(57)【要約】  式（１）で示され、その式中、Ｔ１は炭素原子または窒素原子であり、Ｔ２は、Ｔ１が窒素原子であれば炭素原子であるか、またはＴ１が炭素原子であれば窒素原子であり、ｒは１、２、３または４であり、ｓは１、２、３または４であり、Ｍ１は好ましくはからなる群から選択され、Ｍ２は好ましくはである、少なくとも１つの単位を含むポリマー。ポリマーは、モノマー（Ｈ２Ｎ−［−Ｍ１−］ｒ−ＮＨ２）（１ａ）をモノマー（ＯＨＣ−［−Ｍ２−］ｓ−ＣＨＯ）（２ａ）と反応させることによって、またはモノマー（ＯＨＣ−［−Ｍ１−］ｒ−ＣＨＯ）（１ｂ）をモノマー（Ｈ２Ｎ−［−Ｍ２−］ｓ−ＮＨ２）（２ｂ）と反応させる工程によって製造される。
2019504809.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも１つの式（１）の単位を含むポリマー
【化１】
2019504809.tif 000059
であって、
前記式中、
Ｔ１は、炭素原子または窒素原子であり、
Ｔ２は、Ｔ１が窒素原子であれば炭素原子であるか、またはＴ１が炭素原子であれば窒素原子であり、
ｒは１、２、３または４であり、
ｓは１、２、３または４であり、
Ｍ１およびＭ２は、互いに独立して、
【化２−１】
2019504809.tif 000060
【化２−２】
2019504809.tif 000061
からなる群から選択され、
ここで、Ｍ１およびＭ２において、
ｂおよびｃは、互いに独立して、１、２、３、４、５または６であり、
ａおよびｄは、互いに独立して、０、１、２、３または４であり、
ｎおよびｍは、互いに独立して、０、１、２、３または４であり、
Ａは、
【化３】
2019504809.tif 000062
からなる群から選択され、
Ｂは、
【化４】
2019504809.tif 000063
からなる群から選択され、
ここで
Ｘは各場合においてＯ、Ｓ、ＳｅまたはＮＲ１であり、
Ｍ１またはＭ２は、１〜４個の置換基Ｒ２で置換することができ、
Ｌ１およびＬ２は、互いに独立して各場合においてＣ６〜１８アリーレン、５〜２０員ヘテロアリーレン、
【化５】
2019504809.tif 000064
からなる群から選択され、
ここで
Ｃ６〜１８アリーレンおよび５〜２０員ヘテロアリーレンは、各場合においてＣ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜１２シクロアルキル、Ｃ６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリール、ＯＲ３１、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ３１、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ３１、Ｃ（Ｏ）−Ｒ３１、ＮＲ３１Ｒ３２、ＮＲ３１−Ｃ（Ｏ）Ｒ３２、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ３１Ｒ３２、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ３１］［Ｃ（Ｏ）Ｒ３２］、ＳＲ３１、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｖＲＳｉｗＲＳｉｘおよびＯＨからなる群から選択される１〜６個の置換基Ｒ３で置換することができ、
ここで
【化６】
2019504809.tif 000065
は各場合においてＣ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜１２シクロアルキル、Ｃ６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−Ｒ４１、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ４１Ｒ４２、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ４１およびＣＮからなる群から選択される１つまたは２つの置換基Ｒ４で置換することができ、
ここで
Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ４１およびＲ４２は、互いに独立して各場合においてＨ、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜１２シクロアルキル、Ｃ６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールからなる群から選択され、
ここで
Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニルおよびＣ２〜３０アルキニルは、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲｉ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｊ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｉ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｉ、ＮＲｉＲｊ、ＮＲｉ−Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｉＲｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｊ］、ＳＲｉ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｖＲＳｉｗＲＳｉｘおよびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜１０個の置換基で置換することができ；かつＣ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニルおよびＣ２〜３０アルキニルの少なくとも２つのＣＨ２基（ただし、隣接するＣＨ２基ではない）はＯまたはＳによって置き換えることができ、
Ｃ５〜１２シクロアルキルは、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニルおよびＣ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲｉ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｊ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｉ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｉ、ＮＲｉＲｊ、ＮＲｉ−Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｉＲｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｊ］、ＳＲｉ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｖＲＳｉｗＲＳｉｘおよびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ；かつＣ５〜１２シクロアルキルの１つまたは２つのＣＨ２基（ただし、隣接するＣＨ２基ではない）は、Ｏ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲｉまたはＮＲｉ−ＣＯによって置き換えることができ、
Ｃ６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールは、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ2〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲｉ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｊ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｉ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｉ、ＮＲｉＲｊ、ＮＲｉ−Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｉＲｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｊ］、ＳＲｉ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｖＲＳｉｗＲＳｉｘおよびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ、
ここで
ＲＳｉｖ、ＲＳｉｗ、ＲＳｉｘは、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、フェニルおよびＯ−Ｓｉ（ＣＨ３）３からなる群から選択され、
ＲｉおよびＲｊは、Ｈ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニルおよびＣ２〜２０アルキニルは、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｋ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｌ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｋ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｋ、ＮＲｋＲｌ、ＮＲｋ−Ｃ（Ｏ）Ｒｌ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｋＲｌ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｋ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｌ］、ＳＲｋ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ５〜８シクロアルキルは、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｋ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｌ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｋ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｋ、ＮＲｋＲｌ、ＮＲｋ−Ｃ（Ｏ）Ｒｌ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｋＲｌ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｋ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｌ］、ＳＲｋ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールは、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｋ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｌ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｋ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｋ、ＮＲｋＲｌ、ＮＲｋ−Ｃ（Ｏ）Ｒｌ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｋＲｌ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｋ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｌ］、ＳＲｋ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
ここで
ＲｋおよびＲｌはＨ、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニルおよびＣ２〜１０アルキニルからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニルおよびＣ２〜１０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ、
Ｌ３およびＬ４は、互いに独立して各場合においてＣ６〜１８アリーレンおよび５〜２０員ヘテロアリーレンからなる群から選択され、
ここで
Ｃ６〜１８アリーレンおよび５〜２０員ヘテロアリーレンは、各場合においてＣ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜１２シクロアルキル、Ｃ６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリール、ＯＲ９１、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ９１、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ９１、Ｃ（Ｏ）−Ｒ９１、ＮＲ９１Ｒ９２、ＮＲ９１−Ｃ（Ｏ）Ｒ９２、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ９１Ｒ９２、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ９１］［Ｃ（Ｏ）Ｒ９２］、ＳＲ９１、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｙＲＳｉｚＲＳｉａａおよびＯＨからなる群から選択される１〜６個の置換基Ｒ９で置換することができ、
ここで
Ｒ９１およびＲ９２は、互いに独立して、各場合においてＨ、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜１２シクロアルキル、Ｃ６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールからなる群から選択され、
ここで
Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニルおよびＣ２〜３０アルキニルは、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲｍ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｍ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｍ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｍ、ＮＲｍＲｎ、ＮＲｍ−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｎＲｍ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｎ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｍ］、ＳＲｎ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｙＲＳｉｚＲＳｉａａおよびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜１０個の置換基で置換することができ；かつＣ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニルおよびＣ２〜３０アルキニルの少なくとも２つのＣＨ２基（ただし、隣接するＣＨ２基ではない）はＯまたはＳによって置き換えることができ、
Ｃ５〜１２シクロアルキルは、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニルおよびＣ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲｍ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｍ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｍ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｍ、ＮＲｍＲｎ、ＮＲｍ−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｍＲｎ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｍ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｎ］、ＳＲｍ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｙＲＳｉｚＲＳｉａａおよびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ；かつＣ５〜１２シクロアルキルの１つまたは２つのＣＨ２基（ただし、隣接するＣＨ２基ではない）は、Ｏ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲｍまたはＮＲｍ−ＣＯによって置き換えることができ、
Ｃ６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールは、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ2〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲｍ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｍ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｍ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｍ、ＮＲｍＲｎ、ＮＲｍ−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｍＲｎ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｍ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｎ］、ＳＲｍ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｙＲＳｉｚＲＳｉａａおよびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ、
ＲＳｉｙ、ＲＳｉｚ、ＲＳｉａａは、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、フェニルおよびＯ−Ｓｉ（ＣＨ３）３からなる群から選択され、
ここで
ＲｍおよびＲｎは、Ｈ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニルおよびＣ２〜２０アルキニルは、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｏ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｏ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｏ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｏ、ＮＲｏＲｐ、ＮＲｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒｐ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｏＲｐ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｏ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｐ］、ＳＲｏ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ５〜８シクロアルキルは、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｏ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｏ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｏ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｏ、ＮＲｏＲｐ、ＮＲｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒｐ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｏＲｐ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｏ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｐ］、ＳＲｏ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールは、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｏ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｏ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｏ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｏ、ＮＲｏＲｐ、ＮＲｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒｐ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｏＲｐ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｏ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｐ］、ＳＲｏ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
ここで
ＲｏおよびＲｐは、Ｈ、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニルおよびＣ２〜１０アルキニルからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニルおよびＣ２〜１０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ、
Ｒ１は、各場合においてＣ１〜１００アルキル、Ｃ２〜１００アルケニル、Ｃ２〜１００アルキニル、Ｃ５〜１２シクロアルキル、Ｃ６〜１８アリール、５〜２０員ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜１００アルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｃ５〜１２シクロアルキルおよびＣ（Ｏ）−ＯＣ１〜１００アルキルからなる群から選択され、
ここで
Ｃ１〜１００アルキル、Ｃ２〜１００アルケニルおよびＣ２〜１００アルキニルは、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、ＮＲａＲｂ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒａ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｂ］、ＳＲａ、Ｓｉ（ＲＳｉａ）（ＲＳｉｂ）（ＲＳｉｃ）、−Ｏ−Ｓｉ（ＲＳｉａ）（ＲＳｉｂ）（ＲＳｉｃ）、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜４０個の置換基で置換することができ；かつＣ１〜１００アルキル、Ｃ２〜１００アルケニルおよびＣ２〜１００アルキニルの少なくとも２つのＣＨ２基（ただし、隣接するＣＨ２基ではない）はＯまたはＳによって置き換えることができ、
Ｃ５〜１２シクロアルキルは、Ｃ１〜６０アルキル、Ｃ２〜６０アルケニル、Ｃ２〜６０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、ＮＲａＲｂ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒａ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｂ］、ＳＲａ、Ｓｉ（ＲＳｉａ）（ＲＳｉｂ）（ＲＳｉｃ）、−Ｏ−Ｓｉ（ＲＳｉａ）（ＲＳｉｂ）（ＲＳｉｃ）、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ；かつＣ５〜１２シクロアルキルの１つまたは２つのＣＨ２基（ただし、隣接するＣＨ２基ではない）は、Ｏ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲａまたはＮＲａ−ＣＯによって置き換えることができ、
Ｃ６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールは、Ｃ１〜６０アルキル、Ｃ２〜６０アルケニル、Ｃ２〜６０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、ＮＲａＲｂ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒａ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｂ］、ＳＲａ、Ｓｉ（ＲＳｉａ）（ＲＳｉｂ）（ＲＳｉｃ）、−Ｏ−Ｓｉ（ＲＳｉａ）（ＲＳｉｂ）（ＲＳｉｃ）、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ、
ここで
ＲａおよびＲｂは、Ｈ、Ｃ１〜６０アルキル、Ｃ２〜６０アルケニル、Ｃ２〜６０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
ＲＳｉａ、ＲＳｉｂおよびＲＳｉｃは、Ｈ、Ｃ１〜６０アルキル、Ｃ２〜６０アルケニル、Ｃ２〜６０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、Ｏ−Ｃ１〜６０アルキル、Ｏ−Ｃ２〜６０アルケニル、Ｏ−Ｃ２〜６０アルキニル、Ｏ−Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｏ−Ｃ６〜１４アリール、Ｏ−５〜１４員ヘテロアリール、−［Ｏ−ＳｉＲＳｉｄＲＳｉｅ］ｏ−ＲＳｉｆ、ＮＲ５Ｒ６、ハロゲンおよびＯ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ５からなる群から独立して選択され、
ここで
ｏは１〜５０の整数であり、
ＲＳｉｄ、ＲＳｉｅ、ＲＳｉｆは、Ｈ、Ｃ１〜６０アルキル、Ｃ２〜６０アルケニル、Ｃ２〜６０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、Ｏ−Ｃ１〜６０アルキル、Ｏ−Ｃ２〜６０アルケニル、Ｏ−Ｃ２〜６０アルキニル、Ｏ−Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｏ−Ｃ６〜１４アリール、Ｏ−５〜１４員ヘテロアリール、−［Ｏ−ＳｉＲＳｉｇＲＳｉｈ］ｐ−ＲＳｉｉ、ＮＲ５０Ｒ６０、ハロゲンおよびＯ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ５０からなる群から独立して選択され；
ここで
ｐは１〜５０の整数であり、
ＲＳｉｇ、ＲＳｉｈ、ＲＳｉｉは、Ｈ、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、Ｏ−Ｃ１〜３０アルキル、Ｏ−Ｃ２〜３０アルケニル、Ｏ−Ｃ２〜３０アルキニル、Ｏ−Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｏ−Ｃ６〜１０アリール、Ｏ−５〜１０員ヘテロアリール、Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、ＮＲ５００Ｒ６００、ハロゲンおよびＯ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ５００からなる群から独立して選択され、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ５０、Ｒ６０、Ｒ５００およびＲ６００は、Ｈ、Ｃ１〜６０アルキル、Ｃ２〜６０アルケニル、Ｃ２〜６０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、および５〜１４員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｃ１〜６０アルキル、Ｃ２〜６０アルケニルおよびＣ２〜６０アルキニルは、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、ＯＲｃ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｃ、ＮＲｃＲｄ、ＮＲｃ−Ｃ（Ｏ）Ｒｄ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｃＲｄ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｃ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｄ］、ＳＲｃ、Ｓｉ（ＲＳｉｊ）（ＲＳｉｋ）（ＲＳｉｌ）、−Ｏ−Ｓｉ（ＲＳｉｊ）（ＲＳｉｋ）（ＲＳｉｌ）、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から選択される１〜２０個の置換基で置換することができ；かつＣ１〜６０アルキル、Ｃ２〜６０アルケニルおよびＣ２〜６０アルキニルの少なくとも２つのＣＨ２基（ただし、隣接するＣＨ２基ではない）はＯまたはＳによって置き換えることができ、
Ｃ５〜８シクロアルキルは、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、ＯＲｃ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｃ、ＮＲｃＲｄ、ＮＲｃ−Ｃ（Ｏ）Ｒｄ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｃＲｄ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｃ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｄ］、ＳＲｃ、Ｓｉ（ＲＳｉｊ）（ＲＳｉｋ）（ＲＳｉｌ）、−Ｏ−Ｓｉ（ＲＳｉｊ）（ＲＳｉｋ）（ＲＳｉｌ）、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；かつＣ５〜８シクロアルキルの１つまたは２つのＣＨ２基（ただし、隣接するＣＨ２基ではない）はＯ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲｃまたはＮＲｃ−ＣＯによって置き換えることができ、
Ｃ６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールは、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、ＯＲｃ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｃ、ＮＲｃＲｄ、ＮＲｃ−Ｃ（Ｏ）Ｒｄ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｃＲｄ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｃ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｄ］、ＳＲｃ、Ｓｉ（ＲＳｉｊ）（ＲＳｉｋ）（ＲＳｉｌ）、−Ｏ−Ｓｉ（ＲＳｉｊ）（ＲＳｉｋ）（ＲＳｉｌ）、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
ここで
ＲｃおよびＲｄは、Ｈ、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニルおよびＣ２〜３０アルキニルからなる群から独立して選択され、
ＲＳｉｊ、ＲＳｉｋおよびＲＳｉｌは、Ｈ、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、Ｏ−Ｃ１〜３０アルキル、Ｏ−Ｃ２〜３０アルケニル、Ｏ−Ｃ２〜３０アルキニル、Ｏ−Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｏ−Ｃ６〜１０アリール、Ｏ−５〜１０員ヘテロアリール、−［Ｏ−ＳｉＲＳｉｍＲＳｉｎ］ｑ−ＲＳｉｏ、ＮＲ７Ｒ８、ハロゲン、およびＯ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７からなる群から独立して選択され、
ここで
ｑは１〜５０の整数であり、
ＲＳｉｍ、ＲＳｉｎ、ＲＳｉｏは、Ｈ、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、Ｏ−Ｃ１〜３０アルキル、Ｏ−Ｃ２〜３０アルケニル、Ｏ−Ｃ２〜３０アルキニル、Ｏ−Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｏ−Ｃ６〜１０アリール、Ｏ−５〜１０員ヘテロアリール、−［Ｏ−ＳｉＲＳｉｐＲＳｉｑ］ｒ−ＲＳｉｒ、ＮＲ７０Ｒ８０、ハロゲン、およびＯ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７０からなる群から独立して選択され；
ここで
ｒは１〜５０の整数であり、
ＲＳｉｐ、ＲＳｉｑ、ＲＳｉｒは、Ｈ、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、Ｏ−Ｃ１〜３０アルキル、Ｏ−Ｃ２〜３０アルケニル、Ｏ−Ｃ２〜３０アルキニル、Ｏ−Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｏ−Ｃ６〜１０アリール、Ｏ−５〜１０員ヘテロアリール、Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、ＮＲ７００Ｒ８００、ハロゲンおよびＯ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７００からなる群から独立して選択され、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ７０、Ｒ８０、Ｒ７００およびＲ８００は、Ｈ、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、および５〜１０員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニルおよびＣ２〜３０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２からなる群から選択される１〜１０個の置換基で置換することができ、
Ｒ２は、各場合においてＣ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜１２シクロアルキル、Ｃ６〜１８アリール、５〜２０員ヘテロアリール、ＯＲ２１、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ２１、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ２１、Ｃ（Ｏ）−Ｒ２１、ＮＲ２１Ｒ２２、ＮＲ２１−Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ２１Ｒ２２、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ２１］［Ｃ（Ｏ）Ｒ２２］、ＳＲ２１、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｓＲＳｉｔＲＳｉｕおよびＯＨからなる群から選択され、
ここで
Ｒ２１およびＲ２２は、Ｈ、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜１２シクロアルキル、Ｃ６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニルおよびＣ２〜３０アルキニルは、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲｅ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｅ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｅ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｅ、ＮＲｅＲｆ、ＮＲｅ−Ｃ（Ｏ）Ｒｆ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｅ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｆ］、ＳＲｅ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｓＲＳｉｔＲＳｉｕおよびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜１０個の置換基で置換することができ；かつＣ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニルおよびＣ２〜３０アルキニルの少なくとも２つのＣＨ２基（ただし、隣接するＣＨ２基ではない）はＯまたはＳによって置き換えることができ、
Ｃ５〜１２シクロアルキルは、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニルおよびＣ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲｅ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｅ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｅ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｅ、ＮＲｅＲｆ、ＮＲｅ−Ｃ（Ｏ）Ｒｆ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｅ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｆ］、ＳＲｅ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｓＲＳｉｔＲＳｉｕおよびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ；かつＣ５〜１２シクロアルキルの１つまたは２つのＣＨ２基（ただし、隣接するＣＨ２基ではない）は、Ｏ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲｅまたはＮＲｅ−ＣＯによって置き換えることができ、
Ｃ６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールは、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ2〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲｅ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｅ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｅ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｅ、ＮＲｅＲｆ、ＮＲｅ−Ｃ（Ｏ）Ｒｆ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｅ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｆ］、ＳＲｅ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｓＲＳｉｔＲＳｉｕおよびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ、
ＲＳｉｓ、ＲＳｉｔおよびＲＳｉｕは、互いに独立してＨ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、フェニルおよびＯ−Ｓｉ（ＣＨ３）３からなる群から選択され、
ここで
ＲｅおよびＲｆは、Ｈ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニルおよびＣ２〜２０アルキニルは、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｇ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｇ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｇ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｇ、ＮＲｇＲｈ、ＮＲｇ−Ｃ（Ｏ）Ｒｈ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｇＲｈ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｇ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｈ］、ＳＲｇ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ５〜８シクロアルキルは、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｇ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｇ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｇ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｇ、ＮＲｇＲｈ、ＮＲｇ−Ｃ（Ｏ）Ｒｈ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｇＲｈ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｇ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｈ］、ＳＲｇ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールは、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｇ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｇ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｇ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｇ、ＮＲｇＲｈ、ＮＲｇ−Ｃ（Ｏ）Ｒｈ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｇＲｈ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｇ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｈ］、ＳＲｇ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
ここで
ＲｇおよびＲｈは、Ｈ、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニルおよびＣ２〜１０アルキニルからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニルおよびＣ２〜１０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ、
Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４およびＲ１０５は、独立して、各場合においてＨ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、および５〜１４員ヘテロアリールからなる群から選択され、
ここで
Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニルおよびＣ２〜２０アルキニルは、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｓ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｔ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｓ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｓ、ＮＲｓＲｔ、ＮＲｓ−Ｃ（Ｏ）Ｒｔ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｓＲｔ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｓ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｔ］、ＳＲｓ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ５〜８シクロアルキルは、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｓ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｔ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｓ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｓ、ＮＲｓＲｔ、ＮＲｓ−Ｃ（Ｏ）Ｒｔ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｓＲｔ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｓ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｔ］、ＳＲｓ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールは、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｓ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｔ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｓ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｓ、ＮＲｓＲｔ、ＮＲｓ−Ｃ（Ｏ）Ｒｔ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｓＲｔ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｓ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｔ］、ＳＲｓ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
５〜１２員環系は、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｓ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｔ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｓ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｓ、ＮＲｓＲｔ、ＮＲｓ−Ｃ（Ｏ）Ｒｔ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｓＲｔ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｓ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｔ］、ＳＲｓ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
ここで
ＲｓおよびＲｔは、Ｈ、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニルおよびＣ２〜１０アルキニルからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニルおよびＣ２〜１０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができる、前記ポリマー。
【請求項２】
Ｍ１が
【化７】
2019504809.tif 000066
からなる群から選択され、
ここで
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｒ１、Ｒ１０２およびＲ１０３が請求項１に規定される通りである、請求項１記載のポリマー。
【請求項３】
Ｍ１が
【化８】
2019504809.tif 000067
からなる群から選択され、
ここで
Ｒ１、Ｒ１０２およびＲ１０３が請求項１に規定される通りである、請求項１または２記載のポリマー。
【請求項４】
Ｍ２が
【化９−１】
2019504809.tif 000068
【化９−２】
2019504809.tif 000069
からなる群から選択され、
ここで
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｒ１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４、Ｒ１０５、Ａ、Ｂ、ｎ、ｍ、ａ、ｂ、ｃおよびｄが請求項１に規定される通りである、請求項１から３までのいずれか１項記載のポリマー。
【請求項５】
Ｍ２が好ましくは
【化１０】
2019504809.tif 000070
からなる群から選択され、
ここで
Ｒ１０２およびＲ１０３が請求項１に規定される通りである、請求項１から４までのいずれか１項記載のポリマー。
【請求項６】
Ｍ２が
【化１１】
2019504809.tif 000071
である、請求項１から５までのいずれか１項記載のポリマー。
【請求項７】
モノマー（１ａ）を、モノマー（２ａ）と反応させる工程
【化１２】
2019504809.tif 000072
またはモノマー（１ｂ）を、モノマー（２ｂ）と反応させる工程
【化１３】
2019504809.tif 000073
を含む、請求項１から６までのいずれか１項記載のポリマーの製造方法。
【請求項８】
半導体性単層カーボンナノチューブと金属性単層カーボンナノチューブとの混合物から半導体性単層カーボンナノチューブを分離する方法であって、
（ｉ）半導体性単層カーボンナノチューブと金属性単層カーボンナノチューブとの混合物Ａを準備する工程、
（ｉｉ）半導体性単層カーボンナノチューブと金属性単層カーボンナノチューブとを含有する混合物Ａを、分散剤として請求項１から６までのいずれか１項記載の分解性ポリマーを用いて溶媒に分散させて、溶媒中の半導体性単層カーボンナノチューブの分散液Ｂを得る工程であって、前記分散液はさらに金属性単層カーボンナノチューブを含有する工程、
（ｉｉｉ）溶媒中の半導体性単層カーボンナノチューブの分散液Ｂから金属性単層カーボンナノチューブを分離し、溶媒中の半導体性単層カーボンナノチューブの濃縮分散液Ｃを得る工程、
（ｉｖ）溶媒中の半導体性単層カーボンナノチューブの分散液Ｃにおいて本発明のポリマーを加水分解により分解する工程、
（ｖ）溶媒と分解されたポリマーとを含む溶液Ｄから半導体性単層カーボンナノチューブを分離する工程
を含む、前記方法。
【請求項９】
半導体性単層カーボンナノチューブと金属性単層カーボンナノチューブとの混合物Ａを、アーク放電またはプラズマトーチプロセスによって調製する、請求項８記載の方法。
【請求項１０】
工程（ｉｉ）を超音波処理によって実施する、請求項８または９記載の方法。
【請求項１１】
工程（ｉｖ）における分解性ポリマーの加水分解を超音波処理によって補助する、請求項８から１０までのいずれか１項記載の方法。
【請求項１２】
工程（ｉ）で使用される溶媒がトルエンである、請求項８から１０までのいずれか１項記載の方法。
【請求項１３】
純粋なモノマー（１ａ）および（２ａ）
【化１４】
2019504809.tif 000074
または純粋なモノマー（１ｂ）および（２ｂ）
【化１５】
2019504809.tif 000075
を、ポリマーの再合成のために溶液Ｄから単離する工程（ｖｉ）をさらに含む、請求項８から１２までのいずれか１項記載の方法。
【請求項１４】
純粋なモノマーをフラッシュカラムクロマトグラフィーによって単離する、請求項８から１３までのいずれか１項記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
詳細な説明
本発明は、分解性共役ポリマー、前記分解性共役ポリマーをモノマーから製造する方法、および前記分解性共役ポリマーを分散剤として用いて半導体性単層カーボンナノチューブと金属性単層カーボンナノチューブとの混合物から半導体性単層カーボンナノチューブを分離する方法に関する。
【０００２】
単層カーボンナノチューブ（ＳＷＮＴ）は、チューブ直径およびラップ角度に応じて、金属または半導体の性質を示す。有機光起電性（ＯＰＶ）デバイスおよび有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）などの多くのＳＷＮＴの用途には、特に、最小限の金属性ＳＷＮＴ不純物を含む半導体性ＳＷＮＴが必要である。残念ながら、アーク放電またはレーザーアブレーションなどの現在のＳＷＮＴの成長法はすべて、半導体性ＳＷＮＴと金属性ＳＷＮＴとの混合物を生成する。
【０００３】
半導体性ＳＷＮＴと金属性ＳＷＮＴとを分離するいくつかの方法が知られているが、それらのほとんどは、大規模な技術プロセスにはまだ適していない。効果的な方法は、半導体性ＳＷＮＴおよび金属性ＳＷＮＴをポリマーで分散させた後、遠心分離することに依存している。
【０００４】
Nish, A.; Hwang, J.-Y.; Doig, J.; Nicholas, R. J. Nat. Nano 2007, 2, 640-646は、ＳＷＮＴの分散剤として、フルオレン単位を含むいくつかのポリマーおよびコポリマーを記載している。分散剤としては、ポリ（９，９−ジオシル−フルオレニル−２，７−ジイル）（ＰＦＯ）が最も高い選択性を示す。
【０００５】
Berton, N.; Lemasson, F.; Tittmann, J.; Stuerzl, N.; Hennrich, F.; Kappes, M.M.; Mayor, M. Chem. Mat. 2011, 23, 2237-2249は、ＳＷＮＴの分散剤として、ナフタレン、アントラセンおよびアントラキノンのスペーサーによって分離されたフルオレン単位またはカルバゾール単位のいずれかを含むいくつかのコポリマーを記載している。
【０００６】
Tange, M.; Okazaki, T.; Iijima, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11908-11911は、ＳＷＮＴの分散剤として、ポリ（９，９−ジオシルフルオレン−ａｌｔ−ベンゾチアジアゾール）（Ｆ８ＢＴ）およびポリ（９，９−ジ−ｎ−ドデシルフルオレン）（ＰＦＤ）を記載している。特に、Ｆ８ＢＴは、大きな（＞１．３ｎｍ）直径のＳＷＮＴを選択的に分離する。
【０００７】
Akazaki, K.; Toshimitsu, F.; Ozawa, H.; Fujigaya T.; Nakashima, N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12700-12707は、ＳＷＮＴの分散剤として１２種のコポリマー（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）ｘ（（Ｒ）−または（Ｓ）−２，２’−ジメトキシ−１，１’−ビナフタレン−６，６−ジイル）ｙ（式中、ｘおよびｙはコポリマーの組成比である）を記載している。
【０００８】
Jakubka, F.; Schiessl, S.P.; Martin, S.; Englert, J.M.; Hauke, F.; Hirsch A., Zaumseil, J. ACS Marco Lett. 2012, 1, 815-819はＳＷＮＴの分散剤としてポリ（９，９−ジオクチルフルオレン）およびポリ（９，９−ジオクチルフルオレン−ｃｏ−ベンゾチアジアゾール）を記載している。
【０００９】
Mistry, K.S.; Larsen, B.A.; Blackburn, J.L. ACS Nano 2013, 7, 2231-2239は、平均直径１．３ｎｍのレーザー蒸発ＳＮＷＴの分散剤としてポリ［（９，９−ジオクチルフルオレニル−２，７−ジイル）−ａｌｔ−ｃｏ−（６，６’−（２，２’−ビピリジン））］およびポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレニル−２，７−ジイル）−ｃｏ−（９，１０−アントラセン）］を記載している。
【００１０】
Qian, L.; Xu, W.; Fan, X.; Wang, C.; Zhang, J.; Zhao, J.; Cui, Z. J. Phys. Chem. 2013, C117, 18243-18250は、大きな直径のＳＷＮＴを商業的アーク放電ＳＷＮＴから選択的に分離するための、ＳＷＮＴの分散剤として９，９−ジオクチルフルオレン−ｃｏ−ビチオフェンを記載している。
【００１１】
Wang, H.; Mei, J.; Liu, P.; Schmidt, K.; Jimenez-Oses, G.; Osuna, S.; Fang, L.; Tassone, C.T.; Zoombelt, A.P.; Sokolov, A.N.; Houk K.N.; Toney, M.F.; Bao, Z. ACS Nano 2013, 7, 2659-2668は、アーク放電された１．１〜１．８ｎｍのＳＷＮＴから半導体性ＳＷＮＴを分離するための分散剤としてポリ（ジチアフルバレン−フルオレン−ｃｏ−ｍ−チオフェン）を記載している。
【００１２】
Berton, N.; Lemasson, F.; Poschlad, A.; Meded, V.; Tristram F.; Wenzel, W.; Hennrich, F.; Kappes, M.M.; Mayor, M. Small 2014, 10, 360-367は、それぞれ２，７−フルオレン単位を有するが、ピリジル基の結合性によって変化するポリ（フルオレン−ａｌｔ−ピリジン）コポリマーならびに大きな直径（１ｎｍ超かつ１．３ｎｍまで）のＳＷＮＴを選択的に分離するためのＳＷＮＴの分散剤としてポリ（カルバゾール−ａｌｔ−ピリジン）コポリマーを記載している。
【００１３】
遠心分離に基づく分離プロセスにおけるＳＷＮＴの分散剤としての半導体ポリマーが特に有用であり、半導体ポリマーおよび半導体性ＳＷＮＴを含む遠心分離プロセスの生成物は有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）などの有機デバイスの製造に直接使用することができる。
【００１４】
Lee, H. W.; Yoon, Y.; Park, S.; Oh, J. H.; Hong, S.; Liyanage, L. S.; Wan, H.; Morishita, S.; Patil, N.; Park, Y. J.; Park, J. J.; Spakowitz, A.; Galli, G., Gygi, F.; Wong, P. H.-S.; Tok, J. B.-H.; Kim, J. M.; Bao, Z. Nat. Commun. 2011, 2, 541-548は、ＳＷＮＴの分散剤として、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）などの有機電子デバイスにおいて半導体材料としてよく使用されている、レジオレギュラーポリ（３−アルキルチオフェン）を記載している。レジオレギュラーポリ（３−アルキルチオフェン）および半導体性ＳＷＮＴを含むトランジスタが記載されている。
【００１５】
米国特許出願公開第２０１２／０１０４３２８号明細書（US 2012/0104328）は、チオフェン環とチオフェン環に結合した炭化水素側鎖とを含むポリチオフェン誘導体を記載している。ポリチオフェン誘導体および半導体性ＳＷＮＴを含むトランジスタが記載されている。
【００１６】
Smithson, C; Wu, Y.; Wigglesworth, T.; Gardner, S.; Thu, S.; Nie H.-Y. Organic Electronics 2014, 15, 2639-2646は、ジケトピロロピロール−クォーターチオフェンと未選別ＳＷＮＴとの半導体コポリマーを用いる有機薄膜トランジスタの製造を記載している。
【００１７】
共役ポリマーは、簡単な超音波処理や遠心分離工程を介して数時間でｓ−ＳＷＮＴを抽出するので、ｓ−ＳＷＮＴを濃縮するために徹底的に研究されてきた。また、特定の分子設計を有する共役ポリマーは、特定のキラリティ（ｎ、ｍ）の半導体性ＳＷＮＴを選択的に抽出することができる。共役ポリマーのラッピングは、ｓ−ＳＷＮＴ分離のための速くて、低コストで、スケーラブルな方法を提供するが、この方法には２つの大きな欠点がある：（１）精製されたｓ−ＳＷＮＴは、その表面上に多くの共役ポリマーを保持する。共役ポリマーの除去は、密着したポリマーラッピングおよび強力なポリマー／ＳＷＮＴ相互作用のために困難である。（２）ＳＷＮＴの分離には、通常、同量の共役ポリマーが使用されている。しかしながら、共役ポリマーの価格は、ＳＷＮＴの価格に匹敵し、さらにそれよりも高い。例えば、ＳＷＮＴの選別に広く使用されているポリ（９，９−ジ−ｎ−ドデシルフルオレニル−２，７−ジイル）（ＰＦＤＤ）は、３６４．５０ドル／５００ｍｇであるが、純度３０％のプラズマＳＷＮＴは１０ドル／ｇであり、純度約３０％のアーク放電ＳＷＮＴは３５ドル／ｇである。このように、共役ポリマーはこの方法のための費用のかなりの量を占める。これらの問題に対処するために、３つの戦略が開発された：（１）コンフォメーション可変ポリマーを用いてＳＷＮＴを放出すること；（２）過剰の酸を使用して小さな単位に分解され得る非共有結合した超分子ポリマーを用いること；（３）ポリマーを不可逆的に小さな単位に分解すること。戦略（１）は、ポリマー構造のための特定の設計を必要とし、ｓ−ＳＷＮＴの選択性に優れていることは証明されていない。戦略（２）では、超分子ポリマーは、通常、高価で複雑な非共有結合部分を必要とし、通常、インサイチュで様々な濃度の分子量の異なるポリマーを形成する。また、この戦略は、ポリマーを分解するために過剰量の酸も必要とし、酸はＳＷＮＴのドーパントとして作用し得る。戦略（３）は破壊的であり、分解されたモノマーはリサイクルできない。したがって、ＳＷＮＴの選別に使用される理想的な共役ポリマーは、低コスト、リムーバブル、リサイクル可能、高選択性、そしてＳＷＮＴへのダメージの少ないものでなければならない。しかしながら、これらの基準をすべて満たすのは難しい。
【００１８】
本発明の課題は、半導体性単層カーボンナノチューブと金属性単層カーボンナノチューブとの混合物から半導体性単層カーボンナノチューブを分離するための分散剤として適した分解性共役ポリマーを提供することであった。特に、分解性ポリマーは合成が容易でなければならず、小さな単位に不可逆的に分解可能でなければならない。
【００１９】
この課題は、少なくとも１つの式（１）の単位を含むポリマー
【化１】
2019504809.tif 000003
によって解決され、
前記式中、
Ｔ１は、炭素原子または窒素原子であり、
Ｔ２は、Ｔ１が窒素原子であれば炭素原子であるか、またはＴ１が炭素原子であれば窒素原子であり、
ｒは１、２、３または４であり、
ｓは１、２、３または４であり、
Ｍ１およびＭ２は、互いに独立して、
【化２−１】
2019504809.tif 000004
【化２−２】
2019504809.tif 000005
からなる群から選択され、
ここで、Ｍ１およびＭ２において、
ｂおよびｃは、互いに独立して、１、２、３、４、５または６であり、
ａおよびｄは、互いに独立して、０、１、２、３または４であり、
ｎおよびｍは、互いに独立して、０、１、２、３または４であり、
Ａは、
【化３】
2019504809.tif 000006
からなる群から選択され、かつ
Ｂは、
【化４】
2019504809.tif 000007
からなる群から選択され、
ここで
Ｘは各場合においてＯ、Ｓ、ＳｅまたはＮＲ１であり、
Ｍ１またはＭ２は、１〜４個の置換基Ｒ２で置換することができ、
Ｌ１およびＬ２は、互いに独立して各場合においてＣ６〜１８アリーレン、５〜２０員ヘテロアリーレン、
【化５】
2019504809.tif 000008
からなる群から選択され、
ここで
Ｃ６〜１８アリーレンおよび５〜２０員ヘテロアリーレンは、各場合においてＣ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜１２シクロアルキル、Ｃ６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリール、ＯＲ３１、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ３１、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ３１、Ｃ（Ｏ）−Ｒ３１、ＮＲ３１Ｒ３２、ＮＲ３１−Ｃ（Ｏ）Ｒ３２、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ３１Ｒ３２、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ３１］［Ｃ（Ｏ）Ｒ３２］、ＳＲ３１、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｖＲＳｉｗＲＳｉｘおよびＯＨからなる群から選択される１〜６個の置換基Ｒ３で置換することができ、
ここで
【化６】
2019504809.tif 000009
は各場合においてＣ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜１２シクロアルキル、Ｃ６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−Ｒ４１、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ４１Ｒ４２、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ４１およびＣＮからなる群から選択される１つまたは２つの置換基Ｒ４で置換することができ、
ここで
Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ４１およびＲ４２は、互いに独立して各場合においてＨ、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜１２シクロアルキル、Ｃ６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールからなる群から選択され、
ここで
Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニルおよびＣ２〜３０アルキニルは、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲｉ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｊ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｉ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｉ、ＮＲｉＲｊ、ＮＲｉ−Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｉＲｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｊ］、ＳＲｉ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｖＲＳｉｗＲＳｉｘおよびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜１０個の置換基で置換することができ；かつＣ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニルおよびＣ２〜３０アルキニルの少なくとも２つのＣＨ２基（ただし、隣接するＣＨ２基ではない）はＯまたはＳで置換することができ、
Ｃ５〜１２シクロアルキルは、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニルおよびＣ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲｉ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｊ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｉ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｉ、ＮＲｉＲｊ、ＮＲｉ−Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｉＲｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｊ］、ＳＲｉ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｖＲＳｉｗＲＳｉｘおよびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ；かつＣ５〜１２シクロアルキルの１つまたは２つのＣＨ２基（ただし、隣接するＣＨ２基ではない）は、Ｏ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲｉまたはＮＲｉ−ＣＯによって置き換えることができ、
Ｃ６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールは、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲｉ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｊ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｉ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｉ、ＮＲｉＲｊ、ＮＲｉ−Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｉＲｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｊ］、ＳＲｉ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｖＲＳｉｗＲＳｉｘおよびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ、
ここで
ＲＳｉｖ、ＲＳｉｗ、ＲＳｉｘは、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、フェニルおよびＯ−Ｓｉ（ＣＨ３）３からなる群から選択され、
ＲｉおよびＲｊは、Ｈ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニルおよびＣ２〜２０アルキニルは、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｋ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｌ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｋ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｋ、ＮＲｋＲｌ、ＮＲｋ−Ｃ（Ｏ）Ｒｌ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｋＲｌ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｋ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｌ］、ＳＲｋ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ５〜８シクロアルキルは、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｋ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｌ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｋ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｋ、ＮＲｋＲｌ、ＮＲｋ−Ｃ（Ｏ）Ｒｌ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｋＲｌ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｋ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｌ］、ＳＲｋ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールは、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｋ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｌ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｋ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｋ、ＮＲｋＲｌ、ＮＲｋ−Ｃ（Ｏ）Ｒｌ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｋＲｌ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｋ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｌ］、ＳＲｋ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
ここで
ＲｋおよびＲｌはＨ、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニルおよびＣ２〜１０アルキニルからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニルおよびＣ２〜１０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ、
Ｌ３およびＬ４は、互いに独立して各場合においてＣ６〜１８アリーレンおよび５〜２０員ヘテロアリーレンからなる群から選択され、
ここで
Ｃ６〜１８アリーレンおよび５〜２０員ヘテロアリーレンは、各場合においてＣ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜１２シクロアルキル、Ｃ６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリール、ＯＲ９１、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ９１、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ９１、Ｃ（Ｏ）−Ｒ９１、ＮＲ９１Ｒ９２、ＮＲ９１−Ｃ（Ｏ）Ｒ９２、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ９１Ｒ９２、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ９１］［Ｃ（Ｏ）Ｒ９２］、ＳＲ９１、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｙＲＳｉｚＲＳｉａａおよびＯＨからなる群から選択される１〜６個の置換基Ｒ９で置換することができ、
ここで
Ｒ９１およびＲ９２は、互いに独立して、各場合においてＨ、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜１２シクロアルキル、Ｃ６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールからなる群から選択され、
ここで
Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニルおよびＣ２〜３０アルキニルは、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲｍ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｍ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｍ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｍ、ＮＲｍＲｎ、ＮＲｍ−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｎＲｍ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｎ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｍ］、ＳＲｎ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｙＲＳｉｚＲＳｉａａおよびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜１０個の置換基で置換することができ；かつＣ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニルおよびＣ２〜３０アルキニルの少なくとも２つのＣＨ２基（ただし、隣接するＣＨ２基ではない）はＯまたはＳで置き換えることができ、
Ｃ５〜１２シクロアルキルは、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニルおよびＣ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲｍ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｍ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｍ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｍ、ＮＲｍＲｎ、ＮＲｍ−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｍＲｎ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｍ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｎ］、ＳＲｍ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｙＲＳｉｚＲＳｉａａおよびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ；かつＣ５〜１２シクロアルキルの１つまたは２つのＣＨ２基（ただし、隣接するＣＨ２基ではない）は、Ｏ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲｍまたはＮＲｍ−ＣＯによって置き換えることができ、
Ｃ６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールは、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲｍ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｍ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｍ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｍ、ＮＲｍＲｎ、ＮＲｍ−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｍＲｎ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｍ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｎ］、ＳＲｍ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｙＲＳｉｚＲＳｉａａおよびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ、
ＲＳｉｙ、ＲＳｉｚ、ＲＳｉａａは、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、フェニルおよびＯ−Ｓｉ（ＣＨ３）３からなる群から選択され、
ここで
ＲｍおよびＲｎは、Ｈ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニルおよびＣ２〜２０アルキニルは、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｏ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｏ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｏ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｏ、ＮＲｏＲｐ、ＮＲｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒｐ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｏＲｐ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｏ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｐ］、ＳＲｏ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ５〜８シクロアルキルは、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｏ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｏ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｏ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｏ、ＮＲｏＲｐ、ＮＲｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒｐ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｏＲｐ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｏ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｐ］、ＳＲｏ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールは、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｏ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｏ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｏ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｏ、ＮＲｏＲｐ、ＮＲｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒｐ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｏＲｐ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｏ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｐ］、ＳＲｏ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
ここで
ＲｏおよびＲｐはＨ、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニルおよびＣ２〜１０アルキニルからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニルおよびＣ２〜１０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ、
Ｒ１は、各場合においてＣ１〜１００アルキル、Ｃ２〜１００アルケニル、Ｃ２〜１００アルキニル、Ｃ５〜１２シクロアルキル、Ｃ６〜１８アリール、５〜２０員ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜１００アルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｃ５〜１２シクロアルキルおよびＣ（Ｏ）−ＯＣ１〜１００アルキルからなる群から選択され、
ここで
Ｃ１〜１００アルキル、Ｃ２〜１００アルケニルおよびＣ２〜１００アルキニルは、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、ＮＲａＲｂ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒａ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｂ］、ＳＲａ、Ｓｉ（ＲＳｉａ）（ＲＳｉｂ）（ＲＳｉｃ）、−Ｏ−Ｓｉ（ＲＳｉａ）（ＲＳｉｂ）（ＲＳｉｃ）、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜４０個の置換基で置換することができ；かつＣ１〜１００アルキル、Ｃ２〜１００アルケニルおよびＣ２〜１００アルキニルの少なくとも２つのＣＨ２基（ただし、隣接するＣＨ２基ではない）はＯまたはＳによって置き換えることができ、
Ｃ５〜１２シクロアルキルは、Ｃ１〜６０アルキル、Ｃ２〜６０アルケニル、Ｃ２〜６０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、ＮＲａＲｂ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒａ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｂ］、ＳＲａ、Ｓｉ（ＲＳｉａ）（ＲＳｉｂ）（ＲＳｉｃ）、−Ｏ−Ｓｉ（ＲＳｉａ）（ＲＳｉｂ）（ＲＳｉｃ）、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ；かつＣ５〜１２シクロアルキルの１つまたは２つのＣＨ２基（ただし、隣接するＣＨ２基ではない）はＯ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲａまたはＮＲａ−ＣＯによって置き換えることができ、
Ｃ６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールは、Ｃ１〜６０アルキル、Ｃ２〜６０アルケニル、Ｃ２〜６０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、ＮＲａＲｂ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒａ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｂ］、ＳＲａ、Ｓｉ（ＲＳｉａ）（ＲＳｉｂ）（ＲＳｉｃ）、−Ｏ−Ｓｉ（ＲＳｉａ）（ＲＳｉｂ）（ＲＳｉｃ）、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ、
ここで
ＲａおよびＲｂは、Ｈ、Ｃ１〜６０アルキル、Ｃ２〜６０アルケニル、Ｃ２〜６０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
ＲＳｉａ、ＲＳｉｂおよびＲＳｉｃは、Ｈ、Ｃ１〜６０アルキル、Ｃ２〜６０アルケニル、Ｃ２〜６０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、Ｏ−Ｃ１〜６０アルキル、Ｏ−Ｃ２〜６０アルケニル、Ｏ−Ｃ２〜６０アルキニル、Ｏ−Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｏ−Ｃ６〜１４アリール、Ｏ−５〜１４員ヘテロアリール、−［Ｏ−ＳｉＲＳｉｄＲＳｉｅ］ｏ−ＲＳｉｆ、ＮＲ５Ｒ６、ハロゲンおよびＯ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ５からなる群から独立して選択され、
ここで
ｏは１〜５０の整数であり、
ＲＳｉｄ、ＲＳｉｅ、ＲＳｉｆは、Ｈ、Ｃ１〜６０アルキル、Ｃ２〜６０アルケニル、Ｃ２〜６０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、Ｏ−Ｃ１〜６０アルキル、Ｏ−Ｃ２〜６０アルケニル、Ｏ−Ｃ２〜６０アルキニル、Ｏ−Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｏ−Ｃ６〜１４アリール、Ｏ−５〜１４員ヘテロアリール、−［Ｏ−ＳｉＲＳｉｇＲＳｉｈ］ｐ−ＲＳｉｉ、ＮＲ５０Ｒ６０、ハロゲンおよびＯ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ５０からなる群から独立して選択され；
ここで
ｐは１〜５０の整数であり、
ＲＳｉｇ、ＲＳｉｈ、ＲＳｉｉは、Ｈ、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、Ｏ−Ｃ１〜３０アルキル、Ｏ−Ｃ２〜３０アルケニル、Ｏ−Ｃ２〜３０アルキニル、Ｏ−Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｏ−Ｃ６〜１０アリール、Ｏ−５〜１０員ヘテロアリール、Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、ＮＲ５００Ｒ６００、ハロゲンおよびＯ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ５００からなる群から独立して選択され、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ５０、Ｒ６０、Ｒ５００およびＲ６００は、Ｈ、Ｃ１〜６０アルキル、Ｃ２〜６０アルケニル、Ｃ２〜６０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、および５〜１４員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｃ１〜６０アルキル、Ｃ２〜６０アルケニルおよびＣ２〜６０アルキニルは、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、ＯＲｃ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｃ、ＮＲｃＲｄ、ＮＲｃ−Ｃ（Ｏ）Ｒｄ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｃＲｄ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｃ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｄ］、ＳＲｃ、Ｓｉ（ＲＳｉｊ）（ＲＳｉｋ）（ＲＳｉｌ）、−Ｏ−Ｓｉ（ＲＳｉｊ）（ＲＳｉｋ）（ＲＳｉｌ）、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から選択される１〜２０個の置換基で置換することができ；かつＣ１〜６０アルキル、Ｃ２〜６０アルケニルおよびＣ２〜６０アルキニルの少なくとも２つのＣＨ２基（ただし、隣接するＣＨ２基ではない）はＯまたはＳによって置き換えることができ、
Ｃ５〜８シクロアルキルは、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、ＯＲｃ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｃ、ＮＲｃＲｄ、ＮＲｃ−Ｃ（Ｏ）Ｒｄ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｃＲｄ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｃ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｄ］、ＳＲｃ、Ｓｉ（ＲＳｉｊ）（ＲＳｉｋ）（ＲＳｉｌ）、−Ｏ−Ｓｉ（ＲＳｉｊ）（ＲＳｉｋ）（ＲＳｉｌ）、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；かつＣ５〜８シクロアルキルの１つまたは２つのＣＨ２基（ただし、隣接するＣＨ２基ではない）はＯ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲｃまたはＮＲｃ−ＣＯによって置き換えることができ、
Ｃ６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールは、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、ＯＲｃ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｃ、ＮＲｃＲｄ、ＮＲｃ−Ｃ（Ｏ）Ｒｄ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｃＲｄ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｃ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｄ］、ＳＲｃ、Ｓｉ（ＲＳｉｊ）（ＲＳｉｋ）（ＲＳｉｌ）、−Ｏ−Ｓｉ（ＲＳｉｊ）（ＲＳｉｋ）（ＲＳｉｌ）、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
ここで
ＲｃおよびＲｄは、Ｈ、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニルおよびＣ２〜３０アルキニルからなる群から独立して選択され、
ＲＳｉｊ、ＲＳｉｋおよびＲＳｉｌは、Ｈ、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、Ｏ−Ｃ１〜３０アルキル、Ｏ−Ｃ２〜３０アルケニル、Ｏ−Ｃ２〜３０アルキニル、Ｏ−Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｏ−Ｃ６〜１０アリール、Ｏ−５〜１０員ヘテロアリール、−［Ｏ−ＳｉＲＳｉｍＲＳｉｎ］ｑ−ＲＳｉｏ、ＮＲ７Ｒ８、ハロゲン、およびＯ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７からなる群から独立して選択され、
ここで
ｑは１〜５０の整数であり、
ＲＳｉｍ、ＲＳｉｎ、ＲＳｉｏは、Ｈ、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、Ｏ−Ｃ１〜３０アルキル、Ｏ−Ｃ２〜３０アルケニル、Ｏ−Ｃ２〜３０アルキニル、Ｏ−Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｏ−Ｃ６〜１０アリール、Ｏ−５〜１０員ヘテロアリール、−［Ｏ−ＳｉＲＳｉｐＲＳｉｑ］ｒ−ＲＳｉｒ、ＮＲ７０Ｒ８０、ハロゲン、およびＯ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７０からなる群から独立して選択され；
ここで
ｒは１〜５０の整数であり、
ＲＳｉｐ、ＲＳｉｑ、ＲＳｉｒは、Ｈ、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、Ｏ−Ｃ１〜３０アルキル、Ｏ−Ｃ２〜３０アルケニル、Ｏ−Ｃ２〜３０アルキニル、Ｏ−Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｏ−Ｃ６〜１０アリール、Ｏ−５〜１０員ヘテロアリール、Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、ＮＲ７００Ｒ８００、ハロゲンおよびＯ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７００からなる群から独立して選択され；
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ７０、Ｒ８０、Ｒ７００およびＲ８００は、Ｈ、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、および５〜１０員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニルおよびＣ２〜３０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２からなる群から選択される１〜１０個の置換基で置換することができ、
Ｒ２は、各場合においてＣ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜１２シクロアルキル、Ｃ６〜１８アリール、５〜２０員ヘテロアリール、ＯＲ２１、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ２１、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ２１、Ｃ（Ｏ）−Ｒ２１、ＮＲ２１Ｒ２２、ＮＲ２１−Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ２１Ｒ２２、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ２１］［Ｃ（Ｏ）Ｒ２２］、ＳＲ２１、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｓＲＳｉｔＲＳｉｕおよびＯＨからなる群から選択され、
Ｒ２１およびＲ２２は、Ｈ、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜１２シクロアルキル、Ｃ６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニルおよびＣ２〜３０アルキニルは、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲｅ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｅ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｅ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｅ、ＮＲｅＲｆ、ＮＲｅ−Ｃ（Ｏ）Ｒｆ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｅ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｆ］、ＳＲｅ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｓＲＳｉｔＲＳｉｕおよびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜１０個の置換基で置換することができ；かつＣ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニルおよびＣ２〜３０アルキニルの少なくとも２つのＣＨ２基（ただし、隣接するＣＨ２基ではない）は、ＯまたはＳによって置き換えることができ、
Ｃ５〜１２シクロアルキルは、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲｅ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｅ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｅ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｅ、ＮＲｅＲｆ、ＮＲｅ−Ｃ（Ｏ）Ｒｆ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｅ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｆ］、ＳＲｅ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｓＲＳｉｔＲＳｉｕおよびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ；かつＣ５〜１２シクロアルキルの１つまたは２つのＣＨ２基（ただし、隣接するＣＨ２基ではない）はＯ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲｅまたはＮＲｅ−ＣＯによって置き換えることができ、
Ｃ６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールは、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲｅ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｅ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｅ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｅ、ＮＲｅＲｆ、ＮＲｅ−Ｃ（Ｏ）Ｒｆ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｅ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｆ］、ＳＲｅ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｓＲＳｉｔＲＳｉｕおよびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ、
ＲＳｉｓ、ＲＳｉｔおよびＲＳｉｕは、互いに独立してＨ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、フェニルおよびＯ−Ｓｉ（ＣＨ３）３からなる群から選択され、
ここで
ＲｅおよびＲｆはＨ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニルおよびＣ２〜２０アルキニルは、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｇ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｇ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｇ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｇ、ＮＲｇＲｈ、ＮＲｇ−Ｃ（Ｏ）Ｒｈ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｇＲｈ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｇ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｈ］、ＳＲｇ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ５〜８シクロアルキルは、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｇ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｇ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｇ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｇ、ＮＲｇＲｈ、ＮＲｇ−Ｃ（Ｏ）Ｒｈ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｇＲｈ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｇ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｈ］、ＳＲｇ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールは、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｇ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｇ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｇ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｇ、ＮＲｇＲｈ、ＮＲｇ−Ｃ（Ｏ）Ｒｈ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｇＲｈ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｇ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｈ］、ＳＲｇ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
ここで
ＲｇおよびＲｈはＨ、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニルおよびＣ２〜１０アルキニルからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニルおよびＣ２〜１０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ、
Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４およびＲ１０５は、独立して、各場合においてＨ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、および５〜１４員ヘテロアリールからなる群から選択され、
ここで
Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニルおよびＣ２〜２０アルキニルは、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｓ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｔ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｓ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｓ、ＮＲｓＲｔ、ＮＲｓ−Ｃ（Ｏ）Ｒｔ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｓＲｔ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｓ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｔ］、ＳＲｓ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ５〜８シクロアルキルは、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｓ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｔ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｓ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｓ、ＮＲｓＲｔ、ＮＲｓ−Ｃ（Ｏ）Ｒｔ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｓＲｔ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｓ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｔ］、ＳＲｓ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールは、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｓ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｔ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｓ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｓ、ＮＲｓＲｔ、ＮＲｓ−Ｃ（Ｏ）Ｒｔ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｓＲｔ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｓ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｔ］、ＳＲｓ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
５〜１２員環系は、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｓ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｔ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｓ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｓ、ＮＲｓＲｔ、ＮＲｓ−Ｃ（Ｏ）Ｒｔ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｓＲｔ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｓ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｔ］、ＳＲｓ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
ここで
ＲｓおよびＲｔはＨ、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニルおよびＣ２〜１０アルキニルからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニルおよびＣ２〜１０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができる。
【００２０】
ポリアゾメチンまたはシッフ塩基ポリマーとしても知られているポリイミンは、主鎖中のイミン結合（Ｃ＝Ｎ）から構成された共役ポリマーの系統であり、いくつかの光電子用途および共有有機骨格の合成に使用されてきた。共役芳香族イミン結合は環境的に安定であるが、酸の触媒作用下では可逆的である。本発明によれば、イミン結合の利点は、ポリマー汚染がなくかつポリマーコストが大幅に削減された大口径の半導体性ＳＷＮＴを分離するための分解可能な共役ポリマーを設計することである。小口径のｓ−ＳＷＣＮＴと比較して、大口径のｓ−ＳＷＣＮＴは、それらのショットキー障壁が小さくかつ電流密度が高いため、電子デバイスにとってより望ましい。両方のイミンポリマーが、大口径のｓ−ＳＷＮＴに対して高い選択性（＞９９％）を示していた。分離後、ラッピングポリマーは触媒量の酸で低分子に分解され、次いでリサイクルされ得るので、高純度の「クリーンな」ｓ−ＳＷＮＴを分離するための新規な低コストの手法が実証されている。
【００２１】
したがって、本発明のポリマーは、ｒ個の単位Ｍ１を含むジアミンおよびｓ個の単位Ｍ２を含むジアルデヒドから製造され得るか、またはｒ個の単位Ｍ２を含むジアミンおよびｓ個の単位Ｍ２を含むジアルデヒドから製造され得る。
【００２２】
Ｍ１は、好ましくは、
【化７】
2019504809.tif 000010
の群から選択され、
Ｍ１は、より好ましくは、
【化８】
2019504809.tif 000011
の群から選択され、
Ｍ１は、さらにより好ましくは、
【化９】
2019504809.tif 000012
の群から選択され、
Ｍ１は、最も好ましくは、
【化１０】
2019504809.tif 000013
の群から選択され、
Ｍ２は、
【化１１−１】
2019504809.tif 000014
【化１１−２】
2019504809.tif 000015
の群から選択され、
Ｍ２は、好ましくは、
【化１２】
2019504809.tif 000016
の群から選択され、
Ｍ２は、より好ましくは
【化１３】
2019504809.tif 000017
の群から選択され、
Ｍ２は、最も好ましくは
【化１４】
2019504809.tif 000018
である。
【００２３】
Ｃ６〜１４アリーレンの例は
【化１５】
2019504809.tif 000019
である。
【００２４】
５〜１４員ヘテロアリーレンの例は
【化１６】
2019504809.tif 000020
である。
【００２５】
ハロゲンはＦ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩであり得る。
【００２６】
Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ１〜３６アルキル、Ｃ１〜５０アルキル、Ｃ１〜６０アルキルおよびＣ１〜１００アルキルは分枝鎖状または非分枝鎖状であり得る。Ｃ１〜４アルキルの例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔブチルである。Ｃ１〜１０アルキルの例は、Ｃ１〜４アルキル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、イソペンチル、ｎ−（１−エチル）プロピル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−（２−エチル）ヘキシル、ｎ−ノニル、およびｎ−デシルである。Ｃ１〜２０アルキルの例は、Ｃ１〜１０アルキルおよびｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデシルおよびｎ−イコシル（Ｃ２０）である。Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ１〜３６アルキル、Ｃ１〜５０アルキル、Ｃ１〜６０アルキルおよびＣ１〜１００アルキルの例は、Ｃ１〜２０アルキル、およびｎ−ドコシル（Ｃ２２）、ｎ−テトラコシル（Ｃ２４）、ｎ−ヘキサコシル（Ｃ２６）、ｎ−オクタコシル（Ｃ２８）およびｎ−トリアコンチル（Ｃ３０）である。
【００２７】
Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜６０アルケニルおよびＣ２〜１００アルケニルは、分枝鎖状または非分枝鎖状であり得る。Ｃ２〜１０アルケニルの例は、ビニル、プロペニル、シス−２−ブテニル、トランス−２−ブテニル、３−ブテニル、シス−２−ペンテニル、トランス−２−ペンテニル、シス−３−ペンテニル、トランス−３−ペンテニル、４−ペンテニル、２−メチル−３−ブテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニルおよびドセニルである。Ｃ２〜２０アルケニルの例は、Ｃ２〜１０アルケニル、およびリノレイル（Ｃ１８）、リノレニル（Ｃ１８）、オレイル（Ｃ１８）、およびアラキドニル（Ｃ２０）である。Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜６０アルケニルおよびＣ２〜１００アルケニルの例は、Ｃ２〜２０アルケニルおよびエルシル（Ｃ２２）である。
【００２８】
Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ２〜６０アルキニルおよびＣ２〜１００アルキニルは分枝鎖状または非分枝鎖状であり得る。Ｃ２〜１０アルキニルの例は、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニルおよびデシニルである。Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜６０アルキニルおよびＣ２〜１００アルキニルの例は、Ｃ２〜１０アルキニルおよびウンデシニル、ドデシニル、ウンデシニル、ドデシニル、トリデシニル、テトラデシニル、ペンタデシニル、ヘキサデシニル、ヘプタデシニル、オクタデシニル、ノナデシニルおよびイコシニル（Ｃ２０）である。
【００２９】
Ｃ５〜６シクロアルキルの例は、シクロペンチルおよびシクロヘキシルである。Ｃ５〜８シクロアルキルの例は、Ｃ５〜６シクロアルキルおよびシクロヘプチルおよびシクロオクチルである。Ｃ５〜１２シクロアルキルは、Ｃ５〜８シクロアルキルおよびシクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシルおよびシクロドデシルである。
【００３０】
Ｃ６〜１０アリールの例は、フェニル、
【化１７】
2019504809.tif 000021
である。
【００３１】
Ｃ６〜１４アリールの例は、Ｃ６〜１０アリールおよび
【化１８】
2019504809.tif 000022
である。
【００３２】
Ｃ６〜１８アリールの例は、Ｃ６〜１４アリールおよび
【化１９】
2019504809.tif 000023
である。
【００３３】
５〜１０員ヘテロアリールは、５〜１０員の単環式または多環式、例えば、二環式、三環式または四環式の環系であり、該環系は少なくとも１つの複素芳香環を含み、また非芳香族環を含んでいてもよく、＝Ｏによって置換されていてよい。
【００３４】
５〜１４員ヘテロアリールは、５〜１４員の単環式または多環式、例えば、二環式、三環式または四環式の環系であり、該環系は少なくとも１つの複素芳香環を含み、また非芳香族環を含んでいてもよく、＝Ｏによって置換されていてよい。
【００３５】
５〜２０員ヘテロアリールは、５〜２０員の単環式または多環式、例えば、二環式、三環式または四環式の環系であり、該環系は少なくとも１つの複素芳香環を含み、また非芳香族環を含んでいてもよく、＝Ｏによって置換されていてよい。
【００３６】
５〜１０員ヘテロアリールの例は
【化２０−１】
2019504809.tif 000024
【化２０−２】
2019504809.tif 000025
であり；
５〜１４員ヘテロアリールの例は５〜１０員ヘテロアリールについて示された例および
【化２１−１】
2019504809.tif 000026
【化２１−２】
2019504809.tif 000027
であり；
５〜２０員ヘテロアリールの例は５〜１４員ヘテロアリールについて示された例および
【化２２】
2019504809.tif 000028
であり；
ここで
Ｒ１００およびＲ１０１は、独立して、各場合においてＨ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、および５〜１４員ヘテロアリールからなる群から選択されるか、またはＲ１００およびＲ１０１は、同じ原子に結合される場合、それらが結合される原子と一緒に５〜１２員の環系を形成し、
ここで
Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニルおよびＣ２〜２０アルキニルは、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｑ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｑ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｑ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｑ、ＮＲｑＲｒ、ＮＲｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒｒ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｑＲｒ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｑ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｒ］、ＳＲｑ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ５〜８シクロアルキルは、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｑ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｑ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｑ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｑ、ＮＲｑＲｒ、ＮＲｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒｒ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｑＲｒ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｑ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｒ］、ＳＲｑ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールは、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｑ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｑ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｑ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｑ、ＮＲｑＲｒ、ＮＲｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒｒ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｑＲｒ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｑ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｒ］、ＳＲｑ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
５〜１２員の環系は、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｑ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｑ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｑ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｑ、ＮＲｑＲｒ、ＮＲｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒｒ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｑＲｒ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｑ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｒ］、ＳＲｑ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
ここで
ＲｑおよびＲｒは、Ｈ、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニルおよびＣ２〜１０アルキニルからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニルおよびＣ２〜１０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができる。
【００３７】
好ましくは、ｂおよびｃは互いに独立して１、２、３または４である。より好ましくは、ｂおよびｃは互いに独立して１、２または３である。
【００３８】
好ましくは、ａおよびｄは互いに独立して０、１、２または３である。より好ましくは、ａおよびｄは互いに独立して０、１または２である。さらにより好ましくは、ａおよびｄは互いに独立して０または１である。最も好ましくは、ａおよびｄは０である。
【００３９】
好ましくは、ｎは０、１または２であり、かつｍは０、１または２である。より好ましくは、ｎは０または１であり、かつｍは０、１または２である。最も好ましくは、ｎは０であり、かつｍは０、１または２である。
【００４０】
好ましくは、Ｒ１は、各場合においてＨ、Ｃ１〜１００アルキル、Ｃ２〜１００アルケニル、Ｃ２〜１００アルキニル、Ｃ５〜１２シクロアルキル、Ｃ６〜１８アリール、および５〜２０員ヘテロアリールからなる群から選択され、
ここで
Ｃ１〜１００アルキル、Ｃ２〜１００アルケニルおよびＣ２〜１００アルキニルは、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、ＳＲａ、Ｓｉ（ＲＳｉａ）（ＲＳｉｂ）（ＲＳｉｃ）、−Ｏ−Ｓｉ（ＲＳｉａ）（ＲＳｉｂ）（ＲＳｉｃ）、ハロゲンおよびＣＮからなる群から独立して選択される１〜４０個の置換基で置換することができ；かつＣ１〜１００アルキル、Ｃ２〜１００アルケニルおよびＣ２〜１００アルキニルの少なくとも２つのＣＨ２基（ただし、隣接するＣＨ２基ではない）はＯまたはＳによって置き換えることができ、
Ｃ５〜１２シクロアルキルは、Ｃ１〜６０アルキル、Ｃ２〜６０アルケニル、Ｃ２〜６０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、ＳＲａ、Ｓｉ（ＲＳｉａ）（ＲＳｉｂ）（ＲＳｉｃ）、−Ｏ−Ｓｉ（ＲＳｉａ）（ＲＳｉｂ）（ＲＳｉｃ）、ハロゲン、およびＣＮからなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ；かつＣ５〜１２シクロアルキルの１つまたは２つのＣＨ２基（ただし、隣接するＣＨ２基ではない）はＯ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲａまたはＮＲａ−ＣＯによって置き換えることができ、
Ｃ６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールは、Ｃ１〜６０−アルキル、Ｃ２〜６０アルケニル、Ｃ２〜６０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、ＳＲａ、Ｓｉ（ＲＳｉａ）（ＲＳｉｂ）（ＲＳｉｃ）、−Ｏ−Ｓｉ（ＲＳｉａ）（ＲＳｉｂ）（ＲＳｉｃ）、ハロゲン、およびＣＮからなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ、
ここで
ＲａおよびＲｂは、Ｈ、Ｃ１〜６０アルキル、Ｃ２〜６０アルケニル、Ｃ２〜６０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
ＲＳｉａ、ＲＳｉｂおよびＲＳｉｃは、Ｈ、Ｃ１〜６０アルキル、Ｃ２〜６０アルケニル、Ｃ２〜６０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、Ｏ−Ｃ１〜６０アルキル、Ｏ−Ｃ２〜６０アルケニル、Ｏ−Ｃ２〜６０アルキニル、Ｏ−Ｃ５〜８シクロアルキル、−［Ｏ−ＳｉＲＳｉｄＲＳｉｅ］ｏ−ＲＳｉｆからなる群から独立して選択され、
ここで
ｏは１〜５０の整数であり、
ＲＳｉｄ、ＲＳｉｅおよびＲＳｉｆは、Ｈ、Ｃ１〜６０アルキル、Ｃ２〜６０アルケニル、Ｃ２〜６０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、−［Ｏ−ＳｉＲＳｉｇＲＳｉｈ］ｐ−ＲＳｉｉからなる群から独立して選択され、
ここで
ｐは１〜５０の整数であり、
ＲＳｉｇ、ＲＳｉｈおよびＲＳｉｉは、Ｈ、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ３）３からなる群から独立して選択され、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ５０、Ｒ６０、Ｒ５００およびＲ６００は、Ｈ、Ｃ１〜６０アルキル、Ｃ２〜６０アルケニル、Ｃ２〜６０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、および５〜１４員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｃ１〜６０アルキル、Ｃ２〜６０アルケニルおよびＣ２〜６０アルキニルは、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、ＯＲｃ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｃ、ＮＲｃ−Ｃ（Ｏ）Ｒｄ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｃＲｄ、ＳＲｃ、Ｓｉ（ＲＳｉｊ）（ＲＳｉｋ）（ＲＳｉｌ）、−Ｏ−Ｓｉ（ＲＳｉｊ）（ＲＳｉｋ）（ＲＳｉｌ）、ハロゲン、およびＣＮからなる群から選択される１〜２０個の置換基で置換することができ；かつＣ１〜６０アルキル、Ｃ２〜６０アルケニルおよびＣ２〜６０アルキニルの少なくとも２つのＣＨ２基（ただし、隣接するＣＨ２基ではない）はＯまたはＳによって置き換えることができ、
Ｃ５〜８シクロアルキルは、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、ＯＲｃ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｃ、ＮＲｃ−Ｃ（Ｏ）Ｒｄ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｃＲｄ、ＳＲｃ、Ｓｉ（ＲＳｉｊ）（ＲＳｉｋ）（ＲＳｉｌ）、−Ｏ−Ｓｉ（ＲＳｉｊ）（ＲＳｉｋ）（ＲＳｉｌ）、ハロゲン、およびＣＮからなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；かつＣ５〜８シクロアルキルの１つまたは２つのＣＨ２基（ただし、隣接するＣＨ２基ではない）はＯ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲｃまたはＮＲｃ−ＣＯによって置き換えることができ、
Ｃ６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールは、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、ＯＲｃ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｃ、ＮＲｃ−Ｃ（Ｏ）Ｒｄ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｃＲｄ、ＳＲｃ、Ｓｉ（ＲＳｉｊ）（ＲＳｉｋ）（ＲＳｉｌ）、−Ｏ−Ｓｉ（ＲＳｉｊ）（ＲＳｉｋ）（ＲＳｉｌ）、ハロゲンおよびＣＮからなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
ここで
ＲｃおよびＲｄは、Ｈ、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニルおよびＣ２〜３０アルキニルからなる群から独立して選択され、
ＲＳｉｊ、ＲＳｉｋおよびＲＳｉｌは、Ｈ、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、−［Ｏ−ＳｉＲＳｉｍＲＳｉｎ］ｑ−ＲＳｉｏからなる群から独立して選択され、
ここで
ｑは１〜５０の整数であり、
ＲＳｉｍ、ＲＳｉｎ、ＲＳｉｏは、Ｈ、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、Ｏ−Ｃ１〜３０アルキル、Ｏ−Ｃ２〜３０アルケニル、Ｏ−Ｃ２〜３０アルキニル、Ｏ−Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｏ−Ｃ６〜１０アリール、Ｏ−５〜１０員ヘテロアリール、−［Ｏ−ＳｉＲＳｉｐＲＳｉｑ］ｒ−ＲＳｉｒ、ＮＲ７０Ｒ８０、ハロゲン、およびＯ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７０からなる群から独立して選択され；
ここで
ｒは１〜５０の整数であり、
ＲＳｉｐ、ＲＳｉｑ、ＲＳｉｒは、Ｈ、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、Ｏ−Ｃ１〜３０アルキル、Ｏ−Ｃ２〜３０アルケニル、Ｏ−Ｃ２〜３０アルキニル、Ｏ−Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｏ−Ｃ６〜１０アリール、Ｏ−５〜１０員ヘテロアリール、Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ３）３、ＮＲ７００Ｒ８００、ハロゲンおよびＯ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７００からなる群から独立して選択され；
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ７０、Ｒ８０、Ｒ７００およびＲ８００は、Ｈ、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、および５〜１０員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニルおよびＣ２〜３０アルキニルは、ハロゲンおよびＣＮからなる群から選択される１〜１０個の置換基で置換することができる。
【００４１】
より好ましくは、Ｒ１は、各場合においてＣ１〜１００アルキル、Ｃ２〜１００アルケニルおよびＣ２〜１００アルキニルからなる群から選択され、
ここで
Ｃ１〜１００アルキル、Ｃ２〜１００アルケニルおよびＣ２〜１００アルキニルは、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、ＳＲａ、Ｓｉ（ＲＳｉａ）（ＲＳｉｂ）（ＲＳｉｃ）、−Ｏ−Ｓｉ（ＲＳｉａ）（ＲＳｉｂ）（ＲＳｉｃ）、ハロゲンおよびＣＮからなる群から独立して選択される１〜４０個の置換基で置換することができ；かつＣ１〜１００アルキル、Ｃ２〜１００アルケニルおよびＣ２〜１００アルキニルの少なくとも２つのＣＨ２基（ただし、隣接するＣＨ２基ではない）はＯまたはＳによって置き換えることができ、
ここで
ＲａおよびＲｂは、Ｈ、Ｃ１〜６０アルキル、Ｃ２〜６０アルケニル、Ｃ２〜６０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
ＲＳｉａ、ＲＳｉｂおよびＲＳｉｃはＨ、Ｃ１〜６０アルキル、Ｃ２〜６０アルケニル、Ｃ２〜６０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、−［Ｏ−ＳｉＲＳｉｄＲＳｉｅ］ｏ−ＲＳｉｆからなる群から独立して選択され、
ここで
ｏは１〜５０の整数であり、
ＲＳｉｄ、ＲＳｉｅおよびＲＳｉｆは、Ｈ、Ｃ１〜６０アルキル、Ｃ２〜６０アルケニル、Ｃ２〜６０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、−［Ｏ−ＳｉＲＳｉｇＲＳｉｈ］ｐ−ＲＳｉｉからなる群から独立して選択され、
ここで
ｐは１〜５０の整数であり、
ＲＳｉｇ、ＲＳｉｈ、ＲＳｉｉは、Ｈ、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ３）３からなる群から独立して選択され、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ５０、Ｒ６０、Ｒ５００およびＲ６００は、Ｈ、Ｃ１〜６０アルキル、Ｃ２〜６０アルケニル、Ｃ２〜６０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、および５〜１４員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｃ１〜６０アルキル、Ｃ２〜６０アルケニルおよびＣ２〜６０アルキニルは、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、ＯＲｃ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｃ、ＮＲｃ−Ｃ（Ｏ）Ｒｄ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｃＲｄ、ＳＲｃ、Ｓｉ（ＲＳｉｊ）（ＲＳｉｋ）（ＲＳｉｌ）、−Ｏ−Ｓｉ（ＲＳｉｊ）（ＲＳｉｋ）（ＲＳｉｌ）、ハロゲン、およびＣＮからなる群から選択される１〜２０個の置換基で置換することができ；かつＣ１〜６０アルキル、Ｃ２〜６０アルケニルおよびＣ２〜６０アルキニルの少なくとも２つのＣＨ２基（ただし、隣接するＣＨ２基ではない）はＯまたはＳによって置き換えることができ、
Ｃ５〜８シクロアルキルは、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、ＯＲｃ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｃ、ＮＲｃ−Ｃ（Ｏ）Ｒｄ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｃＲｄ、ＳＲｃ、Ｓｉ（ＲＳｉｊ）（ＲＳｉｋ）（ＲＳｉｌ）、−Ｏ−Ｓｉ（ＲＳｉｊ）（ＲＳｉｋ）（ＲＳｉｌ）、ハロゲンおよびＣＮからなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；かつＣ５〜８シクロアルキルの１つまたは２つのＣＨ２基（ただし、隣接するＣＨ２基ではない）はＯ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲｃまたはＮＲｃ−ＣＯによって置き換えることができ、
Ｃ６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールは、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、ＯＲｃ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｃ、ＮＲｃ−Ｃ（Ｏ）Ｒｄ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｃＲｄ、ＳＲｃ、Ｓｉ（ＲＳｉｊ）（ＲＳｉｋ）（ＲＳｉｌ）、−Ｏ−Ｓｉ（ＲＳｉｊ）（ＲＳｉｋ）（ＲＳｉｌ）、ハロゲンおよびＣＮからなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
ここで
ＲｃおよびＲｄは、Ｈ、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニルおよびＣ２〜３０アルキニルからなる群から独立して選択され、
ＲＳｉｊ、ＲＳｉｋおよびＲＳｉｌは、Ｈ、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、−［Ｏ−ＳｉＲＳｉｍＲＳｉｎ］ｑ−ＲＳｉｏからなる群から独立して選択され、
ここで
ｑは１〜５０の整数であり、
ＲＳｉｍ、ＲＳｉｎ、ＲＳｉｏは、Ｈ、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、−［Ｏ−ＳｉＲＳｉｐＲＳｉｑ］ｒ−ＲＳｉｒからなる群から独立して選択され、
ここで
ｒは１〜５０の整数であり、
ＲＳｉｐ、ＲＳｉｑ、ＲＳｉｒは、Ｈ、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ３）３からなる群から独立して選択され、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ７０、Ｒ８０、Ｒ７００およびＲ８００は、Ｈ、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、および５〜１０員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニルおよびＣ２〜３０アルキニルは、ハロゲンおよびＣＮからなる群から選択される１〜１０個の置換基で置換することができ、
【００４２】
さらにより好ましくは、Ｒ１は、各場合においてＣ１〜５０アルキル、Ｃ２〜５０アルケニルおよびＣ２〜５０アルキニルからなる群から選択され、
ここで
Ｃ１〜５０アルキル、Ｃ２〜５０アルケニルおよびＣ２〜５０アルキニルは、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｓｉ（ＲＳｉａ）（ＲＳｉｂ）（ＲＳｉｃ）、−Ｏ−Ｓｉ（ＲＳｉａ）（ＲＳｉｂ）（ＲＳｉｃ）、ハロゲン、およびＣＮからなる群から独立して選択される１〜２０個の置換基で置換することができ；かつＣ１〜５０アルキル、Ｃ２〜５０アルケニルおよびＣ２〜５０アルキニルの少なくとも２つのＣＨ２基（ただし、隣接するＣＨ２基ではない）はＯまたはＳによって置き換えることができ、
ここで
ＲａおよびＲｂは、Ｈ、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキルおよびＣ６〜１０アリールからなる群から独立して選択され、
ＲＳｉａ、ＲＳｉｂおよびＲＳｉｃはＨ、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、−［Ｏ−ＳｉＲＳｉｄＲＳｉｅ］ｏ−ＲＳｉｆからなる群から独立して選択され、
ここで
ｏは１〜５０の整数であり、
ＲＳｉｄ、ＲＳｉｅ、ＲＳｉｆは、Ｈ、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、−［Ｏ−ＳｉＲＳｉｇＲＳｉｈ］ｐ−ＲＳｉｉからなる群から独立して選択され、
ここで
ｐは１〜５０の整数であり、
ＲＳｉｇ、ＲＳｉｈ、ＲＳｉｉは、Ｈ、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ３）３からなる群から独立して選択され、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ５０、Ｒ６０、Ｒ５００およびＲ６００は、Ｈ、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、および５〜１０員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニルおよびＣ２〜３０アルキニルは、ハロゲンおよびＣＮからなる群から選択される１〜１０個の置換基で置換することができる。
【００４３】
最も好ましくは、Ｒ１は、各場合においてＣ１〜３６アルキル、Ｃ２〜３６アルケニルおよびＣ２〜３６アルキニルからなる群から選択され、
ここで
Ｃ１〜３６アルキル、Ｃ２〜３６アルケニルおよびＣ２〜３６アルキニルは、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｓｉ（ＲＳｉａ）（ＲＳｉｂ）（ＲＳｉｃ）、−Ｏ−Ｓｉ（ＲＳｉａ）（ＲＳｉｂ）（ＲＳｉｃ）、ハロゲン、およびＣＮからなる群から独立して選択される１〜２０個の置換基で置換することができ；かつＣ１〜３６アルキル、Ｃ２〜３６アルケニルおよびＣ２〜３６アルキニルの少なくとも２つのＣＨ２基（ただし、隣接するＣＨ２基ではない）はＯまたはＳによって置き換えることができ、
ここで
ＲａおよびＲｂは、Ｈ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキルおよびＣ６〜１０アリールからなる群から独立して選択され、
ＲＳｉａ、ＲＳｉｂおよびＲＳｉｃは、Ｈ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、−［Ｏ−ＳｉＲＳｉｄＲＳｉｅ］ｏ−ＲＳｉｆからなる群から独立して選択され、
ここで、
ｏは１〜５０の整数であり、
ＲＳｉｄ、ＲＳｉｅ、ＲＳｉｆは、Ｈ、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、−［Ｏ−ＳｉＲＳｉｇＲＳｉｈ］ｐ−ＲＳｉｉからなる群から独立して選択され、
ここで
ｐは１〜５０の整数であり、
ＲＳｉｇ、ＲＳｉｈ、ＲＳｉｉは、Ｈ、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ３）３からなる群から独立して選択され、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ５０、Ｒ６０、Ｒ５００およびＲ６００は、Ｈ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、および５〜１０員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニルおよびＣ２〜２０アルキニルは、ハロゲンおよびＣＮからなる群から選択される１〜１０個の置換基で置換することができる。
【００４４】
特に、Ｒ１は、各場合において非置換のＣ１〜３６アルキルである。
【００４５】
好ましくは、Ｌ１およびＬ２は、互いに独立して、各場合においてＣ６〜１８アリーレン、５〜２０員ヘテロアリーレン、および
【化２３】
2019504809.tif 000029
からなる群から選択され、
ここで
Ｃ６〜１８アリーレンおよび５〜２０員ヘテロアリーレンは、各場合においてＣ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜１２シクロアルキル、Ｃ６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリール、ＯＲ３１、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ３１、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ３１、Ｃ（Ｏ）−Ｒ３１、ＮＲ３１Ｒ３２、ＮＲ３１−Ｃ（Ｏ）Ｒ３２、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ３１Ｒ３２、ＳＲ３１、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｖＲＳｉｗＲＳｉｘおよびＯＨからなる群から選択される１〜６個の置換基Ｒ３で置換することができ、
ここで
【化２４】
2019504809.tif 000030
は各場合においてＣ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜１２シクロアルキル、Ｃ６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−Ｒ４１、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ４１Ｒ４２、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ４１およびＣＮからなる群から選択される１つまたは２つの置換基Ｒ４で置換することができ、
ここで
Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ４１およびＲ４２は、互いに独立して各場合においてＨ、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜１２シクロアルキル、Ｃ６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールからなる群から選択され、
ここで
Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニルおよびＣ２〜３０アルキニルは、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲｉ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｊ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｉ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｉ、ＮＲｉＲｊ、ＮＲｉ−Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｉＲｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｊ］、ＳＲｉ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｖＲＳｉｗＲＳｉｘおよびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜１０個の置換基で置換することができ；かつＣ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニルおよびＣ２〜３０アルキニルの少なくとも２つのＣＨ２基（ただし、隣接するＣＨ２基ではない）はＯまたはＳによって置き換えることができ、
Ｃ５〜１２シクロアルキルは、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニルおよびＣ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲｉ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｊ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｉ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｉ、ＮＲｉＲｊ、ＮＲｉ−Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｉＲｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｊ］、ＳＲｉ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｖＲＳｉｗＲＳｉｘおよびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ；かつＣ５〜１２シクロアルキルの１つまたは２つのＣＨ２基（ただし、隣接するＣＨ２基ではない）は、Ｏ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲｉまたはＮＲｉ−ＣＯによって置き換えることができ、
Ｃ６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールは、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲｉ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｊ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｉ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｉ、ＮＲｉＲｊ、ＮＲｉ−Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｉＲｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｊ］、ＳＲｉ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｖＲＳｉｗＲＳｉｘおよびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ、
ここで
ＲＳｉｖ、ＲＳｉｗ、ＲＳｉｘは、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、フェニルおよびＯ−Ｓｉ（ＣＨ３）３からなる群から選択され、
ＲｉおよびＲｊは、Ｈ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニルおよびＣ２〜２０アルキニルは、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｋ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｌ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｋ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｋ、ＮＲｋＲｌ、ＮＲｋ−Ｃ（Ｏ）Ｒｌ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｋＲｌ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｋ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｌ］、ＳＲｋ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ５〜８シクロアルキルは、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｋ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｌ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｋ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｋ、ＮＲｋＲｌ、ＮＲｋ−Ｃ（Ｏ）Ｒｌ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｋＲｌ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｋ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｌ］、ＳＲｋ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールは、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｋ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｌ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｋ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｋ、ＮＲｋＲｌ、ＮＲｋ−Ｃ（Ｏ）Ｒｌ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｋＲｌ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｋ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｌ］、ＳＲｋ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
ここで
ＲｋおよびＲｌはＨ、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニルおよびＣ２〜１０アルキニルからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニルおよびＣ２〜１０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ、
【００４６】
より好ましくは、Ｌ１およびＬ２は、互いに独立して、各場合において５〜２０員ヘテロアリーレン、および
【化２５】
2019504809.tif 000031
からなる群から選択され、
ここで
５〜２０員ヘテロアリーレンは、各場合においてＣ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜１２シクロアルキル、Ｃ６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリール、ＯＲ３１、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ３１、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ３１、Ｃ（Ｏ）−Ｒ３１、ＮＲ３１Ｒ３２、ＮＲ３１−Ｃ（Ｏ）Ｒ３２、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ３１Ｒ３２、ＳＲ３１、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｖＲＳｉｗＲＳｉｘおよびＯＨからなる群から選択される１〜６個の置換基Ｒ３で置換することができ、
ここで
【化２６】
2019504809.tif 000032
は各場合においてＣ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜１２シクロアルキル、Ｃ６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−Ｒ４１、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ４１Ｒ４２、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ４１およびＣＮからなる群から選択される１つまたは２つの置換基Ｒ４で置換することができ、
ここで
Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ４１およびＲ４２は、互いに独立して各場合においてＨ、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜１２シクロアルキル、Ｃ６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールからなる群から選択され、
ここで
Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニルおよびＣ２〜３０アルキニルは、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲｉ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｊ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｉ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｉ、ＮＲｉＲｊ、ＮＲｉ−Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｉＲｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｊ］、ＳＲｉ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｖＲＳｉｗＲＳｉｘおよびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜１０個の置換基で置換することができ；かつＣ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニルおよびＣ２〜３０アルキニルの少なくとも２つのＣＨ２基（ただし、隣接するＣＨ２基ではない）はＯまたはＳによって置き換えることができ、
Ｃ５〜１２シクロアルキルは、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニルおよびＣ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲｉ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｊ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｉ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｉ、ＮＲｉＲｊ、ＮＲｉ−Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｉＲｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｊ］、ＳＲｉ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｖＲＳｉｗＲＳｉｘおよびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ；かつＣ５〜１２シクロアルキルの１つまたは２つのＣＨ２基（ただし、隣接するＣＨ２基ではない）は、Ｏ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲｉまたはＮＲｉ−ＣＯによって置き換えることができ、
Ｃ６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールは、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲｉ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｊ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｉ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｉ、ＮＲｉＲｊ、ＮＲｉ−Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｉＲｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｊ］、ＳＲｉ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｖＲＳｉｗＲＳｉｘおよびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ、
ここで
ＲＳｉｖ、ＲＳｉｗ、ＲＳｉｘは、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、フェニルおよびＯ−Ｓｉ（ＣＨ３）３からなる群から選択され、
ＲｉおよびＲｊは、Ｈ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニルおよびＣ２〜２０アルキニルは、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｋ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｌ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｋ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｋ、ＮＲｋＲｌ、ＮＲｋ−Ｃ（Ｏ）Ｒｌ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｋＲｌ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｋ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｌ］、ＳＲｋ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ５〜８シクロアルキルは、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｋ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｌ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｋ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｋ、ＮＲｋＲｌ、ＮＲｋ−Ｃ（Ｏ）Ｒｌ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｋＲｌ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｋ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｌ］、ＳＲｋ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールは、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｋ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｌ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｋ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｋ、ＮＲｋＲｌ、ＮＲｋ−Ｃ（Ｏ）Ｒｌ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｋＲｌ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｋ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｌ］、ＳＲｋ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
ここで
ＲｋおよびＲｌはＨ、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニルおよびＣ２〜１０アルキニルからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニルおよびＣ２〜１０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができる。
【００４７】
より好ましくは、Ｌ１およびＬ２は、互いに独立して、各場合において５〜２０員ヘテロアリーレン、および
【化２７】
2019504809.tif 000033
からなる群から選択され、
ここで、５〜２０員ヘテロアリーレンは
【化２８】
2019504809.tif 000034
からなる群から選択され、
ここで
Ｒ１０４およびＲ１０５は、独立して、各場合においてＨ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、および５〜１４員ヘテロアリールからなる群から選択されるか、またはＲ１０４およびＲ１０５は、同じ原子に結合される場合、それらが結合される原子と一緒に５〜１２員の環系を形成し、
ここで
Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニルおよびＣ２〜２０アルキニルは、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｕ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｕ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｕ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｕ、ＮＲｕＲｖ、ＮＲｕ−Ｃ（Ｏ）Ｒｖ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｕＲｖ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｕ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｖ］、ＳＲｕ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ５〜８シクロアルキルは、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｕ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｕ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｕ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｕ、ＮＲｕＲｖ、ＮＲｕ−Ｃ（Ｏ）Ｒｖ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｕＲｖ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｕ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｖ］、ＳＲｕ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールは、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｕ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｕ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｕ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｕ、ＮＲｕＲｖ、ＮＲｕ−Ｃ（Ｏ）Ｒｖ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｕＲｖ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｕ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｖ］、ＳＲｕ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
５〜１２員環系は、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｕ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｕ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｕ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｕ、ＮＲｕＲｖ、ＮＲｕ−Ｃ（Ｏ）Ｒｖ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｕＲｖ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｕ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｖ］、ＳＲｕ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
ここで
ＲｕおよびＲｖはＨ、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニルおよびＣ２〜１０アルキニルからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニルおよびＣ２〜１０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ、
ここで
５〜２０員ヘテロアリーレンは、各場合においてＣ１〜３０アルキルおよびハロゲンからなる群から選択される１〜４個の置換基Ｒ３で置換することができ、
ここで
【化２９】
2019504809.tif 000035
は、各場合においてＣ１〜３０アルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｒ４１、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ４１およびＣＮからなる群から選択される１つまたは２つの置換基Ｒ４で置換することができ、
ここで
Ｒ４１は各場合においてＣ１〜３０アルキルである。
【００４８】
さらにより一層好ましくは、Ｌ１およびＬ２は、互いに独立して、各場合において５〜２０員ヘテロアリーレン、および
【化３０】
2019504809.tif 000036
からなる群から選択され、
ここで
５〜２０員ヘテロアリーレンは、
【化３１】
2019504809.tif 000037
からなる群から選択され、
ここで
Ｒ１０４およびＲ１０５は、独立して、各場合においてＨおよびＣ１〜２０アルキルからなる群から選択され、
ここで
５〜２０員ヘテロアリーレンは、各場合においてＣ１〜３０アルキルおよびハロゲンからなる群から選択される１〜４個の置換基Ｒ３で置換することができ、
ここで
【化３２】
2019504809.tif 000038
は非置換である。
【００４９】
最も好ましくは、Ｌ１およびＬ２は、互いに独立して、各場合において５〜２０員ヘテロアリーレン、および
【化３３】
2019504809.tif 000039
からなる群から選択され、
ここで、５〜２０員ヘテロアリーレンは
【化３４】
2019504809.tif 000040
であり、
ここで
５〜２０員ヘテロアリーレンは非置換であり、
ここで
【化３５】
2019504809.tif 000041
は非置換である。
【００５０】
特に、Ｌ１およびＬ２は、互いに独立して、各場合において５〜２０員ヘテロアリーレンであり、ここで、５〜２０員ヘテロアリーレンは
【化３６】
2019504809.tif 000042
であり、
ここで
５〜２０員ヘテロアリーレンは非置換である。
【００５１】
好ましくは、Ｌ３およびＬ４は、互いに独立して各場合においてＣ６〜１８アリーレンおよび５〜２０員ヘテロアリーレンからなる群から選択され、
ここで
Ｃ６〜１８アリーレンおよび５〜２０員ヘテロアリーレンは、各場合においてＣ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜１２シクロアルキル、Ｃ６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリール、ＯＲ９１、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ９１、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ９１、Ｃ（Ｏ）−Ｒ９１、ＮＲ９１Ｒ９２、ＮＲ９１−Ｃ（Ｏ）Ｒ９２、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ９１Ｒ９２、ＳＲ９１、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｙＲＳｉｚＲＳｉａａおよびＯＨからなる群から選択される１〜６個の置換基Ｒ９で置換することができ、
ここで
Ｒ９１およびＲ９２は、互いに独立して、各場合においてＨ、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜１２シクロアルキル、Ｃ６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールからなる群から選択され、
ここで
Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニルおよびＣ２〜３０アルキニルは、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲｍ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｍ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｍ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｍ、ＮＲｍＲｎ、ＮＲｍ−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｎＲｍ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｎ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｍ］、ＳＲｎ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｙＲＳｉｚＲＳｉａａおよびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜１０個の置換基で置換することができ；かつＣ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニルおよびＣ２〜３０アルキニルの少なくとも２つのＣＨ２基（ただし、隣接するＣＨ２基ではない）はＯまたはＳによって置き換えることができ、
Ｃ５〜１２シクロアルキルは、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲｍ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｍ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｍ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｍ、ＮＲｍＲｎ、ＮＲｍ−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｍＲｎ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｍ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｎ］、ＳＲｍ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｙＲＳｉｚＲＳｉａａおよびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ；かつＣ５〜１２シクロアルキルの１つまたは２つのＣＨ２基（ただし、隣接するＣＨ２基ではない）は、Ｏ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲｍまたはＮＲｍ−ＣＯによって置き換えることができ、
Ｃ６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールは、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲｍ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｍ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｍ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｍ、ＮＲｍＲｎ、ＮＲｍ−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｍＲｎ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｍ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｎ］、ＳＲｍ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｙＲＳｉｚＲＳｉａａおよびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ、
ＲＳｉｙ、ＲＳｉｚ、ＲＳｉａａは、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、フェニルおよびＯ−Ｓｉ（ＣＨ３）３からなる群から選択され、
ここで
ＲｍおよびＲｎは、Ｈ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニルおよびＣ２〜２０アルキニルは、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｏ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｏ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｏ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｏ、ＮＲｏＲｐ、ＮＲｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒｐ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｏＲｐ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｏ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｐ］、ＳＲｏ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ５〜８シクロアルキルは、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｏ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｏ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｏ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｏ、ＮＲｏＲｐ、ＮＲｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒｐ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｏＲｐ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｏ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｐ］、ＳＲｏ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールは、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｏ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｏ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｏ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｏ、ＮＲｏＲｐ、ＮＲｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒｐ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｏＲｐ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｏ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｐ］、ＳＲｏ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
ここで
ＲｏおよびＲｐはＨ、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニルおよびＣ２〜１０アルキニルからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニルおよびＣ２〜１０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができる。
【００５２】
より好ましくは、Ｌ３およびＬ４は、互いに独立して各場合において５〜２０員ヘテロアリーレンであり、
ここで
５〜２０員ヘテロアリーレンは、各場合においてＣ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜１２シクロアルキル、Ｃ６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリール、ＯＲ９１、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ９１、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ９１、Ｃ（Ｏ）−Ｒ９１、ＮＲ９１Ｒ９２、ＮＲ９１−Ｃ（Ｏ）Ｒ９２、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ９１Ｒ９２、ＳＲ９１、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｙＲＳｉｚＲＳｉａａおよびＯＨからなる群から選択される１〜６個の置換基Ｒ９で置換することができ、
ここで
Ｒ９１およびＲ９２は、互いに独立して、各場合においてＨ、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜１２シクロアルキル、Ｃ６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールからなる群から選択され、
Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニルおよびＣ２〜３０アルキニルは、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲｍ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｍ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｍ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｍ、ＮＲｍＲｎ、ＮＲｍ−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｎＲｍ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｎ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｍ］、ＳＲｎ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｙＲＳｉｚＲＳｉａａおよびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜１０個の置換基で置換することができ；かつＣ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニルおよびＣ２〜３０アルキニルの少なくとも２つのＣＨ２基（ただし、隣接するＣＨ２基ではない）はＯまたはＳによって置き換えることができ、
Ｃ５〜１２シクロアルキルは、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲｍ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｍ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｍ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｍ、ＮＲｍＲｎ、ＮＲｍ−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｍＲｎ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｍ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｎ］、ＳＲｍ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｙＲＳｉｚＲＳｉａａおよびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ；かつＣ５〜１２シクロアルキルの１つまたは２つのＣＨ２基（ただし、隣接するＣＨ２基ではない）は、Ｏ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲｍまたはＮＲｍ−ＣＯによって置き換えることができ、
Ｃ６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールは、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲｍ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｍ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｍ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｍ、ＮＲｍＲｎ、ＮＲｍ−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｍＲｎ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｍ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｎ］、ＳＲｍ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｙＲＳｉｚＲＳｉａａおよびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ、
ＲＳｉｙ、ＲＳｉｚ、ＲＳｉａａは、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、フェニルおよびＯ−Ｓｉ（ＣＨ３）３からなる群から独立して選択され、
ここで
ＲｍおよびＲｎは、Ｈ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニルおよびＣ２〜２０アルキニルは、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｏ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｏ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｏ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｏ、ＮＲｏＲｐ、ＮＲｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒｐ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｏＲｐ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｏ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｐ］、ＳＲｏ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ５〜８シクロアルキルは、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｏ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｏ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｏ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｏ、ＮＲｏＲｐ、ＮＲｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒｐ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｏＲｐ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｏ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｐ］、ＳＲｏ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールは、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｏ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｏ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｏ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｏ、ＮＲｏＲｐ、ＮＲｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒｐ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｏＲｐ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｏ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｐ］、ＳＲｏ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
ここで
ＲｏおよびＲｐはＨ、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニルおよびＣ２〜１０アルキニルからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニルおよびＣ２〜１０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができる。
【００５３】
さらにより好ましくは、Ｌ３およびＬ４は、互いに独立して各場合において５〜２０員ヘテロアリーレンであり、ここで、５〜２０員ヘテロアリーレンは
【化３７】
2019504809.tif 000043
からなる群から選択され、
ここで
Ｒ１０４およびＲ１０５は、独立して、各場合においてＨ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、および５〜１４員ヘテロアリールからなる群から選択されるか、またはＲ１０４およびＲ１０５は、同じ原子に結合される場合、それらが結合される原子と一緒に５〜１２員の環系を形成し、
ここで
Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニルおよびＣ２〜２０アルキニルは、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｕ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｕ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｕ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｕ、ＮＲｕＲｖ、ＮＲｕ−Ｃ（Ｏ）Ｒｖ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｕＲｖ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｕ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｖ］、ＳＲｕ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ５〜８シクロアルキルは、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｕ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｕ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｕ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｕ、ＮＲｕＲｖ、ＮＲｕ−Ｃ（Ｏ）Ｒｖ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｕＲｖ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｕ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｖ］、ＳＲｕ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールは、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｕ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｕ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｕ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｕ、ＮＲｕＲｖ、ＮＲｕ−Ｃ（Ｏ）Ｒｖ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｕＲｖ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｕ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｖ］、ＳＲｕ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
５〜１２員環系は、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｕ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｕ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｕ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｕ、ＮＲｕＲｖ、ＮＲｕ−Ｃ（Ｏ）Ｒｖ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｕＲｖ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｕ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｖ］、ＳＲｕ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
ここで
ＲｕおよびＲｖは、Ｈ、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニルおよびＣ２〜１０アルキニルからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニルおよびＣ２〜１０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ、
ここで
５〜２０員ヘテロアリーレンは、各場合においてＣ１〜３０アルキルおよびハロゲンからなる群から選択される１〜３個の置換基Ｒ９で置換することができる。
【００５４】
最も好ましくは、Ｌ３およびＬ４は、互いに独立して各場合において５〜２０員ヘテロアリーレンであり、
ここで、５〜２０員ヘテロアリーレンは
【化３８】
2019504809.tif 000044
からなる群から選択され、
ここで
５〜２０員ヘテロアリーレンは、各場合においてＣ１〜３０アルキルおよびハロゲンからなる群から選択される１個の置換基Ｒ９で置換することができる。
【００５５】
特に、Ｌ３およびＬ４は、互いに独立して各場合において５〜２０員ヘテロアリーレンであり、
ここで、５〜２０員ヘテロアリーレンは
【化３９】
2019504809.tif 000045
であり、
ここで
５〜２０員ヘテロアリーレンは非置換である。
【００５６】
好ましくは、Ａは
【化４０】
2019504809.tif 000046
からなる群から選択され、
ここで
Ｘは各場合においてＯ、ＳまたはＮＲ１であり、かつ
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４は１〜３個の置換基Ｒ２で置換することができる。
【００５７】
より好ましくは、Ａは
【化４１】
2019504809.tif 000047
であり、
ここで
Ｘは各場合においてＳまたはＮＲ１であり、かつ
Ａ１およびＡ４は１〜３個の置換基Ｒ２で置換することができる。
【００５８】
最も好ましくは、Ａは
【化４２】
2019504809.tif 000048
であり、
ここで
Ａ４は非置換である。
【００５９】
好ましくは、Ｂは
【化４３】
2019504809.tif 000049
からなる群から選択され、
ここで
Ｘは各場合においてＯ、ＳまたはＮＲ１であり、かつ
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３およびＢ４は１〜３個の置換基Ｒ２で置換することができる。
【００６０】
より好ましくは、Ｂは
【化４４】
2019504809.tif 000050
であり、
ここで
Ｘは各場合においてＳまたはＮＲ１であり、かつ
Ｂ１およびＢ４は１〜３個の置換基Ｒ２で置換することができる。
【００６１】
最も好ましくは、Ｂは
【化４５】
2019504809.tif 000051
であり、
ここで
Ｂ４は非置換である。
【００６２】
好ましくは、Ｒ２は、各場合においてＣ１〜３０アルキルおよびハロゲンからなる群から選択され、
ここで
Ｃ１〜３０アルキルは、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲｅ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｅ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｅ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｅ、ＮＲｅＲｆ、ＮＲｅ−Ｃ（Ｏ）Ｒｆ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｅＲｆ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｅ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｆ］、ＳＲｅ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｓＲＳｉｔＲＳｉｕおよびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜１０個の置換基で置換することができ；かつＣ１〜３０アルキルの少なくとも２つのＣＨ２基（ただし、隣接するＣＨ２基ではない）はＯまたはＳによって置き換えることができ、
ここで
ＲＳｉｓ、ＲＳｉｔおよびＲＳｉｕは、互いに独立してＨ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、フェニルおよびＯ−Ｓｉ（ＣＨ３）３からなる群から選択され、
ＲｅおよびＲｆは、Ｈ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニルおよびＣ２〜２０アルキニルは、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｇ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｇ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｇ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｇ、ＮＲｇＲｈ、ＮＲｇ−Ｃ（Ｏ）Ｒｈ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｇＲｈ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｇ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｈ］、ＳＲｇ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ５〜８シクロアルキルは、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｇ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｇ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｇ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｇ、ＮＲｇＲｈ、ＮＲｇ−Ｃ（Ｏ）Ｒｈ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｇＲｈ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｇ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｈ］、ＳＲｇ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールは、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲｇ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒｇ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲｇ、Ｃ（Ｏ）−Ｒｇ、ＮＲｇＲｈ、ＮＲｇ−Ｃ（Ｏ）Ｒｈ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲｇＲｈ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｇ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｈ］、ＳＲｇ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
ここで
ＲｇおよびＲｈは、Ｈ、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニルおよびＣ２〜１０アルキニルからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニルおよびＣ２〜１０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができる。
【００６３】
より好ましくは、Ｒ２は、各場合において非置換のＣ１〜３０アルキルおよびハロゲンからなる群から選択される。
【００６４】
最も好ましくは、Ｍ１またはＭ２は置換基Ｒ２によって置換されていない。
【００６５】
アルケニル置換基またはアルキニル置換基がＯ原子、Ｎ原子またはＳ原子に結合しているすべての場合において、二重結合または三重結合は好ましくはヘテロ原子に直接結合していない。
【００６６】
アルケニル置換基またはアルキニル置換基がＯ原子、Ｎ原子またはＳ原子に結合しているすべての場合において、アルケニル置換基またはアルキニル置換基は、好ましくは少なくともＣ３アルケニル部分またはＣ３アルキニル部分である。
【００６７】
本発明のポリマーは、ｒ個の単位Ｍ１を含むジアミンとｓ個の単位Ｍ２を含むジアルデヒドとの直接縮合またはｒ個の単位Ｍ１を含むジアルデヒドとｓ個の単位Ｍ２を含むジアミンとの直接縮合によって製造することができる。本発明のポリマーは、貴金属触媒を用いず、さらに有毒なリン配位子を用いずに合成することができる。
【００６８】
また、本発明は、モノマー（１ａ）を、モノマー（２ａ）と反応させる工程
【化４６】
2019504809.tif 000052
またはモノマー（１ｂ）を、モノマー（２ｂ）と反応させる工程
【化４７】
2019504809.tif 000053
を含む、本発明の分解性ポリマーの製造方法を提供する。
【００６９】
本発明はまた、
（ｉ）半導体性単層カーボンナノチューブと金属性単層カーボンナノチューブとの混合物Ａを準備する工程；
（ｉｉ）半導体性単層カーボンナノチューブと金属性単層カーボンナノチューブとを含有する混合物Ａを、分散剤として本発明の分解性ポリマーを用いて溶媒に分散させて、溶媒中の半導体性単層カーボンナノチューブの分散液Ｂを得る工程、前記分散液はさらに金属性単層カーボンナノチューブを含有する；
（ｉｉｉ）溶媒中の半導体性単層カーボンナノチューブの分散液Ｂから金属性単層カーボンナノチューブを分離し、溶媒中の半導体性単層カーボンナノチューブの濃縮分散液Ｃを得る工程；
（ｉｖ）溶媒中の半導体性単層カーボンナノチューブの分散液Ｃにおいて本発明のポリマーを加水分解により分解する工程；
（ｖ）溶媒と分解されたポリマーとを含む溶液Ｄから半導体性単層カーボンナノチューブを分離する工程
を含む、半導体性単層カーボンナノチューブと金属性単層カーボンナノチューブとの混合物から半導体性単層カーボンナノチューブを分離する方法を提供する。
【００７０】
本発明はさらに工程（ｉ）〜（ｖ）を含む、半導体性単層カーボンナノチューブの製造方法も提供する。
【００７１】
別の実施形態では、本発明はまた、工程（ｉ）〜（ｉｉｉ）を含む、半導体性単層カーボンナノチューブの製造方法も提供する。
【００７２】
溶媒はハロゲン化または非ハロゲン化、芳香族または非芳香族、複素芳香族または非複素芳香族であり得る。
【００７３】
適切な溶媒は、例えば、好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニルおよびこれらの混合物からなる群から選択される芳香族溶媒であり、これらのベンゼン、ナフタレンおよびビフェニルは、ハロゲン、Ｃ１〜２０アルキルからなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換することができ、ここでＣ１〜２０アルキルは１つ以上のハロゲンで置換することができる。ナフタレンおよびビフェニルは、好ましくは、それらの融点を上回る温度でそれらの液体の形で使用される。
【００７４】
芳香族溶媒の例は、ベンゼン、トルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、ｐ−キシレン、１，３，５−トリメチルベンゼン（メシチレン）、１，２，３−トリメチルベンゼン、１，２，４−トリメチルベンゼン、クロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼン（オルト−ジクロロベンゼン）、１，３−ジクロロベンゼン、１，２，４−トリクロロベンゼン、インダン、テトラリン、メトキシベンゼン（アニソール）、エチルベンゼン、１，２−ジエチルベンゼン、１，３−ジエチルベンゼン、１，４−ジエチルベンゼン、プロピル−ベンゼン、ブチル−ベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゼン、イソプロピルベンゼン、１−メチルナフタレン、２−メチルナフタレンおよび１−クロロナフタレンである。
【００７５】
適切な溶媒はまた、好ましくは、チオフェン、フラン、ピリジン、ピロール、ピリミジンおよびそれらの混合物からなる群から選択される複素芳香族溶媒であり、このチオフェン、フラン、ピリジン、ピロールおよびピリミジンは、ハロゲンおよびＣ１〜２０アルキルからなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換することができ、ここでＣ１〜２０アルキルは１つ以上のハロゲンで置換することができる。
【００７６】
複素芳香族溶媒の例は、チオフェン、２−メチル−チオフェン、３−メチル−チオフェン、ピリジン、２−メチル−ピリジン、３−メチル−ピリジン、４−メチル−ピリジン、２，４−ジメチル−ピリジンおよび２，４，６−トリメチルピリジンである。
【００７７】
特に、溶媒はトルエン、またはトルエンを含む混合物である。
【００７８】
好ましくは、半導体性単層カーボンナノチューブと金属性単層カーボンナノチューブとの混合物Ａは、半導体性単層カーボンナノチューブと金属性単層カーボンナノチューブとの質量の合計を基準として、２０〜９５質量％の半導体性単層カーボンナノチューブと８０〜５質量％の金属性単層カーボンナノチューブとを含有する。
【００７９】
より好ましくは、混合物Ａは、半導体性単層カーボンナノチューブと金属性単層カーボンナノチューブとの質量の合計を基準として、３０〜９５質量％の半導体性単層カーボンナノチューブと７０〜５質量％の金属性単層カーボンナノチューブとを含有する。
【００８０】
さらにより好ましくは、混合物Ａは、半導体性単層カーボンナノチューブと金属性単層カーボンナノチューブとの質量の合計を基準として、４０〜９５質量％の半導体性単層カーボンナノチューブと６０〜５質量％の金属性単層カーボンナノチューブとを含有する。
【００８１】
好ましくは、混合物Ａ中の半導体性単層カーボンナノチューブおよび金属性単層カーボンナノチューブの直径は、０．５〜５ｎｍの範囲にある。より好ましくは、混合物中の半導体性単層カーボンナノチューブおよび金属性単層カーボンナノチューブの直径は、０．８〜２．５ｎｍの範囲にある。最も好ましくは、混合物中の半導体性単層カーボンナノチューブおよび金属性単層カーボンナノチューブの直径は、１．０〜２．０ｎｍの範囲にある。
【００８２】
好ましくは、分散液Ｂ中の半導体性単層カーボンナノチューブおよび金属性単層カーボンナノチューブの濃度は、０．００１〜２０質量％の範囲にあり、より好ましくは、０．００１〜１０質量％の範囲にあり、さらにより好ましくは、０．００１〜５質量％の範囲にあり、さらに一層好ましくは０．００１〜１質量％の範囲にあり、最も好ましくは０．０１〜１質量％の範囲にある。
【００８３】
好ましくは、分散液Ｂ中の本発明の半導体性単層カーボンナノチューブ／ポリマーおよび金属性単層カーボンナノチューブ／ポリマーの合計の質量比は、０．０１／１〜１０／１の範囲にあり、好ましくは０．０５／１〜５／１の範囲にあり、より好ましくは０．２５／１〜３／１の範囲にある。
【００８４】
半導体性単層カーボンナノチューブと金属性単層カーボンナノチューブとの混合物Ａは、アーク放電、レーザーアブレーション、プラズマトーチプロセスまたは炭素含有分子の触媒分解（ＣＶＤ）などの当該技術分野で知られている方法によって調製され得る。
【００８５】
好ましくは、半導体性単層カーボンナノチューブと金属性単層カーボンナノチューブとの混合物Ａは、アーク放電およびプラズマトーチプロセスによって調製される。
【００８６】
通常、溶媒中の半導体性単層カーボンナノチューブの分散液Ｂは、工程（ｉｉ）において超音波処理により調製される。
【００８７】
好ましくは、金属性単層カーボンナノチューブは、工程（ｉｉｉ）において、溶媒中の半導体性単層カーボンナノチューブの分散液Ｂから遠心分離プロセスによって分離される。好ましくは、遠心分離プロセスで使用される角速度は、１００〜１００，０００ｇの範囲のｇ値、より好ましくは５００〜５００００ｇの範囲のｇ値、さらにより好ましくは１０００〜５００００ｇの範囲のｇ値に関係する。最も好ましくは、遠心分離プロセスで使用されるｇ値は、４０００〜３００００ｇの範囲にある。
【００８８】
マイクロ遠心分離機、高速遠心分離機および超遠心分離機などの適切なタイプの遠心分離機が、遠心分離プロセスにおいて使用され得る。好ましくは、高速遠心分離機が使用される。
【００８９】
通常、遠心分離プロセスは、０℃〜１００℃、より好ましくは０℃〜５０℃、さらにより好ましくは０℃〜３０℃、最も好ましくは５℃〜２０℃、特に１０℃〜２０℃の温度で行われる。
【００９０】
好ましくは、遠心分離プロセスの後に上澄み液を回収し、溶媒中の半導体性単層カーボンナノチューブの分散液Ｃを得て、これを任意でさらなる溶媒を用いて希釈することができる。
【００９１】
好ましくは、分散液Ｃ中の半導体性単層カーボンナノチューブの濃度は、０．０００１〜１０質量％の範囲にあり、より好ましくは０．００１〜１０質量％の範囲にあり、最も好ましくは０．００１〜１質量％の範囲にある。
【００９２】
分散液Ｃ中の本発明のポリマーは、一般に酸性条件下で、触媒量の酸を添加することによる加水分解により分解する。適切な酸は、トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸（ｐＴｓＯＨ）、ＨＣｌ、Ｈ２ＳＯ４、ＨＮＯ３である。
【００９３】
工程（ｉｖ）における加水分解は、０℃〜２００℃、より好ましくは０℃〜１００℃、さらにより好ましくは２０℃〜８０℃、特に室温で行われる。
【００９４】
好ましくは、工程（ｉｖ）における分解性ポリマーの加水分解は、超音波処理および加熱によって補助される。
【００９５】
好ましくは、半導体性単層カーボンナノチューブは、工程（ｖ）において溶媒および分解されたポリマーを含む溶液Ｄから遠心分離プロセスによって分離される。遠心分離の条件は、工程（ｉｉｉ）について上記した通りである。
【００９６】
溶液Ｄはモノマーを含有し、このモノマーから本発明のポリマーが製造される。任意のさらなる工程（ｖｉ）では、ポリマーの再合成のための純粋なモノマーを得るために、モノマーが、好ましくはフラッシュカラムクロマトグラフィーにより溶液Ｄから単離される。
【図面の簡単な説明】
【００９７】
【図１】図１は、ＰＤＰＰ−ＰＤ（損失５％、４０４℃）およびＰＦＰＤ（損失５％、４００℃）の熱重量分析（ＴＧＡ）を示す。
【図２】図２は、酸の触媒作用下でのポリマーの分解を示す。
【図３】図３は、同じ条件（ポリマー／ＳＷＮＴ比＝１：１）下で様々な純度のＳＷＮＴを使用する場合の比較を示す。
【図４】図４は、（ａ）様々なポリマー濃度（ポリマー／ＳＷＮＴ比は１：１である）を使用するＰＦ−ＰＤによって分散された未処理ＳＷＮＴ（純度３０％）の吸収スペクトル、（ｂ）様々なポリマー／ＳＷＮＴ濃度に対する収率およびφ値のプロットを示す。
【図５】図５は、（ａ）トルエン中での種々のポリマー／ＳＷＮＴ比でＰＤＰＰ−ＰＤにより分散されたＳＷＮＴの吸収スペクトル、（ｂ）様々なポリマー／ＳＷＮＴ比に対するＰＤＰＰ−ＰＤ選別ＳＷＮＴ薄膜の正規化吸収スペクトルを示す。
【図６】図６は、ＰＦ−ＰＤおよびＰＤＰＰ−ＰＤにより分散したｓ−ＳＷＮＴと、Ｎａｎｏｉｎｔｅｇｒｉｓから商業的に入手できる純度９９．９％のｓ−ＳＷＮＴとの純度比較を示す。
【図７】図７は、元のＳＷＮＴのラマンスペクトルならびに（ａ）５３２ｎｍおよび（ｂ）６３８ｎｍのレーザーを用いて励起されたポリマーＰＦ−ＰＤにより選別されたＳＷＮＴのラマンスペクトルを示す。
【図８】図８は、元のＳＷＮＴのラマンスペクトルならびに（ａ）７８５ｎｍ、（ｂ）５３２ｎｍおよび（ｃ）６３８ｎｍのレーザーを用いて励起されたポリマーＰＤＰＰ−ＰＤにより選別されたＳＷＮＴのラマンスペクトルを示す。
【図９】図９は、分散液にモノマーを使用する溶液の吸収スペクトルを示す。
【図１０】図１０は、ＰＦ−ＰＤを用いたｓ−ＳＷＮＴの選択的な分散および放出を示す。
【図１１】図１１は、（ａ）原子間力顕微鏡（ＡＦＭ）画像、および（ｂ）典型的なＴＦＴデバイスの伝達特性を示す。
【００９８】
実施例
１．ポリマーの合成および特性決定
材料および一般的な方法
試薬および出発材料はすべて市販の供給源を購入し、さらに精製することなく使用した。熱重量分析（ＴＧＡ）を、窒素流（２０ｍＬ／分）下で、１０℃／分の加熱速度で、Ｍｅｔｔｌｅｒ  Ｔｏｌｅｄｏ  ＴＧＡ／ＳＤＴＡ  ８５１ｅを用いて行った。ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）は、溶離液として１，２，４−トリクロロベンゼン（ＴＣＢ）を用いて、１８０℃の高温で、Ｔｏｓｏｈ  Ｈｉｇｈ−ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ  ＥｃｏＳＥＣ（ＲＩ検出器）にて行った。化合物１を文献の手順に従って調製した。２をシグマアルドリッチ社（Sigma-Aldrich）から購入した。
【化４８】
2019504809.tif 000054
スキーム１  分解性ポリマーの合成
【００９９】
クロスカップリング反応（例えば、鈴木またはスティルカップリング）で合成された従来の共役ポリマーと比較して、本発明のポリマーは、貴金属触媒および有毒なリン配位子を用いずに合成することができる。したがって、本発明の分解性ポリマーはより安価でかつより環境にやさしい。イミン結合は周囲条件で環境的に安定しており、ポリマーの分解は６ヶ月の保存期間にわたり見られなかった。両方のポリマーとも、４００℃を超える分解温度で優れた熱安定性を示す（図１）。
【０１００】
図１は、ＰＤＰＰ−ＰＤ（損失５％、４０４℃）およびＰＦＰＤ（損失５％、４００℃）の熱重量分析（ＴＧＡ）を示す。
【０１０１】
実施例１
９，９−ジドデシル−９Ｈ−フルオレン−２，７−ジカルバルデヒド（Ｆ−ＣＨＯ）：１００ｍＬの丸底フラスコに化合物１（３ｇ、４．５４ミリモル）およびエチルエーテル（４０ｍＬ）を加えた。ｎ−ＢｕＬｉ（２．５Ｍ、４．５４ｍＬ、１１．４ミリモル）を−７８℃で加えた。−７８℃で３０分間撹拌した後、無水ＤＭＦ（１．１６ｇ、１５．９ミリモル）を−７８℃で滴加した。混合物を室温まで温めて１時間撹拌した。次に、混合物をＨＣｌ（５０ｍＬ、１Ｍの水溶液）でクエンチした。水層をジクロロメタン（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた抽出物を蒸留水で洗い、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去した後、残渣を、シリカクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／ジクロロメタン＝４／１〜１／１）により精製してＦ−ＣＨＯをオフホワイトの固形物として得た。収率：２．２３ｇ（８８％）
【数１】
2019504809.tif 000055
【０１０２】
実施例２
５，５’−（２，５−ビス（２−オクチルドデシル）−３，６−ジオキソ−２，３，５，６−テトラヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−１，４−ジイル）ビス（チオフェン−２−カルバルデヒド）（ＤＰＰ−ＣＨＯ）：１００ｍＬの丸底フラスコに、ジイソプロピルアミン（０．９８ｍＬ、６．９６ミリモル）およびＴＨＦ（５０ｍＬ）を加えた。ｎ−ＢｕＬｉ（１．６Ｍ、２．９ｍＬ、４．６４ミリモル）を加え、０℃で３０分間撹拌して、新しいリチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）を調製した。次に化合物２（１．０ｇ、１．１６ミリモル）を−７８℃でフラスコに滴加した。−７８℃で３０分間撹拌した後、無水ＤＭＦ（０．４６ｍＬ、６．９６ミリモル）を−７８℃で滴加した。混合物を室温まで温めて１時間撹拌した。次に、混合物を２０ｍＬの水でクエンチした。水層をジクロロメタン（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた抽出物を蒸留水で洗い、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去した後、残渣を、シリカクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１〜１０／１）により精製してＤＰＰ−ＣＨＯを暗赤色の固形物として得た。収率：０．８２ｇ（７７％）
【数２】
2019504809.tif 000056
【０１０３】
実施例３
ＰＦ−ＰＤの重合：シュレンク管（１００ｍＬ）に、Ｆ−ＣＨＯ（８００ｍｇ、１．４３ミリモル）、ｐ−フェニレンジアミン（１５４．８ｍｇ、１．４３ミリモル）、ｐ−トルエンスルホン酸（ＰＴＳＡ）（１３．６ｍｇ、０．０７１５ミリモル、５モル％）、無水ＣａＣｌ２（２００ｍｇ）および無水トルエン（５０ｍＬ）を窒素雰囲気下で加えた。この管を次に窒素雰囲気下で密封した。混合物を１１０℃で４８時間撹拌した。完了後、無水Ｋ２ＣＯ３（２０ｍｇ）を加え、混合物を１１０℃で３０分間撹拌した。次に、混合物をナイロンフィルターでろ過し、乾燥剤および不溶性塩を除去した。ろ液中の溶媒を除去した後、ポリマーを回収して黄色の固形物を得た（８９０ｍｇ、収率９９％）。
【数３】
2019504809.tif 000057
【０１０４】
実施例４
ＰＤＰＰ−ＰＤの重合：シュレンク管（１００ｍＬ）に、ＤＰＰ−ＣＨＯ（２５０ｍｇ、０．２７３ミリモル）、ｐ−フェニレンジアミン（２９．５ｍｇ、０．２７３ミリモル）、ｐ−トルエンスルホン酸（ＰＴＳＡ）（２．６ｍｇ、０．０１４ミリモル、５モル％）、無水ＣａＣｌ２（１００ｍｇ、乾燥剤）および無水トルエン（３０ｍＬ）を窒素雰囲気下で加えた。この管を次に窒素雰囲気下で密封した。混合物を１１０℃で４８時間撹拌した。完了後、無水Ｋ２ＣＯ３（１０ｍｇ）を加え、混合物を１１０℃で３０分間撹拌した。次に、混合物をナイロンフィルターでろ過し、乾燥剤および不溶性塩を除去した。ろ液中の溶媒を除去した後、ソックスレー抽出を、無水アセトンで２時間、ヘキサンで２時間行うことによりポリマーを精製し、これを最終的にクロロホルムで回収した。このクロロホルム画分を次に蒸発させて溶媒を除去し、暗緑色の固形物を得た（２１３ｍｇ、収率７９％）。
【数４】
2019504809.tif 000058
【０１０５】
２．酸性条件下でのポリマーの分解
実施例５
ポリマーの分解プロセスを調べるために、ＴＨＦ中でポリマー溶液を調製し、少量のトリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）および脱イオン水の液滴を加えた後、ＵＶ−Ｖｉｓ−ＮＩＲ分光法（Ｃａｒｙ  ６０００ｉ分光光度計、Ｖａｒｉａｎ）によりそれらの分解プロセスをモニターした。分解はトルエン中で行うこともできるが、トルエン中では水の溶解性が低いため、分解反応を促進するための超音波処理（浴音波処理器）が必要である。
【０１０６】
図２ａ、ｂは、酸の触媒作用下でのポリマーの分解を示す。少量のトリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）および一滴の水を加えた後の（ａ）ＰＦ−ＰＤおよび（ｂ）ＰＤＰＰ−ＰＤの吸収スペクトルの変化。
【０１０７】
図２ａ、ｂは、ポリマーＰＦ−ＰＤおよびＰＤＰＰ−ＰＤ、それぞれの、酸性条件下にて室温での分解プロセスを示す。両方のポリマーは、触媒量の酸の下でモノマーに分解され得る。完全に分解した後、それらの吸収スペクトルはそれらのモノマーとほぼ同一であった。ＰＦ−ＰＤは、通常、数分以内に速く分解するが、ＰＤＰＰ−ＰＤはかなり遅く分解する。ポリマー溶液の超音波処理または加熱が分解プロセスを加速させ得ることが判明した。例えば、ＰＤＰＰ−ＰＤの分解は、５０℃の浴超音波処理器を用いて３０分以内に完了させることができる。
【０１０８】
３．選択的分散およびＳＷＮＴの特性決定
プラズマ成長したＳＷＮＴを用いるポリマーＰＦ−ＰＤのための一般的な選別手順：
実施例６
５ｍｇのＰＦ−ＰＤおよび５ｍｇのプラズマ成長したＳＷＮＴ（Ｒａｙｍｏｒ  Ｎａｎｏ−ｔｅｃｈから入手したＲＮ−０２０、３０％のＳＷＮＴを含む）を２５ｍＬのトルエン中で混合し、振幅レベル５０％（コールパーマー超音波装置７５０Ｗ）で３０分間超音波処理した。この溶液を次いで１６℃で、１７０００ｒｐｍ（２２０００ｇ）で、３０分間遠心分離した。上清を回収して、最終的な選別ｓ−ＳＷＮＴ溶液を得た。
【０１０９】
ＰＦ−ＰＤの吸収スペクトルは金属性ＳＷＮＴの吸収と重ならない。したがって、分散濃度および選択性の両方をＵＶ−Ｖｉｓ−ＮＩＲ測定によって評価することができる。
【０１１０】
アーク放電したＳＷＮＴを用いるＰＤＰＰ−ＰＤの一般的な選別手順：
実施例７
５ｍｇのＰＤＰＰ−ＰＤおよび１０ｍｇのアーク放電したＳＷＮＴ（カーボンソリューション社（Carbon Solutions, Inc.）から購入したＰ２−ＳＷＮＴ、約６５％のＳＷＮＴを含む）を２５ｍＬのトルエン中で混合し、振幅レベル７０％（コールパーマー超音波装置７５０Ｗ）で３０分間超音波処理した。この混合物を次いで１６℃で、１７０００ｒｐｍで、３０分間遠心分離した。上清（８０％）を回収して、最終的な選別ＳＷＮＴ溶液を得た。
【０１１１】
分散液の濃度を、バックグラウンドとしてトルエンを入れた長さ１ｃｍの石英セルを用いて、ＵＶ−Ｖｉｓ−ＮＩＲ測定により評価した。選択性を決定するために、ガラス基板上に上清をドロップキャストし、フィルムをＡｒ下にて５００℃で１時間アニールしてラッピングポリマーを除去することにより、この基板上にＳＷＮＴフィルムを作製した。
【０１１２】
ポリマーの除去およびリサイクルの一般的な手順：
実施例８
ラッピングポリマーを分解するために、少量のＴＦＡ（１０ｕＬ）および数滴の水を選別ＳＷＮＴ溶液に加えた。この溶液を０．５〜１時間にわたり浴超音波処理して加水分解反応を完了させた。ＳＷＮＴ沈降物がポリマー分解後に形成された。次に、この溶液を１７０００ｒｐｍで５分間遠心分離してＳＷＮＴを沈降させた。上清を回収した後、アセトン２０ｍＬを加えた。この混合物を、浴超音波器で１０分間超音波処理し、再び遠心分離してＳＷＮＴの沈降物を洗った。洗浄工程を２回繰り返す。次にｓ−ＳＷＮＴ沈降物をろ過により回収した。
【０１１３】
ポリマー選別において生成した沈降物は、アモルファスカーボン、ｍｅｔ−ＳＷＮＴおよび未分散ｓ−ＳＷＮＴを含み、かなりの量のポリマーを吸収した。これらのポリマーをリサイクルするために、２０ｍＬのＴＨＦを沈降物に加えた。混合物を浴音波処理器で１０分間超音波処理し、１７０００ｒｐｍで１５分間遠心分離してＳＷＮＴ沈降物を洗った。洗浄工程を２回繰り返す。次に、沈降物をろ過により除去した。
【０１１４】
上記の工程で得られたすべての上清およびろ液を合わせてポリマーリサイクルした。溶媒を減圧下で除去した後、モノマーをフラッシュクロマトグラフィーで精製し、純粋なモノマーを得た。精製され循環されたモノマーは、別の機会に重合に使用することができる。
【０１１５】
選別収率およびポリマー循環効率の決定：
実施例９
５０ｍｇのＰＦ−ＰＤおよび５０ｍｇのプラズマ成長したＳＷＮＴ（ＲＮ−０２０）を２５ｍＬのトルエン中で混合し、振幅レベル５０％（コールパーマー超音波装置７５０Ｗ）で３０分間超音波処理し、ドライアイス浴で外部から冷却した。この溶液を次いで１６℃で、１７０００ｒｐｍ（２２０００ｇ）で３０分間遠心分離した。上清（２０ｍＬ）の８０％を回収した。吸収分光法は、ｄ＝１ｃｍのキュベットの場合、λ＝９３９ｎｍでＡ＝２．４８６のピーク吸収を示した（図４ａ）。
【０１１６】
上清の上記ポリマー除去工程に続いて、選別ＳＷＮＴを最終的に０．２μｍの孔径のＰＴＦＥメンブレンでろ過し、トルエンで３回洗い（３０ｍＬ）、６０℃で真空乾燥させた。ＳＷＮＴフィルムをメンブレン上に形成した。ＳＷＮＴフィルムを計量すると、総質量は１．４１ｍｇである。したがって、選別された溶液（２０ｍＬ）のＳＷＮＴ濃度を計算すると、０．０７０５ｍｇ／ｍＬであった。９３９ｎｍでの光学密度を用いて、吸光係数（ε、ｍＬ  ｍｇ−１  ｃｍ−１）をＢｅｅｒ−Ｌａｍｂｅｒｔの法則により計算した：Ａ＝ＯＤ９３９＝εｌｃ、ここで、ｌはキュベットの経路長（ｃｍ）であり、ｃはＳＷＮＴ濃度（ｍｇ／ｍＬ）である。吸光係数（ε）を３５．３ｍＬ  ｍｇ−１ｃｍ−１であると決定し、これは類似の種類のｓ−ＳＷＮＴについて最近報告された値の３４．９ｍＬ  ｍｇ−１ｃｍ−１と一致する。この吸光係数（ε）により、様々な条件についての選別収率を、９３９ｎｍでのそれらの吸収ピークを用いて計算することができる。ＰＦ−ＰＤ選別ＳＷＮＴについて計算された収率は、未処理ＳＷＮＴの半導体性ＳＷＮＴの量に基づいており、これは未処理ＳＷＮＴ（ＲＮ−０２０）の総質量の約２０％である。
【０１１７】
選別ＳＷＮＴのラマンおよびＰＬＥの特性決定：
ラマン分光法を、倍率１００倍、スポット径１μｍで２．３３ｅＶ（５３２ｎｍ）、１．９３ｅＶ（６３８ｎｍ）、および１．５８ｅＶ（７８５ｎｍ）の励起で行った。ピーク位置を５２１ｃｍ−１でＳｉラインにより較正した。ラマンピークを、ラマン片浦プロットに従って、金属性ＳＷＮＴまたは半導体性ＳＷＮＴに割り当てることができる。トルエン中の各種ＳＷＮＴ試料のＰＬＥスペクトルを、本発明者らが先に報告した方法に従って取得した。
【０１１８】
図３は、同じ条件（ポリマー／ＳＷＮＴ比＝１：１）下で様々な純度のＳＷＮＴを使用する場合の比較を示す。
【０１１９】
そのまま生産された３０％のＳＷＮＴ（ＲＮ−０２０、１０ＵＳＤ／ｇ）および半精製ＳＷＣＮＴ（ＲＮ−２２０、６０〜７０％純度、４５ＵＳＤ／ｇ）をRaymor Industries Incから購入した。半精製ＳＷＮＴは、それらのＮＭＰ分散溶液によって示されているように、製造されたままの未処理ＳＷＮＴより明らかに高いＳＷＮＴ含量を示す。ＰＦ−ＰＤ選別後、３０％のＳＷＮＴは、０．４０７のφ値および２３．７％の収率を示し、７０％のＳＷＮＴは０．４０８のφ値および１９．８％の収率を示した。収率の計算は、未処理ＳＷＮＴの総質量のｓ−ＳＷＮＴ量に基づいていた（ＲＮ−０２０の場合、ｓ−ＳＷＮＴの量は２０％、ＲＮ−２２０の場合、ｓ−ＳＷＮＴの量は４６％である）。したがって、７０％の半精製ＳＷＮＴと比較して、３０％の未処理ＳＷＮＴは極めて同様の選択性およびさらに高い収率を示した。
【０１２０】
図４は、（ａ）様々なポリマー濃度（ポリマー／ＳＷＮＴ比は１：１である）を使用するＰＦ−ＰＤによって分散された未処理ＳＷＮＴ（純度３０％）の吸収スペクトルを示す。１ｃｍの光路長のキュベットでスペクトルを取得した。（ｂ）様々なポリマー／ＳＷＮＴ濃度に対する収率およびφ値のプロット。濃度を高くすると収率は低くなるが、大量生産ではスループットが向上する。
【０１２１】
図５は、（ａ）トルエン中での種々のポリマー／ＳＷＮＴ比でＰＤＰＰ−ＰＤにより分散されたＳＷＮＴの吸収スペクトル、（ｂ）様々なポリマー／ＳＷＮＴ比に対するＰＤＰＰ−ＰＤ選別ＳＷＮＴ薄膜の正規化吸収スペクトルを示す。上清をガラス基板上にドロップキャストし、次いでＡｒ下にて５００℃で１時間アニールしてラッピングポリマーを除去することによりＳＷＮＴ薄膜を作製した。
【０１２２】
一定のポリマー量を維持しながらＳＷＮＴ量が増加すると、最初に分散液の濃度が増加し、次に減少した。過度の炭素質の沈降物によるポリマーの吸収のために分散液の濃度が低下する可能性があり、次に溶液中での選別のために利用可能なポリマーの濃度が低下した。選別の選択性もポリマー／ＡＤ−ＳＷＮＴ比に依存し、５ｍｇ／１０ｍｇ比が最良の選択性をもたらす。
【０１２３】
図６は、ＰＦ−ＰＤおよびＰＤＰＰ−ＰＤにより分散したｓ−ＳＷＮＴと、ナノインテグリス社（Nanointegris）から商業的に入手できる純度９９．９％のｓ−ＳＷＮＴとの純度比較を示す。大きな管径のＰＤＤ−ＰＤ選別ｓ−ＳＷＮＴは同様の選択性を示し、同様の管径のＰＦ−ＰＤ選別ｓ−ＳＷＮＴは明らかにより良好な選択性を示した。
【０１２４】
図７は、元のＳＷＮＴのラマンスペクトルならびに（ａ）５３２ｎｍおよび（ｂ）６３８ｎｍのレーザーを用いて励起されたポリマーＰＦ−ＰＤにより選別されたＳＷＮＴのラマンスペクトルを示す。５３２ｎｍおよび６３８ｎｍの励起の下で、ｓ−ＳＷＮＴのいくつかのＲＢＭピークが、元のＳＷＮＴにおける１５０〜２００ｃｍ−１の範囲で見られた。選別後、いくつかのピークが残り、相対ピーク強度も変化し、このことは、ポリマーが特定のキラリティのｓ−ＳＷＮＴを分散させることを選好することを示す。元のＳＷＮＴと選別ＳＷＮＴとのピーク強度を比較するために、それらのＧ＋ピークを同じ強度に正規化した。
【０１２５】
図８は、元のＳＷＮＴのラマンスペクトルならびに（ａ）７８５ｎｍ、（ｂ）５３２ｎｍおよび（ｃ）６３８ｎｍのレーザーを用いて励起したポリマーＰＤＰＰ−ＰＤにより選別されたＳＷＮＴのラマンスペクトルを示す。元のＳＷＮＴと選別ＳＷＮＴとのピーク強度を比較するために、それらのＧ＋ピークを同じ強度に正規化した。
【０１２６】
図９は、分散液にモノマーを使用する溶液の吸収スペクトルを示す。ＳＷＮＴの吸収は検出されず、このことは、両方のモノマーがＳＷＮＴを分散できなかったことを示す。
【０１２７】
まず、０．９〜１．５ｎｍの直径を有する低コストの未処理ＳＷＮＴ（ＲＮ−０２０、Raymor Industries Inc.より１０ドル／ｇ、ＳＷＮＴ純度約３０％）を分散させるＰＦ−ＰＤの能力を試験した。図１０ａは、ＰＦ−ＰＤがＭ１１領域にほとんど検出されない金属ピークを有する高濃度の大口径のｓ−ＳＷＮＴを分散できることを実証する。ＰＦ−ＰＤ選別ＳＷＮＴについての９３９ｎｍでの光学密度（ＯＤ）は、ＳＷＮＴ濃度０．０７０５ｍｇ／ｍＬに対応する、１ｃｍの光路長のキュベットにおいて２．４９８までである。ＯＤ値は、大口径のＳＷＮＴに使用されている他の報告された共役ポリマーよりもかなり高く、このことは、ＰＦ−ＰＤの強い分散能力を示す。より高価な精製ＳＷＮＴ（純度５０〜７０％、価格は通常４〜８倍高い）を使用する従来の選別方法と比較して、この結果は、選別収率および選択性に影響を及ぼすことなく製造されたままの未処理ＳＷＮＴ（純度３０％）をポリマーラッピングに直接使用することができることを示す（図３）。ポリマー／ＳＷＮＴ比および濃度は、ＳＷＮＴ分散液の収率および選択性に影響を及ぼす要因である。選別収率は、Ｓ２２ピークの吸収強度によって決定され、ＳＷＮＴの総質量のｓ−ＳＷＮＴ量に対して計算された。Ｓ２２およびＭ１１両方の吸収のピーク面積とバックグラウンド面積との比によって定義されるφ値に基づいて選択性を評価した。φ値が高いほどｓ−ＳＷＮＴの純度が高いことを示し、φ値＞０．４０は純度＞９９％に相関していた。
【０１２８】
図１０ｂは、様々なポリマー／ＳＷＮＴ比に対する収率と選択性との間の関係をプロットしたものである。文献の報告と比較して、大口径ＳＷＮＴの場合、高いφ値＞０．４０に達すると、通常、収率は低くなり（＜５％）、ポリマーＰＦ−ＰＤは、０．４０７の高いφ値および２３．７％の高い収率の両方を同時に示し（図１０ｂにおけるポリマー／ＳＷＮＴ比＝１）、このことは、このポリマーの強い分散能力および高い選択性を示唆している。ポリマー／ＳＷＮＴ比の低下により、０．４４５までのφ値で選択性はより高くなるが、収率は比較的低くなる。ポリマー／ＳＷＮＴの濃度も０．２ｍｇ／ｍＬから２ｍｇ／ｍＬまで変化した（図４ａ）。同じポリマー／ＳＷＮＴ比（１：１）では、濃度が高いほど選択性は高くなるが、収率は低くなった。この収率と選択性との間の逆相関は他の多くのポリマー系でも見られた。
【０１２９】
従来の共役ポリマーと比較して、ＤＰＰ系ポリマーは、より大きな直径のＳＷＮＴを分散させる傾向がある。アーク放電したＳＷＮＴを用いてＳＷＮＴを分散させるＰＤＰＰ−ＰＤの能力を調べた（図５）。ＰＤＰＰ−ＰＤは、かなりの量のアーク放電したＳＷＮＴを２．３％の推定収率で分散させることができる。ＤＰＰ系ポリマーの吸収スペクトルは、選別ＳＷＮＴのＭ１１領域と重なるため、様々な選別条件の選択性を推定する前に、ポリマーＳＷＮＴフィルムをＡｒ下にて５００℃で熱アニールすることによってポリマーを除去した。ポリマーからの干渉によるＤＰＰ選別ＳＷＮＴについての選択性を推定するためにφ値を直接使用することはできないため、選別吸収スペクトルを市販の９９．９％のｓ−ＳＷＮＴと比較した（図６）。ＰＤＰ−ＰＤ選別ｓ−ＳＷＮＴおよびＰＦ−ＰＤ選別ｓ−ＳＷＮＴの両方が、９９．９％のｓ−ＳＷＮＴと比較して同様のまたはより良い選択性を示し、このことは分解性ポリマーの高い選択性を示す。
【０１３０】
ｓ−ＳＷＣＮＴの濃縮度をさらに検証するために、元のＳＷＮＴおよびポリマー選別ＳＷＮＴのラマンスペクトルを測定した（図１０ｃ、図７、および図８）。７８５ｎｍの励起下では、金属管の強いラジアルブリージングモード（ＲＢＭ）ピークが、元のＳＷＮＴについて１４０〜１９０ｃｍ−１の範囲で認められた。選別後、このピークはほとんど消えた。Ｇピーク領域（１５００〜１６００ｃｍ−１）では、主に１５５０ｃｍ−１でのｍ−ＳＷＮＴからのＧ−ピークの強度が著しく低下したのに対して、主に１６００ｃｍ−１でのｓ−ＳＷＮＴからのＧ＋ピークは変化しないままであった。他のレーザー励起（５３２ｎｍおよび６３３ｎｍ）も、ｍ−ＳＷＮＴの除去および特定のキラリティのｓ−ＳＷＮＴの分散を証明した（図７）。
【０１３１】
ＰＦ−ＰＤおよびＰＤＰＰ−ＰＤの両方のジアルデヒドモノマーは、ＳＷＮＴを分散させることができず（図５）、このことはそれらのＳＷＮＴとの弱い相互作用を示唆する。ｓ−ＳＷＮＴを放出させるために、触媒量のＴＦＡおよびいくらかの脱イオン水を選別溶液に加えた。この溶液を超音波処理して加水分解反応を促進させた。ＳＷＮＴ沈降物がポリマー分解後に形成された。ＳＷＮＴ沈降物を遠心分離し、０．２μｍのＰＴＦＥメンブレンを通してろ過により回収した。ろ液の吸収スペクトルはモノマーの吸収しか示さず、このことは濃縮されたｓ−ＳＷＮＴがすべて定量的に回収されたことを示す（図１０ｄ）。ろ過されたｓ−ＳＷＮＴは、Ｍ１１およびＳ２２の両方の領域でほぼ同じ吸収スペクトルを有する界面活性剤を用いてＮＭＰおよび水溶液に再分散することができ（図１０ｄ）、このことは、選別ＳＷＮＴも、電子用途においてＮＭＰまたは水系の沈着法に使用できることを示す。ＮＭＰ中に再分散したＳＷＮＴの吸収分光法によってポリマーまたはモノマーを検出することができず、このことはポリマーの定量的除去を実証する。この結果はさらに、ポリマー中のＮ原子に起因するＮ１ｓピークが放出されたＳＷＮＴ試料（図１０ｅ）中で見えなくなったＳＷＮＴ固体のＸ線光電子分光法（ＸＰＳ）測定によって確認された。共役ポリマーの約１／２〜２／３が未分散ｓ−ＳＷＮＴ、ｍ−ＳＷＮＴ、および非晶質炭素を含む沈降物によって吸収されたことが判明した。したがって、ポリマーをリサイクルするために、上清および沈降物の両方におけるポリマーを分解し、ろ過した。ろ液をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、純粋なモノマーを得て、ポリマーを再合成することができる。ほとんどすべてのモノマーを、精製後に９３％までのリサイクル率でリサイクルすることができ、このことは、本発明の分解性ポリマーの手法がＳＷＮＴ分離のためのポリマーコストを効果的に低下させるであろうことを示す。
【０１３２】
４．選別ＳＷＮＴの薄膜トランジスタの特性決定
実施例１０
パターニングされたＡｕ（ソース・ドレイン）／ＳｉＯ２（３００ｎｍ）／ドープＳｉ基板上に、ＰＦ−ＰＤ選別ＳＷＮＴ溶液をドロップキャストすることにより、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を作製した。その後、基板をトルエンですすぎ、周囲条件下にて２００℃で２０分間アニールした。トルエンリンスを用いてポリマーの大部分を除去した。これにより、より良好なチューブ−チューブ接合および改善された電荷キャリア移動度が得られる。図１１ａは、約５０管／μｍ２の管密度を有するＳＷＮＴネットワークを示す原子間力顕微鏡（ＡＦＭ）画像を示す。選別チューブの大部分は、０．５〜２μｍの範囲にあるチューブ長さを示した。ＴＦＴデバイスは、１０５を上回るオン／オフ比で２０〜４９ｃｍ２Ｖ−１ｓ−１の範囲の高い正孔移動度を示した（図１１ｂ）。１０よりも低い未処理の未選別ＳＷＮＴと比較して、本発明者らの選別ｓ−ＳＷＮＴの高いオン／オフ比は選別ｓ−ＳＷＮＴの高い純度をさらに裏付けている。
【０１３３】
要約すると、様々な種類の構成ブロックに基づくイミン系共役ポリマーを、ｓ−ＳＷＮＴの選択的分散について試験してきた。それらは、高収率（２３．７％まで）および高選択性（＞９９％）を有する大口径のｓ−ＳＷＮＴの場合に強い分散能力を示した。本発明の手法は、他の方法よりも大きな利点（例えば、低コスト、高選択性、リサイクル可能、およびＳＷＮＴの損傷が少ない）を提供するが、なお特定の構造設計なしに規則的な構成ブロックを使用している。さらに重要なのは、分解可能なポリマーの設計を、他のπ共役構造に容易に使用できることで、したがって「クリーンな」ｓ−ＳＷＮＴの低コスト分離のための一般的な手法を実証している。
【０１３４】
図１０ａ−ｅは、ＰＦ−ＰＤを用いたｓ−ＳＷＮＴの選択的な分散および放出を示す。（ａ）ＰＦ−ＰＤ（ＰＦ−ＰＤ／ＳＷＮＴ比＝１：１、濃度２ｍｇ／ｍＬ）およびＮＭＰによって分散した未処理のＳＷＮＴ（純度３０％）の吸収スペクトル。１ｃｍの光路長のキュベットでスペクトルを取得した。（ｂ）様々なポリマー／ＳＷＮＴ比（ポリマー濃度０．２ｍｇ／ｍＬ）についての収率およびφ値のプロット。（ｃ）未処理ＳＷＮＴおよびＰＦ−ＰＤ選別ＳＷＮＴのラマンスペクトル（７８５ｎｍレーザーにより励起）。ポリマーを分解し、選別ＳＷＮＴのために除去した。（ｄ）選別されたままのＳＷＮＴ、ＮＭＰおよび界面活性剤ＳＣ（１％水溶液）ポリマーＰＦ−ＰＤに再分散された選別ＳＷＮＴ、ならびにポリマー分解後のモノマー（Ｆ−ＣＨＯ）の吸収スペクトル。（ｅ）ＰＦ−ＰＤでラッピングされたＳＷＮＴおよび放出されたＳＷＮＴについてのＸＰＳの結果。
【０１３５】
図１１ｂは典型的なＴＦＴデバイスの伝達特性（ＶＤＳ＝−４０Ｖ）を示す。
【図１】
2019504809.tif 000076
【図２】
2019504809.tif 000077
【図３】
2019504809.tif 000078
【図４】
2019504809.tif 000079
【図５】
2019504809.tif 000080
【図６】
2019504809.tif 000081
【図７】
2019504809.tif 000082
【図８】
2019504809.tif 000083
【図９】
2019504809.tif 000084
【図１０】
2019504809.tif 000085
【図１１ａ−ｂ】
2019504809.tif 000086
【手続補正書】
【提出日】平成29年9月27日(2017.9.27)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
半導体性単層カーボンナノチューブと金属性単層カーボンナノチューブとの混合物から半導体性単層カーボンナノチューブを分離する方法であって、
（ｉ）半導体性単層カーボンナノチューブと金属性単層カーボンナノチューブとの混合物Ａを準備する工程、
（ｉｉ）ｒ個の単位Ｍ１を含むジアミンとｓ個の単位Ｍ２を含むジアルデヒドとの直接縮合またはｒ個の単位Ｍ１を含むジアルデヒドとｓ個の単位Ｍ２を含むジアミンとの直接縮合を通して製造され得る、少なくとも１つの式（１）の単位を含む分解性ポリマー
【化１】
2019504809.tif 000087
であって、
前記式中、
Ｔ１は、炭素原子または窒素原子であり、
Ｔ２は、Ｔ１が窒素原子であれば炭素原子であるか、またはＴ１が炭素原子であれば窒素原子であり、
ｒは１、２、３または４であり、
ｓは１、２、３または４であり、
Ｍ１は
【化２】
2019504809.tif 000088
からなる群から選択され、
かつＭ２は
【化３】
2019504809.tif 000089
からなる群から選択され、
ここで
Ｒ１はＣ１〜３６アルキルであり、
Ｒ１０２、Ｒ１０３は、ＨおよびＣ１〜２０アルキルからなる群から独立して選択される前記分解性ポリマーを分散剤として用いて、
前記半導体性単層カーボンナノチューブと金属性単層カーボンナノチューブとを含有する混合物Ａを溶媒に分散させて、溶媒中の半導体性単層カーボンナノチューブの分散液Ｂを得る工程であって、前記分散液はさらに金属性単層カーボンナノチューブを含有する工程、
（ｉｉｉ）溶媒中の半導体性単層カーボンナノチューブの分散液Ｂから金属性単層カーボンナノチューブを分離し、溶媒中の半導体性単層カーボンナノチューブの濃縮分散液Ｃを得る工程、
（ｉｖ）溶媒中の半導体性単層カーボンナノチューブの分散液Ｃにおいて本発明のポリマーを加水分解により分解する工程、
（ｖ）溶媒と分解されたポリマーとを含む溶液Ｄから半導体性単層カーボンナノチューブを分離する工程
を含む、前記方法。
【請求項２】
半導体性単層カーボンナノチューブと金属性単層カーボンナノチューブとの混合物Ａを、アーク放電またはプラズマトーチプロセスによって調製する、請求項１記載の方法。
【請求項３】
工程（ｉｉ）を超音波処理によって実施する、請求項１または２記載の方法。
【請求項４】
工程（ｉｖ）における分解性ポリマーの加水分解を超音波処理によって補助する、請求項１から３までのいずれか１項記載の方法。
【請求項５】
工程（ｉ）で使用される溶媒がトルエンである、請求項１から３までのいずれか１項記載の方法。
【請求項６】
純粋なモノマー（１ａ）および（２ａ）
【化４】
2019504809.tif 000090
または純粋なモノマー（１ｂ）および（２ｂ）
【化５】
2019504809.tif 000091
を、ポリマーの再合成のために溶液Ｄから単離する工程（ｖｉ）をさらに含む、請求項１から４までのいずれか１項記載の方法。
【請求項７】
純粋なモノマーをフラッシュカラムクロマトグラフィーによって単離する、請求項６記載の方法。
【国際調査報告】
2019504809.tif 000092
2019504809.tif 000093
2019504809.tif 000094