(57)【要約】  開示される内容は、式(Ｉ)2019525941.tif 000288の化合物またはその塩であり、ここで、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｍおよびｎは明細書に定義される。また開示される内容は、トル様受容体７または８または９を介するシグナル伝達の阻害剤として前記化合物を使用する方法および前記化合物をを含む医薬組成物である。これらの化合物は、炎症性疾患および自己免疫性疾患の治療に有用である。
2019525941.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(Ｉ)
【化１】
2019525941.tif 000287
[式中：
Ｒ１は、Ｈ、Ｃｌ、−ＣＮ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−３フルオロアルキル、Ｃ１−３ヒドロキシ−フルオロアルキル、−ＣＲｚ＝ＣＨ２、Ｃ３−６シクロアルキル、−ＣＨ２(Ｃ３−６シクロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−３アルキル)またはテトラヒドロピラニルであり；
Ｒ３は：
(ａ)−Ｌ１−Ａ；または
(ｂ)Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−３フルオロアルキル、Ｃ１−３シアノアルキル、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−３ヒドロキシ−フルオロアルキル、−ＣＲｘＲｘＣＲｘ(ＯＨ)ＣＲｘ＝ＣＲｘＲｘ、−(ＣＲｘＲｘ)１−４Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−４Ｏ(ＣＲｘＲｘ)１−３Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−ＣＨ２ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ２Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−３Ｓ(Ｃ１−３アルキル)、−(ＣＨ２)１−３Ｃ(Ｏ)ＯＣ(ＣＨ３)３、−(ＣＲｘＲｘ)０−３ＮＲｘＲｙ、−(ＣＲｘＲｘ)０−３ＮＲｘ(Ｃ１−４ヒドロキシアルキル)、−ＣＨ２ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ２ＮＲｘＲｙ、−(ＣＲｘＲｘ)１−２ＮＨＣ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)１−４Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ(Ｏ)Ｈ、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−６アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３フルオロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３クロロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３シアノアルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)０−３Ｃ(Ｏ)ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)(ＣＨ２)０−２Ｏ(Ｃ１−４アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−２Ｏ(ＣＲｘＲｘ)１−２Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＲｘＲｘＳ(Ｏ)２(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＲｘＲｘＮＲｘＳ(Ｏ)２(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＲｘＲｘＯＣ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−３ＮＲｙＲｙ、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−１ＮＲｘ(Ｃ１−３シアノアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−２ＮＲｙ(Ｃ１−６ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−１ＮＲｘ(Ｃ１−３フルオロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−１ＮＲｘ(Ｃ１−５ヒドロキシ−フルオロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−１ＮＲｘ(ＣＨ２)１−２Ｏ(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−１ＮＲｘ(ＣＨ２)１−２ＮＲｘＣ(Ｏ)(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−１ＮＲｘ((ＣＲｘＲｘ)１−２Ｏ(Ｃ１−２アルキル))、−Ｃ(Ｏ)ＣＲｘ(ＮＨ２)(ＣＲｘＲｘ)１−４ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)ＣＲｘ(ＮＨ２)(ＣＲｘＲｘ)１−４ＮＲｘＣ(Ｏ)ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−３ＮＲｘ(ＣＨ２)０−１Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−１ＮＲｘ(ＣＨ２)０−１Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３シアノアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−１ＮＲｘ(ＣＨ２)１−２Ｃ(Ｏ)ＮＲｙＲｙ、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)１−３Ｃ(Ｏ)ＮＲｙＲｙ、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−１ＮＲｘ(ＣＨＲｙ(ＣＨ２ＯＨ))、−(ＣＲｘＲｘ)１−２Ｃ(Ｏ)ＮＲｙＲｙ、−(ＣＲｘＲｘ)１−２Ｃ(Ｏ)ＮＲｙ(Ｃ１−３フルオロアルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−２Ｃ(Ｏ)ＮＲｙ(Ｃ１−４ヒドロキシアルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−２Ｃ(Ｏ)ＮＲｙ(Ｃ１−３シアノアルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＨ２)１−２Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ(Ｃ１−４アルキル)(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−(ＣＨ２)１−２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＨ２)１−２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘ、−(ＣＨ２)１−２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＨ２)１−２Ｓ(Ｏ)２ＯＨ、−(ＣＨ２)１−２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＨ２)１−２ＮＲｘＣ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)、−(ＣＨ２)１−２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＨ２)１−３ＮＲｘＲｘ、−(ＣＨ２)１−２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ２ＣＨ３)(ＣＨ２)１−３ＮＲｘＲｘ、−(ＣＨ２)０−２Ｓ(Ｏ)２(Ｃ１−４アルキル)、−(ＣＨ２)０−２Ｓ(Ｏ)２(Ｃ１−３フルオロアルキル)、−(ＣＨ２)０−２Ｓ(Ｏ)２ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)Ｃ(Ｏ)ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)Ｃ(Ｏ)ＮＲｙＲｙまたは−Ｃ(Ｏ)Ｃ(Ｏ)ＮＲｙ(ＣＲｘＲｘ)１−２ＮＲｙＲｙであり；
Ｌ１は、結合、−(ＣＲｘＲｘ)１−２−、−(ＣＲｘＲｘ)１−２ＣＲｘ(ＯＨ)−、−(ＣＲｘＲｘ)１−２Ｏ−、−ＣＲｘＲｘＣ(Ｏ)−、−(ＣＲｘＲｘ)２ＮＲｘ(ＣＲｘＲｘ)０−１−、−ＣＲｘＲｘＣ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＲｘＲｘ)０−４−、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−３−、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−２ＮＲｘ(ＣＲｘＲｘ)０−２−、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−２Ｎ(Ｃ１−２ヒドロキシアルキル)(ＣＲｘＲｘ)０−２−、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−２ＮＲｘ(ＣＲｘＲｘ)１−２ＣＲｘ(ＯＨ)−、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)１−２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ−、−(ＣＲｘＲｘ)０−２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＲｘＲｘ)１−２ＣＲｘ(ＯＨ)−、−(ＣＲｘＲｘ)０−２Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ１−２ヒドロキシアルキル)(ＣＲｘＲｘ)１−２−、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−１Ｏ−、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)１−２ＮＨＳ(Ｏ)２−、−Ｃ(Ｏ)ＣＲｘ(ＮＨ２)ＣＲｘＲｘ−、−Ｃ(Ｏ)Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−２−、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＲｘＲｘ)１−２−または−Ｓ(Ｏ)２−であり；
Ａは、２−オキサ−６−アザスピロ[３,３]ヘプタニル、４−オキサスピロ[２.５]オクタニル、７−アザスピロ[３.５]ノナニル、８−アザビシクロ[３.２.１]オクタニル、８−オキサ−３−アザビシクロ[３.２.１]オクタニル、９−アザビシクロ[３.３.１]ノナニル、アダマンタニル、アゼパニル、アゼチジニル、Ｃ３−６シクロアルキル、ジアゼパニル、ジヒドロイノニル、ジヒドロピリミジノニル、ジオキシドイソチアゾリジニル、ジオキシドチアジナニル、ジオキソテトラヒドロチオフェニル、ジオキソテトラヒドロチオピラニル、ジオキソチオモルホリニル、フラニル、イミダゾリル、イミダゾリジノニル、インドリル、イソキノリニル、イソオキサゾリル、モルホリニル、モルホリノニル、ナフタレニル、オクタヒドロシクロペンタ[ｂ]ピラニル、オキサゾリジノニル、オキサジアゾリル、オキセタニル、オキサゾリル、フェニル、ピペリジニル、ピペリジノニル、ピペラジニル、ピペラジノニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジノニル、ピリジノニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリジノニル、ピロリジニル、ピロリル、キノリニル、キノリジノニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリルまたはトリアゾリルであり、これら各々は−Ｌ２−Ｒａおよび０〜４つのＲｂで置換されており；
Ｌ２は、結合であるか、または−ＣＲｘＲｘ−であり；
Ｒａは：
(ａ)Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−３フルオロアルキル、Ｃ１−５ヒドロキシアルキル、−(ＣＨ２)０−４Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−３Ｓ(Ｃ１−３アルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−３ＮＨＣ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−４アルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−３ＮＲｙＲｙ、−(ＣＲｘＲｘ)１−３Ｃ(Ｏ)ＮＲｙＲｙ、−Ｏ(Ｃ１−３フルオロアルキル)、−Ｓ(Ｏ)２ＮＲｘＲｘ、−Ｏ(ＣＲｘＲｘ)１−３ＮＲｘＲｘ、−ＮＨＳ(Ｏ)２(Ｃ１−３アルキル)、−ＮＲｘＲｘ、−ＮＲｘ(Ｃ１−４アルキル)、−ＮＲｘＣ(Ｏ)(Ｃ１−４アルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)０−３Ｃ(Ｏ)ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−５アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３フルオロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｎ(Ｃ１−３アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−４アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＨ(Ｃ１−３シアノアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｙＲｙ、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘまたは−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)であり；
(ｂ)Ｃ３−６シクロアルキルまたは−Ｃ(Ｏ)ＮＨ(Ｃ３−６シクロアルキル)であり、ここで各シクロアルキルは、−ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ヒドロキシアルキル、Ｃ１−３フルオロアルキルおよび−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−３アルキル)から独立して選択された０〜２つの置換基で置換されており；または
(ｃ)Ａ１、−ＣＨ２Ａ１、−Ｃ(Ｏ)Ａ１、−ＮＲｘＡ１または−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＡ１であり、ここでＡ１は、フラニル、イミダゾリル、インドリル、イソオキサゾリル、モルホリニル、オクタヒドロピロロ[３,４−ｃ]ピロリル、オキサゾリル、オキセタニル、フェニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、チアジアゾリル、チアゾリル、チオフェニルまたはトリアゾリルであり、これら各々は、−ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ヒドロキシアルキル、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−ＮＲｘＲｘ、フェニル、トリフルオロメチル−フェニル、−ＣＨ２(ブロモフェニル)および−ＣＨ２ＣＨ２(ピロリジニル)から独立して選択される０〜３つの置換基で置換されており；
各Ｒｂは、独立して、Ｆ、−ＣＨ３、−ＣＦ３または−ＯＣＨ３であり；
各Ｒｘは、独立して、Ｈまたは−ＣＨ３であり；
各Ｒｙは、独立して、ＨまたはＣ１−６アルキルであり；
Ｒｚは、Ｈ、Ｃ１−２アルキルまたはＣ１−２フルオロアルキルであり；
各Ｒ４は、独立して、Ｆまたは−ＯＨであるか；あるいは、同一炭素原子に結合している２つのＲ４は＝Ｏを形成しており；
Ｒ５は、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、Ｃ１−２アルキル、Ｃ１−２フルオロアルキルまたは−ＯＣＨ３であり；
ｍは、０、１、２、３または４であり；および
ｎは、０、１または２である；
但し、Ｒ１が−ＣＨ３である場合、Ｒ３は−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ(ＣＨ３)ではない]
の化合物またはその塩。
【請求項２】
Ｒ１が、Ｈ、Ｃｌ、−ＣＮ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−３フルオロアルキル、Ｃ１−３ヒドロキシ−フルオロアルキル、−ＣＲｚ＝ＣＨ２、Ｃ３−６シクロアルキル、−ＣＨ２(Ｃ３−６シクロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−３アルキル)またはテトラヒドロピラニルであり；
Ｒ３が：
(ａ)−Ｌ１−Ａ；または
(ｂ)Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−３フルオロアルキル、Ｃ１−５ヒドロキシアルキル、−(ＣＲｘＲｘ)１−４Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−３Ｓ(Ｃ１−３アルキル)、−(ＣＨ２)１−３Ｃ(Ｏ)ＯＣ(ＣＨ３)３、−(ＣＨ２)１−３ＮＲｘＲｘ、−ＣＨＲｘＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−４アルキル)、−(ＣＨ２)１−３ＮＲｘ(Ｃ１−３アルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−２ＮＨＣ(Ｏ)(ＣＨ２)１−４Ｃ≡ＣＨ、−Ｓ(Ｏ)２ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−４アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３フルオロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３クロロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｓ(Ｏ)２(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＲｘＲｘＯＣ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(テトラヒドロフラニル)、−Ｃ(Ｏ)(テトラヒドロピラニル)、−Ｃ(Ｏ)(ピペリジニル)、−Ｃ(Ｏ)(エトキシピペリジニル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−３シアノアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＣ(Ｏ)(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ１−３アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣ(Ｒｘ)３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−３シアノアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ１−３アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−３フルオロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２Ｏ(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ１−２アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(ＣＨ(ＣＨ２ＯＨ)(Ｃ１−４アルキル))、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−５アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−５ヒドロキシ−フルオロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−６ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(ＣＨ２)１−３ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)(ＣＨ２)１−３ＮＲｘ(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−３シアノアルキル)、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２Ｓ(Ｏ)２ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＣ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ２ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−３アルキル)、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＨ２)１−３ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−５アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣ(Ｏ)(Ｃ１−３シアノアルキル)または−Ｃ(Ｏ)(ＣＨ２)１−３ＮＲｘＣ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)であり；
Ｌ１が、結合、−ＣＲｘＲｘ−、−ＣＲｘＲｘＣ(Ｏ)−、−(ＣＲｘＲｘ)２ＮＲｘ(ＣＲｘＲｘ)０−１−、−ＣＲｘＲｘＣ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＲｘＲｘ)０−４−、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−３−、−Ｃ(Ｏ)ＣＲｘＲｘＮＲｘ−、−Ｃ(Ｏ)ＣＲｘＲｘＯ−または−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＲｘＲｘ)１−２−であり；
Ａが、アダマンタニル、８−アザビシクロ[３.２.１]オクタニル、アゼパニル、Ｃ３−６シクロアルキル、ジアゼパニル、フラニル、イミダゾリル、インドリル、イソキノリニル、モルホリニル、ナフタレニル、オキセタニル、フェニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピロリジノニル、ピロリジニル、ピロリル、キノリニル、テトラヒドロピラニル、テトラゾリル、チアジアゾリルおよびチアゾリルから選択される環であり、これら各々は−Ｌ２−Ｒａおよび０〜４つのＲｂで置換されており；
Ｌ２が、結合であるか、または−ＣＲｘＲｘ−であり；
Ｒａが：
(ａ)Ｈ、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−３フルオロアルキル、Ｃ１−５ヒドロキシアルキル、−(ＣＨ２)１−４Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−３Ｓ(Ｃ１−３アルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−３ＮＨＣ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−４アルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−３ＮＨ２、−(ＣＲｘＲｘ)１−３ＮＲｘ(Ｃ１−４アルキル)、−Ｏ(Ｃ１−３フルオロアルキル)、−Ｓ(Ｏ)２ＮＲｘＲｘ、−Ｏ(ＣＲｘＲｘ)１−３ＮＲｘＲｘ、−ＮＨＳ(Ｏ)２(Ｃ１−３アルキル)、−ＮＲｘＲｘ、−ＮＲｘ(Ｃ１−４アルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−３Ｃ(Ｏ)ＯＨ、−(ＣＲｘＲｘ)１−３Ｃ(Ｏ)ＮＨ(Ｃ１−４アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−４アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｎ(Ｃ１−３アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−４アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＨ(Ｃ１−３シアノアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−４アルキル)、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ１−３アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘまたは−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)であり；
(ｂ)Ｃ３−６シクロアルキルまたは−Ｃ(Ｏ)ＮＨ(Ｃ３−６シクロアルキル)であり、ここで各シクロアルキルは、−ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ヒドロキシアルキル、Ｃ１−３フルオロアルキルおよび−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−３アルキル)から独立して選択された０〜２つの置換基で置換されており；または
(ｃ)Ａ１、−ＣＨ２Ａ１、−Ｃ(Ｏ)Ａ１または−Ｃ(Ｏ)ＮＨＡ１であり、ここでＡ１は、フラニル、イミダゾリル、インドリル、イソオキサゾリル、オクタヒドロピロロ[３,４−ｃ]ピロリル、オキサゾリル、オキセタニル、フェニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、チアジアゾリル、チアゾリル、チオフェニルまたはトリアゾリルであり、これら各々は、−ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ヒドロキシアルキル、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−ＮＲｘＲｘ、フェニル、トリフルオロメチルフェニル、−ＣＨ２(ブロモフェニル)および−ＣＨ２ＣＨ２(ピロリジニル)から独立して選択される０〜３つの置換基で置換されており；
各々Ｒ４が、独立して、Ｆまたは−ＯＨであるか；または、同一炭素原子に結合している２つのＲ４が＝Ｏを形成しており；
Ｒ５が、Ｆ、−ＣＨ３または−ＯＣＨ３であり；
Ｒｂが、−ＣＨ３であり；
各々Ｒｘが、独立して、Ｈまたは−ＣＨ３であり；
ｍが、０、１または２であり；および
ｎが、０または１である；
但し、Ｒ１が−ＣＨ３である場合、Ｒ３は−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ(ＣＨ３)ではない、
請求項１記載の化合物またはその塩。
【請求項３】
Ｒ１が、Ｈ、Ｃｌ、−ＣＮ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−２フルオロアルキル、−ＣＨ(ＣＦ３)ＯＨ、−ＣＨ２(シクロプロピル)またはテトラヒドロピラニルであり；
Ｒ３が：
(ａ)−Ｌ１−Ａ；または
(ｂ)Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−３フルオロアルキル、Ｃ１−５ヒドロキシアルキル、−(ＣＨ２)１−４ＯＣＨ３、−(ＣＲｘＲｘ)１−３ＳＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＯＣ(ＣＨ３)３、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＲｘ、−ＣＨＲｘＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−４アルキル)、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ(ＣＨ３)、−(ＣＨ２)１−２ＮＨＣ(Ｏ)(ＣＨ２)１−４Ｃ≡ＣＨ、−Ｓ(Ｏ)２ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−４アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−２クロロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３フルオロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｓ(Ｏ)２(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＲｘＲｘＯＣ(Ｏ)(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(テトラヒドロフラニル)、−Ｃ(Ｏ)(エトキシピペリジニル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＮ、−Ｃ(Ｏ)ＮＨ(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨ２、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ１−３アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣ(Ｒｘ)３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２ＣＮ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ１−２アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−２フルオロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ１−２アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(ＣＨ(ＣＨ２ＯＨ)(Ｃ１−４アルキル))、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−４ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−５アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２ＣＨＦＣ(ＣＨ３)２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−６ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２Ｓ(Ｏ)２ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＣ(Ｏ)(Ｃ１−２アルキル)、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ２ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−３アルキル)、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−５アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＮまたは−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＣ(Ｏ)(Ｃ１−２アルキル)であり；
Ｌ１が、結合、−ＣＨＲｘ−、−ＣＨＲｘＣ(Ｏ)−、−(ＣＨ２)２ＮＲｘ(ＣＨ２)０−１−、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＨ２)０−４−、−Ｃ(Ｏ)(ＣＨ２)０−３−、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ−、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｏ−または−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＨ２)１−２−であり；
Ａが、アダマンタニル、アザビシクロ[３.２.１]オクタニル、アゼパニル、Ｃ３−６シクロアルキル、ジアゼパニル、フラニル、イミダゾリル、インドリル、イソキノリニル、モルホリニル、ナフタレニル、オキセタニル、フェニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピロリジノニル、ピロリジニル、ピロリル、キノリニル、テトラヒドロピラニル、テトラゾリル、チアジアゾリルおよびチアゾリルから選択される環であり、これら各々は、−Ｌ２−Ｒａおよび０〜４つのＲｂで置換されており；および
Ｒａが：
(ａ)Ｈ、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−３フルオロアルキル、Ｃ１−５ヒドロキシアルキル、−(ＣＨ２)１−４ＯＣＨ３、−(ＣＲｘＲｘ)１−３ＳＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＯＣ(ＣＨ３)３、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨＲｘＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−４アルキル)、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ(ＣＨ３)、−ＯＣＦ３、−Ｓ(Ｏ)２ＮＲｘＲｘ、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＲｘ、−ＮＨＳ(Ｏ)２(Ｃ１−２アルキル)、−ＮＲｘＲｘ、−ＮＲｘ(Ｃ１−４アルキル)、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨ(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｎ(Ｃ１−３アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＮ、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−４アルキル)、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ１−３アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘまたは−Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)；
(ｂ)Ｃ３−６シクロアルキルまたは−Ｃ(Ｏ)ＮＨ(Ｃ３−６シクロアルキル)であり、ここで各々シクロアルキルは、−ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ヒドロキシアルキル、Ｃ１−２フルオロアルキルおよび−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−３アルキル)から選択される０〜１つの置換基で置換されているか；または
(ｃ)Ａ１、−ＣＨ２Ａ１、−Ｃ(Ｏ)Ａ１または−Ｃ(Ｏ)ＮＨＡ１であり、ここでＡ１は、フラニル、イミダゾリル、インドリル、イソオキサゾリル、オクタヒドロピロロ[３,４−ｃ]ピロリル、オキサゾリル、オキセタニル、フェニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、チアジアゾリル、チアゾリル、チオフェニルまたはトリアゾリルであり、この各々は、−ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ヒドロキシアルキル、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−ＮＲｘＲｘ、フェニル、トリフルオロメチルフェニル、−ＣＨ２(ブロモフェニル)および−ＣＨ２ＣＨ２(ピロリジニル)から独立して選択される０〜３つの置換基で置換されている、請求項１記載の化合物またはその塩。
【請求項４】
Ｒ１が、Ｈ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２ＣＨＦ２、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ(ＣＦ３)ＯＨ、−ＣＨ２(シクロプロピル)またはテトラヒドロピラニルであり；
Ｒ３が：
(ａ)−Ｌ１−Ａ；または
(ｂ)Ｈ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ(ＣＨ３)ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＯＣ(ＣＨ３)３、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ(ＣＨ３)、−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)(ＣＨ２ＣＨ３)、−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)(ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２)、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ(ＣＨ３)、−ＣＨ(ＣＨ３)ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)(ＣＨ２)４Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ(Ｏ)ＯＣ(ＣＨ３)３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｃｌ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＦ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＯＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｓ(Ｏ)２ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)Ｃ(ＣＨ３)２ＯＣ(Ｏ)ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＮ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ２ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＦ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ２ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ(ＣＨ２ＯＨ)ＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ(ＣＨ２ＯＨ)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)ＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ(ＣＨ３)ＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨ(ＣＨ２ＯＨ)(ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ(ＣＨ２ＯＨ)ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨ(ＣＨ(ＣＨ２ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨＦＣ(ＣＨ３)２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２Ｃ(ＣＨ３)２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ(ＣＨ２ＯＨ)ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＮＨ２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨ２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨ２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｓ(Ｏ)２ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ２ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ(ＣＨ３)(ＣＨ２ＣＨ３)、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ(ＣＨ２ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ≡ＣＨであり；
Ｌ１が、結合、−ＣＨＲｘ−、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)−、−(ＣＨ２)２ＮＲｘ(ＣＨ２)０−１−、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＨ２)０−４−、−Ｃ(Ｏ)(ＣＨ２)０−３−、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨ−、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｏ−または−Ｃ(Ｏ)ＮＨ(ＣＨ２)１−２−であり；
Ａが、アダマンタニル、アザビシクロ[３.２.１]オクタニル、アゼパニル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロプロピル、ジアゼパニル、フラニル、イミダゾリル、インドリル、イソキノリニル、モルホリニル、ナフタレニル、オキセタニル、フェニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピロリジノニル、ピロリジニル、ピロリル、キノリニル、テトラヒドロピラニル、テトラゾリル、チアジアゾリルおよびチアゾリルから選択される環であり、これら各々は、−Ｌ２−Ｒａおよび０〜４つのＲｂで置換されており；
Ｌ２が、結合であるか、または−ＣＨＲｘ−であり；
Ｒａが：
(ａ)Ｈ、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(ＣＨ３)２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ(ＣＨ３)２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＯＨ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−ＮＨ２、−Ｎ(ＣＨ３)２、−Ｎ(ＣＨ３)(ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２)、−ＮＨ(ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２)、−Ｓ(Ｏ)２ＮＨ２、−ＮＨＳ(Ｏ)２ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＮ、−Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ１−２アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ３)ＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨ２または−Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＣＨ３であり；
(ｂ)Ｃ３−６シクロアルキルまたは−Ｃ(Ｏ)ＮＨ(Ｃ３−６シクロアルキル)であり、この各々シクロアルキルは、−ＯＨ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＦ３および−Ｃ(Ｏ)ＯＣＨ２ＣＨ３から選択された０〜１つの置換基で置換されており；または
(ｃ)Ａ１、−ＣＨ２Ａ１、−Ｃ(Ｏ)Ａ１または−Ｃ(Ｏ)ＮＨＡ１であり、ここでＡ１は、フラニル、イミダゾリル、インドリル、イソオキサゾリル、オクタヒドロピロロ[３,４−ｃ]ピロリル、オキサゾリル、オキセタニル、フェニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、チアジアゾリル、チアゾリル、チオフェニルまたはトリアゾリルであり、これら各々は、−ＯＨ、−ＣＨ３、−ＣＨ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｎ(ＣＨ３)２、フェニル、トリフルオロメチルフェニル、−ＣＨ２(ブロモフェニル)および−ＣＨ２ＣＨ２(ピロリジニル)から独立して選択される０〜３つの置換基で置換されており；および
各々Ｒ４が、独立して、Ｆまたは−ＯＨであるか；または同一炭素原子に結合した２つのＲ４が＝Ｏを形成している、請求項１記載の化合物またはその塩。
【請求項５】
Ｒ３が、−Ｌ１−Ａである、請求項１記載の化合物またはその塩。
【請求項６】
Ｒ３が、Ｈ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ(ＣＨ３)ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＯＣ(ＣＨ３)３、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ(ＣＨ３)、−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)(ＣＨ２ＣＨ３)、−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)(ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２)、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ(ＣＨ３)、−ＣＨ(ＣＨ３)ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＯＣ(ＣＨ３)３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｃｌ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＦ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＯＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｓ(Ｏ)２ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)Ｃ(ＣＨ３)２ＯＣ(Ｏ)ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＮ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ２ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＦ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ２ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨ(ＣＨ２ＯＨ)ＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ(ＣＨ２ＯＨ)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)ＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ(ＣＨ３)ＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨ(ＣＨ２ＯＨ)(ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨ(ＣＨ２ＯＨ)ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨ(ＣＨ(ＣＨ２ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨＦＣ(ＣＨ３)２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２Ｃ(ＣＨ３)２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ(ＣＨ２ＯＨ)ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＮＨ２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨ２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨ２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｓ(Ｏ)２ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ２ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ(ＣＨ３)(ＣＨ２ＣＨ３)、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ(ＣＨ２ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＮまたは−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＣＨ３；
である、請求項１記載の化合物またはその塩。
【請求項７】
前記化合物が、２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール塩酸塩(１)；５−([１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール二塩酸塩(２)；５−(１'−(シクロプロピルメチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(３)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１−((２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル)メチル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(４)；３−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)プロパン−１−オール(５)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１'−イソブチル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(６)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１−(オキセタン−３−イル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(７)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１−(１−フェニルピロリジン−３−イル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(８)；５−(１'−ベンジル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(９)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１'−イソプロピル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(１０)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１'−メチル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(１１)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)−[１,４'−ビピペリジン]−１'−イル)エタン−１−オン(１２)；エチル ３−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)ピロリジン−１−カルボキシレート(１３)；４−((４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)メチル)チアゾール−２−アミン(１４)；５−((４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)メチル)キノリン(１５)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１−((１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル)メチル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(１６)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１−((テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル)メチル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(１７)；２−((４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)メチル)キノリン(１８)；４−((４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)メチル)−Ｎ,Ｎ−ジメチルナフタレン−１−アミン(１９)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１−(ピリジン−４−イルメチル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(２０)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１−((１Ｒ,５Ｓ)−８−メチル−８−アザビシクロ[３.２.１]オクタン−３−イル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(２１)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１',２',２',６',６'−ペンタメチル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(２２)；５−(１'−シクロプロピル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(２３)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１'−エチル−[１,３'−ビピペリジン]−４−イル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(２４)；３−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ,Ｎ−ジメチルシクロヘキサン−１−アミン(２５)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１'−(テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(２６)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１−(１−フェニルエチル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(２７)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１−(ピリジン−２−イルメチル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(２８)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１−((１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル)メチル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(２９)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ,Ｎ−ジメチルプロパン−１−アミン(３０)；６−((４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)メチル)イソキノリン(３１)；４−((４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)メチル)キノリン(３２)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１−((１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル)メチル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(３３)；５−(１−(４−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)ベンジル)ピペリジン−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(３４)；２−((４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)メチル)キノリン(３５)；８−((４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)メチル)キノリン(３６)；４−((４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)メチル)−Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン(３７)；３−(４−((４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)メチル)フェノキシ)−Ｎ,Ｎ−ジメチルプロパン−１−アミン(３８)；５−(１−(４−(１Ｈ−イミダゾール−１−イル)ベンジル)ピペリジン−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(３９)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１−((１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル)メチル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(４０)；４−((４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)メチル)−１,２,３−チアジアゾール(４１)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１−(４−(４−メチルピペラジン−１−イル)ベンジル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(４２)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)プロパン−１−オール(４３)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１'−エチル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(４４)；５−(１−((１−ベンジルピロリジン−３−イル)メチル)ピペリジン−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(４５)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１−(４−(ピロリジン−１−イル)ベンジル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(４６)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１−(ピリジン−３−イルメチル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(４７)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(２',２',６',６'−テトラメチル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(４８)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１−((１−メチルピペリジン−２−イル)メチル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(４９)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１'−(３,３,３−トリフルオロプロピル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(５０)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１'−(２−メチルブチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(５１)；３−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)−[１,４'−ビピペリジン]−１'−イル)プロパン−１,２−ジオール(５２)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１'−(３−(メチルチオ)プロピル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(５３)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１'−(２−エチルブチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(５４)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１'−ペンチル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(５５)；４−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)−[１,４'−ビピペリジン]−１'−イル)ブタン−２−オール(５６)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１'−(５−メトキシペンチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(５７)；５−(１'−(シクロヘキシルメチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(５８)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１'−((１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル)メチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(５９)；エチル ２−((４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)−[１,４'−ビピペリジン]−１'−イル)メチル)シクロプロパン−１−カルボキシレート(６０)；５−(１'−シクロブチル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３���メチル−１Ｈ−インドール(６１)；５−(１'−シクロペンチル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(６２)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１'−プロピル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(６３)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１'−(チオフェン−２−イルメチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(６４)；５−(１'−(シクロペンチルメチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(６５)；５−(１'−(ｓｅｃ−ブチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(６６)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１'−(３−メチルシクロヘキシル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(６７)；５−(１'−シクロヘキシル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(６８)；３−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)−[１,４'−ビピペリジン]−１'−イル)−２,２−ジメチルプロパン−１−オール(６９)；４−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)−[１,４'−ビピペリジン]−１'−イル)ブタン酸(７０)；５−(１'−(ｓｅｃ−ブチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(７１)；２−((４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)−[１,４'−ビピペリジン]−１'−イル)メチル)チアゾール(７２)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１'−(３−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(７３)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１'−(テトラヒドロフラン−３−イル)−[１,４'−ビピペ
リジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(７４)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１'−ネオペンチル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(７５)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１'−(フラン−２−イルメチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(７６)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１'−イソペンチル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(７７)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１'−((１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル)メチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(７８)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１'−(３−メチルシクロヘキシル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(７９)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１'−(４−メチルシクロヘキシル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(８０)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１''−メチル−[１,４'：１',４''−ターピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(８１)；５−(１'−ブチル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(８２)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１'−(オキセタン−３−イル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(８３)；４−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)−[１,４'−ビピペリジン]−１'−イル)シクロヘキサン−１−オール(８４)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１−(１−イソブチルピロリジン−３−イル)ピペリジン−４−イル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(８５)；３−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルシクロヘキサン−１−アミン(８９)；３−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−イソブチルシクロヘキサン−１−アミン(９０)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１−(１−メチルアゼパン−４−イル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(９１)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１−(１−イソプロピルアゼパン−４−イル)ピペリジン−４−イル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(９２)；５−(１−(１−シクロペンチルアゼパン−４−イル)ピペリジン−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(９３)；５−(１−(１−(シクロプロピルメチル)アゼパン−４−イル)ピペリジン−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(９４)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１−(１−イソブチルアゼパン−４−イル)ピペリジン−４−イル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(９５)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１−(１−(オキセタン−３−イル)アゼパン−４−イル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(９６)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１−(１−エチルアゼパン−４−イル)ピペリジン−４−イル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(９７)；ｔｅｒｔ−ブチル(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エチル)カルバメート(９９)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−アミン(１００)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１−(ピペリジン−２−イルメチル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(１０１)；３−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−メチルプロパン−１−アミン(１０２)；５−(１−(アゼパン−４−イル)ピペリジン−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(１０３)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１−(ピロリジン−３−イル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(１０４)；３−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)シクロヘキサン−１−アミン(１０５)；５−([１,３'−ビピペリジン]−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(１０６)；(Ｓ)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１−(ピロリジン−２−イルメチル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(１０７)；(Ｒ)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１−(ピロリジン−２−イルメチル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(１０８)；Ｎ−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エチル)−Ｎ−メチルオキセタン−３−アミン(１０９)；Ｎ−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エチル)−Ｎ,２−ジメチルプロパン−１−アミン(１１０)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルエタン−１−アミン(１１１)；Ｎ−(シクロプロピルメチル)−２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−メチルエタン−１−アミン(１１２)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(エチルアミノ)エタン−１−オン(１１３)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−１,３−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−メチルエタン−１−アミン(１１４)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１'−イソプロピル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−３,６−ジメチル−１Ｈ−インドール ジ-トリフルオロ酢酸(１１５)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソブチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(エチルアミノ)エタノントリフルオロ酢酸(１１６)；２−(４−(３−(シクロプロピルメチル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−メチルエタンアミン ジ-トリフルオロ酢酸(���１７)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１−(２−(メチルアミノ)エチル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール−３−カルボニトリル−ジ−トリフルオロ酢酸(１１８)；２−(３,４−２−(４−(３−クロロ−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−メチルエタンアミン ジ-トリフルオロ酢酸(１１９)；３−クロロ−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１'−イソブチル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール ジ−トリフルオロ酢酸(１２０)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１'−イソブチル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−３−プロピル−１Ｈ−インドール ジ-トリフルオロ酢酸(１２１)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−５−(ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(１２２)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−５−(１'−イソブチル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール ジ-トリフルオロ酢酸(１２３)；５−((４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)−[１,４'−ビピペリジン]−１'−イル)メチル)−２−メチルオキサゾール(１２４)；５−(１'−((１Ｈ−イミダゾール−４−イル)メチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール(１２５)；４−((４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)−[１,４'−ビピペリジン]−１'−イル)メチル)−２−メチルオキサゾール(１２６)；エチル ５−((４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)−[１,４'−ビピペリジン]−１'−イル)メチル)−２,４−ジメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート(１２７)；５−(１'−((１Ｈ−インドール−２−イル)メチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール(１２８)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−５−(１'−((２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル)メチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(１２９)；４−((４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)−[１,４'−ビピペリジン]−１'−イル)メチル)−１,２,３−チアジアゾール(１３０)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−５−(１'−((３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル)メチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(１３１)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１'−((１,３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル)メチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−３−エチル−１Ｈ−インドール(１３２)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−５−(１'−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)メチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(１３３)；５−((４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)−[１,４'−ビピペリジン]−１'−イル)メチル)オキサゾール(１３４)；２−(１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)−[１,４'−ビピペリジン]−１'−イル)エチル)オキサゾール(１３５)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−５−(１'−((１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル)メチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(１３６)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−５−(１'−((１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル)メチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(１３７)；４−((４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)−[１,４'−ビピペリジン]−１'−イル)メチル)−３,５−ジメチルイソキサゾール(１３８)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−５−(１'−((３−メチルチオフェン−２−イル)メチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(１３９)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−５−(１'−((５−メチルチオフェン−２−イル)メチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(１４０)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−５−(１'−((５−フェニルチオフェン−２−イル)メチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(１４１)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−５−(１'−(チオフェン−３−イルメチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(１４２)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−５−(１'−((５−フェニルフラン−２−イル)メチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(１４３)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１'−((１,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)メチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−３−エチル−１Ｈ−インドール(１４４)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)−[１,４'−ビピペリジン]−１'−イル)ブタン−１,４−ジオール(１４５)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−５−(１'−(フラン−３−イルメチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(１４６)；５−(１'−ベンジル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル
)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール(１４７)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−５−(１'−エチル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(１４９)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−５−(１'−メチル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(１５０)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−５−(１'−イソプロピル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(１５１)；５−(１'−シクロペンチル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール(１５２)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−５−(１'−((２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル)メチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(１５３)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−メチルエタンアミン ジ-トリフルオロ酢酸(１５５)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((２−ヒドロキシプロピル)アミノ)エタン−１−オン(１５７)；２−([１,４'−ビピペリジン]−１'−イル)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(１５８)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((２−ヒドロキシエチル)アミノ)エタン−１−オン(１５９)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((１−(ヒドロキシメチル)シクロペンチル)アミノ)エタン−１−オン(１６０)；２−((２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)アミノ)アセトニトリル(１６１)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((４−(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)アミノ)エタン−１−オン(１６２)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(((１ｒ,３ｓ,５Ｒ,７Ｓ)−３−ヒドロキシアダマンタン−１−イル)アミノ)エタン−１−オン(１６３)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((３−ヒドロキシ−２,２−ジメチルプロピル)アミノ)エタン−１−オン(１６４)；２−((１,３−ジヒドロキシプロパン−２−イル)アミノ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(１６５)；２−(４−アセチル−１,４−ジアゼパン−１−イル)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(１６６)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−モルホリノエタン−１−オン(１６７)；１−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)−Ｎ,Ｎ−ジエチルピペリジン−３−カルボキサミド(１６８)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(３−(ヒドロキシメチル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(１６９)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(イソプロピル(メチル)アミノ)エタン−１−オン(１７０)；２−(４−アセチルピペラジン−１−イル)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(１７１)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(４−(テトラヒドロフラン−２−カルボニル)ピペラジン−１−イル)エタン−１−オン(１７２)；(Ｒ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(３−ヒドロキシピロリジン−１−イル)エタン−１−オン(１７３)；(Ｓ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((１−ヒドロキシヘキサン−２−イル)アミノ)エタン−１−オン(１７４)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル アセテート(１７５)；１−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)ピペリジン−３−カルボン酸(１７６)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(チアゾール−２−イルアミノ)エタノン(１７７)；１−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)−Ｎ,Ｎ−ジエチルピペリジン−３−カルボキサミド(１７８および１７９)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−５−(１−(３,３,３−トリフルオロ−２−メチルプロピル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(１８０)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(ジメチルアミノ)エタノン(１８１)；４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)−Ｎ−イソプロピルピペリジン−１−カルボキサミド(１８２)；(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)(ピリジン−４−イル)メタノン(１８３)；ｔｅｒｔ−ブチル ３−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボニル)ピペリジン−１−カルボキシレート(１８４)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−��ン(１８５)；(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)(ピペリジン−４−イル)メタノン(１８６)；(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)(４−メチルピペリジン−４−イル)メタノン(１８７)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−６−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−メチルエタンアミン ジ-トリフルオロ酢酸(１８８)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−７−フルオロ−５−(ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(１８９)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−７−フルオロ−５−(１'−イソブチル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(１９０)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−７−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−メチルエタン−１−アミン(１９１)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−５−(１'−イソプロピル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−６−メトキシ−１Ｈ−インドール(１９２)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−６−メトキシ−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−メチルエタンアミン(１９３)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−５−(ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール塩酸塩(１９４)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−メチルエタン−１−アミン(１９５)；５−([１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール二塩酸塩(１９７)；５−(１'−(シクロプロピルメチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール ジ-トリフルオロ酢酸(１９８)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１'−イソブチル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール(１９９)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−５−(１'−メチル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(２００)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−５−(１'−イソプロピル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(２０１)；５−(１'−シクロペンチル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール(２０２)；２−((２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)(メチル)アミノ)−Ｎ,Ｎ−ジエチルアセトアミド,ＴＦＡ(２０３)；３−((２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)(メチル)アミノ)−Ｎ,Ｎ−ジエチルプロパンアミド(２０４)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−６−メチル−５−(ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(２０５)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−５−(１'−イソプロピル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−６−メチル−１Ｈ−インドール ジ-トリフルオロ酢酸(２０６)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−５−(１'−イソプロピル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−６−メチル−１Ｈ−インドール−ジ-トリフルオロ酢酸(２０７)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−６−フルオロ−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−メチルエタン−１−アミン(２０８)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(ジメチルアミノ)エタン−１−オン(２０９)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((２−ヒドロキシプロピル)アミノ)エタン−１−オン(２１０)；２−([１,４'−ビピペリジン]−１'−イル)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２１１)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((２−ヒドロキシエチル)アミノ)エタン−１−オン(２１２)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((１−(ヒドロキシメチル)シクロペンチル)アミノ)エタン−１−オン(２１３)；２−((２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)アミノ)アセトニトリル(２１４)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((４−(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)アミノ)エタン−１−オン(２１５)；２−((３−(ｔｅｒｔ−ブチル)−１Ｈ−ピラゾール−５−イル)アミノ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペ
リジン−１−イル)エタン−１−オン(２１６)；２−(((３ｓ,５ｓ,７ｓ)−アダマンタン−１−イル)アミノ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２１７)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(((１ｒ,３ｓ,５Ｒ,７Ｓ)−３−ヒドロキシアダマンタン−１−イル)アミノ)エタン−１−オン(２１８)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((３−ヒドロキシ−２,２−ジメチルプロピル)アミノ)エタン−１−オン(２１９)；２−((１,３−ジヒドロキシプロパン−２−イル)アミノ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２２０)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((２,２,２−トリフルオロエチル)アミノ)エタン−１−オン(２２１)；２−(４−アセチル−１,４−ジアゼパン−１−イル)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２２２)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−モルホリノエタン−１−オン(２２３)；１−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)−Ｎ,Ｎ−ジエチルピペリジン−３−カルボキサミド(２２４)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(２−(((Ｓ)−１−メチルピロリジン−２−イル)メチル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２２５)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(３−(ヒドロキシメチル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２２６)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(イソプロピル(メチル)アミノ)エタン−１−オン(２２７)；２−((２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)アミノ)アセトアミド(２２８)；２−(４−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)ピペラジン−１−イル)−Ｎ−イソプロピルアセトアミド(２２９)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((２−(２−ヒドロキシエトキシ)エチル)アミノ)エタン−１−オン(２３０)；(Ｓ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((１−ヒドロキシ−４−メチルペンタン−���−イル)アミノ)エタン−１−オン(２３１)；２−(((１ｒ,４ｒ)−４−アミノシクロヘキシル)アミノ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２３２)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((１−ヒドロキシブタン−２−イル)アミノ)エタン−１−オン(２３３)；(Ｒ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((１−ヒドロキシ−４−メチルペンタン−２−イル)アミノ)エタン−１−オン(２３４)；(Ｓ)−２−((２,３−ジヒドロキシプロピル)アミノ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２３５)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((２−ヒドロキシシクロペンチル)アミノ)エタン−１−オン(２３６)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((３−ヒドロキシブチル)アミノ)エタン−１−オン(２３７)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(４−ヒドロキシピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２３８)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(４−メチル−１,４−ジアゼパン−１−イル)エタン−１−オン(２３９)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(４−イソプロピルピペラジン−１−イル)エタン−１−オン(２４０)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(４−(４−メチルピペラジン−１−イル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２４１)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((２−ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ)エタン−１−オン(２４２)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(４−(ヒドロキシメチル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２４３)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(４−(ジメチルアミノ)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２４４)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((４−(２−ヒドロキシプロパン−２−イル)シクロヘキシル)アミノ)エタン−１−オン(２４５)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((４−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ)エタン−１−���ン(２４６)；１−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)−Ｎ,Ｎ−ジエチルピペリジン−３−カルボキサミド(２４７および２４８)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(３−(ヒドロキシメチル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２４９および２５０)；(Ｒ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((２−フルオロ−３−ヒドロキシ−３−メチルブチル)アミノ)エタン−１−オン(２５１)；Ｎ−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)ヘキサ−５−インアミド(２５２)；(Ｓ)−３−アミノ−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)ブタン−１−オン(２５３)；(Ｓ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−３−ヒドロキシブタン−１−オン(２５４および２５５)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(メチルアミノ)エタン−１−オン(２５６)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−４−(イソプロピルアミノ)ブタン−１−オン(２５７)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−５−(１−((１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル)メチル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(２５８)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−５−(１−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(２５９)；Ｎ−(３−((４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)メチル)フェニル)メタンスルホンアミド(２６０)；２−((４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)メチル)チアゾール(２６１)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−５−(１−((１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル)メチル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(２６２)；５−(１−(４−(１Ｈ−イミダゾール−１−イル)ベンジル)ピペリジン−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール(２６３)；３−((４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)メチル)ベンゾニトリル(２６４)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１−(２−エチルブチル)ピペリジン−４−イル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール(２６５)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−５−(１−((２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル)メチル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(２６６)；２−(３,４−ジメトキシフ���ニル)−３−イソプロピル−５−(１−((４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル)メチル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(２６７)；５−(１−((１Ｈ−イミダゾール−５−イル)メチル)ピペリジン−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール(２６８)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−５−(１−(３−(トリフルオロメチル)ベンジル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(２６９)；４−((４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)メチル)−Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン(２７０)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−５−(１−(４−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(２７１)；１−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)アセチル)−Ｎ,Ｎ−ジエチルピペリジン−３−カルボキサミド(２７２)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−(１−イソプロピルピペリジン−４−イル)アセトアミド(２７３)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−１−(４−メチルピペラジン−１−イル)エタン−１−オン(２７４)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−１−(３−(ヒドロキシメチル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２７５)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−(２−ヒドロキシエチル)アセトアミド(２７６)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−(３−ヒドロキシプロピル)アセトアミド(２７７)；(Ｓ)−２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル
)ピペリジン−１−イル)−１−(３−ヒドロキシピロリジン−１−イル)エタン−１−オン(２７８)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−((１ｒ,４ｒ)−４−(２−ヒドロキシプロパン−２−イル)シクロヘキシル)アセトアミド(２７９)；１−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)−Ｎ−(１−イソプロピルピペリジン−４−イル)ピペリジン−３−カルボキサミド(２８０および２８１)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(３−(３−ヒドロキシピロリジン−１−カルボニル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２８２および２８３)；(Ｓ)−２−(３−(４−アセチルピペラジン−１−カルボニル)ピペリジン−１−イル)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２８４)；(Ｓ)−１−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)−Ｎ−イソプロピルピペリジン−３−カルボキサミド(２８５)；(Ｓ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(３−(４−イソプロピルピペラジン−１−カルボニル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２８６)；(Ｓ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(３−(ピロリジン−１−カルボニル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２８７)；(Ｓ)−１−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルピペリジン−３−カルボキサミド(２８８)；(Ｓ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(３−(４−(ジメチルアミノ)ピペリジン−１−カルボニル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２８９)；(Ｓ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(３−(４−(３−(トリフルオロメチル)フェニル)ピペラジン−１−カルボニル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２９０)；(Ｓ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(３−(４−(２−ヒドロキシエチル)ピペリジン−１−カルボニル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２９１)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((３Ｓ)−３−(３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２９２)；(Ｓ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(３−(４−(２−(ピロリジン−１−イル)エチル)ピペラジン−１−カルボニル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２９３)；(Ｓ)−２−(３−(４−(４−ブロモベンジル)ピペラジン−１−カルボニル)ピペリジン−１−イル)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２９４)；(Ｓ)−Ｎ−(２−アセトアミドエチル)−１−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)ピペリジン−３−カルボキサミド(２９５)；(Ｓ)−１−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)−Ｎ−(１−(ヒドロキシメチル)シクロペンチル)ピペリジン−３−カルボキサミド(２９６)；(Ｓ)−Ｎ−(シアノメチル)−１−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)ピペリジン−３−カルボキサミド(２９７)；(Ｓ)−Ｎ−(２−アミノ−２−オキソエチル)−１−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)ピペリジン−３−カルボキサミド(２９８)：１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((３Ｓ)−３−(オクタヒドロピロロ[３,４−ｃ]ピロール−２−カルボニル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２９９)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((３Ｓ)−３−(２,５−ジメチルピロリジン−１−カルボニル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(３００)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((Ｓ)−３−((Ｓ)−３−ヒドロキシピロリジン−１−カルボニル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(３０１)；(Ｒ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(３−(４−イソプロピルピペラジン−１−カルボニル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(３０２)；(Ｒ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(３−(ピロリジン−１−カルボニル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(３０３)；(Ｒ)−１−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルピペリジン−３−カルボキサミド(３０４)；(Ｒ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(３−(４−(ジメチルアミノ)ピペリジン−１−カルボニル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(３０５)；(Ｒ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドー��−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(３−(４−(２−ヒドロキシエチル)ピペリジン−１−カルボニル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(３０６)；(Ｒ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(３−(４−(２−(ピロリジン−１−イル)エチル)ピペラジン−１−カルボニル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(３０７)；(Ｒ)−Ｎ−(シアノメチル)−１−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)ピペリジン−３−カルボキサミド(３０８)；(Ｒ)−Ｎ−(２−アミノ−２−オキソエチル)−１−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)ピペリジン−３−カルボキサミド(３０９)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((３Ｒ)−３−(オクタヒドロピロロ[３,４−ｃ]ピロール−２−カルボニル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(３１０)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((３Ｒ)−３−(２,５−ジメチルピロリジン−１−カルボニル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(３１１)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド(３１２)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−ヒドロキシエタノン(３１３)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−イソプロポキシエタン−１−オン(３１４)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((１−メチルピペリジン−４−イル)オキシ)エタン−１−オン(３１５)；ｔｅｒｔ−ブチル ５−(１−(ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル)−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート(３１６)；４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−３−オール ２,２,２−トリフルオロアセテート(３１７および３１８)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(３−フルオロピペリジン−４−イル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール(３１９および３２０)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(３−フルオロピペリジン−４−イル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール(３２１、３２２、３２３および３２４)；５−(３,３−ジフルオロピペリジン−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール(３２５)；４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−２−オン(３２６)；３−(２,２−ジフルオロエチル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(３２８)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(ピペリジン−４−イル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール(３２９)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−３−(ピペリジン−１−イル)プロパン−１−オン(３３０)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−４−(１Ｈ−イミダゾール−１−イル)ブタン−１−オン(３３１)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(１Ｈ−インドール−３−イル)エタン−１−オン(３３２)；４−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−４−オキソブタンアミド(３３３)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(１Ｈ−イミダゾール−４−イル)エタン−１−オン(３３４)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(ピリジン−３−イル)エタン−１−オン(３３５)；(Ｓ)−１−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボニル)ピロリジン−１−イル)エタン−１−オン(３３６)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−３−(１Ｈ−インドール−１−イル)プロパン−１−オン(３３７)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(４−(ジメチルアミノ)フェニル)エタン−１−オン(３３８)；１−(４−(２−
(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−３,３,３−トリフルオロプロパン−１−オン(３３９)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−３−(ジメチルアミノ)プロパン−１−オン(３４０)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)エタン−１−オン(３４１)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(ピラジン−２−イル)エタン−１−オン(３４２)；Ｎ−(４−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−４−オキソブチル)アセトアミド(３４３)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−３−(１Ｈ−ピロール−１−イル)プロパン−１−オン(３４４)；１−(４−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボニル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(３４５)；４−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ,Ｎ−ジメチル−４−オキソブタンアミド(３４６)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(メチルスルホニル)エタン−１−オン(３４７)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−３−(ピリジン−３−イル)プロパン−１−オン(３４８)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(ピリジン−３−イルオキシ)エタン−１−オン(３４９)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−４,４,４−トリフルオロブタン−１−オン(３５０)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−４−(ジメチルアミノ)ブタン−１−オン(３５１)；(Ｓ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−３−ヒドロキシブタン−１−オン(３５２)；(Ｒ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−３−ヒドロキシブタン−１−オン(３５３)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−���−(ジメチルアミノ)エタン−１−オン(３５４)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１−メチルピペリジン−４−イル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール(３５５)；４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)−Ｎ−エチルピペリジン−１−カルボキサミド(３５６)；４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)−Ｎ−フェネチルピペリジン−１−カルボキサミド(３５７)；４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)−Ｎ−(フラン−２−イルメチル)ピペリジン−１−カルボキサミド(３５８)；１−([１,４'−ビピペリジン]−１'−イル)−２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(３５９)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−(２−(１−メチルピロリジン−２−イル)エチル)アセトアミド(３６０)；１−(４−アセチルピペラジン−１−イル)−２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(３６１)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−１−(４−イソプロピルピペラジン−１−イル)エタン−１−オン(３６２)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−１−(４−(４−メチルピペラジン−１−イル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(３６３)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−１−(４−(ジメチルアミノ)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(３６４)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−(３−(ジメチルアミノ)プロピル)−Ｎ−メチルアセトアミド(３６５)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−１−(４−(ピリジン−４−イル)ピペラジン−１−イル)エタン−１−オン(３６６)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−(２−(ジメチルアミノ)エチル)−Ｎ−メチルアセトアミド(３６７)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−１−(４−(ピリミジン−２−イル)ピペラジン−１−イル)エタン−１−オン(３６８)；１−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)アセチル)ピペリジン−４−カルボキサミド(３６９)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−メチル−Ｎ−(１−メチルピロリジン−３−イル)アセトアミド(３７０)；(Ｒ)−２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−１−(２−(ヒドロキシメチル)ピロリジン−１−イル)エタン−１−オン(３７１)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−(２−(ジメチルアミノ)エチル)−Ｎ−エチルアセトアミド(３７２)；(Ｒ)−２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−１−(３−(ジメチルアミノ)ピロリジン−１−イル)エタン−１−オン(３７３)；(Ｓ)−２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−１−(３−(ジメチルアミノ)ピロリジン−１−イル)エタン−１−オン(３７４)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−(２−(ピロリジン−１−イル)エチル)アセトアミド(３７５)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−(３−(２−オキソピロリジン−１−イル)プロピル)アセトアミド(３７６)；Ｎ−(ｓｅｃ−ブチル)−２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)アセトアミド(３７７)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−(ペンタン−３−イル)アセトアミド(３７８)；Ｎ−(２−アセトアミドエチル)−２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)アセトアミド(３７９)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−(２−(ジメチルアミノ)エチル)アセトアミド(３８０)；Ｎ−(シアノメチル)−２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)アセトアミド(３８１)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−(３−(ジメチルアミノ)プロピル)アセトアミド(３８２)；Ｎ−(３−(１Ｈ−イミダゾール−１−イル)プロピル)−２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)アセトアミド(３８３)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−(４−スルファモイルフェネチル)アセトアミド(３８４)；Ｎ−(２−アミノ−２−オキソエチル)−２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)アセトアミド(３８５)；２−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)アセトアミド)エタン−１−スルホン酸(３８６)；Ｎ−(５−(ｔｅｒｔ−ブチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)アセトアミド(３８７)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−(４−(ピロリジン−１−イル)ブチル)アセトアミド(３８８)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(ピペリジン−４−イル)−３−(テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル)−１Ｈ−インドール(３８９)；１−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)−Ｎ,Ｎ−ジエチルピペリジン−３−カルボキサミド(３９１および３９２)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(ジメチルアミノ)エタン−１−オン(３９３)；(Ｒ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((３−メチルブタン−２−イル)アミノ)エタン−１−オン(３９４)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(ジメチルアミノ)エタン−１−オン(３９５)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３
−エチル−６−メチル−５−(ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール,ＨＣｌ(３９６)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−６−メトキシ−５−(ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(３９７)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−５−(１'−イソプロピル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−６−メトキシ−１Ｈ−インドール(３９８)；１−(４−(３−(２,２−ジフルオロエチル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(ジメチルアミノ)エタン−１−オン(３９９)；２−(４−(３−(２,２−ジフルオロエチル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド(４００)；２−(４−(３−(２,２−ジフルオロエチル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−メチルアセトアミド(４０１)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(ジメチルアミノ)エタン−１−オン(４０２)；１−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)−Ｎ,Ｎ−ジエチルピペリジン−３−カルボキサミド(４０４)；(Ｒ)−２−((２,３−ジヒドロキシプロピル)アミノ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(４０５)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((３−ヒドロキシブチル)アミノ)エタン−１−オン(４０６)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(４−(ジメチルアミノ)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(４０７)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((２−ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ)エタン−１−オン(４０８)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(４−メチルピペラジン−１−イル)エタン−１−オン(４０９)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(４−メチル−１,４−ジアゼパン−１−イル)エタン−１−オン(４１０)；Ｎ−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エチル)ヘプタ−６−インアミド(４１１)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１'−イソプロピル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール(４１２)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−メチルエタンアミン(４１３)；ｔｅｒｔ−ブチル(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−��−イル)−２−オキソエチル)(メチル)カルバメート(４１４)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ,Ｎ−ジメチルエタン−１−アミン(４１５)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１'−イソブチル−[１,３'−ビピペリジン]−４−イル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(４１６)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１'−イソブチル−[１,３'−ビピペリジン]−４−イル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(４１７)；１−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)−Ｎ,Ｎ−ジエチルピペリジン−３−カルボキサミド(４１８、４２０および４２１)；および１−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)−Ｎ,Ｎ−ジメチルピペリジン−３−カルボキサミド(４１９)から選択される、請求項１記載の化合物またはその塩。
【請求項８】
請求項１〜７いずれか一項記載の化合物またはその塩；および医薬的に許容され得る担体を含む、医薬組成物。
【請求項９】
治療における使用のための、請求項１〜７いずれか一項記載の化合物または請求項８記載の組成物。
【請求項１０】
炎症性疾患または自己免疫疾患の治療に使用するための、請求項１〜７いずれか一項記載の化合物または請求項８記載の組成物。
【請求項１１】
自己免疫疾患または慢性炎症性疾患が、全身性エリテマトーデス(ＳＬＥ)、関節リウマチ、多発性硬化症(ＭＳ)およびシューグレン症候群から選択される、請求項１０記載の化合物または組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本出願は、２０１６年７月３０日出願のインド仮出願２０１６１１０２６１３７に基づく優先権を主張し、これはその全体を引用により本明細書に包含させる。
【０００２】
(詳細説明)
本発明は、一般にＴｏｌｌ様受容体７、８または９(ＴＬＲ７、ＴＬＲ８、ＴＬＲ９)を介するシグナル伝達の阻害剤として有用なジメトキシフェニル置換インドール化合物またはその組合せに関する。ここに提供されるのは、ジメトキシフェニル置換インドール化合物、そのような化合物を含む組成物およびその使用方法である。本発明は、さらに、炎症性および自己免疫性疾患などのＴＬＲ調節と関連する状態の処置に有用な少なくとも１つの本発明の化合物を含む医薬組成物および哺乳動物におけるＴＬＲの活性を阻害する方法に関する。
【背景技術】
【０００３】
Ｔｏｌｌ／ＩＬ−１受容体ファミリーメンバーは、炎症および宿主抵抗性の重要なレギュレーターである。Ｔｏｌｌ様受容体ファミリーは、細菌、真菌、寄生生物およびウイルスを含む感染性生物に由来する分子パターンを認識する(Kawai，T. et al.，Nature Immunol.，11: 373-384 (2010)にレビュー)。該受容体に結合するリガンドは、アダプター分子の二量体化およびＴｏｌｌ／ＩＬ−１受容体(ＴＩＲ)ドメインと称される受容体における保存細胞質モチーフへの動員を誘発する。ＴＬＲ３以外、全ＴＬＲはアダプター分子ＭｙＤ８８を動員する。ＩＬ−１受容体ファミリーは、細胞質ＴＩＲモチーフも含み、リガンド結合によりＭｙＤ８８を動員する(Sims，J.E. et al.，Nature Rev. Immunol.，10: 89-102 (2010)にレビュー)。
【０００４】
Ｔｏｌｌ様受容体(ＴＬＲ)は、進化上保存された、第一線防御に参加する膜貫通自然免疫受容体のファミリーである。パターン認識受容体として、ＴＬＲは、病原体関連分子パターン(ＰＡＭＰ)により活性化されて、外来分子からまたは損傷関連分子パターン(ＤＡＭＰ)により活性化されて、損傷組織から保護する。計１３のＴＬＲファミリーメンバーが同定されており、ヒトにおいては１０であり、これは細胞表面またはエンドソーム区画に及ぶ。ＴＬＲ７−９は、エンドソームに位置し、シトシン−ホスフェート−グアニン(ＣｐＧ)モチーフ(ＴＬＲ９)を含む一本鎖ＲＮＡ(ＴＬＲ７およびＴＬＲ８)または非メチル化一本鎖ＤＮＡに応答するセットである。
【０００５】
ＴＬＲ７／８／９の活性化は種々の炎症性応答(サイトカイン産生、Ｂ細胞活性化およびＩｇＧ産生、Ｉ型インターフェロン応答)を開始し得る。自己免疫性障害の場合、ＴＬＲ７／８／９の持続性の異常な活性化が疾患状態を悪化させる。マウスのＴＬＲ７過発現が自己免疫性疾患を増悪させることが示されているが、マウスにおけるＴＬＲ７のノックアウトは、狼瘡易発症ＭＲＬ／ｌｐｒマウスにおける疾患に対して保護することが判明した。ＴＬＲ７および９のデュアルノックアウトは、保護のさらなる増強を示した。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
多くの症状が、サイトカイン、ＩＦＮ産生およびＢ細胞活性調節が関与する処置により利益を受け得るため、ＴＬＲ７および／またはＴＬＲ８および／またはＴＬＲ９の調節が可能な新規化合物およびこれらの化合物を使用する方法が広範な患者に相当な治療利益を提供することは容易に明らかである。
【０００７】
本発明は、ＴＬＲ７／８／９によるシグナル伝達の有効な阻害剤であることを見出した新規ジメトキシフェニル置換インドール化合物群に関する。これらの化合物は、ドラッガビリティ(drugability)に重要である望ましい安定性、バイオアベイラビリティ、治療指数および毒性値を伴い、医薬として有用であるとして提供される。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
（発明の概要）
本発明は、Ｔｏｌｌ様受容体７、８または９を介するシグナル伝達の阻害剤として有用であり、増殖性疾患、アレルギー性疾患、自己免疫性疾患および炎症性疾患の処置に有用である式(Ｉ)の化合物およびまたはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物またはプロドラッグを提供する。
【０００９】
本発明はまた、医薬的に許容される担体および本発明の化合物またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物もしくはプロドラッグの少なくとも１つを含む医薬組成物を提供する。
【００１０】
本発明はまた、治療を必要とする宿主に、治療有効量の本発明の化合物またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物もしくはプロドラッグの少なくとも１つを投与することを含むＴｏｌｌ様受容体７、８または９を阻害する方法も提供する。
【００１１】
本発明はまた、治療を必要とする宿主に、治療有効量の本発明の化合物またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物もしくはプロドラッグの少なくとも１つを投与することを含む、増殖性、代謝性、アレルギー性、自己免疫性および炎症性疾患を治療する方法を提供する。
【００１２】
本発明は、また式(Ｉ)の化合物またはその塩、溶媒和物およびプロドラッグの少なくとも１つを、治療を必要とする哺乳動物に投与することを含む、Ｔｏｌｌ様受容体７、８または９活性と関係する疾患または障害を処置する方法も提供する。
【００１３】
本発明はまたその塩、溶媒和物およびプロドラッグを含む式(Ｉ)の化合物の製造のための方法および中間体も提供する。
【００１４】
本発明はまた治療に使用するための式(Ｉ)の化合物またはその塩、溶媒和物およびプロドラッグの少なくとも１つを提供する。
【００１５】
本発明はまたアレルギー性疾患、自己免疫性疾患、炎症性疾患および増殖性疾患などのＴｏｌｌ様受容体７、８または９関連状態の治療または予防用医薬の製造のための、式(Ｉ)の化合物またはその塩、溶媒和物およびプロドラッグの少なくとも１つの使用を提供する。
【００１６】
式(Ｉ)の化合物および式(Ｉ)の化合物を含む組成物は、種々のＴｏｌｌ様受容体７、８または９関連症状の治療、予防または治癒に使用し得る。これらの化合物を含む医薬組成物は、アレルギー性疾患、自己免疫性疾患、炎症性疾患および増殖性疾患などの種々の治療領域の疾患または障害の処置、予防または進行遅延に有用である。
【００１７】
本発明のこれらおよび他の特性は、記載が進むに連れて、拡張された形式で示される。
【００１８】
(発明の詳細な記載)
本発明の第一の態様は、式(Ｉ)：
【化１】
2019525941.tif 000003
[式中：
Ｒ１は、Ｈ、Ｃｌ、−ＣＮ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−３フルオロアルキル、Ｃ１−３ヒドロキシ−フルオロアルキル、−ＣＲｚ＝ＣＨ２、Ｃ３−６シクロアルキル、−ＣＨ２(Ｃ３−６シクロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−３アルキル)またはテトラヒドロピラニルであり；
Ｒ３は：
(ａ)−Ｌ１−Ａ；または
(ｂ)Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−３フルオロアルキル、Ｃ１−３シアノアルキル、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−３ヒドロキシ−フルオロアルキル、−ＣＲｘＲｘＣＲｘ(ＯＨ)ＣＲｘ＝ＣＲｘＲｘ、−(ＣＲｘＲｘ)１−４Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−４Ｏ(ＣＲｘＲｘ)１−３Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−ＣＨ２ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ２Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−３Ｓ(Ｃ１−３アルキル)、−(ＣＨ２)１−３Ｃ(Ｏ)ＯＣ(ＣＨ３)３、−(ＣＲｘＲｘ)０−３ＮＲｘＲｙ、−(ＣＲｘＲｘ)０−３ＮＲｘ(Ｃ１−４ヒドロキシアルキル)、−ＣＨ２ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ２ＮＲｘＲｙ、−(ＣＲｘＲｘ)１−２ＮＨＣ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)１−４Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ(Ｏ)Ｈ、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−６アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３フルオロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３クロロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３シアノアルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)０−３Ｃ(Ｏ)ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)(ＣＨ２)０−２Ｏ(Ｃ１−４アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−２Ｏ(ＣＲｘＲｘ)１−２Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＲｘＲｘＳ(Ｏ)２(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＲｘＲｘＮＲｘＳ(Ｏ)２(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＲｘＲｘＯＣ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−３ＮＲｙＲｙ、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−１ＮＲｘ(Ｃ１−３シアノアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−２ＮＲｙ(Ｃ１−６ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−１ＮＲｘ(Ｃ１−３フルオロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−１ＮＲｘ(Ｃ１−５ヒドロキシ−フルオロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−１ＮＲｘ(ＣＨ２)１−２Ｏ(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−１ＮＲｘ(ＣＨ２)１−２ＮＲｘＣ(Ｏ)(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−１ＮＲｘ((ＣＲｘＲｘ)１−２Ｏ(Ｃ１−２アルキル))、−Ｃ(Ｏ)ＣＲｘ(ＮＨ２)(ＣＲｘＲｘ)１−４ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)ＣＲｘ(ＮＨ２)(ＣＲｘＲｘ)１−４ＮＲｘＣ(Ｏ)ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−３ＮＲｘ(ＣＨ２)０−１Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−１ＮＲｘ(ＣＨ２)０−１Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３シアノアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−１ＮＲｘ(ＣＨ２)１−２Ｃ(Ｏ)ＮＲｙＲｙ、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)１−３Ｃ(Ｏ)ＮＲｙＲｙ、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−１ＮＲｘ(ＣＨＲｙ(ＣＨ２ＯＨ))、−(ＣＲｘＲｘ)１−２Ｃ(Ｏ)ＮＲｙＲｙ、−(ＣＲｘＲｘ)１−２Ｃ(Ｏ)ＮＲｙ(Ｃ１−３フルオロアルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−２Ｃ(Ｏ)ＮＲｙ(Ｃ１−４ヒドロキシアルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−２Ｃ(Ｏ)ＮＲｙ(Ｃ１−３シアノアルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＨ２)１−２Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ(Ｃ１−４アルキル)(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−(ＣＨ２)１−２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＨ２)１−２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘ、−(ＣＨ２)１−２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＨ２)１−２Ｓ(Ｏ)２ＯＨ、−(ＣＨ２)１−２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＨ２)１−２ＮＲｘＣ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)、−(ＣＨ２)１−２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＨ２)１−３ＮＲｘＲｘ、−(ＣＨ２)１−２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ２ＣＨ３)(ＣＨ２)１−３ＮＲｘＲｘ、−(ＣＨ２)０−２Ｓ(Ｏ)２(Ｃ１−４アルキル)、−(ＣＨ２)０−２Ｓ(Ｏ)２(Ｃ１−３フルオロアルキル)、−(ＣＨ２)０−２Ｓ(Ｏ)２ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)Ｃ(Ｏ)ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)Ｃ(Ｏ)ＮＲｙＲｙまたは−Ｃ(Ｏ)Ｃ(Ｏ)ＮＲｙ(ＣＲｘＲｘ)１−２ＮＲｙＲｙであり；
Ｌ１は、結合、−(ＣＲｘＲｘ)１−２−、−(ＣＲｘＲｘ)１−２ＣＲｘ(ＯＨ)−、−(ＣＲｘＲｘ)１−２Ｏ−、−ＣＲｘＲｘＣ(Ｏ)−、−(ＣＲｘＲｘ)２ＮＲｘ(ＣＲｘＲｘ)０−１−、−ＣＲｘＲｘＣ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＲｘＲｘ)０−４−、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−３−、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−２ＮＲｘ(ＣＲｘＲｘ)０−２−、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−２Ｎ(Ｃ１−２ヒドロキシアルキル)(ＣＲｘＲｘ)０−２−、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−２ＮＲｘ(ＣＲｘＲｘ)１−２ＣＲｘ(ＯＨ)−、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)１−２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ−、−(ＣＲｘＲｘ)０−２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＲｘＲｘ)１−２ＣＲｘ(ＯＨ)−、−(ＣＲｘＲｘ)０−２Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ１−２ヒドロキシアルキル)(ＣＲｘＲｘ)１−２−、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−１Ｏ−、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)１−２ＮＨＳ(Ｏ)２−、−Ｃ(Ｏ)ＣＲｘ(ＮＨ２)ＣＲｘＲｘ−、−Ｃ(Ｏ)Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−２−、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＲｘＲｘ)１−２−または−Ｓ(Ｏ)２−であり；
Ａは、２−オキサ−６−アザスピロ[３,３]ヘプタニル、４−オキサスピロ[２.５]オクタニル、７−アザスピロ[３.５]ノナニル、８−アザビシクロ[３.２.１]オクタニル、８−オキサ−３−アザビシクロ[３.２.１]オクタニル、９−アザビシクロ[３.３.１]ノナニル、アダマンタニル、アゼパニル、アゼチジニル、Ｃ３−６シクロアルキル、ジアゼパニル、ジヒドロイノニル、ジヒドロピリミジノニル、ジオキシドイソチアゾリジニル、ジオキシドチアジナニル、ジオキソテトラヒドロチオフェニル、ジオキソテトラヒドロチオピラニル、ジオキソチオモルホリニル、フラニル、イミダゾリル、イミダゾリジノニル、インドリル、イソキノリニル、イソオキサゾリル、モルホリニル、モルホリノニル、ナフタレニル、オクタヒドロシクロペンタ[ｂ]ピラニル、オキサゾリジノニル、オキサジアゾリル、オキセタニル、オキサゾリル、フェニル、ピペリジニル、ピペリジノニル、ピペラジニル、ピペラジノニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジノニル、ピリジノニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリジノニル、ピロリジニル、ピロリル、キノリニル、キノリジノニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリルまたはトリアゾリルであり、これら各々は−Ｌ２−Ｒａおよび０〜４つのＲｂで置換されており；
Ｌ２は、結合であるか、または−ＣＲｘＲｘ−であり；
Ｒａは：
(ａ)Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−３フルオロアルキル、Ｃ１−５ヒドロキシアルキル、−(ＣＨ２)０−４Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−３Ｓ(Ｃ１−３アルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−３ＮＨＣ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−４アルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−３ＮＲｙＲｙ、−(ＣＲｘＲｘ)１−３Ｃ(Ｏ)ＮＲｙＲｙ、−Ｏ(Ｃ１−３フルオロアルキル)、−Ｓ(Ｏ)２ＮＲｘＲｘ、−Ｏ(ＣＲｘＲｘ)１−３ＮＲｘＲｘ、−ＮＨＳ(Ｏ)２(Ｃ１−３アルキル)、−ＮＲｘＲｘ、−ＮＲｘ(Ｃ１−４アルキル)、−ＮＲｘＣ(Ｏ)(Ｃ１−４アルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)０−３Ｃ(Ｏ)ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−５アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３フルオロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｎ(Ｃ１−３アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−４アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＨ(Ｃ１−３シアノアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｙＲｙ、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘまたは−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)であり；
(ｂ)Ｃ３−６シクロアルキルまたは−Ｃ(Ｏ)ＮＨ(Ｃ３−６シクロアルキル)であり、ここで各シクロアルキルは、−ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ヒドロキシアルキル、Ｃ１−３フルオロアルキルおよび−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−３アルキル)から独立して選択された０〜２つの置換基で置換されており；または
(ｃ)Ａ１、−ＣＨ２Ａ１、−Ｃ(Ｏ)Ａ１、−ＮＲｘＡ１または−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＡ１であり、ここでＡ１は、フラニル、イミダゾリル、インドリル、イソオキサゾリル、モルホリニル、オクタヒドロピロロ[３,４−ｃ]ピロリル、オキサゾリル、オキセタニル、フェニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、チアジアゾリル、チアゾリル、チオフェニルまたはトリアゾリルであり、これら各々は、−ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ヒドロキシアルキル、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−ＮＲｘＲｘ、フェニル、トリフルオロメチル−フェニル、−ＣＨ２(ブロモフェニル)および−ＣＨ２ＣＨ２(ピロリジニル)から独立して選択される０〜３つの置換基で置換されており；
各Ｒｂは、独立して、Ｆ、−ＣＨ３、−ＣＦ３または−ＯＣＨ３であり；
各Ｒｘは、独立して、Ｈまたは−ＣＨ３であり；
各Ｒｙは、独立して、ＨまたはＣ１−６アルキルであり；
Ｒｚは、Ｈ、Ｃ１−２アルキルまたはＣ１−２フルオロアルキルであり；
各Ｒ４は、独立して、Ｆまたは−ＯＨであるか；あるいは、同一炭素原子に結合している２つのＲ４は＝Ｏを形成しており；
Ｒ５は、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、Ｃ１−２アルキル、Ｃ１−２フルオロアルキルまたは−ＯＣＨ３であり；
ｍは、０、１、２、３または４であり；および
ｎは、０、１または２である；
但し、Ｒ１が−ＣＨ３である場合、Ｒ３は−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ(ＣＨ３)ではない]
の少なくとも１つの化合物、あるいはその塩を提供する。
【００１９】
本発明の第二局面は、式(Ｉ)：
【化２】
2019525941.tif 000004
[式中：
Ｒ１は、Ｈ、Ｃｌ、−ＣＮ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−３フルオロアルキル、Ｃ１−３ヒドロキシ−フルオロアルキル、−ＣＲｚ＝ＣＨ２、Ｃ３−６シクロアルキル、−ＣＨ２(Ｃ３−６シクロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−３アルキル)またはテトラヒドロピラニルであり；
Ｒ３は：
(ａ)−Ｌ１−Ａ；または
(ｂ)Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−３フルオロアルキル、Ｃ１−３シアノアルキル、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−３ヒドロキシ−フルオロアルキル、−ＣＲｘＲｘＣＲｘ(ＯＨ)ＣＲｘ＝ＣＲｘＲｘ、−(ＣＲｘＲｘ)１−４Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−４Ｏ(ＣＲｘＲｘ)１−３Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−ＣＨ２ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ２Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−３Ｓ(Ｃ１−３アルキル)、−(ＣＨ２)１−３Ｃ(Ｏ)ＯＣ(ＣＨ３)３、−(ＣＲｘＲｘ)０−３ＮＲｘＲｙ、−(ＣＲｘＲｘ)０−３ＮＲｘ(Ｃ１−４ヒドロキシアルキル)、−ＣＨ２ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ２ＮＲｘＲｙ、−Ｃ(Ｏ)Ｈ、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−６アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３フルオロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３クロロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３シアノアルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)０−３Ｃ(Ｏ)ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)(ＣＨ２)０−２Ｏ(Ｃ１−４アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−２Ｏ(ＣＲｘＲｘ)１−２Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＲｘＲｘＳ(Ｏ)２(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＲｘＲｘＮＲｘＳ(Ｏ)２(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＲｘＲｘＯＣ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−３ＮＲｙＲｙ、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−１ＮＲｘ(Ｃ１−３シアノアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−２ＮＲｙ(Ｃ１−６ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−１ＮＲｘ(Ｃ１−３フルオロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−１ＮＲｘ(Ｃ１−５ヒドロキシ−フルオロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−１ＮＲｘ(ＣＨ２)１−２Ｏ(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−１ＮＲｘ(ＣＨ２)１−２ＮＲｘＣ(Ｏ)(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−１ＮＲｘ((ＣＲｘＲｘ)１−２Ｏ(Ｃ１−２アルキル))、−Ｃ(Ｏ)ＣＲｘ(ＮＨ２)(ＣＲｘＲｘ)１−４ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)ＣＲｘ(ＮＨ２)(ＣＲｘＲｘ)１−４ＮＲｘＣ(Ｏ)ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−３ＮＲｘ(ＣＨ２)０−１Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−１ＮＲｘ(ＣＨ２)０−１Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３シアノアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−１ＮＲｘ(ＣＨ２)１−２Ｃ(Ｏ)ＮＲｙＲｙ、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)１−３Ｃ(Ｏ)ＮＲｙＲｙ、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−１ＮＲｘ(ＣＨＲｙ(ＣＨ２ＯＨ))、−(ＣＲｘＲｘ)１−２Ｃ(Ｏ)ＮＲｙＲｙ、−(ＣＲｘＲｘ)１−２Ｃ(Ｏ)ＮＲｙ(Ｃ１−３フルオロアルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−２Ｃ(Ｏ)ＮＲｙ(Ｃ１−４ヒドロキシアルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−２Ｃ(Ｏ)ＮＲｙ(Ｃ１−３シアノアルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＨ２)１−２Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ(Ｃ１−４アルキル)(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−(ＣＨ２)１−２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＨ２)１−２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘ、−(ＣＨ２)１−２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＨ２)１−２Ｓ(Ｏ)２ＯＨ、−(ＣＨ２)１−２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＨ２)１−２ＮＲｘＣ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)、−(ＣＨ２)１−２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＨ２)１−３ＮＲｘＲｘ、−(ＣＨ２)１−２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ２ＣＨ３)(ＣＨ２)１−３ＮＲｘＲｘ、−(ＣＨ２)０−２Ｓ(Ｏ)２(Ｃ１−４アルキル)、−(ＣＨ２)０−２Ｓ(Ｏ)２(Ｃ１−３フルオロアルキル)、−(ＣＨ２)０−２Ｓ(Ｏ)２ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)Ｃ(Ｏ)ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)Ｃ(Ｏ)ＮＲｙＲｙまたは−Ｃ(Ｏ)Ｃ(Ｏ)ＮＲｙ(ＣＲｘＲｘ)１−２ＮＲｙＲｙであり；
Ｌ１は、結合、−(ＣＲｘＲｘ)１−２−、−(ＣＲｘＲｘ)１−２ＣＲｘ(ＯＨ)−、−(ＣＲｘＲｘ)１−２Ｏ−、−ＣＲｘＲｘＣ(Ｏ)−、−(ＣＲｘＲｘ)２ＮＲｘ(ＣＲｘＲｘ)０−１−、−ＣＲｘＲｘＣ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＲｘＲｘ)０−４−、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−３−、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−２ＮＲｘ(ＣＲｘＲｘ)０−２−、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−２Ｎ(Ｃ１−２ヒドロキシアルキル)(ＣＲｘＲｘ)０−２−、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−２ＮＲｘ(ＣＲｘＲｘ)１−２ＣＲｘ(ＯＨ)−、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)１−２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ−、−(ＣＲｘＲｘ)０−２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＲｘＲｘ)１−２ＣＲｘ(ＯＨ)−、−(ＣＲｘＲｘ)０−２Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ１−２ヒドロキシアルキル)(ＣＲｘＲｘ)１−２−、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−１Ｏ−、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)１−２ＮＨＳ(Ｏ)２−、−Ｃ(Ｏ)ＣＲｘ(ＮＨ２)ＣＲｘＲｘ−、−Ｃ(Ｏ)Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−２−、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＲｘＲｘ)１−２−または−Ｓ(Ｏ)２−であり；
Ａは、２−オキサ−６−アザスピロ[３,３]ヘプタニル、４−オキサスピロ[２.５]オクタニル、７−アザスピロ[３.５]ノナニル、８−アザビシクロ[３.２.１]オクタニル、８−オキサ−３−アザビシクロ[３.２.１]オクタニル、９−アザビシクロ[３.３.１]ノナニル、アダマンタニル、アゼパニル、アゼチジニル、Ｃ３−６シクロアルキル、ジアゼパニル、ジヒドロイノニル、ジヒドロピリミジノニル、ジオキシドイソチアゾリジニル、ジオキシドチアジナニル、ジオキソテトラヒドロチオフェニル、ジオキソテトラヒドロチオピラニル、ジオキソチオモルホリニル、フラニル、イミダゾリル、イミダゾリジノニル、インドリル、イソキノリニル、イソオキサゾリル、モルホリニル、モルホリノニル、ナフタレニル、オクタヒドロシクロペンタ[ｂ]ピラニル、オキサゾリジノニル、オキサジアゾリル、オキセタニル、オキサゾリル、フェニル、ピペリジニル、ピペリジノニル、ピペラジニル、ピペラジノニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジノニル、ピリジノニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリジノニル、ピロリジニル、ピロリル、キノリニル、キノリジノニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリルまたはトリアゾリルであり、これら各々は、−Ｌ２−Ｒａおよび０〜４つのＲｂで置換されており；
Ｌ２は、結合であるか、または−ＣＲｘＲｘ−であり；
Ｒａは：
(ａ)Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−３フルオロアルキル、Ｃ１−５ヒドロキシアルキル、−(ＣＨ２)０−４Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−３Ｓ(Ｃ１−３アルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−３ＮＨＣ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−４アルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−３ＮＲｙＲｙ、−(ＣＲｘＲｘ)１−３Ｃ(Ｏ)ＮＲｙＲｙ、−Ｏ(Ｃ１−３フルオロアルキル)、−Ｓ(Ｏ)２ＮＲｘＲｘ、−Ｏ(ＣＲｘＲｘ)１−３ＮＲｘＲｘ、−ＮＨＳ(Ｏ)２(Ｃ１−３アルキル)、−ＮＲｘＲｘ、−ＮＲｘ(Ｃ１−４アルキル)、−ＮＲｘＣ(Ｏ)(Ｃ１−４アルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)０−３Ｃ(Ｏ)ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−５アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３フルオロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−４アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＨ(Ｃ１−３シアノアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｙＲｙ、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘまたは−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)であり；
(ｂ)Ｃ３−６シクロアルキルまたは−Ｃ(Ｏ)ＮＨ(Ｃ３−６シクロアルキル)であり、ここで各シクロアルキルは、−ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ヒドロキシアルキル、Ｃ１−３フルオロアルキルおよび−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−３アルキル) から独立して選択された０〜２つの置換基で置換されており；または
(ｃ)Ａ１、−ＣＨ２Ａ１、−Ｃ(Ｏ)Ａ１、−ＮＲｘＡ１または−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＡ１であり、ここでＡ１は、フラニル、イミダゾリル、インドリル、イソオキサゾリル、モルホリニル、オクタヒドロピロロ[３,４−ｃ]ピロリル、オキサゾリル、オキセタニル、フェニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、チアジアゾリル、チアゾリル、チオフェニルまたはトリアゾリルであり、これら各々は、−ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ヒドロキシアルキル、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−ＮＲｘＲｘ、フェニル、トリフルオロメチル−フェニル、−ＣＨ２(ブロモフェニル)および−ＣＨ２ＣＨ２(ピロリジニル)から独立して選択される０〜３つの置換基で置換されており；
各々Ｒｂは、独立して、Ｆ、−ＣＨ３、−ＣＦ３または−ＯＣＨ３であり；
各々Ｒｘは、独立して、Ｈまたは−ＣＨ３であり；
各々Ｒｙは、独立して、ＨまたはＣ１−６アルキルであり；
Ｒｚは、Ｈ、Ｃ１−２アルキルまたはＣ１−２フルオロアルキルであり；
各々Ｒ４は、独立して、Ｆまたは−ＯＨであるか；または同一炭素原子に結合している２つのＲ４は＝Ｏを形成しており；
Ｒ５は、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、Ｃ１−２アルキル、Ｃ１−２フルオロアルキルまたは−ＯＣＨ３であり；
ｍは、０、１、２、３または４であり；および
ｎは、０、１または２である；
但し、Ｒ１が−ＣＨ３である場合、Ｒ３は−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ(ＣＨ３)ではない]
の少なくとも１つの化合物またはその塩を提供する。
【００２０】
一実施態様は、
Ｒ１が、Ｈ、Ｃｌ、−ＣＮ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−３フルオロアルキル、Ｃ１−３ヒドロキシ−フルオロアルキル、−ＣＲｚ＝ＣＨ２、Ｃ３−６シクロアルキル、−ＣＨ２(Ｃ３−６シクロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−３アルキル)またはテトラヒドロピラニルであり；
Ｒ３が：
(ａ)−Ｌ１−Ａ；または
(ｂ)Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−３フルオロアルキル、Ｃ１−５ヒドロキシアルキル、−(ＣＲｘＲｘ)１−４Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−３Ｓ(Ｃ１−３アルキル)、−(ＣＨ２)１−３Ｃ(Ｏ)ＯＣ(ＣＨ３)３、−(ＣＨ２)１−３ＮＲｘＲｘ、−ＣＨＲｘＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−４アルキル)、−(ＣＨ２)１−３ＮＲｘ(Ｃ１−３アルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−２ＮＨＣ(Ｏ)(ＣＨ２)１−４Ｃ≡ＣＨ、−Ｓ(Ｏ)２ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−４アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３フルオロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３クロロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｓ(Ｏ)２(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＲｘＲｘＯＣ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(テトラヒドロフラニル)、−Ｃ(Ｏ)(テトラヒドロピラニル)、−Ｃ(Ｏ)(ピペリジニル)、−Ｃ(Ｏ)(エトキシピペリジニル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−３シアノアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＣ(Ｏ)(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ１−３アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣ(Ｒｘ)３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−３シアノアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ１−３アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−３フルオロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２Ｏ(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ１−２アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(ＣＨ(ＣＨ２ＯＨ)(Ｃ１−４アルキル))、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−５アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−５ヒドロキシ−フルオロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−６ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(ＣＨ２)１−３ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)(ＣＨ２)１−３ＮＲｘ(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−３シアノアルキル)、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２Ｓ(Ｏ)２ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＣ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ２ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−３アルキル)、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＨ２)１−３ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−５アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣ(Ｏ)(Ｃ１−３シアノアルキル)または−Ｃ(Ｏ)(ＣＨ２)１−３ＮＲｘＣ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)であり；
Ｌ１が、結合、−ＣＲｘＲｘ−、−ＣＲｘＲｘＣ(Ｏ)−、−(ＣＲｘＲｘ)２ＮＲｘ(ＣＲｘＲｘ)０−１−、−ＣＲｘＲｘＣ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＲｘＲｘ)０−４−、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−３−、−Ｃ(Ｏ)ＣＲｘＲｘＮＲｘ−、−Ｃ(Ｏ)ＣＲｘＲｘＯ−または−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＲｘＲｘ)１−２−であり；
Ａが、アダマンタニル、８−アザビシクロ[３.２.１]オクタニル、アゼパニル、Ｃ３−６シクロアルキル、ジアゼパニル、フラニル、イミダゾリル、インドリル、イソキノリニル、モルホリニル、ナフタレニル、オキセタニル、フェニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピロリジノニル、ピロリジニル、ピロリル、キノリニル、テトラヒドロピラニル、テトラゾリル、チアジアゾリルおよびチアゾリルから選択される環であり、これら各々は−Ｌ２−Ｒａおよび０〜４つのＲｂで置換されており；
Ｌ２が、結合であるか、または−ＣＲｘＲｘ−であり；
Ｒａが：
(ａ)Ｈ、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−３フルオロアルキル、Ｃ１−５ヒドロキシアルキル、−(ＣＨ２)１−４Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−３Ｓ(Ｃ１−３アルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−３ＮＨＣ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−４アルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−３ＮＨ２、−(ＣＲｘＲｘ)１−３ＮＲｘ(Ｃ１−４アルキル)、−Ｏ(Ｃ１−３フルオロアルキル)、−Ｓ(Ｏ)２ＮＲｘＲｘ、−Ｏ(ＣＲｘＲｘ)１−３ＮＲｘＲｘ、−ＮＨＳ(Ｏ)２(Ｃ１−３アルキル)、−ＮＲｘＲｘ、−ＮＲｘ(Ｃ１−４アルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−３Ｃ(Ｏ)ＯＨ、−(ＣＲｘＲｘ)１−３Ｃ(Ｏ)ＮＨ(Ｃ１−４アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−４アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｎ(Ｃ１−３アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−４アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＨ(Ｃ１−３シアノアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−４アルキル)、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ１−３アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘまたは−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)であり；
(ｂ)Ｃ３−６シクロアルキルまたは−Ｃ(Ｏ)ＮＨ(Ｃ３−６シクロアルキル)であり、ここで各シクロアルキルは、−ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ヒドロキシアルキル、Ｃ１−３フルオロアルキルおよび−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−３アルキル)から独立して選択された０〜２つの置換基で置換されており；または
(ｃ)Ａ１、−ＣＨ２Ａ１、−Ｃ(Ｏ)Ａ１または−Ｃ(Ｏ)ＮＨＡ１であり、ここでＡ１は、フラニル、イミダゾリル、インドリル、イソオキサゾリル、オクタヒドロピロロ[３,４−ｃ]ピロリル、オキサゾリル、オキセタニル、フェニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、チアジアゾリル、チアゾリル、チオフェニルまたはトリアゾリルであり、これら各々は、−ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ヒドロキシアルキル、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−ＮＲｘＲｘ、フェニル、トリフルオロメチル−フェニル、−ＣＨ２(ブロモフェニル)および−ＣＨ２ＣＨ２(ピロリジニル)から独立して選択される０〜３つの置換基で置換されている；
各々Ｒ４が、独立して、Ｆまたは−ＯＨであるか；または同一炭素原子に結合している２つのＲ４が＝Ｏを形成しており；
Ｒ５が、Ｆ、−ＣＨ３または−ＯＣＨ３であり；
Ｒｂが、−ＣＨ３であり；
各々Ｒｘが、独立して、Ｈまたは−ＣＨ３であり；
ｍが、０、１または２であり；および
ｎが、０または１である；
但し、Ｒ１が−ＣＨ３である場合、Ｒ３は−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ(ＣＨ３)ではない、
式(Ｉ)の化合物またはその塩を提供する。
【００２１】
一実施態様は、
Ｒ１が、Ｈ、Ｃｌ、−ＣＮ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−３フルオロアルキル、Ｃ１−３ヒドロキシ−フルオロアルキル、−ＣＲｚ＝ＣＨ２、Ｃ３−６シクロアルキル、−ＣＨ２(Ｃ３−６シクロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−３アルキル)またはテトラヒドロピラニルであり；
Ｒ３が：
(ａ)−Ｌ１−Ａ；または
(ｂ)Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−３フルオロアルキル、Ｃ１−５ヒドロキシアルキル、−(ＣＲｘＲｘ)１−４Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−３Ｓ(Ｃ１−３アルキル)、−(ＣＨ２)１−３Ｃ(Ｏ)ＯＣ(ＣＨ３)３、−(ＣＨ２)１−３ＮＲｘＲｘ、−ＣＨＲｘＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−４アルキル)、−(ＣＨ２)１−３ＮＲｘ(Ｃ１−３アルキル)、−Ｓ(Ｏ)２ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−４アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３フルオロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３クロロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｓ(Ｏ)２(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＲｘＲｘＯＣ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(テトラヒドロフラニル)、−Ｃ(Ｏ)(テトラヒドロピラニル)、−Ｃ(Ｏ)(ピペリジニル)、−Ｃ(Ｏ)(エトキシピペリジニル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−３シアノアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＣ(Ｏ)(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ１−３アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣ(Ｒｘ)３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−３シアノアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ１−３アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−３フルオロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２Ｏ(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ１−２アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(ＣＨ(ＣＨ２ＯＨ)(Ｃ１−４アルキル))、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−５アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−５ヒドロキシ−フルオロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−６ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(ＣＨ２)１−３ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)(ＣＨ２)１−３ＮＲｘ(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−３シアノアルキル)、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２Ｓ(Ｏ)２ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＣ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ２ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−３アルキル)、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＨ２)１−３ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−５アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣ(Ｏ)(Ｃ１−３シアノアルキル)または−Ｃ(Ｏ)(ＣＨ２)１−３ＮＲｘＣ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)であり；
Ｌ１が、結合、−ＣＲｘＲｘ−、−ＣＲｘＲｘＣ(Ｏ)−、−(ＣＲｘＲｘ)２ＮＲｘ(ＣＲｘＲｘ)０−１−、−ＣＲｘＲｘＣ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＲｘＲｘ)０−４−、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−３−、−Ｃ(Ｏ)ＣＲｘＲｘＮＲｘ−、−Ｃ(Ｏ)ＣＲｘＲｘＯ−または−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＲｘＲｘ)１−２−であり；
Ａが、アダマンタニル、８−アザビシクロ[３.２.１]オクタニル、アゼパニル、Ｃ３−６シクロアルキル、ジアゼパニル、フラニル、イミダゾリル、インドリル、イソキノリニル、モルホリニル、ナフタレニル、オキセタニル、フェニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピロリジノニル、ピロリジニル、ピロリル、キノリニル、テトラヒドロピラニル、テトラゾリル、チアジアゾリルおよびチアゾリルから選択される環であり、これら各々は−Ｌ２−Ｒａおよび０〜４つのＲｂで置換されており；
Ｌ２が、結合であるか、または−ＣＲｘＲｘ−であり；
Ｒａが：
(ａ)Ｈ、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−３フルオロアルキル、Ｃ１−５ヒドロキシアルキル、−(ＣＨ２)１−４Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−３Ｓ(Ｃ１−３アルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−３ＮＨＣ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−４アルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−３ＮＨ２、−(ＣＲｘＲｘ)１−３ＮＲｘ(Ｃ１−４アルキル)、−Ｏ(Ｃ１−３フルオロアルキル)、−Ｓ(Ｏ)２ＮＲｘＲｘ、−Ｏ(ＣＲｘＲｘ)１−３ＮＲｘＲｘ、−ＮＨＳ(Ｏ)２(Ｃ１−３アルキル)、−ＮＲｘＲｘ、−ＮＲｘ(Ｃ１−４アルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−３Ｃ(Ｏ)ＯＨ、−(ＣＲｘＲｘ)１−３Ｃ(Ｏ)ＮＨ(Ｃ１−４アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−４アルキル)、−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−４アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＨ(Ｃ１−３シアノアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−４アルキル)、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ１−３アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘまたは−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)；
(ｂ)Ｃ３−６シクロアルキルまたは−Ｃ(Ｏ)ＮＨ(Ｃ３−６シクロアルキル)であり、ここで各シクロアルキルは、−ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ヒドロキシアルキル、Ｃ１−３フルオロアルキルおよび−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−３アルキル)から独立して選択された０〜２つの置換基で置換されており；または
(ｃ)Ａ１、−ＣＨ２Ａ１、−Ｃ(Ｏ)Ａ１または−Ｃ(Ｏ)ＮＨＡ１であり、ここでＡ１は、フラニル、イミダゾリル、インドリル、イソオキサゾリル、オクタヒドロピロロ[３,４−ｃ]ピロリル、オキサゾリル、オキセタニル、フェニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、チアジアゾリル、チアゾリル、チオフェニルまたはトリアゾリルであり、これら各々は、−ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ヒドロキシアルキル、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−ＮＲｘＲｘ、フェニル、トリフルオロメチル−フェニル、−ＣＨ２(ブロモフェニル)および−ＣＨ２ＣＨ２(ピロリジニル)から独立して選択される０〜３つの置換基で置換されており；
各々Ｒ４が、独立して、Ｆまたは−ＯＨであるか；または同一炭素原子に結合している２つのＲ４が＝Ｏを形成しており；
Ｒ５が、Ｆ、−ＣＨ３または−ＯＣＨ３であり；
Ｒｂが、−ＣＨ３であり；
各々Ｒｘが、独立して、Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒｚが、Ｈ、Ｃ１−２アルキルまたは−ＣＦ３であり；
ｍが、０、１または２であり；および
ｎが、０または１である；
但し、Ｒ１が−ＣＨ３である場合、Ｒ３は−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ(ＣＨ３)ではない、
式(Ｉ)の化合物またはその塩を提供する。
【００２２】
一実施態様は、
Ｒ１が、Ｈ、Ｃｌ、−ＣＮ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−２フルオロアルキル、−ＣＨ(ＣＦ３)ＯＨ、−ＣＨ２(シクロプロピル)またはテトラヒドロピラニルであり；
Ｒ３が、
(ａ)−Ｌ１−Ａであるか；または
(ｂ)Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−３フルオロアルキル、Ｃ１−５ヒドロキシアルキル、−(ＣＨ２)１−４ＯＣＨ３、−(ＣＲｘＲｘ)１−３ＳＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＯＣ(ＣＨ３)３、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＲｘ、−ＣＨＲｘＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−４アルキル)、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ(ＣＨ３)、−(ＣＨ２)１−２ＮＨＣ(Ｏ)(ＣＨ２)１−４Ｃ≡ＣＨ、−Ｓ(Ｏ)２ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−４アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−２クロロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３フルオロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｓ(Ｏ)２(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＲｘＲｘＯＣ(Ｏ)(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(テトラヒドロフラニル)、−Ｃ(Ｏ)(エトキシピペリジニル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＮ、−Ｃ(Ｏ)ＮＨ(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨ２、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ１−３アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣ(Ｒｘ)３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２ＣＮ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ１−２アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−２フルオロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ１−２アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(ＣＨ(ＣＨ２ＯＨ)(Ｃ１−４アルキル))、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−４ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−５アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２ＣＨＦＣ(ＣＨ３)２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−６ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２Ｓ(Ｏ)２ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＣ(Ｏ)(Ｃ１−２アルキル)、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ２ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−３アルキル)、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−５アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＮまたは−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＣ(Ｏ)(Ｃ１−２アルキル)であり；
Ｌ１が、結合、−ＣＨＲｘ−、−ＣＨＲｘＣ(Ｏ)−、−(ＣＨ２)２ＮＲｘ(ＣＨ２)０−１−、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＨ２)０−４−、−Ｃ(Ｏ)(ＣＨ２)０−３−、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ−、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｏ−または−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＨ２)１−２−であり；
Ａが、アダマンタニル、アザビシクロ[３.２.１]オクタニル、アゼパニル、Ｃ３−６シクロアルキル、ジアゼパニル、フラニル、イミダゾリル、インドリル、イソキノリニル、モルホリニル、ナフタレニル、オキセタニル、フェニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピロリジノニル、ピロリジニル、ピロリル、キノリニル、テトラヒドロピラニル、テトラゾリル、チアジアゾリルおよびチアゾリルから選択される環であり、これら各々は−Ｌ２−Ｒａおよび０〜４つのＲｂで置換されており；および
Ｒａが、
(ａ)Ｈ、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−３フルオロアルキル、Ｃ１−５ヒドロキシアルキル、−(ＣＨ２)１−４ＯＣＨ３、−(ＣＲｘＲｘ)１−３ＳＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＯＣ(ＣＨ３)３、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨＲｘＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−４アルキル)、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ(ＣＨ３)、−ＯＣＦ３、−Ｓ(Ｏ)２ＮＲｘＲｘ、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＲｘ、−ＮＨＳ(Ｏ)２(Ｃ１−２アルキル)、−ＮＲｘＲｘ、−ＮＲｘ(Ｃ１−４アルキル)、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨ(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｎ(Ｃ１−３アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＮ、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−４アルキル)、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ１−３アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘまたは−Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)であり；
(ｂ)Ｃ３−６シクロアルキルまたは−Ｃ(Ｏ)ＮＨ(Ｃ３−６シクロアルキル)であり、ここで各々シクロアルキルは、−ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ヒドロキシアルキル、Ｃ１−２フルオロアルキルおよび−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−３アルキル)から選択される０〜１つの置換基で置換されているか；または
(ｃ)Ａ１、−ＣＨ２Ａ１、−Ｃ(Ｏ)Ａ１または−Ｃ(Ｏ)ＮＨＡ１であり、ここでＡ１は、フラニル、イミダゾリル、インドリル、イソオキサゾリル、オクタヒドロピロロ[３,４−ｃ]ピロリル、オキサゾリル、オキセタニル、フェニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、チアジアゾリル、チアゾリル、チオフェニルまたはトリアゾリルであり、これら各々は、−ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ヒドロキシアルキル、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−ＮＲｘＲｘ、フェニル、トリフルオロメチル−フェニル、−ＣＨ２(ブロモフェニル)および−ＣＨ２ＣＨ２(ピロリジニル)から独立して選択される０〜３つの置換基で置換されており；および
Ｒ４、Ｒ５、Ｒｂ、Ｒｘ、ｍおよびｎが、第一態様において定義されている、
式(Ｉ)の化合物またはその塩を提供する。
【００２３】
一実施態様は、
Ｒ１が、Ｈ、Ｃｌ、−ＣＮ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−２フルオロアルキル、−ＣＨ(ＣＦ３)ＯＨ、−ＣＨ２(シクロプロピル)またはテトラヒドロピラニルであり；
Ｒ３が：
(ａ)−Ｌ１−Ａであるか；または
(ｂ)Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−３フルオロアルキル、Ｃ１−５ヒドロキシアルキル、−(ＣＨ２)１−４ＯＣＨ３、−(ＣＲｘＲｘ)１−３ＳＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＯＣ(ＣＨ３)３、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨＲｘＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−４アルキル)、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ(ＣＨ３)、ＯＣＦ３、−Ｓ(Ｏ)２ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−４アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−２ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−２クロロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３フルオロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｓ(Ｏ)２(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＲｘＲｘＯＣ(Ｏ)(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(テトラヒドロフラニル)、−Ｃ(Ｏ)(エトキシピペリジニル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＮ、−Ｃ(Ｏ)ＮＨ(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨ２、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ１−３アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣ(Ｒｘ)３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２ＣＮ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ１−２アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−２フルオロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ１−２アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(ＣＨ(ＣＨ２ＯＨ)(Ｃ１−４アルキル))、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−４ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−５アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２ＣＨＦＣ(ＣＨ３)２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−６ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２Ｓ(Ｏ)２ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＣ(Ｏ)(Ｃ１−２アルキル)、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ２ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−３アルキル)、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−５アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＮまたは−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＣ(Ｏ)(Ｃ１−２アルキル)であり；
Ｌ１が、結合、−ＣＨＲｘ−、−ＣＨＲｘＣ(Ｏ)−、−(ＣＨ２)２ＮＲｘ(ＣＨ２)０−１−、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＨ２)０−４−、−Ｃ(Ｏ)(ＣＨ２)０−３−、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ−、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｏ−または−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＨ２)１−２−であり；
Ａが、アダマンタニル、アザビシクロ[３.２.１]オクタニル、アゼパニル、Ｃ３−６シクロアルキル、ジアゼパニル、フラニル、イミダゾリル、インドリル、イソキノリニル、モルホリニル、ナフタレニル、オキセタニル、フェニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピロリジノニル、ピロリジニル、ピロリル、キノリニル、テトラヒドロピラニル、テトラゾリル、チアジアゾリルおよびチアゾリルから選択される環であり、これら各々は、−Ｌ２−Ｒａおよび０〜４つのＲｂで置換されており；
Ｌ２が、結合であるか、または−ＣＲｘＲｘ−であり；
Ｒａが：
(ａ)Ｈ、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−３フルオロアルキル、Ｃ１−５ヒドロキシアルキル、−(ＣＨ２)１−４ＯＣＨ３、−(ＣＲｘＲｘ)１−３ＳＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＯＣ(ＣＨ３)３、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨＲｘＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−４アルキル)、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ(ＣＨ３)、−ＯＣＦ３、−Ｓ(Ｏ)２ＮＲｘＲｘ、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＲｘ、−ＮＨＳ(Ｏ)２(Ｃ１−２アルキル)、−ＮＲｘＲｘ、−ＮＲｘ(Ｃ１−４アルキル)、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨ(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＮ、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−４アルキル)、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ１−３アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘまたは−Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)であり；
(ｂ)Ｃ３−６シクロアルキルまたは−Ｃ(Ｏ)ＮＨ(Ｃ３−６シクロアルキル)であり、ここで各々シクロアルキルは、−ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ヒドロキシアルキル、Ｃ１−２フルオロアルキルおよび−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−３アルキル)から選択される０〜１つの置換基で置換されているか；または
(ｃ)Ａ１、−ＣＨ２Ａ１、−Ｃ(Ｏ)Ａ１または−Ｃ(Ｏ)ＮＨＡ１であり、ここでＡ１は、フラニル、イミダゾリル、インドリル、イソオキサゾリル、オクタヒドロピロロ[３,４−ｃ]ピロリル、オキサゾリル、オキセタニル、フェニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、チアジアゾリル、チアゾリル、チオフェニルまたはトリアゾリルであり、これらは各々、−ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ヒドロキシアルキル、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−ＮＲｘＲｘ、フェニル、トリフルオロメチル−フェニル、−ＣＨ２(ブロモフェニル)および−ＣＨ２ＣＨ２(ピロリジニル)から独立して選択される０〜３つの置換基で置換されており；
各々Ｒ４が、独立して、Ｆまたは−ＯＨであるか；あるいは、同一炭素原子に結合している２つのＲ４が＝Ｏを形成しており；
Ｒ５が、Ｆ、−ＣＨ３または−ＯＣＨ３であり；
Ｒｂが、−ＣＨ３であり：
各々Ｒｘが、独立して、Ｈまたは−ＣＨ３であり；
ｍが、０、１または２であり；および
ｎが、０または１である；
但し、Ｒ１が−ＣＨ３である場合、Ｒ３は−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ(ＣＨ３)ではない、
の式(Ｉ)の化合物またはその塩を提供する。
【００２４】
一実施態様は、
Ｒ１が、Ｈ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２ＣＨＦ２、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ(ＣＦ３)ＯＨ、−ＣＨ２(シクロプロピル)またはテトラヒドロピラニルであり；
Ｒ３が：
(ａ)−Ｌ１−Ａであるか；または
(ｂ)Ｈ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ(ＣＨ３)ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＯＣ(ＣＨ３)３、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ(ＣＨ３)、−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)(ＣＨ２ＣＨ３)、−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)(ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２)、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ(ＣＨ３)、−ＣＨ(ＣＨ３)ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)(ＣＨ２)４Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ(Ｏ)ＯＣ(ＣＨ３)３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｃｌ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＦ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＯＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｓ(Ｏ)２ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)Ｃ(ＣＨ３)２ＯＣ(Ｏ)ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＮ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ２ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＦ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ２ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ(ＣＨ２ＯＨ)ＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ(ＣＨ２ＯＨ)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)ＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ(ＣＨ３)ＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨ(ＣＨ２ＯＨ)(ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ(ＣＨ２ＯＨ)ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨ(ＣＨ(ＣＨ２ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨＦＣ(ＣＨ３)２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２Ｃ(ＣＨ３)２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ(ＣＨ２ＯＨ)ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＮＨ２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨ２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨ２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｓ(Ｏ)２ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ２ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ(ＣＨ３)(ＣＨ２ＣＨ３)、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ(ＣＨ２ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ≡ＣＨであり；
Ｌ１が、結合、−ＣＨＲｘ−、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)−、−(ＣＨ２)２ＮＲｘ(ＣＨ２)０−１−、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＨ２)０−４−、−Ｃ(Ｏ)(ＣＨ２)０−３−、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨ−、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｏ−または−Ｃ(Ｏ)ＮＨ(ＣＨ２)１−２−であり；
Ａが、アダマンタニル、アザビシクロ[３.２.１]オクタニル、アゼパニル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロプロピル、ジアゼパニル、フラニル、イミダゾリル、インドリル、イソキノリニル、モルホリニル、ナフタレニル、オキセタニル、フェニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピロリジノニル、ピロリジニル、ピロリル、キノリニル、テトラヒドロピラニル、テトラゾリル、チアジアゾリルおよびチアゾリルから選択される環であり、これら各々は−Ｌ２−Ｒａおよび０〜４つのＲｂで置換されており；
Ｌ２が、結合または−ＣＨＲｘ−であり；
Ｒａが：
(ａ)Ｈ、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(ＣＨ３)２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ(ＣＨ３)２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＯＨ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−ＮＨ２、−Ｎ(ＣＨ３)２、−Ｎ(ＣＨ３)(ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２)、−ＮＨ(ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２)、−Ｓ(Ｏ)２ＮＨ２、−ＮＨＳ(Ｏ)２ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＮ、−Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ１−２アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ３)ＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨ２または−Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＣＨ３であり；
(ｂ)Ｃ３−６シクロアルキルまたは−Ｃ(Ｏ)ＮＨ(Ｃ３−６シクロアルキル)であり、ここで各々シクロアルキルは、−ＯＨ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＦ３および−Ｃ(Ｏ)ＯＣＨ２ＣＨ３から選択される０〜１つの置換基で置換されているか；または
(ｃ)Ａ１、−ＣＨ２Ａ１、−Ｃ(Ｏ)Ａ１または−Ｃ(Ｏ)ＮＨＡ１であり、ここでＡ１は、フラニル、イミダゾリル、インドリル、イソオキサゾリル、オクタヒドロピロロ[３,４−ｃ]ピロリル、オキサゾリル、オキセタニル、フェニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、チアジアゾリル、チアゾリル、チオフェニルまたはトリアゾリルであり、これら各々は、−ＯＨ、−ＣＨ３、−ＣＨ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｎ(ＣＨ３)２、フェニル、トリフルオロメチル−フェニル、−ＣＨ２(ブロモフェニル)および−ＣＨ２ＣＨ２(ピロリジニル)から独立して選択される０〜３つの置換基で置換されており；および
各々Ｒ４が、独立して、Ｆまたは−ＯＨであるか；あるいは同一炭素原子に結合している２つのＲ４が＝Ｏを形成しており；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒｂ、Ｒｘ、ｍおよびｎが、第一態様において規定されている、
の式(Ｉ)の化合物またはその塩を提供する。
【００２５】
一実施態様は、
Ｒ１が、Ｈ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２ＣＨＦ２、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ(ＣＦ３)ＯＨ、−ＣＨ２(シクロプロピル)またはテトラヒドロピラニルであり；
Ｒ３が：
(ａ)−Ｌ１−Ａであるか；または
(ｂ)Ｈ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ(ＣＨ３)ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＯＣ(ＣＨ３)３、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ(ＣＨ３)、−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)(ＣＨ２ＣＨ３)、−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)(ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２)、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ(ＣＨ３)、−ＣＨ(ＣＨ３)ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＯＣ(ＣＨ３)３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｃｌ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＦ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＯＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｓ(Ｏ)２ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)Ｃ(ＣＨ３)２ＯＣ(Ｏ)ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＮ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ２ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＦ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ２ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨ(ＣＨ２ＯＨ)ＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ(ＣＨ２ＯＨ)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)ＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ(ＣＨ３)ＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨ(ＣＨ２ＯＨ)(ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨ(ＣＨ２ＯＨ)ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨ(ＣＨ(ＣＨ２ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨＦＣ(ＣＨ３)２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２Ｃ(ＣＨ３)２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ(ＣＨ２ＯＨ)ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＮＨ２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨ２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨ２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｓ(Ｏ)２ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ２ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ(ＣＨ３)(ＣＨ２ＣＨ３)、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ(ＣＨ２ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＮまたは−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＣＨ３であり；
Ｌ１が、結合、−ＣＨＲｘ−、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)−、−(ＣＨ２)２ＮＲｘ(ＣＨ２)０−１−、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＨ２)０−４−、−Ｃ(Ｏ)(ＣＨ２)０−３−、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨ−、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｏ−または−Ｃ(Ｏ)ＮＨ(ＣＨ２)１−２−であり；
Ａが、アダマンタニル、アザビシクロ[３.２.１]オクタニル、アゼパニル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロプロピル、ジアゼパニル、フラニル、イミダゾリル、インドリル、イソキノリニル、モルホリニル、ナフタレニル、オキセタニル、フェニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピロリジノニル、ピロリジニル、ピロリル、キノリニル、テトラヒドロピラニル、テトラゾリル、チアジアゾリルおよびチアゾリルから選択される環であり、これら各々は−Ｌ２−Ｒａおよび０〜４つのＲｂで置換されており；
Ｌ２が、結合であるか、または−ＣＨＲｘ−であり；
Ｒａが：
(ａ)Ｈ、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(ＣＨ３)２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ(ＣＨ３)２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＯＨ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−ＮＨ２、−Ｎ(ＣＨ３)２、−Ｎ(ＣＨ３)(ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２)、−ＮＨ(ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２)、−Ｓ(Ｏ)２ＮＨ２、−ＮＨＳ(Ｏ)２ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＮ、−Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ２ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ３)ＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨ２または−Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＣＨ３であり；
(ｂ)Ｃ３−６シクロアルキルまたは−Ｃ(Ｏ)ＮＨ(Ｃ３−６シクロアルキル)であり、ここでこれら各々のシクロアルキルは、−ＯＨ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＦ３および−Ｃ(Ｏ)ＯＣＨ２ＣＨ３から選択される０〜１の置換基で置換されており；または
(ｃ)Ａ１、−ＣＨ２Ａ１、−Ｃ(Ｏ)Ａ１または−Ｃ(Ｏ)ＮＨＡ１であり、ここでＡ１は、フラニル、イミダゾリル、インドリル、イソオキサゾリル、オクタヒドロピロロ[３,４−ｃ]ピロリル、オキサゾリル、オキセタニル、フェニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、チアジアゾリル、チアゾリル、チオフェニルまたはトリアゾリルであり、これら各々は、−ＯＨ、−ＣＨ３、−ＣＨ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｎ(ＣＨ３)２、フェニル、トリフルオロメチル−フェニル、−ＣＨ２(ブロモフェニル)および−ＣＨ２ＣＨ２(ピロリジニル)から独立して選択される０〜３つの置換基で置換されている；および
各々Ｒ４が、独立して、Ｆまたは−ＯＨであるか；あるいは、同一炭素原子に結合した２つのＲ４が＝Ｏを形成しており、
Ｒ５が、Ｆ、−ＣＨ３または−ＯＣＨ３であり；
Ｒｂが、−ＣＨ３であり：
各々Ｒｘが、独立して、Ｈまたは−ＣＨ３；
ｍが、０、１または２であり；および
ｎが、０または１である、
式(Ｉ)の化合物またはその塩を提供する。
【００２６】
一実施態様は、
Ｒ３が、−Ｌ１−Ａであり；および
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｌ１、Ａ、ｍおよびｎが、第一態様において定義されている、式(Ｉ)の化合物またはその塩を提供する。
【００２７】
一実施態様は、Ｒ３が、−Ｌ１−Ａであり；Ｌ１が、結合、−ＣＲｘＲｘ−、−ＣＲｘＲｘＣ(Ｏ)−、−(ＣＲｘＲｘ)２ＮＲｘ(ＣＲｘＲｘ)０−１−、−ＣＲｘＲｘＣ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＲｘＲｘ)０−４−、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−３−、−Ｃ(Ｏ)ＣＲｘＲｘＮＲｘ−、−Ｃ(Ｏ)ＣＲｘＲｘＯ−または−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＲｘＲｘ)１−２−であり；および
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒｘ、Ａ、ｍおよびｎが、第一態様において定義されている、
式(Ｉ)の化合物またはその塩を提供する。
【００２８】
この実施態様において含まれるものは、Ｌ１が、結合、−ＣＨＲｘ−、−ＣＨＲｘＣ(Ｏ)−、−(ＣＨ２)２ＮＲｘ(ＣＨ２)０−１−、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＨ２)０−４−、−Ｃ(Ｏ)(ＣＨ２)０−３−、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ−、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｏ−または−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＨ２)１−２−である、式(Ｉ)の化合物またはその塩を提供する。この実施態様において含まれるものは、Ｌ１が、結合、−ＣＨＲｘ−、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)−、−(ＣＨ２)２ＮＲｘ(ＣＨ２)０−１−、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＨ２)０−４−、−Ｃ(Ｏ)(ＣＨ２)０−３−、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨ−、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｏ−または−Ｃ(Ｏ)ＮＨ(ＣＨ２)１−２−である、式(Ｉ)の化合物またはその塩を提供する。
【００２９】
一実施態様は、Ｒ３が−Ｌ１−Ａであり；Ｌ１が、結合、−ＣＨＲｘ−、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)−、−(ＣＨ２)２ＮＲｘ(ＣＨ２)０−１−、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＨ２)０−４−、−Ｃ(Ｏ)(ＣＨ２)０−３−、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨ−、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｏ−または−Ｃ(Ｏ)ＮＨ(ＣＨ２)１−２−であり；Ａが、アダマンタニル、アザビシクロ[３.２.１]オクタニル、アゼパニル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロプロピル、ジアゼパニル、フラニル、イミダゾリル、インドリル、イソキノリニル、モルホリニル、ナフタレニル、オキセタニル、フェニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピロリジノニル、ピロリジニル、ピロリル、キノリニル、テトラヒドロピラニル、テトラゾリル、チアジアゾリルおよびチアゾリルから選択される環であり、これら各々は−Ｌ２−Ｒａおよび０〜４つのＲｂで置換されており；および
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｌ２、Ｒａ、Ｒｂが、定義されている、
式(Ｉ)の化合物またはその塩を提供する。
【００３０】
一実施態様は、Ｒ３が、−Ｌ１−Ａであり；Ａが、−Ｌ２−Ｒａおよび０〜４つのＲｂで置換されたピペリジニルであり；およびＲ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｌ１、Ｌ２、Ｒａ、Ｒｂが、第一態様において定義されている、式(Ｉ)の化合物またはその塩を提供している。
【００３１】
一実施態様は、Ｒ３が、−Ｌ１−Ａであり；Ａが、アゼパニル、ピリジニル、ピペラジニル、シクロヘキシル、イミダゾリル、フェニル、ピロリジニルおよびピペリジニルから選択される環であり、これら各々が−Ｌ２−Ｒａおよび０〜４つのＲｂで置換されており；およびＲ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｌ２、Ｒａ、Ｒｂが、第一態様において定義されている、式(Ｉ)の化合物またはその塩を提供する。
【００３２】
一実施態様は、Ｒ３が、−Ｌ１−Ａであり；Ｌ２が、結合または−ＣＨＲｘ−であり；およびＲ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒｘ、Ｌ１、Ａ、ｍおよびｎが、第一態様において定義されている式(Ｉ)の化合物またはその塩を提供する。この実施態様において包含されているものは、Ｌ２が結合である化合物である。また、この実施態様において包含されているものは、Ｌ２が−ＣＨＲｘ−である化合物である化合物である。
【００３３】
一実施態様において、Ｒ３が−Ｌ１−Ａであり；Ｒａが(ａ)Ｈ、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−３フルオロアルキル、Ｃ１−５ヒドロキシアルキル、−(ＣＨ２)１−４ＯＣＨ３、−(ＣＲｘＲｘ)１−３ＳＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＯＣ(ＣＨ３)３、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨＲｘＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−４アルキル)、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ(ＣＨ３)、−ＯＣＦ３、−Ｓ(Ｏ)２ＮＲｘＲｘ、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＲｘ、−ＮＨＳ(Ｏ)２(Ｃ１−２アルキル)、−ＮＲｘＲｘ、−ＮＲｘ(Ｃ１−４アルキル)、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨ(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＮ、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−４アルキル)、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ１−３アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘまたは−Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)であり；(ｂ)Ｃ３−６シクロアルキルまたは−Ｃ(Ｏ)ＮＨ(Ｃ３−６シクロアルキル)であり、ここで各々シクロアルキルは、−ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ヒドロキシアルキル、Ｃ１−２フルオロアルキルおよび−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−３アルキル)から選択される０〜１つの置換基で置換されているか；または(ｃ)Ａ１、−ＣＨ２Ａ１、−Ｃ(Ｏ)Ａ１または−Ｃ(Ｏ)ＮＨＡ１であり、ここでＡ１は、フラニル、イミダゾリル、インドリル、イソオキサゾリル、オクタヒドロピロロ[３,４−ｃ]ピロリル、オキサゾリル、オキセタニル、フェニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、チアジアゾリル、チアゾリル、チオフェニルまたはトリアゾリルであり、これら各々は、−ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ヒドロキシアルキル、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−ＮＲｘＲｘ、フェニル、トリフルオロメチル−フェニル、−ＣＨ２(ブロモフェニル)および−ＣＨ２ＣＨ２(ピロリジニル)から独立して選択される０〜３つの置換基で置換されており；およびＲ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒｘ、Ｌ１、Ａ、ｍおよびｎは、第一態様において定義されている、式(Ｉ)の化合物またはその塩を提供する。この実施態様において包含されるものは、Ｒａが：(ａ)Ｈ、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(ＣＨ３)２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ(ＣＨ３)２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＯＨ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−ＮＨ２、−Ｎ(ＣＨ３)２、−Ｎ(ＣＨ３)(ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２)、−ＮＨ(ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２)、−Ｓ(Ｏ)２ＮＨ２、−ＮＨＳ(Ｏ)２ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＮ、−Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ２ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ３)ＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨ２または−Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＣＨ３であり；(ｂ)Ｃ３−６シクロアルキルまたは−Ｃ(Ｏ)ＮＨ(Ｃ３−６シクロアルキル)であり、この各シクロアルキルは、−ＯＨ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＦ３および−Ｃ(Ｏ)ＯＣＨ２ＣＨ３から選択された０〜１つの置換基で置換されているか；または(ｃ)Ａ１、−ＣＨ２Ａ１、−Ｃ(Ｏ)Ａ１または−Ｃ(Ｏ)ＮＨＡ１であり、ここでＡ１は、フラニル、イミダゾリル、インドリル、イソオキサゾリル、オクタヒドロピロロ[３,４−ｃ]ピロリル、オキサゾリル、オキセタニル、フェニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、チアジアゾリル、チアゾリル、チオフェニルまたはトリアゾリルであり、これら各々は、−ＯＨ、−ＣＨ３、−ＣＨ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｎ(ＣＨ３)２、フェニル、トリフルオロメチル−フェニル、−ＣＨ２(ブロモフェニル)および−ＣＨ２ＣＨ２(ピロリジニル)から独立して選択される０〜３つの置換基で置換されている、化合物である。
【００３４】
一実施態様は、Ｒ３が、−Ｌ１−Ａであり；Ｒａが、Ｈ、−ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−３フルオロアルキル、Ｃ１−５ヒドロキシアルキル、−(ＣＨ２)１−４Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−３Ｓ(Ｃ１−３アルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−３ＮＨＣ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−４アルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−３ＮＨ２、−(ＣＲｘＲｘ)１−３ＮＲｘ(Ｃ１−４アルキル)、−Ｓ(Ｏ)２ＮＲｘＲｘ、−(ＣＲｘＲｘ)１−３Ｃ(Ｏ)ＯＨ、−(ＣＲｘＲｘ)１−３Ｃ(Ｏ)ＮＨ(Ｃ１−４アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−４アルキル)、−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−４アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＨ(Ｃ１−３シアノアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−４アルキル)、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ１−３アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘまたは−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)であり；およびＲ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｌ１、Ａ、Ｒｘ、ｍおよびｎが、第一態様において定義されている。この実施態様に含まれるものにおいて、Ｒａが、Ｈ、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−３フルオロアルキル、Ｃ１−５ヒドロキシアルキル、−(ＣＨ２)１−４ＯＣＨ３、−(ＣＲｘＲｘ)１−３ＳＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＯＣ(ＣＨ３)３、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨＲｘＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−４アルキル)、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ(ＣＨ３)、−ＯＣＦ３、−Ｓ(Ｏ)２ＮＲｘＲｘ、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＲｘ、−ＮＨＳ(Ｏ)２(Ｃ１−２アルキル)、−ＮＲｘＲｘ、−ＮＲｘ(Ｃ１−４アルキル)、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨ(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＮ、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−４アルキル)、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ１−３アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘまたは−Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)である化合物である。また、この実施態様に含まれるものにおいて、Ｒａが、Ａ１、−ＣＨ２Ａ１、−Ｃ(Ｏ)Ａ１または−Ｃ(Ｏ)ＮＨＡ１であり、ここでＡ１は、フラニル、イミダゾリル、インドリル、イソオキサゾリル、オクタヒドロピロロ[３,４−ｃ]ピロリル、オキサゾリル、オキセタニル、フェニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、チアジアゾリル、チアゾリル、チオフェニルまたはトリアゾリルである化合物であり、これら各々は、−ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ヒドロキシアルキル、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−ＮＲｘＲｘ、フェニル、トリフルオロメチル−フェニル、−ＣＨ２(ブロモフェニル)および−ＣＨ２ＣＨ２(ピロリジニル)から独立して選択される０〜３つの置換基で置換されている、化合物を提供する。
【００３５】
一実施態様において、Ｒ３が−Ｌ１−Ａであり；ＲａがＣ３−６シクロアルキルまたは−Ｃ(Ｏ)ＮＨ(Ｃ３−６シクロアルキル)であり、ここで各シクロアルキルは、−ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ヒドロキシアルキル、Ｃ１−３フルオロアルキルおよび−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−３アルキル)から独立して選択された０〜２つの置換基で置換されており；およびＲ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｌ１、Ａ、ｍおよびｎは、第一態様において定義されている式(Ｉ)の化合物またはその塩を提供する。この実施態様に含まれるものは、Ｒａが、Ｃ３−６シクロアルキルまたは−Ｃ(Ｏ)ＮＨ(Ｃ３−６シクロアルキル)であり、これら各シクロアルキルは、−ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ヒドロキシアルキル、Ｃ１−２フルオロアルキルおよび−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−３アルキル)から選択される０〜１つの置換基で置換されている化合物である。また、この実施態様に含まれるものにおいて、ＲａがＣ３−６シクロアルキルまたは−Ｃ(Ｏ)ＮＨ(Ｃ３−６シクロアルキル)であり、ここで各シクロアルキルは、−ＯＨ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＦ３および−Ｃ(Ｏ)ＯＣＨ２ＣＨ３から選択される０〜１つの置換基で置換されている化合物である。
【００３６】
一実施態様は、式(Ｉ)の化合物またはその塩を提供し、式中Ｒ３は−Ｌ１−Ａであり；Ｒａは、Ａ１、−ＣＨ２Ａ１、−Ｃ(Ｏ)Ａ１または−Ｃ(Ｏ)ＮＨＡ１であり、ここでＡ１は、フラニル、イミダゾリル、インドリル、イソオキサゾリル、オクタヒドロピロロ[３,４−ｃ]ピロリル、オキサゾリル、オキセタニル、フェニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、チアジアゾリル、チアゾリル、チオフェニルまたはトリアゾリルであり、これら各々は、−ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ヒドロキシアルキル、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−ＮＲｘＲｘ、フェニル、トリフルオロメチル−フェニル、−ＣＨ２(ブロモフェニル)および−ＣＨ２ＣＨ２(ピロリジニル)から独立して選択される０〜３つの置換基で置換されており；およびＲ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｌ１、Ａ、ｍおよびｎは、第一態様において定義されている化合物である。この実施態様に含まれるものは、Ｒａが、Ａ１、−ＣＨ２Ａ１、−Ｃ(Ｏ)Ａ１または−Ｃ(Ｏ)ＮＨＡ１であり、ここでＡ１は、フラニル、イミダゾリル、インドリル、イソオキサゾリル、オクタヒドロピロロ[３,４−ｃ]ピロリル、オキサゾリル、オキセタニル、フェニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、チアジアゾリル、チアゾリル、チオフェニルまたはトリアゾリルであり、これら各々は、−ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ヒドロキシアルキル、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−ＮＲｘＲｘ、フェニル、トリフルオロメチル−フェニル、−ＣＨ２(ブロモフェニル)および−ＣＨ２ＣＨ２(ピロリジニル)から独立して選択される０〜３つの置換基で置換されている化合物である。また、この実施態様に含まれるものは、Ｒａが、Ａ１、−ＣＨ２Ａ１、−Ｃ(Ｏ)Ａ１または−Ｃ(Ｏ)ＮＨＡ１であり、ここでＡ１は、フラニル、イミダゾリル、インドリル、イソオキサゾリル、オクタヒドロピロロ[３,４−ｃ]ピロリル、オキサゾリル、オキセタニル、フェニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、チアジアゾリル、チアゾリル、チオフェニルまたはトリアゾリルであり、これら各々は、−ＯＨ、−ＣＨ３、−ＣＨ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｎ(ＣＨ３)２、フェニル、トリフルオロメチル−フェニル、−ＣＨ２(ブロモフェニル)および−ＣＨ２ＣＨ２(ピロリジニル)から独立して選択される０〜３つの置換基で置換されている化合物である。
【００３７】
一実施態様において、
Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−３フルオロアルキル、Ｃ１−５ヒドロキシアルキル、−(ＣＲｘＲｘ)１−４Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−３Ｓ(Ｃ１−３アルキル)、−(ＣＨ２)１−３Ｃ(Ｏ)ＯＣ(ＣＨ３)３、−(ＣＨ２)１−３ＮＲｘＲｘ、−ＣＨＲｘＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−４アルキル)、−(ＣＨ２)１−３ＮＲｘ(Ｃ１−３アルキル)、−Ｓ(Ｏ)２ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−４アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３クロロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３フルオロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｓ(Ｏ)２(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＲｘＲｘＯＣ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(テトラヒドロフラニル)、−Ｃ(Ｏ)(テトラヒドロピラニル)、−Ｃ(Ｏ)(ピペリジニル)、−Ｃ(Ｏ)(エトキシピペリジニル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−３シアノアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＣ(Ｏ)(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ１−３アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣ(Ｒｘ)３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−３シアノアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ１−３アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−３フルオロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２Ｏ(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ１−２アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(ＣＨ(ＣＨ２ＯＨ)(Ｃ１−４アルキル))、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−５アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−５ヒドロキシ−フルオロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−６ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(ＣＨ２)１−３ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)(ＣＨ２)１−３ＮＲｘ(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−３シアノアルキル)、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２Ｓ(Ｏ)２ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＣ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ２ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−３アルキル)、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＨ２)１−３ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−５アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣ(Ｏ)(Ｃ１−３シアノアルキル)または−Ｃ(Ｏ)(ＣＨ２)１−３ＮＲｘＣ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)であり；およびＲ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒｘ、Ｌ１、Ａ、ｍおよびｎは、第一態様において定義されている化合物を提供する。この実施態様に含まれるものは、Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−３フルオロアルキル、Ｃ１−５ヒドロキシアルキル、−(ＣＨ２)１−４ＯＣＨ３、−(ＣＲｘＲｘ)１−３ＳＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＯＣ(ＣＨ３)３、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨＲｘＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−４アルキル)、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ(ＣＨ３)、−Ｓ(���)２ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−４アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ−１−２ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−２クロロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３フルオロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｓ(Ｏ)２(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＲｘＲｘＯＣ(Ｏ)(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(テトラヒドロフラニル)、−Ｃ(Ｏ)(エトキシピペリジニル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＮ、−Ｃ(Ｏ)ＮＨ(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨ２、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ１−３アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣ(Ｒｘ)３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２ＣＮ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ１−２アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−２フルオロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ１−２アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(ＣＨ(ＣＨ２ＯＨ)(Ｃ１−４アルキル))、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−４ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−５アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２ＣＨＦＣ(ＣＨ３)２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−６ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２Ｓ(Ｏ)２ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＣ(Ｏ)(Ｃ１−２アルキル)、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ２ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−３アルキル)、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−５アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＮまたは−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＣ(Ｏ)(Ｃ１−２アルキル)である式(Ｉ)の化合物を提供する。この実施態様に含まれるものは、Ｒ３が、Ｈ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ(ＣＨ３)ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＯＣ(ＣＨ３)３、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ(ＣＨ３)、−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)(ＣＨ２ＣＨ３)、−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)(ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２)、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ(ＣＨ３)、−ＣＨ(ＣＨ３)ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＯＣ(ＣＨ３)３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｃｌ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＦ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２Ｃ
Ｆ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＯＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｓ(Ｏ)２ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)Ｃ(ＣＨ３)２ＯＣ(Ｏ)ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＮ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ２ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＦ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ２ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨ(ＣＨ２ＯＨ)ＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ(ＣＨ２ＯＨ)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)ＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ(ＣＨ３)ＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨ(ＣＨ２ＯＨ)(ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨ(ＣＨ２ＯＨ)ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨ(ＣＨ(ＣＨ２ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨＦＣ(ＣＨ３)２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２Ｃ(ＣＨ３)２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ(ＣＨ２ＯＨ)ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＮＨ２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨ２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨ２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｓ(Ｏ)２ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ２ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ(ＣＨ３)(ＣＨ２ＣＨ３)、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ(ＣＨ２ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＮまたは−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＣＨ３である、式(Ｉ)の化合物を提供する。
【００３８】
一実施態様において、Ｒ１が、Ｈ、Ｃｌ、−ＣＮ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−２フルオロアルキル、−ＣＨ(ＣＦ３)ＯＨ、−ＣＨ２(シクロプロピル)またはテトラヒドロピラニルであり；およびＲ３、Ｒ４、Ｒ５、ｍおよびｎが、第一態様において定義されている式(Ｉ)の化合物またはその塩を提供する。この実施態様に含まれるものは、Ｒ１が、Ｈ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２ＣＨＦ２、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ(ＣＦ３)ＯＨ、−ＣＨ２(シクロプロピル)またはテトラヒドロピラニルである化合物である。また、この実施態様に含まれるものは、Ｒ１が、Ｃ１−４アルキルまたはＣ１−２フルオロアルキルである化合物；およびＲ１が、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ(ＣＨ３)２または−ＣＨ２ＣＦ３である化合物である、式(Ｉ)の化合物またはその塩を提供する。
【００３９】
一実施態様において、Ｒ１が、Ｃ１−４アルキルまたはＣ１−２フルオロアルキルであり；およびＲ３、Ｒ４、Ｒ５、ｍおよびｎが、第一態様において定義されている式(Ｉ)の化合物またはその塩を提供する。この実施態様に含まれるものは、Ｒ１が、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ(ＣＨ３)２または−ＣＨ２ＣＦ３である化合物である。
【００４０】
一実施態様において、Ｒ１が、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ(ＣＨ３)２または−ＣＨ２ＣＦ３であり；およびＲ３、Ｒ４、Ｒ５、ｍおよびｎが、第一態様において定義されている式(Ｉ)の化合物またはその塩を提供する。
【００４１】
一実施態様において、Ｒ１が、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２ＣＨＦ２または−ＣＨ２ＣＦ３であり；およびＲ３、Ｒ４、Ｒ５、ｍおよびｎが、第一態様において定義されている式(Ｉ)の化合物またはその塩を提供する。この実施態様に含まれるものは、Ｒ１が、−ＣＨ(ＣＨ３)２または−ＣＨ２ＣＦ３である化合物である。
【００４２】
一実施態様において、Ｒ１が−ＣＨ２ＣＨＦ２であり；およびＲ３、Ｒ４、Ｒ５、ｍおよびｎが、第一態様において定義されている式(Ｉ)の化合物またはその塩を提供する。
【００４３】
一実施態様において、Ｒ１が−ＣＨ２ＣＦ３であり；およびＲ３、Ｒ４、Ｒ５、ｍおよびｎが、第一態様において定義されている式(Ｉ)の化合物またはその塩を提供する。
【００４４】
一実施態様において、ｍが０であり；およびＲ１、Ｒ３、Ｒ５およびｎが、第一態様において定義されている式(Ｉ)の化合物またはその塩を提供する。
【００４５】
一実施態様において、ｍが１または２であり；およびＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびｎが、第一態様において定義されている式(Ｉ)の化合物またはその塩を提供する。実施態様において包含されるものは、ｍが１である化合物である。また、この実施態様に含まれるものは、ｍが２である化合物である。
【００４６】
一実施態様において、ｎが０であり；およびＲ１、Ｒ３、Ｒ４およびｍが、第一態様において定義されている式(Ｉ)の化合物またはその塩を提供する。
【００４７】
一実施態様において、ｎが１であり；およびＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびｍが、第一態様において定義されている式(Ｉ)の化合物またはその塩を提供する。この実施態様に含まれるものは、Ｒ５が−ＣＨ３である化合物である。
【００４８】
一実施態様において、Ｒ１が、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ(ＣＨ３)２または−ＣＨ２ＣＦ３であり；ｍが０であり；および、Ｒ３、Ｒ５およびｎが、第一態様において定義されている式(Ｉ)の化合物またはその塩を提供する。
【００４９】
一実施態様において、Ｒ１が−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ(ＣＨ３)２または−ＣＨ２ＣＦ３であり；ｎが０であり；およびＲ３、Ｒ４およびｍが、第一態様において定義されている式(Ｉ)の化合物またはその塩を提供する。
【００５０】
一実施態様において、Ｒ１が−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ(ＣＨ３)２または−ＣＨ２ＣＦ３であり；ｍが０であり；ｎが０であり；およびＲ３が第一態様において定義されている式(Ｉ)の化合物またはその塩を提供する。
【００５１】
一実施態様は、Ｒ３が：(ａ)−Ｌ１−Ａであるか；または(ｂ)Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−３フルオロアルキル、Ｃ１−５ヒドロキシアルキル、−(ＣＲｘＲｘ)１−４Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−３Ｓ(Ｃ１−３アルキル)、−(ＣＨ２)１−３Ｃ(Ｏ)ＯＣ(ＣＨ３)３、−Ｓ(Ｏ)２ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−４アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３クロロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３フルオロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｓ(Ｏ)２(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＲｘＲｘＯＣ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(テトラヒドロフラニル)、−Ｃ(Ｏ)(テトラヒドロピラニル)、−Ｃ(Ｏ)(ピペリジニル)、−Ｃ(Ｏ)(エトキシピペリジニル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−３シアノアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＣ(Ｏ)(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ１−３アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣ(Ｒｘ)３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−３シアノアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ１−３アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−３フルオロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２Ｏ(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ１−２アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(ＣＨ(ＣＨ２ＯＨ)(Ｃ１−４アルキル))、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−５アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−５ヒドロキシ−フルオロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−６ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(ＣＨ２)１−３ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)(ＣＨ２)１−３ＮＲｘ(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−３シアノアルキル)、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２Ｓ(Ｏ)２ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＣ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ２ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−３アルキル)、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＨ２)１−３ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−５アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣ(Ｏ)(Ｃ１−３シアノアルキル)または−Ｃ(Ｏ)(ＣＨ２)１−３ＮＲｘＣ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)であり；Ｌ１が、結合、−ＣＲｘＲｘ−、−ＣＲｘＲｘＣ(Ｏ)−、−ＣＲｘＲｘＣ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＲｘＲｘ)０−４−、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−３−、−Ｃ(Ｏ)ＣＲｘＲｘＮＲｘ−、−Ｃ(Ｏ)ＣＲｘＲｘＯ−または−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＲｘＲｘ)１−２−であり；およびＲ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒｘ、Ａ、ｍおよびｎが、第一態様において定義されている式(Ｉ)の化合物またはその塩を提供する。この実施態様に含まれるものは、Ｒ１が−ＣＨ(ＣＨ３)２または−ＣＨ２ＣＦ３である化合物である。
【００５２】
一実施態様は、Ｒ３が−Ｌ１−Ａであり；Ｌ１が、結合、−ＣＲｘＲｘ−、−ＣＲｘＲｘＣ(Ｏ)−、−ＣＲｘＲｘＣ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＲｘＲｘ)０−４−、−Ｃ(Ｏ)(ＣＲｘＲｘ)０−３−、−Ｃ(Ｏ)ＣＲｘＲｘＮＲｘ−、−Ｃ(Ｏ)ＣＲｘＲｘＯ−または−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＲｘＲｘ)１−２−であり；およびＲ１、Ｒ４、Ｒ５、Ａ、ｍおよびｎが、第一態様において定義されている式(Ｉ)の化合物またはその塩を提供する。この実施態様に含まれるものは、Ｒ１が−ＣＨ(ＣＨ３)２または−ＣＨ２ＣＦ３である化合物である。
【００５３】
一実施態様において、Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−３フルオロアルキル、Ｃ１−５ヒドロキシアルキル、−(ＣＲｘＲｘ)１−４Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−３Ｓ(Ｃ１−３アルキル)、−(ＣＨ２)１−３Ｃ(Ｏ)ＯＣ(ＣＨ３)３、−Ｓ(Ｏ)２ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−４アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３クロロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３フルオロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｓ(Ｏ)２(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＲｘＲｘＯＣ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(テトラヒドロフラニル)、−Ｃ(Ｏ)(テトラヒドロピラニル)、−Ｃ(Ｏ)(ピペリジニル)、−Ｃ(Ｏ)(エトキシピペリジニル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−３シアノアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＣ(Ｏ)(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ１−３アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣ(Ｒｘ)３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−３シアノアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ１−３アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−３フルオロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２Ｏ(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ１−２アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(ＣＨ(ＣＨ２ＯＨ)(Ｃ１−４アルキル))、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−５アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−５ヒドロキシ−フルオロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−６ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(ＣＨ２)１−３ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)(ＣＨ２)１−３ＮＲｘ(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−３シアノアルキル)、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２Ｓ(Ｏ)２ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＣ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ２ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−３アルキル)、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＨ２)１−３ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−５アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣ(Ｏ)(Ｃ１−３シアノアルキル)または−Ｃ(Ｏ)(ＣＨ２)１−３ＮＲｘＣ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)であり；およびＲ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒｘ、ｍおよびｎが、第一態様において定義されている式(Ｉ)の化合物またはその塩を提供する。この実施態様に含まれるものは、Ｒ１が−ＣＨ(ＣＨ３)２または−ＣＨ２ＣＦ３である化合物である。
【００５４】
一実施態様は、Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−３フルオロアルキル、Ｃ１−５ヒドロキシアルキル、−(ＣＲｘＲｘ)１−４Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−(ＣＲｘＲｘ)１−３Ｓ(Ｃ１−３アルキル)、−(ＣＨ２)１−３Ｃ(Ｏ)ＯＣ(ＣＨ３)３、−Ｓ(Ｏ)２ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)Ｏ(Ｃ１−４アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３クロロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３フルオロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｏ(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｓ(Ｏ)２(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＲｘＲｘＯＣ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)(テトラヒドロフラニル)、−Ｃ(Ｏ)(テトラヒドロピラニル)、−Ｃ(Ｏ)(ピペリジニル)、−Ｃ(Ｏ)(エトキシピペリジニル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−３シアノアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＣ(Ｏ)(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ１−３アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣ(Ｒｘ)３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−３シアノアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ１−３アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−２アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−３フルオロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２Ｏ(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ１−２アルキル)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(ＣＨ(ＣＨ２ＯＨ)(Ｃ１−４アルキル))、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−５アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−５ヒドロキシ−フルオロアルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘ(Ｃ１−６ヒドロキシアルキル)、−Ｃ(Ｏ)(ＣＨ２)１−３ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)(ＣＨ２)１−３ＮＲｘ(Ｃ１−３アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＮＲｘＲｘ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−３シアノアルキル)、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−３ヒドロキシアルキル)、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２Ｓ(Ｏ)２ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＣ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ２ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−３アルキル)、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(ＣＨ２)１−３ＮＲｘＲｘ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＲｘ(Ｃ１−５アルキル)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＲｘＣ(Ｏ)(Ｃ１−３シアノアルキル)または−Ｃ(Ｏ)(ＣＨ２)１−３ＮＲｘＣ(Ｏ)(Ｃ１−３アルキル)であり；およびＲ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒｘ、Ｌ１、Ａ、ｍおよびｎが、第一態様において定義されている式(Ｉ)の化合物またはその塩を提供する。この実施態様に含まれるものは、Ｒ１が−ＣＨ(ＣＨ３)２または−ＣＨ２ＣＦ３である化合物である。
【００５５】
一実施態様は、Ｒ３が、Ｈ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ(ＣＨ３)ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＯＣ(ＣＨ３)３、−Ｃ(Ｏ)ＯＣ(ＣＨ３)３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｃｌ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＦ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＯＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｓ(Ｏ)２ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)Ｃ(ＣＨ３)２ＯＣ(Ｏ)ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＮ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ２ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＦ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ２ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨ(ＣＨ２ＯＨ)ＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ(ＣＨ２ＯＨ)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)ＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ(ＣＨ３)ＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨ(ＣＨ２ＯＨ)(ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３)、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨ(ＣＨ２ＯＨ)ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨ(ＣＨ(ＣＨ２ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨＦＣ(ＣＨ３)２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ２Ｃ(ＣＨ３)２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣＨ(ＣＨ２ＯＨ)ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ(ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＮＨ２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨ２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨ２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｓ(Ｏ)２ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ２ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ(ＣＨ３)(ＣＨ２ＣＨ３)、−ＣＨ２Ｃ(Ｏ)ＮＨＣＨ(ＣＨ２ＣＨ３)２、−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＮまたは−Ｃ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＣＨ３；およびＲ１、Ｒ４、Ｒ５、ｍおよびｎが、第一態様において定義されている式(Ｉ)の化合物またはその塩を提供する。この実施態様に含まれるものは、Ｒ１が−ＣＨ(ＣＨ３)２または−ＣＨ２ＣＦ３である化合物である。
【００５６】
一実施態様は、Ｒ１が、Ｈ、Ｃｌ、−ＣＮ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−２フルオロアルキル、−ＣＨ(ＣＦ３)ＯＨ、−ＣＨ２(シクロプロピル)またはテトラヒドロピラニルであり；および、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｍおよびｎが、第一態様において定義されている式(Ｉ)の化合物またはその塩を提供する。この実施態様に含まれるものは、Ｒ１が、Ｈ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２、−ＣＨ２ＣＨＦ２、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ(ＣＦ３)ＯＨ、−ＣＨ２(シクロプロピル)またはテトラヒドロピラニル化合物である。また、この実施態様に含まれるものは、Ｒ１がＣ１−４アルキルまたはＣ１−２フルオロアルキルである化合物；およびＲ１が−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ(ＣＨ３)２または−ＣＨ２ＣＦ３である化合物である。
【００５７】
一実施形において、前記化合物は、２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール塩酸塩(１)；５−([１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール二塩酸塩(２)；５−(１'−(シクロプロピルメチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(３)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１−((２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル)メチル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(４)；３−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)プロパン−１−オール(５)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１'−イソブチル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(６)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１−(オキセタン−３−イル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(７)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１−(１−フェニルピロリジン−３−イル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(８)；５−(１'−ベンジル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(９)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１'−イソプロピル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(１０)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１'−メチル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(１１)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)−[１,４'−ビピペリジン]−１'−イル)エタン−１−オン(１２)；エチル ３−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)ピロリジン−１−カルボキシレート(１３)；４−((４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)メチル)チアゾール−２−アミン(１４)；５−((４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)メチル)キノリン(１５)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１−((１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル)メチル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(１６)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１−((テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル)メチル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(１７)；２−((４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)メチル)キノリン(１８)；４−((４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)メチル)−Ｎ,Ｎ−ジメチルナフタレン−１−アミン(１９)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１−(ピリジン−４−イルメチル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(２０)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１−((１Ｒ,５Ｓ)−８−メチル−８−アザビシクロ[３.２.１]オクタン−３−イル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(２１)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１',２',２',６',６'−ペンタメチル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(２２)；５−(１'−シクロプロピル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(２３)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１'−エチル−[１,３'−ビピペリジン]−４−イル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(２４)；３−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ,Ｎ−ジメチルシクロヘキサン−１−アミン(２５)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１'−(テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(２６)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１−(１−フェニルエチル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(２７)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１−(ピリジン−２−イルメチル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(２８)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１−((１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル)メチル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(２９)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ,Ｎ−ジメチルプロパン−１−アミン(３０)；６−((４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)メチル)イソキノリン(３１)；４−((４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)メチル)キノリン(３２)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１−((１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル)メチル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(３３)；５−(１−(４−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)ベンジル)ピペリジン−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(３４)；２−((４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)メチル)キノリン(３５)；８−((４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)メチル)キノリン(３６)；４−((４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)メチル)−Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン(３７)；３−(４−((４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)メチル)フェノキシ)−Ｎ,Ｎ−ジメチルプロパン−１−アミン(３８)；５−(１−(４−(１Ｈ−イミダゾール−１−イル)ベンジル)ピペリジン−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(３９)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１−((１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル)メチル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(４０)；４−((４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピ���リジン−１−イル)メチル)−１,２,３−チアジアゾール(４１)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１−(４−(４−メチルピペラジン−１−イル)ベンジル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(４２)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)プロパン−１−オール(４３)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１'−エチル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(４４)；５−(１−((１−ベンジルピロリジン−３−イル)メチル)ピペリジン−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(４５)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１−(４−(ピロリジン−１−イル)ベンジル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(４６)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１−(ピリジン−３−イルメチル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(４７)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(２',２',６',６'−テトラメチル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(４８)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１−((１−メチルピペリジン−２−イル)メチル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(４９)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１'−(３,３,３−トリフルオロプロピル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(５０)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１'−(２−メチルブチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(５１)；３−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)−[１,４'−ビピペリジン]−１'−イル)プロパン−１,２−ジオール(５２)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１'−(３−(メチルチオ)プロピル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(５３)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１'−(２−エチルブチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(５４)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１'−ペンチル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(５５)；４−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)−[１,４'−ビピペリジン]−１'−イル)ブタン−２−オール(５６)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１'−(５−メトキシペンチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(５７)；５−(１'−(シクロヘキシルメチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(５８)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１'−((１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル)メチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(５９)；エチル ２−((４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)−[１,４'−ビピペリジン]−１'−イル)メチル)シクロプロパン−１−カルボキシレート(６０)；５−(１'−シクロブチル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−２−(３,４−ジメ��キシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(６１)；５−(１'−シクロペンチル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(６２)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１'−プロピル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(６３)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１'−(チオフェン−２−イルメチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(６４)；５−(１'−(シクロペンチルメチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(６５)；５−(１'−(ｓｅｃ−ブチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(６６)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１'−(３−メチルシクロヘキシル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(６７)；５−(１'−シクロヘキシル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(６８)；３−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)−[１,４'−ビピペリジン]−１'−イル)−２,２−ジメチルプロパン−１−オール(６９)；４−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)−[１,４'−ビピペリジン]−１'−イル)ブタン酸(７０)；５−(１'−(ｓｅｃ−ブチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(７１)；２−((４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)−[１,４'−ビピペリジン]−１'−イル)メチル)チアゾール(７２)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１'−(３−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(７３)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１'−(テトラヒドロフラン−３−イル
)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(７４)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１'−ネオペンチル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(７５)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１'−(フラン−２−イルメチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(７６)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１'−イソペンチル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(７７)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１'−((１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル)メチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(７８)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１'−(３−メチルシクロヘキシル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(７９)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１'−(４−メチルシクロヘキシル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(８０)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１''−メチル−[１,４'：１',４''−ターピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(８１)；５−(１'−ブチル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(８２)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１'−(オキセタン−３−イル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(８３)；４−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)−[１,４'−ビピペリジン]−１'−イル)シクロヘキサン−１−オール(８４)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１−(１−イソブチルピロリジン−３−イル)ピペリジン−４−イル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(８５)；３−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルシクロヘキサン−１−アミン(８９)；３−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−イソブチルシクロヘキサン−１−アミン(９０)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１−(１−メチルアゼパン−４−イル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(９１)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１−(１−イソプロピルアゼパン−４−イル)ピペリジン−４−イル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(９２)；５−(１−(１−シクロペンチルアゼパン−４−イル)ピペリジン−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(９３)；５−(１−(１−(シクロプロピルメチル)アゼパン−４−イル)ピペリジン−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(９４)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１−(１−イソブチルアゼパン−４−イル)ピペリジン−４−イル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(９５)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１−(１−(オキセタン−３−イル)アゼパン−４−イル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(９６)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１−(１−エチルアゼパン−４−イル)ピペリジン−４−イル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(９７)；ｔｅｒｔ−ブチル(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エチル)カルバメート(９９)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−アミン(１００)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１−(ピペリジン−２−イルメチル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(１０１)；３−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−メチルプロパン−１−アミン(１０２)；５−(１−(アゼパン−４−イル)ピペリジン−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(１０３)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１−(ピロリジン−３−イル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(１０４)；３−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)シクロヘキサン−１−アミン(１０５)；５−([１,３'−ビピペリジン]−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(１０６)；(Ｓ)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１−(ピロリジン−２−イルメチル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(１０７)；(Ｒ)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(１−(ピロリジン−２−イルメチル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(１０８)；Ｎ−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エチル)−Ｎ−メチルオキセタン−３−アミン(１０９)；Ｎ−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エチル)−Ｎ,２−ジメチルプロパン−１−アミン(１１０)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルエタン−１−アミン(１１１)；Ｎ−(シクロプロピルメチル)−２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−メチルエタン−１−アミン(１１２)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(エチルアミノ)エタン−１−オン(１１３)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−１,３−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−メチルエタン−１−アミン(１１４)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１'−イソプロピル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−３,６−ジメチル−１Ｈ−インドール ジ-トリフルオロ酢酸(１１５)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソブチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(エチルアミノ)エタノントリフルオロ酢酸(１１６)；２−(４−(３−(シクロプロピルメチル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−メチルエタンアミン ジ-���リフルオロ酢酸(１１７)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１−(２−(メチルアミノ)エチル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール−３−カルボニトリル−ジ−トリフルオロ酢酸(１１８)；２−(３,４−２−(４−(３−クロロ−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−メチルエタンアミン ジ-トリフルオロ酢酸(１１９)；３−クロロ−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１'−イソブチル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール ジ−トリフルオロ酢酸(１２０)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１'−イソブチル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−３−プロピル−１Ｈ−インドール ジ-トリフルオロ酢酸(１２１)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−５−(ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(１２２)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−５−(１'−イソブチル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール ジ-トリフルオロ酢酸(１２３)；５−((４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)−[１,４'−ビピペリジン]−１'−イル)メチル)−２−メチルオキサゾール(１２４)；５−(１'−((１Ｈ−イミダゾール−４−イル)メチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール(１２５)；４−((４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)−[１,４'−ビピペリジン]−１'−イル)メチル)−２−メチルオキサゾール(１２６)；エチル ５−((４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)−[１,４'−ビピペリジン]−１'−イル)メチル)−２,４−ジメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート(１２７)；５−(１'−((１Ｈ−インドール−２−イル)メチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール(１２８)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−５−(１'−((２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル)メチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(１２９)；４−((４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)−[１,４'−ビピペリジン]−１'−イル)メチル)−１,２,３−チアジアゾール(１３０)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−５−(１'−((３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル)メチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(１３１)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１'−((１,３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル)メチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−３−エチル−１Ｈ−インドール(１３２)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−５−(１'−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)メチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(１３３)；５−((４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)−[１,４'−ビピペリジン]−１'−イル)メチル)オキサゾール(１３４)；２−(１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)−[１,４'−ビピペリジン]��１'−イル)エチル)オキサゾール(１３５)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−５−(１'−((１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル)メチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(１３６)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−５−(１'−((１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル)メチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(１３７)；４−((４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)−[１,４'−ビピペリジン]−１'−イル)メチル)−３,５−ジメチルイソキサゾール(１３８)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−５−(１'−((３−メチルチオフェン−２−イル)メチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(１３９)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−５−(１'−((５−メチルチオフェン−２−イル)メチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(１４０)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−５−(１'−((５−フェニルチオフェン−２−イル)メチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(１４１)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−５−(１'−(チオフェン−３−イルメチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(１４２)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−５−(１'−((５−フェニルフラン−２−イル)メチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(１４３)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１'−((１,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)メチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−３−エチル−１Ｈ−インドール(１４４)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)−[１,４'−ビピペリジン]−１'−イル)ブタン−１,４−ジオール(１４５)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−５−(１'−(フラン−３−イルメチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(１４６)；５−(１'−ベンジル−[１,４'−ビピ
ペリジン]−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール(１４７)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−５−(１'−エチル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(１４９)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−５−(１'−メチル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(１５０)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−５−(１'−イソプロピル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(１５１)；５−(１'−シクロペンチル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール(１５２)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−５−(１'−((２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル)メチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(１５３)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−メチルエタンアミン ジ-トリフルオロ酢酸(１５５)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((２−ヒドロキシプロピル)アミノ)エタン−１−オン(１５７)；２−([１,４'−ビピペリジン]−１'−イル)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(１５８)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((２−ヒドロキシエチル)アミノ)エタン−１−オン(１５９)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((１−(ヒドロキシメチル)シクロペンチル)アミノ)エタン−１−オン(１６０)；２−((２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)アミノ)アセトニトリル(１６１)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((４−(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)アミノ)エタン−１−オン(１６２)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(((１ｒ,３ｓ,５Ｒ,７Ｓ)−３−ヒドロキシアダマンタン−１−イル)アミノ)エタン−１−オン(１６３)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((３−ヒドロキシ−２,２−ジメチルプロピル)アミノ)エタン−１−オン(１６４)；２−((１,３−ジヒドロキシプロパン−２−イル)アミノ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(１６５)；２−(４−アセチル−１,４−ジアゼパン−１−イル)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(１６６)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−��ルホリノエタン−１−オン(１６７)；１−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)−Ｎ,Ｎ−ジエチルピペリジン−３−カルボキサミド(１６８)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(３−(ヒドロキシメチル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(１６９)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(イソプロピル(メチル)アミノ)エタン−１−オン(１７０)；２−(４−アセチルピペラジン−１−イル)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(１７１)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(４−(テトラヒドロフラン−２−カルボニル)ピペラジン−１−イル)エタン−１−オン(１７２)；(Ｒ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(３−ヒドロキシピロリジン−１−イル)エタン−１−オン(１７３)；(Ｓ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((１−ヒドロキシヘキサン−２−イル)アミノ)エタン−１−オン(１７４)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル アセテート(１７５)；１−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)ピペリジン−３−カルボン酸(１７６)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(チアゾール−２−イルアミノ)エタノン(１７７)；１−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)−Ｎ,Ｎ−ジエチルピペリジン−３−カルボキサミド(１７８および１７９)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−５−(１−(３,３,３−トリフルオロ−２−メチルプロピル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(１８０)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(ジメチルアミノ)エタノン(１８１)；４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)−Ｎ−イソプロピルピペリジン−１−カルボキサミド(１８２)；(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)(ピリジン−４−イル)メタノン(１８３)；ｔｅｒｔ−ブチル ３−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボニル)ピペリジン−１−カルボキシレート(１８４)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１��イル)エタン−１−オン(１８５)；(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)(ピペリジン−４−イル)メタノン(１８６)；(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)(４−メチルピペリジン−４−イル)メタノン(１８７)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−６−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−メチルエタンアミン−ジ-トリフルオロ酢酸(１８８)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−７−フルオロ−５−(ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(１８９)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−７−フルオロ−５−(１'−イソブチル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(１９０)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−７−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−メチルエタン−１−アミン(１９１)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−５−(１'−イソプロピル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−６−メトキシ−１Ｈ−インドール(１９２)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−６−メトキシ−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−メチルエタンアミン(１９３)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−５−(ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール塩酸塩(１９４)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−メチルエタン−１−アミン(１９５)；５−([１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール二塩酸塩(１９７)；５−(１'−(シクロプロピルメチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール ジ-トリフルオロ酢酸(１９８)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１'−イソブチル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール(１９９)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−５−(１'−メチル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(２００)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−５−(１'−イソプロピル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール(２０１)；５−(１'−シクロペンチル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール(２０２)；２−((２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)(メチル)アミノ)−Ｎ,Ｎ−ジエチルアセトアミド,ＴＦＡ(２０３)；３−((２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)(メチル)アミノ)−Ｎ,Ｎ−ジエチルプロパンアミド(２０４)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−６−メチル−５−(ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(２０５)；２−(３,４−ジ���トキシフェニル)−３−イソプロピル−５−(１'−イソプロピル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−６−メチル−１Ｈ−インドール ジ-トリフルオロ酢酸(２０６)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−５−(１'−イソプロピル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−６−メチル−１Ｈ−インドール−ジ-トリフルオロ酢酸(２０７)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−６−フルオロ−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−メチルエタン−１−アミン(２０８)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(ジメチルアミノ)エタン−１−オン(２０９)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((２−ヒドロキシプロピル)アミノ)エタン−１−オン(２１０)；２−([１,４'−ビピペリジン]−１'−イル)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２１１)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((２−ヒドロキシエチル)アミノ)エタン−１−オン(２１２)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((１−(ヒドロキシメチル)シクロペンチル)アミノ)エタン−１−オン(２１３)；２−((２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)アミノ)アセトニトリル(２１４)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((４−(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)アミノ)エタン−１−オン(２１５)；２−((３−(ｔｅｒｔ−ブチル)−１Ｈ−ピラゾール−５−イル)アミノ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インド
ール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２１６)；２−(((３ｓ,５ｓ,７ｓ)−アダマンタン−１−イル)アミノ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２１７)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(((１ｒ,３ｓ,５Ｒ,７Ｓ)−３−ヒドロキシアダマンタン−１−イル)アミノ)エタン−１−オン(２１８)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((３−ヒドロキシ−２,２−ジメチルプロピル)アミノ)エタン−１−オン(２１９)；２−((１,３−ジヒドロキシプロパン−２−イル)アミノ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２２０)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((２,２,２−トリフルオロエチル)アミノ)エタン−１−オン(２２１)；２−(４−アセチル−１,４−ジアゼパン−１−イル)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２２２)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−モルホリノエタン−１−オン(２２３)；１−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)−Ｎ,Ｎ−ジエチルピペリジン−３−カルボキサミド(２２４)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(２−(((Ｓ)−１−メチルピロリジン−２−イル)メチル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２２５)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(３−(ヒドロキシメチル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２２６)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(イソプロピル(メチル)アミノ)エタン−１−オン(２２７)；２−((２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)アミノ)アセトアミド(２２８)；２−(４−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)ピペラジン−１−イル)−Ｎ−イソプロピルアセトアミド(２２９)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((２−(２−ヒドロキシエトキシ)エチル)アミノ)エタン−１−オン(２３０)；(Ｓ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((１−ヒドロキシ−４−メチルペンタン−２−イル)アミノ)エタン−１−オン(２３１)；２−(((１ｒ,４ｒ)−４−アミノシクロヘキシル)アミノ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２３２)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((１−ヒドロキシブタン−２−イル)アミノ)エタン−１−オン(２３３)；(Ｒ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((１−ヒドロキシ−４−メチルペンタン−２−イル)アミノ)エタン−１−オン(２３４)；(Ｓ)−２−((２,３−ジヒドロキシプロピル)アミノ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２３５)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((２−ヒドロキシシクロペンチル)アミノ)エタン−１−オン(２３６)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((３−ヒドロキシブチル)アミノ)エタン−１−オン(２３７)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(４−ヒドロキシピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２３８)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(４−メチル−１,４−ジアゼパン−１−イル)エタン−１−オン(２３９)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(４−イソプロピルピペラジン−１−イル)エタン−１−オン(２４０)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(４−(４−メチルピペラジン−１−イル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２４１)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((２−ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ)エタン−１−オン(２４２)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(４−(ヒドロキシメチル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２４３)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(４−(ジメチルアミノ)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２４４)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((４−(２−ヒドロキシプロパン−２−イル)シクロヘキシル)アミノ)エタン−１−オン(２４５)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((４−ヒドロキシシクロヘキシル)���ミノ)エタン−１−オン(２４６)；１−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)−Ｎ,Ｎ−ジエチルピペリジン−３−カルボキサミド(２４７および２４８)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(３−(ヒドロキシメチル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２４９および２５０)；(Ｒ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((２−フルオロ−３−ヒドロキシ−３−メチルブチル)アミノ)エタン−１−オン(２５１)；Ｎ−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)ヘキサ−５−インアミド(２５２)；(Ｓ)−３−アミノ−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)ブタン−１−オン(２５３)；(Ｓ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−３−ヒドロキシブタン−１−オン(２５４および２５５)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(メチルアミノ)エタン−１−オン(２５６)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−４−(イソプロピルアミノ)ブタン−１−オン(２５７)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−５−(１−((１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル)メチル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(２５８)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−５−(１−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(２５９)；Ｎ−(３−((４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)メチル)フェニル)メタンスルホンアミド(２６０)；２−((４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)メチル)チアゾール(２６１)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−５−(１−((１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル)メチル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(２６２)；５−(１−(４−(１Ｈ−イミダゾール−１−イル)ベンジル)ピペリジン−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール(２６３)；３−((４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)メチル)ベンゾニトリル(２６４)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１−(２−エチルブチル)ピペリジン−４−イル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール(２６５)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−５−(１−((２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル)メチル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(２６６)；２−(���,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−５−(１−((４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル)メチル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(２６７)；５−(１−((１Ｈ−イミダゾール−５−イル)メチル)ピペリジン−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール(２６８)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−５−(１−(３−(トリフルオロメチル)ベンジル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(２６９)；４−((４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)メチル)−Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン(２７０)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−５−(１−(４−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(２７１)；１−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)アセチル)−Ｎ,Ｎ−ジエチルピペリジン−３−カルボキサミド(２７２)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−(１−イソプロピルピペリジン−４−イル)アセトアミド(２７３)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−１−(４−メチルピペラジン−１−イル)エタン−１−オン(２７４)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−１−(３−(ヒドロキシメチル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２７５)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−(２−ヒドロキシエチル)アセトアミド(２７６)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−(３−ヒドロキシプロピル)アセトアミド(２７７)；(Ｓ)−２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−イ
ンドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−１−(３−ヒドロキシピロリジン−１−イル)エタン−１−オン(２７８)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−((１ｒ,４ｒ)−４−(２−ヒドロキシプロパン−２−イル)シクロヘキシル)アセトアミド(２７９)；１−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)−Ｎ−(１−イソプロピルピペリジン−４−イル)ピペリジン−３−カルボキサミド(２８０および２８１)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(３−(３−ヒドロキシピロリジン−１−カルボニル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２８２および２８３)；(Ｓ)−２−(３−(４−アセチルピペラジン−１−カルボニル)ピペリジン−１−イル)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２８４)；(Ｓ)−１−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)−Ｎ−イソプロピルピペリジン−３−カルボキサミド(２８５)；(Ｓ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(３−(４−イソプロピルピペラジン−１−カルボニル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２８６)；(Ｓ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(３−(ピロリジン−１−カルボニル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２８７)；(Ｓ)−１−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルピペリジン−３−カルボキサミド(２８８)；(Ｓ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(３−(４−(ジメチルアミノ)ピペリジン−１−カルボニル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２８９)；(Ｓ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(３−(４−(３−(トリフルオロメチル)フェニル)ピペラジン−１−カルボニル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２９０)；(Ｓ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(３−(４−(２−ヒドロキシエチル)ピペリジン−１−カルボニル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２９１)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((３Ｓ)−３−(３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２９２)；(Ｓ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イ���)ピペリジン−１−イル)−２−(３−(４−(２−(ピロリジン−１−イル)エチル)ピペラジン−１−カルボニル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２９３)；(Ｓ)−２−(３−(４−(４−ブロモベンジル)ピペラジン−１−カルボニル)ピペリジン−１−イル)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２９４)；(Ｓ)−Ｎ−(２−アセトアミドエチル)−１−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)ピペリジン−３−カルボキサミド(２９５)；(Ｓ)−１−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)−Ｎ−(１−(ヒドロキシメチル)シクロペンチル)ピペリジン−３−カルボキサミド(２９６)；(Ｓ)−Ｎ−(シアノメチル)−１−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)ピペリジン−３−カルボキサミド(２９７)；(Ｓ)−Ｎ−(２−アミノ−２−オキソエチル)−１−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)ピペリジン−３−カルボキサミド(２９８)：１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((３Ｓ)−３−(オクタヒドロピロロ[３,４−ｃ]ピロール−２−カルボニル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(２９９)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((３Ｓ)−３−(２,５−ジメチルピロリジン−１−カルボニル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(３００)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((Ｓ)−３−((Ｓ)−３−ヒドロキシピロリジン−１−カルボニル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(３０１)；(Ｒ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(３−(４−イソプロピルピペラジン−１−カルボニル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(３０２)；(Ｒ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(３−(ピロリジン−１−カルボニル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(３０３)；(Ｒ)−１−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルピペリジン−３−カルボキサミド(３０４)；(Ｒ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(３−(４−(ジメチルアミノ)ピペリジン−１−カルボニル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(３０５)；(Ｒ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピ��−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(３−(４−(２−ヒドロキシエチル)ピペリジン−１−カルボニル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(３０６)；(Ｒ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(３−(４−(２−(ピロリジン−１−イル)エチル)ピペラジン−１−カルボニル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(３０７)；(Ｒ)−Ｎ−(シアノメチル)−１−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)ピペリジン−３−カルボキサミド(３０８)；(Ｒ)−Ｎ−(２−アミノ−２−オキソエチル)−１−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)ピペリジン−３−カルボキサミド(３０９)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((３Ｒ)−３−(オクタヒドロピロロ[３,４−ｃ]ピロール−２−カルボニル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(３１０)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((３Ｒ)−３−(２,５−ジメチルピロリジン−１−カルボニル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(３１１)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド(３１２)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−ヒドロキシエタノン(３１３)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−イソプロポキシエタン−１−オン(３１４)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((１−メチルピペリジン−４−イル)オキシ)エタン−１−オン(３１５)；ｔｅｒｔ−ブチル ５−(１−(ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル)−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート(３１６)；４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−３−オール ２,２,２−トリフルオロアセテート(３１７および３１８)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(３−フルオロピペリジン−４−イル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール(３１９および３２０)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(３−フルオロピペリジン−４−イル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール(３２１、３２２、３２３および３２４)；５−(３,３−ジフルオロピペリジン−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール(３２５)；４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−２−オン(３２６)；３−(２,２−ジフルオロエチル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(３２８)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(ピペリジン−４−イル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール(３２９)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−３−(ピペリジン−１−イル)プロパン−１−オン(３３０)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−４−(１Ｈ−イミダゾール−１−イル)ブタン−１−オン(３３１)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(１Ｈ−インドール−３−イル)エタン−１−オン(３３２)；４−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−４−オキソブタンアミド(３３３)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(１Ｈ−イミダゾール−４−イル)エタン−１−オン(３３４)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(ピリジン−３−イル)エタン−１−オン(３３５)；(Ｓ)−１−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボニル)ピロリジン−１−イル)エタン−１−オン(３３６)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−３−(１Ｈ−インドール−１−イル)プロパン−１−オン(３３７)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(４−(ジメチルアミノ)フェニル)エタン−１−オン(３３
８)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−３,３,３−トリフルオロプロパン−１−オン(３３９)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−３−(ジメチルアミノ)プロパン−１−オン(３４０)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)エタン−１−オン(３４１)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(ピラジン−２−イル)エタン−１−オン(３４２)；Ｎ−(４−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−４−オキソブチル)アセトアミド(３４３)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−３−(１Ｈ−ピロール−１−イル)プロパン−１−オン(３４４)；１−(４−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボニル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(３４５)；４−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ,Ｎ−ジメチル−４−オキソブタンアミド(３４６)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(メチルスルホニル)エタン−１−オン(３４７)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−３−(ピリジン−３−イル)プロパン−１−オン(３４８)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(ピリジン−３−イルオキシ)エタン−１−オン(３４９)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−４,４,４−トリフルオロブタン−１−オン(３５０)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−４−(ジメチルアミノ)ブタン−１−オン(３５１)；(Ｓ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−３−ヒドロキシブタン−１−オン(３５２)；(Ｒ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−３−ヒドロキシブタン−１−オン(３５３)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペ��ジン−１−イル)−２−(ジメチルアミノ)エタン−１−オン(３５４)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１−メチルピペリジン−４−イル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール(３５５)；４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)−Ｎ−エチルピペリジン−１−カルボキサミド(３５６)；４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)−Ｎ−フェネチルピペリジン−１−カルボキサミド(３５７)；４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)−Ｎ−(フラン−２−イルメチル)ピペリジン−１−カルボキサミド(３５８)；１−([１,４'−ビピペリジン]−１'−イル)−２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(３５９)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−(２−(１−メチルピロリジン−２−イル)エチル)アセトアミド(３６０)；１−(４−アセチルピペラジン−１−イル)−２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(３６１)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−１−(４−イソプロピルピペラジン−１−イル)エタン−１−オン(３６２)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−１−(４−(４−メチルピペラジン−１−イル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(３６３)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−１−(４−(ジメチルアミノ)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(３６４)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−(３−(ジメチルアミノ)プロピル)−Ｎ−メチルアセトアミド(３６５)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−１−(４−(ピリジン−４−イル)ピペラジン−１−イル)エタン−１−オン(３６６)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−(２−(ジメチルアミノ)エチル)−Ｎ−メチルアセトアミド(３６７)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−１−(４−(ピリミジン−２−イル)ピペラジン−１−イル)エタン−１−オン(３６８)；１−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−��−イル)アセチル)ピペリジン−４−カルボキサミド(３６９)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−メチル−Ｎ−(１−メチルピロリジン−３−イル)アセトアミド(３７０)；(Ｒ)−２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−１−(２−(ヒドロキシメチル)ピロリジン−１−イル)エタン−１−オン(３７１)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−(２−(ジメチルアミノ)エチル)−Ｎ−エチルアセトアミド(３７２)；(Ｒ)−２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−１−(３−(ジメチルアミノ)ピロリジン−１−イル)エタン−１−オン(３７３)；(Ｓ)−２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−１−(３−(ジメチルアミノ)ピロリジン−１−イル)エタン−１−オン(３７４)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−(２−(ピロリジン−１−イル)エチル)アセトアミド(３７５)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−(３−(２−オキソピロリジン−１−イル)プロピル)アセトアミド(３７６)；Ｎ−(ｓｅｃ−ブチル)−２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)アセトアミド(３７７)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−(ペンタン−３−イル)アセトアミド(３７８)；Ｎ−(２−アセトアミドエチル)−２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)アセトアミド(３７９)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−(２−(ジメチルアミノ)エチル)アセトアミド(３８０)；Ｎ−(シアノメチル)−２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)アセトアミド(３８１)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−(３−(ジメチルアミノ)プロピル)アセトアミド(３８２)；Ｎ−(３−(１Ｈ−イミダゾール−１−イル)プロピル)−２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)アセトアミド(３８３)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−イ���ドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−(４−スルファモイルフェネチル)アセトアミド(３８４)；Ｎ−(２−アミノ−２−オキソエチル)−２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)アセトアミド(３８５)；２−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)アセトアミド)エタン−１−スルホン酸(３８６)；Ｎ−(５−(ｔｅｒｔ−ブチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)アセトアミド(３８７)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−(４−(ピロリジン−１−イル)ブチル)アセトアミド(３８８)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(ピペリジン−４−イル)−３−(テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル)−１Ｈ−インドール(３８９)；１−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)−Ｎ,Ｎ−ジエチルピペリジン−３−カルボキサミド(３９１および３９２)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(ジメチルアミノ)エタン−１−オン(３９３)；(Ｒ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((３−メチルブタン−２−イル)アミノ)エタン−１−オン(３９４)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(ジメチルアミノ)エタン−１−オン(３９５)；２−(３,４−ジメ
トキシフェニル)−３−エチル−６−メチル−５−(ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(３９６)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−６−メトキシ−５−(ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(３９７)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−５−(１'−イソプロピル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−６−メトキシ−１Ｈ−インドール(３９８)；１−(４−(３−(２,２−ジフルオロエチル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(ジメチルアミノ)エタン−１−オン(３９９)；２−(４−(３−(２,２−ジフルオロエチル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド(４００)；２−(４−(３−(２,２−ジフルオロエチル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−メチルアセトアミド(４０１)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(ジメチルアミノ)エタン−１−オン(４０２)；１−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)−Ｎ,Ｎ−ジエチルピペリジン−３−カルボキサミド(４０４)；(Ｒ)−２−((２,３−ジヒドロキシプロピル)アミノ)−１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(４０５)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((３−ヒドロキシブチル)アミノ)エタン−１−オン(４０６)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(４−(ジメチルアミノ)ピペリジン−１−イル)エタン−１−オン(４０７)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−((２−ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ)エタン−１−オン(４０８)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(４−メチルピペラジン−１−イル)エタン−１−オン(４０９)；１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(４−メチル−１,４−ジアゼパン−１−イル)エタン−１−オン(４１０)；Ｎ−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エチル)ヘプタ−６−インアミド(４１１)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１'−イソプロピル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール(４１２)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−メチルエタンアミン(４１３)；ｔｅｒｔ−ブチル(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)��ペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)(メチル)カルバメート(４１４)；２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ,Ｎ−ジメチルエタン−１−アミン(４１５)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１'−イソブチル−[１,３'−ビピペリジン]−４−イル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(４１６)；２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１'−イソブチル−[１,３'−ビピペリジン]−４−イル)−３−メチル−１Ｈ−インドール(４１７)；１−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)−Ｎ,Ｎ−ジエチルピペリジン−３−カルボキサミド(４１８および４２０−４２１)；および１−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−オキソエチル)−Ｎ,Ｎ−ジメチルピペリジン−３−カルボキサミド(４１９)から選択される、化合物である。
【００５８】
本発明は、その精神または本質的な特質から逸脱することなく、他の特定の形態に具現化され得る。本発明は、ここに記載する本発明の態様および／または実施態様の全ての組み合わせを含む。本発明の任意かつ全ての実施態様を、任意の他の実施態様または実施態様と組み合わせてとり、さらなる実施態様を表すことは理解される。また各個々の実施態様の要素を、任意の実施態様の任意かつ全ての他の要素と合わせて、さらなる実施態様を表すことも理解される。
【００５９】
定義
本発明の性質および利点は、以下の詳細な記載を読んだ当業者にはさらに容易に理解され得る。明確性のために別の実施態様として、ここまでに、そしてまたこの後に記載する本発明のある特徴を組み合わせて、単一実施態様を形成し得ることも理解される。逆に、簡潔さのために、１つの実施態様として記載する本発明の種々の特徴を組み合わせて、その下位の組み合わせを形成し得ることも理解される。例示または好ましい形態としてここに記載する実施態様は説明を目的とするものであり、限定を意図するものではない。
【００６０】
本明細書で特に断りが無い限り、単数表現はまた複数も含み得る。例えば、“ある”は１または１以上であり得る。
【００６１】
本明細書において使用する用語“化合物”は少なくとも１つの化合物をいう。例えば、式(Ｉ)の化合物は、１つの式(Ｉ)の化合物および２以上の式(Ｉ)の化合物を含む。
【００６２】
特に断りの無い限り、非充足原子価を有する何らかのヘテロ原子は、原子価を充足させるのに十分な水素原子を有すると推定される。
【００６３】
下記定義は、引用により本明細書に包含されるあらゆる特許、特許出願および／または特許出願公開に示される定義より優先される。
【００６４】
下記は、本発明を説明するために使用する種々の用語の定義である。これらの定義は、個々にまたはより大きな群の一部として本明細書に使用される限り、当該用語に適用される(特定の状況でそれらが他に限定されない限り)。
【００６５】
本明細書をとおして、基およびその置換基は、安定な部分および化合物を提供するように当分野の当業者により選択され得る。
【００６６】
当分野での慣例に従い、
【化３】
2019525941.tif 000005
は、該部分または置換基のコアまたは主鎖構造への結合点である結合を表すために、明細書における構造式で使用する。
【００６７】
本明細書において使用する用語“ハロ”および“ハロゲン”はＦ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩをいう。
用語“シアノ”は基−ＣＮをいう。
用語“アミノ”は基−ＮＨ２をいう。
用語“オキソ”は基＝Ｏをいう。
【００６８】
本明細書において使用する用語“アルキル”は、例えば、１〜１２個の炭素原子、１〜６個の炭素原子および１〜４個の炭素原子を含む、分枝鎖および直鎖両方の飽和脂肪族炭化水素基をいう。アルキル基の例は、メチル(Ｍｅ)、エチル(Ｅｔ)、プロピル(例えば、ｎ−プロピルおよびｉ−プロピル)、ブチル(例えば、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびｔ−ブチル)およびペンチル(例えば、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル)、ｎ−ヘキシル、２−メチルペンチル、２−エチルブチル、３−メチルペンチルおよび４−メチルペンチルを含むが、これらに限定されない。記号“Ｃ”の後に下付きで数字があるとき、下付きは、特定の基が含み得る炭素原子数をより具体的に定義する。例えば、“Ｃ１−６アルキル”は、１〜６個の炭素原子の直鎖および分枝鎖アルキル基をいう。
【００６９】
本明細書において使用する用語“フルオロアルキル”は、１以上のフッ素原子で置換された分枝鎖および直鎖両方の飽和脂肪族炭化水素基をいう。例えば、“Ｃ１−４フルオロアルキル”は、１以上のフッ素原子で置換されたＣ１、Ｃ２、Ｃ３およびＣ４アルキル基を含むことを意図する。フルオロアルキル基の代表例は、−ＣＦ３および−ＣＨ２ＣＦ３を含むが、これらに限定されない。
【００７０】
本明細書において使用する用語“クロロアルキル”は、１以上の塩素原子で置換された分枝鎖および直鎖両方の飽和脂肪族炭化水素基を含むことを意図する。例えば、“Ｃ１−４クロロアルキル”は、１以上の塩素原子で置換されたＣ１、Ｃ２、Ｃ３およびＣ４アルキル基を含むことを意図する。フルオロアルキル基の代表例は、−ＣＣｌ３および−ＣＨ２ＣＣｌ３を含むが、これらに限定されない。
【００７１】
用語“シアノアルキル”は、１以上のシアノ基で置換された分枝鎖および直鎖両方の飽和アルキル基を含む。例えば、“シアノアルキル”は、−ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＮおよびＣ１−４シアノアルキルを含む。
【００７２】
用語“アミノアルキル”は、１以上のアミン基で置換された分枝鎖および直鎖両方の飽和アルキル基を含む。例えば、“アミノアルキル”は、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２およびＣ１−４アミノアルキルを含む。
【００７３】
用語“ヒドロキシアルキル”は、１以上のヒドロキシル基で置換された分枝鎖および直鎖両方の飽和アルキル基を含む。例えば、“ヒドロキシアルキル”は、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨおよびＣ１−４ヒドロキシアルキルを含む。
【００７４】
用語“ヒドロキシ−フルオロアルキル”は、１以上のヒドロキシル基および１以上のフッ素原子で置換された分枝鎖および直鎖両方の飽和アルキル基を含む。例えば、“ヒドロキシ−フルオロアルキル”は、−ＣＨＦＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨＦＣ(ＣＨ３)２ＯＨおよびＣ１−４ヒドロキシ−フルオロアルキルを含む。
【００７５】
本明細書において使用する用語“シクロアルキル”は、飽和環炭素原子からの１つの水素原子の除去により非芳香族単環式または多環式炭化水素分子から得られる基をいう。シクロアルキル基の代表例は、シクロプロピル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルを含むが、これらに限定されない。記号“Ｃ”の後に下付きで数字があるとき、下付きは、特定のシクロアルキル基が含み得る炭素原子数をより具体的に定義する。例えば、“Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル”は、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基をいう。
【００７６】
本明細書において使用する用語“アルコキシ”は、親分子部分に酸素原子を介して結合したアルキル基、例えば、メトキシ基(−ＯＣＨ３)をいう。例えば、“Ｃ１−３アルコキシ”は、１〜３個の炭素原子を有するアルコキシ基をいう。
【００７７】
用語“フルオロアルコキシ”および“−Ｏ(フルオロアルキル)”は、酸素結合(−Ｏ−)を介して結合した上記フルオロアルキル基をいう。例えば、“Ｃ１−４フルオロアルコキシ”は、Ｃ１、Ｃ２、Ｃ３およびＣ４フルオロアルコキシ基を含むことを意図する。
【００７８】
本明細書において使用する用語“アルコキシアルコキシ”は、親分子部分に酸素原子を介して結合した第二アルコキシ基における炭素原子に、その酸素原子を介して結合したアルコキシ基、例えば、メトキシメトキシ基(−ＯＣＨ２ＯＣＨ３)をいう。例えば、“Ｃ２−４アルコキシアルコキシ”は、−ＯＣＨ２ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３および−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３などの２〜４個の炭素原子を有するアルコキシアルコキシ基をいう。
【００７９】
本明細書において使用する用語“ベンジル”は、水素原子の１つが、フェニル基で置換されているメチル基をいう。フェニル環は、非置換であっても、あるいは原子価が許容される場合には１以上の置換基を含有していてもよい。
【００８０】
用語“医薬的に許容される”は、妥当な医学的判断の範囲内で、過度の毒性、刺激、アレルギー性応答または他の問題あるいは合併症を伴わず、合理的ベネフィット／リスク比において、ヒトおよび動物の組織と接触させる使用に適する、化合物、物質、組成物および／または投与形態をいうためにここで使用する。
【００８１】
式(Ｉ)の化合物は非晶質固体または結晶固体として使用し得る。凍結乾燥を、非晶質固体として式(Ｉ)の化合物を提供するために用い得る。
【００８２】
式(Ｉ)の化合物の溶媒和物(例えば、水和物)も本発明の範囲内であることはさらに理解されるべきである。用語“溶媒和物”は、式(Ｉ)の化合物と有機または無機の１以上の溶媒分子の物理的会合を意味する。この物理的会合は水素結合を含む。ある場合、溶媒和物は、例えば１以上の溶媒分子が結晶固体の結晶格子に取り込まれているとき、単離が可能である。“溶媒和物”は、溶液相および単離可能溶媒和物の両者を含む。溶媒和物の例は、水和物、エタノラート、メタノラート、イソプロパノラート、アセトニトリル溶媒和物および酢酸エチル溶媒和物を含む。溶媒和の方法は、当分野で知られる。
【００８３】
プロドラッグの種々の形態は当分野で周知であり、次のものに記載されている。
ａ)The Practice of Medicinal Chemistry，Camille G. Wermuth et al.，Ch 31，(Academic Press，1996)；
ｂ)Design of Prodrugs，edited by H. Bundgaard，(Elsevier，1985)；
ｃ)A Textbook of Drug Design and Development，P. Krogsgaard-Larson and H. Bundgaard，eds. Ch 5，pgs 113 - 191 (Harwood Academic Publishers，1991)；および
ｄ)Hydrolysis in Drug and Prodrug Metabolism，Bernard Testa and Joachim M. Mayer，(Wiley-VCH，2003)。
【００８４】
さらに、式(Ｉ)の化合物は、その製造に続き、単離および精製されて、重量で９９％以上の量の式(Ｉ)の化合物(“実質的に純粋”)を含む組成物を得ることができ、次いで、これはここに記載のとおり使用または製剤化される。このような“実質的に純粋”な式(Ｉ)の化合物も、ここで本発明の一部であるとして企図される。
【００８５】
“安定な化合物”および“安定な構造”は、反応混合物から有用な程度に単離され、有効な治療剤に製剤化するのに十分な強度で存在しうる化合物を指すことを意味する。本発明は安定な化合物を具現化することを意図する。
【００８６】
“治療有効量”は、本発明の化合物単独の量または本発明の化合物群を組み合わせた量またはＴＬＲ７／８／９阻害剤として作用するのに有効であるか、またはＳＬＥ、ＩＢＤ、多発性硬化症(ＭＳ)およびシェーグレン症候群およびリウマチ性関節炎などの自己免疫性および／または炎症性疾患状態の治療または予防に有効である他の活性成分と組み合わせた、本発明の化合物の量をいう。
【００８７】
ここで使用する“治療する”または“治療”は、哺乳動物、特にヒトにおける疾患状態の治療を包含し、(ａ)哺乳動物で疾患状態が生じるのを、特に、このような哺乳動物が該疾患状態の素因があるが、まだ当該状態を有すると診断されていないとき、予防する；(ｂ)疾患状態を阻止する、すなわち、その進展を停止させる；および／または(ｃ)疾患状態を軽減する、すなわち、疾患状態の退行を引き起こすことを含む。
【００８８】
本発明の化合物は、本化合物に生じる原子の全ての同位体を含むことを意図する。同位体は同じ原子番号を有するが、質量数が異なる原子を含む。一般的例として、限定しないが、水素の同位体は重水素(Ｄ)およびトリチウム(Ｔ)を含む。炭素の同位体は１３Ｃおよび１４Ｃを含む。同位体標識された本発明の化合物は、一般に当業者に知られる慣用技術を使用してまたはここに記載する方法に準ずる方法で、他の場合に用いる非標識反応材の代わりに適切な同位体標識された反応材を使用して、製造され得る。例えば、メチル(−ＣＨ３)はまた−ＣＤ３などの重水素化メチル基も含む。
【００８９】
有用性
ヒト免疫系は、感染、疾患または死亡の原因となり得る微生物、ウイルスおよび寄生生物から体を守るために進化してきた。複雑な制御機構は、免疫系の種々の細胞成分が外来物質または生物を標的とし、同時に個体に永続的または顕著な損傷をもたらさないことを確実にする。開始事象は現時点では十分に理解されていないが、自己免疫性疾患状態において、免疫系はその炎症性応答を罹患個体の臓器に向ける。種々の自己免疫性疾患は、一般に罹患した主なまたは最初の標的臓器または組織により特徴付けられ、例えば、リウマチ性関節炎における場合の関節、橋本甲状腺炎の場合の甲状腺、多発性硬化症の場合の中枢神経系、Ｉ型糖尿病の場合の膵臓および炎症性腸疾患の場合の腸などである。
【００９０】
本発明の化合物は、Ｔｏｌｌ様受容体７または８または９(ＴＬＲ７、ＴＬＲ８、ＴＬＲ９)またはそれらの組み合わせを介するシグナル伝達を阻害する。したがって、式(Ｉ)の化合物は、ＴＬＲ７、ＴＬＲ８またはＴＬＲ９の１以上を介するシグナル伝達の阻害と関係する状態の治療に有用である。このような状態は、サイトカインレベルが細胞内シグナル伝達の結果として調節される、ＴＬＲ７、ＴＬＲ８またはＴＬＲ９受容体関連疾患を含む。
【００９１】
本明細書において使用する“治療する”または“治療”には、哺乳動物、特にヒトにおける疾患状態の治療が含まれ、(ａ)哺乳動物で疾患状態が生じるのを予防すること、特に哺乳動物が該疾患状態の素因があるが、まだそれを有していると診断されていないば場合における予防；(ｂ)疾患状態を阻止する、すなわち、その進行を抑止すること；および／または(ｃ)疾患状態を軽減する、すなわち、疾患状態の退行をもたらすことが含まれる。
【００９２】
ＴＬＲ７、ＴＬＲ８またはＴＬＲ９の選択的阻害剤としてのその活性の観点から、式(Ｉ)の化合物は、ＴＬＲ７、ＴＬＲ８またはＴＬＲ９ファミリー受容体関連疾患であるが、クローン病、潰瘍性大腸炎、喘息、移植片対宿主病、同種移植片拒絶反応、慢性閉塞性肺疾患などの炎症性疾患；グレーブス病、リウマチ性関節炎、全身性エリテマトーデス、ループス腎炎、皮膚ループス、乾癬などの自己免疫性疾患；クリオピリン周期性症候群(ＣＡＰＳ)、ＴＮＦ受容体関連周期性症候群(ＴＲＡＰＳ)、家族性地中海熱(ＦＭＦ)、成人スティル病、全身型若年性特発性関節炎、痛風、痛風性関節炎を含む自己炎症性疾患；２型糖尿病、アテローム性動脈硬化症、心筋梗塞を含む代謝疾患；骨吸収疾患、骨関節症、骨粗鬆症、多発性骨髄腫関連骨障害などの破壊的骨障害；急性骨髄性白血病、慢性骨髄性白血病などの増殖性障害；固形腫瘍、眼血管新生および小児血管腫を含む血管新生障害などの血管新生障害；敗血症、敗血症性ショックおよび細菌性赤痢などの感染症；アルツハイマー病、パーキンソン病、脳虚血などの神経変性疾患またはそれぞれ転移黒色腫、カポジ肉腫、多発性骨髄腫およびＨＩＶ感染およびＣＭＶ網膜炎、ＡＩＤＳなどの外傷性傷害、腫瘍およびウイルス疾患が原因の神経変性疾患に限定されない、治療に有用である。
【００９３】
より具体的に、本発明の化合物で治療し得る具体的な状態または疾患は、膵炎(急性または慢性)、喘息、アレルギー、成人呼吸窮迫症候群、慢性閉塞性肺疾患、糸球体腎炎、リウマチ性関節炎、全身性エリテマトーデス、強皮症、慢性甲状腺炎、グレーブス病、自己免疫性胃炎、糖尿病、自己免疫性溶血性貧血、自己免疫性好中球減少症、血小板減少症、アトピー性皮膚炎、慢性活動性肝炎、重症筋無力症、多発性硬化症、炎症性腸疾患、潰瘍性大腸炎、クローン病、乾癬、移植片対宿主病、エンドトキシンにより誘発される炎症性反応、結核、アテローム性動脈硬化症、筋変性、カヘキシー、乾癬性関節炎、ライター症候群、痛風、外傷性関節炎、風疹関節炎、急性滑膜炎、膵臓β細胞疾患；大量好中球浸潤により特徴づけられる疾患；リウマチ性脊椎炎、痛風性関節炎および他の関節炎状態、脳性マラリア、慢性肺炎症性疾患、珪肺症、肺サルコイドーシス、骨吸収疾患、同種移植片拒絶反応、感染による発熱および筋肉痛、感染に二次的なカヘキシー、ケロイド形成、瘢痕組織形成、潰瘍性大腸炎、発熱、インフルエンザ、骨粗鬆症、骨関節症、急性骨髄性白血病、慢性骨髄性白血病、転移黒色腫、カポジ肉腫、多発性骨髄腫、敗血症、敗血症性ショックおよび細菌性赤痢；アルツハイマー病、パーキンソン病、脳虚血または外傷性傷害が原因の神経変性疾患；固形腫瘍、眼血管新生および小児血管腫を含む血管新生障害；急性肝炎感染(Ａ型肝炎、Ｂ型肝炎およびＣ型肝炎)、ＨＩＶ感染およびＣＭＶ網膜炎、ＡＩＤＳ、ＡＲＣまたは悪性腫瘍およびヘルペスを含むウイルス疾患；卒中、心筋虚血、卒中心臓発作における虚血、臓器低酸素症、血管過形成、心臓および腎臓再灌流傷害、血栓症、心肥大、トロンビン誘発血小板凝集、内毒血症および／または毒素ショック症候群、プロスタグランジンエンドペルオキシダーゼシンダーゼ−２と関連する状態および尋常性天疱瘡を含むが、これらに限定されない。この実施態様に含まれるのは、ループス腎炎および全身性エリテマトーデス(ＳＬＥ)を含む狼瘡、クローン病、潰瘍性大腸炎、同種移植片拒絶反応、リウマチ性関節炎、乾癬、強直性脊椎炎、乾癬性関節炎および尋常性天疱瘡から選択される状態を治療する方法である。また包含される態様は、卒中に起因する脳虚血再灌流傷害および心筋梗塞に起因する心臓虚血再灌流傷害を含む虚血再灌流傷害から選択される状態を治療する方法である。他の治療方法は、状態が多発性骨髄腫であるものである。
【００９４】
ある実施態様において、式(Ｉ)の化合物はワルデンシュトレームマクログロブリン血症(ＷＭ)、汎発性大Ｂ細胞リンパ腫(ＤＬＢＣＬ)、慢性リンパ性白血病(ＣＬＬ)、皮膚汎発性大Ｂ細胞リンパ腫および原発性ＣＮＳリンパ腫を含む癌の治療に有用である。
【００９５】
さらに、本発明のＴＬＲ７、ＴＬＲ８またはＴＬＲ９阻害剤は、シクロオキシゲナーゼ−２(ＣＯＸ−２)とも称するプロスタグランジンエンドペルオキシドシンターゼ−２(ＰＧＨＳ−２)、ＩＬ−１、ＩＬ−６、ＩＬ−１８、ケモカインなどの誘発性炎症誘発性タンパク質の発現を阻害する。したがって、さらなるＴＬＲ７／８／９関連状態は、浮腫、鎮痛、発熱および神経筋疼痛、頭痛、癌が原因の疼痛、歯痛および関節炎疼痛などの疼痛を含む。本発明の化合物は、またウマ感染性貧血ウイルスを含むがこれに限定されないレンチウイルス感染；またはネコ免疫不全ウイルス、ウシ免疫不全ウイルスおよびイヌ免疫不全ウイルスを含むレトロウイルス感染などの獣医分野のウイルス感染の治療にも使用され得る。
【００９６】
本発明は、それゆえに、治療を必要とする対象に治療有効量の少なくとも１つの式(Ｉ)の化合物またはその塩を投与することを含む、このような状態を治療する方法を提供する。“治療有効量”は、自己免疫性疾患または慢性炎症性疾患を阻止するために単独でまたは組み合わせで投与したとき、有効である本発明の化合物の量を提供する。
【００９７】
ＴＬＲ７、ＴＬＲ８またはＴＬＲ９関連状態を治療する方法は、このような状態を治療するのに有用な式(Ｉ)の化合物単独またはそれら互いのおよび／または他の適当な治療剤との組み合わせでの投与を含み得る。したがって、“治療有効量”はまたＴＬＲ７、ＴＬＲ８またはＴＬＲ９阻害におよび／またはＴＬＲ７、ＴＬＲ８またはＴＬＲ９関連疾患
治療に有効な本発明の化合物の組み合わせの量を含むことも意図する。
【００９８】
このような他の治療剤の例は、コルチコステロイド、ロリプラム、カルフォスチン、サイトカイン抑制性抗炎症剤(ＣＳＡＩＤ)、インターロイキン−１０、グルココルチコイド、サリチレート、一酸化窒素および他の免疫抑制剤；デオキシスペルグアリン(ＤＳＧ)などの核移行阻害剤；イブプロフェン、セレコキシブおよびロフェコキシブなどの非ステロイド性抗炎症剤(ＮＳＡＩＤ)；プレドニゾンまたはデキサメサゾンなどのステロイド；アバカビルなどの抗ウイルス剤；メトトレキサート、レフルノミド、ＦＫ５０６(タクロリムス、プログラフ(登録商標))などの抗増殖剤；ヒドロキシクロロキンなどの抗マラリア剤；アザチオプリンおよびシクロホスファミドなどの細胞毒性剤；テニダップなどのＴＮＦ−α阻害剤、抗ＴＮＦ抗体または可溶性ＴＮＦ受容体およびラパマイシン(シロリムスまたはラパミューン(登録商標))またはその誘導体を含む。
【００９９】
上記の他の治療剤は、本発明の化合物と組み合わせて使用したとき、例えば、Physicians' Desk Reference(PDR)に示されるまたは他に当業者により決定される量で使用し得る。本発明の方法において、このような他の治療剤は、本発明の化合物の投与前に、同時にまたは後に投与し得る。本発明はまた上記ＩＬ−１ファミリー受容体介在疾患を含む、ＴＬＲ７／８／９受容体関連状態の治療が可能な医薬組成物も提供する。
【０１００】
本発明の組成物は、上記他の治療剤を含んでよく、例えば、医薬製剤の分野で周知のものなどの技術により、慣用の固体または液体媒体または希釈剤、ならびに所望の投与に適するタイプの医薬添加物(例えば、添加物、結合剤、防腐剤、安定化剤、香味剤など)を用いて製剤化し得る。
【０１０１】
したがって、本発明は、さらに１以上の式(Ｉ)の化合物および医薬的に許容される担体を含む、組成物を含む。
【０１０２】
“医薬的に許容される担体”は、動物、特に、哺乳動物に生物学的活性剤の送達のために一般に当分野で認められる媒体をいう。医薬的に許容される担体は、当業者の技術の範囲内の多数の要素により製剤化される。これらは、製剤化する活性剤のタイプおよび性質；薬剤含有組成物を投与する対象；組成物の意図する投与経路；および標的とする治療適応症を含むが、これらに限定されない。医薬的に許容される担体は、水性および非水性両方の液体媒体、ならびに種々の固体および半固体投与形態を含むが、これらに限定されない。このような担体は、多数の異なる成分および添加物を活性剤に加えることができ、このようなさらなる成分は、例えば、活性剤の安定化、結合剤などの種々の理由で製剤に含まれ、当業者に周知である。それらの選択に関与する適当な医薬的に許容される担体および要素の詳細は、容易に利用できる様々な情報源、例えば、Remington's Pharmaceutical Sciences，17th Edition (1985)に見ることができ、これは全体として引用により本明細書に包含させる。
【０１０３】
式(Ｉ)の化合物は、治療する状態に適する任意の手段で投与でき、これは、部位特異的治療の必要性または送達すべき式(Ｉ)の化合物の量により得る。
【０１０４】
また本発明に含まれるのは、式(Ｉ)の化合物および１以上の非毒性、医薬的に許容される担体および／または希釈剤および／またはアジュバント(まとめて、本明細書中では“担体”物質という)、および、所望により他の活性成分を含んでもよい一連の医薬組成物である。式(Ｉ)の化合物は、任意の適当な経路で、好ましくはそのような経路に適する医薬組成物の形態でおよび意図する治療に有効な用量で投与し得る。本発明の化合物および組成物は、例えば、経口的に、粘膜にまたは血管内、静脈内、腹腔内、皮下、筋肉内および胸骨内を含む非経腸的に、慣用の医薬的に許容される担体、アジュバントおよび媒体を含む投与量単位製剤で投与され得る。例えば、医薬担体は、マンニトールまたはラクトースおよび微結晶セルロースの混合物を含み得る。混合物は、滑沢剤、例えばステアリン酸マグネシウムおよび崩壊剤、例えばクロスポビドンなどのさらなる成分を含み得る。担体混合物はゼラチンカプセルに充填でき、または錠剤として圧縮し得る。医薬組成物を、例えば、経口投与量形態または点滴で投与されてもよい。
【０１０５】
経口投与について、医薬組成物は、例えば、錠剤、カプセル、液体カプセル、懸濁液または液体の形であり得る。医薬組成物は、好ましくは特定の量の活性成分を含む投与量単位の形にする。例えば、医薬組成物は、約０.１〜１０００mg、好ましくは約０.２５〜２５０mgおよびより好ましくは約０.５〜１００mgの範囲の量の活性成分を含む錠剤またはカプセル剤として提供され得る。ヒトまたは他の哺乳動物への適当な１日用量は患者の状態および他の因子により広範に変わり得るが、日常的な方法で決定され得る。
【０１０６】
ここで企図されるあらゆる医薬組成物は、例えば、任意の許容されるおよび適当な経口製剤で経口送達され得る。経口製剤の例は、例えば、錠剤、トローチ剤、ロゼンジ剤、水性および油性懸濁液剤、分散性粉末または顆粒剤、エマルジョン剤、硬および軟カプセル剤、液体カプセル剤、シロップ剤およびエリキシル剤を含むが、これらに限定されない。経口投与を意図する医薬組成物は、経口投与を意図する医薬組成物を製造する当分野で知られる任意の方法により製造し得る。薬学的に服薬し易い製剤を提供するために、本発明の医薬組成物は、甘味剤、風味剤、着色剤、粘滑剤、抗酸化剤および防腐剤から選択される少なくとも１つの薬剤を含み得る。
【０１０７】
錠剤は、例えば、少なくとも１つの式(Ｉ)の化合物と錠剤の製造に適する少なくとも１つの非毒性の医薬的に許容される添加物の混合により製造し得る。添加物の例は、例えば、例えば、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、ラクトース、リン酸カルシウムおよびリン酸ナトリウムなどの不活性希釈剤；例えば、微結晶セルロース、ナトリウムクロスカルメロース、トウモロコシデンプンおよびアルギン酸などの造粒および崩壊剤；例えば、デンプン、ゼラチン、ポリビニル−ピロリドンおよびアカシアなどの結合剤；および例えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸およびタルクなどの滑沢剤を含むが、これらに限定されない。さらに、錠剤は、裸錠でも不快な味の薬物の悪味をマスクするためまたは消化管における活性成分の崩壊および吸収を遅延させ、それにより活性成分の効果を乗じ感持続させるために、既知技術でコーティングしてもよい。水可溶性味マスキング物質の例は、ヒドロキシプロピル−メチルセルロースおよびヒドロキシプロピル−セルロースを含むが、これに限定されない。時間遅延物質の例は、エチルセルロースおよびセルロースアセテートブチレートを含むが、これらに限定されない。
【０１０８】
硬ゼラチンカプセルは、例えば、少なくとも１つの式(Ｉ)の化合物と、例えば、炭酸カルシウム；リン酸カルシウム；およびカオリンなどの少なくとも１つの不活性固体希釈剤の混合により製造し得る。
【０１０９】
軟ゼラチンカプセルは、例えば、少なくとも１つの式(Ｉ)の化合物と、例えば、ポリエチレングリコールなどの少なくとも１つの水可溶性担体；および例えば、ピーナツ油、液体パラフィンおよびオリーブ油などの少なくとも１つの油性媒体の混合により製造し得る。
【０１１０】
水性懸濁液は、例えば、少なくとも１つの式(Ｉ)の化合物と、水性懸濁液の製造に適する少なくとも１つの添加物を懸濁することにより製造し得る。水性懸濁液の製造に適する添加物の例示には、例えば、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチル−セルロース、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸、ポリビニル−ピロリドン、トラガカントガムおよびアカシアガムなどの懸濁化剤；例えば、天然に存在するフォスファチド、例えば、レシチンなどの分散または湿潤剤；アルキレンオキシドと脂肪酸の縮合産物、例えば、ポリオキシエチレンステアレート；エチレンオキシドと長鎖脂肪族アルコールの縮合産物、例えばヘプタデカエチレン−オキシセタノール；エチレンオキシドと脂肪酸およびヘキシトール由来の部分エステルの縮合産物、例えば、ポリオキシエチレンソルビトールモノオレエート；およびエチレンオキシドと脂肪酸およびヘキシトール無水物由来の部分エステルの縮合産物、例えば、ポリエチレンソルビタンモノオレエートを含むが、これらに限定されない。水性懸濁液はまた例えば、エチルおよびｎ−プロピルｐ−ヒドロキシベンゾエートなどの少なくとも１つの防腐剤；少なくとも１つの風味剤；および／または例えば、スクロース、サッカリンおよびアスパルテームを含むが、これらに限定されない少なくとも１つの甘味剤を含むことができる。
【０１１１】
油性懸濁液は、例えば、少なくとも１つの式(Ｉ)の化合物を、例えば、落花生油；オリーブ油；ゴマ油；およびココナッツ油などの植物油；または、例えば、液体パラフィンなどの鉱油に懸濁することにより製造し得る。油性懸濁液はまた、例えば、蜜蝋；硬パラフィン；およびセチルアルコールなどの少なくとも１つの濃化剤も含み得る。服薬し易い油性懸濁液を提供するために、すでに上記した甘味剤の少なくとも１つおよび／または風味剤の少なくとも１つを油性懸濁液に添加し得る。油性懸濁液は、さらに、例えば、ブチル化ヒドロキシアニソールおよびアルファ−トコフェロールなどの、例えば、抗酸化剤を含むが、これらに限定されない少なくとも１つの防腐剤を含み得る。
【０１１２】
分散性粉末および顆粒は、例えば、少なくとも１つの式(Ｉ)の化合物と少なくとも１つの分散および／または湿潤剤；少なくとも１つの懸濁化剤；および／または少なくとも１つの防腐剤の混合により製造し得る。適当な分散剤、湿潤剤および懸濁化剤は、すでに上記している。防腐剤の例は、例えば、抗酸化剤、例えば、アスコルビン酸を含むが、これらに限定されない。さらに、分散性粉末および顆粒はまた、例えば、甘味剤；風味剤；および着色剤を含むが、これらに限定されない少なくとも１つの添加物も含み得る。
【０１１３】
少なくとも１つの式(Ｉ)の化合物のエマルジョンは、例えば水中油型エマルジョンとして製造し得る。式(Ｉ)の化合物を含むエマルジョンの油性相は、既知方法で成分成分から構成され得る。油相は、例えば、オリーブ油および落花生油などの、例えば、植物油；例えば、液体パラフィンなどの鉱油；およびそれらの混合物を含むが、これらに限定されないものにより提供され得る。本相は乳化剤しか含まなくてよいが、少なくとも１つの乳化剤と脂肪または油とのまたは脂肪と油両方との混合物も含み得る。適当な乳化剤は、例えば、天然に存在するフォスファチド、例えば、ダイズレシチン；例えば、ソルビタンモノオレエートなどの脂肪酸およびヘキシトール無水物由来のエステルまたは部分エステル；および例えば、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエートなどの部分エステルとエチレンオキシドの縮合生成物を含むが、これらに限定されない。好ましくは、親水性乳化剤は、安定化剤として作用する親油性乳化剤と共に包含される。油と脂肪療法を含むのもまた好ましい。まとめて、安定化剤を伴うまたは伴わない乳化剤は乳化蝋を形成し、該蝋は油と脂肪と一緒になって、いわゆる乳化軟膏基剤を形成し、これは、クリーム製剤の油性分散相を形成する。エマルジョンはまた甘味剤、風味剤、防腐剤および／または抗酸化剤を含み得る。本発明の製剤における使用に適する乳化剤およびエマルジョン安定化剤には、Ｔｗｅｅｎ６０、Ｓｐａｎ８０、エトステアリルアルコール、ミリスチルアルコール、モノステアリン酸グリセリル、ラウリル硫酸ナトリウム、ジステアリン酸グリセリル単独あるいは蝋または当業者に周知の他の物質との組み合わせが挙げられる。
【０１１４】
式(Ｉ)の化合物は、例えば、静脈内、皮下および／または筋肉内に任意の医薬的に許容されるおよび適当な注射可能な形態でも送達され得る。例示的な注射可能な形態は、例えば、水、リンゲル溶液および等張塩化ナトリウム溶液などの許容される媒体および溶媒を含む、例えば、無菌水溶液；無菌水中油型マイクロエマルジョン；および水性または油性懸濁液を含むが、これらに限定されない。
【０１１５】
非経腸投与用製剤は、水性または非水性等張無菌注射溶液または懸濁液の形であり得る。これらの溶液および懸濁液は、無菌粉末または顆粒から、経口投与用製剤について記載した担体または希釈剤の１以上または他の適当な分散または湿潤剤および懸濁化剤を使用して製造し得る。化合物は、水、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、エタノール、トウモロコシ油、綿実油、ピーナツ油、ゴマ油、ベンジルアルコール、塩化ナトリウム、トラガカントガムおよび／または種々の緩衝液に溶解され得る。他のアジュバントおよび投与方式は、医薬分野で十分かつ広く知られている。活性成分は、食塩水、デキストロースをまたは水含む適当な担体またはシクロデキストリン(すなわちCaptisol)、共溶媒可溶化(すなわちプロピレングリコール)またはミセル可溶化(すなわちＴｗｅｅｎ  ８０)との組成物として注射により投与し得る。
【０１１６】
無菌注射可能製剤は、非毒性の非経腸的許容される希釈剤または溶媒中の無菌注射可能溶液または懸濁液、例えば１,３−ブタンジオール中の溶液でもあり得る。特に、使用可能な許容される媒体および溶媒は、水、リンゲル溶液および等張塩化ナトリウム溶液である。さらに、無菌、固定油は溶媒または懸濁媒体として慣用的に用いられる。この目的で、合成モノまたはジクリセリドを含む、任意の無刺激固定油を用いることができる。さらに、オレイン酸などの脂肪酸は、注射剤の製造において有用である。
【０１１７】
無菌注射可能水中油型マイクロエマルジョンは、例えば、１)少なくとも１つの式(Ｉ)の化合物を、例えば、ダイズ油とレシチンの混合物などの油性相へ溶解すること；２)式(Ｉ)含有油相と水およびグリセロール混合物を合わせること；そして３)前記組み合わせを処理してマイクロエマルジョンを形成することにより製造され得る。
【０１１８】
無菌水性または油性懸濁液は、当分野で既に知られる方法により製造され得る。例えば、無菌水溶液または懸濁液は、例えば、１,３−ブタンジオールなどの、非毒性の非経腸的に許容される希釈剤または溶媒を用いて製造でき、無菌油性懸濁液は、例えば、無菌固定油、例えば、合成モノまたはジグリセリドなどの無菌非毒性の許容される溶媒または懸濁媒体；および例えば、オレイン酸などの脂肪酸を用いて製造できる。
【０１１９】
本発明の医薬組成物に用い得る医薬的に許容される担体、アジュバントおよび媒体は、イオン交換体、アルミナ、ステアリン酸アルミニウム、レシチン、ｄ−アルファ−トコフェロールポリエチレングリコール１０００スクシネートなどの自己乳化薬物送達系(ＳＥＤＤＳ)、Ｔｗｅｅｎなどの医薬投与形態に使用される界面活性剤、ＣＲＥＭＯＰＨＯＲ界面活性剤(ＢＡＳＦ)などのポリエトキシル化ヒマシ油または他の類似重合送達媒体、ヒト血清アルブミンなどの血清タンパク質、リン酸などの緩衝剤物質、グリシン、ソルビン酸、カリウムソルベート、飽和植物脂肪酸の部分グリセリド混合物、水、塩または硫酸プロタミンなどの電解質、リン酸水素二ナトリウム、リン酸水素カリウム、塩化ナトリウム、亜鉛塩、コロイド状シリカ、三ケイ酸マグネシウム、ポリビニルピロリドン、セルロースベースの物質、ポリエチレングリコール、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、ポリアクリレート、蝋、ポリエチレン−ポリオキシプロピレンブロックポリマー、ポリエチレングリコールおよび羊毛脂を含むが、これらに限定されない。アルファ−、ベータ−およびガンマ−シクロデキストリンまたは２−および３−ヒドロキシプロピル−シクロデキストリンを含むヒドロキシアルキルシクロデキストリンまたは他の可溶化誘導体などの化学修飾誘導体などのシクロデキストリンも、本明細書に記載する化合物の製剤の送達増強に有利に使用される。
【０１２０】
本発明の薬学的活性化合物は、ヒトおよび他の哺乳動物を含む患者への投与のための医薬品を製造するために、薬剤学の慣用の方法で処理し得る。医薬組成物は、滅菌などの慣用の医薬操作に付してよくおよび／または防腐剤、安定化剤、湿潤剤、乳化剤、緩衝液などの慣用のアジュバントを含んでよい。錠剤および丸剤は、さらに腸溶性コーティングを含んで製造され得る。このような組成物はまた湿潤剤、甘味剤、風味剤および香料剤などのアジュバントも含み得る。
【０１２１】
本発明の化合物および／または組成物で疾患を治療するための投与される化合物の量および投与量レジメンは、対象の年齢、体重性別、医学的状態、疾患のタイプ、疾患の重症度、投与の経路および頻度ならびに用いる特定の化合物を含む、種々の要素による。それゆえに、投与量レジメンは広範に変わり得るが、標準的方法を使用して、日常的に決定され得る。約０.００１〜１００mg／kg体重、好ましくは約０.００２５〜約５０mg／kg体重および最も好ましくは約０.００５〜１０mg／kg体重の１日用量が適切であり得る。１日用量を１日あたり１〜４回で投与し得る。他の投与スケジュールは、週に１回投与および２日サイクルあたり１回投与を含む。
【０１２２】
治療目的で、本発明の活性化合物は、通常、目的とする投与経路に適する１以上のアジュバントと組み合わせる。経口で投与するならば、化合物をラクトース、スクロース、デンプン粉末、アルカン酸のセルロースエステル、セルロースアルキルエステル、タルク、ステアリン酸、ステアリン酸マグネシウム、酸化マグネシウム、リン酸および硫酸のナトリウムおよびカルシウム塩、ゼラチン、アカシアガム、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドンおよび／またはポリビニルアルコールと混合し、次いで投与に好都合なように打錠またはカプセル封入し得る。このようなカプセル剤または錠剤は、ヒドロキシプロピルメチルセルロース中の活性化合物の分散物にて提供され得るような制御放出製剤を含み得る。
【０１２３】
本発明の医薬組成物は、少なくとも１つの式(Ｉ)の化合物および所望により任意の医薬的に許容される担体、アジュバントおよび媒体から選択されるさらなる薬剤を含む。別の本発明の組成物はここに記載する式(Ｉ)の化合物またはそのプロドラッグおよび医薬的に許容される担体、アジュバントまたはビヒクルを含む。
【０１２４】
本発明はまた製品を含む。本明細書で使用する、製品は、キットおよびパッケージを含むが、これらに限定されない。本発明の製品は、(ａ)第一包装物；(ｂ)第一包装物内に収容する医薬組成物であって、該組成物が本発明の化合物またはその医薬的に許容される塩形態を含む治療剤を含むもの；および(ｃ)医薬組成物が心血管および／または炎症性障害(先に定義のとおり)の治療に使用できることを示す添付文書を含む。他の実施態様において、添付文書は、本医薬組成物が心血管および／または炎症性障害を治療する第二治療剤と組み合わせ(先に定義のとおり)て使用できることを記す。製品は、さらに、(ｄ)第二包装物を含み、ここで、成分(ａ)および(ｂ)が第二包装物内に収容され、成分(ｃ)が第二包装物内または外に収納される。第一および第二包装物内に収容するということは、各包装物がその収容物をその境界内に含むことを意味する。
【０１２５】
第一包装物は医薬組成物を保持する包装物である。この包装物は、製造、保存、輸送および／または個々の／大量販売のためであり得る。第一包装物は、医薬品の製造、保持、保存または分配に使用されるボトル、ジャー、バイアル、フラスコ、シリンジ、チューブ(例えば、クリーム製剤用)または任意の他の容器を包含することを意図する。
【０１２６】
第二包装物は、第一包装物、および、所望により、添付文書を保持するために使用される。第二包装物の例は、箱(例えば、ダンボールまたはプラスチック)、木枠、カートン、袋(例えば、紙袋またはビニール袋)、ポーチおよび小袋を含むが、これらに限定されない。添付文書は、テープ、糊、ホッチキスまたは接着の他の方法で第一包装物に物理的に添付されまたは第一包装物に添付する物理的手段を用いず、第二包装物内に収容されてよい。あるいは、添付文書は、第二包装物の外に添付する。第二包装物の外に添付するとき、添付文書はテープ、糊、ホッチキスまたは接着の他の方法で物理的に添付されているのが好ましい。あるいは、物理的に結合されずに、第二包装物に外側に隣接させるかまたは接触させていてもよい。
【０１２７】
添付文書は、第一包装物内に収容する医薬組成物に関する情報を記載するラベル、タグ、マーカーなどである。記載される情報は、通常如何なる製品が販売されるかを承認するその地域の規制当局により決定される(例えば、米国食品医薬品局)。ある実施態様において、添付文書は、医薬組成物が承認されている適応症を具体的に記載する。添付文書は、その中にまたはそこに含まれる情報が判読されうるあらゆる材料からなってよい。例えば、添付文書は、所望の情報を構成する(例えば、印刷または適用される)印刷可能材料(例えば、紙、プラスチック、ダンボール、ホイル、片面粘着紙またはプラスチックなど)である。
【０１２８】
製造方法
本発明の化合物は、有機合成分野の当業者に周知の多数の方法で製造できる。本発明の化合物は、下記方法を、合成有機化学分野の当業者に既知の合成方法と共に使用して、または当業者に認識されるその変法により、合成できる。好ましい方法は、記載のものを含むが、これらに限定されない。ここに引用するすべての引用文献は、その全体を引用により本明細書に包含される。
【０１２９】
本発明の化合物は、本セクションに記載する反応および技術を使用して製造し得る。反応は用いる反応材および物質に適し、かつ行う変換に適する溶媒中で実施する。また、下記合成方法の記載において、溶媒の選択、反応周囲大気、反応温度、実験時間および後処理法を含む反応条件は、当業者により容易に認識される、その反応に標準的な条件であるように選択する。有機合成分野の当業者には、分子の種々の部分に存在する官能基は、提案される反応材および反応と適合性でなければならないことが理解される。反応条件と適合性である置換基のこのような制限は、当業者には容易に明らかであり、必要あれば、別の方法を使用すべきである。これは、ある場合、所望の本発明の化合物を得るために、反応段階の順番の変更または他のものよりある特定のスキームを選ぶ判断を必要とする。この分野における何らかの合成経路の計画の他の主要な懸念は、本明細書に記載する化合物に存在する反応性官能基の保護に使用する保護基の選択の判断であることも認識される。熟練した実施者に多くの代替を記載する権威ある記述は、Greene and Wuts (Protective Groups In Organic Synthesis，Third Edition，Wiley and Sons，1999)である。
【０１３０】
式(Ｉ)の化合物は、次のスキームに記載する方法を参照して製造し得る。そこに示すとおり、最終生成物は、式(Ｉ)と同じ構造式を有する化合物である。式(Ｉ)の化合物を、反応材の適当な選択と適切な置換の選択により、スキームにより製造し得ることが理解される。溶媒、温度、圧力および他の反応条件は、当業者に容易に選択され得る。出発物質は商業的に入手可能であるかまたは当業者により容易に製造される。化合物の構成要素はここにまたは本明細書の他の場所に定義するとおりである。
【０１３１】
スキーム１に示すとおり、式(Ｉ)の化合物を、置換５−ブロモインドール(２)から出発して製造できる。２は、３−ホルミルインドールを介する(還元により)または３−Ｈインドールを介するアルキル化により製造できる。遷移金属が触媒する２とボロナート３のクロスカップリング、続くオレフィン還元およびＢｏｃ脱保護により４を得て、これを次いで３,４-ジメトキシフェニルボロン酸とカップリングし、脱保護して、６を得る。６のアルキル化またはアシル化により、式Ｉの化合物の製造へと至る。
【０１３２】
【化４】
2019525941.tif 000006
別の製造方法において、ブロモインドール２ｂを、ボロナート３と最初にカップリングして、還元することができる。塩素化を、３位で選択的に進行させて、次いで臭素化によりジ−ハロゲン化化合物７を得る。標的化合物を、次いで上記に概説した化学反応により得る。
【０１３３】
【化５】
2019525941.tif 000007
【０１３４】
標的化合を、インドールコアの合成により得ることもできる。１,２−ジメトキシベンゼンのフリーデル・クラフツ反応のアシル化により、ケトン１１を得て、これを(４−ブロモフェニル)ヒドラジンと反応させて、５−ブロモインドール１２を得る。クロスカップリング、還元、脱保護およびアルキル化またはアシル化により、上記した精密操作により、目的の生成物へと至る。
【０１３５】
【化６】
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【０１３６】
式(Ｉ)の化合物の製品および式(Ｉ)の化合物の製造に使用する中間体を、次の実施例に示す方法および関連方法を使用して製造できる。これらの実施例に使用する方法および状態およびこれらの実施例で製造される実際の化合物は、限定はしないが、どのように式(Ｉ)の化合物が製造できるかを実証することを意味する。これらの実施例に使用する出発物質および反応材は、ここに記載する方法で製造されないとき、一般に市販されているか、化学文献に報告されているか、または化学文献に記載されている方法を使用して製造され得る。
【０１３７】
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【０１３８】
分析および分取ＨＰＬＣ条件：
方法Ａ１：Ｌ３  Ａｃｑｕｉｔｙ：Ｃｏｌｕｍｎ：(ＬＣＭＳ)ＢＥＨ  Ｃ１８，２.１ｘ５０ｍｍ，１.７μｍ粒子；移動相：(Ａ)水；(Ｂ)アセトニトリル；緩衝液：０.０５％ＴＦＡ；グラジエント範囲：２％〜９８％Ｂ(０〜１分)、９８％Ｂ(１.５分まで)、９８％〜２％Ｂ(１.６分まで)；グラジエント時間：１.６分；流量：０.８ｍＬ／分；分析時間：２.２分；検出：検出器１：２５４ｎｍのＵＶ；検出器２：ＭＳ(ＥＳＩ＋)。
方法Ｂ１：Ｌ２  Ａｑｕｉｔｙ(４)；Ｃｏｌｕｍｎ：(ＬＣＭＳ)ＢＥＨ  Ｃ１８，２.１ｘ５０ｍｍ，１.７μｍ粒子；移動相：(Ａ)水；(Ｂ)アセトニトリル；緩衝液：０.０５％ＴＦＡ；グラジエント範囲：２％〜９８％Ｂ(０〜１分)９８％Ｂ(１.５分まで)９８％〜２％Ｂ(１.５分まで)；グラジエント時間：１.８分；流量：０.８ｍＬ／分；分析時間：２.２分；検出：検出器１：２５４ｎｍのＵＶ；検出器２：ＭＳ(ＥＳＩ＋)。
方法Ｃ１  ＳＣＰ：Ｃｏｌｕｍｎ：Ｗａｔｅｒｓ  Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＢＥＨ  Ｃ１８，２.１ｘ５０ｍｍ，１.７μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５ アセトニトリル：水(１０ｍＭ酢酸アンモニウムを含む)；移動相Ｂ：９５：５ アセトニトリル：水(１０ｍＭ酢酸アンモニウムを含む)。温度：５０℃；グラジエント：３分かけて０〜１００％Ｂ、次いで０.７５分間１００％Ｂで保持；流量：１.１１ｍＬ／分；検出：２２０ｎｍのＵＶ。
方法Ｄ１  ＳＣＰ：Ｃｏｌｕｍｎ：Ｗａｔｅｒｓ  Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＢＥＨ  Ｃ１８，２.１ｘ５０ｍｍ，１.７μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５ アセトニトリル：水(０.１％トリフルオロ酢酸を含む)；移動相Ｂ：９５：５ アセトニトリル：水(０.１％トリフルオロ酢酸を含む)；温度：５０℃；グラジエント：３分かけて０〜１００％Ｂ、次いで０.７５分間１００％Ｂで保持；流量：１.１１ｍＬ／分；検出：２２０ｎｍのＵＶ。
方法Ｅ１  ｉＰＡＣ：Ｃｏｌｕｍｎ：Ｗａｔｅｒｓ  Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｃ１８，４.６ｘ５０ｍｍ，５ｕｍ粒子；移動相Ａ：５：９５ アセトニトリル：水(１０ｍＭ酢酸アンモニウムを含む)；移動相Ｂ：９５：５ アセトニトリル：水(１０ｍＭ酢酸アンモニウムを含む)。温度：５０℃；グラジエント：１分かけて０〜１００％Ｂ；流量：４ｍＬ／分；検出：２２０ｎｍのＵＶ。
方法Ｆ１  ｉＰＡＣ：Ｃｏｌｕｍｎ：Ｗａｔｅｒｓ  Ａｃｑｕｉｔｙ  ＢＥＨ  Ｃ１８，２.１ｘ５０ｍｍ，１.７μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５ アセトニトリル：水(０.１％トリフルオロ酢酸を含む)；移動相Ｂ：９５：５ アセトニトリル：水(０.１％トリフルオロ酢酸を含む)；温度：５０℃；グラジエント：２.２０分かけて０〜１００％Ｂ；流量：０.８００ｍＬ／分；検出：２２０ｎｍのＵＶ。
方法Ｆ１  ｉＰＡＣ：Ｃｏｌｕｍｎ：Ｗａｔｅｒｓ  Ａｃｑｕｉｔｙ  ＢＥＨ  Ｃ１８，２.１ｘ５０ｍｍ，１.７μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５ アセトニトリル：水(０.１％トリフルオロ酢酸を含む)；移動相Ｂ：９５：５ アセトニトリル：水(０.１％トリフルオロ酢酸を含む)；温度：５０℃；グラジエント：２.２０分かけて０〜１００％Ｂ；流量：０.８００ｍＬ／分；検出：２２０ｎｍのＵＶ。
【０１３９】
Ｗａｔｅｒｓ  Ａｃｑｕｉｔｙ  ＳＤＳ：実施時間：２.２０分；Ｃｏｍｍｅｎｔ：包括的グラジエント；溶媒選択Ａ：Ａ１；溶媒選択Ｂ：Ｂ１；低圧極限：０ｐｓｉ；高圧極限：１５０００ｐｓｉ；溶媒名Ａ：１００％Ｈ２Ｏｗ／０.０５％ＴＦＡ；溶媒名Ｂ：１００％ＡＣＮ  ｗ／０.０５％ＴＦＡ；スイッチ１：変更なし；スイッチ２：変更なし；スイッチ３：変更なし；シールウォッシュ：５.０分；チャートアウト１：システム圧；チャートアウト２：％Ｂ；システム圧のデータチャンネル：イエス；流量データチャンネル：ノー；％Ａ データチャンネル：ノー；％Ｂ データチャンネル：ノー；基本Ａの圧力のデータチャンネル：ノー；アキュムレーターＡの圧力のデータチャンネル：ノー；基本Ｂの圧力のデータチャンネル：ノー；アキュムレーターＢの圧力のデータチャンネル：ノー；脱気圧力のデータチャンネル：ノー；グラジエント時間(分)流量  Ａ％Ｂ％カーブ比率：開始０.８００  ９８.０  ２.０；１.００  ０.８００  ２.０  ９８.０  ６；１.５０  ０.８００  ２.０  ９８.０  ６；１.６０  ０.８００  ９８.０  ２.０  １１；ランイベント：イエス；
(Ａ)：Ｃｏｌｕｍｎ−Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８(５０Ｘ２.１ｍｍ−２.７μｍ)Ｍ相Ａ：１０ｍＭ ＮＨ４ＣＯＯＨ／水：ＡＣＮ(９８：０２)；Ｍ相Ｂ：１０ｍＭ ＮＨ４ＣＯＯＨ／水：ＡＣＮ(０２：９８)，グラジエント：３分かけて０〜１００％Ｂ，流量＝１ｍＬ／分。
(Ｂ)：Ｗａｔｅｒｓ  Ａｃｑｕｉｔｙ  ＢＥＨ  Ｃ１８(２.１ｘ５０ｍｍ)，１.７ミクロン；緩衝液：５ｍＭ酢酸アンモニウム ｐＨ５(ＨＣＯＯＨで調整済)，溶媒Ａ：緩衝液：ＡＣＮ(９５：５)，溶媒Ｂ：緩衝液：ＡＣＮ(５：９５)、方法：％Ｂ：０分−５％：１.１分−９５％：１.７分−９５％，流量：０.８ｍＬ／分。
(Ｃ)：Ｃｏｌｕｍｎ−Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８(５０Ｘ２.１ｍｍ−２.７μｍ)，移動相Ａ：０.１％ＨＣＯＯＨ／水；移動相Ｂ：ＡＣＮ。温度：５０℃；グラジエント：３分かけて０〜１００％Ｂ；流量：１.０ｍＬ／分。
(Ｄ)：Ｋｉｎｅｔｅｘ  ＸＢ−Ｃ１８(７５ｘ３ｍｍ)，２.６ミクロン；溶媒Ａ：１０ｍＭ ギ酸アンモニウム／水：アセトニトリル(９８：０２)；移動相Ｂ：１０ｍＭ ギ酸アンモニウム／水：アセトニトリル(０２：９８)；温度：５０℃；グラジエント：３分かけて０〜１００％Ｂ；流量：１.１ｍＬ／分；検出：２２０ｎｍのＵＶ。
(Ｅ)：Ｃｏｌｕｍｎ：Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８(５０ｘ２.１)ｍｍ，２.７μｍ；移動相Ａ：５：９５ アセトニトリル：水(１０ｍＭ ＮＨ４ＯＡｃを含む)；移動相Ｂ：９５：５ アセトニトリル：水(１０ｍＭ ＮＨ４ＯＡｃを含む)；温度：５０℃；グラジエント：３分かけて０〜１００％Ｂ；流量：１.１ｍｌ／分。
(Ｆ)：Ｃｏｌｕｍｎ：Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８(５０ｘ２.１)ｍｍ，２.７μｍ；移動相Ａ：５：９５ アセトニトリル：水(０.１％ＴＦＡを含む)；移動相Ｂ：９５：５ アセトニトリル：水(０.１％ＴＦＡを含む)；温度：５０℃；グラジエント：３分かけて０〜１００％Ｂ；流量：１.１ｍｌ／分。
(Ｇ)：Ｃｏｌｕｍｎ：Ｗａｔｅｒｓ  Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＢＥＨ  Ｃ１８(２.１ｘ５０ｍｍ)，１.７ミクロン；溶媒Ａ＝１００％水(０.０５％ＴＦＡを含む)；溶媒Ｂ＝１００％アセトニトリル(０.０５％ＴＦＡを含む)；グラジエント＝１分かけて２〜９８％Ｂ、次いで０.５分間９８％Ｂで保持；流量：０.８ｍＬ／分；検出：２２０ｎｍのＵＶ。
(Ｈ)：Ｃｏｌｕｍｎ：Ａｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８(５０Ｘ２.１ｍｍ)，１.７μｍ，Ａｃｅｎｔｉｓ  Ｃ８  ＮＨ４ＣＯＯＨ５分。Ｍ，移動相Ａ：−１０ｍＭ ギ酸アンモニウム：ＡＣＮ(９８：２)，移動相Ｂ：−１０ｍＭ ギ酸アンモニウム：ＡＣＮ(２：９８)，流量：１ｍｌ／分。
(Ｉ)Ｃｏｌｕｍｎ：Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８(４.６ｘ１５０)ｍｍ，３.５μｍ；移動相Ａ：５：９５ アセトニトリル：水(０.０５％ＴＦＡを含む)；移動相Ｂ：９５：５ アセトニトリル：水(０.０５％ＴＦＡを含む)；温度：５０℃；グラジエント：１２分かけて１０〜１００％Ｂ；流量：１ｍｌ／分。
(Ｊ)Ｃｏｌｕｍｎ：Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８(４.６ｘ１５０)ｍｍ，３.５μｍ；移動相Ａ：５：９５ アセトニトリル：水(０.０５％ＴＦＡを含む)；移動相Ｂ：９５：５ アセトニトリル：水(０.０５％ＴＦＡを含む)；温度：５０℃；グラジエント：２５分かけて１０〜１００％Ｂ；流量：１ｍｌ／分。
【０１４０】
実施例１
２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール塩酸塩
(１)
【化７】
2019525941.tif 000011
中間体１Ａ：５−ブロモ−３−メチル−１Ｈ−インドール
(１Ａ)
【化８】
2019525941.tif 000012
５−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド(１３.１２ｇ，５８.６ｍｍｏｌ)／ＴＨＦ(１００ｍＬ)の溶液を、３０分かけてＬｉＡｌＨ４(４.８９ｇ，１２９ｍｍｏｌ)／ＴＨＦ(１００ｍＬ)(還流コンデンサーを２首フラスコに取り付けた)の還流混合物に加えた。反応混合物を、８時間還流して、室温へ冷却して、ジエチルエーテル(〜５０ｍＬ)で処理した。反応混合物を、氷冷浴内で冷却しながら１Ｎ ＨＣｌを用いて〜ｐＨ３に酸性化した。反応混合物を、酢酸エチル(１２５ｍＬ)で希釈して、分液漏斗に注ぎ入れて、水(２Ｘ５０ｍＬ)、飽和塩化ナトリウム水溶液(５０ｍＬ)で洗い、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させて、濾過した。濾液を減圧濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を少量のＤＣＭに溶解して、ＩＳＣＯシリカゲル(８０ｇ)カラムに重層して、これを１５分かけて０〜５０％酢酸エチル／ヘプタンのグラジエントを用いて溶出した。画分を合わせて、濃縮して、５−ブロモ−３−メチル−１Ｈ−インドール(５.５ｇ，４４.７％収率)を得た。ＬＣ保持時間 １.０分[方法Ａ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：２１０／２１２(Ｍ−Ｈ)．
【０１４１】
中間体１Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチル ４−(３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)−３,６−ジヒドロピリジン−１(２Ｈ)−カルボキシレート
(１Ｂ)
【化９】
2019525941.tif 000013
４０ｍｌの反応バイアル内において、５−ブロモ−３−メチル−１Ｈ−インドール(０.４１７ｇ，１.９８５ｍｍｏｌ)、ＰｄＣｌ２(ｄｐｐｆ)−ＣＨ２Ｃｌ２付加物(０.０４１ｇ，０.０５０ｍｍｏｌ)およびｔｅｒｔ−ブチル ４−(４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル)−５,６−ジヒドロピリジン−１(２Ｈ)−カルボキシレート(０.６７５ｇ，２.１８３ｍｍｏｌ)の混合物に、ＴＨＦ(１０ｍＬ)、次いで３Ｍ リン酸三カリウム水溶液(１.９８５ｍＬ，５.９５ｍｍｏｌ)を加えた。このバイアルに、セプタム付きのＴｅｆｌｏｎキャップを取り付けた。この系を、減圧下で(窒素／減圧のマニホールド系統からニードルを介して)エバキュエートして、窒素ガスを用いて再度充填した。この方法を３回繰り返した。ニードルを除いて、バイアルを、７５℃で１８時間加熱した。反応混合物を、室温に冷却して、酢酸エチル(１２５ｍＬ)で希釈した。混合物を、分液漏斗に注ぎ入れて、水(２Ｘ５０ｍＬ)、飽和塩化ナトリウム水溶液(５０ｍＬ)で洗い、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させて、濾過した。濾液を減圧濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を少量のＤＣＭに溶解して、ＩＳＣＯシリカゲル(２４ｇ)カラム上に重層して、これを２０分かけて０〜５０％酢酸エチル／ヘプタンのグラジエントを用いて精製した。画分を合わせて、濃縮して、ｔｅｒｔ−ブチル ４−(３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)−５,６−ジヒドロピリジン−１(２Ｈ)−カルボキシレート(０.５１０ｇ，８２％収率)を、黄褐色油状物として得た。ＬＣ保持時間 １.１０分[方法Ａ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：３１３(Ｍ−Ｈ)．
【０１４２】
中間体１Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチル ４−(３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレート
【化１０】
2019525941.tif 000014
２５０ｍｌの丸底フラスコにおいて、ｔｅｒｔ−ブチル ４−(３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)−５,６−ジヒドロピリジン−１(２Ｈ)−カルボキシレート(１.３００ｇ，４.１６ｍｍｏｌ)および酢酸エチル(２０ｍＬ)を加えた。フラスコを、窒素ガスでパージして、Ｐｄ／Ｃ(０.３２５ｇ，０.３０５ｍｍｏｌ)を加えた。窒素ガスによる３回のポンピング／パージの後に、水素ガスを、バルーンを介して導入した。反応混合物を、室温で終夜攪拌した。フラスコをエバキュエートして、窒素ガスで満たした。懸濁液を、襞付き濾紙を通して濾過して、濾液を減圧濃縮した。ｔｅｒｔ−ブチル ４−(３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレート(１.１０ｇ，８８％収率)を集めて、オフホワイトの固体として得た。ＬＣ保持時間 １.１５分[方法Ａ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：３１５(Ｍ−Ｈ)．
【０１４３】
中間体１Ｄ：ｔｅｒｔ−ブチル ４−(２−ブロモ−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレート
【化１１】
2019525941.tif 000015
１００ｍｌ丸底フラスコにおいて、ｔｅｒｔ−ブチル ４−(３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレート(１.１００ｇ，３.５０ｍｍｏｌ)およびＤＣＥ(２０ｍＬ)を加えた。ＮＢＳ(０.５６０ｇ，３.１５ｍｍｏｌ)を、ＤＣＥ(１５ｍｌ)に溶解して、１５分かけて滴下漏斗からこの反応溶液に滴加した。この添加後に、反応混合物を、室温にて１５分間攪拌して、次いで１０％亜硫酸ナトリウム水溶液(１.０ｍｌ)を用いてクエンチした。混合物を、ＤＣＭ(１００ｍＬ)で希釈して、分液漏斗に注ぎ入れて、水(２Ｘ５０ｍＬ)、次いで飽和塩化ナトリウム水溶液(５０ｍＬ)で洗い、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させて、濾過した。濾液を減圧濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を少量のＤＣＭに溶解して、ＩＳＣＯシリカゲルカラム(４０ｇ)に重層して、これを、３０分かけて０％〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを用いるグラジエントで溶出して、ｔｅｒｔ−ブチル ４−(２−ブロモ−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレート(１.０５ｇ，７６％収率)を白色固体として得た。ＬＣ保持時間 １.１６分[方法Ａ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：３３７／３３９(Ｍ−Ｈ)．
【０１４４】
中間体１Ｅ：ｔｅｒｔ−ブチル ４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレート
【化１２】
2019525941.tif 000016
４０ｍｌの反応バイアルにおいて、ｔｅｒｔ−ブチル ４−(２−ブロモ−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレート(１.１６ｇ，２.９４ｍｍｏｌ)を、ＴＨＦ(１０ｍＬ)に溶かして、(３,４−ジメトキシフェニル)ボロン酸(０.５８９ｇ，３.２４ｍｍｏｌ)、ＰｄＣｌ２(ｄｐｐｆ)−ＣＨ２Ｃｌ２付加物(０.１５６ｇ，０.１９１ｍｍｏｌ)および３Ｍ 二リン酸カリウム溶液(２.９４ｍＬ，８.８２ｍｍｏｌ)を加えて、混合物を、テフロンで裏打ちされたフタにより密封して、窒素ガスで３回ポンピング／パージした。反応混合物を、６５℃で１時間加熱した。混合物を、室温に冷却して、ＥｔＯＡｃ(１００ｍＬ)で希釈して、分液漏斗に注ぎ入れて、水(２Ｘ５０ｍＬ)、飽和塩化ナトリウム水溶液(５０ｍＬ)で洗い、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させて、濾過した。濾液を減圧濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を少量のＤＣＭに溶解して、ＩＳＣＯシリカゲルカラム(４０ｇ)に入れて、これを０〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを用いる３０分間のグラジエントにかけて、ｔｅｒｔ−ブチル ４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレート(０.９９６ｇ，７５％収率)を得た。ＬＣ保持時間 １.１６分[方法Ａ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：４５１(Ｍ−Ｈ)．
【０１４５】
実施例１：
反応バイアル(４０ｍｌ)において、ｔｅｒｔ−ブチル ４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレート(１.２１ｇ，２.７７ｍｍｏｌ)、次いでＤＣＭ(５ｍｌ)および４Ｍ ＨＣｌ／ジオキサン(１.７０ｍＬ，６.９４ｍｍｏｌ)を加えた。反応混合物を、室温で６０分間攪拌して、次いで濃縮乾固して、窒素ガスストリーム下において、２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール,ＨＣｌ(０.９７３ｇ，９１％収率)を得た。ＬＣ保持時間 ０.７１分[方法Ａ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：３５１(Ｍ−Ｈ)。更なる精製(１０.０ｍｇ)を、以下の条件を用いる分取ＬＣ−ＭＳを用いて実施した：Ｃｏｌｕｍｎ：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８，１９ｘ２００ｍｍ，５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５ アセトニトリル：水(０.１％酢酸アンモニウムを含む)；移動相Ｂ：９５：５ アセトニトリル：水(０.１％酢酸アンモニウムを含む)；グラジエント：２５分かけて１５〜１００％Ｂ、次いで５分間１００％Ｂで保持；流量：２０ｍＬ／ｍｉｎ。目的の生成物を含有する画分を合わせて、遠心蒸発により乾燥させて、２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール(５.７ｍｇ，５７％)を得た。２つの分析用ＬＣ／ＭＳインジェクションを用いて、最終純度を決定した：ＬＣ保持時間 １.１８分[Ｃ１]．ＭＳ(Ｅ＋)ｍ／ｚ：３５１(Ｍ＋Ｈ)；ＬＣ保持時間＝１.１８分[Ｄ１]．ＭＳ(Ｅ＋)ｍ／ｚ：３５１(Ｍ＋Ｈ).
【０１４６】
実施例２
５−([１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール二塩酸塩
【化１３】
2019525941.tif 000017
中間体２Ａ：ｔｅｒｔ−ブチル ４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)−[１,４'−ビピペリジン]−１'−カルボキシレート
【化１４】
2019525941.tif 000018
４０ｍｌの反応バイアルにおいて、２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール,ＨＣｌ(０.６１２ｇ，１.３５８ｍｍｏｌ)およびＤＣＭ(５ｍＬ)を入れた。ＴＥＡ(０.９４７ｍＬ，６.７９ｍｍｏｌ)、次いでｔｅｒｔ−ブチル ４−オキソピペリジン−１−カルボキシレート(０.４０６ｇ，２.０３７ｍｍｏｌ)および酢酸(０.０７８ｍＬ，１.３５８ｍｍｏｌ)を加えた。混合物を、室温で１５分間攪拌して、シアノ水素化ホウ素ナトリウム(０.２５６ｇ，４.０７ｍｍｏｌ)を加えた。反応混合物を、５０℃で２時間攪拌して、水およびＤＣＭで希釈して、この物質を、分液漏斗に移した。層を分離して、有機物質を、飽和塩化ナトリウム溶液で洗った。有機物質を収集して、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させて、褐色残留物へ濃縮した。残留物を、ＤＣＭ(１ｍｌ)で希釈して、ＩＳＣＯシリカゲルカラム(１２ｇ)に入れて、これを０〜２０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭで溶出した。合わせた画分を濃縮した後に、ｔｅｒｔ−ブチル ４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)−[１,４'−ビピペリジン]−１'−カルボキシレート(０.７２ｇ，１００％収率)を黄褐色固体として収集した。ＬＣ保持時間 ０.８５分[方法Ａ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：５３４(Ｍ−Ｈ)．
【０１４７】
実施例２：
４０ｍｌの反応バイアル中において、ｔｅｒｔ−ブチル ４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)−[１,４'−ビピペリジン]−１'−カルボキシレート(０.７００ｇ，１.３１２ｍｍｏｌ)、次いでＤＣＭ(５ｍｌ)および４Ｍ ＨＣｌ／ジオキサン(３.２８ｍＬ，１３.１２ｍｍｏｌ)を加えた。反応混合物を、攪室温で６０分間拌して、次いで窒素ガスストリーム下において、濃縮乾固した。残留物を、ＤＭＦ(１ｍＬ)に溶解して、固体を、０.４５ミクロン シリンジフィルターを通して濾過して、粗生成物を、以下の条件を用いて分取ＬＣ／ＭＳにより精製した：Ｃｏｌｕｍｎ：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８，１９ｘ２００ｍｍ，５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５ アセトニトリル：水(０.１％トリフルオロ酢酸を含む)；移動相Ｂ：９５：５ アセトニトリル：水(０.１％トリフルオロ酢酸を含む)；グラジエント：１５分かけて０〜１００％Ｂ、次いで５分間１００％Ｂで保持；流量：２０ｍＬ／ｍｉｎ。目的の生成物を含有する画分を合わせて、遠心蒸発により乾燥させて、５−([１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール，ビストリフルオロ酢酸(０.５１５ｇ，７８％収率)を得た。２つの分析用ＬＣ／ＭＳインジェクションを使用して、最終純度を決定した。(１)ＬＣ保持時間 １.１８分[Ｃ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：４３４(Ｍ−Ｈ)．(２)ＬＣ保持時間＝１.０４分[Ｄ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：４３４(Ｍ−Ｈ)．
【０１４８】
実施例３
５−(１'−(シクロプロピルメチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール
【化１５】
2019525941.tif 000019
２ドラム反応バイアル中において、５−([１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール二塩酸塩(０.０１５ｇ，０.０３０ｍｍｏｌ)、ＤＣＥ、ＴＥＡ(０.０２５ｍｌ，０.１７８ｍｍｏｌ)、シクロプロパンカルバルデヒド(４.１５ｍｇ，０.０５９ｍｍｏｌ)および酢酸(１.６９５μｌ，０.０３０ｍｍｏｌ)を加えた。攪拌しながら、シアノ水素化ホウ素ナトリウム(７.４４ｍｇ，０.１１８ｍｍｏｌ)を１５分後に加えた。反応混合物を、５０℃で１時間加熱した。反応をＭｅＯＨ(０.１ｍｌ)でクエンチして、濃縮乾固させた。粗製物質を、以下の条件を用いて分取ＬＣ／ＭＳにより精製した：Ｃｏｌｕｍｎ：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８，１９ｘ２００ｍｍ，５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５ アセトニトリル：水(０.１％水酸化アンモニウムを含む)；移動相Ｂ：９５：５ アセトニトリル：水(０.１％水酸化アンモニウムを含む)；グラジエント：２５分かけて１５〜１００％Ｂ、次いで５分間１００％Ｂで保持；流量：２０ｍＬ／ｍｉｎ。目的の生成物を含有する画分を合わせて、遠心蒸発により乾燥して、５−(１'−(シクロプロピルメチル)−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール ジ-トリフルオロ酢酸(０.０４５ｇ，３０％収率)を得た。２つの分析用ＬＣ／ＭＳインジェクションを使用して、最終純度を決定した。(１)ＬＣ保持時間 １.１１分[Ｃ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：４８８(Ｍ−Ｈ)．(２)ＬＣ保持時間＝１.３５分[Ｄ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：４８８(Ｍ−Ｈ)．
【０１４９】
以下の実施例を、出発中間体として２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール,ＨＣｌを用いて実施例２の一般方法に従って製造した。
【表１】
2019525941.tif 000020
【表２】
2019525941.tif 000021
【表３】
2019525941.tif 000022
【表４】
2019525941.tif 000023
【０１５０】
以下の実施例を、出発中間体として５−([１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール二塩酸塩を用いて実施例３の一般方法に従って製造した。
【表５】
2019525941.tif 000024
【表６】
2019525941.tif 000025
【表７】
2019525941.tif 000026
【表８】
2019525941.tif 000027
【表９】
2019525941.tif 000028
【表１０】
2019525941.tif 000029
【表１１】
2019525941.tif 000030
【０１５１】
実施例９９
ｔｅｒｔ−ブチル(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エチル)カルバメート
(９９)
【化１６】
2019525941.tif 000031
Ｔｅｒｔ−ブチル(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エチル)カルバメートを、ｔｅｒｔ−ブチル−(２−オキソエチル)カルバメートを出発物質として用いる実施例９８の一般方法に従って製造した。粗製物質を、以下の条件を用いて分取ＬＣ／ＭＳにより精製した：Ｃｏｌｕｍｎ：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８，１９ｘ２００ｍｍ，５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５ アセトニトリル：水(０.１％トリフルオロ酢酸を含む)；移動相Ｂ：９５：５ アセトニトリル：水(０.１％トリフルオロ酢酸を含む)；グラジエント：２５分かけて２５〜１００％Ｂ、次いで５分間１００％Ｂで保持；流量：２０ｍＬ／ｍｉｎ。目的の生成物を含有する画分を合わせて、遠心蒸発により乾燥して、ｔｅｒｔ−ブチル(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エチル)カルバメート塩酸塩(０.０７８ｇ，７５％収率)を得た。２つの分析用ＬＣ／ＭＳインジェクションを使用して、最終純度を決定した。(１)ＬＣ保持時間 １.８８分[Ｃ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：４９４(Ｍ−Ｈ)．(２)ＬＣ保持時間＝１.６０分[Ｄ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：４９４(Ｍ−Ｈ)．
【０１５２】
実施例１００
２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エタン−１−アミン
(１００)
【化１７】
2019525941.tif 000032
２ドラム反応バイアル中において、ｔｅｒｔ−ブチル−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エチル)カルバメート(０.０７０ｇ，０.１４２ｍｍｏｌ)、次いでＤＣＭ(０.５ｍｌ)および４Ｍ ＨＣｌ／ジオキサン(０.３５５ｍＬ，１.４２ｍｍｏｌ)を加えた。反応混合物を、室温で６０分間攪拌して、次いで窒素ガスストリーム下において、濃縮乾固した。残留物を、ＤＭＦ(１ｍＬ)に溶かして、固体を、０.４５ミクロン シリンジフィルターを通して濾過して、粗製物質を、以下の条件を用いて分取ＬＣ／ＭＳにより精製した：Ｃｏｌｕｍｎ：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８，１９ｘ２００ｍｍ，５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５ アセトニトリル：水(１０ｍＭ酢酸アンモニウムを含む)；移動相Ｂ：９５：５ アセトニトリル：水(１０ｍＭ酢酸アンモニウムを含む)；グラジエント：１５分かけて０％〜１００％Ｂ、次いで０分間１００％Ｂで保持；流量：２０ｍＬ／ｍｉｎ。目的の生成物を含有する画分を合わせて、遠心蒸発により乾燥させて、２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エタンアミン(０.００５５ｇ，９.５％収率)を得た。２つの分析用ＬＣ／ＭＳインジェクションを使用して、最終純度を決定した。(１)ＬＣ保持時間 １.３９分[Ｃ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：３９４(Ｍ−Ｈ)．(２)ＬＣ保持時間＝１.０８分[Ｄ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：３９４(Ｍ−Ｈ)．
【０１５３】
以下の実施例を、出発中間体として４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン塩酸塩を用いて実施例３の一般方法に従って製造した。
【表１２】
2019525941.tif 000033
【０１５４】
実施例１０９
Ｎ−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エチル)−Ｎ−メチルオキセタン−３−アミン
(１０９)
【化１８】
2019525941.tif 000034
２ドラムバイアル中において、２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−メチルエタンアミン二塩酸塩(０.０１８ｇ，０.０３７ｍｍｏｌ)、ＤＭＦ(１ｍＬ)、ＴＥＡ(０.０２６ｍＬ，０.１８７ｍｍｏｌ)、オキセタン−３−オン(４.０５ｍｇ，０.０５６ｍｍｏｌ)および酢酸(２.１４５μｌ，０.０３７ｍｍｏｌ)を、この順で加えた。これを攪拌しながら、シアノ水素化ホウ素ナトリウム(７.０６ｍｇ，０.１１２ｍｍｏｌ)を加えて、反応混合物を、室温で３０分間攪拌した。反応完了後に、反応混合物を、ＭｅＯＨで希釈して、粗生成物を、以下の条件を用いて分取ＬＣ／ＭＳにより精製した：Ｃｏｌｕｍｎ：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８，１９ｘ２００ｍｍ，５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５ アセトニトリル：水(０.１％酢酸アンモニウムを含む)；移動相Ｂ：９５：５ アセトニトリル：水(０.１％酢酸アンモニウムを含む)；グラジエント：２５分かけて１５〜１００％Ｂ、次いで５分間１００％Ｂで保持；流量：２０ｍＬ／ｍｉｎ。目的の生成物を含有する画分を合わせて、遠心蒸発により乾燥させて、Ｎ−(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エチル)−Ｎ−メチルオキセタン−３−アミン ジ-トリフルオロ酢酸(０.００７９ｇ，４４％収率)を得た。２つの分析用ＬＣ／ＭＳインジェクションを使用して、最終純度を決定した。(１)ＬＣ保持時間 １.００分[Ｃ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：４６４(Ｍ−Ｈ)．(２)ＬＣ保持時間＝１.００分[Ｄ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：４６４(Ｍ−Ｈ)．
【０１５５】
以下の実施例を、出発中間体として２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−メチルエタンアミン二塩酸塩を用いて実施例１０９の一般方法に従って製造した。
【表１３】
2019525941.tif 000035
【０１５６】
実施例１１３
１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(エチルアミノ)エタン−１−オン
【化１９】
2019525941.tif 000036
２ドラム反応バイアルに、２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−５−(ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール塩酸塩(０.０２０ｇ，０.０５２ｍｍｏｌ)およびＴＨＦ(５ｍＬ)を加えた。これに、ＴＥＡ(０.０１８ｍＬ，０.１２９ｍｍｏｌ)、次いで２−((ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル)(エチル)アミノ)酢酸(０.０１６ｇ，０.０７８ｍｍｏｌ)、ＨＣＴＵ(０.０６４ｇ，０.１５５ｍｍｏｌ)およびＤＭＡＰ(０.０３２ｇ，０.２５８ｍｍｏｌ)を加えた。混合物を、室温で３０分間攪拌した。反応混合物を濃縮して、水および酢酸エチルを用いて希釈して、層を分離した。有機物質を、飽和ＮａＣｌ溶液で洗い、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させて、濾過して、濃縮した。残留物を、ＤＣＭ(１ｍｌ)およびＴＦＡ(１ｍｌ)で希釈して、１５分間攪拌した。反応混合物を濃縮して、ＤＭＳＯ(１ｍｌ)で希釈して、０.４５ミクロン シリンジフィルターにより濾過した。粗製物質を、以下の条件を用いて分取ＬＣ／ＭＳにより精製した：Ｃｏｌｕｍｎ：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８，１９ｘ２００ｍｍ，５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５ アセトニトリル：水(０.１％水酸化アンモニウムを含む)；移動相Ｂ：９５：５ アセトニトリル：水(０.１％水酸化アンモニウムを含む)；グラジエント：２５分かけて１５〜１００％Ｂ、次いで５分間１００％Ｂで保持；流量：２０ｍＬ／ｍｉｎ。目的の生成物を含有する画分を合わせて、遠心蒸発により乾燥した。１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(エチルアミノ)エタノン トリフルオロ酢酸(０.０１１２ｇ，４５％収率)を得た。２つの分析用ＬＣ／ＭＳインジェクションを使用して、最終純度を決定した。(１)ＬＣ保持時間 １.４２分[Ｃ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：４３６(Ｍ−Ｈ)．(２)ＬＣ保持時間＝１.３６分[Ｄ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：４３６(Ｍ−Ｈ)．
【０１５７】
実施例１１４
２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−１,３−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−メチルエタン−１−アミン
【化２０】
2019525941.tif 000037
２ドラム反応バイアル中において、０℃でｔｅｒｔ−ブチル(２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エチル)(メチル)カルバメート(０.０５５ｇ，０.１０８ｍｍｏｌ)、ＤＭＦ(１ｍｌ)およびＮａＨ(６.５０ｍｇ，０.２７１ｍｍｏｌ)を入れた。窒素雰囲気下において、アニオンを形成させて、０℃で２０分かけて平衡化した。これに、ヨウ化メチル(０.０２０ｍｌ，０.３２５ｍｍｏｌ)を加えて、反応混合物を室温まで温めて、１時間攪拌した。反応混合物を、注意深く水でクエンチして、混合物を、窒素ガスストリーム下において濃縮乾固した。残留物に、ＤＣＭ(１ｍｌ)およびＴＦＡ(０.５ｍｌ)を加えた。反応容器にフタをして、反応混合物を３０分間攪拌して、窒素ガスストリーム下において揮発性物質を除去した。残留物を、ＤＭＦ(１ｍｌ)で希釈した。固体を濾去して、粗生成物を、以下の条件を用いて分取ＬＣ／ＭＳにより精製した：Ｃｏｌｕｍｎ：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８，１９ｘ２５０ｍｍ，５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５ アセトニトリル：水(１０ｍＭ酢酸アンモニウムを含む)；移動相Ｂ：９５：５ アセトニトリル：水(１０ｍＭ酢酸アンモニウムを含む)；グラジエント：３０分かけて０〜６０％Ｂ、次いで６分間１００％Ｂで保持；流量：２０ｍＬ／ｍｉｎ。目的の生成物を含有する画分を合わせて、遠心蒸発により乾燥した。２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−１,３−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−メチルエタンアミン(０.０２４６ｇ，５２％収率)を得た。２つの分析用ＬＣ／ＭＳインジェクションを使用して、最終純度を決定した。(１)ＬＣ保持時間 １.５７分[Ｃ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：４２２(Ｍ−Ｈ)．(２)ＬＣ保持時間＝１.２５分[Ｄ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：４２２(Ｍ−Ｈ)．
【０１５８】
実施例１１５
２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１'−イソプロピル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−３,６−ジメチル−１Ｈ−インドール−ジ−トリフルオロ酢酸
【化２１】
2019525941.tif 000038
中間体１１５Ａ：３,６−ジメチル−１Ｈ−インドール
【化２２】
2019525941.tif 000039
６−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド(４.００ｇ，２５.１ｍｍｏｌ)／ＴＨＦ(５０ｍＬ)の溶液を、３０分かけてＬｉＡｌＨ４(２.０９８ｇ，５５.３ｍｍｏｌ)／ＴＨＦ(５０ｍＬ)(還流コンデンサーを２首フラスコに取り付けた)還流混合物に加えた。反応混合物を、８時間還流して、室温に冷却して、エーテル(〜５０ｍＬ)で処理した。反応混合物を、氷冷浴内で冷却しながら１Ｎ ＨＣｌを用いて〜ｐＨ３まで酸性化した。反応混合物を、ＥｔＯＡｃ(１２５ｍＬ)で希釈して、分液漏斗に注ぎ入れて、水(２Ｘ５０ｍＬ)、飽和ＮａＣｌ水溶液(５０ｍＬ)で洗い、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させて、濾過して、濾液を減圧濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を少量のＤＣＭに溶解して、ＩＳＣＯ  シリカゲル  ８０Ｇ  カラムに重層して、これを、２５分間、０％〜５０％酢酸エチル／ヘプタンによるグラジエントを用いて精製して、３,６−ジメチル−１Ｈ−インドール(２.６ｇ，７１.３％収率)を得た。ＬＣ保持時間 ０.９６分[１Ａ]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：１４６(Ｍ−Ｈ)．
【０１５９】
中間体１１５Ｂ：２−ブロモ−３,６−ジメチル−１Ｈ−インドール
(１１５Ｂ)
【化２３】
2019525941.tif 000040
１００ｍｌ丸底フラスコにおいて、３,６−ジメチル−１Ｈ−インドール(１.０００ｇ，６.８９ｍｍｏｌ)およびＤＣＭ(２０ｍＬ)を加えた。ＮＢＳ(１.１６４ｇ，６.５４ｍｍｏｌ)を、ＤＣＥ(５ｍｌ)に溶解して、この反応混合物に、１５分かけて滴下漏斗から滴加した。この反応混合物を、１０％硫酸ナトリウム溶液(５ｍｌ)でクエンチした。混合物を、ＤＣＭ(５０ｍｌ)で希釈した。フラスコの内容物を、分液漏斗に移して、層を分離した。有機物質を、水、次いで塩水で洗い、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させて、濾過して、濃縮した。残留物を、最小量のＤＣＭに溶かして、２４Ｇ ＩＳＣＯカラムに重層して、これを１５分かけて０〜５０％酢酸エチル／ヘプタンを用いて溶出した。分画物を濃縮した後に、白色泡状物として２−ブロモ−３,６−ジメチル−１Ｈ−インドール(１.３ｇ，８４％収率)を収集した。
【０１６０】
中間体１１５Ｃ：２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３,６−ジメチル−１Ｈ−インドール
【化２４】
2019525941.tif 000041
２ドラム反応バイアル中において、２−ブロモ−３,６−ジメチル−１Ｈ−インドール(０.７３７ｇ，３.２９ｍｍｏｌ)をＴＨＦ(７ｍＬ)に溶かして、これに(３,４−ジメトキシフェニル)ボロン酸(０.６２８ｇ，３.４５ｍｍｏｌ)、ＰｄＣｌ２(ｄｐｐｆ)−ＣＨ２Ｃｌ２付加物(０.０６７ｇ，０.０８２ｍｍｏｌ)および３Ｍ リン酸三カリウム溶液(３.２９ｍＬ，９.８７ｍｍｏｌ)を加えた。混合物にフタをして、窒素ガスで３回ポンピング／パージした。反応混合物を、５０℃で１時間加熱した。混合物を、減圧濃縮して、粗残留物を、ＤＣＭ(１ｍｌ)で希釈して、２４Ｇ ＩＳＣＯカラムに重層して、これを１５分かけて、０〜５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるグラジエントで溶出した。分画物を濃縮した後に、２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３,６−ジメチル−１Ｈ−インドール(０.４２５ｇ，４６％収率)を白色固体として収集した。ＬＣ保持時間 １.０７分[１Ａ]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：２８２(Ｍ−Ｈ)．
【０１６１】
中間体１１５Ｄ：ｔｅｒｔ−ブチル ５−ブロモ−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３,６−ジメチル−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート
【化２５】
2019525941.tif 000042
１００ｍｌの丸底フラスコに、２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３,６−ジメチル−１Ｈ−インドール(０.２００ｇ，０.７１１ｍｍｏｌ)、ＴＨＦ(５ｍｌ)、ＤＭＡＰの結晶およびｂｏｃ無水物(０.１８６ｇ，０.８５３ｍｍｏｌ)を加えた。反応混合物を、室温で２時間攪拌して、次いで酢酸エチルで希釈して、１Ｎ ＨＣｌで希釈した。フラスコの内容物を、分液漏斗に移して、層を分離した。有機物質を、水、次いで塩水で洗い、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させて、濾過して、減圧濃縮した。これに、ＤＣＭ(３ｍＬ)およびＮＢＳ(０.１２０ｇ，０.６７５ｍｍｏｌ)(ＮＢＳをＤＣＥ(２ｍｌ)に溶解して、１５分かけて滴下漏斗から反応溶液に滴加した)を加えた。反応混合物を、１０％硫酸ナトリウム溶液(５ｍｌ)を用いてクエンチして、ＤＣＭ(５０ｍｌ)で希釈した。フラスコの内容物を、分液漏斗に移して、層を分離した。有機物質を、水、次いで塩水で洗い、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させて、濾過して、濃縮した。残留物を、最小量のＤＣＭに溶かして、２４Ｇ ＩＳＣＯカラムに入れて、これを１５分かけて０〜５０％酢酸エチル／ヘプタンを用いて溶出した。分画物を濃縮した後に、ｔｅｒｔ−ブチル ５−ブロモ−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３,６−ジメチル−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート(０.０５ｇ，１５.２８％収率)を収集した。ＬＣ保持時間 １.１６分[１Ａ]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：４６１(Ｍ−Ｈ)．
【０１６２】
中間体１１５Ｅ：ｔｅｒｔ−ブチル ５−(１−(ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル)−１,２,３,６−テトラヒドロピリジン−４−イル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３,６−ジメチル−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート
【化２６】
2019525941.tif 000043
５−ブロモ−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３,６−ジメチル−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート(０.６４８ｇ，１.７９９ｍｍｏｌ)、ＰｄＣｌ２(ｄｐｐｆ)−ＣＨ２Ｃｌ２付加物(０.０３７ｇ，０.０４５ｍｍｏｌ)およびｔｅｒｔ−ブチル ４−(４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル)−５,６−ジヒドロピリジン−１(２Ｈ)−カルボキシレート(０.５８４ｇ，１.８８９ｍｍｏｌ)の混合物に、４０ｍｌの反応バイアル内において、ＴＨＦ(３５ｍＬ)、次いで３Ｍ リン酸三カリウム水溶液(１.７９９ｍＬ，５.４０ｍｍｏｌ)を加えた。バイアルにテフロンで裏打ちされたフタを付けた。この系を、減圧下でエバキュエートして(ニードルを介して窒素／減圧マニホールドラインから)、窒素ガスで再度充填した。この方法を３回繰り返した。ニードルを除去して、バイアルを、７５℃で１８時間加熱した。反応混合物を、ＥｔＯＡｃ(１００ｍＬ)で希釈して、分液漏斗に注ぎ入れて、水(２Ｘ５０ｍＬ)、飽和ＮａＣｌ水溶液(５０ｍＬ)で洗い、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させて、濾過して、濾液を減圧濃縮して、粗生成物を得た(０.０７０ｇ，１０％)。１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６)δ  １０.８４(ｓ，１Ｈ)，７.２３−７.１５(ｍ，３Ｈ)，７.１３−７.０６(ｍ，２Ｈ)，５.７６(ｓ，１Ｈ)，３.８６(ｓ，３Ｈ)，３.８２−３.８０(ｍ，３Ｈ)，３.６４−３.５９(ｍ，４Ｈ)，１.８０−１.７３(ｍ，２Ｈ)，１.５０(ｓ，３Ｈ)，１.４６(ｓ，９Ｈ)，１.４４(ｓ，３Ｈ).
【０１６３】
中間体１１５Ｆ：２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３,６−ジメチル−５−(ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール塩酸塩
【化２７】
2019525941.tif 000044
１００ｍｌの丸底フラスコ中に、ｔｅｒｔ−ブチル ４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３,６−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル)−５,６−ジヒドロピリジン−１(２Ｈ)−カルボキシレート(０.０７０ｇ，０.１５１ｍｍｏｌ)および酢酸エチル(５ｍＬ)を加えた。フラスコを、窒素ガスでパージして、Ｐｄ／Ｃ(８.０５ｍｇ，７.５７μｍｏｌ)を加えた。窒素ガスで３回ポンピング／パージした後に、水素ガスを、バルーンを介して導入した。反応混合物を、室温で終夜攪拌した。フラスコをエバキュエートして、窒素ガスで満たした。懸濁液を、襞付き濾紙を介して濾過して、濾液を濃縮した。これに４Ｍ 塩化水素溶液／１,４−ジオキサン(１.８９２ｍＬ，７.５７ｍｍｏｌ)を加えて、反応混合物を、室温で１時間攪拌して、次いで窒素ガスストリーム下において濃縮乾固して、生成物(０.０５ｇ，１５.２８％収率)を得た。ＬＣ保持時間 ０.７３分[１Ａ]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：３６５(Ｍ−Ｈ)．
【０１６４】
実施例１１５：
２ドラムバイアル中において、２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３,６−ジメチル−５−(ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール塩酸塩(０.０３０ｇ，０.０７５ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ(１ｍＬ)を加えた。これに、ＴＥＡ(０.０５２ｍＬ，０.３７４ｍｍｏｌ)および１−イソプロピルピペリジン−４−オン(１０.５７ｍｇ，０.０７５ｍｍｏｌ)および１滴の酢酸を加えた。反応混合物を、室温で１時間攪拌して、シアノ水素化ホウ素ナトリウム(０.０１４ｇ，０.２２４ｍｍｏｌ)を加えた。反応混合物を、室温で終夜攪拌した。この反応を、水でクエンチして、残留物を濃縮して、ＤＭＳＯ(１ｍｌ)で希釈した。固体をを濾去して、粗生成物を以下の条件を用いて分取ＬＣ／ＭＳにより精製した：Ｃｏｌｕｍｎ：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８，１９ｘ２００ｍｍ，５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５ アセトニトリル：水(０.１％酢酸アンモニウムを含む)；移動相Ｂ：９５：５ アセトニトリル：水(０.１％酢酸アンモニウムを含む)；グラジエント：２５分かけて１５〜１００％Ｂ、次いで５分間１００％Ｂで保持；流量：２０ｍＬ／ｍｉｎ。目的の生成物を含有する画分を合わせて、遠心蒸発により乾燥して、２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１'−イソプロピル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−３,６−ジメチル−１Ｈ−インドール−ジ−トリフルオロ酢酸(０.００６５ｇ，１７％収率)を得た。２つの分析用ＬＣ／ＭＳインジェクションを使用して、最終純度を決定した。(１)ＬＣ保持時間 １.４２分[Ｃ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：４９０(Ｍ−Ｈ)．(２)ＬＣ保持時間＝１.０５分[Ｄ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：４９０(Ｍ−Ｈ)．
【０１６５】
実施例１１６
１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソブチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(エチルアミノ)エタノン トリフルオロ酢酸
【化２８】
2019525941.tif 000045
【０１６６】
中間体１１６Ａ：５−ブロモ−３−イソブチル−１Ｈ−インドール
【化２９】
2019525941.tif 000046
２ドラム反応バイアル中において、５−ブロモ−１Ｈ−インドール(０.２５７ｇ，１.３１１ｍｍｏｌ)，Ｓｈｖｏ触媒(０.０１４ｇ，０.０１３ｍｍｏｌ)、炭酸カリウム(９.０６ｍｇ，０.０６６ｍｍｏｌ)およびジイソブチルアミン(０.４５８ｍｌ，２.６２ｍｍｏｌ)を入れた。反応混合物を、窒素ガスでパージして、１５５℃で４８時間加熱した。反応混合物を、窒素ガスストリームにおいて濃縮した。得られる残留物をＤＣＭで希釈して、１２Ｇ ＩＳＣＯカラムに入れて、これを０〜５０％酢酸エチル／ヘキサンで溶出した。分画物を濃縮した後に、黄色味を帯びた油状物として生成物(０.０６８ｇ，２１％)を収集した。ＬＣ保持時間＝１.１５分[方法Ａ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：２５３(Ｍ−Ｈ)．
【０１６７】
中間体１１６Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチル ４−(３−イソブチル−１Ｈ−インドール−５−イル)−３,６−ジヒドロピリジン−１(２Ｈ)−カルボキシレート
【化３０】
2019525941.tif 000047
Ｔｅｒｔ−ブチル ４−(３−イソブチル−１Ｈ−インドール−５−イル)−５,６−ジヒドロピリジン−１(２Ｈ)−カルボキシレートを、５−ブロモ−３−イソブチル−１Ｈ−インドール(０.０８０ｇ，８４％収率)を出発中間体として用いるｔｅｒｔ−ブチル ４−(３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)−５,６−ジヒドロピリジン−１(２Ｈ)−カルボキシレートについて中間体１Ｂに記述した一般方法に従って製造した。ＬＣ保持時間 １.１９分[方法Ａ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：３５５(Ｍ−Ｈ)．
【０１６８】
中間体１１６Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチル ４−(３−イソブチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレート
【化３１】
2019525941.tif 000048
Ｔｅｒｔ−ブチル ４−(３−イソブチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレートを、ｔｅｒｔ−ブチル ４−(３−イソブチル−１Ｈ−インドール−５−イル)−５,６−ジヒドロピリジン−１(２Ｈ)−カルボキシレート(０.０７２ｇ，９７％)を出発中間体として用いるｔｅｒｔ−ブチル ４−(３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレートについて中間体１Ｃに記述した一般方法に従って製造した。ＬＣ保持時間 １.２０分[方法Ａ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：３５７(Ｍ−Ｈ)．
【０１６９】
中間体１１６Ｄ：ｔｅｒｔ−ブチル ４−(２−ブロモ−３−イソブチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレート
【化３２】
2019525941.tif 000049
Ｔｅｒｔ−ブチル ４−(２−ブロモ−３−イソブチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレートを、出発中間体としてｔｅｒｔ−ブチル ４−(３−イソブチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレート(０.０２０ｇ，２０％収率)を用いてｔｅｒｔ−ブチル ４−(２−ブロモ−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレートについて中間体１Ｄに記述した一般方法に従って製造した。ＬＣ保持時間 １.２６分[方法Ａ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：４３５／４３７(Ｍ−Ｈ)．
【０１７０】
中間体１１６Ｅ：ｔｅｒｔ−ブチル ４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソブチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレート
【化３３】
2019525941.tif 000050
Ｔｅｒｔ−ブチル ４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソブチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレートを、出発中間体としてｔｅｒｔ−ブチル ４−(２−ブロモ−３−イソブチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレートを用いてｔｅｒｔ−ブチル ４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレートについて中間体１Ｅに記述した一般方法に従って製造した。ＬＣ保持時間 １.２４分[方法Ａ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：４９３(Ｍ−Ｈ)．
【０１７１】
中間体１１６Ｆ：２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソブチル−５−(ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール塩酸塩
【化３４】
2019525941.tif 000051
２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソブチル−５−(ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール,ＨＣｌを、出発中間体としてｔｅｒｔ−ブチル ４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソブチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレート(０.０３１ｇ，１００％収率)を用いてｔｅｒｔ−ブチル ４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレートについて中間体１Ｆに記述した一般方法に従って製造した。ＬＣ保持時間 ０.９分[方法Ａ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：３９３(Ｍ−Ｈ)．
【０１７２】
実施例１１６：
２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソブチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−メチルエタンアミン ジ-トリフルオロ酢酸を、出発中間体として２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソブチル−５−(ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール,ＨＣｌを用いて２−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−メチルエタンアミン二塩酸塩について実施例９８に記述した一般方法に従って製造した。
粗生成物を、以下の条件を用いて分取ＬＣ／ＭＳにより精製した：Ｃｏｌｕｍｎ：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８，１９ｘ２００ｍｍ，５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５ アセトニトリル：水(０.１％酢酸アンモニウムを含む)；移動相Ｂ：９５：５ アセトニトリル：水(０.１％酢酸アンモニウムを含む)；グラジエント：２５分かけて１５〜１００％Ｂ、次いで５分間１００％Ｂで保持；流量：２０ｍＬ／ｍｉｎ。目的の生成物を含有する画分を合わせて、遠心蒸発により乾燥した。粗製物質を、以下の条件を用いて分取ＬＣ／ＭＳにより精製した：Ｃｏｌｕｍｎ：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８，１９ｘ２００ｍｍ，５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５ アセトニトリル：水(０.１％水酸化アンモニウムを含む)；移動相Ｂ：９５：５ アセトニトリル：水(０.１％水酸化アンモニウムを含む)；グラジエント：２５分かけて１５〜１００％Ｂ、次いで５分間１００％Ｂで保持；流量：２０ｍＬ／ｍｉｎ。目的の生成物を含有する画分を合わせて、遠心蒸発により乾燥した。１−(４−(２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−イソブチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−２−(エチルアミノ)エタノントリフルオロ酢酸(０.００２４ｇ，１２％収率)。２つの分析用ＬＣ／ＭＳインジェクションを使用して、最終純度を決定した。(１)ＬＣ保持時間 １.２１分[Ｃ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：４５０(Ｍ−Ｈ)．(２)ＬＣ保持時間＝１.３８分[Ｄ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：４５０(Ｍ−Ｈ)．
【０１７３】
実施例１１７
２−(４−(３−(シクロプロピルメチル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−メチルエタンアミン ジ-トリフルオロ酢酸
【化３５】
2019525941.tif 000052
中間体１１７Ａ：５−ブロモ−３−シクロプロピルメチル−１Ｈ−インドール
【化３６】
2019525941.tif 000053
３０ｍｌ耐圧管に、５−ブロモ−１Ｈ−インドール(１.０００ｇ，５.１０ｍｍｏｌ)、Ｓｈｖｏ触媒(０.０５５ｇ，０.０５１ｍｍｏｌ)、炭酸カリウム(０.０３５ｇ，０.２５５ｍｍｏｌ)およびシクロプロピルメタンアミン(１.４５１ｇ，２０.４０ｍｍｏｌ)を加えた。反応混合物を、窒素ガスでパージして、１５５℃で４８時間加熱した。反応混合物を、ＤＣＭで希釈して、１Ｎ ＨＣｌで洗い、有機層を合わせて、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させた。固体を濾過して、濾液を濃縮した。残留物を、ＤＣＭで希釈して、４０Ｇ ＩＳＣＯカラムに重層して、これを０〜５０％酢酸エチル／ヘキサンで溶出した。分画物を濃縮した後に、５−ブロモ−３−シクロプロピルメチル−１Ｈ−インドールを褐色油状物として収集した。
【０１７４】
中間体１１７Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチル ４−(３−シクロプロピルメチル−１Ｈ−インドール−５−イル)−５,６−ジヒドロピリジン−１(２Ｈ)−カルボキシレート
【化３７】
2019525941.tif 000054
Ｔｅｒｔ−ブチル ４−(３−シクロプロピルメチル−１Ｈ−インドール−５−イル)−５,６−ジヒドロピリジン−１(２Ｈ)−カルボキシレートを、出発中間体として５−ブロモ−３−シクロプロピルメチル−１Ｈ−インドール(０.２０５ｇ，４３％収率)を用いてｔｅｒｔ−ブチル ４−(３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)−５,６−ジヒドロピリジン−１(２Ｈ)−カルボキシレートについて中間体１Ｂに記述した一般方法に従って製造した。ＬＣ保持時間 １.２８分[方法Ａ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：３５３(Ｍ−Ｈ)．
【０１７５】
中間体１１７Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチル ４−(３−(シクロプロピルメチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレート
【化３８】
2019525941.tif 000055
Ｔｅｒｔ−ブチル ４−(３−シクロプロピルメチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレートを、出発中間体としてｔｅｒｔ−ブチル ４−(３−シクロプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)−５,６−ジヒドロピリジン−１(２Ｈ)−カルボキシレートを用いてｔｅｒｔ−ブチル ４−(３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレートに対する中間体１Ｃに記述した一般方法に従って製造した。
【０１７６】
中間体１１７Ｄ：ｔｅｒｔ−ブチル ４−(２−ブロモ−３−(シクロプロピルメチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレート
【化３９】
2019525941.tif 000056
Ｔｅｒｔ−ブチル ４−(２−ブロモ−３−シクロプロピルメチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレートを、出発中間体としてｔｅｒｔ−ブチル ４−(３−シクロプロピルメチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレート(０.２１４ｇ，８８％収率)を用いて、ｔｅｒｔ−ブチル ４−(２−ブロモ−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレートについて中間体１Ｄに記述した一般方法に従って製造した。ＬＣ保持時間 １.２８分[方法Ａ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：３７７／３７９(Ｍ−Ｈ)．
【０１７７】
中間体１１７Ｅ：ｔｅｒｔ−ブチル(２−(４−(２−ブロモ−３−(シクロプロピルメチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エチル)(メチル)カルバメート
【化４０】
2019525941.tif 000057
２ドラムバイアル中において、ｔｅｒｔ−ブチル ４−(２−ブロモ−３−(シクロプロピルメチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレート(０.０６５ｇ，０.１５０ｍｍｏｌ)およびＤＣＭ(５ｍＬ)を加えた。反応混合物を、窒素雰囲気下に置いて、０℃に冷却して、臭化水素酸／酢酸(０.０３７ｍＬ，０.２２５ｍｍｏｌ)をシリンジを介して滴加した。反応混合物を、０℃で１５分間攪拌した。この反応をＴＥＡ(０.１０５ｍＬ，０.７５０ｍｍｏｌ)でクエンチした。混合物に、ｔｅｒｔ−ブチル メチル(２−オキソエチル)カルバメート(０.０２９ｇ，０.１６５ｍｍｏｌ)／ＤＣＭ(１ｍｌ)を加えた。反応混合物を、室温で１５分間攪拌して、三アセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(０.０９５ｇ，０.４５０ｍｍｏｌ)を加えた。反応混合物を、室温で１時間攪拌した。反応混合物を、水およびＤＣＭで希釈して、層を分離した。有機層を合わせて、飽和ＮａＣｌ溶液で洗い、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させて、濾過して、濃縮した。残留物を、ＤＣＭ(１ｍｌ)で希釈して、１２Ｇ ＩＳＣＯカラムに重層して、次いでこれを０〜２０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭで溶出した。分画物の濃縮の後に、黄色味を帯びた固体として(２−(４−(２−ブロモ−３−(シクロプロピルメチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エチル)(メチル)カルバメート(０.０６７ｇ，９１％収率)を収集した。
【０１７８】
実施例１１７：
２ドラムバイアル中において、ｔｅｒｔ−ブチル(２−(４−(２−ブロモ−３−(シクロプロピルメチル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)エチル)(メチル)カルバメート(０.０２０ｇ，０.０４１ｍｍｏｌ)をＴＨＦ(１ｍＬ)に溶かして、２−(３,４−ジメトキシフェニル)−４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン(０.０１３ｇ，０.０４９ｍｍｏｌ)、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ジ−ホスフィノパラジウムジクロリド(１.３２９ｍｇ，２.０３９μｍｏｌ)および３Ｍ リン酸カリウム溶液(０.０４１ｍＬ，０.１２２ｍｍｏｌ)を加えた。バイアルにフタをして、窒素ガスで３回ポンピング／パージした。反応混合物を、７０℃で１時間加熱した。混合物を濃縮した。粗残留物を、ＤＣＭで希釈して、これにＴＦＡ(０.１ｍｌ)を加えた。反応混合物を、室温で３０分間攪拌して、次いで濃縮乾固させた。粗生成物を、以下の条件を用いて分取ＬＣ／ＭＳにより精製した：Ｃｏｌｕｍｎ：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８，１９ｘ２００ｍｍ，５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５ アセトニトリル：水(０.１％酢酸アンモニウムを含む)；移動相Ｂ：９５：５ アセトニトリル：水(０.１％酢酸アンモニウムを含む)；グラジエント：２５分かけて１５〜１００％Ｂ、次いで５分間１００％Ｂで保持；流量：２０ｍＬ／ｍｉｎ。目的の生成物を含有する画分を合わせて、遠心蒸発により乾燥した。２−(４−(３−(シクロプロピルメチル)−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−メチルエタンアミン ジ-トリフルオロ酢酸(０.００９ｇ，４７％収率)。２つの分析用ＬＣ／ＭＳインジェクションを使用して、最終純度を決定した。(１)ＬＣ保持時間 １.６３分[Ｃ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：４４８(Ｍ−Ｈ)．(２)ＬＣ保持時間＝１.６３分[Ｄ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：４４８(Ｍ−Ｈ)．
【０１７９】
実施例１１８
２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１−(２−(メチルアミノ)エチル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール−３−カルボニトリル−ジ−トリフルオロ酢酸
【化４１】
2019525941.tif 000058
【０１８０】
中間体１１８Ａ：ｔｅｒｔ−ブチル ４−(３−シアノ−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレート
【化４２】
2019525941.tif 000059
２ドラムバイアル中において、５−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−カルボニトリル(０.５００ｇ，２.２６２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ(２ｍＬ)に溶かして、ｔｅｒｔ−ブチル ４−(４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル)−５,６−ジヒドロピリジン−１(２Ｈ)−カルボキシレート(０.１９０ｇ，０.６１４ｍｍｏｌ)、ＰｄＣｌ２(ｄｐｐｆ)−ＣＨ２Ｃｌ２付加物(０.０２３ｇ，０.０２８ｍｍｏｌ)および３Ｍリン酸二カリウム溶液(０.５５９ｍＬ，１.６７６ｍｍｏｌ)を加えた。バイアルにフタをして、窒素ガスで３回ポンピング／パージした。反応混合物を、５０℃で１時間加熱した。混合物を、室温に冷却して、窒素ガスストリーム下において濃縮した。粗残留物を、ＤＣＭで希釈して、４０Ｇ ＩＳＣＯカラムに重層して、これを０〜７０％酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出した。分画物を濃縮した後に、生成物を透明な油状物として収集した。油状物を、ＥｔＯＡｃを入れた１００ｍｌの丸底フラスコに移した。窒素パージ後に、Ｐｄ／Ｃ(０.０５９ｇ，０.５５９ｍｍｏｌ)を入れて、容器を窒素ガスでポンピング／パージして、次いでバルーンを介して水素ガスによる再度充填を行なった。反応混合物を、終夜大気圧で攪拌した。懸濁液を濾過して、ケーキをＭｅＯＨで洗った。生成物を、ロータリーエバポレーションにより濃縮乾固して、そのまま次工程に使用した(０.１４５ｇ，８０％収率)。ＬＣ保持時間 ０.９８分[方法Ａ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：３２６(Ｍ−Ｈ)．
【０１８１】
中間体１１８Ｂ：イソプロピル ４−(２−ブロモ−３−シアノ−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレート
【化４３】
2019525941.tif 000060
１００ｍｌの丸底フラスコに、ｔｅｒｔ−ブチル ４−(３−シアノ−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレート(０.５５０ｇ，１.６９０ｍｍｏｌ)およびＤＣＥ(７ｍＬ)を加えた。ＮＢＳ(０.２８６ｇ，１.６０６ｍｍｏｌ)を、ＤＣＥ(２ｍｌ)に溶解して、反応混合物を、１５分かけて滴下漏斗から滴加した。反応混合物を、５０℃で１時間加熱した。反応を、１０％硫酸ナトリウム溶液(５ｍｌ)でクエンチして、揮発物質を真空除去した。残留物を、ＤＣＭ(１ｍｌ)に溶解して、濾過して、２４Ｇ ＩＳＣＯカラムに重層して、これを０〜５０％酢酸エチル／ヘプタンを用いて溶出した。分画物を濃縮した後に、白色泡状物として生成物(０.２４５ｇ，３６％)を収集した。ＬＣ保持時間 １.０４分[方法Ａ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：４０５／４０７(Ｍ−Ｈ)．
【０１８２】
中間体１１８Ｃ：２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール−３−カルボニトリル塩酸塩
【化４４】
2019525941.tif 000061
４０ｍｌの反応バイアルに、ｔｅｒｔ−ブチル ４−(２−ブロモ−３−シアノ−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレート(０.０４０ｇ，０.０９９ｍｍｏｌ)、(３,４−ジメトキシフェニル)ボロン酸(０.０２０ｇ，０.１０９ｍｍｏｌ)、ＴＨＦ(１５ｍＬ)、ＰｄＣｌ２(ｄｐｐｆ)−ＣＨ２Ｃｌ２付加物(４.０４ｍｇ，４.９５μｍｏｌ)および３Ｍ リン酸カリウム溶液(０.０９９ｍＬ，０.２９７ｍｍｏｌ)を加えた。バイアルに、テフロンで裏打ちされたフタを取り付けて、１分間窒素でフラッシュした。反応混合物を、５０℃で１時間加熱した。混合物を、室温に冷却して、濃縮した。粗残留物を、ＤＣＭで希釈して、４Ｇ ＩＳＣＯカラムに入れて、これを０〜７０％酢酸エチル／ヘキサンを用いて溶出した。分画物を濃縮した後に、透明な油状物として生成物を回収した。これに、ＤＣＭ(０.５ｍｌ)および４Ｍ ＨＣｌ／ジオキサン(０.５ｍｌ)を加えた。反応混合物を、室温で３０分間攪拌して、次いで窒素ストリーム下において濃縮乾固して、２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール−３−カルボニトリル塩酸塩(０.０２２ｇ，６０％)を得た。ＬＣ保持時間 ０.６７分[方法Ａ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：３６２(Ｍ−Ｈ)．
【０１８３】
実施例１１８：
４０ｍｌの反応バイアルに、２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール−３−カルボニトリル塩酸塩(１０.００ｍｇ，０.０２５ｍｍｏｌ)およびＤＣＭ(１ｍＬ)を加えた。これに、ＴＥＡ(０.０１８ｍＬ，０.１２６ｍｍｏｌ)、次いでｔｅｒｔ−ブチル(２−オキソエチル)カルバメート(４.８０ｍｇ，０.０３０ｍｍｏｌ)および酢酸(１.４３９μｌ，０.０２５ｍｍｏｌ)を加えた。混合物を室温で１５分間攪拌して、三アセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(０.０１６ｇ，０.０７５ｍｍｏｌ)を加えた。反応混合物を、室温で４時間攪拌した。反応混合物を、水および酢酸エチルを用いて希釈して、層を分離した。有機物質を合わせて、飽和塩化ナトリウム溶液で洗い、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させて、濾過して、濾液を減圧濃縮した。残留物を、ＤＣＭ(１ｍｌ)およびＴＦＡ(１ｍｌ)で希釈して、２５分間室温で攪拌して、次いで濃縮して粘性油状物を得た。粗製物質を、以下の条件を用いて分取ＬＣ／ＭＳにより精製した：Ｃｏｌｕｍｎ：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８，１９ｘ２００ｍｍ，５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５ アセトニトリル：水(０.１％酢酸アンモニウムを含む)；移動相Ｂ：９５：５ アセトニトリル：水(０.１％酢酸アンモニウムを含む)；グラジエント：２５分かけて１５〜１００％Ｂ、次いで５分間１００％Ｂで保持；流量：２０ｍＬ／ｍｉｎ。目的の生成物を含有する画分を合わせて、遠心蒸発により乾燥した。２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１−(２−(メチルアミノ)エチル)ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール−３−カルボニトリル−ジ−トリフルオロ酢酸(０.００５２ｇ，４７％収率)。２つの分析用ＬＣ／ＭＳインジェクションを使用して、最終純度を決定した。(１)ＬＣ保持時間 １.３３分[Ｃ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：４１９(Ｍ−Ｈ)．(２)ＬＣ保持時間＝０.９５分[Ｄ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：４１９(Ｍ−Ｈ)．
【０１８４】
実施例１１９
２−(３,４−２−(４−(３−クロロ−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−メチルエタンアミン−ジ−トリフルオロ酢酸
【化４５】
2019525941.tif 000062
【０１８５】
中間体１１９Ａ：ｔｅｒｔ−ブチル ４−(１Ｈ−インドール−５−イル)−５,６−ジヒドロピリジン−１(２Ｈ)−カルボキシレート
【化４６】
2019525941.tif 000063
スクリューキャップバイアル内の５−ブロモ−１Ｈ−インドール(１.０６０ｇ，５.４１ｍｍｏｌ)、ＰｄＣｌ２(ｄｐｐｆ)−ＣＨ２Ｃｌ２付加物(０.１１０ｇ，０.１３５ｍｍｏｌ)およびｔｅｒｔ−ブチル ４−(４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル)−５,６−ジヒドロピリジン−１(２Ｈ)−カルボキシレート(１.８３９ｇ，５.９５ｍｍｏｌ)の混合物を、ＴＨＦ(１３ｍＬ)、次いで３Ｍ リン酸三カリウム水溶液(５.４１ｍＬ，１６.２２ｍｍｏｌ)を加えた。バイアルに、テフロンで裏打ちしたセプタムキャップを付けた。この系を、減圧下で(窒素／減圧マニホールドラインからニードルを介して)エバキュエートし、窒素ガスで再度充填した。この方法を３回繰り返した。ニードルを取り外して、バイアルを７０℃で１８時間加熱した。反応混合物を、ＥｔＯＡｃ(１００ｍＬ)で希釈して、分液漏斗に注ぎ入れて、水(２Ｘ５０ｍＬ)、飽和ＮａＣｌ水溶液(５０ｍＬ)で洗い、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させて、濾過した。濾液を減圧濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を少量のＤＣＭに溶解して、ＩＳＣＯシリカゲルカラム(２４Ｇ)に重層し、これを２０分かけて、０％〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを用いるグラジエントで溶出して、ｔｅｒｔ−ブチル ４−(１Ｈ−インドール−５−イル)−５,６−ジヒドロピリジン−１(２Ｈ)−カルボキシレート(１.４２ｇ，８８％収率)を得た。ＬＣ保持時間 １.０３分[方法Ａ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：２９９(Ｍ−Ｈ)．
【０１８６】
中間体１１９Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチル ４−(１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレート
【化４７】
2019525941.tif 000064
２５０ｍｌの丸底フラスコに、ｔｅｒｔ−ブチル ４−(１Ｈ−インドール−５−イル)−５,６−ジヒドロピリジン−１(２Ｈ)−カルボキシレート(１.３００ｇ，４.３６ｍｍｏｌ)および酢酸エチル(２０ｍＬ)を加えた。フラスコを、窒素ガスでパージして、Ｐｄ／Ｃ(０.３２５ｇ，０.３０５ｍｍｏｌ)を加えた。窒素ガスで３回ポンピング／パージした後に、水素ガスを、バルーンを介して導入した。反応混合物を、室温で終夜攪拌した。フラスコをエバキュエートして、窒素ガスで満たした。懸濁液を、襞付き濾紙を介して濾過して、濾液を減圧濃縮した。ｔｅｒｔ−ブチル ４−(１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレート(１.１５ｇ，８８％収率)をオフホワイトの固体として収集した。ＬＣ保持時間 １.０４分[方法Ａ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：３０１(Ｍ−Ｈ)．
【０１８７】
中間体１１９Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチル ４−(３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレート
【化４８】
2019525941.tif 000065
１００ｍｌの丸底フラスコに、ｔｅｒｔ−ブチル ４−(１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレート(０.２１０ｇ，０.６９９ｍｍｏｌ)およびＤＣＭ(６ｍＬ)を加えた。ＮＣＳ(０.０９３ｇ，０.６９９ｍｍｏｌ)を、ＤＣＥ(２ｍｌ)に溶解して、反応混合物を、１５分かけて滴下漏斗から滴加した。反応を、１０％硫酸ナトリウム溶液(５ｍｌ)でクエンチして、揮発物質を真空除去した。残留物を、ＤＣＭ(５ｍｌ)中に溶かして、濾過して、２４Ｇ ＩＳＣＯカラムに重層して、これを１５分かけて、０〜５０％酢酸エチル／ヘプタンを用いるグラジエントで溶出した。分画物を濃縮した後に、ｔｅｒｔ−ブチル ４−(３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレート(０.２０１ｇ，８６％収率)を白色泡状物として得た。ＬＣ保持時間 １.１０分[方法Ａ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：３３５(Ｍ−Ｈ)．
【０１８８】
中間体１１９Ｄ：ｔｅｒｔ−ブチル−４−(２−ブロモ−３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレート
【化４９】
2019525941.tif 000066
１００ｍｌの丸底フラスコに、ｔｅｒｔ−ブチル ４−(３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレート(０.１３０ｇ，０.３８８ｍｍｏｌ)およびＤＣＥ(６ｍＬ)を加えた。ＮＢＳ(０.０６６ｇ，０.３６９ｍｍｏｌ)を、ＤＣＥ(２ｍｌ)に溶解して、反応混合物を、１５分かけて滴下漏斗から滴加した。反応を、１０％硫酸ナトリウム溶液(５ｍｌ)でクエンチして、揮発物質を真空除去した。残留物を、ＤＣＭ(５ｍｌ)中に溶かして、濾過して、１２Ｇ ＩＳＣＯカラムで重層して、これを１５分かけて０〜５０％酢酸エチル／ヘプタンを用いるグラジエントで溶出した。分画物を濃縮した後に、ｔｅｒｔ−ブチル−４−(２−ブロモ−３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレート(０.０６０ｇ，３７％収率)を白色泡状物としてを回収した。ＬＣ保持時間 １.１７分[方法Ａ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：４１４／４１６(Ｍ−Ｈ)．
【０１８９】
中間体１１９Ｅ：ｔｅｒｔ−ブチル ４−(３−クロロ−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレート
【化５０】
2019525941.tif 000067
２ドラム反応バイアル中において、ｔｅｒｔ−ブチル ４−(２−ブロモ−３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレート(０.０７５ｇ，０.１８１ｍｍｏｌ)、(３,４−ジメトキシフェニル)ボロン酸(０.０４０ｇ，０.２１８ｍｍｏｌ)およびＰｄＣｌ２(ｄｐｐｆ)−ＣＨ２Ｃｌ２付加物(７.４０ｍｇ，９.０６μｍｏｌ)を加えた。この混合物に、窒素ガス雰囲気下において、ＴＨＦ(１ｍｌ)および３Ｍ リン酸カリウム溶液(０.１８１ｍＬ，０.５４４ｍｍｏｌ)を加えた。バイアルにフタをして、窒素ガスで３回ポンピング／パージした。反応混合物を、５０℃で１時間加熱した。冷却時に、混合物を、窒素ガスストリーム下において濃縮して、粗残留物を、ＤＣＭ(１ｍｌ)で希釈して、１２Ｇ ＩＳＣＯカラムに重層して、これを１５分かけて０〜５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてグラジエントを用いて溶出した。分画物を濃縮した後に、ｔｅｒｔ−ブチル ４−(３−クロロ−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレート(０.０７２ｇ，８４％収率)をオフホワイトの固体としてを回収した。ＬＣ保持時間 １.１７分[方法Ａ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：４７１(Ｍ−Ｈ)．
【０１９０】
実施例１１９：
４０ｍｌの反応バイアルに、ｔｅｒｔ−ブチル ４−(３−クロロ−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレート３(０.０２７ｇ，０.０７３ｍｍｏｌ)、ＤＣＭ(０.５５ｍＬ)およびＴＦＡ(０.５ｍｌ)を加えた。反応混合物を、１５分間攪拌して、次いで窒素ガスストリーム下において濃縮乾固した。この残留物に、ＤＣＭ(１ｍｌ)、ＴＥＡ(０.０５１ｍＬ，０.３６４ｍｍｏｌ)およびｔｅｒｔ−ブチル(２−オキソエチル)カルバメート(０.０１４ｇ，０.０８７ｍｍｏｌ)を加えた。酢酸(４.１７μｌ，０.０７３ｍｍｏｌ)を加えて、混合物を、室温で１５分間攪拌して、次いで三アセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(０.０４６ｇ，０.２１８ｍｍｏｌ)を加えた。反応混合物を、室温で４時間攪拌した。反応を、ＭｅＯＨでクエンチして、乾固させた。残留物を、ＤＣＭ(１ｍｌ)で希釈して、これにＴＦＡ(０.５ｍｌ)を加えた。混合物を、１５分間攪拌して、窒素ガスストリーム下において濃縮した。残留物を、ＤＭＳＯ(２ｍｌ)で希釈して、０.４５ミクロン シリンジフィルターを通して濾過した。粗製物質を、以下の条件を用いて分取ＬＣ／ＭＳにより精製した：Ｃｏｌｕｍｎ：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８，１９ｘ２００ｍｍ，５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５ アセトニトリル：水(０.１％水酸化アンモニウムを含む)；移動相Ｂ：９５：５ アセトニトリル：水(０.１％水酸化アンモニウムを含む)；グラジエント：２５分かけて１５〜１００％Ｂ、次いで５分間１００％Ｂで保持；流量：２０ｍＬ／ｍｉｎ。目的の生成物を含有する画分を合わせて、遠心蒸発により乾燥させて、２−(３,４−２−(４−(３−クロロ−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−イル)−Ｎ−メチルエタンアミン−ジ−トリフルオロ酢酸(０.０２６ｇ，８１％収率)を得た。２つの分析用ＬＣ／ＭＳインジェクションを使用して、最終純度を決定した。(１)ＬＣ保持時間 １.４１分[Ｃ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：４２８(Ｍ−Ｈ)．(２)ＬＣ保持時間＝１.１０分[Ｄ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：４２８(Ｍ−Ｈ)．
【０１９１】
実施例１２０
３−クロロ−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１'−イソブチル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール ジ−トリフルオロ酢酸
【化５１】
2019525941.tif 000068
反応バイアル(４ｍｌ)に、ｔｅｒｔ−ブチル ４−(３−クロロ−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレート３(０.０１８ｇ，０.０３８ｍｍｏｌ)、ＤＣＭ(０.５５ｍＬ)およびＴＦＡ(０.５ｍｌ)を加えた。反応混合物を、１５分間攪拌して、次いで窒素ガスストリーム下において、濃縮乾固した。この残留物に、ＤＣＭ(１ｍｌ)およびＴＥＡ(０.０２７ｍＬ，０.１９２ｍｍｏｌ)、４−イソブチル−ピペリドン(７.３５ｍｇ，０.０４６ｍｍｏｌ)および酢酸(２.２０２μｌ，０.０３８ｍｍｏｌ)を加えた。混合物を、室温で１５分間攪拌して、シアノ水素化ホウ素ナトリウム(７.２５ｍｇ，０.１１５ｍｍｏｌ)を加えた。反応混合物を、室温で４時間攪拌した。反応を、ＭｅＯＨでクエンチして、窒素ガスストリーム下において、濃縮乾固した。残留物を、ＤＭＳＯ(２ｍｌ)で希釈して、０.４５ミクロン シリンジフィルターを通して濾過した。粗製物質を、以下の条件を用いて分取ＬＣ／ＭＳにより精製した：Ｃｏｌｕｍｎ：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８，１９ｘ２００ｍｍ，５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５ アセトニトリル：水(０.１％水酸化アンモニウムを含む)；移動相Ｂ：９５：５ アセトニトリル：水(０.１％水酸化アンモニウムを含む)；グラジエント：２５分かけて１５〜１００％Ｂ、次いで５分間１００％Ｂで保持；流量：２０ｍＬ／ｍｉｎ。目的の生成物を含有する画分を合わせて、遠心蒸発により乾燥させて、３−クロロ−２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１'−イソブチル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−１Ｈ−インドール ジ−トリフルオロ酢酸(０.０１８ｇ，９２％収率)を得た。２つの分析用ＬＣ／ＭＳインジェクションを使用して、最終純度を決定した。(１)ＬＣ保持時間 １.５７分[Ｃ１]。ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：５１０(Ｍ−Ｈ)．(２)ＬＣ保持時間＝１.１７分[Ｄ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：５１０(Ｍ−Ｈ)．
【０１９２】
実施例１２１
２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１'−イソブチル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−３−プロピル−１Ｈ−インドール−ジ−トリフルオロ酢酸
【化５２】
2019525941.tif 000069
【０１９３】
中間体１２１Ａ：５−ブロモ−３−プロピル−１Ｈ−インドール
【化５３】
2019525941.tif 000070
長型の反応バイアルに、５−ブロモ−１Ｈ−インドール(２.００ｇ，１０.２０ｍｍｏｌ)、Ｓｈｖｏ触媒(０.１１１ｇ，０.１０２ｍｍｏｌ)、炭酸カリウム(７０.０ｍｇ，０.５１０ｍｍｏｌ)およびジプロピルアミン(２.０６ｇ，２０.４０ｍｍｏｌ)を加えた。反応混合物を、窒素ガスでパージして、１５５℃に４８時間加熱した。混合物を、窒素ガスストリーム下において濃縮した。得られる残留物を、ＤＣＭで希釈して、１２０Ｇ ＩＳＣＯカラムに重層して、これを０〜１００％酢酸エチル／ヘキサンで溶出した。分画物を濃縮した後に、５−ブロモ−３−プロピル−１Ｈ−インドール(０.５００ｇ，２１％)を、黄色味を帯びた油状物として収集した。ＬＣ保持時間＝１.１６分[Ｅ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：２３８／２４０(Ｍ−Ｈ)．  
【０１９４】
中間体１２１Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチル ４−(３−プロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)−５,６−ジヒドロピリジン−１(２Ｈ)−カルボキシレート
【化５４】
2019525941.tif 000071
１００ｍｌの丸底フラスコ内の５−ブロモ−３−プロピル−１Ｈ−インドール(０.６４８ｇ，２.７２ｍｍｏｌ)、ＰｄＣｌ２(ｄｐｐｆ)−ＣＨ２Ｃｌ２付加物(０.０５６ｇ，０.０６８ｍｍｏｌ)およびｔｅｒｔ−ブチル ４−(４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル)−５,６−ジヒドロピリジン−１(２Ｈ)−カルボキシレート(０.８８４ｇ，２.８６ｍｍｏｌ)の混合物に、ＴＨＦ(３５ｍＬ)、次いで３Ｍリン酸三カリウム(２.７２ｍＬ，８.１６ｍｍｏｌ)水溶液を加えた。バイアルにテフロンで裏打ちされたフタを付けた。この系を、減圧下で(窒素／減圧マニホールドラインからニードルを介して)エバキュエートして、窒素ガスで再度充填した。この方法を３回繰り返した。ニードルを除去して、バイアルを、７５℃で１８時間加熱した。反応混合物を、ＥｔＯＡｃ(１００ｍＬ)で希釈して、分液漏斗に注ぎ入れて、水(２Ｘ５０ｍＬ)、飽和ＮａＣｌ水溶液(５０ｍＬ)で洗った。有機物質を回収して、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。懸濁液を濾過して、濾液を減圧濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を４０Ｇ ＩＳＣＯシリカゲルカラムを用いて精製して、これを０〜１００％酢酸エチル／ヘキサンで溶出した。分画物を濃縮した後に、ｔｅｒｔ−ブチル ４−(３−プロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)−５,６−ジヒドロピリジン−１(２Ｈ)−カルボキシレート(０.７６８ｇ，８３％)を褐色固体として収集した。ＬＣ保持時間＝１.２５分[Ｆ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：３４１(Ｍ−Ｈ)．
【０１９５】
中間体１２１Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチル ４−(２−ブロモ−３−プロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレート
【化５５】
2019525941.tif 000072
２５０ｍｌの丸底フラスコに、ｔｅｒｔ−ブチル ４−(３−プロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)−５,６−ジヒドロピリジン−１(２Ｈ)−カルボキシレート(０.７５ｇ，２.２０ｍｍｏｌ)および酢酸エチル(５ｍＬ)を加えた。フラスコを、窒素ガスでパージして、Ｐｄ／Ｃ(０.２０ｇ，０.２５０ｍｍｏｌ)を加えた。窒素ガスで３回ポンピング／パージした後に、水素ガスを、バルーンを介して導入した。反応混合物を、室温で終夜攪拌した。フラスコをエバキュエートして、窒素ガスで満たした。懸濁液を、襞付き濾紙を介して濾過して、濾液を減圧濃縮した。１００ｍｌ丸底フラスコにおいて、ｔｅｒｔ−ブチル ４−(３−プロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレート(０.７００ｇ，２.０４４ｍｍｏｌ)およびＤＣＥ(１０ｍＬ)を加えた。ＮＢＳ(０.３４６ｇ，１.９４２ｍｍｏｌ)を、ＤＣＥ(１０ｍｌ)に溶解して、反応混合物を、１５分かけて滴下漏斗から滴加した。反応を、１０％硫酸ナトリウム溶液(５ｍｌ)でクエンチして、揮発物質を真空除去した。残留物を、ＤＣＭ(２ｍｌ)中に溶かして、濾過して、２４Ｇ ＩＳＣＯカラムに重層して、これを０〜５０％酢酸エチル／ヘプタンを用いて溶出した。分画物を濃縮した後に、ｔｅｒｔ−ブチル ４−(２−ブロモ−３−プロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレート(０.７９ｇ，９２％収率)をオフホワイトの固体として収集した。ＬＣ保持時間 １.２５分[方法Ａ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：４２２(Ｍ−Ｈ)．
【０１９６】
実施例１２１：
２ドラム反応バイアル中において、ｔｅｒｔ−ブチル ４−(２−ブロモ−３−プロピル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレート(０.０３９ｇ，０.０９３ｍｍｏｌ)、(３,４−ジメトキシフェニル)ボロン酸(０.０２０ｇ，０.１１１ｍｍｏｌ)、ＰｄＣｌ２(ｄｐｐｆ)−ＣＨ２Ｃｌ２付加物(３.７８ｍｇ，４.６３μｍｏｌ)およびＴＨＦ(１ｍｌ)を加えた。これに、３Ｍ リン酸カリウム溶液(０.０９３ｍＬ，０.２７８ｍｍｏｌ)を加えて、バイアルにフタをして、３回窒素でポンピング／パージした。反応混合物を、７０℃で１時間加熱した。混合物を、窒素ガスストリームにおいて濃縮した。粗残留物を、ＤＣＭで希釈して、有機物質を、水、次いで塩水で洗った。抽出物を合わせて、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させて、濾過して、減圧濃縮した。これに、ＤＣＭ(１ｍｌ)およびＴＦＡ(０.０７１ｍＬ，０.９２６ｍｍｏｌ)を加えた。反応混合物を、室温で３０分間攪拌して、次いで窒素ガスストリーム下において、濃縮乾固した。残留物を、次いでＤＭＦ(１ｍＬ)に溶解して、これにＴＥＡ(０.０６５ｍＬ，０.４６３ｍｍｏｌ)、１滴の酢酸および１−イソブチルピペリジン−４−オン(０.０２９ｇ，０.１８５ｍｍｏｌ)を加えた。反応混合物を、室温で１時間攪拌して、次いでシアノ水素化ホウ素ナトリウム(０.０１７ｇ，０.２７８ｍｍｏｌ)を加えた。バイアルにフタをして、混合物を、室温で終夜攪拌した。懸濁液を、０.４５ミクロン シリンジフィルターを介して濾過して、粗生成物を、以下の条件を用いて分取ＬＣ／ＭＳにより精製した：Ｃｏｌｕｍｎ：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８，１９ｘ２００ｍｍ，５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５ アセトニトリル：水(０.１％水酸化アンモニウムを含む)；移動相Ｂ：９５：５ アセトニトリル：水(０.１％水酸化アンモニウムを含む)；グラジエント：２５分かけて１５〜１００％Ｂ、次いで５分間１００％Ｂで保持；流量：２０ｍＬ／ｍｉｎ。目的の生成物を含有する画分を合わせて、遠心蒸発により乾燥させて、２−(３,４−ジメトキシフェニル)−５−(１'−イソブチル−[１,４'−ビピペリジン]−４−イル)−３−プロピル−１Ｈ−インドール−ジ−トリフルオロ酢酸(０.００９８ｇ，２０％収率)を得た。２つの分析用ＬＣ／ＭＳインジェクションを使用して、最終純度を決定した。(１)ＬＣ保持時間 １.６８分[Ｃ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：５１８(Ｍ−Ｈ)．(２)ＬＣ保持時間＝１.２５分[Ｄ１]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：５１８(Ｍ−Ｈ)．
【０１９７】
実施例１２２
２−(３,４−ジメトキシフェニル)−３−エチル−５−(ピペリジン−４−イル)−１Ｈ−インドール
【化５６】
2019525941.tif 000073
【０１９８】
中間体１２２Ａ：５−ブロモ−３−エチル−１Ｈ−インドール
【化５７】
2019525941.tif 000074
５−ブロモ−１Ｈ−インドール(２.８０ｇ，１４.２８ｍｍｏｌ)、Ｓｈｖｏ触媒(０.１５５ｇ，０.１４３ｍｍｏｌ)、炭酸カリウム(０.０９９ｇ，０.７１４ｍｍｏｌ)およびジエチルアミン(２.０８９ｇ，２８.６ｍｍｏｌ)を、３０ｍＬの耐圧管中に入れた。反応混合物を、窒素でパージして、１５５℃で２０時間加熱した。反応混合物を、ジクロロメタンで希釈して、１Ｎ ＨＣｌで洗った。有機相をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させて、濾過して、濃縮した。残留物を、０〜５０％酢酸エチル／ヘキサンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーを用いて精製した。生成物の分画物を合わせて、濃縮して、白色固体生成物(２.１ｇ，９.３７ｍｍｏｌ，６５.６％収率)を得た。ＬＣ保持時間 １.０６分[１Ａ]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：２２４／２２６(Ｍ−Ｈ)．
【０１９９】
中間体１２２Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチル ４−(３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)−３,６−ジヒドロピリジン−１(２Ｈ)−カルボキシレート
【化５８】
2019525941.tif 000075
１００ｍｌの丸底フラスコ内において、ＴＨＦ(３５ｍＬ)を、５−ブロモ−３−エチル−１Ｈ−インドール(１.９５０ｇ，８.７０ｍｍｏｌ)、ＰｄＣｌ２(ｄｐｐｆ)−ＣＨ２Ｃｌ２付加物(０.１７８ｇ，０.２１８ｍｍｏｌ)およびｔｅｒｔ−ブチル ４−(４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル)−５,６−ジヒドロピリジン−１(２Ｈ)−カルボキシレート(２.８３ｇ，９.１４ｍｍｏｌ)の混合物に加えた。３Ｍ リン酸三カリウム(８.７０ｍＬ，２６.１ｍｍｏｌ)の水溶液を、反応混合物に加えた。バイアルに、テフロンで裏打ちしたセプタムキャップを取り付けた。この系を、減圧下でエバキュエートして(窒素／減圧マニホールドラインからニードルを介して)、窒素ガスで再度充填した。この方法を３回繰り返した。ニードルを取り外して、バイアルを７５℃で１８時間加熱した。反応混合物を、酢酸エチル(１００ｍＬ)で希釈して、分液漏斗に注ぎ入れた。混合物を、水(２ｘ５０ｍＬ)、飽和ＮａＣｌ水溶液(５０ｍＬ)で洗い、乾燥させて(Ｎａ２ＳＯ４)、濾過した。濾液を減圧濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、２０分かけて０％〜５０％酢酸エチル／ヘキサンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、ｔｅｒｔ−ブチル ４−(３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)−５,６−ジヒドロピリジン−１(２Ｈ)−カルボキシレート(２.３ｇ，７.０５ｍｍｏｌ，８１％収率)を得た。ＬＣ保持時間 １.１２分[１Ａ]．ＭＳ(Ｅ−)ｍ／ｚ：３２７(Ｍ−Ｈ)．
【０２００】
中間体１２２Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチル ４−(３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)ピペリジン−１−カルボキシレート
【化５９】
2019525941.tif 000076
Ｔｅｒｔ−ブチル ４−(３−エチル−１Ｈ−インドール−５−イル)−５,６−ジヒドロピリジン−１(２Ｈ)−カルボキシレート(２.１００ｇ，６.４３ｍｍｏｌ)および酢酸エチル(２０ｍＬ)を、２５０ｍ볯꺁룤閺菣ꦃ苣뎂臣ꂊ臣龁胣閃菣릂苣銂胣銪듧겂苣ꞁ菣벃苣鞁臣芀볯蒽볯ꎼ邼钼볯馼뷯貼볯⺐볯閼볯趽뷯辽뷯⦌苣膀臣꺁迥鲿菣ꦃ苣뎂臣ꂊ臣ꚁ胣ꆬ臣ꞁꫧꂴ苣릂臣鎼鯥鶃菣钃菣낂볯醃菣뢂臣龁胣뒰듧겂苣銂胣邃菣벃菣銂믤鞁臣躰藥鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂胣꒮룦ꞁ뗧鲤铦貋臣龁胣閃菣릂苣銂苣邃苣ꖃ苣벃菣鞁臣膀ꫧꂴ苣릂臣趆뫥薅ꇥ鞁臣芀蟦膿뛦銂胣麥믤趁뿦馴苣讻臣ꚁ뿦躁臣ꚁ胣뺿뛦銂뿦꺸臣龁胣议闧ꦉ苣膀볯鲀볯邼볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯颃苣떂菣ꞁ뫦몇臣讂菣ꦃ菣랂菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃ꦼ볯ꎼ볯⦯臣袂苣뺲ꏨ鞁臣芀铧邈觧꺁裥뮔觧銂郥辂臣ꚁ胣莿룧鞁臣膀铧邈觧⢩볯⺑볯閼뷯貼볯⺓볯邼뷯趽뷯貽볯閼볯⺔볯薼迥螎銂駧늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀볯ꎼ뿤膌駦鎖醼醼볯蚈醼볯嶡볯궼볯⢳볯㲥畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢裢㲒猯灵⤾뷯込뷯骼볯銼볯⢙볯銈볯⦨볯઎䐼噉邀볯銼볯醼胣㲑䐯噉ਾ룤鎖뷤醼볯銼볯骼뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ钼裢⢒볯銈菣궃菣銈볯銈苣膃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣覃菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣⦫菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣것菣袃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㤱㈵㤵ㄴ琮晩㸢〲㤱㈵㤵ㄴ琮晩ꃂ〰〰㜷⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲 뒼뷯銽뷯銈菣膃菣₫볯銈鎼裢ꢂ菣ꮃ裢醼볯銈苣뎃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣⢈볯⺑볯銼볯螽볯閼閼볯趽뷯辽뷯⦌臣袂臣醼銼裢뢂苣궃菣ꢂ苣뎃꒼볯ꖼ볯醼볯趽볯⦬苣膀볯邼볯趽볯꺁룤閺菣ꦃ苣뎂臣ꂊ臣龁胣꺼裢隃菣ꊃ苣꾂苣뎃苣龃菣⢉볯ꊼ볯貼볯⺐볯颼볯螽볯閼閼볯趽뷯辽뷯⦌苣膀볯ꎼ볯⢥볯邼뷯겼ꮁ뫦ꎧ臣龁胣꺼볯뎼뫦늶苣膀볯閼裥讁臣ꚁ迥鲿럦袐觧ꮁ믦许볦鞖臣覂믦ꂊ臣龁胣鎁臣趏뿥銂胣醼볯薼ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣뚺뛦⢲볯趽볯⦬臣꾂苣뎃菣鞁臣膀迦몙觧ꪳ苣꒙軥鞁臣芀껦馕觧銂苣꾂菣궃菣뾂菣⢳볯趽볯⦬臣뚺臣鞁臣膀뿦躁臣ꚁ胣랂菣ꮂ苣ꮃ苣ꦃ菣誸臣趇뇥鞁臣芀苣ꦃ菣銂胣邼胣閼볯薼藩뢅苣膃菣込菣鞃苣뎃臣뚺蟥鞁臣芀铧邈觧꺁裥뮔觧銂郥辂臣ꚁ胣莿룧鞁臣膀铧邈觧⢩볯⺑볯閼뷯貼볯⺔볯馼뷯趽뷯貽볯颼볯薼迥螎銂駧늉돦뚊觧ꢁ臣ꚁ뻥龁胣겼볯鶿賦芙雩ₓ볯⺑볯邼裥宆볯ꆼ躼볯뎼ꖼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銈⼼畳㹰趽볯骽볯钼볯颼궼裢ꢼ躼㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖궸雩鎽볯銼볯ꖼ볯钽뷯銽뷯銈菣膃菣₫볯銈銼裢⢒볯ⲓ볯銈苣ꆃ菣궂苣閃苣讃菣⦫裢鎼裢ꢂ菣ꮃ裢醼볯銈苣뎃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣㲈牢ਾ䐼噉邀賥隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔹㔲㐹⸱楴≦㈾㄰㔹㔲㐹⸱楴쉦゠〰㜰㰸愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ†볯覃菣ꂃ菣ꒂ苣ꮃ룤ꮁ胣钽뷯銽뷯銈菣膃菣₫볯銈銼裢隃菣ꊃ裢鎼裢ꢂ菣ꮃ裢醼볯銈苣뎃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣⢈볯⺐볯醼볯螽볯邼邼볯钼뷯趽뷯貽膀볯ꢼ볯⢦볯趽볯⦬胣⢁볯ⲓ볯銈苣ꆃ菣궂苣閃苣讃菣⦫菣궃菣뢅鞼閼볯趽뷯貼볯⺐볯钼볯趽뷯辽뷯⦌胣낼뷯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵⠾뷯邽뷯蚽銈볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢믤ꂊ觧⢩볯⺑볯銼볯趽뷯貼볯⺑볯醼볯캘趽뷯貽誁苣뎁볯궼ꪃ菣뢅룤ꮂ菣Ꚃ菣뚺뛦⢲볯⺐볯鎼볯趽볯貼볯⺐볯邼볯趽뷯辽뷯⦌苣ꂊ臣龁胣릮駥ꮁ菣閃菣뎃臣辣触ꆁ臣貂臣閃苣銂迥誂믤醁臣膀럦袐觧銂ꫧꂴ苣릂臣鎼鯥鶃菣钃菣낂볯醃菣뢂臣龁胣閼볯莄臣醼駦鎖諥놆臣龁뻥ꮁ胣랷郥ꦉ苣膀ꫧꂴ苣릂苣袃菣벃菣ꮁ臣蒁臣莿룧鞁臣芀닧议闧ꦉ苣膀볯ꎼ볯ꞁ룥袇臣ꚁ胣醼볯₮볯ꎼ뷯ꞁ룤貒臣龁胣覜ꧦꦉ돨銂迥蚛臣ꚁ胣ꆬ臣ꞁ蓧뒰ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣誸臣뺹蟧閁臣ꚁ胣뺿臩鞁臣膀뿦꺸臣龁胣鞲껦馕觧銂胣꒼볯궼臣貸蟩鞁臣膀볯钼볯₧볯뎼볯꾼苣ꦃ菣ꮁ蟩꒱臣ꚁ胣鎁苣銂볯鲀볯邼볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯颃苣떂菣ꞁ뫦몇臣龁胣蚈铧ꦉ苣莿룧鞁臣貾臣膀铧邈觧銂駧늉鯥鎽臣鞁臣躏鯩鞁臣芀볯ꎼ뿤膌駦鎖醼醼볯蚈ꆼ볯嶑볯궼볯⢳볯㲥畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢裢㲒猯灵⤾뷯込뷯骼볯隼볯⢕볯銈볯⦨볯઎䐼噉邀볯銼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤醼볯銼볯㲚牢ਾ†볯覃菣ꂃ迥鲿菣ꒂ苣ꮃ臣膀뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ钼裢⢒볯銈鎼钼裢뢂菣袃苣랂菣Ꞃ菣ꮃ銈볯銈苣膃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣覃菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣⦫菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣것菣袃臣袂臣醼볯醼臣꒼볯궼臣袂臣뒼볯ꆼ臣랷郥ꦉ苣ꂊ臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣膀껥ꦸ臣鎼駦鎖铦貋臣ꚁ胣ꆬ臣ꞁꫧꂴ苣袃菣벃菣许臣誁臣ꚁ뿦꺸매몛臣龁胣뒛臣讂닧붣銼볯趽뷯⦇苣膀믤许臣ꆝ믤銂铧蒁苣蚈迥겼볯銈볯뎼苣ꢔ臣ꚁ껥붖臣龁볯ꎼ뷯貽뷯趽뷯骼볯ꊼ뷯覽뷯螽뷯₅ꎼ볯颼볯醼볯颽볯邼볯趽뷯貼볯캕趽닧邭볯뮧该뢛볯骼볯骼볯閼ꊂ苣袃菣袃菣ꮃ볯뒰邼醼볯袃菣閃菣ꪂ菣ꊅ藩銂郥肂鮼꟧開鯧ꊼ볯馼볯骼볯ₕ苣뮂菣讃菣ꪃ菣骼냦⢴볯⺐볯薼菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅苣ꮐ苣⦀볯낂菣뢂苣뎃菣骼볯馼裥讁臣ꚁ볯邼胣醼볯邼볯ꊼ胣ꆬ臣ꞁ볯蚈雩醼볯邼볯ꊼ臣鶿賦鮼뗦辇볯銼볯趽볯込뷯覽뷯芀鯧蒚臣龔裦ꦉ苣ꮐ鳦馁苣뮔裥銂郥辂臣ꚁ胣ꂁ뿥뢒駧ꮁ苣誂매ꖇ臣鮁臣膀볯銈鎼钼裢뢂菣袃苣랂菣Ꞃ菣ꮃ銈볯銈苣膃菣銈볯銈钃菣ꪃ苣뎃裢钼裢ꒂ菣⦫裢醼볯銈苣뎃菣벃菣貼菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅醼볯⺖볯趽뷯貼볯閼볯⦅苣鞾臣芀볯ꒁ臣蚈黦ꢔ볯ꎼ볯궼볯ꒂ菣뢂苣꾂苣ꞃ菣銂铧蒁臣膀鳦芵듧ꚺ苣몱껥鞁臣骼볯ꎼ뿤膌駦鎖醼鎼볯蚈ꎼ볯嶑볯궼볯⢳볯讼趽볯骽볯鎼볯閼궼볯ꢼ鮼볯ꎼ뿤膌駦鎖볯醼鎼볯蚈꒼볯嶑볯궼볯⢳볯讼趽볯骽볯鎼볯閼궼볯ꢼ⸩㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯銼볯㲓牢ਾ볯銈鎼钼裢뢂菣袃苣랂菣Ꞃ菣ꮃ銈볯銈苣膃菣銈볯銈醼銈苣붂菣膃菣銈醼钼銈菣钃菣ꪃ苣뎃銈볯銈苣ꮃ銈볯ꢼ裢ꒂ菣覃菣ꮃ裢뢂裢袃菣閃菣ꪂ菣ꊅ藩㲸牢ਾ䐼噉邀賥隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔹㔲㐹⸱楴≦㈾㄰㔹㔲㐹⸱楴쉦゠〰㜰㰹愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ†룤鎖뷤醼볯銼볯⢥볯隼邼뷯螽銂胣꒼볯궼醼뷯겼誁苣뎁볯ꚼ볯⢡볯⺐볯銼볯趽볯貼볯⺐볯钼볯趽뷯辽뷯⦌臣ꂊ臣ꚁ胣뒻諥鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂胣鎼볯蚈雩ꪔ详鞁臣膀매몛臣鮁臣芀臣꺁껦馕觧ꮁ胣꒼볯ꚼ醼邼뷯貽誁苣뎁볯ꖼ볯⢡볯⺐볯钼볯趽볯貼볯⺐볯钼볯趽뷯辽뷯⦌胣ꆬ臣ꞁ볯銈苣붂菣膃菣钃菣ꪃ苣뎃裢钼裢ꪂ菣⢳볯邼隼볯趽뷯貼볯⺐볯隼볯趽뷯辽뷯⦌胣醼믦꺁藩뢅苣ꂊ臣龁胣랷郥ꦉ苣膀껥ꦸ臣醼駦鎖铦貋臣ꚁ胣ꆬ臣ꞁ苣ꊂ菣뒰듧隌菣Ꚃ듧誃菣ꪃ苣ꂃ隼钼볯趽뷯貼볯⺐볯邼볯趽뷯辽뷯⦌苣ꂊ臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣膀볯邼蓢ꞁ볯芙雩ꂊ蛧鞁臣芀菣뾂菣벃菣銂諥袁臣膀迦몙觧ꪳ苣膀ꫧꂴ苣릂苣袃菣벃菣许臣誁臣ꚁ駩뮎臣龁胣议闧ꦉ苣꒼볯뎼볯⢯볯趽뷯⦌臣뚺꟨鞁臣芀鯥鎽苣뺿軥鞁臣膀닧龔裦ꦉ苣膀믤许臣ꆝ믤銂铧蒁臣蚈迥겼볯込볯뎼臣袂苣뺲ꏨ鞁臣骼볯辽뷯閽뷯躽볯랼뷯钽뷯銽뷯ₓ뢼볯銽뷯蒽뷯薽†볯醼볯貼볯馼뷯銼볯邼뷯趽볯閼볎뷯銲귥鮼꟧開鯧ꆼ볯閼볯馼볯ₕ苣뮂菣讃菣ꪃ菣骼냦⢴볯⺐볯薼냦뢅賥ꊂ菣ꊃ菣Ꚃ菣銂郥肂鮼꟧開鯧ꊼ볯馼볯骼볯ₕ苣뮂菣讃菣ꪃ菣骼냦⢴볯⺐볯薼냦뢅賥ꊂ菣ꊃ菣Ꚃ菣銂郥肂鮼苣ꦃ苣ꢂ菣袃볯銼볯蚈臣醁臣醼볯鲀볯邼볯薼볯膀곦蒁臣閼裥鎖볯邼볯薼볯ꞁ뿤膌볯膵蟩骼볯邼뷯겼볯趽뷯躽胣꺛髧꺁铧邈觧銂郥覜臣讂铧蚈苣袐苣鮁臣膀臩莿鋨몙臣袂苣뺹蟧閁臣ꚁ胣銼裢⢒볯ⲓ볯銈苣ꆃ菣궂苣閃苣讃菣⦫裢鎼裢ꢂ菣ꮃ裢閼裢⢒볯➑裢ꒂ苣隃菣ꮃ裢宒볯ⲑ볯➔裢鎃菣骃菣뢂菣嶳裢钼裢ꒂ菣⦫裢醼볯銈苣뎃菣벃菣銈苣銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅邼邼볯鎼볯螽볯醼볯薼迥螎銂뻥龁胣銼臣꺁裥邞铧겼볯込볯뎼苣뎃苣Ꞃ苣랂菣뎃苣뾽铧鞁臣膀鳦芵듧ꚺ苣몱껥鞁臣芀醼겼볯鶿賦芙雩ₓ볯⺑볯閼裥宆볯醼躼볯뎼ꖼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銈⼼畳㹰趽볯骽볯閼볯钼궼裢ꢼ躼銼겼볯鶿賦芙雩鶼볯⺑볯銼裥宆볯醼躼볯뎼ꖼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銈⼼畳㹰趽볯骽볯閼볯钼궼裢ꢼ躼㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖 ꖻ룤꺁껥붖뻤銂胣몇駧궸雩鎽臣鞁臣銼裢⢒볯ⲓ볯銈苣ꆃ菣궂苣閃苣讃菣⦫裢鎼裢ꢂ菣ꮃ裢閼裢⢒菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ銈볯ꢼ裢ꒂ菣覃菣ꮃ袃菣閃菣ꪂ菣ꊅ藩銂铧蒁臣龮雦设볯銼볯ꮁ꣨낿臣龁룤겈雦閳臣鎾臣ꚁꏨꂀ臣龁胣㲂牢ਾ䐼噉邀ꇨ醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔹㔲㐹⸱楴≦㈾㄰㔹㔲㐹⸱楴쉦゠〰㠰㰰愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ䐼噉邀ꇨ醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔹㔲㐹⸱楴≦㈾㄰㔹㔲㐹⸱楴쉦゠〰㠰㰱愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣ꢡ볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㤱㈵㤵ㄴ琮晩㸢〲㤱㈵㤵ㄴ琮晩ꃂ〰〰㈸⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯閼볯㲕牢ਾ볯銈钼裢⢒볯銈鎼钼裢뢂菣袃苣랂菣Ꞃ菣ꮃ銈볯銈苣膃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣覃菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣⦫菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ銈볯銈菣膃菣ꢂ苣뎃苣龃菣₳苣銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㤱㈵㤵ㄴ琮晩㸢〲㤱㈵㤵ㄴ琮晩ꃂ〰〰㌸⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲궸雩鎽볯閼볯ꆼ볯钽뷯銽뷯銈菣膃菣⢫볯銈钼裢⢒볯銈菣궃菣銈볯銈苣膃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣覃菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣⦫菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃꢂ菣ꮃ⠩菣膃菣⦫苣ꮃ菣ꆃ菣袃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㤱㈵㤵ㄴ琮晩㸢〲㤱㈵㤵ㄴ琮晩ꃂ〰〰㐸⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲 銼菣ꦃ菣趏뿥邃苣ꊂ菣궸臣誁臣ꚁ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