(57)【要約】  本発明は、多種多様の用途に有用な剛直な２，２’−ビフェノキシ架橋を有するペリレンビスイミド、および剛直な２，２’−ビフェノキシ架橋を有する新規なペリレンビスイミドに関する。本発明はまた、ＬＥＤの発光効率を改善するための色変換体における前記化合物の使用、色変換体およびその使用、ならびに少なくとも１つのＬＥＤまたはＯＬＥＤおよび少なくとも１つの色変換体を含む照明装置に関する。本発明はまた、剛直な２，２’−ビフェノキシ架橋を有する少なくとも１種のペリレンビスイミドを含む偽造防止印刷用の印刷インキ配合物および偽造防止文書に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも１種の蛍光色素をポリマーマトリックス材料に含む色変換体であって、該少なくとも１種の蛍光色素が、式（Ｉ）
【化１】
2019511733.tif 000074
［式中、
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、水素、それぞれ非置換もしくは置換された、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキル、ポリアルキレンオキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキルオキシ、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールおよびＣ６〜Ｃ２４−アリールオキシから選択され、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、−ＮＥ１Ｅ２、−ＮＲＡｒ１ＣＯＲＡｒ２、−ＣＯＮＲＡｒ１ＲＡｒ２、−ＳＯ２ＮＲＡｒ１ＲＡｒ２、−ＣＯＯＲＡｒ１、−ＳＯ３ＲＡｒ２、それぞれ非置換もしくは置換された、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキル、ポリアルキレンオキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルコキシ、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールオキシおよびＣ６〜Ｃ２４−アリールチオから選択され、ここで、
Ｒ３およびＲ４、Ｒ４およびＲ５、Ｒ５およびＲ６、Ｒ６およびＲ７、Ｒ７およびＲ８、Ｒ８およびＲ９、Ｒ９およびＲ１０、Ｒ１１およびＲ１２、Ｒ１２およびＲ１３、Ｒ１３およびＲ１４、Ｒ１４およびＲ１５、Ｒ１５およびＲ１６、Ｒ１６およびＲ１７ならびに／またはＲ１７およびＲ１８は、それらが結合しているビフェニリル部分の炭素原子と共に更なる縮合芳香族環系または非芳香族環系を形成してもよく、該縮合環系は置換されていないかもしくは置換されており、
Ｅ１およびＥ２は、互いに独立して、水素、非置換もしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、非置換もしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルケニル、非置換もしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルキニル、非置換もしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキルまたは非置換もしくは置換されたＣ６〜Ｃ１０−アリールであり；
ＲＡｒ１およびＲＡｒ２は、互いに独立して、水素、非置換もしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、非置換もしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、非置換もしくは置換されたヘテロシクリル、非置換もしくは置換されたＣ６〜Ｃ２０−アリールまたは非置換もしくは置換されたヘテロアリールである］のペリレンビスイミド化合物またはその混合物である、色変換体。
【請求項２】
式（Ｉ）中のＲ１およびＲ２が、互いに独立して、
Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル（該アルキルは置換されていないかもしくはＣ６〜Ｃ１０−アリールで置換されており、該Ｃ６〜Ｃ１０−アリールはまた置換されていないかもしくは１、２もしくは３つのＣ１〜Ｃ１０−アルキルで置換されている）、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル（該シクロアルキルは置換されていないかもしくは１、２もしくは３つのＣ１〜Ｃ１０−アルキルで置換されている）、およびＣ６〜Ｃ１０−アリール（該アリールは置換されていないかもしくは１、２もしくは３つのＣ１〜Ｃ１０−アルキルで置換されている）から選択される、請求項１記載の色変換体。
【請求項３】
式（Ｉ）中のＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８が、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレン、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールオキシおよびＣ６〜Ｃ１０−アリールチオから選択され、ここで、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレン、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールオキシおよびＣ６〜Ｃ１０−アリールチオのアリール部分は、置換されていないかもしくは１つ以上のＣ１〜Ｃ１０−アルキルで置換されており、
さらにＲ４およびＲ５、Ｒ５およびＲ６、Ｒ６およびＲ７、Ｒ７およびＲ８、Ｒ８およびＲ９、Ｒ１２およびＲ１３、Ｒ１３およびＲ１４、Ｒ１４およびＲ１５、Ｒ１５およびＲ１６ならびに／またはＲ１６およびＲ１７が、それらが結合しているビフェニリル部分の炭素原子と共に更なる縮合ベンゼン環系を形成してもよい、請求項１または２記載の色変換体。
【請求項４】
式（Ｉ）中、Ｒ３、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１８がそれぞれ水素であり、かつＲ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７が、互いに独立して、水素およびＣ１〜Ｃ１８−アルキルから選択され、さらにＲ５およびＲ６、Ｒ６およびＲ７、Ｒ７およびＲ８、Ｒ１３およびＲ１４、Ｒ１４およびＲ１５ならびに／またはＲ１５およびＲ１６が、それらが結合しているビフェニリル部分の炭素原子と共にベンゼン環系を形成してもよい、請求項１から３までのいずれか１項記載の色変換体。
【請求項５】
前記ポリマーマトリックス材料が、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、ポリビニルピロリドン、ポリメタクリレート、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリブテン、シリコーン、ポリアクリレート、エポキシ樹脂、ポリビニルアルコール、ポリ（エチレンビニルアルコール）コポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレンアクリロニトリル、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリビニルブチレート、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリオキシメチレン、ポリイミド、ポリエーテルイミドおよびそれらの混合物、好ましくはポリスチレン、ポリカーボネートまたはポリエチレンテレフタレートから選択されるポリマーから本質的になる、請求項１から４までのいずれか１項記載の色変換体。
【請求項６】
少なくとも１種の無機白色顔料を散乱体として追加で含む、請求項１から５までのいずれか１項記載の色変換体。
【請求項７】
以下の（ｉ）〜（ｖｉ）から選択される少なくとも１種の更なる有機蛍光色素を含む、請求項１から６までのいずれか１項記載の色変換体：
（ｉ）式（ＩＩ）
【化２】
2019511733.tif 000075
［式中、
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９およびＲ２１０は、それぞれ独立して、水素、シアノまたは置換されていないかもしくは１つ以上の同一もしくは異なるＲ２Ａｒ置換基を有するアリールであり、ここで、
それぞれのＲ２Ａｒは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキルチオ、ニトロ、−ＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＮＲ２Ａｒ２ＣＯＲ２Ａｒ３、−ＣＯＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＳＯ２ＮＲ２Ａｒ２ＲＡｒ３、−ＣＯＯＲ２Ａｒ２、−ＳＯ３Ｒ２Ａｒ２、
Ｃ１〜Ｃ３０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ３０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３０−アルキニル（前記最後の３つの基は、置換されていないかもしくは１つ以上のＲ２ａ基を有する）、
Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、３〜８員のヘテロシクリル（前記最後の２つの基は、置換されていないかもしくは１つ以上のＲ２ｂ基を有する）、
アリール、Ｕ−アリール、ヘテロアリールおよびＵ−ヘテロアリール（前記最後の４つの基は置換されていないかもしくは１つ以上のＲ２ｂ基を有する）から選択され、ここで、
それぞれのＲ２ａは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、メルカプト、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキルチオ、ニトロ、−ＮＲ２Ａｒ２ＲＡｒ３、−ＮＲ２Ａｒ２ＣＯＲ２Ａｒ３、−ＣＯＮＲ２Ａｒ２ＲＡｒ３、−ＳＯ２ＮＲ２Ａｒ２ＲＡｒ３、−ＣＯＯＲ２Ａｒ２、−ＳＯ３Ｒ２Ａｒ２、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、３〜８員のヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、ここで、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリール基は、置換されていないかもしくは１つ以上のＲ２ｂ基を有し、
それぞれのＲ２ｂは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、メルカプト、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキルチオ、ニトロ、−ＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＮＲ２Ａｒ２ＣＯＲ２Ａｒ３、−ＣＯＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＳＯ２ＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＣＯＯＲ２Ａｒ２、−ＳＯ３Ｒ２Ａｒ２、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、３〜８員のヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、前記最後の４つの基は、置換されていないかもしくは１つ以上のＲ２ｂ１基を有し、
それぞれのＲ２ｂ１は、独立して、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、オキソ、ニトロ、ハロゲン、−ＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＮＲ２Ａｒ２ＣＯＲ２Ａｒ３、−ＣＯＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、ＳＯ２ＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＣＯＯＲ２Ａｒ２、−ＳＯ３Ｒ２Ａｒ２、−ＳＯ３Ｒ２Ａｒ２、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１２−アルコキシおよびＣ１〜Ｃ１２−アルキルチオから選択され、
Ｕは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ２Ａｒ１−、−ＣＯ−、−ＳＯ−または−ＳＯ２−部分であり、
Ｒ２Ａｒ１、Ｒ２Ａｒ２およびＲ２Ａｒ３は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、３〜８員のシクロアルキル、３〜８員のヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、アルキルは、置換されていないかもしくは１つ以上のＲ２ａ基を有し、３〜８員のシクロアルキル、３〜８員のヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールは、置換されていないかもしくは１つ以上のＲ２ｂ基を有する］のシアノ化ナフタレンベンズイミダゾール化合物（ただし、式（ＩＩ）の化合物は、少なくとも１つのシアノ基を含む）およびその混合物；
（ｉｉ）式（ＩＩＩ）
【化３】
2019511733.tif 000076
［式中、
Ｚ３置換基のうちの一方はシアノであり、他方のＺ３置換基は、ＣＯ２Ｒ３９、ＣＯＮＲ３１０Ｒ３１１、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールであり、ここで、
Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルキニルは、置換されていないかもしくは１つ以上の同一もしくは異なるＺ３ａ置換基を有し、
Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルは、置換されていないかもしくは１つ以上の同一もしくは異なるＺ３ｂ置換基を有し、かつ
Ｃ６〜Ｃ１４−アリールは、置換されていないかもしくは１つ以上の同一もしくは異なるＺ３Ａｒ置換基を有し、
Ｚ３＊置換基のうちの一方はシアノであり、他方のＺ３＊置換基は、ＣＯ２Ｒ３９、ＣＯＮＲ３１０Ｒ３１１、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールであり、ここで、
Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルキニルは、置換されていないかもしくは１つ以上の同一もしくは異なるＺ３ａ置換基を有し、
Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルは、置換されていないかもしくは１つ以上の同一もしくは異なるＺ３ｂ置換基を有し、かつ
Ｃ６〜Ｃ１４−アリールは、置換されていないかもしくは１つ以上の同一もしくは異なるＺ３Ａｒ置換基を有し、
Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７およびＲ３８は、それぞれ独立して、水素、シアノ、臭素および塩素から選択され、
ただし、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７またはＲ３８置換基のうちの１、２、３、４、５、６、７または８つはシアノであり、ここで、
Ｒ３９は、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールであり、ここで、
Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルは、置換されていないかもしくは１つ以上の同一もしくは異なるＲ３ａ置換基を有し、
Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルは、置換されていないかもしくは１つ以上の同一もしくは異なるＲ３ｂ置換基を有し、かつ
Ｃ６〜Ｃ１４−アリールは、置換されていないかもしくは１つ以上の同一もしくは異なるＲ３Ａｒ置換基を有し、
Ｒ３１０およびＲ３１１は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールであり、ここで、
Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルは、置換されていないかもしくは１つ以上の同一もしくは異なるＲ３ａ置換基を有し、
Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルは、置換されていないかもしくは１つ以上の同一もしくは異なるＲ３ｂ置換基を有し、かつ
Ｃ６〜Ｃ１４−アリールは、置換されていないかもしくは１つ以上の同一もしくは異なるＲ３Ａｒ置換基を有し、
それぞれのＺ３ａは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、ＮＲ３１０ａＲ３１１ａ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４−アリール、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３９ａ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３９ａまたはＣ（Ｏ）ＮＲ３１０ａＲ３１１ａであり、ここで、
Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルは、置換されていないかもしくは１つ以上の同一もしくは異なるＲ３ｂ置換基を有し、かつ
Ｃ６〜Ｃ１４−アリールは、置換されていないかもしくは１つ以上の同一もしくは異なるＲ３Ａｒ置換基を有し、
それぞれのＺ３ｂおよびＺ３Ａｒは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、ＮＲ３１０ａＲ３１１ａ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３９ａ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３９ａまたはＣ（Ｏ）ＮＲ３１０ａＲ３１１ａであり、
それぞれのＲ３ａは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールであり、
それぞれのＲ３ｂは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールであり、
それぞれのＲ３Ａｒは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールであり、
Ｒ３９ａは、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールであり、かつ
Ｒ３１０ａおよびＲ３１１ａは、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールである］のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物；
（ｉｉｉ）式（ＩＶ）
【化４】
2019511733.tif 000077
［式中、
ｍ４は、０、１、２、３または４であり、
それぞれのＲ４１は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、−ＮＲ４ａＲ４ｂ、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ２４−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールオキシ、およびＣ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンから選択され、ここで、最後に言及した６つの基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリール、アリールオキシの環は、置換されていないかもしくは１、２、３、４もしくは５つの同一もしくは異なる基Ｒ４１ａで置換されており、かつ、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、およびＣ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンのアルキレン部分は、Ｏ、ＳおよびＮＲ４ｃから選択される１つ以上の基で中断されていてよく、
基Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４およびＲ４５のうちの少なくとも１つはＣＮであり、残りの基は、互いに独立して、水素、塩素および臭素から選択され、
Ｘ４０は、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり、
Ａは、一般式（Ａ．１）、（Ａ．２）、（Ａ．３）および（Ａ．４）のジラジカル
【化５】
2019511733.tif 000078
（式中、
＊は、それぞれ、式（ＩＶ）分子の残りの部分への結合点を表し、
ｎ４は、０、１、２、３または４であり、
ｏ４は、０、１、２または３であり、
ｐ４は、０、１、２または３であり、
Ｒ４６は、水素、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２４−シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールまたはＣ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンであり、ここで、最後に言及した３つの基におけるシクロアルキル、アリールおよびアリール−アルキレンの環は、置換されていないかもしくは１、２、３、４もしくは５つの同一もしくは異なる基Ｒ４６ａで置換されており、かつ、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、およびＣ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンのアルキレン部分は、Ｏ、ＳおよびＮＲ４ｃから選択される１つ以上のヘテロ原子またはヘテロ芳香族基で中断されていてよく、
それぞれのＲ４７は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、−ＮＲ４ａＲ４ｂ、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ２４−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールオキシ、およびＣ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンから選択され、ここで、最後に言及した６つの基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール−アルキレンの環は、置換されていないかもしくは１、２、３、４もしくは５つの同一もしくは異なる基Ｒ４７ａで置換されており、かつ、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルコキシ、およびＣ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンのアルキレン部分は、Ｏ、ＳおよびＮＲ４ｃから選択される１つ以上の基で中断されていてよく、
それぞれのＲ４８は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、−ＮＲ４ａＲ４ｂ、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ２４−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールオキシ、およびＣ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンから選択され、ここで、最後に言及した６つの基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール−アルキレンの環は、置換されていないかもしくは１、２、３、４もしくは５つの同一もしくは異なる基Ｒ４８ａで置換されており、かつ、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルコキシ、およびＣ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンのアルキレン部分は、Ｏ、ＳおよびＮＲ４ｃから選択される１つ以上の基で中断されていてよく、
それぞれのＲ４９は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、−ＮＲ４ａＲ４ｂ、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ２４−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールオキシ、およびＣ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンから選択され、ここで、最後に言及した６つの基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール−アルキレンの環は、置換されていないかもしくは１、２、３、４もしくは５つの同一もしくは異なる基Ｒ４９ａで置換されており、かつ、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルコキシ、およびＣ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンのアルキレン部分は、Ｏ、ＳおよびＮＲ４ｃから選択される１つ以上の基で中断されていてよく、
Ｒ４１ａ、Ｒ４６ａ、Ｒ４７ａ、Ｒ４８ａおよびＲ４９ａは、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−フルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、フッ素、塩素および臭素から選択され、
Ｒ４ａ、Ｒ４ｂおよびＲ４ｃは、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ２４−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールおよびＣ６〜Ｃ２４−アリールから選択される）から選択されるジラジカルである］のシアノ化化合物およびその混合物；
（ｉｖ）式（Ｖ）
【化６】
2019511733.tif 000079
［式中、
Ｒ５１は、置換されていないかもしくはハロゲン、Ｒ５１１、ＯＲ５５２、ＮＨＲ５５２およびＮＲ５５２Ｒ５５７から選択される１、２、３、４もしくは５つの置換基を持つフェニルであり、
Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ５８およびＲ５９は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｒ５５３、ＯＲ５５３、ＮＨＲ５５３およびＮＲ５５３Ｒ５５４から選択され、ここで、
Ｒ５１１は、Ｃ２〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールおよびヘテロアリールから選択され、
Ｒ５５２およびＲ５５７は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールおよびヘテロアリールから選択され、かつ
Ｒ５５３およびＲ５５４は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールおよびヘテロアリールから選択される］のベンゾキサンテン化合物およびその混合物；
（ｖ）式（ＶＩ）
【化７】
2019511733.tif 000080
［式中、
示されているベンズイミダゾール構造の６員環の１つ以上のＣＨ基は窒素に置き換えられていてよく、記号はそれぞれ以下のとおり定義される：
ｎ６は、式（ＶＩ）の各構造単位に関して０〜（１０−ｐ６）の数であり；ｐ６は、示されているベンズイミダゾール構造の６員環において窒素に置き換えられたＣＨ単位の数であり、
Ｘ６は、化学結合、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲ６１であり、かつ
Ｒは、脂肪族基、脂環式基、アリール、ヘテロアリール（その各々は任意の置換基を有していてもよい）、または芳香族もしくはヘテロ芳香族の環または環系（その各々は式（ＶＩ）の構造単位の他の芳香族環に縮合している）であり、あるいは、Ｘ６が化学結合でない場合、Ｒは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮまたはＨであり、ここで、
２つのＲ基は、結合して１つの環式基を形成してよく、
Ｘ６およびＲは、ｎ６＞１の場合、同一または異なっていてよく、
Ｒ６１は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキルまたはシクロアルキルであって、その炭素鎖は、１つ以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ−および／もしくは−ＳＯ２−部分を含んでいてよく、かつ一置換もしくは多置換されていてもよく、またはＲ６１は、一置換もしくは多置換されていてもよいアリールもしくはヘテロアリールである］の少なくとも１つの構造単位を含む蛍光化合物およびその混合物；ならびに
（ｖｉ）式（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）または（ＩＸ）
【化８】
2019511733.tif 000081
［式中、
ｐ７は１〜４であり、
Ｒ７１およびＲ７２は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはアリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンであり、ここで、最後の３つの基における芳香族環は、置換されていないかもしくはＣ１〜Ｃ１０−アルキルで一置換もしくは多置換されており、
それぞれのＲ７３は、独立して、置換されていないかもしくはＣ１〜Ｃ１０−アルキルで一置換もしくは多置換されているアリールオキシであり、ここで、Ｒ７３基は、＊で示される位置の１つ以上にあり、
Ｒ８１およびＲ８２は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはアリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンであり、ここで、最後の３つの基における芳香族環は、置換されていないかもしくはＣ１〜Ｃ１０−アルキルで一置換もしくは多置換されており、
Ｒ９２は、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはアリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンであり、ここで、最後の３つの基における芳香族環は、置換されていないかもしくはＣ１〜Ｃ１０−アルキルで一置換もしくは多置換されている］のペリレン化合物およびその混合物。
【請求項８】
少なくとも１種の更なる有機蛍光色素が、
−  式（ＶＩ）の少なくとも１つの構造単位を含む化合物およびその混合物、
−  式（ＶＩＩ）の化合物およびその混合物、
ならびにそれらの混合物
から選択される、請求項７記載の色変換体。
【請求項９】
−  式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物であって、Ｒ１およびＲ２が、互いに独立して、置換されていないかもしくは１、２もしくは３つのＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されたフェニルであり、かつＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８はそれぞれ水素である化合物と、
−  式（ＶＩ−５）、（ＶＩ−６）、（ＶＩ−７）、（ＶＩ−８）
【化９】
2019511733.tif 000082
の化合物およびそれらの混合物から選択される式（ＶＩ）の少なくとも１つの構造単位を含む少なくとも１種の化合物と、
−  式（ＶＩＩ−３）
【化１０】
2019511733.tif 000083
［式中、
Ｒ７１およびＲ７２は、それぞれ独立して、置換されていないかもしくはＣ１〜Ｃ１０−アルキルで一置換もしくは多置換されたフェニルであり、
それぞれのＹ７は、独立して、線状Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルおよび分枝状Ｃ３〜Ｃ１０−アルキルからなる群から選択され、かつ
ｙ７は、０、１、２または３である］の化合物から選択される式（ＶＩＩ）の少なくとも１種の化合物およびその混合物と
を含む、請求項１から８までのいずれか１項記載の色変換体。
【請求項１０】
ガーネット、ケイ酸塩、硫化物、窒化物および酸窒化物ならびに量子ドットから選択される少なくとも１種の更なる蛍光材料を含む、請求項１から９までのいずれか１項記載の色変換体。
【請求項１１】
ＬＥＤまたはＯＬＥＤによって生成された光の変換のための、好ましくは冷白色ＬＥＤまたは青色ＬＥＤによって生成された光の変換のための、請求項１から１０までのいずれか１項記載の色変換体。
【請求項１２】
少なくとも１つのＬＥＤと、請求項１から１１までのいずれか１項記載の少なくとも１つの色変換体とを含む照明装置であって、前記ＬＥＤと前記色変換体とが、好ましくはリモート・ホスファー配置にある照明装置。
【請求項１３】
コーティング、印刷インキおよびプラスチックの着色用、電磁放射線を吸収および／または放出する水性ポリマー分散液の製造用、データ保存用、光学ラベル用、文書における偽造防止ラベル用および商標保護用、または生体分子用の蛍光ラベルとしての、光源、特にＬＥＤおよびＯＬＥＤから選択される光源から放出された光を第２のより長い波長の光に変換するための色変換体における、請求項１から４までのいずれか１項記載の式（Ｉ）のペリレンビスイミド化合物またはその混合物の使用。
【請求項１４】
偽造防止印刷用の偽造防止インキにおける、請求項１から４までのいずれか１項記載の式（Ｉ）のペリレンビスイミド化合物またはその混合物の使用。
【請求項１５】
請求項１から４までのいずれか１項記載の式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物またはその混合物を含む、偽造防止印刷用の印刷インキ配合物。
【請求項１６】
ａ）請求項１から４までのいずれか１項記載の式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物またはその混合物と、
ｂ）ポリマーバインダーと、
ｃ）任意に有機溶剤と、
ｄ）任意に少なくとも１種の着色剤と、
ｅ）任意に少なくとも１種の更なる添加剤と
を含む、偽造防止印刷用の請求項１５記載の印刷インキ配合物。
【請求項１７】
式（Ｉ）
【化１１】
2019511733.tif 000084
［式中、
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、水素、それぞれ非置換もしくは置換された、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキル、ポリアルキレンオキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキルオキシ、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールおよびＣ６〜Ｃ２４−アリールオキシから選択され、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、−ＮＥ１Ｅ２、−ＮＲＡｒ１ＣＯＲＡｒ２、−ＣＯＮＲＡｒ１ＲＡｒ２、−ＳＯ２ＮＲＡｒ１ＲＡｒ２、−ＣＯＯＲＡｒ１、−ＳＯ３ＲＡｒ２、それぞれ非置換もしくは置換された、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキル、ポリアルキレンオキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルコキシ、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールオキシおよびＣ６〜Ｃ２４−アリールチオから選択され、ここで、
Ｒ３およびＲ４、Ｒ４およびＲ５、Ｒ５およびＲ６、Ｒ６およびＲ７、Ｒ７およびＲ８、Ｒ８およびＲ９、Ｒ９およびＲ１０、Ｒ１１およびＲ１２、Ｒ１２およびＲ１３、Ｒ１３およびＲ１４、Ｒ１４およびＲ１５、Ｒ１５およびＲ１６、Ｒ１６およびＲ１７ならびに／またはＲ１７およびＲ１８は、それらが結合しているビフェニリル部分の炭素原子と共に更なる縮合芳香族環系または非芳香族環系を形成してもよく、該縮合環系は置換されていないかもしくは置換されており、
Ｅ１およびＥ２は、互いに独立して、水素、非置換もしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、非置換もしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルケニル、非置換もしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルキニル、非置換もしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキルまたは非置換もしくは置換されたＣ６〜Ｃ１０−アリールであり、
ＲＡｒ１およびＲＡｒ２は、互いに独立して、水素、非置換もしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、非置換もしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、非置換もしくは置換されたヘテロシクリル、非置換もしくは置換されたＣ６〜Ｃ２０−アリールまたは非置換もしくは置換されたヘテロアリールであり；
ただし、Ｒ１およびＲ２がそれぞれｎ−Ｃ４Ｈ９であり、かつＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８がそれぞれ水素である式（Ｉ）の化合物を除く］の化合物またはその混合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、多種多様の用途に有用な剛直な２，２’−ビフェノキシ架橋を有するペリレンビスイミド、および剛直な２，２’−ビフェノキシ架橋を有する新規なペリレンビスイミドに関する。特に本発明は、ＬＥＤの発光効率を改善するための色変換体（カラーコンバーター(color converters)）における前記化合物の使用、色変換体およびその使用、ならびに少なくとも１つのＬＥＤまたはＯＬＥＤおよび少なくとも１つの色変換体を含む照明装置に関する。本発明はまた、剛直な２，２’−ビフェノキシ架橋を有する少なくとも１種のペリレンビスイミドを含む偽造防止印刷用の印刷インキ配合物および偽造防止文書に関する。
【背景技術】
【０００２】
ＬＥＤ（発光ダイオード、ＬＥＤ）およびＯＬＥＤ（有機発光ダイオード、ＯＬＥＤ）は、電気エネルギーを光に変換する重要な種類のデバイスである。特にＬＥＤは、白熱電球および蛍光灯などの従来の光源に取って代わる魅力的な候補である。なぜならＬＥＤはより良好な発光効率を有しているからである。発光効率は光源のエネルギー効率の重要な指標であり、光源が可視光をいかによく生成するのかを示す尺度である。
【０００３】
発光は、半導体中で順方向に分極されたｐｎ接合の接合領域における電子−正孔対（励起子）の再結合に基づいている。半導体のバンドギャップの大きさは、放出される光の近似波長を決定する。特定の色を生成するために、異なるバンドギャップを有するＬＥＤを組み合わせてマルチＬＥＤを形成することができる。
【０００４】
あるいは放射線変換発光団(radiation conversion luminophore)（蛍光体または蛍光着色剤または蛍光色素とも称され、本発明の文脈において、これらの用語は、第１の波長の光を第２の波長の光に変換する材料を記述するために区別なく使用される）をＬＥＤと組み合わせることもできる。これに関連して、ＬＥＤによって放出された放射線は、放射線変換発光団によって部分的に吸収され、それにより光ルミネセンスが引き起こされる。このような蛍光体変換ＬＥＤの光は、吸収されずに透過したＬＥＤ光と、放射線変換発光団(radiation converting luminophore)の発光スペクトルおよび強度との重ね合わせから生じる。「ホスファー・オン・ア・チップ(phosphor on a chip)」と呼ばれる１つの手法によれば、放射線変換発光団を含むポリマー材料がＬＥＤ光源（ＬＥＤチップ）上に直接適用される。ポリマー材料は、直接的にかつ間隔を空けずに、例えば滴形または半球形でＬＥＤチップに適用され、その結果、特定の光学効果が光の放出に寄与する。ホスファー・オン・ア・チップ式ＬＥＤ上の蛍光体では、使用される放射線変換発光団は一般的に無機材料である。高分子材料および放射線変換発光団は比較的高い熱応力および放射線応力を受けるため、有機発光材料は適していない。
【０００５】
「リモート・ホスファー(remote phosphor)」と呼ばれる別の手法では、一般的にポリマー層と１つ以上の放射線変換発光団とを含む色変換体（「変換体」または「光変換体」とも呼ばれる）がＬＥＤから空間的に隔離される。一次光源とＬＥＤと色変換体との間の空間的隔離により、有機蛍光色素も放射線変換発光団として使用することができる程度に熱および放射線から生じる応力が低減される。さらに、「リモート・ホスファー」コンセプトによるＬＥＤのエネルギー効率は、「ホスファー・オン・ア・チップ」コンセプトによるものよりも高い。
【０００６】
白色発光ＬＥＤは、長寿命、高信頼性および低消費電力のため、フラットパネルディスプレイ用途をはじめとするフルカラーディスプレイにおける光源またはバックライトとして幅広い用途に使用されている。ＬＥＤで白色光を作り出すために３つの方法がよく使用されている。白色光の発光の基礎は、様々な色の重ね合わせ（混合）と決まっている。第１の手法は、いわゆるマルチＬＥＤの組合せ、すなわち、３つの個別の赤色、緑色および青色ＬＥＤ（ＲＧＢ−ＬＥＤ）からの光の混合によるものである。様々な発光ダイオード（それぞれのＬＥＤは別個の回路によって駆動される）の輝度および動作条件が異なるため、マルチＬＥＤは技術的に複雑で高価である。さらに、マルチＬＥＤの部品の小型化は非常に限られている。
【０００７】
第２および第３の手法は、紫外ＬＥＤまたは青色ＬＥＤと変換蛍光材料とを組み合わせて発光変換することによるものである。第２の手法では、ＵＶ放射ＬＥＤが、赤色光、緑色光および青色光をそれぞれ発することができる３つの異なる蛍光体でコーティングされて、ヒトの目に白色光を与える。
【０００８】
第３の広く使用されている手法では、青色ＬＥＤは、ＩｎＧａＮ／ＧａＮ青色ＬＥＤから放出された光を黄色に変換する黄色発光蛍光体でコーティングされる。青色光と黄色光との混合が白色光に似せた色を出す。従来の変換体（蛍光体）材料は、セリウムドープのイットリウム・アルミニウム・ガーネット（Ｃｅ：ＹＡＧとも呼ばれる）などの無機変換材料である。しかしながら、標準的なＣｅ：ＹＡＧベースの白色ＬＥＤは、色温度が高く（典型的には６０００Ｋを上回る）、スペクトル中の赤色成分が弱すぎるため、冷白色光（青味を帯びた白色光）のみを放出する。したがって、無機蛍光体から放出された光は、典型的には可視スペクトル範囲を均一にカバーせず、これにより太陽光または白熱源の発光スペクトルを模倣する可能性が小さくなり、結果として、照明装置の演色性は満足できるものではない。あるいは無機蛍光体の代わりに有機蛍光色素（有機蛍光体）をリモート・ホスファー構成で使用してＬＥＤから白色光を得ることができる。無機蛍光体と比較して、有機蛍光色素は、通常、安価で入手可能であり、健康に危険でないという点で有利である。
【０００９】
黄色蛍光色素のみが使用される場合、演色性の高い低色温度（暖白色光）を得ることができない。可視スペクトルの赤色または橙色／赤色部分で光を発する更なる蛍光体を添加することで、よりバランスの取れたスペクトルが作り出される。このスペクトルは、赤色の範囲で広がり、より暖かい白色光を放出し、ひいては色度座標をより低い色温度に移動させる。適切な無機赤色蛍光体は、ユーロピウムなどの希土類元素に基づいている。しかしながら、希土類元素は高価であり、健康に危険である。これらの欠点があるため、色温度がより低い白色ＬＥＤを提供するために、いくつかの有機赤色蛍光色素および有機蛍光色素の混合物が提案されている。
【００１０】
国際公開第２０１２／０４２４３８号は、ポリマー骨格中に組み込まれた芳香族部分を有するポリエステルを含むポリマー材料中にペリレンテトラカルボキシイミドを含む色変換体を記載している。ペリレンテトラカルボキシイミド化合物は、フッ素、メトキシ、Ｃ１〜Ｃ１６−アルキル、およびペリレン骨格の中心においてフッ素、メトキシまたはＣ１〜Ｃ１６−アルキルで置換されていてもよいフェノキシから選択される４つまでの置換基を有する。
【００１１】
国際公開第２０１４／１３１６２８号は、（ｉ）光源としての青色ＬＥＤと（ｉｉ）ポリマーマトリックスおよび緑色／黄色発光有機発光材料として非シアノ化ベンゾキサンテンまたはベンゾチオキサンテン化合物とを含む色変換体を含む照明装置を記載している。
【００１２】
国際公開第２０１５／０１９２７０号は、シアノ化ナフタレンベンズイミダゾール化合物およびその黄色蛍光色素としての、特に青色ＬＥＤ用の色変換体における使用を記載している。
【００１３】
国際公開第２０１５／１６９９３５号は、シアノ化ペリレン化合物およびその蛍光色素としての、特に青色ＬＥＤ用の色変換体における使用を記載している。
【００１４】
未公開の欧州特許出願第１５１６１０８１．３号（公開後の国際公開第２０１６／１５１０６８号）の主題は、シアノ化ベンゾキサンテン化合物およびシアノ化ベンゾチオキサンテン化合物およびそれらの誘導体、ならびにそれらの有機発光材料としての、特に少なくとも１種のポリマーをマトリックス材料として含む色変換体における蛍光色素としての使用である。
【００１５】
国際公開第２０１２／１６８３９５号は、少なくとも１種のポリマーと少なくとも１種の有機黄色蛍光色素とを含み、有機蛍光色素が、式（Ａ）
【化１】
2019511733.tif 000002
［式中、構造単位は同一または異なる置換基で一置換または多置換されていてよく、示されているベンズイミダゾール構造の６員環における１つ以上のＣＨ基は窒素に置き換えられていてよい］の少なくとも１つの構造単位を含む色変換体を記載している。この文献はまた、黄色蛍光色素３，１０，１２−トリフェニル−ベンゾ［ｄｅ］ベンゾ［４，５］イミダゾ［２，１−ａ］イソキノリン−７−オンと赤色蛍光色素Ｎ，Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６，７，１２−テトラフェノキシ−ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシイミドとを含む色変換体を記載している。プレートにおける黄色と赤色の蛍光色素の組合せにより、４５０〜４５２ｎｍのピーク波長を有するＬＥＤを照射すると色温度が変動する白色光を与える色変換体を作製することが可能になる。この文献は有機色素ベースの白色ＬＥＤの発光効率については言及していない。
【００１６】
Ｚｅｎｇｑｉ  ＸｉｅおよびＦｒａｎｋ  Ｗｕｅｒｔｈｎｅｒは、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，２０１０，ｖｏｌ．１２，ｎｏ．１４，３２０４−３２０７の中で、１つまたは２つの２，２’−ビフェノキシ架橋を湾領域の炭素環式骨格に有するコアねじれ型ペリレンビスイミドを記載している。ペリレンビスイミド化合物は、各イミド窒素原子にｎ−ブチル基を持つ。これらのコアねじれ型ペリレンビスイミドは、キラル認識および触媒作用における用途に適していると考えられている。
【００１７】
国際公開第２００７／００６７１７号は、ペリレンテトラカルボキシイミド、ペリレンジカルボキシイミド、対応する酸無水物および高級同族体に関する。少なくとも１種のポリマーをマトリックス材料として含む色変換体においてこれらの化合物を蛍光色素として使用することは記載されていない。具体的な化合物のいずれも、剛直な２，２−ビフェノール架橋を湾領域に有していない。
【００１８】
未公開の欧州特許出願第１５１７０１２６．５号（公開後の欧州特許出願公開第３０７２８８７号公報）の主題は、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，７−ジ（２，６−ジフェニル−フェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシイミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６−ジ（２，６−ジフェニルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシイミドおよび白色発光ダイオードの発光効率を改善するための色変換体において前記化合物を使用することである。この文献は、黄色蛍光色素としての国際公開第２０１２／１６８３９５号の例１０の化合物と赤色蛍光色素としてのＮ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，７−ジ（２，６−ジフェニル−フェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシイミドとを含む良好な発光効率を有する色変換体を具体的に記載している。
【００１９】
有機蛍光色素は、ＬＥＤに基づくほとんどの照明装置において生じる物理化学的条件を被る場合、光源の寿命を通じてかなり過酷な青色光照射条件に耐えなければならない。電磁スペクトル（ＩＲ−Ａとも呼ばれ、約７００ｎｍ〜１４００ｎｍの波長範囲）領域の近赤外（ＮＩＲ）領域に発光を有する有機赤色蛍光色素が知られているが、それらの多くは分解を受け、ひいては動作寿命にわたって効率損失を示す。分解は、低い光安定性、低い熱安定性および／または湿分および酸素に対する高い感受性によるものであり得る。赤色蛍光色素の特別な欠点は、それらの蛍光バンドの一部がしばしばＮＩＲ領域にあり、ひいては赤色波長に対するヒトの目の感受性低下のためにヒトの目によって知覚されないことである。したがって、白色ＬＥＤは、その発光効率に関して満足のいくものではないことが多い。非常に濃い発光色、非毒性、熱安定性、湿分および酸素に対する高い化学的安定性、ならびに高い光安定性を有する橙色／赤色または赤色の有機蛍光色素を提供することが継続的に必要とされている。特に、白色ＬＥＤの明所視感度（または明所視の発光効率(photopic luminous efficacy)）を高めることを可能にする橙色／赤色または赤色の有機蛍光色素が継続的に必要とされている。
【００２０】
暖白色ＬＥＤは、色変換プロセスにおける（幾分小さな）損失および近赤外領域に広がる赤色蛍光体の広帯域発光のために、本質的に冷白色ＬＥＤよりも効率が低い。一方、高い発光効率を有する白色ＬＥＤは、演色評価数（ＣＲＩ）の点で不十分なことが多い。演色性は、物体を所与の照明光に照らしたときの自然な色の見え方を示す光源の特性である。演色性が悪いと、光源を一般的な照明に用いることができなくなる。発光効率と演色評価数との間には密接な関係があり、２つの値のうちの一方は他方の値を犠牲にしてのみ増加させることができる。したがって、高い発光効率と、８５付近またはそれ以上の数値である良好な平均演色評価数ＣＲＩ  Ｒａも有する白色ＬＥＤも継続的に必要とされている。
【００２１】
平均演色評価数Ｒａ（ＣＲＩ  Ｒａ値）を評価するための８つの試験色は、パステル色であり、特に濃い赤色および紫色が欠けている。しかしながら、多くの用途では赤色再現が非常に重要である。また、非常に良好な発光効率、光質および色再現を達成するために、高い発光効率、８５付近またはそれ以上の数値である平均演色評価数ＣＲＩ  Ｒａおよび０よりも高いＲ９値（飽和赤）などの特定の特性を有する白色ＬＥＤも継続的に必要とされている。
【００２２】
有機蛍光色素はまた、例えば３６５ｎｍの標準的な水銀蒸気光から放出される黒色光源（ＵＶＡ）または紫外光の下で見た場合に明るい色の光を発するので、偽造防止用途において大きな可能性を有している。ヒトの目には見えない紫外光は、可視光（波長４００〜７００ｎｍの波長を有する電磁波照射）に変換される。強い吸光度（高い吸光係数）を有する新規な蛍光色素を提供することが継続的に必要とされている。また、現在の技術と比較して、偽造がより困難であり、かつ技術的安定性要件（化学的安定性、熱安定性および／または光安定性）を満たす費用対効果の高い偽造防止インキを提供することが継続的に必要とされている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００２３】
したがって、本発明の目的は、以下の特性の少なくとも１つを有するべきである新規な有機蛍光色素を提供することである：
−  高い光安定性；
−  湿分および酸素に対する高い化学的安定性；
−  良好な熱安定性；
−  好ましくは９２％を上回る、ポリマーマトリックス中での高い蛍光量子収率；
−  白色ＬＥＤ光源の明所視感度（明所視発光効率）の向上；
−  ＬＥＤ製造作業との高い適合性；
−  偽造防止印刷用の蛍光色素としての使用；
−  化学薬品に対する良好な堅牢性、特に次亜塩素酸塩による漂白に対する堅牢性および溶剤（トルエン、アセトンまたはジクロロメタンなど）に対する堅牢性；
−  沸騰水に対する良好な堅牢性；
−  多数の配合物、特に偽造防止印刷に使用される印刷インキ配合物およびレーザー溶接に使用される熱可塑性ポリマー配合物との高い適合性。
【００２４】
これらおよび更なる目的は、下記式（Ｉ）のペリレンビスイミド化合物によって達成される。
【課題を解決するための手段】
【００２５】
（発明の概要）
これらの目的は、式（Ｉ）のペリレンビスイミド化合物またはその混合物によって達成されることが見出された：
【化２】
2019511733.tif 000003
［式中、
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、水素、それぞれ非置換もしくは置換された、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキル、ポリアルキレンオキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキルオキシ、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールおよびＣ６〜Ｃ２４−アリールオキシから選択され、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、−ＮＥ１Ｅ２、−ＮＲＡｒ１ＣＯＲＡｒ２、−ＣＯＮＲＡｒ１ＲＡｒ２、−ＳＯ２ＮＲＡｒ１ＲＡｒ２、−ＣＯＯＲＡｒ１、−ＳＯ３ＲＡｒ２、それぞれ非置換もしくは置換された、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキル、ポリアルキレンオキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルコキシ、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールオキシおよびＣ６〜Ｃ２４−アリールチオから選択され、ここで、
Ｒ３およびＲ４、Ｒ４およびＲ５、Ｒ５およびＲ６、Ｒ６およびＲ７、Ｒ７およびＲ８、Ｒ８およびＲ９、Ｒ９およびＲ１０、Ｒ１１およびＲ１２、Ｒ１２およびＲ１３、Ｒ１３およびＲ１４、Ｒ１４およびＲ１５、Ｒ１５およびＲ１６、Ｒ１６およびＲ１７ならびに／またはＲ１７およびＲ１８は、それらが結合しているビフェニリル部分の炭素原子と共に更なる縮合芳香族環系または非芳香族環系を形成してもよく、該縮合環系は置換されていないかもしくは置換されており、
Ｅ１およびＥ２は、互いに独立して、水素、非置換もしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、非置換もしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルケニル、非置換もしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルキニル、非置換もしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキルまたは非置換もしくは置換されたＣ６〜Ｃ１０−アリールであり；
ＲＡｒ１およびＲＡｒ２は、互いに独立して、水素、非置換もしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、非置換もしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、非置換もしくは置換されたヘテロシクリル、非置換もしくは置換されたＣ６〜Ｃ２０−アリールまたは非置換もしくは置換されたヘテロアリールである］。
【００２６】
したがって、本発明は、上記で定義される式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物またはその混合物をポリマーマトリックス材料に含む色変換体に関する。好ましくは、ポリマーマトリックス材料は、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、ポリビニルピロリドン、ポリメタクリレート、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリブテン、シリコーン、ポリアクリレート、エポキシ樹脂、ポリビニルアルコール、ポリ（エチレンビニルアルコール）コポリマー（ＥＶＡ、ＥＶＯＨ）、ポリアクリロニトリル、ポリ塩化ビニリデン（ＰＶＤＣ）、ポリスチレンアクリロニトリル（ＳＡＮ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリビニルブチレート（ＰＶＢ）、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、ポリアミド、ポリオキシメチレン、ポリイミド、ポリエーテルイミドおよびそれらの混合物から選択されるポリマーから本質的になる。
【００２７】
本発明はまた、ＬＥＤまたはＯＬＥＤによって生成された、好ましくは冷白色ＬＥＤまたは青色ＬＥＤによって生成された光の変換のための、上記で定義される色変換体の使用に関する。
【００２８】
本発明はまた、少なくとも１つのＬＥＤと、上記で定義される少なくとも１つの色変換体とを含む照明装置に関する。
【００２９】
本発明はまた、コーティング、印刷インキおよびプラスチックの着色用、電磁放射線を吸収および／または放出する水性ポリマー分散液の製造用、データ保存用、光学ラベル用、文書における偽造防止ラベル用および商標保護用に、または生体分子用の蛍光ラベルとして、光源、特にＬＥＤおよびＯＬＥＤから選択される光源から放出された光を第２のより長い波長の光に変換するための色変換体において式（Ｉ）の化合物またはその混合物を使用することに関する。
【００３０】
本発明はまた、上記で定義される式（Ｉ）のペリレンビスイミド化合物またはその混合物を偽造防止印刷用の偽造防止インキに使用することに関する。
【００３１】
本発明はまた、上記で定義される少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物またはその混合物を含む偽造防止印刷用の印刷インキ配合物に関する。
【００３２】
Ｒ１およびＲ２がそれぞれｎ−Ｃ４Ｈ９であり、かつＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８がそれぞれ水素である、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，２０１０，ｖｏｌ．１２，ｎｏ．１４，３２０４−３２０７の中に言及されている式（Ｉ）の化合物を除いて、式（Ｉ）の化合物およびその混合物は新規である。したがって、本発明はまた、Ｒ１およびＲ２がそれぞれｎ−Ｃ４Ｈ９であり、かつＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８がそれぞれ水素である化合物を除く、式（Ｉ）のペリレンビスイミド化合物およびその混合物に関する。
【発明を実施するための形態】
【００３３】
（本発明の実施形態）
特に本発明は、以下の好ましい実施形態を含む：
１．少なくとも１種の蛍光色素をポリマーマトリックス材料に含む色変換体であって、該少なくとも１種の蛍光色素が、式（Ｉ）
【化３】
2019511733.tif 000004
［式中、
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、水素、それぞれ非置換もしくは置換された、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキル、ポリアルキレンオキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキルオキシ、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールおよびＣ６〜Ｃ２４−アリールオキシから選択され、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、−ＮＥ１Ｅ２、−ＮＲＡｒ１ＣＯＲＡｒ２、−ＣＯＮＲＡｒ１ＲＡｒ２、−ＳＯ２ＮＲＡｒ１ＲＡｒ２、−ＣＯＯＲＡｒ１、−ＳＯ３ＲＡｒ２、それぞれ非置換もしくは置換された、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキル、ポリアルキレンオキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルコキシ、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールオキシおよびＣ６〜Ｃ２４−アリールチオから選択され、ここで、
Ｒ３およびＲ４、Ｒ４およびＲ５、Ｒ５およびＲ６、Ｒ６およびＲ７、Ｒ７およびＲ８、Ｒ８およびＲ９、Ｒ９およびＲ１０、Ｒ１１およびＲ１２、Ｒ１２およびＲ１３、Ｒ１３およびＲ１４、Ｒ１４およびＲ１５、Ｒ１５およびＲ１６、Ｒ１６およびＲ１７ならびに／またはＲ１７およびＲ１８は、それらが結合しているビフェニリル部分の炭素原子と共に更なる縮合芳香族環系または非芳香族環系を形成してもよく、該縮合環系は置換されていないかもしくは置換されており、
Ｅ１およびＥ２は、互いに独立して、水素、非置換もしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、非置換もしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルケニル、非置換もしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルキニル、非置換もしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキルまたは非置換もしくは置換されたＣ６〜Ｃ１０−アリールであり；
ＲＡｒ１およびＲＡｒ２は、互いに独立して、水素、非置換もしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、非置換もしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、非置換もしくは置換されたヘテロシクリル、非置換もしくは置換されたＣ６〜Ｃ２０−アリールまたは非置換もしくは置換されたヘテロアリールである］のペリレンビスイミド化合物またはその混合物である、色変換体。
【００３４】
２．式（Ｉ）中のＲ１およびＲ２は、互いに独立して、
Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル（これは置換されていないかもしくはＣ６〜Ｃ１０−アリールで置換されており、該Ｃ６〜Ｃ１０−アリールはまた置換されていないかもしくは１、２もしくは３つのＣ１〜Ｃ１０−アルキルで置換されている）、
Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル（これは置換されていないかもしくは１、２もしくは３つのＣ１〜Ｃ１０−アルキルで置換されている）、およびＣ６〜Ｃ１０−アリール（これは置換されていないかもしくは１、２もしくは３つのＣ１〜Ｃ１０−アルキルで置換されている）から選択される、実施形態１に定義される色変換体。
【００３５】
３．式（Ｉ）中のＲ１およびＲ２は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル（これは置換されていないかもしくは１、２もしくは３つのＣ１〜Ｃ６−アルキルで置換されている）、およびＣ６〜Ｃ１０−アリール（これは置換されていないかもしくは１、２もしくは３つのＣ１〜Ｃ６−アルキルで置換されている）から選択される、実施形態２に定義される色変換体。
【００３６】
４．式（Ｉ）中のＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレン、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールオキシおよびＣ６〜Ｃ１０−アリールチオから選択され、ここで、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレン、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールオキシおよびＣ６〜Ｃ１０−アリールチオのアリール部分は、置換されていないかもしくは１つ以上のＣ１〜Ｃ１０−アルキルで置換されており、
さらにＲ４およびＲ５、Ｒ５およびＲ６、Ｒ６およびＲ７、Ｒ７およびＲ８、Ｒ８およびＲ９、Ｒ１２およびＲ１３、Ｒ１３およびＲ１４、Ｒ１４およびＲ１５、Ｒ１５およびＲ１６ならびに／またはＲ１６およびＲ１７は、それらが結合しているビフェニリル部分の炭素原子と共に更なる縮合ベンゼン環系を形成してもよい、実施形態１から３までのいずれか１つに定義される色変換体。
【００３７】
５．式（Ｉ）中、Ｒ３、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１８はそれぞれ水素であり、かつＲ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、互いに独立して、水素およびＣ１〜Ｃ１８−アルキルから選択され、さらにＲ５およびＲ６、Ｒ６およびＲ７、Ｒ７およびＲ８、Ｒ１３およびＲ１４、Ｒ１４およびＲ１５ならびに／またはＲ１５およびＲ１６は、それらが結合しているビフェニリル部分の炭素原子と共にベンゼン環系を形成してもよい、実施形態１から４までのいずれか１つに定義される色変換体。
【００３８】
６．ポリマーマトリックスは、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、ポリビニルピロリドン、ポリメタクリレート、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリブテン、シリコーン、ポリアクリレート、エポキシ樹脂、ポリビニルアルコール、ポリ（エチレンビニルアルコール）コポリマー（ＥＶＡ、ＥＶＯＨ）、ポリアクリロニトリル、ポリ塩化ビニリデン（ＰＶＤＣ）、ポリスチレンアクリロニトリル（ＳＡＮ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリビニルブチレート（ＰＶＢ）、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、ポリアミド、ポリオキシメチレン、ポリイミド、ポリエーテルイミドおよびそれらの混合物、好ましくはポリスチレン、ポリカーボネートまたはポリエチレンテレフタレートから選択されるポリマーから本質的になる、実施形態１から５までのいずれか１つに定義される色変換体。
【００３９】
７．ポリマーはポリスチレンからなる、実施形態６に定義される色変換体。
【００４０】
８．ポリマーはポリカーボネートからなる、実施形態６に定義される色変換体。
【００４１】
９．ポリマーはポリエチレンテレフタレートからなる、実施形態６に定義される色変換体。
【００４２】
１０．色変換体は、少なくとも１種の無機白色顔料を散乱体（分散体）として追加で含む、実施形態１から９までのいずれか１つに定義される色変換体。
【００４３】
１１．以下の（ｉ）〜（ｖｉ）から選択される少なくとも１種の更なる有機蛍光色素を含む、実施形態１から１０までのいずれか１つに定義される色変換体：
（ｉ）式（ＩＩ）
【化４】
2019511733.tif 000005
［式中、
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９およびＲ２１０は、それぞれ独立して、水素、シアノまたは置換されていないかもしくは１つ以上の同一もしくは異なるＲ２Ａｒ置換基を有するアリールであり、ここで、
それぞれのＲ２Ａｒは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキルチオ、ニトロ、−ＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＮＲ２Ａｒ２ＣＯＲ２Ａｒ３、−ＣＯＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＳＯ２ＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＣＯＯＲ２Ａｒ２、−ＳＯ３Ｒ２Ａｒ２、
Ｃ１〜Ｃ３０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ３０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３０−アルキニル（前記最後の３つの基は、置換されていないかもしくは１つ以上のＲ２ａ基を有する）、
Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、３〜８員のヘテロシクリル（前記最後の２つの基は、置換されていないかもしくは１つ以上のＲ２ｂ基を有する）、
アリール、Ｕ−アリール、ヘテロアリールおよびＵ−ヘテロアリール（前記最後の４つの基は置換されていないかもしくは１つ以上のＲ２ｂ基を有する）から選択され、ここで、
それぞれのＲ２ａは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、メルカプト、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキルチオ、ニトロ、−ＮＲ２Ａｒ２ＲＡｒ３、−ＮＲ２Ａｒ２ＣＯＲ２Ａｒ３、−ＣＯＮＲ２Ａｒ２ＲＡｒ３、−ＳＯ２ＮＲ２Ａｒ２ＲＡｒ３、−ＣＯＯＲ２Ａｒ２、−ＳＯ３Ｒ２Ａｒ２、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、３〜８員のヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、ここで、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリール基は、置換されていないかもしくは１つ以上のＲ２ｂ基を有し、
それぞれのＲ２ｂは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、メルカプト、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキルチオ、ニトロ、−ＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＮＲ２Ａｒ２ＣＯＲ２Ａｒ３、−ＣＯＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＳＯ２ＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＣＯＯＲ２Ａｒ２、−ＳＯ３Ｒ２Ａｒ２、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、３〜８員のヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、前記最後の４つの基は、置換されていないかもしくは１つ以上のＲ２ｂ１基を有し、
それぞれのＲ２ｂ１は、独立して、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、オキソ、ニトロ、ハロゲン、−ＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＮＲ２Ａｒ２ＣＯＲ２Ａｒ３、−ＣＯＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、ＳＯ２ＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＣＯＯＲ２Ａｒ２、−ＳＯ３Ｒ２Ａｒ２、−ＳＯ３Ｒ２Ａｒ２、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１２−アルコキシおよびＣ１〜Ｃ１２−アルキルチオから選択され、
Ｕは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ２Ａｒ１−、−ＣＯ−、−ＳＯ−または−ＳＯ２−部分であり、
Ｒ２Ａｒ１、Ｒ２Ａｒ２およびＲ２Ａｒ３は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、３〜８員のシクロアルキル、３〜８員のヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、アルキルは、置換されていないかもしくは１つ以上のＲ２ａ基を有し、３〜８員のシクロアルキル、３〜８員のヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールは、置換されていないかもしくは１つ以上のＲ２ｂ基を有する］のシアノ化ナフタレンベンズイミダゾール化合物（ただし、式（ＩＩ）の化合物は、少なくとも１つのシアノ基を含む）およびその混合物；
（ｉｉ）式（ＩＩＩ）
【化５】
2019511733.tif 000006
［式中、
Ｚ３置換基のうちの一方はシアノであり、他方のＺ３置換基は、ＣＯ２Ｒ３９、ＣＯＮＲ３１０Ｒ３１１、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールであり、ここで、
Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルキニルは、置換されていないかもしくは１つ以上の同一もしくは異なるＺ３ａ置換基を有し、
Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルは、置換されていないかもしくは１つ以上の同一もしくは異なるＺ３ｂ置換基を有し、かつ
Ｃ６〜Ｃ１４−アリールは、置換されていないかもしくは１つ以上の同一もしくは異なるＺ３Ａｒ置換基を有し、
Ｚ３＊置換基のうちの一方はシアノであり、他方のＺ３＊置換基は、ＣＯ２Ｒ３９、ＣＯＮＲ３１０Ｒ３１１、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールであり、ここで、
Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルキニルは、置換されていないかもしくは１つ以上の同一もしくは異なるＺ３ａ置換基を有し、
Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルは、置換されていないかもしくは１つ以上の同一もしくは異なるＺ３ｂ置換基を有し、かつ
Ｃ６〜Ｃ１４−アリールは、置換されていないかもしくは１つ以上の同一もしくは異なるＺ３Ａｒ置換基を有し、
Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７およびＲ３８は、それぞれ独立して、水素、シアノ、臭素および塩素から選択され、
ただし、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７またはＲ３８置換基のうちの１、２、３、４、５、６、７または８つはシアノであり、ここで、
Ｒ３９は、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールであり、ここで、
Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルは、置換されていないかもしくは１つ以上の同一もしくは異なるＲ３ａ置換基を有し、
Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルは、置換されていないかもしくは１つ以上の同一もしくは異なるＲ３ｂ置換基を有し、かつ
Ｃ６〜Ｃ１４−アリールは、置換されていないかもしくは１つ以上の同一もしくは異なるＲ３Ａｒ置換基を有し、
Ｒ３１０およびＲ３１１は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールであり、ここで、
Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルは、置換されていないかもしくは１つ以上の同一もしくは異なるＲ３ａ置換基を有し、
Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルは、置換されていないかもしくは１つ以上の同一もしくは異なるＲ３ｂ置換基を有し、かつ
Ｃ６〜Ｃ１４−アリールは、置換されていないかもしくは１つ以上の同一もしくは異なるＲ３Ａｒ置換基を有し、
それぞれのＺ３ａは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、ＮＲ３１０ａＲ３１１ａ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４−アリール、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３９ａ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３９ａまたはＣ（Ｏ）ＮＲ３１０ａＲ３１１ａであり、ここで、
Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルは、置換されていないかもしくは１つ以上の同一もしくは異なるＲ３ｂ置換基を有し、かつ
Ｃ６〜Ｃ１４−アリールは、置換されていないかもしくは１つ以上の同一もしくは異なるＲ３Ａｒ置換基を有し、
それぞれのＺ３ｂおよびＺ３Ａｒは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、ＮＲ３１０ａＲ３１１ａ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３９ａ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３９ａまたはＣ（Ｏ）ＮＲ３１０ａＲ３１１ａであり、
それぞれのＲ３ａは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールであり、
それぞれのＲ３ｂは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールであり、
それぞれのＲ３Ａｒは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールであり、
Ｒ３９ａは、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールであり、かつ
Ｒ３１０ａおよびＲ３１１ａは、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールである］のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物；
（ｉｉｉ）式（ＩＶ）
【化６】
2019511733.tif 000007
［式中、
ｍ４は、０、１、２、３または４であり、
それぞれのＲ４１は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、−ＮＲ４ａＲ４ｂ、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ２４−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールオキシ、およびＣ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンから選択され、ここで、最後に言及した６つの基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリール、アリールオキシの環は、置換されていないかもしくは１、２、３、４もしくは５つの同一もしくは異なる基Ｒ４１ａで置換されており、かつ、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、およびＣ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンのアルキレン部分は、Ｏ、ＳおよびＮＲ４ｃから選択される１つ以上の基で中断されていてよく、
基Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４およびＲ４５のうちの少なくとも１つはＣＮであり、残りの基は、互いに独立して、水素、塩素および臭素から選択され、
Ｘ４０は、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり、
Ａは、一般式（Ａ．１）、（Ａ．２）、（Ａ．３）および（Ａ．４）のジラジカル
【化７】
2019511733.tif 000008
（式中、
＊は、それぞれ、式（ＩＶ）分子の残りの部分への結合点を表し、
ｎ４は、０、１、２、３または４であり、
ｏ４は、０、１、２または３であり、
ｐ４は、０、１、２または３であり、
Ｒ４６は、水素、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２４−シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールまたはＣ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンであり、ここで、最後に言及した３つの基におけるシクロアルキル、アリールおよびアリール−アルキレンの環は、置換されていないかもしくは１、２、３、４もしくは５つの同一もしくは異なる基Ｒ４６ａで置換されており、かつ、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、およびＣ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンのアルキレン部分は、Ｏ、ＳおよびＮＲ４ｃから選択される１つ以上のヘテロ原子またはヘテロ芳香族基で中断されていてよく、
それぞれのＲ４７は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、−ＮＲ４ａＲ４ｂ、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ２４−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールオキシ、およびＣ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンから選択され、ここで、最後に言及した６つの基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール−アルキレンの環は、置換されていないかもしくは１、２、３、４もしくは５つの同一もしくは異なる基Ｒ４７ａで置換されており、かつ、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルコキシ、およびＣ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンのアルキレン部分は、Ｏ、ＳおよびＮＲ４ｃから選択される１つ以上の基で中断されていてよく、
それぞれのＲ４８は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、−ＮＲ４ａＲ４ｂ、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ２４−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールオキシ、およびＣ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンから選択され、ここで、最後に言及した６つの基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール−アルキレンの環は、置換されていないかもしくは１、２、３、４もしくは５つの同一もしくは異なる基Ｒ４８ａで置換されており、かつ、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルコキシ、およびＣ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンのアルキレン部分は、Ｏ、ＳおよびＮＲ４ｃから選択される１つ以上の基で中断されていてよく、
それぞれのＲ４９は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、−ＮＲ４ａＲ４ｂ、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ２４−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールオキシ、およびＣ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンから選択され、ここで、最後に言及した６つの基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール−アルキレンの環は、置換されていないかもしくは１、２、３、４もしくは５つの同一もしくは異なる基Ｒ４９ａで置換されており、かつ、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルコキシ、およびＣ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンのアルキレン部分は、Ｏ、ＳおよびＮＲ４ｃから選択される１つ以上の基で中断されていてよく、
Ｒ４１ａ、Ｒ４６ａ、Ｒ４７ａ、Ｒ４８ａおよびＲ４９ａは、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−フルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、フッ素、塩素および臭素から選択され、
Ｒ４ａ、Ｒ４ｂおよびＲ４ｃは、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ２４−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールおよびＣ６〜Ｃ２４−アリールから選択される）から選択されるジラジカルである］のシアノ化化合物およびその混合物；
（ｉｖ）式（Ｖ）
【化８】
2019511733.tif 000009
［式中、
Ｒ５１は、置換されていないかもしくはハロゲン、Ｒ５１１、ＯＲ５５２、ＮＨＲ５５２およびＮＲ５５２Ｒ５５７から選択される１、２、３、４もしくは５つの置換基を持つフェニルであり、
Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ５８およびＲ５９は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｒ５５３、ＯＲ５５３、ＮＨＲ５５３およびＮＲ５５３Ｒ５５４から選択され、ここで、
Ｒ５１１は、Ｃ２〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールおよびヘテロアリールから選択され、
Ｒ５５２およびＲ５５７は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールおよびヘテロアリールから選択され、かつ
Ｒ５５３およびＲ５５４は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールおよびヘテロアリールから選択される］のベンゾキサンテン化合物およびその混合物；
（ｖ）式（ＶＩ）
【化９】
2019511733.tif 000010
［式中、
示されているベンズイミダゾール構造の６員環の１つ以上のＣＨ基は窒素に置き換えられていてよく、記号はそれぞれ以下のとおり定義される：
ｎ６は、式（ＶＩ）の各構造単位に関して０〜（１０−ｐ６）の数であり；ｐ６は、示されているベンズイミダゾール構造の６員環において窒素に置き換えられたＣＨ単位の数であり、
Ｘ６は、化学結合、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲ６１であり、かつ
Ｒは、脂肪族基、脂環式基、アリール、ヘテロアリール（その各々は任意の置換基を有していてもよい）、または芳香族もしくはヘテロ芳香族の環または環系（その各々は式（ＶＩ）の構造単位の他の芳香族環に縮合している）であり、あるいは、Ｘ６が化学結合でない場合、Ｒは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮまたはＨであり、ここで、
２つのＲ基は、結合して１つの環式基を形成してよく、
Ｘ６およびＲは、ｎ６＞１の場合、同一または異なっていてよく、
Ｒ６１は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキルまたはシクロアルキルであって、その炭素鎖は、１つ以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ−および／もしくは−ＳＯ２−部分を含んでいてよく、かつ一置換もしくは多置換されていてもよく、またはＲ６１は、一置換もしくは多置換されていてもよいアリールもしくはヘテロアリールである］の少なくとも１つの構造単位を含む蛍光化合物およびその混合物；ならびに
（ｖｉ）式（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）または（ＩＸ）
【化１０】
2019511733.tif 000011
［式中、
ｐ７は１〜４であり、
Ｒ７１およびＲ７２は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはアリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンであり、ここで、最後の３つの基における芳香族環は、置換されていないかもしくはＣ１〜Ｃ１０−アルキルで一置換もしくは多置換されており、
それぞれのＲ７３は、独立して、置換されていないかもしくはＣ１〜Ｃ１０−アルキルで一置換もしくは多置換されているアリールオキシであり、ここで、Ｒ７３基は、＊で示される位置の１つ以上にあり、
Ｒ８１およびＲ８２は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはアリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンであり、ここで、最後の３つの基における芳香族環は、置換されていないかもしくはＣ１〜Ｃ１０−アルキルで一置換もしくは多置換されており、
Ｒ９２は、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはアリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンであり、ここで、最後の３つの基における芳香族環は、置換されていないかもしくはＣ１〜Ｃ１０−アルキルで一置換もしくは多置換されている］のペリレン化合物およびその混合物。
【００４４】
１２．少なくとも１種の更なる有機蛍光色素は、
−  式（ＩＩ）の化合物およびその混合物、
−  式（ＩＶ）の化合物およびその混合物、
−  式（Ｖ）の化合物およびその混合物、
−  式（ＶＩ）の少なくとも１つの構造単位を含む化合物およびその混合物、
−  式（ＶＩＩ）の化合物
ならびにそれらの混合物
から選択される、実施形態１１に定義される色変換体。
【００４５】
１３．少なくとも１種の更なる有機蛍光色素は、
−  式（ＶＩ）の少なくとも１つの構造単位を含む化合物およびその混合物、
−  式（ＶＩＩ）の化合物およびその混合物
ならびにそれらの混合物
から選択される、実施形態１２に定義される色変換体。
【００４６】
１４．式（ＶＩ）の少なくとも１つの構造単位を含む化合物は、式（ＶＩ−５）、（ＶＩ−６）、（ＶＩ−７）、（ＶＩ−８）
【化１１】
2019511733.tif 000012
の化合物およびその混合物から選択される、実施形態１から１３までのいずれか１つに定義される色変換体。
【００４７】
１５．式（ＶＩＩ）の化合物は、式（ＶＩＩ−３）
【化１２】
2019511733.tif 000013
［式中、
Ｒ７１およびＲ７２は、それぞれ独立して、置換されていないかもしくはＣ１〜Ｃ１０−アルキルで一置換もしくは多置換されたフェニルであり、
それぞれのＹ７は、独立して、線状Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルおよび分枝状Ｃ３〜Ｃ１０−アルキルからなる群から選択され、かつ
ｙ７は、０、１、２または３である］の化合物およびその混合物である、実施形態１から１３までのいずれか１つに定義される色変換体。
【００４８】
１６．
−  式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物であって、Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、置換されていないかもしくは１、２もしくは３つのＣ１〜Ｃ６−アルキルで置換されたフェニルから選択され、かつＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８はそれぞれ水素である化合物と、
−  式（ＶＩ−５）、（ＶＩ−６）、（ＶＩ−７）、（ＶＩ−８）
【化１３】
2019511733.tif 000014
の化合物およびそれらの混合物から選択される式（ＶＩ）の少なくとも１つの構造単位を含む少なくとも１種の化合物と
を含む、実施形態１から１３までのいずれか１つに定義される色変換体。
【００４９】
１７．
−  式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物であって、Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、置換されていないかもしくは１、２もしくは３つのＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されたフェニルであり、かつＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８はそれぞれ水素である化合物と、
−  式（ＶＩ−５）、（ＶＩ−６）、（ＶＩ−７）、（ＶＩ−８）
【化１４】
2019511733.tif 000015
の化合物およびそれらの混合物から選択される式（ＶＩ）の少なくとも１つの構造単位を含む少なくとも１種の化合物と、
−  式（ＶＩＩ−３）
【化１５】
2019511733.tif 000016
［式中、
Ｒ７１およびＲ７２は、それぞれ独立して、置換されていないかもしくはＣ１〜Ｃ１０−アルキルで一置換もしくは多置換されたフェニルであり、
それぞれのＹ７は、独立して、線状Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルおよび分枝状Ｃ３〜Ｃ１０−アルキルからなる群から選択され、かつ
ｙ７は、０、１、２または３である］の化合物と、
ならびにその混合物と
を含む、実施形態１から１５までのいずれか１つに定義される色変換体。
【００５０】
１８．更なる蛍光材料としてガーネット、ケイ酸塩、硫化物、窒化物および酸窒化物から選択される少なくとも１種の無機蛍光材料を含む、実施形態１から１７までのいずれか１つに定義される色変換体。
【００５１】
１９．結晶性半導体材料からの少なくとも１つの量子ドットを含む、実施形態１から１８までのいずれか１つに定義される色変換体。
【００５２】
２０．ＬＥＤまたはＯＬＥＤによって生成された光の変換のための、実施形態１から１９までのいずれか１つに定義される色変換体の使用。
【００５３】
２１．冷白色ＬＥＤまたは青色ＬＥＤによって生成された光の変換のための、実施形態１８に定義される色変換体の使用であって、前記冷白色ＬＥＤが２００００Ｋ〜４５００Ｋ、好ましくは１２０００Ｋ〜７０００Ｋの色温度を有する使用。
【００５４】
２２．ディスプレイにおける実施形態１から１９までのいずれか１つに定義される色変換体の使用。
【００５５】
２３．少なくとも１つのＬＥＤと、実施形態１から１９までのいずれか１つに定義される少なくとも１つの色変換体とを含む照明装置であって、前記ＬＥＤと色変換体とが、好ましくはリモート・ホスファー配置にある照明装置。
【００５６】
２４．コーティング、印刷インキおよびプラスチックの着色用、電磁放射線を吸収および／または放出する水性ポリマー分散液の製造用、データ保存用、光学ラベル用、文書における偽造防止ラベル用および商標保護用、または生体分子用の蛍光ラベルとしての、光源、特にＬＥＤおよびＯＬＥＤから選択される光源から放出された光を第２のより長い波長の光に変換するための色変換体における、実施形態１から５までのいずれか１つに定義される式（Ｉ）のペリレンビスイミド化合物またはその混合物の使用。
【００５７】
２５．偽造防止印刷用の偽造防止インキにおける、実施形態１から５までのいずれか１つに定義される式（Ｉ）のペリレンビスイミド化合物またはその混合物の使用。
【００５８】
２６．実施形態１から５までのいずれか１つに定義される式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物またはその混合物を含む、偽造防止印刷用の印刷インキ配合物。
【００５９】
２７．
ａ）実施形態１から５までのいずれか１つに定義される式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物またはその混合物と、
ｂ）ポリマーバインダーと、
ｃ）任意に有機溶剤と、
ｄ）任意に少なくとも１種の着色剤と、
ｅ）任意に少なくとも１種の更なる添加剤と
を含む、偽造防止印刷用の実施形態２６に定義される印刷インキ配合物。
【００６０】
２８．
ａ）実施形態１から５までのいずれか１つに定義される式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物またはその混合物０．０００１〜２５質量％と、
ｂ）少なくとも１種のポリマーバインダー５〜７５質量％と、
ｃ）少なくとも１種の溶剤０〜９４．９９９９質量％と、
ｄ）少なくとも１種の着色剤０〜２５質量％と、
ｅ）少なくとも１種の更なる添加剤０〜２５質量％と
を含み、成分ａ）〜ｅ）の合計は１００％になる、実施形態２６または２７に記載の印刷インキ配合物。
【００６１】
２９．実施形態２６から２８までのいずれか一つに記載の印刷インキ配合物を基材に印刷する工程を含む、偽造防止用文書の製造方法。
【００６２】
３０．基材と、実施形態１から５までのいずれか１つに定義される式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物またはその混合物を含む硬化インキとを含む、偽造防止用文書。
【００６３】
３１．実施形態２３から２５までのいずれか１つに定義される印刷インキ配合物を用いる印刷プロセスによって得られる、実施形態３０に記載の偽造防止用文書。
【００６４】
３２．紙幣、パスポート、小切手、バウチャー、ＩＤカードまたは取引カード、切手およびタックスラベルから選択される、実施形態３０または３１に記載の偽造防止文書。
【００６５】
３３．剛性または可撓性の包装、カートン用板紙または商標もしくは製品ラベルの一部である、実施形態３０または３１に記載の偽造防止文書。
【００６６】
３４．式（Ｉ）
【化１６】
2019511733.tif 000017
［式中、
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、水素、それぞれ非置換もしくは置換された、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキル、ポリアルキレンオキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキルオキシ、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールおよびＣ６〜Ｃ２４−アリールオキシから選択され、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、−ＮＥ１Ｅ２、−ＮＲＡｒ１ＣＯＲＡｒ２、−ＣＯＮＲＡｒ１ＲＡｒ２、−ＳＯ２ＮＲＡｒ１ＲＡｒ２、−ＣＯＯＲＡｒ１、−ＳＯ３ＲＡｒ２、それぞれ非置換もしくは置換された、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキル、ポリアルキレンオキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルコキシ、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールオキシおよびＣ６〜Ｃ２４−アリールチオから選択され、ここで、
Ｒ３およびＲ４、Ｒ４およびＲ５、Ｒ５およびＲ６、Ｒ６およびＲ７、Ｒ７およびＲ８、Ｒ８およびＲ９、Ｒ９およびＲ１０、Ｒ１１およびＲ１２、Ｒ１２およびＲ１３、Ｒ１３およびＲ１４、Ｒ１４およびＲ１５、Ｒ１５およびＲ１６、Ｒ１６およびＲ１７ならびに／またはＲ１７およびＲ１８は、それらが結合しているビフェニリル部分の炭素原子と共に更なる縮合芳香族環系または非芳香族環系を形成してもよく、該縮合環系は置換されていないかもしくは置換されており、
Ｅ１およびＥ２は、互いに独立して、水素、非置換もしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、非置換もしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルケニル、非置換もしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルキニル、非置換もしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキルまたは非置換もしくは置換されたＣ６〜Ｃ１０−アリールであり、
ＲＡｒ１およびＲＡｒ２は、互いに独立して、水素、非置換もしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、非置換もしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、非置換もしくは置換されたヘテロシクリル、非置換もしくは置換されたＣ６〜Ｃ２０−アリールまたは非置換もしくは置換されたヘテロアリールであり；
ただし、Ｒ１およびＲ２がそれぞれｎ−Ｃ４Ｈ９であり、かつＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８がそれぞれ水素である式（Ｉ）の化合物を除く］の化合物またはその混合物。
【００６７】
３５．式（Ｉ）中のＲ１およびＲ２は、互いに独立して、
Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル（これは置換されていないかもしくはＣ６〜Ｃ１０−アリールで置換されており、該Ｃ６〜Ｃ１０−アリールはまた置換されていないかもしくは１、２もしくは３つのＣ１〜Ｃ１０−アルキルで置換されている）、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル（これは置換されていないかもしくは１、２もしくは３つのＣ１〜Ｃ１０−アルキルで置換されている）、およびＣ６〜Ｃ１０−アリール（これは置換されていないかもしくは１、２もしくは３つのＣ１〜Ｃ１０−アルキルで置換されている）から選択される、実施形態３４に定義される化合物。
【００６８】
３６．式（Ｉ）中のＲ１およびＲ２は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル（これは置換されていないかもしくは１、２もしくは３つのＣ１〜Ｃ６−アルキルで置換されている）、およびＣ６〜Ｃ１０−アリール（これは置換されていないかもしくは１、２もしくは３つのＣ１〜Ｃ６−アルキルで置換されている）から選択される、実施形態３５に定義される化合物。
【００６９】
３７．式（Ｉ）中のＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレン、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールオキシおよびＣ６〜Ｃ１０−アリールチオから選択され、ここで、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレン、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールオキシおよびＣ６〜Ｃ１０−アリールチオのアリール部分は、置換されていないかもしくは１つ以上のＣ１〜Ｃ１０−アルキルで置換されており、
さらにＲ４およびＲ５、Ｒ５およびＲ６、Ｒ６およびＲ７、Ｒ７およびＲ８、Ｒ８およびＲ９、Ｒ１２およびＲ１３、Ｒ１３およびＲ１４、Ｒ１４およびＲ１５、Ｒ１５およびＲ１６ならびに／またはＲ１６およびＲ１７は、それらが結合しているビフェニリル部分の炭素原子と共に更なる縮合ベンゼン環系を形成してもよい、実施形態３４から３６までのいずれか１つに定義される化合物。
【００７０】
３８．式（Ｉ）中、Ｒ３、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１８はそれぞれ水素であり、かつＲ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、互いに独立して、水素およびＣ１〜Ｃ１８−アルキルから選択され、さらにＲ５およびＲ６、Ｒ６およびＲ７、Ｒ７およびＲ８、Ｒ１３およびＲ１４、Ｒ１４およびＲ１５ならびに／またはＲ１５およびＲ１６は、それらが結合しているビフェニリル部分の炭素原子と共にベンゼン環系を形成してもよい、実施形態３４から３７までのいずれか１つに定義される化合物。
【００７１】
（発明の詳細な説明）
式（Ｉ）の化合物は、２種のジアステレオマーの混合物として存在してもよい。なぜなら、２つのビフェニル基は、ペリレンコアの同じ面または２つの異なる面に位置し得るからである。本発明は、純粋なジアステレオマーおよびジアステレオマーの混合物を提供する。本発明はまた、式（Ｉ）の化合物の純粋なジアステレオマーおよびジアステレオマーの混合物の使用も提供する。
【００７２】
本発明の文脈において、蛍光着色剤は、特定の波長の光を吸収し、それを別の波長の光に変換することができるすべての材料を含む。有機蛍光着色剤は、有機蛍光顔料または有機蛍光色素であってよい。本明細書を通して、「着色剤」および「色素」という用語は同義語として使用される。
【００７３】
本発明の文脈において、黄色蛍光色素とは、電磁スペクトルの黄色、黄色／緑色または緑色の範囲の光を再放出する色素を意味すると理解される。したがって、「黄色蛍光色素」、「黄色／緑色蛍光色素」、「緑色／黄色蛍光色素」および「緑色蛍光色素」という用語は同義語として使用される。
【００７４】
本発明の文脈において、赤色蛍光色素は、電磁スペクトルの橙色、橙色／赤色または赤色の範囲の光を再放出する色素を意味すると理解される。したがって、「赤色蛍光色素」、「赤色／橙色蛍光色素」および「赤色蛍光色素」という用語は同義語として使用される。
【００７５】
本発明の文脈において、「青色ＬＥＤ」は、電磁スペクトルの青色範囲の光を放出するＬＥＤを意味すると理解される。適切な半導体材料は、炭化ケイ素、セレン化亜鉛ならびに窒化物、例えば窒化アルミニウム（ＡｌＮ）、窒化ガリウム（ＧａＮ）、窒化インジウム（ＩｎＮ）および窒化インジウムガリウム（ＩｎＧａＮ）である。標準的なＩｎＧａＮベースの青色ＬＥＤはサファイア基板上に作製される。それらは、例えば、通常は４５０ｎｍを中心としたピーク発光波長で、４２０〜４８０ｎｍ、好ましくは４４０〜４７０ｎｍ、最も好ましくは４４０〜４６０ｎｍの中心波長を有する光を放出する。
【００７６】
本発明の文脈において、「緑色ＬＥＤ」とは、５０１〜５６０ｎｍ、好ましくは５０１〜５４０ｎｍ、特に５２０〜５４０ｎｍの中心波長を有する電磁スペクトルの緑色範囲の光を放射するＬＥＤを意味すると理解される。適切な半導体材料は、例えばＧａＩｎＮＡｓに基づいている。
【００７７】
本発明の文脈において、「白色ＬＥＤ」とは、白色光を生成するＬＥＤを意味すると理解される。白色ＬＥＤの例は、少なくとも１つの放射線変換発光団と組み合わせたマルチＬＥＤまたは青色ＬＥＤ、特に少なくとも１つの放射線変換発光団と組み合わせた青色ＬＥＤである。白色ＬＥＤの例はまた、少なくとも１つの放射線変換発光団と組み合わせた冷白色ＬＥＤである。白色光は、その相関色温度ＣＣＴによって一般的に記述される（下記参照）。
【００７８】
本発明の文脈において、「色変換体」とは、特定の波長の光を吸収し、それを第２の波長の光に変換することができるすべての物理的装置を意味すると理解される。色変換体は、例えば、照明装置の一部、特に、ＵＶ光またはＬＥＤまたはＯＬＥＤを光源として利用する照明装置、または蛍光変換太陽電池の一部である。したがって、青色光は、励起波長よりも長い波長の可視光に（少なくとも）部分的に変換され得る。
【００７９】
量子ドットは、量子力学的特性を示すのに十分小さい半導体材料でできたナノ結晶である。量子ドットは、エージングの影響を受けず、また光化学的にも安定である規定の発光波長を有する。結晶の大きさを制御することによって、ドットのカラー出力を調整することができる。量子ドットの大きさが小さいほど、量子ドットはより短い波長の光を放出する。
【００８０】
相関色温度（ＣＣＴ）は、光源によって放出される色の暖かさまたは涼しさの尺度である。ＣＣＴはケルビン単位で測定される。ＣＣＴは、本明細書では白色光と関連して一般的に使用される。白色光源からの相関色温度ＣＣＴは、通常、２０００Ｋ〜２００００Ｋ、特に２７００Ｋ〜２００００Ｋの範囲にある。より高いＣＣＴ白色光は、短波長領域（青色）には比較的多いルーメンを含み、より長い波長領域（赤色）には比較的少ないルーメンを含む。したがって、より高いＣＣＴは、一般的により顕著な青色成分または涼しい色調を有する白色光を示す一方で、より低いＣＣＴは、一般的により顕著な赤の色合いまたは暖かい色調を有する光を示す。４５００Ｋ〜２００００Ｋの範囲のＣＣＴを有する白色光は、しばしば冷白色光と呼ばれ、２７００Ｋ〜３２００Ｋの範囲のＣＣＴを有する白色光は、しばしば暖白色光と呼ばれ、３２００Ｋから４５００Ｋの間の範囲のＣＣＴを有する白色光は、しばしば中性白色と呼ばれる。
【００８１】
ＣＩＥ１７．４国際照明用語集によれば、演色性（ＣＲＩ）は、「基準光源の下での色の見え方との意識的または無意識的な比較による物体の色の見え方に及ぼす光源の効果」として定義される。黒体放射などの基準源は、１００のＣＲＩを有するものとして定義され、すなわち１００の値は、光源が基準と同じように色を演出することを示す。負の値も考えられる。平均または一般演色評価数Ｒａは、８つのパステルＣＩＥ標準（基準）色見本Ｒ１〜Ｒ８（ＣＩＥ１３．３−１９９５）の色度の差から計算される。多くの一般的な屋内照明用途では、８０をよりも高いＣＲＩ  Ｒａ値が許容される。一般的な照明の場合、演色評価数Ｒａは８５を上回るべきである。バックライト、一般的な照明および様々な他の用途のために、照明源によって照らされた物体がヒトの目に対してより自然な色を帯びた外観を呈することができるように、ＣＲＩ  Ｒａが高い白色光を生成する照明源を提供することがしばしば望まれている。
【００８２】
ＣＲＩ  Ｒａには、６つの高飽和色（Ｒ９〜Ｒ１４）に対応する係数は含まれていない。これらのうちＲ９は強い赤色に対応し、これは色の演出に役立ち得る赤色／緑のコントラストに影響を及ぼし得る。しばしば、赤色は処理色に混在していることが多いため、正確に赤色を演出するには、赤色を再現する十分な能力が不可欠である。したがって、光源が赤色を正しく演出できない場合、高いＣＲＩ  Ｒａおよび正のＲ９値を有する光源は、最も鮮やかな色を生成する傾向にある。
【００８３】
ＣＩＥ  １９３１標準表色系によれば、色は特定の色曲線に従うヒトの目によって知覚される。標準的な比視感度曲線Ｖλは、ヒトの目の感度の波長依存性を説明するものである。光度曲線は、波長５５５ｎｍ（緑色）の単色光の場合には、最大６８３ｌｍ／Ｗの最大可能値を有する。
【００８４】
光束は、知覚される光のパワーの尺度である。光束はヒトの目の様々な感度を異なる波長に反映するように調整されるという点で、電磁放射（赤外線、紫外線および可視光を含む）の総パワーの尺度である放射束とは異なる。光束は、異なる波長に対する目の応答を表す比視感度を用いて各波長のパワーに重み付けすることによって目の感度を説明する。光束は、可視帯域の全波長におけるパワーの加重和として計算される。可視帯域外の光は寄与しない。光源の（明所視）光束は、可視光λ範囲（３９０〜７００ｎｍ）内のＶλで重み付けされたＪλの積分として、放射強度Ｊλと標準比視感度Ｖλとの絶対スペクトルパワー分布から計算される：
（明所視）光束：ＬＦ＝∫Ｊλ・Ｖλｄλ
【００８５】
発光効率は、光源が可視光をいかくによく生成するのかを示す尺度である。それは装置を駆動するために必要な（光）出力に対する白色光出力の光束ＬＦの比である。
【００８６】
色変換装置の有効性を評価するために、本明細書では、変換体の白色光出力の（明所視）光束ＬＦ（ルーメン）を、デバイスをポンピングしているＬＥＤの光放射束（ワット）で割ったものとして定義される光学的光変換効率(optical luminous conversion efficacy)が使用される。
【００８７】
「本質的に」という用語には、本発明の文脈において、「完全に」、「全体として」および「すべて」という単語が含まれる。この単語には、９０％以上の割合、例えば９５％以上、特に９９％または１００％の割合が含まれる。
【００８８】
上記式で特定される変数の定義には、それぞれの置換基を一般的に表す集合名を使用する。定義Ｃｎ−Ｃｍは、それぞれの置換基または置換基部分においてそのつど可能な炭素原子数を与える。
【００８９】
「ハロゲン」という表現は、そのつどフッ素、臭素、塩素またはヨウ素、特に塩素、臭素またはヨウ素を意味する。
【００９０】
本発明の文脈において、「それぞれ非置換もしくは置換された、アルキル、シクロアルキルおよびアリール」という表現は、非置換もしくは置換されたアルキル、非置換もしくは置換されたシクロアルキルおよび非置換もしくは置換されたアリールを表す。
【００９１】
同様に、本発明の文脈において、「それぞれ非置換もしくは置換された、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキル、ポリアルキレンオキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキルオキシ、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールおよびＣ６〜Ｃ２４−アリールオキシ」という表現は、非置換もしくは置換されたＣ１〜Ｃ３０−アルキル、非置換もしくは置換されたポリアルキレンオキシ、非置換もしくは置換されたＣ１〜Ｃ３０−アルコキシ、非置換もしくは置換されたＣ１〜Ｃ３０−アルキルチオ、非置換もしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、非置換もしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキルオキシ、非置換もしくは置換されたＣ６〜Ｃ２４−アリールおよび非置換もしくは置換されたＣ６〜Ｃ２４−アリールオキシを表す。
【００９２】
「脂肪族基」という用語は、非環式の、飽和または不飽和の直鎖または分枝鎖の炭化水素基を指す。通常、脂肪族基は１〜１００個の炭素原子を有する。脂肪族基の例は、アルキル、アルケニルおよびアルキニルである。
【００９３】
「脂環式基」という用語は、通常３〜２０個の環炭素原子を有する環式の、非芳香族性の飽和または不飽和炭化水素基を指す。例は、シクロアルカン、シクロアルケンおよびシクロアルキンである。脂環式基はまた、Ｎ、Ｏ、ＳおよびＳＯ２から選択されるヘテロ原子またはヘテロ原子基を含んでいてもよい。
【００９４】
本明細書およびアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルなどのアルキル部分に使用される「アルキル」という用語は、通常１〜１００個の炭素原子（「Ｃ１〜Ｃ１００−アルキル」）、１〜３０個の炭素原子（「Ｃ１〜Ｃ３０−アルキル」）、１〜１８個の炭素原子（「Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル」）、１〜１２個の炭素原子（「Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル」）、１〜８個の炭素原子（「Ｃ１〜Ｃ８−アルキル」）または１〜６個の炭素原子（「Ｃ１〜Ｃ６−アルキル」）を有する飽和の直鎖または分枝鎖の炭化水素基を指す。アルキルは、好ましくはＣ１〜Ｃ３０−アルキル、より好ましくはＣ１〜Ｃ２０−アルキルである。アルキル基の例は、特にメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、１−エチルプロピル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、２−メチルヘキシル、１−エチルペンチル、１−プロピルブチル、２−エチルペンチル、ｎ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−メチルヘプチル、１−エチルヘキシル、２−エチルヘキシル、１−プロピルペンチル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、１−メチルオクチル、２−メチルオクチル、１−エチルヘプチル、２−エチルヘプチル、１−プロピルヘキシル、２−プロピルヘキシル、１−ブチルペンチル、ｎ−デシル、２−メチルデシル、１−メチルノニル、２−メチルノニル、１−エチルオクチル、２−エチルオクチル、１−プロピルヘプチル、２−プロピルヘプチル、１−ブチルヘキシル、２−ブチルヘキシル、ｎ−ウンデシル、２−エチルノニル、１−プロピルオクチル、２−プロピルオクチル、１−ブチルヘプチル、２−ブチルヘプチル、１−ペンチルヘキシル、ｎ−ドデシル、２−エチルデシル、２−プロピルノニル、１−ブチルオクチル、２−ブチルオクチル、１−ペンチルヘプチル、２−ペンチルヘプチル、２−プロピルデシル、ｎ−トリデシル、１−ペンチルオクチル、２−ペンチルオクチル、１−ヘキシルヘプチル、２−ブチルノニル、ｎ−テトラデシル、１−ヘキシルオクチル、２−ヘキシルオクチル、２−ペンチルノニル、２−ヘキシルノニル、２−ペンチルデシル、２−ブチルデシル、ｎ−ヘキサデシル、１−ヘプチルオクチル、２−ヘプチルノニル、２−ヘキシルデシル、２−ヘプチルデシル、ｎ−オクタデシル、２−オクチルデシル、ｎ−エイコシル、２−ノニルウンデシル、２−オクチルウンデシル、２−ヘプチルウンデシル、２−ヘキシルウンデシル、２−ペンチルウンデシル、２−ブチルウンデシル、２−プロピルウンデシル、２−エチルウンデシル、２−メチルウンデシル、２−デシルドデシル、２−ノニルドデシル、２−オクチルドデシル、２−ヘプチルドデシル、２−ヘキシルドデシル、２−ペンチルドデシル、２−ブチルドデシル、２−プロピルドデシル、２−エチルドデシル、２−メチルドデシル、２−ウンデシルトリデシル、２−デシルトリデシル、２−ノニルトリデシル、２−オクチルトリデシル、２−ヘプチルトリデシル、２−ヘキシルトリデシル、２−ペンチルトリデシル、２−ブチルトリデシル、２−プロピルトリデシル、２−エチルトリデシル、２−メチルトリデシル、２−ウンデシルテトラデシル、２−デシルテトラデシル、２−ノニルテトラデシル、２−オクチルテトラデシル、２−ヘプチルテトラデシル、２−ヘキシルテトラデシル、２−ペンチルテトラデシル、２−ブチルテトラデシル、２−プロピルテトラデシル、２−エチルテトラデシル、２−メチルテトラデシル、２−テトラデシルヘキサデシル、２−トリデシルヘキサデシル、２−ドデシルヘキサデシル、２−ウンデシルヘキサデシル、２−デシルヘキサデシル、２−ノニルヘキサデシル、２−オクチルヘキサデシル、２−ヘプチルヘキサデシル、２−ヘキシルヘキサデシル、２−ペンチルヘキサデシル、２−ブチルヘキサデシル、２−プロピルヘキサデシル、２−エチルヘキサデシル、２−メチルヘキサデシル、２−ドデシルオクタデシル、２−ウンデシルオクタデシル、２−デシルオクタデシル、２−ノニルオクタデシル、２−オクチルオクタデシル、２−ヘプチルオクタデシル、２−ヘキシルオクタデシル、２−ペンチルオクタデシル、２−ブチルオクタデシル、２−プロピルオクタデシル、２−エチルオクタデシル、２−メチルオクタデシル、２−デシルエイコサニル、２−ノニルエイコサニル、２−オクチルエイコサニル、２−ヘプチルエイコサニル、２−ヘキシルエイコサニル、２−ペンチルエイコサニル、２−ブチルエイコサニル、２−プロピルエイコサニル、２−エチルエイコサニル、２−メチルエイコサニル、２−オクタデシルドコサニル、２−ヘプタデシルドコサニル、２−ヘキサデシルドコサニル、２−ペンタデシルドコサニル、２−テトラデシルドコサニル、２−トリデシルドコサニル、２−ウンデシルドコサニル、２−デシルドコサニル、２−ノニルドコサニル、２−オクチルドコサニル、２−ヘプチルドコサニル、２−ヘキシルドコサニル、２−ペンチルドコサニル、２−ブチルドコサニル、２−プロピルドコサニル、２−エチルドコサニル、２−メチルドコサニル、２−ドコサニルテトラコサニル、２−ヘキサデシルテトラコサニル、２−ペンタデシルテトラコサニル、２−ペンタデシルテトラコサニル、２−テトラデシルテトラコサニル、２−トリデシルテトラコサニル、２−ドデシルテトラコサニル、２−ウンデシルテトラコサニル、２−デシルテトラコサニル、２−ノニルテトラコサニル、２−オクチルテトラコサニル、２−へプチルテトラコサニル、２−ヘキシルテトラコサニル、２−ペンチルテトラコサニル、２−ブチルテトラコサニル、２−プロピルテトラコサニル、２−エチルテトラコサニル、２−メチルテトラコサニル、２−ドデシルオクタコサニル、２−ウンデシルオクタコサニル、２−デシルオクタコサニル、２−ノニルオクタコサニル、２−オクチルオクタコサニル、２−ヘプチルオクタコサニル、２−ヘキシルオクタコサニル、２−ペンチルオクタコサニル、２−ブチルオクタコサニル、２−プロピルオクタコサニル、２−エチルオクタコサニルおよび２−メチルオクタコサニルである。
【００９５】
置換されたアルキル基は、アルキル鎖の長さに応じて、１つ以上（例えば、１、２、３、４、５つまたは５つよりも多い）の置換基を有する。これらは、好ましくは、それぞれ互いに独立して、非置換もしくは置換されたシクロアルキル、非置換もしくは置換されたシクロアルキルオキシ、非置換もしくは置換されたシクロアルキルチオ、非置換もしくは置換されたヘテロシクロアルキル、非置換もしくは置換されたアリール、非置換もしくは置換されたアリールオキシ、非置換もしくは置換されたアリールチオ、非置換もしくは置換されたヘタリール、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、メルカプト、非置換もしくは置換されたアルコキシ、非置換もしくは置換されたポリアルキレンオキシ、非置換もしくは置換されたアルキルチオ、非置換もしくは置換されたシクロアルキルオキシ、非置換もしくは置換されたアリールオキシ、非置換もしくは置換されたアリールチオ、シアノ、ニトロ、非置換もしくは置換されたアルキルカルボニルオキシ、ホルミル、アシル、ＣＯＯＨ、カルボキシレート、−ＣＯＯＲＡｒ１、ＮＥ１Ｅ２、−ＮＲＡｒ１ＣＯＲＡｒ２、−ＣＯＮＲＡｒ１ＲＡｒ２、−ＳＯ２ＮＲＡｒ１ＲＡｒ２および−ＳＯ３ＲＡｒ２（ここで、Ｅ１およびＥ２は、水素、非置換もしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、非置換もしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルケニル、非置換もしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルキニル、非置換もしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキルまたは非置換もしくは置換されたＣ６〜Ｃ１０−アリールであり、かつＲＡｒ１およびＲＡｒ２は、互いに独立して、水素、非置換もしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、非置換もしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、非置換もしくは置換されたヘテロシクリル、非置換もしくは置換されたＣ６〜Ｃ２０−アリールまたは非置換もしくは置換されたヘテロアリールである）から選択される。特に、置換されたアルキル基は、非置換もしくは置換されたシクロアルキル、非置換もしくは置換されたアリール、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、アルコキシ、ポリアルキレンオキシ、メルカプト、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、ＮＥ１Ｅ２、−ＮＲＡｒ１ＣＯＲＡｒ２、−ＣＯＮＲＡｒ１ＲＡｒ２、−ＳＯ２ＮＲＡｒ１ＲＡｒ２およびＳＯ３ＲＡｒ２（ここで、Ｅ１、Ｅ２、ＲＡｒ１およびＲＡｒ２は上記で定義したとおりである）から選択される１つ以上、例えば１、２または３つの置換基を有する。置換されたアルキル基の特定の実施形態は、アリールで置換されたアルキル（「アラルキル」、これ以降はアリールアルキルまたはアリールアルキレンとも呼ばれる）である。アリール置換基はまた、置換されていなくても置換されていてもよく、適切な置換基は、アリールについて下記で言及される置換基である。例は、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルであって、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレン、特にＣ６〜Ｃ１０−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンとも呼ばれ（ここで、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンのアルキレン部分は非置換であり、かつアリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンのアリール部分は非置換もしくは置換されている）、例えばベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、フェニルプロピル、ナフチルメチル、ナフチルエチルなどである。置換されたアルキル基の更なる特別な実施形態は、これらの基の水素原子の一部または全部が上述のハロゲン原子に置き換えられていてよいアルキル基、例えばＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルである。
【００９６】
本明細書で使用される「アルケニル」という用語は、通常２〜１００個の炭素原子（「Ｃ２〜Ｃ１００−アルケニル」）、２〜１８個の炭素原子（「Ｃ２〜Ｃ１８−アルケニル」）、２〜１０個の炭素原子（「Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル」）、２〜８個の炭素原子（「Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル」）または２〜６個の炭素原子（「Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル」）と、任意の位置に１つ以上、例えば２または３つの二重結合とを有する直鎖または分枝鎖の炭化水素基を指す。置換されたアルケニル基は、アルケニル鎖の長さに応じて、１つ以上（例えば、１、２、３、４、５つまたは５つよりも多い）の置換基を有する。これらは、好ましくは、それぞれ互いに独立して、非置換もしくは置換されたシクロアルキル、非置換もしくは置換されたシクロアルキルオキシ、非置換もしくは置換されたシクロアルキルチオ、非置換もしくは置換されたヘテロシクロアルキル、非置換もしくは置換されたアリール、非置換もしくは置換されたアリールオキシ、非置換もしくは置換されたアリールチオ、非置換もしくは置換されたヘタリール、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、メルカプト、非置換もしくは置換されたアルコキシ、非置換もしくは置換されたポリアルキレンオキシ、非置換もしくは置換されたアルキルチオ、非置換もしくは置換されたシクロアルキルオキシ、非置換もしくは置換されたアリールオキシ、非置換もしくは置換されたアリールチオ、シアノ、ニトロ、非置換もしくは置換されたアルキルカルボニルオキシ、ホルミル、アシル、ＣＯＯＨ、カルボキシレート、−ＣＯＯＲＡｒ１、ＮＥ１Ｅ２、−ＮＲＡｒ１ＣＯＲＡｒ２、−ＣＯＮＲＡｒ１ＲＡｒ２、−ＳＯ２ＮＲＡｒ１ＲＡｒ２および−ＳＯ３ＲＡｒ２（ここで、Ｅ１およびＥ２は、水素、非置換もしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、非置換もしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルケニル、非置換もしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルキニル、非置換もしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキルまたは非置換もしくは置換されたＣ６〜Ｃ１０−アリールであり、かつＲＡｒ１およびＲＡｒ２は、互いに独立して、水素、非置換もしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、非置換もしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、非置換もしくは置換されたヘテロシクリル、非置換もしくは置換されたＣ６〜Ｃ２０−アリールまたは非置換もしくは置換されたヘテロアリールである）から選択される。特に、置換されたアルケニル基は、非置換もしくは置換されたシクロアルキル、非置換もしくは置換されたアリール、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、アルコキシ、ポリアルキレンオキシ、メルカプト、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、ＮＥ１Ｅ２、−ＮＲＡｒ１ＣＯＲＡｒ２、−ＣＯＮＲＡｒ１ＲＡｒ２、−ＳＯ２ＮＲＡｒ１ＲＡｒ２およびＳＯ３ＲＡｒ２（ここで、Ｅ１、Ｅ２、ＲＡｒ１およびＲＡｒ２は上記で定義したとおりである）から選択される１つ以上、例えば１、２または３つの置換基を有する。
【００９７】
本明細書で使用される「アルキニル」（炭素鎖が１つ以上の三重結合を含み得るアルキルとも呼ばれる）という用語は、通常２〜１００個の炭素原子（「Ｃ２〜Ｃ１００−アルキケニル」）、２〜１８個の炭素原子（「Ｃ２〜Ｃ１８−アルキニル」）、２〜１０個の炭素原子（「Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル」）、２〜８個の炭素原子（「Ｃ２〜Ｃ８−アルキニル」）または２〜６個の炭素原子（「Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル」）と、任意の位置に１つ以上、例えば２または３つの三重結合とを有する直鎖または分枝鎖の炭化水素基を指す。置換されたアルキニル基は、アルキニル鎖の長さに応じて、１つ以上（例えば、１、２、３、４、５つまたは５つよりも多い）の置換基を有する。これらは、好ましくは、それぞれ互いに独立して、非置換もしくは置換されたシクロアルキル、非置換もしくは置換されたシクロアルキルオキシ、非置換もしくは置換されたシクロアルキルチオ、非置換もしくは置換されたヘテロシクロアルキル、非置換もしくは置換されたアリール、非置換もしくは置換されたアリールオキシ、非置換もしくは置換されたアリールチオ、非置換もしくは置換されたヘタリール、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、メルカプト、非置換もしくは置換されたアルコキシ、非置換もしくは置換されたポリアルキレンオキシ、非置換もしくは置換されたアルキルチオ、非置換もしくは置換されたシクロアルキルオキシ、非置換もしくは置換されたアリールオキシ、非置換もしくは置換されたアリールチオ、シアノ、ニトロ、非置換もしくは置換されたアルキルカルボニルオキシ、ホルミル、アシル、ＣＯＯＨ、カルボキシレート、−ＣＯＯＲＡｒ１、ＮＥ１Ｅ２、−ＮＲＡｒ１ＣＯＲＡｒ２、−ＣＯＮＲＡｒ１ＲＡｒ２、−ＳＯ２ＮＲＡｒ１ＲＡｒ２および−ＳＯ３ＲＡｒ２（ここで、Ｅ１およびＥ２は、水素、非置換もしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、非置換もしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルケニル、非置換もしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルキニル、非置換もしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキルまたは非置換もしくは置換されたＣ６〜Ｃ１０−アリールであり、かつＲＡｒ１およびＲＡｒ２は、互いに独立して、水素、非置換もしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、非置換もしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、非置換もしくは置換されたヘテロシクリル、非置換もしくは置換されたＣ６〜Ｃ２０−アリールまたは非置換もしくは置換されたヘテロアリールである）から選択される。特に、置換されたアルキニル基は、非置換もしくは置換されたシクロアルキル、非置換もしくは置換されたアリール、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、アルコキシ、ポリアルキレンオキシ、メルカプト、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、ＮＥ１Ｅ２、−ＮＲＡｒ１ＣＯＲＡｒ２、−ＣＯＮＲＡｒ１ＲＡｒ２、−ＳＯ２ＮＲＡｒ１ＲＡｒ２およびＳＯ３ＲＡｒ２（ここで、Ｅ１、Ｅ２、ＲＡｒ１およびＲＡｒ２は上記で定義したとおりである）から選択される１つ以上、例えば１、２または３つの置換基を有する。
【００９８】
本明細書で使用される「アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して分子の残りの部分に結合したアルキル基を意味し、すなわち、「アルコキシ」基は、−Ｏ−アルキルと表すことができ、ここで、アルキルは上記で定義したとおりである。Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシはメトキシまたはエトキシである。Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ（イソプロポキシ）、ブトキシ、１−メチルプロポキシ（ｓｅｃ−ブトキシ）、２−メチルプロポキシ（イソブトキシ）または１，１−ジメチルエトキシ（ｔｅｒｔ−ブトキシ）である。
【００９９】
したがって、本明細書で使用される「非置換もしくは置換されたアルコキシ」という用語は、アルキルが非置換もしくは上記で定義したとおり置換されている−Ｏ−アルキルを指す。
【０１００】
本明細書で使用される「ポリオキシアルキレン」という用語は、酸素原子を介して分子の残りの部分に結合したアルキル基を指し、ここで、アルキルは１個以上の隣接しない酸素原子によって中断されており、かつアルキルは上記で定義したとおりである。
【０１０１】
したがって、本明細書で使用される「非置換もしくは置換されたポリアルキレンオキシ」という用語は、アルキルが１個以上の隣接しない酸素原子で中断されており、アルキルが非置換もしくは上記で定義したとおり置換されている−Ｏ−アルキルを指す。
【０１０２】
本明細書で使用される「アルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して分子の残りの部分に結合したアルキル基を意味し、すなわち、「アルキルチオ」基は、−Ｓ−アルキル（ここで、アルキルは上記で定義したとおりである）と表すことができる。Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオはメチルチオまたはエチルチオである。Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオは、例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、１−メチルエチルチオ（イソプロピルチオ）、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ（ｓｅｃ−ブチルチオ）、２−メチルプロピルチオ（イソブチルチオ）または１，１−ジメチルエチルチオ（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）である。
【０１０３】
したがって、本明細書で使用される「非置換もしくは置換されたアルキルチオ」という用語は、アルキルが非置換もしくは上記で定義したとおり置換されている−Ｓ−アルキルを指す。
【０１０４】
本明細書で使用される「シクロアルキル」という用語は、通常３〜２４個の炭素原子（「Ｃ３〜Ｃ２４−シクロアルキル」）、３〜２０個の炭素原子（「Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキル」）、好ましくは３〜８個の炭素原子（「Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル」）または３〜６個の炭素原子（「Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル」）を有する単環式または二環式または多環式の飽和炭化水素基を指す。炭素原子数３〜６の単環式基の例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが含まれる。炭素原子数３〜８の単環式基の例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルが含まれる。炭素原子数７〜１２の二環式基の例には、ビシクロ［３．２．１］ヘプチル、ビシクロ［３．１．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［３．３．０］オクチル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、ビシクロ［３．３．１］ノニル、ビシクロ［４．２．１］ノニル、ビシクロ［４．３．１］デシル、ビシクロ［３．３．２］デシル、ビシクロ［４．４．０］デシル、ビシクロ［４．２．２］デシル、ビシクロ［４．３．２］ウンデシル、ビシクロ［３．３．２］ウンデシル、ビシクロ［４．３．３］ドデシルおよびペルヒドロナフチルである。多環式環の例は、ペルヒドロアントラシル、ペルヒドロフルオレニル、ペルヒドロクリセニル、ペルヒドロピセニルおよびアダマンチルである。
【０１０５】
置換されたシクロアルキル基は、環の大きさに応じて、１つ以上（例えば、１、２、３、４、５つまたは５つよりも多い）の置換基を有する。これらは、好ましくは、それぞれ互いに独立して、非置換もしくは置換されたアルキル、非置換もしくは置換されたアルケニル、非置換もしくは置換されたアルキニル、非置換もしくは置換されたシクロアルキル、非置換もしくは置換されたシクロアルキルオキシ、非置換もしくは置換されたシクロアルキルチオ、非置換もしくは置換されたヘテロシクロアルキル、非置換もしくは置換されたアリール、非置換もしくは置換されたアリールオキシ、非置換もしくは置換されたアリールチオ、非置換もしくは置換されたヘタリール、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、メルカプト、非置換もしくは置換されたアルコキシ、非置換もしくは置換されたポリアルキレンオキシ、非置換もしくは置換されたアルキルチオ、非置換もしくは置換されたシクロアルキルオキシ、非置換もしくは置換されたアリールオキシ、非置換もしくは置換されたアリールチオ、シアノ、ニトロ、非置換もしくは置換されたアルキルカルボニルオキシ、ホルミル、アシル、ＣＯＯＨ、カルボキシレート、−ＣＯＯＲＡｒ１、ＮＥ１Ｅ２、−ＮＲＡｒ１ＣＯＲＡｒ２、−ＣＯＮＲＡｒ１ＲＡｒ２、−ＳＯ２ＮＲＡｒ１ＲＡｒ２および−ＳＯ３ＲＡｒ２（ここで、Ｅ１およびＥ２は、水素、非置換もしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、非置換もしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルケニル、非置換もしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルキニル、非置換もしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキルまたは非置換もしくは置換されたＣ６〜Ｃ１０−アリールであり、かつＲＡｒ１およびＲＡｒ２は、互いに独立して、水素、非置換もしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、非置換もしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、非置換もしくは置換されたヘテロシクリル、非置換もしくは置換されたＣ６〜Ｃ２０−アリールまたは非置換もしくは置換されたヘテロアリールである）から選択される。特に、置換されたシクロアルキル基は、非置換もしくは置換されたアルキル、非置換もしくは置換されたシクロアルキル、非置換もしくは置換されたアリール、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、アルコキシ、ポリアルキレンオキシ、メルカプト、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、ＮＥ１Ｅ２、−ＮＲＡｒ１ＣＯＲＡｒ２、−ＣＯＮＲＡｒ１ＲＡｒ２、−ＳＯ２ＮＲＡｒ１ＲＡｒ２およびＳＯ３ＲＡｒ２（ここで、Ｅ１、Ｅ２、ＲＡｒ１およびＲＡｒ２は上記で定義したとおりである）から選択される１つ以上、例えば１、２または３つの置換基を有する。
【０１０６】
本明細書で使用される「シクロアルキルオキシ」という用語は、酸素原子を介して分子の残りの部分に結合したシクロアルキル基を意味し、すなわち、「シクロアルキルオキシ」基は−Ｏ−シクロアルキルと表すことができ、ここで、シクロアルキルは上記で定義したとおりである。
【０１０７】
したがって、本明細書で使用される「非置換もしくは置換されたシクロアルキルオキシ」という用語は、シクロアルキルが非置換もしくは上記で定義したとおり置換されている−Ｏ−シクロアルキルを指す。
【０１０８】
本明細書で使用される「シクロアルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して分子の残りの部分に結合したシクロアルキル基を意味し、すなわち、「シクロアルキルチオ」基は−Ｓ−シクロアルキルと表すことができ、ここで、シクロアルキルは上記で定義したとおりである。
【０１０９】
したがって、本明細書で使用される「非置換もしくは置換されたシクロアルキルチオ」という用語は、シクロアルキルが非置換もしくは上記で定義したとおり置換されている−Ｓ−シクロアルキルを指す。
【０１１０】
「ヘテロシクロアルキル」という用語は、環員としての炭素原子に加えて、Ｏ、Ｎ、ＮＲｃｃ、Ｓ、ＳＯおよびＳ（Ｏ）２から選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子またはヘテロ原子含有基（ここで、Ｒｃｃは、水素、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ２４−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールまたはヘテロアリールである）を含む、一般的に５〜８環員、好ましくは５または６環員を有する非芳香族性の部分不飽和または完全飽和の複素環を指す。ヘテロシクロアルキル基の例は、特にピロリジニル、ピペリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、オキサゾリジニル、モルホリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、イソキサゾリジニル、ピペラジニル、テトラヒドロチオフェニル、ジヒドロチエン−２−イル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロピラニル、２−オキサゾリニル、３−オキサゾリニル、４−オキサゾリニルおよびジオキサニルである。
【０１１１】
置換されたヘテロシクロアルキル基は、環の大きさに応じて、１つ以上（例えば、１、２、３、４、５つまたは５つよりも多い）の置換基を有する。これらは、好ましくは、それぞれ互いに独立して、非置換もしくは置換されたアルキル、非置換もしくは置換されたアルケニル、非置換もしくは置換されたアルキニル、非置換もしくは置換されたシクロアルキル、非置換もしくは置換されたシクロアルキルオキシ、非置換もしくは置換されたシクロアルキルチオ、非置換もしくは置換されたヘテロシクロアルキル、非置換もしくは置換されたアリール、非置換もしくは置換されたアリールオキシ、非置換もしくは置換されたアリールチオ、非置換もしくは置換されたヘタリール、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、メルカプト、非置換もしくは置換されたアルコキシ、非置換もしくは置換されたポリアルキレンオキシ、非置換もしくは置換されたアルキルチオ、非置換もしくは置換されたシクロアルキルオキシ、非置換もしくは置換されたアリールオキシ、非置換もしくは置換されたアリールチオ、シアノ、ニトロ、非置換もしくは置換されたアルキルカルボニルオキシ、ホルミル、アシル、ＣＯＯＨ、カルボキシレート、−ＣＯＯＲＡｒ１、ＮＥ１Ｅ２、−ＮＲＡｒ１ＣＯＲＡｒ２、−ＣＯＮＲＡｒ１ＲＡｒ２、−ＳＯ２ＮＲＡｒ１ＲＡｒ２および−ＳＯ３ＲＡｒ２（ここで、Ｅ１およびＥ２は、水素、非置換もしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、非置換もしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルケニル、非置換もしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルキニル、非置換もしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキルまたは非置換もしくは置換されたＣ６〜Ｃ１０−アリールであり、かつＲＡｒ１およびＲＡｒ２は、互いに独立して、水素、非置換もしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、非置換もしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、非置換もしくは置換されたヘテロシクリル、非置換もしくは置換されたＣ６〜Ｃ２０−アリールまたは非置換もしくは置換されたヘテロアリールである）から選択される。特に、置換されたヘテロシクロアルキル基は、非置換もしくは置換されたシクロアルキル、非置換もしくは置換されたアリール、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、アルコキシ、ポリアルキレンオキシ、メルカプト、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、ＮＥ１Ｅ２、−ＮＲＡｒ１ＣＯＲＡｒ２、−ＣＯＮＲＡｒ１ＲＡｒ２、−ＳＯ２ＮＲＡｒ１ＲＡｒ２および−ＳＯ３ＲＡｒ２（ここで、Ｅ１、Ｅ２、ＲＡｒ１およびＲＡｒ２は上記で定義したとおりである）から選択される１つ以上、例えば１、２または３つの置換基を有する。
【０１１２】
本発明の文脈において、「アリール」という用語は、単環式または多環式の芳香族炭化水素基を指す。通常、アリールは、環員として６〜２４個の炭素原子（Ｃ６〜Ｃ２４−アリール）、好ましくは６〜２０個の炭素原子（Ｃ６〜Ｃ２０−アリール）、特に６〜１４個の炭素原子（Ｃ６〜Ｃ１４−アリール）を有する芳香族基である。アリールは、好ましくはフェニル、ナフチル、インデニル、フルオレニル、アントラセニル、フェナントレニル、ナフタセニル、クリセニル、ピレニル、コロネニル、ペリレニルなどであり、より好ましくはフェニルまたはナフチルである。アリールの例は、特にフェニルおよびナフチルである。
【０１１３】
置換されたアリールは、環系の数および大きさに応じて、１つ以上（例えば、１、２、３、４、５つまたは５つよりも多い）の置換基を有する。これらは、好ましくは、それぞれ互いに独立して、非置換もしくは置換されたアルキル、非置換もしくは置換されたアルケニル、非置換もしくは置換されたアルキニル、非置換もしくは置換されたシクロアルキル、非置換もしくは置換されたシクロアルキルオキシ、非置換もしくは置換されたシクロアルキルチオ、非置換もしくは置換されたヘテロシクロアルキル、非置換もしくは置換されたアリール、非置換もしくは置換されたアリールオキシ、非置換もしくは置換されたアリールチオ、非置換もしくは置換されたヘタリール、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、メルカプト、非置換もしくは置換されたアルコキシ、非置換もしくは置換されたポリアルキレンオキシ、非置換もしくは置換されたアルキルチオ、非置換もしくは置換されたシクロアルキルオキシ、非置換もしくは置換されたアリールオキシ、非置換もしくは置換されたアリールチオ、シアノ、ニトロ、非置換もしくは置換されたアルキルカルボニルオキシ、ホルミル、アシル、ＣＯＯＨ、カルボキシレート、−ＣＯＯＲＡｒ１、ＮＥ１Ｅ２、−ＮＲＡｒ１ＣＯＲＡｒ２、−ＣＯＮＲＡｒ１ＲＡｒ２、−ＳＯ２ＮＲＡｒ１ＲＡｒ２および−ＳＯ３ＲＡｒ２（ここで、Ｅ１およびＥ２は、水素、非置換もしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、非置換もしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルケニル、非置換もしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルキニル、非置換もしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキルまたは非置換もしくは置換されたＣ６〜Ｃ１０−アリールであり、かつＲＡｒ１およびＲＡｒ２は、互いに独立して、水素、非置換もしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、非置換もしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、非置換もしくは置換されたヘテロシクリル、非置換もしくは置換されたＣ６〜Ｃ２０−アリールまたは非置換もしくは置換されたヘテロアリールである）から選択される。特に、置換されたアリール基は、非置換もしくは置換されたシクロアルキル、非置換もしくは置換されたアリール、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、アルコキシ、ポリアルキレンオキシ、メルカプト、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、ＮＥ１Ｅ２、−ＮＲＡｒ１ＣＯＲＡｒ２、−ＣＯＮＲＡｒ１ＲＡｒ２、−ＳＯ２ＮＲＡｒ１ＲＡｒ２および−ＳＯ３ＲＡｒ２（ここで、Ｅ１、Ｅ２、ＲＡｒ１およびＲＡＲ２ａは上記で定義したとおりである）から選択される１つ以上、例えば１、２または３つの置換基を有する。
【０１１４】
置換されたアリールは、好ましくは、少なくとも１つのアルキル基で置換されたアリール（「アルカリール」、これ以降はアルキルアリールとも呼ばれる）である。アルカリール基は、芳香族環系の大きさに応じて、１つ以上（例えば１、２、３、４、５、６、７、８、９つまたは９つよりも多い）のアルキル置換基を有していてもよい。アルキル置換基は、置換されていなくても置換されていてもよい。これに関して、非置換および置換されたアルキルに関する上記の説明が参照される。特別な実施形態は、アルキルが置換されていないアルカリール基に関する。アルカリールは、好ましくは、１、２、３、４または５つ、好ましくは１、２または３つ、より好ましくは１または２つのアルキル置換基を有するフェニルである。１つ以上のアルキル基を有するアリールは、例えば、２−、３−および４−メチルフェニル、２，４−、２，５−、３，５−および２，６−ジメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、２−、３−および４−エチルフェニル、２，４−、２，５−、３，５−および２，６−ジエチルフェニル、２，４，６−トリエチルフェニル、２−、３−および４−ｎ−プロピルフェニル、２−、３−および４−イソプロピルフェニル、２，４−、２，５−、３，５−および２，６−ジ−ｎ−プロピルフェニル、２，４，６−トリプロピルフェニル、２−、３−および４−イソプロピルフェニル、２，４−、２，５−、３，５−および２，６−ジイソプロピルフェニル、２，４，６−トリイソプロピルフェニル、２−、３−および４−ブチルフェニル、２，４−、２，５−、３，５−および２，６−ジブチルフェニル、２，４，６−トリブチルフェニル、２−、３−および４−イソブチルフェニル、２，４−、２，５−、３，５−および２，６−ジイソブチルフェニル、２，４，６−トリイソブチルフェニル、２−、３−および４−ｓｅｃ−ブチルフェニル、２，４−、２，５−、３，５−および２，６−ジ−ｓｅｃ−ブチルフェニル、２，４，６−トリ−ｓｅｃ−ブチルフェニル、２−、３−および４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２，４−、２，５−、３，５−および２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルおよび２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルである。
【０１１５】
Ｃ６〜Ｃ２４−アリールオキシ：上記で定義されるＣ６〜Ｃ２４−アリールであって、これは酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合されている。好ましいのはフェノキシおよびナフチルオキシである。
【０１１６】
したがって、本明細書で使用される「非置換もしくは置換されたアリールオキシ」という用語は、アリールが非置換または上記で定義したように置換されている−Ｏ−アリール指す。
【０１１７】
Ｃ６〜Ｃ２４−アリールチオ：上記で定義されるＣ６〜Ｃ２４−アリールであって、これは硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合されている。好ましいのはフェニルチオおよびナフチルチオである。
【０１１８】
したがって、本明細書で使用される「非置換もしくは置換されたアリールチオ」という用語は、アリールが非置換または上記で定義したように置換されている−Ｓ−アリール指す。
【０１１９】
本発明の文脈において、「ヘタリール」（ヘテロアリールとも呼ばれる）という表現には、ヘテロ芳香族の単環式または多環式基が含まれる。環炭素原子に加えて、これらは環員として１、２、３、４個または４個よりも多いヘテロ原子を有する。ヘテロ原子は、好ましくは、酸素、窒素、セレンおよび硫黄から選択される。ヘタリール基は、好ましくは、５〜１８個、例えば５、６、８、９、１０、１１、１２、１３または１４個の環原子を有する。
【０１２０】
単環式ヘタリール基は、好ましくは、５または６員のヘタリール基、例えば２−フリル（フラン−２−イル）、３−フリル（フラン−３−イル）、２−チエニル（チオフェン−２−イル）、３−チエニル（チオフェン−３−イル）、セレノフェン−２−イル、セレノフェン−３−イル、１Ｈ−ピロール−２−イル、１Ｈ−ピロール−３−イル、ピロール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−４−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、ピラゾール−５−イル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、４Ｈ−［１，２，４］−トリアゾール−３−イル、１，３，４−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イルおよび１，２，４−トリアジン−３−イルである。
【０１２１】
多環式ヘタリール基は、２、３、４つまたは４つよりも多い縮合環を有する。縮合した環は、芳香族性、飽和または部分不飽和であってよい。多環式ヘタリール基の例は、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、イソインドリル、インドリジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾオキサゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジニル、ベンゾピラゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾトリアジニル、ベンゾセレノフェニル、チエノチオフェニル、チエノピリミジル、チアゾロチアゾリル、ジベンゾピロリル（カルバゾリル）、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ナフト［２，３−ｂ］チエニル、ナフタ［２，３−ｂ］フリル、ジヒドロインドリル、ジヒドロインドリジニル、ジヒドロイソインドリル、ジヒドロキノリニルおよびジヒドロイソキノリニルである。
【０１２２】
置換されたヘタリール基は、環系の数および大きさに応じて、１つ以上（例えば、１、２、３、４、５つまたは５つよりも多い）の置換基を有する。これらは、好ましくは、それぞれ互いに独立して、非置換もしくは置換されたアルキル、非置換もしくは置換されたアルケニル、非置換もしくは置換されたアルキニル、非置換もしくは置換されたシクロアルキル、非置換もしくは置換されたシクロアルキルオキシ、非置換もしくは置換されたシクロアルキルチオ、非置換もしくは置換されたヘテロシクロアルキル、非置換もしくは置換されたアリール、非置換もしくは置換されたアリールオキシ、非置換もしくは置換されたアリールチオ、非置換もしくは置換されたヘタリール、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、メルカプト、非置換もしくは置換されたアルコキシ、非置換もしくは置換されたポリアルキレンオキシ、非置換もしくは置換されたアルキルチオ、非置換もしくは置換されたシクロアルキルオキシ、非置換もしくは置換されたアリールオキシ、非置換もしくは置換されたアリールチオ、シアノ、ニトロ、非置換もしくは置換されたアルキルカルボニルオキシ、ホルミル、アシル、ＣＯＯＨ、カルボキシレート、−ＣＯＯＲＡｒ１、ＮＥ１Ｅ２、−ＮＲＡｒ１ＣＯＲＡｒ２、−ＣＯＮＲＡｒ１ＲＡｒ２、−ＳＯ２ＮＲＡｒ１ＲＡｒ２および−ＳＯ３ＲＡｒ２（ここで、Ｅ１およびＥ２は、水素、非置換もしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、非置換もしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルケニル、非置換もしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルキニル、非置換もしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキルまたは非置換もしくは置換されたＣ６〜Ｃ１０−アリールであり、かつＲＡｒ１およびＲＡｒ２は、互いに独立して、水素、非置換もしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、非置換もしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、非置換もしくは置換されたヘテロシクリル、非置換もしくは置換されたＣ６〜Ｃ２０−アリールまたは非置換もしくは置換されたヘテロアリールである）から選択される。特に、置換されたヘテロアリール基は、非置換もしくは置換されたアルキル、非置換もしくは置換されたシクロアルキル、非置換もしくは置換されたアリール、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、アルコキシ、ポリアルキレンオキシ、メルカプト、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、ＮＥ１Ｅ２、−ＮＲＡｒ１ＣＯＲＡｒ２、−ＣＯＮＲＡｒ１ＲＡｒ２、−ＳＯ２ＮＲＡｒ１ＲＡｒ２および−ＳＯ３ＲＡｒ２（ここで、Ｅ１、Ｅ２、ＲＡｒ１およびＲＡｒ２は上記で定義したとおりである）から選択される１つ以上、例えば１、２または３つの置換基を有する。
【０１２３】
本発明の化合物の好ましい部分構造を示す式中に＊または＃が現れる場合、それは分子の残りの部分への付加結合を示す。
【０１２４】
縮合環系は、脂環式、脂肪族ヘテロ環式、芳香族およびヘテロ芳香族の環ならびにそれらの組合せ、縮合によって連結されたヒドロ芳香族を含み得る。縮合環系は、２、３つ以上（例えば、４、５、６、７または８つ）の環を含む。縮合環系における環の連結の仕方に応じて、オルト縮合（すなわち、それぞれの環が少なくとも１つの境界、すなわち２個の原子を、それぞれ隣接する環と共有する）と、３つ以上の環に炭素原子が属するペリ縮合との間で区別がなされる。好ましい縮合環系は、オルト縮合環系である。
【０１２５】
本発明の好ましい実施形態および更なる態様が、以下の項目に概説される：
本発明による式（Ｉ）の化合物の使用の観点から、変数Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は、互いに独立して、好ましくは一緒に以下の意味を有する：
好ましくは、式（Ｉ）の化合物において、Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキルおよびＣ６〜Ｃ１０−アリールから選択され、ここで、前述の脂肪族基、脂環式基および芳香族基の炭素原子は、任意に置換されていてもよい。
【０１２６】
より好ましいのは、Ｒ１およびＲ２が、互いに独立して、
−  Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル（これは置換されていないかもしくはＣ６〜Ｃ１０−アリールで置換されており、該Ｃ６〜Ｃ１０−アリールはまた置換されていないかもしくは１、２もしくは３つのＣ１〜Ｃ１０−アルキルで置換されている）、
−  Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキルであって（これは置換されていないかもしくは１、２もしくは３つのＣ１〜Ｃ１０−アルキルで置換されている）、および
−  Ｃ６〜Ｃ１０−アリール（これは置換されていないかもしくは１、２もしくは３つのＣ１〜Ｃ１０−アルキルで置換されている）から選択される式（Ｉ）の化合物である。
【０１２７】
さらにより好ましいのは、Ｒ１およびＲ２が、互いに独立して、線状Ｃ１〜Ｃ８−アルキル；分枝状Ｃ３−Ｃ８−アルキル；Ｃ６〜Ｃ１０−アリール、特にフェニルで置換されているＣ１〜Ｃ８−アルキル；Ｃ６〜Ｃ１０−アリールで置換されているＣ１〜Ｃ８−アルキルであって、該Ｃ６〜Ｃ１０−アリールはまた１、２または３つのＣ１〜Ｃ６−アルキルで置換されている；Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル；１、２または３つのＣ１〜Ｃ６−アルキル置換基を有するＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル；１、２または３つのＣ１〜Ｃ６−アルキル置換基を有するＣ６〜Ｃ１０−アリールからなる群から選択される式（Ｉ）の化合物である。特に、Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、線状Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、分枝状Ｃ３〜Ｃ８−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ６〜Ｃ１０−アリール；１、２または３つのＣ１〜Ｃ６−アルキル置換基を有するＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ６〜Ｃ１０−アリール；１、２または３つのＣ１〜Ｃ６−アルキル置換基を有するＣ６〜Ｃ１０−アリールから選択される。
【０１２８】
特に、Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチルまたはｎ−オクチル、イソプロピル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル、２−ペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、２−エチルヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、２−メチルシクロヘキシル、２，４−ジメチルシクロヘキシル、２，６−ジメチルシクロヘキシル、２−エチルシクロヘキシル、２，４−ジエチルシクロヘキシル、２，６−ジエチルシクロヘキシル、２−イソプロピルシクロヘキシル、２，４−ジイソプロピルシクロヘキシル、２，６−ジイソプロピルシクロヘキシル、フェニル、ナフチル、２−メチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、２−エチルフェニル、２，４−ジエチルフェニル、２，６−ジエチルフェニル、２−ｎ−プロピルフェニル、２，４−ジ−ｎ−プロピルフェニル、２，６−ジ−（ｎ−プロピル）フェニル、２−イソプロピルフェニル、２，４−ジイソプロピルフェニルおよび２，６−ジイソプロピルフェニルから選択される。
【０１２９】
好ましくは、Ｒ１およびＲ２は同じ意味を有する。特により好ましいのは、Ｒ１およびＲ２がともにフェニルであり、これが１、２または３つのＣ１〜Ｃ４−アルキル置換基、特に２つのＣ１〜Ｃ４−アルキル置換基を有する式（Ｉ）の化合物である。フェニルが２または３つのＣ１〜Ｃ４−アルキル置換基、特に２つのＣ１〜Ｃ４−アルキル置換基を有する場合、アルキル置換基は好ましくは同じ意味を有する。特に、Ｒ１およびＲ２はともに、２つのＣ１〜Ｃ４−アルキル置換基を有するフェニルである。より具体的には、Ｒ１およびＲ２は、アルキル置換基がフェニル環の２位および６位に、すなわちイミド窒素原子に結合した炭素原子に隣接して位置する２つのＣ１〜Ｃ４−アルキル置換基を有するフェニルである。
【０１３０】
好ましくは、式（Ｉ）の化合物において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキルオキシ、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレン、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールオキシおよびＣ６〜Ｃ２４−アリールチオから選択され、ここで、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレン、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールオキシおよびＣ６〜Ｃ１０−アリールチオのアリール部分は、置換されていないかもしくは１つ以上のＣ１〜Ｃ１０−アルキルで置換されている。
【０１３１】
より好ましくは、式（Ｉ）の化合物において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は、互いに独立して、水素、ハロゲン、例えばフッ素、塩素または臭素、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２，−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、ノニルまたはデシル、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール、例えばフェニルまたはナフチル、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレン、例えばベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、１−ナフチルメチルまたは２−ナフチルメチル、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールオキシ、例えばフェニルオキシまたはナフチルオキシおよびＣ６〜Ｃ１０−アリールチオ、例えばフェニルチオまたはナフチルチオから選択され、ここで、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレン、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールオキシおよびＣ６〜Ｃ１０−アリールチオのアリール部分は、置換されていないかもしくは１つ以上のＣ１〜Ｃ１０−アルキルで置換されている。さらにより好ましいのは、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８が、互いに独立して、水素またはＣ１〜Ｃ１８−アルキル、特に水素から選択される式（Ｉ）の化合物である。
【０１３２】
好ましいのはまた、式（Ｉ）中のＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８が、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレン、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールオキシおよびＣ６〜Ｃ１０−アリールチオから選択され、ここで、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレン、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールオキシおよびＣ６〜Ｃ１０−アリールチオのアリール部分は、置換されていないかもしくは１つ以上のＣ１〜Ｃ１０−アルキルで置換されており、さらにＲ４およびＲ５、Ｒ５およびＲ６、Ｒ６およびＲ７、Ｒ７およびＲ８、Ｒ８およびＲ９、Ｒ１２およびＲ１３、Ｒ１３およびＲ１４、Ｒ１４およびＲ１５、Ｒ１５およびＲ１６ならびに／またはＲ１６およびＲ１７は、それらが結合しているビフェニリル部分の炭素原子と共に更なる縮合シクロヘキサン、ベンゼンまたはナフタレン、特にベンゼン環系を形成してもよく、ここで、該環系は置換されていないかもしくはハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ１８−アルキルチオから選択される１つ以上の置換基を有する式（Ｉ）の化合物である。Ｒ４およびＲ５、Ｒ５およびＲ６、Ｒ６およびＲ７、Ｒ７およびＲ８、Ｒ８およびＲ９、Ｒ１２およびＲ１３、Ｒ１３およびＲ１４、Ｒ１４およびＲ１５、Ｒ１５およびＲ１６ならびに／またはＲ１６およびＲ１７が、それらが結合しているビフェニリル部分の炭素原子と共に更なる縮合ベンゼン環系を形成する場合、該環系は好ましくは置換されていない。より好ましいのは、Ｒ５およびＲ６、Ｒ６およびＲ７、Ｒ７およびＲ８、Ｒ１３およびＲ１４、Ｒ１４およびＲ１５ならびに／またはＲ１５およびＲ１６が、それらが結合しているビフェニリル部分の炭素原子と共に縮合ベンゼンを形成してもよい一方で、残りの基Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６は、互いに独立して、水素およびＣ１〜Ｃ１８−アルキルから選択され、Ｒ４、Ｒ９、Ｒ１２およびＲ１７は、水素およびＣ１〜Ｃ１８−アルキルから選択され、かつＲ３、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１８はそれぞれ水素である式（Ｉ）の化合物である。特に、Ｒ３、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１８はそれぞれ水素であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、水素およびＣ１〜Ｃ１８−アルキルから選択され、さらにＲ５およびＲ６、Ｒ７およびＲ８、Ｒ１３およびＲ１４ならびに／またはＲ１５およびＲ１６は、それらが結合しているビフェニリル部分の炭素原子と共に縮合ベンゼン環系を形成してもよい。
【０１３３】
特に、Ｒ１およびＲ２がそれぞれ、１、２または３つのＣ１〜Ｃ４−アルキル置換基を有するフェニルであり、かつＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８がすべて水素である式（Ｉ）の化合物が好ましい。
【０１３４】
式（Ｉ）の化合物は、式（１）
【化１７】
2019511733.tif 000018
［式中、
Ｈａｌは、それぞれ臭素またはそれぞれ塩素であり、かつ
Ｒ１およびＲ２は、上記で定義したとおりである］の適切な塩素化または臭素化ペリレンビスイミドを、式（２）の２，２’−ビフェノール化合物と、必要に応じて式（３）の２，２’−ビフェノール化合物
【化１８】
2019511733.tif 000019
［式中、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は、上記で定義したとおりある］と反応させることによって調製することができる。
【０１３５】
式（３）の２，２’−ビフェノールはまた、式（２）の１種の２，２’−ビフェノールのみがハロゲン置換反応に使用される場合、式（２）の２，２’−ビフェノールに関して定義したものと同じであってよい。
【０１３６】
この反応は、通常、塩基の存在下で行われる。適切な塩基は、特に無機アルカリ金属塩基またはアルカリ土類金属塩基であり、アルカリ金属塩基が特に適切である。無機塩基の例は、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩および炭酸水素塩、水酸化物、水素化物およびアミドである。好ましい塩基は、炭酸塩および炭酸水素塩であり、炭酸塩が特に好ましい。好ましいアルカリ金属は、リチウム、ナトリウム、カリウムおよびセシウムであり；特に適切なアルカリ土類金属は、マグネシウムおよびカルシウムである。塩基混合物を使用することも可能であることが理解されよう。非常に特に好ましい塩基は、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸セシウムである。
【０１３７】
この反応は、通常、極性の非プロトン性溶剤の存在下で行われる。適切な溶剤は、特に脂肪族カルボキサミド、好ましくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｃ１〜Ｃ４−カルボキサミド、ラクタム、例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルブチルアミドおよびＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）、ニトリル、例えばアセトニトリルである。極性の非プロトン性溶剤の混合物を使用することも可能である。ＮＭＰが特に好ましい。
【０１３８】
反応温度は、一般的に、室温〜溶剤の沸点、好ましくは４０〜１６０℃の範囲内である。
【０１３９】
式（１）の化合物は、文献の方法に従って、例えば式（４）
【化１９】
2019511733.tif 000020
［式中、
Ｈａｌは、それぞれ臭素またはそれぞれ塩素である］の１，６，７，１２−テトラクロロペリレンテトラカルボン酸二無水物または１，６，７，１２−テトラブロモペリレンテトラカルボン酸二無水物から、式Ｒ１−ＮＨ２の第一級アミンと、必要に応じて式Ｒ２−ＮＨ２の第一級アミン（ここで、Ｒ１および２は、上記で定義したとおりであり、Ｒ２はまた、Ｒ１に関して定義したものと同じであってよい（式Ｒ１−ＮＨ２の１種のアミンのみがイミド化に使用される場合））との縮合によって調製することができる。イミド化反応は、標準的な方法に従って、例えばＢａｒｔｈｏｌｏｍｅｗ  ｅｔ  ａｌ．，ｉｎ  Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，２００８，６５９４−６５９６（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓの補足資料（ＥＳＩ）を含む）に記載されているとおり行われる。
【０１４０】
１，６，７，１２−テトラクロロペリレンテトラカルボン酸二無水物は市販されている；１，６，７，１２−テトラブロモペリレンテトラカルボン酸二無水物は、Ｂａｒｔｈｏｌｏｍｅｗ  ｅｔ  ａｌ．，ｉｎ  Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，２００８，６５９４−６５９６（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓの補足資料（ＥＳＩ）を含む）に記載されているとおり調製することができる。式（２）および（３）の化合物は市販されているか、または文献の方法に従って調製することができる。
【０１４１】
式（Ｉ）の化合物およびその混合物は、有機材料および無機材料に何ら問題なく組み込むことができ、したがって一連の非常に多くの最終用途に適している。
【０１４２】
本発明による式（Ｉ）のペリレンビスイミド化合物およびその混合物は、色変換体における蛍光色素として際立っている。
【０１４３】
したがって、本発明は、蛍光色素として式（Ｉ）の少なくとも１種のペリレンビスイミド化合物またはその混合物をポリマーマトリックス材料に含む色変換体をさらに提供する。
【０１４４】
ポリマーは、式（Ｉ）の化合物およびその混合物から選択される本発明による有機蛍光色素のマトリックス材料としての働きをする。
【０１４５】
適切なポリマーは、原則として、式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物または式（Ｉ）の化合物の混合物を十分な量で溶解または均一に分散させることができるすべてのポリマーである。
【０１４６】
適切なポリマーは、無機ポリマーまたは有機ポリマーであってよい。
【０１４７】
好ましい実施形態では、ポリマーマトリックスは、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、ポリビニルピロリドン、ポリメタクリレート、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリブテン、シリコーン、ポリアクリレート、エポキシ樹脂、ポリビニルアルコール、ポリ（エチレンビニルアルコール）コポリマー（ＥＶＡ、ＥＶＯＨ）、ポリアクリロニトリル、ポリ塩化ビニリデン（ＰＶＤＣ）、ポリスチレンアクリロニトリル（ＳＡＮ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリビニルブチレート（ＰＶＢ）、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、ポリアミド、ポリオキシメチレン、ポリイミド、ポリエーテルイミドおよびそれらの混合物、好ましくはポリスチレン、ポリカーボネートまたはポリエチレンテレフタレートから選択されるポリマーから本質的になる。
【０１４８】
より好ましくは、ポリマーマトリックスは、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、ポリビニルピロリドン、ポリメタクリレート、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリブテン、シリコーン、ポリアクリレート、エポキシ樹脂、ポリビニルアルコール、ポリ（エチレンビニルアルコール）コポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレンアクリロニトリル、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリビニルブチレート、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリオキシメチレン、ポリイミド、ポリエーテルイミドおよびそれらの混合物から選択されるポリマーから本質的になる。
【０１４９】
特に、ポリマーマトリックスは、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、ポリエチレンテレフタレートまたはそれらの混合物から選択されるポリマーから本質的になる。
【０１５０】
ポリスチレンは、ここでは、とりわけ、スチレンおよび／またはスチレンの誘導体の重合から生じるすべてのホモポリマーまたはコポリマーを意味すると理解される。スチレンの誘導体は、例えば、α−メチルスチレン、オルト−、メタ−、パラ−メチルスチレン、パラ−ブチルスチレン、特にパラ−ｔｅｒｔ−ブチルスチレンなどのアルキルスチレン、パラメトキシスチレン、パラ−ブトキシスチレン、パラ−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレンなどのアルコキシスチレンである。
【０１５１】
一般に、適切なポリスチレンは、１００００〜１００００００ｇ／モル（ＧＰＣで測定）、好ましくは２００００〜７５００００ｇ／ｍｏｌ、より好ましくは３００００〜５０００００ｇ／ｍｏｌの平均モル質量Ｍｎを有する。
【０１５２】
好ましい実施形態では、色変換体のマトリックスは、本質的にまたは完全にスチレンまたはスチレン誘導体のホモポリマーからなる。より詳細には、ポリマーはポリスチレンからなる。
【０１５３】
本発明の更なる好ましい実施形態では、マトリックスは、本質的にまたは完全にスチレンコポリマーからなり、これらは本出願の文脈において同様にポリスチレンとみなされる。スチレンコポリマーは、例えば、ブタジエン、アクリロニトリル、無水マレイン酸、ビニルカルバゾール、またはモノマーとしてのアクリル酸、メタクリル酸もしくはイタコン酸のエステルを更なる構成成分として含んでいてよい。適切なスチレンコポリマーは、一般的に、少なくとも２０質量％のスチレン、好ましくは少なくとも４０質量％、より好ましくは少なくとも６０質量％のスチレンを含む。別の実施形態では、それらは少なくとも９０質量％のスチレンを含む。
【０１５４】
好ましいスチレンコポリマーは、スチレン−アクリロニトリルコポリマー（ＳＡＮ）およびアクリロニトリル−ブタジエン−スチレンコポリマー（ＡＢＳ）、スチレン−１，１’−ジフェニルエテンコポリマー、アクリルエステル−スチレン−アクリロニトリルコポリマー（ＡＳＡ）、メチルメタクリレート−アクリロニトリル−ブタジエン−スチレンコポリマー（ＭＡＢＳ）である。
【０１５５】
更なる好ましいポリマーは、α−メチルスチレン−アクリロニトリルコポリマー（ＡＭＳＡＮ）である。
【０１５６】
スチレンホモポリマーまたはコポリマーは、例えば、フリーラジカル重合、カチオン重合、アニオン重合または有機金属触媒（例えばチーグラー・ナッタ触媒）の影響下で調製することができる。これによりアイソタクチック、シンジオタクチックまたはアタクチックなポリスチレンまたはコポリマーを得ることができる。それらは好ましくはフリーラジカル重合によって調製される。重合は、懸濁重合、乳化重合、溶液重合または塊状重合として実施することができる。
【０１５７】
適切なポリスチレンの調製は、例えば、Ｏｓｃａｒ  Ｎｕｙｋｅｎ，  Ｐｏｌｙｓｔｙｒｅｎｅｓ  ａｎｄ  Ｏｔｈｅｒ  Ａｒｏｍａｔｉｃ  Ｐｏｌｙｖｉｎｙｌ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，ｉｎ  Ｋｒｉｃｈｅｌｄｏｒｆ，Ｎｕｙｋｅｎ，Ｓｗｉｆｔ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  ２００５，ｐ．７３−１５０およびこの中に引用されている参考文献；ならびにＥｌｉａｓ，Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ  ２００７，ｐ．２６９−２７５に記載されている。
【０１５８】
同様に、より詳細には、ポリマーはポリエチレンテレフタレートからなる。ポリエチレンテレフタレートは、エチレングリコールとテレフタル酸との縮合によって得られる。
【０１５９】
同様に、より詳細には、ポリマーはポリカーボネートからなる。ポリカーボネートは、炭酸と芳香族または脂肪族ジヒドロキシ化合物とのポリエステルである。好ましいジヒドロキシ化合物は、例えばメチレンジフェニレンジヒドロキシル化合物、例えばビスフェノールＡである。
【０１６０】
ポリカーボネートを調製する１つの手段は、適切なジヒドロキシ化合物とホスゲンとの界面重合における反応である。別の手段は、ジフェニルカーボネートなどの炭酸ジエステルとの縮合重合における反応である。
【０１６１】
適切なポリカーボネートの調製は、例えばＥｌｉａｓ，Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ  ２００７，ｐ．３４３−３４７に記載されている。
【０１６２】
好ましい実施形態では、酸素を排除して重合されたポリマーが使用される。好ましくは、重合中のモノマーは、合計で１０００ｐｐｍ以下の酸素、より好ましくは１００ｐｐｍ以下、特に好ましくは１０ｐｐｍ以下の酸素を含んでいた。
【０１６３】
適切なポリマーは、更なる構成成分として、難燃剤、酸化防止剤、光安定剤、ＵＶ吸収剤、フリーラジカル捕捉剤、帯電防止剤などの添加剤を含んでいてよい。この種の安定剤は当業者に知られている。
【０１６４】
適切な酸化防止剤またはフリーラジカル捕捉剤は、例えば、フェノール、特にブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）もしくはブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）などの立体障害フェノール、または立体障害アミン（ＨＡＬＳ）である。この種の安定剤は、例えばＩｒｇａｎｏｘ（登録商標）の商品名でＢＡＳＦによって販売されている。場合によっては、酸化防止剤およびフリーラジカル捕捉剤に、例えばＩｒｇａｆｏｓ（登録商標）の商品名でＢＡＳＦによって販売されているホスファイトまたはホスホナイトなどの二次安定剤を追加してもよい。
【０１６５】
適切なＵＶ吸収剤は、例えば、２−（２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（ＢＴＺ）などのベンゾトリアゾール、（２−ヒドロキシフェニル）−ｓ−トリアジン（ＨＰＴ）などのトリアジン、ヒドロキシベンゾフェノン（ＢＰ）またはオキサルアニリドである。この種のＵＶ吸収剤は、例えばＵｖｉｎｕｌ（登録商標）の商品名でＢＡＳＦによって販売されている。
【０１６６】
本発明の好ましい実施形態では、適切なポリマーは、酸化防止剤またはフリーラジカル捕捉剤を含まない。
【０１６７】
本発明の更なる実施形態では、適切なポリマーは透明ポリマーである。
【０１６８】
別の実施形態では、適切なポリマーは不透明ポリマーである。
【０１６９】
本発明による蛍光色素、すなわち式（Ｉ）の化合物またはその混合物は、ポリマー中に溶解されていてもよいし、または均一に分布した混合物の形態であってもよい。蛍光色素は、好ましくはポリマー中に溶解される。式（Ｉ）の化合物は赤色蛍光色素である。
【０１７０】
好ましい実施形態では、色変換体は、本発明による少なくとも１種の有機赤色蛍光色素およびその混合物に加えて、更なる有機蛍光色素を含む。適切な更なる有機蛍光色素は、４００〜５００ｎｍの波長範囲の光を吸収し、かつ吸収された光の波長よりも長い波長を有する、特に４５０ｎｍを上回る波長範囲の、例えば４５０〜６００ｎｍまたは４５０〜６５０ｎｍの波長範囲の光を放出する任意の有機蛍光色素であってよい。
【０１７１】
異なる有機蛍光色素を組み合わせて、エネルギー効率、特に発光効率を最適化することができる。適切な更なる有機蛍光色素は、緑色蛍光色素、黄色／緑色蛍光色素、黄色蛍光色素、橙色／蛍光色素および赤色蛍光色素である。好ましくは、蛍光色素は、高いエネルギーおよび光度効率(photometric efficacy)を有する色変換体が得られるように互いに組み合わされる。
【０１７２】
好ましい実施形態では、色変換体は、式（Ｉ）の少なくとも１種の本発明による蛍光色素またはその混合物のほかに、更なる有機蛍光色素を含む。
【０１７３】
特に、更なる有機蛍光色素は、
（ｉ）式（ＩＩ）
【化２０】
2019511733.tif 000021
［式中、
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９およびＲ２１０は、それぞれ独立して、水素、シアノまたは置換されていないかもしくは１つ以上の同一もしくは異なるＲ２Ａｒ置換基を有するアリールであり、ここで、
それぞれのＲ２Ａｒは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキルチオ、ニトロ、−ＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＮＲ２Ａｒ２ＣＯＲ２Ａｒ３、−ＣＯＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＳＯ２ＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＣＯＯＲ２Ａｒ２、−ＳＯ３Ｒ２Ａｒ２、
Ｃ１〜Ｃ３０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ３０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３０−アルキニル（前記最後の３つの基は、置換されていないかもしくは１つ以上のＲ２ａ基を有する）、
Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、３〜８員のヘテロシクリル（前記最後の２つの基は、置換されていないかもしくは１つ以上のＲ２ｂ基を有する）、
アリール、Ｕ−アリール、ヘテロアリールおよびＵ−ヘテロアリール（前記最後の４つの基は置換されていないかもしくは１つ以上のＲ２ｂ基を有する）から選択され、ここで、
それぞれのＲ２ａは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、メルカプト、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキルチオ、ニトロ、−ＮＲ２Ａｒ２ＲＡｒ３、−ＮＲ２Ａｒ２ＣＯＲ２Ａｒ３、−ＣＯＮＲ２Ａｒ２ＲＡｒ３、−ＳＯ２ＮＲ２Ａｒ２ＲＡｒ３、−ＣＯＯＲ２Ａｒ２、−ＳＯ３Ｒ２Ａｒ２、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、３〜８員のヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、ここで、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリール基は、置換されていないかもしくは１つ以上のＲ２ｂ基を有し、
それぞれのＲ２ｂは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、メルカプト、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキルチオ、ニトロ、−ＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＮＲ２Ａｒ２ＣＯＲ２Ａｒ３、−ＣＯＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＳＯ２ＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＣＯＯＲ２Ａｒ２、−ＳＯ３Ｒ２Ａｒ２、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、３〜８員のヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、前記最後の４つの基は、置換されていないかもしくは１つ以上のＲ２ｂ１基を有し、
それぞれのＲ２ｂ１は、独立して、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、オキソ、ニトロ、ハロゲン、−ＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＮＲ２Ａｒ２ＣＯＲ２Ａｒ３、−ＣＯＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、ＳＯ２ＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＣＯＯＲ２Ａｒ２、−ＳＯ３Ｒ２Ａｒ２、−ＳＯ３Ｒ２Ａｒ２、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１２−アルコキシおよびＣ１〜Ｃ１２−アルキルチオから選択され、
Ｕは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ２Ａｒ１−、−ＣＯ−、−ＳＯ−または−ＳＯ２−部分であり、
Ｒ２Ａｒ１、Ｒ２Ａｒ２およびＲ２Ａｒ３は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、３〜８員のシクロアルキル、３〜８員のヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、アルキルは、置換されていないかもしくは１つ以上のＲ２ａ基を有し、３〜８員のシクロアルキル、３〜８員のヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールは、置換されていないかもしくは１つ以上のＲ２ｂ基を有する］のシアノ化ナフタレンベンズイミダゾール化合物（ただし、式（ＩＩ）の化合物は、少なくとも１つのシアノ基を含む）およびその混合物；
（ｉｉ）式（ＩＩＩ）
【化２１】
2019511733.tif 000022
［式中、
Ｚ３置換基のうちの一方はシアノであり、他方のＺ３置換基は、ＣＯ２Ｒ３９、ＣＯＮＲ３１０Ｒ３１１、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールであり、ここで、
Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルキニルは、置換されていないかもしくは１つ以上の同一もしくは異なるＺ３ａ置換基を有し、
Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルは、置換されていないかもしくは１つ以上の同一もしくは異なるＺ３ｂ置換基を有し、かつ
Ｃ６〜Ｃ１４−アリールは、置換されていないかもしくは１つ以上の同一もしくは異なるＺ３Ａｒ置換基を有し、
Ｚ３＊置換基のうちの一方はシアノであり、他方のＺ３＊置換基は、ＣＯ２Ｒ３９、ＣＯＮＲ３１０Ｒ３１１、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールであり、ここで、
Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルキニルは、置換されていないかもしくは１つ以上の同一もしくは異なるＺ３ａ置換基を有し、
Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルは、置換されていないかもしくは１つ以上の同一もしくは異なるＺ３ｂ置換基を有し、かつ
Ｃ６〜Ｃ１４−アリールは、置換されていないかもしくは１つ以上の同一もしくは異なるＺ３Ａｒ置換基を有し、
Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７およびＲ３８は、それぞれ独立して、水素、シアノ、臭素および塩素から選択され、
ただし、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７またはＲ３８置換基のうちの１、２、３、４、５、６、７または８つはシアノであり、ここで、
Ｒ３９は、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールであり、
Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルは、置換されていないかもしくは１つ以上の同一もしくは異なるＲ３ａ置換基を有し、
Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルは、置換されていないかもしくは１つ以上の同一もしくは異なるＲ３ｂ置換基を有し、かつ
Ｃ６〜Ｃ１４−アリールは、置換されていないかもしくは１つ以上の同一もしくは異なるＲ３Ａｒ置換基を有し、
Ｒ３１０およびＲ３１１は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールであり、ここで、
Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルは、置換されていないかもしくは１つ以上の同一もしくは異なるＲ３ａ置換基を有し、
Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルは、置換されていないかもしくは１つ以上の同一もしくは異なるＲ３ｂ置換基を有し、かつ
Ｃ６〜Ｃ１４−アリールは、置換されていないかもしくは１つ以上の同一もしくは異なるＲ３Ａｒ置換基を有し、
それぞれのＺ３ａは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、ＮＲ３１０ａＲ３１１ａ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４−アリール、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３９ａ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３９ａまたはＣ（Ｏ）ＮＲ３１０ａＲ３１１ａであり、ここで、
Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルは、置換されていないかもしくは１つ以上の同一もしくは異なるＲ３ｂ置換基を有し、かつ
Ｃ６〜Ｃ１４−アリールは、置換されていないかもしくは１つ以上の同一もしくは異なるＲ３Ａｒ置換基を有し、
それぞれのＺ３ｂおよびＺ３Ａｒは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、ＮＲ３１０ａＲ３１１ａ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３９ａ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３９ａまたはＣ（Ｏ）ＮＲ３１０ａＲ３１１ａであり、
それぞれのＲ３ａは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールであり、
それぞれのＲ３ｂは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールであり、
それぞれのＲ３Ａｒは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールであり、
Ｒ３９ａは、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールであり、かつ
Ｒ３１０ａおよびＲ３１１ａは、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールである］のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物；
（ｉｉｉ）式（ＩＶ）
【化２２】
2019511733.tif 000023
［式中、
ｍ４は、０、１、２、３または４であり、
それぞれのＲ４１は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、−ＮＲ４ａＲ４ｂ、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ２４−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールオキシ、およびＣ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンから選択され、ここで、最後に言及した６つの基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリール、アリールオキシの環は、置換されていないかもしくは１、２、３、４もしくは５つの同一もしくは異なる基Ｒ４１ａで置換されており、かつ、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、およびＣ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンのアルキレン部分は、Ｏ、ＳおよびＮＲ４ｃから選択される１つ以上の基で中断されていてよく、
基Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４およびＲ４５のうちの少なくとも１つはＣＮであり、残りの基は、互いに独立して、水素、塩素および臭素から選択され、
Ｘ４０は、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり、
Ａは、一般式（Ａ．１）、（Ａ．２）、（Ａ．３）および（Ａ．４）のジラジカル
【化２３】
2019511733.tif 000024
（式中、
＊は、それぞれ、式（ＩＶ）分子の残りの部分への結合点を表し、
ｎ４は、０、１、２、３または４であり、
ｏ４は、０、１、２または３であり、
ｐ４は、０、１、２または３であり、
Ｒ４６は、水素、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２４−シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールまたはＣ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンであり、ここで、最後に言及した３つの基におけるシクロアルキル、アリールおよびアリール−アルキレンの環は、置換されていないかもしくは１、２、３、４もしくは５つの同一もしくは異なる基Ｒ４６ａで置換されており、かつ、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、およびＣ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンのアルキレン部分は、Ｏ、ＳおよびＮＲ４ｃから選択される１つ以上のヘテロ原子またはヘテロ芳香族基で中断されていてよく、
それぞれのＲ４７は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、−ＮＲ４ａＲ４ｂ、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ２４−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールオキシ、およびＣ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンから選択され、ここで、最後に言及した６つの基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール−アルキレンの環は、置換されていないかもしくは１、２、３、４もしくは５つの同一もしくは異なる基Ｒ４７ａで置換されており、かつ、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルコキシ、およびＣ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンのアルキレン部分は、Ｏ、ＳおよびＮＲ４ｃから選択される１つ以上の基で中断されていてよく、
それぞれのＲ４８は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、−ＮＲ４ａＲ４ｂ、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ２４−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールオキシ、およびＣ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンから選択され、ここで、最後に言及した６つの基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール−アルキレンの環は、置換されていないかもしくは１、２、３、４もしくは５つの同一もしくは異なる基Ｒ４８ａで置換されており、かつ、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルコキシ、およびＣ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンのアルキレン部分は、Ｏ、ＳおよびＮＲ４ｃから選択される１つ以上の基で中断されていてよく、
それぞれのＲ４９は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、−ＮＲ４ａＲ４ｂ、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ２４−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールオキシ、およびＣ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンから選択され、ここで、最後に言及した６つの基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール−アルキレンの環は、置換されていないかもしくは１、２、３、４もしくは５つの同一もしくは異なる基Ｒ４９ａで置換されており、かつ、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルコキシ、およびＣ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンのアルキレン部分は、Ｏ、ＳおよびＮＲ４ｃから選択される１つ以上の基で中断されていてよく、
Ｒ４１ａ、Ｒ４６ａ、Ｒ４７ａ、Ｒ４８ａおよびＲ４９ａは、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−フルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、フッ素、塩素および臭素から選択され、
Ｒ４ａ、Ｒ４ｂおよびＲ４ｃは、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ２４−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールおよびＣ６〜Ｃ２４−アリールから選択される）から選択されるジラジカルである］のシアノ化化合物およびその混合物；
（ｉｖ）式（Ｖ）
【化２４】
2019511733.tif 000025
［式中、
Ｒ５１は、置換されていないかもしくはハロゲン、Ｒ５１１、ＯＲ５５２、ＮＨＲ５５２およびＮＲ５５２Ｒ５５７から選択される１、２、３、４もしくは５つの置換基を持つフェニルであり、
Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ５８およびＲ５９は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｒ５５３、ＯＲ５５３、ＮＨＲ５５３およびＮＲ５５３Ｒ５５４から選択され、ここで、
Ｒ５１１は、Ｃ２〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールおよびヘテロアリールから選択され、
Ｒ５５２およびＲ５５７は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールおよびヘテロアリールから選択され、かつ
Ｒ５５３およびＲ５５４は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールおよびヘテロアリールから選択される］のベンゾキサンテン化合物およびその混合物；
（ｖ）式（ＶＩ）
【化２５】
2019511733.tif 000026
［式中、
示されているベンズイミダゾール構造の６員環の１つ以上のＣＨ基は窒素に置き換えられていてよく、記号はそれぞれ以下のとおり定義される：
ｎ６は、式（ＶＩ）の各構造単位に関して０〜（１０−ｐ６）の数であり；ｐ６は、示されているベンズイミダゾール構造の６員環において窒素に置き換えられたＣＨ単位の数であり、
Ｘ６は、化学結合、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲ６１であり、かつ
Ｒは、脂肪族基、脂環式基、アリール、ヘテロアリール（その各々は任意の置換基を有していてもよい）、または芳香族もしくはヘテロ芳香族の環または環系（その各々は式（ＶＩ）の構造単位の他の芳香族環に縮合している）であり、あるいは、Ｘ６が化学結合でない場合、Ｒは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮまたはＨであり、ここで、
２つのＲ基は、結合して１つの環式基を形成してよく、
Ｘ６およびＲは、ｎ６＞１の場合、同一または異なっていてよく、
Ｒ６１は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキルまたはシクロアルキルであって、その炭素鎖は、１つ以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ−および／もしくは−ＳＯ２−部分を含んでいてよく、かつ一置換もしくは多置換されていてもよく、またはＲ６１は、一置換もしくは多置換されていてもよいアリールもしくはヘテロアリールである］の少なくとも１つの構造単位を含む蛍光化合物およびその混合物；ならびに
（ｖｉ）式（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）または（ＩＸ）
【化２６】
2019511733.tif 000027
［式中、
ｐ７は１〜４であり、
Ｒ７１およびＲ７２は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはアリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンであり、ここで、最後の３つの基における芳香族環は、置換されていないかもしくはＣ１〜Ｃ１０−アルキルで一置換もしくは多置換されており、
それぞれのＲ７３は、独立して、置換されていないかもしくはＣ１〜Ｃ１０−アルキルで一置換もしくは多置換されているアリールオキシであり、ここで、Ｒ７３基は、＊で示される位置の１つ以上にあり、
Ｒ８１およびＲ８２は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはアリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンであり、ここで、最後の３つの基における芳香族環は、置換されていないかもしくはＣ１〜Ｃ１０−アルキルで一置換もしくは多置換されており、
Ｒ９２は、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはアリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンであり、ここで、最後の３つの基における芳香族環は、置換されていないかもしくはＣ１〜Ｃ１０−アルキルで一置換もしくは多置換されている］のペリレン化合物およびその混合物から選択される。
【０１７４】
驚くべきことに、色変換体が、式（Ｉ）の化合物またはその混合物と、以下から選択される少なくとも１種の更なる有機蛍光色素：
−  式（ＩＩ）の化合物およびその混合物、
−  式（ＩＩＩ）の化合物およびその混合物、
−  式（ＩＶ）の化合物およびその混合物、
−  式（Ｖ）の化合物およびその混合物、
−  式（ＶＩ）の化合物およびその混合物、
−  式（ＶＩＩ）の化合物およびその混合物、
−  式（ＶＩＩＩ）の化合物およびその混合物、
−  式（ＩＸ）の化合物およびその混合物、
ならびにそれらの混合物と
の組合せを含む場合、ＬＥＤ光を白色光に変換するための高い発光効率を有する色変換体が提供される。さらに、式（Ｉ）の化合物またはその混合物を黄色蛍光色素と共に使用することにより、白色ＬＥＤの発光効率と演色性との間で良好なトレードオフが達成される。
【０１７５】
さらに、本発明による色変換体は、ＬＥＤの青色光と共に、２０００Ｋから７５００Ｋの間の任意の色温度を有する白色光を提供することができる。さらに、本発明による色変換体は、２００００Ｋ〜４５００Ｋ、好ましくは１２０００Ｋ〜７０００Ｋの色温度を有する白色ＬＥＤと共に、高演色で２０００Ｋから７５００Ｋまでの間の範囲の色温度を有する白色光を提供する。
【０１７６】
式（ＩＩ）の蛍光色素は、国際公開第２０１５／０１９２７０号から公知である。式（ＩＩ）の化合物の中で特に好ましいのは、一般式（ＩＩ−Ａ）
【化２７】
2019511733.tif 000028
［式中、
Ｒ２３およびＲ２４は、それぞれ独立して、シアノ、フェニル、４−シアノフェニルまたはＣ１〜Ｃ１０−アルキルから選択される１、２もしくは３つの置換基を有するフェニル、特にシアノ、フェニルまたは４−シアノフェニルであり、かつ
Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９およびＲ２１０は、それぞれ独立して、水素、シアノ、フェニル、４−シアノフェニルまたはＣ１〜Ｃ１０−アルキルから選択される１、２もしくは３つの置換基を有するフェニル、特に水素、シアノ、フェニルまたは４−シアノフェニルである］
の化合物およびその混合物である。
【０１７７】
式（ＩＩ−Ａ）の化合物の中でも好ましい化合物は、
Ｒ２３がシアノであり、
Ｒ２４が、フェニル、４−シアノフェニルまたはＣ１〜Ｃ１０−アルキルから選択される１、２または３つの置換基を有するフェニルであり、かつ
Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９およびＲ２１０のうちの２つが、それぞれ独立して、フェニル、４−シアノフェニルまたはＣ１〜Ｃ１０−アルキルから選択される１、２もしくは３つの置換基を有するフェニルであり、他の基Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９およびＲ２１０が水素である化合物である。
【０１７８】
同様に、式（ＩＩ−Ａ）の化合物の中でも好ましい化合物はまた、式（ＩＩ−Ａｂ）および（ＩＩ−Ａｂ’）
【化２８】
2019511733.tif 000029
［式中、
Ｒ２４は、フェニル、４−シアノフェニルまたはＣ１〜Ｃ１０−アルキルから選択される１、２または３つの置換基を有するフェニルであり、かつ
基Ｒ２７、Ｒ２１０、存在する場合にはＲ２８およびＲ２９のうちの０、１または２つは、それぞれ独立して、フェニル、４−シアノフェニルまたはＣ１〜Ｃ１０−アルキルから選択される１、２もしくは３つの置換基を有するフェニルであり、他の基Ｒ２７、Ｒ２１０、Ｒ２８、Ｒ２９は、存在する場合には水素である］に対応する化合物である。
【０１７９】
式（ＩＩ−Ａ）の化合物の中でも好ましい化合物はまた、式（ＩＩ−Ａｃ）
【化２９】
2019511733.tif 000030
［式中、
基Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９およびＲ２１０のうちの１または２つは、それぞれ独立して、フェニル、４−シアノフェニルまたはＣ１〜Ｃ１０−アルキルから選択される１、２もしくは３つの置換基を有するフェニルであり、他の基Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９およびＲ２１０は水素である］に対応する化合物である。
【０１８０】
式（ＩＩ−Ａ）の化合物の中でも好ましい化合物はまた、式（ＩＩ−Ａｄ）および（ＩＩ−Ａｄ’）
【化３０】
2019511733.tif 000031
［式中、
基Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９およびＲ２１０のうちの１または２つは、それぞれ独立して、フェニル、４−シアノフェニルまたはＣ１〜Ｃ１０−アルキルから選択される１、２もしくは３つの置換基を有するフェニルであり、他の基Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９およびＲ２１０は水素である］に対応する化合物である。
【０１８１】
特に好ましくは、式（ＩＩ）の少なくとも１種のシアノ化ナフタレンベンズイミダゾール化合物は、式（ＩＩ−１）、（ＩＩ−２）、（ＩＩ−３）、（ＩＩ−４）、（ＩＩ−５）、（ＩＩ−６）、（ＩＩ−７）、（ＩＩ−８）、（ＩＩ−９）、（ＩＩ−１０）、（ＩＩ−１１）、（ＩＩ−１２）、（ＩＩ−１３）、（ＩＩ−１４）、（ＩＩ−１５）、（ＩＩ−１６）、（ＩＩ−１７）、（ＩＩ−１８）、（ＩＩ−１９）、（ＩＩ−２０）、（ＩＩ−２１）、（ＩＩ−２２）、（ＩＩ−２３）、（ＩＩ−２４）、（ＩＩ−２５）、（ＩＩ−２６）、（ＩＩ−２７）、（ＩＩ−２８）、（ＩＩ−２９）、（ＩＩ−３０）、（ＩＩ−３１）、（ＩＩ−３２）、（ＩＩ−３３）、（ＩＩ−３４）、（ＩＩ−３５）、（ＩＩ−３６）、（ＩＩ−３７）、（ＩＩ−３８）、（ＩＩ−３９）、（ＩＩ−４０）、（ＩＩ−４１）、（ＩＩ−４２）、（ＩＩ−４３）、（ＩＩ−４４）、（ＩＩ−４５）、（ＩＩ−４６）、（ＩＩ−４７）、（ＩＩ−４８）、（ＩＩ−４９）および（ＩＩ−５０）の化合物ならびにそれらの混合物から選択される：
【化３１−１】
2019511733.tif 000032
【化３１−２】
2019511733.tif 000033
【化３１−３】
2019511733.tif 000034
【化３１−４】
2019511733.tif 000035
【０１８２】
式（ＩＩ）の化合物は、通常、緑色、黄色／緑色または黄色蛍光色素である。
【０１８３】
式（ＩＩＩ）の化合物は、国際公開第２０１５／１６９９３５号から公知である。式（ＩＩＩ）の化合物には、以下の式（ＩＩＩ−ａ）および（ＩＩＩ−ｂ）の化合物ならびに式（ＩＩＩ−ｃ）および（ＩＩＩ−ｄ）の個々の化合物：
【化３２】
2019511733.tif 000036
［式中、
Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｚ３およびＺ３＊は、それぞれ上記で定義したとおりである］ならびにその混合物が含まれる。
【０１８４】
より詳細には、式（ＩＩＩ−ａ）、（ＩＩＩ−ｂ）、（ＩＩＩ−ｃ）および（ＩＩＩ−ｄ）の化合物において、シアノまたは水素ではないＲ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８置換基は、すべて塩素またはすべて臭素である。
【０１８５】
式（ＩＩＩ）のペリレン化合物およびその混合物において、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７およびＲ３８置換基のうちの１、２、３、４、５、６、７または８つはシアノである。他のＲ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７およびＲ３８置換基は、それぞれ独立して、水素、臭素または塩素である。より具体的には、他のＲ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７およびＲ３８置換基は、それぞれ独立して、水素または臭素である。更なる実施形態では、他のＲ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７およびＲ３８置換基は、それぞれ独立して、水素または塩素である。
【０１８６】
好ましくは、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７およびＲ３８置換基のうちの１、２、３または４つはシアノである。他のＲ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７およびＲ３８置換基は、それぞれ独立して、水素、臭素または塩素である。具体的には、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３６およびＲ３７置換基のうちの１、２、３または４つはシアノである。特定の実施形態では、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ６、Ｒ３７またはＲ３８置換基のいずれも臭素または塩素ではない。
【０１８７】
更なる好ましい実施形態では、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７およびＲ３８置換基の１つはシアノであり、他のＲ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７およびＲ３８置換基は水素である。特に、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３６およびＲ３７置換基のうちの１つはシアノであり、他のＲ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７およびＲ３８置換基は水素である。
【０１８８】
更なる好ましい実施形態では、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７およびＲ３８置換基のうちの２つはシアノであり、他のＲ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７およびＲ３８置換基は水素である。特に、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３６およびＲ３７置換基のうちの２つはシアノであり、他のＲ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７およびＲ３８置換基は水素である。
【０１８９】
式（ＩＩＩ）のペリレン化合物およびその混合物において、Ｚ３置換基のうちの一方はシアノであり、Ｚ３＊置換基のうちの一方はシアノである。他方のＺ３置換基および他方のＺ３＊置換基は、それぞれ上記で定義したとおりであり、好ましくはＣ１〜Ｃ１０−アルキル、ＣＯ２Ｒ３９、フェニル−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルおよびフェニルから選択され、フェニルおよびフェニル−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルのフェニル部分は置換されていないか、またはＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択される１つ以上、例えば１、２または３つの置換基を有し、ここで、Ｒ３９は、上記で定義したとおりである。好ましくは、Ｒ３９は、線状または分枝状Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、具体的にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチルまたはイソブチルである。
【０１９０】
さらにより好ましくは、Ｚ３置換基のうちの１つは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、または置換されていないかもしくは１、２もしくは３つのＣ１〜Ｃ４−アルキル基を有するフェニルである。具体的には、Ｚ３置換基のうちの１つは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、フェニル、または１、２もしくは３つのＣ１〜Ｃ４−アルキル基を有するフェニル、例えば２−メチルフェニルまたは２，６−ジメチルフェニルである。
【０１９１】
さらにより好ましくは、Ｚ３＊置換基のうちの１つは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、または置換されていないかはもしくは１、２もしくは３つのＣ１〜Ｃ４−アルキル基を有するフェニルである。具体的には、Ｚ３＊置換基のうちの１つは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、フェニル、２−メチルフェニルまたは２，６−ジメチルフェニルである。
【０１９２】
特に、式（ＩＩＩ）のペリレン化合物は、式（ＩＩＩ−１）、（ＩＩＩ−２）、（ＩＩＩ−３）、（ＩＩＩ−４）、（ＩＩＩ−５）、（ＩＩＩ−６）、（ＩＩＩ−７）、（ＩＩＩ−８）、（ＩＩＩ−９）、（ＩＩＩ−１０）、（ＩＩＩ−１１）、（ＩＩＩ−１２）、（ＩＩＩ−１３）、（ＩＩＩ−１４）（ＩＩＩ−１５）、（ＩＩＩ−１６）、（ＩＩＩ−１７）、（ＩＩＩ−１８）、（ＩＩＩ−１９）、（ＩＩＩ−２０）
【化３３−１】
2019511733.tif 000037
【化３３−２】
2019511733.tif 000038
［式中、
Ｚ３は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、フェニル、および１、２または３つのＣ１〜Ｃ４−アルキル基を有するフェニルから選択され、かつ
Ｚ３＊は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、フェニル、および１、２または３つのＣ１〜Ｃ４−アルキル基を有するフェニルから選択される］の化合物ならびにその混合物から選択される。
【０１９３】
これらの中で、ＺおよびＺ＊が同じ定義を有する式（ＩＩＩ−１）、（ＩＩＩ−２）、（ＩＩＩ−３）、（ＩＩＩ−４）、（ＩＩＩ−５）、（ＩＩＩ−６）、（ＩＩＩ−７）、（ＩＩＩ−８）、（ＩＩＩ−９）、（ＩＩＩ−１０）、（ＩＩＩ−１１）、（ＩＩＩ−１２）、（ＩＩＩ−１３）、（ＩＩＩ−１４）、（ＩＩＩ−１５）、（ＩＩＩ−１６）、（ＩＩＩ−１７）、（ＩＩＩ−１８）、（ＩＩＩ−１９）、（ＩＩＩ−２０）の化合物が特に好ましい。
【０１９４】
式（ＩＩＩ）の化合物は、通常、黄色または黄色／緑色の蛍光色素である。
【０１９５】
式（ＩＶ）の化合物は、未公開の欧州特許出願第１５１６１０８１．３号の主題である。Ｘ４０がＯである式（ＩＶ）の化合物およびその混合物が好ましい。Ｘ４０がＳである式（ＩＶ）の化合物も好ましい。
【０１９６】
基Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４およびＲ４５のうちの２つがシアノであり、残りの２つの基Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４およびＲ４５が水素および臭素から選択される式（ＩＶ）の化合物が好ましい。基Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４およびＲ４５のうちの２つがシアノであり、残りの２つの基Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４およびＲ４５がそれぞれ水素である式（ＩＶ）の化合物がさらにより好ましい。特に、Ｒ４２およびＲ４４はそれぞれシアノであり、Ｒ４３およびＲ４５はそれぞれ水素である。
【０１９７】
ｍ４が０であり、すなわちＲ４１が存在しない式（ＩＶ）の化合物が好ましい。
【０１９８】
ｍ４が１または２である式（ＩＶ）の化合物も好ましい。これに関連して、それぞれのＲ４１は、好ましくは、シアノ、臭素、塩素、メチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチルまたはイソブチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシまたはイソブトキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、特にＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル、フェニルおよびフェニルオキシから選択され、ここで、最後に言及した２つの基におけるフェニル環は、置換されていないかもしくはＣ１〜Ｃ１０−アルキルから選択される１、２または３つの置換基を有する。特に、Ｒ４１は、シアノ、臭素、および置換されていないかもしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルから選択される１もしくは２つの基を有するフェニルであり、特にＲ４１はシアノである。特にｍは１である。さらに特には、ｍ４は１であり、Ｒ４１はシアノである。
【０１９９】
式（ＩＶ）で示され、その式中、基Ａが式（Ａ．１）の基である化合物が好ましい。Ａが式（Ａ．１）の基である式（ＩＶ）の化合物は、式（ＩＶ−Ａ．１）
【化３４】
2019511733.tif 000039
［式中、
ｍ４、Ｘ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４およびＲ４５は、上記で定義したとおりであり、好ましい意味の１つを特に有する］の化合物とも呼ばれる。
【０２００】
式（ＩＶ−Ａ．１）の好ましい化合物の例を下記に示す：
【化３５】
2019511733.tif 000040
【０２０１】
同様に、式（ＩＶ）で示され、その式中、Ａが（Ａ．２）の基である化合物が好ましい。式（ＩＶ）で示され、その式中、Ａが式（Ａ．２）の基である化合物は、式（ＩＶ−Ａ．２）
【化３６】
2019511733.tif 000041
［式中、
ｍ４、Ｘ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５およびＲ４６は、上記で定義したとおりである］の化合物とも呼ばれる。特に、ｍ４、Ｘ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４およびＲ４５は、上述の好ましい意味の１つを有する。
【０２０２】
式（Ｉ−Ａ．２）の化合物において、Ｒ４６は、好ましくは、水素、線状Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、分枝状Ｃ３〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールおよびＣ６〜Ｃ１０−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンから選択され、ここで、最後に言及した２つの部分のアリール環は、置換されていないかもしくは１、２、３、４もしくは５つの同一もしくは異なる基Ｒ４６ａで置換されている。特定の実施形態では、Ｒ４６は、線状Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、式（Ｂ．１）の基および式（Ｂ．２）の基：
【化３７】
2019511733.tif 000042
［式中、
＃は、窒素原子への結合部位であり、
式（Ｂ．１）中のＲｄおよびＲｅは、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ２３−アルキルから選択され、ここで、ＲｄおよびＲｅ基の炭素原子の合計は２〜２３の整数であり、
式（Ｂ．２）中のＲｆ、ＲｇおよびＲｈは、独立して、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキルから選択され、ここで、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈ基の炭素原子の合計は３〜２３の整数である］から選択される。
【０２０３】
式（Ｂ．１）の好ましい基は、１−エチルプロピル、１−メチルプロピル、１−プロピルブチル、１−エチルブチル、１−メチルブチル、１−ブチルペンチル、１−プロピルペンチル、１−エチルペンチル、１−メチルペンチル、１−ペンチルヘキシル、１−ブチルヘキシル、１−プロピルヘキシル、１−エチルヘキシル、１−メチルヘキシル、１−ヘキシルヘプチル、１−ペンチルヘプチル、１−ブチルヘプチル、１−プロピルヘプチル、１−エチルヘプチル、１−メチルヘプチル、１−ヘプチルオクチル、１−ヘキシルオクチル、１−ペンチルオクチル、１−ブチルオクチル、１−プロピルオクチル、１−エチルオクチル、１−メチルオクチル、１−オクチルノニル、１−ヘプチルノニル、１−ヘキシルノニル、１−ペンチルノニル、１−ブチルノニル、１−プロピルノニル、１−エチルノニル、１−メチルノニル、１−ノニルデシル、１−オクチルデシル、１−ヘプチルデシル、１−ヘキシルデシル、１−ペンチルデシル、１−ブチルデシル、１−プロピルデシル、１−エチルデシル、１−メチルデシル、１−デシルウンデシル、１−ノニルウンデシル、１−オクチルウンデシル、１−ヘプチルウンデシル、１−ヘキシルウンデシル、１−ペンチルウンデシル、１−ブチルウンデシル、１−プロピルウンデシル、１−エチルウンデシル、１−メチルウンデシル、１−ウンデシルドデシル、１−デシルドデシル、１−ノニルドデシル、１−オクチルドデシル、１−ヘプチルドデシル、１−ヘキシルドデシル、１−ペンチルドデシル、１−ブチルドデシル、１−プロピルドデシル、１−エチルドデシル、１−メチルドデシル、１−ウンデシルトリデシル、１−デシルトリデシル、１−ノニルトリデシル、１−オクチルトリデシル、１−ヘプチルトリデシル、１−ヘキシルトリデシル、１−ペンチルトリデシル、１−ブチルトリデシル、１−プロピルトリデシル、１−エチルトリデシル、１−メチルトリデシル、１−トリデシルテトラデシル、１ーデシルテトラデシル、１−ノニルテトラデシル、１−オクチルテトラデシル、１−ヘプチルテトラデシル、１−ヘキシルテトラデシル、１−ペンチルテトラデシル、１−ブチルテトラデシル、１−プロピルテトラデシル、１−エチルテトラデシル、１−メチルテトラデシル、１−オクチルテトラデシル、１−ヘプチルテトラデシル、１−ヘキシルヘキサデシル、１−ペンチルヘキサデシル、１−ブチルヘキサデシル、１−プロピルヘキサデシル、１−エチルヘキサデシル、１−メチルヘキサデシル、１−ヘキシルオクタデシル、１−ペンチルオクタデシル、１−ブチルオクタデシル、１−プロピルオクタデシル、１−エチルオクタデシル、１−メチルオクタデシル、１−ペンタデシルエイコサニル、１−テトラデシルエイコサニル、１−トリデシルエイコサニル、１−ドデシルエイコサニル、１−ウンデシルエイコサニル、１−ブチルエイコサニル、１−プロピルエイコサニル、１−エチルエイコサニル、１−メチルエイコサニルである。
【０２０４】
式（Ｂ．１）の特に好ましい基は：
１−メチルエチル、１−メチルプロピル、１−メチルブチル、１−メチルペンチル、１−メチルヘキシル、１−メチルヘプチル、１−メチルオクチル、１−エチルプロピル、１−エチルブチル、１−エチルペンチル、１−エチルヘキシル、１−エチルヘプチル、１−エチルオクチル、１−プロピルブチル、１−プロピルペンチル、１−プロピルヘキシル、１−プロピルヘプチル、１−プロピルオクチル、１−ブチルペンチル、１−ブチルヘキシル、１−ブチルヘプチル、１−ブチルオクチル、１−ペンチルヘキシル、１−ペンチルヘプチル、１−ペンチルオクチル、１−ヘキシルヘプチル、１−ヘキシルオクチル、１−ヘプチルオクチルである。
【０２０５】
式（Ｂ．２）の特に好ましい基はｔｅｒｔ−ブチルである。
【０２０６】
更なる特定の実施形態では、Ｒ４６は、式（Ｃ．１）の基、式（Ｃ．２）の基または式（Ｃ．３）の基：
【化３８】
2019511733.tif 000043
［式中、
＃は、窒素原子への結合部位を表し、
Ｂは、存在する場合、−Ｏ−および−Ｓ−から選択される１つ以上の隣接しない基で中断されていてよいＣ１〜Ｃ１０−アルキレン基であり、
ｙは０または１であり、
Ｒｉは、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−フルオロアルキル、フッ素、塩素または臭素から選択され、
Ｒｋは、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキルから選択され、
式（Ｃ．２）および（Ｃ．３）中のｘは、１、２、３、４または５である］である。
【０２０７】
好ましくは、ｙは０であり、すなわち変数Ｂは存在しない。
【０２０８】
その存在にかかわらず、Ｒｉは、好ましくはＣ１〜Ｃ２４−アルキル、より好ましくは線状Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルまたは分枝状Ｃ３〜Ｃ１０−アルキル、特にイソプロピルから選択される。その存在にかかわらず、Ｒｋは、好ましくはＣ１〜Ｃ３０−アルキル、より好ましくは線状Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルまたは分枝状Ｃ３〜Ｃ１０−アルキルから選択される。式（Ｃ．２）および（Ｃ．３）中の変数ｘは、好ましくは１、２または３である。
【０２０９】
式（ＩＶ−Ａ．２）の好ましい化合物の例を下記に示す：
【化３９−１】
2019511733.tif 000044
【化３９−２】
2019511733.tif 000045
【０２１０】
特別な群の実施形態は、変数ｍ４、Ｘ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４およびＲ４５が、互いに独立してまたは特に一緒に以下の意味を有する式（ＩＶ−Ａ．２）の化合物に関する：
Ｘ４０は、ＯまたはＳであり、
Ｒ４２およびＲ４４はそれぞれシアノであり、
Ｒ４３およびＲ４５はそれぞれ水素であるか、またはＲ４３およびＲ４５の一方は臭素であり、Ｒ４３およびＲ４５の他方は水素であり、
Ｒ４１は、シアノ、臭素、および置換されていないかもしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルから選択される１もしくは２つの基を有するフェニルから選択され、
Ｒ４６は、水素、Ｃ１〜Ｃ２４−線状アルキル、Ｃ３〜Ｃ２４−分枝状アルキル、式（Ｃ．１）の基、式（Ｃ．２）の基および式（Ｃ．３）の基から選択され、
ｍ４は０または１である。
【０２１１】
さらにより好ましくは、
Ｘ４０は、ＯまたはＳであり、
Ｒ４２およびＲ４４はそれぞれシアノであり、
Ｒ４３およびＲ４５はそれぞれ水素であり、
Ｒ４１は、シアノ、臭素、および置換されていないかもしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルから選択され１もしくは２つの基を有するフェニルから選択され、特にシアノであり、
Ｒ４６は、Ｃ１〜Ｃ２４−線状アルキル、Ｃ３〜Ｃ２４−分枝状アルキル、式（Ｃ．１）の基、式（Ｃ．２）の基および式（Ｃ．３）の基から選択され；特に、Ｃ１〜Ｃ２４−線状アルキル、Ｃ３〜Ｃ２４−分枝状アルキル、またはＣ１〜Ｃ４−アルキルから選択される１もしくは２つの基を有するフェニル、例えば２，６−ジイソプロピルフェニルであり、
ｍ４は０または１である。
【０２１２】
同様に、Ａが式（Ａ．３）の基である式（ＩＶ）の化合物が好ましい。この群の実施形態には、式（ＩＶ−Ａ．３ａ）の純粋な位置異性体、式（ＩＶ−Ａ．３ｂ）の純粋な位置異性体：
【化４０】
2019511733.tif 000046
［式中、Ｘ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒｖ３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４７、ｎ４およびｍ４は上記で定義したとおりである］およびその混合物が含まれる。特に、Ｘ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５およびｍ４は上述の好ましい意味の１つを有する。
【０２１３】
ｎ４が０であり、すなわちＲ４７が存在しない式（ＩＶ−Ａ．３ａ）および（ＩＶ−Ａ．３ｂ）の化合物が好ましい。ｎ４が１または２である式（ＩＶ−Ａ．３ａ）および（ＩＶ−Ａ．３ｂ）の化合物も好ましい。これに関連して、それぞれのＲ４７は、好ましくは、シアノ、臭素、塩素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチルまたはイソブチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシまたはイソブトキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、特にＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル、フェニルおよびフェニルオキシから選択され、ここで、最後に言及した２つの基におけるフェニルは、置換されていないかもしくはＣ１〜Ｃ１０−アルキルから選択される１、２もしくは３つの置換基を有する。特に、Ｒ４７は、シアノ、臭素、および置換されていないかもしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルから選択される１もしくは２つの置換基を有するフェニルから選択される。
【０２１４】
このような好ましい化合物の例を表１〜４に示す。
【０２１５】
表１：式（ＩＶ−Ａ．３ａ）または（ＩＶ−Ａ．３ｂ）の化合物およびその混合物であって、式中、Ｘ４０はＯであり、かつＲ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、（Ｒ４１）ｍ４および（Ｒ４７）ｎ４は、表Ａの１行目〜１０行目のいずれかに示される意味を有する。
【０２１６】
【化４１】
2019511733.tif 000047
【０２１７】
【表１】
2019511733.tif 000048
【０２１８】
表Ａにおいて、（Ｒ４１）ｍ４の定義における符号「−−」は、ｍ４が０であり、すなわちＲ４１が存在しないことを意味する；（Ｒ４７）ｎ４の定義における符号「−−」は、ｎ４が０であること、すなわちＲ４７が存在しないことを意味する；ｍ４が０と異なる場合、（Ｒ４１）ｍ４の定義における数字は、基Ｒ４１が芳香族環に結合している位置を示す；ｎ４が０と異なる場合、（Ｒ４７）ｎ４の定義における数字は、基Ｒ４７がベンズイミダゾール環に結合している位置を示す；Ｐｈはフェニルである。
【０２１９】
式（ＩＶ−Ａ．３ａ）または（ＩＶ−Ａ．３ｂ）の化合物の中でも、以下の表２、３および４に定義される化合物が好ましい：
表２：
式（ＩＶ−Ａ．３ａ）または（ＩＶ−Ａ．３ｂ）の化合物およびその混合物であって、式中、Ｘ４０はＳであり、かつＲ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、（Ｒ４１）ｍ４および（Ｒ４７）ｎ４は、表Ａの１行目〜１０行目のいずれかに示される意味を有する。
【０２２０】
表３：
式（ＩＶ−Ａ．３ａ）または（ＩＶ−Ａ．３ｂ）の化合物およびその混合物であって、式中、Ｘ４０はＳＯであり、かつＲ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、（Ｒ４１）ｍ４および（Ｒ４７）ｎ４は、表Ａの１行目〜１０行目のいずれかに示される意味を有する。
【０２２１】
表４：
式（ＩＶ−Ａ．３ａ）または（ＩＶ−Ａ．３ｂ）の化合物およびその混合物であって、式中、Ｘ４０はＳＯ２であり、かつＲ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、（Ｒ４１）ｍ４および（Ｒ４７）ｎ４は、表Ａの１行目〜１０行目のいずれかに示される意味を有する。
【０２２２】
更なる群の実施形態によれば、Ａが式（Ａ．４）の基である式（ＩＶ）の化合物が好ましい。この群の実施形態は、式（ＩＶ−Ａ．４ａ）の純粋な位置異性体、式（ＩＶ−Ａ．４ｂ）の純粋な位置異性体：
【化４２】
2019511733.tif 000049
［式中、Ｘ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４８、Ｒ４９、ｏ４、ｐ４およびｍ４は上記で定義したとおりである。特に、Ｘ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５およびｍ４は上述の好ましい意味の１つを有する］およびその混合物を含む。
【０２２３】
ｏ４およびｐ４が０であり、すなわちＲ４８およびＲ４９が存在しない式（ＩＶ−Ａ．４ａ）または（ＩＶ−Ａ．４ｂ）の化合物およびその混合物が好ましい。ｏ４およびｐ４の合計が１、２、３または４である式（ＩＶ−Ａ．４ａ）および（ＩＶ−Ａ．４ｂ）の化合物も好ましい。これに関連して、Ｒ４８およびＲ４９は、互いに独立して、好ましくは、シアノ、臭素、塩素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチルまたはイソブチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシまたはイソブトキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、特にＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル、フェニルおよびフェニルオキシから選択され、ここで、最後に言及した２つの基におけるフェニルは、置換されていないかもしくはＣ１〜Ｃ１０−アルキルから選択される１、２もしくは３つの置換基を有する。特に、Ｒ４８およびＲ４９は、互いに独立して、シアノ、臭素、および置換されていないかもしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルから選択される１もしくは２つの置換基を有するフェニルから選択される。
【０２２４】
式（ＩＶ−Ａ．４ａ）および（ＩＶ−Ａ．４ｂ）の好ましい化合物の例を下記に示す：
【化４３−１】
2019511733.tif 000050
【化４３−２】
2019511733.tif 000051
【０２２５】
本発明に従って使用される式（ＩＶ）の化合物は、例えば、下記に記載される調製方法に従って、式（ＩＶ−ＩＩ）
【化４４】
2019511733.tif 000052
［式中、
基Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４およびＲ４５のうちの少なくとも１つは臭素および塩素から選択され、残りの基Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４およびＲ４５は水素であり、
Ｘ４０は、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり、
Ａは、一般式（Ａ．１）、（Ａ．２）、（Ａ．３）または（Ａ．４）の基であり、該（Ａ．１）、（Ａ．２）、（Ａ．３）および（Ａ．４）は上記で定義したとおりであり、
Ｒ４１は、臭素、塩素、−ＮＲ４ａＲ４ｂ、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ２４−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールオキシ、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンであり、ここで、最後に言及した６つのシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリール、アリールオキシおよびアリール−アルキレンの環は、置換されていないかもしくは１、２、３、４もしくは５つの同一もしくは異なる基Ｒ４１ａで置換されており、かつＣ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、およびＣ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンのアルキレン部分は、Ｏ、ＳおよびＮＲ４ｃから選択される１つ以上の基で中断されていてよく、ここで、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂおよびＲ４ｃは上記で定義したとおりであり、かつ
ｍは、０、１、２、３または４である］の化合物をシアノ化剤で処理することによって調製することができる。適切なシアノ化剤は、例えばシアノ化銅（Ｉ）である。
【０２２６】
臭素または塩素とシアノとの交換に適したプロセス条件は、例えば、Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ（１９９２），ｐ．６６０−６６１、国際公開第２００４／０２９０２８号および国際公開第２０１５／０１９２７０号に記載されている。
【０２２７】
式（ＩＶ−ＩＩ）の化合物は、式（ＩＶ−ＩＩＩ）
【化４５】
2019511733.tif 000053
［式中、Ｘ４０、Ａ、Ｒ４１及びｍ４は上記で定義したとおりである］の化合物を、臭素化剤および塩素化剤から選択されるハロゲン化剤と反応させることによって調製することができる。
【０２２８】
臭素化は、典型的には、例えば国際公開第２０１４／１３１６２８号に記載されているとおり、元素状水素を用いて溶剤中で行われる。更なる適切な臭素化剤は、Ｎ−ブロモスクシンイミドおよびジブロモイソシアヌル酸である。適切な溶剤は、水または脂肪族モノカルボン酸、ならびにクロロベンゼンおよびクロロホルムなどの塩素化炭化水素である。適切な脂肪族モノカルボン酸は、２〜６個の炭素原子を有するもの、例えば酢酸、プロピオン酸、酪酸、ペンタンカルボン酸およびヘキサンカルボン酸、ならびにその混合物である。脂肪族モノカルボン酸が溶剤として使用される場合、触媒としてヨウ素を使用することが有利であり得る。
【０２２９】
塩素化は、典型的には、例えば米国特許出願公開第２０１１／００６８３２８号公報に記載されているとおり、元素状塩素、Ｎ−クロロスクシンイミド、クロロスルホン酸、塩化スルフリルを用いて不活性溶剤中で行われる。更なる適切な塩素化剤はＮ−クロロスクシンイミドである。
【０２３０】
式（ＩＶ−ＩＩＩ）の化合物に対するハロゲン化剤のモル比に応じて、一ハロゲン置換、二ハロゲン置換または多ハロゲン置換された式（ＩＶ−ＩＩ）の化合物、すなわち、一ブロモ置換、二ブロモ置換または多ブロモ置換された式（ＩＶ−ＩＩ）の化合物および一塩素置換、二塩素置換または多塩素置換された式（ＩＶ−ＩＩ）の化合物のそれぞれが得られ、これらはカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）によって分離することができる。
【０２３１】
式（ＩＶ）で示され、その式中、Ａが式（Ａ．１）または（Ａ．２）の基であるベンゾキサンテン化合物またはベンゾチオキサンテン化合物は、当該技術分野で公知であり、例えば米国特許第３，７４８，３３０号明細書、米国特許第３，８１２，０５１号明細書、英国特許出願公告第１４４０４５０号公報または国際公開第２０１４／１３１６２８号に記載されている。式（ＩＶ）で示され、その式中、Ａが式（Ａ．３）または（Ａ．４）の基であるベンゾキサンテン化合物またはベンゾチオキサンテン化合物は、国際公開第２０１５／０１９２７０号に記載された方法と同様にして調製することができる。
【０２３２】
式（ＩＶ）で示され、その式中、ＸがＳＯまたはＳＯ２である化合物は、式（ＩＶ）で示され、ＸがＳである式（ＩＶ）の化合物を酸化することによって得ることができる。適切な酸化剤は、メタ−クロロ過安息香酸、次亜塩素酸塩または過酸化水素である。
【０２３３】
式（Ｖ）のベンゾキサンテン化合物は、国際公開第２０１４／１３１６２８号から公知である。通常、それらは黄色または黄色／緑色の蛍光色素である。
【０２３４】
式（ＶＩ）の構造単位を有する化合物は、国際公開第２０１２／１６８３９５号から公知である。国際公開第２０１２／１６８３９５号の第２８頁第１４行目〜第３２頁第５行目に記載されている化合物が特に好ましい。
【０２３５】
特に好ましくは、式（ＶＩ）の構造単位を有する有機蛍光色素は、式（ＶＩ−１）、（ＶＩ−２）、（ＶＩ−３）、（ＶＩ−４）、（ＶＩ−５）、（ＶＩ−６）、（ＶＩ−７）、（ＶＩ−８）、（ＶＩ−９）、（ＶＩ−１０）、（ＶＩ−１１）、（ＶＩ−１２）、（ＶＩ−１３）、（ＶＩ−１４）、（ＶＩ−１５）、（ＶＩ−１６）、（ＶＩ−１７）、（ＶＩ−１８）、（ＶＩ−１９）、（ＶＩ−２０）、（ＶＩ−２１）、（ＶＩ−２２）、（ＶＩ−２３）、（ＶＩ−２４）、（ＶＩ−２５）、（ＶＩ−２６）、（ＶＩ−２７）、（ＶＩ−２８）、（ＶＩ−２９）、（ＶＩ−３０）、（ＶＩ−３１）、（ＶＩ−３２）、（ＶＩ−３３）、（ＶＩ−３４）、（ＶＩ−３５）、（ＶＩ−３６）、（ＶＩ−３７）、（ＶＩ−３８）、（ＶＩ−３９）、（ＶＩ−４０）、（ＶＩ−４１）、（ＶＩ−４２）、（ＶＩ−４３）、（ＶＩ−４４）、（ＶＩ−４５）、（ＶＩ−４６）、（ＶＩ−４７）、（ＶＩ−４８）、（ＶＩ−４９）、（ＶＩ−５０）、（ＶＩ−５１）、（ＶＩ−５２）、（ＶＩ−５３）、（ＶＩ−５４）、（ＶＩ−５５）の化合物、およびそれらの混合物から選択される：
【化４６−１】
2019511733.tif 000054
【化４６−２】
2019511733.tif 000055
【化４６−３】
2019511733.tif 000056
【化４６−４】
2019511733.tif 000057
【化４６−５】
2019511733.tif 000058
またはその混合物であって、
上記式中、ｎ６は、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９または１０であり、
Ｒ６１は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキルまたはシクロアルキルであって、その炭素鎖は、１つ以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ−および／もしくは−ＳＯ２−部分を含んでいてよく、かつ一置換もしくは多置換されていてもよく、またはＲ６１は、一置換もしくは多置換されていてもよいアリールもしくはヘテロアリールである。
【０２３６】
式（ＶＩ）の少なくとも１つの構造単位を有する化合物は、本発明による赤色蛍光色素と組み合わせて用いるのに特に好ましい。特に好ましいのは、式（ＶＩ−５）、（ＶＩ−６）、（ＶＩ−７）および（ＶＩ−８）の化合物ならびにそれらの混合物が特に好ましい。
【０２３７】
式（ＶＩ）の少なくとも１つの構造単位を有する化合物は、通常、黄色または黄色／緑色の蛍光色素である。
【０２３８】
同様に、Ｒ７１およびＲ７２が、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、２，６−ジ（Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル）アリールおよび２，４−ジ（Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル）アリールから選択される式（ＶＩＩ）の化合物およびそれらの混合物が好ましい。より好ましくは、Ｒ７１およびＲ７２は同一である。特に、Ｒ７１およびＲ７２は、それぞれ２，６−ジイソプロピルフェニルまたは２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルである。
【０２３９】
Ｒ７３は、好ましくはフェノキシまたは（Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル）フェノキシであり、より好ましくは２，６−（ジアルキル）フェノキシまたは２，４−（ジアルキル）フェノキシである。特に好ましくは、Ｒ７３は、フェノキシ、２，６−ジイソプロピルフェノキシ、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェノキシまたは４−ｔｅｒｔ−オクチルフェノキシである。
【０２４０】
より具体的には、適切な更なる有機蛍光色素は、式（ＶＩＩ−１）、（ＶＩＩ−２）および（ＶＩＩ−３）
【化４７】
2019511733.tif 000059
［式中、
Ｒ７１およびＲ７２はそれぞれ上記で定義したとおりであり、特に好ましい意味の１つを有し、
Ｙ７は、線状Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルまたは分枝状Ｃ３〜Ｃ１０−アルキルであり、かつ
ｙ７は、０、１、２または３である］の化合物から選択される。
【０２４１】
特に適切な更なる有機蛍光色素の更なる例は、国際公開第２００７／００６７１７号の第１頁第５行目〜第２２頁第６行目に記載されているペリレン誘導体である。通常、式（ＶＩＩ）の蛍光色素は赤色蛍光色素である。
【０２４２】
式（ＶＩＩ）の特に適した更なる有機蛍光色素は、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６，７，１２−テトラフェノキシペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシイミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，７−ジ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシイミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６−ジ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシイミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロポキシフェニル）−１，７−ジ（ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェノキシ）−ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシイミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６−ジ（ｐ−ｔｅｒｔオクチルフェノキシ）ペリレン３，４；９，１０−テトラカルボキシイミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，７−ジフェノキシペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシイミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６−ジフェノキシペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシイミド、およびそれらの混合物である。
【０２４３】
更なる実施形態では、本発明による色変換体は、式（ＶＩＩＩ）の少なくとも１種の更なる有機蛍光色素を追加で含む。通常、式（ＶＩＩＩ）の蛍光色素は橙色蛍光色素である。式（ＶＩＩＩ）の化合物およびその混合物が好ましい：
【化４８】
2019511733.tif 000060
式中、
Ｒ８１およびＲ８２は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、２，６−ジ（Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル）アリールおよび２，４−ジ（Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル）アリールから選択される。より好ましくは、Ｒ８１およびＲ８２は同一である。特に、Ｒ８１およびＲ８２はそれぞれ２，６−ジイソプロピルフェニルまたは２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルである。
【０２４４】
式（ＩＸ）
【化４９】
2019511733.tif 000061
［式中、
Ｒ９２は、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、２，６−ジ（Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル）アリールまたは２，４−ジ（Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル）アリールであり、特にＲ９２は、２，６−ジイソプロピルフェニルまたは２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルである］の化合物も好ましい。
【０２４５】
通常、式（ＩＸ）の化合物は黄色／橙色蛍光色素である。
【０２４６】
本発明による赤色蛍光色素と組み合わせて使用される有機蛍光色素の数は、任意の数、好ましくは１、２、３または４つ、より好ましくは１または２つであってよい。
【０２４７】
好ましい実施態様では、本発明による色変換体は、本発明に従って存在する式（Ｉ）の少なくとも１種の有機蛍光色素のほかに、以下から選択される少なくとも１種の更なる有機蛍光色素を含む：
−  式（ＩＩ）の化合物およびその混合物、
−  式（ＩＶ）の化合物およびその混合物、
−  式（ＶＩＩ）の化合物およびその混合物、
−  式（ＶＩ）の少なくとも１つの構造単位を含む化合物およびその混合物、
ならびにそれらの混合物。
【０２４８】
特に、少なくとも１種の更なる有機蛍光色素は、式（ＶＩ）の少なくとも１つの構造単位を含む化合物、特に、式（ＶＩ−１）、（ＶＩ−２）、（ＶＩ−３）、（ＶＩ−４）、（ＶＩ−５）、（ＶＩ−６）、（ＶＩ−７）、（ＶＩ−８）、（ＶＩ−９）、（ＶＩ−１０）、（ＶＩ−１１）、（ＶＩ−１２）、（ＶＩ−１３）、（ＶＩ−１４）、（ＶＩ−１５）、（ＶＩ−１６）、（ＶＩ−１７）、（ＶＩ−１８）、（ＶＩ−１９）、（ＶＩ−２０）、（ＶＩ−２１）、（ＶＩ−２２）、（ＶＩ−２３）、（ＶＩ−２４）、（ＶＩ−２５）、（ＶＩ−２６）、（ＶＩ−２７）、（ＶＩ−２８）、（ＶＩ−２９）、（ＶＩ−３０）、（ＶＩ−３１）、（ＶＩ−３２）、（ＶＩ−３３）、（ＶＩ−３４）、（ＶＩ−３５）、（ＶＩ−３６）、（ＶＩ−３７）、（ＶＩ−３８）、（ＶＩ−３９）、（ＶＩ−４０）、（ＶＩ−４１）、（ＶＩ−４２）、（ＶＩ−４３）、（ＶＩ−４４）、（ＶＩ−４５）、（ＶＩ−４６）、（ＶＩ−４７）、（ＶＩ−４８）、（ＶＩ−４９）、（ＶＩ−５０）、（ＶＩ−５１）、（ＶＩ−５２）、（ＶＩ−５３）、（ＶＩ−５４）、（ＶＩ−５５）の化合物のうちの１種、およびそれらの混合物である。これらの中で、式（ＶＩ−５）、（ＶＩ−６）、（ＶＩ−７）、（ＶＩ−８）の化合物およびそれらの混合物が特に好ましい。
【０２４９】
特に、式（ＶＩＩ）の少なくとも１種の化合物は、式（ＶＩＩ−３）
【化５０】
2019511733.tif 000062
［式中、
Ｒ７１およびＲ７２は、それぞれ独立して、置換されていないかまたはＣ１〜Ｃ１０−アルキルで一置換もしくは多置換されたフェニルであり、
それぞれのＹ７は、独立して、線状Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルおよび分枝状Ｃ３〜Ｃ１０−アルキルからなる群から選択され、かつ
ｙ７は、０、１、２または３である］の化合物およびその混合物である。
【０２５０】
少なくとも１種の更なる有機蛍光色素、特に黄色または黄色／緑色蛍光色素と組み合わせて使用される本発明による式（Ｉ）の橙色／赤色または赤色蛍光色素により、高い発光効率を有する白色ＬＥＤを提供することが可能になる。
【０２５１】
好ましい実施形態によれば、色変換体は、
−  式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ１およびＲ２が、互いに独立して、置換されていないかまたは１、２もしくは３つのＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されたフェニルから選択され、かつＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８がそれぞれ水素である少なくとも１種の化合物と、
−  式（ＶＩ−５）、（ＶＩ−６）、（ＶＩ−７）、（ＶＩ−８）
【化５１】
2019511733.tif 000063
の化合物およびそれらの混合物から選択される式（ＶＩ）の少なくとも１つの構造単位を含む少なくとも１種の化合物とを含む。
【０２５２】
特定の実施形態では、ポリマーマトリックスはポリカーボネートからなる。更なる特定の実施形態によれば、ポリマーマトリックスはポリスチレンからなる。更なる特定の実施形態によれば、ポリマーマトリックスはポリエチレンテレフタレートからなる。色変換体は、青色ＬＥＤ光を白色光に変換するための高い量子効率および高い明所視効率を有する。
【０２５３】
ポリマー中の有機蛍光色素の濃度は、色変換体の厚さおよびポリマーのタイプに応じて設定される。薄いポリマー層が使用される場合、有機蛍光色素の濃度は、一般的に、厚いポリマー層の場合よりも高い。
【０２５４】
典型的には、ポリマー中の有機蛍光色素の量はまた、達成すべき相関色温度ＣＣＴに依存する。当業者は、黄色蛍光色素および赤色蛍光色素の絶対量を増加させることによってＬＥＤからの青色がより多くの蛍光体放出に変換され、これにより減少したＣＣＴを有する白色光が得られることを理解するであろう。
【０２５５】
典型的には、本発明による式（Ｉ）の赤色有機蛍光色素の濃度は、通常、使用されるポリマーの量を基準として０．０００１〜０．５質量％、好ましくは０．００１〜０．１質量％、最も好ましくは０．００２〜０．０５質量％の範囲である。更なる黄色または黄色／緑色有機蛍光色素の濃度は、典型的には、使用されるポリマーの量を基準として０．００２〜０．５質量％、好ましくは０．００３〜０．４質量％、最も好ましくは０．００５〜０．３５質量％である。
【０２５６】
更なる黄色または黄色／緑色発光有機蛍光色素と式（Ｉ）の少なくとも１種の赤色有機蛍光色素との比は、典型的には、４：１〜２５：１、好ましくは５：１〜２０：１、特に６：１〜１８：１である。
【０２５７】
少なくとも１種の更なる有機蛍光色素、特に黄色または黄色／緑色蛍光色素および本発明による式（Ｉ）の色素とは異なる更なる赤色蛍光色素と組み合わせて使用される本発明による式（Ｉ）の橙色／赤色または赤色蛍光色素により、高い発光効率および良好な演色性を有する白色ＬＥＤを提供することが可能になる。
【０２５８】
更なる好ましい実施形態では、色変換体は、
−  式（Ｉ）の化合物で示され、Ｒ１およびＲ２が、互いに独立して、置換されていないかもしくは１、２または３つのＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されたフェニルから選択され、かつＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８がそれぞれ水素である少なくとも１種の化合物と、
−  式（ＶＩ−５）、（ＶＩ−６）、（ＶＩ−７）、（ＶＩ−８）
【化５２】
2019511733.tif 000064
の化合物およびそれらの混合物から選択される式（ＶＩ）の少なくとも１つの構造単位を含む少なくとも１種の化合物と、
−  式（ＶＩＩ−３）
【化５３】
2019511733.tif 000065
［式中
Ｒ７１およびＲ７２は、それぞれ独立して、置換されていないかもしくはＣ１〜Ｃ１０−アルキルで一置換または多置換されたフェニルであり、
それぞれのＹ７は、独立して、線状Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルおよび分枝状Ｃ３〜Ｃ１０−アルキルからなる群から選択され、かつ
ｙ７は、０、１、２または３である］の化合物から選択される式（ＶＩＩ）の少なくとも１種の化合物およびその混合物とを含む。
【０２５９】
特定の実施形態では、ポリマーマトリックスはポリカーボネートからなる。更なる特定の実施形態によれば、ポリマーマトリックスはポリスチレンからなる。更なる特定の実施形態によれば、ポリマーマトリックスはポリエチレンテレフタレートからなる。色変換体は、高い量子効率、明所視効率および演色評価数を有する。
【０２６０】
式（ＶＩＩ−３）の更なる赤色発光有機蛍光色素と式（Ｉ）の少なくとも１種の赤色有機蛍光色素との比は、典型的には、５：１〜１：５、好ましくは３：１〜１：３、特に２：１〜１：２である。この比は、良好な明所視効率で最高の演色評価数を達成するために、または良好な演色評価数で最高の明所視効率を達成するために、または両方について良好な値でトレードオフを達成するために選択することができる。
【０２６１】
更なる好ましい実施形態では、本発明による色変換体は、無機蛍光材料を含んでいてよい。この実施形態によれば、色変換体は、式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物またはその混合物を蛍光色素として少なくとも１種の無機蛍光着色剤と組み合わせて使用して、青色ＬＥＤまたは冷白色ＬＥＤによって生成された光の変換に好ましくは使用される。この実施形態では、青色ＬＥＤおよび冷白色ＬＥＤのそれぞれと色変換体とはリモート・ホスファー配置にある。
【０２６２】
少なくとも１種の無機蛍光材料は、好ましくは、ガーネット、ケイ酸塩、硫化物、窒化物および酸窒化物から選択される。
【０２６３】
これらの中で特に好ましいのは、ガーネット、ケイ酸塩、硫化物、窒化物および酸窒化物から選択されるものである。ガーネット、ケイ酸塩、硫化物、窒化物および酸窒化物の適切な例は、下記の表Ｉにまとめている：
【表２】
2019511733.tif 000066
【０２６４】
更なる実施形態によれば、本発明による色変換体は、本発明に従って存在する式（Ｉ）の少なくとも１種の有機蛍光色素のほかに、
−  式（ＩＩ）の化合物およびその混合物、式（ＩＩＩ）の化合物およびその混合物、式（ＩＶ）の化合物およびその混合物、式（Ｖ）の化合物およびその混合物、式（ＶＩ）の構造単位を有する化合物およびその混合物、式（ＶＩＩ）の化合物およびその混合物、式（ＶＩＩＩ）の化合物およびその混合物、式（ＩＸ）の化合物およびその混合物、ならびにそれらの混合物から選択される少なくとも１種の更なる有機蛍光色素と、
−  上記で定義される少なくとも１種の無機蛍光材料とを含む。
【０２６５】
更なる好ましい実施形態によれば、本発明による色変換体は、少なくとも１つの量子ドットを含む。量子ドットは、約２０ｎｍ以下の直径を有する半導体材料のナノ結晶である。量子ドットは、Ｓｉ系ナノ結晶、ＩＩ−ＶＩ族化合物半導体ナノ結晶、ＩＩＩ−Ｖ族化合物半導体ナノ結晶、ＩＶ−ＶＩ族化合物ナノ結晶およびそれらの混合物のうちの１つを含み得る。ＩＩ−ＶＩ族化合物半導体ナノ結晶は、ＣｄＳ、ＣｄＳｅ、ＣｄＴｅ、ＺｎＳ、ＺｎＳｅ、ＺｎＴｅ、ＨｇＳ、ＨｇＳｅ、ＨｇＴｅ、ＣｄＳｅＳ、ＣｄＳｅＴｅ、ＣｄＳＴｅ、ＺｎＳｅＳ、ＺｎＳｅＴｅ、ＺｎＳＴｅ、ＨｇＳｅＳ、ＨｇＳｅＴｅ、ＨｇＳＴｅ、ＣｄＺｎＳ、ＣｄＺｎＳｅ、ＣｄＺｎＴｅ、ＣｄＨｇＳ、ＣｄＨｇＳｅ、ＣｄＨｇＴｅ、ＨｇＺｎＳ、ＨｇＺｎＳｅ、ＨｇｇＺｎＴｅ、ＣｄＺｎＳｅＳ、ＣｄＺｎＳｅＴｅ、ＣｄＺｎＳＴｅ、ＣｄＨｇＳｅＳ、ＣｄＨｇＳｅＴｅ、ＣｄＨｇＳＴｅ、ＨｇＺｎＳｅＳ、ＨｇＺｎＳｅＴｅおよびＨｇＺｎＳＴｅからなる群から選択されるうちの１つを含み得る。ＩＩＩ−Ｖ族化合物半導体ナノ結晶は、ＧａＮ、ＧａＰ、ＧａＡｓ、ＡｌＮ、ＡｌＰ、ＡｌＡｓ、ＩｎＮ、ＩｎＰ、ＩｎＡｓ、ＧａＮＰ、ＧａＮＡｓ、ＧａＰＡｓ、ＡｌＮＰ、ＡｌＮＡｓ、ＡｌＰＡｓ、ＩｎＮＰ、ＩｎＮＡｓ、ＩｎＰＡｓ、ＧａＡｌＮＰ、ＧａＡｌＮＡｓ、ＧａＡｌＰＡｓ、ＧａＩｎＮＰ、ＧａＩｎＮＡｓ、ＧａＩｎＰＡｓ、ＩｎＡｌＮＰ、ＩｎＡｌＮＡｓおよびＩｎＡｌＰＡｓからなる群から選択されるうちの１つを含み得る。ＩＶ−ＶＩ族化合物半導体ナノ結晶はＳｎＴｅであってよい。
【０２６６】
量子ドットの形態のナノ結晶を合成するために、量子ドットは、金属有機化学気相成長法もしくは分子線エピタキシーなどの蒸着法によって、または１種以上の前駆体を有機溶剤中に添加することで結晶を成長させる湿式化学プロセスによって調製することができる。
【０２６７】
更なる実施形態によれば、本発明による色変換体は、本発明に従って存在する少なくとも１種の有機蛍光色素のほかに、式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）の化合物およびそれらの混合物から選択される更なる有機蛍光色素と、上記で定義される少なくとも１つの量子ドットとを含む。
【０２６８】
本発明のより好ましい実施形態では、本発明による色変換体は量子ドットを含まない。同様に、本発明のより好ましい実施形態では、本発明による色変換体は無機蛍光材料を含まない。
【０２６９】
本発明の１つの実施形態では、本発明による色変換体は積層構造を有する。それらは、一般的に１種以上の蛍光色素および／または散乱体を含む複数のポリマー層から構成される、単層構造または多層構造のいずれかを有することができる。色変換体が多層構造を有する場合、一方の層は本発明による赤色蛍光色素を含み、他方の層は本発明に含まれる少なくとも１種の蛍光色素を含む。
【０２７０】
１つの実施形態では、少なくとも１つの赤色有機蛍光色素は、ＬＥＤに面する色変換体の層に存在する。別の実施形態では、少なくとも１種の更なる蛍光色素は、ＬＥＤに面する色変換体の層に存在する。
【０２７１】
好ましい実施形態によれば、色変換体は、少なくとも１種の無機白色顔料を散乱体（分散体）として追加で含む。
【０２７２】
好ましい実施形態では、有機蛍光色素を含む層またはマトリックスの少なくとも１つが、光の散乱体を含む。
【０２７３】
適切な散乱体は、ＤＩＮ１３３２０に準拠した０．０１〜１０μｍ、好ましくは０．１〜１μｍ、より好ましくは０．１５〜０．４μｍの平均粒径を有する無機白色顔料、例えば、二酸化チタン、硫酸バリウム、リトポン、酸化亜鉛、硫化亜鉛、炭酸カルシウム、特にＴｉＯ２系の散乱体である。
【０２７４】
散乱体は、典型的には、そのつど散乱体を含む層のポリマーを基準として、０．０１〜２．０質量％、好ましくは０．０５〜１質量％、より好ましくは０．１〜０．５質量％の量で含まれる。
【０２７５】
好ましい実施形態では、色変換体は、本発明に従って存在する少なくとも１種の蛍光色素を含む赤色蛍光層および緑色／黄色蛍光層と、青色光源に面する赤色層との２層構造を有する。この実施形態では、両方の層が散乱体としてのＴｉＯ２を含む。
【０２７６】
１つの実施形態では、色変換体は複数のポリマー層からなり、これらはともに貼り合わされて複合体を形成し、様々な蛍光色素／着色剤および／または散乱体が、異なるポリマー層に存在してよい。
【０２７７】
本発明による色変換体が２種以上の蛍光色素／着色剤を含む場合、複数の蛍光色素／着色剤が１つの層に互いに並んで存在することが本発明の１つの実施形態において可能である。
【０２７８】
別の実施形態では、様々な蛍光色素／着色剤が様々な層に存在する。
【０２７９】
好ましい実施形態では、本発明による色変換体は、本発明に従って存在する少なくとも１種の有機蛍光色素およびその混合物と、式（ＩＩ）の化合物およびその混合物から選択される少なくとも１種の更なる有機蛍光色素と、式（ＩＶ）の化合物およびその混合物と、式（ＶＩ）の構造単位を有する化合物およびその混合物と、式（ＶＩＩ）の化合物およびその混合物と、ならびにそれらの混合物と、ＴｉＯ２系の散乱体と、ポリスチレン、ポリエチレンテレフタレートまたはポリカーボネートから本質的になる少なくとも１種のポリマーとを含む。
【０２８０】
さらにより好ましい実施形態では、本発明による色変換体は、
−  本発明に従って存在する少なくとも１種の有機蛍光色素およびその混合物と、
−  式（ＩＩ）の化合物およびその混合物、式（ＩＶ）の化合物およびその混合物、式（ＶＩ）の構造単位を有する化合物およびその混合物、ならびに式（ＶＩＩ）の化合物およびその混合物、ならびにそれらの混合物から選択される少なくとも１種の更なる有機蛍光色素と、
−  ＴｉＯ２系の散乱体と、
−  ポリエチレンテレフタレートから本質的になる少なくとも１種のポリマーと
を含む。
【０２８１】
同様に、さらにより好ましい実施形態では、本発明による色変換体は、
−  本発明に従って存在する少なくとも１種の有機蛍光色素およびその混合物と、
−  式（ＩＩ）の化合物およびその混合物、式（ＩＶ）の化合物およびその混合物、式（ＶＩ）の構造単位を有する化合物およびその混合物、ならびに式（ＶＩＩ）の化合物およびその混合物、ならびにそれらの混合物から選択される少なくとも１種の更なる有機蛍光色素と、
−  ＴｉＯ２系の散乱体と、
−  ポリスチレンから本質的になる少なくとも１種のポリマーと
を含む。
【０２８２】
さらにより好ましい実施形態では、本発明による色変換体は、
−  本発明に従って存在する少なくとも１種の有機蛍光色素およびその混合物と、
−  式（ＩＩ）の化合物およびその混合物、式（ＩＶ）の化合物およびその混合物、式（ＶＩ）の構造単位を有する化合物およびその混合物、ならびに式（ＶＩＩ）の化合物およびその混合物、ならびにそれらの混合物から選択される少なくとも１種の更なる有機蛍光色素と、
−  ＴｉＯ２系の散乱体と、
−  ポリカーボネートから本質的になる少なくとも１種のポリマーと
を含む。
【０２８３】
特に好ましい実施形態では、本発明による色変換体は、本発明に従って存在する少なくとも１種の有機蛍光色素およびその混合物と、式（ＶＩ）の構造単位を有する少なくとも１種の更なる有機蛍光色素およびその混合物と、ＴｉＯ２系の散乱体と、本質的にポリスチレン、ポリエチレンテレフタレートまたはポリカーボネートからなる少なくとも１種のポリマーとを含む。
【０２８４】
さらにより好ましい実施形態では、本発明による色変換体は、本発明に従って存在する少なくとも１種の有機蛍光色素およびその混合物と、式（ＶＩ）の少なくとも１種の更なる有機蛍光色素およびその混合物と、ＴｉＯ２系の散乱体と、本質的にポリエチレンテレフタレートからなる少なくとも１種のポリマーとを含む。
【０２８５】
さらにより好ましい実施形態では、本発明による色変換体は、本発明に従って存在する少なくとも１種の有機蛍光色素およびその混合物と、式（ＶＩ）の少なくとも１種の更なる有機蛍光色素およびその混合物と、ＴｉＯ２系の散乱体と、本質的にポリスチレンからなる少なくとも１種のポリマーとを含む。
【０２８６】
同様に、特に好ましい実施形態では、本発明による色変換体は、本発明に従って存在する少なくとも１種の有機蛍光色素およびその混合物と、式（ＶＩ）の構造単位を有する少なくとも１種の更なる有機蛍光色素およびその混合物と、ＴｉＯ２系の散乱体と、本質的にポリカーボネートからなる少なくとも１種のポリマーとを含む。
【０２８７】
更なる特に好ましい実施形態では、本発明による色変換体は、本発明に従って存在する少なくとも１種の有機蛍光色素およびその混合物と、式（ＶＩ）の構造単位を有する少なくとも１種の更なる有機蛍光色素およびその混合物と、式（ＶＩＩ）の少なくとも１種の化合物およびその混合物と、ＴｉＯ２系の散乱体と、本質的にポリスチレン、ポリエチレンテレフタレートまたはポリカーボネートからなる少なくとも１種のポリマーとを含む。
【０２８８】
特に好ましい実施形態では、本発明による色変換体は、本発明に従って存在する少なくとも１種の有機蛍光色素およびその混合物と、式（ＶＩ）の構造単位を有する少なくとも１種の更なる有機蛍光色素およびその混合物と、式（ＶＩＩ）の少なくとも１種の化合物およびその混合物と、ＴｉＯ２系の散乱体と、本質的にポリスチレンからなる少なくとも１種のポリマーとを含む。
【０２８９】
同様に、特に好ましい実施形態では、本発明による色変換体は、本発明に従って存在する少なくとも１種の有機蛍光色素およびその混合物と、式（ＶＩ）の構造単位を有する少なくとも１種の更なる有機蛍光色素およびその混合物と、式（ＶＩＩ）の少なくとも１種の化合物およびその混合物と、ＴｉＯ２系の散乱体と、本質的にポリエチレンテレフタレートからなる少なくとも１種のポリマーとを含む。
【０２９０】
同様に、特に好ましい実施形態では、本発明による色変換体は、本発明に従って存在する少なくとも１種の有機蛍光色素およびその混合物と、式（ＶＩ）の構造単位を有する少なくとも１種の更なる有機蛍光色素およびその混合物と、式（ＶＩＩ）の少なくとも１種の化合物およびその混合物と、ＴｉＯ２系の散乱体と、本質的にポリカーボネートからなる少なくとも１種のポリマーとを含む。
【０２９１】
１つの実施形態では、色変換体の少なくとも１つのポリマー層は、ガラス繊維で機械的に強化されている。
【０２９２】
本発明による色変換体は、任意の所望の幾何学的配置であってよい。色変換体は、例えば、フィルム、シートまたはプラークの形態であってよい。同様に、有機蛍光色素を含有するマトリックスは、滴形もしくは半球形で、または凸面および／もしくは凹面、平坦もしくは球形の表面を有するレンズの形態であってよい。
【０２９３】
「注型（キャスティング）」とは、ＬＥＤまたはＬＥＤを含むコンポーネントが、有機蛍光色素を含むポリマーで完全に注型されるか、または完全に封入される実施形態を指す。
【０２９４】
本発明の１つの実施形態では、有機蛍光色素を含むポリマー層（マトリックス）は、２５〜４００マイクロメートル（μｍ）厚、好ましくは３５〜３００（μｍ）厚、特に５０〜２００（μｍ）厚である。
【０２９５】
別の実施形態では、有機蛍光色素を含むポリマー層は、０．２〜５ミリメートル厚、好ましくは０．３〜３ミリメートル厚、より好ましくは０．４〜１ミリメートル厚である。
【０２９６】
色変換体が１つの層からなるか、またはそれらが積層構造を有する場合、好ましい実施形態では、個々の層は連続的であり、いかなる孔または中断部も有さない。
【０２９７】
本発明による色変換体は、バッキング層などの更なる構成成分を含んでいてもよい。
【０２９８】
バッキング層は、色変換体に機械的安定性を付与する働きをする。バッキング層の材料のタイプは、それが透明であり所望の機械的強度を有している限り重要ではない。バッキング層に適した材料は、例えば、ガラスまたは透明な剛性有機ポリマー、例えばポリカーボネート、ポリスチレンまたはポリメタクリレートまたはポリメチルメタクリレートである。
【０２９９】
バッキング層は、一般的に、０．１ｍｍ〜１０ｍｍ、好ましくは０．２ｍｍ〜５ｍｍ、より好ましくは０．３ｍｍ〜２ｍｍの厚さを有する。
【０３００】
本発明の１つの実施形態では、本発明による色変換体は、国際公開第２０１２／１５２８１２号に開示されているとおり、酸素および／または水に対する少なくとも１つのバリア層を有する。適切なバリア材料の例は、例えば、ガラス、石英、金属酸化物、ＳｉＯ２、多層系であってＡｌ２Ｏ３層とＳｉＯ２層との交互層から構成されるもの、窒化チタン、ＳｉＯ２／金属酸化物多層材料、ポリビニルアルコール、ポリアクリロニトリル、ポリ塩化ビニリデン（ＰＶＤＣ）、液晶ポリマー（ＬＣＰ）、ポリスチレン−アクリロニトリル（ＳＡＮ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ポリブチレンナフタレート（ＰＢＮ）、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリビニルブチレート（ＰＢＴ）、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、ポリアミド、ポリオキシメチレン、ポリイミド、ポリエーテルイミド、エポキシ樹脂、エチレン−ビニルアセテート（ＥＶＡ）から誘導されるポリマーおよびエチレン−ビニルアルコール（ＥＶＯＨ）から誘導されるポリマーである。
【０３０１】
バリア層の好ましい材料は、ガラスまたはＡｌ２Ｏ３層とＳｉＯ２層との交互層から構成される多層系である。
【０３０２】
好適なバリア層は、酸素に対して低い透過性を有する。
【０３０３】
より好適なバリア層は、酸素および水に対して低い透過性を有する。
【０３０４】
本発明による色変換体は、青色光を白色光に変換するのに特に適している。
【０３０５】
より詳細には、それらは青色ＬＥＤによって放出された光の変換に適している。適切なＬＥＤは、例えば、窒化ガリウム（ＧａＮ）または窒化インジウムガリウム（ＩｎＧａＮ）系のＬＥＤである。同様に、水銀灯、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）または白色ＬＥＤによって生成された光の変換にもそれらを使用することが可能である。
【０３０６】
更なる実施形態によれば、それらは緑色ＬＥＤによって放出された光の変換に適している。適切なＬＥＤは、例えば、ＴｅドープＧａＩｎＮＡｓおよびＭｇドープＧａＩｎＮＡｓなどのＧａＩｎＮＡｓ系のＬＥＤである。
【０３０７】
特に、それらは高い発光効率を有する白色ＬＥＤによって放出された光の変換に適している。より詳細には、それらは２００００Ｋ〜４５００Ｋ、好ましくは１２０００Ｋ〜７０００Ｋの色温度を有する白色ＬＥＤによって放出された光の変換に適している。
【０３０８】
特に、それらは高い明所視感度（明所視発光効率）のほかに高い演色評価数を提供する白色ＬＥＤによって放出された光の変換に適している。
【０３０９】
それらは光電池および蛍光変換太陽電池における集光システム（蛍光コレクター）としての用途にさらに適している。
【０３１０】
更なる実施形態では、本発明による色変換体は、青色光の変換に使用される。
【０３１１】
本発明による色変換体は、光、特に青色ＬＥＤ光を照射すると高い量子収率および全体的な明所視感度（明所視発光効率）を示す。本発明による色変換体により、高い明所視感度（明所視発光効率）を有する白色ＬＥＤを提供することが可能になる。さらに、式（Ｉ）の化合物は、ＬＥＤによって生成された光、特に青色ＬＥＤまたは冷白色ＬＥＤによって生成された光による照明に対して高い光安定性を有する。さらに、それらは酸素および水に対して安定である。
【０３１２】
本発明による色変換体は、異なるプロセスによって製造することができる。
【０３１３】
１つの実施形態では、本発明による色変換体を製造する方法は、少なくとも１種のポリマーと、少なくとも１種の有機蛍光色素と、存在する場合には更なる有機蛍光色素とを溶剤中に溶解し、続けて溶剤を除去することを含む。
【０３１４】
別の実施形態では、本発明による色変換体を製造する方法は、少なくとも１種の有機蛍光色素と、存在する場合には更なる有機蛍光色素とを、少なくとも１種のポリマーと一緒に押出す工程を含む。
【０３１５】
本発明はさらに、少なくとも１つのＬＥＤと、本発明による少なくとも１つの色変換体とを含む照明装置を提供する。少なくとも１つのＬＥＤは、好ましくは青色であり、好ましくは中心波長が４００〜５００ｎｍ、好ましくは４２０〜４８０ｎｍ、最も好ましくは４３０〜４７０ｎｍまたは４４０〜４７０ｎｍの光を発する。
【０３１６】
１つの実施形態では、本発明による照明装置は、ちょうど１つのＬＥＤを含む。別の実施形態では、本発明による照明装置は、２つ以上のＬＥＤを含む。
【０３１７】
１つの実施形態では、本発明による照明装置は、複数のＬＥＤを含み、それらのすべてが青色ＬＥＤである。別の実施形態では、本発明による照明装置は、複数のＬＥＤを含み、少なくとも１つのＬＥＤは青色であり、少なくとも１つのＬＥＤは青色ではないが、別の色、例えば赤色の光を発する。
【０３１８】
さらに、使用されるＬＥＤのタイプは、本発明による照明装置にとって重要ではない。好ましい実施形態では、変換体プレートの表面に当たる青色ＬＥＤ光の出力密度は、通常２００ｍＷ／ｃｍ２未満、好ましくは１２０ｍＷ／ｃｍ２未満、より好ましくは８０ｍＷ／ｃｍ２未満である。より高い出力密度、例えば１５０または２００ｍＷ／ｃｍ２のＬＥＤの使用も同様に可能である。しかしながら、変換体表面におけるＬＥＤのより高い電力密度は、蛍光色素および色変換体の寿命を短くする可能性がある。
【０３１９】
本発明による色変換体は、照明装置の構成にかかわらず、実質的に任意の幾何学的形態でＬＥＤと組み合わせて使用することができる。
【０３２０】
１つの実施形態では、色変換体およびＬＥＤは、ホスファー・オン・ア・チップ配置にある。
【０３２１】
好ましくは、本発明による色変換体は、リモート・ホスファー構成において使用される。この場合、色変換体はＬＥＤから空間的に隔離される。一般に、ＬＥＤと色変換体との間の距離は、０．１ｃｍ〜５０ｃｍ、好ましくは０．２〜１０ｃｍ、最も好ましくは０．５〜３ｃｍである。色変換体とＬＥＤとの間には、種々の媒体、例えば空気、希ガス、窒素または他のガスまたはそれらの混合物があってよい。
【０３２２】
色変換体は、例えば、ＬＥＤの周囲に同心円状に配置されてもよいし、平面形状を有していてもよい。例えば、それはプラーク、シートもしくはフィルムの形態をとることができ、滴形で存在してよく、または注型品の形態をとることもできる。
【０３２３】
本発明による照明装置は、屋内、屋外、オフィス、乗り物、トーチ、ゲーム操作盤、街灯、交通標識における照明に適している。
【０３２４】
本発明による照明装置は、高い量子収率および高い明所視感度（明所視発光効率）を示す。さらに、それらは長寿命、特に青色光による照明に対して高い光安定性を有する。
【０３２５】
本発明による式（Ｉ）のペリレンビスイミド化合物およびその混合物は、コーティング、印刷インキおよびプラスチックの着色用、電磁放射線を吸収および／または放出する水性ポリマー分散液の製造用、データ保存用、光学ラベル用、文書における偽造防止ラベル用および商標保護用に、または生体分子用の蛍光ラベルとして、光源、特にＬＥＤおよびＯＬＥＤから選択される光源から放出された光を第２のより長い波長の光に変換するための色変換体における使用にも際立っている。
【０３２６】
それらの顕著な光学特性のために、式（Ｉ）のペリレンビスイミド化合物およびその混合物を、偽造防止印刷用の偽造防止インキに使用することも特に重要である。放出される光の波長は５００〜約７５０ｎｍであり得る。
【０３２７】
したがって、本発明はまた、上記で定義される式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物またはその混合物を含む偽造防止印刷用の印刷インキ配合物に関する。
【０３２８】
偽造防止印刷は、通貨、パスポート、改ざん防止ラベル、株券、税印、郵便切手、身分証明書などの項目の印刷を扱う分野である。偽造防止印刷の主な目的は、贋造、改ざんまたは模造を防止することである。
【０３２９】
自動紙幣処理の分野では、ＵＶ吸収が重要な役割を果たす。実際に流通している通貨の大部分は、目立った色の印刷物だけでなく、ＵＶ光にかけられたときにのみ検出可能な特定の機能も備えている。一般的に、これらの機能は、決済された通貨請求を識別し、その真偽を確認するために、特にカラー複写機によって作られた複製と区別するために、自動通貨処理装置、専用会計用途および自動販売用途（現金自動預け払い機、自動販売機など）での使用に実装されている。
【０３３０】
すべての偽造防止文書には、良好な安定性および耐久性が要求される。紙幣の場合、これらの要件は極端なものであり、それというのも紙幣は、一般の人々による非常に過酷な使用にさらされたり（紙幣は折り畳まれたり、しわくちゃにされたりすることなどによる材料負荷にさらされる）、摩耗にさらされたり、風化にさらされたり、体液、例えば汗にさらされたり、洗濯、ドライクリーニング、アイロン掛けされたりなどして、これにさらされた後も、使い始めたときと同じ程度に判読可能なことが期待されるからである。さらに、前述の条件を被るにもかかわらず、文書は合理的な寿命、理想的には数年の寿命を有することが不可欠である。この間ずっと、文書ひいてはその上のインキ（目には見えない偽造防止マーキングを含む）は、退色または変色に耐性があるべきである。したがって、偽造防止印刷プロセスで使用されるインキはどれも、硬化時に堅牢で耐水性があり、様々な化学薬品に耐性があり、柔軟性であるべきである。さらに、紙幣の基材としての紙の使用から特定の状態が脱却するにつれて、用いられる印刷インキ配合物は、紙だけでなくプラスチックにも使用できるべきである。特有の適用特性のために、一般式（Ｉ）の化合物が、偽造防止印刷、特に紙幣用に用いられる印刷インキ配合物に特に適していることが今や見出された。
【０３３１】
偽造防止印刷では、式（Ｉ）の蛍光色素を印刷インキ配合物に加える。適切な印刷インキは、インキジェット印刷、フレキソ印刷、グラビア印刷、スクリーン印刷、凹版印刷、オフセット印刷、レーザー印刷または凸版印刷のための、および電子写真に使用するための顔料または染料ベースの水性、油性または溶剤性の印刷インキである。これらの印刷プロセスの印刷インキは、通常、溶剤、バインダー、および様々な添加剤、例えば可塑剤、帯電防止剤またはワックスを含む。オフセット印刷、凸版印刷および凹版印刷のための印刷インキは、通常、高粘度ペースト印刷インキとして配合されるのに対して、フレキソ印刷およびインキジェット印刷のための印刷インキは、通常、比較的低粘度の液体印刷インキとして配合される。
【０３３２】
本発明の文脈において、「印刷インキ」という表現には、一般式（Ｉ）の少なくとも１種の蛍光色素に加えて着色剤を含む配合物も含まれる。「印刷インキ」という表現には、着色剤を一切含まない印刷ラッカーも含まれる。
【０３３３】
本発明による偽造防止印刷用の印刷インキ配合物は、好ましくは、
ａ）上記で定義される式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物またはその混合物と、
ｂ）ポリマーバインダーと、
ｃ）任意に有機溶剤と、
ｄ）任意に少なくとも１種の着色剤と、
ｅ）任意に少なくとも１種の更なる添加剤と
を含む。
【０３３４】
印刷インキの適切な成分は従来のものであり、当業者に周知である。そのような成分の例は、「Ｐｒｉｎｔｉｎｇ  Ｉｎｋ  Ｍａｎｕａｌ」，ｆｏｕｒｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｌｅａｃｈ  Ｒ．Ｈ．ｅｔ  ａｌ．（ｅｄｓ．），Ｖａｎ  Ｎｏｓｔｒａｎｄ  Ｒｅｉｎｈｏｌｄ，Ｗｏｋｉｎｇｈａｍ，（１９８８）に記載されている。印刷インキおよびそれらの配合の詳細は、「Ｐｒｉｎｔｉｎｇ  Ｉｎｋｓ」−Ｕｌｌｍａｎｎ’ｓ  Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｓｉｘｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，１９９９  Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ  Ｒｅｌｅａｓｅにも開示されている。
【０３３５】
本発明による印刷インキ配合物は、一般に、印刷インキ配合物の総質量を基準として、０．０００１〜２５質量％、好ましくは０．００１〜１５質量％、特に０．０１〜５質量％の成分ａ）を含有する。
【０３３６】
一般式（Ｉ）の化合物は、溶解形態または固体形態（微細に分割された状態）で印刷インキ配合物中に存在する。
【０３３７】
本発明による印刷インキ配合物は、一般に、印刷インキ配合物の総質量を基準として、５〜７５質量％、好ましくは１０〜６０質量％、より好ましくは１５〜４０質量％の成分ｂ）を含有する。
【０３３８】
本発明による印刷インキ配合物のための適したポリマーバインダーｂ）は、例えば、天然樹脂、フェノール樹脂、フェノール変性樹脂、アルキド樹脂、ポリスチレンホモポリマーおよびコポリマー、テルペン樹脂、シリコーン樹脂、ポリウレタン樹脂、尿素−ホルムアルデヒド樹脂、メラミン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、塩化ゴム、ビニルエステル樹脂、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ニトロセルロース、炭化水素樹脂、酢酸セルロース、およびその混合物から選択される。
【０３３９】
本発明による印刷インキ配合物は、硬化プロセスによってポリマーバインダーを形成する成分を含んでいてもよい。したがって、本発明による印刷インキ配合物は、エネルギー硬化性であるように配合することもでき、例えば、ＵＶ光またはＥＢ（電子ビーム）放射によって硬化することができる。この実施形態では、バインダーは、１種以上の硬化性モノマーおよび／またはオリゴマーを含む。対応する配合物は当該技術分野において公知であり、ＳＩＴＡ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  Ｌｉｍｉｔｅｄと共同でＪｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓにより１９９７年〜１９９８年に７巻で出版された連続出版物「Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ＆  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  ｏｆ  ＵＶ  ＆  ＥＢ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ  ｆｏｒ  Ｃｏａｔｉｎｇｓ，Ｉｎｋｓ  ＆  Ｐａｉｎｔｓ」などの標準的な教科書に見出すことができる。
【０３４０】
適切なモノマーおよびオリゴマー（プレポリマーとも呼ばれる）には、エポキシアクリレート、アクリル化油、ウレタンアクリレート、ポリエステルアクリレート、シリコーンアクリレート、アクリル化アミンおよびアクリル飽和樹脂が含まれる。更なる詳細および例は、Ｇ  Ｗｅｂｓｔｅｒ編「Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ＆  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  ｏｆ  ＵＶ  ＆  ＥＢ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ  ｆｏｒ  Ｃｏａｔｉｎｇｓ，Ｉｎｋｓ  ＆  Ｐａｉｎｔｓ」，Ｖｏｌｕｍｅ  ＩＩ：  Ｐｒｅｐｏｌｙｍｅｒｓ  ＆  Ｒｅａｃｔｉｖｅ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓに記載されている。
【０３４１】
硬化性ポリマーバインダーが用いられる場合、それは、反応性希釈剤、すなわち、溶剤として作用し、かつ硬化時にポリマーバインダー中に組み込まれるモノマーを含有し得る。反応性モノマーは、典型的には、アクリレートまたはメタクリレートから選択され、かつ単官能性または多官能性であり得る。多官能性モノマーの例には、ポリエステルアクリレートまたはメタクリレート、ポリオールアクリレートまたはメタクリレート、およびポリエーテルアクリレートまたはメタクリレートが含まれる。
【０３４２】
ＵＶ照射により硬化される印刷インキ配合物の場合、通常、ＵＶ照射にかけられたときにモノマーの硬化反応を開始させるための少なくとも１種の光開始剤を含む必要がある。有用な光開始剤の例は、Ｊ．Ｖ．Ｃｒｉｖｅｌｌｏ  ＆  Ｋ．Ｄｉｅｔｌｉｋｅｒ著、Ｇ．Ｂｒａｄｌｅｙ編の、ＳＩＴＡ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  Ｌｉｍｉｔｅｄと共同でＪｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓにより１９９８年に出版された「Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ＆  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  ｏｆ  ＵＶ  ＆  ＥＢ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ  ｆｏｒ  Ｃｏａｔｉｎｇｓ，Ｉｎｋｓ  ＆  Ｐａｉｎｔｓ」，Ｖｏｌｕｍｅ  ＩＩＩ，「Ｐｈｏｔｏｉｎｉｔｉａｔｏｒｓ  ｆｏｒ  Ｆｒｅｅ  Ｒａｄｉｃａｌ  Ｃａｔｉｏｎｉｃ  ａｎｄ  Ａｎｉｏｎｉｃ  Ｐｏｌｙｍｅｒｉｓａｔｉｏｎ」，２ｎｄ  ｅｄｉｔｉｏｎなどの標準的な教科書に見出すことができる。効率的な硬化を達成するために、光開始剤と共に増感剤を含むことも有利であり得る。
【０３４３】
本発明による印刷インキ配合物は、一般に、印刷インキ配合物の総質量を基準として、０〜９４．９９９９質量％、好ましくは５〜９０質量％、特に１０〜８５質量％の溶剤ｃ）を含有する。
【０３４４】
適切な溶剤は、水、有機溶剤およびその混合物から選択される。本発明の目的のために、溶剤としても作用する反応性モノマーは、上述のバインダー成分ｂ）の一部とみなされる。
【０３４５】
溶剤の例には、水；アルコール類、例えばエタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコールおよびエトキシプロパノール；エステル類、例えば酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸ｎ−ブチル；炭化水素、例えばトルエン、キシレン、鉱油および植物油、ならびにそれらの混合物が含まれる。
【０３４６】
本発明による印刷インキ配合物は、追加の着色剤ｄ）を含有していてもよい。好ましくは、印刷インキ配合物は、印刷インキ配合物の総質量を基準として、０〜２５質量％、より好ましくは０．１〜２０質量％、特に１〜１５質量％の着色剤ｄ）を含有する。
【０３４７】
適切な着色剤ｄ）は、選択された慣用の色素、特に従来の顔料である。「顔料」という用語は、本発明の文脈において、すべての顔料および充填剤、例として着色顔料、白色顔料および無機充填剤を包括的に関連付けるために使用される。これらには、無機白色顔料、例えば二酸化チタンであって、好ましくはルチル型のもの、硫酸バリウム、酸化亜鉛、硫化亜鉛、塩基性炭酸鉛、三酸化アンチモン、リトポン（硫化亜鉛＋硫酸バリウム）、または有色顔料、例として酸化鉄、カーボンブラック、グラファイト、亜鉛イエロー、亜鉛グリーン、ウルトラマリン、マンガンブラック、アンチモンブラック、マンガンバイオレット、パリブルーまたはシュバインフルトグリーンが含まれる。無機顔料の他に、本発明の印刷インキ配合物はまた、有機着色顔料、例としてセピア、ガンボギー、カッセルブラウン、トルイジンレッド、パラレッド、ハンザイエロー、インジゴ、アゾ染料、アントラキノノイドおよびインジゴイド染料、ならびにジオキサジン、キナクリドン、フタロシアニン、イソインドリノン、イソインドリン、ペリレンおよび金属錯体顔料を含んでいてもよい。光散乱を増加させるために空気介在物を有する合成白色顔料、例えばＲｈｏｐａｑｕｅ（登録商標）分散液も適している。適切な充填剤は、例えば、アルミノケイ酸塩、例えば長石、ケイ酸塩、例えばカオリン、タルク、マイカ、マグネサイト、アルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸カルシウムであって、例えばカルサイトまたはチョークの形態のもの、炭酸マグネシウム、ドロマイト、アルカリ土類金属硫酸塩、例えば硫酸カルシウム、二酸化ケイ素などである。
【０３４８】
本発明による印刷インキ配合物は、少なくとも１種の添加剤ｅ）を含有していてもよい。好ましくは、印刷インキ配合物は、印刷インキ配合物の総質量を基準として、０〜２５質量％、より好ましくは０．１〜２０質量％、特に１〜１５質量％の少なくとも１種の成分ｅ）を含有する。
【０３４９】
適切な添加剤（成分ｅ））は、可塑剤、ワックス、乾燥剤、帯電防止剤、キレート化剤、酸化防止剤、安定剤、接着促進剤、界面活性剤、流動制御剤、消泡剤、殺生物剤、増粘剤など、およびそれらの組合せから選択される。これらの添加剤は、特に、印刷インキの塗布関連特性、例として接着性、耐摩耗性、乾燥速度またはスリップ性を微調整する働きをする。
【０３５０】
特に、本発明による偽造防止印刷用の印刷インキ配合物は、好ましくは、
ａ）上記で定義される式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物またはその混合物０．０００１〜２５質量％と、
ｂ）少なくとも１種のポリマーバインダー５〜７５質量％と、
ｃ）少なくとも１種の溶剤０〜９４．９９９９質量％と、
ｄ）少なくとも１種の着色剤０〜２５質量％と、
ｅ）少なくとも１種の更なる添加剤０〜２５質量％と
を含有し、成分ａ）〜ｅ）の合計は１００％になる。
【０３５１】
本発明による印刷インキ配合物は、従来の方法で、例えば個々の成分を混合することによって有利には調製される。先に述べたとおり、式（Ｉ）の蛍光色素は、溶解または微細に分割された固体形態で印刷インキ配合物中に存在する。追加の着色剤を、本発明の印刷インキ配合物中に、または別個のインキ配合物中に用いてもよい。追加の着色剤が別個の配合物中で用いられる場合、本発明による印刷インキ配合物の塗布時間は通常は重要ではない。本発明による印刷インキ配合物は、例えば、最初に塗布した後、従来の印刷インキで重ね印刷することができる。しかし、この順序を逆にすることもできるし、あるいは従来の印刷インキと混合して本発明による印刷インキ配合物を塗布することも可能である。どのような場合でも、印刷物は適切な光源で読み取ることができる。
【０３５２】
プライマーは、本発明による印刷インキ配合物の前に塗布することができる。一例として、プライマーは、基材への接着を改善するために塗布される。追加の印刷ラッカーを、例えば、印刷された画像を保護するためのカバーの形態で塗布することも可能である。審美的目的をかなえるために、または塗布関連特性を制御するために、追加の印刷ラッカーを塗布することもできる。一例として、適切に配合された追加の印刷ラッカーを使用して、基材の表面の粗さ、電気特性、または水蒸気凝縮特性に影響を与えることができる。印刷ラッカーは、通常、本発明による印刷インキ配合物を印刷するために用いられる印刷機上のラッカー吹付システムによってインラインで塗布される。
【０３５３】
本発明による印刷インキ配合物は、多層材料における使用にも適している。多層材料は、例えば、２つ以上のプラスチックフィルム、例えばポリオレフィンフィルム、金属フィルム、または金属化プラスチックフィルムから構成され、それらは、一例として、貼り合わせにより、または貼合せ用接着剤の助けを借りて互いに結合される。これらの複合体は、光学的可変層、臭気バリア層または水蒸気バリアなどの他の機能層を含んでいてもよい。
【０３５４】
本発明による印刷インキ配合物は、オフセット印刷、凸版印刷、グラビア印刷および凹版印刷に特に適している。
【０３５５】
透明な基材が使用される場合、式（Ｉ）の蛍光色素を励起するためのランプのタイプは、一般的に重要ではなく、すなわち、式（Ｉ）の蛍光色素の吸収プロファイル内の波長で光を放出するすべての光源である。例えば、高圧または中圧水銀ランプで十分である。任意の紫外光源を、高圧もしくは低圧水銀灯、黒色光、紫外ＬＥＤ、または紫外線レーザーなどの放射線源として用いることができる。
【０３５６】
本発明の更なる目的は、上記で定義される印刷インキ配合物を基材上に印刷するステップを含む偽造防止文書の製造方法である。
【０３５７】
更なる目的は、基材と、硬化インキであって、上記で定義される式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物またはその混合物を含むインキとを含む偽造防止文書である。
【０３５８】
更なる目的は、上記で定義される印刷インキ配合物を用いる印刷プロセスによって得ることができる、上記で定義される偽造防止文書である。偽造防止文書は、好ましくは、紙幣、パスポート、小切手、バウチャー、ＩＤカードまたは取引カード、切手およびタックスラベルから選択される。偽造防止文書は、剛性もしくは柔軟性の包装、カートン用板紙または商標もしくは製品ラベルの一部であってもよい。
【０３５９】
更なる目的は、式（Ｉ）の新規な化合物に関する：
【化５４】
2019511733.tif 000067
［式中、
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、水素、それぞれ非置換もしくは置換された、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキル、ポリアルキレンオキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキルオキシ、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールおよびＣ６〜Ｃ２４−アリールオキシから選択され、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、−ＮＥ１Ｅ２、−ＮＲＡｒ１ＣＯＲＡｒ２、−ＣＯＮＲＡｒ１ＲＡｒ２、−ＳＯ２ＮＲＡｒ１ＲＡｒ２、−ＣＯＯＲＡｒ１、−ＳＯ３ＲＡｒ２、それぞれ非置換もしくは置換された、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキル、ポリアルキレンオキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルコキシ、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールオキシおよびＣ６〜Ｃ２４−アリールチオから選択され、ここで、
Ｒ３およびＲ４、Ｒ４およびＲ５、Ｒ５およびＲ６、Ｒ６およびＲ７、Ｒ７およびＲ８、Ｒ８およびＲ９、Ｒ９およびＲ１０、Ｒ１１およびＲ１２、Ｒ１２およびＲ１３、Ｒ１３およびＲ１４、Ｒ１４およびＲ１５、Ｒ１５およびＲ１６、Ｒ１６およびＲ１７ならびに／またはＲ１７およびＲ１８は、それらが結合しているビフェニリル部分の炭素原子と共に更なる縮合芳香族環系または非芳香族環系を形成してもよく、該縮合環系は置換されていないかもしくは置換されており、
Ｅ１およびＥ２は、互いに独立して、水素、非置換もしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、非置換もしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルケニル、非置換もしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルキニル、非置換もしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキルまたは非置換もしくは置換されたＣ６〜Ｃ１０−アリールであり、
ＲＡｒ１およびＲＡｒ２は、互いに独立して、水素、非置換もしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、非置換もしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、非置換もしくは置換されたヘテロシクリル、非置換もしくは置換されたＣ６〜Ｃ２０−アリールまたは非置換もしくは置換されたヘテロアリールであり；
ただし、Ｒ１およびＲ２がそれぞれｎ−Ｃ４Ｈ９であり、かつＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８がそれぞれ水素である式（Ｉ）の化合物を除く］の化合物またはその混合物。
【０３６０】
好ましくは、式（Ｉ）の化合物において、Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキルおよびＣ６〜Ｃ１０−アリールから選択され、ここで、前述の脂肪族基、脂環式基および芳香族基は、任意に置換されていてもよい。
【０３６１】
より好ましいのは、Ｒ１およびＲ２が、互いに独立して、
−  Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル（これは置換されていないかもしくはＣ６〜Ｃ１０−アリールで置換されており、該Ｃ６〜Ｃ１０−アリールはまた置換されていないかもしくは１、２もしくは３つのＣ１〜Ｃ１０−アルキルで置換されている）、
−  Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキルであって（これは置換されていないかもしくは１、２もしくは３つのＣ１〜Ｃ１０−アルキルで置換されている）および
−  Ｃ６〜Ｃ１０−アリール（これは置換されていないかもしくは１、２もしくは３つのＣ１〜Ｃ１０−アルキルで置換されている）から選択される式（Ｉ）の化合物である。
【０３６２】
さらにより好ましいのは、Ｒ１およびＲ２が、互いに独立して、線状Ｃ１〜Ｃ８−アルキル；分枝状Ｃ３−Ｃ８−アルキル；Ｃ６〜Ｃ１０−アリール、特にフェニルで置換されているＣ１〜Ｃ８−アルキル；Ｃ６〜Ｃ１０−アリールで置換されているＣ１〜Ｃ８−アルキルであって、該Ｃ６〜Ｃ１０−アリールはまた１、２または３つのＣ１〜Ｃ６−アルキルで置換されている；Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル；１、２または３つのＣ１〜Ｃ６−アルキル置換基を有するＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル；１、２または３つのＣ１〜Ｃ６−アルキル置換基を有するＣ６〜Ｃ１０−アリールからなる群から選択される式（Ｉ）の化合物である。特に、Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、線状Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、分枝状Ｃ３〜Ｃ８−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル；１、２または３つのＣ１〜Ｃ６−アルキル置換基を有するＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル；１、２または３つのＣ１〜Ｃ６−アルキル置換基を有するＣ６〜Ｃ１０−アリールから選択される。
【０３６３】
特に、Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチルまたはｎ−オクチル、イソプロピル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル、２−ペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、２−エチルヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、２−メチルシクロヘキシル、２，４−ジメチルシクロヘキシル、２，６−ジメチルシクロヘキシル、２−エチルシクロヘキシル、２，４−ジエチルシクロヘキシル、２，６−ジエチルシクロヘキシル、２−イソプロピルシクロヘキシル、２，４−ジイソプロピルシクロヘキシル、２，６−ジイソプロピルシクロヘキシル、フェニル、ナフチル、２−メチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、２−エチルフェニル、２，４−ジエチルフェニル、２，６−ジエチルフェニル、２−ｎ−プロピルフェニル、２，４−ジ−ｎ−プロピルフェニル、２，６−ジ−（ｎ−プロピル）フェニル、２−イソプロピルフェニル、２，４−ジイソプロピルフェニルおよび２，６−ジイソプロピルフェニルから選択される。
【０３６４】
好ましくは、Ｒ１およびＲ２は同じ意味を有する。特により好ましいのは、Ｒ１およびＲ２がともにフェニルであり、これが１、２または３つのＣ１〜Ｃ４−アルキル置換基、特に２つのＣ１〜Ｃ４−アルキル置換基を有する式（Ｉ）の化合物である。フェニルが２または３つのＣ１〜Ｃ４−アルキル置換基、特に２つのＣ１〜Ｃ４−アルキル置換基を有する場合、アルキル置換基は好ましくは同じ意味を有する。特に、Ｒ１およびＲ２はともに、２つのＣ１〜Ｃ４−アルキル置換基を有するフェニルである。より具体的には、Ｒ１およびＲ２は、アルキル置換基がフェニル環の２位および６位に、すなわちイミド窒素原子に結合した炭素原子に隣接して位置する２つのＣ１〜Ｃ４−アルキル置換基を有するフェニルである。
【０３６５】
好ましくは、式（Ｉ）の化合物において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキルオキシ、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレン、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールオキシおよびＣ６〜Ｃ２４−アリールチオから選択され、ここで、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレン、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールオキシおよびＣ６〜Ｃ１０−アリールチオのアリール部分は、置換されていないかもしくは１つ以上のＣ１〜Ｃ１０−アルキルで置換されている。
【０３６６】
より好ましくは、式（Ｉ）の化合物において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレン、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールオキシおよびＣ６〜Ｃ１０−アリールチオから選択され、ここで、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレン、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールオキシおよびＣ６〜Ｃ１０−アリールチオのアリール部分は、置換されていないかもしくは１つ以上のＣ１〜Ｃ１０−アルキルで置換されている。特に、式（Ｉ）の化合物において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、デシル、フェニル、ナフチル、ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、１−ナフチルメチル、２−ナフチルメチル、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、フェニルチオおよびナフチルチオから選択され、ここで、最後に言及した１１の基の芳香族部分は、置換されていないかもしくは１つ以上のＣ１〜Ｃ１０−アルキルで置換されている。さらにより好ましいのは、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８が、互いに独立して、水素またはＣ１〜Ｃ１８−アルキル、特に水素から選択される式（Ｉ）の化合物である。
【０３６７】
さらにより好ましいのは、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８が、互いに独立して、水素またはＣ１〜Ｃ１８−アルキル、特に水素から選択される式（Ｉ）の化合物である。
【０３６８】
好ましいのはまた、式（Ｉ）中のＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８が、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレン、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールオキシおよびＣ６〜Ｃ１０−アリールチオから選択され、ここで、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレン、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールオキシおよびＣ６〜Ｃ１０−アリールチオのアリール部分は、置換されていないかもしくは１つ以上のＣ１〜Ｃ１０−アルキルで置換されており、さらにＲ４およびＲ５、Ｒ５およびＲ６、Ｒ６およびＲ７、Ｒ７およびＲ８、Ｒ８およびＲ９、Ｒ１２およびＲ１３、Ｒ１３およびＲ１４、Ｒ１４およびＲ１５、Ｒ１５およびＲ１６ならびに／またはＲ１６およびＲ１７は、それらが結合しているビフェニリル部分の炭素原子と共に更なる縮合ベンゼン環系を形成してもよく、ここで、該環系は置換されていないかもしくはハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ１８−アルキルチオから選択される１つ以上の置換基を有する式（Ｉ）の化合物である。Ｒ４およびＲ５、Ｒ５およびＲ６、Ｒ６およびＲ７、Ｒ７およびＲ８、Ｒ８およびＲ９、Ｒ１２およびＲ１３、Ｒ１３およびＲ１４、Ｒ１４およびＲ１５、Ｒ１５およびＲ１６ならびに／またはＲ１６およびＲ１７が、それらが結合しているビフェニリル部分の炭素原子と共に更なる縮合ベンゼン環系を形成してもよい場合、該環系は好ましくは置換されていない。より好ましいのは、Ｒ５およびＲ６、Ｒ６およびＲ７、Ｒ７およびＲ８、Ｒ１３およびＲ１４、Ｒ１４およびＲ１５ならびに／またはＲ１５およびＲ１６が、それらが結合しているビフェニリル部分の炭素原子と共に縮合ベンゼンを形成してもよい一方で、残りの基Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６は、互いに独立して、水素およびＣ１〜Ｃ１８−アルキルから選択され、Ｒ４、Ｒ９、Ｒ１２およびＲ１７は、水素およびＣ１〜Ｃ１８−アルキルから選択され、かつＲ３、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１８はそれぞれ水素である式（Ｉ）の化合物である。特に、Ｒ３、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１８はそれぞれ水素であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、水素およびＣ１〜Ｃ１８−アルキルから選択され、さらにＲ５およびＲ６、Ｒ７およびＲ８、Ｒ１３およびＲ１４ならびに／またはＲ１５およびＲ１６は、それらが結合しているビフェニリル部分の炭素原子と共に縮合ベンゼン環系を形成してもよい。
【０３６９】
特に、Ｒ１およびＲ２がそれぞれ、１、２または３つのＣ１〜Ｃ４−アルキル置換基を有するフェニルであり、かつＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８がすべて水素である式（Ｉ）の化合物が好ましい。
【０３７０】
以下の実施例は本発明を限定するものではない。
【実施例】
【０３７１】
次の略語が使用される：
Ｅｘ．は例を意味する；ＰＣはポリカーボネートを意味する；ＣＣＴは相関色温度を意味する；ＱＹは量子収率を意味する；ｌｕｍ．ｅｆｆｉｃａｃｙは発光効率（明所視感度または明所視発光効率）を意味する；ａｖ．ＣＲＩは８色のＣＩＥ標準色見本の色度の差から計算される平均演色評価数を意味する。
【０３７２】
例１：
【化５５】
2019511733.tif 000068
【０３７３】
Ｎ，Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６，７，１２−テトラクロロ−ペリレン−３，４；９，１０−ジイミド１５ｇ（１７．７ｍｍｏｌ）、２，２’−ビフェノール６．９ｇ（３７．１ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３５．１３ｇ（３７．１ｍｍｏｌ）およびＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）９０ｍＬの混合物を１１０℃で２１時間加熱した後、１４０℃で２４時間加熱した。反応混合物を８０℃に冷却し、その後に酢酸／水（１／２）９０ｍＬを６０分以内に撹拌下（１２５ｒｐｍ）で添加し、続けて一晩撹拌した。残渣を濾別し、エタノール９０ｍＬとＮＭＰ２０ｍＬとの混合物で洗浄した後、温水で洗浄した。残渣を乾燥させて粗生成物（１６．８１ｇ）を得た。クロマトグラフィーにより精製して標記化合物を得る。Ｒｆ（シクロヘキサン／酢酸エチル１０：１）＝０．１
【０３７４】
使用した材料：
【０３７５】
ポリマー１：ビスフェノールＡとホスゲンの重縮合物をベースとする透明ポリカーボネート（Ｂａｙｅｒ  ＭａｔｅｒｉａｌＳｃｉｅｎｃｅ  ＡＧ製のＭａｋｒｏｌｏｎ（登録商標）２８０５）
【０３７６】
ポリマー２：１０４８ｋｇ／ｍ３の密度およびＤＩＮ  ＥＮ  ＩＳＯ  ３０６に準拠した９８℃のビカット軟化温度を有するスチレンのホモポリマーをベースとする透明なポリスチレン（ＢＡＳＦ  ＳＥ製のＰＳ  １６８Ｎ）
【０３７７】
ポリマー３：ＴＥＲ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ製の透明なポリエチレンテレフタレートＰＥＴ  Ｔｅｒｅｚ（登録商標）３２００
【０３７８】
色素１：黄色蛍光色素
国際公開第２０１２／１６８３９５号の例１０に記載されているとおり得られ、その後クロマトグラフィーで精製した式（ＶＩ−５）
【化５６】
2019511733.tif 000069
の化合物。化合物（ＶＩ−５）を含む混合物をさらにカラムクロマトグラフィーにかけて、純粋な化合物（ＶＩ−５）を得た。
【０３７９】
色素２：本発明による橙色／赤色蛍光色素
例１
【化５７】
2019511733.tif 000070
の化合物
【０３８０】
色素３：赤色蛍光色素
ＢＡＳＦ  ＳＥから入手可能なＮ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６，７，１２−テトラフェノキシペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボン酸ジイミド
【化５８】
2019511733.tif 000071
【０３８１】
二酸化チタン：ＴｉＯ２ルチル顔料：Ｋｒｏｎｏｓ（登録商標）２２３３−Ｋｒｏｎｏｓ  Ｔｉｔａｎ製
分光測定
蛍光スペクトルおよび蛍光量子収率は、浜松製の絶対量子収率測定装置（Ｃ９９２０−０２）を使用して記録し、必要に応じて液体サンプル用のキュベットをこの装置に装着した。スペクトルは、４５０ｎｍおよび５１０ｎｍの励起波長で記録した。
【０３８２】
色変換体の製造：
所望の濃度（表ＩＩ参照）に従って、変換体材料、すなわちポリカーボネート、色素およびＴｉＯ２（Ｋｒｏｎｏｓ  ２２３３）を製造するために、塩化メチレンと混合した。得られた溶液／分散液をアプリケーターフレーム（Ｅｒｉｃｓｅｎ製の湿潤フィルム厚さ８００μｍ）を使用してガラス表面上にコートした。溶剤が乾燥した後、フィルムをガラスから剥離し、乾燥させた。直径６１．５ｍｍの円形ポリマープレートが得られた。
【０３８３】
照明装置の特性評価：
変換体プレートの表面から照射された光を光度測定にかけ、装置から照射された全光を積分球、ＩＳＰ５００−１００およびＣＡＳ１４０ＣＴ−１５６  ＣＣＤ検出器（Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ  Ｓｙｓｔｅｍｓ製、ミュンヘン在）を用いた積分測定により測定した。この放射スペクトルを使用して、ケルビン［Ｋ］単位のＣＣＴ（＝相関色温度）、平均演色評価指数ＣＲＩ、基準色番号９（Ｒ９）に対する演色指数、光束などの関連する測光データをすべて導き出した。
【０３８４】
変換体装置の光学的発光変換効率（ワット当たりのルーメン）は、ヒトの目に知覚される装置の出力の光束を、デバイスをポンピングするために使用される青色光の光学的放射輝度（ワット）で割って計算される。
【０３８５】
【表３】
2019511733.tif 000072
【０３８６】
表ＩＩは、本発明による色変換体（例Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４）ならびに本発明によらない色変換体（例Ｃ１およびＣ２）の両方が良好な量子収率を有していることを示す。しかしながら、例１の本発明による橙色／赤色蛍光色素２を含む色変換体は、先行技術から公知の赤色蛍光色素３を含む色変換体（例Ｃ１およびＣ２）と比較して、はるかに高い明所視発光効率（明所視感度）を有する白色ＬＥＤを提供する。
【０３８７】
【表４】
2019511733.tif 000073
【０３８８】
表ＩＩＩは、本発明による例１の橙色／赤色蛍光色素２、先行技術の赤色蛍光色素３および先行技術の黄色蛍光色素の混合物により、良好な平均演色評価数と良好なＲ９だけでなく、高い明所視発光変換効率を有する色変換体を作製することが可能であることを示している。本発明による色素の混合物は、変換体の全体的な特性プロファイルを改善することが明らかである。
【国際調査報告】
2019511733.tif 000085
2019511733.tif 000086
2019511733.tif 000087