(57)【要約】  本開示は、節足動物門、軟体動物門、及び線形動物門の害虫に対して農薬の効用を有する分子と、かかる分子を生成するプロセスと、かかるプロセスで使用される中間体と、かかる分子を含有する組成物と、かかる害虫に対してかかる分子及び組成物を使用するプロセスとの分野に関する。これらの分子及び組成物は、例えば、殺ダニ剤、殺虫剤、ダニ駆除剤、軟体動物駆除剤、及び殺線虫剤として使用されてもよい。本文書は、以下の式（「式１」）を有する分子を開示する。【化１】2019511456.tif 000674【選択図】なし
2019511456.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式
【化１】
2019511456.tif 000673
式中：
（Ａ）  Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１１、およびＲ１２は各々独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、および（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシから選択される；
（Ｂ）  Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は各々独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、および（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシから選択される；
（Ｃ）  Ｒ７は、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルである；
（Ｄ）  Ｒ９は、（Ｆ）、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシから選択される；
（Ｅ）  Ｒ１０は、（Ｆ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、および（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシから選択される；
（Ｆ）  Ｒ９及びＲ１０は共に、３員〜５員の飽和または不飽和のヒドロカルビル環を任意で形成することができ、
式中、前記ヒドロカルビル環は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨおよびオキソから独立して選択される１つ以上の置換基で任意で置換されていてもよい；
（Ｇ）  Ｑ１およびＱ２は、各々独立してＯまたはＳである；
（Ｈ）  Ｒ１３は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、および（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシから選択される；
（Ｉ）  Ｒ１４は、（Ｋ）、（Ｏ）、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、および（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシから選択される；
（Ｊ）  Ｒ１５は、（Ｋ）、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、および（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシから選択される；
（Ｋ）  Ｒ１４およびＲ１５はともに２員〜５員の飽和ヒドロカルビル環を任意で形成することができ、
式中、前記ヒドロカルビル環は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、およびＣＮから独立して選択される１つ以上の置換基で任意で置換されていてもよい；
（Ｌ）  Ｌは、以下から選択される
（１）  結合、および
（２）  （Ｃ１−Ｃ６）アルキルであって、前記アルキルが、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＨ、およびオキソから独立して選択される１つ以上の置換基で任意で置換されている；
（Ｍ）  Ｘは以下から選択される
（１）  Ｒ１７、および
（２）  ＮＲ１６Ｒ１７、
（３）  ＯＲ１７、および
（４）  ＳＲ１７；
（Ｎ）  Ｒ１６は、（Ｏ）、（Ｑ），Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシ、アミノ、およびＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルから選択される；
（Ｏ）  Ｒ１４およびＲ１６はともに、（１）ヒドロカルビル環または（２）窒素、硫黄、および酸素から選択される１個以上のヘテロ原子を含有するヘテロヒドロカルビル環のいずれかである２員〜４員の飽和環を任意で形成することができ、
式中、前記環は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨおよびオキソから独立して選択される１つ以上の置換基で任意で置換されていてもよい；
（Ｐ）  Ｒ１７は、  （Ｑ）、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシ、および（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルから選択される；
（Ｑ）  Ｒ１６およびＲ１７はともに、（１）ヒドロカルビル環または（２）窒素、硫黄、および酸素から選択される１個以上のヘテロ原子を含有するヘテロヒドロカルビル環のいずれかである２員〜６員の飽和環を任意で形成することができ、
式中、前記環は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨおよびオキソから独立して選択される１つ以上の置換基で任意で置換されていてもよい；を有する分子ならびに
式１の分子の農学的に許容可能な酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形体、同位体、分割立体異性体、および互変異性体。
【請求項２】
式中、
（Ａ）  Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１１、およびＲ１２はＨである；
（Ｂ）  Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４はそれぞれ、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、及び（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルから独立して選択される；
（Ｃ）  Ｒ７は、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキルである；
（Ｄ）  Ｒ９は、Ｈである；
（Ｅ）  Ｒ１０はＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、および（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキルから選択される；
（Ｇ）  Ｑ１およびＱ２は、Ｏである；
（Ｈ）  Ｒ１３は、Ｈおよび（Ｃ１−Ｃ６）アルキルから選択される；
（Ｉ）  Ｒ１４は、（Ｋ）、（Ｏ）、Ｈ、および（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択される；
（Ｊ）  Ｒ１５は、（Ｋ）、Ｈ、および（Ｃ１−Ｃ６）アルキルから選択される；
（Ｋ）  Ｒ１４およびＲ１５はともに２員〜５員の飽和ヒドロカルビル環を任意で形成することができる；
（Ｌ）  Ｌは、結合である；
（Ｍ）  Ｘは以下から選択される
（１）  Ｒ１７、および
（２）  ＮＲ１６Ｒ１７；
（Ｎ）  Ｒ１６は、（Ｏ）、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシ、アミノ、およびＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルから選択される；
（Ｏ）  Ｒ１４およびＲ１６はともに、（１）ヒドロカルビル環または（２）１個以上の酸素原子を含有するヘテロヒドロカルビル環のいずれかである２員〜４員の飽和環を任意で形成することができる；
（Ｐ）  Ｒ１７は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）ハロシクロアルキル、および（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項３】
前記分子が、表２からの分子のうちの１つから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項４】
前記分子が、表１からの分子のうちの１つから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項５】
１つ以上の活性成分をさらに含む、請求項１、２、３、または４のいずれか１項に記載の分子を含む農薬組成物。
【請求項６】
前記活性成分がＡＩＧＡからのものである、請求項５に記載の農薬組成物。
【請求項７】
前記活性成分がＡＩ−１、１，３−ジクロロプロペン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、ヘキサフルムロン、メトキシフェノジド、ノビフルムロン、スピネトラム、スピノサド、スルホキサフロル、及びフッ化スルフリルから選択される、請求項５に記載の農薬組成物。
【請求項８】
ＭｏＡ物質をさらに含む、請求項１、２、３、または４のいずれか１項に記載の分子を含む農薬組成物。
【請求項９】
前記ＭｏＡ物質がＭｏＡＭＧＡからのものである、請求項７に記載の農薬組成物。
【請求項１０】
式１の分子と前記活性成分の重量比が、
（ａ）  １００：１〜１：１００；
（ｂ）  ５０：１〜１：５０；
（ｃ）  ２０：１〜１：２０；
（ｄ）  １０：１〜１：１０；
（ｅ）  ５：１〜１：５；
（ｆ）  ３：１〜１：３；
（ｇ）  ２：１〜１：２；または
（ｈ）  １：１である、請求項５、６、７、８、または９のいずれか１項に記載の農薬組成物。
【請求項１１】
害虫を防除するプロセスであって、前記プロセスが、ある場所に農薬的に有効な量の請求項１、２、３、または４のいずれか１項に記載の分子を適用することを含む、プロセス。
【請求項１２】
害虫を防除するプロセスであって、前記プロセスが、ある場所に農薬的に有効な量の請求項５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１項に記載の農薬組成物を適用することを含む、プロセス。
【請求項１３】
農薬組成物を製造するためのプロセスであって、前記プロセスが、請求項１、２、３、または４のうちのいずれか１項に記載の分子と、１つ以上の活性成分とを混合する工程を含む、プロセス。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本出願は、２０１６年１月２５日に出願された米国仮特許出願第６２／２８６７０２号および第６２／２８６７０８号の利益ならびに優先権を主張するものであり、これら出願は参照により本明細書に明示的に援用される。
【０００２】
本開示は、節足動物門、軟体動物門、及び線形動物門の害虫に対して農薬の効用を有する分子と、かかる分子を生成するプロセスと、かかるプロセスで使用される中間体と、かかる分子を含有する農薬組成物と、かかる害虫に対してかかる農薬組成物を使用するプロセスとに係わる分野に関する。これらの農薬組成物は、例えば、殺ダニ剤、殺虫剤、ダニ駆除剤、軟体動物駆除剤、及び殺線虫剤として使用され得る。
【背景技術】
【０００３】
「最も危険なヒトの疾患の多くは、媒介昆虫によって伝染される」（Ｒｉｖｅｒｏら）。「歴史上、マラリア、デング熱、黄熱病、ペスト、フィラリア症、シラミ媒介性チフス、睡眠病（ｔｒｙｐａｎｏｍｉａｓｉｓ）、リーシュマニア症、及び他の節足動物媒介性疾患は、１７世紀から２０世紀の初頭にかけて、ヒトの疾患及び死亡の原因として他の原因全ての合計よりも多いものであった」（Ｇｕｂｌｅｒ）。節足動物媒介性疾患は、世界の寄生虫症及び感染症の約１７％を占める。マラリア単独では、１年に８０万人を超える人の死を招き、その８５％が５歳未満の子供に発症している。年に約５千万件〜約１億件のデング熱の症例がある。さらに年に２５万件〜５０万件のデング出血熱の症例が発生している（Ｍａｔｔｈｅｗｓ）。媒介動物防除が、感染症の予防及び防除において決定的な役割を果たす。しかしながら、複数の殺虫剤に対する耐性を含む殺虫剤抵抗性が、ヒト疾患の主な媒介動物である昆虫種の全てに生じていた（Ｒｉｖｅｒｏら）。最近では、５５０種を超える節足動物害虫種が、少なくとも１種の農薬に対する耐性を有するようになっている（Ｗｈａｌｏｎら）。
【０００４】
毎年、昆虫、植物病原体、雑草が、全食糧生産の４０％超を台無しにしている。農薬の適用ならびに輪作及び生物学的防除などの多様な非化学的防除の使用にもかかわらず、この損失が発生する。こうした食糧のうちの一部のみでも救うことができれば、それを用いて、世界で栄養不良状態の３０億人超の人に食糧を与えることができるであろう（Ｐｉｍｅｎｔａｌ）。
【０００５】
植物寄生性の線形動物が、最も広まった害虫の１つであり、往々にして最も潜行性を有しコストのかかるもののうちの１つである。線形動物に起因する損失は、約９％（先進国）〜約１５％（後進国）であると推定されてきた。ところが、米国では、種々の作物に関する３５州の調査により、線形動物起因の損失が２５％にも及ぶことが明らかになった（Ｎｉｃｏｌら）。
【０００６】
腹足類（ナメクジ及びカタツムリ）は、他の節足動物または線形動物よりも経済的重要性の低い害虫であるが、特定の場所では、実質的に収穫量を低下させ、収穫物の質に大きく影響し、またヒトや動物の疾患、及び植物病を伝染させるおそれがある。腹足類のうちの数十種が深刻な地域性の害虫であり、数種が世界的規模での主な害虫である。特に、腹足類は、耕地作物、牧畜用作物、及び繊維作物；野菜；果樹；草本；ならびに観賞植物などの広範囲の農作物及び園芸作物に影響を及ぼす（Ｓｐｅｉｓｅｒ）。
【０００７】
シロアリは、あらゆる種類の私的及び公的建造物、ならびに農業資源及び林業資源に被害を引き起こす。２００５年には、シロアリが世界的に毎年５００億ＵＳドルに上る被害を引き起こすと推定された（Ｋｏｒｂ）。
【０００８】
したがって、上述した理由を含む多くの理由から、コストがかかり（２０１０年には１つの農薬当たり約２億５６００万ＵＳドルと推定）、時間がかかり（１つの農薬当たり平均で約１０年）、また困難である新規の農薬の開発が継続的に必要となっている（ＣｒｏｐＬｉｆｅ  Ａｍｅｒｉｃａ）。
【０００９】
ＤｅＭａｓｓｅｙらが以下の構造を開示している。さらなる詳細については、ＵＳ２００２／００６８８３８を参照のこと。
【化１】
2019511456.tif 000003
【００１０】
本開示に引用された特定の参考文献
CropLife America, The Cost of New Agrochemical Product Discovery, Development & Registration, and Research & Development predictions for the Future, 2010。
Gubler, D., Resurgent Vector-Borne Diseases as a Global Health Problem, Emerging Infectious Diseases, Vol. 4, No. 3, p. 442-450, 1998。
Korb, J., Termites, Current Biology, Vol. 17, No. 23, 2007。
Matthews, G., Integrated Vector Management: Controlling Vectors of Malaria and Other Insect Vector Borne Diseases, Ch. 1, p. 1- 2011。
Nicol, J., Turner S.; Coyne, L.; den Nijs, L., Hocksland, L., Tahna-Maafi, Z., Current Nematode Threats to World Agriculture, Genomic and Molecular Genetics of Plant - Nematode Interactions, p.21-43, 2011)。
Pimental, D., Pest Control in World Agriculture, Agricultural Sciences - Vol. II, 2009。
Rivero, A., Vezilier, J., Weill, M., Read, A., Gandon, S., Insect Control of Vector-Borne Diseases: When is Insect Resistance a Problem? Public Library of Science Pathogens, Vol. 6, No. 8, p. 1-9, 2010。
Speiser, B., Molluscicides, Encyclopedia of Pest Management, Ch. 219, p. 506-508, 2002。
Whalon, M., Mota-Sanchez, D., Hollingworth, R., Analysis of Global Pesticide Resistance in Arthropods, Global Pesticide Resistance in Arthropods, Ch. 1, p. 5-33, 2008。
【００１１】
本開示において使用される定義
本定義において提示される例は、概して非網羅的であり、本開示を限定するものと解釈されるべきではない。置換基は、それが結合する特定の分子に関する化学結合則と立体的適合性制限とに適合すべきであることが理解される。これらの定義は、ただ本開示の目的のために使用されるものである。
【００１２】
「活性成分」とは、害虫の防除に有用な活性を有する物質、及び／または害虫の防除に優れた活性を有する他の物質の補助に有用な物質を意味し、かかる物質の例として、限定されないが、殺ダニ剤、殺藻剤、殺鳥剤、殺菌剤、防カビ剤、除草剤、殺虫剤、軟体動物駆除剤、殺線虫剤、殺鼠剤、殺ウイルス剤、摂食阻害剤、鳥忌避剤、化学不妊剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、植物活性剤、植物成長調節剤、および相乗剤が挙げられる。かかる物質の具体的な例としては、限定されないが、活性成分群アルファに列記される物質が挙げられる。
【００１３】
「活性成分群アルファ」（以下、「ＡＩＧＡ」）は、集合的に以下の物質を意味する：
（１）  （３−エトキシプロピル）臭化水銀、１，２−ジブロモエタン、１，２−ジクロロエタン、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロプロペン、１−ＭＣＰ、１−メチルシクロプロペン、１−ナフトール、２−（オクチルチオ）エタノール、２，３，３−ＴＰＡ、２，３，５−トリ−ヨード安息香酸、２，３，６−ＴＢＡ、２，４，５−Ｔ、２，４，５−ＴＢ、２，４，５−ＴＰ、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、２，４−ＤＥＳ、２，４−ＤＰ、２，４−ＭＣＰＡ、２，４−ＭＣＰＢ、２ｉＰ、２−メトキシメチル塩化水銀、２−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌ、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、３，４−ＤＰ、３，６−ジクロロピコリン酸、４−アミノピリジン、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、４−ヒドロキシフェニルアルコール、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、８−フェニル水銀オキシキノリン、アバメクチン、アバメクチン−アミノメチル、アブシシン酸、ＡＣＣ、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトクロール、アセトフェナート、アセトホス、アセトプロール、アシベンゾラル、アシフルオルフェン、  アクロニフェン、ＡＣＮ、アクレプ、アクリナトリン、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペタクス、アフィドピロペン、アホクソラナー、アラクロール、アラナプ、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジカルブ、アルジカルブスルホン、アルジモルフ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アリシン、アリドクロル、アロサミジン、アロキシジム、、アリルアルコール、アリキシカルブ、アロラク、α−シペルメトリン、α−エンドスルファン、アルファメトリン、アルトレタミン、リン化アルミニウム、リン化アルミニウム、アメトクラジン、アメトリジオン、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎｅ）、アミブジン、アミカルバゾン、アミカルチアゾール、アミジチオン、アジドフルメト、アミドスルフロン、アミノカルブ、アミノシクロピラクロール、アミノピラリド、アミノトリアゾール、アミプロホス−メチル、アミプロホス、アミプロホス−メチル、アミスルブロム、アミトン、アミトラズ、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アモバム、アモルファスシリカゲル、アモルファス二酸化ケイ素、アムプロピフホス、ＡＭＳ、アナバシン、アンシミドール、アニラジン、アニロホス、アニスロン、アントラキノン、アンツ、アホレート、アラマイト、アルプロカルブ、三酸化砒素、アソメート、アスピリン、アスラム、アチダチオン、アトラトン、アトラジン、アウレオフンギン、アベルメクチンＢ１、ＡＶＧ、アビグリシン、アザコナゾール、アザジラクチン、アザフェニジン、アザメチホス、アジジチオン、アジムスルフロン、アジホセチル、アジンホス−エチル、アジンホスメチル、アジンホス−メチル、アジプロトリン、アジプロトリン、アジチラム、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、バクメデシュ、バルバン、バルバネート、六フッ化ケイ酸バリウム、多硫化バリウム、ケイフッ化バリウム、バルトリン、塩基性炭酸銅、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベナゾリン、ベンカルバゾン、���ンクロチアズ、ベンダキングビングジ、ベンジオカルブ、ベンジオキシド、ベネフィン、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベンフレセート、ベンミフアングカオアン、ベノダニル、ベノミル、ベノキサコル、ベノキサホス、ベンキノクス、ベンスルフロン、ベンスリド、ベンスルタップ、ベンタルロン、ベンタゾン、ベンタゾン、ベンチアバリカルブ、ベンチアゾール、ベンチオカルブ、ベントラニル、ベンザドクス、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザミゾール、ベンザモルフ、ベンゼンヘキサクロリド、ベンズフェンジゾン、ベンジミン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾエピン、ベンゾファナプ、ベンゾフルオル、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾメート、ベンゾホスフェート、ベンゾチアジアゾール、ベンゾビンジフルピル、ベンゾキシメート、ベンゾイルプロップ、ベンズチアズロン、ベンズオカオトング、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベリン、β−シフルトリン、β−シペルメトリン、ベトキサジン、ＢＨＣ、ビアラホス、ビシクロピロン、ビフェナゼート、ビフェノクス、ビフェントリン、ビフジュンジ、ビラナホス、ビナパクリル、ビンチンシァオ、ビオアレトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビフェニル、ビサジル、ビスメルチアゾール、ビスメルチアゾール−銅、ビスフェニル水銀メチレンジ（ｘ−ナフタレン−ｙ−スルホネート）、ビスピリバク、ビストリフルロン、ビスルタップ、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラスチシジン−Ｓ、ホウ砂、ボルドー液、ホウ酸、ボスカリド、ＢＰＰＳ、ブラシノリド、ブラシノリド−エチル、ブレビコミン、ブロジファコウム、ブロフェノプロックス、ブロフェンバレレート、ブロファニリド、ブロフルスリネート、ブロマシル、ブロマジオロン、ブロムクロホス、ブロメタリン、ブロメスリン、ブロムフェンビンホス、ブロモアセタミド、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモシクレン（ｂｒｏｍｏｃｉｃｌｅｎ）、ブロモシクレン（ｂｒｏｍｏｃｙｃｌｅｎ）、ブロモ−ＤＤＴ、ブロモフェノキシム、ブロモホス、ブロモｍｗｒン、ブロモフォス、ブロモフォス−エチル、ブロモプロピレート、ブロモタロニル、ブロモキシニル、ブロムピラゾン、ブロムコナゾール、ブロノポール、ＢＲＰ、ＢＴＨ、ブカルポレート、ブフェンカルブ、ブミナホス、ブピリメート、ブプロフェジン、ボルドー液、ブスルファン（ｂｕｓｕｌｆａｎ）、ブスルファン（ｂｕｓｕｌｐｈａｎ）、ブタカルブ、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタム、ブタミホス、ブタン−フィプロニル、ブタチオホス、ブテナクロール、ブテン−フィプロニル、ブテトリン、ブチダゾール、ブチオベート、ブチウロン、ブチホス、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトピロノキシル、ブトキシカルボキシム、ブトラリン、ブトリゾール、ブトロキシジム、ブツロン、ブチラミン、ブチレート、ブチルクロロホス、ブチレン−フィプロニル、カコジル酸、カデユサホス、カフェンストロール、カルシフェロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、シアン化カルシウム、多硫化カルシウム、カルビノホス、カムベンジクロール、カムフェクロール、カンファー、カプタホール、カプタン、カルバム、カルバモルフ、カルバノレート、カルバリル（ｃａｒｂａｒｉｌ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルバスラム、カルバチオン、カルベンダジム、カルベンダソール、カルベタミド、カルボフェノチオン、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、硫化カルボニル、カルボフェノチオン、カルボホス、カルボスルファン、カルボキサゾール、カルボキシド、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルプロパミド、カルタップ、カルバクロール、カルボン、ＣＡＶＰ、ＣＤＡＡ、ＣＤＥＡ、ＣＤＥＣ、セロシジン、ＣＥＰＣ、セラルレ、セレノクス、セバジラ、チェスハント液、チナルホス、チナルホス−メチル、チノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、チノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、キララキシル、キトサン、クロベンチアゾン、クロメトキシフェン、クロラロース、クロラムベン、クロラミン  リン、クロラムフェニコール、クロラニフォルメタン、クロラニル、クロラノクリルクロラントラニリプロール、クロラジホプ、クロラジン、クロルベンシド、クロルベンズロン、クロルビシクレン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルダン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルレムペントリン、クロルエタゼート、クロルエテホン、クロルエトキシホス、クロルエツロン、クロルフェナク、クロルフェナピル、クロルフェナゾール、フロルフェネトール、クロルフェニジム、クロルフェンプロップ、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフェンビンホス−メチル、クロルフルアズロン、クロルフルアゾール、クロルフルエコール、クロルフルレン、クロルフルエノール、クロリダゾン、クロリムロン、クロリネート、クロル−ＩＰＣ、クロルメホス、クロルメクアト、クロルメスロン、クロルメトキシニル、クロルニジン、クロルニトロフェン、クロロ酢酸、クロロベンジレート、クロロジニトロナフタレン、クロロフェニゾン、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロネブ、クロロファシノン、クロロホス、クロロピクリン、クロロポン、クロロプロピレート、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロキシフェニジム、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルホニウム、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロルキノクス、クロルスルフロン、クロルタル、クロルチアミド、クロルチオホス、クロルトルロン、クロゾリネート、クルトサン、コレカルシフェロール、塩化コリン、クロマフェノジド、シクロヘキシミド、シメクタカルブ、シメタカルブ、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン類、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、シントフェン、シオブチド、シサニリド、シスメトリン、クラシフォス、クレフォキシジム、クレンピリン（ｃｌｅｎｐｉｒｉｎ）、クレンピリン（ｃｌｅｎｐｙｒｉｎ）、クレトジム、クリムバゾール、クリオジネート、クロジナホプ、クロエトカルブ、クロフェンセト、クロフェノタン、クロフェンテジン、クロフェンビンフォス、クロフィブリン酸、クロホプ、クロマゾン、クロメプロップ、クロニトラリド、クロプロップ、クロプロキシジム、クロ���ラリド、クロキントセット、クロランスラム、クロサンテル、クロチアニジン、クロトリマゾール、クロキシフォナク、クロキシラコン、クロジラコン、ＣＭＡ、ＣＭＭＰ、ＣＭＰ、ＣＭＵ、コドレルア、コレカルシフェロール、コロホネート、銅−８−キノリノラート、酢酸銅、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、塩基性炭酸銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、塩基性塩化銅、けい酸銅、硫酸銅、塩基性硫酸銅、クロム酸銅亜鉛、クマクロル、クマフェン、クマホス（ｃｏｕｍａｆｏｓ）、クマフリル、クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、クマテトラリル、クメトキシストロビン、クミトエート、クモキシストロビン、ＣＰＭＣ、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クレシル酸、クリミジン、クロタミトン、クロトキシホス（ｃｒｏｔｏｘｙｆｏｓ）、クロトキシホス（ｃｒｏｔｏｘｙｐｈｏｓ）、クホメート、クリオライト、キュウルア、クフラネブ、クミレロン、クミルロン、クプロバム、酸化第一銅、クルクメノール、ＣＶＭＰ、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シアノフェンホス、シアン、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シアヌル酸、シアゾファミド、シブトリン、シクラフラミド、シクラニリド、シクラニリプロール、シクレトリン、シクロエート、リクロヘキシミド、シクロプレート、シクロプロトリン、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シエノピラフェン、シフルフェナミド、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロホプ、シハロトリン、シヘキサチン、シミアゾール、シモキサニル、シオメトリニル、シペンダゾール、シペルメトリン、シペルコート、シフェノトリン、シプラジン、シプラゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、シプロミド、シプロスルファミド、シロマジン、シチオエート、シトレックス、ダイムロン、ダラポン、ダミノジド、ダヨウトン、ダゾメット、ＤＢＣＰ、ｄｄ−カンファー、ＤＣＢ、ＤＣＩＰ、ＤＣＰＡ、ＤＣＰＴＡ、ＤＣＵ、ＤＤＤ、ＤＤＰＰ、ＤＤＴ、ＤＤＶＰ、デバカルブ、デカフェンチン、デカメトリン、デカルボフラン、ディート、デヒドロ酢酸、ジクワット、デラコール、デルナブ、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、デメトン、デメトン−メチル、デメトン−Ｏ、デメトン−Ｏ−メチル、デメトン−Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチル
スルホン（ｍｅｔｈｙｌ  ｓｕｌｐｈｏｎｅ）、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｐｈｏｎ）、ＤＥＰ、デパレトリン、デリス、デスメジファム、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎ）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎｅ）、ｄ−ファンシルクエビングジュズヒ、ジアフェンチウロン、ジアリホル、ジアリホス、ジアレート、ジアミダホス、ジアナト、珪藻土（ｄｉａｔｏｍａｃｅｏｕｓ  ｅａｒｔｈ）珪藻土（ｄｉａｔｏｍｉｔｅ）、ダイアジノン、ジブロム、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ、ジカプトン、ジクロベニル、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロラルウレア、ジクロルベンズロン、ジクロルフェニジム、ジクロルフルレコール、ジクロルフルエノール、ジクロルメート、ジクロルミド、ジクロロメタン、ジクロロメゾチアズ、ジクロロフェン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロルボス、ジクロゾリン（ｄｉｃｈｌｏｚｏｌｉｎ）、ジクロゾリン（ｄｉｃｈｌｏｚｏｌｉｎｅ）、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジフロホップ、ジクロメジン、ジクロラン、ジクロスラム、ジクロホール、ジクロファン、ジクマロール（ｄｉｃｏｕｍａｒｏｌ）、ジクレシル、ジクロトホス、ジクリル、ジクマロール（ｄｉｃｕｍａｒｏｌ）、ジシクラニル、ジシクロノン、ジエルドリン、ジエノクロール、ジエタムコート、ジエタチル、ジエチオン（ｄｉｅｔｈｉｏｎ）、ジエチオン（ｄｉｅｔｈｉｏｎ）、ジエトフェンカルブ、ジエトレート、ジエトン、ジエチルピロカルボネート、ジエチルトルアミド、ジフェナコウム、ジフェノコナゾール、ジフェノペンテン、ジフェノクスロン、ジフェンゾクアット、ジフェチアロン、ジフロビダジン、ジフルベンジュロン、ジフルフェニカン、ジフルフェニカニル、ジフルフェンゾピル、ジフルメトリム、ジケグラック、ジロール、ジマチフ、ジメフルトリン、ジメフォックス、ジメフロン、ジメヒポ、ジメピペレート、ジメタクロン、ジメタン、ジメタカルブ、ジメタクロン、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメチリモール、ジメトエート、ジメトモルフ、ジメトリン、ジメチルカルバート、ジメチルジスルフィド、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジメキサノ、ジミダゾン、ジモキシストロビン、ジムピレート、ジムロン、ジネックス、ジングジュネズオ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジニトラミン、ジニトロフェノール類、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノフェネート、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルブ、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン（ｄｉｏｘａｔｈｉｏｎ）、ジオキサチオン（ｄｉｏｘａｔｉｏｎ）、ジファシン、ジファシノン、ジフェナジオン、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄｅ）、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジフェニルスルフィド、ジプログル酸、ジプロパリン、ジプロペトリン、ジプテレックス、ジピメチトロン、ジピリチオン、ジクワット、四ホウ酸二ナトリウム��ジソスルタップ、ジスパルア、ジスグラン、ジスル、ジスルフィラム、ジスルフォトン、ジタリムホス、ジチアノン、ジチクロホス、ジチオエーテル、ジチオメトン、ジチオピル、ジウロン、ジキサントゲン、ｄ−リモネン、ＤＭＤＳ、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ドデモルフ、ドジシン、ドジン、ドフェナピン、ドグアジン、ドミニカルア、ドラメクチン、ＤＰＣ、ドラゾキソロン、ＤＳＭＡ、ｄ−トランス−アレスリン、ｄ−トランス−レスメトリン、ズフリン、ジムロン、ＥＢＥＰ、ＥＢＰ、エブホス、エクジステロン、エクロメゾール、ＥＤＢ、ＥＤＣ、ＥＤＤＰ、エジフェンホス、エグリナジン、エマメクチン、ＥＭＰＣ、エムペントリン、エナデニン、エンドスルファン、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌ）、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌｌ）、エンドチオン、エンドリン、エネストロブリン、エニルコナゾール、エノキサストロビン、エフィルスルホネート、ＥＰＮ、エポコレオン、エポフェノナン、エポキシコナゾール、エプリノメクチン、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エルゴカルシフェロール、エルルジキシアンカオアン、エスデパレスリン、エスフェンバレレート、ＥＳＰ、エスプロカルブ、エタセラシル、エタコナゾール、エタホス、エテム、エタボキサム、エタクロール、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタプロクロール、エテホン、エチジムロン、エチオフェンカルブ、エチオレート、エチオン、エチオジン、エチプロール、エチリモール、エトエート−メチル、エトベンザニド、エトフメサート、エトヘキサジオール、エトプロップ、エトプロホス、エトキシフェン、エトキシキン、エトキシスルフロン、エチルクロゼート、ギ酸エチル、ピロリン酸エチル、エチラン、エチル−ＤＤＤ、エチレン、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エチリシン、エチル水銀２，３−ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エチノフェン、ＥＴＭ、エチノプロミド、エトベンザニド、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリジアゾール、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ）、オイゲノール、ＥＸＤ、ファモキサドン、ファムフール、フェナク、フェナミドン、フェナミノスルフ、フェナミンストロビン、フェナミホス、フェナパニル、フェナリモール、フェナスラム、フェナザフロール、フェナザキン、フェンブコナゾール、酸化フェンブタスズ、フェンクロラゾール、フェンクロルホス、フェノクロホス、フェンクロリム、フェネタカルブ、フェンフルスリン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニジン、フェニトロパン、フェニトロチオン、フェニゾン、フェンジュントング、フェノブカルブ、フェノロボ、フェノプロップ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキサニル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサスルホン、フェノキシカルブ、フェンピクロニル、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンピロキサメート、フェンキノトリオン、フェンリダゾン、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンチレアコール、フェンチアプロップ、フェンチ��ン、フェンチオン−エチル、フェンチアプロップ、フェンチン、フェントラザミド、フェントリファニル、フェヌロン、フェヌロン−ＴＣＡ、フェンバレレート、フェルバム、フェリムゾン、リン酸第二鉄、硫酸鉄、フィプロニル、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ、フラザフルフロン、フロクマフェン、フロメトキン、フロニカミド、フロラスラム、フルアクリピリム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、フルアジナム、フルアゾエート、フルアズロン、フルベンジダミド、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルジオキソニル、フルエネチル（ｆｌｕｅｎｅｔｈｙｌ）、フルエネチル（ｆｌｕｅｎｅｔｉｌ）、フルエンスルホン、フルフェナセット、フルフェネリム、フルフェニカン、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンプロックス、フルフェンピル、フルフェンジン、フルフィプロール、フルヘキサホン、フルメトリン、フルメトベル、フルメトラリン、フルメトスラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルモルフ、フルオメツロン、フルオピコリド、フルオピラム、フルオルベンシド、フルオリダミド、フルオロアセタミド、フルオロ酢酸、フルオロクロリドン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロイミド、フルオロミド、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオロキシピル、フルオチウロン、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパジン、フルプロパネート、フルピラジフロン、フルピルスルフロン、フルキンコナゾール、フルララネル、フルラゾール、フルレコール、フルレノール、フルリドン、フルロクロリドン、フルロミジン、フルロキシピル、フルルプリミドール、フルルスラミド、フルルタモン、フルシラゾール、フルスルファミド、フルテンジン、フルチアセット、フルチアミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルバリネート、フルキサピロキサド、フルキソフェニム、ホルペル、ホルペット、ホメサフェン、ホノホス、ホラムスフルフロン、ホルクロルフェヌロン、ホルムアルデヒド、ホルメタネート、ホルモチオン、ホルマパラネート、ホサミン、ホセチル、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチアゼート、ホスチエタン、フロンタリン、フタリド、フベリダゾール、フカオジン、フカオミ、フジュンマンチ、フルミ、フマリン、フナイヘカオリン、フフェンチオ尿素、フララン、フララキシル、フラメトリン、フラメトピル、フランテブフェノジド、フラチオカルブ、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フレスリン、フルフラール、フリラゾール、フルメシクロックス、フロファネート、フリロキシフェン、γ−ＢＨＣ、γ−シハロトリン、γ−ＨＣＨ、ジェニット、ジベレリン酸、ジベレリンＡ３、ジベレリン類、グリフトール、グリトール、グルコクロラロース、グルホシネート、グルホシネート−Ｐ、グリオジン、グリオキシム、グリホセート、グリホシン、ゴシプルア、グランドルア、グリセオフルビン、グアノクチン、グアザチン、ハラクリネート、ハラウキシフェン、��ルフェンプロクス、ハロフェノジド、ハロサフェン、ハロスフフロン、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−Ｒ、ＨＣＡ、ＨＣＢ、ＨＣＨ、ヘメル、ヘムパ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロール、ヘプタフルスリン、ヘプテノホス、ヘプトパルギル、ハービマイシン、ハービマイシンＡ、ヘテロホス、ヘキサクロール、ヘキサクロラン、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキサフルムロン、ヘキサフルオラミン、ヘキサフルレート、ヘキルア、ヘキサミド、ヘキサジノン、へキシルチオホス、ヘキシチアゾックス、ＨＨＤＮ、ホロスルフ、ホモブラシノリド、ファンカイウォ、ファンチョンチン、ファンカオリン、ファンチュンツォ、ヒドラメチルノン、ヒドラルガフェン、消石灰、水素シアンアミド、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、ヒキンカルブ、ＩＡＡ、ＩＢＡ、ＩＢＰ、イカルジン、イマザリル、イマザメタベンズ、イマザモクス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イミベンコナゾール、イミシアホス、イミダクロプリド、イミダクロチズ、イミノクタジン、イミプロスリン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドキサカルブ、イネジン、滴虫土、ヨードボニル、ヨードカルブ、ヨードフェノホス、ヨードメタン、ヨードスルフロン、イオフェンスルフロン、イオキシニル、イパジン、ＩＰＣ、イプコナゾール、イプフェンカルバゾン、イプフェントリフルコナゾール、イプロゲンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イプリミダム、イプスジエノール、イプセノール、ＩＰＳＰ、ＩＰＸ、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルバミド（ｉｓｏｃａｒｂａｍｉｄ）、イソカルバミド（ｉｓｏｃａｒｂａｍｉｄｅ）、イソカルボホス、イソシル、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホス−メチル、イソフェタミド、イソラン、イソメチオジン、イソノルロン、イソパンホス、イソポリネート、イソプロカルブ、イソプロシル、イソプロパリン、イソプロパゾール、イソプロチオラン、イソプロツロン、イソピラザム、イソピリモール、イソチオエート、イソチアニル、イソウロン、イソバレジオン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサジフェン、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、イソキサチオン
、イスロン、イベルメクチン、イソキサバン、イゾパムホス（ｉｚｏｐａｍｆｏｓ）、イゾパムホス（ｉｚｏｐａｍｐｈｏｓ）、ジャポニルア、ジャポスリン、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジャスモン酸、ジアフアンチョンゾン、ジアジゼンキシアオリン、ジアシャンジュンジ、ジエカオワン、ジエカオクシ、ジンガンマイシンＡ、ヨードフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、カデスリン、κ−ビフェントリン、κ−テフルトリン、カルブチレート、カレタザン、カスガマイシン、ケジュンリン、ケレバン、ケトスピラドクス、珪藻土、キネチン、キノプレン、キララキシル、クレソキシム−メチル、クイカオキシ、ラクトフェン、λ−シハロスリン、ラチルア、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン、レプトホス、リァンベンチンツィ、石灰硫黄合剤、リンダン、リネアチン、リヌロン、リリムホス、リトルア、ループルア、ルフェヌロン、ルキシアンカオリン、ルブジングジュンズヒ、ルヴフミチュヴツィ、ルヴシァンカオリン、リチダチオン、Ｍ−７４、Ｍ−８１、ＭＡＡ、リン化マグネシウム、マラチオン、マルジソン、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン、マルトデキストリン、ＭＡＭＡ、マンコッパー、マンコゼブ、マンデストロビン、マンジプロパミド、マネブ、マトリン、マジドクス、ＭＣＣ、ＭＣＰ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＰ、メベニル、メカルバム、メカルビンジド、メカルホン、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ、メジメフォルム、メジノテルブ、メドルア、メフェナセット、メフェノキサム、メフェンピル、メフルイジド、メガトモ酸、メリシルアルコール、メリトキシン、ＭＥＭＣ、メナゾン、ＭＥＰ、メパニピリム、メペルフルトリン、メフェネート、メホスホラン、メピクアット、メプロニル、メプチルジノカップ、メルカプトジメツル、メルカプトホス、メルカプトホスチオール、メルカプトチオン、塩化第二水銀、酸化水銀、塩化第一水銀、メルホス、メルホスオキシド、メソプラジン、メソスルフロン、メソトリオン、メスルフェン、メスルフェンホス、メスルフェン、メタクレゾール、メタフルミゾン、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メタアルデヒド、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタホス、メタキソン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタゾコソロン、メトコナゾール、メテパ、メトフラゾン、メタベンズチアズロン、メタクリホス、メタルプロパリン、メタム、メタミドホス、メタスルホカルブ、メタゾール、メトフロキサム、メチベンズロン、メチダチオン、メチオベンカルブ、メチオカルブ、メチオピリスルフロン、メチオテパ、メチオゾリン、メチウロン、メトクロトホス、メトルカルブ、メトメトン、メトミル、メトプレン、メトプロトリン（ｍｅｔｈｏｐｒｏｔｒｙｎ）、メトプロトリン（ｍｅｔｈｏｐｒｏｔｒｙｎｅ）、メトキン−ブチル、メトトリン、メトキシクロール、メトキシフェノジド、メトキシフェノン、メチルアホラート、臭化メチルブ、メチルオイゲノール、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、メチルパラチオン、メチルアセトホス、メチルクロロホルム、メチルジチオカルバミン酸、メチルジムロン、塩化メチレン、メチル−イソフェンホス、メチルメルカプトホス、メチルメルカプトホスオキシド、メチルメルカプトホスチオール、メチル水銀ベンゾアート、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカナミド、メチルニトロホス、メチルトリアゾチオン、メチオゾリン、メチラム、メチラム−亜鉛、メトベンズロン、メトブロムロン、メトフルトリン、メトラクロール、メトルカルブ、メトメツロン、メトミノストロビン、メトスラム、メトキサジアゾン、メトクスロン、メトラフェノン、メトリアム、メトリブジン、メトリホネート（ｍｅｔｒｉｆｏｎａｔｅ）、メトリホネート（ｍｅｔｒｉｐｈｏｎａｔｅ）、メトスルホバクス、メトスルフロン、メビンホス、メキサカルベート、ミエチュウェイ、ミエシュアン、ミエウェンチュツィ、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミルネブ、ミマ２ナン、ミパホックス、ＭＩＰＣ、ミレックス、ＭＮＡＦ、モグチュン、モリネート、モロスルタップ、モンフルオロトリン、モナリド、モニスロン、モノアミトラズ、モノクロル酢酸、モノクロトホス、モノリヌロン、モノメヒポ、モノスルフィラム、モノスルフロン、モノスルタップ、モヌロン、モヌロン−ＴＣＡ、モルファンクアット、モロキシジン、モルホチオン、モルジド、モキシデクチン、ＭＰＭＣ、ＭＳＭＡ、ＭＴＭＣ、ムスカルア、ミクロブタニル、ミクロゾリン、ミリシルアルコール、Ｎ−（エチル水銀）−ｐ−トルエンスルホンアニリド、ＮＡＡ、ＮＡＡｍ、ナバム、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、ナフタル酸無水物、ナフタロホス、ナフトキシ酢酸、ナフチル酢酸、ナフチルインダン−１，３−ジオン、ナフチルオキシ酢酸、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド−Ｍ、ナプタラム、ナタマイシン、ＮＢＰＯＳ、ネブウレア、ネブロン、ネンドリン、ネオニコチン、ニクロルホス、ニクロフェン、ニクロサミド、ニコビフェン、ニコスルフロン、ニコチン、硫酸ニコチン、ニフルリジド、ニコマイシン、ＮＩＰ、ニピラクロフェン、ニピラロフェン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトラリン、ニトラピリン、ニトリラカルブ、ニトロフェン、ニトロフルオフェン、ニトロスチレン、ニトロタール−イソプロピル、ノボルミド、ノナノール、ノルボミド、ノレア、ノルフラゾン、ノルニコチン、ノルロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ＮＰＡ、ヌアリモール、ヌラノン、ＯＣＨ、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン、ｏ−ジクロロベンゼン、オフレース、オメトエート、ｏ−フェニルフェノール、オルベンカルブ、オルフラルア、オルソベンカルブ、オルソ−ジクロロベンゼン、オルソフルファムロン、オリクタルア、オリサストロビン、オリザリン、オストール（ｏｓｔｈｏｌ）、オストール（ｏｓｔｈｏｌｅ）、オストラモン、オバトロン、オベックス、オキサベトリニル、オキサジアルジル、オキサジアゾン、オキサジキシル、オキサメート、オキサミル、オキサピラゾン（ｏｘａｐｙｒａｚｏｎ）、オキサピラゾン（ｏｘａｐｙｒａｚｏｎｅ）、オキサフルフロン、オキサチアピプロリン、オキサジクロメフォン、オキシン−銅、オキシン−Ｃｕ、オキソリン酸、オクスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシデメトン−メチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、オキシエナデニン、オキシフルオルフェン、オキシマトリン、オキシテトラサイクリン、オキシチオキノックス、ＰＡＣ、パクロブトラゾール、パイコンジン、パレトリン、ＰＡＰ、パラ−ジクロロベンゼン、パラフルロン、パラコート、パラチオン、パラチオン−メチル、パリノール、パリスグリーン、ＰＣＮＢ、ＰＣＰ、ＰＣＰ−Ｎａ、ｐ−ジクロロベンゼン、ＰＤＪ、ペブレート、ペジネックス、ペフラゾエート、ペラルゴン酸、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンジメタリン、ペンフェネート、ペンフルフェン、ペンフルロン、ペノキサリン、ペノクススタム、ペンタクロロフェノール、ペンタクロロフェニルラウレート、ペンタノクロール、ペンチオピラド、ペントメトリン、ペントキサゾン、パークロールデコン、パーフルイドン、パーメトリン、ペソキサミド、ＰＨＣ、フェナマクリル、フェナマクリル−エチル、フェナミノスルフ、フェナジンオキシド、フェネタカルブ、フェニソファム、フェンカプトン、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、フェノベンズロン、フェノチオール、フェノトリン、フェンプロキシド、フェントエート、フェニル水銀尿素、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホレート、ホサセチム、ホサロン、ホサメチン、ホサゼチム、ホサゼチン、ホスシクロチン、ホスジフェン、ホセチル、ホスホラン、ホスホラン−メチル、ホスグリシン、ホスメット、ホスニクロール、ホスファミド、ホスファミドン、ホスフィン、ホスフィノトリシン、ホフホカルブ、ホスホラス、ホスチン、ホキシム、ホキシム−メチル、フタリド、フタロホス、フタルトリン、ピカルブトラゾクス、ピカルジン、ピクロラム、ピコリナフェン、ピコキシストロビン、ピマルシン、ピンドン、ピノキサデン、ピペラリン、ピペラジン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン、ピペロホス、ピロクタニル、ピプロクタニル、ピプロタル、ピリメタホス、ピリミカルブ、ピリミニル、ピリミオキシホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、ピバル、ピバルジオン、プリフェネート、ＰＭＡ、ＰＭＰ、ポリブテン類、ポリカルバメート、ポリクロールカンフェン、ポリエトキシキノリン、ポリオキシンＤ、ポリオキシン類、ポリオキソリム、ポリチアラン、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、エチルキサントゲン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、ｐｐ′−ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プレチラクロール、ピリミドホス、ピリミスルフロン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロクロノール、プロシアジン、プロシミドン、プロジアミン、プロフェノホス、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロフルトリン、プロホキシジム、プロフルライト−アミニウム、プログリナジン、プロヘキサジオン、プロヒドロジャスモン、プロマシル、プロメカルブ、プロメトン、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎｅ）、プロムリット、プロナミド、プロパクロール、プロパホス、プロパミジン、プロパモカルブ、プロパニル、プロパホス、プロパキザホップ、プロパルギット，プロパトリン、プロパジン、プロペタンホス、プロファム、プロピコナゾール、プロピジン、プロピネブ、プロピソクロール、プロポキスル、プロポキシカルバゾン、プロピルイソメ、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロキナジド、プロスレル、プロスルファリン、プロスルフォカルブ、プロスルフロン、プロチダチオン、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンビュート、プロキサン、ピリミドホス、ピリナクロール、プソラレン（ｐｓｏｒａｌｅｎ）、プソラレン（ｐｓｏｒａｌｅｎｅ）、ピダノン、ピフルブミド、ピメトロジン、ピラカルボリド、ピラクロホス、ピラクロニル、ピラクロストロビン、ピラフルフェン、ピラフルプロール、ピラマット、ピラメトストロビン、ピラオキシスオロビン、ピラスルホトール、ピラジフルミド、ピラゾレート、ピラソリネート、ピラゾン、ピラゾホス、ピラゾスルフロン、ピラソチオン、ピラソキシフェン、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン類、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンカルブ、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロール、ピリダベン、ピリダホール、ピリダリル、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎｅ）、ピリデート、ピリジニトリル、ピリフェノクス、ピリフタリド、ピリメタホス、ピリメタニル、ピリミカルベ、ピリミジフェン、ピリミノバク、ピリミノストロビン、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、ピリミスルファン、ピリミテート、ピリヌロン、ピリオフェノン、ピリプロール、ピリプロパノール、ピリプロキシフェン、ピリソキサゾール、ピリチオバク、ピロラン、ピロキロン、ピロキサスルホン、ピロクススラム、ピロキシクロール、ピロキシフル、キンカオスアン、キングクリング、クワシア、キナセトール、キナルホス、キナルホス−メチル、キナザミド、キンクロラク、キンコナゾール、キンメタク、キノクラミン、キノメチオネート、キノナミド、キノチオン、キノキシフェン、キンチオホス、キントゼン、キザロホップ、キザロホップ−Ｐ、クウェンチ、クイングジング、ラベンザゾール、ラホキサニド、Ｒ−ジニコナゾール、レベミド、レグロン、レンリデュロン、レスカルア、レスメトリン、ロデタニル、ロドジャポニン−ＩＩＩ、リ
バビリン、リムスルフロン、リザゾール、Ｒ−メタラキシル、ロデタニル、ロネル、ロテノン、リャニア、サバディラ、サフルゲナシル、サイジュンマオ、サイセントング、サリシルアニリド、サリフルオフェン、サングイナリン、サントニン、Ｓ−ビオアレトリン、スクラダン、スシリロシド、セブチラジン、セクブメトン、セダキサン、セラメクチン、セミアミトラズ、セサメックス、セサモリン、セソン、セトキシジム、セビン、シュアングジアアンカオリン、シュアングジアナンカオリン、Ｓ−ヒドロプレン、シデュロン、シフミチュヴツィ、シグルア、シラフルオフェン、シラトラン、シリカエーロゲル、シリカゲル、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｐｈａｍ）、シルチオファン、シルベックス、シマジン、シメコナゾール、シメトン、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎｅ）、シントフェン、Ｓ−キノプレン、消石灰、ＳＭＡ、Ｓ−メトプレン、Ｓ−メトラクロール、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、シアン化ナトリウム、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロけい酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムｏ−フェニルフェノキシド、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェナート、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、けいふっ化ナトリウム、テトラチオ炭酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソラン、ソファミド、スピテトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スピロキサミン、スチロホス、ストレプトマイシン、ストリキニーネ、スルカトール、スルコフロン、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルフィラム、スルフルラミド、スルホジダゾール、スルホメツロン、スルホセート、スルホスルフロン、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐｐ）、スルホキサフロル、スルホキシド、スルホキシム、硫黄、硫酸、フッ化スルフリル、スルグリカピン、スルホセート、スルプロホス、スルトロペン、スウェップ、τ−フルバリネート、タブロン、タジムカルブ、ＴＢＴＯ、ＴＢＺ、ＴＣＡ、ＴＣＢＡ、ＴＣＭＴＢ、ＴＣＮＢ、ＴＤＥ、テブコナゾール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブフロキン、テブピリンホス、テブタム、テムチウロン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テジオン、テフルベンズロン、テフルトリン、テフリルトリオン、テムボトリオン、テメホス（ｔｅｍｅｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テパ、ＴＥＰＰ、テプラロキシジム、テプロロキシジム、テラレトリン、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロール、テルブホス、テルブメトン、テルグチラジン、テルブトール、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎｅ）、テラクロール、テラマイシン（ｔｅｒｒａｍｉｃｉｎ）、テラマイシン（ｔｅｒｒａｍｙｃｉｎ）、テトシクラシス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール、テトラジホン、テトラジスル、テトラフルロン、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、テトラミン、テトラナクチン、テト���ニリプロール、テトラピオン、テトラスル、硫酸タリウム（ｔｈａｌｌｉｕｍ  ｓｕｌｆａｔｅ）、硫酸タリウム（ｔｈａｌｌｏｕｓ  ｓｕｌｆａｔｅ）、テニルクロール、，θ−シペルメトリン、チアベンダゾール、チアクロプリド、チアジアジン、チアジフルオール、チアメトキサム、チアメツロン、チアプロニル、チアザフルロン、チアズフルロン、チアゾン、チアゾピル、チクロホス、チクロフェン、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン、チフルザミド、チメロサール、チメット、チオベンカルブ、チオカルボキシム、チオクロルフェンフィム（ｔｈｉｏｃｈｌｏｒｆｅｎｐｈｉｍ）、チオクロルフェンフィム（ｔｈｉｏｃｈｌｏｒｐｈｅｎｐｈｉｍｅ），チオシアナトジニトロベンゼン類、チオシクラム、チオダン、チオジアゾール−銅、チオジカルブ、チオファノカルブ、チオファノクス、チオフルオキシマート、チオヘンパ、チオメルサル、チオメトン、チオナジン、チオファネート、チオファネート−エチル、チオファネート−メチル、チオホス、チオキノックス、チオセミカルバジド、チオスルタップ、チオテパ、チオキサミル、チラム、チウラム、ツリンギエンシン、チアベンダゾール、チアジニル、チアフェナシル、ティアオチエアン、ＴＩＢＡ、チファトール、チオカルバジル、チオクロリム、チオキサザフェン、チオキシミド、チルペート、ＴＭＴＤ、トルクロホス−メチル、トルフェンピラド、トルプロカルブ、トルプラレート、トリフルアニド、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トマリン、トプラメゾン、トキサフェン、ＴＰＮ、トラルコキシジム、トラロシトリン、トラロメトリン、トラロピリル、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トレタミン、トリアコンタノール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアファモン、トリアレート、トリ−アレート、トリアミホス、トリアペンテノール、トリアラテン、トリアリモール、トリアスルフロン、トリアザメート、トリアズブチル、トリアジフラム、トリアゾホス、トリアゾチオン、トリアゾキシド、三塩基性塩化銅、酸塩基性硫酸銅、トリベヌロン、トリブホス、酸化トリブチルスズ、トリカンバ、トリクラミド、トリクロピル、トリクロルホン、トリクロルメタホス−３、トリクロロナート（ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｎａｔ）、トリクロロナート（ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｎａｔｅ）、トリクロロトリニトロベンゼン類、トリクロルホン、トリクロピル、トリクロピリカルブ、トリクレゾール、トリシクラゾール、トリシクロへキシルスズヒドロキシド、トリデモルフ、トリジファン、トリエタジン、トリフェンモルフ、トリフェノホス、トリフロキシストロビン、トリフロキシフルフロン、トリフルジモキサジン、トリフルメゾピリム、、トリフルミゾール、トリフルムロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリホップ、トリホップシメ、トリホリン、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア、トリメタカルブ、トリメツロン、トリネキサパク、トリフェニルスズ、トリプレン、トリプロピンダン、トリプトリド、トリタック、トリチアラン、トリチコナゾール、トリトスルフロン、トランクコール、ツォイェリン、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、アーバサイド、ウレデパ、吉���酸塩、バリダマイシン、バリダマイシンＡ、バリフェナラート、バロン、バミドチオン、バンガード、バニリプロール、ベルノレート、ビンクロゾリン、ビタミンＤ３、ワーファリン、シャオチョンリューリン、シンチュンアン、シウォチュンアン、シウォチュンツィ、ＸＭＣ、キシラクロール、キシレノール類、キシリルカルブ、キシミアゾール、イシジン、ザリルアミド、ゼアチン、ツェンシァオアン、ツェンシァオリン、ζ−シペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、チアゾール亜鉛、チオゾール亜鉛、トリクロロ石炭酸亜鉛、トリクロロフェノキシド亜鉛、ジネブ、ジラム、ゾラプロホス、ズークマリン、ゾキサミド、ツォアンチュンツィ、ツォカオアン、ツォチュンツィ、ズオミフアングロング、α−クロロヒドリン、α−エクジソン、α−マルチストリアチン、α−ナフチル酢酸類、およびβ−エクジソン、
（２）  以下に示す分子
【化２】
2019511456.tif 000004
本明細書では、使用の容易さを目的として、本分子を「ＡＩ−１」と名付ける。
（３）  以下の構造を有するロチラネル（Ｌｏｔｉｌａｎｅｒ）として知られる分子
【化３】
2019511456.tif 000005
；及び
（４）  表Ａに記載の以下の分子
表Ａ−Ｍの構造−活性成分
【表１−１】
2019511456.tif 000006
【表１−２】
2019511456.tif 000007
【００１４】
本開示で使用される場合、上記の各々が活性成分であり、および２個以上が活性成分である。詳しい情報については、「Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ」のオンライン版（ｂｃｐｃｄａｔａ．ｃｏｍに記載）をはじめとする、「Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｏｍｍｏｎ  Ｎａｍｅｓ」（Ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔおよび諸版に記載）を参照されたい。
【００１５】
「アルケニル」という用語は、炭素と水素とからなる非環式、不飽和（少なくとも１個の炭素−炭素の二重結合）、分枝鎖または非分枝鎖の置換基を意味し、例えば、ビニル、アリル、ブテニル、ペンテニル、及びヘキセニルがある。
【００１６】
「アルケニルオキシ」という用語は、さらに炭素−酸素の一重結合からなるアルケニルを意味し、例えば、アリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシがある。
【００１７】
「アルコキシ」という用語は、さらに炭素−酸素の一重結合からなるアルキルを意味し、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、及びｔｅｒｔ−ブトキシがある。
【００１８】
「アルキル」という用語は、炭素と水素とからなる非環式、飽和、分枝鎖または非分枝鎖の置換基を意味し、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、及びｔｅｒｔ−ブチルがある。
【００１９】
「アルキニル」という用語は、炭素と水素とからなる非環式、不飽和（少なくとも１個の炭素−炭素の三重結合）、分枝鎖または非分枝鎖の置換基を意味し、例えば、エチニル、プロパルギル、ブチニル、及びペンチニルがある。
【００２０】
「アルキニルオキシ」という用語は、さらに炭素−酸素の一重結合からなるアルキニルを意味し、例えば、ペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシ、及びオクチニルオキシがある。
【００２１】
「アリール」という用語は、水素と炭素とからなる環式、芳香族の置換基、例えば、フェニル、ナフチル、及びビフェニルを意味する。
【００２２】
「バイオ農薬」という用語は、一般に化学農薬と同様の方法で適用される、微生物の生物学的害虫防除剤を意味する。それらは通常、細菌性であるが、トリコデルマ属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）及びアンペロマイセス・キスカリス（Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ  ｑｕｉｓｑｕａｌｉｓ）を含む真菌防除剤である例もある。公知のバイオ農薬の一例は、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）であり、これは鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）及び双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の細菌性疾患である。バイオ農薬としては、以下に基づいた製品が挙げられる：
（１）  昆虫病原性糸状菌（例えば、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ））、
（２）  昆虫病原性線虫（例えば、ステイネルネマ・フェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｆｅｌｔｉａｅ））、および
（３）  昆虫病原ウイルス（例えば、シジア・ポモネラ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）グラニュロウイルス）。
【００２３】
昆虫病原性生物の他の例には、バキュロウイルス、原性動物、及び微胞子虫目が含まれるが、これらに限定されない。誤解を避けるために述べるが、バイオ農薬は活性成分であるとみなされる。
【００２４】
「シクロアルケニル」という用語は、炭素と水素とからなる単環式または多環式、不飽和（少なくとも１個の炭素−炭素の二重結合）の置換基を意味し、例えば、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、ノルボルネニル、ビシクロ［２．２．２］オクテニル、テトラヒドロナフチル、ヘキサヒドロナフチル、及びオクタヒドロナフチルがある。
【００２５】
「シクロアルケニルオキシ」という用語は、さらに炭素−酸素の一重結合からなるシクロアルケニルを意味し、例えば、シクロブテニルオキシ、シクロペンテニルオキシ、ノルボルネニルオキシ、及びビシクロ［２．２．２］オクテニルオキシがある。
【００２６】
「シクロアルキル」という用語は、炭素と水素とからなる単環式または多環式、飽和の置換基を意味し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ノルボルニル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、及びデカヒドロナフチルがある。
【００２７】
「シクロアルコキシ」という用語は、さらに炭素−酸素の一重結合からなるシクロアルキルを意味し、例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、ノルボルニルオキシ、及びビシクロ［２．２．２］オクチルオキシがある。
【００２８】
「ハロ」という用語は、フルオロ、クロロ、ブロモ、及びヨードを意味する。
【００２９】
「ハロアルコキシ」という用語は、さらに１個から最大限可能な数までの同一または異なるハロからなるアルコキシを意味し、例えばフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、クロロメトキシ、トリクロロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、及びペンタフルオロエトキシがある。
【００３０】
「ハロアルキル」という用語は、さらに１個から最大限可能な数までの同一または異なるハロからなるアルキルを意味し、例えばフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２−ジフルオロプロピル、クロロメチル、トリクロロメチル、及び１，１，２，２−テトラフルオロエチルがある。
【００３１】
「ヘテロシクリル」という用語は、芳香族、完全に飽和または部分的に不飽和もしくは完全に不飽和であり得る環式の置換基を意味し、ここで環式構造は少なくとも１個の炭素と少なくとも１個のヘテロ原子とを含有し、該ヘテロ原子は窒素、硫黄、または酸素である。例として以下のものがある。
【００３２】
（１）  芳香族ヘテロシクリル置換基の例には、限定されないが、ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル  シンノリニル、フラニル、インダゾリル、インドリル、イミダゾリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、及びトリアゾリルが挙げられる；
（２）  完全に飽和したヘテロシクリル置換基の例には、限定されないが、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、及びテトラヒドロピラニルが挙げられる；
（３）  部分的または完全に不飽和のヘテロシクリル置換基の例には、限定されないが、１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリニル、４，５−ジヒドロ−オキサゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリル、及び２，３−ジヒドロ−［１，３，４］−オキサジアゾリルが挙げられる；および
（４）  ヘテロシクリル類の追加の例には以下の
【化４】
2019511456.tif 000008
が含まれる。
【００３３】
「領域」という用語は、害虫が増殖するか、増殖する場合があるか、または通り過ぎる場合がある生息地、繁殖場、植物、種子、土壌、物質、または環境を意味する。例えば、領域は、作物、樹木、果実、穀類、飼料類、蔓植物、芝生、及び／または観賞植物が育つ領域、家畜が住まう領域、建造物の内部表面または外部表面（穀物が貯蔵される場所など）、建造物に使用される建設用材料（含浸木材など）、ならびに建造物の周りの土壌であってもよい。
【００３４】
「ＭｏＡ物質」という語句は、ｉｒａｃ−ｏｎｌｉｎｅ．ｏｒｇ．に記載される、ＩＲＡＣ  ＭｏＡ分類ｖ．７．３に示される作用機序（「ＭｏＡ」）を有する物質を意味し、以下が示されている：
（１）  アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤、
（２）  ＧＡＢＡ作動性クロライドチャネルアンタゴニスト、
（３）  ナトリウムチャネルモジュレータ、
（４）  ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アゴニスト、
（５）  ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリック活性化因子、
（６）  クロライドチャネル活性化因子、
（７）  幼若ホルモン模倣物、
（８）  多種非特異性（多部位）阻害剤、
（９）  弦音器官のモジュレータ、
（１０）  ダニ増殖阻害剤、
（１１）  昆虫中腸膜の微生物撹乱剤、
（１２）  ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素阻害剤、
（１３）  プロトン勾配の乱れを介した酸化的リン酸化の脱共役剤、
（１４）  ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネル遮断剤、
（１５）  キチン生合成阻害剤、タイプ０、
（１６）  キチン生合成阻害剤、タイプ１、
（１７）  双翅目の脱皮撹乱剤、
（１８）  エクジソン受容体アゴニスト、
（１９）  オクトパミン受容体アゴニスト、
（２０）  ミトコンドリア複合体ＩＩＩ電子伝達阻害剤、
（２１）  ミトコンドリア複合体Ｉ電子伝達阻害剤、
（２２）  電位依存性ナトリウムチャネル遮断剤、
（２３）  アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、
（２４）  ミトコンドリア複合体ＩＶ電子伝達阻害剤、
（２５）  ミトコンドリア複合体ＩＩ電子伝達阻害剤、及び
（２８）  リアノジン受容体モジュレータ。
【００３５】
「ＭｏＡ物質群アルファ」（以後「ＭｏＡＭＧＡ」）という語句は集合的に以下の物質を意味する。アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アレスリン、α−シペルメトリン、リン化アルミニウム、アミトラズ、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、アゾシクロチン、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、β−シフルトリン、β−シペルメトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンＳ−シクロペンテニルアイソマー、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、ボラックス、ブプロフェジン、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カズサホス、リン化カルシウム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、塩酸カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルダン、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロピクリン、クロロピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、クマホス、シアン化物、シアノホス、シアントラニリプロール、シクロプロトリン、シエノピラフェン、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、ｄ−シス−トランス−アレスリン、ＤＤＴ、デルタメトリン、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノテフラン、ジスルフォトン、ＤＮＯＣ、ｄ−トランス−アレスリン、エマメクチン安息香酸塩、エムペントリン、エンドスルファン、ＥＰＮ、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロクス、エトキサゾール、ファムフール、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フロニカミド、フルアクリピリム、フルベンジダミド、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルメトリン、フルピラジフロン、ホルメタネート、ホスチアゼート、フラチオカルブ、γ−シハロトリン、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、ヒドロプレン、イミシアホス、イミダクロプリド、イミプロスリン、インドキサカルブ、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、カデスリン、キノプレン、λ−シハロトリン、レピメクチン、ルレヌロン、マラチオン、メカルバム、メタフルミゾン、メタミドホス、メチアダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトプレン、（メトキシアミノチオ−ホスホリル）サリチレート、メトキシクロール、メトキシフェノジド、臭化メチル、メトルカルブ、メビンホス、ミルベメクチン、モノクロトホス、ナレド、ニコチン、ニテンピラム、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、パーメトリン、フェノスリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット��ホスファミドン、ホスフィン、ホキシム、ピリミカルブ、ピリミホス−メチル、パラレスリン、プロフェノホス、プロパルギット、プロペタンホス、プロポクスル、プロチオホス、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレトリン、ピリダベン、ピリダフェンチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルホス、レスメトリン、ロテノン、シラフルオフェン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルフルラミド、スルホテップ、フルホキサフロール、フッ化スルフリル、吐酒石、τ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリンホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトレジホン、テトラメトリン、テトラメトリン、θ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオシクラム、チオジカルブ、チオファノクス、チオメトン、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアザメート、トリアゾホス、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ζ−シペルメトリン、及びリン化亜鉛。疑義を避けるために明記すると、前述の各物質は活性成分である。
【００３６】
「害虫」という用語は、ヒトまたはヒトの関心事（作物、食物、家畜など）に対して有害である生物体を意味し、当該生物体は、節足動物門、軟体動物門、または線形動物門由来であり、特定の例はアリ、アブラムシ、甲虫、シミ、ゴキブリ、コオロギ、ハサミムシ、ノミ、ハエ、バッタ、ヨコバイ、シラミ（フナムシを含む）、イナゴ、ダニ、ガ、線虫、カイガラムシ、コムカデ、シロアリ、アザミウマ、マダニ、スズメバチ、及びコナジラミであり、追加例は以下の害虫である。
【００３７】
（１）  鋏角亜門、多足亜門、甲殻綱、及び六脚亜門、
（２）  蛛形綱、顎脚綱、結合網、及び昆虫綱、
（３）  シラミ目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ホプロプレウラ属種（Ｈｏｐｌｏｐｌｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、及びポリプラクス属種（Ｐｏｌｙｐｌａｘ  ｓｐｐ．）、が含まれる。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、ハエマトピヌス・アシニ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ａｓｉｎｉ）、ハエマトピヌス・スイス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）、リノグナツス・セトスス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｅｔｏｓｕｓ）、リノグナツス・オビルス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｏｖｉｌｌｕｓ）、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・フマヌス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ）、及びプチルス・プビス（Ｐｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）が含まれる。
【００３８】
（４）  鞘翅目。特定の属の非網羅的リストには、限定されないが、アカントセリデス属種（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、アピオン属種（Ａｐｉｏｎ  ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アウラコフォラ属種（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ブルクス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、セロステルナ属種（Ｃｅｒｏｓｔｅｒｎａ  ｓｐｐ．）、セロトマ属種（Ｃｅｒｏｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、シュートリンクス属種（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、カエトクネマ属種（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、コラスピス属種（Ｃｏｌａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、クテニセラ属種（Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ  ｓｐｐ．）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、シクロセファラ属種（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、ヒペラ属種（Ｈｙｐｅｒａ  ｓｐｐ．）、イプス属種（Ｉｐｓ  ｓｐｐ．）、リクツス属種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メガセリス属種（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス属種（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ｓｐｐ．）、オチオリンカス属種（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、パントモルス属種（Ｐａｎｔｏｍｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、フィロトレタ属種（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｐｐ．）、リゾトログス属種（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ  ｓｐｐ．）、リンキテス属種（Ｒｈｙｎｃｈｉｔｅｓ  ｓｐｐ．、リンコフォルス属種（Ｒｈｙｎｃｈｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、スコリツス属種（Ｓｃｏｌｙｔｕｓ  ｓｐｐ．）、スフェノフォルス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、シトフィルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、及びトリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）が含まれる。特定の種の非網羅的リストには、限定されないが、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アグリルス・プラニペンニス（Ａｇｒｉｌｕｓ  ｐｌａｎｉｐｅｎｎｉｓ）、アノプロホラ・グラブリペンニス（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｇｌａｂｒｉｐｅｎｎｉｓ）、アントノムス・グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、アテニウス・スプレチュルス（Ａｔａｅｎｉｕｓ  ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ）、アトマリア・リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、ボチノデレス・プンクチベントリス（Ｂｏｔｈｙｎｏｄｅｒｅｓ  ｐｕｎｃｔｉｖｅｎｔｒｉｓ）、ブルクス・ピソラム（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｐｉｓｏｒｕｍ）、カロソブルクス・マクラツス（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、カルポフィルス・ヘミプテルス（Ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｓ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、カッシダ・ビッタータ（Ｃａｓｓｉｄａ  ｖｉｔｔａｔａ）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ  ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、コイトリンクス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、シュートリンクス・ナピ（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｎａｐｉ）、コノデルス・スカラリス（Ｃ��ｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｃａｌａｒｉｓ）、コノデルス・スチグモサス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｔｉｇｍｏｓｕｓ）、コノトラケルス・ネヌファー（Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ  ｎｅｎｕｐｈａｒ）、アオフキコガネ（Ｃｏｔｉｎｉｓ  ｎｉｔｉｄａ）、クリオセリス・アスパラギ（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ  ａｓｐａｒａｇｉ）、クリプトレステス・フェルギネウス（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ  ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）、クリプトレステス・プシルス（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ  ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、クリプトレステス・ターシクス（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ  ｔｕｒｃｉｃｕｓ）、シリンドロコプツルス・アドスペルスス（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ  ａｄｓｐｅｒｓｕｓ）、デポラウス・マルギナツス（Ｄｅｐｏｒａｕｓ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、デルメステス・ラルダリウス（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｌａｒｄａｒｉｕｓ）、デルメステス・マキュラツス（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、エピラクナ・バリベスチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ファウスチヌス・クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｃｕｂａｅ）、ヒロビウス・パレス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ  ｐａｌｅｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒポテネムス・ハムペイ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｈａｍｐｅｉ）、ラシオデルマ・セリコルネ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リオゲニス・フスクス（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ  ｆｕｓｃｕｓ）、リオゲニス・スツラリス（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ  ｓｕｔｕｒａｌｉｓ）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、マエコラスピス・ジョリベチ（Ｍａｅｃｏｌａｓｐｉｓ  ｊｏｌｉｖｅｔｉ）、メラノツス・コンムニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オベレア・ブレビス（Ｏｂｅｒｅａ  ｂｒｅｖｉｓ）、オベレア・リネアリス（Ｏｂｅｒｅａ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィルス・メルカトール（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｍｅｒｃａｔｏｒ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オウレマ・メラノプス（Ｏｕｌｅｍａ  ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、フィロファガ・クヤバナ（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｃｕｙａｂａｎａ）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、プロステファヌス・ツルンカツス（Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ  ｔｒｕｎｃａｔｕｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｙｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトナ・リネアツス（Ｓｉｔｏｎａ  ｌｉｎｅａｔｕｓ）、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム���Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）、トリボリウム・カスタネウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、トリボリウム・コンフスム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃｏｎｆｕｓｕｍ）、トロゴデルマ・バリアビル（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｖａｒｉａｂｉｌｅ）、及びザブルス・テネブリオイデス（Ｚａｂｒｕｓ  ｔｅｎｅｂｒｉｏｉｄｅｓ）が含まれる。
【００３９】
（５）  革翅目。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、フォルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）が含まれる。
【００４０】
（６）  ゴキブリ目。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、パルコブラッタ・ペンシルヴァニカ（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃａ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプエラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ピクノセルス・スリナメンシス（Ｐｙｃｎｏｓｃｅｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、及びスペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）が含まれる。
【００４１】
（７）  双翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アグロミザ属種（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、アナストレファ属種（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、バクトロケラ属種（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｓｐｐ．）、セラチチス属種（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓｓｐｐ．）、コクリオミイア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コンタリニア属種（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、クレクス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、ダシネウラ属種（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、デリア属種（Ｄｅｌｉａ  ｓｐｐ．）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ヒレミイア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、及びチプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．）が挙げられる。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、アグロミザ・フロンテラ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｆｒｏｎｔｅｌｌａ）、アナストレファ・サスペンサ（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｓｕｓｐｅｎｓａ）、アナストレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｌｕｄｅｎｓ）、アナストレファ・オブリカ（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｏｂｌｉｑａ）、バクトロセラ・ククルビタエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、バクトロセラ・ドーサリス（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、バクトロセラ・インバデンス（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｉｎｖａｄｅｎｓ）、バクトロセラ・ゾナータ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｚｏｎａｔａ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、ダシネウラ・ブラッシカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、デリア・プラツラ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、ファンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファンニア・スカラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｓｃａｌａｒｉｓ）、ガステロフィルス・インテスティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グラシリア・ペルセアエ（Ｇｒａｃｉｌｌｉａ  ｐｅｒｓｅａｅ）、ハエマトビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヒポデルマ・リネアタム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｌｉｎｅａｔｕｍ）、リリオミザ・ブラッシカ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、メロファグス・オビヌス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ）、ムスカ・オータムナリス（Ｍｕｓｃａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、  オエストルス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、ペゴミア・ベタエ（Ｐｅｇｏｍｙａ  ｂｅｔａｅ）、プシラ・ロサエ（Ｐｓｉｌａ  ｒｏｓａｅ）、ラゴレチス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｃｅｒａｓｉ）、ラゴレチス・ポモネラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ラゴレチス・メンダクス（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｍｅｎｄａｘ）、シトディプロシス・モセラーナ（Ｓｉｔｏｄｉｐｌｏｓｉｓ  ｍｏｓｅｌｌａｎａ）、及びストモキス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）が含まれる。
【００４２】
（８）  半翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アデルゲス属種（Ａｄｅｌｇｅｓ  ｓｐｐ．）、アウラカスピス属種（Ａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、アフロフォラ属種（Ａｐｈｒｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ．）、セロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、キオナスピス属種（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、クリソムファルス属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、コックス属種（Ｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、ラギノトムス属種（Ｌａｇｙｎｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、リグス属種（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、ネホテッチキス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、フィラエヌス属種（Ｐｈｉｌａｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、フィトコリス属種（Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ピエゾドルス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、プラノコックス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プセウドコックス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ロパロシフム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイセチア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、テリオアフィス属種（Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、トウメイエラ属種（Ｔｏｕｍｅｙｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリアレウロデス属種（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、及びウナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）が含まれる。特定の種の非網羅的なリストには、アクロステルヌム・ヒラレ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ  ｈｉｌａｒｅ）、アクリトシフォン・ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ  ｐｉｓｕｍ）、アレイロデス・プロレテラ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ  ｐｒｏｌｅｔｅｌｌａ）、アレウロディクス・ディスペルサス（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ  ｄｉｓｐｅｒｓｕｓ）、アレウロトリクス・フロコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アムラスカ  ビグッツラ  ビグッツラ（Ａｍｒａｓｃａ  ｂｉｇｕｔｔｕｌａ  ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、アオニジエラ・アウランチイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、アフィス・グリシネス（Ａｐｈｉｓ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、アウラコルツム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア・アルゲンチホリイ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、ベミシア・タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、ブリサス・レウコプテルス（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、ブラキコリネラ・アスパラギ（Ｂｒａｃｈｙｃｏｒｙｎｅｌｌａ  ａｓｐａｒａｇｉ）、ブレヴェンニア・レヒ（Ｂｒｅｖｅｎｎｉａ  ｒｅｈｉ）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カロコリス・ノルヴェギクス（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ  ｎｏｒｖｅｇｉｃｕｓ）、セロプラステス・ルベンス（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、シメクス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ダグベルツス・ファシアツス（Ｄａｇｂｅｒｔｕｓ  ｆａｓｃｉａｔｕｓ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジウラフィス・ノキア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ  ｎｏｘｉａ）、ジアホリナ・シトリ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｃｉｔｒｉ）、ジサフィス・プランタギネア（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、ジスデルクス・スツレルス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ）、エデッサ・メジタブンダ（Ｅｄｅｓｓａ  ｍｅｄｉｔａｂｕｎｄａ）、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、オイリガステル・マウラ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｍａｕｒａ）、オイキスツス・ヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｈｅｒｏｓ）、オイキスツス・セルブス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｅｒｖｕｓ）、ヘロペルチス・アントニイ（Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ  ａｎｔｏｎｉｉ）、ヘロペルチス・テイボラ（Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、イセリア・プルカシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）、イジオスコプス・ニチズルス（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｎｉｔｉｄｕｌｕｓ）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ・オラトリウス（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｏｒａｔｏｒｉｕｓ）、レプトコリサ・ヴァリコルニス（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｖａｒｉｃｏｒｎｉｓ）、リグス・ヘスペルス（Ｌｙｇｕｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、マコネリコックス・ヒルスツス（Ｍａｃｏｎｅｌｌｉｃｏｃｃｕｓ  ｈｉｒｓｕｔｕｓ）、マクロシフム・オイホルビアエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフム・グラナリウム（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｇｒａｎａｒｉｕｍ）、マクロシフム・ロサエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｒｏｓａｅ）、マクロステレス・クアドリリネアツス（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ  ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ）、マハナルバ・フリンビオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｆｒｉｍｂｉｏｌａｔａ）、メトポロフィウム・ジロズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミクチス・ロンギコルニス（Ｍｉｃｔｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ネホテッチキス・シンクチペス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｐｅｓ）、ノイロコスプス・ロンギロストリス（Ｎｅｕｒｏｃｏｌｐｕｓ  ｌｏｎｇｉｒｏｓｔｒｉｓ）、ネザラ・ビリズラ（Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、パルラトリア・ペルガンジイ（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｐｅｒｇａｎｄｉｉ）、パルラトリア・ジジフィ（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｚｉｚｉｐｈｉ）、ペレグリヌス・マイジス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、フィロキセラ・ビチホリアエ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）、フィソケルメス・ピセアエ（Ｐｈｙｓｏｋｅｒｍｅｓ  ｐｉｃｅａｅ）、フィトコリス・カリホルニクス（Ｐｈｙ���ｏｃｏｒｉｓ  ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、フィトコリス・レラチブス（Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ  ｒｅｌａｔｉｖｕｓ）、ピエゾドルス・グイルディニィ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｇｕｉｌｄｉｎｉｉ）、ポエシロカプスス・リネアツス（Ｐｏｅｃｉｌｏｃａｐｓｕｓ  ｌｉｎｅａｔｕｓ）、プサルス・バッシニコラ（Ｐｓａｌｌｕｓ  ｖａｃｃｉｎｉｃｏｌａ）、シューダシスタ・ペルセアエ（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａｅ）、シュードコックス・ブレビペセス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｂｒｅｖｉｐｅｓ）、クアドラスピジオツス・ペルニシオスス（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、ロパロシファム・マイディス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｍａｉｄｉｓ）、ロパロシファム・パディ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、サイッセチア・オレアエ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｏｌｅａｅ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、シザフィス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、シトビオン・アベナエ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｖｅｎａｅ）、ソガテラ・フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリアレウロデス・アブチロネウス（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ａｂｕｔｉｌｏｎｅｕｓ）、ウナスピス・ヤノネンシス（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、およびズリア・エントレリアナ（Ｚｕｌｉａ  ｅｎｔｒｅｒｒｉａｎａ）が挙げられるがこれらに限定されない。
【００４３】
（９）  膜翅目。特定の属の非網羅的リストには、アクロミルメッス属種（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）、アッタ属種（Ａｔｔａ  ｓｐｐ．）、カンポノツス属種（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ジプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホルミカ属種（Ｆｏｒｍｉｃａ  ｓｐｐ．）、モノモリウム属種（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ネオジプリオン属種（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ポゴノミルメキス属種（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）、ポリステス属種（Ｐｏｌｉｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ソレノプシス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ベスプラ属種（Ｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ．）、およびキシロコパ属種（Ｘｙｌｏｃｏｐａ  ｓｐｐ．）が挙げられるがこれらに限定されない。特定の種の非網羅的リストには、アタリア・ロサエ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ）、アッタ・テキサナ（Ａｔｔａ  ｔｅｘａｎａ）、イリドミルメキス・フミリス（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ  ｈｕｍｉｌｉｓ）、モノモリウム・ミヌムム（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｍｉｎｉｍｕｍ）、モノモリウム・パラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ソレノプシスインビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｇｅｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス・モレスタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｍｏｌｅｓｔａ）、ソレノプシス・リクテリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｒｉｃｈｔｅｒｙ）、ソレノプシス・キシロニ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｘｙｌｏｎｉ）、およびタピノマ・セシレ（Ｔａｐｉｎｏｍａ  ｓｅｓｓｉｌｅ）が含まれるがこれらに限定されない。
【００４４】
（１０）  等翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、コプトテルメス属種（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、コルニテルメス属種（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、クリプトテルメス属種（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロテルメス属種（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、インシシテルメス属種（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、マクロテルメス属種（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、マルギニテルメス属種（Ｍａｒｇｉｎｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、ミクロセロテルメス属種（Ｍｉｃｒｏｃｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、プロコルニテルメス属種（Ｐｒｏｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、スケドリノテルメス属種（Ｓｃｈｅｄｏｒｈｉｎｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、及びズーテルモプシス属種（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）が含まれる。特定の種の非網羅的リストには、コプトテルメス・クルビグナタス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｃｕｒｖｉｇｎａｔｈｕｓ）、コプトテルメス・フレンキイ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｒｅｎｃｈｉ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ヘテロテルメス・アウレウス（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ａｕｒｅｕｓ）、ミクロテルメス・オベシ（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｏｂｅｓｉ）、レチクリテルメス・バニウレンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｂａｎｙｕｌｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・グラッセイ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｇｒａｓｓｅｉ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・ハゲニ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈａｇｅｎｉ）、レチクリテルメス・ヘスペルス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・スペラツス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、レチクリテルメス・チビアリス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｔｉｂｉａｌｉｓ）、およびレチクリテルメス・ビルギニクス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）が挙げられるがこれらに限定されない。
【００４５】
（１１）  鱗翅目。特定の属の非網羅的リストには、アドキソフィエス属種（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アルギロテニア属種（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、カコエキア属種（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｓｐｐ．）、カロプチリア属種（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、キロ属種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、クリソデイキス属種（Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘｉｓ  ｓｐｐ．）、コリアス属種（Ｃｏｌｉａｓ  ｓｐｐ．）、クラムバス属種（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｓｐｐ．）、ジアファニア属種（Ｄｉａｐｈａｎｉａ  ｓｐｐ．）、ジアトラエア属種（Ｄｉａｔｒａｅａ  ｓｐｐ．）、エアリアス属種（Ｅａｒｉａｓ  ｓｐｐ．）、エフェスチア属種（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｓｐｐ．）、エピメシス属種（  Ｅｐｉｍｅｃｉｓ  ｓｐｐ．）、フェルチア属種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、ゴルチナ属種（Ｇｏｒｔｙｎａ  ｓｐｐ．）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．）、ヘリオチス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｓｐｐ．）、インダルベラ属種（Ｉｎｄａｒｂｅｌａ  ｓｐｐ．）、リトコレチス属種（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ロキサグロチス属種（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、マラコソマ属種（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａｓｐｐ．）、ペリドローマ属種（  Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ  ｓｐｐ．）、フィロノリクテル属種（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒｓｐｐ．）、プセウダレチア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、セサミア属種（  Ｓｅｓａｍｉａ  ｓｐｐ．）、スポドプテラ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、シナンテドン属種（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ  ｓｐｐ．）、およびイポノメウタ属種（  Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａｓｐｐ．）が挙げられるがこれらに限定されない。特定の種の非網羅的リストには、アカエア・ジャナタ（Ａｃｈａｅａ  ｊａｎａｔａ）、アドキソフィエス・オラナ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ）、アグロチス・イプシロン（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アモルビア・クネアナ（Ａｍｏｒｂｉａ  ｃｕｎｅａｎａ）、アミュエロイス・トランシテッラ（Ａｍｙｅｌｏｉｓ  ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ）、アナカンプトデス・デフェクタリア（Ａｎａｃａｍｐｔｏｄｅｓ  ｄｅｆｅｃｔａｒｉａ）、アナルシア・リネアテラ（Ａｎａｒｓｉａ  ｌｉｎｅａｔｅｌｌａ）、アノミス・サブリフェラ（Ａｎｏｍｉｓ  ｓａｂｕｌｉｆｅｒａ）、アンチカルシア・ゲンマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルキプス・アルギロスピラ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ）、アルキプス・ロザナ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｒｏｓａｎａ）、アルギロタエニア・シトラナ（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ  ｃｉｔｒａｎａ）、オートグラファ・ガンマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｇａｍｍａ）、ボナゴタ・クラナオデス（Ｂｏｎａｇｏｔａ  ｃｒａｎａｏｄｅｓ）、ボルボ・シンナラ（Ｂｏｒｂｏ  ｃｉｎｎａｒａ）、ブックラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、カプラ・レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポシナ・ニポメンシス（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐ���ｎｅｎｓｉｓ）、クルメチア・トランスベルサ（Ｃｈｌｕｍｅｔｉａ  ｔｒａｎｓｖｅｒｓａ）、コリストノイラ・ロサセアナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｒｏｓａｃｅａｎａ）、クナファロクロチス・メジナリス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、コノポモルファ・クラメレラ（Ｃｏｎｏｐｏｍｏｒｐｈａ  ｃｒａｍｅｒｅｌｌａ）、コッスス・コッスス（Ｃｏｓｓｕｓ  ｃｏｓｓｕｓ）、シディア・カリアナ（Ｃｙｄｉａ  ｃａｒｙａｎａ）、シディア・フネブラナ（Ｃｙｄｉａ  ｆｕｎｅｂｒａｎａ）、シディア・モレスタ（Ｃｙｄｉａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、エンドウシンクイ（Ｃｙｄｉａ  ｎｉｇｒｉｃａｎａ）、シディア・ポモネラ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ダルナ・ジダクタ（Ｄａｒｎａ  ｄｉｄｕｃｔａ）、ジアトラエア・サッカラリス（Ｄｉａｔｒａｅａ  ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、ジアトラエア・グランジオセラ（Ｄｉａｔｒａｅａ  ｇｒａｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、エアリアス・ビテラ（Ｅａｒｉａｓ  ｖｉｔｔｅｌｌａ）、エクジトロファ・アウランチアヌム（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ  ａｕｒａｎｔｉａｎｕｍ）、エラスモパルプス・リグノセルス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、エフェスチア・カウテラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｃａｕｔｅｌｌａ）、エフェスチア・エルテラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｅｌｕｔｅｌｌａ）、エフェスチア・クエーニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エピノチア・アポレマ（Ｅｐｉｎｏｔｉａ  ａｐｏｒｅｍａ）、エピフィアス・ポスティフィッタナ（Ｅｐｉｐｈｙａｓ  ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ）、エリオノタ・トラキス（Ｅｒｉｏｎｏｔａ  ｔｈｒａｘ）、ユーポエシリア・アンビグエラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、オイキソア・アウキシリアリス（Ｅｕｘｏａ  ａｕｘｉｌｉａｒｉｓ）、グラホリタ・モレスタ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、ヘジルエプタ・インジカタ（Ｈｅｄｙｌｅｐｔａ  ｉｎｄｉｃａｔａ）、ヘリコベルパ・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリコベルパ・ゼア（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ）、ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヘルラ・ウンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、ロイシノデス・オルボナリス（Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ  ｏｒｂｏｎａｌｉｓ）、ロイコプテラ・コフェエラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、ロイコプテラ・マリホリエラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｍａｌｉｆｏｌｉｅｌｌａ）、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア・ジスパル（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ）、リオネチア・クレルケラ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マハセナ・コルベッチ（Ｍａｈａｓｅｎａ  ｃｏｒｂｅｔｔｉ）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、マルカ・テスツラリス（Ｍａｒｕｃａ  ｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ）、メチサ���プラナ（Ｍｅｔｉｓａ  ｐｌａｎａ）、ミチムナ・ウニクンプタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、ネオロイシノデス・エレガンタリス（Ｎｅｏｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ  ｅｌｅｇａｎｔａｌｉｓ）、ニンフラ・デプンクタリス（Ｎｙｍｐｈｕｌａ  ｄｅｐｕｎｃｔａｌｉｓ）、オペロフテラ・ブルマタ（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ  ｂｒｕｍａｔａ）、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、オキシジア・ベスリア（Ｏｘｙｄｉａ  ｖｅｓｕｌｉａ）、パンデミス・セラサナ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｃｅｒａｓａｎａ）、パンデミス・ヘパラナ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｈｅｐａｒａｎａ）、パピリオ・デモドクス（Ｐａｐｉｌｉｏ  ｄｅｍｏｄｏｃｕｓ）、ペクチノホラ・ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ペリドロマ・サウシア（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ  ｓａｕｃｉａ）、ペリロイコプテラ・コフェエラ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、フトリマエア・オペルクレラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス・ラパ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）、プラチペナ・スカブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ  ｓｃａｂｒａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、  ポリクロシス・ビテアナ（Ｐｏｌｙｃｈｒｏｓｉｓ  ｖｉｔｅａｎａ）、プライス・エンドカルパ（Ｐｒａｙｓ  ｅｎｄｏｃａｒｐａ）、プライス・オレア（Ｐｒａｙｓ  ｏｌｅａｅ）、シューダレティア  ユニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、プセウドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ  ｎｕ）、スキルポファガ・インセルチュラス（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、セサミア・インフェレンス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、セサミナ・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ）、セトラ・ニテンス（Ｓｅｔｏｒａ  ｎｉｔｅｎｓ）、シトトロガ・セレアレラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ  ｃｅｒｅａｌｅｌｌａ）、スパルガノチス・ピレリアナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ  ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、スポドプテラ・エキシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、スポドプテラ・フルギペルタ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・エリダニア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｒｉｄａｎｉａ）、テクラ・バシリデス（Ｔｈｅｃｌａ  ｂａｓｉｌｉｄｅｓ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、ツタ・アブソルタ（Ｔｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ）、ゾイゼラ・コフェア（Ｚｅｕｚｅｒａ  ｃｏｆｆｅａｅ）、およびゾイゼラ・ピリナ（Ｚｅｕｚｅｒａ  ｐｙｒｉｎａ）が含まれるが、これらに限定されない。
【００４６】
（１２）  ハジラミ目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アナチコラ属種（Ａｎａｔｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ケロピステス属種（Ｃｈｅｌｏｐｉｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ゴニオデス属種（Ｇｏｎｉｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、メナカンツス属種（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、及びトリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）が含まれる。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、ボビコラ・ボビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｂｏｖｉｓ）、ボビコラ・カプラエ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｃａｐｒａｅ）、ボビコラ・オビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｏｖｉｓ）、ケロピステス・メレアグリジス（Ｃｈｅｌｏｐｉｓｔｅｓ  ｍｅｌｅａｇｒｉｄｉｓ）、ゴニオデス・ディッシミリス（Ｇｏｎｉｏｄｅｓ  ｄｉｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ゴニオデス・ギガス（Ｇｏｎｉｏｄｅｓ  ｇｉｇａｓ）、メナカンツス・ストラミネウス（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ  ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）、メノポン・ガリナエ（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、及びトリコデクテス・カニス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓ）が挙げられるが、これらに限定されない。
【００４７】
（１３）  直翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、メラノプルス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、及びプテロフィラ属種（Ｐｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ  ｓｐｐ．）が含まれる。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、アナブルス・シンプレックス（Ａｎａｂｒｕｓ  ｓｉｍｐｌｅｘ）、グリロタルパ・アフリカーナ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）、グリロタルパ・アウストラリス（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｕｓｔｒａｌｉｓ）、グリロタルパ・ブラキプテラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｂｒａｃｈｙｐｔｅｒａ）、グリロタルパ・ヘキサダクチラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｈｅｘａｄａｃｔｙｌａ）、ロクスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ミクロセントラム・レチネルベ（Ｍｉｃｒｏｃｅｎｔｒｕｍ  ｒｅｔｉｎｅｒｖｅ）、シストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）、及びスクデリア・フルカタ（Ｓｃｕｄｄｅｒｉａ  ｆｕｒｃａｔａ）が含まれる。
【００４８】
（１４）  ノミ目。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、セラトフィルス・ガリナエ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、セラトフィルス・ニゲル（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、及びプレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）が含まれる。
【００４９】
（１５）  ウオジラミ目。特定の種の非網羅的リストには、レペオフテイルス・サルモニス（Ｌｅｐｅｏｐｈｔｈｅｉｒｕｓ  ｓａｌｍｏｎｉｓ）、レペオフテイルス・ペクトラリス（Ｌｅｐｅｏｐｈｔｈｅｉｒｕｓ  ｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ）、カリグス・エロンガツス（Ｃａｌｉｇｕｓ  ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）、及びカリグス・クレメンシ（Ｃａｌｉｇｕｓ  ｃｌｅｍｅｎｓｉ）が含まれるがこれらに限定されない。
【００５０】
（１６）  総翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、カリオトリプス属種（Ｃａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、フランクリニエラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、スキルトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、及びトリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）が含まれる。特定の種の非網羅的リストには、フランクリニエラ・フスカ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｆｕｓｃａ）、フランクリニエラ・オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリニエラ・シュルツゼイ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｃｈｕｌｔｚｅｉ）、フランクリニエラ・ウイリアムジ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｗｉｌｌｉａｍｓｉ）、ヘリオトリプス・ハエモロイダリス（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、リピホロトリプス・クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スキルトトリプス・キトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｉｔｒｉ）、スキルトトリプス・ドーサリス（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、およびテニオスリップス・ロパランテナリス（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｒｈｏｐａｌａｎｔｅｎｎａｌｉｓ）、トリプス・ハワイエンシス（Ｔｈｒｉｐｓ  ｈａｗａｉｉｅｎｓｉｓ）、クロゲハナアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｎｉｇｒｏｐｉｌｏｓｕｓ）、トリプス・オリエンタリス（Ｔｈｒｉｐｓ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、及びトリプス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）が挙げられるがこれらに限定されない。
【００５１】
（１７）  シミ目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、レピスマ属種（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．）、及びテルモビア属種（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ  ｓｐｐ．）が含まれる。
【００５２】
（１８）  ダニ目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アキュロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ブーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デモデクス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、エピトリメルス属種（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、パノニクス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリフス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、及びテトラニクス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）が含まれる。特定の種の非網羅的リストには、アカラピス・ウォオジ（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｗｏｏｄｉ）、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アセリア・マンギフェラエ（Ａｃｅｒｉａ  ｍａｎｇｉｆｅｒａｅ）、アクロプス・リコペルシシ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、アクルス・ペレカッシ（Ａｃｕｌｕｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、アクルス・シュレクテンダリ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、アムブリオマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、ブレビパルパス・オボバツス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｏｂｏｖａｔｕｓ）、ブレビパルプス・ホエニシス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、デルマセントル・バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニッシナス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ）、エオテトラニカス・カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃａｒｐｉｎｉ）、ノトエドレス・カチ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｃａｔｉ）、オリゴニクス・コフェアエ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、オリゴニクス・イリシス（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｉｌｉｃｉｓ）、パノニクス・シトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、パノニクス・ウルミ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、サルコプテス・スカビエイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）、テゴロフス・ペルセアフロラエ（Ｔｅｇｏｌｏｐｈｕｓ  ｐｅｒｓｅａｆｌｏｒａｅ）、テトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、およびバロア・デストルクトル（Ｖａｒｒｏａ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）が含まれるがこれらに限定されない。
【００５３】
（１９）  コムカデ目。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、スクチゲレラ・インマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）が含まれる。
【００５４】
（２０）  線形動物門。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ベロノライムス属種（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、クリコネメラ属種（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ジチレンクス属種（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ヒルシュマンニエラ属種（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ホプロライムス属種（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、メロイドギネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、プラチレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、及びラドフォラス属種（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）が含まれる。特定の種の非網羅的リストには、ディロフィラリア・イミティス（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｉｍｍｉｔｉｓ）、ヘテロデラ・ゼアエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｚｅａｅ）、メロイドギネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギネ・ジャバニカ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）、オンコセルカ・ボルブルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、およびロチレンクルス・レニホルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）が含まれるが、これらに限定されない。
【００５５】
「農薬有効量」という語句は、害虫に対して観察可能な効力（例えば、ネクローシス、死、抑制、予防、除去、破壊、またはある領域における害虫の発生及び／もしくは活性を減らすという効力）を及ぼすのに必要とされる農薬の量を意味する。この効力が生じているのは、害虫集団がある領域から撃退される場合、害虫が領域内もしくは領域周辺で無能力化される場合、及び／または害虫が領域内もしくは領域周辺で根絶される場合である。当然、これらの効力の組み合わせも生じ得る。通常、害虫の個体数、活性、またはその両方が、望ましくは５０パーセント超低減し、好ましくは９０パーセント超低減し、最も好ましくは９９パーセント超低減する。概して、農業目的のための農薬有効量は、１ヘクタール当たり約０．０００１グラム〜１ヘクタール当たり約５０００グラムであり、好ましくは１ヘクタール当たり約０．０００１グラム〜１ヘクタール当たり約５００グラムであり、さらにより好ましくは１ヘクタール当たり約０．０００１グラム〜１ヘクタール当たり約５０グラムである。
【発明を実施するための形態】
【００５６】
本文書は、式１の分子
【化５】
2019511456.tif 000009
式中：
（Ａ）  Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１１、およびＲ１２は各々独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、および（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシからなる群から選択される；
（Ｂ）  Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は各々独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、および（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシからなる群から選択される；
（Ｃ）  Ｒ７は、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキルである；
（Ｄ）  Ｒ９は、（Ｆ）、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、および（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシからなる群から選択される；
（Ｅ）  Ｒ１０は、（Ｆ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、および（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシからなる群から選択される；
（Ｆ）  Ｒ９及びＲ１０は共に、３員〜５員の飽和または不飽和のヒドロカルビル環を任意で形成することができ、
当該ヒドロカルビル環は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨおよびオキソからなる群から独立して選択される１つ以上の置換基で任意で置換されていてもよい；
（Ｇ）  Ｑ１およびＱ２は各々独立してＯまたはＳである；
（Ｈ）  Ｒ１３は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、および（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシからなる群から選択される；
（Ｉ）  Ｒ１４は、（Ｋ）、（Ｏ）、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、および（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシからなる群から選択される；
（Ｊ）  Ｒ１５は、（Ｋ）、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、および（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシからなる群から選択される；
（Ｋ）  Ｒ１４およびＲ１５はともに２員〜５員の飽和ヒドロカルビル環を任意で形成することができ、
当該ヒドロカルビル環は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、及びＣＮからなる群から独立して選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよい；
（Ｌ）  Ｌは、以下からなる群から選択される
（１）  結合、および
（２）  （Ｃ１−Ｃ６）アルキルであって、当該アルキルが、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＨ、およびオキソからなる群から独立して選択される１つ以上の置換基で任意で置換されている；
（Ｍ）  Ｘは、
（１）  Ｒ１７、および
（２）  ＮＲ１６Ｒ１７、
（３）  ＯＲ１７、および
（４）  ＳＲ１７からなる群から選択される；
（Ｎ）  Ｒ１６は、（Ｏ）、（Ｑ），Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシ、アミノ、およびＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルからなる群から選択される；
（Ｏ）  Ｒ１４およびＲ１６はともに、（１）ヒドロカルビル環または（２）窒素、硫黄、および酸素からなる群から選択される１個以上のヘテロ原子を含有するヘテロヒドロカルビル環のいずれかである２員〜４員の飽和環を任意で形成することができ、
式中、当該環は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨおよびオキソからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意で置換されていてもよい；
（Ｐ）  Ｒ１７は、（Ｑ）、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシ、および（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択される；
（Ｑ）  Ｒ１６およびＲ１７はともに、（１）ヒドロカルビル環または（２）窒素、硫黄、および酸素からなる群から選択される１個以上のヘテロ原子を含有するヘテロヒドロカルビル環のいずれかである２員〜６員の飽和環を任意で形成することができ、
式中、当該環は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨおよびオキソからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意で置換されていてもよい；ならびに
式１の分子の農学的に許容可能な酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形体、同位体、分割立体異性体、及び互変異性体を開示する。
【００５７】
別の実施形態では、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、およびＲ１７はＨである。この実施形態は、Ｒ２、Ｒ７、Ｒ１０、Ｑ１、Ｌ、Ｑ２、およびＸの他の実施形態と組み合わされて使用されてもよい。
【００５８】
別の実施形態では、Ｒ２は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＨ３である。この実施形態は、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｑ１、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｌ、Ｑ２、Ｘ、Ｒ１６、およびＲ１７の他の実施形態と組み合わされて使用されてもよい。
【００５９】
別の実施形態では、Ｒ３は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＨ＝ＣＨ２である。この実施形態は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｑ１、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｌ、Ｑ２、Ｘ、Ｒ１６、およびＲ１７の他の実施形態と組み合わされて使用されてもよい。
【００６０】
別の実施形態では、Ｒ４は、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＨ３である。この実施形態は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｑ１、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｌ、Ｑ２、Ｘ、Ｒ１６、およびＲ１７の他の実施形態と組み合わされて使用されてもよい。
【００６１】
別の実施形態では、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、Ｃｌである。この実施形態は、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｑ１、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｌ、Ｑ２、Ｘ、Ｒ１６、およびＲ１７の他の実施形態と組み合わされて使用されてもよい。
【００６２】
別の実施形態では、Ｒ７は、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキルである。この実施形態は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｑ１、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｌ、Ｑ２、Ｘ、Ｒ１６、およびＲ１７の他の実施形態と組み合わされて使用されてもよい。
【００６３】
別の実施形態では、Ｒ７は、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ３、またはＣＦ２ＣＨ２ＣＨ３である。この実施形態は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｑ１、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｌ、Ｑ２、Ｘ、Ｒ１６、およびＲ１７の他の実施形態と組み合わされて使用されてもよい。
【００６４】
別の実施形態では、Ｒ１０は、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３、またはＣＦ３である。この実施形態は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｑ１、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｌ、Ｑ２、Ｘ、Ｒ１６、およびＲ１７の他の実施形態と組み合わされて使用されてもよい。
【００６５】
別の実施形態では、Ｑ１およびＱ２は、Ｏである。この実施形態は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｌ、Ｘ、Ｒ１６、およびＲ１７の他の実施形態と組み合わされて使用されてもよい。
【００６６】
別の実施形態では、Ｒ１３、Ｒ１４、およびＲ１５は、ＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ３である。この実施形態は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｑ１、Ｌ、Ｑ２、Ｘ、Ｒ１６、およびＲ１７の他の実施形態と組み合わされて使用されてもよい。
【００６７】
別の実施形態では、Ｒ１４及びＲ１５は共に、２員の飽和ヒドロカルビル環を形成する。この実施形態は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｑ１、Ｒ１３、Ｌ、Ｑ２、Ｘ、Ｒ１６、およびＲ１７の他の実施形態と組み合わされて使用されてもよい。
【００６８】
別の実施形態では、Ｌは、結合である。この実施形態は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｑ１、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｑ２、Ｘ、Ｒ１６、およびＲ１７の他の実施形態と組み合わされて使用されてもよい。
【００６９】
別の実施形態では、Ｘは、Ｒ１７である。この実施形態は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｑ１、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｌ、およびＱ２の他の実施形態と組み合わされて使用されてもよい。
【００７０】
別の実施形態では、Ｘは、ＮＲ１６Ｒ１７である。この実施形態は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｑ１、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｌ、およびＱ２の他の実施形態と組み合わされて使用されてもよい。
【００７１】
別の実施形態では、Ｒ１６は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＮＨ２、またはＮＨＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３である。この実施形態は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｑ１、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｌ、Ｑ２、Ｘ、およびＲ１７の他の実施形態と組み合わされて使用されてもよい。
【００７２】
別の実施形態では、Ｒ１４およびＲ１６はともに、（１）ヒドロカルビル環または（２）１個以上の酸素原子を含有するヘテロヒドロカルビル環のいずれかである２員〜４員の飽和環を形成する。この実施形態は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｑ１、Ｒ１３、Ｒ１５、Ｌ、Ｑ２、Ｘ、およびＲ１７の他の実施形態と組み合わされて使用されてもよい。
【００７３】
別の実施形態では、Ｒ１７は、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ２ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＦ３、３、３−ジフルオロシクロブチル、ＣＨ２ＣＨ２シクロプロピル、およびＣＨ２シクロブチルである。この実施形態は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｑ１、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｌ、Ｑ２、Ｘ、およびＲ１６の他の実施形態と組み合わされて使用されてもよい。
【００７４】
別の実施形態では、
（Ａ）  Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１１、およびＲ１２はＨである；
（Ｂ）  Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、および（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルからなる群から選択される；
（Ｃ）  Ｒ７は、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキルである；
（Ｄ）  Ｒ９は、Ｈである；
（Ｅ）  Ｒ１０はＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、および（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキルからなる群から選択される；
（Ｇ）  Ｑ１およびＱ２は、Ｏである；
（Ｈ）  Ｒ１３は、Ｈおよび（Ｃ１−Ｃ６）アルキルからなる群から選択される；
（Ｉ）  Ｒ１４は、（Ｋ）、（Ｏ）、Ｈ、および（Ｃ１−Ｃ４）アルキルからなる群から選択される；
（Ｊ）  Ｒ１５は、（Ｋ）、Ｈ、および（Ｃ１−Ｃ６）アルキルからなる群から選択される；
（Ｋ）  Ｒ１４およびＲ１５はともに２員〜５員の飽和ヒドロカルビル環を任意で形成することができる；
（Ｌ）  Ｌは、結合である；
（Ｍ）  Ｘは、
（１）  Ｒ１７、および
（２）  ＮＲ１６Ｒ１７；
（Ｎ）  Ｒ１６は、（Ｏ）、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシ、アミノ、およびＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルからなる群から選択される；
（Ｏ）  Ｒ１４およびＲ１６はともに、（１）ヒドロカルビル環または（２）１個以上の酸素原子を含有するヘテロヒドロカルビル環のいずれかである２員〜４員の飽和環を任意で形成することができる；
（Ｐ）  Ｒ１７は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）ハロシクロアルキル、および（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択される。
【００７５】
ハロゲン化ベンジルの調製
ベンジルアルコール１−３は、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は上記に開示されるとおりであり、いくつかの方法で調製され得る。ケトン１−１は、ブロモベンゼンを、たとえばｎ−ブチルリチウムなどのリチウム塩基を用いて、極性非プロトン性溶媒、好ましくはジエチルエーテル中、約−７８℃〜約０℃で処理した後、Ｒ７Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルエステルであって、式中、Ｒ７は上記に開示されるとおりであるエステル、たとえばエチル２，２−ジフルオロプロパノエート（非表示）などを用いて処理することにより調製され得る。ケトン１−１は、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ７は上記に開示されるとおりであり、極性プロトン性溶媒、好ましくはメタノール中、たとえば水酸化ナトリウム水溶液などの塩基の存在下で、たとえば水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤と共に約−１０℃〜約１０℃で処理すると、ベンジルアルコール１−３が得られる（スキーム１、工程ａ）。あるいは、アルデヒド１−２は、式中、Ｒ６はＨであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は上記に開示されるとおりであり、極性非プロトン性溶媒、好ましくはテトラヒドロフラン中、触媒量のフッ化テトラブチルアンモニウムの存在下で、トリフルオロトリメチルシランと反応させ（スキーム１、工程ｂ）、式中、Ｒ７はＣＦ３であるベンジルアルコール１−３を得ることができる。引き続き、ベンジルアルコール１−３を、式中、ＥはＢｒ、Ｃｌ、またはＩであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は上記に開示されるとおりであるハロゲン化ベンジル１−４に変換させることができ、試薬と反応しない溶媒、好ましくはジクロロメタン中、約４０℃で、たとえばＮ−ブロモスクシンイミドなどのハロゲン化試薬と、亜リン酸トリエチルと反応させることにより、式中、ＥはＢｒであるハロゲン化ベンジル１−４が得られる（スキーム１、工程ｃ）。あるいは、ベンジルアルコール１−３を、たとえばメタンスルホニルクロリドなどのスルホニルクロリドを用いて、たとえばトリメチルアミンなどの塩基の存在下で処理した後、得られたスルホネートを、たとえば臭化鉄（ＩＩＩ）などの遷移金属臭化物を用いて処理することにより、式中、ＥはＢｒであるハロゲン化ベンジル１−４に変換することができる。さらに、たとえばトルエンなどの炭化水素溶媒中、たとえばピリジンなどの塩基の存在下、約１１０℃で、たとえば塩化チオニルなどの塩素化試薬で処理することで、式中、ＥはＣｌであるハロゲン化ベンジル１−４が得られる（スキーム１、工程ｃ）。
【００７６】
スキーム１
【化６】
2019511456.tif 000010
フッ素化ビニル安息香酸エステル類及び酸類の調製
式中、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、及びＲ１２は上記に開示した通りであるハロ安息香酸類２−１を、式中、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、及びＲ１２は上記に開示した通りであるハロ安息香酸エステル類２−２に変換することができる。ハロ安息香酸類２−１を、たとえばエタノールなどの（Ｃ１−Ｃ８）アルコールの存在下、たとえば硫酸などの酸で処理することにより、ハロ安息香酸エチルエステル類２−２が得られる（スキーム２、工程ａ）。フッ素化ビニル安息香酸エステル類２−３は、極性非プロトン性溶媒、好ましくは１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン中、ほぼ周囲温度〜約４５℃の温度範囲で、たとえばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム触媒、たとえばヨウ化銅（Ｉ）などの銅添加物、およびたとえばフッ化セシウムなどのフッ化物源の存在下、２−２とフッ素化ビニルシランを反応させることにより利用可能となり、フッ素化ビニル安息香酸エステル類２−３が得られる（スキーム２、工程ｂ）。フッ素化ビニル安息香酸エステル類２−３を、極性非プロトン性溶媒、好ましくはテトラヒドロフランと、極性プロトン性溶媒、好ましくはメタノールおよび水を含む混合溶媒系中、ほぼ周囲温度で、たとえば水酸化リチウムなどの水酸化金属源で処理すると、フッ素化ビニル安息香酸類２−４を得ることができる（スキーム２、工程ｃ）。
【００７７】
スキーム２
【化７】
2019511456.tif 000011
あるいは、ハロ安息香酸類２−１を、極性非プロトン性溶媒、好ましくはジメチルスルホキシド中、約８０℃〜約１４０℃の温度範囲で、たとえば１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリドなどのパラジウム触媒と、たとえば炭酸カリウムなどの塩基の存在下、たとえばビニルトリフルオロボラートまたは３−ヒドロキシ−２，３−ジメチルブタン−２−イル水素ビニルボロナートなどのビニルボラン源で直接処理することにより、ビニル安息香酸類３−１を得ることができ、式中、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は上記に開示した通りである（スキーム３、工程ａ）。ビニル安息香酸類３−１を、極性非プロトン性溶媒、好ましくはジクロロメタン中、約０℃で、たとえばＮ−ブロモスクシンイミドなどの臭素源と、たとえばトリエチルアミントリヒドロフルオライドなどのフッ素源で処理すると、ブロモフルオロアルキル安息香酸３−２を得ることができ、式中、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、及びＲ１２は上記に開示した通りである（スキーム３、工程ｂ）。ブロモフルオロアルキル安息香酸類３−２を、極性プロトン性溶媒、好ましくはメタノール中、約０℃〜ほぼ周囲温度の温度範囲で、たとえばカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの塩基で処理すると、フッ素化ビニル安息香酸類２−４を得ることができる（スキーム３、工程ｃ）。
【００７８】
スキーム３
【化８】
2019511456.tif 000012
フッ素化フェニルアリル安息香酸の調製
ハロゲン化ベンジル１−４及びフッ素化ベンジル安息香酸２−４を、極性非プロトン性溶媒、好ましくはＮ−メチル−２−ピロリドン中、約１００℃〜約１８０℃の温度で、たとえば塩化銅（Ｉ）または臭化銅（Ｉ）などの銅（Ｉ）源、およびたとえば２，２−ビピリジルなどのピリジンリガンドで処理すると、フッ素化フェニルアリル安息香酸４−１を得ることができ、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、及びＲ１２は上記に開示した通りである（スキーム４、工程ａ）。
【００７９】
スキーム４
【化９】
2019511456.tif 000013
フッ素化フェニルアリルベンズアミド類の調製
式中、Ｑ１はＯであり、ならびにＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｌ、Ｑ２、およびＸは上記に開示されるとおりであるフッ素化フェニルアリルベンズアミド５−３は、たとえばジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，２−ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、またはこれらの任意の組み合わせなどの極性非プロトン性溶媒中、約０℃〜約１２０℃の温度で、式中、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｌ、Ｑ２、およびＸは上記に開示されるとおりであるアミン類またはアミン塩類５−２と、式中、Ａは活性化基であり、ならびにＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は上記に開示されるとおりである活性カルボン酸５−１を用いて、たとえばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、または４−メチルモルホリンなどの塩基とともに処理することにより調製されることができる（スキーム５、工程ａ）。
【００８０】
スキーム５
【化１０】
2019511456.tif 000014
活性カルボン酸類５−１は、たとえば酸塩化物、酸臭化物、もしくは酸フッ化物などの酸ハロゲン化物；たとえばパラ−ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、エチル（ヒドロキシイミニオ）シアノ酢酸エステル、メチルエステル、エチルエステル、ベンジルエステル、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミジルエステル、ヒドロキシベンゾトリアゾール−１−イルエステル、もしくはヒドロキシピリジルトリアゾール−１−イルエステルなどのカルボン酸エステル；Ｏ−アシルイソ尿素；酸無水物；またはチオエステルなどであってもよい。酸塩化物類は、たとえば塩化オキサリルまたは塩化チオニルなどの脱水塩素化試薬により処理することで、対応するカルボン酸類から調製されることができる。活性カルボン酸類５−１は、ｉｎ  ｓｉｔｕで、たとえば１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）、または（１−シアノ−２−エトキシ−２−オキソエチリデンアミノオキシ）ジメチルアミノ−モルホリノ−カルベニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＯＭＵ）などのウロニウム塩を用いてカルボン酸類から調製されることができる。また活性カルボン酸類５−１は、ｉｎ  ｓｉｔｕで、たとえばベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢｏｐ）などのホスホニウム塩を用いてカルボン酸類から調製されることもできる。さらに活性カルボン酸類５−１は、ｉｎ  ｓｉｔｕで、たとえばヒドロキシベンゾトリアゾール・一水和物（ＨＯＢｔ）または１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）などのトリアゾールの存在下、たとえば１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド、またはジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカップリング試薬を用いて、カルボン酸類から調製されることもできる。Ｏ−アシルイソ尿素類は、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドまたはジシクロヘキシルカルボジイミドなどの脱水カルボジイミドを用いて調製され得る。また活性カルボン酸類５−１は、ｉｎ  ｓｉｔｕで、たとえば１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）などのトリアゾールの存在下、たとえば２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリジニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＩＰ）などのカップリング試薬を用いてカルボン酸類から調製されることもできる。
【００８１】
アミン類またはアミン塩類５−２は、ｉｎ  ｓｉｔｕで、たとえば塩酸などの酸で処理することにより、対応するＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミン類から作製されることができる。任意で、活性カルボン酸５−１との反応を行う前、またはｉｎ  ｓｉｔｕで活性カルボン酸５−１との反応を行う間に、たとえば重炭酸ナトリウムまたはトリエチルアミンなどの塩基の存在下でアミン塩類５−２を中性し、フッ素化フェニルアリルベンズアミド５−３を得てもよい。
【００８２】
フッ素化フェニルアリルベンズアミド６−１は、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｑ１、Ｌ、Ｑ２、およびＸは上記に開示されるとおりであり、たとえばアセトンなどの重水素化された、または重水素化されていない極性非プロトン性溶媒中でこれを紫外線照射に暴露させることにより、（Ｅ）−フッ素化フェニルアリルベンズアミド６−２を得ることができ、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｑ１、Ｌ、Ｑ２、およびＸは、上記に開示されるとおりである（スキーム６、工程ａ）。
【００８３】
スキーム６
【化１１】
2019511456.tif 000015
活性カルボン酸５−１は、式中、Ｒ１３はＨであり、Ｌは結合であり、およびＲ１４とＲ１５は上記に開示されるとおりであるアミノ酸７−１と、たとえばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンまたは４−メチルモルホリンなどの塩基を用いて処理され（スキーム７、工程７ａ）、次いで、約０℃〜約１２０℃の温度で、たとえばジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，２−ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、またはそれらの任意の組み合わせなどの極性非プロトン性溶媒中、たとえばトリフルオロ無水酢酸などの脱水試薬を用いて処理されることで、アズラクトン７−２を得ることができ、式中、Ｌは結合であり、ならびにＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１５は上記に開示されるとおりである（スキーム７、工程ｂ）。
【００８４】
スキーム７
【化１２】
2019511456.tif 000016
アズラクトン７−２を、式中、Ｘは上記に開示されるとおりである求核試薬７−３と、たとえばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンまたは４−メチルモルホリンなどの塩基を用いて、たとえばジクロロメタンなどの極性非プロトン性溶媒中、約０℃〜約１２０℃の温度で処理することにより、フッ素化フェニルアリルベンズアミド７−４を得ることができ、式中、Ｒ１３はＨであり、Ｌは結合であり、Ｑ１とＱ２はＯであり、ならびにＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＸは上記に開示されるとおりである（スキーム７、工程ｃ）。
【００８５】
あるいは活性カルボン酸５−１を、式中、Ｒ１３はＨであり、Ｌ、Ｒ１４、およびＲ１５は上記に開示されるとおりであるアミノ酸８−１と、たとえばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンまたは４−メチルモルホリンなどの塩基を用いて処理し（スキーム８、工程ａ）、次いでたとえばローソン試薬などのチオン化剤と処理することにより、チオアミド８−２を得ることができ、式中、Ｑ１はＳであり、Ｒ１３はＨであり、ならびにＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｌ、およびＱ２は上記に開示されるとおりである（スキーム８、工程ｂ）。
【００８６】
スキーム８
【化１３】
2019511456.tif 000017
チオアミド８−２を、式中、Ｘは上記に開示されるとおりである求核試薬７−３と、たとえばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンまたは４−メチルモルホリンなどの塩基を用いて、たとえばジクロロメタンなどの極性非プロトン性溶媒中、約０℃〜約１２０℃の温度で処理することにより、フッ素化フェニルアリルベンズアミド８−３を得ることができ、式中、Ｑ１はＳであり、Ｒ１３はＨであり、ならびにＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｌ、Ｑ２、およびＸは上記に開示されるとおりである（スキーム８、工程ｃ）。
【００８７】
アミン類およびアミン塩類５−２の調製
アミノ酸８−１は、極性非プロトン性溶媒、好ましくはジクロロメタン中、約０℃〜約１２０℃の温度で、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルと、たとえばトリエチルアミンなどの塩基を用いて処理されることにより、カルバミン酸塩酸９−２を得ることができ、式中、Ｒ１３はＨであり、ならびにＬ、Ｒ１４およびＲ１５は上記に開示されるとおりである（スキーム９、工程ａ）。活性カルバミン酸塩酸９−２を、極性非プロトン性溶媒、好ましくはジクロロメタン中、約０℃〜約１２０℃の温度で、求核試薬７−３と、たとえばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンまたは４−メチルモルホリンなどの塩基を用いて処理することにより、カルバミン酸塩類９−３を得ることができる（スキーム９、工程ｂ）。活性カルバミン酸塩酸９−２は、ｉｎ  ｓｉｔｕで、ヒドロキシベンゾトリアゾール・一水和物（ＨＯＢｔ）または１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）などのトリアゾールの存在下、たとえば１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド、またはジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカップリング試薬を用いて調製されたカルバミン酸エステルであってもよい。Ｏ−アシルイソ尿素類は、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドまたはジシクロヘキシルカルボジイミドなどの脱水カルボジイミドを用いて調製され得る。またカルバミン酸エステルは、ｉｎ  ｓｉｔｕで、たとえば１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）などのトリアゾールの存在下、たとえば２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリジニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＩＰ）などのカップリング試薬を用いて、カルボン酸類から調製されることもできる。カルバミン酸塩９−３を、式中、ＬＧはメシラート、トシラート、トリフラート、ハロゲン化物およびカルボン酸塩から選択される脱離基であり、Ｒ１３は上記に開示されるとおりであるアルキル化剤９−４と、たとえば水素化ナトリウムまたは炭酸セシウムなどの塩基を用いて、たとえばジメチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサンなどの極性非プロトン性溶媒中、約０℃〜約１２０℃の温度で処理することにより、カルバミン酸塩９−５を得ることができ、式中、Ｒ１３はＨではなく、ならびにＲ１３、Ｒ１４およびＲ１５は、上記に開示されるとおりである（スキーム９、工程ｅ）。
【００８８】
スキーム9
【化１４】
2019511456.tif 000018
カルバミン酸塩９−３と９−５を、極性非プロトン性溶媒、好ましくはジクロロメタン中、約０℃〜約１２０℃の温度で、たとえば塩酸などの酸を用いて処理することにより、アミン塩類５−２を得ることができ、式中、，Ｑ２はＯである（スキーム９、工程ｃ）。アミン塩類５−２は、たとえば重炭酸ナトリウムまたはトリエチルアミンなどの塩基の存在下で中和されてもよい。あるいは、カルバミン酸塩９−３と９−５を、たとえばローソン試薬などのチオン化剤を用いて処理し（スキーム９、工程ｄ）、その後、酸促進脱保護を行い、アミン塩類５−２を得ることができ、式中、Ｑ２はＳである（スキーム９、工程ｃ）。
【実施例】
【００８９】
本実施例は、例示を目的とするものであり、本開示を本実施例に開示された実施形態のみに限定するものと解釈されるべきではない。
【００９０】
市販原料から得られた出発物質、試薬、溶媒は、さらさる精製をせずに使用した。無水溶媒はＡｌｄｒｉｃｈ社製のＳｕｒｅ／Ｓｅａｌ（商標）として購入し、そのまま使用した。融点は、トーマスフーバーユニメルト（Ｔｈｏｍａｓ  Ｈｏｏｖｅｒ  Ｕｎｉｍｅｌｔ）キャピラリ融点装置またはスタンフォードリサーチシステムズ（Ｓｔａｎｆｏｒｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｓｙｓｔｅｍｓ）社製のＯｐｔｉＭｅｌｔ自動融点システムで取得し、未補正である。「室温」を用いる実施例は、約２０℃〜約２４℃の範囲の温度で空調制御された実験室で実施された。分子には、ＩＳＩＳ  Ｄｒａｗ、ＣｈｅｍＤｒａｗ、またはＡＣＤ  Ｎａｍｅ  Ｐｒｏ内の命名プログラムに従って命名された既知の名称を付与している。こうしたプログラムが分子に命名できない場合、従来の命名則を用いてかかる分子を称している。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルデータは、特記しない限り、ｐｐｍ（δ）単位であり、３００ＭＨｚ、４００ＭＨｚ、５００ＭＨｚ、または６００ＭＨｚで記録され；１３Ｃ  ＮＭＲスペクトルデータはｐｐｍ（δ）単位であり、７５ＭＨｚ、１００ＭＨｚ、または１５０ＭＨｚで記録され；１９Ｆ  ＮＭＲスペクトルデータはｐｐｍ（δ）単位であり、３７６ＭＨｚで記録された。
【００９１】
実施例１：（Ｚ）−２−ブロモ−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）安息香酸（Ｃ１）の調製
【化１５】
2019511456.tif 000019
２５ｍＬ丸底フラスコに、Ｎ−メチルピロリドン（２．０ｍＬ）中、２，２’−ビピリジン（０．２５５ｇ、１．６３ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４−（１−フルオロビニル）安息香酸（Ｃ２４）（１．００ｇ、４．０８ｍｍｏｌ）、及び５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２，３−トリクロロベンゼン（２．７９ｇ、８．１６ｍｍｏｌ）を加えて、黄色溶液を得た。臭化銅（Ｉ）（０．１１７ｇ、０．８１６ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を５分間窒素でパージした。その後、反応物を１５０℃で３時間加熱した。反応混合物を氷水（１００ｍＬ）に注ぎ込んだ。水をろ過し、得られた黒色ゴム状物質を酢酸エチル（８００ｍＬ）に溶解させ、ブライン（２ｘ２００ｍＬ）及び水（２ｘ２００ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して濾過し、濃縮して、表題化合物を褐色の油状物（１．４０ｇ、６４％）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.03 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.59 (dd, J= 8.3, 1.8 Hz, 1H), 7.43 (s, 2H), 5.83 (dd, J = 32.4, 9.6 Hz, 1H), 4.60 (p, J = 8.8 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -69.32 (d, J = 2.3 Hz), -108.70 - -119.01 (m); ESIMS m/z 505 ([M-H]-)。
【００９２】
以下の化合物を、実施例１に概説した手順と同様の方法で調製した：
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２）
【化１６】
2019511456.tif 000020
黄色の油状物（７．６ｇ、６８％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.04 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.99 - 7.94 (m, 1H), 7.84 (dd, J = 8.2, 1.8 Hz, 1H), 7.44 (s, 2H), 5.90 (dd, J = 32.4, 9.6 Hz, 1H), 4.62 (p, J= 8.9 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -59.60, -69.28 (d, J = 2.3 Hz), -112.11; ESIMS m/z 493 ([M-H]-)。
【００９３】
（Ｚ）−４−（１，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ペンタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ３）
【化１７】
2019511456.tif 000021
黄色の泡状物（０．６２８ｇ、６０％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.95 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.81 (d, J= 8.3 Hz, 1H), 7.42 (s, 2H), 5.96 (dd, J = 33.6, 9.8 Hz, 1H), 4.29 (td, J = 14.3, 9.8 Hz, 1H), 1.65 (t, J = 18.4 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -59.61, -92.97 - -97.35 (m), -114.82; ESIMS m/z491 ([M-H]-)。
【００９４】
（Ｚ）−２−クロロ−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）安息香酸（Ｃ４）
【化１８】
2019511456.tif 000022
白色の固形物（４．２７ｇ、８８％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.07 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.54 (dd, J= 8.3, 1.8 Hz, 1H), 7.43 (s, 2H), 5.85 (dd, J = 32.4, 9.6 Hz, 1H), 4.60 (p, J = 8.8 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -69.33 (d, J = 2.2 Hz), -112.18 (d, J = 2.4 Hz); ESIMS m/z461 ([M-H]-)。
【００９５】
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジブロモ−４−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ５）
【化１９】
2019511456.tif 000023
褐色のゴム状物（２．００ｇ、３７％）として単離した：ESIMS m/z 583 ([M-H]-)。
【００９６】
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ６）
【化２０】
2019511456.tif 000024
褐色のゴム状物（０．５０ｇ、４３％）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.9 (br s, 1H), 8.16 (s, 1H), 8.09 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.92 (d, J= 8.0 Hz, 1H), 7.82 (s, 2H), 7.64 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 6.90 (dd, J= 36.0, 10.4 Hz, 1H), 5.26 - 5.17 (m, 1H); IR (薄膜) 3416, 2926, 1716, 1119 cm-1; ESIMS m/z 449 ([M+H]+)。
【００９７】
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ７）
【化２１】
2019511456.tif 000025
褐色のゴム状物（２．５０ｇ、５６％）として単離した：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.9 (br s, 1H), 8.16 (s, 1H), 8.09 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 8.08 (s, 1H), 7.92 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.75 - 7.65 (m, 2H), 6.90 (dd, J = 36.0, 10.4 Hz, 1H), 5.22 - 5.16 (m, 1H); IR (薄膜) 3440, 2927, 1716, 1175 cm-1; ESIMS m/z 459 ([M-H]-)。
【００９８】
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジブロモフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ８）
【化２２】
2019511456.tif 000026
褐色のゴム状物（２．２０ｇ、３９％）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.05 - 7.95 (m, 2H), 7.84 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.69 - 7.68 (m, 1H), 7.49 (s, 2H), 5.95 (dd, J = 32.7, 9.6 Hz , 1H), 4.64 - 4.58 (p, 1H); IR (薄膜) 3439, 2925, 1714, 1118, 746 cm-1; ESIMS m/z 549 ([M-H]-)。
【００９９】
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ９）
【化２３】
2019511456.tif 000027
褐色のゴム状物（１．２０ｇ、５４％）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.88 (s, 2H), 7.76 - 7.75 (m, 1H), 7.37 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 5.90 (dd, J= 32.1, 9.0 Hz , 1H), 4.62 - 4.56 (p, 1H); IR (薄膜）3445, 2926, 1698, 1260, 750 cm-1; ESIMS m/z 477 ([M-H]-)。
【０１００】
（Ｚ）−４−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１０）
【化２４】
2019511456.tif 000028
黄色のゴム状物（２．２０ｇ、５３％）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.01 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.83 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.11 (s, 2H), 6.00 (dd, J = 33.0, 9.9 Hz, 1H), 4.58 - 4.55 (m, 1H), 2.40 (s, 6H); IR (薄膜) 3445, 1713, 852 cm-1; ESIMS m/z 453 ([M-H]-)。
【０１０１】
（Ｚ）−４−（３−（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１１）
【化２５】
2019511456.tif 000029
淡褐色の固形物（１．５０ｇ、６５％）として単離した：融点７８〜８１℃；1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.09 - 7.99 (m, 2H), 7.83 - 7.81 (m, 1H), 7.42 (s, 2H), 5.95 (dd, J = 32.4 Hz, 9.6 Hz, 1H), 4.63 - 4.57 (m, 1H); IR (薄膜) 3445, 1713, 852 cm-1; ESIMS m/z 538 ([M+H]+)。
【０１０２】
（Ｚ）−４−（３−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１２）
【化２６】
2019511456.tif 000030
褐色のゴム状物（２．０ｇ、６２％）として単離した：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.80 (br s, 1H), 8.15 (s, 1H), 8.09 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.93 - 7.78 (m, 4H), 6.91 (dd, J = 35.7, 10.2 Hz, 1H), 5.27 - 5.14 (m, 1H); IR (薄膜) 3081, 2927, 1714, 776 cm-1; ESIMS m/z 503 ([M-H]-)。
【０１０３】
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジブロモフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１３）
【化２７】
2019511456.tif 000031
黄色のゴム状物（２．１ｇ、７８％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.02 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.83 (d, J =8.4 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.26 - 7.21 (m, 1H), 5.96 (dd, J = 32.4, 9.2 Hz, 1H), 4.67 - 4.58 (p, 1H); IR (薄膜) 3426, 2925, 1714, 1115 cm-1; ESIMS m/z 547 ([M-H]-)。
【０１０４】
（Ｚ）−２−メチル−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）安息香酸（Ｃ１４）
【化２８】
2019511456.tif 000032
橙色の油状物（０．９４ｇ、６１％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.09 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.49 - 7.45 (m, 2H), 7.44 (s, 2H), 5.80 (dd, J = 32.7, 9.6 Hz, 1H), 4.60 (p, J = 8.9 Hz, 1H), 2.69 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -69.40 (d, J = 2.3 Hz), -108.40 - -115.65 (m); ESIMS m/z 441 ([M-H]-)。
【０１０５】
（Ｚ）−２−メチル−４−（１，４，４，−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ペンタ−１−エン−１−イル）安息香酸（Ｃ１５）
【化２９】
2019511456.tif 000033
橙色の泡状物（０．２０４ｇ、５１％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.07 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.49 - 7.40 (m, 4H), 5.86 (dd, J = 33.9, 9.9 Hz, 1H), 4.27 (td, J = 14.3, 9.7 Hz, 1H), 2.68 (s, 3H), 1.65 (t, J = 18.4 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -95.11, -95.18, -114.57; ESIMS m/z 437 ([M-H]-)。
【０１０６】
（Ｚ）−４−（１，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ヘキサ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１６）
【化３０】
2019511456.tif 000034
橙色の泡状物（０．１３６ｇ、６３％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.99 (dd, J = 8.4, 4.0 Hz, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.80 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.42 (d, J = 2.6 Hz, 2H), 6.08 - 5.87 (m, 1H), 4.32 (td, J= 14.6, 9.8 Hz, 1H), 1.87 (ddt, J = 21.6, 15.4, 8.0 Hz, 2H), 1.07 (t, J= 7.4 Hz, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 170.72, 156.96 (d, JCF = 253.0 Hz), 136.85, 135.06, 134.53, 133.75, 131.90, 131.19, 130.18, 129.17, 128.60, 128.05, 127.29, 124.11, 123.36 - 122.67 (m), 121.39, 104.66 (d, JCF = 18.0 Hz), 46.46, 29.70 - 27.14 (m), 6.40 - 5.44 (m); ESIMS m/z 503 ([M-H]-)。
【０１０７】
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，４，４−トリフルオロペンタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１７）
【化３１】
2019511456.tif 000035
橙色のガラス状物（０．４９５ｇ、５１％）として単離した。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.80 (dd, J= 8.2, 1.8 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.45 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.26 7.22 (m, 1H), 6.00 (dd, J = 33.9, 9.8 Hz, 1H), 4.32 (ddd, J= 15.8, 13.0, 9.8 Hz, 1H), 1.62 (t, J = 18.4 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -59.58, -89.79 - -99.81 (m) -115.63; IR (薄膜) 3008, 1711 cm-1; ESIMS m/z 455 ([M-H]-)。
【０１０８】
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，４，４−トリフルオロペンタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１８）
【化３２】
2019511456.tif 000036
褐色のゴム状物（２．５ｇ、４６％）として単離した：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.79 (br s, 1H), 8.15 - 8.06 (m, 3H), 7.91 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.71 (s, 2H), 6.90 (dd, J = 36.0, 10.2 Hz, 1H), 5.21 - 5.15 (m, 1H); IR (薄膜) 3431, 2924, 1623, 597 cm-1; ESIMS m/z 503 ([M-H]-)。
【０１０９】
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１９）
【化３３】
2019511456.tif 000037
黄色のゴム状物（１．５０ｇ、５７％）として単離した。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.01 (d, J= 8.1 Hz, 2H) 7.94 (s, 2H), 7.76 - 7.75 (m, 1H), 7.37 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 5.90 (dd, J = 32.1, 9.0 Hz, 1H); IR (薄膜）3445, 2926, 1698, 1260, 750 cm-1; ESIMS m/z 443 ([M-H]-)。
【０１１０】
（Ｚ）−４−（３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２０）
【化３４】
2019511456.tif 000038
褐色のゴム状物（０．５０ｇ、４８％）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.03 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.83 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.46 - 7.44 (m, 1H), 7.23 - 7.13 (m, 2H), 5.98 (dd, J = 34.2, 9.9 Hz, 1H), 4.69 - 4.63 (m, 1H); IR (薄膜) 3092, 1751, 750 cm-1; ESIMS m/z 443 ([M-H]-)。
【０１１１】
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）安息香酸（ＣＣ１）
【化３５】
2019511456.tif 000039
黄色のゴム状物（１．１ｇ、５６％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.15 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.67 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.44 (s, 2H), 5.84 (dd, J = 32.6, 9.6 Hz, 1H), 4.61 (p, J = 8.9 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -69.38 (d, J = 2.2 Hz), -109.75 - -116.47 (m); ESIMS m/z 427 ([M-H]-)。
【０１１２】
実施例２：（Ｚ）−２−ヨード−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）安息香酸（Ｃ２１）の調製
【化３６】
2019511456.tif 000040
２５ｍＬバイアルに、（Ｚ）−２−ブロモ−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）安息香酸（Ｃ１）（０．５００ｇ、０．９８７ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．００９４ｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）、及び１，４−ジオキサン（４．９ｍＬ）を加えて、黄色懸濁液を形成させた。ヨウ化ナトリウム（０．２９６ｇ、１．９７ｍｍｏｌ）及びトランス−Ｎ，Ｎ′−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン（０．０１４ｇ、０．０９９ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１１０℃で３．５時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、表題化合物を褐色の油状物（０．２４７ｇ、４３％）として得た：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.21 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 8.02 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.62 (dd, J= 8.3, 1.7 Hz, 1H), 7.43 (s, 2H), 5.82 (dd, J = 32.5, 9.6 Hz, 1H), 4.59 (p, J = 8.9 Hz, 1H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -69.32, -112.14 (d, J = 20.8 Hz); ESIMS m/z 553 
([M-H]-)。
【０１１３】
実施例３：（Ｚ）−２−ヨード−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）安息香酸（Ｃ２２）の調製
【化３７】
2019511456.tif 000041
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３０ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）を、室温で、（Ｚ）−４−（３−（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１１）（１．４ｇ、２．６ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍＬ）溶液に加えた。反応混合物を窒素でパージして脱気した（３ｘ１０分）。トリブチルビニルスタンナン（０．８２ｇ、２．６ｍｍｏｌ）を反応混合物に加えた。反応混合物を再び窒素でパージして脱気し（３ｘ１０分）、１２０℃で３時間撹拌した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。３０％酢酸エチル／ヘキサン類を使用したフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を淡黄色のガム状物（０．８０ｇ、６３％）として得た：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.85 (s, 1H), 7.82 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.74 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.42 (s, 1H), 7.37 (s, 1H), 6.72 - 6.65 (dd, J = 17.6 Hz, 11.6 Hz, 1H ), 5.86 - 5.73 (m, 3H), 4.61 - 4.56 (m, 1H); IR (薄膜) 3445, 2925, 1646, 1275, 749 cm-1; ESIMS m/z 488 ([M+H]+)。
【０１１４】
実施例４：（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）塩化ベンゾイル（Ｃ２３）の調製
【化３８】
2019511456.tif 000042
２５ｍＬバイアルに、ジクロロメタン（１．３ｍＬ）中、（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２）（０．２００ｇ、０．４０４ｍｍｏｌ）、塩化オキサリル（０．０９５ｍＬ、１．０９ｍｍｏｌ）、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（触媒量）を加えて、黄色溶液を得た。反応物を室温で１５時間攪拌した。溶媒を真空下で除去し、表題化合物を黄色ゴム状物（０．２２０ｇ、９５％）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.99 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.81 (dd, J= 8.2, 1.8 Hz, 1H), 7.44 (s, 2H), 5.88 (dd, J = 32.5, 9.6 Hz, 1H), 4.73 - 4.50 (m, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -59.58 , -69.32 , -109.75 - -113.19 (m); IR (薄膜) 3445, 2925, 1646, 1275, 749 cm-1; ESIMS m/z 476 ([M-Cl]+)。
【０１１５】
実施例５：２−ブロモ−４−（１−フルオロビニル）安息香酸の調製（Ｃ２４）
【化３９】
2019511456.tif 000043
２５０ｍＬの丸底フラスコに、２−ブロモ−４−（１−フルオロビニル）安息香酸メチル（Ｃ２９）（１．８ｇ、７．０ｍｍｏｌ）、水酸化リチウム水和物（０．８８ｇ、２１ｍｍｏｌ）、メタノール（７．０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２１ｍＬ）、及び水（７．０ｍＬ）を加え、反応混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を濃縮し、ｐＨ４の緩衝液でクエンチし、酢酸エチルで抽出して、表題化合物を白色固形物（１．０ｇ、５６％）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.57 (dd, J= 8.3, 1.8 Hz, 1H), 5.21 (dd, J = 48.6, 4.0 Hz, 1H), 5.06 (dd, J= 17.3, 3.9 Hz, 1H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -108.71 (d, J = 1.4 Hz); ESIMS m/z 244 ([M-H]-)。
【０１１６】
以下の化合物を、実施例５に概説した手順と同様の方法で調製した：
４−（１−フルオロビニル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２５）
【化４０】
2019511456.tif 000044
白色の固形物（１．９ｇ、９３％）として単離した：1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ 7.95 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.95 - 7.91 (m, 1H), 7.90 - 7.86 (m, 1H), 5.46 (dd, J = 50.0, 4.1 Hz, 1H), 5.09 (dd, J = 18.0, 4.1 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, メタノール-d4) δ -61.04 (d, J = 1.1 Hz),  
-110.93；ESIMS m/z 233 ([M-H]-)。
【０１１７】
２−クロロ−４−（１−フルオロビニル）安息香酸（Ｃ２６）
【化４１】
2019511456.tif 000045
白色の固形物（３．５ｇ、７５％）として単離した：1H NMR (400 MHz, アセトン-d6) δ 7.97 (dd, J = 8.2, 0.9 Hz, 1H), 7.76 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.70 (dd, J = 8.2, 1.7 Hz, 1H), 5.68 - 5.45 (m, 1H), 5.11 (dd, J = 18.2, 4.1 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, アセトン-d6) δ -108.71; ESIMS m/z 200 ([M-H]-). 
４−（１−フルオロビニル）−２−メチル安息香酸（Ｃ２７）
【化４２】
2019511456.tif 000046
白色の固形物（０．５５０ｇ、８９％）として単離した：1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ 7.92 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.59 - 7.52 (m, 1H), 7.52 - 7.44 (m, 1H), 5.29 (dd, J = 50.1, 3.7 Hz, 1H), 4.93 (dd, J = 18.1, 3.7 Hz, 1H), 2.60 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, メタノール-d4) δ -110.32 (d, J = 2.1 Hz); ESIMS m/z181 ([M+H]+)。
【０１１８】
実施例６：４−（１−フルオロビニル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸メチル（Ｃ２８）の調製
【化４３】
2019511456.tif 000047
１００ｍＬの丸底フラスコに、４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）安息香酸メチル（２．２５ｇ、８．００ｍｍｏｌ）、（１−フルオロビニル）（メチル）ジフェニルシラン（３．５８ｇ、１４．８ｍｍｏｌ）、及び１，３−ジメチルイミダゾリジン−２−オン（４０ｍＬ）を加えた。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．４５９ｇ、０．４００ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．０７６０ｍｇ、０．４００ｍｍｏｌ）、及びフッ化セシウム（３．６２ｇ、２３．９ｍｍｏｌ）を加えて、反応物を窒素雰囲気下、室温で２４時間撹拌した。混合物に水を加え、その混合物をヘキサン／ジエチルエーテルの３：１で希釈した。層を分離させ、有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、表題化合物を無色の油状物（２．００ｇ、９６％）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.96 - 7.87 (m, 1H), 7.83 (dq, J = 8.1, 0.7 Hz, 1H), 7.77 (dd, J= 8.2, 1.7 Hz, 1H), 5.23 (dd, J = 48.6, 4.0 Hz, 1H), 5.07 (dd, J= 17.4, 4.0 Hz, 1H), 3.95 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -59.92, -108.73 (d, J = 1.4 Hz); EIMS m/z 248 ([M]+)。
【０１１９】
以下の化合物を、実施例６に概説した手順と同様の方法で調製した：
２−ブロモ−４−（１−フルオロビニル）安息香酸メチル（Ｃ２９）
【化４４】
2019511456.tif 000048
無色の油状物（１．８ｇ、９３％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.84 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.82 (dd, J = 8.2, 0.9 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 5.16 (dd, J = 48.7, 3.9 Hz, 1H), 5.01 (dd, J= 17.3, 3.9 Hz, 1H), 3.94 (d, J = 2.2 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -108.61 (d, J = 1.5 Hz); ESIMS m/z 258 ([M-H]-)。
【０１２０】
２−クロロ−４−（１−フルオロビニル）安息香酸メチル（Ｃ３０）
【化４５】
2019511456.tif 000049
無色の油状物（２．１ｇ、９９％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.86 (dd, J = 8.2, 0.9 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.48 (dd, J = 8.3, 1.8 Hz, 1H), 5.17 (dd, J = 48.7, 3.8 Hz, 1H), 5.02 (dd, J = 17.3, 3.9 Hz, 1H), 3.94 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -108.63 (d, J = 1.4 Hz); ESIMS m/z 214 ([M-H]-)。
【０１２１】
２−クロロ−４−（１−フルオロビニル）安息香酸メチル（Ｃ３１） 
【化４６】
2019511456.tif 000050
無色の油状物（０．５ｇ、８５％）として単離した：1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ 7.90 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.49 (dd, J = 8.0, 1.6 Hz, 1H), 5.30 (dd, J = 50.1, 3.7 Hz, 1H), 4.95 (dd, J = 18.0, 3.7 Hz, 1H), 3.88 (d, J = 5.9 Hz, 3H), 2.59 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, メタノール-d4) δ -110.41 (d, J = 1.3 Hz); ESIMS m/z 195 ([M+H]+)。
【０１２２】
実施例７：４−（１−フルオロビニル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２５）の調製
【化４７】
2019511456.tif 000051
工程１：４−（２−ブロモ−１−フルオロエチル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ３２）２−（トリフルオロメチル）−４−ビニル安息香酸（５．３ｇ、２４ｍｍｏｌ）を、０℃でジクロロメタン（１２３ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミントリヒドロフルオライド（８．０ｍＬ、４９ｍｍｏｌ）に続いてＮ−ブロモスクシンイミド（８．７ｇ、４９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温まで加温しながら１６時間攪拌した。次に水を混合物に加え、ジクロロメタンで洗浄して、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮して、黄色油状物（５．０ｇ、６５％）として表題化合物を得て、これをさらなる精製を行わずに使用した。
【０１２３】
工程２：４−（１−フルオロビニル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２５）４−（２−ブロモ−１−フルオロエチル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（４．３ｇ、１４ｍｍｏｌ）を、０℃でメタノール（６８ｍＬ）に溶解させ、撹拌しながらカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（４．６ｇ、４１ｍｍｏｌ）を固形物として加えた。反応混合物を２３℃までゆっくりと加温した後、４時間攪拌した。塩酸（１  Ｎ）をゆっくりと加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。０〜４０％のアセトン／ヘキサンを使用したフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物をオフホワイト色の固形物（１．７ｇ、５３％）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.02 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.00 - 7.93 (m, 1H), 7.82 (dd, J = 8.2, 1.8 Hz, 1H), 5.27 (dd, J = 48.5, 4.1 Hz, 1H), 5.11 (dd, J = 17.3, 4.1 Hz, 1H)。
【０１２４】
以下の化合物を、実施例７に概説した手順と同様の方法で調製した：
４−（１−フルオロビニル）安息香酸（Ｃ３３） 
【化４８】
2019511456.tif 000052
白色の固形物（６．５ｇ、８６％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.13 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.69 - 7.62 (m, 2H), 5.21 (dd, J = 49.0, 3.7 Hz, 1H), 5.02 (dd, J = 17.5, 3.7 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ 
-108.35；ESIMS m/z 165 ([M-H]-)。
【０１２５】
４−（１−フルオロビニル）−２−メチル安息香酸（Ｃ２７）
【化４９】
2019511456.tif 000053
無色の油状物（０．１６５ｇ、８９％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.12 - 8.03 (m, 1H), 7.46 (dd, J = 5.8, 2.1 Hz, 2H), 5.17 (dd, J= 49.1, 3.7 Hz, 1H), 4.98 (dd, J = 17.5, 3.7 Hz, 1H), 2.68 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -108.50。
【０１２６】
実施例８：５−（１−ブロモ−２，２−ジフルオロプロピル）−１，２，３−トリクロロベンゼン（Ｃ３４）の調製
【化５０】
2019511456.tif 000054
Ｎ−ブロモスクシンイミド（１２．０ｇ、６７．５ｍｍｏｌ）を、２，２−ジフルオロ−１−（３，４，５−トリクロロフェニル）プロパン−１−オール（Ｃ４３）（６．００ｇ、２１．８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（７２．６ｍＬ）溶液に加えた。この撹拌溶液に、トリフェニルホスファイト（１７．１ｍＬ、６５．３ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下して加えると、反応混合物は暗褐色になった。次に反応混合物を３時間、還流で加熱した。溶媒を濃縮して、残渣をジエチルエーテルとともに研和した。固形物を濾過して、濾液を濃縮し、得られた油状物を、ヘキサン類を溶離液として使用したフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を無色透明の油状物（２．２０ｇ、２５％）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.52 (s, 2H), 4.85 (dd, J = 12.3, 10.4 Hz, 1H), 1.77 (t, J = 18.2 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -92.14 - -95.01 (m); EIMS m/z 338 ([M]+)。
【０１２７】
以下の化合物を、実施例８に概説した手順と同様の方法で調製した：
１，３−ジブロモ−５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−クロロベンゼン（Ｃ３５）
【化５１】
2019511456.tif 000055
透明な油状物（２８ｇ、５６％）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.01 - 7.97 (m, 2H), 6.26 - 6.20 (m, 1H); IR (薄膜）1168, 736, 557 cm-1; ESIMS m/z 428 ([M+H]+)。
【０１２８】
５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−クロロ−１，３−ジメチルベンゼン（Ｃ３６）
【化５２】
2019511456.tif 000056
透明な油状物（６．３２ｇ、８９％）として単離した：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 7.39 (s, 2H), 6.17-6.09 (m, 1H), 2.35 (s, 6H); IR (薄膜) 1114, 754 cm-1; ESIMS m/z 302 ([M+H]+)。
【０１２９】
２−ジブロモ−５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３−ジクロロベンゼン（Ｃ３７）
【化５３】
2019511456.tif 000057
透明な油状物（１９ｇ、４６％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.54 - 7.51 (m, 2H), 5.03 - 4.98 (m, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ 
-70.38。
【０１３０】
４−（１−ブロモ−２，２−ジフルオロプロピル）−１，２−ジクロロベンゼン（Ｃ３８）
【化５４】
2019511456.tif 000058
無色の液体（１．４０ｇ、６５％）として単離した：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 7.76 - 7.70 (m, 2H), 7.54 (dd, J = 8.4, 1.8 Hz, 1H), 5.81 - 5.73 (m, 1H), 1.67 (d, J = 18.9 Hz, 3H); IR (薄膜) 1118, 800, 499 cm-1; EIMS m/z 304 ([M]+)。
【０１３１】
２−ブロモ−４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１−クロロベンゼン（Ｃ３９）
【化５５】
2019511456.tif 000059
無色の液体（１０．５ｇ、５４％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.76 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.49 - 7.47 (m, 1H), 7.41 - 7.39 (m, 1H), 5.07 - 5.02 (m, 1H); IR (薄膜) 3437, 2924, 1631, 1114 cm-1; EIMS m/z 350 ([M]+)。
【０１３２】
４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−クロロ−１−フルオロベンゼン（Ｃ４０）
【化５６】
2019511456.tif 000060
無色の油状物（８．０ｇ、７３％）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.59 - 7.57 (m, 1H), 7.42 - 7.33 (m, 1H), 7.20 -7.14 (m, 1H), 5.10 - 5.03 (m, 1H); IR (薄膜) 3429, 2926, 1502, 750 cm-1; ESIMS m/z 292 ([M+H]+). 
４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１−クロロ−２−フルオロベンゼン（Ｃ４１）
【化５７】
2019511456.tif 000061
黄色の油状物（１．１ｇ、４５％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.44 (dd, J = 8.3, 7.5 Hz, 2H), 7.34 (dd, J = 9.5, 1.9 Hz, 1H), 7.26 -7.22 (m, 1H), 5.08 (q, J = 7.1 Hz, 1H); EIMS m/z 291 ([M]+)。
【０１３３】
実施例９：５−（１−ブロモ−２，２−ジフルオロブチル）−１，２，３−トリクロロベンゼン（Ｃ４２）の調製
【化５８】
2019511456.tif 000062
トリエチルアミン（２．４６ｍＬ、１７．６ｍｍｏｌ）及びメタンスルホニルクロリド（１．１０ｍＬ、１４．１ｍｍｏｌ）を、２，２−ジフルオロ−１−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタン−１−オール（Ｃ４４）（３．４０ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５８．７ｍＬ）溶液に加えた。反応混合物を１時間撹拌し、その後ペンタンを加えた。濾過後、濾液を真空下で濃縮して、白色固形物を得た。固形物をジクロロメタン（５８．７ｍＬ）に溶解し、これに臭化鉄（ＩＩＩ）（６．９４ｇ、２３．５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を一晩攪拌した。混合物を水に注ぎ込み、ジクロロメタンで抽出した。有機層をブラインで洗浄して、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過及び濃縮した。ヘキサン類を溶離液として使用したフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を白色の固形物（３．５２ｇ、７２％）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.51 (s, 2H), 4.85 (t, J = 12.1 Hz, 1H), 2.14 - 1.91 (m, 2H), 1.06 (t, J= 7.5 Hz, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 135.55, 134.39, 132.52, 129.48, 120.25 (t, J = 249.0 Hz), 49.76 (t, J = 30.3 Hz), 28.03 (t, J = 25.2 Hz), 6.06 (t, J = 5.1 Hz); ESIMS m/z351 ([M-H]-)。
【０１３４】
実施例１０：２，２−ジフルオロ−１−（３，４，５−トリクロロフェニル）プロパン−１−オール（Ｃ４３）の調製
【化５９】
2019511456.tif 000063
２，２−ジフルオロ−１−（３，４，５−トリクロロフェニル）プロパン−１−オン（Ｃ５２）（１．７５ｇ、６．４０ｍｍｏｌ）を室温でメタノール（６４．０ｍＬ）に溶解させ、水素化ホウ素ナトリウム（０．２９０ｇ、７．６８ｍｍｏｌ）を加えた。ガスの発生が終わるまで、反応物を室温で１時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、ジエチルエーテルで抽出した。有機層をブラインで洗浄して、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過及び濃縮した。０％〜３０％のアセトン／ヘキサン類を溶離液として使用したフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を透明無色の油状物（１．６０ｇ、９１％）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.50 (d, J = 0.9 Hz, 2H), 4.81 (td, J = 8.7, 3.8 Hz, 1H), 1.65 - 1.41 (m, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -98.54 - -101.73 (m); IR (薄膜) 3405, 1555, 1389 cm-1。
【０１３５】
以下の化合物を、実施例１０に概説した手順と同様の方法で調製した：
２，２−ジフルオロ−１−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタン−１−オール（Ｃ４４）
【化６０】
2019511456.tif 000064
透明無色の油状物（３．４ｇ、４８％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.48 (d, J = 0.9 Hz, 2H), 4.87 - 4.70 (m, 1H), 2.54 (dt, J = 4.0, 1.0 Hz, 1H), 2.06 - 1.82 (m, 1H), 1.82 - 1.63 (m, 1H), 1.02 (t, J = 7.5 Hz, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 136.85, 134.20, 131.60, 127.54, 123.19 (t, J = 248.0 Hz), 73.71 (t, J = 30.0 Hz), 25.05 (t, J = 24.6 Hz), 5.35 (t, J = 5.2 Hz); EIMS m/z 287 ([M]+)。
【０１３６】
１−（３，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジフルオロプロパン−１−オール（Ｃ４５）
【化６１】
2019511456.tif 000065
透明無色の油状物（２．７８ｇ、８９％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.57 (dd, J = 2.0, 0.9 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.33 - 7.27 (m, 1H), 4.83 (td, J = 8.9, 3.7 Hz, 1H), 2.55 (dt, J = 3.8, 1.1 Hz, 1H), 1.50 (t, J = 18.9 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -99.52 (d, J = 249.6 Hz), -101.09 (d, J = 249.4 Hz); IR (薄膜) 3417 cm-1。
【０１３７】
実施例１１：１−（３−ブロモ−４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（Ｃ４６）の調製
【化６２】
2019511456.tif 000066
トリメチル（トリフルオロメチル）シラン（１０．１ｍＬ、６８．４ｍｍｏｌ）及びフッ化テトラブチルアンモニウム（１．４４ｇ、４．５６ｍｍｏｌ）を、室温で３−ブロモ−４−クロロ−ベンズアルデヒド（１０．０ｇ、４５．６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）撹拌溶液に加え、反応混合物を２時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、塩酸（２  Ｎ）で洗浄した。分離した有機層をブラインで洗浄して、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過及び濃縮して、表題化合物を褐色の液体として得て、これをさらなる精製をせずに使用した（１３．２ｇ、９４％）：
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.76 (s, 1H), 7.50 - 7.48 (m, 1H), 7.38 - 7.35 (m, 1H), 5.03 - 4.97 (m, 1H), 2.95 (br s, 1H); IR (薄膜) 3406, 2881, 1469, 814 cm-1; EIMS m/z 288 ([M]+)。
【０１３８】
以下の化合物を、実施例１１に概説した手順と同様の方法で調製した：
１−（３，５−ジブロモ−４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（Ｃ４７）
【化６３】
2019511456.tif 000067
黄白色の液体（７．４ｇ、８５％）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.90 (s, 2H), 7.24 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 5.33 (d, J = 6.4 Hz, 1H); IR (薄膜) 3370, 1175, 735, 541 cm-1; EIMS m/z 366 ([M]+)。
【０１３９】
１−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（Ｃ４８）
【化６４】
2019511456.tif 000068
透明な液体（５．０ｇ、７０％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.18 (s, 2H), 4.95 - 4.92 (m, 1H), 2.40 (s, 6H); IR (薄膜) 3378, 1124, 833 cm-1; EIMS m/z 238 ([M]+)。
【０１４０】
１−（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（Ｃ４９）
【化６５】
2019511456.tif 000069
透明な油状物（３３ｇ、８６％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.51 (s, 2H), 5.01 - 4.96 (m, 1H), 4.14 - 4.09 (m, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -78.32。
【０１４１】
１−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（Ｃ５０）
【化６６】
2019511456.tif 000070
透明な褐色のゴム状物（７．０ｇ、９７％）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.58 - 7.55 (m, 1H), 7.38 - 7.33 (m, 1H), 7.20 - 7.15 (m, 1H), 5.03 - 4.97 (m, 1H); EIMS m/z 228 ([M]+)。
【０１４２】
１−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（Ｃ５１）
【化６７】
2019511456.tif 000071
透明無色の油状物（１．９７ｇ、７５％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.52 - 7.37 (m, 1H), 7.32 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 5.03 (dd, J = 6.3, 3.6 Hz, 1H), 2.62 (d, J = 4.0 Hz, 1H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 158.06 (JCF= 250.4), 134.40 (d, JCF = 6.6 Hz), 130.79, 123.83 (d, JCF= 3.5 Hz), 122.4 (q, JCF = 188.9 Hz), 115.8 (d, J = 25.3 Hz), 71.65 (q, JCF = 31.6 Hz); EIMS m/z 228 ([M]+)。
【０１４３】
実施例１２：２，２−ジフルオロ−１−（３，４，５−トリクロロフェニル）
プロパン−１−オン（Ｃ５２）の調製
【化６８】
2019511456.tif 000072
窒素下、−７８℃で、ジエチルエーテル（３９．８ｍＬ）に溶解した５−ブロモ−１，２，３−トリクロロベンゼン（２．２８ｇ、８．７６ｍｍｏｌ）に、ｎ−ブチルリチウム（３．５０ｍＬ，８．７６ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を３０分間撹拌した。これに、２，２−ジフルオロプロパン酸エチル（１．１０ｇ、７．９６ｍｍｏｌ、２０％  ｗ／ｗトルエン溶液として）を、１０分かけて滴下して加え、反応混合物をさらに１時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液をこの混合物に加え、反応フラスコを室温まで加温しながら撹拌を続けた。次に反応混合物をジメチルエーテルで抽出し、水及びブラインで洗浄して、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過及び濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を淡黄色の油状物（１．７６ｇ、７３％）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.11 (d, J = 0.9 Hz, 2H), 1.89 (t, J = 19.6 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ 
-92.66; ESIMS m/z271 ([M-H]-)。
【０１４４】
以下の化合物を、実施例１２に概説した手順と同様の方法で調製した：
２，２−ジフルオロ−１−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタン−１−オン（Ｃ５３）
【化６９】
2019511456.tif 000073
油状物（２．３ｇ、６８％）として単離し、さらなる精製または特徴解析を行わずに使用した。
【０１４５】
１−（３，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジフルオロプロパン−１−オン（Ｃ５４）
【化７０】
2019511456.tif 000074
無色の油状物（３．８９ｇ、７１％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.21 - 8.18 (m, 1H), 7.99 - 7.93 (m, 1H), 7.59 (dd, J = 8.4, 4.2 Hz, 1H), 1.89 (t, J = 19.6 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -92.08 - 
-93.21 (m); EIMS m/z238/240 ([M]+)。
【０１４６】
実施例１３：（Ｚ）−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１）の調製
【化７１】
2019511456.tif 000075
２５ｍＬのバイアルに、（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２）（０．１０５ｇ、０．２１０ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン（４ｍＬ）を加え、黄色溶液を得た。次いで、２−アミノ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド塩酸塩（０．０６１０ｇ、０．３２０ｍｍｏｌ）と、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（０．１６５ｇ、０．３２０ｍｍｏｌ）を加えた。トリエチルアミン（０．１２０ｍＬ、０．８５０ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で一晩撹拌した。次いで反応混合物を濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、表題化合物を黄色のゴム状物（０．１０５ｇ、７４％）として得た。
【０１４７】
以下の化合物を、実施例１３に開示された手順に従い調製した：
Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２）
【化７２】
2019511456.tif 000076
黄色のゴム状物（０．１２０ｇ、８３％）として単離した。
【０１４８】
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ３）
【化７３】
2019511456.tif 000077
無色の油状物（０．０２２ｇ、４８％）として単離した。
【０１４９】
（Ｚ）−２−メチル−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（Ｆ６）
【化７４】
2019511456.tif 000078
オフホワイト色のゴム状物（０．０９０ｇ、８６％）として単離した。
【０１５０】
２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（Ｆ７）
【化７５】
2019511456.tif 000079
オフホワイト色のゴム状物（０．０８８ｇ、７８％）として単離した。
【０１５１】
Ｎ−（（Ｒ）−１−（アリルアミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１１）
【化７６】
2019511456.tif 000080
黄色のゴム状物（０．０６９ｇ、７６％）として単離した。
【０１５２】
Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２−シクロプロピルエチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１２）
【化７７】
2019511456.tif 000081
黄色のゴム状物（０．０９９ｇ、７７％）として単離した。
【０１５３】
Ｎ−（（Ｒ）−１−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１３）
【化７８】
2019511456.tif 000082
黄色のゴム状物（０．０３２ｇ、４６％）として単離した。
【０１５４】
Ｎ−（（Ｒ）−１−（アリルアミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）−２−メチル−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（Ｆ１４）
【化７９】
2019511456.tif 000083
黄色のゴム状物（０．０３１ｇ、５２％）として単離した。
【０１５５】
Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２−シクロプロピルエチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）−２−メチル−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（Ｆ１５）
【化８０】
2019511456.tif 000084
黄色のゴム状物（０．０２６ｇ、４２％）として単離した。
【０１５６】
Ｎ−（（Ｒ）−１−（ブチルアミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１６）
【化８１】
2019511456.tif 000085
無色の油状物（０．０３２ｇ、３９％）として単離した。
【０１５７】
２−ブロモ−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（Ｆ１８）
【化８２】
2019511456.tif 000086
無色の油状物（０．０６５ｇ、７７％）として単離した。
【０１５８】
（Ｚ）−２−ブロモ−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（Ｆ１９）
【化８３】
2019511456.tif 000087
無色の油状物（０．０５１ｇ、６２％）として単離した。
【０１５９】
Ｎ−（（Ｒ）−１−（エチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２０）
【化８４】
2019511456.tif 000088
無色の油状物（０．０２５ｇ、５５％）として単離した。
【０１６０】
（Ｚ）−２−クロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（Ｆ２２）
【化８５】
2019511456.tif 000089
無色の油状物（０．１１６ｇ、８５％）として単離した。
【０１６１】
２−クロロ−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（Ｆ２３）
【化８６】
2019511456.tif 000090
無色の油状物（０．０９０ｇ、６４％）として単離した。
【０１６２】
２−ブロモ−Ｎ−（（Ｒ）−１−（エチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド  （Ｆ２５）
【化８７】
2019511456.tif 000091
黄色の油状物（０．０９６ｇ、８４％）として単離した。
【０１６３】
２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ペンタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（Ｆ２６）
【化８８】
2019511456.tif 000092
黄色の泡状物（０．０３５ｇ、６６％）として単離した。
【０１６４】
Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ペンタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２９）
【化８９】
2019511456.tif 000093
白色の泡状物（０．０５８ｇ、８０％）として単離した。
【０１６５】
Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２−ジフルオロエチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ３０）
【化９０】
2019511456.tif 000094
黄色の油状物（０．１３２ｇ、８９％）として単離した。
【０１６６】
２−ブロモ−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２−ジフルオロエチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（Ｆ３１）
【化９１】
2019511456.tif 000095
黄色の油状物（０．０７９ｇ、７４％）として単離した。
【０１６７】
２−クロロ−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２−ジフルオロエチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（Ｆ３２）
【化９２】
2019511456.tif 000096
白色の固形物（０．１０３ｇ、７６％）として単離した。
【０１６８】
４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジブロモフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ３３）
【化９３】
2019511456.tif 000097
黄白色の固形物（０．１４０ｇ、５７％）として単離した。
【０１６９】
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジブロモフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ３５）
【化９４】
2019511456.tif 000098
黄白色の固形物（０．１４５ｇ、６２％）として単離した。
【０１７０】
４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ３６）
【化９５】
2019511456.tif 000099
黄白色の固形物（０．１７０ｇ、６１％）として単離した。
【０１７１】
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ３８）
【化９６】
2019511456.tif 000100
黄白色の固形物（０．１０５ｇ、５２％）として単離した。
【０１７２】
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ３９）
【化９７】
2019511456.tif 000101
褐色のゴム状物（０．１１０ｇ、３８％）として単離した。
【０１７３】
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ４０）
【化９８】
2019511456.tif 000102
褐色のゴム状物（０．１２０ｇ、４０％）として単離した。
【０１７４】
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ４１）
【化９９】
2019511456.tif 000103
淡黄色の固形物（０．１１０ｇ、３２％）として単離した。
【０１７５】
４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ４２）
【化１００】
2019511456.tif 000104
褐色の固形物（０．１８０ｇ、６５％）として単離した。
【０１７６】
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ４３）
【化１０１】
2019511456.tif 000105
褐色の固形物（０．１３０ｇ、４０％）として単離した。
【０１７７】
（Ｚ）−２−クロロ−Ｎ−（２−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−２−オキソエチル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（Ｆ４７）
【化１０２】
2019511456.tif 000106
無色のゴム状物（０．０９９ｇ、８３％）として単離した。
【０１７８】
（Ｚ）−２−ブロモ−Ｎ−（２−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−２−オキソエチル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（Ｆ４８）
【化１０３】
2019511456.tif 000107
無色のゴム状物（０．０９４ｇ、８１％）として単離した。
【０１７９】
２−クロロ−Ｎ−（（Ｒ）−１−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（Ｆ４９）
【化１０４】
2019511456.tif 000108
無色のゴム状物（０．１０７ｇ、８８％）として単離した。
【０１８０】
２−ブロモ−Ｎ−（（Ｒ）−１−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（Ｆ５０）
【化１０５】
2019511456.tif 000109
無色のゴム状物（０．０８２ｇ、６９％）として単離した。
【０１８１】
（Ｚ）−Ｎ−（２−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−２−オキソエチル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ５１）
【化１０６】
2019511456.tif 000110
黄色のゴム状物（０．１０７ｇ、９２％）として単離した。
【０１８２】
Ｎ−（（Ｒ）−２−エチル−３−オキソイソキサゾリジン−４−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ５３）
【化１０７】
2019511456.tif 000111
褐色のゴム状物（０．１００ｇ、４１％）として単離した。
【０１８３】
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（４，４，４−トリフルオロブタノイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ５６）
【化１０８】
2019511456.tif 000112
黄色の油状物（０．０９２ｇ、６６％）として単離した。
【０１８４】
（Ｚ）−４−（１，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ペンタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ５８）
【化１０９】
2019511456.tif 000113
白色のゴム状物（０．０７０ｇ、８５％）として単離した。
【０１８５】
（Ｚ）−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−４−（１，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ペンタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ６２）
【化１１０】
2019511456.tif 000114
白色の泡状物（０．０４９ｇ、６４％）として単離した。
【０１８６】
Ｎ−（（Ｒ）−１−（エチルアミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ６３）
【化１１１】
2019511456.tif 000115
黄色の油状物（０．０８９ｇ、８８％）として単離した。
【０１８７】
２−クロロ−Ｎ−（（Ｒ）−１−（エチルアミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（Ｆ６４）
【化１１２】
2019511456.tif 000116
白色のゴム状物（０．０３５ｇ、４５％）として単離した。
【０１８８】
（Ｚ）−Ｎ−（２−オキソ−２−（（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）エチル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ６５）
【化１１３】
2019511456.tif 000117
黄色のゴム状物（０．１０８ｇ、９８％）として単離した。
【０１８９】
（Ｚ）−２−クロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）エチル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（Ｆ６６）
【化１１４】
2019511456.tif 000118
無色のゴム状物（０．０４８ｇ、９８％）として単離した。
【０１９０】
２−ヨード−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（Ｆ６７）
【化１１５】
2019511456.tif 000119
褐色の油状物（０．１６２ｇ、６４％）として単離した。
【０１９１】
４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジブロモフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ７９）
【化１１６】
2019511456.tif 000120
黄白色の固形物（０．１４０ｇ、５５％）として単離した。
【０１９２】
４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ８１）
【化１１７】
2019511456.tif 000121
黄色のゴム状物（０．１５２ｇ、６０％）として単離した。
【０１９３】
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−２−オキソエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ８２）
【化１１８】
2019511456.tif 000122
黄色のゴム状物（０．１８２ｇ、６４％）として単離した。
【０１９４】
４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジブロモフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ８３）
【化１１９】
2019511456.tif 000123
黄色のゴム状物（０．１５５ｇ、５６％）として単離した。
【０１９５】
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジブロモフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−２−オキソエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ８４）
【化１２０】
2019511456.tif 000124
黄色のゴム状物（０．１８０ｇ、６７％）として単離した。
【０１９６】
（Ｚ）−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−４−（１，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ヘキサ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ８７）
【化１２１】
2019511456.tif 000125
白色のゴム状物（０．０５２ｇ、６８％）として単離した。
【０１９７】
（Ｚ）−４−（１，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ヘキサ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ８８）
【化１２２】
2019511456.tif 000126
白色の泡状物（０．０４８ｇ、６０％）として単離した。
【０１９８】
（Ｚ）−Ｎ−（１−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ９６）
【化１２３】
2019511456.tif 000127
黄色のゴム状物（０．０７３ｇ、６４％）として単離した。
【０１９９】
（Ｚ）−２−クロロ−Ｎ−（１−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（Ｆ９７）
【化１２４】
2019511456.tif 000128
黄色の油状物（０．０２１ｇ、１８％）として単離した。
【０２００】
Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）ブタン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ９８）
【化１２５】
2019511456.tif 000129
黄色のゴム状物（０．１４５ｇ、９８％）として単離した。
【０２０１】
２−クロロ−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）ブタン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（Ｆ１００）
【化１２６】
2019511456.tif 000130
無色のゴム状物（０．０３５ｇ、４０％）として単離した。
【０２０２】
Ｎ−（（Ｒ）−３−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）イソキサゾリジン−４−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１０６）
【化１２７】
2019511456.tif 000131
黄色のゴム状物（０．１００ｇ、３１％）として単離した。
【０２０３】
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジブロモフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１０７）
【化１２８】
2019511456.tif 000132
淡黄色の固形物（０．１２６ｇ、４８％）として単離した。
【０２０４】
４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，４，４−トリフルオロペンタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１１２）
【化１２９】
2019511456.tif 000133
白色の泡状物（０．０５２ｇ、５８％）として単離した。
【０２０５】
２−ブロモ−４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）ベンズアミド（Ｆ１２３）
【化１３０】
2019511456.tif 000134
黄色のゴム状物（０．０７３ｇ、６３％）として単離した。
【０２０６】
（Ｚ）−２−ブロモ−４−（３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）ベンズアミド（Ｆ１２４）
【化１３１】
2019511456.tif 000135
黄色のゴム状物（０．０６５ｇ、６０％）として単離した。
【０２０７】
（Ｚ）−２−ブロモ−４−（３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）
ベンズアミド（Ｆ１２５）
【化１３２】
2019511456.tif 000136
黄色のゴム状物（０．０９４ｇ、７７％）として単離した。
【０２０８】
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，４，４−トリフルオロペンタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１２８）
【化１３３】
2019511456.tif 000137
白色のゴム状物（０．０４５ｇ、５５％）として単離した。
【０２０９】
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，４，４−トリフルオロペンタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１２９）
【化１３４】
2019511456.tif 000138
白色のゴム状物（０．０７０ｇ、９０％）として単離した。
【０２１０】
４−（（Ｚ）−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１３２）
【化１３５】
2019511456.tif 000139
黄色のゴム状物（０．１２１ｇ、４３％）として単離した。
【０２１１】
（Ｚ）−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（ＦＣ１）
【化１３６】
2019511456.tif 000140
白色のガラス状物（０．０４３ｇ、５４％）として単離した。
【０２１２】
Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（ＦＣ２）
【化１３７】
2019511456.tif 000141
白色の泡状物（０．０６７ｇ、８２％）として単離した。
【０２１３】
実施例１４：（Ｚ）−Ｎ−（１−（（２−シクロプロピルエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ４）の調製
【化１３８】
2019511456.tif 000142
２５ｍＬの丸底フラスコに、（Ｚ）−５−（４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−６−オキサ−４−アザスピロ［２．４］ヘプタ−４−エン−７−オン（Ｃ５６）（０．０４０ｇ、０．０７１ｍｍｏｌ）と、２−シクロプロピルエタンアミン（０．０１０ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１ｍＬ）溶液を加え、無色溶液を得た。反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を無色の油状物（０．０４６ｇ、９５％）として得た。
【０２１４】
以下の化合物を、実施例１４に開示された手順に従い調製した：
（Ｚ）−Ｎ−（１−（アリルカルバモイル）シクロプロピル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ５）
【化１３９】
2019511456.tif 000143
無色の油状物（０．０４５ｇ、９７％）として単離した。
【０２１５】
（Ｚ）−Ｎ−（１−（アリルカルバモイル）シクロプロピル）−２−メチル−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（Ｆ９）
【化１４０】
2019511456.tif 000144
無色の油状物（０．０３３ｇ、３６％）として単離した。
【０２１６】
（Ｚ）−Ｎ−（１−（（２−シクロプロピルエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−２−メチル−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（Ｆ１０）
【化１４１】
2019511456.tif 000145
無色の油状物（０．０２８ｇ、９２％）として単離した。
【０２１７】
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（（４，４，４−トリフルオロブチル）カルバモイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ８９）
【化１４２】
2019511456.tif 000146
無色の油状物（０．０５５ｇ、９９％）として単離した。
【０２１８】
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）カルバモイル）
シクロプロピル）ベンズアミド（Ｆ９０）
【化１４３】
2019511456.tif 000147
無色の油状物（０．０５２ｇ、９９％）として単離した。
【０２１９】
（Ｚ）−Ｎ−（１−（イソペンチルカルバモイル）シクロプロピル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ９１）
【化１４４】
2019511456.tif 000148
無色のゴム状物（０．０３９ｇ、８０％）として単離した。
【０２２０】
（Ｚ）−Ｎ−（１−（（２，２−ジフルオロプロピル）カルバモイル）シクロプロピル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ９２）
【化１４５】
2019511456.tif 000149
無色のゴム状物（０．０５１ｇ、９９％）として単離した。
【０２２１】
（Ｚ）−Ｎ−（１−（（シクロブチルメチル）カルバモイル）シクロプロピル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ９３）
【化１４６】
2019511456.tif 000150
無色のゴム状物（０．０５１ｇ、９９％）として単離した。
【０２２２】
（Ｚ）−Ｎ−（１−（２−プロピン−１−イルカルバモイル）シクロプロピル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ９４）
【化１４７】
2019511456.tif 000151
無色のゴム状物（０．０３９ｇ、８４％）として単離した。
【０２２３】
（Ｚ）−Ｎ−（１−（（２，２−ジフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ９５）
【化１４８】
2019511456.tif 000152
無色の油状物（０．０３５ｇ、７３％）として単離した。
【０２２４】
（Ｚ）−Ｎ−（１−（（３，３−ジフルオロシクロブチル）カルバモイル）シクロプロピル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１０１）
【化１４９】
2019511456.tif 000153
白色のゴム状物（０．０１５ｇ、３０％）として単離した。
【０２２５】
実施例１５：（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ３）の調製
【化１５０】
2019511456.tif 000154
２０ｍＬのバイアルに、１−アミノ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）シクロプロパンカルボキサミド塩酸塩（０．２５５ｇ、１．１７ｍｍｏｌ）、（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）塩化ベンゾイル（Ｃ２４）（０．１５０ｇ、０．２９０ｍｍｏｌ）、および１，２−ジクロロエタン（３ｍＬ）を加え、褐色の懸濁液を得た。４−メチルモルホリン（０．２３９ｇ、２．３３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物をボルテックスにより２回かき混ぜて、閉鎖管中、室温で一晩攪拌された。混合物を酢酸エチルで希釈し、クエン酸（５％）で洗浄した。有機層を濃縮した。０％〜３０％の酢酸エチル／ヘキサン類を溶離液として使用したフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を無色の油状物（０．１０１ｇ、５０％）として得た。
【０２２６】
以下の化合物を、実施例１５に開示された手順に従い調製した：
（Ｚ）−２−メチル−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）
ベンズアミド（Ｆ８）
【化１５１】
2019511456.tif 000155
オフホワイト色のゴム状物（０．２１５ｇ、６８％）として単離した。
【０２２７】
（Ｚ）−２−ブロモ−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）
ベンズアミド（Ｆ２１）
【化１５２】
2019511456.tif 000156
無色の油状物（０．０４７ｇ、３９％）として単離した。
【０２２８】
Ｎ−（（Ｒ）−１−（メトキシ（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２４）
【化１５３】
2019511456.tif 000157
褐色の泡状物（０．１１８ｇ、８６％）として単離した。
【０２２９】
Ｎ−（（Ｒ）−１−（（アリルオキシ）（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２７）
【化１５４】
2019511456.tif 000158
褐色の泡状物（０．１１８ｇ、８３％）として単離した。
【０２３０】
（Ｚ）−２−クロロ−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）
ベンズアミド（Ｆ２８）
【化１５５】
2019511456.tif 000159
黄色の油状物（０．１１６ｇ、８２％）として単離した。
【０２３１】
（Ｚ）−Ｎ−（２−メチル−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ５４）
【化１５６】
2019511456.tif 000160
黄色の油状物（０．０５０ｇ、３７％）として単離した。
【０２３２】
ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（（２Ｒ）−２−（４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）
プロパノイル）−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）ヒドラジンカルボン酸塩（Ｆ５５）
【化１５７】
2019511456.tif 000161
褐色の泡状物（０．１８０ｇ、９７％）として単離した。
【０２３３】
（Ｚ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ６８）
【化１５８】
2019511456.tif 000162
褐色／ガラス泡状物（０．１８０ｇ、６４％）として単離した。
【０２３４】
（Ｚ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−２−オキソエチル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ９９）
【化１５９】
2019511456.tif 000163
褐色／ガラス泡状物（０．１６３ｇ，、５７％）として単離した。
【０２３５】
（Ｚ）−Ｎ−（２−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピぺリジン−３−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１０４）
【化１６０】
2019511456.tif 000164
ベージュ色の泡状物（０．０６６ｇ、５７％）として単離した。
【０２３６】
Ｎ−（（Ｒ）−１−アミノ−１−オキソブタン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１２６）
【化１６１】
2019511456.tif 000165
橙色の固形物（０．８２０ｇ、６０％）として単離した。
【０２３７】
（Ｚ）−Ｎ−（２−アミノ−２−オキソエチル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１２７）
【化１６２】
2019511456.tif 000166
橙色の固形物（０．８５０ｇ、６５％）として単離した。
【０２３８】
実施例１６：（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジブロモフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ３４）の調製
【化１６３】
2019511456.tif 000167
ジイソプロピルエチルアミン（０．１７ｍＬ、０．９８ｍｍｏｌ）、２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリジニウムヘキサフルオロリン酸塩（０．０９１ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（０．０４４ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、および
１−アミノ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）シクロプロパンカルボキサミド（０．０８６ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）を、（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジブロモフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（０．１８ｇ、０．３３
ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液に室温で加え、混合物を６時間攪拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水で洗浄した。分離された有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過及び濃縮した。２５％の酢酸エチル／石油エーテルを溶離液として使用したフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を淡黄色の固形物（０．１３ｇ、４８％）として得た。
【０２３９】
以下の化合物を、実施例１６に開示された手順に従い調製した：
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ３７）
【化１６４】
2019511456.tif 000168
黄白色の固形物（０．１５５ｇ、５５％）として単離した。
【０２４０】
４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジブロモ−４−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ４４）
【化１６５】
2019511456.tif 000169
黄白色の固形物（０．１２５ｇ、２７％）として単離した。
【０２４１】
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジブロモ−４−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ４５）
【化１６６】
2019511456.tif 000170
黄色の固形物（０．１０７ｇ、２５％）として単離した。
【０２４２】
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジブロモ−４−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ４６）
【化１６７】
2019511456.tif 000171
黄色の固形物（０．１０５ｇ、２９％）として単離した。
【０２４３】
４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジクロロ−４−ビニルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ５２）
【化１６８】
2019511456.tif 000172
淡黄色のゴム状物（０．０８０ｇ、３４％）として単離した。
【０２４４】
４−（（Ｚ）−３−（４−ブロモ−３．５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ５９）
【化１６９】
2019511456.tif 000173
黄色のゴム状物（０．１００ｇ、４１％）として単離した。
【０２４５】
（Ｚ）−４−（３−（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ６０）
【化１７０】
2019511456.tif 000174
黄色のゴム状物（０．１１０ｇ、３９％）として単離した。
【０２４６】
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−ビニルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ６１）
【化１７１】
2019511456.tif 000175
オフホワイト色の固形物（０．０８９ｇ、３８％）として単離した。
【０２４７】
４−（（Ｚ）−３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ６９）
【化１７２】
2019511456.tif 000176
淡黄色の固形物（０．１２０ｇ、４４％）として単離した。
【０２４８】
（Ｚ）−４−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ７０）
【化１７３】
2019511456.tif 000177
淡黄色の固形物（０．１１０ｇ、３６％）として単離した。
【０２４９】
（Ｚ）−４−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ７１）
【化１７４】
2019511456.tif 000178
白色の固形物（０．１５０ｇ、５１％）として単離した。
【０２５０】
４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ７２）
【化１７５】
2019511456.tif 000179
黄色のゴム状物（０．１１０ｇ、４０％）として単離した。
【０２５１】
４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ７３）
【化１７６】
2019511456.tif 000180
黄色のゴム状物（０．１３０ｇ、４７％）として単離した。
【０２５２】
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−２−オキソエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ７４）
【化１７７】
2019511456.tif 000181
黄色のゴム状物（０．１７０ｇ、６３％）として単離した。
【０２５３】
（Ｚ）−４−（３−（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−２−オキソエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ７５）
【化１７８】
2019511456.tif 000182
黄色のゴム状物（０．１３０ｇ、５３％）として単離した。
【０２５４】
４−（（Ｚ）−３−（４−ブロモ−３．５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ７６）
【化１７９】
2019511456.tif 000183
褐色のゴム状物（０．１１５ｇ、４４％）として単離した。
【０２５５】
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジブロモ−４−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−２−オキソエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ７７）
【化１８０】
2019511456.tif 000184
黄色のゴム状物（０．１１２ｇ、３３％）として単離した。
【０２５６】
４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジブロモ−４−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ７８）
【化１８１】
2019511456.tif 000185
黄色のゴム状物（０．１３５ｇ、３７％）として単離した。
【０２５７】
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジブロモフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ８０）
【化１８２】
2019511456.tif 000186
黄白色の固形物（０．１２７ｇ、４７％）として単離した。
【０２５８】
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−ビニルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−２−オキソエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ８５）
【化１８３】
2019511456.tif 000187
オフホワイト色の固形物（０．１１０ｇ、４６％）として単離した。
【０２５９】
４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジクロロ−４−ビニルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ８６）
【化１８４】
2019511456.tif 000188
オフホワイト色の固形物（０．１４０ｇ、５７％）として単離した。
【０２６０】
４−（（Ｚ）−３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１０２）
【化１８５】
2019511456.tif 000189
白色の固形物（０．１３０ｇ、３９％）として単離した。
【０２６１】
（Ｚ）−４−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−２−オキソエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１０３）
【化１８６】
2019511456.tif 000190
白色の固形物（０．１７０ｇ、５２％）として単離した。
【０２６２】
４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１０５）
【化１８７】
2019511456.tif 000191
黄色のゴム状物（０．１２０ｇ、４３％）として単離した。
【０２６３】
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジブロモフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１０８）
【化１８８】
2019511456.tif 000192
淡黄色のゴム状物（０．１０３ｇ、３９％）として単離した。
【０２６４】
４−（（Ｚ）−３−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１０９）
【化１８９】
2019511456.tif 000193
黄色のゴム状物（０．１１５ｇ、５５％）として単離した。
【０２６５】
（Ｚ）−４−（３−（４−ブロモ−３．５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１１０）
【化１９０】
2019511456.tif 000194
褐色の固形物（０．１１５ｇ、５３％）として単離した。
【０２６６】
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−ビニルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１１１）
【化１９１】
2019511456.tif 000195
黄色のゴム状固形物（０．０７５ｇ、３０％）として単離した。
【０２６７】
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−ビニルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１１３）
【化１９２】
2019511456.tif 000196
淡黄色のゴム状物（０．０８５ｇ、３５％）として単離した。
【０２６８】
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１１４）
【化１９３】
2019511456.tif 000197
淡黄色のゴム状物（０．１００ｇ、３２％）として単離した。
【０２６９】
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１１５）
【化１９４】
2019511456.tif 000198
橙色のゴム状物（０．０８５ｇ、２６％）として単離した。
【０２７０】
（Ｚ）−４−（３−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１１６）
【化１９５】
2019511456.tif 000199
褐色のゴム状物（０．１２０ｇ、５６％）として単離した。
【０２７１】
（Ｚ）−４−（３−（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１１７）
【化１９６】
2019511456.tif 000200
黄色のゴム状物（０．０８５ｇ、３６％）として単離した。
【０２７２】
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジブロモ−４−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１１８）
【化１９７】
2019511456.tif 000201
黄色のゴム状物（０．０９２ｇ、３０％）として単離した。
【０２７３】
（Ｚ）−４−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１１９）
【化１９８】
2019511456.tif 000202
黄色の固形物（０．０８５ｇ、２６％）として単離した。
【０２７４】
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１２０）
【化１９９】
2019511456.tif 000203
黄色の固形物（０．１１０ｇ、３４％）として単離した。
【０２７５】
４−（（Ｚ）−３−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１２１）
【化２００】
2019511456.tif 000204
黄色のゴム状物（０．１１５ｇ、５５％）として単離した。
【０２７６】
（Ｚ）−４−（３−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１２２）
【化２０１】
2019511456.tif 000205
黄色のゴム状物（０．１１０ｇ、５２％）として単離した。
【０２７７】
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジブロモフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１３０）
【化２０２】
2019511456.tif 000206
黄色のゴム状物（０．１５７ｇ、６０％）として単離した。
【０２７８】
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１３１）
【化２０３】
2019511456.tif 000207
黄色のゴム状物（０．１２０ｇ、４１％）として単離した。
【０２７９】
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１３３）
【化２０４】
2019511456.tif 000208
橙色のゴム状物（０．０８０ｇ、２６％）として単離した。
【０２８０】
（Ｚ）−４−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１３４）
【化２０５】
2019511456.tif 000209
黄色の固形物（０．０８５ｇ、２７％）として単離した。
【０２８１】
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１３５）
【化２０６】
2019511456.tif 000210
黄色の固形物（０．１１０ｇ、３８％）として単離した。
【０２８２】
（Ｚ）−４−（３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１３６）
【化２０７】
2019511456.tif 000211
黄色の固形物（０．１６０ｇ、５３％）として単離した。
【０２８３】
（Ｚ）−４−（３−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−２−オキソエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１３７）
【化２０８】
2019511456.tif 000212
褐色のゴム状物（０．１２０ｇ、５２％）として単離した。
【０２８４】
４−（（Ｚ）−３−（３−ブロモ−４−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１３８）
【化２０９】
2019511456.tif 000213
オフホワイト色の固形物（０．１１２ｇ、５１％）として単離した。
【０２８５】
（Ｚ）−４−（３−（３−ブロモ−４−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１３９）
【化２１０】
2019511456.tif 000214
オフホワイト色の固形物（０．１１０ｇ、５１％）として単離した。
【０２８６】
実施例１７：Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−４−（（Ｅ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１７）の調製
【化２１１】
2019511456.tif 000215
ＮＭＲ管において、Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２）（０．０５ｇ、０．０７７ｍｍｏｌ）を、アセトン−ｄ６に溶解させた。反応管をＵＶチャンバー内にセットし、７日間照射した。反応混合物を濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を無色の油状物（０．０１５ｇ、３０％）として得た。
【０２８７】
実施例１８：Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−４−（（Ｅ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ５７）の調製
【化２１２】
2019511456.tif 000216
ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（（２Ｒ）−２−（４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）
プロパノイル）−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）ヒドラジンカルボン酸塩（Ｆ５５）  （０．１５０ｇ、０．１９７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５ｍＬ）中に溶解させた。塩化水素（２Ｍのジエチルエーテル溶液、１〜２ｍＬ）を加え、反応混合物を室温で３日間攪拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をジエチルエーテル中に溶解させ、含水重炭酸ナトリウムで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、そして濃縮した。２％のアセトン／ジクロロメタンを溶離液として使用したフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を白色の泡状物（０．０６２０ｇ、４８％）として得た。
【０２８８】
実施例１９：（Ｚ）−５−（４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−６−オキサ−４−アザスピロ［２．４］へプタ−４−エン−７−オン（Ｃ５５）の調製
【化２１３】
2019511456.tif 000217
２５ｍＬの丸底フラスコに、（Ｚ）−１−（４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）シクロプロパンカルボン酸（Ｃ５７）（０．２５０ｇ、０．４３２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４ｍＬ）溶液を加え、黄色溶液を得た。次いで２，２，２−トリフルオロ無水酢酸（０．１２０ｍＬ、０．８６４ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で一晩撹拌した。濃縮後、混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、表題化合物を黄色油状物（０．０７８０ｇ、３０％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.04 - 7.96 (m, 2H), 7.85 (dd, J = 8.1, 1.9 Hz, 1H), 7.44 (s, 2H), 5.90 (dd, J = 32.5, 9.6 Hz, 1H), 4.62 (p, J = 8.8 Hz, 1H), 2.00 - 1.94 (m, 2H), 1.89 - 1.85 (m, 2H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -59.53, -69.26 (d, J = 2.4 Hz), -112.22; ESIMS m/z 560 ([M-H]-)。
【０２８９】
以下の化合物を、実施例１９に開示された手順に従い調製した：
（Ｚ）−５−（２−メチル−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）フェニル）−６−オキサ−４−アザスピロ［２．４］へプタ−４−エン−７−オン（Ｃ５６）
【化２１４】
2019511456.tif 000218
黄色の泡状物（０．１００ｇ、５３％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.98 - 7.88 (m, 1H), 7.51 - 7.45 (m, 2H), 7.44 (s, 2H), 5.79 (dd, J = 32.8, 9.6 Hz, 1H), 4.60 (p, J = 8.9 Hz, 1H), 2.67 (s, 3H), 1.96 - 1.87 (m, 2H), 1.87 - 1.78 (m, 2H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -69.39 (d, J = 2.4 Hz), -112.11; ESIMS m/z 506 ([M-H]-)。
【０２９０】
実施例２０：（Ｚ）−１−（４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）シクロプロパンカルボン酸（Ｃ５７）の調製
【化２１５】
2019511456.tif 000219
２５０ｍＬの丸底フラスコに、（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）塩化ベンゾイル（Ｃ２３）（０．０３７ｇ、０．０７２ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（５３ｍＬ）を加えた。Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−１−臭化ドデカナミニウム（０．００２２ｍｇ、０．００７２ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（０．０１２ｇ、０．０１１ｍｍｏｌ）、および１−アミノシクロプロパン炭酸塩酸塩（０．０２０ｇ、０．１４４ｍｍｏｌ）をすべて加え、反応混合物を一晩還流で攪拌した。反応混合物を室温まで冷却させ、固形残渣をろ過した。ろ液を濃縮し、無色油状物として表題化合物を得て、これを直接次の工程で使用した（０．０３８ｇ、８３％）：1H NMR (300 MHz, メタノール-d4) δ 8.01 (d, J = 9.5 Hz, 2H), 7.85 (d, J= 8.0 Hz, 1H), 7.78 (s, 2H), 6.45 (dd, J = 34.1, 9.8 Hz, 1H), 4.97 (s, 1H), 1.49 (q, J = 4.5 Hz, 2H), 1.08 (q, J = 4.4 Hz, 2H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -60.81, -69.45, -111.92; ESIMS m/z 576 ([M-H]-)。
【０２９１】
以下の化合物を、実施例２０に開示された手順に従い調製した：
（Ｚ）−１−（２−メチル−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド）シクロプロパンカルボン酸（Ｃ５８）
【化２１６】
2019511456.tif 000220
単離された（０．１４０ｇ、６７％）：ESIMS m/z 524 ([M-H]-)。
【０２９２】
実施例２１：（Ｒ）−Ｎ−アリル−２−アミノプロパンアミド塩酸塩（Ｃ５９）の調製
【化２１７】
2019511456.tif 000221
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（アリルアミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）カルバミン酸塩（Ｃ６５）（３．３０ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１５ｍＬ）に溶解させ、塩化水素（４Ｍのジオキサン溶液、１５．０ｍＬ、６０．０ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を室温で４時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をジクロロメタンに懸濁させた。ｉｎ  ｖａｃｕｏで濃縮することにより白色固形物として表題化合物（２．４２ｇ、定量的）を得た：融点１４３−１５３℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.71 (t, J = 5.9 Hz, 1H), 8.37 - 8.18 (m, 3H), 5.80 (ddd, J = 15.7, 10.7, 5.1 Hz, 1H), 5.13 (dd, J = 32.1, 13.8 Hz, 2H), 3.85 (t, J= 6.2 Hz, 1H), 3.75 (d, J = 4.8 Hz, 2H), 1.38 (d, J = 6.9 Hz, 3H); 13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 169.21, 134.48, 115.30, 48.08, 40.74, 17.24; IR (薄膜) 3213, 3073, 3026, 2855, 1649, 1609 cm-1。
【０２９３】
以下の化合物を、実施例２１に開示された手順に従い調製した：
（Ｒ）−２−アミノ−Ｎ−（２−シクロプロピルエチル）プロパンアミド塩酸塩（Ｃ６０）
【化２１８】
2019511456.tif 000222
ゴム状物（３．３９ｇ、１００％）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.56 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 8.25 (s, 3H), 3.79 (m, 1H), 3.24 - 3.08 (m, 2H), 1.34 (d, J = 7.0 Hz, 3H), 1.33 - 1.28 (m, 2H), 0.68 (q, J = 6.8, 6.3 Hz, 1H), 0.38 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 0.02 (d, J = 5.5 Hz, 2H); 13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 169.06, 48.11, 38.94, 33.72, 17.19, 8.45, 4.07; IR (薄膜) 2916, 1661, 1560, 1490, 1255, 1117 cm-1。
【０２９４】
（Ｒ）−２−アミノ−Ｎ−（２−シクロプロピルエチル）プロパンアミド塩酸塩（Ｃ６１）
【化２１９】
2019511456.tif 000223
オフホワイト色の固形物（０．６２４ｇ、定量的）として単離した：1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ 回転異性体 4.40 (q, J= 7.0 Hz, 1H), 4.29 - 4.12 (m, 1H), 3.97 (dq, J = 15.2, 9.1 Hz, 1H), 主生成物, 3.12 (s, 3H), 副生成物 2.99 (s, 3H), 主生成物 1.40 (d, J = 7.0 Hz, 3H), 副生成物 1.38 (d, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０２９５】
（Ｒ）−２−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）プロパンアミド塩酸塩（Ｃ６２）
【化２２０】
2019511456.tif 000224
ゴム状物として単離された（０．１９４ｇ、９２％）：融点１４８−１５１℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 回転異性体 8.59 (s, 2H), 4.46 - 4.37 (m, 1H), 4.32 - 4.27 (m, 1H), 4.16 - 3.93 (m, 1H), 3.62 - 3.53 (m, 1H), 3.45 - 3.33 (m, 2H), 主生成物 1.38 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 副生成物 1.32 (d, J = 6.7 Hz, 3H), 主生成物 1.19 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 副生成物 1.06 (t, J = 7.0 Hz, 3H); 13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ回転異性体  主生成物171.03, 副生成物 170.59, 124.76 (q, JCF = 281.1 Hz), 54.91, 副生成物 47.23 (q, JCF= 32.3 Hz), 45.82, 45.48, 主生成物 44.60 (q, JCF= 32.3 Hz), 42.62, 16.66, 13.70, 11.83; 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -68.42, -69.10。
【０２９６】
（Ｒ）−２−アミノ−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）プロパンアミド塩酸塩（Ｃ６３）
【化２２１】
2019511456.tif 000225
ゴム状物（０．１９４ｇ、９２％）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.98 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 8.36 (s, 3H), 6.06 (tt, J = 55.6, 3.6 Hz, 1H), 3.88 (q, J = 6.9 Hz, 1H), 3.71 - 3.39 (m, 2H), 1.38 (d, J= 7.0 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -122.15。
【０２９７】
（Ｒ）−２−アミノ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ブタンアミド塩酸塩（Ｃ６４）
【化２２２】
2019511456.tif 000226
白色固形物（２．１７ｇ、定量的）として単離した：融点１６２−１７３℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.33 (t, J = 6.3 Hz, 1H), 8.40 (s, 3H), 4.19 - 4.01 (m, 1H), 3.93 (dt, J = 10.7, 5.5 Hz, 1H), 3.87 - 3.76 (m, 1H), 1.79 (ddt, J = 21.3, 14.1, 7.1 Hz, 2H), 0.88 (t, J = 7.5 Hz, 3H); 19F NMR (471 MHz, DMSO-d6) δ -70.64 (t, J = 9.8 Hz); IR (薄膜) 3348, 2887, 1674, 1601, 1157 cm-1。
【０２９８】
１−（１−アミノシクロプロピル）−４，４，４−トリフルオロ−ブタン−１−オン塩酸塩（Ｃ６５）
【化２２３】
2019511456.tif 000227
黄褐色の固形物として単離した（０．２９６ｇ、９３％）：融点１１９−１４０℃；1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ 2.71 - 2.37 (m, 4H), 1.84 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 1.55 (d, J = 7.3 Hz, 2H); 13C NMR (101 MHz, メタノール-d4) δ 203.26, 129.13 (q, JCF = 275.5 Hz), 43.93, 29.45 (q, JCF = 29.8 Hz), 29.02, 15.24; 19F NMR (376 MHz, アセトン-d6) δ 108.19。
【０２９９】
１−アミノ−Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）シクロプロパンカルボキサミド塩酸塩（Ｃ６６）
【化２２４】
2019511456.tif 000228
オフホワイトの固形物として単離した（２．８３ｇ、９０％）：融点１４５−１５５℃；1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 9.29 (s, 3H), 4.22 (q, J = 9.5 Hz, 2H), 3.25 (s, 3H), 1.50 - 1.40 (m, 2H), 1.23 - 1.14 (m, 2H); 13C NMR (126 MHz, DMSO-d6) δ 166.62, 124.20 (q, JCF = 281.1 Hz), 47.73 (q, JCF= 32.8 Hz), 36.27, 33.89, 10.36; 19F NMR (471 MHz, DMSO-d6) δ -68.16 (t, J = 9.5 Hz)。
【０３００】
（Ｒ）−Ｎ−（アリルオキシ）−２−アミノ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）プロパンアミド塩酸塩（Ｃ６７）
【化２２５】
2019511456.tif 000229
ガラス状の油状物（０．１２０ｇ、８７％）として単離した。
【０３０１】
実施例２２：（１−（アリルアミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）カルバミン酸（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（Ｃ６８）の調製
【化２２６】
2019511456.tif 000230
（Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロパン酸（５．２６ｇ、２７．８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４０ｍＬ）溶液を丸底フラスコに入れ、室温の水槽中に静置した。１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（５．９１ｇ、３０．３ｍｍｏｌ）を加え、次いでアリルアミン（４．００ｍＬ、５３．５ｍｍｏｌ）を約０．５ｍＬずつ加えた。４−ジメチルアミノピリジン（３．７０ｇ、３０．３ｍｍｏｌ）を加え、硫酸カルシウムで満たした乾燥管の下におきながら室温で１８時間、反応混合物を攪拌した。反応混合物を塩酸で洗浄した（１０％、３ｘ）。有機層をジクロロメタン（１００ｍＬ）と酢酸エチル（２５０ｍＬ）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウムと飽和塩化ナトリウムで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮して、白色固形物として表題化合物（３．５１ｇ、５５％）を得た：
【化２２７】
2019511456.tif 000231
融点８７−９４℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.40 (s, 1H), 5.91 - 5.75 (m, 1H), 5.25 - 5.09 (m, 2H), 5.07 (s, 1H), 4.19 (d, J = 10.6 Hz, 1H), 3.88 (t, J = 5.8 Hz, 2H), 1.44 (s, 9H), 1.37 (d, J = 7.1 Hz, 3H); EIMS m/z 228 ([M]+)。
【０３０２】
以下の化合物を、実施例２２に開示される手順に従い調製した：
（１−（（２−シクロプロピルエチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）カルバミン酸（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（Ｃ６９）
【化２２８】
2019511456.tif 000232
単離された（４．７ｇ、７１％）：融点６７−６９℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.35 (s, 1H), 5.05 (s, 1H), 4.14 (m, 1H), 3.34 (m, 2H), 1.44 (s, 9H), 1.40 (m, 2H), 1.35 (d, J = 7.1 Hz, 3H), 0.74 - 0.59 (m, 1H), 0.53 - 0.37 (m, 2H), 0.14 - 0.03 (m, 2H); EIMS m/z 256 ([M]+)。
【０３０３】
（１−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）カルバミン酸（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（Ｃ７０）
【化２２９】
2019511456.tif 000233
２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−メチルエタンアミン塩酸塩を使用して白色固形物として単離した（０．３８８ｇ、２２％）：
【化２３０】
2019511456.tif 000234
融点５２−５４℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 回転異性体5.38 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.76 - 4.59 (m, 1H), 4.30 (dd, J = 15.0, 9.1 Hz, 1H), 3.89 - 3.65 (m, 1H), 3.20 (s, 3H), 1.43 (m, 9H), 1.33 (d, J= 6.8 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ回転異性体 -69.85, -70.62。
【０３０４】
（１−（（２，２−ジフルオロエチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）カルバミン酸（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（Ｃ７１）
【化２３１】
2019511456.tif 000235
白色固形物として単離した（３．３０ｇ、６０％）：融点６９−７２℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.78 (s, 1H), 5.83 (tt, J = 56.0, 4.1 Hz, 1H), 5.00 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 4.36 - 4.11 (m, 1H), 3.74 - 3.40 (m, 2H), 1.45 (s, 9H), 1.37 (d, J= 7.1 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -123.02 (d, J= 3.5 Hz); IR (薄膜) 3334, 2924, 2853, 1670, 1598 cm-1; EIMS m/z 179 ([M-Otert-ブチル]+)。
【０３０５】
（１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）ブタン−２−イル）カルバミン酸（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（Ｃ７２）
【化２３２】
2019511456.tif 000236
白色固形物として単離した（２．７７ｇ、８３％）：融点１１０−１１４℃； 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.50 - 7.29 (m, 1H), 5.32 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.16 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 3.96 (m, 1H), 3.88 - 3.69 (m, 1H), 1.89 - 1.73 (m, 1H), 1.66 (m, 1H), 1.44 (s, 9H), 0.95 (t, J = 7.4 Hz, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 173.43, 156.09, 124.05 (q, JCF = 278.6 Hz), 80.10, 55.54, 40.39 (q, JCF = 34.7 Hz), 28.15, 25.90, 9.74; 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ 回転異性体 -72.52, -73.29; EIMS m/z 229 ([M]+)。
【０３０６】
実施例２３：（１−（エチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）カルバミン酸（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（Ｃ７３）の調製
【化２３３】
2019511456.tif 000237
（Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロパン酸（０．４８９ｇ、２．５８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液が入った２０ｍＬバイアルを０℃に冷却し、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−エチルエタンアミン塩酸塩（０．３８４ｇ、２．３５ｍｍｏｌ）、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−オール水和物（０．３６０ｇ、２．３５ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（１．００ｍＬ、５．１６ｍｍｏｌ）および１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４９５ｇ、２．５８ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温で２日間攪拌した。反応混合物をジエチルエーテルで希釈し、塩酸（０．１Ｎ）、重炭酸ナトリウム（１５％）および飽和塩化ナトリウムで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。０％〜１００％の酢酸エチル／ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を白色の固形物（０．０９２ｇ、１２％）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 5.34 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 4.73 - 4.60 (m, 1H), 4.39 (dq, J = 15.0, 9.2 Hz, 1H), 3.80 - 3.43 (m, 3H), 1.43 (d, J = 5.2 Hz, 9H), 1.34 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.29 (q, J = 6.9 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ 
-69.65, -70.65; ESIMS m/z 242 ([M-tert-ブチル]-)。
【０３０７】
実施例２４：２−（２，２，２−トリフルオロエチル）ヒドラジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（Ｃ７４）の調製
【化２３４】
2019511456.tif 000238
１００ｍＬの丸底フラスコに、（２，２，２−トリフルオロエチル）ヒドラジン（２．０ｇ、１２ｍｍｏｌ）とメタノール（１５ｍＬ）とを入れ、室温で攪拌した。重炭酸ジ−ｔｅｒｔブチル（２．７ｇ、１２ｍｍｏｌ）を何回かに分けて加えた。反応混合物を室温で１８時間攪拌した。反応混合物を濃縮して、表題化合物を白色固形物として得た（２．３ｇ、８７％）：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 6.24 (s, 1H), 4.23 (s, 1H), 3.41 (qd, J = 9.3, 4.6 Hz, 2H), 1.47 (s, 9H)。
【０３０８】
実施例２５：２−（２−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）プロパノイル）−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）ヒドラジンカルボン酸（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（Ｃ７５）の調製
【化２３５】
2019511456.tif 000239
（Ｒ）−２−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）プロパン酸（０．５００ｇ、２．２４ｍｍｏｌ）の脱水ジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液に、１−クロロ−Ｎ，Ｎ，２−トリメチル−１−プロぺニルアミン（０．３５９ｇ、２．６９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液を、０℃で、ピペッティングを介して加えた。反応混合物を１０分間攪拌した。前もって混合したピリジン（０．２１３ｇ、２．６９ｍｍｏｌ）と２−（２，２，２−トリフルオロエチル）ヒドラジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（Ｃ７１）（０．４８０ｇ、２．２４ｍｍｏｌ）の混合溶液を、ピペッティングを介して加えた。反応混合物を、０℃〜室温で、一晩攪拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、希釈塩酸水溶液に加えた。層を分離し、水層をジクロロメタン（２ｘ）で抽出し、廃棄した。有機層を１つにまとめ、飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し（２ｘ）、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。１５％〜２０％の酢酸エチル／ヘキサン類を溶離液として使用したフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を青白い濁った油状物として得た（０．８２０ｇ、８７％）：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.34 (s, 5H), 6.77 (s, 1H), 5.42 (s, 1H), 5.09 (s, 2H), 4.83 (m, 2H), 3.55 (d, J= 33.0 Hz, 1H), 1.50 (s, 9H), 1.32 (d, J = 6.8 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ回転異性体-69.70, -70.12。
【０３０９】
実施例２６：２−（２−アミノプロパノイル）−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）ヒドラジンカルボン酸（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（Ｃ７６）の調製
【化２３６】
2019511456.tif 000240
２−（２−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）プロパノイル）−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）ヒドラジンカルボン酸（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（Ｃ７２）（０．８２０ｇ、１．９６ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍＬ）に溶解させ、パラジウム炭素（５％、触媒量）を加えた。反応物を、水素雰囲気下、室温で１８時間振とうした。反応混合物をセライト（登録商標）パッドを通してろ過し、このパッドを数回エタノールで洗浄した。エタノールを１つにまとめ、濃縮した。残渣をジクロロメタンに溶解させ、飽和塩化ナトリウムで繰り返し洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮して、ガラス状油状物として表題化合物を得た（０．４００ｇ、７２％）：ESIMS m/z 286 ([M+H]+)。
【０３１０】
実施例２７：Ｎ−［１−（４，４，４−トリフルオロブタノイル）シクロプロピル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（Ｃ７７）の調製
【化２３７】
2019511456.tif 000241
オーブン乾燥させた丸底フラスコ中、３，３，３−トリフルオロプロピル臭化マグネシウム（０．５Ｍ、３０．０ｍＬ、１５．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液に、窒素雰囲気下で、（１−（メトキシ（メチル）カルバモイル）シクロプロピル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．０１ｇ、４．１２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５．００ｍＬ）溶液を加えた。この混合物を室温で２０時間攪拌し、その後、重硫酸ナトリウム溶液（５％）でクエンチした。この混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和塩化ナトリウムで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。酢酸エチル／ヘキサン類を溶離液として使用したフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固形物として表題化合物を得た（０．８２６ｇ、７１％）：融点７１−９３℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ5.20 (s, 1H), 2.95 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 2.50 - 2.20 (m, 2H), 1.63 - 1.57 (m, 2H), 1.47 (s, 9H), 1.22 - 1.14 (m, 2H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -66.64; EIMS m/z 225 ([(M+H)-(tert-ブチル)]+)。
【０３１１】
実施例２８：（１−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（Ｃ７８）の調製
【化２３８】
2019511456.tif 000242
１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）シクロプロパン−カルボン酸（３．００ｇ、１４．９ｍｍｏｌ）と２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−メチルエタンアミン塩酸塩（２．２３ｇ、１４．９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４０ｍＬ）溶液の混合物に、ジイソプロピルエチルアミン（６．５１ｍＬ、３７．３ｍｍｏｌ）を加え、次いで、（（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−イル）オキシ）トリ（ピロリジン−１−イル）ホスホニウムヘキサフルオロリン酸塩（Ｖ）（７．７６ｇ、１４．９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、塩酸水溶液（０．５Ｍ）で洗浄し、次いで飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物をオフホワイト色の固形物（３．６０ｇ、７３％）として得た：109-112℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.73 (s, 1H), 4.31 - 4.03 (m, 2H), 3.22 - 3.01 (m, 3H), 1.35 (d, J = 13.0 Hz, 9H), 1.15 (t, J = 4.0 Hz, 2H), 0.87 (q, J = 4.7 Hz, 2H); 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 171.72, 154.93, 124.79 (q, JCF= 280 Hz), 80.32, 49.73 (q, JCF = 34.00 Hz), 37.00, 35.47, 28.15, 15.43; 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ 回転異性体 -69.41, -69.73。
【０３１２】
実施例２９：（１−（メトキシアミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）カルバミン酸（Ｒ）−ベンジル（Ｃ７９）の調製
【化２３９】
2019511456.tif 000243
（Ｒ）−２−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）プロパン酸（０．５００ｇ、２．２４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン／水（２：１、１５ｍＬ）の溶液を、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（０．４７２ｇ、２．４６ｍｍｏｌ）、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（０．２２４ｇ、２．６９ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（０．２７２ｇ、２．６９ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を、１８時間攪拌し、その後濃縮した。残渣を、ジクロロメタンと希釈塩酸水溶液の間で分離させた。水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を１つにまとめ、重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮して、白色固形物として表題化合物を得た（０．２５０ｇ、４４％）：融点１０９−１１０℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.01 (s, 1H), 7.35 (m, 5H), 5.10 (m, 3H), 4.12 (s, 1H), 3.75 (s, 3H), 1.39 (d, J= 7.0 Hz, 3H); ESIMS m/z 253 ([M+H]+)。
【０３１３】
実施例３０：（１−（メトキシ（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）カルバミン酸（Ｒ）−ベンジル（Ｃ８０）の調製
【化２４０】
2019511456.tif 000244
（１−（メトキシアミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）カルバミン酸（Ｒ）−ベンジル（Ｃ７９）（０．３００ｇ、１．１９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．３２９ｇ、２．３８ｍｍｏｌ）、および無水テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）の混合物を、２，２，２−トリフルオロエチルトリフルオロメタンスルホン酸塩（０．５５２ｇ、２．３８ｍｍｏｌ）で処理した。得られた混合物を室温で１８時間攪拌し、その後、水とジエチルエーテルの間で分離させた。水層をジエチルエーテル（２ｘ）で抽出した。有機層を１つにまとめ、飽和塩化ナトリウムで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。１％のアセトン／ジクロロメタンを溶離液として使用したフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を透明な油状物として得た（０．１５０ｇ、３８％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.36 (d, J = 3.7 Hz, 5H), 5.43 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 5.11 (q, J= 12.2 Hz, 2H), 4.78 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 4.44 (dd, J = 16.0, 8.4 Hz, 1H), 4.10 - 3.92 (m, 1H), 3.86 (s, 3H), 1.38 (d, J = 7.0 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ 
-69.31; ESIMS m/z 335 ([M+H]+)。
【０３１４】
以下の化合物を、実施例３０に開示される手順に従い調製した：
（１−（（アリルオキシ）（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）カルバミン酸（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（Ｃ８１）
【化２４１】
2019511456.tif 000245
白色の固形物（０．２００ｇ、３０％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.08 - 5.89 (m, 1H), 5.49 - 5.31 (m, 2H), 5.14 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 4.71 (t, J= 7.7 Hz, 1H), 4.52 (m, 3H), 4.03 (m, 1H), 1.44 (s, 9H), 1.35 (d, J = 7.0 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -69.09。
【０３１５】
実施例３１：（Ｒ）−２−アミノ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）プロパンアミド塩酸塩（Ｃ８２）の調製
【化２４２】
2019511456.tif 000246
（１−（メトキシ（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）カルバミン酸（Ｒ）−ベンジル（Ｃ８０）（０．３００ｇ、０．８９７ｍｍｏｌ）のエタノール（１０ｍＬ）溶液と塩酸（１Ｎ、１ｍＬ）のエタノール溶液を、パラジウム炭素（５％、触媒量）で処理した。反応物を室温で１８時間、水素雰囲気下で振とうさせた。反応混合物をセライト（登録商標）パッドを通してろ過し、このパッドを数回エタノールで洗浄した。エタノール洗浄液を１つにまとめ、濃縮し、ベージュの泡状物として表題化合物を得た（０．２１０ｇ、９９％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.43 (s, 3H), 4.71 (dq, J = 16.1, 9.3 Hz, 1H), 4.55 (dq, J = 17.2, 8.8 Hz, 1H), 4.26 (q, J = 7.2 Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 1.38 (d, J= 6.9 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -68.12。
【０３１６】
実施例３２：Ｎ−メチル−２−（メチルアミノ）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド塩酸塩（Ｃ８３）の調製
【化２４３】
2019511456.tif 000247
（１−シアノ−２−エトキシ−２−オキソエチリデンアミノオキシ）ジメチルアミノ−モルホリノ−カルベニウムヘキサフルオロリン酸塩（０．７５４ｇ、１．７６ｍｍｏｌ）と、２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）酢酸（０．３３３ｇ、１．７６ｍｍｏｌ）の混合物を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）に溶解させ、ジイソプロピルエチルアミン（１．４０ｍＬ、８．０２ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を室温で１５分間攪拌し、その後、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−メチルエタノールアミン塩酸塩（０．３４２ｇ、２．２９ｍｍｏｌ）で処理した。一晩室温で攪拌した後、この混合物を水と酢酸エチルの間で分離させた。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、泡状物を得て、これをジクロロメタンに溶解させ、塩化水素（４Ｍのジオキサン溶液、０．７５０ｍＬ、３．００ｍｍｏｌ）で処理した。窒素雰囲気下で一晩置いた後、この溶液を濃縮し、無色泡状物として表題化合物を得た（０．１６４ｇ、３８％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.86 (s, 2H), 4.29 (dq, J = 28.7, 9.3 Hz, 2H), 4.16 (s, 2H), 3.07 (s, 3H), 2.56 (s, 3H); 13C NMR (126 MHz, DMSO-d6) δ 167.45, 125.23 (q, JCF= 281.2 Hz), 48.73, 47.59 (q, JCF= 32.7 Hz), 35.72, 33.09; 19F NMR (376 MHz, メタノール-d4) δ 回転異性体-71.67, -71.68, -71.70。
【０３１７】
実施例３３：（１−（（アリルオキシ）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）カルバミン酸（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（Ｃ８４）の調製
【化２４４】
2019511456.tif 000248
（Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロパン酸（２．００ｇ、１０．６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３５ｍＬ）溶液に、２−クロロ−４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン（２．２１ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）と４−メチルモルホリン（３．２１ｇ、３１．７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１時間攪拌し、その後、Ｏ−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩（１．１６ｇ、１０．６ｍｍｏｌ）を加えた。１８時間攪拌した後、水を加え、混合物をジエチルエーテル（３ｘ）で抽出した。エーテル層を１つにまとめ、飽和炭酸溶液（２ｘ）、塩酸水溶液（１Ｎ）、飽和塩化ナトリウムで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮して白色固形物として表題化合物を得た（１．８３ｇ、７１％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.15 (s, 1H), 5.97 (ddt, J = 16.9, 10.3, 6.4 Hz, 1H), 5.33 (m, 2H), 5.00 (d, J = 13.5 Hz, 1H), 4.39 (m, 2H), 4.05 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 1.44 (s, 9H), 1.36 (d, J = 7.0 Hz, 3H)。
【０３１８】
実施例３４：３−アミノ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−ピぺリジン−２−オン塩酸塩（Ｃ８５）の調製
【化２４５】
2019511456.tif 000249
（２−オキソピぺリジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．２５０ｇ、１．１７ｍｍｏｌ）の１０ｍＬ無水テトラヒドロフラン溶液を氷水槽中で冷却させ、水素化ナトリウム（６０％油浸、０．０４７０ｇ、１．１７ｍｍｏｌ）を加えた。周辺温度で１時間攪拌した後、トリフルオロメタンスルホン酸２，２，２−トリフルオロエチル（０．２８４ｇ、１．２３ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を室温で２０時間攪拌した。この混合物を水とジエチルエーテルの間で分離させた。水層をジエチルエーテルで抽出した（３ｘ）。有機層を１つにまとめ、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮し、２％アセトン／ジクロロメタンを溶離液として使用したフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、透明な油状物を得た。この油状物をジクロロメタン（５ｍＬ）と塩化水素（２Ｎのジエチルエーテル溶液、１ｍＬ）に溶解させた。１８時間攪拌した後、混合物を濃縮して、白色泡状物として表題化合物を得た（０．０６００ｇ、２６％）：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.29 (s, 3H), 4.47 - 4.14 (m, 2H), 4.00 (dd, J = 11.6, 6.2 Hz, 1H), 3.64 - 3.41 (m, 2H), 2.17 (m, 1H), 1.92 (m, 2H), 1.85 - 1.58 (m, 1H)。
【０３１９】
表１に以下の分子は、開示される手順に従い調製され得る：Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ７、Ｐ８、Ｐ９、Ｐ１０、Ｐ１１、Ｐ１２、Ｐ１３、Ｐ１４、Ｐ１５、Ｐ１６、Ｐ１７、Ｐ１８、Ｐ１９、Ｐ２０、Ｐ２１、Ｐ２２、Ｐ２３、Ｐ２４、Ｐ２５、Ｐ２６、Ｐ２７、Ｐ２８、Ｐ２９、Ｐ３０、Ｐ３１、Ｐ３２、Ｐ３３、Ｐ３４、Ｐ３５、Ｐ３７、Ｐ３９、Ｐ４０、Ｐ４１、Ｐ４２、Ｐ４３、Ｐ４４、Ｐ４５、Ｐ４６、Ｐ４７、Ｐ４８、Ｐ４９、Ｐ５０、Ｐ５１、Ｐ５２、Ｐ５３、Ｐ５４、Ｐ５５、Ｐ５６、Ｐ５７、Ｐ５８、Ｐ５９、Ｐ６０、Ｐ６１、Ｐ６２、Ｐ６３、Ｐ６４、Ｐ６５、Ｐ６６、Ｐ６７、Ｐ６８、Ｐ６９、Ｐ７０、Ｐ７１、Ｐ７２、Ｐ７３、Ｐ７４、Ｐ７５、Ｐ７６、Ｐ７７、Ｐ７８、Ｐ７９、Ｐ８０、Ｐ８１、Ｐ８２、Ｐ８３、Ｐ８４、Ｐ８５、Ｐ８６、Ｐ８７、Ｐ８８、Ｐ８９、Ｐ９０、Ｐ９１、Ｐ９２、Ｐ９３、Ｐ９４、Ｐ９５、Ｐ９６、Ｐ９７、Ｐ９８、Ｐ９９、Ｐ１００、Ｐ１０１、Ｐ１０２、Ｐ１０３、およびＰ１０４。
【０３２０】
表１  想定される分子の構造及び調製方法
【表２−１】
2019511456.tif 000250
【表２−２】
2019511456.tif 000251
【表２−３】
2019511456.tif 000252
【表２−４】
2019511456.tif 000253
【表２−５】
2019511456.tif 000254
【表２−６】
2019511456.tif 000255
【表２−７】
2019511456.tif 000256
【表２−８】
2019511456.tif 000257
【表２−９】
2019511456.tif 000258
【表２−１０】
2019511456.tif 000259
【表２−１１】
2019511456.tif 000260
【表２−１２】
2019511456.tif 000261
【表２−１３】
2019511456.tif 000262
【表２−１４】
2019511456.tif 000263
【表２−１５】
2019511456.tif 000264
【表２−１６】
2019511456.tif 000265
【表２−１７】
2019511456.tif 000266
【表２−１８】
2019511456.tif 000267
以下の化合物を、実施例１に概説した手順と同様の方法で調製した：
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−１−ナフトエ酸（Ｃ８６）
【化２４６】
2019511456.tif 000268
黄色の固形物（０．８５ｇ、５３％）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.30 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 8.07 - 8.05 (m, 1H), 7.70 - 7.61 (m, 4H), 7.49 (s, 2H), 5.69 (dd, J = 9.9, 31.2 Hz, 1H), 4.75 - 4.69 (m, 1H); IR （薄膜) 3445, 1684, 1260, 750 cm-1; ESIMS m/z 475.23 ([M]-)。
【０３２１】
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ８７）
【化２４７】
2019511456.tif 000269
褐色の固形物（１．０ｇ、４７％）として単離した：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.80 (s, 1H), 8.17 - 8.12 (m, 3H), 7.91 - 7.86 (m, 3H), 6.87 (dd, J = 9.9, 36.0 Hz, 1H), 5.39 - 5.32 (m, 1H); ESIMS m/z 493.14 ([M-H]-)。
【０３２２】
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジクロロ−５−メチルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ８８）
【化２４８】
2019511456.tif 000270
褐色のゴム状物（１．７ｇ、４２％）として単離した：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.80 (s, 1H), 8.14 (s, 1H), 8.09 (d, J= 8.1 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.65 (s, 1H), 6.87 (dd, J = 9.9, 36.0 Hz, 1H), 5.13 - 5.07 (m, 1H), 2.42 (s, 3H); IR (薄膜) 3446, 2928, 1716 cm-1; ESIMS m/z 473.10 ([M-H]-)。
【０３２３】
（Ｚ）−４−（３−（４−ブロモ−３−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ８９）
【化２４９】
2019511456.tif 000271
褐色のゴム状物（２．５ｇ、６８％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.02 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.83 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.50 (s, 1H), 7.17 (dd, J = 2.0, 8.4 Hz, 1H), 5.96 (dd, J = 9.2, 32.0 Hz, 1H), 4.65 - 4.61 (m, 1H); IR (薄膜) 3447, 2927, 1715, 750 cm-1; ESIMS m/z 504.4 ([M-H]-)。
【０３２４】
（Ｚ）−４−（３−（３−ブロモ−４，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ９０）
【化２５０】
2019511456.tif 000272
黄色のゴム状物（２．６ｇ、２７％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.66 (s, 1H), 8.04 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 7.97 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.84 (dd, J = 8.2, 1.8 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 5.91 (dd, J = 32.4, 9.6 Hz, 1H), 4.62 (p, J = 8.8 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -57.06, -66.85, -110.35; ESIMS m/z540 ([M-H]-)。
【０３２５】
（Ｚ）−４−（３−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ９１）
【化２５１】
2019511456.tif 000273
褐色のゴム状油状物（０．４５ｇ、７５％）として単離した：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.60 (br s, 1H), 7.98 (s, 1H) 7.92 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.53 - 7.38 (m, 2H), 7.04 (dd, J = 8.4, 15.6 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 4.76 - 4.63 (m, 1H), 2.35 (s, 3H); IR (薄膜) 3436, 1727, 1150, 765 cm-1; ESIMS m/z 420.79 ([M-H]-)。
【０３２６】
（Ｚ）−２−クロロ−４−（１，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ペンタ−１−エン−１−イル）安息香酸（Ｃ９２）
【化２５２】
2019511456.tif 000274
褐色のゴム状物（１．５ｇ、３９％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.87 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.41 -7.35 (m, 3H), 5.96 (dd, J = 10.0, 33.6 Hz, 1H), 4.98 - 4.96 (m, 1H), 1.67 (t, J= 19.2 Hz, 3H)。
【０３２７】
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−（ジフルオロメチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ９４）
【化２５３】
2019511456.tif 000275
黄色のゴム状物（０．４５ｇ、２５％）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.80 (s, 1H), 8.15 (s, 1H), 8.09 (dd, J= 8.0 Hz, 1H), 8.00 (s, 2H), 7.92 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.45 (t, J= 12.9 Hz, 1H), 6.90 (dd, J = 10.0, 35.6 Hz, 1H), 5.33 - 5.31 (m, 1H); ESIMS m/z 509.11 ([M-H]-)。
【０３２８】
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ９５）
【化２５４】
2019511456.tif 000276
黄色のゴム状物（０．４６ｇ、６６％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.98 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.81 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.42 (s, 1H), 7.26 (s, 1H), 6.95 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.96 (dd, J = 10.0, 32.8 Hz, 1H), 4.62 - 4.57 (m, 1H), 3.91 (s, 3H); ESIMS m/z 455.36 ([M-H]-)。
【０３２９】
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−４−エチルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ９６）
【化２５５】
2019511456.tif 000277
黄色のゴム状物（０．６０ｇ、５３％）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.75 (br s, 1H), 8.15 (s, 1H), 8.01 (d, J= 8.4 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.41 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.87 (dd, J = 9.6, 35.6 Hz, 1H), 5.08 - 5.04 (m, 1H), 2.73 - 2.67 (m, 2H), 1.17 (t, J = 6.0 Hz, 3H); ESIMS m/z 453.38 ([M-H]-)。
【０３３０】
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ９７）
【化２５６】
2019511456.tif 000278
褐色の固形物（０．３０ｇ、５３％）として単離した：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.90 (br s, 1H), 8.05 - 7.99 (m, 2H), 7.83 - 7.75 (m, 2H), 7.64 - 7.61 (m, 1H), 7.34 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 9.9, 36.3 Hz, 1H), 5.08 - 4.82 (m, 3H); IR (薄膜) 3433, 2924, 1712, 749 cm-1; ESIMS m/z 523.20 ([M-H]-)。
【０３３１】
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ９８）
【化２５７】
2019511456.tif 000279
褐色のゴム状物（１．０ｇ、４２％）として単離した：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.80 (br s, 1H), 8.16 (s, 1H), 8.12 - 8.07 (m, 3H ), 7.92 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 10.2 Hz, 1H), 6.96 (dd, J = 9.9, 35.4 Hz, 1H), 5.36 - 5.29 (m, 1H); IR (薄膜) 2926, 1715, 765 cm-1; ESIMS m/z 477.2 ([M-H]-)。
【０３３２】
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ９９）
【化２５８】
2019511456.tif 000280
褐色のゴム状物（０．８ｇ、５６％）として単離した：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.98 (br s, 1H), 8.14 (br s, 1H), 8.08 - 8.05 (m, 1H), 7.92 - 7.89 (m, 1H), 7.77 - 7.72 (m, 2H), 6.85 (dd, J = 9.9, 35.4 Hz, 1H), 5.23 - 5.16 (m, 1H); IR (薄膜) 3100, 1715 cm-1; ESIMS m/z 444.79 
([M-H]-)。
【０３３３】
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−４，５−ジフルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１００）
【化２５９】
2019511456.tif 000281
褐色のゴム状物（０．５５ｇ、５６％）として単離した：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.92 (br s, 1H), 8.14 (s, 1H), 8.08 (d, J= 8.1 Hz, 1H), 7.92 - 7.85 (s, 3H), 6.87 (dd, J = 9.9, 35.4 Hz, 1H), 5.24 - 5.18 (m, 1H); IR (薄膜) 3085, 1715, 659 cm-1; ESIMS m/z 461.24 ([M-H]-)。
【０３３４】
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１０１）
【化２６０】
2019511456.tif 000282
褐色のゴム状物（０．４０ｇ、６３％）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.89 (br s, 1H), 8.16 (s, 1H), 8.09 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.93 - 7.86 (m, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.63 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 7.52 - 7.49 (m, 1H), 6.87 (dd, J = 10.4, 35.6 Hz, 1H), 5.23 - 5.18 (m, 1H); IR (薄膜) 2924, 1698, 1258 cm-1; ESIMS m/z 442.80 ([M-H]-)。
【０３３５】
（Ｚ）−４−（３−（４−ブロモ−３−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１０２）
【化２６１】
2019511456.tif 000283
暗褐色の油状物（０．１３０ｇ、２８％）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.87 (m, 2H), 7.74 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.58 (dd, J = 8.3, 7.1 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 7.08 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 5.86 (dd, J = 32.7, 9.6 Hz, 1H), 4.64 (p, J = 8.9 Hz, 1H); ESIMS m/z 486.9 ([M-H]-)。
【０３３６】
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジクロロ−５−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１０３）
【化２６２】
2019511456.tif 000284
黄色の泡状物（０．０５ｇ、２３％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.66 (s, 1H), 7.85 (dd, J = 9.3, 1.8 Hz, 1H), 7.80 - 7.71 (m, 1H), 7.61 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.26 (s, 1H), 5.86 (dd, J = 32.6, 9.6 Hz, 1H), 4.86 (p, J = 7.0 Hz, 1H), 4.01 - 3.81 (m, 1H), 2.18 - 1.93 (m, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -57.66, -69.34 (d, J = 2.3 Hz), -72.58, -87.48, -106.98; ESIMS m/z 525 ([M-H]-)。
【０３３７】
（Ｚ）−４−（３−（４−クロロ−３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１０４）
【化２６３】
2019511456.tif 000285
黄色のゴム状物（１．１ｇ、５４％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.03 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.98 - 7.93 (m, 2H), 7.84 (dd, J = 8.1, 1.8 Hz, 1H), 7.54 (s, 1H), 7.44 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 5.91 (dd, J = 32.4, 9.5 Hz, 1H), 4.72 (p, J = 8.8 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -59.64,  
-62.52, -69.35 (d, J = 2.1 Hz), -109.31, -111.51 (d, J = 2.3 Hz); ESIMS m/z512 ([M-H]-)。
【０３３８】
（Ｚ）−４−（３−（３−ブロモ−４，５−ジフルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１０５）
【化２６４】
2019511456.tif 000286
黄色のゴム状物（１．３ｇ、５４％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.76 (s, 1H), 8.05 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.01 - 7.91 (m, 1H), 7.84 (dd, J = 8.2, 1.8 Hz, 1H), 7.39 (dt, J = 4.9, 2.1 Hz, 1H), 7.22 (ddd, J = 10.1, 6.6, 2.2 Hz, 1H), 5.90 (dd, J = 32.5, 9.6 Hz, 1H), 4.62 (q, J = 8.9 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -59.58, -69.53 (d, J = 2.3 Hz), -110.42, -129.11 (d, J = 21.5 Hz), -132.15 (d, J = 21.4 Hz).; ESIMS m/z 505 ([M-H]-)。
【０３３９】
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−５−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１０６）
【化２６５】
2019511456.tif 000287
褐色の泡状物（０．１９０ｇ、６２．１％）として単離した。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.99 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.78 (s, 1H), 7.66 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.52 (s, 1H), 7.46 (s, 1H), 7.40 (s, 1H), 6.67 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 6.56 (dd, J = 15.9, 7.7 Hz, 1H), 4.23 (p, J = 8.7 Hz, 1H), 1.93 (t, J = 18.2 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -59.51, -68.50, -88.16 (d, J = 9.2 Hz); IR (薄膜) 3006, 1706 cm-1; ESIMS m/z 470.9 ([M-H]-)。
【０３４０】
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１０７）
【化２６６】
2019511456.tif 000288
橙色の油状物として単離した（０．５１３ｇ、５９％）；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.03 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.83 (dd, J = 8.2, 1.3 Hz, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.33 (s, 1H), 7.22 (s, 1H), 5.93 (dd, J = 32.6, 9.7 Hz, 1H), 4.67 (p, J = 8.9 Hz, 1H), 3.39 (q, J = 10.5 Hz, 2H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -59.60, -65.69, -69.25 (d, J = 2.3 Hz), -112.97; IR (薄膜) 3018, 1710 cm-1; ESIMS m/z 507.0 ((M-H]-)。
【０３４１】
（Ｚ）−４−（１，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１０８）
【化２６７】
2019511456.tif 000289
褐色の泡状物として単離した（１．８ｇ、４９％）；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.04 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.97 (s, 1H), 7.84 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.42 (s, 2H), 6.25 - 5.80 (m, 2H), 4.55 - 4.23 (m, 1H); IR (薄膜) 2979, 1706, 1615, 1573, 1404 cm-1; ESIMS m/z 474.9 ([M-H]-)。
【０３４２】
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１０９）
【化２６８】
2019511456.tif 000290
橙色の油状物（１．２２ｇ、５８％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.04 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.96 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.84 (dd, J = 8.3, 1.8 Hz, 1H), 7.74 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.43 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 5.94 (dd, J = 32.5, 9.6 Hz, 1H), 4.73 (p, J = 8.9 Hz, 1H); IR (薄膜) 3022, 1710 cm-1; ESIMS m/z 493.0 ([M-H]-)。
【０３４３】
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１１０）
【化２６９】
2019511456.tif 000291
橙色の油状物（０．７４４ｇ、６８％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.04 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.01 - 7.94 (m, 1H), 7.84 (dd, J = 8.2, 1.7 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.27 (dt, J = 2.3, 1.1 Hz, 1H), 7.17 (s, 1H), 5.91 (dd, J = 32.4, 9.6 Hz, 1H), 4.68 (p, J = 8.8 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -57.93, -59.60, -69.24 (d, J = 2.5 Hz), -112.31 (d, J = 2.6 Hz); IR (薄膜) 3005, 1712, 1605, 1507, 1408 cm-1; ESIMS m/z508.8 ([M-H]-)。
【０３４４】
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１１１）
【化２７０】
2019511456.tif 000292
橙色の油状物（０．４２８ｇ、５６％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.04 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.99 - 7.94 (m, 1H), 7.84 (dd, J = 8.2, 1.8 Hz, 1H), 7.54 (s, 1H), 7.36 (q, J = 1.0 Hz, 2H), 5.93 (dd, J = 32.5, 9.7 Hz, 1H), 4.68 (p, J = 8.9 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -57.82,  
-59.60, -69.36 (d, J = 2.2 Hz), -112.78 (d, J = 2.7 Hz); IR (薄膜) 3010, 1711, 1497, 1412 cm-1; ESIMS m/z 508.8 ([M-H]-)。
【０３４５】
（Ｚ）−４−（３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１１２）
【化２７１】
2019511456.tif 000293
橙色の油状物（０．７１２ｇ、６５％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.03 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.95 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.83 (dd, J = 8.2, 1.8 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.37 (s, 1H), 7.32 (dd, J = 8.5, 2.1 Hz, 1H), 5.92 (dd, J = 32.5, 9.6 Hz, 1H), 4.69 (p, J = 8.9 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -57.85, -59.63, -69.49 (d, J = 2.2 Hz), -112.48 (t, J = 2.7 Hz); IR (薄膜) 3089, 1713, 1490 cm-1; ESIMS m/z508.8 ([M-H]-)。
【０３４６】
（Ｚ）−４−（３−（３−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１１３）
【化２７２】
2019511456.tif 000294
橙色の油状物として単離した（０．７４９ｇ、６５％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.03 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.96 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.86 - 7.80 (m, 1H), 7.77 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.73 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.51 - 7.44 (m, 1H), 5.94 (dd, J = 32.5, 9.6 Hz, 1H), 4.72 (p, J = 8.9 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -59.64 (d, J = 21.5 Hz), -62.85, -69.05 (d, J = 2.3 Hz),  
-112.23 (d, J = 2.7 Hz); IR (薄膜) 3084, 1709 cm-1; ESIMS m/z 539.0 ([M-H]-)。
【０３４７】
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−５−ヒドロキシフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１１４）
【化２７３】
2019511456.tif 000295
橙色の油状物（０．０９０ｇ、２９．４％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.95 (t, J = 1.2 Hz, 1H), 7.82 (dd, J = 8.2, 1.7 Hz, 1H), 6.97 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 6.87 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 5.90 (dd, J = 32.7, 9.8 Hz, 1H), 4.59 (p, J = 9.0 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -59.60, -69.15 (d, J = 2.4 Hz), -113.71 (d, J = 3.0 Hz); ESIMS m/z441.0 ([M-H]-)。
【０３４８】
以下の化合物を、実施例３に概説した手順と同様の方法で調製した：
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジクロロ−５−ビニルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１１５）
【化２７４】
2019511456.tif 000296
黄色のワックス状物（０．１９ｇ、６５％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.76 (s, 1H), 8.02 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.82 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.52 - 7.39 (m, 2H), 7.09 (dd, J = 17.5, 11.0 Hz, 1H), 6.04 - 5.85 (m, 1H), 5.76 (dd, J = 17.5, 13.8 Hz, 1H), 5.55 - 5.45 (m, 1H), 4.65 (p, J = 8.9 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -59.56, -67.15, -113.15; ESIMS m/z487 ([M-H]-)。
【０３４９】
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−ビニル安息香酸（Ｃ１１６）
【化２７５】
2019511456.tif 000297
黄色のゴム状物（０．３ｇ、８６％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.06 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.81 - 7.64 (m, 2H), 7.61 - 7.49 (m, 2H), 7.44 (s, 2H), 5.95 - 5.67 (m, 2H), 5.47 (dd, J = 15.5, 11.0 Hz, 1H), 4.63 (dp, J = 13.9, 8.9 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -69.35, -112.10; ESIMS m/z 451 ([M-H]-)。
【０３５０】
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−５−ビニルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１１７）
【化２７６】
2019511456.tif 000298
黄色のゴム状物（０．０６５ｇ、５８％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.95 - 7.92 (m, 2H), 7.81 (dd, J = 8.2, 1.8 Hz, 1H), 7.57 (dd, J = 7.5, 1.7 Hz, 1H), 7.41 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 7.30 (s, 1H), 7.30 (s, 1H), 6.67 (dd, J = 17.6, 10.9 Hz, 1H), 5.94 (s, 1H), 5.80 (d, J = 17.5 Hz, 1H), 5.37 (d, J = 10.9 Hz, 1H), 4.77 - 4.55 (m, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ 
-59.66, -69.30, -112.51;ESIMS m/z 452 ([M-H]-)。
【０３５１】
以下の化合物を、実施例７に概説した手順と同様の方法で調製した：
（４−（１−フルオロビニル）−１−ナフトエ酸（Ｃ１１８）
【化２７７】
2019511456.tif 000299
オフホワイトの固形物として単離した（０．７０ｇ、５２％）：融点154−156 oC; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.40 (br s, 1H), 8.88 - 8.84 (m, 1H), 8.17 - 8.10 (m, 2H), 7.75 - 7.66 (m, 3H), 5.39 (dd, J = 3.6, 17.2 Hz, 1H), 5.23 (dd, J = 36.0, 50.4 Hz, 1H); ESIMS m/z 215.20 ([M-H]-)。
【０３５２】
以下の化合物を、実施例８に概説した手順と同様の方法で調製した：
５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−クロロ−１−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼン（Ｃ１１９）
【化２７８】
2019511456.tif 000300
黄色のゴム状物（２．５ｇ、４９％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.62 (t, J = 1.6 Hz, 1H), 7.57 (dd, J = 8.7, 2.1 Hz, 1H), 5.12 (q, J = 7.0 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.69, -70.52, -108.76; ESIMS m/z 359 ([M-H]-)。
【０３５３】
５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２−ジクロロ−３−（１，１−ジフルオロエチル）ベンゼン（Ｃ１２０）
【化２７９】
2019511456.tif 000301
黄色の油状物（２ｇ、３９％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.91 (dd, J = 9.3, 1.8 Hz, 1H), 7.80 - 7.71 (m, 1H), 5.16 (q, J = 7.0 Hz, 1H), 2.22 - 1.99 (m, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -59.68, -69.32,  
-112.07; ESIMS m/z371 ([M-H]-)。
【０３５４】
１−ブロモ−５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２，３−ジクロロベンゼン（Ｃ１２１）
【化２８０】
2019511456.tif 000302
黄色の油状物（４．５ｇ、４６％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.58 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.35 (s, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -70.40; ESIMS m/z 386 ([M-H]-)。
【０３５５】
１−ブロモ−５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２，３−ジフルオロベンゼン（Ｃ１２２）
【化２８１】
2019511456.tif 000303
淡黄色の油状物（１．８ｇ、６４％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.52 - 7.44 (m, 1H), 7.36 (td, J = 7.4, 7.0, 3.4 Hz, 1H), 5.03 (q, J = 7.0 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -70.63, -126.49 (d, J = 21.3 Hz), -131.58 (dd, J = 21.3, 0.9 Hz); ESIMS m/z 336 ([M-H]-)。
【０３５６】
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３−クロロ−５−（１，１−ジフルオロエチル）ベンゼン（Ｃ１２３）
【化２８２】
2019511456.tif 000304
透明の油状物（０．６６５ｇ、６８％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.59 (s, 1H), 7.53 (s, 1H), 7.50 (s, 1H), 5.10 (q, J = 7.2 Hz, 1H), 1.92 (t, J = 18.2 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -70.39, -88.36 (d, J = 1.6 Hz); IR (薄膜) 1588 cm-1; ESIMS m/z 336.4 ([M+H]+)。
【０３５７】
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３−クロロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゼン（Ｃ１２４）
【化２８３】
2019511456.tif 000305
淡黄色の油状物（０．９３０ｇ、７３％）として単離した。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.51 (s, 1H), 7.35 (s, 1H), 7.32 (s, 1H), 5.07 (q, J = 7.2 Hz, 1H), 3.38 (q, J = 10.5 Hz, 2H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -65.71,  
-70.43; IR (薄膜) 1113 cm-1; EIMS m/z 356 ([M]+)。
【０３５８】
５−（１−ブロモ−２，２−ジフルオロエチル）−１，２，３−トリクロロベンゼン（Ｃ１２５）
【化２８４】
2019511456.tif 000306
透明の油状物（８．３ｇ、６６．９％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.49 (s, 2H), 6.00 (td, J = 55.4, 3.8 Hz, 1H), 4.85 (ddd, J = 13.7, 10.4, 3.8 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -116.16 (ddd, J = 278.0, 55.2, 10.4 Hz), -119.84 (ddd, J = 278.1, 55.6, 13.4 Hz); IR (薄膜) 1552, 1431 cm-1; ESIMS m/z 323.9 ([M+H]+)。
【０３５９】
４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−クロロ−１−（トリフルオロメチル）ベンゼン（Ｃ１２６）
【化２８５】
2019511456.tif 000307
無色の油状物（３．３３ｇ、４６％）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.73 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.52 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 5.11 (q, J = 7.1 Hz, 1H); 13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ 137.94, 133.06 (d, J = 1.9 Hz), 132.10, 129.93 (q, J = 32.0 Hz), 128.10 (q, J = 5.3 Hz), 127.47, 124.46 (d, J = 48.7 Hz), 120.81 (d, J = 43.9 Hz), 44.84 (q, J = 34.8 Hz); ESIMS m/z342.0 ([M+H]+)。
【０３６０】
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３−クロロ−５−（トリフルオロメトキシ）ベンゼン（Ｃ１２７）
【化２８６】
2019511456.tif 000308
無色の油状物（２．２７ｇ、６０％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.45 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.30 (s, 1H), 7.28 (s, 1H), 5.07 (q, J = 7.1 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -58.02, -70.44; IR (薄膜) 1588, 1450 cm-1; EIMS m/z 358 ([M]+)。
【０３６１】
４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−クロロ−１−（トリフルオロメトキシ）ベンゼン（Ｃ１２８）
【化２８７】
2019511456.tif 000309
無色の油状物（２．８３ｇ、６２％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.65 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 8.6, 2.3 Hz, 1H), 7.36 (dd, J = 8.6, 1.5 Hz, 1H), 5.09 (q, J = 7.1 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ 
-57.75, -70.52; IR (薄膜) 1497 cm-1; EIMS m/z356 ([M]+)。
【０３６２】
４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１−クロロ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼン（Ｃ１２９）
【化２８８】
2019511456.tif 000310
透明の油状物（２．５０ｇ、５６  ％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.52 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.48 (s, 1H), 7.41 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 5.10 (q, J = 7.1 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -57.94, -70.63; IR (薄膜) 1492, 1423 cm-1; EIMS m/z 356 ([M]+)。
【０３６３】
２−ブロモ−４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１−（トリフルオロメチル）ベンゼン（Ｃ１３０）
【化２８９】
2019511456.tif 000311
淡黄色の油状物（３．８８ｇ、６１％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.87 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.74 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.59 - 7.50 (m, 1H), 5.09 (qd, J = 6.4, 3.8 Hz, 1H), 2.88 (d, J = 4.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.86, -78.24; IR (薄膜) 3392 cm-1; ESIMS m/z 322.0 ([M-H]-)。
【０３６４】
３−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−５−クロロフェノール（Ｃ１３１）
【化２９０】
2019511456.tif 000312
褐色の油状物（２．２９ｇ、３８％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.03 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 1.7 Hz, 2H), 6.32 (s, 1H), 4.98 (q, J = 7.2 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -70.32; ESIMS m/z 288.9 ([M-H]-)。
【０３６５】
１−ブロモ−４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−クロロベンゼン（Ｃ１３２）
【化２９１】
2019511456.tif 000313
明黄色の油状物（７．０ｇ、５１％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.65 - 7.62 (m, 1H), 7.61 - 7.59 (m, 1H), 7.29 - 7.25 (m, 1H), 5.08 - 5.02 (m, 1H); ESIMS m/z 351.9 ([M]+)。
【０３６６】
４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１−クロロ−２−メチルベンゼン（Ｃ１３３）
【化２９２】
2019511456.tif 000314
無色の油状物（５．０ｇ、４４％）として単離した：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 7.55 - 7.50 (m, 2H), 7.44 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.24 - 6.16 (m, 1H), 2.36 (s, 3H); IR (薄膜) 1112, 749, 564 cm-1; ESIMS m/z 286.1 ([M]+)。
【０３６７】
５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３−ジクロロ−２−（ジフルオロメチル）ベンゼン（Ｃ１３４）
【化２９３】
2019511456.tif 000315
褐色の固形物（２．２ｇ、６０％）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.71 (s, 2H), 7.46 (t, J = 51.6 Hz, 1H), 6.32 - 6.26 (m, 1H); ESIMS m/z 335.91 ([M]+)。
【０３６８】
４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−クロロ−１−メトキシベンゼン（Ｃ１３５）
【化２９４】
2019511456.tif 000316
淡黄色の油状物（２．５ｇ、３３％）として単離した：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 7.61 (s, 1H), 7.55 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.26 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.22 - 6.14 (m, 1H), 3.89 (s, 3H)；ESIMS m/z 302.0 ([M]+)。
【０３６９】
４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−クロロ−１−エチルベンゼン（Ｃ１３６）
【化２９５】
2019511456.tif 000317
黄色の油状物（３．５ｇ、５７％）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.59 (s, 1H), 7.53 - 7.45 (m, 2H), 6.25 - 6.17 (m, 1H), 2.75 - 2.69 (m, 2H), 1.19 (t, J = 7.6 Hz, 3H); IR (薄膜) 3444, 2926, 1627, 750 cm-1; ESIMS m/z 300.00 ([M]+)。
【０３７０】
４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−クロロ−１−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンゼン（Ｃ１３７）
【化２９６】
2019511456.tif 000318
無色の油状物（１．５０ｇ、５５％）として単離した：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 7.68 (m, 1H), 7.59 - 7.55 (m, 1H), 7.38 - 7.35 (m, 1H), 6.24 - 6.16 (m, 1H), 4.98 - 4.90 (m, 2H); IR (薄膜) 3437, 2929, 1503, 1166 cm-1; ESIMS m/z 370.00 ([M]+)。
【０３７１】
５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１−クロロ−２，３−ジフルオロベンゼン（Ｃ１３８）
【化２９７】
2019511456.tif 000319
無色の油状物（２．５ｇ、３１％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.35 - 7.28 (m, 2H), 5.05 - 4.99 (m, 1H); IR (薄膜) 2965, 1508, 758 cm-1; ESIMS m/z 308.00 ([M]+)。
【０３７２】
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３−クロロ−５−フルオロベンゼン（Ｃ１３９）
【化２９８】
2019511456.tif 000320
無色の油状物（１．３ｇ、３２％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.29 (s, 1H), 7.17 - 7.13 (m, 2H), 5.07 - 5.01 (m, 1H); IR (薄膜) 3419, 1265, 746 cm-1; ESIMS m/z 290.01 ([M]+)。。
【０３７３】
１−ブロモ−４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−フルオロベンゼン（Ｃ１４０）
【化２９９】
2019511456.tif 000321
暗褐色の油状物（０．３９０ｇ、６４％）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.59 (dd, J = 8.3, 7.0 Hz, 1H), 7.31 (dd, J = 9.0, 2.2 Hz, 1H), 7.17 (ddt, J = 8.2, 2.0, 0.7 Hz, 1H), 5.07 (q, J = 7.2 Hz, 1H); IR (薄膜) 1684, 1257, 1167, 1117 cm-1; ESIMS m/z 336 ([M]+)。
【０３７４】
５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２−ジクロロ−３−メチルベンゼン（Ｃ１９９）
【化３００】
2019511456.tif 000322
透明の油状物（６．７ｇ、６７％）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.46 (s, 1H), 7.28 (s, 1H), 5.02 (q, J = 7.2 Hz, 1H), 2.45 (s, 3H); IR (薄膜) 1260, 1113, 750 cm-1; EIMS m/z 322 ([M]+)。
【０３７５】
以下の化合物を、実施例１０に概説した手順と同様の方法で調製した：
１−（４−クロロ−３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オール（Ｃ１４１）
【化３０１】
2019511456.tif 000323
黄色のゴム状物（５．０ｇ、７３％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.63 (s, 1H), 7.54 (dd, J = 8.9, 1.7 Hz, 1H), 5.16 - 5.02 (m, 1H), 2.95 - 2.74 (m, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.56, -78.52, -110.00; ESIMS m/z 296 ([M-H]-)。
【０３７６】
１−（３，４−ジクロロ−５−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オール（Ｃ１４２）
【化３０２】
2019511456.tif 000324
黄色の油状物（０．７５ｇ、８７％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.88 (dd, J = 9.3, 1.8 Hz, 1H), 7.82 - 7.69 (m, 1H), 5.04 - 4.99 (m, 1H), 3.75 - 3.64 (m, 1H), 2.25 - 2.11 (m, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ 
-113.14, -139.92 (d, J = 20.8 Hz); ESIMS m/z 307 ([M-H]-)。
【０３７７】
１−（３−ブロモ−４，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オール（Ｃ１４３）
【化３０３】
2019511456.tif 000325
黄色の油状物（５．５ｇ、８６％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.68 (s, 1H), 7.57 (s, 1H), 5.00 (d, J = 11.5 Hz, 1H), 4.75 (s, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -78.32;ESIMS m/z 323 ([M-H]-)。
【０３７８】
１−（３−ブロモ−４，５−ジフルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オール（Ｃ１４４）
【化３０４】
2019511456.tif 000326
黄色の油状物（５．５ｇ、９０％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.44 (dd, J = 17.9, 5.5 Hz, 2H), 5.02 (q, J = 6.5 Hz, 1H), 1.55 (br, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -78.63, -128.47 (d, J = 21.3 Hz), -135.58 (dd, J = 21.3, 0.9 Hz); ESIMS m/z 291 ([M-H]-)。
【０３７９】
２，２−ジフルオロ−１−（３，４，５−トリクロロフェニル）エタン−１−オール（Ｃ１４５）
【化３０５】
2019511456.tif 000327
淡黄色の固形物（９．４ｇ、９８％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.48 (s, 2H), 5.72 (td, J = 55.7, 4.7 Hz, 1H), 4.80 (tt, J = 9.3, 4.2 Hz, 1H), 2.65 (s, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -127.41 (m); IR (薄膜) 3381 cm-1; ESIMS m/z260.0 ([M+H]+)。
【０３８０】
１−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オール（Ｃ１４６）
【化３０６】
2019511456.tif 000328
オフホワイト色の固形物（３．０ｇ、８３％）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.28 - 7.26 (m, 1H), 7.15 - 7.12 (m, 2H), 5.04 - 4.97 (m, 1H), 3.64 - 3.58 (m, 1H); IR (薄膜) 3421, 1266, 742 cm-1; ESIMS m/z228.01 ([M]+)。
【０３８１】
１−（３，４−ジクロロ−５−メチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オール（Ｃ２００）
【化３０７】
2019511456.tif 000329
淡黄色の油状物（４．６ｇ、７９％）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.44 (s, 1H), 7.26 (s, 1H), 4.97 (q, J = 6.6 Hz, 1H), 2.44 (s, 3H); IR (薄膜) 3428, 1275, 1262, 750 cm-1; EIMS m/z 258 ([M]+)。
【０３８２】
以下の化合物を、実施例１１に概説した手順と同様の方法で調製した：
１−（３−クロロ−５−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オール（Ｃ１４７）
【化３０８】
2019511456.tif 000330
透明の油状物（０．８００ｇ、９０％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.56 (s, 1H), 7.54 (s, 1H), 7.51 (s, 1H), 5.14 - 5.01 (m, 1H), 2.77 (s, 1H), 1.92 (t, J = 18.2 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -78.37,  
-88.20 (d, J = 9.9 Hz); IR (薄膜) 3422 cm-1; EIMS m/z 274 ([M]+). 
１−（３−クロロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オール（Ｃ１４８）
【化３０９】
2019511456.tif 000331
淡黄色の油状物（１．０５ｇ、６１％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.49 (s, 1H), 7.35 (s, 1H), 7.31 (s, 1H), 5.07 - 5.00 (m, 1H), 3.38 (q, J = 10.5 Hz, 2H), 2.64 (d, J = 4.4 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -65.75, -78.39; IR (薄膜) 3562 cm-1; EIMS m/z 292 ([M]+)。
【０３８３】
１−（３−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オール（Ｃ１４９）
【化３１０】
2019511456.tif 000332
無色の油状物（５．９０ｇ、８８％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.74 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.50 (d, J = 8.1, 2.0, 0.9 Hz, 1H), 5.25 - 4.95 (m, 1H), 3.14 (s, 1H); 13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ 139.39, 132.66, 130.35, 129.22 (q, J = 31.5 Hz), 127.67 (q, J = 5.3 Hz), 129.69 - 116.91 (m), 117.16, 71.40 (q, J = 32.4 Hz); ESIMS m/z 278.1 ([M+H]+)。
【０３８４】
１−（３−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オール（Ｃ１５０）
【化３１１】
2019511456.tif 000333
透明の油状物（３．４ｇ、８６％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.64 (dq, J = 1.9, 0.6 Hz, 1H), 7.47 - 7.33 (m, 2H), 5.04 (qd, J = 6.5, 4.4 Hz, 1H), 2.98 (d, J = 4.1 Hz, 1H); IR (薄膜) 3392, 1496 cm-1; EIMS m/z 294 ([M]+)。
【０３８５】
１−（３−クロロ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オール（Ｃ１５１）
【化３１２】
2019511456.tif 000334
透明の油状物（３．１５ｇ、８０％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.45 (s, 1H), 7.30 - 7.26 (m, 2H), 5.04 (q, J = 6.4 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -58.01, -78.40; IR (薄膜) 3305, 1587, 1442 cm-1; EIMS m/z 294 ([M]+)。
【０３８６】
１−（４−クロロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オール（Ｃ１５２）
【化３１３】
2019511456.tif 000335
透明の油状物（３．７２ｇ、９５％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.53 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.49 (s, 1H), 7.38 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.06 (dd, J = 6.6, 3.4 Hz, 1H), 3.80 - 3.70 (m, 1H), 2.92 (s, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -57.90, -78.59; IR (薄膜) 3396, 1489 cm-1; EIMS m/z 294 ([M]+)。
【０３８７】
１−（３−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オール（Ｃ１５３）
【化３１４】
2019511456.tif 000336
淡黄色の油状物（３．８８ｇ、６１％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.87 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.74 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.59 - 7.50 (m, 1H), 5.09 (qd, J = 6.4, 3.8 Hz, 1H), 2.88 (d, J = 4.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.86, -78.24; IR (薄膜) 3392 cm-1; ESIMS m/z 322.0 ([M-H]-)。
【０３８８】
３−クロロ−５−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）フェノール（Ｃ１５４）
【化３１５】
2019511456.tif 000337
黄色の固形物（５．３７３ｇ、８５％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.97 (s, 1H), 6.88 (s, 1H), 6.82 (dq, J = 5.1, 2.0 Hz, 1H), 4.95 (qd, J = 6.7, 1.6 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -78.28 - -82.47 (m); ESIMS m/z 228.1 ([M+H]+)。
【０３８９】
１−（４−ブロモ−３−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オール（Ｃ１５５）
【化３１６】
2019511456.tif 000338
褐色のゴム状物（１２ｇ、７７％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.65 - 7.60 (m, 1H), 7.59 (s, 1H), 7.23 - 7.19 (m, 1H), 5.09 - 5.01 (m, 1H), 2.86 (br s, 1H); ESIMS m/z 289.90 ([M]+)。
【０３９０】
１−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オール（Ｃ１５６）
【化３１７】
2019511456.tif 000339
褐色の油状物（７．２ｇ、９５％）として単離した：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 7.46 (m, 2H), 7.34 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.19 - 5.10 (m, 1H), 3.62 - 3.58 (m, 1H), 2.34 (s, 3H); IR (薄膜) 3400, 1128, 720 cm-1; ESIMS m/z 242.2 ([M]+)。
【０３９１】
１−（３，５−ジクロロ−４−（ジフルオロメチル）フェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オール（Ｃ１５７）
【化３１８】
2019511456.tif 000340
淡黄色のゴム状物（２．６ｇ、６２％）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.73 (s, 2H), 7.45 (t, J = 52.0 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 6.4 Hz, 1H), 5.39 (t, J = 6.8 Hz, 1H); IR (薄膜) 3418, 1562, 1135 cm-1; ESIMS m/z 293.9 ([M]+)。
【０３９２】
１−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オール（Ｃ１５８）
【化３１９】
2019511456.tif 000341
褐色の粘性油状物（４．０ｇ、７９％）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.51 (s, 1H), 7.43 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 5.16 - 5.12 (m, 1H), 3.86 (s, 3H); IR (薄膜) 3445, 2952, 1606, 1262 cm-1; ESIMS m/z 240.0 ([M]+)。
【０３９３】
１−（３−クロロ−４−エチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オール（Ｃ１５９）
【化３２０】
2019511456.tif 000342
黄色のゴム状物（５．０ｇ、３６％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.42 (s, 1H), 7.38 - 7.31(m, 2H), 5.02 - 4.95 (m, 1H), 2.81 - 2.74 (m, 2H), 2.61 (br s, 1H), 1.24 (t, J = 8.0 Hz, 3H); IR (薄膜) 3420, 2973, 1565, 1131 cm-1; ESIMS m/z 238.10 ([M]+)。
【０３９４】
１−（３−クロロ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オール（Ｃ１６０）
【化３２１】
2019511456.tif 000343
淡黄色の油状物（２．０ｇ、５９％）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.58 (s, 1H), 7.49 - 7.44 (m, 1H), 7.33 - 7.30 (m, 1H), 6.93 - 6.92 (m, 1H), 5.19 (br s, 1H), 4.91 - 4.86 (m, 2H); IR (薄膜) 3428, 2962, 1501, 1254 cm-1; ESIMS m/z 308.10 ([M]+)。
【０３９５】
１−（３−クロロ−４，５−ジフルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オール（Ｃ１６１）
【化３２２】
2019511456.tif 000344
無色の油状物（４．６ｇ、３３％）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.34 - 7.30 (m, 2H), 5.01 - 4.95 (m, 1H), 3.21 (br s, 1H); IR (薄膜) 3302, 1709, 750 cm-1; ESIMS m/z 246.00 ([M]+)。
【０３９６】
以下の化合物を、実施例１２に概説した手順と同様の方法で調製した：
２，２−ジフルオロ−１−（３，４，５−トリクロロフェニル）エタン−１−オン（Ｃ１６２）
【化３２３】
2019511456.tif 000345
オフホワイトの固形物として単離した（９．２５ｇ、８８％）：融点45-48℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.71 (s, 2H), 6.21 (t, J = 53.5 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -126.71 (d, J = 53.4 Hz); IR (薄膜) 1743, 1559 cm-1; ESIMS m/z260.0 ([M+H]+)。
【０３９７】
以下の化合物を、実施例１３に概説した手順と同様の方法で調製した：
Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−１−ナフトアミド（ＰＦ１）
【化３２４】
2019511456.tif 000346
黄色の固形物（０．１１０ｇ、４４％）として単離した。
【０３９８】
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジブロモフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］−２−オキソエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ４）
【化３２５】
2019511456.tif 000347
黄色のゴム状物（０．１５４ｇ、６２％）として単離した。
【０３９９】
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］−２−オキソエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ６）
【化３２６】
2019511456.tif 000348
黄色のゴム状物（０．１６０ｇ、６１％）として単離した。
【０４００】
４−（（Ｚ）−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ７）
【化３２７】
2019511456.tif 000349
黄色のゴム状物（０．１２１ｇ、４３％）として単離した。
【０４０１】
４−（（Ｚ）−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ８）
【化３２８】
2019511456.tif 000350
黄色のゴム状物（０．１９５ｇ、７４％）として単離した。
【０４０２】
４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−チオキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ９６）
【化３２９】
2019511456.tif 000351
黄色の油状物（０．０９７ｇ、６９％）として単離した。
【０４０３】
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモチオイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ９８）
【化３３０】
2019511456.tif 000352
黄色のゴム状物（０．０４７ｇ、３３％）として単離した。
【０４０４】
４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１４４）
【化３３１】
2019511456.tif 000353
褐色のゴム状物（０．１００ｇ、３５％）として単離した：
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１５８）
【化３３２】
2019511456.tif 000354
黄色の固形物（０．１０５ｇ、４２％）として単離した。
【０４０５】
４−（（Ｚ）−３−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１６１）
【化３３３】
2019511456.tif 000355
黄色の固形物（０．１５０ｇ、５８％）として単離した。
【０４０６】
４−（（Ｚ）−３−（３−クロロ−４−エチルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１６４）
【化３３４】
2019511456.tif 000356
黄色のゴム状物（０．１２０ｇ、４８％）として単離した。
【０４０７】
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−４−エチルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１６５）
【化３３５】
2019511456.tif 000357
淡黄色の固形物（０．１２０ｇ、５１％）として単離した。
【０４０８】
Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ヘキサ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１７４）
【化３３６】
2019511456.tif 000358
白色の泡状ガラス状物（０．０４７ｇ、６０％）として単離した。
【０４０９】
４−（（Ｚ）−３−（３−クロロ−５−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１７５）
【化３３７】
2019511456.tif 000359
淡黄色の泡状物（０．０６１ｇ、５５％）として単離した。
【０４１０】
４−（（Ｚ）−３−（３−クロロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１７６）
【化３３８】
2019511456.tif 000360
白色の泡状ワックス（０．０７９ｇ、６０．８％）として単離した。
【０４１１】
Ｎ−（（Ｒ）−３−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）イソキサゾリジン−４−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１７７）
【化３３９】
2019511456.tif 000361
オフホワイト色の固形物（０．１４４ｇ、５２％）として単離した。
【０４１２】
４−（（Ｚ）−３−（３−クロロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−３−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）イソキサゾリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１７８）
【化３４０】
2019511456.tif 000362
白色の泡状ガラス状物（０．０５２ｇ、５６％）として単離した。
【０４１３】
４−（（Ｚ）−３−（３−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−３−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）イソキサゾリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１８０）
【化３４１】
2019511456.tif 000363
白色の泡状物（０．１０３ｇ、７４．８％）として単離した。
【０４１４】
４−（（Ｚ）−３−（３−クロロ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１８１）
【化３４２】
2019511456.tif 000364
透明な橙色の油状物（０．０７７ｇ、７４．２％）として単離した。
【０４１５】
４−（（Ｚ）−３−（３−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１８２）
【化３４３】
2019511456.tif 000365
黄色のガラス状物（０．０７３ｇ、８９％）として単離した。
【０４１６】
４−（（Ｚ）−３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１８３）
【化３４４】
2019511456.tif 000366
淡黄色のガラス状物（０．１０２ｇ、７７％）として単離した。
【０４１７】
４−（（Ｚ）−３−（３−ブロモ−４，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１８５）
【化３４５】
2019511456.tif 000367
白色のゴム状物（０．０７２１ｇ、６０％）として単離した。
【０４１８】
４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジクロロ−５−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１９３）
【化３４６】
2019511456.tif 000368
黄色のゴム状物（０．０４４ｇ、３２％）として単離した。
【０４１９】
４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジクロロ−５−ビニルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−３−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）イソキサゾリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１９６）
【化３４７】
2019511456.tif 000369
無色のゴム状物（０．０３０ｇ、８２％）として単離した。
【０４２０】
４−（（Ｚ）−３−（３−ブロモ−４，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−３−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）イソキサゾリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１９７）
【化３４８】
2019511456.tif 000370
白色のワックス状物（０．０９１ｇ、９４％）として単離した。
【０４２１】
２−ブロモ−Ｎ−（（Ｒ）−３−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）イソキサゾリジン−４−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（Ｆ１９８）
【化３４９】
2019511456.tif 000371
白色のワックス状物（０．０４５ｇ、４６％）として単離した。
【０４２２】
（Ｚ）−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−ビニルベンズアミド（Ｆ２００）
【化３５０】
2019511456.tif 000372
黄色のゴム状物（０．０２６ｇ、４６％）として単離した。
【０４２３】
Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル］−２−ビニルベンズアミド（Ｆ２０１）
【化３５１】
2019511456.tif 000373
無色のゴム状物（０．０５２ｇ、４０％）として単離した。
【０４２４】
４−（（Ｚ）−３−（４−クロロ−３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２０２）
【化３５２】
2019511456.tif 000374
淡黄色のゴム状物（０．０５２ｇ、８６％）として単離した。
【０４２５】
（Ｚ）−４−（３−（４−クロロ−３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロ−ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２０３）
【化３５３】
2019511456.tif 000375
黄色の油状物（０．１４１ｇ、７６％）として単離した。
【０４２６】
Ｎ−（（Ｒ）−３−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）イソキサゾリジン−４−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−ビニルベンズアミド（Ｆ２０４）
【化３５４】
2019511456.tif 000376
黄色のゴム状物（０．１０１ｇ、２１％）として単離した。
【０４２７】
４−（（Ｚ）−３−（３−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２０５）
【化３５５】
2019511456.tif 000377
橙色の油状物（０．０８１ｇ、４４．６％）として単離した：
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２０６）
【化３５６】
2019511456.tif 000378
オフホワイト色の泡状物（０．０７４ｇ、４１％）として単離した。
【０４２８】
４−（（Ｚ）−３−（３−ブロモ−４，５−ジフルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２１４）
【化３５７】
2019511456.tif 000379
橙色の油状物（０．０４８ｇ、７２％）として単離した：
（Ｚ）−４−（３−（３−ブロモ−４，５−ジフルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２１７）
【化３５８】
2019511456.tif 000380
橙色の油状物（０．０６２ｇ、８１％）として単離した：
４−（（Ｚ）−３−（３−クロロ−５−ヒドロキシフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｃ１６３）
【化３５９】
2019511456.tif 000381
橙色の油状物（０．２３ｇ、１０％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.86 (s, 1H), 7.76 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.96 (s, 1H), 6.85 (t, J = 2.1 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 10.5 Hz, 2H), 6.44 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 5.83 (dd, J = 32.8, 9.8 Hz, 1H), 5.63 (s, 1H), 4.74 (p, J = 7.1 Hz, 1H), 4.56 (p, J = 9.0 Hz, 1H), 3.94 (dq, J = 9.3, 7.1 Hz, 2H), 1.51 (dd, J = 7.0, 5.1 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -59.11, -69.19 (d, J = 2.6 Hz), -72.56, -113.58; IR (薄膜) 3303, 1692, 1531 cm-1; ESIMS m/z 595.3 ([M+H]+)。
【０４２９】
以下の化合物を、実施例１５に概説した手順と同様の方法で調製した：
Ｎ−（（Ｒ）−１−（ジメチルアミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１７２）
【化３６０】
2019511456.tif 000382
白色の泡状物（０．１３４ｇ、５５％）として単離した。
【０４３０】
Ｎ−（（Ｒ）−１−（メチルアミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１７３）
【化３６１】
2019511456.tif 000383
白色の泡状物（０．０１２０ｇ、５１％）として単離した。
【０４３１】
（Ｚ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）ブタン酸メチル（Ｆ１６６）
【化３６２】
2019511456.tif 000384
黄色／橙色のゴム状物（０．０５９ｇ、７６％）として単離した：
Ｎ−（（Ｒ）−１−（ヒドロキシ（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１６９）
【化３６３】
2019511456.tif 000385
白色の泡状物（０．１１７ｇ、４４％）として単離した。
【０４３２】
４−（（Ｚ）−３−（４−ブロモ−３−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１７０）
【化３６４】
2019511456.tif 000386
白色の泡状物（０．０９３ｇ、５５％）として単離した。
【０４３３】
Ｎ−（（Ｒ）−２−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピロリジン−３−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１７１）
【化３６５】
2019511456.tif 000387
白色の泡状物（０．１１４ｇ、５７％）として単離した。
【０４３４】
以下の化合物を、実施例１６に概説した手順と同様の方法で調製した：
４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジブロモフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロ−ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ２）
【化３６６】
2019511456.tif 000388
黄色のゴム状物（０．１６９ｇ、６８％）として単離した。
【０４３５】
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジブロモフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロ−ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ３）
【化３６７】
2019511456.tif 000389
黄色の固形物（０．１５７ｇ、６０％）として単離した。
【０４３６】
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロ−ブタ−１−エン−１−イル）］−Ｎ−（１−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ１０）
【化３６８】
2019511456.tif 000390
褐色のゴム状物（０．１４２ｇ、５３％）として単離した：
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジクロロ−５−メチルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロ−ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−２−オキソエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ１２）
【化３６９】
2019511456.tif 000391
淡黄色の固形物（０．１７６ｇ、５７％）として単離した。
【０４３７】
４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジクロロ−５−メチルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロ−ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ１３）
【化３７０】
2019511456.tif 000392
淡黄色の固形物（０．１５５ｇ、５４％）として単離した。
【０４３８】
４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジクロロ−５−メチルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ１４）
【化３７１】
2019511456.tif 000393
黄色のゴム状物（０．１６５ｇ、６０％）として単離した。
【０４３９】
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジクロロ−５−メチルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ１５）
【化３７２】
2019511456.tif 000394
淡黄色の固形物（０．１４０ｇ、５１％）として単離した。
【０４４０】
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジクロロ−５−メチルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ１６）
【化３７３】
2019511456.tif 000395
黄色の固形物（０．１７５ｇ、６４％）として単離した。
【０４４１】
（Ｚ）−４−（３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−２−オキソエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド  （ＰＦ１８）
【化３７４】
2019511456.tif 000396
白色の固形物（０．１５３ｇ、４８％）として単離した。
【０４４２】
４−（（Ｚ）−３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ１９）
【化３７５】
2019511456.tif 000397
黄色の固形物（０．０８８ｇ、４１％）として単離した。
【０４４３】
４−（（Ｚ）−３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ２０）
【化３７６】
2019511456.tif 000398
黄色のゴム状物（０．１５０ｇ、４７％）として単離した。
【０４４４】
（Ｚ）−４−（３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ２２）
【化３７７】
2019511456.tif 000399
黄色のゴム状物（０．０９０ｇ、３３％）として単離した。
【０４４５】
（Ｚ）−４−（３−（４−ブロモ−３−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−２−オキソエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ２４）
【化３７８】
2019511456.tif 000400
黄色のゴム状物（０．１０１ｇ、４３％）として単離した。
【０４４６】
４−（（Ｚ）−３−（４−ブロモ−３−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ２５）
【化３７９】
2019511456.tif 000401
淡褐色の固形物（０．１６８ｇ、６５％）として単離した：
４−（（Ｚ）−３−（４−ブロモ−３−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル］−Ｎ−（（Ｒ）−１−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ２６）
【化３８０】
2019511456.tif 000402
淡黄色の固形物（０．０７６ｇ、３２％）として単離した。
【０４４７】
（Ｚ）−４−（３−（４−ブロモ−３−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ２７）
【化３８１】
2019511456.tif 000403
オフホワイト色の固形物（０．１４９ｇ、５７％）として単離した。
【０４４８】
（Ｚ）−４−（３−（４−ブロモ−３−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル］−Ｎ−（１−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ２８）
【化３８２】
2019511456.tif 000404
オフホワイト色の固形物（０．０５５ｇ、２３％）として単離した。
【０４４９】
４−（（Ｚ）−３−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ３１）
【化３８３】
2019511456.tif 000405
黄色のゴム状物（０．１２４ｇ、５４％）として単離した。
【０４５０】
（Ｚ）−４−（３−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ３２）
【化３８４】
2019511456.tif 000406
褐色のゴム状物（０．１１５ｇ、５６％）として単離した：
（Ｚ）−４−（３−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ３３）
【化３８５】
2019511456.tif 000407
黄色のゴム状物（０．１３６ｇ、５１％）として単離した。
【０４５１】
（Ｚ）−４−（３−（３−ブロモ−４−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−２−オキソエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ３５）
【化３８６】
2019511456.tif 000408
黄色のゴム状物（０．１１１ｇ、５６％）として単離した。
【０４５２】
４−（（Ｚ）−３−（３−ブロモ−４−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ３７）
【化３８７】
2019511456.tif 000409
黄色のゴム状物（０．１３１ｇ、６７％）として単離した。
【０４５３】
（Ｚ）−４−（３−（３−ブロモ−４−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ３９）
【化３８８】
2019511456.tif 000410
黄色のゴム状物（０．１０７ｇ、４７％）として単離した。
【０４５４】
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−２−オキソエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ４１）
【化３８９】
2019511456.tif 000411
淡黄色の固形物（０．０７７ｇ、３２％）として単離した。
【０４５５】
４−（（Ｚ）−３−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（１Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ４２）
【化３９０】
2019511456.tif 000412
黄色の固形物（０．０７６ｇ、３２％）として単離した。
【０４５６】
４−（（Ｚ）−３−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ４３）
【化３９１】
2019511456.tif 000413
褐色のゴム状物（０．０５１ｇ、２１％）として単離した。
【０４５７】
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）］−Ｎ−（１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ４４）
【化３９２】
2019511456.tif 000414
淡褐色の固形物（０．０８８ｇ、３７％）として単離した。
【０４５８】
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ４５）
【化３９３】
2019511456.tif 000415
褐色の固形物（０．０４５ｇ、１８％）として単離した。
【０４５９】
（Ｚ）−４−（３−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］−２−オキソエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ４７）
【化３９４】
2019511456.tif 000416
淡黄色の固形物（０．１００ｇ、４１％）として単離した。
【０４６０】
４−（（Ｚ）−３−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ４８）
【化３９５】
2019511456.tif 000417
淡黄色の固形物（０．０８０ｇ、３３％）として単離した。
【０４６１】
４−（（Ｚ）−３−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ４９）
【化３９６】
2019511456.tif 000418
オフホワイト色の固形物（０．０５８ｇ、２８％）として単離した。
【０４６２】
（Ｚ）−４−（３−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ５０）
【化３９７】
2019511456.tif 000419
淡黄色の固形物（０．１０６ｇ、３９％）として単離した。
【０４６３】
（Ｚ）−４−（３−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ５１）
【化３９８】
2019511456.tif 000420
淡黄色の固形物（０．０９８ｇ、３９％）として単離した。
【０４６４】
２−クロロ−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ペンタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（ＰＦ６０）
【化３９９】
2019511456.tif 000421
淡褐色の固形物（０．１００ｇ、３２％）として単離した：
（Ｚ）−２−クロロ−４−（１，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ペンタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）ベンズアミド（ＰＦ６２）
【化４００】
2019511456.tif 000422
淡黄色のゴム状物（０．１０１ｇ、３３％）として単離した。
【０４６５】
Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１４１）
【化４０１】
2019511456.tif 000423
淡黄色の固形物（０．１９０ｇ、５１％）として単離した。
【０４６６】
４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジクロロ−４−（ジフルオロメチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１４２）
【化４０２】
2019511456.tif 000424
淡黄色の固形物（０．１３０ｇ、５０％）として単離した。
【０４６７】
４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジクロロ−４−（ジフルオロメチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−３−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）イソキサゾリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１４３）
【化４０３】
2019511456.tif 000425
淡黄色のゴム状物（０．１１２ｇ、５２％）として単離した。
【０４６８】
（Ｚ）−４−（３−（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１４５）
【化４０４】
2019511456.tif 000426
黄色のゴム状物（０．０８５ｇ、３７％）として単離した。
【０４６９】
Ｎ−（（Ｒ）−３−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）イソキサゾリジン−４−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１５０）
【化４０５】
2019511456.tif 000427
褐色のゴム状物（０．１００ｇ、３７％）として単離した。
【０４７０】
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−４，５−ジフルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１５３）
【化４０６】
2019511456.tif 000428
褐色のゴム状物（０．１１０ｇ、４７％）として単離した。
【０４７１】
４−（（Ｚ）−３−（３−クロロ−４，５−ジフルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１５４）
【化４０７】
2019511456.tif 000429
淡黄色のゴム状物（０．１１９ｇ、５０％）として単離した。
【０４７２】
Ｎ−（（Ｒ）−３−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）イソキサゾリジン−４−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１５５）
【化４０８】
2019511456.tif 000430
淡黄色のゴム状物（０．１１０ｇ、５６％）として単離した。
【０４７３】
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１５７）
【化４０９】
2019511456.tif 000431
淡黄色のゴム状物（０．０８５ｇ、５１％）として単離した。
【０４７４】
Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１５９）
【化４１０】
2019511456.tif 000432
淡黄色のゴム状物（０．１２０ｇ、４４％）として単離した。
【０４７５】
（Ｚ）−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１６０）
【化４１１】
2019511456.tif 000433
オフホワイト色の固形物（０．１１５ｇ、４１％）として単離した。
【０４７６】
４−（（Ｚ）−３−（３−クロロ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１６２）
【化４１２】
2019511456.tif 000434
黄色のゴム状物（０．１１５ｇ、４４％）として単離した。
【０４７７】
（Ｚ）−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２−オキソプロピル）アミノ）エチル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１６３）
【化４１３】
2019511456.tif 000435
淡褐色のゴム状物（０．１１２ｇ、４９％）として単離した。
【０４７８】
以下の化合物を、実施例２１に概説した手順と同様の方法で調製した：
２−アミノ−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アセトアミド塩酸塩（Ｃ１６４）
【化４１４】
2019511456.tif 000436
無色のゴム状物（０．４５ｇ、３１％）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.56 (br s, 2H), 8.16 (br s, 3H), 3.61 - 3.15 (m, 2H), 3.09 - 3.07 (m, 2H), 1.53 (s, 3H), 1.07 (s, 3H); ESIMS m/z147.35 ([M+H]+)。
【０４７９】
（Ｒ）−２−アミノ−Ｎ’−（２，２，２−トリフルオロエチル）プロパンヒドラジド塩酸塩（Ｃ１６５）
【化４１５】
2019511456.tif 000437
オフホワイト色の固形物（０．１５ｇ、６８％）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.06 (s, 1H), 8.30 (br s, 3H), 3.76 - 3.72 (m, 1H), 3.56 (s, 1H), 3.48 - 3.38 (m, 2H), 1.34 (d, J = 6.8 Hz, 3H); IR (薄膜) 3425, 1683, 1145 cm-1; ESIMS m/z186.30 ([M+H]+)。
【０４８０】
（Ｒ）−２−アミノ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（２，２，２−トリフルオロエチル）プロパンヒドラジド塩酸塩（Ｃ１６６）
【化４１６】
2019511456.tif 000438
淡黄色の固形物（０．５０ｇ、９１％）として単離した。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.26 (br s, 3H), 6.08 (br s, 1H), 4.36 - 4.28 (m, 1H), 3.68 - 3.64 (m, 2H), 3.03 (s, 3H), 1.34 (d, J = 6.9 Hz, 3H); IR (薄膜) 3452, 1667, 764 cm-1; ESIMS m/z 200.30 ([M+H]+)。
【０４８１】
１−メチル−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）ヒドラジン塩酸塩（Ｃ１６７）
【化４１７】
2019511456.tif 000439
オフホワイト色の固形物（０．７０ｇ、９７％）として単離した：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.82 (br s, 2H), 6.68 (br s, 1H), 3.90 - 3.74 (m, 2H), 2.66 (s, 3H); ESIMS m/z129.10 ([M+H]+)。
【０４８２】
（Ｒ）−２−アミノ−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−（２，２，２−トリフルオロエチル）プロパンヒドラジド塩酸塩（Ｃ１６８）
【化４１８】
2019511456.tif 000440
オフホワイト色の固形物（０．３０ｇ、７５％）として単離した：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.17 (br s, 3H), 4.14 - 4.07 (m, 1H), 3.71 - 3.56 (m, 2H), 2.92 (s, 3H), 2.69 (s, 3H), 1.36 (d, J = 7.2 Hz, 3H); ESIMS m/z 214.00 ([M+H]+)。
【０４８３】
１，２−ジメチル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ヒドラジン塩酸塩（Ｃ１６９）
【化４１９】
2019511456.tif 000441
オフホワイト色の固形物（０．５０ｇ、６８％）として単離した：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.90 (s, 2H), 3.86 - 3.77 (m, 2H), 2.78 (s, 3H), 2.59 (m, 3H); IR (薄膜) 2464, 1634, 790 cm-1。
【０４８４】
２−アミノ−Ｎ−（２−オキソプロピル）アセトアミド塩酸塩（Ｃ１７０）
【化４２０】
2019511456.tif 000442
褐色のゴム状物（０．４０ｇ、６０％）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.72 (br s, 1H), 8.20 (br s, 3H), 4.05 - 4.03 (m, 2H), 3.61 - 3.60 (m, 2H), 2.10 (s, 3H); IR (薄膜) 3421, 1261 cm-1。
【０４８５】
２−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド塩酸塩（Ｃ１７１）
【化４２１】
2019511456.tif 000443
ピンク色の固形物（２．３３ｇ、９３％）として単離した：融点１５８−１６２℃：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.30 (s, 3H), 副回転異性体 4.35 (q, J = 9.2 Hz, 2H), 主回転異性体 4.23 (q, J = 9.5 Hz, 2H), 副回転異性体 3.98 (s, 2H), 3.43 (d, J = 7.0 Hz, 2H), 2.53 (m, 2H), 副回転異性体1.17 (m, 3H), 副回転異性体 1.09 (m, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ 主回転異性体-68.20, 副回転異性体 -69.03; IR (薄膜) 1665, 1156, 1109 cm-1。
【０４８６】
（Ｒ）−２−アミノ−Ｎ−（３，３−ジフルオロシクロブチル）プロパンアミド塩酸塩（Ｃ１７２）
【化４２２】
2019511456.tif 000444
単離し、褐色粘性油状物としてさらに精製を行うことなく続行した：19F NMR (376 MHz, メタノール-d4) δ -85.81 (d, J = 199.0 Hz), -99.35 (d, J= 199.1 Hz); IR (薄膜) 1669, 1299 cm-1。
【０４８７】
以下の化合物を、実施例２２に概説した手順と同様の方法で調製した：
（Ｒ）−（１−（（３，３−ジフルオロシクロブチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（Ｃ１７３）
【化４２３】
2019511456.tif 000445
白色固形物として単離した（１．５７ｇ、５１％）：融点１４９−１５３℃； 1H NMR (400 MHz, CDCl3) 6.75 (br s, 1H), 4.96 (br s, 1H), 4.30 - 4.19 (m, 1H), 4.18 - 4.07 (m, 1H), 3.04 - 2.94 (m, 2H), 2.54 - 2.39 (m, 2H), 1.45 (s, 9H), 1.34 (d, J = 7.1 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, メタノール-d4) δ -84.89 (d, J = 198.9 Hz), -97.22 (d, J = 199.1 Hz); IR (薄膜) 1680, 1652, 1522, 1157 cm-1; ESIMS m/z 222 ([M-C4H9]+)。
【０４８８】
以下の化合物を、実施例３０に概説した手順と同様の方法で調製した：
（Ｒ）−（１−（（ベンジルオキシ）（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）カルバミン酸ベンジル（Ｃ１７４）
【化４２４】
2019511456.tif 000446
無色の油状物（０．３５０ｇ、４０％）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.39 (m, 10H), 5.42 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 5.14 (m, 2H), 5.03 (s, 2H), 4.87 (m, 1H), 4.56 (m, 1H), 3.82 (dd, J = 15.9, 8.0 Hz, 1H), 1.36 (d, J = 7.0 Hz, 3H); IR (薄膜) 1684, 1256, 1188, 1154, 696 cm-1; ESIMS m/z 411.2 ([M+H]+)。
【０４８９】
以下の化合物を、実施例３１に概説した手順と同様の方法で調製した：
（Ｒ）−２−アミノ−Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）プロパンアミド塩酸塩（Ｃ１７５）
【化４２５】
2019511456.tif 000447
単離し、褐色粘性油状物としてさらに精製を行うことなく続行した：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 11.14 (s, 1H), 8.37 (s, 3H), 4.62 - 4.27 (m, 2H), 3.49 - 3.38 (m, 1H), 1.43 (d, J = 6.9 Hz, 3H); ESIMS m/z 184.9 ([M-H]-)。
【０４９０】
以下の化合物を、実施例３４に概説した手順と同様の方法で調製した：
（Ｒ）−３−アミノ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピロリジン−２−オン塩酸塩（Ｃ１７６）
【化４２６】
2019511456.tif 000448
白色の固形物（０．３２０ｇ、５９％）として単離した：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.55 (s, 3H), 4.16 (dddd, J = 24.0, 14.3, 9.7, 5.1 Hz, 3H), 3.55 - 3.47 (m, 2H), 2.42 (ddd, J = 13.0, 6.5, 3.4 Hz, 1H), 1.99 (dq, J= 12.5, 9.5 Hz, 1H)。
【０４９１】
実施例３５：（Ｚ）−（４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）フェニルカルボノチオイル）グリシン（Ｃ１７７）の調製
【化４２７】
2019511456.tif 000449
（Ｚ）−（４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）フェニルカルボノチオイル）グリシナートｔｅｒｔ−ブチル（Ｃ１７８）（０．２３６ｇ、０．３７８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液に、トリフルオロ酢酸（０．１１６ｍＬ、１．５１ｍｍｏｌ）を加えた。室温で２０分間攪拌した後、１時間還流させ、この混合物を室温まで冷却させて、追加のトリフルオロ酢酸（０．２３３ｍＬ、３．０２ｍｍｏｌ）を加えた。３０分後、この混合物を減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２、ヘキサン中、０％〜１００％酢酸エチル勾配で溶出させる）により残渣を精製することにより、表題化合物を黄色の泡状物（０．０６６ｇ、２９％）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.06 (s, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.82 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.74 (dd, J = 8.3, 1.7 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.43 (s, 2H), 5.81 (dd, J= 32.6, 9.6 Hz, 1H), 4.65 - 4.56 (m, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -58.34, -69.35, -111.88; ESIMS m/z 567 [(M-H)-]。
【０４９２】
実施例３６：（Ｚ）−（４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）フェニルカルボノチオイル）グリシナートｔｅｒｔ−ブチル（Ｃ１７８）の調製
【化４２８】
2019511456.tif 000450
５ｍＬのマイクロ波反応バイアルに、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン  ２，４−ジスルフィド（０．１５０ｇ、０．３６９ｍｍｏｌ）、（Ｚ）−（４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）フェニルカルボノチオイル）グリシナートｔｅｒｔ−ブチル（Ｃ１７８）（０．３００ｇ、０．４９３ｍｍｏｌ）およびジオキサン（２．０ｍＬ）を入れた。窒素雰囲気下で、この混合物をマイクロ波リアクターに置き、１０時間、６０℃に加熱し、６時間、９０℃に加熱した。冷却後、この混合物を、追加の４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン  ２，４−ジスルフィド（０．１２５ｇ、０．３０９ｍｍｏｌ）で処理し、マイクロ波リアクター内に置き、４時間、９５℃に加熱した。冷却後、素混合物を酢酸エチルとジエチルエーテルで希釈し、その後、飽和重炭酸ナトリウムとブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン中、０〜１００％の酢酸エチル勾配で溶出する）により精製し、黄色ガラス状物として表題化合物を得た（０．２３０ｇ、６７％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.95 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 7.81 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.73 (dd, J = 8.2, 1.7 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.44 (s, 2H), 5.80 (dd, J = 32.6, 9.6 Hz, 1H), 4.61 (p, J = 8.9 Hz, 1H), 4.40 (d, J= 4.4 Hz, 2H), 1.51 (s, 9H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -58.37, -69.37, -111.87; ESIMS m/z 623 ([M-H]-)。
【０４９３】
実施例３７：４−ビニル−１−ナフトエ酸の調製（Ｃ１７９）
【化４２９】
2019511456.tif 000451
４−ブロモ‐１−ナフトエ酸（２．５０ｇ、９．９８ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（３２．３ｍＬ）の攪拌溶液に、ビニルトリフルオロホウ酸カリウム（１．３３ｇ、９．９６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３．８５ｇ、２７．９ｍｍｏｌ）および［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］−ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．３６４ｇ、０．４９８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を８０℃の水槽で１８時間加熱した。反応混合物を周辺温度まで冷却し、１Ｎの塩酸水溶液（１５０ｍＬ）と水（１５０ｍＬ）で希釈した。混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮し、粗化合物を得た。この粗化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン中、０〜１００％の酢酸エチル勾配で溶出）により精製し、明黄色固形物として表題化合物を得た（１．３６ｇ、６２％）：融点１４７−１５５℃；1H NMR (300 MHz, アセトン-d6) δ 11.42 (s, 1H), 9.16 - 9.03 (m, 1H), 8.31 - 8.25 (m, 2H), 7.77 (dd, J = 7.7, 0.7 Hz, 1H), 7.70 - 7.57 (m, 3H), 5.95 (dd, J = 17.2, 1.5 Hz, 1H), 5.62 (dd, J = 11.1, 1.5 Hz, 1H); ESIMS m/z 197.1 ([M-H]-)。
【０４９４】
【化４３０】
2019511456.tif 000452
酢酸リチウム（０．０１６ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（２ｍＬ）攪拌溶液を氷槽中で冷却し、４−ブロモ−３−フルオロベンズアルデヒド（１．００ｇ、４．９３ｍｍｏｌ）とトリメチル（トリフルオロメチル）シラン（０．８４１ｇ、５．９１ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温まで加温した。１８時間後、この混合物をジエチルエーテルと飽和塩化アンモニウム溶液の間で分離させた。有機層をブラインで洗浄し（２ｘ）、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮して、明褐色油状物を得た。この粗中間体をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解させ、１Ｎの塩酸水溶液（５ｍＬ）で処理した。１８時間室温で攪拌した後、反応混合物を濃縮し、残渣をジエチルエーテルと飽和重炭酸ナトリウム溶液の間で分離させた。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗化合物を得た。カラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２、ヘキサン中、１０％酢酸エチルで溶出）で精製して、表題化合物を青白い油状物として表題化合物を得た（０．８００ｇ、６０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.60 (dd, J = 8.3, 6.9 Hz, 1H), 7.30 (dd, J = 9.1, 2.0 Hz, 1H), 7.15 (dq, J = 8.3, 0.8 Hz, 1H), 5.02 (dd, J = 6.5, 4.5 Hz, 1H), 2.65 (d, J = 4.4 Hz, 1H)。
【０４９５】
実施例３９：１−ブロモ−３−クロロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゼン（Ｃ１８１）の調製
【化４３１】
2019511456.tif 000453
（３−ブロモ−５−クロロフェニル）ボロン酸（４ｇ、１７．００ｍｍｏｌ）を、２，２，２−トリフルオロエタン−１−アミン塩酸塩（９．２２ｇ、６８．０ｍｍｏｌ）、亜硝酸ナトリウム（５．８７ｇ、８５ｍｍｏｌ）及び塩酸アンモニウム（３．６４ｇ、６８．０ｍｍｏｌ）が入ったフラスコに加えた。反応物を１００℃で一晩加熱した。この時点で、溶媒を除去し、残渣をジメチルスルホキシド（２０ｍＬ）に溶解した。フッ化カリウム（１．９７６ｇ、３４．０ｍｍｏｌ）を加えて、混合物を１００℃まで２時間加熱した。冷却後、混合物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。抽出及び溶媒除去後、残渣を、ヘキサン類で溶出するシリカゲルクロマトグラフィで精製した。表題化合物を透明で無色の油状物として回収し、これは静置中に結晶化した（３．００ｇ、６４．５％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.52 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 7.35 (s, 1H), 7.24 (s, 1H), 3.32 (q, J = 10.5 Hz, 2H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -65.64; ESIMS m/z274.0 ([M+H]+)。
【０４９６】
実施例４０：３−クロロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアルデヒド（Ｃ１８２）の調製
【化４３２】
2019511456.tif 000454
１−ブロモ−３−クロロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゼン（Ｃ１８１）（２ｇ、７．３１ｍｍｏｌ）を０℃でテトラヒドロフランに溶解し、イソプロピルマグネシウムクロリド−塩化リチウム錯体（１．３  Ｍテトラヒドロフラン溶液、６．７５ｍＬ、８．７８ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。反応混合物を４時間撹拌しながら室温まで加温し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．６８０ｍＬ、８．７８ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。反応混合物を３０分間撹拌した後、１  Ｎ塩酸水溶液を加え、混合物をジエチルエーテルで抽出した。有機層を１つにまとめ、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、黄色の油状物に濃縮した。ヘキサン中、０〜２０％アセトンを溶出するシリカゲルクロマトグラフィで精製すると、表題化合物が淡黄色の油状物（１．３３ｇ、８２％）として得られた：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.98 (s, 1H), 7.90 - 7.78 (m, 1H), 7.71 (s, 1H), 7.56 (s, 1H), 3.45 (q, J = 10.5 Hz, 2H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ 
-65.67; IR (薄膜) 1704 cm-1; EIMS m/z 221 ([M]+)。
【０４９７】
実施例４１：３，５−ジクロロ−４−（ジフルオロメチル）ベンズアルデヒド（Ｃ１８３）の調製
【化４３３】
2019511456.tif 000455
−７８℃の水槽で冷却した３，５−ジクロロ−４−（ジフルオロメチル）安息香酸メチル（Ｃ１８９）（５．００ｇ、１９．６ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（２０ｍＬ）撹拌溶液に、水素化ジイソブチルアルミニウム（１Ｍのテトラヒドロフラン溶液、３９．２ｍＬ、３９．２ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。２時間後、反応混合物を冷水で処理し、塩化メチレンで抽出した。有機層をブラインで洗浄して、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗化合物を得た。カラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２、１００〜２００メッシュ、石油エーテル中、５％酢酸エチルで溶出）で精製して、表題化合物を淡褐色の固形物（３．０ｇ、６６％）として得た：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.00 (s, 1H), 8.05 (s, 2H), 7.52 (t, J = 52.0 Hz, 1H); IR (薄膜) 1709, 1362, 1057 cm-1; ESIMS m/z 224.0 ([M]+)。
【０４９８】
実施例４２：３−クロロ−４，５−ジフルオロベンズアルデヒド（Ｃ１８４）の調製
【化４３４】
2019511456.tif 000456
メチル（３−クロロ−４，５−ジフルオロフェニル）メタノール（４．００ｇ、２２．４ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１５０ｍＬ）撹拌溶液に二酸化マンガン（１５．０ｇ、１７９ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１２時間撹拌した後、反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）を通してろ過した。濾過液を減圧下で濃縮して、表題化合物を無色の油状物（３．５ｇ、８６％）として得た：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.89 (s, 1H), 7.77 - 7.74 (m, 1H), 7.66 - 7.61 (m, 1H); IR (薄膜) 3302, 1709, 750 cm-1; ESIMS m/z 176.10 ([M]+)。
【０４９９】
実施例４３：４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジクロロ−５−ビニルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１８６）の調製
【化４３５】
2019511456.tif 000457
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２６．７ｍｇ，０．０２３ｍｍｏｌ）を、４−（（Ｚ）−３−（３−ブロモ−４，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１８５）（０．０８ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）のトルエン（１．１ｍＬ）溶液に室温で加えた。反応混合物を窒素でパージして脱気した（３ｘ１０分）。トリブチルビニルスタンナン（０．１１ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を反応混合物に加えた。反応混合物を再び窒素でパージして脱気し（３ｘ１０分）、１１０℃で１２時間撹拌した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。ヘキサン中、３０％酢酸エチルを使用したフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を淡黄色のゴム状物（０．０２３１ｇ、３０％）として得た。
【０５００】
以下の化合物を、実施例４３に概説した手順と同様の方法で調製した：
４−（（Ｚ）−３−（４−アリル−３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１４６）
【化４３６】
2019511456.tif 000458
淡黄色のゴム状物（０．１１５ｇ、３５％）として単離した。
【０５０１】
４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジクロロ−４−（（Ｅ）−プロパ−１−エン−１−イル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１４７）
【化４３７】
2019511456.tif 000459
淡黄色の固形物（０．１３５ｇ、４２％）として単離した。
【０５０２】
４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジクロロ−４−（プロパ−１−エン−２−イル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１４８）
【化４３８】
2019511456.tif 000460
淡黄色のゴム状物（０．１８１ｇ、５７％）として単離した。
【０５０３】
４−（（Ｚ）−３−（４−クロロ−３，５−ジビニルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１８４）
【化４３９】
2019511456.tif 000461
黄色の油状物（０．０４４４ｇ、９０％）として単離した：
４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジクロロ−５−（プロパ−１−エン−２−イル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロ−ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１８７）
【化４４０】
2019511456.tif 000462
黄色の油状物（０．０５２ｇ、５１％）として単離した。
【０５０４】
４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジクロロ−５−（（Ｅ）−プロパ−１−エン−１−イル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１８８）
【化４４１】
2019511456.tif 000463
黄色のゴム状物（０．０９２ｇ、６５％）として単離した。
【０５０５】
４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジクロロ−５−エチニルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１８９）
【化４４２】
2019511456.tif 000464
白色のゴム状物（０．０１６ｇ、２８％）として単離した。
【０５０６】
４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジクロロ−５−（プロプ−１−イン−１−イル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１９０）
【化４４３】
2019511456.tif 000465
黄色のゴム状物（０．０１７ｇ、２９％）として単離した。
【０５０７】
４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジクロロ−５−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１９１）
【化４４４】
2019511456.tif 000466
黄色のゴム状物（０．０１０ｇ、１９％）として単離した。
【０５０８】
４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジクロロ−５−シアノフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１９２）
【化４４５】
2019511456.tif 000467
無色の油状物（０．０３５ｇ、５２％）として単離した。
【０５０９】
４−（（Ｚ）−３−（３−クロロ−５−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２１２）
【化４４６】
2019511456.tif 000468
黄色のゴム状物（０．０８３ｇ、８７％）として単離した。
【０５１０】
４−（（Ｚ）−３−（３−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）−４，５−ジフルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２１６）
【化４４７】
2019511456.tif 000469
橙色の油状物（０．０３８ｇ、５９％）として単離した：
実施例４４：（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジフルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２１５）の調製
【化４４８】
2019511456.tif 000470
ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１８．９３ｍｇ，０．０２３ｍｍｏｌ）を、４−（（Ｚ）−３−（３−ブロモ−４，５−ジクフルロルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１８５）（０．０８７ｇ、０．１３５ｍｍｏｌ）のトルエン（０．６７４ｍＬ）溶液に室温で加えた。反応混合物を窒素でパージして脱気した（３ｘ１０分）。２−（トリブチルスタンニル）ピリジン（９９ｍｇ、０．２７０ｍｍｏｌ）をこの反応混合物に加えた。反応混合物を再び窒素でパージして脱気し（３ｘ１０分）、１１０℃で４時間撹拌した。この反応混合物を直接、ジクロロメタンとメタノールを用いてカラム上にロードした。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を橙色の油状物（０．０１１ｇ、１５％）として得た。
【０５１１】
実施例４５：４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジクロロ−５−ホルミルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｃ１８５）の調製
【化４４９】
2019511456.tif 000471
四酸化オスミウム（２．５％ｔｅｒｔ−ブタノール溶液、４８ｍｇ、０．００５ｍｍｏｌ）を、４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジクロロ−５−ビニルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１８６）（０．０６ｇ、０．０９４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン−水（２：１、１．１ｍＬ）溶液に室温で加えた。反応混合物を５分間攪拌した。過ヨウ素酸ナトリウム（０．０６１ｇ、０．２８２ｍｍｏｌ）を反応混合物に加えた。反応混合物を２０℃で１２時間攪拌した。反応混合物を重硫酸ナトリウム（１００ｍｇ）でクエンチした後、酢酸エチル（１０ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。ヘキサン中、４０％酢酸エチルを使用したフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を淡黄色のゴム状物（０．０５０ｇ、７５％）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.47 (s, 1H), 7.87 (dd, J = 12.8, 1.9 Hz, 2H), 7.81 - 7.70 (m, 2H), 7.60 - 7.49 (m, 1H), 7.34 (d, J = 6.5 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 5.99 - 5.79 (m, 1H), 4.92 - 4.78 (m, 1H), 4.71 (p, J = 9.0 Hz, 1H), 3.85 (dddd, J = 15.2, 12.9, 7.6, 3.5 Hz, 2H), 1.51 (d, J = 7.0 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -58.18, -68.49, -72.97, -110.05; ESIMS m/z 639 ([M-H]-)。
【０５１２】
以下の化合物を、実施例４５に概説した手順と同様の方法で調製した：
４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジクロロ−５−ホルミルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−３−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）イソキサゾリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｃ１８６）
【化４５０】
2019511456.tif 000472
白色のゴム状物（０．０７４ｇ、８８％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.47 (s, 1H), 7.88 (dd, J = 5.8, 1.9 Hz, 2H), 7.81 - 7.72 (m, 2H), 7.63 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.70 - 6.57 (m, 1H), 6.01 - 5.80 (m, 1H), 5.08 - 4.86 (m, 2H), 4.79 - 4.61 (m, J = 9.3 Hz, 1H), 4.30 - 3.98 (m, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -59.08 (d, J = 2.0 Hz), -68.49, -70.35 (d, J = 3.9 Hz), -112.33; ESIMS m/z 655 ([M-H]-)。
【０５１３】
４−（（Ｚ）−３−（３−クロロ−５−ホルミルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｃ１８７）
【化４５１】
2019511456.tif 000473
橙色の固形物（０．８００ｇ、５４％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.00 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 7.91 - 7.86 (m, 3H), 7.81 (d, J = 5.6 Hz, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.57 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.02 (t, J = 6.4 Hz, 1H), 6.59 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 5.92 (dd, J = 32.6, 9.6 Hz, 1H), 4.89 - 4.66 (m, 2H), 3.88 (ddd, J = 19.5, 9.2, 6.5 Hz, 2H), 1.51 (d, J = 7.0 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -59.28, -68.39, -70.36, -110.05; ESIMS m/z 606 ([M-H]-)。
【０５１４】
実施例４６：４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジクロロ−５−（ヒドロキシメチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｃ１８８）の調製
【化４５２】
2019511456.tif 000474
水素化ホウ素ナトリウム（１８ｍｇ、０．４６８ｍｍｏｌ）を、４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジクロロ−５−ホルミルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１８５）（０．２ｇ、０．３１２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１．５ｍＬ）溶液に室温で加えた。反応混合物を２０℃で１２時間攪拌した。反応混合物を水（５ｍＬ）でクエンチした後、酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。ヘキサン中、３５％酢酸エチルを使用したフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を淡黄色のゴム状物（０．１１０ｇ、５２％）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.80 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 7.72 (d, J = 6.7 Hz, 1H), 7.67 (dt, J = 8.1, 1.7 Hz, 1H), 7.52 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.47 - 7.41 (m, 2H), 7.31 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 6.03 - 5.70 (m, 1H), 4.87 (p, J = 7.1 Hz, 1H), 4.74 (s, 2H), 4.64 (p, J = 9.0 Hz, 1H), 3.90 - 3.66 (m, 2H), 3.38 (s, 1H), 1.48 (dd, J = 7.0, 2.6 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -58.48, -67.37, -72.66, -110.57; ESIMS m/z641 ([M-H]-)。
【０５１５】
実施例４７：４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジクロロ−５−（ジフルオロメチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１９５）の調製
【化４５３】
2019511456.tif 000475
ビス（２−メトキシエチル）アミノ硫黄トリフルオロリド（３５ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を、４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジクロロ−５−ホルミルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｃ１８５）（０．０５ｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（０．５ｍＬ）溶液に室温で加えた。メタノール１滴を加え、反応混合物を２０℃で１２時間撹拌した。反応混合物を水（５ｍＬ）でクエンチした後、酢酸エチル（１５ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。ヘキサン中、３５％酢酸エチルを使用したフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を白色のワックス状物（０．０２８ｇ、５１％）として得た。
【０５１６】
以下の化合物を、実施例４７に概説した手順と同様の方法で調製した：
４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジクロロ−５−（フルオロメチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロ−ブタ−１−エン−１−イル］−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１９４）
【化４５４】
2019511456.tif 000476
無色のゴム状物（０．０９３１ｇ、６７％）として単離した。
【０５１７】
４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジクロロ−５−（ジフルオロメチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロ−ブタ−１−エニル）−Ｎ−（（Ｒ）−３−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）イソキサゾリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１９９）
【化４５５】
2019511456.tif 000477
黄色のゴム状物（０．０４０ｇ、５３％）として単離した。
【０５１８】
４−（（Ｚ）−３−（３−クロロ−５−（ジフルオロメチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２１３）
【化４５６】
2019511456.tif 000478
橙色の固形物（０．０６２ｇ、７６％）として単離した：
３，５−ジクロロ−４−（ジフルオロメチル）安息香酸メチル（Ｃ１８９）
【化４５７】
2019511456.tif 000479
淡黄色の固形物（０．７０ｇ、６３％）として単離した：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.02 (s, 2H), 7.50 (t, J = 52.2 Hz, 1H), 3.99 (s, 3H); ESIMS m/z 254.2 ([M]+)。
【０５１９】
実施例４８：４−（（Ｚ）−３−（３−クロロ−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２０７）の調製
【化４５８】
2019511456.tif 000480
４−（（Ｚ）−３−（３−クロロ−５−ヒドロキシフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｃ１６３）（０．０７０ｇ、０．１１８ｍｍｏｌ）をアセトン（１．１７７ｍＬ）に溶解させ、炭酸カリウム（０．０４９ｇ、０．３５３ｍｍｏｌ）とトリフルオロメタンスルホン酸２，２，２−トリフルオロエチル（０．０２５ｍＬ，０．１７７ｍｍｏｌ）を連続して加えた。反応混合物を一晩攪拌した。溶媒を除去した。ヘキサン中、０〜３０％アセトンで溶出するシリカゲル上で残渣を精製することにより、表題化合物を透明無色の油状物（０．０１６ｇ、２０．１％）として得た。
【０５２０】
以下の化合物を、実施例４８に概説した手順と同様の方法で調製した：
４−（（Ｚ）−３−（３−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２０８）
【化４５９】
2019511456.tif 000481
橙色の油状物（０．１０７ｇ、５５．６％）として単離した。
【０５２１】
（Ｚ）−４−（３−（３−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２０９）
【化４６０】
2019511456.tif 000482
オフホワイト色の泡状物（０．１１６ｇ、５５．４％）として単離した。
【０５２２】
実施例４９：（Ｚ）−Ｎ−（２−（エチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−２−オキソエチル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１６７）の調製
【化４６１】
2019511456.tif 000483
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２）（０．１６７ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）の攪拌溶液に、（１−シアノ−２−エトキシ−２−オキソエチリデンアミノオキシ）ジメチルアミノ−モルホリノ−カルベニウムヘキサフルオロリン酸塩（０．１７０ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）とＮ−メチルモルホリン（０．１０ｍＬ、０．９２ｍｍｏｌ）を加えた。１５分後、反応混合物を２−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド塩酸塩（Ｃ１７１）（０．１０４ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）で処理し、室温で２０時間、攪拌した。この混合物をジエチルエーテルと５％重硫酸ナトリウム水溶液の間で分離させた。有機層を５％重硫酸ナトリウム水溶液（２ｘ）、飽和炭酸ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗化合物を得た。この粗化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製し、黄色／橙色のゴム状物として表題化合物を得た（０．１２７ｇ、５６％）。
【０５２３】
以下の化合物を、実施例４９に概説した手順と同様の方法で調製した：
（Ｚ）−（４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル）グリシン酸ｔｅｒｔ−ブチル（Ｃ１９０）
【化４６２】
2019511456.tif 000484
褐色の泡状物（０．３００ｇ、４２％）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.85 (s, 1H), 7.80 - 7.73 (m, 1H), 7.64 (d, J = 4.3 Hz, 1H), 7.44 (s, 2H), 6.37 (t, J = 5.0 Hz, 1H), 5.83 (dd, J = 32.5, 9.5 Hz, 1H), 4.68 - 4.54 (m, 1H), 4.11 (d, J = 4.9 Hz, 2H), 1.50 (s, 9H); ESIMS m/z610 ([M+H]+)。
【０５２４】
実施例５０：Ｎ−（（Ｒ）−１−（（３，３−ジフルオロシクロブチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１６８）の調製
【化４６３】
2019511456.tif 000485
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２）（０．２５０ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）と（Ｒ）−２−アミノ−Ｎ−（３，３−ジフルオロシクロブチル）プロパンアミド塩酸塩（Ｃ１７２）（０．１６２ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（５ｍＬ）の攪拌溶液に、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．１１４ｇ、０．５９ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（０．７５ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．２０ｍＬ、１．４３ｍｍｏｌ）を加えた。２０時間後、反応混合物を塩化メチレン（２０ｍＬ）で希釈し、５％重硫酸ナトリウム水溶液（３ｘ）、飽和炭酸ナトリウム水溶液（２ｘ）、およびブラインで洗浄した。有機抽出物を１つにまとめ、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗化合物を得た。粗化合物を、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン中、０〜４５％の酢酸エチル勾配で溶出する）で精製して、表題化合物を黄色の油状物（０．０４５ｇ、１４％）として得た。
【０５２５】
実施例５１：（Ｚ）−２−（４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）フェニルチオアミド）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド（ＰＦ８２）の調製
【化４６４】
2019511456.tif 000486
（Ｚ）−（４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）フェニルカルボノチオイル）グリシン（Ｃ１７７）（０．０４４ｇ、０．０７７ｍｍｏｌ）と、２−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルイソウロニウムヘキサフルオロリン酸塩（Ｖ）（０．０４１ｇ、０．１０８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．３ｍＬ）溶液に、２，２，２−トリフルオロエタンアミン（０．０１５ｍＬ、０．１８６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で２時間攪拌した後に、酢酸エチルと水の間で分離させた。有機層を水、０．１Ｎの塩酸水溶液、およびブラインで洗浄して、減圧下で濃縮し、粗化合物を得た。粗化合物を、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン中、０〜１００％の酢酸エチル勾配で溶出する）で精製して、表題化合物を黄色の泡状物（０．０２５ｇ、４５％）として得た。
【０５２６】
実施例５２：（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−チオキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾチオアミド（ＰＦ８８）および（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−チオキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ９４）の調製
【化４６５】
2019511456.tif 000487
【化４６６】
2019511456.tif 000488
５ｍＬのマイクロ波反応バイアルに、（Ｚ）−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１）（０．１１ｇ、０．１７４ｍｍｏｌ）および２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン  ２，４−ジスルフィド（０．０７０ｇ、０．１７４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３ｍＬ）溶液を入れた。この混合物をマイクロ波リアクター内に静置し、３０分間、１３０℃に加熱した。室温まで冷却した後、反応混合物をジクロロメタンで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した（２ｘ）。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過、および濃縮した。カラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２、ヘキサン中、０％〜１００％酢酸エチル勾配で溶出）で精製することにより、淡黄色ガラス状物として表題化合物の（ＰＦ８８）（０．０４５ｇ、３１％）を、および黄色ガラス状物として表題化合物の（ＰＦ９４）（０．０２５ｇ、２０％）を得た。
【０５２７】
実施例５３：（２−（（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アミノ）−２−オキソエチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（Ｃ１９１）の調製
【化４６７】
2019511456.tif 000489
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）グリシン（０．５００ｇ、２．８５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）攪拌溶液を‐７８℃の水槽中で冷却し、Ｎ−メチルモルホリン（０．４３３ｇ、４．２８ｍｍｏｌ）を加えた。１５分後、クロロギ酸イソブチル（０．５８５ｇ、４．２８ｍｍｏｌ）を加えた。−７８℃の水槽中でさらに１５分間攪拌した後、反応混合物を１−アミノ−２−メチル−プロパン−２−オール（０．２７９ｇ、３．１４ｍｍｏｌ）で処理した。この混合物をさらに１時間攪拌し、その時点で反応混合物を水で希釈した。混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮し、粗化合物を得た。カラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２、石油エーテル中、４０％酢酸エチルで溶出）で精製して、表題化合物を無色の液体（０．７ｇ、７０％）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.55 (br s, 1H), 5.18 (br s, 1H), 3.86 - 3.80 (m, 2H), 3.29 - 3.28 (m, 2H), 1.45 (s, 6H), 1.22 (s, 9H); IR (薄膜) 3335, 1698, 1275 cm-1; ESIMS m/z 247.30 ([M+H]+)。
【０５２８】
以下の化合物を、実施例５３に概説した手順と同様の方法で調製した：
（２−オキソ−２−（（２−オキソプロピル）アミノ）エチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（Ｃ１９２）
【化４６８】
2019511456.tif 000490
無色の油状物（０．６０ｇ、７８％）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 6.75 (br s, 1H), 5.13 (br s, 1H), 4.18 - 4.16 (m, 2H), 3.85 - 3.83 (m, 2H), 2.21 (s, 3H), 1.46 (s, 9H); IR (薄膜) 3345, 1704, 1169 cm-1; ESIMS m/z 131.20 ([M-CO2C4H9]-)。
【０５２９】
実施例５４：１−メチル−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）ヒドラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（Ｃ１９３）の調製
【化４６９】
2019511456.tif 000491
氷槽で冷却された２−（２，２，２−トリフルオロエチル）ヒドラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．００ｇ、９．３４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）攪拌溶液に、水素化ナトリウム（０．４５０ｇ、１８．７ｍｍｏｌ）を加えた。２０分後、この混合物をヨウ化メチル（１．９９ｇ、１４．０ｍｍｏｌ）で処理し、冷却しながらさらに２時間攪拌した。その後、反応混合物を氷水に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮し、粗化合物を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２）で精製することにより、表題化合物を黄色の油状物（１．８ｇ、８５％）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 4.29 (br s, 1H), 3.49 - 3.46 (m, 2H), 3.03 (s, 3H), 1.47 (s, 9H)。
【０５３０】
実施例５５：１，２−ジメチル−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）ヒドラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（Ｃ１９４）の調製
【化４７０】
2019511456.tif 000492
氷槽で冷却された２−（２，２，２−トリフルオロエチル）ヒドラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．００ｇ、４．６７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）攪拌溶液に、水素化ナトリウム（０．３４ｇ、１４ｍｍｏｌ）とヨウ化メチル（１．９９ｇ、１４ｍｍｏｌ）を連続して加えた。この混合物を室温まで加温させ、１２時間攪拌した。反応混合物を氷水に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮し、粗化合物を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２）で精製することにより、表題化合物を黄色の油状物（１．０ｇ、８８％）として得た：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 3.63 - 3.45 (m, 2H), 2.88 (s, 3H), 2.67 (m, 3H), 1.35 (s, 9H); IR (薄膜) 3422, 1694, 769 cm-1。
【０５３１】
実施例５６：Ｎ−（２−（エチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−２−オキソエチル）−３，３−ジメチルブタンアミド（Ｃ１９５）の調製
【化４７１】
2019511456.tif 000493
氷槽中で冷却された（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）グリシン（０．５２８ｇ、３．０１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）の攪拌溶液に、（１−シアノ−２−エトキシ−２−オキソエチリデンアミノオキシ）ジメチルアミノ−モルホリノ−カルベニウムヘキサフルオロリン酸塩（１．８８ｇ、４．３９ｍｍｏｌ）とジイソプロピルエチルアミン（０．６０ｍＬ，３．４５ｍｍｏｌ）を加えた。１５分後、反応混合物を、Ｎ−エチル−２，２，２−トリフルオロエタンアミン塩酸塩（０．５１０ｇ、３．１１ｍｍｏｌ）とジイソプロピルエチルアミン（０．６０ｍＬ，３．１１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）溶液で処理した。この混合物を室温まで加温させ、２０時間攪拌した。この混合物をジエチルエーテルと５％重硫酸ナトリウム水溶液の間で分離させた。有機層を、５％重硫酸ナトリウム水溶液（２ｘ）、飽和炭酸ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮して、赤色固形物として表題化合物を得た（０．７１０ｇ、８３％）：融点７０−７２℃； 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 5.44 (s, 1H), 4.20 - 3.91 (m, 4H), 副回転異性体 3.83 (q, J = 8.4 Hz, 2H), 副回転異性体3.53 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 主回転異性体 3.44 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.45 (s, 9H), 主回転異性体1.24 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 副回転異性体 1.16 (t, J = 7.1 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ 主回転異性体-69.57, 副回転異性体 -70.06; ESIMS m/z 228 ([M-C4H9]+)。
【０５３２】
実施例５７：（Ｒ）−（１−オキソ−１−（２−（２，２，２−トリフルオロエチル）ヒドラジニル）プロパン−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（Ｃ１９６）の調製
【化４７２】
2019511456.tif 000494
ジイソプロピルエチルアミン（２．２６ｍＬ，１３．２ｍｍｏｌ）、２−クロロ−１．３−ジメチルイミダゾリジニウムヘキサフルオロリン酸塩（１．４７ｇ、５．２９ｍｍｏｌ）、および１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（０．７２ｇ、５．２９ｍｍｏｌ）を、室温で、（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｄ−アラニン（１．００ｇ、５．２９ｍｍｏｌ）と２−（２，２，２−トリフルオロエチル）ヒドラジン塩酸塩（０．８０ｇ、０．５．２９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液に加えた。この混合物を１２時間攪拌し、その後、ジクロロメタンで希釈した。有機層を２Ｎの塩酸溶液、２Ｎの重炭酸ナトリウム水溶液、水、その後ブラインで連続的に洗浄した。続いて、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２）で精製することにより、表題化合物を白色固形物（０．６０ｇ、３７％）として得た：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.45 (s, 1H), 6.82 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 5.57 (d, J = 4.50 Hz, 1H), 3.92 - 3.85 (m, 1H), 3.42 - 3.31 (m, 2H), 1.36 (s, 9H), 1.14 (d, J= 6.9 Hz, 3H); IR (薄膜) 3342, 1683 cm-1; ESIMS m/z 284.40 ([M-H]-)。
【０５３３】
以下の化合物を、実施例５７に概説した手順と同様の方法で調製した：
（Ｒ）−（１−（１−メチル−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）ヒドラジニル）−１−オキソプロパン−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（Ｃ１９７）の調製
【化４７３】
2019511456.tif 000495
黄色のゴム状物（０．９０ｇ、４７％）として単離した：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 6.56 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.74 (br s, 1H), 4.83 - 4.78 (m, 1H), 3.65 - 3.58 (m, 2H), 2.96 (s, 3H), 1.35 (s, 9H), 1.13 (d, J = 7.2 Hz, 3H); IR (薄膜) 3419, 1698, 1167 cm-1; ESIMS m/z 300.30 ([M-H]-)。
【０５３４】
（Ｒ）−（１−（１，２−ジメチル−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）ヒドラジニル）−１−オキソプロパン−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（Ｃ１９８）の調製
【化４７４】
2019511456.tif 000496
黄色の油状物（０．５０ｇ、５０％）として単離した：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 6.95 (br s, 1H), 4.95 - 4.78 (m, 1H), 3.77 - 3.31 (m, 2H), 2.84 (s, 3H), 2.64 (m, 3H), 1.35 (s, 9H), 1.13 (d, J = 6.9 Hz, 3H); IR (薄膜) 2979, 1709, 1168 cm-1; ESIMS m/z 213.96 ([M-CO2C4H9]-)。
【０５３５】
実施例５８：１−（３，４−ジクロロ−５−メチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オン（Ｃ２０１）の調製
【化４７５】
2019511456.tif 000497
窒素下、氷槽で冷却した５−ブロモ−１，２−ジクロロ−３−メチルベンゼン（６．９ｇ、２９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（６５ｍＬ）溶液に、塩化イソプロピルマグネシウム塩化リチウム錯体のテトラヒドロフラン（２６．８ｍＬ、３４．８ｍｍｏｌ）溶液を加えた。１時間後、２，２，２−トリフルオロ酢酸メチル（３．７９ｍＬ、３７．７ｍｍｏｌ）を加えた。３０分後、氷槽を取り除き、溶液を１時間撹拌した。反応混合物を塩酸水溶液（２Ｎ）でクエンチした。混合物を濃縮し、ジクロロメタンで抽出した。有機層をブラインで洗浄して、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過及び濃縮した。カラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２、石油エーテル）で精製することにより、表題化合物を白色固形物（５．９ｇ、８０％）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.00 (s, 1H), δ 7.83(s, 1H), 2.51 (s, 3H); EIMS m/z 256 ([M]+)。
【０５３６】
生物学的アッセイ
与える損害を理由として、シロイチモジヨトウ（スポドプテラ・エクシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ））、イラクサキンウワバ（トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ））、アメリカタバコガ（ヘリコベルパ・ゼア）Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ））、モモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ））、およびネッタイシマカ（アエデス・アエジプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ））に対する以下のバイオアッセイが本明細書に含まれる。さらにシロイチモジヨトウ、アメリカタバコガ及びイラクサキンウワバは、広汎な噛付害虫（ｃｈｅｗｉｎｇ  ｐｅｓｔｓ）に対する３種の良い指標種である。加えて、モモアカアブラムシは、広汎な樹液食害虫（ｓａｐ−ｆｅｅｄｉｎｇ  ｐｅｓｔｓ）に対する良い指標種である。これらの４つの指標種とネッタイシマカを用いた結果は、節足動物門、軟体動物門、及び線形動物門の害虫の制御における式１の分子の幅広い有用性を示す（さらなる情報については、Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｆｏｒ  ｔｈｅ  Ｄｅｓｉｇｎ  ａｎｄ  Ｏｐｔｉｍｉｚａｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｎｅｗ  Ａｃｔｉｖｅ  Ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔｓ，Ｍｏｄｅｒｎ  Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｉｎ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ，Ｅｄｉｔｅｄ  ｂｙ  Ｊｅｓｃｈｋｅ，Ｐ．，Ｋｒａｍｅｒ，Ｗ．，Ｓｃｈｉｒｍｅｒ，Ｕ．，ａｎｄ  Ｍａｔｔｈｉａｓ  Ｗ．，ｐ．１−２０，２０１２を参照）。
【０５３７】
実施例Ａ：シロイチモジヨトウ（スポドプテラ・エクシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ、ＬＡＰＨＥＧ）））（「ＢＡＷ」）、アメリカタバコガ（ヘリコベルパ・ゼア（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ、ＨＥＬＩＺＥ））（「ＣＥＷ」）、及びイラクサキンウワバ（トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ、ＴＲＩＰＮＩ））（「ＣＬ」）に対するバイオアッセイ。
【０５３８】
シロイチモジヨトウは、作物の中でも、アルファルファ、アスパラガス、ビーツ、柑橘類、トウモロコシ、綿花、タマネギ、エンドウ、コショウ、ジャガイモ、ダイズ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、トマトに対して、経済的懸念となる深刻な害虫である。東南アジア原産であるが、今ではアフリカ、オーストラリア、日本、北米、及び南ヨーロッパで発見される。幼虫は大群で餌を食し、壊滅的な作物の損失を引き起こす場合がある。いくつかの農薬に耐性があることが知られている。
【０５３９】
イラクサキンウワバは、世界中で発見される厄介な害虫である。これは、作物の中でも、アルファルファ、マメ、ビーツ、ブロッコリ、メキャベツ、キャベツ、カンタロープ、カリフラワ、セロリ、コラード、ワタ、キュウリ、ナス、ケール、レタス、メロン、カラシナ、パセリ、エンドウ、コショウ、ジャガイモ、ダイズ、ホウレンソウ、カボチャ、トマト、カブ、及びスイカを攻撃する。この種は、その大食のために植物に対して極めて有害である。幼虫は、毎日、自身の体重の３倍量の餌を摂取する。餌場は、粘着性で湿った糞便物質の大量の蓄積が目印である。いくつかの農薬に耐性があることが知られている。
【０５４０】
アメリカタバコガは、北米で最も被害額の大きな作物害虫であると見なす人もいる。この害虫は有益な作物、及び作物の収穫部分を襲う。この害虫は、作物の中でも、アルファルファ、アーティチョーク、アスパラガス、キャベツ、カンタロープ、コラード、トウモロコシ、綿花、ササゲ、キュウリ、ナス、レタス、ライマメ、メロン、オクラ、エンドウマメ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、インゲンマメ、ダイズ、ホウレン草、スカッシュ、サトウキビ、サツマイモ、トマト、及びスイカに害を及ぼす。さらに、この害虫は特定の殺虫剤に耐性があることも知られている。
【０５４１】
したがって、上述の要因により、これらの害虫を防除することが重要である。さらに、噛付害虫として知られるこれらの害虫（ＢＡＷ、ＣＥＷ及びＣＬ）を防除する分子は、植物に噛み付く他の害虫の防除にも有益である。
【０５４２】
本文書に開示した特定の分子を、ＢＡＷ、ＣＥＷ及びＣＬに対して以下の実施例に記載される手順を使用して検証した。その結果を報告するにあたり、「ＢＡＷ、ＣＥＷ及びＣＬの評価表」を用いた（表セクションを参照）。
【０５４３】
ＢＡＷに対するバイオアッセイ
ＢＡＷに対するバイオアッセイは、１２８ウェルダイエットトレイアッセイを使用して実施した。１〜５匹の二齢ＢＡＷ幼虫を、ダイエットトレイの各ウェル（３ｍＬ）内に置いた。各ウェルは前もって１ｍＬの人工餌で満たされ、５０μｇ／ｃｍ２の試験分子（９０：１０のアセトン−水混合液５０μＬに溶解）が（８ウェルの各々に）加えられ、その後乾燥させた。トレイを透明な自己接着性カバーで覆い、２５℃、１４：１０の明−暗で５〜７日間保持した。死亡率を各ウェル中の幼虫に対して記録し、その後、８ウェル中の活性を平均化した。その結果を「表ＡＢＣ：生物学的結果」と題する表に示す（表セクションを参照）。
【０５４４】
ＣＬに対するバイオアッセイ
ＣＬに対するバイオアッセイは、１２８ウェルダイエットトレイアッセイを使用して実施した。１〜５匹の二齢ＣＬ幼虫を、ダイエットトレイの各ウェル（３ｍＬ）内に置いた。各ウェルは前もって１ｍＬの人工餌で満たされ、５０μｇ／ｃｍ２の試験分子（９０：１０のアセトン−水混合液５０μＬに溶解）が（８ウェルの各々に）加えられ、その後乾燥させた。トレイを透明な自己接着性カバーで覆い、２５℃、１４：１０の明−暗で５〜７日間保持した。死亡率を各ウェル中の幼虫に対して記録し、その後、８ウェル中の活性を平均化した。その結果を「表ＡＢＣ：生物学的結果」と題する表に示す（表セクションを参照）。
【０５４５】
実施例Ｂ：モモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ＭＹＺＵＰＥ）（「ＧＰＡ」）に対するバイオアッセイ。
【０５４６】
ＧＰＡは、モモの木の最も影響のあるアブラムシ害虫であり、成長の低下、葉のしぼみ、及び種々の組織の死をもたらす。またＧＰＡは、植物ウイルス、例えばジャガイモウイルスＹ及びジャガイモ葉巻病ウイルスをナス／ジャガイモ科ソラナセアエ（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ）のメンバへ輸送するための、ならびに種々のモザイクウイルスを他の多くの食用作物へ輸送するための媒介物として作用するので、有害である。ＧＰＡは、作物の中でも、ブロッコリ、ゴボウ、キャベツ、ニンジン、カリフラワ、ダイコン、ナス、インゲンマメ、レタス、マカダミア、パパイヤ、コショウ、サツマイモ、トマト、クレソン及びズッキーニなどの植物を攻撃する。ＧＰＡはカーネーション、キク、ハボタン（ｆｌｏｗｅｒｉｎｇ  ｗｈｉｔｅ  ｃａｂｂａｇｅ）、ポインセチア、及びバラなどの多くの観賞用作物も攻撃する。ＧＰＡは多くの農薬に対する耐性を発現している。したがって、上述の要因により、この害虫を防除することが重要である。さらに、樹液を食する害虫として知られるこの害虫（ＧＰＡ）を防除する分子は、植物からの樹液を餌とする他の害虫の防除にも有益となる。
【０５４７】
本文書に開示した特定の分子を、ＧＰＡに対して以下の実施例に記載される手順を用いて試験した。その結果を報告するにあたり、「ＧＰＡ及びＹＦＭの評価表」を用いた（表セクションを参照）。
【０５４８】
３インチポットで生育され、２〜３枚の小さい（３〜５ｃｍ）本葉を有するキャベツの実生を試験培養基として使用した。化学物質適用１日前に、実生を２０〜５０匹のＧＰＡ（無翅成虫及び若虫期）に侵襲させた。個々の実生を有する４つのポットを各処理に対して用いた。試験分子（２ｍｇ）を２ｍＬのアセトン／メタノール（１：１）溶媒中に溶解し、１０００ｐｐｍの試験分子の保存溶液を形成した。０．０２５％のＴｗｅｅｎ  ２０水溶液を用いて保存溶液を５倍に希釈し、２００ｐｐｍの試験分子の溶液を得た。キャベツの葉の両面に流れ落ちるまで溶液を噴霧するために、手持ち式アスピレータ型噴霧器を用いた。参照植物（溶媒検査）に、２０体積％のアセトン／メタノール（１：１）溶媒のみを含有する希釈剤を噴霧した。処理した植物を、約２５℃及び周囲相対湿度（ＲＨ）で保持室に３日間保持してから類別した。顕微鏡下で植物当たりの生存アブラムシの数をカウントすることにより評価を行った。以下に示すＡｂｂｏｔｔの補正式（Ｗ．Ｓ．Ａｂｂｏｔｔ，“Ａ  Ｍｅｔｈｏｄ  ｏｆ  Ｃｏｍｐｕｔｉｎｇ  ｔｈｅ  Ｅｆｆｅｃｔｉｖｅｎｅｓｓ  ｏｆ  ａｎ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ”Ｊ．Ｅｃｏｎ．Ｅｎｔｏｍｏｌ．１８（１９２５），ｐｐ．２６５−２６７）を使用して防除率を測定した。
【０５４９】
補正防除率（％）＝１００＊（Ｘ−Ｙ）／Ｘ
式中、
Ｘ＝溶媒検査植物上の生存アブラムシの数
Ｙ＝処理済み植物上の生存アブラムシの数
その結果を「表ＡＢＣ：生物学的結果」と題する表に示す（表セクションを参照）。
【０５５０】
実施例Ｃ：ネッタイシマカ（アエデス・アエジプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、ＡＥＤＳＡＥ）（「ＹＦＭ」）に対するバイオアッセイ。
【０５５１】
ＹＦＭは、日中ヒトを餌にすることを好み、ヒト居住地内またはその近くで発見されることが最も多い。ＹＦＭは数種の疾患を伝染させる媒介物である。それはデング熱及び黄熱病のウイルスを蔓延させ得る蚊である。黄熱病は、マラリアに次ぐ第二の危険な蚊媒介性疾患である。黄熱病は急性ウイルス性出血性疾患であり、治療をしない場合には重度に冒された人の５０％までもが黄熱病が原因で死亡するであろう。黄熱病は、毎年世界で推定２０万の症例があり、３万人の死亡原因となっている。デング熱は厄介なウイルス性疾患である。それがもたらし得る強い痛みのため、「骨折熱」または「心臓破りの熱（ｂｒｅａｋ−ｈｅａｒｔ  ｆｅｖｅｒ）」と呼ばれる場合がある。デング熱は、毎年約２万人の人々を死に至らしめている。したがって、上述の要因により、この害虫を防除することが重要である。さらに、吸血性害虫として知られるこの害虫（ＹＦＭ）を防除する分子は、ヒト及び動物に疾苦を引き起こす他の害虫の防除に有益である。
【０５５２】
本文書に開示した特定の分子を、ＹＦＭに対して以下の段落に記載される手順を用いて試験した。その結果を報告するにあたり、「ＧＰＡ及びＹＦＭの評価表」を用いた（表セクションを参照）。
【０５５３】
１００μＬのジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）に溶解された４００μｇの分子（４０００ｐｐｍ溶液に相当）を入れたマスタープレートを使用する。収集した分子のマスタープレートは、１つのウェル当たり１５μＬを含有する。このプレートに対して、１３５μＬの９０：１０の水／アセトン混合物を各ウェルに添加する。マスタープレートから空の９６ウェル浅型プレート（「娘」プレート）に、吸引した１５μＬを分注するようにロボット（Ｂｉｏｍｅｋ（登録商標）ＮＸＰ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ａｕｔｏｍａｔｉｏｎ  Ｗｏｒｋｓｔａｔｉｏｎ）をプログラムする。１つのマスター当たり６つの複製物（「娘」プレート）が作製される。続いて、作製した娘プレートをＹＦＭ幼虫で直ちに侵襲させる。
【０５５４】
プレートを処理すべき日の前日に、蚊の卵を、肝臓粉を含有するＭｉｌｌｉｐｏｒｅ水中に置いて孵化を開始させる（４００ｍＬ中４ｇ）。ロボットを使用して娘プレートを作製した後に、それらを２２０μＬの肝臓粉／幼虫の蚊の混合物（約１日齢の幼虫）で侵襲させる。プレートを蚊の幼虫で侵襲させた後に、非蒸発性の蓋を使用してプレートを覆って乾燥を抑制する。プレートを室温で３日間保持してから類別する。３日後、各ウェルを観察し、死亡率に基づいて評価を決める。その結果を「表ＡＢＣ：生物学的結果」と題する表に示す（表セクションを参照）。
【０５５５】
農学的に許容可能な酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、多形体、同位体及び放射性核種
式１の分子は、農学的に許容可能な酸付加塩にすることができる。非限定的な例として、アミン官能基は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシメタンスルホン酸、及びヒドロキシエタンスルホン酸と、塩を形成することができる。さらに、非限定的な例として、酸官能基は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属由来の塩ならびにアンモニア及びアミン由来の塩を含む塩を形成することができる。好ましいカチオンの例として、ナトリウム、カリウム、及びマグネシウムが挙げられる。
【０５５６】
式１の分子は、塩誘導体にすることができる。非限定的な例として、塩誘導体は、遊離塩基を、充分量の所望の酸と接触させて塩を生成することで調製され得る。遊離塩基は、適切な塩基の希釈水溶液、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、アンモニア、及び炭酸水素ナトリウムの希釈水溶液などで塩を処理することによって再生することができる。一例として、多くの場合、たとえば２，４−Ｄなどの農薬は、これをそのジメチルアミン塩へと変換することによって水溶性が高まる。
【０５５７】
式１の分子は溶媒との安定複合体へと製剤化されてもよく、これにより、複合体化されていない溶媒を取り除いた後、この複合体はそのままの状態でとどまるようになる。これらの複合体は、「溶媒和物」と呼ばれることが多い。一方で、溶媒として、水と安定した水和物を形成することが特に望ましい。
【０５５８】
式１の分子は、エステル誘導体にすることができる。さらに、これらのエステル誘導体は、本明細書において開示された分子が適用された方法と同じ方法で適用され得る。
【０５５９】
式１の分子は、種々の結晶多形体として作製することができる。多形性は、同じ分子の異なる結晶多形体または構造体が大幅に異なる物理的特性及び生物学的性能を有し得ることから、農業用化学品の開発において重要である。
【０５６０】
式１の分子は、異なる同位体で作製することができる。特に重要なのは、１Ｈの代わりに２Ｈ（重水素としても知られる）または３Ｈ（三重水素としても知られる）を有する分子である。式１の分子は、異なる放射性核種で作製することができる。特に重要なのは、１４Ｃを有する分子である。重水素、三重水素、または１４Ｃを有する式１の分子を生物学的研究に用いることで、化学的及び生理学的なプロセス、半減期の検討、ならびにＭｏＡの検討において、追跡が可能になり得る。
【０５６１】
立体異性体
式１の分子は１つ以上の立体異性体として存在し得る。したがって、特定の分子はラセミ混合体として生成され得る。当業者は、１つの立体異性体が他の立体異性体よりも活性が高い場合があることを理解するであろう。個々の立体異性体は、既知の個別の合成手順によって、分割出発物質を用いた従来の合成手順によって、または従来の分割手順によって得られ得る。本明細書に開示される特定の分子は、２つ以上の異性体として存在することができる。さまざまな異性体には、幾何異性体、ジアステレオマー、及び鏡像異性体が含まれる。したがって、本明細書に開示された分子には、幾何異性体、ラセミ混合物、個別の立体異性体、及び光学活性混合物が含まれる。当業者は、１つの異性体が他の異性体よりも活性が高い場合があることを理解するであろう。本開示に開示された構造は、明確性を目的として１つの幾何型でのみ描かれているが、その分子のすべての幾何型を代表することが意図されている。
【０５６２】
組み合わせ
本発明の別の実施形態では、式１の分子は１つ以上の活性成分と組み合わせて（例えば、組成混合で、または同時適用もしくは逐次適用で）使用され得る。
【０５６３】
本発明の別の実施形態では、式１の分子は、式１の分子のＭｏＡと同じであるか、同様であるか、恐らくは異なるＭｏＡをそれぞれ有する１つ以上の活性成分と組み合わせて（例えば、組成混合で、または同時適用もしくは逐次適用で）使用することができる。
別の実施形態では、式１の分子は、殺ダニ特性、殺藻特性、殺鳥特性、殺菌特性、殺真菌特性、除草特性、殺虫特性、軟体動物駆除特性、殺線虫特性、殺鼠特性、及び／または殺ウイルス特性を有する１つ以上の分子と組み合わせて（例えば、組成混合で、または同時適用もしくは逐次適用で）使用することができる。
【０５６４】
別の実施形態では、式１の分子は、摂食阻害剤、鳥忌避剤、化学不妊剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、植物活性剤、植物成長調節剤、及び／または相乗剤である１つ以上の分子と組み合わせて（例えば、組成混合で、または同時適用もしくは逐次適用で）使用することができる。
【０５６５】
別の実施形態では、式１の分子は、１つ以上のバイオ農薬と組み合わせて（例えば、組成混合で、または同時適用もしくは逐次適用で）使用することができる。
【０５６６】
別の実施形態では、農薬組成において、式１の分子と活性成分との組み合わせには様々な重量比を用いることができる。例えば、２成分混合物では、式１の分子と活性成分との重量比は約１００：１〜約１：１００であってもよく、別の例では重量比は約５０：１〜約１：５０であってもよく、別の例では重量比は約２０：１〜約１：２０であってもよく、別の例では重量比は約１０：１〜約１：１０であってもよく、別の例では重量比は約５：１〜約１：５であってもよく、別の例では重量比は約３：１〜約１：３であってもよく、別の例では重量比は約２：１〜約１：２であってもよく、最後の例では重量比は約１：１であってもよい（表Ｂを参照）。しかしながら、一般的に重量比は約１０：１〜約１：１０よりも小さいことが好ましい。また、式１の分子及び１つ以上の活性成分を含む、３つまたは４つの成分の混合物を使用することが好ましい場合もある。
【０５６７】
表Ｂ
【表３】
2019511456.tif 000498
式１の分子と活性成分との重量比は、Ｘ：Ｙとして表されてもよく、ここで、Ｘは式１の分子の重量部であり、Ｙは活性成分の重量部である。Ｘの重量部の数値範囲は、０＜Ｘ≦１００であり、Ｙの重量部の数値範囲は、０＜Ｙ≦１００であり、表Ｃに図式的に示している。非限定的な例として、式１の分子と活性成分との重量比は２０：１であってもよい。
【０５６８】
表Ｃ
【表４】
2019511456.tif 000499
式１の分子と活性成分との重量比の範囲をＸ１：Ｙ１〜Ｘ２：Ｙ２で表すことができ、ここで、Ｘ及びＹは上記のように定義される。
【０５６９】
一実施形態では、重量比の範囲は、Ｘ１：Ｙ１〜Ｘ２：Ｙ２であってもよく、ここでＸ１＞Ｙ１かつＸ２＜Ｙ２である。非限定的な例として、式１の分子と活性成分との重量比の範囲は３：１〜１：３（端点を含む）であってもよい。
【０５７０】
別の実施形態では、重量比の範囲は、Ｘ１：Ｙ１〜Ｘ２：Ｙ２であってもよく、ここでＸ１＞Ｙ１かつＸ２＞Ｙ２である。非限定的な例として、式１の分子と活性成分との重量比の範囲は１５：１〜３：１（端点を含む）であってもよい。
【０５７１】
別の実施形態では、重量比の範囲は、Ｘ１：Ｙ１〜Ｘ２：Ｙ２であり、ここでＸ１＜Ｙ１かつＸ２＜Ｙ２である。非限定的な例として、式１の分子と活性成分との重量比の範囲は約１：３〜約１：２０（端点を含む）であってもよい。
【０５７２】
製剤
農薬は、その純粋な形態で適用に適していることはめったにない。通例、農薬を所要濃度かつ適正な形態で使用して、適用、処理、輸送、貯蔵を容易にし、及び最大農薬作用をもたらすことができるように、他の物質を加えることが必要である。したがって、農薬は、例えば、ベイト剤、濃縮乳濁液、粉末、乳剤、燻蒸剤、ゲル剤、顆粒剤、マイクロカプセル化剤、種子処理剤、懸濁液濃縮物、サスポエマルジョン剤、錠剤、水溶性液体、水分散性顆粒剤またはドライフロワブル剤、水和剤、及び極小量溶液に配合される。
【０５７３】
農薬は、こうした農薬剤の濃縮製剤から調製される水性懸濁液または乳濁液として適用されることが最も多い。かかる水溶性、水懸濁性、または乳化性製剤は、水和剤として一般的に知られている固体、または水分散性顆粒剤、または乳剤として一般的に知られている液体、または水性懸濁液のいずれかである。水和剤は、圧縮されて水分散性顆粒剤を形成してもよく、農薬、担体、及び界面活性剤の均質混合物を含む。農薬の濃度は、一般的に、約１０重量％〜約９０重量％である。担体は、通常アタパルジャイト粘土、モンモリロナイト粘土、珪藻土、または精製シリケートの中から選択される。水和剤の約０．５％〜約１０％を構成する効果的な界面活性剤は、スルホン化リグニン、縮合ナフタレンスルホネート、ナフタレンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキル硫酸塩、及び非イオン性界面活性剤（アルキルフェノールのエチレンオキシド付加物など）の中から見出される。
【０５７４】
農薬の乳剤は、水混和性溶媒または水不混和性有機溶媒と乳化剤との混合物のいずれかである担体中に溶解した、約５０ｇ／Ｌ〜約５００ｇ／Ｌの液体などの使用しやすい濃度の農薬を含む。有用な有機溶媒として、芳香族、特にキシレン及び石油留分、特に石油のうちの高沸点ナフタレン部分及びオレフィン部分（重質芳香族ナフサなど）が挙げられる。他の有機溶媒、例えばロジン誘導体を含むテルペン溶媒、脂肪族ケトン（シクロヘキサノンなど）、及び複合アルコール（２−エトキシエタノールなど）を使用することもできる。乳剤のための適切な乳化剤は、従来の陰イオン性界面活性剤及び非イオン性界面活性剤から選択される。
【０５７５】
水性懸濁液は、約５重量％〜約５０重量％の濃度で水性担体中に分散された水不溶性農薬の懸濁液を含む。懸濁液は、農薬を微粉砕し、それを水と界面活性剤とで構成される担体中に強力に混合することにより調製される。また、無機塩、及び合成ゴムまたは天然ガムなどの成分を加え、水性担体の密度及び粘度を増加させてもよい。水性混合物を調製し、それをサンドミル、ボールミル、またはピストン型ホモジナイザーなどの装置において均質化することにより、同時に農薬を粉砕及び混合するのが最も効果的であることが多い。
【０５７６】
農薬は、土壌への適用に対して特に有用である顆粒状組成物として適用することもできる。顆粒状組成物は通常、粘土または同様の物質を含む担体中に分散された約０．５重量％〜約１０重量％の農薬を含有する。こうした組成物は、適切な溶媒中に農薬を溶解し、それを約０．５〜約３ｍｍの適切な粒子サイズに前もって成形された顆粒担体に塗布することにより調製されるのが一般的である。かかる組成物はまた、担体と分子との生地またはペーストを作製し、粉砕し、乾燥させて、所望の顆粒粒子サイズを得ることによって製剤化することもできる。
【０５７７】
農薬を含む粉末は、粉末形態の農薬を、適切な粉末状の農業用担体、例えばカオリン粘土、及び粉砕した火山岩などと均質に混合することによって調製される。粉末は、好適には約１％〜約１０％の農薬を含有し得る。粉末は、種子粉衣として、または粉末送風機を用いた茎葉散布として適用することができる。
【０５７８】
農薬を、農業化学において広く使用されている適正な有機溶媒、通常石油を使って、例えばスプレーオイルなどの溶液の形態で適用することも同様に実用的である。
【０５７９】
農薬は、エアロゾル組成物の形態で適用することもできる。こうした組成物では、農薬は、圧力発生噴霧剤混合物である担体中に溶解または分散されている。エアロゾル組成物は、噴霧弁を介してこの混合物を供給する元となる容器にパッケージングされている。
【０５８０】
農薬のベイト剤は、農薬が食物もしくは誘引剤またはそれらの両方と混合される際に形成される。害虫がベイト剤を食べると、農薬も摂取することになる。ベイト剤は、顆粒剤、ゲル剤、フロアブル粉末、液体、または固体の形態をとることができる。ベイト剤は、害虫の潜伏場所で使用することができる。
【０５８１】
燻蒸剤は、比較的高い蒸気圧を有し、したがって土壌または密閉空間において害虫を死滅させるのに十分な濃度の気体として存在することができる農薬である。燻蒸剤の毒性は、その濃度及び曝露時間に比例する。これらは、優れた拡散能力を特徴とし、害虫の呼吸器系への浸透、または害虫の表皮を介した吸収により作用する。燻蒸剤は、気密室もしくは気密建物で、または特別なチャンバ内で、気体を通さないシートの下、貯蔵製品の害虫を防除するために適用される。
【０５８２】
農薬は、農薬粒子または農薬液滴を様々な種類のプラスチックポリマー内に懸濁させることによって、マイクロカプセル化することができる。ポリマーの化学的性質を変えることにより、または加工における要素を変化させることにより、様々なサイズ、溶解度、壁厚、及び浸透度のマイクロカプセルを形成することができる。これらの要素は、その中の活性成分が放出される速度を制御し、これが残留性能、作用速度、及び生成物の臭気に影響を及ぼす。
【０５８３】
油剤濃縮物は、農薬を溶液中で保持する溶媒に農薬を溶解することによって作製される。農薬の油剤は通常、溶媒自体が農薬作用を有することと、外皮のワックス状被覆を溶解することで農薬の取り込み速度を増加させることとによって、他の製剤よりも迅速に害虫をノックダウン及び死滅させる。油剤の他の利点として、貯蔵安定性に優れること、間隙への浸透に優れること、及び油脂性表面への付着に優れることが挙げられる。
【０５８４】
別の実施形態は、水中油型乳濁液であり、この乳濁液は、層状の液晶コーティングをそれぞれ備えた、及び水相中に分散された油性小球体を含み、各油性小球体は、農学的に活性な及びモノラメラ層またはオリゴラメラ層で個々にコーティングされた少なくとも１つの分子を含み、該モノラメラ層またはオリゴラメラ層は、（１）少なくとも１つの非イオン性親油性表面活性剤、（２）少なくとも１つの非イオン性親水性表面活性剤、及び（３）少なくとも１つのイオン性表面活性剤を含み、該小球体は８００ナノメートル未満の平均粒径を有する。
【０５８５】
他の製剤成分
一般的に、式１で開示される分子を製剤で使用する場合、かかる製剤は他の成分も含有することができる。これらの成分として、限定されないが（これは非網羅的であり、及び非相互排他的なリストである）湿潤剤、展着剤、固着剤、浸透剤、緩衝剤、金属イオン封鎖剤、ドリフト低減剤、相溶化剤、消泡剤、洗浄剤、及び乳化剤が挙げられる。いくつかの成分を直下に記載する。
【０５８６】
湿潤剤は、液体に加えられると、液体と、それが拡散する表面との間の界面張力を低減させることによって、その液体の拡散力または浸透力を増加させる物質である。湿潤剤は、農薬製剤における２つの主な機能のために使用される。それは、可溶性液体の濃縮物または懸濁液濃縮物を作製するために、加工中及び製造中、粉末を水に湿潤させる速度を増加させること、ならびに噴霧タンク内で生成物を水と混合している間、水和剤の湿潤時間を低減し、水の水分散性顆粒剤への浸透を向上させることである。水和剤、懸濁液濃縮物、及び水分散性顆粒製剤に使用される湿潤剤の例として、ラウリル硫酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、アルキルフェノールエトキシレート類、及び脂肪族アルコールエトキシレート類がある。
【０５８７】
分散剤は、粒子の表面上に吸着し、粒子の分散状態を保持するのを助け、粒子が再凝集するのを阻止する物質である。分散剤は、製造中の分散及び懸濁が促進するように、また噴霧タンク内で粒子が確実に水中に再分散するように農薬製剤に加えられる。分散剤は、水和剤、懸濁液濃縮物、及び水分散性顆粒剤において広く使用されている。分散剤として使用される界面活性剤は、粒子表面上に強く吸着する能力を有し、粒子の再凝集に対して荷電障壁、または立体障壁を提供する。最も一般的に使用される界面活性剤は、陰イオン性、非イオン性、またはこの２種類の混合物である。水和剤製剤に関しては、最も一般的な分散剤は、ナトリウムリグノスルホネート類である。懸濁液濃縮物に関しては、多価電解質（ナトリウムナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物など）を使用することで、非常に良好な吸着及び安定化が得られる。また、トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステル類も使用される。アルキルアリールエチレンオキシド縮合物及びＥＯ−ＰＯブロックコポリマーなどの非イオン性物質は、懸濁液濃縮物に対する分散剤として陰イオン性物質と組み合わせられる場合もある。近年では、新規の種類の超高分子量ポリマー界面活性剤が分散剤として開発されている。これらは、極めて長い疎水性の「主鎖」と、「櫛」状の界面活性剤の「歯」を形成する多数のエチレンオキシド鎖とを有する。疎水性の主鎖が粒子表面上への多数の固着点を有するので、これら高分子量ポリマーは、極めて優れた長期安定性を懸濁液濃縮物に付与することができる。農薬製剤に使用される分散剤の例として、ナトリウムリグノスルホネート類、ナトリウムナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物、トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステル類、脂肪族アルコールエトキシレート類、アルキルエトキシレート類、ＥＯ−ＰＯブロックコポリマー、及びグラフトコポリマーがある。
【０５８８】
乳化剤は、ある液相の液滴の懸濁を別の液相において安定化させる物質である。乳化剤がなければ、２つの液体は、２つの不混和性の液相へと分離することになる。最も一般的に使用される乳化剤ブレンドは、１２以上のエチレンオキシド単位を備えたアルキルフェノールまたは脂肪族アルコールと、ドデシルベンゼンスルホン酸の油溶性カルシウム塩とを含有する。親水性−親油性バランス（「ＨＬＢ」）値が８〜１８の範囲であれば通常、良好な安定乳濁液が得られるであろう。乳濁液の安定性は、少量のＥＯ−ＰＯブロックコポリマー界面活性剤を添加することで向上することができる場合もある。
【０５８９】
可溶化剤は、臨界ミセル濃度を超える濃度で、水中でミセルを形成する界面活性剤である。さらに、このミセルは、水不溶性物質を、ミセルの疎水性部分の内側で溶解または可溶化することができる。可溶化のために通常使用される界面活性剤の種類は、非イオン性物質、ソルビタンモノオレエート類、ソルビタンモノオレエートエトキシレート類、及びメチルオレエートエステル類である。
【０５９０】
界面活性剤は、標的に対する農薬の生物学的性能を向上させるために、単独か、または鉱油もしくは植物油などの他の添加物と共に、噴霧タンク混合物への補助剤として使用する場合もある。バイオエンハンスメントのために使用される界面活性剤の種類は、一般的に、農薬の性質及び作用機序に依存する。しかしながら、これらは非イオン性物質、例えば、アルキルエトキシレート類、直鎖脂肪族アルコールエトキシレート類、脂肪族アミンエトキシレート類などであることが多い。
【０５９１】
農業用製剤中の担体または希釈剤は、所要の強度を持つ製品を得るために農薬に添加される物質である。担体は通例、高い吸収能力を有する物質であるのに対し、希釈剤は通例、低い吸収能力を有する物質である。担体及び希釈剤は、粉末、水和剤、顆粒剤及び水分散性顆粒剤の製剤で使用される。
【０５９２】
有機溶媒は、主に乳剤、水中油型乳濁液、サスポエマルジョン剤、及び極小量製剤の製剤に、ならびに度合いは低いが、顆粒製剤に使用される。溶媒の混合物が使用されることもある。溶媒の第１の主なグループは、脂肪族パラフィン系油類、例えばケロシンまたは精製パラフィン類などである。第２の主なグループ（及び最も一般的なもの）は、芳香族溶媒、例えばキシレンならびにＣ９及びＣ１０の芳香族溶媒のより高分子量画分などを含む。塩素化炭化水素類は、製剤を水に乳化する場合、農薬の結晶化を阻止するための共溶媒として有用である。アルコール類が、溶媒力を増加させるための共溶媒として使用されることもある。他の溶媒として、植物油、種油、ならびに植物油及び種油のエステル類が挙げられ得る。
【０５９３】
増粘剤またはゲル化剤は、液体のレオロジまたは流動特性を変えるために、ならびに分散した粒子または液滴の分離及び沈降を阻止するために、懸濁液濃縮物、乳濁液、及びサスポエマルジョン剤の剤型で主に使用される。増粘剤、ゲル化剤及び沈降防止剤は、一般的に２つのカテゴリー、すなわち水不溶性微粒子と水溶性ポリマーとに分かれる。粘土及びシリカを使用して懸濁液濃縮物製剤を作製することが可能である。これらの種類の物質の例として、限定されないが、モンモリロナイト、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、及びアタパルジャイトが挙げられる。水溶性多糖類は、増粘ゲル化剤として長年の間使用されてきた。最も一般的に使用されている多糖類の種類は、種子及び海藻の天然抽出物であるか、またはセルロースの合成誘導体である。これらの種の物質の例として、限定されないが、グアーガム、ローカストビーンガム、カラギーナン、アルギン酸塩類、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム（ＳＣＭＣ）、ヒドロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）が挙げられる。他の種類の沈降防止剤は、加工デンプン類、ポリアクリレート類、ポリビニルアルコール及びポリエチレンオキシドをベースにする。別の優れた沈降防止剤はキサンタンガムである。
【０５９４】
微生物は、製剤化した製品の腐敗を引き起こす場合がある。したがって、その影響を排除または低減させるために保存剤が使用される。こうした薬剤の例として、限定されないが、プロピオン酸及びそのナトリウム塩、ソルビン酸及びそのナトリウム塩またはカリウム塩、安息香酸及びそのナトリウム塩、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ナトリウム塩、ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル、ならびに１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン（ＢＩＴ）が挙げられる。
【０５９５】
界面活性剤の存在により、多くの場合、製造時及び適用時において噴霧タンクを介した混合作業中に水系製剤の発泡が発生する。発泡する傾向を軽減させるために、製造段階で、またはボトルへの充填前に消泡剤を加えることが多い。一般的に、２種類の消泡剤、すなわちシリコーン類及び非シリコーン類がある。シリコーン類は、通常ジメチルポリシロキサンの水性の乳濁液であるのに対し、非シリコーン消泡剤は、オクタノール及びノナノールなどの水不溶性の油、またはシリカである。どちらの場合も、消泡剤の機能は、界面活性剤を空気−水界面から移動させることである。
【０５９６】
「環境に優しい」薬剤（例えば、補助剤、界面活性剤、溶媒）は、作物保護製剤の総環境フットプリントを低減することができる。環境に優しい薬剤は、生分解性であり、また一般的に天然資源及び／または持続可能な資源、例えば植物及び動物資源由来である。具体的な例として、植物油、種油、及びそれらのエステル類、またアルコキシル化アルキルポリグルコシド類がある。
【０５９７】
用途
式１の分子は任意の領域に適用され得る。このような分子を適用する特定の作物領域には、アルファルファ、アーモンド、リンゴ、オオムギ、マメ、カノーラ、トウモロコシ、綿花、アブラナ科植物、レタス、エンバク、オレンジ、ナシ、コショウ、ジャガイモ、コメ、モロコシ、ダイズ、イチゴ、サトウキビ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、トマト、コムギ、及びその他の有益な作物が成長する場所、またはそれらの種が植えられる場所が含まれる。
【０５９８】
また、式１の分子は、作物などの植物が育てられていて、かつこうした植物に商業上損害を与え得る害虫が低水準（現存しない場合も含む）である領域にも適用され得る。このような領域にかかる分子を適用することで、領域内で栽培されている植物が益を受ける。こうした益として、限定されないが、植物の良好な根系発達の補助、植物の高負荷生育条件に対する良好な耐性の補助、植物の健康の向上、植物の収率の向上（例えばバイオマスの増加及び／または有効成分の含有量の増加）、植物の活力の向上（例えば植物の成長の向上及び／またはより青々とした葉）、植物の質の向上（例えば特定の成分の含有量または組成の増大）、ならびに植物の非生物ストレス及び／または生物ストレスへの耐性の向上が挙げられ得る。
【０５９９】
様々な植物を育てる場合、式１の分子を硫酸アンモニウムと共に適用することができ、これはさらなる益をもたらし得る。
【０６００】
式１の分子は、固有の形質を発現させるために遺伝子組み換えされた植物上に、植物内に、または植物の周囲に適用され得る。当該固有の形質は、例えば、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）もしくは他の殺虫性毒素であるか、または除草剤耐性を発現するもの、もしくは殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養増強、もしくは任意の他の有益な形質を発現する「スタックされた」外来遺伝子を有するものなどである。
【０６０１】
式１の分子は、害虫を防除するために植物の葉部及び／または果実部に適用してもよい。こうした分子は害虫と直接接触することになるか、または害虫が植物を食した際に、もしくは植物からの樹液を吸い上げる間に、かかる分子を摂取することになる。
【０６０２】
式１の分子は、土壌にも適用することができ、このように適用された場合、根及び茎を食する害虫を防除することができる。根はかかる分子を吸収して植物の葉部まで運ぶことで、地上の噛付害虫及び樹液を食する害虫を防除することができる。
【０６０３】
植物における農薬の全身性移動を利用して、式１の分子を植物のある部分に適用することにより（例えばある領域に噴霧することにより）、植物の別の部分で害虫を防除することができる。例えば、葉を食する昆虫の防除は、細流灌漑もしくは畝間適用によって、土壌を処理すること（例えば植え付け前もしくは後の土壌灌注など）によって、または植え付け前に植物の種子を処理することによって達成され得る。
【０６０４】
式１の分子は、ベイト剤と共に使用され得る。一般的にベイト剤に関して、ベイト剤は、例えば、シロアリがベイト剤と接触でき、及び／またはベイト剤に誘引され得る地中に置かれる。ベイト剤はまた、例えば、アリ、シロアリ、ゴキブリ、及びハエがベイト剤と接触でき、及び／またはベイト剤に誘引され得る建物の表面（水平面、垂直面、または斜平面）にも適用することができる。
【０６０５】
式１の分子は、カプセル剤の内部にカプセル化され得るか、またはカプセル剤の表面上に置かれ得る。カプセル剤のサイズは、ナノメートルサイズ（直径約１００ナノメートル〜９００ナノメートル）からマイクロメートルサイズ（直径約１０マイクロメートル〜９００マイクロメートル）の範囲とすることができる。
【０６０６】
式１の分子は、害虫の卵に適用され得る。一部の害虫の卵は、特定の農薬に抵抗する特有の能力があることから、新しく発生する幼虫を防除するために、かかる分子を繰り返し適用することが望ましい場合がある。
【０６０７】
式１の分子は種子処理剤として適用され得る。種子処理は、固有の形質を発現するように遺伝子組み換えされた植物が発芽する種子を含む全ての種類の種子に適用することができる。代表的な例として、無脊椎動物害虫に対して毒性のあるタンパク質、例えばバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）もしくは他の殺虫性毒素などを発現するもの、「ラウンドアップレディ（Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ）」種子などの除草剤抵抗性を発現するもの、または殺虫性毒素、除草剤抵抗性、栄養増強、耐乾燥性、もしくは任意の他の有益な形質を発現する「スタックされた」外来性遺伝子を有するものなどが挙げられる。さらに、式１の分子を用いたこうした種子処理は、高負荷の生育条件によく耐える植物の能力をさらに増強することができる。その結果、より健康でより活力のある植物をもたらし、これは収穫時のより高い収率につながり得る。一般的に、種子１０万個当たりかかる分子約１グラム〜約５００グラムで優れた利点が得られることが予測され、種子１０万個当たり約１０グラム〜約１００グラムの量で、より優れた利点が得られることが予測され、種子１０万個当たり約２５グラム〜約７５グラムの量で、さらに優れた利点が得られることが予測される。
【０６０８】
式１の分子は、土壌回復において１つ以上の活性成分と共に適用され得る。
【０６０９】
式１の分子は、獣医学部門または非ヒト動物飼育の分野において、内部寄生虫及び外部寄生虫を防除するために使用することができる。かかる分子は、例えば錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、顆粒剤などの形態の経口投与によって、例えば浸漬、噴霧、注入、スポットオン、及び散粉などの形態の皮膚適用によって、ならびに例えば注射などの形態の非経口投与によって適用され得る。
【０６１０】
式１の分子はまた、家畜飼育、例えば、ウシ、ヒツジ、ブタ、ニワトリ、サケ、及びガチョウに有利に使用することができる。これらの分子は、ウマ、イヌ、及びネコなどのペットにも有利に使用することもできる。防除すべき特定の害虫は、このような動物にとって厄介なノミ、及びマダニとなるであろう。適切な製剤は、飲用の水または飼料と共に動物へ経口的に投与される。適切な用量及び製剤は、種によって異なる。
【０６１１】
式１の分子は、上記に列挙した動物において、寄生虫、特に腸の寄生虫を防除するために使用することもできる。
【０６１２】
式１の分子はまた、ヒトのヘルスケア向けの治療方法で使用することもできる。こうした方法として、これらに限定されるが、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、顆粒剤などの形態での経口投与、及び皮膚適用が挙げられる。
【０６１３】
さらに、式１の分子は、侵入害虫にも適用され得る。世界中の害虫が、新規の環境（かかる害虫にとって）へと移動しており、移動後、このような新規の環境において新規の侵入種となる。かかる分子をこうした新規の侵入種に使用して、このような新規の環境において侵入種を防除することができる。
【０６１４】
以上により、上記及び表セクションの表に鑑みて、以下の品目が提供される。
【０６１５】
１．  以下の式
【化４７６】
2019511456.tif 000500
式中：
（Ａ）  Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１１、およびＲ１２は各々独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、および（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシからなる群から選択され、
好ましくは、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１１、およびＲ１２は、Ｈである；
（Ｂ）  Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は各々独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、および（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシからなる群から選択され、
好ましくは、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、またはＣＨ＝ＣＨ２である；
（Ｃ）  Ｒ７は、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキルであり、
好ましくは、Ｒ７は、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ３、またはＣＦ２ＣＨ２ＣＨ３である；
（Ｄ）  Ｒ９は、（Ｆ）、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシからなる群から選択され、
好ましくは、Ｒ９はＨである；
（Ｅ）  Ｒ１０は、（Ｆ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、および（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシからなる群から選択され、
好ましくは、Ｒ１０は、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３、またはＣＦ３である；
（Ｆ）  Ｒ９及びＲ１０は共に、３員〜５員の飽和または不飽和のヒドロカルビル環を任意で形成することができ、
式中、当該ヒドロカルビル環は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨおよびオキソからなる群から独立して選択される１つ以上の置換基で任意で置換されていてもよい；
（Ｇ）  Ｑ１およびＱ２は、各々独立してＯまたはＳであり、
好ましくは、Ｑ１およびＱ２は、Ｏである；
（Ｈ）  Ｒ１３は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、および（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシからなる群から選択され、
好ましくは、Ｒ１３は、ＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ３である；
（Ｉ）  Ｒ１４は、（Ｋ）、（Ｏ）、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、および（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシからなる群から選択され、
好ましくは、Ｒ１４は、ＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ３である；
（Ｊ）  Ｒ１５は、（Ｋ）、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、および（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシからなる群から選択され、
好ましくは、Ｒ１５は、ＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ３である；
（Ｋ）  Ｒ１４およびＲ１５はともに２員〜５員の飽和ヒドロカルビル環を任意で形成することができ、
式中、当該ヒドロカルビル環は、任意でＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、及びＣＮからなる群から独立して選択される１つ以上の置換基で置換されてもよく、
好ましくは、Ｒ１４およびＲ１５は共に２員の飽和ヒドロカルビル環を形成する；
（Ｌ）  Ｌは、以下からなる群から選択され、
（１）  結合、および
（２）  （Ｃ１−Ｃ６）アルキルであって、当該アルキルは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＨ、およびオキソからなる群から独立して選択される１つ以上の置換基で任意で置換されている；
好ましくは、Ｌは、結合である；
（Ｍ）  Ｘは、
（１）  Ｒ１７、および
（２）  ＮＲ１６Ｒ１７、
（３）  ＯＲ１７、および
（４）  ＳＲ１７からなる群から選択され；
好ましくは、Ｘは、結合またはＮＲ１６Ｒ１７である；
（Ｎ）  Ｒ１６は、（Ｏ）、（Ｑ）、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシ、アミノ、およびＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルからなる群から選択され、
好ましくは、Ｒ１６は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＮＨ２、またはＮＨＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３である；
（Ｏ）  Ｒ１４およびＲ１６はともに、（１）ヒドロカルビル環または（２）窒素、硫黄、および酸素からなる群から選択される１個以上のヘテロ原子を含有するヘテロヒドロカルビル環のいずれかである２員〜４員の飽和環を任意で形成することができ、
式中、当該環は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨおよびオキソからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意で置換されていてもよく、
好ましくは、Ｒ１４およびＲ１６はともに、（１）ヒドロカルビル環または（２）１個以上の酸素原子を含有するヘテロヒドロカルビル環のいずれかである２員〜４員の飽和環を任意で形成する；
（Ｐ）  Ｒ１７は、（Ｑ）、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシ、および（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択され、
好ましくは、Ｒ１７は、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ２ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＦ３、３、３−ジフルオロシクロブチル、ＣＨ２ＣＨ２シクロプロピル、またはＣＨ２シクロブチルである；
（Ｑ）  Ｒ１６およびＲ１７はともに、（１）ヒドロカルビル環または（２）窒素、硫黄、および酸素からなる群から選択される１個以上のヘテロ原子を含有するヘテロヒドロカルビル環のいずれかである２員〜６員の飽和環を任意で形成することができ、
式中、当該環は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨおよびオキソからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で任意で置換されていてもよい；を有する分子、ならびに
式１の分子の農学的に許容可能な酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形体、同位体、分割立体異性体、および互変異性体。
【０６１６】
２．  式中、
（Ａ）  Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１１、およびＲ１２はＨである；
（Ｂ）  Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、および（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルからなる群から選択される；
（Ｃ）  Ｒ７は、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキルである；
（Ｄ）  Ｒ９は、Ｈである；
（Ｅ）  Ｒ１０はＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、および（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキルからなる群から選択される；
（Ｇ）  Ｑ１およびＱ２は、Ｏである；
（Ｈ）  Ｒ１３は、Ｈおよび（Ｃ１−Ｃ６）アルキルからなる群から選択される；
（Ｉ）  Ｒ１４は、（Ｋ）、（Ｏ）、Ｈ、および（Ｃ１−Ｃ４）アルキルからなる群から選択される；
（Ｊ）  Ｒ１５は、（Ｋ）、Ｈ、および（Ｃ１−Ｃ６）アルキルからなる群から選択される；
（Ｋ）  Ｒ１４およびＲ１５はともに２員〜５員の飽和ヒドロカルビル環を任意で形成することができる；
（Ｌ）  Ｌは、結合である；
（Ｍ）  Ｘは、
（１）  Ｒ１７、および
（２）  ＮＲ１６Ｒ１７からなる群から選択され；
（Ｎ）  Ｒ１６は、（Ｏ）、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシ、アミノ、およびＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルからなる群から選択される；
（Ｏ）  Ｒ１４およびＲ１６はともに、（１）ヒドロカルビル環または（２）１個以上の酸素原子を含有するヘテロヒドロカルビル環のいずれかである２員〜４員の飽和環を任意で形成することができる；
（Ｐ）  Ｒ１７は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）ハロシクロアルキル、および（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択される、１に記載の分子。
【０６１７】
３．  当該分子が、表２の分子のうちの１つから選択される、１に記載の分子。
【０６１８】
４．  当該分子が、表１の分子のうちの１つから選択される、１に記載の分子。
【０６１９】
５．  １つ以上の活性成分をさらに含む、１、２、３、または４のうちのいずれか１つに記載の分子を含む農薬組成物。
【０６２０】
６．  当該活性成分がＡＩＧＡからのものである、５に記載の農薬組成物。
【０６２１】
７．  当該活性成分がＡＩ−１、１，３−ジクロロプロペン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、ヘキサフルムロン、メトキシフェノジド、ノビフルムロン、スピネトラム、スピノサド、スルホキサフロル、及びフッ化スルフリルからなる群から選択される、５に記載の農薬組成物。
【０６２２】
８．  ＭｏＡ物質をさらに含む、１、２、３、または４のうちのいずれか１つに記載の分子を含む農薬組成物。
【０６２３】
９．  当該ＭｏＡ物質がＭｏＡＭＧＡからのものである、７に記載の農薬組成物。
【０６２４】
１０．  式１の分子と当該活性成分の重量比が、
（ａ）  １００：１〜１：１００；
（ｂ）  ５０：１〜１：５０；
（ｃ）  ２０：１〜１：２０；
（ｄ）  １０：１〜１：１０；
（ｅ）  ５：１〜１：５；
（ｆ）  ３：１〜１：３；
（ｇ）  ２：１〜１：２；または
（ｈ）  １：１である、５、６、７、８、または９のいずれか１つに記載の農薬組成物。
【０６２５】
１１．  害虫を防除するプロセスであって、当該プロセスが、ある場所に農薬的に有効な量の１、２、３、４のいずれか１つに記載の分子を適用することを含む、プロセス。
【０６２６】
１２．  害虫を防除するプロセスであって、当該プロセスが、ある場所に農薬的に有効な量の５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物を適用することを含む、プロセス。
【０６２７】
１３．  当該分子が農学的に許容可能な酸付加塩の形態である、１、２、３、もしくは４のいずれか１項に記載の分子、または５、６、７、８、９、もしくは１０のいずれか１項に記載の農薬組成物。
【０６２８】
１４．  当該分子が塩誘導体の形態である、１、２、３、もしくは４のうちのいずれか１つに記載の分子、または５、６、７、８、９、もしくは１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
【０６２９】
１５．  当該分子が溶媒和物の形態である、１、２、３、もしくは４のうちのいずれか１つに記載の分子、または５、６、７、８、９、もしくは１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
【０６３０】
１６．  当該分子がエステル誘導体の形態である、１、２、３、もしくは４のうちのいずれか１つに記載の分子、または５、６、７、８、９、もしくは１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
【０６３１】
１７．  当該分子が結晶多形体の形態である、１、２、３、もしくは４のうちのいずれか１つに記載の分子、または５、６、７、８、９、もしくは１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
【０６３２】
１８．  当該分子が重水素、三重水素、および／または１４Ｃを有する、１、２、３、もしくは４のうちのいずれか１つに記載の分子、または５、６、７、８、９、もしくは１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
【０６３３】
１９．  当該分子が１つ以上の立体異性体の形態である、１、２、３、もしくは４のうちのいずれか１つに記載の分子、または５、６、７、８、９、もしくは１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
【０６３４】
２０．  当該分子が分割立体異性体の形態である、１、２、３、もしくは４のうちのいずれか１つに記載の分子、または５、６、７、８、９、もしくは１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
【０６３５】
２１．  当該農薬組成物が別の活性成分をさらに含む、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
【０６３６】
２２．  当該農薬組成物が２つ以上の活性成分をさらに含む、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
【０６３７】
２３．  当該活性成分が式１の当該分子のＭｏＡとは異なるＭＯＡを有する、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
【０６３８】
２４．  当該農薬組成物が、殺ダニ特性、殺藻特性、殺鳥特性、殺菌特性、殺真菌特性、除草特性、殺虫特性、軟体動物駆除特性、殺線虫特性、殺鼠特性、及び／または殺ウイルス特性を有する活性成分を含む、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
【０６３９】
２５．  当該農薬組成物が、摂食阻害剤、鳥忌避剤、化学不妊剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、植物活性剤、植物成長調節剤、及び／または相乗剤である活性成分を含む、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
【０６４０】
２６．  当該農薬組成物がバイオ農薬である活性成分を含む、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
【０６４１】
２７．  式１の分子と活性成分との当該重量比が１００：１〜１：１００である、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
【０６４２】
２８．  式１の分子と活性成分との当該重量比が５０：１〜１：５０である、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
【０６４３】
２９．  式１の分子と活性成分の当該重量比が２０：１〜１：２０である、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
【０６４４】
３０．  式１の分子と活性成分との当該重量比が１０：１〜１：１０である、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
【０６４５】
３１．  １式１の分子と活性成分との当該重量比が５：１〜１：５である、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
【０６４６】
３２．  式１の分子と活性成分との当該重量比が３：１〜１：３である、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
【０６４７】
３３．  式１の分子と活性成分との当該重量比が２：１〜１：２である、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
【０６４８】
３４．  式１の分子と活性成分との当該重量比が１：１である、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
【０６４９】
３５．  式１の分子と活性成分との当該重量比がＸ：Ｙとして示され、ここでＸは式１の分子の重量部であり、Ｙは活性成分の重量部であり、さらに、Ｘの重量部の数値範囲が０＜Ｘ≦１００であり、Ｙの重量部の数値範囲が０＜Ｙ≦１００であり、さらに、Ｘ及びＹが表Ｃから選択される、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
表Ｃ
【表５】
2019511456.tif 000501
【０６５０】
３６．  式１の分子と活性成分との重量比の範囲が、Ｘ１：Ｙ１〜Ｘ２：Ｙ２として示され、さらに、Ｘ１＞Ｙ１かつＸ２＜Ｙ２である、３５に記載の農薬組成物。
【０６５１】
３７．  式１の分子と活性成分との重量比の範囲が、Ｘ１：Ｙ１〜Ｘ２：Ｙ２として示され、さらに、Ｘ１＞Ｙ１かつＸ２＞Ｙ２である、３５に記載の農薬組成物。
【０６５２】
３８．  式１の分子と活性成分との重量比の範囲が、Ｘ１：Ｙ１〜Ｘ２：Ｙ２として示され、さらに、Ｘ１＜Ｙ１かつＸ２＜Ｙ２である、３５に記載の農薬組成物。
【０６５３】
３９．  当該組成物が相乗剤である、３５に記載の農薬組成物。
【０６５４】
４０．  当該害虫が節足動物門からのものである、１２に記載のプロセス。
【０６５５】
４１．  当該害虫が軟体動物門からのものである、１２に記載のプロセス。
【０６５６】
４２．  当該害虫が線形動物門からのものである、１２に記載のプロセス。
【０６５７】
４３．  当該害虫が、
アリ、アブラムシ、甲虫、シミ、ゴキブリ、コオロギ、ハサミムシ、ノミ、ハエ、バッタ、ヨコバイ、シラミ（フナムシを含む）、イナゴ、ダニ、ガ、線虫、カイガラムシ、コムカデ、シロアリ、アザミウマ、マダニ、スズメバチ、及び／またはコナジラミである、１２に記載のプロセス。
【０６５８】
４４．  当該場所が、アルファルファ、アーモンド、リンゴ、オオムギ、マメ、カノーラ、トウモロコシ、ワタ、アブラナ科植物、レタス、オート麦、オレンジ、ナシ、コショウ、ジャガイモ、コメ、モロコシ、ダイズ、イチゴ、サトウキビ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、トマト、コムギ、及びその他の貴重な作物が成長する場所、またはそれらの種子が植えられる場所である、１２に記載のプロセス。
【０６５９】
４５．  当該農薬組成物が硫酸アンモニウムをさらに含む、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
【０６６０】
４６．  当該場所が、固有の形質を発現するように遺伝子組み換えされた植物が植えられる場所である、１２に記載のプロセス。
【０６６１】
４７．  当該適用が、植物の葉及び／または果実部に対して行われる、１２に記載のプロセス。
【０６６２】
４８．  当該適用が土壌に対して行われる、１２に記載のプロセス。
【０６６３】
４９．  当該適用が、細流灌漑、畝間適用、または植え付け前もしくは後の土壌灌注によって行われる、１２に記載のプロセス。
【０６６４】
５０．  当該適用が、植物の葉及び／もしくは果実部に対して、または植え付け前に植物の種子を処理することによって行われる、１２に記載のプロセス。
【０６６５】
５１．  １、２、３、または４のうちのいずれか１つに記載の分子及び種子を含む農薬組成物。
【０６６６】
５２．  １、２、３、もしくは４に記載の分子、または５、６、７、８、９、もしくは１０に記載の農薬組成物を、種子に適用することを含むプロセス。
【０６６７】
５３．  １、２、３、または４のうちのいずれか１つに記載の分子を、内部寄生虫及び／または外部寄生虫を防除するために非ヒト動物を含む場所に適用する工程を含むプロセス。
【０６６８】
５４．  農薬組成物を製造するためのプロセスであって、当該プロセスが、請求項１、２、３、または４のうちのいずれか１項に記載の分子と、１つ以上の活性成分とを混合する工程を含む、プロセス。
【０６６９】
本文書の表題は、単に便宜のためであり、本文書のいかなる部分を解釈するためにも使用されるべきではない。
【０６７０】
表セクション
表２  Ｆ系分子の構造及び調製方法
【表６−１】
2019511456.tif 000502
【表６−２】
2019511456.tif 000503
【表６−３】
2019511456.tif 000504
【表６−４】
2019511456.tif 000505
【表６−５】
2019511456.tif 000506
【表６−６】
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【表６−７】
2019511456.tif 000508
【表６−８】
2019511456.tif 000509
【表６−９】
2019511456.tif 000510
【表６−１０】
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【表６−１１】
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【表６−１２】
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【表６−１３】
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【表６−１４】
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【表６−１５】
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【表６−１６】
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【表６−１７】
2019511456.tif 000518
【表６−１８】
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【表６−１９】
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【表６−２０】
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【表６−２１】
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【表６−２２】
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【表６−２３】
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【表６−２４】
2019511456.tif 000525
【表６−２５】
2019511456.tif 000526
【表６−２６】
2019511456.tif 000527
【表６−２７】
2019511456.tif 000528
【表６−２８】
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【表６−２９】
2019511456.tif 000530
【表６−３０】
2019511456.tif 000531
【表６−３１】
2019511456.tif 000532
【表６−３２】
2019511456.tif 000533
【表６−３３】
2019511456.tif 000534
【表６−３４】
2019511456.tif 000535
【表６−３５】
2019511456.tif 000536
【表６−３６】
2019511456.tif 000537
【０６７１】
表3 C系分子の構造及び調製方法
【表７−１】
2019511456.tif 000538
【表７−２】
2019511456.tif 000539
【表７−３】
2019511456.tif 000540
【表７−４】
2019511456.tif 000541
【表７−５】
2019511456.tif 000542
【表７−６】
2019511456.tif 000543
【表７−７】
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【表７−８】
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【表７−９】
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【表７−１０】
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【表７−１１】
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【表７−１２】
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【表７−１３】
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【表７−１４】
2019511456.tif 000551
【表７−１５】
2019511456.tif 000552
【表７−１６】
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【表７−１７】
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【表７−１８】
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【表７−１９】
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【表７−２０】
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【表７−２１】
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【表７−２２】
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【表７−２３】
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【表７−２４】
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【表７−２５】
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【表７−２６】
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【表７−２７】
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【表７−２８】
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【表７−２９】
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【表７−３０】
2019511456.tif 000567
【表７−３１】
2019511456.tif 000568
【０６７２】
表4 表2に記載の分子に関する分析データ
【表８−１】
2019511456.tif 000569
【表８−２】
2019511456.tif 000570
【表８−３】
2019511456.tif 000571
【表８−４】
2019511456.tif 000572
【表８−５】
2019511456.tif 000573
【表８−６】
2019511456.tif 000574
【表８−７】
2019511456.tif 000575
【表８−８】
2019511456.tif 000576
【表８−９】
2019511456.tif 000577
【表８−１０】
2019511456.tif 000578
【表８−１１】
2019511456.tif 000579
【表８−１２】
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【表８−１３】
2019511456.tif 000581
【表８−１４】
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【表８−１５】
2019511456.tif 000583
【表８−１６】
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【表８−１７】
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【表８−１８】
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【表８−１９】
2019511456.tif 000587
【表８−２０】
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【表８−２１】
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【表８−２２】
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【表８−２３】
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【表８−２４】
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【表８−２５】
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【表８−２６】
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【表８−２７】
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【表８−２８】
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【表８−２９】
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【表８−３０】
2019511456.tif 000598
【表８−３１】
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【表８−３２】
2019511456.tif 000600
【表８−３３】
2019511456.tif 000601
【表８−３４】
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【表８−３５】
2019511456.tif 000603
【表８−３６】
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【表８−３７】
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【表８−３８】
2019511456.tif 000606
【表８−３９】
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【表８−４０】
2019511456.tif 000608
【表８−４１】
2019511456.tif 000609
【表８−４２】
2019511456.tif 000610
【表８−４３】
2019511456.tif 000611
【表８−４４】
2019511456.tif 000612
【表８−４５】
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【表８−４６】
2019511456.tif 000614
【表８−４７】
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【表８−４８】
2019511456.tif 000616
【表８−４９】
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【表８−５０】
2019511456.tif 000618
【表８−５１】
2019511456.tif 000619
【表８−５２】
2019511456.tif 000620
【表８−５３】
2019511456.tif 000621
【表８−５４】
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【表８−５５】
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【表８−５６】
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【表８−５７】
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【表８−５８】
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【表８−５９】
2019511456.tif 000627
【表８−６０】
2019511456.tif 000628
【表８−６１】
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【表８−６２】
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【表８−６３】
2019511456.tif 000631
【表８−６４】
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【表８−６５】
2019511456.tif 000633
【表８−６６】
2019511456.tif 000634
【０６７３】
表５  ＦＣ系化合物の構造及び調製方法
【表９】
2019511456.tif 000635
【０６７４】
表６  ＣＣ系分子の構造及び調製方法
【表１０】
2019511456.tif 000636
【０６７５】
表７：表５の化合物の分析データ
【表１１】
2019511456.tif 000637
【０６７６】
表８  ＰＦ系分子の構造及び調製方法
【表１２−１】
2019511456.tif 000638
【表１２−２】
2019511456.tif 000639
【表１２−３】
2019511456.tif 000640
【表１２−４】
2019511456.tif 000641
【表１２−５】
2019511456.tif 000642
【表１２−６】
2019511456.tif 000643
【表１２−７】
2019511456.tif 000644
【表１２−８】
2019511456.tif 000645
【０６７７】
表９：表８に記載の分子に関する分析データ
【表１３−１】
2019511456.tif 000646
【表１３−２】
2019511456.tif 000647
【表１３−３】
2019511456.tif 000648
【表１３−４】
2019511456.tif 000649
【表１３−５】
2019511456.tif 000650
【表１３−６】
2019511456.tif 000651
【表１３−７】
2019511456.tif 000652
【表１３−８】
2019511456.tif 000653
【表１３−９】
2019511456.tif 000654
【表１３−１０】
2019511456.tif 000655
【表１３−１１】
2019511456.tif 000656
【表１３−１２】
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【表１３−１３】
2019511456.tif 000658
【表１３−１４】
2019511456.tif 000659
【０６７８】
【表１４】
2019511456.tif 000660
【０６７９】
【表１５】
2019511456.tif 000661
【０６８０】
表ＡＢＣ 生物学的結果
【表１６−１】
2019511456.tif 000662
【表１６−２】
2019511456.tif 000663
【表１６−３】
2019511456.tif 000664
【表１６−４】
2019511456.tif 000665
【表１６−５】
2019511456.tif 000666
【表１６−６】
2019511456.tif 000667
【表１６−７】
2019511456.tif 000668
【０６８１】
比較データ
ＢＡＷ及びＣＬのバイオアッセイは実施例Ａに概説した手順に従って行われた：指示された濃度を使用したシロイチモジヨトウ（「ＢＡＷ」）及びイラクサギンウワバ（「ＣＬ」）のバイオアッセイ。結果を表ＣＤ１及び表ＣＤ２に示す。
【０６８２】
表ＣＤ１
【化４７７】
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【表１７】
2019511456.tif 000670
【０６８３】
表CD2
【化４７８】
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【表１８】
2019511456.tif 000672
【国際調査報告】
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