(57)【要約】  本発明は、電気泳動インク、電気泳動インクの製造方法、前記電気泳動インクを含む電気泳動ディスプレイ、前記電気泳動インクを含むスマートウィンドウ、ならびに電気泳動ディスプレイまたはスマートウィンドウにおける前記電気泳動インクの使用、および電気泳動インクの製造のための電荷制御剤の混合物の使用に関する。
2019522240.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
電気泳動インクであって、
ａ）少なくとも１種の担体流体と、
ｂ）前記少なくとも１種の担体流体中に分散された顔料粒子と、
ｃ）電荷制御剤の混合物と、
を含み、前記電荷制御剤の混合物は、
ｉ）少なくとも１種のポリジメチルシロキサン置換された第一級アミン、および／またはポリジメチルシロキサン置換された第二級アミン、および／またはポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンと、
ｉｉ）少なくとも１種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウムと、
を含む、電気泳動インク。
【請求項２】
前記少なくとも１種の担体流体は、脂肪族炭化水素、ハロゲン化アルカン、シリコーン油、およびそれらの混合物を含む群から選択される、請求項１に記載の電気泳動インク。
【請求項３】
前記顔料粒子は、着色顔料、効果顔料、導電性顔料、磁気遮蔽性顔料、蛍光顔料、体質顔料、防食顔料、有機顔料、無機顔料、およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項１または２記載の電気泳動インク。
【請求項４】
前記電気泳動インクは、少なくとも１種の分散剤を含み、好ましくは、前記少なくとも１種の分散剤は、以下の式（Ｉ）
【化１】
2019522240.tif 000073
［式中、ｐ＋ｑは、３０〜２００の範囲の整数であり、ｎ＋ｍは、５〜５０の範囲の整数であり、Ｘ-は、一価の有機酸または無機酸のアニオンであり、Ｒ1は、Ｃ4〜Ｃ22−直鎖状または分枝鎖状のアルキル基であり、かつＲ2は、Ｃ1〜Ｃ12を含む基である］の分散剤である、請求項１から３までのいずれか１項記載の電気泳動インク。
【請求項５】
前記電荷制御剤の混合物は、ｉ）の少なくとも１種のポリジメチルシロキサン置換された第一級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第二級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第三級アミン、ならびにｉｉ）の少なくとも１種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウムを、１：１０〜１：１．５の、好ましくは１：８〜１：１．８の、最も好ましくは１：５〜１：２の範囲の質量比［ｉ）／ｉｉ）］で含む、請求項１から４までのいずれか１項記載の電気泳動インク。
【請求項６】
前記ｉ）の少なくとも１種のポリジメチルシロキサン置換された第一級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第二級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンは、ポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンである、請求項１から５までのいずれか１項記載の電気泳動インク。
【請求項７】
前記ｉ）の少なくとも１種のポリジメチルシロキサン置換された第一級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第二級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンは、以下の式（ＩＩａ）
【化２】
2019522240.tif 000074
［式中、ｘは、５〜２０の範囲の整数である］の化合物、および／または以下の式（ＩＩｂ）
【化３】
2019522240.tif 000075
［式中、ｘは、５〜２０の範囲の整数であり、かつｙは、０〜１２の範囲の整数である］の化合物、および／または以下の式（ＩＩｃ）
【化４】
2019522240.tif 000076
の化合物である、請求項１から６までのいずれか１項記載の電気泳動インク。
【請求項８】
前記ｉｉ）の少なくとも１種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウムは、以下の式（ＩＩＩ）
【化５】
2019522240.tif 000077
［式中、ｘは、５〜２０の範囲の整数であり、ｙおよびｚは、互いに独立して、０〜１２の範囲の整数であり、かつＸ-は、ヨウ化物アニオン、臭化物アニオン、塩化物アニオン、メチル硫酸アニオン、およびエチル硫酸アニオンからなる群から選択される］の化合物である、請求項１から７までのいずれか１項記載の電気泳動インク。
【請求項９】
前記ｉｉ）の少なくとも１種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウムは、以下の式（ＩＶ）
【化６】
2019522240.tif 000078
［式中、ｘは、５〜２０の範囲の整数であり、ｙおよびｚは、互いに独立して、０〜１２の範囲の整数であり、かつＸ-は、ヨウ化物アニオン、臭化物アニオン、塩化物アニオン、メチル硫酸アニオン、およびエチル硫酸アニオンからなる群から選択される］の化合物である、請求項１から７までのいずれか１項記載の電気泳動インク。
【請求項１０】
式（ＩＩ）および式（ＩＩＩ）または式（ＩＶ）中のｘは、同じであり、かつ／または式（ＩＩ）および式（ＩＩＩ）または式（ＩＶ）中のｙは、同じであり、かつ／または式（ＩＩ）および式（ＩＩＩ）または式（ＩＶ）中のｚは、同じである、請求項７から９までのいずれか１項記載の電気泳動インク。
【請求項１１】
前記電気泳動インクは、前記電荷制御剤の混合物を、該電気泳動インクの全質量に対して５質量％〜４０質量％の量で、好ましくは１０質量％〜３０質量％の量で含む、請求項１から１０までのいずれか１項記載の電気泳動インク。
【請求項１２】
電気泳動インクの製造方法であって、
ａ）請求項１または２のいずれか１項に定義される少なくとも１種の担体流体を準備する工程と、
ｂ）請求項１または３のいずれか１項に定義される顔料粒子を準備する工程と、
ｃ）任意に、請求項４に定義される少なくとも１種の分散剤を準備する工程と、
ｄ）請求項１または５から１１までのいずれか１項に定義される電荷制御剤の混合物を準備する工程と、
ｅ）工程ａ）の少なくとも１種の担体流体、工程ｂ）の顔料粒子、工程ｃ）の任意の分散剤、および工程ｄ）の電荷制御剤の混合物を合する工程と、
を含む、方法。
【請求項１３】
電気泳動ディスプレイであって、
ａ）少なくとも一方が透明である上層および下層と、
ｂ）該上層および該下層の間に挟み込まれたセルのアレイと、
を含み、前記セルが、請求項１から１１までのいずれか１項記載の電気泳動インクで少なくとも部分的に満たされている、電気泳動ディスプレイ。
【請求項１４】
スマートウィンドウであって、
ａ）少なくとも一方が透明である上層および下層と、
ｂ）該上層および該下層の間に挟み込まれたセルのアレイと、
を含み、前記セルが、請求項１から１１までのいずれか１項記載の電気泳動インクで少なくとも部分的に満たされている、スマートウィンドウ。
【請求項１５】
電気泳動ディスプレイまたはスマートウィンドウにおける、請求項１から１１までのいずれか１項記載の電気泳動インクの使用。
【請求項１６】
電気泳動インクの製造のための、請求項１または５から１１までのいずれか１項に定義される電荷制御剤の混合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電気泳動インク、電気泳動インクの製造方法、前記電気泳動インクを含む電気泳動ディスプレイ、前記電気泳動インクを含むスマートウィンドウ、ならびに電気泳動ディスプレイまたはスマートウィンドウにおける前記電気泳動インクの使用、および電気泳動インクの製造のための電荷制御剤の混合物の使用に関する。
【０００２】
発明の背景
低コストで屋外可読性であることを特徴とする反射型の高輝度ディスプレイおよびスマートウィンドウは、大きな市場の潜在力を有する。現在の反射型ディスプレイは通常、電気泳動現象を基礎としており、したがって電気泳動ディスプレイ（ｅ−ディスプレイ）と呼ばれている。
【０００３】
そのようなｅ−ディスプレイおよびスマートウィンドウは、当該技術分野で良く知られている。例えば、米国特許第７，１１０，１６２号明細書（ＵＳ７，１１０，１６２Ｂ２）は、連続相としてのフッ素化溶剤と、分散相としての荷電した顔料粒子または顔料含有マイクロカプセルと、電荷制御剤とを含み、前記電荷制御剤は、（ｉ）前記連続相中に可溶性のフッ素化された電子受容性もしくはプロトン供与性の化合物またはポリマーを含み、かつ前記分散相中に電子供与性もしくはプロトン受容性の化合物またはポリマーを含むか、または（ｉｉ）前記連続相中に可溶性のフッ素化された電子供与性もしくはプロトン受容性の化合物またはポリマーを含み、かつ前記分散相中に電子受容性またはプロトン供与性の化合物またはポリマーを含む、電気泳動インクに関する。欧州特許出願公開第１２３１５００号明細書（ＥＰ１２３１５００Ａ２）は、第１の電荷を有する第１の粒子と、第２の電荷を有する第２の粒子とを含むマイクロカプセルを含む電気的にアドレス可能なインクであって、第１の極性を有する電界を前記マイクロカプセルに印加することで、前記第１の粒子および前記第２の粒子の一方の、前記電界に応答した方向への移行が惹起されることによりに感知される変色が生ずる、電気的にアドレス可能なインクに関する。国際公開第２０１１／０４６５６４号パンフレット（ＷＯ２０１１／０４６５６４Ａ１）の２色型の電気的にアドレス可能なインクは、非極性の担体流体と、第１の色の第１の着色剤と、前記第１の色とは異なる第２の色の第２の着色剤とを含む。前記第１の着色剤は、粒子コア（Ｃ１）と、前記粒子コア（Ｃ１）の表面に結合された塩基性官能基（ＢＦＧ）とを含む。前記第２の着色剤は、粒子コア（Ｃ２）と、前記粒子コア（Ｃ２）の表面に結合された酸性官能基（ＡＦＧ）とを含む。前記酸性官能基（ＡＦＧ）および前記塩基性官能基（ＢＦＧ）は、前記非極性担体流体内で相互作用することで、前記第１の着色剤上に電荷を生成し、前記第２の着色剤上に反対電荷を生成するように構成されている。
【０００４】
しかしながら、市販の電気泳動インク（ｅ−インク）材料は一般的には、白色、灰色、または黒色の反射状態の間で切り替えることが可能であるにすぎない。すなわち、前記材料は、透明な状態をもたらすことができず、したがってスマートウィンドウで使用することができない。さらに、ｅ−インクで満たされた市販のｅ−ディスプレイは、一般的に所望の輝度を提供しないという欠点を有する。それに加えて、市販のｅ−ディスプレイは一般に、ピクセル量の低下をもたらす。すなわち、赤色で３分の１、青色で３分の１、そして緑色で３分の１となり、該ディスプレイの色スペクトルは制約される。したがって、現在利用可能なｅ−インクの用途は、ｅ−ディスプレイに限定されており、スマートウィンドウには全く不可能である。さらに、市販のｅ−インクは、方法の複雑さおよびコストを高めるカプセル化および／または顔料の表面グラフトを必要とする。
【０００５】
したがって、当該技術分野においては、上記欠点を回避し、特に、電気泳動ディスプレイまたはスマートウィンドウで使用される場合に透明な状態と多色の状態または半透明な状態との間で切り替えることが可能な電気泳動インクを提供することが求められている。さらに、高輝度を有するだけでなく、広範な色スペクトル、すなわち電気泳動ディスプレイで使用される場合に赤色、緑色、および青色のすべてのピクセルをカバーする電気泳動インクを提供することが望ましい。特に、方法の複雑さおよびコストを低下させるために、表面官能化を有する顔料の使用を回避する電気泳動インクを提供することが望ましい。
【０００６】
したがって、本発明の課題は、電気泳動インク、特に、電気泳動ディスプレイまたはスマートウィンドウにおいて使用することができる電気泳動インクを提供することである。さらに、本発明の課題は、スマートウィンドウ用途において透明な状態と半透明な状態と不透明な状態との間で切り替えを可能にする電気泳動インクを提供することである。さらに、本発明の課題は、ｅ−ディスプレイ用途において白色の状態と黒色の状態と多色の状態との間で切り替えを可能にする電気泳動インクを提供することである。本発明のもう１つの課題は、ｅ−ディスプレイにおいて高輝度を提供する電気泳動インクを提供することである。本発明のさらなる課題は、広範な色スペクトルをカバーする電気泳動インクを提供することである。本発明のなおもさらなる課題は、表面官能化を有する顔料を含まない電気泳動インクを提供することである。
【０００７】
発明の概要
上記課題およびその他の課題は、本発明の発明主題により解決される。本発明の第１の態様によれば、電気泳動インクが提供される。前記電気泳動インクは、
ａ）少なくとも１種の担体流体と、
ｂ）前記少なくとも１種の担体流体中に分散された顔料粒子と、
ｃ）電荷制御剤の混合物と、
を含み、前記電荷制御剤の混合物は、
ｉ）少なくとも１種のポリジメチルシロキサン置換された第一級アミン、および／またはポリジメチルシロキサン置換された第二級アミン、および／またはポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンと、
ｉｉ）少なくとも１種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウムと、
を含む。
【０００８】
本発明者等は、驚くべきことに、本明細書に定義される電気泳動インク、すなわち少なくとも１種の担体流体と、該担体流体中に分散された顔料粒子と、電荷制御剤の定義された混合物とを含む電気泳動インクが、電気泳動ディスプレイまたはスマートウィンドウにおける電気泳動インクとして使用することができ、透明な状態と多色の状態または半透明な状態との間で切り替えを可能にすることを見出した。さらに、該電気泳動インクは、高輝度を有し、かつ広範な色スペクトルをカバーする。さらに、本明細書に定義される電気泳動インクは、表面官能化を有する顔料を含まない。
【０００９】
本発明のもう１つの態様によれば、電気泳動インクの製造方法が提供される。該方法は、
ａ）本明細書に定義される少なくとも１種の担体流体を準備する工程と、
ｂ）本明細書に定義される顔料粒子を準備する工程と、
ｃ）任意に、本明細書に定義される少なくとも１種の分散剤を準備する工程と、
ｄ）本明細書に定義される電荷制御剤の混合物を準備する工程と、
ｅ）工程ａ）の少なくとも１種の担体流体、工程ｂ）の顔料粒子、工程ｃ）の任意の分散剤、および工程ｄ）の電荷制御剤の混合物を合する工程と、
を含む。
【００１０】
本発明のさらなる態様によれば、ａ）上層および下層を含み、その少なくとも一方が透明であり、かつｂ）該上層および該下層の間に挟み込まれたセルのアレイを含み、前記セルが、本明細書に定義される電気泳動インクで少なくとも部分的に満たされている電気泳動ディスプレイが提供される。
【００１１】
本発明のさらにもう１つの態様によれば、ａ）上層および下層を含み、その少なくとも一方が透明であり、好ましくは該上層および該下層が透明であり、かつｂ）該上層および該下層の間に挟み込まれたセルのアレイを含み、前記セルが、本明細書に定義される電気泳動インクで少なくとも部分的に満たされているスマートウィンドウが提供される。
【００１２】
本発明のなおもさらなる態様によれば、電気泳動ディスプレイまたはスマートウィンドウにおける、本明細書に定義される電気泳動インクの使用が提供される。
【００１３】
本発明のなおもさらなる態様によれば、電気泳動インクの製造のための、本明細書に定義される電荷制御剤の混合物の使用が提供される。
【００１４】
本発明による電気泳動インクの有利な実施形態は、相応の従属形式請求項において規定されている。
【００１５】
１つの実施形態においては、前記少なくとも１種の担体流体は、脂肪族炭化水素、ハロゲン化アルカン、シリコーン油、およびそれらの混合物を含む群から選択される。
【００１６】
もう１つの実施形態によれば、前記顔料粒子は、着色顔料、効果顔料、導電性顔料、磁気遮蔽性顔料、蛍光顔料、体質顔料、防食顔料、有機顔料、無機顔料、およびそれらの混合物からなる群から選択される。
【００１７】
さらにもう１つの実施形態によれば、前記電気泳動インクは、少なくとも１種の分散剤を含み、好ましくは、前記少なくとも１種の分散剤は、以下の式（Ｉ）
【化１】
2019522240.tif 000003
［式中、ｐ＋ｑは、３０〜２００の範囲の整数であり、ｎ＋ｍは、５〜５０の範囲の整数であり、Ｘ-は、一価の有機酸または無機酸のアニオンであり、Ｒ1は、Ｃ4〜Ｃ22−直鎖状または分枝鎖状のアルキル基であり、かつＲ2は、Ｃ1〜Ｃ12を含む基である］の分散剤である。
【００１８】
１つの実施形態によれば、前記電荷制御剤の混合物は、ｉ）の少なくとも１種のポリジメチルシロキサン置換された第一級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第二級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第三級アミン、ならびにｉｉ）の少なくとも１種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウムを、１：１０〜１：１．５の、好ましくは１：８〜１：１．８の、最も好ましくは１：５〜１：２の範囲の質量比［ｉ）／ｉｉ）］で含む。
【００１９】
もう１つの実施形態によれば、前記ｉ）の少なくとも１種のポリジメチルシロキサン置換された第一級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第二級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンは、ポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンである。
【００２０】
なおももう１つの実施形態によれば、前記ｉ）の少なくとも１種のポリジメチルシロキサン置換された第一級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第二級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンは、以下の式（ＩＩａ）
【化２】
2019522240.tif 000004
［式中、ｘは、５〜２０の範囲の整数である］の化合物、および／または以下の式（ＩＩｂ）
【化３】
2019522240.tif 000005
［式中、ｘは、５〜２０の範囲の整数であり、かつｙは、０〜１２の範囲の整数である］の化合物、および／または以下の式（ＩＩｃ）
【化４】
2019522240.tif 000006
の化合物である。
【００２１】
１つの実施形態によれば、前記ｉｉ）の少なくとも１種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウムは、以下の式（ＩＩＩ）
【化５】
2019522240.tif 000007
［式中、ｘは、５〜２０の範囲の整数であり、ｙおよびｚは、互いに独立して、０〜１２の範囲の整数であり、かつＸ-は、ヨウ化物アニオン、臭化物アニオン、塩化物アニオン、メチル硫酸アニオン、およびエチル硫酸アニオンからなる群から選択される］の化合物である。
【００２２】
もう１つの実施形態によれば、前記ｉｉ）の少なくとも１種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウムは、以下の式（ＩＶ）
【化６】
2019522240.tif 000008
［式中、ｘは、５〜２０の範囲の整数であり、ｙおよびｚは、互いに独立して、０〜１２の範囲の整数であり、かつＸ-は、ヨウ化物アニオン、臭化物アニオン、塩化物アニオン、メチル硫酸アニオン、およびエチル硫酸アニオンからなる群から選択される］の化合物である。
【００２３】
なおももう１つの実施形態によれば、式（ＩＩ）および式（ＩＩＩ）または式（ＩＶ）中のｘは、同じであり、かつ／または式（ＩＩ）および式（ＩＩＩ）または式（ＩＶ）中のｙは、同じであり、かつ／または式（ＩＩ）および式（ＩＩＩ）または式（ＩＶ）中のｚは、同じである。
【００２４】
１つの実施形態によれば、前記電気泳動インクは、電荷制御剤の混合物を、該電気泳動インクの全質量に対して５質量％〜４０質量％の量で、好ましくは１０質量％〜３０質量％の量で含む。
【００２５】
以下で、本発明による方法の詳細および好ましい実施形態を、より詳細に記載する。これらの技術的詳細および実施形態はまた、本発明による物および使用にも当てはまるものと解釈されるべきである。
【００２６】
発明の詳細な説明
前記電気泳動インクは、
ａ）少なくとも１種の担体流体と、
ｂ）前記少なくとも１種の担体流体中に分散された顔料粒子と、
ｃ）電荷制御剤の混合物と、
を含み、前記電荷制御剤の混合物は、
ｉ）少なくとも１種のポリジメチルシロキサン置換された第一級アミン、および／またはポリジメチルシロキサン置換された第二級アミン、および／またはポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンと、
ｉｉ）少なくとも１種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウムと、
を含む。
【００２７】
したがって、前記電気泳動インクの１つの必須成分は、少なくとも１種の担体流体である。
【００２８】
用語「少なくとも１種の」は、前記担体流体が、１種以上の担体流体を含む、好ましくはからなることを意味する。
【００２９】
１つの実施形態においては、前記少なくとも１種の担体流体は、１種の担体流体を含む、好ましくはからなる。あるいは前記少なくとも１種の担体流体は、２種以上の担体流体を含む、好ましくはからなる。例えば、前記少なくとも１種の担体流体は、２種または３種の担体流体を含む、好ましくはからなる。言い換えると、前記少なくとも１種の担体流体が、２種以上の担体流体を含む、好ましくはからなる場合に、前記少なくとも１種の担体流体は、種々の担体流体の混合物を含む、好ましくはからなる。
【００３０】
少なくとも１種の担体流体が種々の担体流体の混合物である場合に、前記混合物は、２種ないし５種の担体流体を含む、好ましくはからなる。例えば、前記担体流体の混合物は、２種または３種の担体流体を含む、好ましくはからなる。
【００３１】
好ましくは、前記少なくとも１種の担体流体は、１種の担体流体を含む、より好ましくはからなる。
【００３２】
例えば、前記少なくとも１種の担体流体は、例えば約４以下の、例えば０．５〜２の範囲の低い誘電率を有する。
【００３３】
１つの実施形態においては、前記少なくとも１種の担体流体は、イオンを本質的に含まない。
【００３４】
適切な担体流体は、脂肪族炭化水素、ハロゲン化アルカン、シリコーン油、およびそれらの混合物を含む群から選択される。
【００３５】
脂肪族炭化水素の例としては、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ドデカン、テトラデカン、ヘキサン、シクロヘキサン、パラフィン系溶剤、例えばＩＳＯＰＡＲ（商標）（Ｅｘｘｏｎ社）、ＮＯＲＰＡＲ（商標）（Ｅｘｘｏｎ社）、ＳＨＥＬＬ−ＳＯＬ（商標）（Ｓｈｅｌｌ社）、およびＳＯＬ−ＴＲＯＬ（商標）（Ｓｈｅｌｌ社）のシリーズが挙げられる。少なくとも１種の担体流体としての脂肪族炭化水素の使用は、それらの良好な誘電性強さおよび非反応性のため有利である。
【００３６】
前記脂肪族炭化水素は、好ましくは、約４以下の、例えば０．５〜２の範囲の誘電率を有する。それに加えて、またはそれに代えて、前記脂肪族炭化水素は、１．４〜１．５の範囲の、例えば１．４〜１．４５の範囲の屈折率を有する。
【００３７】
１つの実施形態においては、前記脂肪族炭化水素は、好ましくは、０．６ｇｃｍ-3〜０．８ｇｃｍ-3の範囲の、例えば０．７ｇｃｍ-3〜０．８ｇｃｍ-3の範囲の密度を有する。
【００３８】
ハロゲン化アルカンには、部分的にまたは完全にハロゲン化されたアルカンが含まれ得る。例えば、前記ハロゲン化アルカンは、テトラフルオロジブロモエチレン、テトラクロロエチレン、トリフルオロクロロエチレン、四塩化炭素、およびそれらの混合物を含む、好ましくはからなる群から選択される。
【００３９】
前記ハロゲン化アルカンは、好ましくは、約４以下の、例えば１．５〜２の範囲の誘電率を有する。それに加えて、またはそれに代えて、前記ハロゲン化アルカンは、約１．４以下の、例えば１．３〜１．４の範囲の屈折率を有する。
【００４０】
１つの実施形態においては、前記ハロゲン化アルカンは、好ましくは、１．０ｇｃｍ-3〜１．９ｇｃｍ-3の範囲の、例えば１．３ｇｃｍ-3〜１．８ｇｃｍ-3の範囲の密度を有する。
【００４１】
シリコーン油の例には、オクタメチルシクロシロキサン、ポリ（メチルフェニルシロキサン）、ヘキサメチルジシロキサン、ポリジメチルシロキサン、およびそれらの混合物が挙げられる。
【００４２】
前記シリコーン油は、好ましくは、約３以下の、例えば２〜２．８の範囲の誘電率を有する。それに加えて、またはそれに代えて、前記シリコーン油は、１．４５以下の、例えば１．４〜１．４５の範囲の屈折率を有する。
【００４３】
１つの実施形態においては、前記シリコーン油は、好ましくは、０．８ｇｃｍ-3〜１．０ｇｃｍ-3の範囲の、例えば０．９ｇｃｍ-3〜１．０ｇｃｍ-3の範囲の密度を有する。
【００４４】
前記電気泳動インクは、好ましくは、少なくとも１種の担体流体を、該電気泳動インクの全質量に対して、３０質量％〜９５質量％の、より好ましくは４０質量％〜９４．５質量％の、最も好ましくは５０質量％〜９４質量％の範囲の量で含む。
【００４５】
前記電気泳動インクが、前記少なくとも１種の担体流体中に分散された顔料粒子を含むことが、本発明のさらなる必要条件である。
【００４６】
前記電気泳動インクは、好ましくは表面官能化を有する顔料、例えばカプセル化された顔料および／または表面グラフト化された顔料を含まないものと理解される。
【００４７】
１つの実施形態においては、前記顔料粒子は、１種の顔料粒子を含む、好ましくはからなる。あるいは前記顔料粒子は、２種以上の顔料粒子を含む、好ましくはからなる。例えば、前記顔料粒子は、２種または３種の顔料粒子を含む、好ましくはからなる。
【００４８】
好ましくは、前記顔料粒子は、１種の顔料粒子を含む、好ましくはからなる。
【００４９】
１つの実施形態においては、前記顔料粒子は、着色顔料、効果顔料、導電性顔料、磁気遮蔽性顔料、蛍光顔料、体質顔料、防食顔料、有機顔料、無機顔料、およびそれらの混合物からなる群から選択される。好ましくは、前記顔料粒子は、着色顔料である。
【００５０】
前記顔料粒子が着色顔料である場合には、該顔料粒子は、好ましくは、黒色顔料粒子、シアン顔料粒子、マゼンタ顔料粒子、イエロー顔料粒子、およびそれらの混合物から選択される。
【００５１】
黒色顔料粒子は、好ましくは、以下の式（ａ）および／または式（ｂ）
【化７】
2019522240.tif 000009
の顔料粒子から選択される。
【００５２】
より好ましくは、黒色顔料粒子は、式（ａ）または（ｂ）の顔料粒子から選択される。
【００５３】
シアン顔料粒子は、好ましくは、以下の式（ｃ）および／または式（ｄ）
【化８】
2019522240.tif 000010
の顔料粒子から選択される。
【００５４】
より好ましくは、シアン顔料粒子は、式（ｃ）または式（ｄ）の顔料粒子から選択される。
【００５５】
マゼンタ顔料粒子は、好ましくは、以下の式（ｅ）および／または式（ｆ）および／または式（ｇ）
【化９】
2019522240.tif 000011
の顔料粒子から選択される。
【００５６】
より好ましくは、マゼンタ顔料粒子は、式（ｅ）または式（ｆ）または式（ｇ）の顔料粒子から選択される。
【００５７】
イエロー顔料粒子は、好ましくは、以下の式（ｈ）および／または式（ｉ）および／または式（ｊ）および／または式（ｋ）
【化１０】
2019522240.tif 000012
の顔料粒子から選択される。
【００５８】
より好ましくは、イエロー顔料粒子は、式（ｈ）または式（ｉ）または式（ｊ）または式（ｋ）の顔料粒子から選択される。
【００５９】
前記顔料粒子は、好ましくは、≦１００ｎｍの、好ましくは≦７５ｎｍの、最も好ましくは≦５０ｎｍの粒度ｄ50を有する。値ｄ50は、質量中央粒度を指し、すなわち、すべての粒子の５０質量％がこの粒度より大きいまたは小さい。該粒度は、動的光散乱またはＴＥＭを使用することにより測定され得る。例えば、前記粒度は、Ｍａｌｖｅｒｎ  Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ  Ｌｔｄ社のＺｅｔａｓｉｚｅｒ  Ｎａｎｏを使用することにより測定され得る。
【００６０】
前記電気泳動インクは、顔料粒子を、好ましくは、該電気泳動インクの全質量に対して、１質量％〜１５質量％の、より好ましくは１．５質量％〜１３質量％の、最も好ましくは２質量％〜１０質量％の範囲の量で含む。
【００６１】
１つの実施形態においては、前記顔料粒子は、前記少なくとも１種の担体流体中に、沈降を避けるために、少なくとも１種の分散剤を使用することにより分散される。
【００６２】
このように、前記電気泳動インクは、好ましくは、少なくとも１種の分散剤を含む。
【００６３】
前記少なくとも１種の分散剤は、電気泳動ディスプレイで使用される電気泳動インクのための技術分野において知られるあらゆる分散剤であり得る。
【００６４】
前記少なくとも１種の分散剤は、１種の分散剤を含む、好ましくはからなる。あるいは前記少なくとも１種の分散剤は、２種以上の分散剤を含む、好ましくはからなる。例えば、前記少なくとも１種の分散剤は、２種または３種の分散剤を含む、好ましくはからなる。
【００６５】
好ましくは、前記少なくとも１種の分散剤は、１種の分散剤を含む、より好ましくはからなる。
【００６６】
例えば、前記少なくとも１種の分散剤は、以下の式（Ｉ）
【化１１】
2019522240.tif 000013
［式中、ｐ＋ｑは、３０〜２００の範囲の整数であり、ｎ＋ｍは、５〜５０の範囲の整数であり、Ｘ-は、一価の有機酸または無機酸のアニオンであり、Ｒ1は、Ｃ4〜Ｃ22−直鎖状または分枝鎖状のアルキル基であり、かつＲ2は、Ｃ1〜Ｃ12を含む基である］の化合物である。
【００６７】
本出願の意味における式（Ｉ）中の用語「ブロック」は、前記用語の各側のモノマーの空間的分離を示す。すなわち、ｐおよびｑの要素のモノマーは、一方のブロックコポリマーを形成し、ｎおよびｍの要素のモノマーは、もう一方のブロックコポリマーを形成し、その際、用語「ブロック」は、前記ブロックの分離を表す。
【００６８】
Ｒ1は、Ｃ4〜Ｃ22−直鎖状または分枝鎖状のアルキル基であるものと理解される。
【００６９】
本明細書で使用される場合に、用語「アルキル」は、直鎖状アルキル基および分枝鎖状アルキル基を含む飽和脂肪族基の基であり、その際、そのような直鎖状アルキル基および分枝鎖状アルキル基はそれぞれ任意に、例えばヒドロキシル基で置換されていてよい。
【００７０】
このように、Ｒ1は、Ｃ4〜Ｃ22−直鎖状または分枝鎖状のアルキル、例えば置換または非置換のＣ4〜Ｃ22−直鎖状または分枝鎖状のアルキルであってよく、好ましくは、Ｒ1は、Ｃ6〜Ｃ20−直鎖状または分枝鎖状のアルキル、例えば置換または非置換のＣ6〜Ｃ20−直鎖状または分枝鎖状のアルキルであり、さらにより好ましくは、Ｒ1は、Ｃ8〜Ｃ18−直鎖状または分枝鎖状のアルキル、例えば置換または非置換のＣ8〜Ｃ18−直鎖状または分枝鎖状のアルキルであり、最も好ましくは、Ｒ1は、Ｃ10〜Ｃ16−直鎖状または分枝鎖状のアルキル、例えば置換または非置換のＣ10〜Ｃ16−直鎖状または分枝鎖状のアルキルである。
【００７１】
１つの実施形態においては、Ｒ1は、非置換のＣ4〜Ｃ22−直鎖状アルキル、好ましくは非置換のＣ6〜Ｃ20−直鎖状アルキル、さらにより好ましくは非置換のＣ8〜Ｃ18−直鎖状アルキル、最も好ましくは非置換のＣ10〜Ｃ16−直鎖状アルキルである。
【００７２】
本明細書で使用される場合に、用語「Ｃ1〜Ｃ12を含む基」は、非置換または置換された飽和の脂肪族または芳香族基、例えば非置換または置換された直鎖状のアルキル基、および非置換または置換された分枝鎖状のアルキル基、および非置換または置換された芳香族基、好ましくは置換された芳香族基の基である。
【００７３】
このように、Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、例えば非置換の直鎖状または分枝鎖状のＣ1〜Ｃ12−アルキルであってよく、好ましくは、Ｒ2は、Ｃ2〜Ｃ10−アルキル、例えば非置換の直鎖状または分枝鎖状のＣ2〜Ｃ10−アルキルであり、より好ましくは、Ｒ2は、Ｃ2〜Ｃ9−アルキル、例えば非置換の直鎖状または分枝鎖状のＣ2〜Ｃ9−アルキルであり、さらにより好ましくは、Ｒ2は、Ｃ2〜Ｃ8−アルキル、例えば非置換の直鎖状または分枝鎖状のＣ2〜Ｃ8−アルキルである。あるいはＲ2は、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、例えば置換された直鎖状または分枝鎖状のＣ1〜Ｃ12−アルキルであってよく、好ましくは、Ｒ2は、Ｃ2〜Ｃ10−アルキル、例えば置換された直鎖状または分枝鎖状のＣ2〜Ｃ10−アルキルであり、より好ましくは、Ｒ2は、Ｃ2〜Ｃ9−アルキル、例えば置換された直鎖状または分枝鎖状のＣ2〜Ｃ9−アルキルであり、さらにより好ましくは、Ｒ2は、Ｃ2〜Ｃ8−アルキル、例えば置換された直鎖状または分枝鎖状のＣ2〜Ｃ8−アルキル、例えば部分的にまたは完全にハロゲン化された、例えば塩素化された直鎖状または分枝鎖状のＣ2〜Ｃ8−アルキルである。
【００７４】
例えば、Ｒ2は、非置換の直鎖状のＣ1〜Ｃ12−アルキル、好ましくは非置換の直鎖状のＣ2〜Ｃ10−アルキル、より好ましくは非置換の直鎖状のＣ2〜Ｃ9−アルキル、さらにより好ましくは非置換の直鎖状のＣ2〜Ｃ8−アルキルである。
【００７５】
１つの実施形態においては、Ｒ2は、非置換の芳香族のＣ6〜Ｃ12基であり、好ましくは、Ｒ2は、非置換の芳香族のＣ6〜Ｃ10基であり、より好ましくは、Ｒ2は、非置換の芳香族のＣ6またはＣ7基、例えばフェニル基またはベンジル基である。あるいはＲ2は、置換された芳香族のＣ6〜Ｃ12基であり、好ましくは、Ｒ2は、置換された芳香族のＣ6〜Ｃ10基であり、より好ましくは、Ｒ2は、置換された芳香族のＣ6またはＣ7基、例えばハロゲン化された、例えば塩素化されたフェニル基、メチルフェニル基、またはベンジル基、例えば３−クロロ−４−メチルフェニル基、または３−クロロ−５−メチルフェニル基である。
【００７６】
分散剤の顔料粒子に対する親和性を増大させるために、Ｒ2が置換された芳香族のＣ6〜Ｃ12基であることが有利である。
【００７７】
Ｘ-は、一価の有機酸または無機酸のアニオンであるものと理解される。例えば、Ｘ-は、一価の無機酸のアニオン、例えば塩化物アニオン、臭化物アニオン、またはヨウ化物アニオンである。１つの実施形態においては、Ｘ-は、臭化物アニオンまたはヨウ化物アニオンである。
【００７８】
分散剤の顔料粒子に対する親和性と分散剤の担体流体に対する親和性との間の良好なバランスを得るために、前記ブロックの特定の比率が有利である。このように、ｐ＋ｑの和が３０〜２００の範囲の整数であり、かつｎ＋ｍの和が５〜５０の範囲の整数であることが本発明の１つの必要条件である。
【００７９】
１つの実施形態においては、ｐ＋ｑの和は、５０〜１５０の範囲の整数、好ましくは５０〜１２５の範囲の整数、最も好ましくは５０〜１００の範囲の整数である。
【００８０】
ｐは、好ましくは４５〜６０の範囲の整数であるものと理解される。さらに、ｑは、好ましくは１５〜３０の範囲の整数である。
【００８１】
１つの実施形態においては、ｎ＋ｍの和は、５〜４０の範囲の整数、好ましくは５〜３０の範囲の整数、最も好ましくは５〜２０の範囲の整数である。
【００８２】
１つの実施形態においては、ｎは、好ましくは０〜５の範囲の整数である。さらに、ｍは、６〜１１の範囲の整数である。例えば、ｎは０であり、かつｍは１１である。
【００８３】
存在するのであれば、前記電気泳動インクは、少なくとも１種の分散剤を、好ましくは、該電気泳動インクの全質量に対して、０．１質量％〜１．５質量％の、より好ましくは０．１５質量％〜１．３質量％の、最も好ましくは０．２質量％〜１．０質量％の範囲の量で含む。
【００８４】
多色の状態と透明な状態との間の切り替えを達成するために、前記電気泳動インクは、電荷制御剤の特定の混合物を含むことが必須である。
【００８５】
このように、前記電荷制御剤の混合物が、
ｉ）少なくとも１種のポリジメチルシロキサン置換された第一級アミン、および／またはポリジメチルシロキサン置換された第二級アミン、および／またはポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンと、
ｉｉ）少なくとも１種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウムと、
を含むことが、本発明の１つの必要条件である。
【００８６】
１つの実施形態においては、前記電荷制御剤の混合物は、
ｉ）少なくとも１種のポリジメチルシロキサン置換された第一級アミン、および／またはポリジメチルシロキサン置換された第二級アミン、および／またはポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンと、
ｉｉ）少なくとも１種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウムと、
からなる。
【００８７】
本発明の意味における用語「対イオン」は、電気的中立性を維持するために前記少なくとも１種のポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウムに付随する一価または二価のアニオン、好ましくは一価のアニオンを指す。好ましくは、前記対イオンは、ハロゲン化物イオンまたは有機硫酸イオンから選択され、より好ましくは、前記対イオンは、ヨウ化物アニオン、臭化物アニオン、塩化物アニオン、メチル硫酸アニオン、エチル硫酸アニオン、プロピル硫酸アニオン、およびブチル硫酸アニオンからなる群から選択されるハロゲン化物イオンまたは有機硫酸イオンである。
【００８８】
好ましくは、前記電荷制御剤の混合物は、ｉ）の少なくとも１種のポリジメチルシロキサン置換された第一級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第二級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第三級アミン、ならびにｉｉ）の少なくとも１種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウムを、１：１０〜１：１．５の、好ましくは１：８〜１：１．８の、最も好ましくは１：５〜１：２の範囲の質量比［ｉ）／ｉｉ）］で含む。
【００８９】
用語「少なくとも１種」は、ポリジメチルシロキサン置換された第一級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第二級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンが、１種以上のポリジメチルシロキサン置換された第一級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第二級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンを含む、好ましくはからなることを意味する。
【００９０】
１つの実施形態においては、前記少なくとも１種のポリジメチルシロキサン置換された第一級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第二級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンは、１種のポリジメチルシロキサン置換された第一級アミンまたはポリジメチルシロキサン置換された第二級アミンまたはポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンを含む、好ましくはからなる。あるいは少なくとも１種のポリジメチルシロキサン置換された第一級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第二級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンは、２種以上のポリジメチルシロキサン置換された第一級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第二級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンを含む、好ましくはからなる。例えば、少なくとも１種のポリジメチルシロキサン置換された第一級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第二級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンは、２種または３種のポリジメチルシロキサン置換された第一級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第二級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンを含む、好ましくはからなる。言い換えると、少なくとも１種のポリジメチルシロキサン置換された第一級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第二級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンが、２種以上のポリジメチルシロキサン置換された第一級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第二級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンを含む、好ましくはからなる場合に、それは、種々のポリジメチルシロキサン置換された第一級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第二級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンの混合物を含む、好ましくはからなる。
【００９１】
前記少なくとも１種のポリジメチルシロキサン置換された第一級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第二級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンが、種々の化合物の混合物である場合に、該混合物は、２種ないし５種のポリジメチルシロキサン置換された第一級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第二級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンを含む、好ましくはからなる。例えば、前記混合物は、２種または３種のポリジメチルシロキサン置換された第一級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第二級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンを含む、好ましくはからなる。
【００９２】
１つの実施形態においては、前記少なくとも１種のポリジメチルシロキサン置換された第一級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第二級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンは、ポリジメチルシロキサン置換された第一級アミンおよびポリジメチルシロキサン置換された第二級アミンおよびポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンを含む、好ましくはからなる。
【００９３】
択一的な実施形態においては、前記少なくとも１種のポリジメチルシロキサン置換された第一級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第二級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンは、ポリジメチルシロキサン置換された第一級アミンおよびポリジメチルシロキサン置換された第二級アミンまたはポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンを含む、好ましくはからなる。例えば、少なくとも１種のポリジメチルシロキサン置換された第一級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第二級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンは、ポリジメチルシロキサン置換された第一級アミンおよびポリジメチルシロキサン置換された第二級アミンを含む、好ましくはからなる。例えば、少なくとも１種のポリジメチルシロキサン置換された第一級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第二級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンは、ポリジメチルシロキサン置換された第一級アミンおよびポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンを含む、好ましくはからなる。
【００９４】
択一的な実施形態においては、前記少なくとも１種のポリジメチルシロキサン置換された第一級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第二級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンは、ポリジメチルシロキサン置換された第一級アミンまたはポリジメチルシロキサン置換された第二級アミンおよびポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンを含む、好ましくはからなる。例えば、少なくとも１種のポリジメチルシロキサン置換された第一級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第二級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンは、ポリジメチルシロキサン置換された第二級アミンおよびポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンを含む、好ましくはからなる。
【００９５】
特に、前記少なくとも１種のポリジメチルシロキサン置換された第一級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第二級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンが、ポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンを含む場合に、良好な結果が得られる。このように、前記少なくとも１種のポリジメチルシロキサン置換された第一級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第二級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンが、化合物の混合物である場合に、該混合物は、好ましくは、ポリジメチルシロキサン置換された第一級アミンおよびポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンを含む、より好ましくはからなる。あるいは前記混合物は、ポリジメチルシロキサン置換された第二級アミンおよびポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンを含む。あるいは前記混合物は、ポリジメチルシロキサン置換された第一級アミンおよびポリジメチルシロキサン置換された第二級アミンおよびポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンを含む、好ましくはからなる。
【００９６】
１つの実施形態においては、前記少なくとも１種のポリジメチルシロキサン置換された第一級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第二級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンは、１種のポリジメチルシロキサン置換された第一級アミンまたはポリジメチルシロキサン置換された第二級アミンまたはポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンを含む、より好ましくはからなる。
【００９７】
着色状態と透明な状態との間の切り替えに関して得られる特に良好な結果の点では、前記ｉ）の少なくとも１種のポリジメチルシロキサン置換された第一級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第二級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンは、好ましくは、ポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンである。
【００９８】
前記ｉ）の少なくとも１種のポリジメチルシロキサン置換された第一級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第二級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンは、好ましくは、以下の式（ＩＩａ）
【化１２】
2019522240.tif 000014
［式中、ｘは、５〜２０の範囲の整数である］の化合物、および／または以下の式（ＩＩｂ）
【化１３】
2019522240.tif 000015
［式中、ｘは、５〜２０の範囲の整数であり、かつｙは、０〜１２の範囲の整数である］の化合物、および／または以下の式（ＩＩｃ）
【化１４】
2019522240.tif 000016
［式中、ｘは、５〜２０の範囲の整数であり、かつｙおよびｚは、互いに独立して、０〜１２の範囲の整数である］の化合物であるものと理解される。
【００９９】
例えば、前記ｉ）の少なくとも１種のポリジメチルシロキサン置換された第一級アミンは、好ましくは、以下の式（ＩＩａ）
【化１５】
2019522240.tif 000017
［式中、ｘは、７〜１７の範囲の整数であり、好ましくはｘは、９〜１５の範囲の整数であり、より好ましくはｘは、１０〜１３の範囲の整数であり、最も好ましくはｘは、１０または１２である］の化合物である。
【０１００】
それに加えて、またはそれに代えて、前記ｉ）の少なくとも１種のポリジメチルシロキサン置換された第二級アミンは、好ましくは、以下の式（ＩＩｂ）
【化１６】
2019522240.tif 000018
［式中、ｘは、７〜１７の範囲の整数であり、かつｙは、０〜１２の範囲の整数であり、好ましくはｘは、９〜１５の範囲の整数であり、かつｙは、０〜９の範囲の整数であり、より好ましくはｘは、１０〜１３の範囲の整数であり、かつｙは、０〜７の範囲の整数であり、最も好ましくはｘは、１０または１２であり、かつｙは、１〜５の範囲の整数であり、例えばｙは、２〜４の範囲の整数、例えば３である］の化合物である。
【０１０１】
それに加えて、またはそれに代えて、前記ｉ）の少なくとも１種のポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンは、好ましくは、以下の式（ＩＩｃ）
【化１７】
2019522240.tif 000019
［式中、ｘは、７〜１７の範囲の整数であり、かつｙおよびｚは、互いに独立して、０〜１２の範囲の整数であり、好ましくはｘは、９〜１５の範囲の整数であり、かつｙおよびｚは、互いに独立して、０〜９の範囲の整数であり、より好ましくはｘは、１０〜１３の範囲の整数であり、かつｙおよびｚは、互いに独立して、０〜７の範囲の整数であり、最も好ましくはｘは、１０または１２であり、かつｙおよびｚは、互いに独立して、１〜５の範囲の整数であり、例えばｙおよびｚは、互いに独立して、２〜４の範囲の整数、例えば３である］の化合物である。
【０１０２】
好ましくは、前記ｉ）の少なくとも１種のポリジメチルシロキサン置換された第一級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第二級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンは、式（ＩＩｃ）の化合物である。
【０１０３】
前記ｉ）の少なくとも１種のポリジメチルシロキサン置換された第一級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第二級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンは、５ｍＰａｓ〜１５ｍＰａｓの範囲の、好ましくは８ｍＰａｓ〜１２ｍＰａｓの範囲の粘度を有するものと理解される。該粘度は、ブルックフィールド粘度計を使用することにより測定され、試料は、作業中に２５℃±２℃で維持された。
【０１０４】
さらに、電荷制御剤の混合物が、少なくとも１種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウムを含むことが必要である。
【０１０５】
用語「少なくとも１種の」は、前記対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウムが、１種以上の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウムを含む、好ましくはからなることを意味する。
【０１０６】
１つの実施形態においては、前記少なくとも１種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウムは、１種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウムを含む、好ましくはからなる。あるいは前記少なくとも１種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウムは、２種以上の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウムを含む、好ましくはからなる。例えば、前記少なくとも１種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウムは、２種または３種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウムを含む、好ましくはからなる。言い換えると、前記少なくとも１種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウムが、２種以上の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウムを含む、好ましくはからなる場合に、該対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウムは、異なる、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウムの混合物を含む、好ましくはからなる。
【０１０７】
前記少なくとも１種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウムが、異なる化合物の混合物である場合に、該混合物は、２種ないし５種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウムを含む、好ましくはからなる。例えば、前記混合物は、２種または３種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウムを含む、好ましくはからなる。
【０１０８】
好ましくは、前記少なくとも１種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウムは、１種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウムである。
【０１０９】
１つの実施形態においては、前記ｉｉ）の少なくとも１種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウムは、以下の式（ＩＩＩ）
【化１８】
2019522240.tif 000020
［式中、ｘは、５〜２０の範囲の整数であり、ｙおよびｚは、互いに独立して、０〜１２の範囲の整数であり、かつＸ-は、ヨウ化物アニオン、臭化物アニオン、塩化物アニオン、メチル硫酸アニオン、エチル硫酸アニオン、プロピル硫酸アニオン、およびブチル硫酸アニオンからなる群から選択される］の化合物である。
【０１１０】
例えば、前記ｉｉ）の少なくとも１種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウムは、以下の式（ＩＩＩ）
【化１９】
2019522240.tif 000021
［式中、ｘは、７〜１７の範囲の整数であり、かつｙおよびｚは、互いに独立して、０〜１２の範囲の整数であり、かつＸ-は、ヨウ化物アニオン、臭化物アニオン、塩化物アニオン、メチル硫酸アニオン、エチル硫酸アニオン、プロピル硫酸アニオン、およびブチル硫酸アニオンからなる群から選択される］の化合物である。
【０１１１】
あるいは前記ｉｉ）の少なくとも１種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウムは、以下の式（ＩＩＩ）
【化２０】
2019522240.tif 000022
［式中、ｘは、９〜１５の範囲の整数であり、かつｙおよびｚは、互いに独立して、０〜９の範囲の整数であり、かつＸ-は、ヨウ化物アニオン、臭化物アニオン、塩化物アニオン、メチル硫酸アニオン、エチル硫酸アニオン、プロピル硫酸アニオン、およびブチル硫酸アニオンからなる群から選択される］の化合物である。
【０１１２】
好ましくは、前記ｉｉ）の少なくとも１種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウムは、以下の式（ＩＩＩ）
【化２１】
2019522240.tif 000023
［式中、ｘは、１０〜１３の範囲の整数であり、かつｙおよびｚは、０〜７の範囲の同じ整数であり、かつＸ-は、ヨウ化物アニオン、臭化物アニオン、塩化物アニオン、メチル硫酸アニオン、エチル硫酸アニオン、プロピル硫酸アニオン、およびブチル硫酸アニオンからなる群から選択される］の化合物である。
【０１１３】
例えば、前記ｉｉ）の少なくとも１種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウムは、以下の式（ＩＩＩ）
【化２２】
2019522240.tif 000024
［式中、ｘは、１０または１２であり、かつｙおよびｚは、１〜５の範囲の同じ整数であり、好ましくはｙおよびｚは、２〜４の範囲の同じ整数であり、例えばｙおよびｚは、３であり、かつＸ-は、ヨウ化物アニオン、臭化物アニオン、塩化物アニオン、メチル硫酸アニオン、エチル硫酸アニオン、プロピル硫酸アニオン、およびブチル硫酸アニオンからなる群から選択される］の化合物である。
【０１１４】
択一的な実施形態においては、前記ｉｉ）の少なくとも１種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウムは、以下の式（ＩＶ）
【化２３】
2019522240.tif 000025
［式中、ｘは、５〜２０の範囲の整数であり、ｙおよびｚは、互いに独立して、０〜１２の範囲の整数であり、かつＸ-は、ヨウ化物アニオン、臭化物アニオン、塩化物アニオン、メチル硫酸アニオン、エチル硫酸アニオン、プロピル硫酸アニオン、およびブチル硫酸アニオンからなる群から選択される］の化合物である。
【０１１５】
例えば、前記ｉｉ）の少なくとも１種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウムは、以下の式（ＩＶ）
【化２４】
2019522240.tif 000026
［式中、ｘは、７〜１７の範囲の整数であり、かつｙおよびｚは、互いに独立して、０〜１２の範囲の整数であり、かつＸ-は、ヨウ化物アニオン、臭化物アニオン、塩化物アニオン、メチル硫酸アニオン、エチル硫酸アニオン、プロピル硫酸アニオン、およびブチル硫酸アニオンからなる群から選択される］の化合物である。
【０１１６】
あるいは前記ｉｉ）の少なくとも１種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウムは、以下の式（ＩＶ）
【化２５】
2019522240.tif 000027
［式中、ｘは、９〜１５の範囲の整数であり、かつｙおよびｚは、互いに独立して、０〜９の範囲の整数であり、かつＸ-は、ヨウ化物アニオン、臭化物アニオン、塩化物アニオン、メチル硫酸アニオン、エチル硫酸アニオン、プロピル硫酸アニオン、およびブチル硫酸アニオンからなる群から選択される］の化合物である。
【０１１７】
好ましくは、前記ｉｉ）の少なくとも１種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウムは、以下の式（ＩＶ）
【化２６】
2019522240.tif 000028
［式中、ｘは、１０〜１３の範囲の整数であり、かつｙおよびｚは、０〜７の範囲の同じ整数であり、かつＸ-は、ヨウ化物アニオン、臭化物アニオン、塩化物アニオン、メチル硫酸アニオン、エチル硫酸アニオン、プロピル硫酸アニオン、およびブチル硫酸アニオンからなる群から選択される］の化合物である。
【０１１８】
例えば、前記ｉｉ）の少なくとも１種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウムは、以下の式（ＩＶ）
【化２７】
2019522240.tif 000029
［式中、ｘは、１０または１２であり、かつｙおよびｚは、１〜５の範囲の同じ整数であり、好ましくはｙおよびｚは、２〜４の範囲の同じ整数であり、例えばｙおよびｚは、３であり、かつＸ-は、ヨウ化物アニオン、臭化物アニオン、塩化物アニオン、メチル硫酸アニオン、エチル硫酸アニオン、プロピル硫酸アニオン、およびブチル硫酸アニオンからなる群から選択される］の化合物である。
【０１１９】
前記ｉｉ）の少なくとも１種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウムは、３００ｍＰａｓ〜４００ｍＰａｓの範囲の、好ましくは３３０ｍＰａｓ〜３６０ｍＰａｓの範囲の粘度を有するものと理解される。該粘度は、ブルックフィールド粘度計を使用することにより測定され、試料は、作業中に２５℃±２℃で維持された。
【０１２０】
このように、前記電荷制御剤の混合物が、
ｉ）式（ＩＩａ）および／または式（ＩＩｂ）および／または式（ＩＩｃ）の少なくとも１種のポリジメチルシロキサン置換された第一級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第二級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第三級アミン、ならびに
ｉｉ）以下の式（ＩＩＩ）
【化２８】
2019522240.tif 000030
［式中、ｘは、５〜２０の範囲の整数であり、ｙおよびｚは、互いに独立して、０〜１２の範囲の整数であり、かつＸ-は、ヨウ化物アニオン、臭化物アニオン、塩化物アニオン、メチル硫酸アニオン、エチル硫酸アニオン、プロピル硫酸アニオン、およびブチル硫酸アニオンからなる群から選択される］の少なくとも１種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウム、または
ｉｉｉ）以下の式（ＩＶ）
【化２９】
2019522240.tif 000031
［式中、ｘは、５〜２０の範囲の整数であり、ｙおよびｚは、互いに独立して、０〜１２の範囲の整数であり、かつＸ-は、ヨウ化物アニオン、臭化物アニオン、塩化物アニオン、メチル硫酸アニオン、エチル硫酸アニオン、プロピル硫酸アニオン、およびブチル硫酸アニオンからなる群から選択される］の少なくとも１種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウム、
を含む、好ましくはからなることが好ましい。
【０１２１】
好ましくは、前記電荷制御剤の混合物は、
ｉ）以下の式（ＩＩｃ）
【化３０】
2019522240.tif 000032
［式中、ｘは、７〜１７の範囲の整数であり、かつｙおよびｚは、互いに独立して、０〜１２の範囲の整数である］の少なくとも１種のポリジメチルシロキサン置換された第三級アミン、ならびに
ｉｉ）以下の式（ＩＩＩ）
【化３１】
2019522240.tif 000033
［式中、ｘは、７〜１７の範囲の整数であり、かつｙおよびｚは、互いに独立して、０〜１２の範囲の整数であり、かつＸ-は、ヨウ化物アニオン、臭化物アニオン、塩化物アニオン、メチル硫酸アニオン、エチル硫酸アニオン、プロピル硫酸アニオン、およびブチル硫酸アニオンからなる群から選択される］の少なくとも１種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウム、または
ｉｉｉ）以下の式（ＩＶ）
【化３２】
2019522240.tif 000034
［式中、ｘは、７〜１７の範囲の整数であり、かつｙおよびｚは、互いに独立して、０〜１２の範囲の整数であり、かつＸ-は、ヨウ化物アニオン、臭化物アニオン、塩化物アニオン、メチル硫酸アニオン、エチル硫酸アニオン、プロピル硫酸アニオン、およびブチル硫酸アニオンからなる群から選択される］の少なくとも１種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウム、
を含む、好ましくはからなる。
【０１２２】
好ましくは、前記電荷制御剤の混合物は、
ｉ）以下の式（ＩＩｃ）
【化３３】
2019522240.tif 000035
［式中、ｘは、９〜１５の範囲の整数であり、かつｙおよびｚは、互いに独立して、０〜９の範囲の整数である］の少なくとも１種のポリジメチルシロキサン置換された第三級アミン、ならびに
ｉｉ）以下の式（ＩＩＩ）
【化３４】
2019522240.tif 000036
［式中、ｘは、９〜１５の範囲の整数であり、かつｙおよびｚは、互いに独立して、０〜９の範囲の整数であり、かつＸ-は、ヨウ化物アニオン、臭化物アニオン、塩化物アニオン、メチル硫酸アニオン、エチル硫酸アニオン、プロピル硫酸アニオン、およびブチル硫酸アニオンからなる群から選択される］の少なくとも１種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウム、または
ｉｉｉ）以下の式（ＩＶ）
【化３５】
2019522240.tif 000037
［式中、ｘは、９〜１５の範囲の整数であり、かつｙおよびｚは、互いに独立して、０〜９の範囲の整数であり、かつＸ-は、ヨウ化物アニオン、臭化物アニオン、塩化物アニオン、メチル硫酸アニオン、エチル硫酸アニオン、プロピル硫酸アニオン、およびブチル硫酸アニオンからなる群から選択される］の少なくとも１種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウム、
を含む、好ましくはからなる。
【０１２３】
より好ましくは、前記電荷制御剤の混合物は、
ｉ）以下の式（ＩＩｃ）
【化３６】
2019522240.tif 000038
［式中、ｘは、１０〜１３の範囲の整数であり、かつｙおよびｚは、互いに独立して、０〜７の範囲の整数である］の少なくとも１種のポリジメチルシロキサン置換された第三級アミン、ならびに
ｉｉ）以下の式（ＩＩＩ）
【化３７】
2019522240.tif 000039
［式中、ｘは、１０〜１３の範囲の整数であり、かつｙおよびｚは、０〜７の範囲の同じ整数であり、かつＸ-は、ヨウ化物アニオン、臭化物アニオン、塩化物アニオン、メチル硫酸アニオン、エチル硫酸アニオン、プロピル硫酸アニオン、およびブチル硫酸アニオンからなる群から選択される］の少なくとも１種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウム、または
ｉｉｉ）以下の式（ＩＶ）
【化３８】
2019522240.tif 000040
［式中、ｘは、１０〜１３の範囲の整数であり、かつｙおよびｚは、０〜７の範囲の同じ整数であり、かつＸ-は、ヨウ化物アニオン、臭化物アニオン、塩化物アニオン、メチル硫酸アニオン、エチル硫酸アニオン、プロピル硫酸アニオン、およびブチル硫酸アニオンからなる群から選択される］の少なくとも１種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウム、
を含む、好ましくはからなる。
【０１２４】
最も好ましくは、前記電荷制御剤の混合物は、
ｉ）以下の式（ＩＩｃ）
【化３９】
2019522240.tif 000041
［式中、ｘは、１０または１２であり、かつｙおよびｚは、互いに独立して、１〜５の範囲の整数であり、例えばｙおよびｚは、互いに独立して、２〜４の範囲の整数、例えば３である］の少なくとも１種のポリジメチルシロキサン置換された第三級アミン、ならびに
ｉｉ）以下の式（ＩＩＩ）
【化４０】
2019522240.tif 000042
［式中、ｘは、１０または１２であり、かつｙおよびｚは、１〜５の範囲の同じ整数であり、好ましくはｙおよびｚは、２〜４の範囲の同じ整数であり、例えばｙおよびｚは、３であり、かつＸ-は、ヨウ化物アニオン、臭化物アニオン、塩化物アニオン、メチル硫酸アニオン、エチル硫酸アニオン、プロピル硫酸アニオン、およびブチル硫酸アニオンからなる群から選択される］の少なくとも１種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウム、または
ｉｉｉ）以下の式（ＩＶ）
【化４１】
2019522240.tif 000043
［式中、ｘは、１０または１２であり、かつｙおよびｚは、１〜５の範囲の同じ整数であり、好ましくはｙおよびｚは、２〜４の範囲の同じ整数であり、例えばｙおよびｚは、３であり、かつＸ-は、ヨウ化物アニオン、臭化物アニオン、塩化物アニオン、メチル硫酸アニオン、エチル硫酸アニオン、プロピル硫酸アニオン、およびブチル硫酸アニオンからなる群から選択される］の少なくとも１種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウム、
を含む、好ましくはからなる。
【０１２５】
前記電荷制御剤の混合物に関して、式（ＩＩｃ）および式（ＩＩＩ）または式（ＩＶ）中のｘが、同じであり、かつ／または式（ＩＩｃ）および式（ＩＩＩ）または式（ＩＶ）中のｙが、同じであり、かつ／または式（ＩＩｃ）および式（ＩＩＩ）または式（ＩＶ）中のｚが、同じであることが好ましい。例えば、式（ＩＩｃ）および式（ＩＩＩ）または式（ＩＶ）中のｘは、同じであり、かつ式（ＩＩｃ）および式（ＩＩＩ）または式（ＩＶ）中のｙは、同じであり、かつ式（ＩＩｃ）および式（ＩＩＩ）または式（ＩＶ）中のｚは、同じである。あるいは式（ＩＩｃ）および式（ＩＩＩ）または式（ＩＶ）中のｘは、同じであり、または式（ＩＩｃ）および式（ＩＩＩ）または式（ＩＶ）中のｙは、同じであり、または式（ＩＩｃ）および式（ＩＩＩ）または式（ＩＶ）中のｚは、同じである。
【０１２６】
１つの実施形態においては、式（ＩＩｃ）および式（ＩＩＩ）または式（ＩＶ）中のｘは、同じであり、または式（ＩＩｃ）および式（ＩＩＩ）または式（ＩＶ）中のｙは、同じであり、かつ式（ＩＩｃ）および式（ＩＩＩ）または式（ＩＶ）中のｚは、同じである。
【０１２７】
式（ＩＩｃ）および式（ＩＩＩ）または式（ＩＶ）において、ｙおよびｚが同じであることが特に好ましい。
【０１２８】
１つの実施形態においては、前記電荷制御剤の混合物は、
ｉ）以下の式（ＩＩｃ）
【化４２】
2019522240.tif 000044
［式中、ｘは、１０または１２であり、かつｙおよびｚは、互いに独立して、１〜５の範囲の整数であり、例えばｙおよびｚは、互いに独立して、２〜４の範囲の整数、例えば３である］の１種のポリジメチルシロキサン置換された第三級アミン、ならびに
ｉｉ）以下の式（ＩＩＩ）
【化４３】
2019522240.tif 000045
［式中、ｘは、１０であり、かつｙおよびｚは、１〜５の範囲の同じ整数であり、好ましくはｙおよびｚは、２〜４の範囲の同じ整数であり、例えばｙおよびｚは、３であり、かつＸ-は、ヨウ化物アニオンまたはメチル硫酸アニオンである］の１種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウム、および／または
ｉｉｉ）以下の式（ＩＩＩ）
【化４４】
2019522240.tif 000046
［式中、ｘは、１２であり、かつｙおよびｚは、１〜５の範囲の同じ整数であり、好ましくはｙおよびｚは、２〜４の範囲の同じ整数であり、例えばｙおよびｚは、３であり、かつＸ-は、ヨウ化物アニオンまたはメチル硫酸アニオンである］の１種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウム、
を含む、好ましくはからなる。
【０１２９】
前記電気泳動インクは、電荷制御剤の混合物を、好ましくは、該電気泳動インクの全質量に対して５質量％〜４０質量％の量で、より好ましくは１０質量％〜３０質量％の量で含む。
【０１３０】
例えば、前記電気泳動インクは、対イオンを含む電荷制御剤の混合物を、該電気泳動インクの全質量に対して５質量％〜４０質量％の量で、より好ましくは１０質量％〜３０質量％の量で含む。
【０１３１】
１つの実施形態においては、前記電気泳動インクは、少なくとも１種のポリジメチルシロキサン置換された第一級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第二級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンを、該電気泳動インクの全質量に対して１質量％〜１２質量％の量で、より好ましくは２質量％〜８質量％の量で含む。
【０１３２】
それに加えて、またはそれに代えて、前記電気泳動インクは、少なくとも１種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウムを、該電気泳動インクの全質量に対して５質量％〜１７質量％の量で、より好ましくは７質量％〜１５質量％の量で含む。
【０１３３】
前記電気泳動インク中の少なくとも１種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウムの量は、好ましくは、前記少なくとも１種のポリジメチルシロキサン置換された第一級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第二級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第三級アミンの量を上回る。
【０１３４】
好ましくは、前記電気泳動インクは、ｉ）の少なくとも１種のポリジメチルシロキサン置換された第一級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第二級アミンおよび／またはポリジメチルシロキサン置換された第三級アミン、ならびにｉｉ）の少なくとも１種の、対イオンを有するポリジメチルシロキサン置換された第四級アンモニウムを、１：１０〜１：１．５の、好ましくは１：８〜１：１．８の、最も好ましくは１：５〜１：２の範囲の質量比［ｉ）／ｉｉ）］で含む。
【０１３５】
本発明はさらに、電気泳動インクの製造方法であって、
ａ）本明細書に定義される少なくとも１種の担体流体を準備する工程と、
ｂ）本明細書に定義される顔料粒子を準備する工程と、
ｃ）任意に、本明細書に定義される少なくとも１種の分散剤を準備する工程と、
ｄ）本明細書に定義される電荷制御剤の混合物を準備する工程と、
ｅ）工程ａ）の少なくとも１種の担体流体、工程ｂ）の顔料粒子、工程ｃ）の任意の分散剤、および工程ｄ）の電荷制御剤の混合物を合する工程と、
を含む、方法に関連する。
【０１３６】
前記合する工程は、当業者に公知の任意の慣用の合する方法で行うことができる。例えば、前記合する工程は、工程ａ）の少なくとも１種の担体流体、工程ｂ）の顔料粒子、工程ｃ）の任意の分散剤、および工程ｄ）の電荷制御剤の混合物を混合することにより実施することができる。
【０１３７】
１つの実施形態においては、工程ｅ）は、前記成分をビーズの使用により混合および分散させることにより実施される。前記ビーズは、混合および分散のための技術分野で公知の任意のビーズであり得る。好ましくは、前記ビーズは、二酸化ジルコニウムビーズ、より好ましくは０．１ｍｍ〜１ｍｍの、例えば０．２ｍｍ〜０．８ｍｍの粒度ｄ50を有する二酸化ジルコニウムビーズである。
【０１３８】
１つの実施形態においては、前記方法はさらに、工程ｅ）において得られた混合物を、少なくとも１種の担体流体と電荷制御剤の混合物とを含む、好ましくはからなる混合物と合する工程ｆ）を含む。この工程は、顔料凝集物の形成を避けるために有利である。
【０１３９】
少なくとも１種の担体流体と電荷制御剤の混合物とを含む、好ましくはからなる混合物は、該電荷制御剤の混合物を、前記混合物の全質量に対して１５質量％〜４０質量％の、より好ましくは２０質量％〜３２質量％の量で含む。したがって、少なくとも１種の担体流体と電荷制御剤の混合物とを含む、好ましくはからなる混合物は、該少なくとも１種の担体流体を、前記混合物の全質量に対して、好ましくは６０質量％〜８５質量％の、より好ましくは６８質量％〜８０質量％の量で含む。
【０１４０】
工程ｆ）の少なくとも１種の担体流体と電荷制御剤の混合物とを含む、好ましくはからなる混合物中の少なくとも１種の担体流体、および工程ａ）において準備される少なくとも１種の担体流体は、好ましくは同じであるものと理解される。
【０１４１】
それに加えて、またはそれに代えて、工程ｆ）の少なくとも１種の担体流体と電荷制御剤の混合物とを含む、好ましくはからなる混合物中の電荷制御剤の混合物、および工程ｄ）において準備される電荷制御剤の混合物は、好ましくは同じである。
【０１４２】
前記方法が工程ｆ）を含む場合に、工程ｅ）において得られる混合物、および少なくとも１種の担体流体と電荷制御剤の混合物とを含む、好ましくはからなる混合物は、好ましくは、５：１〜１：１の、好ましくは３：１〜１：１の、最も好ましくは２：１〜１：１の範囲の質量比［工程ｅ）で得られる混合物／工程ｆ）で添加される混合物］で合される。
【０１４３】
本発明はさらに、
ａ）少なくとも一方が透明である上層および下層と、
ｂ）該上層および該下層の間に挟み込まれたセルのアレイと
を含み、前記セルが、本明細書に定義される電気泳動インクで少なくとも部分的に満たされている電気泳動ディスプレイに関する。
【０１４４】
さらに、本発明は、
ａ）少なくとも一方が透明である上層および下層と、
ｂ）該上層および該下層の間に挟み込まれたセルのアレイと
を含み、前記セルが、本明細書に定義される電気泳動インクで少なくとも部分的に満たされている電気泳動スマートウィンドウに関する。
【０１４５】
好ましい実施形態においては、前記上層および前記下層は、透明である。
【０１４６】
前記電気泳動ディスプレイまたはスマートウィンドウは、電気泳動ディスプレイまたはスマートウィンドウに関する当業者に公知の任意の慣用の配置であってよい。
【０１４７】
電気泳動ディスプレイまたはスマートウィンドウの好ましい配置は、図１〜図４に示されている。
【０１４８】
例えば、前記電気泳動ディスプレイまたはスマートウィンドウのセルの上層および下層は、例えば１層以上の酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）を使用することにより、導電性層である。好ましくは、前記上層および前記下層は、透明であり、より好ましくは前記上層および前記下層は、ＩＴＯ被覆ガラスでできている。このように、前記上層および前記下層は、好ましくは導電性層であり、かつ透明であり、例えばＩＴＯ被覆ガラスでできている（例えば、図１〜図５を参照）。前記ディスプレイのセルは、ＩＴＯ被覆ガラスの下層に固定された反射層を含むように配置されているものと理解される（図１および図４を参照）。それに対して、前記スマートウィンドウのセルは、ＩＴＯ被覆ガラスの下層に固定された反射層を含まない（図２および図５を参照）。
【０１４９】
前記電気泳動ディスプレイまたはスマートウィンドウのセルの上層および下層は、好ましくは、それらがスペーサーによって隔離されるように配置される（例えば、図１〜図５を参照）。形成されたセルは、好ましくは、本明細書で定義される電気泳動インクで少なくとも部分的に満たされている。
【０１５０】
１つの実施形態においては、前記電気泳動ディスプレイまたはスマートウィンドウのセルの上層および下層は、このようにＩＴＯ被覆ガラスであり、スペーサーによって隔離されている。
【０１５１】
電気泳動ディスプレイの１つの実施形態においては、２つ以上のディスプレイのセルが互いに積層されている。この配置においては、前記セルは、好ましくは互いに接合されており、すなわち一方のセルの下層は、バインダー層によってもう一方のセルの上層に接合されている（例えば、図４を参照）。好ましくは、それぞれのセルは、同じまたは異なる黒色または有色の電気泳動インク、好ましくは有色の電気泳動インクで少なくとも部分的に満たされている。
【０１５２】
択一的な実施形態においては、単独のディスプレイのセルが提供される。この配置において、前記セルは、好ましくは黒色または有色の電気泳動インクで少なくとも部分的に満たされている。
【０１５３】
スマートウィンドウの１つの実施形態においては、２つ以上のディスプレイのセルが互いに積層されている。この配置においては、前記セルは、好ましくは互いに接合されており、すなわち一方のセルの下層は、バインダー層によってもう一方のセルの上層に接合されている（例えば、図５を参照）。好ましくは、それぞれのセルは、同じまたは異なる黒色または有色の電気泳動インク、好ましくは有色の電気泳動インクで少なくとも部分的に満たされている。
【０１５４】
択一的な実施形態においては、単独のスマートウィンドウのセルが提供される。この配置において、前記セルは、好ましくは黒色または有色の電気泳動インクで少なくとも部分的に満たされている。
【０１５５】
得られた非常に良好な結果の点で、本発明はまた、電気泳動ディスプレイまたはスマートウィンドウにおける、本明細書に定義される電気泳動インクの使用に関する。
【０１５６】
本発明はまた、電気泳動インクの製造のための、本明細書に定義される電荷制御剤の混合物の使用に関する。
【０１５７】
電気泳動インクおよび電荷制御剤の混合物に関して、前記電気泳動インク、前記電荷制御剤の混合物、およびそれらの実施形態をより詳細に定義する場合に、先に示された注釈が参照される。
【０１５８】
本発明の範囲および対象は、本発明の特定の実施形態を説明するものであって、限定するものとは解釈されない以下の実施例に基づいてより良く理解されるであろう。
【図面の簡単な説明】
【０１５９】
【図１】図１は、黒色または有色の電気泳動インクを収容するディスプレイのセルの概略図を示す。
【図２】図２は、黒色または有色の電気泳動インクを収容するスマートウィンドウのセルの概略図を示す。
【図３】図３は、ディスプレイまたはスマートウィンドウのセルの上面から見た概略図を示す。
【図４】図４は、有色の電気泳動インクを収容する積層されたディスプレイのセルの概略図を示す。
【図５】図５は、有色の電気泳動インクを収容する積層されたスマートウィンドウのセルの概略図を示す。
【０１６０】
実施例
１．  電荷制御剤（ＣＣＡ）の製造
１．１  アリルジアルキルアミン
【化４５】
2019522240.tif 000047
【０１６１】
化合物（１）は、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社から市販されている。化合物（２）は、１．１．１に記載されるように合成される。化合物（３）、（４）および（５）は、１．１．２に記載されるように合成される。
【０１６２】
１．１．１．  アリルジエチルアミン
【化４６】
2019522240.tif 000048
【０１６３】
６ｇの化合物（６）（Ｆｌｕｋａ社）を、４０ｇの脱イオン水中に溶解させる。１０ｇの臭化アリル（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社）を、その溶液に添加する。その反応混合物のｐＨ値を、３２ｍＬのＮａＯＨ溶液（１０％）の添加により１０．７に調整する。該混合物を、８０℃で５．５時間にわたり撹拌する。周囲温度に冷却した後に、その反応混合物から有機相を分離し、残りの水相を除去する。得られた有機相を、水（Ｎａｎｏｐｕｒ社）で２回洗浄し、真空中６０℃で回転蒸発器中で乾燥させることで、２．１ｇの粗生成物が残留する。該粗生成物を、真空中８０℃で蒸留することで、1Ｈ−ＮＭＲおよび13Ｃ−ＮＭＲによれば１．６ｇのアリルジエチルアミン（化合物（２））が得られる。
【０１６４】
１．１．２  アリルジブチルアミン、アリルジヘキシルアミン、およびアリルジデシルアミン
【化４７】
2019522240.tif 000049
【０１６５】
８０．０ｇの化合物（７）および４９４．１ｇの臭化ｎ−ブチルを、６００ｇの脱イオン水に添加する。その反応混合物のｐＨ値を、３１４．９ｇのＮａＯＨ溶液（３０％）の添加により１０．７に調整する。該混合物を、９５℃で７時間にわたり撹拌する。周囲温度に冷却した後に、該混合物を一晩約１６．５時間にわたり撹拌する。その後に、該混合物のｐＨ値を、１３１．７ｇのＮａＯＨ溶液（３０％）の添加により１０．７に調整する。該混合物を、９９℃で７時間にわたり撹拌する。周囲温度に冷却した後に、該混合物を一晩約１６時間にわたり撹拌する。その反応混合物から有機相を分離し、脱イオン水で洗浄する。該有機相を、まず７５℃で、次いで８５℃で真空中で蒸留することで、1Ｈ−ＮＭＲおよび13Ｃ−ＮＭＲによれば１８０．０ｇのアリルジブチルアミン（化合物（３））が得られる。
【０１６６】
【化４８】
2019522240.tif 000050
【０１６７】
５８．３ｇの化合物（７）および４３７．９ｇの臭化ｎ−ヘキシルを、４３７ｇの脱イオン水に添加する。その反応混合物のｐＨ値を、２５９．８ｇのＮａＯＨ溶液（３０％）の添加により１０．７に調整する。該混合物を、９５℃で８時間にわたり撹拌する。周囲温度に冷却した後に、該混合物を一晩約１６時間にわたり撹拌する。その後に、該混合物のｐＨ値を、７５．８ｇのＮａＯＨ溶液（３０％）の添加により１０．７に調整する。該混合物を、９７℃で６時間にわたり撹拌する。周囲温度に冷却した後に、その反応混合物から有機相を分離し、脱イオン水で洗浄する。該有機相を、まず７０℃で、次いで１２０℃で真空中で蒸留することで、1Ｈ−ＮＭＲおよび13Ｃ−ＮＭＲによれば１６９．５ｇのアリルジヘキシルアミン（化合物（４））が得られる。
【０１６８】
【化４９】
2019522240.tif 000051
【０１６９】
４６．６ｇの化合物（７）および４７０．０ｇの臭化ｎ−デシルを、３５０ｇの脱イオン水に添加する。その反応混合物のｐＨ値を、１１６．３ｇのＮａＯＨ溶液（３０％）の添加により１０．７に調整する。該混合物を、９５℃で７．５時間にわたり撹拌する。周囲温度に冷却した後に、該混合物を一晩約１６時間にわたり撹拌する。その後に、該混合物のｐＨ値を、１１９．７ｇのＮａＯＨ溶液（３０％）の添加により１０．７に調整する。該混合物を、９７℃で６．５時間にわたり撹拌する。周囲温度に冷却した後に、その反応混合物から有機相を分離し、まず脱イオン水で洗浄し、次いでＮａＣｌ溶液（２０％）で洗浄する。該有機相を、まず７０℃で、次いで１６０℃で真空中で蒸留することで、1Ｈ−ＮＭＲおよび13Ｃ−ＮＭＲによれば１６０．３ｇのアリルジデシルアミン（化合物（５））が得られる。
【０１７０】
１．２  Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ−プロピル−ポリジメチルシロキサン
【化５０】
2019522240.tif 000052
【０１７１】
１ｍＬのテトラヒドロフラン中の０．０２５ｇのヘキサクロロ白金酸の溶液を、５０．０ｇの化合物（８）（ＡＢＣＲ社）、つまり５ｃＳｔ〜９ｃＳｔの粘度（すなわち、ｎは約１０である）を有する一方の端部がブチル基を末端とし、もう一方の端部が水素化物を末端とする線状のポリ（ジメチルシロキサン）に添加する。その混合物を、反応器中で保護ガスとして窒素を用いて９０℃に加熱する。４．３５ｇのアリルジメチルアミン（化合物（１）、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社）を、前記混合物に撹拌しながら滴加する。その過程は、３０分以内に終わらせる。その反応混合物を、９０℃で２時間にわたり撹拌し、次いで６０℃に冷却する。該反応混合物に１．０ｇの活性炭（Ｎｏｒｉｔ  Ａｚｏ社）を添加する。２時間にわたり撹拌した後に、該混合物を、珪藻土（Ｃｌａｒｃｅｌ  ＤＩＣ社）を通じて濾過することで、1Ｈ−ＮＭＲおよび13Ｃ−ＮＭＲによれば５０．８ｇの化合物（９）が得られる。
【０１７２】
【化５１】
2019522240.tif 000053
【０１７３】
１ｍＬのテトラヒドロフラン中の０．００８ｇのヘキサクロロ白金酸の溶液を、１３．０ｇの化合物（８）（ＡＢＣＲ社）、つまり５ｃＳｔ〜９ｃＳｔの粘度（すなわち、ｎは約１０である）を有する一方の端部がブチル基を末端とし、もう一方の端部が水素化物を末端とする線状のポリ（ジメチルシロキサン）に添加する。その混合物を、反応器中で保護ガスとして窒素を用いて９０℃に加熱する。１．５０ｇのアリルジエチルアミン（化合物（２））を、前記混合物に撹拌しながら滴加する。その過程は、３０分以内に終わらせる。その反応混合物を、９０℃で２．５時間にわたり撹拌し、次いで６０℃に冷却する。該反応混合物に０．２６ｇの活性炭（Ｎｏｒｉｔ  Ａｚｏ社）を添加する。２時間にわたり撹拌した後に、該混合物を、珪藻土（Ｃｌａｒｃｅｌ  ＤＩＣ社）を通じて濾過することで、1Ｈ−ＮＭＲおよび13Ｃ−ＮＭＲによれば１０．９ｇの化合物（１０）が得られる。
【０１７４】
【化５２】
2019522240.tif 000054
【０１７５】
１ｍＬのテトラヒドロフラン中の０．０４０ｇのヘキサクロロ白金酸の溶液を、５００．０ｇの化合物（８）（ＡＢＣＲ社）、つまり５ｃＳｔ〜９ｃＳｔの粘度（すなわち、ｎは約１０である）を有する一方の端部がブチル基を末端とし、もう一方の端部が水素化物を末端とする線状のポリ（ジメチルシロキサン）に添加する。その混合物を、反応器中で保護ガスとして窒素を用いて９０℃に加熱する。８７．３０ｇのアリルジブチルアミン（化合物（３））を、前記混合物に撹拌しながら滴加する。その過程は、３０分以内に終わらせる。その反応混合物を、９０℃で１時間にわたり撹拌し、次いで６０℃に冷却する。該反応混合物に１０．０ｇの活性炭（Ｎｏｒｉｔ  Ａｚｏ社）を添加する。２時間にわたり撹拌した後に、該混合物を、珪藻土（Ｃｌａｒｃｅｌ  ＤＩＣ社）を通じて濾過することで、1Ｈ−ＮＭＲおよび13Ｃ−ＮＭＲによれば５６１．１ｇの化合物（１１）が得られる。
【０１７６】
【化５３】
2019522240.tif 000055
【０１７７】
１ｍＬのテトラヒドロフラン中の０．０２５ｇのヘキサクロロ白金酸の溶液を、５０．０ｇの化合物（８）（ＡＢＣＲ社）、つまり５ｃＳｔ〜９ｃＳｔの粘度（すなわち、ｎは約１０である）を有する一方の端部がブチル基を末端とし、もう一方の端部が水素化物を末端とする線状のポリ（ジメチルシロキサン）に添加する。その混合物を、反応器中で保護ガスとして窒素を用いて９０℃に加熱する。１１．５０ｇのアリルジヘキシルアミン（化合物（４））を、前記混合物に撹拌しながら滴加する。その過程は、３０分以内に終わらせる。その反応混合物を、９０℃で１時間にわたり撹拌し、次いで６０℃に冷却する。該反応混合物に１．０ｇの活性炭（Ｎｏｒｉｔ  Ａｚｏ社）を添加する。２時間にわたり撹拌した後に、該混合物を、珪藻土（Ｃｌａｒｃｅｌ  ＤＩＣ社）を通じて濾過することで、1Ｈ−ＮＭＲおよび13Ｃ−ＮＭＲによれば５７．７ｇの化合物（１２）が得られる。
【０１７８】
【化５４】
2019522240.tif 000056
【０１７９】
１ｍＬのテトラヒドロフラン中の０．０２５ｇのヘキサクロロ白金酸の溶液を、５０．０ｇの化合物（８）（ＡＢＣＲ社）、つまり５ｃＳｔ〜９ｃＳｔの粘度（すなわち、ｎは約１０である）を有する一方の端部がブチル基を末端とし、もう一方の端部が水素化物を末端とする線状のポリ（ジメチルシロキサン）に添加する。その混合物を、反応器中で保護ガスとして窒素を用いて９０℃に加熱する。１７．２４ｇのアリルジデシルアミン（化合物（５））を、前記混合物に撹拌しながら滴加する。その過程は、３０分以内に終わらせる。その反応混合物を、９０℃で１時間にわたり撹拌し、次いで６０℃に冷却する。該反応混合物に１．０ｇの活性炭（Ｎｏｒｉｔ  Ａｚｏ社）を添加する。２時間にわたり撹拌した後に、該混合物を、珪藻土（Ｃｌａｒｃｅｌ  ＤＩＣ社）を通じて濾過することで、1Ｈ−ＮＭＲおよび13Ｃ−ＮＭＲによれば６２．０ｇの化合物（１３）が得られる。
【０１８０】
【化５５】
2019522240.tif 000057
【０１８１】
１ｍＬのテトラヒドロフラン中の０．０３０ｇのヘキサクロロ白金酸の溶液を、８４．０ｇの化合物（１４）（Ｇｅｌｅｓｔ社）、つまり１０ｃＳｔ〜１５ｃＳｔの粘度（すなわち、ｎは約１２である）を有する一方の端部がブチル基を末端とし、もう一方の端部が水素化物を末端とする線状のポリ（ジメチルシロキサン）に添加する。その混合物を、反応器中で保護ガスとして窒素を用いて９０℃に加熱する。１２．２０ｇのアリルジブチルアミン（化合物（３））を、前記混合物に撹拌しながら滴加する。その過程は、３０分以内に終わらせる。その反応混合物を、９０℃で１．５時間にわたり撹拌し、次いで６０℃に冷却する。該反応混合物に２．０ｇの活性炭（Ｎｏｒｉｔ  Ａｚｏ社）を添加する。１時間にわたり撹拌した後に、該混合物を、珪藻土（Ｃｌａｒｃｅｌ  ＤＩＣ社）を通じて濾過することで、1Ｈ−ＮＭＲおよび13Ｃ−ＮＭＲによれば９０．４ｇの化合物（１５）が得られる。
【０１８２】
１．３  メチル−ジアルキル−アンモニウムプロピル−ポリジメチルシロキサン
【化５６】
2019522240.tif 000058
【０１８３】
２．５５ｇのヨウ化メチルを、２０．０ｇの化合物（９）に添加し、この混合物を、４３℃で３時間にわたり撹拌する。その反応混合物を、ジクロロメタンで希釈し、そこにさらなる１．３０ｇのヨウ化メチルを添加する。該反応混合物を、４３℃で２時間にわたり撹拌する。周囲温度に冷却した後に、過剰のヨウ化メチルおよびジクロロメタンを真空中で除去することで、1Ｈ−ＮＭＲによれば２０．６ｇの化合物（１６）が残留する。
【０１８４】
【化５７】
2019522240.tif 000059
【０１８５】
３６６．０ｇのヨウ化メチルを、８０６．５ｇの化合物（１１）に添加し、この過程は、３０分以内に終わらせる。その反応混合物を、４３℃で撹拌する。ヨウ化メチルを添加した後に、1Ｈ−ＮＭＲによれば化合物（１１）の完全な転化が達成される。該混合物を周囲温度に冷却し、過剰のヨウ化メチルを真空中で除去することで、９０９．９ｇの化合物（１７）が残留する。
【０１８６】
【化５８】
2019522240.tif 000060
【０１８７】
３．３８ｇのヨウ化メチルを、２０．０ｇの化合物（１２）に添加し、この過程は、１０分以内に終わらせる。その反応混合物を、４３℃で５時間にわたり撹拌する。周囲温度に冷却した後に、過剰のヨウ化メチルを真空中で除去することで、1Ｈ−ＮＭＲによれば１９．８ｇの化合物（１８）が残留する。
【０１８８】
【化５９】
2019522240.tif 000061
【０１８９】
３．１０ｇのヨウ化メチルを、２０．０ｇの化合物（１３）に添加し、この過程は、１０分以内に終わらせる。その反応混合物を、４２℃で５時間にわたり撹拌する。周囲温度に冷却した後に、過剰のヨウ化メチルを真空中で除去することで、1Ｈ−ＮＭＲによれば２０．８ｇの化合物（１９）が残留する。
【０１９０】
【化６０】
2019522240.tif 000062
【０１９１】
１４．６ｇのヨウ化メチルを、１００．０ｇの化合物（１５）に添加し、この過程は、３０分以内に終わらせる。その反応混合物を、４２℃で５時間にわたり撹拌する。周囲温度に冷却した後に、過剰のヨウ化メチルを真空中で除去することで、1Ｈ−ＮＭＲによれば１０９．３ｇの化合物（２０）が残留する。
【０１９２】
【化６１】
2019522240.tif 000063
【０１９３】
２．３６ｇの硫酸ジメチルを、２０．０ｇの化合物（９）に添加し、その反応混合物を、５ｇのジクロロメタンで希釈する。該反応混合物を、４２℃で２時間にわたり撹拌する。周囲温度に冷却した後に、化合物（９）および硫酸ジメチルを完全に転化させ、そしてジクロロメタンを真空中で除去することで、1Ｈ−ＮＭＲによれば２２．０ｇの化合物（２１）が残留する。
【０１９４】
【化６２】
2019522240.tif 000064
【０１９５】
０．２３ｇの硫酸ジメチルを、２．０ｇの化合物（１０）に添加し、その反応混合物を、４２℃で３０分間にわたり撹拌する。化合物（１０）および硫酸ジメチルを完全に転化させることで、1Ｈ−ＮＭＲによれば２．１ｇの化合物（２２）が残留する。
【０１９６】
【化６３】
2019522240.tif 000065
【０１９７】
７．３０ｇの硫酸ジメチルを、７５．０ｇの化合物（１１）に添加し、その反応混合物を、４２℃で５時間にわたり撹拌する。化合物（１１）および硫酸ジメチルを完全に転化させることで、1Ｈ−ＮＭＲによれば８１．３ｇの化合物（２３）が残留する。
【０１９８】
【化６４】
2019522240.tif 000066
【０１９９】
７．２０ｇの硫酸ジメチルを、８９．９ｇの化合物（１５）に添加し、その反応混合物を、４２℃で５時間にわたり撹拌する。化合物（１５）および硫酸ジメチルを完全に転化させることで、1Ｈ−ＮＭＲによれば９５．９ｇの化合物（２４）が残留する。
【０２００】
１．４  エチル−ジアルキル−アンモニウムプロピル−ポリジメチルシロキサン
【化６５】
2019522240.tif 000067
【０２０１】
０．２８ｇの硫酸ジエチルを、２．０ｇの化合物（１０）に添加し、その反応混合物を、まずは６０℃で３時間にわたり撹拌し、次いで８０℃で２時間２０分間にわたり撹拌する。化合物（１０）および硫酸ジエチルを完全に転化させることで、1Ｈ−ＮＭＲによれば２．１ｇの化合物（２５）が残留する。
【０２０２】
【化６６】
2019522240.tif 000068
【０２０３】
２．６６ｇの硫酸ジエチルを、２０．０ｇの化合物（１１）に添加し、その反応混合物を、９９℃で３時間にわたり撹拌する。化合物（１１）および硫酸ジエチルを完全に転化させることで、1Ｈ−ＮＭＲによれば２１．５ｇの化合物（２６）が残留する。
【０２０４】
２．  黒色顔料粒子を含む電気泳動インク分散液
２．１  黒色顔料粒子を含む電気泳動インク分散液の初期配合物
０．５ｇの１．２に記載されたＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ−プロピル−ポリジメチルシロキサン（化合物（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、および／または（１５）から選択される１種以上の例）および１．０ｇの１．３に記載されるメチル−ジアルキル−アンモニウムプロピル−ポリジメチルシロキサン（化合物（１６）、（１７）、（１８）、（１９）、（２０）、（２１）、（２２）、（２３）、および／または（２４）から選択される１種以上の例）または１．０ｇの１．４に記載されるエチル−ジアルキル−アンモニウムプロピル−ポリジメチルシロキサン（化合物（２５）もしくは（２６）またはそれらの混合物）を、７．９５ｇの担体流体（アルカン、ハロゲン化アルカンもしくは部分ハロゲン化アルカン、および／またはシロキサンから選択される１種以上の例）中に溶解させることで、電荷制御剤溶液が得られる。０．５ｇの黒色顔料粒子（化合物（２７）もしくは（２８）またはそれらの混合物）および０．０５ｇの分散剤（化合物（２９））を、前記電荷制御剤溶液に添加する。該混合物を、５０ｇの二酸化ジルコニウムビーズ（直径：０．５ｍｍ）を用いて３０時間にわたりＳｋａｎｄｅｘ社のシェーカーにおいてバイアルセット中で分散させる。
【０２０５】
２．２  黒色顔料粒子を含む電気泳動インク分散液の最終配合物
３０ｍｇの１．２に記載されたＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ−プロピル−ポリジメチルシロキサン（化合物（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、および／または（１５）から選択される１種以上の例）および８０ｍｇの１．３に記載されるメチル−ジアルキル−アンモニウムプロピル−ポリジメチルシロキサン（化合物（１６）、（１７）、（１８）、（１９）、（２０）、（２１）、（２２）、（２３）、および／または（２４）から選択される１種以上の例）または８０ｍｇの１．４に記載されるエチル−ジアルキル−アンモニウムプロピル−ポリジメチルシロキサン（化合物（２５）もしくは（２６）またはそれらの混合物）を、２９０ｍｇの担体流体（アルカン、ハロゲン化アルカンもしくは部分ハロゲン化アルカン、および／またはシロキサンから選択される１種以上の例）中に溶解させることで、電荷制御剤溶液が得られる。６００ｍｇの２．１に記載される電気泳動インク分散液を、前記電荷制御剤溶液に添加する。該混合物を、１ｇの二酸化ジルコニウムビーズ（直径：０．５ｍｍ）を用いて１５時間にわたりＳｋａｎｄｅｘ社のシェーカーにおいてバイアルセット中で分散させる。
【０２０６】
【化６７】
2019522240.tif 000069
【０２０７】
２．３  黒色顔料粒子を含む電気泳動インク分散液の切り替え試験
１滴の２．２に記載される黒色顔料粒子を含む電気泳動インク分散液を、間に３０μｍ〜６０μｍの間隙を有する２系統の反対電荷の電極からなるＩＴＯ（酸化インジウムスズ）パターンを有するガラス基板上に延展させ、カバーガラスで覆う。液体層の厚さは、球状スペーサー材料（直径：１５μｍ）により調整される。前記ＩＴＯ基板を、１．０Ｈｚの周波数を有する２０Ｖ、４０Ｖ、６０Ｖ、または８０Ｖのブロック波で駆動させる。前記顔料粒子は、上述の駆動条件下で電極間で切り替わる。
【０２０８】
３．  シアン顔料粒子を含む電気泳動インク分散液
３．１  シアン顔料粒子を含む電気泳動インク分散液の初期配合物
０．５ｇの１．２に記載されたＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ−プロピル−ポリジメチルシロキサン（化合物（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、および／または（１５）から選択される１種以上の例）および１．０ｇの１．３に記載されるメチル−ジアルキル−アンモニウムプロピル−ポリジメチルシロキサン（化合物（１６）、（１７）、（１８）、（１９）、（２０）、（２１）、（２２）、（２３）、および／または（２４）から選択される１種以上の例）または１．０ｇの１．４に記載されるエチル−ジアルキル−アンモニウムプロピル−ポリジメチルシロキサン（化合物（２５）もしくは（２６）またはそれらの混合物）を、７．９ｇの担体流体（アルカン、ハロゲン化アルカンもしくは部分ハロゲン化アルカン、および／またはシロキサンから選択される１種以上の例）中に溶解させることで、電荷制御剤溶液が得られる。０．５ｇのシアン顔料粒子（化合物（３０）もしくは（３１）またはそれらの混合物）、０．０５ｇのＳｏｌｓｐｅｒｓｅ  ５０００、および０．０５ｇの分散剤（化合物（２９））を、前記電荷制御剤溶液に添加する。該混合物を、５０ｇの二酸化ジルコニウムビーズ（直径：０．５ｍｍ）を用いて３０時間にわたりＳｋａｎｄｅｘ社のシェーカーにおいてバイアルセット中で分散させる。
【０２０９】
【化６８】
2019522240.tif 000070
【０２１０】
３．２  シアン顔料粒子を含む電気泳動インク分散液の最終配合物
３０ｍｇの１．２に記載されたＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ−プロピル−ポリジメチルシロキサン（化合物（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、および／または（１５）から選択される１種以上の例）および８０ｍｇの１．３に記載されるメチル−ジアルキル−アンモニウムプロピル−ポリジメチルシロキサン（化合物（１６）、（１７）、（１８）、（１９）、（２０）、（２１）、（２２）、（２３）、および／または（２４）から選択される１種以上の例）または８０ｍｇの１．４に記載されるエチル−ジアルキル−アンモニウムプロピル−ポリジメチルシロキサン（化合物（２５）もしくは（２６）またはそれらの混合物）を、２９０ｍｇの担体流体（アルカン、ハロゲン化アルカンもしくは部分ハロゲン化アルカン、および／またはシロキサンから選択される１種以上の例）中に溶解させることで、電荷制御剤溶液が得られる。６００ｍｇの３．１に記載される電気泳動インク分散液を、前記電荷制御剤溶液に添加する。該混合物を、１ｇの二酸化ジルコニウムビーズ（直径：０．５ｍｍ）を用いて１５時間にわたりＳｋａｎｄｅｘ社のシェーカーにおいてバイアルセット中で分散させる。
【０２１１】
３．３  シアン顔料粒子を含む電気泳動インク分散液の切り替え試験
１滴の３．２に記載されるシアン顔料粒子を含む電気泳動インク分散液を、間に３０μｍ〜６０μｍの間隙を有する２系統の反対電荷の電極からなるＩＴＯ（酸化インジウムスズ）パターンを有するガラス基板上に延展させ、カバーガラスで覆う。液体層の厚さは、球状スペーサー材料（直径：１５μｍ）により調整される。前記ＩＴＯ基板を、１．０Ｈｚの周波数を有する２０Ｖ、４０Ｖ、６０Ｖ、または８０Ｖのブロック波で駆動させる。前記顔料粒子は、上述の駆動条件下で電極間で切り替わる。
【０２１２】
４．  マゼンタ顔料粒子を含む電気泳動インク分散液
４．１  マゼンタ顔料粒子を含む電気泳動インク分散液の初期配合物
０．５ｇの１．２に記載されたＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ−プロピル−ポリジメチルシロキサン（化合物（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、および／または（１５）から選択される１種以上の例）および１．０ｇの１．３に記載されるメチル−ジアルキル−アンモニウムプロピル−ポリジメチルシロキサン（化合物（１６）、（１７）、（１８）、（１９）、（２０）、（２１）、（２２）、（２３）、および／または（２４）から選択される１種以上の例）または１．０ｇの１．４に記載されるエチル−ジアルキル−アンモニウムプロピル−ポリジメチルシロキサン（化合物（２５）もしくは（２６）またはそれらの混合物）を、７．９５ｇの担体流体（アルカン、ハロゲン化アルカンもしくは部分ハロゲン化アルカン、および／またはシロキサンから選択される１種以上の例）中に溶解させることで、電荷制御剤溶液が得られる。０．５ｇのマゼンタ顔料粒子（化合物（３２）、（３３）および／または（３４）から選択される１種以上の例）および０．０５ｇの分散剤（化合物（２９））を、前記電荷制御剤溶液に添加する。該混合物を、５０ｇの二酸化ジルコニウムビーズ（直径：０．５ｍｍ）を用いて３０時間にわたりＳｋａｎｄｅｘ社のシェーカーにおいてバイアルセット中で分散させる。
【０２１３】
【化６９】
2019522240.tif 000071
【０２１４】
４．２  マゼンタ顔料粒子を含む電気泳動インク分散液の最終配合物
３０ｍｇの１．２に記載されたＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ−プロピル−ポリジメチルシロキサン（化合物（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、および／または（１５）から選択される１種以上の例）および８０ｍｇの１．３に記載されるメチル−ジアルキル−アンモニウムプロピル−ポリジメチルシロキサン（化合物（１６）、（１７）、（１８）、（１９）、（２０）、（２１）、（２２）、（２３）、および／または（２４）から選択される１種以上の例）または８０ｍｇの１．４に記載されるエチル−ジアルキル−アンモニウムプロピル−ポリジメチルシロキサン（化合物（２５）もしくは（２６）またはそれらの混合物）を、２９０ｍｇの担体流体（アルカン、ハロゲン化アルカンもしくは部分ハロゲン化アルカン、および／またはシロキサンから選択される１種以上の例）中に溶解させることで、電荷制御剤溶液が得られる。６００ｍｇの４．１に記載される電気泳動インク分散液を、前記電荷制御剤溶液に添加する。該混合物を、１ｇの二酸化ジルコニウムビーズ（直径：０．５ｍｍ）を用いて１５時間にわたりＳｋａｎｄｅｘ社のシェーカーにおいてバイアルセット中で分散させる。
【０２１５】
４．３  マゼンタ顔料粒子を含む電気泳動インク分散液の切り替え試験
１滴の４．２に記載されるマゼンタ顔料粒子を含む電気泳動インク分散液を、間に３０μｍ〜６０μｍの間隙を有する２系統の反対電荷の電極からなるＩＴＯ（酸化インジウムスズ）パターンを有するガラス基板上に延展させ、カバーガラスで覆う。液体層の厚さは、球状スペーサー材料（直径：１５μｍ）により調整される。前記ＩＴＯ基板を、１．０Ｈｚの周波数を有する２０Ｖ、４０Ｖ、６０Ｖ、または８０Ｖのブロック波で駆動させる。前記顔料粒子は、上述の駆動条件下で電極間で切り替わる。
【０２１６】
５．  イエロー顔料粒子を含む電気泳動インク分散液
５．１  イエロー顔料粒子を含む電気泳動インク分散液の初期配合物
０．５ｇの１．２に記載されたＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ−プロピル−ポリジメチルシロキサン（化合物（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、および／または（１５）から選択される１種以上の例）および１．０ｇの１．３に記載されるメチル−ジアルキル−アンモニウムプロピル−ポリジメチルシロキサン（化合物（１６）、（１７）、（１８）、（１９）、（２０）、（２１）、（２２）、（２３）、および／または（２４）から選択される１種以上の例）または１．０ｇの１．４に記載されるエチル−ジアルキル−アンモニウムプロピル−ポリジメチルシロキサン（化合物（２５）もしくは（２６）またはそれらの混合物）を、７．９５ｇの担体流体（アルカン、ハロゲン化アルカンもしくは部分ハロゲン化アルカン、および／またはシロキサンから選択される１種以上の例）中に溶解させることで、電荷制御剤溶液が得られる。０．５ｇのイエロー顔料粒子（化合物（３５）、（３６）、（３７）および／または（３８）から選択される１種以上の例）および０．０５ｇの分散剤（化合物（２９））を、前記電荷制御剤溶液に添加する。該混合物を、５０ｇの二酸化ジルコニウムビーズ（直径：０．５ｍｍ）を用いて３０時間にわたりＳｋａｎｄｅｘ社のシェーカーにおいてバイアルセット中で分散させる。
【０２１７】
【化７０】
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【０２１８】
５．２  イエロー顔料粒子を含む電気泳動インク分散液の最終配合物
３０ｍｇの１．２に記載されたＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ−プロピル−ポリジメチルシロキサン（化合物（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、および／または（１５）から選択される１種以上の例）および８０ｍｇの１．３に記載されるメチル−ジアルキル−アンモニウムプロピル−ポリジメチルシロキサン（化合物（１６）、（１７）、（１８）、（１９）、（２０）、（２１）、（２２）、（２３）、および／または（２４）から選択される１種以上の例）または８０ｍｇの１．４に記載されるエチル−ジアルキル−アンモニウムプロピル−ポリジメチルシロキサン（化合物（２５）もしくは（２６）またはそれらの混合物）を、２９０ｍｇの担体流体（アルカン、ハロゲン化アルカンもしくは部分ハロゲン化アルカン、および／またはシロキサンから選択される１種以上の例）中に溶解させることで、電荷制御剤溶液が得られる。６００ｍｇの５．１に記載される電気泳動インク分散液を、前記電荷制御剤溶液に添加する。該混合物を、１ｇの二酸化ジルコニウムビーズ（直径：０．５ｍｍ）を用いて１５時間にわたりＳｋａｎｄｅｘ社のシェーカーにおいてバイアルセット中で分散させる。
【０２１９】
５．３  イエロー顔料粒子を含む電気泳動インク分散液の切り替え試験
１滴の５．２に記載されるイエロー顔料粒子を含む電気泳動インク分散液を、間に３０μｍ〜６０μｍの間隙を有する２系統の反対電荷の電極からなるＩＴＯ（酸化インジウムスズ）パターンを有するガラス基板上に延展させ、カバーガラスで覆う。液体層の厚さは、球状スペーサー材料（直径：１５μｍ）により調整される。前記ＩＴＯ基板を、１．０Ｈｚの周波数を有する２０Ｖ、４０Ｖ、６０Ｖ、または８０Ｖのブロック波で駆動させる。前記顔料粒子は、上述の駆動条件下で電極間で切り替わる。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【国際調査報告】
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