(57)【要約】  本発明は、酸素化合物（Ａ）を１５〜９５質量％、尿素化合物（Ｂ）を５〜７５質量％、イオノゲン化合物（Ｃ）を０〜５０質量％、有機溶剤（Ｄ）を０〜３５質量％含有する、レオロジー添加剤として有効な組成物に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ｉ）酸素化合物（Ａ）を１５〜９５質量％、
（ｉｉ）尿素化合物（Ｂ）を５〜７５質量％、
（ｉｉｉ）イオノゲン化合物（Ｃ）を０〜５０質量％、及び
（ｉｖ）有機溶剤（Ｄ）を０〜３５質量％、
含有する組成物であって、
前記酸素化合物（Ａ）は、モル質量が７０〜６００ｇ／ｍｏｌであり、当該酸素化合物（Ａ）は尿素基を有さず、また下記一般式（Ｉ）：
【化１】
2019515054.tif 000029
の形で存在し、
上記式中、
Ｒ1はそれぞれ、同一であるか、又は異なっており、水素、及び／又は分枝鎖状若しくは非分枝鎖状の、飽和若しくは不飽和の、炭素原子数が１〜１６である有機基であり、
Ｒ2及びＲ3はそれぞれ、同一であるか、又は異なっており、それぞれ相互に独立して、分枝鎖状若しくは非分枝鎖状の、飽和若しくは不飽和の、炭素原子数が１〜１２である有機基であるが、ただし、Ｒ1及びＲ2は、Ｒ1及びＲ2を結合する原子団ＣＯ−Ｎとともに、環原子を４〜１０個有する環を形成することができるか、又はＲ2及びＲ3は、Ｒ2及びＲ3を結合するＮ原子とともに、還原子を４〜７個有する環を形成することができ、ここで基Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3は全体で、炭素原子を併せて４〜４０個、及びＯとＮから成る群からのヘテロ原子を併せて１〜８個、並びにエーテル官能基、エステル官能基、又はヒドロキシ官能基に存在する、単結合で結合された酸素原子を全体で１〜２個有し、
前記尿素化合物（Ｂ）は、モル質量が３５０〜６００００ｇ／ｍｏｌであり、当該尿素化合物（Ｂ）は、尿素基を少なくとも１個有し、
前記イオノゲン化合物（Ｃ）は、カチオン成分とアニオン成分とを含有し、当該イオノゲン化合物（Ｃ）は、前記酸素化合物（Ａ）と異なり、かつ前記尿素化合物（Ｂ）とは異なり、
前記有機溶剤（Ｄ）は、尿素基を有さず、かつイオン性基を含有せず、また窒素及び酸素から成る群から選択されるヘテロ原子を最大２個有する、
前記組成物。
【請求項２】
請求項１に記載の組成物において、
（ｉ）前記酸素化合物（Ａ）を３０〜８０質量％、
（ｉｉ）前記尿素化合物（Ｂ）を２０〜５５質量％、
（ｉｉｉ）前記イオノゲン化合物（Ｃ）を０〜１５質量％、及び
（ｉｖ）前記有機溶剤（Ｄ）を２〜２５質量％、
含有する、前記組成物。
【請求項３】
請求項１又は２に記載の組成物において、
前記酸素化合物（Ａ）の５０〜１００質量％は、
Ｒ1が、同一であるか、又は異なっており、水素、又は分枝鎖状若しくは非分枝鎖状の、炭素原子数が１〜１６である有機基、好ましくは分枝鎖状若しくは非分枝鎖状のＣ1〜Ｃ4アルキル基であり、
Ｒ2及びＲ3は、Ｒ2及びＲ3と結合しているＮ原子、及びエーテル酸素原子とともに、環原子を５〜７個有する環を形成する、
前記一般式（Ｉ）として存在することを特徴とする、前記組成物。
【請求項４】
請求項１から３までのいずれか１項に記載の組成物において、
前記酸素化合物（Ａ）の５０〜１００質量％は、下記一般式（Ｉａ）：
【化２】
2019515054.tif 000030
である前記一般式（Ｉ）の形で存在し、
上記式中、
Ｒ1は、同一であるか、又は異なっており、水素、及び／又はメチル基であり、
Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、及びＸ4はそれぞれ、同一であるか、又は異なっており、それぞれ相互に独立して、水素、及び／又は直鎖状若しくは分枝鎖状のＣ1〜Ｃ8アルキル基である
ことを特徴とする、前記組成物。
【請求項５】
請求項１又は２に記載の組成物において、
前記酸素化合物（Ａ）の５０〜１００質量％は、
Ｒ1が同一であるか、又は異なっており、エーテル基及び／又はエステル基中に現れる、単結合で結合された酸素原子１個又は２個、並びに炭素原子数が２〜１６である直鎖状若しくは分枝鎖状の有機基であり、
Ｒ2及びＲ3がそれぞれ同一であるか、又は異なっており、それぞれ相互に独立して、分枝鎖状若しくは非分枝鎖状の、飽和若しくは不飽和のＣ1〜Ｃ8炭化水素基である、
前記一般式（Ｉ）として存在することを特徴とする、前記組成物。
【請求項６】
請求項１、２、又は５のいずれか１項に記載の組成物において、
前記酸素化合物（Ａ）の５０〜１００質量％は、
Ｒ1が同一であるか、又は異なっており、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）から成る群からの下記一般式のセグメント１種以上：
【化３】
2019515054.tif 000031
である前記一般式（Ｉ）として存在し、
前記式中、
Ｒ11は、それぞれ同一であるか、又は異なっており、直鎖状若しくは分枝鎖状のＣ1〜Ｃ8アルキル基、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル基、又はフェニル基であり、
Ｒ12は、それぞれ同一であるか、又は異なっており、直鎖状若しくは分枝鎖状のＣ2〜Ｃ8アルキル基である、
ことを特徴とする、前記組成物。
【請求項７】
請求項１、２、又は５のいずれか１項に記載の組成物において、
前記酸素化合物（Ａ）の５０〜１００質量％は、
Ｒ1が同一であるか、又は異なっており、下記一般式のセグメント（Ｉｄ）：
【化４】
2019515054.tif 000032
である前記一般式（Ｉ）として存在し、
前記式中、
Ｒ21はそれぞれ同一であるか、又は異なっており、直鎖状若しくは分枝鎖状のＣ1〜Ｃ4アルキル基であり、
Ｒ22はそれぞれ同一であるか、又は異なっており、直鎖状若しくは分枝鎖状のＣ2〜Ｃ6アルキレン基である
ことを特徴とする、前記組成物。
【請求項８】
前記尿素化合物（Ｂ）の７０〜１００質量％が、尿素基を少なくとも２個有するか、又は尿素基を少なくとも１個と、ウレタン基を少なくとも１個有することを特徴とする、請求項１から７までのいずれか１項に記載の組成物。
【請求項９】
請求項１から８までのいずれか１項に記載の組成物において、
前記尿素化合物（Ｂ）の５０〜１００質量％が、下記一般式（ＩＩ）：
【化５】
2019515054.tif 000033
の形で存在し、
上記式中、
Ｒ31及びＲ32はそれぞれ同一であるか、又は異なっており、それぞれ相互に独立して、分枝鎖状若しくは非分枝鎖状の、飽和若しくは不飽和の、炭素原子数が１〜１００である有機基であり、当該有機基は、それぞれ最大で１個の尿素基と、それぞれ最大で１個のウレタン基を有するものであり、
Ｒ33及びＲ34はそれぞれ同一であるか、又は異なっており、それぞれ相互に独立して、炭素原子数が１〜３００であり任意でエーテル基を含有する、分枝鎖状若しくは非分枝鎖状ポリエステル基、炭素原子数が２〜３００である、分枝鎖状若しくは非分枝鎖状のポリエーテル基、炭素原子数が１〜３００である、分枝鎖状若しくは非分枝鎖状のポリアミド基、３〜１００個のケイ素原子を有するポリシロキサン基、分枝鎖状若しくは非分枝鎖状のＣ2〜Ｃ22アルキレン基、分枝鎖状若しくは非分枝鎖状のＣ3〜Ｃ18アルケニレン基、Ｃ5〜Ｃ12アリーレン基、及び／又は分枝鎖状若しくは非分枝鎖状のＣ7〜Ｃ22アリールアルキレン基であり、
Ｚ及びＷはそれぞれ同一であるか、又は異なっており、それぞれ相互に独立して、ＮＨ−ＣＯ−Ｏ、及び／又はＮＨ−ＣＯ−ＮＨであり、
ｎはそれぞれ同一であるか、又は異なっており、１〜１５０の整数、好ましくは２〜１２０の整数である
ことを特徴とする、前記組成物。
【請求項１０】
前記尿素化合物（Ｂ）の５０〜１００質量％がそれぞれ、２０００〜５５０００の分子量、及び４〜１５０個の尿素基を有することを特徴とする、請求項１から９までのいずれか１項に記載の組成物。
【請求項１１】
請求項１から１０までのいずれか１項に記載の組成物において、
前記尿素化合物（Ｂ）の５０〜１００質量％がそれぞれ、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、及び（ＩＩＩｄ）：
【化６】
2019515054.tif 000034
から成る群から選択される一般式のいずれかの形で存在し、
前記式中、
ＡＭは同一であるか、又は異なっており、炭素原子数が２〜５０である直鎖状若しくは分枝鎖状の、飽和若しくは不飽和の、脂肪族、芳香族、若しくは芳香脂肪族の有機基であり、
ＡＭ１及びＡＭ２はそれぞれ同一であるか、又は異なっており、それぞれ相互に独立して、炭素原子数が１〜５０である直鎖状若しくは分枝鎖状の、飽和若しくは不飽和の、脂肪族、芳香族、又は芳香脂肪族の有機基であり、
ＩＣ１及びＩＣ２は、それぞれ同一であるか、又は異なっており、それぞれ相互に独立して、炭素原子数が２〜４０である直鎖状若しくは分枝鎖状、飽和若しくは不飽和の、脂肪族、芳香族、若しくは芳香脂肪族の炭化水素基であり、
ＩＣ３は同一であるか、又は異なっており、炭素原子数が２〜２４である直鎖状若しくは分枝鎖状の、飽和若しくは不飽和の、脂肪族、芳香族、若しくは芳香脂肪族の炭化水素基であり、
ＲＰ１及びＲＰ２はそれぞれ同一であるか、又は異なっており、それぞれ相互に独立して、炭素原子数が１〜２４である直鎖状若しくは分枝鎖状の、飽和若しくは不飽和の、脂肪族、芳香族、若しくは芳香脂肪族の有機基であり、かつ／又はエーテル酸素原子を１〜１２０個有するポリエーテル基であり、かつ／又は任意でエーテル基を有する、エステル基を１〜１００個有するポリエステル基であり、かつ／又はアミド基を１〜１００個有するポリアミド基であり、かつ／又はケイ素原子を３〜１００個有するポリシロキサン基であり、
ＲＰ３は同一であるか、又は異なっており、炭素原子数が２〜２４である直鎖状若しくは分枝鎖状の、飽和若しくは不飽和の、脂肪族、芳香族、若しくは芳香脂肪族の炭化水素基であり、かつ／又はエーテル酸素原子を１〜１２０個有する（ポリ）エーテル基であり、かつ／又はアミド基を１〜１００個有するポリアミド基であり、かつ／又はケイ素原子を３〜１００個有するポリシロキサン基であり、かつ／又はエステル基を１〜１００個有し、任意でエーテル基を有するポリエステル基であり、
ｐは同一であるか、又は異なっており、０及び／又は１である、
ことを特徴とする、前記組成物。
【請求項１２】
請求項１１に記載の組成物において、
前記尿素化合物（Ｂ）の７０〜１００質量％が、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、及び（ＩＩＩｄ）から成る群から選択される前記一般式のいずれかの形で存在し、
ＡＭは同一であるか、又は異なって、
【化７−１】
2019515054.tif 000035
【化７−２】
2019515054.tif 000036
［上記式中、Ｒx及びＲyは同一であるか、又は異なっており、それぞれ独立してＣＨ3、及び／又は水素である］
（ＣＨ2）q
［ｑは、同一であるか、又は異なっており、２〜１２の整数である］
から成る群から選択されており、
ＡＭ１及びＡＭ２は、それぞれ同一であるか、又は異なっており、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ラウリル、オレイル、ステアリル、ポリイソブチレン、及び２〜４０個のエーテル酸素原子を有するポリエーテル、ベンジル、メチルベンジル、シクロヘキシル、カルボキシアルキル、ヒドロキシアルキル、及びアルキルアルコキシシランから成る群から選択され、
ＩＣ１及びＩＣ２はそれぞれ同一であるか、又は異なっており、
【化８】
2019515054.tif 000037
から成る群から選択されており、
ＩＣ３は同一であるか、又は異なっており、メチル、エチル、フェニル、ベンジル、シクロヘキシル、及びステアリルから成る群から選択されており、
ＲＰ１及びＲＰ２はそれぞれ同一であるか、又は異なって、分枝鎖状若しくは非分枝鎖状のＣ1〜Ｃ18アルキル、オレイル、ベンジル、アリルから成る群から選択されており、好ましくはエチレンオキシド、プロピレンオキシド、及び／若しくはブチレンオキシドの構造単位を有するポリエーテル基、及びε−カプロラクトン及び／若しくはΔバレロラクトンの構造単位を有するポリエステル基から成る群から選択されており、
ＲＰ３は同一であるか、又は異なっており、直鎖状若しくは分枝鎖状のＣ1〜Ｃ18アルキレン、直鎖状若しくは分枝鎖状のＣ2〜Ｃ18アルケニレンから成る群から、好ましくはエーテル酸素原子を１〜２５個有する、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、及び／若しくはブチレンオキシドの構造単位を有するポリエーテルから選択されている、
前記組成物。
【請求項１３】
前記尿素化合物（Ｂ）の７０〜１００質量％がそれぞれ、イソシアヌレート結合及び／又はウレトジオン結合によってオリゴマー化されたイソシアネートと、単官能性アミンとの反応によって製造可能であることを特徴とする、請求項１から１１までのいずれか１項に記載の組成物。
【請求項１４】
請求項１から１３までのいずれか１項に記載の組成物において、
前記尿素化合物（Ｂ）の９５〜１００質量％、好ましくは９８〜１００質量％が、それぞれ少なくとも、下記一般式（ＩＶａ）：
【化９】
2019515054.tif 000038
の分子セグメントを有し、
上記式中、Ｙ1は同一であるか、又は異なっており、炭素原子数が６〜２０である飽和若しくは不飽和の、分枝鎖状若しくは非分枝鎖状の炭化水素基であり、
前記尿素化合物（Ｂ）の９５〜１００質量％、好ましくは９８〜１００質量％がそれぞれ、下記一般式（ＩＶｂ）：
【化１０】
2019515054.tif 000039
の分子セグメントを有さず、
上記式中、Ｙ2は同一であるか、又は異なっており、炭素原子数が６〜２０である飽和若しくは不飽和の、分枝鎖状若しくは非分枝鎖状の炭化水素基である、
ことを特徴とする、前記組成物。
【請求項１５】
前記イオノゲン化合物（Ｃ）を０．５〜４．０質量％含有する、請求項１から１４までのいずれか１項に記載の組成物であって、
前記イオノゲン化合物（Ｃ）の５０〜１００質量％が、リチウム塩若しくはカルシウム塩として、好ましくは塩化リチウム、塩化カルシウム、酢酸リチウム、酢酸カルシウム、硝酸リチウム、及び／又は硝酸カルシウムとして存在する、前記組成物。
【請求項１６】
液状系のレオロジー制御、特にチキソトロピー化に適している、請求項１から１５までのいずれか１項に記載の組成物。
【請求項１７】
液状混合物のレオロジー制御のため、特にチキソトロピー化のための、請求項１から１６までのいずれか１項に記載の組成物の使用。
【請求項１８】
前記液状混合物が、被覆として、特に塗料として、プラスチック調製物として、顔料ペーストとして、封止剤調製物として、化粧品として、セラミック調製物として、接着剤調製物として、注型材料として、建材調製物として、潤滑剤として、ヘラ塗り材料として、印刷用塗料として、又はインキとして存在することを特徴とする、請求項１７に記載の使用。
【請求項１９】
塗料として、プラスチック調製物として、顔料ペーストとして、封止剤調製物として、化粧品として、セラミック調製物として、接着剤調製物として、注型材料として、建材調製物として、潤滑剤として、ヘラ塗り材料として、印刷用塗料として、又はインキとして存在する調合物であって、請求項１から１６までのいずれか１項に記載の組成物が、０．１〜７．５質量％添加されていることを特徴とする、前記調合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、組成物、当該組成物の使用、及び当該組成物を含有する調合物に関する。
【０００２】
液状系（特に液状被覆系）のレオロジーを制御するためには、レオロジー助剤として主に、有機変性されたベントナイト、ケイ酸、水素化されたヒマシ油、及びポリアミドワックスが使用される。
【０００３】
このようなレオロジー助剤を用いる場合の欠点は、これらがたいていは乾燥した固体物質状で存在することである。そのため先のレオロジー助剤は、使用前に溶剤と剪断力を用いて、初めて溶かして半製品にする。或いは、まだ溶けていないレオロジー助剤を、適切な温度制御によって液状の被覆系に投入して使用することもできる。この温度制御が適切に行われない場合、完成した被覆系には通常結晶が生じ、これが被覆における欠陥につながることがある。
【０００４】
これらのレオロジー助剤を用いる場合の一般的な欠点は、クリアで透明な被覆に、濁りと曇り形成（ヘイズ）が生じることである。さらに、乾燥した粉末状生成物（加工の際に塵を生じさせることがある）との接触は、望ましくない。
【０００５】
これらの固体状レオロジー制御剤に代わる液状の代替塗布物は、特別な尿素化合物の溶液である。このような溶液はしばしば実際に使用され、例えばEP-A-1 188 779に記載されている。溶剤若しくは担持媒体としては通常、極性／非極性の溶剤、及び／又はいわゆるイオン性液体が用いられ、これらは事実上、穏和な温度条件（たいていは８０℃未満、理想的には室温）で液状の溶融塩である。溶解された尿素化合物のレオロジー制御特性はたいてい、確かに良好ではあるが、しかしながら多くの場合、さらに最適化されたレオロジー制御性に対する要望が存在する。最適化された特性はしばしば、改善されたレオロジー作用においてのみならず、場合によってはまた、適用する関連調製物（例えば結合剤）における幅広い相容性でも見られる。
【０００６】
よって本発明の課題は、上記問題に鑑み、品質的に価値の高いレオロジー調整剤を提供することである。
【０００７】
この課題の解決法は、以下の成分（ｉ）〜（ｉｖ）：
（ｉ）酸素化合物（Ａ）１５〜９５質量％、
（ｉｉ）尿素化合物（Ｂ）５〜７５質量％、
（ｉｉｉ）イオノゲン化合物（Ｃ）０〜５０質量％、及び
（ｉｖ）有機溶剤（Ｄ）０〜３５質量％、
を含有する組成物であり、
ここで酸素化合物（Ａ）は、モル質量が７０〜６００ｇ／ｍｏｌであり、かつ尿素基を含有せず、下記一般式（Ｉ）：
【化１】
2019515054.tif 000002
の形で存在し、
上記式中、
Ｒ1はそれぞれ、同一であるか又は異なり、水素であるか、かつ／又は分枝鎖状若しくは非分枝鎖状、飽和若しくは不飽和の、炭素原子数が１〜１６の有機基であり、
Ｒ2及びＲ3はそれぞれ、同一であるか又は異なり、それぞれ相互に独立して、分枝鎖状若しくは非分枝鎖状、飽和若しくは不飽和の、炭素原子数が１〜１２の有機基であり、
ただしＲ1及びＲ2は、Ｒ1及びＲ2と結合する原子団ＣＯ−Ｎと一緒になって、ともに４〜１０個の環原子を有する環を形成することができるか、又はＲ2及びＲ3は、Ｒ2及びＲ3と結合するＮ原子と一緒になって、ともに４〜７個の環原子を形成する環を形成することができ、
ここで基Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3は合計で、炭素原子を併せて４〜４０個、Ｏ及びＮからなる群から選択されるヘテロ原子を併せて１〜８個、並びに単結合で結合される、エーテル官能基、エステル官能基、ヒドロキシ官能基中に存在する酸素原子を併せて１〜２個有し、
尿素化合物（Ｂ）は、モル質量が３５０〜６００００ｇ／ｍｏｌであり、尿素基を少なくとも１個有し、
イオノゲン化合物（Ｃ）は、カチオン性成分と、アニオン性成分とを含有し、また酸素化合物（Ａ）とは異なり、かつ尿素化合物（Ｂ）とは異なり、
有機溶剤（Ｄ）は尿素基を有さず、またイオン性基を有さず、窒素原子と酸素原子から成る群から選択されるヘテロ原子を最大２個有する。
【０００８】
前述のように本発明によれば、「単結合で結合された酸素原子」とは、エーテル官能基、エステル官能基、又はヒドロキシ官能基中に存在する酸素原子のみを意味する：
【化２】
2019515054.tif 000003
【０００９】
単結合で結合された酸素原子とは好ましくは、エーテル官能基又はエステル官能基中に存在する酸素原子である（この結合構造式、及びあらゆる他の結合構造式において、構造フラグメントにおける星型の記号「*」は、結合フラグメントの連結箇所を表す）。
【００１０】
成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、及び／又は（Ｄ）はそれぞれ、異なる種類の化学種の形態で（例えば混合物として）存在していてよい。本発明による組成物は、上記成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、及び（Ｄ）の他に、任意でさらなる成分を含有することもできる。
【００１１】
（モル質量が約１０００ｇ／ｍｏｌ超の）高分子尿素化合物（Ｂ）のモル質量の測定は、後述の質量分子量測定に従って行う。質量平均分子量とは、ゲル透過クロマトグラフィーグラフィー（ＧＰＣ）に従って測定されたモル質量分布の質量平均である。モル質量分布は、DIN 55672 Teil 2に従い、測定する。溶離剤としては、ジメチルアセトアミド中の臭化リチウム溶液（含分５ｇ／Ｌ）を使用する。較正のために、分布度が狭い、直鎖状に構成されたポリメチルメタクリレート標準（分子量は１，０００，０００〜１０２ｇ／ｍｏｌ）を使用する。ＧＰＣ系全体（注入器、試料皿、検知器、及びカラム）の温度は、８０℃である。
【００１２】
本発明による組成物は、レオロジー作用が特に良好である。組成物のレオロジー作用は例えば、相応する塗料調製物の負荷安定性（タレ限界）により測定できる。さらに本発明による組成物は、適用調製物（例えば結合剤）において幅広い相容性（基準：例えば、調製物におけるピンホール形成、曇り形成、及び／又は濁り形成）を示す。
【００１３】
レオロジーの性能若しくはレオロジー制御剤としての適性に関して重要なのは、レオロジー活性を有する作用物質２種（すなわち酸素化合物（Ａ）と尿素化合物（Ｂ））の相互作用である。
【００１４】
本発明の１つの態様において、本発明による組成物は、以下の成分（ｉ）〜（ｉｖ）：
（ｉ）酸素化合物（Ａ）３０〜８０質量％、
（ｉｉ）尿素化合物（Ｂ）２０〜５５質量％、
（ｉｉｉ）イオノゲン化合物（Ｃ）０〜１５質量％、及び
（ｉｖ）有機溶剤（Ｄ）２〜２５質量％、
を含有する組成物である。
【００１５】
溶剤（Ｄ）が存在することが、しばしば実用的であるが、溶剤を使用しないことも可能である。通常は、酸素含有化合物（Ａ）、及び尿素化合物（Ｂ）（任意で、イオノゲン化合物（Ｃ）が存在する）から成る混合物を液状で用意することが、適切である。
【００１６】
このような溶剤不含であってよい本発明による組成物の実施形態は、通常、
（ｉ）酸素化合物（Ａ）４０〜８５質量％、
（ｉｉ）尿素化合物（Ｂ）１５〜６０質量％、
（ｉｉｉ）イオノゲン化合物（Ｃ）０〜５質量％、及び
（ｉｖ）有機溶剤（Ｄ）０〜２５質量％、
を含有する組成物である。
【００１７】
別の典型的な実施態様において本発明による組成物は、
（ｉ）酸素化合物（Ａ）４５〜８０質量％、
（ｉｉ）尿素化合物（Ｂ）２０〜５５質量％、
（ｉｉｉ）イオノゲン化合物（Ｃ）０〜４質量％、及び
（ｉｖ）有機溶剤（Ｄ）０〜１０質量％、
を含有する。
【００１８】
特別な実施態様において本発明による組成物は、
（ｉ）酸素化合物（Ａ）５０〜７５質量％、
（ｉｉ）尿素化合物（Ｂ）２５〜５０質量％、
（ｉｉｉ）イオノゲン化合物（Ｃ）０〜３質量％、及び
（ｉｖ）有機溶剤（Ｄ）０〜７質量％、
を含有する。
【００１９】
本発明の特別な態様において、酸素化合物（Ａ）の５０〜１００質量％は、Ｒ1が同一であるか、又は異なっており、水素であるか、又は分枝鎖状若しくは非分枝鎖状の、炭素原子数が１〜１６の有機基であり、好ましくは分枝鎖状若しくは非分枝鎖状のＣ1〜Ｃ4アルキル基であり、Ｒ2及びＲ3は、Ｒ2及びＲ3と結合するＮ原子及びエーテル酸素原子と一緒になって、ともに環原子を５〜７個有する環を形成する、一般式（Ｉ）として存在する。
【００２０】
ここで、酸素化合物（Ａ）の５０〜１００質量％は、好ましくは下記一般式（Ｉａ）：
【化３】
2019515054.tif 000004
である一般式（Ｉ）として存在し、
上記式中、
Ｒ1は同一であるか、又は異なり、水素であるか、かつ／又はメチル基であり、
Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、及びＸ4はそれぞれ、同一であるか、又は異なり、それぞれ相互に独立して、水素であるか、かつ／又は直鎖状若しくは分枝鎖状のＣ1〜Ｃ8アルキル基である。
【００２１】
極めて特に好ましくは、式（Ｉａ）においてＲ1が、水素及び／又はメチル基として存在し、Ｘ1＝Ｘ2＝Ｘ3＝Ｘ4＝Ｈである。
【００２２】
それぞれの酸素化合物（Ａ）の製造は公知の有機合成法により、構造様式に応じて行う。よって（Ｉａ）型の化合物の製造は例えば、次の文献に記載されている：GB 2223492、US 3558619、US 2472633、WO 2012/137152、DE 2445192、及びTetrahedron 2005, 61(46), 10903、Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3259、Tetrahedron Lett. 2010, 51 , 2319、Applied Catalysis A 2003, 255, 23、Natural Product Research 2009, 23(5), 479、またSynth. Commun. 2010, 40(2), 295。
【００２３】
さらなる特別な実施態様において、酸素化合物（Ａ）の５０〜１００質量％は、Ｒ1が同一であるか、又は異なっており、単結合で結合された、エーテル基及び／又はエステル基中に存在する酸素原子１個又は２個、炭素原子数が２〜１６の直鎖状若しくは分枝鎖状の有機基であり、Ｒ2及びＲ3がそれぞれ、同一であるか、又は異なり、またそれぞれ相互に独立して、分枝鎖状若しくは非分枝鎖状の、飽和若しくは不飽和のＣ1〜Ｃ8炭素原子基である、一般式（Ｉ）として存在する。
【００２４】
ここで好ましくは、酸素化合物（Ａ）の５０〜１００質量％は、Ｒ1が同一であるか又は異なっており、また（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）から成る群から選択される一般式セグメント１種以上：
【化４】
2019515054.tif 000005
として存在し、
上記式中、
Ｒ11はそれぞれ同一であるか、又は異なり、直鎖状若しくは分枝鎖状のＣ1〜Ｃ8アルキル基、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル基、又はフェニル基であり（ここでシクロアルキル基又はフェニル基は、置換されていてもよい）、
Ｒ2はそれぞれ同一であるか、又は異なり、直鎖状若しくは分枝鎖状のＣ2〜Ｃ8アルキレン基である。
【００２５】
一般式セグメント（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）において好ましくは、Ｒ11はメチル基又はエチル基であり、Ｒ12は分枝鎖状若しくは非分枝鎖状のＣ4アルキレン基である。
【００２６】
ここで極めて特に好ましいのは、一般式セグメント（Ｉｂ）が存在し、Ｒ11がメチル基であり、Ｒ12が分枝鎖状Ｃ4アルキレン基である場合である。
【００２７】
それぞれの酸素化合物（Ａ）の製造は公知の有機合成法により、構造様式に応じて行う。そこで（Ｉｂ）若しくは（Ｉｃ）型のセグメントを有する化合物の製造は例えば、J. of Chemical Education 1982, 59, 1069、並びにDE 3339386、及びUS 3417114に記載されている。有機合成のさらなる標準的な手法は、相応して適合可能である。方法としては例えば、アルコールと、環式無水カルボン酸とを反応させて、カルボン酸半エステルにし（典型的な反応条件：６０℃で３時間撹拌、触媒、例えばＫ2ＣＯ3によって、反応を容易にできる）、続いてカルボン酸半エステルの酸基と、塩化チオニルとを反応させて、塩化水素酸官能性エステルにし、続いて塩化水素酸官能性エステルを、相応する第二級アミンと反応させて、アミド官能性エステルにし（典型的な反応条件：芳香族炭化水素に０℃未満の温度でアミンを装入し、続いて反応性アミンを最大０℃の温度で反応させる：触媒としての第三級アミンが、反応を容易にする）、別の製造法としては例えば、第二級アミンと、環式無水カルボン酸とを反応させて、カルボン酸アミドにし（典型的な反応条件：４０℃超の温度で２４時間撹拌）、続いてカルボン酸アミドの酸基と、塩化チオニルとを反応させて、塩化水素酸官能性アミドにし、また塩化水素酸官能性アミドをアルコールと反応させて、アミド官能性エステルにする（典型的な反応条件：３０℃未満の温度で撹拌）。
【００２８】
或いは、酸素化合物（Ａ）の５０〜１００質量％は好ましくは、
Ｒ1が同一であるか又は異なっており、一般式セグメント（Ｉｄ）：
【化５】
2019515054.tif 000006
として存在する一般式（Ｉ）であり、
上記式中、
Ｒ21はそれぞれ同一であるか、又は異なり、直鎖状若しくは分枝鎖状のＣ1〜Ｃ4アルキル基であり、
Ｒ22はそれぞれ同一であるか、又は異なり、直鎖状若しくは分枝鎖状のＣ2〜Ｃ6アルキレン基である。
【００２９】
ここで特に好ましいのは、一般式セグメント（Ｉｄ）においてＲ21がメチル基又はエチル基であり、Ｒ22が直鎖状若しくは分枝鎖状のＣ2〜Ｃ4アルキレン基である場合である。
【００３０】
ここで極めて特に好ましいのは、一般式セグメント（Ｉｄ）中、Ｒ21がメチル基であり、Ｒ22がＣ2アルキレン基である場合である。
【００３１】
それぞれの酸素化合物（Ａ）の製造は公知の有機合成法により、構造様式に応じて行う。そこで（Ｉｄ）型のセグメントを有する化合物の製造は例えば、US 2011/292141、US 2011/251430、及びUS 2010/076223に記載されている。
【００３２】
さらなる実施態様において式（Ｉ）は、下記一般式（Ｉｅ）を有するＯＨ置換されたラクタムであってよい：
【化６】
2019515054.tif 000007
上記式中、Ｒ1はＲ2と架橋性アルキレン単位を形成し、このアルキレン単位は、Ｒ1及びＲ2と結合する原子団ＣＯ−Ｎとともに、好ましくは５〜７個の環原子から成る環を形成するものであり、Ｒ4は、Ｃ2〜Ｃ6アルキレン基である。
【００３３】
それぞれの酸素化合物（Ａ）の製造は公知の有機合成法により、構造様式に応じて行う。そこで（Ｉｅ）型の化合物の製造は例えば、相応するラクトンと、アミノアルコールとの反応によって行うことができ（典型的な条件：ラクトンとアミノアルコールを６時間、１８０℃で加熱し、続いて再度１５時間、２４０℃で加熱。触媒、例えばｐ−トルエンスルホン酸により、反応を容易にできる）。
【００３４】
酸素化合物（Ａ）のレオロジー作用は、尿素化合物（Ｂ）が存在することによって、さらに明らかに上昇する。ここで尿素化合物（Ｂ）自体も、同様にレオロジー作用をもたらす。
【００３５】
本発明の特に好ましい実施態様において、尿素化合物（Ｂ）の７０〜１００質量％が、尿素基を少なくとも２個有するか、又は尿素基を少なくとも１個と、ウレタン基を少なくとを１個有する。
【００３６】
しばしば尿素化合物（Ｂ）の５０〜１００質量％が、下記一般式（ＩＩ）：
【化７】
2019515054.tif 000008
として存在し、
上記式中、
Ｒ31及びＲ32はそれぞれ、同一であるか又は異なり、それぞれ相互に独立して、分枝鎖状若しくは非分枝鎖状、飽和若しくは不飽和の、炭素原子数が１〜１００の有機基であり、この有機基は、それぞれ最大１個の尿素基と、それぞれ最大１個のウレタン基を有するものであり、
Ｒ33及びＲ34はそれぞれ、同一であるか、又は異なっており、またそれぞれ相互に独立して、炭素原子を１〜３００個有し、任意でエーテル基を有する分枝鎖状若しくは非分枝鎖状のポリエステル基、２〜３００個の炭素原子を有する分枝鎖状若しくは非分枝鎖状のポリエーテル基、１〜３００個の炭素原子を有する分枝鎖状若しくは非分枝鎖状のポリアミド基、３〜１００個のケイ素原子を有するポリシロキサン基、分枝鎖状若しくは非分枝鎖状のＣ2〜Ｃ22アルキレン基、分枝鎖状若しくは非分枝鎖状のＣ3〜Ｃ18アルケニレン基、Ｃ5〜Ｃ12アリーレン基、及び／又は分枝鎖状若しくは非分枝鎖状Ｃ7〜Ｃ22アリールアルキレン基であり、
Ｚ及びＷはそれぞれ、同一であるか、又は異なり、それぞれ相互に独立して、ＮＨ−ＣＯ−Ｏ及び／又はＮＨ−ＣＯ−ＮＨであり、
ｎは同一であるか、又は異なり、１〜１５０の整数、好ましくは２〜１２０の整数である。
【００３７】
本発明の特別な実施態様において、尿素化合物（Ｂ）の５０〜１００質量％はそれぞれ、分子量が２０００〜５５０００であり、かつ尿素基を４〜１５０個有する。
【００３８】
本発明の典型的な実施態様において、尿素化合物（Ｂ）の５０〜１００質量％はそれぞれ、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、及び（ＩＩＩｄ）：
【化８】
2019515054.tif 000009
から成る群から選択される一般式として存在し、
上記式中、
ＡＭは同一であるか、又は異なり、炭素原子数が２〜５０の直鎖状若しくは分枝鎖状、飽和若しくは不飽和、脂肪族、芳香族、若しくは脂肪芳香族の有機基であり、
ＡＭ１及びＡＭ２はそれぞれ同一であるか、又は異なり、それぞれ相互に独立して、炭素原子数が１〜５０の直鎖状若しくは分枝鎖状、飽和若しくは不飽和、脂肪族、芳香族、若しくは脂肪芳香族の有機基であり、ここでこの有機基は、さらなる官能基（例えばヒドロキシ官能基又はアミノ官能基）を有していてよく、
ＩＣ１及びＩＣ２はそれぞれ同一であるか、又は異なり、それぞれ相互に独立して、炭素原子数が２〜４０の直鎖状若しくは分枝鎖状、飽和若しくは不飽和、脂肪族、芳香族、若しくは脂肪芳香族の炭化水素基であり、
ＩＣ３は同一であるか、又は異なり、炭素原子数が２〜２４の直鎖状若しくは分枝鎖状、飽和若しくは不飽和、脂肪族、芳香族、若しくは脂肪芳香族の炭化水素基であり、
ＲＰ１及びＲＰ２はそれぞれ同一であるか、又は異なり、それぞれ相互に独立して、炭素原子数が１〜２４の直鎖状若しくは分枝鎖状、飽和若しくは不飽和、脂肪族、芳香族、若しくは脂肪芳香族の有機基であるか、かつ／又はエーテル酸素原子を１〜１２０個有するポリエーテル基であるか、かつ／又はエステル基を１〜１００個有し、任意でエーテル基を有するポリエステル基であるか、かつ／又はアミド基を１〜１００個有するポリアミド基であるか、かつ／又はケイ素原子を３〜１００個有するポリシロキサン基であり、
ＲＰ３は同一であるか、又は異なり、炭素原子数が２〜２４の直鎖状若しくは分枝鎖状、飽和若しくは不飽和、脂肪族、芳香族、若しくは脂肪芳香族の炭化水素基であるか、かつ／又はエーテル酸素原子を１〜１２０個有する（ポリ）エーテル基であるか、かつ／又はアミド基を１〜１００個有するポリアミド基であるか、かつ／又はケイ素原子を３〜１００個有するポリシロキサン基であるか、かつ／又はエステル基を１〜１００個有し、任意でエーテル基を有するポリエステル基であり、
ｐは同一であるか、又は異なり、０及び／又は１である。
【００３９】
ここで好ましくは、尿素化合物（Ｂ）の７０〜１００質量％はそれぞれ、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、及び（ＩＩＩｄ）から成る群から選択される前記一般式として存在し、
上記式中、
ＡＭは同一であるか、又は異なり、以下のもの：
【化９−１】
2019515054.tif 000010
【化９−２】
2019515054.tif 000011
［上記式中、Ｒx及びＲyは、同一であるか、又は異なり、それぞれ相互に独立して、ＣＨ3、及び／又は水素である］
（ＣＨ2）q
［上記式中、ｑは同一であるか、又は異なり、２〜１２の整数である］
から成る群から選択され、
ＡＭ１及びＡＭ２はそれぞれ、同一であるか、又は異なり、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ラウリル、オレイル、ステアリル、ポリイソブチレン、及びエーテル酸素原子を２〜４０個有するポリエーテル、ベンジル、メチルベンジル、シクロヘキシル、カルボキシアルキル、ヒドロキシアルキル、及びアルキルアルコキシシランから成る群から選択される。
【００４０】
ＩＣ１及びＩＣ２はそれぞれ、同一であるか、又は異なり、以下のもの：
【化１０】
2019515054.tif 000012
から成る群から選択される。
【００４１】
ＩＣ３は同一であるか、又は異なり、メチル、エチル、フェニル、ベンジル、シクロヘキシル、及びステアリルから成る群から選択されており、
ＲＰ１及びＲＰ２はそれぞれ、同一であるか、又は異なり、分枝鎖状若しくは非分枝鎖状のＣ1〜Ｃ18アルキル、オレイル、ベンジル、アリルから成る群から、好ましくはエチレンオキシド、プロピレンオキシド、及び／又はブチレンオキシドの構造単位を有するポリエーテル基、及びε−カプロラクトン及び／又はΔバレロラクトンの構造単位を有するポリエステル基から、選択されており、
ＲＰ３は同一であるか、又は異なり、直鎖状若しくは分枝鎖状のＣ1〜Ｃ18アルキレン基、直鎖状若しくは分枝鎖状のＣ2〜Ｃ18アルケニレン基から成る群から選択され、好ましくはエチレンオキシド、プロピレンオキシド、及び／又はブチレンオキシドの構造単位を有し、エーテル酸素原子を１〜２５個有するポリエーテルである。
【００４２】
特別な実施態様においては、尿素化合物（Ｂ）の７０〜１００質量％がそれぞれ、イソシアヌレート結合及び／又はウレトジオン結合によってオリゴマー化されたイソシアネートと、単官能性アミンとの反応によって製造可能である。
【００４３】
本発明の特別な実施態様では、尿素化合物（Ｂ）の９５〜１００質量％、好ましくは９８〜１００質量％がそれぞれ、一般式（ＩＶａ）の分子セグメント：
【化１１】
2019515054.tif 000013
［上記式中、Ｙ1は同一であるか、又は異なり、炭素原子を６〜２０個有する飽和若しくは不飽和の、分枝鎖状若しくは非分枝鎖状の炭化水素基である］
を少なくとも１個有し、かつ
それぞれ下記一般式（ＩＶｂ）の分子セグメント：
【化１２】
2019515054.tif 000014
［上記式中、Ｙ2は同一であるか、又は異なり、炭素原子を６〜２０個有する飽和若しくは不飽和の、分枝鎖状若しくは非分枝鎖状の炭化水素基である］
を含有しない。
【００４４】
尿素化合物（Ｂ）の製造は公知の方法で、相応するイソシアネートと、アミンとの反応によって行うことができる。このような尿素化合物の製造法は例えば、EP 0006252、DE 2822908、DE 10241853、DE 19919482、EP 1188779、DE 102008059702に詳細に記載されている。特に高分子のポリ尿素化合物の製造は例えば、EP 2292675に開示されている。尿素化合物（Ｂ）の製造は好ましくは、これら公知の製造方法によって行う。よってレオロジー制御のための好ましい組成物は、尿素成分（Ｂ）がこのような製造法で得られた組成物でもある。
【００４５】
本発明の実施態様において本発明による組成物は、イオノゲン化合物（Ｃ）を０．５〜４．０質量％含有し、ここでイオノゲン化合物（Ｃ）の５０〜１００質量％が、主族Ｉ及びＩＩ（アルカリ金属及びアルカリ土類金属）のカチオンの塩として、又はアンモニウムイオンの塩として、好ましくはリチウム塩、カルシウム塩、若しくはマグネシウム塩として、特に好ましくはリチウム塩若しくはカルシウム塩として存在し、イオノゲン化合物のアニオンとして、好ましくは一価のアニオン、特に好ましくはハロゲン化物イオン、擬ハロゲン化物イオン、ギ酸イオン、酢酸イオン、及び／又は硝酸イオン、極めて特に好ましくは塩化物イオン、酢酸イオン、及び／又は硝酸イオンが存在する。
【００４６】
本発明による組成物は、レオロジー制御に好適であり、特に液状系のチキソトロピー化に適している。
【００４７】
本発明はさらに、レオロジー制御、特に液状混合物のレオロジー制御のための、本発明による組成物の使用に関する。この液状混合物は好ましくは、被覆として、特に塗料として、プラスチック調製物として、顔料ペーストとして、封止剤調製物として、化粧品として、セラミック調製物として、接着剤調製物として、注型材料として、建材調製物として、潤滑剤として、ヘラ塗り材料として、印刷用塗料として、又はインキとして（例えばインクジェット用のインキとして）存在する。
【００４８】
最後に本発明は、塗料として、プラスチック調製物として、顔料ペーストとして、封止剤調製物として、化粧品として、セラミック調製物として、接着剤調製物として、注型材料として、建材調製物として、潤滑剤として、ヘラ塗り材料として、印刷用塗料として、又はインキとして存在する調合物であって、本発明による組成物が０．１〜７．５質量％添加されているものに関する。本発明の特に好ましい実施態様は、本発明による組成物が０．２〜５質量％、特に好ましくは０．３〜４質量％添加されている、相応する調合物に関する。
【００４９】
ここで特に好ましいのは、塗料、印刷用インキ（例えばインクジェット用インキ）、プラスチック調製物、化粧品調合物、建材調製物、潤滑剤、及び／又は接着剤をレオロジー制御するためのレオロジー制御剤として、好ましくはチキソトロープ剤としての、本発明による組成物の使用である。
【００５０】
ここで塗料、印刷用インキ、及び（インクジェット用）インキとは、溶剤含有塗料、また溶剤不含の塗料、又は水性塗料、印刷用塗料、及びインクジェット用塗料インキであり得る。塗料は様々な適用分野で使用でき、特に自動車用塗料、建築物用塗料、保護用塗料（特に船舶及び橋梁の塗装）、缶用塗料、コイル用塗料、木材用塗料、家具用塗料、工業用塗料、プラスチック塗装、鋼線塗料、食料品及び種の被覆、またいわゆるカラーレジスト（Color Resists：カラーフィルターのために例えばＬＣディスプレーで使用される）で使用できる。適用分野の塗料にはまた、通常、固体含分が非常に高く、液状成分が少ないペースト材料も包含される（例えばいわゆる顔料ペースト、又は微細に分布した金属粒子若しくは金属粉末をベースとするペースト、例えば銀、銅、亜鉛、アルミニウム、青銅、真鍮ベースのもの）。
【００５１】
プラスチック調製物とは、プラスチック材料を製造するための（液状）出発材料であってよく、これは好ましくは化学的な架橋プロセス（「硬化」して熱硬化性樹脂になる）によって反応させる。よって好ましいプラスチック調合物は、不飽和のポリエステル樹脂、ビニルエステル樹脂、アクリレート樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ホルムアルデヒド樹脂（例えばメラミン−ホルムアルデヒド、又は尿素−ホルムアルデヒド）である。これらは様々な条件下で硬化させることができ、例えば室温で（常温硬化系）、又は高温で（熱硬化系）、場合によってはまた印刷を施与しながら（「クローズドモールド」塗布、シートモールディングコンパウンド、又はバルクモールディングコンパウンド）、行うことができる。好ましいプラスチック調製物には、ＰＶＣプラスチゾルが含まれる。
【００５２】
化粧品調製物とは、多様な液状組成物であってよく、これはいわゆるパーソナルケア、又はヘルスケアの分野で使用でき、例えばローション、クリーム、ペースト（例えば歯磨き粉）、フォーム（例えばひげ剃り用フォーム）、ジェル（ひげ剃り用ジェル、シャワージェル、ジェル状に調製された医薬作用物質）、髪用シャンプー、液体石鹸、爪用塗料、リップスティック、髪染めである。
【００５３】
建材用調製物とは、加工の際に液状又はペースト状の材料であってよく、これは建築分野で使用され、硬化後には固くなるもの、例えば水硬性結合剤、例えばコンクリート、セメント、モルタル、タイル用接着剤、石膏である。
【００５４】
潤滑剤とは、潤滑のために使用される材料であり、すなわち摩擦と摩耗の低減、また力の伝達、冷却、振動の減衰、封止作用、及び腐食保護に役立つものであり、ここでは液状の潤滑剤と潤滑グリースが好ましい。また潤滑剤と穿孔洗浄液（「ドリル液」、例えば石油採掘で用いられる）も、本発明の定義によれば潤滑剤に含まれる。
【００５５】
接着剤とは、接合部を面での接着と内部強度によって結合可能な、加工条件下で液状のあらゆる工程作業物質であり得る。接着剤は、溶剤含有、溶剤不含、又は水性であり得る。
【００５６】
以下、本発明を実施例により、さらに詳細に説明する。
【００５７】
実施例
レオロジー制御剤の合成
合成に用いる原料
・Desmodur T80・・・２，４−／２，６−ジイソシアナトトルエンの異性体混合物、Bayer AG社製、
・Desmodur T65・・・２，４−／２，６−ジイソシアナトトルエンの異性体混合物、Bayer AG社製、
・Polyglycol B11/50・・・エチレンオキシド／プロピレンオキシドのランダムコポリマー、DIN 53240によるヒドロキシ数が３３ｍｇＫＯＨ／ｇのモノブチルエーテル、Clariant社製、
・ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）・・・Merck KGaA社製。
【００５８】
分子量の測定：
質量平均分子量とは、ゲル透過クロマトグラフィーグラフィー（ＧＰＣ）に従って測定されたモル質量分布の質量平均である。モル質量分布は、DIN 55672 Teil 2に従い、測定する。溶離剤としては、ジメチルアセトアミド中の臭化リチウム溶液（含分５ｇ／Ｌ）を使用する。較正のために、分布度が狭い、直鎖状に構成されたポリメチルメタクリレート標準（分子量は１，０００，０００〜１０２ｇ／ｍｏｌ）を使用する。ＧＰＣ系全体（注入器、試料皿、検知器、及びカラム）の温度は、８０℃である。
【００５９】
パーセンテージの記載は、特に示されていない限り、質量％である。「尿素化合物」という用語はそれぞれ、本発明による尿素化合物（Ｂ）を言う。
【００６０】
比較例Ａ−Ｖ１（従来技術によるもの）
・段階１：
反応槽（撹拌機、還流冷却器、及び滴加漏斗を備える丸底フラスコ）において、窒素雰囲気下でDesmodur T80を６９．６ｇ（０．４ｍｏｌ）装入し、ε−カプロラクトン５ｍｏｌと１−デカノール１ｍｏｌとから得られるポリエステルを１４５．６ｇ（０．２ｍｏｌ）、撹拌しながら４５分以内に計量供給する。この際に温度は、４５℃未満に保つ。供給終了後さらに２時間、６０℃で撹拌する。
【００６１】
・段階２：
第二の反応槽（撹拌機、還流冷却器、及び滴加漏斗を備える丸底フラスコ）において、窒素雰囲気下、及び撹拌下で、ＬｉＣｌを１２．６ｇ（０．３ｍｏｌ）、Ｎ−エチルピロリドン１０７５．６ｇに溶かす。その後、メタキシリレンジアミン４１．１ｇ（０．３ｍｏｌ）を添加し、溶液を６０℃に加熱する。続いて、段階１で得られる反応混合物を全て９０分以内に、撹拌しながら、温度が６５℃を超えないように滴加する。反応を完全にするため、反応混合物を３時間、６０℃で撹拌する。無色透明で粘稠な生成物が得られる。質量平均分子量は、１２５００ｇ／ｍｏｌである。
【００６２】
比較例Ａ−Ｖ２（従来技術によるもの）
・段階１：
まず、特許文献EP 1188779に記載のイソシアネート単付加物を、Desmodur T80とPolyglycol B11/50から製造する。
【００６３】
・段階２：
反応槽（撹拌機、還流冷却器、及び滴加漏斗を備える丸底フラスコ）において、窒素雰囲気下、及び撹拌下で、ＬｉＣｌを３．８ｇ（０．０９ｍｏｌ）、ＤＭＳＯ２５０．８ｇに溶かす。その後、メタキシリレンジアミン１０．３ｇ（０．０７５ｍｏｌ）を添加し、透明な混合物を６０℃に加熱する。続いて、Desmodur T65１０．４ｇ（０．０６ｍｏｌ）、及び段階１からの単付加物３８．２ｇ（０．０３ｍｏｌ）を、撹拌しながら１時間以内に、温度が６５℃を超えないように滴加する。反応を完全にするため、反応混合物を３時間、６０℃で撹拌する。無色透明で液状の生成物が得られる。質量平均分子量は、１５０００ｇ／ｍｏｌである。
【００６４】
比較例Ａ−Ｖ３
・段階１：
まず、特許文献EP 1188779に記載のイソシアネート単付加物を、Desmodur T80とブトキシポリアルキレングリコール（Polyglycol B11/50、Clariant社製）から製造する。
【００６５】
・段階２：
反応槽に、窒素雰囲気下、及び撹拌下、ＬｉＣｌを３．８ｇ（０．０９ｍｏｌ）、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オール２５０．８ｇに溶かす。その後、メタキシリレンジアミン１０．３ｇ（０．０７５ｍｏｌ）を添加し、透明な混合物を６０℃に加熱する。続いて、Desmodur T65１０．４ｇ（０．０６ｍｏｌ）、及び段階１からの単付加物３８．２ｇ（０．０３ｍｏｌ）を、撹拌しながら１時間以内に、温度が６５℃を超えないように滴加する。反応を完全にするため、反応混合物を３時間、６０℃で撹拌する。無色透明で液状の生成物が得られる。質量平均分子量は、１５０００ｇ／ｍｏｌである。
【００６６】
例Ａ１
・段階１：
反応槽（撹拌機、還流冷却器、及び滴加漏斗を備える丸底フラスコ）において、窒素雰囲気下でDesmodur T80を６９．６ｇ（０．４ｍｏｌ）装入し、ε−カプロラクトン５ｍｏｌと１−デカノール１ｍｏｌとから得られるポリエステルを１４５．６ｇ（０．２ｍｏｌ）、撹拌しながら４５分以内に計量供給する。この際に温度は、４５℃未満に保つ。供給後さらに２時間、６０℃で撹拌する。
【００６７】
・段階２：
第二の反応槽（撹拌機、還流冷却器、及び滴加漏斗を備える丸底フラスコ）において、窒素雰囲気下、及び撹拌下で、ＬｉＣｌを１２．６ｇ（０．３ｍｏｌ）、メチル−５−（ジメチルアミノ）−２−メチル−５−オキソペンタノエート５０２．３ｇ、及びＮ−エチルピロリドン５７３．３ｇに溶かす。その後、メタキシリレンジアミン４１．１ｇ（０．３ｍｏｌ）を添加し、溶液を６０℃に加熱する。続いて、段階１で得られる反応混合物を９０分以内に、撹拌しながら、温度が６５℃を超えないように滴加する。反応を完全にするため、反応混合物を３時間、６０℃で撹拌する。無色透明で、粘稠な生成物が得られる。質量平均分子量は、１２５００ｇ／ｍｏｌである。
【００６８】
例Ａ２
・段階１：
反応槽（撹拌機、還流冷却器、及び滴加漏斗を備える丸底フラスコ）において、窒素雰囲気下でDesmodur T80を６９．６ｇ（０．４ｍｏｌ）装入し、ε−カプロラクトン５ｍｏｌと１−デカノール１ｍｏｌとから得られるポリエステルを１４５．６ｇ（０．２ｍｏｌ）、撹拌しながら４５分以内に計量供給する。この際に温度は、４５℃未満に保つ。供給終了後さらに２時間、６０℃で撹拌する。
【００６９】
・段階２：
第二の反応槽において、窒素雰囲気下、及び撹拌下で、ＬｉＣｌを１２．６ｇ（０．３ｍｏｌ）、メチル−５−（ジメチルアミノ）−２−メチル−５−オキソペンタノエート５７４．８ｇ、及びＤＭＳＯ５００．８ｇに溶かす。その後、メタキシリレンジアミン４１．１ｇ（０．３ｍｏｌ）を添加し、溶液を６０℃に加熱する。続いて、段階１で得られる反応混合物を９０分以内に、撹拌しながら、温度が６５℃を超えないように滴加する。反応を完全にするため、反応混合物を３時間、６０℃で撹拌する。無色透明で、粘稠な生成物が得られる。質量平均分子量は、１２５００ｇ／ｍｏｌである。
【００７０】
例Ａ３
・段階１：
まず、特許文献EP 1188779に記載のイソシアネート単付加物を、Desmodur T80、及びブトキシポリアルキレングリコール（Polyglycol B11/50、Clariant社製）から製造する。
【００７１】
・段階２：
反応槽に、窒素雰囲気下、及び撹拌下、ＬｉＣｌを３．８ｇ（０．０９ｍｏｌ）、アセチルモルホリン１３３．７ｇ、及びジメチルスルホキシド１１７．１ｇに溶かす。その後、メタキシリレンジアミン１０．３ｇ（０．０７５ｍｏｌ）を添加し、透明な混合物を６０℃に加熱する。続いて、Desmodur T65１０．４ｇ（０．０６ｍｏｌ）、及び段階１からの単付加物３８．２ｇ（０．０３ｍｏｌ）を、撹拌しながら１時間以内に、温度が６５℃を超えないように滴加する。反応を完全にするため、反応混合物を３時間、６０℃で撹拌する。無色透明で液状の生成物が得られる。質量平均分子量は、１５０００ｇ／ｍｏｌである。
【００７２】
比較例Ｂ−Ｖ１（従来技術によるもの）
・段階１：
まず、特許文献EP 1188779に記載のジイソシアネート単付加物を２５．７４ｇ、ヒドロキシ数（DIN/ISO 4629により測定）が２２０ｍｇＫＯＨ／ｇのポリエチレングリコールモノブチルエーテル１５．３ｇ、並びに２，４−トルイレンジイソシアネート１５％と、２，６−トルイレンジイソシアネート８５％との混合物２０．８８ｇから、製造する。
【００７３】
・段階２：
四つ首フラスコは、撹拌機、滴加漏斗、温度計、及び還流冷却器を備える。１−ドデシルピロリジン−２−オンを４８．６ｇ装入し、窒素雰囲気下で撹拌しながら、１２０℃に加熱する。塩化リチウムを２．５８ｇ添加し、この温度で撹拌しながら、１時間で溶かす。続いて、温度を８０℃に下げる。ｍ−キシリレンジアミンを４．０８ｇ添加し、混合物を均質化する。
【００７４】
事前に（段階１で）製造したイソシアネート付加物を、撹拌しながら１時間以内に、アミン溶液にゆっくりと、温度が８５℃を超えないように滴加する。反応を完全にするため、反応混合物をさらに３時間、８０℃で撹拌する。無色透明で、やや粘稠な生成物が得られる。アミン価は、２ｍｇＫＯＨ／ｇ未満である（DIN 16945により測定）。
【００７５】
比較例Ｂ−Ｖ２（従来技術によるもの）
・段階１：
四つ首フラスコは、撹拌機、滴加漏斗、温度計、及び還流冷却器を備える。２，４−トルイレンジイソシアネート３０％と、２，６−トルイレンジイソシアネート７０％とから成るイソシアネート混合物を７４．４７ｇ、２５℃で窒素雰囲気下に装入し、ヒドロキシ数が１７５ｍｇＫＯＨ／ｇ（DIN / ISO 4629により測定）のポリエチレングリコールモノブチルエーテルを１３６．９６ｇ、撹拌しながら９０分以内に、温度が３０℃を超えないように滴加する。
【００７６】
３０℃で３時間の後反応時間後に、ＮＣＯ含分が８．３５％（DIN EN ISO 9369により測定）の明るい粘稠の液体が生じる。
【００７７】
・段階２：
第二の同様の反応槽において、Ｎ−エチルピロリドンを３９３．７ｇ、撹拌しながら８０℃に加熱する。この温度に達したら、塩化リチウムを２１．９３ｇ添加し、撹拌しながら１時間、溶かす。
【００７８】
続いて、ｍ−キシリレンジアミンを２９．１ｇ添加し、均質化する。事前に（段階１で）製造したイソシアネート付加物を、撹拌しながら１時間以内に、アミン溶液にゆっくりと、温度が８５℃を超えないように滴加する。反応を完全にするため、反応混合物をさらに３時間、８０℃で撹拌する。やや濁った、無色の生成物が得られる。アミン価は、２ｍｇＫＯＨ／ｇ未満である（DIN 16945により測定）。
【００７９】
比較例Ｂ−Ｖ３（従来技術によるもの）
・段階１：
まず、特許文献EP 1188779に記載の単付加物を６４．８６ｇ、ヒドロキシ数が２２０ｍｇＫＯＨ／ｇのポリエチレングリコールモノブチルエーテル、並びに２，４−トルイレンジイソシアネート３０％と、２，６−トルイレンジイソシアネート７０％との混合物から、製造する。
【００８０】
・段階２：
まず、単付加物を２７．８ｇ、ヒドロキシ数が２２０ｍｇＫＯＨ／ｇのポリエチレングリコールモノエチルエーテル、並びに２，４−トルイレンジイソシアネート３０％と、２，６−トルイレンジイソシアネート７０％との混合物から、特許文献EP 1188779に従って製造する。続いて、段階１及び段階２を混合する。
【００８１】
・段階３：
撹拌機、滴加漏斗、温度計、及び還流冷却器を備える四つ首フラスコにおいて、Ｎ−エチルピロリドンを１６８．０ｇ、撹拌しながら８０℃に加熱する。この温度に達したら、塩化リチウムを４．６４ｇ添加し、その後、撹拌しながら１時間、８０℃で溶かす。
【００８２】
続いて、ｍ−キシリレンジアミンを１４．６９ｇ添加し、均質化する。
【００８３】
事前に製造したイソシアネート付加物混合体（段階１＋段階２）を、撹拌しながら１時間以内に、アミン溶液にゆっくりと、温度が８５℃を超えないように滴加する。
【００８４】
反応を完全にするため、反応混合物を３時間、８０℃で撹拌する。無色透明で、やや粘稠な生成物が得られる。アミン価は、２ｍｇＫＯＨ／ｇ未満である（DIN 16945により測定）。
【００８５】
比較例Ｂ−Ｖ４（従来技術によるもの）
・段階１：
まず、特許文献EP 1188779に記載の単付加物を４３６．８ｇ、ＯＨ数が１２５ｍｇＫＯＨ／ｇのポリエチレングリコールモノメチルエーテル、並びに２，４−トルイレンジイソシアネート３５％と、２，６−トルイレンジイソシアネート６５％との混合物から、製造する。
【００８６】
・段階２：
撹拌機、滴加漏斗、温度計、及び還流冷却器を備える四つ首フラスコにおいて、ジメチルスルホキシドを１１９５．４８ｇ、撹拌しながら１２０℃に加熱し、この温度に達したら塩化リチウムを２７．９５ｇ加える。その後、塩化リチウムを１時間以内に、１２０℃で撹拌しながら溶かす。続いて、温度を８０℃に下げる。
【００８７】
ｍ−キシリレンジアミンを４７．６０ｇ添加し、混合物を均質化する。事前に製造したイソシアネート付加物（段階１）を、撹拌しながら１時間以内に、アミン溶液にゆっくりと、温度が８５℃を超えないように滴加する。反応を完全にするため、反応混合物を３時間、８０℃で撹拌する。透明で黄色っぽい、やや粘稠な生成物が得られる。アミン価は、２ｍｇＫＯＨ／ｇ未満である（DIN 16945により測定）。
【００８８】
比較例Ｂ−Ｖ５（従来技術によるもの）
・段階１：
まず、特許文献EP 1188779に記載の単付加物を９０．００ｇ、ラウリルアルコールと、２，６−トルイレンジイソシアネートから製造する。反応生成物はワックス状であり、そのＮＣＯ含分は１１．１％である。
【００８９】
・段階２：
撹拌機、滴加漏斗、温度計、及び還流冷却器を備える四つ首フラスコにおいて、Ｎ−エチルピロリドンを４９６．９ｇ、撹拌しながら８０℃に加熱する。この温度に達したら、塩化リチウムを１７．２ｇ添加し、その後、撹拌しながら１時間、溶解させる。続いて、温度を８０℃に下げる。ｍ−キシリレンジアミンを１７．０ｇ添加し、均質化する。事前に製造したイソシアネート付加物（段階１）を溶融させ、撹拌しながら１時間以内に、アミン溶液にゆっくりと、温度が８５℃を超えないように滴加する。反応を完全にするため、反応混合物をさらに３時間、８０℃で撹拌する。透明で茶色っぽい生成物が得られる。アミン価は、２ｍｇＫＯＨ／ｇ未満である（DIN 16945により測定）。
【００９０】
比較例Ｂ−Ｖ６（従来技術によるもの）
撹拌機、滴加漏斗、温度計、及び還流冷却器を備える四つ首フラスコにおいて、Ｎ−メチルピロリドンを２７３ｇ、８０℃に加熱し、塩化リチウムを２１．５ｇ加え、１時間、ゆっくりと撹拌する。塩化リチウム溶液は、透明である。
【００９１】
続いて温度を６０℃に下げ、塩化リチウム溶液にベンジルアミンを５３．５ｇ加え、均質化する。５分後にヘキサメチレンジイソシアネートを４２．０ｇ、温度が６５℃を超えないように、ゆっくりとアミン溶液に滴加する。反応を完全にするため、反応混合物をさらに３時間、８０℃で撹拌する。黄色い低粘度の生成物が得られる。アミン価は、２ｍｇＫＯＨ／ｇ未満である（DIN 16945により測定）。
【００９２】
比較例Ｂ−Ｖ７（従来技術によるもの）
・段階１：
撹拌機、滴加漏斗、温度計、及び還流冷却器を備える四つ首フラスコにおいて、２，６−トルイレンジイソシアネートを１７．４ｇ、２０℃で装入し、エチレンオキシドとプロピレンオキシドの比率が１：１であり、ヒドロキシ数が５２ｍｇＫＯＨ／ｇのブトキシポリ（エチレングリコール−コ−プロピレングリコール）を１０７．８ｇ、撹拌しながら９０分以内に、温度が３０℃を超えないように計量供給する。３時間の後反応時間の後、ＮＣＯ含分が３．１％の明るい粘稠の液体が生じる。
【００９３】
・段階２：
撹拌機、滴加漏斗、温度計、及び還流冷却器を備える四つ首フラスコにおいて、ジメチルスルホキシドを１６５．２ｇ、撹拌しながら８０℃に加熱する。この温度に達したら、塩化リチウムを２．１５ｇ添加し、その後、撹拌しながら１時間、溶解させる。
【００９４】
続いて、温度を８０℃に下げる。ヘキサメチレンジアミンを８．４ｇ添加し、混合物を均質化する。事前に製造したイソシアネート付加物（段階１）を、撹拌しながら１時間以内にゆっくりと、温度が８５℃を超えないように滴加する。反応を完全にするため、反応混合物を３時間、８０℃で撹拌する。無色透明で、やや粘稠な生成物が得られる。アミン価は、２ｍｇＫＯＨ／ｇ未満である（DIN 16945により測定）。
【００９５】
例Ｂ１
・段階１：
まず、特許文献EP 1188779に記載のジイソシアネート単付加物を２５．７４ｇ、ヒドロキシ数（DIN/ISO 4629により測定）が２２０ｍｇＫＯＨ／ｇのポリエチレングリコールモノブチルエーテル１５．３ｇ、並びに２，４−トルイレンジイソシアネート１５％と、２，６−トルイレンジイソシアネート８５％との混合物２０．８８ｇから、製造する。
【００９６】
・段階２：
四つ首フラスコは、撹拌機、滴加漏斗、温度計、及び還流冷却器を備える。１−ドデシルピロリジン−２−オンを８．１ｇ、及びアセチルモルホリンを４０．５ｇ装入し、窒素雰囲気下で撹拌しながら、１２０℃に加熱する。塩化リチウムを２．５８ｇ添加し、この温度で撹拌しながら、１時間で溶かす。続いて、温度を８０℃に下げる。ｍ−キシリレンジアミンを４．０８ｇ添加し、混合物を均質化する。
【００９７】
事前に（段階１で）製造したイソシアネート付加物を、撹拌しながら１時間以内に、アミン溶液にゆっくりと、温度が８５℃を超えないように滴加する。反応を完全にするため、反応混合物をさらに３時間、８０℃で撹拌する。無色透明で、やや粘稠な生成物が得られる。アミン価は、２ｍｇＫＯＨ／ｇ未満である（DIN 16945により測定）。
【００９８】
例Ｂ２
・段階１：
四つ首フラスコは、撹拌機、滴加漏斗、温度計、及び還流冷却器を備える。２，４−トルイレンジイソシアネート３０％と、２，６−トルイレンジイソシアネート７０％とから成るイソシアネート混合物を７４．４７ｇ、２５℃で窒素雰囲気下に装入し、ヒドロキシ数が１７５ｍｇＫＯＨ／ｇ（DIN/ISO 4629により測定）のポリエチレングリコールモノブチルエーテルを１３６．９６ｇ、撹拌しながら９０分以内に、温度が３０℃を超えないように滴加する。
【００９９】
３０℃で３時間の後反応時間後に、ＮＣＯ含分が８．３５％（DIN EN ISO 9369により測定）の明るい粘稠の液体が生じる。
【０１００】
・段階２：
第二の同様の反応槽において、Ｎ−エチルピロリドンを１６４．０４ｇ、及びホルミルモルホリンを２２９．６６ｇ、撹拌しながら８０℃に加熱する。この温度に達したら、塩化リチウムを２１．９３ｇ添加し、撹拌しながら１時間、溶解させる。
【０１０１】
続いて、ｍ−キシリレンジアミンを２９．１ｇ添加し、均質化する。事前に（段階１で）製造したイソシアネート付加物を、撹拌しながら１時間以内に、アミン溶液にゆっくりと、温度が８５℃を超えないように滴加する。反応を完全にするため、反応混合物をさらに３時間、８０℃で撹拌する。やや濁った、無色の生成物が得られる。アミン価は、２ｍｇＫＯＨ／ｇ未満である（DIN 16945により測定）。
【０１０２】
例Ｂ３
・段階１：
まず、特許文献EP 1188779に記載の単付加物を６４．８６ｇ、ヒドロキシ数が２２０ｍｇＫＯＨ／ｇのポリエチレングリコールモノブチルエーテル、並びに２，４−トルイレンジイソシアネート３０％と、２，６−トルイレンジイソシアネート７０％との混合物から、製造する。
【０１０３】
・段階２：
さらに単付加物を２７．８ｇ、ヒドロキシ数が２２０ｍｇＫＯＨ／ｇのポリエチレングリコールモノエチルエーテル、並びに２，４−トルイレンジイソシアネート３０％と、２，６−トルイレンジイソシアネート７０％との混合物から、特許文献EP 1188779に従って製造する。続いて、段階１及び段階２を混合する。
【０１０４】
・段階３：
撹拌機、滴加漏斗、温度計、及び還流冷却器を備える四つ首フラスコにおいて、Ｎ−エチルピロリドンを８４．０ｇ、及びメチル−５−（ジメチルアミノ）−２−メチル−５−オキソペンタノエートを８４ｇ、撹拌しながら８０℃に加熱する。この温度に達したら、塩化リチウムを４．６４ｇ添加し、その後、撹拌しながら１時間、８０℃で溶解させる。続いて、ｍ−キシリレンジアミンを１４．６９ｇ添加し、均質化する。
【０１０５】
事前に製造したイソシアネート付加物混合体（段階１＋段階２）を、撹拌しながら１時間以内に、アミン溶液にゆっくりと、温度が８５℃を超えないように滴加する。
【０１０６】
反応を完全にするため、反応混合物を３時間、８０℃で撹拌する。無色透明で、やや粘稠な生成物が得られる。アミン価は、２ｍｇＫＯＨ／ｇ未満である（DIN 16945により測定）。
【０１０７】
例Ｂ４
・段階１：
まず、特許文献EP 1188779に記載の単付加物を４３６．８ｇ、ＯＨ数が１２５ｍｇＫＯＨ／ｇのポリエチレングリコールモノメチルエーテル、並びに２，４−トルイレンジイソシアネート３５％と、２，６−トルイレンジイソシアネート６５％との混合物から、製造する。
【０１０８】
・段階２：
撹拌機、滴加漏斗、温度計、及び還流冷却器を備える四つ首フラスコにおいて、ジメチルスルホキシドを３４１．５７ｇ、メチル−５−（ジメチルアミノ）−２−メチル−５−オキソペンタノエートを３４１．５７ｇ、及びアセチルモルホリンを３１２．３５ｇ撹拌しながら１２０℃に加熱し、この温度に達したら塩化リチウムを２７．９５ｇ加える。その後、塩化リチウムを１時間以内に、１２０℃で撹拌しながら溶かす。続いて、温度を８０℃に下げる。
【０１０９】
ｍ−キシリレンジアミンを４７．６０ｇ添加し、混合物を均質化する。事前に製造したイソシアネート付加物（段階１）を、撹拌しながら１時間以内に、アミン溶液にゆっくりと、温度が８５℃を超えないように滴加する。反応を完全にするため、反応混合物を３時間、８０℃で撹拌する。透明で黄色っぽい、やや粘稠な生成物が得られる。アミン価は、２ｍｇＫＯＨ／ｇ未満である（DIN 16945により測定）。
【０１１０】
例Ｂ５
・段階１：
まず、特許文献EP 1188779に記載の単付加物を４３６．８ｇ、ＯＨ数が１２５ｍｇＫＯＨ／ｇのポリエチレングリコールモノメチルエーテル、並びに２，４−トルイレンジイソシアネート３５％と、２，６−トルイレンジイソシアネート６５％との混合物から、製造する。
【０１１１】
・段階２：
撹拌機、滴加漏斗、温度計、及び還流冷却器を備える四つ首フラスコにおいて、１−エチル−３−メチル−イミダゾリウム−エチルスルフェート（BASF社のBasionic LQ01）を１６１．４０ｇ、メチル−５−（ジメチルアミノ）−２−メチル−５−オキソペンタノエートを８０７．００ｇ、及びホルミルモルホリンを１６１．４ｇ、撹拌しながら８０℃に加熱する。ｍ−キシリレンジアミンを４７．６０ｇ添加し、混合物を均質化する。
【０１１２】
事前に製造したイソシアネート付加物（段階１）を、撹拌しながら１時間以内に、アミン溶液にゆっくりと、温度が８５℃を超えないように滴加する。反応を完全にするため、反応混合物を３時間、８０℃で撹拌する。黄色っぽい粘稠な生成物が得られる。アミン価は、２ｍｇＫＯＨ／ｇ未満である（DIN 16945により測定）。
【０１１３】
例Ｂ６
・段階１：
まず、特許文献EP 1188779に記載の単付加物を９０．００ｇ、ラウリルアルコールと、２，６−トルイレンジイソシアネート６５％から製造する。反応生成物はワックス状であり、そのＮＣＯ含分は１１．１％である。
【０１１４】
・段階２：
撹拌機、滴加漏斗、温度計、及び還流冷却器を備える四つ首フラスコにおいて、Ｎ−エチルピロリドンを１２４．２ｇ、及びメチル−５−（ジメチルアミノ）−２−メチル−５−オキソペンタノエートを３７２．６ｇ、撹拌しながら１２０℃に加熱する。この温度に達したら、塩化リチウムを１７．２ｇ添加し、その後、撹拌しながら１時間、溶解させる。続いて、温度を８０℃に下げる。ｍ−キシリレンジアミンを１７．０ｇ添加し、均質化する。事前に製造したイソシアネート付加物（段階１）を溶融させ、撹拌しながら１時間以内に、アミン溶液にゆっくりと、温度が８５℃を超えないように滴加する。反応を完全にするため、反応混合物をさらに３時間、８０℃で撹拌する。透明で、茶色っぽい生成物が得られる。アミン価は、２ｍｇＫＯＨ／ｇ未満である（DIN 16945により測定）。
【０１１５】
例Ｂ７
撹拌機、滴加漏斗、温度計、及び還流冷却器を備える四つ首フラスコにおいて、Ｎ−メチルピロリドンを１３６．５ｇ、及びメチル５−（ジメチルアミノ）−２−メチル−５−オキソペンタノエートを１３６．５ｇ、１２０℃に加熱し、塩化リチウムを２１．５ｇ加えて１時間、撹拌する。塩化リチウム溶液は、透明である。
【０１１６】
続いて温度を６０℃に下げ、塩化リチウム溶液にベンジルアミンを５３．５ｇ加え、均質化する。５分後にヘキサメチレンジイソシアネートを４２．０ｇ、温度が６５℃を超えないように、ゆっくりとアミン溶液に滴加する。反応を完全にするため、反応混合物をさらに３時間、８０℃で撹拌する。黄色い低粘度の生成物が得られる。アミン価は、２ｍｇＫＯＨ／ｇ未満である（DIN 16945により測定）。
【０１１７】
例Ｂ８
・段階１：
撹拌機、滴加漏斗、温度計、及び還流冷却器を備える四つ首フラスコにおいて、２，６−トルイレンジイソシアネートを１７．４ｇ、２０℃で装入し、エチレンオキシドとプロピレンオキシドの比率が１：１であり、ヒドロキシ数が５２ｍｇＫＯＨ／ｇのブトキシポリ（エチレングリコール−コ−プロピレングリコール）を１０７．８ｇ、撹拌しながら９０分以内に、温度が３０℃を超えないように計量供給する。３時間の後反応時間の後、ＮＣＯ含分が３．１％の明るい粘稠の液体が生じる。
【０１１８】
・段階２：
撹拌機、滴加漏斗、温度計、及び還流冷却器を備える四つ首フラスコにおいて、ジメチルスルホキシドを９０．５ｇ、及び３−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピオンアミドを７５．４２ｇ、撹拌しながら１２０℃に加熱する。この温度に達したら、塩化リチウムを２．１５ｇ添加し、その後、撹拌しながら１時間、溶解させる。
【０１１９】
続いて、温度を８０℃に下げる。ヘキサメチレンジアミンを８．４ｇ添加し、混合物を均質化する。事前に製造したイソシアネート付加物（段階１）を、撹拌しながら１時間以内にゆっくりと、温度が８５℃を超えないように滴加する。反応を完全にするため、反応混合物を３時間、８０℃で撹拌する。無色透明で、やや粘稠な生成物が得られる。アミン価は、２ｍｇＫＯＨ／ｇ未満である（DIN 16945により測定）。
【０１２０】
レオロジー制御剤として適切な組成物の適用技術試験
試験系１：
使用原料：
・Setalux（登録商標）1603 BA-78・・・ブチルアセテート中のポリエステル／ポリオールをベースとする結合剤、Nuplex Resins bv社製
・Tinuvin（登録商標）1130・・・ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾールをベースとする紫外線吸収剤、BASF Schweiz AG社製
・Tinuvin（登録商標）292・・・ビス−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジニル）セバケート、及び１−（メチル）−８−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジニル）セバケートをベースとする紫外線吸収剤、BASF Schweiz AG社製
・TinStab（登録商標）BL 277・・・ジブチルスズジラウレート、Overlack AG社製
・BYK（登録商標）310・・・ポリエステル変性されたポリジメチルシロキサン溶液、BYK Chemie GmbH社製
・BYK（登録商標）358・・・ポリアクリレート均展剤、BYK Chemie GmbH社製
・BYK（登録商標）332・・・ポリエステル変性されたポリジメチルシロキサン、BYK Chemie GmbH社製
・Dowanol PMA・・・１−メトキシ−２−プロピルアセテート、Dow Chemical Company社製
・Tolonate HDT 90・・・ヘキサメチレンジイソシアネートの三量体（ブチルアセテートと、芳香族炭化水素とから成る混合物において９０％の溶液）をベースとする、脂肪族ポリイソシアネート、Perstorp AB社製。
【０１２１】
レオロジー作用を評価するため、二成分系ポリウレタン塗料をベースとする被覆剤を製造する。
【表１】
2019515054.tif 000015
【０１２２】
塗料の製造：
成分ＡとＢを、別個に製造する。このために各成分を室温で撹拌しながら、２ｃｍの歯付ディスクを備えるDispermat CVにより２ｍ／ｓで順次添加し、続いて均質化のため、さらに１０分間撹拌する。
【０１２３】
塗料製造のために、成分ＡとＢを混合する。
【０１２４】
加工：
・粘度の調整：２０秒、２３℃でＤＩＮ４のフローカップ
・希釈：酢酸ブチル／Downol PMAを６０：４０
・塗布：静電スプレー塗装
・乾燥：２３℃で１０分、６０℃で６０分。
【０１２５】
タレ限界試験：
塗料のタレ挙動に対する影響を試験するため、レオロジー制御剤を試験系に、２ｃｍの歯付ディスクを備えるDispermat CVにより２ｍ／ｓで２分間、撹拌しながら、室温で導入する。導入後一日経ってから、DIN4カップを用いて３０秒のタレ時間に塗料を希釈する（DIN EN ISO 2431）。続いて、塗料を静電気的、及び／又は空気式なスプレー塗布により垂直に吊した孔板（３０×５０ｃｍの鋼）にＶ字状で（im Keil）、１０〜５０μｍの乾燥層厚で塗布する。続いて塗装した鋼板を脱気する工程、及び空気循環式の強制条件下で乾燥させる工程を、垂直鋼板で同様に行う。タレ挙動の試験は、塗料が完全に乾燥した後、視覚的な評価によって行う。タレ限界が高ければ高いほど、レオロジー制御剤のレオロジー作用は良好である（つまり、垂直面に適用可能な塗料の層厚が厚くなる）。乾燥層厚の測定は、DIN EN ISO 2178に従って、BYK-Gardner社製のByko Test 1500により行う。その結果が、表Ａ１にまとめてある。
【表２】
2019515054.tif 000016
【０１２６】
表Ａ１により示した結果から、使用した添加剤組成物のレオロジー作用が異なることは明らかである。従来技術に相当する組成物（比較例Ａ−Ｖ１及びＡ−Ｖ２）が、対照用試料と比較して改善を示すものの、タレ限界、ひいてはレオロジー制御剤としての添加剤組成物の性能は、酸素化合物を含有する本発明による組成物（例Ａ１〜Ａ３）によって、さらに制御される。
【０１２７】
試験系２：
レオロジー作用を評価するため、ヒドロキシアクリレート塗料をベースとする被覆剤を製造する。
【表３】
2019515054.tif 000017
【０１２８】
使用原料：
・Desmophen（登録商標）A 870 BA・・・酢酸ブチル中で７０％のヒドロキシ官能性ポリアクリレート、Bayer AG社製
・Dowanol（登録商標） PMA・・・メトキシプロピルアセテート、Dow社製
・酢酸ブチル・・・Overlack AG社製
・BYK（登録商標）066・・・溶剤を含有する工業用塗料、絵画用塗料、及び建材用塗料のための、シリコーン含有消泡剤、ならびに接着剤、BYK-Chemie GmbH社製。
【０１２９】
塗料の製造：
Desmophen A 870 BAに、Dispermaten CVを用いて撹拌速度２ｍ／ｓで室温において撹拌しながら、酢酸ブチルとメトキシプロピルアセテートの溶剤２種、またBYK-066を加えてさらに１５分、撹拌する。
【０１３０】
タレ限界試験：
塗料のタレ挙動に対する製造した物質の影響を試験するため、レオロジー制御剤を０．３５質量％の尿素化合物に相当する量で、撹拌しながら直径２．５ｃｍの歯付ディスクを備えるDispermaten CVにより８００〜１０００回転／分で滴加により導入し、２分間にわたって均質化する。
【０１３１】
続いて、製造した塗料を１６時間、室温で貯蔵する。この後、Erichsen社の段階付け可能なボックス型コーターと自動塗装台を用いて、５ｃｍ／秒の速度で、５０〜５００μｍの層厚で順次、BYK-Gardner社のコントラストカードPA 2801に塗膜を引く。この塗膜を引いた後、引いた方向に対して９０°で吊り、塗膜が乾燥した後に評価する。結果の評価は、タレ（例えば流れ形成、又はふくれ形成）が生じなかった層厚を記載することによって行う。
【０１３２】
よってこの方法で問題なく得られる層厚は、塗料のタレ特性に対する基準となり、使用する添加剤のレオロジー制御性能ともなる。
【０１３３】
以下の結果では、得られる層厚がμｍで記載されている。
【表４】
2019515054.tif 000018
【０１３４】
これらの結果から、本発明の組成物によって、より厚い層厚の構造が得られる一方、製造された塗膜は、従来技術から公知の組成物に比して、ピンホール形成の傾向が少なく、また良好な外見を有することが分かる。
【表５】
2019515054.tif 000019
【０１３５】
これらの結果から、本発明の組成物によって、より厚い層厚の構造が得られるだけではなく、製造された塗膜は、従来技術から公知の組成物に比して、ピンホールが無いことに加えて、良好な外見を有することが分かる。
【表６】
2019515054.tif 000020
【０１３６】
これらの結果から、本発明の組成物によって、より厚い層厚の構造が得られる一方、製造された塗膜は、従来技術から公知の組成物に比して、ピンホール形成の傾向が少なく、また良好な外見を有することが分かる。
【０１３７】
試験系３：
レオロジー作用を評価するため、水性ポリアクリレートの被覆剤を製造する。
【表７】
2019515054.tif 000021
【０１３８】
使用原料：
・Joncryl（登録商標）SCX 8289・・・４６％のポリアクリレート水性分散液、Jonson Polymers社製
・ブチルグリコール・・・塗膜形成助剤としてのブチルグリコール、Overlack社製。
【０１３９】
塗料の製造：
Joncryl（登録商標）SCX 8289を、Dispermaten CVを用いて撹拌速度２ｍ／ｓで室温において撹拌しながら、ブチルグリコールで希釈し、さらに１５分、撹拌する。
【０１４０】
タレ限界試験
塗料のタレ挙動に対する製造した物質の影響を試験するため、レオロジー制御剤を０．４質量％の尿素化合物に相当する量で、撹拌しながら直径２．５ｃｍの歯付ディスクを備えるDispermaten CVにより８００〜１０００回転／分で滴加により導入し、２分間にわたって均質化する。
【０１４１】
続いて、製造した塗料を１６時間、室温で貯蔵する。この後、Erichsen社の段階付け可能なボックス型コーターと自動塗装台を用いて、５ｃｍ／秒の速度で、３０〜３００μｍの層厚で順次、BYK-Gardner社のコントラストカードPA 2801に塗膜を引く。この塗膜を引いた後、引いた方向に対して９０°で吊り、塗膜が乾燥した後に評価する。結果の評価は、タレ（例えば流れ形成、又はふくれ形成）が生じなかった層厚を記載することによって行う。
【０１４２】
よってこの方法で問題なく得られる層厚は、塗料のタレ特性に対する基準となり、使用する添加剤のレオロジー制御性能ともなる。
【０１４３】
以下の結果では、得られる層厚がμｍで記載されている。
【表８】
2019515054.tif 000022
【０１４４】
これらの結果から、本発明の組成物によって、従来技術から公知の組成物よりも厚い層厚の構造が得られることが分かる。
【０１４５】
試験系４：
レオロジー作用を評価するため、ウレタン塗料をベースとする被覆剤を製造する：
【表９】
2019515054.tif 000023
【０１４６】
使用原料：
・Worleekyd（登録商標）S366・・・Isopar H中で６０％の大豆油ベースの空気乾燥性長油アルキド樹脂、Worlee社製
・Isopar（登録商標）H・・・沸点の範囲が１７８〜２２０℃のイソパラフィン、Exxon社製
・Nuodex Kombi APB・・・コバルト、カルシウム、亜鉛をベースとする複合乾燥剤、Condea Servo社製
・Borchi NOX M2・・・メチルエチルケトオキシム（皮張り防止材）、OMG Borchers GmbH社製
・BYK（登録商標）066・・・溶剤を含有する工業用塗料、絵画用塗料、及び建材用塗料のための、シリコーン含有消泡剤、ならびに接着剤、BYK-Chemie GmbH社製。
【０１４７】
タレ限界試験
塗料のタレ挙動に対する製造した物質の影響を試験するため、レオロジー制御剤を０．５質量％の尿素化合物に相当する量で、撹拌しながら直径２．５ｃｍの歯付ディスクを備えるDispermaten CVにより８００〜１０００回転／分で滴加により導入し、２分間にわたって均質化する。
【０１４８】
続いて、製造した塗料を１６時間、室温で貯蔵する。この後、Erichsen社の段階付け可能なボックス型コーターと自動塗装台を用いて、５ｃｍ／秒の速度で、３０〜３００μｍの層厚で順次、BYK-Gardner社のコントラストカードPA 2801に塗膜を引く。この塗膜を引いた後、引いた方向に対して９０°で吊り、塗膜が乾燥した後に評価する。
【０１４９】
結果の評価は、タレ（例えば流れ形成、又はふくれ形成）が生じなかった層厚を記載することによって行う。よってこの方法で問題なく得られる層厚は、塗料のタレ特性に対する基準となり、使用する添加剤のレオロジー制御性能ともなる。
【０１５０】
以下の結果では、得られる層厚がμｍで記載されている。
【表１０】
2019515054.tif 000024
【０１５１】
これらの結果から、本発明の組成物によって、より厚い層厚の構造が得られる一方、製造された塗膜は、従来技術から公知の組成物に比して濁りを有さず、また良好な外見を有することが分かる。
【０１５２】
試験系５：
レオロジー作用を評価するため、不飽和ポリエステルをベースとする被覆剤を製造する：
【表１１】
2019515054.tif 000025
【０１５３】
使用原料：
・Palatal（登録商標）P4・・・スチレンに溶解させた６３％の不飽和ポリエステル樹脂、BASF社製
・スチレン・・・スチレン、Overlack社製
・ΒΥΚ（登録商標）Α 555・・・ポリマーベースのシリコーン不含脱気剤、BYK-Chemie GmbH社製
・Aerosil（登録商標）200・・・親水性の焼成ケイ酸、Evonik社製。
【０１５４】
被覆剤の製造
Palatal P4を、Dispermaten CVで１８６５回転／分の撹拌速度で、室温において撹拌しながら、第一のスチレン量で希釈し、これにBYK-A 555を加え、さらに２分間、撹拌する。これに続いて、Aerosil 200をヘラで撹拌導入する。
【０１５５】
それから回転数を４６６０回転／分に上げ、５分間維持する。その後、軽く撹拌しながら、第二のスチレン量を添加し、２分間、均質化する。
【０１５６】
沈降性に対する影響に関する試験
被覆剤中のAerosil沈降性に対する製造した物質の影響を試験するため、レオロジー制御剤を、調製物全体に対して０．８質量％の添加剤（すなわち、合成の際に得られる生成物）に相当する量で、撹拌しながら直径２．５ｃｍの歯付ディスクを備えるDispermaten CVにより８００〜１０００回転／分で滴加により被覆剤に導入し、２分間にわたって均質化する。
【０１５７】
１６時間後に、ゲル構造の強度を、学校の成績に倣って評価する。このようにして製造した分散液を、容量１００ｍｌ、高さ約１５ｃｍの試料ガラス瓶（丸縁、密閉蓋付き）に満たす。Aerosilの沈降性を、毎日評価する。記載されているのは、分離が観察されなかった日数である。
【表１２】
2019515054.tif 000026
【０１５８】
これらの結果から分かるように、本発明による組成物は、強靱なゲル構造を可能にする一方で、これにより分離に対する安定性（Aerosilの沈降）が、従来技術による組成物に比して著しく改善される。
【０１５９】
試験系６：
レオロジー作用を評価するため、不飽和ポリエステルをベースとする被覆剤を製造する。
【表１３】
2019515054.tif 000027
【０１６０】
使用原料：
・Setal（登録商標）1715 VX 74・・・Solventnaphtha（登録商標）／キシレン中で７２％のポリエステルポリオール、Nuplex Resins社製
・Setamine（登録商標）US 138 BB 70・・・イソブタノール中で７１％の一部ブチル化されたメラミン、Nuplex Resins社製
・Shellsol A・・・アルキルベンゼン、Overlack社製
・Solvesso 150・・・アルキルベンゼン、Overlack社製
・イソブタノール・・・Overlack社製。
【０１６１】
塗料の製造：
Setal（登録商標）1715 VX 74を、Dispermaten CVを用いて撹拌速度２ｍ／ｓで室温において撹拌しながら、Shellsol A及びSolvesso 150で希釈し、さらに１０分、撹拌する。続いて、イソブタノールとSetamine US 138 BB 70を添加し、さらに２分間、撹拌する。
【０１６２】
ゲル構造の透明性と強度に関する試験
塗料のゲル構造の透明性と強度に対する製造した物質の影響を試験するため、レオロジー制御剤を１．０質量％の尿素化合物に相当する量で、撹拌しながら直径２．５ｃｍの歯付ディスクを備えるDispermaten CVにより８００〜１０００回転／分で滴加により導入し、２分間にわたって均質化する。続いて、製造した塗料を１６時間、室温で貯蔵する。
【０１６３】
硬化していない塗料試料の外見と、形成されたゲルの強度を、視覚的に判断する。
【表１４】
2019515054.tif 000028
【０１６４】
これらの結果から分かるように、本発明による組成物は、明らかにより強靱なゲル構造を可能にする一方、従来技術による組成物に比して、系内において明らかに良好な相容性（すなわち濁りの少なさと、より良好な透明性）を可能にする。
【国際調査報告】
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