(57)【要約】  記載されるのは、ムスカリン性アセチルコリン受容体Ｍ1（ｍＡＣｈＲ  Ｍ1）のポジティブアロステリックモジュレーター、その化合物を含む医薬組成物、および神経障害、精神障害、またはそれらの組み合わせを治療するためにその化合物および組成物を使用する方法である。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2019504901.tif 000070
（式中、
Ｘは、ＣＲ3aまたはＮであり；
Ｙは、ＣＲ3bまたはＮであり；
Ｚは、Ｓ、Ｏ、またはＮＲ4であり；
Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニレニル、Ｃ（Ｏ）、Ｏ、またはＳであり；
Ａ1は、Ｃｙｃ1またはＣｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；
Ｒ1は、水素、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロゲン、シアノ、またはハロアルキルであり；
Ｒ2は、水素、アルキル、またはハロアルキルであり；
Ｍは、結合、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニレニル、または−［Ｃ（ＲcＲd）］t−［Ｃ（ＲeＲf）］k−であり；
Ａ2は、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、シクロアルキル、複素環、ヘテロアリール、またはアリールであるか；またはＡ2およびＲ2は、これらが結合する原子と共に複素環を形成し；
Ｒ3aおよびＲ3bは、それぞれ独立に、水素、アルキル、シアノ、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、およびハロゲンから選択され；
Ｒ4は、水素またはアルキルであり；
Ｒ5は、独立に、各存在時において、水素、アルキル、または−Ｃ（Ｏ）Ｒgであり；
Ｃｙｃ1は、アリール、ヘテロアリール、複素環、またはシクロアルキルであり；
Ｃｙｃ2は、アリール、ヘテロアリール、複素環、またはシクロアルキルであり；
Ｑは、結合、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニレニル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ5であり；
Ｃｙｃ3は、アリール、ヘテロアリール、複素環、またはシクロアルキルであり；
Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、およびＲfは、それぞれ独立に、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ、シアノ、アルコキシ、アルコキシアルキル、またはハロゲンであり；
ｐは、０、１、２、３、４、５、または６であり；
ｔは、０、１、２、または３であり；
ｋは、０、１、２、または３であり；および
Ｒgは、独立に、各存在時において、アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、またはアルコキシであり；ここで、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、および複素環は、各存在時において、独立に、置換されているかまたは非置換である）
の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項２】
Ｘは、ＣＲ3aであり；
Ｙは、ＣＲ3bであり；および
Ｚは、ＳまたはＯである、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−またはＯであり；
Ａ1は、Ｃｙｃ1またはＣｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；
ＲaおよびＲbは、それぞれ独立に、水素、アルキル、またはハロゲンであり；
ｐは、０、１、２、または３であり；
Ｃｙｃ1は、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｃｙｃ2は、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｑは、結合であり；および
Ｃｙｃ3は、アリールまたはヘテロアリールである、
請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ1は、水素である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ2は、水素またはアルキルであり；
Ｍは、結合または−［Ｃ（ＲcＲd）］t−［Ｃ（ＲeＲf）］k−であり；
Ａ2は、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、シクロアルキル、複素環、ヘテロアリール、またはアリールであり；
Ｒc、Ｒd、Ｒe、およびＲfは、それぞれ独立に、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、またはヒドロキシであり；
ｔは、０、１、または２であり；および
ｋは、０、１、または２である、
請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
式（Ｉ−ａ）
【化２】
2019504901.tif 000071
（式中、Ｒ3aおよびＲ3bは、それぞれ独立に、水素およびメチルから選択される）
の化合物である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−またはＯであり；
Ａ1は、Ｃｙｃ1またはＣｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；
Ｍは、結合または−［Ｃ（ＲcＲd）］t−［Ｃ（ＲeＲf）］k−であり；
Ａ2は、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、シクロアルキル、複素環、ヘテロアリール、またはアリールであり；
Ｃｙｃ1は、ヘテロアリールであり；
Ｃｙｃ2は、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｑは、結合またはＣＯＮＨであり；
Ｃｙｃ3は、ヘテロアリールであり；
ＲaおよびＲbは、それぞれ水素であり；
Ｒc、Ｒd、Ｒe、およびＲfは、それぞれ独立に、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、またはヒドロキシであり；
ｐは、１であり；
ｔは、０または１であり；および
ｋは、０または１である、
請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−またはＯであり；
Ａ1は、Ｃｙｃ1またはＣｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；
Ｍは、結合であり；
Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；
Ｃｙｃ1は、ヘテロアリールであり；
Ｃｙｃ2は、アリールであり；
Ｑは、結合であり；
Ｃｙｃ3は、ヘテロアリールであり；
ＲaおよびＲbは、それぞれ水素であり；および
ｐは、１である、
請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−またはＯであり；
Ａ1は、Ｃｙｃ1であり；
Ｍは、結合であり；
Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；
Ｃｙｃ1は、ヘテロアリールであり；
ＲaおよびＲbは、それぞれ水素であり；および
ｐは、１である、
請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−であり；
Ａ1は、Ｃｙｃ1であり；
Ｍは、結合であり；
Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；
Ｃｙｃ1は、ヘテロアリールであり；
ＲaおよびＲbは、それぞれ水素であり；および
ｐは、１である、
請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ａ2は、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、または１個の酸素原子を含むＣ4〜Ｃ8複素環である、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
式（Ｉ−ｂ）
【化３】
2019504901.tif 000072
（式中、
Ｒ3aおよびＲ3bは、それぞれ独立に、水素およびメチルから選択され；および
Ａ2は、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、または１個の酸素原子を含むＣ4〜Ｃ8複素環である）
の化合物である、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｘは、ＣＲ3aであり；
Ｙは、Ｎであり；および
Ｚは、ＮＲ4である、
請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｘは、ＣＲ3aであり；
Ｙは、ＣＲ3bであり；および
Ｚは、ＮＲ4である、
請求項１に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−であり；
Ａ1は、Ｃｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；
ＲaおよびＲbは、それぞれ独立に、水素、アルキル、またはハロゲンであり；
ｐは、０、１、または２であり；
Ｃｙｃ2は、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｑは、結合であり；および
Ｃｙｃ3は、アリール、ヘテロアリールである、
請求項１３または１４に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ1は、水素である、請求項１３〜１５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ2は、水素またはアルキルであり；
Ｍは、結合または−［Ｃ（ＲcＲd）］t−［Ｃ（ＲeＲf）］k−であり；
Ａ2は、シクロアルキル、複素環、ヘテロアリール、またはアリールであり；
Ｒc、Ｒd、Ｒe、およびＲfは、それぞれ独立に、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、またはヒドロキシであり；
ｔは、０、１、または２であり；および
ｋは、０、１、または２である、
請求項１３〜１６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１８】
式（Ｉ−ｇ）
【化４】
2019504901.tif 000073
の化合物である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１９】
式（Ｉ−ｈ）
【化５】
2019504901.tif 000074
の化合物である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ4は、メチルである、請求項１８または１９に記載の化合物。
【請求項２１】
Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−であり；
Ａ1は、Ｃｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；
ＲaおよびＲbは、それぞれ独立に、水素またはアルキルであり；
ｐは、０または１であり；
Ｃｙｃ2は、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｑは、結合であり；および
Ｃｙｃ3は、ヘテロアリールである、
請求項１８〜２０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２２】
Ｍは、結合または−［Ｃ（ＲcＲd）］t−［Ｃ（ＲeＲf）］k−であり；
Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；
Ｒc、Ｒd、Ｒe、およびＲfは、それぞれ独立に、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、またはヒドロキシであり；
ｔは、０または１であり；および
ｋは、０または１である、
請求項１８〜２１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２３】
Ｎ−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル）−７−（（６−メチルピリジン−３−イル）メチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［２−フルオロ−４−（１−メチルピラゾール−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［２−フルオロ−４−（１−メチルピラゾール−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−メトキシシクロヘキシル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［２−フルオロ−４−（１−メチルピラゾール−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［２−フルオロ−４−（１−メチルピラゾール−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロブチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［２−フルオロ−４−（１−メチルピラゾール−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［２−フルオロ−４−（１−メチルピラゾール−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［２−フルオロ−４−（１−メチルピラゾール−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシテトラヒドロピラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［２−フルオロ−４−（１−メチルピラゾール−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘプチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［２−フルオロ−４−（２−メチルインダゾール−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロブチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［２−フルオロ−４−（２−メチルインダゾール−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［２−フルオロ−４−（２−メチルインダゾール−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［２−フルオロ−４−（２−メチルインダゾール−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［２−フルオロ−４−（２−メチルインダゾール−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシテトラヒドロピラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［２−フルオロ−４−（２−メチルインダゾール−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘプチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロブチル］−７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロシクロブチル）−７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−シクロヘキシル−７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシテトラヒドロピラン−３−イル］−７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−メトキシシクロヘキシル］−７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘプチル］−７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２，５−ジメチルフェニル）メチル］−７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−フェニル−エチル）−７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチル−エチル）−７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］−Ｎ−（２−オキソ−３−ピペリジル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（１−シクロプロピル−２−ヒドロキシ−エチル）−７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−プロピル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−メトキシエチル）−７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−ヒドロキシ−１，２，２−トリメチル−プロピル）−７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］−Ｎ−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］−Ｎ−（２−オキソアゼパン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］−Ｎ−（２−ピリジルメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］−Ｎ−（１Ｈ−ピロール−２−イルメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）メチル］−７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）−７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［２，６−ジフルオロ−４−（２−メチルインダゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−シクロヘキシル−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロブチル］−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシテトラヒドロピラン−３−イル］−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘプチル］−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−メトキシシクロヘキシル］−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−ヒドロキシシクロヘキシル）−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［２−フルオロ−４−（１−メチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［２−フルオロ−４−（１−メチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［２−フルオロ−４−（１−メチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシテトラヒドロピラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［２−フルオロ−４−（１−メチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘプチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［２−フルオロ−４−（１−メチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロブチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［２−フルオロ−４−（１−メチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［２，６−ジフルオロ−４−（１−メチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［２，６−ジフルオロ−４−（１−メチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［２，６−ジフルオロ−４−（１−メチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［２，６−ジフルオロ−４−（１−メチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシテトラヒドロピラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［２，６−ジフルオロ−４−（１−メチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘプチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシテトラヒドロピラン−３−イル］−７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−ヒドロキシ−１−アダマンチル）−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ）−５−ヒドロキシ−２−アダマンチル］−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］−Ｎ−（２−オキソ−３−ピペリジル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］−Ｎ−（２−オキソアゼパン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］−Ｎ−（２−オキソインドリン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−シクロヘキシル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ，４Ｒ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシテトラヒドロピラン−３−イル］−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−メトキシシクロヘキシル］−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロヘプチル］−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−オキソ−３−ピペリジル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−オキソアゼパン−３−イル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
［（１Ｓ，５Ｒ）−３−ヒドロキシ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル］−［７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−イル］メタノン；
［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−ピペリジル］−［７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−イル］メタノン；
（４−ヒドロキシ−４−メチル−１−ピペリジル）−［７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−イル］メタノン；
ピペラジン−１−イル−［７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−イル］メタノン；
［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］−［７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−イル］メタノン；
７−［フルオロ−（６−メチル−３−ピリジル）メチル］−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［エトキシ−（６−メチル−３−ピリジル）メチル］−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロブチル］−７−［［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−７−［［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−７−［［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−７−［［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ，４Ｒ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−７−［［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシテトラヒドロピラン−３−イル］−７−［［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−メトキシシクロヘキシル］−７−［［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロヘプチル］−７−［［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−ヒドロキシ−１−アダマンチル）−７−［［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ）−５−ヒドロキシ−２−アダマンチル］−７−［［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−オキソ−３−ピペリジル）−７−［［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−オキソアゼパン−３−イル）−７−［［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロブチル］−３−メチル−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−３−メチル−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−シクロヘキシル−３−メチル−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−３−メチル−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ，４Ｒ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−３−メチル−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシテトラヒドロピラン−３−イル］−３−メチル−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−メトキシシクロヘキシル］−３−メチル−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロヘプチル］−３−メチル−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−ヒドロキシ−１−アダマンチル）−３−メチル−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ）−５−ヒドロキシ−２−アダマンチル］−３−メチル−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］−Ｎ−（２−オキソ−３−ピペリジル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］−Ｎ−（２−オキソアゼパン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−Ｎ−（１−メチル−４−ピペリジル）−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロブチル］−３−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−３−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−３−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ，４Ｒ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−３−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシテトラヒドロピラン−３−イル］−３−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−メトキシシクロヘキシル］−３−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロヘプチル］−３−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ，３−ジメチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−Ｎ−（２−オキソ−３−ピペリジル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−Ｎ−（２−オキソアゼパン−３−イル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−Ｎ−（１−メチル−４−ピペリジル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−７−［（２−メチルピリミジン−５−イル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（２−メチルピリミジン−５−イル）メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−７−［（２−メチルピリミジン−５−イル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ，４Ｒ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−７−［（２−メチルピリミジン−５−イル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシテトラヒドロピラン−３−イル］−７−［（２−メチルピリミジン−５−イル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−メトキシシクロヘキシル］−７−［（２−メチルピリミジン−５−イル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロヘプチル］−７−［（２−メチルピリミジン−５−イル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロブチル］−７−［（２−メチルチアゾール−５−イル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−７−［（２−メチルチアゾール−５−イル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−シクロヘキシル−７−［（２−メチルチアゾール−５−イル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（２−メチルチアゾール−５−イル）メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−７−［（２−メチルチアゾール−５−イル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ，４Ｒ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−７−［（２−メチルチアゾール−５−イル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシテトラヒドロピラン−３−イル］−７−［（２−メチルチアゾール−５−イル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−メトキシシクロヘキシル］−７−［（２−メチルチアゾール−５−イル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロヘプチル］−７−［（２−メチルチアゾール−５−イル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−ヒドロキシ−１−アダマンチル）−７−［（２−メチルチアゾール−５−イル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ）−５−ヒドロキシ−２−アダマンチル］−７−［（２−メチルチアゾール−５−イル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（２−メチルチアゾール−５−イル）メチル］−Ｎ−（２−オキソ−３−ピペリジル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（２−メチルチアゾール−５−イル）メチル］−Ｎ−（２−オキソアゼパン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−７−（６−メチルピリジン−３−カルボニル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロブチル］−７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−（オキセタン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロブチル］−７−［［４−（１−メチルトリアゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−７−［［４−（１−メチルトリアゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（１−メチルトリアゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（３Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（１−メチルトリアゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（３Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（１−メチルトリアゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−３−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ，４Ｒ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−７−［［４−（１−メチルトリアゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシテトラヒドロピラン−３−イル］−７−［［４−（１−メチルトリアゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−７−［［４−（１−メチルトリアゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−メトキシシクロヘキシル］−７−［［４−（１−メチルトリアゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロヘプチル］−７−［［４−（１−メチルトリアゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−（２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（３Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（３Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−シクロヘキシル−７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−（１−メチル−３−ピペリジル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−（１−メチル−４−ピペリジル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−メチル−７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ，４Ｒ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシテトラヒドロピラン−３−イル］−７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−メトキシシクロヘキシル］−７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロヘプチル］−７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−（２−オキソ−３−ピペリジル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−（２−オキソアゼパン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−ピペリジル］−［７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−イル］メタノン；
（４−ヒドロキシ−４−メチル−１−ピペリジル）−［７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−イル］メタノン；
７−［［４−（１−メチルトリアゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−（２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロブチル］−７−［［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−メチルオキセタン−３−イル）−７−［［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−（２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（１−ｔｅｒｔ−ブチルアゼチジン−３−イル）−７−［［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−メトキシシクロブチル）−７−［［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロシクロブチル）−７−［［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−７−［［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（３Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（３Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−シクロヘキシル−７−［［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（１−メチル−３−ピペリジル）−７−［［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（１−メチル−４−ピペリジル）−７−［［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（３Ｒ）−テトラヒドロピラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（３Ｓ）−テトラヒドロピラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−メチル−７−［［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−７−［［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシテトラヒドロピラン−３−イル］−７−［［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−７−［［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−メトキシシクロヘキシル］−７−［［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘプチル］−７−［［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピロリジン−１−イル）−７−［［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−（２−オキソ−３−ピペリジル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−（２−オキソアゼパン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロブチル］−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−ビシクロ［１．１．１］ペンタニル）−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（オキセタン−３−イル）−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（１−ｔｅｒｔ−ブチルアゼチジン−３−イル）−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−メトキシシクロブチル）−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロシクロブチル）−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル］−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル］−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−シクロヘキシル−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（１−メチル−３−ピペリジル）−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（１−メチル−４−ピペリジル）−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−テトラヒドロピラン−３−イル］−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ）−テトラヒドロピラン−３−イル］−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−メチル−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシテトラヒドロピラン−３−イル］−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−メトキシシクロヘキシル］−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘプチル］−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピロリジン−１−イル）−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−オキソ−３−ピペリジル）−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−オキソアゼパン−３−イル）−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘプチル］−７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロブチル］−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（１−メチルトリアゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（Ｓ）−フルオロ−（６−メチル−３−ピリジル）メチル］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（Ｒ）−フルオロ−（６−メチル−３−ピリジル）メチル］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチル−シクロヘプチル）−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−２−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−２−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−２−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
２−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロブチル］−７−［［４−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）−７−［［４−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−７−［［４−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−７−［［４−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（１，３−ジメチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−（オキセタン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（１−ｔｅｒｔ−ブチルアゼチジン−３−イル）−７−［［４−（１，３−ジメチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（１，３−ジメチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−（３−メトキシシクロブチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（１，３−ジメチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（１，３−ジメチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（１，３−ジメチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシテトラヒドロピラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（１，３−ジメチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロブチル］−７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−（２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（１−シアノシクロプロピル）−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］−Ｎ−（オキセタン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロシクロブチル）−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］−Ｎ−（２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］−Ｎ−［（３Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］−Ｎ−［（３Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−（４−ピラゾール−１−イルベンゾイル）−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］−Ｎ−［（３Ｒ）−３−ピペリジル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］−Ｎ−［（３Ｓ）−３−ピペリジル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−７−［［４−（１−メチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（１−メチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−３−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（２，６−ジフルオロ−４−チアゾール−４−イル−フェニル）メチル］−Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（２，６−ジフルオロ−４−チアゾール−４−イル−フェニル）メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（２，６−ジフルオロ−４−チアゾール−４−イル−フェニル）メチル］−Ｎ−（２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（２，６−ジフルオロ−４−チアゾール−４−イル−フェニル）メチル］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（２，６−ジフルオロ−４−チアゾール−４−イル−フェニル）メチル］−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロブチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−メチルオキセタン−３−イル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］−Ｎ−［（３Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］−Ｎ−［（３Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（オキセタン−３−イル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロシクロブチル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（１−シアノシクロプロピル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（１−シアノ−１−メチル−エチル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（オキセタン−２−イルメチル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］−Ｎ−［［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］−Ｎ−［［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］−Ｎ−（テトラヒドロピラン−２−イルメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ）−３−ピペリジル］−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−メチル−３−ピペリジル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（アゼチジン−２−イルメチル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロブチル］−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２，６−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２，２−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−３−メチル−７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−（２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（３Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（３Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−（オキセタン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロシクロブチル）−３−メチル−７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−３−メチル−７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−（オキセタン−２−イルメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−３−メチル−７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−３−メチル−７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−Ｎ−（２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］−Ｎ−［（３Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］−Ｎ−［（３Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−Ｎ−（オキセタン−３−イル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］−Ｎ−（テトラヒドロピラン−２−イルメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］−Ｎ−［［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］−Ｎ−［［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−Ｎ−（オキセタン−２−イルメチル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２，２−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２，６−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−（２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロブチル］−７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−３−メチル−７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−３−メチル−７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［フルオロ−（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２，６−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２，２−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２，２−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−（オキセタン−２−イルメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−［［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−（テトラヒドロピラン−２−イルメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−（オキセタン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−メトキシエチル）−７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−［（３Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−［（３Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロシクロブチル）−７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−［（３Ｓ）−テトラヒドロピラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−［［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−（２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−（オキセタン−２−イルメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−［［（３Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−（テトラヒドロピラン−２−イルメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（アゼチジン−２−イルメチル）−７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−［（３Ｒ）−テトラヒドロピラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３，３−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−メトキシ−１−メチル−エチル）−７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−［１−（オキセタン−３−イル）アゼチジン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（オキセタン−３−イル）−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−テトラヒドロピラン−３−イル−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロシクロブチル）−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル］−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル］−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−メチルテトラヒドロピラン−４−イル）−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシテトラヒドロピラン−３−イル］−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−メトキシプロピル）−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−メトキシエチル）−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（テトラヒドロピラン−２−イルメチル）−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３，３−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２，６−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２，２−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３，３−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−７−［［４−（１−メチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２，６−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−７−［［４−（１−メチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２，２−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−７−［［４−（１−メチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（オキセタン−２−イルメチル）−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２，６−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−７−［（４−チアゾール−５−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２，２−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−７−［（４−チアゾール−５−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イル］メチル］−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３，３−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−７−［（４−チアゾール−５−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２，６−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−７−［（４−チアゾール−５−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−３−メチルテトラヒドロピラン−４−イル］−７−［（４−チアゾール−５−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−メチルテトラヒドロピラン−４−イル］−７−［（４−チアゾール−５−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−７−［（４−チアゾール−５−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−７−［（４−チアゾール−５−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−７−［（４−チアゾール−５−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−７−［（４−チアゾール−５−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）−７−［（４−チアゾール−５−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル］−７−［（４−チアゾール−５−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル］−７−［（４−チアゾール−５−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロシクロブチル）−７−［（４−チアゾール−５−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（オキセタン−３−イル）−７−［（４−チアゾール−５−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−メトキシエチル）−７−［（４−チアゾール−５−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−メトキシプロピル）−７−［（４−チアゾール−５−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロブチル］−７−［（４−チアゾール−５−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−メトキシ−１−メチル−エチル）−７−［（４−チアゾール−５−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−７−［［４−（テトラヒドロピラン−４−イルカルバモイル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−７−［［４−［（３，３−ジフルオロシクロブチル）カルバモイル］フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２，２−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−７−［［４−［（２，２−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）カルバモイル］フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシテトラヒドロピラン−３−イル］−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘプチル］−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロブチル］−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−［［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−［［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−（オキセタン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−メトキシエチル）−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−［（３Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−［（３Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロシクロブチル）−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（アゼチジン−２−イルメチル）−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−［（３Ｓ）−テトラヒドロピラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−［（３Ｒ）−テトラヒドロピラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−メトキシ−１−メチル−エチル）−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−［１−（オキセタン−３−イル）アゼチジン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−［［（２Ｓ）−ピロリジン−２−イル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−［［（２Ｒ）−ピロリジン−２−イル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［［（２Ｓ）−１−エチルピロリジン−２−イル］メチル］−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−メトキシエチル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−メトキシプロピル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−メトキシシクロブチル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］−Ｎ−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）アゼチジン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［１−（オキセタン−３−イル）アゼチジン−３−イル］−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（１−ｔｅｒｔ−ブチルアゼチジン−３−イル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（１−メチルアゼチジン−３−イル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−シクロブチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−オキソシクロペンチル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（１−メチル−５−オキソ−ピロリジン−３−イル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（１，１−ジオキソチオラン−３−イル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］−Ｎ−テトラヒドロフラン−３−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（５−オキソピロリジン−３−イル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（１−メチル−３−ピペリジル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（１−メチル−４−ピペリジル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−メチルテトラヒドロピラン−４−イル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イル−［７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−イル］メタノン；
７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］−Ｎ−（１−テトラヒドロフラン−２−イルエチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−３−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール−３−イルメチル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−Ｎ−（２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−１−メチル−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−Ｎ−（２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−１−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−１−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘプチル］−１−メチル−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−１−メチル−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−１−メチル−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロブチル］−１−メチル−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル］−１−メチル−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２，２−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−１−メチル−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−Ｎ−［（３Ｓ）−テトラヒドロピラン−３−イル］−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−テトラヒドロピラン−３−イル］−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−Ｎ−［（３Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル］−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル］−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−Ｎ−（オキセタン−３−イル）−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−１−メチル−７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−１−メチル−７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−（２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２，２−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−１−メチル−７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−１−メチル−７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−（２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３，３−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−１−メチル−７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−１−メチル−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−１−メチル−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−Ｎ−（２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロブチル］−１−メチル−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−１−メチル−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２，２−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−１−メチル−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３，３−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−１−メチル−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−１−メチル−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロシクロブチル）−１−メチル−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−Ｎ−（２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロブチル］−１−メチル−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−１−メチル−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−１−メチル−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−１−メチル−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−Ｎ−（オキセタン−２−イルメチル）−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−Ｎ−［［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル］メチル］−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロブチル］−１−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−１−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−１−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−１−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−Ｎ−（２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−Ｎ−（オキセタン−２−イルメチル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］−Ｎ−［［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル］メチル］ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２，２−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−１−メチル−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３，３−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−１−メチル−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２，６−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−１−メチル−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−（２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロシクロブチル）−１−メチル−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−１−メチル−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−１−メチル−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；および
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロブチル］−１−メチル−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド、または
その薬学的に許容される塩
から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項２４】
治療有効量の、請求項１〜２３のいずれか一項に記載の少なくとも１種の化合物またはその薬学的に許容される塩と、薬学的に許容される担体とを含む医薬組成物。
【請求項２５】
哺乳類におけるムスカリン性アセチルコリン受容体活性と関連する障害の治療のための方法であって、請求項１〜２３のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩の有効量を前記哺乳類に投与する工程を含むことを特徴とする、方法。
【請求項２６】
前記哺乳類が、ヒトである、請求項２５に記載の方法。
【請求項２７】
前記ムスカリン性アセチルコリン受容体が、ｍＡＣｈＲ  Ｍ１である、請求項２５に記載の方法。
【請求項２８】
前記哺乳類が、前記投与工程の前に、前記障害の治療の必要性があると診断されている、請求項２５に記載の方法。
【請求項２９】
前記障害の治療を必要とする哺乳類を特定する工程をさらに含む、請求項２５に記載の方法。
【請求項３０】
前記障害が、神経障害もしくは精神障害、またはそれらの組み合わせである、請求項２５に記載の方法。
【請求項３１】
前記障害が、精神病、統合失調症、素行障害、破壊的行動障害、双極性障害、不安の精神病エピソード、精神病に伴う不安、精神病性気分障害、重度の大うつ病性障害、精神障害に伴う気分障害、急性躁病、双極性障害に伴ううつ病、統合失調症に伴う気分障害、精神遅滞の行動学的徴候、素行障害、自閉症性障害、運動障害、トゥレット症候群、無動−筋強剛症候群、パーキンソン病に伴う運動障害、遅発性ジスキネジア、薬物誘発性および神経変性に基づくジスキネジア、注意欠陥多動障害、認知障害、認知症もしくは記憶障害、またはそれらの組み合わせである、請求項２５に記載の方法。
【請求項３２】
前記障害が、アルツハイマー病、統合失調症、睡眠障害、疼痛性障害もしくは認知障害、またはそれらの組み合わせである、請求項２５に記載の方法。
【請求項３３】
前記疼痛性障害が、神経障害性疼痛、中枢性疼痛症候群、術後疼痛症候群、骨および関節痛、反復性動作痛、歯痛、癌性疼痛、筋筋膜痛、周術期疼痛、慢性疼痛、月経困難症、炎症性疼痛、頭痛、片頭痛、群発頭痛、頭痛、一次痛覚過敏、二次痛覚過敏、一次アロディニア、二次アロディニア、またはそれらの組み合わせである、請求項３２に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本特許出願は、そのそれぞれの内容全体が参照により本明細書に組み込まれる、２０１６年２月１６日に出願された米国仮特許出願第６２／２９６，０１２号明細書および２０１６年９月３０日に出願された米国仮特許出願第６２／４０２，４３８号明細書に対する優先権の利益を主張する。それぞれの出願に対する優先権は、本明細書によって主張される。
【０００２】
政府の権利の陳述
本発明は、アメリカ国立衛生研究所（ＮＩＭＨ）によって拠出された補助金番号１Ｕ１９ＭＨ１０６８３９−０１に基づいて政府支援の下で行われた。政府は、本発明における一定の権利を有する。
【０００３】
本開示は、神経および精神障害などのムスカリン性アセチルコリン受容体Ｍ1関連の疾患および／または障害を治療するための化合物、組成物、および方法に関する。
【背景技術】
【０００４】
ポジティブアロステリックモジュレーターは、標的タンパク質のオルソステリックアゴニスト結合部位と異なる部位に結合する化合物である。これらのモジュレーターは、オルソステリックアゴニストの親和性または有効性を増進する。例えば、選択的なムスカリンＭ1ポジティブアロステリックモジュレーターは、アセチルコリン（ＡＣｈ）、すなわちムスカリンＭ1受容体に対する内在性アゴニストに対するオルソステリック結合部位での親和性の増大、またはＡＣｈによって誘発される有効性の増大をもたらすであろう。いくつかの系では、化合物は、オルソステリックリガンドの非存在下で受容体を活性化する固有の活性も有し得る。したがって、ポジティブアロステリック調節（増強）は、適切な生理学的受容体活性化を増進するための魅力的な機構であり得る。
【０００５】
コリン作動性神経伝達は、内在性オルソステリックアゴニストＡＣｈの結合によるニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）またはムスカリン性アセチルコリン受容体（ｍＡＣｈＲ）の活性化を含む。ＡＣｈの加水分解を阻害するアセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤は、アルツハイマー病（ＡＤ）患者における認知障害の疾患修飾治療ではなく緩和における使用について、アメリカ合衆国で承認されている。
【０００６】
ｍＡＣｈＲは、ファミリーＡ  ＧＰＣＲのメンバーであり、Ｍ1、Ｍ2、Ｍ3、Ｍ4、およびＭ5と呼ばれる５つのサブタイプが含まれる。Ｍ1、Ｍ3、およびＭ5は、主としてＧｑと共役し、ホスホリパーゼＣを活性化するのに対して、Ｍ2およびＭ4は、主としてＧi/oおよび関連するエフェクター系と共役する。これらの５つの異なるｍＡＣｈＲサブタイプは、哺乳類の中枢神経系（ここで、これらは優勢であり、特異的に発現される）において同定されている。Ｍ1〜Ｍ5  ｍＡＣｈＲは、認知、感覚、運動、および自律神経機能において様々な役割を有する。種々のムスカリン受容体、特にＭ1サブタイプの活性化は、ＡＤおよび統合失調症などの障害における認知（ならびに陰性症状）を増進するための機構として提案されている。したがって、認知機能に関与するプロセスを調節する、ｍＡＣｈＲサブタイプの選択的なポジティブアロステリックモジュレーターは、特定のｍＡＣｈＲに対する向上された選択性を呈し得ることから、ＡＤおよび関連障害の治療のためのＡＣｈＥ阻害剤よりも優れていると判明する可能性がある。
【０００７】
選択的なＭ1アゴニストを作り出す試みは、部分的にはオルソステリックＡＣｈ結合部位の高い保存性が原因で概ね成功していない。結果として、臨床研究におけるｍＡＣｈＲアゴニストは、末梢ｍＡＣｈＲの活性化によるＡＣｈＥ阻害剤の同じ有害作用を引き起こす。個々のｍＡＣｈＲサブタイプの生理学的役割を十分に理解するために、またＡＤ、統合失調症、および他の障害におけるｍＡＣｈ受容体の治療的有用性をさらに探るために、Ｍ1および他の個々のｍＡＣｈＲサブタイプの高度に選択的なモジュレーターである化合物を開発する必要性が存在する。したがって、アロステリック調節が好都合な経路であり得る。なぜなら、ｍＡＣｈＲ上のアロステリック部位は、それほど高度に保存されないからである。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
ムスカリン受容体（ｍＡＣｈＲ）研究の進歩にもかかわらず、コリン作動性活性と関連する神経および精神障害、またはムスカリンＭ1受容体が関与する可能性がある他の神経疾患の治療でも有効である、Ｍ1  ｍＡＣｈＲの強力であり、効果が高く、かつ選択的なポジティブアロステリックモジュレーターである化合物が不足したままである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
一態様では、開示されるのは、式（Ｉ）
【化１】
2019504901.tif 000002
（式中、Ｘは、ＣＲ3aまたはＮであり；Ｙは、ＣＲ3bまたはＮであり；Ｚは、Ｓ、Ｏ、またはＮＲ4であり；Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニレニル（ａｌｋｅｎｙｌｅｎｙｌ）、Ｃ（Ｏ）、Ｏ、またはＳであり；Ａ1は、Ｃｙｃ1またはＣｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；Ｒ1は、水素、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロゲン、シアノ、またはハロアルキルであり；Ｒ2は、水素、アルキル、またはハロアルキルであり；Ｍは、結合、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニレニル、または−［Ｃ（ＲcＲd）］t−［Ｃ（ＲeＲf）］k−であり；Ａ2は、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、シクロアルキル、複素環、ヘテロアリール、またはアリールであり；またはＡ2およびＲ2は、これらが付着する原子と共に複素環を形成し；Ｒ3aおよびＲ3bは、それぞれ独立に、水素、アルキル、シアノ、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、およびハロゲンから選択され；Ｒ4は、水素またはアルキルであり；Ｒ5は、独立に、各存在において、水素、アルキル、または−Ｃ（Ｏ）Ｒgであり；Ｃｙｃ1は、アリール、ヘテロアリール、複素環またはシクロアルキルであり；Ｃｙｃ2は、アリール、ヘテロアリール、複素環、またはシクロアルキルであり；Ｑは、結合、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレニル（ａｌｋｙｌｅｎｙｌ）、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニレニル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ5であり；Ｃｙｃ3は、アリール、ヘテロアリール、複素環、またはシクロアルキルであり；Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、およびＲfは、それぞれ独立に、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ、シアノ、アルコキシ、アルコキシアルキル、またはハロゲンであり；ｐは、０、１、２、３、４、５、または６であり；ｔは、０、１、２、または３であり；ｋは、０、１、２、または３であり；およびＲgは、独立に、各存在において、アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、またはアルコキシであり；ここで、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、および複素環は、各存在において独立に、置換されているかまたは非置換である）の化合物またはその薬学的に許容される塩である。
【００１０】
開示されるのはまた、その化合物を含む医薬組成物、その化合物を作製する方法、およびＭ1ムスカリン性アセチルコリン受容体関連の疾患および／または障害の治療のためにその化合物を使用する方法である。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
本明細書で開示するのは、Ｍ1ムスカリン性アセチルコリン受容体Ｍ1（ｍＡＣｈＲ  Ｍ1）のポジティブアロステリックモジュレーターである。このモジュレーターは、式（Ｉ）の構造を有し得る。式（Ｉ）の化合物は、ｍＡＣｈＲ  Ｍ1に対する高い親和性を呈し、また、他のムスカリン性アセチルコリン受容体に対する選択性も呈することができる。式（Ｉ）の化合物は、ｍＡＣｈＲ  Ｍ1活性を調節することにより、ｍＡＣｈＲ  Ｍ1と関連する疾患および障害を治療または予防するために使用することができる。ｍＡＣｈＲ  Ｍ1は、限定はされないが、神経および精神障害を含めたいくつかの異なる疾患および障害に関与している。
【００１２】
ｍＡＣｈＲアイソフォームのオルソステリック結合部位は、高度に保存されるため、オルソステリック部位と結合するｍＡＣｈＲの選択的モジュレーターは、わかりにくいままである。ｍＡＣｈＲと選択的に結合および調節する１つの戦略は、小分子による調節を受けやすい可能性があるアロステリック部位を特定することを含む。特に、ｍＡＣｈＲ  Ｍ1のポジティブアロステリック調節は、ｍＡＣｈＲ  Ｍ1受容体の増強をもたらし、ｍＡＣｈＲ  Ｍ1機能障害と関連する障害にとっての治療効果を提供することができる。
【００１３】
定義
別段の定義がない限り、本明細書で使用されるすべての技術および科学用語は、当業者によって普通に理解されるものと同じ意味を有する。矛盾する場合、本明細書が定義を含めて優先される。好ましい方法および材料が以下に記載されるが、本明細書に記載したものと類似のまたは均等な方法および材料を本明細書の実施または試験において使用することができる。本明細書で言及したすべての刊行物、特許出願、特許、および他の参考文献の全体が参照により本明細書に組み込まれる。本明細書に開示した材料、方法、および実施例は、実例に過ぎず、限定的であることを意図されない。
【００１４】
用語「含む」、「含まれる」、「有すること」、「有する」、「することができる」、「含有する」、およびその異形は、本明細書で使用する場合、追加の作用または構造の可能性を排除しない、制約のない移行する句、用語、または単語であることが意図される。単数形「１つの（ａ）」、「１つの（ａｎ）」、および「その（ｔｈｅ）」には、文脈によって他に明確に指示しない限り複数の指示内容が含まれる。本開示は、明確に説明してもしなくても、本明細書で提供される実施形態または要素を「含む」、「それからなる」、および「それから本質的になる」他の実施形態も意図する。
【００１５】
量に関連して使用される修飾語句「約」は、表示された値を含んでおり、文脈によって決まる意味を有する（例えば、これは、特定の量の測定に伴う最小の程度の誤差を含む）。修飾語句「約」はまた、２つの端点の絶対値によって定義される範囲を明らかにするものとみなされるべきである。例えば、表現「約２〜約４」は、範囲「２〜４」も開示する。用語「約」は、示された数のプラスマイナス１０％を指すことができる。例えば、「約１０％」は、９％〜１１％の範囲を示すことができ、「約１」は、０．９〜１．１を意味することができる。四捨五入などの「約」の他の意味は、文脈から明らかであり得、したがって、例えば、「約１」は、０．５〜１．４も意味することができる。
【００１６】
具体的な官能基および化学用語の定義を以下により詳細に記載する。本開示の目的では、化学元素は、Ｐｅｒｉｏｄｉｃ  Ｔａｂｌｅ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｅｌｅｍｅｎｔｓ，ＣＡＳ  ｖｅｒｓｉｏｎ，Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ，７５th  Ｅｄ．（表紙裏）に従って同定され、具体的な官能基は、概して、その中に記載されている通りに定義される。さらに、有機化学の一般原則ならびに具体的な官能基および反応性は、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｔｈｏｍａｓ  Ｓｏｒｒｅｌｌ，Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  Ｂｏｏｋｓ，Ｓａｕｓａｌｉｔｏ，１９９９；Ｓｍｉｔｈ  ａｎｄ  Ｍａｒｃｈ  Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，５th  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，２００１；Ｌａｒｏｃｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ，ＶＣＨ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８９；Ｃａｒｒｕｔｈｅｒｓ，Ｓｏｍｅ  Ｍｏｄｅｒｎ  Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，３rd  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ  Ｐｒｅｓｓ，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，１９８７（これらのそれぞれの内容全体が参照により本明細書に組み込まれる）に記載されている。
【００１７】
用語「アルコキシ」は、本明細書で使用する場合、酸素原子を介して親分子部分に付加される、本明細書で定義する通りのアルキル基を指す。アルコキシの代表例としては、限定はされないが、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、２−プロポキシ、ブトキシ、およびｔｅｒｔ−ブトキシが挙げられる。
【００１８】
用語「アルキル」は、本明細書で使用する場合、１〜１０個の炭素原子を含有する直鎖または分枝の飽和炭化水素鎖を意味する。用語「低級アルキル」または「Ｃ1〜Ｃ6−アルキル」は、１〜６個の炭素原子を含有する直鎖または分枝鎖炭化水素を意味する。用語「Ｃ1〜Ｃ3−アルキル」は、１〜３個の炭素原子を含有する直鎖または分枝鎖炭化水素を意味する。アルキルの代表例としては、限定はされないが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、３−メチルヘキシル、２，２−ジメチルペンチル、２，３−ジメチルペンチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、およびｎ−デシルが挙げられる。
【００１９】
用語「アルケニル」は、本明細書で使用する場合、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合と、１〜１０個の炭素原子とを含有する直鎖または分枝の炭化水素鎖を意味する。
【００２０】
用語「アルコキシアルキル」は、本明細書で使用する場合、本明細書で定義する通りのアルキル基を介して親分子部分に付加される、本明細書で定義する通りのアルコキシ基を指す。
【００２１】
用語「アルコキシフルオロアルキル」は、本明細書で使用する場合、本明細書で定義する通りのフルオロアルキル基を介して親分子部分に付加される、本明細書で定義する通りのアルコキシ基を指す。
【００２２】
用語「アルキレン」は、本明細書で使用する場合、１〜１０個の炭素原子、例えば２〜５個の炭素原子の直鎖または分枝鎖炭化水素に由来する二価の基を指す。アルキレンの代表例としては、限定はされないが、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、および−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−が挙げられる。
【００２３】
用語「アルケニレニル」は、本明細書で使用する場合、少なくとも１つの炭素−炭素結合が二重結合である、１〜１０個の炭素原子の直鎖または分枝鎖炭化水素に由来する二価の基を指す。
【００２４】
用語「アルキルアミノ」は、本明細書で使用する場合、本明細書で定義する通りのアミノ基を介して親分子部分に付加される、本明細書で定義する通りの少なくとも１個のアルキル基を意味する。
【００２５】
用語「アミド」は、本明細書で使用する場合、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ−または−ＮＲＣ（Ｏ）−（式中、Ｒは、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、複素環、アルケニル、またはヘテロアルキルであり得る）を意味する。
【００２６】
用語「アミノアルキル」は、本明細書で使用する場合、本明細書で定義する通りのアルキレン基を介して親分子部分に付加される、本明細書で定義する通りの少なくとも１個のアミノ基を意味する。
【００２７】
用語「アミノ」は、本明細書で使用する場合、−ＮＲxＲy（式中、ＲxおよびＲyは、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、複素環、アルケニル、またはヘテロアルキルであり得る）を意味する。アミノアルキル基、またはアミノが２つの他の部分を共に付加するいずれかの他の部分の場合、アミノは、−ＮＲx−（式中、Ｒxは、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、複素環、アルケニル、またはヘテロアルキルであり得る）であり得る。
【００２８】
用語「アリール」は、本明細書で使用する場合、フェニル基または二環式縮合環系を指す。二環式縮合環系は、親分子部分に付加され、かつ本明細書で定義する通りのシクロアルキル基、フェニル基、本明細書で定義する通りのヘテロアリール基、または本明細書で定義する通りの複素環と縮合されているフェニル基によって例示される。アリールの代表例としては、限定はされないが、インドリル、ナフチル、フェニル、キノリニル、およびテトラヒドロキノリニルが挙げられる。
【００２９】
用語「シアノアルキル」は、本明細書で使用する場合、本明細書で定義する通りのアルキレン基を介して親分子部分に付加される少なくとも１個の−ＣＮ基を意味する。
【００３０】
用語「シアノフルオロアルキル」は、本明細書で使用する場合、本明細書で定義する通りのフルオロアルキル基を介して親分子部分に付加される少なくとも１個の−ＣＮ基を意味する。
【００３１】
用語「シクロアルキル」は、本明細書で使用する場合、３〜１０個の炭素原子と、０個のヘテロ原子と、０個の二重結合とを含有する炭素環系を指す。シクロアルキルの代表例としては、限定はされないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、アダマンチル、およびビシクロ［１．１．１］ペンタニルが挙げられる。「シクロアルキル」には、シクロアルキル基が親分子部分に付加され、かつフェニル基、本明細書で定義する通りのヘテロアリール基、または本明細書で定義する通りの複素環と縮合されている炭素環系も含まれる。こうしたシクロアルキル基の代表例としては、限定はされないが、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル（例えば、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イルおよび２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジニル（例えば、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−６−イル）、オキサスピロ［３．３］ヘプタニル（例えば、２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）、および５，６，７，８−テトラヒドロキノリニル（例えば、５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−５−イル）が挙げられる。
【００３２】
用語「シクロアルケニル」は、本明細書で使用する場合、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を含有し、かつ環ごとに５〜１０個の炭素原子を好ましくは有する非芳香族単環式または多環式環系を意味する。例示的な単環式シクロアルケニル環としては、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、またはシクロヘプテニルが挙げられる。
【００３３】
用語「フルオロアルキル」は、本明細書で使用する場合、１、２、３、４、５、６、７、または８個の水素原子がフッ素によって置き換えられている、本明細書で定義する通りのアルキル基を意味する。フルオロアルキルの代表例としては、限定はされないが、２−フルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、およびトリフルオロプロピル（３，３，３−トリフルオロプロピルなど）が挙げられる。
【００３４】
用語「フルオロアルコキシ」は、本明細書で使用する場合、酸素原子を介して親分子部分に付加される、本明細書で定義する通りの少なくとも１個のフルオロアルキル基を意味する。フルオロアルコキシの代表例としては、限定はされないが、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、および２，２，２−トリフルオロエトキシが挙げられる。
【００３５】
用語「ハロゲン」または「ハロ」は、本明細書で使用する場合、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、またはＦを意味する。
【００３６】
用語「ハロアルキル」は、本明細書で使用する場合、１、２、３、４、５、６、７、または８個の水素原子がハロゲンによって置き換えられている、本明細書で定義する通りのアルキル基を意味する。
【００３７】
用語「ハロアルコキシ」は、本明細書で使用する場合、酸素原子を介して親分子部分に付加される、本明細書で定義する通りの少なくとも１個のハロアルキル基を意味する。
【００３８】
用語「ハロシクロアルキル」は、本明細書で使用する場合、１個以上の水素原子がハロゲンによって置き換えられている、本明細書で定義する通りのシクロアルキル基を意味する。
【００３９】
用語「ヘテロアルキル」は、本明細書で使用する場合、１個以上の炭素原子が、Ｓ、Ｏ、Ｐ、およびＮから選択されるヘテロ原子によって置き換えられている、本明細書で定義する通りのアルキル基を意味する。ヘテロアルキルの代表例としては、限定はされないが、アルキルエーテル、二級および三級アルキルアミン、アミド、および硫化アルキルが挙げられる。
【００４０】
用語「ヘテロアリール」は、本明細書で使用する場合、芳香族単環式環または芳香族二環式環系を指す。芳香族単環式環は、Ｎ、Ｏ、およびＳからなる群から独立に選択される少なくとも１個のヘテロ原子（例えば、Ｏ、Ｓ、およびＮからなる群から独立に選択される１、２、３、または４個のヘテロ原子）を含有する５または６員環である。５員の芳香族単環式環は、２つの二重結合を有し、６員の芳香族単環式環は、３つの二重結合を有する。二環式ヘテロアリール基は、親分子部分に付加され、かつ本明細書で定義する通りの単環式シクロアルキル基、本明細書で定義する通りの単環式アリール基、本明細書で定義する通りの単環式ヘテロアリール基、または本明細書で定義する通りの単環式複素環と縮合されている単環式ヘテロアリール環によって例示される。ヘテロアリールの代表例としては、限定はされないが、インドリル、ピリジニル（ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イルが含まれる）、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピラゾリル、ピロリル、ベンゾピラゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チエニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、フラニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、プリニル、イソインドリル、キノキサリニル、インダゾリル、キナゾリニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、イソキノリニル、キノリニル、６，７−ジヒドロ−１，３−ベンゾチアゾリル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、ナフチリジニル、ピリドイミダゾリル、チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イル、チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−２−イルが挙げられる。
【００４１】
用語「複素環」または「複素環の」は、本明細書で使用する場合、単環式複素環、二環式複素環、または三環式複素環を意味する。単環式複素環は、Ｏ、Ｎ、およびＳからなる群から独立に選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する３、４、５、６、７、または８員環である。３または４員環は、０または１個の二重結合と、Ｏ、Ｎ、およびＳからなる群から選択される１個のヘテロ原子とを含有する。５員環は、０または１個の二重結合と、Ｏ、Ｎ、およびＳからなる群から選択される１、２、または３個のヘテロ原子とを含有する。６員環は、０、１、または２個の二重結合と、Ｏ、Ｎ、およびＳからなる群から選択される１、２、または３個のヘテロ原子とを含有する。７および８員環は、０、１、２、または３個の二重結合と、Ｏ、Ｎ、およびＳからなる群から選択される１、２、または３個のヘテロ原子とを含有する。単環式複素環の代表例としては、限定はされないが、アゼチジニル、アゼパニル、アジリジニル、ジアゼパニル、１，３−ジオキサニル、１，３−ジオキソラニル、１，３−ジチオラニル、１，３−ジチアニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、イソチアゾリニル、イソチアゾリジニル、イソオキサゾリニル、イソオキサゾリジニル、モルホリニル、２−オキソ−３−ピペリジニル、２−オキソアゼパン−３−イル、オキサジアゾリニル、オキサジアゾリジニル、オキサゾリニル、オキサゾリジニル、オキセタニル、オキセパニル、オキソカニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、ピロリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロピリジニル、テトラヒドロチエニル、チアジアゾリニル、チアジアゾリジニル、１，２−チアジナニル、１，３−チアジナニル、チアゾリニル、チアゾリジニル、チオモルホリニル、１，１−ジオキシドチオモルホリニル（チオモルホリンスルホン）、チオピラニル、およびトリチアニルが挙げられる。二環式複素環は、フェニル基と縮合した単環式複素環、または単環式シクロアルキルと縮合した単環式複素環、または単環式シクロアルケニルと縮合した単環式複素環、または単環式複素環もしくはスピロ複素環基もしくは架橋単環式複素環系（ここで、環の２個の非隣接原子は、１、２、３、もしくは４個の炭素原子のアルキレン架橋、または２、３、もしくは４個の炭素原子のアルケニレン架橋によって連結されている）と縮合した単環式複素環である。二環式複素環の代表例としては、限定はされないが、ベンゾピラニル、ベンゾチオピラニル、クロマニル、２，３−ジヒドロベンゾフラニル、２，３−ジヒドロベンゾチエニル、２，３−ジヒドロイソキノリン、２−アザスピロ［３．３］ヘプタン−２−イル、２−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル、アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル（２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルが含まれる）、アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル（３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イルが含まれる）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドリル、イソインドリニル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、オクタヒドロピロロピリジニル、およびテトラヒドロイソキノリニルが挙げられる。三環式複素環は、フェニル基と縮合した二環式複素環、または単環式シクロアルキルと縮合した二環式複素環、または単環式シクロアルケニルと縮合した二環式複素環、または単環式複素環と縮合した二環式複素環、または二環式環の２個の非隣接原子が１、２、３、もしくは４個の炭素原子のアルキレン架橋、または１、２、３、もしくは４個の炭素原子のアルケニレン架橋によって連結された二環式複素環によって例示される。三環式複素環の例としては、限定はされないが、オクタヒドロ−２，５−エポキシペンタレン、ヘキサヒドロ−２Ｈ−２，５−メタノシクロペンタ［ｂ］フラン、ヘキサヒドロ−１Ｈ−１，４−メタノシクロペンタ［ｃ］フラン、アザ−アダマンタン（１−アザトリシクロ［３．３．１．１3,7］デカン）、およびオキサ−アダマンタン（２−オキサトリシクロ［３．３．１．１3,7］デカン）が挙げられる。これらの単環式、二環式、および三環式複素環は、環内に含まれるいずれかの炭素原子またはいずれかの窒素原子を介して親分子部分に連結され、かつ非置換であるかまたは置換されていてよい。
【００４２】
用語「ヒドロキシル」または「ヒドロキシ」は、本明細書で使用する場合、−ＯＨ基を意味する。
【００４３】
用語「ヒドロキシアルキル」は、本明細書で使用する場合、本明細書で定義する通りのアルキレン基を介して親分子部分に付加される少なくとも１個の−ＯＨ基を意味する。
【００４４】
用語「ヒドロキシフルオロアルキル」は、本明細書で使用する場合、本明細書で定義する通りのフルオロアルキル基を介して親分子部分に付加される少なくとも１個の−ＯＨ基を意味する。
【００４５】
いくつかの場合、ヒドロカルビル置換基（例えば、アルキルまたはシクロアルキル）内の炭素原子の数は、接頭辞「Ｃx〜Ｃy−」（式中、ｘは、置換基内の炭素原子の最小数であり、ｙは、最大数である）によって示される。したがって、例えば、「Ｃ1〜Ｃ3−アルキル」は、１個〜３個の炭素原子を含有するアルキル置換基を指す。
【００４６】
用語「スルホンアミド」は、本明細書で使用する場合、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲd−または−ＮＲdＳ（Ｏ）−（式中、Ｒdは、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、複素環、アルケニル、またはヘテロアルキルであり得る）を意味する。
【００４７】
用語「置換基」は、アリール、ヘテロアリール、フェニル、またはピリジニル基上の、その基のいずれかの原子が「置換された」基を指す。いかなる原子も置換することができる。
【００４８】
用語「置換される」は、水素ではない１個以上の置換基でさらに置換される可能性がある基を指す。置換基としては、限定はされないが、ハロゲン、＝Ｏ（オキソ）、＝Ｓ（チオキソ）、シアノ、ニトロ、フルオロアルキル、アルコキシフルオロアルキル、フルオロアルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、複素環、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリールアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキレン、アリールオキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アシルアミノ、アミノアルキル、アリールアミノ、スルホニルアミノ、スルフィニルアミノ、スルホニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、−ＣＯＯＨ、ケトン、アミド、カルバメート、およびアシルが挙げられる。例えば、ある基（アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロアルキル、複素環、または他の基（Ｒ基など）など）が「任意選択で置換された」と記載されている場合、これは、ハロゲン、＝Ｏ（オキソ）、＝Ｓ（チオキソ）、シアノ、ニトロ、フルオロアルキル、アルコキシフルオロアルキル、フルオロアルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、複素環、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリールアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキレン、アリールオキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アシルアミノ、アミノアルキル、アリールアミノ、スルホニルアミノ、スルフィニルアミノ、スルホニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、−ＣＯＯＨ、ケトン、アミド、カルバメート、およびアシルから独立に選択される０、１、２、３、４、または５個の置換基を有し得る。
【００４９】
本明細書に記載した化合物については、原子および置換基の認められた価数に従って、選択および置換により、安定な化合物（例えば、これは、再編成、環化、脱離などによるものなどの転換を自然発生的に受けない）がもたらされるように、その基および置換基を選択することができる。
【００５０】
本明細書の数値範囲の列挙については、それぞれその間にある数が同じ程度の精度で明確に意図される。例えば、６〜９の範囲については、６および９に加えて、数値７および８が意図され、範囲６．０〜７．０については、数値６．０、６．１、６．２、６．３、６．４、６．５、６．６、６．７、６．８、６．９、および７．０が明確に意図される。
【００５１】
２．化合物
一態様では、開示されるのは、式（Ｉ）：
【化２】
2019504901.tif 000003
（式中、Ｘは、ＣＲ3aまたはＮであり；Ｙは、ＣＲ3bまたはＮであり；Ｚは、Ｓ、Ｏ、またはＮＲ4であり；Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニレニル、Ｃ（Ｏ）、Ｏ、またはＳであり；Ａ1は、Ｃｙｃ1またはＣｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；Ｒ1は、水素、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロゲン、シアノ、またはハロアルキルであり；Ｒ2は、水素、アルキルまたはハロアルキルであり；Ｍは、結合、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニレニル、または−［Ｃ（ＲcＲd）］t−［Ｃ（ＲeＲf）］k−であり；Ａ2は、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、シクロアルキル、複素環、ヘテロアリール、またはアリールであり；またはＡ2およびＲ2は、これらが付着する原子と共に複素環を形成し；Ｒ3aおよびＲ3bは、それぞれ独立に、水素、アルキル、シアノ、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、およびハロゲンから選択され；Ｒ4は、水素またはアルキルであり；Ｒ5は、独立に、各存在において、水素、アルキル、または−Ｃ（Ｏ）Ｒgであり；Ｃｙｃ1は、アリール、ヘテロアリール、複素環、またはシクロアルキルであり；Ｃｙｃ2は、アリール、ヘテロアリール、複素環、またはシクロアルキルであり；Ｑは、結合、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニレニル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ5であり；Ｃｙｃ3は、アリール、ヘテロアリール、複素環、またはシクロアルキルであり；Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、およびＲfは、それぞれ独立に、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ、シアノ、アルコキシ、アルコキシアルキル、またはハロゲンであり；ｐは、０、１、２、３、４、５、または６であり；ｔは、０、１、２、または３であり；ｋは、０、１、２、または３であり；およびＲgは、独立に、各存在において、アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、またはアルコキシであり；ここで、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、および複素環は、各存在において独立に、置換されているかまたは非置換である）の化合物またはその薬学的に許容される塩である。
【００５２】
ある種の実施形態では、Ｘは、ＣＲ3aまたはＮであり；Ｙは、ＣＲ3bまたはＮであり；Ｚは、Ｓ、Ｏ、またはＮＲ4であり；Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニレニル、Ｃ（Ｏ）、Ｏ、またはＳであり；Ａ1は、Ｃｙｃ1またはＣｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；Ｒ1は、水素、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロゲン、シアノ、またはハロアルキルであり；Ｒ2は、水素、アルキル、またはハロアルキルであり；Ｍは、結合、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニレニル、または−［Ｃ（ＲcＲd）］t−［Ｃ（ＲeＲf）］k−であり；Ａ2は、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、シクロアルキル、複素環、ヘテロアリール、またはアリールであり；またはＡ2およびＲ2は、これらが付着する原子と共に複素環を形成し；Ｒ3aおよびＲ3bは、それぞれ独立に、水素、アルキル、シアノ、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、およびハロゲンから選択され；Ｒ4は、水素またはアルキルであり；Ｒ5は、独立に、各存在において、水素、アルキル、または−Ｃ（Ｏ）Ｒgであり；Ｃｙｃ1は、アリール、ヘテロアリール、複素環、またはシクロアルキルであり；Ｃｙｃ2は、アリール、ヘテロアリール、複素環、またはシクロアルキルであり；Ｑは、結合、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニレニル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ5であり；Ｃｙｃ3は、アリール、ヘテロアリール、複素環、またはシクロアルキルであり；Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、およびＲfは、それぞれ独立に、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ、シアノ、アルコキシ、アルコキシアルキル、またはハロゲンであり；ｐは、０、１、２、３、４、５、または６であり；ｔは、０、１、２、または３であり；ｋは、０、１、２、または３であり；およびＲgは、独立に、各存在において、アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、またはアルコキシであり；ここで、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、および複素環は、各存在において独立に、ハロゲン、＝Ｏ、＝Ｓ、シアノ、シアノアルキル、シアノフルオロアルキル、ニトロ、フルオロアルキル、アルコキシフルオロアルキル、フルオロアルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、複素環、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリールアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシフルオロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキレン、アリールオキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アシルアミノ、アミノアルキル、アリールアミノ、スルホニルアミノ、スルフィニルアミノ、スルホニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、−ＣＯＯＨ、ケトン、アミド、カルバメート、およびアシルからなる群から独立に選択される１、２、３、４、５、６、または７個の官能基で置換されているかまたは非置換である。
【００５３】
ある種の実施形態では、Ｘは、ＣＲ3aであり；Ｙは、ＣＲ3bまたはＮであり；Ｚは、Ｓ、Ｏ、またはＮＲ4であり；Ｒ3aおよびＲ3bは、それぞれ独立に、水素、アルキル、シアノ、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、およびハロゲンから選択され；およびＲ4は、水素またはアルキルである。
【００５４】
ある種の実施形態では、Ｘは、ＣＲ3aであり；Ｙは、ＣＲ3bであり；Ｚは、Ｓ、Ｏ、またはＮＲ4であり；Ｒ3aおよびＲ3bは、それぞれ独立に、水素、アルキル、シアノ、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、およびハロゲンから選択され；およびＲ4は、水素またはアルキルである。
【００５５】
ある種の実施形態では、Ｘは、ＣＲ3aであり；Ｙは、ＣＲ3bであり；Ｚは、ＳまたはＯであり；およびＲ3aおよびＲ3bは、それぞれ独立に、水素、アルキル、シアノ、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、およびハロゲンから選択される。
【００５６】
ある種の実施形態では、Ｘは、ＣＲ3aであり；Ｙは、ＣＲ3bであり；Ｚは、ＮＲ4であり；Ｒ3aおよびＲ3bは、それぞれ独立に、水素、アルキル、シアノ、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、およびハロゲンから選択され；およびＲ4は、水素またはアルキルである。ある種の実施形態では、Ｘは、ＣＲ3aであり；Ｙは、ＣＲ3bであり；Ｚは、ＮＲ4であり；Ｒ3aは、水素またはアルキルであり；Ｒ3bは、水素またはアルキルであり；およびＲ4は、水素またはアルキルである。ある種の実施形態では、Ｘは、ＣＲ3aであり；Ｙは、ＣＲ3bであり；Ｚは、ＮＲ4であり；Ｒ3aは、水素であり；Ｒ3bは、水素であり；およびＲ4は、水素またはアルキルである。ある種の実施形態では、Ｘは、ＣＲ3aであり；Ｙは、ＣＲ3bであり；Ｚは、ＮＲ4であり；Ｒ3aは、水素であり；Ｒ3bは、水素であり；およびＲ4は、水素である。ある種の実施形態では、Ｘは、ＣＲ3aであり；Ｙは、ＣＲ3bであり；Ｚは、ＮＲ4であり；Ｒ3aは、水素であり；Ｒ3bは、水素であり；およびＲ4は、アルキルである。
【００５７】
ある種の実施形態では、Ｘは、ＣＲ3aであり；Ｙは、Ｎであり；Ｚは、ＮＲ4であり；Ｒ3aは、水素またはアルキルであり；およびＲ4は、水素またはアルキルである。ある種の実施形態では、Ｘは、ＣＲ3aであり；Ｙは、Ｎであり；Ｚは、ＮＲ4であり；Ｒ3aは、水素であり；およびＲ4は、水素である。ある種の実施形態では、Ｘは、ＣＲ3aであり；Ｙは、Ｎであり；Ｚは、ＮＲ4であり；Ｒ3aは、水素であり；およびＲ4は、アルキルである．
【００５８】
ある種の実施形態では、Ｘは、ＣＲ3aであり；Ｙは、ＣＲ3bであり；Ｚは、Ｏであり；およびＲ3aおよびＲ3bは、それぞれ独立に、水素、アルキル、シアノ、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、およびハロゲンから選択される。ある種の実施形態では、Ｘは、ＣＲ3aであり；Ｙは、ＣＲ3bであり；Ｚは、Ｏであり；およびＲ3aおよびＲ3bは、それぞれ独立に、水素およびアルキルから選択される。ある種の実施形態では、Ｘは、ＣＲ3aであり；Ｙは、ＣＲ3bであり；Ｚは、Ｏであり；Ｒ3aは、水素であり；およびＲ3bは、水素である。
【００５９】
ある種の実施形態では、Ｘは、ＣＲ3aであり；Ｙは、ＣＲ3bであり；Ｚは、Ｓであり；およびＲ3aおよびＲ3bは、それぞれ独立に、水素、アルキル、シアノ、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、およびハロゲンから選択される。ある種の実施形態では、Ｘは、ＣＲ3aであり；Ｙは、ＣＲ3bであり；Ｚは、Ｓであり；およびＲ3aおよびＲ3bは、それぞれ独立に、水素およびアルキルから選択される。ある種の実施形態では、Ｘは、ＣＲ3aであり；Ｙは、ＣＲ3bであり；Ｚは、Ｓであり；Ｒ3aは、水素であり；およびＲ3bは、水素である。
【００６０】
ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−、Ｃ（Ｏ）、またはＯであり；ＲaおよびＲbは、それぞれ独立に、水素、アルキル、またはハロゲンであり；ｐは、０、１、２、または３である。
【００６１】
ある種の実施形態では、Ｌは、Ｏである。
【００６２】
ある種の実施形態では、Ｌは、Ｃ（Ｏ）である。
【００６３】
ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−であり；ＲaおよびＲbは、それぞれ独立に、水素、アルキル、アルコキシ、またはハロゲンであり；およびｐは、０、１、２、または３である。
【００６４】
ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−であり；ＲaおよびＲbは、それぞれ独立に、水素、アルコキシ、またはハロゲンであり；およびｐは、１、２、または３である。ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−であり；ＲaおよびＲbは、それぞれ独立に、水素、アルコキシ、またはハロゲンであり；およびｐは、１である。ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−であり；ＲaおよびＲbは、それぞれ独立に、水素、エトキシ、またはフッ素であり；およびｐは、１、２、または３である。ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−であり；ＲaおよびＲbは、それぞれ独立に、水素、エトキシ、またはフッ素であり；およびｐは、１である。
【００６５】
ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−であり；ＲaおよびＲbは、それぞれ水素であり；およびｐは、１、２、または３である。ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−であり；ＲaおよびＲbは、それぞれ水素であり；およびｐは、１である。
【００６６】
ある種の実施形態では、Ａ1は、Ｃｙｃ1またはＣｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；Ｃｙｃ1は、アリールまたはヘテロアリールであり；Ｃｙｃ2は、アリールまたはヘテロアリールであり；Ｑは、結合またはＣ（Ｏ）ＮＨであり；およびＣｙｃ3は、アリール、ヘテロアリール、シクリル、またはヘテロシクリルである。
【００６７】
ある種の実施形態では、Ａ1は、Ｃｙｃ1またはＣｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；Ｃｙｃ1は、アリールまたはヘテロアリールであり；Ｃｙｃ2は、アリールまたはヘテロアリールであり；Ｑは、結合であり；およびＣｙｃ3は、アリールまたはヘテロアリールである。
【００６８】
ある種の実施形態では、Ａ1は、Ｃｙｃ1またはＣｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；Ｃｙｃ1は、ヘテロアリールであり；Ｃｙｃ2は、アリールまたはヘテロアリールであり；Ｑは、結合であり；およびＣｙｃ3は、ヘテロアリールである。
【００６９】
ある種の実施形態では、Ａ1は、Ｃｙｃ1またはＣｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；Ｃｙｃ1は、ヘテロアリールであり；Ｃｙｃ2は、アリールであり；Ｑは、結合であり；およびＣｙｃ3は、ヘテロアリールである。
【００７０】
ある種の実施形態では、Ａ1は、Ｃｙｃ1またはＣｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；Ｃｙｃ1は、ヘテロアリールであり；Ｃｙｃ2は、ヘテロアリールであり；Ｑは、結合であり；およびＣｙｃ3は、ヘテロアリールである。
【００７１】
ある種の実施形態では、Ａ1は、Ｃｙｃ1であり；およびＣｙｃ1は、ヘテロアリールである。ある種の実施形態では、Ａ1は、Ｃｙｃ1であり；およびＣｙｃ1は、ピリジル、チアゾリル、またはピリミジニルである。ある種の実施形態では、Ａ1は、Ｃｙｃ1であり；およびＣｙｃ1は、１個のアルキルまたはハロアルキルで置換されたピリジル、チアゾリル、またはピリミジニルである。ある種の実施形態では、Ａ1は、Ｃｙｃ1であり；およびＣｙｃ1は、メチルおよびトリフルオロメチルから独立に選択される１個または２個の置換基で置換されたピリジル、チアゾリル、またはピリミジニルである。
【００７２】
ある種の実施形態では、Ａ1は、Ｃｙｃ1であり；およびＣｙｃ1は、ピリジルである。ある種の実施形態では、Ａ1は、Ｃｙｃ1であり；およびＣｙｃ1は、少なくとも１個のアルキルで置換されたピリジルである。ある種の実施形態では、Ａ1は、Ｃｙｃ1であり；およびＣｙｃ1は、１個または２個のメチル基で置換されたピリジルである。
【００７３】
ある種の実施形態では、Ａ1は、Ｃｙｃ1であり；およびＣｙｃ1は、チアゾリルである。ある種の実施形態では、Ａ1は、Ｃｙｃ1であり；およびＣｙｃ1は、少なくとも１個のアルキルで置換されたチアゾリルである。ある種の実施形態では、Ａ1は、Ｃｙｃ1であり；およびＣｙｃ1は、１個のメチル基で置換されたチアゾリルである。
【００７４】
ある種の実施形態では、Ａ1は、Ｃｙｃ1であり；およびＣｙｃ1は、ピリミジニルである。ある種の実施形態では、Ａ1は、Ｃｙｃ1であり；およびＣｙｃ1は、少なくとも１個のアルキルで置換されたピリミジニルである。ある種の実施形態では、Ａ1は、Ｃｙｃ1であり；およびＣｙｃ1は、１個のメチル基で置換されたピリミジニルである。
【００７５】
ある種の実施形態では、Ａ1は、Ｃｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；Ｃｙｃ2は、アリールまたはヘテロアリールであり；Ｑは、結合であり；およびＣｙｃ3は、ヘテロアリールである。ある種の実施形態では、Ａ1は、Ｃｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；Ｃｙｃ2は、フェニルまたはピリジルであり；Ｑは、結合であり；およびＣｙｃ3は、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、トリアゾリル、またはベンゾピラゾリルである。ある種の実施形態では、Ａ1は、Ｃｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；Ｃｙｃ2は、非置換であるか、または１個もしくは２個のハロゲンもしくはピリジルで置換されたフェニルであり；Ｑは、結合であり；およびＣｙｃ3は、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、トリアゾリル、またはベンゾピラゾリル（これらは、それぞれ非置換であるか、または１、２、もしくは３個のアルキル基（例えば、メチル）で置換されていてよい）である。
【００７６】
ある種の実施形態では、Ａ1は、Ｃｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；Ｃｙｃ2は、アリールであり；Ｑは、結合であり；およびＣｙｃ3は、ヘテロアリールである。ある種の実施形態では、Ａ1は、Ｃｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；Ｃｙｃ2は、フェニルであり；Ｑは、結合であり；およびＣｙｃ3は、ピラゾリルまたはベンゾピラゾリルである。ある種の実施形態では、Ａ1は、Ｃｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；Ｃｙｃ2は、フェニルであり；Ｑは、結合であり；およびＣｙｃ3は、ピラゾリルまたはベンゾピラゾリルである。ある種の実施形態では、Ａ1は、Ｃｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；Ｃｙｃ2は、少なくとも１個のハロゲンで置換されたフェニルであり；Ｑは、結合であり；およびＣｙｃ3は、少なくとも１個のアルキルで置換されたピラゾリル、または少なくとも１個のアルキルで置換されたベンゾピラゾリルである。
【００７７】
ある種の実施形態では、Ｃｙｃ1は、単環式アリールである。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ1は、二環式アリールである。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ1は、単環式ヘテロアリールである。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ1は、二環式ヘテロアリールである。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ1は、単環式複素環である。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ1は、二環式複素環である。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ1は、フェニル基と縮合した単環式複素環である。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ1は、単環式シクロアルケニルと縮合した単環式複素環である。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ1は、単環式複素環と縮合した単環式複素環である。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ1は、スピロ複素環である。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ1は、架橋単環式複素環系である。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ1は、三環式複素環である。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ1は、フェニル基と縮合した二環式複素環である。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ1は、単環式シクロアルキルと縮合した二環式複素環である。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ1は、単環式シクロアルケニルと縮合した二環式複素環である。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ1は、単環式複素環と縮合した二環式複素環である。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ1は、二環式環の２個の非隣接原子がアルキレン架橋によって連結された、二環式複素環である。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ1は、芳香族単環式環である。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ1は、芳香族二環式環系である。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ1は、シクロアルキルである。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ1は、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルである。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ1は、非置換である。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ1は、ハロゲン、＝Ｏ、＝Ｓ、シアノ、ニトロ、フルオロアルキル、アルコキシフルオロアルキル、フルオロアルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、複素環、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリールアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキレン、アリールオキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アシルアミノ、アミノアルキル、アリールアミノ、スルホニルアミノ、スルフィニルアミノ、スルホニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、−ＣＯＯＨ、ケトン、アミド、カルバメート、およびアシルからなる群から独立に選択される１、２、３、４、５、６、または７個の官能基で置換されている。
【００７８】
ある種の実施形態では、Ｃｙｃ2は、単環式アリールである。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ2は、二環式アリールである。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ2は、単環式ヘテロアリールである。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ2は、二環式ヘテロアリールである。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ2は、単環式複素環である。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ2は、二環式複素環である。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ2は、フェニル基と縮合した単環式複素環である。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ2は、単環式シクロアルケニルと縮合した単環式複素環である。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ2は、単環式複素環と縮合した単環式複素環である。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ2は、スピロ複素環である。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ2は、架橋単環式複素環系である。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ2は、三環式複素環である。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ2は、フェニル基と縮合した二環式複素環である。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ2は、単環式シクロアルキルと縮合した二環式複素環である。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ2は、単環式シクロアルケニルと縮合した二環式複素環である。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ2は、単環式複素環と縮合した二環式複素環である。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ2は、二環式環の２個の非隣接原子がアルキレン架橋によって連結された、二環式複素環である。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ2は、芳香族単環式環である。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ2は、芳香族二環式環系である。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ2は、シクロアルキルである。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ2は、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルである。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ2は、非置換である。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ2は、ハロゲン、＝Ｏ、＝Ｓ、シアノ、ニトロ、フルオロアルキル、アルコキシフルオロアルキル、フルオロアルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、複素環、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリールアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキレン、アリールオキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アシルアミノ、アミノアルキル、アリールアミノ、スルホニルアミノ、スルフィニルアミノ、スルホニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、−ＣＯＯＨ、ケトン、アミド、カルバメート、およびアシルからなる群から独立に選択される１、２、３、４、５、６、または７個の官能基で置換されている。
【００７９】
ある種の実施形態では、Ｃｙｃ3は、単環式アリールである。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ3は、二環式アリールである。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ3は、単環式ヘテロアリールである。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ3は、二環式ヘテロアリールである。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ3は、単環式複素環である。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ3は、二環式複素環である。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ3は、フェニル基と縮合した単環式複素環である。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ3は、単環式シクロアルケニルと縮合した単環式複素環である。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ3は、単環式複素環と縮合した単環式複素環である。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ3は、スピロ複素環である。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ3は、架橋単環式複素環系である。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ3は、三環式複素環である。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ3は、フェニル基と縮合した二環式複素環である。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ3は、単環式シクロアルキルと縮合した二環式複素環である。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ3は、単環式シクロアルケニルと縮合した二環式複素環である。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ3は、単環式複素環と縮合した二環式複素環である。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ3は、二環式環の２個の非隣接原子がアルキレン架橋によって連結された、二環式複素環である。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ3は、芳香族単環式環である。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ3は、芳香族二環式環系である。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ3は、シクロアルキルである。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ3は、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルである。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ3は、非置換である。ある種の実施形態では、Ｃｙｃ3は、ハロゲン、＝Ｏ、＝Ｓ、シアノ、ニトロ、フルオロアルキル、アルコキシフルオロアルキル、フルオロアルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、複素環、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリールアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキレン、アリールオキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アシルアミノ、アミノアルキル、アリールアミノ、スルホニルアミノ、スルフィニルアミノ、スルホニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、−ＣＯＯＨ、ケトン、アミド、カルバメート、およびアシルからなる群から独立に選択される１、２、３、４、５、６、または７個の官能基で置換されている。
【００８０】
ある種の実施形態では、Ｒ1は、水素である。
【００８１】
ある種の実施形態では、Ｒ2は、水素またはアルキルであり；Ｍは、結合または−［Ｃ（ＲcＲd）］t−［Ｃ（ＲeＲf）］k−であり；Ｒc、Ｒd、Ｒe、およびＲfは、それぞれ独立に、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、またはヒドロキシであり；ｔは、０、１、または２であり；およびｋは、０、１、または２である。
【００８２】
ある種の実施形態では、Ｒ2は、水素であり；Ｍは、結合または−［Ｃ（ＲcＲd）］t−［Ｃ（ＲeＲf）］k−であり；Ｒc、Ｒd、Ｒe、およびＲfは、それぞれ独立に、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、またはヒドロキシであり；ｔは、０、１、または２であり；およびｋは、０、１、または２である。
【００８３】
ある種の実施形態では、Ｒ2は、水素またはアルキルであり；Ｍは、結合または−［Ｃ（ＲcＲd）］t−［Ｃ（ＲeＲf）］k−であり；Ｒc、Ｒd、Ｒe、およびＲfは、それぞれ独立に、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、またはヒドロキシであり；ｔは、０または１であり；およびｋは、０または１である。
【００８４】
ある種の実施形態では、Ｒ2は、水素であり；Ｍは、結合または−［Ｃ（ＲcＲd）］t−［Ｃ（ＲeＲf）］k−であり；Ｒc、Ｒd、Ｒe、およびＲfは、それぞれ独立に、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、またはヒドロキシであり；ｔは、０または１であり；およびｋは、０または１である。
【００８５】
ある種の実施形態では、Ｒ2は、水素またはメチルであり；Ｍは、結合または−［Ｃ（ＲcＲd）］t−［Ｃ（ＲeＲf）］k−であり；Ｒc、Ｒd、Ｒe、およびＲfは、それぞれ独立に、水素またはアルキルであり；ｔは、０または１であり；およびｋは、０または１である。
【００８６】
ある種の実施形態では、Ｒ2は、水素またはメチルであり；Ｍは、結合または−［Ｃ（ＲcＲd）］t−［Ｃ（ＲeＲf）］k−であり；Ｒc、Ｒd、Ｒe、およびＲfは、それぞれ独立に、水素またはアルキルであり；ｔは、０または１であり；およびｋは、０である。
【００８７】
ある種の実施形態では、Ｒ2は、水素であり；およびＭは、結合である。
【００８８】
ある種の実施形態では、Ａ2は、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、シクロアルキル、複素環、ヘテロアリール、またはアリールである。
【００８９】
ある種の実施形態では、Ａ2は、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環、ヘテロアリール、またはアリールである。
【００９０】
ある種の実施形態では、Ａ2は、単環式アリールである。ある種の実施形態では、Ａ2は、二環式アリールである。ある種の実施形態では、Ａ2は、単環式ヘテロアリールである。ある種の実施形態では、Ａ2は、二環式ヘテロアリールである。ある種の実施形態では、Ａ2は、単環式複素環である。ある種の実施形態では、Ａ2は、二環式複素環である。ある種の実施形態では、Ａ2は、フェニル基と縮合した単環式複素環である。ある種の実施形態では、Ａ2は、単環式シクロアルケニルと縮合した単環式複素環である。ある種の実施形態では、Ａ2は、単環式複素環と縮合した単環式複素環である。ある種の実施形態では、Ａ2は、スピロ複素環である。ある種の実施形態では、Ａ2は、架橋単環式複素環系である。ある種の実施形態では、Ａ2は、三環式複素環である。ある種の実施形態では、Ａ2は、フェニル基と縮合した二環式複素環である。ある種の実施形態では、Ａ2は、単環式シクロアルキルと縮合した二環式複素環である。ある種の実施形態では、Ａ2は、単環式シクロアルケニルと縮合した二環式複素環である。ある種の実施形態では、Ａ2は、単環式複素環と縮合した二環式複素環である。ある種の実施形態では、Ａ2は、二環式環の２個の非隣接原子がアルキレン架橋によって連結された、二環式複素環である。ある種の実施形態では、Ａ2は、芳香族単環式環である。ある種の実施形態では、Ａ2は、芳香族二環式環系である。ある種の実施形態では、Ａ2は、シクロアルキルである。ある種の実施形態では、Ａ2は、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルである。ある種の実施形態では、Ａ2は、非置換である。ある種の実施形態では、Ａ2は、ハロゲン、＝Ｏ、＝Ｓ、シアノ、ニトロ、フルオロアルキル、アルコキシフルオロアルキル、フルオロアルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、複素環、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリールアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキレン、アリールオキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アシルアミノ、アミノアルキル、アリールアミノ、スルホニルアミノ、スルフィニルアミノ、スルホニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、−ＣＯＯＨ、ケトン、アミド、カルバメート、およびアシルからなる群から独立に選択される１、２、３、４、５、６、または７個の官能基で置換されている。
【００９１】
ある種の実施形態では、Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環である。ある種の実施形態では、Ａ2は、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、または１個の窒素もしくは酸素原子を含むＣ4〜Ｃ8複素環である。
【００９２】
ある種の実施形態では、Ａ2は、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキルである。ある種の実施形態では、Ａ2は、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルである。ある種の実施形態では、Ａ2は、シクロプロピルである。ある種の実施形態では、Ａ2は、シクロブチルである。ある種の実施形態では、Ａ2は、シクロペンチルである。ある種の実施形態では、Ａ2は、シクロヘキシルである。ある種の実施形態では、Ａ2は、シクロヘプチルである。ある種の実施形態では、Ａ2は、シクロオクチルである。ある種の実施形態では、Ａ2は、アダマンチルである。ある種の実施形態では、Ａ2は、ビシクロ［１．１．１］ペンタニルである。ある種の実施形態では、Ａ2は、２−オキサスピロ［３．３］ヘプタニルである。ある種の実施形態では、Ａ2は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、アダマンチル、ビシクロ［１．１．１］ペンタニル、および２−オキサスピロ［３．３］ヘプタニルからなる群から選択される。ある種の実施形態では、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキルまたはＣ3〜Ｃ8シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、アダマンチル、ビシクロ［１．１．１］ペンタニル、または２−オキサスピロ［３．３］ヘプタニル）は、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキル、ハロ、オキソ、およびシアノから選択される少なくとも１個の置換基、またはそれらの組み合わせで置換されている。ある種の実施形態では、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキルまたはＣ3〜Ｃ8シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、アダマンチル、ビシクロ［１．１．１］ペンタニル、または２−オキサスピロ［３．３］ヘプタニル）は、非置換であるか、またはヒドロキシ、アルコキシ、アルキル、ハロ、オキソ、およびシアノから独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換されている。ある種の実施形態では、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキルまたはＣ3〜Ｃ8シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、アダマンチル、ビシクロ［１．１．１］ペンタニル、または２−オキサスピロ［３．３］ヘプタニル）は、非置換であるか、またはヒドロキシ、メトキシ、メチル、フルオロ、オキソ、およびシアノから独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換されている。
【００９３】
ある種の実施形態では、Ａ2は、複素環である。ある種の実施形態では、Ａ2は、酸素、窒素、および硫黄から選択される１個のヘテロ原子を含むＣ4〜Ｃ8複素環である。
【００９４】
ある種の実施形態では、Ａ2は、１個の酸素原子を含むＣ4〜Ｃ8複素環である。ある種の実施形態では、Ａ2は、オキセタンである。ある種の実施形態では、Ａ2は、テトラヒドロフランである。ある種の実施形態では、Ａ2は、テトラヒドロピランである。ある種の実施形態では、Ａ2は、オキセパンである。ある種の実施形態では、Ａ2は、オキソカンである。ある種の実施形態では、Ａ2は、オキセタン、テトラヒドロフラン、およびテトラヒドロピランからなる群から選択される。ある種の実施形態では、１個の酸素原子を含むＣ4〜Ｃ8複素環（例えば、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、オキセパン、オキソカン）は、ヒドロキシ、アルキル、およびアルコキシから選択される少なくとも１個の置換基、またはそれらの組み合わせで置換されている。ある種の実施形態では、１個の酸素原子を含むＣ4〜Ｃ8複素環（例えば、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、オキセパン、オキソカン）は、非置換であるか、またはヒドロキシ、アルキル、およびアルコキシから独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換されている。ある種の実施形態では、１個の酸素原子を含むＣ4〜Ｃ8複素環（例えば、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、オキセパン、オキソカン）は、ヒドロキシ、メチル、およびメトキシから独立に選択される１または２個の置換基で置換されている。
【００９５】
ある種の実施形態では、Ａ2は、１個の窒素原子を含むＣ4〜Ｃ8複素環である。ある種の実施形態では、Ａ2は、アゼチジンである。ある種の実施形態では、Ａ2は、ピロリジンである。ある種の実施形態では、Ａ2は、ピペリジンである。ある種の実施形態では、Ａ2は、アゼパンである。ある種の実施形態では、Ａ2は、ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピロリジンである。ある種の実施形態では、Ａ2は、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、アゼパン、およびヘキサヒドロ−１Ｈ−ピロリジンからなる群から選択される。ある種の実施形態では、１個の窒素原子を含むＣ4〜Ｃ8複素環は、非置換であるか、またはアルキル、ハロアルキル、オキソ、およびヘテロシクリルから選択される少なくとも１個の置換基で置換されている。ある種の実施形態では、１個の窒素原子を含むＣ4〜Ｃ8複素環は、非置換であるか、またはアルキル、ハロアルキル、オキソ、およびヘテロシクリルから独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換されている。ある種の実施形態では、１個の窒素原子を含むＣ4〜Ｃ8複素環は、非置換であるか、またはメチル、エチル、ｔ−ブチル、オキソ、トリフルオロメチル、およびオキセタンから独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換されている。
【００９６】
ある種の実施形態では、Ａ2は、アルコキシアルキルまたはシアノアルキルである。いくつかの実施形態では、Ａ2は、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、２−メトキシ−１−メチルエチル、および１−シアノ−１−メチルエチルから選択される。
【００９７】
ある種の実施形態では、Ａ2は、ヘテロアリールである。ある種の実施形態では、Ａ2は、単環式ヘテロアリールまたは二環式ヘテロアリールである。ある種の実施形態では、Ａ2は、インダゾール、ピラゾール、およびイミダゾールから選択される。ある種の実施形態では、ヘテロアリールは、非置換であるか、または１個のアルキル基（例えば、メチル）で置換されている。
【００９８】
ある種の実施形態では、Ａ2およびＲ2は、これらが付着する原子と共に複素環を形成する。ある種の実施形態では、複素環は、アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ピペリジン、ピペラジン、およびアザビシクロ［３．２．１］オクタンからなる群から選択される。ある種の実施形態では、複素環は、非置換であるか、またはオキソ、ヒドロキシ、アルキル、およびヒドロキシアルキルからなる群から独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換されている。ある種の実施形態では、複素環は、非置換であるか、またはオキソ、ヒドロキシ、メチル、およびヒドロキシエチルからなる群から独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換されている。
【００９９】
ある種の実施形態では、Ｒ2は、水素またはアルキルであり；Ｍは、結合または−［Ｃ（ＲcＲd）］t−［Ｃ（ＲeＲf）］k−であり；Ａ2は、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環、ヘテロアリール、またはアリールであり；Ｒc、Ｒd、Ｒe、およびＲfは、それぞれ独立に、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、またはヒドロキシであり；ｔは、０、１、または２であり；およびｋは、０、１、または２である。
【０１００】
ある種の実施形態では、Ｒ2は、水素であり；Ｍは、結合または−［Ｃ（ＲcＲd）］t−［Ｃ（ＲeＲf）］k−であり；Ａ2は、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環、ヘテロアリール、またはアリールであり；Ｒc、Ｒd、Ｒe、およびＲfは、それぞれ独立に、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、またはヒドロキシであり；ｔは、０、１、または２であり；およびｋは、０、１、または２である。
【０１０１】
ある種の実施形態では、Ｒ2は、水素であり；Ｍは、結合または−［Ｃ（ＲcＲd）］t−［Ｃ（ＲeＲf）］k−であり；Ａ2は、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環、ヘテロアリール、またはアリールであり；Ｒc、Ｒd、Ｒe、およびＲfは、それぞれ独立に、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、またはヒドロキシであり；ｔは、０または１であり；およびｋは、０または１である。
【０１０２】
ある種の実施形態では、Ｒ2は、水素であり；Ｍは、結合であり；およびＡ2は、シクロアルキルまたは複素環である。
【０１０３】
ある種の実施形態では、Ｒ2は、水素であり；Ｍは、結合であり；およびＡ2は、シクロアルキルまたは複素環である。
【０１０４】
ある種の実施形態では、Ｒ2は、水素であり；Ｍは、結合であり；およびＡ2は、シクロアルキルまたは複素環である。ある種の実施形態では、Ａ2は、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、または１個の酸素原子を含むＣ4〜Ｃ8複素環である。
【０１０５】
ある種の実施形態では、Ｒ2は、水素であり；Ｍは、結合であり；およびＡ2は、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルである。ある種の実施形態では、Ｒ2は、水素であり；Ｍは、結合であり；およびＡ2は、シクロプロピルである。ある種の実施形態では、Ｒ2は、水素であり；Ｍは、結合であり；およびＡ2は、シクロブチルである。ある種の実施形態では、Ｒ2は、水素であり；Ｍは、結合であり；およびＡ2は、シクロペンチルである。ある種の実施形態では、Ｒ2は、水素であり；Ｍは、結合であり；およびＡ2は、シクロヘキシルである。ある種の実施形態では、Ｒ2は、水素であり；Ｍは、結合であり；およびＡ2は、シクロヘプチルである。ある種の実施形態では、Ｒ2は、水素であり；Ｍは、結合であり；およびＡ2は、シクロオクチルである。ある種の実施形態では、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、またはシクロオクチル）は、ヒドロキシおよびアルコキシから選択される少なくとも１個の置換基、またはそれらの組み合わせで置換されている。
【０１０６】
ある種の実施形態では、Ｒ2は、水素であり；Ｍは、結合であり；およびＡ2は、１個の酸素原子を含むＣ4〜Ｃ8複素環である。ある種の実施形態では、Ｒ2は、水素であり；Ｍは、結合であり；およびＡ2は、オキセタンである。ある種の実施形態では、Ｒ2は、水素であり；Ｍは、結合であり；およびＡ2は、テトラヒドロフランである。ある種の実施形態では、Ｒ2は、水素であり；Ｍは、結合であり；およびＡ2は、テトラヒドロピランである。ある種の実施形態では、Ｒ2は、水素であり；Ｍは、結合であり；およびＡ2は、オキセパンである。ある種の実施形態では、Ｒ2は、水素であり；Ｍは、結合であり；およびＡ2は、オキソカンである。ある種の実施形態では、１個の酸素原子を含むＣ4〜Ｃ8複素環（例えば、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、オキセパン、またはオキソカン）は、ヒドロキシおよびアルコキシから選択される少なくとも１個の置換基、またはそれらの組み合わせで置換されている。
【０１０７】
ある種の実施形態では、Ｘは、ＣＲ3aであり；Ｙは、ＣＲ3bであり；Ｚは、ＳまたはＯであり；Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニレニル、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ5であり；Ａ1は、Ｃｙｃ1またはＣｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；Ｒ1は、水素、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロゲン、シアノ、またはハロアルキルであり；Ｒ2は、水素、アルキル、またはハロアルキルであり；Ｍは、結合、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニレニル、または−［Ｃ（ＲcＲd）］t−［Ｃ（ＲeＲf）］k−であり；Ａ2は、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環、ヘテロアリール、またはアリールであり；Ｒ3aおよびＲ3bは、それぞれ独立に、水素、アルキル、シアノ、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、またはハロゲンから選択され；Ｒ5は、独立に、各存在において、水素、アルキル、または−Ｃ（Ｏ）Ｒgであり；Ｃｙｃ1は、アリール、ヘテロアリール、複素環、またはシクロアルキルであり；Ｃｙｃ2は、アリール、ヘテロアリール、複素環、またはシクロアルキルであり；Ｑは、結合、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニレニル、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ5であり；Ｃｙｃ3は、アリール、ヘテロアリール、複素環、またはシクロアルキルであり；Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、およびＲfは、それぞれ独立に、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ、シアノ、アルコキシ、アルコキシアルキル、またはハロゲンであり；ｐは、０、１、２、３、４、５、または６であり；ｔは、０、１、２、または３であり；ｋは、０、１、２、または３であり；およびＲgは、独立に、各存在において、アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、またはアルコキシであり；ここで、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、および複素環は、各存在において独立に、置換されているかまたは非置換である。
【０１０８】
ある種の実施形態では、Ｘは、ＣＲ3aであり；Ｙは、ＣＲ3bであり；Ｚは、ＳまたはＯであり；Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−またはＯであり；Ａ1は、Ｃｙｃ1またはＣｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；ＲaおよびＲbは、それぞれ独立に、水素、アルキル、またはハロゲンであり；ｐは、０、１、２、または３であり；Ｃｙｃ1は、アリールまたはヘテロアリールであり；Ｃｙｃ2は、アリールまたはヘテロアリールであり；Ｑは、結合であり；Ｃｙｃ3は、アリールまたはヘテロアリールであり；Ｒ1は、水素、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロゲン、シアノ、またはハロアルキルであり；Ｒ2は、水素、アルキル、またはハロアルキルであり；Ｍは、結合、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニレニル、または−［Ｃ（ＲcＲd）］t−［Ｃ（ＲeＲf）］k−であり；Ａ2は、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環、ヘテロアリール、またはアリールであり；Ｒ3aおよびＲ3bは、それぞれ独立に、水素、アルキル、シアノ、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、またはハロゲンから選択され；Ｒc、Ｒd、Ｒe、およびＲfは、それぞれ独立に、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ、シアノ、アルコキシ、アルコキシアルキル、またはハロゲンから選択され；ｔは、０、１、２、または３であり；およびｋは、０、１、２、または３であり；ここで、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、および複素環は、各存在において独立に、置換されているかまたは非置換である。
【０１０９】
ある種の実施形態では、Ｘは、ＣＲ3aであり；Ｙは、ＣＲ3bであり；Ｚは、ＳまたはＯであり；Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−またはＯであり；Ａ1は、Ｃｙｃ1またはＣｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；ＲaおよびＲbは、それぞれ独立に、水素、アルキル、またはハロゲンであり；ｐは、０、１、２、または３であり；Ｃｙｃ1は、アリールまたはヘテロアリールであり；Ｃｙｃ2は、アリールまたはヘテロアリールであり；Ｑは、結合であり；Ｃｙｃ3は、アリールまたはヘテロアリールであり；Ｒ1は、水素であり；Ｒ2は、水素、アルキル、またはハロアルキルであり；Ｍは、結合、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニレニル、または−［Ｃ（ＲcＲd）］t−［Ｃ（ＲeＲf）］k−であり；Ａ2は、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環、ヘテロアリール、またはアリールであり；Ｒ3aおよびＲ3bは、それぞれ独立に、水素、アルキル、シアノ、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、およびハロゲンから選択され；Ｒc、Ｒd、Ｒe、およびＲfは、それぞれ独立に、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ、シアノ、アルコキシ、アルコキシアルキル、またはハロゲンであり；ｔは、０、１、２、または３であり；およびｋは、０、１、２、または３であり；ここで、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、および複素環は、各存在において独立に、置換されているかまたは非置換である。
【０１１０】
ある種の実施形態では、Ｘは、ＣＲ3aであり；Ｙは、ＣＲ3bであり；Ｚは、ＳまたはＯであり；Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−またはＯであり；Ａ1は、Ｃｙｃ1またはＣｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；ＲaおよびＲbは、それぞれ独立に、水素、アルキル、またはハロゲンであり；ｐは、０、１、２、または３であり；Ｃｙｃ1は、アリールまたはヘテロアリールであり；Ｃｙｃ2は、アリールまたはヘテロアリールであり；Ｑは、結合であり；Ｃｙｃ3は、アリールまたはヘテロアリールであり；Ｒ1は、水素であり；Ｒ2は、水素またはアルキルであり；Ｍは、結合または−［Ｃ（ＲcＲd）］t−［Ｃ（ＲeＲf）］k−であり；Ａ2は、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環、ヘテロアリール、またはアリールであり；Ｒ3aおよびＲ3bは、それぞれ独立に、水素、アルキル、シアノ、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、およびハロゲンから選択され；Ｒc、Ｒd、Ｒe、およびＲfは、それぞれ独立に、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、またはヒドロキシであり；ｔは、０、１、２、または３であり；およびｋは、０、１、２、または３であり；ここで、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、および複素環は、各存在において独立に、置換されているかまたは非置換である。
【０１１１】
ある種の実施形態では、Ｘは、ＣＲ3aであり；Ｙは、ＣＲ3bであり；Ｚは、ＳまたはＯであり；Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−またはＯであり；Ａ1は、Ｃｙｃ1またはＣｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；ＲaおよびＲbは、それぞれ独立に、水素、アルキル、またはハロゲンであり；ｐは、０、１、２、または３であり；Ｃｙｃ1は、アリールまたはヘテロアリールであり；Ｃｙｃ2は、アリールまたはヘテロアリールであり；Ｑは、結合であり；Ｃｙｃ3は、アリールまたはヘテロアリールであり；Ｒ1は、水素であり；Ｒ2は、水素またはアルキルであり；Ｍは、結合または−［Ｃ（ＲcＲd）］t−［Ｃ（ＲeＲf）］k−であり；Ａ2は、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環、ヘテロアリール、またはアリールであり；Ｒ3aおよびＲ3bは、それぞれ独立に、水素およびアルキルから選択され；Ｒc、Ｒd、Ｒe、およびＲfは、それぞれ独立に、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、またはヒドロキシであり；ｔは、０、１、２、または３であり；およびｋは、０、１、２、または３であり；ここで、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、および複素環は、各存在において独立に、置換されているかまたは非置換である。
【０１１２】
ある種の実施形態では、Ｘは、ＣＲ3aであり；Ｙは、ＣＲ3bであり；Ｚは、ＳまたはＯであり；Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−またはＯであり；Ａ1は、Ｃｙｃ1またはＣｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；ＲaおよびＲbは、それぞれ独立に、水素、アルキル、またはハロゲンであり；ｐは、０、１、２、または３であり；Ｃｙｃ1は、アリールまたはヘテロアリールであり；Ｃｙｃ2は、アリールまたはヘテロアリールであり；Ｑは、結合であり；Ｃｙｃ3は、アリールまたはヘテロアリールであり；Ｒ1は、水素であり；Ｒ2は、水素またはアルキルであり；Ｍは、結合または−［Ｃ（ＲcＲd）］t−［Ｃ（ＲeＲf）］k−であり；Ａ2は、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環、ヘテロアリール、またはアリールであり；Ｒ3aおよびＲ3bは、それぞれ独立に、水素およびアルキルから選択され；Ｒc、Ｒd、Ｒe、およびＲfは、それぞれ独立に、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、またはヒドロキシであり；ｔは、０、１、２、または３であり；およびｋは、０、１、２、または３であり；ここで、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、および複素環は、各存在において独立に、置換されているかまたは非置換である。
【０１１３】
ある種の実施形態では、Ｘは、ＣＲ3aであり；Ｙは、ＣＲ3bであり；Ｚは、Ｓであり；Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニレニル、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ5であり；Ａ1は、Ｃｙｃ1またはＣｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；Ｒ1は、水素、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロゲン、シアノ、またはハロアルキルであり；Ｒ2は、水素、アルキル、またはハロアルキルであり；Ｍは、結合、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニレニル、または−［Ｃ（ＲcＲd）］t−［Ｃ（ＲeＲf）］k−であり；Ａ2は、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環、ヘテロアリール、またはアリールであり；Ｒ3aおよびＲ3bは、それぞれ独立に、水素、アルキル、シアノ、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、およびハロゲンから選択され；Ｒ5は、独立に、各存在において、水素、アルキル、または−Ｃ（Ｏ）Ｒgであり；Ｃｙｃ1は、アリール、ヘテロアリール、複素環、またはシクロアルキルであり；Ｃｙｃ2は、アリール、ヘテロアリール、複素環、またはシクロアルキルであり；Ｑは、結合、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニレニル、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ5であり；Ｃｙｃ3は、アリール、ヘテロアリール、複素環、またはシクロアルキルであり；Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、およびＲfは、それぞれ独立に、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ、シアノ、アルコキシ、アルコキシアルキル、またはハロゲンであり；ｐは、０、１、２、３、４、５、または６であり；ｔは、０、１、２、または３であり；ｋは、０、１、２、または３であり；およびＲgは、独立に、各存在において、アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、またはアルコキシであり；ここで、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、および複素環は、各存在において独立に、置換されているかまたは非置換である。
【０１１４】
ある種の実施形態では、Ｘは、ＣＲ3aであり；Ｙは、ＣＲ3bであり；Ｚは、Ｓであり；Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−またはＯであり；Ａ1は、Ｃｙｃ1またはＣｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；ＲaおよびＲbは、それぞれ独立に、水素、アルキル、またはハロゲンであり；ｐは、０、１、２、または３であり；Ｃｙｃ1は、アリールまたはヘテロアリールであり；Ｃｙｃ2は、アリールまたはヘテロアリールであり；Ｑは、結合であり；Ｃｙｃ3は、アリールまたはヘテロアリールであり；Ｒ1は、水素、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロゲン、シアノ、またはハロアルキルであり；Ｒ2は、水素、アルキル、またはハロアルキルであり；Ｍは、結合、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニレニル、または−［Ｃ（ＲcＲd）］t−［Ｃ（ＲeＲf）］k−であり；Ａ2は、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環、ヘテロアリール、またはアリールであり；Ｒ3aおよびＲ3bは、それぞれ独立に、水素、アルキル、シアノ、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、およびハロゲンから選択され；Ｒc、Ｒd、Ｒe、およびＲfは、それぞれ独立に、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ、シアノ、アルコキシ、アルコキシアルキル、またはハロゲンであり；ｔは、０、１、２、または３であり；およびｋは、０、１、２、または３であり；ここで、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、および複素環は、各存在において独立に、置換されているかまたは非置換である。
【０１１５】
ある種の実施形態では、Ｘは、ＣＲ3aであり；Ｙは、ＣＲ3bであり；Ｚは、Ｓであり；Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−またはＯであり；Ａ1は、Ｃｙｃ1またはＣｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；ＲaおよびＲbは、それぞれ独立に、水素、アルキル、またはハロゲンであり；ｐは、０、１、２、または３であり；Ｃｙｃ1は、アリールまたはヘテロアリールであり；Ｃｙｃ2は、アリールまたはヘテロアリールであり；Ｑは、結合であり；Ｃｙｃ3は、アリールまたはヘテロアリールであり；Ｒ1は、水素であり；Ｒ2は、水素、アルキル、またはハロアルキルであり；Ｍは、結合、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニレニル、または−［Ｃ（ＲcＲd）］t−［Ｃ（ＲeＲf）］k−であり；Ａ2は、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環、ヘテロアリール、またはアリール；Ｒ3aおよびＲ3bは、それぞれ独立に、水素、アルキル、シアノ、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、およびハロゲンから選択され；Ｒc、Ｒd、Ｒe、およびＲfは、それぞれ独立に、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ、シアノ、アルコキシ、アルコキシアルキル、またはハロゲンであり；ｔは、０、１、２、または３であり；およびｋは、０、１、２、または３であり；ここで、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、および複素環は、各存在において独立に、置換されているかまたは非置換である。
【０１１６】
ある種の実施形態では、Ｘは、ＣＲ3aであり；Ｙは、ＣＲ3bであり；Ｚは、Ｓであり；Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−またはＯであり；Ａ1は、Ｃｙｃ1またはＣｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；ＲaおよびＲbは、それぞれ独立に、水素、アルキル、またはハロゲンであり；ｐは、０、１、２、または３であり；Ｃｙｃ1は、アリールまたはヘテロアリールであり；Ｃｙｃ2は、アリールまたはヘテロアリールであり；Ｑは、結合であり；Ｃｙｃ3は、アリールまたはヘテロアリールであり；Ｒ1は、水素であり；Ｒ2は、水素またはアルキルであり；Ｍは、結合または−［Ｃ（ＲcＲd）］t−［Ｃ（ＲeＲf）］k−であり；Ａ2は、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環、ヘテロアリール、またはアリールであり；Ｒ3aおよびＲ3bは、それぞれ独立に、水素、アルキル、シアノ、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、およびハロゲンから選択され；Ｒc、Ｒd、Ｒe、およびＲfは、それぞれ独立に、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、またはヒドロキシであり；ｔは、０、１、２、または３であり；およびｋは、０、１、２、または３であり；ここで、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、および複素環は、各存在において独立に、置換されているかまたは非置換である。
【０１１７】
ある種の実施形態では、Ｘは、ＣＲ3aであり；Ｙは、ＣＲ3bであり；Ｚは、Ｓであり；Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−またはＯであり；Ａ1は、Ｃｙｃ1またはＣｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；ＲaおよびＲbは、それぞれ独立に、水素、アルキル、またはハロゲンであり；ｐは、０、１、２、または３であり；Ｃｙｃ1は、アリールまたはヘテロアリールであり；Ｃｙｃ2は、アリールまたはヘテロアリールであり；Ｑは、結合であり；Ｃｙｃ3は、アリールまたはヘテロアリールであり；Ｒ1は、水素であり；Ｒ2は、水素またはアルキルであり；Ｍは、結合または−［Ｃ（ＲcＲd）］t−［Ｃ（ＲeＲf）］k−であり；Ａ2は、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環、ヘテロアリール、またはアリールであり；Ｒ3aおよびＲ3bは、それぞれ独立に、水素およびアルキルから選択され；Ｒc、Ｒd、Ｒe、およびＲfは、それぞれ独立に、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、またはヒドロキシであり；ｔは、０、１、２、または３であり；およびｋは、０、１、２、または３であり；ここで、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、および複素環は、各存在において独立に、置換されているかまたは非置換である。
【０１１８】
ある種の実施形態では、Ｘは、ＣＲ3aであり；Ｙは、ＣＲ3bであり；Ｚは、Ｓであり；Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−またはＯであり；Ａ1は、Ｃｙｃ1またはＣｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；ＲaおよびＲbは、それぞれ独立に、水素、アルキル、またはハロゲンであり；ｐは、０、１、２、または３であり；Ｃｙｃ1は、アリールまたはヘテロアリールであり；Ｃｙｃ2は、アリールまたはヘテロアリールであり；Ｑは、結合であり；Ｃｙｃ3は、アリールまたはヘテロアリールであり；Ｒ1は、水素であり；Ｒ2は、水素またはアルキルであり；Ｍは、結合または−［Ｃ（ＲcＲd）］t−［Ｃ（ＲeＲf）］k−であり；Ａ2は、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、複素環、ヘテロアリール、またはアリールであり；Ｒ3aおよびＲ3bは、それぞれ独立に、水素およびアルキルから選択され；Ｒc、Ｒd、Ｒe、およびＲfは、それぞれ独立に、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、またはヒドロキシであり；ｔは、０、１、２、または３であり；およびｋは、０、１、２、または３であり；ここで、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、および複素環は、各存在において独立に、置換されているかまたは非置換である。
【０１１９】
別の態様では、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉ−ａ）：
【化３】
2019504901.tif 000004
（式中、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−、Ｃ（Ｏ）、またはＯであり；Ａ1は、Ｃｙｃ1またはＣｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；Ｍは、結合または−［Ｃ（ＲcＲd）］t−［Ｃ（ＲeＲf）］k−であり；Ａ2は、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、シクロアルキル、複素環、ヘテロアリール、またはアリールであり；Ｃｙｃ1は、ヘテロアリールであり；Ｃｙｃ2は、アリールまたはヘテロアリールであり；Ｑは、結合であり；Ｃｙｃ3は、ヘテロアリールであり；ＲaおよびＲbは、それぞれアルキル、ハロゲン、または水素であり；Ｒc、Ｒd、Ｒe、およびＲfは、それぞれ独立に、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、またはヒドロキシであり；ｐは、１であり；ｔは、０または１であり；およびｋは、０または１であり；ここで、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、および複素環は、各存在において独立に、置換されているかまたは非置換である）の化合物である。
【０１２０】
ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−またはＯであり；Ａ1は、Ｃｙｃ1またはＣｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；Ｍは、結合であり；Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；Ｃｙｃ1は、ヘテロアリールであり；Ｃｙｃ2は、アリールであり；Ｑは、結合であり；Ｃｙｃ3は、ヘテロアリールであり；ＲaおよびＲbは、それぞれ水素またはハロゲンであり；およびｐは、１である。
【０１２１】
ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−またはＯであり；Ａ1は、Ｃｙｃ1であり；Ｍは、結合であり；Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；Ｃｙｃ1は、ヘテロアリールであり；ＲaおよびＲbは、それぞれ水素またはハロゲンであり；およびｐは、１である。
【０１２２】
ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−であり；Ａ1は、Ｃｙｃ1であり；Ｍは、結合であり；Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；Ｃｙｃ1は、ヘテロアリールであり；ＲaおよびＲbは、それぞれ水素またはハロゲンであり；およびｐは、１である。
【０１２３】
ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−またはＯであり；Ａ1は、Ｃｙｃ1であり；Ｍは、結合であり；Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；Ｃｙｃ1は、ヘテロアリールであり；ＲaおよびＲbは、それぞれ水素またはフッ素であり；およびｐは、１である。
【０１２４】
ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−であり；Ａ1は、Ｃｙｃ1であり；Ｍは、結合であり；Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；Ｃｙｃ1は、ヘテロアリールであり；ＲaおよびＲbは、それぞれ水素またはフッ素であり；およびｐは、１である。
【０１２５】
ある種の実施形態では、Ｌは、Ｏであり；Ａ1は、Ｃｙｃ1であり；Ｍは、結合であり；Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；およびＣｙｃ1は、ヘテロアリールである。
【０１２６】
ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−またはＯであり；Ａ1は、Ｃｙｃ1またはＣｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；Ｍは、結合であり；Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；Ｃｙｃ1は、ヘテロアリールであり；Ｃｙｃ2は、アリールであり；Ｑは、結合であり；Ｃｙｃ3は、ヘテロアリールであり；ＲaおよびＲbは、それぞれ水素であり；およびｐは、１である。
【０１２７】
ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−またはＯであり；Ａ1は、Ｃｙｃ1であり；Ｍは、結合であり；Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；Ｃｙｃ1は、ヘテロアリールであり；ＲaおよびＲbは、それぞれ水素であり；およびｐは、１である。
【０１２８】
ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−であり；Ａ1は、Ｃｙｃ1であり；Ｍは、結合であり；Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；Ｃｙｃ1は、ヘテロアリールであり；ＲaおよびＲbは、それぞれ水素であり；およびｐは、１である。
【０１２９】
ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−またはＯであり；Ａ1は、Ｃｙｃ1またはＣｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；Ｍは、結合であり；Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；Ｃｙｃ1は、ピリジルであり；Ｃｙｃ2は、フェニルであり；Ｑは、結合であり；Ｃｙｃ3は、ピラゾリルまたはベンゾピラゾリルであり；ＲaおよびＲbは、それぞれ水素またはハロゲンであり；およびｐは、１である。
【０１３０】
ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−またはＯであり；Ａ1は、Ｃｙｃ1であり；Ｍは、結合であり；Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；Ｃｙｃ1は、ピリジルであり；ＲaおよびＲbは、それぞれ水素またはハロゲンであり；およびｐは、１である。
【０１３１】
ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−であり；Ａ1は、Ｃｙｃ1であり；Ｍは、結合であり；Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；Ｃｙｃ1は、ピリジルであり；ＲaおよびＲbは、それぞれ水素またはハロゲンであり；およびｐは、１である。
【０１３２】
ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−またはＯであり；Ａ1は、Ｃｙｃ1であり；Ｍは、結合であり；Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；Ｃｙｃ1は、ピリジルであり；ＲaおよびＲbは、それぞれ水素またはフッ素であり；およびｐは、１である。
【０１３３】
ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−であり；Ａ1は、Ｃｙｃ1であり；Ｍは、結合であり；Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；Ｃｙｃ1は、ピリジルであり；ＲaおよびＲbは、それぞれ水素またはフッ素であり；およびｐは、１である。
【０１３４】
ある種の実施形態では、Ｌは、Ｏであり；Ａ1は、Ｃｙｃ1であり；Ｍは、結合であり；Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；およびＣｙｃ1は、ピリジルである。
【０１３５】
ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−またはＯであり；Ａ1は、Ｃｙｃ1またはＣｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；Ｍは、結合であり；Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；Ｃｙｃ1は、ピリジルであり；Ｃｙｃ2は、フェニルであり；Ｑは、結合であり；Ｃｙｃ3は、ピラゾリルまたはベンゾピラゾリルであり；ＲaおよびＲbは、それぞれ水素であり；およびｐは、１である。
【０１３６】
ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−またはＯであり；Ａ1は、Ｃｙｃ1であり；Ｍは、結合であり；Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；Ｃｙｃ1は、ピリジルであり；ＲaおよびＲbは、それぞれ水素であり；およびｐは、１である。
【０１３７】
ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−であり；Ａ1は、Ｃｙｃ1であり；Ｍは、結合であり；Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；Ｃｙｃ1は、ピリジルであり；ＲaおよびＲbは、それぞれ水素であり；およびｐは、１である。
【０１３８】
ある種の実施形態では、Ａ2は、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、または１個の酸素原子を含むＣ4〜Ｃ8複素環である。
【０１３９】
ある種の実施形態では、Ａ2は、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルである。ある種の実施形態では、Ａ2は、シクロプロピルである。ある種の実施形態では、Ａ2は、シクロブチルである。ある種の実施形態では、Ａ2は、シクロペンチルである。ある種の実施形態では、Ａ2は、シクロヘキシルである。ある種の実施形態では、Ａ2は、シクロヘプチルである。ある種の実施形態では、Ａ2は、シクロオクチルである。ある種の実施形態では、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル）は、ヒドロキシおよびアルコキシから選択される少なくとも１個の置換基、またはそれらの組み合わせで置換されている。
【０１４０】
ある種の実施形態では、Ａ2は、１個の酸素原子を含むＣ4〜Ｃ8複素環である。ある種の実施形態では、Ａ2は、オキセタンである。ある種の実施形態では、Ａ2は、テトラヒドロフランである。ある種の実施形態では、Ａ2は、テトラヒドロピランである。ある種の実施形態では、Ａ2は、オキセパンである。ある種の実施形態では、Ａ2は、オキソカンである。ある種の実施形態では、１個の酸素原子を含むＣ4〜Ｃ8複素環（例えば、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、オキセパン、オキソカン）は、ヒドロキシおよびアルコキシから選択される少なくとも１個の置換基、またはそれらの組み合わせで置換されている。
【０１４１】
別の態様では、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉ−ｂ）：
【化４】
2019504901.tif 000005
（式中、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−またはＯであり；Ａ1は、Ｃｙｃ1またはＣｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；Ａ2は、シクロアルキル、複素環、ヘテロアリール、またはアリールであり；Ｃｙｃ1は、ヘテロアリールであり；Ｃｙｃ2は、アリールであり；Ｑは、結合であり；Ｃｙｃ3は、ヘテロアリールであり；ＲaおよびＲbは、それぞれアルキル、ハロゲン、または水素であり；ｐは、１であり；ここで、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、および複素環は、各存在において独立に、置換されているかまたは非置換である）の化合物である。
【０１４２】
ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−またはＯであり；Ａ1は、Ｃｙｃ1またはＣｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；Ｃｙｃ1は、ヘテロアリールであり；Ｃｙｃ2は、アリールであり；Ｑは、結合であり；Ｃｙｃ3は、ヘテロアリールであり；ＲaおよびＲbは、それぞれ水素またはハロゲンであり；およびｐは、１である。
【０１４３】
ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−またはＯであり；Ａ1は、Ｃｙｃ1であり；Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；Ｃｙｃ1は、ヘテロアリールであり；ＲaおよびＲbは、それぞれ水素またはハロゲンであり；およびｐは、１である。
【０１４４】
ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−であり；Ａ1は、Ｃｙｃ1であり；Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；Ｃｙｃ1は、ヘテロアリールであり；ＲaおよびＲbは、それぞれ水素またはハロゲンであり；およびｐは、１である。
【０１４５】
ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−またはＯであり；Ａ1は、Ｃｙｃ1であり；Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；Ｃｙｃ1は、ヘテロアリールであり；ＲaおよびＲbは、それぞれ水素またはフッ素であり；およびｐは、１である。
【０１４６】
ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−であり；Ａ1は、Ｃｙｃ1であり；Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；Ｃｙｃ1は、ヘテロアリールであり；ＲaおよびＲbは、それぞれ水素またはフッ素であり；およびｐは、１である。
【０１４７】
ある種の実施形態では、Ｌは、Ｏであり；Ａ1は、Ｃｙｃ1であり；Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；およびＣｙｃ1は、ヘテロアリールである。
【０１４８】
ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−またはＯであり；Ａ1は、Ｃｙｃ1またはＣｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；Ｃｙｃ1は、ヘテロアリールであり；Ｃｙｃ2は、アリールであり；Ｑは、結合であり；Ｃｙｃ3は、ヘテロアリールであり；ＲaおよびＲbは、それぞれ水素であり；およびｐは、１である。
【０１４９】
ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−またはＯであり；Ａ1は、Ｃｙｃ1であり；Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；Ｃｙｃ1は、ヘテロアリールであり；ＲaおよびＲbは、それぞれ水素であり；およびｐは、１である。
【０１５０】
ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−であり；Ａ1は、Ｃｙｃ1であり；Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；Ｃｙｃ1は、ヘテロアリールであり；ＲaおよびＲbは、それぞれ水素であり；およびｐは、１である。
【０１５１】
ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−またはＯであり；Ａ1は、Ｃｙｃ1またはＣｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；Ｃｙｃ1は、ピリジルであり；Ｃｙｃ2は、フェニルであり；Ｑは、結合であり；Ｃｙｃ3は、ピラゾリルまたはベンゾピラゾリルであり；ＲaおよびＲbは、それぞれ水素またはハロゲンであり；およびｐは、１である。
【０１５２】
ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−またはＯであり；Ａ1は、Ｃｙｃ1であり；Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；Ｃｙｃ1は、ピリジルであり；ＲaおよびＲbは、それぞれ水素またはハロゲンであり；およびｐは、１である。
【０１５３】
ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−であり；Ａ1は、Ｃｙｃ1であり；Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；Ｃｙｃ1は、ピリジルであり；ＲaおよびＲbは、それぞれ水素またはハロゲンであり；およびｐは、１である。
【０１５４】
ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−またはＯであり；Ａ1は、Ｃｙｃ1であり；Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；Ｃｙｃ1は、ピリジルであり；ＲaおよびＲbは、それぞれ水素またはフッ素であり；およびｐは、１である。
【０１５５】
ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−であり；Ａ1は、Ｃｙｃ1であり；Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；Ｃｙｃ1は、ピリジルであり；ＲaおよびＲbは、それぞれ水素またはフッ素であり；およびｐは、１である。
【０１５６】
ある種の実施形態では、Ｌは、Ｏであり；Ａ1は、Ｃｙｃ1であり；Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；およびＣｙｃ1は、ピリジルである。
【０１５７】
ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−またはＯであり；Ａ1は、Ｃｙｃ1またはＣｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；Ｃｙｃ1は、ピリジルであり；Ｃｙｃ2は、フェニルであり；Ｑは、結合であり；Ｃｙｃ3は、ピラゾリルまたはベンゾピラゾリルであり；ＲaおよびＲbは、それぞれ水素であり；およびｐは、１である。
【０１５８】
ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−またはＯであり；Ａ1は、Ｃｙｃ1であり；Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；Ｃｙｃ1は、ピリジルであり；ＲaおよびＲbは、それぞれ水素であり；およびｐは、１である。
【０１５９】
ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−であり；Ａ1は、Ｃｙｃ1であり；Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；Ｃｙｃ1は、ピリジルであり；ＲaおよびＲbは、それぞれ水素であり；およびｐは、１である。
【０１６０】
ある種の実施形態では、Ａ2は、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、または１個の酸素原子を含むＣ4〜Ｃ8複素環である。
【０１６１】
ある種の実施形態では、Ａ2は、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルである。ある種の実施形態では、Ａ2は、シクロプロピルである。ある種の実施形態では、Ａ2は、シクロブチルである。ある種の実施形態では、Ａ2は、シクロペンチルである。ある種の実施形態では、Ａ2は、シクロヘキシルである。ある種の実施形態では、Ａ2は、シクロヘプチルである。ある種の実施形態では、Ａ2は、シクロオクチルである。
【０１６２】
ある種の実施形態では、Ａ2は、１個の酸素原子を含むＣ4〜Ｃ8複素環である。ある種の実施形態では、Ａ2は、オキセタンである。ある種の実施形態では、Ａ2は、テトラヒドロフランである。ある種の実施形態では、Ａ2は、テトラヒドロピランである。ある種の実施形態では、Ａ2は、オキセパンである。ある種の実施形態では、Ａ2は、オキソカンである。
【０１６３】
ある種の実施形態では、式（Ｉ−ｂ）の化合物は、下の構造（ここで、＊は、定義された立体中心（ＲまたはＳ）を指す）によって表される特定のジアステレオマーの形態であり得る。
【化５】
2019504901.tif 000006
【０１６４】
ある種の実施形態では、立体中心は、（Ｒ）立体配置であり得る。ある種の実施形態では、立体中心は、（Ｓ）立体配置であり得る。ある種の実施形態では、式（Ｉ−ｂ）の化合物は、（Ｒ）立体配置の１つの立体中心と、（Ｓ）立体配置の１つの立体中心とを有し得る。ある種の実施形態では、式（Ｉ−ｂ）の化合物は、２つとも（Ｓ）立体配置の立体中心を有し得る。ある種の実施形態では、式（Ｉ−ｂ）の化合物は、２つとも（Ｒ）立体配置の立体中心を有し得る。ある種の実施形態では、式（Ｉ−ｂ）の化合物は、ラセミである１つの立体中心と、（Ｓ）立体配置の１つの立体中心とを有し得る。ある種の実施形態では、式（Ｉ−ｂ）の化合物は、ラセミである１つの立体中心と、（Ｒ）立体配置の１つの立体中心とを有し得る。ある種の実施形態では、両方の立体中心は、ラセミであり得る。ある種の実施形態では、Ａ2は、例えば、Ａ2が不飽和環である場合、置換基がキラリティーを有しない部分であり得る。
【０１６５】
別の態様では、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉ−ｃ）または（Ｉ−ｄ）：
【化６】
2019504901.tif 000007
（式中、Ａ1は、Ｃｙｃ1またはＣｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；Ｃｙｃ1は、アリールまたはヘテロアリールであり；Ｃｙｃ2は、アリールまたはヘテロアリールであり；Ｑは、結合であり；Ｃｙｃ3は、アリールまたはヘテロアリールであり；ここで、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、および複素環は、各存在において独立に、置換されているかまたは非置換である）の化合物である。
【０１６６】
別の態様では、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉ−ｅ）または（Ｉ−ｆ）：
【化７】
2019504901.tif 000008
（式中、Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；Ｘ1は、ＣＲ6またはＮであり；Ｘ2は、ＣＲ7またはＮであり；Ｘ3は、ＣＲ8またはＮであり；Ｘ4は、ＣＲ9またはＮであり；Ｘ5は、ＣＲ10またはＮであり；ただし、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、およびＸ5の１つのみがＮであり；Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、およびＲ10は、それぞれ独立に、水素、アルキル、シアノ、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、ハロゲン、アリール、およびヘテロアリールからなる群から選択され；ここで、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、および複素環は、各存在において独立に、置換されているかまたは非置換である）の化合物である。
【０１６７】
ある種の実施形態では、Ａ2は、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキル、またはＯ、Ｎ、およびＳからなる群から独立に選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する４、５、または６員の単環式複素環であり；Ｘ1は、ＣＲ6であり；Ｘ2は、ＣＲ7であり；Ｘ3は、ＣＲ8であり；Ｘ4は、ＣＲ9であり；Ｘ5は、ＣＲ10であり；Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、およびＲ10は、それぞれ独立に、水素、アルキル、シアノ、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、ハロゲン、アリール、およびヘテロアリールからなる群から選択され；ここで、前記シクロアルキルおよび複素環は、各存在において独立に、置換されているかまたは非置換である。ある種の実施形態では、Ａ2は、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキル、またはＯ、Ｎ、およびＳからなる群から独立に選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する４、５、または６員の単環式複素環であり；Ｘ1は、ＣＲ6であり；Ｘ2は、ＣＲ7であり；Ｘ3は、ＣＲ8であり；Ｘ4は、ＣＲ9であり；Ｘ5は、ＣＲ10であり；Ｒ6は、Ｈであり；Ｒ7は、Ｈであり；Ｒ8は、アリールまたはヘテロアリールであり；Ｒ9は、Ｈであり；およびＲ10は、ＨまたはＦであり；ここで、前記シクロアルキルおよび複素環は、各存在において独立に、置換されているかまたは非置換である。ある種の実施形態では、Ａ2は、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキル、またはＯ、Ｎ、およびＳからなる群から独立に選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する４、５、または６員の単環式複素環であり；Ｘ1は、ＣＲ6であり；Ｘ2は、ＣＲ7であり；Ｘ3は、ＣＲ8であり；Ｘ4は、Ｎであり；Ｘ5は、ＣＲ10であり；Ｒ6は、Ｈであり；Ｒ7は、Ｈであり；Ｒ8は、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルであり；およびＲ10は、Ｈであり；ここで、前記シクロアルキルおよび複素環は、各存在において独立に、置換されているかまたは非置換である。
【０１６８】
別の態様では、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉ−ｇ）：
【化８】
2019504901.tif 000009
の化合物である。
【０１６９】
ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−であり；Ａ1は、Ｃｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；Ｍは、結合または−［Ｃ（ＲcＲd）］t−［Ｃ（ＲeＲf）］k−であり；Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；Ｃｙｃ2は、アリールまたはヘテロアリールであり；Ｑは、結合であり；Ｃｙｃ3は、ヘテロアリールであり；ＲaおよびＲbは、それぞれアルキル、ハロゲン、または水素であり；Ｒc、Ｒd、Ｒe、およびＲfは、それぞれ水素であり；ｐは、１であり；ｔは、０または１であり；およびｋは、０または１であり；ここで、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、および複素環は、各存在において独立に、置換されているかまたは非置換である。
【０１７０】
ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−であり；Ａ1は、Ｃｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；Ｍは、結合または−［Ｃ（ＲcＲd）］t−［Ｃ（ＲeＲf）］k−であり；Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；Ｃｙｃ2は、アリールまたはヘテロアリールであり；Ｑは、結合であり；Ｃｙｃ3は、ヘテロアリールであり；ＲaおよびＲbは、それぞれ水素であり；Ｒc、Ｒd、Ｒe、およびＲfは、それぞれ水素であり；ｐは、１であり；ｔは、０または１であり；およびｋは、０または１である。
【０１７１】
ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−であり；Ａ1は、Ｃｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；Ｍは、結合または−［Ｃ（ＲcＲd）］t−［Ｃ（ＲeＲf）］k−であり；Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；Ｃｙｃ2は、アリールまたはヘテロアリールであり；Ｑは、結合であり；Ｃｙｃ3は、ヘテロアリールであり；ＲaおよびＲbは、それぞれ水素であり；Ｒc、Ｒd、Ｒe、およびＲfは、それぞれ水素であり；ｐは、１であり；ｔは、１であり；およびｋは、０である。
【０１７２】
ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−であり；Ａ1は、Ｃｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；Ｍは、結合または−［Ｃ（ＲcＲd）］t−［Ｃ（ＲeＲf）］k−であり；Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；Ｃｙｃ2は、フェニルまたはピリジルであり；Ｑは、結合であり；Ｃｙｃ3は、Ｏ、Ｎ、およびＳから選択される１または２個のヘテロ原子を含む５員のヘテロアリール（これらは、非置換であるか、または１個のアルキル置換基で置換されていてよい）であり；ＲaおよびＲbは、それぞれ水素であり；Ｒc、Ｒd、Ｒe、およびＲfは、それぞれ水素であり；ｐは、１であり；ｔは、１であり；およびｋは、０である。
【０１７３】
ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−であり；Ａ1は、Ｃｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；Ｍは、結合または−［Ｃ（ＲcＲd）］t−［Ｃ（ＲeＲf）］k−であり；Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；Ｃｙｃ2は、フェニルまたはピリジルであり；Ｑは、結合であり；Ｃｙｃ3は、チアゾールおよびピラゾール（これらは、それぞれ非置換であるか、または１個のアルキル置換基で置換されていてよい）から選択され；ＲaおよびＲbは、それぞれ水素であり；Ｒc、Ｒd、Ｒe、およびＲfは、それぞれ水素であり；ｐは、１であり；ｔは、１であり；およびｋは、０である。
【０１７４】
ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−であり；Ａ1は、Ｃｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；Ｍは、結合または−［Ｃ（ＲcＲd）］t−［Ｃ（ＲeＲf）］k−であり；Ａ2は、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、または１個の酸素原子を含むＣ4〜Ｃ8複素環であり；Ｃｙｃ2は、フェニルまたはピリジルであり；Ｑは、結合であり；Ｃｙｃ3は、チアゾールおよびピラゾール（これらは、それぞれ非置換であるか、または１個のアルキル置換基で置換されていてよい）から選択され；ＲaおよびＲbは、それぞれ水素であり；Ｒc、Ｒd、Ｒe、およびＲfは、それぞれ水素であり；ｐは、１であり；ｔは、１であり；およびｋは、０である。
【０１７５】
ある種の実施形態では、Ｒ4は、アルキルである。ある種の実施形態では、Ｒ4は、メチルである。
【０１７６】
ある種の実施形態では、Ａ2は、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、または１個の酸素原子を含むＣ4〜Ｃ8複素環である。
【０１７７】
ある種の実施形態では、Ａ2は、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルである。ある種の実施形態では、Ａ2は、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルである。ある種の実施形態では、Ａ2は、シクロプロピルである。ある種の実施形態では、Ａ2は、シクロブチルである。ある種の実施形態では、Ａ2は、シクロペンチルである。ある種の実施形態では、Ａ2は、シクロヘキシルである。ある種の実施形態では、Ａ2は、シクロヘプチルである。ある種の実施形態では、Ａ2は、シクロオクチルである。ある種の実施形態では、Ａ2は、２−オキサスピロ［３．３］ヘプタンである。ある種の実施形態では、Ａ2は、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、および２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン（これらは、それぞれ非置換であるか、またはアルキル、ヒドロキシ、およびハロから独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換されていてよい）からなる群から選択される。ある種の実施形態では、Ａ2は、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、および２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン（これらは、それぞれ非置換であるか、またはメチル、ヒドロキシ、およびフルオロから独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換されていてよい）からなる群から選択される。
【０１７８】
ある種の実施形態では、Ａ2は、１個の酸素原子を含むＣ4〜Ｃ8複素環である。ある種の実施形態では、Ａ2は、オキセタンである。ある種の実施形態では、Ａ2は、テトラヒドロフランである。ある種の実施形態では、Ａ2は、テトラヒドロピランである。ある種の実施形態では、Ａ2は、オキセパンである。ある種の実施形態では、Ａ2は、オキソカンである。ある種の実施形態では、Ａ2は、オキセタン、テトラヒドロフラン、およびテトラヒドロピラン（これらは、それぞれ非置換であるか、またはヒドロキシルおよびアルキルから独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換されていてよい）からなる群から選択される。ある種の実施形態では、Ａ2は、オキセタン、テトラヒドロフラン、およびテトラヒドロピラン（これらは、それぞれ非置換であるか、またはヒドロキシルおよびメチルから独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換されていてよい）からなる群から選択される。
【０１７９】
別の態様では、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉ−ｈ）：
【化９】
2019504901.tif 000010
の化合物である。
【０１８０】
ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−であり；Ａ1は、Ｃｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；Ｍは、結合または−［Ｃ（ＲcＲd）］t−［Ｃ（ＲeＲf）］k−であり；Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；Ｃｙｃ2は、アリールまたはヘテロアリールであり；Ｑは、結合であり；Ｃｙｃ3は、ヘテロアリールであり；ＲaおよびＲbは、それぞれアルキル、ハロゲン、または水素であり；Ｒc、Ｒd、Ｒe、およびＲfは、それぞれ水素であり；ｐは、１であり；ｔは、０または１であり；およびｋは、０または１であり；ここで、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、および複素環は、各存在において独立に、置換されているかまたは非置換である。
【０１８１】
ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−であり；Ａ1は、Ｃｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；Ｍは、結合または−［Ｃ（ＲcＲd）］t−［Ｃ（ＲeＲf）］k−であり；Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；Ｃｙｃ2は、アリールまたはヘテロアリールであり；Ｑは、結合であり；Ｃｙｃ3は、ヘテロアリールであり；ＲaおよびＲbは、それぞれ水素であり；Ｒc、Ｒd、Ｒe、およびＲfは、それぞれ水素であり；ｐは、１であり；ｔは、０または１であり；およびｋは、０または１である。
【０１８２】
ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−であり；Ａ1は、Ｃｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；Ｍは、結合または−［Ｃ（ＲcＲd）］t−［Ｃ（ＲeＲf）］k−であり；Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；Ｃｙｃ2は、アリールまたはヘテロアリールであり；Ｑは、結合であり；Ｃｙｃ3は、ヘテロアリールであり；ＲaおよびＲbは、それぞれ水素であり；Ｒc、Ｒd、Ｒe、およびＲfは、それぞれ水素であり；ｐは、１であり；ｔは、１であり；およびｋは、０である。
【０１８３】
ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−であり；Ａ1は、Ｃｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；Ｍは、結合または−［Ｃ（ＲcＲd）］t−［Ｃ（ＲeＲf）］k−であり；Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；Ｃｙｃ2は、フェニルまたはピリジルであり；Ｑは、結合であり；Ｃｙｃ3は、Ｏ、Ｎ、およびＳから選択される１または２個のヘテロ原子を含む５員のヘテロアリール（これらは、非置換であるか、または１個のアルキル置換基で置換されていてよい）であり；ＲaおよびＲbは、それぞれ水素であり；Ｒc、Ｒd、Ｒe、およびＲfは、それぞれ水素であり；ｐは、１であり；ｔは、１であり；およびｋは、０である。
【０１８４】
ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−であり；Ａ1は、Ｃｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；Ｍは、結合または−［Ｃ（ＲcＲd）］t−［Ｃ（ＲeＲf）］k−であり；Ａ2は、シクロアルキルまたは複素環であり；Ｃｙｃ2は、フェニルまたはピリジルであり；Ｑは、結合であり；Ｃｙｃ3は、チアゾールおよびピラゾール（これらは、それぞれ非置換であるか、または１個のアルキル置換基で置換されていてよい）から選択され；ＲaおよびＲbは、それぞれ水素であり；Ｒc、Ｒd、Ｒe、およびＲfは、それぞれ水素であり；ｐは、１であり；ｔは、１であり；およびｋは、０である。
【０１８５】
ある種の実施形態では、Ｌは、−［Ｃ（ＲaＲb）］p−であり；Ａ1は、Ｃｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3であり；Ｍは、結合または−［Ｃ（ＲcＲd）］t−［Ｃ（ＲeＲf）］k−であり；Ａ2は、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、または１個の酸素原子を含むＣ4〜Ｃ8複素環であり；Ｃｙｃ2は、フェニルまたはピリジルであり；Ｑは、結合であり；Ｃｙｃ3は、チアゾールおよびピラゾール（これらは、それぞれ非置換であるか、または１個のアルキル置換基で置換されていてよい）から選択され；ＲaおよびＲbは、それぞれ水素であり；Ｒc、Ｒd、Ｒe、およびＲfは、それぞれ水素であり；ｐは、１であり；ｔは、１であり；およびｋは、０である。
【０１８６】
ある種の実施形態では、Ｒ4は、アルキルである。ある種の実施形態では、Ｒ4は、メチルである。
【０１８７】
ある種の実施形態では、Ａ2は、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、または１個の酸素原子を含むＣ4〜Ｃ8複素環である。
【０１８８】
ある種の実施形態では、Ａ2は、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルである。ある種の実施形態では、Ａ2は、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルである。ある種の実施形態では、Ａ2は、シクロプロピルである。ある種の実施形態では、Ａ2は、シクロブチルである。ある種の実施形態では、Ａ2は、シクロペンチルである。ある種の実施形態では、Ａ2は、シクロヘキシルである。ある種の実施形態では、Ａ2は、シクロヘプチルである。ある種の実施形態では、Ａ2は、シクロオクチルである。ある種の実施形態では、Ａ2は、２−オキサスピロ［３．３］ヘプタンである。ある種の実施形態では、Ａ2は、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、および２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン（これらは、それぞれ非置換であるか、またはアルキル、ヒドロキシ、およびハロから独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換されていてよい）からなる群から選択される。ある種の実施形態では、Ａ2は、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、および２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン（これらは、それぞれ非置換であるか、またはメチル、ヒドロキシ、およびフルオロから独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換されていてよい）からなる群から選択される。
【０１８９】
ある種の実施形態では、Ａ2は、１個の酸素原子を含むＣ4〜Ｃ8複素環である。ある種の実施形態では、Ａ2は、オキセタンである。ある種の実施形態では、Ａ2は、テトラヒドロフランである。ある種の実施形態では、Ａ2は、テトラヒドロピランである。ある種の実施形態では、Ａ2は、オキセパンである。ある種の実施形態では、Ａ2は、オキソカンである。ある種の実施形態では、Ａ2は、オキセタン、テトラヒドロフラン、およびテトラヒドロピラン（これらは、それぞれ非置換であるか、またはヒドロキシルおよびアルキルから独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換されていてよい）からなる群から選択される。ある種の実施形態では、Ａ2は、オキセタン、テトラヒドロフラン、およびテトラヒドロピラン（これらは、それぞれ非置換であるか、またはヒドロキシルおよびメチルから独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換されていてよい）からなる群から選択される。
【０１９０】
式（Ｉ）の代表的な化合物としては、限定はされないが、以下が挙げられる：
Ｎ−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル）−７−（（６−メチルピリジン−３−イル）メチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［２−フルオロ−４−（１−メチルピラゾール−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［２−フルオロ−４−（１−メチルピラゾール−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−メトキシシクロヘキシル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［２−フルオロ−４−（１−メチルピラゾール−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［２−フルオロ−４−（１−メチルピラゾール−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロブチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［２−フルオロ−４−（１−メチルピラゾール−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［２−フルオロ−４−（１−メチルピラゾール−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［２−フルオロ−４−（１−メチルピラゾール−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシテトラヒドロピラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［２−フルオロ−４−（１−メチルピラゾール−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘプチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［２−フルオロ−４−（２−メチルインダゾール−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロブチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［２−フルオロ−４−（２−メチルインダゾール−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［２−フルオロ−４−（２−メチルインダゾール−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［２−フルオロ−４−（２−メチルインダゾール−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［２−フルオロ−４−（２−メチルインダゾール−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシテトラヒドロピラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［２−フルオロ−４−（２−メチルインダゾール−４−イル）フェノキシ］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘプチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロブチル］−７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロシクロブチル）−７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−シクロヘキシル−７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシテトラヒドロピラン−３−イル］−７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−メトキシシクロヘキシル］−７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘプチル］−７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２，５−ジメチルフェニル）メチル］−７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−フェニル−エチル）−７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチル−エチル）−７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］−Ｎ−（２−オキソ−３−ピペリジル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（１−シクロプロピル−２−ヒドロキシ−エチル）−７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−プロピル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−メトキシエチル）−７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−ヒドロキシ−１，２，２−トリメチル−プロピル）−７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］−Ｎ−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］−Ｎ−（２−オキソアゼパン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］−Ｎ−（２−ピリジルメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］−Ｎ−（１Ｈ−ピロール−２−イルメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）メチル］−７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）−７−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［２，６−ジフルオロ−４−（２−メチルインダゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−シクロヘキシル−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロブチル］−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシテトラヒドロピラン−３−イル］−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘプチル］−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−メトキシシクロヘキシル］−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−ヒドロキシシクロヘキシル）−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［２−フルオロ−４−（１−メチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［２−フルオロ−４−（１−メチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［２−フルオロ−４−（１−メチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシテトラヒドロピラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［２−フルオロ−４−（１−メチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘプチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［２−フルオロ−４−（１−メチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロブチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［２−フルオロ−４−（１−メチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［２，６−ジフルオロ−４−（１−メチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［２，６−ジフルオロ−４−（１−メチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［２，６−ジフルオロ−４−（１−メチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［２，６−ジフルオロ−４−（１−メチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシテトラヒドロピラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［２，６−ジフルオロ−４−（１−メチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘプチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシテトラヒドロピラン−３−イル］−７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−ヒドロキシ−１−アダマンチル）−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ）−５−ヒドロキシ−２−アダマンチル］−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］−Ｎ−（２−オキソ−３−ピペリジル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］−Ｎ−（２−オキソアゼパン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］−Ｎ−（２−オキソインドリン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−シクロヘキシル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ，４Ｒ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシテトラヒドロピラン−３−イル］−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−メトキシシクロヘキシル］−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロヘプチル］−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−オキソ−３−ピペリジル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−オキソアゼパン−３−イル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
［（１Ｓ，５Ｒ）−３−ヒドロキシ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル］−［７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−イル］メタノン；
［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−ピペリジル］−［７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−イル］メタノン；
（４−ヒドロキシ−４−メチル−１−ピペリジル）−［７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−イル］メタノン；
ピペラジン−１−イル−［７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−イル］メタノン；
［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］−［７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−イル］メタノン；
７−［フルオロ−（６−メチル−３−ピリジル）メチル］−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［エトキシ−（６−メチル−３−ピリジル）メチル］−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロブチル］−７−［［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−７−［［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−７−［［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−７−［［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ，４Ｒ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−７−［［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシテトラヒドロピラン−３−イル］−７−［［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−メトキシシクロヘキシル］−７−［［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロヘプチル］−７−［［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−ヒドロキシ−１−アダマンチル）−７−［［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ）−５−ヒドロキシ−２−アダマンチル］−７−［［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−オキソ−３−ピペリジル）−７−［［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−オキソアゼパン−３−イル）−７−［［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロブチル］−３−メチル−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−３−メチル−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−シクロヘキシル−３−メチル−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−３−メチル−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ，４Ｒ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−３−メチル−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシテトラヒドロピラン−３−イル］−３−メチル−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−メトキシシクロヘキシル］−３−メチル−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロヘプチル］−３−メチル−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−ヒドロキシ−１−アダマンチル）−３−メチル−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ）−５−ヒドロキシ−２−アダマンチル］−３−メチル−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］−Ｎ−（２−オキソ−３−ピペリジル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］−Ｎ−（２−オキソアゼパン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−Ｎ−（１−メチル−４−ピペリジル）−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロブチル］−３−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−３−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−３−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ，４Ｒ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−３−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシテトラヒドロピラン−３−イル］−３−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−メトキシシクロヘキシル］−３−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロヘプチル］−３−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ，３−ジメチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−Ｎ−（２−オキソ−３−ピペリジル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−Ｎ−（２−オキソアゼパン−３−イル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−Ｎ−（１−メチル−４−ピペリジル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−７−［（２−メチルピリミジン−５−イル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（２−メチルピリミジン−５−イル）メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−７−［（２−メチルピリミジン−５−イル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ，４Ｒ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−７−［（２−メチルピリミジン−５−イル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシテトラヒドロピラン−３−イル］−７−［（２−メチルピリミジン−５−イル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−メトキシシクロヘキシル］−７−［（２−メチルピリミジン−５−イル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロヘプチル］−７−［（２−メチルピリミジン−５−イル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロブチル］−７−［（２−メチルチアゾール−５−イル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−７−［（２−メチルチアゾール−５−イル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−シクロヘキシル−７−［（２−メチルチアゾール−５−イル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（２−メチルチアゾール−５−イル）メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−７−［（２−メチルチアゾール−５−イル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ，４Ｒ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−７−［（２−メチルチアゾール−５−イル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシテトラヒドロピラン−３−イル］−７−［（２−メチルチアゾール−５−イル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−メトキシシクロヘキシル］−７−［（２−メチルチアゾール−５−イル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロヘプチル］−７−［（２−メチルチアゾール−５−イル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−ヒドロキシ−１−アダマンチル）−７−［（２−メチルチアゾール−５−イル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ）−５−ヒドロキシ−２−アダマンチル］−７−［（２−メチルチアゾール−５−イル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（２−メチルチアゾール−５−イル）メチル］−Ｎ−（２−オキソ−３−ピペリジル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（２−メチルチアゾール−５−イル）メチル］−Ｎ−（２−オキソアゼパン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−７−（６−メチルピリジン−３−カルボニル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロブチル］−７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−（オキセタン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロブチル］−７−［［４−（１−メチルトリアゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−７−［［４−（１−メチルトリアゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（１−メチルトリアゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（３Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（１−メチルトリアゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（３Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（１−メチルトリアゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−３−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ，４Ｒ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−７−［［４−（１−メチルトリアゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシテトラヒドロピラン−３−イル］−７−［［４−（１−メチルトリアゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−７−［［４−（１−メチルトリアゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−メトキシシクロヘキシル］−７−［［４−（１−メチルトリアゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロヘプチル］−７−［［４−（１−メチルトリアゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−（２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（３Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（３Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−シクロヘキシル−７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−（１−メチル−３−ピペリジル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−（１−メチル−４−ピペリジル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−メチル−７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ，４Ｒ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシテトラヒドロピラン−３−イル］−７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−メトキシシクロヘキシル］−７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロヘプチル］−７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−（２−オキソ−３−ピペリジル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−（２−オキソアゼパン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−ピペリジル］−［７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−イル］メタノン；
（４−ヒドロキシ−４−メチル−１−ピペリジル）−［７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−イル］メタノン；
７−［［４−（１−メチルトリアゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−（２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロブチル］−７−［［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−メチルオキセタン−３−イル）−７−［［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−（２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（１−ｔｅｒｔ−ブチルアゼチジン−３−イル）−７−［［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−メトキシシクロブチル）−７−［［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロシクロブチル）−７−［［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−７−［［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（３Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（３Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−シクロヘキシル−７−［［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（１−メチル−３−ピペリジル）−７−［［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（１−メチル−４−ピペリジル）−７−［［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（３Ｒ）−テトラヒドロピラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（３Ｓ）−テトラヒドロピラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−メチル−７−［［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−７−［［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシテトラヒドロピラン−３−イル］−７−［［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−７−［［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−メトキシシクロヘキシル］−７−［［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘプチル］−７−［［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピロリジン−１−イル）−７−［［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−（２−オキソ−３−ピペリジル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−（２−オキソアゼパン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロブチル］−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−ビシクロ［１．１．１］ペンタニル）−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（オキセタン−３−イル）−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（１−ｔｅｒｔ−ブチルアゼチジン−３−イル）−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−メトキシシクロブチル）−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロシクロブチル）−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル］−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル］−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−シクロヘキシル−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（１−メチル−３−ピペリジル）−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（１−メチル−４−ピペリジル）−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−テトラヒドロピラン−３−イル］−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ）−テトラヒドロピラン−３−イル］−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−メチル−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシテトラヒドロピラン−３−イル］−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−メトキシシクロヘキシル］−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘプチル］−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピロリジン−１−イル）−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−オキソ−３−ピペリジル）−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−オキソアゼパン−３−イル）−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘプチル］−７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロブチル］−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（１−メチルトリアゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（Ｓ）−フルオロ−（６−メチル−３−ピリジル）メチル］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（Ｒ）−フルオロ−（６−メチル−３−ピリジル）メチル］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチル−シクロヘプチル）−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−２−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−２−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−２−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
２−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロブチル］−７−［［４−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）−７−［［４−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−７−［［４−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−７−［［４−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（１，３−ジメチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−（オキセタン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（１−ｔｅｒｔ−ブチルアゼチジン−３−イル）−７−［［４−（１，３−ジメチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（１，３−ジメチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−（３−メトキシシクロブチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（１，３−ジメチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（１，３−ジメチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（１，３−ジメチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシテトラヒドロピラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（１，３−ジメチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロブチル］−７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−（２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（１−シアノシクロプロピル）−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］−Ｎ−（オキセタン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロシクロブチル）−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］−Ｎ−（２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］−Ｎ−［（３Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］−Ｎ−［（３Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−（４−ピラゾール−１−イルベンゾイル）−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］−Ｎ−［（３Ｒ）−３−ピペリジル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］−Ｎ−［（３Ｓ）−３−ピペリジル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−７−［［４−（１−メチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［４−（１−メチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−３−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（２，６−ジフルオロ−４−チアゾール−４−イル−フェニル）メチル］−Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（２，６−ジフルオロ−４−チアゾール−４−イル−フェニル）メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（２，６−ジフルオロ−４−チアゾール−４−イル−フェニル）メチル］−Ｎ−（２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（２，６−ジフルオロ−４−チアゾール−４−イル−フェニル）メチル］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（２，６−ジフルオロ−４−チアゾール−４−イル−フェニル）メチル］−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロブチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−メチルオキセタン−３−イル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］−Ｎ−［（３Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］−Ｎ−［（３Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（オキセタン−３−イル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロシクロブチル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（１−シアノシクロプロピル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（１−シアノ−１−メチル−エチル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（オキセタン−２−イルメチル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］−Ｎ−［［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］−Ｎ−［［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］−Ｎ−（テトラヒドロピラン−２−イルメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ）−３−ピペリジル］−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−メチル−３−ピペリジル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（アゼチジン−２−イルメチル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロブチル］−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２，６−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２，２−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−３−メチル−７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−（２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（３Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−［（３Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−（オキセタン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロシクロブチル）−３−メチル−７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−３−メチル−７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−（オキセタン−２−イルメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−３−メチル−７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−３−メチル−７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−Ｎ−（２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］−Ｎ−［（３Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］−Ｎ−［（３Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−Ｎ−（オキセタン−３−イル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］−Ｎ−（テトラヒドロピラン−２−イルメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］−Ｎ−［［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］−Ｎ−［［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−Ｎ−（オキセタン−２−イルメチル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２，２−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２，６−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−（２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロブチル］−７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
３−メチル−７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−３−メチル−７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−３−メチル−７−［［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［フルオロ−（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２，６−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２，２−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２，２−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−（オキセタン−２−イルメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−［［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−（テトラヒドロピラン−２−イルメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−（オキセタン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−メトキシエチル）−７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−［（３Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−［（３Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロシクロブチル）−７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−［（３Ｓ）−テトラヒドロピラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−［［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−（２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−（オキセタン−２−イルメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−［［（３Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−（テトラヒドロピラン−２−イルメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（アゼチジン−２−イルメチル）−７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−［（３Ｒ）−テトラヒドロピラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３，３−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−メトキシ−１−メチル−エチル）−７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−［１−（オキセタン−３−イル）アゼチジン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（オキセタン−３−イル）−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−テトラヒドロピラン−３−イル−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロシクロブチル）−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル］−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル］−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−メチルテトラヒドロピラン−４−イル）−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシテトラヒドロピラン−３−イル］−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−メトキシプロピル）−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−メトキシエチル）−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（テトラヒドロピラン−２−イルメチル）−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３，３−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２，６−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２，２−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３，３−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−７−［［４−（１−メチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２，６−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−７−［［４−（１−メチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２，２−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−７−［［４−（１−メチルピラゾール−４−イル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（オキセタン−２−イルメチル）−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２，６−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−７−［（４−チアゾール−５−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２，２−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−７−［（４−チアゾール−５−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イル］メチル］−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３，３−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−７−［（４−チアゾール−５−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２，６−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−７−［（４−チアゾール−５−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−３−メチルテトラヒドロピラン−４−イル］−７−［（４−チアゾール−５−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−メチルテトラヒドロピラン−４−イル］−７−［（４−チアゾール−５−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−７−［（４−チアゾール−５−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−７−［（４−チアゾール−５−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−７−［（４−チアゾール−５−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−７−［（４−チアゾール−５−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）−７−［（４−チアゾール−５−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル］−７−［（４−チアゾール−５−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル］−７−［（４−チアゾール−５−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロシクロブチル）−７−［（４−チアゾール−５−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（オキセタン−３−イル）−７−［（４−チアゾール−５−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−メトキシエチル）−７−［（４−チアゾール−５−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−メトキシプロピル）−７−［（４−チアゾール−５−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロブチル］−７−［（４−チアゾール−５−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−メトキシ−１−メチル−エチル）−７−［（４−チアゾール−５−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−７−［［４−（テトラヒドロピラン−４−イルカルバモイル）フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−７−［［４−［（３，３−ジフルオロシクロブチル）カルバモイル］フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２，２−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−７−［［４−［（２，２−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）カルバモイル］フェニル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシテトラヒドロピラン−３−イル］−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘプチル］−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロブチル］−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−［［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−［［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−（オキセタン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−メトキシエチル）−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−［（３Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−［（３Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロシクロブチル）−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（アゼチジン−２−イルメチル）−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−［（３Ｓ）−テトラヒドロピラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−［（３Ｒ）−テトラヒドロピラン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−メトキシ−１−メチル−エチル）−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−［１−（オキセタン−３−イル）アゼチジン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−［［（２Ｓ）−ピロリジン−２−イル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−［［（２Ｒ）−ピロリジン−２−イル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［［（２Ｓ）−１−エチルピロリジン−２−イル］メチル］−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−メトキシエチル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−メトキシプロピル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−メトキシシクロブチル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］−Ｎ−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）アゼチジン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［１−（オキセタン−３−イル）アゼチジン−３−イル］−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（１−ｔｅｒｔ−ブチルアゼチジン−３−イル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（１−メチルアゼチジン−３−イル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−シクロブチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−オキソシクロペンチル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（１−メチル−５−オキソ−ピロリジン−３−イル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（１，１−ジオキソチオラン−３−イル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］−Ｎ−テトラヒドロフラン−３−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（５−オキソピロリジン−３−イル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（１−メチル−３−ピペリジル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（１−メチル−４−ピペリジル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−メチルテトラヒドロピラン−４−イル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イル−［７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−イル］メタノン；
７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］−Ｎ−（１−テトラヒドロフラン−２−イルエチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−３−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール−３−イルメチル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−Ｎ−（２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−１−メチル−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−Ｎ−（２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−１−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−１−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘプチル］−１−メチル−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−１−メチル−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−１−メチル−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロブチル］−１−メチル−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル］−１−メチル−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２，２−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−１−メチル−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−Ｎ−［（３Ｓ）−テトラヒドロピラン−３−イル］−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−テトラヒドロピラン−３−イル］−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−Ｎ−［（３Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル］−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル］−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−Ｎ−（オキセタン−３−イル）−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−１−メチル−７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−１−メチル−７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−（２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２，２−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−１−メチル−７−［［６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ピリジル］メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−１−メチル−７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−（２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３，３−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−１−メチル−７−［［４−（１−メチルピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−１−メチル−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−１−メチル−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−Ｎ−（２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロブチル］−１−メチル−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−１−メチル−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２，２−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−１−メチル−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３，３−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−１−メチル−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−１−メチル−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロシクロブチル）−１−メチル−７−［（４−チアゾール−２−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−Ｎ−（２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロブチル］−１−メチル−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−１−メチル−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−１−メチル−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−１−メチル−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−Ｎ−（オキセタン−２−イルメチル）−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−Ｎ−［［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル］メチル］−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロブチル］−１−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−１−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−１−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン−４−イル］−１−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−Ｎ−（２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−Ｎ−（オキセタン−２−イルメチル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］−Ｎ−［［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル］メチル］ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２，２−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−１−メチル−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３，３−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−１−メチル−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２，６−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル）−１−メチル−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−（２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
１−メチル−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロシクロブチル）−１−メチル−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−１−メチル−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−１−メチル−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；および
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロブチル］−１−メチル−７−［［６−（１−メチルピラゾール−３−イル）−３−ピリジル］メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド、または
その薬学的に許容される塩。
【０１９１】
化合物名は、ＣＨＥＭＤＲＡＷ（登録商標）ＵＬＴＲＡ  ｖ．１２．０の一部としてのＳｔｒｕｃｔ＝Ｎａｍｅ命名アルゴリズムを使用することによって特定した。
【０１９２】
この化合物は、不斉中心またはキラル中心が存在する立体異性体として存在することができる。立体異性体は、キラル炭素原子の周囲の置換基の立体配置に応じて、「Ｒ」または「Ｓ」である。本明細書で使用する用語「Ｒ」および「Ｓ」は、Ｐｕｒｅ  Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．，１９７６，４５：１３−３０内、ＩＵＰＡＣ  １９７４  Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎｓ  ｆｏｒ  Ｓｅｃｔｉｏｎ  Ｅ，Ｆｕｎｄａｍｅｎｔａｌ  Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙに定義される通りの立体配置である。本開示は、様々な立体異性体およびそれらの混合物を意図し、これらは、本発明の範囲内に明確に含まれる。立体異性体には、鏡像異性体およびジアステレオマー、ならびに鏡像異性体またはジアステレオマーの混合物が含まれる。この化合物のそれぞれの立体異性体は、不斉中心またはキラル中心を含有する市販品として入手可能な出発材料から、合成によってまたはラセミ混合物の調製、それに続く当業者に周知の分割の方法によって調製することができる。これらの分割の方法は、（１）鏡像異性体の混合物のキラル補助剤への付着、再結晶またはクロマトグラフィーによる得られたジアステレオマーの混合物の分離、および補助剤からの光学的に純粋な生成物の任意選択の遊離（Ｆｕｒｎｉｓｓ，Ｈａｎｎａｆｏｒｄ，Ｓｍｉｔｈ，ａｎｄ  Ｔａｔｃｈｅｌｌ，“Ｖｏｇｅｌ’ｓ  Ｔｅｘｔｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｐｒａｃｔｉｃａｌ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，”５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ（１９８９）、Ｌｏｎｇｍａｎ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ＆Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ，Ｅｓｓｅｘ  ＣＭ２０  ２ＪＥ，Ｅｎｇｌａｎｄに記載されている通り）、または（２）キラルクロマトグラフィーカラムでの光学的鏡像異性体の混合物の直接的な分離、または（３）分別再結晶方法によって例示される。
【０１９３】
この化合物が互変異性型、ならびに幾何異性体を有し得ること、またこれらも本開示の実施形態を構成することを理解するべきである。
【０１９４】
本開示はまた、１個以上の原子が、自然界に最も一般的に見られる原子質量または質量数と異なる原子質量または質量数を有する原子に置き換えられているという点以外には式（Ｉ）において列挙したものと同一である、同位体標識された化合物を含む。本発明の化合物への包含に適した同位体の例としては、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、フッ素、および塩素、例えば、限定はされないが、それぞれ2Ｈ、3Ｈ、13Ｃ、14Ｃ、15Ｎ、18Ｏ、17Ｏ、31Ｐ、32Ｐ、35Ｓ、18Ｆ、および36Ｃｌが挙げられる。重水素、すなわち2Ｈなどのより重い同位体での置換は、より大きい代謝安定性に起因するある種の治療的利点、例えばインビボ半減期の延長または投薬量の必要性の低下をもたらすことができるため、状況によっては好ましい可能性がある。この化合物は、受容体の分布を決定するために、医用画像および陽電子放射断層撮影法（ＰＥＴ）研究のための陽電子放射同位体を組み込むことができる。式（Ｉ）の化合物に組み込むことができる適切な陽電子放射同位体は、11Ｃ、13Ｎ、15Ｏ、および18Ｆである。同位体標識された式（Ｉ）の化合物は、一般に、当業者に公知の従来の技術により、または同位体標識されていない試薬の代わりに適切な同位体標識された試薬を使用する、添付の実施例に記載したものと類似のプロセスにより調製することができる。
【０１９５】
ａ．ｍＡＣｈＲ  Ｍ1のアロステリック調節
開示する化合物は、ｍＡＣｈＲ  Ｍ1のポジティブアロステリックモジュレーターである。したがって、ポジティブアロステリック調節により、この化合物は、ムスカリン受容体サブタイプＭ1を間接的に活性化する。一態様では、開示する化合物は、ｍＡＣｈＲ  Ｍ1のアゴニスト反応（例えば、アセチルコリン）を増強する。さらなる態様では、開示する化合物は、化合物の存在下において、非最大濃度のアゴニストに対するｍＡＣｈＲ  Ｍ1反応を、化合物の非存在下でのアゴニストに対する反応と比較して増大させる。ｍＡＣｈＲ  Ｍ1活性の増強は、当技術分野で公知の方法論によって実証することができる。例えば、ｍＡＣｈＲ  Ｍ1活性の活性化は、Ｃａ2+感受性蛍光色素（例えば、Ｆｌｕｏ−４）を負荷した細胞における、アゴニスト、例えばアセチルコリンに反応したカルシウム流入の測定によって決定することができる。さらなる態様では、カルシウム流入を静的蛍光（ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ  ｓｔａｔｉｃ）比の増大として測定した。なおさらなる態様では、ポジティブアロステリックモジュレーター活性は、ＥＣ20アセチルコリン反応（すなわち、最大反応の２０％をもたらすアセチルコリンの濃度でのｍＡＣｈＲ  Ｍ1の反応）の濃度依存的増大として分析した。
【０１９６】
一実施形態では、開示する化合物は、この化合物の存在下でのｍＡＣｈＲ  Ｍ1導入ＣＨＯ−Ｋ１細胞におけるカルシウム蛍光の増大としてのｍＡＣｈＲ  Ｍ1反応を、この化合物の非存在下での均等なＣＨＯ−Ｋ１細胞の反応と比較して活性化し得る。例えば、開示する化合物は、１０μＭ以下、５μＭ以下、２．５μＭ以下、１μＭ以下、５００ｎＭ以下、２５０ｎＭ以下、１００ｎＭ以下、または５０ｎＭ以下のＥＣ50を有し得る。一実施形態では、ｍＡＣｈＲ  Ｍ1導入ＣＨＯ−Ｋ１細胞は、ヒトｍＡＣｈＲ  Ｍ1を導入される。別の実施形態では、ｍＡＣｈＲ  Ｍ1導入ＣＨＯ−Ｋ１細胞は、ラットｍＡＣｈＲ  Ｍ1を導入される。
【０１９７】
一実施形態では、開示する化合物は、この化合物の存在下での哺乳類ｍＡＣｈＲ  Ｍ1を導入されたＣＨＯ−Ｋ１細胞における非最大濃度のアセチルコリンに対する反応の増大としての、アセチルコリンに対するｍＡＣｈＲ  Ｍ1反応の増強を、この化合物の非存在下でのアセチルコリンに対する反応と比較した場合に呈する。例えば、ＣＨＯ−Ｋ１細胞は、ヒトｍＡＣｈＲ  Ｍ1を導入することができる。例えば、ＣＨＯ−Ｋ１細胞は、ラットｍＡＣｈＲ  Ｍ1を導入することができる。例えば、化合物は、１０，０００ｎＭ以下、５，０００ｎＭ以下、２，５００ｎＭ以下、１，０００ｎＭ以下、５００ｎＭ以下、２５０ｎＭ以下、または１００ｎＭ以下のＥＣ50でｍＡＣｈＲ  Ｍ1のポジティブアロステリック調節を呈することができる。あるいは、開示する化合物は、この化合物の存在下でのヒトｍＡＣｈＲ  Ｍ1を導入されたＣＨＯ−Ｋ１細胞における非最大濃度のアセチルコリンに対する反応の増大としての、アセチルコリンに対するｍＡＣｈＲ  Ｍ1反応の増強を、この化合物の非存在下でのアセチルコリンに対する反応と比較した場合に呈する。例えば、化合物は、１０，０００ｎＭ以下、５，０００ｎＭ以下、２，５００ｎＭ以下、１，０００ｎＭ以下、５００ｎＭ以下、２５０ｎＭ以下、１００ｎＭ以下、または５０ｎＭ以下のＥＣ50でｍＡＣｈＲ  Ｍ1のポジティブアロステリック調節を呈することができる。
【０１９８】
一実施形態では、開示する化合物は、この化合物の存在下でのｍＡＣｈＲ  Ｍ1を導入されたＣＨＯ−Ｋ１細胞における非最大濃度のアセチルコリンに対する反応の増大としての、アセチルコリンに対するｍＡＣｈＲ  Ｍ1反応のポジティブアロステリック調節を、この化合物の非存在下でのアセチルコリンに対する反応と比較した場合に呈する。例えば、開示する化合物は、１０，０００ｎＭ以下、５，０００ｎＭ以下、２，５００ｎＭ以下、１，０００ｎＭ以下、５００ｎＭ以下、２５０ｎＭ以下、または１００ｎＭ以下のＥＣ50において、アセチルコリンに対するｍＡＣｈＲ  Ｍ1反応のポジティブアロステリック調節を呈することができる。一実施形態では、ポジティブアロステリック調節に対するＥＣ50は、ｍＡＣｈＲ  Ｍ1を導入されたＣＨＯ−Ｋ１細胞において決定される。別の実施形態では、ＣＨＯ−Ｋ１細胞は、ヒトｍＡＣｈＲ  Ｍ1を導入される。別の実施形態では、ＣＨＯ−Ｋ１細胞は、ラットｍＡＣｈＲ  Ｍ1を導入される。
【０１９９】
一実施形態では、この化合物は、ｍＡＣｈＲ  Ｍ2、Ｍ3、Ｍ4、またはＭ5導入ＣＨＯ−Ｋ１細胞におけるｍＡＣｈＲ  Ｍ2、ｍＡＣｈＲ  Ｍ3、ｍＡＣｈＲ  Ｍ4、またはｍＡＣｈＲ  Ｍ5反応の１つ以上に対するＥＣ50よりも低いＥＣ50において、ｍＡＣｈＲ  Ｍ1導入ＣＨＯ−Ｋ１細胞におけるｍＡＣｈＲ  Ｍ1反応を活性化する。すなわち、開示する化合物は、Ｍ2、Ｍ3、Ｍ4、またはＭ5受容体の１つ以上と比較して、ｍＡＣｈＲ  Ｍ1受容体に対する選択性を有し得る。例えば、開示する化合物は、ｍＡＣｈＲ  Ｍ2よりも少なくとも５倍低い、ｍＡＣｈＲ  Ｍ2よりも少なくとも１０倍低い、ｍＡＣｈＲ  Ｍ2よりも少なくとも２０倍低い、ｍＡＣｈＲ  Ｍ2よりも少なくとも３０倍低い、ｍＡＣｈＲ  Ｍ2よりも少なくとも５０倍低い、またはｍＡＣｈＲ  Ｍ2よりも少なくとも１００倍低いＥＣ50でｍＡＣｈＲ  Ｍ1反応を活性化し得る。別の実施形態では、開示する化合物は、ｍＡＣｈＲ  Ｍ3よりも少なくとも５倍低い、ｍＡＣｈＲ  Ｍ3よりも少なくとも１０倍低い、Ｍ3よりも少なくとも２０倍低い、ｍＡＣｈＲ  Ｍ3よりも少なくとも３０倍低い、ｍＡＣｈＲ  Ｍ3よりも少なくとも５０倍低い、またはｍＡＣｈＲ  Ｍ3よりも少なくとも１００倍低いＥＣ50でｍＡＣｈＲ  Ｍ1反応を活性化し得る。別の実施形態では、開示する化合物は、ｍＡＣｈＲ  Ｍ4よりも少なくとも５倍低い、ｍＡＣｈＲ  Ｍ4よりも少なくとも１０倍低い、Ｍ4よりも少なくとも２０倍低い、ｍＡＣｈＲ  Ｍ4よりも少なくとも３０倍低い、ｍＡＣｈＲ  Ｍ4よりも少なくとも５０倍低い、またはｍＡＣｈＲ  Ｍ4よりも少なくとも１００倍低いＥＣ50でｍＡＣｈＲ  Ｍ1反応を活性化し得る。別の実施形態では、開示する化合物は、ｍＡＣｈＲ  Ｍ5よりも少なくとも５倍低い、ｍＡＣｈＲ  Ｍ5よりも少なくとも１０倍低い、ｍＡＣｈＲ  Ｍ5よりも少なくとも２０倍低い、ｍＡＣｈＲ  Ｍ5よりも少なくとも３０倍低い、ｍＡＣｈＲ  Ｍ5よりも少なくとも５０倍低い、またはｍＡＣｈＲ  Ｍ5よりも少なくとも１００倍低いＥＣ50でｍＡＣｈＲ  Ｍ1反応を活性化し得る。別の実施形態では、開示する化合物は、ｍＡＣｈＲ  Ｍ2、Ｍ3、Ｍ4、またはＭ5受容体よりも少なくとも５倍低い、ｍＡＣｈＲ  Ｍ2、Ｍ3、Ｍ4、またはＭ5受容体よりも少なくとも１０倍低い、ｍＡＣｈＲ  Ｍ2、Ｍ3、Ｍ4、またはＭ5受容体よりも少なくとも２０倍低い、ｍＡＣｈＲ  Ｍ2、Ｍ3、Ｍ4、またはＭ5受容体よりも少なくとも３０倍低い、ｍＡＣｈＲ  Ｍ2、Ｍ3、Ｍ4、またはＭ5受容体よりも少なくとも５０倍低い、またはｍＡＣｈＲ  Ｍ2、Ｍ3、Ｍ4、またはＭ5受容体よりも少なくとも１００倍低いＥＣ50でｍＡＣｈＲ  Ｍ1反応を活性化し得る。別の実施形態では、この化合物は、ｍＡＣｈＲ  Ｍ1導入ＣＨＯ−Ｋ１細胞におけるｍＡＣｈＲ  Ｍ1反応を活性化し、かつｍＡＣｈＲ  Ｍ2、Ｍ3、Ｍ4、またはＭ5導入ＣＨＯ−Ｋ１細胞におけるｍＡＣｈＲ  Ｍ1、ｍＡＣｈＲ  Ｍ3、ｍＡＣｈＲ  Ｍ4、またはｍＡＣｈＲ  Ｍ5反応の１つ以上について不活性である。
【０２００】
一実施形態では、この化合物は、１０μＭ以下のＥＣ50において、Ｍ1導入ＣＨＯ−Ｋ１細胞におけるｍＡＣｈＲ  Ｍ1反応を活性化し、かつｍＡＣｈＲ  Ｍ2、Ｍ3、Ｍ4、またはＭ5受容体の１つ以上と比較して、Ｍ1受容体に対する選択性を呈する。例えば、この化合物は、１０μＭ以下、５μＭ以下、２．５μＭ以下、１μＭ以下、５００ｎＭ以下、２５０ｎＭ以下、１００ｎＭ以下、または５０ｎＭ以下のＥＣ50を有し得；この化合物はまた、ｍＡＣｈＲ  Ｍ2よりも少なくとも５倍低い、ｍＡＣｈＲ  Ｍ2よりも少なくとも１０倍低い、ｍＡＣｈＲ  Ｍ2よりも少なくとも２０倍低い、ｍＡＣｈＲ  Ｍ2よりも少なくとも３０倍低い、またはｍＡＣｈＲ  Ｍ2よりも少なくとも５０倍低いＥＣ50でｍＡＣｈＲ  Ｍ1反応を活性化し得る。別の実施形態では、この化合物は、１０μＭ以下、５μＭ以下、２．５μＭ以下、１μＭ以下、５００ｎＭ以下、２５０ｎＭ以下、１００ｎＭ以下、または５０ｎＭ以下のＥＣ50を有し得；この化合物はまた、ｍＡＣｈＲ  Ｍ3よりも少なくとも５倍低い、ｍＡＣｈＲ  Ｍ3よりも少なくとも１０倍低い、ｍＡＣｈＲ  Ｍ3よりも少なくとも２０倍低い、ｍＡＣｈＲ  Ｍ3よりも少なくとも３０倍低い、またはｍＡＣｈＲ  Ｍ3よりも少なくとも５０倍低いＥＣ50でｍＡＣｈＲ  Ｍ1反応を活性化し得る。別の実施形態では、この化合物は、１０μＭ以下、５μＭ以下、２．５μＭ以下、１μＭ以下、５００ｎＭ以下、２５０ｎＭ以下、１００ｎＭ以下、または５０ｎＭ以下のＥＣ50を有し得；この化合物はまた、ｍＡＣｈＲ  Ｍ4よりも少なくとも５倍低い、ｍＡＣｈＲ  Ｍ4よりも少なくとも１０倍低い、ｍＡＣｈＲ  Ｍ4よりも少なくとも２０倍低い、ｍＡＣｈＲ  Ｍ4よりも少なくとも３０倍低い、またはｍＡＣｈＲ  Ｍ4よりも少なくとも５０倍低いＥＣ50でｍＡＣｈＲ  Ｍ1反応を活性化し得る。別の実施形態では、この化合物は、１０μＭ以下、５μＭ以下、２．５μＭ以下、１μＭ以下、５００ｎＭ以下、２５０ｎＭ以下、１００ｎＭ以下、または５０ｎＭ以下のＥＣ50を有し得；この化合物はまた、ｍＡＣｈＲ  Ｍ5よりも少なくとも５倍低い、ｍＡＣｈＲ  Ｍ5よりも少なくとも１０倍低い、ｍＡＣｈＲ  Ｍ5よりも少なくとも２０倍低い、ｍＡＣｈＲ  Ｍ5よりも少なくとも３０倍低い、またはｍＡＣｈＲ  Ｍ5よりも少なくとも５０倍低いＥＣ50でｍＡＣｈＲ  Ｍ1反応を活性化し得る。別の実施形態では、この化合物は、１０μＭ以下、５μＭ以下、２．５μＭ以下、１μＭ以下、５００ｎＭ以下、２５０ｎＭ以下、１００ｎＭ以下、または５０ｎＭ以下のＥＣ50を有し得；この化合物はまた、ｍＡＣｈＲ  Ｍ2、Ｍ3、Ｍ4、またはＭ5受容体よりも少なくとも５倍低い、ｍＡＣｈＲ  Ｍ2、Ｍ3、Ｍ4、またはＭ5受容体よりも少なくとも１０倍低い、ｍＡＣｈＲ  Ｍ2、Ｍ3、Ｍ4、またはＭ5受容体よりも少なくとも２０倍低い、ｍＡＣｈＲ  Ｍ2、Ｍ3、Ｍ4、またはＭ5受容体よりも少なくとも３０倍低い、またはｍＡＣｈＲ  Ｍ2、Ｍ3、Ｍ4、またはＭ5受容体よりも少なくとも５０倍低いＥＣ50でｍＡＣｈＲ  Ｍ1反応を活性化し得る。
【０２０１】
開示する化合物は、薬学的に許容される塩として存在することができる。用語「薬学的に許容される塩」は、妥当なベネフィット／リスク比に見合い、かつその意図される使用に有効な、必要以上の毒性、刺激性、およびアレルギー反応なしの障害の治療に適した、水もしくは油溶性または分散可能であるこの化合物の塩または双性イオンを指す。これらの塩は、この化合物の最終の単離および精製中にまたは別途この化合物のアミノ基を適切な酸と反応させることによって調製することができる。例えば、化合物は、限定はされないが、メタノールおよび水などの適切な溶媒に溶解し、塩酸のような少なくとも１種の酸均等物で処理することができる。得られた塩を沈殿させ、濾過によって単離し、減圧下で乾燥させることができる。あるいは、溶媒および過剰な酸を減圧下で除去して、塩を提供することができる。代表的な塩としては、酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、クエン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、重硫酸塩、酪酸塩、樟脳酸塩、樟脳スルホン酸塩、ジグルコン酸塩、グリセロリン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、ギ酸塩、イセチオン酸塩、フマル酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、メタンスルホン酸塩、ナフチレンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、シュウ酸塩、パモ酸塩、ペクチニン酸塩、過硫酸塩、３−フェニルプロピオン酸塩、ピクリン酸塩、シュウ酸塩、マレイン酸塩、ピバル酸塩、プロピオン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、トリクロロ酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、グルタミン酸塩、パラ−トルエンスルホン酸塩、ウンデカン酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩などが挙げられる。この化合物のアミノ基はまた、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ラウリル、ミリスチル、ステアリルなどの塩化、臭化、およびヨウ化アルキルで四級化することができる。
【０２０２】
塩基付加塩は、カルボキシル基と、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、もしくはアルミニウムなどの金属カチオンの水酸化物、炭酸塩、または炭酸水素塩、または一級、二級、もしくは三級有機アミンなどの適切な塩基との反応により、開示する化合物の最終の単離および精製中に調製することができる。メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジエチルアミン、エチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、ジシクロヘキシルアミン、プロカイン、ジベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジベンジルフェネチルアミン、１−エフェナミン、およびＮ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン、エチレンジアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ピペリジン、ピペラジンなどに由来するものなどの四級アミン塩も調製することができる。
【０２０３】
ｂ．一般的合成
式（Ｉ）の化合物は、合成プロセスまたは代謝プロセスによって調製することができる。代謝プロセスによるこの化合物の調製には、ヒトまたは動物体内で（インビボで）起こるもの、またはインビトロで起こるプロセスが含まれる。
【０２０４】
式（Ｉ）の化合物（ここで、基Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｌ、Ａ1、Ｒ1、Ｒ2、Ｍ、およびＡ2は、発明の概要において説明した通りの意味を有する）は、他に注記のない限り、スキーム１〜７に示した通りに合成することができる。
【０２０５】
この後のスキームの説明において使用されている略語は、メタ−クロロ過安息香酸に対するｍＣＰＢＡ；塩化ジメチルカルバモイルに対するＤＭＣＣ；ジメチルホルムアミドに対するＤＭＦ；１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンに対するｄｐｐｆ；３−オキシドヘキサフルオロリン酸１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウムに対するＨＡＴＵである。
【０２０６】
スキーム１．中間体ｉｉｉの合成
【化１０】
2019504901.tif 000011
スキーム１に示した通り、中間体ｉｉｉは、ピリジン誘導体ｉ（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、およびＲ1は、発明の概要において定義した通りである）から調製することができる。ｉの酸化は、Ｎ−オキシドｉｉの形成をもたらすことができる。ニトリルの組み込みが実現され、中間体ｉｉｉをもたらすことができる。
【０２０７】
スキーム２．中間体ｖｉｉの合成
【化１１】
2019504901.tif 000012
スキーム２は、ｉｉｉの中間体ｖｉｉ（式中、Ｌは、Ｏであり、およびＡ1は、Ｃｙｃ2−Ｑ−Ｃｙｃ3である）への変換を図示する。中間体ｉｉｉは、ｉｖ（ここで、Ｃｙｃ2は、発明の概要において定義した通りである）とカップリングし、中間体ｖを形成することができる。次いで、中間体ｖは、ｖｉ（ここで、Ｃｙｃ3は、発明の概要において定義した通りであり、およびＱは、結合である）との鈴木カップリングに関わり、中間体ｖｉｉを提供することができる。
【０２０８】
スキーム３．中間体ｉｘの合成
【化１２】
2019504901.tif 000013
スキーム３は、中間体ｉｘ（ここで、Ｌは、Ｏである）の調製を表す。中間体ｉｉｉは、ｖｉｉｉ（ここで、Ａ1は、発明の概要において定義した通りである）とカップリングし、中間体ｉｘを提供することができる。
【０２０９】
スキーム４．中間体ｘｉｉの合成
【化１３】
2019504901.tif 000014
スキーム４は、ｉｉｉの中間体ｘｉｉへの変換を示す。中間体ｉｉｉは、ビス（ピナコロト）ジボロンと反応して、ボロン酸エステルｘを提供することができる。ボロン酸エステルｘは、ｘｉ（ここで、ＬおよびＡ1は、発明の概要において定義した通りである）とカップリングし、中間体ｘｉｉを与えることができる。
【０２１０】
スキーム５．中間体ｘｉｖの合成
【化１４】
2019504901.tif 000015
スキーム５は、ｘｉｉの中間体ｘｉｖへの変換を示す。ニトリルを含有する中間体ｘｉｉを強塩基で処理して、一級アミドｘｉｉｉをもたらすことができる。アミドｘｉｉｉを濃塩酸の存在下で加水分解して、中間体ｘｉｖを提供することができる。
【０２１１】
スキーム６．中間体ｘｉｖの合成
【化１５】
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スキーム６は、ｘｉｉの中間体ｘｉｖへの代替の変換を示す。変換が１ステップで実現され、強塩基および高温の存在下で中間体ｘｉｖをもたらすことができる。
【０２１２】
スキーム７．式（Ｉ）の化合物の合成
【化１６】
2019504901.tif 000017
スキーム７は、中間体ｘｉｖからの式（Ｉ）の化合物の調製を図示する。中間体ｘｉｖは、アミンｘｖ（ここで、Ｒ2、Ｍ、およびＡ2は、発明の概要において定義した通りである）とカップリングし、式（Ｉ）の化合物をもたらすことができる。
【０２１３】
化合物および中間体は、有機合成の分野の当業者に周知の方法によって単離および精製することができる。化合物を単離および精製するための従来の方法の例としては、限定はされないが、例えば、「Ｖｏｇｅｌ’ｓ  Ｔｅｘｔｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｐｒａｃｔｉｃａｌ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ（１９８９），ｂｙ  Ｆｕｒｎｉｓｓ，Ｈａｎｎａｆｏｒｄ，Ｓｍｉｔｈ、およびＴａｔｃｈｅｌｌ、ｐｕｂ．Ｌｏｎｇｍａｎ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ＆Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ，Ｅｓｓｅｘ  ＣＭ２０  ２ＪＥ，Ｅｎｇｌａｎｄに記載されている通りの活性炭での任意選択の前処理を伴う、高温または低温での再結晶によってアルキルシラン基を用いて誘導体化されたシリカゲル、アルミナ、またはシリカなどの固形状支持体上でのクロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、様々な圧力での蒸留、真空中での昇華、および研和（ｔｒｉｔｕｒａｔｉｏｎ）を挙げることができる。
【０２１４】
開示する化合物は、少なくとも１つの塩基性窒素（それにより、この化合物が酸で処理されて所望の塩を形成することができる）を有し得る。例えば、化合物を室温または室温を超える温度で酸と反応させて、所望の塩（これは、沈殿し、冷却後に濾過によって収集される）を提供することができる。この反応に適した酸の例としては、限定はされないが、酒石酸、乳酸、コハク酸、ならびにマンデル酸、アトロ乳酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、炭酸、フマル酸、マレイン酸、グルコン酸、酢酸、プロピオン酸、サリチル酸、塩酸、臭化水素のリン酸、硫酸、クエン酸、ヒドロキシ酪酸、カンファースルホン酸、リンゴ酸、フェニル酢酸、アスパラギン酸、またはグルタミン酸などが挙げられる。
【０２１５】
それぞれ個々のステップについての反応条件および反応時間は、用いられる特定の反応物および使用される反応物内に存在する置換基に応じて変動し得る。実施例セクションにおいて、具体的な手順を提供する。反応は、従来の方式で、例えば、残留物から溶媒を取り除くことによって後処理し、限定はされないが、結晶化、蒸留、抽出、研和、およびクロマトグラフィーなど、当技術分野で一般に知られている方法論に従ってさらに精製することができる。他に記載しない限り、出発材料および試薬は、市販品として入手可能であるか、または化学文献に記載されている方法を使用して、市販品として入手可能な材料から当業者によって調製することができる。市販品として入手可能ではない場合、出発材料は、標準の有機化学技術、公知の構造的に類似の化合物の合成と類似の技術、上に記載したスキームまたは合成例セクションに記載されている手順と類似の技術から選択される手順によって調製することができる。
【０２１６】
反応条件、試薬、および合成経路の順序、反応条件に適合する可能性がないいずれかの化学的官能性の保護、およびその方法の反応順序における適切な時点での脱保護の適切な操作を含めた通例の実験法は、本発明の範囲に含まれる。適切な保護基、ならびにこうした適切な保護基を使用して様々な置換基を保護および脱保護するための方法は、当業者に周知であり、その例は、その内容全体が参照により本明細書に組み込まれる、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（４thｅｄ．）という名称のＧｒｅｅｎｅの書籍におけるＰＧＭ  Ｗｕｔｓ  ａｎｄ  ＴＷ  Ｇｒｅｅｎｅ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，ＮＹ（２００６）で参照することができる。本発明の化合物の合成は、上でおよび具体例において記載した合成スキームに記載された方法と類似の方法によって実現することができる。
【０２１７】
光学活性型の開示する化合物が必要とされる場合、これは、光学活性な出発材料（例えば、適切な反応ステップの不斉誘導によって調製される）を使用する本明細書に記載した手順の１つを実施することにより、または標準の手順（クロマトグラフィー分離、再結晶、または酵素分割など）を使用する化合物または中間体の立体異性体の混合物の分割により得ることができる。
【０２１８】
同様に、この化合物の純粋な幾何異性体が必要とされる場合、これは、出発材料として純粋な幾何異性体を使用する上の手順の１つを実施することにより、またはクロマトグラフィー分離などの標準の手順を使用する化合物または中間体の幾何異性体の混合物の分割により得ることができる。
【０２１９】
記載した合成スキームおよび具体例は、例示的であり、添付の特許請求の範囲において定義される本発明の範囲を限定するものと解釈されるべきではないことが理解されるであろう。合成方法および具体例のすべての代替形態、改変形態、および均等物が特許請求の範囲の範囲内に含まれる。
【０２２０】
３．医薬組成物
開示する化合物は、対象（ヒトまたは非ヒトであり得る患者など）への投与に適した医薬組成物に組み込むことができる。開示する化合物はまた、噴霧乾燥分散製剤などの製剤として提供することができる。
【０２２１】
これらの医薬組成物および製剤は、「治療有効量」または「予防有効量」の薬剤を含み得る。「治療有効量」は、所望の治療的結果を達成するのに必要な投薬量および期間で有効な量を指す。この組成物の治療有効量は、当業者によって決定することができ、個人の疾患状態、年齢、性別、および体重、ならびにこの組成物が個人における所望の反応を引き出す能力などの因子に応じて変動し得る。治療有効量はまた、本開示の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物）のいずれかの治療的に有益な影響が毒性または有害な影響を上回る量である。「予防有効量」は、所望の予防的結果を達成するのに必要な投薬量および期間で有効な量を指す。一般的に、予防的用量は、疾患よりも前または初期段階の対象に使用されるため、予防有効量は、治療有効量よりも低いであろう。
【０２２２】
例えば、式（Ｉ）の化合物の治療有効量は、約１ｍｇ／ｋｇ〜約１０００ｍｇ／ｋｇ、約５ｍｇ／ｋｇ〜約９５０ｍｇ／ｋｇ、約１０ｍｇ／ｋｇ〜約９００ｍｇ／ｋｇ、約１５ｍｇ／ｋｇ〜約８５０ｍｇ／ｋｇ、約２０ｍｇ／ｋｇ〜約８００ｍｇ／ｋｇ、約２５ｍｇ／ｋｇ〜約７５０ｍｇ／ｋｇ、約３０ｍｇ／ｋｇ〜約７００ｍｇ／ｋｇ、約３５ｍｇ／ｋｇ〜約６５０ｍｇ／ｋｇ、約４０ｍｇ／ｋｇ〜約６００ｍｇ／ｋｇ、約４５ｍｇ／ｋｇ〜約５５０ｍｇ／ｋｇ、約５０ｍｇ／ｋｇ〜約５００ｍｇ／ｋｇ、約５５ｍｇ／ｋｇ〜約４５０ｍｇ／ｋｇ、約６０ｍｇ／ｋｇ〜約４００ｍｇ／ｋｇ、約６５ｍｇ／ｋｇ〜約３５０ｍｇ／ｋｇ、約７０ｍｇ／ｋｇ〜約３００ｍｇ／ｋｇ、約７５ｍｇ／ｋｇ〜約２５０ｍｇ／ｋｇ、約８０ｍｇ／ｋｇ〜約２００ｍｇ／ｋｇ、約８５ｍｇ／ｋｇ〜約１５０ｍｇ／ｋｇ、および約９０ｍｇ／ｋｇ〜約１００ｍｇ／ｋｇであり得る。
【０２２３】
この医薬組成物および製剤は、薬学的に許容される担体を含み得る。用語「薬学的に許容される担体」は、本明細書で使用する場合、あらゆる種類の非毒性の不活性な固体、半固体または液体の充填剤、希釈剤、封入材料、あるいは製剤補助剤を意味する。薬学的に許容される担体としての役割を果たし得る材料のいくつかの例は、糖、例えば、限定はされないが、ラクトース、グルコース、およびスクロース；デンプン、例えば、限定はされないが、トウロモロコシデンプンおよびバレイショデンプン；セルロースおよびその誘導体、例えば、限定はされないが、カルボキシメチルセルロースナトリウム、エチルセルロース、および酢酸セルロース；粉末状のトラガカント；麦芽；ゼラチン；タルク；賦形剤、例えば、限定はされないが、カカオ脂および座剤用ワックス；油、例えば、限定はされないが、ピーナッツ油、綿実油、ベニバナ油、ゴマ油、オリーブ油、トウモロコシ油、およびダイズ油；グリコール；例えば、プロピレングリコール；エステル、例えば、限定はされないが、オレイン酸エチルおよびラウリン酸エチル；寒天；緩衝薬、例えば、限定はされないが、水酸化マグネシウムおよび水酸化アルミニウム；アルギン酸；パイロジェンフリー水；等張食塩水；リンゲル液；エチルアルコール、およびリン酸緩衝液であり、また、他の非毒性の適合性のある滑沢剤、例えば、限定はされないが、ラウリル硫酸ナトリウムおよびステアリン酸マグネシウム、ならびに着色剤、放出剤、コーティング剤、甘味料、香味および芳香剤、保存剤、および酸化防止剤も調剤者の判断に従って組成物中に存在することができる。
【０２２４】
したがって、この化合物およびその生理学的に許容される塩および溶媒和物を、例えば固体投薬、点眼薬、油を基剤とする局所用製剤中、注射、（口もしくは鼻を通した）吸入、植込錠による投与、または経口、頬側、非経口、もしくは直腸内投与のために製剤化することができる。技術および製剤は、一般に、「Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ」（Ｍｅａｄｅ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．，Ｅａｓｔｏｎ，Ｐａ．）で参照することができる。治療用組成物は、一般的に無菌であり、かつ製造および保管の条件下で安定でなければならない。
【０２２５】
開示する化合物が投与される経路およびその組成物の形態は、使用される担体の種類を決定する。この組成物は、例えば、全身投与（例えば、経口、直腸内、経鼻、舌下、頬側、植込、もしくは非経口）、または局所投与（例えば、皮膚、肺、鼻、耳、目、リポソーム送達系、もしくはイオントフォレーシス）に適した様々な形態であり得る。
【０２２６】
全身投与のための担体としては、一般的に、希釈剤、滑沢剤、結合剤、崩壊剤、着色料、フレーバー、甘味料、酸化防止剤、保存剤、流動化剤、溶媒、懸濁化剤、湿潤剤、界面活性剤、それらの組み合わせなどの少なくとも１種挙げられる。すべての担体は、組成物内で任意選択である。
【０２２７】
適切な希釈剤としては、糖、例えばグルコース、ラクトース、デキストロース、およびスクロース；ジオール、例えばプロピレングリコール；炭酸カルシウム；炭酸ナトリウム；糖アルコール、例えばグリセリン；マンニトール；およびソルビトールが挙げられる。全身または局所用組成物中の希釈剤の量は、一般的に約５０〜約９０％である。
【０２２８】
適切な滑沢剤としては、シリカ、タルク、ステアリン酸およびそのマグネシウム塩およびカルシウム塩、硫酸カルシウム；ならびに液体滑沢剤、例えばポリエチレングリコールおよび植物油、例えばピーナッツ油、綿実油、ゴマ油、オリーブ油、トウモロコシ油、およびカカオの油が挙げられる。全身または局所用組成物中の滑沢剤の量は、一般的に約５〜約１０％である。
【０２２９】
適切な結合剤としては、ポリビニルピロリドン；ケイ酸アルミニウムマグネシウム；デンプン、例えばトウロモロコシデンプンおよびバレイショデンプン；ゼラチン；トラガカント；ならびにセルロースおよびその誘導体、例えばカルボキシメチルセルロースナトリウム、エチルセルロース、メチルセルロース、微結晶セルロース、およびカルボキシメチルセルロースナトリウムが挙げられる。全身組成物中の結合剤の量は、一般的に約５〜約５０％である。
【０２３０】
適切な崩壊剤としては、寒天、アルギン酸およびそのナトリウム塩、発泡性混合物、クロスカルメロース、クロスポピドン、カルボキシメチルデンプンナトリウム、デンプングリコール酸ナトリウム、粘土、およびイオン交換樹脂が挙げられる。全身または局所用組成物中の崩壊剤の量は、一般的に約０．１〜約１０％である。
【０２３１】
適切な着色料としては、ＦＤ＆Ｃ色素などの着色料が挙げられる。使用される場合、全身または局所用組成物中の着色料の量は、一般的に約０．００５〜約０．１％である。
【０２３２】
適切なフレーバーとしては、メントール、ペパーミント、および果実フレーバーが挙げられる。使用される場合、全身または局所用組成物中のフレーバーの量は、一般的に約０．１〜約１．０％である。
【０２３３】
適切な甘味料としては、アスパルテームおよびサッカリンが挙げられる。全身または局所用組成物中の甘味料の量は、一般的に約０．００１〜約１％である。
【０２３４】
適切な酸化防止剤としては、ブチルヒドロキシアニソール（「ＢＨＡ」）、ブチルヒドロキシトルエン（「ＢＨＴ」）、およびビタミンＥが挙げられる。全身または局所用組成物中の酸化防止剤の量は、一般的に約０．１〜約５％である。
【０２３５】
適切な保存剤としては、塩化ベンザルコニウム、メチルパラベン、および安息香酸ナトリウムが挙げられる。全身または局所用組成物中の保存剤の量は、一般的に約０．０１〜約５％である。
【０２３６】
適切な流動化剤としては、二酸化ケイ素が挙げられる。全身または局所用組成物中の流動化剤の量は、一般的に約１〜約５％である。
【０２３７】
適切な溶媒としては、水、等張食塩水、オレイン酸エチル、グリセリン、水酸化ヒマシ油、エタノールなどのアルコール、およびリン酸緩衝液が挙げられる。全身または局所用組成物中の溶媒の量は、一般的に約０〜約１００％である。
【０２３８】
適切な懸濁化剤としては、ＡＶＩＣＥＬ  ＲＣ−５９１（ＦＭＣ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｐｈｉｌａｄｅｌｐｈｉａ，ＰＡより）およびアルギン酸ナトリウムが挙げられる。全身または局所用組成物中の懸濁化剤の量は、一般的に約１〜約８％である。
【０２３９】
適切な界面活性剤としては、レシチン、ポリソルベート８０、およびラウリル硫酸ナトリウム、およびＴＷＥＥＮＳ（Ａｔｌａｓ  Ｐｏｗｄｅｒ  Ｃｏｍｐａｎｙ  ｏｆ  Ｗｉｌｍｉｎｇｔｏｎ、Ｄｅｌａｗａｒｅより）が挙げられる。適切な界面活性剤としては、Ｃ．Ｔ．Ｆ．Ａ．Ｃｏｓｍｅｔｉｃ  Ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，１９９２，ｐｐ．５８７−５９２；Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，１５ｔｈ  Ｅｄ．１９７５，ｐｐ．３３５−３３７；およびＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｖｏｌｕｍｅ１，Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ＆Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，１９９４，Ｎｏｒｔｈ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，ｐｐ．２３６−２３９に開示されているものが挙げられる。全身または局所用組成物中の界面活性剤の量は、一般的に約０．１％〜約５％である。
【０２４０】
全身用組成物中の構成成分の量は、調製される全身用組成物の種類に応じて変動し得るが、一般に、全身用組成物は、０．０１％〜５０％の活性な化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物）と、５０％〜９９．９９％の１種以上の担体とを含む。非経口投与のための組成物は、一般的に、０．１％〜１０％の活性物質と、９０％〜９９．９％の担体（希釈剤および溶媒が含まれる）とを含む。
【０２４１】
経口投与のための組成物は、様々な剤形を有し得る。例えば、固体剤形としては、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、および混合散剤（ｂｕｌｋ  ｐｏｗｄｅｒ）が挙げられる。これらの経口用剤形は、安全かつ有効な量の、通常、少なくとも約５％、より具体的には約２５％〜約５０％の活性物質を含む。これらの経口投薬組成物は、約５０％〜約９５％、より具体的には約５０％〜約７５％の担体を含む。
【０２４２】
錠剤は、圧縮、湿製錠剤化（ｔａｂｌｅｔ  ｔｒｉｔｕｒａｔｅ）、腸溶コーティング、糖衣コーティング、フィルムコーティング、または多重圧縮することができる。錠剤は、一般的に、活性な成分と、希釈剤、滑沢剤、結合剤、崩壊剤、着色料、フレーバー、甘味料、流動化剤、およびそれらの組み合わせから選択される成分を含む担体とを含む。具体的な希釈剤としては、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、マンニトール、ラクトース、およびセルロースが挙げられる。具体的な結合剤としては、デンプン、ゼラチン、およびスクロースが挙げられる。具体的な崩壊剤としては、アルギン酸およびクロスカルメロースが挙げられる。具体的な滑沢剤としては、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、およびタルクが挙げられる。具体的な着色料は、外観のために添加することができるＦＤ＆Ｃ色素である。咀嚼錠は、アスパルテームおよびサッカリンなどの甘味料、もしくはメントール、ペパーミント、果実フレーバーなどのフレーバー、またはそれらの組み合わせを含有することが好ましい。
【０２４３】
カプセル剤（植込錠、徐放性および持続製剤が含まれる）は、一般的に、活性な化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物）と、ゼラチンを含むカプセル剤中の上で開示した１種以上の希釈剤を含む担体とを含む。顆粒剤は、一般的に、開示する化合物と、好ましくは流動特性を向上させるための二酸化ケイ素などの流動化剤とを含む。植込錠は、生分解性または非生分解性型のものであり得る。
【０２４４】
経口用組成物のための担体中の成分の選択は、本発明の目的にとって重要でない味、費用、および貯蔵安定性のような補助的考慮事項に依存する。
【０２４５】
固体組成物は、所望の作用を継続するために、開示する化合物が胃腸管内もしくは所望の適用場所付近でまたは様々な場所および時点で放出されるように、一般的にｐＨまたは時間依存性のコーティングで従来の方法によってコーティングすることができる。コーティングは、一般的に、酢酸フタル酸セルロース、ポリ酢酸フタル酸ビニル、フタル酸ヒドロキシプロピルメチルセルロース、エチルセルロース、ＥＵＤＲＡＧＩＴ（登録商標）コーティング（Ｅｖｏｎｉｋ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ  ｏｆ  Ｅｓｓｅｎ，Ｇｅｒｍａｎｙから入手可能）、ワックス、およびセラックからなる群から選択される１種以上の構成成分を含む。
【０２４６】
経口投与のための組成物は、液体形態をとることができる。例えば、適切な液体形態としては、水溶液、乳濁液、懸濁液、非発泡性顆粒剤から再構成された溶液、非発泡性顆粒剤から再構成された懸濁液、発泡性顆粒剤から再構成された発泡性調製物、エリキシル、チンキ、シロップなどが挙げられる。液体の経口投与される組成物は、一般的に、開示する化合物と、担体、すなわち、希釈剤、着色料、フレーバー、甘味料、保存剤、溶媒、懸濁化剤、および界面活性剤から選択される担体とを含む。経口液体組成物は、着色料、フレーバー、および甘味料から選択される１種以上の成分を含むことが好ましい。
【０２４７】
対象化合物の全身送達を達成するのに有用な他の組成物としては、舌下、頬側、および経鼻剤形が挙げられる。こうした組成物は、一般的に、スクロース、ソルビトール、およびマンニトールを含めた希釈剤；ならびにアラビアゴム、微結晶セルロース、カルボキシメチルセルロース、およびヒドロキシプロピルメチルセルロースなどの結合剤などの１種以上の可溶性の充填物質を含む。こうした組成物は、滑沢剤、着色料、フレーバー、甘味料、酸化防止剤、および流動化剤をさらに含み得る。
【０２４８】
開示する化合物は、局所的に投与することができる。皮膚に局部的に適用することができる局所用組成物は、固形物、溶液、油、クリーム、軟膏、ゲル、ローション、シャンプー、洗い流さないおよび洗い流すヘアコンディショナー、乳状液、洗浄剤（ｃｌｅａｎｓｅｒ）、保湿剤、スプレー、皮膚貼付剤などを含めたあらゆる形態であり得る。局所用組成物は、開示する化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物）と、担体とを含む。局所用組成物の担体は、化合物の皮膚への浸透を促進することが好ましい。この担体は、１種以上の任意選択の構成成分をさらに含み得る。
【０２４９】
開示する化合物と共に用いられる担体の量は、この化合物の単位用量あたりの、投与に有用な量の組成物を提供するのに十分である。本発明の方法において有用な剤形を作るための技術および組成物は、次の参考文献：Ｍｏｄｅｒｎ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃｓ，Ｃｈａｐｔｅｒｓ  ９  ａｎｄ  １０，Ｂａｎｋｅｒ＆Ｒｈｏｄｅｓ，ｅｄｓ．（１９７９）；Ｌｉｅｂｅｒｍａｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｄｏｓａｇｅ  Ｆｏｒｍｓ：Ｔａｂｌｅｔｓ（１９８１）；およびＡｎｓｅｌ，Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ｔｏ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｄｏｓａｇｅ  Ｆｏｒｍｓ，２ｎｄ  Ｅｄ．，（１９７６）に記載されている。
【０２５０】
担体は、単一の成分または２種以上の成分の組み合わせを含み得る。局所用組成物では、この担体には局所用担体が含まれる。適切な局所用担体としては、リン酸緩衝生理食塩水、等張水、脱イオン水、単官能性アルコール、対称性アルコール、アロエベラゲル、アラントイン、グリセリン、ビタミンＡおよびＥ油、鉱油、プロピレングリコール、プロピオン酸ＰＰＧ−２ミリスチル、ジメチルイソソルビド、ヒマシ油、それらの組み合わせなどから選択される１種以上の成分が挙げられる。より具体的には、皮膚適用のための担体としては、プロピレングリコール、ジメチルイソソルビド、および水、さらに具体的には、リン酸緩衝生理食塩水、等張水、脱イオン水、単官能性アルコール、および対称性アルコールが挙げられる。
【０２５１】
局所用組成物の担体としては、皮膚軟化薬、噴射剤、溶媒、湿潤剤、増粘剤、散剤、香料、色素、および保存剤（これらはすべて任意選択である）から選択される１種以上の成分をさらに挙げることができる。
【０２５２】
適切な皮膚軟化薬としては、ステアリルアルコール、モノリシノール酸グリセリル、モノステアリン酸グリセリル、プロパン−１，２−ジオール、ブタン−１，３−ジオール、ミンクオイル、セチルアルコール、イソステアリン酸イソプロピル、ステアリン酸、パルミチン酸イソブチル、ステアリン酸イソセチル、オレイルアルコール、ラウリン酸イソプロピル、ラウリン酸ヘキシル、オレイン酸デシル、オクタデカン−２−オール、イソセチルアルコール、パルミチン酸セチル、セバシン酸ジ−ｎ−ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチル、ポリエチレングリコール、トリエチレングリコール、ラノリン、ゴマ油、ヤシ油、ラッカセイ油、ヒマシ油、アセチル化ラノリンアルコール、石油、鉱油、ミリスチン酸ブチル、イソステアリン酸、パルミチン酸、リノール酸イソプロピル、乳酸ラウリル、乳酸ミリスチル、オレイン酸デシル、ミリスチン酸ミリスチル、およびそれらの組み合わせが挙げられる。皮膚のための具体的な皮膚軟化薬としては、ステアリルアルコールおよびポリジメチルシロキサンが挙げられる。皮膚対応の局所用組成物中の皮膚軟化薬の量は、一般的に約５％〜約９５％である。
【０２５３】
適切な噴射剤としては、プロパン、ブタン、イソブタン、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素、およびそれらの組み合わせが挙げられる。局所用組成物中の噴射剤の量は、一般的に約０％〜約９５％である。
【０２５４】
適切な溶媒としては、水、エチルアルコール、塩化メチレン、イソプロパノール、ヒマシ油、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、およびそれらの組み合わせが挙げられる。具体的な溶媒としては、エチルアルコールおよびホモトピック（ｈｏｍｏｔｏｐｉｃ）アルコールが挙げられる。局所用組成物中の溶媒の量は、一般的に約０％〜約９５％である。
【０２５５】
適切な湿潤剤としては、グリセリン、ソルビトール、２−ピロリドン−５−カルボン酸ナトリウム、可溶性コラーゲン、フタル酸ジブチル、ゼラチン、およびそれらの組み合わせが挙げられる。具体的な湿潤剤としては、グリセリンが挙げられる。局所用組成物中の湿潤剤の量は、一般的に０％〜９５％である。
【０２５６】
局所用組成物中の増粘剤の量は、一般的に約０％〜約９５％である。
【０２５７】
適切な粉末としては、β−シクロデキストリン、ヒドロキシプロピルシクロデキストリン、チョーク、タルク、フーラー土、カオリン、デンプン、ゴム、コロイド状二酸化ケイ素、ポリアクリル酸ナトリウム、テトラアルキルアンモニウムスメクタイト、トリアルキルアリールアンモニウムスメクタイト、化学修飾されたケイ酸マグネシウムアルミニウム、有機変性モンモリロナイト粘土、ケイ酸アルミニウム水和物、フュームドシリカ、カルボキシビニルポリマー、カルボキシメチルセルロースナトリウム、モノステアリン酸エチレングリコール、およびそれらの組み合わせが挙げられる。局所用組成物中の粉末の量は、一般的に０％〜９５％である。
【０２５８】
局所用組成物香料の量は、一般的に約０％〜約０．５％、特に約０．００１％〜約０．１％である。
【０２５９】
適切なｐＨ調整添加剤としては、局所用医薬組成物のｐＨを調整するのに十分な量のＨＣｌまたはＮａＯＨが挙げられる。
【０２６０】
ａ．噴霧乾燥分散製剤
開示する化合物は、噴霧乾燥分散（ＳＤＤ）として製剤化することができる。ＳＤＤは、ポリマーマトリックス中の薬物の単相の非晶質分子分散である。これは、固体マトリックスに分子的に「溶解」された化合物を含む固体溶液である。ＳＤＤは、薬物およびポリマーを有機溶媒に溶解し、次いでこの溶液を噴霧乾燥させることによって得られる。医薬用途のための噴霧乾燥の使用は、生物薬剤学分類システム（ＢＣＳ）クラスＩＩ（高透過性、低溶解度）およびクラスＩＶ（低透過性、低溶解度）薬物の溶解度が増大された非晶質分散をもたらすことができる。配合および操作条件は、溶媒が液滴から急速に蒸発することにより、与えられる時間が相分離または結晶化に不十分となるように選択される。ＳＤＤは、長期安定性および製造可能性を示す。例えば、ＳＤＤでは、２年を超える貯蔵寿命が実証されている。ＳＤＤの利点としては、限定はされないが、水に溶けにくい化合物の経口的バイオアベイラビリティの増進、従来の固体剤形（例えば、錠剤およびカプセル剤）を使用する送達、再現可能、制御可能、かつ拡大縮小可能な製造工程、ならびに幅広い物性を有する構造的に異なる不溶性化合物への広い適用可能性が挙げられる。
【０２６１】
したがって、一実施形態では、本開示は、式（Ｉ）の化合物を含む噴霧乾燥分散製剤を提供することができる。
【０２６２】
４．治療の方法
開示する化合物は、ｍＡＣｈＲ  Ｍ1関連の医学的障害および／または疾患の治療のための方法において使用することができる。治療の方法は、治療有効量の式（Ｉ）の化合物を含む組成物を、こうした治療を必要とする対象に投与することを含み得る。
【０２６３】
この化合物は、様々な異なる生物学的プロセスについて、ｍＡＣｈＲ  Ｍ1を調節するために、それを必要とする対象に投与することができる。本開示は、ｍＡＣｈＲ  Ｍ1、すなわちその機能障害が例えば神経および精神障害と関連するＧＰＣＲを増強するために組成物を投与するための方法を対象とする。
【０２６４】
この化合物は、ｍＡＣｈＲ  Ｍ1機能障害に関連する、ヒトおよび動物におけるある種の疾患および障害を治療および予防するために有用であり得る。こうした疾患および障害の治療または予防は、それを必要とする対象に本開示の化合物または組成物を単独でまたは治療レジメンの一部としての別の薬剤と組み合わせて投与することにより、対象におけるｍＡＣｈＲ  Ｍ1を調節することによって達成することができる。
【０２６５】
併用療法では、他の薬物を一般的に使用される経路および量で、したがって開示する化合物と同時にまたは逐次的に投与することができる。開示する化合物が１種以上の他の薬物と同時に使用される場合、こうした薬物と開示する化合物とを含有する単位剤形の医薬組成物が好ましい。しかし、併用療法も、重なり合うスケジュールで施すことができる。１種以上の活性成分と開示する化合物との組み合わせは、単一の薬剤よりも効果が高い可能性があることも想定される。
【０２６６】
一実施形態では、この化合物は、抗アルツハイマー病薬、β−セクレターゼ阻害剤、γ−セクレターゼ阻害剤、オルソステリックムスカリンアゴニスト、ムスカリン増強剤、コリンエステラーゼ阻害剤、ＨＭＧ−ＣｏＡ還元酵素阻害剤、ＮＳＡＩＤ、および抗アミロイド抗体と同時投与することができる。さらなる態様では、この化合物は、鎮静薬、睡眠薬、抗不安薬、統合失調症治療薬（定型および非定型）、選択的セロトニン再取り込み阻害剤（ＳＳＲＩ）、モノアミン酸化酵素阻害剤（ＭＡＯＩ）、５−ＨＴ２アンタゴニスト、ＧｌｙＴ１阻害剤など（限定はされないが、リスペリドン、クロザピン、ハロペリドール、フルオキセチン、プラゼパム、キサノメリン、リチウム、フェノバルビトール（ｐｈｅｎｏｂａｒｂｉｔｏｌ）など）、およびその塩、ならびにそれらの組み合わせと組み合わせて投与することができる。
【０２６７】
この化合物は、ｍＡＣｈＲ  Ｍ1の機能障害に伴う疾患または障害を治療するのに有用であり得る。ここで、疾患または障害は、アルツハイマー病、睡眠障害、疼痛性障害、認知障害、精神病、統合失調症、素行障害、破壊的行動障害、双極性障害、不安の精神病エピソード、精神病に伴う不安、精神病性気分障害、重度の大うつ病性障害、精神障害に伴う気分障害、急性躁病、双極性障害に伴ううつ病、統合失調症に伴う気分障害、精神遅滞の行動学的徴候、素行障害、自閉症性障害、運動障害、トゥレット症候群、無動−筋強剛（ａｋｉｎｅｔｉｃ−ｒｉｇｉｄ）症候群、パーキンソン病に伴う運動障害、遅発性ジスキネジア、薬物誘発性および神経変性に基づくジスキネジア、注意欠陥多動障害、認知障害、認知症、および記憶障害の少なくとも１つから選択される。
【０２６８】
この化合物は、疼痛性障害を治療するのに有用であり得る。ここで、疼痛性障害は、神経障害性疼痛、中枢性疼痛症候群、術後疼痛症候群（ｐｏｓｔｓｕｒｇｉｃａｌ  ｐａｉｎ  ｓｙｎｄｒｏｍｅ）、骨および関節痛、反復性動作痛（ｒｅｐｅｔｉｔｉｖｅ−ｍｏｔｉｏｎ−ｐａｉｎ）、歯痛、癌性疼痛、筋筋膜痛、周術期疼痛、慢性疼痛、月経困難症、炎症性疼痛、頭痛、片頭痛、群発頭痛、頭痛、一次痛覚過敏、二次痛覚過敏、一次（ｐｒｉｍａｒｙ）アロディニア、二次（ｓｅｃｏｎｄａｒｙ）アロディニア、またはそれらの組み合わせである。
【０２６９】
本明細書で開示する化合物は、患者または対象がＭ1受容体の選択的なポジティブアロステリック調節から恩恵を受けるであろう様々な障害を治療、予防、改善、制御、またはリスクを低下させるのに有用である。一態様では、治療は、コリン作動性活性に影響を与えるのに有効な程度までの選択的なＭ1受容体調節を含み得る。したがって、障害は、コリン作動性活性、例えばコリン作動性機能低下と関連し得る。一態様では、提供されるのは、対象における障害を治療または予防する方法であって、対象における障害を治療するのに有効な投薬量および量の、少なくとも１種の開示する化合物；少なくとも１種の開示する医薬組成物；および／または少なくとも１種の開示する生成物を対象に投与するステップを含む方法である。
【０２７０】
提供されるのはまた、対象における、ムスカリン受容体活性化が有益であると予測される１つ以上の障害の治療のための方法であって、対象における障害を治療するのに有効な投薬量および量の、少なくとも１種の開示する化合物；少なくとも１種の開示する医薬組成物；および／または少なくとも１種の開示する生成物を対象に投与するステップを含む方法である。
【０２７１】
本開示は、１種以上の開示する化合物または生成物を投与することにより、ムスカリン受容体活性化がアルツハイマー病（緩和的認知と疾患修飾との両方）、認知機能障害、統合失調症、疼痛性障害（急性疼痛、神経障害性疼痛、および炎症性疼痛が含まれる）、および睡眠障害などの治療効果を有すると予測されるであろう患者（好ましくはヒト）における、疾患または障害を治療するための記載した化学組成物の使用を対象とする。
【０２７２】
提供されるのはまた、哺乳類における障害の治療のための方法であって、少なくとも１種の開示する化合物、組成物、または医薬品を哺乳類に投与するステップを含む方法である。
【０２７３】
ａ．神経および精神障害
開示する化合物は、次の状態または疾患の１つ以上を含めた様々な神経および精神障害を治療することにおける有用性を有する：統合失調症（妄想型、解体型、緊張型、または型分類困難）、統合失調症様障害、統合失調感情障害、妄想性障害、短期精神障害、共有精神病性障害、一般身体疾患による精神障害、および物質誘発性または薬物誘発性（フェンシクリジン、ケタミンおよび他の解離性麻酔薬、アンフェタミンおよび他の覚醒剤およびコカイン）精神病／精神障害、感情障害を伴う精神病、短期反応精神病、統合失調感情性精神病、スキゾイドまたは統合失調型パーソナリティ障害などの「統合失調症スペクトラム」障害、または精神病（大うつ病、躁うつ（双極性）障害、アルツハイマー病、および心的外傷後ストレス症候群など）を伴う病気（統合失調症および他の精神病の陽性および陰性症状の両方が含まれる）を含めた統合失調症または精神病；認知症（アルツハイマー病、虚血、多発脳梗塞性認知症、外傷、血管問題、または脳卒中、ＨＩＶ疾患、パーキンソン病、ハンチントン疾患、ピック病、クロイツフェルト・ヤコブ病、周産期低酸素症、他の一般身体疾患または物質乱用に随伴する）を含めた認知障害；せん妄、健忘障害、または加齢関連認知低下；急性ストレス障害、広場恐怖、全般不安症、強迫性障害、パニック発作、パニック障害、心的外傷後ストレス障害、分離不安障害、社会恐怖、限局性恐怖症、物質誘発性不安障害、および一般身体疾患による不安を含めた不安障害；物質関連障害および嗜癖行動（物質誘発性せん妄、持続性認知症、持続性健忘障害、精神障害、または不安障害；アルコール、アンフェタミン、大麻、コカイン、幻覚剤、吸入薬、ニコチン、オピオイド、フェンシクリジン、鎮静薬、睡眠薬、または抗不安薬を含めた物質による耐性、依存、または退薬が含まれる）；肥満、神経性大食症、および強迫性摂食障害；双極性障害、気分障害（抑うつ障害が含まれる）；単極性うつ病、季節性うつ病および産後うつ病、月経前症候群（ＰＭＳ）および月経前不快気分障害（ＰＤＤ）、一般身体疾患による気分障害、および物質誘発性気分障害を含めたうつ病；学習障害、広汎性発達障害（自閉症性障害が含まれる）、注意障害（注意欠陥多動障害（ＡＤＨＤ）が含まれる）、および素行障害；自閉症、うつ病、良性健忘、小児学習障害、および閉鎖性頭部外傷などのＮＭＤＡ受容体関連障害；無動および無動−筋強剛症候群（パーキンソン病、薬物誘発性パーキンソン症候群、脳炎後パーキンソン症候群、進行性核上性麻痺、多系統萎縮症、大脳皮質基底核変性症、パーキンソン症候群−ＡＬＳ認知症複合、および大脳基底核石灰化が含まれる）、薬剤誘発性パーキンソン症候群（神経遮断薬誘発性パーキンソン症候群、悪性症候群、神経遮断薬誘発性急性ジストニア、神経遮断薬誘発性急性アカシジア、神経遮断薬誘発性遅発性ジスキネジア、および薬剤誘発性姿勢時振戦（ｐｏｓｔｕｒａｌ  ｔｒｅｍｏｒ）など）、ジル・ドゥ・ラ・トゥレット症候群、てんかん、筋痙縮、および筋痙縮または筋力低下（振戦が含まれる）を伴う障害を含めた運動障害；振戦（安静時振戦、姿勢時振戦、および企図振戦など）を含めたジスキネジア、舞踏病（シデナム舞踏病、ハンチント���疾患、良性遺伝性舞踏病、有棘赤血球舞踏病、症候性舞踏病、薬物誘発性舞踏病、および片側バリズムなど）、ミオクローヌス（全身性ミオクローヌスおよび限局性ミオクローヌスが含まれる）、チック（単純チック、複雑なチック、および症候性チックが含まれる）、ならびにジストニア（全身性ジストニア、例えば突発性ジストニア、薬物誘発性ジストニア、症候性ジストニア、および発作性ジストニア、および限局性ジストニア、例えば眼瞼けいれん、口下顎ジストニア、けいれん性発声障害、痙性斜頚、体軸（ａｘｉａｌ）ジストニア、ジストニア書痙、および片麻痺ジストニアが含まれる）］；尿失禁；眼損傷、網膜症または眼の黄斑変性症、耳鳴、難聴および聴力喪失、および脳浮腫を含めた神経損傷；嘔吐；ならびに不眠およびナルコレプシーを含めた睡眠障害。
【０２７４】
１．認知障害
本開示は、認知障害を治療するための方法であって、本開示の有効量の化合物を、それを必要とする患者に投与することを含む方法を提供する。具体的な認知障害は、認知症、せん妄、健忘障害、および加齢関連認知低下である。精神障害の診断および統計マニュアル（Ｄｉａｇｎｏｓｔｉｃ  ａｎｄ  Ｓｔａｔｉｓｔｉｃａｌ  Ｍａｎｕａｌ  ｏｆ  Ｍｅｎｔａｌ  Ｄｉｓｏｒｄｅｒｓ）の第４版（ＤＳＭ−ＩＶ−ＴＲ）（２０００，Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｉｃ  Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ，Ｗａｓｈｉｎｇｔｏｎ  ＤＣ）のテキスト改訂版は、認知症、せん妄、健忘障害、および加齢関連認知低下を含めた認知障害を含む診断手段を提供する。本明細書で使用する場合、用語「認知障害」には、ＤＳＭ−ＩＶ−ＴＲに記載されている精神障害の治療が含まれる。当業者は、精神障害に関する代替の命名法、診断学、および分類体系が存在すること、およびこれらの体系が医学および科学の進歩と共に進化することを認識するであろう。したがって、用語「認知障害」には、他の診断源に記載されている同様の障害が含まれるものとする。
【０２７５】
２．不安障害
本開示は、不安障害を治療するための方法であって、本開示の有効量の化合物を、それを必要とする患者に投与することを含む方法を提供する。具体的な不安障害は、全般不安症、強迫性障害、およびパニック発作である。精神障害の診断および統計マニュアルの第４版（ＤＳＭ−ＩＶ−ＴＲ）（２０００，Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｉｃ  Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ，Ｗａｓｈｉｎｇｔｏｎ  ＤＣ）のテキスト改訂版は、全般不安症、パニック障害（広場恐怖を伴うまたは伴わない）、広場恐怖（パニック障害の病歴を伴わない）、限局性恐怖症、社会恐怖、強迫性障害、心的外傷後ストレス障害、急性ストレス障害、全般不安症、一般身体疾患による不安障害、物質誘発性不安障害、および特定不能の不安障害である不安障害を含む診断手段を提供する。本明細書で使用する場合、用語「不安障害」には、ＤＳＭ−ＩＶ−ＴＲに記載されている精神障害の治療が含まれる。当業者は、精神障害に関する代替の命名法、診断学、および分類体系が存在すること、およびこれらの体系が医学および科学の進歩と共に進化することを認識するであろう。したがって、用語「不安障害」には、他の診断源に記載されている同様の障害が含まれるものとする。
【０２７６】
３．アルツハイマー病
アルツハイマー病（ＡＤ）は、記憶、言語能力、および重度の行動欠陥の進行性の障害をもたらす、高齢者が罹患する神経変性疾患である。この疾患の特徴には、大脳皮質、海馬、前脳基底核、および記憶および認知にとって重要な脳の他の領域におけるコリン作動性ニューロンの変性が含まれる。ＡＤの他の特徴には、過剰リン酸化タウから構成される神経原線維変化、およびアミロイドβペプチド（Ａβ）の蓄積が含まれる。Ａβは、脳内のＡβの蓄積をもたらすβ−アミロイド切断酵素（ＢＡＣＥ）およびγセクレターゼによるβ−アミロイド前駆タンパク質（ＡＰＰ）のタンパク質プロセシングによって脳内に生じる３９〜４３個のアミノ酸ペプチドであり、ここで、Ａβ  １〜４０および１〜４２がＡβの主要な凝集体形成種である。
【０２７７】
種々のムスカリン受容体、特にＭ1サブタイプの活性化は、ＡＤなどの障害における認知を増進するための機構として提案されている。したがって、理論に拘束されることを望まないが、認知機能に関与するプロセスを調節する、ｍＡＣｈＲサブタイプの選択的なポジティブアロステリックモジュレーターは、特定のｍＡＣｈＲに対する向上された選択性を呈することであろうと想定されることから、ＡＤおよび関連障害の治療のためのＡＣｈＥ阻害剤よりも優れていると判明する可能性があると考えられる。
【０２７８】
第ＩＩＩ相臨床試験は、オルソステリックｍＡＣｈＲアクチベーターが、ＡＤ患者における認知能力を向上させることにおける有効性を有し得ることを示す。さらに、データは、Ｍ1アクチベーターの投与が、アルツハイマー病などの神経変性疾患を患う患者における行動障害（妄想、幻覚、感情爆発（ｏｕｔｂｕｒｓｔ）、および他の症状が含まれる）を低下させることを示す。しかし、ｍＡＣｈＲ  Ｍ1選択性の欠如に起因する可能性がある用量制限性の有害作用は、以前のＭ1アゴニストの投入の失敗を引き起こした。いくつかの場合、ｍＡＣｈＲ活性化は、この薬剤がＡＤ患者におけるＡβを下げ得ることから、疾患修飾性である可能性も有するというエビデンスが示唆されている。Ｍ1選択的なアロステリックアゴニストＴＢＰＢは、非アミロイド形成経路へのＡＰＰのプロセシングに対する効果を示し、インビトロでのＡβ  １〜４０および１〜４２産生を低下させることが判明した。これらのデータは、Ｍ1の選択的な活性化が、アルツハイマー病の対症療法と疾患修飾治療との両方に対する新規の手法を提供し得ることを示唆する。
【０２７９】
４．統合失調症
統合失調症は、陰性（感情鈍麻、退薬、快楽喪失）症状と、陽性（パラノイア、幻覚、妄想）症状、ならびに顕著な認知障害との組み合わせを特徴とする衰弱性の精神障害である。統合失調症は、依然として突発性の障害であるが、生物学的、環境的、および遺伝的要因の複雑な相互作用によって生じるように思われる。４０年以上前、フェンシクリジン（ＰＣＰ）が、統合失調症患者において観察される状態と非常に類似しているヒトにおける精神病状態を誘発することが判明した。ＰＣＰの作用の主な様式がイオンチャネル型グルタミン酸受容体のＮ−メチル−Ｄ−アスパラギン（ＮＭＤＡ）サブタイプの非競合的アンタゴニストの様式であるという発見は、一連の研究を刺激し、これが統合失調症のＮＭＤＡ受容体機能低下モデルの開発につながってきた。
【０２８０】
本開示は、統合失調症または精神病を治療するための方法であって、本開示の有効量の化合物を、それを必要とする患者に投与することを含む方法を提供する。具体的な統合失調症または精神病病態は、妄想型、解体型、緊張型、または型分類困難な統合失調症、および物質誘発性精神障害である。精神障害の診断および統計マニュアルの第４版（ＤＳＭ−ＩＶ−ＴＲ）（２０００，Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｉｃ  Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ，Ｗａｓｈｉｎｇｔｏｎ  ＤＣ）のテキスト改訂版は、妄想型、解体型、緊張型、または型分類困難な統合失調症、および物質誘発性精神障害を含む診断手段を提供する。
【０２８１】
ＮＭＤＡ受容体機能は、ＮＭＤＡ受容体と物理的および／または機能的に相互作用することが公知であるＧタンパク質共役受容体（ＧＰＣＲ）の活性化によって調節することができる。ＮＭＤＡ受容体機能低下仮説は、統合失調症の根本的原因を説明するための提案である。この仮説によれば、ＮＭＤＡ受容体上の調節性部位（例えば、グリシンコアゴニスト結合部位）に対する作用によって直接的に、またはＮＭＤＡ受容体機能を増強することが公知であるＧＰＣＲ（例えば、ｍＡＣｈＲ  Ｍ1）の活性化によって間接的にＮＭＤＡ受容体電流を増強することができるあらゆる薬剤は、統合失調症の症状を改善する可能性を有する。前臨床研究と臨床研究との両方において、キサノメリン、すなわちＭ1／Ｍ4選択性オルソステリックアゴニストが陽性、陰性、および認知性症状に関して効果的であることが判明しており、Ｍ1活性化が統合失調症の治療に対する妥当な手法であることが示唆される。ごく最近、選択的なＭ1アロステリックアゴニストＴＢＰＢが統合失調症の複数の前臨床モデルにおいて有効性を示した。
【０２８２】
本明細書で使用する場合、用語「統合失調症または精神病」には、ＤＳＭ−Ｗ−ＴＲに記載されている精神障害の治療が含まれる。当業者は、精神障害に関する代替の命名法、診断学、および分類体系が存在すること、およびこれらの体系が医学および科学の進歩と共に進化することを認識するであろう。したがって、用語「統合失調症または精神病」には、他の診断源に記載されている同様の障害が含まれるものとする。
【０２８３】
５．物質関連障害および嗜癖行動
本開示は、物質関連障害および嗜癖行動を治療するための方法であって、本開示の有効量の化合物を、それを必要とする患者に投与することを含む方法を提供する。具体的な物質関連障害および嗜癖行動は、物質乱用によって誘発される持続性認知症、持続性健忘障害、精神障害、または不安障害；および乱用物質の耐性、乱用物質に対する依存、または乱用物質からの退薬である。精神障害の診断および統計マニュアルの第４版（ＤＳＭ−ＩＶ−ＴＲ）（２０００，Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｉｃ  Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ，Ｗａｓｈｉｎｇｔｏｎ  ＤＣ）のテキスト改訂版は、物質乱用によって誘発される持続性認知症、持続性健忘障害、精神障害、または不安障害；および乱用物質の耐性、乱用物質に対する依存、または乱用物質からの退薬を含む診断手段を提供する。本明細書で使用する場合、用語「物質関連障害および嗜癖行動」には、ＤＳＭ−ＩＶ−ＴＲに記載されている精神障害の治療が含まれる。当業者は、精神障害に関する代替の命名法、診断学、および分類体系が存在すること、およびこれらの体系が医学および科学の進歩と共に進化することを認識するであろう。したがって、用語「物質関連障害および嗜癖行動」には、他の診断源に記載されている同様の障害が含まれるものとする。
【０２８４】
６．疼痛
別の態様では、本開示は、疼痛を治療するための方法であって、本開示の有効量の化合物を、それを必要とする患者に投与することを含む方法を提供する。具体的な疼痛実施形態は、骨および関節痛（変形性関節症）、反復性動作痛、歯痛、癌性疼痛、筋筋膜痛（筋損傷、線維筋痛症）、周術期疼痛（一般外科、婦人科）、慢性疼痛、および神経障害性疼痛である。
【０２８５】
７．肥満および摂食障害
本開示は、過剰な食料摂取を伴う肥満または摂食障害、およびそれに伴う合併症を治療するための方法であって、本開示の有効量の化合物を、それを必要とする患者に投与することを含む方法を提供する。肥満は、疾病および関連保健問題の国際分類（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｌａｓｓｉｆｉｃａｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｄｉｓｅａｓｅｓ  ａｎｄ  Ｒｅｌａｔｅｄ  Ｈｅａｌｔｈ  Ｐｒｏｂｌｅｍｓ）の第１０版（ＩＣＤ−１０）（１９９２  Ｗｏｒｌｄ  Ｈｅａｌｔｈ  Ｏｒｇａｎｉｚａｔｉｏｎ）に一般身体疾患として含められている。精神障害の診断および統計マニュアルの第４版（ＤＳＭ−ＩＶ−ＴＲ）（２０００，Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｉｃ  Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ，Ｗａｓｈｉｎｇｔｏｎ  ＤＣ）のテキスト改訂版は、身体疾患に影響を与えている心理学的要因が存在する場合の肥満を含む診断手段を提供する。本明細書で使用する場合、用語「過剰な食料摂取を伴う肥満または摂食障害」には、ＩＣＤ−１０およびＤＳＭ−Ｗ−ＴＲに記載されている身体疾患および障害の治療が含まれる。当業者は、一般身体疾患に関する代替の命名法、診断学、および分類体系が存在すること、およびこれらの体系が医学および科学の進歩と共に進化することを認識するであろう。したがって、用語「過剰な食料摂取を伴う肥満または摂食障害」には、他の診断源に記載されている同様の状態および障害が含まれるものとする。
【０２８６】
この化合物は、本明細書に言及した疾患、障害、および状態の予防、治療、制御、改善、またはリスクの低下においてさらに有用である。この化合物は、他の薬剤と組み合わせて、前述の疾患、障害、および状態の予防、治療、制御、改善、またはリスクの低下のための方法においてさらに有用である。
【０２８７】
本開示は、認知または行動療法に関連して治療成果を向上させるための選択的なＭ1受容体モジュレーターの投与をさらに対象とする。すなわち、一態様では、本開示は、認知または行動療法と共に、有効な量および投薬量の少なくとも１種の本開示化合物を哺乳類に投与するステップを含む共治療的（ｃｏｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃ）方法に関する。
【０２８８】
別の態様では、投与は、認知または行動療法に関連して治療成果を向上させる。認知または行動療法に関連した投与は、連続的または断続的であり得る。投与は、療法と同時である必要はなく、療法前、療法中、および／または療法後であり得る。例えば、認知または行動療法は、化合物の投与前または後の１、２、３、４、５、６、７日以内に提供することができる。さらなる例として、認知または行動療法は、化合物の投与前または後の１、２、３、または４週以内に提供することができる。別の例として、認知または行動療法は、投与する化合物の１、２、３、４、５、６、７、８、９、または１０半減期の時間以内において投与前または後に提供することができる。
【０２８９】
ｂ．投与の様式
治療の方法は、開示する組成物を投与するいくつもの様式を含み得る。投与の様式は、錠剤、丸剤、糖衣錠、ハードおよびソフトゲルカプセル剤、顆粒剤、ペレット、水性、脂質、油性、または他の溶液、乳濁液（水中油型エマルジョンなど）、リポソーム、水性または油性懸濁剤、シロップ、エリキシル、固体乳濁液、固体分散、または分散可能な粉末を含み得る。経口投与のための医薬組成物の調製については、薬剤を、一般的に知られているおよび使用されている補助剤および賦形剤、例えば、アラビアゴム、滑石、デンプン、糖（例えば、マンニトース（ｍａｎｎｉｔｏｓｅ）、メチルセルロース、ラクトースなど）、ゼラチン、界面活性剤、ステアリン酸マグネシウム、水性または非水性溶媒、パラフィン誘導体、橋かけ剤、分散剤、乳化剤、滑沢剤、保存剤（ｃｏｎｓｅｒｖｉｎｇ  ａｇｅｎｔ）、着香料（例えば、エーテル油）、溶解度エンハンサー（例えば、安息香酸ベンジルもしくはベンジルアルコール）、またはバイオアベイラビリティエンハンサー（例えば、Ｇｅｌｕｃｉｒｅ（商標））と混合することができる。この医薬組成物では、薬剤を微粒子、例えばナノ粒子組成物に分散させることもできる。
【０２９０】
非経口投与については、薬剤を例えば水、緩衝液、油などの生理学的に許容される希釈剤（可溶化剤、界面活性剤、分散剤、または乳化剤を含むまたは含まない）に溶解または懸濁することができる。油としては、例えば、限定はされないが、オリーブ油、ピーナッツ油、綿実油、ダイズ油、ヒマシ油、およびゴマ油を使用することができる。より一般的に言うと、非経口投与については、薬剤は、水性、脂質、油性、または他の種類の溶液または懸濁液の形態であり得るか、またはリポソームまたはナノ懸濁液の形態で投与することができる。
【０２９１】
用語「非経口的に」は、本明細書で使用する場合、静脈内、筋肉内、腹腔内、胸骨内（ｉｎｔｒａｓｔｅｒｎａｌ）、皮下、および関節内注射および注入が含まれる投与の様式を指す。
【０２９２】
ｃ．併用療法
一態様では、開示する化合物は、開示する化合物または他の薬物が有用性を有する可能性がある疾患または状態の治療、予防、制御、改善、またはリスクの低下において、薬物の組み合わせが薬物単独よりも安全または有効である場合、１種以上の他の薬物と組み合わせて使用することができる。こうした他の薬物は、そのために一般的に使用される経路および量で本開示の化合物と同時にまたは逐次的に投与することができる。本開示の化合物が１種以上の他の薬物と同時に使用される場合、こうした薬物と開示する化合物とを含有する単位剤形の医薬組成物が好ましい。しかし、併用療法は、開示する化合物と１種以上の他の薬物とが別の重なり合うスケジュールで再投与される療法も含み得る。１種以上の他の活性成分と組み合わせて使用される場合、開示する化合物および他の活性成分は、それぞれが単独で使用される場合よりも低い用量で使用され得ることも予測される。
【０２９３】
したがって、この医薬組成物には、本開示の化合物に加えて１種以上の他の活性成分を含有するものが含まれる。
【０２９４】
上記の組み合わせには、開示する化合物と、１種の他の活性な化合物との組み合わせだけでなく、２種以上の他の活性な化合物との組み合わせも含まれる。同様に、開示する化合物は、開示する化合物が有用である疾患または状態の予防、治療、制御、改善、またはリスクの低下において使用される他の薬物と組み合わせて使用することができる。こうした他の薬物は、そのために一般的に使用される経路および量で本開示の化合物と同時にまたは逐次的に投与することができる。本開示の化合物が１種以上の他の薬物と同時に使用される場合、開示する化合物に加えてこうした他の薬物を含有する医薬組成物が好ましい。したがって、この医薬組成物には、本開示の化合物に加えて、１種以上の他の活性成分も含有するものが含まれる。
【０２９５】
開示する化合物と第２の活性成分との重量比は、変動する可能性があり、各成分の有効な用量に依存する。一般に、それぞれの有効な用量が使用される。したがって、例えば、本開示の化合物が別の薬剤と組み合わせられる場合、開示する化合物と他の薬剤との重量比は、一般に、約１０００：１〜約１：１０００、好ましくは約２００：１〜約１：２００の範囲となる。本開示の化合物と他の活性成分との組み合わせはまた、一般に、前述の範囲の範囲内となるが、その都度、有効な用量の各活性成分が使用されるべきである。
【０２９６】
こうした組み合わせでは、開示する化合物と他の活性な薬剤は、別々にまたは一緒に投与することができる。さらに、一方の要素の投与は、他の薬剤の投与前、それと同時、またはその後であり得る。
【０２９７】
したがって、開示する化合物は、単独で、あるいは対象適応症において有益であることが公知である他の薬剤、または開示する化合物の有効性、安全性、利便性を増大させるか、または所望されない副作用もしくは毒性を低下させる、受容体もしくは酵素に影響を与える他の薬物と組み合わせて使用することができる。対象化合物および他の薬剤は、併用療法でまたは一定量の組み合わせで同時投与することができる。
【０２９８】
一実施形態では、開示する化合物は、抗アルツハイマー病薬、β−セクレターゼ阻害剤、γ−セクレターゼ阻害剤、ＨＭＧ−ＣｏＡ還元酵素阻害剤、イブプロフェンを含めたＮＳＡＩＤ、ビタミンＥ、および抗アミロイド抗体と組み合わせて用いることができる。別の実施形態では、対象化合物を鎮静薬、睡眠薬、抗不安薬（ａｎｘｉｏｌｙｔｉｃ）、統合失調症治療薬、抗不安剤（ａｎｔｉａｎｘｉｅｔｙ  ａｇｅｎｔ）、シクロピロロン、イミダゾピリジン、ピラゾロピリミジン、マイナートランキライザー、メラトニンアゴニストおよびアンタゴニスト、メラトニン作動薬、ベンゾジアゼピン、バルビツレート、５ＨＴ−２アンタゴニストなど、例えば：アジナゾラム、アロバルビタール、アロニミド、アルプラゾラム、アミスルプリド、アミトリプチリン、アモバルビタール、アモキサピン、アリピプラゾール、ベンタゼパム、ベンゾクタミン、ブロチゾラム、ブプロピオン、ブスピロン、ブタバルビタール、ブタルビタール、カプリド、カルボクロラール、クロラールベタイン、抱水クロラール、クロミプラミン、クロナゼパム、クロペリドン、クロラゼプ酸、クロルジアゼポキシド、クロレタート、クロルプロマジン、クロザピン、シプラゼパム、デシプラミン、デキスクラモール、ジアゼパム、ジクロラルフェナゾン、ジバルプロエクス、ジフェンヒドラミン、ドキセピン、エスタゾラム、エトクロルビノール、エトミデート、フェノバム、フルニトラゼパム、フルペンチキソール、フルフェナジン、フルラゼパム、フルボキサミン、フルオキセチン、ホサゼパム、グルテチミド、ハラゼパム、ハロペリドール、ヒドロキシジン、イミプラミン、リチウム、ロラゼパム、ロルメタゼパム、マプロチリン、メクロカロン、メラトニン、メホバルビタール、メプロバメート、メタカロン、ミダフルル、ミダゾラム、ネファゾドン、ニソバマート、ニトラゼパム、ノルトリプチリン、オランザピン、オキサゼパム、パラアルデヒド、パロキセチン、ペントバルビタール、ペルラピン、ペルフェナジン、フェネルジン、フェノバルビタール、プラゼパム、プロメタジン、プロポフォール、プロトリプチリン、クアゼパム、クエチアピン、レクラゼパム、リスペリドン、ロレタミド、セコバルビタール、セルトラリン、スプロクロン、テマゼパム、チオリダジン、チオチキセン、トラカゾレート、トラニルシプロマイン（ｔｒａｎｙｌｃｙｐｒｏｍａｉｎｅ）、トラゾドン、トリアゾラム、トレピパム、トリセタミド、トリクロホス、トリフロペラジン、トリメトジン、トリミプラミン、ウルダゼパム、ベンラファキシン、ザレプロン、ジプラシドン、ゾラゼパム、ゾルピデム、およびその塩、ならびにそれらの組み合わせなどと組み合わせて用いることができ、または対象化合物を、例えば光線療法または電気刺激を用いる物理的方法の使用と共に投与することができる。
【０２９９】
一実施形態では、開示する化合物は、レボドパ（カルビドパまたはベンセラジドなどの選択的な脳外デカルボキシラーゼ阻害剤を伴うまたは伴わない）、ビペリデン（任意選択でその塩酸塩または乳酸塩として）およびトリヘキシフェニジル（ベンズヘキソール）塩酸塩などの抗コリン薬、エンタカポンなどのＣＯＭＴ阻害剤、ＭＯＡ−Ｂ阻害剤、酸化防止剤、Ａ２ａアデノシン受容体アンタゴニスト、コリン作動性アゴニスト、ＮＭＤＡ受容体アンタゴニスト、セロトニン受容体アンタゴニスト、およびドーパミン受容体アゴニスト（アレンテモール、ブロモクリプチン、フェノルドパム、リスリド、ナキサゴリド、ペルゴリド、およびプラミペキソールなど）と組み合わせて用いることができる。ドーパミンアゴニストが、薬学的に許容される塩、例えば、臭化水素酸アレンテモール、メシル酸ブロモクリプチン、メシル酸フェノルドパム、塩酸ナキサゴリド、およびメシル酸ペルゴリドの形態であり得ることを理解されたい。リスリドおよびプラミペキソールは、一般的に非塩形態で使用される。
【０３００】
一実施形態では、開示する化合物は、フェノチアジン、チオキサンテン、複素環のジベンザゼピン、ブチロフェノン、ジフェニルブチルピペリジン、およびインドロンクラスの神経遮断剤からの化合物と組み合わせて用いることができる。フェノチアジンの適切な例としては、クロルプロマジン、メソリダジン、チオリダジン、アセトフェナジン、フルフェナジン、ペルフェナジン、およびトリフロペラジンが挙げられる。チオキサンテンの適切な例としては、クロルプロチキセンおよびチオチキセンが挙げられる。ジベンザゼピンの例は、クロザピンである。ブチロフェノンの例は、ハロペリドールである。ジフェニルブチルピペリジンの例は、ピモジドである。インドロンの例は、モリンドロン（ｍｏｌｉｎｄｏｌｏｎｅ）である。他の神経遮断剤としては、ロキサピン、スルピリド、およびリスペリドンが挙げられる。神経遮断剤は、対象化合物と組み合わせて使用される場合、薬学的に許容される塩、例えば、塩酸クロルプロマジン、ベシル酸メソリダジン、塩酸チオリダジン、マレイン酸アセトフェナジン、塩酸フルフェナジン、エナント酸フルフェナジン、デカン酸フルフェナジン、塩酸トリフロペラジン、塩酸チオチキセン、デカン酸ハロペリドール、コハク酸ロキサピン、および塩酸モリンドンの形態であり得ることを理解されたい。ペルフェナジン、クロルプロチキセン、クロザピン、ハロペリドール、ピモジド、およびリスペリドンは、一般的に非塩形態で使用される。したがって、対象化合物は、アセトフェナジン、アレンテモール、アリピプラゾール、アミスルプリド、ベンズヘキソール、ブロモクリプチン、ビペリデン、クロルプロマジン、クロルプロチキセン、クロザピン、ジアゼパム、フェノルドパム、フルフェナジン、ハロペリドール、レボドパ、ベンセラジドを伴うレボドパ、カルビドパを伴うレボドパ、リスリド、ロキサピン、メソリダジン、モリンドロン、ナキサゴリド、オランザピン、ペルゴリド、ペルフェナジン、ピモジド、プラミペキソール、クエチアピン、リスペリドン、スルピリド、テトラベナジン、トリヘキシフェニジル、チオリダジン、チオチキセン、トリフロペラジン、またはジプラシドンと組み合わせて用いることができる。
【０３０１】
一実施形態では、開示する化合物は、ノルエピネフリン再取り込み阻害剤（三級アミン三環系および二級アミン三環系が含まれる）、選択的セロトニン再取り込み阻害剤（ＳＳＲＩ）、モノアミン酸化酵素阻害剤（ＭＡＯＩ）、可逆性モノアミン酸化酵素阻害薬（ＲＩＭＡ）、セロトニンおよびノルアドレナリン再取り込み阻害剤（ＳＮＲＩ）、副腎皮質刺激ホルモン放出因子（ＣＲＦ）アンタゴニスト、α−アドレナリン受容体アンタゴニスト、ニューロキニン−１受容体アンタゴニスト、非定型抗うつ薬、ベンゾジアゼピン、５−ＨＴ１Ａアゴニストまたはアンタゴニスト、特に５−ＨＴ１Ａパーシャルアゴニスト、および副腎皮質刺激ホルモン放出因子（ＣＲＦ）アンタゴニストを含めた抗うつ薬または抗不安剤と組み合わせて用いることができる。具体的な薬剤としては、アミトリプチリン、クロミプラミン、ドキセピン、イミプラミン、およびトリミプラミン；アモキサピン、デシプラミン、マプロチリン、ノルトリプチリン、およびプロトリプチリン；フルオキセチン、フルボキサミン、パロキセチン、およびセルトラリン；イソカルボキサジド、フェネルジン、トラニルシプロミン、およびセレギリン；モクロベミド：ベンラファキシン；デュロキセチン；アプレピタント；ブプロピオン、リチウム、ネファゾドン、トラゾドン、およびビロキサジン；アルプラゾラム、クロルジアゼポキシド、クロナゼパム、クロラゼプ酸、ジアゼパム、ハラゼパム、ロラゼパム、オキサゼパム、およびプラゼパム；ブスピロン、フレシノキサン、ゲピロン、およびイプサピロン、ならびにその薬学的に許容される塩が挙げられる。
【０３０２】
本発明の化合物およびプロセスは、本発明の範囲の例示を目的とするが限定を目的としない以下の実施例を参照することにより、より良く理解されるであろう。
【０３０３】
５．キット
一態様では、本開示は、少なくとも１種の開示する化合物またはその薬学的に許容される塩と、
（ａ）ｍＡＣｈＲ  Ｍ1活性を増大させることが公知である少なくとも１種の薬剤；
（ｂ）ｍＡＣｈＲ  Ｍ1活性を低下させることが公知である少なくとも１種の薬剤；
（ｃ）コリン作動性活性と関連する障害を治療することが公知である少なくとも１種の薬剤；
（ｄ）コリン作動性活性と関連する障害を治療するための説明書；
（ｅ）Ｍ1受容体活性と関連する障害を治療するための説明書；または
（ｆ）認知または行動療法と共にこの化合物を投与するための説明書
の１種以上を含むキットを提供する。
【０３０４】
いくつかの実施形態では、少なくとも１種の開示する化合物と少なくとも１種の薬剤とは、同時製剤化される。いくつかの実施形態では、少なくとも１種の開示する化合物と少なくとも１種の薬剤とは、同時包装される。これらのキットはまた、他の構成成分と共に同時包装、同時製剤化、および／または同時送達される化合物および／または生成物を含み得る。例えば、薬物製造者、薬物販売代理店、医師、調剤店、または薬剤師は、開示する化合物および／または生成物と、患者への送達のための別の成分とを含むキットを提供することができる。
【０３０５】
開示するキットは、開示する使用の方法と共に用いることができる。
【０３０６】
これらのキットは、前記キットを使用することで哺乳類（特にヒト）における身体疾患に対する治療が提供されるという情報、説明、またはその両方をｆし得る。これらの情報および説明は、言葉、画像、またはその両方などの形態であり得る。キットは、さらにまたは選択的に、哺乳類（例えば、ヒト）における身体疾患を治療または予防するという利点を好ましくは有する化合物、組成物、またはその両方；および化合物または組成物の適用の方法に関する情報、説明、またはその両方を含み得る。
【０３０７】
本発明の化合物およびプロセスは、本発明の範囲の例示を目的とするが限定を目的としない以下の実施例を参照することにより、より良く理解されるであろう。
【実施例】
【０３０８】
以下の実施例１〜７は、式（Ｉ）の化合物の合成に有用な中間体の合成のための代表的な実験手順を示す。実施例８は、開示する化合物の合成の完了のための代表的な実験手順を提供する。実施例９は、開示する化合物の生物活性を報告する。
【０３０９】
すべてのＮＭＲスペクトルは、４００ＭＨｚ  ＡＭＸ  Ｂｒｕｋｅｒ  ＮＭＲ分光計で記録した。1Ｈ化学シフトは、重水素化された溶媒を内部標準として用いて、ｐｐｍ（低磁場）におけるδ値で報告する。データは、次の通りに報告する：化学シフト、多重度（ｓ＝一重線、ｂｓ＝広い一重線、ｄ＝二重線、ｔ＝三重線、ｑ＝四重線、ｄｄ＝二重線の二重線、ｍ＝多重線、ＡＢｑ＝ＡＢ四重線）、結合定数、積分値。逆相ＬＣＭＳ分析は、以下のパラメータを用いて、デガッサを備え付けたバイナリポンプ、高性能オートサンプラー、サーモスタット付きカラムコンパートメント、Ｃ１８カラム、ダイオードアレイ検出器（ＤＡＤ）、およびＡｇｉｌｅｎｔ  ６１５０  ＭＳＤから構成される、Ａｇｉｌｅｎｔ  １２００システムを使用して実施した。グラジエント条件は、１．４分かけて５％から９５％までのアセトニトリル（水相は、０．１％  ＴＦＡ（水中））であった。試料を、カラムおよび溶媒温度を５５℃に維持しながら、０．５ｍＬ／分においてＷａｔｅｒｓ  Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＢＥＨ  Ｃ１８  カラム（１．７μｍ、１．０×５０ｍｍ）で分離した。ＤＡＤを、１９０〜３００ｎｍでスキャンするように設定し、使用したシグナルは、２２０ｎｍおよび２５４ｎｍ（いずれも４ｎｍの幅のバンドを用いる）であった。ＭＳ検出器を、エレクトロスプレーイオン化源を用いて設定し、低分解能マススペクトルを、０．１３サイクル／秒での０．２ＡＭＵのステップサイズおよび０．００８分のピーク幅を用いて１４０〜７００ＡＭＵでスキャンすることによって得た。乾燥ガス流（ｄｒｙｉｎｇ  ｇａｓ  ｆｌｏｗ）は、３００℃で１３リットル／分に設定し、ネブライザー圧力は、３０ｐｓｉに設定した。キャピラリーニードル電圧は、３０００Ｖに設定し、フラグメンター電圧は、１００Ｖに設定した。Ａｇｉｌｅｎｔ  ＣｈｅｍｓｔａｔｉｏｎおよびＡｎａｌｙｔｉｃａｌ  Ｓｔｕｄｉｏ  Ｒｅｖｉｅｗｅｒソフトウェアを用いてデータ取得を行った。
【０３１０】
実施例１．４−（４−（ブロモメチル）−３−フルオロフェニル）−２−メチル−２Ｈ−インダゾール（Ｃ）
【化１７】
2019504901.tif 000018
臭化４−（４−（ブロモメチル）−３−フルオロフェニル）−２−メチル−２Ｈ−インダゾール（Ｃ）：４−ブロモ−２−フルオロベンジルＡ（１ｇ、３．７３ｍｍｏｌ、１当量）、１Ｍ炭酸ナトリウム溶液（１０ｍＬ、１０ｍｍｏｌ、２．７当量）、２−メチル−２ｈ−インダゾール４−ボロン酸ピナコールエステル（Ｂ）（１．０６ｇ、４．１２ｍｍｏｌ、１．１当量）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（２７３ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ、０．１当量）、およびジメトキシエタン（２０ｍＬ）をマイクロウェーブバイアルに添加した。バイアルに蓋をし、５０℃に加熱した。１時間後、反応物を、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を通して濾過し、ＤＣＭで洗浄し、真空中で濃縮した。０〜６０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーによる精製は、１．１ｇ（９２％）の表題化合物をもたらした。ＥＳ−ＭＳ［Ｍ＋１］+：３１９．２．
【０３１１】
実施例２．７−クロロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル（Ｆ）
【化１８】
2019504901.tif 000019
７−クロロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン４−オキシド（Ｅ）：７−クロロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン（４．２ｇ、２４．７６ｍｍｏｌ、１当量）のジクロロメタン（１４０ｍＬ）溶液に３−クロロ過安息香酸（１６ｇ、７１．３９ｍｍｏｌ、２．９当量）を１５分かけて２グラム量ずつ添加した。１８時間後、反応物を１０％  ＮａＳ2Ｏ3溶液で急冷し、１０％  Ｋ2ＣＯ3で洗浄した。水層を３：１  ＣＨＣｌ3／ＩＰＡ溶液で逆抽出（３×）した。有機層を合わせ、乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、濾過し、真空中で濃縮した。シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーによる精製は、４．１ｇ（８９％）の表題化合物をもたらした。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．３８（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）；ＥＳ−ＭＳ［Ｍ＋１］+：１８６．３．
【０３１２】
７−クロロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル（Ｆ）：Ｅ（１．８ｇ、９．７ｍｍｏｌ、１当量）のジクロロメタン（４８．５ｍＬ）溶液にトリメチルシリルシアニド（２．４３ｍＬ、１９．４ｍｍｏｌ、２当量）を添加した。１５分後、塩化ジメチルカルバモイル（１．７８ｍＬ、１９．４ｍｍｏｌ、２当量）を１５分かけて添加した。反応物を４時間撹拌し、その後、追加の量のトリメチルシリルシアニド（２．４３ｍＬ、１９．４ｍｍｏｌ、２当量）と塩化ジメチルカルバモイル（１．７８ｍＬ、１９．４ｍｍｏｌ、２当量）とを添加した。１８時間後、反応物を１０％  Ｋ2ＣＯ3で急冷し、水で洗浄し、ジクロロメタンで２回逆抽出した。有機層を合わせ、乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、濾過し、真空中で濃縮した。０〜１０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーによる精製は、１．４７ｇ（７８％）の表題化合物をもたらした。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．４９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）；ＥＳ−ＭＳ［Ｍ＋１］+：１９５．２．
【０３１３】
実施例３．７−（２−フルオロ−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェノキシ）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル（Ｊ）
【化１９】
2019504901.tif 000020
７−（４−ブロモ−２−フルオロフェノキシ）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル（Ｈ）：Ｆ（５１５ｍｇ、２．６５ｍｍｏｌ、１当量）、４−ブロモ−２−フルオロフェノール（Ｇ）（３４８μＬ、３．１８ｍｍｏｌ、１．２当量）、炭酸カリウム（７６８ｍｇ、５．５６ｍｍｏｌ、２．１当量）、およびＤＭＦ（１３．２ｍＬ）をマイクロウェーブバイアルに添加した。バイアルに蓋をし、１５分間にわたり１５０℃のマイクロ波反応器内に置いた。反応物を水および飽和食塩水（ｂｒｉｎｅ）で希釈し、次いで酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、水層を酢酸エチルで逆抽出した。すべての有機層を合わせ、乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、濾過し、濃縮した。０〜２０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーによる精製は、８５０ｍｇ（９２％）の表題化合物をもたらした。ＥＳ−ＭＳ［Ｍ＋１］+：３４９．２．
【０３１４】
７−（２−フルオロ−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェノキシ）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル（Ｊ）：中間体Ｈ（１００ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ、１当量）、１Ｍ炭酸ナトリウム溶液（７１６μＬ、０．７２ｍｍｏｌ、２．５当量）、１−メチル−１ｈ−ピラゾール−４−ボロン酸（Ｉ）（５４ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ、１．５当量）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（２１ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ、０．１当量）、およびジメトキシエタン（１．４２ｍＬ）をマイクロウェーブバイアルに添加した。バイアルに蓋をし、１５分間にわたり１５０℃のマイクロ波反応器内に置いた。反応物を、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を通して濾過し、ＤＣＭで洗浄し、真空中で濃縮した。０〜７０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーによる精製は、８２ｍｇ（８２％）の表題化合物をもたらした。ＥＳ−ＭＳ［Ｍ＋１］+：３５１．２．
【０３１５】
実施例４．７−（（６−メチルピリジン−３−イル）オキシ）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル（Ｌ）
【化２０】
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７−（（６−メチルピリジン−３−イル）オキシ）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル（Ｌ）：中間体Ｆ（３００ｍｇ、１．５４ｍｍｏｌ、１当量）、３−ヒドロキシ−６−メチルピリジン（Ｋ）（２０２ｍｇ、１．８５ｍｍｏｌ、１．２当量）、炭酸カリウム（４４７ｍｇ、３．２４ｍｍｏｌ、２．１当量）、およびＤＭＦ（７．７ｍＬ）をマイクロウェーブバイアルに添加した。バイアルに蓋をし、１５分間にわたり１５０℃のマイクロ波反応器内に置いた。反応物を水および飽和食塩水で希釈し、次いで酢酸エチルで抽出した。水層を酢酸エチルで逆抽出（２×）した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、濾過し、真空中で濃縮した。０〜４０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーによる精製は、４１０ｍｇ（９９．５％）の表題化合物をもたらした。ＥＳ−ＭＳ［Ｍ＋１］+：２６８．２．
【０３１６】
実施例５．７−（（６−メチルピリジン−３−イル）メチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル（Ｐ）
【化２１】
2019504901.tif 000022
７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル（Ｎ）：中間体Ｆ（１．１ｇ、５．６５ｍｍｏｌ、１当量）、ビス（ピナコラト）ジボロン（Ｍ）（２．８７ｇ、１１．３ｍｍｏｌ、２当量）、酢酸カリウム（２．７７ｇ、２８．３ｍｍｏｌ、５当量）、ｔｒａｎｓ−ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１９９ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ、０．０５当量）、および１，４−ジオキサン（３０ｍＬ）をマイクロウェーブバイアルに添加した。反応物を８０℃で一晩撹拌した。ＬＣＭＳが不完全反応を示した後、反応物を１００℃で一晩加熱した。反応物を、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を通して濾過し、ＤＣＭで洗浄し、真空中で濃縮して１．６ｇ（９９％）の表題化合物をもたらし、これを、さらなる精製を行わずに使用した。ＥＳ−ＭＳ［Ｍ＋１］+：２０５．３．
【０３１７】
７−（（６−メチルピリジン−３−イル）メチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル（Ｐ）：中間体Ｎ（５９０ｍｇ、２．０６ｍｍｏｌ、１当量）、炭酸セシウム（２．０２ｇ、６．１９ｍｍｏｌ、３当量）、５−（ブロモメチル）−２−メチル−ピリジン（Ｏ）（３８４ｍｇ、２．０６ｍｍｏｌ、１当量）、ＴＨＦ（７ｍＬ）、および水（１ｍＬ）をマイクロウェーブバイアルに添加した。この混合物に窒素ガスを５分間通気し、その後、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（２２７ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ、０．１５当量）を添加した。バイアルに蓋をし、反応物を１００℃に加熱した。反応物を、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を通して濾過し、ＤＣＭで洗浄し、真空中で濃縮した。０〜９０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーによる精製は、３８０ｍｇ（６９％）の表題化合物をもたらした。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．４９（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ）；ＥＳ−ＭＳ［Ｍ＋１］+：２６６．２．
【０３１８】
実施例６．７−（（６−メチルピリジン−３−イル）オキシ）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸（Ｒ）
【化２２】
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７−（（６−メチルピリジン−３−イル）オキシ）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（Ｑ）：Ｌ（４１０ｍｇ、１．５３ｍｍｏｌ、１当量）の１，４−ジオキサン（７．７ｍＬ）溶液に２Ｎ  ＮａＯＨ（２．３ｍＬ、４．６０ｍｍｏｌ、３当量）を添加した。８０℃で３時間撹拌した後、反応物を真空中で濃縮して４４０ｍｇ（１００％）の表題化合物をもたらし、これを、さらなる精製を行わずに使用した。ＥＳ−ＭＳ［Ｍ＋１］+：２８６．４．
【０３１９】
７−（（６−メチルピリジン−３−イル）オキシ）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸（Ｒ）：中間体Ｑ（４４０ｍｇ、１．５４ｍｍｏｌ、１当量）を濃ＨＣｌ（５ｍＬ）中で２時間還流させた。反応物を室温まで冷却させ、その後、６Ｍ  ＮａＯＨを使用して中和した。水および溶媒を真空中で除去し、未精製材料を１０％  ＭｅＯＨ／ＤＣＭに溶解した。溶解しなかった塩を濾過して取り除き、溶媒を真空中で濃縮して４４０ｍｇ（１００％）の表題化合物をもたらし、これを、さらなる精製を行わずに使用した。ＥＳ−ＭＳ［Ｍ＋１］+：２８７．２．
【０３２０】
実施例７．７−（（６−メチルピリジン−３−イル）メチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸（Ｓ）
【化２３】
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７−（（６−メチルピリジン−３−イル）メチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸（Ｓ）：中間体Ｐ（２００ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ、１当量）をエタノール（３．８ｍＬ）に溶解した。２Ｎ  ＮａＯＨ溶液（１．９ｍＬ、３．７７ｍｍｏｌ、５当量）の添加後、反応物を１８時間にわたり１００℃に加熱した。水および溶媒を真空中で除去し、未精製材料を１０％  ＭｅＯＨ／ＤＣＭに溶解した。溶解しなかった塩を濾過して取り除き、溶媒を真空中で濃縮して２１５ｍｇ（１００％）の表題化合物をもたらし、これを、さらなる精製を行わずに使用した。ＥＳ−ＭＳ［Ｍ＋１］+：２８５．４．
【０３２１】
実施例８．Ｎ−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル）−７−（（６−メチルピリジン−３−イル）メチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（１）
【化２４】
2019504901.tif 000025
Ｎ−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル）−７−（（６−メチルピリジン−３−イル）メチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（１）：７−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸Ｓ（１７ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ、１当量）のＤＭＦ（２ｍＬ）溶液にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５２μＬ、０．３０ｍｍｏｌ、５当量）を添加した。５分後、ＨＡＴＵ（２７ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ、１．２当量）を添加した。さらに５分後、（１Ｓ，２Ｓ）−２−アミノシクロヘキサノールＴ（８．３ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ、１．２当量）を添加した。完了時、反応物を水で希釈し、ＤＣＭで２回抽出した。有機層を合わせ、フェーズセパレーターを通過させ、濃縮した。逆相ＨＰＬＣによる精製は、７．８ｍｇ（３４％）の表題化合物をもたらした。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．４７（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），４．７１（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），３．６４−３．５７（ｍ，１Ｈ），３．４９−３．４７（ｍ，１Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），１．９４−１．９２（ｍ，２Ｈ），１．６７−１．６２（ｍ，２Ｈ），１．３４−１．２５（ｍ，３Ｈ），１．１５−１．０８（ｍ，１Ｈ）；ＥＳ−ＭＳ［Ｍ＋１］+：３８２．２．
【０３２２】
次の化合物を、各化合物の次に示される合成手順（または類似の手順）の使用により、適切な合成中間体を最初に調製することによって類似の方式で調製した。
【０３２３】
【表１−１】
2019504901.tif 000026
【表１−２】
2019504901.tif 000027
【表１−３】
2019504901.tif 000028
【０３２４】
次の化合物を、上に記載したものと同一または同様の経路を使用して類似の方式で調製した。
【０３２５】
【表２−１】
2019504901.tif 000029
【表２−２】
2019504901.tif 000030
【表２−３】
2019504901.tif 000031
【表２−４】
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【表２−５】
2019504901.tif 000033
【表２−６】
2019504901.tif 000034
【表２−７】
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【表２−８】
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【表２−９】
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【表２−１０】
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【表２−１１】
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【表２−１２】
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【表２−１３】
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【表２−１４】
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【表２−１５】
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【表２−１６】
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【表２−１７】
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【表２−１８】
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【表２−１９】
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【表２−２０】
2019504901.tif 000048
【０３２６】
実施例９．７−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル（Ｔ）
【化２５】
2019504901.tif 000049
７−クロロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリルを、Ｓｔｏｒｚ，Ｔｈｏｍａｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２００８，２，２０１−２１４による手順を使用して調製した。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．０２（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ）；ＥＳ−ＭＳ［Ｍ＋１］+：１７８．２．
【０３２７】
７−クロロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル（６３５ｍｇ、３．５７ｍｍｏｌ、１．０当量）の０℃のＤＭＦ（１８ｍＬ、０．２Ｍ）溶液にＮａＨ（６０％、鉱油中に分散、２１５ｍｇ、５．３６ｍｍｏｌ、１．５当量）を添加した。この懸濁液を１５分間撹拌し、ヨードメタン（３３４μＬ、５．３６ｍｍｏｌ、１．５当量）を添加した。反応混合物を３０分間にわたり０℃で撹拌した。水（約５ｍＬ）をゆっくりと添加した。この混合物をＥｔＯＡｃ（３×）で抽出した。合わせた抽出物を飽和食塩水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、濾過し、真空中で濃縮した。シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（０〜５０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）による精製は、４４７ｍｇ（９０％）の表題化合物をもたらした。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．９７（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｓ，３Ｈ）；ＥＳ−ＭＳ［Ｍ＋１］+：１９２．２．
【０３２８】
実施例１０．１−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル（Ｖ）
【化２６】
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化合物Ｔ（４６５ｍｇ、２．４３ｍｍｏｌ、１当量）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１．２３ｇ、４．８５ｍｍｏｌ、２当量）、酢酸カリウム（７１５ｍｇ、７．２８ｍｍｏｌ、３当量）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１７８ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ、０．１当量）、および１，４−ジオキサン（１６ｍＬ、０．１５Ｍ）をマイクロウェーブバイアルに装入した。反応混合物を１００℃で一晩撹拌した。ＬＣＭＳによる完了時、反応混合物を、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）パッドを通して濾過し、これをＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ（１：１）ですすいだ。濾液を真空中で濃縮した。シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（０〜６０％  ＥｔＯＡｃ／ＤＣＭ）による精製は、１−メチル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル（Ｕ）（６８０ｍｇ、９９％−いくらかのボロン酸エステルが混入）を提供した。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．９３（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），１．３９（ｓ，１２Ｈ）；ＥＳ−ＭＳ［Ｍ＋１］+：２０２．３（ボロン酸）．
【０３２９】
化合物Ｕ（１９０ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ、１当量）、炭酸セシウム（３２８ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ、１．５当量）、１−［４−（クロロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール（１６２ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ、１．２５当量）、ＴＨＦ（３．９ｍＬ）、および水（０．５６ｍＬ）をマイクロウェーブバイアルに装入した。この混合物に窒素ガスを５分間通気した。［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（７８ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ、０．１５当量）を添加した。バイアルに蓋をし、反応物を１００℃で一晩撹拌した。ＬＣＭＳによる完了時、反応混合物を、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）パッドを通して濾過し、これをＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ（１：１）で洗浄した。濾液を真空中で濃縮した。逆相ＨＰＬＣを使用する精製は、ＴＦＡ塩（８０ｍｇ、２８％）として表題化合物（Ｖ）を提供した。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．４７（ｓ，１Ｈ），７．８２−７．８０（ｍ，３Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．５３（ｓ，１Ｈ），４．６３（ｓ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ）；ＥＳ−ＭＳ［Ｍ＋１］+：３１４．４．
【０３３０】
実施例１１．１−メチル−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸
【化２７】
2019504901.tif 000051
化合物Ｖ（７０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ、１当量）と濃塩酸溶液（３７％、１．０ｍＬ）との混合物を１００℃で撹拌した。２時間後、混合物を減圧下で濃縮してＨＣｌ塩（６０ｍｇ、９９％）として表題化合物を提供し、これを、さらなる精製を行わずに使用した。ＥＳ−ＭＳ［Ｍ＋１］+：３３３．２．
【０３３１】
実施例１２．１−メチル−Ｎ−（２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）−７−［（４−ピラゾール−１−イルフェニル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（４４９）
【化２８】
2019504901.tif 000052
カルボン酸Ｗ（９．２ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ、１当量）のＤＭＦ（１ｍＬ）溶液にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２２μＬ、０．１２５ｍｍｏｌ、５当量）および６−アミノ−２−オキサ−スピロ［３．３］ヘプタン塩酸塩（７．９ｍｇ、０．０５３ｍｍｏｌ、２．１当量）を添加した。この混合物を５分間撹拌し、ＨＡＴＵ（２０ｍｇ、０．０５３ｍｍｏｌ、２．１当量）を添加した。反応混合物を室温で２０分間撹拌した。逆相ＨＰＬＣによる精製は、５．３ｍｇ（５０％）の表題化合物をもたらした：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．８２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），４．６９（ｓ，４Ｈ），４．５６（ｓ，２Ｈ），４．３５−４．２８（ｍ，１Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），２．４１−２．３９（ｍ，４Ｈ）；ＥＳ−ＭＳ［Ｍ＋１］+：４２８．２．
【０３３２】
次の化合物を、上に記載したものと同一または同様の経路を使用して類似の方式で調製した。
【０３３３】
【表３−１】
2019504901.tif 000053
【表３−２】
2019504901.tif 000054
【表３−３】
2019504901.tif 000055
【０３３４】
実施例１３．７−クロロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン（Ｘ）
【化２９】
2019504901.tif 000056
７−クロロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン（１０００ｍｇ、６．５１ｍｍｏｌ、１．０当量）の０℃のＴＨＦ（３３ｍＬ、０．２Ｍ）溶液にＮａＨ（６０％、鉱油中に分散、５４７ｍｇ、１３．６８ｍｍｏｌ、２．１当量）を添加した。懸濁液を１５分間撹拌し、ヨードメタン（４０５μＬ、６．５１ｍｍｏｌ、１．０当量）を滴下した。反応混合物を０℃で１時間撹拌し、氷浴を外した。室温での１６時間後、ＮＨ4Ｃｌ（水溶液）（約５ｍＬ）をゆっくりと添加した。この混合物をＥｔＯＡｃ（３×）で抽出した。合わせた抽出物を飽和食塩水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、濾過し、真空中で濃縮して１１００ｍｇの表題化合物をもたらした。材料を、さらなる精製を行わずに次で利用した。ＥＳ−ＭＳ［Ｍ＋１］+：１６８．４．
【０３３５】
実施例１４．７−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル（Ｚ）
【化３０】
2019504901.tif 000057
化合物Ｘ（０．８００ｇ、４．７７ｍｍｏｌ、１当量）のジクロロメタン（４７．６ｍＬ、０．１０Ｍ）溶液に少量ずつ１５分かけて３−クロロ過安息香酸（３．２１ｇ、１４．３２ｍｍｏｌ、３．０当量）を添加した。１６時間後、この混合物を１０％  ＮａＳ2Ｏ3溶液で急冷し、１０％  Ｋ2ＣＯ3で洗浄した。水層をＣＨＣｌ3／ｉＰＡ溶液（３：１、４×）で抽出した。有機層を合わせ、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、濾過し、真空中で濃縮した。シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（０〜１００％  ８９／１０／１  ＤＣＭ／ＭｅＯＨ／ＮＨ4ＯＨ（ＤＣＭを含む））による精製は、４５５ｍｇ（５２％）の７−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン４−オキシド（Ｙ）をもたらした。ＥＳ−ＭＳ［Ｍ＋１］+：１８４．２．
【０３３６】
化合物Ｙ（４５５ｍｇ、２．４８ｍｍｏｌ、１当量）のジクロロメタン（１２．４ｍＬ、０．２Ｍ）溶液にトリメチルシリルシアニド（０．６２ｍＬ、４．９６ｍｍｏｌ、２当量）を添加した。１５分後、塩化ジメチルカルバモイル（０．４５ｍＬ、４．９６ｍｍｏｌ、２当量）を１５分かけて添加した。反応物を４時間撹拌し、その後、追加の量のトリメチルシリルシアニド（０．６２ｍＬ、４．９６ｍｍｏｌ、２当量）と塩化ジメチルカルバモイル（０．４５ｍＬ、４．９６ｍｍｏｌ、２．０当量）を先述と同様の方式で添加した。１８時間後、反応物を１０％  Ｋ2ＣＯ3で急冷し、水で洗浄し、ジクロロメタンで２回逆抽出した。有機層を合わせ、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、濾過し、真空中で濃縮した。シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（０〜４０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）による精製は、２８０ｍｇ（５９％）の表題化合物Ｚをもたらした。ＥＳ−ＭＳ［Ｍ＋１］+：１９３．３．
【０３３７】
実施例１５．１−メチル−７−（４−（チアゾール−４−イル）ベンジル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル（ＢＢ）
【化３１】
2019504901.tif 000058
化合物Ｚ（２７５ｍｇ、１．４３ｍｍｏｌ、１当量）、ビス（ピナコラト）ジボロン（７２５ｍｇ、２．８６ｍｍｏｌ、２当量）、酢酸カリウム（７００ｍｇ、７．１４ｍｍｏｌ、５当量）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ、０．０５当量）、および１，４−ジオキサン（７．１ｍＬ、０．２０Ｍ）をマイクロウェーブバイアルに装入した。反応混合物を１００℃に加熱した。１６時間後、ＬＣＭＳにより完全な変換が確認され、反応混合物を、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）パッドを通して濾過し、これをＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ（１：１）ですすいだ。濾液を真空中で濃縮して１−メチル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル（ＡＡ）（４００ｍｇ、９８％）をもたらした。材料を、さらなる精製を行わずに次で利用した。ＥＳ−ＭＳ［Ｍ＋１］+：２０３．３（ボロン酸）．
【０３３８】
化合物ＡＡ（２００ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ、１当量）、炭酸セシウム（６８８ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ、３．０当量）、４−［４−（クロロメチル）フェニル］チアゾール塩酸塩（１７３ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＴＨＦ（７．０ｍＬ）、および水（１．０ｍＬ）をマイクロウェーブバイアルに装入した。この混合物に窒素ガスを５分間通気した。［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（７７ｍｇ、０．１０６ｍｍｏｌ、０．１５当量）。バイアルに蓋をし、反応物を１００℃で一晩撹拌した。ＬＣＭＳによる完了時、反応混合物を、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）パッドを通して濾過し、これをＥｔＯＡｃで洗浄した。濾液を真空中で濃縮した。シリカゲル上での順相（０〜１００％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）を使用する精製は、表題化合物ＢＢ（２３０ｍｇ、９９％、２５４ｎｍで約８５％純粋）を提供した。ＥＳ−ＭＳ［Ｍ＋１］+：３３２．２．
【０３３９】
実施例１６．１−メチル−７−（４−（チアゾール−４−イル）ベンジル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸（ＣＣ）
【化３２】
2019504901.tif 000059
化合物ＢＢ（２３０ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ、１当量）と濃塩酸溶液（３７％、４．０ｍＬ）との混合物を１００℃で撹拌した。１時間後、ＬＣＭＳにより完全な変換が確認される。この混合物を減圧下で濃縮した。未精製残渣を、さらなる精製を行わずにそのまま利用した。ＥＳ−ＭＳ［Ｍ＋１］+：３５１．２．
【０３４０】
実施例１７．１−メチル−Ｎ−（２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）−７−［（４−チアゾール−４−イルフェニル）メチル］ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（４８９）
【化３３】
2019504901.tif 000060
カルボン酸（ＣＣ）（１０ｍｇ、０．０２９ｍｍｏｌ、１当量）のＤＭＦ（１．０ｍＬ）溶液にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２５μＬ、０．１４３ｍｍｏｌ、５．０当量）および２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−アミン塩酸塩（５．１ｍｇ、０．０３４ｍｍｏｌ、１．２当量）を添加した。この混合物を５分間撹拌し、ＨＡＴＵ（１３．０ｍｇ、０．０３４ｍｍｏｌ、１．２当量）を添加した。反応混合物を室温で２０分間撹拌した。逆相ＨＰＬＣ（３０〜６０％  アセトニトリル：水  ｗ／０．１％  ＴＦＡ）による精製は、７．６ｍｇ（６０％）の表題化合物をもたらした。ＥＳ−ＭＳ［Ｍ＋１］+：４４６．３．
【０３４１】
次の化合物を、上に記載したものと同一または同様の経路を使用して類似の方式で調製した。
【０３４２】
【表４】
2019504901.tif 000061
【０３４３】
実施例１８．生物活性
ａ．ムスカリン性アセチルコリン受容体を発現する細胞株
ラット（ｒ）Ｍ1を安定的に発現するチャイニーズハムスター卵巣（ＣＨＯ−Ｋ１）細胞をＡｍｅｒｉｃａｎ  Ｔｙｐｅ  Ｃｕｌｔｕｒｅ  Ｃｏｌｌｅｃｔｉｏｎから購入し、その指示されたプロトコルに従って培養した。ヒト（ｈ）Ｍ2、ｈＭ3、およびｈＭ5を安定的に発現するＣＨＯ細胞は、以前に記載されており（Ｌｅｖｅｙ，ｅｔ  ａｌ．，１９９１）；ｈＭ1およびｈＭ4  ｃＤＮＡｓをＭｉｓｓｏｕｒｉ  Ｓ＆Ｔ  ｃＤＮＡ  Ｒｅｓｏｕｒｃｅから購入し；ｒＭ4  ｃＤＮＡは、Ｔ．Ｉ．Ｂｏｎｎｅｒ（Ｎａｔｉｏｎａｌ  Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅｓ  ｏｆ  Ｈｅａｌｔｈ，Ｂｅｔｈｅｓｄａ，ＭＤ）によって提供された。ｒＭ2およびｒＭ3をラット脳ｃＤＮＡライブラリからクローン化し、配列を確認した。Ｌｉｐｏｆｅｃｔａｍｉｎｅ２０００を使用してＡｍｅｒｉｃａｎ  Ｔｙｐｅ  Ｃｕｌｔｕｒｅ  Ｃｏｌｌｅｃｔｉｏｎから購入したＣＨＯ−Ｋ１細胞を安定的にトランスフェクトさせるためにｈＭ1、ｒＭ2、ｒＭ3、ｈＭ4、およびｒＭ4  ｃＤＮＡを使用した。カルシウム動員アッセイにおける使用のための安定なｒＭ2、ｈＭ2、ｒＭ3、ｈＭ4、およびｒＭ4細胞株を作るために、またＬｉｐｏｆｅｃｔａｍｉｎｅ２０００を使用してこれらの細胞にキメラＧ−タンパク質（Ｇqi5）（Ｂ．Ｒ．Ｃｏｎｋｌｉｎ，Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ  ｏｆ  Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ，Ｓａｎ  Ｆｒａｎｃｉｓｃｏにより提供）を安定的に導入した。ｒＭ1、ｈＭ1、ｒＭ3、ｈＭ3、ｒＭ5、およびｈＭ5細胞を、１０％  熱失活ウシ胎児血清（ＦＢＳ）、２０ｍＭ  ＨＥＰＥＳ、および５０μｇ／ｍＬ  Ｇ４１８硫酸塩を含有するハムＦ−１２培地中で成長させた。ｒＭ2−Ｇｑｉ５、ｈＭ2−Ｇｑｉ５、およびｈＭ4−Ｇｑｉ５細胞を同じ培地（５００μｇ／ｍＬハイグロマイシンＢも含有する）中で成長させた。安定なｒＭ4−Ｇｑｉ５細胞は、１０％  熱失活ＦＢＳ、２０ｍＭ  ＨＥＰＥＳ、４００μｇ／ｍＬ  Ｇ４１８硫酸塩、および５００μｇ／ｍＬハイグロマイシンＢを含有するＤＭＥＭ中で成長させた。
【０３４４】
ｂ．ムスカリン性アセチルコリン受容体活性の細胞に基づく機能アッセイ
細胞内カルシウムのアゴニスト誘発性増大のハイスループット測定のために、ムスカリン受容体を安定的に発現するＣＨＯ−Ｋ１細胞を、組織培養（ＴＣ）処理されたＧｒｅｉｎｅｒ  ３８４ウェル黒色壁透明底プレート（ＶＷＲ）に、１５，０００細胞／２０μＬ／ウェルで、Ｇ４１８およびハイグロマイシンを欠く成長培地に蒔いた。細胞を３７℃かつ５％  ＣＯ2で一晩インキュベートした。翌日、細胞を、アッセイ緩衝液の４回の洗浄（８０μＬ）でＥＬＸ  ４０５（ＢｉｏＴｅｋ）を使用して洗浄し、次いで吸引して２０μＬとした。次に、２０μＬの１６μＭ  Ｆｌｕｏ−４／アセトキシメチルエステル（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ，Ｃａｒｌｓｂａｄ，ＣＡ）をＤＭＳＯ中の２．３ｍＭストックとして調製し、１０％（ｗ／ｖ）Ｐｌｕｒｏｎｉｃ  Ｆ−１２７と１：１比率で混合し、アッセイ緩衝液で希釈したものをウェルに添加し、細胞プレートを３７℃かつ５％  ＣＯ2で５０分間インキュベートした。ＥＬＸ  ４０５（アッセイ緩衝液の４回の８０μＬ洗浄）で洗浄することによって色素を除去し、次いで吸引して２０μＬとした。化合物マスタープレートを、ＢＲＡＶＯリキッドハンドラー（Ａｇｉｌｅｎｔ）を使用して、１０ｍＭの出発濃度で、１００％  ＤＭＳＯ中での１１点ＣＲＣフォーマット（１：３希釈）でフォーマットした。次いで、試験化合物ＣＲＣを、Ｅｃｈｏアコースティックプレート再フォーマッター（Ｌａｂｃｙｔｅ，Ｓｕｎｎｙｖａｌｅ，ＣＡ）を使用してドータープレート（２４０ｎＬ）に移し、次いでＴｈｅｒｍｏ  Ｆｉｓｈｅｒ  Ｃｏｍｂｉ（Ｔｈｅｒｍｏ  Ｆｉｓｈｅｒ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ，Ｗａｌｔｈａｍ，ＭＡ）を使用して、アッセイ緩衝液（４０μＬ）に希釈して２×ストックとした。
【０３４５】
カルシウム流入を静的蛍光比の増大として、Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｄｒｕｇ  Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ  Ｓｙｓｔｅｍ（ＦＤＳＳ）６０００（Ｈａｍａｍａｔｓｕ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｔｏｋｙｏ，Ｊａｐａｎ）を使用して測定した。化合物は、ＦＤＳＳ  ６０００の自動システムを使用して、３００秒プロトコルのうちの４秒で細胞に適用し（２０μＬ、２×）、データを１Ｈｚで収集した。３００秒プロトコルのうちの１４４秒で１０μＬのＥＣ20濃度のムスカリン受容体アゴニスト・アセチルコリンを添加し（５×）、続いて２３０秒時点で１２μＬ  ＥＣ80濃度のアセチルコリンを添加した（５×）。アゴニスト活性は、化合物添加時のカルシウム動員の濃度依存的増大として分析した。ポジティブアロステリックモジュレーター活性は、ＥＣ20アセチルコリン反応の濃度依存的増大として分析した。アンタゴニスト活性は、ＥＣ80アセチルコリン反応の濃度依存的増大として分析した。Ｅｘｃｅｌ（Ｍｉｃｒｏｓｏｆｔ，Ｒｅｄｍｏｎｄ，ＷＡ）またはＰｒｉｓｍ（ＧｒａｐｈＰａｄ  Ｓｏｆｔｗａｒｅ，Ｉｎｃ．，Ｓａｎ  Ｄｉｅｇｏ，ＣＡ）のためのＸＬｆｉｔカーブフィッティングソフトウェア（ＩＤＢＳ，Ｂｒｉｄｇｅｗａｔｅｒ，ＮＪ）における４パラメータロジスティック方程式を使用して、濃度−反応曲線を作成した。
【０３４６】
上に記載したアッセイを第２の様式でも実施した。ここで、適切な一定濃度の本発明化合物を約３秒間の蛍光ベースラインの確立後に細胞に添加し、細胞における反応を測定した。１４０秒後、適切な濃度のアゴニストを添加し、さらに１０６秒間にわたり読み取りを行った。データを上に記載した通りに整理し、試験化合物の存在下でのアゴニストに対するＥＣ50値を非線形カーブフィッティングによって決定した。本発明化合物の濃度増大に伴うアゴニストのＥＣ50値の低下（アゴニスト濃度−反応曲線の左へのシフト）は、本発明化合物の所与の濃度でのムスカリン性ポジティブアロステリック調節の程度の指標である。本発明化合物の濃度増大に伴うアゴニストのＥＣ50値の増大（アゴニスト濃度−反応曲線の右へのシフト）は、本発明化合物の所与の濃度でのムスカリン性アンタゴニズムの程度の指標である。第２の様式はまた、本発明化合物がムスカリン受容体のアゴニストへの最大反応に影響を与えるかどうかを示す。
【０３４７】
ｃ．生物活性データの結果および考察
上に記載した通りのｍＡＣｈＲ  Ｍ1細胞に基づく機能アッセイにおいて、活性（ＥＣ50）を決定した。データを表１に示す。表１のデータは、開示する化合物がｍＡＣｈＲ  Ｍ1のポジティブアロステリックモジュレーターであり、ｍＡＣｈＲ  Ｍ1受容体に対する高い親和性を示すことを実証する。さらに、表１の化合物は、Ｍ2〜Ｍ5に対して少なくとも１０倍選択的である。
【０３４８】
【表５】
2019504901.tif 000062
【０３４９】
追加の化合物についてのデータを表２に提供する。
【０３５０】
【表６−１】
2019504901.tif 000063
【表６−２】
2019504901.tif 000064
【表６−３】
2019504901.tif 000065
【表６−４】
2019504901.tif 000066
【表６−５】
2019504901.tif 000067
【表６−６】
2019504901.tif 000068
【表６−７】
2019504901.tif 000069
【０３５１】
前述の詳細な説明および付随する実施例は、単に実例に過ぎず、本発明の範囲の限定と解釈されるべきではなく、本発明の範囲は、添付の特許請求の範囲およびその均等物によってのみ定義されることが理解されるであろう。
【０３５２】
開示された実施形態に対する様々な変更形態および改変形態は、当業者に明らかであろう。限定はされないが、本発明の化学構造、置換基、誘導体、中間体、合成物、組成物、製剤、または使用の方法に関するものを含めたこうした変更形態および改変形態は、その趣旨および範囲から逸脱することなくなされ得る。
【国際調査報告】
2019504901.tif 000075
2019504901.tif 000076