(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）    【化１】2019515924.tif 001071  （式中、  Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ｒ１、及びＲ２は、明細書に定義されている。）の化合物を含む。  本発明はまた、症候群、疾患、又は疾病を治療又は寛解する方法も含み、症候群、疾患、又は疾病は、関節リウマチ又は乾癬である。本発明は、治療有効量の少なくとも１種の式Ｉに記載の化合物を投与することにより哺乳動物においてＲＯＲγｔ活性を調節する方法も含む。
2019515924.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
2019515924.tif 000926
［式中、
Ｒ１は、Ｈ、−Ｃ（１〜３）アルキル、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、シクロプロピル、ＯＣＦ３、又はＯＣＨＦ２であり、
Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨＦ２、又はＯＣＦ３であり、但し、Ｒ１がＨである場合、Ｒ２はＨではなく、
Ａ１及びＡ２は、Ａ１及びＡ２の結合した窒素と共に、
【化２】
2019515924.tif 000927
からなる群から選択される環を形成し、
Ａ３は、Ｈ、−Ｃ（１〜６）アルキル、
【化３】
2019515924.tif 000928
であり、前記−Ｃ（１〜６）アルキルは、１個の−ＮＨ２基、１個又は２個の−ＯＨ基で任意に置換され、最大６個のフッ素原子で更に置換されてもよく、
Ａ４は、−Ｈ又は−ＣＨ３であり、
あるいは、Ａ３及びＡ４は、Ａ３及びＡ４の結合した窒素と共に、
【化４】
2019515924.tif 000929
からなる群から選択される環を形成してもよく、
Ａ５は、−Ｃ（４〜６）シクロアルキル、−Ｃ（１〜６）アルキル、
【化５】
2019515924.tif 000930
であり、前記−Ｃ（１〜６）アルキル及び前記−Ｃ（４〜６）シクロアルキルは、最大３個のフッ素原子で任意に置換されており、前記−Ｃ（１〜６）アルキルは、１個のシクロブチル基、又は最大２個のシクロプロピル基で独立して任意に置換されている。］
の化合物及び医薬的に許容されるこれらの塩。
【請求項２】
Ａ５は、−Ｃ（４〜６）シクロアルキル、−Ｃ（３〜６）アルキル、
【化６】
2019515924.tif 000931
であり、前記−Ｃ（３〜６）アルキル及び前記−Ｃ（４〜６）シクロアルキルは、最大３個のフッ素原子で任意に置換されている、請求項１に記載の化合物及び医薬的に許容されるこれらの塩。
【請求項３】
Ｒ１は、Ｈ、−Ｃ（１〜３）アルキル、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、又はシクロプロピルであり、
Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＨ３、又は−ＯＣＨＦ２であり、但し、Ｒ１がＨである場合、Ｒ２はＨではない、請求項２に記載の化合物及び医薬的に許容されるこれらの塩。
【請求項４】
Ａ３及びＡ４は、Ａ３及びＡ４の結合した窒素と共に、
【化７】
2019515924.tif 000932
からなる群から選択される環を形成することができる、請求項３に記載の化合物及び医薬的に許容されるこれらの塩。
【請求項５】
Ａ１及びＡ２は、Ａ１及びＡ２の結合した窒素と共に、
【化８】
2019515924.tif 000933
からなる群から選択される環を形成する、請求項４に記載の化合物及び医薬的に許容されるこれらの塩。
【請求項６】
【化９】
2019515924.tif 000934
【化１０】
2019515924.tif 000935
【化１１】
2019515924.tif 000936
【化１２】
2019515924.tif 000937
【化１３】
2019515924.tif 000938
【化１４】
2019515924.tif 000939
【化１５】
2019515924.tif 000940
【化１６】
2019515924.tif 000941
【化１７】
2019515924.tif 000942
【化１８】
2019515924.tif 000943
【化１９】
2019515924.tif 000944
【化２０】
2019515924.tif 000945
【化２１】
2019515924.tif 000946
【化２２】
2019515924.tif 000947
【化２３】
2019515924.tif 000948
【化２４】
2019515924.tif 000949
【化２５】
2019515924.tif 000950
【化２６】
2019515924.tif 000951
【化２７】
2019515924.tif 000952
【化２８】
2019515924.tif 000953
【化２９】
2019515924.tif 000954
【化３０】
2019515924.tif 000955
【化３１】
2019515924.tif 000956
【化３２】
2019515924.tif 000957
【化３３】
2019515924.tif 000958
【化３４】
2019515924.tif 000959
【化３５】
2019515924.tif 000960
【化３６】
2019515924.tif 000961
【化３７】
2019515924.tif 000962
【化３８】
2019515924.tif 000963
【化３９】
2019515924.tif 000964
【化４０】
2019515924.tif 000965
【化４１】
2019515924.tif 000966
【化４２】
2019515924.tif 000967
【化４３】
2019515924.tif 000968
【化４４】
2019515924.tif 000969
【化４５】
2019515924.tif 000970
【化４６】
2019515924.tif 000971
【化４７】
2019515924.tif 000972
【化４８】
2019515924.tif 000973
【化４９】
2019515924.tif 000974
【化５０】
2019515924.tif 000975
【化５１】
2019515924.tif 000976
【化５２】
2019515924.tif 000977
【化５３】
2019515924.tif 000978
【化５４】
2019515924.tif 000979
【化５５】
2019515924.tif 000980
【化５６】
2019515924.tif 000981
からなる群から選択される、請求項３に記載の化合物及びこれらの医薬的に許容される塩。
【請求項７】
【化５７】
2019515924.tif 000982
からなる群から選択される、請求項３に記載の化合物及びこれらの医薬的に許容される塩。
【請求項８】
【化５８】
2019515924.tif 000983
【化５９】
2019515924.tif 000984
【化６０】
2019515924.tif 000985
【化６１】
2019515924.tif 000986
【化６２】
2019515924.tif 000987
【化６３】
2019515924.tif 000988
【化６４】
2019515924.tif 000989
【化６５】
2019515924.tif 000990
【化６６】
2019515924.tif 000991
【化６７】
2019515924.tif 000992
【化６８】
2019515924.tif 000993
【化６９】
2019515924.tif 000994
【化７０】
2019515924.tif 000995
【化７１】
2019515924.tif 000996
【化７２】
2019515924.tif 000997
【化７３】
2019515924.tif 000998
【化７４】
2019515924.tif 000999
【化７５】
2019515924.tif 001000
【化７６】
2019515924.tif 001001
【化７７】
2019515924.tif 001002
【化７８】
2019515924.tif 001003
【化７９】
2019515924.tif 001004
【化８０】
2019515924.tif 001005
【化８１】
2019515924.tif 001006
【化８２】
2019515924.tif 001007
【化８３】
2019515924.tif 001008
【化８４】
2019515924.tif 001009
【化８５】
2019515924.tif 001010
【化８６】
2019515924.tif 001011
【化８７】
2019515924.tif 001012
【化８８】
2019515924.tif 001013
【化８９】
2019515924.tif 001014
【化９０】
2019515924.tif 001015
【化９１】
2019515924.tif 001016
【化９２】
2019515924.tif 001017
【化９３】
2019515924.tif 001018
【化９４】
2019515924.tif 001019
【化９５】
2019515924.tif 001020
【化９６】
2019515924.tif 001021
【化９７】
2019515924.tif 001022
【化９８】
2019515924.tif 001023
【化９９】
2019515924.tif 001024
【化１００】
2019515924.tif 001025
【化１０１】
2019515924.tif 001026
【化１０２】
2019515924.tif 001027
【化１０３】
2019515924.tif 001028
からなる群から選択される、請求項４に記載の化合物及びこれらの医薬的に許容される塩。
【請求項９】
【化１０４】
2019515924.tif 001029
【化１０５】
2019515924.tif 001030
【化１０６】
2019515924.tif 001031
【化１０７】
2019515924.tif 001032
【化１０８】
2019515924.tif 001033
【化１０９】
2019515924.tif 001034
【化１１０】
2019515924.tif 001035
【化１１１】
2019515924.tif 001036
【化１１２】
2019515924.tif 001037
【化１１３】
2019515924.tif 001038
【化１１４】
2019515924.tif 001039
【化１１５】
2019515924.tif 001040
【化１１６】
2019515924.tif 001041
【化１１７】
2019515924.tif 001042
【化１１８】
2019515924.tif 001043
【化１１９】
2019515924.tif 001044
【化１２０】
2019515924.tif 001045
【化１２１】
2019515924.tif 001046
【化１２２】
2019515924.tif 001047
【化１２３】
2019515924.tif 001048
【化１２４】
2019515924.tif 001049
【化１２５】
2019515924.tif 001050
【化１２６】
2019515924.tif 001051
【化１２７】
2019515924.tif 001052
【化１２８】
2019515924.tif 001053
【化１２９】
2019515924.tif 001054
【化１３０】
2019515924.tif 001055
【化１３１】
2019515924.tif 001056
【化１３２】
2019515924.tif 001057
【化１３３】
2019515924.tif 001058
【化１３４】
2019515924.tif 001059
【化１３５】
2019515924.tif 001060
【化１３６】
2019515924.tif 001061
【化１３７】
2019515924.tif 001062
【化１３８】
2019515924.tif 001063
【化１３９】
2019515924.tif 001064
【化１４０】
2019515924.tif 001065
【化１４１】
2019515924.tif 001066
【化１４２】
2019515924.tif 001067
【化１４３】
2019515924.tif 001068
【化１４４】
2019515924.tif 001069
【化１４５】
2019515924.tif 001070
からなる群から選択される、請求項５に記載の化合物及び医薬的に許容されるこれらの塩。
【請求項１０】
請求項１に記載の化合物及び医薬的に許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項１１】
請求項１に記載の化合物と医薬的に許容される担体とを混合することにより製造される医薬組成物。
【請求項１２】
請求項１に記載の化合物と医薬的に許容される担体とを混合することを含む、医薬組成物を製造するためのプロセス。
【請求項１３】
ＲＯＲγＴにより介在される炎症性症候群、疾患、又は疾病を治療するか、又は寛解させるための方法であって、前記ＲＯＲγＴにより介在される炎症性症候群、疾患、若しくは疾病を治療するか、又は寛解させる必要のある被験体に、有効量の請求項１に記載の化合物を投与することを含む、前記方法。
【請求項１４】
前記疾病は、炎症性腸疾患、関節リウマチ、乾癬、慢性閉塞性肺疾患、乾癬性関節炎、強直性脊椎炎、好中球性喘息、ステロイド抵抗性喘息、多発性硬化症、及び全身性エリテマトーデスからなる群から選択される、請求項１３に記載の方法。
【請求項１５】
前記疾病は、鬱病及びメタボリックシンドロームからなる群から選択される、請求項１３に記載の方法。
【請求項１６】
前記疾病は、乾癬である、請求項１４に記載の方法。
【請求項１７】
前記疾病は、関節リウマチである、請求項１４に記載の方法。
【請求項１８】
前記炎症性腸疾患は、潰瘍性大腸炎である、請求項１４に記載の方法。
【請求項１９】
前記炎症性腸疾患は、クローン病である、請求項１４に記載の方法。
【請求項２０】
前記疾病は、多発性硬化症である、請求項１４に記載の方法。
【請求項２１】
前記疾病は、好中球性喘息である、請求項１４に記載の方法。
【請求項２２】
前記疾病は、ステロイド抵抗性喘息である、請求項１４に記載の方法。
【請求項２３】
前記疾病は、乾癬性関節炎である、請求項１４に記載の方法。
【請求項２４】
前記疾病は、強直性脊椎炎である、請求項１４に記載の方法。
【請求項２５】
前記疾病は、全身性エリテマトーデスである、請求項１４に記載の方法。
【請求項２６】
前記疾病は、慢性閉塞性肺疾患である、請求項１４に記載の方法。
【請求項２７】
前記疾病は、鬱病である、請求項１５に記載の方法。
【請求項２８】
前記疾病は、メタボリックシンドロームである、請求項１５に記載の方法。
【請求項２９】
症候群、疾患、若しくは疾病の治療又は寛解を必要としている被験体に、有効量の請求項１に記載の化合物、又はこれらの組成物若しくは薬剤を、１種以上の抗炎症剤又は免疫抑制剤との併用療法において投与することを含む、前記治療又は寛解を必要としている被験体において、前記症候群、疾患、若しくは疾病を治療するか、又は寛解させる方法であって、前記症候群、疾患、又は疾病は、関節リウマチ及び乾癬からなる群から選択される、前記方法。
【請求項３０】
症候群、疾患、若しくは疾病の治療又は寛解を必要としている被験体に、有効量の請求項１に記載の化合物、又はこれらの組成物若しくは薬剤を、１種以上の抗炎症剤又は免疫抑制剤との併用療法において投与することを含む、前記治療又は寛解を必要としている被験体において、前記症候群、疾患、若しくは疾病を治療するか、又は寛解させる方法であって、前記症候群、疾患、又は疾病は、乾癬性関節炎及び乾癬からなる群から選択される、前記方法。
【請求項３１】
請求項１に記載の化合物を投与することを必要としている被験体に、有効量の請求項１に記載の化合物を投与することを含む、インターロイキン１７の産生を阻害する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
（関連出願の相互参照）
本出願は、参照により本明細書に組み込まれている、２０１６年４月２７日に出願された米国特許出願公開第６２／３２８，０７４号からの優先権を主張するものである。
【０００２】
（発明の分野）
本発明は、核内受容体ＲＯＲγｔのモジュレータである置換されたチアゾール化合物、医薬組成物、及びその使用方法に関する。より詳細には、上記ＲＯＲγｔのモジュレータは、ＲＯＲγｔにより媒介される炎症性症候群、障害、又は疾患の予防、治療、又は寛解に有用である。
【背景技術】
【０００３】
レチノイン酸受容体関連核内受容体γｔ（ＲＯＲγｔ）は、主に免疫系の細胞で発現される核内受容体であり、Ｔｈ１７細胞の分化を誘導する重要な転写因子である。Ｔｈ１７細胞は、炎症部位へのこの細胞の遊走を媒介するＣＣＲ６を細胞表面に発現している、ＣＤ４＋  Ｔ細胞のサブセットであり、維持及び増殖は、ＩＬ−２３によるＩＬ−２３受容体を介した刺激に依存する。Ｔｈ１７細胞は、ＩＬ−１７Ａ、ＩＬ−１７Ｆ、ＩＬ−２１、及びＩＬ−２２などの数種類の炎症性サイトカインを産生し（Ｋｏｒｎ，Ｔ．，Ｅ．Ｂｅｔｔｅｌｌｉら（２００９）。「ＩＬ−１７  ａｎｄ  Ｔｈ１７  Ｃｅｌｌｓ．」Ａｎｎｕ  Ｒｅｖ  Ｉｍｍｕｎｏｌ  ２７：４８５〜５１７．）、組織細胞を刺激し、一連の炎症性ケモカイン、サイトカイン及びメタロプロテアーゼを産生し、顆粒球の動員を促進する（Ｋｏｌｌｓ，Ｊ．Ｋ．及びＡ．Ｌｉｎｄｅｎ（２００４）。「Ｉｎｔｅｒｌｅｕｋｉｎ−１７  ｆａｍｉｌｙ  ｍｅｍｂｅｒｓ  ａｎｄ  ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ．」Ｉｍｍｕｎｉｔｙ  ２１（４）：４６７〜７６；Ｓｔａｍｐ，Ｌ．Ｋ．，Ｍ．Ｊ．Ｊａｍｅｓら（２００４）。「Ｉｎｔｅｒｌｅｕｋｉｎ−１７：ｔｈｅ  ｍｉｓｓｉｎｇ  ｌｉｎｋ  ｂｅｔｗｅｅｎ  Ｔ−ｃｅｌｌ  ａｃｃｕｍｕｌａｔｉｏｎ  ａｎｄ  ｅｆｆｅｃｔｏｒ  ｃｅｌｌ  ａｃｔｉｏｎｓ  ｉｎ  ｒｈｅｕｍａｔｏｉｄ  ａｒｔｈｒｉｔｉｓ」Ｉｍｍｕｎｏｌ  Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌ  ８２（１）：１〜９）。Ｔｈ１７細胞は、コラーゲン誘発性関節炎（ＣＩＡ）及び実験的自己免疫性脳脊髄炎（ＥＡＥ）を含むいくつかの自己免疫性炎症モデルにおける主な病原体の集合であることが示されている。（Ｄｏｎｇ，Ｃ．（２００６）。「Ｄｉｖｅｒｓｉｆｉｃａｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｔ−ｈｅｌｐｅｒ−ｃｅｌｌ  ｌｉｎｅａｇｅｓ：ｆｉｎｄｉｎｇ  ｔｈｅ  ｆａｍｉｌｙ  ｒｏｏｔ  ｏｆ  ＩＬ−１７−ｐｒｏｄｕｃｉｎｇ  ｃｅｌｌｓ．」Ｎａｔ  Ｒｅｖ  Ｉｍｍｕｎｏｌ  ６（４）：３２９〜３３；ＭｃＫｅｎｚｉｅ，Ｂ．Ｓ．，Ｒ．Ａ．Ｋａｓｔｅｌｅｉｎら（２００６）。「Ｕｎｄｅｒｓｔａｎｄｉｎｇ  ｔｈｅ  ＩＬ−２３−ＩＬ−１７  ｉｍｍｕｎｅ  ｐａｔｈｗａｙ．」Ｔｒｅｎｄｓ  Ｉｍｍｕｎｏｌ  ２７（１）：１７〜２３）。ＲＯＲγｔ欠損マウスは健常であり、正常に繁殖するものの、インビトロではＴｈ１７細胞の分化不全が示され、インビボではＴｈ１７細胞集団の著しい減少が示され、ＥＡＥのかかりやすさの減少が示されている（Ｉｖａｎｏｖ，ＩＩ，Ｂ．Ｓ．ＭｃＫｅｎｚｉｅら（２００６）。「Ｔｈｅ  ｏｒｐｈａｎ  ｎｕｃｌｅａｒ  ｒｅｃｅｐｔｏｒ  ＲＯＲｇａｍｍａｔ  ｄｉｒｅｃｔｓ  ｔｈｅ  ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｔｉｏｎ  ｐｒｏｇｒａｍ  ｏｆ  ｐｒｏｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ  ＩＬ−１７＋Ｔ  ｈｅｌｐｅｒ  ｃｅｌｌｓ．」Ｃｅｌｌ  １２６（６）：１１２１〜３３）。Ｔｈ１７細胞の生存に必要なサイトカインであるＩＬ−２３が欠損したマウスは、Ｔｈ１７細胞を産生することができず、ＥＡＥ、ＣＩＡ及び炎症性腸疾患（ＩＢＤ）に耐性がある（Ｃｕａ，Ｄ．Ｊ．，Ｊ．Ｓｈｅｒｌｏｃｋら（２００３）。「Ｉｎｔｅｒｌｅｕｋｉｎ−２３  ｒａｔｈｅｒ  ｔｈａｎ  ｉｎｔｅｒｌｅｕｋｉｎ−１２  ｉｓ  ｔｈｅ  ｃｒｉｔ��ｃａｌ  ｃｙｔｏｋｉｎｅ  ｆｏｒ  ａｕｔｏｉｍｍｕｎｅ  ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｔｈｅ  ｂｒａｉｎ．」Ｎａｔｕｒｅ  ４２１（６９２４）：７４４〜８．；Ｌａｎｇｒｉｓｈ，Ｃ．Ｌ．，Ｙ．Ｃｈｅｎら（２００５）。「ＩＬ−２３  ｄｒｉｖｅｓ  ａ  ｐａｔｈｏｇｅｎｉｃ  Ｔ  ｃｅｌｌ  ｐｏｐｕｌａｔｉｏｎ  ｔｈａｔ  ｉｎｄｕｃｅｓ  ａｕｔｏｉｍｍｕｎｅ  ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ．」Ｊ  Ｅｘｐ  Ｍｅｄ  ２０１（２）：２３３〜４０；Ｙｅｎ，Ｄ．，Ｊ．Ｃｈｅｕｎｇら（２００６）。「ＩＬ−２３  ｉｓ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌ  ｆｏｒ  Ｔ  ｃｅｌｌ−ｍｅｄｉａｔｅｄ  ｃｏｌｉｔｉｓ  ａｎｄ  ｐｒｏｍｏｔｅｓ  ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ  ｖｉａ  ＩＬ−１７  ａｎｄ  ＩＬ−６．」Ｊ  Ｃｌｉｎ  Ｉｎｖｅｓｔ  １１６（５）：１３１０〜６．）。これらの発見と一致して、抗ＩＬ−２３特異的モノクローナル抗体は、マウス疾患モデルにおける乾癬様炎症の発症を阻害する（Ｔｏｎｅｌ，Ｇ．，Ｃ．Ｃｏｎｒａｄら「Ｃｕｔｔｉｎｇ  ｅｄｇｅ：Ａ  ｃｒｉｔｉｃａｌ  ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  ｒｏｌｅ  ｆｏｒ  ＩＬ−２３  ｉｎ  ｐｓｏｒｉａｓｉｓ．」Ｊ  Ｉｍｍｕｎｏｌ  １８５（１０）：５６８８〜９１）。
【０００４】
ＲＯＲγＴ欠損マウスは、学習性無力感への耐性を示した。ＲＯＲγＴ阻害剤のＳＲ１００１、又は抗インターロイキン−１７Ａ抗体を用いる治療により、Ｔｈ１７依存性学習性無力感が低減した（Ｂｅｕｒｅｌ，Ｅ．，Ｈａｒｒｉｎｇｔｏｎ，Ｌ．Ｅ．，Ｊｏｐｅ，Ｒ．Ｓ．（２０１３）「Ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ  Ｔ  ｈｅｌｐｅｒ  １７  ｃｅｌｌｓ  ｐｒｏｍｏｔｅ  ｄｅｐｒｅｓｓｉｏｎ−ｌｉｋｅ  ｂｅｈａｖｉｏｒ  ｉｎ  ｍｉｃｅ」。Ｂｉｏｌ  Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ  ７３（７）：６２２〜３０）。主な鬱病疾患を有するヒト患者において、末梢血リンパ球ＲＯＲγＴｍＲＮＡ発現、及び末梢Ｔｈ１７細胞の両方が、対照群と比較して増加したことが発見された（Ｃｈｅｎ，Ｙら（２０１１）。「Ｅｍｅｒｇｉｎｇ  ｔｅｎｄｅｎｃｙ  ｔｏｗａｒｄｓ  ａｕｔｏｉｍｍｕｎｅ  ｐｒｏｃｅｓｓ  ｉｎ  ｍａｊｏｒ  ｄｅｐｒｅｓｓｉｖｅ  ｐａｔｉｅｎｔｓ：Ａ  ｎｏｖｅｌ  ｉｎｓｉｇｈｔ  ｆｒｏｍ  Ｔｈ１７  ｃｅｌｌｓ」、Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  １８８（２）：２２４〜２３０）。
【０００５】
肥満した糖尿病マウスに、ＲＯＲγインバースアゴニストのＳＲ１５５５を投与することにより、脂肪質量の著しい減少を伴う、食物摂取の適度な減少がもたらされ、体重の低下、及びインスリン感受性の改善がもたらされた（Ｃｈａｎｇ，Ｍ．Ｒ．ら（２０１５）「Ａｎｔｉｏｂｅｓｉｔｙ  Ｅｆｆｅｃｔ  ｏｆ  ａ  Ｓｍａｌｌ  Ｍｏｌｅｃｕｌｅ  Ｒｅｐｒｅｓｓｏｒ  ｏｆ  ＲＯＲγ」、Ｍｏｌ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．８８（１）：４８〜５６）。更に、Ｒｏｒγ−／−マウスは、肥満状態において高血糖及びインスリン抵抗性から保護される（Ｍｅｉｓｓｂｕｒｇｅｒ，Ｂ．ら（２０１１）「Ａｄｉｐｏｇｅｎｅｓｉｓ  ａｎｄ  ｉｎｓｕｌｉｎ  ｓｅｎｓｉｔｉｖｉｔｙ  ｉｎ  ｏｂｅｓｉｔｙ  ａｒｅ  ｒｅｇｕｌａｔｅｄ  ｂｙ  ｒｅｔｉｎｏｉｄ−ｒｅｌａｔｅｄ  ｏｒｐｈａｎ  ｒｅｃｅｐｔｏｒ  ｇａｍｍａ」、ＥＭＢＯ  Ｍｏｌ  Ｍｅｄ．３（１１）：６３７〜６５１）。
【０００６】
ヒトにおいては、多数の観測結果が、炎症性疾患の発症におけるＩＬ−２３／Ｔｈ１７経路の役割を支持している。ＩＬ−１７は、Ｔｈ１７細胞によって産生される重要なサイトカインであり、種々のアレルギー疾患及び自己免疫疾患において高レベルで発現する（Ｂａｒｃｚｙｋ，Ａ．，Ｗ．Ｐｉｅｒｚｃｈａｌａら（２００３）。「Ｉｎｔｅｒｌｅｕｋｉｎ−１７  ｉｎ  ｓｐｕｔｕｍ  ｃｏｒｒｅｌａｔｅｓ  ｗｉｔｈ  ａｉｒｗａｙ  ｈｙｐｅｒｒｅｓｐｏｎｓｉｖｅｎｅｓｓ  ｔｏ  ｍｅｔｈａｃｈｏｌｉｎｅ．」Ｒｅｓｐｉｒ  Ｍｅｄ  ９７（６）：７２６〜３３．；Ｆｕｊｉｎｏ，Ｓ．，Ａ．Ａｎｄｏｈら（２００３）。「Ｉｎｃｒｅａｓｅｄ  ｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎ  ｏｆ  ｉｎｔｅｒｌｅｕｋｉｎ  １７  ｉｎ  ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ  ｂｏｗｅｌ  ｄｉｓｅａｓｅ．」Ｇｕｔ  ５２（１）：６５〜７０．；Ｌｏｃｋ，Ｃ．，Ｇ．Ｈｅｒｍａｎｓら（２００２）。「Ｇｅｎｅ−ｍｉｃｒｏａｒｒａｙ  ａｎａｌｙｓｉｓ  ｏｆ  ｍｕｌｔｉｐｌｅ  ｓｃｌｅｒｏｓｉｓ  ｌｅｓｉｏｎｓ  ｙｉｅｌｄｓ  ｎｅｗ  ｔａｒｇｅｔｓ  ｖａｌｉｄａｔｅｄ  ｉｎ  ａｕｔｏｉｍｍｕｎｅ  ｅｎｃｅｐｈａｌｏｍｙｅｌｉｔｉｓ．」Ｎａｔ  Ｍｅｄ  ８（５）：５００〜８．；Ｋｒｕｅｇｅｒ，Ｊ．Ｇ．，Ｓ．Ｆｒｅｔｚｉｎら、「ＩＬ−１７Ａ  ｉｓ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌ  ｆｏｒ  ｃｅｌｌ  ａｃｔｉｖａｔｉｏｎ  ａｎｄ  ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ  ｇｅｎｅ  ｃｉｒｃｕｉｔｓ  ｉｎ  ｓｕｂｊｅｃｔｓ  ｗｉｔｈ  ｐｓｏｒｉａｓｉｓ．」Ｊ  Ａｌｌｅｒｇｙ  Ｃｌｉｎ  Ｉｍｍｕｎｏｌ  １３０（１）：１４５〜１５４  ｅ９．）。更に、ヒト遺伝子の研究は、Ｔｈ１７細胞表面受容体ＩＬ−２３Ｒ及びＣＣＲ６の遺伝子多形と、ＩＢＤ、多発性硬化症（ＭＳ）、関節リウマチ（ＲＡ）及び乾癬へのかかりやすさとの関係を示している（Ｇａｚｏｕｌｉ，Ｍ．，Ｉ．Ｐａｃｈｏｕｌａら、「ＮＯＤ２／ＣＡＲＤ１５，ＡＴＧ１６Ｌ１  ａｎｄ  ＩＬ２３Ｒ  ｇｅｎｅ  ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｓｍｓ  ａｎｄ  ｃｈｉｌｄｈｏｏｄ−ｏｎｓｅｔ  ｏｆ  Ｃｒｏｈｎ’ｓ  ｄｉｓｅａｓｅ．」Ｗｏｒｌｄ  Ｊ  Ｇａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｏｌ  １６（１４）：１７５３〜８．，Ｎｕｎｅｚ，Ｃ．，Ｂ．Ｄｅｍａら（２００８）。「ＩＬ２３Ｒ：ａ  ｓｕｓｃｅｐｔｉｂｉｌｉｔｙ  ｌｏｃｕｓ  ｆｏｒ  ｃｅｌｉａｃ  ｄｉｓｅａｓｅ  ａｎｄ  ｍｕｌｔｉｐｌｅ  ｓｃｌｅｒｏｓｉｓ？」Ｇｅｎｅｓ  Ｉｍｍｕｎ  ９（４）：２８９〜９３．；Ｂｏｗｅｓ，Ｊ．及びＡ．Ｂａｒｔｏｎ、「Ｔｈｅ  ｇｅｎｅｔｉｃｓ  ｏｆ  ｐｓｏｒｉａｔｉｃ  ａｒｔｈｒｉｔｉｓ：ｌｅｓｓｏｎｓ  ｆｒｏｍ  ｇｅｎｏｍｅ−ｗｉｄｅ  ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ  ｓｔｕｄｉｅｓ．」Ｄｉｓｃｏｖ  Ｍｅｄ  １０（５２）：１７７〜８３；Ｋｏｃｈｉ，Ｙ．，Ｙ．Ｏｋａｄａら、「Ａ  ｒｅｇｕｌａｔｏｒｙ  ｖａｒｉａｎｔ  ｉｎ  ＣＣＲ６  ｉｓ  ａｓｓｏｃｉａｔｅｄ  ｗｉｔｈ  ｒｈｅｕｍａｔｏｉｄ  ａｒｔｈｒｉｔｉｓ  ｓｕｓｃｅｐｔｉｂｉｌｉｔｙ．」Ｎａｔ  Ｇｅｎｅｔ  ４２（６）：５１５〜９．）。
【０００７】
ＩＬ−１２及びＩＬ−２３の両方を阻害する抗ｐ４０モノクローナル抗体であるウステキヌマブ（Ｓｔｅｌａｒａ（登録商標））は、光線療法又は全身療法の対象となる、中程度から重度の尋常性乾癬に罹患している成人患者（１８歳齢以上）の治療に対して認可されている。現在、モノクローナル抗体は、Ｔｈ１７サブセットをもっと選択的に阻害するために、ＩＬ−２３のみを特異的に標的とし、乾癬についても、臨床的に開発段階にあり（Ｇａｒｂｅｒ  Ｋ．（２０１１）。「Ｐｓｏｒｉａｓｉｓ：ｆｒｏｍ  ｂｅｄ  ｔｏ  ｂｅｎｃｈ  ａｎｄ  ｂａｃｋ」Ｎａｔ  Ｂｉｏｔｅｃｈ  ２９，５６３〜５６６）、更に、この疾患におけるＩＬ−２３及びＲＯＲγｔによって誘発されるＴｈ１７経路の重要な役割を暗示している。最近の第ＩＩ相臨床試験の結果は、抗ＩＬ−１７受容体及び抗ＩＬ−１７治療抗体が両方とも慢性乾癬患者において高レベルの効能を示したため、この仮説を強く裏付けている（Ｐａｐｐ、Ｋ．Ａ．、「Ｂｒｏｄａｌｕｍａｂ、ａｎ  ａｎｔｉ−ｉｎｔｅｒｌｅｕｋｉｎ−１７−ｒｅｃｅｐｔｏｒ  ａｎｔｉｂｏｄｙ  ｆｏｒ  ｐｓｏｒｉａｓｉｓ．」Ｎ  Ｅｎｇｌ  Ｊ  Ｍｅｄ  ２０１２  ３６６（１３）：１１８１〜９．；Ｌｅｏｎａｒｄｉ，Ｃ．，Ｒ．Ｍａｔｈｅｓｏｎら、「Ａｎｔｉ−ｉｎｔｅｒｌｅｕｋｉｎ−１７  ｍｏｎｏｃｌｏｎａｌ  ａｎｔｉｂｏｄｙ  ｉｘｅｋｉｚｕｍａｂ  ｉｎ  ｃｈｒｏｎｉｃ  ｐｌａｑｕｅ  ｐｓｏｒｉａｓｉｓ．」Ｎ  Ｅｎｇｌ  Ｊ  Ｍｅｄ  ３６６（１３）：１１９０〜９．）。抗ＩＬ−１７抗体はまた、ＲＡ及びブドウ膜炎における初期の治験で臨床的に関連した反応を実証している（Ｈｕｅｂｅｒ，Ｗ．，Ｐａｔｅｌ，Ｄ．Ｄ．，Ｄｒｙｊａ，Ｔ．，Ｗｒｉｇｈｔ，Ａ．Ｍ．，Ｋｏｒｏｌｅｖａ，Ｉ．，Ｂｒｕｉｎ，Ｇ．，Ａｎｔｏｎｉ，Ｃ．，Ｄｒａｅｌｏｓ，Ｚ．，Ｇｏｌｄ，Ｍ．Ｈ．，Ｄｕｒｅｚ，Ｐ．，Ｔａｋ，Ｐ．Ｐ．，Ｇｏｍｅｚ−Ｒｅｉｎｏ，Ｊ．Ｊ．，Ｆｏｓｔｅｒ，Ｃ．Ｓ．，Ｋｉｍ，Ｒ．Ｙ．，Ｓａｍｓｏｎ，Ｃ．Ｍ．，Ｆａｌｋ，Ｎ．Ｓ．，Ｃｈｕ，Ｄ．Ｓ．，Ｃａｌｌａｎａｎ，Ｄ．，Ｎｇｕｙｅｎ，Ｑ．Ｄ．，Ｒｏｓｅ，Ｋ．，Ｈａｉｄｅｒ，Ａ．，Ｄｉ  Ｐａｄｏｖａ，Ｆ．（２０１０）Ｅｆｆｅｃｔｓ  ｏｆ  ＡＩＮ４５７，ａ  ｆｕｌｌｙ  ｈｕｍａｎ  ａｎｔｉｂｏｄｙ  ｔｏ  ｉｎｔｅｒｌｅｕｋｉｎ−１７Ａ，ｏｎ  ｐｓｏｒｉａｓｉｓ，ｒｈｅｕｍａｔｏｉｄ  ａｒｔｈｒｉｔｉｓ，ａｎｄ  ｕｖｅｉｔｉｓ．Ｓｃｉ  Ｔｒａｎｓｌ  Ｍｅｄ  ２，５２７２．）。
【０００８】
上記の全ての証拠は、ＲＯＲγｔ活性を制御することによりＴｈ１７経路を阻害することを、免疫媒介性炎症性疾患の治療に対する効果的な戦略として支持している。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明は、式Ｉ：
【００１０】
【化１】
2019515924.tif 000003
［式中、
Ｒ１は、Ｈ、−Ｃ（１〜３）アルキル、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、シクロプロピル、ＯＣＦ３、又はＯＣＨＦ２であり、
Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨＦ２、又はＯＣＦ３であり、但し、Ｒ１がＨである場合、Ｒ２はＨではなく、
Ａ１及びＡ２は、Ａ１及びＡ２の結合した窒素と共に、
【００１１】
【化２】
2019515924.tif 000004
からなる群から選択される環を形成し、
Ａ３は、Ｈ、−Ｃ（１〜６）アルキル、
【００１２】
【化３】
2019515924.tif 000005
であり、−Ｃ（１〜６）アルキルは、１個の−ＮＨ２基、１個又は２個の−ＯＨ基で任意に置換され、最大６個のフッ素原子で更に置換されてもよく、
Ａ４は、−Ｈ又は−ＣＨ３であり、
あるいは、Ａ３及びＡ４は、Ａ３及びＡ４の結合した窒素と共に、
【００１３】
【化４】
2019515924.tif 000006
からなる群から選択される環を形成してもよく、
Ａ５は、−Ｃ（４〜６）シクロアルキル、−Ｃ（１〜６）アルキル、
【００１４】
【化５】
2019515924.tif 000007
であり、−Ｃ（１〜６）アルキル及び−Ｃ（４〜６）シクロアルキルは、最大３個のフッ素原子で置換されており、−Ｃ（１〜６）アルキルは、１個のシクロブチル基、又は最大２個のシクロプロピル基で独立して任意に置換されている。］の化合物
及び医薬的に許容されるこれらの塩を含む。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
本発明は、式Ｉ：
【００１６】
【化６】
2019515924.tif 000008
［式中、
Ｒ１は、Ｈ、−Ｃ（１〜３）アルキル、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、シクロプロピル、ＯＣＦ３、又はＯＣＨＦ２であり、
Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨＦ２、又はＯＣＦ３であり、但し、Ｒ１がＨである場合、Ｒ２はＨではなく、
Ａ１及びＡ２は、これらが結合した窒素と共に、
【００１７】
【化７】
2019515924.tif 000009
からなる群から選択される環を形成し、
Ａ３は、Ｈ、−Ｃ（１〜６）アルキル、
【００１８】
【化８】
2019515924.tif 000010
であり、−Ｃ（１〜６）アルキルは、１個の−ＮＨ２基、１個又は２個の−ＯＨ基で任意に置換され、最大６個のフッ素原子で置換されてもよく、
Ａ４は、−Ｈ又は−ＣＨ３であり、
あるいは、Ａ３及びＡ４は、Ａ３及びＡ４の結合した窒素と共に、
【００１９】
【化９】
2019515924.tif 000011
からなる群から選択される環を形成してもよく、
Ａ５は−Ｃ（４〜６）シクロアルキル、−Ｃ（１〜６）アルキル、
【００２０】
【化１０】
2019515924.tif 000012
であり、−Ｃ（１〜６）アルキル及び−Ｃ（４〜６）シクロアルキルは、最大３個のフッ素原子で任意に置換されており、−Ｃ（１〜６）アルキルは、１個のシクロブチル基、又は最大２個のシクロプロピル基で独立して任意に置換されている。］の化合物
及び医薬的に許容されるこれらの塩を含む。
【００２１】
本発明の別の実施形態では、
［Ｒ１は、Ｈ、−Ｃ（１〜３）アルキル、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、シクロプロピル、ＯＣＦ３、又はＯＣＨＦ２であり、
Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨＦ２、又はＯＣＦ３であり、但し、Ｒ１がＨである場合、Ｒ２はＨではなく、
Ａ１及びＡ２は、Ａ１及びＡ２の結合した窒素と共に、
【００２２】
【化１１】
2019515924.tif 000013
からなる群から選択される環を形成し、
Ａ３は、Ｈ、−Ｃ（１〜６）アルキル、
【００２３】
【化１２】
2019515924.tif 000014
であり、−Ｃ（１〜６）アルキルは、１個の−ＮＨ２基、１個又は２個の−ＯＨ基で任意に置換されており、最大６個のフッ素原子で更に置換されてもよく、
Ａ４は、−Ｈ又は−ＣＨ３であり、
あるいは、Ａ３及びＡ４は、Ａ３及びＡ４の結合した窒素と共に、
【００２４】
【化１３】
2019515924.tif 000015
からなる群から選択される環を形成してもよく、
Ａ５は、−Ｃ（４〜６）シクロアルキル、−Ｃ（３〜６）アルキル、
【００２５】
【化１４】
2019515924.tif 000016
であり、−Ｃ（３〜６）アルキル及び−Ｃ（４〜６）シクロアルキルは、最大３個のフッ素原子で任意に置換されている。］の化合物
及び医薬的に許容されるこれらの塩を含む。
【００２６】
本発明の別の実施形態では、
［Ｒ１は、Ｈ、−Ｃ（１〜３）アルキル、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、又はシクロプロピルであり、
Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＨ３、又は−ＯＣＨＦ２であり、但し、Ｒ１がＨである場合、Ｒ２はＨではなく、
Ａ１及びＡ２は、Ａ１及びＡ２の結合した窒素と共に、
【００２７】
【化１５】
2019515924.tif 000017
からなる群から選択される環を形成し、
Ａ３は、Ｈ、−Ｃ（１〜６）アルキル、
【００２８】
【化１６】
2019515924.tif 000018
であり、前記−Ｃ（１〜６）アルキルは、１個の−ＮＨ２基、１個又は２個の−ＯＨ基で任意に置換されており、最大６個のフッ素原子で更に置換されてもよく、
Ａ４は、−Ｈ又は−ＣＨ３であり、
あるいは、Ａ３及びＡ４は、Ａ３及びＡ４の結合した窒素と共に、
【００２９】
【化１７】
2019515924.tif 000019
からなる群から選択される環を形成してもよく、
Ａ５は、−Ｃ（４〜６）シクロアルキル、−Ｃ（３〜６）アルキル、
【００３０】
【化１８】
2019515924.tif 000020
であり、前記−Ｃ（３〜６）アルキル及び−Ｃ（４〜６）シクロアルキルは、最大３個のフッ素原子で任意に置換されている。］の化合物
及び医薬的に許容されるこれらの塩を含む。
【００３１】
本発明の別の実施形態では、
［Ｒ１は、Ｈ、−Ｃ（１〜３）アルキル、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、又はシクロプロピルであり、
Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＨ３、又は−ＯＣＨＦ２であり、但し、Ｒ１がＨである場合、Ｒ２はＨではなく、
Ａ１及びＡ２は、Ａ１及びＡ２の結合した窒素と共に、
【００３２】
【化１９】
2019515924.tif 000021
からなる群から選択される環を形成し、
Ａ３は、Ｈ、−Ｃ（１〜６）アルキル、
【００３３】
【化２０】
2019515924.tif 000022
であり、前記−Ｃ（１〜６）アルキルは、１個の−ＮＨ２基、１個又は２個の−ＯＨ基で任意に置換されており、最大６個のフッ素原子で置換されてもよく、
Ａ４は、Ｈ又は−ＣＨ３であり、
あるいは、Ａ３及びＡ４は、Ａ３及びＡ４の結合した窒素と共に、
【００３４】
【化２１】
2019515924.tif 000023
からなる群から選択される環を形成してもよく、
Ａ５は、−Ｃ（４〜６）シクロアルキル、−Ｃ（３〜６）アルキル、
【００３５】
【化２２】
2019515924.tif 000024
であり、前記−Ｃ（３〜６）アルキル及び−Ｃ（４〜６）シクロアルキルは、最大３個のフッ素原子で任意に置換されている。］の化合物
及び医薬的に許容されるこれらの塩を含む。
【００３６】
本発明の別の実施形態では、
［Ｒ１は、Ｈ、−Ｃ（１〜３）アルキル、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、又はシクロプロピルであり、
Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＨ３、又は−ＯＣＨＦ２であり、但し、Ｒ１がＨである場合、Ｒ２はＨではなく、
Ａ１及びＡ２は、Ａ１及びＡ２の結合した窒素と共に、
【００３７】
【化２３】
2019515924.tif 000025
からなる群から選択される環を形成し、
Ａ３は、Ｈ、−Ｃ（１〜６）アルキル、
【００３８】
【化２４】
2019515924.tif 000026
であり、前記−Ｃ（１〜６）アルキルは、１個の−ＮＨ２基、１個又は２個の−ＯＨ基で任意に置換されており、最大６個のフッ素原子で更に置換され、
Ａ４は、Ｈ又は−ＣＨ３であり、
あるいは、Ａ３及びＡ４は、Ａ３及びＡの結合した窒素と共に、
【００３９】
【化２５】
2019515924.tif 000027
からなる群から選択される環を形成してもよく、
Ａ５は、−Ｃ（４〜６）シクロアルキル、−Ｃ（３〜６）アルキル、
【００４０】
【化２６】
2019515924.tif 000028
であり、前記−Ｃ（３〜６）アルキル及び−Ｃ（４〜６）シクロアルキルは、最大３個のフッ素原子で任意に置換されている。］の化合物
及び医薬的に許容されるこれらの塩を含む。
【００４１】
本発明の別の実施形態では、
［Ｒ１は、Ｈ、−Ｃ（１〜３）アルキル、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、シクロプロピル、ＯＣＦ３、又はＯＣＨＦ２であり、
Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨＦ２、又はＯＣＦ３であり、但し、Ｒ１がＨである場合、Ｒ２はＨではなく、
Ａ１及びＡ２は、Ａ１及びＡ２の結合した窒素と共に、
【００４２】
【化２７】
2019515924.tif 000029
からなる群から選択される環を形成し、
Ａ３は、Ｃ（４〜６）アルキル、
【００４３】
【化２８】
2019515924.tif 000030
であり、前記Ｃ（４〜６）アルキルは、１個の−ＯＨ基で任意に置換され、
Ａ４は、−Ｈ又は−ＣＨ３であり、
あるいは、Ａ３及びＡ４は、Ａ３及びＡ４の結合した窒素と共に、
【００４４】
【化２９】
2019515924.tif 000031
からなる群から選択される環を形成してもよく、
Ａ５は、−Ｃ（４〜６）シクロアルキル、−Ｃ（２〜５）アルキル、
【００４５】
【化３０】
2019515924.tif 000032
であり、前記−Ｃ（２〜５）アルキル及び−Ｃ（４〜６）シクロアルキルは、最大３個のフッ素原子で任意に置換され、前記−Ｃ（２〜５）アルキルは、最大２個のシクロプロピル基で独立して任意に置換されている。］の化合物
及び医薬的に許容されるこれらの塩を含む。
【００４６】
本発明の別の実施形態では、
［Ｒ１は、Ｈ、−Ｃ（１〜３）アルキル、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、シクロプロピル、ＯＣＦ３、又はＯＣＨＦ２であり、
Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨＦ２、又はＯＣＦ３であり、但し、Ｒ１がＨである場合、Ｒ２はＨではなく、
Ａ１及びＡ２は、Ａ１及びＡ２の結合した窒素と共に、
【００４７】
【化３１】
2019515924.tif 000033
からなる群から選択される環を形成し、
Ａ３は、Ｃ（４〜５）アルキル、
【００４８】
【化３２】
2019515924.tif 000034
であり、前記Ｃ（４〜５）アルキルは、１個の−ＯＨ基で任意に置換され、
Ａ４は、−Ｈ又は−ＣＨ３であり、
あるいは、Ａ３及びＡ４は、Ａ３及びＡ４の結合した窒素と共に、
【００４９】
【化３３】
2019515924.tif 000035
からなる群から選択される環を形成してもよく、
Ａ５は、−Ｃ（４〜６）シクロアルキル、−Ｃ（３〜５）アルキル、
【００５０】
【化３４】
2019515924.tif 000036
であり、前記−Ｃ（３〜５）アルキル及び−Ｃ（４〜６）シクロアルキルは、最大３個以下のフッ素原子で任意に置換されている。］の化合物
及び医薬的に許容されるこれらの塩を含む。
【００５１】
本発明の別の実施形態では、
［Ｒ１は、Ｈ、−Ｃ（１〜３）アルキル、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、シクロプロピル、ＯＣＦ３、又はＯＣＨＦ２であり、
Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨＦ２、又はＯＣＦ３であり、但し、Ｒ１がＨである場合、Ｒ２はＨではなく、
Ａ１及びＡ２は、Ａ１及びＡ２の結合した窒素と共に、
【００５２】
【化３５】
2019515924.tif 000037
からなる群から選択される環を形成し、
Ａ３は、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＯＨ、
【００５３】
【化３６】
2019515924.tif 000038
−ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ（ＣＨ３）２ＯＨ、又は−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＯＨであり、
Ａ４は、−Ｈ又は−ＣＨ３であり、
あるいは、Ａ３及びＡ４は、Ａ３及びＡ４の結合した窒素と共に、
【００５４】
【化３７】
2019515924.tif 000039
からなる群から選択される環を形成してもよく、
Ａ５は、−Ｃ（４〜６）シクロアルキル、−Ｃ（３〜５）アルキル、
【００５５】
【化３８】
2019515924.tif 000040
であり、前記−Ｃ（３〜５）アルキル及び−Ｃ（４〜６）シクロアルキルは、最大３個以下のフッ素原子で任意に置換されている。］の化合物
及び医薬的に許容されるこれらの塩を含む。
【００５６】
本発明の別の実施形態では、
［Ｒ１は、Ｈ、−Ｃ（１〜３）アルキル、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、又はシクロプロピルであり、
Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＨ３、又は−ＯＣＨＦ２であり、但し、Ｒ１がＨである場合、Ｒ２はＨではなく、
Ａ１及びＡ２は、Ａ１及びＡ２の結合した窒素と共に、
【００５７】
【化３９】
2019515924.tif 000041
からなる群から選択される環を形成し、
Ａ３は、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＯＨ、
【００５８】
【化４０】
2019515924.tif 000042
−ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ（ＣＨ３）２ＯＨ、又は−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＯＨであり、
Ａ４は、−Ｈ又は−ＣＨ３であり、
あるいは、Ａ３及びＡ４は、Ａ３及びＡ４の結合した窒素と共に、
【００５９】
【化４１】
2019515924.tif 000043
からなる群から選択される環を形成してもよく、
Ａ５は、−Ｃ（４〜６）シクロアルキル、−Ｃ（３〜５）アルキル、
【００６０】
【化４２】
2019515924.tif 000044
であり、前記−Ｃ（３〜５）アルキル及び−Ｃ（４〜６）シクロアルキルは、最大３個のフッ素原子で任意に置換されている。］の化合物
及び医薬的に許容されるこれらの塩を含む。
【００６１】
本発明の別の実施形態では、
［Ｒ１は、Ｈ、−Ｃ（１〜３）アルキル、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、又はシクロプロピルであり、
Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＨ３、又は−ＯＣＨＦ２であり、但し、Ｒ１がＨである場合、Ｒ２はＨではなく、
Ａ１及びＡ２は、Ａ１及びＡ２の結合した窒素と共に、
【００６２】
【化４３】
2019515924.tif 000045
からなる群から選択される環を形成し、
Ａ３は、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＯＨ、
【００６３】
【化４４】
2019515924.tif 000046
であり、
Ａ４は、Ｈであり、
Ａ５は、−Ｃ（４〜６）シクロアルキル、−Ｃ（３〜５）アルキル、
【００６４】
【化４５】
2019515924.tif 000047
であり、前記−Ｃ（３〜５）アルキル及び−Ｃ（４〜６）シクロアルキルは、最大３個のフッ素原子で任意に置換されている。］の化合物
及び医薬的に許容されるこれらの塩を含む。
【００６５】
本発明の別の実施形態では、
［Ｒ１は、Ｈ、−Ｃ（１〜３）アルキル、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、又はシクロプロピルであり、
Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＨ３、又は−ＯＣＨＦ２であり、但し、Ｒ１がＨである場合、Ｒ２はＨではなく、
Ａ１及びＡ２は、Ａ１及びＡ２の結合した窒素と共に、
【００６６】
【化４６】
2019515924.tif 000048
からなる群から選択される環を形成し、
Ａ３は、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＯＨ、
【００６７】
【化４７】
2019515924.tif 000049
であり、
Ａ４は、Ｈであり、
Ａ５は、−Ｃ（４〜６）シクロアルキル、−Ｃ（３〜５）アルキル、
【００６８】
【化４８】
2019515924.tif 000050
であり、前記−Ｃ（３〜５）アルキル及び−Ｃ（４〜６）シクロアルキルは場合により、３個以下のフッ素原子で置換されている。］の化合物
及び医薬的に許容されるこれらの塩を含む。
【００６９】
本発明の別の実施形態では、
［Ｒ１は、Ｈ、−Ｃ（１〜３）アルキル、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、又はシクロプロピルであり、
Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＨ３、又は−ＯＣＨＦ２であり、但し、Ｒ１がＨである場合、Ｒ２はＨではなく、
Ａ１及びＡ２は、Ａ１及びＡ２の結合した窒素と共に、
【００７０】
【化４９】
2019515924.tif 000051
である環を形成し、
Ａ３は、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＯＨ、
【００７１】
【化５０】
2019515924.tif 000052
であり、
Ａ４は、Ｈであり、
Ａ５は、−Ｃ（４〜６）シクロアルキル、−Ｃ（３〜５）アルキル、
【００７２】
【化５１】
2019515924.tif 000053
であり、前記−Ｃ（３〜５）アルキル及び−Ｃ（４〜６）シクロアルキルは、最大３個のフッ素原子で任意に置換されている。］の化合物
及び医薬的に許容されるこれらの塩を含む。
【００７３】
本発明の別の実施形態は、
【００７４】
【化５２】
2019515924.tif 000054
【００７５】
【化５３】
2019515924.tif 000055
【００７６】
【化５４】
2019515924.tif 000056
【００７７】
【化５５】
2019515924.tif 000057
【００７８】
【化５６】
2019515924.tif 000058
【００７９】
【化５７】
2019515924.tif 000059
【００８０】
【化５８】
2019515924.tif 000060
【００８１】
【化５９】
2019515924.tif 000061
【００８２】
【化６０】
2019515924.tif 000062
【００８３】
【化６１】
2019515924.tif 000063
【００８４】
【化６２】
2019515924.tif 000064
【００８５】
【化６３】
2019515924.tif 000065
【００８６】
【化６４】
2019515924.tif 000066
【００８７】
【化６５】
2019515924.tif 000067
【００８８】
【化６６】
2019515924.tif 000068
【００８９】
【化６７】
2019515924.tif 000069
【００９０】
【化６８】
2019515924.tif 000070
【００９１】
【化６９】
2019515924.tif 000071
【００９２】
【化７０】
2019515924.tif 000072
【００９３】
【化７１】
2019515924.tif 000073
【００９４】
【化７２】
2019515924.tif 000074
【００９５】
【化７３】
2019515924.tif 000075
【００９６】
【化７４】
2019515924.tif 000076
【００９７】
【化７５】
2019515924.tif 000077
【００９８】
【化７６】
2019515924.tif 000078
【００９９】
【化７７】
2019515924.tif 000079
【０１００】
【化７８】
2019515924.tif 000080
【０１０１】
【化７９】
2019515924.tif 000081
【０１０２】
【化８０】
2019515924.tif 000082
【０１０３】
【化８１】
2019515924.tif 000083
【０１０４】
【化８２】
2019515924.tif 000084
【０１０５】
【化８３】
2019515924.tif 000085
【０１０６】
【化８４】
2019515924.tif 000086
【０１０７】
【化８５】
2019515924.tif 000087
【０１０８】
【化８６】
2019515924.tif 000088
【０１０９】
【化８７】
2019515924.tif 000089
【０１１０】
【化８８】
2019515924.tif 000090
【０１１１】
【化８９】
2019515924.tif 000091
【０１１２】
【化９０】
2019515924.tif 000092
【０１１３】
【化９１】
2019515924.tif 000093
【０１１４】
【化９２】
2019515924.tif 000094
【０１１５】
【化９３】
2019515924.tif 000095
【０１１６】
【化９４】
2019515924.tif 000096
【０１１７】
【化９５】
2019515924.tif 000097
【０１１８】
【化９６】
2019515924.tif 000098
【０１１９】
【化９７】
2019515924.tif 000099
【０１２０】
【化９８】
2019515924.tif 000100
からなる群から選択される化合物及び医薬的に許容されるこれらの塩である。
【０１２１】
本発明の別の実施形態は、
【０１２２】
【化９９】
2019515924.tif 000101
からなる群から選択される化合物及び医薬的に許容されるこれらの塩である。
【０１２３】
本発明の別の実施形態は、
【０１２４】
【化１００】
2019515924.tif 000102
【０１２５】
【化１０１】
2019515924.tif 000103
【０１２６】
【化１０２】
2019515924.tif 000104
【０１２７】
【化１０３】
2019515924.tif 000105
【０１２８】
【化１０４】
2019515924.tif 000106
【０１２９】
【化１０５】
2019515924.tif 000107
【０１３０】
【化１０６】
2019515924.tif 000108
【０１３１】
【化１０７】
2019515924.tif 000109
【０１３２】
【化１０８】
2019515924.tif 000110
【０１３３】
【化１０９】
2019515924.tif 000111
【０１３４】
【化１１０】
2019515924.tif 000112
【０１３５】
【化１１１】
2019515924.tif 000113
【０１３６】
【化１１２】
2019515924.tif 000114
【０１３７】
【化１１３】
2019515924.tif 000115
【０１３８】
【化１１４】
2019515924.tif 000116
【０１３９】
【化１１５】
2019515924.tif 000117
【０１４０】
【化１１６】
2019515924.tif 000118
【０１４１】
【化１１７】
2019515924.tif 000119
【０１４２】
【化１１８】
2019515924.tif 000120
【０１４３】
【化１１９】
2019515924.tif 000121
【０１４４】
【化１２０】
2019515924.tif 000122
【０１４５】
【化１２１】
2019515924.tif 000123
【０１４６】
【化１２２】
2019515924.tif 000124
【０１４７】
【化１２３】
2019515924.tif 000125
【０１４８】
【化１２４】
2019515924.tif 000126
【０１４９】
【化１２５】
2019515924.tif 000127
【０１５０】
【化１２６】
2019515924.tif 000128
【０１５１】
【化１２７】
2019515924.tif 000129
【０１５２】
【化１２８】
2019515924.tif 000130
【０１５３】
【化１２９】
2019515924.tif 000131
【０１５４】
【化１３０】
2019515924.tif 000132
【０１５５】
【化１３１】
2019515924.tif 000133
【０１５６】
【化１３２】
2019515924.tif 000134
【０１５７】
【化１３３】
2019515924.tif 000135
【０１５８】
【化１３４】
2019515924.tif 000136
【０１５９】
【化１３５】
2019515924.tif 000137
【０１６０】
【化１３６】
2019515924.tif 000138
【０１６１】
【化１３７】
2019515924.tif 000139
【０１６２】
【化１３８】
2019515924.tif 000140
【０１６３】
【化１３９】
2019515924.tif 000141
【０１６４】
【化１４０】
2019515924.tif 000142
【０１６５】
【化１４１】
2019515924.tif 000143
【０１６６】
【化１４２】
2019515924.tif 000144
【０１６７】
【化１４３】
2019515924.tif 000145
【０１６８】
【化１４４】
2019515924.tif 000146
【０１６９】
【化１４５】
2019515924.tif 000147
からなる群から選択される化合物及び医薬的に許容されるこれらの塩である。
【０１７０】
本発明の別の実施形態は、
【０１７１】
【化１４６】
2019515924.tif 000148
【０１７２】
【化１４７】
2019515924.tif 000149
【０１７３】
【化１４８】
2019515924.tif 000150
【０１７４】
【化１４９】
2019515924.tif 000151
【０１７５】
【化１５０】
2019515924.tif 000152
【０１７６】
【化１５１】
2019515924.tif 000153
【０１７７】
【化１５２】
2019515924.tif 000154
【０１７８】
【化１５３】
2019515924.tif 000155
【０１７９】
【化１５４】
2019515924.tif 000156
【０１８０】
【化１５５】
2019515924.tif 000157
【０１８１】
【化１５６】
2019515924.tif 000158
【０１８２】
【化１５７】
2019515924.tif 000159
【０１８３】
【化１５８】
2019515924.tif 000160
【０１８４】
【化１５９】
2019515924.tif 000161
【０１８５】
【化１６０】
2019515924.tif 000162
【０１８６】
【化１６１】
2019515924.tif 000163
【０１８７】
【化１６２】
2019515924.tif 000164
【０１８８】
【化１６３】
2019515924.tif 000165
【０１８９】
【化１６４】
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【０１９０】
【化１６５】
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【０１９１】
【化１６６】
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【０１９２】
【化１６７】
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【０１９３】
【化１６８】
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【０１９４】
【化１６９】
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【０１９５】
【化１７０】
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【０１９６】
【化１７１】
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【０１９７】
【化１７２】
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【０１９８】
【化１７３】
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【０１９９】
【化１７４】
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【０２００】
【化１７５】
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【０２０１】
【化１７６】
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【０２０２】
【化１７７】
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【０２０３】
【化１７８】
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【０２０４】
【化１７９】
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【０２０５】
【化１８０】
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【０２０６】
【化１８１】
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【０２０７】
【化１８２】
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【０２０８】
【化１８３】
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【０２０９】
【化１８４】
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【０２１０】
【化１８５】
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【０２１１】
【化１８６】
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からなる群から選択される化合物及び医薬的に許容されるこれらの塩である。
【０２１２】
本発明の別の実施形態は、
【０２１３】
【化１８７】
2019515924.tif 000189
【０２１４】
【化１８８】
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【０２１５】
【化１８９】
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【０２１６】
【化１９０】
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【０２１７】
【化１９１】
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【０２１８】
【化１９２】
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【０２１９】
【化１９３】
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【０２２０】
【化１９４】
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【０２２１】
【化１９５】
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【０２２２】
【化１９６】
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【０２２３】
【化１９７】
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【０２２４】
【化１９８】
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【０２２５】
【化１９９】
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【０２２６】
【化２００】
2019515924.tif 000202
【０２２７】
【化２０１】
2019515924.tif 000203
からなる群から選択される化合物及び医薬的に許容されるこれらの塩である。
【０２２８】
本発明の別の実施形態は、
【０２２９】
【化２０２】
2019515924.tif 000204
からなる群から選択される化合物及び医薬的に許容されるこれらの塩である。
【０２３０】
本発明の別の実施形態は、
【０２３１】
【化２０３】
2019515924.tif 000205
【０２３２】
【化２０４】
2019515924.tif 000206
【０２３３】
【化２０５】
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【０２３４】
【化２０６】
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【０２３５】
【化２０７】
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【０２３６】
【化２０８】
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【０２３７】
【化２０９】
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【０２３８】
【化２１０】
2019515924.tif 000212
【０２３９】
【化２１１】
2019515924.tif 000213
【０２４０】
【化２１２】
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【０２４１】
【化２１３】
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【０２４２】
【化２１４】
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【０２４３】
【化２１５】
2019515924.tif 000217
【０２４４】
【化２１６】
2019515924.tif 000218
からなる群から選択される化合物及び医薬的に許容されるこれらの塩である。
【０２４５】
本発明の別の実施形態は、
【０２４６】
【化２１７】
2019515924.tif 000219
【０２４７】
【化２１８】
2019515924.tif 000220
【０２４８】
【化２１９】
2019515924.tif 000221
【０２４９】
【化２２０】
2019515924.tif 000222
【０２５０】
【化２２１】
2019515924.tif 000223
【０２５１】
【化２２２】
2019515924.tif 000224
【０２５２】
【化２２３】
2019515924.tif 000225
【０２５３】
【化２２４】
2019515924.tif 000226
【０２５４】
【化２２５】
2019515924.tif 000227
【０２５５】
【化２２６】
2019515924.tif 000228
【０２５６】
【化２２７】
2019515924.tif 000229
からなる群から選択される化合物及び医薬的に許容されるこれらの塩である。
【０２５７】
本発明の別の実施形態は、
【０２５８】
【化２２８】
2019515924.tif 000230
【０２５９】
【化２２９】
2019515924.tif 000231
【０２６０】
【化２３０】
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【０２６１】
【化２３１】
2019515924.tif 000233
からなる群から選択される化合物及び医薬的に許容されるこれらの塩である。
【０２６２】
本発明の別の実施形態は、式Ｉの化合物と、医薬的に許容される担体とを含む。
【０２６３】
本発明はまた、ＲＯＲγｔにより介在される炎症性症候群、疾患、又は疾病を予防、治療するか、又は寛解させるための方法であって、ＲＯＲγｔにより介在される炎症性症候群、疾患、又は疾病の予防、治療するか、又は寛解させる必要のある被験体に、有効量の、式Ｉの化合物、又はその製剤、組成物若しくは薬剤を投与することを含む、方法を提供する。
【０２６４】
本発明は、症候群、疾患又は疾患の予防、治療するか、又は寛解させるための方法であって、前記症候群、疾患又は疾患は、眼疾患、ぶどう膜炎、アテローム性動脈硬化症、関節リウマチ、乾癬、乾癬性関節炎、アトピー性皮膚炎、多発性硬化症、クローン病、潰瘍性大腸炎、強直性脊椎炎、腎炎、臓器同種異系移植片拒絶、肺線維症、嚢胞性線維症、腎不全、糖尿病及び糖尿病性合併症、糖尿病性腎症、糖尿病性網膜症、糖尿病性網膜炎、糖尿病性細小血管障害、結核、慢性閉塞性肺疾患、サルコイドーシス、侵襲性ブドウ球菌感染症、白内障手術後炎症、アレルギー性鼻炎、アレルギー性結膜炎、慢性蕁麻疹、全身性エリテマトーデス、喘息、アレルギー性喘息、ステロイド抵抗性喘息、好中球性喘息、歯周病、歯周炎、歯肉炎、歯肉疾患、拡張型心筋症、心筋梗塞、心筋炎、慢性心不全、血管狭窄、再狭窄、再還流障害、糸球体腎炎、充実性腫瘍及び癌、慢性リンパ性白血病、慢性骨髄性白血病、多発性骨髄腫、悪性骨髄腫、ホジキン病、膀胱癌、乳癌、子宮頸癌、結腸癌、肺癌、前立腺癌、又は胃癌、鬱病、及びメタボリックシンドロームからなる群から選択され、当該症候群、疾患又は疾患の予防、治療、又は寛解を必要としている被験体に、有効量の式Ｉの化合物、又はその製剤、組成物若しくは薬剤を投与することを含む、方法を提供する。
【０２６５】
本発明は、症候群、疾患又は疾患の治療又は寛解方法を提供し、前記症候群、疾患又は疾患は、関節リウマチ、乾癬、慢性閉塞性肺疾患、乾癬性関節炎、強直性脊椎炎、クローン病、及び潰瘍性大腸炎からなる群から選択される。
【０２６６】
本発明は、症候群、疾患又は疾患の治療又は寛解方法であって、前記症候群、疾患又は疾患が、鬱病及びメタボリックシンドロームからなる群から選択される、方法を提供する。
【０２６７】
本発明は、症候群、疾患又は疾患の治療又は寛解方法であって、前記症候群、疾患又は疾患は、関節リウマチ、乾癬、慢性閉塞性肺疾患、乾癬性関節炎、強直性脊椎炎、クローン病、及び潰瘍性大腸炎からなる群から選択され、症候群、疾患又は疾患の治療又は寛解を必要とする被験体に、有効量の式Ｉの化合物、又はその製剤、組成物若しくは薬剤を投与することを含む、方法を提供する。
【０２６８】
本発明は、症候群、疾患又は疾患の治療又は寛解方法であって、前記症候群、疾患又は疾患は、炎症性腸疾患、関節リウマチ、乾癬、慢性閉塞性肺疾患、乾癬性関節炎、強直性脊椎炎、好中球性喘息、ステロイド抵抗性喘息、多発性硬化症、及び全身性エリテマトーデスからなる群から選択され、症候群、疾患又は疾患の治療又は寛解を必要とする被験体に、有効量の式Ｉの化合物、又はその製剤、組成物若しくは薬剤を投与することを含む、方法を提供する。
【０２６９】
本発明は、症候群、疾患又は疾患の治療又は寛解方法であって、前記症候群、疾患又は疾患が、炎症性腸疾患、関節リウマチ、乾癬、慢性閉塞性肺疾患、乾癬性関節炎、強直性脊椎炎、好中球性喘息、ステロイド抵抗性喘息、多発性硬化症、全身性エリテマトーデス、鬱病及びメタボリックシンドロームからなる群から選択され、予防、治療又は寛解を必要とする被験体に有効量の式Ｉの化合物、又はその製剤、組成物若しくは薬剤を投与することを含む方法を提供する。
【０２７０】
本発明は、症候群、疾患又は疾患の治療又は寛解方法であって、前記症候群、疾患又は疾患は、関節リウマチ及び乾癬からなる群から選択され、症候群、疾患又は疾患の治療又は寛解を必要とする被験体に、有効量の式Ｉの化合物、又はその製剤、組成物若しくは薬剤を投与することを含む、方法を提供する。
【０２７１】
本発明は、症候群、疾患又は疾患の治療又は寛解方法であって、前記症候群、疾患又は疾患が乾癬性関節炎及び乾癬からなる群から選択され、予防、治療又は寛解を必要とする被験体に有効量の式Ｉの化合物、又はその製剤、組成物若しくは薬剤を投与することを含む方法を提供する。
【０２７２】
本発明は、症候群、疾患又は疾患の治療又は寛解方法であって、前記症候群、疾患又は疾患が鬱病及びメタボリックシンドロームからなる群から選択され、予防、治療又は寛解を必要とする被験体に有効量の式Ｉの化合物、又はその製剤、組成物若しくは薬剤を投与することを含む方法を提供する。
【０２７３】
本発明は、症候群、疾患又は疾患の治療又は寛解を必要とする被験体における、症候群、疾患又は疾患の治療又は寛解方法であって、前記対象に、１種以上の抗炎症剤又は免疫抑制剤との併用療法で、有効量の式Ｉの化合物、又はその組成物若しくは薬剤を投与することを含み、前記症候群、疾患又は疾患は関節リウマチ及び乾癬からなる群から選択される方法を提供する。
【０２７４】
本発明は、症候群、疾患又は疾患の治療又は寛解を必要とする被験体における、症候群、疾患又は疾患の治療又は寛解方法であって、前記対象に、１種以上の抗炎症剤又は免疫抑制剤との併用療法で、有効量の式Ｉの化合物、又はその組成物若しくは薬剤を投与することを含み、前記症候群、疾患又は疾患は乾癬性関節炎及び乾癬からなる群から選択される方法を提供する。
【０２７５】
本発明は、症候群、疾患又は疾患の治療又は寛解を必要とする被験体における、症候群、疾患又は疾患の治療又は寛解方法であって、前記対象に、１種以上の抗炎症剤又は免疫抑制剤との併用療法で、有効量の式Ｉの化合物、又はその組成物若しくは薬剤を投与することを含み、前記症候群、疾患又は疾患は鬱病及びメタボリックシンドロームからなる群から選択される方法を提供する。
【０２７６】
本発明は、症候群、疾患又は疾患を治療又は寛解する方法であって、前記症候群、疾患又は疾患は関節リウマチであり、症候群、疾患又は疾患の治療又は寛解を必要とする被験体に、有効量の式Ｉの化合物、又はその製剤、組成物若しくは薬剤を投与することを含む、方法を提供する。
【０２７７】
本発明は、症候群、疾患又は疾患の治療又は寛解方法であって、前記症候群、疾患又は疾患は乾癬であり、症候群、疾患又は疾患の治療又は寛解を必要とする被験体に、有効量の式Ｉの化合物、又はその製剤、組成物若しくは薬剤を投与することを含む方法を提供する。
【０２７８】
本発明は、症候群、疾患又は疾患の治療又は寛解方法であって、前記症候群、疾患又は疾患は慢性閉塞性肺疾患であり、症候群、疾患又は疾患の治療又は寛解を必要とする被験体に、有効量の式Ｉの化合物、又はその製剤、組成物若しくは薬剤を投与することを含む方法を提供する。
【０２７９】
本発明は、症候群、疾患又は疾患の治療又は寛解方法であって、前記症候群、疾患又は疾患は乾癬性関節炎であり、症候群、疾患又は疾患の治療又は寛解を必要とする被験体に、有効量の式Ｉの化合物、又はその製剤、組成物若しくは薬剤を投与することを含む方法を提供する。
【０２８０】
本発明は、症候群、疾患又は疾患の治療又は寛解方法であって、前記症候群、疾患又は疾患は強直性脊椎炎であり、症候群、疾患又は疾患の治療又は寛解を必要とする被験体に、有効量の式Ｉの化合物、又はその製剤、組成物若しくは薬剤を投与することを含む方法を提供する。
【０２８１】
本発明は、炎症性腸疾患の治療又は寛解方法であって、前記炎症性腸疾患はクローン病であり、炎症性腸疾患の治療又は寛解を必要とする被験体に、有効量の式Ｉの化合物、又はその製剤、組成物若しくは薬剤を投与することを含む方法を提供する。
【０２８２】
本発明は、炎症性腸疾患の治療又は寛解方法であって、前記炎症性腸疾患は潰瘍性大腸炎であり、炎症性腸疾患の治療又は寛解を必要とする被験体に、有効量の式Ｉの化合物、又はその製剤、組成物若しくは薬剤を投与することを含む方法を提供する。
【０２８３】
本発明は、症候群、疾患又は疾患を治療又は寛解する方法であって、前記症候群、疾患又は疾患は好中球性喘息であり、症候群、疾患又は疾患の治療又は寛解を必要とする被験体に、有効量の式Ｉの化合物、又はその製剤、組成物若しくは薬剤を投与することを含む、方法を提供する。
【０２８４】
本発明は、症候群、疾患又は疾患を治療又は寛解する方法であって、前記症候群、疾患又は疾患はステロイド抵抗性喘息であり、症候群、疾患又は疾患の治療又は寛解を必要とする被験体に、有効量の式Ｉの化合物、又はその製剤、組成物若しくは薬剤を投与することを含む、方法を提供する。
【０２８５】
本発明は、症候群、疾患又は疾患を治療又は寛解する方法であって、前記症候群、疾患又は疾患は多発性硬化症であり、症候群、疾患又は疾患の治療又は寛解を必要とする被験体に、有効量の式Ｉの化合物、又はその製剤、組成物若しくは薬剤を投与することを含む、方法を提供する。
【０２８６】
本発明は、症候群、疾患又は疾患を治療又は寛解する方法であって、前記症候群、疾患又は疾患は全身性エリテマトーデスであり、症候群、疾患又は疾患の治療又は寛解を必要とする被験体に、有効量の式Ｉの化合物、又はその製剤、組成物若しくは薬剤を投与することを含む、方法を提供する。
【０２８７】
本発明は、症候群、疾患又は疾患の治療又は寛解方法であって、前記症候群、疾患又は疾患は鬱病であり、症候群、疾患又は疾患の治療又は寛解を必要とする被験体に、有効量の式Ｉの化合物、又はその製剤、組成物若しくは薬剤を投与することを含む方法を提供する。
【０２８８】
本発明は、症候群、疾患又は疾患の治療又は寛解方法であって、前記症候群、疾患又は疾患はメタボリックシンドロームであり、症候群、疾患又は疾患の治療又は寛解を必要とする被験体に、有効量の式Ｉの化合物、又はその製剤、組成物若しくは薬剤を投与することを含む方法を提供する。
【０２８９】
本発明はまた、有効量の、少なくとも１種の式Ｉの化合物を投与することによる、哺乳類におけるＲＯＲγｔ活性の制御方法に関する。
【０２９０】
本発明の別の実施形態は、インターロイキン−１７の産生を阻害する方法であって、有効量の式Ｉの化合物を、インターロイキン−１７の産生の阻害を必要とする被験体に投与することを含む方法である。
【０２９１】
定義
本発明の方法に関する用語「投与」は、式Ｉの化合物、又はその製剤、組成物若しくは薬剤を使用することにより、本明細書に記載の症候群、疾患又は疾患を、治療的又は予防的に、予防、治療又は寛解する方法を意味する。このような方法は、有効量の上記化合物、上記化合物の製剤、組成物若しくは薬剤を、治療過程中の異なる時点で、又は併用形式で同時に、投与することを含む。本発明の方法は、既知の治療的処置レジメンを全て包含するものとして理解されるものである。
【０２９２】
用語「対象」とは、治療、観察若しくは実験の対象となっており、かつ異常なＲＯＲγｔ発現若しくはＲＯＲγｔの過剰発現と関係のある症候群、疾患又は疾患が進行する危険性がある（若しくは罹りやすい）動物、通常は哺乳類、通常はヒトであってよい患者、又は異常なＲＯＲγｔ発現若しくはＲＯＲγｔの過剰発現と関係のある症候群、障害若しくは疾患を伴う炎症状態にある患者を意味する。
【０２９３】
用語「有効量」は、研究者、獣医、医師、又はその他の臨床医が探求している、組織系、動物又はヒトにおいて生物学的又は医学的反応（治療される症候群、疾患又は疾患の症状を予防する、治療する又は寛解させることを含む）を引き出す活性化合物又は医薬用製剤の量を意味する。
【０２９４】
本明細書で使用するとき、用語「組成物」は、特定の成分を特定の量で含む生成物、並びに、直接的又は間接的に特定の成分の特定の量の組み合わせから生じる任意の生成物を包含するものとする。
【０２９５】
用語「アルキル」とは、特に断りのない限り、１２個以下の炭素原子、好ましくは６個以下の炭素原子からなる直鎖及び分岐鎖基の両方を意味し、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチル、オクチル、２，２，４−トリメチルペンチル、ノニル、デシル、ウンデシル、及びドデシルが挙げられるが、これらに限定されない。いずれのアルキル基も、任意に１個のＯＣＨ３、１個のＯＨ、又は２個以下のフッ素原子で置換されていてもよい。
【０２９６】
用語「Ｃ（ａ〜ｂ）」（式中、ａ及びｂは炭素原子の所定の数を示す整数である）は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシル又はシクロアルキルラジカルを指すか、又は、アルキルが、ａ〜ｂ個の炭素原子を包括的に含む接頭語根として現れる、ラジカルのアルキル部分を指す。例えば、Ｃ（１〜４）は、１、２、３又は４個の炭素原子を含むラジカルを意味する。
【０２９７】
医薬的に許容される塩
医薬的に許容される酸性／アニオン性の塩としては、酢酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、安息香酸塩、重炭酸塩、酒石酸水素塩、臭化物、エデト酸カルシウム、カンシル酸塩、炭酸塩、塩化物、クエン酸塩、二塩酸塩、エデト酸塩、エジシル酸塩、エストル酸塩、エシル酸塩、フマル酸塩、グルセプト酸塩、グルコン酸塩、グルタミン酸塩、グリコリルアルサニル酸塩、ヘキシルレソルシン酸塩、ヒドラバミン、臭化水素酸塩、塩酸塩、ヒドロキシナフトエ酸塩、ヨウ化物、イセチオン酸塩、乳酸塩、ラクトビオン酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、マンデル酸塩、メシル酸塩、メチル臭化物、メチル硝酸塩、メチル硫酸塩、ムコ酸塩、ナプシル酸塩、硝酸塩、パモ酸塩、パントテン酸塩、リン酸塩／二リン酸塩、ポリガラクツロン酸塩、サリチル酸塩、ステアリン酸塩、塩基性酢酸塩、コハク酸塩、硫酸塩、タンニン酸塩、酒石酸塩、テオクル酸塩、トシル酸塩及びトリエチオジドが挙げられるが、これらに限定されない。また、有機酸又は無機酸としては、ヨウ化水素酸、過塩素酸、硫酸、リン酸、プロピオン酸、グリコール酸、メタンスルホン酸、ヒドロキシエタンスルホン酸、シュウ酸、２−ナフタレンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、シクロヘキサンスルファミン酸、サッカリン酸又はトリフルオロ酢酸が挙げられるが、これらに限定されない。
【０２９８】
医薬的に許容される塩基／カチオン塩としては、アルミニウム、２−アミノ−２−ヒドロキシメチル−プロパン−１，３−ジオール（トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン、トロメタン若しくは「ＴＲＩＳ」としても知られている）、アンモニア、ベンザチン、ｔ−ブチルアミン、カルシウム、グルコン酸カルシウム、水酸化カルシウム、クロロプロカイン、コリン、重炭酸コリン、塩化コリン、シクロヘキシルアミン、ジエタノールアミン、エチレンジアミン、リチウム、ＬｉＯＭｅ、Ｌ−リジン、マグネシウム、メグルミン、ＮＨ３、ＮＨ４ＯＨ、Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン、ピペリジン、カリウム、カリウム−ｔ−ブトキシド、水酸化カリウム（水溶液）、プロカイン、キニーネ、ナトリウム、炭酸ナトリウム、ナトリウム−２−エチルヘキサノエート、水酸化ナトリウム、トリエタノールアミン、又は亜鉛が挙げられるが、これらに限定されない。
【０２９９】
使用方法
本発明は、ＲＯＲγｔにより媒介される炎症性症候群、疾患又は疾患を予防、治療又は寛解するための方法であって、ＲＯＲγｔにより媒介される炎症性症候群、疾患又は疾患の予防、治療又は寛解を必要とする被験体に、有効量の式Ｉの化合物、又はその製剤、組成物若しくは薬剤を投与することを含む、方法に関する。
【０３００】
ＲＯＲγｔは、ＲＯＲγのＮ末端アイソフォームであるため、ＲＯＲγｔのモジュレータである本発明の化合物は、同様にＲＯＲγのモジュレータである可能性があると認識される。したがって、機械的な記述である「ＲＯＲγｔモジュレータ」は、同様にＲＯＲγモジュレータを包含することを目的としている。
【０３０１】
ＲＯＲγｔモジュレータとして用いた場合、本発明の化合物は、約０．５ｍｇ〜約１０ｇ、好ましくは約０．５ｍｇ〜約５ｇの範囲内での有効量にて、一日の摂取量を一回で又は分割して投与してよい。投与量は、投与経路、レシピエントの健康状態、体重及び年齢、治療頻度、並びに並行して行われる無関係な治療の存在等の要因に影響される。
【０３０２】
また、本発明の化合物又はその医薬組成物の治療的有効量が、所望の効果に応じて変動することも当業者に自明である。したがって、最適投与量は、当業者によって容易に決定することができ、使用される具体的な化合物、投与方法、調製物の力価、及び病状の進行度に応じて変動する。加えて、対象の年齢、体重、食事、及び投与時間を含む、治療される具体的な対象に関連する要因は、投与量を適切な治療的濃度に調節する必要性を生じさせるものである。したがって、上記の投与量は平均的な場合の例である。当然ながら、これよりも多いか又は少ない投与量範囲が有効である個々の例もあり得、かかる例も本発明の範囲内である。
【０３０３】
式Ｉの化合物は、いかなる公知の医薬的に許容される担体を含有する医薬組成物に処方してもよい。代表的な担体としては、あらゆる適切な溶媒、分散溶媒、コーティング、抗菌及び抗カビ剤、並びに等張剤が挙げられるが、これらに限定されない。製剤の構成成分ともなり得る代表的な賦形剤としては、充填剤、結合剤、崩壊剤及び潤滑剤が挙げられる。
【０３０４】
式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容される塩としては、無機又は有機の酸又は塩基から形成される、従来の非毒性の塩又は第四級アンモニウム塩が挙げられる。かかる酸付加塩の例としては、酢酸塩、アジピン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、クエン酸塩、樟脳酸塩、ドデシル硫酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、メタンスルホン酸塩、硝酸塩、シュウ酸塩、ピバル酸塩、プロピオン酸塩、コハク酸塩、硫酸塩及び酒石酸塩が挙げられる。塩基性塩としては、アンモニウム塩、ナトリウム塩及びカリウム塩などのアルカリ金属塩、カルシウム塩及びマグネシウム塩などのアルカリ土類金属塩、ジシクロヘキシルアミノ塩などの有機塩基との塩、並びにアルギニンなどのアミノ酸との塩が挙げられる。更に、塩基性の窒素含有基は、例えばハロゲン化アルキルによって四級化してもよい。
【０３０５】
本発明の医薬組成物は、その使用目的を実現する任意の手段によって投与することができる。例としては、非経口、皮下、静脈内、筋肉内、腹腔内、経皮的、口内又は眼内投与が挙げられる。またその代替として、又はそれと同時に、経口経路により投与してもよい。非経口投与に適する製剤としては、例えば、水溶性の塩、酸性溶液、アルカリ性溶液、デキストロース水溶液、等張炭水化物溶液、及びシクロデキストリン包接錯体などの水溶性形態の活性化合物の水溶液が挙げられる。
【０３０６】
本発明はまた、医薬的に許容される担体を本発明の化合物のいずれかと混合することを含む、医薬組成物の製造方法も包含する。加えて、本発明は、医薬的に許容される担体を本発明の化合物のいずれかと混合することによって製造される医薬組成物を包含する。
【０３０７】
結晶多形及び溶媒和物
更に、本発明の化合物は、１種以上の結晶多形又は非晶質結晶形を有してよく、したがって、これらの形態も本発明の範囲に包含されるものとする。加えて、化合物は、例えば水（すなわち水和物等）又は一般的な有機溶媒と溶媒和物を形成してよい。本明細書で使用するとき、用語「溶媒和物」は、本発明の化合物と１つ以上の溶媒分子との物理的会合を意味する。この物理的会合は、水素結合など、イオン結合及び共有結合の度合いの変化を伴う。特定の場合において、例えば１つ以上の溶媒分子が結晶質固体の結晶格子に組み込まれているとき、この溶媒和物は分離することができるようになる。用語「溶媒和物」は、溶液相溶媒和物と、分離可能な溶媒和物の両方を包含するものとする。適切な溶媒和物の非限定的な例としては、エタノラート、メタノラートなどが挙げられる。
【０３０８】
本発明の範囲には、本発明の化合物の結晶多形及び溶媒和物が含まれるものとする。ゆえに、本発明の治療方法における用語「投与」には、本発明の化合物、あるいは具体的に開示されていなくとも、明らかに本発明の範囲内に含まれるであろう多形体又はその溶媒和物を用いて、本明細書に記載の症候群、疾患又は疾患を治療、寛解又は予防する手段が含まれる。
【０３０９】
別の実施形態では、本発明は、医薬品として使用される式Ｉに記載の化合物に関する。
【０３１０】
別の実施形態では、本発明は、上昇した、又は異常なＲＯＲγｔ活性と関係のある疾患の治療用薬剤を調製するための、式Ｉに記載の化合物の使用に関する。
【０３１１】
本発明の範囲内には、本発明の化合物のプロドラッグが含まれる。一般に、かかるプロドラッグは、インビボで目的の化合物に容易に変換可能な、当該化合物の機能的誘導体である。したがって、本発明の治療方法における用語「投与」には、本明細書に記載される様々な障害の、具体的に開示された化合物による治療か、又は具体的に開示されていなくとも、患者への投与後にインビボで特定の化合物に変換される、化合物による治療が含まれるものとする。好適なプロドラッグ誘導体の選択及び調製に関する従来の手順は、例えば、「Ｄｅｓｉｇｎ  ｏｆ  Ｐｒｏｄｒｕｇｓ」（Ｅｄ．Ｈ．Ｂｕｎｄｇａａｒｄ、Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，１９８５）に記載されている。
【０３１２】
更に、本発明の範囲内では、特に式Ｉの化合物に関連して述べるときのいずれかの元素は、天然に存在するか、又は合成生産された、天然存在比を有するか、又は同位体濃縮形態での、当該元素の全ての同位体及び同位体混合物を含むものとする。例えば、水素に関しては、その範囲内に１Ｈ、２Ｈ（Ｄ）、及び３Ｈ（Ｔ）が含まれる。同様に、炭素及び酸素に関しては、それらの範囲内に１２Ｃ、１３Ｃ及び１４Ｃ、並びに１６Ｏ及び１８Ｏがそれぞれ含まれる。かかる同位体は、放射性同位体であってもよく、又は非放射性同位体であってもよい。式Ｉの放射性標識された化合物は、３Ｈ、１１Ｃ、１８Ｆ、１２２Ｉ、１２３Ｉ、１２５Ｉ、１３１Ｉ、７５Ｂｒ、７６Ｂｒ、７７Ｂｒ及び８２Ｂｒからなる群から選択される放射性同位元素を含んでもよい。好ましくは、放射性同位元素は、３Ｈ、１１Ｃ、及び１８Ｆからなる群から選択される。
【０３１３】
本発明のいくつかの化合物は、アトロプ異性体として存在してもよい。アトロプ異性体は、回転に対する立体ひずみ障害が十分に高く、配座異性体の分離が可能となる、単結合に関する回転障害から生じる立体異性体である。かかる配座異性体及びその混合物は全て、本発明の範囲内に包含されると理解される。
【０３１４】
本発明による化合物が少なくとも１つの立体中心を有する場合、結果としてそれらはエナンチオマー又はジアステレオマーとして存在し得る。かかる異性体及びその混合物は全て、本発明の範囲内に包含されると理解される。
【０３１５】
本発明による化合物の調製プロセスにより立体異性体混合物が生じる場合、これらの異性体は、分取クロマトグラフィーなどの従来法により分離することができる。化合物はラセミ体として調製されてもよく、又は個々のエナンチオマーをエナンチオ選択的な合成、又は分割のいずれかにより調製することもできる。化合物は、例えば（−）−ジ−ｐ−トルオイル−Ｄ−酒石酸及び／又は（＋）−ジ−ｐ−トルオイル−Ｌ−酒石酸のような光学的に活性な酸と共に塩を形成させることでジアステレオマー対を形成した後、分別結晶化及び遊離塩基の再生などの標準的方法により、その成分であるエナンチオマーに分割することができる。化合物はまた、ジアステレオマーのエステル又はアミドを形成した後、クロマトグラフィー分離を行い、キラル補助基を除去することにより、分割することもできる。あるいは、キラルカラムバイアルＨＰＬＣ又はＳＦＣを使用して、化合物を分解してよい。場合によっては、１Ｈ  ＮＭＲスペクトルにおいて、複雑なマルチプレット及びピークの一体化をもたらす、１Ｈ  ＮＭＲにより観察可能な、化合物の回転異性体が存在し得る。
【０３１６】
絶対配置が既知のキラル中心は、標準的な配列規則操作により割り当てられる接頭辞Ｒ及びＳにより標識され、必要に応じて適切なロカントにより優先される。絶対配置ではなく相対配置が既知のキラル中心は、接頭辞Ｒ＊及びＳ＊により恣意的に標識され、必要に応じて適切なロカントにより優先される。これらの接頭辞は、最も小さいロカントを有するキラリティの中心が、キラリティＲを有するという、恣意的な推定による標準的な配列規則操作により割り当てられる。化合物が、既知の絶対配置を有するキラル中心、並びに、既知の相対配置、及び未知の絶対配置を有する、立体的に関係のない一連のキラル中心を含有する際、Ｒ＊及びＳ＊を使用して、後者を指定する。（Ｐｕｒｅ  ＆  Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．４５，１９７６，１１〜３０）。
【０３１７】
本発明の化合物を調製するための任意のプロセスにおいて、関連する分子のいずれかにおける感受性基又は反応性基を保護することが必要及び／又は望ましい場合がある。これは、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｅｄ．Ｊ．Ｆ．Ｗ．ＭｃＯｍｉｅ，Ｐｌｅｎｕｍ  Ｐｒｅｓｓ，１９７３、及びＴ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ＆  Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，１９９１などに記載されるような従来の保護基を用いることによって達成されるだろう。保護基は、その後の便利な段階において、当該技術分野で周知の方法を用いて除去することができる。
【０３１８】
略語
本明細書及び本願を通して、以下の略語が使用され得る。
【０３１９】
【表１−１】
2019515924.tif 000234
【０３２０】
【表１−２】
2019515924.tif 000235
【０３２１】
一般スキーム：
本発明における式Ｉの化合物は、当業者に知られる一般的な合成法に従って合成することができる。以下の反応スキームは、本発明の実施例を示すものに過ぎず、本発明を何ら限定するものではない。
【０３２２】
本発明の化合物は、スキーム１〜３に従い調製することができる。３−ピリジル基の、式Ｉの化合物のチアゾール環への結合は、パラジウム触媒の存在下において、好適なリガンド、溶媒、添加剤及び温度を用いて５−ブロモピリジンの構成単位Ｃ−Ｉをチアゾール誘導体Ｂ−Ｉに結合させ、５−（３−ピリジル）−置換チアゾールＡ−Ｉを形成することにより達成することができる（スキーム１）。あるいは、パラジウム触媒の存在下において、好適なリガンド、溶媒、添加剤及び温度を用いて５−ブロモピリジン構成単位Ｃ−ＩをチアゾールエステルＢ−ＩＩＩに結合させることにより、５−（３−ピリジル）−置換チアゾールＡ−ＩＩを調製することができる。後続の、ＴＨＦなどの溶媒中での、試薬（カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなど）を使用したエステル加水分解、及び、ＤＭＦなどの溶媒中での、試薬（ＨＡＴＵ及びＤＩＰＥＡなど）を使用したアミド結合形成により、５−（３−ピリジル）−置換チアゾールＡ−Ｉがもたらされる。あるいは、ＥｔＯＨなどの溶媒中での、アミンによるエステルＡ−ＩＩの直接アミノリシスにより、５−（３−ピリジル）−置換チアゾールＡ−Ｉが得られる。アミンの塩酸塩を用いる場合、直接アミノリシスは、ＤＩＰＥＡなどの塩基の存在下にて、ＥｔＯＨなどの好適な溶媒中で達成される。場合によっては、ＥｔＯＨ及び水などの溶媒中における、ＤＩＰＥＡなどの試薬を用いたエステルＡ−ＩＩの加水分解により、対応するカルボン酸が得られ、これを次いで、ＤＣＭなどの溶媒中において、塩化オキサリル及びＤＭＦを使用して対応する酸塩化物に転換した。次に、アミド結合形成を、ＤＣＭなどの溶媒中において、ＤＩＰＥＡの存在下においてアミンを使用して達成することにより、置換チアゾールＡ−Ｉを得ることができた。
【０３２３】
【化２３２】
2019515924.tif 000236
【０３２４】
２−アミノ−５−ブロモピリジンＣ−Ｉの調製をスキーム２に示す。２−アミノ−５−ブロモピリジンＣ−Ｉは、マイクロ波条件下において、アミンを用いた５−ブロモ−２−クロロピリジンＣ−ＩＩの直接アミン化により調製することができる。あるいは、アミンの塩酸塩を用いる場合、直接アミン化は、ＤＩＰＥＡなどの塩基の存在下にて、アセトニトリルなどの好適な溶媒中で達成される。マイクロ波条件下における、アミンを用いる２−ブロモピリジンＣ−ＩＩＩの直接アミン化により、中間体Ｃ−ＩＶが得られる。あるいは、ＤＩＰＥＡなどの塩基の存在下における、アセトニトリルなどの好適な溶媒中での、塩酸塩を用いる２−クロロピリジンＣ−Ｖの直接アミン化により、又は、ＮａＨＣＯ３などの塩基の存在下における、ＤＭＳＯなどの好適な溶媒中での、塩酸塩を用いる２−フルオロピリジンＣ−ＶＩの直接アミン化により、中間体Ｃ−ＩＶを調製する。更に、Ｐｄ２（ｄｂａ）３などの試薬を使用した、２−ブロモピリジンＣ−ＩＩＩ又は２−クロロピリジンＣ−Ｖの、パラジウムが媒介するアミン化により、２−アミノピリジンＣ−ＩＶを調製することができる。ＮＢＳ又は臭素などの試薬を用いる臭素化により、２−アミノ−５−ブロモピリジンＣ−Ｉが得られる。
【０３２５】
【化２３３】
2019515924.tif 000237
【０３２６】
チアゾール誘導体Ｂ−Ｉの調製をスキーム３に示す。アミド結合形成、エステル加水分解、及び第２のアミド結合形成の標準的な方法を伴うプロセスにより、２−（アルコキシカルボニル）チアゾール−４−カルボン酸Ｂ−ＩＩから出発して、Ｂ−Ｉを調製することができる。あるいは、中間体Ｂ−ＩＩＩは、適切な溶媒及び温度にて、アミンを用いる直接アミノリシスを受けて、Ｂ−Ｉを得ることができる。ピリジンなどの塩基の存在下において、ｔｅｒｔ−ブタノール及びＴｓＣｌを用いて、Ｂ−ＩＩからｔｅｒｔ−ブチルエステルＢ−ＩＶを形成することによってもまた、チアゾールＢ−Ｉを調製することができる。後続の、チアゾール環の２位における選択的エステル加水分解及びアミド結合形成により、Ｂ−Ｖが得られる。あるいは、適切な溶媒及び温度にて、アミンを用いる直接アミノリシスにより、Ｂ−ＩＶからＢ−Ｖを形成することができる。ＴＦＡなどの試薬を用いる、後続のエステル加水分解、その後のアミド結合形成により、Ｂ−Ｉがもたらされる。
【０３２７】
【化２３４】
2019515924.tif 000238
【０３２８】
中間体
本発明の化合物は、当業者に公知の方法により調製することができる。以下の実施例は、本発明の代表例に過ぎず、本発明を何ら限定するものではない。
【０３２９】
中間体１
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
【０３３０】
【化２３５】
2019515924.tif 000239
【０３３１】
ＣＥＭマイクロウェーブバイアル中の、５−ブロモ−２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジン（２５０ｍｇ、０．９６０ｍｍｏｌ）及びシクロヘキサンアミン（５７１ｍｇ、５．７６ｍｍｏｌ）溶液を、１４０℃にて４時間電子レンジで加熱した。反応混合物を冷却し、１：１の重炭酸ナトリウム飽和水溶液／水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した（２×）。合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、濃縮乾固した。残留物をＤＣＭに再溶解させ、ＦＣＣ（１０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、表題化合物を得た。
【０３３２】
中間体２：工程Ａ
Ｎ−（（１ｒ，３ｒ）−３−ヒドロキシシクロブチル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０３３３】
【化２３６】
2019515924.tif 000240
【０３３４】
メチル１−（アミノメチル）シクロブタノールの代わりに（１ｒ，３ｒ）−３−アミノシクロブタノールを使用して、中間体７３：工程Ｃに記載のとおりに、表題化合物を調製した。
【０３３５】
中間体２：工程Ｂ
Ｎ−（（１ｒ，３ｒ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）シクロブチル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０３３６】
【化２３７】
2019515924.tif 000241
【０３３７】
Ｎ−（（１ｒ，３ｒ）−３−ヒドロキシシクロブチル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（３００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ、中間体２：工程Ａ）、ＴＢＳＣｌ（２２０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）、及びＤＣＭ（１５ｍＬ）の溶液にイミダゾール（３３０ｍｇ、４．９ｍｍｏｌ）を添加し、本混合物を室温で１６時間撹拌した。水（２０ｍＬ）を次に反応混合物に加え、続いてＤＣＭで抽出した（３０ｍＬ×２）。合わせた有機抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮乾固した。残留物をＦＣＣ（０〜５％  ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）で精製し、表題化合物を得た。
【０３３８】
中間体３
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
【０３３９】
【化２３８】
2019515924.tif 000242
【０３４０】
５−ブロモ−２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに５−ブロモ−２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンを使用して、中間体１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０３４１】
中間体４
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−３−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
【０３４２】
【化２３９】
2019515924.tif 000243
【０３４３】
５−ブロモ−２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに５−ブロモ−２−クロロ−３−（ジフルオロメチル）ピリジンを使用して、中間体１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０３４４】
中間体５
５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ピリジン−２−アミン
【０３４５】
【化２４０】
2019515924.tif 000244
【０３４６】
シクロヘキサンアミンの代わりに３，３，３−トリフルオロプロパン−１−アミンを使用して、中間体１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０３４７】
中間体６
５−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ピリジン−２−アミン
【０３４８】
【化２４１】
2019515924.tif 000245
【０３４９】
シクロヘキサンアミンの代わりに３，３，３−トリフルオロプロパン−１−アミンを、そして５−ブロモ−２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに５−ブロモ−２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンを使用して、中間体１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０３５０】
中間体７
５−ブロモ−Ｎ−シクロブチル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
【０３５１】
【化２４２】
2019515924.tif 000246
【０３５２】
シクロヘキサンアミンの代わりにシクロブタンアミンを、そして５−ブロモ−２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに５−ブロモ−２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンを使用して、中間体１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０３５３】
中間体８
５−ブロモ−Ｎ−シクロペンチル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
【０３５４】
【化２４３】
2019515924.tif 000247
【０３５５】
シクロヘキサンアミンの代わりにシクロペンタンアミンを、そして５−ブロモ−２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに５−ブロモ−２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンを使用して、中間体１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０３５６】
中間体９
５−ブロモ−２−（シクロヘキシルアミノ）ニコチノニトリル
【０３５７】
【化２４４】
2019515924.tif 000248
【０３５８】
５−ブロモ−２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに５−ブロモ−２−クロロニコチノニトリルを使用して、中間体１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０３５９】
中間体１０
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−３−メトキシピリジン−２−アミン
【０３６０】
【化２４５】
2019515924.tif 000249
【０３６１】
５−ブロモ−２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに５−ブロモ−２−クロロ−３−メトキシピリジンを使用して、中間体１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０３６２】
中間体１１
５−ブロモ−Ｎ−イソプロピル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
【０３６３】
【化２４６】
2019515924.tif 000250
【０３６４】
シクロヘキサンアミンの代わりにイソプロピルアミンを、そして５−ブロモ−２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに５−ブロモ−２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンを使用して、中間体１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０３６５】
中間体１２
５−ブロモ−２−（シクロヘキシルアミノ）−４−メチルニコチノニトリル
【０３６６】
【化２４７】
2019515924.tif 000251
【０３６７】
５−ブロモ−２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに５−ブロモ−２−クロロ−４−メチルニコチノニトリルを使用して、中間体１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０３６８】
中間体１３：工程Ａ
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボキシレート
【０３６９】
【化２４８】
2019515924.tif 000252
【０３７０】
オーブンで乾燥させたマイクロウェーブバイアルに入れた、室温の、トリエチルアミン三フッ化水素（０．８２ｍＬ、５．０ｍｍｏｌ）及びトリメチルアミン（０．３５ｍＬ、２．５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ溶液（２ｍＬ）に、ＸｔａｌＦｌｕｏｒ−Ｅ（登録商標）（８６０ｍｇ、３．８ｍｍｏｌ）、及び（Ｓ）−１−Ｂｏｃ−２−メチルピロリジン−４−オン（１．９ｍＬ中のＤＣＥに５００ｍｇ）を連続して添加した。反応物を８０℃にて９０分間攪拌した後、室温まで冷却し、室温で一晩攪拌した。反応物を次に０℃まで冷却して重炭酸ナトリウム飽和水溶液でゆっくりとクエンチし、室温で１５分間撹拌した。反応物をＤＣＭで抽出し（３×）、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）で濾過して濃縮し、乾燥させた。残留物をＦＣＣ（０〜２０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、表題化合物を茶色油として得た。
【０３７１】
中間体１３：工程ｂ
（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン塩酸塩
【０３７２】
【化２４９】
2019515924.tif 000253
【０３７３】
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボキシレート（７９０ｍｇ、３．６ｍｍｏｌ、中間体１３：工程Ａ）を、ＨＣｌ（１，４−ジオキサン中に４Ｍ、１５ｍＬ）及び１，４−ジオキサン（３．５ｍＬ）に０℃にて溶解させ、得られた混合物を室温まで温めた後、室温で９０分間撹拌した。反応物を濃縮して乾燥させ、表題化合物を薄い茶色の固体として得た。
【０３７４】
中間体１４
５−ブロモ−２−（シクロヘキシルアミノ）イソニコチノニトリル
【０３７５】
【化２５０】
2019515924.tif 000254
【０３７６】
５−ブロモ−２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに５−ブロモ−２−クロロイソニコチノニトリルを使用して、中間体１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０３７７】
中間体１５
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
【０３７８】
【化２５１】
2019515924.tif 000255
【０３７９】
５−ブロモ−２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに５−ブロモ−２−クロロ−４−（ジフルオロメチル）ピリジンを使用して、中間体１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０３８０】
中間体１６
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−３−（ジフルオロメトキシ）ピリジン−２−アミン
【０３８１】
【化２５２】
2019515924.tif 000256
【０３８２】
５−ブロモ−２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに５−ブロモ−２−クロロ−３−（ジフルオロメトキシ）ピリジンを使用して、中間体１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０３８３】
中間体１７
（Ｒ）−５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロプロピルエチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
【０３８４】
【化２５３】
2019515924.tif 000257
【０３８５】
シクロヘキサンアミンの代わりに（Ｒ）−１−シクロプロピルエタンアミンを、そして５−ブロモ−２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに５−ブロモ−２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンを使用して、中間体１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０３８６】
中間体１８
（Ｓ）−５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロプロピルエチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
【０３８７】
【化２５４】
2019515924.tif 000258
【０３８８】
シクロヘキサンアミンの代わりに（Ｓ）−１−シクロプロピルエタンアミンを、そして５−ブロモ−２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに５−ブロモ−２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンを使用して、中間体１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０３８９】
中間体１９
５−ブロモ−Ｎ−シクロペンチル−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
【０３９０】
【化２５５】
2019515924.tif 000259
【０３９１】
シクロヘキサンアミンの代わりにシクロペンタンアミンを、そして５−ブロモ−２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに５−ブロモ−２−クロロ−４−（ジフルオロメチル）ピリジンを使用して、中間体１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０３９２】
中間体２０
（Ｓ）−５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロプロピルエチル）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
【０３９３】
【化２５６】
2019515924.tif 000260
【０３９４】
シクロヘキサンアミンの代わりに（Ｓ）−１−シクロプロピルエタンアミンを、そして５−ブロモ−２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに５−ブロモ−２−クロロ−４−（ジフルオロメチル）ピリジンを使用して、中間体１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０３９５】
中間体２１
（Ｒ）−５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロプロピルエチル）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
【０３９６】
【化２５７】
2019515924.tif 000261
【０３９７】
シクロヘキサンアミンの代わりに（Ｒ）−１−シクロプロピルエタンアミンを、そして５−ブロモ−２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに５−ブロモ−２−クロロ−４−（ジフルオロメチル）ピリジンを使用して、中間体１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０３９８】
中間体２２
５−ブロモ−Ｎ−ネオペンチル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
【０３９９】
【化２５８】
2019515924.tif 000262
【０４００】
５−ブロモ−２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに５−ブロモ−２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリミジンを、そしてシクロヘキサンアミンの代わりにネオペンチルアミンを使用して、中間体１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０４０１】
中間体２３
５−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−ネオペンチルピリジン−２−アミン
【０４０２】
【化２５９】
2019515924.tif 000263
【０４０３】
５−ブロモ−２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに５−ブロモ−２−クロロ−４−（ジフルオロメチル）ピリジンを、そしてシクロヘキサンアミンの代わりにネオペンチルアミンを使用して、中間体１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０４０４】
中間体２４
５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロプロピルプロピル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
【０４０５】
【化２６０】
2019515924.tif 000264
【０４０６】
５−ブロモ−２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに５−ブロモ−２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンを、そしてシクロヘキサンアミンの代わりに１−シクロプロピルプロパン−１−アミンを使用して、中間体１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０４０７】
中間体２５
５−ブロモ−Ｎ−（ジシクロプロピルメチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
【０４０８】
【化２６１】
2019515924.tif 000265
【０４０９】
５−ブロモ−２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに５−ブロモ−２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンを、そしてシクロヘキサンアミンの代わりにジシクロプロピルメタンアミンを使用して、中間体１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０４１０】
中間体２６
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−メトキシピリジン−２−アミン
【０４１１】
【化２６２】
2019515924.tif 000266
【０４１２】
５−ブロモ−２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに５−ブロモ−２−クロロ−４−（メトキシ）ピリジンを使用して、中間体１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０４１３】
中間体２７
５−ブロモ−Ｎ−（３，３−ジフルオロシクロヘキシル）−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
【０４１４】
【化２６３】
2019515924.tif 000267
【０４１５】
５−ブロモ−２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジン（２００ｍｇ、０．７７０ｍｍｏｌ）、３，３−ジフルオロシクロヘキサンアミン塩酸塩（３９５ｍｇ、２．３０ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（０．５３ｍＬ、３．１ｍｍｏｌ）、及びアセトニトリル（２．０ｍＬ）の溶液をＣＥＭマイクロウェーブバイアル内で組み合わせ、電子レンジで１４０℃で４時間加熱した。反応混合物を冷却し、１：１の重炭酸ナトリウム飽和水溶液／水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した（２×）。組み合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、濃縮乾固した。残留物をＦＣＣ（１０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、表題化合物を得た。
【０４１６】
中間体２８
５−ブロモ−Ｎ−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
【０４１７】
【化２６４】
2019515924.tif 000268
【０４１８】
３，３−ジフルオロシクロヘキサンアミン塩酸塩の代わりに３，３−ジフルオロシクロブタンアミン塩酸塩を使用して、中間体２７に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０４１９】
中間体２９
５−ブロモ−Ｎ−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
【０４２０】
【化２６５】
2019515924.tif 000269
【０４２１】
３，３−ジフルオロシクロヘキサンアミン塩酸塩の代わりに４，４−ジフルオロシクロヘキサンアミン塩酸塩を、そして５−ブロモ−２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに５−ブロモ−２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンを使用して、中間体２７に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０４２２】
中間体３０
５−ブロモ−Ｎ−（３，３−ジフルオロシクロペンチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
【０４２３】
【化２６６】
2019515924.tif 000270
【０４２４】
３，３−ジフルオロシクロヘキサンアミン塩酸塩の代わりに３，３−ジフルオロシクロペンタンアミン塩酸塩を、そして５−ブロモ−２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに５−ブロモ−２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンを使用して、中間体２７に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０４２５】
中間体３１
５−ブロモ−Ｎ−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
【０４２６】
【化２６７】
2019515924.tif 000271
【０４２７】
３，３−ジフルオロシクロヘキサンアミン塩酸塩の代わりに３，３−ジフルオロシクロブタンアミン塩酸塩を使用して、そして５−ブロモ−２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに５−ブロモ−２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンを使用して、中間体２７に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０４２８】
中間体３２
５−ブロモ−Ｎ−（６，６−ジフルオロスピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
【０４２９】
【化２６８】
2019515924.tif 000272
【０４３０】
３，３−ジフルオロシクロヘキサンアミン塩酸塩の代わりに６，６−ジフルオロスピロ［３．３］ヘプタン−２−アミンを、そして５−ブロモ−２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに５−ブロモ−２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンを使用して、中間体２７に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０４３１】
中間体３３
５−ブロモ−Ｎ−（３，３−ジフルオロシクロヘキシル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
【０４３２】
【化２６９】
2019515924.tif 000273
【０４３３】
５−ブロモ−２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに５−ブロモ−２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンを使用して、中間体２７に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０４３４】
中間体３４
５−ブロモ−Ｎ−（スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
【０４３５】
【化２７０】
2019515924.tif 000274
【０４３６】
３，３−ジフルオロシクロヘキサンアミン塩酸塩の代わりにスピロ［３．３］ヘプタン−２−アミン塩酸塩を、そして５−ブロモ−２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに５−ブロモ−２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンを使用して、中間体２７に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０４３７】
中間体３５：工程ａ
Ｎ−シクロヘキシル−４−メチルピリジン−２−アミン
【０４３８】
【化２７１】
2019515924.tif 000275
【０４３９】
１００ｍＬ丸底フラスコ内の、２−ブロモ−４−メチルピリジン（５００ｍｇ、２．９１ｍｍｏｌ）、シクロヘキサンアミン（３４８ｍｇ、３．５１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（２８ｍｇ、０．０３０ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（９１ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ−Ｂｕ（５６３ｍｇ、５．８６ｍｍｏｌ）、及びトルエン（２０ｍＬ）の混合物を１００℃まで４時間、Ｎ２雰囲気下にて加熱した。粗反応混合物を濃縮して乾燥させ、表題化合物を黄色固体として得、これを更に精製することなく次工程にて使用した。
【０４４０】
中間体３５：工程ｂ
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−メチルピリジン−２−アミン
【０４４１】
【化２７２】
2019515924.tif 000276
【０４４２】
丸底フラスコ内の、Ｎ−シクロヘキシル−４−メチルピリジン−２−アミン（２００ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ、中間体３５：工程Ａ）、ＮＢＳ（１８５ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ）、及びＤＣＭ（１０ｍＬ）の混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を濃縮し、残留物をＤＣＭに再溶解させてＦＣＣ（５％  ＥｔＯＡｃ／石油エーテル）で精製し、表題化合物を黄色固体として得た。
【０４４３】
中間体３６
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−シクロプロピルピリジン−２−アミン
【０４４４】
【化２７３】
2019515924.tif 000277
【０４４５】
工程Ａで２−ブロモ−４−メチルピリジンの代わりに２−ブロモ−４−シクロプロピルピリジンを使用して、中間体３５に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０４４６】
中間体３７
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−イソプロピルピリジン−２−アミン
【０４４７】
【化２７４】
2019515924.tif 000278
【０４４８】
工程Ａで２−ブロモ−４−メチルピリジンの代わりに２−ブロモ−４−イソプロピルピリジンを使用して、中間体３５に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０４４９】
中間体３８
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−３−フルオロ−４−メチルピリジン−２−アミン
【０４５０】
【化２７５】
2019515924.tif 000279
【０４５１】
工程Ａで２−ブロモ−４−メチルピリジンの代わりに２−ブロモ−３−フルオロ−４−メチルピリジンを使用して、中間体３５に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０４５２】
中間体３９：工程ａ
Ｎ−シクロヘキシル−４−エトキシピリジン−２−アミン
【０４５３】
【化２７６】
2019515924.tif 000280
【０４５４】
還流凝縮器を装着した５０ｍＬ丸底フラスコ内の、２−クロロ−４−エトキシピリジン（２００ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）、シクロヘキサンアミン（１５２ｍｇ、１．４７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１２ｍｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（４０ｍｇ、０．０６４ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ−Ｂｕ（２４４ｍｇ、２．５３ｍｍｏｌ）、及びトルエン（５ｍＬ）の混合物を１００℃で４時間、Ｎ２雰囲気下にて加熱した。粗反応混合物を濃縮して乾燥させ、表題化合物を赤色油として得、これを更に精製することなく後続反応にて使用した。
【０４５５】
中間体３９：工程ｂ
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−エトキシピリジン−２−アミン
【０４５６】
【化２７７】
2019515924.tif 000281
【０４５７】
５０ｍＬ丸底フラスコ内の、Ｎ−シクロヘキシル−４−エトキシピリジン−２−アミン（１５４ｍｇ、０．６７６ｍｍｏｌ、中間体３９：工程Ａ）、ＮＢＳ（１２３ｍｇ、０．６７６ｍｍｏｌ）、及びＤＣＭ（１０ｍＬ）の混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を濃縮して乾燥させ、残留物をＤＣＭに再溶解させてＦＣＣ（５％  ＥｔＯＡｃ／石油エーテル）で精製し、表題化合物を白色固体として得た。
【０４５８】
中間体４０
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−エチルピリジン−２−アミン
【０４５９】
【化２７８】
2019515924.tif 000282
【０４６０】
工程Ａで２−クロロ−４−エトキシピリジンの代わりに２−クロロ−４−エチルピリジンを使用して、中間体３９に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０４６１】
中間体４１：工程Ａ
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
【０４６２】
【化２７９】
2019515924.tif 000283
【０４６３】
オーブン乾燥したバイアルに、Ｎ２下でナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．４０ｇ、１４．６ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（４２７ｍｇ、０．６９０ｍｍｏｌ）、及びＰｄ２（ｄｂａ）３（３１２ｍｇ、０．３４０ｍｍｏｌ）を添加した。本混合物に、ｔｅｒｔ−ブチルアミン（１．００ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）、及び２−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）ピリジン（１．５０ｇ、６．６３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（１５．０ｍＬ、ＴＨＦには使用前に、Ｎ２を１時間曝気した）を添加した。次にバイアルに蓋をかぶせ、１２０℃で２時間加熱した。反応物を重炭酸ナトリウム飽和水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した（２×）。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して乾燥させ、オレンジ色の油を得、これを更に精製することなく次工程にて使用した。
【０４６４】
中間体４１：工程Ｂ
５−ブロモ−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
【０４６５】
【化２８０】
2019515924.tif 000284
【０４６６】
３００ｍＬ丸底フラスコに、窒素下にてＮ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（３．０ｇ、１４ｍｍｏｌ、中間体４１：工程Ａ）、ＮＢＳ（１．９ｇ、１１ｍｍｏｌ）、及びＤＣＭ（１００ｍＬ）を添加した。反応物を室温で１８時間撹拌した後、飽和重炭酸水溶液に注ぎ酢酸エチルで抽出した（２×）。合わせた有機層を乾燥させ（硫酸ナトリウム）、濾過及び濃縮乾固した。粗残留物をＤＣＭに溶解させ、ＦＣＣ（１０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、表題化合物を得た。
【０４６７】
中間体４２
５−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ピリジン−２−アミン
【０４６８】
【化２８１】
2019515924.tif 000285
【０４６９】
工程Ａでｔｅｒｔ−ブチルアミンの代わりに１，１，１−トリフルオロプロパン−２−アミンを使用して、中間体４１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０４７０】
中間体４３
（Ｒ）−５−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ピリジン−２−アミン
【０４７１】
【化２８２】
2019515924.tif 000286
【０４７２】
工程Ａでｔｅｒｔ−ブチルアミンの代わりに（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−アミンを使用して、中間体４１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０４７３】
中間体４４
（Ｓ）−５−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ピリジン−２−アミン
【０４７４】
【化２８３】
2019515924.tif 000287
【０４７５】
工程Ａでｔｅｒｔ−ブチルアミンの代わりに（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−アミンを使用して、中間体４１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０４７６】
中間体４５
５−ブロモ−Ｎ−（２−シクロプロピルプロパン−２−イル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
【０４７７】
【化２８４】
2019515924.tif 000288
【０４７８】
工程Ａでｔｅｒｔ−ブチルアミンの代わりに２−シクロプロピルプロパン−２−アミンを使用して、中間体４１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０４７９】
中間体４６
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
【０４８０】
【化２８５】
2019515924.tif 000289
【０４８１】
工程Ａでｔｅｒｔ−ブチルアミンの代わりに１−メチルシクロブタンアミン塩酸塩を使用して、中間体４１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０４８２】
中間体４７
５−ブロモ−Ｎ−（２，２−ジフルオロシクロヘキシル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
【０４８３】
【化２８６】
2019515924.tif 000290
【０４８４】
工程Ａでｔｅｒｔ−ブチルアミンの代わりに２，２−ジフルオロシクロヘキサンアミン塩酸塩を使用して、中間体４１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０４８５】
中間体４８
５−ブロモ−Ｎ−（２−シクロプロピルプロパン−２−イル）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
【０４８６】
【化２８７】
2019515924.tif 000291
【０４８７】
工程Ａでｔｅｒｔ−ブチルアミンの代わりに２−シクロプロピルプロパン−２−アミンを、そして２−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに２−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）ピリジンを使用して、中間体４１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０４８８】
中間体４９
（Ｓ）−５−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）ピリジン−２−アミン
【０４８９】
【化２８８】
2019515924.tif 000292
【０４９０】
工程Ａでｔｅｒｔ−ブチルアミンの代わりに（Ｓ）−１−トリフルオロメチル−プロピルアミンを、そして２−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに２−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）ピリジンを使用して、中間体４１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０４９１】
中間体５０
５−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ペンチル）ピリジン−２−アミン
【０４９２】
【化２８９】
2019515924.tif 000293
【０４９３】
工程Ａでｔｅｒｔ−ブチルアミンの代わりにｔｅｒｔ−アミルアミンを、そして２−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに２−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）ピリジンを使用して、中間体４１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０４９４】
中間体５１
５−ブロモ−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ペンチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
【０４９５】
【化２９０】
2019515924.tif 000294
【０４９６】
工程Ａでｔｅｒｔ−ブチルアミンの代わりにｔｅｒｔ−アミルアミンを使用して、中間体４１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０４９７】
中間体５２
５−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１−（トリフルオロメチル）シクロブチル）ピリジン−２−アミン
【０４９８】
【化２９１】
2019515924.tif 000295
【０４９９】
工程Ａでｔｅｒｔ−ブチルアミンの代わりに１−（トリフルオロメチル）シクロブタン−１−アミンを使用して、中間体４１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０５００】
中間体５３
（Ｓ）−５−ブロモ−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
【０５０１】
【化２９２】
2019515924.tif 000296
【０５０２】
工程Ａでｔｅｒｔ−ブチルアミンの代わりに（Ｓ）−１−トリフルオロメチル−プロピルアミンを使用して、中間体４１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０５０３】
中間体５４
５−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（（１−（トリフルオロメチル）シクロブチル）メチル）ピリジン−２−アミン
【０５０４】
【化２９３】
2019515924.tif 000297
【０５０５】
工程Ａでｔｅｒｔ−ブチルアミンの代わりに（１−（トリフルオロメチル）シクロブチル）メタンアミンを使用して、中間体４１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０５０６】
中間体５５
５−ブロモ−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−２，２−ジメチルプロピル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
【０５０７】
【化２９４】
2019515924.tif 000298
【０５０８】
工程Ａでｔｅｒｔ−ブチルアミンの代わりに３，３，３−トリフルオロ−２，２−ジメチルプロパン−１−アミンを使用して、中間体４１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０５０９】
中間体５６
５−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（１−（トリフルオロメチル）シクロブチル）ピリジン−２−アミン
【０５１０】
【化２９５】
2019515924.tif 000299
【０５１１】
工程Ａでｔｅｒｔ−ブチルアミンの代わりに１−（トリフルオロメチル）シクロブタン−１−アミンを、そして２−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに２−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）ピリジンを使用して、中間体４１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０５１２】
中間体５７
５−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（（１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル）メチル）ピリジン−２−アミン
【０５１３】
【化２９６】
2019515924.tif 000300
【０５１４】
工程Ａでｔｅｒｔ−ブチルアミンの代わりに（１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル）メタンアミンを使用して、中間体４１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０５１５】
中間体５８
５−ブロモ−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロ−２−メチルプロパン−２−イル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
【０５１６】
【化２９７】
2019515924.tif 000301
【０５１７】
工程Ａでｔｅｒｔ−ブチルアミンの代わりに１，１，１−トリフルオロ−２−メチルプロパン−２−アミンを使用して、中間体４１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０５１８】
中間体５９
５−ブロモ−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
【０５１９】
【化２９８】
2019515924.tif 000302
【０５２０】
工程Ａで２−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに２−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）ピリジンを使用して、中間体４１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０５２１】
中間体６０
（Ｓ）−５−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ピリジン−２−アミン
【０５２２】
【化２９９】
2019515924.tif 000303
【０５２３】
工程Ａで２−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに２−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）ピリジンを、そしてｔｅｒｔ−ブチルアミンの代わりに（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−アミンを使用して、中間体４１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０５２４】
中間体６１：工程ａ
２−（シクロヘキシルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノニトリル
【０５２５】
【化３００】
2019515924.tif 000304
【０５２６】
還流凝縮器を装着した５０ｍＬ丸底フラスコ内の、２−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）ニコチノニトリル（２５０ｍｇ、０．９９６ｍｍｏｌ）、シクロヘキサンアミン（１１９ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１０ｍｇ、０．０１１ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（３２ｍｇ、０．０５１ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ−Ｂｕ（１９３ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）、及びトルエン（５ｍＬ）の溶液を１００℃で４時間、Ｎ２雰囲気下にて加熱した。粗反応混合物を濃縮して乾燥させ、表題化合物を得、それを精製することなしに次工程で使用した。
【０５２７】
中間体６１：工程ｂ
５−ブロモ−２−（シクロヘキシルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノニトリル
【０５２８】
【化３０１】
2019515924.tif 000305
【０５２９】
５０ｍＬ丸底フラスコ内でＮ２下で、２−（シクロヘキシルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノニトリル（１００ｍｇ、０．３７１ｍｍｏｌ、中間体６１：工程Ａ）、臭素（１ｍＬ）及び酢酸（１２ｍＬ）の溶液を室温で一晩撹拌した。反応混合物を、Ｎａ２Ｓ２Ｏ３の飽和水溶液（１０ｍＬ）に注いで酢酸エチルで抽出し（２×２０ｍＬ）、無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮乾固した。残留物をＦＣＣ（５％  ＥｔＯＡｃ／石油エーテル）で精製し、表題化合物を得た。
【０５３０】
中間体６２：工程ａ
エチル（Ｓ）−５−（６−（シクロペンチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０５３１】
【化３０２】
2019515924.tif 000306
【０５３２】
５−ブロモ−Ｎ−シクロペンチル−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（８７０ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ、中間体１９）、（Ｓ）−エチル４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（７２０ｍｇ、２．７ｍｍｏｌ、中間体７３、工程Ａ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（６７ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）Ａ）、ＰＣｙ３・ＨＢＦ４（２２０ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）、ピバル酸（１２２ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．６６ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）、及びＤＭＡ（１０ｍＬ）をアルゴン下でマイクロ波チューブ２０ｍＬに添加した。得られた混合物をアルゴンで５分間曝気し、電子レンジで１２０℃で１時間撹拌した。粗反応物を室温まで冷却し、濃縮して乾燥させて粗生成物を得た。ＦＣＣ（１０〜５０％石油エーテル／ＥｔＯＡｃ）で精製した後、表題化合物を白色固体として得た。
【０５３３】
中間体６２：工程ｂ
カリウム（Ｓ）−５−（６−（シクロペンチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボン酸。
【０５３４】
【化３０３】
2019515924.tif 000307
【０５３５】
２５ｍＬ丸底フラスコ内の、（Ｓ）−エチル５−（６−（シクロペンチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（５４０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ、中間体６２：工程Ａ）、Ｈ２Ｏ（０．５ｍＬ）、及びＴＨＦ（２ｍＬ）からなる混合物に、ｔ−ＢｕＯＫ（１４０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を６０℃で２時間撹拌した後、Ｈ２Ｏ（２０ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタンで抽出した（２０ｍＬ×２）。ドライアイス／アセトンを使用して水層を凍結させ、凍結乾燥して乾燥させて表題化合物を白色固体として得た。
【０５３６】
中間体６３：工程ａ
４−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル）ピリジン−２−アミン
【０５３７】
【化３０４】
2019515924.tif 000308
【０５３８】
オーブン乾燥したバイアルに、Ｎ２下でナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３５７ｍｇ、３．７０ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（１１１ｍｇ、０．１８０ｍｍｏｌ）、及びＰｄ２（ＤＢＡ）３（８１ｍｇ、０．０８８ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、１−（トリフルオロメチル）シクロプロパンアミン（４６４ｍｇ、３．６０ｍｍｏｌ）、及び２−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）ピリジン（４００ｍｇ、１．７７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（３．９ｍＬ）を添加し、得られた混合物を室温で３．５時間撹拌した。混合物を、ＮａＨＣＯ３飽和水溶液（３０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）との間で分画し、水層を更に、ＥｔＯＡｃで抽出した（２×２５ｍＬ）。有機層を合わせ、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過及び濃縮して乾燥させ、表題化合物を黄色からオレンジ色の油として得、これを更に精製することなく使用した。
【０５３９】
中間体６３：工程Ｂ
５−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル）ピリジン−２−アミン
【０５４０】
【化３０５】
2019515924.tif 000309
【０５４１】
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンの代わりに４−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル）ピリジン−２−アミン（中間体６３：工程Ａ）を使用して、中間体４１：工程Ｂに記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０５４２】
中間体６４：工程ａ
Ｎ−（２，２−ジフルオロシクロペンチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
【０５４３】
【化３０６】
2019515924.tif 000310
【０５４４】
オーブン乾燥したバイアルに、Ｎ２下で２，２−ジフルオロシクロペンタン−１−アミン・ＨＣｌ（４００ｍｇ、２．４０ｍｍｏｌ）、及びＮａＨＣＯ３（２１３ｍｇ、２．５０ｍｍｏｌ）を添加した。次に、ＤＭＳＯ（２ｍＬ、添加の１時間前に窒素で曝気）中の、２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジン（２０３ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ）の混合物を添加し、得られた混合物を１４０℃で２０時間撹拌した。混合物を室温まで冷却し、ＮａＨＣＯ３飽和水溶液（２０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）との間で分画した。層を分離し、水層を更にＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し（２×１５ｍＬ）、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過及び濃縮して乾燥させ、表題化合物を茶色油として得、これを更に精製することなく使用した。
【０５４５】
中間体６４：工程Ｂ
５−ブロモ−Ｎ−（２，２−ジフルオロシクロペンチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
【０５４６】
【化３０７】
2019515924.tif 000311
【０５４７】
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンの代わりにＮ−（２，２−ジフルオロシクロペンチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体６４：工程Ａ）を使用して、中間体４１：工程Ｂに記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０５４８】
中間体６５：工程ａ
２−（エトキシカルボニル）チアゾール−４−カルボン酸
【０５４９】
【化３０８】
2019515924.tif 000312
【０５５０】
三つ口の２００ｍＬ丸底フラスコに、窒素下にて３−ブロモ−２−オキソプロパン酸（５ｇ、３０ｍｍｏｌ）、及び無水１，４−ジオキサン（５０ｍＬ）を添加した。本混合物にエチル２−アミノ−２−チオキソアセテート（４．１ｇ、３１ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を５０℃で１．５時間加熱した。反応物を濃縮して乾燥させ、残留物をＮａＨＣＯ３飽和水溶液（１００ｍＬ）及び水（１００ｍＬ）に溶解させ、水溶液を酢酸エチルで抽出した（４×１００ｍＬ）。高濃度ＨＣｌを用いて、水層をｐＨ約２まで酸性化した。沈殿物の形成後（約２０分）、水性混合物を酢酸エチルで抽出した（３×１００ｍＬ）。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して乾燥させて表題化合物を赤色固体として得、これを更に精製することなく次工程で使用した。
【０５５１】
中間体６５：工程Ｂ
エチル４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０５５２】
【化３０９】
2019515924.tif 000313
【０５５３】
２００ｍＬ丸底フラスコに、Ｎ２下にて２−（エトキシカルボニル）チアゾール−４−カルボン酸（２．５ｇ、１２ｍｍｏｌ、中間体６５：工程Ａ）及びＤＭＦ（６５ｍＬ）を添加した。酸が溶液中に入ると、ＰｙＢＯＰ（９．７ｇ、１９ｍｍｏｌ）及びメチルモルホリン（２．９ｇ、２９ｍｍｏｌ）を添加した。１０分後、４−フルオロピペリジン（２．３ｇ、１６ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を一晩室温で撹拌した。反応物を次に酢酸エチルで希釈し、重炭酸ナトリウム飽和水溶液（１×）、水（２×）、及び生理食塩水（１×）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過及び濃縮乾固した。残留物をＤＣＭに溶解させ、ＦＣＣ（０〜８０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、表題化合物を得た。
【０５５４】
中間体６５：工程Ｃ
４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０５５５】
【化３１０】
2019515924.tif 000314
【０５５６】
１００ｍＬの丸底フラスコに、エチル４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（０．７６ｇ、２．６ｍｍｏｌ、中間体６５：工程Ｂ）、及びトルエン（１３ｍＬ）を添加した。１−アミノ−２−メチルプロパン−２−オール（４７３ｍｇ、５．３１ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（５ｍＬ）を次に反応混合物に添加し、続いてＫ２ＣＯ３（０．７３ｇ、５．３ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を９０℃まで加熱し、当該温度にて１８時間撹拌した。反応物を冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した（３×）。合わせた有機層を水、続いて生理食塩水で洗浄し、その後、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮し乾燥させた。残留物をＤＣＭに溶解させ、ＦＣＣ（０〜８０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、表題化合物を得た。
【０５５７】
中間体６６：工程Ａ
４−ｔｅｒｔ−ブチル２−エチルチアゾール−２，４−ジカルボキシレート
【０５５８】
【化３１１】
2019515924.tif 000315
【０５５９】
Ｎ２下で２−（エトキシカルボニル）チアゾール−４−カルボン酸（２．０ｇ、９．９ｍｍｏｌ中間体６５：工程Ａ）、ｔｅｒｔ−ＢｕＯＨ（１８ｍＬ、１９０ｍｍｏｌ）、及びピリジン（５ｍＬ）を含有する丸底フラスコを氷浴中で０℃まで冷却し、次にＴｓＣｌ（４．４ｇ、２３ｍｍｏｌ）を一度に添加した。反応物を室温まで、１時間にわたり徐々に温め、１８時間撹拌した。炭酸カリウム飽和水溶液（１００ｍＬ）及び水（１００ｍＬ）を添加して反応をクエンチし、混合物を３０分間撹拌した。次に、混合物をエーテルで抽出し（３×１００ｍＬ）、合わせた有機層を５％のＫ２ＣＯ３飽和水溶液（２×１００ｍＬ）、及び５％の、生理食塩水中のＫ２ＣＯ３飽和水溶液（１×１００ｍＬ）で洗浄した。次に、合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮乾固した。残留物をＦＣＣ（０〜８０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、表題化合物を得た。
【０５６０】
中間体６６：工程ｂ
ｔｅｒｔ−ブチル２−（（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）カルバモイル）チアゾール−４−カルボキシレート
【０５６１】
【化３１２】
2019515924.tif 000316
【０５６２】
エチル４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートの代わりに４−ｔｅｒｔ−ブチル２−エチルチアゾール−２，４−ジカルボキシレート（中間体６６：工程Ａ）を使用して、実施例６５、工程Ｃに記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０５６３】
中間体６６：工程Ｃ
２−（（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）カルバモイル）チアゾール−４−カルボン酸
【０５６４】
【化３１３】
2019515924.tif 000317
【０５６５】
ｔｅｒｔ−ブチル２−（（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）カルバモイル）チアゾール−４−カルボキシレート（１．０ｇ、３．３ｍｍｏｌ、中間体６６：工程Ｂ）の１：１  ＴＦＡ：ＤＣＭ溶液（２０ｍＬ）を１時間静置した。反応物を濃縮して乾燥させ、残留物を一晩高真空下に配置して表題化合物を得、これを精製することなく次工程で使用した。
【０５６６】
中間体６６：工程Ｄ
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０５６７】
【化３１４】
2019515924.tif 000318
【０５６８】
窒素下にて２−（（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）カルバモイル）チアゾール−４−カルボン酸（８０６ｍｇ、３．３０ｍｍｏｌ、中間体６６：工程Ｃ）を含有する１００ｍＬ丸底フラスコに、ＤＭＦ（２０ｍＬ）、続いてＰｙＢＯＰ（２．６ｇ、５．０ｍｍｏｌ）及びメチルモルホリン（１．１０ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）を添加した。１０分後、（Ｓ）−２−メチルピペリジン（４９１ｍｇ、４．９０ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を一晩、室温で撹拌した。反応物を酢酸エチルに注ぎ、水（３×）及び生理食塩水（１×）で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮乾固した。粗残留物をＤＣＭに溶解させてＦＣＣ（０〜５０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、表題化合物を得た。
【０５６９】
中間体６７
（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０５７０】
【化３１５】
2019515924.tif 000319
【０５７１】
（Ｓ）−２−メチルピペリジンの代わりに（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン塩酸塩（中間体１３：工程Ｂ）を使用して、中間体６６：工程Ｄに記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０５７２】
中間体６８
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルアゼチジエン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０５７３】
【化３１６】
2019515924.tif 000320
【０５７４】
（Ｓ）−２−メチルピペリジンの代わりに（Ｓ）−２−メチルアゼチジン塩酸塩を使用して、中間体６６：工程Ｄに記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０５７５】
中間体６９
（Ｓ）−Ｎ−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０５７６】
【化３１７】
2019515924.tif 000321
【０５７７】
（Ｓ）−２−メチルピペリジンの代わりに（Ｓ）−２−メチルピロリジンを使用して、中間体６６：工程Ｄに記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０５７８】
中間体７０：工程Ａ
エチル−４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０５７９】
【化３１８】
2019515924.tif 000322
【０５８０】
２００ｍＬ丸底フラスコにＮ２下にて、２−（エトキシカルボニル）チアゾール−４−カルボン酸（６．０ｇ、３０ｍｍｏｌ、中間体６５、工程Ａ）、及びメチルＴＨＰ（７０ｍＬ）を添加した。本混合物を０℃まで冷却した後、（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタンを添加した（４．４ｇ、３３ｍｍｏｌ）。次に、プロピルホスホン酸無水物溶液（ＥｔＯＡｃ中に、重量％で５０％超）を添加し（２８ｍＬ、４４ｍｍｏｌ）、続いてＤＩＰＥＡ（１６ｍＬ、９５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温まで温め、室温で１８時間撹拌した。次に、反応物を重炭酸ナトリウム飽和水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した（４×）。合わせた有機層を生理食塩水で洗浄し（１×）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させて濃縮乾固し、表題化合物を得、これを更に精製することなく次工程で使用した。
【０５８１】
中間体７０：工程Ｂ
４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０５８２】
【化３１９】
2019515924.tif 000323
【０５８３】
２つ口の２００ｍＬフラスコに、Ｎ２下にてエチル−４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（９．５ｇ、３４ｍｍｏｌ、中間体７０、工程Ａ）、１−アミノ−２−メチルプロパン−２−オール（１３．３ｇ、１４９ｍｍｏｌ）、及びＥｔＯＨ（１００ｍＬ）を添加し、反応物を室温で１８時間撹拌した。次に、反応混合物を重炭酸ナトリウム飽和水溶液に注ぎ、ＥｔＯＡｃで抽出した（５×）。合わせた有機層を生理食塩水で洗浄し（１×）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させて濃縮乾固した。粗残留物をＤＣＭに溶解させ、ＦＣＣ（０〜１０％  ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）で精製し、表題化合物を得た。
【０５８４】
中間体７１
４−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０５８５】
【化３２０】
2019515924.tif 000324
【０５８６】
工程Ａで（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタンの代わりに４，４−ジフルオロピペリジンを、そして工程Ｂで１−アミノ−２−メチルプロパン−２−オールの代わりに４−アミノ−２−メチルブタン−２−オールを使用して、中間体７０に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０５８７】
中間体７２：工程Ａ
４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）チアゾール−２−カルボン酸
【０５８８】
【化３２１】
2019515924.tif 000325
【０５８９】
４−ｔｅｒｔ−ブチル２−エチルチアゾール−２，４−ジカルボキシレート（５．０ｇ、１９ｍｍｏｌ、中間体６６：工程Ａ）のＴＨＦ溶液（５０ｍＬ）に、ＬｉＯＨ水溶液（２１ｍＬ、１Ｍ、２１ｍｍｏｌ）を２分間にわたり室温で滴加し、得られた混合物を室温で５時間撹拌した。反応物を濃縮乾固し、残留物を１Ｍの塩酸でｐＨ６まで酸性化して凍結乾燥させ、表題化合物を白色固体として得、これを更に精製することなく次工程で使用した。
【０５９０】
中間体７２：工程Ｂ
ｔｅｒｔ−ブチル２−（（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）カルバモイル）チアゾール−４−カルボキシレート
【０５９１】
【化３２２】
2019515924.tif 000326
【０５９２】
２５０ｍＬ丸底フラスコに、Ｎ２下にて４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）チアゾール−２−カルボン酸（６．０ｇ、２０ｍｍｏｌ、中間体７２：工程Ａ）、４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド塩酸塩（４．４ｇ、２４ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（９．０ｇ、２４ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（７．７ｇ、６０ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（３０ｍＬ）を添加した。本混合物を室温で１６時間撹拌した後、水（５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した（５０ｍＬ×３）。合わせた有機層を水（５０ｍＬ）及び生理食塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ濾過し、濃縮乾固した。残留物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）から再結晶し、表題化合物を白色固体として得た。
【０５９３】
中間体７２：工程Ｃ
２−（（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）カルバモイル）チアゾール−４−カルボン酸
【０５９４】
【化３２３】
2019515924.tif 000327
【０５９５】
ｔｅｒｔ−ブチル２−（（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）カルバモイル）チアゾール−４−カルボキシレート（１．０  ｇ、２．８  ｍｍｏｌ、中間体７２：工程Ｂ）を１：１  ＴＦＡ：ＤＣＭ（２０ｍＬ）に溶解させて１時間静置した。反応物を濃縮乾固し、残留物を高真空下に一晩配置して表題化合物を得、これを精製することなしに次工程で使用した。
【０５９６】
中間体７２：工程Ｄ
（Ｓ）−Ｎ−（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−４−（２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０５９７】
【化３２４】
2019515924.tif 000328
【０５９８】
２−（（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）カルバモイル）チアゾール−４−カルボン酸（５００ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ、中間体７２：工程Ｃ）を含有する１００ｍＬ丸底フラスコに、Ｎ２下にて、ＤＭＦ（１０ｍＬ）、続いてＰｙＢＯＰ（１．３ｇ、２．５ｍｍｏｌ）及びメチルモルホリン（０．５５ｇ、５．４ｍｍｏｌ）を添加した。１０分後、ＤＭＦ（５．０ｍＬ）中の（Ｓ）−２−メチルピペリジン（２４４ｍｇ、２．５２ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を一晩５０℃で撹拌した。次に反応物を酢酸エチルに注ぎ、水（３×）及び生理食塩水（１×）で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮乾固した。粗残留物をＤＣＭに溶解させ、ＦＣＣ（０〜５０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、表題化合物を得た。
【０５９９】
中間体７３：工程Ａ
エチル（Ｓ）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０６００】
【化３２５】
2019515924.tif 000329
【０６０１】
４−フルオロピペリジンの代わりに（Ｓ）−２−メチルピロリジンを使用して、中間体６５：工程Ｂに記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０６０２】
中間体７３：工程Ｂ
カリウム（Ｓ）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０６０３】
【化３２６】
2019515924.tif 000330
【０６０４】
（Ｓ）−エチル４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（７．５ｇ、２８ｍｍｏｌ、中間体７３：工程Ａ）、カリウム−ｔ−ブトキシド（３．４４ｇ、３１１ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（１６０ｍＬ）、及びＨ２Ｏ（４ｍＬ）の溶液を、６０℃で２時間攪拌した。反応物をＨ２Ｏ（３０ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭで抽出した（３０ｍＬ×２）。水層を回収し凍結乾固し、表題化合物を黄色固体として得た。
【０６０５】
中間体７３：工程Ｃ
（Ｓ）−Ｎ−（（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０６０６】
【化３２７】
2019515924.tif 000331
【０６０７】
３００ｍＬ丸底フラスコに、Ｎ２下にてＥＤＣ・ＨＣｌ（４．９ｇ、２６ｍｍｏｌ）、１−（アミノメチル）シクロブタノール（１．３ｇ、１３ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボン酸カリウム（３．６ｇ、１３ｍｍｏｌ、中間体７３：工程Ｂ）、ＨＯＢｔ（３．５ｇ、２６ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（６．８ｍＬ、３９ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（１００ｍＬ）を添加した。得られた混合物を室温で１６時間撹拌した後、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈した。本混合物をＨ２Ｏ（５０ｍＬ）及び生理食塩水（３０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して濃縮乾固し粗生成物を得、これを分取ＨＰＬＣで精製した。精製材料を水（１０ｍＬ）に懸濁し、ドライアイス／アセトンを使用して混合物を凍結させ、凍結乾固して表題化合物を白色固体として得た。
【０６０８】
中間体７４
４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（（１ｒ，３ｒ）−３−（メチルスルホニル）シクロブチル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０６０９】
【化３２８】
2019515924.tif 000332
【０６１０】
１−（アミノメチル）シクロブタノールを（１ｒ、３ｒ）−３−（メチルスルホニル）シクロブタンアミンで置き換えて、中間体７３：工程Ｃに記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０６１１】
中間体７５
（Ｓ）−Ｎ−（（３−ヒドロキシオキセタン−３−イル）メチル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０６１２】
【化３２９】
2019515924.tif 000333
【０６１３】
１−（アミノメチル）シクロブタノールを３−（アミノメチル）オキセタン−３−オールで置き換えて、中間体７３：工程Ｃに記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０６１４】
以下の中間体を、記載の手順により調製することができる。
【０６１５】
中間体７６：工程Ａ
２−メチル−２−（（トリメチルシリル）オキシ）プロパンニトリル
【０６１６】
【化３３０】
2019515924.tif 000334
【０６１７】
アセトン（２ｍＬ、２７．１ｍｍｏｌ）、ヨウ化亜鉛（１７３ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）、及びＤＣＭ（５５ｍＬ）を含有するフラスコに、トリメチルシリルシアニド（４．４ｍＬ、３５．２ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で１８時間撹拌する。混合物をＮａＨＣＯ３飽和水溶液で希釈し、層を分離し、水層を更にＤＣＭで抽出する。有機物を合わせ、ＭｇＳＯ４で乾燥させて濾過し濃縮乾固して、表題化合物を得た。
【０６１８】
中間体７６：工程Ｂ
ｔｅｒｔ−ブチル（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル−１，１−ｄ２）カルバメート
【０６１９】
【化３３１】
2019515924.tif 000335
【０６２０】
ボラン−ｄ３（７ｍＬ、７ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中に１Ｍ）を含有する密閉した管に２−メチル−２−（（トリメチルシリル）オキシ）プロパンニトリル（１．３ｇ、７ｍｍｏｌ、中間体７６：工程Ａ）を添加し、得られる溶液を６５℃で１５時間撹拌する。混合物を室温まで冷却した後、Ｈ２の発生が止まるまで水を添加する。次に混合物を６０℃まで温め、Ｎ２流下にてＴＨＦを取り除く。溶液を室温まで冷却した後、１Ｎの塩酸（３ｍＬ）、続いて濃塩酸（１ｍＬ）をゆっくり添加する。得られた混合物を６０℃で６時間撹拌した後室温まで冷却し、ＴＨＦ（８ｍＬ）で希釈して１０ＭのＮａＯＨ水溶液で中和する。次に、Ｂｏｃ−無水物（１．５ｍＬ、７ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を室温で１５時間撹拌する。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、層を分離して、水層を更にＥｔＯＡｃで抽出する。合わせた有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させて濃縮乾固し、粗生成物を得る。粗物質をＦＣＣ（０〜６０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、表題化合物を得る。
【０６２１】
中間体７６：工程Ｃ
１−アミノ−２−メチルプロパン−１，１−ｄ２−２−オール塩酸塩
【０６２２】
【化３３２】
2019515924.tif 000336
【０６２３】
ｔｅｒｔ−ブチル（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル−１，１−ｄ２）カルバメート（１．２ｇ、６．４ｍｍｏｌ、中間体７６：工程Ｂ）、ＴＦＡ（５．９ｍＬ、７６ｍｍｏｌ）及びＤＣＭ（２２ｍＬ）の混合物を室温で１５時間撹拌する。溶液を濃縮乾固した後、ＤＣＭ／ＭｅＯＨに溶解させる。次にＨＣｌ（１．８ｍＬ、７．０ｍｍｏｌ、１，４−ジオキサン中に４Ｍ）を添加し、得られる溶液を濃縮乾固する。残留物をＥｔＯＡｃ／ヘキサン中に懸濁させ、Ｎ２流下にて激しく撹拌する。混合物を濾過し、固形物をヘキサンで洗い流す。次に固形物をＭｅＯＨに溶解させて濃縮乾固し、表題化合物を得る。
【０６２４】
中間体７６：工程Ｄ
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル−１，１−ｄ２）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０６２５】
【化３３３】
2019515924.tif 000337
【０６２６】
工程Ａで（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタンの代わりに（Ｓ）−２−メチルピロリジンを、そして工程Ｂで１−アミノ−２−メチルプロパン−２−オールの代わりに１−アミノ−２−メチルプロパン−１，１−ｄ２−２−オール塩酸塩（中間体７６：工程Ｃ）を使用して、中間体７０に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０６２７】
中間体７７：工程Ａ
２−（メチル−ｄ３）−２−（（トリメチルシリル）オキシ）プロパンニトリル−３，３，３−ｄ３
【０６２８】
【化３３４】
2019515924.tif 000338
【０６２９】
アセトンの代わりにアセトン−ｄ６を使用して、中間体７６：工程Ａに記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０６３０】
中間体７７：工程Ｂ
２−（アミノメチル）プロパン−１，１，１，３，３，３−ｄ６−２−オール塩酸塩
【０６３１】
【化３３５】
2019515924.tif 000339
【０６３２】
２−（メチル−ｄ３）−２−（（トリメチルシリル）オキシ）プロパンニトリル−３，３，３−ｄ３（１１．６４ｇ、７１．３ｍｍｏｌ、中間体７７：工程Ａ）を、０〜５℃でＬＡＨ（５．４ｇ、１４２．５ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中に１Ｍ）のＴＨＦ懸濁液（１５０ｍＬ）に添加する。得られる懸濁液を室温で一晩温める。次に溶液を０℃まで冷却し、水（５．４ｍＬ）、１５％  ＮａＯＨ水溶液（５．４ｍＬ）、及び水（１６ｍＬ）を連続して滴加する。混合物を室温で２０分にわたり温め、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を通して濾過し、濾塊をＴＨＦで洗浄する。濾液及び洗浄物を混合し、濃縮乾固する。残留物をＴＨＦで希釈し、ＨＣｌ（１２．５ｍＬ、５０ｍｍｏｌ、１，４−ジオキサン中に４Ｍ）を添加し、得られる混合物を濃縮乾固する。ＥｔＯＡｃを残留物に添加し、生成物を固化する。固形物を濾過により収集し、ＥｔＯＡｃで洗浄し、ＭｅＯＨに溶解させて濃縮乾固し、表題化合物を得る。
【０６３３】
中間体７７：工程Ｃ
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−（メチル−ｄ３）プロピル−３，３，３−ｄ３）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０６３４】
【化３３６】
2019515924.tif 000340
【０６３５】
工程Ａで（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタンの代わりに（Ｓ）−２−メチルピロリジンを、そして工程Ｂで１−アミノ−２−メチルプロパン−２−オールの代わりに２−（アミノメチル）プロパン−１，１，１，３，３，３−ｄ６−２−オール塩酸塩（中間体７７：工程Ｂ）を使用して、中間体７０に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０６３６】
中間体７８
（Ｓ）−Ｎ−（（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０６３７】
【化３３７】
2019515924.tif 000341
【０６３８】
工程Ａで（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタンの代わりに（Ｓ）−２−メチルピロリジンを、そして工程Ｂで１−アミノ−２−メチルプロパン−２−オールの代わりに１−（アミノメチル）シクロプロパン−１−オールを使用して、中間体７０に記載のとおりに表題化合物を調製することができる。
【０６３９】
中間体７９
（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−メチルシクロブチル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０６４０】
【化３３８】
2019515924.tif 000342
【０６４１】
工程Ａで（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタンの代わりに（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン塩酸塩（中間体１３：工程Ｂ）を、そして工程Ｂで１−アミノ−２−メチルプロパン−２−オールの代わりに３−アミノ−１−メチルシクロブタン−１−オールを使用して、中間体７０に記載のとおりに表題化合物を調製することができる。
【０６４２】
中間体８０
（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１，１−ジオキシドチエタン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０６４３】
【化３３９】
2019515924.tif 000343
【０６４４】
工程Ａで（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタンの代わりに（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン塩酸塩（中間体１３：工程Ｂ）を、そして工程Ｂで１−アミノ−２−メチルプロパン−２−オールの代わりに３−アミノチエタン１，１−ジオキシドを使用して、中間体７０に記載のとおりに表題化合物を調製することができる。
【０６４５】
中間体８１
（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−２−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０６４６】
【化３４０】
2019515924.tif 000344
【０６４７】
工程Ａで（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタンの代わりに（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン塩酸塩（中間体１３：工程Ｂ）を、そして工程Ｂで１−アミノ−２−メチルプロパン−２−オールの代わりに２−アミノ−２−メチルプロパン−１−オールを使用して、中間体７０に記載のとおりに表題化合物を調製することができる。
【０６４８】
中間体８２
（４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）チアゾール−２−イル）（３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）メタノン
【０６４９】
【化３４１】
2019515924.tif 000345
【０６５０】
工程Ｂで１−アミノ−２−メチルプロパン−２−オールの代わりに３−メチルアゼチジン−３−オールを使用して、中間体７０に記載のとおりに表題化合物を調製することができる。
【０６５１】
中間体８３
４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−Ｎ−（１−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−２−イル）−Ｎ−メチルチアゾール−２−カルボキサミド
【０６５２】
【化３４２】
2019515924.tif 000346
【０６５３】
工程Ｂで１−アミノ−２−メチルプロパン−２−オールの代わりに２−メチル−２−（メチルアミノ）プロパン−１−オールを使用して、中間体７０に記載のとおりに表題化合物を調製することができる。
【０６５４】
中間体８４
４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−メチルチアゾール−２−カルボキサミド
【０６５５】
【化３４３】
2019515924.tif 000347
【０６５６】
工程Ｂで１−アミノ−２−メチルプロパン−２−オールの代わりに２−メチル−１−（メチルアミノ）プロパン−２−オールを使用して、中間体７０に記載のとおりに表題化合物を調製することができる。
【０６５７】
中間体８５
Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタン−２−イル）−Ｎ−メチル−４−（（Ｓ）−２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０６５８】
【化３４４】
2019515924.tif 000348
【０６５９】
工程Ａで（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタンの代わりに（Ｓ）−２−メチルピペリジンを、そして工程Ｂで１−アミノ−２−メチルプロパン−２−オールの代わりに２−メチル−３−（メチルアミノ）ブタン−２−オールを使用して、中間体７０に記載のとおりに表題化合物を調製することができる。
【０６６０】
中間体８６
（Ｓ）−４−（２−メチルピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（オキセタン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０６６１】
【化３４５】
2019515924.tif 000349
【０６６２】
工程Ａで（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタンの代わりに（Ｓ）−２−メチルピペリジンを、そして工程Ｂで１−アミノ−２−メチルプロパン−２−オールの代わりにオキセタン−３−アミンを使用して、中間体７０に記載のとおりに表題化合物を調製することができる。
【０６６３】
中間体８７
（Ｓ）−（２−（２，２−ジオキシド−２−チア−６−アザスピロ［３．３］ヘプタン−６−カルボニル）チアゾール−４−イル）（２−メチルピペリジン−１−イル）メタノン
【０６６４】
【化３４６】
2019515924.tif 000350
【０６６５】
工程Ａで（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタンの代わりに（Ｓ）−２−メチルピペリジンを、そして工程Ｂで１−アミノ−２−メチルプロパン−２−オールの代わりに２−チア−６−アザスピロ［３．３］ヘプタン−２，２−ジオキシドを使用して、中間体７０に記載のとおりに表題化合物を調製することができる。
【０６６６】
中間体８８
（Ｓ）−（２−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−カルボニル）チアゾール−４−イル）（２−メチルピペリジン−１−イル）メタノン
【０６６７】
【化３４７】
2019515924.tif 000351
【０６６８】
工程Ａで（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタンの代わりに（Ｓ）−２−メチルピペリジンを、そして工程Ｂで１−アミノ−２−メチルプロパン−２−オールの代わりにチオモルホリン１，１−ジオキシドを使用して、中間体７０に記載のとおりに表題化合物を調製することができる。
【０６６９】
中間体８９
５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロブチルエチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
【０６７０】
【化３４８】
2019515924.tif 000352
【０６７１】
工程Ａでｔｅｒｔ−ブチルアミンの代わりに１−シクロブチルエタン−１−アミンを使用して、中間体４１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０６７２】
中間体９０
５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロプロピルプロピル）−４−ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
【０６７３】
【化３４９】
2019515924.tif 000353
【０６７４】
工程Ａでｔｅｒｔ−ブチルアミンの代わりに１−シクロプロピルプロパン−１−アミンを、そして２−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに２−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）ピリジンを使用して、中間体４１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０６７５】
中間体９１
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
【０６７６】
【化３５０】
2019515924.tif 000354
【０６７７】
工程Ａでｔｅｒｔ−ブチルアミンの代わりに１−メチルシクロブタンアミン塩酸塩を、そして２−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに２−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）ピリジンを使用して、中間体４１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０６７８】
中間体９２
５−ブロモ−Ｎ−（ジシクロプロピルメチル）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
【０６７９】
【化３５１】
2019515924.tif 000355
【０６８０】
工程Ａでｔｅｒｔ−ブチルアミンの代わりにジシクロプロピルメタンアミンを、そして２−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに２−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）ピリジンを使用して、中間体４１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０６８１】
中間体９３
エチル（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−５−（６−（（１−メチルシクロブチル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０６８２】
【化３５２】
2019515924.tif 000356
【０６８３】
３００ｍＬスクリューキャップ圧力容器に、Ｎ２下にて５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（６．５ｇ、２１．０ｍｍｏｌ、中間体４６）、エチル（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（４．３ｇ、１４．１ｍｍｏｌ、中間体１０９：工程Ａ）、炭酸カリウム（３．９ｇ、２８．２ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（１５０ｍＬ、１時間Ｎ２でパージ）を添加した。本混合物にビス（トリ−ｔ−ブチルホスフィン）Ｐｄ（０）（１．４ｇ、２．７ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を保護し１３０℃まで８時間加熱した。次に反応物を室温まで冷却し、重炭酸飽和水溶液に注いだ。水層を酢酸エチルで抽出し（３×）、合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させて減圧下にて蒸発させた。粗残留物をＤＣＭに再溶解させてＦＣＣ（０〜８０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、減圧下にて溶媒を取り除いた後、単褐色の泡のような固形物を得た。
【０６８４】
中間体９４
エチル５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０６８５】
【化３５３】
2019515924.tif 000357
【０６８６】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを（Ｓ）−５−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ピリジン−２−アミン（中間体６０）で、そしてエチル（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル（Ｓ）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体７３：工程Ａ）で置き換えて、中間体９３に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０６８７】
中間体９５
エチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−ジフルオロメチル）−６−（（１−メチルシクロブチル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０６８８】
【化３５４】
2019515924.tif 000358
【０６８９】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体９１）、そしてエチル（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体７０：工程Ａ）で置き換えて、中間体９３に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０６９０】
中間体９６
エチル４−（（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０６９１】
【化３５５】
2019515924.tif 000359
【０６９２】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを（Ｓ）−５−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ピリジン−２−アミン（中間体６０）で置き換えて、中間体９３に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０６９３】
中間体９７
エチル５−（６−（（（Ｓ）−１−シクロプロピルエチル）アミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０６９４】
【化３５６】
2019515924.tif 000360
【０６９５】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを（Ｓ）−５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロプロピルエチル）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体２０）で置き換えて、中間体９３に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０６９６】
中間体９８
エチル５−（６−（（（Ｓ）−１−シクロプロピルエチル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０６９７】
【化３５７】
2019515924.tif 000361
【０６９８】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを（Ｓ）−５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロプロピルエチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体１８）で置き換えて、中間体９３に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０６９９】
中間体９９
エチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０７００】
【化３５８】
2019515924.tif 000362
【０７０１】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを（Ｓ）−５−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）ピリジン−２−アミン（中間体４９）で、そして（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドをエチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体７０：工程Ａ）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０７０２】
中間体１００
エチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロメチルブタン−２−イル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０７０３】
【化３５９】
2019515924.tif 000363
【０７０４】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを（Ｓ）−５−ブロモ−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体５３）で、そして（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドをエチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体７０：工程Ａ）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０７０５】
中間体１０１：工程Ａ
（Ｅ／Ｚ）−２−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）ビニル）イソインドリン−１，３−ジオン
【０７０６】
【化３６０】
2019515924.tif 000364
【０７０７】
２５０ｍＬ丸底フラスコにＮ−（２−オキソエチル）フタルイミド（６ｇ、３１．７ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルトリフルオロメタンスルホネート（８．７ｍＬ、３７．９ｍｍｏｌ）及びＤＣＭ（１００ｍＬ）を添加した。次に、ＤＢＵ（５．４ｍＬ、３６．１ｍｍｏｌ）を滴加し、得られる黄色溶液を室温で１時間撹拌した。溶液を１ＭのＨ２ＳＯ４水溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、水層をＤＣＭで抽出した（２×５０ｍＬ）。有機層を合わせ、水（５０ｍＬ）、ＮａＨＣＯ３飽和水溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。混合物を濾過し濃縮乾固した。粗残留物をＦＣＣ（０〜５％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、表題化合物を黄色油として得た。
【０７０８】
中間体１０１：工程Ｂ１
２−（（１Ｓ＊，２Ｒ＊）−２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）シクロプロピル）イソインドリン−１，３−ジオン
【０７０９】
【化３６１】
2019515924.tif 000365
【０７１０】
オーブン乾燥した５００ｍＬ丸底フラスコに（Ｚ）−２−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）ビニル）イソインドリン−１，３−ジオン（４．２８ｇ、１４．１１ｍｍｏｌ、中間体１０１：工程Ａ）及び乾燥ベンゼン（７１ｍＬ）を添加し、得られる溶液を氷浴中で０℃まで冷却した。次に、Ｅｔ２Ｚｎ（２１２ｍＬ、２１２ｍｍｏｌ、ヘキサン中に１Ｍ）、続いてＣＨ２Ｉ２（１７ｍＬ、２１２ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をゆっくり室温まで温めた後、室温で２１時間撹拌した。混合物を１ＮのＨ２ＳＯ４水溶液（１００ｍＬ）とヘキサン（１００ｍＬ）との間で分画した。層を分離し、有機層を水（１００ｍＬ）、続いてＮａＨＣＯ３の飽和水溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。混合物を濾過し濃縮乾固した。粗残留物をＤＣＭに溶解させてＦＣＣ（０〜１０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、表題化合物を得た。
【０７１１】
中間体１０１：工程Ｂ２
２−（（１Ｒ＊，２Ｒ＊）−２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）シクロプロピル）イソインドリン−１，３−ジオン
【０７１２】
【化３６２】
2019515924.tif 000366
【０７１３】
オーブン乾燥した５００ｍＬ丸底フラスコに（Ｚ）−２−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）ビニル）イソインドリン−１，３−ジオン（４．２８ｇ、１４．１１ｍｍｏｌ、中間体１０１：工程Ａ）及び乾燥ベンゼン（７１ｍＬ）を添加し、得られる溶液を氷浴中で０℃まで冷却した。次に、Ｅｔ２Ｚｎ（２１２ｍＬ、２１２ｍｍｏｌ、ヘキサン中に１Ｍ）、続いてＣＨ２Ｉ２（１７ｍＬ、２１２ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をゆっくり室温まで温めた後、室温で２１時間撹拌した。混合物を１ＮのＨ２ＳＯ４水溶液（１００ｍＬ）とヘキサン（１００ｍＬ）との間で分画した。層を分離し、有機層を水（１００ｍＬ）、続いてＮａＨＣＯ３の飽和水溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。この混合物を濾過し、濃縮乾固した。粗残留物をＤＣＭに溶解させてＦＣＣ（０〜１０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、表題化合物を得た。
【０７１４】
中間体１０１：工程Ｃ
ｔｒａｎｓ−（１Ｒ＊，２Ｒ＊）−２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）シクロプロパン−１−アミン
【０７１５】
【化３６３】
2019515924.tif 000367
【０７１６】
２００ｍＬ丸底フラスコに、２−（（１Ｒ＊，２Ｒ＊）−２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）シクロプロピル）イソインドリン−１，３−ジオン（４．５３ｇ、１４．２７ｍｍｏｌ、中間体１０１：工程Ｂ２）、ＤＣＭ（５５ｍＬ）及びＥｔＯＨ（１１ｍＬ）を添加した。次に、ヒドラジン水化物（４．１６ｍＬ、８５．６２ｍｍｏｌ）を添加し、得られる溶液を室温で４時間撹拌した。混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドを通して濾過し、溶液を濃縮乾固した。粗物質をＤＣＭに溶解させ、ＮａＨＣＯ３飽和水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して濃縮乾固し、表題化合物を黄色油としてとして得た。
【０７１７】
中間体１０１：工程Ｄ
Ｎ−（（１Ｒ＊，２Ｒ＊）−２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）シクロプロピル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０７１８】
【化３６４】
2019515924.tif 000368
【０７１９】
（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールをｔｒａｎｓ−（１Ｒ＊，２Ｒ＊）−２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）シクロプロパン−１−アミン（中間体１０１：工程Ｃ）で、そして、エチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル５−（４−ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体９４）で置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０７２０】
中間体１０１：工程Ｅ
ｃｉｓ−（１Ｓ＊，２Ｒ＊）−２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）シクロプロパン−１−アミン
【０７２１】
【化３６５】
2019515924.tif 000369
【０７２２】
２−（（１Ｒ＊，２Ｒ＊）−２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）シクロプロピル）イソインドリン−１，３−ジオンを２−（（１Ｓ＊，２Ｒ＊）−２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）シクロプロピル）イソインドリン−１，３−ジオン（中間体１０１：工程Ｂ１）で置き換えて、中間体１０１：工程Ｃに記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０７２３】
中間体１０１：工程Ｆ１
Ｎ−（（１Ｒ＊，２＊Ｓ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）シクロプロピル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０７２４】
【化３６６】
2019515924.tif 000370
【０７２５】
（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールをｃｉｓ−（１＊Ｓ，２Ｒ＊）−２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）シクロプロパン−１−アミン（中間体１０１：工程Ｅ）で、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０２）で置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。純粋なジアステレオマーをＳＦＣにより単離した（固定相：Ｗｈｅｌｋ  Ｏ１（Ｓ，Ｓ）、５μｍ、２５０×２１．１ｍｍ、移動相：２２％  ｉＰｒＯＨ＋０．３％  ｉＰｒＮＨ２、７８％  ＣＯ２、最初に溶出するエナンチオマー）。
【０７２６】
中間体１０１：工程Ｆ２
Ｎ−（（１Ｓ＊，２Ｒ＊）−２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）シクロプロピル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０７２７】
【化３６７】
2019515924.tif 000371
【０７２８】
（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールをｃｉｓ−（１＊Ｓ，２Ｒ＊）−２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）シクロプロパン−１−アミン（中間体１０１：工程Ｅ）で、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０２）で置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。純粋なジアステレオマーをＳＦＣにより単離した（固定相Ｗｈｅｌｋ  Ｏ１（Ｓ，Ｓ）、５μｍ、２５０×２１．１ｍｍ、移動相：２２％  ｉＰｒＯＨ＋０．３％  ｉＰｒＮＨ２、７８％  ＣＯ２、２番目に溶出するエナンチオマー）。
【０７２９】
中間体１０１：工程Ｇ１
Ｎ−（（１Ｒ＊，２Ｒ＊）−２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）シクロプロピル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０７３０】
【化３６８】
2019515924.tif 000372
【０７３１】
エチル５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール２−カルボキシレートをエチル５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０２）で置き換えて、中間体１０１：工程Ｄに記載のとおりに表題化合物を調製した。純粋なジアステレオマーをＳＦＣにより単離した（固定相：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ、５μｍ、２５０×３０ｍｍ、移動相：７．５％  ｉＰｒＯＨ＋０．３％  ｉＰｒＮＨ２、９２．５％  ＣＯ２、最初に溶出するエナンチオマー）。
【０７３２】
中間体１０１：工程Ｇ２
Ｎ−（（１Ｓ＊，２Ｓ＊）−２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）シクロプロピル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０７３３】
【化３６９】
2019515924.tif 000373
【０７３４】
エチル５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール２−カルボキシレートをエチル５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０２）で置き換えて、中間体１０１：工程Ｄに記載のとおりに表題化合物を調製した。純粋なジアステレオマーをＳＦＣにより単離した（固定相：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ、５μｍ、２５０×３０ｍｍ、移動相：７．５％  ｉＰｒＯＨ＋０．３％  ｉＰｒＮＨ２、９２．５％  ＣＯ２、２番目に溶出するエナンチオマー）。
【０７３５】
中間体１０２
エチル５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０７３６】
【化３７０】
2019515924.tif 000374
【０７３７】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを（Ｓ）−５−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）ピリジン−２−アミン（中間体４９）で、そして（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドをエチル（Ｓ）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体７３：工程Ａ）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０７３８】
中間体１０３
エチル４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−５−（６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０７３９】
【化３７１】
2019515924.tif 000375
【０７４０】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを（Ｓ）−５−ブロモ−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体５３）で、そして（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドをエチル（Ｓ）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体７３：工程Ａ）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０７４１】
中間体１０４：工程Ａ
（Ｒ）−５−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）ピリジン−２−アミン
【０７４２】
【化３７２】
2019515924.tif 000376
【０７４３】
工程Ａでｔｅｒｔ−ブチルアミンの代わりに（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−ブチルアミンを、そして２−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに２−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）ピリジンを使用して、中間体４１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０７４４】
中間体１０４：工程Ｂ
エチル５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０７４５】
【化３７３】
2019515924.tif 000377
【０７４６】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを（Ｒ）−５−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）ピリジン−２−アミン（中間体１０４：工程Ａ）で、そして（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドをエチル（Ｓ）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体７３：工程Ａ）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０７４７】
中間体１０５
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（（１Ｒ＊，２Ｒ＊）−２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）シクロプロピル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０７４８】
【化３７４】
2019515924.tif 000378
【０７４９】
（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールをｔｒａｎｓ−（１Ｒ＊，２Ｒ＊）−２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）シクロプロパン−１−アミン（中間体１０１：工程Ｃ）で、そして、（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル５−（４−ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体９４）で置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０７５０】
中間体１０６
エチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０７５１】
【化３７５】
2019515924.tif 000379
【０７５２】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体５９）で、そして（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドをエチル（Ｓ）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体７３：工程Ａ）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０７５３】
中間体１０７
エチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０７５４】
【化３７６】
2019515924.tif 000380
【０７５５】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体４１：工程Ｂ）で、そして（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドをエチル（Ｓ）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体７３：工程Ａ）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０７５６】
中間体１０８：工程Ａ
エチル（Ｓ）−４−（２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０７５７】
【化３７７】
2019515924.tif 000381
【０７５８】
（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタンの代わりに（Ｓ）−２−メチルピペリジンを使用して、中間体７０：工程Ａに記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０７５９】
中間体１０８：工程Ｂ
エチル５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０７６０】
【化３７８】
2019515924.tif 000382
【０７６１】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを（Ｓ）−５−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）ピリジン−２−アミン（中間体４９）で、そして、（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドをエチル（Ｓ）−４−（２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０８：工程Ａ）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０７６２】
中間体１０９：工程Ａ
エチル（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０７６３】
【化３７９】
2019515924.tif 000383
【０７６４】
（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタンの代わりに（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン塩酸塩（中間体１３：工程Ｂ）を使用して、中間体７０：工程Ａに記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０７６５】
中間体１０９：工程Ｂ
エチル４−（（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０７６６】
【化３８０】
2019515924.tif 000384
【０７６７】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを（Ｓ）−５−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）ピリジン−２−アミン（中間体４９）で、そして、（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドをエチル（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０９：工程Ａ）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０７６８】
中間体１１０
エチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０７６９】
【化３８１】
2019515924.tif 000385
【０７７０】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体５９）で、そして、（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドをエチル（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０９：工程Ａ）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０７７１】
中間体１１１
２−（アミノメチル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オール
【０７７２】
【化３８２】
2019515924.tif 000386
【０７７３】
２５ｍＬ丸底フラスコに、水酸化アンモニウム水溶液（２．８ｍＬ、２１．６ｍｍｏｌ、Ｈ２Ｏに３０％）及びＥｔ２Ｏ（２．７７ｍＬ）を添加した。次に、２，２−ビス（トリフルオロメチル）オキシラン（１ｍＬ、８．３ｍｍｏｌ）をゆっくり添加し、得られた混合物を室温で３．５時間撹拌した。Ｅｔ２Ｏ（１０ｍＬ）を添加し、層を分離した。水層を更にＥｔ２Ｏ（１５ｍＬ）で抽出し、次に有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して低温にて濃縮乾固し、表題化合物を白色固体として得た。
【０７７４】
中間体１１２
５−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（（１−（トリフルオロメチル）シクロブチル）メチル）ピリジン−２−アミン
【０７７５】
【化３８３】
2019515924.tif 000387
【０７７６】
工程Ａでｔｅｒｔ−ブチルアミンの代わりに［１−（トリフルオロメチル）シクロブチル］メタンアミンを、そして２−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに２−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）ピリジンを使用して、中間体４１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０７７７】
中間体１１３
５−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（（１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル）メチル）ピリジン−２−アミン
【０７７８】
【化３８４】
2019515924.tif 000388
【０７７９】
工程Ａでｔｅｒｔ−ブチルアミンの代わりに［１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メタンアミンＨＣｌ、そして２−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに２−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）ピリジンを使用して、中間体４１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０７８０】
中間体１１４
５−ブロモ−Ｎ−（（１−メチルシクロプロピル）メチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
【０７８１】
【化３８５】
2019515924.tif 000389
【０７８２】
工程Ａでｔｅｒｔ−ブチルアミンの代わりに（１−メチルシクロプロピル）メタンアミンＨＣｌを使用して、中間体４１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０７８３】
中間体１１５
（Ｒ）−５−ブロモ−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
【０７８４】
【化３８６】
2019515924.tif 000390
【０７８５】
工程Ａでｔｅｒｔ−ブチルアミンの代わりに（Ｒ）−１−トリフルオロメチル−プロピルアミンを使用して、中間体４１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０７８６】
中間体１１６
エチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（トリフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０７８７】
【化３８７】
2019515924.tif 000391
【０７８８】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを（Ｓ）−５−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ピリジン−２−アミン（中間体６０）で、そしてエチル（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体７０：工程Ａ）で置き換えて、中間体９３に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０７８９】
中間体１１７
エチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０７９０】
【化３８８】
2019515924.tif 000392
【０７９１】
エチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（１．０ｇ、３．６ｍｍｏｌ、中間体７０：工程Ａ）、（Ｓ）−５−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ピリジン−２−アミン（１．２５ｇ、３．９２ｍｍｏｌ、中間体６０）、ピバル酸（１４６ｍｇ、１．４３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．９７ｇ、１４．３ｍｍｏｌ）、４Åのモレキュラーシーブ（２．０ｇ）、及びＤＭＡ（２５ｍＬ）を５０ｍＬ丸底フラスコに添加した。混合物にＮ２を５分間曝気し、次いでＰｄ（ＯＡｃ）２（８０ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、ＰＣｙ３・ＨＢＦ４（２６０ｍｇ、０．７０７ｍｍｏｌ）で処理した。得られた混合物に更に５分間Ｎ２を曝気し、次いで９５℃で１６時間撹拌した後、室温まで冷却し、水（５０ｍＬ）でクエンチして酢酸エチルで抽出した（５０ｍＬ×２）。合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し減圧下にて濃縮乾固して粗生成物を得、これを分取ＨＰＬＣで精製した。生成物を水から凍結乾燥し、表題化合物を白色固体として得た。
【０７９２】
中間体１１８：工程Ａ
Ｎ−（１−シクロプロピル−２，２，２−トリフルオロエチル）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
【０７９３】
【化３８９】
2019515924.tif 000393
【０７９４】
２−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）ピリジン（５００ｍｇ、２．４０ｍｍｏｌ）、及び（Ｓ）−１−シクロプロピル−２，２，２−トリフルオロエタンアミン（６３３ｍｇ、３．６１ｍｍｏｌ）、ｔ−ＢｕＯＮａ（６９３ｍｇ、７．２２ｍｍｏｌ）をｔ−アミル−ＯＨ（１０ｍＬ）に溶解させた。得られた混合物にアルゴンを５分間曝気し、その後、ＳＰｈｏｓ−Ｐｄ−Ｇ３・ＤＣＭ（１０３ｍｇ、０．１１９ｍｍｏｌ）で処理した。得られた混合物にアルゴンを更に５分間曝気し、次いで９５℃で１５時間撹拌した後、水（２０ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチルで抽出した（３０ｍＬ×２）。合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下にて濃縮乾固して粗生成物を得、これをＦＣＣ（０〜２０％酢酸エチル／石油エーテル）で精製し、表題化合物を黄色油として得た。
【０７９５】
中間体１１８：工程Ｂ
５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロプロピル−２，２，２−トリフルオロエチル）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
【０７９６】
【化３９０】
2019515924.tif 000394
【０７９７】
ＮＢＳ（２３５ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ）を、Ｎ−（１−シクロプロピル−２，２，２−トリフルオロエチル）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（４４０ｍｇ、１．６５ｍｍｏｌ、中間体１１８：工程Ａ）及びＭｅＣＮ（３０ｍＬ）からなる溶液に少しずつ添加した。得られた混合物を室温で２時間撹拌した後、水（２０ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチルで抽出した（５０ｍＬ×２）。合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて濾過し、減圧下にて濃縮乾固して粗生成物を得、これをＦＣＣ（０〜１０％酢酸エチル／石油エーテル）で精製して表題化合物を黄色油として得た。
【０７９８】
中間体１１９
（Ｓ）−５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロプロピル−２，２，２−トリフルオロエチル）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
【０７９９】
【化３９１】
2019515924.tif 000395
【０８００】
工程Ａで１−シクロプロピル−２，２，２−トリフルオロエタンアミンを（Ｓ）−１−シクロプロピル−２，２，２−トリフルオロエタンアミンで置き換えて、中間体１１８に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０８０１】
中間体１２０
５−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（４，４，４−トリフルオロ−２−メチルブタン−２−イル）ピリジン−２−アミン
【０８０２】
【化３９２】
2019515924.tif 000396
【０８０３】
工程Ａで１−シクロプロピル−２，２，２−トリフルオロエタンアミンを４，４，４−トリフルオロ−２−メチルブタン−２−アミンで置き換えて、中間体１１８に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０８０４】
中間体１２１：工程Ａ
（Ｒ）−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（３−メチルブタン−２−イル）ピリジン−２−アミン
【０８０５】
【化３９３】
2019515924.tif 000397
【０８０６】
２−クロロ−４−（ジフルオロメチル）ピリジン（２．０ｇ、１２ｍｍｏｌ）及び（Ｒ）−３−メチルブタン−２−アミン（４．３ｇ、４９ｍｍｏｌ）を、３０ｍＬマイクロ波チューブに添加した。得られた混合物を、１８０℃で１６時間、そして２００℃で更に１６時間加熱しながら撹拌し、その後、室温まで冷却して減圧下にて濃縮乾固し粗生成物を得、これをＦＣＣ（０〜１０％酢酸エチル／石油エーテル）で精製して表題化合物を黄色油として得た。
【０８０７】
中間体１２１：工程Ｂ
（Ｒ）−５−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（３−メチルブタン−２−イル）ピリジン−２−アミン
【０８０８】
【化３９４】
2019515924.tif 000398
【０８０９】
ＮＢＳ（１．５２ｇ、８．５４ｍｍｏｌ）を、（Ｒ）−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（３−メチルブタン−２−イル）ピリジン−２−アミン（１．８３ｇ、８．５４ｍｍｏｌ、中間体１２１：工程Ａ）、及びジクロロメタン（３０ｍＬ）からなる０℃（氷／水）溶液に少しずつ添加した。得られた混合物を０℃にて１時間撹拌した後、水（３０ｍＬ）に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した（３０ｍＬ×３）。合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて濾過し、減圧下にて濃縮乾固して粗生成物を得、これをＦＣＣ（０〜１０％酢酸エチル／石油エーテル）で精製して表題化合物を黄色油として得た。
【０８１０】
中間体１２２
（Ｒ）−５−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（３，３−ジメチルブタン−２−イル）ピリジン−２−アミン
【０８１１】
【化３９５】
2019515924.tif 000399
【０８１２】
工程Ａで（Ｒ）−３−メチルブタン−２−アミンを（Ｒ）−３，３−ジメチルブタン−２−アミンで置き換えて、中間体１２１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０８１３】
中間体１２３
（Ｓ）−５−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（３，３−ジメチルブタン−２−イル）ピリジン−２−アミン
【０８１４】
【化３９６】
2019515924.tif 000400
【０８１５】
工程Ａで（Ｒ）−３−メチルブタン−２−アミンを（Ｓ）−３，３−ジメチルブタン−２−アミンで置き換えて、中間体１２１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０８１６】
中間体１２４
（Ｓ）−５−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（３−メチルブタン−２−イル）ピリジン−２−アミン
【０８１７】
【化３９７】
2019515924.tif 000401
【０８１８】
工程Ａで（Ｒ）−３−メチルブタン−２−アミンを（Ｓ）−３−メチルブタン−２−アミンで置き換えて、中間体１２１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０８１９】
中間体１２５
５−ブロモ−Ｎ−（シクロブチルメチル）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
【０８２０】
【化３９８】
2019515924.tif 000402
【０８２１】
工程Ａで（Ｒ）−３−メチルブタン−２−アミンをシクロブチルメタンアミンで置き換えて、中間体１２１に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０８２２】
中間体１２６
（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボン酸
【０８２３】
【化３９９】
2019515924.tif 000403
【０８２４】
エチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（１．０１ｇ、２．０８ｍｍｏｌ、中間体１０７）をＥｔＯＨ及び水（１３ｍＬ、１：１ｖ／ｖ）で希釈した後、ＤＩＰＥＡ（１．１ｍＬ、６．３ｍｍｏｌ）を添加し、懸濁液を８０℃にて３時間撹拌した。この時間経過後、溶液を冷却して、１．０Ｎの塩酸でｐＨを４に調整した。得られた混合物をＥｔＯＡｃで３回抽出し、有機層を合わせて無水ＭｇＳｏ４で乾燥させ、濾過、濃縮して表題化合物を得た。
【０８２５】
中間体１２７：工程Ａ
（Ｓ）−Ｎ−（１−シクロプロピル−２，２，２−トリフルオロエチル）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
【０８２６】
【化４００】
2019515924.tif 000404
【０８２７】
ｔ−アミルアルコール（４０ｍＬ）中の、２−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）ピリジン（２．０ｇ、９．６ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−１−シクロプロピル−２，２，２−トリフルオロエタンアミン（２．２ｇ、１３ｍｍｏｌ）、及びＮａＯｔ−Ｂｕ（２．７７ｇ、２８．９ｍｍｏｌ）の混合物にアルゴンを５分間曝気した後、ＳＰｈｏｓ  Ｐｄ  Ｇ３（２５０ｍｇ、０．２８９ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をアルゴンで更に５分間曝気した。次に混合物を９５℃で１５時間撹拌した。この時間経過後、混合物を冷却して水で希釈し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残留物をＦＣＣ（０〜５％  ＥｔＯＡｃ／石油エーテル）で精製し、表題化合物を得た。
【０８２８】
中間体１２７：工程Ｂ
（Ｓ）−５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロプロピル−２，２，２−トリフルオロエチル）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
【０８２９】
【化４０１】
2019515924.tif 000405
【０８３０】
Ｎ−ブロモスクシンイミド（１．６０ｇ、８．９９ｍｍｏｌ）を、（Ｓ）−Ｎ−（１−シクロプロピル−２，２，２−トリフルオロエチル）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（２．４０ｇ、９．０２ｍｍｏｌ、中間体１２７：工程Ａ）のＭｅＣＮ溶液（２５ｍＬ）に少しずつ添加し、得られた混合物を室温で５時間撹拌した。混合物を水で希釈した後、ＥｔＯＡｃで２回抽出した。有機層を合わせ、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残留物をＦＣＣ（２〜２０％  ＥｔＯＡｃ／石油エーテル）で精製し、表題化合物を得た。
【０８３１】
中間体１２８
エチル５−（６−（（（Ｓ）−１−シクロプロピル−２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０８３２】
【化４０２】
2019515924.tif 000406
【０８３３】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン及び（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを、（Ｓ）−５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロプロピル−２，２，２−トリフルオロエチル）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体１２７：工程Ｂ）及びエチル（Ｓ）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体７３：工程Ａ）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０８３４】
中間体１２９
エチル５−（６−（（（Ｓ）−１−シクロプロピル−２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０８３５】
【化４０３】
2019515924.tif 000407
【０８３６】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン及び（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを、（Ｓ）−５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロプロピル−２，２，２−トリフルオロエチル）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体１２７：工程Ｂ）及びエチル（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０９：工程Ａ）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０８３７】
中間体１３０
エチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（６−（（（Ｓ）−１−シクロプロピル−２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０８３８】
【化４０４】
2019515924.tif 000408
【０８３９】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン及び（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを、（Ｓ）−５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロプロピル−２，２，２−トリフルオロエチル）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体１２７：工程Ｂ）及びエチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体７０：工程Ａ）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０８４０】
中間体１３１
５−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）ピリジン−２−アミン
【０８４１】
【化４０５】
2019515924.tif 000409
【０８４２】
工程Ａで（Ｓ）−１−シクロプロピル−２，２，２−トリフルオロエタンアミンを１−メチルシクロブタン−１−アミンで置き換えて、中間体１２７に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０８４３】
中間体１３２
Ｎ−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−３−メチルブタン−２−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０８４４】
【化４０６】
2019515924.tif 000410
【０８４５】
エチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート及び（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールを、エチル（Ｓ）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体７３：工程Ａ）及び（Ｒ）−３−アミノ−２−メチルブタン−２−オールで置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０８４６】
中間体１３３
カリウム（Ｓ）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（１−メチルシクロブチル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０８４７】
【化４０７】
2019515924.tif 000411
【０８４８】
５−ブロモ−Ｎ−シクロペンチル−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）ピリジン−２−アミン（中間体１３１）で置き換えて、中間体６２に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０８４９】
中間体１３４
（Ｓ）−Ｎ−（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０８５０】
【化４０８】
2019515924.tif 000412
【０８５１】
４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）チアゾール−２−カルボン酸をカリウム（Ｓ）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体７３：工程Ｂ）で置き換えて、中間体７２：工程Ｂに記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０８５２】
中間体１３５
４−（（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−３−メチルブタン−２−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０８５３】
【化４０９】
2019515924.tif 000413
【０８５４】
エチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート及び（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールを、エチル（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０９：工程Ａ）及び（Ｒ）−３−アミノ−２−メチルブタン−２−オールで置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０８５５】
中間体１３６
エチル（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（１−メチルシクロブチル）アミノ）ピリジン−３−イル）２−カルボキシレート
【０８５６】
【化４１０】
2019515924.tif 000414
【０８５７】
５−ブロモ−Ｎ−シクロペンチル−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン及び（Ｓ）−エチル４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートを、５−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）ピリジン−２−アミン（中間体１３１）及びエチル（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０９：工程Ａ）で置き換えて、中間体６２：工程Ａに記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０８５８】
中間体１３７
（Ｒ）−５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロプロピル−２，２，２−トリフルオロエチル）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
【０８５９】
【化４１１】
2019515924.tif 000415
【０８６０】
工程Ａで（Ｓ）−１−シクロプロピル−２，２，２−トリフルオロエタンアミンを（Ｒ）−１−シクロプロピル−２，２，２−トリフルオロエタンアミンで置き換えて、中間体１２７に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０８６１】
中間体１３８
（Ｒ）−５−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ピリジン−２−アミン
【０８６２】
【化４１２】
2019515924.tif 000416
【０８６３】
工程Ａで（Ｓ）−１−シクロプロピル−２，２，２−トリフルオロエタンアミンを（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−アミンで置き換えて、中間体１２７に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０８６４】
中間体１３９
Ｎ−（（Ｓ）−３−ヒドロキシ−３−メチルブタン−２−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０８６５】
【化４１３】
2019515924.tif 000417
【０８６６】
エチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート及び（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールを、エチル（Ｓ）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体７３：工程Ａ）及び（Ｓ）−３−アミノ−２−メチルブタン−２−オールで置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０８６７】
中間体１４０
４−（（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（（Ｓ）−３−ヒドロキシ−３−メチルブタン−２−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０８６８】
【化４１４】
2019515924.tif 000418
【０８６９】
エチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート及び（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールを、エチル（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０９：工程Ａ）及び（Ｓ）−３−アミノ−２−メチルブタン−２−オールで置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０８７０】
中間体１４１
カリウム（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０８７１】
【化４１５】
2019515924.tif 000419
【０８７２】
エチル（Ｓ）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０９：工程Ａ）で置き換えて、中間体７３：工程Ｂに記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０８７３】
中間体１４２
（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０８７４】
【化４１６】
2019515924.tif 000420
【０８７５】
４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）チアゾール−２−カルボン酸をカリウム（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１４１）で置き換えて、中間体７２：工程Ｂに記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０８７６】
中間体１４３
４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−Ｎ−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−３−メチルブタン−２−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０８７７】
【化４１７】
2019515924.tif 000421
【０８７８】
エチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート及び（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールを、エチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体７０：工程Ａ）及び（Ｒ）−３−アミノ−２−メチルブタン−２−オールで置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０８７９】
中間体１４４
エチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（１−メチルシクロブチル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０８８０】
【化４１８】
2019515924.tif 000422
【０８８１】
５−ブロモ−Ｎ−シクロペンチル−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン及びエチル（Ｓ）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートを、５−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）ピリジン−２−アミン（中間体１３１）及びエチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体７０：工程Ａ）で置き換えて、中間体６２：工程Ａに記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０８８２】
中間体１４５
カリウム４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（１−メチルシクロブチル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０８８３】
【化４１９】
2019515924.tif 000423
【０８８４】
エチル（Ｓ）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（１−メチルシクロブチル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１４４）で置き換えて、中間体７３：工程Ｂに記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０８８５】
中間体１４６
カリウム４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０８８６】
【化４２０】
2019515924.tif 000424
【０８８７】
エチル（Ｓ）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体７０：工程Ａ）で置き換えて、中間体７３：工程Ｂに記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０８８８】
中間体１４７
４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−Ｎ−（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０８８９】
【化４２１】
2019515924.tif 000425
【０８９０】
４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）チアゾール−２−カルボン酸をカリウム４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１４６）で置き換えて、中間体７２：工程Ｂに記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０８９１】
中間体１４８
エチル５−（６−（（（Ｒ）−１−シクロプロピル−２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０８９２】
【化４２２】
2019515924.tif 000426
【０８９３】
５−ブロモ−Ｎ−シクロペンチル−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン及びエチル（Ｓ）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートを、（Ｒ）−５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロプロピル−２，２，２−トリフルオロエチル）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体１３７）及びエチル（Ｓ）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体７３：工程Ａ）で置き換えて、中間体６２：工程Ａに記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０８９４】
中間体１４９
エチル５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０８９５】
【化４２３】
2019515924.tif 000427
【０８９６】
５−ブロモ−Ｎ−シクロペンチル−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン及びエチル（Ｓ）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートを、（Ｒ）−５−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ピリジン−２−アミン（中間体１３８）及びエチル（Ｓ）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体７３：工程Ａ）で置き換えて、中間体６２：工程Ａに記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０８９７】
中間体１５０
エチル（Ｓ）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−５−（６−（ネオペンチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０８９８】
【化４２４】
2019515924.tif 000428
【０８９９】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−ネオペンチル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体７３：工程Ａ）で、そしてエチル（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル（Ｓ）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体２２）で置き換えて、中間体９３に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０９００】
中間体１５１
エチル（Ｓ）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（ネオペンチルアミノ）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０９０１】
【化４２５】
2019515924.tif 000429
【０９０２】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−ネオペンチルピリジン−２−アミン（中間体７３：工程Ａ）で、そしてエチル（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル（Ｓ）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体２３）で置き換えて、中間体９３に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０９０３】
中間体１５２
エチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０９０４】
【化４２６】
2019515924.tif 000430
【０９０５】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを（Ｓ）−５−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ピリジン−２−アミン（中間体６０）で、そしてエチル（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体７０：工程Ａ）で置き換えて、中間体９３に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０９０６】
中間体１５３
カリウム４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０９０７】
【化４２７】
2019515924.tif 000431
【０９０８】
エチル（Ｓ）−５−（６−（シクロペンチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体６２：工程Ａ）を、エチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１５２）で置き換えて、中間体６２：工程Ｂに記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０９０９】
中間体１５４
エチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０９１０】
【化４２８】
2019515924.tif 000432
【０９１１】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体５９）で、そしてエチル（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体７０：工程Ａ）で置き換えて、中間体９３に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０９１２】
中間体１５５
カリウム４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０９１３】
【化４２９】
2019515924.tif 000433
【０９１４】
エチル（Ｓ）−５−（６−（シクロペンチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体６２：工程Ａ）を、エチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１５４）で置き換えて、中間体６２：工程Ｂに記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０９１５】
中間体１５６
カリウム（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０９１６】
【化４３０】
2019515924.tif 000434
【０９１７】
エチル（Ｓ）−５−（６−（シクロペンチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体６２：工程Ａ）を、エチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０６）で置き換えて、中間体６２：工程Ｂに記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０９１８】
中間体１５７
カリウム４−（（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０９１９】
【化４３１】
2019515924.tif 000435
【０９２０】
エチル（Ｓ）−５−（６−（シクロペンチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体６２：工程Ａ）をエチル４−（（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体９６）で置き換えて、中間体６２：工程Ｂに記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０９２１】
中間体１５８
エチル４−（（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０９２２】
【化４３２】
2019515924.tif 000436
【０９２３】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを（Ｓ）−５−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）ピリジン−２−アミン（中間体４９）で、そしてエチル（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０９：工程Ａ）で置き換えて、中間体９３に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０９２４】
中間体１５９
カリウム４−（（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０９２５】
【化４３３】
2019515924.tif 000437
【０９２６】
エチル（Ｓ）−５−（６−（シクロペンチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体６２：工程Ａ）を、エチル４−（（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１５８）で置き換えて、中間体６２：工程Ｂに記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０９２７】
中間体１６０
エチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０９２８】
【化４３４】
2019515924.tif 000438
【０９２９】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体５９）で、そしてエチル（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体７０：工程Ａ）で置き換えて、中間体９３に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０９３０】
中間体１６１
カリウム４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０９３１】
【化４３５】
2019515924.tif 000439
【０９３２】
エチル（Ｓ）−５−（６−（シクロペンチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体６２：工程Ａ）を、エチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１６０）で置き換えて、中間体６２：工程Ｂに記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０９３３】
中間体１６２
カリウム（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０９３４】
【化４３６】
2019515924.tif 000440
【０９３５】
エチル（Ｓ）−５−（６−（シクロペンチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体６２：工程Ａ）をエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１１０）で置き換えて、中間体６２：工程Ｂに記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０９３６】
中間体１６３
カリウム（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０９３７】
【化４３７】
2019515924.tif 000441
【０９３８】
エチル（Ｓ）−５−（６−（シクロペンチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体６２：工程Ａ）をエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０６）で置き換えて、中間体６２：工程Ｂに記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０９３９】
中間体１６４
カリウム４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（６−（（（Ｓ）−１−シクロプロピル−２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０９４０】
【化４３８】
2019515924.tif 000442
【０９４１】
エチル（Ｓ）−５−（６−（シクロペンチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体６２：工程Ａ）をエチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（６−（（（Ｓ）−１−シクロプロピル−２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１３０）で置き換えて、中間体６２：工程Ｂに記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０９４２】
中間体１６５
カリウム４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（６−（（（Ｓ）−１−シクロプロピル−２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート
【０９４３】
【化４３９】
2019515924.tif 000443
【０９４４】
エチル（Ｓ）−５−（６−（シクロペンチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体６２：工程Ａ）を４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（６−（（（Ｓ）−１−シクロプロピル−２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１３０）で置き換えて、中間体６２：工程Ｂに記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０９４５】
中間体１６６
（Ｒ）−４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタン−２−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０９４６】
【化４４０】
2019515924.tif 000444
【０９４７】
（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールを（Ｒ）−３−アミノ−２−メチルブタン−２−オールで、そしてエチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（トリフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル４−（７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体７０：工程Ａ）で置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【０９４８】
中間体１６７
（Ｓ）−４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタン−２−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０９４９】
【化４４１】
2019515924.tif 000445
【０９５０】
（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールを（Ｓ）−３−アミノ−２−メチルブタン−２−オールで、そしてエチル４−（（１Ｒ，４Ｒ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（トリフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体７０：工程Ａ）で置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。
【実施例】
【０９５１】
（実施例１）
５−（６−（シクロヘキシルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０９５２】
【化４４２】
2019515924.tif 000446
【０９５３】
オーブン乾燥したバイアルに、Ｎ２下で５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（１００ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ、中間体１）及び４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（１３０ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ、中間体６５：工程Ｃ）を添加した。本混合物に、ピバル酸（１６ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（７７ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（５．０ｍｇ、０．０２２ｍｍｏｌ）、及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジ−ｉ−プロポキシ−１，１’−ビフェニル（１９ｍｇ、０．０４４ｍｍｏｌ）をこの順序で、続いて、別のフラスコで、９０分間窒素を曝気したブチロニトリル（２ｍＬ）を添加した。反応物を１２０℃まで１８時間加熱した。反応物を室温まで冷却し、重炭酸ナトリウム飽和水溶液／水溶液（１：１）に注ぎ、酢酸エチルで抽出した（３×）。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮乾固した。残留物を逆相ＨＰＬＣで精製し、表題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３３Ｆ４Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５７１．６；ｍ／ｚ実測値、５７２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．４１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝２．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５７−７．４９（ｍ，１Ｈ），５．００（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），４．９６−４．８８（ｍ，０．５Ｈ），４．８４−４．７６（ｍ，０．５Ｈ），４．１３−４．０６（ｍ，２Ｈ），３．６５−３．５４（ｍ，１Ｈ），３．４６（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．４３−３．３１（ｍ，１Ｈ），３．３０−３．２１（ｍ，１Ｈ），２．１０−１．６０（ｍ，８Ｈ），１．５１−１．３７（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｓ，１０．５Ｈ），１．１１−１．０４（ｍ，０．５Ｈ）。
【０９５４】
（実施例２）
（Ｓ）−５−（６−（シクロペンチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０９５５】
【化４４３】
2019515924.tif 000447
【０９５６】
２５ｍＬ丸底フラスコ内の１−（アミノメチル）シクロプロパノール（７４ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）、カリウム（Ｓ）−５−（６−（シクロペンチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（４００ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ、中間体６２：工程Ｂ）、ＨＯＢｔ（２２０ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（４５０μＬ、２．５ｍｍｏｌ）、及びＴＨＦ（５ｍＬ）の混合物に、Ｎ２下にて室温で、ＥＤＣ・ＨＣｌ（３２７ｍｇ、１．７１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。ＮＨ４Ｃｌ飽和水溶液（２０ｍＬ）を反応物に添加し、これを次いで酢酸エチルで抽出した（２０ｍＬ×２）。合わせた有機抽出物を生理食塩水（１０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させて濃縮乾固した。残留物を分取ＨＰＬＣで精製し、表題化合物を淡黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３１Ｆ２Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５１９．６；ｍ／ｚ実測値、５２０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７４−８．６５（ｍ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１４−６．７９（ｍ，１Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），５．５３（ｓ，１Ｈ），４．２６−４．１６（ｍ，１Ｈ），４．０９−３．９７（ｍ，１Ｈ），３．４８−３．４１（ｍ，４Ｈ），１．９８−１．７８（ｍ，４Ｈ），１．７３−１．３８（ｍ，８Ｈ），１．１０（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），０．９０（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），０．６３−０．５２（ｍ，４Ｈ）。
【０９５７】
（実施例３）
５−（６−（シクロヘキシルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０９５８】
【化４４４】
2019515924.tif 000448
【０９５９】
オーブン乾燥したバイアルに、Ｎ２下で５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（２４２ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ、中間体３）、４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（２３７ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ、中間体６５：工程Ｃ）、ピバル酸パラジウム（４４ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２３２ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（１０．０ｍＬ）を添加した。反応物を保護し１２０℃で１８時間加熱した。ＬＣ／ＭＳによると、１８時間後に生成物は存在しなかったため、更に０．２等量のピバル酸パラジウムを添加し、反応物を更に２４時間、１２０℃で加熱した。反応物を冷却し、重炭酸ナトリウム飽和水溶液／水の１：１混合物に注ぎ、酢酸エチルで抽出した（２×）。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮乾固した。残留物を逆相ＨＰＬＣで精製し、表題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３３Ｆ４Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５７１．６；ｍ／ｚ実測値、５７２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．１８（ｓ，１Ｈ），７．５９−７．５５（ｍ，１Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），５．０１−４．８６（ｍ，２Ｈ），３．９７−３．８８（ｍ，１Ｈ），３．７５−３．３１（ｍ，６Ｈ），２．１１−１．９７（ｍ，３Ｈ），１．９５−１．５５（ｍ，７Ｈ），１．５１−１．３５（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｓ，９Ｈ）。
【０９６０】
（実施例４）
（Ｓ）−５−（６−（シクロヘキシルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０９６１】
【化４４５】
2019515924.tif 000449
【０９６２】
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体１）で、そして、４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６６：工程Ｄ）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ３６Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５６７．７；ｍ／ｚ実測値、５６８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．４２（ｄｄ，Ｊ＝１２．１，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝２０．５，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６２−７．５１（ｍ，１Ｈ），５．０２（ｄｄ，Ｊ＝２９．２，６．６Ｈｚ，２Ｈ），４．６２（ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，０．５Ｈ），４．１２−４．０４（ｍ，１Ｈ），３．７７（ｄｄ，Ｊ＝９．３，４．０Ｈｚ，０．５Ｈ），３．４６（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２５（ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ，１Ｈ），３．０７−２．８０（ｍ，１Ｈ），２．１４−１．９８（ｍ，３Ｈ），１．８１−１．３５（ｍ，８Ｈ），１．３３−１．０３（ｍ，１４Ｈ）。
【０９６３】
（実施例５）
（Ｓ）−５−（６−（シクロヘキシルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０９６４】
【化４４６】
2019515924.tif 000450
【０９６５】
４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６６：工程Ｄ）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ３６Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５６７．７；ｍ／ｚ実測値、５６８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．２０（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），４．９１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．５Ｈ），４．４９−４．４５（ｍ，０．４Ｈ），３．９５（ｓ，０．４Ｈ），３．６７（ｓ，１Ｈ），３．４７（ｄｄ，Ｊ＝６．３，１．４Ｈｚ，２．６Ｈ），２．９８（ｔ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，０．６Ｈ），２．８２−２．７６（ｍ，０．６Ｈ），２．１１−１．９５（ｍ，３Ｈ），１．８２−１．７４（ｍ，２Ｈ），１．７１−１．３５（ｍ，７Ｈ），１．３５−１．０７（ｍ，１４Ｈ）。
【０９６６】
（実施例６）
５−（６−（シクロヘキシルアミノ）−５−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０９６７】
【化４４７】
2019515924.tif 000451
【０９６８】
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−３−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体４）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３４Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５５３．６；ｍ／ｚ実測値、５５４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．８９（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４０−８．３５（ｍ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．９２（ｓ，１Ｈ），４．８０（ｓ，１Ｈ），４．１２（ｓ，１Ｈ），３．７４−３．６３（ｍ，２Ｈ），３．３９−３．３４（ｍ，１Ｈ），３．２７（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２３−３．１９（ｍ，１Ｈ），１．９４−１．８８（ｍ，４Ｈ），１．６８（ｓ，２Ｈ），１．４８−１．３７（ｍ，８Ｈ），１．１２（ｓ，６Ｈ）。
【０９６９】
（実施例７）
４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−（５−（トリフルオロメチル）−６−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０９７０】
【化４４８】
2019515924.tif 000452
【０９７１】
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ピリジン−２−アミン（中間体５）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２６Ｆ７Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５８５．５；ｍ／ｚ実測値、５８５．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．４８−８．４４（ｍ，１Ｈ），７．８７（ｄｄ，Ｊ＝２．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．５１（ｍ，１Ｈ），５．３７（ｓ，１Ｈ），４．９４−４．９１（ｍ，０．５Ｈ），４．８２−４．７９（ｍ，０．５Ｈ），４．１５−４．０６（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｑ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．６６−３．５２（ｍ，１Ｈ），３．４７（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．４４−３．３５（ｍ，１Ｈ），３．３０−３．２０（ｍ，１Ｈ），２．５６−２．４５（ｍ，２Ｈ），２．０５−１．６５（ｍ，５Ｈ），１．３０（ｓ，６Ｈ）。
【０９７２】
（実施例８）
４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−（４−（トリフルオロメチル）−６−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０９７３】
【化４４９】
2019515924.tif 000453
【０９７４】
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ピリジン−２−アミン（中間体６）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２６Ｆ７Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５８５．５；ｍ／ｚ実測値、５８５．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．２４（ｓ，１Ｈ），７．５８−７．５３（ｍ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），５．２０（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），４．９２−４．７８（ｍ，１Ｈ），４．００−３．８７（ｍ，１Ｈ），３．７２（ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．６０−３．３８（ｍ，５Ｈ），２．５３−２．４４（ｍ，２Ｈ），１．９６−１．６９（ｍ，５Ｈ），１．３２（ｓ，６Ｈ）。
【０９７５】
（実施例９）
５−（６−（シクロブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０９７６】
【化４５０】
2019515924.tif 000454
【０９７７】
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−シクロブチル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体７）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２９Ｆ４Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５４３．６；ｍ／ｚ実測値、５４４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１９（ｓ，１Ｈ），７．５８−７．５２（ｍ，１Ｈ），６．５６（ｓ，１Ｈ），５．２３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．８３−４．７４（ｍ，１Ｈ），４．２２（ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ），３．６０−３．３４（ｍ，５Ｈ），２．５４−２．３８（ｍ，２Ｈ），２．０２−１．６３（ｍ，９Ｈ），１．３１（ｓ，６Ｈ）。
【０９７８】
（実施例１０）
５−（６−（シクロペンチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０９７９】
【化４５１】
2019515924.tif 000455
【０９８０】
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−シクロペンチル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体８）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３１Ｆ４Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５５７．６；ｍ／ｚ実測値、５５８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１９（ｓ，１Ｈ），７．５９−７．５３（ｍ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），５．０４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．９２−４．７８（ｍ，１Ｈ），４．０８（ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｄ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６２−３．３４（ｍ，５Ｈ），２．１７−２．００（ｍ，２Ｈ），１．９８−１．６１（ｍ，９Ｈ），１．５６−１．４３（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｓ，６Ｈ）。
【０９８１】
（実施例１１）
（Ｓ）−５−（６−（シクロヘキシルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０９８２】
【化４５２】
2019515924.tif 000456
【０９８３】
４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６７）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３２Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５８９．６；ｍ／ｚ実測値、５９０．３［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１３（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），４．８９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），４．７５−４．６５（ｍ，０．３Ｈ），４．５１−４．４６（ｍ，０．７Ｈ），４．１３−４．０１（ｍ，１Ｈ），３．９４−３．８２（ｍ，１Ｈ），３．６７（ｓ，１Ｈ），３．５６−３．４４（ｍ，２Ｈ），２．５７−２．５２（ｍ，１Ｈ），２．２２−１．９７（ｍ，３Ｈ），１．８９（ｓ，１Ｈ），１．８０−１．７５（ｍ，２Ｈ），１．７１−１．６０（ｍ，１Ｈ），１．５１−１．１５（ｍ，１４Ｈ）。
【０９８４】
（実施例１２）
４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−（６−（イソプロピルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０９８５】
【化４５３】
2019515924.tif 000457
【０９８６】
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−イソプロピル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体１１）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２９Ｆ４Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５３１．６；ｍ／ｚ実測値、５３２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．２０（ｓ，１Ｈ），７．５８−７．５３（ｍ，１Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），４．９５−４．７４（ｍ，２Ｈ），４．０９−３．８６（ｍ，２Ｈ），３．６０−３．３４（ｍ，５Ｈ），１．９６−１．６３（ｍ，５Ｈ），１．３８−１．１９（ｍ，１２Ｈ）。
【０９８７】
（実施例１３）
５−（６−（（３，３−ジフルオロシクロヘキシル）アミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０９８８】
【化４５４】
2019515924.tif 000458
【０９８９】
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（３，３−ジフルオロシクロヘキシル）−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体２７）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３１Ｆ６Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、６０７．６；ｍ／ｚ実測値、６０８．３［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．４５−８．４２（ｍ，１Ｈ），７．８６−７．８２（ｍ，１Ｈ），７．５６−７．５２（ｍ，１Ｈ），５．２９（ｓ，１Ｈ），４．９４−４．９０（ｍ，１Ｈ），４．８４−４．８０（ｍ，１Ｈ），４．５８−４．５２（ｍ，１Ｈ），４．１７−４．０４（ｍ，１Ｈ），３．６２−３．５６（ｍ，１Ｈ），３．４７（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．４１−３．３７（ｍ，１Ｈ），３．２９−３．２４（ｍ，１Ｈ），２．４６−２．４０（ｍ，１Ｈ），２．０８−１．７８（ｍ，８Ｈ），１．７８−１．４８（ｍ，３Ｈ），１．３０（ｓ，６Ｈ）。
【０９９０】
（実施例１４）
５−（６−（シクロヘキシルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０９９１】
【化４５５】
2019515924.tif 000459
【０９９２】
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体１５）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３４Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５５３．６；ｍ／ｚ実測値、５５４．３［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０４（ｓ，１Ｈ），７．５８−７．５４（ｍ，１Ｈ），６．８５−６．６３（ｍ，１Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），４．９２−４．７５（ｍ，２Ｈ），３．９７−３．９３（ｍ，１Ｈ），３．６７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．５７−３．３１（ｍ，５Ｈ），２．０６−２．０１（ｍ，２Ｈ），１．９５（ｓ，１Ｈ），１．９２−１．６２（ｍ，７Ｈ），１．４９−１．３６（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｓ，９Ｈ）。
【０９９３】
（実施例１５）
５−（６−（シクロヘキシルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０９９４】
【化４５６】
2019515924.tif 000460
【０９９５】
４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミドを４−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体７１）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ３４Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、６０３．７；ｍ／ｚ実測値、６０３．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１７（ｓ，１Ｈ），７．９７−７．９３（ｍ，１Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），４．９２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），３．７７−３．７４（ｍ，２Ｈ），３．６６−３．６２（ｍ，３Ｈ），３．５４−３．５１（ｍ，２Ｈ），２．０９−１．８６（ｍ，６Ｈ），１．８３−１．７６（ｍ，４Ｈ），１．６９−１．６３（ｍ，１Ｈ），１．５５（ｓ，１Ｈ），１．５１−１．３６（ｍ，２Ｈ），１．３３（ｓ，６Ｈ），１．３１−１．１７（ｍ，３Ｈ）。
【０９９６】
（実施例１６）
５−（６−（（３，３−ジフルオロシクロブチル）アミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【０９９７】
【化４５７】
2019515924.tif 000461
【０９９８】
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体２８）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２７Ｆ６Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５７９．６；ｍ／ｚ実測値、５８０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．２３（ｓ，１Ｈ），７．５７−７．５３（ｍ，１Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），５．３５（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．９７−４．８７（ｍ，１Ｈ），４．９３−４．９１（ｍ，０．５Ｈ），４．８３−４．８１（ｍ，０．５Ｈ），４．２４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９９−３．８６（ｍ，１Ｈ），３．６０−３．４１（ｍ，５Ｈ），３．１４−３．０６（ｍ，２Ｈ），２．６１−２．４４（ｍ，２Ｈ），１．９５−１．７３（ｍ，４Ｈ），１．３２（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，６Ｈ）。
【０９９９】
（実施例１７）
（Ｓ）−５−（６−（シクロヘキシルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−４−（２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１０００】
【化４５８】
2019515924.tif 000462
【１００１】
４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−Ｎ−（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−４−（２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体７２：工程Ｄ）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２８Ｈ３６Ｆ３Ｎ５Ｏ４Ｓ２の質量計算値、６２７．８；ｍ／ｚ実測値、６２８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１９（ｄ，Ｊ＝２０．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝１６．１，７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），４．９２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．５Ｈ），４．４７（ｄ，Ｊ＝１３．６Ｈｚ，０．４Ｈ），４．２６−４．２１（ｍ，１Ｈ），３．８８（ｓ，０．４Ｈ），３．６８（ｓ，１Ｈ），３．３７（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，０．６Ｈ），３．２２−３．０７（ｍ，４Ｈ），２．９４（ｔ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ，０．６Ｈ），２．７９（ｔ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ，０．４Ｈ），２．４２（ｄｄ，Ｊ＝９．８，５．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３０（ｓ，２Ｈ），２．０８−１．９７（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．７５（ｍ，２Ｈ），１．７１−０．９９（ｍ，１５Ｈ）。
【１００２】
（実施例１８）
５−（６−（（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１００３】
【化４５９】
2019515924.tif 000463
【１００４】
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体２９）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３１Ｆ６Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、６０７．６；ｍ／ｚ実測値、６０８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．２２（ｓ，１Ｈ），７．５７−７．５３（ｍ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），４．９４−４．８７（ｍ，０．５Ｈ），４．８５−４．７８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１．５Ｈ），３．９９−３．８８（ｍ，２Ｈ），３．６１−３．３７（ｍ，５Ｈ），２．２３−２．０７（ｍ，４Ｈ），１．９６−１．７０（ｍ，７Ｈ），１．６６−１．５６（ｑ，Ｊ＝１４．３，１２．１Ｈｚ，２Ｈ），１．３２（ｓ，６Ｈ）。
【１００５】
（実施例１９）
（Ｓ）−５−（６−（シクロヘキシルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１００６】
【化４６０】
2019515924.tif 000464
【１００７】
４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６９）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３４Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５５３．６；ｍ／ｚ実測値、５５４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１７（ｓ，１Ｈ），７．５９−７．５２（ｍ，１Ｈ），６．５８（ｓ，１Ｈ），４．８８（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），４．３３−４．１７（ｍ，１Ｈ），３．７２−３．３６（ｍ，５Ｈ），２．１０−１．９７（ｍ，４Ｈ），１．９７−１．８２（ｍ，２Ｈ），１．８１−１．７０（ｍ，３Ｈ），１．６８−１．６２（ｍ，２Ｈ），１．６１−１．４９（ｍ，１Ｈ），１．４７−１．３７（ｍ，２Ｈ），１．３５−１．１７（ｍ，９Ｈ），１．１１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）。
【１００８】
（実施例２０）
５−（６−（（３，３−ジフルオロシクロペンチル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１００９】
【化４６１】
2019515924.tif 000465
【１０１０】
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（３，３−ジフルオロシクロペンチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体３０）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２９Ｆ６Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５９３．６；ｍ／ｚ実測値、５９４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．２１（ｓ，１Ｈ），７．５９−７．５２（ｍ，１Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），５．２８（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），４．９３−４．９０（ｍ，０．５Ｈ），４．８３−４．８０（ｍ，０．５Ｈ），４．４９−４．４３（ｍ，１Ｈ），３．９５−３．９０（ｍ，１Ｈ），３．６１−３．３８（ｍ，５Ｈ），２．７１−２．５５（ｍ，１Ｈ），２．３９−２．２２（ｍ，２Ｈ），２．２１−１．９４（ｍ，３Ｈ），１．９３−１．７１（ｍ，５Ｈ），１．３２（ｓ，６Ｈ）。
【１０１１】
（実施例２１）
５−（６−（（３，３−ジフルオロシクロブチル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１０１２】
【化４６２】
2019515924.tif 000466
【１０１３】
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体３１）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２７Ｆ６Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５７９．６；ｍ／ｚ実測値、５８０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．２１（ｓ，１Ｈ），７．５８−７．５２（ｍ，１Ｈ），６．５８（ｓ，１Ｈ），５．４９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．９４−４．９０（ｍ，０．５Ｈ），４．８４−４．８０（ｍ，０．５Ｈ），４．３１−４．１８（ｍ，１Ｈ），３．９５−３．９０（ｍ，１Ｈ），３．５８−３．４６（ｍ，５Ｈ），３．１６−３．００（ｍ，２Ｈ），２．５８−２．４６（ｍ，２Ｈ），１．９７−１．７２（ｍ，５Ｈ），１．３２（ｓ，６Ｈ）。
【１０１４】
（実施例２２）
５−（６−（（６，６−ジフルオロスピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１０１５】
【化４６３】
2019515924.tif 000467
【１０１６】
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（６，６−ジフルオロスピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体３３）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ３１Ｆ６Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、６１９．６；ｍ／ｚ実測値、６２０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．２０（ｓ，１Ｈ），７．５８−７．５１（ｍ，１Ｈ），６．５６（ｓ，１Ｈ），５．１４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），４．９４−４．８９（ｍ，０．５Ｈ），４．８２−４．７８（ｍ，０．５Ｈ），４．２６−４．２０（ｍ，１Ｈ），３．９４−３．８８（ｍ，１Ｈ），３．６０−３．３７（ｍ，５Ｈ），２．７７−２．５１（ｍ，６Ｈ），２．１２−２．０４（ｍ，２Ｈ），１．９０（ｓ，５Ｈ），１．３２（ｓ，６Ｈ）。
【１０１７】
（実施例２３）
５−（６−（（３，３−ジフルオロシクロヘキシル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１０１８】
【化４６４】
2019515924.tif 000468
【１０１９】
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（３，３−ジフルオロシクロヘキシル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体３２）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３１Ｆ６Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、６０７．６；ｍ／ｚ実測値、６０８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．２２（ｓ，１Ｈ），７．５８−７．５２（ｍ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），５．０４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），４．９４−４．９０（ｍ，０．５Ｈ），４．８１−４．７８（ｍ，０．５Ｈ），４．２２（ｓ，１Ｈ），３．９４−３．８９（ｍ，１Ｈ），３．６０−３．３７（ｍ，５Ｈ），２．４５−２．４０（ｍ，１Ｈ），２．１１−１．６３（ｍ，１１Ｈ），１．５０−１．３１（ｍ，１Ｈ），１．３２（ｓ，６Ｈ）。
【１０２０】
（実施例２４）
４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−（６−（スピロ［３．３］ヘプタン−２−イルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１０２１】
【化４６５】
2019515924.tif 000469
【１０２２】
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体３４）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ３３Ｆ４Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５８３．７；ｍ／ｚ実測値、５８４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１９（ｓ，１Ｈ），７．５９−７．５２（ｍ，１Ｈ），６．５４（ｓ，１Ｈ），５．１４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），４．９３−４．８７（ｍ，０．５Ｈ），４．８３−４．７７（ｍ，０．５Ｈ），４．０９−４．０２（ｍ，１Ｈ），３．９４−３．８５（ｍ，１Ｈ），３．５９−３．３６（ｍ，５Ｈ），２．５８−２．５０（ｍ，２Ｈ），２．１４−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．００−１．９３（ｍ，２Ｈ），１．９３−１．６４（ｍ，９Ｈ），１．３１（ｓ，６Ｈ）。
【１０２３】
（実施例２５）
（Ｓ）−５−（６−（シクロヘキシルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルアゼチジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１０２４】
【化４６６】
2019515924.tif 000470
【１０２５】
４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルアゼチジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６８）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３２Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５３９．６；ｍ／ｚ実測値、５４０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１０（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５７−７．４８（ｍ，１Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），４．９１−４．８７（ｍ，１．３Ｈ），４．６０−４．４３（ｍ，１．３Ｈ），４．２８−４．２２（ｍ，０．７Ｈ），４．１２−３．９３（ｍ，０．８Ｈ），３．６５（ｓ，１Ｈ），３．５４−３．４１（ｍ，２Ｈ），２．５５−２．４０（ｍ，１Ｈ），２．０３（ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，２Ｈ），１．９８−１．５３（ｍ，３Ｈ），１．５１−１．１２（ｍ，１６Ｈ）。
【１０２６】
（実施例２６）
５−（６−（（２，２−ジフルオロシクロヘキシル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１０２７】
【化４６７】
2019515924.tif 000471
【１０２８】
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（２，２−ジフルオロシクロヘキシル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体４７）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３１Ｆ６Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、６０７．６；ｍ／ｚ実測値、６０８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．２５−８．１９（ｍ，１Ｈ），７．６０−７．５１（ｍ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），５．１０（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），４．８９（ｓ，０．５Ｈ），４．７９（ｓ，０．５Ｈ），４．４０（ｓ，１Ｈ），３．９４（ｔ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ，１Ｈ），３．５９−３．３３（ｍ，５Ｈ），２．２８−２．１８（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｓ，１Ｈ），１．９６（ｓ，１Ｈ），１．９２−１．７２（ｍ，７Ｈ），１．６４−１．４１（ｍ，３Ｈ），１．３１（ｓ，６Ｈ）。
【１０２９】
（実施例２７）
（Ｓ）−５−（６−（シクロペンチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１０３０】
【化４６８】
2019515924.tif 000472
【１０３１】
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−シクロペンチル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体８）で、そして、４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６６：工程Ｄ）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３４Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５５３．６；ｍ／ｚ実測値、５５４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．２１（ｄ，Ｊ＝１９．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），５．０２（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），４．８９（ｓ，０．６Ｈ），４．４７（ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ，０．４Ｈ），４．１１−４．０５（ｍ，１Ｈ），３．９６（ｓ，０．４Ｈ），３．５４−３．３８（ｍ，２．６Ｈ），２．９８（ｔ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ，０．５Ｈ），２．７９（ｔ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ，０．４Ｈ），２．１５−１．９２（ｍ，３Ｈ），１．８２−１．３７（ｍ，１１Ｈ），１．３１（ｓ，６Ｈ），１．２５−１．０８（ｍ，４Ｈ）。
【１０３２】
（実施例２８）
（Ｓ）−５−（６−（シクロペンチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−４−（２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１０３３】
【化４６９】
2019515924.tif 000473
【１０３４】
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−シクロペンチル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体８）で、そして４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−Ｎ−（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−４−（２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体７２：工程Ｄ）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ３４Ｆ３Ｎ５Ｏ４Ｓ２の質量計算値、６１３．７；ｍ／ｚ実測値、６１４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．２６−８．１５（ｍ，１Ｈ），７．２５−７．１６（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），５．０４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．９０（ｓ，０．６Ｈ），４．４７（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，０．４Ｈ），４．２７−４．２０（ｍ，１Ｈ），４．１５−４．０５（ｍ，１Ｈ），３．８８（ｓ，０．４Ｈ），３．３７（ｄ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ，０．６Ｈ），３．２３−３．０６（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｔ，Ｊ＝１３．１Ｈｚ，０．６Ｈ），２．７９（ｔ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，０．４Ｈ），２．４６−２．３８（ｍ，２Ｈ），２．３５−２．２４（ｍ，２Ｈ），２．１３−２．０４（ｍ，２Ｈ），１．８２−１．０３（ｍ，１５Ｈ）。
【１０３５】
（実施例２９）
（Ｒ）−５−（６−（（１−シクロプロピルエチル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１０３６】
【化４７０】
2019515924.tif 000474
【１０３７】
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを（Ｒ）−５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロプロピルエチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体１７）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３１Ｆ４Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５５７．６；ｍ／ｚ実測値、５５８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１８（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．５２（ｍ，１Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），５．０２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），４．９３−４．８５（ｍ，０．５Ｈ），４．８４−４．７５（ｍ，０．５Ｈ），３．９２（ｄ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ，１Ｈ），３．５８−３．３７（ｍ，６Ｈ），１．９６（ｓ，１Ｈ），１．９２−１．６３（ｍ，４Ｈ），１．３８−１．２２（ｍ，９Ｈ），０．９８−０．９０（ｍ，１Ｈ），０．５８−０．５０（ｍ，２Ｈ），０．３７−０．３３（ｍ，１Ｈ），０．３０−０．２７（ｍ，１Ｈ）。
【１０３８】
（実施例３０）
（Ｓ）−５−（６−（（１−シクロプロピルエチル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１０３９】
【化４７１】
2019515924.tif 000475
【１０４０】
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを（Ｓ）−５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロプロピルエチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体１８）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３１Ｆ４Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５５７．６；ｍ／ｚ実測値、５５８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１８（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．５１（ｍ，１Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），５．０１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），４．９２−４．８６（ｍ，０．５Ｈ），４．８３−４．７５（ｍ，０．５Ｈ），３．９２（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ），３．５８−３．３６（ｍ，６Ｈ），１．９５（ｓ，１Ｈ），１．９０−１．６８（ｍ，４Ｈ），１．３３−１．２５（ｍ，９Ｈ），０．９８−０．９０（ｍ，１Ｈ），０．５５−０．５０（ｍ，２Ｈ），０．３８−０．３４（ｍ，１Ｈ），０．３１−０．２７（ｍ，１Ｈ）。
【１０４１】
（実施例３１）
５−（６−（（（Ｒ＊）−２，２−ジフルオロシクロヘキシル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１０４２】
【化４７２】
2019515924.tif 000476
【１０４３】
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（２，２−ジフルオロシクロヘキシル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体４７）で、そして４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６６：工程Ｄ）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。純粋なジアステレオマーを、溶出を２５４ｎｍで監視しながら、ＳＦＣにより単離した（固定相：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ、５μｍ、２５０×２１ｍｍ、移動相：１２％  ＥｔＯＨ＋０．２％  ＴＥＡ、８８％  ＣＯ２、最初に溶出するピーク）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ３４Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、６０３．７；ｍ／ｚ実測値、６０４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．２３（ｄ，Ｊ＝２２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６７−７．５６（ｍ，１Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），５．１２（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），４．８９（ｂｒ  ｓ，０．５Ｈ），４．４９−４．３８（ｍ，１．５Ｈ），３．９３（ｓ，０．５Ｈ），３．５５−３．３６（ｍ，２．５Ｈ），２．９５（ｔ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，０．５Ｈ），２．８５−２．６９（ｍ，０．５Ｈ），２．３３−２．１６（ｍ，１Ｈ），２．１４−０．９９（ｍ，２３Ｈ）。
【１０４４】
（実施例３２）
５−（６−（（（Ｓ＊）−２，２−ジフルオロシクロヘキシル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１０４５】
【化４７３】
2019515924.tif 000477
【１０４６】
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（２，２−ジフルオロシクロヘキシル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体４７）で、そして４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６６：工程Ｄ）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。純粋なジアステレオマーを、溶出を２５４ｎｍで監視しながら、ＳＦＣにより単離した（固定相：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ、５μｍ、２５０×２１ｍｍ、移動相：１２％  ＥｔＯＨ＋０．２％  ＴＥＡ、８８％  ＣＯ２、２番目に溶出するピーク）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ３４Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、６０３．７；ｍ／ｚ実測値、６０４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．２３（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６６−７．５８（ｍ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），５．２２−５．１３（ｍ，１Ｈ），４．８７（ｂｒ  ｓ，０．５Ｈ），４．４９−４．３８（ｍ，１．５Ｈ），３．９５（ｓ，０．５Ｈ），３．５３−３．３６（ｍ，２．５Ｈ），３．０４−２．９０（ｍ，０．５Ｈ），２．７９（ｔ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，０．５Ｈ），２．３３−２．１６（ｍ，１Ｈ），２．１５−１．００（ｍ，２３Ｈ）。
【１０４７】
（実施例３３）
Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピペリジン−１−カルボニル）−５−（４−（トリフルオロメチル）−６−（（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１０４８】
【化４７４】
2019515924.tif 000478
【１０４９】
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ピリジン−２−アミン（中間体４２）で、そして、４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６６：工程Ｄ）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２９Ｆ６Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５８１．６；ｍ／ｚ実測値、５８２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．３２−８．１９（ｍ，１Ｈ），７．６５−７．５５（ｍ，１Ｈ），６．８０−６．６９（ｍ，１Ｈ），５．１８−４．７９（ｍ，２．６Ｈ），４．４５（ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，０．４Ｈ），４．００（ｄ，Ｊ＝１８．６Ｈｚ，０．４Ｈ），３．５５−３．４０（ｍ，２．６Ｈ），３．０３−２．９５（ｍ，０．５Ｈ），２．８１（ｔ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，０．５Ｈ），２．１２−１．９２（ｍ，１Ｈ），１．７４−１．０１（ｍ，１８Ｈ）。
【１０５０】
（実施例３４）
（Ｓ）−５−（６−（シクロヘキシルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１０５１】
【化４７５】
2019515924.tif 000479
【１０５２】
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体１５）で、そして４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−メチル２，２−ジメチル−３−（４−（２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド）プロパノエート（中間体６６：工程Ｄ）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ３７Ｆ２Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５４９．７；ｍ／ｚ実測値、５５０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  １０．２５−１０．００（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．０５−６．７５（ｍ，２Ｈ），４．８１（ｓ，０．６Ｈ），４．３８（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，０．７Ｈ），４．１４（ｓ，０．８Ｈ），３．６３（ｄ，Ｊ＝１３．６Ｈｚ，０．７Ｈ），３．５６−３．３８（ｍ，３Ｈ），３．１９（ｔ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ，０．６Ｈ），２．８５（ｔ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ，０．５Ｈ），２．０３（ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，２Ｈ），１．９３−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．７９−１．１４（ｍ，２１Ｈ）。
【１０５３】
（実施例３５）
５−（６−（（（Ｒ＊）−２，２−ジフルオロシクロヘキシル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１０５４】
【化４７６】
2019515924.tif 000480
【１０５５】
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（２，２−ジフルオロシクロヘキシル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体４７）で、そして４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６９）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。純粋なジアステレオマーを、溶出を２５４ｎｍで監視しながら、キラルＳＦＣにより単離した（固定相：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＡ、５μｍ、２５０×２１ｍｍ、移動相：１０％  ＥｔＯＨ＋０．２％  ＴＥＡ、９０％  ＣＯ２、最初に溶出するピーク）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３２Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５８９．６；ｍ／ｚ実測値、５９０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１９（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．４８（ｍ，１Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），５．１４（ｄｄ，Ｊ＝８．５，５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．４７−４．２５（ｍ，１Ｈ），４．２３−４．１５（ｍ，１Ｈ），３．７１−３．３０（ｍ，４．５Ｈ），３．０７（ｓ，１．５Ｈ），２．３１−０．７８（ｍ，２０Ｈ）。
【１０５６】
（実施例３６）
５−（６−（（（Ｓ＊）−２，２−ジフルオロシクロヘキシル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１０５７】
【化４７７】
2019515924.tif 000481
【１０５８】
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（２，２−ジフルオロシクロヘキシル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体４７）で、そして４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６９）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。純粋なジアステレオマーを、溶出を２５４ｎｍで監視しながら、キラルＳＦＣにより単離した（固定相：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＡ、５μｍ、２５０×２１ｍｍ、移動相：１０％  ＥｔＯＨ＋０．２％  ＴＥＡ、９０％  ＣＯ２、２番目に溶出するピーク）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３２Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５８９．６；ｍ／ｚ実測値、５９０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１９（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．４８（ｍ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），５．１６（ｄｄ，Ｊ＝１９．２，９．１Ｈｚ，１Ｈ），４．４７−４．２５（ｍ，１Ｈ），４．２３−４．１５（ｍ，１Ｈ），３．６７−３．２９（ｍ，４．５Ｈ），３．０８（ｓ，１．５Ｈ），２．３６−０．７３（ｍ，２０Ｈ）。
【１０５９】
（実施例３７）
５−（６−（（（Ｓ）−１−シクロプロピルエチル）アミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１０６０】
【化４７８】
2019515924.tif 000482
【１０６１】
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを（Ｓ）−５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロプロピルエチル）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体２０）で、そして、４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６６：工程Ｄ）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３５Ｆ２Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５３５．７；ｍ／ｚ実測値、５３６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０３（ｓ，１Ｈ），７．６６−７．５３（ｍ，１Ｈ），６．６２（ｓ，２Ｈ），４．９２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１．５Ｈ），４．４４（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，０．５Ｈ），３．９０（ｓ，０．５Ｈ），３．５５−３．３１（ｍ，３．５Ｈ），２．９９（ｔ，Ｊ＝１３．１Ｈｚ，０．５Ｈ），２．７９（ｔ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ，０．５Ｈ），２．００（ｄ，Ｊ＝２７．５Ｈｚ，１Ｈ），１．７６−１．２３（ｍ，１４Ｈ），１．１５（ｄｄ，Ｊ＝２２．５，７．０Ｈｚ，４Ｈ），０．９９−０．９０（ｍ，１Ｈ），０．６２−０．４５（ｍ，２Ｈ），０．３９−０．２６（ｍ，２Ｈ）。
【１０６２】
（実施例３８）
（Ｓ）−５−（６−（シクロペンチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１０６３】
【化４７９】
2019515924.tif 000483
【１０６４】
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−シクロペンチル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体８）で、そして４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６９）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３２Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５３９．６；ｍ／ｚ実測値、５４０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１７（ｓ，１Ｈ），７．６１−７．５５（ｍ，１Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），５．１２−５．０２（ｍ，１Ｈ），４．４０−３．９８（ｍ，２Ｈ），３．６４−３．３５（ｍ，４Ｈ），２．２０−１．４１（ｍ，１２Ｈ），１．４０−１．１９（ｍ，９Ｈ），１．１１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）。
【１０６５】
（実施例３９）
５−（６−（（（Ｓ）−１−シクロプロピルエチル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１０６６】
【化４８０】
2019515924.tif 000484
【１０６７】
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを（Ｓ）−５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロプロピルエチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体１８）で、そして、４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６６：工程Ｄ）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３４Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５５３．６；ｍ／ｚ実測値、５５４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１９（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），５．００（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），４．８９（ｓ，０．６Ｈ），４．４７（ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，０．４Ｈ），３．９６（ｓ，０．４Ｈ），３．５７−３．３２（ｍ，３．６Ｈ），２．９８（ｔ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ，０．６Ｈ），２．７９（ｔ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ，０．４Ｈ），２．１０−２．０１（ｍ，１Ｈ），１．７９−１．０５（ｍ，１８Ｈ），０．９９−０．９０（ｍ，１Ｈ），０．６４−０．４３（ｍ，２Ｈ），０．４３−０．２２（ｍ，２Ｈ）。
【１０６８】
（実施例４０）
５−（６−（（（Ｓ）−１−シクロプロピルエチル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１０６９】
【化４８１】
2019515924.tif 000485
【１０７０】
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを（Ｓ）−５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロプロピルエチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体１８）で、そして４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６９）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３２Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５３９．６；ｍ／ｚ実測値、５４０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６５−７．４９（ｍ，１Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），５．０２−４．９８（ｍ，１Ｈ），４．３０−４．２０（ｍ，１Ｈ），３．６５−３．３２（ｍ，５Ｈ），２．１４−１．９９（ｍ，１．６Ｈ），１．９９−１．４５（ｍ，２．４Ｈ），１．４０−１．１７（ｍ，１２Ｈ），１．１１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），０．９７−０．９３（ｍ，１Ｈ），０．６１−０．４５（ｍ，２Ｈ），０．４２−０．２３（ｍ，２Ｈ）。
【１０７１】
（実施例４１）
（Ｓ）−５−（６−（シクロペンチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１０７２】
【化４８２】
2019515924.tif 000486
【１０７３】
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−シクロペンチル−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体１９）で、そして、４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６６：工程Ｄ）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３５Ｆ２Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５３５．７；ｍ／ｚ実測値、５３６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０５（ｓ，１Ｈ），７．６８−７．５４（ｍ，１Ｈ），６．８１−６．６４（ｍ，２Ｈ），４．９７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），４．８９（ｓ，０．５Ｈ），４．４４（ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，０．５Ｈ），４．１０−４．０６（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｓ，０．５Ｈ），３．５０−３．４４（ｍ，２Ｈ），３．３７（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，０．５Ｈ），３．０５−２．９２（ｍ，０．５Ｈ），２．７９（ｔ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ，０．５Ｈ），２．２１−１．９８（ｍ，３Ｈ），１．８６−１．３８（ｍ，１１Ｈ），１．３０（ｓ，６Ｈ），１．２１−１．０９（ｍ，４Ｈ）。
【１０７４】
（実施例４２）
（Ｓ）−５−（６−（シクロペンチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１０７５】
【化４８３】
2019515924.tif 000487
【１０７６】
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−シクロペンチル−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体１９）で、そして４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６９）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３３Ｆ２Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５２１．６；ｍ／ｚ実測値、５２２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０１（ｄ，Ｊ＝１９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５９−７．５３（ｍ，１Ｈ），７．０２−６．３７（ｍ，２Ｈ），４．９４（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），４．３４−４．１６（ｍ，１Ｈ），４．０９−４．００（ｍ，１Ｈ），３．６５−３．３２（ｍ，４Ｈ），２．１５−１．４１（ｍ，１３Ｈ），１．３２（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，６Ｈ），１．２３（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．０２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）。
【１０７７】
（実施例４３）
５−（６−（（（Ｓ）−１−シクロプロピルエチル）アミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１０７８】
【化４８４】
2019515924.tif 000488
【１０７９】
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを（Ｓ）−５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロプロピルエチル）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体２０）で、そして４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６９）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３３Ｆ２Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５２１．６；ｍ／ｚ実測値、５２２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．９９（ｄ，Ｊ＝１９．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５９−７．５３（ｍ，１Ｈ），７．００−６．５７（ｍ，２Ｈ），４．９３（ｄｄ，Ｊ＝７．４，２．２Ｈｚ，１Ｈ），４．３４−４．１５（ｍ，１Ｈ），３．６５−３．３３（ｍ，５Ｈ），２．１３−１．５０（ｍ，５Ｈ），１．３８−１．２０（ｍ，１１Ｈ），１．０６−０．８８（ｍ，２Ｈ），０．６０−０．４５（ｍ，２Ｈ），０．４０−０．２３（ｍ，２Ｈ）。
【１０８０】
（実施例４４）
（Ｓ）−５−（６−（シクロペンチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１０８１】
【化４８５】
2019515924.tif 000489
【１０８２】
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−シクロペンチル−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体１９）で、そして、４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６７）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３１Ｆ４Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５５７．６；ｍ／ｚ実測値、５５８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．００（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５３−７．５０（ｍ，１Ｈ），６．９１−６．５６（ｍ，２Ｈ），４．９７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．７０−４．６６（ｍ，０．３Ｈ），４．５８−４．４４（ｍ，０．７Ｈ），４．１６−３．９８（ｍ，２Ｈ），３．９５−３．８５（ｍ，１Ｈ），３．６０−３．３９（ｍ，２Ｈ），２．７１−２．４４（ｍ，１Ｈ），２．２３−１．５９（ｍ，８Ｈ），１．５９−１．４３（ｍ，２Ｈ），１．４２−１．１５（ｍ，９Ｈ）。
【１０８３】
（実施例４５）
Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピペリジン−１−カルボニル）−５−（４−（トリフルオロメチル）−６−（（（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１０８４】
【化４８６】
2019515924.tif 000490
【１０８５】
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを（Ｒ）−５−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ピリジン−２−アミン（中間体４３）、そして、４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６６：工程Ｄ）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２９Ｆ６Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５８１．６；ｍ／ｚ実測値、５８２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．２６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６５−７．５５（ｍ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝１３．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２０−４．７９（ｍ，２．６Ｈ），４．４６（ｄ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ，０．４Ｈ），４．０３（ｓ，０．４Ｈ），３．５１−３．４７（ｍ，２．６Ｈ），３．０１（ｔ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ，０．６Ｈ），２．８１（ｔ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，０．４Ｈ），２．０４−１．９３（ｍ，１Ｈ），１．７７−１．０３（ｍ，１８Ｈ）。
【１０８６】
（実施例４６）
４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（６−（シクロペンチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１０８７】
【化４８７】
2019515924.tif 000491
【１０８８】
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−シクロペンチル−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体１９）で、そして、４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミドを４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体７０：工程Ｂ）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３３Ｆ２Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５３３．６；ｍ／ｚ実測値、５３４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０３（ｓ，１Ｈ），７．６３−７．５６（ｍ，１Ｈ），６．９１−６．６４（ｍ，２Ｈ），４．９７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），４．６８（ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２８（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），３．４８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．１７−２．００（ｍ，３Ｈ），１．８６−１．３８（ｍ，１４Ｈ），１．３２（ｓ，６Ｈ）。
【１０８９】
（実施例４７）
Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピペリジン−１−カルボニル）−５−（４−（トリフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１０９０】
【化４８８】
2019515924.tif 000492
【１０９１】
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを（Ｓ）−５−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ピリジン−２−アミン（中間体４４）で、そして、４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６６：工程Ｄ）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２９Ｆ６Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５８１．６；ｍ／ｚ実測値、５８２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．２７（ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），５．０８−４．８２（ｍ，２．６Ｈ），４．４５（ｄ，Ｊ＝１３．６Ｈｚ，０．４Ｈ），３．９８（ｓ，０．４Ｈ），３．５７−３．３９（ｍ，２．６Ｈ），２．９８（ｔ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，０．６Ｈ），２．８０（ｔ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，０．４Ｈ），２．０６−１．９７（ｍ，１Ｈ），１．７５−１．０３（ｍ，１８Ｈ）。
【１０９２】
（実施例４８）
５−（６−（（（Ｒ）−１−シクロプロピルエチル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１０９３】
【化４８９】
2019515924.tif 000493
【１０９４】
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを（Ｒ）−５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロプロピルエチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体１７）で、そして４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６９）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３２Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５３９．６；ｍ／ｚ実測値、５４０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１７−８．１４（ｍ，１Ｈ），７．６０−７．５２（ｍ，１Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），４．９７（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），４．３７−４．１６（ｍ，１Ｈ），３．６７−３．３１（ｍ，５Ｈ），２．１３−１．４７（ｍ，４Ｈ），１．３８−１．２０（ｍ，１２Ｈ），１．１１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），０．９８−０．９０（ｍ，１Ｈ），０．６２−０．４４（ｍ，２Ｈ），０．３６−０．２７（ｍ，２Ｈ）。
【１０９５】
（実施例４９）
５−（６−（（（Ｓ）−１−シクロプロピルエチル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１０９６】
【化４９０】
2019515924.tif 000494
【１０９７】
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを（Ｓ）−５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロプロピルエチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体１８）で、そして４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−Ｎ−（（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体７３：工程Ｃ）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３２Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５５１．６；ｍ／ｚ実測値、５５２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１５（ｓ，１Ｈ），７．６４−７．４８（ｍ，１Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），５．０２−４．９６（ｍ，１Ｈ），４．３５−４．１５（ｍ，１Ｈ），３．７５−３．３２（ｍ，５Ｈ），２．７３−２．６２（ｍ，１Ｈ），２．２５−１．４５（ｍ，９Ｈ），１．３５−１．１６（ｍ，６．２Ｈ），１．０９（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，０．８Ｈ），１．０２−０．８５（ｍ，１Ｈ），０．６３−０．４４（ｍ，２Ｈ），０．４２−０．２２（ｍ，２Ｈ）。
【１０９８】
（実施例５０）
５−（６−（（（Ｒ）−１−シクロプロピルエチル）アミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１０９９】
【化４９１】
2019515924.tif 000495
【１１００】
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを（Ｒ）−５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロプロピルエチル）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体２１）、そして４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６９）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３３Ｆ２Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５２１．６；ｍ／ｚ実測値、５２２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０２−７．９７（ｍ，１Ｈ），７．６２−７．４９（ｍ，１Ｈ），７．０４−６．５２（ｍ，２Ｈ），４．９５−４．８９（ｍ，１Ｈ），４．３６−４．１５（ｍ，１Ｈ），３．６６−３．３２（ｍ，５Ｈ），２．１４−１．４５（ｍ，５Ｈ），１．３７−１．１９（ｍ，１１Ｈ），１．０２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），１．０３−０．９１（ｍ，１Ｈ），０．６２−０．４３（ｍ，２Ｈ），０．４１−０．２２（ｍ，２Ｈ）。
【１１０１】
（実施例５１）
４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（６−（（（Ｓ）−１−シクロプロピルエチル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１１０２】
【化４９２】
2019515924.tif 000496
【１１０３】
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを（Ｓ）−５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロプロピルエチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体１８）で、そして、４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミドを４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体７０：工程Ｂ）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３２Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５５１．６；ｍ／ｚ実測値、５５２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１４（ｓ，１Ｈ），７．６３−７．５６（ｍ，１Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），４．９８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），４．６８（ｓ，１Ｈ），４．３４（ｓ，１Ｈ），３．４８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．４０（ｐ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），２．０１（ｓ，１Ｈ），１．８５−１．５９（ｓ，４Ｈ），１．５０−１．４０（ｍ，４Ｈ），１．３８−１．２２（ｍ，９Ｈ），０．９７−０．９０（ｍ，１Ｈ），０．６１−０．４５（ｍ，２Ｈ），０．４１−０．２１（ｍ，２Ｈ）。
【１１０４】
（実施例５２）
（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１１０５】
【化４９３】
2019515924.tif 000497
【１１０６】
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体４１：工程Ｂ）で、そして４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６９）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ３２Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５２７．６；ｍ／ｚ実測値、５２８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１８（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．４９（ｍ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），４．８６（ｓ，１Ｈ），４．３３−４．１８（ｍ，１Ｈ），３．６５−３．３４（ｍ，４Ｈ），２．１２−１．９９（ｍ，１．５Ｈ），１．９８−１．８１（ｍ，１．５Ｈ），１．７８−１．７０（ｍ，１Ｈ），１．６５−１．４６（ｓ，１０Ｈ），１．３６−１．１９（ｍ，８Ｈ），１．１１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）。
【１１０７】
（実施例５３）
４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（６−（シクロペンチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１１０８】
【化４９４】
2019515924.tif 000498
【１１０９】
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−シクロペンチル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体８）で、そして、４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミドを４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体７０：工程Ｂ）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３２Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５５１．６；ｍ／ｚ実測値、５５２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１６（ｓ，１Ｈ），７．６３−７．５７（ｍ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），５．０３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），４．６８（ｓ，１Ｈ），４．３３（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１０−４．０３（ｍ，１Ｈ），３．４８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．１５−１．９８（ｍ，３Ｈ），１．８３−１．５７（ｍ，７Ｈ），１．５６−１．３９（ｍ，６Ｈ），１．３２（ｓ，７Ｈ）。
【１１１０】
（実施例５４）
Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−５−（４−（トリフルオロメチル）−６−（（（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１１１１】
【化４９５】
2019515924.tif 000499
【１１１２】
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを（Ｒ）−５−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ピリジン−２−アミン（中間体４３）、そして４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６９）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２７Ｆ６Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５６７．６；ｍ／ｚ実測値、５６８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．２２−８．２０（ｍ，１Ｈ），７．５９−７．５０（ｍ，１Ｈ），６．７４−６．７２（ｍ，１Ｈ），５．１５−４．８５（ｍ，２Ｈ），４．４２−４．３５（ｍ，０．３Ｈ），４．２０−４．１５（ｍ，０．７Ｈ），３．６８−３．４０（ｍ，４Ｈ），２．１３−１．７２（ｍ，４Ｈ），１．７１−１．５０（ｍ，１Ｈ），１．４３−１．３９（ｍ，３Ｈ），１．３２（ｓ，６Ｈ），１．２５−１．１７（ｍ，３Ｈ）。
【１１１３】
（実施例５５）
４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（６−（（（Ｓ）−１−シクロプロピルエチル）アミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１１１４】
【化４９６】
2019515924.tif 000500
【１１１５】
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを（Ｓ）−５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロプロピルエチル）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体２０）で、そして、４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミドを４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体７０：工程Ｂ）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３３Ｆ２Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５３３．６；ｍ／ｚ実測値、５３４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０１（ｓ，１Ｈ），７．６３−７．５６（ｍ，１Ｈ），６．９１−６．６２（ｍ，２Ｈ），４．９２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６８（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２８（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），３．４８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．４５−３．３５（ｍ，１Ｈ），２．０２（ｓ，１Ｈ），１．８３−１．７２（ｍ，２Ｈ），１．６５−１．５５（ｍ，２Ｈ），１．４９−１．４０（ｍ，４Ｈ），１．３６−１．２２（ｍ，９Ｈ），０．９７−０．９１（ｍ，１Ｈ），０．６２−０．４３（ｍ，２Ｈ），０．４０−０．２１（ｍ，２Ｈ）。
【１１１６】
（実施例５６）
（Ｓ）−５−（６−（（２−シクロプロピルプロパン−２−イル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１１１７】
【化４９７】
2019515924.tif 000501
【１１１８】
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（２−シクロプロピルプロパン−２−イル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体４５）で、そして４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６９）で置き換えて、実施例３に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３４Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５５３．６；ｍ／ｚ実測値、５５４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１７（ｓ，１Ｈ），７．６１−７．５２（ｍ，１Ｈ），６．８１−６．７９（ｍ，１Ｈ），５．０７（ｓ，１Ｈ），４．３５−４．１４（ｍ，１Ｈ），３．５５−３．４５（ｍ，４Ｈ），２．１３−１．４４（ｍ，５Ｈ），１．４０−１．１９（ｍ，１５．２Ｈ），１．１１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，０．８Ｈ），０．５８−０．３７（ｍ，４Ｈ）。
【１１１９】
（実施例５７）
５−（４−シアノ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−３−イル）−４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１１２０】
【化４９８】
2019515924.tif 000502
【１１２１】
５０ｍＬ丸底フラスコにＮ２下にて、５−ブロモ−２−（シクロヘキシルアミノ）イソニコチノニトリル（１００ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ、中間体１４）、４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（１３０ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ、中間体６５：工程Ｃ）、ヘキサキス（アセタート）トリパラジウム（１７ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）、ｎ−ブチルジ−１−アダマンチルホスフィン（２６ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）、ピバル酸（１５ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２００ｍｇ、１．４５ｍｍｏｌ）及びＤＭＡ（５ｍＬ）を添加し、混合物を１１０℃で一晩撹拌した。次に反応混合物を水（５ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した（３×５ｍＬ）。合わせた有機相を塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄し（３×１０ｍＬ）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させて濃縮乾固した。残留物を逆相分取ＨＰＬＣで精製し、表題化合物を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３３ＦＮ６Ｏ３Ｓの質量計算値、５２８．６；ｍ／ｚ実測値、５２９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．４０−８．３３（ｍ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），４．９７−４．８５（ｍ，１Ｈ），４．７１（ｓ，１Ｈ），３．８２−３．６２（ｍ，２Ｈ），３．６３−３．５０（ｍ，２Ｈ），３．４７−３．３８（ｍ，１Ｈ），３．２９（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），１．９１−１．８３（ｍ，４Ｈ），１．７７−１．５７（ｍ，５Ｈ），１．３８−１．１８（ｍ，５Ｈ），１．１３（ｓ，６Ｈ）。
【１１２２】
（実施例５８）
５−（５−シアノ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−３−イル）−４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１１２３】
【化４９９】
2019515924.tif 000503
【１１２４】
５−ブロモ−２−（シクロヘキシルアミノ）イソニコチノニトリルを５−ブロモ−２−（シクロヘキシルアミノ）ニコチノニトリル（中間体９）で置き換えて、実施例５７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３３ＦＮ６Ｏ３Ｓの質量計算値、５２８．６；ｍ／ｚ実測値、５２９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．４２（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４０−８．３３（ｍ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），４．９４−４．８２（ｍ，１Ｈ），４．６９（ｓ，１Ｈ），４．０７−３．９３（ｍ，１Ｈ），３．７９−３．６９（ｍ，１Ｈ），３．６６−３．５７（ｍ，１Ｈ），３．３１（ｓ，１Ｈ），３．２８−３．２７（ｍ，２Ｈ），３．２４−３．１４（ｍ，１Ｈ），１．９９−１．７９（ｍ，３Ｈ），１．７９−１．５９（ｍ，５Ｈ），１．５１−１．２３（ｍ，５Ｈ），１．１８−１．０８（ｍ，７Ｈ）。
【１１２５】
（実施例５９）
５−（６−（シクロヘキシルアミノ）−５−メトキシピリジン−３−イル）−４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１１２６】
【化５００】
2019515924.tif 000504
【１１２７】
５−ブロモ−２−（シクロヘキシルアミノ）イソニコチノニトリルを５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−３−メトキシピリジン−２−アミン（中間体１０）で置き換えて、実施例５７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３６ＦＮ５Ｏ４Ｓの質量計算値、５３３．７；ｍ／ｚ実測値、５３４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．３８−８．３２（ｍ，１Ｈ），７．８２−７．７５（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），６．３９（ｓ，１Ｈ），４．９１−４．７９（ｍ，１Ｈ），３．８９（ｓ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．８１−３．７１（ｍ，１Ｈ），３．７０−３．５９（ｍ，１Ｈ），３．４０−３．２７（ｍ，４Ｈ），３．２０−３．０９（ｍ，１Ｈ），１．８６（ｂｒ  ｓ，３Ｈ），１．７８−１．５５（ｍ，５Ｈ），１．５１−１．２３（ｍ，５Ｈ），１．２１−１．０２（ｍ，７Ｈ）。
【１１２８】
（実施例６０）
５−（５−シアノ−６−（シクロヘキシルアミノ）−４−メチルピリジン−３−イル）−４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１１２９】
【化５０１】
2019515924.tif 000505
【１１３０】
５−ブロモ−２−（シクロヘキシルアミノ）イソニコチノニトリルを５−ブロモ−２−クロロ−４−メチルニコチノニトリル（中間体１２）で置き換えて、実施例５７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ３５ＦＮ６Ｏ３Ｓの質量計算値、５４２．７；ｍ／ｚ実測値、５４３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．４４−８．３８（ｍ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），４．９７−４．７７（ｍ，１Ｈ），４．７０（ｓ，１Ｈ），４．０７−３．９１（ｍ，１Ｈ），３．６５（ｓ，１Ｈ），３．５３−３．４３（ｍ，２Ｈ），３．２９−３．２８（ｍ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），１．８４−１．７１（ｍ，６Ｈ），１．６６−１．３６（ｍ，５Ｈ），１．３４−１．２４（ｍ，２Ｈ），１．２０−１．０６（ｍ，７Ｈ）。
【１１３１】
（実施例６１）
（Ｓ）−５−（６−（シクロペンチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１，１−ジオキシドチエタン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１１３２】
【化５０２】
2019515924.tif 000506
【１１３３】
１−（アミノメチル）シクロプロパノールを３−アミノチエタン１，１−ジオキシド塩酸塩で置き換えて、実施例２に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２９Ｆ２Ｎ５Ｏ４Ｓ２の質量計算値、５５３．６；ｍ／ｚ実測値、５５４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０６−７．９７（ｍ，１Ｈ），７．８５−７．７４（ｍ，１Ｈ），７．０２−６．７３（ｍ，１Ｈ），６．６６−６．６２（ｍ，１Ｈ），５．０５−４．９７（ｍ，１Ｈ），４．９５−４．８１（ｍ，１Ｈ），４．７０−４．５５（ｍ，２Ｈ），４．２８−４．０２（ｍ，４Ｈ），３．６４−３．２９（ｍ，２Ｈ），２．１２−１．８９（ｍ，４Ｈ），１．８４−１．６５（ｍ，５Ｈ），１．５８−１．４４（ｍ，３Ｈ），１．２５−１．１８（ｍ，２Ｈ），１．００（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ）。
【１１３４】
（実施例６２）
５−（６−（シクロヘキシルアミノ）−５−（ジフルオロメトキシ）ピリジン−３−イル）−４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１１３５】
【化５０３】
2019515924.tif 000507
【１１３６】
５−ブロモ−２−（シクロヘキシルアミノ）イソニコチノニトリルを５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−３−（ジフルオロメトキシ）ピリジン−２−アミン（中間体１６）で置き換えて、実施例５７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３４Ｆ３Ｎ５Ｏ４Ｓの質量計算値、５６９．６；ｍ／ｚ実測値、５７０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．４１−８．３３（ｍ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．３４−６．９８（ｍ，１Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），４．９１−４．８０（ｍ，１Ｈ），４．６９（ｓ，１Ｈ），３．９４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．７４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．６８−３．５８（ｍ，１Ｈ），３．２８−３．２７（ｍ，３Ｈ），３．１９−３．１１（ｍ，１Ｈ），１．９５−１．８０（ｍ，３Ｈ），１．７８−１．５６（ｍ，６Ｈ），１．４７−１．２３（ｍ，５Ｈ），１．１１（ｓ，６Ｈ）。
【１１３７】
（実施例６３）
５−（６−（シクロヘキシルアミノ）−４−メトキシピリジン−３−イル）−４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１１３８】
【化５０４】
2019515924.tif 000508
【１１３９】
５−ブロモ−２−（シクロヘキシルアミノ）イソニコチノニトリルを５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−メトキシピリジン−２−アミン（中間体２６）で置き換えて、実施例５７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３６ＦＮ５Ｏ４の質量計算値、５３３．３；ｍ／ｚ実測値、５３４．１、［Ｍ＋Ｈ］＋、１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．３８−８．３１（ｍ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），６．３９（ｓ，１Ｈ），４．９１−４．７９（ｍ，１Ｈ），３．８９（ｓ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．８１−３．７１（ｍ，１Ｈ），３．７０−３．５９（ｍ，１Ｈ），３．２８−３．２７（ｍ，３Ｈ），３．２０−３．０９（ｍ，１Ｈ），１．８６（ｂｒ  ｓ，３Ｈ），１．７８−１．５５（ｍ，５Ｈ），１．５１−１．２３（ｍ，５Ｈ），１．２１−１．０２（ｍ，７Ｈ）。
【１１４０】
（実施例６４）
５−（６−（シクロヘキシルアミノ）−４−シクロプロピルピリジン−３−イル）−４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１１４１】
【化５０５】
2019515924.tif 000509
【１１４２】
５−ブロモ−２−（シクロヘキシルアミノ）イソニコチノニトリルを５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−シクロプロピルピリジン−２−アミン（中間体３６）で置き換えて、実施例５７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２８Ｈ３８ＦＮ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５４３．２；ｍ／ｚ実測値、５４３．８［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．３８−８．３１（ｍ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．０６（ｓ，１Ｈ），４．９２−４．６３（ｍ，２Ｈ），３．７８−３．６３（ｍ，２Ｈ），３．５６−３．４４（ｍ，１Ｈ），３．２８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２２−３．１２（ｍ，１Ｈ），１．８８−１．８５（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．６５（ｍ，４Ｈ），１．５８−１．５０（ｍ，３Ｈ），１．３８−１．２４（ｍ，３Ｈ），１．２３−１．１３（ｍ，３Ｈ），１．１３−１．１１（ｍ，７Ｈ），０．９６−０．８８（ｍ，２Ｈ），０．７２−０．６４（ｍ，２Ｈ）。
【１１４３】
（実施例６５）
５−（６−（シクロヘキシルアミノ）−４−イソプロピルピリジン−３−イル）−４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１１４４】
【化５０６】
2019515924.tif 000510
【１１４５】
５−ブロモ−２−（シクロヘキシルアミノ）イソニコチノニトリルを５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−イソプロピルピリジン−２−アミン（中間体３７）で置き換えて、実施例５７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２８Ｈ４０ＦＮ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５４５．３；ｍ／ｚ実測値、５４５．８［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．３８−８．３２（ｍ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），４．８９−４．７７（ｍ，１Ｈ），４．７５−４．６５（ｍ，１Ｈ），３．７２−３．６５（ｍ，２Ｈ），３．５１−３．１７（ｍ，５Ｈ），２．８９−２．８２（ｍ，１Ｈ），１．９０−１．８７（ｍ，２Ｈ），１．７３−１．６９（ｍ，３Ｈ），１．６０（ｓ，３Ｈ），１．４８−１．２６（ｍ，３Ｈ），１．２５−１．１５（ｍ，３Ｈ），１．１４−１．１１（ｍ，６Ｈ），１．１０−１．０７（ｍ，６Ｈ）。
【１１４６】
（実施例６６）
５−（６−（シクロヘキシルアミノ）−５−フルオロ−４−メチルピリジン−３−イル）−４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１１４７】
【化５０７】
2019515924.tif 000511
【１１４８】
５−ブロモ−２−（シクロヘキシルアミノ）イソニコチノニトリルを５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−３−フルオロ−４−メチルピリジン−２−アミン（中間体３８）で置き換えて、実施例５７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３５Ｆ２Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５３５．２；ｍ／ｚ実測値、５３５．８［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．４０−８．３４（ｍ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．９４−４．７４（ｍ，１Ｈ），４．７０（ｓ，１Ｈ），３．８８（ｓ，１Ｈ），３．６７（ｓ，１Ｈ），３．５５−３．４５（ｍ，１Ｈ），３．４０−３．３７（ｍ，１Ｈ），３．２８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２６−３．１７（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，３Ｈ），１．８６（ｓ，３Ｈ），１．７３（ｓ，３Ｈ），１．６３−１．６０（ｍ，３Ｈ），１．４２（ｓ，１Ｈ），１．３８−１．２２（ｍ，４Ｈ），１．１２（ｓ，６Ｈ）。
【１１４９】
（実施例６７）
５−（６−（シクロヘキシルアミノ）−４−メチルピリジン−３−イル）−４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１１５０】
【化５０８】
2019515924.tif 000512
【１１５１】
５−ブロモ−２−（シクロヘキシルアミノ）イソニコチノニトリルを５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−メチルピリジン−２−アミン（中間体３５：工程Ｂ）で置き換えて、実施例５７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ３７ＦＮ４Ｏ３Ｓの質量計算値、５１６．７；ｍ／ｚ実測値、５１７．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．４１−８．３４（ｍ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３９（ｓ，１Ｈ），４．９０−４．７２（ｍ，１Ｈ），３．７５−３．１３（ｍ，９Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．９０−１．８７（ｍ，２Ｈ），１．８２−１．６６（ｍ，３Ｈ），１．６６−１．５０（ｍ，３Ｈ），１．３６−１．２７（ｍ，３Ｈ），１．２５−１．１４（ｍ，３Ｈ），１．１２（ｓ，６Ｈ）。
【１１５２】
（実施例６８）
５−（５−シアノ−６−（シクロヘキシルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１１５３】
【化５０９】
2019515924.tif 000513
【１１５４】
５−ブロモ−２−（シクロヘキシルアミノ）イソニコチノニトリルを５−ブロモ−２−（シクロヘキシルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノニトリル（中間体６１：工程Ｂ）で置き換えて、実施例５７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ３２Ｆ４Ｎ６Ｏ３Ｓの質量計算値、５９６．６；ｍ／ｚ実測値、５９７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．４４（ｓ，１Ｈ），８．４５−８．３８（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），４．９７−４．８６（ｍ，１Ｈ），４．７０（ｓ，１Ｈ），４．１０−３．９６（ｍ，１Ｈ），３．６２−３．４１（ｍ，４Ｈ），３．２８（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），１．９６−１．５８（ｍ，１０Ｈ），１．５３−１．４５（ｍ，２Ｈ），１．３５−１．２６（ｍ，２Ｈ），１．１２（ｓ，６Ｈ）。
【１１５５】
（実施例６９）
５−（６−（シクロヘキシルアミノ）−４−エトキシピリジン−３−イル）−４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１１５６】
【化５１０】
2019515924.tif 000514
【１１５７】
５０ｍＬ丸底フラスコに、Ｎ２下にて５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−エトキシピリジン−２−アミン（２００ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ、中間体３９：工程Ｂ）、４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（２５０ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ、中間体６５：工程Ｃ）、ヘキサキス（アセタート）トリパラジウム（３１ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、ｎ−ブチルジ−１−アダマンチルホスフィン（４９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、ピバル酸（２８ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（３７６ｍｇ、２．７２ｍｍｏｌ）及びＤＭＡ（５ｍＬ）を添加した。次いで混合物を１１０℃にて６時間攪拌した。反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、水層を酢酸エチルで抽出した（３×２０ｍＬ）。合わせた有機層を塩化ナトリウム飽和水溶液（２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させて濃縮乾固した。残留物を分取ＨＰＬＣで精製し、表題化合物を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ３８ＦＮ５Ｏ４Ｓの質量計算値、５４７．３；ｍ／ｚ実測値、５４７．８［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．２７−８．２０（ｍ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．１１（ｓ，１Ｈ），４．８９−４．７７（ｍ，１Ｈ），４．７０（ｓ，１Ｈ），４．０８（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ），３．６２−３．５２（ｍ，１Ｈ），３．２７−３．２６（ｍ，３Ｈ），３．１４−３．１０（ｍ，１Ｈ），１．９０−１．８２（ｍ，３Ｈ），１．７６−１．５１（ｍ，５Ｈ），１．４８−１．２５（ｍ，６Ｈ），１．２３−１．１４（ｍ，３Ｈ），１．１２（ｓ，６Ｈ）。
【１１５８】
（実施例７０）
５−（６−（シクロヘキシルアミノ）−４−エチルピリジン−３−イル）−４−（４−フルオロピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１１５９】
【化５１１】
2019515924.tif 000515
【１１６０】
５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−エトキシピリジン−２−アミンを５−Ｎ−シクロヘキシル−４−エチルピリジン−２−アミン（中間体４０）で置き換えて、実施例６９に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ３８ＦＮ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５３１．３ｍ／ｚ実測値５３１．８［Ｍ＋Ｈ］＋、１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．３５（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．４３（ｓ，１Ｈ），４．８８−４．７６（ｍ，１Ｈ），４．７０（ｓ，１Ｈ），３．８１−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．５４−３．４４（ｍ，１Ｈ），３．３４（ｓ，１Ｈ），３．２８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２３−３．１３（ｍ，１Ｈ），２．５０−２．４３（ｍ，２Ｈ），１．９０−１．８８（ｍ，２Ｈ），１．７９−１．６９（ｍ，３Ｈ），１．６０−１．５７（ｍ，３Ｈ），１．３６−１．２７（ｍ，３Ｈ），１．２３−１．１５（ｍ，３Ｈ），１．１２（ｓ，６Ｈ），１．０６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
【１１６１】
（実施例７１）
（Ｓ）−５−（６−（シクロペンチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１１６２】
【化５１２】
2019515924.tif 000516
【１１６３】
５−ブロモ−Ｎ−シクロペンチル−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（１５０ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ、中間体１９）、（Ｓ）−Ｎ−（（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（２１０ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ、中間体７３、工程Ｃ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（１１ｍｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）、ＰＣｙ３・ＨＢＦ４（３７ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、ピバル酸（２０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２７７ｍｇ、２．１０ｍｍｏｌ）及びＤＭＡｃ（３ｍＬ）を５ｍＬマイクロ波チューブに添加した。得られた混合物をアルゴンで５分間曝気し、１２０℃で電子レンジ内で１時間撹拌した後、室温まで冷却し、酢酸エチル（２０ｍＬ）に注いだ。得られた混合物をＨ２Ｏ（１０ｍＬ×２）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させて濃縮乾固し、粗生成物を得、これを分取ＨＰＬＣで精製した。精製生成物を水（１０ｍＬ）に懸濁し、混合物をドライアイス／アセトンを使用して凍結した後、凍結乾固し、表題化合物を白色固形物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３３Ｆ２Ｎ５Ｏ３Ｓ計算値５３３．２、ｍ／ｚ実測値、５３４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３−ｄ）δ  ８．０６−７．９５（ｍ，１Ｈ），７．６５−７．４９（ｍ，１Ｈ），７．０４−６．７２（ｍ，１Ｈ），６．６９−６．６１（ｍ，１Ｈ），５．０６（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），４．３３−４．１６（ｍ，１Ｈ），４．１２−４．０１（ｍ，１Ｈ），３．７６−３．５３（ｍ，３Ｈ），３．４９−３．３５（ｍ，１Ｈ），２．７７（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），２．２３−２．０１（ｍ，７Ｈ），１．９９−１．８５（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．６９（ｍ，６Ｈ），１．５８−１．４４（ｍ，３Ｈ），１．２７−１．１８（ｍ，２Ｈ），１．０４−０．９６（ｍ，１Ｈ）。
【１１６４】
（実施例７２）
５−（６−（シクロペンチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（（１ｒ，３ｒ）−３−（メチルスルホニル）シクロブチル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１１６５】
【化５１３】
2019515924.tif 000517
【１１６６】
（Ｓ）−Ｎ−（（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（（１ｒ，３ｒ）−３−（メチルスルホニル）シクロブチル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体７４）で置き換えて、実施例７１に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３３Ｆ２Ｎ５Ｏ４Ｓ２の質量計算値、５８１．７；ｍ／ｚ実測値、５８２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．４１−９．２７（ｍ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．３９−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．１６−６．７８（ｍ，１Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），４．６８−４．５６（ｍ，１Ｈ），４．２５−４．１２（ｍ，１Ｈ），４．０８−３．９７（ｍ，１Ｈ），３．８８−３．７７（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．４７−３．３５（ｍ，２Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），２．７６−２．６２（ｍ，４Ｈ），２．０１−１．７８（ｍ，４Ｈ），１．７５−１．３８（ｍ，８Ｈ），１．１０（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），０．８７（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ）。
【１１６７】
（実施例７３）
（Ｓ）−５−（６−（シクロペンチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（（３−ヒドロキシオキセタン−３−イル）メチル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１１６８】
【化５１４】
2019515924.tif 000518
【１１６９】
（Ｓ）−Ｎ−（（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−Ｎ−（（３−ヒドロキシオキセタン−３−イル）メチル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体７５）で置き換えて、実施例７１に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３１Ｆ２Ｎ５Ｏ４Ｓの質量計算値、５３５．６；ｍ／ｚ実測値、５３６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．９４−８．８１（ｍ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１６−６．７８（ｍ，１Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），５．９８−５．８８（ｍ，１Ｈ），４．５５−４．３６（ｍ，４Ｈ），４．２６−３．９７（ｍ，２Ｈ），３．７０−３．４２（ｍ，４Ｈ），２．０１−１．４０（ｍ，１２Ｈ），１．１０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），０．９０（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ）。
【１１７０】
（実施例７４）
５−（６−（シクロペンチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（（１ｒ，３ｓ）−３−ヒドロキシシクロブチル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１１７１】
【化５１５】
2019515924.tif 000519
【１１７２】
（Ｓ）−Ｎ−（（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドをＮ−（（１ｒ，３ｒ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）シクロブチル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体２：工程Ｂ）で置き換えて、実施例７１に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３１Ｆ２Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５１９．６；ｍ／ｚ実測値、５２０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．１６−９．１０（ｍ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．３６−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．１５−７．０１（ｍ，１Ｈ），６．９３−６．７９（ｍ，１Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），５．０４−５．００（ｍ，１Ｈ），４．５２−４．４４（ｍ，１Ｈ），４．３５−４．２７（ｍ，１Ｈ），４．２１−３．９８（ｍ，３Ｈ），２．４２−２．３８（ｍ，２Ｈ），２．２３−２．０８（ｍ，２Ｈ），２．０２−１．７３（ｍ，５Ｈ），１．７２−１．３６（ｍ，７Ｈ），１．０９（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），０．８７（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ）。
【１１７３】
（実施例７５）
（Ｓ）−５−（６−（シクロヘキシルアミノ）−４−シクロプロピルピリジン−３−イル）−Ｎ−（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−４−（２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１１７４】
【化５１６】
2019515924.tif 000520
【１１７５】
（Ｓ）−Ｎ−（（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−Ｎ−（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−４−（２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体７２：工程Ｄ）で、そして５−ブロモ−Ｎ−シクロペンチル−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−シクロプロピルピリジン−２−アミン（中間体３６）で置き換えて、実施例７１に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３０Ｈ４１Ｎ５Ｏ４Ｓ２の質量計算値、５９９．３、ｍ／ｚ実測値、６００．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．８６−８．６４（ｍ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．１０（ｓ，１Ｈ），４．９３−４．４４（ｍ，１Ｈ），４．３０−４．１０（ｍ，１Ｈ），３．８１−３．６７（ｍ，１Ｈ），３．３７−３．２１（ｍ，２Ｈ），３．１７−３．１０（ｍ，２Ｈ），２．９５−２．７４（ｍ，１Ｈ），２．３６−２．０８（ｍ，４Ｈ），１．９５−１．１２（ｍ，１７Ｈ），１．０５（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．００−０．８０（ｍ，３Ｈ），０．７６−０．５９（ｍ，２Ｈ）。
【１１７６】
（実施例７６）
（Ｓ）−５−（６−（シクロヘキシルアミノ）−４−シクロプロピルピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１１７７】
【化５１７】
2019515924.tif 000521
【１１７８】
（Ｓ）−Ｎ−（（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６６：工程Ｄ）で、そして５−ブロモ−Ｎ−シクロペンチル−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−４−シクロプロピルピリジン−２−アミン（中間体３６）で置き換えて、実施例７１に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２９Ｈ４１Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５３９．３、ｍ／ｚ実測値、５４０．３［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．１３−８．０１（ｍ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），６．３４−６．２６（ｍ，１Ｈ），６．１０（ｓ，１Ｈ），４．４８（ｓ，１Ｈ），３．７９−３．６８（ｍ，１Ｈ），３．３１（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．９０−２．８１（ｍ，１Ｈ），２．０６−１．５３（ｍ，９Ｈ），１．４８−１．１９（ｍ，１０Ｈ），１．１６（ｓ，６Ｈ），１．０７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），０．９５−０．８６（ｍ，２Ｈ），０．７４−０．６３（ｍ，２Ｈ）。
【１１７９】
（実施例７７）
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−（６−（（１−メチルシクロブチル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１１８０】
【化５１８】
2019515924.tif 000522
【１１８１】
オーブン乾燥したバイアルに、Ｎ２下で５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（９０ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ、中間体４６）、（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（９１ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ、中間体６９）、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（３０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（８０ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（２．０ｍＬ、Ｎ２で２時間曝気）を添加した。バイアルの蓋を閉め、１３０℃で２４時間加熱した。反応物を冷却し、重炭酸飽和水溶液に注ぎ酢酸エチルで抽出した（３×）。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮乾固した。粗残留物を１：１  ＤＭＳＯ：ＭｅＯＨに溶解させ、逆相ＨＰＬＣで精製して表題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３２Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５３９．６；ｍ／ｚ実測値、５４０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１７（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．５０（ｍ，１Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），５．２１（ｓ，１Ｈ），４．３５−４．２７（ｍ，０．３Ｈ），４．２５−４．１６（ｍ，０．７Ｈ），３．６５−３．３７（ｍ，４Ｈ），２．３０−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．１９−１．８３（ｍ，８Ｈ），１．７７−１．７３（ｍ，１Ｈ），１．６５−１．５１（ｍ，２Ｈ），１．３６−１．１８（ｍ，９Ｈ），１．１１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）。
【１１８２】
（実施例７８）
Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−５−（４−（トリフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１１８３】
【化５１９】
2019515924.tif 000523
【１１８４】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを（Ｓ）−５−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ピリジン−２−アミン（中間体４４）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２７Ｆ６Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５６７．６；ｍ／ｚ実測値、５６８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．２０（ｓ，１Ｈ），７．６２−７．５０（ｍ，１Ｈ），６．６８−６．６４（ｍ，１Ｈ），５．５５（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，０．７Ｈ），５．３２−５．３０（ｍ，０．３Ｈ），５．０７−４．８８（ｍ，１Ｈ），４．５９−４．５０（ｍ，０．２Ｈ），４．１９−４．１４（ｍ，０．８Ｈ），３．７４−３．３６（ｍ，４Ｈ），２．１７−１．４７（ｍ，４Ｈ），１．４５−１．２１（ｍ，１２Ｈ），１．０９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）。
【１１８５】
（実施例７９）
４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１１８６】
【化５２０】
2019515924.tif 000524
【１１８７】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体４１：工程Ｂ）で、そして（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体７０：工程Ｂ）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３２Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５３９．２；ｍ／ｚ実測値、５３９．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１９−８．１３（ｓ，１Ｈ），７．６４−７．５５（ｍ，１Ｈ），６．６７−６．６０（ｓ，１Ｈ），５．００−４．７７（ｍ，１Ｈ），４．７４−４．６３（ｍ，１Ｈ），４．３４−４．２１（ｍ，１Ｈ），３．５２−３．４３（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），２．０２−１．９６（ｓ，１Ｈ），１．８４−１．６７（ｍ，２Ｈ），１．４９−１．４０（ｍ，１３Ｈ），１．３５−１．２３（ｍ，８Ｈ）。
【１１８８】
（実施例８０）
（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１１８９】
【化５２１】
2019515924.tif 000525
【１１９０】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体４１：工程Ｂ）で、そして（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６６：工程Ｄ）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３４Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５４１．２；ｍ／ｚ実測値、５４１．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．２８−８．１２（ｍ，１Ｈ），７．６７−７．５４（ｍ，１Ｈ），６．６９−６．５９（ｓ，１Ｈ），４．９９−４．８１（ｍ，１．５Ｈ），４．５５−４．４１（ｍ，０．５Ｈ），４．０１−３．８７（ｍ，０．５Ｈ），３．５１−３．４５（ｄｄ，Ｊ＝６．２，１．３Ｈｚ，２Ｈ），３．４４−３．３５（ｍ，０．５Ｈ），３．０２−２．７０（ｍ，１Ｈ），２．０８−１．９１（ｍ，１Ｈ），１．７２−１．５７（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．４２（ｓ，１０Ｈ），１．３６−１．２８（ｍ，８Ｈ），１．２３−１．０４（ｍ，４Ｈ）。
【１１９１】
（実施例８１）
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−（６−（（１−メチルシクロブチル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１１９２】
【化５２２】
2019515924.tif 000526
【１１９３】
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６６：工程Ｄ）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３４Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５５３．６；ｍ／ｚ実測値、５５４．３［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．２０（ｄ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６６−７．５８（ｍ，１Ｈ），６．５３（ｓ，１Ｈ），５．２７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．８９（ｂｒ  ｓ，０．６Ｈ），４．４７（ｄ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ，０．４Ｈ），３．９４（ｂｒ  ｓ，０．４Ｈ），３．５５−３．３６（ｍ，２．６Ｈ），３．００−２．７５（ｍ，１Ｈ），２．３５−２．０６（ｍ，５Ｈ），２．０２−１．８７（ｍ，２Ｈ），１．７４−１．０４（ｍ，１８Ｈ）。
【１１９４】
（実施例８２）
４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−（４−（トリフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１１９５】
【化５２３】
2019515924.tif 000527
【１１９６】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを（Ｓ）−５−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ピリジン−２−アミン（中間体４４）で、そして（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体７０：工程Ｂ）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２７Ｆ６Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５７９．６；ｍ／ｚ実測値、５８０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１８（ｓ，１Ｈ），７．６２−７．５５（ｍ，１Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），５．３７（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），５．０３−４．８８（ｍ，１Ｈ），４．６７（ｓ，１Ｈ），４．４９（ｓ，１Ｈ），３．５５−３．４５（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｓ，１Ｈ），１．６５（ｓ，３Ｈ），１．５６−１．２３（ｍ，１４Ｈ）。
【１１９７】
（実施例８３）
（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１１９８】
【化５２４】
2019515924.tif 000528
【１１９９】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体４１：工程Ｂ）で、そして（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６７）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ３０Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５６３．２；ｍ／ｚ実測値、５６３．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．２０−８．１０（ｓ，１Ｈ），７．５７−７．４２（ｍ，１Ｈ），６．６８−６．６０（ｓ，１Ｈ），５．０１−４．３９（ｍ，２Ｈ），４．２０−３．７１（ｍ，２Ｈ），３．６０−３．３７（ｍ，２Ｈ），２．６８−２．４２（ｍ，１Ｈ），２．２２−１．９７（ｍ，１Ｈ），１．９２−１．７３（ｍ，１Ｈ），１．４９−１．４４（ｓ，９Ｈ），１．３９−１．２７（ｍ，９Ｈ）。
【１２００】
（実施例８４）
４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−（６−（ネオペンチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１２０１】
【化５２５】
2019515924.tif 000529
【１２０２】
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体７０：工程Ｂ）で、そして５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−ネオペンチル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体２２）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３４Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５５３．６；ｍ／ｚ実測値、５５４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１５（ｓ，１Ｈ），７．６２−７．５６（ｍ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），５．０６−４．９９（ｍ，１Ｈ），４．６８（ｓ，１Ｈ），４．３３（ｓ，１Ｈ），３．４８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．１７（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），２．０１（ｓ，１Ｈ），１．８２−１．７１（ｍ，２Ｈ），１．６７−１．６１（ｍ，２Ｈ），１．４７−１．４１（ｍ，４Ｈ），１．３２（ｓ，６Ｈ），１．００（ｓ，９Ｈ）。
【１２０３】
（実施例８５）
（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−（６−（ネオペンチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１２０４】
【化５２６】
2019515924.tif 000530
【１２０５】
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６７）で、そして５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−ネオペンチル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体２２）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３２Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５７７．６；ｍ／ｚ実測値、５７８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１３（ｓ，１Ｈ），７．５４−７．４６（ｍ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），５．０８−５．００（ｍ，１Ｈ），４．７３−４．４５（ｍ，１Ｈ），４．１４−３．８１（ｍ，２Ｈ），３．５６−３．４２（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．１１（ｍ，２Ｈ），２．６２−２．５０（ｍ，１Ｈ），２．１７−２．００（ｍ，１Ｈ），１．９３−１．８０（ｍ，１Ｈ），１．３７−１．２８（ｍ，９Ｈ），１．０１（ｓ，９Ｈ）。
【１２０６】
（実施例８６）
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピペリジン−１−カルボニル）−５−（６−（ネオペンチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１２０７】
【化５２７】
2019515924.tif 000531
【１２０８】
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６６：工程Ｄ）で、そして５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−ネオペンチル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体２２）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３６Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５５５．７；ｍ／ｚ実測値、５５６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．２５−８．１５（ｍ，１Ｈ），７．６３−７．５５（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），５．０８−５．０１（ｍ，１Ｈ），４．９３−３．４１（ｍ，４Ｈ），３．２２−３．１３（ｍ，２Ｈ），３．０２−２．７４（ｍ，１Ｈ），２．０８−１．９６（ｍ，１Ｈ），１．６９−１．６２（ｍ，１Ｈ），１．５７−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．４４−１．３５（ｍ，１Ｈ），１．３１（ｓ，６Ｈ），１．２０（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），１．１２（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．００（ｓ，９Ｈ），１．５９−１．５８（ｍ，２Ｈ）。
【１２０９】
（実施例８７）
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−５−（６−（ネオペンチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１２１０】
【化５２８】
2019515924.tif 000532
【１２１１】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−ネオペンチル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体２２）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３４Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５４１．６；ｍ／ｚ実測値、５４２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１５（ｓ，１Ｈ），７．６４−７．５４（ｍ，１Ｈ），６．６７−６．６２（ｍ，１Ｈ），５．２５−５．１１（ｍ，１Ｈ），４．３６−４．１６（ｍ，１Ｈ），３．５８−３．３９（ｍ，４Ｈ），３．２３−３．０９（ｍ，２Ｈ），２．２７−２．１５（ｍ，１Ｈ），２．０９−２．０５（ｍ，１Ｈ），１．９５−１．８８（ｍ，１Ｈ），１．７８−１．７５（ｍ，１Ｈ），１．５８−１．４８（ｍ，１Ｈ），１．３２−１．２９（ｍ，６Ｈ），１．２５−１．２３（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），１．０１−０．９８（ｍ，９Ｈ）。
【１２１２】
（実施例８８）
（Ｓ）−５−（６−（（２−シクロプロピルプロパン−２−イル）アミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１２１３】
【化５２９】
2019515924.tif 000533
【１２１４】
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６６：工程Ｄ）で、そして５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（２−シクロプロピルプロパン−２−イル）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体４８）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ３７Ｆ２Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５４９．７；ｍ／ｚ実測値、５５０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０５（ｓ，１Ｈ），７．７３−７．６０（ｍ，１Ｈ），６．９１−６．６０（ｍ，２Ｈ），５．０８（ｓ，１Ｈ），４．９３−４．３８（ｍ，１Ｈ），３．９１−３．３１（ｍ，３Ｈ），２．９６（ｓ，２Ｈ），２．８９−２．８６（ｍ，２Ｈ），２．４８−２．３８（ｍ，１Ｈ），１．７０−１．５９（ｍ，１Ｈ），１．５７−１．４０（ｍ，３Ｈ），１．３１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１２Ｈ），１．１７−１．０９（ｍ，３Ｈ），０．５３−０．４６（ｍ，２Ｈ），０．４４−０．３９（ｍ，２Ｈ）。
【１２１５】
（実施例８９）
４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１２１６】
【化５３０】
2019515924.tif 000534
【１２１７】
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体７０：工程Ｂ）で、そして５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを（Ｓ）−５−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）ピリジン−２−アミン（中間体４９）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３０Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５７５．６；ｍ／ｚ実測値、５７６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０７−８．０１（ｍ，１Ｈ），７．６６−７．５９（ｍ，１Ｈ），６．９０−６．６６（ｍ，２Ｈ），５．０３（ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ，１Ｈ），４．８３−４．７３（ｍ，１Ｈ），４．７０−４．６４（ｍ，１Ｈ），４．３３−４．２７（ｍ，１Ｈ），３．４８（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９６−２．８８（ｍ，１Ｈ），２．２８（ｓ，１Ｈ），２．００−１．９１（ｍ，１Ｈ），１．８３−１．７７（ｍ，１Ｈ），１．６５−１．５４（ｍ，３Ｈ），１．４８−１．４１（ｍ，４Ｈ），１．３１（ｓ，６Ｈ），１．０６−１．０１（ｍ，３Ｈ）。
【１２１８】
（実施例９０）
４−（（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１２１９】
【化５３１】
2019515924.tif 000535
【１２２０】
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６７）で、そして５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを（Ｓ）−５−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）ピリジン−２−アミン（中間体４９）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２８Ｆ７Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５９９．６；ｍ／ｚ実測値、６００．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０７−８．０１（ｍ，１Ｈ），７．５３−７．４６（ｍ，１Ｈ），６．８４−６．６０（ｍ，２Ｈ），４．８２−４．４８（ｍ，３Ｈ），４．１３−３．８１（ｍ，２Ｈ），３．５７−３．４４（ｍ，２Ｈ），２．６５−２．５１（ｍ，１Ｈ），２．１６−１．９４（ｍ，２Ｈ），１．９０−１．７８（ｍ，１Ｈ），１．６６−１．６０（ｍ，１Ｈ），１．３６（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），１．３４−１．３２（ｍ，６Ｈ），１．２４（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），１．０８−１．０３（ｍ，３Ｈ）。
【１２２１】
（実施例９１）
５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１２２２】
【化５３２】
2019515924.tif 000536
【１２２３】
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６６：工程Ｄ）で、そして５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを（Ｓ）−５−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）ピリジン−２−アミン（中間体４９）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３２Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５７７．６；ｍ／ｚ実測値、５７８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０９（ｓ，１Ｈ），７．６７−７．５９（ｍ，１Ｈ），６．９５−６．６３（ｍ，２Ｈ），４．９６（ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ，１Ｈ），４．９０−４．３８（ｍ，２Ｈ），３．９４−３．３１（ｍ，３Ｈ），２．９９−２．７５（ｍ，１Ｈ），２．２８−２．１８（ｍ，１Ｈ），２．０１−１．９４（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５０（ｍ，５Ｈ），１．４６−１．３２（ｍ，１Ｈ），１．３１（ｓ，６Ｈ），１．１７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），１．０９（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．０６−１．０２（ｍ，３Ｈ）。
【１２２４】
（実施例９２）
５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１２２５】
【化５３３】
2019515924.tif 000537
【１２２６】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを（Ｓ）−５−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）ピリジン−２−アミン（中間体４９）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ３０Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５６３．６；ｍ／ｚ実測値、５６４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０９−８．０１（ｍ，１Ｈ），７．６２−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．０１−６．６７（ｍ，２Ｈ），４．９２−４．８７（ｍ，１Ｈ），４．７８（ｓ，１Ｈ），４．３９−４．１８（ｍ，１Ｈ），３．５９−３．３６（ｍ，４Ｈ），２．０９−１．８５（ｍ，４Ｈ），１．８２−１．７２（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５１（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｓ，６Ｈ），１．２２（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．０７−１．０２（ｍ，４Ｈ）。
【１２２７】
（実施例９３）
４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（ｔｅｒｔ−ペンチルアミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１２２８】
【化５３４】
2019515924.tif 000538
【１２２９】
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体７０：工程Ｂ）で、そして５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ペンチル）ピリジン−２−アミン（中間体５０）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３５Ｆ２Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５３５．７；ｍ／ｚ実測値、５３６．３［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０４−８．０１（ｍ，１Ｈ），７．６７−７．５９（ｍ，１Ｈ），６．９０−６．６０（ｍ，２Ｈ），４．８０−４．６６（ｍ，２Ｈ），４．２０−４．１５（ｍ，１Ｈ），３．４８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．９６（ｓ，１Ｈ），２．８８（ｓ，１Ｈ），２．１９（ｓ，１Ｈ），１．８７−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．７８−１．６８（ｍ，３Ｈ），１．４５−１．４１（ｍ，３Ｈ），１．３９（ｓ，６Ｈ），１．３１（ｓ，６Ｈ），０．９０−０．８４（ｍ，３Ｈ）。
【１２３０】
（実施例９４）
（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（ｔｅｒｔ−ペンチルアミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１２３１】
【化５３５】
2019515924.tif 000539
【１２３２】
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６７）で、そして５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ペンチル）ピリジン−２−アミン（中間体５０）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３３Ｆ４Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５５９．６；ｍ／ｚ実測値、５６０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０４−７．９６（ｍ，２Ｈ），７．６０−７．４９（ｍ，１Ｈ），６．８１−６．５６（ｍ，２Ｈ），４．８０（ｓ，１Ｈ），４．６８−４．５０（ｍ，１Ｈ），４．１１−３．８２（ｍ，２Ｈ），３．５６−３．４２（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），２．９０−２．８６（ｍ，３Ｈ），２．６０−２．５０（ｍ，１Ｈ），２．１３−２．０４（ｍ，１Ｈ），１．８６−１．８１（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｓ，６Ｈ），１．３６（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），１．２１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），０．９２−０．８６（ｍ，３Ｈ）。
【１２３３】
（実施例９５）
（Ｓ）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（ｔｅｒｔ−ペンチルアミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１２３４】
【化５３６】
2019515924.tif 000540
【１２３５】
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６６：工程Ｄ）で、そして５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ペンチル）ピリジン−２−アミン（中間体５０）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３７Ｆ２Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５３７．７；ｍ／ｚ実測値、５３８．３［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０７−８．０１（ｍ，１Ｈ），７．６５−７．５４（ｍ，１Ｈ），６．９０−６．６１（ｍ，２Ｈ），４．９４−４．４２（ｍ，２Ｈ），３．９０−３．２９（ｍ，３Ｈ），３．００−２．７１（ｍ，２Ｈ），２．０４−１．９２（ｍ，１Ｈ），１．８８−１．８１（ｍ，２Ｈ），１．７０−１．５９（ｍ，１Ｈ），１．５５−１．４６（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｓ，６Ｈ），１．３１（ｓ，６Ｈ），１．１７−１．０９（ｍ，３Ｈ），０．９０−０．８４（ｍ，３Ｈ）。
【１２３６】
（実施例９６）
（Ｓ）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（ｔｅｒｔ−ペンチルアミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１２３７】
【化５３７】
2019515924.tif 000541
【１２３８】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ペンチル）ピリジン−２−アミン（中間体５０）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３５Ｆ２Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５２３．６；ｍ／ｚ実測値、５２４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０４−８．００（ｍ，１Ｈ），７．６４−７．５５（ｍ，１Ｈ），７．００−６．６２（ｍ，２Ｈ），４．７７（ｓ，１Ｈ），４．２７−４．１９（ｍ，１Ｈ），３．６０−３．３２（ｍ，４Ｈ），２．９６（ｓ，１Ｈ），２．９０−２．８７（ｍ，１Ｈ），２．２５−２．１４（ｍ，１Ｈ），１．９２−１．７９（ｍ，３Ｈ），１．６５−１．５０（ｍ，１Ｈ），１．３９（ｓ，６Ｈ），１．３１（ｓ，６Ｈ），１．２２（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．０２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），０．９１−０．８６（ｍ，３Ｈ）。
【１２３９】
（実施例９７）
４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（６−（（２−シクロプロピルプロパン−２−イル）アミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１２４０】
【化５３８】
2019515924.tif 000542
【１２４１】
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体７０：工程Ｂ）で、そして５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（２−シクロプロピルプロパン−２−イル）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体４８）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ３５Ｆ２Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５４７．７；ｍ／ｚ実測値、５４８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０３（ｓ，１Ｈ），７．６４−７．５７（ｍ，１Ｈ），６．９１−６．６１（ｍ，２Ｈ），５．０２（ｓ，１Ｈ），４．７３−４．６５（ｍ，１Ｈ），４．２５−４．１８（ｍ，１Ｈ），３．４８（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），２．０９（ｓ，１Ｈ），１．８１−１．７２（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．５１（ｍ，２Ｈ），１．４８−１．３９（ｍ，４Ｈ），１．３３−１．３０（ｍ，１２Ｈ），１．２９−１．２４（ｍ，１Ｈ），０．５３−０．４５（ｍ，２Ｈ），０．４５−０．３９（ｍ，２Ｈ）。
【１２４２】
（実施例９８）
４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ペンチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１２４３】
【化５３９】
2019515924.tif 000543
【１２４４】
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体７０：工程Ｂ）で、そして５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ペンチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体５１）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３４Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５５３．６；ｍ／ｚ実測値、５５４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１４（ｓ，１Ｈ），７．６７−７．５９（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），４．８２（ｓ，１Ｈ），４．６９（ｓ，１Ｈ），４．２１（ｓ，１Ｈ），３．４８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．９７−２．８７（ｍ，１Ｈ），２．２２（ｓ，１Ｈ），１．８７−１．８１（ｍ，２Ｈ），１．７９−１．７２（ｍ，２Ｈ），１．５７−１．４８（ｍ，２Ｈ），１．４４−１．４１（ｍ，３Ｈ），１．３９（ｓ，６Ｈ），１．３１（ｓ，６Ｈ），０．８９−０．８５（ｍ，３Ｈ）。
【１２４５】
（実施例９９）
４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−（４−（トリフルオロメチル）−６−（（１−（トリフルオロメチル）シクロブチル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１２４６】
【化５４０】
2019515924.tif 000544
【１２４７】
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体７０：工程Ｂ）で、そして５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１−（トリフルオロメチル）シクロブチル）ピリジン−２−アミン（中間体５２）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２９Ｆ６Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、６０５．６；ｍ／ｚ実測値、６０６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．２２（ｓ，１Ｈ），７．６３−７．５５（ｍ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），５．３３（ｓ，１Ｈ），４．７２−４．３２（ｍ，２Ｈ），３．４９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．７０−２．４０（ｍ，４Ｈ），２．１４−２．０１（ｍ，３Ｈ），１．８２−１．６４（ｍ，４Ｈ），１．４９−１．４２（ｍ，４Ｈ），１．３２（ｓ，６Ｈ）。
【１２４８】
（実施例１００）
（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−（４−（トリフルオロメチル）−６−（（１−（トリフルオロメチル）シクロブチル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１２４９】
【化５４１】
2019515924.tif 000545
【１２５０】
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６７）で、そして５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１−（トリフルオロメチル）シクロブチル）ピリジン−２−アミン（中間体５２）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２７Ｆ８Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、６２９．６；ｍ／ｚ実測値、６３０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．２１（ｓ，１Ｈ），７．５５−７．４５（ｍ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），５．３３−５．２５（ｍ，１Ｈ），４．７９−４．４３（ｍ，１Ｈ），４．１７−３．７７（ｍ，２Ｈ），３．５７−３．４３（ｍ，２Ｈ），２．７１−２．４０（ｍ，５Ｈ），２．１７−２．０４（ｍ，３Ｈ），１．９６−１．８０（ｍ，１Ｈ），１．３７（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），１．３４−１．３２（ｍ，６Ｈ），１．３１−１．２５（ｍ，１Ｈ）。
【１２５１】
（実施例１０１）
４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−（６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１２５２】
【化５４２】
2019515924.tif 000546
【１２５３】
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体７０：工程Ｂ）で、そして５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを（Ｓ）−５−ブロモ−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体５３）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２９Ｆ６Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５９３．６；ｍ／ｚ実測値、５９４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．２０（ｓ，１Ｈ），７．６２−７．５４（ｍ，１Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），４．９３−４．３６（ｍ，４Ｈ），３．４９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．０２−１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），１．６７−１．５９（ｍ，３Ｈ），１．４９−１．４１（ｍ，４Ｈ），１．３２（ｓ，６Ｈ），１．０７−１．０１（ｍ，３Ｈ）。
【１２５４】
（実施例１０２）
４−（（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−（６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１２５５】
【化５４３】
2019515924.tif 000547
【１２５６】
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６７）で、そして５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを（Ｓ）−５−ブロモ−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体５３）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２７Ｆ８Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、６１７．６；ｍ／ｚ実測値、６１８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．２０（ｓ，１Ｈ），７．５４−７．４５（ｍ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），４．９２−４．４３（ｍ，３Ｈ），４．１４−３．８１（ｍ，２Ｈ），３．５７−３．４２（ｍ，２Ｈ），２．６２−２．４７（ｍ，１Ｈ），２．１４−１．９２（ｍ，２Ｈ），１．９０−１．７７（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５８（ｍ，１Ｈ），１．３６（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．３３（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，６Ｈ），１．２９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），１．０８−１．０２（ｍ，３Ｈ）。
【１２５７】
（実施例１０３）
（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ペンチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１２５８】
【化５４４】
2019515924.tif 000548
【１２５９】
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６７）で、そして５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ペンチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体５１）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３２Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５７７．６；ｍ／ｚ実測値、５７８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１２（ｓ，１Ｈ），７．５５−７．４６（ｍ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），４．７９（ｓ，１Ｈ），４．６８−４．４６（ｍ，１Ｈ），４．１５−３．７８（ｍ，２Ｈ），３．５６−３．４３（ｍ，２Ｈ），２．６２−２．４６（ｍ，１Ｈ），２．１５−１．９９（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．７８（ｍ，３Ｈ），１．４０（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，６Ｈ），１．３６（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），１．３３（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，６Ｈ），１．２９（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），０．９２−０．８６（ｍ，３Ｈ）。
【１２６０】
（実施例１０４）
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−５−（４−（トリフルオロメチル）−６−（（１−（トリフルオロメチル）シクロブチル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１２６１】
【化５４５】
2019515924.tif 000549
【１２６２】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１−（トリフルオロメチル）シクロブチル）ピリジン−２−アミン（中間体５２）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２９Ｆ６Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５９３．６；ｍ／ｚ実測値、５９４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．２４（ｓ，１Ｈ），７．６１−７．５２（ｍ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），５．３３（ｓ，１Ｈ），４．４０−４．１１（ｍ，１Ｈ），３．５９−３．４３（ｍ，４Ｈ），２．７０−２．６１（ｍ，２Ｈ），２．５０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．１１−２．０４（ｍ，３Ｈ），２．０１−１．９２（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．７２（ｍ，１Ｈ），１．５９−１．５１（ｍ，１Ｈ），１．３３−１．３０（ｍ，６Ｈ），１．２４（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．１２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）。
【１２６３】
（実施例１０５）
（Ｓ）−５−（６−（（２−シクロプロピルプロパン−２−イル）アミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１２６４】
【化５４６】
2019515924.tif 000550
【１２６５】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（２−シクロプロピルプロパン−２−イル）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体４８）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３５Ｆ２Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５３５．７；ｍ／ｚ実測値、５３６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０４−７．９７（ｍ，１Ｈ），７．６２−７．５３（ｍ，１Ｈ），６．８８−６．６４（ｍ，２Ｈ），５．０４（ｓ，１Ｈ），４．３０−４．２０（ｍ，１Ｈ），３．６０−３．３３（ｍ，４Ｈ），２．０３−１．９９（ｍ，１Ｈ），１．７０−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．９５−１．７２（ｍ，２Ｈ），１．５７−１．５０（ｍ，１Ｈ），１．３３−１．３０（ｍ，１２Ｈ），１．２３（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．０２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），０．５３−０．４８（ｍ，２Ｈ），０．４４−０．４０（ｍ，２Ｈ）。
【１２６６】
（実施例１０６）
（Ｓ）−５−（６−（（２−シクロプロピルプロパン−２−イル）アミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１２６７】
【化５４７】
2019515924.tif 000551
【１２６８】
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６７）で、そして５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（２−シクロプロピルプロパン−２−イル）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体４８）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）Ｃ２６Ｈ３３Ｆ４Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値：５７１．６；ｍ／ｚ実測値、５７２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０１−７．９６（ｍ，１Ｈ），７．５７−７．４９（ｍ，１Ｈ），６．８１−６．５６（ｍ，２Ｈ），５．０６（ｓ，１Ｈ），４．６９−４．４８（ｍ，１Ｈ），４．０９−３．８０（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．５０（ｍ，１Ｈ），３．４８（ｓ，４Ｈ），３．４７−３．４１（ｍ，１Ｈ），２．６１−２．４９（ｍ，１Ｈ），２．０６−１．９９（ｍ，１Ｈ），１．３６（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），１．３２（ｓ，９Ｈ），１．２２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），１．１７−１．１３（ｍ，１Ｈ），０．５３−０．４８（ｍ，２Ｈ），０．４４−０．４０（ｍ，２Ｈ）。
【１２６９】
（実施例１０７）
（Ｓ）−５−（６−（（２−シクロプロピルプロパン−２−イル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１２７０】
【化５４８】
2019515924.tif 000552
【１２７１】
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６７）で、そして５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（２−シクロプロピルプロパン−２−イル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体４５）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３２Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５８９．６；ｍ／ｚ実測値、５９０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１３（ｓ，１Ｈ），７．５５−７．４７（ｍ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），５．１０（ｓ，１Ｈ），４．７０−４．４５（ｍ，１Ｈ），４．１４−３．７８（ｍ，２Ｈ），３．５６−３．４３（ｍ，２Ｈ），２．６０−２．４７（ｍ，１Ｈ），２．１８−２．００（ｍ，１Ｈ），１．９４−１．７９（ｍ，１Ｈ），１．３６（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），１．３４−１．３１（ｍ，１２Ｈ），１．３０−１．２５（ｍ，２Ｈ），０．５４−０．４７（ｍ，２Ｈ），０．４４−０．３８（ｍ，２Ｈ）。
【１２７２】
（実施例１０８）
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピペリジン−１−カルボニル）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ペンチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１２７３】
【化５４９】
2019515924.tif 000553
【１２７４】
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６６：工程Ｄ）で、そして５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ペンチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体５１）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３６Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５５５．７；ｍ／ｚ実測値、５５６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．２３−８．１４（ｍ，１Ｈ），７．６８−７．５９（ｍ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），４．９５−４．４４（ｍ，２Ｈ），３．９５−３．３４（ｍ，３Ｈ），２．９６−２．７７（ｍ，１Ｈ），２．２７−２．１６（ｍ，１Ｈ），１．８８−１．８１（ｍ，２Ｈ），１．６６−１．４７（ｍ，４Ｈ），１．３９（ｓ，６Ｈ），１．３１（ｓ，６Ｈ），１．１８−１．０９（ｍ，３Ｈ），０．８９−０．８４（ｍ，３Ｈ）。
【１２７５】
（実施例１０９）
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ペンチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１２７６】
【化５５０】
2019515924.tif 000554
【１２７７】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ペンチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体５１）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３４Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５４１．６；ｍ／ｚ実測値、５４２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１７−８．１４（ｍ，１Ｈ），７．６５−７．５２（ｍ，１Ｈ），６．６４−６．６１（ｍ，１Ｈ），４．７９（ｓ，１Ｈ），４．２７−４．１７（ｍ，１Ｈ），３．６０−３．３６（ｍ，４Ｈ），２．１３（ｓ，１Ｈ），２．０８−２．０２（ｍ，１Ｈ），１．９１−１．７２（ｍ，４Ｈ），１．５６−１．４８（ｍ，１Ｈ），１．４１−１．３８（ｍ，６Ｈ），１．３１（ｓ，６Ｈ），１．２３（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．１０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），０．９０−０．８６（ｍ，３Ｈ）。
【１２７８】
（実施例１１０）
４−（（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−（４−（トリフルオロメチル）−６−（（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１２７９】
【化５５１】
2019515924.tif 000555
【１２８０】
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６７）で、そして５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを（Ｓ）−５−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ピリジン−２−アミン（中間体４４）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２５Ｆ８Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、６０３．５；ｍ／ｚ実測値、６０４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１７（ｓ，１Ｈ），７．５７−７．４８（ｍ，１Ｈ），６．７３−６．６５（ｍ，１Ｈ），５．５８−５．３２（ｍ，１Ｈ），５．０２−４．９１（ｍ，１Ｈ），４．４９−３．８０（ｍ，３Ｈ），３．５８−３．４３（ｍ，２Ｈ），２．６６−２．４９（ｍ，１Ｈ），２．２１−２．０４（ｍ，２Ｈ），１．４０−１．３６（ｍ，５Ｈ），１．３３（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，６Ｈ），１．２９−１．２６（ｍ，１Ｈ）。
【１２８１】
（実施例１１１）
Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−５−（６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１２８２】
【化５５２】
2019515924.tif 000556
【１２８３】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを（Ｓ）−５−ブロモ−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体５３）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２９Ｆ６Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５８１．６；ｍ／ｚ実測値、５８２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．２３−８．２０（ｍ，１Ｈ），７．６１−７．５２（ｍ，１Ｈ），６．７６−６．７３（ｍ，１Ｈ），５．１１−４．９６（ｍ，１Ｈ），４．８１（ｓ，１Ｈ），４．４４−４．１４（ｍ，１Ｈ），３．５９−３．３８（ｍ，４Ｈ），２．１０−１．８８（ｍ，４Ｈ），１．８０−１．６１（ｍ，２Ｈ），１．５８−１．５０（ｍ，１Ｈ），１．３４−１．３０（ｍ，６Ｈ），１．２４（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．１０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），１．０７−１．０２（ｍ，３Ｈ）。
【１２８４】
（実施例１１２）
Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピペリジン−１−カルボニル）−５−（６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１２８５】
【化５５３】
2019515924.tif 000557
【１２８６】
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６６：工程Ｄ）で、そして５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを（Ｓ）−５−ブロモ−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体５３）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３１Ｆ６Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５９５．６；ｍ／ｚ実測値、５９６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．２９−８．２２（ｍ，１Ｈ），７．６５−７．５８（ｍ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），４．９８−４．９２（ｍ，１Ｈ），４．９１−４．４２（ｍ，２Ｈ），３．９８−３．３９（ｍ，３Ｈ），２．０２−１．９３（ｍ，１Ｈ），２．９７−２．７６（ｍ，１Ｈ），２．１４−２．０５（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５０（ｍ，６Ｈ），１．３１（ｓ，６Ｈ），１．２１−１．１８（ｍ，１Ｈ），１．１２−１．０１（ｍ，５Ｈ）。
【１２８７】
（実施例１１３）
（Ｓ）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（ネオペンチルアミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１２８８】
【化５５４】
2019515924.tif 000558
【１２８９】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−ネオペンチルピリジン−２−アミン（中間体２３）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３５Ｆ２Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５２３．２；ｍ／ｚ実測値、５２４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０３−７．９７（ｍ，１Ｈ），７．６４−７．５３（ｍ，１Ｈ），６．９９−６．６５（ｍ，２Ｈ），５．０５−４．９５（ｍ，１Ｈ），４．３２−４．１７（ｍ，１Ｈ），３．６０−３．３５（ｍ，４Ｈ），３．１９−３．１２（ｍ，２Ｈ），２．３１−２．１７（ｍ，１Ｈ），２．０６−１．８８（ｍ，２Ｈ），１．７８−１．７２（ｍ，１Ｈ），１．６５−１．５０（ｍ，１Ｈ），１．３１（ｓ，６Ｈ），１．２２（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．０２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），１．０１−０．９８（ｍ，９Ｈ）。
【１２９０】
（実施例１１４）
（Ｓ）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（ネオペンチルアミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１２９１】
【化５５５】
2019515924.tif 000559
【１２９２】
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６６：工程Ｄ）で、そして５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−ネオペンチルピリジン−２−アミン（中間体２３）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３７Ｆ２Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５３７．３；ｍ／ｚ実測値、５３８．３［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０４（ｓ，１Ｈ），７．７０−７．５９（ｍ，１Ｈ），６．９２−６．６２（ｍ，２Ｈ），５．１０−５．０２（ｍ，１Ｈ），４．９１−４．３９（ｍ，１Ｈ），３．９２−３．３３（ｍ，３Ｈ），１．８６（ｓ，１Ｈ），１．６９−１．４９（ｍ，４Ｈ），３．００−２．７４（ｍ，１Ｈ），３．２０−３．１５（ｍ，２Ｈ），２．４３−２．３１（ｍ，１Ｈ），１．４４−１．３４（ｍ，１Ｈ），１．３０（ｓ，６Ｈ），１．１６（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），１．１１（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），０．９９（ｓ，９Ｈ）。
【１２９３】
（実施例１１５）
（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（ネオペンチルアミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１２９４】
【化５５６】
2019515924.tif 000560
【１２９５】
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６７）で、そして５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−ネオペンチルピリジン−２−アミン（中間体２３）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３３Ｆ４Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５５９．２；ｍ／ｚ実測値、５６０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０３−７．９６（ｍ，１Ｈ），７．５７−７．４７（ｍ，１Ｈ），６．８９−６．５７（ｍ，２Ｈ），５．０３−４．９５（ｍ，１Ｈ），４．６９−４．４６（ｍ，１Ｈ），４．１１−３．８１（ｍ，２Ｈ），３．５６−３．４２（ｍ，２Ｈ），３．１６（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），２．６１−２．４９（ｍ，１Ｈ），２．１８−１．９６（ｍ，２Ｈ），１．３６（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），１．３４−１．３１（ｍ，６Ｈ），１．２２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），１．００（ｓ，９Ｈ）。
【１２９６】
（実施例１１６）
４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（ネオペンチルアミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１２９７】
【化５５７】
2019515924.tif 000561
【１２９８】
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体７０：工程Ｂ）で、そして５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−ネオペンチルピリジン−２−アミン（中間体２３）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３５Ｆ２Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５３５．２；ｍ／ｚ実測値、５３６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０２（ｓ，１Ｈ），７．７８−７．６３（ｍ，１Ｈ），６．８７−６．６３（ｍ，２Ｈ），５．２１−５．０４（ｍ，１Ｈ），４．７０−４．６３（ｍ，１Ｈ），４．２５−４．１７（ｍ，１Ｈ），３．４９−３．４６（ｍ，２Ｈ），３．１９−３．１４（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｄ，Ｊ＝１４．３Ｈｚ，１Ｈ），１．８０−１．７１（ｍ，２Ｈ），１．５９−１．５１（ｍ，２Ｈ），１．４７−１．３９（ｍ，４Ｈ），１．３０（ｓ，６Ｈ），０．９９（ｓ，９Ｈ）。
【１２９９】
（実施例１１７）
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−５（４−トリフルオロメチル）−６−（（（１−（トリフルオロメチル）シクロブチル）メチル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１３００】
【化５５８】
2019515924.tif 000562
【１３０１】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（（１−（トリフルオロメチル）シクロブチル）メチル）ピリジン−２−アミン（中間体５４）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３１Ｆ６Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、６０７．２；ｍ／ｚ実測値、６０８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．２４−８．１９（ｍ，１Ｈ），７．６０−７．５０（ｍ，１Ｈ），６．７０−６．６６（ｍ，１Ｈ），５．１０−４．９７（ｍ，１Ｈ），４．３８−４．１６（ｍ，１Ｈ），３．９２−３．７７（ｍ，２Ｈ），３．５８−３．４０（ｍ，４Ｈ），２．３７−２．２９（ｍ，２Ｈ），２．０９−１．９９（ｍ，４Ｈ），１．９８−１．９６（ｍ，１Ｈ），１．９４−１．７３（ｍ，２Ｈ），１．５６−１．５１（ｍ，１Ｈ），１．３３−１．３０（ｍ，６Ｈ），１．２４（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．１２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）。
【１３０２】
（実施例１１８）
（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−（４−（トリフルオロメチル）−６−（（（１−（トリフルオロメチル）シクロブチル）メチル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１３０３】
【化５５９】
2019515924.tif 000563
【１３０４】
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６７）で、そして５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（（１−（トリフルオロメチル）シクロブチル）メチル）ピリジン−２−アミン（中間体５４）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２９Ｆ８Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、６４３．２；ｍ／ｚ実測値、６４４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１９（ｓ，１Ｈ），７．５４−７．４６（ｍ，１Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），５．０６−４．９９（ｍ，１Ｈ），４．７８−４．４４（ｍ，１Ｈ），４．１５−３．７８（ｍ，４Ｈ），３．５６−３．４４（ｍ，２Ｈ），２．６１−２．４９（ｍ，１Ｈ），２．３８−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．１２−１．９６（ｍ，５Ｈ），１．９０−１．７６（ｍ，１Ｈ），１．３７−１．２９（ｍ，９Ｈ）。
【１３０５】
（実施例１１９）
４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−（４−（トリフルオロメチル）−６−（（（１−（トリフルオロメチル）シクロブチル）メチル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１３０６】
【化５６０】
2019515924.tif 000564
【１３０７】
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体７０：工程Ｂ）で、そして５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（（１−（トリフルオロメチル）シクロブチル）メチル）ピリジン−２−アミン（中間体５４）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ３１Ｆ６Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、６１９．２；ｍ／ｚ実測値、６２０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１９（ｓ，１Ｈ），７．６３−７．５６（ｍ，１Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），５．２１−５．１３（ｍ，１Ｈ），４．７１−４．６４（ｍ，１Ｈ），４．４３−４．３５（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．４８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．３６−２．２７（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｓ，１Ｈ），２．０８−１．９５（ｍ，４Ｈ），１．７６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），１．７０−１．６５（ｍ，２Ｈ），１．４８−１．４１（ｍ，４Ｈ），１．３２（ｓ，６Ｈ）。
【１３０８】
（実施例１２０）
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−５−（６−（（３，３，３−トリフルオロ−２，２−ジメチルプロピル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１３０９】
【化５６１】
2019515924.tif 000565
【１３１０】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−２，２−ジメチルプロピル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体５５）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３１Ｆ６Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５９５．２；ｍ／ｚ実測値、５９６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１７（ｓ，１Ｈ），７．６１−７．５１（ｍ，１Ｈ），６．６８−６．６３（ｍ，１Ｈ），５．２９−５．１１（ｍ，１Ｈ），４．４２−４．１４（ｍ，１Ｈ），３．７１−３．４１（ｍ，６Ｈ），２．０８−１．７３（ｍ，４Ｈ），１．５９−１．５０（ｍ，１Ｈ），１．３３−１．３０（ｍ，６Ｈ），１．２５（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．２０−１．１７（ｍ，６Ｈ），１．１２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）。
【１３１１】
（実施例１２１）
（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−（６−（（３，３，３−トリフルオロ−２，２−ジメチルプロピル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１３１２】
【化５６２】
2019515924.tif 000566
【１３１３】
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６７）で、そして５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−２，２−ジメチルプロピル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体５５）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２９Ｆ８Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、６３１．２；ｍ／ｚ実測値、６３２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１５（ｓ，１Ｈ），７．５６−７．４７（ｍ，１Ｈ），６．７１−６．６５（ｍ，１Ｈ），５．１６−５．０６（ｍ，１Ｈ），４．７７−４．４３（ｍ，１Ｈ），４．１３−４．０３（ｍ，１Ｈ），３．９６−３．７７（ｍ，１Ｈ），３．７１−３．４３（ｍ，４Ｈ），２．６３−２．４７（ｍ，１Ｈ），２．２０−２．００（ｍ，１Ｈ），１．９７−１．８１（ｍ，１Ｈ），１．３６（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），１．３４−１．３２（ｍ，６Ｈ），１．３１−１．２５（ｍ，１Ｈ），１．２０（ｓ，６Ｈ）。
【１３１４】
（実施例１２２）
４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−（６−（（３，３，３−トリフルオロ−２，２−ジメチルプロピル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１３１５】
【化５６３】
2019515924.tif 000567
【１３１６】
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体７０：工程Ｂ）で、そして５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−２，２−ジメチルプロピル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体５５）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３１Ｆ６Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、６０７．２；ｍ／ｚ実測値、６０８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１７（ｓ，１Ｈ），７．６２−：７．５５（ｍ，１Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），５．０７（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），４．６８（ｓ，１Ｈ），４．３８（ｓ，１Ｈ），３．６３（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．００（ｓ，１Ｈ），１．８１−１．６２（ｍ，４Ｈ），１．４９−１．４１（ｍ，４Ｈ），１．３２（ｓ，６Ｈ），１．１９（ｓ，６Ｈ）。
【１３１７】
（実施例１２３）
（Ｓ）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（１−（トリフルオロメチル）シクロブチル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１３１８】
【化５６４】
2019515924.tif 000568
【１３１９】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（１−（トリフルオロメチル）シクロブチル）ピリジン−２−アミン（中間体５６）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３０Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５７５．２；ｍ／ｚ実測値、５７６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１０−８．０２（ｍ，１Ｈ），７．６０−７．４９（ｍ，１Ｈ），６．９９−６．６２（ｍ，２Ｈ），５．２２（ｓ，１Ｈ），４．３６−４．１７（ｍ，１Ｈ），３．５９−３．３６（ｍ，４Ｈ），２．７１−２．６３（ｍ，２Ｈ），２．５０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．１３−２．０６（ｍ，２Ｈ），２．０４−１．９９（ｍ，１Ｈ），１．９４−１．７５（ｍ，２Ｈ），１．５９−１．５１（ｍ，１Ｈ），１．３２（ｓ，６Ｈ），１．２３（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．０４（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）。
【１３２０】
（実施例１２４）
（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（１−（トリフルオロメチル）シクロブチル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１３２１】
【化５６５】
2019515924.tif 000569
【１３２２】
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６７）で、そして５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（１−（トリフルオロメチル）シクロブチル）ピリジン−２−アミン（中間体５６）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２８Ｆ７Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、６１１．２；ｍ／ｚ実測値、６１２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０８−８．０３（ｍ，１Ｈ），７．５５−７．４４（ｍ，１Ｈ），６．８４−６．５３（ｍ，２Ｈ），５．２０（ｓ，１Ｈ），４．７７−４．４６（ｍ，１Ｈ），４．１５−３．７８（ｍ，２Ｈ），３．５６−３．４４（ｍ，２Ｈ），２．７１：２．４０（ｍ，５Ｈ），２．１８−２．０１（ｍ，３Ｈ），１．９３−１．７８（ｍ，１Ｈ），１．３７（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），１．３４−１．３０（ｍ，６Ｈ），１．２６−１．２２（ｍ，１Ｈ）。
【１３２３】
（実施例１２５）
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−５−（４−（トリフルオロメチル）−６−（（１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル）メチル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１３２４】
【化５６６】
2019515924.tif 000570
【１３２５】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（（１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル）メチル）ピリジン−２−アミン（中間体５７）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２９Ｆ６Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５９３．２；ｍ／ｚ実測値、５９４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１７（ｓ，１Ｈ），７．６２−７．５１（ｍ，１Ｈ），６．６７−６．６３（ｍ，１Ｈ），５．３１−５．１７（ｍ，１Ｈ），４．４０−４．１４（ｍ，１Ｈ），３．７５−３．４１（ｍ，６Ｈ），２．０８−１．７３（ｍ，４Ｈ），１．５９−１．５０（ｍ，１Ｈ），１．３２（ｓ，６Ｈ），１．２４（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．１２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），１．０７−１．０１（ｍ，２Ｈ），０．９０−０．８４（ｍ，２Ｈ）。
【１３２６】
（実施例１２６）
（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−（４−（トリフルオロメチル）−６−（（１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル）メチル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１３２７】
【化５６７】
2019515924.tif 000571
【１３２８】
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６７）で、そして５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（（１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル）メチル）ピリジン−２−アミン（中間体５７）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２７Ｆ８Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、６２９．２；ｍ／ｚ実測値、６３０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１４（ｓ，１Ｈ），７．５４−７．４５（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），５．２３−５．１２（ｍ，１Ｈ），４．７８−４．４２（ｍ，１Ｈ），４．１４−３．７９（ｍ，２Ｈ），３．７５−３．６２（ｍ，２Ｈ），３．５７−３．４３（ｍ，２Ｈ），２．６２−２．４７（ｍ，１Ｈ），２．２１−２．０１（ｍ，１Ｈ），１．９５−１．７９（ｍ，１Ｈ），１．３６（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．３４−１．３１（ｍ，６Ｈ），１．３０（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），１．０８−１．０４（ｍ，２Ｈ），０．９１−０．８５（ｍ，２Ｈ）。
【１３２９】
（実施例１２７）
５−（６−（（２，２−ジフルオロシクロペンチル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１３３０】
【化５６８】
2019515924.tif 000572
【１３３１】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（２，２−ジフルオロシクロペンチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体６４：工程Ｂ）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３０Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５７５．２；ｍ／ｚ実測値、５７６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．２１（ｓ，１Ｈ），７．６１−７．５０（ｍ，１Ｈ），６．７６−６．７１（ｍ，１Ｈ），５．２１−５．１０（ｍ，１Ｈ），４．６７−４．４４（ｍ，１Ｈ），４．３９−４．１５（ｍ，１Ｈ），３．５７−３．３９（ｍ，４Ｈ），２．３９−２．２９（ｍ，１Ｈ），２．２７−２．１３（ｍ，２Ｈ），２．１２−１．９６（ｍ，２Ｈ），１．９４−１．７５（ｍ，４Ｈ），１．６６−１．６０（ｍ，１Ｈ），１．５７−１．４９（ｍ，１Ｈ），１．３２（ｓ，６Ｈ），１．２６−１．２３（ｍ，２Ｈ），１．１５−１．０９（ｍ，１Ｈ）。
【１３３２】
（実施例１２８）
５−（６−（（（Ｓ＊）−１−シクロプロピルプロピル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１３３３】
【化５６９】
2019515924.tif 000573
【１３３４】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロプロピルプロピル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体２４）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ、５μｍ、２５０×２０ｍｍ、移動相：９０％  ＣＯ２、１０％  ＭｅＯＨ（０．３％  ｉＰｒＮＨ２）、２番目に溶出するピーク）により精製を行い、ジアステレオマーを単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３４Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５５３．２；ｍ／ｚ実測値、５５４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１３（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．５１（ｍ，１Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），４．９６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．３３−４．１５（ｍ，１Ｈ），３．６７−３．３３（ｍ，５Ｈ），３．３２−３．１８（ｍ，１Ｈ），２．１４−１．４８（ｍ，５Ｈ），１．３８−１．２１（ｍ，９Ｈ），１．１２−１．０７（ｍ，１Ｈ），１．０６−０．８１（ｍ，４Ｈ），０．６４−０．５２（ｍ，１Ｈ），０．５０−０．４２（ｍ，１Ｈ），０．３７−０．２５（ｍ，２Ｈ）。
【１３３５】
（実施例１２９）
５−（６−（（（Ｒ＊）−１−シクロプロピルプロピル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１３３６】
【化５７０】
2019515924.tif 000574
【１３３７】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロプロピルプロピル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体２４）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。キラルＳＦＣ（固定相：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ、５μｍ、２５０×２０ｍｍ、移動相：９０％  ＣＯ２、１０％  ＭｅＯＨ（０．３％  ｉＰｒＮＨ２）、最初に溶出するピーク）により精製を行い、ジアステレオマーを単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３４Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５５３．２；ｍ／ｚ実測値、５５４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１４（ｓ，１Ｈ），７．６３−７．５２（ｍ，１Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），４．９０（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），４．３４−４．１４（ｍ，１Ｈ），３．６７−３．１８（ｍ，５Ｈ），３．３２−３．１８（ｍ，１Ｈ），２．１３−１．４８（ｍ，５Ｈ），１．３７−１．１７（ｍ，９Ｈ），１．１３−０．７９（ｍ，５Ｈ），０．６２−０．４１（ｍ，２Ｈ），０．３８−０．２４（ｍ，２Ｈ）。
【１３３８】
（実施例１３０）
４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（６−（（（Ｓ＊）−１−シクロプロピル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１３３９】
【化５７１】
2019515924.tif 000575
【１３４０】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロプロピルプロピル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体２４）で、そして（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体３１ＡＣ：工程Ｂ）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。キラルＳＦＣ（固定相：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＳ−Ｈ、５μｍ、２５０×２０ｍｍ、移動相：０．５％イソプロピルアミン、７５％  ＣＯ２、２５％  ＭｅＯＨ、２番目に溶出するピーク）により精製を行い、エナンチオマーを単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ３４Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５６５．２；ｍ／ｚ実測値、５６６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１２（ｓ，１Ｈ），７．６１−７．５７（ｍ，１Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），４．９０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），４．６８（ｓ，１Ｈ），４．３０（ｓ，１Ｈ），３．４８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２９−３．２２（ｍ，１Ｈ），１．９５−１．５２（ｍ，５Ｈ），１．４６−１．３８（ｍ，４Ｈ），１．３２−１．１８（ｍ，７Ｈ），１．１１−０．８４（ｍ，５Ｈ），０．６２−０．５１（ｍ，１Ｈ），０．５１−０．４２（ｍ，１Ｈ），０．３７−０．２３（ｍ，２Ｈ）。
【１３４１】
（実施例１３１）
４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（６−（（（Ｒ＊）−１−シクロプロピル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１３４２】
【化５７２】
2019515924.tif 000576
【１３４３】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロプロピルプロピル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体２４）で、そして（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体７０：工程Ｂ）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。キラルＳＦＣ（固定相：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＳ−Ｈ、５μｍ、２５０×２０ｍｍ、移動相：０．５％イソプロピルアミン、７５％  ＣＯ２、２５％  ＭｅＯＨ、最初に溶出するピーク）により精製を行い、エナンチオマーを単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ３４Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５６５．２；ｍ／ｚ実測値、５６６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１２（ｓ，１Ｈ），７．６２−７．６０（ｍ，１Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），４．９３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），４．６８（ｓ，１Ｈ），４．２９（ｓ，１Ｈ），３．４８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．３３−３．２０（ｍ，１Ｈ），２．１３−１．５１（ｍ，５Ｈ），１．４７−１．４１（ｍ，４Ｈ），１．３２−１．１８（ｍ，７Ｈ），１．０４−０．８０（ｍ，５Ｈ），０．６３−０．５２（ｍ，１Ｈ），０．５２−０．４０（ｍ，１Ｈ），０．３７−０．２４（ｍ，２Ｈ）。
【１３４４】
（実施例１３２）
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−５−（６−（（１，１，１−トリフルオロ−２−メチルプロパン−２−イル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１３４５】
【化５７３】
2019515924.tif 000577
【１３４６】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロ−２−メチルプロパン−２−イル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体５８）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２９Ｆ６Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５８１．６；ｍ／ｚ実測値、５８２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．２３−８．２１（ｍ，１Ｈ），７．５９−７．５２（ｍ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），４．９４−４．９２（ｍ，１Ｈ），４．４１−４．３３（ｍ，０．３Ｈ），４．２４−４．１４（ｍ，０．７Ｈ），３．６６−３．３９（ｍ，４Ｈ），２．１０−２．０３（ｍ，１Ｈ），２．１１−１．８２（ｍ，３Ｈ），１．８２−１．６２（ｍ，６Ｈ），１．６０−１．５０（ｍ，１Ｈ），１．４１−１．２７（ｍ，６Ｈ），１．２４（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２．３Ｈ），１．１３（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，０．７Ｈ）。
【１３４７】
（実施例１３３）
（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１３４８】
【化５７４】
2019515924.tif 000578
【１３４９】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体５９）で、そして（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−Ｎ−（（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体７３：工程Ｃ）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３３Ｆ２Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５２１．６；ｍ／ｚ実測値、５２２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０４−７．９９（ｍ，１Ｈ），７．６１−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．０３−６．６０（ｍ，２Ｈ），４．８４（ｓ，１Ｈ），４．３１−４．０９（ｍ，１．３Ｈ），３．７６−３．５２（ｍ，２．７Ｈ），３．５０−３．３０（ｍ，１Ｈ），２．７７−２．６３（ｍ，１Ｈ），２．２３−１．４９（ｍ，９Ｈ），１．４６（ｓ，９Ｈ），１．３２−１．１８（ｍ，３Ｈ），１．０１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）。
【１３５０】
（実施例１３４）
（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１３５１】
【化５７５】
2019515924.tif 000579
【１３５２】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体４１：工程Ｂ）で、そして（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−Ｎ−（（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体７３：工程Ｃ）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３２Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５３９．６；ｍ／ｚ実測値、５４０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１７（ｓ，１Ｈ），７．６３−７．５４（ｍ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），４．９０（ｓ，１Ｈ），４．３０−４．１５（ｍ，１Ｈ），３．７４−３．５０（ｍ，２．５Ｈ），３．４９−３．３４（ｍ，１．５Ｈ），２．９０−２．７５（ｍ，１Ｈ），２．２１−１．４８（ｍ，１０Ｈ），１．４５（ｓ，９Ｈ），１．２３（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２．３Ｈ），１．０９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，０．７Ｈ）。
【１３５３】
（実施例１３５）
４−（（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−５−（４−ジフルオロメチル）−６−（（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１３５４】
【化５７６】
2019515924.tif 000580
【１３５５】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを（Ｓ）−５−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ピリジン−２−アミン（中間体６０）で、そして（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６７）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２６Ｆ７Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５８５．５；ｍ／ｚ実測値、５８６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０６（ｄ，Ｊ＝１３．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−７．４７（ｍ，１Ｈ），６．９０−６．５２（ｍ，２Ｈ），５．０４−４．７１（ｍ，２．３Ｈ），４．５５−４．４６（ｍ，０．７Ｈ），４．２０−３．７７（ｍ，２Ｈ），３．６０−３．４０（ｍ，２Ｈ），２．７１−２．４７（ｍ，１Ｈ），２．２６−２．００（ｍ，１Ｈ），１．８５（ｄ，Ｊ＝３５．４Ｈｚ，１Ｈ），１．４６−１．２１（ｍ，１２Ｈ）。
【１３５６】
（実施例１３６）
４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−ジフルオロメチル）−６−（（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１３５７】
【化５７７】
2019515924.tif 000581
【１３５８】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを（Ｓ）−５−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ピリジン−２−アミン（中間体６０）で、そして（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体７０：工程Ｂ）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２８Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５６１．６；ｍ／ｚ実測値、５６２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０７（ｓ，１Ｈ），７．６２−７．５６（ｍ，１Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，２Ｈ），５．０２−４．８６（ｍ，２Ｈ），４．６８（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），４．３７（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），３．４９（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），２．０２（ｓ，１Ｈ），１．８３−１．６０（ｍ，４Ｈ），１．５３−１．３８（ｍ，７Ｈ），１．３２（ｓ，６Ｈ）。
【１３５９】
（実施例１３７）
４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（６−（（ジシクロプロピルメチル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１３６０】
【化５７８】
2019515924.tif 000582
【１３６１】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（ジシクロプロピルメチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体２５）で、そして（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体７０：工程Ｂ）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２８Ｈ３４Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５７７．７；ｍ／ｚ実測値、５７８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１２（ｓ，１Ｈ），７．６３−７．５７（ｍ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），４．９５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），４．６９（ｓ，１Ｈ），４．３０（ｓ，１Ｈ），３．５０−３．４７（ｍ，２Ｈ），３．２４（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），２．０６−１．９５（ｍ，１Ｈ），１．８２−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．６５−１．５５（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．４０（ｍ，４Ｈ），１．３２（ｓ，６Ｈ），１．０５−０．９５（ｍ，２Ｈ），０．６１−０．２８（ｍ，８Ｈ）。
【１３６２】
（実施例１３８）
（Ｓ）−５−（６−（（ジシクロプロピルメチル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１３６３】
【化５７９】
2019515924.tif 000583
【１３６４】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（ジシクロプロピルメチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体２５）で、そして（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６７）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ３２Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、６０１．６；ｍ／ｚ実測値、６０２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１０（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），４．９６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），４．７２−４．６４（ｍ，０．３Ｈ），４．５２−４．４５（ｍ，０．７Ｈ），４．２０−３．７９（ｍ，２Ｈ），３．５６−３．４４（ｍ，２Ｈ），３．２３（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．６５−２．４５（ｍ，１Ｈ），２．２３−１．９８（ｍ，１Ｈ），１．９０−１．８０（ｍ，１Ｈ），１．４３−１．２１（ｍ，９Ｈ），１．０５−０．９５（ｍ，２Ｈ），０．６１−０．２８（ｍ，８Ｈ）。
【１３６５】
（実施例１３９）
（Ｓ）−５−（６−（（ジシクロプロピルメチル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１３６６】
【化５８０】
2019515924.tif 000584
【１３６７】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（ジシクロプロピルメチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体２５）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ３４Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５６５．６；ｍ／ｚ実測値、５６６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５９−７．５４（ｍ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），４．９５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），４．３２−４．１７（ｍ，１Ｈ），３．６８−３．３４（ｍ，４Ｈ），３．２６−３．１９（ｍ，１Ｈ），２．１３−１．６８（ｍ，４Ｈ），１．６３−１．４７（ｓ，１Ｈ），１．３２（ｓ，６Ｈ），１．２４（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．１１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），１．０６−０．９３（ｍ，２Ｈ），０．６４−０．２７（ｍ，８Ｈ）。
【１３６８】
（実施例１４０）
４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−（６−（（１−メチルシクロブチル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１３６９】
【化５８１】
2019515924.tif 000585
【１３７０】
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体７０：工程Ｂ）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３２Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５５１．６；ｍ／ｚ実測値、５５２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１６（ｓ，１Ｈ），７．６２−７．５５（ｍ，１Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），５．２０（ｓ，１Ｈ），４．６９（ｓ，１Ｈ），４．３１（ｓ，１Ｈ），３．４８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．３０−２．２４（ｍ，２Ｈ），２．１６−２．１４（ｍ，２Ｈ），２．０７−１．８８（ｍ，３Ｈ），１．７６（ｓ，２Ｈ），１．６５−１．５７（ｍ，２Ｈ），１．５４（ｓ，３Ｈ），１．４９−１．４１（ｍ，４Ｈ），１．３２（ｓ，６Ｈ）。
【１３７１】
（実施例１４１）
（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−（６−（（１−メチルシクロブチル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１３７２】
【化５８２】
2019515924.tif 000586
【１３７３】
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６７）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３０Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５７５．６；ｍ／ｚ実測値、５７６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１４（ｓ，１Ｈ），７．５４−７．４８（ｍ，１Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），５．２４（ｓ，１Ｈ），４．６９−４．６６（ｍ，０．３Ｈ），４．５１−４．４７（ｍ，０．７Ｈ），４．１２−４．０１（ｍ，１Ｈ），３．９５−３．７６（ｍ，１Ｈ），３．５８−３．４１（ｍ，２Ｈ），２．６３−２．４７（ｍ，１Ｈ），２．３１−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．２０−１．８４（ｍ，６Ｈ），１．５５（ｓ，３Ｈ），１．４０−１．２３（ｍ，９Ｈ）。
【１３７４】
（実施例１４２）
５−（６−（（（Ｓ）−１−シクロプロピルエチル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１３７５】
【化５８３】
2019515924.tif 000587
【１３７６】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを（Ｓ）−５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロプロピルエチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体１８）で、そして（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６７）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３０Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５７５．６；ｍ／ｚ実測値、５７６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１２（ｓ，１Ｈ），７．５３−７．４９（ｍ，１Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），５．０３（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），４．７５−４．６５（ｍ，０．２Ｈ）４．５１−４．４６（ｍ，０．８Ｈ），４．１６−４．００（ｍ，１Ｈ），３．９３−３．８０（ｍ，１Ｈ），３．５７−３．３３（ｍ，３Ｈ），２．６５−２．４６（ｍ，１Ｈ），２．２３−１．８１（ｍ，２Ｈ），１．３７−１．２８（ｍ，１２Ｈ），１．００−０．９２（ｍ，１Ｈ），０．６２−０．４４（ｍ，２Ｈ），０．４１−０．２４（ｍ，２Ｈ）。
【１３７７】
（実施例１４３）
（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１３７８】
【化５８４】
2019515924.tif 000588
【１３７９】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体５９）で、そして（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６７）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ３１Ｆ４Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５４５．６；ｍ／ｚ実測値、５４６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０２−７．９９（ｍ，１Ｈ），７．５２−７．４８（ｍ，１Ｈ），６．９０−６．３４（ｍ，２Ｈ），４．８５（ｓ，１Ｈ），４．７２−４．６１（ｍ，０．３Ｈ），４．５８−４．４６（ｍ，０．７Ｈ），４．０９−４．００（ｍ，１Ｈ），３．９２−３．８５（ｍ，１Ｈ），３．５５−３．４３（ｍ，２Ｈ），２．６０−２．５３（ｍ，１Ｈ），２．１５−２．０５（ｍ，１Ｈ），１．９０−１．８２（ｍ，１Ｈ），１．４６−１．４４（ｍ，１０．５Ｈ），１．４１−１．１７（ｍ，７．５Ｈ）。
【１３８０】
（実施例１４４）
５−（４−ジフルオロメチル）−６−（（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１３８１】
【化５８５】
2019515924.tif 000589
【１３８２】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを（Ｓ）−５−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ピリジン−２−アミン（中間体６０）で、そして（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体１ＡＢ、工程Ｄ）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ３０Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５６３．６；ｍ／ｚ実測値、５６４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１０（ｓ，１Ｈ），７．６３−７．５６（ｍ，１Ｈ），６．９６−６．６２（ｍ，２Ｈ），５．０３−４．８３（ｍ，２．５Ｈ），４．４３（ｄ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ，０．５Ｈ），３．９５−３．８７（ｍ，０．５Ｈ），３．５０−３．４６（ｍ，２Ｈ），３．３８（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，０．５Ｈ），３．０６−２．９０（ｍ，０．５Ｈ），２．８２−２．７７（ｍ，０．５Ｈ），２．１４−１．９７（ｍ，１Ｈ），１．７３−１．４９（ｍ，３Ｈ），１．４５−１．４１（ｍ，４Ｈ），１．３１（ｓ，７Ｈ），１．２０−１．１０（ｍ，４Ｈ）。
【１３８３】
（実施例１４５）
５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１３８４】
【化５８６】
2019515924.tif 000590
【１３８５】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを（Ｓ）−５−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ピリジン−２−アミン（中間体６０）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２８Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５４９．６；ｍ／ｚ実測値、５５０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０９（ｓ，０．７Ｈ），８．０４（ｓ，０．３Ｈ），７．６０−７．５０（ｍ，１Ｈ），７．０６−６．６０（ｍ，２Ｈ），５．０２−４．７９（ｍ，２Ｈ），４．３９−４．３６（ｍ，０．３Ｈ），４．２６−４．１５（ｍ，０．７Ｈ），３．６５−３．３５（ｍ，４Ｈ），２．１３−１．４８（ｍ，５Ｈ），１．４２（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．３２（ｓ，６Ｈ），１．２３（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．０４（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）。
【１３８６】
（実施例１４６）
（Ｓ）−５−（５−シアノ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１３８７】
【化５８７】
2019515924.tif 000591
【１３８８】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−２−（シクロヘキシルアミノ）ニコチノニトリル（中間体９）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）Ｃ２６Ｈ３４Ｎ６Ｏ３Ｓの質量計算値、５１０．２：ｍ／ｚ実測値：５１１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．４３（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９２−７．８８（ｍ，１Ｈ），７．６３−７．５４（ｍ，１Ｈ），５．２９−５．２３（ｍ，１Ｈ），４．３９−３．９６（ｍ，２Ｈ），３．７２−３．２１（ｍ，４Ｈ），２．３９−２．３０（ｍ，１Ｈ），２．１２−２．０６（ｍ，１Ｈ），２．０３−１．９８（ｍ，１Ｈ），１．９４−１．８６（ｍ，１Ｈ），１．８２−１．７５（ｍ，３Ｈ），１．７０−１．６５（ｍ，１Ｈ），１．６４−１．５７（ｍ，１Ｈ），１．４７−１．３８（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），１．３１−１．２９（ｍ，６Ｈ），１．２８−１．２５（ｍ，２Ｈ），０．９３（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）。
【１３８９】
（実施例１４７）
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−５−（４−（トリフルオロメチル）−６−（（１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１３９０】
【化５８８】
2019515924.tif 000592
【１３９１】
オーブン乾燥したバイアルに、Ｎ２下で（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（６２ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ、中間体６９）、５−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル）ピリジン−２−アミン（８４ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ、中間体６３：工程Ｂ）、Ｋ２ＣＯ３（１００ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）、ピバル酸（７ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）、ジ−（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン（２０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）及びＰｄ２（ＤＢＡ）３（２５ｍｇ、０．０３０ｍｍｏｌ）を充填した。バイアルを２回脱気してＮ２を入れ戻し、次にブチロニトリル（１．１ｍＬ、添加前にＮ２で１時間曝気）を添加し、反応物を１００℃で２２時間撹拌した。反応物を室温まで冷却し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を通して濾過し、ＥｔＯＡｃで洗い流し濃縮乾固した。Ｋ２ＣＯ３（１００ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）、ピバル酸（７．４ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）、ジ−（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン（２０．４ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）及びＰｄ２（ＤＢＡ）３（２５ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）を添加して、残留物を反応条件に再び通した。バイアルを脱気してＮ２を入れ戻し、次にブチロニトリル（１．１ｍＬ、添加前にＮ２で１時間曝気）を添加し、混合物を１００℃で１８時間撹拌した。反応物を室温まで冷却した後水（１５ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）で抽出した。水層を更にＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で抽出した後有機層を合わせ、生理食塩水で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮乾固した。残留物をＦＣＣ（０〜１０％  ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）で精製した後塩基性ＨＰＬＣで、表題化合物を淡黄色の油として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２７Ｆ６Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５７９．６；ｍ／ｚ実測値、５８０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．２６−８．２３（ｍ，１Ｈ），７．６０−７．５０（ｍ，１Ｈ），７．４３−７．３４（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），６．９９−６．９４（ｍ，１Ｈ），５．７１（ｓ，１Ｈ），４．４２−４．１５（ｍ，１Ｈ），３．５９−３．４５（ｍ，３Ｈ），２．０９−２．０２（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．９２（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．７３（ｍ，１Ｈ），１．５８−１．５４（ｍ，１Ｈ），１．３３−１．３１（ｍ，６Ｈ），１．２４（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．１９−１．１６（ｍ，２Ｈ），１．１３（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），０．８６−０．８２（ｍ，２Ｈ）。
【１３９２】
（実施例１４８）
５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）−３−ピリジル）−Ｎ−（（１Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−４−（（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１３９３】
【化５８９】
2019515924.tif 000593
【１３９４】
マイクロウェーブバイアルに、Ｎ２下でエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（１３１ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ、中間体１０６）、（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノール（１０５ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）及びＥｔＯＨ（１．３３ｍＬ）を添加し、反応物を１００℃で１８時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）とＮＨ４Ｃｌ飽和水溶液（２０ｍＬ）との間で分画した。層を分離し、水層を更にＥｔＯＡｃで抽出した（２×１５ｍＬ）。有機層を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ濾過し、濃縮乾固した。粗残留物をＤＣＭに溶解させてＦＣＣ（０〜１００％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、表題化合物を黄色油として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ３１Ｆ２Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、４９５．６；ｍ／ｚ実測値、４９６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０５−７．９８（ｍ，１Ｈ），７．３７−７．２９（ｍ，１Ｈ），６．９９−６．６１（ｍ，２Ｈ），４．９２−４．８４（ｓ，１Ｈ），４．２９−４．１７（ｍ，２Ｈ），３．８２−３．２９（ｍ，４Ｈ），１．４７−１．４３（ｍ，９Ｈ），２．７２−２．５９（ｓ，１Ｈ），１．９６−１．７１（ｍ，３Ｈ），１．６４−１．４９（ｍ，１Ｈ），１．３４−１．３１（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．２４−１．２０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．０３−０．９９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）。
【１３９５】
（実施例１４９）
［５−［６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）−３−ピリジル］−２−（３−ヒドロキシ−３−メチル−アゼチジン−１−カルボニル）チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル］メタノン
【１３９６】
【化５９０】
2019515924.tif 000594
【１３９７】
マイクロウェーブバイアルに、Ｎ２下でエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（１３１ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ、中間体１０６）、３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジンＨＣｌ（１８３ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（０．２７ｍＬ、１．５４ｍｍｏｌ）及びＥｔＯＨ（１．３３ｍＬ）を添加し、反応物を１００℃で１５時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）とＮＨ４Ｃｌ飽和水溶液（２０ｍＬ）との間で分画した。層を分離し、水層を更にＥｔＯＡｃで抽出した（２×１５ｍＬ）。有機層を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ濾過し、濃縮乾固した。粗残留物をＤＣＭに溶解させてＦＣＣ（０〜１００％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、表題化合物を黄色油として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ３１Ｆ２Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５０７．６；ｍ／ｚ実測値、５０８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０２−７．９３（ｍ，１Ｈ），６．９５−６．５８（ｍ，２Ｈ），４．９２−４．８６（ｓ，１Ｈ），４．６３−４．４９（ｍ，２Ｈ），４．４３−４．１６（ｍ，１Ｈ），４．１６−４．０９（ｍ，３Ｈ），３．６０−３．２２（ｍ，３Ｈ），２．０９−２．０３（ｍ，２Ｈ），１．９７−１．７２（ｍ，３Ｈ），１．５５−１．４９（ｍ，１Ｈ），１．４７−１．４１（ｓ，９Ｈ），１．２４−１．１８（ｍ，２Ｈ），１．０１−０．９０（ｍ，１Ｈ）。
【１３９８】
（実施例１５０）
４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−Ｎ−（（３Ｒ，４Ｓ）−４−ヒドロキシテトラヒドロフラン−３−イル）−５−（４−（トリフルオロメチル）−６−（（（１Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチル）アミノ）−３−ピリジル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１３９９】
【化５９１】
2019515924.tif 000595
【１４００】
（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールを（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−テトラヒドロ−フラン−３−オールで、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（トリフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１１６）で置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２５Ｆ６Ｎ５Ｏ４Ｓの質量計算値、５９３．５；ｍ／ｚ実測値、５９４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．２１−８．１６（ｓ，１Ｈ），７．３５−７．２８（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７４−６．６７（ｓ，１Ｈ），５．３９−５．３２（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），５．０２−４．９２（ｍ，１Ｈ），４．７２−４．６３（ｓ，１Ｈ），４．４９−４．２７（ｍ，３Ｈ），４．２５−４．１４（ｍ，２Ｈ），３．８７−３．７４（ｍ，２Ｈ），３．３１−３．２６（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），１．８０−１．６９（ｓ，２Ｈ），１．６８−１．５３（ｍ，２Ｈ），１．５１−１．４２（ｍ，４Ｈ），１．４２−１．３８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
【１４０１】
（実施例１５１）
４−（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（１Ｓ）−１−（トリフルオロメチル）プロピル）アミノ）−３−ピリジル）−Ｎ−（（１Ｓ，３Ｓ）−３−ヒドロキシシクロペンチル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１４０２】
【化５９２】
2019515924.tif 000596
【１４０３】
３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジンＨＣｌを（１Ｓ，３Ｓ）−３−アミノシクロペンタン−１−オールＨＣｌで、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体９９）で置き換えて、実施例１４９に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３０Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５８７．６；ｍ／ｚ実測値、５８８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１１−８．０６（ｓ，１Ｈ），７．１８−７．１１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９２−６．６１（ｍ，２Ｈ），４．８８−４．５８（ｍ，４Ｈ），４．５３−４．４６（ｍ，１Ｈ），４．１５−４．０８（ｍ，１Ｈ），２．４２−２．０６（ｍ，３Ｈ），２．０２−１．９４（ｍ，１Ｈ），１．８７−１．７８（ｍ，１Ｈ），１．７６−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．６９−１．６６（ｓ，２Ｈ），１．６５−１．５６（ｍ，２Ｈ），１．５１−１．３８（ｍ，６Ｈ），１．０７−１．００（ｍ，３Ｈ）。
【１４０４】
（実施例１５２）
４−（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（１Ｓ）−１−（トリフルオロメチル）プロピル）アミノ）−３−ピリジル）−Ｎ−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−ヒドロキシシクロペンチル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１４０５】
【化５９３】
2019515924.tif 000597
【１４０６】
３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジンＨＣｌを（１Ｒ，３Ｒ）−３−アミノシクロペンタン−１−オールＨＣｌで、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体９９）で置き換えて、実施例１４９に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３０Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５８７．６；ｍ／ｚ実測値、５８８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１１−８．０６（ｓ，１Ｈ），７．２０−７．１４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９２−６．６１（ｍ，２Ｈ），４．９６−４．５９（ｍ，４Ｈ），４．５３−４．４５（ｍ，１Ｈ），４．１３−４．０９（ｍ，１Ｈ），２．４２−２．０６（ｍ，３Ｈ），２．０１−１．９２（ｍ，１Ｈ），１．８５−１．７７（ｍ，２Ｈ），１．７６−１．７１（ｍ，３Ｈ），１．６５−１．５５（ｍ，２Ｈ），１．５１−１．３８（ｍ，６Ｈ），１．０７−１．００（ｍ，３Ｈ）。
【１４０７】
（実施例１５３）
４−（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（１Ｓ）−１−（トリフルオロメチル）プロピル）アミノ）−３−ピリジル）−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−チアゾール−２−カルボキサミド
【１４０８】
【化５９４】
2019515924.tif 000598
【１４０９】
（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールを４−アミノテトラヒドロピランで、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体９９）で置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３０Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５８７．６；ｍ／ｚ実測値、５８８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１０−８．０７（ｓ，１Ｈ），７．１６−７．０９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９４−６．６２（ｍ，２Ｈ），４．９３−４．６５（ｍ，３Ｈ），４．２４−４．１３（ｍ，２Ｈ），４．０６−３．９８（ｍ，２Ｈ），３．５９−３．４９（ｍ，２Ｈ），２．０４−１．９４（ｍ，３Ｈ），１．７２−１．５６（ｍ，５Ｈ），１．５３−１．３９（ｍ，６Ｈ），１．０７−１．００（ｍ，３Ｈ）。
【１４１０】
（実施例１５４）
４−（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（１Ｓ）−１−（トリフルオロメチル）プロピル）アミノ）−３−ピリジル）−Ｎ−（１，１−ジオキソチアン−４−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１４１１】
【化５９５】
2019515924.tif 000599
【１４１２】
（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールを４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン１，１−ジオキシドで、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体９９）で置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３０Ｆ５Ｎ５Ｏ４Ｓ２の質量計算値、６３５．７；ｍ／ｚ実測値、６３６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１１−８．０６（ｓ，１Ｈ），７．６８−７．５４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９１−６．６０（ｍ，２Ｈ），４．８６−４．６１（ｍ，２Ｈ），４．３２−４．１８（ｍ，１Ｈ），４．０８−３．９９（ｓ，１Ｈ），１．５７−１．５４（ｍ，３Ｈ），３．２２−３．１２（ｍ，４Ｈ），２．４８−２．２５（ｍ，４Ｈ），２．００−１．９４（ｍ，１Ｈ），１．６６−１．５９（ｍ，１Ｈ），１．４９−１．３６（ｍ，６Ｈ），１．０６−１．００（ｍ，３Ｈ）。
【１４１３】
（実施例１５５）
４−（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−Ｎ−（（３Ｒ，４Ｓ）−４−ヒドロキシテトラヒドロフラン−３−イル）−５−（４−（トリフルオロメチル）−６−（（（１Ｓ）−１−（トリフルオロメチル）プロピル）アミノ）−３−ピリジル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１４１４】
【化５９６】
2019515924.tif 000600
【１４１５】
（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールを（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−テトラヒドロ−フラン−３−オールで、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル４−（（１Ｒ，４Ｒ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１００）で置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２７Ｆ６Ｎ５Ｏ４Ｓの質量計算値、６０７．６；ｍ／ｚ実測値、６０８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．２２−８．１７（ｓ，１Ｈ），７．３９−７．３２（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１−６．７６（ｓ，１Ｈ），５．１６−５．０９（ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ，１Ｈ），４．８７−４．６３（ｍ，２Ｈ），４．４６−４．３５（ｍ，２Ｈ），４．２４−４．１３（ｍ，３Ｈ），３．８７−３．７４（ｍ，２Ｈ），３．４０−３．３４（ｓ，１Ｈ），２．０２−１．９１（ｍ，１Ｈ），１．７８−１．５４（ｍ，４Ｈ），１．５０−１．３８（ｍ，５Ｈ），１．０７−０．９９（ｍ，３Ｈ）。
【１４１６】
（実施例１５６）
４−（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシテトラヒドロフラン−３−イル）−５−（４−（トリフルオロメチル）−６−（（（１Ｓ）−１−（トリフルオロメチル）プロピル）アミノ）−３−ピリジル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１４１７】
【化５９７】
2019515924.tif 000601
【１４１８】
（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールを（３Ｒ，４Ｓ）−４−アミノ−テトラヒドロ−フラン−３−オールで、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１００）で置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２７Ｆ６Ｎ５Ｏ４Ｓの質量計算値、６０７．６；ｍ／ｚ実測値、６０８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．２２−８．１７（ｓ，１Ｈ），７．４０−７．３３（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８０−６．７６（ｓ，１Ｈ），５．１５−５．０７（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ），４．８８−４．６２（ｍ，２Ｈ），４．４８−４．３５（ｍ，２Ｈ），４．２５−４．１２（ｍ，３Ｈ），３．８７−３．７３（ｍ，２Ｈ），３．３６−３．２９（ｓ，１Ｈ），２．０１−１．９０（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．６７（ｍ，２Ｈ），１．６５−１．４９（ｍ，３Ｈ），１．４８−１．４０（ｍ，４Ｈ），１．０６−０．９９（ｍ，３Ｈ）。
【１４１９】
（実施例１５７）
５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（（１Ｒ＊，２Ｒ＊）−２−ヒドロキシシクロプロピル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１４２０】
【化５９８】
2019515924.tif 000602
【１４２１】
２５ｍＬ丸底フラスコに、Ｎ２下にてＮ−（（１Ｒ＊，２Ｒ＊）−２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）シクロプロピル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（３７７ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ、中間体１０１：工程Ｄ）及び乾燥ＴＨＦ（３．１ｍＬ）を添加した。本溶液にＡｃＯＨ（４７．４μＬ、０．８３ｍｍｏｌ）、続いてＴＢＡＦ（０．８３ｍＬ、０．８３ｍｍｏｌ）を添加し、得られた溶液を室温で３時間撹拌した。混合物を生理食塩水（１５ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）との間で分画し、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ濾過し、濃縮乾固した。粗残留物をＦＣＣ（０〜１００％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、ｔｒａｎｓシクロプロピル異性体類の混合物を黄色油として得た。純粋なジアステレオマーをＳＦＣにより単離した（固定相：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ、５μｍ、２５０×２０ｍｍ、移動相：２０％  ＥｔＯＨ＋０．３％  ｉＰｒＮＨ２、８０％  ＣＯ２、２番目に溶出するエナンチオマー）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ２４Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５３３．５；ｍ／ｚ実測値、５３４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１０−８．０１（ｍ，１Ｈ），７．２１−７．１０（ｍ，１Ｈ），７．０１−６．５９（ｍ，２Ｈ），４．９８−４．８８（ｍ，２Ｈ），４．２９−４．１５（ｍ，１Ｈ），３．６５−３．３１（ｍ，３Ｈ），２．９３−２．８６（ｍ，１Ｈ），２．０９−１．９９（ｍ，１Ｈ），１．９５−１．７１（ｍ，２Ｈ），１．５８−１．４９（ｍ，１Ｈ），１．４３−１．３８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．２３（ｍ，２Ｈ），１．２２−１．１９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．０２−０．９６（ｍ，２Ｈ）。
【１４２２】
（実施例１５８）
５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（（１Ｓ＊，２Ｓ＊）−２−ヒドロキシシクロプロピル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１４２３】
【化５９９】
2019515924.tif 000603
【１４２４】
実施例１５７に記載のとおりに表題化合物を調製した。純粋なジアステレオマーをＳＦＣにより単離した（固定相：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ、５μｍ、２５０×２０ｍｍ、移動相：２０％  ＥｔＯＨ＋０．３％  ｉＰｒＮＨ２、８０％  ＣＯ２、最初に溶出するエナンチオマー）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ２４Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５３３．５；ｍ／ｚ実測値、５３４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１０−８．０２（ｍ，１Ｈ），７．１９−７．０８（ｍ，１Ｈ），７．０３−６．６０（ｍ，２Ｈ），４．９９−４．８３（ｍ，２Ｈ），４．３３−４．１５（ｍ，１Ｈ），３．６４−３．３０（ｍ，３Ｈ），２．９４−２．８７（ｍ，１Ｈ），２．０８−２．０１（ｍ，１Ｈ），１．９５−１．７２（ｍ，３Ｈ），１．５８−１．４９（ｍ，１Ｈ），１．４４−１．３９（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ），１．２８−１．２４（ｍ，１Ｈ），１．２３−１．２１（ｍ，２Ｈ），１．０２−０．９６（ｍ，２Ｈ）。
【１４２５】
（実施例１５９）
５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（（３Ｒ＊，４Ｒ＊）−４−ヒドロキシテトラヒドロフラン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１４２６】
【化６００】
2019515924.tif 000604
【１４２７】
３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジンＨＣｌをｃｉｓ−４−アミノテトラヒドロ−３−フラノールＨＣｌで、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール２−カルボキシレート（中間体９４）で置き換えて、実施例１４９に記載のとおりに表題化合物を調製した。純粋なジアステレオマーをＳＦＣにより単離した（固定相：Ｌｕｘアミロース２、５μｍ、２５０×２１．２ｍｍ、移動相：１５％  ＥｔＯＨ＋０．３％  ｉＰｒＮＨ２、８５％  ＣＯ２、２番目に溶出するエナンチオマー）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２６Ｆ５Ｎ５Ｏ４Ｓの質量計算値、５６３．５；ｍ／ｚ実測値、５６４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１０−８．００（ｍ，１Ｈ），７．８０−７．７２（ｍ，１Ｈ），６．９９−６．５６（ｍ，２Ｈ），５．０８−４．８８（ｍ，２Ｈ），４．６３−４．４２（ｍ，２Ｈ），４．４０−４．１４（ｍ，２Ｈ），４．０９−４．０２（ｄｄ，Ｊ＝１０．２，４．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９０−３．８４（ｍ，１Ｈ），３．７６−３．６９（ｍ，１Ｈ），３．６０−３．３３（ｍ，２Ｈ），２．０９−１．７２（ｍ，４Ｈ），１．６０−１．４９（ｍ，１Ｈ），１．４４−１．３８（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．２５−１．２１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．０５−１．０１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）。
【１４２８】
（実施例１６０）
５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（（３Ｓ＊，４Ｓ＊）−４−ヒドロキシテトラヒドロフラン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１４２９】
【化６０１】
2019515924.tif 000605
【１４３０】
実施例１５９に記載のとおりに表題化合物を調製した。純粋なジアステレオマーをＳＦＣにより単離した（固定相：Ｌｕｘアミロース２、５μｍ、２５０×２１．２ｍｍ、移動相：１５％  ＥｔＯＨ＋０．３％  ｉＰｒＮＨ２、８５％  ＣＯ２、最初に溶出するエナンチオマー）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２６Ｆ５Ｎ５Ｏ４Ｓの質量計算値、５６３．５；ｍ／ｚ実測値、５６４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１０−８．０１（ｍ，１Ｈ），７．７７−７．６９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．００−６．６１（ｍ，２Ｈ），５．００−４．８１（ｍ，２Ｈ），４．６４−４．５５（ｍ，１Ｈ），４．５２−４．４６（ｍ，１Ｈ），４．３７−４．１５（ｍ，２Ｈ），４．１０−４．０４（ｄｄ，Ｊ＝１０．３，４．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９０−３．８５（ｍ，１Ｈ），３．７６−３．７０（ｍ，１Ｈ），３．６０−３．３８（ｍ，２Ｈ），２．０９−１．７４（ｍ，４Ｈ），１．５８−１．５２（ｍ，１Ｈ），１．４３−１．４０（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．２４−１．２０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．０９−１．０５（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）。
【１４３１】
（実施例１６１）
５−（６−（（１−シクロブチルエチル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１４３２】
【化６０２】
2019515924.tif 000606
【１４３３】
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６７）で、そして５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロブチルエチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体８９）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３２Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５８９．２；ｍ／ｚ実測値、５９０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１３（ｓ，１Ｈ），７．５２−７．４６（ｍ，１Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），４．７３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１．３Ｈ），４．５０−４．４７（ｍ，０．７Ｈ），４．１６−４．００（ｍ，１Ｈ），３．９６−３．７７（ｍ，２Ｈ），３．５７−３．４１（ｍ，２Ｈ），２．６１−２．４８（ｍ，１Ｈ），２．４０−２．３４（ｍ，１Ｈ），２．１６−１．９８（ｍ，３Ｈ），１．９４−１．７４（ｍ，５Ｈ），１．４１−１．２３（ｍ，９Ｈ），１．１３（ｄｄ，Ｊ＝６．３，２．３Ｈｚ，３Ｈ）。
【１４３４】
（実施例１６２）
５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（（３Ｒ＊，４Ｒ＊）−４−ヒドロキシテトラヒドロフラン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１４３５】
【化６０３】
2019515924.tif 000607
【１４３６】
３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジンＨＣｌをｃｉｓ−４−アミノテトラヒドロ−３−フラノールＨＣｌで、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０２）で置き換えて、実施例１４９に記載のとおりに表題化合物を調製した。純粋なジアステレオマーをＳＦＣにより単離した（固定相：Ｌｕｘアミロース２、５μｍ、２５０×２１．２ｍｍ、移動相：１５％  ＥｔＯＨ＋０．３％  ｉＰｒＮＨ２、８５％  ＣＯ２、２番目に溶出するエナンチオマー）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２８Ｆ５Ｎ５Ｏ４Ｓの質量計算値、５７７．６；ｍ／ｚ実測値、５７８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０８−７．９９（ｍ，１Ｈ），７．８２−７．７４（ｍ，１Ｈ），７．０１−６．５９（ｍ，２Ｈ），５．０３−４．９５（ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ，１Ｈ），４．８５−４．６８（ｓ，１Ｈ），４．６２−４．４１（ｍ，２Ｈ），４．３９−３．８３（ｍ，４Ｈ），３．７５−３．７０（ｍ，１Ｈ），３．５８−３．３２（ｍ，２Ｈ），２．０９−２．０１（ｍ，１Ｈ），１．９９−１．８７（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．７２（ｍ，１Ｈ），１．６６−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．２３−１．２０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．０８−０．９９（ｍ，４Ｈ）。
【１４３７】
（実施例１６３）
４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（６−（（（Ｓ＊）−１−シクロプロピル）アミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１４３８】
【化６０４】
2019515924.tif 000608
【１４３９】
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体７０）で、そして５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロプロピルプロピル）−４−ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体９０）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。キラルＳＦＣにより精製を行い（固定相：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ、５μｍ、２５０×３０ｍｍ、移動相：０．３％  ｉＰｒＮＨ２、７５％  ＣＯ２、２５％  ＥｔＯＨ／ｉＰｒＯＨ（５０／５０）、２番目に溶出するピーク）、エナンチオマーを単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ３５Ｆ２Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５４７．２；ｍ／ｚ実測値、５４８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．００（ｓ，１Ｈ），７．６１−７．５７（ｍ，１Ｈ），６．９１−６．６１（ｍ，２Ｈ），４．８４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），４．７２−４．６６（ｍ，１Ｈ），４．２７−４．２３（ｍ，１Ｈ），３．４８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．３０−３．２３（ｍ，１Ｈ），１．８７−１．３７（ｍ，１０Ｈ），１．３２−１．２６（ｍ，７Ｈ），１．０６−０．８３（ｍ，４Ｈ），０．６１−０．５１（ｍ，１Ｈ），０．５１−０．４０（ｍ，１Ｈ），０．３７−０．２４（ｍ，２Ｈ）。
【１４４０】
（実施例１６４）
４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（６−（（（Ｒ＊）−１−シクロプロピル）アミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１４４１】
【化６０５】
2019515924.tif 000609
【１４４２】
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体７０）で、そして５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロプロピルプロピル）−４−ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体９０）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。キラルＳＦＣにより精製を行い（固定相：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ、５μｍ、２５０×３０ｍｍ、移動相：０．３％  ｉＰｒＮＨ２、７５％  ＣＯ２、２５％  ＥｔＯＨ／ｉＰｒＯＨ（５０／５０）、最初に溶出するピーク）、エナンチオマーを単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ３５Ｆ２Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５４７．２；ｍ／ｚ実測値、５４８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．００（ｓ，１Ｈ），７．６１−７．５７（ｍ，１Ｈ），６．９１−６．６１（ｍ，２Ｈ），４．８４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），４．７２−４．６６（ｍ，１Ｈ），４．２７−４．２３（ｍ，１Ｈ），３．４８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．３０−３．２３（ｍ，１Ｈ），１．８７−１．３７（ｍ，１０Ｈ），１．３２−１．２６（ｍ，７Ｈ），１．０６−０．８３（ｍ，４Ｈ），０．６１−０．５１（ｍ，１Ｈ），０．５１−０．４０（ｍ，１Ｈ），０．３７−０．２４（ｍ，２Ｈ）。
【１４４３】
（実施例１６５）
５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（（３Ｓ＊，４Ｓ＊）−４−ヒドロキシテトラヒドロフラン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１４４４】
【化６０６】
2019515924.tif 000610
【１４４５】
実施例１６２に記載のとおりに表題化合物を調製した。純粋なジアステレオマーをＳＦＣにより単離した（固定相：Ｌｕｘアミロース２、５μｍ、２５０×２１．２ｍｍ、移動相：１５％  ＥｔＯＨ＋０．３％  ｉＰｒＮＨ２、８５％  ＣＯ２、最初に溶出するエナンチオマー）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２８Ｆ５Ｎ５Ｏ４Ｓの質量計算値、５７７．６；ｍ／ｚ実測値、５７８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０８−７．９９（ｍ，１Ｈ），７．８３−７．７６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９８−６．６０（ｍ，２Ｈ），５．０３−４．９６（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ），４．８４−４．７０（ｓ，１Ｈ），４．６１−４．４２（ｍ，２Ｈ），４．２８−４．１３（ｍ，２Ｈ），４．０８−４．０２（ｍ，１Ｈ），３．８９−３．８３（ｍ，１Ｈ），３．７４−３．７０（ｍ，１Ｈ），３．５８−３．３８（ｍ，２Ｈ），２．１０−１．４９（ｍ，７Ｈ），１．２１−１．１７（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．０８−１．０１（ｍ，４Ｈ）。
【１４４６】
（実施例１６６）
５−（６−（（（Ｓ＊）−１−シクロプロピル）アミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１４４７】
【化６０７】
2019515924.tif 000611
【１４４８】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロプロピルプロピル）−４−ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体９０）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。キラルＳＦＣにより精製を行い（固定相：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ、５μｍ、２５０×３０ｍｍ、移動相：０．３％  ｉＰｒＮＨ２、８２％  ＣＯ２、１８％  ｉＰｒＯＨ、２番目に溶出するピーク）、エナンチオマーを単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ３５Ｆ２Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５３５．２；ｍ／ｚ実測値、５３６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．００−７．９６（ｍ，１Ｈ），７．５９−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．０４−６．５６（ｍ，２Ｈ），４．８５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），４．３４−４．１７（ｍ，１Ｈ），３．６５−３．１８（ｍ，４Ｈ），２．１２−１．４５（ｍ，７Ｈ），１．４０−１．１８（ｍ，９Ｈ），１．０７−０．８３（ｍ，５Ｈ），０．６２−０．４０（ｍ，２Ｈ），０．３８−０．２３（ｍ，２Ｈ）。
【１４４９】
（実施例１６７）
５−（６−（（（Ｒ＊）−１−シクロプロピル）アミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１４５０】
【化６０８】
2019515924.tif 000612
【１４５１】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロプロピルプロピル）−４−ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体９０）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。キラルＳＦＣにより精製を行い（固定相：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ、５μｍ、２５０×３０ｍｍ、移動相：０．３％  ｉＰｒＮＨ２、８２％  ＣＯ２、１８％  ｉＰｒＯＨ、最初に溶出するピーク）、エナンチオマーを単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ３５Ｆ２Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５３５．２；ｍ／ｚ実測値、５３６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０２−７．９６（ｍ，１Ｈ），７．６４−７．５０（ｍ，１Ｈ），７．０３−６．５８（ｍ，２Ｈ），４．８７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），４．３５−４．１６（ｍ，１Ｈ），３．６５−３．１８（ｍ，４Ｈ），２．１６−１．４９（ｍ，７Ｈ），１．４０−１．１６（ｍ，９Ｈ），１．０７−０．８０（ｍ，５Ｈ），０．６１−０．５２（ｍ，１Ｈ），０．５２−０．４２（ｍ，１Ｈ），０．３８−０．２４（ｍ，２Ｈ）。
【１４５２】
（実施例１６８）
（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−５−（４−ジフルオロメチル）−６−（（１−メチルシクロブチル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１４５３】
【化６０９】
2019515924.tif 000613
【１４５４】
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６７）で、そして５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体９１）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３１Ｆ４Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５５７．２；ｍ／ｚ実測値、５５８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０２−７．９８（ｍ，１Ｈ），７．５５−７．４５（ｍ，１Ｈ），６．９０−６．５０（ｍ，２Ｈ），５．１８（ｓ，１Ｈ），４．７０−４．４９（ｍ，１Ｈ），４．１７−３．９８（ｍ，１Ｈ），３．９５−３．７７（ｍ，１Ｈ），３．６１−３．３８（ｍ，２Ｈ），２．６６−２．４５（ｍ，１Ｈ），２．３４−２．２１（ｍ，２Ｈ），２．２１−２．０２（ｍ，３Ｈ），２．０１−１．８３（ｍ，３Ｈ），１．５５（ｓ，３Ｈ），１．４１−１．１６（ｍ，９Ｈ）。
【１４５５】
（実施例１６９）
４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（１−メチルシクロブチル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル））チアゾール−２−カルボキサミド
【１４５６】
【化６１０】
2019515924.tif 000614
【１４５７】
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体７０）で、そして５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体９１）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３３Ｆ２Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５３３．２；ｍ／ｚ実測値、５３４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０４−８．０２（ｍ，１Ｈ），７．６２−７．５９（ｍ，１Ｈ），６．９０−６．５２（ｍ，１Ｈ），５．１７（ｓ，１Ｈ），４．７１−４．６６（ｍ，１Ｈ），４．２７−４．２３（ｍ，１Ｈ），３．４８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），２．９７−２．８８（ｍ，２Ｈ），２．３３−２．０８（ｍ，４Ｈ），２．０１−１．８６（ｍ，２Ｈ），１．５４（ｓ，５Ｈ），１．４８−１．４２（ｍ，３Ｈ），１．３３−１．２６（ｍ，９Ｈ），０．９６−０．７８（ｍ，１Ｈ）。
【１４５８】
（実施例１７０）
Ｎ−（（３Ｒ，４Ｓ）−４−ヒドロキシテトラヒドロフラン−３−イル）−４−（（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−５−（４−（トリフルオロメチル）−６−（（（１Ｓ）−１−（トリフルオロメチル）プロピル）アミノ）−３−ピリジル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１４５９】
【化６１１】
2019515924.tif 000615
【１４６０】
エチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−５−（６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０３）で、そして（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールを（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−テトラヒドロ−フラン−３−オールで置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２７Ｆ６Ｎ５Ｏ４Ｓの質量計算値、５９５．６；ｍ／ｚ実測値、５９６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．２３−８．１７（ｓ，１Ｈ），７．３９−７．２８（ｍ，１Ｈ），６．７６−６．７１（ｍ，１Ｈ），５．２８−５．１２（ｍ，１Ｈ），４．８８−４．７４（ｍ，１Ｈ），４．４８−４．３５（ｍ，２Ｈ），４．２７−４．１４（ｍ，３Ｈ），３．９０−３．７３（ｍ，２Ｈ），３．６０−３．３１（ｍ，３Ｈ），２．１２−２．０５（ｍ，１Ｈ），１．９８−１．８８（ｍ，２Ｈ），１．７９−１．５０（ｍ，３Ｈ），１．２６−１．２２（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．０７−１．０１（ｍ，３Ｈ）。
【１４６１】
（実施例１７１）
４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（６−（（（Ｓ＊）−１−シクロブチルエチル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１４６２】
【化６１２】
2019515924.tif 000616
【１４６３】
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体７０）で、そして５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロブチルエチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体８９）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。キラルＳＦＣにより精製を行い（固定相：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ、５μｍ、２５０×２０ｍｍ、移動相：０．５％  ｉＰｒＮＨ２、８５％  ＣＯ２、１５％  ｉＰｒＯＨ、２番目に溶出するピーク）、エナンチオマーを単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ３４Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５６５．２；ｍ／ｚ実測値、５６６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１４（ｓ，１Ｈ），７．６４−７．６０（ｍ，１Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），４．８２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），４．６８（ｓ，１Ｈ），４．３２（ｓ，１Ｈ），３．８９−３．８１（ｍ，１Ｈ），３．４８（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），２．６２−２．２９（ｍ，３Ｈ），２．１０−１．９７（ｍ，２Ｈ），１．９４−１．７０（ｍ，５Ｈ），１．４８−１．４１（ｍ，４Ｈ），１．３２（ｓ，６Ｈ），１．２５（ｓ，１Ｈ），１．２０−１．１５（ｍ，１Ｈ），１．１２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）。
【１４６４】
（実施例１７２）
４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（６−（（（Ｒ＊）−１−シクロブチルエチル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１４６５】
【化６１３】
2019515924.tif 000617
【１４６６】
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体７０）で、そして５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロブチルエチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体８９）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。キラルＳＦＣにより精製を行い（固定相：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ、５μｍ、２５０×２０ｍｍ、移動相：０．５％  ｉＰｒＮＨ２、８５％  ＣＯ２、１５％  ｉＰｒＯＨ、最初に溶出するピーク）、エナンチオマーを単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ３４Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５６５．２；ｍ／ｚ実測値、５６６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１４（ｓ，１Ｈ），７．６４−７．６０（ｍ，１Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），４．８２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），４．６８（ｓ，１Ｈ），４．３３（ｓ，１Ｈ），３．８９−３．８１（ｍ，１Ｈ），３．４８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．５９（ｓ，２Ｈ），２．４３−２．３１（ｍ，１Ｈ），２．０７−２．００（ｍ，２Ｈ），１．９６−１．６９（ｍ，５Ｈ），１．４８−１．４０（ｍ，４Ｈ），１．３２（ｓ，６Ｈ），１．２５（ｓ，１Ｈ），１．２０−１．１６（ｍ，１Ｈ），１．１２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）。
【１４６７】
（実施例１７３）
（Ｓ）−５−（４−ジフルオロメチル）−６−（（１−メチルシクロブチル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１４６８】
【化６１４】
2019515924.tif 000618
【１４６９】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体９１）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３３Ｆ２Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５２１．２；ｍ／ｚ実測値、５２２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０３−７．９９（ｍ，１Ｈ），７．６１−７．５３（ｍ，１Ｈ），７．０１−６．５０（ｍ，２Ｈ），５．２０（ｓ，１Ｈ），４．３６−４．１７（ｍ，１Ｈ），３．６４−３．３０（ｍ，４Ｈ），２．３５−１．８３（ｍ，１０Ｈ），１．８３−１．４９（ｍ，４Ｈ），１．３１（ｓ，６Ｈ），１．２８−１．２０（ｍ，２Ｈ），１．０２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）。
【１４７０】
（実施例１７４）
Ｎ−（（３Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシテトラヒドロフラン−３−イル）−４−（（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−５−（４−（トリフルオロメチル）−６−（（（１Ｓ）−１−（トリフルオロメチル）プロピル）アミノ）−３−ピリジル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１４７１】
【化６１５】
2019515924.tif 000619
【１４７２】
エチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−５−（６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０３）で、そして（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールを（３Ｒ，４Ｓ）−４−アミノ−テトラヒドロ−フラン−３−オールで置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２７Ｆ６Ｎ５Ｏ４Ｓの質量計算値、５９５．６；ｍ／ｚ実測値、５９６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．２２−８．１６（ｓ，１Ｈ），６．７９−６．７５（ｍ，１Ｈ），４．８７−４．７６（ｍ，１Ｈ），４．４１−４．３１（ｍ，２Ｈ），４．２６−４．１４（ｍ，３Ｈ），３．９１−３．８４（ｍ，１Ｈ），３．７７−３．７２（ｍ，１Ｈ），３．６０−３．３１（ｍ，２Ｈ），２．１３−２．０６（ｍ，１Ｈ），１．９８−１．８７（ｍ，２Ｈ），１．７９−１．７０（ｍ，１Ｈ），１．６４−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．２６−１．２３（ｍ，３Ｈ），１．０９−０．９９（ｍ，４Ｈ）。
【１４７３】
（実施例１７５）
５−（６−（（（Ｓ＊）−１−シクロブチルエチル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１４７４】
【化６１６】
2019515924.tif 000620
【１４７５】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロブチルエチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体８９）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。キラルＳＦＣにより精製を行い（固定相：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ、５μｍ、２５０×２０ｍｍ、移動相：０．５％  ｉＰｒＮＨ２、８５％  ＣＯ２、１５％  ＭｅＯＨ／ｉＰｒＯＨ（５０／５０）、２番目に溶出するピーク）、エナンチオマーを単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３４Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５５３．２；ｍ／ｚ実測値、５５４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６３−７．５０（ｍ，１Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），４．３３−４．１７（ｍ，１Ｈ），３．８７−３．７７（ｍ，１Ｈ），３．６１−３．３７（ｍ，４Ｈ），２．４５−２．２９（ｍ，１Ｈ），２．１４−１．７０（ｍ，６Ｈ），１．６６−１．５０（ｍ，１Ｈ），１．３９−１．１８（ｍ，１１Ｈ），１．１５−１．０８（ｍ，４Ｈ），０．９３−０．７８（ｍ，１Ｈ）。
【１４７６】
（実施例１７６）
５−（６−（（（Ｒ＊）−１−シクロブチルエチル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１４７７】
【化６１７】
2019515924.tif 000621
【１４７８】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロブチルエチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体８９）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。キラルＳＦＣにより精製を行い（固定相：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ、５μｍ、２５０×２０ｍｍ、移動相：０．５％  ｉＰｒＮＨ２、８５％  ＣＯ２、１５％  ＭｅＯＨ／ｉＰｒＯＨ（５０／５０）、最初に溶出するピーク）、エナンチオマーを単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３４Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５５３．２；ｍ／ｚ実測値、５５４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１６（ｓ，１Ｈ），７．６４−７．４９（ｍ，１Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），４．７４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），４．３４−４．１５（ｍ，１Ｈ），３．９２−３．７６（ｍ，１Ｈ），３．６５−３．３６（ｍ，４Ｈ），２．４２−２．３４（ｍ，１Ｈ），２．１３−１．４５（ｍ，７Ｈ），１．４３−１．１９（ｍ，１１Ｈ），１．１８−１．０６（ｍ，４Ｈ），０．９０−０．８２（ｍ，１Ｈ）。
【１４７９】
（実施例１７７）
（Ｓ）−５−（６−（（ジシクロプロピルメチル）アミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１４８０】
【化６１８】
2019515924.tif 000622
【１４８１】
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体６７）で、そして５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（ジシクロプロピルメチル）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体９２）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ３３Ｆ４Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５８３．２；ｍ／ｚ実測値、５８４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．９６（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−７．４５（ｍ，１Ｈ），６．９５−６．３２（ｍ，２Ｈ），４．９０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），４．７３−４．４４（ｍ，１Ｈ），４．１５−３．９８（ｍ，１Ｈ），３．９７−３．７６（ｍ，１Ｈ），３．５９−３．３８（ｍ，２Ｈ），３．２８−３．１５（ｍ，１Ｈ），２．６５−２．４９（ｍ，１Ｈ），２．２４−１．７９（ｍ，２Ｈ），１．４３−１．１７（ｍ，９Ｈ），１．０５−０．９５（ｍ，２Ｈ），０．６３−０．２１（ｍ，８Ｈ）。
【１４８２】
（実施例１７８）
４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（６−（（ジシクロプロピルメチル）アミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１４８３】
【化６１９】
2019515924.tif 000623
【１４８４】
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体７０）で、そして５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（ジシクロプロピルメチル）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体９２）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２８Ｈ３５Ｆ２Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５５９．２；ｍ／ｚ実測値、５６０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．９９（ｓ，１Ｈ），７．６１−７．５８（ｍ，１Ｈ），６．８８−６．６３（ｍ，２Ｈ），４．８８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），４．７１−４．６８（ｍ，１Ｈ），４．２５（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），３．４８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２４（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．０３−２．００（ｍ，１Ｈ），１．８１−１．７２（ｍ，２Ｈ），１．６７−１．５２（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．３９（ｍ，４Ｈ），１．３２（ｓ，６Ｈ），１．０７−０．９５（ｍ，２Ｈ），０．５９−０．２９（ｍ，８Ｈ）。
【１４８５】
（実施例１７９）
（Ｓ）−５−（６−（（ジシクロプロピルメチル）アミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１４８６】
【化６２０】
2019515924.tif 000624
【１４８７】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（ジシクロプロピルメチル）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体９２）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ３５Ｆ２Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５４７．２；ｍ／ｚ実測値、５４８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．９９−７．９５（ｍ，１Ｈ），７．５９−７．５３（ｍ，１Ｈ），７．００−６．５９（ｍ，２Ｈ），４．９０−４．８７（ｍ，１Ｈ），４．３０−４．２０（ｍ，１Ｈ），３．６５−３．３３（ｍ，４Ｈ），３．２９−３．１８（ｍ，１Ｈ），２．１１−１．７０（ｍ，４Ｈ），１．５９−１．５１（ｍ，１Ｈ），１．３２（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，６Ｈ），１．２３（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．０６−０．９４（ｍ，３Ｈ），０．６０−０．２７（ｍ，８Ｈ）。
【１４８８】
（実施例１８０）
（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−（メチル−ｄ３）プロピル−３，３，３−ｄ３）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１４８９】
【化６２１】
2019515924.tif 000625
【１４９０】
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−（メチル−ｄ３）プロピル−３，３，３−ｄ３）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体７７）で、そして５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体４１）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２６Ｄ６Ｆ３Ｎ５Ｏ３の質量計算値、５３３．２；ｍ／ｚ実測値、５３４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１７（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．５１（ｍ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），４．８９（ｓ，１Ｈ），４．３２−４．１５（ｍ，１Ｈ），３．６３−３．３４（ｍ，４Ｈ），２．１３−１．６８（ｍ，４Ｈ），１．６５−１．４５（ｍ，１０Ｈ），１．３２−１．０７（ｍ，３Ｈ）。
【１４９１】
（実施例１８１）
（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル−１，１−ｄ２）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１４９２】
【化６２２】
2019515924.tif 000626
【１４９３】
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドを（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル−１，１−ｄ２）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体７６）で、そして５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体４１）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ３０Ｄ２Ｆ３Ｎ５Ｏ３の質量計算値、５２９．２；ｍ／ｚ実測値、５３０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１８（ｓ，１Ｈ），７．５９−７．５２（ｍ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），４．８８（ｓ，１Ｈ），４．３０−４．２６（ｍ，０．２５Ｈ），４．２４−４．１６（ｍ，０．７５Ｈ），３．６６−３．３４（ｍ，２Ｈ），２．０９−２．０４（ｍ，１Ｈ），２．０３−１．８１（ｍ，１Ｈ），１．７６−１．７０（ｍ，１Ｈ），１．６６−１．５７（ｍ，１Ｈ），１．５７−１．４８（ｍ，１Ｈ），１．４６（ｓ，９Ｈ），１．３１（ｓ，６Ｈ），１．２８−１．２２（ｍ，２．５Ｈ），１．１１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，０．５Ｈ）。
【１４９４】
（実施例１８２）
４−（（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−ｃｉｓ−４−ヒドロキシテトラヒドロフラン−３−イル）−５−（６−（（１−メチルシクロブチル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１４９５】
【化６２３】
2019515924.tif 000627
【１４９６】
ネジキャップを付けたバイアルに、エチル（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−５−（６−（（１−メチルシクロブチル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（１５０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ、中間体９３）、ｃｉｓ−４−アミノテトラヒドロフラン−３−オール塩酸塩（１９７ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）、エタノール（３．０ｍＬ）及びＤＩＰＥＡ（０．２４ｍＬ、１．４ｍｍｏｌ）を添加した。バイアルに蓋をして、反応物を８０℃で２４時間加熱した。溶媒を減圧下で除去し、粗残留物をＤＣＭに再溶解させＦＣＣ（０〜１００％酢酸エチル／ＤＣＭ）で精製し、表題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２８Ｆ５Ｎ５Ｏ４Ｓの質量計算値、５８９．２；ｍ／ｚ実測値、５９０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１３（ｓ，１Ｈ），７．７６−７．６６（ｍ，１Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），４．７３−４．４２（ｍ，３Ｈ），４．２３−３．６８（ｍ，６Ｈ），２．６８−２．４６（ｍ，２Ｈ），２．３３−２．２１（ｍ，２Ｈ），２．２０−１．８７（ｍ，６Ｈ），１．５５（ｓ，３Ｈ），１．４１−１．２２（ｍ，３Ｈ）。
【１４９７】
（実施例１８３）
４−（（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（（３Ｒ＊，４Ｒ＊）−４−ヒドロキシテトラヒドロフラン−３−イル）−５−（６−（（１−メチルシクロブチル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１４９８】
【化６２４】
2019515924.tif 000628
【１４９９】
キラルＳＦＣにより、実施例１８２を精製することにより表題化合物を得た（固定相：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＩＣ、５μｍ、２５０×２０ｍｍ、移動相：８５％  ＣＯ２、１５％メタノール、０．３％  ｉＰｒＮＨ２）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２８Ｆ５Ｎ５Ｏ４Ｓの質量計算値、５８９．２；ｍ／ｚ実測値、５９０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１４（ｓ，１Ｈ），７．７６−７．７１（ｍ，１Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），５．２３（ｓ，１Ｈ），４．６９−４．５６（ｍ，１．２Ｈ），４．５５−４．４５（ｍ，１．８Ｈ），４．２０（ｄｄ，Ｊ＝８．９，７．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１５−４．０１（ｍ，２Ｈ），３．９４−３．８６（ｍ，１．８Ｈ），３．８５−３．７０（ｍ，１．２Ｈ），２．６０−２．５０（ｍ，１Ｈ），２．３１−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．１９−２．０２（ｍ，３Ｈ），２．０１−１．８９（ｍ，２Ｈ），１．５５（ｓ，３Ｈ），１．３６−１．３０（ｍ，３Ｈ），１．２２（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，０．３Ｈ），１．０９（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，０．７Ｈ）。
【１５００】
（実施例１８４）
４−（（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（（３Ｓ＊，４Ｓ＊）−４−ヒドロキシテトラヒドロフラン−３−イル）−５−（６−（（１−メチルシクロブチル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１５０１】
【化６２５】
2019515924.tif 000629
【１５０２】
キラルＳＦＣにより、実施例１８２を精製することにより表題化合物を得た（固定相：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＩＣ、５μｍ、２５０×２０ｍｍ、移動相：８５％  ＣＯ２、１５％メタノール、０．３％  ｉＰｒＮＨ２）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２８Ｆ５Ｎ５Ｏ４Ｓの質量計算値、５８９．２；ｍ／ｚ実測値、５９０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１４（ｓ，１Ｈ），７．７６−７．７１（ｍ，１Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），５．２３（ｓ，１Ｈ），４．６９−４．５６（ｍ，１．２Ｈ），４．５５−４．４５（ｍ，１．８Ｈ），４．２０（ｄｄ，Ｊ＝８．９，７．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１５−４．０１（ｍ，２Ｈ），３．９４−３．８６（ｍ，１．８Ｈ），３．８５−３．７０（ｍ，１．２Ｈ），２．６０−２．５０（ｍ，１Ｈ），２．３１−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．１９−２．０２（ｍ，３Ｈ），２．０１−１．８９（ｍ，２Ｈ），１．５５（ｓ，３Ｈ），１．３６−１．３０（ｍ，３Ｈ），１．２２（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，０．３Ｈ），１．０９（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，０．７Ｈ）。
【１５０３】
（実施例１８５）
４−（（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシテトラヒドロフラン−３−イル）−５−（６−（（１−メチルシクロブチル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１５０４】
【化６２６】
2019515924.tif 000630
【１５０５】
（Ｓ）−３−アミノ−２−メチルブタン−２−オールの代わりに（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノテトラヒドロフラン−３−オールを、そして、エチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（１−メチルシクロブチル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレートの代わりにエチル（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−５−（６−（（１−メチルシクロブチル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレートを使用して、実施例１８９に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２８Ｆ５Ｎ５Ｏ４Ｓの質量計算値、５８９．２；ｍ／ｚ実測値、５９０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１４（ｓ，１Ｈ），７．２６−７．１９（ｍ，１Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），５．２９（ｓ，１Ｈ），４．６３−４．３４（ｍ，３Ｈ），４．２８−３．７０（ｍ，６Ｈ），３．２０−３．１０（ｍ，１Ｈ），２．６４−２．４６（ｍ，１Ｈ），２．３４−２．２１（ｍ，２Ｈ），２．２０−１．８７（ｍ，５Ｈ），１．５５（ｓ，３Ｈ），１．３８（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），１．２９−１．１８（ｍ，１Ｈ）。
【１５０６】
（実施例１８６）
４−（（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（（３Ｒ，４Ｓ）−４−ヒドロキシテトラヒドロフラン−３−イル）−５−（６−（（１−メチルシクロブチル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１５０７】
【化６２７】
2019515924.tif 000631
【１５０８】
（Ｓ）−３−アミノ−２−メチルブタン−２−オールの代わりに（３Ｒ，４Ｓ）−４−アミノテトラヒドロフラン−３−オールを、そして、エチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（１−メチルシクロブチル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレートの代わりにエチル（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−５−（６−（（１−メチルシクロブチル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレートを使用して、実施例１８９に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２８Ｆ５Ｎ５Ｏ４Ｓの質量計算値、５８９．２；ｍ／ｚ実測値、５９０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１４（ｓ，１Ｈ），７．２６−７．１９（ｍ，１Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），５．２９（ｓ，１Ｈ），４．６３−４．３４（ｍ，３Ｈ），４．２８−３．７０（ｍ，６Ｈ），３．２０−３．１０（ｍ，１Ｈ），２．６４−２．４６（ｍ，１Ｈ），２．３４−２．２１（ｍ，２Ｈ），２．２０−１．８７（ｍ，５Ｈ），１．５５（ｓ，３Ｈ），１．３８（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），１．２９−１．１８（ｍ，１Ｈ）。
【１５０９】
（実施例１８７）
５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１５１０】
【化６２８】
2019515924.tif 000632
【１５１１】
（Ｓ）−３−アミノ−２−メチルブタン−２−オールの代わりに４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシドを、そして、エチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（１−メチルシクロブチル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレートの代わりにエチル５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体９４）を使用して、実施例１８９に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２８Ｆ５Ｎ５Ｏ４Ｓ２の質量計算値、６０９．２；ｍ／ｚ実測値、６１０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１０−８．０４（ｍ，１Ｈ），７．２２−６．６１（ｍ，３Ｈ），５．０２−４．８２（ｍ，２Ｈ），４．３０−４．１７（ｍ，２Ｈ），３．６４−３．５２（ｍ，０．７Ｈ），３．４９−３．２８（ｍ，１．３Ｈ），３．２７−３．０７（ｍ，４Ｈ），２．５１−２．２３（ｍ，４Ｈ），２．１３−１．７２（ｍ，３Ｈ），１．６０−１．５２（ｍ，１Ｈ），１．４２（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ），１．２５（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．０１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）。
【１５１２】
（実施例１８８）
５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（（１ｒ，３Ｓ）−３−ヒドロキシシクロブチル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１５１３】
【化６２９】
2019515924.tif 000633
【１５１４】
（Ｓ）−３−アミノ−２−メチルブタン−２−オールの代わりに（１ｒ，３Ｒ）−３−アミノシクロブタン−１−オールを、そしてエチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（１−メチルシクロブチル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレートの代わりにエチル５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体９４）を使用して、実施例１８９に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２６Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５４７．２；ｍ／ｚ実測値、５４８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１０−８．０３（ｍ，１Ｈ），７．３５−７．２２（ｍ，１Ｈ），７．０５−６．６０（ｍ，２Ｈ），５．０１−４．８４（ｍ，２Ｈ），４．７２−４．５４（ｍ，２Ｈ），４．３０−４．０８（ｍ，１Ｈ），３．６３−３．５２（ｍ，０．７Ｈ），３．４９−３．２９（ｍ，１．３Ｈ），２．５２−２．４０（ｍ，４Ｈ），２．１３−１．４８（ｍ，４Ｈ），１．４２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．１８（ｍ，３Ｈ），１．０１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）。
【１５１５】
（実施例１８９）
４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（１−メチルシクロブチル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（（Ｓ−３−ヒドロキシ−３−メチルブタン−２−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１５１６】
【化６３０】
2019515924.tif 000634
【１５１７】
ネジキャップを付けたバイアルに、エチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（１−メチルシクロブチル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（１００ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ、中間体９５）、（Ｓ）−３−アミノ−２−メチルブタン−２−オール（１０５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及びエタノール（２．０ｍＬ）を添加した。バイアルに蓋をして、反応物を８０℃で２４時間加熱した。溶媒を減圧下で除去し、粗残留物をＤＣＭに再溶解させＦＣＣ（０〜１００％酢酸エチル／ＤＣＭ）で精製し、表題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ３５Ｆ２Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５４７．２；ｍ／ｚ実測値、５４７．８［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０４（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），６．５２（ｓ，２Ｈ），５．１４（ｓ，１Ｈ），４．６９（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２２（ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１６−４．０３（ｍ，１Ｈ），２．３０−２．２２（ｍ，２Ｈ），２．１７−２．１０（ｍ，２Ｈ），１．９９−１．８７（ｍ，３Ｈ），１．８５−１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５５−１．５３（ｍ，４Ｈ），１．４９−１．３８（ｍ，５Ｈ），１．３４−１．２２（ｍ，９Ｈ）。
【１５１８】
（実施例１９０）
４−（（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（（Ｓ−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシテトラヒドロフラン−３−イル）−チアゾール−２−カルボキサミド
【１５１９】
【化６３１】
2019515924.tif 000635
【１５２０】
（Ｓ）−３−アミノ−２−メチルブタン−２−オールの代わりに（３Ｒ，３Ｓ）−４−アミノテトラヒドロフラン−３−オールを、そしてエチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（１−メチルシクロブチル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレートの代わりにエチル４−（（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体９６）を使用して、実施例１８９に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２４Ｆ７Ｎ５Ｏ４Ｓの質量計算値、５９９．１；ｍ／ｚ実測値、６００．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０８−８．０３（ｍ，１Ｈ），７．３１−７．１６（ｍ，１Ｈ），６．９６−６．５２（ｍ，２Ｈ），５．０３−４．８３（ｍ，２Ｈ），４．７１−４．６４（ｍ，０．２５Ｈ），４．５３−４．４４（ｍ，１．７５Ｈ），４．４２−４．３６（ｍ，１Ｈ），４．２６−４．１４（ｍ，２Ｈ），４．１３−３．９７（ｍ，１Ｈ），３．９６−３．７２（ｍ，３Ｈ），３．００（ｓ，１Ｈ），２．７２−２．４７（ｍ，１Ｈ），２．２０−２．００（ｍ，１Ｈ），１．４３−１．３５（ｍ，５．５Ｈ），１．１７（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，０．５Ｈ）。
【１５２１】
（実施例１９１）
４−（（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（（１ｒ，３Ｓ）−３−ヒドロキシシクロブチル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１５２２】
【化６３２】
2019515924.tif 000636
【１５２３】
（Ｓ）−３−アミノ−２−メチルブタン−２−オールの代わりに（１ｒ，３Ｒ）−３−アミノシクロブタン−１−オールを、そしてエチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（１−メチルシクロブチル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレートの代わりにエチル４−（（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体９６）を使用して、実施例１８９に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２４Ｆ７Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５８３．１；ｍ／ｚ実測値、５８４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０８−８．０４（ｍ，１Ｈ），７．２１−７．１６（ｍ，１Ｈ），６．９２−６．５５（ｍ，２Ｈ），５．００−４．９０（ｍ，１Ｈ），４．８２（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ），４．７３−４．５７（ｍ，２．３Ｈ），４．５４−４．４６（ｍ，０．７Ｈ），４．０８−３．９８（ｍ，１Ｈ），３．９２−３．７８（ｍ，１Ｈ），２．６５−２．４０（ｍ，５Ｈ），２．２３−２．０２（ｍ，１Ｈ），１．８４（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），１．４２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．３６（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２．３Ｈ），１．３１−１．１５（ｍ，０．７Ｈ）。
【１５２４】
（実施例１９２）
４−（（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１，１−ジオキシドチエタン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１５２５】
【化６３３】
2019515924.tif 000637
【１５２６】
（ｒａｃ）−４−アミノテトラヒドロフラン−３−オールの代わりに３−アミノチエタン−１，１−ジオキシドを、そしてエチル（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−５−（６−（（１−メチルシクロブチル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレートの代わりにエチル４−（（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体９６）を使用して、実施例１８２に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ２２Ｆ７Ｎ５Ｏ４Ｓ２の質量計算値、６１７．１；ｍ／ｚ実測値、６１８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０８−８．０４（ｍ，１Ｈ），７．６８−７．６４（ｍ，１Ｈ），６．９２−６．５６（ｍ，２Ｈ），５．０３−４．８７（ｍ，２Ｈ），４．７８（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），４．７３−４．５９（ｍ，２．３Ｈ），４．５５−４．４５（ｍ，０．７Ｈ），４．２３−３．９８（ｍ，１Ｈ），３．９１−３．７７（ｍ，１Ｈ），３．６５（ｓ，２Ｈ），２．７４−２．４９（ｍ，１Ｈ），２．２５−２．００（ｍ，１Ｈ），１．４３−１．３６（ｍ，３Ｈ），１．２４（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，２．５Ｈ），０．８７（ｄｄ，Ｊ＝１６．５，９．８Ｈｚ，０．５Ｈ）。
【１５２７】
（実施例１９３）
５−（６−（（（Ｓ）−１−シクロプロピルエチル）アミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（（Ｓ）−３−ヒドロキシ−３−メチルブタン−２−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１５２８】
【化６３４】
2019515924.tif 000638
【１５２９】
エチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（１−メチルシクロブチル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレートの代わりにエチル５−（６−（（（Ｓ）−１−シクロプロピルエチル）アミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体９７）を使用して、実施例１８９に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３３Ｆ４Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５７１．２；ｍ／ｚ実測値、５７２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．９９−７．９７（ｍ，１Ｈ），７．４０−７．３３（ｍ，１Ｈ），６．９３−６．５３（ｍ，２Ｈ），４．９４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），４．７２−４．６６（ｍ，０．３Ｈ），４．５８−４．４５（ｍ，０．７Ｈ），４．１７−３．９８（ｍ，２Ｈ），３．９６−３．７７（ｍ，１Ｈ），３．４１−３．３５（ｍ，１Ｈ），２．６９−２．４５（ｍ，１Ｈ），２．２３−１．９９（ｍ，１Ｈ），１．８７−１．８１（ｍ，１Ｈ），１．４４−１．１８（ｍ，１５Ｈ），１．０３−０．８０（ｍ，１Ｈ），０．６１−０．４５（ｍ，２Ｈ），０．４１−０．２２（ｍ，２Ｈ）。
【１５３０】
（実施例１９４）
５−（６−（（（Ｓ）−１−シクロプロピルエチル）アミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−３−メチルブタン−２−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１５３１】
【化６３５】
2019515924.tif 000639
【１５３２】
（Ｓ）−３−アミノ−２−メチルブタン−２−オールの代わりに（Ｒ）−３−アミノ−２−メチルブタン−２−オールを、そしてエチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（１−メチルシクロブチル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレートの代わりにエチル５−（６−（（（Ｓ）−１−シクロプロピルエチル）アミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体９７）を使用して、実施例１８９に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３３Ｆ４Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５７１．２；ｍ／ｚ実測値、５７２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．９９−７．９７（ｍ，１Ｈ），７．４０−７．３３（ｍ，１Ｈ），６．９３−６．５３（ｍ，２Ｈ），４．９４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），４．７２−４．６６（ｍ，０．３Ｈ），４．５８−４．４５（ｍ，０．７Ｈ），４．１７−３．９８（ｍ，２Ｈ），３．９６−３．７７（ｍ，１Ｈ），３．４１−３．３５（ｍ，１Ｈ），２．６９−２．４５（ｍ，１Ｈ），２．２３−１．９９（ｍ，１Ｈ），１．８７−１．８１（ｍ，１Ｈ），１．４４−１．１８（ｍ，１５Ｈ），１．０３−０．８０（ｍ，１Ｈ），０．６１−０．４５（ｍ，２Ｈ），０．４１−０．２２（ｍ，２Ｈ）。
【１５３３】
（実施例１９５）
４−（（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（（Ｓ）−３−ヒドロキシ−３−メチルブタン−２−イル）−５−（６−（（１−メチルシクロブチル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１５３４】
【化６３６】
2019515924.tif 000640
【１５３５】
エチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（１−メチルシクロブチル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレートの代わりにエチル（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−５−（６−（（１−メチルシクロブチル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレートを使用して、実施例１８９に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３２Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５８９．２；ｍ／ｚ実測値、５９０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１６−８．１３（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），５．２１（ｓ，１Ｈ），４．６２−４．４７（ｍ，１Ｈ），４．１７−３．７７（ｍ，３Ｈ），２．６２−２．４６（ｍ，１Ｈ），２．３３−２．２２（ｍ，２Ｈ），２．２０−１．７７（ｍ，６Ｈ），１．５６（ｓ，３Ｈ），１．３８−１．２２（ｍ，１２Ｈ）。
【１５３６】
（実施例１９６）
４−（（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−３−メチルブタン−２−イル）−５−（６−（（１−メチルシクロブチル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１５３７】
【化６３７】
2019515924.tif 000641
【１５３８】
（Ｓ）−３−アミノ−２−メチルブタン−２−オールの代わりに（Ｒ）−３−アミノ−２−メチルブタン−２−オールを、そして、エチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（１−メチルシクロブチル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレートの代わりにエチル（Ｓ）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−５−（６−（（１−メチルシクロブチル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレートを使用して、実施例１８９に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３２Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５８９．２；ｍ／ｚ実測値、５９０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１４（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），５．２１（ｓ，１Ｈ），４．７０−４．６４（ｍ，０．３Ｈ），４．５５−４．４４（ｍ，０．７Ｈ），４．１８−３．９６（ｍ，２Ｈ），３．９５−３．７４（ｍ，１Ｈ），２．６４−２．４６（ｍ，１Ｈ），２．３４−２．２２（ｍ，２Ｈ），２．２１−２．０１（ｍ，３Ｈ），２．００−１．７６（ｍ，３Ｈ），１．５６（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，３Ｈ），１．４１−１．１９（ｍ，１２Ｈ）。
【１５３９】
（実施例１９７）
４−（（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（（Ｓ）−３−ヒドロキシ−３−メチルブタン−２−イル）−５−（４−（トリフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１５４０】
【化６３８】
2019515924.tif 000642
【１５４１】
エチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（１−メチルシクロブチル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレートの代わりにエチル４−（（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体９６）を使用して、実施例１８９に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２８Ｆ７Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５９９．２；ｍ／ｚ実測値、６００．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．０７−８．０３（ｍ，１Ｈ），７．３７−７．３４（ｍ，１Ｈ），６．９２−６．５４（ｍ，２Ｈ），５．０３−４．７１（ｍ，２．３Ｈ），４．５６−４．４４（ｍ，０．７Ｈ），４．１７−４．０１（ｍ，２．３Ｈ），３．９６−３．７７（ｍ，０．７Ｈ），２．７１−２．４６（ｍ，１Ｈ），２．２４−１．９７（ｍ，１Ｈ），１．８５−１．７５（ｍ，１Ｈ），１．４６−１．１８（ｍ，１５Ｈ）。
【１５４２】
（実施例１９８）
４−（（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−３−メチルブタン−２−イル）−５−（４−（トリフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１５４３】
【化６３９】
2019515924.tif 000643
【１５４４】
（Ｓ）−３−アミノ−２−メチルブタン−２−オールの代わりに（Ｒ）−３−アミノ−２−メチルブタン−２−オールを、そしてエチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（１−メチルシクロブチル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレートの代わりにエチル４−（（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体９６）を使用して、実施例１８９に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２８Ｆ７Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５９９．２；ｍ／ｚ実測値、６００．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．０７−８．０３（ｍ，１Ｈ），７．３７−７．３４（ｍ，１Ｈ），６．９２−６．５４（ｍ，２Ｈ），５．０３−４．７１（ｍ，２．３Ｈ），４．５６−４．４４（ｍ，０．７Ｈ），４．１７−４．０１（ｍ，２．３Ｈ），３．９６−３．７７（ｍ，０．７Ｈ），２．７１−２．４６（ｍ，１Ｈ），２．２４−１．９７（ｍ，１Ｈ），１．８５−１．７５（ｍ，１Ｈ），１．４６−１．１８（ｍ，１５Ｈ）。
【１５４５】
（実施例１９９）
５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−３−ヒドロキシ−３−メチルブラン−２−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１５４６】
【化６４０】
2019515924.tif 000644
【１５４７】
エチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（１−メチルシクロブチル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレートの代わりにエチル５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体９４）を使用して、実施例１８９に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ３０Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５６３．２；ｍ／ｚ実測値、５６４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１０−８．０４（ｍ，１Ｈ），７．４１−７．３６（ｍ，１Ｈ），７．０３−６．６２（ｍ，２Ｈ），５．０１−４．８２（ｍ，２Ｈ），４．３９−４．３３（ｍ，０．３Ｈ），４．２６−４．０３（ｍ，１．７Ｈ），３．６５−３．４６（ｍ，１．４Ｈ），３．４３−３．３５（ｍ，０．６Ｈ），２．１３−１．４９（ｍ，５Ｈ），１．４１（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ），１．３６−１．１８（ｍ，１１Ｈ），１．０７（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）。
【１５４８】
（実施例２００）
５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−３−メチルブラン−２−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１５４９】
【化６４１】
2019515924.tif 000645
【１５５０】
（Ｓ）−３−アミノ−２−メチルブタン−２−オールの代わりに（Ｒ）−３−アミノ−２−メチルブタン−２−オールを、そして、エチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（１−メチルシクロブチル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレートの代わりにエチル５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体９４）を使用して、実施例１８９に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ３０Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５６３．２；ｍ／ｚ実測値、５６４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１０−８．０４（ｍ，１Ｈ），７．４１−７．３６（ｍ，１Ｈ），７．０３−６．６２（ｍ，２Ｈ），５．０１−４．８２（ｍ，２Ｈ），４．３９−４．３３（ｍ，０．３Ｈ），４．２６−４．０３（ｍ，１．７Ｈ），３．６５−３．４６（ｍ，１．４Ｈ），３．４３−３．３５（ｍ，０．６Ｈ），２．１３−１．４９（ｍ，５Ｈ），１．４１（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ），１．３６−１．１８（ｍ，１１Ｈ），１．０７（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）。
【１５５１】
（実施例２０１）
５−（６−（（（Ｓ）−１−シクロプロピルエチル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（（１Ｒ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１５５２】
【化６４２】
2019515924.tif 000646
【１５５３】
（Ｓ）−３−アミノ−２−メチルブタン−２−オールの代わりに（１Ｓ，２Ｒ）−２−アミノシクロペンタン−１−オールを、そしてエチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（１−メチルシクロブチル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレートの代わりにエチル５−（６−（（（Ｓ）−１−シクロプロピルエチル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体９８）を使用して、実施例１８９に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３０Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５８７．２；ｍ／ｚ実測値、５８８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１２（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ＝１６．１，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），４．９９（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），５．０２−４．９７（ｍ，０．３Ｈ），４．５２−４．４３（ｍ，０．７Ｈ），４．３７−４．２０（ｍ，２Ｈ），４．１８−３．９９（ｍ，１Ｈ），３．４４−３．３３（ｍ，１Ｈ），２．６０−２．４７（ｍ，１Ｈ），２．２５−１．８７（ｍ，４Ｈ），１．８３−１．６０（ｍ，４Ｈ），１．４１−１．２１（ｍ，７Ｈ），１．００−０．８５（ｍ，１Ｈ），０．６２−０．４６（ｍ，２Ｈ），０．４１−０．２３（ｍ，２Ｈ）。
【１５５４】
（実施例２０２）
５−（６−（（（Ｓ）−１−シクロプロピルエチル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（（Ｓ）−３−ヒドロキシ−３−メチルブタン−２−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１５５５】
【化６４３】
2019515924.tif 000647
【１５５６】
エチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（１−メチルシクロブチル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレートの代わりにエチル５−（６−（（（Ｓ）−１−シクロプロピルエチル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体９８）を使用して、実施例１８９に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３２Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５８９．２；ｍ／ｚ実測値、５９０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１２（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），５．０２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），４．６５−４．４５（ｍ，１Ｈ），４．１８−３．７１（ｍ，３Ｈ），３．４３−３．３８（ｍ，１Ｈ），２．６５−２．４４（ｍ，１Ｈ），２．２１−１．９９（ｍ，１Ｈ），１．８８−１．８０（ｍ，１Ｈ），１．４４−１．２１（ｍ，１５Ｈ），１．００−０．９０（ｍ，１Ｈ），０．６２−０．４５（ｍ，２Ｈ），０．４２−０．２３（ｍ，２Ｈ）。
【１５５７】
（実施例２０３）
５−（６−（（（Ｓ）−１−シクロプロピルエチル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−Ｎ−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−３−メチルブタン−２−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１５５８】
【化６４４】
2019515924.tif 000648
【１５５９】
（Ｓ）−３−アミノ−２−メチルブタン−２−オールの代わりに（Ｒ）−３−アミノ−２−メチルブタン−２−オールを、そしてエチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（１−メチルシクロブチル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレートの代わりにエチル５−（６−（（（Ｓ）−１−シクロプロピルエチル）アミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体９８）を使用して、実施例１８９に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３２Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５８９．２；ｍ／ｚ実測値、５９０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１２（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），５．０２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），４．７５−４．６５（ｍ，０．３Ｈ），４．５３−４．４４（ｍ，０．７Ｈ），４．１９−３．７３（ｍ，３Ｈ），３．４５−３．３５（ｍ，１Ｈ），２．６６−２．４４（ｍ，１Ｈ），２．２５−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．４７−１．１８（ｍ，１４Ｈ），１．０６−０．７５（ｍ，２Ｈ），０．６３−０．４５（ｍ，２Ｈ），０．４３−０．２２（ｍ，２Ｈ）。
【１５６０】
（実施例２０４）
５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（１Ｒ）−１−（トリフルオロメチル）プロピル）アミノ）−３−ピリジル）−Ｎ−（（３Ｒ，４Ｓ）−４−ヒドロキシテトラヒドロフラン−３−イル）−４−（（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１５６１】
【化６４５】
2019515924.tif 000649
【１５６２】
エチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０４：工程Ｂ）で、そして（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールを（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−テトラヒドロ−フラン−３−オールで置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２８Ｆ５Ｎ５Ｏ４Ｓの質量計算値、５７７．６；ｍ／ｚ実測値、５７８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１０−８．０１（ｍ，１Ｈ），７．３７−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．０２−６．６４（ｍ，２Ｈ），４．９２−４．７１（ｍ，２Ｈ），４．４９−４．３６（ｍ，２Ｈ），４．２４−４．１３（ｍ，３Ｈ），３．８９−３．７３（ｍ，２Ｈ），３．６２−３．３２（ｍ，３Ｈ），２．０４−１．９０（ｍ，３Ｈ），１．８３−１．５０（ｍ，３Ｈ），１．２３−１．１８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．０８−１．００（ｍ，４Ｈ）。
【１５６３】
（実施例２０５）
５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（１Ｒ）−１−（トリフルオロメチル）プロピル）アミノ）−３−ピリジル）−Ｎ−（（１ｒ，３Ｓ）−３−ヒドロキシシクロブチル）−４−（（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１５６４】
【化６４６】
2019515924.tif 000650
【１５６５】
エチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０４：工程Ｂ）で、そして３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジンＨＣｌをｔｒａｎｓ−３−アミノシクロブタノールＨＣｌで置き換えて、実施例１４９に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２８Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５６１．６；ｍ／ｚ実測値、５６２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０９−８．０１（ｍ，１Ｈ），７．３６−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．０３−６．６４（ｍ，２Ｈ），４．９２−４．７２（ｍ，２Ｈ），４．７１−４．５５（ｍ，２Ｈ），４．２８−４．１７（ｍ，１Ｈ），３．６２−３．３１（ｍ，２Ｈ），２．５１−２．３８（ｍ，４Ｈ），２．２２−２．１６（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ），２．０４−１．８４（ｍ，３Ｈ），１．８１−１．７１（ｍ，１Ｈ），１．６７−１．４９（ｍ，２Ｈ），１．２２−１．１９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．０７−１．００（ｍ，４Ｈ）。
【１５６６】
（実施例２０６）
５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（１Ｒ）−１−（トリフルオロメチル）プロピル）アミノ）−３−ピリジル）−Ｎ−（（１Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−４−（（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１５６７】
【化６４７】
2019515924.tif 000651
【１５６８】
エチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０４：工程Ｂ）で置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２８Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５４９．６；ｍ／ｚ実測値、５５０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０９−８．０１（ｍ，１Ｈ），７．３５−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．０３−６．６４（ｍ，２Ｈ），４．９１−４．７２（ｍ，２Ｈ），４．３１−４．１６（ｍ，２Ｈ），３．８３−３．６４（ｍ，２Ｈ），３．６１−３．３３（ｍ，２Ｈ），２．５７−２．５０（ｍ，１Ｈ），２．０３−１．８５（ｍ，３Ｈ），１．８１−１．７２（ｍ，１Ｈ），１．６７−１．４９（ｍ，２Ｈ），１．３５−１．３１（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．２２−１．１９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．０８−１．０１（ｍ，４Ｈ）。
【１５６９】
（実施例２０７）
５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（１Ｒ）−１−（トリフルオロメチル）プロピル）アミノ）−３−ピリジル）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシテトラヒドロフラン−３−イル）−４−（（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１５７０】
【化６４８】
2019515924.tif 000652
【１５７１】
エチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０４：工程Ｂ）で、そして（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールを（３Ｒ，４Ｓ）−４−アミノ−テトラヒドロ−フラン−３−オールで置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２８Ｆ５Ｎ５Ｏ４Ｓの質量計算値、５７７．６；ｍ／ｚ実測値、５７８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０９−８．００（ｍ，１Ｈ），７．３６−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．０５−６．６５（ｍ，２Ｈ），４．９１−４．７０（ｍ，２Ｈ），４．４７−４．３６（ｍ，２Ｈ），４．２８−４．１３（ｍ，３Ｈ），３．９０−３．７３（ｍ，２Ｈ），３．６３−３．３０（ｍ，３Ｈ），２．０４−１．９０（ｍ，３Ｈ），１．８１−１．５２（ｍ，３Ｈ），１．２４−１．２１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．０８−１．０２（ｍ，３Ｈ），１．０１−０．９７（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）。
【１５７２】
（実施例２０８）
４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（１Ｓ）−１−（トリフルオロメチル）プロピル）アミノ）−３−ピリジル）−Ｎ−（（３Ｒ，４Ｓ）−４−ヒドロキシテトラヒドロフラン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１５７３】
【化６４９】
2019515924.tif 000653
【１５７４】
エチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体９９）で、そして（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールを（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−テトラヒドロ−フラン−３−オールで置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２８Ｆ５Ｎ５Ｏ４Ｓの質量計算値、５８９．６；ｍ／ｚ実測値、５９０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１１−８．０６（ｓ，１Ｈ），７．４０−７．３５（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８９−６．６５（ｍ，２Ｈ），４．９５−４．６４（ｍ，３Ｈ），４．４６−４．３６（ｍ，２Ｈ），４．２４−４．１９（ｍ，１Ｈ），４．１５−４．１０（ｍ，２Ｈ），１．５６−１．４９（ｍ，１Ｈ），３．８７−３．７４（ｍ，２Ｈ），３．４９−３．４４（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），２．０２−１．９３（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．６８（ｍ，２Ｈ），１．６６−１．５７（ｍ，１Ｈ），１．４８−１．４０（ｍ，５Ｈ），１．０６−１．０２（ｍ，３Ｈ）。
【１５７５】
（実施例２０９）
４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（１Ｓ）−１−（トリフルオロメチル）プロピル）アミノ）−３−ピリジル）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシテトラヒドロフラン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１５７６】
【化６５０】
2019515924.tif 000654
【１５７７】
エチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体９９）で、そして（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールを（３Ｒ，４Ｓ）−４−アミノ−テトラヒドロ−フラン−３−オールで置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２８Ｆ５Ｎ５Ｏ４Ｓの質量計算値、５８９．６；ｍ／ｚ実測値、５９０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１０−８．０６（ｓ，１Ｈ），７．４１−７．３６（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８９−６．６５（ｍ，２Ｈ），４．９５−４．６４（ｍ，３Ｈ），４．４８−４．３６（ｍ，２Ｈ），４．２４−４．１９（ｍ，１Ｈ），４．１５−４．１０（ｍ，２Ｈ），３．８７−３．７４（ｍ，２Ｈ），３．５１−３．４６（ｍ，１Ｈ），２．０２−１．９４（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．６８（ｍ，２Ｈ），１．６６−１．５７（ｍ，１Ｈ），１．５２−１．３８（ｍ，６Ｈ），１．０７−１．０１（ｍ，３Ｈ）。
【１５７８】
（実施例２１０）
４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（１Ｓ）−１−（トリフルオロメチル）プロピル）アミノ）−３−ピリジル）−Ｎ−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１５７９】
【化６５１】
2019515924.tif 000655
【１５８０】
エチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体９９）で、そして３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジンＨＣｌを（１Ｓ，２Ｓ）−ｔｒａｎｓ−２−アミノシクロペンタノールＨＣｌで置き換えて、実施例１４９に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３０Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５８７．６；ｍ／ｚ実測値、５８８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１０−８．０７（ｓ，１Ｈ），７．３４−７．２９（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９０−６．６５（ｍ，２Ｈ），４．９４−４．６５（ｍ，３Ｈ），４．１９−４．１２（ｍ，２Ｈ），４．０８−４．０２（ｍ，１Ｈ），３．９０−３．８７（ｍ，１Ｈ），２．３２−２．２３（ｍ，１Ｈ），２．１３−２．０６（ｍ，１Ｈ），２．０１−１．９３（ｍ，１Ｈ），１．９１−１．８３（ｍ，１Ｈ），１．８１−１．７７（ｍ，１Ｈ），１．７５−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．６５−１．５８（ｍ，２Ｈ），１．４９−１．３８（ｍ，６Ｈ），１．０７−１．０１（ｍ，３Ｈ）。
【１５８１】
（実施例２１１）
５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（（１Ｒ＊，２Ｓ＊）−２−ヒドロキシシクロプロピル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１５８２】
【化６５２】
2019515924.tif 000656
【１５８３】
Ｎ−（（１Ｒ＊，２Ｒ＊）−２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）シクロプロピル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドをＮ−（（１Ｒ＊，２Ｓ＊）−２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）シクロプロピル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体１０１：工程Ｆ１）で置き換えて、実施例１５７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２６Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５４７．５；ｍ／ｚ実測値、５４８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０９−７．９９（ｍ，１Ｈ），７．５２−７．４４（ｍ，１Ｈ），７．０１−６．６５（ｍ，２Ｈ），４．８２−４．７１（ｍ，２Ｈ），４．３７−４．１６（ｍ，１Ｈ），３．７７−３．３４（ｍ，３Ｈ），２．９９−２．８３（ｍ，２Ｈ），２．０３−１．８３（ｍ，３Ｈ），１．８１−１．７２（ｍ，１Ｈ），１．６６−１．６２（ｍ，１Ｈ），１．５７−１．４９（ｍ，１Ｈ），１．２３−１．２０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．１６−１．１１（ｍ，１Ｈ），１．０７−１．０２（ｍ，３Ｈ），１．０２−１．００（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），０．８０−０．７５（ｍ，１Ｈ）。
【１５８４】
（実施例２１２）
５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（（１Ｓ＊，２Ｒ＊）−２−ヒドロキシシクロプロピル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１５８５】
【化６５３】
2019515924.tif 000657
【１５８６】
Ｎ−（（１Ｒ＊，２Ｒ＊）−２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）シクロプロピル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドをＮ−（（１Ｓ＊，２Ｒ＊）−２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）シクロプロピル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体１０１：工程Ｆ２）で置き換えて、実施例１５７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２６Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５４７．５；ｍ／ｚ実測値、５４８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１０−８．００（ｍ，１Ｈ），７．５２−７．４３（ｍ，１Ｈ），７．０１−６．６５（ｍ，２Ｈ），４．８２−４．７２（ｍ，２Ｈ），４．３７−４．１７（ｍ，１Ｈ），３．７７−３．３５（ｍ，３Ｈ），２．９４−２．８２（ｍ，２Ｈ），２．０３−１．７３（ｍ，４Ｈ），１．６７−１．６１（ｍ，１Ｈ），１．５６−１．５０（ｍ，１Ｈ），１．２２−１．１９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．１７−１．１２（ｍ，１Ｈ），１．０７−１．０１（ｍ，４Ｈ），０．８２−０．７６（ｍ，１Ｈ）。
【１５８７】
（実施例２１３）
５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（（１Ｒ＊，２Ｒ＊）−２−ヒドロキシシクロプロピル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１５８８】
【化６５４】
2019515924.tif 000658
【１５８９】
Ｎ−（（１Ｒ＊，２Ｒ＊）−２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）シクロプロピル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドをＮ−（（１Ｒ＊，２Ｒ＊）−２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）シクロプロピル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体１０１：工程Ｇ１）で置き換えて、実施例１５７に記載のとおりに標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２６Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５４７．５；ｍ／ｚ実測値、５４８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０８−８．００（ｍ，１Ｈ），７．１８−７．０８（ｍ，１Ｈ），７．０１−６．６６（ｍ，２Ｈ），４．８１−４．７２（ｍ，２Ｈ），４．３１−４．１６（ｍ，１Ｈ），３．６４−３．１９（ｍ，４Ｈ），２．９４−２．８６（ｍ，１Ｈ），２．０９−２．０４（ｍ，１Ｈ），２．０３−１．８６（ｍ，３Ｈ），１．８０−１．７１（ｍ，１Ｈ），１．６６−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．２２−１．１９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．０７−１．０２（ｍ，３Ｈ），１．０１−０．９５（ｍ，２Ｈ）。
【１５９０】
（実施例２１４）
５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（（１Ｓ＊，２Ｓ＊）−２−ヒドロキシシクロプロピル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１５９１】
【化６５５】
2019515924.tif 000659
【１５９２】
Ｎ−（（１Ｒ＊，２Ｒ＊）−２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）シクロプロピル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドをＮ−（（１Ｓ＊，２Ｓ＊）−２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）シクロプロピル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体１０１：工程Ｇ２）で置き換えて、実施例１５７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２６Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５４７．５；ｍ／ｚ実測値、５４８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０９−８．０１（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．１０（ｍ，１Ｈ），７．００−６．６５（ｍ，２Ｈ），４．８５−４．７３（ｍ，２Ｈ），４．２７−４．１６（ｍ，１Ｈ），３．６５−３．２３（ｍ，４Ｈ），２．９４−２．８７（ｍ，１Ｈ），２．０３−１．８５（ｍ，４Ｈ），１．７９−１．５９（ｍ，２Ｈ），１．５６−１．５０（ｍ，１Ｈ），１．２２−１．１９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．０７−１．０２（ｍ，３Ｈ），１．０１−０．９６（ｍ，２Ｈ）。
【１５９３】
（実施例２１５）
５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（１Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチル）アミノ）−３−ピリジル）−Ｎ−（（３Ｒ，４Ｓ）−４−ヒドロキシテトラヒドロフラン−３−イル）−４−（（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１５９４】
【化６５６】
2019515924.tif 000660
【１５９５】
（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールを（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−テトラヒドロ−フラン−３−オールで、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール２−カルボキシレート（中間体９４）で置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２６Ｆ５Ｎ５Ｏ４Ｓの質量計算値、５６３．５；ｍ／ｚ実測値、５６４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１１−８．０２（ｍ，１Ｈ），７．３６−７．２７（ｍ，１Ｈ），６．９８−６．６３（ｍ，２Ｈ），４．９９−４．８９（ｍ，２Ｈ），４．４８−４．４１（ｍ，１Ｈ），４．４０−４．３５（ｍ，１Ｈ），４．２５−４．１４（ｍ，３Ｈ），３．８９−３．８３（ｍ，１Ｈ），３．７８−３．７３（ｍ，１Ｈ），３．６０−３．２６（ｍ，３Ｈ），２．１０−２．０５（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８７（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．７８（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５２（ｍ，１Ｈ），１．４４−１．３９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２４−１．２１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．０３−１．００（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）。
【１５９６】
（実施例２１６）
５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（（２Ｒ＊，３Ｒ＊）−３−ヒドロキシブタン−２−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１５９７】
【化６５７】
2019515924.tif 000661
【１５９８】
（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールを３−アミノブタン−２−オールで、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０２）で置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。純粋なジアステレオマーをＳＦＣ（固定相：Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＤ−Ｈ、５μｍ、２５０×３０ｍｍ、移動相：１４％  ｉＰｒＯＨ＋０．３％  ｉＰｒＮＨ２、８６％  ＣＯ２、最初に溶出するジアステレオマー）により、続いて第２のＳＦＣ（固定相：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ、５μｍ、２５０×３０ｍｍ、移動相：１０％  ｉＰｒＯＨ＋０．３％  ｉＰｒＮＨ２、９０％  ＣＯ２、２番目に溶出するジアステレオマー）により単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ３０Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５６３．６；ｍ／ｚ実測値、５６４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１０−８．００（ｍ，１Ｈ），７．４０−７．３２（ｍ，１Ｈ），７．０７−６．６６（ｍ，２Ｈ），４．８５−４．６７（ｍ，２Ｈ），４．３２−３．９８（ｍ，３Ｈ），３．６０−３．３４（ｍ，２Ｈ），２．０８−１．９７（ｍ，２Ｈ），１．９３−１．８６（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．７２（ｍ，１Ｈ），１．６５−１．６０（ｍ，１Ｈ），１．５６−１．５０（ｍ，１Ｈ），１．２８−１．２０（ｍ，９Ｈ），１．０８−１．０２（ｍ，４Ｈ）。
【１５９９】
（実施例２１７）
５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（（２Ｓ＊，３Ｓ＊）−３−ヒドロキシブタン−２−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１６００】
【化６５８】
2019515924.tif 000662
【１６０１】
（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールを３−アミノブタン−２−オールで、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０２）で置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。純粋なジアステレオマーをＳＦＣ（固定相：Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＤ−Ｈ、５μｍ、２５０×３０ｍｍ、移動相：１４％  ｉＰｒＯＨ＋０．３％  ｉＰｒＮＨ２、８６％  ＣＯ２、最初に溶出するジアステレオマー）により、続いて第２のＳＦＣ（固定相：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ、５μｍ、２５０×３０ｍｍ、移動相：１０％  ｉＰｒＯＨ＋０．３％  ｉＰｒＮＨ２、９０％  ＣＯ２、最初に溶出するジアステレオマー）により単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ３０Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５６３．６；ｍ／ｚ実測値、５６４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１０−８．０１（ｍ，１Ｈ），７．３８−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．０６−６．６６（ｍ，２Ｈ），４．８３−４．６８（ｍ，２Ｈ），４．３５−３．８７（ｍ，３Ｈ），３．６０−３．３５（ｍ，２Ｈ），２．０８−２．０１（ｍ，１Ｈ），１．９８−１．８９（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．７４（ｍ，１Ｈ），１．６５−１．５３（ｍ，２Ｈ），１．３６−１．３１（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．２９−１．２５（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２３−１．２０（ｍ，３Ｈ），１．０８−１．０２（ｍ，４Ｈ）。
【１６０２】
（実施例２１８）
５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（（２Ｒ＊，３Ｓ＊）−３−ヒドロキシブタン−２−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１６０３】
【化６５９】
2019515924.tif 000663
【１６０４】
（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールを３−アミノブタン−２−オールで、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０２）で置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。純粋なジアステレオマーをＳＦＣ（固定相：Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＤ−Ｈ、５μｍ、２５０×３０ｍｍ、移動相：１４％  ｉＰｒＯＨ＋０．３％  ｉＰｒＮＨ２、８６％  ＣＯ２、２番目に溶出するジアステレオマー）により、続いて第２のＳＦＣ（固定相：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ、５μｍ、２５０×２０ｍｍ、移動相：１５％  ｉＰｒＯＨ＋０．３％  ｉＰｒＮＨ２、８５％  ＣＯ２）により単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ３０Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５６３．６；ｍ／ｚ実測値、５６４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０９−８．０１（ｍ，１Ｈ），７．３９−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．０３−６．６８（ｍ，２Ｈ），４．８３−４．６５（ｍ，２Ｈ），４．３０−３．９９（ｍ，３Ｈ），３．６１−３．３３（ｍ，２Ｈ），２．０７−１．７５（ｍ，４Ｈ），１．６５−１．６１（ｍ，１Ｈ），１．５４−１．５０（ｍ，１Ｈ），１．２９−１．２４（ｍ，６Ｈ），１．２２−１．２０（ｍ，３Ｈ），１．０８−１．０２（ｍ，４Ｈ）。
【１６０５】
（実施例２１９）
５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（（２Ｓ＊，３Ｒ＊）−３−ヒドロキシブタン−２−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１６０６】
【化６６０】
2019515924.tif 000664
【１６０７】
（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールを３−アミノブタン−２−オールで、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０２）で置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。純粋なジアステレオマーをＳＦＣ（固定相：Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＤ−Ｈ、５μｍ、２５０×３０ｍｍ、移動相：１４％  ｉＰｒＯＨ＋０．３％  ｉＰｒＮＨ２，８６％  ＣＯ２、３番目に溶出するジアステレオマー）により単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ３０Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５６３．６；ｍ／ｚ実測値、５６４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１０−８．０１（ｍ，１Ｈ），７．３７−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．０７−６．６６（ｍ，２Ｈ），４．８４−４．６５（ｍ，２Ｈ），４．３３−３．８６（ｍ，３Ｈ），３．６２−３．３３（ｍ，２Ｈ），２．０８−１．７５（ｍ，５Ｈ），１．６７−１．６２（ｍ，１Ｈ），１．３６−１．３２（ｍ，３Ｈ），１．３０−１．２５（ｍ，４Ｈ），１．２４−１．２１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．０８−１．０２（ｍ，４Ｈ）。
【１６０８】
（実施例２２０）
５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（１Ｓ）−１−（トリフルオロメチル）プロピル）アミノ）−３−ピリジル）−Ｎ−（（３Ｒ，４Ｓ）−４−ヒドロキシテトラヒドロフラン−３−イル）−４−（（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１６０９】
【化６６１】
2019515924.tif 000665
【１６１０】
（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールを（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−テトラヒドロ−フラン−３−オールで、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０２）で置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２８Ｆ５Ｎ５Ｏ４Ｓの質量計算値、５７７．６；ｍ／ｚ実測値、５７８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１０−８．０２（ｍ，１Ｈ），７．３９−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．０４−６．６３（ｍ，２Ｈ），４．９６−４．８９（ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ，１Ｈ），４．８４−４．７１（ｍ，１Ｈ），４．４８−４．３５（ｍ，２Ｈ），４．２５−４．１４（ｍ，３Ｈ），３．９１−３．７４（ｍ，２Ｈ），３．６０−３．３０（ｍ，３Ｈ），２．１０−１．９２（ｍ，３Ｈ），１．８３−１．７１（ｍ，１Ｈ），１．６７−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．２３−１．２０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．０７−１．０２（ｍ，３Ｈ），１．０２−０．９８（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）。
【１６１１】
（実施例２２１）
４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（１Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチル）アミノ）−３−ピリジル）−Ｎ−（（１ｒ，３Ｓ）−３−ヒドロキシシクロブチル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１６１２】
【化６６２】
2019515924.tif 000666
【１６１３】
３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジンＨＣｌをｔｒａｎｓ−３−アミノシクロブタノールＨＣｌで、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル４−（（１Ｒ，４Ｒ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１１７）で置き換えて、実施例１４９に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２６Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５５９．６；ｍ／ｚ実測値、５６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１０−８．０７（ｓ，１Ｈ），７．３７−７．３１（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９１−６．６０（ｍ，２Ｈ），５．０１−４．９０（ｍ，２Ｈ），４．７０−４．５６（ｍ，３Ｈ），４．２１−４．１６（ｍ，１Ｈ），２．５１−２．３９（ｍ，４Ｈ），２．２１−２．１６（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），１．７９−１．６９（ｍ，３Ｈ），１．５１−１．３９（ｍ，８Ｈ）。
【１６１４】
（実施例２２２）
４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（１Ｓ）−１−（トリフルオロメチル）プロピル）アミノ）−３−ピリジル）−Ｎ−（（１ｒ，３Ｓ）−３−ヒドロキシシクロブチル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１６１５】
【化６６３】
2019515924.tif 000667
【１６１６】
３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジンＨＣｌをｔｒａｎｓ−３−アミノシクロブタノールＨＣｌで、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体９９）で置き換えて、実施例１４９に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２８Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５７３．６；ｍ／ｚ実測値、５７４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１１−８．０５（ｓ，１Ｈ），７．４１−７．３５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９２−６．６２（ｍ，２Ｈ），４．９４−４．８８（ｍ，１Ｈ），４．８４−４．５５（ｍ，４Ｈ），４．１５−４．０８（ｍ，１Ｈ），２．５１−２．３９（ｍ，４Ｈ），２．２５−２．１８（ｍ，１Ｈ），２．０２−１．９３（ｍ，１Ｈ），１．８１−１．６９（ｍ，４Ｈ），１．６６−１．５６（ｍ，１Ｈ），１．４６−１．４１（ｍ，４Ｈ），１．０７−１．０１（ｍ，３Ｈ）。
【１６１７】
（実施例２２３）
５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（（１Ｓ＊，２Ｓ＊）−２−ヒドロキシシクロプロピル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１６１８】
【化６６４】
2019515924.tif 000668
【１６１９】
Ｎ−（（１Ｒ＊，２Ｒ＊）−２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）シクロプロピル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミドをｔｒａｎｓ−Ｎ−（（１Ｒ＊，２Ｒ＊）−２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）シクロプロピル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド（中間体１０５）で置き換えて、実施例１５７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ２４Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５３３．５；ｍ／ｚ実測値、５３４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１０−８．０２（ｍ，１Ｈ），７．１９−７．０９（ｍ，１Ｈ），６．９８−６．６３（ｍ，２Ｈ），４．９９−４．８７（ｍ，２Ｈ），４．３１−４．１６（ｍ，１Ｈ），３．６４−３．２８（ｍ，４Ｈ），２．９４−２．８６（ｍ，１Ｈ），２．０８−２．０４（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８７（ｍ，１Ｈ），１．７９−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．４３−１．４０（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ），１．２７−１．２６（ｍ，１Ｈ），１．２３−１．２０（ｄｄ，Ｊ＝６．３，２．５Ｈｚ，２Ｈ），１．０２−０．９６（ｍ，２Ｈ）。
【１６２０】
（実施例２２４）
４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（１Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチル）アミノ）−３−ピリジル）−Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロペンチル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１６２１】
【化６６５】
2019515924.tif 000669
【１６２２】
３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジンＨＣｌを（１Ｒ，２Ｒ）−ｔｒａｎｓ−２−アミノシクロペンタノールＨＣｌで、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル４−（（１Ｒ，４Ｒ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１１７）で置き換えて、実施例１４９に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２８Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５７３．６；ｍ／ｚ実測値、５７４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１２−８．０４（ｓ，１Ｈ），７．２９−７．２７（ｍ，１Ｈ），６．８９−６．６２（ｍ，２Ｈ），４．９９−４．９０（ｍ，２Ｈ），４．７１−４．６４（ｍ，１Ｈ），４．２３−４．１４（ｍ，２Ｈ），４．０８−４．０２（ｍ，１Ｈ），３．８１−３．７８（ｍ，１Ｈ），２．３１−２．０５（ｍ，２Ｈ），１．９２−１．７１（ｍ，５Ｈ），１．７０−１．６９（ｓ，１Ｈ），１．６５−１．５９（ｍ，１Ｈ），１．４９−１．３９（ｍ，７Ｈ）。
【１６２３】
（実施例２２５）
４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（１Ｓ）−１−（トリフルオロメチル）プロピル）アミノ）−３−ピリジル）−Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロペンチル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１６２４】
【化６６６】
2019515924.tif 000670
【１６２５】
３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジンＨＣｌを（１Ｒ，２Ｒ）−ｔｒａｎｓ−２−アミノシクロペンタノールＨＣｌで、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体９９）で置き換えて、実施例１４９に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３０Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５８７．６；ｍ／ｚ実測値、５８８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１１−８．０６（ｓ，１Ｈ），７．３１−７．２７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９０−６．６４（ｍ，２Ｈ），４．８９−４．６４（ｍ，３Ｈ），４．１９−４．０２（ｍ，３Ｈ），３．８２−３．７８（ｍ，１Ｈ），２．３１−２．０６（ｍ，２Ｈ），２．０１−１．８４（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．７３（ｍ，４Ｈ），１．６６−１．５７（ｍ，２Ｈ），１．４８−１．３８（ｍ，５Ｈ），１．０７−１．０１（ｍ，３Ｈ）。
【１６２６】
（実施例２２６）
４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（１Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチル）アミノ）−３−ピリジル）−Ｎ−（（１Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）２−カルボキサミド
【１６２７】
【化６６７】
2019515924.tif 000671
【１６２８】
エチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１１７）で置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２６Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５４７．５；ｍ／ｚ実測値、５４８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１１−８．０５（ｓ，１Ｈ），７．３８−７．３２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８８−６．６２（ｍ，２Ｈ），５．０１−４．９０（ｍ，２Ｈ），４．７０−４．６４（ｍ，１Ｈ），４．３１−４．２１（ｍ，２Ｈ），１．６３−１．５３（ｍ，２Ｈ），３．８３−３．６５（ｍ，２Ｈ），２．５６−２．４６（ｓ，１Ｈ），１．８１−１．７２（ｍ，２Ｈ），１．４８−１．４３（ｍ，４Ｈ），１．４３−１．３９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３５−１．３０（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）。
【１６２９】
（実施例２２７）
４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（１Ｓ）−１−（トリフルオロメチル）プロピル）アミノ）−３−ピリジル）−Ｎ−（（１Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１６３０】
【化６６８】
2019515924.tif 000672
【１６３１】
エチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体９９）で置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２８Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５６１．６；ｍ／ｚ実測値、５６２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１０−８．０５（ｓ，１Ｈ），７．４０−７．３４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９０−６．６４（ｍ，２Ｈ），４．９４−４．８７（ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ，１Ｈ），４．８４−４．６２（ｍ，２Ｈ），４．２８−４．１６（ｍ，２Ｈ），３．８３−３．６５（ｍ，２Ｈ），２．６０−２．５２（ｓ，１Ｈ），２．０２−１．９１（ｍ，１Ｈ），１．７５−１．６９（ｍ，２Ｈ），１．６６−１．４９（ｍ，３Ｈ），１．４７−１．３９（ｍ，４Ｈ），１．３４−１．３０（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．０７−１．００（ｍ，３Ｈ）。
【１６３２】
（実施例２２８）
４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−Ｎ−（（３Ｒ＊，４Ｒ＊）−４−ヒドロキシテトラヒドロフラン−３−イル）−５−（４−（トリフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１６３３】
【化６６９】
2019515924.tif 000673
【１６３４】
マイクロウェーブバイアルに、Ｎ２下でエチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（トリフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（１７８ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ、中間体１１６）、ｃｉｓ−４−アミノテトラヒドロ−３−フラノールＨＣｌ（２４４ｍｇ、１．６６ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（０．３１ｍＬ、０．８２ｍｍｏｌ）及びＥｔＯＨ（１．５８ｍＬ）を添加し、反応物を１００℃で１８時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）とＮＨ４Ｃｌ飽和水溶液（２０ｍＬ）との間で分画した。層を分離し、水層を更にＥｔＯＡｃで抽出した（２×１５ｍＬ）。有機層を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ濾過し、濃縮乾固した。粗残留物をＤＣＭに溶解させてＦＣＣ（０〜１００％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、表題化合物を得た。純粋なジアステレオマーをＳＦＣにより単離した（固定相Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ、５μｍ、２５０×３０ｍｍ、移動相：２５％  ｉＰｒＯＨ＋０．３％  ｉＰｒＮＨ２、７５％  ＣＯ２、２番目に溶出するエナンチオマー）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２５Ｆ６Ｎ５Ｏ４Ｓの質量計算値、５９３．５；ｍ／ｚ実測値、５９４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．２１−８．１６（ｓ，１Ｈ），７．８６−７．７９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７４−６．６８（ｓ，１Ｈ），５．２５−５．１７（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），５．０２−４．９１（ｍ，１Ｈ），４．６９−４．４６（ｍ，４Ｈ），４．２２−４．１６（ｍ，１Ｈ），１．４９−１．４５（ｍ，３Ｈ），４．１０−４．０４（ｍ，１Ｈ），３．９０−３．８５（ｍ，１Ｈ），３．７６−３．７０（ｍ，１Ｈ），１．８６−１．６１（ｍ，５Ｈ），１．４２−１．３８（ｍ，３Ｈ），１．２２−１．２０（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ）。
【１６３５】
（実施例２２９）
５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（１Ｓ）−１−（トリフルオロメチル）プロピル）アミノ）−３−ピリジル）−Ｎ−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル）−４−（（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１６３６】
【化６７０】
2019515924.tif 000674
【１６３７】
３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジンＨＣｌを（１Ｓ，２Ｓ）−ｔｒａｎｓ−２−アミノシクロペンタノールＨＣｌで、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０２）で置き換えて、実施例１４９に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３０Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５７５．６；ｍ／ｚ実測値、５７６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１０−８．０１（ｍ，１Ｈ），７．３０−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．０２−６．６６（ｍ，２Ｈ），４．９５−４．７２（ｍ，２Ｈ），４．２７−４．１５（ｍ，２Ｈ），４．０８−４．０１（ｍ，１Ｈ），３．８７−３．８０（ｓ，１Ｈ），３．６１−３．２９（ｍ，２Ｈ），２．３３−２．２３（ｍ，１Ｈ），２．１２−２．０３（ｍ，２Ｈ），２．０２−１．８２（ｍ，４Ｈ），１．８１−１．７５（ｍ，２Ｈ），１．６６−１．５０（ｍ，３Ｈ），１．２３−１．２０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．０７−１．０２（ｍ，３Ｈ），１．０１−０．９８（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）。
【１６３８】
（実施例２３０）
５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（１Ｒ）−１−（トリフルオロメチル）プロピル）アミノ）−３−ピリジル）−Ｎ−（（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１，２−ジメチル−プロピル）−４−（（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１６３９】
【化６７１】
2019515924.tif 000675
【１６４０】
エチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０４：工程Ｂ）で、そして３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジンＨＣｌを（Ｓ）−３−アミノ−２−メチルブタン−２−オールＨＣｌで置き換えて、実施例１４９に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３２Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５７７．６；ｍ／ｚ実測値、５７８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０９−８．００（ｍ，１Ｈ），７．４３−７．３５（ｍ，１Ｈ），７．０１−６．６７（ｍ，２Ｈ），４．９１−４．８３（ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ，１Ｈ），４．８２−４．７２（ｍ，１Ｈ），４．２８−４．０８（ｍ，２Ｈ），３．６３−３．３７（ｍ，２Ｈ），２．０２−１．８５（ｍ，３Ｈ），１．８３−１．７３（ｍ，１Ｈ），１．６６−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．３２−１．２８（ｍ，９Ｈ），１．２７−１．２３（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），１．２３−１．１８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．１０−１．０７（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），１．０７−１．０２（ｍ，３Ｈ）。
【１６４１】
（実施例２３１）
５−［４−（ジフルオロメチル）−６−［［（１Ｓ）−１−（トリフルオロメチル）プロピル］アミノ］−３−ピリジル］−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］−４−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル］チアゾール−２−カルボキサミド
【１６４２】
【化６７２】
2019515924.tif 000676
【１６４３】
３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジンＨＣｌを（１Ｒ，２Ｒ）−ｔｒａｎｓ−２−アミノシクロペンタノールＨＣｌで、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０２）で置き換えて、実施例１４９に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３０Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５７５．６；ｍ／ｚ実測値、５７６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１０−８．０２（ｍ，１Ｈ），７．２９−７．２２（ｍ，１Ｈ），７．００−６．６６（ｍ，２Ｈ），４．９４−４．７２（ｍ，２Ｈ），４．２５−４．１４（ｍ，２Ｈ），４．０８−４．０１（ｍ，１Ｈ），３．８９−３．７９（ｓ，１Ｈ），３．６１−３．３０（ｍ，２Ｈ），２．３２−２．２４（ｍ，１Ｈ），２．１１−２．０６（ｍ，１Ｈ），２．０１−１．８４（ｍ，４Ｈ），１．８１−１．７５（ｍ，２Ｈ），１．６５−１．５１（ｍ，３Ｈ），１．２８−１．２４（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），１．２３−１．２０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．０７−１．０２（ｍ，３Ｈ），１．０２−１．００（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）。
【１６４４】
（実施例２３２）
５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１６４５】
【化６７３】
2019515924.tif 000677
【１６４６】
（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールを４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン１，１−ジオキシドで、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０２）で置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３０Ｆ５Ｎ５Ｏ４Ｓ２の質量計算値、６２３．７；ｍ／ｚ実測値、６２４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１０−８．０１（ｍ，１Ｈ），７．２３−７．１２（ｍ，１Ｈ），７．０２−６．６６（ｍ，２Ｈ），４．９０−４．８４（ｍ，１Ｈ），４．８３−４．６９（ｍ，１Ｈ），４．３０−４．１７（ｍ，２Ｈ），３．６１−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．２２−３．１１（ｍ，４Ｈ），２．４８−２．３９（ｍ，２Ｈ），２．３５−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．０３−１．８５（ｍ，３Ｈ），１．８３−１．７１（ｍ，１Ｈ），１．６５−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．２３−１．２１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．０７−１．０２（ｍ，３Ｈ），１．０２−０．９９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）。
【１６４７】
（実施例２３３）
５−［４−（ジフルオロメチル）−６−［［（１Ｓ）−１−（トリフルオロメチル）プロピル］アミノ］−３−ピリジル］−Ｎ−（（１ｒ，３Ｓ）−３−ヒドロキシシクロブチル）−４−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル］チアゾール−２−カルボキサミド
【１６４８】
【化６７４】
2019515924.tif 000678
【１６４９】
３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジンＨＣｌをｔｒａｎｓ−３−アミノシクロブタノールＨＣｌで、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０２）で置き換えて、実施例１４９に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２８Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５６１．６；ｍ／ｚ実測値、５６２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１０−８．００（ｍ，１Ｈ），７．３６−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．０１−６．６６（ｍ，２Ｈ），４．９１−４．８５（ｍ，１Ｈ），４．８４−４．７０（ｍ，１Ｈ），４．７０−４．５６（ｍ，２Ｈ），４．２６−４．１７（ｍ，１Ｈ），３．６０−３．３１（ｍ，２Ｈ），２．５０−２．３９（ｍ，４Ｈ），２．１７−２．０９（ｓ，１Ｈ），２．０４−１．８４（ｍ，３Ｈ），１．８０−１．７１（ｍ，１Ｈ），１．６４−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．２３−１．１９（ｍ，２Ｈ），１．０７−０．９９（ｍ，４Ｈ）。
【１６５０】
（実施例２３４）
５−［４−（ジフルオロメチル）−６−［［（１Ｓ）−１−（トリフルオロメチル）プロピル］アミノ］−３−ピリジル］−Ｎ−［（１Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−メチル−エチル］−４−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル］チアゾール−２−カルボキサミド
【１６５１】
【化６７５】
2019515924.tif 000679
【１６５２】
エチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０２）で置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２８Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５４９．６；ｍ／ｚ実測値、５５０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０９−８．０２（ｍ，１Ｈ），７．３４−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．０１−６．６７（ｍ，２Ｈ），４．８７−４．８１（ｍ，１Ｈ），４．８１−４．７２（ｍ，１Ｈ），４．３１−４．１７（ｍ，２Ｈ），３．８４−３．６５（ｍ，２Ｈ），３．６１−３．３４（ｍ，２Ｈ），２．５１−２．４２（ｍ，１Ｈ），２．０３−１．８５（ｍ，３Ｈ），１．８１−１．７２（ｍ，１Ｈ），１．６５−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．３５−１．３１（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．２３−１．２０（ｄｄ，Ｊ＝６．３，４．３Ｈｚ，２Ｈ），１．０８−１．０１（ｍ，４Ｈ）。
【１６５３】
（実施例２３５）
５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（（２Ｒ＊，３Ｓ＊）−３−ヒドロキシブタン−２−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１６５４】
【化６７６】
2019515924.tif 000680
【１６５５】
（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールを３−アミノブタン−２−オールで、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０７）で置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。純粋なジアステレオマーをＳＦＣ（固定相：Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＤ−Ｈ、５μｍ、２５０×３０ｍｍ、移動相：５％  ＭｅＯＨ＋０．３％  ｉＰｒＮＨ２、９５％  ＣＯ２）により、続いて第２のＳＦＣ（固定相：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ、５μｍ、２５０×２０ｍｍ、移動相：８％  ＥｔＯＨ／ｉＰｒＯＨ  ５０／５０  ｖ／ｖ混合物＋０．３％  ｉＰｒＮＨ２、９２％  ＣＯ２）により単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ３２Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５２７．６；ｍ／ｚ実測値、５２８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１９−８．１６（ｍ，１Ｈ），７．３９−７．３２（ｍ，１Ｈ），６．６４−６．６０（ｍ，１Ｈ），４．８７−４．８３（ｓ，１Ｈ），４．２３−４．１４（ｍ，２Ｈ），４．０５−３．９７（ｍ，１Ｈ），３．６１−３．３５（ｍ，２Ｈ），２．０９−２．０２（ｍ，１Ｈ），１．４７−１．４４（ｍ，９Ｈ），１．９１−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．７７−１．７１（ｍ，１Ｈ），１．５４−１．５１（ｍ，１Ｈ），１．２８−１．２６（ｍ，３Ｈ），１．２５−１．２３（ｍ，５Ｈ），１．２２−１．２０（ｍ，１Ｈ），１．１２−１．０９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）。
【１６５６】
（実施例２３６）
５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（（２Ｓ＊，３Ｓ＊）−３−ヒドロキシブタン−２−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１６５７】
【化６７７】
2019515924.tif 000681
【１６５８】
（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールを３−アミノブタン−２−オールで、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０７）で置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。純粋なジアステレオマーをＳＦＣ（固定相：Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＤ−Ｈ、５μｍ、２５０×３０ｍｍ、移動相：５％  ＭｅＯＨ＋０．３％  ｉＰｒＮＨ２、９５％  ＣＯ２）により、続いて第２のＳＦＣ（固定相：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ、５μｍ、２５０×２０ｍｍ、移動相：８％  ＥｔＯＨ／ｉＰｒＯＨ  ５０／５０  ｖ／ｖ混合物＋０．３％  ｉＰｒＮＨ２、９２％  ＣＯ２）により単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ３２Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５２７．６；ｍ／ｚ実測値、５２８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．２２−８．１３（ｓ，１Ｈ），７．３８−７．３０（ｍ，１Ｈ），６．６８−６．５８（ｓ，１Ｈ），４．９３−４．８１（ｍ，１Ｈ），４．３０−４．０６（ｍ，２Ｈ），３．９２−３．８４（ｍ，１Ｈ），３．６１−３．３６（ｍ，２Ｈ），２．０９−２．０３（ｍ，１Ｈ），１．４６−１．４５（ｍ，９Ｈ），１．９２−１．８４（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．６９（ｍ，１Ｈ），１．５４−１．５０（ｍ，１Ｈ），１．３４−１．３２（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．２８−１．２６（ｍ，２Ｈ），１．２５−１．２０（ｍ，４Ｈ），１．１３−１．１０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）。
【１６５９】
（実施例２３７）
５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（（２Ｒ＊，３Ｒ＊）−３−ヒドロキシブタン−２−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１６６０】
【化６７８】
2019515924.tif 000682
【１６６１】
（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールを３−アミノブタン−２−オールで、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０７）で置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。純粋なジアステレオマーをＳＦＣ（固定相：Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＤ−Ｈ、５μｍ、２５０×３０ｍｍ、移動相：５％  ＭｅＯＨ＋０．３％  ｉＰｒＮＨ２、９５％  ＣＯ２）により単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ３２Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５２７．６；ｍ／ｚ実測値、５２８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１９−８．１６（ｓ，１Ｈ），７．３８−７．３０（ｍ，１Ｈ），６．６３−６．６１（ｍ，１Ｈ），４．８７−４．８３（ｓ，１Ｈ），４．２４−４．０５（ｍ，２Ｈ），３．９２−３．８６（ｍ，１Ｈ），３．６０−３．３７（ｍ，２Ｈ），２．０９−２．０２（ｍ，１Ｈ），１．４７−１．４４（ｍ，９Ｈ），１．９３−１．８７（ｍ，１Ｈ），１．７７−１．７０（ｍ，１Ｈ），１．５５−１．５０（ｍ，１Ｈ），１．３６−１．２９（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．２７−１．２３（ｍ，５Ｈ），１．１４−１．０９（ｍ，１Ｈ），１．１０−１．０４（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ）。
【１６６２】
（実施例２３８）
５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（（２Ｓ＊，３Ｒ＊）−３−ヒドロキシブタン−２−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１６６３】
【化６７９】
2019515924.tif 000683
【１６６４】
（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールを３−アミノブタン−２−オールで、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０７）で置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。純粋なジアステレオマーをＳＦＣ（固定相：Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＤ−Ｈ、５μｍ、２５０×３０ｍｍ、移動相：５％  ＭｅＯＨ＋０．３％  ｉＰｒＮＨ２、９５％  ＣＯ２）により単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ３２Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５２７．６；ｍ／ｚ実測値、５２８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１９−８．１６（ｍ，１Ｈ），７．４０−７．３１（ｍ，１Ｈ），６．６４−６．６１（ｍ，１Ｈ），４．８７−４．８３（ｓ，１Ｈ），４．２５−４．１４（ｍ，２Ｈ），４．０５−３．９７（ｍ，１Ｈ），３．７６−３．３６（ｍ，３Ｈ），２．０９−２．０２（ｍ，１Ｈ），１．４７−１．４４（ｍ，９Ｈ），１．９２−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．７９−１．６９（ｍ，１Ｈ），１．５３−１．５１（ｍ，１Ｈ），１．２８−１．２６（ｍ，３Ｈ），１．２５−１．２３（ｍ，４Ｈ），１．１２−１．０９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），１．０９−１．０６（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ）。
【１６６５】
（実施例２３９）
５−［４−（ジフルオロメチル）−６−［［（１Ｓ）−１−（トリフルオロメチル）プロピル］アミノ］−３−ピリジル］−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシテトラヒドロフラン−３−イル］−４−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル］チアゾール−２−カルボキサミド
【１６６６】
【化６８０】
2019515924.tif 000684
【１６６７】
（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールを（３Ｒ，４Ｓ）−４−アミノ−テトラヒドロ−フラン−３−オールで、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０２）で置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２８Ｆ５Ｎ５Ｏ４Ｓの質量計算値、５７７．６；ｍ／ｚ実測値、５７８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０９−８．０１（ｍ，１Ｈ），７．３７−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．０３−６．６７（ｍ，２Ｈ），４．９３−４．８５（ｍ，１Ｈ），４．８２−４．７１（ｓ，１Ｈ），４．４７−４．３６（ｍ，２Ｈ），４．３０−４．０９（ｍ，３Ｈ），３．８９−３．７４（ｍ，２Ｈ），３．６２−３．２９（ｍ，３Ｈ），２．０４−１．８８（ｍ，３Ｈ），１．８１−１．５２（ｍ，３Ｈ），１．２４−１．２１（ｄｄ，Ｊ＝６．３，３．６Ｈｚ，２Ｈ），１．０８−１．０２（ｍ，３Ｈ），１．００−０．９７（ｍ，１Ｈ）。
【１６６８】
（実施例２４０）
５−［４−（ジフルオロメチル）−６−［［（１Ｓ）−１−（トリフルオロメチル）プロピル］アミノ］−３−ピリジル］−Ｎ−（１，１−ジオキソチエタン−３−イル）−４−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル］チアゾール−２−カルボキサミド
【１６６９】
【化６８１】
2019515924.tif 000685
【１６７０】
３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジンＨＣｌを３−アミノチエタン１，１−ジオキシドＨＣｌで、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０２）で置き換えて、実施例１４９に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２６Ｆ５Ｎ５Ｏ４Ｓ２の質量計算値、５９５．６；ｍ／ｚ実測値、５９６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１０−８．０１（ｍ，１Ｈ），７．８７−７．７７（ｍ，１Ｈ），７．０６−６．６４（ｍ，２Ｈ），４．９５−４．７２（ｍ，３Ｈ），４．６８−４．５９（ｍ，２Ｈ），４．３２−４．１６（ｍ，３Ｈ），３．６３−３．３２（ｍ，２Ｈ），２．１２−２．０５（ｍ，１Ｈ），２．０３−１．９１（ｍ，２Ｈ），１．６４−１．５２（ｍ，２Ｈ），１．２４−１．２１（ｍ，２Ｈ），１．０９−１．００（ｍ，４Ｈ）。
【１６７１】
（実施例２４１）
５−［４−（ジフルオロメチル）−６−［［（１Ｓ）−１−（トリフルオロメチル）プロピル］アミノ］−３−ピリジル］−Ｎ−［（１Ｒ）−２−ヒドロキシ−１，２−ジメチル−プロピル］−４−［（２Ｓ）−２−メチルピペリジン−１−カルボニル］チアゾール−２−カルボキサミド
【１６７２】
【化６８２】
2019515924.tif 000686
【１６７３】
（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールを（Ｒ）−３−アミノ−２−メチルブタン−２−オールで、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０８：工程Ｂ）で置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３４Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５９１．６；ｍ／ｚ実測値、５９２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１１−８．０８（ｓ，１Ｈ），７．４５−７．３８（ｍ，１Ｈ），６．９４−６．６５（ｍ，２Ｈ），４．９３−４．４０（ｍ，３Ｈ），４．１１−４．０５（ｍ，１Ｈ），３．９４−３．３１（ｍ，１Ｈ），３．００−２．７５（ｍ，１Ｈ），２．０９−１．９４（ｍ，２Ｈ），１．６７−１．４８（ｍ，５Ｈ），１．４４−１．３３（ｍ，１Ｈ），１．３１−１．２７（ｍ，９Ｈ），１．１９−１．０８（ｍ，３Ｈ），１．０６−１．０２（ｍ，３Ｈ）。
【１６７４】
（実施例２４２）
４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−［４−（ジフルオロメチル）−６−［［（１Ｓ）−１−（トリフルオロメチル）プロピル］アミノ］−３−ピリジル］−Ｎ−［（１Ｒ）−２−ヒドロキシ−１，２−ジメチル−プロピル］チアゾール−２−カルボキサミド
【１６７５】
【化６８３】
2019515924.tif 000687
【１６７６】
（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールを（Ｒ）−３−アミノ−２−メチルブタン−２−オールで、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体９９）で置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３２Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５８９．６；ｍ／ｚ実測値、５９０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０９−８．０４（ｓ，１Ｈ），７．４６−７．４１（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９０−６．６８（ｍ，２Ｈ），４．８７−４．２５（ｍ，４Ｈ），４．１１−４．０５（ｍ，１Ｈ），２．００−１．９４（ｍ，２Ｈ），１．８１−１．７１（ｍ，２Ｈ），１．６４−１．５２（ｍ，３Ｈ），１．４８−１．４２（ｍ，４Ｈ），１．３２−１．３０（ｓ，３Ｈ），１．３０−１．２８（ｍ，６Ｈ），１．０６−１．０２（ｍ，３Ｈ）。
【１６７７】
（実施例２４３）
５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（（Ｒ＊）−２，３−ジヒドロキシ−３−メチルブチル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１６７８】
【化６８４】
2019515924.tif 000688
【１６７９】
（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールを１−アミノ−３−メチル−２，３−ブタンジオールで、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０７）で置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。純粋なジアステレオマーをＳＦＣにより単離した（固定相Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ、５μｍ、２５０×３０ｍｍ、移動相：２０％  ｉＰｒＯＨ／ＥｔＯＨ  ５０／５０  ｖ／ｖ＋０．５％  ｉＰｒＮＨ２、８０％  ＣＯ２、２番目に溶出するエナンチオマー）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３４Ｆ３Ｎ５Ｏ４Ｓの質量計算値、５５７．６；ｍ／ｚ実測値、５５８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１９−８．１５（ｍ，１Ｈ），７．７２−７．６３（ｍ，１Ｈ），６．６４−６．６０（ｍ，１Ｈ），４．８９−４．８４（ｓ，１Ｈ），４．３０−４．１７（ｍ，１Ｈ），３．８７−３．８１（ｍ，１Ｈ），３．６４−３．５９（ｍ，１Ｈ），３．４６−３．３５（ｍ，２Ｈ），１．４６−１．４４（ｍ，９Ｈ），３．１３−３．０４（ｍ，１Ｈ），２．１０−１．９６（ｍ，２Ｈ），１．９４−１．７２（ｍ，２Ｈ），１．５５−１．４９（ｍ，１Ｈ），１．３３−１．３０（ｓ，３Ｈ），１．２８−１．２６（ｓ，３Ｈ），１．２３−１．１９（ｍ，３Ｈ），１．１１−１．０８（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）。
【１６８０】
（実施例２４４）
５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（（Ｓ＊）−２，３−ジヒドロキシ−３−メチルブチル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１６８１】
【化６８５】
2019515924.tif 000689
【１６８２】
実施例２４３に記載のとおりに表題化合物を調製した。純粋なジアステレオマーをＳＦＣにより単離した（固定相Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ、５μｍ、２５０×３０ｍｍ、移動相：２０％  ｉＰｒＯＨ／ＥｔＯＨ  ５０／５０  ｖ／ｖ＋０．５％  ｉＰｒＮＨ２、８０％  ＣＯ２、最初に溶出するエナンチオマー）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３４Ｆ３Ｎ５Ｏ４Ｓの質量計算値、５５７．６；ｍ／ｚ実測値、５５８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１８−８．１５（ｍ，１Ｈ），７．７４−７．６３（ｍ，１Ｈ），６．６６−６．５９（ｍ，１Ｈ），４．９２−４．８４（ｓ，１Ｈ），１．４７−１．４４（ｍ，９Ｈ），４．３７−４．１７（ｍ，１Ｈ），３．８８−３．８２（ｍ，１Ｈ），３．６５−３．６０（ｍ，１Ｈ），３．５１−３．４６（ｍ，１Ｈ），３．４２−３．３２（ｍ，２Ｈ），２．０８−２．０１（ｍ，１Ｈ），１．９５−１．８７（ｍ，１Ｈ），１．７７−１．７０（ｍ，１Ｈ），１．６４−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．３２−１．２９（ｓ，３Ｈ），１．２７−１．２６（ｓ，３Ｈ），１．２４−１．２０（ｍ，３Ｈ），１．１０−１．０６（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）。
【１６８３】
（実施例２４５）
４−［（２Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチル−ピロリジン−１−カルボニル］−５−［４−（ジフルオロメチル）−６−［［（１Ｓ）−１−（トリフルオロメチル）プロピル］アミノ］−３−ピリジル］−Ｎ−［（１Ｒ）−２−ヒドロキシ−１，２−ジメチル−プロピル］チアゾール−２−カルボキサミド
【１６８４】
【化６８６】
2019515924.tif 000690
【１６８５】
（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールを（Ｒ）−３−アミノ−２−メチルブタン−２−オールで、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル４−（（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０９：工程Ｂ）で置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３０Ｆ７Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、６１３．６；ｍ／ｚ実測値、６１４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０７−８．００（ｍ，１Ｈ），７．４２−７．３４（ｍ，１Ｈ），６．９４−６．５６（ｍ，２Ｈ），４．８８−４．４６（ｍ，３Ｈ），４．１１−３．７７（ｍ，３Ｈ），２．６６−２．４７（ｍ，１Ｈ），２．２１−２．０５（ｍ，１Ｈ），２．０２−１．９４（ｍ，１Ｈ），１．９３−１．８４（ｍ，１Ｈ），１．６５−１．５６（ｍ，１Ｈ），１．３８−１．３４（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），１．３３−１．２９（ｍ，９Ｈ），１．２７−１．２５（ｍ，１Ｈ），１．０８−１．０２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）。
【１６８６】
（実施例２４６）
４−［（２Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチル−ピロリジン−１−カルボニル］−５−［４−（ジフルオロメチル）−６−［［（１Ｓ）−１−（トリフルオロメチル）プロピル］アミノ］−３−ピリジル］−Ｎ−［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１，２−ジメチル−プロピル］チアゾール−２−カルボキサミド
【１６８７】
【化６８７】
2019515924.tif 000691
【１６８８】
（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールを（Ｓ）−３−アミノ−２−メチルブタン−２−オールで、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル４−（（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０９：工程Ｂ）で置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３０Ｆ７Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、６１３．６；ｍ／ｚ実測値、６１４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０７−８．０１（ｍ，１Ｈ），７．３９−７．３３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９４−６．５６（ｍ，２Ｈ），４．８４−４．４７（ｍ，３Ｈ），４．１１−３．７９（ｍ，３Ｈ），２．６４−２．４８（ｍ，１Ｈ），２．２１−２．０５（ｍ，１Ｈ），２．０３−１．９３（ｍ，１Ｈ），１．９０−１．７９（ｍ，１Ｈ），１．３８−１．３４（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），１．３３−１．３０（ｍ，９Ｈ），１．３０−１．２６（ｍ，２Ｈ），１．０８−１．０２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）。
【１６８９】
（実施例２４７）
５−［４−（ジフルオロメチル）−６−［［（１Ｓ）−１−（トリフルオロメチル）プロピル］アミノ］−３−ピリジル］−Ｎ−［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１，２−ジメチル−プロピル］−４−［（２Ｓ）−２−メチルピペリジン−１−カルボニル］チアゾール−２−カルボキサミド
【１６９０】
【化６８８】
2019515924.tif 000692
【１６９１】
（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールを（Ｓ）−３−アミノ−２−メチルブタン−２−オールで、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピペリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０８：工程Ｂ）で置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３４Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５９１．６；ｍ／ｚ実測値、５９２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１２−８．０７（ｓ，１Ｈ），７．４７−７．４０（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９８−６．６０（ｍ，２Ｈ），４．９４−４．４０（ｍ，３Ｈ），４．１２−４．０５（ｍ，１Ｈ），３．９４−３．３１（ｍ，１Ｈ），２．９９−２．７４（ｍ，１Ｈ），２．１２−２．０５（ｍ，１Ｈ），２．０２−１．９３（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．３９（ｍ，６Ｈ），１．３１−１．２７（ｍ，９Ｈ），１．２１−１．１８（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），１．１２−１．０１（ｍ，５Ｈ）。
【１６９２】
（実施例２４８）
４−（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−［４−（ジフルオロメチル）−６−［［（１Ｓ）−１−（トリフルオロメチル）プロピル］アミノ］−３−ピリジル］−Ｎ−［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１，２−ジメチル−プロピル］チアゾール−２−カルボキサミド
【１６９３】
【化６８９】
2019515924.tif 000693
【１６９４】
（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールを（Ｓ）−３−アミノ−２−メチルブタン−２−オールで、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体９９）で置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３２Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５８９．６；ｍ／ｚ実測値、５９０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０９−８．０５（ｓ，１Ｈ），７．４８−７．４２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９５−６．６４（ｍ，２Ｈ），４．９２−４．６６（ｍ，３Ｈ），４．３１−４．２４（ｍ，１Ｈ），４．１２−４．０５（ｍ，１Ｈ），２．０３−１．９２（ｍ，２Ｈ），１．８３−１．７３（ｍ，２Ｈ），１．６７−１．５１（ｍ，３Ｈ），１．４９−１．４２（ｍ，４Ｈ），１．３２−１．２８（ｍ，９Ｈ），１．０７−１．０１（ｍ，３Ｈ）。
【１６９５】
（実施例２４９）
［５−［６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−２−［３−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−１−カルボニル］チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル］メタノン
【１６９６】
【化６９０】
2019515924.tif 000694
【１６９７】
（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールをアゼチジン−３−イルメタノールで、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０７）で置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ３０Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５２５．６；ｍ／ｚ実測値、５２６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１８−８．１２（ｍ，１Ｈ），６．６４−６．５９（ｍ，１Ｈ），４．９４−４．８６（ｓ，１Ｈ），４．８３−４．７０（ｍ，１Ｈ），４．５４−４．４５（ｍ，１Ｈ），４．３４−４．１４（ｍ，２Ｈ），４．０６−３．９７（ｍ，１Ｈ），３．８９−３．８３（ｍ，２Ｈ），３．６１−３．４４（ｍ，２Ｈ），２．９９−２．８９（ｍ，１Ｈ），２．１１−２．０２（ｍ，２Ｈ），１．９５−１．７３（ｍ，２Ｈ），１．５９−１．５０（ｍ，１Ｈ），１．４７−１．４３（ｓ，９Ｈ），１．２４−１．２１（ｍ，２Ｈ），１．０９−０．８９（ｍ，１Ｈ）。
【１６９８】
（実施例２５０）
［５−［６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−カルボニル）チアゾール−４−イル］−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル］メタノン
【１６９９】
【化６９１】
2019515924.tif 000695
【１７００】
３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジンＨＣｌを３−ヒドロキシアゼチジンＨＣｌで、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０７）で置き換えて、実施例１４９に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２８Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５１１．６；ｍ／ｚ実測値、５１２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１７−８．１１（ｍ，１Ｈ），６．６５−６．５９（ｍ，１Ｈ），４．９９−４．８５（ｍ，２Ｈ），４．７９−４．６９（ｍ，１Ｈ），４．５５−４．４３（ｍ，２Ｈ），４．２３−４．１４（ｍ，１Ｈ），４．１１−４．０５（ｍ，１Ｈ），３．６１−３．４３（ｍ，２Ｈ），３．３４−３．２４（ｍ，１Ｈ），２．１０−２．０２（ｍ，１Ｈ），１．９７−１．７４（ｍ，２Ｈ），１．６１−１．４８（ｍ，１Ｈ），１．４８−１．４１（ｓ，９Ｈ），１．２４−１．２０（ｄｄ，Ｊ＝６．３，３．５Ｈｚ，２Ｈ），１．０８−０．９０（ｄｄ，Ｊ＝８．５，６．５Ｈｚ，１Ｈ）。
【１７０１】
（実施例２５１）
５−［６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−Ｎ−（（１ｓ，３Ｒ）−３−ヒドロキシシクロブチル）−４−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル］チアゾール−２−カルボキサミド
【１７０２】
【化６９２】
2019515924.tif 000696
【１７０３】
３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジンＨＣｌをｃｉｓ−３−アミノ−シクロブタノールＨＣｌで、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０７）で置き換えて、実施例１４９に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ３０Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５２５．６；ｍ／ｚ実測値、５２６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．２０−８．１３（ｍ，１Ｈ），７．４２−７．２８（ｍ，１Ｈ），６．６６−６．６１（ｍ，１Ｈ），４．９８−４．９１（ｍ，１Ｈ），４．２４−４．０９（ｍ，３Ｈ），３．６３−３．３２（ｍ，２Ｈ），２．９５−２．８４（ｍ，２Ｈ），１．４７−１．４１（ｍ，９Ｈ），２．５２−２．４５（ｍ，１Ｈ），２．０９−２．０５（ｍ，１Ｈ），２．０４−２．００（ｍ，１Ｈ），１．９４−１．７０（ｍ，３Ｈ），１．５７−１．４８（ｍ，１Ｈ），１．２５−１．２２（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．１０−１．０３（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）。
【１７０４】
（実施例２５２）
５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（ｃｉｓ−２−ヒドロキシシクロペンチル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１７０５】
【化６９３】
2019515924.tif 000697
【１７０６】
３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジンＨＣｌをｃｉｓ−２−アミノ−シクロペンタノールＨＣｌで、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル５−（４−（ジフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−（（Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０２）で置き換えて、実施例１４９に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３０Ｆ５Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５７５．６；ｍ／ｚ実測値、５７６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０９−８．００（ｍ，１Ｈ），７．６３−７．５６（ｍ，１Ｈ），７．０４−６．６３（ｍ，２Ｈ），４．８８−４．７０（ｍ，２Ｈ），４．３９−４．１７（ｍ，３Ｈ），３．６１−３．３５（ｍ，２Ｈ），２．１９−２．０６（ｍ，２Ｈ），２．０１−１．８９（ｍ，４Ｈ），１．８０−１．４９（ｍ，７Ｈ），１．２３−１．１９（ｍ，２Ｈ），１．０９−１．０２（ｍ，４Ｈ）。
【１７０７】
（実施例２５３）
５−［６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−Ｎ−（３−メチルオキセタン−３−イル）−４−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル］チアゾール−２−カルボキサミド
【１７０８】
【化６９４】
2019515924.tif 000698
【１７０９】
マイクロウェーブバイアルに、Ｎ２下でエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（１００ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ、中間体１０７）、３−メチル−３−オキセタンアミン（４７．４μＬ、１．０３ｍｍｏｌ）及びＥｔＯＨ（０．９８ｍＬ）を添加し、反応物を１００℃で２１時間撹拌した。更なる３−メチル−３−オキセタンアミン（９５μＬ、２．０６ｍｍｏｌ）のアリコートを添加し、混合物を１００℃で６時間撹拌した。更なる３−メチル−３−オキセタンアミン（９５μＬ、２．０６ｍｍｏｌ）のアリコートを添加し、混合物を１００℃で１７時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）とＮＨ４Ｃｌ飽和水溶液（２０ｍＬ）との間で分画した。層を分離し、水層を更にＥｔＯＡｃで抽出した（２×１５ｍＬ）。有機層を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ濾過し、濃縮乾固した。粗残留物をＤＣＭに溶解させてＦＣＣ（０〜１００％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、表題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ３０Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５２５．６；ｍ／ｚ実測値、５２６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１９−８．１１（ｓ，１Ｈ），７．５５−７．４３（ｍ，１Ｈ），６．６５−６．５９（ｍ，１Ｈ），５．０６−４．９７（ｍ，１Ｈ），４．９５−４．８８（ｍ，２Ｈ），４．５８−４．５１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），４．２４−４．１３（ｍ，１Ｈ），３．６０−３．３１（ｍ，２Ｈ），２．０８−１．９９（ｍ，１Ｈ），１．９３−１．８２（ｍ，２Ｈ），１．７７−１．７０（ｍ，３Ｈ），１．５６−１．４５（ｍ，１Ｈ），１．４５−１．４１（ｓ，９Ｈ），１．２２−１．１９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．０７−１．０２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）。
【１７１０】
（実施例２５４）
５−［６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−Ｎ−（１，１−ジオキソチアン−４−イル）−４−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル］チアゾール−２−カルボキサミド
【１７１１】
【化６９５】
2019515924.tif 000699
【１７１２】
（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールを４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン１，１−ジオキシドで、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０７）で置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３２Ｆ３Ｎ５Ｏ４Ｓ２の質量計算値、５８７．７；ｍ／ｚ実測値、５８８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１５−８．０６（ｓ，１Ｈ），７．４１−７．３３（ｍ，１Ｈ），６．６６−６．５８（ｓ，１Ｈ），５．１２−５．０５（ｓ，１Ｈ），４．２９−４．１１（ｍ，２Ｈ），３．６０−３．２７（ｍ，２Ｈ），３．１８−３．０８（ｍ，４Ｈ），２．４４−２．３４（ｍ，２Ｈ），２．３２−２．１９（ｍ，２Ｈ），２．１１−２．０２（ｍ，１Ｈ），１．９１−１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５４−１．４５（ｍ，１Ｈ），１．４４−１．３８（ｓ，９Ｈ），１．２１−１．１８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．０６−１．００（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）。
【１７１３】
（実施例２５５）
４−（（１ｓ，４ｓ）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボニル）−Ｎ−（（３Ｓ＊，４Ｓ＊）−４−ヒドロキシテトラヒドロフラン−３−イル）−５−（４−（トリフルオロメチル）−６−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１７１４】
【化６９６】
2019515924.tif 000700
【１７１５】
実施例２２８に記載のとおりに表題化合物を調製した。純粋なジアステレオマーをＳＦＣにより単離した（固定相Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ、５μｍ、２５０×３０ｍｍ、移動相：２５％  ｉＰｒＯＨ＋０．３％  ｉＰｒＮＨ２、７５％  ＣＯ２、最初に溶出するエナンチオマー）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２５Ｆ６Ｎ５Ｏ４Ｓの質量計算値、５９３．５；ｍ／ｚ実測値、５９４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．２３−８．１９（ｓ，１Ｈ），７．８２−７．７７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７６−６．７２（ｓ，１Ｈ），４．９９−４．８９（ｍ，２Ｈ），４．６９−４．４５（ｍ，４Ｈ），４．２３−４．１７（ｍ，１Ｈ），４．１１−４．０５（ｄｄ，Ｊ＝１０．３，４．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９１−３．８６（ｍ，１Ｈ），３．７７−３．７１（ｍ，１Ｈ），２．２５−２．１６（ｍ，１Ｈ），１．８２−１．６５（ｍ，４Ｈ），１．４９−１．４０（ｍ，７Ｈ）。
【１７１６】
（実施例２５６）
５−［６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）−３−ピリジル］−４−［（２Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチル−ピロリジン−１−カルボニル］−Ｎ−［（１Ｒ）−２−ヒドロキシ−１，２−ジメチル−プロピル］チアゾール−２−カルボキサミド
【１７１７】
【化６９７】
2019515924.tif 000701
【１７１８】
（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールを（Ｒ）−３−アミノ−２−メチルブタン−２−オールで、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１１０）で置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３３Ｆ４Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５５９．６；ｍ／ｚ実測値、５６０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０３−７．９７（ｍ，１Ｈ），７．４１−７．３４（ｍ，１Ｈ），６．９０−６．５３（ｍ，２Ｈ），４．９０−４．８４（ｓ，１Ｈ），４．７１−４．４７（ｍ，１Ｈ），４．１１−３．８１（ｍ，３Ｈ），１．４８−１．４４（ｍ，９Ｈ），２．６５−２．４６（ｍ，１Ｈ），２．１１−２．０５（ｍ，１Ｈ），１．９９−１．８９（ｍ，１Ｈ），１．７０−１．６０（ｍ，１Ｈ），１．３８−１．３４（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），１．３３−１．２９（ｍ，９Ｈ）。
【１７１９】
（実施例２５７）
５−［６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）−３−ピリジル］−４−［（２Ｓ）−４，４−ジフルオロ−２−メチル−ピロリジン−１−カルボニル］−Ｎ−［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１，２−ジメチル−プロピル］チアゾール−２−カルボキサミド
【１７２０】
【化６９８】
2019515924.tif 000702
【１７２１】
（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールを（Ｓ）−３−アミノ−２−メチルブタン−２−オールで、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（４，４−ジフルオロ−２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１１０）で置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３３Ｆ４Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５５９．６；ｍ／ｚ実測値、５６０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０３−７．９８（ｍ，１Ｈ），７．４０−７．３２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９０−６．５３（ｍ，２Ｈ），４．９０−４．８４（ｓ，１Ｈ），４．６２−４．４６（ｍ，１Ｈ），４．１１−３．７７（ｍ，３Ｈ），１．７０−１．６０（ｍ，１Ｈ），２．６２−２．４７（ｍ，１Ｈ），２．１９−２．０５（ｍ，１Ｈ），１．９８−１．８６（ｍ，１Ｈ），１．４８−１．４３（ｓ，９Ｈ），１．３８−１．３４（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），１．３２−１．２８（ｍ，９Ｈ）。
【１７２２】
（実施例２５８）
５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−Ｎ−（（１ｒ，３Ｓ）−３−ヒドロキシシクロブチル）−４−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル］チアゾール−２−カルボキサミド
【１７２３】
【化６９９】
2019515924.tif 000703
【１７２４】
３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジンＨＣｌをｔｒａｎｓ−３−アミノシクロブタノールＨＣｌで、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０７）で置き換えて、実施例１４９に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ３０Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５２５．６；ｍ／ｚ実測値、５２６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．２０−８．１４（ｓ，１Ｈ），７．３８−７．２８（ｍ，１Ｈ），６．６５−６．６０（ｍ，１Ｈ），４．９６−４．９１（ｍ，１Ｈ），４．７１−４．５５（ｍ，２Ｈ），４．２４−４．１０（ｍ，１Ｈ），３．６４−３．３３（ｍ，２Ｈ），２．５１−２．３９（ｍ，４Ｈ），２．１８−２．１３（ｍ，１Ｈ），２．１０−１．７０（ｍ，３Ｈ），１．５７−１．４９（ｍ，１Ｈ），１．４７−１．４２（ｓ，９Ｈ），１．２５−１．２２（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．０９−１．０３（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）。
【１７２５】
（実施例２５９）
５−［６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−４−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル］−Ｎ−（オキセタン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【１７２６】
【化７００】
2019515924.tif 000704
【１７２７】
（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールを３−オキセタンアミンで、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０７）で置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２８Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５１１．６；ｍ／ｚ実測値、５１２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．２０−８．１５（ｓ，１Ｈ），７．７６−７．６２（ｍ，１Ｈ），６．６６−６．５９（ｍ，１Ｈ），５．３０−５．２０（ｍ，１Ｈ），５．０４−４．９７（ｍ，２Ｈ），４．９４−４．８７（ｓ，１Ｈ），４．７１−４．６４（ｍ，２Ｈ），４．２６−４．１６（ｍ，１Ｈ），３．６５−３．３２（ｍ，２Ｈ），２．１２−２．０４（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．７２（ｍ，２Ｈ），１．５８−１．４８（ｍ，１Ｈ），１．４７−１．４３（ｓ，９Ｈ），１．２６−１．２４（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），１．１０−１．０４（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）。
【１７２８】
（実施例２６０）
５−［６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−Ｎ−（１，１−ジオキソチエタン−３−イル）−４−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル］チアゾール−２−カルボキサミド
【１７２９】
【化７０１】
2019515924.tif 000705
【１７３０】
マイクロウェーブバイアルに、Ｎ２下でエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（１００ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ、中間体１０７）、３−アミノチエタン１，１−ジオキシドＨＣｌ（１７１ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（１９６μＬ、１．１４ｍｍｏｌ）及びＥｔＯＨ（０．９８ｍＬ）を添加し、反応物を１００℃で１８時間撹拌した。更なるＤＩＰＥＡ（５００μＬ、２．９１ｍｍｏｌ）のアリコートを添加し、混合物を１００℃で６時間撹拌した。更なる３−アミノチエタン１，１−ジオキシドＨＣｌ（１７１ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）のアリコートを添加し、混合物を１００℃で１７時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）とＮＨ４Ｃｌ飽和水溶液（２０ｍＬ）との間で分画した。層を分離し、水層を更にＥｔＯＡｃで抽出した（２×１５ｍＬ）。有機層を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ濾過し、濃縮乾固した。粗残留物をＤＣＭに溶解させてＦＣＣ（０〜１００％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、表題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２８Ｆ３Ｎ５Ｏ４Ｓ２の質量計算値、５５９．６；ｍ／ｚ実測値、５６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１９−８．１２（ｓ，１Ｈ），７．９９−７．９１（ｍ，１Ｈ），６．６７−６．６０（ｍ，１Ｈ），４．９５−４．９１（ｓ，１Ｈ），４．９１−４．８３（ｍ，１Ｈ），４．６５−４．５４（ｍ，２Ｈ），４．２５−４．１５（ｍ，３Ｈ），３．６６−３．３１（ｍ，２Ｈ），２．１１−２．０３（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．７１（ｍ，２Ｈ），１．５９−１．５０（ｍ，１Ｈ），１．４９−１．４３（ｓ，９Ｈ），１．２６−１．２４（ｍ，２Ｈ），１．１１−１．０５（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）。
【１７３１】
（実施例２６１）
５−［６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−Ｎ−［３−（ヒドロキシメチル）オキセタン−３−イル］−４−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル］チアゾール−２−カルボキサミド
【１７３２】
【化７０２】
2019515924.tif 000706
【１７３３】
（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールを（３−アミノオキセタン−３−イル）メタノールで、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０７）で置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ３０Ｆ３Ｎ５Ｏ４Ｓの質量計算値、５４１．６；ｍ／ｚ実測値、５４２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１７−８．１４（ｓ，１Ｈ），７．８４−７．７４（ｍ，１Ｈ），６．６５−６．６１（ｍ，１Ｈ），４．９８−４．９３（ｓ，１Ｈ），４．９１−４．８５（ｍ，２Ｈ），４．６９−４．６５（ｍ，２Ｈ），４．２２−４．１４（ｍ，３Ｈ），１．７７−１．７３（ｍ，１Ｈ），３．５７−３．２０（ｍ，３Ｈ），２．１０−２．０４（ｍ，１Ｈ），１．９１−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．５６−１．４７（ｍ，１Ｈ），１．４７−１．４４（ｓ，９Ｈ），１．２４−１．２１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．０９−１．０５（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）。
【１７３４】
（実施例２６２）
５−［６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシメチル）シクロブチル］−４−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル］チアゾール−２−カルボキサミド
【１７３５】
【化７０３】
2019515924.tif 000707
【１７３６】
（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールを（１−アミノシクロブチル）メタノールで、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０７）で置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ３２Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５３９．６；ｍ／ｚ実測値、５４０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．２０−８．１４（ｓ，１Ｈ），７．５６−７．４７（ｍ，１Ｈ），６．６５−６．５９（ｍ，１Ｈ），４．９７−４．９０（ｓ，１Ｈ），４．２４−４．１６（ｍ，１Ｈ），３．９４−３．８９（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），３．６２−３．３４（ｍ，３Ｈ），２．３７−２．３０（ｍ，４Ｈ），２．０３−１．９８（ｍ，１Ｈ），１．９４−１．８６（ｍ，２Ｈ），１．７８−１．７１（ｍ，１Ｈ），１．５７−１．４９（ｍ，１Ｈ），１．４７−１．４４（ｓ，９Ｈ），１．２４−１．２２（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．１２−１．０７（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）。
【１７３７】
（実施例２６３）
５−［６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシメチル）シクロプロピル］−４−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル］チアゾール−２−カルボキサミド
【１７３８】
【化７０４】
2019515924.tif 000708
【１７３９】
（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールを１−アミノ−シクロプロパンメタノールで、そしてエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレートをエチル（Ｓ）−５−（６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−４−（２−メチルピロリジン−１−カルボニル）チアゾール−２−カルボキシレート（中間体１０７）で置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ３０Ｆ３Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５２５．６；ｍ／ｚ実測値、５２６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１８−８．１４（ｓ，１Ｈ），７．７０−７．５８（ｍ，１Ｈ），６．６６−６．６１（ｍ，１Ｈ），４．９７−４．９１（ｓ，１Ｈ），４．２３−４．１５（ｍ，１Ｈ），３．７７−３．６９（ｍ，２Ｈ），３．６０−３．３２（ｍ，３Ｈ），２．０９−２．０５（ｍ，１Ｈ），１．９３−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．７７−１．７３（ｍ，１Ｈ），１．５５−１．４８（ｍ，１Ｈ），１．４７−１．４４（ｓ，９Ｈ），１．２４−１．２１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．０６−１．０３（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），１．０３−１．００（ｓ，４Ｈ）。
【１７４０】
（実施例２６４）
５−［６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）−３−ピリジル］−４−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル］−Ｎ−［３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−２−（トリフルオロメチル）プロピル］チアゾール−２−カルボキサミド
【１７４１】
【化７０５】
2019515924.tif 000709
【１７４２】
（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−プロパノールを２−（アミノメチル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オール（中間体１１１）で置き換えて、実施例１４８に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２７Ｆ８Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、６１７．６；ｍ／ｚ実測値、６１８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０４−７．９６（ｍ，１Ｈ），７．８４−７．７２（ｍ，１Ｈ），６．９３−６．４９（ｍ，３Ｈ），４．９４−４．８７（ｓ，１Ｈ），４．２６−４．１５（ｍ，１Ｈ），４．０９−３．９９（ｍ，２Ｈ），１．４７−１．４４（ｍ，９Ｈ），３．６１−３．２８（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．０５（ｍ，１Ｈ），１．９７−１．７３（ｍ，２Ｈ），１．５９−１．５０（ｍ，１Ｈ），１．２４−１．２１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．０２−０．９９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）。
【１７４３】
（実施例２６５）
５−［６−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ジフルオロメチル）−３−ピリジル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−４−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル］チアゾール−２−カルボキサミド
【１７４４】
【化７０６】
2019515924.tif 000710
【１７４５】
５−ブロモ−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを５−ブロモ−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（中間体５９）で置き換えて、実施例７７に記載のとおりに表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ３３Ｆ２Ｎ５Ｏ３Ｓの質量計算値、５０９．６；ｍ／ｚ実測値、５１０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０５−７．９８（ｍ，１Ｈ），７．６６−７．５４（ｍ，１Ｈ），７．００−６．６１（ｍ，２Ｈ），４．８９（ｓ，１Ｈ），４．３０−４．１８（ｍ，１Ｈ），３．６０−３．３２（ｍ，４Ｈ），２．９７−２．８７（ｍ，１Ｈ），１．４７−１．４４（ｍ，９Ｈ），２．３６−２．２２（ｍ，１Ｈ），１．９３−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．７９−１．４９（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｓ，６Ｈ），１．２３（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．０２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）。
【１７４６】
（実施例２６６）
Ｎ−（１，１−ジデューテリオ−２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−５−［４−（ジフルオロメチル）−６−［［（１Ｓ）−１−（トリフルオロメチル）プロピル］アミノ］−３−ピリジル］−４−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−カルボニル］チアゾール−２−カルボキサミド
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†볯銈볯钼裢袼苣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈볯袼볯뎼볯銈볯貼볯貼볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣궃菣뎃裢銼裢ꒂ菣覼苣龃菣覼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼裢꺼裢袼볯銈菣覃菣궂苣銈볯銈菣膃菣鞃菣钃菣銈볯貼볯銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵覼裢钼裢袼볯뎼볯銈볯銈菣膃菣钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꮂ菣鲃菣ꮃ볯膃苣뺂菣ꮃ裢銼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃㰊䥄㹖胣醼볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔹㔱㈹⸴楴≦㈾㄰㔹㔱㈹⸴楴쉦゠〰㌷㰱愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯邼볯醀⼼䥄㹖 ꢂ菣ꮃ볯뎼볯銈볯銈볯隼裢袼뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ苣龃菣覼裢钼裢袼苣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯銼裢ꆃ菣ꮃ菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣讃菣覼菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣것菣袃苣ꢂ菣ꮃ볯銈볯钼裢袼苣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈볯袼볯뎼볯銈볯醼볯醼볯醼裢袃菣閃菣ꪂ菣鞃菣醃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ菣躃볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯袼볯覼裢銼裢ꆃ菣ꮃ菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣讃菣覼菣ꊂ苣벃菣銼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣袼룤鎖뷤馼볯覼臣膀臣鞁臣鎼裢銃菣궃苣랂裢鎼裢ꆃ菣ꮃ苣벂菣뢂菣ꢼ볯貽苣醼裢ꊂ菣躃裢銼裢ꆃ菣ꮃ菣궃菣뎃裢醼볯醼裢蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢裢銼裢ꪂ菣ꮃ볯ꎼ뷯袼룤鎖뷤鞼볯骼럥讨볯覼臣꺽臣鮏臣ꚁ胣龮雦设볯钼볯ꮁ꣨覼臣ꢁ臣誂臣ꢡꇩ隌郥ꦉ苣뾪ꏨ鞁臣芀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯骼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯鎼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯隼⼼畳㹢볯㲤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꚼ볯꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹢볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵뎼臣ꪳ蟩袨껧ꒀ胣閼볯醼볯銼볯趽볯骽껥겸胥膀볯閼볯躼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽胣ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼듎†볯躼볯鎼裢颼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼裢鞼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼裢隼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼裢钼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼裢钼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼裢钼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼裢鎼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼裢醼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼裢醼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼裢醼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯蒽볯ꪼ볯隼볯馼볯骽볯鎼볯覼볯醼볯鎼볯銈볯躼볯邼볯趽볯隼볯覼볯醼볯銼볯銈볯躼볯鎼볯趽볯鎼볯覼胣ં䐼噉邀볯颼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†볯龮雦设볯颼볯覼戼㹲 閼裢袼볯銈볯뢂菣ꮃ苣궃菣膃菣覼裢隼裢袼볯袼볯覼裢醼볯醼볯醼裢袃菣閃菣ꪂ菣鞃菣醃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ菣躃볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯袼볯覼裢銼裢ꆃ菣ꮃ菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣讃菣覼裢꺼裢袼菣袃菣銃菣궃裢銼볯銈菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯膃苣뺂菣ꮃ裢銼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃㰊䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔹㔱㈹⸴楴≦㈾㄰㔹㔱㈹⸴楴쉦゠〰㌷㰲愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖 ꢂ菣ꮃ볯뎼볯銈볯銈볯隼裢袼뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ苣龃菣覼裢钼裢袼苣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯銼裢ꆃ菣ꮃ菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣讃菣覼菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣것菣袃苣ꢂ菣ꮃ볯銈볯钼裢袼苣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈볯袼볯뎼볯銈볯醼볯醼볯醼裢袃菣閃菣ꪂ菣鞃菣醃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ菣躃볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯袼볯覼裢銼裢ꆃ菣ꮃ菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣讃菣覼菣ꊂ苣벃菣銼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣袼룤鎖뷤馼볯覼臣膀臣鞁臣袼볯覼裢袼裢覼裢銼裢ꊂ菣躃裢醼裢鞃菣醃菣벃菣銂菣袃菣銃菣궃裢銼볯銈菣ꦃ菣銈볯銈苣龃菣ꞁ뷧趁迦袁臣膀껥붖뻤醼볯颼臣風볨꺁臣誁苣ꮁꇨ財賥袐觧銂ꫨ붣臣龁胣궼볯袼볯뎼볯覼볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲔猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲘猯扵ꚼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹢볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯꺁돨辇꣨鞮胥膀볯隼볯躼볯鮼뷯込뷯龮룦ꒀ胣閼볯銼볯銼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯閼볯邼볯ꢼ뷯膀볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯캉₴颼볯醼볯銈볯躼볯鎼볯趽볯醼볯覼볯鞼볯醼볯銈볯躼볯颼볯趽볯醼볯覼볯隼볯馼볯銈볯躼볯隼볯趽볯銼볯覼볯閼볯邼볯銈볯躼볯馼볯趽볯醼볯覼볯钼볯颼볯銈볯躼볯閼볯趽볯醼볯覼볯钼볯銼볯銈볯躼볯鎼볯趽볯銼볯覼볯钼볯邼볯袼뷯貼볯鶼볯醼볯馼볯骽볯銼볯覼볯鎼볯隼볯銈볯躼볯銼볯趽볯钼볯覼볯銼볯醼볯銈볯躼볯颼볯趽볯鎼볯覼볯醼볯馼볯銈볯躼볯醼볯趽볯銼볯覼볯醼볯鞼볯銈볯躼볯邼볯趽볯銼볯覼볯醼볯閼볯銈볯躼볯邼볯趽볯醼볯覼볯醼볯钼볯銈볯躼볯馼볯趽볯鎼볯覼볯醼볯銼볯銈볯躼볯醼볯趽볯鎼볯覼胣ં䐼噉邀볯颼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†볯龮雦设볯颼볯覼戼㹲 閼裢袼볯銈볯뢂菣ꮃ苣궃菣膃菣覼裢隼裢袼볯袼볯覼裢醼볯醼볯醼裢袃菣閃菣ꪂ菣鞃菣醃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ菣躃볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯袼볯뎼볯鎼볯覼裢鎼裢銃菣궃苣랂苣꾂菣骃菣膃菣覼裢钼裢袼볯뎼볯銈볯銈菣膃菣钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꮂ菣鲃菣ꮃ볯膃苣뺂菣ꮃ裢銼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃㰊䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔹㔱㈹⸴楴≦㈾㄰㔹㔱㈹⸴楴쉦゠〰㌷㰳愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖 ꢂ菣ꮃ볯뎼볯銈볯銈볯隼裢袼뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ苣龃菣覼裢钼裢袼苣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯銼裢ꆃ菣ꮃ菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣讃菣覼菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣것菣袃苣ꢂ菣ꮃ볯銈볯钼裢袼苣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈볯袼볯뎼볯銈볯醼볯醼볯醼裢袃菣閃菣ꪂ菣鞃菣醃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ菣躃볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯袼볯覼裢銼裢ꆃ菣ꮃ菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣讃菣覼菣ꊂ苣벃菣銼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣袼룤鎖뷤馼볯覼臣膀臣鞁臣鎼裢銃菣궃苣랂裢鎼裢ꆃ菣ꮃ苣벂菣뢂菣ꢼ볯貽苣袼볯뎼볯鎼볯覼裢鎼裢ꊂ菣躃苣꾂菣骃菣뾂菣銈볯銈苣벃菣ꢼ볯貽臣꺽臣鮏臣ꚁ胣龮雦设볯钼볯ꮁ꣨覼臣ꢁ臣誂臣ꢡꇩ隌郥ꦉ苣뾪ꏨ鞁臣芀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯骼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯钼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯颼⼼畳㹢볯㲦畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯扵꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹢볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵뎼臣ꪳ蟩袨껧ꒀ胣閼볯醼볯銼볯趽볯骽껥겸胥膀볯隼볯躼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽胣ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼듎†볯躼볯銼裢颼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼裢隼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼裢钼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼裢钼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼裢钼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼裢钼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼裢钼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼裢鎼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼裢銼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼裢醼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼裢醼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯蒽볯ꪼ볯隼볯颼볯骽볯鎼볯覼볯醼볯銼볯銈볯躼볯颼볯趽볯鎼볯覼胣ં䐼噉邀볯颼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†볯龮雦设볯颼볯覼戼㹲 閼裢袼볯銈볯뢂菣ꮃ苣궃菣膃菣覼裢隼裢袼볯袼볯覼裢醼볯醼볯醼裢袃菣閃菣ꪂ菣鞃菣醃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ菣躃볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯袼볯늼볯鎼볯覼裢鎼裢銃菣궃苣랂苣꾂菣骃菣膃菣覼裢钼裢袼볯뎼볯銈볯銈菣膃菣钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꮂ菣鲃菣ꮃ볯膃苣뺂菣ꮃ裢銼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃㰊䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔹㔱㈹⸴楴≦㈾㄰㔹㔱㈹⸴楴쉦゠〰㌷㰴愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖 ꢂ菣ꮃ볯뎼볯銈볯銈볯隼裢袼뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ苣龃菣覼裢钼裢袼苣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯銼裢ꆃ菣ꮃ菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣讃菣覼菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣것菣袃苣ꢂ菣ꮃ볯銈볯钼裢袼苣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈볯袼볯뎼볯銈볯醼볯醼볯醼裢袃菣閃菣ꪂ菣鞃菣醃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ菣躃볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯袼볯覼裢銼裢ꆃ菣ꮃ菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣讃菣覼菣ꊂ苣벃菣銼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣袼룤鎖뷤馼볯覼臣膀臣鞁臣鎼裢銃菣궃苣랂裢鎼裢ꆃ菣ꮃ苣벂菣뢂菣ꢼ볯貽苣袼볯늼볯鎼볯覼裢鎼裢ꊂ菣躃苣꾂菣骃菣뾂菣銈볯銈苣벃菣ꢼ볯貽臣꺽臣鮏臣ꚁ胣龮雦设볯钼볯ꮁ꣨覼臣ꢁ臣誂臣ꢡꇩ隌郥ꦉ苣뾪ꏨ鞁臣芀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯骼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯钼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯颼⼼畳㹢볯㲦畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯扵꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹢볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵뎼臣ꪳ蟩袨껧ꒀ胣閼볯醼볯銼볯趽볯骽껥겸胥膀볯隼볯躼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣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