(57)【要約】  式（Ｉ）、Ｘ−Ａ−Ｚ［式中、Ｘは、−ＳｉＲ４ｎＲ２（３−ｎ）（式中、Ｒ４は、各々独立して、ＯＲ１（式中、Ｒ１は、各々独立して、水素又はＣ１−１０のヒドロカルビルである。）又はハロゲンであり、Ｒ２は、各々独立して、Ｃ１−１０のヒドロカルビルであり、ｎは、１〜３である。）であり、Ａは、Ｃ１−１０のヒドロカルビレン（ヒドロカルビレンの骨格は置換されており、置換基は、１個以上の酸素原子、１個以上の窒素原子、又はカルボニルを含む。）であり、Ｚは、糖基、ジグリセロール基、ポリグリセロール基、又はキシリトール基である。］を有する、オルガノシラン、式（Ｉ）のオルガノシランの製造方法、並びに式（Ｉ）のオルガノシランの適用。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）、
（Ｉ）  Ｘ−Ａ−Ｚ
［式中、Ｘは、−ＳｉＲ４ｎＲ２（３−ｎ）（式中、Ｒ４は、各々独立して、ＯＲ１（式中、Ｒ１は、各々独立して、Ｃ１−１０のヒドロカルビルである。）又はハロゲンであり、Ｒ２は、各々独立して、Ｃ１−１０のヒドロカルビルであり、ｎは、１〜３である。）であり、Ａは、Ｃ１−１０のヒドロカルビレン（前記ヒドロカルビレンの骨格は、１個又は２個の酸素原子、１個の窒素原子、−ＮＣ（Ｏ）Ｏ−、−ＮＣ（Ｏ）Ｎ−により置換されている。）であり、又は、Ａは、以下の構造により表される、Ｃ１〜１０の置換ヒドロカルビレンであり、
【化１】
2019515897.tif 000009
Ｚは、糖基、ジグリセロール基、ポリグリセロール基、又はキシリトール基である。］を有する、オルガノシラン。
【請求項２】
Ｚが、Ｇｌｙａ［式中、Ｇｌｙは、Ｒ３ＣＨ２ＣＨ（Ｒ３）ＣＨ２Ｒ３（式中、Ｒ３は、各々独立して、ヒドロキシル、Ａに連結している酸素原子、又は別のＧｌｙ単位に連結している酸素原子を表す。）であり、ａは、≧２の整数である。］により表されるジグリセロール基若しくはポリグリセロール基、又はＸｙｌ［式のＸｙｌは、ＣＨ２（Ｒ５）ＣＨ（Ｒ５）ＣＨ２Ｃ（Ｈ）（Ｒ５）ＣＨ２Ｒ５（式中、Ｒ５は、各々独立して、ヒドロキシル、又はＸｙｌをＡに連結している酸素原子を表す。）である。］により表されるキシリトール基である、請求項１に記載のオルガノシラン。
【請求項３】
Ａが、−ＯＨ又は−ＣＨ２ＯＨにより置換されている、請求項１に記載のオルガノシラン。
【請求項４】
Ｒ１が、エチル又はメチルであり、Ｒ２は、メチルであり、ｎは、２又は３であり、Ａは、プロピレンであり、Ａは、−ＯＨ又は−ＣＨ２ＯＨにより置換されていてもよい、請求項１〜３のいずれか一項に記載のオルガノシラン。
【請求項５】
−Ａ−Ｚが、−Ｃ３Ｈ６Ｏ（Ｃ３Ｈ６Ｏ２）ｂＨ［式中、ｂは、３若しくは４の平均である。］及び
【化２】
2019515897.tif 000010
［式中、ｃは、１以上であり、ｂは、４の平均である。］から選択され、又は、前記オルガノシランは、以下の式によるものである、請求項１に記載のオルガノシラン。
【化３】
2019515897.tif 000011
【請求項６】
Ｚが、Ｎ（Ｒ７）（ＣＨ３）ＣＨ２［Ｃ（Ｈ）（Ｒ６）］４ＣＨ２（Ｒ６）［式中、Ｒ６は、各々独立して、ヒドロキシル、又はＡに連結している酸素原子を表し、Ｒ７は、水素原子、ヒドロカルビル、又はＡへの結合を表す。］である、請求項１に記載のオルガノシラン。
【請求項７】
Ｒ１が、エチルであり、ｎ＝３であり、Ａは、−（ＣＨ２）３ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−であり、Ｚは、−Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２［Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）］４ＣＨ２（ＯＨ）である、請求項６に記載のオルガノシラン。
【請求項８】
オルガノシランの調製方法であって、
有機化合物Ｚ１−Ｅ１［式中、Ｚは、糖基、モノグリセロール基、ジグリセロール基、ポリグリセロール基、オイゲノール基、又はキシリトール基であり、Ｅ１は、ヒドロキシル基、アミン基、又は反応性官能基を含む有機基であり、前記反応性官能基は、ヒドロキシル、アミン、オキシラン、又はイソシアネートを含む。］を、有機化合物Ｄ１−Ｅ２［式中、Ｄ１は、２〜１２個の炭素原子を有する、不飽和ヒドロカルビル基を含む有機基であり、Ｅ２は、ヒドロキシル、アミン、オキシラン、又はイソシアネートを含む、反応性官能基である。］と、Ｚ１−Ｅ１とＤ１−Ｅ２とが反応するのに十分な温度及び圧力にて反応させることで、中間体であるＦ１を生成させること、並びに
Ｆ１を、式Ｓｉ（ＯＲ１）ｎ（Ｒ２）３−ｎＨ［式中、Ｒ１は、１〜４個の炭素原子を含むアルキル基であり、Ｒ２は、１〜４個の炭素原子を含むアルキル基であり、ｎは、１〜３である。］のオルガノシラン及びヒドロシリル化触媒と反応させること、を含む、調製方法。
【請求項９】
Ｚが、Ｎ（Ｒ７）（ＣＨ３）ＣＨ２［Ｃ（Ｈ）（Ｒ６）］４ＣＨ２（Ｒ６）［式中、Ｒ６は、各々独立して、ヒドロキシル、又はＥ１に連結している酸素原子を表し、Ｒ７は、水素原子、ヒドロカルビル、又はＥ１への結合を表す。］である、請求項８に記載の方法。
【請求項１０】
Ｅ１がエポキシ基を含み、式−Ｒ８ＣＨ（Ｏ）ＣＨ２［式中、Ｒ８は、１〜１０個の炭素原子を有するヒドロカルビレン基である。］により表され、Ｅ２は、ヒドロキシル若しくはアミンであり、又は、式中、Ｅ１は、ヒドロキシル基、アミン基、若しくは１〜１０個の炭素原子を有するヒドロカルビル基であり、ヒドロキシル基若しくはアミン基を更に含み、Ｅ２はエポキシ基を含み、−Ｒ９ＣＨ（Ｏ）ＣＨ２により表される、請求項８又は９に記載の方法。
【請求項１１】
オルガノシランの調製方法であって、
（ａ）式Ｓｉ（ＯＲ１）ｎ（Ｒ２）３−ｎＢ１［式中、Ｒ１は、１〜４個の炭素原子を含むアルキル基であり、Ｒ２は、１〜４個の炭素原子を含むアルキル基であり、ｎは、１〜３であり、Ｂ１は、反応性官能基を含む有機基であり、前記反応性官能基は、ヒドロキシル、アミン、オキシラン、又はイソシアネートを含む。］のオルガノシランと、
（ｂ）有機化合物Ｚ１−Ｅ１［式中、Ｚは、糖基、モノグリセロール基、ジグリセロール基、ポリグリセロール基、オイゲノール基、又はキシリトール基であり、Ｅ１は、ヒドロキシル基、アミン基、又は反応性官能基を含む有機基であり、前記反応性官能基は、ヒドロキシル、アミン、オキシラン、又はイソシアネートを含む。］とを、
（ａ）と（ｂ）とが反応するのに十分な温度及び圧力にて反応させること、を含む、調製方法。
【請求項１２】
Ｚ１が、Ｇｌｙａ［式中、Ｇｌｙは、Ｒ３ＣＨ２ＣＨ（Ｒ３）ＣＨ２Ｒ３（式中、Ｒ３は、各々独立して、ヒドロキシル、Ｅ１に連結している酸素原子、又は別のＧｌｙ単位に連結している酸素原子を表す。）であり、ａは、２以上の整数である。］により表されるジグリセロール基若しくはポリグリセロール基、又はＸｙｌ［式のＸｙｌは、ＣＨ２（Ｒ５）ＣＨ（Ｒ５）ＣＨ２Ｃ（Ｈ）（Ｒ５）ＣＨ２Ｒ５（式中、Ｒ５は、各々独立して、ヒドロキシル、又はＸｙｌをＥ１に連結している酸素原子を表す。）である。］により表されるキシリトール基である、請求項８又は１１に記載の方法。
【請求項１３】
Ｚ１が、Ｎ（Ｒ７）（ＣＨ３）ＣＨ２［Ｃ（Ｈ）（Ｒ６）］４ＣＨ２（Ｒ６）［式中、Ｒ６は、各々独立して、ヒドロキシル、又はＥ１に連結している酸素原子を表し、Ｒ７は、水素原子、ヒドロカルビル、又はＥ１への結合を表す。］である、請求項１１に記載の方法。
【請求項１４】
Ｂ１中の前記有機基がエポキシ基を含み、式Ｒ９ＣＨ（Ｏ）ＣＨ２［式中、Ｒ９は、１〜６個の炭素原子を有するヒドロカルビレン基であり、Ｒ９の骨格は、酸素原子により置換されている。］により表され、Ｅ１は、ヒドロキシル、アミン、Ｒ１０ＯＨ、若しくはＲ１０ＮＨ２［式中、Ｒ１０は、１〜６個の炭素原子を有するヒドロカルビレン基である。］であり、又は、式中、Ｂ１は、Ｒ１０ＯＨ若しくはＲ１０ＮＨ２を含み、Ｅ１はエポキシ基を含み、式Ｒ９ＣＨ（Ｏ）ＣＨ２により表される、請求項１１〜１３のいずれか一項に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本出願は、米国特許法第１１９条（ｅ）に基づき、２０１６年４月２７日に出願された米国特許仮出願第６２／３２８，１２４号の優先権を主張するものであり、その開示の全容が、参照により本明細書に組み込まれる。
【０００２】
本発明は、全般的に、表面を親水化するのに有用なオルガノシラン、該オルガノシランの製造方法、該オルガノシランを含む組成物、該オルガノシランを含む組成物による表面の処理方法、及び処理した表面に関する。
【背景技術】
【０００３】
シランには、様々な既知の使用用途がある。例えば、製造におけるモノマー、エラストマー、ポリマー及び樹脂として、洗浄剤、家庭用及びパーソナルケア用処方物などの様々な組成物の、カップリング剤、添加剤として、並びに表面を親水化するための表面処理剤として、それらを使用することができる。いくつかのシランには、様々な用途において複数の使用用途がある。
【０００４】
表面を親水化する表面処理に用いるシランは、シランのケイ素原子に結合した既知の親水性基を有する。これらの親水性基の例には、ポリエチレンオキサイド及びポリプロピレンオキサイドがある。しかし、ポリエチレンオキサイド及びポリプロピレンオキサイドには、いくつかの好ましくない特性がある。
【０００５】
本発明者らは、表面を親水化するのに有用であるが、ポリエチレンオキサイド又はポリプロピレンオキサイドのいずれも含まない、オルガノシランが、産業界において長期にわたり必要とされていることを認識している。本発明者らは、ポリエチレンオキサイド又はポリプロピレンオキサイドのいずれも含まず、表面を親水化する、オルガノシランにより、他の材料とのより良好な相溶性をもたらす上で処方自由度を高めることができ、かついくつかの領域において性能を向上させることができると考える。
【０００６】
シランは、直接法、ヒドロシリル化、グリニャール反応をはじめとする、様々な方法により製造されている。
【発明の概要】
【０００７】
本発明者らは、親水性オルガノシランを発見した。本発明は、以下の各実施形態に関する。
【０００８】
式（Ｉ）、Ｘ−Ａ−Ｚ［式中、Ｘは、−ＳｉＲ４ｎＲ２（３−ｎ）（式中、Ｒ４は、各々独立して、ＯＲ１（式中、Ｒ１は、各々独立して、水素又はＣ１−１０のヒドロカルビルである。）又はハロゲンであり、Ｒ２は、各々独立して、Ｃ１−１０のヒドロカルビルであり、ｎは、１〜３である。）であり、Ａは、Ｃ１−１０のヒドロカルビレン（ヒドロカルビレンの骨格は置換されており、置換基は、１個以上の酸素原子、１個以上の窒素原子、又はカルボニルを含む。）であり、Ｚは、糖基、ジグリセロール基、ポリグリセロール基、又はキシリトール基である。］を有する、オルガノシラン。
【０００９】
オルガノシランを含む組成物。
【００１０】
オルガノシランの製造方法、及び該方法により製造したオルガノシラン。
【００１１】
オルガノシランからの、ポリシロキサンの製造方法。
【００１２】
オルガノシランの加水分解及び／又は縮合の生成物を含む、処理組成物。
【００１３】
オルガノシランによる、表面の処理方法。
【００１４】
オルガノシラン、オルガノシランを含む組成物、又はオルガノシランの加水分解及び／又は縮合の生成物を含む処理組成物により、処理した基材を含む、親水化した基材。
【００１５】
親水化した粉末を含む、化粧品組成物。
【００１６】
オルガノシランは、ポリエチレンオキサイドもポリプロピレンオキサイドも含まず、表面を親水化し、他の特性のうち、特定の粉末の分散性、透明性、紫外線保護、接触角を向上させる。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
「発明の概要」及び「要約書」は、参照により本明細書に組み込まれる。上記で要約した、本発明の実施形態、使用及び利点を、以下で更に説明する。
【００１８】
本発明の態様は、様々な一般的な表現方法を使用して本明細書に記載される。例えば、別途の指定がない限り、材料のすべての状態は、２５℃及び１０１．３ｋＰａで測定する。別途の注記又は指定がない限り、すべての％は重量による。すべての％値は、特に注記がない限り、組成物を合成又は製造するために使用する全成分の総量に基づいており、足すと１００％以下になる。分類群及び下位分類群を含む任意のマーカッシュ群は、分類群に含まれる下位分類群を包含し、例えば、「Ｒはヒドロカルビル又はアルケニルである」では、Ｒはアルケニルであってもよく、あるいはＲは他の下位分類群の中でも、アルケニルを含むヒドロカルビルであってもよい。米国実務に関して、本明細書で参照されるすべての米国特許公開及び特許、又は一部のみが参照されている場合にはその一部は、組み込まれた主題が本願の記述と矛盾しない範囲で参照により本願に組み込まれ、いずれのこのような矛盾においても本願の記述が優先する。
【００１９】
本発明の態様は、様々な特許用語を使用して本明細書に記載される。例えば、「あるいは（ａｌｔｅｒｎａｔｉｖｅｌｙ）」は、異なる及び別個の実施形態を指す。「比較例」とは、非発明的な実験を意味する。「含む／備える（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」及びその変形（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ、ｃｏｍｐｒｉｓｅｄ  ｏｆ）は、オープンエンドである。「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｓ  ｏｆ）」及びその変形（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）は、クローズドエンドである。「接触させる」は、物理的に接触させることを意味する。「であってもよい、し得る、ことができる（ｍａｙ）」は、選択枝を与えるものであり、必須ではない。「所望により／適宜／任意に（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ）」とは、存在しないか、あるいは存在することである。
【００２０】
本発明の態様は、様々な化学用語を使用して本明細書に記載されている。本明細書において特に定義のない限り、前述の用語の意味は、ＩＵＰＡＣによって公表されているそれらの定義に対応する。便宜上、特定の化学用語を定義する。
【００２１】
用語「ハロゲン」とは、特に定義のない限り、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する。
【００２２】
用語「ＩＵＰＡＣ」とは、国際純正・応用化学連合（ｔｈｅ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｕｎｉｏｎ  ｏｆ  Ｐｕｒｅ  ａｎｄ  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）のことである。
【００２３】
「元素の周期表」は、２０１１年にＩＵＰＡＣより公表された版を意味する。
【００２４】
式（Ｉ）、Ｘ−Ａ−Ｚ［式中、Ｘは、−ＳｉＲ４ｎＲ２（３−ｎ）（式中、Ｒ４は、各々独立して、ＯＲ１（式中、Ｒ１は、各々独立して、水素又はＣ１−１０のヒドロカルビルである。）又はハロゲンであり、Ｒ２は、各々独立して、Ｃ１−１０のヒドロカルビルであり、ｎは、１〜３である。）であり、Ａは、Ｃ１−１０のヒドロカルビレン（ヒドロカルビレンの骨格は置換されており、置換基は、１個以上の酸素原子、１個以上の窒素原子、又はカルボニルを含む。）であり、Ｚは、糖基、ジグリセロール基、ポリグリセロール基、又はキシリトール基である。］を有する、オルガノシラン。Ｒ４により表されるハロゲンの例としては、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩ、あるいは、Ｆ、Ｃｌ及びＢｒ、あるいはＣｌ又はＢｒ、あるいはＣｌが挙げられる。
【００２５】
Ｒ１及びＲ２により表されるヒドロカルビル基の有する炭素原子は、典型的には１〜１０個、あるいは１〜６個、あるいは１〜４個、あるいは１〜３個、あるいは１個又は２個、あるいは２〜６個、あるいは２個又は３個である。少なくとも３個の炭素原子を含む非環状ヒドロカルビル基は、分枝状構造を有していても、非分枝状構造を有していてもよい。ヒドロカルビル基の例としては、アルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基、１−メチルエチル基、ブチル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基、１，１−ジメチルエチル基、ペンチル基、１−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、及びデシル基など）；シクロアルキル基（シクロペンチル基、シクロヘキシル基、及びメチルシクロヘキシル基など）；アリール基（フェニル基及びナフチル基など）；アルカリール基（トリル基及びキシリル基など）；アラルキル（ａｒａｋｙｌ）基（ベンジル基及びフェネチル基など）；アルケニル基（ビニル基、アリル基及びプロペニル基など）；アラルケニル基（スチリル基及びシンナミル基など）；並びにアルキニル基（エチニル基及びプロピニル基など）が挙げられるが、これらに限定されない。
【００２６】
Ａにより表されるヒドロカルビレン基の有する炭素原子は、典型的には１〜１０個、あるいは２〜１０個、あるいは１〜６個、あるいは２〜６個、あるいは１〜３個、あるいは２個又は３個、あるいは３〜１０個、あるいは３〜６個、あるいは３個、あるいは６個、あるいは１０個である。ヒドロカルビレンの骨格は置換されており、置換基は１個以上の酸素原子、１個以上の窒素原子、又はカルボニルを含む。Ａにより表されるヒドロカルビレン基は、骨格に関連する置換基に加え、更に置換されていてもよい。
【００２７】
ヒドロカルビレンの骨格に関連する、「置換されている」は、炭素骨格の炭素のうちの１個が、１個以上の炭素以外の原子、又は１個又は２個のカルボニル基、あるいは１個以上のＯ、Ｎ若しくはカルボニル、あるいはＯ、Ｎ、カルボニル、−ＮＣ（Ｏ）Ｎ−、−ＮＣ（Ｏ）Ｏ−若しくは−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、あるいはＯ、Ｎ、カルボニル、−ＮＣ（Ｏ）Ｎ−、−ＮＣ（Ｏ）Ｏ−により、置き換えられていることを意味する。置換基は、炭素鎖内にあっても、炭素鎖の末端にあってもよい。例えば、３個の炭素原子を含み酸素により置換されたヒドロカルビレンとしては、以下の構造：−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−及び−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−が挙げられるが、これらに限定されず、並びに１個の炭素原子を有し酸素により置換されたヒドロカルビレンは、−ＣＨ２Ｏ−を意味する。
【００２８】
ヒドロカルビレンの骨格に関連するもの以外の、「置換されている」は、ヒドロカルビル基又はヒドロカルビレン基の水素原子が、水素若しくは炭素以外の基若しくは原子、あるいはヒドロキシル、アミン、又はカルボニル基の一部である酸素により、置換されていることを意味する。
【００２９】
少なくとも３個の炭素原子を含む非環状ヒドロカルビレン基は、分枝状構造を有していても、非分枝状構造を有していてもよい。Ａにより表されるヒドロカルビレンの骨格が置換されているヒドロカルビレン基の例としては、アルカン（メタン、エタン、プロパン、１−メチルエタン、ブタン、１−メチルプロパン、２−メチルプロパン、１，１−ジメチルエタン、ペンタン、１−メチルブタン、１−エチルプロパン、２−メチルブタン、３−メチルブタン、１，２−ジメチルプロパン、２，２−ジメチルプロパン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、及びデカンなど）から２個の水素原子を除去することにより形成したジイル基（例えば、１，１−メタンジイル基）；シクロアルカン（シクロペンタン、シクロヘキサン、及びメチルシクロヘキサンなど）からのジイル基（例えば、１，３−シクロペンタンジイル基）；アレーン（ベンゼン及びナフタレンなど）からのジイル基；アルカレーン（トルエン及びキシレンなど）からのジイル基；アルケン（エテン、プロペン、フェニルブテンなど）からのジイル基；アラルケン（スチレン及び３−フェニル−２−プロペンなど）からのジイル基；並びにからアルキン（エチン及びプロピンなど）からのジイル基、が挙げられるが、これらに限定されず、ヒドロカルビレン骨格の炭素のうちの、１個以上、あるいは１〜３個、あるいは１個又は２個が、Ｏ、Ｎ、カルボニル、−ＮＣ（Ｏ）Ｎ−、又は−ＮＣ（Ｏ）Ｏ−により、置換されており、並びにオイゲノール、
【００３０】
【化１】
2019515897.tif 000002
【００３１】
−（ＣＨ２）ａＣＨ２Ｏ−、−（ＣＨ２）ａＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−［式中、ｚは、０〜６、あるいは１〜３、あるいは２である。］、が更に挙げられる。
【００３２】
Ｚにより表される基としては、糖基、ジグリセロール基、ポリグリセロール基、又はキシリトール基が挙げられるが、これらに限定されない。糖基は、化学式Ｃ６Ｈ１２Ｏ６で表される１種以上の糖基であってもよく、一緒に連結されていてもよい。Ｚにより表される糖基の例としては、Ｎ−メチルグルコサミン（例えば、（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−６−（メチルアミノ）ヘキサン−１，２，３，４，５−ペントール）及びグルコース（例えば、Ｄ−グルコース）が挙げられるが、これらに限定されず、Ｚは、窒素原子又は酸素原子を介してＡに結合及び／又は連結されている。一実施形態では、糖基は、Ｎ−メチルグルコサミンであり、基は、窒素原子を介してＡに結合及び／又は連結している。Ｚにより表されるジグリセロール基及びポリグリセロール基は、２個以上（ジグリセロールの場合、２個）の、酸素原子を介して連結したグリセロール単位を含む。
【００３３】
ジグリセロール基又はポリグリセロール基は、Ｇｌｙａ［式中、Ｇｌｙは、Ｒ３ＣＨ２ＣＨ（Ｒ３）ＣＨ２Ｒ３（式中、Ｒ３は、各々独立して、ヒドロキシル、Ａに連結している酸素原子、又は別のＧｌｙ単位に連結している酸素原子を表す。）であり、ａは、２以上の整数、あるいは２〜６、あるいは２又は３、あるいは２、あるいは３の整数である。］により表される。一実施形態では、Ｇｌｙａは、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ−、−ＯＣＨ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、又は−Ｏ（Ｃ３Ｈ６Ｏ２）ｂＨ［式中、ｂは、１より大きく、あるいは２〜８、あるいは２〜６、あるいは２又は３、あるいは２、あるいは３である。］を表し、あるいはＧｌｙａは、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ又は−ＯＣＨ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨを表す。
【００３４】
キシリトール基は、Ｘｙｌ［式のＸｙｌは、ＣＨ２（Ｒ５）ＣＨ（Ｒ５）ＣＨ２Ｃ（Ｈ）（Ｒ５）ＣＨ２Ｒ５（式中、Ｒ５は、各々独立して、ヒドロキシル、又はＸｙｌをＡに連結している酸素原子を表す。）である。］により表される。キシリトール基の一例には、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２（ＯＨ）がある。
【００３５】
Ｘにより表される基は、−ＳｉＲ４ｎＲ２（３−ｎ）［式中、Ｒ４は、各々独立して、ＯＲ１（式中、Ｒ１は、各々独立して、水素又はＣ１−１０のヒドロカルビルである。）又はハロゲンであり、Ｒ２は、各々独立して、Ｃ１−１０のヒドロカルビルであり、ｎは、１〜３、あるいは２又は３、あるいは２、あるいは３、あるいは１である。］である。少なくとも３個の炭素原子を含む非環状ヒドロカルビル基は、分枝状構造を有していても、非分枝状構造を有していてもよい。Ｒ１により表されるヒドロカルビル基の例としては、アルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基、１−メチルエチル基、ブチル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基、１，１−ジメチルエチル基、ペンチル基、１−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、及びデシル基など）；シクロアルキル基（シクロペンチル基、シクロヘキシル基、及びメチルシクロヘキシル基など）；アリール基（フェニル基及びナフチル基など）；アルカリール基（トリル基及びキシリル基など）；アラルキル基（ベンジル基及びフェネチル基など）；アルケニル基（ビニル基、アリル基及びプロペニル基など）；アラルケニル基（スチリル基及びシンナミル基など）；並びにアルキニル基（エチニル基及びプロピニル基など）が挙げられるが、これらに限定されない。Ｒ２により表されるヒドロカルビル基の例には、上記のＲ１の記載によるものがある。一実施形態では、Ｒ１はＲ２と同じであり、メチル、あるいはエチルである。
【００３６】
−ＳｉＲ４ｎＲ２（３−ｎ）の例としては、トリメトキシシリル、トリエトキシシリル、トリプロポキシシリル、メチルジメトキシシリル、エチルジエトキシシリル、エチルジメトキシシリル、メチルジエトキシシリル、ジメチルメトキシシリル、ジエチルジエトキシシリル、ジエチルメトキシシリル、ジメチルエトキシシリルが挙げられるが、これらに限定されない。
【００３７】
式（Ｉ）、Ｘ−Ａ−Ｚ  （Ｉ）を有するオルガノシランの例としては、以下の、
【００３８】
【化２】
2019515897.tif 000003
【００３９】
及び、式中のＡ−Ｚが、
【００４０】
【化３】
2019515897.tif 000004
【００４１】
［式中、ｃは、≧１、あるいは１〜５、あるいは２〜４、あるいは２、あるいは３である。］であり、Ｘが、トリメトキシシリル、トリエトキシシリル、トリプロポキシシリル、メチルジメトキシシリル、エチルジエトキシシリル、エチルジメトキシシリル、メチルジエトキシシリル、ジメチルメトキシシリル、ジエチルジエトキシシリル、ジエチルメトキシシリル、又はジメチルエトキシシリルであるものが挙げられるが、これらに限定されない。
【００４２】
本発明の一実施形態は、上記オルガノシランを含む組成物である。オルガノシランに関する「組成」は、オルガノシラン自体及び１つの更なる材料である。更なる材料の例としては、溶媒、界面活性剤、添加剤、酸、塩基、油、柔軟剤、ワックス、コンディショナー（カチオン性、両性、及びベタインコンディショニング剤など）、不透明化剤、日焼け止め、及び金属酸化物が挙げられる。
【００４３】
オルガノシラン（Ａ）の調製方法
オルガノシランの調製方法であって、有機化合物Ｚ１−Ｅ１［式中、Ｚは、糖基、モノグリセロール基、ジグリセロール基、ポリグリセロール基、又はキシリトール基であり、Ｅ１は、ヒドロキシル基、アミン基、又は反応性官能基を含む有機基であり、反応性官能基は、ヒドロキシル、アミン、オキシラン、又はイソシアネートを含む。］を、有機化合物Ｄ１−Ｅ２［式中、Ｄ１は、２〜１２個の炭素原子を有する、不飽和ヒドロカルビル基を含む有機基であり、Ｅ２は、ヒドロキシル、アミン、オキシラン、又はイソシアネートを含む、反応性官能基である。］と、Ｚ１−Ｅ１とＤ１−Ｅ２とが反応するのに十分な温度及び圧力にて反応させることで、中間体であるＦ１を生成させること、並びに
Ｆ１を、式Ｓｉ（ＯＲ１）ｎ（Ｒ２）３−ｎＨ［式中、Ｒ１は、１〜４個の炭素原子を含むアルキル基であり、Ｒ２は、１〜４個の炭素原子を含むアルキル基であり、ｎは、１〜３である。］のオルガノシラン及びヒドロシリル化触媒と反応させること、を含む、調製方法。
【００４４】
有機化合物Ｚ１Ｅ１
Ｚ１は、糖基、モノグリセロール基、ジグリセロール基、ポリグリセロール基、又はキシリトール基、あるいはジグリセロール基、ポリグリセロール基、又はキシリトール基、あるいはジグリセロール基、トリグリセロール基、又はキシリトール基を表す。Ｚ１により表される糖は、オルガノシランについて上記記載のとおりのものである。一実施形態では、糖は、グルコース（Ｄ−グルコース）、フルクトース、又はＮ−メチルグルカミン、あるいはＮ−メチルグルカミン、あるいはＤ−グルコース、又はＮ−メチルグルカミンである。
【００４５】
Ｚ１により表されるモノグリセロール基、ジグリセロール基、及びトリグリセロール基は、式Ｇｌｙａ［式中、Ｇｌｙは、Ｒ３ＣＨ２ＣＨ（Ｒ３）ＣＨ２Ｒ３（式中、Ｒ３は、各々独立して、ヒドロキシル、Ｅ１に連結している酸素原子、又は別のＧｌｙ単位に連結している酸素原子を表す。）であり、ａは、≧１の整数、あるいは≧２の整数、あるいは２〜６、あるいは２又は３、あるいは２、あるいは３の整数である。］により表される。一実施形態では、Ｇｌｙａは、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ−、−ＯＣＨ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、又は−Ｏ（Ｃ３Ｈ６Ｏ２）ｂＨ［式中、ｂは、１より大きく、あるいは２より大きく、あるいは２〜８、あるいは２〜６、あるいは２又は３、あるいは２、あるいは３である。］を表し、あるいはＧｌｙａは、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ又は−ＯＣＨ（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨを表す。
【００４６】
Ｚ１により表されるキシリトール基は、式ＣＨ２（Ｒ５）ＣＨ（Ｒ５）ＣＨ２Ｃ（Ｈ）（Ｒ５）ＣＨ２Ｒ５［式中、Ｒ５は、各々独立して、ヒドロキシル、又はＥ１に連結している酸素原子を表す。］を有する。一実施形態では、キシリトール基は、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨである。
【００４７】
Ｅ１により表されるアミン基は、典型的には一級アミン又は二級アミンであり、あるいは一級アミンである。二級アミンに結合している基は、典型的には、１〜１０個の炭素原子、あるいは１〜６個の炭素原子、あるいは１個の炭素原子を有する、ヒドロカルビル基である。二級アミンのヒドロカルビル基の例としては、アルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基、１−メチルエチル基、ブチル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基、１，１−ジメチルエチル基、ペンチル基、１−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、及びデシル基など）；シクロアルキル基（シクロペンチル基、シクロヘキシル基、及びメチルシクロヘキシル基など）；アリール基（フェニル基及びナフチル基など）；アルカリール基（トリル基及びキシリル基など）；アラルキル基（ベンジル基及びフェネチル基など）；アルケニル基（ビニル基、アリル基及びプロペニル基など）；アラルケニル基（スチリル基及びシンナミル基など）；並びにアルキニル基（エチニル基及びプロピニル基など）が挙げられるが、これらに限定されない。
【００４８】
Ｅ１により表される反応性官能基を含む有機基は、ヒドロキシル、アミン、オキシラン、又はイソシアネートを含み、及び典型的には１〜１０個の炭素原子、あるいは１〜６個の炭素原子、あるいは１〜３個の炭素原子を有する、ヒドロカルビル基を含み、ヒドロカルビル基は、ヒドロキシル、アミン、オキシラン、又はイソシアネートにより置換されている。反応性官能基を含む有機基のヒドロカルビル基の例としては、アルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基、１−メチルエチル基、ブチル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基、１，１−ジメチルエチル基、ペンチル基、１−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、及びデシル基など）；シクロアルキル基（シクロペンチル基、シクロヘキシル基、及びメチルシクロヘキシル基など）；アリール基（フェニル基及びナフチル基など）；アルカリール基（トリル基及びキシリル基など）；アラルキル基（ベンジル基及びフェネチル基など）；アルケニル基（ビニル基、アリル基及びプロペニル基など）；アラルケニル基（スチリル基及びシンナミル基など）；並びにアルキニル基（エチニル基及びプロピニル基など）が挙げられるが、これらに限定されない。
【００４９】
Ｅ１により表されるヒドロキシル基を含む有機基の例としては、ヒドロキシアルキル（ヒドキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチル、ヒドロキシペンチル、ヒドロキシヘキシル、ヒドロキシルドデシルなど）が挙げられるが、これに限定されない。
【００５０】
反応性官能基を含む有機基に含まれるアミンは、上記Ｅ１について定義したとおりのものである。反応性官能基を含む有機基のオキシラン基は、ヒドロカルビル基であって、酸素原子が炭素鎖又は環系の２個の隣接炭素原子に直接結合している化合物（すなわち３員環の環状エーテル）となるものであり、以下の構造式−ＣＨ（Ｏ）ＣＨ２により表される。オキシラン官能基を含む有機基の例としては、アルケニルオキサイド（エテニルオキサイド、プロペニルオキサイド、１−ブテニルオキサイド、１−ペンテニルオキサイド、１−ヘキセニルオキサイド、１−セプテニル（ｓｅｐｔｅｎｙｌ）オキサイド、１−オクテニルオキサイドなど）；及びシクロアルケニルオキサイド（シクロヘキセニルオキサイドなど）が挙げられるが、これに限定されない。オキシラン官能性は、構造式−ＣＨ（Ｏ）ＣＨ２により表される。
【００５１】
イソシアネート基は、構造−Ｎ＝Ｃ＝Ｏを有し、イソシアネートは、窒素原子を介して結合又は連結している。イソシアネートを含む有機基の例としては、アルキル基がイソシアネート基により置換されている、アルキルイソシアネート基（アルキルは、メチル基、エチル基、プロピル基、１−メチルエチル基、ブチル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基、１，１−ジメチルエチル基、ペンチル基、１−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、及びデシル基など）；イソシアネート基により置換されているシクロアルキル基（シクロペンチル基、シクロヘキシル基、及びメチルシクロヘキシル基など）；イソシアネート基により置換されているアリール基（フェニル基及びナフチル基など）；イソシアネート基により置換されているアルカリール基（トリル基及びキシリル基など）；イソシアネート基により置換されているアラルキル基（ベンジル基及びフェネチル基など）；イソシアネート基により置換されているアルケニル基（ビニル基、アリル基及びプロペニル基など）；イソシアネート基により置換されているアラルケニル基（スチリル基及びシンナミル基など）；並びにイソシアネート基により置換されているアルキニル基（エチニル基及びプロピニル基など）が挙げられる。
【００５２】
有機化合物Ｚ１Ｅ１の例としては、２，３−エポキシプロピルジグリセロール、２，３−エポキシプロピルトリグリセロール、２，３−エポキシプロピルポリグリセロール、Ｎ−２，３−エポキシプロピル−Ｎ−メチルグルカミン、３−アミノプロピルジグリセロール、３−アミノプロピルトリグリセロール、３−アミノプロピルポリグリセロール、Ｎ−３−アミノプロピル−Ｎ−メチルグルカミン、３−イソシアナトプロピルジグリセロール、３−イソシアナトプロピルトリグリセロール、３−イソシアナトプロピルポリグリセロール、Ｎ−３−イソシアナトプロピル−Ｎ−メチルグルカミン、グリセロール、ジグリセロール、トリグリセロール、ポリグリセロール、及びＮ−メチルグルカミンが挙げられるが、これらに限定されない。式Ｚ１Ｅ１による化合物は、商業的に購入することができ、又は当該技術分野で公知の反応を用い容易に入手可能な出発材料から合成することができる。例えば、これらの材料の合成方法は、特開２００１−２６１６７２（Ａ１）号及び同２００４−２７７５４８（Ａ１）号に見出すことができ、式Ｚ１Ｅ１による化合物の合成に関する教示について、これらの両方が、参照により本明細書に組み込まれる。
【００５３】
有機化合物Ｄ１Ｅ２
Ｄ１により表される有機基は、典型的には、２〜１２個の炭素原子、あるいは２〜１１個の炭素原子、あるいは３〜１０個の炭素原子、あるいは３〜６個の炭素原子、あるいは３個又は４個の炭素原子、あるいは３個の炭素原子を有する、不飽和ヒドロカルビル基を含む。Ｄ１により表される不飽和ヒドロカルビル基の例としては、アルケニル基（ビニル基、アリル基、ブテニル基など）；アラルケニル基、オイゲニル基、スチリル基、及びシンナミル基、並びにアルキニル基（エチニル基及びプロピニル基など）、アリール基（フェニル基及びナフチル基など）；アルカリール基（トリル基及びキシリル基など）；アラルキル基（ベンジル基及びフェネチル基など）；が挙げられるが、これらに限定されない。
【００５４】
Ｅ２により表される反応性官能基は、ヒドロキシル、アミン、オキシラン、又はイソシアネートを含む。ヒドロキシル基、アミン基、オキシラン基、及びイソシアネート基は、Ｅ１について上記定義したとおりのものである。
【００５５】
Ｄ１Ｅ２により表される化合物の例としては、アリルアルコール、３−ブテン−１−オール、４−ペンテン−１−オール、５−ヘキセン−１−オール、６−セプテン（ｓｅｐｔｅｎ）−１−オール、１１−ドデセン−１−オール、オイゲノール、３−アミノ−１−プロペン、４−アミノ−１−ブテン、５−アミノ−１−ペンテン、６−アミノ−１−ヘキセン、６−アミノ−１−シクロヘキセン、１２−アミノ−１−ドデセン、３，４−エポキシ−１−ブテン、１，２−エポキシ−５−ヘキセン、１，２−エポキシ−９−デセン、アリルイソシアネート、１−イソシアナト−３−ブテン、１−イソシアナト−４−ペンテン、１−イソシアナト−５−ヘキセン、及びフェニルイソシアネートが挙げられるが、これらに限定されない。Ｄ１Ｅ２により表される多くの化合物が市販されている。他のものは、当技術分野で公知の方法を用いて合成することができる。
【００５６】
中間体Ｆ１
中間体Ｆ１は、Ｚ１Ｅ１とＤ１Ｅ２との反応により生成する。Ｆ１により表される中間体の例としては、以下の化合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【００５７】
【化４】
2019515897.tif 000005
【００５８】
中間体Ｆ１は、式Ｓｉ（ＯＲ１）ｎ（Ｒ２）３−ｎＨ［式中、Ｒ１は、１〜４個の炭素原子を含むアルキル基であり、Ｒ２は、１〜４個の炭素原子を含むアルキル基であり、ｎは、１〜３、あるいは２又は３、あるいは１、あるいは２、あるいは３である。］のオルガノシラン及びヒドロシリル化触媒と反応する。
【００５９】
Ｒ１により表されるアルキル基は、典型的には、１〜４個の炭素原子、あるいは１個又は２個の炭素原子、あるいは１個の炭素原子、あるいは２個の炭素原子を有する。Ｒ１により表されるヒドロカルビル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、及びブチル基が挙げられるが、これらに限定されない。Ｒ２により表されるアルキル基は、Ｒ１について定義されるとおりのものである。
【００６０】
ヒドロシリル化触媒は、ＳｉＨ基を含む化合物と、アルケン基又はアルキン基などの不飽和炭化水素を含む化合物との、ヒドロシリル化反応の触媒となることが知られている、任意の触媒であってよい。一実施形態では、ヒドロシリル化触媒には、白金が含まれる。触媒の例としては、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウムなどの化合物が挙げられる。触媒として用いることができる白金化合物の例には、塩化白金酸、白金金属、白金金属担持担体（白金担持アルミナ、白金担持シリカ、白金担持カーボンブラックなど）が含まれる。また、白金錯体（白金−ビニルシロキサン錯体、白金ホスフィン錯体（ｃｏｍｐｌｅｓ）、白金（ｐｌａｔｉｎｕ）亜リン酸化錯体、白金アルコレート触媒など）を用いることもできる。有効量の触媒を用いる。本明細書で用いる「有効量の触媒」は、典型的には、白金触媒を用いる場合の白金金属として、０．５〜１，０００ｐｐｍである。
【００６１】
オルガノシランＡの調製方法により生成したオルガノシラン化合物の例としては、式（Ｉ）について上記記載のものが挙げられる。
【００６２】
オルガノシラン（Ｂ）の調製方法
オルガノシランの調製方法であって、（ａ）式Ｓｉ（ＯＲ１）ｎ（Ｒ２）３−ｎＢ１［式中、Ｒ１は、１〜４個の炭素原子を含むアルキル基であり、Ｒ２は、１〜４個の炭素原子を含むアルキル基であり、ｎは、１〜３であり、Ｂ１は、反応性官能基を含む有機基であり、反応性官能基は、ヒドロキシル、アミン、オキシラン、又はイソシアネートを含む。］のオルガノシランと、（ｂ）有機化合物Ｚ１−Ｅ１［式中、Ｚは、糖基、モノグリセロール基、ジグリセロール基、ポリグリセロール基、オイゲノール基、又はキシリトール基であり、Ｅ１は、ヒドロキシル基、アミン基、又は反応性官能基を含む有機基であり、反応性官能基は、ヒドロキシル、アミン、オキシラン、又はイソシアネートを含む。］とを、（ａ）と（ｂ）とが反応するのに十分な温度及び圧力にて反応させること、を含む、調製方法。
【００６３】
オルガノシランＢの調製方法において反応するオルガノシラン中、Ｒ１及びＲ２により表される基は、オルガノシランＡの調製方法について上記記載のとおりのものである。
【００６４】
Ｂ１により表される反応性基を含む有機基としては、１〜１０個の炭素原子、あるいは１〜７個の炭素原子、あるいは１〜３個の炭素原子を有する、反応性基により置換されているヒドロカルビル基が挙げられるが、これらに限定されない。ヒドロカルビル基の例としては、非芳香族オレフィン（すなわち末端不飽和）が、オルガノシランのケイ素原子への末端結合により置き換えられているオイゲノール、アルキル（メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、及びデシルなど）が挙げられる。ヒドロカルビル基の骨格は、以下の原子及び／又は基：酸素、窒素、カルボニル、カルボキシル、アミド、及びウレイレンのうちの１つ以上により置換されていてもよく、あるいはヒドロカルビル基の骨格が、以下の原子及び／又は基：酸素、窒素、カルボニル、カルボキシル、アミド、及びウレイレンのうちの１つ以上、あるいは酸素、あるいは窒素により置換されている。
【００６５】
有機基Ｂ１の反応性基は、ヒドロキシル、アミン、オキシラン、又はイソシアネートである。反応性官能基は、上記オルガノシランＡの調製方法について記載のとおりのものである。Ｂ１は、式Ｓｉ（ＯＲ１）ｎ（Ｒ２）３−ｎＨ［式中、Ｒ１、Ｒ２及びｎは、上記定義のとおりのものである。］のオルガノヒドリドシランの、上記Ｄ１Ｅ２とのヒドロシリル化反応生成物であってもよい。
【００６６】
有機化合物Ｅ１Ｚ１、並びに基Ｅ１及び基Ｚ１は、オルガノシランＡの調製方法について上記定義のとおりのものである。
【００６７】
オルガノシランＢの調製方法により生成するオルガノシラン化合物の例としては、式（Ｉ）について上記記載のものが挙げられる。
【００６８】
上記記載のオルガノシランを調製するための、オルガノシランＡの調製方法及びオルガノシランＢの調製方法を、反応を行うのに十分な温度で実施する。反応を行うのに十分な温度は、２５℃〜３００℃、あるいは４０℃〜１５０℃、あるいは６５℃〜１２０℃である。
【００６９】
上記記載のオルガノシランを調製するための、オルガノシランＡの調製方法及びオルガノシランＢの調製方法を、反応を行うのに十分な圧力で実施する。反応を行うのに十分な圧力は、大気圧から大気圧より高い圧力までの圧力、あるいは大気圧、大気圧より高い圧力、あるいは０〜１００ｋＰａのゲージ圧の圧力、あるいは１０ｋＰａ〜１００ｋＰａの圧力を意味する。
【００７０】
上記記載のオルガノシランを調製するための、オルガノシランＡの調製方法及びオルガノシランＢの調製方法を、反応を行うのに十分な時間をかけて実施する。当業者であれば、反応を行うのに十分な時間が反応の温度及び圧力により変化し得ることを、理解するであろう。典型的には、反応に十分な時間は、少なくとも１０分間、あるいは３０分間〜２０時間、あるいは２〜１０時間である。
【００７１】
オルガノシランを調製するための、上記記載のオルガノシランＡの調製方法及びオルガノシランＢの調製方法を、典型的には、高温での化学反応のために用いる任意の反応器（３つ口ガラスフラスコ、カラム、封管、薄膜などの膜、又は流下膜式反応器など）内で実施することができる。当業者であれば、オルガノシランの調製方法を実施するための適切な反応器の、選択方法を知り得る。
【００７２】
オルガノシランＡの調製方法及びオルガノシランＢの調製方法は、当該方法により生成したオルガノシランを回収する場合、その工程、を更に含んでもよい。その回収する工程は、蒸留など、当該技術分野で公知の方法により成し遂げることができる。
【００７３】
オルガノシランＡの調製方法及びオルガノシランＢの調製方法により、良好な効率及び収率と共に、費用対効果の良い、上記記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法が提供される。
【００７４】
オルガノシランＡの調製方法又はオルガノシランＢの調製方法により製造した、上記記載の式（Ｉ）のオルガノシランは、多くの用途に用いることができ、利点をもたらすことができ、それには、粉末の分散性、透過率、防曇、及びコーティングの防汚の向上が挙げられるが、これらに限定されない。
【００７５】
ポリシロキサンの生成方法であって、式（Ｉ）のオルガノシラン、又は上記記載のオルガノシランＡの調製方法若しくはオルガノシランＢの調製方法によって製造したオルガノシランを、加水分解及び縮合することで、ポリシロキサンを生成させること、を含む、生成方法。当業者であれば、式（Ｉ）のオルガノシラン、又は上記記載のオルガノシランＡの調製方法若しくはオルガノシランＢの調製方法によって製造したオルガノシランを、加水分解及び／又は縮合することで、ポリシロキサンを生成させる方法、を知り得る。本明細書で用いる、「ポリシロキサン」は、オルガノシランの加水分解及び縮合により製造した、Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ結合を含む、二量体、三量体、オリゴマー、及びポリマーを包含する。
【００７６】
式（Ｉ）のオルガノシランの、又はオルガノシランＡの調製方法若しくはオルガノシランＢの調製方法により製造したオルガノシランの、加水分解及び／又は縮合生成物を含む、処理組成物。処理組成物は、少なくとも１種の更なる成分を、更に含む。少なくとも１種の更なる成分の例としては、溶媒、無機酸化物、柔軟剤、界面活性剤、油、エステル、ポリマー、顔料、塩基、又は酸が挙げられるが、これらに限定されない。
【００７７】
式（１）のオルガノシラン、オルガノシランＡの調製方法によって製造したオルガノシラン、又はオルガノシランＢの調製方法によって製造したオルガノシランを、表面に適用すること、を含む、表面の処理方法。式（１）のオルガノシラン、オルガノシランＡの調製方法によって製造したオルガノシラン、オルガノシランＢの調製方法によって製造したオルガノシランは、上記記載のとおりのものである。当業者であれば、オルガノシランを表面に適用することでの、表面の処理方法、を知り得る。
【００７８】
式（１）のオガノシラン（ｏｇａｎｏｌｓｉｌａｎｅ）、オルガノシランＡの調製方法によって製造したオルガノシラン、又はオルガノシランＢの調製方法によって製造したオルガノシランを含む、表面処理層を、表面上に有する親水化した基材であって、式（１）のオガノシラン、オルガノシランＡの調製方法によって製造したオルガノシラン、又はオルガノシランＢの調製方法によって製造したオルガノシランが、上記記載のとおりのものである、基材。
【００７９】
親水化した基材の例としては、粉末、あるいは金属酸化物；ガラス；顔料；ケラチン材料、あるいは皮膚、あるいは毛髪；布、あるいはウール、ナイロン、又はレーヨン、あるいはウール、が挙げられるが、これらに限定されない。金属酸化物の例としては、酸化亜鉛又は二酸化チタンが挙げられるが、これらに限定されない。酸化亜鉛及び二酸化チタンは、市販されている。
【００８０】
親水化した粉末を含む化粧品組成物。化粧品の例としては、カラー化粧品、皮膚用化粧水、日焼け止め化粧水、アイメイク、ファンデーションが挙げられるが、これらに限定されない。親水化した粉末を含む化粧品の製造方法は、当該技術分野で公知である。当業者であれば、親水化した粉末を化粧品組成物中に組み込む方法、を知り得る。
【００８１】
オルガノシランの純度は、２９Ｓｉ−ＮＭＲ、逆相液体クロマトグラフィーによって、又は、より適するものとしては、後述するとおり、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）によって測定することができる。例えば、ＧＣにより測定した純度は、６０面積％〜≦１００面積％（ＧＣ）、あるいは７０面積％〜≦１００面積％（ＧＣ）、あるいは８０面積％〜≦１００面積％（ＧＣ）、あるいは９０面積％〜≦１００面積％（ＧＣ）、あるいは９３面積％〜≦１００面積％（ＧＣ）、あるいは９５面積％〜≦１００面積％（ＧＣ）、あるいは９７面積％〜≦１００面積％（ＧＣ）、あるいは９９．０面積％〜≦１００面積％（ＧＣ）であり得る。各≦１００面積％（ＧＣ）は、独立して、上記定義のとおりであってもよい。
【実施例】
【００８２】
本発明は、以下の非限定的な実施例によって更に説明され、本発明の実施形態は、この非限定的な実施例の特徴及び限定の任意の組み合わせを含んでもよい。常温は、別途の指定がない限り、約２３℃である。
【００８３】
２９Ｓｉ−ＮＭＲ装置及び溶媒：Ｖａｒｉａｎ  ４００ＭＨｚ  Ｍｅｒｃｕｒｙスペクトロメータを用いる。Ｃ６Ｄ６を溶媒として使用する。
【００８４】
実施例１
５００ｍＬ  ３つ口丸底フラスコに、１２５．０ｇ（０．６５モル）のアリルキシリトールを添加した。反応フラスコに、機械式攪拌機、還流凝縮器、滴下漏斗、加熱マントル、及び熱電対を備え付け、装置全体をＮ２シール下に置いた。次いで、７９．４ｇ（０．７５モル）のジメトキシメチルシランを、滴下漏斗に加えた。フラスコの内容物を５０℃±２℃まで加熱した。次に、Ｄｏｗ  Ｃｏｒｎｉｎｇ（登録商標）２−０７０７ＩＮＴ触媒の１％トルエン液を添加した（反応の終点にて４ｐｐｍのＰｔとなった）。発熱が弱まった後、残っているジメトキシメチルシランを、反応温度が約５８℃以下になるよう、ゆっくり添加した。添加の完了に約２時間かけ、次いで反応を５０℃にて更に４時間維持した。次に、反応容器にＮ２を４時間通した。透明な生成物を、２９Ｓｉ、１３Ｃ、及び１Ｈ  ＮＭＲにより分析した。これらの方法は、所望の反応が行われたこと、及びアルコキシ基による副反応が起きなかったことを、示した。
【００８５】
実施例２
アリルジグリセロールのジメトキシメチルシランとのヒドロシリル化。
５００ｍＬ  ３つ口丸底フラスコに、１２５．０ｇ（０．６１モル）のアリルキジグリセロールを添加した。反応フラスコに、機械式攪拌機、還流凝縮器、滴下漏斗、加熱マントル、及び熱電対を備え付け、装置全体をＮ２シール下に置いた。次いで、７４．０ｇ（０．７０モル）のジメトキシメチルシランを、滴下漏斗に加えた。フラスコの内容物を５０℃±２℃まで加熱した。次に、Ｄｏｗ  Ｃｏｒｎｉｎｇ（登録商標）２−０７０７ＩＮＴ触媒の１％トルエン液を添加した（反応の終点にて４ｐｐｍのＰｔとなった）。発熱が弱まった後、残っているジメトキシメチルシランを、反応温度が約５８℃以下になるよう、ゆっくり添加した。添加の完了に約２時間かけ、次いで反応を５０℃にて更に４時間維持した。次に、反応容器にＮ２を４時間通した。透明な生成物を、２９Ｓｉ、１３Ｃ、及び１Ｈ  ＮＭＲにより分析した。これらの方法は、所望の反応が行われたこと、及びアルコキシ基による副反応が起きなかったことを、示した。
【００８６】
実施例３
（３−グリシドキシプロピル）ジメトキシメチルシランのキシリトールとの反応。
５００ｍＬ  ３つ口丸底フラスコに、７２．４ｇ（０．３３モル）の（３−グリシドキシプロピル）ジメトキシメチルシラン、５０．０ｇ（０．３３モル）のキシリトール、及び５０．０ｇのトルエンを添加する。フラスコに、機械式攪拌機、還流凝縮器、及び熱電対を備え付け、Ｎ２雰囲気下に置く。混合物を混合しつつ、８５℃±５℃まで加熱し、１０時間維持する。次いで、粗生成物を１１０℃±５℃まで加熱し、５ｍｍＨｇの雰囲気下に２時間置く。得られた生成物を、２９Ｓｉ、１３Ｃ、及び１Ｈ  ＮＭＲにより分析する。これらの方法は、所望の反応が行われたこと、及びアルコキシ基による副反応が起きなかったことを、示し得る。
【００８７】
実施例４
（３−イソシアナト）メチルジメトキシシランのキシリトールとの反応。
５００ｍＬ  ３つ口丸底フラスコに、６２．５ｇ（０．３３モル）の（３−イソシアナトプロピル）ジメトキシメチルシラン、５０．０ｇ（０．３３モル）のキシリトール、及び５０．０ｇのトルエンを添加する。フラスコに、機械式攪拌機、還流凝縮器、及び熱電対を備え付け、Ｎ２雰囲気下に置く。混合物を混合しつつ、８５℃±５℃まで加熱し、１０時間維持する。次いで、粗生成物を１１０℃±５℃まで加熱し、５ｍｍＨｇの雰囲気下に２時間置く。得られた生成物を、２９Ｓｉ、１３Ｃ、及び１Ｈ  ＮＭＲにより分析する。これらの方法は、所望の反応が行われたこと、及びアルコキシ基による副反応が起きなかったことを、示し得る。
【００８８】
本発明の実施形態
実施形態１では、オルガノシランは、式（Ｉ）、
（Ｉ）  Ｘ−Ａ−Ｚ
［式中、Ｘは、−ＳｉＲ４ｎＲ２（３−ｎ）（式中、Ｒ４は、各々独立して、ＯＲ１（式中、Ｒ１は、各々独立して、水素又はＣ１−１０のヒドロカルビルである。）又はハロゲンであり、Ｒ２は、各々独立して、Ｃ１−１０のヒドロカルビルであり、ｎは、１〜３である。）であり、Ａは、Ｃ１−１０のヒドロカルビレン（ヒドロカルビレンの骨格は置換されており、置換基は、１個以上の酸素原子、１個以上の窒素原子、又はカルボニルを含む。）であり、Ｚは、糖基、ジグリセロール基、ポリグリセロール基、又はキシリトール基である。］を有する。
【００８９】
実施形態２では、実施形態１に記載のオルガノシランであって、式中、Ｚは、Ｇｌｙａ［式中、Ｇｌｙは、Ｒ３ＣＨ２ＣＨ（Ｒ３）ＣＨ２Ｒ３（式中、Ｒ３は、各々独立して、ヒドロキシル、Ａに連結している酸素原子、又は別のＧｌｙ単位に連結している酸素原子を表す。）であり、ａは、≧２の整数である。］により表されるジグリセロール基若しくはポリグリセロール基、又はＸｙｌ［式のＸｙｌは、ＣＨ２（Ｒ５）ＣＨ（Ｒ５）ＣＨ２Ｃ（Ｈ）（Ｒ５）ＣＨ２Ｒ５（式中、Ｒ５は、各々独立して、ヒドロキシル、又はＸｙｌをＡに連結している酸素原子を表す。）である。］により表されるキシリトール基である。
【００９０】
実施形態３では、実施形態１に記載のオルガノシランであって、式中、Ａのアルキレン骨格は、１個若しくは２個の酸素原子、１個の窒素原子、−ＮＣ（Ｏ）Ｏ−、−ＮＣ（Ｏ）Ｎ−により置換されており、又は、Ａは以下の構造、
【００９１】
【化５】
2019515897.tif 000006
【００９２】
により表されるＣ１−１０の置換ヒドロカルビレンである。
【００９３】
実施形態４では、実施形態１に記載のオルガノシランであって、式中、Ａは、−ＯＨ又は−ＣＨ２ＯＨにより置換されている。
【００９４】
実施形態５では、実施形態１〜４のいずれか１つに記載のオルガノシランであって、式中、Ｒ１は、エチル又はメチルであり、Ｒ２は、メチルであり、ｎは、２又は３であり、Ａは、プロピレンであり、Ａは、−ＯＨ又は−ＣＨ２ＯＨにより置換されていてもよい。
【００９５】
実施形態６では、実施形態１に記載のオルガノシランであって、式中、−Ａ−Ｚは、−Ｃ３Ｈ６Ｏ（Ｃ３Ｈ６Ｏ２）ｂＨ［式中、ｂは、３若しくは４の平均である。］及び
【００９６】
【化６】
2019515897.tif 000007
【００９７】
［式中、ｃは、１以上であり、ｂは、４の平均である。］から選択され、又は、オルガノシランは、以下の式によるものである。
【００９８】
【化７】
2019515897.tif 000008
【００９９】
実施形態７では、実施形態１に記載のオルガノシランであって、式中、Ｚは、Ｎ（Ｒ７）（ＣＨ３）ＣＨ２［Ｃ（Ｈ）（Ｒ６）］４ＣＨ２（Ｒ６）［式中、Ｒ６は、各々独立して、ヒドロキシル、又はＡに連結している酸素原子を表し、Ｒ７は、水素原子、ヒドロカルビル、又はＡへの結合を表す。］である。
【０１００】
実施形態８では、実施形態７に記載のオルガノシランであって、式中、Ｒ１は、エチルであり、ｎ＝３であり、Ａは、−（ＣＨ２）３ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−であり、Ｚは、−Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２［Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）］４ＣＨ２（ＯＨ）である。
【０１０１】
実施形態９では、組成物は、実施形態１〜８のいずれか１つに記載のオルガノシランを含む。
【０１０２】
実施形態１０では、オルガノシランの調製方法は、
有機化合物Ｚ１−Ｅ１［式中、Ｚは、糖基、モノグリセロール基、ジグリセロール基、ポリグリセロール基、オイゲノール基、又はキシリトール基であり、Ｅ１は、ヒドロキシル基、アミン基、又は反応性官能基を含む有機基であり、反応性官能基は、ヒドロキシル、アミン、オキシラン、又はイソシアネートを含む。］を、有機化合物Ｄ１−Ｅ２［式中、Ｄ１は、２〜１２個の炭素原子を有する、不飽和ヒドロカルビル基を含む有機基であり、Ｅ２は、ヒドロキシル、アミン、オキシラン、又はイソシアネートを含む、反応性官能基である。］と、Ｚ１−Ｅ１とＤ１−Ｅ２とが反応するのに十分な温度及び圧力にて反応させることで、中間体であるＦ１を生成させること、並びに
Ｆ１を、式Ｓｉ（ＯＲ１）ｎ（Ｒ２）３−ｎＨ［式中、Ｒ１は、１〜４個の炭素原子を含むアルキル基であり、Ｒ２は、１〜４個の炭素原子を含むアルキル基であり、ｎは、１〜３である。］のオルガノシラン及びヒドロシリル化触媒と反応させること、を含む。
【０１０３】
実施形態１１では、実施形態１０に記載の方法であって、式中、Ｚ１は、Ｇｌｙａ［式中、Ｇｌｙは、Ｒ３ＣＨ２ＣＨ（Ｒ３）ＣＨ２Ｒ３（式中、Ｒ３は、各々独立して、ヒドロキシル、Ｅ１に連結している酸素原子、又は別のＧｌｙ単位に連結している酸素原子を表す。）であり、ａは、≧２の整数である。］により表されるジグリセロール基若しくはポリグリセロール基、又はＸｙｌ［式のＸｙｌは、ＣＨ２（Ｒ５）ＣＨ（Ｒ５）ＣＨ２Ｃ（Ｈ）（Ｒ５）ＣＨ２Ｒ５（式中、Ｒ５は、各々独立して、ヒドロキシル、又はＸｙｌをＥ１に連結している酸素原子を表す。）である。］により表されるキシリトール基である。
【０１０４】
実施形態１２では、実施形態１０に記載の方法であって、式中、Ｚは、Ｎ（Ｒ７）（ＣＨ３）ＣＨ２［Ｃ（Ｈ）（Ｒ６）］４ＣＨ２（Ｒ６）［式中、Ｒ６は、各々独立して、ヒドロキシル、又はＥ１に連結している酸素原子を表し、Ｒ７は、水素原子、ヒドロカルビル、又はＥ１への結合を表す。］である。
【０１０５】
実施形態１３では、実施形態１０〜１２のいずれか１つに記載の方法であって、式中、Ｅ１はエポキシ基を含み、式−Ｒ８ＣＨ（Ｏ）ＣＨ２［式中、Ｒ８は、１〜１０個の炭素原子を有するヒドロカルビレン基である。］により表され、Ｅ２は、ヒドロキシル若しくはアミンであり、又は、式中、Ｅ１は、ヒドロキシル基、アミン基、若しくは１〜１０個の炭素原子を有するヒドロカルビル基であり、ヒドロキシル基若しくはアミン基を更に含み、Ｅ２はエポキシ基を含み、−Ｒ９ＣＨ（Ｏ）ＣＨ２により表される。
【０１０６】
実施形態１４では、オルガノシランの調製方法は、
（ａ）式Ｓｉ（ＯＲ１）ｎ（Ｒ２）３−ｎＢ１［式中、Ｒ１は、１〜４個の炭素原子を含むアルキル基であり、Ｒ２は、１〜４個の炭素原子を含むアルキル基であり、ｎは、１〜３であり、Ｂ１は、反応性官能基を含む有機基であり、反応性官能基は、ヒドロキシル、アミン、オキシラン、又はイソシアネートを含む。］のオルガノシランと、
（ｂ）有機化合物Ｚ１−Ｅ１［式中、Ｚは、糖基、モノグリセロール基、ジグリセロール基、ポリグリセロール基、オイゲノール基、又はキシリトール基であり、Ｅ１は、ヒドロキシル基、アミン基、又は反応性官能基を含む有機基であり、反応性官能基は、ヒドロキシル、アミン、オキシラン、又はイソシアネートを含む。］とを、
（ａ）と（ｂ）とが反応するのに十分な温度及び圧力にて反応させること、を含む。
【０１０７】
実施形態１５では、実施形態１４に記載の方法であって、式中、Ｚ１は、Ｇｌｙａ［式中、Ｇｌｙは、Ｒ３ＣＨ２ＣＨ（Ｒ３）ＣＨ２Ｒ３（式中、Ｒ３は、各々独立して、ヒドロキシル、Ｅ１に連結している酸素原子、又は別のＧｌｙ単位に連結している酸素原子を表す。）であり、ａは、≧２の整数である。］により表されるジグリセロール基若しくはポリグリセロール基、又はＸｙｌ［式のＸｙｌは、ＣＨ２（Ｒ５）ＣＨ（Ｒ５）ＣＨ２Ｃ（Ｈ）（Ｒ５）ＣＨ２Ｒ５（式中、Ｒ５は、各々独立して、ヒドロキシル、又はＸｙｌをＥ１に連結している酸素原子を表す。）である。］により表されるキシリトール基である。
【０１０８】
実施形態１６では、実施形態１４に記載の方法であって、式中、Ｚ１は、Ｎ（Ｒ７）（ＣＨ３）ＣＨ２［Ｃ（Ｈ）（Ｒ６）］４ＣＨ２（Ｒ６）［式中、Ｒ６は、各々独立して、ヒドロキシル、又はＥ１に連結している酸素原子を表し、Ｒ７は、水素原子、ヒドロカルビル、又はＥ１への結合を表す。］である。
【０１０９】
実施形態１７では、実施形態１４〜１６のいずれか１つに記載の方法であって、式中、Ｂ１中の有機基はエポキシ基を含み、式Ｒ９ＣＨ（Ｏ）ＣＨ２［式中、Ｒ９は、１〜６個の炭素原子を有するヒドロカルビレン基であり、Ｒ９の骨格は、酸素原子により置換されている。］により表され、Ｅ１は、ヒドロキシル、アミン、Ｒ１０ＯＨ、若しくはＲ１０ＮＨ２［式中、Ｒ１０は、１〜６個の炭素原子を有するヒドロカルビレン基である。］であり、又は、式中、Ｂ１は、Ｒ１０ＯＨ若しくはＲ１０ＮＨ２を含み、Ｅ１はエポキシ基を含み、式Ｒ９ＣＨ（Ｏ）ＣＨ２により表される。
【０１１０】
実施形態１８では、組成物は、実施形態１０〜１７のいずれか１つに記載の方法により調製される。
【０１１１】
実施形態１９では、ポリシロキサンの生成方法は、実施形態１〜９のいずれか１つに記載のオルガノシランを縮合すること、又は実施形態１〜９のいずれか１つに記載のオルガノシランを加水分解及び縮合すること、を含む。
【０１１２】
実施形態２０では、処理組成物は、実施形態１〜８のいずれか１つに記載のオルガノシランの加水分解及び／又は縮合からの反応生成物を含む。
【０１１３】
実施形態２１では、表面の処理方法は、実施形態１８〜２０のいずれか１つに記載の組成物を、表面に適用すること、を含む。
【０１１４】
実施形態２２では、親水化した基材は、その表面上に、表面処理層を有する。
【０１１５】
実施形態２３では、親水化した基材は、その表面上に、実施形態１〜８のいずれか１つに記載のオルガノシランを含む、表面処理層を有する。
【０１１６】
実施形態２４では、実施形態２２に記載の親水化した基材であって、基材は、粉末である。
【０１１７】
実施形態２５では、実施形態２３に記載の親水化した基材であって、基材は、無機粉末である。
【０１１８】
実施形態２６では、実施形態２４に記載の親水化した基材であって、基材は、酸化亜鉛又は酸化チタンである。
【０１１９】
実施形態２７では、実施形態２３〜２５のいずれか１つに記載の粉末を含む化粧品である。
【０１２０】
実施形態２８では、実施形態２２に記載の親水化した基材であって、基材は、ガラス、金属酸化物、顔料、ケラチン材料、布、又は皮膚である。
【国際調査報告】
2019515897.tif 000012
2019515897.tif 000013
2019515897.tif 000014