(57)【要約】  本開示は、式（Ｉ）で表される殺菌活性化合物、より特定的には、ベンゾスルタム類及びその類似体、それらを調製するための方法及び中間体、並びに、殺菌活性化合物としてのそれらの使用、特に、殺菌剤組成物の形態にある殺菌活性化合物としてのそれらの使用に関する。本開示は、さらに、それら化合物又はそれら化合物を含んでいる組成物を使用して植物の植物病原性菌類を防除する方法にも関する。【化１】2019521124.tif 000162
2019521124.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2019521124.tif 000145
〔式中、
・  Ａは、少なくとも１個の窒素原子、並びに、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で独立して選択されるさらに０〜４個のヘテロ原子を含んでいる、部分的飽和又は不飽和の縮合二環式の９員、１０員又は１１員のヘテロシクリル環であり；
・  Ｚは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−シクロアルケニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、アリール、ヘテロシクリル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、（ヒドロキシイミノ）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−トリアルキルシリル、シアノ及びニトロからなる群から選択され、ここで、Ｚは、それぞれ、置換されていてもよく；
・  ｎは、０、１、２、３又は４であり；
・  ｐは、０、１、２、３、４又は５であり；
・  Ｘは、独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−シクロアルケニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、アリール、ヘテロシクリル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、（ヒドロキシイミノ）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−トリアルキルシリル、Ｃ１−Ｃ６−トリアルキルシリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、シアノ及びニトロからなる群から選択され、ここで、Ｘは、それぞれ、置換されていてもよく；
・  Ｙは、独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−シクロアルケニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、アリール、ヘテロシクリル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、（ヒドロキシイミノ）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、カルボキシル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−トリアルキルシリル、シアノ及びニトロからなる群から選択され、ここで、Ｙは、それぞれ、置換されていてもよく；
・  Ｌ１は、ＣＲ１ａＲ１ｂであり、ここで、
＊  Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ及び同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシからなる群から選択され、ここで、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれ、置換されていてもよく；又は、
＊  Ｒ１ａとＲ１ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、３員、４員、５員又は６員の飽和又は部分的飽和の置換されていてもよい炭素環又はヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいる）を形成し；又は、
＊  Ｒ１ａとＲ１ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されていないか若しくは置換されている飽和又は部分的不飽和のビシクロ［ｍ１，ｍ２，０］−Ｃ６−Ｃ１１−アルキル（ここで、ｍ２≧１、及び、ｍ１＋ｍ２＝４〜９）を形成し；又は、
＊  Ｒ１ａとＲ１ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる置換されていないか若しくは置換されている飽和又は部分的不飽和のヘテロビシクロ［ｍ１，ｍ２，０］−Ｃ６−Ｃ１１−アルキル（ここで、ｍ２≧１、及び、ｍ１＋ｍ２＝４〜９）を形成し；又は、
＊  Ｒ１ａとＲ１ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されていないか若しくは置換されている飽和又は部分的不飽和のスピロ［ｎ１，ｎ２］−Ｃ５−Ｃ１１−アルキル（ここで、ｎ１≧２、及び、ｎ１＋ｎ２＝４〜１０）を形成し；又は、
＊  Ｒ１ａとＲ１ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる置換されていないか若しくは置換されている飽和又は部分的不飽和のヘテロスピロ［ｎ１，ｎ２］−Ｃ５−Ｃ１１−アルキル（ここで、ｎ１≧２、及び、ｎ１＋ｎ２＝４〜１０）形成し；又は、
＊  Ｒ１ａとＲ１ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されていないか若しくは置換されているメチリデン基を形成し；
・  Ｌ２は、直接結合、ＣＲ２ａＲ２ｂ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｏ、ＮＲ２ｃ、Ｃ＝Ｎ−ＯＲ２ｄ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳＯ２であり、ここで、
＊  Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、アリールオキシ、アリール−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、並びに、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で独立して選択される１〜５個のヘテロ原子を含んでいる部分的飽和又は不飽和の縮合二環式の９員、１０員又は１１員のヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシからなる群から選択され、ここで、Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、それぞれ、置換されていてもよく；又は、
＊  Ｒ２ａとＲ２ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されていないか若しくは置換されている３員、４員、５員又は６員の飽和又は部分的飽和の炭素環又はヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいる）を形成し；又は、
＊  Ｒ２ａとＲ２ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されていないか若しくは置換されている飽和又は部分的不飽和のビシクロ［ｍ１，ｍ２，０］−Ｃ６−Ｃ１１−アルキル（ここで、ｍ２≧１、及び、ｍ１＋ｍ２＝４〜９）を形成し；又は、
＊  Ｒ２ａとＲ２ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる置換されていないか若しくは置換されている飽和又は部分的不飽和のヘテロビシクロ［ｍ１，ｍ２，０］−Ｃ６−Ｃ１１−アルキル（ここで、ｍ２≧１、及び、ｍ１＋ｍ２＝４〜９）を形成し；又は、
＊  Ｒ２ａとＲ２ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されていないか若しくは置換されている飽和又は部分的不飽和のスピロ［ｎ１，ｎ２］−Ｃ５−Ｃ１１−アルキル（ここで、ｎ１≧２、及び、ｎ１＋ｎ２＝４〜１０）を形成し；又は、
＊  Ｒ２ａとＲ２ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる置換されていないか若しくは置換されている飽和又は部分的不飽和のヘテロスピロ［ｎ１，ｎ２］−Ｃ５−Ｃ１１−アルキル（ここで、ｎ１≧２、及び、ｎ１＋ｎ２＝４〜１０）を形成し；又は、
＊  Ｒ２ａとＲ２ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されていないか若しくは置換されているメチリデン基を形成し；
＊  Ｒ２ｃは、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ３−Ｃ８−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ヘテロシクリル及びヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルからなる群から選択され、ここで、Ｒ２ｃは、それぞれ、置換されていてもよく；
＊  Ｒ２ｄは、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ３−Ｃ８−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ヘテロシクリル及びヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルからなる群から選択され、ここで、Ｒ２ｄは、それぞれ、置換されていてもよく；
・  Ｌ３は、直接結合、ＣＲ３ａＲ３ｂ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｏ、ＮＲ３ｃ、Ｃ＝Ｎ−ＯＲ３ｄ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳＯ２であるが、但し、Ｌ２−Ｌ３は、ペルオキソ基［Ｏ−Ｏ］を表さず、ここで、
＊  Ｒ３ａ及びＲ３ｂは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、アリールオキシ、アリール−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、並びに、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で独立して選択される１〜５個のヘテロ原子を含んでいる部分的飽和又は不飽和の縮合二環式の９員、１０員又は１１員のヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシからなる群から選択され、ここで、Ｒ３ａ及びＲ３ｂは、それぞれ、置換されていてもよく；又は、
＊  Ｒ３ａとＲ３ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されていないか若しくは置換されている３員、４員、５員又は６員の飽和又は部分的飽和の炭素環又はヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいる）を形成し；又は、
＊  Ｒ３ａとＲ３ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されていないか若しくは置換されている飽和又は部分的不飽和のビシクロ［ｍ１，ｍ２，０］−Ｃ６−Ｃ１１−アルキル（ここで、ｍ２≧１、及び、ｍ１＋ｍ２＝４〜９）を形成し；又は、
＊  Ｒ３ａとＲ３ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる置換されていないか若しくは置換されている飽和又は部分的不飽和のヘテロビシクロ［ｍ１，ｍ２，０］−Ｃ６−Ｃ１１−アルキル（ここで、ｍ２≧１、及び、ｍ１＋ｍ２＝４〜９）を形成し；又は、
＊  Ｒ３ａとＲ３ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されていないか若しくは置換されている飽和又は部分的不飽和のスピロ［ｎ１，ｎ２］−Ｃ５−Ｃ１１−アルキル（ここで、ｎ１≧２、及び、ｎ１＋ｎ２＝４〜１０）を形成し；又は、
＊  Ｒ３ａとＲ３ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる置換されていないか若しくは置換されている飽和又は部分的不飽和のヘテロスピロ［ｎ１，ｎ２］−Ｃ５−Ｃ１１−アルキル（ここで、ｎ１≧２、及び、ｎ１＋ｎ２＝４〜１０）を形成し；又は、
＊  Ｒ３ａとＲ３ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されていないか若しくは置換されているメチリデン基を形成し；
＊  Ｒ３ｃは、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ３−Ｃ８−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ヘテロシクリル及びヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルからなる群から選択され、ここで、Ｒ３ｃは、それぞれ、置換されていてもよく；
＊  Ｒ３ｄは、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ３−Ｃ８−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ヘテロシクリル及びヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルからなる群から選択され、ここで、Ｒ３ｄは、それぞれ、置換されていてもよい〕
で表される化合物、並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体又は幾何異性体；
但し、式（Ｉ）で表される化合物は、以下のものではない：
・  ３−（３−クロロプロピル）−１−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−４，２，１−ベンゾオキサチアジン  ２，２−ジオキシド［１０３３６２９−４２−３］；
・  ３−［２，２−ジオキシド−１−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−４，２，１−ベンゾオキサチアジン−３−イル］−Ｎ−メチルプロパン−１−アミン［１０３３６２８−１９−１］；及び、
・  ３−［２，２−ジオキシド−１−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−４，２，１−ベンゾオキサチアジン−３−イル］−Ｎ−メチルプロパン−１−アミン二塩酸塩［１０３３６２５−９８−７］。
【請求項２】
Ｚは、水素原子、ハロゲン原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ及びシアノからなる群から選択される；
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ６−アルケニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ６−アルキニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているアリール、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル及び置換されていないか若しくは置換されているアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルからなる群から選択される；又は、
Ｒ１ａとＲ１ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、
・  ３員、４員、５員又は６員の飽和又は部分的飽和の置換されていてもよい炭素環又はヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいる）；又は、
・  置換されていないか若しくは置換されている飽和又は部分的不飽和のビシクロ［ｍ１，ｍ２，０］−Ｃ６−Ｃ１１−アルキル（ここで、ｍ２≧１、及び、ｍ１＋ｍ２＝４〜９）；又は、
・  Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる置換されていないか若しくは置換されている飽和又は部分的不飽和のヘテロビシクロ［ｍ１，ｍ２，０］−Ｃ６−Ｃ１１−アルキル（ここで、ｍ２≧１、及び、ｍ１＋ｍ２＝４〜９）；又は、
・  置換されていないか若しくは置換されている飽和又は部分的不飽和のスピロ［ｎ１，ｎ２］−Ｃ５−Ｃ１１−アルキル（ここで、ｎ１≧２、及び、ｎ１＋ｎ２＝４〜１０）；又は、
・  Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる置換されていないか若しくは置換されている飽和又は部分的不飽和のヘテロスピロ［ｎ１，ｎ２］−Ｃ５−Ｃ１１−アルキル（ここで、ｎ１≧２、及び、ｎ１＋ｎ２＝４〜１０）；
を形成する；
請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、独立して、水素原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルであるか、又は、Ｒ１ａとＲ１ｂは、一緒に、３員、４員、５員又は６員の飽和又は部分的飽和の置換されていてもよい炭素環を形成するか、又は、置換されていないか若しくは置換されている飽和又は部分的不飽和のスピロ［ｎ１，ｎ２］−Ｃ５−Ｃ１１−アルキル（ここで、ｎ１≧２、及び、ｎ１＋ｎ２＝４〜１０）を形成する、先行する請求項のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｌ２は、好ましくは、直接結合、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ、ＣＲ２ａＲ２ｂ又はＣ＝Ｎ−ＯＲ２ｄであり、ここで、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ及びＲ２ｄは、請求項１に記載されているとおりである；
先行する請求項のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｌ２は、ＣＲ２ａＲ２ｂであり、ここで、Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシ、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているアリール、ヒドロキシル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、置換されていないか若しくは置換されているアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、又は、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で独立して選択される１〜５個のヘテロ原子を含んでいる置換されていないか若しくは置換されている部分的飽和若しくは不飽和の縮合二環式の９員、１０員若しくは１１員のヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシであるか、あるいは、Ｒ２ａとＲ２ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒、置換されていないか若しくは置換されているメチリデン基を形成する；
請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｌ３は、直接結合、ＣＲ３ａＲ３ｂ又はＮＲ３ｃであり、ここで、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ及びＲ３ｃは、請求項１に記載されているとおりである；
先行する請求項のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｘは、独立して、ハロゲン原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルケニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、ヒドロキシル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、置換されていないか若しくは置換されているアリール、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−トリアルキルシリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル及び置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−トリアルキルシリルからなる群から選択される；
先行する請求項のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｙは、独立して、ハロゲン原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、ヒドロキシル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ホルミル及びシアノからなる群から選択される；
先行する請求項のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ａは、
【化２】
2019521124.tif 000146
2019521124.tif 000147
からなるリストの中で選択され；
ここで、
Ｗは、ＣＹ１又はＮであり；
Ｔは、ＣＹ４又はＮであり；
Ｑは、Ｏ、Ｓ又はＮＹ６であり、その際、Ｙ６は、水素原子又は置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルであり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４及びＹ５は、独立して、水素原子であるか、又は、請求項１〜９に記載されているＹであり；
Ｚは、請求項１又は２に記載されているとおりであり；及び、
ｍは、１、２又は３である；
先行する請求項のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ａは、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ５、Ａ９、Ａ１０、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８及びＡ１９からなる群から選択され、好ましくは、Ａは、Ａ１又はＡ２である；
請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
請求項１〜４又は８〜１１のいずれか１項に記載されている化合物であって、該化合物が、式（Ｉａ）
【化３】
2019521124.tif 000148
〔式中、
・  Ａは、請求項１に記載されているとおりであり、好ましくは、Ａは、請求項１０に記載されているＡ１〜Ａ１９からなるリストの中で選択され；
・  Ｌ１は、ＣＲ１ａＲ１ｂであり、ここで、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、請求項１、３又は４に記載されているとおりであり；
・  ｎは、０、１、２又は３であり；
・  ｐは、０、１又は２であり；
・  Ｚは、請求項１又は２に記載されているとおりであり；
・  Ｘは、請求項１又は８に記載されているとおりであり；
・  Ｙは、請求項１又は９に記載されているとおりである〕
で表される化合物である、前記化合物。
【請求項１３】
請求項１〜４、６、８〜１１のいずれか１項に記載されている化合物であって、該化合物が、式（Ｉｂ）
【化４】
2019521124.tif 000149
〔式中、
・  Ａは、請求項１に記載されているとおりであり、好ましくは、Ａは、請求項１０に記載されているＡ１〜Ａ１９からなるリストの中で選択され；
・  Ｌ１は、ＣＲ１ａＲ１ｂであり、ここで、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、請求項１、３又は４に記載されているとおりであり；
・  Ｌ２は、ＣＲ２ａＲ２ｂ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｏ、ＮＲ２ｃ、Ｃ＝Ｎ−ＯＲ２ｄ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳＯ２であり、ここで、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ及びＲ２ｄは、請求項１又は６に記載されているとおりであり；
・  ｎは、０、１、２又は３であり；
・  ｐは、０、１又は２であり；
・  Ｚは、請求項１又は２に記載されているとおりであり；
・  Ｘは、請求項１又は８に記載されているとおりであり；
・  Ｙは、請求項１又は９に記載されているとおりである〕
で表される化合物である、前記化合物。
【請求項１４】
組成物であって、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物及び１種類以上の許容される担体を含んでいる、前記組成物。
【請求項１５】
望ましくない植物病原性微生物を防除する方法であって、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物又は請求項１４に記載の組成物をその微生物及び／又はそれらの生息環境に施用する段階を含んでいる、前記方法。
【請求項１６】
請求項１〜１３のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法であって、
式（ＩＩ）で表される化合物又はその塩のうちの１種類を式（ＩＩＩ）で表される化合物と反応させる段階：
【化５】
2019521124.tif 000150
〔ここで、Ａ、ｎ、ｐ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、請求項１〜１３のいずれか１項に記載されているとおりであり、及び、Ｕ１は、フッ素原子、臭素原子、塩素原子、ヨウ素原子、メシル基、トシル基又はトリフリル基である〕
を含んでいる；又は、
分子内環化反応（ｉｎｔｅｒｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｃｙｃｌｉｓａｔｉｏｎ  ｒｅａｃｔｉｏｎ）を実施する段階：
【化６】
2019521124.tif 000151
〔ここで、Ａ、ｎ、ｐ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、請求項１〜１３のいずれか１項に記載されているとおりであり、及び、Ｕ４は、臭素原子、塩素原子、ヨウ素原子、メシル基、トシル基、トリフリル基又はフッ素原子である〕
を含んでいる；
前記方法。
【請求項１７】
以下のものからなる群から選択される化合物：
＊  式（ＩＩＩａ）及び式（ＩＶａ）
【化７】
2019521124.tif 000152
〔式中、
Ｘ及びｎは、請求項１に記載されているとおりであり；
Ｌ１ａは、ＣＲ１ａＲ１ｂを表し、ここで、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、請求項１に記載されているとおりであるが、但し、Ｒ１ａ又はＲ１ｂのうちの少なくとも１は、水素原子ではなく；及び、
Ｖは、ベンジル基、４−メトキシベンジル基、アリル基、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、置換されていないか若しくは置換されているフェニルスルホニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、置換されていないか若しくは置換されているベンジルオキシカルボニル又はアリルオキシカルボニルである〕
で表される化合物及びそれらの許容される塩；
但し、式（ＩＩＩａ）又は式（ＩＶａ）で表される化合物は、以下のものは表さない：
・  ４−クロロ−３−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゾール−７−アミン  ２，２−ジオキシド［１５０３７７１−３３−２］；
・  ４−クロロ−３−フルオロ−７−ニトロ−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゾール  ２，２−ジオキシド［１５０３７７１−３２−１］；
・  ３−（２，２−ジオキシド−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゾール−３−イル）プロパンニトリル［７３６１７８−１２−４］；
・  ５−（３−クロロフェニル）−１Ｈ−スピロ［２，１−ベンゾチアゾール−３，１’−シクロヘキサン］２，２−ジオキシド［３０４６８１−９６−７］；
・  ４−クロロ−１Ｈ−スピロ［２，１−ベンゾチアゾール−３，１’−シクロペンタン］−７−アミン  ２，２−ジオキシド［２２１０１０−７０−４］；
・  ４−クロロ−７−ニトロ−１Ｈ−スピロ［２，１−ベンゾチアゾール−３，１’−シクロペンタン］２，２−ジオキシド［２２１０１０−６７−９］；
・  ４−クロロ−１Ｈ−スピロ［２，１−ベンゾチアゾール−３，１’−シクロペンタン］２，２−ジオキシド［２２１０１０−６５−７］；
・  ４−クロロ−３，３−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゾール−７−アミン  ２，２−ジオキシド［２２０９７３−３７−５］；
・  ４−クロロ−３，３−ジメチル−７−ニトロ−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゾール  ２，２−ジオキシド［２２０９７３−３６−４］；
・  ４−クロロ−３−プロピル−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゾール−７−アミン  ２，２−ジオキシド［２２０９７３−３３−１］；
・  ４−クロロ−７−ニトロ−３−プロピル−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゾール  ２，２−ジオキシド［２２０９７３−３２−０］；
・  ４−クロロ−３−プロピル−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゾール  ２，２−ジオキシド［２２０９７３−３１−９］；
・  ４−クロロ−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゾール−７−アミン  ２，２−ジオキシド［２２０９７３−２９−５］；
・  ４−クロロ−３−メチル−７−ニトロ−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゾール  ２，２−ジオキシド［２２０９７３−２７−３］；
・  ４−クロロ−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゾール  ２，２−ジオキシド［２２０９７３−２６−２］；
・  ３，３−ジフェニル−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゾール  ２，２−ジオキシド［１７６６８４−３０−３］；
・  ３−フェニル−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゾール  ２，２−ジオキシド［１７６６８４−２９−０］；
・  ３，３−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゾール  ２，２−ジオキシド［１７６６８４−２８−９］；
・  ３−メチル−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゾール  ２，２−ジオキシド［１７６６８４−２７−８］；
・  ３−（１−ベンジル−２，２−ジオキシド−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゾール−３−イル）プロパンニトリル［７３６１７８−１５−７］；
・  １−ベンジル−３，３−ジメチル−４−ニトロ−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゾール  ２，２−ジオキシド［１５５２４３−２３−５］；及び、
・  １−ベンジル−５−メチル−６−ニトロ−１’，３’−ジヒドロ−１Ｈ−スピロ［２，１−ベンゾチアゾール−３，２’−インデン］２，２−ジオキシド［１５３４３１−６７−５］；
・  １−アリル−４−クロロ−１Ｈ−スピロ［２，１−ベンゾチアゾール−３，１’−シクロペンタン］２，２−ジオキシド［２２１０１０−６４−６］；
・  １−アリル−４−クロロ−３−フルオロ−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゾール−７−アミン  ２，２−ジオキシド［２２０９７３−３９−７］；
・  １−アリル−４−クロロ−３，３−ジメチル−７−ニトロ−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゾール  ２，２−ジオキシド［２２０９７３−３５−３］；
・  １−アリル−４−クロロ−３−プロピル−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゾール  ２，２−ジオキシド［２２０９７３−３０−８］；
・  １−アリル−４−クロロ−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゾール  ２，２−ジオキシド［２２０９７３−２５−１］；
・  １−アリル−４−クロロ−３−フルオロ−７−ニトロ−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゾール  ２，２−ジオキシド［２２０９７３−２２−８］；及び、
・  １，３−ジアリル−４−ニトロ−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゾール  ２，２−ジオキシド［１５５２４３−３０−４］；
＊  式（ＩＩＩｂ１）及び式（ＩＶｂ１）
【化８】
2019521124.tif 000153
〔式中、
Ｘ、ｎ及びＬ１は、請求項１に記載されているとおりであり；
Ｌ２ａは、Ｃ（＝Ｏ）又はＣＲ２ａＲ２ｂであり、ここで、Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、請求項１に記載されているとおりであるが、但し、Ｒ２ａ又はＲ２ｂのうちの少なくとも１は、水素原子ではなく；及び、
Ｖは、ベンジル基、４−メトキシベンジル基、アリル基、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、置換されていないか若しくは置換されているフェニルスルホニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、置換されていないか若しくは置換されているベンジルオキシカルボニル又はアリルオキシカルボニルである〕
で表される化合物及びそれらの許容される塩；
但し、式（ＩＩＩｂ１）又は式（ＩＶｂ１）で表される化合物は、以下のものは表さない：
・  １Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［７１１７−２８−４］；
・  ６−ブロモ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１３５６８−９３−９］；
・  ６−ヨード−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［６５８７０９−２２−９］；
・  ６−フルオロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１７０８３７０−７０−０］；
・  ６−メトキシ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［３６４６１４−３３−５］；
・  ４−オキソ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−７−カルボン酸  ２，２−ジオキシド［５７７９７１−７８−９］；
・  ６−ニトロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１４３１８４−８９−８］；
・  ６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１３５８１−９８−１］；
・  ６−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１６４４６５８−８５−４］；
・  ４−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン  ２，２−ジオキシド［７６６５３−０５−９］；
・  ４−フェニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン  ２，２−ジオキシド［３１９２−１１−８］；
・  １−ベンジル−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［３１８４６−９５−４］；
・  １−ベンジル−６−ブロモ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１６４４６５８−８８−７］；
・  １−ベンジル−３−エチル−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１０６４６５６−４９−０］；
・  １−ベンジル−３，３−ジブロモ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１３０８８８７−７５−３］；
・  １−ベンジル−３，３−ジクロロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１３０８８８７−７６−４］；
・  １−ベンジル−６−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１６４４６５８−８９−８］；
・  １−ベンジル−３−フェニル−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１０６４６５６−６０−５］；
・  １−ベンジル−６−メチル−３−フェニル−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１０６４６５７−０４−０］；
・  １−ベンジル−８−メチル−３−フェニル−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１０６４６５７−２４−４］；
・  １−ベンジル−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１０６４６５６−６９−４］；
・  １−ベンジル−３−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１０６４６５６−７４−１］；
・  １−ベンジル−６−クロロ−３−フェニル−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１０６４６５７−０８−４］；
・  １−ベンジル−６−メトキシ−３−フェニル−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１０６４６５６−９２−３］；
・  １−ベンジル−７−クロロ−３−フェニル−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１０６４６５７−１８−６］；
・  １−ベンジル−３−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１０６４６５６−８２−１］；
・  １−ベンジル−８−メトキシ−３−フェニル−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１０６４６５７−２１−１］；
・  １−ベンジル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１０６４６５６−７９−６］；
・  １−ベンジル−３−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４−オール  ２，２−ジオキシド［１０６４６５６−６４−９］；
・  １−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド  及び［１２６０９１８−１７−９］；
・  １−（４−メトキシベンジル）−３−フェニル−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１０６４６５６−８６−５］；
・  １−ベンジル−４−（４−フルオロフェニル）−７−メトキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン  ２，２−ジオキシド［１９５７２２４−４７−３］；
・  １−アリル−３，３−ジメチル−６−（メチルスルファニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４−オール  ２，２−ジオキシド［３７４９２０−０２−２］；
・  １−（４−メトキシベンジル）−３−フェニル−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１０６４６５６−８６−５］；
・  １−アリル−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１２２２４３４−９０−３］；
・  １−アリル−７−ブロモ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１４１８３１６−００−３］；
・  １−アリル−６−（メチルスルファニル）−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［３７４９１９−４０−１］；
・  １−アリル−３，３−ジメチル−６−（メチルスルファニル）−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［３７４９１９−４３−４］；
・  １−アリル−４−オキソ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−８−カルボン酸メチル  ２，２−ジオキシド［１４１８３１５−９８−６］；
・  （３Ｚ）−１−アリル−７−ブロモ−３−［（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１４１８３１６−０２−５］；
・  １−アリル−４−ヒドロキシ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−３−カルボン酸メチル  ２，２−ジオキシド［１４９２０４７−４０−１］；及び、
・  １−アリル−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−３−カルボキサミド  ２，２−ジオキシド［１６７３５９０−８１−２］；
＊  式（ＩＩＩｂ２）及び式（ＩＶｂ２）
【化９】
2019521124.tif 000154
〔式中、
Ｘ及びｎは、請求項１に記載されているとおりであり；
Ｌ１ｂは、ＣＲ１ａＲ１ｂであり、ここで、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、請求項１に記載されているとおりであるが、但し、Ｒ１ａ又はＲ１ｂのうちの少なくとも１は、水素原子ではなく；
Ｌ２ｂは、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２、ＮＲ２ｃであり、ここで、ＮＲ２ｃは、請求項１に記載されているとおりであり；及び
Ｖｂは、ベンジル基、４−メトキシベンジル基、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、置換されていないか若しくは置換されているフェニルスルホニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、置換されていないか若しくは置換されているベンジルオキシカルボニル又はアリルオキシカルボニルである〕
で表される化合物及びそれらの許容される塩；
但し、式（ＩＩＩｂ２）又は式（ＩＶｂ２）で表される化合物は、以下のものは表さない：
・  ３−（３−クロロプロピル）−１Ｈ−２，４，１−ベンゾジチアジン  ２，２−ジオキシド［１０３３６２９−４３−４］；
・  ３−（３−クロロプロピル）−７−フェニル−１Ｈ−４，２，１−ベンゾオキサチアジン  ２，２−ジオキシド［１０３３６２９−３６−５］；
・  ７−クロロ−３−（３−クロロプロピル）−１Ｈ−４，２，１−ベンゾオキサチアジン  ２，２−ジオキシド［１０３３６２９−３３−２］；
・  ３−（３−クロロプロピル）−６−メトキシ−１Ｈ−４，２，１−ベンゾオキサチアジン  ２，２−ジオキシド［１０３３６２９−３０−９］；
・  ３−（３−クロロプロピル）−６−メチル−１Ｈ−４，２，１−ベンゾオキサチアジン  ２，２−ジオキシド［１０３３６２９−２７−４］；
・  ３−（３−クロロプロピル）−７−メチル−１Ｈ−４，２，１−ベンゾオキサチアジン  ２，２−ジオキシド［１０３３６２９−２４−１］；
・  ３−（３−クロロプロピル）−８−メチル−１Ｈ−４，２，１−ベンゾオキサチアジン  ２，２−ジオキシド［１０３３６２９−２１−８］；
・  ３−（３−クロロプロピル）−８−フルオロ−１Ｈ−４，２，１−ベンゾオキサチアジン  ２，２−ジオキシド［１０３３６２９−１８−３］；
・  ３−（３−クロロプロピル）−５−フルオロ−１Ｈ−４，２，１−ベンゾオキサチアジン  ２，２−ジオキシド［１０３３６２９−１５−０］；
・  ３−（３−クロロプロピル）−６−フルオロ−１Ｈ−４，２，１−ベンゾオキサチアジン  ２，２−ジオキシド［１０３３６２９−１２−７］；
・  ６−クロロ−３−（３−クロロプロピル）−１Ｈ−４，２，１−ベンゾオキサチアジン  ２，２−ジオキシド［１０３３６２９−１０−５］；
・  ３−（３−クロロプロピル）−７−フルオロ−１Ｈ−４，２，１−ベンゾオキサチアジン  ２，２−ジオキシド［１０３３６２９−０７−０］；
・  ３−（３−クロロプロピル）−１Ｈ−４，２，１−ベンゾオキサチアジン  ２，２−ジオキシド［１０３３６２８−９１−９］；
・  ３−（３−クロロプロピル）−１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−４，２，１−ベンゾオキサチアジン  ２，２−ジオキシド［１０３３６２８−９０−８］；
・  ３−［１−（４−メトキシベンジル）−２，２−ジオキシド−１Ｈ−４，２，１−ベンゾオキサチアジン−３−イル］プロパン−１−オール［１０３３６２８−８９−５］；及び、
・  ３−アリル−１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−４，２，１−ベンゾオキサチアジン  ２，２−ジオキシド［１０３３６２８−８８−４］；
＊  式（ＩＩＩｃ）及び式（ＩＶｃ）
【化１０】
2019521124.tif 000155
〔式中、
Ｘ、ｎ、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、請求項１に記載されているとおりであるが、但し、Ｌ２は直接結合ではなく、Ｌ３は直接結合又はＮＲ３ｃではなく；及び、
Ｖは、ベンジル基、４−メトキシベンジル基、アリル基、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、置換されていないか若しくは置換されているフェニルスルホニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、置換されていないか若しくは置換されているベンジルオキシカルボニル又はアリルオキシカルボニルである〕
で表される化合物及びそれらの許容される塩；
但し、式（ＩＩＩｃ）で表される化合物は、以下のものは表さない：
・  ８−クロロ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−５，２，１−ベンゾオキサチアゼピン  ２，２−ジオキシド［９０２４５−５２−６］；
・  １，３，４，５−テトラヒドロ−２，１−ベンゾチアゼピン  ２，２−ジオキシド−タリウム（１：１）［９０２２０−５５−６］；
・  ３，４−ジヒドロ−１Ｈ−５，２，１−ベンゾオキサチアゼピン  ２，２−ジオキシド［９０２２０−５１−２］；
・  ６，９−ジクロロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２，１−ベンゾチアゼピン  ２，２−ジオキシド［９０２２０−５０−１］；
・  ６−クロロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２，１−ベンゾチアゼピン  ２，２−ジオキシド［９０２２０−４９−８］；
・  ７，９−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−２，１−ベンゾチアゼピン  ２，２−ジオキシド［９０２２０−４７−６］；
・  ５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−２，１−ベンゾチアゼピン  ２，２−ジオキシド［９０２２０−４６−５］；
・  ５−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−２，１−ベンゾチアゼピン  ２，２−ジオキシド［９０２２０−４５−４］；及び、
・  １，３，４，５−テトラヒドロ−２，１−ベンゾチアゼピン  ２，２−ジオキシド［８０６３９−７２−１］；
＊  式（Ｖ）
【化１１】
2019521124.tif 000156
〔式中、
Ｘ、ｎ、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ及びＬ３は、請求項１に記載されているとおりであるが、但し、Ｒ１ａはヒドロキシル基ではなく、及び、Ｒ２ａはヒドロキシル基ではなく；及び、
Ｖａは、ベンジル基、４−メトキシベンジル基又は置換されていないか若しくは置換されているベンジルオキシカルボニルを表す〕
で表される化合物及びそれらの許容される塩；
＊  式（ＶＩａ）及び式（ＶＩａ）
【化１２】
2019521124.tif 000157
〔式中、
Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎ、ｐ、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、請求項１に記載されているとおりであり；
Ａｎは、請求項１０に記載されているＡ１〜Ａ１９からなるリストの中で選択され；
ｋは、０、１又は２であり；
Ｕ２は、塩素原子又はフッ素原子であり；及び、
Ｕ３は、ｋ＝０である場合は、水素原子、ヒドロキシル基、塩素原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニル又は置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルスルファニルであり、ｋ＝１である場合は、ヒドロキシル基、塩素原子又はフッ素原子であり、及び、ｋ＝２である場合は、ヒドロキシル基である〕
で表される化合物及びそれらの塩；
＊  式（ＶＩＩａ）
【化１３】
2019521124.tif 000158
〔式中、
Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎ、ｐ、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、請求項１に記載されているとおりであり；
Ａｎは、請求項１に記載されているＡ１〜Ａ１９からなるリストの中で選択され；及び、
Ｕ４は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メシル基、トシル基、メシル基又はトリフリル基である〕
で表される化合物及びそれらの塩；
＊  式（Ｘａ）
【化１４】
2019521124.tif 000159
〔式中、
ｎ、ｐ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、請求項１に記載されているとおりであり；
Ａｎは、請求項１に記載されているＡ１〜Ａ１９からなるリストの中で選択され；
Ｌ３ａは、直接結合、Ｃ（＝Ｏ）又はＣＲ３ａＲ３ｂであり、ここで、Ｒ３ａ及びＲ３ｂは、請求項１に記載されているとおりであり；
Ｕ６は、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシ、置換されていないか若しくは置換されているジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ又は置換されていないか若しくは置換されているＮ−［Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ］−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノである〕
で表される化合物及びそれらの塩；
＊  式（ＩＩａ）
【化１５】
2019521124.tif 000160
〔式中、
Ｗは、ＣＨ又はＮであり；
Ｙ７は、水素原子又はフッ素原子であり；及び、
Ｕ８は、フッ素原子、臭素原子、塩素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、メシル基、トシル基又はトリフリル基である〕
で表される化合物及びそれらの塩；
但し、式（ＩＩａ）で表される化合物は、以下のものは表さない：
・  ３−ブロモ−８−フルオロ−２−メチルキノリン［１２５９５１９−９５−３］；
・  ８−フルオロ−２−メチルキノリン−３−オール［１３１４０１２−５５−９］；
・  ８−フルオロ−２−メチルキノリン−３−アミン［１２５９５１９−９３−１］；
・  ７，８−ジフルオロ−２−メチルキノリン−３−オール［１３１４０１２−５０−４］；
・  ５−フルオロ−３−メチルキノキサリン−２（１Ｈ）−オン［１４２６８２２−０７−２］；
・  ２−クロロ−５−フルオロ−３−メチルキノキサリン［１４２６８２２−０８−３］；及び、
・  ２−クロロ−５，６−ジフルオロ−３−メチルキノキサリン［１４１５０１８−７３−３］；
＊  式（ＩＩｂ）
【化１６】
2019521124.tif 000161
〔式中、
Ｙ７は、水素原子又はフッ素原子であり；及び、
Ｕ９は、フッ素原子、臭素原子、塩素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、メシル基、トシル基又はトリフリル基である〕
で表される化合物及びそれらの塩；
但し、式（ＩＩｂ）で表される化合物は、以下のものは表さない：
・  ５−フルオロキノキサリン−２（１Ｈ）−オン［５５６８７−１６−６］；
・  ５−フルオロキノキサリン−２−アミン［１８９５１７０−０２−１］；
・  ２−クロロ−５−フルオロキノキサリン［５５６８７−０９−７］；
・  ５，６−ジフルオロキノキサリン−２（１Ｈ）−オン［９１７３４３−５０−１］；及び、
・  ２−クロロ−５，６−ジフルオロキノキサリン［１３８４０６７−２６−８］。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本開示は、殺菌活性化合物、より特定的には、ベンゾスルタム類及びその類似体、それらを調製するための方法及び中間体、並びに、殺菌活性化合物としてのそれらの使用、特に、殺菌剤組成物の形態にある殺菌活性化合物としてのそれらの使用に関する。本開示は、さらに、それら化合物又はそれら化合物を含んでいる組成物を使用して植物の植物病原性菌類を防除する方法にも関する。
【背景技術】
【０００２】
日本特許出願ＪＰ−２０１４／２２１７４７においては、特定の窒素含有ヘテロ環式化合物が、下記式：
【化１】
2019521124.tif 000003
【０００３】
〔式中、Ｅ及びＦは、５〜７員の環を表し、Ｂは、Ｃ又はＮを表し、Ｂ’は、Ｃを表すことができ、Ｄは、Ｎを表すことができ、及び、Ａは、１〜３原子のリンカーを表す〕
で表される多くの化合物についての広範な開示の中に包括的に含まれている。しかしながら、ＪＰ−２０１４／２２１７４７には、Ｄ−Ａが多価有機基としてＮ−ＳＯ２基を含んでいる化合物を提供することに関しては、開示も示唆もなされていない。
【０００４】
日本特許出願ＪＰ−２００８／０８８１３９においては、特定の３−置換キノリン類が、下記式：
【化２】
2019521124.tif 000004
【０００５】
〔式中、Ａ−Ｂは、Ｃ＝ＮＣ（Ｒ１）（Ｒ２）、ＮＣ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）、Ｃ＝ＮＣ（Ｒ１）（Ｒ２）Ｏ及びＣ＝ＮＳＯ２［ここで、Ｒ１及びＲ２は、独立して、さまざまな基の中で、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、ヒドロキシル基又は置換されていてもよいアルコキシ基を表す］からなるリストの中に包含される多価有機基を表す〕
で表される多くの化合物についての広範な開示の中に包括的に含まれている。しかしながら、ＪＰ−２００８／０８８１３９には、Ａ−ＢがＮ−ＳＯ２基を含んでいる化合物を提供することに関しては、開示も示唆もなされていない。
【０００６】
日本特許出願ＪＰ−２００７／００１９４４においては、特定の３，４−ジヒドロ−１，３’−ビキノリン−２−オン類が、下記式：
【化３】
2019521124.tif 000005
【０００７】
〔式中、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄは、独立して、さまざまな基のなかで、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルキニル基、置換されていてもよいアリール基、ヒドロキシル基又は置換されていてもよいアルコキシ基を表すことができる〕
で表される多くの化合物についての広範な開示の中に包括的に含まれている。しかしながら、ＪＰ−２００７／００１９４４には、環状アミド官能基が環状スルホンアミド官能基で置き換えられている化合物を提供することに関しては、開示も示唆もなされていない。
【０００８】
日本特許出願ＪＰ−２０１７／００１９９８においては、特定の３−置換キノリン類が、下記式：
【化４】
2019521124.tif 000006
【０００９】
〔式中、Ｒは、独立して、水素原子又は置換されていてもよいアルキル基を表すことができる〕
で表される多くの化合物についての広範な開示の中に包括的に含まれている。しかしながら、ＪＰ−２０１７／００１９９８には、環状アミド官能基が環状スルホンアミド官能基で置き換えられている化合物を提供することに関しては、開示も示唆もなされていない。
【００１０】
国際特許出願ＷＯ−２００８／０７３９５６においては、特定のモノアミン再取り込み阻害薬環状スルホンアミド誘導体が、下記式：
【化５】
2019521124.tif 000007
【００１１】
〔式中、Ａは、置換されていてもよいフェニル環を表すことができ、Ｘは、Ｃ（Ｒ１１）２、Ｎ（Ｒ１２）、Ｏ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２［ここで、Ｒ１１は、さまざまな基の中で、水素原子、ハロゲン原子又は置換されていてもよいアルキル基を表すことができる］を表すことができ、及び、Ｒ１２は、さまざまな基の中で、水素原子又は置換されていてもよいアルキル基を表すことができ、及び、Ｒ１は、置換されていてもよいヘテロアリール基［例えば、ピリジル及びキノリルなど］を表すことができる〕
で表される多くの化合物についての広範な開示の中に包括的に含まれている。しかしながら、ＷＯ−２００８／０７３９５６には、そのような化合物に関して、殺菌活性については開示も示唆もなされていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１２】
【特許文献１】日本特許出願公開第２０１４／２２１７４７号
【特許文献２】日本特許出願公開第２００８／０８８１３９号
【特許文献３】日本特許出願公開第２００７／００１９４４号
【特許文献４】日本特許出願公開第２０１７／００１９９８号
【特許文献５】国際特許出願公開第２００８／０７３９５６号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１３】
現在、環境上の要求及び経済学的な要求、例えば、作用スペクトル、毒性、選択性、施用量、残留物の形成及び殺菌剤の調製方法などに関する要求は、継続的に増大している。一部の病原体は、使用された殺菌剤に対して抵抗性を発達させるということも分かっている。従って、農業においては、これらの環境的及び経済的な要件を満たすことができ及び／又は病原体の抵抗性に関連した問題を緩和し得る新規殺菌剤化合物を提供することが絶えず求められている。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
従って、本発明は、殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄｅ）として、好ましくは、殺菌剤として使用することができる、以下に記載されているベンゾスルタム類及びそれらの類似体を提供する。
【００１５】
活性成分
本発明は、式（Ｉ）
【化６】
2019521124.tif 000008
【００１６】
〔式中、
・  Ａは、少なくとも１個の窒素原子、並びに、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で独立して選択されるさらに０〜４個のヘテロ原子を含んでいる、部分的飽和又は不飽和の縮合二環式の９員、１０員又は１１員のヘテロシクリル環であり；
・  Ｚは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−シクロアルケニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、アリール、ヘテロシクリル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、（ヒドロキシイミノ）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−トリアルキルシリル、シアノ及びニトロからなる群から選択され、ここで、Ｚは、それぞれ、置換されていてもよく；
・  ｎは、０、１、２、３又は４であり；
・  ｐは、０、１、２、３、４又は５であり；
・  Ｘは、独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−シクロアルケニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、アリール、ヘテロシクリル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、（ヒドロキシイミノ）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−トリアルキルシリル、Ｃ１−Ｃ６−トリアルキルシリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、シアノ及びニトロからなる群から選択され、ここで、Ｘは、それぞれ、置換されていてもよく；
・  Ｙは、独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−シクロアルケニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、アリール、ヘテロシクリル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、（ヒドロキシイミノ）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、カルボキシル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−トリアルキルシリル、シアノ及びニトロからなる群から選択され、ここで、Ｙは、それぞれ、置換されていてもよく；
・  Ｌ１は、ＣＲ１ａＲ１ｂであり、ここで、
＊  Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ及び同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシからなる群から選択され、ここで、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれ、置換されていてもよく；又は、
＊  Ｒ１ａとＲ１ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、３員、４員、５員又は６員の飽和又は部分的飽和の置換されていてもよい炭素環又はヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいる）を形成し；又は、
＊  Ｒ１ａとＲ１ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されていないか若しくは置換されている飽和又は部分的不飽和のビシクロ［ｍ１，ｍ２，０］−Ｃ６−Ｃ１１−アルキル（ここで、ｍ２≧１、及び、ｍ１＋ｍ２＝４〜９）を形成し；又は、
＊  Ｒ１ａとＲ１ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる置換されていないか若しくは置換されている飽和又は部分的不飽和のヘテロビシクロ［ｍ１，ｍ２，０］−Ｃ６−Ｃ１１−アルキル（ここで、ｍ２≧１、及び、ｍ１＋ｍ２＝４〜９）を形成し；又は、
＊  Ｒ１ａとＲ１ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されていないか若しくは置換されている飽和又は部分的不飽和のスピロ［ｎ１，ｎ２］−Ｃ５−Ｃ１１−アルキル（ここで、ｎ１≧２、及び、ｎ１＋ｎ２＝４〜１０）を形成し；又は、
＊  Ｒ１ａとＲ１ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる置換されていないか若しくは置換されている飽和又は部分的不飽和のヘテロスピロ［ｎ１，ｎ２］−Ｃ５−Ｃ１１−アルキル（ここで、ｎ１≧２、及び、ｎ１＋ｎ２＝４〜１０）形成し；又は、
＊  Ｒ１ａとＲ１ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されていないか若しくは置換されているメチリデン基を形成し；
・  Ｌ２は、直接結合、ＣＲ２ａＲ２ｂ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｏ、ＮＲ２ｃ、Ｃ＝Ｎ−ＯＲ２ｄ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳＯ２であり、ここで、
＊  Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、アリールオキシ、アリール−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、並びに、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で独立して選択される１〜５個のヘテロ原子を含んでいる部分的飽和又は不飽和の縮合二環式の９員、１０員又は１１員のヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシからなる群から選択され、ここで、Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、それぞれ、置換されていてもよく；又は、
＊  Ｒ２ａとＲ２ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されていないか若しくは置換されている３員、４員、５員又は６員の飽和又は部分的飽和の炭素環又はヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいる）を形成し；又は、
＊  Ｒ２ａとＲ２ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されていないか若しくは置換されている飽和又は部分的不飽和のビシクロ［ｍ１，ｍ２，０］−Ｃ６−Ｃ１１−アルキル（ここで、ｍ２≧１、及び、ｍ１＋ｍ２＝４〜９）を形成し；又は、
＊  Ｒ２ａとＲ２ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる置換されていないか若しくは置換されている飽和又は部分的不飽和のヘテロビシクロ［ｍ１，ｍ２，０］−Ｃ６−Ｃ１１−アルキル（ここで、ｍ２≧１、及び、ｍ１＋ｍ２＝４〜９）を形成し；又は、
＊  Ｒ２ａとＲ２ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されていないか若しくは置換されている飽和又は部分的不飽和のスピロ［ｎ１，ｎ２］−Ｃ５−Ｃ１１−アルキル（ここで、ｎ１≧２、及び、ｎ１＋ｎ２＝４〜１０）を形成し；又は、
＊  Ｒ２ａとＲ２ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる置換されていないか若しくは置換されている飽和又は部分的不飽和のヘテロスピロ［ｎ１，ｎ２］−Ｃ５−Ｃ１１−アルキル（ここで、ｎ１≧２、及び、ｎ１＋ｎ２＝４〜１０）を形成し；又は、
＊  Ｒ２ａとＲ２ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されていないか若しくは置換されているメチリデン基を形成し；
＊  Ｒ２ｃは、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ３−Ｃ８−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ヘテロシクリル及びヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルからなる群から選択され、ここで、Ｒ２ｃは、それぞれ、置換されていてもよく；
＊  Ｒ２ｄは、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ３−Ｃ８−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ヘテロシクリル及びヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルからなる群から選択され、ここで、Ｒ２ｄは、それぞれ、置換されていてもよく；
・  Ｌ３は、直接結合、ＣＲ３ａＲ３ｂ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｏ、ＮＲ３ｃ、Ｃ＝Ｎ−ＯＲ３ｄ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳＯ２であるが、但し、Ｌ２−Ｌ３は、ペルオキソ基［Ｏ−Ｏ］を表さず、ここで、
＊  Ｒ３ａ及びＲ３ｂは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、アリールオキシ、アリール−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、並びに、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で独立して選択される１〜５個のヘテロ原子を含んでいる部分的飽和又は不飽和の縮合二環式の９員、１０員又は１１員のヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシからなる群から選択され、ここで、Ｒ３ａ及びＲ３ｂは、それぞれ、置換されていてもよく；又は、
＊  ここで、Ｒ３ａとＲ３ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されていないか若しくは置換されている３員、４員、５員又は６員の飽和又は部分的飽和の炭素環又はヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいる）を形成し；又は、
＊  Ｒ３ａとＲ３ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されていないか若しくは置換されている飽和又は部分的不飽和のビシクロ［ｍ１，ｍ２，０］−Ｃ６−Ｃ１１−アルキル（ここで、ｍ２≧１、及び、ｍ１＋ｍ２＝４〜９）を形成し；又は、
＊  Ｒ３ａとＲ３ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる置換されていないか若しくは置換されている飽和又は部分的不飽和のヘテロビシクロ［ｍ１，ｍ２，０］−Ｃ６−Ｃ１１−アルキル（ここで、ｍ２≧１、及び、ｍ１＋ｍ２＝４〜９）を形成し；又は、
＊  Ｒ３ａとＲ３ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されていないか若しくは置換されている飽和又は部分的不飽和のスピロ［ｎ１，ｎ２］−Ｃ５−Ｃ１１−アルキル（ここで、ｎ１≧２、及び、ｎ１＋ｎ２＝４〜１０）を形成し；又は、
＊  Ｒ３ａとＲ３ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる置換されていないか若しくは置換されている飽和又は部分的不飽和のヘテロスピロ［ｎ１，ｎ２］−Ｃ５−Ｃ１１−アルキル（ここで、ｎ１≧２、及び、ｎ１＋ｎ２＝４〜１０）を形成し；又は、
＊  Ｒ３ａとＲ３ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されていないか若しくは置換されているメチリデン基を形成し；
＊  Ｒ３ｃは、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ３−Ｃ８−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ヘテロシクリル及びヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルからなる群から選択され、ここで、Ｒ３ｃは、それぞれ、置換されていてもよく；
＊  Ｒ３ｄは、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ３−Ｃ８−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ヘテロシクリル及びヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルからなる群から選択され、ここで、Ｒ３ｄは、それぞれ、置換されていてもよい〕
で表される化合物、並びに、それらの塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体又は幾何異性体を提供するが、但し、式（Ｉ）で表される化合物は、以下のものではない：
・  ３−（３−クロロプロピル）−１−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−４，２，１−ベンゾオキサチアジン  ２，２−ジオキシド［１０３３６２９−４２−３］；
・  ３−［２，２−ジオキシド−１−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−４，２，１−ベンゾオキサチアジン−３−イル］−Ｎ−メチルプロパン−１−アミン［１０３３６２８−１９−１］；及び、
・  ３−［２，２−ジオキシド−１−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−４，２，１−ベンゾオキサチアジン−３−イル］−Ｎ−メチルプロパン−１−アミン二塩酸塩［１０３３６２５−９８−７］。
【００１７】
本明細書中で使用されている場合、可変部分（例えば、Ｘ、Ｙ、又は、Ｚ）が「置換されていてもよい（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ  ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ）」と記載されていれば、このことは、炭素−水素結合を含んでいる部分に適用され（ここで、当該水素原子は、対応する置換基で置換される）、そして、水素、ハロゲン又はＣＮなどの部分には適用されないということは理解される。該可変部分は、同一であるか又は異なっていることが可能な１以上の置換基で置換されることができる。表現「１以上の置換基」は、安定性及び化学的実現可能性の条件が満たされるという条件のもとで、利用可能な結合部位の数に基づいて１から可能な置換基の最大数までの、多数の置換基を示している。置換されている可変部分の該１以上の置換基は、独立して、ハロゲン原子、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、ホルミル、カルバモイル、カルバメート、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル及び１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルからなる群から選択され得る。
【００１８】
本明細書中で使用されている場合、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味し；ホルミルは、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈを意味し；カルボキシは、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨを意味し；カルボニルは、−Ｃ（＝Ｏ）−を意味し；カルバモイルは、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２を意味し；トリフリルは、−ＳＯ２−ＣＦ３を意味し；ＳＯは、スルホキシド基を表し；ＳＯ２は、スルホン基を表し；ヘテロ原子は、硫黄、窒素又は酸素を意味し；メチリデン基は、ジラジカル＝ＣＨ２を意味し；アリールは、典型的には、フェニル又はナフチルを意味する。
【００１９】
異なるように記載されていない限り、用語「ヘテロシクリル」（これは、例えば、表現「置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル」において使用されている）は、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる不飽和、飽和又は部分的飽和の５〜７員の環（好ましくは、５〜６員の環）を意味する。用語「ヘテロシクリル」は、本明細書中で使用されている場合、ヘテロアリールを包含する。用語「員」は、本明細書中において「９員、１０員又は１１員のヘテロシクリル環」又は「５〜６員の環」という表現の中で使用されている場合、その環を構成している骨格原子の数を意味する。
【００２０】
本明細書中で使用されている場合、表現「部分的飽和又は不飽和の縮合二環式の９員、１０員又は１１員のヘテロシクリル環」は、不飽和環に縮合している飽和環又は縮合した２つの不飽和環を含んでいる縮合二環式の環系を意味し、ここで、該二環式環系は、９〜１１個の骨格原子で構成されている。
【００２１】
本明細書中で使用されている場合、アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基並びにこれらの用語を含んでいる部分構造は、直鎖又は分枝鎖であることができる。
【００２２】
本明細書中で使用されている場合、用語「炭素環」は、炭化水素環を意味する。
【００２３】
アミノ基又は別の任意のアミノ含有基のアミノ部分が同一であるか又は異なっていることが可能な２つの置換基で置換されている場合、その２つの置換基はそれらが結合している窒素原子と一緒に、ヘテロシクリル基、好ましくは、５〜７員のヘテロシクリル基（ここで、該ヘテロシクリル基は、置換されることができ、又は、該ヘテロシクリル基は、別のヘテロ原子を含むことができる、例えば、モルホリノ基又はピペリジニル基）を形成することができる。
【００２４】
本発明の化合物はいずれも、その化合物内の不斉中心の数に応じて、１種類以上の光学異性体形態又はキラル異性体形態で存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての光学異性体及びそれらのラセミ混合物又はスケールミック混合物（用語「スケールミック（ｓｃａｌｅｍｉｃ）」は、異なった比率のエナンチオマーの混合物を意味する）、並びに、可能な全ての立体異性体の全ての比率における混合物に関する。当業者は、自体公知の方法により、ジアステレオ異性体及び／又は光学異性体を分離させることができる。
【００２５】
本発明の化合物はいずれも、その化合物内の二重結合の数に応じて、１種類以上の幾何異性体形態でも存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての幾何異性体及びその全ての比率における可能な全ての混合物に関する。当業者は、自体公知の一般的な方法により、幾何異性体を分離させることができる。
【００２６】
本発明の化合物はいずれも、当該鎖又は環の置換基の相対的な位置（シン／アンチ、又は、シス／トランス）に応じて、１種類以上の幾何異性体形態でも存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全てのシン／アンチ（又は、シス／トランス）異性体及びその全ての比率における可能な全てのシン／アンチ（又は、シス／トランス）混合物に関する。当業者は、自体公知の一般的な方法により、シン／アンチ（又は、シス／トランス）異性体を分離させることができる。
【００２７】
本発明の化合物が互変異性体形態で存在し得る場合、そのような化合物は、上記及び下記において、それぞれの場合にたとえ明確に言及されていなくても、適切な場合には、対応する互変異性体形態も包含するということは理解される。
【００２８】
式（Ｉ）で表される化合物は、本明細書中では、「活性成分」と称される。
【発明を実施するための形態】
【００２９】
上記式（Ｉ）において、Ｚは、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ及びシアノからなる群から選択されることができ、さらに好ましくは、Ｚは、水素原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メチル基）又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルである。
【００３０】
上記式（Ｉ）において、Ｘは、好ましくは、独立して、ハロゲン原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルケニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、ヒドロキシル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、置換されていないか若しくは置換されているアリール、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−トリアルキルシリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル及び置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−トリアルキルシリルからなる群から選択されることができ、さらに好ましくは、Ｘは、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子又はフッ素原子）、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メチル基）、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル（例えば、トリフルオロメチル基）、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシ（例えば、メトキシ基）、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ（例えば、トリフルオロメトキシ基）又はトリメチルシリル基である。
【００３１】
上記式（Ｉ）において、ｎは、好ましくは、０、１、２又は３であり、さらに好ましくは、０又は１である。
【００３２】
上記式（Ｉ）において、Ｙは、好ましくは、独立して、ハロゲン原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、ヒドロキシル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ホルミル及びシアノからなる群から選択されることができ、さらに好ましくは、Ｙは、ハロゲン原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル（例えば、トリフルオロメチル）又はシアノである。
【００３３】
上記式（Ｉ）において、ｐは、好ましくは、０、１又は２である。
【００３４】
上記式（Ｉ）において、Ｒ１ａとＲ１ｂ、又は、Ｒ２ａとＲ２ｂ、又は、Ｒ３ａとＲ３ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、３員、４員、５員又は６員の飽和又は部分的飽和の置換されていてもよい炭素環又はヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいる）を形成することができる。
【００３５】
３員、４員、５員又は６員の飽和又は部分的飽和の置換されていてもよい炭素環の例としては、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロペニル、シクロペンテニル及びシクロヘキセニルなどを挙げることができる。
【００３６】
３員、４員、５員又は６員の飽和又は部分的飽和の置換されていてもよいヘテロ環の例としては、オキシラニル、アジリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、ピロリジニル、ジヒドロフリル、ジヒドロチエニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ジオキサニル、テトラヒドロピラニル、ヘキサヒドロピリダジニル、ヘキサヒドロピリミジニル及びピペラジニルなどを挙げることができる。
【００３７】
上記式（Ｉ）において、Ｒ１ａとＲ１ｂ、又は、Ｒ２ａとＲ２ｂ、又は、Ｒ３ａとＲ３ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されていないか若しくは置換されている飽和又は部分的不飽和のビシクロ［ｍ１，ｍ２，０］−Ｃ６−Ｃ１１−アルキル（ここで、ｍ２≧１、及び、ｍ１＋ｍ２＝４〜９）を形成することができる。これらの例としては、インダン及びデカリンなどを挙げることができる。
【００３８】
上記式（Ｉ）において、Ｒ１ａとＲ１ｂ、又は、Ｒ２ａとＲ２ｂ、又は、Ｒ３ａとＲ３ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる置換されていないか若しくは置換されている飽和又は部分的不飽和のスピロ［ｎ１，ｎ２］−Ｃ５−Ｃ１１−アルキル（ここで、ｎ１≧２、及び、ｎ１＋ｎ２＝４〜１０）を形成することができる。これらの例としては、スピロ−［２，２］ペンタン及びスピロ−［２，３］ヘキサンなどを挙げることができる。
【００３９】
上記式（Ｉ）において、Ｒ１ａとＲ１ｂ、又は、Ｒ２ａとＲ２ｂ、又は、Ｒ３ａとＲ３ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる置換されていないか若しくは置換されている飽和又は部分的不飽和のヘテロスピロ［ｎ１，ｎ２］−Ｃ５−Ｃ１１−アルキル（ここで、ｎ１≧２、及び、ｎ１＋ｎ２＝４〜１０）を形成することができる。これらの例としては、２−オキサスピロ［３，３］ヘプタンなどを挙げることができる。
【００４０】
上記式（Ｉ）において、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、好ましくは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ６−アルケニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ６−アルキニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているアリール、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル及び置換されていないか若しくは置換されているアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルからなる群から選択されることができる；又は、
Ｒ１ａとＲ１ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、好ましくは、
・  ３員、４員、５員又は６員の飽和又は部分的飽和の置換されていてもよい炭素環又はヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいる）を形成することができる；又は、
・  置換されていないか若しくは置換されている飽和又は部分的不飽和のビシクロ［ｍ１，ｍ２，０］−Ｃ６−Ｃ１１−アルキル（ここで、ｍ２≧１、及び、ｍ１＋ｍ２＝４〜９）を形成することができる；又は、
・  Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる置換されていないか若しくは置換されている飽和又は部分的不飽和のヘテロビシクロ［ｍ１，ｍ２，０］−Ｃ６−Ｃ１１−アルキル（ここで、ｍ２≧１、及び、ｍ１＋ｍ２＝４〜９）を形成することができる；又は、
・  置換されていないか若しくは置換されている飽和又は部分的不飽和のスピロ［ｎ１，ｎ２］−Ｃ５−Ｃ１１−アルキル（ここで、ｎ１≧２、及び、ｎ１＋ｎ２＝４〜１０）を形成することができる；又は、
・  Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる置換されていないか若しくは置換されている飽和又は部分的不飽和のヘテロスピロ［ｎ１，ｎ２］−Ｃ５−Ｃ１１−アルキル（ここで、ｎ１≧２、及び、ｎ１＋ｎ２＝４〜１０）を形成することができる。
【００４１】
上記式（Ｉ）において、さらに好ましくは、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれ独立して、水素原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メチル基）であるか、又は、Ｒ１ａとＲ１ｂは、一緒に、３員、４員、５員又は６員の飽和又は部分的飽和の置換されていてもよい炭素環（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル）を形成するか、又は、置換されていないか若しくは置換されている飽和又は部分的不飽和のスピロ［ｎ１，ｎ２］−Ｃ５−Ｃ１１−アルキル（ここで、ｎ１≧２、及び、ｎ１＋ｎ２＝４〜１０）（例えば、スピロ−［２，２］ペンタン）を形成する。
【００４２】
上記式（Ｉ）において、Ｌ２は、好ましくは、直接結合、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ、ＣＲ２ａＲ２ｂ又はＣ＝Ｎ−ＯＲ２ｄであり、ここで、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ及びＲ２ｄは、本明細書中において記載されているとおりである。
【００４３】
存在する場合、Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、好ましくは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシ、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているアリール、ヒドロキシル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、置換されていないか若しくは置換されているアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、又は、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で独立して選択される１〜５個のヘテロ原子を含んでいる置換されていないか若しくは置換されている部分的飽和若しくは不飽和の縮合二環式の９員、１０員若しくは１１員のヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシである。一部の好ましい実施形態では、Ｒ２ａとＲ２ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒、置換されていないか若しくは置換されているメチリデン基を形成することもできる。
【００４４】
置換されていないか若しくは置換されているアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシの例としては、置換されていないか若しくは置換されているフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシなどを挙げることができ、ここで、該フェニル基は、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、シアノ、ハロゲン、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルスルファニル  置換されていないか若しくは置換されているアリール（例えば、フェニル、ナフチル）、置換されていないか若しくは置換されているアリールカルボニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、置換されていないか若しくは置換されているアリールオキシ及び置換されていないか若しくは置換されているアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシからなる群から選択される１以上の基で置換され得る。
【００４５】
置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシの例としては、置換されていないか若しくは置換されているチアゾリル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ及び置換されていないか若しくは置換されているフラニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシなどを挙げることができる。
【００４６】
Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で独立して選択される１〜５個のヘテロ原子を含んでいる置換されていないか若しくは置換されている部分的飽和又は不飽和の縮合二環式の９員、１０員又は１１員のヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシの例としては、置換されていないか若しくは置換されているインダゾリル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ及び置換されていないか若しくは置換されているベンゾオキサゾリル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシなどを挙げることができる。
【００４７】
存在する場合、Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、さらに好ましくは、独立して、水素原子、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子）、ヒドロキシル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メチル基）、置換されていないか若しくは置換されているアリール（例えば、置換されていないか若しくは置換されているフェニル）、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシ（例えば、メトキシ基）、置換されていないか若しくは置換されているアリールオキシ、置換されていないか若しくは置換されているアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ（例えば、置換されていないか若しくは置換されているベンジルオキシ）、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ（例えば、アリルオキシ）、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ（例えば、プロピニルオキシ）、置換されていないか若しくは置換されているアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ（例えば、置換されていないか若しくは置換されているフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、又は、置換されていないか若しくは置換されているナフタレニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で独立して選択される１〜５個のヘテロ原子を含んでいる置換されていないか若しくは置換されている部分的飽和若しくは不飽和の縮合二環式の９員、１０員若しくは１１員のヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシであり、又は、Ｒ２ａとＲ２ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されていないか若しくは置換されているメチリデン基を形成する。
【００４８】
存在する場合、Ｒ２ｄは、好ましくは、水素原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ６−アルケニル又は置換されていないか若しくは置換されているアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルである。
【００４９】
上記式（Ｉ）において、Ｌ３は、好ましくは、直接結合、ＣＲ３ａＲ３ｂ又はＮＲ３ｃ（ここで、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ及びＲ３ｃは、本明細書中において記載されているとおりである）であり、さらに好ましくは、Ｌ３は、直接結合である。
【００５０】
存在する場合、Ｒ３ａ及びＲ３ｂは、好ましくは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルコキシ又は置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルであり、さらに好ましくは、水素原子又はメチル基である。
【００５１】
存在する場合、Ｒ３ｃは、好ましくは、水素原子又は置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルである。
【００５２】
一部の実施形態では、該活性成分は、式（Ｉ）〔式中、
・  Ｙは、独立して、ハロゲン原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、ヒドロキシル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ホルミル及びシアノからなる群から選択され；
・  Ｚは、水素原子、ハロゲン原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ及びシアノからなる群から選択され；
・  Ａ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｘ、ｎ及びｐは、上記で定義されているとおりである〕
で表される化合物である。
【００５３】
本発明による一部の好ましい化合物は、式（Ｉ）〔式中、
Ａは、
【化７】
2019521124.tif 000009
2019521124.tif 000010
【００５４】
からなるリストの中で選択され；
ここで、
Ｗは、ＣＹ１又はＮであり；
Ｔは、ＣＹ４又はＮであり；
Ｑは、Ｏ、Ｓ又はＮＹ６であり、その際、Ｙ６は、水素原子又は置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルであり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４及びＹ５は、独立して、水素原子であるか、又は、上記で開示されているＹであり、好ましくは、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４及びＹ５は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、ヒドロキシル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ホルミル及びシアノからなる群から選択され；
Ｚは、上記で開示されているとおりであり、好ましくは、Ｚは、水素原子、ハロゲン原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ及びシアノからなる群から選択され；
ｍは、１、２又は３であり；及び、
ｎ、Ｘ、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、本明細書中において開示されているとおりである〕
で表される化合物である。
【００５５】
上記式（Ｉ）において、Ａは、さらに好ましくは、本明細書中において開示されているＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ５、Ａ９、Ａ１０、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８及びＡ１９からなる群から選択され、一層さらに好ましくは、Ａ１又はＡ２である。
【００５６】
一部の実施形態では、本発明の化合物は、式（Ｉ）〔式中、ＡはＡ１であり、並びに、Ｗ、Ｙ１〜Ｙ５、Ｚ、Ｘ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３及びｎは、上記で記載されているとおりである〕で表される化合物である。
【００５７】
本発明による一部の好ましい化合物は、式（Ｉ）〔式中、
Ａは、式（Ａ１）で表されるヘテロ環であり、ここで、
Ｗは、ＣＹ１又はＮであり；
Ｙ１〜Ｙ５は、独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基であり；
Ｚは、水素原子又はメチル基であり；
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
好ましくは、Ｌ２は、ＣＲ２ａＲ２ｂ、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）又は直接結合であり、その際、ＣＲ２ａＲ２ｂは、上記で定義されているとおりであり、好ましくは、Ｌ３は、直接結合であり、好ましくは、ｎは、０又は１であり、及び、好ましくは、Ｘは、臭素原子、塩素原子、フッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基又はトリフルオロメトキシ基である〕で表される化合物である。これらの実施形態では、Ｒ１ａは、好ましくは、水素原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル又は置換されていないか若しくは置換されているアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルであり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基又はベンジル基であり；及び／又は、Ｒ１ｂは、好ましくは、水素原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル又は置換されていないか若しくは置換されているアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルであり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基又はベンジル基であり；又は、Ｒ１ａとＲ１ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを形成し、さらに好ましくは、置換されていないか若しくは置換されているシクロプロピル又は置換されていないか若しくは置換されているシクロブチルを形成し；及び／又は、Ｒ２ａは、好ましくは、水素原子、ヒドロキシル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン原子、置換されていないか若しくは置換されているアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で独立して選択される１〜５個のヘテロ原子を含んでいる置換されていないか若しくは置換されている部分的飽和若しくは不飽和の縮合二環式の９員、１０員若しくは１１員のヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシであり、さらに好ましくは、水素、ヒドロキシル、メトキシ基、メチル基又はフッ素原子であり；及び／又は、Ｒ２ｂは、好ましくは、水素原子、ヒドロキシル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン原子、置換されていないか若しくは置換されているアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で独立して選択される１〜５個のヘテロ原子を含んでいる置換されていないか若しくは置換されている部分的飽和若しくは不飽和の縮合二環式の９員、１０員若しくは１１員のヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシであり、さらに好ましくは、水素、ヒドロキシル、メトキシ基、メチル基又はフッ素原子であり；又は、Ｒ２ａとＲ２ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されていないか若しくは置換されているメチリデン基を形成する。
【００５８】
本発明による一部の好ましい化合物は、式（Ｉａ）
【化８】
2019521124.tif 000011
【００５９】
〔式中、
・  Ａは、少なくとも１個の窒素原子、並びに、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で独立して選択されるさらに０〜４個のヘテロ原子を含んでいる、部分的飽和又は不飽和の縮合二環式の９員、１０員又は１１員のヘテロシクリル環であり、好ましくは、Ａは、上記で開示されているＡ１〜Ａ１９からなるリストの中で選択され、さらに好ましくは、Ａは、Ａ１であり；
・  Ｌ１は、ＣＲ１ａＲ１ｂであり、ここで、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、上記で開示されているとおりであり、好ましくは、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ６−アルケニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ６−アルキニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているアリール、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル及び置換されていないか若しくは置換されているアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルからなる群から選択され、又は、Ｒ１ａとＲ１ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、
＊  ３員、４員、５員又は６員の飽和又は部分的飽和の置換されていてもよい炭素環又はヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいる）を形成し；又は、
＊  置換されていないか若しくは置換されている飽和又は部分的不飽和のビシクロ［ｍ１，ｍ２，０］−Ｃ６−Ｃ１１−アルキル（ここで、ｍ２≧１、及び、ｍ１＋ｍ２＝４〜９）を形成し；又は、
＊  Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる置換されていないか若しくは置換されている飽和又は部分的不飽和のヘテロビシクロ［ｍ１，ｍ２，０］−Ｃ６−Ｃ１１−アルキル（ここで、ｍ２≧１、及び、ｍ１＋ｍ２＝４〜９）を形成し；又は、
＊  置換されていないか若しくは置換されている飽和又は部分的不飽和のスピロ［ｎ１，ｎ２］−Ｃ５−Ｃ１１−アルキル（ここで、ｎ１≧２、及び、ｎ１＋ｎ２＝４〜１０）を形成し；又は、
＊  Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる置換されていないか若しくは置換されている飽和又は部分的不飽和のヘテロスピロ［ｎ１，ｎ２］−Ｃ５−Ｃ１１−アルキル（ここで、ｎ１≧２、及び、ｎ１＋ｎ２＝４〜１０）を形成し；又は、
＊  置換されていないか若しくは置換されているメチリデン基を形成し；
・  ｎは、０、１、２又は３であり、好ましくは、０又は１であり；
・  ｐは、０、１又は２であり；
・  Ｚは、上記で開示されているとおりであり、好ましくは、Ｚは、水素原子、ハロゲン原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ及びシアノからなる群から選択され、さらに好ましくは、Ｚは、水素原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メチル基）又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルであり；
・  Ｘは、上記で開示されているとおりであり、好ましくは、Ｘは、独立して、ハロゲン原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルケニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、ヒドロキシル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、置換されていないか若しくは置換されているアリール、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−トリアルキルシリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル及び置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−トリアルキルシリルからなる群から選択され、さらに好ましくは、Ｘは、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子又はフッ素原子）、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メチル基）、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル（例えば、トリフルオロメチル基）、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシ（例えば、メトキシ基）、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ（例えば、トリフルオロメトキシ基）又はトリメチルシリル基であり；
・  Ｙは、上記で開示されているとおりであり、好ましくは、Ｙは、独立して、ハロゲン原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、ヒドロキシル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ホルミル及びシアノからなる群から選択され、さらに好ましくは、Ｙは、ハロゲン原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル（例えば、トリフルオロメチル）又はシアノである〕
で表される化合物である。
【００６０】
本発明による一部の好ましい化合物は、式（Ｉｂ）
【化９】
2019521124.tif 000012
【００６１】
〔式中、
・  Ａは、少なくとも１個の窒素原子、並びに、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で独立して選択されるさらに０〜４個のヘテロ原子を含んでいる、部分的飽和又は不飽和の縮合二環式の９員、１０員又は１１員のヘテロシクリル環であり、好ましくは、Ａは、上記で開示されているＡ１〜Ａ１９からなるリストの中で選択され、さらに好ましくは、Ａは、Ａ１であり；
・  Ｌ１は、ＣＲ１ａＲ１ｂであり、ここで、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、上記で開示されているとおりであり、好ましくは、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ６−アルケニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ６−アルキニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているアリール、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル及び置換されていないか若しくは置換されているアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルからなる群から選択され、又は、Ｒ１ａとＲ１ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、
＊  ３員、４員、５員又は６員の飽和又は部分的飽和の置換されていてもよい炭素環又はヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいる）を形成し；又は、
＊  置換されていないか若しくは置換されている飽和又は部分的不飽和のビシクロ［ｍ１，ｍ２，０］−Ｃ６−Ｃ１１−アルキル（ここで、ｍ２≧１、及び、ｍ１＋ｍ２＝４〜９）を形成し；又は、
＊  Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる置換されていないか若しくは置換されている飽和又は部分的不飽和のヘテロビシクロ［ｍ１，ｍ２，０］−Ｃ６−Ｃ１１−アルキル（ここで、ｍ２≧１、及び、ｍ１＋ｍ２＝４〜９）を形成し；又は、
＊  置換されていないか若しくは置換されている飽和又は部分的不飽和のスピロ［ｎ１，ｎ２］−Ｃ５−Ｃ１１−アルキル（ここで、ｎ１≧２、及び、ｎ１＋ｎ２＝４〜１０）を形成し；又は、
＊  Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる置換されていないか若しくは置換されている飽和又は部分的不飽和のヘテロスピロ［ｎ１，ｎ２］−Ｃ５−Ｃ１１−アルキル（ここで、ｎ１≧２、及び、ｎ１＋ｎ２＝４〜１０）を形成し；又は、
＊  置換されていないか若しくは置換されているメチリデン基を形成し；
・  Ｌ２は、ＣＲ２ａＲ２ｂ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｏ、ＮＲ２ｃ、Ｃ＝Ｎ−ＯＲ２ｄ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳＯ２であり、ここで、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ及びＲ２ｄは、本明細書中において記載されているとおりであり、好ましくは、Ｌ２は、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ、ＣＲ２ａＲ２ｂ又はＣ＝Ｎ−ＯＲ２ｄであり、ここで、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ及びＲ２ｄは、本明細書中において記載されているとおりであり、
好ましくは、Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシ、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているアリール、ヒドロキシル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、置換されていないか若しくは置換されているアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、又は、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で独立して選択される１〜５個のヘテロ原子を含んでいる置換されていないか若しくは置換されている部分的飽和若しくは不飽和の縮合二環式の９員、１０員若しくは１１員のヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシであり、又は、Ｒ２ａとＲ２ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されていないか若しくは置換されているメチリデン基を形成し；
好ましくは、Ｒ２ｄは、水素原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ６−アルケニル又は置換されていないか若しくは置換されているアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり；
・  ｎは、０、１、２又は３であり、好ましくは、０又は１であり；
・  ｐは、０、１又は２であり；
・  Ｚは、上記で開示されているとおりであり、好ましくは、Ｚは、水素原子、ハロゲン原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ及びシアノからなる群から選択され、さらに好ましくは、Ｚは、水素原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メチル基）又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルであり；
・  Ｘは、上記で開示されているとおりであり、好ましくは、Ｘは、独立して、ハロゲン原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルケニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、ヒドロキシル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、置換されていないか若しくは置換されているアリール、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−トリアルキルシリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル及び置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−トリアルキルシリルからなる群から選択され、さらに好ましくは、Ｘは、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子又はフッ素原子）、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メチル基）、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル（例えば、トリフルオロメチル基）、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシ（例えば、メトキシ基）、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ（例えば、トリフルオロメトキシ基）又はトリメチルシリル基であり；
・  Ｙは、上記で開示されているとおりであり、好ましくは、Ｙは、独立して、ハロゲン原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、ヒドロキシル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ホルミル及びシアノからなる群から選択され、さらに好ましくは、Ｙは、ハロゲン原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル（例えば、トリフルオロメチル）又はシアノである〕
で表される化合物である。
【００６２】
一部の実施形態では、本発明による化合物は、式（Ｉｂ）〔式中、Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、独立して、水素原子、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子）、ヒドロキシル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メチル基）、置換されていないか若しくは置換されているアリール（例えば、置換されていないか若しくは置換されているフェニル）、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシ（例えば、メトキシ基）、置換されていないか若しくは置換されているアリールオキシ、置換されていないか若しくは置換されているアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ（例えば、置換されていないか若しくは置換されているベンジルオキシ）、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ（例えば、アリルオキシ）、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ（例えば、プロピニルオキシ）、置換されていないか若しくは置換されているアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ（例えば、置換されていないか若しくは置換されているフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、又は、置換されていないか若しくは置換されているナフタレニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で独立して選択される１〜５個のヘテロ原子を含んでいる置換されていないか若しくは置換されている部分的飽和若しくは不飽和の縮合二環式の９員、１０員若しくは１１員のヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシであり、又は、Ｒ２ａとＲ２ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されていないか若しくは置換されているメチリデン基を形成する〕で表される化合物である。
【００６３】
Ａ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、ｎ、ｐ、Ｘ、Ｙ及びＺに関して上記で挙げた好ましい態様は、さまざまに組み合わせることができる。好ましい態様についてのそのような組合せは、かくして、本発明による化合物のサブクラスを提供する。本発明による好ましい化合物のそのようなサブクラスの例は、以下のとおりである：
・  Ａの好ましい態様と、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、ｎ、ｐ、Ｘ、Ｙ及びＺの１種類以上の好ましい態様；
・  Ｌ１の好ましい態様と、Ａ、Ｌ２、Ｌ３、ｎ、ｐ、Ｘ、Ｙ及びＺの１種類以上の好ましい態様；
・  Ｌ２の好ましい態様と、Ａ、Ｌ１、Ｌ３、ｎ、ｐ、Ｘ、Ｙ及びＺの１種類以上の好ましい態様；
・  Ｌ３の好ましい態様と、Ａ、Ｌ１、Ｌ２、ｎ、ｐ、Ｘ、Ｙ及びＺの１種類以上の好ましい態様；
・  ｎの好ましい態様と、Ａ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、ｐ、Ｘ、Ｙ及びＺの１種類以上の好ましい態様；
・  ｐの好ましい態様と、Ａ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、ｎ、Ｘ、Ｙ及びＺの１種類以上の好ましい態様；
・  Ｘの好ましい態様と、Ａ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、ｎ、ｐ、Ｙ及びＺの１種類以上の好ましい態様；
・  Ｙの好ましい態様と、Ａ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、ｎ、ｐ、Ｘ及びＺの１種類以上の好ましい態様；
・  Ｚの好ましい態様と、Ａ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、ｎ、ｐ、Ｘ及びＹの１種類以上の好ましい態様。
【００６４】
本発明による化合物の置換基の好ましい態様についての上記組合せにおいて、当該好ましい態様を、Ａ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、ｎ、ｐ、Ｘ、Ｙ及びＺのそれぞれのさらに好ましい態様の中で選択して、本発明による化合物の最も好ましいサブクラスを構成させることもできる。
【００６５】
該活性成分を調製する方法
本発明は、さらにまた、式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法にも関する。
【００６６】
本明細書中で定義されている式（Ｉ）で表される化合物又はその塩のうちの１種類は、調製方法Ｐ１によって調製することが可能であり、ここで、該調製方法Ｐ１は、下記反応スキームによって例証されているように、式（ＩＩ）で表される化合物又はその塩のうちの１種類を式（ＩＩＩ）で表される化合物と反応させる段階を含んでいる：
調製方法Ｐ１
【化１０】
2019521124.tif 000013
【００６７】
ここで、Ａ、ｎ、ｐ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、本明細書中において定義されているとおりであり、並びに、Ｕ１は、フッ素原子、臭素原子、塩素原子、ヨウ素原子、メシル基、トシル基又はトリフリル基である。
【００６８】
調製方法Ｐ１は、遷移金属触媒（例えば、金属塩又は金属錯体）の存在下、並びに、適切な場合にはリガンドの存在下、適切な場合には塩基の存在下、及び、適切な場合には  溶媒の存在下で、実施することができる。
【００６９】
この目的のための適切な金属誘導体は、遷移金属、例えば、パラジウム又は銅である。
【００７０】
この目的のための適切なパラジウム塩又はパラジウム錯体は、例えば、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）、ビス（シンナミル）ジクロロジパラジウム（ＩＩ）、ビス（アリル）−ジクロロジパラジウム（ＩＩ）又は［１，１’−ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）である。
【００７１】
当該反応物にパラジウム塩とリガンド又は塩〔例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、２−（ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、２−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２，６’−ジメトキシビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジイソプロポキシビフェニル、トリフェニル−ホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゼンスルホン酸ナトリウム、トリス−２−（メトキシ−フェニル）ホスフィン、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，４−ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）ブタン、１，２−ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）−エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）ホスフィト、ジ（１−アダマンチル）−２−モルホリノフェニルホスフィン又は１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）イミダゾリウムクロリド〕を別々に添加することによって、その反応混合物の中でパラジウム錯体を生成させることも可能である。
【００７２】
適切な触媒及び／又はリガンドを、商業用カタログ、例えば、Ｓｔｒｅｍ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓによる「Ｍｅｔａｌ  Ｃａｔａｌｙｓｔｓ  ｆｏｒ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」又はＳｔｒｅｍ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓによる「Ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ  Ｌｉｇａｎｄｓ  ａｎｄ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」などから選択することも有利である。
【００７３】
この目的のための適切な銅塩又は銅錯体及びそれらの水和物は、例えば、銅金属、ヨウ化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、塩化銅（ＩＩ）、臭化銅（ＩＩ）、酸化銅（ＩＩ）、酸化銅（Ｉ）、酢酸銅（ＩＩ）、酢酸銅（Ｉ）、チオフェン−２−カルボン酸銅（Ｉ）、シアン化銅（Ｉ）、硫酸銅（ＩＩ）、銅（ＩＩ）ビス（２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオネート）、トリフルオロメタンスルホン酸銅（ＩＩ）、テトラキス（アセトニトリル）銅（Ｉ）ヘキサフルオロホスフェート、テトラキス（アセトニトリル）−銅（Ｉ）テトラフルオロボレートなどである。
【００７４】
当該反応物に銅塩とリガンド又は塩〔例えば、エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、ｒａｃ−トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン、ｒａｃ−トランス−Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン、１，１’−ビナフチル−２，２’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン、プロリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン、キノリン−８−オール、ピリジン、２−アミノピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、２，２’−ビピリジル、２，６−ジ（２−ピリジル）ピリジン、２−ピコリン酸、２−（ジメチルアミノメチル）−３−ヒドロキシピリジン、１，１０−フェナントロリン、３，４，７，８−テトラメチル−１，１０−フェナントロリン、２，９−ジメチル−１，１０−フェナントロリン、４，７−ジメトキシ−１，１０−フェナントロリン、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｅ）−ピリジン−２−イルメチリデン］シクロヘキサン−１，２−ジアミン、Ｎ−［（Ｅ）−フェニルメチリデン］、Ｎ−［（Ｅ）−フェニルメチリデン］−シクロヘキサンアミン、１，１，１−トリス（ヒドロキシメチル）エタン、エチレングリコール、２，２，６，６−テトラメチルヘプタン−３，５−ジオン、２−（２，２−ジメチルプロパノイル）シクロヘキサノン、アセチルアセトン、ジベンゾイルメタン、２−（２−メチルプロパノイル）シクロヘキサノン、ビフェニル−２−イル（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル）ホスファン、エチレンビス−（ジフェニルホスフィン）、Ｎ，Ｎ−ジエチルサリチルアミド、２−ヒドロキシベンズアルデヒドオキシム、オキソ［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］酢酸又は１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸〕を別々に添加することによって、その反応混合物の中で銅錯体を生成させることも可能である。
【００７５】
適切な触媒及び／又はリガンドを、商業用カタログ、例えば、Ｓｔｒｅｍ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓによる「Ｍｅｔａｌ  Ｃａｔａｌｙｓｔｓ  ｆｏｒ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」などから、又は、総説（「Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  Ｒｅｖｉｅｗｓ  （２０１４），  ４３，  ３５２５」、「Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｒｅｖｉｅｗｓ  （２００４），  ２４８，  ２３３７」及びそれらの中の参考文献）から、選択することも有利である。
【００７６】
調製方法Ｐ１を実施するための適切な塩基は、そのような反応に関して慣習的な無機塩基及び有機塩基であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、又は、別の水酸化アンモニウム誘導体；アルカリ土類金属、アルカリ金属又はアンモニウムのフッ化物、例えば、フッ化カリウム、フッ化セシウム又はテトラブチルアンモニウムフルオリド；アルカリ土類金属又はアルカリ金属の炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸セシウム；アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸リチウム、酢酸カリウム又は酢酸カルシウム；アルカリ金属アルコラート、例えば、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド又はナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド；アルカリ金属リン酸塩、例えば、リン酸三カリウム；第３級アミン類、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）；及び、さらに、芳香族塩基、例えば、ピリジン、ピコリン、ルチジン又はコリジン。
【００７７】
調製方法Ｐ１を実施するための適切な溶媒は、慣習的な不活性有機溶媒であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：ハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素、例えば、石油エーテル、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；尿素類、例えば、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド、又は、スルホン類、例えば、スルホラン；及び、それらの混合物。
【００７８】
調製方法Ｐ１は、不活性雰囲気（例えば、アルゴン雰囲気又は窒素雰囲気）の中で実施することができる。調製方法Ｐ１を実施する場合、式（ＩＩ）で表される化合物１モル当たり、１モル又は過剰量の式（ＩＩＩ）で表される化合物及び１〜５モルの塩基を使用することができる。パラジウム塩又はパラジウム錯体を使用する場合、式（ＩＩ）で表される化合物１モル当たり、０．０１〜２０モル％のパラジウム錯体を使用することができる。銅塩又は銅錯体を使用する場合、式（ＩＩ）で表される化合物１モル当たり、０．０１〜２００モル％の銅錯体を使用することができる。当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。後処理は、既知方法によって行う。
【００７９】
式（ＩＩＩ）で表される誘導体又はその塩のうちの１種類は、調製方法Ｐ２によって調製することが可能であり、ここで、該調製方法Ｐ２は、下記反応スキームによって例証されているように、式（ＩＶ）で表される誘導体を脱保護することを含んでいる：
調製方法Ｐ２
【化１１】
2019521124.tif 000014
【００８０】
ここで、ｎ、Ｘ、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、本明細書中において定義されているとおりであり、並びに、Ｖは、ベンジル基、４−メトキシベンジル基、アリル基、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル（例えば、トリフルオロメチルスルホニル）、置換されていないか若しくは置換されているフェニルスルホニル（例えば、トリルスルホニル）、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル（例えば、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）、置換されていないか若しくは置換されているベンジルオキシカルボニル又はアリルオキシカルボニルを表す。
【００８１】
調製方法Ｐ２は、保護基を除去するための既知調製方法（Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；  Ｐｅｔｅｒ  Ｇ．  Ｍ．  Ｗｕｔｓ；  Ｗｉｌｅｙ；  Ｆｉｆｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ；  ２０１４；  ８９５−１１９４）に準じて実施することができる．
例えば、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル保護基及びベンジルオキシカルボニル保護基は、酸性媒体（例えば、塩酸又はトリフルオロ酢酸を使用）の中で除去することができる。ベンジル保護基は、触媒（例えば、活性炭担持パラジウム）の存在下で水素を用いて水素化分解的に（ｈｙｄｒｏｇｅｎｏｌｙｔｉｃａｌｌｙ）除去することができる。
【００８２】
式（ＩＶ）で表される化合物は、既知調製方法（Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐｓ  −  Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  ｓｕｌｐｈｏｎｉｃ  ａｃｉｄｓ，  ｅｓｔｅｒｓ  ａｎｄ  ｔｈｅｉｒ  ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ；  Ｓａｕｌ  Ｐａｔａｉ，  Ａｖｉ  Ｒａｐｐｏｐｏｒｔ；  Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ；  １９９１；  ８５１−８７８）に準じて調製することができる。
【００８３】
代替え的に、式（ＩＩＩ）で表される誘導体又はその塩のうちの１種類は、調製方法Ｐ３によって調製することが可能であり、ここで、調製方法Ｐ３は、下記反応スキームによって例証されているように、式（Ｖ）で表される誘導体を脱保護することを含んでいる：
調製方法Ｐ３
【化１２】
2019521124.tif 000015
【００８４】
ここで、ｎ、Ｘ、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ及びＬ３は、本明細書中で定義されているとおりであるが、但し、Ｒ１ａはヒドロキシル基ではなく、及び、Ｒ２ａはヒドロキシル基ではなく、及び、Ｖａは、ベンジル基、４−メトキシベンジル基又は置換されていないか若しくは置換されているベンジルオキシカルボニルを表す。
【００８５】
調製方法Ｐ３は、保護基を除去するための既知調製方法（Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；  Ｐｅｔｅｒ  Ｇ．  Ｍ．  Ｗｕｔｓ；  Ｗｉｌｅｙ；  Ｆｉｆｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ；  ２０１４；  ８９５−１１９４）に準じて、例えば、触媒（例えば、活性炭担持パラジウム）の存在下で水素を用いた水素化によって、実施することができる。
【００８６】
式（Ｖ）で表される化合物は、閉環メタセシスなどの既知調製方法（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  （２００８），  ４９，  ３６７７−３６８１）に準じて、調製することができる。
【００８７】
本明細書中で定義されている式（Ｉ）で表される化合物又はその塩のうちの１種類は、調製方法Ｐ４によって、下記反応スキームによって例証されているように、式（ＶＩ）で表される化合物又はその塩のうちの１種類から、分子内環化反応（ｉｎｔｅｒｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｃｙｃｌｉｓａｔｉｏｎ  ｒｅａｃｔｉｏｎ）によって調製することができる：
調製方法Ｐ４
【化１３】
2019521124.tif 000016
【００８８】
ここで、Ａ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、ｎ、ｐ、Ｘ、Ｙ及びＺは、本明細書中において定義されているとおりであり、並びに、Ｕ２は、塩素原子又はフッ素原子である。
【００８９】
適切な場合には、調製方法Ｐ４は、塩基の存在下で、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、好ましくは無水条件下で、実施することができる。
【００９０】
調製方法Ｐ４を実施するための適切な溶媒は、特に限定はされない。それらは、当該化合物を溶解させてそれと反応しない限り又はそれと特定の相互作用を示さない限り、慣習的な不活性有機溶媒であることができる。好ましくは、以下のものを使用する：ハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素、例えば、石油エーテル、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、デカリン、ＩＳＯＰＡＲＴＭＥ又はＩＳＯＰＡＲＴＭＧ、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；尿素類、例えば、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド、又は、スルホン類、例えば、スルホラン；及び、それらの混合物。
【００９１】
調製方法Ｐ４を実施するための適切な塩基は、そのような反応に関して慣習的な無機塩基及び有機塩基、例えば、調製方法Ｐ１に関連して開示されている塩基などであることができる。本発明による調製方法Ｐ４を実施するための別の適切な塩基は、アミド類又は有機金属誘導体であり得る。好ましいのは、以下のものである：アルカリ金属アミド類、例えば、ナトリウムアミド又はカリウムアミド；有機アミド類、例えば、リチウムジイソプロピルアミン（ＬＤＡ）、リチウムテトラメチルピペリジド、リチウムヘキサメチルジシラザン（ＬｉＨＭＤＳ）、カリウムヘキサメチルジシラザン（ＫＨＭＤＳ）又はナトリウムヘキサメチルジシラザン（ＮａＨＭＤＳ）；有機リチウム誘導体、例えば、メチルリチウム、フェニルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、イソ−ブチルリチウム又はｔｅｒｔ−ブチルリチウム。
【００９２】
調製方法Ｐ４を実施する場合、式（ＶＩ）で表される化合物１モル当たり、１〜５モルの塩基を使用することができる。当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。後処理は、既知方法によって行う。
【００９３】
本明細書中で定義されている式（ＶＩ）で表される化合物又はその塩のうちの１種類は、調製方法Ｐ５によって、下記反応スキームによって例証されているように、式（ＶＩＩ）で表される化合物又はその塩のうちの１種類から、ハロゲン化反応によって調製することができる：
調製方法Ｐ５
【化１４】
2019521124.tif 000017
【００９４】
ここで、Ａ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、ｎ、ｐ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＵ２は、本明細書中で定義されているとおりであり、ｋは、０、１又は２であり、並びに、Ｕ３は、ｋ＝０である場合は、水素原子、ヒドロキシル基、塩素原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニル又は置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルスルファニルであり、ｋ＝１である場合は、ヒドロキシル基、塩素原子又はフッ素原子であり、ｋ＝２である場合は、ヒドロキシル基である。
【００９５】
調製方法Ｐ５は、既知調製方法（Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐｓ  −  Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  ｓｕｌｐｈｏｎｉｃ  ａｃｉｄｓ，  ｅｓｔｅｒｓ  ａｎｄ  ｔｈｅｉｒ  ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ；  Ｓａｕｌ  Ｐａｔａｉ，  Ａｖｉ  Ｒａｐｐｏｐｏｒｔ；  Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ；  １９９１；  ３５１−３９９）に準じて、実施することができる。
【００９６】
式（ＶＩ）で表される化合物が調製方法Ｐ５に従って得られたら、その化合物を直接環化させて、式（Ｉ）で表される化合物を生成させることができる。
【００９７】
式（ＶＩＩ）で表される化合物は、既知調製方法（「Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐｓ  −  Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  ｓｕｌｐｈｏｎｉｃ  ａｃｉｄｓ，  ｅｓｔｅｒｓ  ａｎｄ  ｔｈｅｉｒ  ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ；  Ｓａｕｌ  Ｐａｔａｉ，  Ａｖｉ  Ｒａｐｐｏｐｏｒｔ；  Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ；  １９９１；  ３５１−３９９」、「Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐｓ  −  Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  ｓｕｌｐｈｅｎｉｃ  ａｃｉｄｓ，  ｅｓｔｅｒｓ  ａｎｄ  ｔｈｅｉｒ  ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ；  Ｓａｕｌ  Ｐａｔａｉ；  Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ；  １９９０；  １８７−２９２」、「Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐｓ  −  Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  ｔｈｅ  ｔｈｉｏｌｇｒｏｕｐ，  Ｐａｒｔ  １；  Ｓａｕｌ  Ｐａｔａｉ；  Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ；  １９７４；  １６３−２７０」、「Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐｓ  −  Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  ｓｕｌｐｈｉｎｉｃ  ａｃｉｄｓ，  ｅｓｔｅｒｓ  ａｎｄ  ｔｈｅｉｒ  ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ；  Ｓａｕｌ  Ｐａｔａｉ；  Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ；  １９９０；  １８５−２１６  ａｎｄ  ５７７−６０２）に準じて、調製することができる。
【００９８】
本明細書中で定義されている式（Ｉ）で表される化合物又はその塩のうちの１種類は、調製方法Ｐ６により、式（ＶＩＩＩ）で表される化合物又はその塩のうちの１種類から、分子内環化反応（ｉｎｔｅｒｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｃｙｃｌｉｓａｔｉｏｎ  ｒｅａｃｔｉｏｎ）によって調製することができる：
調製方法Ｐ６
【化１５】
2019521124.tif 000018
【００９９】
ここで、Ａ、ｎ、ｐ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、本明細書中において定義されているとおりであり、並びに、Ｕ４は、臭素原子、塩素原子、ヨウ素原子、メシル基、トシル基、トリフリル基又はフッ素原子である。
【０１００】
調製方法Ｐ６は、遷移金属触媒、例えば、パラジウムの存在下、及び、適切な場合にはホスフィンリガンド又はＮ−ヘテロ環状カルベンリガンドの存在下；又は、銅の存在下、及び、適切な場合にはリガンドの存在下；並びに、適切な場合には塩基の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、実施することができる。
【０１０１】
Ｕ４が臭素原子、塩素原子、ヨウ素原子、メシル基、トシル基又はトリフリル基である場合、調製方法Ｐ６は、触媒（例えば、金属塩又は金属錯体）の存在下で実施することができる。この目的のための適切な金属誘導体は、パラジウム又は銅などの遷移金属である。
【０１０２】
Ｕ４が塩素原子又はフッ素原子である場合、調製方法Ｐ６は、塩基のみの存在下で、実施することができる。
【０１０３】
適切な金属塩又は金属錯体は、調製方法Ｐ１に関連して開示されているのと同様であり得る。
【０１０４】
調製方法Ｐ６を実施するための適切な塩基は、そのような反応に関して慣習的な無機塩基及び有機塩基、例えば、調製方法Ｐ１に関連して開示されている塩基などであることができる。
【０１０５】
調製方法Ｐ６を実施するための適切な溶媒は、慣習的な不活性有機溶媒、例えば、調製方法Ｐ１に関連して開示されている溶媒などであることができる。
【０１０６】
調製方法Ｐ６は、不活性雰囲気（例えば、アルゴン雰囲気又は窒素雰囲気）の中で実施することができる。調製方法Ｐ６を実施する場合、式（ＶＩＩＩ）で表される化合物１モル当たり、１〜５モルの塩基を使用することができる。パラジウム塩又はパラジウム錯体を使用する場合、式（ＶＩＩＩ）で表される化合物１モル当たり、０．０１〜２０モル％のパラジウム錯体を使用することができる。銅塩又は銅錯体を使用する場合、式（ＶＩＩＩ）で表される化合物１モル当たり、０．０１〜２００モル％の銅錯体を使用することができる。当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。後処理は、既知方法によって行う。
【０１０７】
式（ＶＩＩＩ）で表される化合物は、既知調製方法（Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐｓ  −  Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  ｓｕｌｐｈｏｎｉｃ  ａｃｉｄｓ，  ｅｓｔｅｒｓ  ａｎｄ  ｔｈｅｉｒ  ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ；  Ｓａｕｌ  Ｐａｔａｉ，  Ａｖｉ  Ｒａｐｐｏｐｏｒｔ；  Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ；  １９９１；  ３５１−３９９）に準じて、調製することができる。
【０１０８】
本明細書中で定義されている式（Ｉｄ）で表される化合物又はその塩のうちの１種類は、調製方法Ｐ７によって調製することが可能であり、ここで、調製方法Ｐ７は、下記反応スキームによって例証されているように、式（Ｉｃ）で表される化合物又はその塩のうちの１種類を式（ＩＸ）で表される化合物と反応させる段階を含んでいる：
調製方法Ｐ７
【化１６】
2019521124.tif 000019
【０１０９】
ここで、Ａ、ｎ、ｐ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、本明細書中で定義されているとおりであるが、但し、Ｒ１ｂは水素原子ではなく、及び、Ｕ５は、臭素原子、塩素原子、ヨウ素原子、メシル基又はトシル基である。
【０１１０】
適切な場合には、調製方法Ｐ７は、塩基の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、実施することができる。
【０１１１】
調製方法Ｐ７を実施するための適切な溶媒は、特に限定はされない。それらは、当該化合物を溶解させてそれと反応しない限り又はそれと特定の相互作用を示さない限り、慣習的な不活性有機溶媒であることができる。適切な溶媒は、例えば、調製方法Ｐ４に関連して開示されている溶媒などであることができる。
【０１１２】
調製方法Ｐ７を実施するための適切な塩基は、そのような反応に関して慣習的な無機塩基及び有機塩基、例えば、調製方法Ｐ１及び調製方法Ｐ４に関連して開示されている塩基などであることができる。
【０１１３】
調製方法Ｐ７を実施する場合、式（Ｉｃ）で表される化合物１モル当たり、１モル又は過剰量の式（Ｘ）で表される化合物及び１〜５モルの塩基を使用することができる。当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。後処理は、既知方法によって行う。
【０１１４】
式（Ｉｃ）で表される化合物又はその塩のうちの１種類は、調製方法Ｐ１に従って調製することができる。
【０１１５】
式（Ｉｅ）〔式中、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、３員、４員、５員又は６員の飽和又は部分的飽和の置換されていてもよい炭素環又はヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいる）を形成し、又は、置換されていないか若しくは置換されている飽和若しくは部分的不飽和のビシクロ［ｍ１，ｍ２，０］−Ｃ６−Ｃ１１−アルキル（ここで、ｍ２≧１、及び、ｍ１＋ｍ２＝４〜９）を形成し、又は、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる置換されていないか若しくは置換されている飽和若しくは部分的不飽和のヘテロビシクロ［ｍ１，ｍ２，０］−Ｃ６−Ｃ１１−アルキル（ここで、ｍ２≧１、及び、ｍ１＋ｍ２＝４〜９）を形成し、又は、置換されていないか若しくは置換されている飽和若しくは部分的不飽和のスピロ［ｎ１，ｎ２］−Ｃ５−Ｃ１１−アルキル（ここで、ｎ１≧２、及び、ｎ１＋ｎ２＝４〜１０）を形成し、又は、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる置換されていないか若しくは置換されている飽和若しくは部分的不飽和のヘテロスピロ［ｎ１，ｎ２］−Ｃ５−Ｃ１１−アルキル（ここで、ｎ１≧２、及び、ｎ１＋ｎ２＝４〜１０）を形成する〕で表される化合物又はその塩のうちの１種類は、調製方法Ｐ７に関して記載されている条件に従って、式（Ｉ）〔式中、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、両方とも水素原子である〕で表される化合物を式Ｕ５−Ｒ１ｂ−Ｒ１ａ−Ｕ５’〔式中、Ｕ５及びＵ５’は、独立して、臭素原子、塩素原子、ヨウ素原子、メシル基又はトシル基である〕で表される化合物と反応させることによって、調製することができる。
【０１１６】
本明細書中で定義されている式（Ｉｆ）で表される化合物又はその塩のうちの１種類は、調製方法Ｐ８によって、下記反応スキームによって例証されているように、式（Ｘ）で表される化合物又はその塩のうちの１種類から、分子内環化反応によって調製することができる：
調製方法Ｐ８
【化１７】
2019521124.tif 000020
【０１１７】
ここで、Ａ、ｎ、ｐ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、本明細書中で定義されているとおりであり、Ｌ３は、直接結合、Ｃ（＝Ｏ）又はＣＲ３ａＲ３ｂ（ここで、Ｒ３ａ及びＲ３ｂは、本明細書中で定義されているとおりである）であり、及び、Ｕ６は、脱離基、例えば、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシ、置換されていないか若しくは置換されているジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ又は置換されていないか若しくは置換されているＮ−［Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ］−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノなどである。
【０１１８】
適切な場合には、調製方法Ｐ８は、塩基の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下、好ましくは、無水条件下で、実施することができる。
【０１１９】
調製方法Ｐ８を実施するための適切な溶媒は、特に限定はされない。それらは、当該化合物を溶解させてそれと反応しない限り又はそれと特定の相互作用を示さない限り、慣習的な不活性有機溶媒であることができ、例えば、調製方法Ｐ４に関連して開示されている溶媒などであることができる。
【０１２０】
調製方法Ｐ８を実施するための適切な塩基は、そのような反応に関して慣習的な無機塩基及び有機塩基、例えば、調製方法Ｐ１及び調製方法Ｐ４に関連して開示されている塩基などであることができる。
【０１２１】
調製方法Ｐ８を実施する場合、式（Ｘ）で表される化合物１モル当たり、１〜５モルの塩基を使用することができる。当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。後処理は、既知方法によって行う。
【０１２２】
本明細書中で定義されている式（Ｘ）で表される化合物又はその塩のうちの１種類は、調製方法Ｐ９によって調製することが可能であり、ここで、調製方法９は、式（ＸＩ）
【化１８】
2019521124.tif 000021
【０１２３】
〔式中、Ａ、ｎ、ｐ、Ｘ、Ｙ及びＺは、本明細書中で定義されているとおりであり、Ｌ３は、結合、Ｃ（＝Ｏ）又はＣＲ３ａＲ３ｂを表し、並びに、Ｒ３ａ及びＲ３ｂは、本明細書中で定義されており、並びに、Ｕ６は、脱離基、例えば、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシ、置換されていないか若しくは置換されているジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ又は置換されていないか若しくは置換されているＮ−［Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ］−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノなどを表す〕
で表される化合物又はその塩のうちの１種類を式（ＸＩＩａ）で表される誘導体又は式（ＸＩＩｂ）で表される誘導体
【化１９】
2019521124.tif 000022
【０１２４】
〔ここで、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、本明細書中において定義されているとおりであり、並びに、Ｕ７は、フッ素原子又は塩素原子である〕
と反応させる段階を含んでいる。
【０１２５】
適切な場合には、調製方法Ｐ９は、塩基の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下、好ましくは無水条件下で、実施することができる。
【０１２６】
調製方法Ｐ９を実施するための適切な溶媒は、特に限定はされない。それらは、当該化合物を溶解させてそれと反応しない限り又はそれと特定の相互作用を示さない限り、慣習的な不活性有機溶媒であることができ、例えば、調製方法Ｐ４に関連して開示されている溶媒などであることができる。
【０１２７】
調製方法Ｐ９を実施するための適切な塩基は、そのような反応に関して慣習的な無機塩基及び有機塩基、例えば、調製方法Ｐ１及び調製方法Ｐ４に関連して開示されている塩基などであることができる。
【０１２８】
調製方法Ｐ９を実施する場合、式（ＸＩ）で表される化合物１モル当たり、１モル又は過剰量の式（ＸＩＩａ）又は式（ＸＩＩｂ）で表される化合物及び１〜５モルの塩基を使用することができる。当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。後処理は、既知方法によって行う。
【０１２９】
本明細書中で定義されている式（ＸＩ）で表される化合物又はその塩のうちの１種類は、調製方法Ｐ１０によって調製することが可能であり、ここで、調製方法Ｐ１０は、下記反応スキームによって例証されているように、式（ＩＩ）で表される化合物又はその塩のうちの１種類を式（ＸＩＩＩ）で表される化合物と反応させる段階を含んでいる：
調製方法Ｐ１０
【化２０】
2019521124.tif 000023
【０１３０】
ここで、Ａ、ｎ、ｐ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｌ１、Ｌ２は、本明細書中で定義されているとおりであり、Ｌ３は、結合、Ｃ（＝Ｏ）又はＣＲ３ａＲ３ｂを表し、並びに、Ｒ３ａ及びＲ３ｂは、本明細書中で定義されており、Ｕ１は、フッ素原子、臭素原子、塩素原子、ヨウ素原子、メシル基、トシル基又はトリフリル基であり、及び、Ｕ６は、脱離基、例えば、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシ、置換されていないか若しくは置換されているジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ又は置換されていないか若しくは置換されているＮ−［Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ］−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノなどを表す。
【０１３１】
調製方法Ｐ１０は、調製方法Ｐ１において開示されている反応条件と同様の反応条件を用いて実施することができる。
【０１３２】
本明細書中で定義されている式（Ｉｈ）で表される化合物又はその塩のうちの１種類は、調製方法Ｐ１１によって、下記反応スキームによって例証されているように、式（Ｉｇ）で表される化合物又はその塩のうちの１種類から、塩素化反応によって調製することができる：
調製方法Ｐ１１
【化２１】
2019521124.tif 000024
【０１３３】
ここで、Ａ、ｎ、ｐ、Ｘ、Ｙ及びＺは、本明細書中で定義されているとおりであり、Ｌ３は、直接結合又はＣＲ３ａＲ３ｂであり、その際、Ｒ３ａ及びＲ３ｂは、本明細書中で定義されているとおりである。
【０１３４】
調製方法Ｐ１１は、既知調製方法（Ａｓｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  （２０１１），  ２３，  ２１０１−２１０５）に準じて、実施することができる。
【０１３５】
本明細書中で定義されている式（Ｉｉ）で表される化合物又はその塩のうちの１種類は、調製方法Ｐ１２によって、下記反応スキームによって例証されているように、式（Ｉｆ）で表される化合物又はその塩のうちの１種類から、フッ素化反応によって調製することができる：
調製方法Ｐ１２
【化２２】
2019521124.tif 000025
【０１３６】
ここで、Ａ、ｎ、ｐ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｌ１及びＲ１ｂは、本明細書中で定義されているとおりであり、Ｌ３は、直接結合又はＣＲ３ａＲ３ｂであり、その際、Ｒ３ａ及びＲ３ｂは、本明細書中で定義されているとおりである。
【０１３７】
調製方法Ｐ１２は、フッ素化剤の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、実施することができる。
【０１３８】
調製方法Ｐ１２を実施するための適切なフッ素化剤は、フッ素化に使用されるという条件の下で、特に限定はされない。フッ素化剤の例としては、フッ化硫黄類（例えば、四フッ化硫黄）、ジエチルアミノ硫黄トリフルオリド、モルホリノ硫黄トリフルオリド、ビス（２−メトキシエチル）アミノ硫黄トリフルオリド、２，２−ジフルオロ−１，３−ジメチルイミダゾリジン又は４−ｔｅｒｔ−ブチル−２，６−ジメチルフェニル硫黄トリフルオリドなどを挙げることができる。
【０１３９】
調製方法Ｐ１２を実施するための適切な溶媒は、特に限定はされない。それらは、当該化合物を溶解させてそれと反応しない限り又はそれと特定の相互作用を示さない限り、慣習的な不活性有機溶媒であることができる。適切な溶媒は、例えば、調製方法Ｐ４に関連して開示されている溶媒などであり得る。
【０１４０】
調製方法Ｐ１２を実施する場合、式（Ｉｆ）で表される化合物１モル当たり、１〜２０モルのフッ素化剤を使用することができる。当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。後処理は、既知方法によって行う。
【０１４１】
式（Ｉｆ）で表される化合物又はその塩のうちの１種類は、調製方法Ｐ８に従って調製することができる。
【０１４２】
本明細書中で定義されている式（Ｉｋ）で表される化合物又はその塩のうちの１種類は、調製方法Ｐ１３によって、下記反応スキームによって例証されているように、式（Ｉｊ）で表される化合物又はその塩のうちの１種類から、フッ素化反応によって調製することができる：
調製方法Ｐ１３
【化２３】
2019521124.tif 000026
【０１４３】
ここで、Ａ、ｎ、ｐ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｌ１及びＲ２ａは、本明細書中で定義されているとおりであり、Ｌ３は、直接結合、Ｃ（＝Ｏ）又はＣＲ３ａＲ３ｂであり、その際、Ｒ３ａ及びＲ３ｂは、本明細書中で定義されているとおりである。
【０１４４】
調製方法Ｐ１３は、調製方法１２において開示されている反応条件と同様の反応条件を用いて実施することができる。
【０１４５】
式（Ｉｊ）で表される化合物又はその塩のうちの１種類は、式（Ｉｆ）で表される化合物又はその塩のうちの１種類から、当業者には知られている古典的な官能基相互変換方法（例えば、還元又は有機金属試薬の付加など）を用いて調製することができる。
【０１４６】
本明細書中で定義されている式（Ｉｍ）で表される化合物又はその塩のうちの１種類は、式（Ｉｊ）で表される化合物又はその塩のうちの１種類から、当業者には知られている古典的な方法（例えば、アルキル化、芳香族求核置換反応又は遷移金属が触媒する反応など）によって調製することができる。
【化２４】
2019521124.tif 000027
【０１４７】
ここで、Ａ、ｎ、ｐ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｌ１、Ｒ２ａ及びＲ３ｅは、本明細書中で定義されているとおりであり、Ｌ３は、直接結合、Ｃ（＝Ｏ）又はＣＲ３ａＲ３ｂであり、その際、Ｒ３ａ及びＲ３ｂは、本明細書中で定義されているとおりである。
【０１４８】
本明細書中で定義されている式（Ｉｎ）で表される化合物又はその塩のうちの１種類は、式（Ｉｊ）で表される化合物又はその塩のうちの１種類から、当業者には知られている古典的な方法（例えば、ヒドロキシルアミン縮合又はＯ−置換ヒドロキシルアミン縮合など）によって調製することができる。
【化２５】
2019521124.tif 000028
【０１４９】
ここで、Ａ、ｎ、ｐ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ２ｄは、本明細書中で定義されているとおりであり、Ｌ３は、直接結合、Ｃ（＝Ｏ）又はＣＲ３ａＲ３ｂであり、その際、Ｒ３ａ及びＲ３ｂは、本明細書中で定義されているとおりである。
【０１５０】
式（Ｉ）で表される化合物の対応するＮ−オキシドは、当業者には知られている古典的な酸化方法によって調製することができる。
【０１５１】
調製方法Ｐ１、調製方法Ｐ２、調製方法Ｐ３、調製方法Ｐ４、調製方法Ｐ５、調製方法Ｐ６、調製方法Ｐ７、調製方法Ｐ８、調製方法Ｐ９、調製方法Ｐ１０、調製方法Ｐ１１、調製方法Ｐ１２及び調製方法Ｐ１３は、一般に、大気圧下で実施する。高圧下又は減圧下で実施することも可能である。
【０１５２】
調製方法Ｐ１、調製方法Ｐ２、調製方法Ｐ３、調製方法Ｐ４、調製方法Ｐ５、調製方法Ｐ６、調製方法Ｐ７、調製方法Ｐ８、調製方法Ｐ９、調製方法Ｐ１０、調製方法Ｐ１１、調製方法Ｐ１２及び調製方法Ｐ１３を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、これらの調製方法は、−７８℃〜２００℃の温度で、好ましくは、−７８℃〜１５０℃の温度で実施する。上記調製方法に関してその温度を制御する方法は、マイクロ波技術を使用することである。
【０１５３】
後処理は、慣習的な方法で実施する。一般に、当該反応混合物を水で処理し、その有機相を分離し、脱水後、減圧下で濃縮する。適切な場合には、残った残渣から、依然として存在している可能性のある不純物を、クロマトグラフィー、結晶化又は蒸留などの慣習的な方法によって除去することができる。
【０１５４】
式（Ｉ）で表される化合物は、上記で記載した一般的な調製方法に準じて、及び、当業者には知られている古典的な官能基相互変換方法によって、調製することができる。それにもかかわらず、当業者が、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物に基づいて、合成することが望まれる各化合物の特性に応じて該調製方法を適合させることができるということは理解されるであろう。
【０１５５】
該活性成分を調製するための中間体
本発明は、式（Ｉ）で表される化合物を調製するための中間体にも関する。
【０１５６】
かくして、本発明は、式（ＩＩＩａ）及び式（ＩＶａ）
【化２６】
2019521124.tif 000029
【０１５７】
〔式中、
Ｘ及びｎは、本明細書中で定義されているとおりであり；
Ｌ１ａは、ＣＲ１ａＲ１ｂを表し、ここで、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、本明細書中で定義されているとおりであるが、但し、Ｒ１ａ又はＲ１ｂのうちの少なくとも１は、水素原子ではなく；及び、
Ｖは、ベンジル基、４−メトキシベンジル基、アリル基、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、置換されていないか若しくは置換されているフェニルスルホニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、置換されていないか若しくは置換されているベンジルオキシカルボニル又はアリルオキシカルボニルである〕
で表される化合物及びそれらの許容される塩にも関する；
但し、式（ＩＩＩａ）又は式（ＩＶａ）で表される化合物は、以下のものは表さない：
・  ４−クロロ−３−フルオロ−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゾール−７−アミン  ２，２−ジオキシド［１５０３７７１−３３−２］；
・  ４−クロロ−３−フルオロ−７−ニトロ−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゾール  ２，２−ジオキシド［１５０３７７１−３２−１］；
・  ３−（２，２−ジオキシド−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゾール−３−イル）プロパンニトリル［７３６１７８−１２−４］；
・  ５−（３−クロロフェニル）−１Ｈ−スピロ［２，１−ベンゾチアゾール−３，１’−シクロヘキサン］２，２−ジオキシド［３０４６８１−９６−７］；
・  ４−クロロ−１Ｈ−スピロ［２，１−ベンゾチアゾール−３，１’−シクロペンタン］−７−アミン  ２，２−ジオキシド［２２１０１０−７０−４］；
・  ４−クロロ−７−ニトロ−１Ｈ−スピロ［２，１−ベンゾチアゾール−３，１’−シクロペンタン］２，２−ジオキシド［２２１０１０−６７−９］；
・  ４−クロロ−１Ｈ−スピロ［２，１−ベンゾチアゾール−３，１’−シクロペンタン］２，２−ジオキシド［２２１０１０−６５−７］；
・  ４−クロロ−３，３−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゾール−７−アミン  ２，２−ジオキシド［２２０９７３−３７−５］；
・  ４−クロロ−３，３−ジメチル−７−ニトロ−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゾール  ２，２−ジオキシド［２２０９７３−３６−４］；
・  ４−クロロ−３−プロピル−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゾール−７−アミン  ２，２−ジオキシド［２２０９７３−３３−１］；
・  ４−クロロ−７−ニトロ−３−プロピル−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゾール  ２，２−ジオキシド［２２０９７３−３２−０］；
・  ４−クロロ−３−プロピル−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゾール  ２，２−ジオキシド［２２０９７３−３１−９］；
・  ４−クロロ−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゾール−７−アミン  ２，２−ジオキシド［２２０９７３−２９−５］；
・  ４−クロロ−３−メチル−７−ニトロ−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゾール  ２，２−ジオキシド［２２０９７３−２７−３］；
・  ４−クロロ−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゾール  ２，２−ジオキシド［２２０９７３−２６−２］；
・  ３，３−ジフェニル−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゾール  ２，２−ジオキシド［１７６６８４−３０−３］；
・  ３−フェニル−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゾール  ２，２−ジオキシド［１７６６８４−２９−０］；
・  ３，３−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゾール  ２，２−ジオキシド［１７６６８４−２８−９］；
・  ３−メチル−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゾール  ２，２−ジオキシド［１７６６８４−２７−８］；
・  ３−（１−ベンジル−２，２−ジオキシド−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゾール−３−イル）プロパンニトリル［７３６１７８−１５−７］；
・  １−ベンジル−３，３−ジメチル−４−ニトロ−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゾール  ２，２−ジオキシド［１５５２４３−２３−５］；
・  １−ベンジル−５−メチル−６−ニトロ−１’，３’−ジヒドロ−１Ｈ−スピロ［２，１−ベンゾチアゾール−３，２’−インデン］２，２−ジオキシド［１５３４３１−６７−５］；
・  １−アリル−４−クロロ−１Ｈ−スピロ［２，１−ベンゾチアゾール−３，１’−シクロペンタン］２，２−ジオキシド［２２１０１０−６４−６］；
・  １−アリル−４−クロロ−３−フルオロ−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゾール−７−アミン  ２，２−ジオキシド［２２０９７３−３９−７］；
・  １−アリル−４−クロロ−３，３−ジメチル−７−ニトロ−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゾール  ２，２−ジオキシド［２２０９７３−３５−３］；
・  １−アリル−４−クロロ−３−プロピル−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゾール  ２，２−ジオキシド［２２０９７３−３０−８］；
・  １−アリル−４−クロロ−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゾール  ２，２−ジオキシド［２２０９７３−２５−１］；
・  １−アリル−４−クロロ−３−フルオロ−７−ニトロ−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゾール  ２，２−ジオキシド［２２０９７３−２２−８］；及び、
・  １，３−ジアリル−４−ニトロ−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゾール  ２，２−ジオキシド［１５５２４３−３０−４］。
【０１５８】
式（ＩＩＩａ）又は式（ＩＶａ）〔式中、Ｘ及びｎは、本明細書中で定義されているとおりであり、Ｌ１ａは、ＣＲ１ａＲ１ｂであり、ここで、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、本明細書中で定義されているとおりであるが、但し、Ｒ１ａ又はＲ１ｂのうちの少なくとも１は、水素原子ではなく、及び、Ｖは、ベンジル基、４−メトキシベンジル基、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、置換されていないか若しくは置換されているフェニルスルホニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、置換されていないか若しくは置換されているベンジルオキシカルボニル又はアリルオキシカルボニルである〕で表される下記化合物も、化学データベース及び／又は供給元のデータベースに記載されているが、該化合物を調製及び分離することを可能とするどのような参考文献も情報も記載されていない：
・  ５−ブロモ−２’，３’，５’，６’−テトラヒドロ−１Ｈ−スピロ［２，１−ベンゾチアゾール−３，４’−ピラン］２，２−ジオキシド［１２５１００１−３３−８］。
【０１５９】
本発明は、さらにまた、式（ＩＩＩｂ１）及び式（ＩＶｂ１）
【化２７】
2019521124.tif 000030
【０１６０】
〔式中、
Ｘ、ｎ及びＬ１は、本明細書中で定義されているとおりであり；
Ｌ２ａは、Ｃ（＝Ｏ）又はＣＲ２ａＲ２ｂであり、ここで、Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、本明細書中で定義されているとおりであるが、但し、Ｒ２ａ又はＲ２ｂのうちの少なくとも１は、水素原子ではなく；及び、
Ｖは、ベンジル基、４−メトキシベンジル基、アリル基、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、置換されていないか若しくは置換されているフェニルスルホニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、置換されていないか若しくは置換されているベンジルオキシカルボニル又はアリルオキシカルボニルである〕
で表される化合物及びそれらの許容される塩にも関する；
但し、式（ＩＩＩｂ１）又は式（ＩＶｂ１）で表される化合物は、以下のものは表さない：
・  １Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［７１１７−２８−４］；
・  ６−ブロモ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１３５６８−９３−９］；
・  ６−ヨード−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［６５８７０９−２２−９］；
・  ６−フルオロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１７０８３７０−７０−０］；
・  ６−メトキシ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［３６４６１４−３３−５］；
・  ４−オキソ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−７−カルボン酸  ２，２−ジオキシド［５７７９７１−７８−９］；
・  ６−ニトロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１４３１８４−８９−８］；
・  ６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１３５８１−９８−１］；
・  ６−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１６４４６５８−８５−４］；
・  ４−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン  ２，２−ジオキシド［７６６５３−０５−９］；
・  ４−フェニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン  ２，２−ジオキシド［３１９２−１１−８］；
・  １−ベンジル−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［３１８４６−９５−４］；
・  １−ベンジル−６−ブロモ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１６４４６５８−８８−７］；
・  １−ベンジル−３−エチル−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１０６４６５６−４９−０］；
・  １−ベンジル−３，３−ジブロモ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１３０８８８７−７５−３］；
・  １−ベンジル−３，３−ジクロロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１３０８８８７−７６−４］；
・  １−ベンジル−６−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１６４４６５８−８９−８］；
・  １−ベンジル−３−フェニル−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１０６４６５６−６０−５］；
・  １−ベンジル−６−メチル−３−フェニル−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１０６４６５７−０４−０］；
・  １−ベンジル−８−メチル−３−フェニル−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１０６４６５７−２４−４］；
・  １−ベンジル−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１０６４６５６−６９−４］；
・  １−ベンジル−３−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１０６４６５６−７４−１］；
・  １−ベンジル−６−クロロ−３−フェニル−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１０６４６５７−０８−４］；
・  １−ベンジル−６−メトキシ−３−フェニル−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１０６４６５６−９２−３］；
・  １−ベンジル−７−クロロ−３−フェニル−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１０６４６５７−１８−６］；
・  １−ベンジル−３−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１０６４６５６−８２−１］；
・  １−ベンジル−８−メトキシ−３−フェニル−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１０６４６５７−２１−１］；
・  １−ベンジル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１０６４６５６−７９−６］；
・  １−ベンジル−３−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４−オール  ２，２−ジオキシド［１０６４６５６−６４−９］；
・  １−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド  及び［１２６０９１８−１７−９］；
・  １−（４−メトキシベンジル）−３−フェニル−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１０６４６５６−８６−５］；
・  １−ベンジル−４−（４−フルオロフェニル）−７−メトキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン  ２，２−ジオキシド［１９５７２２４−４７−３］；
・  １−アリル−３，３−ジメチル−６−（メチルスルファニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４−オール  ２，２−ジオキシド［３７４９２０−０２−２］；
・  １−（４−メトキシベンジル）−３−フェニル−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１０６４６５６−８６−５］；
・  １−アリル−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１２２２４３４−９０−３］；
・  １−アリル−７−ブロモ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１４１８３１６−００−３］；
・  １−アリル−６−（メチルスルファニル）−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［３７４９１９−４０−１］；
・  １−アリル−３，３−ジメチル−６−（メチルスルファニル）−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［３７４９１９−４３−４］；
・  １−アリル−４−オキソ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−８−カルボン酸メチル  ２，２−ジオキシド［１４１８３１５−９８−６］；
・  （３Ｚ）−１−アリル−７−ブロモ−３−［（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１４１８３１６−０２−５］；
・  １−アリル−４−ヒドロキシ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−３−カルボン酸メチル  ２，２−ジオキシド［１４９２０４７−４０−１］；及び、
・  １−アリル−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−３−カルボキサミド  ２，２−ジオキシド［１６７３５９０−８１−２］。
【０１６１】
式（ＩＩＩｂ１）又は式（ＩＶｂ１）〔式中、Ｘ、ｎ及びＬ１は、本明細書中で定義されているとおりであり、Ｌ２ａは、Ｃ（＝Ｏ）又はＣＲ２ａＲ２ｂであり、ここで、Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、本明細書中で定義されているとおりであるが、但し、Ｒ２ａ又はＲ２ｂのうちの少なくとも１は、水素原子ではなく、及び、Ｖは、ベンジル基、４−メトキシベンジル基、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、置換されていないか若しくは置換されているフェニルスルホニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、置換されていないか若しくは置換されているベンジルオキシカルボニル又はアリルオキシカルボニルである〕で表される下記化合物も、化学データベース及び／又は供給元のデータベースに記載されているが、該化合物を調製及び分離することを可能とするどのような参考文献も情報も記載されていない：
・  １−ベンジル−６−クロロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１２５５７８３−３７−９］；
・  １−ベンジル−７−クロロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［２１９８６４−３３−２］；
・  （３Ｚ）−１−ベンジル−３−［（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１２５５７９０−８３−０］；及び、
・  （３Ｚ）−１−ベンジル−７−クロロ−３−［（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［２１９８６４−３７−６］；及び、
・  １−アリル−６−ブロモ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド［１２２２４０７−８４−２］。
【０１６２】
本発明は、さらにまた、式（ＩＩＩｂ２）及び式（ＩＶｂ２）
【化２８】
2019521124.tif 000031
【０１６３】
〔式中、
Ｘ及びｎは、本明細書中で定義されているとおりであり；
Ｌ１ｂは、ＣＲ１ａＲ１ｂであり、ここで、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、本明細書中で定義されているとおりであるが、但し、Ｒ１ａ又はＲ１ｂのうちの少なくとも１は、水素原子ではなく；
Ｌ２ｂは、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２、ＮＲ２ｃであり、ここで、ＮＲ２ｃは、本明細書中で定義されているとおりであり；及び
Ｖｂは、ベンジル基、４−メトキシベンジル基、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、置換されていないか若しくは置換されているフェニルスルホニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、置換されていないか若しくは置換されているベンジルオキシカルボニル又はアリルオキシカルボニルである〕
で表される化合物及びそれらの許容される塩にも関する；
但し、式（ＩＩＩｂ２）又は式（ＩＶｂ２）で表される化合物は、以下のものは表さない：
・  ３−（３−クロロプロピル）−１Ｈ−２，４，１−ベンゾジチアジン  ２，２−ジオキシド［１０３３６２９−４３−４］；
・  ３−（３−クロロプロピル）−７−フェニル−１Ｈ−４，２，１−ベンゾオキサチアジン  ２，２−ジオキシド［１０３３６２９−３６−５］；
・  ７−クロロ−３−（３−クロロプロピル）−１Ｈ−４，２，１−ベンゾオキサチアジン  ２，２−ジオキシド［１０３３６２９−３３−２］；
・  ３−（３−クロロプロピル）−６−メトキシ−１Ｈ−４，２，１−ベンゾオキサチアジン  ２，２−ジオキシド［１０３３６２９−３０−９］；
・  ３−（３−クロロプロピル）−６−メチル−１Ｈ−４，２，１−ベンゾオキサチアジン  ２，２−ジオキシド［１０３３６２９−２７−４］；
・  ３−（３−クロロプロピル）−７−メチル−１Ｈ−４，２，１−ベンゾオキサチアジン  ２，２−ジオキシド［１０３３６２９−２４−１］；
・  ３−（３−クロロプロピル）−８−メチル−１Ｈ−４，２，１−ベンゾオキサチアジン  ２，２−ジオキシド［１０３３６２９−２１−８］；
・  ３−（３−クロロプロピル）−８−フルオロ−１Ｈ−４，２，１−ベンゾオキサチアジン  ２，２−ジオキシド［１０３３６２９−１８−３］；
・  ３−（３−クロロプロピル）−５−フルオロ−１Ｈ−４，２，１−ベンゾオキサチアジン  ２，２−ジオキシド［１０３３６２９−１５−０］；
・  ３−（３−クロロプロピル）−６−フルオロ−１Ｈ−４，２，１−ベンゾオキサチアジン  ２，２−ジオキシド［１０３３６２９−１２−７］；
・  ６−クロロ−３−（３−クロロプロピル）−１Ｈ−４，２，１−ベンゾオキサチアジン  ２，２−ジオキシド［１０３３６２９−１０−５］；
・  ３−（３−クロロプロピル）−７−フルオロ−１Ｈ−４，２，１−ベンゾオキサチアジン  ２，２−ジオキシド［１０３３６２９−０７−０］；
・  ３−（３−クロロプロピル）−１Ｈ−４，２，１−ベンゾオキサチアジン  ２，２−ジオキシド［１０３３６２８−９１−９］；
・  ３−（３−クロロプロピル）−１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−４，２，１−ベンゾオキサチアジン  ２，２−ジオキシド［１０３３６２８−９０−８］；
・  ３−［１−（４−メトキシベンジル）−２，２−ジオキシド−１Ｈ−４，２，１−ベンゾオキサチアジン−３−イル］プロパン−１−オール［１０３３６２８−８９−５］；及び、
・  ３−アリル−１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−４，２，１−ベンゾオキサチアジン  ２，２−ジオキシド［１０３３６２８−８８−４］。
【０１６４】
本発明は、さらにまた、式（ＩＩＩｃ）及び式（ＩＶｃ）
【化２９】
2019521124.tif 000032
【０１６５】
〔式中、
Ｘ、ｎ、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、本明細書中で定義されているとおりであるが、但し、Ｌ２は直接結合ではなく、Ｌ３は直接結合又はＮＲ３ｃではなく；及び、
Ｖは、ベンジル基、４−メトキシベンジル基、アリル基、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、置換されていないか若しくは置換されているフェニルスルホニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、置換されていないか若しくは置換されているベンジルオキシカルボニル又はアリルオキシカルボニルである〕
で表される化合物及びそれらの許容される塩にも関する；
但し、式（ＩＩＩｃ）で表される化合物は、以下のものは表さない：
・  ８−クロロ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−５，２，１−ベンゾオキサチアゼピン  ２，２−ジオキシド［９０２４５−５２−６］；
・  １，３，４，５−テトラヒドロ−２，１−ベンゾチアゼピン  ２，２−ジオキシド−タリウム（１：１）［９０２２０−５５−６］；
・  ３，４−ジヒドロ−１Ｈ−５，２，１−ベンゾオキサチアゼピン  ２，２−ジオキシド［９０２２０−５１−２］；
・  ６，９−ジクロロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２，１−ベンゾチアゼピン  ２，２−ジオキシド［９０２２０−５０−１］；
・  ６−クロロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２，１−ベンゾチアゼピン  ２，２−ジオキシド［９０２２０−４９−８］；
・  ７，９−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−２，１−ベンゾチアゼピン  ２，２−ジオキシド［９０２２０−４７−６］；
・  ５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−２，１−ベンゾチアゼピン  ２，２−ジオキシド［９０２２０−４６−５］；
・  ５−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−２，１−ベンゾチアゼピン  ２，２−ジオキシド［９０２２０−４５−４］；及び、
・  １，３，４，５−テトラヒドロ−２，１−ベンゾチアゼピン  ２，２−ジオキシド［８０６３９−７２−１］。
【０１６６】
式（ＩＩＩｃ）又は式（ＩＶｃ）〔式中、Ｘ、ｎ、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、本明細書中において定義されているとおりであり、及び、Ｖは、ベンジル基、４−メトキシベンジル基、アリル基、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、置換されていないか若しくは置換されているフェニルスルホニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、置換されていないか若しくは置換されているベンジルオキシカルボニル又はアリルオキシカルボニルである〕で表される下記化合物も、化学データベース及び／又は供給元のデータベースに記載されているが、該化合物を調製及び分離することを可能とするどのような参考文献も情報も記載されていない：
・  １−アリル−１，３，４，５−テトラヒドロ−２，１，５−ベンゾチアジアゼピン  ２，２−ジオキシド［１８９６７９０−１５−０］。
【０１６７】
本発明は、さらにまた、式（Ｖ）
【化３０】
2019521124.tif 000033
【０１６８】
〔式中、
Ｘ、ｎ、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ及びＬ３は、本明細書中で定義されているとおりであるが、但し、Ｒ１ａはヒドロキシル基ではなく、及び、Ｒ２ａはヒドロキシル基ではなく；及び、
Ｖａは、ベンジル基、４−メトキシベンジル基又は置換されていないか若しくは置換されているベンジルオキシカルボニルを表す〕
で表される化合物及びそれらの許容される塩にも関する。
【０１６９】
本発明は、さらにまた、式（ＶＩａ）及び式（ＶＩａ）
【化３１】
2019521124.tif 000034
【０１７０】
〔式中、
Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎ、ｐ、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、本明細書中で定義されているとおりであり；
Ａｎは、本明細書中で定義されているＡ１〜Ａ１９からなるリストの中で選択され；
ｋは、０、１又は２であり；
Ｕ２は、塩素原子又はフッ素原子であり；及び、
Ｕ３は、ｋ＝０である場合は、水素原子、ヒドロキシル基、塩素原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニル又は置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルスルファニルであり、ｋ＝１である場合は、ヒドロキシル基、塩素原子又はフッ素原子であり、及び、ｋ＝２である場合は、ヒドロキシル基である〕
で表される化合物及びそれらの塩にも関する。
【０１７１】
本発明は、さらにまた、式（ＶＩＩａ）
【化３２】
2019521124.tif 000035
【０１７２】
〔式中、
Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎ、ｐ、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、本明細書中で定義されているとおりであり；
Ａｎは、本明細書中で定義されているＡ１〜Ａ１９からなるリストの中で選択され；及び、
Ｕ４は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メシル基、トシル基、メシル基又はトリフリル基である〕
で表される化合物及びそれらの塩にも関する。
【０１７３】
式（ＶＩＩａ）〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎ、ｐ、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、本明細書中で定義されているとおりであり、Ａｎは、Ａ１〜Ａ１９からなるリストの中で選択され、及び、Ｕ４は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メシル基、トシル基又はトリフリル基である〕で表される下記化合物も、化学データベース及び／又は供給元のデータベースに記載されているが、該化合物を調製及び分離することを可能とするどのような参考文献も情報も記載されていない：
・  １−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（キノキサリン−２−イル）メタンスルホンアミド［１８０８７５５−７１−６］；
・  １−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（キノリン−３−イル）メタンスルホンアミド［１７９１２９４−９４−４］；
・  １−（２，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−６−イル）メタンスルホンアミド［１７９５２９９−９０−９］；及び、
・  １−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）メタンスルホンアミド［１７９５３８８−９７−４］。
【０１７４】
本発明は、さらにまた、式（Ｘａ）
【化３３】
2019521124.tif 000036
【０１７５】
〔式中、
ｎ、ｐ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、本明細書中で定義されているとおりであり；
Ａｎは、本明細書中で定義されているＡ１〜Ａ１９からなるリストの中で選択され；
Ｌ３ａは、直接結合、Ｃ（＝Ｏ）又はＣＲ３ａＲ３ｂであり、ここで、Ｒ３ａ及びＲ３ｂは、本明細書中で定義されているとおりであり；及び、
Ｕ６は、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシ、置換されていないか若しくは置換されているジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ又は置換されていないか若しくは置換されているＮ−［Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ］−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノである〕
で表される化合物及びそれらの塩にも関する。
【０１７６】
本発明は、さらにまた、式（ＩＩａ）
【化３４】
2019521124.tif 000037
【０１７７】
〔式中、
Ｗは、ＣＨ又はＮであり；
Ｙ７は、水素原子又はフッ素原子であり；及び、
Ｕ８は、フッ素原子、臭素原子、塩素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、メシル基、トシル基又はトリフリル基である〕
で表される化合物及びそれらの塩にも関する；
但し、式（ＩＩａ）で表される化合物は、以下のものは表さない：
・  ３−ブロモ−８−フルオロ−２−メチルキノリン［１２５９５１９−９５−３］；
・  ８−フルオロ−２−メチルキノリン−３−オール［１３１４０１２−５５−９］；
・  ８−フルオロ−２−メチルキノリン−３−アミン［１２５９５１９−９３−１］；
・  ７，８−ジフルオロ−２−メチルキノリン−３−オール［１３１４０１２−５０−４］；
・  ５−フルオロ−３−メチルキノキサリン−２（１Ｈ）−オン［１４２６８２２−０７−２］；
・  ２−クロロ−５−フルオロ−３−メチルキノキサリン［１４２６８２２−０８−３］；及び、
・  ２−クロロ−５，６−ジフルオロ−３−メチルキノキサリン［１４１５０１８−７３−３］。
【０１７８】
式（ＩＩａ）〔式中、Ｙ７は、水素原子又はフッ素原子であり、及び、Ｕ８は、フッ素原子、臭素原子、塩素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、メシル基、トシル基又はトリフリル基である〕で表される下記化合物も、化学データベース及び／又は供給元のデータベースに記載されているが、該化合物を調製及び分離することを可能とするどのような参考文献も情報も記載されていない：
・  ７，８−ジフルオロ−２−メチルキノリン−３−アミン［２０９２３３６−３３−７］。
【０１７９】
本発明は、さらにまた、式（ＩＩｂ）
【化３５】
2019521124.tif 000038
【０１８０】
〔式中、
Ｙ７は、水素原子又はフッ素原子であり；及び、
Ｕ９は、フッ素原子、臭素原子、塩素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、メシル基、トシル基又はトリフリル基である〕
で表される化合物及びそれらの塩にも関する；
但し、式（ＩＩｂ）で表される化合物は、以下のものは表さない：
・  ５−フルオロキノキサリン−２（１Ｈ）−オン［５５６８７−１６−６］；
・  ５−フルオロキノキサリン−２−アミン［１８９５１７０−０２−１］；
・  ２−クロロ−５−フルオロキノキサリン［５５６８７−０９−７］；
・  ５，６−ジフルオロキノキサリン−２（１Ｈ）−オン［９１７３４３−５０−１］；及び、
・  ２−クロロ−５，６−ジフルオロキノキサリン［１３８４０６７−２６−８］。
【０１８１】
組成物及び製剤
本発明は、さらに、式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物を含んでいる、組成物、特に、望ましくない微生物を防除するための組成物にも関する。該組成物は、好ましくは、殺菌剤組成物である。
【０１８２】
該組成物は、典型的には、式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物、及び、１種類以上の許容される担体、特に、１種類以上の農業上許容される担体を含んでいる。
【０１８３】
担体は、適用性を良好にするために、特に植物又は植物の部分又は種子への施用を良好にするために、当該活性成分と混合させるか又は組み合わせる天然又は合成の有機物質又は無機物質である。このような担体は、固体又は液体であり得るが、一般に、不活性である。
【０１８４】
適切な固体担体の例としては、限定するものではないが、アンモニウム塩、天然岩粉、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、合成岩粉、例えば、微粉化シリカ、アルミナ及びシリケートなどがある。粒剤を調製するのに典型的に有用な固体担体の例としては、限定するものではないが、粉砕して分別した天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩、無機及び有機の粉末からなる合成顆粒、並びに、有機材料、例えば、紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒などがある。
【０１８５】
適切な液体担体の例としては、限定するものではないが、水、並びに、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以下の種類から選択されるものなどがある：芳香族及び非芳香族の炭化水素類（例えば、シクロヘキサン、パラフィン類、アルキルベンゼン類、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン）、アルコール類及びポリオール類（これらは、場合により、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び／又は、エステル化されていてもよい、例えば、ブタノール又はグリコール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン）、エステル類（これは、脂肪類及び油類を包含する）及び（ポリ）エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド）、ラクタム類（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン類）及びラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）。該担体は、液化ガス増量剤、即ち、標準温度及び標準圧下では気体である液体、例えば、エーロゾル噴射剤、例えば、ハロ炭化水素類、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などであることもできる。
【０１８６】
該組成物は、さらに、組成物（例えば、農薬組成物）の製剤に関して慣習的な１種類以上の許容される補助剤、例えば、１種類以上の界面活性剤も、含有し得る。
【０１８７】
適切な界面活性剤の例としては、イオン特性若しくは非イオン特性を有する乳化剤及び／若しくは泡形成剤、分散剤又は湿潤剤、又は、そのような界面活性剤の混合物などがある。それらの例は、以下のものである：ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシド及び／若しくはプロピレンオキシドと脂肪アルコール又は脂肪酸又は脂肪アミンの重縮合物（ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル）、置換されているフェノール（好ましくは、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくは、アルキルタウレート）、ポリエトキシ化アルコール若しくはポリエトキシ化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪エステル、並びに、硫酸アニオン、スルホン酸アニオン及びリン酸アニオンを含んでいる化合物の誘導体、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、タンパク質加水分解物、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなど。該活性成分及び／又は該担体が水不溶性であり且つ施用が水で行われる場合は、典型的には、界面活性剤を使用する。その場合、界面活性剤の量は、典型的には、該組成物の５〜４０重量％の範囲である。
【０１８８】
農薬組成物を製剤するための慣習的な補助剤のさらなる例としては、以下のものなどがある：撥水剤、乾燥剤、結合剤（接着剤、粘着性付与剤、固定剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びチロース）、増粘剤、安定剤（例えば、低温安定剤、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び／若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤）、染料又は顔料（例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ  Ｂｌｕｅ）；有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料）、消泡剤（例えば、シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウム）、防腐剤（例えば、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマール）、第２の増粘剤（セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレー及び微粉化シリカ）、固着剤、ジベレリン類及び加工助剤、鉱油及び植物油、芳香物質、蝋、並びに、栄養素（これは、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などの微量栄養素を包含する）、保護コロイド、揺変性物質、浸透剤、金属イオン封鎖剤、及び、錯体形成物質（ｃｏｍｐｌｅｘ  ｆｏｒｍｅｒ）。
【０１８９】
担体及び／又は補助剤の選択は、当該組成物の意図された施用方法及び／又は当該活性成分（単数又は複数）の物理的特性に依存する。
【０１９０】
該組成物は、溶液剤（例えば、水溶液）、エマルション剤、水和剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤（ｐｏｗｄｅｒｓ）、粉剤（ｄｕｓｔｓ）、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション製剤、活性成分を含浸させた天然産物、活性成分を含浸させた合成物質、肥料、及び、さらに、ポリマー物質中にマイクロカプセル化したもののような、慣習的な製剤の形態に製剤することができる。該組成物の製剤において、該活性成分は、懸濁した形態、乳化した形態又は溶解した形態で存在し得る。
【０１９１】
該組成物は、即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｆｏｒ−ｕｓｅ）組成物であり得る、即ち、該組成物は、植物又は種子に対して噴霧装置又は散粉装置のような適切な装置によって直接施用することができる。あるいは、該組成物は、使用する前に、好ましくは水で、希釈することが必要な商業的な濃厚物の形態であり得る。
【０１９２】
該組成物は、慣習的な方法で、例えば、該活性成分を１種類以上の担体及び／又は１種類以上の適切な補助剤（例えば、上記で開示されているもの）と混合させることによって、調製することができる。
【０１９３】
該組成物は、一般に、０．０５〜９９重量％、０．０１〜９８重量％、好ましくは、０．１〜９５重量％、さらに好ましくは、０．５〜９０重量％、最も好ましくは、１０〜７０重量％の、該活性化合物又はその混合物を含有する。
【０１９４】
上記組成物は、望ましくない微生物を防除するために使用することができる。該組成物は、そのような微生物及び／又はそれらの生息環境に施用することができる。
【０１９５】
式（Ｉ）で表される化合物は、そのままで、又は、その製剤中に含ませて、使用することが可能である。それらは、既知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤又はそれらの混合物と混合させることもできるか又は組み合わせて使用することもできる。既知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤を使用することによって、活性スペクトルを拡大することができるか、又は、抵抗性の発達を防止することができる。既知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺細菌剤の例は、「Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １４ｔｈ  ｅｄ．」の中に開示されている。
【０１９６】
式（Ｉ）で表される化合物は、除草剤のような別の既知活性剤と、又は、肥料、成長調節剤、薬害軽減剤及び／若しくは情報化学物質と、混合させることも可能であるか又は組み合わせて使用することも可能である。
【０１９７】
かくして、一部の実施形態では、該組成物は、さらに、殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、除草剤、肥料、成長調節剤、薬害軽減剤、情報化学物質及びそれらの混合物から選択される付加的な活性剤も含んでいる。
【０１９８】
方法及び使用
式（Ｉ）で表される化合物は、強力な殺微生物活性（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄａｌ  ａｃｔｉｖｉｔｙ）を有している。従って、式（Ｉ）で表される化合物又はそれを含んでいる組成物は、望ましくない微生物（例えば、菌類及び細菌類）を防除するために使用することができる。それらは、以下においてさらに詳細に記載されているように、作物保護において（それらは、植物病害を引き起こす微生物を防除する）、又は、材木（ｔｉｍｂｅｒ）、貯蔵品（ｓｔｏｒａｇｅ  ｇｏｏｄｓ）若しくはさまざまな材料物質（ｍａｔｅｒｉａｌｓ）の保護において、特に有用であり得る。より特定的には、式（Ｉ）で表される化合物又はそれを含んでいる組成物は、種子、発芽中の植物、出芽した実生、植物、植物の部分、果実及び植物がそこで生育している土壌を望ましくない微生物から保護するために使用することができる。
【０１９９】
用語「防除（ｃｏｎｔｒｏｌ）」又は「防除する（ｃｏｎｔｒｏｌｌｉｎｇ）」は、本明細書中で使用される場合、望ましくない微生物の治療的防除及び保護的防除を包含する。該望ましくない微生物は、病原性細菌類又は病原性菌類であることができ、より特定的には、植物病原性細菌類又は植物病原性菌類であることができる。以下において詳細に記載されているように、これらの植物病原性微生物は、広範囲の植物病害の病因である。より特定的には、式（Ｉ）で表される化合物又はそれを含んでいる組成物は、殺菌剤として使用することができる。特に、それらは、作物保護において、例えば、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）などの望ましくない菌類を防除するのに、有用であり得る。
【０２００】
式（Ｉ）で表される化合物又はそれを含んでいる組成物は、殺細菌剤としても使用することができる。特に、それらは、作物保護において、例えば、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）などの望ましくない細菌類を防除するために、使用することができる。
【０２０１】
従って、本発明は、望ましくない植物病原性微生物（例えば、菌類及び細菌類）を防除する方法にも関し、ここで、該方法は、式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物又はそれを含んでいる組成物を当該微生物及び／又はそれらの生息環境に施用する段階を含んでいる。
【０２０２】
より特定的には、本発明は、望ましくない微生物（より特定的には、植物病原性菌類）を防除するための治療的方法又は保護的方法に関し、ここで、該方法は、式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物又はそれを含んでいる組成物を種子、植物、植物の部分、果実又は植物がそこで生育している土壌に施用する段階を含んでいる。
【０２０３】
典型的には、式（Ｉ）で表される化合物又はそれを含んでいる組成物を植物病原性菌類を防除するための治療的方法又は保護的方法において使用することを意図する場合、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物又はそれを含んでいる組成物を、典型的には、植物、植物の部分、果実、種子又は植物がそこで生育している土壌に施用する。「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量（ｅｆｆｅｃｔｉｖｅ  ａｎｄ  ｎｏｎ−ｐｈｙｔｏｔｏｘｉｃ  ａｍｏｕｎｔ）」という表現は、農耕地に存在しているか又は出現するであろう菌類を防除又は駆除するのに充分で、且つ、該作物について植物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない量を意味する。そのような量は、防除対象の菌類、作物の種類、気候条件及び式（Ｉ）で表される化合物に応じて、広い範囲で変動し得る。そのような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。
【０２０４】
用語「処理（ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）」は、本明細書中で使用される場合、式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物又はそれを含んでいる組成物を保護又は治療することが必要な植物、植物の部分、果実、種子又は土壌に施用する段階を意味する。
【０２０５】
植物及び植物の部分
本発明の方法に従って、全ての植物及び植物の部分を処理することができる。
【０２０６】
ここで、植物というのは、望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（自然発生した作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な育種法と最適化法によって、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって、又は、それら方法を組み合わせたものによって得ることが可能な植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種も及び保護され得ない植物品種も包含される。
【０２０７】
植物の部分は、枝条、葉、花及び根などの、植物の地上及び地下の全ての部分及び全ての器官を意味するものと理解され、その例としては、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子、並びに、さらに、根、塊茎及び根茎などを挙げることができる。植物の部分には、さらに、収穫物、並びに、栄養繁殖器官及び生殖繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ａｎｄ  ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿木（ｃｕｔｔｉｎｇ）、塊茎、根茎、接ぎ穂（ｓｌｉｐ）及び種子なども包含される。
【０２０８】
本発明の方法に従って処理することが可能な植物としては、以下のものを挙げることができる：  ワタ、アマ、ブドウの木、果実、野菜、例えば、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、仁果、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、サクラの木、アーモンド及びモモ、並びに、小果樹、例えば、イチゴ）、リベシオイダエ科各種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ  ｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、カバノキ科各種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウルシ科各種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クワ科各種（Ｍｏｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、マタタビ科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クスノキ科各種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、バナナの木及びプランテーション）、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、コーヒー）、ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、アオギリ科各種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ  ｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）；  ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、トマト）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レタス）、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、キュウリ）、ネギ科各種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、リーキ、タマネギ）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、エンドウ）；  主要作物植物、例えば、イネ科各種（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、芝、禾穀類、例えば、コムギ、ライムギ、イネ、オオムギ、エンバク、アワ及びライコムギ）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科各種（Ｂｒａｓｓｉｃａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、タイサイ、コールラビ、ラディッシュ、及び、ナタネ、カラシナ、セイヨウワサビ、及び、コショウソウ）、マメ科各種（Ｆａｂａｃａｅ  ｓｐ．）（例えば、インゲンマメ、ピーナッツ）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ダイズ）、ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、テンサイ、飼料ビート、フダンソウ、ビートルート）；  庭園及び樹木の茂った地域に関して有用な植物及び観賞植物；及び、これら植物のそれぞれの遺伝子組み換えが行われた品種。
【０２０９】
一部の好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を本発明の方法に従って処理する。
【０２１０】
別の一部の好ましい実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子組換え生物）及びそれらの部分を本発明の方法に従って処理する。さらに好ましくは、市販されているか又は使用されている植物品種の植物を、本発明に従って処理する。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。これらは、品種、変種、生物型又は遺伝子型であることができる。
【０２１１】
本発明による方法は、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）（例えば、植物又は種子）の処理において使用することができる。遺伝子組換え植物（又は、トランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物内に存在している別の１つ若しくは複数の遺伝子をダウンレギュレート若しくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術、ＲＮＡ干渉（ＲＮＡｉ）技術又はミクロＲＮＡ（ｍｉＲＮＡ）技術などを使用する〕。ゲノム内に位置している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。
【０２１２】
上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種は、特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物（育種によって得られたものであろうと、及び／又は、生物工学的方法によって得られたものであろうと）を包含する。
【０２１３】
上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種は、１以上の生物的ストレスに対して抵抗性を示す植物及び植物品種を包含する。即ち、そのような植物は、害虫及び有害微生物に対して、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類、ウイルス類及び／又はウイロイド類などに対して、良好な防御を示す。
【０２１４】
上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種は、１以上の非生物的ストレスに対して抵抗性を示す植物を包含する。非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低温に晒されること、熱に晒されること、浸透ストレス、湛水、土壌中の塩分濃度の上昇、より多くの鉱物に晒されること、オゾンに晒されること、強い光に晒されること、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること、日陰回避などを挙げることができる。
【０２１５】
上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物を包含する。そのような植物における増大した収量は、例えば、改善された植物の生理機能、生長及び発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率及び促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成（ａｒｃｈｉｔｅｃｔｕｒｅ）によっても影響され得る（ストレス条件下及び非ストレス条件下）。そのような改善された植物の構成としては、限定するものではないが、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数及び距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢又は穂の数、１つの莢又は穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開及び耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物の含有量及び組成（例えば、ワタ）、又は、デンプン、タンパク質含有量、油の含有量及び組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性並びに向上した貯蔵安定性などがある。
【０２１６】
上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種は、雑種強勢（これは、結果として、一般に、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレスに対する向上した抵抗性をもたらす）の特性を既に呈しているハイブリッド植物である植物及び植物品種を包含する。
【０２１７】
上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、除草剤耐性植物、即ち、１種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物及び植物品種を包含する。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
【０２１８】
上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物及び植物品種を包含する。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
【０２１９】
上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、非生物的ストレスに対して耐性を示す植物及び植物品種を包含する。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
【０２２０】
上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、収穫された生産物の改変された量、品質及び／若しくは貯蔵安定性、並びに／又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す植物及び植物品種を包含する。
【０２２１】
上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、改変された繊維特性を有する植物及び植物品種（例えば、ワタ植物）を包含する。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
【０２２２】
上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物及び植物品種（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）を包含する。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイルプロフィール特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
【０２２３】
上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、改変された種子脱粒特性を有する植物及び植物品種（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）を包含する。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された種子脱粒特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、種子の脱粒が遅延されているか又は低減されている植物（例えば、ナタネ植物）などがある。
【０２２４】
上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、翻訳後タンパク質修飾パターンが改変されている植物及び植物品種（例えば、タバコ植物）を包含する。
【０２２５】
病原体及び病害
上記で開示されている方法を使用して、病害を引き起こす微生物、特に、植物病原性菌類、例えば、以下のものを防除することができる：
・  例えば以下のような、うどんこ病病原体に起因する病害：  ブルメリア属各種（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；  ポドスファエラ属各種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；  スファエロテカ属各種（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；  ウンシヌラ属各種（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）；
・  例えば以下のような、さび病病原体に起因する病害：  ギムノスポランギウム属各種（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓａｂｉｎａｅ）；  ヘミレイア属各種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；  ファコプソラ属各種（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）又はファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）；  プッシニア属各種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）又はプッシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）；  ウロミセス属各種（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
・  例えば以下のような、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）の群の病原体に起因する病害：  アルブゴ属各種（Ａｌｂｕｇｏ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルブゴ・カンジダ（Ａｌｂｕｇｏ  ｃａｎｄｉｄａ）；  ブレミア属各種（Ｂｒｅｍｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）；  ペロノスポラ属各種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）又はペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐ．  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；  フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；  プラスモパラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；  プセウドペロノスポラ属各種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）又はプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；  ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）；
・  例えば以下のものに起因する、斑点病（ｌｅａｆ  ｂｌｏｔｃｈ  ｄｉｓｅａｓｅ）及び萎凋病（ｌｅａｆ  ｗｉｌｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）：  アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；  セルコスポラ属各種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）；  クラジオスポリウム属各種（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）；  コクリオボルス属各種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，  同義語：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）又はコクリオボルス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）；  コレトトリクム属各種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）；  シクロコニウム属各種（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）；  ジアポルテ属各種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）；  エルシノエ属各種（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）；  グロエオスポリウム属各種（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）；  グロメレラ属各種（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロメレラ・シングラテ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔｅ）；  グイグナルジア属各種（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉ）；  レプトスファエリア属各種（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｃｕｌａｎｓ）；  マグナポルテ属各種（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）；  ミクロドキウム属各種（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）；  ミコスファエレラ属各種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）又はミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）；  ファエオスファエリア属各種（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、��ァエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；  ピレノホラ属各種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）又はピレノホラ・トリチシ・レペンチス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｒｉｔｉｃｉ  ｒｅｐｅｎｔｉｓ）；  ラムラリア属各種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）又はラムラリア・アレオラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ａｒｅｏｌａ）；  リンコスポリウム属各種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）；  セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ａｐｉｉ）又はセプトリア・リコペルシシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）；  スタゴノスポラ属各種（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スタゴノスポラ・ノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；  チフラ属各種（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チフラ・インカルナテ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔｅ）；  ベンツリア属各種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
・  例えば以下のものに起因する、根及び茎の病害：  コルチシウム属各種（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）；  フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）；  ガエウマンノミセス属各種（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；  プラスモジオホラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プラスモジオホラ・ブラシカエ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；  リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；  サロクラジウム属各種（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、サロクラジウム・オリザエ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ  ｏｒｙｚａｅ）；  スクレロチウム属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチウム・オリザエ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｏｒｙｚａｅ）；  タペシア属各種（Ｔａｐｅｓｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ  ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）；  チエラビオプシス属各種（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）；
・  例えば以下のものに起因する、穂の病害（ｅａｒ  ａｎｄ  ｐａｎｉｃｌｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）（トウモロコシの穂軸を包含する）：  アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）；  アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）；  クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）；  クラビセプス属各種（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）；  フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；  ジベレラ属各種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）；  モノグラフェラ属各種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）；  スタグノスポラ属各種（Ｓｔａｇｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スタグノスポラ・ノドルム（Ｓｔａｇｎｏｓｐｏｒａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
・  例えば以下のものなどの、黒穂病菌類（ｓｍｕｔ  ｆｕｎｇｉ）に起因する病害：  スファセロテカ属各種（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｒｅｉｌｉａｎａ）；  チレチア属各種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）又はチレチア・コントロベルサ（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）；  ウロシスチス属各種（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｏｃｃｕｌｔａ）；  ウスチラゴ属各種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）；
・  例えば以下のものに起因する、果実の腐敗（ｆｒｕｉｔ  ｒｏｔ）：  アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）；  ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；  ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）又はペニシリウム・プルプロゲヌム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）；  リゾプス属各種（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾプス・ストロニフェル（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒ）；  スクレロチニア属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；  ベルチシリウム属各種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ａｌｂｏａｔｒｕｍ）；
・  例えば以下のものに起因する、種子及び土壌によって媒介される腐敗病及び萎凋病（ｓｅｅｄ−  ａｎｄ  ｓｏｉｌ−ｂｏｒｎｅ  ｒｏｔ  ａｎｄ  ｗｉｌｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）並びに実生の病害：  アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）；  アファノミセス属各種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アファノミセス・エウテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）；  アスコキタ属各種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスコキタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｌｅｎｔｉｓ）；  アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）；  クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｈｅｒｂａｒｕｍ）；  コクリオボルス属各種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ  異名：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；  コレトトリクム属各種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コレトトリクム・ココデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｃｏｃｃｏｄｅｓ）；  フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；  ジベレラ属各種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）；  マクロホミナ属各種（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）；  ミクロドキウム属各種（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）；  モノグラフェラ属各種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）；  ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）；  ホマ属各種（Ｐｈｏｍａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ  ｌｉｎｇａｍ）；  ホモプシス属各種（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ホモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｏｊａｅ）；  フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）；  ピレノホラ属各種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）；  ピリクラリア属各種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）��  ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）；  リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；  リゾプス属各種（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）；  スクレロチウム属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）；  セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；  チフラ属各種（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チフラ・インカルナテ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔｅ）；  ベルチシリウム属各種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベルチシリウム・ダーリア（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａ）；
・  例えば以下のものに起因する、癌性病害（ｃａｎｃｅｒ）、こぶ（ｇａｌｌ）及び天狗巣病（ｗｉｔｃｈｅｓ’  ｂｒｏｏｍ）：  ネクトリア属各種（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｇａｌｌｉｇｅｎａ）；
・  例えば以下のものに起因する、萎凋病（ｗｉｌｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）：  モニリニア属各種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｌａｘａ）；
・  例えば以下のものに起因する、葉、花及び果実の奇形：  エキソバシジウム属各種（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エキソバシジウム・ベキサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｖｅｘａｎｓ）；  タフリナ属各種（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）；
・  例えば以下のものに起因する、木本植物の衰退性病害（ｄｅｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）：  エスカ属各種（Ｅｓｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｏｍｏｎｉｅｌｌａ  ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ  ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）又はフォミチポリア・メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ  ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）；  ガノデルマ属各種（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ガノデルマ・ボニネンセ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ  ｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）；
・  例えば以下のものに起因する、花及び種子の病害：  ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；
・  例えば以下のものに起因する、植物塊茎の病害：  リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；  ヘルミントスポリウム属各種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）；
・  例えば以下のものなどの、細菌性病原体に起因する病害：  キサントモナス属各種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、キサントモナス・カムペストリス  ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  Ｏｒｙｚａｅ）；  シュードモナス属各種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シュードモナス・シリンガエ  ｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  Ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；  エルウィニア属各種（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）。
【０２２６】
種子処理
望ましくない微生物を防除する方法を用いて、植物病原性微生物（例えば、菌類）から種子を保護することができる。
【０２２７】
用語「種子」は、本明細書中で使用される場合、休眠状態にある種子、プライミングされている種子、催芽されている（ｐｒｅｇｅｒｍｉｎａｔｅｄ）種子並びに根及び葉が出現している種子を包含する。
【０２２８】
かくして、本発明は、望ましくない微生物（例えば、細菌類又は菌類）から種子及び／又は作物を保護する方法にも関し、ここで、該方法は、式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物又はそれを含んでいる組成物で当該種子を処理する段階を含んでいる。式（Ｉ）で表される化合物（１種類又は複数種類）又はそれを含んでいる組成物で種子を処理することによって、植物病原性微生物からその種子が保護されるのみではなく、発芽中の植物、出芽した実生及び出芽後の植物も保護される。
【０２２９】
そのような種子処理は、播種の前、播種時、又は、播種後まもなくに実施することができる。
【０２３０】
種子処理を播種前に実施する場合（例えば、所謂、種子施用（ｏｎ−ｓｅｅｄ  ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ））、その種子処理は、以下のように実施することができる：  当該種子を所望量の式（Ｉ）で表される化合物（１種類又は複数種類）又はそれを含んでいる組成物（そのまま、又は、希釈後）と一緒に混合機の中に入れることができ、その種子及び式（Ｉ）で表される化合物（１種類又は複数種類）又はそれを含んでいる組成物を種子の表面上における均質な分配が達成されるまで混合させる。適切な場合には、その後、種子を乾燥させることができる。
【０２３１】
本発明は、さらに、式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物又はそれを含んでいる組成物で処理された種子にも関する。先に述べたように、処理された種子を使用することによって、望ましくない微生物（例えば、植物病原性菌類）から播種前及び播種後のその種子が保護されるのみではなく、その処理された種子から出芽した発芽中の植物及び実生も保護される。有害な生物に起因する作物植物に対する被害の大部分は、播種前又は植物の発芽後において、種子が感染することによって起こる。この相は特に危険である。それは、生長している植物の根及び苗条は特に感受性が高く、少量の損傷であってもその植物が死に至り得るからである。
【０２３２】
従って、本発明は、種子、発芽中の植物及び出芽した実生を保護する方法にも関し、より一般的には、植物病原性微生物から作物を保護する方法にも関し、ここで、該方法は、式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物又はそれを含んでいる組成物で処理された種子を使用する段階を含んでいる。
【０２３３】
好ましくは、種子は、処理中に損傷が生じないように充分なほど安定な状態で処理する。一般に、種子は、収穫と播種後まもなくの間の任意の時点で処理することができる。慣習的には、植物から分離されていて、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛又は果肉を伴っていない種子を処理する。例えば、収穫され、不純物が取り除かれ、及び、含水量が１５重量％未満となるまで乾燥された種子を使用することができる。あるいは、乾燥後に、例えば水で処理され、その後再度乾燥された種子、又は、プライミングをされた直後の種子、又は、プライミング状態で貯蔵された種子、又は、催芽された種子、又は、苗床トレイ若しくは苗床テープ若しくは苗床紙に播種された種子を、使用することも可能である。
【０２３４】
種子に施用される式（Ｉ）で表される化合物（１種類又は複数種類）又はそれを含んでいる組成物の量は、典型的には、種子の発芽が損なわれないような量、又は、その種子から生じた植物が損傷を受けないような量である。このことは、とりわけ、特定の施用量で植物毒性作用を示すであろう活性成分の場合には、保証しなくてはならない。最少量の式（Ｉ）で表される化合物（１種類又は複数種類）又はそれを含んでいる組成物を使用して種子及び発芽中の植物の最適な保護を達成するために、種子に施用する式（Ｉ）で表される化合物（１種類又は複数種類）又はそれを含んでいる組成物の量を決める場合には、トランスジェニック植物の内因性の表現型も考慮に入れるべきである。
【０２３５】
上記で示したように、式（Ｉ）で表される化合物は、そのままで、直接（即ち、別の成分を使用することなく、及び、予め希釈することなく）、種子に施用することができるか、又は、式（Ｉ）で表される化合物を含んでいる組成物を施用することができる。好ましくは、該組成物を、任意の適切な形態で種子に施用する。適切な製剤の例としては、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、スラリー剤、又は、種子用の別のコーティング組成物（例えば、フィルム形成性材料、ペレット化材料、微細鉄粉（ｆｉｎｅ  ｉｒｏｎ）若しくは別の金属粉、顆粒、不活性化種子用のコーティング材料）と組み合わされたもの、及び、さらに、ＵＬＶ製剤などがある。該製剤は、即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）製剤であり得るか、又は、使用に先立って希釈することが必要な濃厚物であることができる。
【０２３６】
これらの製剤は、既知方法で、例えば、活性成分又はその混合物を、慣習的な添加剤、例えば、慣習的な増量剤、及び、溶媒又は希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類などと混合させ、及び、さらに、水と混合させることによって、調製する。
【０２３７】
これらの製剤は、既知方法で、活性成分又は活性成分組合せを、慣習的な添加剤、例えば、慣習的な増量剤、及び、溶媒又は希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類などと混合させ、及び、さらに、水と混合させることによって、調製する。
【０２３８】
種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な着色剤は、そのような目的に関して慣習的な全ての着色剤である。水中であまり溶解しない顔料と水中で溶解する染料のいずれかを使用することができる。その例としては、「Ｒｈｏｄａｍｉｎ  Ｂ」、「Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １１２」及び「Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｒｅｄ  １」の名称で知られている着色剤などを挙げることができる。種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な湿潤剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的に使用される、湿潤を促進する全ての物質である。好ましくは、アルキルナフタレンスルホネート類、例えば、ジイソプロピルナフタレンスルホネート又はジイソブチルナフタレンスルホネートなどを使用することができる。種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な分散剤及び／又は乳化剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的に使用される非イオン性、アニオン性及びカチオン性の全ての分散剤である。好ましくは、非イオン性若しくはアニオン性の分散剤又は非イオン性若しくはアニオン性の分散剤の混合物を使用することができる。有用な非イオン性分散剤としては、特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックコポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類及びトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類、並びに、それらのリン酸化誘導体又は硫酸化誘導体などを挙げることができる。適しているアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩類及びアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。種子粉衣製剤中に存在させることができる消泡剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的に使用される全ての泡抑制物質である。好ましくは、シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを使用することができる。種子粉衣製剤中に存在させることができる防腐剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質がである。例として、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールなどを挙げることができる。種子粉衣製剤中に存在させることができる第２の増粘剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレー及び微粉化シリカなどを挙げることができる。種子粉衣製剤中に存在させることができる粘着剤は、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣習的な結合剤である。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びチロースなどを挙げることができる。
【０２３９】
式（Ｉ）で表される化合物及びそれを含んでいる組成物は、農業において、温室内で、森林で又は園芸において使用される全ての植物品種の種子を保護するのに適している。より特定的には、該種子は、禾穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、アワ、ライコムギ及びエンバク）、ナタネ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、インゲンマメ、コーヒー、エンドウマメ、ビート（例えば、テンサイ及び飼料用ビート）、ラッカセイ、野菜（例えば、トマト、キュウリ、タマネギ及びレタス）、芝及び観賞植物の種子である。特に重要なのは、コムギ、ダイズ、ナタネ、トウモロコシ及びイネの種子を処理することである。
【０２４０】
式（Ｉ）で表される化合物又はそれを含んでいる組成物は、トランスジェニック種子、特に、害虫、除草剤による損傷又は非生物的ストレスに対して作用するタンパク質を発現し、それによって、保護効果を増大させることが可能な植物の種子を処理するのに使用することができる。発現により形成された物質との相互作用において、相乗効果が生じることもあり得る。
【０２４１】
施用
該活性成分（１種類又は複数種類）は、そのままで施用することが可能であり、それらの製剤の形態で施用することが可能であり、又は、該製剤が即時使用可能（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）ではない場合は、該製剤から調製した使用形態で施用することが可能である。
【０２４２】
植物、植物の部分、果実、種子又は土壌への施用は、慣習的な方法で、例えば、潅水、散布、噴霧、ばらまき、散粉、泡状散布（ｆｏａｍｉｎｇ）、塗布（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ−ｏｎ）などにより行う。該活性成分は、微量散布法によって施用することも可能であり、又は、該活性成分を土壌に注入することも可能である。
【０２４３】
植物、植物の部分、果実、種子又は土壌に施用される式（Ｉ）で表される化合物又はそれを含んでいる組成物の有効で且つ植物に対して毒性を示さない量は、使用する化合物／組成物、処理の対象（植物、植物の部分、果実、種子又は土壌）、処理のタイプ（散粉、散布、種子粉衣）、処理の目的（予防的又は治療的）及び微生物の種類などのさまざまな要因に依存する。
【０２４４】
式（Ｉ）で表される化合物を殺菌剤として使用する場合、その施用量は、施用の種類に応じて、比較的広い範囲内でさまざまであることができる。例えば、式（Ｉ）で表される化合物を植物の部分（例えば、葉）の処理において使用する場合、その施用量は、０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜１０００ｇ／ｈａ、さらに好ましくは、５０〜３００ｇ／ｈａの範囲内であることができる（潅水又は滴下によって施用する場合、特に、ロックウール又はパーライトなどの不活性底土を用いる場合には、上記施用量はさらに低減させることができる）。式（Ｉ）で表される化合物を種子の処理において使用する場合、その施用量は、種子１００ｋｇ当たり０．１〜２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり１〜１５０ｇ、さらに好ましくは、種子１００ｋｇ当たり２．５〜２５ｇ、さらに一層好ましくは、種子１００ｋｇ当たり２．５〜１２．５ｇの範囲内であることができる。式（Ｉ）で表される化合物を土壌の処理において使用する場合、その施用量は、０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１〜５０００ｇ／ｈａの範囲内であることができる。
【０２４５】
これらの施用量は、単に例としてのものであり、本発明の目的に関して限定するものではない。
【０２４６】
マイコトキシン
さらに、式（Ｉ）で表される化合物又はそれを含んでいる組成物は、収穫物並びにその収穫作物から作られる食料及び飼料におけるマイコトキシンの含有量を低減させることが可能である。マイコトキシンとしては、限定するものではないが、特に、以下のものを挙げることができる：デオキシニバレノール（ＤＯＮ）、ニバレノール、１５−Ａｃ−ＤＯＮ、３−Ａｃ−ＤＯＮ、Ｔ２−トキシン、ＨＴ２−トキシン、フモニシン類、ゼアラレノン、モニリホルミン、フザリン、ジアセトキシシルペノール（ＤＡＳ）、ベアウベリシン（ｂｅａｕｖｅｒｉｃｉｎ）、エンニアチン、フサロプロリフェリン（ｆｕｓａｒｏｐｒｏｌｉｆｅｒｉｎ）、フサレノール（ｆｕｓａｒｅｎｏｌ）、オクラトキシン類、パツリン、エルゴットアルカロイド類及びアフラトキシン類〔これらは、例えば、以下の菌類によって産生され得る：フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃ．）、例えば、フサリウム・アクミナツム（Ｆ．  ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）、フサリウム・アシアチクム（Ｆ．  ａｓｉａｔｉｃｕｍ）、フサリウム・アベナセウム（Ｆ．  ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、フサリウム・クロオクウェレンセ（Ｆ．  ｃｒｏｏｋｗｅｌｌｅｎｓｅ）、フサリウム・クルモルム（Ｆ．  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、フサリウム・グラミネアルム（Ｆ．  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）（ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ））、フサリウム・エクイセチ（Ｆ．  ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、フサリウム・フジコロイ（Ｆ．  ｆｕｊｉｋｏｒｏｉ）、フサリウム・ムサルム（Ｆ．  ｍｕｓａｒｕｍ）、フサリウム・オキシスポルム（Ｆ．  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フサリウム・プロリフェラツム（Ｆ．  ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、フサリウム・ポアエ（Ｆ．  ｐｏａｅ）、フサリウム・プセウドグラミネアルム（Ｆ．  ｐｓｅｕｄｏｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、フサリウム・サムブシヌム（Ｆ．  ｓａｍｂｕｃｉｎｕｍ）、フサリウム・シルピ（Ｆ．  ｓｃｉｒｐｉ）、フサリウム・セミテクツム（Ｆ．  ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フサリウム・ソラニ（Ｆ．  ｓｏｌａｎｉ）、フサリウム・スポロトリコイデス（Ｆ．  ｓｐｏｒｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、フサリウム・ラングセチアエ（Ｆ．  ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、フサリウム・スブグルチナンス（Ｆ．  ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、フサリウム・トリシンクツム（Ｆ．  ｔｒｉｃｉｎｃｔｕｍ）、フサリウム・ベルチシリオイデス（Ｆ．  ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｏｉｄｅｓ）など、及び、さらに、アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃ．）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａ．  ｆｌａｖｕｓ）、アスペルギルス・パラシチクス（Ａ．  ｐａｒａｓｉｔｉｃｕｓ）、アスペルギルス・ノミウス（Ａ．  ｎｏｍｉｕｓ）、アスペルギルス・オクラセウス（Ａ．  ｏｃｈｒａｃｅｕｓ）、アスペルギルス・クラバツス（Ａ．  ｃｌａｖａｔｕｓ）、アスペルギルス・テレウス（Ａ．  ｔｅｒｒｅｕｓ）、アスペルギルス・ベルシコロル（Ａ．  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃ．）、例えば、ペニシリウム・ベルコスム（Ｐ．  ｖｅｒｒｕｃｏｓｕｍ）、ペニシリウム・ビリジカツム（Ｐ．  ｖｉｒｉｄｉｃａｔｕｍ）、ペニ��リウム・シトリヌム（Ｐ．  ｃｉｔｒｉｎｕｍ）、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐ．  ｅｘｐａｎｓｕｍ）、ペニシリウム・クラビホルメ（Ｐ．  ｃｌａｖｉｆｏｒｍｅ）、ペニシリウム・ロクエホルチ（Ｐ．  ｒｏｑｕｅｆｏｒｔｉ）、クラビセプス属各種（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｓｐｅｃ．）、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃ．  ｐｕｒｐｕｒｅａ）、クラビセプス・フシホルミス（Ｃ．  ｆｕｓｉｆｏｒｍｉｓ）、クラビセプス・パスパリ（Ｃ．  ｐａｓｐａｌｉ）、クラビセプス・アフリカナ（Ｃ．  ａｆｒｉｃａｎａ）、スタキボトリス属各種（Ｓｔａｃｈｙｂｏｔｒｙｓ  ｓｐｅｃ．）など〕。
【０２４７】
材料物質の保護
式（Ｉ）で表される化合物及びそれを含んでいる組成物は、微生物（例えば、菌類）による攻撃及び破壊からの材料物質（例えば、工業材料）の保護において用いることができる。
【０２４８】
用語「工業材料」は、本明細書中において使用される場合、工業において使用し得る無生物材料を意味する。工業材料の例としては、限定するものではないが、接着剤、膠、紙、壁紙、板紙／厚紙、織物、カーペット、皮革、木材、繊維、薄織物、塗料、プラスチック製品、冷却用潤滑油、熱媒液及び微生物によって感染又は破壊され得る別の材料などがある。好ましい工業材料としては、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑油及び熱媒液などを挙げることができ、さらに好ましくは、木材を挙げることができる。式（Ｉ）で表される化合物及びそれを含んでいる組成物は、腐朽、腐敗、変色又は黴発生などの、悪影響を防止することができる。
【０２４９】
本発明の化合物及び組成物で保護し得るさらなる材料物質としては、微生物の増殖により損なわれ得る建造物及び製造プラントの部品、例えば、冷却水循環路、冷却装置及び暖房装置、並びに、換気装置及び空調設備などがある。
【０２５０】
さらにまた、式（Ｉ）で表される化合物及びそれを含んでいる組成物は、海水又は淡海水と接触するもの（特に、船体、障壁（ｓｃｒｅｅｎ）、網、建造物、係船設備及び信号システム）を付着物に対して保護するために使用することもできる。従って、式（Ｉ）で表される化合物及びそれを含んでいる組成物は、単独で、又は、別の活性成分と組合せて、防汚剤として使用することができる。
【０２５１】
式（Ｉ）で表される化合物及びそれを含んでいる組成物は、木材を処理するために、特に、材木の表面又は内部で増殖するであろう菌類病に対して木材を処理するために、使用することもできる。用語「材木（ｔｉｍｂｅｒ）」は、全てのタイプ及び種類の木材、並びに、全てのタイプの建築材木、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。材木を処理するための代表的な方法は、式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物又はそれを含んでいる組成物を当該材木と接触させる段階を含んでいる。この接触させる段階は、直接的な塗布、散布、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法によって実施することができる。
【０２５２】
式（Ｉ）で表される化合物及びそれを含んでいる組成物は、貯蔵品を保護するために使用することもできる。用語「貯蔵品」は、本明細書中において使用される場合、長期間の保護が望まれる、植物若しくは動物起源の天然物質又はそれらの加工製品を意味する。保護することが可能な植物起源の貯蔵品の例としては、植物又は植物の分部、例えば、茎、葉、塊茎、種子、果実及び穀粒などがある。それらは、新たに収穫された状態で保護することができるか、又は、例えば（予備）乾燥、加湿、粉砕、摩砕、加圧成形及び／若しくは焙焼によって、加工された後で保護することができる。動物起源の貯蔵品の例としては、皮革、革製品、毛皮及び獣毛などがある。式（Ｉ）で表される化合物又はそれを含んでいる組成物は、腐朽、腐敗、変色又は黴発生などの、不利な効果を防止することができる。
【０２５３】
工業材料を劣化又は変性させることができる微生物としては、例えば、細菌類、菌類、酵母類、藻類及び粘菌類（ｓｌｉｍｅ  ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）などを挙げることができる。式（Ｉ）で表される化合物は、好ましくは、菌類、特に、カビ類、材木を変色させる菌類及び材木を破壊する菌類（子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ））、並びに、粘菌類（ｓｌｉｍｅ  ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）及び藻類に対して作用する。以下の属の微生物を例として挙げることができる：  アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えば、アルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ）；  アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）；  カエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えば、カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ）；  コニオホラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えば、コニオホラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａ）；  レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えば、レンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ）；  ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えば、ペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍ）；  ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えば、ポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）；  アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えば、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）；  スクレロホマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えば、スクレロホマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）；  トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えば、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）；オフィオストマ属種（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、セラトシスチス属種（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ  ｓｐｐ．）、フミコラ属種（Ｈｕｍｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ペトリエラ属種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、トリクルス属種（Ｔｒｉｃｈｕｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コリオルス属種（Ｃｏｒｉｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、グロエオフィルム属種（Ｇｌｏｅｏｐｈｙｌｌｕｍ  ｓｐｐ．）、プレウロツス属種（Ｐｌｅｕｒｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ポリア属種（Ｐｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、セルプラ属種（Ｓｅｒｐｕｌａ  ｓｐｐ．）及びチロミセス属種（Ｔｙｒｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｐ．）、クラドスポリウム属種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、パエシロミセス属種（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｐ．）、ムコル属種（Ｍｕｃｏｒ  ｓｐｐ．）、エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば、エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）；  シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば、シュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）；  スタフィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば、スタフィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃ���ｓ  ａｕｒｅｕｓ）、カンジダ属種（Ｃａｎｄｉｄａ  ｓｐｐ．）及びサッカロミセス属種（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｐ．）、例えば、サッカロミセス・セレビサエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ  ｃｅｒｅｖｉｓａｅ）。
【０２５４】
本発明の教示の態様は、以下の実施例を参照して、さらに理解することができる。該実施例は、決して、本発明の教示の範囲を限定するものと解釈されるべきではない。
【０２５５】
［実施例］
実施例
以下に開示されている実施例と同様にして、及び、本明細書中に開示されている調製方法に関する一般的な記載に従って、表１ａの中に示されている式（Ｉ）で表される化合物が得られた。
【化３６】
2019521124.tif 000039
【０２５６】
表１ａにおいて、別途示されていない限り、「Ｍ＋Ｈ」（ＡｐｃＩ＋）は、ポジティブ大気圧化学イオン化法による質量分析において観察された分子イオンピークプラス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味する。
【０２５７】
表１ａにおいて、ｌｏｇＰ値は、「ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８」に従い、下記に記載されている方法を用いて、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）によって測定した：
方法Ａ：  温度：４０℃；  移動相：０．１％水性ギ酸及びアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配；
方法Ｂ：  温度：４０℃；  移動相：０．００１モル酢酸アンモニウム水溶液及びアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配；
方法Ｃ：  温度：５５℃；  移動相：０．１％水性ギ酸及びアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配。
【０２５８】
同じ方法で２以上のＬｏｇＰ値が得られる場合、全ての値が記載されており、そして、「；」で隔てられている。
【０２５９】
較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３個〜１６個の炭素原子含有）を用いて実施した（ｌｏｇＰ値は、連続する２種類のアルカノンの間の線形補間を用いて、保持時間をにより測定）。ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトル及びクロマトグラフシグナルのピーク値を用いて決定した。
【０２６０】
表１ａにおいて、フェニル環への（Ｘ）ｎ残基の結合の位置は、該フェニル環の上記番号付けに基づいている。
【０２６１】
表１ａ：
【表１】
2019521124.tif 000040
2019521124.tif 000041
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2019521124.tif 000061
【０２６２】
表１ｂは、本発明による式（Ｉｍ）で表される化合物の例について、非限定的に例証している：
【化３７】
2019521124.tif 000062
【０２６３】
表１ｂにおいて、「Ｍ＋Ｈ」（ＡｐｃＩ＋）及びｌｏｇＰは、表１ａに関して定義されているのと同様に定義される。
【０２６４】
表１ｂにおいて、フェニル環への（Ｘ）ｎ残基の結合の位置は、該フェニル環の上記番号付けに基づいている。
【０２６５】
表１ｂ：
【表２】
2019521124.tif 000063
2019521124.tif 000064
2019521124.tif 000065
2019521124.tif 000066
【０２６６】
表２は、本発明による式（ＩＶａ）で表される化合物の例について、非限定的に例証している：
【化３８】
2019521124.tif 000067
【０２６７】
表２において、「Ｍ＋Ｈ」（ＡｐｃＩ＋）及びｌｏｇＰは、表１ａに関して定義されているのと同様に定義される。
【０２６８】
表２において、フェニル環への（Ｘ）ｎ残基の結合の位置は、該フェニル環の上記番号付けに基づいている。
【表３】
2019521124.tif 000068
【０２６９】
表３は、本発明による式（ＩＩＩｂ１）で表される化合物又は式（ＩＶｂ１）で表される化合物の例について、非限定的に例証している：
【化３９】
2019521124.tif 000069
【０２７０】
表３において、「Ｍ＋Ｈ」（ＡｐｃＩ＋）及びｌｏｇＰは、表１ａに関して定義されているのと同様に定義される。
【０２７１】
表３において、フェニル環への（Ｘ）ｎ残基の結合の位置は、該フェニル環の上記番号付けに基づいている。
【表４】
2019521124.tif 000070
【０２７２】
表４は、本発明による式（ＩＩＩｂ２）で表される化合物又は式（ＩＶｂ２）で表される化合物の例について、非限定的に例証している：
【化４０】
2019521124.tif 000071
【０２７３】
表４において、「Ｍ＋Ｈ」（ＡｐｃＩ＋）及びｌｏｇＰは、表１ａに関して定義されているのと同様に定義される。
【０２７４】
表４において、フェニル環への（Ｘ）ｎ残基の結合の位置は、該フェニル環の上記番号付けに基づいている。
【表５】
2019521124.tif 000072
【０２７５】
表５は、本発明による式（ＩＩＩｃ）で表される化合物又は式（ＩＶｃ）で表される化合物の例について、非限定的に例証している：
【化４１】
2019521124.tif 000073
【０２７６】
表５において、「Ｍ＋Ｈ」（ＡｐｃＩ＋）及びｌｏｇＰは、表１ａに関して定義されているのと同様に定義される。
【０２７７】
表５において、フェニル環への（Ｘ）ｎ残基の結合の位置は、該フェニル環の上記番号付けに基づいている。
【表６】
2019521124.tif 000074
【０２７８】
表６は、本発明による式（Ｖ）で表される化合物の例について、非限定的に例証している：
【化４２】
2019521124.tif 000075
【０２７９】
表６において、「Ｍ＋Ｈ」（ＡｐｃＩ＋）及びｌｏｇＰは、表１ａに関して定義されているのと同様に定義される。
【０２８０】
表６において、フェニル環への（Ｘ）ｎ残基の結合の位置は、該フェニル環の上記番号付けに基づいている。
【表７】
2019521124.tif 000076
【０２８１】
表７は、本発明による式（ＶＩＩＩａ）で表される化合物の例について、非限定的に例証している：
【化４３】
2019521124.tif 000077
【０２８２】
表７において、「Ｍ＋Ｈ」（ＡｐｃＩ＋）及びｌｏｇＰは、表１ａに関して定義されているのと同様に定義される。表７において、フェニル環への（Ｘ）ｎ残基の結合の位置は、該フェニル環の上記番号付けに基づいている。
【表８】
2019521124.tif 000078
2019521124.tif 000079
【０２８３】
表８は、本発明による式（Ｘａ）で表される化合物の例について、非限定的に例証している：
【化４４】
2019521124.tif 000080
【０２８４】
表８において、「Ｍ＋Ｈ」（ＡｐｃＩ＋）及びｌｏｇＰは、表１ａに関して定義されているのと同様に定義される。
【０２８５】
表８において、フェニル環への（Ｘ）ｎ残基の結合の位置は、該フェニル環の上記番号付けに基づいている。
【表９】
2019521124.tif 000081
【０２８６】
表９は、本発明による式（ＩＩａ）で表される化合物の例について、非限定的に例証している：
【化４５】
2019521124.tif 000082
【０２８７】
表９において、「Ｍ＋Ｈ」（ＡｐｃＩ＋）及びｌｏｇＰは、表１ａに関して定義されているのと同様に定義される。
【表１０】
2019521124.tif 000083
【０２８８】
表１０は、本発明による式（ＩＩｂ）で表される化合物の例について、非限定的に例証している：
【化４６】
2019521124.tif 000084
【０２８９】
表１０において、「Ｍ＋Ｈ」（ＡｐｃＩ＋）及びｌｏｇＰは、表１ａに関して定義されているのと同様に定義される。
【表１１】
2019521124.tif 000085
【０２９０】
表１１は、本発明による式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）及び式（ＩＶ）で表される好ましい別の化合物ついて例証している：
表１１において、「Ｍ＋Ｈ」（ＡｐｃＩ＋）及びｌｏｇＰは、表１ａに関して定義されているのと同様に定義される。
【表１２】
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2019521124.tif 000087
【０２９１】
表１２は、表１ａ、表１ｂ、表２〜表１１に開示されている一部の化合物のＮＭＲデータ（１Ｈ）を提供している。
【０２９２】
選択された実施例の１Ｈ−ＮＭＲデータは、１Ｈ−ＮＭＲピークリストの形態で示されている。各シグナルピークに対して、δ値（ｐｐｍ）及びシグナル強度（丸括弧内）が記載されている。
【０２９３】
先鋭なシグナルの強度は、ＮＭＲスペクトルの印刷された例におけるシグナルの高さ（ｃｍ）と相関し、シグナル強度の真の関係を示している。幅が広いシグナルからは、数種類のピーク又は該シグナルの中央及び当該スペクトルの中の最も強いシグナルと比較したそれらの相対的強度が示され得る。
【０２９４】
１Ｈ−ＮＭＲピークリストは、古典的な１Ｈ−ＮＭＲのプリントと類似しており、従って、通常、ＮＭＲの古典的な解釈で記載される全てのピークを含んでいる。さらに、それらは、古典的な１Ｈ−ＮＭＲのプリントのように、溶媒のシグナル、目標化合物の立体異性体（これも、本発明の対象である）のシグナル及び／又は不純物のピークのシグナルも示し得る。溶媒及び／又は水のデルタ−範囲内における化合物シグナルを示すために、溶媒の通常のピーク（例えば、ｄ６−ＤＭＳＯ中のＤＭＳＯのピーク）及び水のピークが、本発明者らの１Ｈ−ＮＭＲピークリストの中に示されており、そして、通常、平均して高い強度を有している。
【０２９５】
目標化合物の立体異性体のピーク及び／又は不純物のピークは、通常、平均して、目標化合物（例えば、純度＞９０％の目標化合物）のピークよりも低い強度を有している。そのような立体異性体及び／又は不純物は、特定の調製方法に対して特有であり得る。従って、それらのピークは、当該調製方法の再現性を「副産物の指紋（ｓｉｄｅ−ｐｒｏｄｕｃｔｓ−ｆｉｎｇｅｒｐｒｉｎｔｓ）」によって認識するのに役立ち得る。
【０２９６】
目標化合物のピークを既知方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤ−シミュレーション、さらに、経験的に評価された期待値の使用）で計算する専門家は、必用に応じて、場合により付加的な強度フィルターを使用して、目標化合物のピークを分離することができる。この分離は、１Ｈ−ＮＭＲの古典的な解釈での関連するピークのピッキングに類似しているであろう。
【０２９７】
ピークリストによるＮＭＲデータの記載のさらなる詳細については、「Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ  Ｄａｔａｂａｓｅ  Ｎｕｍｂｅｒ  ５６４０２５」の刊行物「Ｃｉｔａｔｉｏｎ  ｏｆ  ＮＭＲ  Ｐｅａｋｌｉｓｔ  Ｄａｔａ  ｗｉｔｈｉｎ  Ｐａｔｅｎｔ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ」の中に見いだすことができる。
【０２９８】
表１２：ＮＭＲピークリスト
【表１３】
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【０２９９】
下記実施例によって、本発明の式（Ｉ）で表される化合物の調製及び効力について非限定的に例証する。
【０３００】
調製実施例１：  ３−（２，２−ジオキシド−２，１−ベンゾチアゾール−１（３Ｈ）−イル）−８−フルオロキノリン（化合物Ｉ．０１８）の調製
第１の２０ｍＬ容マイクロ波バイアルの中で、６０５ｍｇ（２．２２ｍｍｏｌ）の８−フルオロ−３−ヨードキノリン及び２５０ｍｇ（１．４８ｍｍｏｌ）の１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゾール  ２，２−ジオキシドを１２．５ｍＬの１，４−ジオキサンに溶解させた。９６３ｍｇ（２．９６ｍｍｏｌ）の炭酸セシウムを添加し、その後、２８１ｍｇ（１．４８ｍｍｏｌ）のヨウ化銅（Ｉ）及び４２ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）の（１Ｓ，２Ｓ）−Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミンを添加した。その管を密閉し、その混合物を１００℃で２８時間加熱した。同じ反応を、第２の２０ｍＬ容マイクロ波バイアルの中で繰り返した。その２つの反応混合物を冷却して合し、酢酸エチルで希釈し、セライト（登録商標）５４５のプラグで濾過した。その濾液を硫酸マグネシウムで脱水した。その有機相を減圧下で濃縮し、その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン）で精製して、６３０ｍｇ（純度７４％、収率５０％）の３−（２，２−ジオキシド−２，１−ベンゾチアゾール−１（３Ｈ）−イル）−８−フルオロキノリンが粘性の油状物として得られた。これは、そのまま次の段階で使用した。
【０３０１】
ＬｏｇＰ＝２．５２［方法Ａ］；（Ｍ＋Ｈ）＝３１５。
【０３０２】
調製実施例２：  ３−（３，３−ジメチル−２，２−ジオキシド−２，１−ベンゾチアゾール−１（３Ｈ）−イル）−８−フルオロ−キノリン（化合物Ｉ．０１５）の調製
２８０ｍｇ（純度７４％、０．６６ｍｍｏｌ）の３−（２，２−ジオキシド−２，１−ベンゾチアゾール−１（３Ｈ）−イル）−８−フルオロキノリンと２１４ｍｇ（１．５１ｍｍｏｌ）のヨードメタンを２０ｍＬのＤＭＳＯに溶解させた溶液に、１０１ｍｇ（１．５１ｍｍｏｌ）の水酸化ナトリウムを添加した。その反応混合物を室温で１７時間撹拌した。その反応混合物を水で稀釈し、酢酸エチル（２×１５０ｍＬ）で抽出した。その有機抽出物を水で洗浄し、次いで、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水した。その有機相を減圧下で濃縮し、その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン）で精製して、１３５ｍｇ（純度９５％、収率５７％）の３−（３，３−ジメチル−２，２−ジオキシド−２，１−ベンゾチアゾール−１（３Ｈ）−イル）−８−フルオロキノリンが粘性の油状物として得られた。
【０３０３】
ＬｏｇＰ＝３．１２［方法Ａ］；（Ｍ＋Ｈ）＝３４３。
【０３０４】
調製実施例３：  ３−メチル−１−（キノリン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン  ２，２−ジオキシド（化合物Ｉ．１５８）の調製
段階１：  ３−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン  ２，２−ジオキシドの調製
３８０ｍｇ（１．３２ｍｍｏｌ）の１−ベンジル−３−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン  ２，２−ジオキシドを５．３ｍＬのＭｅＯＨに溶解させた溶液に、１４１ｍｇ（１０％  Ｐｄ基準、０．１３２ｍｍｏｌ）の活性炭担持パラジウムを添加した。その反応物を、Ｈ２雰囲気下、室温で５時間撹拌した。その黒色の懸濁液をセライト（登録商標）５４５で濾過し、その濾液を減圧下で濃縮した。その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（勾配  ジクロロメタン／メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル）で精製して、２４０ｍｇ（純度１００％、収率５７％）の３−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン  ２，２−ジオキシドが白色の固体として得られた。
【０３０５】
ＬｏｇＰ＝１．３３［方法Ｃ］。
【０３０６】
段階２：  ３−メチル−１−（キノリン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン  ２，２−ジオキシド（化合物Ｉ．１５８）の調製
マイクロ波バイアルに、１１３ｍｇ（０．５７３ｍｍｏｌ）の３−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン  ２，２−ジオキシド、１６４ｍｇ（０．８５９ｍｍｏｌ）のヨウ化銅（Ｉ）及び５６０ｍｇ（１．７２ｍｍｏｌ）の炭酸セシウムを装入した。そのバイアルをアルゴンでパージした。その反応混合物に、順次、２．３ｍＬのジオキサン、１５６μＬ（１．１５ｍｍｏｌ）の３−ブロモキノリン及び９０μＬ（０．５７ｍｍｏｌ）のトランス−Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミンを添加した。そのバイアルを密閉し、その反応混合物を１００℃で１６時間撹拌した。室温まで冷却した後、その反応混合物を酢酸エチルで希釈し、セライト（登録商標）５４５のプラグで濾過した。その濾液を減圧下で濃縮し、その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（勾配  酢酸エチル／シクロヘキサン）で精製して、１６８ｍｇ（純度１００％、収率９０％）の３−メチル−１−（キノリン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン  ２，２−ジオキシドが黄色の固体として得られた。
【０３０７】
ＬｏｇＰ＝２．５８［方法Ｃ］；（Ｍ＋Ｈ）＝３２５。
【０３０８】
調製実施例４：  ３−メチル−１−（１−オキシドキノリン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン  ２，２−ジオキシド（化合物Ｉ．１６２）の調製
６１ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）の３−メチル−１−（キノリン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン  ２，２−ジオキシドを０．４ｍＬのクロロホルムに溶解させた溶液に、０℃で、７０ｍｇ（純度７０％、０．２８ｍｍｏｌ）のｍ−クロロ過安息香酸を添加した。その反応物を室温で２時間撹拌した。その反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液、水及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（勾配  酢酸エチル／ジクロロメタン）で精製して、６１ｍｇ（純度１００％、収率９７％）の３−メチル−１−（１−オキシドキノリン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン  ２，２−ジオキシドが白色の固体として得られた。
【０３０９】
ＬｏｇＰ＝１．８１［方法Ｃ］。
【０３１０】
調製実施例５：  １，３，４，５−テトラヒドロ−２，１−ベンゾチアゼピン  ２，２−ジオキシド（化合物ＩＩＩｃ．０２）の調製
段階１：  １−ベンジル−１，５−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゼピン  ２，２−ジオキシド（化合物Ｖ．０１）の調製
５．４３ｇ（１３．９ｍｍｏｌ）の（Ｅ）−Ｎ−（２−アリルフェニル）−Ｎ−ベンジル−２−フェニルエテン−１−スルホンアミドを５６０ｍＬのジクロロメタンに溶解させた溶液に、２９６ｍｇ（３４９μｍｏｌ）の（１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）−２−イミダゾリジニリデン）ジクロロ（フェニルメチレン）（トリシクロヘキシルホスフィン）ルテニウムを添加した。その反応混合物を環流温度で２０時間撹拌した。その反応混合物を冷却し、それを減圧下で濃縮し、その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（勾配  シクロヘキサン／酢酸エチル）で精製して、３．４２ｇ（純度９５％、収率８５％）の１−ベンジル−１，５−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゼピン  ２，２−ジオキシドが得られた。
【０３１１】
ＬｏｇＰ＝６．０１［方法Ｃ］；（Ｍ＋Ｈ）＝２８６。
【０３１２】
段階２：  １，３，４，５−テトラヒドロ−２，１−ベンゾチアゼピン  ２，２−ジオキシド（化合物ＩＩＩｃ．０２）の調製
１．５５ｇ（５．４３ｍｍｏｌ）の１−ベンジル−１，５−ジヒドロ−２，１−ベンゾチアゼピン  ２，２−ジオキシドを２７ｍＬのＴＨＦ／ＭｅＯＨ（１／１）に溶解させた溶液に、１．５２ｇの炭素担持水酸化パラジウム（炭素担持５重量％、５４３μｍｏｌ）を添加した。その反応混合物を、Ｈ２雰囲気下、環流温度で６時間撹拌した。その反応混合物を冷却し、それをセライト（登録商標）５４５のプラグで濾過し、その濾液を減圧下で濃縮した。その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（勾配  ジクロロメタン／酢酸エチル）で精製して、８６８ｍｇ（純度１００％、収率８１％）の１，３，４，５−テトラヒドロ−２，１−ベンゾチアゼピン  ２，２−ジオキシドが得られた。
【０３１３】
ＬｏｇＰ＝１．２０［方法Ｃ］。
【０３１４】
調製実施例６：  ３，３，４，４−テトラメチル−１−（キノリン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン  ２，２−ジオキシド（化合物Ｉ．１７２）及び３，４，４−トリメチル−１−（キノリン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン  ２，２−ジオキシド（Ｉ．１７３）の調製
段階１：  ２−（２−ブロモフェニル）−２−メチル−Ｎ−（キノリン−３−イル）プロパン−１−スルホンアミド（化合物ＶＩＩＩａ．１８）の調製
３７６ｍｇ（２．６１ｍｍｏｌ）の３−アミノキノリンを８．７ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液に、５４２ｍｇ（１．７４ｍｍｏｌ）の２−（２−ブロモフェニル）−２−メチルプロパン−１−スルホニルクロリドを滴下して加えた。その反応物を室温で１８時間撹拌した。その反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液、水及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（勾配  ジクロロメタン／酢酸エチル）で精製して、２８１ｍｇ（純度１００％、収率３９％）の２−（２−ブロモフェニル）−２−メチル−Ｎ−（キノリン−３−イル）プロパン−１−スルホンアミドがベージュ色の泡状物として得られた。
【０３１５】
ＬｏｇＰ＝２．９８［方法Ｃ］；（Ｍ＋Ｈ）＝４１９。
【０３１６】
段階２：  ４，４−ジメチル−１−（キノリン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン  ２，２−ジオキシド（化合物Ｉ．１６６）の調製
１６１ｍｇ（０．３８４ｍｍｏｌ）の２−（２−ブロモフェニル）−２−メチル−Ｎ−（キノリン−３−イル）プロパン−１−スルホンアミドを３．８ｍＬのＤＭＳＯに溶解させた溶液に、３６８ｍｇ（１．９２ｍｍｏｌ）の酢酸セシウム及び１４６ｍｇ（０．７６８ｍｍｏｌ）のヨウ化銅（Ｉ）を添加した。その反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で３回洗浄し、ブラインで１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（勾配  シクロヘキサン／酢酸エチル）で精製して、９４ｍｇ（純度１００％、収率７２％）の４，４−ジメチル−１−（キノリン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン  ２，２−ジオキシドが白色の固体として得られた。
【０３１７】
ＬｏｇＰ＝２．８８［方法Ｃ］；（Ｍ＋Ｈ）＝３３９。
【０３１８】
段階３：  ３，３，４，４−テトラメチル−１−（キノリン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン  ２，２−ジオキシド（化合物Ｉ．１７２）及び３，４，４−トリメチル−１−（キノリン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン  ２，２−ジオキシド（Ｉ．１７３）の調製
７１ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）の４，４−ジメチル−１−（キノリン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン  ２，２−ジオキシドを２．１ｍＬのＴＨＦに溶解させた溶液に、０℃で、順次、６５μＬ（１．０５ｍｍｏｌ）のヨードメタン及び５２４μＬ（ＴＨＦ中の１Ｍ溶液、０．５２４ｍｍｏｌ）のリチウムビス（トリメチルシリル）アミドを添加した。その反応物を室温で６０時間撹拌し、飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチした。その混合物をジクロロメタンで３回抽出した。その有機層を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。その残渣を分取薄層クロマトグラフィー（勾配  シクロヘキサン／酢酸エチル）で精製して、６ｍｇ（純度１００％、収率８％）の３，３，４，４−テトラメチル−１−（キノリン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン  ２，２−ジオキシドが白色の固体として得られ、及び、５７ｍｇ（純度１００％、収率７７％）の３，３，４，４−トリメチル−１−（キノリン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン  ２，２−ジオキシドが得られた。
【０３１９】
ＬｏｇＰ＝３．８５［方法Ｃ］；（Ｍ＋Ｈ）＝３６７、及び、
ＬｏｇＰ＝３．５３［方法Ｃ］；（Ｍ＋Ｈ）＝３５３。
【０３２０】
調製実施例７：  ４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−１−（キノリン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン  ２，２−ジオキシド（化合物Ｉ．１６３）の調製
段階１：  ２−（キノリン−３−イルアミノ）安息香酸メチルの調製
第１の２０ｍＬ容マイクロ波バイアルの中に、アルゴン雰囲気下、５９ｍｇ（０．０８ｍｍｏｌ）のクロロ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル）［２−（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）及び１．４５ｇ（１０．５ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを添加した。１５ｍＬのｔｅｒｔ−ブタノールを添加し、その後、１．０２ｍＬ（７．５０ｍｍｏｌ）の３−ブロモキノリン及び１．１６ｍＬ（１．１６ｍｍｏｌ）のアントラニル酸メチルを添加した。その反応混合物を、マイクロ波を照射しながら、１１０℃で４時間撹拌した。同じ反応を、さらに４つの２０ｍＬ容マイクロ波バイアルの中で繰り返した。５つの反応混合物を冷却し、それらを合し、酢酸エチルで希釈し、減圧下で濃縮した。その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（勾配  シクロヘキサン／酢酸エチル）で精製して、９．６ｇ（純度９９％、収率９２％）の２−（キノリン−３−イルアミノ）安息香酸メチルが淡黄色の固体として得られた。
【０３２１】
ＬｏｇＰ＝２．９６［方法Ｃ］；（Ｍ＋Ｈ）＝２７９。
【０３２２】
段階２：  ２−［（メチルスルホニル）（キノリン−３−イル）アミノ］安息香酸メチル（Ｘａ．０２）の調製
９．６ｇ（３４．４９ｍｍｏｌ）の２−（キノリン−３−イルアミノ）安息香酸メチルを８５ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させた溶液に、０℃で、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドの溶液（テトラヒドロフラン中１．０Ｍ、３４．４９ｍｍｏｌ）を添加した。その混合物を１０分間撹拌して、橙色の溶液が生じた。この溶液を、４．０ｍＬ（５１．６８ｍｍｏｌ）の塩化メシルを８５ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させた溶液に、０℃で、ゆっくりと添加した。生じた淡黄色の溶液を０℃で５分間撹拌し、飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチした。その粗製混合物を酢酸エチルで３回抽出した。その有機層を合してブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（勾配  シクロヘキサン／酢酸エチル）で精製して、５．９８ｇ（純度９８％、収率４９％）の２−［（メチルスルホニル）（キノリン−３−イル）アミノ］安息香酸メチルが黄色の固体として得られた。
【０３２３】
ＬｏｇＰ＝２．１７［方法Ｃ］；（Ｍ＋Ｈ）＝３５７。
【０３２４】
段階３：  １−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド（化合物Ｉ．１５９）の調製
９６０ｍｇ（鉱油中の６０％（ｗ／ｗ）分散液、２４．０ｍｍｏｌ）の水素化ナトリウムを２５ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに懸濁させた懸濁液に、０℃で、５．９８ｇ（１６．８ｍｍｏｌ）の２−［（メチルスルホニル）（キノリン−３−イル）アミノ］ベンゾエートを２５ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液を滴下して加えた。その反応混合物を室温まで昇温させ、１．５時間撹拌した。その反応混合物を１Ｍ塩酸水溶液でクエンチし、酢酸エチルで希釈した。その層を分離した。その水相を飽和重炭酸ナトリウム水溶液を用いて中和してｐＨ７とし、酢酸エチルで２回抽出した。その有機層を合して水で洗浄し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（勾配  シクロヘキサン／酢酸エチル）で精製して、３．８０ｇ（純度９８％、収率７０％）の１−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシドが黄色の固体として得られた。
【０３２５】
ＬｏｇＰ＝２．２８［方法Ｃ］；（Ｍ＋Ｈ）＝３２５。
【０３２６】
段階４：  ３，３−ジメチル−１−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド（化合物Ｉ．１５６）の調製
１．９０ｇ（５．８６ｍｍｏｌ）の１−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシドを２４ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液に、４．０５ｇ（２９．３ｍｍｏｌ）の炭酸カリウム及び１．５５ｍＬ（１７．５７ｍｍｏｌ）のヨードメタンを添加した。生じた懸濁液を室温で１．５時間撹拌した。その反応混合物を減圧下で濃縮し、次いで、酢酸エチル及び水で希釈した。その水層を酢酸エチルで２回抽出した。その有機層を合してブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下で濃縮した。その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（勾配  シクロヘキサン／酢酸エチル）で精製して、１．４７ｇ（純度９６％、収率７１％）の３，３−ジメチル−１−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシドが黄色の固体として得られた。
【０３２７】
ＬｏｇＰ＝２．９３［方法Ｃ］；（Ｍ＋Ｈ）＝３５３。
【０３２８】
段階５：  ４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−１−（キノリン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン  ２，２−ジオキシド（化合物Ｉ．１６３）の調製
１００ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）の３，３−ジメチル−１−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシドに、室温で、０．３６ｍＬ（２．９４ｍｍｏｌ）の２，２−ジフルオロ−１，３−ジメチルイミダゾリジンを添加した。その反応混合物を１１０℃で２４時間撹拌した。その反応混合物を室温まで冷却し、ジクロロメタンで希釈し、重炭酸ナトリウムの飽和水溶液に注いだ。その水相をジクロロメタンで３回抽出した。その有機抽出物を合して水で洗浄し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下で濃縮した。その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（勾配  シクロヘキサン／酢酸エチル）で精製し、次いで、分取薄層クロマトグラフィー（勾配  ジクロロメタン／酢酸エチル）で精製して、６５ｍｇ（純度９９％、収率６１％）の４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−１−（キノリン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン  ２，２−ジオキシドが白色の固体として得られた。
【０３２９】
ＬｏｇＰ＝３．２５［方法Ｃ］；（Ｍ＋Ｈ）＝３７５。
【０３３０】
調製実施例８：  ３，３−ジクロロ−１−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシド（化合物Ｉ．２３９）の調製
３６５ｍｇ（２．７７ｍｍｏｌ）のＮ−クロロスクシンイミドを４ｍＬのメタノールに溶解させた溶液に、アルゴン雰囲気下、１４ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）のチオ尿素を添加した。５分間経過した後、２００ｍｇ（０．６２ｍｍｏｌ）の１−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシドを添加した。その反応混合物を室温で１６時間撹拌した。その反応物を水でクエンチし、酢酸エチルで希釈した。層を分離し、その水相を酢酸エチルで２回抽出した。その有機層を合してブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（勾配  シクロヘキサン／酢酸エチル）で精製して、２００ｍｇ（純度１００％、収率８２％）の３，３−ジクロロ−１−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシドが白色の固体として得られた。
【０３３１】
ＬｏｇＰ＝３．４９［方法Ｃ］；（Ｍ＋Ｈ）＝３９３。
【０３３２】
調製実施例９：  Ｎ−（ベンジルオキシ）−１−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−イミン  ２，２−ジオキシド（化合物Ｉ．２４１）の調製
７５ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ）の１−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシドと７６ｍｇ（０．９２ｍｍｏｌ）の酢酸ナトリウムと１４８ｍｇ（０．９２ｍｍｏｌ）のＯ−ベンジルヒドロキシルアミン塩酸塩を２ｍＬのメタノールに懸濁させた懸濁液を６５℃で７２時間撹拌した。その反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチし、酢酸エチルで希釈した。相を分離し、その水層を酢酸エチルで２回抽出した。その有機層を合してブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（勾配  シクロヘキサン／酢酸エチル）で精製して、７８ｍｇ（純度９７％、収率７９％）のＮ−（ベンジルオキシ）−１−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−イミン  ２，２−ジオキシドが白色の固体として得られた。
【０３３３】
ＬｏｇＰ＝３．９４［方法Ｃ］；（Ｍ＋Ｈ）＝４３０。
【０３３４】
調製実施例１０：  ４−（ベンジルオキシ）−３，３，４−トリメチル−１−（キノリン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン  ２，２−ジオキシド（化合物Ｉ．２５０）の調製
段階１：  ３，３，４−トリメチル−１−（キノリン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４−オール  ２，２−ジオキシド（化合物Ｉ．２１３）の調製
３．００ｇ（８．５１ｍｍｏｌ）の３，３−ジメチル−１−（キノリン−３−イル）−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン  ２，２−ジオキシドを９０ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させた溶液に、０℃で、９．９３ｍＬのメチルマグネシウムクロリド溶液（テトラヒドロフラン中３Ｍ）を滴下して加えた。その反応混合物を室温まで昇温させ、４時間撹拌した。その反応混合物を０℃まで冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液をゆっくりと添加することによってクエンチした。層を分離し、その水層を酢酸エチルで２回抽出した。その有機層を合してブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で濃縮した。その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（勾配  シクロヘキサン／酢酸エチル）で精製して、２．２５ｇ（純度１００％、収率７２％）の３，３，４−トリメチル−１−（キノリン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４−オール  ２，２−ジオキシドが黄色の固体として得られた。
【０３３５】
ＬｏｇＰ＝２．４６［方法Ｃ］；（Ｍ＋Ｈ）＝３６９。
【０３３６】
段階２：  ４−（ベンジルオキシ）−３，３，４−トリメチル−１−（キノリン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン  ２，２−ジオキシド（化合物Ｉ．２５０）の調製
７５ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）の３，３，４−トリメチル−１−（キノリン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４−オール  ２，２−ジオキシドを１ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液に、２０ｍｇ（鉱油中の６０％（ｗ／ｗ）分散液、０．４８ｍｍｏｌ）の水素化ナトリウム及び７２μＬ（０．６１ｍｍｏｌ）の臭化ベンジルを０℃で添加した。その反応混合物を室温まで昇温させ、２時間撹拌した。その反応物を０．１２ｍＬのｎ−ブチルアミン（１．２ｍｍｏｌ）でクエンチし、２０分間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を添加し、その混合物を酢酸エチルで３回抽出した。その有機抽出物を合してブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（勾配  シクロヘキサン／酢酸エチル）で精製して、７７ｍｇ（純度９９％、収率８２％）の４−（ベンジルオキシ）−３，３，４−トリメチル−１−（キノリン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン  ２，２−ジオキシドが白色の固体として得られた。
【０３３７】
ＬｏｇＰ＝４．０４［方法Ｃ］；（Ｍ＋Ｈ）＝４５９。
【０３３８】
調製実施例１０：  １−（７，８−ジフルオロキノリン−３−イル）−４−フルオロ−３，３，４−トリメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン  ２，２−ジオキシド（化合物Ｉ．２２５）及び１−（７，８−ジフルオロキノリン−３−イル）−３，３−ジメチル−４−メチレン−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン  ２，２−ジオキシド（化合物Ｉ．２１９）の調製
三フッ化ビス（２−メトキシエチル）アミノ硫黄の溶液６１３ｍｇ（トルエン中５０％（ｗ／ｗ）、１．３８ｍｍｏｌ）に、０℃で、４０ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）の１−（７，８−ジフルオロキノリン−３−イル）−３，３，４−トリメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン−４−オール  ２，２−ジオキシドを２ｍＬのジクロロメタンに懸濁させた懸濁液を添加した。その反応物を室温まで昇温させ、１時間撹拌した。その反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液の中に注ぎ入れた。ガスの発生が止んだ後、ジクロロメタンを添加し、層を分離した。その水層をジクロロメタンで２回抽出し、その有機層を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。その残渣を分取薄層クロマトグラフィー（勾配  シクロヘキサン／酢酸エチル）で精製して、２８ｍｇ（純度９６％、収率７０％）の１−（７，８−ジフルオロキノリン−３−イル）−４−フルオロ−３，３，４−トリメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン  ２，２−ジオキシドが白色の固体として得られ［ＬｏｇＰ＝３．６０［方法Ｃ］；（Ｍ＋Ｈ）＝４０７］、及び、１０ｍｇ（純度９６％、収率２６％）の１−（７，８−ジフルオロキノリン−３−イル）−３，３−ジメチル−４−メチレン−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン  ２，２−ジオキシドが白色の固体として得られた［ＬｏｇＰ＝３．３４［方法Ｃ］；（Ｍ＋Ｈ）＝３８７］。
【０３３９】
下記において：
ＣＭＰ１は、８−フルオロ−３−（２−メトキシ−３，３−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）キノリン（ＪＰ２０１４／２２１７４７の教示に従って調製した）を示している。
【０３４０】
ＣＭＰ２は、３−（３，３−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−８−フルオロキノリン（ＪＰ２０１４／２２１７４７の教示に従って調製した）を示している。
【０３４１】
実施例Ａ：  ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）（灰色かび病）に対するインビボ予防試験
溶媒：      ５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤：    活性成分１ｍｇ当たり１μＬのＴｗｅｅｎ（登録商標）８０
活性成分を、ジメチルスルホキシド／アセトン／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物の中で、可溶化及び均質化し、次いで、水で稀釈して所望の濃度とした。
【０３４２】
ガーキン（ｇｈｅｒｋｉｎ）の幼植物を、上記のように調製された活性成分を噴霧することによって処理した。対照植物は、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液のみで処理した。
【０３４３】
２４時間経過した後、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）の胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することにより、該植物を汚染した。その汚染されたガーキン植物を、１７℃、相対湿度９０％で４〜５日間インキュベートした。
【０３４４】
当該試験について、上記接種の４〜５日後に評価した。０％は、対照植物の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０３４５】
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、７０％〜７９％の効力を示した：  Ｉ．０１７；Ｉ．０２２；Ｉ．１７３；Ｉ．１７７；Ｉ．２２８；Ｉ．２７４；Ｉ．３５５。
【０３４６】
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、８０％〜８９％の効力を示した：  Ｉ．００６；Ｉ．０４１；Ｉ．０５２；Ｉ．０５８；Ｉ．２３３；Ｉ．２８７；Ｉ．２９０；Ｉ．２９２。
【０３４７】
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、９０％〜１００％の効力を示した：  Ｉ．００１；Ｉ．００３；Ｉ．００４；Ｉ．００７；Ｉ．０１２；Ｉ．０１５；Ｉ．０１６；Ｉ．０２０；Ｉ．０２３；Ｉ．０２４；Ｉ．０２７；Ｉ．０２９；Ｉ．０３０；Ｉ．０３１；Ｉ．０３２；Ｉ．０３３；Ｉ．０３５；Ｉ．０３８；Ｉ．０４０；Ｉ．０４４；Ｉ．０５０；Ｉ．０５１；Ｉ．０６２；Ｉ．１６３；Ｉ．１６５；Ｉ．１７２；Ｉ．１７８；Ｉ．１９２；Ｉ．２０６；Ｉ．２０７；Ｉ．２０８；Ｉ．２０９；Ｉ．２１１；Ｉ．２１２；Ｉ．２１４；Ｉ．２２５；Ｉ．２２６；Ｉ．２２９；Ｉ．２３１；Ｉ．２４３；Ｉ．２４４；Ｉ．２４９；Ｉ．２５０；Ｉ．２５３；Ｉ．２５４；Ｉ．２８１；Ｉ．２８８；Ｉ．２８９；Ｉ．２９１；Ｉ．２９３。
【０３４８】
この試験において、表Ａ１に示されているように、化合物Ｉ．０１５は、５００ｐｐｍの薬量で試験した場合、少なくとも９０％の効力を示したが、ＣＭＰ１（構造的に近い化合物、本発明ではない）は、同じ薬量で、極めて低い効力しか示さなかった。
【表１４】
2019521124.tif 000140
【０３４９】
実施例Ｂ：  ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）（リンゴ）に対するインビボ予防試験
溶媒：      ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：    １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性成分の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とした。
【０３５０】
予防活性について試験するために、幼植物に、活性成分の該調製物を記載されている施用量で噴霧した。その噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、リンゴ黒星病の病原であるベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生子の水性懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室の中に１日間置いた。
【０３５１】
次いで、その植物を、約２１℃で相対大気湿度約９０％の温室の中に置いた。
【０３５２】
当該試験について、上記接種の１０日後に評価した。０％は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０３５３】
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度２５０ｐｐｍで、９０％〜１００％の効力を示した：  Ｉ．００１；Ｉ．００７；Ｉ．０１５；Ｉ．０１６；Ｉ．０２３；Ｉ．０２４；Ｉ．０２７；Ｉ．０２９；Ｉ．０３１；Ｉ．２０６；Ｉ．２０７；Ｉ．２１１；Ｉ．２１２。
【０３５４】
この試験において、表Ａ２に示されているように、化合物Ｉ．０１５は、１０ｐｐｍの薬量で試験した場合、少なくとも９０％の効力を示したが、ＣＭＰ１及びＣＭＰ２（構造的に近い化合物、本発明ではない）は、１０ｐｐｍの薬量で、極めて低い効力しか示さなかった。
【表１５】
2019521124.tif 000141
【０３５５】
実施例Ｃ：  レプトノスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｎｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）インビトロ細胞試験
溶媒：      ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）
培地：      １４．６ｇの無水Ｄ−グルコース（ＶＷＲ）
７．１ｇの真菌用ペプトン（Ｏｘｏｉｄ）
１．４ｇの顆粒状酵母エキス（Ｍｅｒｃｋ）
ＱＳＰ  １リットル
接種材料：  胞子懸濁液
活性成分をＤＭＳＯの中で可溶化し、その溶液を用いて必要とされる範囲の濃度を調製した。該アッセイにおいて使用したＤＭＳＯの最終濃度は１％以下であった。
【０３５６】
レプトノスファエリア・ノドルム（Ｌ．  ｎｏｄｏｒｕｍ）の胞子懸濁液を調製し、希釈して、所望の胞子密度とした。
【０３５７】
活性成分を、液体培養アッセイにおいて、胞子の発芽及び菌糸体の成長を阻害するそれらの能力について評価した。該化合物を、胞子を含んでいる培地に、所望の濃度で添加した。６日間インキュベートした後、菌糸体の成長を分光測定法によって測定して、化合物の菌類に対する毒性を求めた。菌類増殖の阻害は、該活性成分を含んでいるウェルにおける吸光度値を殺菌剤を含んでいない対照ウェルにおける吸光度と比較することによって求めた。
【０３５８】
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度２０ｐｐｍで、７０％〜７９％の効力を示した：  Ｉ．１５６；Ｉ．１９０；Ｉ．１９１；Ｉ．１９６；Ｉ．１９８；Ｉ．２００；Ｉ．２０６；Ｉ．２６１；Ｉ．２７２；Ｉ．２７３；Ｉ．２７６；Ｉ．３１０。
【０３５９】
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度２０ｐｐｍで、８０％〜８９％の効力を示した：  Ｉ．００５；Ｉ．０２２；Ｉ．０３６；Ｉ．０４０；Ｉ．０７７；Ｉ．０７８；Ｉ．０９１；Ｉ．１１４；Ｉ．１７７；Ｉ．１７９；Ｉ．１８８；Ｉ．２１３；Ｉ．２１６；Ｉ．２２０；Ｉ．２３２；Ｉ．２３３；Ｉ．２４９；Ｉ．２６８；Ｉ．２７５；Ｉ．２８０；Ｉ．２８４；Ｉ．２８７；Ｉ．２９０；Ｉ．２９４；Ｉ．２９５；Ｉ．２９６；Ｉ．３０６；Ｉ．３０９；Ｉ．３５２。
【０３６０】
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度２０ｐｐｍで、９０％〜１００％の効力を示した：  Ｉ．００１；Ｉ．００２；Ｉ．００３；Ｉ．００４；Ｉ．００６；Ｉ．００７；Ｉ．００８；Ｉ．００９；Ｉ．０１０；Ｉ．０１２；Ｉ．０１３；Ｉ．０１５；Ｉ．０１６；Ｉ．０１７；Ｉ．０１８；Ｉ．０２０；Ｉ．０２３；Ｉ．０２４；Ｉ．０２７；Ｉ．０２８；Ｉ．０２９；Ｉ．０３０；Ｉ．０３１；Ｉ．０３２；Ｉ．０３３；Ｉ．０３５；Ｉ．０３７；Ｉ．０３８；Ｉ．０４１；Ｉ．０４３；Ｉ．０４４；Ｉ．０５０；Ｉ．０５１；Ｉ．０５２；Ｉ．０５３；Ｉ．０５４；Ｉ．０５５；Ｉ．０５６；Ｉ．０５８；Ｉ．０６０；Ｉ．０６１；Ｉ．０６２；Ｉ．０６３；Ｉ．０６４；Ｉ．０６６；Ｉ．０６７；Ｉ．０６８；Ｉ．０６９；Ｉ．０７５；Ｉ．０７９；Ｉ．０８０；Ｉ．０８７；Ｉ．０８８；Ｉ．０８９；Ｉ．０９０；Ｉ．０９４；Ｉ．０９６；Ｉ．０９７；Ｉ．０９９；Ｉ．１００；Ｉ．１０１；Ｉ．１０２；Ｉ．１０３；Ｉ．１０４；Ｉ．１０５；Ｉ．１０６；Ｉ．１０７；Ｉ．１０８；Ｉ．１０９；Ｉ．１１０；Ｉ．１１１；Ｉ．１１２；Ｉ．１１３；Ｉ．１１５；Ｉ．１１６；Ｉ．１１７；Ｉ．１１９；Ｉ．１２０；Ｉ．１２１；Ｉ．１６２；Ｉ．１６３；Ｉ．１６５；Ｉ．１７２；Ｉ．１７３；Ｉ．１７４；Ｉ．１７５；Ｉ．１７６；Ｉ．１７８；Ｉ．１８２；Ｉ．１８９；Ｉ．１９２；Ｉ．２０７；Ｉ．２０９；Ｉ．２１１；Ｉ．２１２；Ｉ．２１４；Ｉ．２１９；Ｉ．２２５；Ｉ．２２６；Ｉ．２２７；Ｉ．２２８；Ｉ．２２９；Ｉ．２３０；Ｉ．２５０；Ｉ．２５２；Ｉ．２５３；Ｉ．２５４；Ｉ．２６０；Ｉ．２６２；Ｉ．２６７；Ｉ．２７０；Ｉ．２７４；Ｉ．２８１；Ｉ．２８３；Ｉ．２８５；Ｉ．２８６；Ｉ．２８８；Ｉ．２８９；Ｉ．２９１；Ｉ．２９２；Ｉ．２９３；Ｉ．２９８；Ｉ．３０１；Ｉ．３１１；Ｉ．３５８；Ｉ．３５９；Ｉ．３６０。
【０３６１】
この試験において、表Ａ３に示されているように、化合物Ｉ．０１５は、２０ｐｐｍ又は４ｐｐｍの薬量で試験した場合、少なくとも８０％の効力を示したが、ＣＭＰ１（構造的に近い化合物、本発明ではない）は、同じ薬量で、極めて低い効力しか示さなかった。
【表１６】
2019521124.tif 000142
【０３６２】
実施例Ｄ：  ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）インビトロ細胞試験
溶媒：      ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）
培地：      １４．６ｇの無水Ｄ−グルコース（ＶＷＲ）
７．１ｇの真菌用ペプトン（Ｏｘｏｉｄ）
１．４ｇの顆粒状酵母エキス（Ｍｅｒｃｋ）
ＱＳＰ  １リットル
接種材料：  胞子懸濁液
活性成分をＤＭＳＯの中で可溶化し、その溶液を用いて必要とされる範囲の濃度を調製した。該アッセイにおいて使用したＤＭＳＯの最終濃度は１％以下であった。
【０３６３】
ピリクラリア・オリザエ（Ｐ．  ｏｒｙｚａｅ）の胞子懸濁液を調製し、希釈して、所望の胞子密度とした。
【０３６４】
活性成分を、液体培養アッセイにおいて、胞子の発芽及び菌糸体の成長を阻害するそれらの能力について評価した。該化合物を、胞子を含んでいる培地に、所望の濃度で添加した。５日間インキュベートした後、菌糸体の成長を分光測定法によって測定して、化合物の菌類に対する毒性を求めた。菌類増殖の阻害は、該活性成分を含んでいるウェルにおける吸光度値を殺菌剤を含んでいない対照ウェルにおける吸光度と比較することによって求めた。
【０３６５】
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度２０ｐｐｍで、７０％〜７９％の効力を示した：  Ｉ．００４；Ｉ．００９；Ｉ．０１１；Ｉ．０５１；Ｉ．０５２；Ｉ．０５６；Ｉ．０６８；Ｉ．１６７；Ｉ．１７６；Ｉ．１８７；Ｉ．２３１；Ｉ．２４１；Ｉ．２７０；Ｉ．３５３；Ｉ．３５７。
【０３６６】
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度２０ｐｐｍで、８０％〜８９％の効力を示した：  Ｉ．００１；Ｉ．００６；Ｉ．００８；Ｉ．０１０；Ｉ．０１３；Ｉ．０２５；Ｉ．０４１；Ｉ．０４７；Ｉ．０６２；Ｉ．０６３；Ｉ．０６６；Ｉ．０６７；Ｉ．１６３；Ｉ．１７１；Ｉ．１７４；Ｉ．１７５；Ｉ．１８９；Ｉ．１９１；Ｉ．１９８；Ｉ．２０６；Ｉ．２１２；Ｉ．２１３；Ｉ．２１４；Ｉ．２２７；Ｉ．２２９；Ｉ．２３３；Ｉ．２４０；Ｉ．２４６；Ｉ．２５０；Ｉ．２６１；Ｉ．２６３；Ｉ．２７１；Ｉ．２７８；Ｉ．２８１；Ｉ．２８２；Ｉ．２９４；Ｉ．２９８；Ｉ．３０４；Ｉ．３０６；Ｉ．３０７；Ｉ．３０９；Ｉ．３５４；Ｉ．３５５。
【０３６７】
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度２０ｐｐｍで、９０％〜１００％の効力を示した：  Ｉ．００７；Ｉ．０１２；Ｉ．０１５；Ｉ．０１６；Ｉ．０１７；Ｉ．０２０；Ｉ．０２２；Ｉ．０２３；Ｉ．０２４；Ｉ．０２７；Ｉ．０２９；Ｉ．０３０；Ｉ．０３１；Ｉ．０３２；Ｉ．０３３；Ｉ．０３５；Ｉ．０３６；Ｉ．０３７；Ｉ．０３８；Ｉ．０４３；Ｉ．０４４；Ｉ．０４５；Ｉ．０４６；Ｉ．０５０；Ｉ．０５３；Ｉ．０５４；Ｉ．０５５；Ｉ．０５８；Ｉ．０６１；Ｉ．０６９；Ｉ．１５６；Ｉ．１５７；Ｉ．１６２；Ｉ．１６５；Ｉ．１６６；Ｉ．１７２；Ｉ．１７３；Ｉ．１７７；Ｉ．１７８；Ｉ．１９２；Ｉ．１９６；Ｉ．１９７；Ｉ．２０７；Ｉ．２０９；Ｉ．２１１；Ｉ．２１６；Ｉ．２１９；Ｉ．２２０；Ｉ．２２５；Ｉ．２２６；Ｉ．２２８；Ｉ．２４３；Ｉ．２４４；Ｉ．２４９；Ｉ．２５２；Ｉ．２５３；Ｉ．２５４；Ｉ．２６０；Ｉ．２６４；Ｉ．２６７；Ｉ．２６８；Ｉ．２７２；Ｉ．２７４；Ｉ．２７５；Ｉ．２７６；Ｉ．２７９；Ｉ．２８０；Ｉ．２８３；Ｉ．２８４；Ｉ．２８５；Ｉ．２８６；Ｉ．２８７；Ｉ．２８８；Ｉ．２８９；Ｉ．２９０；Ｉ．２９１；Ｉ．２９２；Ｉ．２９３；Ｉ．２９５；Ｉ．２９６；Ｉ．３０１；Ｉ．３５８；Ｉ．３５９。
【０３６８】
この試験において、表Ａ４に示されているように、化合物Ｉ．０１５は、２０ｐｐｍの薬量で試験した場合、少なくとも９０％の効力を示したが、ＣＭＰ１（構造的に近い化合物、本発明ではない）は、同じ薬量で、極めて低い効力しか示さなかった。
【表１７】
2019521124.tif 000143
【０３６９】
実施例Ｅ：  コレトトリクム・リンデムチアヌム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈｉａｎｕｍ）インビトロ細胞試験
溶媒：      ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）
培地：      １４．６ｇの無水Ｄ−グルコース（ＶＷＲ）
７．１ｇの真菌用ペプトン（Ｏｘｏｉｄ）
１．４ｇの顆粒状酵母エキス（Ｍｅｒｃｋ）
ＱＳＰ  １リットル
接種材料：  胞子懸濁液
活性成分をＤＭＳＯの中で可溶化し、その溶液を用いて必要とされる範囲の濃度を調製した。該アッセイにおいて使用したＤＭＳＯの最終濃度は１％以下であった。
【０３７０】
コレトトリクム・リンデムチアヌム（Ｃ．  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈｉａｎｕｍ）の胞子懸濁液を調製し、希釈して、所望の胞子密度とした。
【０３７１】
活性成分を、液体培養アッセイにおいて、胞子の発芽及び菌糸体の成長を阻害するそれらの能力について評価した。該化合物を、胞子を含んでいる培地に、所望の濃度で添加した。６日間インキュベートした後、菌糸体の成長を分光測定法によって測定して、化合物の菌類に対する毒性を求めた。菌類増殖の阻害は、該活性成分を含んでいるウェルにおける吸光度値を殺菌剤を含んでいない対照ウェルにおける吸光度と比較することによって求めた。
【０３７２】
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度２０ｐｐｍで、７０％〜７９％の効力を示した：  Ｉ．０５２；Ｉ．０６６；Ｉ．０６９；Ｉ．０７０；Ｉ．１００；Ｉ．１０４；Ｉ．１６０；Ｉ．１６６；Ｉ．１８５；Ｉ．１８７；Ｉ．１９５；Ｉ．２０５；Ｉ．２４０；Ｉ．２５３；Ｉ．２６９；Ｉ．２７０；Ｉ．２８８；Ｉ．２９４；Ｉ．２９６；Ｉ．２９９。
【０３７３】
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度２０ｐｐｍで、８０％〜８９％の効力を示した：  Ｉ．０２５；Ｉ．０２９；Ｉ．０３０；Ｉ．０３３；Ｉ．０３６；Ｉ．０４０；Ｉ．０４１；Ｉ．０４２；Ｉ．０４４；Ｉ．０４５；Ｉ．０５３；Ｉ．０６０；Ｉ．０７３；Ｉ．０７９；Ｉ．０８３；Ｉ．０８４；Ｉ．０８５；Ｉ．０８６；Ｉ．０９５；Ｉ．０９７；Ｉ．０９９；Ｉ．１０１；Ｉ．１０２；Ｉ．１０６；Ｉ．１０８；Ｉ．１１２；Ｉ．１１５；Ｉ．１５７；Ｉ．１６３；Ｉ．１６７；Ｉ．１８９；Ｉ．１９１；Ｉ．１９２；Ｉ．１９４；Ｉ．２０３；Ｉ．２０７；Ｉ．２０８；Ｉ．２３３；Ｉ．２４３；Ｉ．２４４；Ｉ．２４９；Ｉ．２５０；Ｉ．２５４；Ｉ．２６０；Ｉ．２６３；Ｉ．２６４；Ｉ．２６７；Ｉ．２６８；Ｉ．２７２；Ｉ．２７５；Ｉ．２７６；Ｉ．２７９；Ｉ．２８０；Ｉ．２８６；Ｉ．２９０；Ｉ．３０１；Ｉ．３０８；Ｉ．３１１；Ｉ．３６０。
【０３７４】
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度２０ｐｐｍで、９０％〜１００％の効力を示した：  Ｉ．０１５；Ｉ．０３１；Ｉ．０３５；Ｉ．０３７；Ｉ．０３８；Ｉ．０４３；Ｉ．０４６；Ｉ．０５０；Ｉ．０５４；Ｉ．０５５；Ｉ．０５６；Ｉ．０５８；Ｉ．０６２；Ｉ．０６４；Ｉ．０６８；Ｉ．０７４；Ｉ．０７５；Ｉ．０７７；Ｉ．０８０；Ｉ．０８７；Ｉ．０８８；Ｉ．０８９；Ｉ．０９０；Ｉ．０９１；Ｉ．０９４；Ｉ．０９６；Ｉ．１０３；Ｉ．１０５；Ｉ．１０７；Ｉ．１０９；Ｉ．１１０；Ｉ．１１１；Ｉ．１１３；Ｉ．１１４；Ｉ．１１６；Ｉ．１１７；Ｉ．１１９；Ｉ．１２１；Ｉ．１６２；Ｉ．１６５；Ｉ．１７２；Ｉ．１９６；Ｉ．１９７；Ｉ．１９８；Ｉ．１９９；Ｉ．２０４；Ｉ．２３０；Ｉ．２３２；Ｉ．２３９；Ｉ．２７４；Ｉ．２８３；Ｉ．２８５；Ｉ．２８７；Ｉ．２８９；Ｉ．２９１；Ｉ．２９２；Ｉ．２９３；Ｉ．２９５；Ｉ．２９７；Ｉ．２９８；Ｉ．３０６；Ｉ．３０９；Ｉ．３５８；Ｉ．３５９。
【０３７５】
実施例Ｆ：  ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）試験（インゲンマメ）に対するインビボ予防試験
溶媒：      ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：    １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とした。
【０３７６】
予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を噴霧した。その噴霧による被膜が乾燥した後、増殖したボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）で覆われている寒天の小片２個を各葉の上に置いた。その接種された植物を、２０℃で相対大気湿度１００％の暗室の中に置いた。
【０３７７】
上記接種の２日後に、当該葉の表面上の病斑の寸法について評価した。０％は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０３７８】
この試験において、表Ａ５に示されているように、化合物Ｉ．０１５は、１０ｐｐｍの薬量で試験した場合、少なくとも９０％の効力を示したが、ＣＭＰ１及びＣＭＰ２（構造的に近い化合物、本発明ではない）は、１０ｐｐｍの薬量で、極めて低い効力しか示さなかった。
【表１８】
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【国際調査報告】
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2019521124.tif 000165
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