(57)【要約】  本明細書は、化学式１の化合物およびこれを含む有機電子素子に関する。
2019515877.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表される化合物：
［化学式１］
【化１】
2019515877.tif 000036
前記化学式１において、
Ｑは、炭素数６〜１０の単環の芳香族基または単環のヘテロ環基であり、
Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１は、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ａｒ２は、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換の炭素数６〜１６のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ１〜Ｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ａは、１〜４の整数であり、
ｂは、１〜４の整数であり、
ｃは、１〜４の整数であり、
ａが２以上の場合、２以上のＲ１は、互いに同一または異なり、
ｂが２以上の場合、２以上のＲ２は、互いに同一または異なり、
ｃが２以上の場合、２以上のＲ３は、互いに同一または異なる。
【請求項２】
前記化学式１は、下記化学式２または３で表される、請求項１に記載の化合物：
［化学式２］
【化２】
2019515877.tif 000037
［化学式３］
【化３】
2019515877.tif 000038
前記化学式２および３において、
Ｑ、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ２、Ｒ１〜Ｒ３、およびａ〜ｃに関する定義は、前記化学式１で定義したものと同じであり、
Ｘ１〜Ｘ３のうちの２以上は、Ｎであり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ＮまたはＣＲであり、
Ｘ４〜Ｘ６のうちの１以上は、Ｎであり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ＮまたはＣＲであり、
前記Ｒは、水素であり、
Ａｒ３〜Ａｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
【請求項３】
前記化学式１は、下記化合物の中から選択されるいずれか１つである、請求項１に記載の化合物：
【化４】
2019515877.tif 000039
【化５】
2019515877.tif 000040
【化６】
2019515877.tif 000041
【化７】
2019515877.tif 000042
。
【請求項４】
第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機電子素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物を含むものである有機電子素子。
【請求項５】
前記有機物層は、電子注入層または電子輸送層を含み、前記電子輸送層または電子注入層は、前記化合物を含むものである、請求項４に記載の有機電子素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は、２０１６年３月２８日付で韓国特許庁に出願された韓国特許出願第１０−２０１６−００３７２２２号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
【０００２】
本明細書は、化合物およびこれを含む有機電子素子に関する。
【背景技術】
【０００３】
有機電子素子の代表例としては、有機発光素子がある。一般的に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに変換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、陽極および陰極と、それらの間に有機物層とを含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるために、それぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時に光を発する。
【０００４】
前記のような有機発光素子のための新たな材料の開発が求められ続けている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際特許出願公開第２００３−０１２８９０号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本明細書は、化合物およびこれを含む有機電子素子を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本明細書は、下記化学式１で表される化合物を提供する。
［化学式１］
【化１】
2019515877.tif 000003
前記化学式１において、
Ｑは、炭素数６〜１０の単環の芳香族基または単環のヘテロ環基であり、
Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１は、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ａｒ２は、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換の炭素数６〜１６のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ１〜Ｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ａは、１〜４の整数であり、
ｂは、１〜４の整数であり、
ｃは、１〜４の整数であり、
ａが２以上の場合、２以上のＲ１は、互いに同一または異なり、
ｂが２以上の場合、２以上のＲ２は、互いに同一または異なり、
ｃが２以上の場合、２以上のＲ３は、互いに同一または異なる。
【０００８】
また、本明細書は、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機電子素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前述の化合物を含むものである有機電子素子を提供する。
【発明の効果】
【０００９】
本明細書の一実施態様に係る化合物は、有機発光素子を含めた有機電子素子に使用され、有機電子素子の駆動電圧を低下させ、光効率を向上させ、化合物の熱的安定性によって素子の寿命特性を向上させることができる。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】本明細書の一実施態様に係る有機電子素子１０を示すものである。
【図２】本明細書のもう一つの実施態様に係る有機電子素子１１を示すものである。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
【００１２】
本明細書は、前記化学式１で表される化合物を提供する。
【００１３】
前記化学式１の化合物は、コア構造に多様な置換体を導入することにより、有機発光素子で使用される有機物層への使用に適した特性を有することができ、本願の化学式１のコア構造が有する特性および効果は素子内の伝導度を向上させて駆動電圧を低下させ、発光効率を向上させる役割を果たす。具体的に説明すれば次の通りである。
【００１４】
本明細書において、置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
【００１５】
本明細書において、
【化２】
2019515877.tif 000004
は、連結される部位を意味する。
【００１６】
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子の置換される位置、すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一または異なっていてもよい。
【００１７】
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；シアノ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換基で置換されることを意味する。
【００１８】
本明細書において、ハロゲン基は、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素になってもよい。
【００１９】
本明細書において、アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜５０のものが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。
【００２０】
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜６０のものが好ましく、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されない。
【００２１】
本明細書において、アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜２０のものが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００２２】
本明細書において、アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜３０のものが好ましい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００２３】
前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜３０のものが好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００２４】
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されていてもよいし、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
【００２５】
前記フルオレニル基が置換される場合、
【化３】
2019515877.tif 000005
などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００２６】
本明細書において、ヘテロアリール基は、異種原子としてＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、およびＳｅのうちの１個以上を含むヘテロ環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜５０のものが好ましい。ヘテロアリール基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、トリアゾール基、アクリジル基、ピリダジン基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリン基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００２７】
本明細書において、単環の芳香族基は、単環の芳香族炭化水素環を意味するものであって、例えば、ベンゼンがある。
【００２８】
本明細書において、単環のヘテロ環基は、ヘテロ原子としてＮ、Ｏ、またはＳ原子のうちの１個以上を含む環を意味するもので、例えば、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、ピラン、チオピラン、ジアジン、またはピラジンなどがあり、前記ヘテロアリール基の例示の中から選択されてもよいが、これに限定されるものではない。
【００２９】
本明細書において、アリーレン基は、アリール基に結合位置が２つあるもの、すなわち２価の基を意味する。これらは、それぞれ２価の基であることを除けば、前述のアリール基の説明が適用可能である。
【００３０】
本明細書において、ヘテロアリーレン基は、ヘテロアリール基に結合位置が２つあるもの、すなわち２価の基を意味する。これらは、それぞれ２価の基であることを除けば、前述のヘテロアリール基の説明が適用可能である。
【００３１】
本明細書の一実施態様において、Ｑは、炭素数６〜１０の単環の芳香族基または単環のヘテロ環基である。
【００３２】
本明細書の一実施態様において、Ｑは、置換もしくは非置換のベンゼンである。
【００３３】
本明細書の一実施態様において、Ｑは、置換もしくは非置換のピリジンである。
【００３４】
本明細書の一実施態様において、Ｑは、ベンゼンである。
【００３５】
本明細書の一実施態様において、Ｑは、ピリジンである。
【００３６】
本明細書の一実施態様において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基である。
【００３７】
本明細書の一実施態様において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリーレン基である。
【００３８】
本明細書の一実施態様において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のナフチレン基；または置換もしくは非置換のアントラセニレン基である。
【００３９】
本明細書の一実施態様において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；フェニレン基；ナフチレン基；またはアントラセニレン基である。
【００４０】
本明細書の一実施態様において、Ｌ１は、直接結合である。
【００４１】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
【００４２】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１は、置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
【００４３】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１は、置換もしくは非置換の単環のヘテロアリール基である。
【００４４】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１は、置換もしくは非置換の窒素原子を１つ以上含む単環のヘテロアリール基である。
【００４５】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１は、置換もしくは非置換のピリジン基；置換もしくは非置換のピリミジン基；または置換もしくは非置換のトリアジン基である。
【００４６】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１は、アリール基が置換もしくは非置換のピリミジン基である。
【００４７】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１は、炭素数６〜１２のアリール基が置換もしくは非置換のピリミジン基である。
【００４８】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１は、フェニル基が置換もしくは非置換のピリミジン基である。
【００４９】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１は、フェニル基が置換されたピリミジン基である。
【００５０】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１は、置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換のヘテロアリール基からなる群より選択される１以上の置換基が置換もしくは非置換のトリアジン基である。
【００５１】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１は、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数１２〜２０のヘテロアリール基からなる群より選択される１以上の置換基が置換もしくは非置換のトリアジン基である。
【００５２】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１は、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフェナントレン基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基、置換もしくは非置換のカルバゾール基からなる群より選択される１以上の置換基が置換もしくは非置換のトリアジン基である。
【００５３】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１は、アリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；アリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基；アリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；アリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のフェナントレン基；アリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のターフェニル基；およびアリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のジベンゾフラン基からなる群より選択される１以上の置換基が置換もしくは非置換のトリアジン基である。
【００５４】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１は、ヘテロアリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；ナフチル基；ビフェニル基；フェナントレン基；ターフェニル基；およびジベンゾフラン基からなる群より選択される１以上の置換基が置換もしくは非置換のトリアジン基である。
【００５５】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１は、炭素数１２〜２０のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；ナフチル基；ビフェニル基；フェナントレン基；ターフェニル基；およびジベンゾフラン基からなる群より選択される１以上の置換基が置換もしくは非置換のトリアジン基である。
【００５６】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１は、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、またはカルバゾール基で置換もしくは非置換のフェニル基；ナフチル基；ビフェニル基；フェナントレン基；ターフェニル基；およびジベンゾフラン基からなる群より選択される１以上の置換基が置換もしくは非置換のトリアジン基である。
【００５７】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１は、ジベンゾフラン基で置換もしくは非置換のフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フェナントレン基、ターフェニル基、およびジベンゾフラン基からなる群より選択される１以上の置換基が置換もしくは非置換のトリアジン基である。
【００５８】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１は、ジベンゾフラン基で置換もしくは非置換のフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フェナントレン基、ターフェニル基、およびジベンゾフラン基からなる群より選択される１以上の置換基が置換されたトリアジン基である。
【００５９】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ２は、水素；重水素；または置換もしくは非置換の炭素数６〜１６のアリール基である。
【００６０】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ２は、水素；重水素；またはシアノ基、ハロゲン基、ハロゲン基で置換もしくは非置換のアルキル基、およびハロゲン基で置換もしくは非置換のアルコキシ基からなる群より選択される１以上の置換基が置換もしくは非置換の炭素数６〜１６のアリール基である。
【００６１】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ２は、水素；重水素；またはシアノ基、ハロゲン基、ハロゲン基で置換もしくは非置換の炭素数１〜４のアルキル基、およびハロゲン基で置換もしくは非置換の炭素数１〜４のアルコキシ基からなる群より選択される１以上の置換基が置換もしくは非置換の炭素数６〜１６のアリール基である。
【００６２】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ２は、水素；重水素；またはシアノ基、フッ素、フッ素で置換もしくは非置換のメチル基、およびフッ素で置換もしくは非置換のメトキシ基からなる群より選択される１以上の置換基が置換もしくは非置換の炭素数６〜１６のアリール基である。
【００６３】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ２は、シアノ基、フッ素、フッ素で置換もしくは非置換のメチル基、およびフッ素で置換もしくは非置換のメトキシ基からなる群より選択される１以上の置換基が置換もしくは非置換のフェニル基；シアノ基、フッ素、フッ素で置換もしくは非置換のメチル基、およびフッ素で置換もしくは非置換のメトキシ基からなる群より選択される１以上の置換基が置換もしくは非置換のフェナントレン基；またはシアノ基、フッ素、フッ素で置換もしくは非置換のメチル基、およびフッ素で置換もしくは非置換のメトキシ基からなる群より選択される１以上の置換基が置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
【００６４】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ２は、シアノ基、フッ素、フッ素で置換もしくは非置換のメチル基、およびフッ素で置換もしくは非置換のメトキシ基からなる群より選択される１以上の置換基が置換もしくは非置換のフェニル基；フェナントレン基；またはフッ素で置換もしくは非置換のメチル基またはシアノ基が置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
【００６５】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ２は、シアノ基、フッ素、フッ素で置換されたメチル基、およびフッ素で置換もしくは非置換のメトキシ基からなる群より選択される１以上の置換基が置換もしくは非置換のフェニル基；フェナントレン基；またはメチル基またはシアノ基が置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
【００６６】
本明細書の一実施態様において、シアノ基、フッ素、フッ素で置換されたメチル基、およびフッ素で置換されたメトキシ基からなる群より選択される１以上の置換基が置換もしくは非置換のフェニル基；フェナントレン基；またはシアノ基が置換された９，９−ジメチルフルオレニル基である。
【００６７】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ２は、置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
【００６８】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ２は、置換もしくは非置換の炭素数４〜２０のヘテロアリール基である。
【００６９】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ２は、アリール基が置換もしくは非置換の炭素数４〜２０のヘテロアリール基である。
【００７０】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ２は、炭素数６〜１２のアリール基が置換もしくは非置換の炭素数４〜２０のヘテロアリール基である。
【００７１】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ２は、フェニル基またはナフチル基が置換もしくは非置換の炭素数４〜２０のヘテロアリール基である。
【００７２】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ２は、フェニル基が置換もしくは非置換の炭素数４〜２０のヘテロアリール基である。
【００７３】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ２は、フェニル基が置換もしくは非置換のピリジル基；フェニル基が置換もしくは非置換のピリミジル基；フェニル基が置換もしくは非置換のフェナントロリン基；フェニル基が置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；フェニル基が置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；またはフェニル基が置換もしくは非置換のカルバゾール基である。
【００７４】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ２は、フェニル基が置換もしくは非置換のピリジル基；フェニル基が置換されたピリミジル基；フェナントロリン基；ジベンゾチオフェン基；ジベンゾフラン基；またはカルバゾール基である。
【００７５】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ２は、置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基である。
【００７６】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ２は、アリール基が置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基である。
【００７７】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ２は、炭素数６〜１２のアリール基が置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基である。
【００７８】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ２は、フェニル基が置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基である。
【００７９】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ２は、フェニル基が置換されたホスフィンオキシド基である。
【００８０】
本明細書の一実施態様において、Ｒ１〜Ｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
【００８１】
本明細書の一実施態様において、Ｒ１〜Ｒ３は、水素である。
【００８２】
本明細書の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式２または３で表されてもよい。
［化学式２］
【化４】
2019515877.tif 000006
［化学式３］
【化５】
2019515877.tif 000007
前記化学式２および３において、
Ｑ、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ２、Ｒ１〜Ｒ３、およびａ〜ｃに関する定義は、前記化学式１で定義したものと同じであり、
Ｘ１〜Ｘ３のうちの２以上は、Ｎであり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ＮまたはＣＲであり、
Ｘ４〜Ｘ６のうちの１以上は、Ｎであり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ＮまたはＣＲであり、
前記Ｒは、水素であり、
Ａｒ３〜Ａｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
【００８３】
本明細書の一実施態様において、Ｘ１〜Ｘ３は、Ｎである。
【００８４】
本明細書の一実施態様において、Ｘ４は、ＣＲであり、Ｘ５およびＸ６は、Ｎである。
【００８５】
本明細書の一実施態様において、Ｘ４およびＸ６は、ＣＲであり、Ｘ５は、Ｎである。
【００８６】
本明細書の一実施態様において、Ｘ４およびＸ５は、Ｎであり、Ｘ６は、ＣＲである。
【００８７】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ３およびＡｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
【００８８】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ３およびＡｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基；または炭素数１２〜２０の置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
【００８９】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ３およびＡｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフェナントレン基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；または置換もしくは非置換のカルバゾール基である。
【００９０】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ３およびＡｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；アリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基；アリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；アリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のフェナントレン基；アリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のターフェニル基；またはアリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のジベンゾフラン基である。
【００９１】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ３およびＡｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ヘテロアリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；フェナントレン基；ターフェニル基；およびジベンゾフラン基である。
【００９２】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ３およびＡｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、炭素数１２〜２０のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；フェナントレン基；ターフェニル基；またはジベンゾフラン基である。
【００９３】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ３およびＡｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、またはカルバゾール基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；フェナントレン基；ターフェニル基；またはジベンゾフラン基である。
【００９４】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ３およびＡｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ジベンゾフラン基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；フェナントレン基；ターフェニル基またはジベンゾフラン基である。
【００９５】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ５およびＡｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；または置換もしくは非置換のアリール基である。
【００９６】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ５およびＡｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；または置換もしくは非置換の炭素数６〜１２のアリール基である。
【００９７】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ５およびＡｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；または置換もしくは非置換のフェニル基である。
【００９８】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ５およびＡｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；またはフェニル基である。
【００９９】
本明細書の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式４または５で表されてもよい。
［化学式４］
【化６】
2019515877.tif 000008
［化学式５］
【化７】
2019515877.tif 000009
前記化学式４および５において、
Ｑ、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ２、Ｒ１〜Ｒ３、およびａ〜ｃに関する定義は、前記化学式１で定義したものと同じであり、
Ｘ１〜Ｘ３のうちの２以上は、Ｎであり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ＮまたはＣＲであり、
前記Ｒは、水素であり、
Ｘ４〜Ｘ６のうちの１以上は、Ｎであり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ＮまたはＣＲであり、
Ａｒ３〜Ａｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
【０１００】
本明細書の一実施態様において、Ｘ１〜Ｘ３は、Ｎである。
【０１０１】
本明細書の一実施態様において、Ｘ４は、ＣＲであり、Ｘ５およびＸ６は、Ｎである。
【０１０２】
本明細書の一実施態様において、Ｘ４およびＸ６は、ＣＲであり、Ｘ５は、Ｎである。
【０１０３】
本明細書の一実施態様において、Ｘ４およびＸ５は、Ｎであり、Ｘ６は、ＣＲである。
【０１０４】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ３およびＡｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
【０１０５】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ３およびＡｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基；または炭素数１２〜２０の置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
【０１０６】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ３およびＡｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフェナントレン基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；または置換もしくは非置換のカルバゾール基である。
【０１０７】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ３およびＡｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；アリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基；アリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；アリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のフェナントレン基；アリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のターフェニル基；またはアリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のジベンゾフラン基である。
【０１０８】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ３およびＡｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ヘテロアリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；フェナントレン基；ターフェニル基；およびジベンゾフラン基である。
【０１０９】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ３およびＡｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、炭素数１２〜２０のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；フェナントレン基；ターフェニル基；またはジベンゾフラン基である。
【０１１０】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ３およびＡｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、またはカルバゾール基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；フェナントレン基；ターフェニル基；またはジベンゾフラン基である。
【０１１１】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ３およびＡｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ジベンゾフラン基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；フェナントレン基；ターフェニル基またはジベンゾフラン基である。
【０１１２】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ５およびＡｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；または置換もしくは非置換の炭素数６〜１２のアリール基である。
【０１１３】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ５およびＡｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；または置換もしくは非置換のフェニル基である。
【０１１４】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ５およびＡｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；またはフェニル基である。
【０１１５】
本明細書の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式６〜９で表されてもよい。
［化学式６］
【化８】
2019515877.tif 000010
［化学式７］
【化９】
2019515877.tif 000011
［化学式８］
【化１０】
2019515877.tif 000012
［化学式９］
【化１１】
2019515877.tif 000013
前記化学式６〜９において、
Ｑ、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ２、Ｒ１〜Ｒ３、およびａ〜ｃに関する定義は、前記化学式１で定義したものと同じであり、
Ｘ１〜Ｘ３のうちの２以上は、Ｎであり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ＮまたはＣＲであり、
Ｘ４〜Ｘ６のうちの１以上は、Ｎであり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ＮまたはＣＲであり、
前記Ｒは、水素であり、
Ａｒ３〜Ａｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
【０１１６】
本明細書の一実施態様において、Ｘ１〜Ｘ３は、Ｎである。
【０１１７】
本明細書の一実施態様において、Ｘ４は、ＣＲであり、Ｘ５およびＸ６は、Ｎである。
【０１１８】
本明細書の一実施態様において、Ｘ４およびＸ６は、ＣＲであり、Ｘ５は、Ｎである。
【０１１９】
本明細書の一実施態様において、Ｘ４およびＸ５は、Ｎであり、Ｘ６は、ＣＲである。
【０１２０】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ３およびＡｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
【０１２１】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ３およびＡｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基；および炭素数１２〜２０の置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
【０１２２】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ３およびＡｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフェナントレン基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基、置換もしくは非置換のカルバゾール基である。
【０１２３】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ３およびＡｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；アリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基；アリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；アリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のフェナントレン基；アリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のターフェニル基；およびアリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のジベンゾフラン基である。
【０１２４】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ３およびＡｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ヘテロアリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基；ナフチル基；フェナントレン基；ターフェニル基；およびジベンゾフラン基である。
【０１２５】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ３およびＡｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、炭素数１２〜２０のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；フェナントレン基；ターフェニル基；またはジベンゾフラン基である。
【０１２６】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ３およびＡｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、またはカルバゾール基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；フェナントレン基；ターフェニル基；またはジベンゾフラン基である。
【０１２７】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ３およびＡｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ジベンゾフラン基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；フェナントレン基；ターフェニル基またはジベンゾフラン基である。
【０１２８】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ５およびＡｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；または置換もしくは非置換のアリール基である。
【０１２９】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ５およびＡｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；または置換もしくは非置換の炭素数６〜１２のアリール基である。
【０１３０】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ５およびＡｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；または置換もしくは非置換のフェニル基である。
【０１３１】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ５およびＡｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；またはフェニル基である。
【０１３２】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ５およびＡｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；または置換もしくは非置換のフェニル基である。
【０１３３】
本明細書の一実施態様において、Ａｒ５およびＡｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；またはフェニル基である。
【０１３４】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物は、下記構造式の中から選択されるいずれか１つであってもよい。
【化１２】
2019515877.tif 000014
【化１３】
2019515877.tif 000015
【化１４】
2019515877.tif 000016
【化１５】
2019515877.tif 000017
【０１３５】
本明細書の一実施態様に係る化合物は、後述する製造方法で製造できる。後述する製造例では代表的な例示を記載するが、必要に応じて、置換基を追加または除外することができ、置換基の位置を変更することができる。また、当技術分野で知られている技術に基づいて、出発物質、反応物質、反応条件などを変更することができる。
【０１３６】
また、本明細書は、前述の化合物を含む有機電子素子を提供する。
【０１３７】
本明細書の一実施態様において、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機電子素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化合物を含むものである有機電子素子を提供する。
【０１３８】
本明細書において、ある部材が他の部材の「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。
【０１３９】
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。
【０１４０】
本明細書の有機電子素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機電子素子の代表例として、有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。しかし、有機電子素子の構造はこれに限定されず、より少数の有機層を含んでもよい。
【０１４１】
本明細書の一実施態様によれば、前記有機電子素子は、有機発光素子、有機燐光素子、有機太陽電池、有機感光体（ＯＰＣ）、および有機トランジスタからなる群より選択されてもよい。
【０１４２】
以下、有機発光素子について例示する。
【０１４３】
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化合物を含む。
【０１４４】
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、正孔注入層または正孔輸送層を含み、前記正孔注入層または正孔輸送層は、前記化合物を含む。
【０１４５】
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、電子輸送層または電子注入層を含み、前記電子輸送層または電子注入層は、前記化合物を含む。
【０１４６】
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、電子阻止層を含み、前記電子阻止層は、前記化合物を含む。
【０１４７】
本明細書の一実施態様において、前記有機発光素子は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層、および電子阻止層からなる群より選択される１層または２層以上をさらに含む。
【０１４８】
本明細書の一実施態様において、前記有機発光素子は、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた発光層と、前記発光層と前記第１電極との間、または前記発光層と前記第２電極との間に備えられた２層以上の有機物層とを含み、前記２層以上の有機物層のうちの少なくとも１つは、前記化合物を含む。本明細書の一実施態様において、前記２層以上の有機物層は、電子輸送層、電子注入層、電子輸送および電子注入を同時に行う層、並びに正孔阻止層からなる群より２以上が選択されてもよい。
【０１４９】
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、２層以上の電子輸送層を含み、前記２層以上の電子輸送層のうちの少なくとも１つは、前記化合物を含む。具体的には、本明細書の一実施態様において、前記化合物は、前記２層以上の電子輸送層のうちの１層に含まれてもよいし、それぞれの２層以上の電子輸送層に含まれてもよい。
【０１５０】
また、本明細書の一実施態様において、前記化合物が前記それぞれの２層以上の電子輸送層に含まれる場合、前記化合物を除いた他の材料は、互いに同一または異なっていてもよい。
【０１５１】
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、前記化合物を含む有機物層のほか、アリールアミノ基、カルバゾリル基、またはベンゾカルバゾリル基を含む化合物を含む正孔注入層または正孔輸送層をさらに含む。
【０１５２】
もう一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上に、陽極、１層以上の有機物層、および陰極が順次に積層された構造（ｎｏｒｍａｌ  ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
【０１５３】
前記化学式１の化合物を含む有機物層が電子輸送層の場合、前記電子輸送層は、ｎ型ドーパントをさらに含んでもよい。前記ｎ型ドーパントは、当技術分野で知られているものを使用することができ、例えば、金属または金属錯体を使用することができる。一例によれば、前記化学式１の化合物を含む電子輸送層は、ＬｉＱをさらに含んでもよい。
【０１５４】
本明細書の一実施態様において、前記電子輸送層に含まれる前記化学式１の化合物と前記ＬｉＱの重量比は、１：９〜９：１であってもよい。
【０１５５】
もう一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上に、陰極、１層以上の有機物層、および陽極が順次に積層された逆方向構造（ｉｎｖｅｒｔｅｄ  ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
【０１５６】
例えば、本明細書の有機発光素子の構造は、図１および図２に示されるような構造を有することができるが、これにのみ限定されるものではない。
【０１５７】
図１には、基板２０上に、第１電極３０、発光層４０、および第２電極５０が順次に積層された有機発光素子１０の構造が例示されている。前記図１は、本明細書の一実施態様に係る有機発光素子の例示的な構造であり、他の有機物層をさらに含んでもよい。
【０１５８】
図２には、基板２０上に、第１電極３０、正孔注入層６０、正孔輸送層７０、電子阻止層８０、発光層４０、電子輸送層９０、電子注入層１００、および第２電極５０が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。前記図２は、本明細書の実施態様に係る例示的な構造であり、他の有機物層をさらに含んでもよい。
【０１５９】
本明細書の有機発光素子は、有機物層のうちの１層以上が本明細書の化合物、すなわち、前記化合物を含むことを除けば、当技術分野で知られている材料および方法で製造できる。
【０１６０】
前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は、同じ物質または異なる物質で形成されてもよい。
【０１６１】
本明細書の有機発光素子は、有機物層のうちの１層以上が前記化合物、すなわち、前記化学式１で表される化合物を含むことを除けば、当技術分野で知られている材料および方法で製造できる。
【０１６２】
例えば、本明細書の有機発光素子は、基板上に、第１電極、有機物層、および第２電極を順次に積層させることにより製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ−ｂｅａｍ  ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（Ｐｈｙｓｉｃａｌ  Ｖａｐｏｒ  Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に陰極として使用可能な物質を蒸着させることにより製造可能である。この方法以外にも、基板上に、陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることができる。
【０１６３】
また、前記化学式１の化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法によって有機物層に形成される。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１６４】
この方法以外にも、基板上に、陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることもできる（国際特許出願公開第２００３／０１２８９０号）。ただし、製造方法がこれに限定されるものではない。
【０１６５】
本明細書の一実施態様において、前記第１電極は、陽極であり、前記第２電極は、陰極である。
【０１６６】
もう一つの実施態様において、前記第１電極は、陰極であり、前記第２電極は、陽極である。
【０１６７】
前記陽極物質としては、通常、有機物層への正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用可能な陽極物質の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属、またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳＮＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１６８】
前記陰極物質としては、通常、有機物層への電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。陰極物質の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属、またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１６９】
前記正孔注入物質としては、電極から正孔を注入する層であり、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有し、陽極からの正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ  ｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）が陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１７０】
前記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層であり、正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔輸送を受けて発光層に移し得る物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共にあるブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１７１】
前記電子阻止層は、正孔注入層から注入された正孔が発光層を経て電子注入層に進入するのを防止して素子の寿命と効率を向上させることができる層であり、必要な場合に、公知の材料を用いて発光層と電子注入層との間の適切な部分に形成される。
【０１７２】
前記発光層の発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔および電子輸送をそれぞれ受けて結合させることにより可視光線領域の光を発し得る物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体例としては、８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ  ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾキサゾール、ベンズチアゾールおよびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１７３】
前記発光層は、ホスト材料およびドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、化合物、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これらに限定されない。
【０１７４】
前記ドーパント材料としては、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換もしくは非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがあり、スチリルアミン化合物としては、置換もしくは非置換のアリールアミンに少なくとも１個のアリールビニル基が置換されている化合物で、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基、およびアリールアミノ基からなる群より１または２以上選択される置換基が置換もしくは非置換である。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これらに限定されない。また、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これらに限定されない。
【０１７５】
前記電子輸送層の電子輸送物質としては、電子注入層から電子を受け取って発光層まで電子を輸送する層であり、電子輸送物質としては、陰極から電子注入をよく受けて発光層に移し得る物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術により使用されているような、任意の所望するカソード物質とともに使用可能である。特に、適切なカソード物質の例は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く通常の物質である。具体的には、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム、およびサマリウムであり、各場合、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く。
【０１７６】
前記電子注入層は、電極から電子を注入する層であり、電子を輸送する能力を有し、陰極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物、および含窒素５員環誘導体などがあるが、これらに限定されない。
【０１７７】
前記金属錯体化合物としては、８−ヒドロキシキノリナトリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナト）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナト）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナト）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナト）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（２−ナフトラート）ガリウムなどがあるが、これらに限定されない。
【０１７８】
前記正孔阻止層は、正孔の陰極到達を阻止する層で、一般的に、正孔注入層と同一の条件で形成される。具体的には、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ＢＣＰ、アルミニウム錯体（ａｌｕｍｉｎｕｍ  ｃｏｍｐｌｅｘ）などがあるが、これらに限定されない。
【０１７９】
本明細書に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。
【０１８０】
本明細書の一実施態様において、前記化学式１で表される化合物は、有機発光素子以外にも、有機太陽電池または有機トランジスタに含まれる。
【０１８１】
本明細書に係る化合物は、有機燐光素子、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどを含めた有機電子素子においても、有機発光素子に適用されるのと同じ原理で作用できる。
【実施例】
【０１８２】
以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書に係る実施例は種々の異なる形態に変形可能であり、本明細書の範囲が以下に記述する実施例に限定されると解釈されない。本明細書の実施例は、当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
【０１８３】
＜実施例＞
【０１８４】
＜合成例１＞−中間体１で表される化合物の製造
【化１６】
2019515877.tif 000018
（化合物１Ａ）        （化合物１Ｂ）                  （化合物１Ｃ）
【化１７】
2019515877.tif 000019
（化合物１Ｃ）        （化合物１Ｄ）                  （中間体１）
【０１８５】
（１）化合物１Ｂの製造
窒素雰囲気下、４（４−クロロフェニル）（４−ヒドロキシ）メタノン（化合物１Ａ、１００．０ｇ、４２９．８１ｍｍｏｌ、Ａｌｆａ  ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ社製造）をアセトニトリル１０００ｍｌに添加し、撹拌しながら、ポタシウムカーボネート（１１８．８ｇ、８５９．６２ｍｍｏｌ）を水５００ｍｌに混合して添加した。この後、水浴で加熱しながら、１−ブタンサロチルフルオライド（１９４．８ｇ、６４４．７２ｍｍｏｌ）をゆっくり添加した。この後、約１時間反応進行後に反応を終了した。反応終了後、常温に温度を下げた後、水層と有機層とを分離した後、有機層を減圧蒸留して、化合物１Ｂ（２１０ｇ、収率：９５％）を製造した。
【０１８６】
（２）化合物１Ｃの製造
窒素雰囲気下、前記化合物１Ｂ（２１０．２ｇ、４０８．３６ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１０３．７ｇ、４０８．３６ｍｍｏｌ）、および酢酸カリウム（１２０．２ｇ、１２２５．０８ｍｍｏｌ）を混合し、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１０００ｍｌに添加し、撹拌しながら加熱した。還流する状態で、［１，１'−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１．８ｇ、２．４５ｍｍｏｌ）を入れて、２４時間加熱撹拌した。反応終了後、常温に温度を下げた後、濾過した。濾過液に水を注いでクロロホルムで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧蒸留後、エタノールで再結晶して、化合物１Ｃ（１００．０ｇ、収率：７２％）を製造した。
【０１８７】
（３）中間体１の製造
窒素雰囲気下、前記化合物１Ｃ（３９．０ｇ、１４５．６７ｍｍｏｌ）と２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物１Ｄ、５０．０ｇ、１４５．６７ｍｍｏｌ、Ａｌｆａ  ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ社製造）をテトラヒドロフラン３００ｍｌに入れて、撹拌および還流した。この後、ポタシウムカーボネート（６０．４ｇ、４３７．０２ｍｍｏｌ）を２００ｍｌの水に溶かして投入した後、十分に撹拌後、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム（５．０ｇ、４．３７ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温に温度を下げて濾過した。濾過物をクロロホルムと水で抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。この後、有機層を減圧蒸留後、エチルアセテートを用いて再結晶した。生成された固体を濾過後、乾燥して、中間体１（５２．２ｇ、収率：８０％）を製造した。
【０１８８】
＜合成例２＞−中間体２で表される化合物の製造
【化１８】
2019515877.tif 000020
（化合物２Ａ）            （中間体１）    （化合物２Ｂ）                （中間体２）
化合物２Ａ（２４．７ｇ、１０５．９４ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ社製造）を無水テトラヒドロフラン５００ｍｌに入れて、−７８℃に冷却した。この後、撹拌しながらｎ−ブチルリチウム（５０．９ｍＬ、１２７．１３ｍｍｏｌ）を３０分かけてゆっくり滴加した後、１時間反応した。この後、前記中間体１（２８．５ｇ、６３．５７）を固体状態で投入し、ゆっくり常温に昇温して４時間反応した。反応後、水を注いで反応終結後に水層と有機層とを分離した後、有機層は減圧蒸留して、中間体２Ｂを得た。これを再度酢酸５００ｍｌに入れて、撹拌しながら硫酸を１〜２滴触媒として投入した後、還流した。２時間反応した後、生成された固体を濾過し、濾過物を再度クロロホルムに溶かした後、カルシウムカーボネートで飽和した水を用いて中和および抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。この後、有機層を減圧蒸留後、エタノールを用いて再結晶した。生成された固体を濾過後、乾燥して、中間体２（２４．１ｇ、収率：６５％）を製造した。
【０１８９】
＜合成例３＞−化合物１で表される化合物の製造
【化１９】
2019515877.tif 000021
（中間体２）                （化合物３Ａ）                          （化合物１）
窒素雰囲気下、前記＜合成例２＞で製造された中間体２（１０．０ｇ、１７ｍｍｏｌ）とカルバゾール（３．４ｇ、２１ｍｍｏｌ、Ｄａｅｊｕｎｇ社製造）、ソジウムｔ−ブトキシド（２．０ｇ、２１ｍｍｏｌ）をキシレン１００ｍｌに入れて、撹拌および還流した。この後、ビス（トリ−タートブチルホスフィン）パラジウム（０．３ｇ、０．５ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温に温度を下げて濾過した。濾過物をクロロホルムと水で抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。この後、有機層を減圧蒸留後、カラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ヘキサン）を用いて精製した後、濃縮液を再度クロロホルム、エチルアセテートを用いて再結晶した。生成された固体を濾過後、乾燥して、化合物１（９．４ｇ、収率：７７％）を製造した。
【０１９０】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１４
【０１９１】
＜合成例４＞−化合物２で表される化合物の製造
【化２０】
2019515877.tif 000022
（中間体２）                （化合物４Ａ）                        （化合物２）
窒素雰囲気下、前記＜合成例２＞で製造された中間体２（１０．０ｇ、１７ｍｍｏｌ）と化合物４Ａ（４．７ｇ、２１ｍｍｏｌ、Ａｌｆａ  ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ社製造）を１，４−ジオキサン２００ｍｌに入れて、撹拌および還流した。この後、ビス（トリ−タートブチルホスフィン）パラジウム（０．３ｇ、０．５ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温に温度を下げて濾過した。濾過物をクロロホルムと水で抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。この後、有機層を減圧蒸留後、カラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ヘキサン）を用いて精製した後、濃縮液を再度クロロホルム、エチルアセテートを用いて再結晶した。生成された固体を濾過後、乾燥して、化合物２（８．８ｇ、収率：７０％）を製造した。
【０１９２】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３１
【０１９３】
＜合成例５＞−化合物３で表される化合物の製造
【化２１】
2019515877.tif 000023
（中間体２）              （化合物５Ａ）                          （化合物３）
窒素雰囲気下、前記＜合成例２＞で製造された中間体２（１０．０ｇ、１７ｍｍｏｌ）と化合物５Ａ（４．４ｇ、２１ｍｍｏｌ、Ａｌｆａ  ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ社製造）を１，４−ジオキサン２００ｍｌに入れて、撹拌および還流した。この後、ポタシウムホスフェート（１０．０ｇ、４７．３１ｍｍｏｌ）を水５０ｍｌに溶かして投入した後、十分に撹拌後、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０．３ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）とトリシクロヘキシルホスフィン（０．３ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ）を投入した。１８時間反応後、常温に温度を下げて濾過した。濾過物をクロロホルムと水で抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。この後、有機層を減圧蒸留後、エチルアセテートを用いて再結晶した。生成された固体を濾過後、乾燥して、化合物３（７．５ｇ、収率：６１％）を製造した。
【０１９４】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１５
【０１９５】
＜合成例６＞−化合物４で表される化合物の製造
【化２２】
2019515877.tif 000024
（中間体２）                （化合物６Ａ）                        （化合物４）
窒素雰囲気下、前記＜合成例２＞で製造された中間体２（１０．０ｇ、１５．７７ｍｍｏｌ）と化合物６Ａ（４．１ｇ、２１ｍｍｏｌ、Ａｌｆａ  ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ社製造）を１，４−ジオキサン２００ｍｌに入れて、撹拌および還流した。この後、ビス（トリ−タートブチルホスフィン）パラジウム（０．３ｇ、０．５ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温に温度を下げて濾過した。濾過物をクロロホルムと水で抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。この後、有機層を減圧蒸留した後、カラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ヘキサン）を用いて精製した後、濃縮液を再度クロロホルム、エチルアセテートを用いて再結晶した。生成された固体を濾過後、乾燥して、化合物４（５．３ｇ、収率：４４％）を製造した。
【０１９６】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０２
【０１９７】
＜合成例７＞−化合物５で表される化合物の製造
【化２３】
2019515877.tif 000025
（中間体２）              （化合物７Ａ）                            （化合物５）
窒素雰囲気下、前記＜合成例２＞で製造された中間体２（１０．０ｇ、１５．７７ｍｍｏｌ）と化合物７Ａ（３．０ｇ、２１ｍｍｏｌ、Ａｌｆａ  ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ社製造）を１，４−ジオキサン２００ｍｌに入れて、撹拌および還流した。この後、ビス（トリ−タートブチルホスフィン）パラジウム（０．３ｇ、０．５ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温に温度を下げて濾過した。濾過物をクロロホルムと水で抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。この後、有機層を減圧蒸留した後、カラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ヘキサン）を用いて精製した後、濃縮液を再度クロロホルム、エチルアセテートを用いて再結晶した。生成された固体を濾過後、乾燥して、化合物５（５．７ｇ、収率：５１％）を製造した。
【０１９８】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５０
【０１９９】
＜合成例８＞−中間体３で表される化合物の製造
【化２４】
2019515877.tif 000026
（中間体２）                      （化合物８Ａ）                （中間体３）
窒素雰囲気下、前記＜合成例２＞で製造された中間体２（３０．０ｇ、５１ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１４．３ｇ、５７ｍｍｏｌ、化合物８Ａ）、および酢酸カリウム（１５．１ｇ、１５４ｍｍｏｌ）を混合し、ジオキサン（Ｄｉｏｘａｎｅ）３００ｍｌに添加し、撹拌しながら加熱した。還流する状態で、［１，１'−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．９ｇ、１．５ｍｍｏｌ）とトリ（シクロヘキシル）ホスフィン（０．９ｇ、３．１ｍｍｌ）を入れて、２４時間加熱、撹拌した。反応終了後、常温に温度を下げた後、濾過した。濾過液に水を注いでクロロホルムで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧蒸留後、エタノールで再結晶して、中間体３（２８．１ｇ、収率：８１％）を製造した。
【０２００】
＜合成例９＞−化合物６で表される化合物の製造
【化２５】
2019515877.tif 000027
（中間体３）                  （化合物９Ａ）                      （化合物６）
窒素雰囲気下、前記＜合成例８＞で製造された中間体３（１５．０ｇ、２２ｍｍｏｌ）と化合物９Ａ（５．９ｇ、１８．７５ｍｍｏｌ、ＴＣＩ社製造）をテトラヒドロフラン１５０ｍｌに入れて、撹拌および還流した。この後、ポタシウムカーボネート（９．２ｇ、６７ｍｍｏｌ）を水（４０ｍｌ）に溶かして投入した後、十分に撹拌後、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム（０．９ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を投入した。６時間反応後、常温に温度を下げて濾過した。濾過物をクロロホルムと水で抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。この後、有機層を減圧蒸留した後、カラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ヘキサン）を用いて精製した後、濃縮液を再度クロロホルム、エチルアセテートを用いて再結晶した。生成された固体を濾過後、乾燥して、化合物６（１１．４ｇ、収率：６６％）を製造した。
【０２０１】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７９
【０２０２】
＜合成例１０＞−化合物７で表される化合物の製造
【化２６】
2019515877.tif 000028
（中間体３）                （化合物１０Ａ）                      （化合物７）
窒素雰囲気下、前記＜合成例８＞で製造された中間体３（１５．０ｇ、２２ｍｍｏｌ）と化合物１０Ａ（５．９ｇ、１８．７５ｍｍｏｌ、ＴＣＩ社製造）をテトラヒドロフラン１５０ｍｌに入れて、撹拌および還流した。この後、ポタシウムカーボネート（９．２ｇ、６７ｍｍｏｌ）を４０ｍｌの水に溶かして投入した後、十分に撹拌後、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム（０．９ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を投入した。６時間反応後、常温に温度を下げて濾過した。濾過物をクロロホルムと水で抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。この後、有機層を減圧蒸留後、カラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ヘキサン）を用いて精製した後、濃縮液を再度クロロホルム、エチルアセテートを用いて再結晶した。生成された固体を濾過後、乾燥して、化合物７（１２．３ｇ、収率：７１％）を製造した。
【０２０３】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７８
【０２０４】
＜合成例１１＞−化合物８で表される化合物の製造
【化２７】
2019515877.tif 000029
（中間体２）            （化合物１１Ａ）                          （化合物８）
窒素雰囲気下、前記＜製造例２＞で製造された中間体２（１０．０ｇ、１７ｍｍｏｌ）と化合物１１Ａ（７．３ｇ、２１ｍｍｏｌ、Ａｃｒｏｓ社製造）を１，４−ジオキサン２００ｍｌに入れて、撹拌および還流した。この後、ビス（トリ−タートブチルホスフィン）パラジウム（０．３ｇ、０．５ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温に温度を下げて濾過した。濾過物をクロロホルムと水で抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。この後、有機層を減圧蒸留した後、カラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ヘキサン）を用いて精製した後、濃縮液を再度クロロホルム、エチルアセテートを用いて再結晶した。生成された固体を濾過後、乾燥して、化合物８（６．８ｇ、収率：５１％）を製造した。
【０２０５】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７５
【０２０６】
＜実施例＞
【０２０７】
＜実験例１−１＞
ＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）が１０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板（ｃｏｒｎｉｎｇ  ７０５９  ｇｌａｓｓ）を、分散剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。洗剤はＦｉｓｃｈｅｒ  Ｃｏ．の製品を使用し、蒸留水はＭｉｌｌｉｐｏｒｅ  Ｃｏ．製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノール溶剤の順に超音波洗浄をし乾燥させた。
【０２０８】
このように用意されたＩＴＯ透明電極上に、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａｎｉｔｒｉｌｅ  ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）を５００Åの厚さに熱真空蒸着して、正孔注入層を形成した。その上に、正孔を輸送する物質であるＨＴ１（４００Å）を真空蒸着した後、発光層としてホストＨ１とドーパントＤ１の化合物を３００Åの厚さに真空蒸着した。前記発光層上に、前記＜合成例３＞で製造した＜化合物１＞とＬｉＱ（Ｌｉｔｈｉｕｍ  Ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）を１：１の重量比で真空蒸着して、３５０Åの厚さに電子注入および輸送層を形成した。前記電子注入および輸送層上に、順次に、１２Åの厚さにリチウムフルオライド（ＬｉＦ）と２，０００Åの厚さにアルミニウムを蒸着して陰極を形成して、有機発光素子を製造した。
【０２０９】
前記過程で、有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、陰極のリチウムフルオライドは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０−７ｔｏｒｒ〜５×１０−６ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を作製した。
【０２１０】
【化２８】
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【化２９】
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【０２１１】
＜実験例１−２＞
前記実験例１−１における電子輸送層として化合物１の代わりに化合物２を用いたことを除けば、前記実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２１２】
＜実験例１−３＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに化合物３を用いたことを除けば、前記実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２１３】
＜実験例１−４＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに化合物４を用いたことを除けば、前記実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２１４】
＜実験例１−５＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに化合物５を用いたことを除けば、前記実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２１５】
＜実験例１−６＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに化合物６を用いたことを除けば、前記実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２１６】
＜実験例１−７＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに化合物７を用いたことを除けば、前記実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２１７】
＜比較例１−１＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに下記のＥＴ１の化合物を用いたことを除けば、前記実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【化３０】
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【０２１８】
＜比較例１−２＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに下記のＥＴ２の化合物を用いたことを除けば、前記実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
［ＥＴ２］
【化３１】
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【０２１９】
＜比較例１−３＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに下記のＥＴ３の化合物を用いたことを除けば、前記実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
［ＥＴ３］
【化３２】
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【０２２０】
＜比較例１−４＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに化合物８を用いたことを除けば、前記実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２２１】
前記実験例１−１〜１−７および比較例１−１〜比較例１−４のようにそれぞれの化合物を電子輸送層物質として用いて製造した有機発光素子を、１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で駆動電圧と発光効率を測定し、２０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で初期輝度対比９８％となる時間（ＬＴ９８）を測定した。その結果を下記表１に示した。
【表１】
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【０２２２】
前記表１から分かるように、本願明細書の一実施態様に係る化学式１で表される化合物は、有機電子素子の電子注入層および電子輸送層に使用可能であることを確認することができた。
【０２２３】
前記化合物６および７の構造と類似しているが、非対称でない構造であるＥＴ３との比較時、化合物６および７は、寿命的観点で優れた特性を示し、本願明細書の化合物１〜５は、寿命的な部分において大きな利点があることが分かった。
【符号の説明】
【０２２４】
１０、１１：有機発光素子
２０：基板
３０：第１電極
４０：発光層
５０：第２電極
６０：正孔注入層
７０：正孔輸送層
８０：電子阻止層
９０：電子輸送層
１００：電子注入層
【図１】
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【図２】
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【国際調査報告】
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