(57)【要約】  ＳＴＡＴ３阻害活性を有し、抗癌剤として有用な１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド化合物を提供する。  式（Ｉ）で表される１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド化合物またはそれらの薬理学的に許容される塩（式中、Ａｒはフリル基等を、Ｒ１は水素原子等を、−Ｘ−Ｙはビフェニル基等のジアリール基を表す）。2011081205.tif 000058
2011081205.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2011081205.tif 000047
｛式中、
Ｒ１は、水素原子または置換もしくは非置換アルキル基を表し、
Ａｒは、
【化２】
2011081205.tif 000048
［式中、Ｒ２は、同一または異なって、水素原子、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換シクロアルキル基、置換もしくは非置換アルケニル基、置換もしくは非置換アルキニル基、置換もしくは非置換脂環式複素環基、置換もしくは非置換脂環式複素環アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、置換もしくは非置換アラルキル基、置換もしくは非置換芳香族複素環基、置換もしくは非置換芳香族複素環アルキル基、ＣＯＲ１１（式中、Ｒ１１は、水素原子、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換シクロアルキル基、置換もしくは非置換アルケニル基、置換もしくは非置換アルキニル基、置換もしくは非置換脂環式複素環基、置換もしくは非置換脂環式複素環アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、置換もしくは非置換アラルキル基、置換もしくは非置換芳香族複素環基または置換もしくは非置換芳香族複素環アルキル基を表す）、ＣＯＯＲ１２（式中、Ｒ１２は、前記Ｒ１１と同義である）、Ｃ（＝Ｑ１）ＮＲ１３Ｒ１４［式中、Ｑ１は、酸素原子、硫黄原子またはＮＲ１５（式中、Ｒ１５は、前記Ｒ１１と同義である）を表し、Ｒ１３およびＲ１４は、同一または異なって、水素原子、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換シクロアルキル基、置換もしくは非置換アルケニル基、置換もしくは非置換アルキニル基、置換もしくは非置換脂環式複素環基、置換もしくは非置換脂環式複素環アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、置換もしくは非置換アラルキル基、置換もしくは非置換芳香族複素環基、置換もしくは非置換芳香族複素環アルキル基、または、Ｒ１３とＲ１４が一緒になって、含窒素複素環基を表す］、ＯＲ１６（式中、Ｒ１６は、前記Ｒ１１と同義である）、ＯＣＯＲ１７（式中、Ｒ１７は、前記Ｒ１１と同義である）、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１８（式中、ｐは、０〜３の整数を表し、Ｒ１８は、前記Ｒ１１と同義である）、ＳＯ２ＮＲ１９Ｒ２０（式中、Ｒ１９およびＲ２０は、同一または異なって、それぞれ前記Ｒ１３およびＲ１４と同義である）、ＮＲ２１Ｒ２２［式中、Ｒ２１およびＲ２２は、同一または異なって、水素原子、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換シクロアルキル基、置換もしくは非置換アルケニル基、置換もしくは非置換アルキニル基、置換もしくは非置換脂環式複素環基、置換もしくは非置換脂環式複素環アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、置換もしくは非置換アラルキル基、置換もしくは非置換芳香族複素環基、置換もしくは非置換芳香族複素環アルキル基、ＣＯＲ２３（式中、Ｒ２３は、前記Ｒ１１と同義である）、ＣＯＯＲ２４（式中、Ｒ２４は、前記Ｒ１１と同義である）、ＳＯ２Ｒ２５（式中、Ｒ２５は、前記Ｒ１１と同義である）、または、Ｒ２１とＲ２２が一緒になって、含窒素複素環基を表す］、Ｎ（Ｒ２６）Ｃ（＝Ｑ２）ＮＲ２７Ｒ２８［式中、Ｑ２は、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ２９（式中、Ｒ２９は、前記Ｒ１１と同義である）、ＮＣＮ、ＣＨＮＯ２またはＣ（ＣＮ）２を表し、Ｒ２６は、前記Ｒ１１と同義であり、Ｒ２７およびＲ２８は、同一または異なって、それぞれ前記Ｒ１３およびＲ１４と同義である］、Ｎ（Ｒ３０）ＳＯ２ＮＲ３１Ｒ３２（式中、Ｒ３０は、前記Ｒ１１と同義であり、Ｒ３１およびＲ３２は、同一または異なって、それぞれ前記Ｒ１３およびＲ１４と同義である）、ＳｉＲ３３Ｒ３４Ｒ３５（式中、Ｒ３３、Ｒ３４およびＲ３５は、同一または異なって、前記Ｒ１１と同義である）、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子またはペンタハロゲノチオ基を表し、Ｚ１は、−ＣＨ＝または−Ｎ＝を表し、Ｚ２は、−Ｏ−または−Ｓ−を表し、Ｚ２ａ、Ｚ２ｂおよびＺ２ｃは、それらの１又は２個が−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ１ａ）−（式中、Ｒ１ａは水素原子またはアルキル基を示す）または−Ｎ＝を示し、残余は−ＣＨ＝を示し、ｌおよびｍは、それぞれ０〜３の整数を表し、式（２）中の点線は該部分が２重結合であってもよいことを示す］
を表し；
Ｘは、
【化３】
2011081205.tif 000049
［式中、Ｒ３は、同一または異なって、前記Ｒ２と同義であり、Ｚ３、Ｚ５、Ｚ７およびＺ８は、同一または異なって、−ＣＨ＝または−Ｎ＝を表し、Ｚ４およびＺ６は、一方が、−Ｏ−または−Ｓ−を表し、他方が、−ＣＨ＝または−Ｎ＝を表し、Ｚ９は、−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｎ（Ｒ４）−［式中、Ｒ４は、水素原子、置換もしくは非置換アルキル基または隣接する炭素原子と共に−（ＣＨ２）ｒ−（式中、ｒは、３〜６の整数を表す）を介して環を形成してもよい］を表し、ｎは、０〜２の整数を表す］
を表し；
Ｙは、１〜３個の置換基を有していてもよいアリール基、芳香族複素環基またはジオキサボロラニル基を表し、該置換基は、置換もしくは非置換アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、置換もしくは非置換脂環式複素環基、置換もしくは非置換脂環式複素環アルキル基、ＣＯＲ４１（式中、Ｒ４１は、前記Ｒ１１と同義である）、ＣＯＯＲ４２（式中、Ｒ４２は、前記Ｒ１１と同義である）、Ｃ（＝Ｑ３）ＮＲ４３Ｒ４４（式中、Ｑ３は、前記Ｑ１と同義であり、Ｒ４３およびＲ４４は、同一または異なって、それぞれ前記Ｒ１３およびＲ１４と同義である）、ＯＲ４５（式中、Ｒ４５は、前記Ｒ１１と同義である）、ＯＣＯＲ４６（式中、Ｒ４６は、前記Ｒ１１と同義である）、Ｓ（Ｏ）ｑＲ４７（式中、ｑは、０〜３の整数を表し、Ｒ４７は、前記Ｒ１１と同義である）、ＳＯ２ＮＲ４８Ｒ４９（式中、Ｒ４８およびＲ４９は、同一または異なって、それぞれ前記Ｒ１３およびＲ１４と同義である）、ＮＲ５０Ｒ５１（式中、Ｒ５０およびＲ５１は、同一または異なって、それぞれ前記Ｒ２１およびＲ２２と同義である）、Ｎ（Ｒ５２）Ｃ（＝Ｑ４）ＮＲ５３Ｒ５４（式中、Ｑ４は、前記Ｑ２と同義であり、Ｒ５２は、前記Ｒ１１と同義であり、Ｒ５３およびＲ５４は、同一または異なって、それぞれ前記Ｒ１３およびＲ１４と同義である）、Ｎ（Ｒ５５）ＳＯ２ＮＲ５６Ｒ５７（式中、Ｒ５５は、前記Ｒ１１と同義であり、Ｒ５６およびＲ５７は、同一または異なって、それぞれ前記Ｒ１３およびＲ１４と同義である）、ＳｉＲ５８Ｒ５９Ｒ６０（式中、Ｒ５８、Ｒ５９およびＲ６０は、同一または異なって、前記Ｒ１１と同義である）、ニトロ基、シアノ基およびハロゲン原子から選ばれる基である。ただし、Ａｒが基（１）のとき、Ｘは基（ｂ）である。｝
で表される１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項２】
Ａｒが、
【化４】
2011081205.tif 000050
（式中、Ｒ２およびｍは、前記と同義である）
であることを特徴とする請求項１記載の１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項３】
式（Ｉ）で表される化合物において、Ａｒがフリル基を、Ｒ１が水素原子を、Ｘが基（ａ）を示すものである、下記式（Ｉａ）
【化５】
2011081205.tif 000051
（式中、Ｒ３、Ｙ、Ｚ３およびｎは、前記と同義である）
で表されることを特徴とする請求項１または２記載の１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項４】
式（Ｉａ）で表される化合物において、Ｚ３が−ＣＨ＝である、下記式（Ｉａａ）
【化６】
2011081205.tif 000052
（式中、Ｙは、前記と同義である）
で表されることを特徴とする請求項３記載の１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項５】
式（Ｉ）で表される化合物において、Ａｒがフリル基を、Ｒ１が水素原子を、Ｘが基（ｂ）を示すものである、下記式（Ｉｂ）
【化７】
2011081205.tif 000053
（式中、Ｒ３、Ｙ、Ｚ３〜Ｚ６およびｎは、前記と同義である）
で表されることを特徴とする請求項１または２記載の１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項６】
式（Ｉｂ）で表される化合物において、Ｚ３およびＺ６が−Ｎ＝を、Ｚ５が−ＣＨ＝を、Ｚ４が−Ｓ−を示すものである、下記式（Ｉｂａ）
【化８】
2011081205.tif 000054
（式中、Ｒ３およびＹは、前記と同義である）
で表されることを特徴とする請求項５記載の１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項７】
式（Ｉ）で表される化合物において、Ａｒがフリル基を、Ｒ１が水素原子を、Ｘが基（ｃ）を示すものである、下記式（Ｉｃ）
【化９】
2011081205.tif 000055
（式中、Ｒ３、Ｙ、Ｚ７〜Ｚ９およびｎは、前記と同義である）
で表されることを特徴とする請求項１または２記載の１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項８】
式（Ｉｃ）で表される化合物において、Ｚ７およびＺ８が−ＣＨ＝を、Ｚ９が−Ｏ−を示すものである、下記式（Ｉｃａ）
【化１０】
2011081205.tif 000056
（式中、Ｙは、前記と同義である）
で表されることを特徴とする請求項７記載の１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項９】
式（Ｉｃ）で表される化合物において、Ｚ７およびＺ８が−ＣＨ＝を、Ｚ９が−Ｓ−を示すものである、下記式（Ｉｃｂ）
【化１１】
2011081205.tif 000057
（式中、Ｙは、前記と同義である）
で表されることを特徴とする請求項７記載の１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項１０】
次の化合物またはその薬学的に許容される塩である請求項１〜９のいずれか１項記載の１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド化合物。
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２’−ヒドロキシ−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−２）
２’−ホルミル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−３）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３’−ヒドロキシ−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−４）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３’−ニトロ−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−５）
３’−ホルミル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−６）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３’−メトキシカルボニル−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−７）
３’−カルボキシ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−８）
３’−シアノ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−９）
４’−フルオロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１０）
４’−クロロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１１）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４’−メチル−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１２）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４’−ビニル−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１３）
４’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１４）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４’−ヒドロキシ−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１５）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４’−メトキシ−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１６）
４’−ホルミル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１７）
４’−アセチル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１８）
４’−ベンゾイル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１９）
４’−カルバモイル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−２０）
４’−シアノ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−２１）
４’−シアノメチル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−２２）
４’−ｎ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−２３）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４’−ニトロ−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−２４）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４’−スルファモイル−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−２５）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４’−（Ｎ−メチルスルファモイル）−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−２６）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−２７）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４’−メタンスルホニル−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−２８）
４’−シアノ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２’−メチル−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−２９）
４’−アセチル−３’−フルオロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−３０）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４’−スルファモイル−４−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−３１）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（１−ナフチル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−３２）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（２−ナフチル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−３３）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（５−メチル−２−フリル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−３４）
３−（２−シアノ−５−ピリジル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−３５）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（５−スルファモイル−２−チエニル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−３６）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（３−ピリジル）ベンゼンカルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩（化合物Ｉａ−３７）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（２−ヒドロキシ−５−ピリジル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−３８）
３−（２−アミノ−５−ピリジル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−３９）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（２−メチルチオ−５−ピリジル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−４０）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（４−ピリジル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−４１）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−４２）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（１−メチル−６−インドリル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−４３）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（１−メチル−５−インドリニル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−４４）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（１−メチル−５−インダゾリル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−４５）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（１−メチル−６−ベンゾイミダゾリル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−４６）
３−（５−ベンゾチエニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−４７）
３−（５−ベンゾチアゾリル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−４８）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−［９−メチル−３−（９Ｈ−カルバゾリル）］ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−４９）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（１−メチル−５−インドリル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−５０）
２−フルオロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（１−メチル−５−インドリル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−５１）
５−フルオロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（１−メチル−５−インドリル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−５２）
２−フルオロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−（１−メチル−５−インドリル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−５３）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フェニル−４−ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉａ−５４）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２，６−ジフェニル−４−ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉａ−５５）
２−（４−ブロモフェニル）−６−（４−クロロフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉａ−５６）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フェニル−５−ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉａ−５７）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−（１−メチル−５−インドリル）−３−ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉａ−５８）
４'−シアノ−３'−フルオロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−５９）
４'−（２−シアノ−２−プロピル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−６０）
４'−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３'−ニトロ−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−６１）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−トリメチルシリル−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−６２）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−トリフルオロメチル−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−６３）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−トリフルオロメトキシ−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−６４）
４'−ベンジル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−６５）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−フェノキシ−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−６６）
４'−ジフェニルアミノ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−６７）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−ウレイド−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−６８）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−メトキシカルボニル−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−６９）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−プロピオニル−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−７０）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−ピペリジノスルホニル−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−７１）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−スルホ−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−７２）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｏ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−７３）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｍ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−７４）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−７５）
３'−フルオロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−７６）
４''−クロロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−７７）
４''−エチル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−７８）
４''−エトキシ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−７９）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４''−プロポキシ−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−８０）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４''−イソプロポキシ−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−８１）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−（１−ナフチル）−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−８２）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−（２−ナフチル）−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−８３）
４'−シクロヘキシル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−８４）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４’−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−８５）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３'−モルホリノ−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−８６）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−モルホリノ−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−８７）
４’−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−ピペラジニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−８８）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−（１−ピペラジニル）−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−８９）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−（２−モルホリノエチル）−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−９０）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（２−ピリジル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−９１）
３−（２−シアノ−５−ピリジル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−９２）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（２−トリフルオロメチル−５−ピリジル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−９３）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（２−モルホリノ−３−ピリジル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−９４）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（２−モルホリノ−４−ピリジル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−９５）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−［２−（１−ピペラジニル）−５−ピリジル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−９６）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（５−フェニル−２−チエニル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−９７）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（２−モルホリノ−５−ピリミジニル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−９８）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（３−キノリル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−９９）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（６−キノキサリニル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１００）
３−（５−ベンゾフラザニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１０１）
３−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１０２）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（４−メチル−１−ナフチル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１０３）
３−（２−エトキシ−１−ナフチル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１０４）
３−（４−フルオロ−１−ナフチル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１０５）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（３−メトキシ−２−ナフチル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１０６）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（６−メトキシ−２−ナフチル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１０７）
３−（６−エトキシ−２−ナフチル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１０８）
３−（６−ベンジルオキシ−２−ナフチル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１０９）
３−（９−アントリル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１１０）
３−（５−アセナフテニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１１１）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１１２）
４''−エチル−２−フルオロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１１３）
４''−エチル−４−フルオロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１１４）
４''−エチル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１１５）
４''−エチル−５−フルオロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１１６）
６−（４−ビフェニリル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１１７）
６−（４'−エチル−４−ビフェニリル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１１８）
５−（４−ビフェニリル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１１９）
５−（４'−エチル−４−ビフェニリル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１２０）
４'−ブロモ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１２１）
２''−フルオロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１２２）
２''−クロロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１２３）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２''−メチル−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１２４）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２''−メトキシ−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１２５）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２''−トリフルオロメチル−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１２６）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２''−トリフルオロメトキシ−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１２７）
２''−シアノ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１２８）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（１，１'：４'，１''：２''，１'''−クアテルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１２９）
３''−フルオロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１３０）
３''−クロロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１３１）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３''−メチル−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１３２）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３''−メトキシ−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１３３）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３''−トリフルオロメチル−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１３４）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３''−トリフルオロメトキシ−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１３５）
３''−シアノ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１３６）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（１，１'：４'，１''：３''，１'''−クアテルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１３７）
４''−フルオロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１３８）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４''−メチル−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１３９）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４''−メトキシ−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１４０）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４''−トリフルオロメチル−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１４１）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４''−トリフルオロメトキシ−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１４２）
４''−シアノ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１４３）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（１，１'：４'，１''：４''，１'''−クアテルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１４４）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４''−トリメチルシリル−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１４５）
４'−（１−シクロヘキセニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１４６）
４'−（４，４−ジメチル−１−シクロヘキセニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１４７）
４'−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−シクロヘキセニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１４８）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−（２，２，６，６−テトラメチル−３，６−ジヒドロ−４−ピラニル）−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１４９）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−（１−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロ−４−ピリジル）−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１５０）
４'−（２−フリル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１５１）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−（２−チエニル）−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１５２）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−（３−チエニル）−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１５３）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−（１−メチル−４−ピラゾリル）−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１５４）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−（４−ピリジル）−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１５５）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−（１−メチル−５−インドリル）−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１５６）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３''−ヒドロキシ−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１５７）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４''−（１−プロピル）−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１５８）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４''−イソプロピル−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１５９）
４''−（１−ブチル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１６０）
４''−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１６１）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４''−ヒドロキシ−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１６２）
４''−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１６３）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４''−メタンスルホニル−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１６４）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４''−スルファモイル−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１６５）
５−クロロ−４''−エチル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１６６）
４''−エチル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−ニトロ−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１６７）
５−アセチルアミノ−４''−エチル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１６８）
４''−エチル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−トリフルオロメチル−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１６９）
４''−エチル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−トリフルオロメトキシ−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１７０）
５−シアノ−４''−エチル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１７１）
４''−エチル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−ペンタフルオロチオ−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１７２）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−１）
５−（３−クロロフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−２）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−（４−メチルフェニル）−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−３）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−４）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−メチル−６−フェニル−４−ベンゾ［ｄ］イソキサゾールカルボキサミド（化合物Ｉｂ−５）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−（２−ナフチル）−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−６）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−（４−メチルピペリジノ）−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−７）
５−フェニル−Ｎ−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−８）
Ｎ−［５−（２−クロロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−９）
Ｎ−［５−（４−クロロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−１０）
Ｎ−［５−（４−メトキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−１１）
Ｎ−［５−（４−ニトロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−１２）
Ｎ−（５−ベンジル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−１３）
Ｎ−［５−（２−メチル−３−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−１４）
Ｎ−［５−（２，５−ジメチル−３−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−１５）
５−フェニル−２−ピペリジノ−Ｎ−［５−（２−チエニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−１６）
Ｎ−［５−（３−メチル−２−チエニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−１７）
Ｎ−［５−（５−メチル−２−チエニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−１８）
５−フェニル−２−ピペリジノ−Ｎ−［５−（３−チエニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−１９）
Ｎ−［５−（５−イソキサゾリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−２０）
Ｎ−［５−（１−メチル−３−ピラゾリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−２１）
Ｎ−［５−（２，４−ジメチル−５−チアゾリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−２２）
Ｎ−［５−（３−ピリジル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−２３）
Ｎ−｛５−［２−（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］ジオキシニル）］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル｝−５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−２４）
５−フェニル−２−ピペリジノ−Ｎ−｛５−［２−（４，５，６，７−テトラヒドロベンゾチエニル）］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル｝−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−２５）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−（１−ピロリジニル）−５−（２−チエニル）−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−２６）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−ピペリジノ−５−（２−チエニル）−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−２７）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−モルホリノ−５−（２−チエニル）−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−２８）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−（１−ピロリジニル）−５−（３−ピリジル）−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−２９）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−（４−チオモルホリニル）−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−３０）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−（１−メチル−４−ピペラジニル）−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−３１）
２−（４，４−ジフルオロピペリジノ）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−３２）
（ｄｌ）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−（２−メチルピペリジノ）−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−３３）
（ｄｌ）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−（３−トリフルオロメチルピペリジノ）−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−３４）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−（４−トリフルオロメチルピペリジノ）−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−３５）
２−（４−シアノピペリジノ）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−３６）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−モルホリノ−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−３７）
２−（１−アゼチジニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−３８）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−（１−ピロリジニル）−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−３９）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−キノリル）−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−４０）
２−アセチルアミノ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−４１）
２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−４２）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−（Ｎ−メチルアニリノ）−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−４３）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−（４−ヒドロキシピペリジノ）−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−４４）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−（４−フェニルピペリジノ）−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−４５）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−（４−ピペリジノピペリジノ）−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−４６）
２−（２，２−ジメチルモルホリノ）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−４７）
（ｄｌ）−２−［２−（２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル］−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−４８）
２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−１−プロピル）アミノ］−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−４９）
２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−５０）
２−アミノ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−５１）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−１）
５−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−２）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−（２−ニトロフェニル）−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−３）
５−（３−クロロフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−４）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−（３−ニトロフェニル）−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−５）
５−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−６）
５−（４−クロロフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−７）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−（４−メトキシフェニル）−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−８）
５−（４−アミノフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−９）
５−（４−アセチルアミノフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−１０）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−（４−ニトロフェニル）−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−１１）
５−（４−エトキシカルボニルフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−１２）
５−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−１３）
５−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−１４）
５−（４−アミノ−２−メチルフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−１５）
５−（４−アセチルアミノ−２−メチルフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−１６）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−（２−メチル−４−ニトロフェニル）−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−１７）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−（２−メトキシ−４−ニトロフェニル）−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−１８）
５−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−１９）
５−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−２０）
５−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−２１）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−メチル−５−フェニル−３−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−２２）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−チオフェンカルボキサミド（化合物Ｉｃ−２３）
５−（４−シアノフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−チオフェンカルボキサミド（化合物Ｉｃ−２４）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−フェニル−１−（６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］アゼピンカルボキサミド（化合物Ｉｃ−２５）
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−（６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］アゼピンカルボキサミド（化合物Ｉｃ−２６）
４−（４−ビフェニリル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−チオフェンカルボキサミド（化合物Ｉｃ−２７）
４−（４'−エチル−４−ビフェニリル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−チオフェンカルボキサミド（化合物Ｉｃ−２８）
５−（４−カルボキシフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−２９）
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれか１項記載の１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド化合物またはその薬学的に許容される塩を含有する医薬。
【請求項１２】
請求項１〜１０のいずれか１項記載の１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド化合物またはその薬学的に許容される塩を有効成分として含有する抗がん剤。
【請求項１３】
請求項１〜１０のいずれか１項記載の１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド化合物またはその薬学的に許容される塩を有効成分として含有するＳＴＡＴ３阻害剤。
【請求項１４】
がん治療に用いるための請求項１〜１０のいずれか１項記載の１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項１５】
請求項１〜１０のいずれか１項記載の１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド化合物またはその薬学的に許容される塩の、抗がん剤製造のための使用。
【請求項１６】
請求項１〜１０のいずれか１項記載の１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド化合物またはその薬学的に許容される塩を投与することを特徴とするがんの治療方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ＳＴＡＴ３阻害活性を有し、抗がん剤として有用な新規１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
転写調節因子であるＳＴＡＴ（Ｓｉｇｎａｌ  Ｔｒａｎｓｄｕｃｅｒｓ  ａｎｄ  Ａｃｔｉｖａｔｏｒｓ  ｏｆ  Ｔｒａｎｓｃｒｉｐｔｉｏｎ）はＤＮＡ結合性タンパク質であり、その活性は多様なサイトカイン（ＩＬ−６、インターフェロン等）または増殖因子（ＥＧＦ、ＰＤＧＦ等）の刺激によって調節されている。サイトカインがその受容体に結合すると、ＪＡＫ（Ｊａｎｕｓ  ｐｒｏｔｅｉｎ  ｔｙｒｏｓｉｎｅ  ｋｉｎａｓｅ）キナーゼが活性化し、ＳＴＡＴ中のチロシンをリン酸化する（例えば、非特許文献１、２参照）。また増殖因子がその受容体に結合すると、増殖因子受容体自身が有するチロシンキナーゼがＳＴＡＴをリン酸化する（例えば、非特許文献３参照）。リン酸化されたＳＴＡＴは、自己のＳｒｃホモロジー２（ＳＨ２）ドメインを介した二量体を形成することにより活性化する。活性化されたＳＴＡＴは、核内へ移行し、遺伝子プロモーター領域に存在する特定のＤＮＡ配列を特異的に認識して結合し、多くの遺伝子の転写を誘導している。すなわちＳＴＡＴは、細胞表面から核にシグナルを伝達する経路において必須の媒介因子であり、細胞増殖や分化などに深く関与している。【０００３】
ＳＴＡＴには、６つの異なるメンバー（ＳＴＡＴ１、ＳＴＡＴ２、ＳＴＡＴ３、ＳＴＡＴ４、ＳＴＡＴ５およびＳＴＡＴ６）およびいくつかのアイソフォーム（ＳＴＡＴ１α、ＳＴＡＴ１β、ＳＴＡＴ３αおよびＳＴＡＴ３β）が知られている。【０００４】
このうちＳＴＡＴ３は、大部分の細胞種で発現されている（例えば、非特許文献４参照）が、その恒常的な活性化および過剰発現は、乳癌、肺癌、前立腺癌、頭頸部癌、皮膚癌、膵臓癌、卵巣癌などの各種癌細胞、骨髄腫、脳腫瘍、黒色腫、白血病リンパ腫および多発性骨髄腫などのがん細胞中に認められ（例えば、非特許文献５、６、７参照）、これらのがん細胞の増殖や浸潤はＳＴＡＴ３に依存していると考えられている。また、ＳＴＡＴ３の異常発現または恒常的発現は、細胞形質転換にも関与している（例えば、非特許文献８、９、１０参照）。したがってＳＴＡＴ３は、これらのがんに対する標的分子として有用であることが考えられているため、その阻害剤は抗がん剤として有用である。【０００５】
実際に、ＳＴＡＴ３の翻訳開始領域に相補的なアンチセンスオリゴヌクレオチドが、上皮増殖因子受容体（ＥＧＦＲ）により惹起されるＴＧＦ−α刺激細胞増殖を阻害することが報告されている（例えば、非特許文献１１参照）。また、ＳＴＡＴ３の機能を阻害することにより（アンチセンス、ＲＮＡｉ、ペプチド等）、がん細胞の増殖の抑制およびアポトーシスを惹起することができることが報告されていることから、ＳＴＡＴ３阻害剤は、がんの治療薬および予防薬となり得ると考えられている。【０００６】
ＳＴＡＴ３を阻害する化合物としては、６−ニトロベンゾ［ｂ］チオフェン−１，１−ジオキサイド（例えば、非特許文献１２参照）およびリン酸化オリゴペプチド（例えば、非特許文献１３参照）等が知られている。【０００７】
下記式（Ａ）【０００８】
【化１】
2011081205.tif 000003
【０００９】
（式中、Ｒ１〜Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子等を表し、Ｒ２２は、水素原子、低級アルキル、アリール、ヘテロアリール等を表し、Ｚａは、ビアリール等を表す）【００１０】
で表される１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド化合物が、がんの治療薬として有用であることが知られている（例えば、特許文献１参照）。上記式（Ａ）において、Ｒ２２がフェニル基を、Ｚａがビフェニル基である下記化合物が例示されている。【００１１】
【化２】
2011081205.tif 000004
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１２】
【特許文献１】特開２００８−５１６９８９号公報
【非特許文献】
【００１３】
【非特許文献１】Ｔｒｅｎｄｓ  ｉｎ  Ｇｅｎｅｔｉｃｓ，１９９５，１１，６９−７４
【非特許文献２】Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ，１９９８，９５，５５６８−５５７２
【非特許文献３】Ｓｃｉｅｎｃｅ，１９９４，２６４，１４１５−１４２１
【非特許文献４】Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ，１９９４，９１，４８０６−４８１０
【非特許文献５】Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．，１９９９，５９，５０５９−５０６３
【非特許文献６】Ｌｅｕｋ．Ｌｙｍｐｈｏｍａ，１９９７，２８，８３−８８
【非特許文献７】Ｊ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．，１９９７，１５９，５２０６−５２１０
【非特許文献８】Ｓｃｉｅｎｃｅ，１９９５，２６９，８１−８３
【非特許文献９】Ｍｏｌ．Ｃｅｌｌ．Ｂｉｏｌ．，１９９８，１８，２５４５−２５５２
【非特許文献１０】Ｓｃｉｅｎｃｅ，１９９５，２６９，７９−８１
【非特許文献１１】Ｊ．Ｃｌｉｎ．，Ｉｎｖｅｓｔ．１９９８，１０２，１３８５−１３９２
【非特許文献１２】Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ＆  Ｂｉｏｌｏｇｙ，２００６，１３，１２３５−１２４２
【非特許文献１３】Ｊ．Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．，２００５，４８，６６６１−６６７０
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１４】
本発明の課題は、ＳＴＡＴ３阻害活性を有し、抗がん剤として有用な新規１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド化合物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１５】
前述したように、ＳＴＡＴ３の恒常的な活性化および過剰発現は、多くのがん細胞中に認められ、これらのがん細胞の増殖や浸潤はＳＴＡＴ３に依存していると考えられていることから、本発明者らは、ＳＴＡＴ３を阻害する化合物を探索したところ、化合物（Ｉ）で表される１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド化合物が優れたＳＴＡＴ３阻害活性を有し、抗がん剤等の医薬として有用であることを見出し、本発明を完成するに至った。【００１６】
すなわち本発明は、
（１）  式（Ｉ）【００１７】
【化３】
2011081205.tif 000005
【００１８】
｛式中、
Ｒ１は、水素原子または置換もしくは非置換アルキル基を表し；
Ａｒは、【００１９】
【化４】
2011081205.tif 000006
【００２０】
［式中、Ｒ２は、同一または異なって、水素原子、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換シクロアルキル基、置換もしくは非置換アルケニル基、置換もしくは非置換アルキニル基、置換もしくは非置換脂環式複素環基、置換もしくは非置換脂環式複素環アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、置換もしくは非置換アラルキル基、置換もしくは非置換芳香族複素環基、置換もしくは非置換芳香族複素環アルキル基、ＣＯＲ１１（式中、Ｒ１１は、水素原子、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換シクロアルキル基、置換もしくは非置換アルケニル基、置換もしくは非置換アルキニル基、置換もしくは非置換脂環式複素環基、置換もしくは非置換脂環式複素環アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、置換もしくは非置換アラルキル基、置換もしくは非置換芳香族複素環基または置換もしくは非置換芳香族複素環アルキル基を表す）、ＣＯＯＲ１２（式中、Ｒ１２は、前記Ｒ１１と同義である）、Ｃ（＝Ｑ１）ＮＲ１３Ｒ１４［式中、Ｑ１は、酸素原子、硫黄原子またはＮＲ１５（式中、Ｒ１５は、前記Ｒ１１と同義である）を表し、Ｒ１３およびＲ１４は、同一または異なって、水素原子、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換シクロアルキル基、置換もしくは非置換アルケニル基、置換もしくは非置換アルキニル基、置換もしくは非置換脂環式複素環基、置換もしくは非置換脂環式複素環アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、置換もしくは非置換アラルキル基、置換もしくは非置換芳香族複素環基、置換もしくは非置換芳香族複素環アルキル基、または、Ｒ１３とＲ１４が一緒になって、含窒素複素環基を表す］、ＯＲ１６（式中、Ｒ１６は、前記Ｒ１１と同義である）、ＯＣＯＲ１７（式中、Ｒ１７は、前記Ｒ１１と同義である）、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１８（式中、ｐは、０〜３の整数を表し、Ｒ１８は、前記Ｒ１１と同義である）、ＳＯ２ＮＲ１９Ｒ２０（式中、Ｒ１９およびＲ２０は、同一または異なって、それぞれ前記Ｒ１３およびＲ１４と同義である）、ＮＲ２１Ｒ２２［式中、Ｒ２１およびＲ２２は、同一または異なって、水素原子、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換シクロアルキル基、置換もしくは非置換アルケニル基、置換もしくは非置換アルキニル基、置換もしくは非置換脂環式複素環基、置換もしくは非置換脂環式複素環アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、置換もしくは非置換アラルキル基、置換もしくは非置換芳香族複素環基、置換もしくは非置換芳香族複素環アルキル基、ＣＯＲ２３（式中、Ｒ２３は、前記Ｒ１１と同義である）、ＣＯＯＲ２４（式中、Ｒ２４は、前記Ｒ１１と同義である）、ＳＯ２Ｒ２５（式中、Ｒ２５は、前記Ｒ１１と同義である）、または、Ｒ２１とＲ２２が一緒になって、含窒素複素環基を表す］、Ｎ（Ｒ２６）Ｃ（＝Ｑ２）ＮＲ２７Ｒ２８［式中、Ｑ２は、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ２９（式中、Ｒ２９は、前記Ｒ１１と同義である）、ＮＣＮ、ＣＨＮＯ２またはＣ（ＣＮ）２を表し、Ｒ２６は、前記Ｒ１１と同義であり、Ｒ２７およびＲ２８は、同一または異なって、それぞれ前記Ｒ１３およびＲ１４と同義である］、Ｎ（Ｒ３０）ＳＯ２ＮＲ３１Ｒ３２（式中、Ｒ３０は、前記Ｒ１１と同義であり、Ｒ３１およびＲ３２は、同一または異なって、それぞれ前記Ｒ１３およびＲ１４と同義である）、ＳｉＲ３３Ｒ３４Ｒ３５（式中、Ｒ３３、Ｒ３４およびＲ３５は、同一または異なって、前記Ｒ１１と同義である）、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子またはペンタハロゲノチオ基を表し、Ｚ１は、−ＣＨ＝または−Ｎ＝を表し、Ｚ２は、−Ｏ−または−Ｓ−を表し、Ｚ２ａ、Ｚ２ｂおよびＺ２ｃは、それらの１又は２個が−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ１ａ）−（式中、Ｒ１ａは水素原子またはアルキル基を示す）または−Ｎ＝を示し、残余は−ＣＨ＝を示し、ｌおよびｍは、それぞれ０〜３の整数を表し、式（２）中の点線は該部分が２重結合であってもよいことを示す］
を表し；
Ｘは、【００２１】
【化５】
2011081205.tif 000007
【００２２】
［式中、Ｒ３は、同一または異なって、前記Ｒ２と同義であり、Ｚ３、Ｚ５、Ｚ７およびＺ８は、同一または異なって、−ＣＨ＝または−Ｎ＝を表し、Ｚ４およびＺ６は、一方が、−Ｏ−または−Ｓ−を表し、他方が、−ＣＨ＝または−Ｎ＝を表し、Ｚ９は、−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｎ（Ｒ４）−［式中、Ｒ４は、水素原子、置換もしくは非置換アルキル基または隣接する炭素原子と共に−（ＣＨ２）ｒ−（式中、ｒは、３〜６の整数を表す）を介して環を形成してもよい］を表し、ｎは、０〜２の整数を表す］
を表し；
Ｙは、１〜３個の置換基を有していてもよいアリール基、芳香族複素環基またはジオキサボロラニル基を表し、該置換基は、置換もしくは非置換アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、置換もしくは非置換脂環式複素環基、置換もしくは非置換脂環式複素環アルキル基、ＣＯＲ４１（式中、Ｒ４１は、前記Ｒ１１と同義である）、ＣＯＯＲ４２（式中、Ｒ４２は、前記Ｒ１１と同義である）、Ｃ（＝Ｑ３）ＮＲ４３Ｒ４４（式中、Ｑ３は、前記Ｑ１と同義であり、Ｒ４３およびＲ４４は、同一または異なって、それぞれ前記Ｒ１３およびＲ１４と同義である）、ＯＲ４５（式中、Ｒ４５は、前記Ｒ１１と同義である）、ＯＣＯＲ４６（式中、Ｒ４６は、前記Ｒ１１と同義である）、Ｓ（Ｏ）ｑＲ４７（式中、ｑは、０〜３の整数を表し、Ｒ４７は、前記Ｒ１１と同義である）、ＳＯ２ＮＲ４８Ｒ４９（式中、Ｒ４８およびＲ４９は、同一または異なって、それぞれ前記Ｒ１３およびＲ１４と同義である）、ＮＲ５０Ｒ５１（式中、Ｒ５０およびＲ５１は、同一または異なって、それぞれ前記Ｒ２１およびＲ２２と同義である）、Ｎ（Ｒ５２）Ｃ（＝Ｑ４）ＮＲ５３Ｒ５４（式中、Ｑ４は、前記Ｑ２と同義であり、Ｒ５２は、前記Ｒ１１と同義であり、Ｒ５３およびＲ５４は、同一または異なって、それぞれ前記Ｒ１３およびＲ１４と同義である）、Ｎ（Ｒ５５）ＳＯ２ＮＲ５６Ｒ５７（式中、Ｒ５５は、前記Ｒ１１と同義であり、Ｒ５６およびＲ５７は、同一または異なって、それぞれ前記Ｒ１３およびＲ１４と同義である）、ＳｉＲ５８Ｒ５９Ｒ６０（式中、Ｒ５８、Ｒ５９およびＲ６０は、同一または異なって、前記Ｒ１１と同義である）、ニトロ基、シアノ基およびハロゲン原子から選ばれる基である。ただし、Ａｒが式（１）のとき、Ｘは基（ｂ）である。｝
で表される１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド化合物またはその薬学的に許容される塩に関する。【００２３】
また、本発明は、
（２）  Ａｒが、【００２４】
【化６】
2011081205.tif 000008
【００２５】
（式中、Ｒ２およびｍは、前記と同義である）
であることを特徴とする上記（１）記載の１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド化合物またはその薬学的に許容される塩；
（３）  式（Ｉ）で表される化合物において、Ａｒがフリル基を、Ｒ１が水素原子を、Ｘが基（ａ）を示すものである、下記式（Ｉａ）【００２６】
【化７】
2011081205.tif 000009
【００２７】
（式中、Ｒ３、Ｙ、Ｚ３およびｎは、前記と同義である）
で表されることを特徴とする上記（１）または（２）記載の１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド化合物またはその薬学的に許容される塩；
（４）  式（Ｉａ）で表される化合物において、Ｚ３が−ＣＨ＝である、下記式（Ｉａａ）【００２８】
【化８】
2011081205.tif 000010
【００２９】
（式中、Ｙは、前記と同義である）
で表されることを特徴とする上記（３）記載の１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド化合物またはその薬学的に許容される塩；
（５）  式（Ｉ）で表される化合物において、Ａｒがフリル基を、Ｒ１が水素原子を、Ｘが基（ｂ）を示すものである、下記式（Ｉｂ）【００３０】
【化９】
2011081205.tif 000011
【００３１】
（式中、Ｒ３、Ｙ、Ｚ３〜Ｚ６およびｎは、前記と同義である）
で表されることを特徴とする上記（１）または（２）記載の１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド化合物またはその薬学的に許容される塩；
（６）  式（Ｉｂ）で表される化合物において、Ｚ３およびＺ６が−Ｎ＝を、Ｚ５が−ＣＨ＝を、Ｚ４が−Ｓ−を示すものである、下記式（Ｉｂａ）【００３２】
【化１０】
2011081205.tif 000012
【００３３】
（式中、Ｒ３およびＹは、前記と同義である）
で表されることを特徴とする上記（５）記載の１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド化合物またはその薬学的に許容される塩；
（７）  式（Ｉ）で表される化合物において、Ａｒがフリル基を、Ｒ１が水素原子を、Ｘが基（ｃ）を示すものである、下記式（Ｉｃ）【００３４】
【化１１】
2011081205.tif 000013
【００３５】
（式中、Ｒ３、Ｙ、Ｚ７〜Ｚ９およびｎは、前記と同義である）
で表されることを特徴とする上記（１）または（２）記載の１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド化合物またはその薬学的に許容される塩；
（８）  式（Ｉｃ）で表される化合物において、Ｚ７およびＺ８が−ＣＨ＝を、Ｚ９が−Ｏ−を示すものである、下記式（Ｉｃａ）【００３６】
【化１２】
2011081205.tif 000014
【００３７】
（式中、Ｙは、前記と同義である）
で表されることを特徴とする上記（７）記載の１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド化合物またはその薬学的に許容される塩；
（９）  式（Ｉｃ）で表される化合物において、Ｚ７およびＺ８が−ＣＨ＝を、Ｚ９が−Ｓ−を示すものである、下記式（Ｉｃｂ）【００３８】
【化１３】
2011081205.tif 000015
【００３９】
（式中、Ｙは、前記と同義である）
で表されることを特徴とする上記（７）記載の１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド化合物またはその薬学的に許容される塩に関する。【００４０】
（１０）また本発明は、次の化合物またはその薬学的に許容される塩に関する。
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２’−ヒドロキシ−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−２）
２’−ホルミル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−３）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３’−ヒドロキシ−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−４）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３’−ニトロ−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−５）
３’−ホルミル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−６）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３’−メトキシカルボニル−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−７）
３’−カルボキシ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−８）
３’−シアノ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−９）
４’−フルオロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１０）
４’−クロロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１１）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４’−メチル−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１２）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４’−ビニル−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１３）
４’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１４）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４’−ヒドロキシ−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１５）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４’−メトキシ−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１６）
４’−ホルミル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１７）
４’−アセチル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１８）
４’−ベンゾイル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１９）
４’−カルバモイル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−２０）【００４１】
４’−シアノ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−２１）
４’−シアノメチル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−２２）
４’−ｎ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−２３）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４’−ニトロ−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−２４）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４’−スルファモイル−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−２５）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４’−（Ｎ−メチルスルファモイル）−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−２６）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−２７）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４’−メタンスルホニル−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−２８）
４’−シアノ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２’−メチル−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−２９）
４’−アセチル−３’−フルオロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−３０）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４’−スルファモイル−４−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−３１）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（１−ナフチル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−３２）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（２−ナフチル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−３３）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（５−メチル−２−フリル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−３４）
３−（２−シアノ−５−ピリジル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−３５）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（５−スルファモイル−２−チエニル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−３６）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（３−ピリジル）ベンゼンカルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩（化合物Ｉａ−３７）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（２−ヒドロキシ−５−ピリジル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−３８）
３−（２−アミノ−５−ピリジル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−３９）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（２−メチルチオ−５−ピリジル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−４０）【００４２】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（４−ピリジル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−４１）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−４２）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（１−メチル−６−インドリル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−４３）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（１−メチル−５−インドリニル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−４４）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（１−メチル−５−インダゾリル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−４５）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（１−メチル−６−ベンゾイミダゾリル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−４６）
３−（５−ベンゾチエニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−４７）
３−（５−ベンゾチアゾリル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−４８）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−［９−メチル−３−（９Ｈ−カルバゾリル）］ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−４９）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（１−メチル−５−インドリル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−５０）
２−フルオロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（１−メチル−５−インドリル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−５１）
５−フルオロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（１−メチル−５−インドリル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−５２）
２−フルオロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−（１−メチル−５−インドリル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−５３）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フェニル−４−ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉａ−５４）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２，６−ジフェニル−４−ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉａ−５５）
２−（４−ブロモフェニル）−６−（４−クロロフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉａ−５６）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フェニル−５−ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉａ−５７）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−（１−メチル−５−インドリル）−３−ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉａ−５８）
４'−シアノ−３'−フルオロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−５９）
４'−（２−シアノ−２−プロピル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−６０）【００４３】
４'−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３'−ニトロ−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−６１）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−トリメチルシリル−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−６２）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−トリフルオロメチル−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−６３）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−トリフルオロメトキシ−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−６４）
４'−ベンジル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−６５）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−フェノキシ−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−６６）
４'−ジフェニルアミノ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−６７）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−ウレイド−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−６８）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−メトキシカルボニル−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−６９）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−プロピオニル−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−７０）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−ピペリジノスルホニル−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−７１）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−スルホ−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−７２）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｏ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−７３）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｍ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−７４）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−７５）
３'−フルオロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−７６）
４''−クロロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−７７）
４''−エチル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−７８）
４''−エトキシ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−７９）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４''−プロポキシ−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−８０）【００４４】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４''−イソプロポキシ−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−８１）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−（１−ナフチル）−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−８２）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−（２−ナフチル）−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−８３）
４'−シクロヘキシル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−８４）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４’−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−８５）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３'−モルホリノ−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−８６）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−モルホリノ−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−８７）
４’−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−ピペラジニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−８８）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−（１−ピペラジニル）−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−８９）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−（２−モルホリノエチル）−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−９０）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（２−ピリジル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−９１）
３−（２−シアノ−５−ピリジル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−９２）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（２−トリフルオロメチル−５−ピリジル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−９３）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（２−モルホリノ−３−ピリジル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−９４）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（２−モルホリノ−４−ピリジル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−９５）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−［２−（１−ピペラジニル）−５−ピリジル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−９６）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（５−フェニル−２−チエニル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−９７）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（２−モルホリノ−５−ピリミジニル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−９８）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（３−キノリル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−９９）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（６−キノキサリニル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１００）【００４５】
３−（５−ベンゾフラザニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１０１）
３−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１０２）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（４−メチル−１−ナフチル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１０３）
３−（２−エトキシ−１−ナフチル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１０４）
３−（４−フルオロ−１−ナフチル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１０５）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（３−メトキシ−２−ナフチル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１０６）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（６−メトキシ−２−ナフチル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１０７）
３−（６−エトキシ−２−ナフチル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１０８）
３−（６−ベンジルオキシ−２−ナフチル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１０９）
３−（９−アントリル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１１０）
３−（５−アセナフテニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１１１）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１１２）
４''−エチル−２−フルオロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１１３）
４''−エチル−４−フルオロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１１４）
４''−エチル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１１５）
４''−エチル−５−フルオロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１１６）
６−（４−ビフェニリル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１１７）
６−（４'−エチル−４−ビフェニリル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１１８）
５−（４−ビフェニリル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１１９）
５−（４'−エチル−４−ビフェニリル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１２０）【００４６】
４'−ブロモ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１２１）
２''−フルオロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１２２）
２''−クロロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１２３）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２''−メチル−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１２４）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２''−メトキシ−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１２５）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２''−トリフルオロメチル−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１２６）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２''−トリフルオロメトキシ−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１２７）
２''−シアノ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１２８）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（１，１'：４'，１''：２''，１'''−クアテルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１２９）
３''−フルオロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１３０）
３''−クロロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１３１）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３''−メチル−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１３２）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３''−メトキシ−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１３３）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３''−トリフルオロメチル−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１３４）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３''−トリフルオロメトキシ−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１３５）
３''−シアノ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１３６）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（１，１'：４'，１''：３''，１'''−クアテルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１３７）
４''−フルオロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１３８）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４''−メチル−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１３９）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４''−メトキシ−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１４０）【００４７】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４''−トリフルオロメチル−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１４１）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４''−トリフルオロメトキシ−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１４２）
４''−シアノ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１４３）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（１，１'：４'，１''：４''，１'''−クアテルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１４４）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４''−トリメチルシリル−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１４５）
４'−（１−シクロヘキセニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１４６）
４'−（４，４−ジメチル−１−シクロヘキセニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１４７）
４'−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−シクロヘキセニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１４８）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−（２，２，６，６−テトラメチル−３，６−ジヒドロ−４−ピラニル）−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１４９）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−（１−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロ−４−ピリジル）−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１５０）
４'−（２−フリル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１５１）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−（２−チエニル）−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１５２）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−（３−チエニル）−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１５３）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−（１−メチル−４−ピラゾリル）−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１５４）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−（４−ピリジル）−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１５５）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−（１−メチル−５−インドリル）−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１５６）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３''−ヒドロキシ−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１５７）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４''−（１−プロピル）−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１５８）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４''−イソプロピル−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１５９）
４''−（１−ブチル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１６０）【００４８】
４''−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１６１）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４''−ヒドロキシ−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１６２）
４''−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１６３）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４''−メタンスルホニル−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１６４）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４''−スルファモイル−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１６５）
５−クロロ−４''−エチル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１６６）
４''−エチル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−ニトロ−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１６７）
５−アセチルアミノ−４''−エチル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１６８）
４''−エチル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−トリフルオロメチル−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１６９）
４''−エチル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−トリフルオロメトキシ−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１７０）
５−シアノ−４''−エチル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１７１）
４''−エチル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−ペンタフルオロチオ−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１７２）【００４９】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−１）
５−（３−クロロフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−２）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−（４−メチルフェニル）−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−３）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−４）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−メチル−６−フェニル−４−ベンゾ［ｄ］イソキサゾールカルボキサミド（化合物Ｉｂ−５）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−（２−ナフチル）−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−６）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−（４−メチルピペリジノ）−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−７）
５−フェニル−Ｎ−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−８）
Ｎ−［５−（２−クロロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−９）
Ｎ−［５−（４−クロロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−１０）
Ｎ−［５−（４−メトキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−１１）
Ｎ−［５−（４−ニトロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−１２）
Ｎ−（５−ベンジル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−１３）
Ｎ−［５−（２−メチル−３−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−１４）
Ｎ−［５−（２，５−ジメチル−３−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−１５）
５−フェニル−２−ピペリジノ−Ｎ−［５−（２−チエニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−１６）
Ｎ−［５−（３−メチル−２−チエニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−１７）
Ｎ−［５−（５−メチル−２−チエニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−１８）
５−フェニル−２−ピペリジノ−Ｎ−［５−（３−チエニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−１９）
Ｎ−［５−（５−イソキサゾリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−２０）【００５０】
Ｎ−［５−（１−メチル−３−ピラゾリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−２１）
Ｎ−［５−（２，４−ジメチル−５−チアゾリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−２２）
Ｎ−［５−（３−ピリジル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−２３）
Ｎ−｛５−［２−（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］ジオキシニル）］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル｝−５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−２４）
５−フェニル−２−ピペリジノ−Ｎ−｛５−［２−（４，５，６，７−テトラヒドロベンゾチエニル）］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル｝−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−２５）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−（１−ピロリジニル）−５−（２−チエニル）−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−２６）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−ピペリジノ−５−（２−チエニル）−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−２７）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−モルホリノ−５−（２−チエニル）−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−２８）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−（１−ピロリジニル）−５−（３−ピリジル）−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−２９）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−（４−チオモルホリニル）−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−３０）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−（１−メチル−４−ピペラジニル）−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−３１）
２−（４，４−ジフルオロピペリジノ）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−３２）
（ｄｌ）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−（２−メチルピペリジノ）−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−３３）
（ｄｌ）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−（３−トリフルオロメチルピペリジノ）−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−３４）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−（４−トリフルオロメチルピペリジノ）−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−３５）
２−（４−シアノピペリジノ）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−３６）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−モルホリノ−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−３７）
２−（１−アゼチジニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−３８）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−（１−ピロリジニル）−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−３９）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−キノリル）−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−４０）【００５１】
２−アセチルアミノ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−４１）
２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−４２）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−（Ｎ−メチルアニリノ）−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−４３）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−（４−ヒドロキシピペリジノ）−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−４４）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−（４−フェニルピペリジノ）−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−４５）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−（４−ピペリジノピペリジノ）−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−４６）
２−（２，２−ジメチルモルホリノ）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−４７）
（ｄｌ）−２−［２−（２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル］−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−４８）
２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−１−プロピル）アミノ］−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−４９）
２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−５０）
２−アミノ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−５１）【００５２】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−１）
５−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−２）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−（２−ニトロフェニル）−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−３）
５−（３−クロロフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−４）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−（３−ニトロフェニル）−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−５）
５−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−６）
５−（４−クロロフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−７）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−（４−メトキシフェニル）−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−８）
５−（４−アミノフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−９）
５−（４−アセチルアミノフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−１０）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−（４−ニトロフェニル）−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−１１）
５−（４−エトキシカルボニルフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−１２）
５−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−１３）
５−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−１４）
５−（４−アミノ−２−メチルフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−１５）
５−（４−アセチルアミノ−２−メチルフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−１６）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−（２−メチル−４−ニトロフェニル）−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−１７）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−（２−メトキシ−４−ニトロフェニル）−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−１８）
５−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−１９）
５−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−２０）【００５３】
５−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−２１）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−メチル−５−フェニル−３−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−２２）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−チオフェンカルボキサミド（化合物Ｉｃ−２３）
５−（４−シアノフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−チオフェンカルボキサミド（化合物Ｉｃ−２４）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−フェニル−１−（６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］アゼピンカルボキサミド（化合物Ｉｃ−２５）
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−（６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］アゼピンカルボキサミド（化合物Ｉｃ−２６）
４−（４−ビフェニリル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−チオフェンカルボキサミド（化合物Ｉｃ−２７）
４−（４'−エチル−４−ビフェニリル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−チオフェンカルボキサミド（化合物Ｉｃ−２８）
５−（４−カルボキシフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−２９）【００５４】
さらに、本発明は、
（１１）  上記（１）〜（１０）のいずれか記載の１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド化合物またはその薬学的に許容される塩を含有する医薬；
（１２）  上記（１）〜（１０）のいずれか記載の１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド化合物またはその薬学的に許容される塩を有効成分として含有する抗がん剤；
（１３）  上記（１）〜（１０）のいずれか記載の１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド化合物またはその薬学的に許容される塩を有効成分として含有するＳＴＡＴ３阻害剤；
（１４）  がん治療に用いるための上記（１）〜（１０）のいずれか記載の１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド化合物またはその薬学的に許容される塩；
（１５）  上記（１）〜（１０）のいずれか記載の１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド化合物またはその薬学的に許容される塩の、抗がん剤製造のための使用；
（１６）上記（１）〜（１０）のいずれか記載の１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド化合物またはその薬学的に許容される塩を投与することを特徴とするがんの治療方法、
に関する。
【発明の効果】
【００５５】
本発明の新規１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド化合物は、これまで知られていなかった優れたＳＴＡＴ３阻害活性を有し、各種のがんに対する抗がん剤として有用である。
【発明を実施するための形態】
【００５６】
以下に、化合物（Ｉ）における各基の定義の具体例を示すが、これらは本発明の好ましい例を示すものであって、勿論これらによって限定されるものではない。
【００５７】
アルキル基は、例えば、直鎖または分岐状の炭素数１〜１２のアルキル、具体的には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル等が挙げられる。
【００５８】
シクロアルキル基は、飽和または一部不飽和結合が存在してもよい３〜１２員のシクロアルキル基であり、単環性あるいは該単環性のシクロアルキル基が複数またはアリール基もしくは芳香族複素環基と縮合した多環性の縮合シクロアルキル基であってもよく、単環性のシクロアルキル基としては、例えば、炭素数３〜８の単環性シクロアルキル、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロドデシル、１−シクロヘキセニル等が挙げられ、多環性のシクロアルキル基としては、例えば、炭素数５〜１２の多環性シクロアルキル、具体的には、ピナニル、アダマンチル、ビシクロ［３．３．１］オクチル、ビシクロ［３．１．１］ヘプチル等が挙げられる。
【００５９】
アルケニル基は、例えば、直鎖または分岐状の炭素数２〜１２のアルケニル、具体的には、ビニル、アリル、１−プロペニル、イソプロペニル、２−メチル−アリル、ブテニル、１，３−ブタジエニル、クロチル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、デセニル、ドデセニル等が挙げられる。
【００６０】
アルキニル基は、例えば、直鎖または分岐状の炭素数２〜１２のアルキニル、具体的には、エチニル、プロパルギル、１−プロピニル、イソプロピニル、２−ブチニル、ペンチニル、２−ペンテン−４−イニル、ヘキシニル、ヘプチニル、デシニル、ドデシニル等が挙げられる。
【００６１】
脂環式複素環基は、同一または異なって、少なくとも１以上の異項原子、例えば、窒素、酸素、硫黄等を含み、飽和または一部不飽和結合が存在してもよい３〜８員の脂環式複素環基であり、単環性あるいは該単環性の複素環基が複数またはアリール基もしくは芳香族複素環基と縮合した多環性の縮合脂環式複素環基であってもよい。単環性の脂環式複素環基として、具体的には、アジリジニル、アゼチジニル基、ピロリジニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ジヒドロチアゾリル、テトラヒドロフラニル、１，３−ジオキソラニル、チオラニル、オキサゾリジル、チアゾリジニル、ピペリジノ、ピペリジル、ピペラジニル、ホモピペリジニル、モルホリノ、モルホリニル、チオモルホリニル、ピラニル、オキサチアニル、オキサジアジニル、チアジアジニル、ジチアジニル、アゼピニル、ジヒドロアゾシニル、アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル基等が例示され、多環性の縮合脂環式複素環基として、具体的には、インドリニル、イソインドリニル、クロマニル、イソクロマニル、キヌクリジニル等を挙げることができる。
【００６２】
脂環式複素環アルキル基は、その脂環式複素環部分は前記脂環式複素環基と同義であり、アルキル部分は前記アルキル基と同義であり、例えば、少なくとも１以上の異項原子を含む脂環式複素環Ｃ１−１２アルキル、具体的には、ピロリジニルエチル、ピペリジノエチル、モルホリノエチル等を挙げることができる。
【００６３】
アリール基は、例えば、炭素数６〜１４のアリール、具体的には、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、ビフェニル、フェニル−ナフチル、アセオクテニル等を挙げることができる。
【００６４】
アラルキル基は、そのアリール部分は前記アリール基と同義であり、アルキル部分は前記アルキル基と同義であり、例えば、炭素数７〜２６のアラルキル、すなわちＣ６−１４アリール−Ｃ１−１２アルキル、具体的にはベンジル、フェネチル、フェニルプロピル、フェニルブチル、ベンズヒドリル、トリチル、ナフチルメチル、ナフチルエチル、フェニルシクロプロピル等を挙げることができる。
【００６５】
芳香族複素環基は、同一または異なって、少なくとも１以上の異項原子、例えば、窒素、酸素、硫黄等を含む５員または６員の芳香族複素環基からなり、該複素環基は、単環性または該単環性複素環基が複数またはアリール基と縮合した多環性の縮合芳香族複素環基、例えば、二環性もしくは三環性複素環基であってもよい。単環性の芳香族複素環基の具体例としては、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル等が挙げられ、多環性の縮合芳香族複素環基としては、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル、プリニル、キノリル、イソキノリル、キナゾリニル、フタラジニル、キノキサリニル、シンノリニル、ナフチリジニル、ピリドピリミジニル、ピリミドピリミジニル、プテリジニル、アクリジニル、チアントレニル、フェノキサチニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、ベンゾフラザニル等を挙げることができる。
【００６６】
芳香族複素環アルキル基は、その芳香族複素環部分は前記芳香族複素環基と同義であり、アルキル部分は前記アルキル基と同義であり、例えば、少なくとも１以上の異項原子を含む芳香族複素環Ｃ１−１２アルキル、具体的にはピリジルメチル、ピリジルエチル、フラニルメチル、チエニルメチル等を挙げることができる。
【００６７】
含窒素複素環基としては、前記脂環式複素環基または芳香族複素環基のうち、異項原子として少なくとも一つの窒素原子を含む複素環基であり、具体的には、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジノ、ホモピペリジニル、ピペラジニル、ホモピペラジニル、アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、モルホリノ、チオモルホリニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、テトラヒドロキノリル等を挙げることができる。
【００６８】
ハロゲン原子は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素の各原子を意味する。
【００６９】
ジオキサボロラニル基としては、例えば４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル基が挙げられる。
【００７０】
ペンタハロゲノチオ基のハロゲン原子としては、前述のものが挙げられる。具体的なペンタハロゲノチオ基としては、ペンタフルオロチオ基が好ましい。
【００７１】
また、これらの各基において位置異性体が存在する基は、すべての可能な位置異性体を表す。
【００７２】
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、脂環式複素環基、脂環式複素環アルキル基、アリール基、アラルキル基、芳香族複素環基、芳香族複素環アルキル基および含窒素複素環基における置換基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、脂環式複素環基、脂環式複素環アルキル基、アリール基、アラルキル基、芳香族複素環基、芳香族複素環アルキル基、ＯＲａ、ＮＲｂＲｃ、Ｓ（Ｏ）ｔＲｄ（式中、ｔは、０、１または２を表す）、ＣＯＲｅ、ＣＯＯＲｆ、ＯＣＯＲｇ、ＣＯＮＲｈＲｉ、ＮＲｊＣＯＲｋ、ＮＲｌＣＯＯＲｍ、ＮＲｎＳＯ２Ｒｏ、Ｃ（＝ＮＲｐ）ＮＲｑＲｒ、ＮＲｓＳＯ２ＮＲｔＲｕ、ＳＯ２ＮＲｖＲｗ、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、オキソ基およびチオキソ基から適宜選択される。ここで、Ｒａ〜Ｒｗは、同一または異なって、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、脂環式複素環基、脂環式複素環アルキル基、アリール基、アラルキル基、芳香族複素環基、芳香族複素環アルキル基等を表し、ＲｂおよびＲｃ、ＲｈおよびＲｉ、ＲｑおよびＲｒ、ＲｔおよびＲｕ並びにＲｖおよびＲｗは、一緒になって含窒素複素環基を形成してもよい。
【００７３】
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、脂環式複素環基、脂環式複素環アルキル基、アリール基、アラルキル基、芳香族複素環基、芳香族複素環アルキル基および含窒素複素環基は、前記と同義である。
【００７４】
また、置換基としてのアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、脂環式複素環基、脂環式複素環アルキル基、アリール基、アラルキル基、芳香族複素環基、芳香族複素環アルキル基および含窒素複素環基は、さらに置換基を有していてもよく、該置換基としては、前記した置換基と同様のものが挙げられる。
【００７５】
これら置換基の置換数としては、同一または異なって、最大各基に存在する水素原子の数まで可能であるが、好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜５である。
【００７６】
式（Ｉ）中、Ａｒとしては基（１）又は基（３）がより好ましく、基（３）がさらに好ましい。Ａｒの好ましい例としては、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、フェニル基、ベンジル基、ピリジル基が挙げられ、チエニル基又はフリル基がより好ましく、フリル基（基（３）中、Ｚ２＝Ｏ）が特に好ましい。なお、これらの基には、前記ｍ個のＲ２が置換していてもよい。
【００７７】
Ｒ１としては水素原子またはＣ１−２アルキル基が好ましく、特に水素原子が好ましい。
【００７８】
Ｘとしては、フェニル、ピリジル、チアゾロピリジル、イソオキサゾロピリジル、イミダゾアゼピニル、チエニル、フリルが好ましく、さらにフェニル、ピリジル、チアゾロピリジル、フリルがより好ましく、フェニル、チアゾロピリジルが特に好ましい。なお、これらの基には、前記ｍ個のＲ３が置換していてもよい。
【００７９】
Ｙで示されるアリール基としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フェニル−ナフチル、アセナフチルが好ましく、フェニル、ナフチルが特に好ましい。また、Ｙで示される芳香族複素環基としては、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル、プリニル、キノリル、イソキノリル、キナゾリニル、フタラジニル、キノキサリニル、シンノリニル、ナフチリジニル、ピリドピリミジニル、ピリミドピリミジニル、プテリジニル、アクリジニル、チアントレニル、フェノキサチニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル等が挙げられる。なお、これらの基には、前記の置換基が置換していてもよい。
【００８０】
式（Ｉ）で表される化合物の薬理学的に許容される塩としては、薬理学的に許容される酸付加塩、金属塩、アンモニウム塩、有機アミン付加塩、アミノ酸付加塩等が挙げられる。薬理学的に許容される酸付加塩としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸、ホウ酸等の各無機酸塩、および、有機酸としてのギ酸、酢酸、プロピオン酸、フマル酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸等のカルボン酸類、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、グルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸類が挙げられる。薬理学的に許容される金属塩としては、リチウム、ナトリウム、カリウム等の各アルカリ金属塩、マグネシウム、カルシウム等の各アルカリ土類金属塩、アルミニウム、亜鉛等の各金属塩が、薬理学的に許容されるアンモニウム塩としては、アンモニウム、テトラメチルアンモニウム等の各塩が、薬理学的に許容される有機アミン塩としては、トリエチルアミン、ピペリジン、モルホリン、トルイジン等の各塩が、薬理学的に許容されるアミノ酸付加塩としては、リジン、グリシン、フェニルアラニン等の付加塩が挙げられる。
【００８１】
式（Ｉ）で表される本発明の化合物（以下、化合物（Ｉ）という。他の式番号の化合物についても同様である）は、ＳＴＡＴ３阻害活性を有しており、抗がん剤として有用であり、抗がん剤として使用できる化合物（Ｉ）としては、化合物（Ｉ）であれば特に制限されない。
【００８２】
次に、化合物（Ｉ）の製造法について説明するが、該化合物は、常法もしくは文献（例えば、日本化学会編「第５版実験化学講座１６有機化合物の合成ＩＶカルボン酸・アミノ酸・ペプチド」、丸善株式会社、平成１７年３月、ｐ１１８−１４６およびｐ２５８−２７０等）に記載されている酸アミドの合成法を用いることで製造可能である。
【００８３】
製造法１
化合物（Ｉ）は、次の反応工程に従い製造することができる。
【００８４】
【化１４】
2011081205.tif 000016
【００８５】
（式中、Ｌ１は脱離基を表し、Ａｒ、Ｘ、ＹおよびＲ１は前記と同義である）
【００８６】
Ｌ１の定義における脱離基としては、ハロゲン原子、水酸基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニルオキシ基等が挙げられる。ハロゲン原子は前記と同義である。アルコキシ基およびアルキルカルボニルオキシ基は、そのアルキル部分は前記アルキル基と同義であり、例えば、炭素数１〜１２のアルコキシ基およびアルキルカルボニルオキシ基が、また、アリールオキシ基およびアリールカルボニルオキシ基は、そのアリール部分は前記アリール基と同義であり、例えば、炭素数６〜１２のアリールオキシ基およびアリールカルボニルオキシ基が挙げられる。置換基としては、ハロゲン原子、ニトロ基等が挙げられ、ハロゲン原子は前記と同義である。具体的には、メトキシ等のアルコキシ基や、ペンタフルオロフェノキシ、４−ニトロフェノキシ等のアリールオキシ基や、ピバロイルオキシ等のアルキルカルボニルオキシ基を例示することができる。
【００８７】
化合物（Ｉ）は、化合物（ＩＩ）と化合物（ＩＩＩ）とを、必要により塩基の存在下、適当な不活性溶媒、例えばクロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の塩基性溶媒もしくはこれらの混合溶媒中、−７８℃〜用いた溶媒の沸点の間の温度で、５分〜４８時間反応させることにより得ることができる。
【００８８】
塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、リン酸三カリウム、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド等が挙げられる。
【００８９】
本反応においては、特にＬ１が水酸基の場合、縮合剤を共存させてもよい。縮合剤としては、上記論文に記載されている縮合剤、例えば、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミド（ＷＳＣＩ）等のカルボジイミド系縮合剤、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ−トリスジメチルアミノホスホニウム塩（ＢＯＰ）等のホスホニウム型縮合剤、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロリン酸塩（ＨＡＴＵ）、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロリン酸塩（ＨＢＴＵ）、４−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−４−メチルモリホリニウムクロリド（ＤＭＴ−ＭＭ）、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、ジフェニルホスフィン酸クロリド（ＤＰＰ−Ｃｌ）等を使用することができる。またこの場合、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）や１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）などの縮合補助剤を共存させてもよい。
【００９０】
なお、化合物（ＩＩ）および化合物（ＩＩＩ）は、市販品として入手可能であるか、文献に記載されている方法（化合物（ＩＩ）に対してはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，２００６，４７，４８８９−４８９１および同誌２００４，４５，７１５７−７１６１；化合物（ＩＩＩ）に対してはＪｉｅ  Ｊａｃｋ  Ｌｉ等、Ｐａｌｌａｄｉｕｍ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｐｅｒｇａｍｏｎ出版）、製造例または参考例等に記載の方法あるいはそれらに準じて得ることができる。
【００９１】
製造法２
化合物（Ｉ）は、次の反応工程に従い製造することもできる。
【００９２】
【化１５】
2011081205.tif 000017
【００９３】
（式中、Ｌ２は脱離基を表し、Ｍは含金属脱離基を表し、Ａｒ、Ｘ、ＹおよびＲ１は前記と同義である）
【００９４】
Ｌ２の定義における脱離基としては、ハロゲン原子、置換もしくは非置換のアルキルスルホニルオキシ基、置換もしくは非置換のアリールスルホニルオキシ基等が挙げられる。ハロゲン原子は前記と同義である。アルキルスルホニルオキシ基は、そのアルキル部分は前記アルキル基と同義であり、例えば、炭素数１〜１２のアルキルスルホニルオキシ基が、また、アリールスルホニルオキシ基は、そのアリール部分は前記アリール基と同義であり、例えば、炭素数６〜１２のアリールスルホニルオキシ基が挙げられ、置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、ニトロ基等が挙げられ、ハロゲン原子およびアルキル基は前記と同義である。具体的には、メタンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ等のアルキルスルホニルオキシ基や、ベンゼンスルホニルオキシ、トルエンスルホニルオキシ等のアリールスルホニルオキシ基を例示することができる。
【００９５】
Ｍの定義における含金属脱離基の金属としては、リチウム、ホウ素、マグネシウム、アルミニウム、ケイ素、亜鉛、スズ等が挙げられ、含金属脱離基の具体例としては、−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｂ（−ＯＣ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）２Ｏ−）２、−ＭｇＣｌ、−ＭｇＢｒ、−ＺｎＢｒ、−ＺｎＩ、−Ｓｎ（ｎＢｕ）３、−ＳｉＣｌ２（Ｃ２Ｈ５）等が挙げられる。
【００９６】
化合物（Ｉ）は、化合物（ＩＶａ）と化合物（Ｖａ）または化合物（ＩＶｂ）と化合物（Ｖｂ）とを、遷移金属触媒および塩基存在下、適当な不活性溶媒中、クロスカップリング反応に付すことにより得ることができる。
【００９７】
遷移金属触媒の遷移金属としては、パラジウム、ニッケル、銅、鉄等が挙げられ、遷移金属触媒の具体例としては、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（０）等が挙げられる。これらの遷移金属触媒は、配位子存在下、対応する遷移金属塩等からｉｎ  ｓｉｔｕで調製してもよく、配位子としてはトリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル等が挙げられ、遷移金属塩等としては塩化パラジウム、酢酸パラジウム、パラジウム−炭素、塩化ニッケル、塩化銅（Ｉ）、酸化銅（Ｉ）、塩化鉄（ＩＩ）、塩化鉄（ＩＩＩ）等が挙げられる。
【００９８】
使用する塩基、反応溶媒、反応温度、時間等は、製造法１に例示したとほぼ同様の条件で行うことができる。
なお、化合物（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）および化合物（Ｖａ）、（Ｖｂ）は、市販品として入手可能であるか、上記文献や参考例等に記載の方法あるいはそれらに準じて得ることもできる。
【００９９】
製造法３
化合物（Ｉ）において、Ｒ１が水素原子である化合物（Ｉ−１）は、次の反応工程に従い製造することもできる。
【０１００】
【化１６】
2011081205.tif 000018
【０１０１】
（式中、Ａｒ、ＸおよびＹは前記と同義である）
【０１０２】
化合物（Ｉ−１）は、化合物（ＶＩ）と化合物（ＶＩＩ）とを、必要により塩基の存在下に縮合させて化合物（ＶＩＩＩ）を得た後に、アルキルスルホニルクロリド、アルキルスルホン酸無水物やアリールスルホニルクロリドまたは酸化剤存在下で縮環させることにより得ることができる。
【０１０３】
アルキルスルホニルクロリドおよびアルキルスルホン酸無水物は、そのアルキル部分は前記アルキル基と同義であり、例えば、炭素数１〜１２のアルキル基が、また、アリールスルホニルクロリドは、そのアリール部分は前記アリール基と同義であり、例えば、炭素数６〜１２のアリール基が挙げられる。置換基としては、アルキル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン原子、ニトロ基等が挙げられ、アルキル基およびハロゲン原子は前記と同義である。具体的には、メタンスルホニルクロリド、トリフルオロメタンスルホン酸無水物、トルエンスルホニルクロリド等を例示することができる。
また、酸化剤としては、例えばヨウ素、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（ＮＢＳ）、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン等を例示することができる。
【０１０４】
使用する塩基、反応溶媒、反応温度、時間等は、製造法１に例示したとほぼ同様の条件で行うことができる。
【０１０５】
なお、化合物（ＶＩ）および化合物（ＶＩＩ）は、市販品として入手可能であるか、常法もしくは文献（例えば、化合物（ＶＩＩ）に対しては、日本化学会編「第４版実験化学講座２０有機合成ＩＩ」、丸善株式会社、平成４年７月、ｐ４８８等に記載されているアシルイソチオシアネートの合成法）に記載の方法あるいはそれらに準じて製造可能である。
【０１０６】
上記各製造法において、定義した基が実施方法の条件下で変化するかまたは方法を実施するのに不適切な場合、有機合成化学で常用される保護基の導入および脱離方法［例えば、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、グリーン（Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ）著、ジョン・ワイリー・アンド・サンズ・インコーポレイテッド（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ  Ｉｎｃ．）（１９８１年）参照］等を用いることにより目的化合物を得ることができる。また、各置換基に含まれる官能基の変換は、上記製造法以外にも公知の方法［例えば、コンプリヘンシブ・オーガニック・トランスフォーメーションズ（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ）、Ｒ．Ｃ．ラロック（Ｌａｒｏｃｋ）著（１９８９年）等］によっても行うことができ、化合物（Ｉ）の中には、これを合成中間体としてさらに別の誘導体（Ｉ）へ導くことができるものもある。
【０１０７】
上記各製造法における中間体および目的化合物は、有機合成化学で常用される精製法、例えば中和、濾過、抽出、洗浄、乾燥、濃縮、再結晶、各種クロマトグラフィー等に付して単離精製することができる。また、中間体においては、特に精製することなく次の反応に供することも可能である。
化合物（Ｉ）の中には、異性体が存在し得るものがあるが、本発明は、全ての可能な異性体およびそれらの混合物を抗がん剤として使用することができる。
【０１０８】
化合物（Ｉ）の塩を取得したいとき、化合物（Ｉ）が塩の形で得られる場合には、そのまま精製すればよく、また、遊離の形で得られる場合には、適当な有機溶媒に溶解もしくは懸濁させ、酸または塩基を加えて通常の方法により塩を形成させればよい。
【０１０９】
また、化合物（Ｉ）およびその薬理学的に許容される塩は、水あるいは各種溶媒との付加物の形で存在することもあるが、これら付加物も本発明のＳＴＡＴ３阻害剤として使用することができる。
【０１１０】
上記製造法によって得られる化合物（Ｉ）の具体例を表１〜表２４に示す。
【０１１１】
【表１】
2011081205.tif 000019
【０１１２】
【表２】
2011081205.tif 000020
【０１１３】
【表３】
2011081205.tif 000021
【０１１４】
【表４】
2011081205.tif 000022
【０１１５】
【表５】
2011081205.tif 000023
【０１１６】
【表６】
2011081205.tif 000024
【０１１７】
【表７】
2011081205.tif 000025
【０１１８】
【表８】
2011081205.tif 000026
【０１１９】
【表９】
2011081205.tif 000027
【０１２０】
【表１０】
2011081205.tif 000028
【０１２１】
【表１１】
2011081205.tif 000029
【０１２２】
【表１２】
2011081205.tif 000030
【０１２３】
【表１３】
2011081205.tif 000031
【０１２４】
【表１４】
2011081205.tif 000032
【０１２５】
【表１５】
2011081205.tif 000033
【０１２６】
【表１６】
2011081205.tif 000034
【０１２７】
【表１７】
2011081205.tif 000035
【０１２８】
【表１８】
2011081205.tif 000036
【０１２９】
【表１９】
2011081205.tif 000037
【０１３０】
【表２０】
2011081205.tif 000038
【０１３１】
【表２１】
2011081205.tif 000039
【０１３２】
【表２２】
2011081205.tif 000040
【０１３３】
【表２３】
2011081205.tif 000041
【０１３４】
【表２４】
2011081205.tif 000042
【０１３５】
化合物（Ｉ）またはそれらの薬理学的に許容される塩は、そのまま単独で投与することも可能であるが、通常各種の医薬製剤とすることが望ましく、該医薬製剤は、活性成分を薬理学的に許容される一種もしくは二種以上の担体と混合し、製剤学の常法により製造することができる。
【０１３６】
投与経路としては、経口投与または吸入投与、静脈内投与などの非経口投与が挙げられる。
【０１３７】
投与形態としては、錠剤、吸入剤、注射剤などが挙げられ、錠剤は、例えば乳糖、デンプン、ステアリン酸マグネシウム、ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルアルコール、界面活性剤、グリセリン等の、各種添加剤を混合し、常法に従い製造すればよく、吸入剤は、例えば乳糖等を添加し、常法に従い製造すればよい。注射剤は、水、生理食塩水、植物油、可溶化剤、保存剤等を添加し、常法に従い製造すればよい。
【０１３８】
化合物（Ｉ）またはそれらの薬理学的に許容される塩の有効量および投与回数は、投与形態、患者の年齢、体重、症状等により異なるが、通常成人一人当たり、０．００１ｍｇ〜５ｇ、好ましくは０．１ｍｇ〜１ｇ、より好ましくは１〜５００ｍｇを、一日一回ないし数回に分けて投与する。
【０１３９】
以下、試験例、実施例等により本発明をより具体的に説明するが、本発明の技術的範囲はこれらの例示に限定されるものではない。
【０１４０】
［試験例１］
（ＳＴＡＴ３転写阻害試験）
ＳＴＡＴ３転写阻害の評価は、レポータージーン法のための細胞株、ＳＴＡＴ３  ｒｅｐｏｒｔｅｒ  ＨｅＬａ  ｓｔａｂｌｅ  ｃｅｌｌ  ｌｉｎｅ（Ｐａｎｏｍｉｃｓ社、ｃａｔａｌｏｇ  Ｎｏ．ＲＣ０００３）を入手し、付属の添付書類に準じて以下の方法により実施した。
【０１４１】
１０％ウシ胎児血清、１００ｕｎｉｔｓ／ｍＬペニシリンおよび１００μｇ／ｍＬストレプトマイシンを含むＤｕｌｂｅｃｃｏ’ｓ  ｍｏｄｉｆｉｅｄ  Ｅａｇｌｅ’ｓ  ｍｅｄｉｕｍ（ＤＭＥＭ）で継代し維持したＳＴＡＴ３  ｒｅｐｏｒｔｅｒ  ＨｅＬａ  ｓｔａｂｌｅ  ｃｅｌｌ  ｌｉｎｅを９６ウェルプレート（白）に、１ウェル当たり４００００個になるよう播種し、３７℃、５％ＣＯ２下で一晩保温しプレートに接着させた。各種濃度になるように調整した評価化合物（ＤＭＳＯ溶液より調整）を加えて１時間前培養した後、ＳＴＡＴ３を活性化させるため終濃度１０ｎｇ／ｍＬになるようオンコスタチンＭを加え、３７℃、５％ＣＯ２下でさらに４時間培養した。この時のルシフェラーゼ活性は、Ｓｔｅａｄｙ−Ｇｌｏ  Ｌｕｃｉｆｅｒａｓｅ  Ａｓｓａｙ  Ｓｙｓｔｅｍ（プロメガ（Ｐｒｏｍｅｇａ）社）を用い測定し、次式に従ってＳＴＡＴ３転写活性スコアを算出した。
【０１４２】
ＳＴＡＴ３転写活性スコア（％）＝１００×（Ｌｃｈｅｍ−Ｌ０）／（ＬＤＭＳＯ−Ｌ０）
Ｌ０：オンコスタチンＭによる刺激なしで得られる発光量
Ｌｃｈｅｍ：試験サンプルを添加した場合の発光量
ＬＤＭＳＯ：試験サンプル溶解用の溶媒のみを添加した場合の発光量
【０１４３】
試験結果は、各化合物の濃度１００μＭにおけるＳＴＡＴ３転写阻害率で表した。結果を表２５に示す。
【０１４４】
【表２５】
2011081205.tif 000043
【０１４５】
［試験例２］
（ＭＤＡ−ＭＢ−４６８細胞増殖阻害活性）
９６穴プレート（グライナー社）に、フェノールレッドが添加されていないＤＭＥＭ／Ｆ−１２（Ｇｉｂｃｏ：１０％ＦＢＳ、２０ｕｎｉｔｓ／ｍｌ  Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｎ／Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）で希釈したＭＤＡ−ＭＢ−４６８を、１ウェル当たり２０００個になるように播種し、３７℃、５％ＣＯ２存在下で一晩培養した後、１０μＭに調製した試験サンプル溶液（２（ｖ／ｖ）％ＤＭＳＯ含有）を１０μＬ／ｗｅｌｌ添加し、３７℃、５％ＣＯ２存在下で７２時間接触させた。培地で各ウェルを３回洗浄した後、培地を１００μＬ／ｗｅｌｌおよびＣｅｌｌＴｉｔｅｒ９６  ＡＱｕｅｏｕｓ  Ｏｎｅ  Ｓｏｌｕｔｉｏｎ  Ｒｅａｇｅｎｔ（プロメガ社）を２０μＬ／ｗｅｌｌ添加し、３７℃、５％ＣＯ２存在下で２時間インキュベートした。Ｍｕｌｔｉｐｌａｔｅ  ｒｅａｄｅｒ（モレキュラーデバイス社）を用いて４９５ｎｍの吸光度を測定し、次式によって細胞増殖阻害率を算出した。
【０１４６】
細胞増殖阻害率（％）＝１００−１００×（Ａｂｓｃｈｅｍ−ｂｋｇｄ）／（ＡｂｓＤＭＳＯ−ｂｋｇｄ）
Ａｂｓｃｈｅｍ：試験サンプルを添加した場合の吸光度
ＡｂｓＤＭＳＯ：試験サンプル溶解用の溶媒のみを添加した場合の吸光度
ｂｋｇｄ：細胞培養用培地にＣｅｌｌＴｉｔｅｒ９６  ＡＱｕｅｏｕｓＯｎｅ  Ｓｏｌｕｔｉｏｎ  Ｒｅａｇｅｎｔを添加した場合の吸光度
【０１４７】
試験結果は、各化合物の濃度２０μＭにおける細胞増殖阻害率で表した。結果を表２６に示す。
【０１４８】
【表２６】
2011081205.tif 000044
【０１４９】
［試験例３］
（ＳＣＣ−３細胞増殖阻害試験）
財団法人ヒューマンサイエンス振興財団から購入したヒトリンホーマＳＣＣ−３細胞を、１０％のウシ胎児血清［ＦＢＳ：ギブコ（ＧＩＢＣＯ）社］を含有したＲＰＭＩ１６４０［シグマ（ＳＩＧＭＡ）社］を培養培地として９６穴プレートで５０００細胞／ウェル（ｃｅｌｌｓ／ｗｅｌｌ）の密度で４日間培養した。
【０１５０】
各ウェルに、細胞播種同時にＲＰＭＩ培地で希釈した各種濃度の被験化合物を添加し、７２時間培養後の細胞増殖抑制活性を、ＭＴＴ法［ジャーナル・オブ・イムノロジカル・メソッズ（Ｊ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．Ｍｅｔｈｏｄｓ），１９９３，６５，５８１−５９３］によりマイクロプレートリーダー［ＮＪ−２３００、バイオテック（ＢｉｏＴｅｋ）社］を用いて測定した。
【０１５１】
試験結果は、細胞の増殖を５０％阻害する濃度（ＩＣ５０）で表した。
結果を表２７に示す。
【０１５２】
【表２７】
2011081205.tif 000045
【０１５３】
［試験例４］
ヒトリンパ腫移植ヌードマウスでの評価
６週齢の雄性ヌードマウス（ＢＡＬＢ／ｃＡ−ｎｕ／ｎｕ、日本クレア社）の腹側部皮下にヒトリンパ腫ＳＣＣ−３細胞を１×１０６個（マトリゲル含有）移植した。移植後、ＳＣＣ−３担癌マウスの腫瘍体積［長径（ｍｍ）と短径（ｍｍ）］を電子ノギス（ＣＤ−１０、Ｍｉｔｕｔｏｙｏ社）で測定し、腫瘍体積［ｍｍ３：（長径）×（短径）２／２］を計算した。腫瘍体積が５０〜３００ｍｍ３に達しているＳＣＣ−３担癌マウスを選抜し、その腫瘍体積をもとに１群５匹となるように群分けを行った。被験化合物は０．５％メチルセルロース溶液で懸濁し、投与開始日（Ｄａｙ  ０）から５日間（Ｄａｙ  ４）、１日１回体重１ｇあたり０．０１ｍＬ経口投与した。対照群は何も投与を行わなかった。被験化合物投与開始後から経日的にＳＣＣ−３担癌マウスの腫瘍体積を測定して抗腫瘍効果の評価を行った。抗腫瘍効果の判定は下記に従ってＴ／Ｃ（％）値を計算した。
【０１５４】
Ｖ  ：測定日毎の腫瘍体積
Ｖ０：投与開始日の腫瘍体積
（被験化合物群のＶ／Ｖ０）／（対照群のＶ／Ｖ０）×１００
【０１５５】
本系における有効判定基準は稲葉らの方法［キャンサー（Ｃａｎｃｅｒ），１９８９，６４，１５７７−１５８２］を採用した。
結果を表２８に示す。
【０１５６】
【表２８】
2011081205.tif 000046
【実施例１】
【０１５７】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１）
５−（２−フルオロフェニル）−２−フランカルボニルクロリドのかわりに、市販の３−ビフェニルカルボン酸から常法により調製できる酸クロリドを使用し、後述する化合物Ｉｃ−２の合成方法に準じて合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３５（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｍ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１．７Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３３２（Ｍ＋Ｈ）＋．【０１５８】
以下の化合物Ｉａ−２からＩａ−７においては、１−メチル−５−インドールボロン酸ピナコールエステルのかわりに、それぞれ対応する市販のボロン酸もしくはボロン酸ピナコールエステルを使用し、後述する化合物Ｉａ−５０の合成方法に準じて合成した。
【実施例２】
【０１５９】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２’−ヒドロキシ−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−２）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．２２（１Ｈ，ｂｒ），９．６５（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．０３（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｍ），６．９８−６．８９（２Ｈ，ｍ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．５Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３４８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例３】
【０１６０】
２’−ホルミル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−３）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６０（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例４】
【０１６１】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３’−ヒドロキシ−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−４）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．３４（１Ｈ，ｂｒ），９．６０（１Ｈ，ｓ），８．３０（１Ｈ，ｓ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３３−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．１６（２Ｈ，ｍ），６．８４−６．７９（２Ｈ，ｍ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３４８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例５】
【０１６２】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３’−ニトロ−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−５）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４１（１Ｈ，ｂｒ），８．６５（１Ｈ，ｓ），８．４５（１Ｈ，ｓ），８．３１−８．２９（２Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．７Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例６】
【０１６３】
３’−ホルミル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−６）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，＠８０℃）δ：１０．１３（１Ｈ，ｓ），８．４０（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．０６−７．９４（４Ｈ，ｍ），７．７６−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，２．０Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６０（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例７】
【０１６４】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３’−メトキシカルボニル−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−７）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４０（１Ｈ，ｂｒ），８．３８（１Ｈ，ｓ），８．３６（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．０８−８．０２（４Ｈ，ｍ），７．７３−７．６９（２Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），３．９２（３Ｈ，ｓ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９０（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例８】
【０１６５】
３’−カルボキシ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−８）
常法に従い、化合物Ｉａ−７を、水酸化ナトリウム水溶液を用いて加水分解することにより表記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，＠６０℃）δ：８．４１（１Ｈ，ｓ），８．３０（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．０３−７．９３（４Ｈ，ｍ），７．６６−７．６２（２Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，２．０Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７６（Ｍ＋Ｈ）＋．【０１６６】
以下の化合物Ｉａ−９からＩａ−３０においては、１−メチル−５−インドールボロン酸ピナコールエステルのかわりに、それぞれ対応する市販のボロン酸もしくはボロン酸ピナコールエステルを使用し、後述する化合物Ｉａ−５０の合成方法に準じて合成した。
【実施例９】
【０１６７】
３’−シアノ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−９）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，＠８０℃）δ：８．３８（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．１２−７．９２（４Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７３−７．６５（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１０】
【０１６８】
４’−フルオロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１０）
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ６, @100℃) δ：８．３２（１Ｈ，ｓ),８．０３ （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｓ），７．８４−７．７５（３Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｂｒｍ），７．３０−７．１８（３Ｈ，ｍ），６．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，２．０Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５０（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１１】
【０１６９】
４’−クロロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１１）
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ６）δ：８．３５（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｓ），８．０３−７．９８（２Ｈ，ｍ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．７Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６８（３７ＣｌＭ＋Ｈ）＋，３６６（３５ＣｌＭ＋Ｈ）＋．
【実施例１２】
【０１７０】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４’−メチル−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１２）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，＠１００℃）δ：８．３８（１Ｈ，ｂｒ），８．０９（１Ｈ，ｂｒ），７．８６（１Ｈ，ｂｒ），７．７０（１Ｈ，ｂｒ），７．５４−７．４７（２Ｈ，ｂｒ），７．２５（３Ｈ，ｂｒ），７．０７（１Ｈ，ｂｒ），６．６９（１Ｈ，ｂｒ），２．４９（３Ｈ，ｂｒｓ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３４６（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１３】
【０１７１】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４’−ビニル−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１３）
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ６）δ：１２．３７（１Ｈ，ｂｒ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．０１−７．９８（２Ｈ，ｍ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．６７−７．６３（３Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．８５−６．７９（３Ｈ，ｍ），５．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ），５．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１４】
【０１７２】
４’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１４）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，＠１００℃）δ：８．３６（１Ｈ，ｓ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６２（２Ｈ，ｂｒｓ），７．５２−７．４９（３Ｈ，ｂｒｍ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），１．３５（９Ｈ，ｓ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１５】
【０１７３】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４’−ヒドロキシ−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１５）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．６３（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｓ），８．０３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｍ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｂｒｍ），７．２５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｂｒ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３４８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１６】
【０１７４】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４’−メトキシ−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１６）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３０（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．９４−７．９３（２Ｈ，ｍ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．７Ｈｚ），３．８３（３Ｈ，ｓ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１７】
【０１７５】
４’−ホルミル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１７）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．３９（１Ｈ，ｂｒ），１０．１０（１Ｈ，ｓ），８．４５（１Ｈ，ｓ），８．１０−８．０７（７Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．７Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６０（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１８】
【０１７６】
４’−アセチル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１８）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．３７（１Ｈ，ｂｒ），８．４２（１Ｈ，ｓ），８．１１−８．０５（５Ｈ，ｍ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．５Ｈｚ），２．６４（３Ｈ，ｓ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１９】
【０１７７】
４’−ベンゾイル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１９）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４３（１Ｈ，ｂｒ），８．４７（１Ｈ，ｓ），８．１０−７．９９（５Ｈ，ｍ），７．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８１−７．６９（４Ｈ，ｍ），７．６２−７．５９（２Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．７Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３６（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２０】
【０１７８】
４’−カルバモイル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−２０）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．３５（１Ｈ，ｂｒ），８．４２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０７−８．０２（６Ｈ，ｍ），７．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，２．０Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７５（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２１】
【０１７９】
４’−シアノ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−２１）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．３８（１Ｈ，ｂｒ），８．４３（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．０５−７．９９（６Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．７Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２２】
【０１８０】
４’−シアノメチル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−２２）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．３９（１Ｈ，ｓ），８．１０−７．９５（２Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．８０−７．７５（２Ｈ，ｍ），７．６５−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．１９（２Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，ｓ）．ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７１（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２３】
【０１８１】
４’−ｎ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−２３）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６、＠８０℃）δ：８．４５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），８．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．８２−７．７５（３Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），４．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．７４（２Ｈ，ｍ），１．４７（２Ｈ，ｍ），０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２４】
【０１８２】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４’−ニトロ−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−２４）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．４８（１Ｈ，ｓ），８．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．０２−７．９５（４Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｓ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２５】
【０１８３】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４’−スルファモイル−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−２５）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９４−７．８８（５Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｂｒｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．５Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１１（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２６】
【０１８４】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４’−（Ｎ−メチルスルファモイル）−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−２６）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．４４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．０２−７．９７（３Ｈ，ｍ），７．９１−７．８４（３Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７８（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），２．４６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２５（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２７】
【０１８５】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−２７）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．３９（１Ｈ，ｂｒ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．０９−８．０７（５Ｈ，ｍ），７．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１．５Ｈｚ），２．６７（６Ｈ，ｓ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３９（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２８】
【０１８６】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４’−メタンスルホニル−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−２８）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．３８（１Ｈ，ｂｒ），８．４３（１Ｈ，ｓ），８．０８−８．０７（７Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２．９Ｈｚ），３．２９（３Ｈ，ｓ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１０（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２９】
【０１８７】
４’−シアノ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２’−メチル−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−２９）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．３１（１Ｈ，ｂｒ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｓ），８．０３（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．６６−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．７Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７１（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例３０】
【０１８８】
４’−アセチル−３’−フルオロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−３０）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，＠１００℃）δ：８．４３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１４（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．９０（３Ｈ，ｂｒ），７．６４−７．５９（３Ｈ，ｂｒｍ），７．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），２．６１（３Ｈ，ｓ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例３１】
【０１８９】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４’−スルファモイル−４−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−３１）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ヨードベンゼンカルボキサミドのかわりに参考例１で得られたＮ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−ヨードベンゼンカルボキサミドを使用し、１−メチル−５−インドールボロン酸ピナコールエステルのかわりに市販の４−スルファモイルフェニルボロン酸ピナコールエステルを使用し、後述する化合物Ｉａ−５０の合成方法に準じて合成した。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１１（Ｍ＋Ｈ）＋．【０１９０】
以下の化合物Ｉａ−３２からＩａ−３５においては、１−メチル−５−インドールボロン酸ピナコールエステルのかわりに、それぞれ対応する市販のボロン酸もしくはボロン酸ピナコールエステルを使用し、後述する化合物Ｉａ−５０の合成方法に準じて合成した。
【実施例３２】
【０１９１】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（１−ナフチル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−３２）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．３０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．０６−８．０２（３Ｈ，ｍ），７．８３−７．８０（２Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．６６−７．５０（４Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．７Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例３３】
【０１９２】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（２−ナフチル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−３３）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．５１（１Ｈ，ｓ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．０９−８．０４（４Ｈ，ｍ），８．００−７．９９（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．６１−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．７Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例３４】
【０１９３】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（５−メチル−２−フリル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−３４）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．２８（１Ｈ，ｂｒ），８．２９（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．７Ｈｚ），６．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），２．３９（３Ｈ，ｓ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３３６（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例３５】
【０１９４】
３−（２−シアノ−５−ピリジル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−３５）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例３６】
【０１９５】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（５−スルファモイル−２−チエニル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−３６）
５−（２−フルオロフェニル）−２−フランカルボニルクロリドのかわりに、参考例２記載の３−（５−スルファモイル−２−チエニル）安息香酸から常法により調製できる酸クロリドを使用し、後述する化合物Ｉｃ−２の合成方法に準じて合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，＠１００℃）δ：８．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９６−７．９１（２Ｈ，ｍ），７．６３−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１７（Ｍ＋Ｈ）＋．【０１９６】
以下の化合物Ｉａ−３７からＩａ−４２においては、１−メチル−５−インドールボロン酸ピナコールエステルのかわりに、それぞれ対応する市販のボロン酸もしくはボロン酸ピナコールエステルを使用し、後述する化合物Ｉａ−５０の合成方法に準じて合成した。
【実施例３７】
【０１９７】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（３−ピリジル）ベンゼンカルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩（化合物Ｉａ−３７）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．３７（１Ｈ，ｂｒ），９．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１．１Ｈｚ），８．４５（２Ｈ，ｂｒｓ），８．１１−８．０８（３Ｈ，ｍ），７．７６−７．７３（２Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３３３（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例３８】
【０１９８】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（２−ヒドロキシ−５−ピリジル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−３８）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３４９（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例３９】
【０１９９】
３−（２−アミノ−５−ピリジル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−３９）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．３１（１Ｈ，ｂｒ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｓ），８．０２−７．９６（４Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．５Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３４８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例４０】
【０２００】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（２−メチルチオ−５−ピリジル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−４０）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．８３（１Ｈ，ｓ），８．３９（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．０３−８．０１（２Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．７Ｈｚ），２．５７（３Ｈ，ｓ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７９（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例４１】
【０２０１】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（４−ピリジル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−４１）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４０（１Ｈ，ｂｒ），８．８０（２Ｈ，ｂｒｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），８．１８−８．１３（２Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．５Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３３３（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例４２】
【０２０２】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−４２）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，＠１００℃）δ：８．２７（１Ｈ，ｂｒ），７．９９（１Ｈ，ｂｒ），７．９１（１Ｈ，ｂｒ），７．７９（１Ｈ，ｂｒ），７．５３（１Ｈ，ｂｒ），７．２６−７．１８（３Ｈ，ｂｒ），６．９８（１Ｈ，ｂｒ），６．７２（１Ｈ，ｂｒ），６．０４（２Ｈ，ｂｒｓ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７６（Ｍ＋Ｈ）＋．【０２０３】
以下の化合物Ｉａ−４３からＩａ−４９においては、１−メチル−５−インドールボロン酸ピナコールエステルのかわりに、それぞれ対応する市販のボロン酸もしくはボロン酸ピナコールエステルを使用し、後述する化合物Ｉａ−５０の合成方法に準じて合成した。
【実施例４３】
【０２０４】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（１−メチル−６−インドリル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−４３）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８５（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例４４】
【０２０５】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（１−メチル−５−インドリニル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−４４）
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ６）δ：８．２４（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．８８−７．８４（２Ｈ，ｍ），７．５８−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．７Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．３３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），２．７７（３Ｈ，ｓ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例４５】
【０２０６】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（１−メチル−５−インダゾリル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−４５）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．４３（１Ｈ，ｓ），８．０７−８．０２（３Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，２．０Ｈｚ），４．０５（３Ｈ，ｓ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８６（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例４６】
【０２０７】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（１−メチル−６−ベンゾイミダゾリル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−４６）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．４４（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．６０−７．５８（２Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７６（１Ｈ，ｂｒｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８６（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例４７】
【０２０８】
３−（５−ベンゾチエニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−４７）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．４７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１１（２Ｈ，ｂｒｓ），７．９７−７．７３（４Ｈ，ｍ），７．５５（２Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例４８】
【０２０９】
３−（５−ベンゾチアゾリル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−４８）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．３６（１Ｈ，ｂｒ），９．４７（１Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｓ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．０５−８．０２（２Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．７Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８９（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例４９】
【０２１０】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−［９−メチル−３−（９Ｈ−カルバゾリル）］ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−４９）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，＠１００℃）δ：８．５１（１Ｈ，ｓ），８．４３（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．８６（２Ｈ，ｂｒｓ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５８−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３５（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例５０】
【０２１１】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（１−メチル−５−インドリル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−５０）
参考例３で得られたＮ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ヨードベンゼンカルボキサミド（３．００ｇ，７．８７ｍｍｏｌ）の１−ブタノール（７５ｍＬ）溶液に、酢酸パラジウム（１７７ｍｇ，０．７９ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７５１ｍｇ，１．５８ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（３．３４ｇ，１５．７ｍｍｏｌ）、１−メチルインドール−５−ボロン酸ピナコールエステル（３．０４ｇ，１１．８ｍｍｏｌ）を加え、アルゴン雰囲気下、１００℃で終夜加熱攪拌した。反応液を濃縮後、残渣に飽和塩化ナトリウム水溶液を加え、塩化メチレンで抽出、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒留去して得られた残渣にメタノールを加え、析出した固体を濾別した。溶媒留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、メタノールから再結晶することにより表記化合物（１．１０ｇ，２．８６ｍｍｏｌ）を得た（収率３６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．２８（１Ｈ，ｂｒ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｓ），８．００−７．９８（２Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．６５−７．５６（３Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．５Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），３．８４（３Ｈ，ｓ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８５（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例５１】
【０２１２】
２−フルオロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（１−メチル−５−インドリル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−５１）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ヨードベンゼンカルボキサミドのかわりに参考例５で得られた３−ブロモ−２−フルオロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミドを使用し、化合物Ｉａ−５０の合成方法に準じて合成した。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０３（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例５２】
【０２１３】
５−フルオロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（１−メチル−５−インドリル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−５２）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ヨードベンゼンカルボキサミドのかわりに参考例６で得られた３−ブロモ−５−フルオロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミドを使用し、化合物Ｉａ−５０の合成方法に準じて合成した。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０３（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例５３】
【０２１４】
２−フルオロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−（１−メチル−５−インドリル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−５３）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ヨードベンゼンカルボキサミドのかわりに参考例７で得られた５−ブロモ−２−フルオロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミドを使用し、化合物Ｉａ−５０の合成方法に準じて合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ６）δ：８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．９３−７．９１（２Ｈ，ｍ），７．５７−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．７Ｈｚ），６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），３．８４（３Ｈ，ｓ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０３（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例５４】
【０２１５】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フェニル−４−ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉａ−５４）
５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸のかわりに市販の２−フェニル−４−ピリジンカルボン酸を使用し、化合物Ｉｂ−１の合成方法に準じて合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．５６−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．７Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３３３（Ｍ＋Ｈ）＋．【０２１６】
以下の化合物Ｉａ−５５およびＩａ−５６においては、５−（２−フルオロフェニル）−２−フランカルボニルクロリドのかわりに、それぞれ対応する市販のカルボン酸から常法により調製できる酸クロリドを使用し、後述する化合物Ｉｃ−２の合成方法に準じて合成した。
【実施例５５】
【０２１７】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２，６−ジフェニル−４−ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉａ−５５）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．４３（２Ｈ，ｓ），８．２９（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．５８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．７Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０９（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例５６】
【０２１８】
２−（４−ブロモフェニル）−６−（４−クロロフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉａ−５６）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．４７（２Ｈ，ｓ），８．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．７Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５２５（Ｍ＋５）＋，５２３（Ｍ＋３）＋，５２１（Ｍ＋１）＋．
【実施例５７】
【０２１９】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フェニル−５−ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉａ−５７）
５−（２−フルオロフェニル）−２−フランカルボニルクロリドのかわりに市販の２−フェニル−５−ピリジンカルボニルクロリドを使用し、後述する化合物Ｉｃ−２の合成方法に準じて合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４８（１Ｈ，ｂｒ），９．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．４Ｈｚ），８．２２−８．１８（３Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．５８−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．５Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３３３（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例５８】
【０２２０】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−（１−メチル−５−インドリル）−３−ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉａ−５８）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ヨードベンゼンカルボキサミドのかわりに参考例８で得られた５−ブロモ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ピリジンカルボキサミドを使用し、化合物Ｉａ−５０の合成方法に準じて合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．１４（１Ｈ，ｂｒ），９．００（１Ｈ，ｂｒ），８．６０（１Ｈ，ｂｒ），７．９７（１Ｈ，ｂｒ），７．８９（１Ｈ，ｂｒ），７．４８（２Ｈ，ｂｒ），７．３８（１Ｈ，ｂｒ），７．２２（１Ｈ，ｂｒ），６．７５（１Ｈ，ｂｒ），６．４８（１Ｈ，ｂｒ），３．８０（３Ｈ，ｂｒｓ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８６（Ｍ＋Ｈ）＋．【０２２１】
以下の化合物Ｉａ−５９からＩａ−６８においては、１−メチル−５−インドールボロン酸ピナコールエステルのかわりに、それぞれ対応する市販のボロン酸もしくはボロン酸ピナコールエステルを使用し、化合物Ｉａ−５０の合成方法に準じて合成した。
【実施例５９】
【０２２２】
４'−シアノ−３'−フルオロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−５９）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７５（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例６０】
【０２２３】
４'−（２−シアノ−２−プロピル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−６０）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．３３（１Ｈ，ｂｒ），８．３４（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．０１−７．９７（２Ｈ，ｍ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６８−７．６５（３Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．７Ｈｚ），１．７４（６Ｈ，ｓ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９９ （Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例６１】
【０２２４】
４'−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３'−ニトロ−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−６１）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３３（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例６２】
【０２２５】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−トリメチルシリル−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−６２）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例６３】
【０２２６】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−トリフルオロメチル−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−６３）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４００（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例６４】
【０２２７】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−トリフルオロメトキシ−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−６４）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１６（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例６５】
【０２２８】
４'−ベンジル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−６５）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例６６】
【０２２９】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−フェノキシ−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−６６）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，＠１００℃）δ：８．３７（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４３−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０８−７．０５（５Ｈ，ｍ），６．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．５Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例６７】
【０２３０】
４'−ジフェニルアミノ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−６７）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４９９（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例６８】
【０２３１】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−ウレイド−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−６８）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９０（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例６９】
【０２３２】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−メトキシカルボニル−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−６９）
化合物Ｉａ−２３の合成の際に、副生成物として表記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４３（１Ｈ，ｓ），８．１１−７．９７（７Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），３．９０（３Ｈ，ｓ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９０（Ｍ＋Ｈ）＋．【０２３３】
以下の化合物Ｉａ−７０からＩａ−７６においては、１−メチル−５−インドールボロン酸ピナコールエステルのかわりに、それぞれ対応する市販のボロン酸もしくはボロン酸ピナコールエステルを使用し、化合物Ｉａ−５０の合成方法に準じて合成した。
【実施例７０】
【０２３４】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−プロピオニル−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−７０）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例７１】
【０２３５】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−ピペリジノスルホニル−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−７１）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，＠１００℃）δ：８．４６（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９０−７．７９（６Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．０Ｈｚ），３．０２（４Ｈ，ｍ），１．５５（４Ｈ，ｍ），１．４３（２Ｈ，ｍ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７９（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例７２】
【０２３６】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−スルホ−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−７２）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１０（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例７３】
【０２３７】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｏ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−７３）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例７４】
【０２３８】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｍ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−７４）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例７５】
【０２３９】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−７５）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，＠１００℃）δ：８．４６（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７７−７．６８（６Ｈ，ｍ），７．５５−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，２．０Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例７６】
【０２４０】
３'−フルオロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−７６）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，＠１００℃）δ：８．４６（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５９−７．４７（８Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，２．０Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２６（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例７７】
【０２４１】
４''−クロロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−７７）
化合物Ｉａ−５０のかわりに化合物Ｉａ−１２１を使用し、１−メチル−５−インドールボロン酸ピナコールエステルのかわりに、４−クロロフェニルボロン酸を使用し、化合物Ｉａ−５０の合成方法に準じて合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，＠１００℃）δ：８．４２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９２−７．５９（９Ｈ，ｍ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４４４（３７ＣｌＭ＋Ｈ）＋，４４２（３５ＣｌＭ＋Ｈ）＋【０２４２】
以下の化合物Ｉａ−７８からＩａ−９０においては、１−メチル−５−インドールボロン酸ピナコールエステルのかわりに、それぞれ対応する市販のボロン酸もしくはボロン酸ピナコールエステルを使用し、化合物Ｉａ−５０の合成方法に準じて合成した。
【実施例７８】
【０２４３】
４''−エチル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−７８）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，＠１００℃）δ：８．４２（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９１−７．８７（２Ｈ，ｍ），７．７７−７．７２（４Ｈ，ｍ），７．６３−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．５Ｈｚ），２．６８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３６（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例７９】
【０２４４】
４''−エトキシ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−７９）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例８０】
【０２４５】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４''−プロポキシ−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−８０）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，＠１００℃）δ：８．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９２−７．９０（２Ｈ，ｍ），７．７７−７．５８（７Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），７．０３（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），４．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．７７（２Ｈ，ｍ），１．０２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６６（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例８１】
【０２４６】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４''−イソプロポキシ−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−８１）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，＠１００℃）δ：８．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０６（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．９２−７．９０（２Ｈ，ｍ），７．７６−７．５８（７Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），７．０１（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），４．６４（１Ｈ，ｍ），１．３２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６６（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例８２】
【０２４７】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−（１−ナフチル）−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−８２）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，＠１００℃）δ：８．４９（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．００−７．８７（７Ｈ，ｍ），７．６１−７．４８（７Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｓ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例８３】
【０２４８】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−（２−ナフチル）−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−８３）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，＠１００℃）δ：８．４９（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．００−７．７８（１０Ｈ，ｍ），７．５５−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｄ ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．５Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例８４】
【０２４９】
４'−シクロヘキシル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−８４）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，＠８０℃）δ：８．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５５−７．４４（４Ｈ，ｂｒｍ），７．２６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７０（１Ｈ，ｂｒｓ），２．５９（１Ｈ，ｂｒ），１．８３−１．８０（４Ｈ，ｂｒｍ），１．４４−１．３８（４Ｈ，ｂｒｍ），１．２７−１．２４（２Ｈ，ｂｒｍ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例８５】
【０２５０】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−８５）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，＠８０℃）δ：８．２９（１Ｈ，ｓ），７．９８−７．９６（２Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６８−７．５９（３Ｈ，ｍ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，２．０Ｈｚ），２．５４（１Ｈ，ｍ），１．９１−１．８５（２Ｈ，ｍ），１．５１−１．０８（１１Ｈ，ｍ），０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５６（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例８６】
【０２５１】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３'−モルホリノ−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−８６）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例８７】
【０２５２】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−モルホリノ−３−ビフェニルカルボキサミド  ギ酸塩（化合物Ｉａ−８７）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．３０（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．９１（２Ｈ，ｍ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．７Ｈｚ），３．７８−３．７７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．２１−３．１９（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例８８】
【０２５３】
４'−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−ピペラジニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−８８）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．３０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６０−７．５５（３Ｈ，ｂｒｍ），７．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９８（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），３．６０（４Ｈ，ｂｒｓ），３．１９（４Ｈ，ｂｒｓ），１．５１（９Ｈ，ｂｒｓ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５１６（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例８９】
【０２５４】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−（１−ピペラジニル）−３−ビフェニルカルボキサミド  ２トルフルオロ酢酸塩（化合物Ｉａ−８９）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．７４（１Ｈ，ｂｒ），８．２８（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．９２（２Ｈ，ｍ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．７Ｈｚ），３．４４−３．４２（４Ｈ，ｍ），３．２９−３．２７（４Ｈ，ｍ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１６（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例９０】
【０２５５】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−（２−モルホリノエチル）−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−９０）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，＠１００℃）δ：８．３５（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｍ），７．６１−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．５Ｈｚ），３．６０（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４６（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４４５（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例９１】
【０２５６】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（２−ピリジル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−９１）
化合物Ｉａ−５０のかわりに市販の２−ブロモピリジンを使用し、１−メチル−５−インドールボロン酸ピナコールエステルのかわりに後述の化合物Ｉａ−１１２を使用し、化合物Ｉａ−５０の合成方法に準じて合成した。
ＥＳ−ＭＳ  （ｍ／ｚ）：  ３３３  （Ｍ＋Ｈ）＋．【０２５７】
以下の化合物Ｉａ−９２からＩａ−１１１においては、１−メチル−５−インドールボロン酸ピナコールエステルのかわりに、それぞれ対応する市販のボロン酸もしくはボロン酸ピナコールエステルを使用し、化合物Ｉａ−５０の合成方法に準じて合成した。
【実施例９２】
【０２５８】
３−（２−シアノ−５−ピリジル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−９２）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，＠１００℃）δ：９．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｓ），８．２６−８．２２（２Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８６（２Ｈ，ｂｒｓ），７．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，２．０Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例９３】
【０２５９】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（２−トリフルオロメチル−５−ピリジル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−９３）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０１（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例９４】
【０２６０】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（２−モルホリノ−３−ピリジル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−９４）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例９５】
【０２６１】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（２−モルホリノ−４−ピリジル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−９５）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例９６】
【０２６２】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−［２−（１−ピペラジニル）−５−ピリジル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−９６）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例９７】
【０２６３】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（５−フェニル−２−チエニル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−９７）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例９８】
【０２６４】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（２−モルホリノ−５−ピリミジニル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−９８）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１９（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例９９】
【０２６５】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（３−キノリル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−９９）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８３（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１００】
【０２６６】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（６−キノキサリニル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１００）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，＠１００℃）δ：８．９５（１Ｈ，ｓ），８．９２（１Ｈ，ｓ），８．５９（１Ｈ，ｓ），８．３６（１Ｈ，ｓ），８．１９−８．１７（３Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１０１】
【０２６７】
３−（５−ベンゾフラザニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１０１）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７２（Ｍ−Ｈ）−．
【実施例１０２】
【０２６８】
３−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１０２）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９０（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１０３】
【０２６９】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（４−メチル−１−ナフチル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１０３）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９６（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１０４】
【０２７０】
３−（２−エトキシ−１−ナフチル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１０４）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２６（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１０５】
【０２７１】
３−（４−フルオロ−１−ナフチル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１０５）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４００（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１０６】
【０２７２】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（３−メトキシ−２−ナフチル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１０６）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１０７】
【０２７３】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（６−メトキシ−２−ナフチル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１０７）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１０８】
【０２７４】
３−（６−エトキシ−２−ナフチル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１０８）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２６（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１０９】
【０２７５】
３−（６−ベンジルオキシ−２−ナフチル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１０９）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１１０】
【０２７６】
３−（９−アントリル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１１０）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１１１】
【０２７７】
３−（５−アセナフテニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１１１）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１１２】
【０２７８】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１１２）
５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸のかわりに市販の３−カルボキシフェニルボロン酸ピナコールエステルを使用し、化合物Ｉｂ−１の合成方法に準じて合成した。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１１３】
【０２７９】
４''−エチル−２−フルオロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１１３）
化合物Ｉａ−５０のかわりに参考例５で得られた３−ブロモ−２−フルオロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミドを使用し、１−メチル−５−インドールボロン酸ピナコールエステルのかわりに市販の４'−エチル−４−ビフェニルボロン酸を使用し、化合物Ｉａ−５０の合成方法に準じて合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，＠１００℃）δ：７．９１（１Ｈ，ｓ），７．７６−７．７４（３Ｈ，ｍ），７．６８−７．６２（５Ｈ，ｍ），７．３８−７．３１（３Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．５Ｈｚ），２．６８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１１４】
【０２８０】
４''−エチル−４−フルオロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１１４）
化合物Ｉａ−５０のかわりに参考例９で得られた３−ブロモ−４−フルオロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミドを使用し、１−メチル−５−インドールボロン酸ピナコールエステルのかわりに市販の４'−エチル−４−ビフェニルボロン酸を使用し、化合物Ｉａ−５０の合成方法に準じて合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，＠１００℃）δ：８．３３（１Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｍ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．６３−７．６１（４Ｈ，ｍ），７．３３−７．２７（３Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．５Ｈｚ），２．６９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１１５】
【０２８１】
４''−エチル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−メチル−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１１５）
化合物Ｉａ−５０のかわりに参考例１０で得られたＮ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ヨード−４−メチルベンゼンカルボキサミドを使用し、１−メチル−５−インドールボロン酸ピナコールエステルのかわりに市販の４'−エチル−４−ビフェニルボロン酸を使用し、化合物Ｉａ−５０の合成方法に準じて合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，＠１００℃）δ：８．００−７．９８（２Ｈ，ｂｒｓ），７．８７（１Ｈ，  ｂｒｓ），７．７０−７．６１（４Ｈ，ｂｒｍ），７．４３−７．３１（５Ｈ，ｂｒｍ），７．０９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），２．６８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３４（３Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５０（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１１６】
【０２８２】
４''−エチル−５−フルオロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１１６）
化合物Ｉａ−５０のかわりに参考例６で得られた３−ブロモ−５−フルオロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミドを使用し、１−メチル−５−インドールボロン酸ピナコールエステルのかわりに市販の４'−エチル−４−ビフェニルボロン酸を使用し、化合物Ｉａ−５０の合成方法に準じて合成した。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１１７】
【０２８３】
６−（４−ビフェニリル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１１７）
化合物Ｉａ−５０のかわりに参考例１１で得られた６−ブロモ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−ピリジンカルボキサミドを使用し、１−メチル−５−インドールボロン酸ピナコールエステルのかわりに市販の４−ビフェニルボロン酸を使用し、化合物Ｉａ−５０の合成方法に準じて合成した。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０９（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１１８】
【０２８４】
６−（４'−エチル−４−ビフェニリル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１１８）
化合物Ｉａ−５０のかわりに参考例１１で得られた６−ブロモ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−ピリジンカルボキサミドを使用し、１−メチル−５−インドールボロン酸ピナコールエステルのかわりに市販の４'−エチル−４−ビフェニルボロン酸を使用し、化合物Ｉａ−５０の合成方法に準じて合成した。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１１９】
【０２８５】
５−（４−ビフェニリル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１１９）
化合物Ｉａ−５０のかわりに参考例８で得られた５−ブロモ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ピリジンカルボキサミドを使用し、１−メチル−５−インドールボロン酸ピナコールエステルのかわりに市販の４−ビフェニルボロン酸を使用し、化合物Ｉａ−５０の合成方法に準じて合成した。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０９（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１２０】
【０２８６】
５−（４'−エチル−４−ビフェニリル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉａ−１２０）
化合物Ｉａ−５０のかわりに参考例８で得られた５−ブロモ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ピリジンカルボキサミドを使用し、１−メチル−５−インドールボロン酸ピナコールエステルのかわりに市販の４'−エチル−４−ビフェニルボロン酸を使用し、化合物Ｉａ−５０の合成方法に準じて合成した。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１２１】
【０２８７】
４'−ブロモ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１２１）
５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸のかわりに市販の４'−ブロモ−３−ビフェニルカルボン酸を使用し、化合物Ｉｂ−１の合成方法に準じて合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３４（１Ｈ，ｓ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．０１−７．９７（２Ｈ，  ｍ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．７Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１２（８１ＢｒＭ＋Ｈ）＋，４１０（７９ＢｒＭ＋Ｈ）＋．【０２８８】
以下の化合物Ｉａ−１２２からＩａ−１６５においては、化合物Ｉａ−５０のかわりに化合物Ｉａ−１２１を使用し、１−メチル−５−インドールボロン酸ピナコールエステルのかわりに、それぞれ対応する市販のボロン酸もしくはボロン酸ピナコールエステルを使用し、化合物Ｉａ−５０の合成方法に準じて合成した。
【実施例１２２】
【０２８９】
２''−フルオロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１２２）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２６（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１２３】
【０２９０】
２''−クロロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１２３）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４４４（３７ＣｌＭ＋Ｈ）＋，４４２（３５ＣｌＭ＋Ｈ）＋．
【実施例１２４】
【０２９１】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２''−メチル−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１２４）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１２５】
【０２９２】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２''−メトキシ−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１２５）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１２６】
【０２９３】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２''−トリフルオロメチル−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１２６）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７６（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１２７】
【０２９４】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２''−トリフルオロメトキシ−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１２７）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４９２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１２８】
【０２９５】
２''−シアノ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１２８）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３３（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１２９】
【０２９６】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（１，１'：４'，１''：２''，１'''−クアテルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１２９）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１３０】
【０２９７】
３''−フルオロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１３０）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２６（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１３１】
【０２９８】
３''−クロロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１３１）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４４４（３７ＣｌＭ＋Ｈ）＋，４４２（３５ＣｌＭ＋Ｈ）＋．
【実施例１３２】
【０２９９】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３''−メチル−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１３２）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１３３】
【０３００】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３''−メトキシ−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１３３）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１３４】
【０３０１】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３''−トリフルオロメチル−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１３４）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７６（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１３５】
【０３０２】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３''−トリフルオロメトキシ−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１３５）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４９２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１３６】
【０３０３】
３''−シアノ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１３６）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３３（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１３７】
【０３０４】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（１，１'：４'，１''：３''，１'''−クアテルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１３７）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１３８】
【０３０５】
４''−フルオロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１３８）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２６（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１３９】
【０３０６】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４''−メチル−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１３９）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１４０】
【０３０７】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４''−メトキシ−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１４０）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１４１】
【０３０８】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４''−トリフルオロメチル−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１４１）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７６（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１４２】
【０３０９】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４''−トリフルオロメトキシ−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１４２）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４９２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１４３】
【０３１０】
４''−シアノ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１４３）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３３（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１４４】
【０３１１】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（１，１'：４'，１''：４''，１'''−クアテルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１４４）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１４５】
【０３１２】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４''−トリメチルシリル−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１４５）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８０（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１４６】
【０３１３】
４'−（１−シクロヘキセニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１４６）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１４７】
【０３１４】
４'−（４，４−ジメチル−１−シクロヘキセニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１４７）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４４０（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１４８】
【０３１５】
４'−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−シクロヘキセニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１４８）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１４９】
【０３１６】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−（２，２，６，６−テトラメチル−３，６−ジヒドロ−４−ピラニル）−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１４９）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７０（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１５０】
【０３１７】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−（１−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロ−４−ピリジル）−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１５０）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１５１】
【０３１８】
４'−（２−フリル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１５１）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１５２】
【０３１９】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−（２−チエニル）−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１５２）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１５３】
【０３２０】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−（３−チエニル）−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１５３）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１５４】
【０３２１】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−（１−メチル−４−ピラゾリル）−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１５４）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１５５】
【０３２２】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−（４−ピリジル）−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１５５）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０９（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１５６】
【０３２３】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４'−（１−メチル−５−インドリル）−３−ビフェニルカルボキサミド（化合物Ｉａ−１５６）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６１（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１５７】
【０３２４】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３''−ヒドロキシ−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１５７）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１５８】
【０３２５】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４''−（１−プロピル）−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１５８）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５０（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１５９】
【０３２６】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４''−イソプロピル−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１５９）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５０（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１６０】
【０３２７】
４''−（１−ブチル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１６０）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１６１】
【０３２８】
４''−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１６１）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１６２】
【０３２９】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４''−ヒドロキシ−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１６２）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１６３】
【０３３０】
４''−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１６３）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５１（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１６４】
【０３３１】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４''−メタンスルホニル−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１６４）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８６（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１６５】
【０３３２】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４''−スルファモイル−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１６５）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１６６】
【０３３３】
５−クロロ−４''−エチル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１６６）
化合物Ｉａ−５０のかわりに参考例３６で得られた３−ブロモ−５−クロロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミドを使用し、１−メチル−５−インドールボロン酸ピナコールエステルのかわりに市販の４'−エチル−４−ビフェニルボロン酸を使用し、化合物Ｉａ−５０の合成方法に準じて合成した。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７２（３７ＣｌＭ＋Ｈ）＋，４７０（３５ＣｌＭ＋Ｈ）＋．
【実施例１６７】
【０３３４】
４''−エチル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−ニトロ−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１６７）
化合物Ｉａ−５０のかわりに参考例３７で得られた３−ブロモ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−ニトロベンゼンカルボキサミドを使用し、１−メチル−５−インドールボロン酸ピナコールエステルのかわりに市販の４'−エチル−４−ビフェニルボロン酸を使用し、化合物Ｉａ−５０の合成方法に準じて合成した。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８１（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１６８】
【０３３５】
５−アセチルアミノ−４''−エチル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１６８）
化合物Ｉａ−５０のかわりに参考例３８で得られた５−アセチルアミノ−３−ブロモ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミドを使用し、１−メチル−５−インドールボロン酸ピナコールエステルのかわりに市販の４'−エチル−４−ビフェニルボロン酸を使用し、化合物Ｉａ−５０の合成方法に準じて合成した。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４９３（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１６９】
【０３３６】
４''−エチル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−トリフルオロメチル−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１６９）
化合物Ｉａ−５０のかわりに参考例３９で得られた３−ブロモ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−トリフルオロメチルベンゼンカルボキサミドを使用し、１−メチル−５−インドールボロン酸ピナコールエステルのかわりに市販の４'−エチル−４−ビフェニルボロン酸を使用し、化合物Ｉａ−５０の合成方法に準じて合成した。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５０４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１７０】
【０３３７】
４''−エチル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−トリフルオロメトキシ−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１７０）
化合物Ｉａ−５０のかわりに参考例４０で得られた３−ブロモ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−トリフルオロメトキシベンゼンカルボキサミドを使用し、１−メチル−５−インドールボロン酸ピナコールエステルのかわりに市販の４'−エチル−４−ビフェニルボロン酸を使用し、化合物Ｉａ−５０の合成方法に準じて合成した。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５２０（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１７１】
【０３３８】
５−シアノ−４''−エチル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１７１）
化合物Ｉａ−５０のかわりに参考例４１で得られた３−ブロモ−５−シアノ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミドを使用し、１−メチル−５−インドールボロン酸ピナコールエステルのかわりに市販の４'−エチル−４−ビフェニルボロン酸を使用し、化合物Ｉａ−５０の合成方法に準じて合成した。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６１（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１７２】
【０３３９】
４''−エチル−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−ペンタフルオロチオ−３−（ｐ−テルフェニル）カルボキサミド（化合物Ｉａ−１７２）
化合物Ｉａ−５０のかわりに参考例４２で得られた３−ブロモ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−ペンタフルオロチオベンゼンカルボキサミドを使用し、１−メチル−５−インドールボロン酸ピナコールエステルのかわりに市販の４'−エチル−４−ビフェニルボロン酸を使用し、化合物Ｉａ−５０の合成方法に準じて合成した。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５６２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１７３】
【０３４０】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−１）
市販の５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸（８５ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）溶液に、２−アミノ−５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール（７６ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、ＨＯＡｔ（６８ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１９０ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（９７μＬ，０．５６ｍｍｏｌ）を加え、アルゴン雰囲気下、室温で終夜攪拌した。反応液に２−アミノ−５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール（７６ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、ＨＯＡｔ（６８ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１９０ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（９７μＬ，０．５６ｍｍｏｌ）を加え、さらに４日間、室温で攪拌した。反応液に水を加え、析出した結晶を濾取、水洗し、メタノールから再結晶することにより表記化合物（２７ｍｇ，０．０６ｍｍｏｌ）を得た（収率２４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３９（１Ｈ，ｓ），８．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．５９−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），３．７０（４Ｈ，ｍ），１．６７（６Ｈ，ｍ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７３（Ｍ＋Ｈ）＋．【０３４１】
以下の化合物Ｉｂ−２からＩｂ−５においては、５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸のかわりに、それぞれ対応する市販のカルボン酸を使用し、化合物Ｉｂ−１の合成方法に準じて合成した。
【実施例１７４】
【０３４２】
５−（３−クロロフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−２）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．４２（１Ｈ，ｂｒ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．５９−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．７Ｈｚ），３．７１（４Ｈ，ｂｒ），２．５０（６Ｈ，ｂｒ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５０９（３７ＣｌＭ＋Ｈ）＋，５０７（３５ＣｌＭ＋Ｈ）＋．
【実施例１７５】
【０３４３】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−（４−メチルフェニル）−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−３）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．４０（１Ｈ，ｂｒ），８．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．３５−７．３３（３Ｈ，ｍ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．７Ｈｚ），３．７０（４Ｈ，ｂｒ），２．３８（３Ｈ，ｓ），１．６７（６Ｈ，ｂｒ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１７６】
【０３４４】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−４）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，＠１００℃）δ：８．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６３（１Ｈ，ｂｒ），７．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０６（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．６４（４Ｈ，ｂｒ），１．６４（６Ｈ，ｂｒ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５３３（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１７７】
【０３４５】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−メチル−６−フェニル−４−ベンゾ［ｄ］イソキサゾールカルボキサミド（化合物Ｉｂ−５）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１３．００（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．３０（２Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｍ），７．６２（３Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｍ），６．８２（１Ｈ，ｍ），２．６１（３Ｈ，ｓ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１７８】
【０３４６】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−（２−ナフチル）−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−６）
５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸のかわりに参考例１３で得られた５−（２−ナフチル）−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸を使用し、化合物Ｉｂ−１の合成方法に準じて合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，＠１００℃）δ：８．７４（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．０６−７．９４（４Ｈ，ｍ），７．５９−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．５Ｈｚ），３．７５（４Ｈ，ｂｒｓ），１．７２（６Ｈ，ｂｒｓ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５２３（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１７９】
【０３４７】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−（４−メチルピペリジノ）−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−７）
５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸のかわりに参考例３５で得られた２−（４−メチルピペリジノ）−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸を使用し、化合物Ｉｂ−１の合成方法に準じて合成した。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８７（Ｍ＋Ｈ）＋．【０３４８】
以下の化合物Ｉｂ−８からＩｂ−２５においては、２−アミノ−５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾールのかわりに市販のアミンを使用し、化合物Ｉｂ−１の合成方法に準じて合成した。
【実施例１８０】
【０３４９】
５−フェニル−Ｎ−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−８）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．４２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），８．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．６４−７．６３（３Ｈ，ｍ），７．５５（２Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．７３（４Ｈ，ｂｒｓ），１．６９（６Ｈ，ｂｒｓ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８３（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１８１】
【０３５０】
Ｎ−［５−（２−クロロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−９）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．４５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１．７Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．７２（４Ｈ，ｂｒｓ），１．６８（６Ｈ，ｂｒｓ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５１９（３７ＣｌＭ＋Ｈ）＋，５１７（３５ＣｌＭ＋Ｈ）＋．
【実施例１８２】
【０３５１】
Ｎ−［５−（４−クロロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−１０）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５１９（３７ＣｌＭ＋Ｈ）＋，５１７（３５ＣｌＭ＋Ｈ）＋．
【実施例１８３】
【０３５２】
Ｎ−［５−（４−メトキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−１１）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．４２（１Ｈ，ｂｒ），８．２０（２Ｈ，ｂｒｓ），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．４１（４Ｈ，ｂｒｓ），１．６８（６Ｈ，ｂｒｓ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５１３（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１８４】
【０３５３】
Ｎ−［５−（４−ニトロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−１２）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５２８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１８５】
【０３５４】
Ｎ−（５−ベンジル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−１３）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．３４（１Ｈ，ｂｒ），８．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．４０−７．３１（５Ｈ，ｍ），４．２８（２Ｈ，ｓ），３．３３（４Ｈ，ｂｒｓ），１．６７（６Ｈ，ｂｒｓ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４９７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１８６】
【０３５５】
Ｎ−［５−（２−メチル−３−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−１４）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１８７】
【０３５６】
Ｎ−［５−（２，５−ジメチル−３−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−１５）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．３１（１Ｈ，ｂｒ），８．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），６．３６（１Ｈ，ｓ），３．６１（４Ｈ，ｂｒｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ），１．５８（６Ｈ，ｂｒｓ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５０１（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１８８】
【０３５７】
５−フェニル−２−ピペリジノ−Ｎ−［５−（２−チエニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−１６）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８９（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１８９】
【０３５８】
Ｎ−［５−（３−メチル−２−チエニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−１７）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．４４（１Ｈ，ｂｒ），８．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６．８Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．７２（４Ｈ，ｂｒｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ），１．６８（６Ｈ，ｂｒｓ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５０３（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１９０】
【０３５９】
Ｎ−［５−（５−メチル−２−チエニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−１８）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５０３（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１９１】
【０３６０】
５−フェニル−２−ピペリジノ−Ｎ−［５−（３−チエニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−１９）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．４１（１Ｈ，ｂｒ），８．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２．８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１．１Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．７１（４Ｈ，ｂｒｓ），１．６８（６Ｈ，ｂｒｓ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８９（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１９２】
【０３６１】
Ｎ−［５−（５−イソキサゾリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−２０）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１９３】
【０３６２】
Ｎ−［５−（１−メチル−３−ピラゾリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−２１）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．４３（１Ｈ，ｂｒ），８．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），３．９８（３Ｈ，ｓ），３．７２（４Ｈ，ｂｒｓ），１．６８（６Ｈ，ｂｒｓ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１９４】
【０３６３】
Ｎ−［５−（２，４−ジメチル−５−チアゾリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−２２）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５１８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１９５】
【０３６４】
Ｎ−［５−（３−ピリジル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−２３）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１９６】
【０３６５】
Ｎ−｛５−［２−（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］ジオキシニル）］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル｝−５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−２４）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５４１（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１９７】
【０３６６】
５−フェニル−２−ピペリジノ−Ｎ−｛５−［２−（４，５，６，７−テトラヒドロベンゾチエニル）］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル｝−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−２５）
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５４３（Ｍ＋Ｈ）＋．【０３６７】
以下の化合物Ｉｂ−２６からＩｂ−２９においては、５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸のかわりに市販のカルボン酸を使用し、化合物Ｉｂ−１の合成方法に準じて合成した。
【実施例１９８】
【０３６８】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−（１−ピロリジニル）−５−（２−チエニル）−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−２６）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．３７（１Ｈ，ｂｒ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，３．４Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．７Ｈｚ），３．６６（４Ｈ，ｂｒ），２．０５（４Ｈ，ｂｒｓ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６５（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例１９９】
【０３６９】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−ピペリジノ−５−（２−チエニル）−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−２７）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．３９（１Ｈ，ｂｒ），８．０８（１Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．７Ｈｚ），３．７１（４Ｈ，ｂｒｓ），１．６７（６Ｈ，ｂｒｓ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７９（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２００】
【０３７０】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−モルホリノ−５−（２−チエニル）−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−２８）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．４０（１Ｈ，ｂｒ），８．０８（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．７Ｈｚ），３．７７（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７１（４Ｈ，ｂｒｓ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８１（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２０１】
【０３７１】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−（１−ピロリジニル）−５−（３−ピリジル）−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−２９）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，＠１００℃）δ：９．２２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５８（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４６（１Ｈ，ｂｒｍ），７．１４（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），３．４６（４Ｈ，ｂｒ），１．９６（４Ｈ，ｂｒ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６０（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２０２】
【０３７２】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−（４−チオモルホリニル）−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−３０）
５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸のかわりに参考例１４で得られた５−フェニル−２−（４−チオモルホリニル）−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸を使用し、化合物Ｉｂ−１の合成方法に準じて合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．４９（１Ｈ，ｂｒ），８．２１（２Ｈ，ｂｒｓ），８．０８（１Ｈ，ｓ），７．５６−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），４．０３（４Ｈ，ｂｒｓ），２．７９（４Ｈ，ｂｒｓ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４９１（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２０３】
【０３７３】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−（１−メチル−４−ピペラジニル）−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−３１）
５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸のかわりに参考例１５で得られた２−（１−メチル−４−ピペラジニル）−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸を使用し、化合物Ｉｂ−１の合成方法に準じて合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，＠１００℃）δ：８．２３（１Ｈ，ｂｒ），８．１０−８．０９（２Ｈ，ｂｒ），７．９２（１Ｈ，ｂｒ），７．５０−７．３８（３Ｈ，ｂｒ），７．１７（１Ｈ，ｂｒ），６．７４（１Ｈ，ｂｒ），３．７０−３．６１（４Ｈ，ｂｒ），２．８１−２．７６（４Ｈ，ｂｒ），２．２８（３Ｈ，ｂｒｓ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２０４】
【０３７４】
２−（４，４−ジフルオロピペリジノ）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−３２）
５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸のかわりに参考例１６で得られた２−（４，４−ジフルオロピペリジノ）−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸を使用し、化合物Ｉｂ−１の合成方法に準じて合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．５１（１Ｈ，ｂｒ），８．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｓ），７．５５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６．２Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４  Ｈｚ，１．７Ｈｚ），３．８７（４Ｈ，ｂｒｓ），２．２２−２．１７（４Ｈ，ｍ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５０９（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２０５】
【０３７５】
（ｄｌ）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−（２−メチルピペリジノ）−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−３３）
５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸のかわりに参考例１７で得られた（ｄｌ）−２−（２−メチルピペリジノ）−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸を使用し、化合物Ｉｂ−１の合成方法に準じて合成した。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２０６】
【０３７６】
（ｄｌ）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−（３−トリフルオロメチルピペリジノ）−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−３４）
５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸のかわりに参考例１８で得られた（ｄｌ）−５−フェニル−２−（３−トリフルオロメチルピペリジノ）−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸を使用し、化合物Ｉｂ−１の合成方法に準じて合成した。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５４１（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２０７】
【０３７７】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−（４−トリフルオロメチルピペリジノ）−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−３５）
５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸のかわりに参考例１９で得られた５−フェニル−２−（４−トリフルオロメチルピペリジノ）−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸を使用し、化合物Ｉｂ−１の合成方法に準じて合成した。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５４１（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２０８】
【０３７８】
２−（４−シアノピペリジノ）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−３６）
５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸のかわりに参考例２０で得られた２−（４−シアノピペリジノ）−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸を使用し、化合物Ｉｂ−１の合成方法に準じて合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．２８−７．９４（４Ｈ，ｍ），７．４６−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．２５−７．１１（１Ｈ，ｍ），６．８３−６．７３（１Ｈ，ｍ），３．８５（２Ｈ，ｂｒｓ），３．６０（２Ｈ，ｂｒｓ），３．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），１．８３−１．６６（４Ｈ，ｍ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４９８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２０９】
【０３７９】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−モルホリノ−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−３７）
５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸のかわりに参考例２１で得られた２−モルホリノ−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸を使用し、化合物Ｉｂ−１の合成方法に準じて合成した。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７５（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２１０】
【０３８０】
２−（１−アゼチジニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−３８）
５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸のかわりに参考例２２で得られた２−（１−アゼチジニル）−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸を使用し、化合物Ｉｂ−１の合成方法に準じて合成した。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４４５（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２１１】
【０３８１】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−（１−ピロリジニル）−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−３９）
５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸のかわりに参考例２３で得られた５−フェニル−２−（１−ピロリジニル）−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸を使用し、化合物Ｉｂ−１の合成方法に準じて合成した。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５９（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２１２】
【０３８２】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−キノリル）−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−４０）
５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸のかわりに参考例２４で得られた５−フェニル−２−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−キノリル）−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸を使用し、化合物Ｉｂ−１の合成方法に準じて合成した。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５２１（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２１３】
【０３８３】
２−アセチルアミノ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−４１）
５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸のかわりに参考例２５で得られた２−アセチルアミノ−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸を使用し、化合物Ｉｂ−１の合成方法に準じて合成した。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４４７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２１４】
【０３８４】
２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−４２）
５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸のかわりに参考例２６で得られた２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸を使用し、化合物Ｉｂ−１の合成方法に準じて合成した。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５０５（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２１５】
【０３８５】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−（Ｎ−メチルアニリノ）−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−４３）
５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸のかわりに参考例２７で得られた５−フェニル−２−（Ｎ−メチルアニリノ）−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸を使用し、化合物Ｉｂ−１の合成方法に準じて合成した。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４９５（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２１６】
【０３８６】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−（４−ヒドロキシピペリジノ）−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−４４）
５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸のかわりに参考例２８で得られた２−（４−ヒドロキシピペリジノ）−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸を使用し、化合物Ｉｂ−１の合成方法に準じて合成した。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８９（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２１７】
【０３８７】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−（４−フェニルピペリジノ）−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−４５）
５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸のかわりに参考例２９で得られた５−フェニル−２−（４−フェニルピペリジノ）−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸を使用し、化合物Ｉｂ−１の合成方法に準じて合成した。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５４９（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２１８】
【０３８８】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−（４−ピペリジノピペリジノ）−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−４６）
５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸のかわりに参考例３０で得られた５−フェニル−２−（４−ピペリジノピペリジノ）−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸を使用し、化合物Ｉｂ−１の合成方法に準じて合成した。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５５６（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２１９】
【０３８９】
２−（２，２−ジメチルモルホリノ）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−４７）
５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸のかわりに参考例３１で得られた２−（２，２−ジメチルモルホリノ）−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸を使用し、化合物Ｉｂ−１の合成方法に準じて合成した。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５０３（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２２０】
【０３９０】
（ｄｌ）−２−［２−（２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル］−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−４８）
５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸のかわりに参考例３２で得られた（ｄｌ）−２−［２−（２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル］−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸を使用し、化合物Ｉｂ−１の合成方法に準じて合成した。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８５（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２２１】
【０３９１】
２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−１−プロピル）アミノ］−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−４９）
５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸のかわりに参考例３３で得られた５−フェニル−２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−１−プロピル）アミノ］−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸を使用し、化合物Ｉｂ−１の合成方法に準じて合成した。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５１５（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２２２】
【０３９２】
２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−５０）
５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸のかわりに参考例３４で得られた２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸を使用し、化合物Ｉｂ−１の合成方法に準じて合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．４４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｓ），７．５６−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．７Ｈｚ），３．２７（６Ｈ，ｓ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３３（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２２３】
【０３９３】
２−アミノ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボキサミド（化合物Ｉｂ−５１）
化合物Ｉｂ−４２をトルフルオロ酢酸で処理することにより、表記化合物を合成した。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０５（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２２４】
【０３９４】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−１）
５−（２−フルオロフェニル）−２−フランカルボニルクロリドのかわりに市販の５−フェニル−２−フランカルボニルクロリドを使用し、後述する化合物Ｉｃ−２の合成方法に準じて合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．７Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３２２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２２５】
【０３９５】
５−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−２）
市販の２−アミノ−５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール（５０ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）のピリジン（１．３ｍＬ）溶液に、氷冷下で市販の５−（２−フルオロフェニル）−２−フランカルボニルクロリド（９３ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）を加え、室温で２．５時間攪拌した後、６０℃で２時間加熱攪拌した。反応液にメタノールを加え、溶媒留去した残渣に水を加えて析出した結晶を濾取し、水、メタノール、酢酸エチルで順に洗浄し、乾燥させることで表記化合物（７７ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）を得た（収率７０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．２６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５１（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｍ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．７Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３４０（Ｍ＋Ｈ）＋．【０３９６】
以下の化合物Ｉｃ−３からＩｃ−６においては、５−（２−フルオロフェニル）−２−フランカルボニルクロリドのかわりに、それぞれ対応する市販の酸クロリドを使用し、化合物Ｉｃ−２の合成方法に準じて合成した。
【実施例２２６】
【０３９７】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−（２−ニトロフェニル）−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−３）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．３７（１Ｈ，ｂｒ），８．０６−８．０２（３Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，７．３Ｈｚ），７．７４−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，２．４Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２２７】
【０３９８】
５−（３−クロロフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−４）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．７Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５８（３７ＣｌＭ＋Ｈ）＋，３５６（３５ＣｌＭ＋Ｈ）＋．
【実施例２２８】
【０３９９】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−（３−ニトロフェニル）−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−５）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８２（１Ｈ，ｓ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．５Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２２９】
【０４００】
５−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−６）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３＋ＭｅＯＨ−ｄ４＋ＤＭＳＯ−ｄ６，＠４５℃）δ：７．８０−７．７８（２Ｈ，ｂｒ），７．６８（１Ｈ，ｂｒ），７．２８（１Ｈ，ｂｒ），７．１２−７．０４（３Ｈ，ｂｒ），６．７９（１Ｈ，ｂｒ），６．６１（１Ｈ，ｂｒ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３４０（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２３０】
【０４０１】
５−（４−クロロフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−７）
５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸のかわりに市販の５−（４−クロロフェニル）フランカルボン酸を使用し、ＨＯＡｔのかわりにＨＢＴＵを使用し、ＨＯＡｔのかわりにＨＯＢｔを使用し、化合物Ｉｂ−１の合成方法に準じて合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０７−８．０６（３Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．７Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５８（３７ＣｌＭ＋Ｈ）＋，３５６（３５ＣｌＭ＋Ｈ）＋．
【実施例２３１】
【０４０２】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−（４−メトキシフェニル）−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−８）
５−（２−フルオロフェニル）−２−フランカルボニルクロリドのかわりに市販の５−（４−メトキシフェニル）−２−フランカルボン酸から常法により調製した酸クロリドを使用し、後述する化合物Ｉｃ−２の合成方法に準じて合成した。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２３２】
【０４０３】
５−（４−アミノフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−９）
常法に従い、後述の化合物Ｉｃ−１１を、酢酸中、亜鉛粉末を用いて還元することにより表記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．００（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．５０（２Ｈ，ｂｒｓ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３３７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２３３】
【０４０４】
５−（４−アセチルアミノフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−１０）
常法に従い、化合物Ｉｃ−９を、無水酢酸を用いてアセチル化することにより表記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．０７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６７（４Ｈ，ｂｒｓ），７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７０（１Ｈ，ｂｒｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７９（Ｍ＋Ｈ）＋．【０４０５】
以下の化合物Ｉｃ−１１からＩｃ−１４においては、５−（２−フルオロフェニル）−２−フランカルボニルクロリドのかわりに、それぞれ対応する市販の酸クロリドを使用し、化合物Ｉｃ−２の合成方法に準じて合成した。
【実施例２３４】
【０４０６】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−（４−ニトロフェニル）−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−１１）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．５０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｓ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．５Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２３５】
【０４０７】
５−（４−エトキシカルボニルフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−１２）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．０８−８．０６（３Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．７Ｈｚ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２３６】
【０４０８】
５−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−１３）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．１５（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１．７Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．７Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９２（３７ＣｌＭ＋Ｈ）＋，３９０（３５ＣｌＭ＋Ｈ）＋．
【実施例２３７】
【０４０９】
５−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−１４）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．６４（１Ｈ，ｂｒ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．６８（２Ｈ，ｂｒｓ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，２．０Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０３（３７ＣｌＭ＋Ｈ）＋，４０１（３５ＣｌＭ＋Ｈ）＋．
【実施例２３８】
【０４１０】
５−（４−アミノ−２−メチルフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−１５）
常法に従い、後述の化合物Ｉｃ−１７を、酢酸中、亜鉛粉末を用いて還元することにより表記化合物を得た。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５１（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２３９】
【０４１１】
５−（４−アセチルアミノ−２−メチルフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−１６）
常法に従い、化合物Ｉｃ−１５を、無水酢酸を用いてアセチル化することにより表記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．２３（１Ｈ，ｂｒ），１０．０９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５８（２Ｈ，ｂｒｓ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．５Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９３（Ｍ＋Ｈ）＋．【０４１２】
以下の化合物Ｉｃ−１７からＩｃ−２３においては、５−（２−フルオロフェニル）−２−フランカルボニルクロリドのかわりに、それぞれ対応する市販の酸クロリドを使用し、化合物Ｉｃ−２の合成方法に準じて合成した。
【実施例２４０】
【０４１３】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−（２−メチル−４−ニトロフェニル）−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−１７）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．５０（１Ｈ，ｂｒ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．４Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．０Ｈｚ），２．６７（３Ｈ，ｓ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８１（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２４１】
【０４１４】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−（２−メトキシ−４−ニトロフェニル）−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−１８）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．５５（１Ｈ，ｂｒ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．０Ｈｚ），４．１１（３Ｈ，ｓ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２４２】
【０４１５】
５−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−１９）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．６０（１Ｈ，ｂｒ），８．９８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．９Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．５Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０３（３７ＣｌＭ＋Ｈ）＋，４０１（３５ＣｌＭ＋Ｈ）＋．
【実施例２４３】
【０４１６】
５−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−２０）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４１（１Ｈ，ｂｒ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１．５Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．０Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０３（３７ＣｌＭ＋Ｈ）＋，４０１（３５ＣｌＭ＋Ｈ）＋．
【実施例２４４】
【０４１７】
５−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−２１）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．１４（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９４−７．９１（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．７Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９２（３７ＣｌＭ＋Ｈ）＋，３９０（３５ＣｌＭ＋Ｈ）＋．
【実施例２４５】
【０４１８】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−メチル−５−フェニル−３−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−２２）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．０６（１Ｈ，ｓ），７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５２−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．７Ｈｚ），２．６７（３Ｈ，ｓ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３３６（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２４６】
【０４１９】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−フェニル−２−チオフェンカルボキサミド（化合物Ｉｃ−２３）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．７Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３３８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２４７】
【０４２０】
５−（４−シアノフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−チオフェンカルボキサミド（化合物Ｉｃ−２４）
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ヨードベンゼンカルボキサミドのかわりに参考例４で得られた５−ブロモ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−チオフェンカルボキサミドを使用し、１−メチル−５−インドールボロン酸ピナコールエステルのかわりに市販の４−シアノフェニルボロン酸を使用し、化合物Ｉａ−５０の合成方法に準じて合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，＠８５℃）δ：７．８７−７．８１（５Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，２．０Ｈｚ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６３（Ｍ＋Ｈ）＋．【０４２１】
以下の化合物Ｉｃ−２５およびＩｃ−２６においては、５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸のかわりに、それぞれ対応する市販のカルボン酸を使用し、化合物Ｉｂ−１の合成方法に準じて合成した。
【実施例２４８】
【０４２２】
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−フェニル−１−（６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］アゼピンカルボキサミド（化合物Ｉｃ−２５）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１１（１Ｈ，ｓ），７．６０（２Ｈ，ｍ），７．５２（３Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｍ），４．０９（２Ｈ，ｍ），３．２０（２Ｈ，ｍ），１．８１（２Ｈ，ｍ），１．７３（２Ｈ，ｍ），１．６５（２Ｈ，ｍ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９０（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２４９】
【０４２３】
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−１−（６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］アゼピンカルボキサミド（化合物Ｉｃ−２６）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１５（１Ｈ，ｓ），７．６９（２Ｈ，ｍ），７．４３（２Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），４．０９（２Ｈ，ｍ），３．２０（２Ｈ，ｍ），１．８３（２Ｈ，ｍ），１．７５（２Ｈ，ｍ），１．６７（２Ｈ，ｍ）．
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２５０】
【０４２４】
４−（４−ビフェニリル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−チオフェンカルボキサミド（化合物Ｉｃ−２７）
化合物Ｉａ−５０のかわりに参考例１２で得られた４−ブロモ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−チオフェンカルボキサミドを使用し、１−メチル−５−インドールボロン酸ピナコールエステルのかわりに市販の４−ビフェニルボロン酸を使用し、化合物Ｉａ−５０の合成方法に準じて合成した。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２５１】
【０４２５】
４−（４'−エチル−４−ビフェニリル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−チオフェンカルボキサミド（化合物Ｉｃ−２８）
化合物Ｉａ−５０のかわりに参考例１２で得られた４−ブロモ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−チオフェンカルボキサミドを使用し、１−メチル−５−インドールボロン酸ピナコールエステルのかわりに市販の４'−エチル−４−ビフェニルボロン酸を使用し、化合物Ｉａ−５０の合成方法に準じて合成した。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４４２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【実施例２５２】
【０４２６】
５−（４−カルボキシフェニル）−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−フランカルボキサミド（化合物Ｉｃ−２９）
常法に従い、化合物Ｉｃ−１２を、水酸化ナトリウム水溶液を用いて加水分解することにより表記化合物を得た。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６４（Ｍ−Ｈ）−．  【０４２７】
［参考例１］
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−４−ヨード−ベンゼンカルボキサミド
市販の２−アミノ−５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール（１．００ｇ，６．６２ｍｍｏｌ）のピリジン（２０ｍＬ）溶液に、４−ヨードベンゾイルクロリド（２．６５ｇ，９．９５ｍｍｏｌ）を少しずつ加え、室温で２．５時間攪拌した後、５０℃で終夜加熱攪拌した。反応液を濃縮後、残渣に水および塩化メチレンを加え、析出した結晶を濾取した。水および塩化メチレンで洗浄後、乾燥させることにより表記化合物（１．３９ｇ，３．６５ｍｍｏｌ）を得た（収率５５％）。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８２（Ｍ＋Ｈ）＋．【０４２８】
［参考例２］
３−（５−スルファモイル−２−チエニル）安息香酸
（１）市販の５−ブロモチオフェン−２−スルホンアミド（８０５ｍｇ，３．３３ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）およびＤＭＦ（１ｍＬ）の混合溶液に、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロリド−ジクロロメタン錯体（２７２ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）、３−メトキシカルボニルフェニルボロン酸（８９８ｍｇ，４．９９ｍｍｏｌ）およびリン酸三カリウム（１．４１ｇ，６．６４ｍｍｏｌ）を加え、アルゴン雰囲気下、８５℃で終夜加熱攪拌した。反応液を濃縮後、残渣に飽和塩化ナトリウム水溶液を加え、塩化メチレンで抽出、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒留去して得られた残渣にメタノールを加え、析出した固体を濾別した。溶媒留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより３−（５−スルファモイル−２−チエニル）安息香酸メチルエステル（５２９ｍｇ，１．７８ｍｍｏｌ）を得た（収率５３％）。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：２９６（Ｍ−Ｈ）−．【０４２９】
（２）常法に従い、上記で得られた３−（５−スルファモイル−２−チエニル）安息香酸メチルエステルを、水酸化ナトリウム水溶液を用いて加水分解することにより表記化合物を得た。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：２８２（Ｍ−Ｈ）−．【０４３０】
［参考例３］
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ヨード−ベンゼンカルボキサミド
４−ヨードベンゾイルクロリドのかわりに３−ヨードベンゾイルクロリドを使用し、参考例１記載の化合物の合成方法に準じて合成した。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８２（Ｍ＋Ｈ）＋．【０４３１】
以下の参考例４から参考例８においては、５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸のかわりに、それぞれ対応する市販のカルボン酸を使用し、化合物Ｉｂ−１の合成方法に準じて合成した。【０４３２】
［参考例４］
５−ブロモ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−チオフェンカルボキサミド
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３４２（８１ＢｒＭ＋Ｈ）＋，３４０（７９ＢｒＭ＋Ｈ）＋．【０４３３】
［参考例５］
３−ブロモ−２−フルオロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミド
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５４（８１ＢｒＭ＋Ｈ）＋，３５２（７９ＢｒＭ＋Ｈ）＋．【０４３４】
［参考例６］
３−ブロモ−５−フルオロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミド
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５４（８１ＢｒＭ＋Ｈ）＋，３５２（７９ＢｒＭ＋Ｈ）＋．【０４３５】
［参考例７］
５−ブロモ−２−フルオロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミド
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５４（８１ＢｒＭ＋Ｈ）＋，３５２（７９ＢｒＭ＋Ｈ）＋．【０４３６】
［参考例８］
５−ブロモ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ピリジンカルボキサミド
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３３７（８１ＢｒＭ＋Ｈ）＋，３３５（７９ＢｒＭ＋Ｈ）＋．【０４３７】
以下の参考例９から参考例１２においては、５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸のかわりに、それぞれ対応する市販のカルボン酸を使用し、化合物Ｉｂ−１の合成方法に準じて合成した。【０４３８】
［参考例９］
３−ブロモ−４−フルオロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミド
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５４（８１ＢｒＭ＋Ｈ）＋，３５２（７９ＢｒＭ＋Ｈ）＋．【０４３９】
［参考例１０］
Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−３−ヨード−４−メチルベンゼンカルボキサミド
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９６（Ｍ＋Ｈ）＋．【０４４０】
［参考例１１］
６−ブロモ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−ピリジンカルボキサミド
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３３７（８１ＢｒＭ＋Ｈ）＋，３３５（７９ＢｒＭ＋Ｈ）＋．【０４４１】
［参考例１２］
４−ブロモ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−チオフェンカルボキサミド
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３４２（８１ＢｒＭ＋Ｈ）＋，３４０（７９ＢｒＭ＋Ｈ）＋．【０４４２】
以下の参考例１３から参考例１５においては、４，４−ジフルオロピペリジン塩酸塩のかわりに、それぞれ対応する市販のアミンを使用し、後述の参考例１６に準じて合成した。【０４４３】
［参考例１３］
５−（２−ナフチル）−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９０（Ｍ＋Ｈ）＋．【０４４４】
［参考例１４］
５−フェニル−２−（４−チオモルホリニル）−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５８（Ｍ＋Ｈ）＋．【０４４５】
［参考例１５］
２−（１−メチル−４−ピペラジニル）−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５５（Ｍ＋Ｈ）＋．【０４４６】
［参考例１６］
２−（４，４−ジフルオロピペリジノ）−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸
（１）１，１−チオカルボニルジイミダゾール（１．０５ｇ，５．８９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液に、氷冷下で市販の４，４−ジフルオロピペリジン塩酸塩（８８３ｍｇ，５．６０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．８５ｍＬ，６．１０ｍｍｏｌ）を加え、アルゴン雰囲気下、室温で３時間攪拌した。反応液を濃縮後、残渣に濃アンモニア水（３０ｍＬ）を加え、室温で終夜攪拌した。析出した結晶を濾取、水洗、乾燥し、４，４−ジフルオロピペリジノチオカルボキサミド（８５０ｍｇ，４．７２ｍｍｏｌ）を淡黄色粉末として得た。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：１８１（Ｍ＋Ｈ）＋．【０４４７】
（２）上記で得られた４，４−ジフルオロピペリジノチオカルボキサミド（８３９ｍｇ，４．６６ｍｍｏｌ）のメタノール（１５ｍＬ）溶液に、クロロアセトニトリル（０．３２ｍＬ，５．０６ｍｍｏｌ）を加え、終夜加熱還流した。反応液を濃縮後、残渣を酢酸（１５ｍＬ）に溶解させ、市販の４−フェニル−２，４−ジオキソ酪酸エチル（１．０３ｇ，４．６８ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（５７３ｍｇ，６．９９ｍｍｏｌ）を加え、アルゴン雰囲気下で１．５時間加熱還流した。反応液を濃縮後、残渣を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にあけ、析出した結晶を濾取、水洗、乾燥することにより、２−（４，４−ジフルオロピペリジノ）−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸エチル（１．６３ｇ，４．０４ｍｍｏｌ）を褐色粉末として得た。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０４（Ｍ＋Ｈ）＋．【０４４８】
（３）上記で得られた２−（４，４−ジフルオロピペリジノ）−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸エチル（５００ｍｇ，１．２４ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（５ｍＬ）溶液に、４ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（１．５５ｍＬ，６．２０ｍｍｏｌ）および水（１ｍＬ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応液を濃縮後、残渣に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、析出した結晶を濾取、水洗、乾燥した。粗結晶を酢酸−水から再結晶することにより、表記化合物（４４２ｍｇ，１．１８ｍｍｏｌ）を黄色粉末として得た。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７６（Ｍ＋Ｈ）＋．【０４４９】
以下の参考例１７から参考例２４においては、４，４−ジフルオロピペリジン塩酸塩のかわりに、それぞれ対応する市販のアミンを使用し、参考例１６に準じて合成した。【０４５０】
［参考例１７］
（ｄｌ）−２−（２−メチルピペリジノ）−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５４（Ｍ＋Ｈ）＋．【０４５１】
［参考例１８］
（ｄｌ）−５−フェニル−２−（３−トリフルオロメチルピペリジノ）−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０８（Ｍ＋Ｈ）＋．【０４５２】
［参考例１９］
５−フェニル−２−（４−トリフルオロメチルピペリジノ）−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０８（Ｍ＋Ｈ）＋．【０４５３】
［参考例２０］
２−（４−シアノピペリジノ）−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６５（Ｍ＋Ｈ）＋．【０４５４】
［参考例２１］
２−モルホリノ−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３４２（Ｍ＋Ｈ）＋．【０４５５】
［参考例２２］
２−（１−アゼチジニル）−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３１２（Ｍ＋Ｈ）＋．【０４５６】
［参考例２３］
５−フェニル−２−（１−ピロリジニル）−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３２６（Ｍ＋Ｈ）＋．【０４５７】
［参考例２４］
５−フェニル−２−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−キノリル）−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８８（Ｍ＋Ｈ）＋．【０４５８】
［参考例２５］
２−アセチルアミノ−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸
（１）後述の参考例２６（１）において、副生成物として２−アセチルアミノ−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸エチルを得た。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３４２（Ｍ＋Ｈ）＋．
（２）上記で得られた２−アセチルアミノ−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸エチルから、参考例１６（３）に準じて表記化合物を得た。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３１４（Ｍ＋Ｈ）＋．【０４５９】
［参考例２６］
２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸
（１）市販のチオウレアから、参考例１６（２）に準じて２−アミノ−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸エチルを得た。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３００（Ｍ＋Ｈ）＋．
（２）上記で得られた２−アミノ−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸エチルを常法によりＢｏｃ化し、２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸エチルを得た。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４００（Ｍ＋Ｈ）＋．
（３）上記で得られた２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸エチルから、参考例１６（３）に準じて表記化合物を得た。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７２（Ｍ＋Ｈ）＋．【０４６０】
［参考例２７］
５−フェニル−２−（Ｎ−メチルアニリノ）−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸
市販のＮ−メチル−Ｎ'−フェニルチオウレアから、参考例１６（２）および（３）に準じて表記化合物を得た。
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６２（Ｍ＋Ｈ）＋．【０４６１】
以下の参考例２８から参考例３５においては、４，４−ジフルオロピペリジン塩酸塩のかわりに、それぞれ対応する市販のアミンを使用し、参考例１６に準じて合成した。【０４６２】
［参考例２８］
２−（４−ヒドロキシピペリジノ）−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５６（Ｍ＋Ｈ）＋．【０４６３】
［参考例２９］
５−フェニル−２−（４−フェニルピペリジノ）−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１６（Ｍ＋Ｈ）＋．【０４６４】
［参考例３０］
５−フェニル−２−（４−ピペリジノピペリジノ）−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２３（Ｍ＋Ｈ）＋．【０４６５】
［参考例３１］
２−（２，２−ジメチルモルホリノ）−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７０（Ｍ＋Ｈ）＋．【０４６６】
［参考例３２］
（ｄｌ）−２−［２−（２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル］−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５２（Ｍ＋Ｈ）＋．【０４６７】
［参考例３３］
５−フェニル−２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−１−プロピル）アミノ］−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８２（Ｍ＋Ｈ）＋．【０４６８】
［参考例３４］
２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３００（Ｍ＋Ｈ）＋．【０４６９】
［参考例３５］
２−（４−メチルピペリジノ）−５−フェニル−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５４（Ｍ＋Ｈ）＋．【０４７０】
以下の参考例３６から参考例４２においては、５−フェニル−２−ピペリジノ−７−チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンカルボン酸のかわりに、それぞれ対応する市販のカルボン酸を使用し、化合物Ｉｂ−１の合成方法に準じて合成した。【０４７１】
［参考例３６］
３−ブロモ−５−クロロ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミド
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７０（Ｍ＋Ｈ）＋，３６８（Ｍ＋Ｈ）＋．【０４７２】
［参考例３７］
３−ブロモ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−ニトロベンゼンカルボキサミド
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８１（８１ＢｒＭ＋Ｈ）＋，３７９（７９ＢｒＭ＋Ｈ）＋．【０４７３】
［参考例３８］
５−アセチルアミノ−３−ブロモ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミド
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９３（８１ＢｒＭ＋Ｈ）＋，３９１（７９ＢｒＭ＋Ｈ）＋．【０４７４】
［参考例３９］
３−ブロモ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−トリフルオロメチルベンゼンカルボキサミド
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０４（８１ＢｒＭ＋Ｈ）＋，４０２（７９ＢｒＭ＋Ｈ）＋．【０４７５】
［参考例４０］
３−ブロモ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−トリフルオロメトキシベンゼンカルボキサミド
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２０（８１ＢｒＭ＋Ｈ）＋，４１８（７９ＢｒＭ＋Ｈ）＋．【０４７６】
［参考例４１］
３−ブロモ−５−シアノ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンカルボキサミド
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６１（８１ＢｒＭ＋Ｈ）＋，３５９（７９ＢｒＭ＋Ｈ）＋．【０４７７】
［参考例４２］
３−ブロモ−Ｎ−［５−（２−フリル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−５−ペンタフルオロチオベンゼンカルボキサミド
ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６２（８１ＢｒＭ＋Ｈ）＋，４６０（７９ＢｒＭ＋Ｈ）＋．
［製剤例１］
化合物（Ｉａ−５０）１０ｍｇ、乳糖７０ｍｇ、デンプン１５ｍｇ、ポリビニルアルコール４ｍｇおよびステアリン酸マグネシウム１ｍｇ（計１００ｍｇ）からなる組成を用い、常法により、錠剤を調製する。【０４７８】
［製剤例２］
常法により、化合物（Ｉｂ−１）７０ｍｇ、精製大豆油５０ｍｇ、卵黄レシチン１０ｍｇおよびグリセリン２５ｍｇからなる組成に、全容量１００ｍＬとなるよう注射用蒸留水を添加し、バイアルに充填後、加熱滅菌して注射剤を調製する。
【産業上の利用可能性】
【０４７９】
本発明の１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド化合物は、ＳＴＡＴ３阻害活性を有し、各種のがんに対しての抗がん剤等として使用することができる。
【国際調査報告】
2011081205.tif 000059
2011081205.tif 000060
2011081205.tif 000061
2011081205.tif 000062
2011081205.tif 000063
2011081205.tif 000064
2011081205.tif 000065
2011081205.tif 000066