(57)【要約】下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（Ｉ）で表されるアントラセン誘導体とを含有する有機発光媒体。2011074253.tif 000075
2011074253.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（Ｉ）で表されるアントラセン誘導体とを含有する有機発光媒体。
【化５７】
2011074253.tif 000062
［式（１）中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基を示し、Ａｒ１〜Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
式（Ｉ）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８はそれぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示し、
Ａｒ１０１〜Ａｒ１０４は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｘは０〜３の整数であり、
Ｙは１〜３の整数である。］
【請求項２】
下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（II）で表されるアントラセン誘導体とを含有する有機発光媒体。
【化５８】
2011074253.tif 000063
［式（１）中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基を示し、Ａｒ１〜Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
式（II）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８はそれぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示し、
Ａｒ１０５は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ａｒ２０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数１６〜３０縮合芳香族環基、又は置換もしくは無置換の環形成原子１０〜３０の縮合複素環基である。］
【請求項３】
下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（III）で表されるアントラセン誘導体とを含有する有機発光媒体。
【化５９】
2011074253.tif 000064
［式（１）中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基を示し、Ａｒ１〜Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
式（III）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８はそれぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示し、
Ａｒ１０６は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ａｒ３０１は、置換もしくは無置換の２−ナフチル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基である。但し、Ａｒ１０６とＡｒ３０１は異なる。］
【請求項４】
下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（１０）で表されるアントラセン誘導体とを含有する有機発光媒体。
【化６０】
2011074253.tif 000065
［式（１）中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基を示し、Ａｒ１〜Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
式（１０）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８はそれぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示し、
Ａｒ１１は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換の２−ナフチル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示す。
Ｒ１１１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、又はフッ素原子である。
ｂは０〜７の整数である。ｂが２以上の整数の場合、複数あるＲ１１１は、同一でも異なっていてもよい。］
【請求項５】
前記アントラセン誘導体が、下記式（１１）で表される請求項４に記載の有機発光媒体。
【化６１】
2011074253.tif 000066
（式中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８、Ｒ１１１、ｂは、式（１０）と同じである。
Ａｒ１４は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。）
【請求項６】
下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（１２）で表されるアントラセン誘導体とを含有する有機発光媒体。
【化６２】
2011074253.tif 000067
（式（１）中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基を示し、Ａｒ１〜Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
式（１２）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８はそれぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示し、
Ａｒ１２，Ａｒ１３は、それぞれ、水素原子、環形成炭素数６〜３０のアリール又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環を示し、Ａｒ１２はそれが結合しているナフタレン環と共に環を形成していてもよい。）
【請求項７】
下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（１３）で表されるアントラセン誘導体とを含有する有機発光媒体。
【化６３】
2011074253.tif 000068
（式（１）中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基を示し、Ａｒ１〜Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
式（１３）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８、Ｒ１１１はそれぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示し、
Ａｒ１５は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
ｂは０〜７の整数である。ｂが２以上の整数の場合、複数あるＲ１１１は、同一でも異なっていてもよい。）
【請求項８】
下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（１４）で表されるアントラセン誘導体とを含有する有機発光媒体。
【化６４】
2011074253.tif 000069
（式（１）中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基を示し、Ａｒ１〜Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
式（１４）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８はそれぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示し、
Ａｒ１６は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基である。また、Ａｒ１６はそれが結合しているベンゼン環と共に環を形成していてもよい。
Ａｒ１７は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。）
【請求項９】
下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（１５）で表されるアントラセン誘導体とを含有する有機発光媒体。
【化６５】
2011074253.tif 000070
（式（１）中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基を示し、Ａｒ１〜Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
式（１５）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８は、それぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示し、
Ａｒ１８は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｌは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基又は２価の置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１２１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、又はフッ素原子である。
ｎは０〜１１の整数である。ｎが２以上の整数の場合、複数あるＲ１２１は、同一でも異なっていてもよい。）
【請求項１０】
下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（１６）で表されるアントラセン誘導体とを含有する有機発光媒体。
【化６６】
2011074253.tif 000071
（式（１）中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基を示し、Ａｒ１〜Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
式（１６）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８は、それぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示し、
Ｌは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基又は２価の置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基である。
Ａｒ１９は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｘ１１は酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ−又は−ＣＲａＲｂであり、Ｒ、Ｒａ、Ｒｂは、それぞれＲ１０１〜Ｒ１０８と同様な基を示す。
Ｒ１２１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、又はフッ素原子である。
ｍは０〜７の整数である。ｍが２以上の整数の場合、複数あるＲ１２１は、同一でも異なっていてもよい。）
【請求項１１】
下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（１７）で表されるアントラセン誘導体とを含有する有機発光媒体。
【化６７】
2011074253.tif 000072
（式（１）中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基を示し、Ａｒ１〜Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
式（１７）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８は、それぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示し、
Ａｒ２０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示す。
Ｒ２０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、又はフッ素原子である。
ｐは０〜４の整数である。ｐが２以上の整数の場合、複数あるＲ２０１は、同一でも異なっていてもよい。）
【請求項１２】
下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（１８）で表されるアントラセン誘導体とを含有する有機発光媒体。
【化６８】
2011074253.tif 000073
（式（１）中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基を示し、Ａｒ１〜Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
式（１８）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８は、それぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示し、
Ａｒ２０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示す。
Ｒ２０１、Ｒ３０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、又はフッ素原子である。
ｐは０〜４の整数である。ｐが２以上の整数の場合、複数あるＲ２０１は、同一でも異なっていてもよい。ｑは０〜１１の整数である。ｑが２以上の整数の場合、複数あるＲ３０１は、同１でも異なっていてもよく、隣接する置換基同士で飽和または不飽和の環を形成してもよい。）
【請求項１３】
前記芳香族アミン誘導体が、下記式（２）で表される請求項１〜１２のいずれかに記載の有機発光媒体。
【化６９】
2011074253.tif 000074
（式中、Ａｒ２及びＡｒ４は、前記式（１）と同じである。
Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０のアリール基又は電子吸引性基を示す。
Ｒ１〜Ｒ５の少なくとも１つが電子吸引性基で、かつ、Ｒ６〜Ｒ１０の少なくとも１つが電子吸引性基である。）
【請求項１４】
前記Ｒ１〜Ｒ５のいずれか１つが電子吸引性基であり、他が水素原子であり、
前記Ｒ６〜Ｒ１０のいずれか１つが電子吸引性基であり、他が水素原子である請求項１３記載の有機発光媒体。
【請求項１５】
電子吸引性基がシアノ基である請求項１〜１４のいずれかに記載の有機発光媒体。
【請求項１６】
請求項１〜１５のいずれかに記載の有機発光媒体からなる有機薄膜。
【請求項１７】
陰極と陽極の間に少なくとも発光層を含む１以上の有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、請求項１６に記載の有機薄膜である有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は芳香族アミン誘導体とアントラセン誘導体を用いた有機発光媒体及び有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機物質を使用した有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に有機ＥＬ素子は、発光層及び該層をはさんだ一対の対向電極から構成されている。発光は、両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する。【０００３】
有機ＥＬ用発光材料の改良により有機ＥＬ素子の性能は徐々に改善されてきている。特に青色有機ＥＬ素子の色純度向上（発光波長の短波長化）はディスプレイの色再現性向上につながる重要な技術である。
発光層に使用される材料の例として、特許文献１−８にはジアミノピレン誘導体が記載されている。特に、特許文献１及び２には、短波長の青色発光が得られることが記載されている。しかしながら、発光寿命が短いという問題があった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】韓国特許公開第１０−２００７−０１１５５８８
【特許文献２】韓国特許公開第１０−２００８−００７９９５６
【特許文献３】ＷＯ２００５／１０８３４８号パンフレット
【特許文献４】ＷＯ２００４／０１８５８８号パンフレット
【特許文献５】ＷＯ２００４／０１８５８７号パンフレット
【特許文献６】ＷＯ２００９／１０２０５４号パンフレット
【特許文献７】ＷＯ２００９／１０２０２６号パンフレット
【特許文献８】ＷＯ２００９／１０７５９６号パンフレット
【発明の概要】
【０００５】
本発明は、色純度の高い青色発光が得られ、発光寿命も長い有機ＥＬ素子が得られる有機発光媒体を提供することを目的とする。
【０００６】
本発明によれば、以下の有機発光媒体等が提供される。
１．下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（Ｉ）で表されるアントラセン誘導体とを含有する有機発光媒体。
【化１】
2011074253.tif 000003
［式（１）中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基を示し、Ａｒ１〜Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
式（Ｉ）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８はそれぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示し、
Ａｒ１０１〜Ａｒ１０４は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｘは０〜３の整数であり、
Ｙは１〜３の整数である。］
２．下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（II）で表されるアントラセン誘導体とを含有する有機発光媒体。
【化２】
2011074253.tif 000004
［式（１）中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基を示し、Ａｒ１〜Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
式（II）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８はそれぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示し、
Ａｒ１０５は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ａｒ２０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数１６〜３０縮合芳香族環基、又は置換もしくは無置換の環形成原子１０〜３０の縮合複素環基である。］
３．下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（III）で表されるアントラセン誘導体とを含有する有機発光媒体。
【化３】
2011074253.tif 000005
［式（１）中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基を示し、Ａｒ１〜Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
式（III）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８はそれぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示し、
Ａｒ１０６は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ａｒ３０１は、置換もしくは無置換の２−ナフチル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基である。但し、Ａｒ１０６とＡｒ３０１は異なる。］
４．下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（１０）で表されるアントラセン誘導体とを含有する有機発光媒体。
【化４】
2011074253.tif 000006
［式（１）中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基を示し、Ａｒ１〜Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
式（１０）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８はそれぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示し、
Ａｒ１１は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換の２−ナフチル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示す。
Ｒ１１１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、又はフッ素原子である。
ｂは０〜７の整数である。ｂが２以上の整数の場合、複数あるＲ１１１は、同一でも異なっていてもよい。］
５．前記アントラセン誘導体が、下記式（１１）で表される４に記載の有機発光媒体。
【化５】
2011074253.tif 000007
（式中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８、Ｒ１１１、ｂは、式（１０）と同じである。
Ａｒ１４は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。）
６．下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（１２）で表されるアントラセン誘導体とを含有する有機発光媒体。
【化６】
2011074253.tif 000008
（式（１）中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基を示し、Ａｒ１〜Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
式（１２）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８はそれぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示し、
Ａｒ１２，Ａｒ１３は、それぞれ、水素原子、環形成炭素数６〜３０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示し、Ａｒ１２はそれが結合しているナフタレン環と共に環を形成していてもよい。）
７．下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（１３）で表されるアントラセン誘導体とを含有する有機発光媒体。
【化７】
2011074253.tif 000009
（式（１）中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基を示し、Ａｒ１〜Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
式（１３）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８、Ｒ１１１はそれぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示し、
Ａｒ１５は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
ｂは０〜７の整数である。ｂが２以上の整数の場合、複数あるＲ１１１は、同一でも異なっていてもよい。）
８．下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（１４）で表されるアントラセン誘導体とを含有する有機発光媒体。
【化８】
2011074253.tif 000010
（式（１）中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基を示し、Ａｒ１〜Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
式（１４）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８はそれぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示し、
Ａｒ１６は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基である。また、Ａｒ１６はそれが結合しているベンゼン環と共に環を形成していてもよい。
Ａｒ１７は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。）
９．下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（１５）で表されるアントラセン誘導体とを含有する有機発光媒体。
【化９】
2011074253.tif 000011
（式（１）中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基を示し、Ａｒ１〜Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
式（１５）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８は、それぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示し、
Ａｒ１８は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｌは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基又は２価の置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１２１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、又はフッ素原子である。
ｎは０〜１１の整数である。ｎが２以上の整数の場合、複数あるＲ１２１は、同一でも異なっていてもよい。）
１０．下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（１６）で表されるアントラセン誘導体とを含有する有機発光媒体。
【化１０】
2011074253.tif 000012
（式（１）中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基を示し、Ａｒ１〜Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
式（１６）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８は、それぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示し、
Ｌは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基又は２価の置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基である。
Ａｒ１９は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｘ１１は酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ−又は−ＣＲａＲｂであり、Ｒ、Ｒａ、Ｒｂは、それぞれＲ１０１〜Ｒ１０８と同様な基を示す。
Ｒ１２１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、又はフッ素原子である。
ｍは０〜７の整数である。ｍが２以上の整数の場合、複数あるＲ１２１は、同一でも異なっていてもよい。）
１１．下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（１７）で表されるアントラセン誘導体とを含有する有機発光媒体。
【化１１】
2011074253.tif 000013
（式（１）中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基を示し、Ａｒ１〜Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
式（１７）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８は、それぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示し、
Ａｒ２０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示す。
Ｒ２０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、又はフッ素原子である。
ｐは０〜４の整数である。ｐが２以上の整数の場合、複数あるＲ２０１は、同一でも異なっていてもよい。）
１２．下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（１８）で表されるアントラセン誘導体とを含有する有機発光媒体。
【化１２】
2011074253.tif 000014
（式（１）中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基を示し、Ａｒ１〜Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
式（１８）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８は、それぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示し、
Ａｒ２０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示す。
Ｒ２０１、Ｒ３０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、又はフッ素原子である。
ｐは０〜４の整数である。ｐが２以上の整数の場合、複数あるＲ２０１は、同一でも異なっていてもよい。ｑは０〜１１の整数である。ｑが２以上の整数の場合、複数あるＲ３０１は、同１でも異なっていてもよく、隣接する置換基同士で飽和または不飽和の環を形成してもよい。）
１３．前記芳香族アミン誘導体が、下記式（２）で表される１〜１２のいずれかに記載の有機発光媒体。
【化１３】
2011074253.tif 000015
（式中、Ａｒ２及びＡｒ４は、前記式（１）と同じである。
Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０のアリール基又は電子吸引性基を示す。
Ｒ１〜Ｒ５の少なくとも１つが電子吸引性基で、かつ、Ｒ６〜Ｒ１０の少なくとも１つが電子吸引性基である。）
１４．前記Ｒ１〜Ｒ５のいずれか１つが電子吸引性基であり、他が水素原子であり、
前記Ｒ６〜Ｒ１０のいずれか１つが電子吸引性基であり、他が水素原子である１３記載の有機発光媒体。
１５．電子吸引性基がシアノ基である１〜１４のいずれかに記載の有機発光媒体。
１６．１〜１５のいずれかに記載の有機発光媒体からなる有機薄膜。
１７．陰極と陽極の間に少なくとも発光層を含む１以上の有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、１６に記載の有機薄膜である有機エレクトロルミネッセンス素子。
【０００７】
本発明によれば、色純度の高い青色発光を有し、発光寿命の長い有機発光媒体を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明の有機発光媒体は、下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（Ｉ）で表されるアントラセン誘導体とを含有する。
【化１４】
2011074253.tif 000016
［式（１）中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基を示し、Ａｒ１〜Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
式（Ｉ）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８はそれぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示し、
Ａｒ１０１〜Ａｒ１０４は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｘは０〜３の整数であり、
Ｙは１〜３の整数である。］
【０００９】
本発明の有機発光媒体は、下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（II）で表されるアントラセン誘導体とを含有する。
【化１５】
2011074253.tif 000017
［式（１）中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基を示し、Ａｒ１〜Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
式（II）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８はそれぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示し、
Ａｒ１０５は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ａｒ２０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数１６〜３０縮合芳香族環基、又は置換もしくは無置換の環形成原子１０〜３０の縮合複素環基である。］
【００１０】
本発明の有機発光媒体は、下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（III）で表されるアントラセン誘導体とを含有する。
【化１６】
2011074253.tif 000018
［式（１）中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基を示し、Ａｒ１〜Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
式（III）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８はそれぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示し、
Ａｒ１０６は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ａｒ３０１は、置換もしくは無置換の２−ナフチル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基である。但し、Ａｒ１０６とＡｒ３０１は異なる。］
Ａｒ１０６とＡｒ３０１は同じ構造の基であってもそのアントラセン骨格への結合位置が違えば、異なるとする。
【００１１】
式（１）で表される芳香族アミン誘導体について、式中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基を示し、Ａｒ１〜Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。
式（１）の電子吸引性基としては、電子密度を減弱させるという機能を有する基であり、例えば、シアノ基、フッ素、ハロゲン化アルキル基、ニトロ基、カルボニル基等が挙げられる。このなかで、好ましくはシアノ基、フッ素、ハロゲン化アルキル基であり、特に好ましくはシアノ基である。これら電子吸引性基により過剰電子をトラップして正孔輸送材料へ電子が入ることを抑制し、正孔輸送材料の劣化を防ぐことによって長寿命化できると推定される。
【００１２】
本発明において、式（１）の芳香族アミン誘導体は、好ましくは下記式（２）で表される。
【化１７】
2011074253.tif 000019
【００１３】
式（２）において、Ａｒ２及びＡｒ４は、前記式（１）と同じである。
Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０のアリール基、又は電子吸引性基を示す。
Ｒ１〜Ｒ５の少なくとも１つが電子吸引性基で、かつ、Ｒ６〜Ｒ１０の少なくとも１つが電子吸引性基である。Ａｒ２及びＡｒ４は電子吸引性基を有しても有さなくてもよい。
【００１４】
式（２）において、Ｒ１〜Ｒ５のいずれか１つが電子吸引性基であり、他が水素原子であり、かつ、Ｒ６〜Ｒ１０のいずれか１つが電子吸引性基であり、他が水素原子であることが好ましい。
【００１５】
尚、本明細書において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、及び芳香環を含む）を構成する炭素原子及びヘテロ原子を意味する。
また、「置換もしくは無置換の・・・」における置換基としては、後述するようなアルキル基、アルキルシリル基、ハロゲン化アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、アルコキシ基、複素環基、アラルキル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、ジベンゾフラニル基、フルオレニル基等が挙げられる。
本明細書の化合物の水素原子には、軽水素、重水素が含まれる。
以下に、式（１）及び（２）の各基および、置換基の具体例を挙げる。
【００１６】
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等が挙げられる。
上記アルキル基の炭素数は、１〜１０が好ましく、１〜８がより好ましく、１〜６がさらに好ましい。中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基が好ましい。
【００１７】
アルキルシリル基は、−ＳｉＹ３と表され、Ｙの例として上記のアルキルの例が挙げられる。
【００１８】
アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、１−フェナントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基等が挙げられる。
上記アリール基の環形成炭素数は、６〜２０が好ましく、６〜１４がより好ましく、６〜１０がさらに好ましい。好ましくは、フェニル基、ナフチル基である。
【００１９】
アリールシリル基は、−ＳｉＺ３と表され、Ｚの例として上記のアリールの例が挙げられる。
【００２０】
アルコキシ基は、−ＯＹと表され、Ｙの例として上記のアルキル又はアリールの例が挙げられる。
【００２１】
アラルキル基は、−Ｙ−Ｚと表され、Ｙの例として上記のアルキルの例に対応するアルキレンの例が挙げられ、Ｚの例として上記のアリールの例が挙げられる。
【００２２】
シクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。
上記シクロアルキル基の環形成炭素数は、３〜１０が好ましく、３〜８がより好ましく、３〜６がさらに好ましい。
具体的な芳香族アミン誘導体の例を以下に示す。
【００２３】
【化１８】
2011074253.tif 000020
【００２４】
本発明の有機発光媒体は、下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（１０）で表されるアントラセン誘導体とを含有する。
【化１９】
2011074253.tif 000021
上記式中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８はそれぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示し、Ａｒ１１は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換の２−ナフチル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示す。
Ｒ１１１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、又はフッ素原子である。
ｂは０〜７の整数である。ｂが２以上の整数の場合、複数あるＲ１１１は、同一でも異なっていてもよい。
【００２５】
例えば、Ａｒ１１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基によって置換されたフェニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基によって置換された２−ナフチル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基によって置換された環形成原子数５〜３０の複素環基である。
【００２６】
例えば、Ａｒ１１は、置換もしくは無置換の環形成原子１０〜３０の縮合複素環基である。
【００２７】
例えば、Ａｒ１１は、置換もしくは無置換の２−ナフチル基である。
【００２８】
式（１０）のアントラセン誘導体のうち、下記式（１１）で表わされるアントラセン誘導体が好ましい。
【化２０】
2011074253.tif 000022
（式中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８、Ｒ１１１、ｂは、式（１０）と同じである。
Ａｒ１４は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。）
尚、Ａｒ１４としては、９，９−ジメチルフルオレン−１−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−３−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−４−イル基、ジベンゾフラン−１−イル基、ジベンゾフラン−２−イル基、ジベンゾフラン−３−イル基、又はジベンゾフラン−４−イル基も好ましい。
【００２９】
例えば、Ａｒ１４は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
【００３０】
また、アントラセン誘導体は式（１０）の他、下記式（１２）〜（１８）で表わされるアントラセン誘導体のいずれかであってもよい。
【００３１】
【化２１】
2011074253.tif 000023
（式中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８は、式（１０）と同じである。
Ａｒ１２，Ａｒ１３は、それぞれ、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示し、Ａｒ１２はそれが結合しているナフタレン環と共に環を形成していてもよい。）
【００３２】
例えば、Ａｒ１２又はＡｒ１３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
例えば、Ａｒ１２はそれが結合しているナフタレン環と共に環を形成し、該環が置換もしくは無置換の環形成原子１０〜３０の縮合複素環基である。
例えば、Ａｒ１３は、水素原子である。
【００３３】
【化２２】
2011074253.tif 000024
（式中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８、Ｒ１１１、ｂは、式（１０）と同じである。
Ａｒ１５は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。）
Ａｒ１５は、例えば、ジベンゾフラン−１−イル基、ジベンゾフラン−２−イル基、ジベンゾフラン−３−イル基、又はジベンゾフラン−４−イル基が好ましい。
【００３４】
例えば、Ａｒ１５は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
【００３５】
【化２３】
2011074253.tif 000025
（式中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８は、式（１０）と同じである。
Ａｒ１６は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基である。また、Ａｒ１６はそれが結合しているベンゼン環と共に環を形成していてもよい。
Ａｒ１７は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。）
【００３６】
例えば、Ａｒ１６又はＡｒ１７は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
例えば、Ａｒ１６はそれが結合しているベンゼン環と共に環を形成し、該環が置換もしくは無置換の環形成原子１０〜３０の縮合複素環基である。
例えば、Ａｒ１６はそれが結合しているベンゼン環と共に環を形成し、該環が置換もしくは無置換の２−ナフチル基である。
【００３７】
式（１４）の化合物としては、式（１４−１）〜式（１４−３）の構造が好ましい。
【化２４】
2011074253.tif 000026
【００３８】
式（１４−１）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８は前記と同様である。
【化２５】
2011074253.tif 000027
【００３９】
式（１４−２）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８は前記と同様である。Ａｒ１０は置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜２０の縮合芳香族環基である。
【化２６】
2011074253.tif 000028
【００４０】
式（１４−３）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８は式（１０）と同様である。
Ａｒ５ａ及びＡｒ６ａはそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜２０の縮合芳香族環基である。
【００４１】
【化２７】
2011074253.tif 000029
（式中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８は、式（１０）と同じである。
Ａｒ１８は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｌは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基又は２価の置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１２１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、又はフッ素原子である。
ｎは０〜１１の整数である。ｎが２以上の整数の場合、複数あるＲ１２１は、同一でも異なっていてもよい。）
【００４２】
例えば、Ｌが単結合の場合、Ａｒ１８は、環形成炭素数６〜３０のアリール基又は環形成原子数５〜３０の複素環基によって置換された環形成炭素数６〜３０のアリール基又は環形成原子数５〜３０の複素環基である。
例えば、Ｌは単結合である。
【００４３】
【化２８】
2011074253.tif 000030
（式中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８は、式（１０）と同じである。
Ｌは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基又は２価の置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基である。
Ａｒ１９は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｘ１１は酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ−又は−ＣＲａＲｂであり、Ｒ、Ｒａ、Ｒｂは、それぞれＲ１０１〜Ｒ１０８と同様な基を示す。
Ｒ１２１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、又はフッ素原子である。
ｍは０〜７の整数である。ｍが２以上の整数の場合、複数あるＲ１２１は、同一でも異なっていてもよい。）
【００４４】
例えば、Ｌが単結合の場合、Ａｒ１９は、環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は環形成原子数５〜３０の複素環基によって置換された環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は環形成原子数５〜３０の複素環基である。
【００４５】
【化２９】
2011074253.tif 000031
（式（１７）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８は式（１０）と同じである。
Ａｒ２０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示す。
Ｒ２０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、又はフッ素原子である。
ｐは０〜４の整数である。ｐが２以上の整数の場合、複数あるＲ２０１は、同一でも異なっていてもよい。）
【００４６】
例えば、Ａｒ２０は、環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は環形成原子数５〜３０の複素環基によって置換された環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は環形成原子数５〜３０の複素環基である。
【００４７】
【化３０】
2011074253.tif 000032
（式（１８）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８は、式（１０）と同じである。
Ａｒ２０、Ｒ２０１は、式（１７）と同じである。
Ｒ３０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、又はフッ素原子である。
ｐは０〜４の整数である。ｐが２以上の整数の場合、複数あるＲ２０１は、同一でも異なっていてもよい。ｑは０〜１１の整数である。ｑが２以上の整数の場合、複数あるＲ３０１は、同一でも異なっていてもよく、隣接する置換基同士で飽和または不飽和の環を形成してもよい。）
【００４８】
上記各式のＲ１０１〜Ｒ１０８、Ｒ１１１、Ｒ１２１、Ｒ２０１、Ｒ３０１、Ａｒ１２〜Ａｒ２０、Ａｒ１０１〜Ａｒ１０６の環形成炭素数６〜３０のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。上記アリール基の環形成炭素数は、６〜２０が好ましく、６〜１４がより好ましく、６〜１０がさらに好ましい。
【００４９】
好ましくは、無置換のフェニル基、置換フェニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜１４のアリール基（例えば、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−フェナントリル基）、置換もしくは無置換のフルオレニル基（２−フルオレニル基）、及び置換もしくは無置換のピレニル基（１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基）である。
前記環形成炭素数６〜３０のアリール基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基等の置換基により置換されていてもよく、これら置換してもよい置換基は、上述した置換基と同様の基が挙げられる。なお置換してもよい置換基は、アリール基、複素環基が好ましい。
【００５０】
Ａｒ５ａ、Ａｒ６ａ及びＡｒ１０の環形成炭素数１０〜２０の縮合芳香族環基としては、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−フルオレニル基等が挙げられる。特に、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−フェナントリル基、及びフルオレニル基（２−フルオレニル基）が好ましい。
また、Ａｒ２０１の環形成炭素数１６〜３０の縮合芳香族環基としては、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基等が挙げられ、特に、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基が好ましい。
【００５１】
前記縮合芳香族環基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基等の置換基により置換されていてもよく、これら置換してもよい置換基は、上述した置換基と同様の基が挙げられる。なお置換してもよい置換基は、アリール基、複素環基が好ましい。
【００５２】
Ｒ１０１〜Ｒ１０８、Ｒ１１１、Ａｒ１２〜Ａｒ２０、Ａｒ１０１〜Ａｒ１０６の環形成原子数５〜３０の複素環基としては、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、メチルピロリル基、２−ｔ−ブチルピロリル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロリル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。好ましくは、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基である。
また、Ａｒ２０１の環形成原子数１０〜３０の縮合複素環基としては、キノリル基、ジベンゾフラニル基等が挙げられ、特に、ジベンゾフラニル基が好ましい。
前記環形成原子数５〜３０の複素環基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基等の置換基により置換されていてもよく、これら置換してもよい置換基は、上述した置換基と同様の基が挙げられる。なお置換してもよい置換基は、アリール基、複素環基が好ましい。
【００５３】
Ｒ１０１〜Ｒ１０８、Ｒ１１１、Ｒ１２１、Ｒ２０１、Ｒ３０１及びＡｒ１４〜Ａｒ１７の炭素数１〜１０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基が挙げられる。上記アルキル基の炭素数は、１〜１０が好ましく、１〜８がより好ましく、１〜６がさらに好ましい。
好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基である。前記炭素数１〜１０のアルキル基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基等の置換基により置換されていてもよく、これら置換してもよい置換基は、上述した置換基と同様の基が挙げられる。なお置換してもよい置換基は、アリール基、複素環基が好ましい。
【００５４】
Ｒ１０１〜Ｒ１０８、Ｒ１１１、Ｒ１２１、Ｒ２０１、Ｒ３０１及びＡｒ１４〜Ａｒ１７の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。好ましくは、シクロペンチル基、シクロヘキシル基である。上記シクロアルキル基の環形成炭素数は、３〜１０が好ましく、３〜８がより好ましく、３〜６がさらに好ましい。前記環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基等の置換基により置換されていてもよく、これら置換してもよい置換基は、上述した置換基と同様の基が挙げられる。なお置換してもよい置換基は、アリール基、複素環基が好ましい。
【００５５】
Ｒ１０１〜Ｒ１０８、Ｒ１１１、Ｒ１２１、Ｒ２０１、Ｒ３０１のアルキルシリル基やアリールシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられる。前記シリル基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基等の置換基により置換されていてもよく、これら置換してもよい置換基は、上述した置換基と同様の基が挙げられる。なお置換してもよい置換基は、アリール基、複素環基が好ましい。
【００５６】
Ｒ１０１〜Ｒ１０８、Ｒ１１１、Ｒ１２１、Ｒ２０１、Ｒ３０１の炭素数１〜２０のアルコキシ基は−ＯＺで表される基であり、Ｚは、前記Ｒ１０１〜Ｒ１０８の置換もしくは無置換のアルキル基から選択される。前記アルキル基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基等の置換基により置換されていてもよく、これら置換してもよい置換基は、上述した置換基と同様の基が挙げられる。なお置換してもよい置換基は、アリール基、複素環基が好ましい。
【００５７】
Ｒ１０１〜Ｒ１０８、Ｒ１１１、Ｒ１２１、Ｒ２０１、Ｒ３０１の炭素数６〜２０のアリールオキシ基は−ＯＺで表される基であり、Ｚは、前記Ｒ１０１〜Ｒ１０８の置換もしくは無置換のアリール基から選択される。アリール基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基等の置換基により置換されていてもよく、これら置換してもよい置換基は、上述した置換基と同様の基が挙げられる。なお置換してもよい置換基は、アリール基、複素環基が好ましい。
【００５８】
式（１０−７）、（１０−８）中のＬが示す、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基又は２価の置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基と
しては、上述したアリール基及び複素環基の２価の基が挙げられる。
【００５９】
上記式（Ｉ）等、アリール基の連結数が多い（４つ以上）アントラセン誘導体の場合や、上記式（II）等、アリール基として環形成炭素数１６〜３０縮合芳香族環基（４環以上）を含むアントラセン誘導体の場合、ホスト分子が大きくなることによってドーパントへのエネルギー移動が起こりやすくなり、高効率・長寿命となると考えられる。
【００６０】
また、縮合複素環基を含むアントラセン誘導体の場合は、その環がπ電子欠乏となることにより、３級アミノ基を有する電子豊富のドーパントと相互作用しやすくなり、エネルギー移動が起こりやすくなり、高効率・長寿命となると考えられる。
【００６１】
また、式（III）等、アリール基の連結数が少ない（３つ）、つまりホスト分子が小さい誘導体の場合でも、母骨格のアントラセンとβ−ナフチル基又はフルオレニル基のように母骨格と母骨格直結のアリール基の平面性が高い場合は、その部分がドーパントと相互作用しやすくなり、エネルギー移動が起こりやすくなり、高効率・長寿命となる。特に、分子の対称性が低くなると結晶化が起こり難くなり膜性が良くなるため、上記効果が得られやすくなる。
【００６２】
本発明の媒体は、上記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と、式（Ｉ）、（II）、（III）又は（１０）〜（１８）で表されるアントラセン誘導体を組み合わせて使用することにより、発光寿命を向上できる。また、ジアリールアミノ基のアリール基が電子吸引性基を有することにより、従来よりも発光波長の短い青色の発光（例えば、波長が４６０ｎｍ以下）が得られる。
【００６３】
本発明に用いるアントラセン誘導体の具体例としては、以下が挙げられる。
【００６４】
【化３１】
2011074253.tif 000033
【化３２】
2011074253.tif 000034
【化３３】
2011074253.tif 000035
【化３４】
2011074253.tif 000036
【化３５】
2011074253.tif 000037
【化３６】
2011074253.tif 000038
【化３７】
2011074253.tif 000039
【化３８】
2011074253.tif 000040
【化３９】
2011074253.tif 000041
【化４０】
2011074253.tif 000042
【化４１】
2011074253.tif 000043
【化４２】
2011074253.tif 000044
【化４３】
2011074253.tif 000045
【化４４】
2011074253.tif 000046
【化４５】
2011074253.tif 000047
【化４６】
2011074253.tif 000048
【化４７】
2011074253.tif 000049
【化４８】
2011074253.tif 000050
【化４９】
2011074253.tif 000051
【化５０】
2011074253.tif 000052
【化５１】
2011074253.tif 000053
【化５２】
2011074253.tif 000054
【化５３】
2011074253.tif 000055
【００６５】
本発明の有機発光媒体においては、上記の芳香族アミン誘導体をドーピング材料（ドーパント）として含むことが好ましい。この場合、芳香族アミン誘導体の含有率を０．１〜２０質量％とすることが好ましく、１〜１０質量％とすることがより好ましい。この場合、アントラセン誘導体がホスト材料となり、通常、ホスト材料とドーパント材料で１００質量％となる。
【００６６】
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極の間に少なくとも発光層を含む１以上の有機薄膜層が挟持されている。そして、有機薄膜層の少なくとも１層が、本発明の有機発光媒体からなる有機薄膜を有する。
【００６７】
上記の芳香族アミン誘導体と、上記のアントラセン誘導体は、発光層の他、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層に用いることもできる。
【００６８】
本発明において、有機薄膜層が複数層型の有機ＥＬ素子としては、（陽極／正孔注入層／発光層／陰極）、（陽極／発光層／電子注入層／陰極）、（陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極）、（陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極）等の構成で積層したものが挙げられる。
【００６９】
有機ＥＬ素子は、前記有機薄膜層を複数層構造にすることにより、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことができる。必要があれば、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を組み合わせて使用することができる。また、ドーピング材料により、発光輝度や発光効率が向上する場合がある。また、正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上の層構成により形成されてもよい。その際には、正孔注入層の場合、電極から正孔を注入する層を正孔注入層、正孔注入層から正孔を受け取り発光層まで正孔を輸送する層を正孔輸送層と呼ぶ。同様に、電子注入層の場合、電極から電子を注入する層を電子注入層、電子注入層から電子を受け取り発光層まで電子を輸送する層を電子輸送層と呼ぶ。これらの各層は、材料のエネルギー準位、耐熱性、有機層又は金属電極との密着性等の各要因により選択されて使用される。
【００７０】
上記の芳香族アミン誘導体と共に発光層に使用できる上記アントラセン誘導体以外の材料としては、例えば、ナフタレン、フェナントレン、ルブレン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、フルオレン、スピロフルオレン等の縮合多環芳香族化合物及びそれらの誘導体、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機金属錯体、トリアリールアミン誘導体、スチリルアミン誘導体、スチルベン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、オキサゾン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００７１】
正孔注入材料としては、正孔を輸送する能力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層又は発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ベンジジン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン等と、それらの誘導体、及びポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００７２】
本発明の有機ＥＬ素子において使用できる正孔注入材料の中で、さらに効果的な正孔注入材料は、フタロシアニン誘導体である。
【００７３】
フタロシアニン（Ｐｃ）誘導体としては、例えば、Ｈ２Ｐｃ、ＣｕＰｃ、ＣｏＰｃ、ＮｉＰｃ、ＺｎＰｃ、ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、ＭｎＰｃ、ＣｌＡｌＰｃ、ＣｌＧａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、ＣｌＳｎＰｃ、Ｃｌ２ＳｉＰｃ、（ＨＯ）ＡｌＰｃ、（ＨＯ）ＧａＰｃ、ＶＯＰｃ、ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ、ＧａＰｃ−Ｏ−ＧａＰｃ等のフタロシアニン誘導体及びナフタロシアニン誘導体があるが、これらに限定されるものではない。
また、正孔注入材料にＴＣＮＱ誘導体等の電子受容物質を添加することによりキャリアを増感させることもできる。
【００７４】
本発明の有機ＥＬ素子において使用できる好ましい正孔輸送材料は、芳香族三級アミン誘導体である。
芳香族三級アミン誘導体としては、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラビフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン等、又はこれらの芳香族三級アミン骨格を有したオリゴマー若しくはポリマーであるが、これらに限定されるものではない。
【００７５】
電子注入材料としては、電子を輸送する能力を持ち、陰極からの電子注入効果、発光層又は発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。
【００７６】
本発明の有機ＥＬ素子において、さらに効果的な電子注入材料は、金属錯体化合物及び含窒素複素環誘導体である。
前記金属錯体化合物としては、例えば、８−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００７７】
前記含窒素複素環誘導体としては、例えば、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、フェナントロリン、ベンズイミダゾール、イミダゾピリジン等が好ましく、中でもベンズイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、イミダゾピリジン誘導体が好ましい。
好ましい形態として、これらの電子注入材料にさらにドーパントを含有し、陰極からの電子の受け取りを容易にするため、より好ましくは第２有機層の陰極界面近傍にアルカリ金属で代表されるドーパントをドープする。
ドーパントとしては、ドナー性金属、ドナー性金属化合物及びドナー性金属錯体が挙げられ、これら還元性ドーパントは１種単独で使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【００７８】
本発明の有機ＥＬ素子においては、発光層中に、式（１）で表される芳香族アミン誘導体から選ばれる少なくとも１種の他に、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料、正孔輸送材料及び電子注入材料の少なくとも１種が同一層に含有されてもよい。また、本発明により得られた有機ＥＬ素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル、樹脂等により素子全体を保護することも可能である。
【００７９】
本発明の有機ＥＬ素子の陽極に使用される導電性材料としては、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが適しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等及びそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が用いられる。陰極に使用される導電性物質としては、４ｅＶより小さな仕事関数を持つものが適しており、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム、フッ化リチウム等及びそれらの合金が用いられるが、これらに限定されるものではない。合金としては、マグネシウム／銀、マグネシウム／インジウム、リチウム／アルミニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、適切な比率に選択される。陽極及び陰極は、必要があれば二層以上の層構成により形成されていてもよい。
【００８０】
本発明の有機ＥＬ素子では、効率良く発光させるために、少なくとも一方の面は素子の発光波長領域において充分透明にすることが望ましい。また、基板も透明であることが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を使用して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性が確保されるように設定する。発光面の電極は、光透過率を１０％以上にすることが望ましい。基板は、機械的、熱的強度を有し、透明性を有するものであれば限定されるものではないが、ガラス基板及び透明性樹脂フィルムがある。
【００８１】
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれの方法を適用することができる。膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍ〜１０μｍの範囲が適しているが、１０ｎｍ〜０．２μｍの範囲がさらに好ましい。
【００８２】
湿式成膜法の場合、各層を形成する材料を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の適切な溶媒に溶解又は分散させて薄膜を形成するが、その溶媒はいずれであってもよい。
【００８３】
いずれの有機薄膜層においても、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用してもよい。
【００８４】
本発明の有機ＥＬ素子は、壁掛けテレビのフラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯等に利用できる。また、本発明の化合物は、有機ＥＬ素子だけでなく、電子写真感光体、光電変換素子、太陽電池、イメージセンサー等の分野においても使用できる。
【実施例】
【００８５】
実施例１
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚５０ｎｍの化合物Ａ−１を成膜した。Ａ−１膜の成膜に続けて、このＡ−１膜上に膜厚４５ｎｍのＡ−２を成膜した。
さらに、このＡ−２膜上に膜厚２０ｎｍで化合物ＥＭ１３と化合物ＤＭ−１を２０：１の膜厚比で成膜し青色系発光層とした。
この膜上に電子輸送層として膜厚３０ｎｍで下記構造のＥＴ−１を蒸着により成膜した。この後、ＬｉＦを膜厚１ｎｍで成膜した。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを１５０ｎｍ蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ発光素子を作製した。【００８６】
【化５４】
2011074253.tif 000056
【００８７】
実施例２−５４、比較例１−９
ホスト材料とドーピング材料を表１，２のように変更した他は実施例１と同様に有機ＥＬ素子を作製した。
尚、各例で使用したドーピング材料を下記に示す。
【化５５】
2011074253.tif 000057
【００８８】
比較例で使用したホスト材料を下記に示す。
【化５６】
2011074253.tif 000058
【００８９】
上記実施例及び比較例で作製した有機ＥＬ素子に、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を通電し、分光放射輝度計（ＣＳ１０００：ミノルタ製）で発光スペクトルを測定し、下記数式（１）により外部量子収率を算出した。
また、寿命は、初期輝度５００ｃｄ／ｍ２における半減寿命で評価した。結果を表１，２に示す。【００９０】
【数１】
2011074253.tif 000059
ＮＰ：  光子数
ＮＥ：  電子数
π：  円周率  ＝  ３．１４１６
λ：  波長  （ｎｍ）
φ：  発光強度  （Ｗ／ｓｒ  ・ｍ２  ・ｎｍ）
ｈ：  プランク定数  ＝  ６．６３  ｘ  １０−３４  （Ｊ  ・ｓ）
ｃ：  光速度  ＝  ３  ｘ  １０８  （ｍ／ｓ）
Ｊ：  電流密度  （ｍＡ／ｃｍ２）
ｅ：  電荷  ＝  １．６  ｘ  １０−１９  （Ｃ）【００９１】
【表１】
2011074253.tif 000060
【００９２】
【表２】
2011074253.tif 000061
【００９３】
表１，２から、本願発明のホスト材料とドーパント材料との組合せは、大幅な青色化を実現し、かつ、従来技術よりも大幅に長寿命化する傾向がある。このことにより、長寿命で色再現性の高いディスプレイデバイスを実現することが可能となる。
【産業上の利用可能性】
【００９４】
本発明の有機ＥＬ素子は、壁掛けテレビのフラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯等に利用できる。【００９５】
上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
この明細書に記載の文献の内容を全てここに援用する。
【手続補正書】
【提出日】平成24年12月6日(2012.12.6)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（Ｉ）で表されるアントラセン誘導体とを含有する有機発光媒体。【化５７】
2011074253.tif 000076
［式（１）中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基を示し、Ａｒ１〜Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。  式（Ｉ）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８はそれぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示し、  Ａｒ１０１〜Ａｒ１０４は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。  Ｘは０〜３の整数であり、  Ｙは１〜３の整数である。］
【請求項２】
下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（II）で表されるアントラセン誘導体とを含有する有機発光媒体。【化５８】
2011074253.tif 000077
［式（１）中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基を示し、Ａｒ１〜Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。  式（II）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８はそれぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示し、  Ａｒ１０５は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。  Ａｒ２０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数１６〜３０縮合芳香族環基、又は置換もしくは無置換の環形成原子１０〜３０の縮合複素環基である。］
【請求項３】
下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体と下記式（III）で表されるアントラセン誘導体とを含有する有機発光媒体。【化５９】
2011074253.tif 000078
［式（１）中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基を示し、Ａｒ１〜Ａｒ４のうち少なくとも１つは電子吸引性基を有するアリール基である。  式（III）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８はそれぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示し、  Ａｒ１０６は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。  Ａｒ３０１は、置換もしくは無置換の２−ナフチル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基である。但し、Ａｒ１０６とＡｒ３０１は異なる。］
【請求項４】
前記アントラセン誘導体が下記式（１０）で表される請求項１に記載の有機発光媒体。【化６０】
2011074253.tif 000079
［式（１０）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８はそれぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示し、  Ａｒ１１は、置換のフェニル基、置換の２−ナフチル基、又は置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示す。  Ｒ１１１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、又はフッ素原子である。  ｂは０〜７の整数である。ｂが２以上の整数の場合、複数あるＲ１１１は、同一でも異なっていてもよい。］
【請求項５】
前記アントラセン誘導体が、下記式（１１）で表される請求項４に記載の有機発光媒体。【化６１】
2011074253.tif 000080
（式中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８、Ｒ１１１、ｂは、式（１０）と同じである。  Ａｒ１４は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。）
【請求項６】
前記アントラセン誘導体が下記式（１２）で表される請求項１に記載の有機発光媒体。【化６２】
2011074253.tif 000081
（式（１２）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８はそれぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示し、  Ａｒ１２，Ａｒ１３は、それぞれ、環形成炭素数６〜３０のアリール又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環を示し、Ａｒ１２はそれが結合しているナフタレン環と共に環を形成していてもよい。）
【請求項７】
前記アントラセン誘導体が下記式（１３）で表される請求項１に記載の有機発光媒体。【化６３】
2011074253.tif 000082
（式（１３）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８、Ｒ１１１はそれぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示し、  Ａｒ１５は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。  ｂは０〜７の整数である。ｂが２以上の整数の場合、複数あるＲ１１１は、同一でも異なっていてもよい。）
【請求項８】
前記アントラセン誘導体が下記式（１４）で表される請求項１に記載の有機発光媒体。【化６４】
2011074253.tif 000083
（式（１４）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８はそれぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示し、  Ａｒ１６は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基である。また、Ａｒ１６はそれが結合しているベンゼン環と共に環を形成していてもよい。  Ａｒ１７は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。）
【請求項９】
前記アントラセン誘導体が下記式（１５）で表される請求項２に記載の有機発光媒体。【化６５】
2011074253.tif 000084
（式（１５）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８は、それぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示し、  Ａｒ１８は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。  Ｌは、単結合である。  Ｒ１２１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、又はフッ素原子である。  ｎは０〜１１の整数である。ｎが２以上の整数の場合、複数あるＲ１２１は、同一でも異なっていてもよい。）
【請求項１０】
前記アントラセン誘導体が下記式（１６）で表される請求項２に記載の有機発光媒体。【化６６】
2011074253.tif 000085
（式（１６）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８は、それぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示し、  Ｌは、単結合である。  Ａｒ１９は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。  Ｘ１１は酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ−又は−ＣＲａＲｂであり、Ｒ、Ｒａ、Ｒｂは、それぞれＲ１０１〜Ｒ１０８と同様な基を示す。  Ｒ１２１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、又はフッ素原子である。  ｍは０〜７の整数である。ｍが２以上の整数の場合、複数あるＲ１２１は、同一でも異なっていてもよい。）
【請求項１１】
前記アントラセン誘導体が下記式（１７）で表される請求項１に記載の有機発光媒体。【化６７】
2011074253.tif 000086
（式（１７）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８は、それぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示し、  Ａｒ２０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示す。  Ｒ２０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、又はフッ素原子である。  ｐは０〜４の整数である。ｐが２以上の整数の場合、複数あるＲ２０１は、同一でも異なっていてもよい。）
【請求項１２】
前記アントラセン誘導体が下記式（１８）で表される請求項２に記載の有機発光媒体。【化６８】
2011074253.tif 000087
（式（１８）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８は、それぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示し、  Ａｒ２０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を示す。  Ｒ２０１、Ｒ３０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、又はフッ素原子である。  ｐは０〜４の整数である。ｐが２以上の整数の場合、複数あるＲ２０１は、同一でも異なっていてもよい。ｑは０〜１１の整数である。ｑが２以上の整数の場合、複数あるＲ３０１は、同１でも異なっていてもよく、隣接する置換基同士で飽和または不飽和の環を形成してもよい。）
【請求項１３】
前記芳香族アミン誘導体が、下記式（２）で表される請求項１〜１２のいずれかに記載の有機発光媒体。【化６９】
2011074253.tif 000088
（式中、Ａｒ２及びＡｒ４は、前記式（１）と同じである。  Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数８〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０のアリール基又は電子吸引性基を示す。  Ｒ１〜Ｒ５の少なくとも１つが電子吸引性基で、かつ、Ｒ６〜Ｒ１０の少なくとも１つが電子吸引性基である。）
【請求項１４】
前記Ｒ１〜Ｒ５のいずれか１つが電子吸引性基であり、他が水素原子であり、  前記Ｒ６〜Ｒ１０のいずれか１つが電子吸引性基であり、他が水素原子である請求項１３記載の有機発光媒体。
【請求項１５】
電子吸引性基がシアノ基である請求項１〜１４のいずれかに記載の有機発光媒体。
【請求項１６】
請求項１〜１５のいずれかに記載の有機発光媒体からなる有機薄膜。
【請求項１７】
陰極と陽極の間に少なくとも発光層を含む１以上の有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、請求項１６に記載の有機薄膜である有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１８】
Ａｒ３０１が置換もしくは無置換のフルオレニル基である請求項３に記載の有機発光媒体。
【請求項１９】
Ａｒ１０６が、フェニル基で置換されたアリール基、ナフチル基で置換されたアリール基、フェナントリル基で置換されたアリール基、ビフェニルイル基で置換されたアリール基、ピラジニル基で置換されたアリール基又はチエニル基で置換されたアリール基である請求項１８に記載の有機発光媒体。
【請求項２０】
Ａｒ１０６が置換もしくは無置換の１−ナフチル基又は置換もしくは無置換の２−ナフチル基である請求項３に記載の有機発光媒体。
【請求項２１】
Ａｒ１４が置換もしくは無置換のフルオレニル基である請求項５に記載の有機発光媒体。
【請求項２２】
Ａｒ１５が置換もしくは無置換のフルオレニル基である請求項７に記載の有機発光媒体。
【請求項２３】
前記電子吸引性基がシアノ基、フッ素又はハロゲン化アルキル基である請求項１〜１４、１８〜２２のいずれかに記載の有機発光媒体。 
【国際調査報告】
2011074253.tif 000089
2011074253.tif 000090
2011074253.tif 000091
2011074253.tif 000092