(57)【要約】  本発明は、式（１）の化合物に関する。この化合物は、これらの化合物を含む、電子デバイスにおいて、特に有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおいて使用するのに適している。いくつかの態様において、この化合物は、リン光又は蛍光発光体のマトリックス材料並びに正孔遮蔽又は電子輸送材料として使用される。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
2019521081.tif 000110
の化合物であって、式中、
ＸはＮ又はＣＲＸであり、ただし厳密に２つの隣接していないＸ基がＮに相当するものであり；
ＡｒＳは、出現する毎に、同一に又は異なって、５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族環系であり（これらは１つ以上のＲラジカルによって置換されていてもよい）、ただしＡｒＳがヘテロ芳香族環系である場合は、式（１）に示されるアザカルバゾール部分のフェニル基又は窒素原子へＣ原子を介して結合しており；
Ａｒ１は、５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族環系であり（これらは１つ以上のＲラジカルによって置換されていてもよい）；
ＲＰは、Ｎ（Ａｒ）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、又は５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族若しくはヘテロ芳香族環系であり（これらは各場合において１つ以上のＲラジカルによって置換されていてもよい）、ただしＲＰがヘテロ芳香族環系でありｑ＝０である場合は、ＲＰは式（１）の前記アザカルバゾール部分の前記フェニル基へＣ原子を介して結合しており；
ＲＸは、出現する毎に、同一に又は異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、Ｎ（Ａｒ）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ、（Ｒ）Ｃ＝Ｃ（Ｒ）Ａｒ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ）３、Ｂ（ＯＲ）２、Ｂ（Ｒ）２、Ｂ（Ｎ（Ｒ）２）２、ＯＳＯ２Ｒ、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシ、若しくはチオアルコキシ基、又は２〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルケニル若しくはアルキニル基、又は３〜４０個のＣ原子を有する分岐若しくは環状アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、若しくはチオアルコキシ基であり（これらの各々は１つ以上のＲラジカルによって置換されていてもよい）、ここで、１つ以上の、好ましくは隣接していないＣＨ２基は、（Ｒ）Ｃ＝Ｃ（Ｒ）、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ）２、Ｇｅ（Ｒ）２、Ｓｎ（Ｒ）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ）、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ）、Ｏ、Ｓ、又はＣＯＮ（Ｒ）によって置き換えられていてもよく、１つ以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、又はＮＯ２によって置き換えられていてもよく、又は５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族若しくはヘテロ芳香族環系（これらは各場合において１つ以上のＲラジカルによって置換されていてもよい）、又は５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ若しくはヘテロアリールオキシ基（これらは１つ以上のＲラジカルによって置換されていてもよい）であり；
Ｒは、出現する毎に、同一に又は異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、Ｎ（Ａｒ）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ、（Ｒ）Ｃ＝Ｃ（Ｒ）Ａｒ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ１）３、Ｂ（ＯＲ１）２、Ｂ（Ｒ１）２、Ｂ（Ｎ（Ｒ１）２）２、ＯＳＯ２Ｒ１、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシ、若しくはチオアルコキシ基、又は２〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルケニル若しくはアルキニル基、又は３〜４０個のＣ原子を有する分岐若しくは環状アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、若しくはチオアルコキシ基であり（これらの各々は１つ以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよい）、ここで、１つ以上の、好ましくは隣接していないＣＨ２基は、（Ｒ１）Ｃ＝Ｃ（Ｒ１）、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｇｅ（Ｒ１）２、Ｓｎ（Ｒ１）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１）、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ１）、Ｏ、Ｓ、又はＣＯＮ（Ｒ１）によって置き換えられていてもよく、１つ以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、又はＮＯ２によって置き換えられていてもよく、又は５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族若しくはヘテロ芳香族環系（これらは各場合において１つ以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよい）、又は５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ若しくはヘテロアリールオキシ基（これらは１つ以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよい）であり、ここで任意に、２つ以上の隣接した置換基Ｒは、単環式若しくは多環式の脂肪族、芳香族、又はヘテロ芳香族環系を互いと形成することができ；
Ａｒは、５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族環系であり（これらは１つ以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよい）；
Ｒ１は、出現する毎に、同一に又は異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、Ｎ（Ｒ２）２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２、（Ｒ２）Ｃ＝Ｃ（Ｒ２）２、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｂ（ＯＲ２）２、Ｂ（Ｒ２）２、Ｂ（Ｎ（Ｒ２）２）２、ＯＳＯ２Ｒ２、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシ、若しくはチオアルコキシ基、又は２〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルケニル若しくはアルキニル基、又は３〜４０個のＣ原子を有する分岐若しくは環状アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、若しくはチオアルコキシ基であり（これらの各々は１つ以上のＲ２ラジカルによって置換されていてもよい）、ここで、１つ以上の、好ましくは隣接していないＣＨ２基は、（Ｒ２）Ｃ＝Ｃ（Ｒ２）、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ２）、Ｏ、Ｓ、又はＣＯＮ（Ｒ２）によって置き換えられていてもよく、１つ以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、又はＮＯ２によって置き換えられていてもよく、又は５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族若しくはヘテロ芳香族環系（これらは各場合において１つ以上のＲ２ラジカルによって置換されていてもよい）、又は５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ若しくはヘテロアリールオキシ基（これらは１つ以上のＲ２ラジカルによって置換されていてもよい）であり、ここで任意に、２つ以上の隣接した置換基Ｒ１は、単環式若しくは多環式の脂肪族、芳香族、又はヘテロ芳香族環系を互いと形成することができ；
Ｒ２は、出現する毎に、同一に又は異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、ＣＮ、ＮＯ２、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシ、若しくはチオアルコキシ基、又は２〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルケニル若しくはアルキニル基、又は３〜２０個のＣ原子を有する分岐若しくは環状アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、若しくはチオアルコキシ基、又は５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族若しくはヘテロ芳香族環系、又は５〜３０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ若しくはヘテロアリールオキシ基であり；ここで任意に、２つ以上の隣接した置換基Ｒ２は、単環式若しくは多環式の脂肪族、芳香族、又はヘテロ芳香族環系を互いと形成することができ；
ｎ、ｍ、ｑは、同一に又は異なって、０、１、２、又は３であり；
ｐは、０又は１であり；
ここで、以下の化合物：
【化２】
2019521081.tif 000111
は本発明から除外される、化合物。
【請求項２】
式（２）、（３）、及び（４）の化合物
【化３】
2019521081.tif 000112
から選択され、
式中、使用される記号及び添え字は請求項１に記載されるのと同じ意味を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
式（２−１）〜（４−６）の化合物
【化４−１】
2019521081.tif 000113
【化４−２】
2019521081.tif 000114
【化４−３】
2019521081.tif 000115
から選択され、
式中、使用される記号及び添え字は請求項１に記載されるのと同じ意味を有する、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
式（２−１ａ）〜（４−６ａ）の化合物
【化５−１】
2019521081.tif 000116
【化５−２】
2019521081.tif 000117
【化５−３】
2019521081.tif 000118
から選択され、
式中、使用される記号及び添え字は請求項１に記載されるのと同じ意味を有する、請求項１から３の何れか１項に記載の化合物。
【請求項５】
Ａｒ１が、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ビフェニル、テルフェニル、フルオレン、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、ピラジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、又は１，２，３−トリアジンを表し、これらの各々が１つ以上のＲラジカルによって置換されていてもよい、請求項１から４の何れか１項に記載の化合物。
【請求項６】
ＡｒＳが、５〜１８個の芳香族環原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族環系から選択され、これらが各場合において１つ以上のＲラジカルによって置換されていてもよいことを特徴とする、請求項１から５の何れか１項に記載の化合物。
【請求項７】
ＲＸが、出現する毎に、同一に又は異なって、５〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族環系であり、これらが１つ以上のＲラジカルによって置換されていてもよい、請求項１から６の何れか１項に記載の化合物。
【請求項８】
ＲＸが、出現する毎に、同一に又は異なって、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ビフェニル、テルフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン、ｃｉｓ−又はｔｒａｎｓ−インデノフルオレン、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、ピラジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，３−トリアジンを表し、これらの各々が１つ以上のＲラジカルによって置換されていてもよい、請求項１から７の何れか１項に記載の化合物。
【請求項９】
ＲＰが、Ｎ（Ａｒ）２、又は５〜４０個の芳香族環原子を有する芳香族若しくはヘテロ芳香族環系であり、これらが各場合において１つ以上のＲラジカルによって置換されていてもよい、請求項１から８の何れか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
少なくとも１つのＡｒ１、ＲＰ、又はＲＸ基が、トリアジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ピリジン、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、チアゾール、チアジアゾール、ベンゾイミダゾール、キノロン、イソキノリン、及びキノキサリンから選択され、これらが各場合において１つ以上のＲラジカルによって置換されていてもよいことを特徴とする、請求項１から９の何れか１項に記載の化合物。
【請求項１１】
少なくとも１つのＡｒ１、ＲＰ、又はＲＸ基が、ピロール、フラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、及びアザカルバゾールから選択され、これらが各場合において１つ以上のＲラジカルによって置換されていてもよいことを特徴とする、請求項１から１０の何れか１項に記載の化合物。
【請求項１２】
ジアリールピリミドインドール誘導体から出発する、請求項１から１１の何れか１項に記載の化合物の調製方法であって、芳香族又はヘテロ芳香族環系をＣ−Ｎカップリング反応によってインドール環の５員環の窒素原子へ結合させ、及び／又は少なくとも１つの芳香族又はヘテロ芳香族環系をＣ−Ｃカップリング反応によって前記ジアリールピリミドインドール誘導体へ結合させる、方法。
【請求項１３】
請求項１から１１の何れか１項に記載の少なくとも１つの化合物及び少なくとも１つの溶媒を含む、配合物。
【請求項１４】
有機エレクトロルミネッセンスデバイス、有機集積回路、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタ、有機発光トランジスタ、有機ソーラーセル、有機色素増感ソーラーセル、有機光検出器、有機感光体、有機電場消光デバイス、発光電気化学セル、有機レーザーダイオード、及び有機プラズモン発光デバイスから成る群から選択される、請求項１から１１の何れか１項に記載の少なくとも１つの化合物を含む電子デバイス。
【請求項１５】
請求項１から１１の何れか１項に記載の化合物が、リン光若しくは蛍光発光体のマトリックス材料、電子遮蔽若しくは励起子遮蔽材料、正孔遮蔽材料、又は電子輸送材料の１つ以上として使用されることを特徴とする、有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
【発明の詳細な説明】
【発明の概要】
【０００１】
本発明は、電子デバイスにおいて、特に有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおいて使用するための材料に関し、これらの材料を含む、電子デバイス、特に有機エレクトロルミネッセンスデバイスに関する。
【０００２】
有機半導体が機能性材料として使用されている有機エレクトロルミネッセンスデバイス（ＯＬＥＤ）の構造が、例えば米国特許第４５３９５０７号に記載されている。ここで使用される発光材料はますます、蛍光の代わりにリン光を示す有機金属錯体となりつつある。量子力学的な理由のために、リン光発光体として有機金属化合物を使用すると、最大で４倍のエネルギー及び電力効率の増加が可能である。しかし一般に、例えば効率、動作電圧、及び寿命に関して、ＯＬＥＤの場合、特に三重項発光（リン光）を示すＯＬＥＤの場合にも依然として改善の必要がある。
【０００３】
リン光ＯＬＥＤの特性は、使用される三重項発光体によって決定されるだけでなく、ＯＬＥＤにおいて三重項発光体と共に使用される他の材料、例えばマトリックス材料などによっても決定される。したがってこれらの材料及びそれらの電荷輸送特性の改善は、ＯＬＥＤ特性の大幅な改善ももたらす可能性がある。
【０００４】
有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおけるリン光発光体のマトリックス材料として、とりわけインドロカルバゾール誘導体、インデノカルバゾール誘導体、又はフルオレン若しくはスピロビフルオレン誘導体の使用が知られている。さらに、米国特許第２０１４／０１４２３０１号は、カルバゾール基がアザカルバゾールにそのＮ原子を介して結合している、アザカルバゾール−カルバゾール誘導体を開示している。
【０００５】
特に材料の効率、寿命、及び膜形成に関して、ここではさらなる改善が望ましい。
【０００６】
本発明の目的は、特にリン光発光体のマトリックス材料として、ＯＬＥＤでの使用に適している化合物を提供することである。さらなる本発明の目的は、ＯＬＥＤの製造用の材料のより多くの可能性のある選択肢を当業者に提供するために、有機エレクトロルミネッセンスデバイスのためのさらなる有機半導体を提供することである。
【０００７】
驚くことに、下記でより詳細に説明される特定の化合物はこの目的を達成し、ＯＬＥＤでの使用に非常に適しており、有機エレクトロルミネッセンスデバイスの改善をもたらすことが分かった。ここでの改善は、特に寿命及び／又は効率に関する。さらに、これらの化合物は溶液からの加工の場合に膜形成特性を改善したが、なぜならそれらは、溶液からの加工及びその後の加熱による乾燥を可能にする、高いガラス転移温度及び高い溶解性を同時に有するからである。したがって本発明はこれらの化合物に関し、このタイプの化合物を含む電子デバイス、特に有機エレクトロルミネッセンスデバイスに関する。
【０００８】
本発明は、式（１）：
【０００９】
【化１】
2019521081.tif 000002
【００１０】
の化合物に関し、式中、
ＸはＮ又はＣＲＸであり、ただし厳密に２つの隣接していないＸ基がＮに相当するものであり；
ＡｒＳは、出現する毎に、同一に又は異なって、５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族環系であり（これらは１つ以上のＲラジカルによって置換されていてもよい）、ただしＡｒＳがヘテロ芳香族環系である場合は、式（１）に示されるアザカルバゾール部分のフェニル基又は窒素原子へＣ原子を介して結合しており；
Ａｒ１は、５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族環系であり（これらは１つ以上のＲラジカルによって置換されていてもよい）；
ＲＰは、Ｎ（Ａｒ）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、又は５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族若しくはヘテロ芳香族環系であり（これらは各場合において１つ以上のＲラジカルによって置換されていてもよい）、ただしＲＰがヘテロ芳香族環系でありｑ＝０である場合は、ＲＰは式（１）のアザカルバゾール部分のフェニル基へＣ原子を介して結合しており；
ＲＸは、出現する毎に、同一に又は異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、Ｎ（Ａｒ）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ、（Ｒ）Ｃ＝Ｃ（Ｒ）Ａｒ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ）３、Ｂ（ＯＲ）２、Ｂ（Ｒ）２、Ｂ（Ｎ（Ｒ）２）２、ＯＳＯ２Ｒ、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシ、若しくはチオアルコキシ基、又は２〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルケニル若しくはアルキニル基、又は３〜４０個のＣ原子を有する分岐若しくは環状アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、若しくはチオアルコキシ基であり（これらの各々は１つ以上のＲラジカルによって置換されていてもよい）、ここで、１つ以上の、好ましくは隣接していないＣＨ２基は、（Ｒ）Ｃ＝Ｃ（Ｒ）、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ）２、Ｇｅ（Ｒ）２、Ｓｎ（Ｒ）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ）、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ）、Ｏ、Ｓ、又はＣＯＮ（Ｒ）によって置き換えられていてもよく、１つ以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮによって置き換えられていてもよく、又はＮＯ２、又は５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族若しくはヘテロ芳香族環系（これらは各場合において１つ以上のＲラジカルによって置換されていてもよい）、又は５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ若しくはヘテロアリールオキシ基（これらは１つ以上のＲラジカルによって置換されていてもよい）であり；
Ｒは、出現する毎に、同一に又は異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、Ｎ（Ａｒ）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ、（Ｒ）Ｃ＝Ｃ（Ｒ）Ａｒ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ１）３、Ｂ（ＯＲ１）２、Ｂ（Ｒ１）２、Ｂ（Ｎ（Ｒ１）２）２、ＯＳＯ２Ｒ１、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシ、若しくはチオアルコキシ基、又は２〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルケニル若しくはアルキニル基、又は３〜４０個のＣ原子を有する分岐若しくは環状アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、若しくはチオアルコキシ基であり（これらの各々は１つ以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよい）、ここで、１つ以上の、好ましくは隣接していないＣＨ２基は、（Ｒ１）Ｃ＝Ｃ（Ｒ１）、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｇｅ（Ｒ１）２、Ｓｎ（Ｒ１）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１）、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ１）、Ｏ、Ｓ、又はＣＯＮ（Ｒ１）によって置き換えられていてもよく、１つ以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、又はＮＯ２によって置き換えられていてもよく、又は５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族若しくはヘテロ芳香族環系（これらは各場合において１つ以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよい）、又は５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ若しくはヘテロアリールオキシ基（これらは１つ以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよい）であり、ここで任意に、２つ以上の隣接した置換基Ｒは、単環式若しくは多環式の脂肪族、芳香族、又はヘテロ芳香族環系を互いと形成することができ；
Ａｒは、５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族環系であり（これらは１つ以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよい）；
Ｒ１は、出現する毎に、同一に又は異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、Ｎ（Ｒ２）２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２、（Ｒ２）Ｃ＝Ｃ（Ｒ２）２、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｂ（ＯＲ２）２、Ｂ（Ｒ２）２、Ｂ（Ｎ（Ｒ２）２）２、ＯＳＯ２Ｒ２、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシ、若しくはチオアルコキシ基、又は２〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルケニル若しくはアルキニル基、又は３〜４０個のＣ原子を有する分岐若しくは環状アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、若しくはチオアルコキシ基であり（これらの各々は１つ以上のＲ２ラジカルによって置換されていてもよい）、ここで、１つ以上の、好ましくは隣接していないＣＨ２基は、（Ｒ２）Ｃ＝Ｃ（Ｒ２）、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ２）、Ｏ、Ｓ、又はＣＯＮ（Ｒ２）によって置き換えられていてもよく、１つ以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、又はＮＯ２によって置き換えられていてもよく、又は５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族若しくはヘテロ芳香族環系（これらは各場合において１つ以上のＲ２ラジカルによって置換されていてもよい）、又は５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ若しくはヘテロアリールオキシ基（これらは１つ以上のＲ２ラジカルによって置換されていてもよい）であり、ここで任意に、２つ以上の隣接した置換基Ｒ１は、単環式若しくは多環式の脂肪族、芳香族、又はヘテロ芳香族環系を互いと形成することができ；
Ｒ２は、出現する毎に、同一に又は異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、ＣＮ、ＮＯ２、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシ、若しくはチオアルコキシ基、又は２〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルケニル若しくはアルキニル基、又は３〜２０個のＣ原子を有する分岐若しくは環状アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、若しくはチオアルコキシ基、又は５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族若しくはヘテロ芳香族環系、又は５〜３０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ若しくはヘテロアリールオキシ基であり；ここで任意に、２つ以上の隣接した置換基Ｒ２は、単環式若しくは多環式の脂肪族、芳香族、又はヘテロ芳香族環系を互いと形成することができ；
ｎ、ｍ、ｑは、同一に又は異なって、０、１、２、又は３であり；
ｐは、０又は１であり；
ここで、以下の化合物：
【００１１】
【化２】
2019521081.tif 000003
【００１２】
は本発明から除外される。
【００１３】
本発明の意味における、隣接した置換基は、互いに直接結合している又は同じ炭素原子に結合している炭素原子に結合している置換基である。
【００１４】
ｎが０である場合、式（１）のアザカルバゾール部分の窒素に結合している対応するＡｒＳ基が存在せず、Ａｒ１基が窒素に直接結合している。
【００１５】
ｑが０である場合、式（１）のアザカルバゾール部分のフェニル環に結合している対応するＡｒＳ基が存在しないので、置換基ＲＰが、存在する場合は、このフェニル環に直接結合している。
【００１６】
さらに、化学基の以下の定義は本出願の目的に当てはまる。
【００１７】
本発明の意味におけるアリール基は６〜６０個の芳香族環原子を含有する；本発明の意味におけるヘテロアリール基は５〜６０個の芳香族環原子を含有し、その少なくとも１つはヘテロ原子である。ヘテロ原子は、好ましくはＮ、Ｏ、及びＳから選択される。これは基本的な定義を表す。例えば芳香族環原子の数又は存在するヘテロ原子に関して、本発明の説明において他の選択が示される場合、これらが適用される。
【００１８】
アリール基又はヘテロアリール基はここで、単純な芳香族環、すなわちベンゼン、又は単純なヘテロ芳香族環、例えばピリジン、ピリミジン、若しくはチオフェン、又は縮合（縮環）芳香族若しくはヘテロ芳香族多環、例えばナフタレン、フェナントレン、キノリン、若しくはカルバゾールのいずれかを意味すると解釈される。本出願の意味における縮合（縮環）芳香族又はヘテロ芳香族多環は、互いに縮合している２つ以上の単純な芳香族又はヘテロ芳香族環から成る。
【００１９】
アリール又はヘテロアリール基（これらは各場合において上記のラジカルによって置換されていてもよく、任意の所望の位置を介して芳香族又はヘテロ芳香族環系に結合していてもよい）は、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ−５，６−キノリン、ベンゾ−６，７−キノリン、ベンゾ−７，８−キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソキサゾール、１，２−チアゾール、１，３−チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，２，３−チアジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，５−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，３−トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５−テトラジン、１，２，３，４−テトラジン、１，２，３，５−テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン、及びベンゾチアジアゾールに由来する基を意味すると解釈される。
【００２０】
本発明の定義によるアリールオキシ基は、酸素原子を介して結合している、上記で定義されるようなアリール基を意味すると解釈される。同様の定義がヘテロアリールオキシ基に適用される。
【００２１】
本発明の意味における芳香族環系は、６〜６０個のＣ原子を環系に含有する。本発明の意味におけるヘテロ芳香族環系は、５〜６０個の芳香族環原子を含有し、その少なくとも１つがヘテロ原子である。ヘテロ原子は、好ましくはＮ、Ｏ、及び／又はＳから選択される。本発明の意味における芳香族又はヘテロ芳香族環系は、必ずしもアリール又はヘテロアリール基のみを含有するとは限らないが、代わりにさらに、複数のアリール又はヘテロアリール基が非芳香族単位（好ましくは１０％未満のＨ以外の原子）によって、例えばｓｐ３混成Ｃ、Ｓｉ、Ｎ、若しくはＯ原子、ｓｐ２混成Ｃ若しくはＮ原子、又はｓｐ混成Ｃ原子などによって接続されていてもよい系を意味すると解釈されることを意図している。したがって、例えば、９，９’−スピロビフルオレン、９，９’−ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベンなどの系も、２つ以上のアリール基が、例えば直鎖若しくは環状アルキル、アルケニル、若しくはアルキニル基によって、又はシリル基によって結合している系であるとして、本発明の意味における芳香族環系であると解釈されることを意図している。さらに、２つ以上のアリール又はヘテロアリール基が単結合によって互いに結合している系、例えば、ビフェニル、テルフェニル、又はジフェニルトリアジンなどの系も、本発明の意味における芳香族又はヘテロ芳香族環系であると解釈される。
【００２２】
５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族環系は（これらはやはり各場合において上記で定義されるようなラジカルによって置換されていてもよく、任意の所望の位置を介して芳香族又はヘテロ芳香族基に結合していてもよい）、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセン、フェナントレン、ベンゾフェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、テルフェニル、テルフェニレン、クアテルフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、ｃｉｓ−若しくはｔｒａｎｓ−インデノフルオレン、トルクセン、イソトルクセン、スピロトルクセン、スピロイソトルクセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ−５，６−キノリン、ベンゾ−６，７−キノリン、ベンゾ−７，８−キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソキサゾール、１，２−チアゾール、１，３−チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、１，５−ジアザアントラセン、２，７−ジアザピレン、２，３−ジアザピレン、１，６−ジアザピレン、１，８−ジアザピレン、４，５−ジアザピレン、４，５，９，１０−テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，２，３−チアジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，５−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，３−トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５−テトラジン、１，２，３，４−テトラジン、１，２，３，５−テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン、及びベンゾチアジアゾール、又はこれらの基の組み合わせに由来する基を意味すると解釈される。
【００２３】
本発明の目的において、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、又は３〜４０個のＣ原子を有する分岐若しくは環状アルキル基、又は２〜４０個のＣ原子を有するアルケニル若しくはアルキニル基は（ここでさらに、個々のＨ原子又はＣＨ２基は、ラジカルの定義のもとで上に記述した基によって置換されていてもよい）、好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、２−メチルブチル、ｎ−ペンチル、ｓ−ペンチル、シクロペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロヘキシル、ネオヘキシル、ｎ−ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ−オクチル、シクロオクチル、２−エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、又はオクチニルラジカルを意味すると解釈される。１〜４０個のＣ原子を有するアルコキシ又はチオアルキル基は、好ましくは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｓ−ペントキシ、２−メチルブトキシ、ｎ−ヘキソキシ、シクロヘキシルオキシ、ｎ−ヘプトキシ、シクロヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、シクロオクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、ペンタフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、ｓ−ペンチルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ｎ−ヘプチルチオ、シクロヘプチルチオ、ｎ−オクチルチオ、シクロオクチルチオ、２−エチルヘキシルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、エテニルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、ペンテニルチオ、シクロペンテニルチオ、ヘキセニルチオ、シクロヘキセニルチオ、ヘプテニルチオ、シクロヘプテニルチオ、オクテニルチオ、シクロオクテニルチオ、エチニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、ヘキシニルチオ、ヘプチニルチオ、又はオクチニルチオを意味すると解釈される。
【００２４】
２つのラジカルが互いに環を形成することができる式は、本出願の目的において、とりわけ、２つのラジカルが化学結合によって互いに結合していることを意味すると解釈されることを意図している。これは以下のスキームによって示される：
【００２５】
【化３】
2019521081.tif 000004
【００２６】
さらに、上記の式はまた、２つのラジカルのうち１つが水素を表す場合、水素原子が結合していた位置で第２のラジカルが結合していると共に、環が形成されることを意味すると解釈されることも意図している。これは以下のスキームによって示される：
【００２７】
【化４】
2019521081.tif 000005
【００２８】
本発明の好ましい態様によれば、式（１）の化合物は、以下の式（２）〜（４）の化合物から選択され、
【００２９】
【化５】
2019521081.tif 000006
【００３０】
式中、使用される記号及び添え字は上記と同じ意味を有する。式（２）、（３）、及び（４）の中で、式（２）が好ましい。
【００３１】
本発明の非常に好ましい態様によれば、式（１）、及び（２）〜（４）の化合物は、以下の式（２−１）〜（４−６）の化合物から選択され、
【００３２】
【化６−１】
2019521081.tif 000007
【００３３】
【化６−２】
2019521081.tif 000008
【００３４】
式中、記号及び添え字は上記と同じ意味を有する。
【００３５】
式（２−１）〜（４−４）の中で、式（２−１）〜（２−６）が好ましい。
【００３６】
本発明の非常に特に好ましい態様によれば、式（１）、（２）〜（４）、及び（２−１）〜（４−６）の化合物は、以下の式（２−１ａ）〜（４−６ａ）の化合物から選択され、
【００３７】
【化７−１】
2019521081.tif 000009
【００３８】
【化７−２】
2019521081.tif 000010
【００３９】
式中、使用される記号及び添え字は上記と同じ意味を有する。
【００４０】
式（２−１ａ）〜（４−４ａ）の中で、式（２−１ａ）〜（２−６ａ）が好ましい。
【００４１】
本発明の好ましい態様によれば、Ａｒ１は、５〜４０個、より好ましくは５〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族環系であり、これらは１つ以上のＲラジカルによって置換されていてもよい。
【００４２】
Ａｒ１が、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ビフェニル、テルフェニル、フルオレン、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、ピラジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，３−トリアジンを表すことが特に好ましく、これらの各々は１つ以上のＲラジカルによって置換されていてもよい。
【００４３】
Ａｒ１が、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、テルフェニル、フルオレン、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，３−トリアジンを表すことが特に好ましく、これらの各々は１つ以上のＲラジカルによって置換されていてもよい。
【００４４】
本発明の好ましい態様によれば、ＲＸは、出現する毎に、同一に又は異なって、５〜４０個、より好ましくは５〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族環系であり、これらは１つ以上のＲラジカルによって置換されていてもよい。
【００４５】
ＲＸは、出現する毎に、同一に又は異なって、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ビフェニル、テルフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン、ｃｉｓ−又はｔｒａｎｓ−インデノフルオレン、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、ピラジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，３−トリアジンを表すことが特に好ましく、これらの各々は１つ以上のＲラジカルによって置換されていてもよい。
【００４６】
ＲＸは、出現する毎に、同一に又は異なって、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、又はカルバゾールを表すことが非常に特に好ましく、これらの各々は１つ以上のＲラジカルによって置換されていてもよい。
【００４７】
適切なＲＸ基の例は、式（ＲＸ−１）〜（ＲＸ−６６）の基であり、
【００４８】
【化８−１】
2019521081.tif 000011
【００４９】
【化８−２】
2019521081.tif 000012
【００５０】
【化８−３】
2019521081.tif 000013
【００５１】
【化８−４】
2019521081.tif 000014
【００５２】
【化８−５】
2019521081.tif 000015
【００５３】
式中、破線の結合は式（１）に示されるアザカルバゾールへの結合を示し、
式（ＲＸ−５１）におけるＲは、上記と同じ意味を有し；
式（ＲＸ−３１）〜（ＲＸ−３４）、（ＲＸ−４１）、（ＲＸ−４２）、及び（ＲＸ−４４）における、Ｒ０は、出現する毎に、同一に又は異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ１）３、１〜１０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、又は３〜１０個のＣ原子を有する分岐若しくは環状アルキル基（これらの各々は１つ以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよい）、５〜１８個の芳香族環原子を有するアリール若しくはヘテロアリール基（これらは各場合において１つ以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよい）から成る群から選択され、ここで２つ以上の隣接した置換基Ｒ０は任意に、単環式若しくは多環式の脂肪族環系又は芳香族環系を形成していてもよく（これらは１つ以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよい）、ここでＲ１は上記で定義される通りであり；
式（ＲＸ−１）〜（ＲＸ−６６）の基は、上記で定義されるＲ基によって各々の自由な位置でさらに置換されていてもよい。
【００５４】
式（ＲＸ−１）〜（ＲＸ−６６）の基の中で、以下の基：（ＲＸ−１）、（ＲＸ−２）、（ＲＸ−１１）、（ＲＸ−１５）〜（ＲＸ−３４）、（ＲＸ−４６）〜（ＲＸ−４８）、及び（ＲＸ−６１）〜（ＲＸ−６６）が好ましい。
【００５５】
好ましい態様によれば、ＲＰは、Ｎ（Ａｒ）２、又は５〜４０個の芳香族環原子を有する芳香族若しくはヘテロ芳香族環系（これらは各場合において１つ以上のＲラジカルによって置換されていてもよい）から選択され、ただしＲＰがヘテロ芳香族環系でありｎ＝０である場合は、ＲＰは式（１）のアザカルバゾール部分のフェニル基へＣ原子を介して結合している。
【００５６】
ＲＰがＮ（Ａｒ）２を表す場合、添え字ｑは１、２、又は３であることが好ましく、より好ましくはｑは１又は２である。
【００５７】
したがって、好ましい態様によれば、式（２）〜（４）の化合物は、以下の式（２−ＮＡｒ）〜（４−ＮＡｒ）の化合物から選択され、
【００５８】
【化９】
2019521081.tif 000016
【００５９】
式中、ｑは１、２、又は３であり、使用される他の記号及び添え字は上記と同じ意味を有する。
【００６０】
式（２）、（３）、及び（４）について述べられる好ましい態様は、式（２−Ｎａｒ）、（３−Ｎａｒ）、及び（４−Ｎａｒ）にも当てはまる。
【００６１】
ＲＰが芳香族又はヘテロ芳香族環系を表す場合、ＲＰは、５〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族環系である（これらは各場合において１つ以上のＲラジカルによって置換されていてもよい）ことが好ましく、ただし、ＲＰがヘテロ芳香族環系でありｎ＝０である場合は、ＲＰは式（１）のアザカルバゾール部分のフェニル基へＣ原子を介して結合している。
【００６２】
ＲＰは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ビフェニル、テルフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン、ｃｉｓ−又はｔｒａｎｓ−インデノフルオレン、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、ピラジン、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，３−トリアジンを表すことが特に好ましく、これらの各々は１つ以上のＲラジカルによって置換されていてもよい。ＲＰは、出現する毎に、同一に又は異なって、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、フルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ピリジン、ピラジン、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，３−トリアジンを表す（これらの各々は１つ以上のＲラジカルによって置換されていてもよい）ことが非常に特に好ましく、ただし、ＲＰがヘテロ芳香族環系でありｎ＝０である場合は、ＲＰは式（１）のアザカルバゾール部分のフェニル基へＣ原子を介して結合している。
【００６３】
適切なＲＰ基の例は、ＲＰが芳香族又はヘテロ芳香族環系を表す場合、式（ＲＰ−１）〜（ＲＰ−５４）の基であり、
【００６４】
【化１０−１】
2019521081.tif 000017
【００６５】
【化１０−２】
2019521081.tif 000018
【００６６】
【化１０−３】
2019521081.tif 000019
【００６７】
【化１０−４】
2019521081.tif 000020
【００６８】
【化１０−５】
2019521081.tif 000021
【００６９】
式中、破線の結合は、ｎ＝０である場合、式（１）に示されるアザカルバゾールへの結合を示し、ｎが１、２、又は３である場合、ＡｒＳへの結合を示し、
式（ＲＰ−３３）におけるＲは、上記と同じ意味を有し；
式（ＲＰ−２４）〜（ＲＰ−２５）、（ＲＰ−２６）、（ＲＰ−３４）、（ＲＰ−３５）、及び（ＲＰ−３７）における、Ｒ０は、出現する毎に、同一に又は異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ１）３、１〜１０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、又は３〜１０個のＣ原子を有する分岐若しくは環状アルキル基（これらの各々は１つ以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよい）、５〜１８個の芳香族環原子を有するアリール若しくはヘテロアリール基（これらは各場合において１つ以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよい）から成る群から選択され、ここで２つ以上の隣接した置換基Ｒ０は任意に、単環式若しくは多環式の脂肪族環系又は芳香族環系を形成していてもよく（これらは１つ以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよい）、ここでＲ１は上記で定義される通りであり；
式（ＲＰ−１）〜（ＲＰ−５４）の基は、上記で定義されるＲ基によって各々の自由な位置でさらに置換されていてもよい。
【００７０】
式（ＲＰ−１）〜（ＲＰ−５４）のＲＰ基の中で、式（ＲＰ−１）、（ＲＰ−２）、（ＲＰ−１１）、（ＲＰ−１５）〜（ＲＰ−３０）、（ＲＰ−３９）、及び（ＲＰ−４９）〜（ＲＰ−５４）の基が好ましい。
【００７１】
本発明の好ましい態様によれば、本発明の化合物は、トリアジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ピリジン、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、チアゾール、チアジアゾール、ベンゾイミダゾール、キノロン、イソキノリン、及びキノキサリン（これらは各場合において１つ以上のＲラジカルによって置換されていてもよい）から選択される、少なくとも１つのＡｒ１、ＲＰ、又はＲＸ基を含む。
【００７２】
本発明の好ましい態様によれば、本発明の化合物は、ピロール、フラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、及びアザカルバゾール（これらは各場合において１つ以上のＲラジカルによって置換されていてもよい）から選択される、少なくとも１つのＡｒ１、ＲＰ、又はＲＸ基を含む。
【００７３】
本発明の好ましい態様によれば、本発明の化合物は、トリアジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ピリジン、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、チアゾール、チアジアゾール、ベンゾイミダゾール、キノロン、イソキノリン、及びキノキサリン（これらは各場合において１つ以上のＲラジカルによって置換されていてもよい）から選択される、少なくとも１つのＡｒ１、ＲＰ、又はＲＸ基と、ピロール、フラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、及びアザカルバゾール（これらは各場合において１つ以上のＲラジカルによって置換されていてもよい）から選択される、少なくとも１つのＡｒ１、ＲＰ、又はＲＸ基とを含む。
【００７４】
ＡｒＳ基は、同一に又は異なって、出現する毎に、５〜３０個、好ましくは５〜１８個の芳香族環原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族環系（これらも各場合において１つ以上のＲラジカルによって置換されていてもよい）から選択され、ただし、ＡｒＳがヘテロ芳香族環系である場合、ＡｒＳは式（１）に示されるアザカルバゾール部分のフェニル基又は窒素原子へＣ原子を介して結合している。より好ましくは、ＡｒＳは、ベンゼン、ビフェニル、フルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾールから選択され、これらは各場合において１つ以上のＲラジカルによって置換されていてもよい。非常により好ましくは、ＡｒＳは、ベンゼン、ビフェニル、及びフルオレンから選択され、これらは１つ以上のＲラジカルによって置換されていてもよいが、好ましくは置換されていない。
【００７５】
適切なＡｒＳ基は、例えば下記の式（ＡｒＳ−１）〜（ＡｒＳ−３５）の基であり：
【００７６】
【化１１−１】
2019521081.tif 000022
【００７７】
【化１１−２】
2019521081.tif 000023
【００７８】
式中、破線の結合は、ｎ≧１については式（１）のアザカルバゾール部分の窒素原子及びＡｒ１への結合を示し、ｑ≧１については式（１）のアザカルバゾール部分のフェニル環及びＲＰへの結合を示し、基（ＡｒＳ−１）〜（ＡｒＳ−３５）は、Ｒ基によって各々の自由な位置で置換されていてもよいが、好ましくは非置換である。
【００７９】
式（ＡｒＳ−１）〜（ＡｒＳ−３５）の基の中で、基（ＡｒＳ−１）、（ＡｒＳ−２）、及び（ＡｒＳ−３）が好ましい。
【００８０】
好ましい態様によれば、Ｒは、出現する毎に、同一に又は異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１〜１０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシ、若しくはチオアルコキシ基、又は２〜１０個のＣ原子を有する直鎖アルケニル若しくはアルキニル基、又は３〜１０個のＣ原子を有する分岐若しくは環状アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、又はチオアルコキシ基（これらの各々は１つ以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよい）であり、ここで１つ以上の、好ましくは隣接していないＣＨ２基は、Ｏ又はＳによって置き換えられていてもよく、１つ以上のＨ原子は、Ｄ又はＦによって置き換えられていてもよく、又は５〜２０個の芳香族環原子を有するアリール若しくはヘテロアリール基（これらは各場合において１つ以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよい）である。
【００８１】
好ましい態様によれば、添え字ｍは０に相当する。
【００８２】
好ましい態様によれば、Ｒ１は、出現する毎に、同一に又は異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１〜１０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシ、若しくはチオアルコキシ基、又は２〜１０個のＣ原子を有する直鎖アルケニル若しくはアルキニル基、又は３〜１０個のＣ原子を有する分岐若しくは環状アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、又はチオアルコキシ基（これらの各々は１つ以上のＲ２ラジカルによって置換されていてもよい）であり、ここで１つ以上の、好ましくは隣接していないＣＨ２基は、Ｏ又はＳによって置き換えられていてもよく、１つ以上のＨ原子は、Ｄ又はＦによって置き換えられていてもよく、又は５〜２０個の芳香族環原子を有するアリール若しくはヘテロアリール基（これらは各場合において１つ以上のＲ２ラジカルによって置換されていてもよい）である。
【００８３】
さらに、Ｒ２は好ましくは、出現する毎に、同一に又は異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、１〜１０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、又は３〜１０個のＣ原子を有する分岐若しくは環状アルキル、又は５〜１８個のＣ原子を有するアリール又はヘテロアリール基である。
【００８４】
好ましい態様によれば、Ａｒ基は、５〜４０個、さらにより好ましくは５〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族環系であり、これらは１つ以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよい。
【００８５】
特に好ましいＡｒ基は、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、テルフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン、ｃｉｓ−又はｔｒａｎｓ−インデノフルオレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、及びインデノカルバゾールであり、これらは１つ以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよい。
【００８６】
本発明による適切な化合物の例は、以下に示す構造である。
【００８７】
【表１−１】
2019521081.tif 000024
【００８８】
【表１−２】
2019521081.tif 000025
【００８９】
【表１−３】
2019521081.tif 000026
【００９０】
【表１−４】
2019521081.tif 000027
【００９１】
【表１−５】
2019521081.tif 000028
【００９２】
【表１−６】
2019521081.tif 000029
【００９３】
【表１−７】
2019521081.tif 000030
【００９４】
【表１−８】
2019521081.tif 000031
【００９５】
【表１−９】
2019521081.tif 000032
【００９６】
【表１−１０】
2019521081.tif 000033
【００９７】
【表１−１１】
2019521081.tif 000034
【００９８】
【表１−１２】
2019521081.tif 000035
【００９９】
【表１−１３】
2019521081.tif 000036
【０１００】
【表１−１４】
2019521081.tif 000037
【０１０１】
【表１−１５】
2019521081.tif 000038
【０１０２】
【表１−１６】
2019521081.tif 000039
【０１０３】
【表１−１７】
2019521081.tif 000040
【０１０４】
【表１−１８】
2019521081.tif 000041
【０１０５】
【表１−１９】
2019521081.tif 000042
【０１０６】
【表１−２０】
2019521081.tif 000043
【０１０７】
【表１−２１】
2019521081.tif 000044
【０１０８】
【表１−２２】
2019521081.tif 000045
【０１０９】
【表１−２３】
2019521081.tif 000046
【０１１０】
【表１−２４】
2019521081.tif 000047
【０１１１】
本発明による化合物は、当業者に既知の合成ステップ、例えば臭素化、Ｓｕｚｕｋｉカップリング、Ｕｌｌｍａｎｎカップリング、Ｈａｒｔｗｉｇ−Ｂｕｃｈｗａｌｄカップリングなどによって調製できる。適切な合成プロセスを、下記のスキーム１〜５に大まかに示す。
【０１１２】
【化１２】
2019521081.tif 000048
【０１１３】
式（１）の化合物は、ハロゲン化ジアリールピリミドインドール誘導体（Ｓｙｎｌｅｔｔ（２）、１７７〜１８０頁、２００８年）に相当する、文献で知られる化合物から出発して合成することができる。次いで芳香族／ヘテロ芳香族基（Ａｒ）をＵｌｌｍａｎｎ反応などのＣ−Ｎカップリング反応によって窒素原子へ結合させ、続いてＳｕｚｕｋｉカップリング反応などのＣ−Ｃカップリング反応によって導入される別の芳香族／ヘテロ芳香族基（Ａｒ’）を導入することができる。あるいは、Ａｒ’基はＡｒ基の前に導入されてもよい。
【０１１４】
本発明による化合物を合成するための上記のこれらの一般的なプロセスは例示的なものである。当業者は、当業者の一般的な専門知識の範囲内で代替の合成経路を開発することが可能となる。
【０１１５】
【化１３】
2019521081.tif 000049
【０１１６】
芳香族／ヘテロ芳香族基は、Ｃ−Ｎカップリング反応によって、文献で知られる化合物（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１５年、８０巻、５４４４〜５４５６頁）の窒素原子に結合される。
【０１１７】
【化１４】
2019521081.tif 000050
【０１１８】
出発生成物はハロゲン化ピリミドインドールである。芳香族基は、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応などのＣ−Ｃカップリング反応によって、及びＵｌｌｍａｎｎ反応などのＣ−Ｎカップリング反応によって導入されてもよい。
【０１１９】
【化１５】
2019521081.tif 000051
【０１２０】
式（１）の化合物は、ジアリールピリミドインドール誘導体（ｅ−ＥＲＯＳ  Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、２００１年）に相当する、文献で知られる化合物から出発して合成することができる。この化合物をハロゲン化させ、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応などのＣ−Ｃカップリング反応によって、芳香族／ヘテロ芳香族基（Ａｒ’）を導入する。次いで、Ｕｌｌｍａｎｎ反応などのＣ−Ｎカップリング反応によって、芳香族／ヘテロ芳香族基（Ａｒ’）を窒素原子へ結合させてもよい。
【０１２１】
【化１６】
2019521081.tif 000052
【０１２２】
式（１）の化合物は、ハロゲン化イサチン誘導体（Ａｓｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２（７）、５７９〜５８５頁、２０１３年、及びＡｄｖａｎｃｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ａｎｄ  Ｃａｔａｌｙｓｉｓ、３５２（１８）、３２４１〜３２４５頁、２０１０年、及びＡｓｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、１４（２）、１１０９〜１１１０頁、２００２年）に相当する、文献で知られる化合物から出発して合成することができる。これらの化合物は、ジアリールエタンジアミン化合物と反応して、ジアリールピリミドインドール誘導体を生じさせることができ、ここで、Ｃ−Ｃカップリング反応によって、例えばＳｕｚｕｋｉカップリング反応によって芳香族／ヘテロ芳香族基（Ａｒ’）を導入してもよい。
【０１２３】
したがって本発明は、ジアリールピリミドインドール誘導体から出発して本発明による化合物を合成するための方法にさらに関し、ここで芳香族又はヘテロ芳香族環系をＣ−Ｎカップリング反応によってインドール環の５員環の窒素原子へ結合させ、及び／又は少なくとも１つの芳香族又はヘテロ芳香族環系をＣ−Ｃカップリング反応によってジアリールピリミドインドール誘導体へ結合させる。
【０１２４】
Ｃ−Ｎカップリング反応は、好ましくはＵｌｌｍａｎｎ又はＢｕｃｈｗａｌｄ反応であり、Ｃ−Ｃカップリング反応は好ましくはＳｕｚｕｋｉカップリング反応である。
【０１２５】
本発明による化合物を液相から、例えばスピンコーティングによって又は印刷プロセスによって処理するために、本発明による化合物の配合物が必要である。これらの配合物は、例えば溶液、分散液、又はエマルションであってもよい。この目的のために、２つ以上の溶媒の混合物を使用するのが好ましい場合がある。適切で好ましい溶媒は、例えば、トルエン、アニソール、ｏ−、ｍ−、若しくはｐ−キシレン、メチルベンゾエート、メシチレン、テトラリン、ベラトロール、ＴＨＦ、メチル−ＴＨＦ、ＴＨＰ、クロロベンゼン、ジオキサン、フェノキシトルエン、特に３−フェノキシトルエン、（−）−フェンコン、１，２，３，５−テトラメチルベンゼン、１，２，４，５−テトラメチルベンゼン、１−メチルナフタレン、２−メチルベンゾチアゾール、２−フェノキシエタノール、２−ピロリジノン、３−メチルアニソール、４−メチルアニソール、３，４−ジメチルアニソール、３，５−ジメチルアニソール、アセトフェノン、α−テルピネオール、ベンゾチアゾール、ブチルベンゾエート、クメン、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、シクロヘキシルベンゼン、デカリン、ドデシルベンゼン、エチルベンゾエート、インダン、メチルベンゾエート、ＮＭＰ、ｐ−シメン、フェネトール、１，４−ジイソプロピルベンゼン、ジベンジルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、２−イソプロピルナフタレン、ペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、１，１−ビス（３，４−ジメチルフェニル）エタン、又はこれらの溶媒の混合物である。
【０１２６】
したがって本発明は、本発明による化合物及び少なくとも１つのさらなる化合物を含む配合物にさらに関する。さらなる化合物は、例えば溶媒、特に上記の溶媒の１つ又はこれらの溶媒の混合物であってもよい。しかし、さらなる化合物はまた、電子デバイスに同様に使用される少なくとも１つのさらなる有機又は無機化合物、例えば発光化合物、特にリン光ドーパント、及び／又はさらなるマトリックス材料であってもよい。有機エレクトロルミネッセンスデバイスに関連する、適切な発光化合物及びさらなるマトリックス材料を以下に示す。このさらなる化合物はまた、ポリマーであってもよい。
【０１２７】
本発明による化合物及び混合物は、電子デバイスでの使用に適している。ここでの電子デバイスは、少なくとも１つの有機化合物を含む少なくとも１つの層を含むデバイスを意味すると解釈される。しかし、ここでの部材は、無機材料も含んでいてもよく、又は完全に無機材料から構成された層も含んでいてもよい。
【０１２８】
したがって本発明は、電子デバイスにおける、特に有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおける、本発明による化合物又は混合物の使用にさらに関する。
【０１２９】
本発明は、上記の本発明による化合物又は混合物のうち少なくとも１つを含む電子デバイスにさらに関する。化合物に関する上記の選択は、電子デバイスにも適用される。
【０１３０】
電子デバイスは好ましくは、有機エレクトロルミネッセンスデバイス（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ）、有機集積回路（Ｏ−ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ−ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ−ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ−ＬＥＴ）、有機ソーラーセル（Ｏ−ＳＣ）、有機色素増感ソーラーセル、有機光検出器、有機感光体、有機電場消光デバイス（Ｏ−ＦＱＤ）、発光電気化学セル（ＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ−ｌａｓｅｒ）、及び「有機プラズモン発光デバイス」（Ｄ．Ｍ．Ｋｏｌｌｅｒら、Ｎａｔｕｒｅ  Ｐｈｏｔｏｎｉｃｓ  ２００８年、１〜４頁）から成る群から選択され、好ましくは有機エレクトロルミネッセンスデバイス（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ）、特にリン光ＯＬＥＤである。
【０１３１】
有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、カソード、アノード、及び少なくとも１つの発光層を含む。これらの層とは別に、さらなる層、例えば各場合において１つ以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔遮蔽層、電子輸送層、電子注入層、励起子遮蔽層、電子遮蔽層、及び／又は電荷発生層も含んでいてもよい。中間層（例えば励起子遮蔽機能を有する）を２つの発光層の間に導入することも同様に可能である。しかし、これらの層の各々は必ずしも存在する必要がないことに注目すべきである。ここでの有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、１つの発光層又は複数の発光層を含んでいてもよい。複数の発光層が存在する場合、これらは好ましくは全体として３８０ｎｍ〜７５０ｎｍにある複数の発光極大を有し、全体として白色発光をもたらす、すなわち蛍光又はリン光を発することが可能な様々な発光化合物が発光層において使用される。３つの発光層を有し、３つの層が青、緑、及び橙色又は赤色の発光を示す系が特に好ましい（基本構造については、例えば国際公開第２００５／０１１０１３号を参照）。これらは、蛍光若しくはリン光発光層、又は蛍光及びリン光発光層が互いに組み合わされているハイブリッド系であってもよい。
【０１３２】
上記で示される態様による、本発明による化合物は、精密な構造に応じて、様々な層で使用できる。式（１）の又は好ましい態様による化合物を、正確な置換に応じて、蛍光又はリン光発光体の、特にリン光発光体のマトリックス材料として、及び／又は電子輸送層において、及び／又は電子遮蔽層若しくは励起子遮蔽層において、及び／又は正孔輸送層において含む、有機エレクトロルミネッセンスデバイスが好ましい。上記で示される好ましい態様も、有機電子デバイスにおける材料の使用に適用される。
【０１３３】
本発明の好ましい態様において、式（１）の又は好ましい態様による化合物を、蛍光又はリン光化合物、特にリン光化合物のマトリックス材料として発光層において使用する。ここでの有機エレクトロルミネッセンスデバイスは１つの発光層又は複数の発光層を含んでいてもよく、ここで少なくとも１つの発光層は、少なくとも１つの本発明による化合物をマトリックス材料として含む。
【０１３４】
式（１）の又は好ましい態様による化合物を、発光層における発光化合物のマトリックス材料として使用する場合、好ましくは１つ以上のリン光材料（三重項発光体）と組み合わせて使用する。本発明の意味におけるリン光は、スピン多重度＞１である励起状態から、特に励起三重項状態からのルミネッセンスを意味すると解釈される。この出願の目的において、あらゆるルミネッセンス遷移金属錯体及びルミネッセンスランタニド錯体、特にあらゆるイリジウム、白金、及び銅錯体が、リン光化合物と見なされるべきである。
【０１３５】
式（１）の又は好ましい態様による化合物及び発光化合物を含む混合物は、発光体及びマトリックス材料を含む全体の混合物を基準として、９９〜１体積％、好ましくは９８〜１０体積％、特に好ましくは９７〜６０体積％、特に９５〜８０体積％の、式（１）の又は好ましい態様による化合物を含む。それに応じて、混合物は、発光体及びマトリックス材料を含む全体の混合物を基準として、１〜９９体積％、好ましくは２〜９０体積％、特に好ましくは３〜４０体積％、特に５〜２０体積％の発光体を含む。
【０１３６】
本発明のさらなる好ましい態様は、リン光発光体のマトリックス材料としての式（１）の又は好ましい態様による化合物を、さらなるマトリックス材料と組み合わせて使用することである。式（１）の又は好ましい態様による化合物と組み合わせて使用できる、特に適切なマトリックス材料は、芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシド、又は芳香族スルホキシド若しくはスルホン、例えば国際公開第２００４／０１３０８０号、国際公開第２００４／０９３２０７号、国際公開第２００６／００５６２７号、又は国際公開第２０１０／００６６８０号によるもの、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体、例えばＣＢＰ（Ｎ，Ｎ−ビスカルバゾリルビフェニル）、又は国際公開第２００５／０３９２４６号、米国特許第２００５／００６９７２９号、特開第２００４／２８８３８１号、欧州特許第１２０５５２７号、若しくは国際公開第２００８／０８６８５１号で開示されるカルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、例えば国際公開第２００７／０６３７５４号又は国際公開第２００８／０５６７４６号によるもの、インデノカルバゾール誘導体、例えば国際公開第２０１０／１３６１０９号及び国際公開第２０１１／０００４５５号によるもの、アザカルバゾール誘導体、例えば欧州特許第１６１７７１０号、欧州特許第１６１７７１１号、欧州特許第１７３１５８４号、特開第２００５／３４７１６０号によるもの、双極性マトリックス材料、例えば国際公開第２００７／１３７７２５号によるもの、シラン、例えば国際公開第００５／１１１１７２号によるもの、アザボロール又はボロン酸エステル、例えば国際公開第２００６／１１７０５２号によるもの、トリアジン誘導体、例えば国際公開第２０１０／０１５３０６号、国際公開第２００７／０６３７５４号、又は国際公開第２００８／０５６７４６号によるもの、亜鉛錯体、例えば欧州特許第６５２２７３号又は国際公開第２００９／０６２５７８号によるもの、ジアザシロール若しくはテトラアザシロール誘導体、例えば国際公開第２０１０／０５４７２９号によるもの、ジアザホスホール誘導体、例えば国際公開第２０１０／０５４７３０号によるもの、架橋カルバゾール誘導体、例えば米国特許第２００９／０１３６７７９号、国際公開第２０１０／０５０７７８号、国際公開第２０１１／０４２１０７号、国際公開第２０１１／０８８８７７号によるもの、又は未公開出願の欧州特許第１１００３２３２．３号によるもの、トリフェニレン誘導体、例えば国際公開第２０１２／０４８７８１号によるもの、又はラクタム、例えば国際公開第２０１１／１１６８６５号又は国際公開第２０１１／１３７９５１号によるものである。実際の発光体よりも短い波長で発光するさらなるリン光発光体は、混合物中に共ホストとして同様に存在していてもよい。
【０１３７】
好ましい共ホスト材料は、トリアリールアミン誘導体、特にモノアミン、ラクタム、カルバゾール誘導体、及びインデノカルバゾール誘導体である。
【０１３８】
適切なリン光化合物（＝三重項発光体）は特に、適切な励起によって好ましくは可視領域で発光し、さらに、２０を超える、好ましくは３８を超え８４未満である、特に好ましくは５６を超え８０未満である原子番号を有する少なくとも１つの原子、特にこの原子番号を有する金属を含有する、化合物である。使用されるリン光発光体は、好ましくは銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金、又はユーロピウムを含有する化合物、特にイリジウム又は白金を含有する化合物である。本発明の目的において、上記の金属を含有するあらゆる発光化合物がリン光化合物と見なされる。
【０１３９】
上記の発光体の例は、国際公開第００／７０６５５号、国際公開第２００１／４１５１２号、国際公開第２００２／０２７１４号、国際公開第２００２／１５６４５号、欧州特許第１１９１６１３号、欧州特許第１１９１６１２号、欧州特許第１１９１６１４号、国際公開第０５／０３３２４４号、国際公開第０５／０１９３７３号、米国特許第２００５／０２５８７４２号、国際公開第２００９／１４６７７０号、国際公開第２０１０／０１５３０７号、国際公開第２０１０／０３１４８５号、国際公開第２０１０／０５４７３１号、国際公開第２０１０／０５４７２８号、国際公開第２０１０／０８６０８９号、国際公開第２０１０／０９９８５２号、国際公開第２０１０／１０２７０９号、国際公開第２０１１／０３２６２６号、国際公開第２０１１／０６６８９８号、国際公開第２０１１／１５７３３９号、国際公開第２０１２／００７０８６号、国際公開第２０１４／００８９８２号、国際公開第２０１４／０２３３７７号、国際公開第２０１４／０９４９６２号、国際公開第２０１４／０９４９６１号、又は国際公開第２０１４／０９４９６０号の出願によって示される。一般に、リン光ＯＬＥＤの先行技術にしたがって使用されるような、及び有機エレクトロルミネッセンスの分野の業者に既知であるような、あらゆるリン光錯体が適切であり、当業者は発明の工程を伴わずにさらなるリン光錯体を使用することが可能となる。
【０１４０】
本発明のさらなる態様において、本発明による有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、別々の正孔注入層、及び／又は正孔輸送層、及び／又は正孔遮蔽層、及び／又は電子輸送層を含むのではなく、すなわち、例えば国際公開第２００５／０５３０５１号に記載されるように、発光層は正孔注入層又はアノードに直接隣接している、及び／又は発光層は電子輸送層又は電子注入層又はカソードに直接隣接している。例えば国際公開第２００９／０３０９８１号に記載されるように、発光層の金属錯体と同一に又は同様の金属錯体を、発光層に直接隣接した正孔輸送材料又は正孔注入材料として使用することがさらに可能である。
【０１４１】
正孔遮蔽層又は電子輸送層において本発明による化合物を使用することがさらに可能である。これは特に、カルバゾール構造を有していない本発明による化合物に当てはまる。これらはまた好ましくは、１つ以上のさらなる電子輸送基、例えばベンゾイミダゾール基によって置換されていてもよい。
【０１４２】
本発明による有機エレクトロルミネッセンスデバイスのさらなる層において、先行技術にしたがって通常使用されるようなあらゆる材料を使用することが可能である。したがって当業者は、発明の工程を伴わずに、有機エレクトロルミネッセンスデバイスで知られるあらゆる材料を、式（１）の又は好ましい態様による化合物と組み合わせて使用することが可能となる。
【０１４３】
真空昇華ユニットにおいて１０−５ｍｂａｒ未満、好ましくは１０−６ｍｂａｒ未満の初期圧力で材料が蒸着される昇華法によって、１つ以上の層を付着させることを特徴とする、有機エレクトロルミネッセンスデバイスがさらに好ましい。しかし、初期圧力をさらに低く又は高く、例えば１０−７ｍｂａｒ未満にすることも可能である。
【０１４４】
材料を１０−５ｍｂａｒ〜１ｂａｒの圧力で付着させる、ＯＶＰＤ（有機気相堆積）法によって又はキャリアガス昇華の助けを借りて、１つ以上の層を付着させることを特徴とする、有機エレクトロルミネッセンスデバイスが同様に好ましい。この方法の特殊なケースはＯＶＪＰ（有機蒸気ジェット印刷）法であり、ここでは材料をノズルによって直接付着させひいては構造化させる（例えばＭ．Ｓ．Ａｒｎｏｌｄら、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２００８年、９２、０５３３０１）。
【０１４５】
例えば、スピンコーティングなどによって、又は任意の所望の印刷法、例えば、インクジェット印刷、ＬＩＴＩ（光誘起熱画像、熱転写印刷）、スクリーン印刷、フレキソ印刷、オフセット印刷、又はノズル印刷などによって、１つ以上の層を溶液から生成させることを特徴とする、有機エレクトロルミネッセンスデバイスがさらに好ましい。例えば適切な置換により得られる、可溶性化合物がこの目的のために必要である。
【０１４６】
例えば、１つ以上の層を溶液から付着させ、１つ以上のさらなる層を蒸着により付着させる、ハイブリッド法も可能である。したがって、例えば、発光層を溶液から付着させ、電子輸送層を蒸着により付着させることが可能である。
【０１４７】
これらの方法は一般に当業者に知られており、当業者によって発明の工程を伴わずに、発明による化合物を含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスに適用することができる。
【０１４８】
本発明による化合物は一般に、有機エレクトロルミネッセンスデバイスで使用する際に非常に良好な特性を有する。特に、有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおいて本発明による化合物を使用する際の寿命は、先行技術による同様の化合物と比較して著しく良好である。有機エレクトロルミネッセンスデバイスの他の特性、特に効率及び電圧は、同様により良好であるか又は少なくとも同等である。さらに、この化合物は高いガラス転移温度及び高い熱安定性を有する。
【０１４９】
本発明をここで以下の例によりさらに詳細に説明することにするが、それにより本発明を制限することを望まない。
【０１５０】
合成例
以下の合成は、別段の指示がない限り、保護ガス雰囲気下で脱水溶媒中で行われる。溶媒及び試薬は、例えばＳｉｇｍａ−ＡＬＤＲＩＣＨ又はＡＢＣＲより購入できる。対応するＣＡＳ番号も、各場合において、文献で知られる化合物から示される。
【０１５１】
ａ）５−ブロモ−１−フェニル−１Ｈ−インドール−２，３−ジオン
【０１５２】
【化１７】
2019521081.tif 000053
【０１５３】
２４．５ｇ（１２０．０ｍｍｏｌ）のヨードベンゼン、４ｇ（１２ｍｍｏｌ）の酸化ランタンを、２００ｍＬのＤＭＳＯに溶解させ、２２．６ｇ（１００ｍｍｏｌ）の５−ブロモ−１Ｈ−インドール−２，３−ジオンで懸濁させる。その後、保護ガス雰囲気下で２．１ｇ（２４ｍｍｏｌ）ＤＭＥＤＡ及び２当量ＫＯＨを反応混合物へ加え、反応混合物を１１０℃で１２時間加熱する。冷却後、酢酸エチル及び水を混合物に加える。その後、有機相を分離し、シリカゲルに通してろ過し、２００ｍｌの水で３回洗浄し、蒸発乾固させる。残渣をトルエン及びジクロロメタン／ヘプタンから再結晶させる。収量は２０．７ｇ（６８ｍｍｏｌ）であり、理論値の６９％に相当する。
【０１５４】
以下の化合物を同様に調製する：
【０１５５】
【表２】
2019521081.tif 000054
【０１５６】
ｂ）８−ブロモ−２，３，５−トリフェニル−５Ｈ−ピラジノ［２，３−ｂ］インドール
【０１５７】
【化１８】
2019521081.tif 000055
【０１５８】
１１．８ｇ（３５ｍｍｏｌ）の５−ブロモ−１−フェニル−１Ｈ−インドール−２，３−ジオン、７．５ｇ（３５ｍｍｏｌ）の１，２−ジフェニル−１，２−エタンジアミンを、保護ガス雰囲気下及び６時間の環流下で２００ｍｌのエタノールに溶解させる。冷却後、溶液を濃縮し、残渣をエタノールから再結晶させる。収量は７．８ｇ（１６ｍｍｏｌ）であり、理論値の４２％に相当する。
【０１５９】
以下の化合物を同様に調製する：
【０１６０】
【表３−１】
2019521081.tif 000056
【０１６１】
【表３−２】
2019521081.tif 000057
【０１６２】
ｃ）２，４−ジフェニル−９Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］インドール
１３．５ｇ（１２０．０ｍｍｏｌ）のフェニルボロン酸、１４．２ｇ（６０ｍｍｏｌ）の２，４−ジクロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン、及び２１ｇ（２１０．０ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウムを、５００ｍＬ水及び５００ｍＬエチレングリコールジエチルエーテル中に懸濁させる。その後、９１４ｍｇ（３．０ｍｍｏｌ）のトリ−ｏ−トリルホスフィン及び１１３ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を混合物に加え、これを１６時間加熱環流する。冷却後、有機相を分離し、シリカゲルに通してろ過し、２００ｍＬ水で３回洗浄し、次いで蒸発乾固させる。残渣をトルエン及びジクロロメタン／ヘプタンから再結晶させる。収量は１５．８ｇ（４９ｍｍｏｌ）であり、理論値の８２％である。
【０１６３】
以下の化合物を同様に調製する：
【０１６４】
【表４−１】
2019521081.tif 000058
【０１６５】
【表４−２】
2019521081.tif 000059
【０１６６】
【表４−３】
2019521081.tif 000060
【０１６７】
【表４−４】
2019521081.tif 000061
【０１６８】
ｄ）６−ブロモ−２，４−ジフェニル−９Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］インドール
【０１６９】
【化１９】
2019521081.tif 000062
【０１７０】
６１ｇ（１９０．０ｍｍｏｌ）の２，４−ジフェニル−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｂ］インドールを、２０００ｍｌの酢酸（１００％）及び２０００ｍｌの硫酸（９５〜９８％）に懸濁させる。その後、３４ｇ（１９０ｍｍｏｌ）のＮＢＳを混合物にゆっくり加え、次いでこれを暗闇で２時間撹拌する。次いで混合物を水／氷と混合し、粗生成物を分離し、エタノールで洗浄する。その後、残渣をトルエンから再結晶させる。収量は６５ｇ（１６３ｍｍｏｌ）であり、理論値の８６％に相当する。
【０１７１】
以下の化合物を同様に調製する：
【０１７２】
【表５−１】
2019521081.tif 000063
【０１７３】
【表５−２】
2019521081.tif 000064
【０１７４】
ｅ）６−ブロモ−２，４−ジフェニル−９Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］インドール
【０１７５】
【化２０】
2019521081.tif 000065
【０１７６】
２１．２ｇ（１００ｍｍｏｌ）の５−ブロモ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン、３１ｇ（３００ｍｍｏｌ）のベンゾニトリル、及び２ｍｌの飽和ＮａＯＨ溶液から成る混合物を、マイクロ波発生機中で１８０℃にて４分加熱する（Ｓｙｎｌｅｔｔ、２００８年、２、１７７〜１８０頁）。冷却後、カラムクロマトグラフィーによりシリカゲル上で酢酸エチル／ヘプタン（１：４）を使用して有機相を精製し、エタノール中で再結晶させる。収量は３０ｇ（７６ｍｍｏｌ）であり、理論値の７７％に相当する。
【０１７７】
以下の化合物を同様に調製する：
【０１７８】
【表６−１】
2019521081.tif 000066
【０１７９】
【表６−２】
2019521081.tif 000067
【０１８０】
ｆ）２，４−ジフェニル−６−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］インドール
【０１８１】
【化２１】
2019521081.tif 000068
【０１８２】
７４．３ｇ（１５６ｍｍｏｌ）の６−ブロモ−２，４−ジフェニル−９Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］インドール、５０ｇ（１７２ｍｍｏｌ）のＮ−フェニル−カルバゾール−３−ボロン酸、及び３６ｇ（３４０ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウムを、１０００ｍＬエチレングリコールジエチルエーテル及び２８０ｍＬ水の中に懸濁させる。その後、１．８ｇ（１．５ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（０）を反応混合物に加え、これを１６時間加熱環流する。冷却後、有機相を分離し、シリカゲルを通してろ過し、次いで蒸発乾固させる。次いでクロマトグラフィーによりシリカゲル上でトルエン／ヘプタン（１：２）を使用して、生成物を精製する。収量は６５ｇ（１０２ｍｍｏｌ）であり、理論値の６６％に相当する。
【０１８３】
以下の化合物を同様に調製する：
【０１８４】
【表７−１】
2019521081.tif 000069
【０１８５】
【表７−２】
2019521081.tif 000070
【０１８６】
【表７−３】
2019521081.tif 000071
【０１８７】
【表７−４】
2019521081.tif 000072
【０１８８】
【表７−５】
2019521081.tif 000073
【０１８９】
【表７−６】
2019521081.tif 000074
【０１９０】
【表７−７】
2019521081.tif 000075
【０１９１】
【表７−８】
2019521081.tif 000076
【０１９２】
【表７−９】
2019521081.tif 000077
【０１９３】
【表７−１０】
2019521081.tif 000078
【０１９４】
クロマトグラフィーによりシリカゲル上でトルエン／ヘプタン（１：２）を使用して生成物１３ｆ−１６ｆ及び２７ｆ−３０ｆを精製し、最後に高真空（ｐ＝５×１０〜７−７ｍｂａｒ）中で昇華させる（純度９９．９％）。
【０１９５】
ｇ）２，４，９−トリフェニル−６−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］インドール
【０１９６】
【化２２】
2019521081.tif 000079
【０１９７】
６００ｍｌのトルエン中の、２５ｇ（１５５ｍｍｏｌ）ブロモベンゼン及び８４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）の２，４−ジフェニル−６−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］インドールの脱ガス溶液を、Ｎ２で１時間飽和させる。次いで、最初に２．０９ｍｌ（８．６ｍｍｏｌ）のＰ（ｔＢｕ）３、次いで１．３８ｇ（６．１ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を溶液へ加え、その後１７．７ｇ（１８５ｍｍｏｌ）の固体状のＮａＯｔＢｕを加える。反応混合物を１時間加熱環流する。室温まで冷却後、５００ｍｌの水を注意深く加える。水性相を３×５０ｍｌのトルエンで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で脱水させ、溶媒を真空下で除去する。その後、クロマトグラフィーによりシリカゲル上でヘプタン／酢酸エステル（２０／１）を使用して粗生成物を精製する。残渣をトルエンから再結晶させ、最後に高真空（ｐ＝５×１０〜６−６ｍｂａｒ）中で昇華させる。
【０１９８】
収量は７６ｇ（１２０ｍｍｏｌ）であり、理論値の８０％に相当する。
【０１９９】
以下の化合物を同様に調製する：
【０２００】
【表８−１】
2019521081.tif 000080
【０２０１】
【表８−２】
2019521081.tif 000081
【０２０２】
【表８−３】
2019521081.tif 000082
【０２０３】
【表８−４】
2019521081.tif 000083
【０２０４】
【表８−５】
2019521081.tif 000084
【０２０５】
【表８−６】
2019521081.tif 000085
【０２０６】
【表８−７】
2019521081.tif 000086
【０２０７】
【表８−８】
2019521081.tif 000087
【０２０８】
【表８−９】
2019521081.tif 000088
【０２０９】
【表８−１０】
2019521081.tif 000089
【０２１０】
【表８−１１】
2019521081.tif 000090
【０２１１】
【表８−１２】
2019521081.tif 000091
【０２１２】
【表８−１３】
2019521081.tif 000092
【０２１３】
ｈ）６−ブロモ−２，４，９−トリフェニル−９Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］インドール
【０２１４】
【化２３】
2019521081.tif 000093
【０２１５】
２０ｇ（５０ｍｍｏｌ）の６−ブロモ−２，４−ジフェニル−９Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］インドール、５６０ｍｇ（２５ｍｍｏｌ）のＰｄ（ＯＡｃ）２、１９．３ｇ（１１８ｍｍｏｌ）ＣｕＩ、及び２０．８（１００ｍｍｏｌ）のヨードベンゼンを、保護ガス雰囲気下で３００ｍｌの脱ガスしたＤＭＦ中に懸濁させる。次いで反応混合物を１４０℃にて２４時間加熱環流する。冷却後、溶媒を真空中で除去し、残渣をジクロロメタン中に溶解させ、水を加える。その後、有機相を分離し、シリカゲルを通してろ過する。カラムクロマトグラフィーによりシリカゲル上でトルエン／ヘプタン（１：２）を使用して生成物を精製し、最後に高真空（ｐ＝５×１０−７ｍｂａｒ）中で昇華させる（純度９９．９％）。収量は１５．２３ｇ（３２ｍｍｏｌ）であり、理論値の６４％に対応する。
【０２１６】
以下の化合物を同様に調製する：
【０２１７】
【表９−１】
2019521081.tif 000094
【０２１８】
【表９−２】
2019521081.tif 000095
【０２１９】
【表９−３】
2019521081.tif 000096
【０２２０】
ｉ）６−（３−カルバゾール−９−イル−フェニル）−２，４，９−トリフェニル−９Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］インドール
【０２２１】
【化２４】
2019521081.tif 000097
【０２２２】
７４．２ｇ（１５６ｍｍｏｌ）の６−ブロモ−２，４−ジフェニル−９Ｈ−ピリミド［４，５−ｂ］インドール、４９．３ｇ（１７２ｍｍｏｌ）の３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル−フェニル］−ボロン酸、及び３６ｇ（３４０ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウムを、１０００ｍＬエチレングリコールジエチルエーテル及び２８０ｍＬの水の中に懸濁させる。その後、１．８ｇ（１．５ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（０）を反応混合物へ加え、これを１６時間加熱環流する。冷却後、有機相を分離し、シリカゲルを通してろ過し、次いで蒸発乾固させる。カラムクロマトグラフィーによりシリカゲル上でトルエン／ヘプタン（１：２）を使用して生成物を精製し、最後に高真空（ｐ＝５×１０−７ｍｂａｒ）中で昇華させる（純度９９．９％）。収量は８４ｇ（１３２ｍｍｏｌ）であり、理論値の８５％に相当する。
【０２２３】
以下の化合物を同様に調製する：
【０２２４】
【表１０−１】
2019521081.tif 000098
【０２２５】
【表１０−２】
2019521081.tif 000099
【０２２６】
【表１０−３】
2019521081.tif 000100
【０２２７】
【表１０−４】
2019521081.tif 000101
【０２２８】
デバイスの例
ＯＬＥＤの作成
以下の例Ｖ１〜Ｅ１６（表１及び２を参照）は様々なＯＬＥＤのデータを示す。
【０２２９】
例Ｖ１〜Ｅ１６の前処理：構造化ＩＴＯ（５０ｎｍ、インジウムスズ酸化物）で被覆されたガラス板が基材を成し、その上でＯＬＥＤが加工される。ＯＬＥＤ材料の蒸発の前に、基材を２５０℃で１５分プリベークし、続いてＯ２及びその後のアルゴンプラズマ処理が行われる。
【０２３０】
ＯＬＥＤは、原理上は以下の層構造：基材／正孔注入層（ＨＩＬ）／正孔輸送層（ＨＴＬ）／光学的中間層（ＩＬ）／電子遮蔽層（ＥＢＬ）／発光層（ＥＭＬ）／光学的正孔遮蔽層（ＨＢＬ）／電子輸送層（ＥＴＬ）／任意の電子注入層（ＥＩＬ）、及び最後にカソードを有する。カソードは、１００ｎｍの厚さを有するアルミニウム層によって形成される。正確な層構造を表１に示す。ＯＬＥＤの作成に使用される材料を表３に示す。
【０２３１】
真空チャンバー中の熱蒸着によりすべての材料を付着させる。ここでの発光層は常に少なくとも１つのマトリックス材料（ホスト材料）及び発光ドーパント（発光体）から成り、発光ドーパント（発光体）は体積による一定の割合で同時蒸発によりマトリックス材料（１つ以上）と混合される。ここでのＩＣ１：Ｍ１：ＴＥＧ１（５５％：３５％：１０％）などの表現は、材料ＩＣ１が５５％の体積による割合で層中に存在し、Ｍ１が３５％の割合で層中に存在し、ＴＥＧ１が１０％の割合で層中に存在することを意味する。同様に、電子輸送層も２つの材料の混合物から成っていてもよい。
【０２３２】
ＯＬＥＤは標準的な方法によって特性評価される。この目的において、エレクトロルミネッセンススペクトル、電流効率（ＣＥ１０００、１０００ｃｄ／ｍ２においてｃｄ／Ａで測定される）、発光効率（ＬＥ１０００、１０００ｃｄ／ｍ２においてｌｍ／Ｗで測定される）、外部量子効率（ＥＱＥ１０００、１０００ｃｄ／ｍ２において％で測定される）、及び電圧（Ｕ１０００、１０００ｃｄ／ｍ２においてＶで測定される）は、Ｌａｍｂｅｒｔｉａｎ発光プロファイルを仮定すると、電流／電圧／輝度特性線（ＩＵＬ特性線）から決定される。エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）スペクトルは１０００ｃｄ／ｍ２の光束密度で記録され、次いでＣＩＥ  １９３１  ｘ及びｙ座標がＥＬスペクトルから計算される。
【０２３３】
様々なＯＬＥＤのデバイスデータを表２にまとめる。例Ｖ１〜Ｖ４は、技術水準による比較例である。例Ｅ１〜Ｅ１６は本発明のＯＬＥＤのデータを示す。
【０２３４】
以下の節において、本発明のＯＬＥＤの利点を示すためにいくつかの例をさらに詳細に説明する。
【０２３５】
リン光ＯＬＥＤにおけるホスト材料としての本発明の化合物の使用
本発明の化合物をホスト材料として使用すると、特にＥＱＥ及び発光効率に関して、技術水準の材料と比較して著しく改善されたＯＬＥＤデバイスデータが得られる。
【０２３６】
本発明の材料Ｉ２、Ｉ３、及びＩ４をリン光緑色ＯＬＥＤにおけるホスト材料として使用すると、材料Ｃ１を含むデバイスと比較して９〜１５％改善されたＥＱＥが得られる（表２における、例Ｖ１とＥ２、Ｅ３、及びＥ４との比較）。Ｉ１はＴＥＧ２などの緑色発光体よりもむしろ赤色又は黄色発光体のマトリックス材料としてより適しているので、Ｅ１のデータは測定されなかった。
【０２３７】
本発明の材料Ｉ５、Ｉ６、及びＩ７をリン光緑色ＯＬＥＤにおけるホスト材料として使用すると、材料Ｃ２を含むデバイスと比較して９〜１５％改善された発光効率が得られる（例Ｖ２とＥ５、Ｅ６、及びＥ７との比較）。
【０２３８】
本発明の材料Ｉ８、Ｉ９、及びＩ１０をリン光緑色ＯＬＥＤにおけるホスト材料として使用すると、材料Ｃ３を含むデバイスと比較して２０〜２５％改善されたＥＱＥが得られる（例Ｖ３とＥ８、Ｅ９、及びＥ１０との比較）。
【０２３９】
本発明の材料Ｉ１１をリン光緑色ＯＬＥＤにおけるホスト材料として使用すると、材料Ｃ４を含むデバイスと比較して５％改善されたＥＱＥが得られる（例Ｖ４とＥ１１との比較）。
【０２４０】
【表１１−１】
2019521081.tif 000102
【０２４１】
【表１１−２】
2019521081.tif 000103
【０２４２】
【表１２】
2019521081.tif 000104
【０２４３】
【表１３−１】
2019521081.tif 000105
【０２４４】
【表１３−２】
2019521081.tif 000106
【０２４５】
【表１３−３】
2019521081.tif 000107
【０２４６】
【表１３−４】
2019521081.tif 000108
【０２４７】
【表１３−５】
2019521081.tif 000109
【国際調査報告】
2019521081.tif 000119
2019521081.tif 000120
2019521081.tif 000121