(57)【要約】  本明細書は、化学式１の化合物およびこれを含む有機発光素子を提供する。
2019512499.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表される化合物：
［化学式１］
【化１】
2019512499.tif 000073
前記化学式１において、Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくとも１つは、Ｎであり、残りは、ＣＲであり、
Ｒは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数３〜２０の単環もしくは多環のヘテロ環基であり、
Ａｒ１、Ａｒ２および−Ｌ−（Ｙ）ｎは、互いに異なり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数３〜２０の単環もしくは多環のヘテロ環基であり、
Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環の２価〜６価のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数３〜２０の単環もしくは多環の２価〜６価のヘテロアリール基であり、
Ｙは、ナフチル基；フェナントレン基；ジメチルフルオレン基；アントラセン基；トリフェニレン基；ピレン基；テトラセン基；クリセン基；ペリレン基；またはフルオランテン基であり、
ｎは、２〜５の整数であり、複数のＹは、同一または異なる。
【請求項２】
前記Ｌは、２価〜４価のフェニル基；２価〜４価のビフェニル基；２価〜４価のナフチル基；２価〜４価のフェナントレン基；２価〜４価のカルバゾール基；２価〜４価のピリジン基；２価〜４価のピリミジン基；２価〜４価のトリアジン基；２価〜４価のキノリン基；２価〜４価のジベンゾフラン基；または２価〜４価のジベンゾチオフェン基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記Ｌは、３価のフェニル基；または３価のビフェニル基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
前記複数のＹは、同一である、請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
前記複数のＹは、異なる、請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のフェナントレン基；置換もしくは非置換のジメチルフルオレン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のナフチル基；または置換もしくは非置換のピレン基である、請求項１から５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
前記Ｙは、ナフチル基またはフェナントレン基である、請求項１から６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
前記化学式１の化合物は、下記構造式の中から選択されたいずれか１つである、請求項１に記載の化合物：
【化２】
2019512499.tif 000074
【化３】
2019512499.tif 000075
【化４】
2019512499.tif 000076
【化５】
2019512499.tif 000077
【化６】
2019512499.tif 000078
【化７】
2019512499.tif 000079
【化８】
2019512499.tif 000080
【化９】
2019512499.tif 000081
【化１０】
2019512499.tif 000082
【化１１】
2019512499.tif 000083
【化１２】
2019512499.tif 000084
【化１３】
2019512499.tif 000085
【化１４】
2019512499.tif 000086
【請求項９】
第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、請求項１から８のいずれか一項に記載の化合物を含むものである有機発光素子。
【請求項１０】
前記有機物層は、電子輸送層、電子注入層、または電子注入または輸送を同時に行う層を含み、前記電子注入層、電子輸送層、または電子注入および輸送を同時に行う層は、前記化合物を含むものである、請求項９に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本明細書は、有機化合物およびこれを用いる有機発光素子に関する。本明細書は、２０１６年３月３０日付で韓国特許庁に出願された韓国特許出願第１０−２０１６−００３８４６４号の出願日の利益を主張し、その内容はすべて本明細書に組み込まれる。
【背景技術】
【０００２】
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに変換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、陽極および陰極と、それらの間に有機物層とを含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるためにそれぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時に光を発する。
【０００３】
前記のような有機発光素子のための新たな材料の開発が求められ続けている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本明細書には、化合物およびこれを含む有機発光素子が記載される。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本明細書の一実施態様は、下記化学式１で表される化合物を提供する。
［化学式１］
【化１】
2019512499.tif 000003
前記化学式１において、Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくとも１つは、Ｎであり、残りは、ＣＲであり、
Ｒは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数３〜２０の単環もしくは多環のヘテロ環基であり、
Ａｒ１、Ａｒ２および−Ｌ−（Ｙ）ｎは、互いに異なり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数３〜２０の単環もしくは多環のヘテロ環基であり、
Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環の２価〜６価のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数３〜２０の単環もしくは多環の２価〜６価のヘテロアリール基であり、
Ｙは、ナフチル基；フェナントレン基；ジメチルフルオレン基；アントラセン基；トリフェニレン基；ピレン基；テトラセン基；クリセン基；ペリレン基；またはフルオランテン基であり、
ｎは、２〜５の整数であり、複数のＹは、同一または異なる。
【０００６】
また、本明細書の一実施態様は、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１の化合物を含むものである有機発光素子を提供する。
【発明の効果】
【０００７】
本明細書に記載の化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として使用できる。少なくとも一つの実施態様に係る化合物は、有機発光素子において効率の向上、低い駆動電圧および／または寿命特性を向上させることができる。特に、本明細書に記載の化合物は、正孔注入、正孔輸送、正孔注入および輸送、発光、電子輸送、または電子注入材料として使用可能であり、好ましくは、発光層、電子輸送層、または電子注入層の材料として使用可能である。
【図面の簡単な説明】
【０００８】
【図１】基板１、陽極２、発光層３、陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。
【図２】基板１、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８、および陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。
【図３】製造例１による化合物１のＭａｓｓスペクトルである。
【図４】製造例２による化合物２のＭａｓｓスペクトルである。
【図５】製造例３による化合物３のＭａｓｓスペクトルである。
【図６】製造例４による化合物４のＭａｓｓスペクトルである。
【図７】製造例５による化合物５のＭａｓｓスペクトルである。
【図８】製造例６による化合物６のＭａｓｓスペクトルである。
【図９】製造例９による化合物９のＭａｓｓスペクトルである。
【図１０】製造例１０による化合物１０のＭａｓｓスペクトルである。
【図１１】製造例１１による化合物１１のＭａｓｓスペクトルである。
【図１２】製造例１２による化合物１２のＭａｓｓスペクトルである。
【図１３】製造例１３による化合物１３のＭａｓｓスペクトルである。
【図１４】製造例１６による化合物１６のＭａｓｓスペクトルである。
【図１５】製造例１７による化合物１７のＭａｓｓスペクトルである。
【図１６】製造例２０による化合物２０のＭａｓｓスペクトルである。
【図１７】製造例２２による化合物２２のＭａｓｓスペクトルである。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
【００１０】
本明細書の一実施態様は、前記化学式１で表される化合物を提供する。
【００１１】
前記置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
【００１２】
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；アミノ基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；およびヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換であるか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換もしくは非置換であることを意味する。例えば、２以上の置換基が連結された置換基は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈される。
【００１３】
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜４０のものが好ましい。一実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜２０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜１０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜６である。アルキル基の具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。
【００１４】
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜４０のものが好ましい。一実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は２〜２０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は２〜１０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は２〜６である。具体例としては、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
【００１５】
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜６０のものが好ましく、一実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜３０である。もう一つの実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜２０である。もう一つの実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜６である。具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されない。
【００１６】
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６〜６０のものが好ましく、単環式アリール基もしくは多環式アリール基であってもよい。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は６〜３０である。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は６〜２０である。前記アリール基が、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００１７】
前記フルオレニル基が置換される場合、
【化２】
2019512499.tif 000004
などになってもよい。ただし、これらに限定されるものではない。
【００１８】
本明細書において、ヘテロ環基は、異種元素としてＯ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ、およびＳｅのうちの１個以上を含むヘテロ環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜６０のものが好ましい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、トリアゾール基、アクリジル基、ピリダジン基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリン基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基、およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００１９】
本明細書において、ヘテロ環基は、単環もしくは多環であってもよいし、芳香族、脂肪族、または芳香族と脂肪族との縮合環であってもよいし、前記ヘテロアリール基の例示の中から選択されてもよい。
【００２０】
本明細書において、前記縮合構造は、当該置換基に芳香族炭化水素環が縮合された構造であってもよい。例えば、ベンズイミダゾールの縮合環として、
【化３】
2019512499.tif 000005
などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００２１】
本明細書において、アリーレンは、２価の基であることを除けば、前述したアリール基に関する説明が適用可能である。
【００２２】
本明細書において、ヘテロアリーレンは、２価の基であることを除けば、前述したヘテロ環基に関する説明が適用可能である。
【００２３】
本明細書の一実施態様において、前記Ｘ１は、Ｎであり、Ｘ２およびＸ３は、ＣＲである。
【００２４】
本明細書の一実施態様において、前記Ｘ２は、Ｎであり、Ｘ１およびＸ３は、ＣＲである。
【００２５】
本明細書の一実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２は、Ｎであり、Ｘ３は、ＣＲである。
【００２６】
本明細書の一実施態様において、前記Ｘ２およびＸ３は、Ｎであり、Ｘ１は、ＣＲである。
【００２７】
本明細書の一実施態様において、前記Ｘ１〜Ｘ３は、Ｎである。
【００２８】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒは、水素または重水素である。
【００２９】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒは、水素である。
【００３０】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数３〜２０の単環もしくは多環のヘテロ環基である。
【００３１】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基である。
【００３２】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のフェナントレン基；置換もしくは非置換のジメチルフルオレン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のナフチル基、または置換もしくは非置換のピレン基である。
【００３３】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに異なり、それぞれ独立に、フェニル基；ビフェニル基；フェナントレン基；ジメチルフルオレン基；ジベンゾフラン基；ジベンゾチオフェン基；ナフチル基またはピレン基である。
【００３４】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、フェニル基であり、Ａｒ２は、ビフェニル基；フェナントレン基；ジメチルフルオレン基；ジベンゾフラン基；ジベンゾチオフェン基；ナフチル基またはピレン基である。
【００３５】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌは、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環の２価〜４価のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数３〜２０の単環もしくは多環の２価〜４価のヘテロアリール基である。
【００３６】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌは、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環の２価〜４価のアリール基である。
【００３７】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌは、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環の３価のアリール基である。
【００３８】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌは、２価〜４価のフェニル基；２価〜４価のビフェニル基；２価〜４価のナフチル基；２価〜４価のフェナントレン基；２価〜４価のカルバゾール基；２価〜４価のピリジン基；２価〜４価のピリミジン基；２価〜４価のトリアジン基；２価〜４価のキノリン基；２価〜４価のジベンゾフラン基；または２価〜４価のジベンゾチオフェン基である。
【００３９】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌは、置換もしくは非置換の３価のフェニル基；置換もしくは非置換の３価のビフェニル基；置換もしくは非置換の３価のフェナントレン基；置換もしくは非置換の３価のジメチルフルオレン基；置換もしくは非置換の３価のジベンゾフラン基；置換もしくは非置換の３価のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換の３価のナフチル基または置換もしくは非置換の３価のピレン基である。
【００４０】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌは、２価〜４価のフェニル基；２価〜４価のビフェニル基；２価〜４価のフェナントレン基；２価〜４価のジメチルフルオレン基；２価〜４価のジベンゾフラン基；２価〜４価のジベンゾチオフェン基；２価〜４価のナフチル基または２価〜４価のピレン基である。
【００４１】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌは、３価のフェニレン基；３価のビフェニリレン基；３価のフェナントレン基；３価のジメチルフルオレン基；３価のジベンゾフラン基；３価のジベンゾチオフェン基；３価のナフチル基または３価のピレン基である。
【００４２】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌは、２価〜４価のフェニル基または２価〜４価のビフェニル基である。
【００４３】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌは、３価のフェニル基または３価のビフェニル基である。
【００４４】
本明細書の一実施態様において、前記Ｙは、下記構造式の中から選択される。
【化４】
2019512499.tif 000006
【化５】
2019512499.tif 000007
【００４５】
本明細書の一実施態様において、前記Ｙは、ナフチル基またはフェナントレン基である。
【００４６】
本明細書の一実施態様において、前記複数のＹは、異なる。
【００４７】
本明細書の一実施態様において、前記複数のＹは、同一である。
【００４８】
本明細書の一実施態様において、前記化学式１の化合物は、下記構造式の中から選択されたいずれか１つである。
【化６】
2019512499.tif 000008
【化７】
2019512499.tif 000009
【化８】
2019512499.tif 000010
【化９】
2019512499.tif 000011
【化１０】
2019512499.tif 000012
【化１１】
2019512499.tif 000013
【化１２】
2019512499.tif 000014
【化１３】
2019512499.tif 000015
【化１４】
2019512499.tif 000016
【化１５】
2019512499.tif 000017
【化１６】
2019512499.tif 000018
【化１７】
2019512499.tif 000019
【化１８】
2019512499.tif 000020
【００４９】
本出願の一実施態様に係る化合物は、後述する製造方法で製造される。
【００５０】
例えば、前記化学式１の化合物は、下記反応式１のようにコア構造が製造される。置換基は、当技術分野で知られている方法により結合することができ、置換基の種類、位置または個数は、当技術分野で知られている技術により変更可能である。
［反応式１］
【化１９】
2019512499.tif 000021
前記反応式１において、トリアジン（ｔｒｉａｚｉｎｅ）化合物とボロン酸（ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）あるいはボロネート（ｂｏｒｏｎａｔｅ）形態のリンカーをＰｄを触媒としたカップリング反応を進行させて化学式Ａの化合物を得ることができる。
【００５１】
化学式Ａのような当量のビス（ピナコラト）ジボロン（Ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｏ）ｄｉｂｏｒｏｎ）をジオキサン溶液（ｄｉｏｘａｎｅ  ｓｏｌｖｅｎｔ）に入れて、ＫＯＡｃおよびＰｄを触媒としてボリレーション（ｂｏｒｙｌａｔｉｏｎ）反応を進行させて化学式Ｂの化合物を得ることができる。
【００５２】
化学式Ｂの化合物と化合物Ｙとのカップリング反応により化学式１のコア構造を得ることができる。
【００５３】
また、本明細書は、前述した化合物を含む有機発光素子を提供する。
【００５４】
本出願の一実施態様において、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化合物を含むものである有機発光素子を提供する。
【００５５】
本明細書において、ある部材が他の部材の「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、２つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。
【００５６】
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。
【００５７】
本出願の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子の代表例として、有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少数の有機層を含んでもよい。
【００５８】
本出願の一実施態様において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化合物を含む。
【００５９】
本出願の一実施態様において、前記有機物層は、正孔注入層または正孔輸送層を含み、前記正孔注入層または正孔輸送層は、前記化合物を含む。
【００６０】
本出願の一実施態様において、前記有機物層は、電子輸送層または電子注入層を含み、前記電子輸送層または電子注入層は、前記化合物を含む。
【００６１】
本出願の一実施態様において、前記有機物層は、電子輸送層、電子注入層、または電子注入または輸送を同時に行う層を含み、前記電子注入層、電子輸送層、または電子注入および輸送を同時に行う層は、前記化合物を含む。
【００６２】
本出願の一実施態様において、前記化合物は、前記電子注入層、電子輸送層、または電子注入および輸送を同時に行う層に含まれ、前記電子注入層、電子輸送層、または電子注入および輸送を同時に行う層は、追加の化合物を含んでもよい。
【００６３】
本出願の一実施態様において、前記化合物は、前記電子注入層、電子輸送層、または電子注入および輸送を同時に行う層に含まれ、前記電子注入層、電子輸送層、または電子注入および輸送を同時に行う層は、Ｎ型ドーパントを追加的に含んでもよい。
【００６４】
本出願の一実施態様において、前記化合物は、前記電子注入層、電子輸送層、または電子注入および輸送を同時に行う層に含まれ、前記電子注入層、電子輸送層、または電子注入および輸送を同時に行う層は、金属錯体を追加的に含んでもよい。
【００６５】
本出願の一実施態様において、前記化合物は、前記電子注入層、電子輸送層、または電子注入および輸送を同時に行う層に含まれ、前記電子注入層、電子輸送層、または電子注入および輸送を同時に行う層は、アルカリ金属錯体を追加的に含んでもよい。
【００６６】
本出願の一実施態様において、前記化合物は、前記電子注入層、電子輸送層、または電子注入および輸送を同時に行う層に含まれ、前記電子注入層、電子輸送層、または電子注入および輸送を同時に行う層は、リチウムキノレートを追加的に含んでもよい。
【００６７】
本出願の一実施態様において、前記化合物は、前記電子注入層、電子輸送層、または電子注入および輸送を同時に行う層に含まれ、前記電子注入層、電子輸送層、または電子注入および輸送を同時に行う層は、本願の化合物とリチウムキノレートを１：９〜９：１の重量比で含むことができる。
【００６８】
本出願の一実施態様において、前記化合物は、前記電子注入層、電子輸送層、または電子注入および輸送を同時に行う層に含まれ、前記電子注入層、電子輸送層、または電子注入および輸送を同時に行う層は、本願の化合物とリチウムキノレートを４：６〜６：４の重量比で含むことができる。
【００６９】
本出願の一実施態様において、前記化合物は、前記電子注入層、電子輸送層、または電子注入および輸送を同時に行う層に含まれ、前記電子注入層、電子輸送層、または電子注入および輸送を同時に行う層は、本願の化合物とリチウムキノレートを１：１の重量比で含むことができる。
【００７０】
本出願の一実施態様において、前記有機物層の厚さは１Å〜１０００Åであり、より好ましくは１Å〜５００Åである。
【００７１】
本出願の一実施態様において、前記有機物層は、電子阻止層または正孔阻止層を含み、前記電子阻止層または正孔阻止層は、前記化合物を含む。
【００７２】
本出願の一実施態様において、前記有機発光素子は、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた発光層と、前記発光層と前記第１電極との間、または前記発光層と前記第２電極との間に備えられた２層以上の有機物層とを含み、前記２層以上の有機物層のうちの少なくとも１つは、前記化合物を含む。
【００７３】
本出願の一実施態様において、前記２層以上の有機物層は、電子輸送層、電子注入層、電子輸送および電子注入を同時に行う層、並びに正孔阻止層からなる群より２以上が選択されてもよい。
【００７４】
本出願の一実施態様において、前記有機物層は、２層以上の電子輸送層を含み、前記２層以上の電子輸送層のうちの少なくとも１つは、前記化合物を含む。具体的には、本明細書の一実施態様において、前記化合物は、前記２層以上の電子輸送層のうちの１層に含まれてもよいし、それぞれの２層以上の電子輸送層に含まれてもよい。
【００７５】
また、本出願の一実施態様において、前記化合物が前記それぞれの２層以上の電子輸送層に含まれる場合、前記化合物を除いた他の材料は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【００７６】
本出願の一実施態様において、前記有機物層は、前記化合物を含む有機物層のほか、アリールアミノ基、カルバゾリル基、またはベンゾカルバゾリル基を含む化合物を含む正孔注入層または正孔輸送層をさらに含む。
【００７７】
もう一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上に、陽極、１層以上の有機物層、および陰極が順次に積層された構造（ｎｏｒｍａｌ  ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
【００７８】
もう一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上に、陰極、１層以上の有機物層、および陽極が順次に積層された逆方向構造（ｉｎｖｅｒｔｅｄ  ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
【００７９】
例えば、本出願の一実施態様に係る有機発光素子の構造は、図１および図２に例示されている。
【００８０】
図１は、基板１、陽極２、発光層３、陰極４が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化合物は、前記発光層３に含まれてもよい。
【００８１】
図２は、基板１、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層３、電子輸送層７、および陰極４が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化合物は、前記正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層３、および電子輸送層７のうちの１層以上に含まれてもよい。
【００８２】
このような構造において、前記化合物は、前記正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層のうちの１層以上に含まれてもよい。
【００８３】
本出願の有機発光素子は、有機物層のうちの１層以上が本出願の化合物、すなわち、前記化合物を含むことを除けば、当技術分野で知られている材料および方法で製造される。
【００８４】
前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は、同一の物質または異なる物質で形成される。
【００８５】
本出願の有機発光素子は、有機物層のうちの１層以上が前記化合物、すなわち、前記化学式１で表される化合物を含むことを除けば、当技術分野で知られている材料および方法で製造される。
【００８６】
例えば、本出願の有機発光素子は、基板上に第１電極、有機物層、および第２電極を順次に積層させることにより製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ−ｂｅａｍ  ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（Ｐｈｙｓｉｃａｌ  Ｖａｐｏｒ  Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物、またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に陰極として使用可能な物質を蒸着させることにより製造される。このような方法以外にも、基板上に、陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることができる。
【００８７】
また、前記化学式１の化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法のみならず、溶液塗布法によって有機物層に形成される。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
【００８８】
このような方法以外にも、基板上に、陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることもできる（国際特許出願公開第２００３／０１２８９０号）。ただし、製造方法がこれに限定されるものではない。
【００８９】
本出願の一実施態様において、前記第１電極は、陽極であり、前記第２電極は、陰極である。
【００９０】
もう一つの実施態様において、前記第１電極は、陰極であり、前記第２電極は、陽極である。
【００９１】
前記陽極物質としては、通常、有機物層に正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用可能な陽極物質の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属、またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００９２】
前記陰極物質としては、通常、有機物層に電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。陰極物質の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属、またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００９３】
前記正孔注入物質としては、電極から正孔を注入する層で、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有し、陽極からの正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ  ｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）が陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００９４】
前記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層で、正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔輸送を受けて発光層に移しうる物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共にあるブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００９５】
前記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子の輸送をそれぞれ受けて結合させることにより可視光線領域の光を発しうる物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体例としては、８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ  ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾキサゾール、ベンズチアゾールおよびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００９６】
前記発光層は、ホスト材料およびドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これらに限定されない。
【００９７】
前記電子輸送物質としては、電子注入層から電子を受け取って発光層まで電子を輸送する層で、電子輸送物質としては、陰極から電子注入をよく受けて発光層に移しうる物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術により使用されているような、任意の所望するカソード物質とともに用いることができる。特に、適切なカソード物質の例は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く通常の物質である。具体的には、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム、およびサマリウムであり、各場合、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く。
【００９８】
前記電子注入層は、電極から電子を注入する層で、電子を輸送する能力を有し、陰極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物および含窒素５員環誘導体などがあるが、これらに限定されない。
【００９９】
前記金属錯体化合物としては、８−ヒドロキシキノリナトリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナト）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナト）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナト）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナト）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（２−ナフトラート）ガリウムなどがあるが、これらに限定されない。
【０１００】
前記正孔阻止層は、正孔の陰極到達を阻止する層で、一般的に、正孔注入層と同一の条件で形成される。具体的には、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ＢＣＰ、アルミニウム錯体（ａｌｕｍｉｎｕｍ  ｃｏｍｐｌｅｘ）などがあるが、これらに限定されない。
【０１０１】
本明細書に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。
【実施例】
【０１０２】
前記化学式１で表される化合物およびこれを含む有機発光素子の製造は、以下の実施例で具体的に説明する。しかし、下記の実施例は本明細書を例示するためのものであり、本明細書の範囲がこれらによって限定されるものではない。
【０１０３】
＜製造例＞
【０１０４】
＜製造例１＞化合物１の合成
【０１０５】
１）化合物１−Ａの合成
【化２０】
2019512499.tif 000022
窒素気流下、２−（［１，１'−ビフェニル］−４−ｙｌ）−４−クロロ−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（１５ｇ、４３．６ｍｍｏｌ）、（３，５−ジクロロフェニル）ボロン酸（９．２ｇ、４７．９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン溶媒１５０ｍＬに溶かした後、ポタシウムカーボネート（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ）（１２．１ｇ、８７．３ｍｍｏｌ）水溶液を入れて加熱撹拌した。還流する状態でＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．５ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を入れて、６時間加熱撹拌した。反応終了後、常温に温度を下げた後、ポタシウムカーボネート溶液を除去して濾過した。濾過した固体をエタノールで洗浄して、化合物１−Ａ（１７．８ｇ、収率９０％）を製造した。
【０１０６】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５４
【０１０７】
２）化合物１−Ｂの合成
【化２１】
2019512499.tif 000023
窒素気流下、化合物１−Ａ（１７．８ｇ、３９．２ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１０．９ｇ、４３．１ｍｍｏｌ）をジオキサン溶媒１８０ｍＬに溶かした後、ポタシウムアセテート（１１．５ｇ、１１７．５ｍｍｏｌ）を入れて加熱撹拌した。還流する状態でＰｄ（ｄｂａ）２（０．７ｇ、１．２ｍｍｏｌ）およびＰＣｙ３（０．７ｇ、２．４ｍｍｏｌ）を入れて、８時間加熱撹拌した。反応終了後、常温に温度を下げた後、１次濾過して不純物を除去した。濾過液を水に入れて、クロロホルムで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧蒸留後、エタノールで洗浄して、化合物１−Ｂ（２１ｇ、収率８４％）を製造した。
【０１０８】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３７
【０１０９】
３）化合物１の合成
【化２２】
2019512499.tif 000024
窒素気流下、化合物１−Ｂ（２１ｇ、３２．９ｍｍｏｌ）と１−ブロモナフタレン（１４．３ｇ、６９．２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフランに溶かした後、ポタシウムカーボネート（１８．２ｇ、１３２．８ｍｍｏｌ）水溶液状態で入れて加熱撹拌した。還流する状態で触媒Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．２ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を入れて、８時間加熱撹拌した。反応終了後、常温に温度を下げた後、ポタシウムカーボネート溶液を除去して濾過した。濾過した固体をエタノールで洗浄して、化合物１（１８ｇ、収率８５％）を製造した。
【０１１０】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３７
【０１１１】
前記化合物１の合成確認資料を図３に示した。
【０１１２】
＜製造例２＞化合物２の合成
【化２３】
2019512499.tif 000025
窒素気流下、化合物１−Ｂ（２１ｇ、３２．９ｍｍｏｌ）と２−ブロモナフタレン（１４．３ｇ、６９．２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフランに溶かした後、ポタシウムカーボネート（１８．２ｇ、１３２．８ｍｍｏｌ）水溶液状態で入れて加熱撹拌した。還流する状態で触媒Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．２ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を入れて、８時間加熱撹拌した。反応終了後、常温に温度を下げた後、ポタシウムカーボネート溶液を除去して濾過した。濾過した固体をエタノールで洗浄して、化合物２（１８ｇ、収率８５％）を製造した。
【０１１３】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３７
【０１１４】
前記化合物２の合成確認資料を図４に示した。
【０１１５】
＜製造例３＞化合物３の合成
【０１１６】
１）化合物３−Ａの合成
【化２４】
2019512499.tif 000026
（３，５−ジクロロフェニル）ボロン酸の代わりに（３−ブロモ−５−クロロフェニル）ボロン酸を用いたことを除き、化合物１−Ａと同様の方法で化合物３−Ａを製造した。
【０１１７】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９８
【０１１８】
２）化合物３−Ｂの合成
【化２５】
2019512499.tif 000027
窒素気流下、化合物３−Ａ（２０ｇ、４０．１ｍｍｏｌ）と１−ナフタレニルボロン酸（７．６ｇ、４４．１ｍｍｏｌ）を１．４−ジオキサンに溶かした後、ポタシウムホスフェート（１７．０ｇ、８０．２ｍｍｏｌ）水溶液状態で入れて加熱撹拌した。還流する状態で触媒Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．４ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を入れて、８時間加熱撹拌した。反応終了後、常温に温度を下げた後、ポタシウムホスフェート溶液を除去して濾過した。濾過した固体をエタノールで洗浄して、化合物３−Ｂ（１８ｇ、収率８２％）を製造した。
【０１１９】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４６
【０１２０】
３）化合物３の合成
【化２６】
2019512499.tif 000028
化合物１−Ｂの代わりに化合物３−Ｂを用い、１−ブロモナフタレンの代わりに（４−（１−ナフタレニル）フェニル）ボロン酸を用いたことを除き、化合物１と同様の方法で化合物３を製造した。
【０１２１】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１４
【０１２２】
前記化合物３の合成確認資料を図５に示した。
【０１２３】
＜製造例４＞化合物４の合成
【化２７】
2019512499.tif 000029
（４−（１−ナフタレニル）フェニル）ボロン酸の代わりに（４−（２−ナフタレニル）フェニル）ボロン酸を用いたことを除き、化合物３と同様の方法で化合物４を製造した。
【０１２４】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１４
【０１２５】
前記化合物４の合成確認資料を図６に示した。
【０１２６】
＜製造例５＞化合物５の合成
【０１２７】
１）化合物５−Ｂの合成
【化２８】
2019512499.tif 000030
１−ナフタレニルボロン酸の代わりに２−ナフタレニルボロン酸を用いたことを除き、化合物３−Ｂと同様の方法で化合物５−Ｂを製造した。
【０１２８】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４６
【０１２９】
２）化合物５の合成
化合物３−Ｂの代わりに化合物５−Ｂを用い、（４−（１−ナフタレニル）フェニル）ボロン酸の代わりに（４−（２−ナフタレニル）フェニル）ボロン酸を用いたことを除き、化合物３と同様の方法で化合物５を製造した。
【０１３０】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１４
【０１３１】
前記化合物５の合成確認資料を図７に示した。
【０１３２】
＜製造例６＞化合物６の合成
【化２９】
2019512499.tif 000031
（４−（２−ナフタレニル）フェニル）ボロン酸の代わりに（４−（１−ナフタレニル）フェニル）ボロン酸を用いたことを除き、化合物５と同様の方法で化合物６を製造した。
【０１３３】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１４
【０１３４】
前記化合物６の合成確認資料を図８に示した。
【０１３５】
＜製造例７＞化合物７の合成
【化３０】
2019512499.tif 000032
１−ブロモナフタレンの代わりに９−ブロモフェナントレンを用いたことを除き、化合物１と同様の方法で化合物７を製造した。
【０１３６】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３８
【０１３７】
＜製造例８＞化合物８の合成
【０１３８】
１）化合物８−Ａの合成
【化３１】
2019512499.tif 000033
２−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−４−クロロ−６−フェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに２−（［１，１'−ビフェニル］−３−イル）−４−クロロ−６−フェニル−１，３，５−トリアジンを用いたことを除き、化合物１−Ａと同様の方法で化合物８−Ａを製造した。
【０１３９】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５４
【０１４０】
２）化合物８−Ｂの合成
【化３２】
2019512499.tif 000034
化合物１−Ａの代わりに化合物８−Ａを用いたことを除き、化合物１−Ｂと同様の方法で化合物８−Ｂを製造した。
【０１４１】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３８
【０１４２】
３）化合物８の合成
【化３３】
2019512499.tif 000035
化合物１−Ｂの代わりに化合物８−Ｂを用いたことを除き、化合物７と同様の方法で化合物８を製造した。
【０１４３】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３８
【０１４４】
＜製造例９＞化合物９の合成
【化３４】
2019512499.tif 000036
９−ブロモフェナントレンの代わりに１−ブロモナフタレンを用いたことを除き、化合物８と同様の方法で化合物９を製造した。
【０１４５】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３８
【０１４６】
前記化合物９の合成確認資料を図９に示した。
【０１４７】
＜製造例１０＞化合物１０の合成
【化３５】
2019512499.tif 000037
９−ブロモフェナントレンの代わりに２−ブロモナフタレンを用いたことを除き、化合物８と同様の方法で化合物１０を製造した。
【０１４８】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３８
【０１４９】
前記化合物１０の合成確認資料を図１０に示した。
【０１５０】
＜製造例１１＞化合物１１の合成
【０１５１】
１）化合物１１−Ａの合成
【化３６】
2019512499.tif 000038
２−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−４−クロロ−６−フェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに２−（［１，１'−ビフェニル］−３−イル）−４−クロロ−６−フェニル−１，３，５−トリアジンを用いたことを除き、化合物３−Ａと同様の方法で化合物１１−Ａを製造した。
【０１５２】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９９
【０１５３】
２）化合物１１−Ｂの合成
【化３７】
2019512499.tif 000039
化合物３−Ａの代わりに１１−Ａを用いたことを除き、化合物３−Ｂと同様の方法で化合物１１−Ｂを製造した。
【０１５４】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４６
【０１５５】
３）化合物１１の合成
【化３８】
2019512499.tif 000040
化合物３−Ｂの代わりに化合物１１−Ｂを用いたことを除き、化合物３と同様の方法で化合物１１を製造した。
【０１５６】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１４
【０１５７】
前記化合物１１の合成確認資料を図１１に示した。
【０１５８】
＜製造例１２＞化合物１２の合成
【化３９】
2019512499.tif 000041
化合物３−Ｂの代わりに化合物１１−Ｂを用いたことを除き、化合物４と同様の方法で化合物１２を製造した。
【０１５９】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１４
【０１６０】
前記化合物１２の合成確認資料を図１２に示した。
【０１６１】
＜製造例１３＞化合物１３の合成
【０１６２】
１）化合物１３−Ｂの合成
【化４０】
2019512499.tif 000042
化合物３−Ａの代わりに化合物１１−Ａを用いたことを除き、化合物５−Ｂと同様の方法で化合物１３−Ｂを製造した。
【０１６３】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４６
【０１６４】
２）化合物１３の合成
【化４１】
2019512499.tif 000043
化合物５−Ｂの代わりに化合物１３−Ｂを用いたことを除き、化合物５と同様の方法で化合物１３を製造した。
【０１６５】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１４
【０１６６】
前記化合物１３の合成確認資料を図１３に示した。
＜製造例１４＞化合物１４の合成
【化４２】
2019512499.tif 000044
（４−（ナフタレン−２−イル）フェニル）ボロン酸の代わりに（４−（ナフタレン−１−イル）フェニル）ボロン酸を用いたことを除き、化合物１３と同様の方法で化合物１４を製造した。
【０１６７】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１４
【０１６８】
＜製造例１６＞化合物１６の合成
１）化合物１６−Ａの合成
【化４３】
2019512499.tif 000045
２−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−４−クロロ−６−フェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに２−クロロ−４−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−１−イル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジンを用いたことを除き、化合物１−Ａと同様の方法で化合物１６−Ａを製造した。
【０１６９】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６８
【０１７０】
２）化合物１６−Ｂの合成
【化４４】
2019512499.tif 000046
化合物１−Ａの代わりに化合物１６−Ａを用いたことを除き、化合物１−Ｂと同様の方法で化合物１６−Ｂを製造した。
【０１７１】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５２
【０１７２】
３）化合物１６の合成
【化４５】
2019512499.tif 000047
化合物１−Ｂの代わりに化合物１６−Ｂを用いたことを除き、化合物１と同様の方法で化合物１６を製造した。
【０１７３】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５２
【０１７４】
前記化合物１６の合成確認資料を図１４に示した。
【０１７５】
＜製造例１７＞化合物１７の合成
【化４６】
2019512499.tif 000048
化合物１−Ｂの代わりに化合物１６−Ｂを用い、１−ブロモナフタレンの代わりに２−ブロモナフタレンを用いたことを除き、化合物１と同様の方法で化合物１７を製造した。
【０１７６】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５２
【０１７７】
前記化合物１７の合成確認資料を図１５に示した。
【０１７８】
＜製造例１８＞化合物１８の合成
【０１７９】
１）化合物１８−Ａの合成
【化４７】
2019512499.tif 000049
２−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−４−クロロ−６−フェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに２−クロロ−４−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−１−イル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジンを用いたことを除き、化合物３−Ａと同様の方法で化合物１８−Ａを製造した。
【０１８０】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１２
【０１８１】
２）化合物１８−Ｂの合成
【化４８】
2019512499.tif 000050
化合物３−Ａの代わりに化合物１８−Ａを用いたことを除き、化合物３−Ｂと同様の方法で化合物１８−Ｂを製造した。
【０１８２】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６０
【０１８３】
３）化合物１８の合成
【化４９】
2019512499.tif 000051
化合物３−Ｂの代わりに化合物１８−Ｂを用いたことを除き、化合物３と同様の方法で化合物１８を製造した。
【０１８４】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２８
【０１８５】
＜製造例１９＞化合物１９の合成
【化５０】
2019512499.tif 000052
化合物３−Ｂの代わりに化合物１８−Ｂを用いたことを除き、化合物４と同様の方法で化合物１９を製造した。
【０１８６】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２８
【０１８７】
＜製造例２０＞化合物２０の合成
【０１８８】
１）化合物２０−Ｂの合成
【化５１】
2019512499.tif 000053
１−ナフタレンボロン酸の代わりに２−ナフタレンボロン酸を用いたことを除き、化合物１８−Ｂと同様の方法で化合物２０−Ｂを製造した。
【０１８９】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６０
【０１９０】
２）化合物２０の合成
【化５２】
2019512499.tif 000054
化合物５−Ｂの代わりに化合物２０−Ｂを用いたことを除き、化合物５と同様の方法で化合物２０を製造した。
【０１９１】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２８
【０１９２】
前記化合物２０の合成確認資料を図１６に示した。
【０１９３】
＜製造例２１＞化合物２１の合成
【化５３】
2019512499.tif 000055
（４−（ナフタレン−２−イル）フェニル）ボロン酸の代わりに（４−（ナフタレン−１−イル）フェニル）ボロン酸を用いたことを除き、化合物２０と同様の方法で化合物２１を製造した。
【０１９４】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２８
【０１９５】
＜製造例２２＞化合物２２の合成
【化５４】
2019512499.tif 000056
１−ブロモナフタレンの代わりに９−ブロモフェナントレンを用いたことを除き、化合物１６と同様の方法で化合物２２を製造した。
【０１９６】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５２
【０１９７】
前記化合物２２の合成確認資料を図１７に示した。
【０１９８】
＜製造例２３＞化合物２３の合成
【０１９９】
１）化合物２３−Ａの合成
【化５５】
2019512499.tif 000057
（３，５−ジクロロフェニル）ボロン酸の代わりに（２，５−ジクロロフェニル）ボロン酸を用いたことを除き、化合物１−Ａと同様の方法で化合物２３−Ａを製造した。
【０２００】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５４
【０２０１】
２）化合物２３−Ｂの合成
【化５６】
2019512499.tif 000058
化合物１−Ａの代わりに化合物２３−Ａを用いたことを除き、化合物１−Ｂと同様の方法で化合物２３−Ｂを製造した。
【０２０２】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３８
【０２０３】
３）化合物２３の合成
【化５７】
2019512499.tif 000059
化合物１−Ｂの代わりに化合物２３−Ｂを用いたことを除き、化合物１と同様の方法で化合物２３を製造した。
【０２０４】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３８
【０２０５】
＜製造例２４＞化合物２４の合成
【化５８】
2019512499.tif 000060
１−ブロモナフタレンの代わりに２−ブロモナフタレンを用いたことを除き、化合物２３と同様の方法で化合物２４を製造した。
【０２０６】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３８
【０２０７】
＜製造例２５＞化合物２５の合成
【化５９】
2019512499.tif 000061
１−ブロモナフタレンの代わりに９−ブロモフェナントレンを用いたことを除き、化合物２３と同様の方法で化合物２５を製造した。
【０２０８】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３８
【０２０９】
＜製造例２６＞化合物２６の合成
【０２１０】
１）化合物２６−Ａの合成
【化６０】
2019512499.tif 000062
２−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−４−クロロ−６−フェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに２−クロロ−４−（ナフタレン−２−イル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジンを用い、（３−ブロモ−５−クロロフェニル）ボロン酸の代わりに（２−ブロモ−４−クロロフェニル）ボロン酸を用いたことを除き、化合物３−Ａと同様の方法で化合物２６−Ａを製造した。
【０２１１】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７２
【０２１２】
２）化合物２６−Ｂの合成
【化６１】
2019512499.tif 000063
化合物３−Ａの代わりに化合物２６−Ａを用いたことを除き、化合物３−Ｂと同様の方法で化合物２６−Ｂを製造した。
【０２１３】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２０
【０２１４】
３）化合物２６の合成
【化６２】
2019512499.tif 000064
化合物３−Ｂの代わりに化合物２６−Ｂを用い、（４−（ナフタレン−１−イル）フェニル）ボロン酸の代わりに（４−（フェナントレン−９−イル）フェニル）ボロン酸を用いたことを除き、化合物３と同様の方法で化合物２６を製造した。
【０２１５】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３８
【０２１６】
＜実施例＞
【０２１７】
実施例１
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）が１，０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ  Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
【０２１８】
こうして用意されたＩＴＯ透明電極上に、下記化合物［ＨＩ−Ａ］を６００Åの厚さに熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。前記正孔注入層上に、下記化学式のヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ；ＨＡＴ）を５０Åおよび下記化合物［ＨＴ−Ａ］（６００Å）を順次に真空蒸着して正孔輸送層を形成した。
【０２１９】
次に、前記正孔輸送層上に、膜厚さ２００Åに下記化合物［ＢＨ］と［ＢＤ］を２５：１の重量比で真空蒸着して発光層を形成した。前記発光層上に、前記化合物１と［ＬｉＱ］（Ｌｉｔｈｉｕｍｑｕｉｎｏｌａｔｅ）を１：１の重量比で真空蒸着して、３５０Åの厚さに電子注入および輸送層を形成した。前記電子注入および輸送層上に、順次に、１０Åの厚さにリチウフルオライド（ＬｉＦ）と１，０００Åの厚さにアルミニウムを蒸着して陰極を形成した。
【０２２０】
前記過程で、有機物の蒸着速度は０．４〜０．９Å／ｓｅｃを維持し、陰極のリチウムフルオライドは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は１×１０−７〜５×１０−８ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を作製した。
【化６３】
2019512499.tif 000065
【０２２１】
実施例２
前記実施例１における化合物１の代わりに化合物２を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２２２】
実施例３
前記実施例１における化合物１の代わりに化合物３を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２２３】
実施例４
前記実施例１における化合物１の代わりに化合物４を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２２４】
実施例５
前記実施例１における化合物１の代わりに化合物５を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２２５】
実施例６
前記実施例１における化合物１の代わりに化合物６を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２２６】
実施例７
前記実施例１における化合物１の代わりに化合物７を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２２７】
実施例８
前記実施例１における化合物１の代わりに化合物８を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２２８】
実施例９
前記実施例１における化合物１の代わりに化合物９を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２２９】
実施例１０
前記実施例１における化合物１の代わりに化合物１０を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２３０】
実施例１１
前記実施例１における化合物１の代わりに化合物１１を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２３１】
実施例１２
前記実施例１における化合物１の代わりに化合物１２を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２３２】
実施例１３
前記実施例１における化合物１の代わりに化合物１３を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２３３】
実施例１４
前記実施例１における化合物１の代わりに化合物１４を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２３４】
実施例１６
前記実施例１における化合物１の代わりに化合物１６を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２３５】
実施例１７
前記実施例１における化合物１の代わりに化合物１７を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２３６】
実施例１８
前記実施例１における化合物１の代わりに化合物１８を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２３７】
実施例１９
前記実施例１における化合物１の代わりに化合物１９を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２３８】
実施例２０
前記実施例１における化合物１の代わりに化合物２０を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２３９】
実施例２１
前記実施例１における化合物１の代わりに化合物２１を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２４０】
実施例２２
前記実施例１における化合物１の代わりに化合物２２を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２４１】
実施例２３
前記実施例１における化合物１の代わりに化合物２３を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２４２】
実施例２４
前記実施例１における化合物１の代わりに化合物２４を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２４３】
実施例２５
前記実施例１における化合物１の代わりに化合物２５を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２４４】
実施例２６
前記実施例１における化合物１の代わりに化合物２６を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２４５】
比較例１
前記実施例１における化合物１の代わりに下記化合物ＥＴ１を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【化６４】
2019512499.tif 000066
【０２４６】
比較例２
前記実施例１における化合物１の代わりに下記化合物ＥＴ２を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【化６５】
2019512499.tif 000067
【０２４７】
比較例３
前記実施例１における化合物１の代わりに下記化合物ＥＴ３を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【化６６】
2019512499.tif 000068
【０２４８】
比較例４
前記実施例１における化合物１の代わりに下記化合物ＥＴ４を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【化６７】
2019512499.tif 000069
【０２４９】
比較例５
前記実施例１における化合物１の代わりに下記化合物ＥＴ５を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【化６８】
2019512499.tif 000070
【０２５０】
比較例６
前記実施例１における化合物１の代わりに下記化合物ＥＴ６を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【化６９】
2019512499.tif 000071
【０２５１】
前記実施例１〜１４、１６〜２６、および比較例１〜６の有機発光素子を１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で駆動電圧と発光効率を測定し、２０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で初期輝度対比９０％になる時間（ＬＴ９０）を測定した。その結果を下記表１に示した。
【表１】
2019512499.tif 000072
【０２５２】
前記表１の結果から、本明細書の一実施態様に係る化学式１で表される化合物は、有機発光素子の電子注入および電子輸送を同時に行える有機物層に使用可能であることを確認することができる。
【０２５３】
特に、比較例２、６の化合物ＥＴ２、ＥＴ６は、本発明のＡｒ１およびＡｒ２が同一の化合物と比べて高い電圧、低い効率、低寿命を示すことを確認し、比較例３、４の化合物ＥＴ３、ＥＴ４は、本発明のＹの定義に含まれていない置換基を有する化合物で、実施例１〜１４、１６〜２６の化合物より高い電圧、低い効率、低寿命を示した。
【符号の説明】
【０２５４】
１：基板
２：陽極
３：発光層
４：陰極
５：正孔注入層
６：正孔輸送層
７：電子輸送層
【図１】
2019512499.tif 000087
【図２】
2019512499.tif 000088
【図３】
2019512499.tif 000089
【図４】
2019512499.tif 000090
【図５】
2019512499.tif 000091
【図６】
2019512499.tif 000092
【図７】
2019512499.tif 000093
【図８】
2019512499.tif 000094
【図９】
2019512499.tif 000095
【図１０】
2019512499.tif 000096
【図１１】
2019512499.tif 000097
【図１２】
2019512499.tif 000098
【図１３】
2019512499.tif 000099
【図１４】
2019512499.tif 000100
【図１５】
2019512499.tif 000101
【図１６】
2019512499.tif 000102
【図１７】
2019512499.tif 000103
【国際調査報告】
2019512499.tif 000104
2019512499.tif 000105
2019512499.tif 000106
2019512499.tif 000107