキシエチルアクリレート〔ダイセル化学工業（株）製、プラクセルFA2D[カプロラクトン繰り返し単位数２]〕９０部及びジブチル錫ラウレート０．０２部を混合した。これを室温で３０分間保持した後、７０℃にまで昇温し同温度で５時間保持してウレタンアクリレート（ＵＡ−１）を得た。【００６２】
（合成例３  [ＡｃＢ−１]）
攪拌機、温度計、コンデンサー及び窒素ガス導入管を備えた５００ｍｌ容のフラスコにトルエン１００部を仕込み、１１０℃まで昇温した。別にメタクリル酸メチル３０部、スチレン６０部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１０部、１，１’−アゾビス−１−シクロヘキサンカルボニトリル〔大塚化学（株）製、ACHN〕３部を混合した。この単量体混合物を前記フラスコ中に２時間かけて滴下し、３時間反応させた。その後、トルエン５部、１，１’−アゾビス−１−シクロヘキサンカルボニトリル（ACHN）０．１部、アゾビス−２−メチルブチロニトリル〔日本ヒドラジン工業（株）製、ABN-E〕０．１部を滴下し、１時間反応させた。さらにトルエン５部、１，１’−アゾビス−１−シクロヘキサンカルボニトリル（ACHN）０．１部、アゾビス−２−メチルブチロニトリル〔日本ヒドラジン工業（株）製、ABN-E〕０．１部を滴下し、２時間反応させてアクリル樹脂（ＡｃＢ−１）を得た。得られたアクリル樹脂ＡｃＢ−１は固形分４７．６％、水酸基価２０．６ｍｇＫＯＨ／ｇであった。【００６３】
（合成例４  [ＨＵＡ−１]）
２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート〔日本化薬（株）製、カヤラッドR-128H〕８８．２部、ヘキサメチレンジイソシアネート〔ＨＤＩ、東京化成工業（株）製〕３１．８部及びハイドロキノンモノメチルエーテル０．１部を混合した。これを室温で３０分間保持した後、５０℃にまで昇温し同温度で４時間保持してウレタンアクリレート（ＨＵＡ−１）を得た。【００６４】
（合成例５  [ＨＵＡ−２]）
２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート〔日本化薬（株）製、カヤラッドR-128H〕８５．５部、キシリレンジイソシアネート〔ＸＤＩ、東京化成工業（株）製〕３４．５部及びハイドロキノンモノメチルエーテル０．１部を混合した。これを室温で３０分間保持した後、５０℃にまで昇温し同温度で２時間保持してウレタンアクリレート（ＨＵＡ−２）を得た。【００６５】
（合成例６  [ＨＵＡ−３]）
２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート〔日本化薬（株）製、カヤラッドR-128H〕８７．４部、トリレンジイソシアネート〔ＴＤＩ、東京化成工業（株）製〕３２．７部及びハイドロキノンモノメチルエーテル０．１部を混合した。これを室温で３０分間保持した後、５０℃にまで昇温し同温度で２時間保持してウレタンアクリレート（ＨＵＡ−３）を得た。【００６６】
（合成例７  [ＨＥＡ−１]）
エチレングリコールジグリシジルエーテル〔共栄社化学（株）製、エポライト40E〕１００部、フタル酸モノヒドロキシエチルアクリレート〔東亞合成（株）製、アロニックスM-5400〕１９６．５部及びハイドロキノンモノメチルエーテル０．０４部、トリフェニルホスフィン０．４部を混合した後、１０５℃にまで昇温し同温度で４時間保持してエポキシアクリレート（ＨＥＡ−１）を得た。【００６７】
（合成例８  [ＨＥＡ−２]）
下記の化学式（７）に示すビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（Dow Chemical Company製、DER331Ｊ、繰り返し単位数ｎが約０．１）１００部、アクリル酸３４．８部、ハイドロキノンモノメチルエーテル０．０７部及びトリフェニルホスフィン０．７部を混合した後、１０５℃にまで昇温し同温度で４時間保持してエポキシアクリレート（ＨＥＡ−２）を得た。【００６８】
【化９】
2012029361.tif 000010
（合成例９  [ＨＥＡ−３]）
ナフタレン型エポキシ樹脂〔ＤＩＣ（株）製、EPICLON  HP4032〕１５０部、アクリル酸４６部、ハイドロキノンモノメチルエーテル０．０７部及びトリフェニルホスフィン０．７部を混合した後、１０５℃にまで昇温し同温度で４時間保持してエポキシアクリレート（ＨＥＡ−３）を得た。【００６９】
（合成例１０  [ＨＥＡ−４]）
下記の化学式（８）に示すフェノールビフェニレン型エポキシ樹脂〔日本化薬（株）製、NC-3000〕１００部、アクリル酸２４．８部、ハイドロキノンモノメチルエーテル０．０２部及びトリフェニルホスフィン０．２部を混合した後、１０５℃にまで昇温し同温度で４時間保持してエポキシアクリレート（ＨＥＡ−４）を得た。【００７０】
【化１０】
2012029361.tif 000011
（合成例１１  [ＨＥＡ−５]）
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（Dow Chemical Company製、DER331Ｊ、繰り返し単位数ｎが約０．１）１００部、メタクリル酸４４．９部、ハイドロキノンモノメチルエーテル０．０７部及びトリフェニルホスフィン０．７部を混合した後、１０５℃にまで昇温し同温度で４時間保持してエポキシメタクリレート（ＨＥＡ−５）を得た。【００７１】
（合成例１２  [ＵＡ−２]）
ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレートタイプ〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、バソナートHI-100、イソシアネート含有量：２２％〕５０部、ポリカプロラクトン変性ヒドロキシエチルアクリレート〔ダイセル化学工業（株）製、プラクセルFA5、カプロラクトン繰り返し単位数５〕１８０部及びジブチル錫ラウレート０．０２部を混合した。これを室温で３０分間保持した後、７０℃にまで昇温し同温度で５時間保持してウレタンアクリレート（ＵＡ−２）を得た。【００７２】
（合成例１３  [ＵＡ−３]）
ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレートタイプ〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、バソナートHI-100、イソシアネート含有量２２％〕５０部、ポリカプロラクトン変性ヒドロキシエチルアクリレート〔ダイセル化学工業（株）製、プラクセルFA1、カプロラクトン繰り返し単位数１〕６０．４部及びジブチル錫ラウレート０．０２部を混合した。これを室温で３０分間保持した後、７０℃にまで昇温し同温度で５時間保持してウレタンアクリレート（ＵＡ−３）を得た。【００７３】
（合成例１４  [ＵＡ−４]）
４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート〔日本ポリウレタン（株）製、ミリオネートMT、イソシアネート含有量：３３．５％〕５０部、ポリカプロラクトン変性ヒドロキシエチルアクリレート〔ダイセル化学工業（株）製、プラクセルFA2D、カプロラクトン繰り返し単位数２〕１４４．５部及びジブチル錫ラウレート０．０２部を混合した。これを室温で３０分間保持した後、７０℃にまで昇温し同温度で５時間保持してウレタンアクリレート（ＵＡ−４）を得た。【００７４】
（合成例１５  [ＵＡ−５]）
４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート〔日本ポリウレタン（株）製、ミリオネートMT、イソシアネート含有量：３３．５％〕５０部、ポリカプロラクトン変性ヒドロキシエチルアクリレート〔ダイセル化学工業（株）製、プラクセルFA1、カプロラクトン繰り返し単位数１〕９６．６部及びジブチル錫ラウレート０．０２部を混合した。これを室温で３０分間保持した後、７０℃にまで昇温し同温度で５時間保持してウレタンアクリレート（ＵＡ−５）を得た。【００７５】
＜硬化性化合物中における芳香環含有量の算出方法＞
上記合成例１〜１５で得られた各硬化性化合物中における芳香環含有量を次の式に従って算出した。結果を表１〜表４に示す。【００７６】
硬化性化合物中における芳香環含有量（質量％）＝〔（芳香環分子量×芳香環数）／硬化性化合物の分子量〕×１００
例えば合成例１で得られたウレタンアクリレートＨＵＡ−４中における芳香環含有量は、この方法で次のようにして算出される。【００７７】
R-128Hは、分子量が２２２、芳香環（フェニル基）の数が１個である。MDIは、分子量が２５０、芳香環（フェニレン基）の数が２個である。フェニル基の分子量は７７、フェニレン基の分子量は７６である。そして、R-128HとMDIの反応モル比率はR-128H：MDI＝2.1：1である。したがって、ウレタンアクリレートＨＵＡ−４中における芳香環含有量は、〔（77×2.1+76×2）/（222×2.1+250）〕×100＝43.8（％）である。【００７８】
【表１】
2012029361.tif 000012
【００７９】
【表２】
2012029361.tif 000013
【００８０】
【表３】
2012029361.tif 000014
【００８１】
【表４】
2012029361.tif 000015
（実施例１）
ベンゾフェノン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、DAROCURE  BP〕１５部、トリメチロールプロパンＥＯ変性トリアクリレート〔東亞合成（株）製、アロニックスM-360、エチレンオキサイド合計６モル付加〕８５部及び１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、イルガキュア184D〕４部を混合して活性エネルギー線硬化性組成物を得た。得られた活性エネルギー線硬化性組成物に積算光量４００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射して硬化させ、その硬化物からなるプリズム部をＰＥＴフィルム上に形成してプリズムシートを作製した。【００８２】
（実施例２）
ベンゾフェノン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、DAROCURE  BP〕２５部、合成例６で得られたウレタンアクリレート（ＨＵＡ−３）７５部及び１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、イルガキュア184D〕４部を混合して活性エネルギー線硬化性組成物を得た。そして、実施例１と同様にして活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物からなるプリズム部をＰＥＴフィルム上に形成してプリズムシートを作製した。【００８３】
（実施例３）
ベンゾフェノン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、DAROCURE  BP〕４０部、ビスフェノールＡ型ＥＯ変性ジアクリレート〔日本化薬（株）製、カヤラッドR-551、エチレンオキサイド合計４モル付加〕６０部及び１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、イルガキュア184D〕４部を混合して活性エネルギー線硬化性組成物を得た。そして、実施例１と同様にして活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物からなるプリズム部をＰＥＴフィルム上に形成してプリズムシートを作製した。【００８４】
（実施例４）
４−ベンゾイル−４’−メチルジフォニルスルファイド（SHUANG-BANG  INDUSTRIALCORP製、SB-PI  705）２５部、合成例３で得られたアクリル樹脂（ＡｃＢ−１）１５８部及びヘキサメチレンジイソシアネート〔東京化成工業（株）製〕４．９部を混合して加熱硬化性組成物を得た。そして、成形型内に溶剤乾燥後の加熱硬化性組成物を注入して８０℃、３０分の条件で硬化させ、この加熱硬化性組成物の硬化物からなるプリズム部をＰＥＴフィルム上に形成してプリズムシートを作製した。【００８５】
また、この加熱硬化性組成物を用いて反射防止フィルムを作製した。すなわち、この加熱硬化性組成物を基材フィルムとしてのＰＥＴフィルムに塗装し、８０℃、３０分の条件で硬化させてその硬化物からなる層（厚さ１００μｍ）を形成した。続いて、オプスターJM5010〔ＪＳＲ（株）製〕１００部と１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、イルガキュア184D〕０．３部とを混合してなるコーティング剤を前記硬化物からなる層の上に塗装し、積算光量４００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射して硬化させ、低屈折率層（厚さ０．１μｍ）を形成して反射防止フィルムとした。【００８６】
（実施例５）
４−メチルベンゾフェノン〔大同化成工業（株）製、DAIDO  UV-CURE  PMB〕２５部、合成例６で得られたウレタンアクリレート（ＨＵＡ−３）７５部及び１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、イルガキュア184D〕４部を混合して活性エネルギー線硬化性組成物を得た。そして、実施例１と同様にして活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物からなるプリズム部をＰＥＴフィルム上に形成してプリズムシートを作製した。【００８７】
（実施例６）
オルソベンゾイル安息香酸メチル（SHUANG-BANG  INDUSTRIALCORP製、SB-PI  711）２５部、合成例６で得られたウレタンアクリレート（ＨＵＡ−３）７５部及び１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、イルガキュア184D〕４部を混合して活性エネルギー線硬化性組成物を得た。そして、実施例１と同様にして活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物からなるプリズム部をＰＥＴフィルム上に形成してプリズムシートを作製した。【００８８】
（実施例７）
４−ベンゾイル−４’−メチルジフォニルスルファイド（SHUANG-BANG  INDUSTRIALCORP製、SB-PI  705）２５部、合成例６で得られたウレタンアクリレート（ＨＵＡ−３）７５部及び１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、イルガキュア184D〕４部を混合して活性エネルギー線硬化性組成物を得た。そして、実施例１と同様にして活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物からなるプリズム部をＰＥＴフィルム上に形成してプリズムシートを作製した。【００８９】
（実施例８）
ベンゾフェノン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、DAROCURE  BP〕２５部、合成例９で得られたエポキシアクリレート（ＨＥＡ−３）７５部及び１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、イルガキュア184D〕４部を混合して活性エネルギー線硬化性組成物を得た。そして、実施例１と同様にして活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物からなるプリズム部をＰＥＴフィルム上に形成してプリズムシートを作製した。【００９０】
（実施例９）
ベンゾフェノン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、DAROCURE  BP〕１５部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート〔新中村化学工業（株）製、NKエステルA-DPH〕２５部、アクリロイルモルホリン〔（株）興人製、ACMO〕６０部及び１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、イルガキュア184D〕４部を混合して活性エネルギー線硬化性組成物を得た。そして、実施例１と同様にして活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物からなるプリズム部をＰＥＴフィルム上に形成してプリズムシートを作製した。【００９１】
（実施例１０）
ベンゾフェノン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、DAROCURE  BP〕２５部、合成例７で得られたエポキシアクリレート（ＨＥＡ−１）２５部、アクリロイルモルホリン〔（株）興人製、ACMO〕５０部及び１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、イルガキュア184D〕４部を混合して活性エネルギー線硬化性組成物を得た。そして、実施例１と同様にして活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物からなるプリズム部をＰＥＴフィルム上に形成してプリズムシートを作製した。【００９２】
（実施例１１）
ベンゾフェノン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、DAROCURE  BP〕４０部、合成例４で得られたウレタンアクリレート（ＨＵＡ−１）２５部、ベンジルアクリレート〔日立化成工業（株）製、ファンクリルFA-BZA〕３５部及び１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、イルガキュア184D〕４部を混合して活性エネルギー線硬化性組成物を得た。そして、実施例１と同様にして活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物からなるプリズム部をＰＥＴフィルム上に形成してプリズムシートを作製した。【００９３】
（実施例１２）
４−ベンゾイル−４’−メチルジフォニルスルファイド（SHUANG-BANG  INDUSTRIALCORP製、SB-PI  705）２５部、合成例８で得られたエポキシアクリレート（ＨＥＡ−２）２５部、ポリエチレングリコールジアクリレート〔共栄社化学（株）製、ライトアクリレート3EG-A、エチレンオキサイド繰り返し単位数３）５０部及び１−ヒドロキシ−シクロヘキシル-フェニル−ケトン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、イルガキュア184D〕４部を混合して活性エネルギー線硬化性組成物を得た。そして、実施例１と同様にして活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物からなるプリズム部をＰＥＴフィルム上に形成してプリズムシートを作製した。【００９４】
また、この活性エネルギー線硬化性組成物を用いて反射防止フィルムを作製した。すなわち、この活性エネルギー線硬化性組成物をＰＥＴフィルムに塗装し、積算光量３００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射して硬化させ、その硬化物からなる層（厚さ１００μｍ）を形成した。続いて、オプスターJM5010〔ＪＳＲ（株）製〕１００部と１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、イルガキュア184D〕０．３部とを混合してなるコーティング剤を前記硬化物からなる層の上に塗装し、積算光量４００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射して硬化させ、低屈折率層（厚さ０．１μｍ）を形成して反射防止フィルムとした。【００９５】
（実施例１３）
ベンゾフェノン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、DAROCURE  BP〕２５部、合成例８で得られたエポキシアクリレート（ＨＥＡ−２）２５部、フェノキシポリエチレングリコールアクリレート〔新中村化学工業（株）製、NKエステルAMP-10G、エチレンオキサイド繰り返し単位数１〕５０部及び１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、イルガキュア184D〕４部を混合して活性エネルギー線硬化性組成物を得た。そして、実施例１と同様にして活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物からなるプリズム部をＰＥＴフィルム上に形成してプリズムシートを作製した。【００９６】
（実施例１４）
４−メチルベンゾフェノン〔大同化成工業（株）製、DAIDO  UV-CURE  PMB〕２５部、合成例８で得られたエポキシアクリレート（ＨＥＡ−２）２５部、ベンジルアクリレート〔日立化成工業（株）製、ファンクリルFA-BZA〕５０部及び１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、イルガキュア184D〕４部を混合して活性エネルギー線硬化性組成物を得た。そして、実施例１と同様にして活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物からなるプリズム部をＰＥＴフィルム上に形成してプリズムシートを作製した。【００９７】
（実施例１５）
オルソベンゾイル安息香酸メチル（SHUANG-BANG  INDUSTRIALCORP製、SB-PI  711）２５部、合成例８で得られたエポキシアクリレート（ＨＥＡ−２）２５部、ｏ−フェニルフェノールモノエトキシアクリレート〔日本化薬（株）製、カヤラッドOPP-1）５０部及び１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル-ケトン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、イルガキュア184D〕４部を混合して活性エネルギー線硬化性組成物を得た。そして、実施例１と同様にして活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物からなるプリズム部をＰＥＴフィルム上に形成してプリズムシートを作製した。【００９８】
（実施例１６）
ベンゾフェノン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、DAROCURE  BP〕１５部、合成例７で得られたエポキシアクリレート（ＨＥＡ−１）６０部、合成例１２で得られたポリカプロラクトン変性ウレタンアクリレート（ＵＡ−２）２５部及び１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、イルガキュア184D〕４部を混合して活性エネルギー線硬化性組成物を得た。そして、実施例１と同様にして活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物からなるプリズム部をＰＥＴフィルム上に形成してプリズムシートを作製した。【００９９】
（実施例１７）
ベンゾフェノン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、DAROCURE  BP〕２５部、合成例６で得られたウレタンアクリレート（ＨＵＡ−３）５０部、合成例２で得られたポリカプロラクトン変性ウレタンアクリレート（ＵＡ−１）２５部及び１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、イルガキュア184D〕４部を混合して活性エネルギー線硬化性組成物を得た。そして、実施例１と同様にして活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物からなるプリズム部をＰＥＴフィルム上に形成してプリズムシートを作製した。【０１００】
また、この活性エネルギー線硬化性組成物を用いて反射防止フィルムを作製した。すなわち、活性エネルギー線硬化性組成物をＰＥＴフィルムに塗装し、積算光量３００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射して硬化させ、その硬化物からなる層（厚さ１００μｍ）を形成した。続いて、オプスターJM5010〔ＪＳＲ（株）製〕１００部と１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、イルガキュア184D〕０．３部とを混合してなるコーティング剤を前記硬化物からなる層の上に塗装し、積算光量４００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射して硬化させ、低屈折率層（厚さ０．１μｍ）を形成して反射防止フィルムとした。【０１０１】
（実施例１８）
ベンゾフェノン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、DAROCURE  BP〕４０部、合成例９で得られたエポキシアクリレート（ＨＥＡ−３）３５部、合成例１４で得られたポリカプロラクトン変性ウレタンアクリレート（ＵＡ−４）２５部及び１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル-ケトン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、イルガキュア184D〕４部を混合して活性エネルギー線硬化性組成物を得た。そして、実施例１と同様にして活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物からなるプリズム部をＰＥＴフィルム上に形成してプリズムシートを作製した。【０１０２】
（実施例１９）
４−ベンゾイル−４’−メチルジフォニルスルファイド（SHUANG-BANG  INDUSTRIALCORP製、SB-PI  705）２５部、合成例１で得られたウレタンアクリレート（ＨＵＡ−４）５０部、合成例１５で得られたポリカプロラクトン変性ウレタンアクリレート（ＵＡ−５）２５部及び１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、イルガキュア184D〕４部を混合して活性エネルギー線硬化性組成物を得た。そして、実施例１と同様にして活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物からなるプリズム部をＰＥＴフィルム上に形成してプリズムシートを作製した。【０１０３】
（実施例２０）
オルソベンゾイル安息香酸メチル（SHUANG-BANG  INDUSTRIALCORP製、SB-PI  711）２５部、合成例５で得られたウレタンアクリレート（ＨＵＡ−２）５０部、合成例１３で得られたポリカプロラクトン変性ウレタンアクリレート（ＵＡ−３）２５部及び１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、イルガキュア184D〕４部を混合して活性エネルギー線硬化性組成物を得た。そして、実施例１と同様にして活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物からなるプリズム部をＰＥＴフィルム上に形成してプリズムシートを作製した。【０１０４】
（実施例２１）
ベンゾフェノン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、DAROCURE  BP〕１５部、ｏ−フェニルフェノールモノエトキシアクリレート〔日本化薬（株）製、カヤラッドOPP-1〕７０部、合成例１２で得られたポリカプロラクトン変性ウレタンアクリレート（ＵＡ−２）１５部及び１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、イルガキュア184D〕４部を混合して活性エネルギー線硬化性組成物を得た。そして、実施例１と同様にして活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物からなるプリズム部をＰＥＴフィルム上に形成してプリズムシートを作製した。【０１０５】
（実施例２２）
ベンゾフェノン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、DAROCURE  BP〕２５部、フェノキシポリエチレングリコールアクリレート〔新中村化学工業（株）製、NKエステルAMP-10G、エチレンオキサイド繰り返し単位数１〕６０部、合成例２で得られたポリカプロラクトン変性ウレタンアクリレート（ＵＡ−１）１５部及び１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、イルガキュア184D〕４部を混合して活性エネルギー線硬化性組成物を得た。そして、実施例１と同様にして活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物からなるプリズム部をＰＥＴフィルム上に形成してプリズムシートを作製した。【０１０６】
また、この活性エネルギー線硬化性組成物を用いて反射防止フィルムを作製した。すなわち、活性エネルギー線硬化性組成物をＰＥＴフィルムに塗装し、積算光量３００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射して硬化させ、その硬化物からなる層（厚さ１００μｍ）を形成した。続いて、オプスターJM5010〔ＪＳＲ（株）製〕１００部と１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、イルガキュア184D〕０．３部とを混合してなるコーティング剤を前記硬化物からなる層の上に塗装し、積算光量４００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射して硬化させ、低屈折率層（厚さ０．１μｍ）を形成して反射防止フィルムとした。【０１０７】
（実施例２３）
ベンゾフェノン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、DAROCURE  BP〕４０部、ベンジルアクリレート〔日立化成工業（株）製、ファンクリルFA-BZA〕４５部、合成例１４で得られたポリカプロラクトン変性ウレタンアクリレート（ＵＡ−４）１５部及び１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、イルガキュア184D〕４部を混合して活性エネルギー線硬化性組成物を得た。そして、実施例１と同様にして活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物からなるプリズム部をＰＥＴフィルム上に形成してプリズムシートを作製した。【０１０８】
（実施例２４）
４−ベンゾイル−４’−メチルジフォニルスルファイド〔SHUANG-BANG  INDUSTRIALCORP製、SB-PI  705）２５部、ｏ−フェニルフェノールモノエトキシアクリレート〔日本化薬（株）製、カヤラッドOPP-1〕６０部、合成例１３で得られたポリカプロラクトン変性ウレタンアクリレート（ＵＡ−３）１５部、１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、イルガキュア184D〕４部を混合して活性エネルギー線硬化性組成物を得た。そして、実施例１と同様にして活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物からなるプリズム部をＰＥＴフィルム上に形成してプリズムシートを作製した。【０１０９】
（実施例２５）
ベンゾフェノン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、DAROCURE  BP〕１５部、ビスフェノールＡ型ＥＯ変性ジアクリレート〔日本化薬（株）製、カヤラッドR-551、エチレンオキサイド合計４モル付加〕２０部、アクリロイルモルホリン〔（株）興人製、ACMO〕４５部、合成例１３で得られたポリカプロラクトン変性ウレタンアクリレート（ＵＡ−３）２０部及び１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、イルガキュア184D〕４部を混合して活性エネルギー線硬化性組成物を得た。そして、実施例１と同様にして活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物からなるプリズム部をＰＥＴフィルム上に形成してプリズムシートを作製した。【０１１０】
（実施例２６）
ベンゾフェノン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、DAROCURE  BP〕２５部、合成例６で得られたウレタンアクリレート（ＨＵＡ−３）２０部、フェノキシポリエチレングリコールアクリレート〔新中村化学工業（株）製、NKエステルAMP-10G、エチレンオキサイド繰り返し単位数１〕４５部、合成例２で得られたポリカプロラクトン変性ウレタンアクリレート（ＵＡ−１）１０部及び１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、イルガキュア184D〕４部を混合して活性エネルギー線硬化性組成物を得た。そして、実施例１と同様にして活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物からなるプリズム部をＰＥＴフィルム上に形成してプリズムシートを作製した。【０１１１】
（実施例２７）
ベンゾフェノン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、DAROCURE  BP〕４０部、合成例１で得られたウレタンアクリレート（ＨＵＡ−４）１０部、ベンジルアクリレート〔日立化成工業（株）製、ファンクリルFA-BZA〕４０部、合成例１２で得られたポリカプロラクトン変性ウレタンアクリレート（ＵＡ−２）１０部及び１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、イルガキュア184D〕４部を混合して活性エネルギー線硬化性組成物を得た。そして、実施例１と同様にして活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物からなるプリズム部をＰＥＴフィルム上に形成してプリズムシートを作製した。【０１１２】
（実施例２８）
４−メチルベンゾフェノン〔大同化成工業（株）製、DAIDO  UV-CURE  PMB〕２５部、合成例８で得られたエポキシアクリレート（ＨＥＡ−２）２０部、ｏ−フェニルフェノールモノエトキシアクリレート〔日本化薬（株）製、カヤラッドOPP-1〕４５部、合成例２で得られたポリカプロラクトン変性ウレタンアクリレート（ＵＡ−１）１０部及び１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、イルガキュア184D〕４部を混合して活性エネルギー線硬化性組成物を得た。そして、実施例１と同様にして活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物からなるプリズム部をＰＥＴフィルム上に形成してプリズムシートを作製した。【０１１３】
また、この活性エネルギー線硬化性組成物を用いて反射防止フィルムを作製した。すなわち、活性エネルギー線硬化性組成物をＰＥＴフィルムに塗装し、積算光量３００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射して硬化させ、その硬化物からなる層（厚さ１００μｍ）を形成した。続いて、オプスターJM5010〔ＪＳＲ（株）製〕１００部と１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、イルガキュア184D〕０．３部とを混合してなるコーティング剤を前記硬化物からなる層の上に塗装し、積算光量４００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射して硬化させ、低屈折率層（厚さ０．１μｍ）を形成して反射防止フィルムとした。【０１１４】
（実施例２９）
オルソベンゾイル安息香酸メチル（SHUANG-BANG  INDUSTRIALCORP製、SB-PI  711）２５部、合成例１０で得られたエポキシアクリレート（ＨＥＡ−４）２０部、ｏ−フェニルフェノールモノエトキシアクリレート〔日本化薬（株）製、カヤラッドOPP-1〕４５部、合成例１４で得られたポリカプロラクトン変性ウレタンアクリレート（ＵＡ−４）１０部及び１−ヒドロキシ-シクロヘキシル-フェニル-ケトン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、イルガキュア184D〕４部を混合して活性エネルギー線硬化性組成物を得た。そして、実施例１と同様にして活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物からなるプリズム部をＰＥＴフィルム上に形成してプリズムシートを作製した。【０１１５】
また、この活性エネルギー線硬化性組成物を用いて反射防止フィルムを作製した。すなわち、活性エネルギー線硬化性組成物をＰＥＴフィルムに塗装し、積算光量３００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射して硬化させ、その硬化物からなる層（厚さ１００μｍ）を形成した。続いて、オプスターJM5010〔ＪＳＲ（株）製〕１００部と１−ヒドロキシ-シクロヘキシル-フェニル-ケトン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、イルガキュア184D〕０．３部とを混合してなるコーティング剤を前記硬化物からなる層の上に塗装し、積算光量４００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射して硬化させ、低屈折率層（厚さ０．１μｍ）を形成して反射防止フィルムとした。【０１１６】
（実施例３０）
４−ベンゾイル−４’−メチルジフォニルスルファイド（SHUANG-BANG  INDUSTRIALCORP製、SB-PI  705）２５部、合成例１で得られたウレタンアクリレート（ＨＵＡ−４）２０部、ｏ−フェニルフェノールモノエトキシアクリレート〔日本化薬（株）製、カヤラッドOPP-1〕４５部、合成例１５で得られたポリカプロラクトン変性ウレタンアクリレート（ＵＡ−５）１０部及び１−ヒドロキシ-シクロヘキシル-フェニル-ケトン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、イルガキュア184D〕４部を混合して活性エネルギー線硬化性組成物を得た。そして、実施例１と同様にして活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物からなるプリズム部をＰＥＴフィルム上に形成してプリズムシートを作製した。【０１１７】
（実施例３１）
ベンゾフェノン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、DAROCURE  BP〕２５部、合成例１１で得られたエポキシメタクリレート（ＨＥＡ−５）２０部、ｏ−フェニルフェノールモノエトキシアクリレート〔日本化薬（株）製、カヤラッドOPP-1〕４５部及び合成例２で得られたポリカプロラクトン変性ウレタンアクリレート（ＵＡ−１）１０部を混合して活性エネルギー線硬化性組成物を得た。そして、活性エネルギー線硬化性組成物に加速電圧１５０ｋｅＶで照射量５Ｍｒａｄの電子線を照射して得られる硬化物からなるプリズム部をＰＥＴフィルム上に形成してプリズムシートを作製した。【０１１８】
（比較例１）
ベンゾフェノン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、DAROCURE  BP）４３部及びビスフェノールＡ型ＥＯ変性ジアクリレート〔日本化薬（株）製、カヤラッドR-551、エチレンオキサイド合計４モル付加〕５７部を混合して硬化性組成物を得た。そして、この硬化性組成物に積算光量４００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射して硬化させ、その硬化物からなるプリズム部をＰＥＴフィルム上に形成してプリズムシートを作製した。【０１１９】
（比較例２）
ベンゾフェノン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、DAROCURE  BP〕１２部、トリメチロールプロパンＥＯ変性トリアクリレート〔東亞合成（株）製、アロニックスM-360、エチレンオキサイド合計６モル付加〕８８部及び１−ヒドロキシ-シクロヘキシル-フェニル-ケトン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、イルガキュア184D〕４部を混合して活性エネルギー線硬化性組成物を得た。そして、この活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物からなるプリズム部をＰＥＴフィルム上に形成してプリズムシートを作製した。【０１２０】
以上の実施例１〜３１及び比較例１，２の硬化性組成物の組成、硬化性組成物中のベンゾフェノン含有量（質量％）及び芳香環含有量（質量％）を表５〜表８に示す。【０１２１】
表５〜表８中で使用されている略号の意味は次のとおりである。【０１２２】
BzPh：ベンゾフェノン〔ＢＡＳＦジャパン（株）製、DAROCURE  BP〕
4M-BzPh:４−メチルベンゾフェノン〔大同化成工業（株）製、DAIDO  UV-CURE  PMB〕
OBM：オルソベンゾイル安息香酸メチル（SHUANG-BANG  INDUSTRIALCORP製、SB-PI  711）
BMS:４−ベンゾイル−４’−メチルジフォニルスルファイド（SHUANG-BANG  INDUSTRIALCORP製、SB-PI  705）
BisA-DA：ビスフェノールＡ型ＥＯ変性ジアクリレート〔日本化薬（株）製、カヤラッドR-551〕
DPHA：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート〔新中村化学工業（株）製、NKエステルA-DPH〕
EO-TMPTA：トリメチロールプロパンＥＯ変性トリアクリレート〔東亞合成（株）製、アロニックスM-360、エチレンオキサイド合計６モル付加〕
PEG-DA3：ポリエチレングリコールジアクリレート〔共栄社化学（株）製、ライトアクリレート３EG-A、エチレンオキサイド繰り返し単位数３〕
ACMO：アクリロイルモルホリン〔（株）興人製、ACMO〕
PPEG-A1：フェノキシエチルアクリレート〔新中村化学工業（株）製、AMP-10G、エチレンオキサイド繰り返し単位数１〕
BZ-A：ベンジルアクリレート〔日立化成工業（株）製、ファンクリルFA-BZA〕
OPP-A：ｏ−フェニルフェノールモノエトキシアクリレート〔日本化薬（株）製、OPP-１〕
HDI：ヘキサメチレンジイソシアネート〔東京化成工業（株）製〕【０１２３】
【表５】
2012029361.tif 000016
【０１２４】
【表６】
2012029361.tif 000017
【０１２５】
【表７】
2012029361.tif 000018
【０１２６】
【表８】
2012029361.tif 000019
上記実施例１〜３１及び比較例１，２の硬化性組成物について、生産性、成形性、硬化性、加工性、耐擦傷性、復元性及び塗膜屈折率を下記に示す試験方法で測定した。結果を表９〜表１２に示す。なお、表１０〜１３中で使用されている記号「＞」は、未満を意味している。【０１２７】
＜試験方法＞
（１）生産性
プリズム部形成の際に硬化性組成物の硬化に要する時間が１分未満であったものを○、１分以上であったものを△、硬化しなかったものを×と評価した。【０１２８】
（２）成形性
２０ｍｍ角のプリズムシートのプリズム部表面を顕微鏡にて観察し、プリズム部形成の際に使用した成形型の形状と全体にわたり同じ形状であったものを○、部分的に同じ形状であったものを△、全体にわたり異なる形状であったものを×と評価した。【０１２９】
（３）硬化性
プリズム部の表面を指触した際にタック（粘性）が無かったものを○、有ったものを×と評価した。【０１３０】
（４）加工性
プリズムシートを直径２．５ｃｍの円筒に巻きつけた際にプリズム部にクラックやワレなどの損傷が生じなかったものを○、部分的に損傷が生じたものを△、全体にわたり損傷が生じたものを×として評価した。【０１３１】
（５）耐擦傷性
#000のスチールウールを使って５０グラムの荷重で往復１０回ラビングした後にヘイズ値（％）を測定した。【０１３２】
（６）復元性
プリズムシートのプリズム部表面をステンレス鋼製の針で傷をつけ、その傷が復元するまでに要する時間[s]を測定した。【０１３３】
（７）塗膜屈折率
硬化塗膜の屈折率をアッベ屈折計で測定した。【０１３４】
【表９】
2012029361.tif 000020
【０１３５】
【表１０】
2012029361.tif 000021
【０１３６】
【表１１】
2012029361.tif 000022
【０１３７】
【表１２】
2012029361.tif 000023
表９〜表１２に示した結果より、ベンゾフェノン又はその誘導体を１３〜４０質量％含有する実施例１〜３１の硬化性組成物の場合、高い屈折率と優れた耐擦傷性を有する硬化物を得られることが分かった。【０１３８】
また、実施例１と比較例２との比較から、硬化性化合物中のベンゾフェノンの含有量が１３質量％未満では十分な塗膜屈折率が得られないことが分かった。実施例３と比較例１との比較より、ベンゾフェノンの含有量が４０質量％を超えると硬化性組成物の硬化不良が生じることが分かった。実施例２と実施例４の比較から、活性エネルギー線硬化性組成物の方が加熱硬化性組成物よりも生産性が良好であることが分かった。実施例２、５〜７の比較より、ベンゾフェノン及びその誘導体のうち４−ベンゾイル−４’メチルジフォニルスルファイド（略号ＢＭＳ）を使用した場合に屈折率が最も高く、次いでベンゾフェノンであることが分かった。【０１３９】
実施例２と実施例８の比較から、耐擦傷性はウレタンアクリレートの方がエポキシアクリレートより良好であることが分かった。実施例１０、１３〜１５の比較より、硬化性化合物中における芳香環の含有量が３０質量％以上の場合に塗膜屈折率が１．５６以上と比較的高いこと、中でもベンジルアクリレート及びｏ−フェニルフェノールモノエトキシアクリレートを使用した場合には塗膜屈折率が１．５８以上と特に高いことが分かった。実施例１〜８と実施例９〜１５との比較及び実施例１６〜２０と実施例２５〜３０との比較より希釈単量体（PEG-DA3、ACMO、PPEG-A1、BZ-A及びOPP-A）の導入は成形性を向上させることが明らかになった。【０１４０】
実施例１〜８と実施例１６〜２０との比較から、ポリカプロラクトン変性ウレタンアクリレート（ＵＡ−１〜ＵＡ−５）の導入で傷の復元性が発現し、また耐擦傷性も向上することが分かった。実施例２１〜２４と実施例２６〜３０との比較より、ウレタンアクリレート（ＨＵＡ−３、ＨＵＡ−４）及びエポキシアクリレート（ＨＥＡ−２、ＨＥＡ−４）の導入は耐擦傷性を向上させることが判明した。実施例２５〜３０の比較より、ポリカプロラクトン変性ウレタンアクリレートのイソシアネートの種類によらず耐擦傷性や傷の復元性がほぼ維持されることが分かった。実施例１６〜２０の比較より、カプロラクトン繰り返し単位数が１のカプロラクトン変性ヒドロキシエチルアクリレートを用いて得られたポリカプロラクトン変性ウレタンアクリレート（ＵＡ−３、ＵＡ−５）よりもカプロラクトン繰り返し単位数が２のカプロラクトン変性ヒドロキシエチルアクリレートを用いて得られたポリカプロラクトン変性ウレタンアクリレート（ＵＡ−１、ＵＡ−４）又はカプロラクトン繰り返し単位数が５のカプロラクトン変性ヒドロキシエチルアクリレートを用いて得られたポリカプロラクトン変性ウレタンアクリレート（ＵＡ−２）を使用した場合に硬化物の傷の復元性は速いことがわかった。【０１４１】
加えて、硬化性組成物中の芳香環の含有量が３９質量％以上の場合に塗膜屈折率が１．５７以上と比較的高いことが分かった。【０１４２】
次に、前記実施例４、１２、１７、２２、２８及び２９の硬化性組成物を用いて作製した反射防止フィルムについて、平均反射率、生産性、耐衝撃性、復元性及び塗膜屈折率を下記に示す方法で測定した。結果を表１３に示す。【０１４３】
＜反射防止フィルムの評価項目＞
（平均反射率）
分光光度計を用いて波長４５０〜６５０ｎｍの光の平均反射率（％）を測定した。【０１４４】
（生産性）
硬化性組成物の硬化に要する時間が１分未満であったものを○、１分以上であったものを△、硬化しなかったものを×と評価した。【０１４５】
（耐衝撃性）
デュポン式衝撃試験機を使用して、重りの先端径１／４インチ、重りの重さ５００ｇ、重りの落下高さ５０ｃｍの条件で衝撃試験を行った。クラックやワレなどの損傷が生じなかったものを○、部分的に損傷が生じたものを△、全体にわたり損傷が生じたものを×と評価した。【０１４６】
（復元性）
硬化性組成物の硬化塗膜の表面をステンレス鋼製の針で傷をつけ、その傷が復元するまでに要する時間[s]を測定した。【０１４７】
（塗膜屈折率）
硬化性組成物の硬化塗膜の屈折率をアッベ屈折計で測定した。【０１４８】
【表１３】
2012029361.tif 000024
表１３に示した結果より、実施例４、１２、１７、２２、２８及び２９の硬化性組成物を用いて作製した反射防止フィルムはいずれも優れた反射防止性能を有するとともに良好な耐衝撃性も備えることが分かった。【０１４９】
なお、本実施形態を、次のように変更して実施することも可能である。【０１５０】
・  ベンゾフェノン又はその誘導体を複数種類組合せて使用してもよい。【０１５１】
・  硬化性組成物には、必要に応じて光安定剤、酸化防止剤、帯電防止剤、密着性改良剤等を配合してもよい。【０１５２】
・  硬化性組成物より得られる硬化物を、フレネルレンズ、シート状レンズ等として使用してもよい。【０１５３】
前記実施形態より把握できる技術的思想について以下に記載する。【０１５４】
・  前記活性エネルギー線硬化性化合物は、芳香環を３０質量％以上含み且つ（メタ）アクリロイル基を有する単量体又はオリゴマーを含有することを特徴とする請求項３に記載の硬化性組成物。この場合、硬化物の屈折率をより高めることができる。【０１５５】
・  前記活性エネルギー線硬化性化合物は、ベンジルアクリレート又はｏ−フェニルフェノールモノエトキシアクリレートであることを特徴とする請求項３に記載の硬化性組成物。この場合、硬化物の屈折率を顕著に高めることができる。【０１５６】
・  請求項１から請求項５のいずれか１項に記載の硬化性組成物からなるレンズ用コーティング剤であって、レンズ表面に塗布して使用されるレンズ用コーティング剤。このレンズ用コーティング剤によれば、レンズの屈折率を高めること及びレンズ表面の耐擦傷性を向上させることが容易である。【０１５７】
・  シート状基材の表面に請求項１から請求項５のいずれか１項に記載の硬化性組成物を塗布して硬化膜を形成した後、その硬化膜の上に反射防止膜を形成して得られる反射防止フィルム。この反射防止フィルムは、高い屈折率と優れた耐擦傷性を有する。
【手続補正書】
【提出日】平成23年11月7日(2011.11.7)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
ベンゾフェノン又は下記の化学式（１）で表されるベンゾフェノン誘導体、硬化性化合物及び硬化剤を含有するとともに、前記ベンゾフェノン又はその誘導体の含有量が１３〜４０質量％であることを特徴とする硬化性組成物。
【化１】
2012029361.tif 000027
但し、Ｒ１は水素、Ｒ２は水素、メチル基、カルボキシメチル基、フェニル基又は下記の化学式（２）で表される官能基である。
【化２】
2012029361.tif 000028
【請求項２】
前記硬化性化合物は活性エネルギー線硬化性化合物であり、硬化剤は光重合開始剤であることを特徴とする請求項１に記載の硬化性組成物。
【請求項３】
前記活性エネルギー線硬化性化合物は、芳香環を３０質量％以上含むウレタン（メタ）アクリレート又はエポキシ（メタ）アクリレートを含有することを特徴とする請求項２に記載の硬化性組成物。
【請求項４】
前記活性エネルギー線硬化性化合物は、有機イソシアネートとポリカプロラクトン変性アルキル（メタ）アクリレートとの反応により形成されるポリカプロラクトン変性ウレタン（メタ）アクリレートを含有することを特徴とする請求項２に記載の硬化性組成物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００７】
上記の目的を達成するために、本発明の一態様では、ベンゾフェノン又は下記の化学式（１）で表される誘導体、硬化性化合物及び硬化剤を含有するとともに、前記ベンゾフェノン又はその誘導体の含有量が１３〜４０質量％である硬化性組成物を提供する。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００８
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６８】
【化９】
2012029361.tif 000029
（合成例９  [ＨＥＡ−３]）
ナフタレン型エポキシ樹脂〔ＤＩＣ（株）製、EPICLON  HP4032〕１５０部、アクリル酸４６部、ハイドロキノンモノメチルエーテル０．０７部及びトリフェニルホスフィン０．７部を混合した後、１０５℃にまで昇温し同温度で４時間保持してエポキシアクリレート（ＨＥＡ−３）を得た。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７０】
【化１０】
2012029361.tif 000030
（合成例１１  [ＨＥＡ−５]）
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（Dow Chemical Company製、DER331Ｊ、繰り返し単位数ｎが約０．１）１００部、メタクリル酸４４．９部、ハイドロキノンモノメチルエーテル０．０７部及びトリフェニルホスフィン０．７部を混合した後、１０５℃にまで昇温し同温度で４時間保持してエポキシメタクリレート（ＨＥＡ−５）を得た。
【国際調査報告】
2012029361.tif 000031
2012029361.tif 000032
2012029361.tif 000033
2012029361.tif 000034
2012029361.tif 000035