(57)【要約】  農薬活性成分の浸透を促進するためのＮ−置換ピロリドンの使用。植物へのまたは非植物有害生物への農薬活性成分の浸透を促進するための、式（Ｉ）、（Ｉ）［式中、Ｒは、炭素原子３〜６個を有する直鎖状または分枝状の飽和アルキル基を表し、アルキル基において水素−Ｈはメトキシ基−ＯＣＨ３で置換されていてよく、ピロリドン環の１〜６個の水素−Ｈはメチル−ＣＨ３によって置換されていてよい］の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドンの使用を記載する。
2019525895.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
植物へのまたは非植物有害生物への１つまたは複数の農薬活性成分の浸透を促進するための、式（Ｉ）
【化１】
2019525895.tif 000029
［式中、
Ｒは、炭素原子３〜６個、好ましくは３〜５個、とりわけ好ましくは４個を有する直鎖状または分枝状の飽和アルキル基を表し、アルキル基において水素−Ｈはメトキシ基−ＯＣＨ３で置き換えられていてよく、
ピロリドン環の１〜６個の水素−Ｈはメチル−ＣＨ３によって置き換えられていてよい］
の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドンの使用。
【請求項２】
式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドンが、Ｎ−（ｎ−ブチル）−２−ピロリドン、Ｎ−（イソ−ブチル）−２−ピロリドン、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−ピロリドン、Ｎ−（ｎ−ペンチル）−２−ピロリドン、Ｎ−（メチル−置換ブチル）−２−ピロリドン、環−メチル−置換Ｎ−（プロピル）−２−ピロリドン、環−メチル−置換Ｎ−（ブチル）−２−ピロリドンおよびＮ−（メトキシプロピル）−２−ピロリドンからなる群から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の使用。
【請求項３】
式（Ｉ）のＮ−置換ピロリドンがＮ−（ｎ−ブチル）−２−ピロリドンであることを特徴とする、請求項１または２に記載の使用。
【請求項４】
式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドンが、
ａ）請求項１〜３のいずれか一つに記載の式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドン１〜９０重量％、好ましくは５〜７０重量％および
ｂ）１つまたは複数の農薬活性成分１〜９０重量％、好ましくは２．５〜７０重量％
を含有する植物保護剤中で使用されることを特徴とする、請求項１〜３のいずれか一つに記載の使用。
【請求項５】
式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドンが、
ａ）請求項１〜３のいずれか一つに記載の式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドン１〜５０重量％、好ましくは５〜４０重量％、とりわけ好ましくは５〜３０重量％および
ｂ）１つまたは複数の農薬活性成分１〜９０重量％、好ましくは５〜６０重量％、とりわけ好ましくは２．５〜５０重量％
を含有する植物保護剤中で使用されることを特徴とする、請求項１〜４のいずれか一つに記載の使用。
【請求項６】
式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドンが、請求項１〜３のいずれか一つに記載の（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドン１〜９０重量％、好ましくは５〜５０重量％、とりわけ好ましくは５〜２０重量％および追加的に１つまたは複数の添加物および任意選択的に水を含有するタンクミックス添加剤中で使用されることを特徴とする、請求項１〜３のいずれか一つに記載の使用。
【請求項７】
式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドンが、水性噴霧液の形態の植物保護剤中で使用されることを特徴とする、請求項１〜６のいずれか一つに記載の使用。
【請求項８】
式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドンが、
ａ）請求項１〜３のいずれか一つに記載の式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドン０．００１〜９９重量％、好ましくは０．０１〜５０重量％、とりわけ好ましくは０．０２〜１重量％および
ｂ）１つまたは複数の農薬活性成分０．００１〜１０重量％、好ましくは０．００２〜５重量％、とりわけ好ましくは０．００２５〜３重量％
を含有する水性噴霧液の形態の植物保護剤中で使用されることを特徴とする、請求項７に記載の使用。
【請求項９】
１つまたは複数の農薬活性成分が、浸透性農薬活性成分から選択されることを特徴とする、好ましくは植物への浸透を促進するための、請求項１〜８のいずれか一つに記載の使用。
【請求項１０】
１つまたは複数の農薬活性成分が、ＬｏｇＰ値≦４．５を有する農薬活性成分から選択されることを特徴とする、好ましくは植物への浸透を促進するための、請求項１〜９のいずれか一つに記載の使用。
【請求項１１】
１つまたは複数の農薬活性成分が、
ストロビルリン殺真菌剤、好ましくはアゾキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン（Ｐｙｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン、オリサストロビン（Ｏｒｙｚａｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン、
アゾール殺真菌剤、好ましくはプロチオコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、ジフェコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール、テトラコナゾール、トリシクラゾールおよび
他の活性成分、好ましくはフルキサピロキサド、ボスカリド、ビテルタノール、プロクロラズ、チオファネート、クロロタロニル、ジメトモルフ、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリフルラリン、メトリブジン、サフルフェナシル、フェノキサプロップ−エチル、アセトラクロール（Ａｃｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、Ｓ−メトラクロール、ペンディメタリン、ピノキサデン、フルロキシピル、イミダクロプリド、チアクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、アセタミプリド、エマメクチン安息香酸塩、ラムダ−シハロトリン、ピメトロジン、クロラントラニリプロール、ジベレリン酸、ベンジルアミノピリン、トリネキサパック−エチル、エテホン、チジアズロン
からなる群から選択されることを特徴とする、好ましくは植物への浸透を促進するための、請求項１〜１０のいずれか一つに記載の使用。
【請求項１２】
１つまたは複数の農薬活性成分が、
ストロビルリン殺真菌剤、好ましくはアゾキシストロビン、ピラクロストロビン、フルオキサストロビン、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン、
アゾール殺真菌剤、好ましくはプロチオコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、プロピコナゾールおよび
他の活性成分、好ましくはフルキサピロキサド、ビテルタノール、プロクロラズ、クロロタロニル、フェンプロピモルフ、トリフルラリン、メトリブジン、サフルフェナシル、フェノキサプロップ−エチル、アセトラクロール、Ｓ−メトラクロール、ペンディメタリン、ピノキサデン、フルロキシピル、イミダクロプリド、チアクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、アセタミプリド、ジベレリン酸、ベンジルアミノピリン
からなる群から選択されることを特徴とする、好ましくは植物への浸透を促進するための、請求項１１に記載の使用。
【請求項１３】
１つまたは複数の農薬活性成分が、アゾキシストロビン、ピラクロストロビン、フルオキサストロビン、トリフロキシストロビン、プロチオコナゾール、テブコナゾール、フルキサピロキサド、ビテルタノール、プロクロラズ、クロロタロニル、フェンプロピモルフ、トリフルラリン、メトリブジン、サフルフェナシル、フェノキサプロップ−エチル、ペンディメタリン、イミダクロプリド、チアクロプリド、チアメトキサム、アセタミプリド、ジベレリン酸、ベンジルアミノピリンからなる群から選択されることを特徴とする、好ましくは植物への浸透を促進するための、請求項１２に記載の使用。
【請求項１４】
１つまたは複数の農薬活性成分が、
ピレスロイド系の殺虫剤、好ましくはシペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、シフルトリン、ビフェントリン、ラムダシハロトリン、ガンマシハロトリン；
有機ホスフェート−殺虫剤、好ましくはクロルピリホス；
ベンゾイル尿素−殺虫剤、好ましくはジフルベンズロン、ルフェヌロン；
別の殺虫剤、好ましくはアバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、フルベンジアミド、フィプロニル、リナキシピル、スピロメシフェン、スピロジクロフェン，フィプロニル、インドキサカルブ；
アミド−殺真菌剤、好ましくはプロクロラズ；
別の殺真菌剤、好ましくはトリフロキシストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル；
除草剤、好ましくはアセトクロール、プロパニル、グルホシネート
からなる群から選択されることを特徴とする、好ましくは非植物有害生物への浸透を促進するための、請求項１〜８のいずれか一つに記載の使用。
【請求項１５】
１つまたは複数の農薬活性成分が、フェンピコキサミド、ビキサフェン、イソピラザム、フルオピラム、ペンチオピラドおよびアバメクチンからなる群から選択されることを特徴とする、好ましくは非植物有害生物への浸透を促進するための、請求項１〜１０のいずれか一つに記載の使用。
【請求項１６】
１つまたは複数の農薬活性成分が、請求項１〜３のいずれか一つに記載の式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドンと共に、同時にまたは順次、植物に施与される、植物へのまたは非植物有害生物への農薬活性成分の浸透を促進する方法。
【請求項１７】
植物へのまたは非植物有害生物への、好ましくは植物への、１つまたは複数の農薬活性成分の浸透が、少なくとも一時的に２５℃以下の温度で、好ましくは少なくとも一時的に２０℃以下の温度で、とりわけ好ましくは少なくとも一時的に１５℃以下の温度で、特に好ましくは少なくとも一時的に１０℃以下の温度で行われることを特徴とする、請求項１〜１５のいずれか一つに記載の使用または請求項１６に記載の方法。
【請求項１８】
ａ）請求項１〜３のいずれか一つに記載の式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドン１〜９０重量％、好ましくは５〜７０重量％および
ｂ）好ましくは請求項９〜１５のいずれか一つに記載の、１つまたは複数の農薬活性成分１〜９０重量％、好ましくは２．５〜７０重量％
を含有する、植物保護剤。
【請求項１９】
成分ａ）１〜５０重量％、好ましくは５〜４０重量％、とりわけ好ましくは５〜３０重量％および
好ましくは請求項９〜１５のいずれか一つに記載の、成分ｂ）１〜９０重量％、好ましくは５〜６０重量％、とりわけ好ましくは２．５〜５０重量％
を含有する、請求項１８に記載の植物保護剤。
【請求項２０】
ａ）請求項１〜３のいずれか一つに記載の式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドン０．００１〜９９重量％、好ましくは０．０１〜５０重量％、とりわけ好ましくは０．０２〜１重量％および
ｂ）好ましくは請求項９〜１５のいずれか一つに記載の、１つまたは複数の農薬活性成分０．００１〜１０重量％、好ましくは０．００２〜５重量％、とりわけ好ましくは０．００２５〜３重量％
を含有する、水性噴霧液の形態の植物保護剤。
【請求項２１】
成分ｂ）の含有量が０．０５ｇ／ｌ未満、好ましくは０．０１〜０．０３ｇ／ｌであり、および特に成分ａ）の含有量が、噴霧液の全量を基準として、０．１重量％未満、とりわけ好ましくは０．０１〜０．０５重量％であることを特徴とする、請求項２０に記載の植物保護剤。
【請求項２２】
成分ｂ）が、殺真菌剤、殺細菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物成長調整剤、植物栄養物質、忌避剤、軟体動物駆除剤および殺鼠剤からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１８〜２１のいずれか一つに記載の植物保護剤。
【請求項２３】
成分ｂ）が、除草剤、殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤および／または植物成長調整剤からなる群から選択されることを特徴とする、請求項２２に記載の植物保護剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、植物へのまたは非植物有害生物への農薬活性成分（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｗｉｒｋｓｔｏｆｆｅ）の浸透を促進するための特定のＮ−置換ピロリドンの使用、もしくは植物へのまたは非植物有害生物への農薬活性成分の浸透を促進するための相応する方法、ならびに特定のＮ−置換ピロリドンを含有する植物保護剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
農薬活性成分を応用する際の一般的な問題は、活性成分の一部のみが所望の活性を発揮することである。例えば噴霧液を撒布する際に活性成分が植物の葉または根に到達せず、利用されずに地面に染み込み、標的植物にうまく貯蔵されず、雨によって洗い落とされるか、または植物によって容易には正しく取り込まれないということにより、大部分がしばしば利用されずに無駄になる。しかし、農薬活性成分が全くまたは十分な量では駆除すべき非植物有害生物に浸入せず、したがって完全な有効性を発揮しない、という別の問題も生じうる。
【０００３】
農薬活性成分を植物により良く取り込むために、例えば、植物への農薬活性成分の浸透を促進する物質は、重要な役割を果たす。典型的な代表は、葉表面を通る浸透速度を高めるエステル化植物油、または接触面を増加させる界面活性剤および鉱油である。しかし、しばしば、これらの作用メカニズムを有する薬剤は、不十分な植物適合性、使用時の問題もしくは製剤または適用液中での安定性、不十分な作用、多すぎる施用量または高すぎるコストといった理由により、改善の必要性がある。さらに、非植物有害生物への農薬活性成分の浸透を促進する物質も提供されることが望まれる。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
したがって、有利な方法で植物へのまたは非植物有害生物への農薬活性成分の浸透を促進するのに好適である物質を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
意外にも、この課題が解決され、および式（Ｉ）
【０００６】
【化１】
2019525895.tif 000003
［式中、
Ｒは、炭素原子３〜６個、好ましくは３〜５個、とりわけ好ましくは４個を有する直鎖状または分枝状の飽和アルキル基を表し、アルキル基において水素−Ｈはメトキシ基−ＯＣＨ３で置き換えられていてよく、
ピロリドン環の１〜６個の水素−Ｈはメチル−ＣＨ３によって置き換えられていてよい］のＮ−置換ピロリドンが有利な方法で植物へのまたは非植物有害生物への１つまたは複数の農薬活性成分の浸透を促進するために好適であることが分かった。
【０００７】
したがって、本発明の対象は、式（Ｉ）
【０００８】
【化２】
2019525895.tif 000004
［式中、
Ｒは、炭素原子３〜６個、好ましくは３〜５個、とりわけ好ましくは４個を有する直鎖状または分枝状の飽和アルキル基を表し、アルキル基において水素−Ｈはメトキシ基−ＯＣＨ３で置き換えられていてよく、
ピロリドン環の１〜６個の水素−Ｈはメチル−ＣＨ３によって置き換えられていてよい］のＮ−置換ピロリドンを、植物へのまたは非植物有害生物への１つまたは複数の農薬活性成分の浸透を促進するために使用することである。
【０００９】
式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドンは、相応するＮ−置換２−ピロリドンであり、すなわち、ピロリドン環のカルボニル基ＣＯは、環−窒素Ｎに隣接している。
【００１０】
浸透促進剤としての式（Ｉ）のＮ−置換ピロリドンの作用により、農薬活性成分の生物学的有効性は、植物への、例えばクチクラへのまたは非植物有害生物へのそれらの浸入が増大することにより高められる。特に、式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドンの存在下では、農薬活性成分を応用する際に式（Ｉ）のＮ−置換ピロリドンが存在しない状況と比較して、より多くの農薬活性成分が、植物へまたは非植物有害生物へ取り込まれる。
【００１１】
式（Ｉ）のＮ−置換ピロリドンは、非常に有利な毒物学的および生態学的特徴により優れている。式（Ｉ）のＮ−置換ピロリドンを用いて、生殖的に危険な作用なくかつ高い生物学的有効性を有する植物保護剤−製剤を製造することができる。
【００１２】
式（Ｉ）のＮ−置換ピロリドンは、良好な溶解特性を有し、農薬活性成分を植物保護剤に多く負荷すること（Ｂｅｌａｄｕｎｇ）を可能にする。この際、Ｎ−置換ピロリドンは、特に極性非プロトン性溶媒として用いることができる。
【００１３】
例えば、Ｎ−（ｎ−ブチル）−２−ピロリドンを用いて、２０重量％より多い量のアゾキシストロビンの溶液、５０重量％より多い量のテブコナゾールの溶液、３５重量％より多い量のプロチオコナゾールの溶液、１５重量％より多い量のイミダクロプリドの溶液、５０重量％より多い量のメトリブジンの溶液、２０重量％より多い量のサフルフェナシルの溶液および１５重量％より多い量のチアクロプリドの溶液を製造することができ、この際、活性成分の記載量はそれぞれ、溶液の全重量を基準とする。
【００１４】
式（Ｉ）のＮ−置換ピロリドンの高い水溶性に基づいて、これを、例えば、唯一の液相として植物保護剤中で使用することができ、または例えば水溶性の濃厚物（ＳＬ）中で水と組み合わせることもできる。
【００１５】
さらに、式（Ｉ）のＮ−置換ピロリドンを、有利な方法で、種々の非水混和性溶媒と組み合わせることもでき、例えばエマルション濃厚物（ＥＣ）、油分散体（ＯＤ）、サスポエマルション（ＳＥ）およびマイクロエマルション（ＭＥ）のような溶媒含有製剤中の共溶媒として使用することができる。特にＮ−（ｎ−ブチル）−２−ピロリドンは、多くの溶媒、例えば水、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ジメチルアミド、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標）２００ＮＤ、アルキル化植物油または鉱油と、あらゆる比率で混和性である。
【００１６】
式（Ｉ）のＮ−置換ピロリドンを用いて、貯蔵安定性の植物保護剤、好ましくは貯蔵安定性の液体植物保護剤を製造することができる。
【００１７】
国際公開第２０１３／１０７８２２号から、Ｎ−非置換ピロリドンを「非生殖毒性（ｎｉｃｈｔ−ｒｅｐｒｏｔｏｘｉｓｃｈ）」溶媒としてまたは繁殖に危険な作用を及ぼさない溶媒として使用することが公知である。また、この国際公開第２０１３／１０７８２２号には、この溶媒を、農薬製剤中で、溶解剤、希釈剤または分散剤として使用できることも記載されている。
【００１８】
国際公開第２００５／１０４８４４号には、式Ｒ１−ＣＯ−ＮＲ２Ｒ３（式中、Ｒ１はＣ３〜Ｃ１９−アルキル、Ｒ２はＣ１〜Ｃ６−アルキルおよびＲ３はＨまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルを表す）のカルボン酸アミドを、植物への農薬活性成分の浸透を促進するために使用することが記載されている。これらのカルボン酸アミドは、非環式化合物である。
【００１９】
欧州特許出願公開第０４５３９１５Ａ１号は、環の窒素Ｎにおいて炭素原子６〜１８個を有するアルキル基で置換されたＮ−アルキルラクタムを、水性噴霧液を撒布する際に、特に特定のアゾール誘導体活性成分の結晶化を防止するために使用することを開示している。Ｎ−アルキルラクタムは、例えば、相応するＮ−アルキルピロリドンであってよい。
【図面の簡単な説明】
【００２０】
【図１】例１８の浸透実験の結果を示す。
【図２Ａ】農薬活性成分アバメクチンの写真
【図２Ｂ】農薬活性成分アバメクチンの写真
【図３Ａ】農薬活性成分リナキシピルの写真
【図３Ｂ】農薬活性成分リナキシピルの写真
【図４Ａ】農薬活性成分エマメクチン安息香酸塩の写真
【図４Ｂ】農薬活性成分エマメクチン安息香酸塩の写真
【００２１】
本発明のとりわけ好ましい実施形態において、式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドンを、植物への１つまたは複数の農薬活性成分の浸透を促進するために使用する。
【００２２】
本発明の他のとりわけ好ましい実施形態では、式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドンを、非植物有害生物への１つまたは複数の農薬活性成分の浸透を促進するために使用する。
【００２３】
本発明の他のとりわけ好ましい実施形態では、式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドンを、植物への１つまたは複数の農薬活性成分の浸透を促進するためにも、非植物有害生物への１つまたは複数の農薬活性成分の浸透を促進するためにも、使用する。このことは、特に、非植物有害生物が植物に住み着いている場合に起こりえ、植物を式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドンおよび１つまたは複数の農薬活性成分で処理し、したがって同様にこれらの物質と接触することとなる。一方では植物へのおよび他方では非植物有害生物への浸透の促進は、式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドンおよび１つまたは複数の農薬活性成分で植物を処理した際に、例えば非植物有害生物が既に植物に住み着いているか、または時間的にその後に初めて植物に住み着いたかどうかに依存して、時間的に同時にかまたは時間的に次々に、行われうる。
【００２４】
好ましくは、式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドンは、Ｎ−（ｎ−ブチル）−２−ピロリドン、Ｎ−（イソ−ブチル）−２−ピロリドン、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−ピロリドン、Ｎ−（ｎ−ペンチル）−２−ピロリドン、Ｎ−（メチル−置換ブチル）−２−ピロリドン、環−メチル−置換Ｎ−（プロピル）−２−ピロリドン、環−メチル−置換Ｎ−（ブチル）−２−ピロリドンおよびＮ−（メトキシプロピル）−２−ピロリドンからなる群から選択される。
【００２５】
本発明により使用される式（Ｉ）のＮ−置換ピロリドンは、ピロリドン環の１〜６個の水素−Ｈがメチル−ＣＨ３で置き換えられていてよい化合物を含む。本出願の範囲において、これらの化合物は、式（Ｉ）の「環−メチル−置換Ｎ−置換ピロリドン」とも表す。その際、環−メチル−置換は、ピロリドン環の３、４または５位に存在してよい。環−メチル−置換は、メチル基による環の置換であってよい。しかしながら、それは、例えば、好ましくはピロリドン環の２つの異なる位置での、例えばピロリドン環の３位と４位、３位と５位または４位と５位での環−ジメチル−置換も含む。環−メチル−置換は、さらに、環−トリメチル−置換、好ましくは式（Ｉ）の環−メチル−置換Ｎ−置換ピロリドンのピロリドン環の３、４および５位でのトリメチル置換を含む。
【００２６】
式（Ｉ）の環−メチル−置換Ｎ−置換ピロリドンのうち、式（Ｉ）の種々の環−メチル−置換Ｎ−（プロピル）−２−ピロリドンおよび環−メチル置換Ｎ−（ブチル）−２−ピロリドンは好ましく、式（Ｉ）の環−メチル−置換Ｎ−（ｎ−プロピル）−、Ｎ−（イソ−プロピル）−、Ｎ−（ｎ−ブチル）−、Ｎ−（イソ−ブチル）−、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−、Ｎ−（ｓｅｃ−ブチル）−およびＮ−（１−メチルプロピル）−２−ピロリドンがとりわけ好ましく、式（Ｉ）の環−メチル置換Ｎ−（ｎ−ブチル）−２−ピロリドンが特に好ましい。
【００２７】
好ましくは、式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドンにおいて、ピロリドン環の水素−Ｈはメチル−ＣＨ３で置換されていない。
【００２８】
さらに好ましくは、式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドンの基Ｒのアルキル基において、水素−Ｈはメトキシ基−ＯＣＨ３で置換されていない。
【００２９】
とりわけ好ましい式（Ｉ）のＮ−置換ピロリドンは、Ｎ−（ｎ−ブチル）−２−ピロリドンである。
【００３０】
式（Ｉ）のＮ−置換ピロリドンは、単独でまたは混合物の形で、本発明により使用される。
【００３１】
式（Ｉ）のＮ−置換ピロリドンは、市販で得ることができるか、または当業者によく知られた方法によって合成することができる。
【００３２】
本発明の好ましい実施形態において、式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドンが、本発明による使用において、
ａ）式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドン１〜９０重量％、好ましくは５〜７０重量％および
ｂ）１つまたは複数の農薬活性成分１〜９０重量％、好ましくは２．５〜７０重量％
を含有する植物保護剤中で使用される。
【００３３】
今述べた、本発明による使用において用いられる植物保護剤は、１つまたは複数の添加物を含有してよい。この植物保護剤は、１つまたは複数の添加物を好ましくは０〜９８重量％、とりわけ好ましくは１〜６０重量％含有する。
【００３４】
本発明の他の好ましい実施形態において、式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドンが、本発明による使用において、
ａ）式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドン１〜５０重量％、好ましくは５〜４０重量％、とりわけ好ましくは５〜３０重量％および
ｂ）１つまたは複数の農薬活性成分１〜９０重量％、好ましくは５〜６０重量％、とりわけ好ましくは２．５〜５０重量％
を含有する植物保護剤中で使用される。
【００３５】
今述べた、本発明による使用において用いられる植物保護剤は、１つまたは複数の添加物を含有してよい。この植物保護剤は、１つまたは複数の添加物を好ましくは０〜９８重量％、とりわけ好ましくは１〜５０重量％含有する。
【００３６】
本発明の好ましい実施形態において、本発明による使用において用いられる植物保護剤は、水を含有する。
【００３７】
式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドンは、本発明による使用においてタンクミックス添加剤中でも用いることができ、すなわち、植物保護剤の組込まれた成分ではない。むしろ、とりわけ、一方の１つまたは複数の農薬活性成分と他方の式（Ｉ）のＮ−置換ピロリドンとは、互いに別々に存在する。双方の構成成分を、施与の前に、通常は施与直前に互いに混合する。施与前に、例えば任意選択的に１つまたは複数の添加物および／または水のような他の構成成分を添加することもできる。この際に、原則的に、たとえ短時間であっても、１つまたは複数の農薬活性成分、式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドンおよび任意選択的に１つまたは複数の添加物および／または水を含有する植物保護剤が生じる。
【００３８】
本発明の他の好ましい実施形態では、式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドンは、本発明による使用において、（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドン１〜９０重量％、好ましくは５〜５０重量％、とりわけ好ましくは５〜２０重量％および付加的に１つまたは複数の添加物および任意選択的に水を含有するタンクミックス添加剤中で使用される。タンクミックス添加剤中の１つまたは複数の添加物の量は、好ましくは５〜９５重量％、とりわけ好ましくは１０〜９０重量％、特に好ましくは２０〜８０重量％である。
【００３９】
本発明による使用のために用いるための種々異なる製剤タイプの植物保護剤のそれぞれの面（ｆｌａｅｃｈｅｎ）−および／または対象相関（ｏｂｊｅｋｔｂｅｚｏｇｅｎｅ）施用量は、非常に大きく変動する。一般に、このために、当業者にそれぞれの使用領域のために慣例なものとして知られている適用媒体を、慣例の量で、例えば、標準噴霧法の場合には水を１ヘクタール当たり５０〜数百リットルで、「超低容量」航空機適用の場合には油をヘクタール当たり数リットル以上で、注射法の場合には生理学的溶液を数ミリリットルまでで、使用する。したがって、それぞれの適用媒体中の植物保護剤の濃度は広い範囲で変わり、それぞれの利用分野に依存する。一般に、それぞれの利用分野に慣習的であると当業者に知られている濃度を使用する。
【００４０】
植物保護剤は、例えば、液体調製物のために慣用の配合物形態で、そのものとしてか、または水で予め希釈した後に、つまり例えば、エマルション、懸濁液または溶液として施与することができる。その際、従来の方法、つまり例えば、噴霧、注ぎ込みまたは注射によって使用を行うことができる。
【００４１】
植物保護剤の施用量は、広い範囲で変えることができる。それは、それぞれの農薬活性成分に、および製剤中でのその含有量に依存する。
【００４２】
本発明の他の好ましい実施形態では、式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドンは、本発明による使用において、水性噴霧液の形態の植物保護剤中で使用される。これらの水性噴霧液は、好ましくは、
ａ）式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドン０．００１〜９９重量％、とりわけ好ましくは０．０１〜５０重量％、特に好ましくは０．０２〜１重量％および
ｂ）１つまたは複数の農薬活性成分０．００１〜１０重量％、とりわけ好ましくは０．００２〜５重量％、特に好ましくは０．００２５〜３重量％
を含有する。
【００４３】
今述べた、本発明による使用において用いられる水性噴霧液は、１つまたは複数の添加物を含有してよい。この水性噴霧液は、１つまたは複数の添加物を好ましくは０〜９９重量％、とりわけ好ましくは０．０１〜８０重量％含有する。
【００４４】
式（Ｉ）のＮ−置換ピロリドン、農薬活性成分および添加物についての量提示は、本発明による使用において用いられる植物保護剤の全重量を基準とするものであり、プロトン化された形態の酸であるがその水溶性塩の形態で使用される農薬活性成分の場合には、遊離酸の量、いわゆる酸当量（「ａｃｉｄ  ｅｑｕｉｖａｌｅｎｔ」、ａ．ｅ．）に関するものである。
【００４５】
本明細書の範囲において、農薬活性成分は、栽培植物へのもしくは有害植物へのまたは非植物有害生物への浸入を増加することによりその生物学的有効性が高められうる全ての活性成分と理解すべきである。
【００４６】
好ましい農薬活性成分は、農薬（Ｐｅｓｔｉｚｉｄ）から選択される。除草剤が大半を占める農薬は、植物細胞、植物組織または寄生生物もしくは植物中または植物上の非植物性生物に浸入してこれらを損傷および／または破壊する、化学物質であり、合成的に製造されるか、または天然由来のものである。好ましい農薬は、殺真菌剤、殺細菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物成長調整剤、植物栄養物質、忌避剤、軟体動物駆除剤および殺鼠剤からなる群から選択される。とりわけ好ましい農薬は、除草剤、殺真菌剤および殺虫剤からなる群から選択される。
【００４７】
除草剤の例を挙げる：
【００４８】
例えばアセト乳酸シンターゼ、アセチル−ＣｏＡ−カルボキシラーゼ、セルロース−シンターゼ、エノールピルビルシキメート−３−ホスフェート−シンターゼ、グルタミン−シンテターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルベート−ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩ、プロトポルフィリノーゲン−オキシダーゼ、の阻害に基づく活性成分であり、これらは、例えば、Ｗｅｅｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ２６（１９８６）４４１〜４４５頁または「Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ」、第１６版、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ａｎｄ  ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃ．  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２０１２年およびそこに引用された文献に記載されている。公知の除草剤または植物成長調整剤として、例えば、次の活性成分（化合物は、国際標準化機構（ＩＳＯ）による「コモンネーム（ｃｏｍｍｏｎ  ｎａｍｅ）」か、または化学名か、またはコード番号で表示される）が挙げられ、常に全ての応用形態、例えば酸、塩、エステルおよび異性体、例えば立体異性体および光学異性体を含む。その際、例えば１つのおよび一部は複数の応用形態を挙げる：
【００４９】
アセトクロール、アシベンゾラル、アシベンゾラルＳ−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェンナトリウム塩、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロル、アロキシジム、アロキシジムナトリウム塩、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロール（Ａｍｉｄｏｃｈｌｏｒ）、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロルカリウム、アミノシクロピラクロルメチル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アビグリシン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリンエチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンスルフロン、ベンスルフロンメチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ベンジルアデニン（Ｂｅｎｚｙｌａｄｅｎｉｎ）、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホスナトリウム塩、ビスピリバック、ビスピリバックナトリウム塩、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムロン（Ｂｒｏｍｕｒｏｎ）、ブミナホス、ブソキシノン（Ｂｕｓｏｘｉｎｏｎｅ）、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトルアリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルバリル、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾンエチル、カルボン、クロルコリンクロリド（Ｃｈｌｏｒｃｈｏｌｉｎｃｈｌｏｒｉｄ）、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラジホップ、クロラジホップブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフェナック、クロルフェナックナトリウム塩、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノールメチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロンエチル、クロルメコートクロリド、クロルニトロフェン、４−クロロフェノキシ酢酸、クロロフタリム（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｔｈａｌｉｍ）、クロルプロファム、クロルタールジメチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホッププロパルギル、クロフェンセット、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラムメチル、クロキシホナック、クミルロン、シアナミド（Ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、シアナジン、シクラニリド、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、サイトカイニン、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ダイムロン（Ｄａｉｍｕｒｏｎ／Ｄｙｍｒｏｎ）、ダラポン、ダミノジッド、ダゾメット、ｎ−デカノール、デスメディファム、デスメトリン、デトシル−ピラゾレート（Ｄｅｔｏｓｙｌ−Ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）（ＤＴＰ）、ジアレート、ジアミノジッド（Ｄｉａｍｉｎｏｚｉｄ）、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップＰ、ジクロホップ、ジクロホップメチル、ジクロホップＰ−メチル、ジクロスラム、ジエタチル、ジエタチルエチル、ジフェノキスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピルナトリウム塩、ジケグラックナトリウム塩、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミドＰ、ジメチピン、ジメトラスルフロン（Ｄｉｍｅｔｒａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ジニトラミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジイソプロピルナフタレン、ジプロペトリン、ジクワット、ジクワットジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エグリナジンエチル、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロンメチル、エチルナフチルアセテート、エテホン（Ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、エチジムロン、エチオジン（Ｅｔｈｉｏｚｉｎ）、エトフメセート、エトキシフェン（Ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、エトキシフェンエチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ−５３３１、すなわちＮ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル）−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］−フェニル］−エタンスルホンアミド、Ｆ−７９６７、すなわち３−［７−クロロ−５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップＰ、フェノキサプロップエチル、フェノキサプロップＰ−エチル、フェノキサスルホン、フェントラザミド、フェニュロン、フランプロップ、フランプロップＭ−イソプロピル、フランプロップＭ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップＰ、フルアジホップブチル、フルアジホップＰ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルカルバゾンナトリウム塩、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット（チアフルアミド）、フルフェンピル、フルフェンピルエチル、フルメトラリン、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フロロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェンエチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロンメチルナトリウム、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセットメチル、フルチアミド（Ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄｅ）、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホサミン、フリロキシフェン、ジベレリン酸、グルホシネート、グルホシネートアンモニウム塩、グルホシネートＰ、グルホシネートＰアンモニウム塩、グルホシネートＰナトリウム塩、グリホサート、グリホサートイソプロピルアンモニウム塩、Ｈ−９２０１、すなわちＯ−（２，４−ジメチル−６−ニトロフェニル）−Ｏ−エチルイソプロピルホスホルアミドチオエート、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロンメチル、ハロキシホップ、ハロキシホップＰ、ハロキシホップエトキシエチル、ハロキシホップＰ−エトキシエチル、ハロキシホップメチル、ハロキシホップＰ−メチル、ヘキサジノン、ＨＷ−０２、すなわち１−（ジメトキシホスホリル）−エチル−（２，４−ジクロルフェノキシ）アセテート、イマザメタベンズ、イマザメタベンズメチル、イマザモックス、イマザモックスアンモニウム塩、イマザピック、イマザピル、イマザピルイソプロピルアンモニウム塩、イマザキン、イマザキンアンモニウム塩、イマゼタピル、イマゼタピルアンモニウム、イマゾスルフロン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドール酢酸（ＩＡＡ）、４−インドール−３−イル酪酸（ＩＢＡ）、ヨードスルフロン、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩、ヨーフェンスルフロン、ヨーフェンスルフロンナトリウム塩、アイオキシニル、イプフェンカルバゾン、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、ＫＵＨ−０４３、すなわち３−（｛［５−（ジフルオロメチル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝スルホニル）−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール、カルブチレート、ケトスピラドックス（Ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）、ラクトフェン（Ｌａｃｔｏｆｅｎ）、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−メチル、−エチル−および−ナトリウム塩、メコプロップ、メコプロップナトリウム塩、メコプロップ−ブトチル、メコプロップＰ−ブトチル、メコプロップＰジメチルアンモニウム塩、メコプロップＰ−２−エチルヘキシル、メコプロップＰカリウム塩、メフェナセット、メフルイジド、メピコートクロリド、メソスルフロン、メソスルフロンメチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム（Ｍｅｔａｍ）、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタゾール、メチオピルスルフロン（Ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオゾリン、メトキシフェノン（Ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｏｎｅ）、メチルジムロン（Ｍｅｔｈｙｌｄｙｍｒｏｎ）、１−メチルシクロプロペン、メチルイソチオシアネート、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロンメチル、モリネート、モナリッド、モノカルバミド（Ｍｏｎｏｃａｒｂａｍｉｄｅ）、モノカルバミドジヒドロゲンスルフェート、モノリニュロン、モノスルフロン（Ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、モノスルフロンエステル、モニュロン、ＭＴ−１２８、すなわち６−クロロ−Ｎ−［（２Ｅ）−３−クロロプロパ−２−エン−１−イル］−５−メチル−Ｎ−フェニルピリダジン−３−アミン、ＭＴ−５９５０、すなわちＮ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル）−フェニル］−２−メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ−０１１、１−ナフチル酢酸（ＮＡＡ）、ナフチルアセトアミド（ＮＡＡｍ）、２−ナフトキシ酢酸、ナプロアニリド（Ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、ナプロパミド、ナプタラム、ＮＣ−３１０、すなわち４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトログアイアコレート（Ｎｉｔｒｏｇｕａｉａｃｏｌａｔｅ）、ニトロフェノレート−ナトリウム（Ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｌａｔ−ｎａｔｒｉｕｍ）（異性体混合物）、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフローフェン、パクロブトラゾール、パラコート、パラコートジクロリド、ペラルゴン酸（ノナン酸）、ペンディメタリン、ペンドラリン（Ｐｅｎｄｒａｌｉｎ）、ペノキススラム、ペンタノクロール、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメディファム、フェンメディファムエチル、ピクロラム（Ｐｉｃｌｏｒａｍ）、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノップ（Ｐｉｒｉｆｅｎｏｐ）、ピリフェノップブチル、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロンメチル、プロベナゾール（Ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロフルアゾール、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリン（Ｐｒｉｆｌｕｒａｌｉｎｅ）、プロホキシジム、プロヘキサジオン、プロヘキサジオンカルシウム塩、プロヒドロジャスモン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール（Ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾンナトリウム塩、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プリナクロール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェンエチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ（Ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ）、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズプロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、
ピリチオバック、ピリチオバックナトリウム塩、ピロキサスルホン、ピロクススラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップエチル、キザロホップＰ、キザロホップＰ−エチル、キザロホップＰ−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、ＳＮ−１０６２７９、すなわちメチル−（２Ｒ）−２−（｛７−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ナフチル｝オキシ）プロパノエート、スルコトリオン、スルファレート（ＣＤＥＣ）、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロンメチル、スルホサート（Ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）（グリホサート−トリメシウム）、スルホスルフロン、ＳＷ−０６５、ＳＹＮ−５２３、ＳＹＰ−２４９、すなわち１−エトキシ−３−メチル−１−オキソブタ−３−エン−２−イル−５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロベンゾエート、ＳＹＰ−３００、すなわち１−［７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−６−イル］−３−プロピル−２−チオキソイミダゾリジン−４，５−ジオン、テブタム、テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テムボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド（Ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾンメチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロンメチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリアゾフェナミド（Ｔｒｉａｚｏｆｅｎａｍｉｄｅ）、トリベニュロン、トリベニュロンメチル、トリブホス、トリクロロ酢酸（ＴＣＡ）、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロンナトリウム塩、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロンメチル、トリメツロン（Ｔｒｉｍｅｔｕｒｏｎ）、トリネキサパック、トリネキサパックエチル、トリトスルフロン、チトデフ（Ｔｓｉｔｏｄｅｆ）、ウニコナゾール、ウニコナゾールＰ、ベルノレート、ＺＪ−０８６２、すなわち３，４−ジクロロ−Ｎ−｛２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］ベンジル｝アニリン、ならびに次のような化合物：
【００５０】
【化３】
2019525895.tif 000005
【００５１】
植物成長調整剤の例を、さらに挙げる：アブシジン酸、アミドクロール、アンシミドール、６−ベンジルアミノプリン、ブラシノリド（Ｂｒａｓｓｉｎｏｌｉｄ）、ブラシノステロイド（Ｂｒａｓｓｉｎｏｓｔｅｒｏｉｄｅ）、ブトルアリン、クロルメコート（クロルメコートクロリド）、塩化コリン、シクラニリド、ダミノジッド、ジケグラック、ジメチピン、２，６−ジメチルピリジン、エテホン、フルメトラリン、フルルプリミドール、フルチアセット、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール−３−酢酸、ジャスモン酸、カイネチン（Ｋｉｎｅｔｉｎ）、マレインヒドラジド、メフルイジド、メピコート（メピコートクロリド）、１−ナフチル酢酸、Ｎ−６−ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン（プロヘキサジオンカルシウム塩）、プロヒドロジャスモン、サリチル酸およびそのエステル、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチル−ホスホロトリチオエート、２，３，５−トリヨード安息香酸、トリネキサパックエチルおよびウニコナゾール。
【００５２】
さらに、熱、寒さ、乾燥、塩、酸素欠乏または冠水のようなストレス因子が植物の生育に及ぼす影響を低減するために、植物成長調整剤および／または植物強化剤として作用しうる物質を挙げる。ここでは例えばグリシンベタイン（ベタイン）、コリン、リン酸カリウムまたは他のリン酸塩、ならびにシリケートが挙げられる。
【００５３】
植物栄養物質の例として、マクロ−および／またはミクロ栄養素を植物に供給するための通常の無機または有機肥料が挙げられる。
【００５４】
殺真菌剤の例を挙げる：
【００５５】
（１）エルゴステロール−生合成の阻害剤、例えばアルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾールＭ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール（Ｅｔａｃｏｎａｚｏｌ）、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン（Ｎａｆｔｉｆｉｎ）、ヌアリモール、オキスポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピペラリン（Ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、キンコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン（Ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎ）、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−ｐ、ビニコナゾール（Ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌ）、ボリコナゾール（Ｖｏｒｉｃｏｎａｚｏｌ）、１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、メチル−１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、Ｎ’−｛５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミドおよびＯ−［１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート。
【００５６】
（２）呼吸の阻害剤（呼吸鎖阻害剤）、例えば、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、ジフルメトリム、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フェンピコキサミド（Ｆｅｎｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、フルキサピロキサド、フラメトピル、フルメシクロックス、シンエピマー（ｓｙｎｅｐｉｍｅｒ）ラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳとアンチエピマー（ａｎｔｉ−ｅｐｉｍｅｒ）ラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲとのイソピラザム混合物、イソピラザム（アンチエピマーラセミ体）、イソピラザム（アンチエピマーエナンチオマー１Ｒ，４Ｓ，９Ｓ）、イソピラザム（アンチエピマーエナンチオマー１Ｓ，４Ｒ，９Ｒ）、イソピラザム（シンエピマーラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）、イソピラザム（シンエピマーエナンチオマー１Ｒ，４Ｓ，９Ｒ）、イソピラザム（シンエピマーエナンチオマー１Ｓ，４Ｒ，９Ｓ）、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、チフルザミド、１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、５，８−ジフルオロ−Ｎ−［２−（２−フルオロ−４−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）エチル］キナゾリン−４−アミン、Ｎ−［９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［（１Ｓ−４Ｒ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよびＮ−［（１Ｒ，４Ｓ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド。
【００５７】
（３）呼吸鎖複合体ＩＩＩにおける呼吸の阻害剤（呼吸鎖阻害剤）、例えば、アメトクラジン、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、クメトキシストロビン（Ｃｏｕｍｅｔｈｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン（Ｅｎｅｓｔｒｏｂｕｒｉｎ）、ファモキサドン、フェンアミドン、フェノキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン（Ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ、トリフロキシストロビン、（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）エタンアミド、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［（Ｅ）−（｛１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝エタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルエテニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］−アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（２Ｅ，３Ｅ）−４−（２，６−ジクロロフェニル）ブタ−３−エン−２−イリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、５−メトキシ−２−メチル−４−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、メチル−（２Ｅ）−２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝スルファニル）メチル］フェニル｝−３−メトキシプロパ−２−エノエート、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミド、２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミドおよび（２Ｒ）−２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド。
【００５８】
（４）有糸分裂および細胞分裂の阻害剤、例えばベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フルオピコリド、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネートメチル、チオファネート、ゾキサミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンおよび３−クロロ−５−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリダジン。
【００５９】
（５）多部位活性を有する化合物、例えば、ボルドー混合物（Ｂｏｒｄｅａｕｘｍｉｓｃｈｕｎｇ）、キャプタホール、キャプタン、クロロタロニル、銅配合物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー（Ｍａｎｋｕｐｆｅｒ）、マンコゼブ、マンネブ、メチラム（Ｍｅｔｉｒａｍ）、亜鉛メチラム、銅−オキシン、プロパミジン（Ｐｒｏｐａｍｉｄｉｎ）、プロピネブ、硫黄および例えば多硫化カルシウムのような硫黄配合物、チウラム、トリルフルアニド（Ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、ジネブおよびジラム。
【００６０】
（６）耐性誘導体、例えば、アシベンゾラルＳ−メチル、イソチアニル、プロベナゾールおよびチアジニル。
【００６１】
（７）アミノ酸生合成およびタンパク質生合成の阻害剤、例えば、アンドプリム（Ａｎｄｏｐｒｉｍ）、ブラストサイジン（Ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ）−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシンヒドロクロリド水和物、メパニピリム、ピリメタニルおよび３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン。
【００６２】
（８）ＡＴＰ生産の阻害剤、例えば、酢酸トリフェニル錫、塩化トリフェニル錫、水酸化トリフェニル錫およびシルチオファム。
【００６３】
（９）細胞壁合成の阻害剤、例えば、ベンチアバリカルブ（Ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシンス（Ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）、ポリオキソリム、バリダマイシン（Ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）Ａおよびバリフェナレート。
【００６４】
（１０）脂質合成および膜合成の阻害剤、例えば、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン（Ｄｉｃｌｏｒａｎ）、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ（Ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプロベンホス、イソプロチオラン、プロパモカルブ、プロパモカルブヒドロクロリド、プロチオカルブ、ピラゾホス、キントゼン、テクナゼンおよびトルクロホスメチル。
【００６５】
（１１）メラニン生合成の阻害剤、例えばカルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド（Ｆｔｈａｌｉｄ）、ピロキロン、トリシクラゾールおよび２，２，２−トリフルオロエチル｛３−メチル−１−［（４−メチルベンゾイル）アミノ］ブタン−２−イル｝カーバメート。
【００６６】
（１２）核酸合成の阻害剤、例えば、ベナラキシル、ベナラキシルＭ（キララキシル（Ｋｉｒａｌａｘｙｌ））、ブピリメート、クロジラコン（Ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシルＭ（メフェノキサム）、オフラセ、オキサジキシルおよびオキソリン酸。
【００６７】
（１３）シグナルトランスダクションの阻害剤、例えば、クロゾリネート（Ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔ）、フェンピクロニル、フルジオキソニル、イプロジオン、プロシミドン、キノキシフェンおよびビンクロゾリン。
【００６８】
（１４）脱共役剤、例えば、ビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナムおよびメプチルジノカップ。
【００６９】
（１５）他の化合物、例えば、ベンチアゾール（Ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌ）、ベトキサジン（Ｂｅｔｈｏｘａｚｉｎ）、カプシマイシン（Ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カルボン、キノメチオナート、ピリオフェノン（クロラザフェノン）、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチルスルフェート、ジフェニルアミン、エコメート（Ｅｃｏｍａｔ）、フェンピラザミン、フルメトベル、フルオロミド（Ｆｌｕｏｒｏｍｉｄ）、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチルナトリウム塩、ヘキサクロロベンゾール、イルママイシン（Ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、メタスルホカルブ、メチルイソチオシアネート、メトラフェノン、ミルジオマイシン（Ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、ナタマイシン（Ｎａｔａｍｙｃｉｎ）、ニッケルジメチルジチオカーバメート、ニトロタール−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ（Ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキシフェンチイン（Ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、ペンタクロロフェノールおよびその塩、フェノトリン、リン酸およびその塩、プロパモカルブ−ホセチレート、プロパノシン−ナトリウム（Ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎ−Ｎａｔｒｉｕｍ）、プロキナジド、ピリモルフ（Ｐｙｒｉｍｏｒｐｈ）、（２Ｅ）−３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロパ−２−エン−１−オン、（２Ｚ）−３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロパ−２−エン−１−オン、ピロールニトリン（Ｐｙｒｒｏｌｎｉｔｒｉｎ）、テブフロキン、テクロフタラム、トルニファニド（Ｔｏｌｎｉｆａｎｉｄ）、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−８−ベンジル−３−［（｛３−［（イソブチリルオキシ）メトキシ）−４−メトキシピリジン−２−イル］カルボニル｝アミノ）−６−メチル−４，９−ジオキソ−１，５−ジオキソナン−７−イル２−メチルプロパノエート、１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１−（４−｛４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２，３−ジブチル−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、２−クロロ−５−［２−クロロ−１−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］ピリジン、２−フェニルフェノールおよびその塩、３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−１，２−オキサゾリジン−３−イル］ピリジン、３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、５−クロロ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（プロパ−２−イン−１−イル）チオフェン−２−スルホノヒドラジド、５−フルオロ−２−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、５−フルオロ−２−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、５−メチル−６−オクチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、エチル−（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアン−３−フェニルプロパ−２−エノエート、Ｎ’−（４−｛［３−（４−クロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアン）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−｛（Ｅ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ’−｛４−［（３−ｔ−ブチル−４−シアノ−１，２−チアゾール−５−イル）オキシ］−２−クロロ−５−メチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、ペンチル−｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメート、フェナジン−１−カルボン酸、キノリン−８−オール、キノリン−８−オールスルフェート（２：１）およびｔｅｒｔ−ブチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル］カーバメート。
【００７０】
（１６）他の化合物、例えば、１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（４’−クロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（２’，４’−ジクロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（２’，５’−ジフルオロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４’−（プロパ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［４’−（プロパ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４’−（プロパ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、４−（ジフルオロメチル）−２−メチル−Ｎ−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド、５−フルオロ−Ｎ−［４’−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４’−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、５−フルオロ−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、（５−ブロモ−２−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）（２，３，４−トリメトキシ−６−メチルフェニル）メタノン、Ｎ−［２−（４−｛［３−（４−クロロフェニル）プロパ−２−イン−１−イル］オキシ｝−３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ２−（メチルスルホニル）バリンアミド、４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］ブタン酸およびブタ−３−イニ−１−イル｛６−［（｛［（Ｚ）−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメート。
【００７１】
上記の全ての農薬（１）〜（１６）は、その官能基に基づき可能性がある場合には、任意選択的に適する塩基または酸と、塩を形成することができる。
【００７２】
殺細菌剤の例を挙げる：
【００７３】
ブロノポール（Ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケル−ジメチルジチオカーバメート、カスガマイシン（Ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール（Ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌ）、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅配合物。
【００７４】
殺虫剤、殺ダニ剤および殺線虫剤の例を挙げる：
【００７５】
（１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤、例えば、
カーバメート（Ｃａｒｂａｍａｔｅ）、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣおよびキシリルカルブ；または
有機ホスフェート、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、デメトン−Ｓ−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス（Ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール（Ｆａｍｐｈｕｒ）、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオ−ホスホリル）サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン（Ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオン。
【００７６】
（２）ＧＡＢＡ制御クロライドチャンネルアンタゴニスト、例えば、環状ジエン有機塩素、例えばクロルデンおよびエンドスルファン；またはフェニルピラゾール（Ｆｉｐｒｏｌｅ（フィプロール））、例えばエチプロールおよびフィプロニル。
【００７７】
（３）ナトリウムチャネルモジュレータ／電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、例えば、ピレスロイド（Ｐｙｒｅｔｈｒｏｉｄｅ）、例えば、アクリナトリン、アレスリン、ｄ−シス−トランスアレスリン、ｄ−トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレトリン（Ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオアレトリンＳ−シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフェノトリン［（１Ｒ）−トランス異性体］、デルタメトリン、エンペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）−異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン（Ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデスリン（Ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）−トランス−異性体）、プラレトリン、ピレスリン（Ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｅ）（除虫菊）、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメスリン、テトラメスリン［（１Ｒ）−異性体）］、トラロメトリンおよびトランスフルトリン；またはＤＤＴ；またはメトキシクロル。
【００７８】
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アゴニスト、例えば、ネオニコチノイド（Ｎｅｏｎｉｋｏｔｉｎｏｉｄｅ）、例えばアセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサム；またはニコチン。
【００７９】
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリック活性化剤、例えば、スピノシン（Ｓｐｉｎｏｓｉｎｅ）、例えばスピネトラムおよびスピノサド。
【００８０】
（６）クロライドチャネル活性化剤、例えば、アベルメクチン（Ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎｅ）／ミルベマイシン（Ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎｅ）、例えばアバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチンおよびミルベメクチン。
【００８１】
（７）幼若ホルモン類似剤、例えば、幼若ホルモン類縁体、例えばヒドロプレン、キノプレンおよびメトプレン；またはフェノキシカルブ；またはピリプロキシフェン。
【００８２】
（８）未知のまたは非特異的な作用メカニズムを有する活性成分、例えば、ハロゲン化アルキル、例えば臭化メチルおよびその他のハロゲン化アルキル；またはクロロピクリン；またはフッ化スルフリル；またはホウ砂；または吐酒石。
【００８３】
（９）選択的摂食阻害剤、例えば、ピメトロジン；またはフロニカミド。
【００８４】
（１０）ダニ類成長阻害剤、例えば、クロフェンテジン（Ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、ヘキシチアゾクスおよびジフロビダジン；またはエトキサゾール。
【００８５】
（１１）昆虫中腸内膜の微生物撹乱剤（ｍｉｋｒｏｂｉｅｌｌｅ  Ｄｉｓｒｕｐｔｏｒｅｎ）、例えば、バチルス・チューリンゲンシス・亜種・イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  Ｓｕｂｓｐｅｚｉｅｓ  ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）、バチルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バチルス・チューリンゲンシス・亜種・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  Ｓｕｂｓｐｅｚｉｅｓ  ａｉｚａｗａｉ）、バチルス・チューリンゲンシス・亜種・クルスタキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  Ｓｕｂｓｐｅｚｉｅｓ  ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルス・チューリンゲンシス・亜種・テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  Ｓｕｂｓｐｅｚｉｅｓ  ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）およびＢＴ植物性タンパク質：Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ２Ａｂ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４／３５Ａｂ１。
【００８６】
（１２）酸化的リン酸化の阻害剤、ＡＴＰ分裂剤、例えばジアフェンチウロン；または有機スズ化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチンおよび酸化フェンブタスズ；またはプロパルギット；またはテトラジホン。
【００８７】
（１３）Ｈ−プロトン勾配の遮断による酸化的リン酸化の脱共役剤、例えばクロルフェナピル、ＤＮＯＣおよびスルフルラミド。
【００８８】
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体アンタゴニスト、例えばベンスルタップ、カルタップヒドロクロリド、チオシクラムおよびチオスルタップナトリウム塩。
【００８９】
（１５）キチン生合成阻害剤、タイプ０、例えばビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン。
【００９０】
（１６）キチン生合成阻害剤、タイプ１、例えばブプロフェジン。
【００９１】
（１７）脱皮妨害活性成分、双翅目、例えばシロマジン。
【００９２】
（１８）エクジソン受容体アゴニスト、例えばクロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド。
【００９３】
（１９）オクトパミン作動性（Ｏｋｔｏｐａｍｉｎｅｒｇｅ）アゴニスト、例えばアミトラズ。
【００９４】
（２０）複合体ＩＩＩ電子伝達阻害剤、例えば、ヒドラメチルノン；またはアセキノシル；またはフルアクリピリム。
【００９５】
（２１）複合体Ｉ電子伝達阻害剤、例えば、ＭＥＴＩ殺ダニ剤、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラドおよびトルフェンピラド；またはロテノン（Ｒｏｔｅｎｏｎｅ）（Ｄｅｒｒｉｓ（デリス））である。
【００９６】
（２２）電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、例えば、インドキサカルブ；またはメタフルミゾン。
【００９７】
（２３）アセチル−ＣｏＡ−カルボキシラーゼの阻害剤、例えばテトロン酸誘導体およびテトラミン酸誘導体、例えばスピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマト。
【００９８】
（２４）複合体ＩＶ電子伝達阻害剤、例えばホスフィン、例えばリン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィンおよびリン化亜鉛；またはシアニド。
【００９９】
（２５）複合体ＩＩ電子伝達阻害剤、例えば、シエノピラフェン。
【０１００】
（２６）リアノジン受容体エフェクター、例えばジアミド、例えばクロラントラニリプロールおよびフルベンジアミド。
【０１０１】
未知の作用メカニズムを有する他の活性成分、例えばアミドフルメット、アザジラクチン（Ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クリオライト（Ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、シアントラニリプロール（シアジピル（Ｃｙａｚｙｐｙｒ））、シフルメトフェン、ジコフォル（Ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジフロビダジン、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフィプロール、フルオピラム、フフェノジド（Ｆｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、イミダクロチズ（Ｉｍｉｄａｃｌｏｔｈｉｚ）、イプロジオン、ピリダリル、ピリフルキナゾンおよびヨードメタン；さらに、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ）（Ｉ−１５８２、ＢｉｏＮｅｅｍ、Ｖｏｔｉｖｏ）に基づく調製物および以下の公知の有効化合物：
【０１０２】
３−ブロモ−Ｎ−｛２−ブロモ−４−クロロ−６−［（１−シクロプロピルエチル）カルバモイル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、４−｛［（６−ブロモピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン、４−｛［（６−フルオロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン、４−｛［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン、４−｛［（５，６−ジクロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）−アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン、｛［１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン］シアナミドおよびそのジアステレオマー｛［（１Ｒ）−１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン｝シアナミド（Ａ）および｛［（１Ｓ）−１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン｝シアナミド（Ｂ）ならびにスルホキサフロルおよびそのジアステレオマー、ジアステレオマー群Ａと呼ばれる［（Ｒ）−メチル（オキシド）｛（１Ｒ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ａ１）および［（Ｓ）−メチル（オキシド）｛（１Ｓ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ａ２）、ジアステレオマー群Ｂと呼ばれる［（Ｒ）−メチル（オキシド）｛（１Ｓ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ｂ１）および［（Ｓ）−メチル（オキシド）｛（１Ｒ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ｂ２）および１１−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−１２−ヒドロキシ−１，４−ジオキサ−９−アザジスピロ［４．２．４．２］テトラデカ−１１−エン−１０−オン、３−（４’−フルオロ−２，４−ジメチルビフェニル−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−���，２，４−トリアゾール−５−アミン、［（３Ｓ，４ａＲ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−６，１２−ジヒドロキシ−４，１２ｂ−ジメチル−１１−オキソ−９−（ピリジン−３−イル）−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−２Ｈ，１１Ｈ−ベンゾ［ｆ］ピラノ［４，３−ｂ］クロメン−４−イル］メチルシクロプロパンカルボキシレート、２−シアン−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゾールスルホンアミド、２−シアン−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−メチルベンゾールスルホンアミド、２−シアン−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチルベンゾールスルホンアミド、４−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−１，２−ベンゾチアゾール−３−アミン−１，１−ジオキシド、Ｎ−［１−（２，３−ジメチルフェニル）−２−（３，５−ジメチルフェニル）エチル］−４，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−アミン、｛１’−［（２Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）プロパ−２−エン−１−イル］−５−フルオロスピロ［インドール−３，４’−ピペリジン］−１（２Ｈ）−イル｝（２−クロロピリジン−４−イル）メタノン、３−（２，５−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イル−エチルカーボネート、４−（ブタ−２−イン−１−イルオキシ）−６−（３，５−ジメチルピペリジン−１−イル）−５−フルオロピリミジン、（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル、（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル）マロノニトリル、８−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−３−［６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−イル］−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン、２−エチル−７−メトキシ−３−メチル−６−［（２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）オキシ］キノリン−４−イル−メチルカーボネート、２−エチル−７−メトキシ−３−メチル−６−［（２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）オキシ］キノリン−４−イルアセテート、ＰＦ１３６４（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．番号１２０４７７６−６０−２）、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル、５−［５−（２−クロロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２���メチル−Ｎ−｛２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル｝ベンズアミド、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（エチル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン、ＮＮＩ−０７１１、１−アセチル−Ｎ−［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−メトキシプロパン−２−イル）−３−イソブチルフェニル］−Ｎ−イソブチリル−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、メチル−２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−クロロ−３−メチルベンゾイル］−２−メチルヒドラジンカルボキシレート、メチル−２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−シアン−３−メチルベンゾイル］−２−エチルヒドラジンカルボキシレート、メチル−２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−シアン−３−メチルベンゾイル］−２−メチルヒドラジンカルボキシレート、メチル−２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−１，２−ジエチルヒドラジンカルボキシレート、メチル−２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−２−エチルヒドラジンカルボキシレート、（５ＲＳ，７ＲＳ；５ＲＳ，７ＳＲ）−１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−７−メチル−８−ニトロ−５−プロポキシイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、２−｛６−［２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン、２−｛６［２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン、１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−［４−シアン−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル］−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−［４−シアン−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル］−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、Ｎ−［２−（ｔ−ブチルカルバモイル）−４−シアン−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［５−（トリフルオ���メチル）−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、Ｎ−［２−（ｔ−ブチルカルバモイル）−４−シアン−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドおよび（１Ｅ）−Ｎ−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−Ｎ’−シアン−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）エタンイミダミド。
【０１０３】
ここで「コモンネーム」で挙げた活性成分は公知であり、例えば農薬便覧（「Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ」、第１６、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、２０１２年に記載され、またはインターネットで検索可能である（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）。
【０１０４】
本発明の好ましい実施形態では、すなわち特に、植物への１つまたは複数の農薬活性成分の浸透を促進するために式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドンを使用する場合に、本発明による使用における１つまたは複数の農薬活性成分は、浸透性農薬活性成分、すなわち、植物の葉を通ってまたは根を介して取り込まれ、樹液流によって植物の輸送系へさらに送られる農薬活性成分から選択される。
【０１０５】
これらのうち、好ましくは、特に植物への浸透を促進するための本発明による使用における１つまたは複数の農薬活性成分は、ＬｏｇＰ値≦４．５（ＥＥＣ指令７９／８３１ＡｎｎｅｘＶ．Ａ８に従って、ＨＰＬＣ、グラジエント法、アセトニトリル／０．１重量％水性リン酸によって決定される）を有する農薬活性成分から選択される。とりわけ好ましくは、植物への浸透を促進するための本発明による使用における１つまたは複数の農薬活性成分は、ＬｏｇＰ値≦４．５および≧−２．０、特に好ましくはＬｏｇＰ値≦４．５および≧０．１、非常に好ましくはＬｏｇＰ値≦４．５および≧０．５および非常にとりわけ好ましくはＬｏｇＰ値≦３．０および≧０．５を有する農薬活性成分から選択される。
【０１０６】
とりわけ好ましい実施形態では、本発明による使用における、および特に植物への浸透を促進するための本発明による使用における１つまたは複数の農薬活性成分は、
ストロビルリン殺真菌剤、好ましくはアゾキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン（Ｐｙｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン、オリサストロビン（Ｏｒｙｚａｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン、
アゾール殺真菌剤、好ましくはプロチオコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、ジフェコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール、テトラコナゾール、トリシクラゾールおよび
他の活性成分、好ましくはフルキサピロキサド、ボスカリド、ビテルタノール、プロクロラズ、チオファネート、クロロタロニル、ジメトモルフ、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリフルラリン、メトリブジン、サフルフェナシル、フェノキサプロップ−エチル、アセトラクロール（Ａｃｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、Ｓ−メトラクロール、ペンディメタリン、ピノキサデン、フルロキシピル、イミダクロプリド、チアクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、アセタミプリド、エマメクチン安息香酸塩、ラムダ−シハロトリン、ピメトロジン、クロラントラニリプロール、ジベレリン酸、ベンジルアミノピリン、トリネキサパック−エチル、エテホン、チジアズロン
からなる群から選択される。
【０１０７】
今述べた農薬活性成分のうち、さらに好ましくは、本発明による使用における、および特に植物への浸透を促進するための本発明による使用における１つまたは複数の農薬活性成分は、
ストロビルリン殺真菌剤、好ましくはアゾキシストロビン、ピラクロストロビン、フルオキサストロビン、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン、
アゾール殺真菌剤、好ましくはプロチオコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、プロピコナゾールおよび
他の活性成分、好ましくはフルキサピロキサド、ビテルタノール、プロクロラズ、クロロタロニル、フェンプロピモルフ、トリフルラリン、メトリブジン、サフルフェナシル、フェノキサプロップエチル、アセトラクロール、Ｓ−メトラクロール、ペンディメタリン、ピノキサデン、フルロキシピル、イミダクロプリド、チアクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、アセタミプリド、ジベレリン酸、ベンジルアミノピリン
からなる群から選択される。
【０１０８】
これらのうち、さらに好ましくは、本発明による使用における、および特に植物への浸透を促進するための本発明による使用における１つまたは複数の農薬活性成分は、アゾキシストロビン、ピラクロストロビン、フルオキサストロビン、トリフロキシストロビン、プロチオコナゾール、テブコナゾール、フルキサピロキサド、ビテルタノール、プロクロラズ、クロロタロニル、フェンプロピモルフ、トリフルラリン、メトリブジン、サフルフェナシル、ペンディメタリン、フェノキサプロップ−エチル、イミダクロプリド、チアクロプリド、チアメトキサム、アセタミプリド、ジベレリン酸、ベンジルアミノピリンからなる群から選択される。
【０１０９】
他のとりわけ好ましい実施形態では、本発明による使用における、および特に非植物有害生物への浸透を促進するための本発明による使用における１つまたは複数の農薬活性成分は、
ピレスロイド系（Ｐｙｒｅｔｈｒｏｉｄ−Ｆａｍｉｌｉｅ）の殺虫剤、好ましくはシペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、シフルトリン、ビフェントリン、ラムダシハロトリン、ガンマシハロトリン；
有機ホスフェート−殺虫剤、好ましくはクロルピリホス；
ベンゾイル尿素−殺虫剤、好ましくはジフルベンズロン、ルフェヌロン；
他の殺虫剤、好ましくはアバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、フルベンジアミド、フィプロニル、リナキシピル（Ｒｙｎａｘｙｐｙｒ）、スピロメシフェン、スピロジクロフェン、フィプロニル、インドキサカルブ；および／または
アミド−殺真菌剤、好ましくはプロクロラズ；
他の殺真菌剤、好ましくはトリフロキシストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル；
除草剤、好ましくはアセトクロール、プロパニル、グルホシネート
からなる群から選択される。
【０１１０】
今述べた農薬活性成分のうち、さらに好ましくは、本発明による使用における、および特に非植物有害生物への浸透を促進するための本発明による使用における１つまたは複数の農薬活性成分は、
ピレスロイド系の殺虫剤、好ましくはシペルメトリン、デルタメトリン、シフルトリン、ビフェントリン、ラムダシハロトリン、ガンマシハロトリン；
有機ホスフェート−殺虫剤、好ましくはクロルピリホス；
ベンゾイル尿素−殺虫剤、好ましくはジフルベンズロン、ルフェヌロン；
他の殺虫剤、好ましくはアバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、フルベンジアミド、フィプロニル、リナキシピル、スピロメシフェン、スピロジクロフェン、フィプロニル；
アミド−殺真菌剤、好ましくはプロクロラズ；
他の殺真菌剤、好ましくはトリフロキシストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル；
除草剤、好ましくはアセトクロール、プロパニル、グルホシネート
からなる群から選択される。
【０１１１】
本発明による使用における他のとりわけ好ましい農薬活性成分に、フェンピコキサミド、ビキサフェン、イソピラザム、フルオピラム、ペンチオピラドおよびアバメクチンは属する。
【０１１２】
本発明による使用において用いられる植物保護剤は、１つまたは複数の添加物を含有してよい。
【０１１３】
好ましい添加物は、界面活性剤、非極性または極性溶媒、共溶媒、接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、他の浸透剤、防腐剤、ドリフト剤、充填剤、担体、染料、蒸発抑制剤、ｐＨ値影響剤（緩衝剤、酸および塩基）、粘度影響剤（例えば、増粘剤）、機能性ポリマー、アジュバントおよび／または消泡剤である。
【０１１４】
好ましい実施形態では、本発明による使用において用いられる植物保護剤は、１つまたは複数の前記添加物を含有する。
【０１１５】
好ましい添加物群は界面活性剤である。これらは、アニオン、非イオン、カチオンおよび／または両性イオン界面活性剤である。このような界面活性剤の例を以下に列挙する（各場合において、ＥＯ＝エチレンオキシド単位、ＰＯ＝プロピレンオキシド単位およびＢＯ＝ブチレンオキシド単位は製造側のものを意味し、または相応するアルキレンオキシ単位は界面活性剤分子中のものを意味する）：
【０１１６】
例えば次のようなアニオン界面活性剤を使用することができる：
１）エーテルカルボン酸塩、スルホン酸塩、硫酸塩およびリン酸塩の形態の、任意の順序でＥＯ０〜６０および／またはＰＯ０〜２０および／またはＢＯ０〜１５を有する、１０〜２４個の炭素原子を有する脂肪アルコールのアニオン性誘導体、ならびにそれらの無機塩（例えばアルカリ金属およびアルカリ土類金属）および有機塩（例えばアミンまたはアルカノールアミンをベースとする）、例えばＣｌａｒｉａｎｔ社のＧｅｎａｐｏｌ（登録商標）ＬＲＯ、Ｓａｎｄｏｐａｎ（登録商標）製品、Ｈｏｓｔａｐｈａｔ／Ｈｏｒｄａｐｈｏｓ（登録商標）製品；
２）エーテルカルボン酸塩、スルホン酸塩、硫酸塩およびリン酸塩の形態の、分子量４００〜１０８を有するＥＯ、ＰＯおよび／またはＢＯ単位からなるコポリマーのアニオン性誘導体、ならびにそれらの無機塩（例えばアルカリ金属およびアルカリ土類金属）および有機塩（例えば、アミンまたはアルカノールアミンをベースとする）；
３）エーテルカルボン酸塩、スルホン酸塩、硫酸塩およびリン酸塩の形態の、Ｃ１〜Ｃ９アルコールのアルキレンオキシド付加物のアニオン性誘導体、ならびにそれらの無機塩（例えばアルカリ金属およびアルカリ土類金属）および有機塩（例えばアミンまたはアルカノールアミンをベースとする）、エーテルカルボン酸塩、スルホン酸塩、硫酸塩およびリン酸塩の形態の、脂肪酸アルコキシレートのアニオン性誘導体、ならびにそれらの無機塩（例えばアルカリおよびアルカリ土類金属）および有機塩（例えばアミンまたはアルカノールアミン）；
４）例えばＰｈｅｎｙｌｓｕｌｆｏｎａｔ（登録商標）またはＣａｌｓｏｇｅｎ（登録商標）製品のようなアルキル化芳香族スルホン酸の塩。
【０１１７】
例えば次のようなカチオンまたは両性イオン界面活性剤を使用することができる：
１）脂肪アミンのアルキレンオキシド付加物、８〜２２個の炭素原子数（Ｃ８〜Ｃ２２）を有する第４級アンモニウム化合物、例えば、Ｇｅｎａｍｉｎ（登録商標）Ｃ、Ｌ、Ｏ、Ｔ製品；
２）表面活性の両性イオン化合物、例えばＴｅｇｏｔａｉｎ（登録商標）製品、Ｈｏｓｔａｐｏｎ（登録商標）Ｔ製品およびＡｒｋｏｐｏｎ（登録商標）Ｔ製品の形態のタウリド、ベタインおよびスルホベタイン。
【０１１８】
例えば次のような非イオン界面活性剤を使用することもできる：
１）ＥＯ０〜６０および／またはＰＯ０〜２０および／またはＢＯ０〜１５を任意の順序で有する、８〜２４個の炭素原子を有する、末端封鎖されたおよび末端封鎖されていない脂肪アルコール。このような化合物の例は、Ｇｅｎａｐｏｌ（登録商標）Ｃ、Ｌ、Ｏ、Ｔ、ＵＤ、ＵＤＤ、Ｘ、ＸＭ製品、Ｐｌｕｒａｆａｃ（登録商標）製品およびＬｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）Ａ、ＡＴ、ＯＮ、ＴＯ製品、Ｍａｒｌｉｐａｌ（登録商標）２４および０１３製品、Ｄｅｈｙｐｏｎ（登録商標）製品、Ｅｔｙｌａｎ（登録商標）製品、例えばＥｔｙｌａｎＣＤ１２０である；
２）脂肪酸−およびトリグリセリドアルコキシレート、例えばＳｅｒｄｏｘ（登録商標）ＮＯＧ製品またはＥｍｕｌｓｏｇｅｎ（登録商標）製品；
３）脂肪酸アミドアルコキシレート、例えばＣｏｍｐｅｒｌａｎ（登録商標）製品；
４）アルキンジオールのアルキレンオキシド付加物、例えばＳｕｒｆｙｎｏｌ（登録商標）製品；アミノ糖およびアミド糖のような糖誘導体；
５）グルキトール（Ｇｌｕｋｉｔｏｌｅ）；
６）シリコーンまたはシランをベースとする表面活性化合物、例えばＴｅｇｏｐｒｅｎ（登録商標）製品およびＳＥ（登録商標）製品、ならびにＢｅｖａｌｏｉｄ（登録商標）、Ｒｈｏｄｏｒｓｉｌ（登録商標）およびＳｉｌｃｏｌａｐｓｅ（登録商標）製品；
７）境界面活性（ｇｒｅｎｚｆｌａｅｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ）スルホンアミド；
８）境界面活性ポリアクリル−およびポリメタクリル誘導体、例えばＳｏｋａｌａｎ（登録商標）製品；
９）表面活性ポリアミド、例えば修飾ゼラチンまたは誘導体化ポリアスパラギン酸およびその誘導体；
１０）界面活性ポリビニル化合物、例えば、Ｌｕｖｉｓｋｏｌ（登録商標）製品およびＡｇｒｉｍｅｒ（登録商標）製品のような変性ＰＶＰ、またはＭｏｗｉｌｉｔｈ（登録商標）製品のような誘導体化ポリビニルアセテート、またはＬｕｔｏｎａｌ（登録商標）製品、Ｖｉｎｎａｐａｓ（登録商標）製品およびＰｉｏｌｏｆｏｒｍ（登録商標）製品のようなポリビニルブチレート、またはＭｏｗｉｏｌ（登録商標）製品のような変性ポリビニルアルコール；
１１）無水マレイン酸および／または無水マレイン酸の反応生成物をベースとする表面活性ポリマー、ならびに無水マレイン酸および／またはＡｇｒｉｍｅｒ（登録商標）ＶＥＭＡ製品のような無水マレイン酸含有コポリマーの反応生成物をベースとする表面活性ポリマー；
１２）モンタン−、ポリエチレン−およびポリプロピレンワックスの表面活性誘導体、例えばＨｏｅｃｈｓｔ（登録商標）ワックスまたはＬｉｃｏｗｅｔ（登録商標）およびＬｉｃｏｗａｘ（登録商標）製品；
１３）ポリオールをベースとするアルキレンオキシド付加物、例えばＰｏｌｙｇｌｙｋｏｌ（登録商標）製品；
１４）境界面活性ポリグリセリドおよびその誘導体；
１５）アルキルポリサッカリドおよびそれらの混合物、例えばＡｔｐｌｕｓ（登録商標）シリーズからのもの、好ましくはＡｔｐｌｕｓ（登録商標）４３５；
１６）Ａｇｎｉｑｕｅ（登録商標）−ＰＧ製品、例えばＡｇｎｉｑｕｅ（登録商標）−ＰＧ８１０７（脂肪アルコールＣ８〜Ｃ１０−グルコシド）の形態のアルキルポリグルコシド；
１７）Ｓｐａｎ（登録商標）またはＴｗｅｅｎ（登録商標）製品の形態のソルビタンエステル；
１８）シクロデキストリンエステルまたはシクロデキストリンエーテル；
１９）表面活性セルロース−およびアルギン−、ペクチン−およびグアー誘導体、例えば、Ｔｙｌｏｓｅ（登録商標）製品、Ｍａｎｕｔｅｘ（登録商標）製品およびグアー誘導体；
２０）Ｃ８〜Ｃ１０脂肪アルコールをベースとするアルキルポリグリコシド−アルキル多糖−混合物、例えばＧｌｕｃｏｐｏｎ（登録商標）２２５ＤＫおよびＧｌｕｃｏｐｏｎ（登録商標）２１５ＣＳＵＰ；
２１）例えばＥｍｕｌｓｏｇｅｎ（登録商標）ＴＳ製品の形態のトリスチリル置換フェノールのようなアルコキシル化ポリアリールフェノール化合物；
２２）例えばＥｍｕｌｓｏｇｅｎ（登録商標）３５１０のような、エチレンオキシドとプロピレンオキシドとからなるアルキル化コポリマー；
２３）平均分子量２００〜１００００、好ましくは１０００〜４０００ｇ／ｍｏｌを有する、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドをベースとして形成されるアルキレンオキシドのジ−およびトリ−ブロックコポリマーであって、ポリエトキシル化ブロックの質量分率が１０から８０％の間で変化し、例えばＳｙｎｐｅｒｏｎｉｃ（登録商標）ＰＥシリーズ（Ｕｎｉｑｅｍａ）、Ｐｌｕｒｏｎｉｃ（登録商標）ＰＥシリーズ（ＢＡＳＦ）、ＶＯＰ（登録商標）３２シリーズまたはＧｅｎａｐｏｌ（登録商標）ＰＦシリーズ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）からのもの、特に好ましくは例えばＧｅｎａｐｏｌ（登録商標）１０５００のような製品である。
【０１１９】
好ましい非イオン界面活性剤は、また、アルキルグルカミド、好ましくは１２〜２２個の炭素原子を有する脂肪酸からのＮ−メチルグルカミドである。
【０１２０】
非極性溶媒としては、非極性有機溶媒および／または非極性無機溶媒またはそれらの混合物を使用できる。
【０１２１】
本発明の意味における非極性溶媒の例は、
−  脂肪族または芳香族炭化水素、例えば、鉱油またはトルエン、キシレンおよびナフタリン誘導体、
−  ハロゲン化脂肪族または芳香族炭化水素、例えば塩化メチレンまたはクロロベンゼン、
−  例えば植物をベースとする油、例えばトウモロコシ油およびナタネ油、または油誘導体、例えばナタネ油メチルエステル
である。
【０１２２】
共溶媒は、単一の溶媒であっても、または２つ以上の溶媒の混合物であってもよい。水性農薬組成物と相溶性であり、均質相を形成する全ての極性溶媒がこれに適する。適当な共溶媒は、例えば一価アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ベンジルアルコール、または他の多価アルコール、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコールまたはグリセリン、またはポリグリコール、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、または混合ポリアルキレングリコール（ＰＡＧ）である。他の適する溶媒は、エーテル、例えばジエチレングリコールジエチルエーテル（エチルジグリム）、テトラエチレングリコールジメチルエーテル（テトラグリム）、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルまたはジプロピレングリコールジメチルエーテル、アミド、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはＮ−エチル−ピロリドン、乳酸ジメチルアミド、カプリル酸ジメチルアミド、ペラルゴン酸ジメチルアミドまたはデカン酸ジメチルアミド、ジメチルラクトアミド、カーボネート、例えばエチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネートまたはグリセリンカーボネートまたは他の共溶媒、例えばメチルカプリレートカプレート、メチル−５−（ジメチルアミノ）−２−メチル−５−オキソペンタノエート（例えばＲｈｏｄｉａｓｏｌｖ  Ｐｏｌａｒｃｌｅａｎ）、１，３−ジオキソラン、γ−ブチロラクトン、シクロヘキサノンである。
【０１２３】
好ましい実施形態では、本発明による使用において用いられる植物保護剤は、共溶媒を含有しない。
【０１２４】
本発明による使用において用いられる植物保護剤は、添加物として任意選択的に防腐剤を含有してよい。防腐剤は、単一の防腐剤または２つ以上の防腐剤の混合物であってよい。防腐剤として、有機酸およびそのエステル、例えばアスコルビン酸、アスコルビンパルミテート、ソルベート、安息香酸、メチル−４−ヒドロキシベンゾエート、プロピル−４−ヒドロキシベンゾエート、プロピオネート、フェノール、２−フェニルフェネート、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、ホルムアルデヒド、硫黄の酸およびその塩を用いることができる。例として、Ｍｅｒｇａｌ（登録商標）Ｋ９Ｎ（Ｒｉｅｄｅｌ）またはＣｏｂａｔｅ（登録商標）Ｃが挙げられる。
【０１２５】
本発明による使用において用いられる植物保護剤は、添加物として任意選択的にドリフト遅延剤を含有してよい。ドリフト遅延剤は、単一のドリフト遅延剤または２つ以上のドリフト遅延剤の混合物であってよい。ドリフト遅延剤として、水溶性ポリマー、例えばポリグリセロールエステル、ポリアクリルアミド、アクリルアミド／アクリル酸ポリマー、ポリアクリル酸ナトリウム、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロース、ポリサッカリド、天然および合成ガーゴムを用いることができる。さらに、特定のエマルションまたは自己乳化系をドリフト遅延剤として使用することもできる。例として、ここでは、Ｃｌａｒｉａｎｔ社のＳｙｎｅｒｇｅｎ（登録商標）ＯＳまたはＩｎｔｅｒＬｏｃｋ（登録商標）（Ｗｉｎｆｉｅｌｄ）を挙げる。
【０１２６】
本発明による使用において用いられる植物保護剤に添加物として含有されうる機能性ポリマーは、１００００より大きい分子量を有する合成または天然起源の高分子量化合物である。機能性ポリマーは、例えば、抗ドリフト剤として作用することができ、または耐雨性を高めることができる。
【０１２７】
本発明の他の好ましい実施形態において、本発明による使用において用いられる植物保護剤は、添加物として、水性活性成分組成物において使用されうることが知られている１つまたは複数のアジュバントを含有する。
【０１２８】
これらは、好ましくは脂肪アミンエトキシレート、エーテルアミンエトキシレート、アルキルベタインまたはアミドアルキルベタイン、アミンオキシドまたはアミドアルキルアミンオキシド、アルキルポリグリコシドもしくはグリセリン、ヤシ脂肪酸およびフタル酸からのコポリマーである。
【０１２９】
これらのアジュバントは、水性農薬組成物中のアジュバントとして文献から知られており、例えば国際公開第２００９／０２９５６１号に記載されている。
【０１３０】
本発明による使用に用いられる植物保護剤は、添加物として、任意選択的に消泡剤を含有してよい。消泡剤は、単一の消泡剤または２つ以上の消泡剤の混合物であってよい。消泡剤として適しているのは、脂肪酸アルキルエステルアルコキシレート、オルガノポリシロキサン、例えばポリジメチルシロキサン、およびそれらと極微細の、任意選択的にシラン化されたケイ酸との混合物、ペルフルオロアルキルホスホネート、ペルフルオロアルキルホスフィネート、パラフィン、ワックスおよび微晶質ワックス、およびそれらとシラン化されたケイ酸との混合物である。種々の泡阻害剤の混合物、例えばシリコーン油、パラフィン油および／またはワックスからなる混合物も有利である。
【０１３１】
既に言及したように、式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドンを、本発明による使用において、植物保護剤中で用いることができる。
【０１３２】
これは、例えば、液体または固体の濃縮植物保護剤の形態（例えば、「レディ・トゥ・ユーズ（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）」、「イン・カン（ｉｎ−ｃａｎ）」または「ビルト・イン（ｂｕｉｌｔ−ｉｎ）」製剤）で行うことができ、この濃厚物製剤を通常は使用前に特に水で希釈し、引き続きスプレー適用により噴霧液として耕地に撒布する。
【０１３３】
その際水溶性濃厚物（Ｓｏｌｕｂｌｅ  Ｌｉｑｕｉｄｓ（可溶性液体）、略してＳＬ）は、植物保護剤の重要な形態である。水溶性濃厚物は、特に除草剤において重要な役割を果たし、しばしば、酸性形態の除草剤を適する塩基で中和することによりそのアルカリ塩またはアンモニウム塩へと移行する水溶性塩として用いられる。場合により、第２の非水溶性農薬活性成分も植物保護剤中に含有されている。その場合は、たとえ農薬活性成分が水相に溶解していても、懸濁濃厚物（ＳＣ）である。
【０１３４】
問題となる製剤タイプには、植物またはその繁殖物に施与される全ての製剤が属する。それらを製造するために使用される方法は、当業者に一般的に知られており、例えばＷｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ、「Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ」第７巻、Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｅｎｃｈｅｎ、第４版、１９８６年；Ｊ．Ｗ．ｖａｎ  Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ、「Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ」、Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ  Ｎ．Ｙ．、１９７３年、Ｋ．Ｍａｒｔｅｎｓ、「Ｓｐｒａｙ  Ｄｒｙｉｎｇ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ」、第３版、１９７９年、Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．、ＬｏｎｄｏｎまたはＭｏｌｌｅｔ、Ｇｒｕｂｅｎｍａｎｎ、「Ｆｏｒｍｕｌｉｅｒｕｎｇｓｔｅｃｈｎｉｋ」、Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ−Ｖｅｒｌａｇ、Ｗｅｉｎｈｅｉｍ、２０００年に記載されている。
【０１３５】
製剤タイプの例は、「Ｍａｎｕａｌ  ｏｎ  ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  ａｎｄ  ｕｓｅ  ｏｆ  ＦＡＯ  ａｎｄ  ＷＨＯ  ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ  ｆｏｒ  ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ」（ＦＡＯ  ａｎｄ  ＷＨＯ、２００２年、Ａｐｐｅｎｄｉｘ  Ｅ）に述べられた全てのものである（英語の略称および表記でのＧＣＰＦ製剤コードをそれぞれ使用）：ＡＢ  Ｇｒａｉｎ  ｂａｉｔ（穀粒餌）；ＡＥ  Ａｅｒｏｓｏｌ  ｄｉｓｐｅｎｓｅｒ（エアゾルディスペンサー）；ＡＬ  Ａｎｙ  ｏｔｈｅｒ  ｌｉｑｕｉｄ（その他の液体）；ＡＰ  Ａｎｙ  ｏｔｈｅｒ  ｐｏｗｄｅｒ（その他の粉末）；ＣＦ  Ｃａｐｓｕｌｅ  Ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ  ｆｏｒ  Ｓｅｅｄ  Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ（種子処理のためのカプセル懸濁液）；ＣＧ  Ｅｎｃａｐｓｕｌａｔｅｄ  ｇｒａｎｕｌｅ（カプセル化粒剤）；ＣＬ  Ｃｏｎｔａｃｔ  ｌｉｑｕｉｄ  ｏｒ  ｇｅｌ（コンタクト液またはゲル）；ＣＰ  Ｃｏｎｔａｃｔ  ｐｏｗｄｅｒ（コンタクト粉末）；ＣＳ  Ｃａｐｓｕｌｅ  ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ（カプセル懸濁液）；ＤＣ  Ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ（分散性濃厚物）；ＤＰ  Ｄｕｓｔａｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒ（ダスト性粉末）；ＤＳ  Ｐｏｗｄｅｒ  ｆｏｒ  ｄｒｙ  ｓｅｅｄ  ｔｒｅａｔｍｅｎｔ（乾燥種子処理のための粉末）；ＤＴ  Ｔａｂｌｅｔ  ｆｏｒ  ｄｉｒｅｃｔ  ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ（直接適用のためのタブレット）；ＥＣ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ（乳化性濃厚物）；ＥＤ  Ｅｌｅｃｔｒｏｃｈａｒｇｅａｂｌｅ  ｌｉｑｕｉｄ（電気充電式液体）；ＥＧ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ  Ｇｒａｎｕｌｅ（乳化性粒剤）；ＥＯ  Ｅｍｕｌｓｉｏｎ、ｗａｔｅｒ  ｉｎ  ｏｉｌ（油中水型エマルション）；ＥＰ  ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒ（乳化性粉末）、ＥＳ  Ｅｍｕｌｓｉｏｎ  ｆｏｒ  ｓｅｅｄ  ｔｒｅａｔｍｅｎｔ（種子処理のためのエマルション）；ＥＷ  Ｅｍｕｌｓｉｏｎ、ｏｉｌ  ｉｎ  ｗａｔｅｒ（油中水型エマルション）；ＦＧ  Ｆｉｎｅ  ｇｒａｎｕｌｅ（微細粒剤）；ＦＳ  Ｆｌｏｗａｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ  ｆｏｒ  ｓｅｅｄ  ｔｒｅａｔｍｅｎｔ（種子処理のための流動性濃厚物）；ＧＦ  Ｇｅｌ  ｆｏｒ  Ｓｅｅｄ  Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ（種子処理のためのゲル）；ＧＣ  Ｍａｃｒｏｇｒａｎｕｌｅ（マクロ粒剤）；ＧＬ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ  ｇｅｌ（乳化性ゲル）；ＧＰ  Ｆｌｏ−ｄｕｓｔ（フロートダスト）；ＧＲ  Ｇｒａｎｕｌｅ（粒剤）；ＧＳ  Ｇｒｅａｓｅ（グリース）；ＧＷ  Ｗａｔｅｒ  ｓｏｌｕｂｌｅ  ｇｅｌ（水溶性ゲル）；ＨＮ  Ｈｏｔ  ｆｏｇｇｉｎｇ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ（ホットフォギング濃厚物）；ＫＫ  Ｃｏｍｂｉ−ｐａｃｋ  ｓｏｌｉｄ／ｌｉｑｕｉｄ（コンビパック固体／液体）；ＫＬ  Ｃｏｍｂｉ−ｐａｃｋ  ｌｉｑｕｉｄ／ｌｉｑｕｉｄ（コンビパック液体／液体）；ＫＮ  Ｃｏｌｄ  ｆｏｇｇｉｎｇ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ（コールドフォギング濃厚物）；ＫＰ  Ｃｏｍｂｉ−ｐａｃｋ  ｓｏｌｉｄ／ｓｏｌｉｄ（コンビパック固体／固体）；ＬＡ  Ｌａｃｑｕｅｒ（ラッカー）；ＬＳ  Ｓｏｌｕｔｉｏｎ  ｆｏｒ  ｓｅｅｄ  ｔｒｅａｔｍｅｎｔ（種子処理のための溶液）；ＭＥ  Ｍｉｃｒｏｅｍｕｌｓｉｏｎ（マイクロエマルション）；ＭＧ  Ｍｉｃｒｏｇｒａｎｕｌｅ（マイクロ粒剤）；ＯＤ  ｏｉｌ  ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ（油分散液）；ＯＦ  Ｏｉｌ  ｍｉｓｃｉｂｌｅ  ｆｌｏｗａｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ／ｏｉｌ  ｍｉｓｃｉｂｌｅ  ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ（油混和性流動性濃厚物／油混和性懸濁液）；ＯＬ  Ｏｉｌ  ｍｉｓｃｉｂｌｅ  ｌｉｑｕｉｄ（油混和性液体）；ＯＰ  Ｏｉｌ  ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒ（油分散性粉末）；ＰＡ  Ｐａｓｔｅ（ペースト）；ＰＣ  Ｇｅｌ  ｏｒ  ｐａｓｔｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ（ゲルまたはペースト濃厚物）；ＰＯ  Ｐｏｕｒ−ｏｎ（ポア・オン）；ＰＲ  Ｐｌａｎｔ  ｒｏｄｌｅｔ（植物ロッド）；ＰＳ  Ｓｅｅｄ  ｃｏａｔｅｄ  ｗｉｔｈ  ａ  ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ（農薬で被覆した種子）；ＰＴ  Ｐｅｌｌｅｔ（ペレット）；ＲＢ  Ｂａｉｔ  （餌）（ｒｅａｄｙ  ｆｏｒ  ｕｓｅ（レディ・フォー・ユーズ））；ＳＡ  Ｓｐｏｔ−ｏｎ（スポット・オン）；ＳＣ  ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ（懸濁液濃厚物）、ＳＤ  ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ  ｆｏｒ  ｄｉｒｅｃｔ  ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ（直接適用のための懸濁液濃厚物）、ＳＥ  Ｓｕｓｐｏ−ｅｍｕｌｓｉｏｎ（サスポエマルション）；ＳＧ  Ｗａｔｅｒ  ｓｏｌｕｂｌｅ  ｇｒａｎｕｌｅ（水溶性粒剤）；ＳＬ  Ｓｏｌｕｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ（水溶性濃厚物）；ＳＯ  Ｓｐｒｅａｄｉｎｇ  ｏｉｌ（展着油）；ＳＰ  Ｗａｔｅｒ  ｓｏｌｕｂｌｅ−Ｐｏｗｄｅｒ（水溶性粉末）；ＳＳ  Ｗａｔｅｒ  ｓｏｌｕｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒ  ｆｏｒ  ｓｅｅｄ  ｔｒｅａｔｍｅｎｔ（種子処理のための水溶性粉末）；ＳＴ  Ｗａｔｅｒ  ｓｏｌｕｂｌｅ  ｔａｂｌｅｔ（水溶性タブレット）；ＳＵ  Ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ  （ＵＬＶ）  ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ（超低容量懸濁液）；ＴＢ  Ｔａｂｌｅｔ（タブレット）；ＴＣ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  ｍａｔｅｒｉａｌ（テクニカルマテリアル）；ＴＫ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ（テクニカル濃厚物）；ＵＬ  Ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ  （ＵＬＶ）  ｌｉｑｕｉｄ（超低容量液体）；ＶＰ  Ｖａｐｏｕｒ  ｒｅｌｅａｓｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔ（蒸気放出製品）；ＷＧ  Ｗａｔｅｒ  ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ  ｇｒａｎｕｌｅｓ（水分散性粒剤）；ＷＰ  Ｗｅｔｔａｂｌｅ−Ｐｏｗｄｅｒ（湿潤性粉末）；ＷＳ  Ｗａｔｅｒ  ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒ  ｆｏｒ  ｓｌｕｒｒｙ  ｓｅｅｄ  ｔｒｅａｔｍｅｎｔ（スラリー種子処理のための水分散性粉末）；ＷＴ  Ｗａｔｅｒ  ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ  ｔａｂｌｅｔ（水分散性タブレット）；ＸＸ  Ｏｔｈｅｒｓ（その他）。
【０１３６】
好ましいのは、液体製剤タイプである。これに属する製剤タイプは、ＤＣ（分散性濃厚物のＧＣＰＦ製剤コード）；ＥＣ（エマルション濃厚物のＧＣＰＦ製剤コード）；ＥＷ（水中油型エマルションのＧＣＰＦ製剤コード）；ＥＳ（エマルション滅菌液（Ｅｍｕｌｓｉｏｎｓｂｅｉｚｅ）のＧＣＰＦ製剤コード）；ＦＳ（種子処理するための多相濃厚物のＧＣＰＦ製剤コード）；ＥＯ（油中水型エマルションのＧＣＰＦ製剤コード）；ＭＥ（マイクロエマルションのＧＣＰＦ製剤コード）；ＯＤ（油分散体のＧＣＰＦ製剤コード）；ＳＥ（サスポエマルションのＧＣＰＦ製剤コード）；ＳＬ（水溶性濃厚物のＧＣＰＦ製剤コード）；ＣＳ（カプセル懸濁液のＧＣＰＦ製剤コード）およびＡＬ（即使用できる液体製剤のＧＣＰＦ製剤コード、非希釈応用のための他の液体）である。
【０１３７】
とりわけ好ましくは、エマルション濃厚物（製剤タイプＥＣ）、水溶性濃厚物（製剤タイプＳＬ）、油分散液（製剤タイプＯＤ）、サスポエマルション（製剤タイプＳＥ）、マイクロエマルション（製剤タイプＭＥ）および水中油型エマルション（製剤タイプＥＷ）である。
【０１３８】
しかし、既に言及したように、式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドンの本発明による使用は、いわゆるタンクミックス法で行うこともできる。
【０１３９】
植物へのまたは非植物有害生物への農薬活性成分の浸透を促進するために式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドンを本発明により使用する際に、同時に１つまたは複数の農薬活性成分を、好ましくは植物において望まない植物成長、真菌病または昆虫病虫害を制御および／または駆除するために、およびとりわけ好ましくは望まない植物成長を制御および／または駆除するために使用する。
【０１４０】
本発明により処理される植物は、栽培植物、すなわち有用植物および観賞用植物、または有害植物であってよい。その際、有害植物は、例えば、全ての種類の雑草を含む。栽培植物の中で、経済的に重要な、有用植物、例えばリンゴまたはナシのような果物の栽培、コムギ、オオムギ、オートムギ、キビ、コメ、キャッサバおよびトウモロコシのような穀物の栽培、またはピーナッツ、サトウダイコン、綿実、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウ豆および他の野菜品種の栽培、および切り花や観賞用樹木のような観賞用植物の栽培は、好ましい。有用植物および観賞用植物の栽培は、例えばトランスジェニック栽培、例えばトランスジェニックトウモロコシまたはトランスジェニックダイズであってもよい。
【０１４１】
本発明によって処理される非植物有害生物は、昆虫、線虫、ファイトプラズマ、プセウドモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリア科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）およびストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）のような細菌、植物病原体菌（Ｐｈｙｔｏｐａｔｈｏｇｅｎｅ  Ｐｉｌｚｅ）、ウイルスおよびウイロイドである。
【０１４２】
温度は、植物中への物質取込に大きな影響があり、その際温度の上昇は、クチクラの柔軟性の増加をもたらす。特に、植物への物質取込の際に、クチクラの物質移動度は非常に強い温度依存性プロセスであるが、非植物有害生物への物質取込においても、昆虫の皮膜または真菌の細胞壁を通っての拡散の際に、および一般に大抵生じる生体膜を通ってのいわゆる受動的拡散の際に、温度は重要である。カルボン酸アミド、またはオレイン酸メチルエステルのような脂肪酸のアルキルエステルのような溶媒は、クチクラに非常に迅速に浸透し、それによってそれらを膨潤させうるので、温度の上昇と同様に作用しうる。しかしながら、これらの溶媒はとりわけ植物のクチクラに作用し、しばしば植物表面上に大部分の活性成分を残留する。これは、しばしば結晶質であり、使用された水または他のもののミネラルと固定されてかさぶた状になり、植物または非植物有害生物の標的箇所への輸送にもはや利用できない。一般に、浸透率は、活性成分濃度または活性成分濃度勾配がより高いために適用直後が最も高く、植物または非植物有害生物の皮膜構造を通しての温度依存性拡散のために低温ではしばしば不十分である。したがって、特に低温での植物へのまたは非植物有害生物への農薬活性成分の浸透は、高温に比べてはるかに低い。一般的に、光での分解または揮発性または耐雨性のような損失プロセスのために、またコストおよび環境上の理由から必要な物質投入を最小化するためにも、大抵は加速した取込が望ましく、特に低温での物質取込を促進する可能性が求められる。
【０１４３】
意外にも、本発明の範囲内で、式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドンが、低温でも有利な方法で、植物へのまたは非植物有害生物への、好ましくは植物への１つまたは複数の農薬活性成分の浸透を促進するのに適していることが分かった。
【０１４４】
これは、例えば恒久的に寒い天候に有利なだけでなく、熱帯以外で支配的な一日の経過でその地帯で一時的に寒冷領域に温度が下がる場合でも、すなわち日中は比較的暖かいが夜間は気温が大幅に下がる場合にも、有利である。
【０１４５】
したがって、本発明は、特に、少なくとも一時的に２５℃以下の温度で、とりわけ好ましくは少なくとも一時的に２０℃以下の温度で、特に好ましくは少なくとも一時的に１５℃以下の温度で、きわめて好ましくは少なくとも一時的には１０℃以下の温度で浸透が行われる場合にも、植物へのまたは非植物有害生物への１つまたは複数の農薬活性成分の浸透を促進するために、好ましくは植物への浸透を促進するために、式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドンを使用することも可能にする。
【０１４６】
したがって、本発明の好ましい実施形態では、植物へのまたは非植物有害生物への１つまたは複数の農薬活性成分の浸透を促進するために、好ましくは植物への１つまたは複数の農薬活性成分の浸透を促進するために、式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドンを本発明により使用する際に、浸透が、少なくとも一時的に２５℃以下の温度で、とりわけ好ましくは少なくとも一時的に２０℃以下の温度で、とりわけ好ましくは少なくとも一時的に１５℃以下の温度で、特に好ましくは少なくとも一時的には１０℃以下の温度で行われる。
【０１４７】
本発明の他の目的は、１つまたは複数の農薬活性成分が、同時にまたは順次、式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドンと共に植物に施与される、植物へのまたは非植物有害生物への農薬活性成分の浸透を促進するための方法でもある。本発明によるこの方法では、またもや、植物へのまたは非植物有害生物への農薬活性成分の浸透を促進するための式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドンの本発明による使用の際にも好ましい、その式（Ｉ）のＮ−置換ピロリドン、農薬活性成分、応用形態（例えば植物保護剤またはタンクミックス応用および噴霧液）、添加物、植物および非植物有害生物が好ましい。
【０１４８】
本発明による使用と同様に、植物へのまたは非植物有害生物への農薬活性成分の浸透を促進するための、好ましくは植物への農薬活性成分の浸透を促進するための本発明による方法における浸透は、本発明の好ましい実施形態では、少なくとも一時的に２５℃以下、好ましくは少なくとも一時的に２０℃以下の温度で、とりわけ好ましくは少なくとも一時的に１５℃以下の温度で、特に好ましくは少なくとも一時的には１０℃以下の温度で行われる。
【０１４９】
本発明の他の対象は、植物へのまたは非植物有害生物への農薬活性成分の浸透を促進するための式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドンの本発明による使用に用いることができる、前記植物保護剤でもある。
【０１５０】
本発明によるこれらの植物保護剤のうち、植物へのまたは非植物有害生物への農薬活性成分の浸透を促進するための式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドンを本発明により使用する際にも好ましいものが、またもや好ましい。
【０１５１】
本発明の好ましい実施形態で、本発明による植物保護剤は、
ａ）式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドン１〜９０重量％、好ましくは５〜７０重量％および
ｂ）１つまたは複数の農薬活性成分１〜９０重量％、好ましくは２．５〜７０重量％
を含有する。
【０１５２】
今述べた本発明による植物保護剤は、１つまたは複数の添加物を含有することができる。この植物保護剤は、１つまたは複数の添加物好ましくは０〜９８重量％、とりわけ好ましくは１〜６０重量％を含有する。
【０１５３】
本発明の他の好ましい実施形態において、本発明の植物保護剤は、
ａ）式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドン１〜５０重量％、好ましくは５〜４０重量％、とりわけ好ましくは５〜３０重量％および
ｂ）１つまたは複数の農薬活性成分１〜９０重量％、好ましくは５〜６０重量％、とりわけ好ましくは２．５〜５０重量％
を含有する。
【０１５４】
今述べた本発明による植物保護剤は、１つまたは複数の添加物を含有しうる。この植物保護剤は、１つまたは複数の添加物を好ましくは０〜９８重量％、とりわけ好ましくは１〜５０重量％含有する。
【０１５５】
本発明の他の好ましい実施形態において、本発明の植物保護剤は水を含有する。
【０１５６】
本発明の他の好ましい実施形態では、本発明による植物保護剤は、水性噴霧液の形態で存在し、
ａ）式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドン０．００１〜９９重量％、好ましくは０．０１〜５０重量％、とりわけ好ましくは０．０２〜１重量％および
ｂ）１つまたは複数の農薬活性成分０．００１〜１０重量％、好ましくは０．００２〜５重量％、とりわけ好ましくは０．００２５〜３重量％
を含有する。
【０１５７】
意外にも、本発明の植物保護剤は、非常に僅かな活性成分含有量を有する有効性の高い噴霧液の製造に適していることが判明した。したがって、本発明は、前記成分ａ）およびｂ）を含有する水性噴霧液にも関し、その際成分ｂ）の含有量が０．０５ｇ／ｌ未満、好ましくは０．０１〜０．０３ｇ／ｌである。
【０１５８】
低い活性成分含有量を有するこの噴霧液のとりわけ好ましい実施形態では、成分ａ）の含有量は、噴霧液の全量を基準として、０．１重量％未満、とりわけ好ましくは０．０１５〜０．０５重量％である。
【０１５９】
水性噴霧液の形態の今述べた本発明の植物保護剤は、１つまたは複数の添加物を含有してよい。この植物保護剤は、１つまたは複数の添加物を好ましくは０〜９９重量％、とりわけ好ましくは０．０１〜８０重量％含有する。
【０１６０】
本発明による植物保護剤において、とりわけ、植物へのまたは非植物有害生物への農薬活性成分の浸透を促進するための式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドンの本発明による使用においても好ましい式（Ｉ）のＮ−置換ピロリドン、農薬活性成分および任意選択的に含有される添加物が好ましい。
【０１６１】
本発明による使用の場合と同様に、式（Ｉ）のＮ−置換ピロリドン、農薬活性成分および添加物についての量提示は、本発明による植物保護剤の全重量を基準とするものであり、プロトン化された形態の酸であるがその水溶性塩の形態で使用される農薬活性成分の場合には、遊離酸の量、いわゆる酸当量（「ａｃｉｄ  ｅｑｕｉｖａｌｅｎｔ」、ａ．ｅ．）に関するものである。
【０１６２】
本発明による使用において好ましいと記載した農薬活性成分は、本発明による植物保護剤中で成分ｂ）としても好ましく使用される。
【０１６３】
好ましい成分ｂ）は、殺真菌剤、殺細菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物成長調整剤、植物栄養物質、忌避剤、軟体動物駆除剤および殺鼠剤からなる群から選択される。とりわけ好ましい成分ｂ）は、除草剤、殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤および／または植物成長調整剤からなる群から選択される。
【０１６４】
本発明は、とりわけ好ましくは、成分ａ）に加えて、成分ｂ）として以下からなる群から選択される１つまたは複数の農薬活性成分を含有する植物保護剤に関する：
ストロビルリン殺真菌剤、好ましくはアゾキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン（Ｐｙｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビンおよび／または
アゾール殺真菌剤、好ましくはプロチオコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、ジフェコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール、テトラコナゾール、トリシクラゾールおよび／または
他の活性成分、好ましくは、フェンピコキサミド、フルキサピロキサド、ボスカリド、ビテルタノール、プロクロラズ、チオファネート、クロロタロニル、ビキサフェン、イソピラザム、フルオピラム、ペンチオピラド、ジメトモルフ、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリフルラリン、メトリブジン、サフルフェナシル、フェノキサプロップ−エチル、アセトラクロール、Ｓ−メトラクロール、ペンディメタリン、ピノキサデン、フルロキシピル、アバメクチン、イミダクロプリド、チアクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、アセタミプリド、エマメクチン安息香酸塩、ラムダ−シハロトリン、ピメトロジン、クロラントラニリプロール、ジベレリン酸、ベンジルアミノピリン、トリネキサパックエチル、エテホン、チジアズロン。
【０１６５】
成分ｂ）として使用される非常にとりわけ好ましい農薬活性成分は、以下からなる群から選択される；
ストロビルリン殺真菌剤、好ましくはアゾキシストロビン、ピラクロストロビン、フルオキサストロビン、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビンおよび／または
アゾール殺真菌剤、好ましくはプロチオコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、プロピコナゾール、メトコナゾールおよび／または
他の活性成分、好ましくはフェンピコキサミド、フルキサピロキサド、ビテルタノール、プロクロラズ、クロロタロニル、ビキサフェン、イソピラザム、フルオピラム、ペンチオピラド、フェンプロピモルフ、トリフルラリン、メトリブジン、サフルフェナシル、フェノキサプロップ−エチル、アセトラクロール、Ｓ−メトラクロール、ペンディメタリン、ピノキサデン、フルロキシピル、アバメクチン、イミダクロプリド、チアクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、アセタミプリド、ジベレリン酸、トリネキサパックエチル、ベンジルアミノピリン。
【０１６６】
成分ｂ）として使用される特に好ましい農薬活性成分は、以下からなる群から選択され；アゾキシストロビン、ピラクロストロビン、フルオキサストロビン、トリフロキシストロビン、プロチオコナゾール、テブコナゾール、フルキサピロキサド、ビテルタノール、メトコナゾール、プロクロラズ、クロロタロニル、フェンプロピモルフ、トリフルラリン、メトリブジン、サフルフェナシル、ペンディメタリン、フェノキサプロップ−エチル、イミダクロプリド、チアクロプリド、チアメトキサム、アセタミプリド、ベンジルアミノピリン；および／または以下からなる群から選択される；
ピレスロイド系の殺虫剤、好ましくは；シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、シフルトリン、ビフェントリン、ラムダシハロトリン、ガンマシハロトリン；および／または
有機ホスフェート−殺虫剤、好ましくはクロルピリホス；および／または
ベンゾイル尿素殺虫剤、好ましくはジフルベンズロン、ルフェヌロン；および／または
他の殺虫剤、好ましくはアバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、フルベンジアミド、フィプロニル、リナキシピル、スピロメシフェン、スピロジクロフェン、フィプロニル、インドキサカルブ；および／または
アミド殺真菌剤、好ましくはプロクロラズ；および／または
他の殺真菌剤、好ましくはトリフロキシストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル；ビキサフェン、イソピラザム、フルオピラム、ペンチオピラド；および／または
除草剤、好ましくはアセトクロール、プロパニル、グルホシネート；および／または
植物成長調整剤、特にトリネキサパックエチルまたはジベレリン酸。
【０１６７】
以下、例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１６８】
物質量（Ｓｔｏｆｆ−  ｏｄｅｒ  Ｓｕｂｓｔａｎｚｍｅｎｇｅｎ）に関するパーセント表示は、他に指定がない限り、重量パーセント（重量％）として理解されるべきである。
【０１６９】
例
浸透試験（植物中への浸透）
この試験で、リンゴまたはナシの葉から酵素的に単離したクチクラを通る活性成分の浸透を測定した。
【０１７０】
ゴールデンデリシャス品種のリンゴの木またはナシの木から完全に発育した状態で切り取られた葉を使用した。クチクラの単離は、
−  まず、色素で印付けし、打ち抜いた円盤状の葉の裏側を、真空ろ過を用いて、３および４の間のｐＨ値まで緩衝させたペクチナーゼ溶液（０．２〜２重量％の）に漬け、
−  次いでアジ化ナトリウムを添加し、
−  このように処理した円盤状の葉を、元の葉構造が溶解し、非細胞クチクラが分離するまで放置する、方法で行った。
【０１７１】
その後、気孔および毛のない葉の表側のクチクラのみをさらに使用した。それらを水およびｐＨ値７の緩衝液で交互に数回洗浄した。得られたきれいなクチクラを、最後にテフロン板上に引き上げ、弱い空気流で平らにし、乾燥させた。
【０１７２】
次の工程で、膜−輸送−検査のために得たクチクラ膜を、ステンレス鋼製の拡散セル（＝輸送チャンバ）に入れた。このために、クチクラを、拡散セルのシリコングリースが塗られた縁の中央にピンセットで置き、同様にグリースが塗られたリングで封をした。この配置は、クチクラの形態学的外側が、外を向くように、すなわち空気に向くように、その一方で元の内側面が拡散セルの内部に面するように、選択した。拡散セルには、水または水と溶媒とからなる混合物を充填した。
【０１７３】
浸透を測定するために、例に記載の組成物の噴霧液それぞれ９μｌをクチクラの外側へ適用した。
【０１７４】
噴霧液に、ＣＩＰＡＣ−水をそれぞれ使用した。
【０１７５】
噴霧液の適用後に、それぞれ水を蒸発させ、次いでそれぞれのチャンバを回転させ、恒温槽に置き、その際、クチクラの外側に一定の温度および湿度で空気を吹き付けた。したがって、浸透開始は、６０％の相対湿度および提示したような調節された温度で行われた。活性成分浸透を、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）によって測定した。
【０１７６】
表１〜２０に挙げた例から分かるように、Ｎ−（ｎ−ブチル）−２−ピロリドンの存在は、Ｎ−（ｎ−ブチル）−２−ピロリドンが存在しない製剤と比較して、かなりの取込増加をもたらす。Ｎ−（ｎ−ブチル）−２−ピロリドンに対して、使用される代替品は、製剤用の市販の使用物質の例である。
【０１７７】
以下の表に示す「浸透％」の値は、植物に適用された物質の量の何パーセントが植物に浸透するかを示す。提示した値は、平均値である。
【０１７８】
表で使用される略語は、以下の意味である：
２０ＳＧ：「Ｍｏｓｐｉｌａｎ（登録商標）２０ＳＧ」の短縮形
Ｃａｌｙｐｓｏ（登録商標）ＳＣ４８０：チアクロプリドの市販製剤
Ｃｕｓｔｏｄｉａ（登録商標）ＳＣ３２０：アゾキシストロビンおよびテブコナゾールの市販製剤
ＤＡＴ：適用後の日数（「Ｄａｙｓ  Ａｆｔｅｒ  Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ」）
ＤＦ７５：「Ｄｉｍｅｔｒｉｃ（登録商標）ＤＦ７５」の短縮形
Ｄｉｍｅｔｒｉｃ（登録商標）ＤＦ７５：メトリジンの市販製剤
ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド
ＥＣ５４０：トリフルラリンの市販製剤
Ｇａｌａｓｔｅｒ（登録商標）ＢＬ９７：乳酸ブチル
Ｇｅｎａｇｅｎ（登録商標）ＮＢＰ：ＮＢＰ（１００％の）
Ｍｏｓｐｉｌａｎ（登録商標）２０ＳＧ：アセタミプリドの市販製剤
ｎ：処理数および関連する測定数
ＮＢＰ：Ｎ−（ｎ−ブチル）−２−ピロリドン
ＮＭＰ：Ｎ−メチルピロリドン
Ｏｒｋｅｓｔｒａ（登録商標）ＳＣ５００：フルキサピロキサドおよびピラクロストロビンの市販製剤
ＲＴ：室温（２３〜２５℃）
ＳＣ３２０：「Ｃｕｓｔｏｄｉａ（登録商標）ＳＣ３２０」の短縮形
ＳＣ４８０：「Ｃａｌｙｐｓｏ（登録商標）ＳＣ４８０」の短縮形
ＳＣ５００：「Ｏｒｋｅｓｔｒａ（登録商標）ＳＣ５００」の短縮形
ＥＣ１８：アバメクチンの市販製剤（エマルション濃厚物）
ＳＣ２００：リナキシピルの市販製剤（懸濁液濃厚物）
アクセプター媒体：水−ジエチレングリコール−媒体中のホルクロルフェニュロンの溶液
プロチオコナゾール  ｘ％ＲＷ：活性成分含有量ｘ％を有するプロチオコナゾール粉末
Ｇｅｎａｇｅｎ（登録商標）ＰＡ：ペラルゴン酸ジメチルアミド
Ｇｅｎａｇｅｎ（登録商標）４２９６：デカン酸ジメチルアミド
Ａｇｓｏｌｅｘ（登録商標）０８：Ｎ−オクチルピロリドン
Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標）２００ＮＤ：芳香族炭化水素の混合物
Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ（登録商標）３５１０：エチレンオキシドとプロピレンオキシドとからなるアルキル化コポリマー
Ｓｙｎｅｒｇｅｎ（登録商標）８４８：エチレンオキシドとプロピレンオキシドとからなるアルキル化コポリマー
Ｓｙｎｅｒｇｅｎ（登録商標）Ｗ０３：アルキルスルホコハク酸塩、炭化水素中のＮａ塩
Ｓｙｎｅｒｇｅｎ（登録商標）Ｗ０９：アルキルスルホコハク酸塩、ホワイトオイル中のＮａ塩
Ｇｅｎａｐｏｌ（登録商標）Ｘ０９０：９個のエチレンオキシド単位を有するイソトリデシルアルコール
Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ（登録商標）ＭＴＰ０７０：エチレンオキシドとプロピレンオキシドとからなるアルキル化コポリマー
Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ（登録商標）ＥＬ３００：３０個のエチレンオキシド単位を有するヒマシ油
Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ（登録商標）ＥＬ３６０：３６個のエチレンオキシド単位を有するヒマシ油
Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅ（登録商標）ＳＡＧ１５７１：ポリジメチルシロキサンエマルション
トリネキサパックエチル  ｘ％ＲＷ：活性成分ｘ重量％を有するトリネキサパックエチル粉末
Ｈｏｓｔａｐｈａｔ（登録商標）１３０６：６個のエチレンオキシド単位を有するイソトリデシルホスフェート
Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ（登録商標）ＥＬＯ２００：変性ヒマシ油エトキシレート
Ｓｙｎｅｒｇｅｎ（登録商標）ＳＯＣ：タンクミックスアジュバント
ＭＳＯ：ヒマワリ油メチルエステル
【０１７９】
例１
１０℃でメトリブジンを用いるナシへの浸透実験
【０１８０】
【表１】
2019525895.tif 000006
【０１８１】
例１−１〜１−８の実施：
製剤（Ｄｉｍｅｔｒｉｃ（登録商標）ＤＦ７５またはＤＦ７５）を水で希釈して、希釈物が４．５０ｇ／ｌのメトリブジン濃度を含有するようにした。この希釈製剤と相応量の試験物質（ＮＭＰ、ＤＭＳＯまたはＮＢＰ）とを水中で混合することにより、水性噴霧液中で、試験物質（０．１重量％、０．３重量％または０．５重量％）および農薬活性成分メトリブジン（２．２５ｇ／ｌ）の所望濃度を調節した。単離されたナシのクチクラを通した浸透を、１０℃の温度で６時間後および適用後２日後（２ＤＡＴ）に測定した。
【０１８２】
例２〜１７および２０〜２２の実験は例１と同様に実施したが、表２〜２０に示すデータおよび条件を考慮に入れて実施した。
【０１８３】
例２
室温でメトリブジンを用いるナシへの浸透実験
【０１８４】
【表２】
2019525895.tif 000007
【０１８５】
例３
１０℃でメトリブジンを用いるナシへの浸透実験
【０１８６】
【表３】
2019525895.tif 000008
【０１８７】
例４
１０℃でアゾキシストロビンを用いるリンゴへの浸透実験
【０１８８】
【表４】
2019525895.tif 000009
【０１８９】
１０℃でのテブコナゾールのリンゴへの浸透については、例６参照
【０１９０】
例５
室温でアゾキシストロビンを用いるリンゴへの浸透実験
【０１９１】
【表５】
2019525895.tif 000010
【０１９２】
室温でのテブコナゾールのリンゴへの浸透については、例７参照
【０１９３】
例６
１０℃でテブコナゾールを用いるリンゴへの浸透実験
【０１９４】
【表６】
2019525895.tif 000011
【０１９５】
１０℃でのアゾキシストロビンのリンゴへの浸透については、例４参照
【０１９６】
例７
室温でテブコナゾールを用いるリンゴへの浸透実験
【０１９７】
【表７】
2019525895.tif 000012
【０１９８】
室温でのアゾキシストロビンのリンゴへの浸透については、例５参照
【０１９９】
例８
１０℃でフルキサピロキサドを用いるリンゴへの浸透実験
【０２００】
【表８】
2019525895.tif 000013
【０２０１】
例９
室温でフルキサピロキサドを用いるリンゴへの浸透実験
【０２０２】
【表９】
2019525895.tif 000014
【０２０３】
例１０
１０℃でピラクロストロビンを用いるナシへの浸透実験
【０２０４】
【表１０】
2019525895.tif 000015
【０２０５】
例１１
室温でピラクロストロビンを用いるナシへの浸透実験
【０２０６】
【表１１】
2019525895.tif 000016
【０２０７】
例１２
１０℃でチアクロプリドを用いるナシへの浸透実験
【０２０８】
【表１２】
2019525895.tif 000017
【０２０９】
例１３
室温でチアクロプリドを用いるナシへの浸透実験
【０２１０】
【表１３】
2019525895.tif 000018
【０２１１】
例１４
１０℃でチアクロプリドを用いるリンゴへの浸透実験
【０２１２】
【表１４】
2019525895.tif 000019
【０２１３】
例１５
室温でチアクロプリドを用いるリンゴへの浸透実験
【０２１４】
【表１５】
2019525895.tif 000020
【０２１５】
例１６
１０℃でアセタミプリドを用いるリンゴへの浸透実験
【０２１６】
【表１６】
2019525895.tif 000021
【０２１７】
【表１７】
2019525895.tif 000022
【０２１８】
例１７
１０℃でトリフルラリンを用いるナシへの浸透実験
【０２１９】
【表１８】
2019525895.tif 000023
【０２２０】
例１８
１０℃および２０℃でプロチオコナゾールを用いるナシへの浸透実験
Ｇｅｎａｇｅｎ（登録商標）ＮＢＰ（Ｎ−（ｎ−ブチル）−２−ピロリドン）かまたはＥｍｕｌｓｏｇｅｎ（登録商標）ＥＬ３６０（ヒマシ油エトキシレート）かのいずれかと組み合わせた活性成分プロチオコナゾールを用いる実験を実施した。
【０２２１】
活性成分を、２または０．７５ｇ／ｌの濃度を有するアセトン／水−混合物に溶解した。ナシの葉のクチクラについてプロチオコナゾールの浸透を測定した。実験を、添加剤系を用いて、一方では比較として乳化剤Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ（登録商標）ＥＬ３６０を用いて、他方では本発明による実験としてＧｅｎａｇｅｎ（登録商標）ＮＢＰを用いて、過剰の活性成分で（活性成分対添加剤の比は約２対１）実施した。
【０２２２】
例１８の浸透実験の結果を「図１」に示す。示された結果は、５〜７回の処置の測定結果からの平均値を表す。
【０２２３】
図１中、以下を表す：
ａ  プロチオコナゾール（０．７５ｇ／ｌ）＋Ｇｅｎａｇｅｎ（登録商標）ＮＢＰ（０．４ｇ／ｌ）
ｂ  プロチオコナゾール（２ｇ／ｌ）＋Ｇｅｎａｇｅｎ（登録商標）ＮＢＰ（１ｇ／ｌ）
ｃ  プロチオコナゾール（０．７５ｇ／ｌ）＋Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ（登録商標）ＥＬ３６０（０．４ｇ／ｌ）
ｄ  プロチオコナゾール（２ｇ／ｌ）＋Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ（登録商標）ＥＬ３６０（１ｇ／ｌ）
【０２２４】
図１のｘ軸は、適用後の時間を、時間（ｈ）で表している。
【０２２５】
図１のｙ軸は、植物に適用された活性成分の全量を基準とする、植物のクチクラを通して浸透した活性成分の割当て分をパーセント（％）で示す。
【０２２６】
浸透は、まず１０℃で約１日間行い、その後温度を一定の相対湿度約６０％で２０℃まで上げた。プロチオコナゾールの濃度は、実用の典型的な値（プロチオコナゾール０．７５ｇ／ｌまたは２ｇ／ｌ）に相当した。遅くとも１時間後に、葉のクチクラから適用液滴の水が巨視的に完全に蒸発した。クチクラまたは葉表面上に残る乳化剤添加剤Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ（登録商標）ＥＬ３６０によって、温度が１０℃から２０℃に上がる際に、数倍、植物に浸透する活性成分の量が著しく増加するか、または浸透速度が著しく増加する結果となる。その際、Ｇｅｎａｇｅｎ（登録商標）ＮＢＰは、同じ使用濃度でさらに効果的だった。このことはＮ−（ｎ−ブチル）−２−ピロリドンが、低使用濃度でも持続的に、および溶液特性とは無関係に、浸透を促進できることを示している。これは、特に殺真菌剤および殺虫剤の、長期作用または長期利用可能性、いわゆる「残効性（Ｒｅｓｉｄｕａｌ  ｅｆｆｉｃａｃｙ）」にとって非常に好都合である。
【０２２７】
例１９
顕微鏡検査
実験実施：
次の溶液１）〜６）を製造した：
【０２２８】
溶液１）
アセトン：蒸留水の重量比が３０：７０であるアセトンと蒸留水とからなる混合物１リットル中リンタキシピル１ｇの溶液。
【０２２９】
溶液２）
Ｎ−（ｎ−ブチル）−２−ピロリドン：蒸留水の重量比が３０：７０であるＮ−（ｎ−ブチル）−２−ピロリドンと蒸留水とからなる混合物１リットル中リナキシピル１ｇの溶液。
【０２３０】
溶液３）
アセトン：蒸留水の重量比が３０：７０であるアセトンと蒸留水とからなる混合物１リットル中エマメクチン安息香酸塩１ｇの溶液。
【０２３１】
溶液４）
Ｎ−（ｎ−ブチル）−２−ピロリドン：蒸留水の重量比が３０：７０であるＮ−（ｎ−ブチル）−２−ピロリドンと蒸留水とからなる混合物１リットル中エマメクチン安息香酸塩１ｇの溶液。
【０２３２】
溶液５）
アセトン：蒸留水の重量比が３０：７０であるアセトンと蒸留水とからなる混合物１リットル中アバメクチン１ｇの溶液。
【０２３３】
溶液６）
Ｎ−（ｎ−ブチル）−２−ピロリドンと蒸留水との重量比が３０：７０であるＮ−（ｎ−ブチル）−２−ピロリドンと蒸留水とからなる混合物１リットル中アバメクチン１ｇの溶液。
【０２３４】
溶液１）〜６）を用いて、下記のようにして行った（工程Ａ）〜Ｃ）参照）：
【０２３５】
Ａ）上記溶液１）〜６）それぞれ１μＬを、シラン処理ガラス製のスライドグラスに適用した。
【０２３６】
Ｂ）溶液を、温度２５℃および相対湿度５３％で１８時間、スライドグラス上で放置し、乾燥が起きた。
【０２３７】
Ｃ）その後、スライドグラスを調査し、液滴の元の縁で４００倍の倍率で写真を撮った。
【０２３８】
写真は、図２Ａおよび図２Ｂでは農薬活性成分アバメクチンを、図３Ａおよび図３Ｂでは農薬活性成分リナキシピルを、図４Ａおよび図４Ｂでは農薬活性成分エマメクチン安息香酸塩を示している。
【０２３９】
それぞれの農薬活性成分がアセトンと蒸留水とからなる混合物から晶出し（図２Ａ、図３Ａおよび図４Ａ参照）、したがって生物学的に利用可能な形態ではもはや存在しないことが分かった。この結晶形態では、それぞれの農薬活性成分は非植物有害生物に浸透することができない。
【０２４０】
これに対しＮ−（ｎ−ブチル）−２−ピロリドンと蒸留水とからなる混合物からは、１８時間後でもそれぞれの農薬活性成分が晶出せず、Ｎ−（ｎ−ブチル）−２−ピロリドンに溶解した形態で引き続き存在することが判明した（図２Ｂ、図３Ｂおよび図４Ｂ参照）。この溶解した形態では、それぞれの農薬活性成分は非植物有害生物に浸透することができる。
【０２４１】
例２０
１０℃でのアバメクチンを用いるナシへの浸透実験
【０２４２】
【表１９】
2019525895.tif 000024
【０２４３】
例２１
１０℃でリナキシピルを用いるナシへの浸透実験
【０２４４】
【表２０】
2019525895.tif 000025
【０２４５】
例２２
１０℃でホルクロルフェニュロンを用いるナシへの浸透実験
【０２４６】
【表２１】
2019525895.tif 000026
【０２４７】
表２０の結果は、非常に僅かな活性成分含有量（ここでは０．０３ｇ／Ｌのホルクロルフェニュロン）および非常に僅かなＮＢＰ含有量を有する有効性の高い噴霧液を製造することが可能であることを示している。
【０２４８】
例２３
プロチオコナゾールを有する製剤
活性成分プロチオコナゾールを有する製剤を、異なる添加物と組み合わせて製造した。個々の製剤の組成を以下の表２１に示す。活性成分が全ての製剤中に高濃度で溶解して存在することを示す。
【０２４９】
【表２２】
2019525895.tif 000027
表２１で、式ＩのＮ−置換ピロリドンの使用が、高濃度の活性成分製剤の製造を可能にすることを示している。製造された製剤は安定であり、乳化性および分散性に関する通常のＦＡＯ試験を満たした。製造された製剤は、例えば０℃および５４℃で２週間安定であり、再分散性であり、噴霧液中の他の物質と問題なく混合することができた。
【０２５０】
３００ｇ／ｌの高い活性成分負荷を、エマルション濃厚物および分散液濃厚物において実現することができた。
【０２５１】
表２１ではさらに、式ＩのＮ−置換ピロリドンを、溶媒として単独で（例２３−１）、または他の溶媒と組み合わせて使用できることを示す。
【０２５２】
表２１に記載された製剤は、市販の製品よりも高い取込率（浸透）を示した。
【０２５３】
市販の製品では、浸透促進剤としてしばしばＮ，Ｎ−ジメチルデカンアミドが使用される。表２１には、この化合物を、比較的低い濃度で、溶媒としておよび／または結晶化阻害剤として、浸透促進剤としての本発明により使用される式ＩのＮ−置換ピロリドンと組み合わせて、非常に高い浸透作用を有する活性成分製剤のために使用できることが示されている。
【０２５４】
例２４
トリネキサパックまたはアバメクチンおよびアセタミプリドを有する製剤
活性成分トリネキサパックエチルを有するもしくはアバメクチンおよびアセタミプリドを有する製剤を、種々の添加物と組み合わせて製造した。個々の製剤の組成は下記の表２２から明らかである。全ての製剤中の活性成分が高濃度で溶解して存在していることを示す。
【０２５５】
【表２３】
2019525895.tif 000028
【０２５６】
表２２には、式ＩのＮ−置換ピロリドンの使用が、他の高濃度の活性成分製剤の製造を可能にすることが示されている。製造された製剤は安定であり、乳化性および分散性に関する通常のＦＡＯ試験を満たした。製造された製剤は、例えば０℃および５４℃で２週間安定して保管し、再分散性であり、噴霧液中の他の物質と問題なく混合することができた。
【０２５７】
表２２に記載の製剤は、高い取込率（浸透）を示した。
【図１】
2019525895.tif 000030
【図２Ａ】
2019525895.tif 000031
【図２Ｂ】
2019525895.tif 000032
【図３Ａ】
2019525895.tif 000033
【図３Ｂ】
2019525895.tif 000034
【図４Ａ】
2019525895.tif 000035
【図４Ｂ】
2019525895.tif 000036
【手続補正書】
【提出日】平成30年4月10日(2018.4.10)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
植物へのまたは非植物有害生物への１つまたは複数の農薬活性成分の浸透を促進するための、式（Ｉ）
【化１】
2019525895.tif 000037
［式中、
Ｒは、炭素原子３〜６個、好ましくは３〜５個、とりわけ好ましくは４個を有する直鎖状または分枝状の飽和アルキル基を表し、アルキル基において水素−Ｈはメトキシ基−ＯＣＨ３で置き換えられていてよく、
ピロリドン環の１〜６個の水素−Ｈはメチル−ＣＨ３によって置き換えられていてよい］
の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドンの使用。
【請求項２】
式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドンが、Ｎ−（ｎ−ブチル）−２−ピロリドン、Ｎ−（イソ−ブチル）−２−ピロリドン、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−ピロリドン、Ｎ−（ｎ−ペンチル）−２−ピロリドン、Ｎ−（メチル−置換ブチル）−２−ピロリドン、環−メチル−置換Ｎ−（プロピル）−２−ピロリドン、環−メチル−置換Ｎ−（ブチル）−２−ピロリドンおよびＮ−（メトキシプロピル）−２−ピロリドンからなる群から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の使用。
【請求項３】
式（Ｉ）のＮ−置換ピロリドンがＮ−（ｎ−ブチル）−２−ピロリドンであることを特徴とする、請求項１または２に記載の使用。
【請求項４】
式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドンが、
ａ）請求項１〜３のいずれか一つに記載の式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドン１〜９０重量％、好ましくは５〜７０重量％および
ｂ）１つまたは複数の農薬活性成分１〜９０重量％、好ましくは２．５〜７０重量％
を含有する植物保護剤中で使用されることを特徴とする、請求項１〜３のいずれか一つに記載の使用。
【請求項５】
式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドンが、
ａ）請求項１〜３のいずれか一つに記載の式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドン１〜５０重量％、好ましくは５〜４０重量％、とりわけ好ましくは５〜３０重量％および
ｂ）１つまたは複数の農薬活性成分１〜９０重量％、好ましくは５〜６０重量％、とりわけ好ましくは２．５〜５０重量％
を含有する植物保護剤中で使用されることを特徴とする、請求項１〜４のいずれか一つに記載の使用。
【請求項６】
式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドンが、請求項１〜３のいずれか一つに記載の（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドン１〜９０重量％、好ましくは５〜５０重量％、とりわけ好ましくは５〜２０重量％および追加的に１つまたは複数の添加物および任意選択的に水を含有するタンクミックス添加剤中で使用されることを特徴とする、請求項１〜３のいずれか一つに記載の使用。
【請求項７】
式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドンが、水性噴霧液の形態の植物保護剤中で使用されることを特徴とする、請求項１〜６のいずれか一つに記載の使用。
【請求項８】
式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドンが、
ａ）請求項１〜３のいずれか一つに記載の式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドン０．００１〜９９重量％、好ましくは０．０１〜５０重量％、とりわけ好ましくは０．０２〜１重量％および
ｂ）１つまたは複数の農薬活性成分０．００１〜１０重量％、好ましくは０．００２〜５重量％、とりわけ好ましくは０．００２５〜３重量％
を含有する水性噴霧液の形態の植物保護剤中で使用されることを特徴とする、請求項７に記載の使用。
【請求項９】
１つまたは複数の農薬活性成分が、浸透性農薬活性成分から選択されることを特徴とする、好ましくは植物への浸透を促進するための、請求項１〜８のいずれか一つに記載の使用。
【請求項１０】
１つまたは複数の農薬活性成分が、ＬｏｇＰ値≦４．５を有する農薬活性成分から選択されることを特徴とする、好ましくは植物への浸透を促進するための、請求項１〜９のいずれか一つに記載の使用。
【請求項１１】
１つまたは複数の農薬活性成分が、
ストロビルリン殺真菌剤、好ましくはアゾキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン（Ｐｙｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン、オリサストロビン（Ｏｒｙｚａｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン、
アゾール殺真菌剤、好ましくはプロチオコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、ジフェコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール、テトラコナゾール、トリシクラゾールおよび
他の活性成分、好ましくはフルキサピロキサド、ボスカリド、ビテルタノール、プロクロラズ、チオファネート、クロロタロニル、ジメトモルフ、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリフルラリン、メトリブジン、サフルフェナシル、フェノキサプロップ−エチル、アセトラクロール（Ａｃｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、Ｓ−メトラクロール、ペンディメタリン、ピノキサデン、フルロキシピル、イミダクロプリド、チアクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、アセタミプリド、エマメクチン安息香酸塩、ラムダ−シハロトリン、ピメトロジン、クロラントラニリプロール、ジベレリン酸、ベンジルアミノピリン、トリネキサパック−エチル、エテホン、チジアズロン
からなる群から選択されることを特徴とする、好ましくは植物への浸透を促進するための、請求項１〜１０のいずれか一つに記載の使用。
【請求項１２】
１つまたは複数の農薬活性成分が、
ストロビルリン殺真菌剤、好ましくはアゾキシストロビン、ピラクロストロビン、フルオキサストロビン、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン、
アゾール殺真菌剤、好ましくはプロチオコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、プロピコナゾールおよび
他の活性成分、好ましくはフルキサピロキサド、ビテルタノール、プロクロラズ、クロロタロニル、フェンプロピモルフ、トリフルラリン、メトリブジン、サフルフェナシル、フェノキサプロップ−エチル、アセトラクロール、Ｓ−メトラクロール、ペンディメタリン、ピノキサデン、フルロキシピル、イミダクロプリド、チアクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、アセタミプリド、ジベレリン酸、ベンジルアミノピリン
からなる群から選択されることを特徴とする、好ましくは植物への浸透を促進するための、請求項１１に記載の使用。
【請求項１３】
１つまたは複数の農薬活性成分が、アゾキシストロビン、ピラクロストロビン、フルオキサストロビン、トリフロキシストロビン、プロチオコナゾール、テブコナゾール、フルキサピロキサド、ビテルタノール、プロクロラズ、クロロタロニル、フェンプロピモルフ、トリフルラリン、メトリブジン、サフルフェナシル、フェノキサプロップ−エチル、ペンディメタリン、イミダクロプリド、チアクロプリド、チアメトキサム、アセタミプリド、ジベレリン酸、ベンジルアミノピリンからなる群から選択されることを特徴とする、好ましくは植物への浸透を促進するための、請求項１２に記載の使用。
【請求項１４】
１つまたは複数の農薬活性成分が、
ピレスロイド系の殺虫剤、好ましくはシペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、シフルトリン、ビフェントリン、ラムダシハロトリン、ガンマシハロトリン；
有機ホスフェート−殺虫剤、好ましくはクロルピリホス；
ベンゾイル尿素−殺虫剤、好ましくはジフルベンズロン、ルフェヌロン；
別の殺虫剤、好ましくはアバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、フルベンジアミド、フィプロニル、リナキシピル、スピロメシフェン、スピロジクロフェン，フィプロニル、インドキサカルブ；
アミド−殺真菌剤、好ましくはプロクロラズ；
別の殺真菌剤、好ましくはトリフロキシストロビン、マンコゼブ、クロロタロニル；
除草剤、好ましくはアセトクロール、プロパニル、グルホシネート
からなる群から選択されることを特徴とする、好ましくは非植物有害生物への浸透を促進するための、請求項１〜８のいずれか一つに記載の使用。
【請求項１５】
１つまたは複数の農薬活性成分が、フェンピコキサミド、ビキサフェン、イソピラザム、フルオピラム、ペンチオピラドおよびアバメクチンからなる群から選択されることを特徴とする、好ましくは非植物有害生物への浸透を促進するための、請求項１〜１０のいずれか一つに記載の使用。
【請求項１６】
１つまたは複数の農薬活性成分が、請求項１〜３のいずれか一つに記載の式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドンと共に、同時にまたは順次、植物に施与される、植物へのまたは非植物有害生物への農薬活性成分の浸透を促進する方法。
【請求項１７】
植物へのまたは非植物有害生物への、好ましくは植物への、１つまたは複数の農薬活性成分の浸透が、少なくとも一時的に２５℃以下の温度で、好ましくは少なくとも一時的に２０℃以下の温度で、とりわけ好ましくは少なくとも一時的に１５℃以下の温度で、特に好ましくは少なくとも一時的に１０℃以下の温度で行われることを特徴とする、請求項１〜１５のいずれか一つに記載の使用または請求項１６に記載の方法。
【請求項１８】
ａ）請求項１〜３のいずれか一つに記載の式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドン１〜９０重量％、好ましくは５〜７０重量％および
ｂ）１つまたは複数の農薬活性成分１〜９０重量％、好ましくは２．５〜７０重量％
を含有する、植物保護剤であって、成分ｂ）が、殺真菌剤、殺細菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、植物成長調整剤、植物栄養物質、忌避剤、軟体動物駆除剤および／または殺鼠剤からなる群から選択されることを特徴とし、
植物保護剤が分散性濃厚物（ＤＣ）；エマルション濃厚物（ＥＣ）；水中油型エマルション（ＥＷ）；エマルション滅菌液（ＥＳ）；種子処理するための多相濃厚物（ＦＳ）；油中水型エマルション（ＥＯ）；油分散体（ＯＤ）；サスポエマルション（ＳＥ）；水溶性濃厚物（ＳＬ）またはカプセル懸濁液（ＣＳ）の形態で存在する、
植物保護剤。
【請求項１９】
成分ａ）１〜５０重量％、好ましくは５〜４０重量％、とりわけ好ましくは５〜３０重量％および
好ましくは請求項９〜１５のいずれか一つに記載の、成分ｂ）１〜９０重量％、好ましくは５〜６０重量％、とりわけ好ましくは２．５〜５０重量％
を含有する、請求項１８に記載の植物保護剤。
【請求項２０】
ａ）請求項１〜３のいずれか一つに記載の式（Ｉ）の１つまたは複数のＮ−置換ピロリドン０．００１〜９９重量％、好ましくは０．０１〜５０重量％、とりわけ好ましくは０．０２〜１重量％および
ｂ）１つまたは複数の農薬活性成分０．００１〜１０重量％、好ましくは０．００２〜５重量％、とりわけ好ましくは０．００２５〜３重量％
を含有する、水性噴霧液の形態の植物保護剤であって、成分ｂ）が、殺真菌剤、殺細菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、植物成長調整剤、植物栄養物質、忌避剤、軟体動物駆除剤および／または殺鼠剤からなる群から選択されることを特徴とし、
植物保護剤が分散性濃厚物（ＤＣ）；エマルション濃厚物（ＥＣ）；水中油型エマルション（ＥＷ）；エマルション滅菌液（ＥＳ）；種子処理するための多相濃厚物（ＦＳ）；油中水型エマルション（ＥＯ）；油分散体（ＯＤ）；サスポエマルション（ＳＥ）；水溶性濃厚物（ＳＬ）またはカプセル懸濁液（ＣＳ）の形態で存在する、
植物保護剤。
【請求項２１】
成分ｂ）の含有量が０．０５ｇ／ｌ未満、好ましくは０．０１〜０．０３ｇ／ｌであり、および特に成分ａ）の含有量が、噴霧液の全量を基準として、０．１重量％未満、とりわけ好ましくは０．０１〜０．０５重量％であることを特徴とする、請求項２０に記載の植物保護剤。
【請求項２２】
成分ｂ）が、殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤および／または植物成長調整剤からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１８〜２１のいずれか一つに記載の植物保護剤。
【国際調査報告】
2019525895.tif 000038
2019525895.tif 000039
2019525895.tif 000040
2019525895.tif 000041
2019525895.tif 000042
2019525895.tif 000043