(57)【要約】  本出願は、新規の二環式化合物、当該二環式化合物を含んでなる組成物、動物の害虫を防除するために当該二環式化合物を使用すること、ならびに、その調製のためのプロセスおよび中間体に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物：
【化１】
2019522671.tif 000093
［式中、
Ａは（Ａ−ｂ）から（Ａ−ｆ）の群のうちの一つのラジカルＡ：
【化２】
2019522671.tif 000094
［式中、
破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｂ２は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ならびに、それぞれの場合で置換されていてもよいシクロアルキルおよびシクロアルケニルの群のうちの一つのラジカルである。］
であり、
Ｘ１は窒素（Ｎ）またはＣＨであり、
Ｘ２は窒素またはＣＨであり、
Ｘ３は窒素またはＣＨであって、ここで変数Ｘ１、Ｘ２およびＸ３のいずれも窒素ではないか、またはそのうち一つだけが窒素であり、
Ｒ１は下記の群のうちの一つのラジカルＢ：
【化３】
2019522671.tif 000095
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｒ２は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキル−Ｓ−アルキル、アルキル−Ｓ（Ｏ）−アルキル、アルキル−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキルおよびシクロアルケニルの群のうちの一つのラジカルであり、
Ｇ２は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキル−Ｓ−アルキル、アルキル−Ｓ（Ｏ）−アルキル、アルキル−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルケニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、ハロシクロアルケニルアルキル、ならびに、それぞれの場合で置換されていてもよいアリール、アリールアルキル、ピリジルおよびピリジルアルキルの群のうちの一つのラジカルである。］
である。］
および、式（Ｉ）の化合物において
式中、
Ａはラジカル（Ａ−ａ）：
【化４】
2019522671.tif 000096
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｇ１は、ＮまたはＣ−Ｂ１であり、
Ｂ１は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ならびに、それぞれの場合で置換されていてもよいシクロアルキルおよびシクロアルケニルの群のうちの一つのラジカルであり、
Ｂ２は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、および、それぞれの場合で置換されていてもよいシクロアルキルおよびシクロアルケニルの群のうちの一つのラジカルであり、
Ｔは酸素または電子対である。］
であり、
Ｘ１は窒素またはＣＨであり、
Ｘ２は窒素またはＣＨであり、
Ｘ３は窒素またはＣＨであり、ここで変数Ｘ１、Ｘ２およびＸ３のいずれも窒素ではないか、またはそのうち一つだけが窒素であり、
Ｒ１は、下記のラジカルＢのうちの一つ：
【化５】
2019522671.tif 000097
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｒ２は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキル−Ｓ−アルキル、アルキル−Ｓ（Ｏ）−アルキル、アルキル−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキルおよびシクロアルケニルの群のうちの一つのラジカルであり、
Ｇ２は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキル−Ｓ−アルキル、アルキル−Ｓ（Ｏ）−アルキル、アルキル−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルケニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、ハロシクロアルケニルアルキル、ならびに、それぞれの場合で置換されていてもよいアリール、アリールアルキル、ピリジルおよびピリジルアルキルの群のうちの一つのラジカルである。］
である、化合物。
【請求項２】
式（Ｉ）の化合物において、
式中、
Ａが、下記のラジカルＡのうちの一つ：
【化６】
2019522671.tif 000098
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｂ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルである。］
であり、
Ｘ１がＣＨであり、
Ｘ２がＣＨであり、
Ｘ３がＣＨであり、
Ｒ１が、下記のラジカルＢのうちの一つ：
【化７】
2019522671.tif 000099
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｒ２は水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｇ２は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ハロＣ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル、ハロＣ３−Ｃ６シクロアルケニル、フェニルまたはベンジル（ここで、フェニルおよびベンジルそのものは同様に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよい）、ピリジルまたはピリジルメチル（ここでピリジルおよびピリジルメチルそのものは同様に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよい）の群のうちの一つのラジカルである。］
であり、および、
式（Ｉ）の化合物において、
式中、
Ａが、下記のラジカルＡ：
【化８】
2019522671.tif 000100
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｇ１は、ＮまたはＣ−Ｂ１であり、
Ｂ１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルであり、
Ｂ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルであり、
Ｔは酸素または電子対である。］
であり、
Ｘ１がＣＨであり、
Ｘ２がＣＨであり、
Ｘ３がＣＨであり、
Ｒ１が、下記のラジカルＢのうちの一つ：
【化９】
2019522671.tif 000101
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｒ２は水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｇ２は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ハロＣ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル、ハロＣ３−Ｃ６シクロアルケニル、フェニルまたはベンジル（ここで、そのものは同様に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよい）、ピリジルまたはピリジルメチル（ここで、そのものは同様に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよい）の群のうちの一つのラジカルである。］
である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
式（Ｉ）の化合物において、
式中、
Ａが（Ａ−ｂ）および（Ａ−ｆ）の群のうちの一つのラジカルＡ：
【化１０】
2019522671.tif 000102
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、 
Ｂ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルである。］
であり、
Ｘ１がＣＨであり、
Ｘ２がＣＨであり、
Ｘ３がＣＨであり、
Ｒ１が下記の群のうちの一つのラジカルＢ：
【化１１】
2019522671.tif 000103
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｒ２は水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｇ２は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ハロＣ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニルおよびハロＣ３−Ｃ６シクロアルケニルの群のうちの一つのラジカルである。］
であり、および、
式（Ｉ）の化合物において、
式中、
Ａが、ラジカルＡ：
【化１２】
2019522671.tif 000104
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、 
Ｇ１は、ＮまたはＣ−Ｂ１であり、
Ｂ１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルであり、
Ｂ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルであり、
Ｔは酸素または電子対である。］
であり、
Ｘ１がＣＨであり、
Ｘ２がＣＨであり、
Ｘ３がＣＨであり、
Ｒ１が下記の群のうちの一つのラジカルＢ：
【化１３】
2019522671.tif 000105
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｒ２は水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｇ２は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ハロＣ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニルおよびハロＣ３−Ｃ６シクロアルケニルの群のうちの一つのラジカルである。］
である、請求項２に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
式（Ｉ）の化合物において、
式中、
Ａが、下記のラジカルＡのうちの一つ：
【化１４】
2019522671.tif 000106
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｂ２は水素である。］
であり、
Ｘ１がＣＨであり、
Ｘ２がＣＨであり、
Ｘ３がＣＨであり、
Ｒ１が下記の群のうちの一つのラジカルＢ：
【化１５】
2019522671.tif 000107
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｒ２は水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｇ２は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルの群のうちの一つのラジカルである。］
であり、および、
式（Ｉ）の化合物において、
式中、
Ａが、ラジカルＡ：
【化１６】
2019522671.tif 000108
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｇ１は、ＮまたはＣ−Ｂ１であり、
Ｂ１は、水素およびフッ素の群のうちの一つのラジカルであり、
Ｂ２は水素であり、
Ｔは酸素または電子対である。］
であり、
Ｘ１がＣＨであり、
Ｘ２がＣＨであり、
Ｘ３がＣＨであり、
Ｒ１が下記の群のうちの一つのラジカルＢ：
【化１７】
2019522671.tif 000109
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｒ２は水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｇ２は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルの群のうちの一つのラジカルである。］
である、請求項１に記載のの化合物。
【請求項５】
式（Ｉ）の化合物において、
式中、
Ａが、
【化１８】
2019522671.tif 000110
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｇ１は、Ｃ−Ｂ１であり、
Ｂ１は水素またはフッ素であり、
Ｂ２は水素であり、
Ｔは電子対である。］
であり、
Ｘ１がＣＨであり、
Ｘ２がＣＨであり、
Ｘ３がＣＨであり、
Ｒ１がラジカル（Ｂ−１）：
【化１９】
2019522671.tif 000111
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｒ２は水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、ならびに、
Ｇ２は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルの群のうちの一つのラジカルである。］
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
式（Ｉ）の化合物において、
式中、
Ａが、ラジカルＡ：
【化２０】
2019522671.tif 000112
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｇ１は、ＮまたはＣ−Ｂ１であり、
Ｂ１は水素またはフッ素であり、
Ｂ２は水素であり、
Ｔは電子対である。］
であり、
Ｘ１がＣＨであり、
Ｘ２がＣＨであり、
Ｘ３がＣＨであり、
Ｒ１がラジカル（Ｂ−２）：
【化２１】
2019522671.tif 000113
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｇ２は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルの群のうちの一つのラジカルである。］
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
式（Ｉ）の化合物において、
Ａが、下記のラジカルＡのうちの一つ：
【化２２】
2019522671.tif 000114
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｂ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルである。］
であり、
Ｘ１がＣＨであり、
Ｘ２がＣＨであり、
Ｘ３がＣＨであり、
Ｒ１が、下記のラジカルＢのうちの一つ：
【化２３】
2019522671.tif 000115
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｒ２は水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｇ２は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ハロＣ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル、ハロＣ３−Ｃ６シクロアルケニル、フェニルまたはベンジル（ここで、フェニルおよびベンジルそのものは同様に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよい）、ピリジルまたはピリジルメチル（ここでピリジルおよびピリジルメチルそのものは同様に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよい）の群のうちの一つのラジカルである。］
であり、および、
式（Ｉ）の化合物において、
式中、
Ａが、下記のラジカルＡ：
【化２４】
2019522671.tif 000116
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｇ１は、ＮまたはＣ−Ｂ１であり、
Ｂ１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルであり、
Ｂ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルであり、
Ｔは酸素または電子対である。］
であり、
Ｘ１がＮまたはＣＨであり、
Ｘ２がＣＨであり、
Ｘ３がＣＨであり、
Ｒ１が、下記のラジカルＢのうちの一つ：
【化２５】
2019522671.tif 000117
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｒ２は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、またはハロＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｇ２は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル−Ｓ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル−Ｓ（Ｏ２）Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル、ハロＣ３−Ｃ６シクロアルケニル、フェニルまたはベンジル（ここでフェニルおよびベンジルそのものは同様に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよい）、ピリジルまたはピリジルメチル（ここで、ピリジルおよびピリジルメチルそのものは同様に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよい）の群のうちの一つのラジカルである。］
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
式（Ｉ）の化合物において、
式中、
Ａが（Ａ−ｂ）および（Ａ−ｆ）の群のうちの一つのラジカルＡであり、
【化２６】
2019522671.tif 000118
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、 
Ｂ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルである。］
であり、
Ｘ１がＣＨであり、
Ｘ２がＣＨであり、
Ｘ３がＣＨであり、
Ｒ１が下記の群のうちの一つのラジカルＢ：
【化２７】
2019522671.tif 000119
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｒ２は水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｇ２は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ハロＣ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニルおよびハロＣ３−Ｃ６シクロアルケニルの群のうちの一つのラジカルである。］
であり、ならびに、
式（Ｉ）の化合物において、
式中、
Ａが、ラジカルＡ：
【化２８】
2019522671.tif 000120
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、 
Ｇ１は、ＮまたはＣ−Ｂ１であり、
Ｂ１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルであり、
Ｂ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルであり、
Ｔは酸素または電子対である。］
であり、
Ｘ１がＮまたはＣＨであり、
Ｘ２がＣＨであり、
Ｘ３がＣＨであり、
Ｒ１が下記の群のうちの一つのラジカルＢ：
【化２９】
2019522671.tif 000121
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｒ２は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、またはハロＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｇ２は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル−Ｓ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル−Ｓ（Ｏ２）Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル、フェニルまたはベンジル（ここでフェニルおよびベンジルそのものは同様に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよい）、ハロゲンで置換されていてもよいピリジルメチル、ならびにハロＣ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニルおよびハロＣ３−Ｃ６シクロアルケニルの群のうちの一つのラジカルである。］
である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項９】
式（Ｉ）の化合物において、
Ａが、下記のラジカルＡのうちの一つ：
【化３０】
2019522671.tif 000122
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｂ２は水素である。］
であり、
Ｘ１がＣＨであり、
Ｘ２がＣＨであり、
Ｘ３がＣＨであり、
Ｒ１が下記の群のうちの一つのラジカルＢ：
【化３１】
2019522671.tif 000123
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｒ２は水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｇ２は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルの群のうちの一つのラジカルである。］
であり、および、
式（Ｉ）の化合物において、
式中、
Ａが、ラジカルＡ：
【化３２】
2019522671.tif 000124
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｇ１は、ＮまたはＣ−Ｂ１であり、
Ｂ１は、水素およびフッ素の群のうちの一つのラジカルであり、
Ｂ２は水素であり、
Ｔは酸素または電子対である。］
であり、
Ｘ１がＮまたはＣＨであり、
Ｘ２がＣＨであり、
Ｘ３がＣＨであり、
Ｒ１が下記の群のうちの一つのラジカルＢ：
【化３３】
2019522671.tif 000125
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｒ２は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、またはハロＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｇ２は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル−Ｓ（Ｏ２）−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ４アルキル、フェニルまたはベンジル（ここでフェニルおよびベンジルそのものは同様に、ハロゲンおよびシアノで置換されていてもよい）、ハロゲンで置換されていてもよいピリジルメチルの群のうちの一つのラジカルである。］
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
式（Ｉ）の化合物において、
Ａが、
【化３４】
2019522671.tif 000126
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｇ１は、Ｃ−Ｂ１であり、
Ｂ１は水素であり、
Ｂ２は水素であり、
Ｔは電子対である。］
であり、
Ｘ１がＮまたはＣＨであり、
Ｘ２がＣＨであり、
Ｘ３がＣＨであり、
Ｒ１がラジカル（Ｂ−１）：
【化３５】
2019522671.tif 000127
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｒ２は水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、またはハロＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｇ２は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ４アルキル、フェニル、ベンジルおよびピリジルメチル（ここでフェニル、ベンジルおよびピリジルメチルそのものは同様に、ハロゲンで置換されていてもよい）の群のうちの一つのラジカルである。］
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
式（Ｉ）の化合物において、
式中、
Ａは、ラジカルＡ：
【化３６】
2019522671.tif 000128
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｇ１は、Ｃ−Ｂ１であり、
Ｂ１は水素であり、
Ｂ２は水素であり、
Ｔは電子対である。］
であり、
Ｘ１がＮまたはＣＨであり、
Ｘ２がＣＨであり、
Ｘ３がＣＨであり、
Ｒ１がラジカル（Ｂ−２）：
【化３７】
2019522671.tif 000129
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｇ２は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ４アルキル、フェニルまたはベンジル（ここでフェニルおよびベンジルそのものは同様に、ハロゲンハロゲンで置換されていてもよい）の群のうちの一つのラジカルである。］
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
下記式の化合物である、請求項１に記載の化合物：
【化３８】
2019522671.tif 000130
【請求項１３】
下記式の化合物である、請求項１に記載の化合物：
【化３９】
2019522671.tif 000131
【請求項１４】
請求項１〜１３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物を少なくとも一つならびに従来の増量剤および／または界面活性剤を含有する、組成物。
【請求項１５】
請求項１〜１３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、または、請求項１４に記載の組成物の、害虫防除のための使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は、新規の二環式化合物、当該二環式化合物を含んでなる組成物、動物の害虫を防除するために当該二環式化合物を使用すること、ならびに、その調製のためのプロセスおよび中間体に関する。
【０００２】
殺虫性を有する二環式化合物は既に知られている（WO 2015/038503 A1、WO 2016/087363 A1、WO 2016/087368 A1、WO 2016/087421 A1、WO 2016/087422 A1）。
【０００３】
現在の作物保護組成物は、たとえば、作用および可能な使用の程度、残留性および範囲に関連した、満たすべき需要が多い。毒性の問題および他の活性有効成分または製剤補助剤との組合せが可能かどうかの問題や、活性有効成分の合成に伴うコストおよび複雑性の問題も存在する。さらに、耐性が生じ得る。これらの理由だけでも、新規の作物保護組成物の研究は完全と見なされるはずがなく、公知の化合物と比較して、少なくともそれぞれの観点に関して、改善された特性を有する新規化合物が絶えず必要とされている。
【０００４】
様々な観点において殺虫剤の範囲を広げる化合物を提供することが本発明の目的の一つであった。この目的、および、明確に記述はされないものの本明細書の考察に関連して認識または引き出され得るさらなる目的は、新規の式（Ｉ）の化合物：
【化１】
2019522671.tif 000002
(I)
［式中、
Ａは（Ａ−ｂ）から（Ａ−ｆ）の群のうちの一つのラジカルＡ：
【化２】
2019522671.tif 000003
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｂ２は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、および、それぞれの場合で置換されていてもよいシクロアルキルおよびシクロアルケニル(in each case optionally substituted cycloalkyl and cycloalkenyl)の群のうちの一つのラジカルである。］
であり、
Ｘ１は窒素（Ｎ）またはＣＨであり、
Ｘ２は窒素またはＣＨであり、
Ｘ３は窒素またはＣＨであり、ここで変数Ｘ１、Ｘ２およびＸ３のいずれも窒素ではないか、またはそのうち一つだけが窒素であり、
Ｒ１は下記の群のうちの一つのラジカルＢ：
【化３】
2019522671.tif 000004
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｒ２は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキル−Ｓ−アルキル、アルキル−Ｓ（Ｏ）−アルキル、アルキル−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキルおよびシクロアルケニルの群のうちの一つのラジカルであり、
Ｇ２は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキル−Ｓ−アルキル、アルキル−Ｓ（Ｏ）−アルキル、アルキル−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルケニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、ハロシクロアルケニルアルキルおよびそれぞれの場合で置換されていてもよいアリール、アリールアルキル、ピリジルおよびピリジルアルキルの群のうちの一つのラジカルである。］である。］
および、式（Ｉ）の化合物において、
式中、
Ａはラジカル（Ａ−ａ）：
【化４】
2019522671.tif 000005
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｇ１は、ＮまたはＣ−Ｂ１であり、
Ｂ１は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、および、それぞれの場合で置換されていてもよいシクロアルキルおよびシクロアルケニルの群のうちの一つのラジカルであり、
Ｂ２は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、および、それぞれの場合で置換されていてもよいシクロアルキルおよびシクロアルケニルの群のうちの一つのラジカルであり、
Ｔは酸素または電子対である。］
であり、
Ｘ１は窒素またはＣＨであり、
Ｘ２は窒素またはＣＨであり、
Ｘ３は窒素またはＣＨであり、ここで変数Ｘ１、Ｘ２およびＸ３のいずれも窒素ではないか、またはそのうち一つだけが窒素であり、
Ｒ１は、下記のラジカルＢのうちの一つ：
【化５】
2019522671.tif 000006
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｒ２は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキル−Ｓ−アルキル、アルキル−Ｓ（Ｏ）−アルキル、アルキル−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキルおよびシクロアルケニルの群のうちの一つのラジカルであり、
Ｇ２は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキル−Ｓ−アルキル、アルキル−Ｓ（Ｏ）−アルキル、アルキル−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルケニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、ハロシクロアルケニルアルキルおよびそれぞれの場合で置換されていてもよいアリール、アリールアルキル、ピリジルおよびピリジルアルキルの群のうちの一つのラジカルである。］
である、前記化合物
によって達成される。
【０００５】
式（Ｉ）の化合物は、たとえば節足動物および特に昆虫に対して殺虫剤として良好な効能を示すことがさらにわかっており、さらに通常は植物、特に作物植物に対して非常に良好な適合性を示し、ならびに／または、有益な毒物学的性質および／または環境上有益な性質を有することもわかっている。
【０００６】
好ましい範囲（１）：以下に示す、式（Ｉ）の化合物が好ましく、
式中、
Ａは、下記のラジカルＡのうちの一つ：
【化６】
2019522671.tif 000007
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｂ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルである。］
であり、
Ｘ１がＣＨであり、
Ｘ２がＣＨであり、
Ｘ３がＣＨであり、
Ｒ１が、下記のラジカルＢのうちの一つ：
【化７】
2019522671.tif 000008
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｒ２は水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｇ２は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ハロＣ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル、ハロＣ３−Ｃ６シクロアルケニル、フェニルまたはベンジル（ここで、フェニルおよびベンジルそのものは同様に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよい）、ピリジルまたはピリジルメチル（ここでピリジルおよびピリジルメチルそのものは同様に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよい）の群のうちの一つのラジカルである。］
であり、および、
式（Ｉ）の化合物において、
式中、
Ａが、下記のラジカルＡであり、
【化８】
2019522671.tif 000009
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｇ１は、ＮまたはＣ−Ｂ１であり、
Ｂ１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルであり、
Ｂ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルであり、
Ｔは酸素または電子対である。］
であり、
Ｘ１がＣＨであり、
Ｘ２がＣＨであり、
Ｘ３がＣＨであり、
Ｒ１が、下記のラジカルＢのうちの一つ：
【化９】
2019522671.tif 000010
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｒ２は水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｇ２は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ハロＣ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル、ハロＣ３−Ｃ６シクロアルケニル、フェニルまたはベンジル（ここで、フェニルおよびベンジルそのものは同様に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよい）、ピリジルまたはピリジルメチル（ここでピリジルおよびピリジルメチルそのものは同様に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよい）の群のうちの一つのラジカルである。］
である。
【０００７】
好ましい範囲（２）：以下に示す、式（Ｉ）の化合物が特に好ましく、式中、Ａが（Ａ−ｂ）および（Ａ−ｆ）の群のうちの一つのラジカルＡ： 
【化１０】
2019522671.tif 000011
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、 
Ｂ２が、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルである。］
であり、
Ｘ１がＣＨであり、
Ｘ２がＣＨであり、
Ｘ３がＣＨであり、
Ｒ１が下記の群のうちの一つのラジカルＢ：
【化１１】
2019522671.tif 000012
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｒ２は水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｇ２は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ハロＣ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニルおよびハロＣ３−Ｃ６シクロアルケニルの群のうちの一つのラジカルである。］
であり、および、
式（Ｉ）の化合物において、
式中、
Ａが、ラジカルＡ：
【化１２】
2019522671.tif 000013
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、 
Ｇ１は、ＮまたはＣ−Ｂ１であり、
Ｂ１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルであり、
Ｂ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルであり、
Ｔは酸素または電子対である。］
であり、
Ｘ１がＣＨであり、
Ｘ２がＣＨであり、
Ｘ３がＣＨであり、
Ｒ１が下記の群のうちの一つのラジカルＢ：
【化１３】
2019522671.tif 000014
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｒ２は水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｇ２は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ハロＣ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニルおよびハロＣ３−Ｃ６シクロアルケニルの群のうちの一つのラジカルである。］である。
【０００８】
好ましい範囲（３）：以下に示す、式（Ｉ）の化合物がさらに特に好ましく、式中、
Ａが、下記のラジカルＡのうちの一つ：
【化１４】
2019522671.tif 000015
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｂ２は水素である。］
であり、
Ｘ１がＣＨであり、
Ｘ２がＣＨであり、
Ｘ３がＣＨであり、
Ｒ１が下記の群のうちの一つのラジカルＢ：
【化１５】
2019522671.tif 000016
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｒ２は水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｇ２は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルの群のうちの一つのラジカルである。］
であり、および、
式（Ｉ）の化合物において、
式中、
Ａが、ラジカルＡ：
【化１６】
2019522671.tif 000017
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｇ１は、ＮまたはＣ−Ｂ１であり、
Ｂ１は、水素およびフッ素の群のうちの一つのラジカルであり、
Ｂ２は水素であり、
Ｔは酸素または電子対である。］
であり、
Ｘ１がＣＨであり、
Ｘ２がＣＨであり、
Ｘ３がＣＨであり、
Ｒ１が下記の群のうちの一つのラジカルＢ： 
【化１７】
2019522671.tif 000018
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｒ２は水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｇ２は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルの群のうちの一つのラジカルである。］
である。
【０００９】
好ましい範囲（４）：式（Ｉ）の化合物の具体的な群は、以下に示す通りであり、
式中、
Ａが、
【化１８】
2019522671.tif 000019
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｇ１は、Ｃ−Ｂ１であり、
Ｂ１は水素またはフッ素であり、
Ｂ２は水素であり、
Ｔは電子対である。］
であり、
Ｘ１がＣＨであり、
Ｘ２がＣＨであり、
Ｘ３がＣＨであり、
Ｒ１がラジカル（Ｂ−１）：
【化１９】
2019522671.tif 000020
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｒ２は水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、ならびに、
Ｇ２は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルの群のうちの一つのラジカルである。］である。
【００１０】
好ましい範囲（５）：式（Ｉ）の化合物のさらに具体的な群は、以下に示す通りであり、
式中、
Ａが、ラジカルＡ：
【化２０】
2019522671.tif 000021
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｇ１は、ＮまたはＣ−Ｂ１であり、
Ｂ１は水素またはフッ素であり、
Ｂ２は水素であり、
Ｔは電子対である。］
であり、
Ｘ１がＣＨであり、
Ｘ２がＣＨであり、
Ｘ３がＣＨであり、
Ｒ１がラジカル（Ｂ−２）：
【化２１】
2019522671.tif 000022
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｇ２は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルの群のうちの一つのラジカルである。］である。
【００１１】
好ましい範囲（１ａ）：好ましい式（Ｉ）の化合物は、以下に示す通りでもあり、式中、
Ａが、下記のラジカルＡのうちの一つ：
【化２２】
2019522671.tif 000023
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｂ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルである。］
であり、
Ｘ１がＣＨであり、
Ｘ２がＣＨであり、
Ｘ３がＣＨであり、
Ｒ１が、下記のラジカルＢのうちの一つ：
【化２３】
2019522671.tif 000024
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｒ２は水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｇ２は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ハロＣ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル、ハロＣ３−Ｃ６シクロアルケニル、フェニルまたはベンジル（ここで、フェニルおよびベンジルそのものは同様に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよい）、ピリジルまたはピリジルメチル（ここでピリジルおよびピリジルメチルそのものは同様に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよい）の群のうちの一つのラジカルである。］
であり、および、
式（Ｉ）の化合物において、式中、
Ａが、下記のラジカルＡ：
【化２４】
2019522671.tif 000025
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｇ１は、ＮまたはＣ−Ｂ１であり、
Ｂ１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルであり、
Ｂ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルであり、
Ｔは酸素または電子対であり、
Ｘ１はＮまたはＣＨである。］
であり、
Ｘ２がＣＨであり、
Ｘ３がＣＨであり、
Ｒ１が、下記のラジカルＢのうちの一つ：
【化２５】
2019522671.tif 000026
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｒ２は水素またはＣ１−Ｃ６アルキル、またはハロＣ１−Ｃ６アルキルであり、ならびに、
Ｇ２は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル−Ｓ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル−Ｓ（Ｏ２）Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル、ハロＣ３−Ｃ６シクロアルケニル、フェニルまたはベンジル（ここでフェニルおよびベンジルそのものは同様に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよい）、ピリジルまたはピリジルメチル（ここで、ピリジルおよびピリジルメチルそのものは同様に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよい）の群のうちの一つのラジカルである。］である。
【００１２】
好ましい範囲（２ａ）：以下に示す、式（Ｉ）の化合物も特に好ましく、式中、
Ａが（Ａ−ｂ）および（Ａ−ｆ）の群のうちの一つのラジカルＡ：
【化２６】
2019522671.tif 000027
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、 
Ｂ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルである。］
であり、
Ｘ１がＣＨであり、
Ｘ２がＣＨであり、
Ｘ３がＣＨであり、
Ｒ１が下記の群のうちの一つのラジカルＢ：
【化２７】
2019522671.tif 000028
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｒ２は水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｇ２は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ハロＣ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニルおよびハロＣ３−Ｃ６シクロアルケニルの群のうちの一つのラジカルである。］であり、ならびに、
式（Ｉ）の化合物において、
式中、
Ａが、ラジカルＡ：
【化２８】
2019522671.tif 000029
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、 
Ｇ１は、ＮまたはＣ−Ｂ１であり、
Ｂ１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルであり、
Ｂ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルであり、
Ｔは酸素または電子対である。］
であり、
Ｘ１がＮまたはＣＨであり、
Ｘ２がＣＨであり、
Ｘ３がＣＨであり、
Ｒ１が下記の群のうちの一つのラジカルＢ：
【化２９】
2019522671.tif 000030
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｒ２は水素またはＣ１−Ｃ６アルキル、またはハロＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｇ２は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル−Ｓ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル−Ｓ（Ｏ２）Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル、フェニルまたはベンジル（ここでフェニルおよびベンジルそのものは同様に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよい）、ハロゲンで置換されていてもよいピリジルメチル、ならびにハロＣ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニルおよびハロＣ３−Ｃ６シクロアルケニルの群のうちの一つのラジカルである。］である。
【００１３】
好ましい範囲（３ａ）：以下に示す、式（Ｉ）の化合物もさらに特に好ましく、式中、
Ａが、下記のラジカルＡのうちの一つ：
【化３０】
2019522671.tif 000031
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｂ２は水素である。］
であり、
Ｘ１がＣＨであり、
Ｘ２がＣＨであり、
Ｘ３がＣＨであり、
Ｒ１が下記の群のうちの一つのラジカルＢ：
【化３１】
2019522671.tif 000032
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｒ２は水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｇ２は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルの群のうちの一つのラジカルである。］
であり、および、
式（Ｉ）の化合物において、
式中、
Ａが、ラジカルＡ：
【化３２】
2019522671.tif 000033
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｇ１は、ＮまたはＣ−Ｂ１であり、
Ｂ１は、水素およびフッ素の群のうちの一つのラジカルであり、
Ｂ２は水素であり、
Ｔは酸素または電子対である。］
であり、
Ｘ１がＮまたはＣＨであり、
Ｘ２がＣＨであり、
Ｘ３がＣＨであり、
Ｒ１が下記の群のうちの一つのラジカルＢ：
【化３３】
2019522671.tif 000034
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｒ２は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、またはハロＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｇ２は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル−Ｓ（Ｏ２）Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ４アルキル、フェニルまたはベンジル（ここでフェニルおよびベンジルそのものは同様に、ハロゲンおよびシアノで置換されていてもよい）、ハロゲンで置換されていてもよいピリジルメチルの群のうちの一つのラジカルである。］である。
【００１４】
好ましい範囲（４ａ）：式（Ｉ）の化合物の具体的な群は、以下に示す通りであり、式中、
Ａが、
【化３４】
2019522671.tif 000035
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｇ１は、Ｃ−Ｂ１であり、
Ｂ１は水素であり、
Ｂ２は水素であり、
Ｔは電子対である。］
であり、
Ｘ１がＮまたはＣＨであり、
Ｘ２がＣＨであり、
Ｘ３がＣＨであり、
Ｒ１がラジカル（Ｂ−１）：
【化３５】
2019522671.tif 000036
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｒ２は水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、またはハロＣ１−Ｃ４アルキルであり、ならびに、
Ｇ２は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ４アルキル、フェニル、ベンジルおよびピリジルメチル（ここでフェニル、ベンジルおよびピリジルメチルそのものは同様に、ハロゲンで置換されていてもよい）の群のうちの一つのラジカルである。］である。
【００１５】
好ましい範囲（５ａ）：式（Ｉ）の化合物のさらに具体的な群は、以下に示す通りであり、式中、
Ａが、ラジカルＡ：
【化３６】
2019522671.tif 000037
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｇ１は、Ｃ−Ｂ１であり、
Ｂ１は水素であり、
Ｂ２は水素であり、
Ｔは電子対である。］
であり、
Ｘ１がＮまたはＣＨであり、
Ｘ２がＣＨであり、
Ｘ３がＣＨであり、
Ｒ１がラジカル（Ｂ−２）：
【化３７】
2019522671.tif 000038
［式中、破線は式（Ｉ）の二環式系の炭素原子への結合を示し、
Ｇ２はＣ１−Ｃ４アルキル、ハロＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ４アルキル、フェニルまたはベンジル（ここでフェニルおよびベンジルそのものは同様に、ハロゲンハロゲンで置換されていてもよい）の群のうちの一つのラジカルである。］である。
【００１６】
上記の定義において、別で明記されない限り、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素の群から選択され、好ましくはフッ素、塩素および臭素の群から選択される。
【００１７】
ハロゲン−置換ラジカル、たとえばハロアルキルは、モノハロゲン化、または、可能な置換基の最大数以下でポリハロゲン化している。ポリハロゲン化の場合は、ハロゲン原子は、互いに同一であっても異なっていてもよい。本明細書において、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、とりわけ、フッ素、塩素または臭素である。
【００１８】
アルキルまたはアルケニルといった飽和または不飽和炭化水素ラジカルは、それぞれ直鎖または可能であれば分岐鎖であり得、たとえばアルコキシにおけるといったヘテロ原子との組合せも包含される。
【００１９】
別で明記しない限り、置換されてもよいラジカルは、一または多置換されていてもよく、多置換の場合の置換基は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
式（Ａ−ａ）のラジカルＡ：
【化３８】
2019522671.tif 000039
におけるＴが電子対である場合、当該ラジカルは、下記の式のピリジン誘導体の形式とする。
【化３９】
2019522671.tif 000040
【００２０】
式（Ａ−ａ）のラジカルＡ：
【化４０】
2019522671.tif 000041
におけるＴが酸素である場合、当該ラジカルは、下記の式のピリジンＮ−オキシド誘導体の形式とする。
【化４１】
2019522671.tif 000042
【００２１】
形式電荷（窒素における＋、酸素における−）の表示はここでは省略した。
【００２２】
一般的な用語で述べられたまたは好ましい範囲内で列挙されたラジカルの定義または説明は、対応した最終産物ならびに出発材料および中間体にも適用される。ラジカルのこれらの定義は、所望の通りに互いに組合せられ得、すなわち、それぞれの好ましい範囲間での組合せを包含する。
【００２３】
本発明に従うと、上で好ましいとして列挙した定義の組合せ（好ましい範囲（１））である式（Ｉ）の化合物が好ましい。
【００２４】
本発明に従うと、上で特に好ましいとして列挙した定義の組合せ（好ましい範囲（２））である式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。
【００２５】
本発明に従うと、上でさらに特に好ましいとして列挙した定義の組合せ（好ましい範囲（３））である式（Ｉ）の化合物がさらに特に好ましい。
【００２６】
本発明に従うと、具体的な定義として列挙した定義の組合せ（好ましい範囲（４））である式（Ｉ）の化合物が特別に好ましい。
【００２７】
本発明に従うと、具体的な定義として列挙した定義の組合せ（好ましい範囲（５））である式（Ｉ）の化合物も特別に好ましい。
【００２８】
本発明に従うと、上で好ましいとして列挙した定義の組合せ（好ましい範囲（１ａ））である式（Ｉ）の化合物も好ましい。
【００２９】
本発明に従うと、上で特に好ましいとして列挙した定義の組合せ（好ましい範囲（２ａ））である式（Ｉ）の化合物も特に好ましい。
【００３０】
本発明に従うと、上でさらに特に好ましいとして列挙した定義の組合せ（好ましい範囲（３ａ））である式（Ｉ）の化合物もさらに特に好ましい。
【００３１】
本発明に従うと、具体的な定義として列挙した定義の組合せ（好ましい範囲（４ａ））である式（Ｉ）の化合物も特別に好ましい。
【００３２】
本発明に従うと、具体的な定義として列挙した定義の組合せ（好ましい範囲（５ａ））である式（Ｉ）の化合物も特別に好ましい。
【００３３】
本発明の好ましい実施態様は、Ａが式（Ａ−ａ）のラジカルである、式（Ｉ）の化合物に関する。
【化４２】
2019522671.tif 000043
【００３４】
本発明のさらに好ましい実施態様は、Ａがピリジン−３−イルである式（Ｉ）の化合物に関する。
【００３５】
本発明のさらに好ましい実施態様は、Ａが５−フルオロピリジン−３−イルである式（Ｉ）の化合物に関する。
【００３６】
本発明のさらに好ましい実施態様は、Ａがピリミジン−５−イルである式（Ｉ）の化合物に関する。
【００３７】
本発明のさらに好ましい実施態様は、Ａがピリダジン−４−イルである式（Ｉ）の化合物に関する。
【００３８】
一般的な用語または好ましいエリア内で上記したラジカルの定義または説明は、対応する最終産物（式（Ｉ−Ａ）〜（Ｉ−Ｐ）の化合物も含有）ならびに出発材料および中間体に適用される。ラジカルのこれらの定義は、所望の通りに互いに組合せられ得、すなわち、それぞれの好ましい範囲間での組合せを包含する。
好ましい実施態様では、本発明は式（Ｉ−Ａ）の化合物に関する。
【化４３】
2019522671.tif 000044
【００３９】
さらに好ましい実施態様では、本発明は式（Ｉ−Ｂ）の化合物に関する。
【化４４】
2019522671.tif 000045
【００４０】
さらに好ましい実施態様では、本発明は式（Ｉ−Ｃ）の化合物に関する。
【化４５】
2019522671.tif 000046
【００４１】
さらに好ましい実施態様では、本発明は式（Ｉ−Ｄ）の化合物に関する。
【化４６】
2019522671.tif 000047
【００４２】
さらに好ましい実施態様では、本発明は式（Ｉ−Ｅ）の化合物に関する。
【化４７】
2019522671.tif 000048
【００４３】
さらに好ましい実施態様では、本発明は式（Ｉ−Ｆ）の化合物に関する。
【化４８】
2019522671.tif 000049
【００４４】
さらに好ましい実施態様では、本発明は式（Ｉ−Ｇ）の化合物に関する。
【化４９】
2019522671.tif 000050
【００４５】
さらに好ましい実施態様では、本発明は式（Ｉ−Ｈ）の化合物に関する。
【化５０】
2019522671.tif 000051
【００４６】
さらに好ましい実施態様では、本発明は式（Ｉ−Ｉ）の化合物に関する。
【化５１】
2019522671.tif 000052
【００４７】
さらに好ましい実施態様では、本発明は式（Ｉ−Ｊ）の化合物に関する。
【化５２】
2019522671.tif 000053
【００４８】
さらに好ましい実施態様では、本発明は式（Ｉ−Ｋ）の化合物に関する。
【化５３】
2019522671.tif 000054
【００４９】
さらに好ましい実施態様では、本発明は式（Ｉ−Ｌ）の化合物に関する。
【化５４】
2019522671.tif 000055
【００５０】
さらに好ましい実施態様では、本発明は式（Ｉ−Ｍ）の化合物に関する。
【化５５】
2019522671.tif 000056
【００５１】
さらに好ましい実施態様では、本発明は式（Ｉ−Ｎ）の化合物に関する。
【化５６】
2019522671.tif 000057
【００５２】
さらに好ましい実施態様では、本発明は式（Ｉ−Ｏ）の化合物に関する。
【化５７】
2019522671.tif 000058
【００５３】
さらに好ましい実施態様では、本発明は式（Ｉ−Ｐ）の化合物に関する。
【化５８】
2019522671.tif 000059
【００５４】
式（Ｉ−Ａ）〜（Ｉ−Ｐ）において、変数の定義は、好ましいエリアを含めて、上記した通りである。
【００５５】
式（Ｉ）の化合物ならびにそれらの酸付加塩および金属塩錯体はとりわけ、節足動物および特に昆虫といった動物の害虫の防除に対して、良好な効能を示す。
【００５６】
列挙されてもよい式（Ｉ）の化合物の適切な塩は、通常の無毒塩、すなわち適切な塩基との塩および酸を添加した塩である。好ましくは、無機塩基との塩、たとえばナトリウム、カリウムまたはセシウム塩といったアルカリ金属塩、カルシウムまたはマグネシウム塩といったアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、有機塩基および無機アミンとの塩、たとえばトリエチルアンモニウム、ジシクロヘキシルアンモニウム、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアンモニウム、ピリジニウム、ピコリニウムまたはエタノールアンモニウム塩、無機酸との塩、たとえば塩酸塩、臭化水素酸塩、ジヒドロ硫酸塩、トリヒドロ硫酸塩、またはリン酸塩、有機カルボン酸または有機スルホン酸との塩、たとえばギ酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩またはパラトルエンスルホン酸塩、塩基性アミノ酸との塩、たとえばアルギン酸塩、アスパラギン酸塩またはグルタミン酸塩などが挙げられる。
【００５７】
式（Ｉ）の化合物はまた、置換基の性質によって、立体異性体の形態、すなわち、幾何異性体および／もしくは光学異性体または様々な組成物の異性体混合物の形態であり得る。本発明は、通常は本明細書で考察する式（Ｉ）の化合物だけであっても、その純粋な立体異性体およびこれら異性体のいずれかの所望する混合物の双方を提供する。
【００５８】
したがって、本発明は、節足動物および特に昆虫類を包含する動物の害虫を防除するための純粋な鏡像異性体およびジアステレオ異性体ならびにそれらの混合物に関する。
【００５９】
しかし、本発明にしたがって、式（Ｉ）の化合物の光学的に活性な立体異性体形態およびそれらの塩を使用することが好ましい。
【００６０】
「合成例」および「使用例」という用語は、特に明記しない限り、また文脈から明らかでない限り、同義的に使用される。
【００６１】
ヘテロ環ＡがＢ２ラジカル置換ピリミジン−５−イル（Ａ−ａ；Ｇ１＝Ｎ）、ピリジン−３−イル（Ａ−ａ；Ｇ１＝Ｃ−Ｂ１）、ピラジン−２−イル（Ａ−ｂ）、ピリダジン−３−イル（Ａ−ｃ）、チアゾール−５−イル（Ａ−ｄ）、イソチアゾール−４−イル（Ａ−ｅ）およびピラゾール−４−イル（Ａ−ｆ））であってもよく、Ｘ１はＣＨであり、Ｘ２およびＸ３はそれぞれ独立して窒素またはＣＨである、式（Ｉ）の化合物の前駆体（Ａ−４）は、たとえば、反応スキームＩに従って２段階で調製することができる。
【化５９】
2019522671.tif 000060
【００６２】
反応スキームＩにおいて、Ａ、Ｘ２およびＸ３は上ですでに与えられた定義の通りであり、ＬＧは核脱離基、好ましくはハロゲンである。
【００６３】
たとえば、式（Ａ−１；たとえば、Ｘ２、Ｘ３＝ＣＨ）の置換２−ニトロベンズアルデヒドを、第一の反応工程において、式（Ａ−２）の適切な３−アミノ置換ヘテロ環と、酸性反応助剤の存在下で反応させ、式（Ａ−３；たとえばＸ２、Ｘ３＝ＣＨ）の化合物を得、当該化合物を、第二の反応工程において、たとえば亜リン酸トリエチルである適切なリン（ＩＩＩ）試薬の存在下での還元的環化に供され、化合物（Ａ−４；たとえばＸ２、Ｘ３＝ＣＨ）を形成することができる。
【００６４】
たとえば、前駆体（Ａ−４；たとえばＸ２、Ｘ３＝ＣＨ）の調製のために、使用される式（Ａ−１）の化合物が５−ブロモ−２−ニトロベンズアルデヒド（ＬＧ＝Ｂｒ）であり、式（Ａ−２）の化合物が３−ピリジンアミン（Ａ−ａ＝ピリジン−３−イル）である場合、最初に形成されるものは、式（Ａ−３）のＮ−［（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）メチレン）−３−ピリジンアミンである（Ａ−ａ＝ピリジン−３−イル、Ｘ２、Ｘ３＝ＣＨＬＧ＝Ｂｒ）。その後の還元および環化により、５−ブロモ−２−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−インダゾール（Ａ−４、Ａ−ａ＝ピリジン−３−イル、Ｘ２、Ｘ３＝ＣＨ、ＬＧ＝Ｂｒ）が得られる（調製実施例１および２の出発材料参照）。
【００６５】
式（Ａ−１）の化合物はいくつかが既知であり、市販されているか、または原則として既知の製造方法により得ることができる（Ｘ２、Ｘ３＝ＣＨ、ＬＧ＝Ｂｒ；５−ブロモ−２−ニトロベンズアルデヒド（WO2014/121416 A1））。
【００６６】
式（Ａ−２）の化合物はいくつかが既知であり、市販されているか、または原則として既知の製造方法により得ることができ、参照として、たとえば、Ａ＝５−フルオロピリジン−３−イル（Ａ−ａ；Ｂ２＝Ｈ、Ｇ１＝Ｃ−Ｆ；Ｔ＝電子対）（WO 2011/123751 A2）；ピラジン−２−イル（Ａ−ｂ；Ｂ２＝Ｈ）（WO 2012/151567 A1）；ピリダジン−４−イル（Ａ−ｃ；Ｂ２＝Ｈ）（WO 2011/038572 A1）；チアゾール−５−イル（Ａ−ｄ；Ｂ２＝Ｈ）（JP 46006049 B4）；イソチアゾール−４−イル（Ａ−ｅ；Ｂ２＝Ｈ）（US 2,839,529）または１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル（Ａ−ｆ；Ｂ２＝Ｈ、Ｒ３＝ＣＨ３）がある。
【００６７】
前駆体（Ａ−４）は、原則として公知の合成方法により得ることができる；たとえば、Ａ＝ピリジン−３−イル（Ａ−ａ；Ｂ２＝Ｈ、Ｇ１＝ＣＨ；Ｔ＝電子対；Ｒ１、Ｒ２＝Ｈ）（S. Ostrowski, A. M. Wolniewicz, Chem. Het. Compd. (New York) (Transl. Khim. Geterotsikl. Soedin.) 2000, 36(6), 705-713）、またはＡ＝ピリミド−２−イル（Ａ−ｂ；Ｂ２、Ｒ１、Ｒ２＝Ｈ）（A. L. El-Ansary et al., Egypt. J. Chem. 1991, 33(2), 129-145）がある。
【００６８】
式（Ｉ）の化合物のための前駆体（Ａ−４）の選択を、例として挙げる：
５−ブロモ−２−（３−ピリジニル）−２Ｈ−インダゾール（Ａ−ａ＝ピリジン−３−イル；Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３＝ＣＨ；ＬＧ＝Ｂｒ）（WO 2016/071499 A1およびWO 2016/087421 A1参照)、ならびに
５−ブロモ−２−（３−ピリジニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４ −ｂ］ピリジン（Ａ−ａ＝ピリジン−３−イル；Ｘ1＝Ｎ、Ｘ２、Ｘ３＝ＣＨ；ＬＧ＝Ｂｒ）（WO 2016087368 A1参照）。
【００６９】
最後に、オルト−イミノニトロベンゼン前駆体（Ａ−３）は、たとえば亜リン酸トリエチルの存在下でのＣａｎｄｏｇａｎインダゾール合成による還元的環化によって第二反応工程で得ることができる（J. I. G. Candogan et al., J. Chem. Soc. 1965, 4831参照）。
【００７０】
あるいは、Ｃａｎｄｏｇａｎらにしたがって、修正を加えた還元環化反応条件を利用する、または、対応する代替反応条件、たとえばイミノニトロ芳香族化合物の遷移金属触媒による還元的環化および２−アジドイミンの熱遷移金属触媒による環化を利用することも可能である（N. E. Genung et al., Org. Lett. 2014, 16, 3114-3117および引用されている文献を参照）。
【００７１】
あるいは、式（Ａ−５；Ｘ１＝Ｎ）の２−ハロゲン置換３−ピリジンカルボキシアルデヒドは、アジ化ナトリウムとの第一の反応工程において、式（Ａ−６；Ｘ１＝Ｎ）の対応する２−アジド−３−ピリジンカルボキシアルデヒドに変換することができ、これを次いで第二の反応工程において式（Ａ−２）の３−アミノ置換ヘテロ環と反応させて「シッフ塩基」と呼ばれる式（Ａ−７；Ｘ１＝Ｎ）の化合物を得、そして、第三の反応工程において、これらを適切な溶媒中還流温度で環化し、前駆体（Ａ−８；Ｘ１＝Ｎ）を形成することができる（たとえば、５−ブロモ−２−（３−ピリジル）ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン（Ａ−ａ；Ｂ２＝Ｈ；Ｘ１＝Ｎ、Ｘ２、Ｘ３＝ＣＨ；Ｇ１＝ＣＨ；Ｔ＝電子対；反応スキームＩＩ）。
【化６０】
2019522671.tif 000061
【００７２】
反応スキームＩＩにおいて、ＡおよびＸ１は上ですでに与えられた定義の通りであり、ＬＧ１およびＬＧ２は適切な核脱離基、好ましくはハロゲンである。
【００７３】
Ａ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＲ１が上記した定義の通りである式（Ｉ）の化合物は、対応する前駆体（Ａ−４）および（Ａ−８）から反応スキームＩＩＩに従って得ることができる。
【００７４】
たとえば、Ａ、Ｇ２、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が上記した定義の通りであり、Ｒ１が（Ｂ−１）および（Ｂ−２）ラジカルである式（Ｉ）の化合物は、反応スキームＩＩＩに従って得ることができる（調製実施例１〜２９も参照）。
【化６１】
2019522671.tif 000062
【００７５】
反応スキームＩＩＩにおいて、Ａ、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が上に定義された通りである化合物（Ｉ）の前駆体（Ａ−４）および（Ａ−８）は、ｉｎ  ｓｉｔｕで生成され得る核脱離基ＬＧまたはハロゲン、たとえば臭素を有する。
【００７６】
たとえば、場合により式（Ｂ’−１）の１，４−置換１，２，４−トリアゾリジン−３，５−ジオンまたは式（Ｂ’−２）の４−置換１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）を適切な前駆体（Ａ−４）および（Ａ−８）と反応させて式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
【００７７】
式（Ｂ’−１）の化合物はいくつかが既知であり、市販されているか、または原則として既知の製造方法により得ることができる（実験の実施例（Ｂ’−１）−１〜（Ｂ’−１）−１０も参照）。
【００７８】
Ｒ２およびＧ２が上で与えられた定義を有する式（Ｂ’−１）の化合物は、たとえば、式（Ａ−９）の対応するＮ−置換ヒドラジンカルボン酸エステルおよび式（Ｉ−１０）のイソシアネートから、反応スキームＩＶに従って得ることができる（たとえばＲ＝エチル、Ｒ２＝メチル、Ｇ２＝３−ブロモベンジルであるWO 99/07687参照）。
【化６２】
2019522671.tif 000063
【００７９】
例として、本発明に従って使用する式（Ｂ’−１）の１，２，４−トリアゾリジン−３，５−ジオンの選択が挙げられ、これらはすでに記載されているかまたは市販されている。
１，４−ジメチル−１，２，４−トリアゾリジン−３，５−ジオン（ＣＡＳ番号３４７７１−２６−１；アピケミカル（上海））、
１−メチル−４−フェニル−１，２，４−トリアゾリジン−３，５−ジオン（ＣＡＳ番号２８５３８−６７−２；アピケミカル（上海））、
１−メチル−４−（１−メチルエチル）−１，２，４−トリアゾリジン−３，５−ジオン（ＣＡＳ番号１６４１９８６−２５−５；WO 2014/202505 A1参照)、
４−エチル−１−メチル−１，２，４−トリアゾリジン−３，５−ジオン（ＣＡＳ番号１６４１９８６−３０−２；WO 2014/202505 A1参照）、
１−メチル−４−（２−プロペン−１−イル）−１，２，４−トリアゾリジン−３，５−ジオン（ＣＡＳ番号８０１２１３−１７−２；WO 99/07687 A1参照）、
４−（１，１−ジメチルエチル）−１−メチル−１，２，４−トリアゾリジン−３，５−ジオン（ＣＡＳ番号１６４１９８６−１６−４；WO 2014/202505 A1参照）、
４−ブチル−１−メチル−１，２，４−トリアゾリジン−３，５−ジオン（ＣＡＳ番号１０２７０−０５−０； W. S. Jr. Wadsworth, W. D. Emmons, J. Org. Chem. 1967, 32(5), 1279-85参照）、
１−メチル−４−フェニル−１，２，４−トリアゾリジン−３，５−ジオン（ＣＡＳ番号２８５３８−６７−２、アピケミカル（上海））
４−［（３−ブロモフェニル）メチル］−１−メチル−１，２，４−トリアゾリジン−３，５−ジオン（ＣＡＳ番号２２０４６４−６１−９；WO 99/07687 A1参照)。
【００８０】
Ｇ２が上で与えられた定義を有する式（Ｂ’−２）の化合物は、たとえば市販されている式（Ａ−１１）の１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオンおよびＬＧがｉｎ  ｓｉｔｕで生成され得る核脱離基ＬＧ（たとえば、ハロゲン）である式（Ａ−１２）の化合物から反応スキームＶに従って得ることができる（J. S. D. Kumar et al., J. Med. Chem. 2006, 49, 125-134参照；実験の実施例（Ｂ’−２）−１および（Ｂ’−２）−２も参照）。
【化６３】
2019522671.tif 000064
【００８１】
例として、本発明に従って使用する式（Ｂ’−２）の１，２，４−トリアゾリジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオンの選択が挙げられ、これらはすでに記載されているかまたは市販されている。
４−メチル−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン（ＣＡＳ番号１６２７−３０−１；ＡＫサイエンティフィック）
４−エチル−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン（ＣＡＳ番号１６２７−３１−１；アピケミカル（上海））、
４−（２−プロペン−１−イル）−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン（ＣＡＳ番号７９９４４−１７−５；アピケミカル（上海））、
４−（２−プロペン−１−イル）−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン（ＣＡＳ番号７９９４４−１８−６；EP 33163 A2参照）、
４−ブチル−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン（ＣＡＳ番号６１９５８−５５−１；アピケミカル（上海））、
４−（２−フルオロエチル）−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン（ＣＡＳ番号１３５１４１１−６１−４；ＦＣＨグループ、リエージェントフォーシンザシス）、
４−（フェニルメチル）−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン（ＣＡＳ番号５５７９−４７−５；シャンハイケムヒア）
４−［（４−クロロフェニル）メチル］−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン（ＣＡＳ番号１２０７４４１−７０−０；ホンコンケムヒア）。
【００８２】
式（Ｉ）の化合物は、式（Ａ−４）（たとえば、ＬＧ＝Ｂｒ）または（Ａ−８）（たとえば、ＬＧ＝Ｂｒ）のハロゲン化物の式（Ｂ’−１）または（Ｂ’−２）のヘテロ環式化合物との反応により、文献公知の方法と同様にして調製できる。
【００８３】
反応は、好ましくは遷移金属触媒作用または媒介により起こる。臭化アリールとトリアゾリノンとの反応に対しては多数の例示的な反応条件が、文献、たとえばWO 2013/062027 A1およびWO 2015/035059 A1において知られている。
【００８４】
触媒として、銅または銅塩、たとえばヨウ化銅（Ｉ）、酸化銅（Ｉ）またはトリフレート銅（Ｉ）を、しばしば配位子、たとえばＮ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミンまたはｔｒａｎｓ−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジアミンなどのジアミン配位子の存在下で、使用することが好ましい（たとえば、WO 2013/062027 A1参照）。代替法として、１，３−ジケトン、たとえば２，４−ペンタンジオン、２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオンまたはジベンゾイルメタン、Ｌ−プロリンもしくはグリシン（WO 2015/035059 A1参照）といったアミノ酸、または８−ヒドロキシキノリンもしくはビピリジンといった他の化合物を用いることも可能である。一般に、反応は塩基、しばしば炭酸塩またはリン酸塩塩基、たとえば炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウムまたはリン酸カリウムの存在下で、適切な溶媒中、たとえばジオキサン、トルエン、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で実施される。他の添加剤、たとえばヨウ化カリウム、フッ化セシウムまたは他の塩を使用することもさらに可能である。
【００８５】
あるいは、文献に記載される方法と同様にしてパラジウム触媒下でこの種の反応を行うこともでき、たとえばパラジウムベースの触媒、たとえば酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）を用いて、配位子、たとえば２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）、９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、および、塩基、たとえば炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウムまたはリン酸カリウムの存在下で、適切な溶媒中、たとえばジオキサン、トルエン、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で行うことができる。
【００８６】
例示的な反応条件が、文献、たとえばWO 2005/085226およびWO 2006/067139 A1で見つけることができる。ハロゲン化アリールとアミドとの間のカップリングのために５−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）−１，３，５−トリフェニル−１−Ｈ−［１、４］ビピラゾールなどの配位子と組み合わせてパラジウム（０）源、たとえばトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）を使用する際は、好ましくはたとえばジメトキシエタンといったエーテルおよびｔｅｒｔ−ブチルアルコールまたはｔｅｒｔ−アミルアルコールといったアルコールのような溶媒中で実施され、たとえば、S 20070244178 A1、T. Ikawa, et al. J. Amer. Chem. Soc. 2007, 129, 13001-13007およびA. J. Rosenberg, et al. Org. Lett. 2012, 14, 1764-1767に記載されている。
【００８７】
式（Ｉ）の化合物は、式（ＬＧ＝Ｂ（ＯＨ）２であるＡ−４またはＡ−８）のボロン酸を式（Ｂ’−１）または（Ｂ’−２）のヘテロ環式化合物と反応させることで、文献公知の方法と同様にして調製できる。
【００８８】
一般に、反応は、銅塩（ＩＩ）、たとえば酢酸銅（ＩＩ）、銅トリフレート（ＩＩ）、またはそうでなければ銅塩（Ｉ）、たとえば塩化銅（Ｉ）、酢酸銅（Ｉ）による触媒作用または媒介下で、空気または酸素雰囲気下、しばしば脱水条件下で（たとえばモレキュラーシーブを用いて）起こる。
【００８９】
使用される塩基は、たとえば適切な溶媒中、たとえばジクロロメタン、ジクロロエタン、メタノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、酢酸エチルまたはトルエン中のトリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ピリジン、２，６−ルチジン、Ｎ−メチルモルホリンまたは１，８−ジアザビシクロウンデカ−７−エンである。数多くの例が文献に記載されており、たとえば、Q. Tan Darlene, et al. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108 (17), 6781-6786、WO 2005/85226またはWO 2008/62905 A2が挙げられる。包括的な総説は、たとえばJ. X. Qiao, P. Y. S. Lam Synthesis 2011, 6, 829-856またはR. Sanjeeva, T.-S. Wu Tetrahedron 2012, 68, 7735-7754で見つけることができる。
【００９０】
ボロン酸の代わりに、他のホウ素化合物、たとえばトリフルオロホウ酸カリウム、ボロン酸エステルなど、または他の有機金属化合物、たとえばスタナン、シランまたはビスムタンを使用することも可能である。
【００９１】
鏡像異性体は、たとえばキラルＨＰＬＣによる分取分離によってラセミ体からも得られ得る。
【００９２】
異性体
置換基の性質によって、式（Ｉ）の化合物は、幾何異性体および／または光学活性な異性体の形態であり得、または、異なる組成での対応する異性体混合物の形態であり得る。立体異性体は、たとえば、鏡像異性体、ジアステレオ異性体、アトロプ異性体または幾何異性体である。したがって、本発明は、純立体異性体およびこれら異性体のあらゆる所望される混合物を包含する。
【００９３】
方法および使用
本発明はまた、動物の害虫を防除する方法にも関し、当該方法では、式（Ｉ）の化合物が動物の害虫および／またはその生息地に作用することが可能になる。動物の害虫の防除は、好ましくは農業および森林ならびに材料保護において実行される。好ましくは、ヒトまたは動物の身体の外科的または治療的処置のための方法およびヒトまたは動物の身体に実施される診断的方法は除外される。
【００９４】
本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物を殺虫剤、とりわけ作物保護剤として使用することに関する。
【００９５】
本明細書の文脈では、「殺虫剤」という用語は、「作物保護剤」という用語も含んでいる。
【００９６】
式（Ｉ）の化合物は、良好な植物耐性、高温動物への好ましい毒性および良好な環境適合性を踏まえると、植物および植物の器官を生物的および非生物的ストレス要因から保護すること、収穫率を上げること、収穫物の質を改善すること、および、農業、園芸、畜産、水産養殖、森林、庭園および娯楽施設、保管製品および材料の保護ならびに衛生セクターで遭遇する動物の害虫、とりわけ昆虫類、蛛形類、蠕虫類、線形動物および軟体動物を防除することに適している。式（Ｉ）の化合物は、好ましくは殺虫剤として使用され得る。式（Ｉ）の化合物は、正常に感応性および耐性を有する種に対して、および、全てまたは特定の発達段階に対して活性である。上記の害虫としては以下が挙げられる：
節足動物門、とりわけ蜘蛛綱の害虫、たとえば、アカルス種（Acarus spp.）、たとえばアカルス・シロ（Acarus siro）、アセリア・クコ（Aceria kuko）、アセリア・シェルドニ（Aceria sheldoni）、アクロプス種（Aculops spp.）、アクルス種（Aculus spp.）、たとえばアクルス・フォッケウイ（Aculus fockeui）、アクルス・シュレクテンダリ（Aculus schlechtendali）、アンブリオンマ種（Amblyomma spp.）、アンフィテトラニクス・ヴィエネンシス（Amphitetranychus viennensis）、アルガス種（Argas spp.）、ボオフィルス種（Boophilus spp.）、ブレビパルプス種（Brevipalpus spp.）、たとえばブレビパルプス・フォエニキス（Brevipalpus phoenicis）、ブリオビア・グラミヌム（Bryobia graminum）、ブリオビア・プラエチオサ（Bryobia praetiosa）、セントルロイデス種（Centruroides spp.）、コリオプテス種（Chorioptes spp.）、デルマニスス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Dermatophagoides pteronyssinus）、デルマトファゴイデス・ファリナエ（Dermatophagoides farinae）、デルマセントール種（Dermacentor spp.）、エオテトラニクス種（Eotetranychus spp.）、たとえばエオテトラニクス・ヒコリアエ（Eotetranychus hicoriae）、エピトリメルス・ピリ（Epitrimerus pyri）、エウテトラニクス種（Eutetranychus spp.）、たとえばエウテトラニクス・バンクシ（Eutetranychus banksi）、エリオフィエス種（Eriophyes spp.）、たとえばエリオフィエス・ピリ（Eriophyes pyri）、グリシファガス・ドメスティカス（Glycyphagus domesticus）、ハロチデウス・デストルクトル（Halotydeus destructor）、ヘミタルソネムス種（Hemitarsonemus spp.）、たとえばヘミタルソネムス・ラツス（Hemitarsonemus latus（＝ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus））、ヒアロンマ種（Hyalomma spp.）、イキソデス種（Ixodes spp.）、ラトロデクツス種（Latrodectus spp.）、ロクソスセレス種（Loxosceles spp.）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Neutrombicula autumnalis）、ヌフェルサ種（Nuphersa spp.）、オリゴニクス種（Oligonychus spp.）、たとえばオリゴニクス・コニフェラルム（Oligonychus coniferarum）、オリゴニクス・イリシス（Oligonychus ilicis）、オリゴニクス・インディクス（Oligonychus indicus）、オリゴニクス・マンジフェルス（Oligonychus mangiferus）、オリゴニクス・プラテンシス（Oligonychus pratensis）、オリゴニクス・プニカエ（Oligonychus punicae）、オリゴニクス・ヨテルシ（Oligonychus yothersi）、オルニトドルス種（Ornithodorus spp.）、オルニトニスス種（Ornithonyssus spp.）、パノニクス種（Panonychus spp.）、たとえばパノニクス・シトリ（Panonychus citri（＝メタテトラニクス・シトリ（Metatetranychus citri)）、パノニクス・ウルミ（Panonychus ulmi（＝メタテトラニクス・ウルミ（Metatetranychus ulmi））、フィロコプトルタ・オレイボラ（Phyllocoptruta oleivora）、プラチテトラニクス・ムルチディギツリ（Platytetranychus multidigituli）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Polyphagotarsonemus latus）、プソロプテス種（Psoroptes spp.）、リピセファルス種（Rhipicephalus spp.）、リゾグリフス種（Rhizoglyphus spp.）、サルコプテス種（Sarcoptes spp.）、スコルピオ・マウルス（Scorpio maurus）、ステノタルソネムス種（Steneotarsonemus spp.）、ステノタルソネムス・スピンキ（Steneotarsonemus spinki）、タルソネムス種（Tarsonemus spp.）、たとえばタルソネムス・コンフスス（Tarsonemus confusus）、タルソネムス・パリ���ス（Tarsonemus pallidus）、テトラニクス種（Tetranychus spp.）、たとえばテトラニクス・カナデンシス（Tetranychus canadensis）、テトラニクス・キンナバリヌス（Tetranychus cinnabarinus）、テトラニクス・ツルケスタニ（Tetranychus turkestani）、テトラニクス・ウルティカエ（Tetranychus urticae）、トロンビキュラ・アルフレズゲシ（Trombicula alfreddugesi）、バエジョビス種（Vaejovis spp.）、バサテス・リコペルシシ（Vasates lycopersici）；
唇脚（Chilopoda）綱から、たとえば、ゲオフィラス種（Geophilus spp.）、スクティゲラ種（Scutigera spp.）；
トビムシ（Collembola）目または綱から、たとえば、オニキウルス・アルマツス（Onychiurus armatus）；スミンサラス・ビリディス（Sminthurus viridis）；
倍脚（Diplopoda）綱から、たとえば、ブラニウラス・グツラツス（Blaniulus guttulatus）；
昆虫（Insecta）綱）、たとえば（ゴキブリ（Blattodea）目から）、たとえば、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ブラッテラ・アサヒナイ（Blattella asahinai）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）、レウコファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、パンクロラ種（Panchlora spp.）、パルコブラッタ種（Parcoblatta spp.）、ペリプラネタ種（Periplaneta spp.）、たとえばペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Periplaneta australasiae）、スペラ・ロンギパルパ（Supella longipalpa）；
甲虫（Coleoptera）目から、たとえば、アカリュンマ・ウィッタトゥム（Acalymma vittatum）、アカントスケリデス・オプテクトゥス（Acanthoscelides obtectus）、アドレトゥス種（Adoretus spp.）、、アゲラスティカ・アルニ（Agelastica alni）、アグリオテス種（Agriotes spp.）、たとえばアグリオテス・リネアツス（Agriotes linneatus）、アグリオテス・マンクス（Agriotes mancus）、アルピトビウス・ディアペリヌス（Alphitobius diaperinus）、アムピマッロン・ソルスティティアリス（Amphimallon solstitialis）、アノビウム・プンクタトゥム（Anobium punctatum）、アノプロポラ種（Anoplophora spp.）、アントノムス種（Anthonomus spp.）、たとえばアントノムス・グランディス（Anthonomus grandis）、アントレヌス種（Anthrenus spp.）、アピオン種（Apion spp.）、アポゴニア種（Apogonia spp.）、アトマリア種（Atomaria spp.）、たとえばアトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）、アッタゲヌス種（Attagenus spp.）、バリス・カエルレスケンス（Baris caerulescens）、ブルキディウス・オプテクトゥス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルクス種（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、たとえばブルクス・ピソルム（Bruchus pisorum）、ブルクス・ルフィマヌス（Bruchus rufimanus）、カッシダ種（Cassida spp.）、ケロトマ・トリフルカタ（Cerotoma trifurcata）、シュートリンクス種（Ceutorrhynchus spp.）、たとえばシュートリンクス・アシミリス（Ceutorrhynchus assimilis）、シュートリンクス・クアドリデン（Ceutorrhynchus quadridens）、シュートリンクス・ラパエ（Ceutorrhynchus rapae）、カエトクネマ種（Chaetocnema spp.）、たとえばカエトクネマ・コンフィニ（Chaetocnema confinis）、
カエトクネマ・デンティキュラタ（Chaetocnema denticulata）、カエトクネマ・エクティパ（Chaetocnema ectypa）、クレオヌス・メンディクス（Cleonus mendicus）、コノデルス種（Conoderus spp.）、コスモポリテス種（Cosmopolites spp.）、たとえばコスモポリテス・ソルジズス（Cosmopolites sordidus）、コステリュトラ・ゼアランディカ（Costelytra zealandica）、クテニケラ種（Ctenicera spp.）、クルクリオ種（Curculio spp.）、たとえばクルクリオ・カリエ（Curculio caryae）、クルクリオ・カリアトリペス（Curculio caryatrypes）、クルクリオ・オブツスス（Curculio obtusus）、クルクリオ・サユィ（Curculio sayi）、クリプトレステス・フェルギネウス（Cryptolestes ferrugineus）、クリプトレステス・プシルス（Cryptolestes pusillus）、クリプトリンクス・ラパティ（Cryptorhynchus lapathi）、クリプトリンクス・マンギフェラエ（Cryptorhynchus mangiferae）、キュリンドロコプトュルス種（Cylindrocopturus spp.）、キュリンドロコプトュルス・アドスペルスス（Cylindrocopturus adspersus）、キュリンドロコプトュルス・フルニッシ（Cylindrocopturus furnissi）、デルメステス種（Dermestes spp.)、ディアブロティカ種（Diabrotica spp.）、たとえばディアブロティカ・バルテアタ（Diabrotica balteata）、ディアブロティカ・バーベリ（Diabrotica barberi）、ディアブロティカ・ウンデシンプンクタタ・ホワルディ（Diabrotica undecimpunctata howardi）、ディアブロティカ・ウンデシンプンクタタ・ウンデシンプンクタタ（Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata）、ディアブロティカ・ビルギフェラ・ビルギフェラ（Diabrotica virgifera virgifera）、ディアブロティカ・・ビルギフェラ・ゼアエ（Diabrotica virgifera zeae）、ディコクロキス種（Dichocrocis spp.）、ディクラディスパ・アルミジェラ（Dicladispa armigera）、ジロボデルス種（Diloboderus spp.）、エピ
ラクナ種（Epilachna spp.）、たとえばエピラクナ・ボレアリス（Epilachna borealis）、エピラクナ・バリベスティス（Epilachna varivestis）、エピトリクス種（Epitrix spp.）、たとえばエピトリクス・ククメリス（Epitrix cucumeris）、エピトリクス・フスクラ（Epitrix fuscula）、エピトリクス・ヒルチペニス（Epitrix hirtipennis）、エピトリクス・スブクリニタ（Epitrix subcrinita）、エピトリクス・ツベリス（Epitrix tuberis）、ファウスティヌス種（Faustinus spp.）、ギッビウム・プシュッロイデス（Gibbium psylloides）、グナトセルス・コルヌトゥス（Gnathocerus cornutus）、ヘッルラ・ウンダリス（Hellula undalis）、ヘテロニュクス・アラトル（Heteronychus arator）、ヘテロニュクス種（Heteronyx spp.）、フュラモルパ・エレガンス（Hylamorpha elegans）、フュロトルペス・バイユルス（Hylotrupes bajulus）、フュペラ・ポスティカ（Hypera postica）、ヒポメセス・スクアモスス（Hypomeces squamosus）、フュポテネムス
種（Hypothenemus spp.）、たとえばフュポテネムス・ハンペイ（Hypothenemus hampei）、フュポテネムス・オブスキュルス（Hypothenemus obscurus）、フュポテネムス・プベセンス（Hypothenemus pubescens）、（Lachnosterna consanguinea）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Lasioderma serricorne）、ラテチクス・オリザエ（Latheticus oryzae）、ラトリジウス種（Lathridius spp.）、レマ種（Lema spp.）、レプティノタルサ・デケムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、レウコプテラ種（Leucoptera spp.）、たとえばレウコプテラ・コフェラ（Leucoptera coffeella）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Lissorhoptrus oryzophilus）、リキスス種（Lixus spp.）、ルペロモルパ・クサントデラ（Luperomorpha xanthodera）、ルペロデス種（Luperodes spp.）、リュクトゥス種（Lyctus spp.）、メガスケリス種（Megascelis spp.）、メラノトゥス種（Melanotus spp.）、たとえばメラノトゥス・ロングルス・オレゴネンシス（Melanotus longulus oregonensis）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、メロロンタ種（Melolontha spp.）、たとえばメロロンタ・メロロンタ（Melolontha melolontha）、ミグドルス種（Migdolus spp.）、モノカムス種（Monochamus spp.）、ナウパクトゥス・クサントグラプス（Naupactus xanthographus）、ネクロビア種（Necrobia spp.）、ニプトゥス・ホロレウクス（Niptus hololeucus）、オリュクテス・リノケロス（Oryctes rhinoceros）、オリュザエピルス・スリナメンシス（Oryzaephilus surinamensis）、オリュザパグス・オリュザエ（Oryzaphagus oryzae）、オチオリンクス種（Otiorhynchus spp.）、たとえばオチオリンクス・クリブリコリス（Otiorhynchus cribricollis）、オチオリンクス・リグスティキ（Otiorhynchus ligustici）、オチオリンクス・オバツス（Otiorhynchus ovatus）、オチオリンクス・ルゴソストリアルス（Otiorhynchus rugosostriarus）、
オチオリンクス・スルカトゥス（Otiorhynchus sulcatus）、オクシケトニア・ユクンダ（Oxycetonia jucunda）、パエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、ピュッロパガ種（Phyllophaga spp.）、ピュッロパガ・ヘレリ（Phyllophaga helleri）、ピュッロトレタ種（Phyllotreta spp.）、たとえばピュッロトレタ・アルモラキアエ（Phyllotreta armoraciae）、ピュッロトレタ・プシラ（Phyllotreta pusilla）、ピュッロトレタ・ラモサ（Phyllotreta ramosa）、ピュッロトレタ・ストリオラタ（Phyllotreta striolata）、ポピッリア・ヤポニカ（Popillia japonica）、プレムノトリュペス種（Premnotrypes spp.）、プロステパヌス・トルンカトゥス（Prostephanus truncatus）、プシュッリオデス種（Psylliodes spp.）、たとえばプシュッリオデス・アフィニス（Psylliodes affinis）、プシュッリオデス・クリソケファラ（Psylliodes chrysocephala）、プシュッリオデス・プンクトラタ（Psylliodes punctulata）、プティヌス種（Ptinus spp.）、リゾビウス・ウェントラリス（Rhizobius ventralis）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）、シトピルス種（Sitophilus spp.）、たとえばシトピルス・グラナリウス（Sitophilus granarius）、シトピルス・リネアリス（Sitophilus linearis）、シトピルス・オリザエ（Sitophilus oryzae）、シトピルス・ゼアマイス（Sitophilus zeamais）、スペノポルス種（Sphenophorus spp.）、ステゴビウム・パセニウム（Stegobium paniceum）、ステルネクス種（Sternechus spp.）、たとえばステルネクス・パルダトゥス（Sternechus paludatus）、シンフィレテス種（Symphyletes spp.）、タニメクス種（Tanymecus spp.）、たとえばタニメクス・ディラティコリス（Tanymecus dilaticollis）、タニメクス・インディクス（Tanymecus indicus）、タニメクス・パリアトゥス（Tanymecus palliatus）、テネブリオ・モリトル（Tenebrio molitor）、、テネブリオイデス・マウレタニカス（Tenebrioides mauretanicus）、トリボリウム種（Tribolium spp.）、
たとえばトリボリウム・アウダクス（Tribolium audax）、トリボリウム・カスタネウム（Tribolium castaneum）、トリボリウム・コンフスム（Tribolium confusum）、トロゴデルマ種（Trogoderma spp.）、チキウス種（Tychius spp.）、キシロトレクス種（Xylotrechus spp.）、ザブルス種（Zabrus spp.）、たとえばザブルス・テネブリオイデス（Zabrus tenebrioides）；
ハエ（Diptera）目から）、たとえば、アエデス種（Aedes spp.）、たとえばネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）、カラフトヤブカ（Aedes sticticus）、アエデス・ベキサンス（Aedes vexans）、アグロミザ種（Agromyza spp.）、たとえばアグロミザ・フロンテラ（Agromyza frontella）、アグロミザ・パルビコルニス（Agromyza parvicornis）、アナストレパ種（Anastrepha spp.）、アノペレス種（Anopheles spp.）、たとえばアノペレス・クアドリマクラトゥス（Anopheles quadrimaculatus）、アノペレス・ガンビアエ（Anopheles gambiae）、アスポンドュリア種（Asphondylia spp.）、バクトロケラ種（Bactrocera spp.）、たとえばバクトロケラ・ククルビタエ（Bactrocera cucurbitae）、バクトロケラ・ドルサリス（Bactrocera dorsalis）、バクトロケラ・オレアエ（Bactrocera oleae）、ビビオ・ホルトゥラヌス（Bibio hortulanus）、カッリポラ・エリュトロケパラ（Calliphora erythrocephala）、カッリポラ・ビキナ（Calliphora vicina）、ケラティティス・カピタタ（Ceratitis capitata）、キロノムス種（Chironomus spp.）、クリュソミュア種（Chrysomya spp.）、クリュソプス種（Chrysops spp.）、クリュソゾナ種（Chrysozona pluvialis）、コクリオミュア種（Cochliomya spp.）、コンタリニア種（Contarinia spp.）、たとえばコンタリニア・ヨフンソニ（Contarinia johnsoni）、コンタリニア・ナストゥルティイ（Contarinia nasturtii）、コンタリニア・プリボラ（Contarinia pyrivora）、コンタリニア・スクルズィ（Contarinia schulzi）、コンタリニア・ソルギコラ（Contarinia sorghicola）、コンタリニア・トゥリティキ（Contarinia tritici）、コルディロビア・アントロポパガ（Cordylobia anthropophaga）、クリコトプス・シュルヴェストリス（Cricotopus sylvestris）、クレクス種（Culex spp.）、たとえばクレクス・ピペンス（Culex pipiens）、クレクス・キナクファキアトゥス（Culex quinquefasciatus）、クリコイデス種（Culicoides spp.）、クリセタ種（Culiseta spp.）、クテレブラ種（Cuterebra spp.）、ダクス・オレアエ（Dacus oleae）、ダシネウラ種（Dasineura spp.）、たとえばダシネウラ・ブラシカエ（Dasineura brassicae）、デリア種（Delia spp.）、たとえばデリア・アンチクア（Delia antiqua）、デリア・コアルクタタ（Delia coarctata）、デリア・フロリレガ（Delia florilega）、デリア・プラツラ（Delia platura）、デリア・ラジクム（Delia radicum）、デルマトビア・ホミニス（Dermatobia hominis）、ドロソピラ種（Drosophila spp.）、たとえばドロソピラ・メラノガステル（Drosphila melanogaster）、ドロソピラ・スズキイ（Drosophila suzukii）、エキノクネムス種（Echinocnemus spp.）、ファンニア種（Fannia spp.）、ガステロピルス種（Gasterophilus spp.）、グロッシナ種（Glossina spp.）、ハエマトポタ種（Haematopota spp.）、フュドレッリア種（Hydrellia spp.）、フュドレッリア・グリセオラ（Hydrellia griseola）、ヒュレミュア種（Hylemya spp.）、ヒッポボスカ種（Hippobosca spp.）、フュポデルマ種（Hypoderma spp.）、リリオミュザ種（Liriomyza spp.）、たとえばリリオミュザ・ブラシカエ（Liriomyza brassicae）、リリオミュザ・フイドブレンシス（Liriomyza huidobrensis）、リリオミュザ・サチバエ（Liriomyza sativae）、ルキリア種（Lucilia spp.）、たとえばルキリア・クプリナ（Lucilia cuprina）、ルトゾミュイア種（Lutzomyia spp.）、マンソニア種（Mansonia spp.）、ムスカ種（Musca spp.）、たとえばムスカ・ドメスティカ（Musca domestica）、ムスカ・ドメ��ティカ・ビキナ（Musca domestica vicina）、オエストルス種（Oestrus spp.）、オシネラ・フリト（Oscinella frit）、パラタニタルスス種（Paratanytarsus spp.）、パラロイテルボルニエラ・スブチンクタ（Paralauterborniella subcincta）、ペゴマイヤ種（Pegomya spp.）、たとえばペゴマイヤ・バタエ（Pegomya betae）、ペゴマイヤ・ヒュオスキュアミ（Pegomya hyoscyami）、ペゴマイヤ・ルビボラ（Pegomya rubivora）、プレボトムス種（Phlebotomus spp.）、ポルビア種（Phorbia spp.）、ポルミア種（Phormia spp.）、ピオフィラ・カゼイ（Piophila casei）、プロジプロシス種（Prodiplosis spp.）、プシラ・ロサエ（Psila rosae）、ラゴレチス種（Rhagoletis spp.）、たとえばラゴレチス・キングラタ（Rhagoletis cingulata）、ラゴレチス・コンプレタ（Rhagoletis completa）、ラゴレチス・ファウスタ（Rhagoletis fausta）、ラゴレチス・インディフェレンス（Rhagoletis indifferens）、ラゴレチス・メンダックス（Rhagoletis mendax）、ラゴレチス・ポルモネラ（Rhagoletis pomonella）、サルコパガ種（Sarcophaga spp.）、シムリウム種（Simulium spp.）、たとえばシムリウム・メリディオナル（Simulium meridionale）、ストモクシス種（Stomoxys spp.）、タバナス種（Tabanus spp.）、テタノプス種（Tetanops spp.）、ティプラ種（Tipula spp.）、たとえばティプラ・パルドサ（Tipula paludosa）、ティプラ・シンプレックス（Tipula simplex）；
カメムシ（Hemiptera）目から、たとえば、アシッツィア・アカシアバイレヤナエ（Acizzia acaciaebaileyanae）、アシッツィア・ドドナエアエ（Acizzia dodonaeae）、アシッツィア・ウンカトイデス（Acizzia uncatoides）、アクリダ・ツリタ（Acrida turrita）、アシルトシポン種（Acyrthosipon spp.）、たとえばアシルトシポン・ピスム（Acyrthosiphon pisum）、アクロゴニア種（Acrogonia spp.）、アエネオラミア種（Aeneolamia spp.）、アゴノセナ種（Agonoscena spp.）、アレイローデス・プロレッテラ（Aleyrodes proletella）、アレウロロブス・バロデンシス（Aleurolobus barodensis）、アレウロトリクス・フロコスス（Aleurothrixus floccosus）、アロカリダラ・マライエンシス（Allocaridara malayensis）、アムラスカ種（Amrasca spp.）、たとえばアムラスカ・ビグトゥラ（Amrasca bigutulla）、アムラスカ・デバスタンス（Amrasca devastans）、アヌラフィス・カルズィ（Anuraphis cardui）、アオニジエラ種（Aonidiella spp.）、たとえばアオニジエラ・アウランチイ（Aonidiella aurantii）、アオニジエラ・キトリナ（Aonidiella citrina）、アオニジエラ・イノルナタ（Aonidiella inornata）、アファノスチグマ・ピリ（Aphanostigma piri）、アフィス種（Aphis spp.）、たとえばアフィス・キトゥリコラ（Aphis citricola）、アフィス・クラッキヴォラ（Aphis craccivora）、アフィス・ファバエ（Aphis fabae）、アフィス・フォルベシ（Aphis forbesi）、アフィス・グリキネス（Aphis glycines）、アフィス・ゴシッピイ（Aphis gossypii）、アフィス・ヘデラエ（Aphis hederae）、アフィス・イリノイセンシス（Aphis illinoisensis）、
アフィス・ミッドゥレトニ（Aphis middletoni）、アフィス・ナストゥルティイ（Aphis nasturtii）、アフィス・ネリイ（Aphis nerii）、アフィス・ポミ（Aphis pomi）、アフィス・スピラエコラ（Aphis spiraecola）、アフィス・ヴィブルニピラ（Aphis viburniphila）、アルボリジア・アピカリス（Arboridia apicalis）、アリタイニラ種（Arytainilla spp.）、アスピジエラ種（Aspidiella spp.）、アスピジオツス種（Aspidiotus spp.）、たとえばアスピジオツス・ネリイ（Aspidiotus nerii）、アタヌス種（Atanus spp.）、アウラコルツム・ソラニ（Aulacorthum solani）、ベミシア・タバシ（Bemisia tabaci）、ブラストプシラ・オクシデンタリス（Blastopsylla occidentalis）、ボレイオグリカスピス・メラロイカエ（Boreioglycaspis melaleucae）、ブラキカウズス・ヘリクリシ（Brachycaudus helichrysi）、ブラキコルス種（Brachycolus spp.）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Brevicoryne brassicae）、カコプシラ種（Cacopsylla spp.）、たとえばカコプシラ・ピリコラ（Cacopsylla pyricola）、カリジポナ・マルギナタ（Calligypona marginata）、カルネオセファラ・フルギダ（Carneocephala fulgida）、セラトバクナ・ラニゲラ（Ceratovacuna lanigera）、セルコピダエ（Cercopidae）、セロプラステス種（Ceroplastes spp.）、カエトシホン・フラガエホリイ（Chaetosiphon fragaefolii）、キオナスピス・テガレンシス（Chionaspis tegalensis）、クロリタ・オヌキイ（Chlorita onukii）、コンドラクリスロセ（Chondracris rosea）、クロマフィス・ジュグランジコラ（Chromaphis juglandicola）、クリソムファルス・フィクス（Chrysomphalus ficus）、シカズリナ・ムビラ（Cicadulina mbila）、コッコミチルス・ハリイ（Coccomytilus halli）、コックス種（Coccus spp.）、たとえばコックス・ヘスペリダム（Coccus hesperidum）、コックス・ロングルス（Coccus longulus）、コックス・プセウドマグノリアルム（Coccus pseudomagnoliarum）、コックス・ビリディス（Coccus viridis）、クリストミズル・リビス（Cryptomyzus ribis）、クリプトネオッサ種（Cryptoneossa spp.）、クテノナリタイナ種（Ctenarytaina spp.）、ダルブルス種（Dalbulus spp.）、ジアロイロデス・シトリ（Dialeurodes citri）、ジアホリナ・シトリ（Diaphorina citri）、ジアスピス種（Diaspis spp.）、ドロシカ種（Drosicha spp.）、ジサフィス種（Dysaphis spp.）、たとえばジサフィス・アピフォリア（Dysaphis apiifolia）、ジサフィス・プランタギネア（Dysaphis plantaginea）、ジサフィス・ツリパエ（Dysaphis tulipae）、ジスミコックス種（Dysmicoccus spp.）、エンポアスカ属（Empoasca spp.）、たとえば、エンポアスカ・アブルプタ（Empoasca abrupta）、エンポアスカ・ファバエ（Empoasca fabae）、エンポアスカ・マリグナ（Empoasca maligna）、エンポアスカ・ソラナ（Empoasca solana）、エンポアスカ・ステベンシ（Empoasca stevensi）、エリオソマ種（Eriosoma spp.）、たとえばエリオソマ・アメリカヌム（Eriosoma americanum）、エリオソマ・ラニゲルム（Eriosoma lanigerum）、エリオソマ・ピリコラ（Eriosoma pyricola）、エリトロネウラ種（Erythroneura spp.）、ユーカリプトリマ種（Eucalyptolyma spp.）、ユーフィルラ種（Euphyllura spp.）、エウセリス・ビロバツス（Euscelis bilobatus）、フェリシア種（Ferrisia spp.）、ゲオコックス・コフェアエ（Geococcus coffeae）、グリカスピス種（Glycaspis spp.）、ヘテロプシラ クバナ（Heteropsylla cubana）、
ヘテロプシラ・スピヌロサ（Heteropsylla spinulosa）、ホマロジスカ・コアグラタ（Homalodisca coagulata）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Hyalopterus arundinis）、ヒアロプテルス・プルニ（Hyalopterus pruni）、イセリア種（Icerya spp.）、たとえばイセリア・プルカシ（Icerya purchasi）、イジオセルス種（Idiocerus spp.）、イジオスコプス種（Idioscopus spp.）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Laodelphax striatellus）、レカニウム種（Lecanium spp.）たとえばレカニウム・コルニ（Lecanium corni）(＝パルテノレカニウム・コルニ（Parthenolecanium corni））、レピドサフェス種（Lepidosaphes spp.）、たとえばレピドサフェス・ウルミ（Lepidosaphes ulmi）、リパフィス・エリシミ（Lipaphis erysimi）、リュコルマ・デリカトゥラ（Lycorma delicatula）、マクロシフム種（Macrosiphum spp.）、たとえばマクロシフム・ユーフォビアエ（Macrosiphum euphorbiae）、マクロシフム・リリイ（Macrosiphum lilii）、マクロシフム・ロサエ（Macrosiphum rosae）、マクロステレス・ファシフロン（Macrosteles facifrons）、マハナルバ種（Mahanarva spp.）、メラナフィス・サッカリ（Melanaphis sacchari）、メトカルフィエラ種（Metcalfiella spp.）、メトカルファ・プルノサ（Metcalfa pruinosa）、メトポロフィウム・ジロズム（Metopolophium dirhodum）、モネリア・コスタリス（Monellia costalis）、モネリオプシス・ペカニス（Monelliopsis pecanis）、ミズス種（Myzus spp.）、たとえばミズス・アスカロニクス（Myzus ascalonicus）、ミズス・セラシフ（Myzus cerasi）、ミズス・ィグストリ（Myzus ligustri）、ミズス・オルナトゥス（Myzus ornatus）、ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae）、ミズス・ニコチアナエ（Myzus nicotianae）、ナソノビア・ニビスニグリ（Nasonovia ribisnigri）、ネホテッチキス種（Nephotettix spp.）、たとえばツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、オンコメトピア種（Oncometopia spp.）、オルテジア・プラテロンガ（Orthezia praelonga）、オクシアチネンシス（Oxya chinensis）、パチプシラ種（Pachypsylla spp.）、パラベムシア・ミリカエ（Parabemisia myricae）、パラトリオザ種（Paratrioza spp.）、たとえば、パラトリオザ・コッケレリ（Paratrioza cockerelli）、、パルラトリア種（Parlatoria spp.）、ペムフィグス種（Pemphigus spp.）、たとえばペムフィグス・ブルサリウス（Pemphigus bursarius）、ペムフィグス・ポプリベナエ（Pemphigus populivenae）、ペレグリヌス・マイジス（Peregrinus maidis）、フェナコックス種（Phenacoccus spp.）、たとえば、フェナコックス・マデイレンシス（Phenacoccus madeirensis）、フロエオミズス・パセリニイ（Phloeomyzus passerinii）、ホロドン・フムリ（Phorodon humuli）、フィロキセラ種（Phylloxera spp.）、たとえばフィロキセラ・デバストリックス（Phylloxera devastatrix）、フィロキセラ・ノタビリス（Phylloxera notabilis）、、ピンナスピス・アスピジストラエ（Pinnaspis aspidistrae）、プラノコックス種（Planococcus spp.）、たとえばプラノコックス・シトリ（Planococcus citri）、プロソピドプシラ・フラバ（Prosopidopsylla flava）、プロトプルビナリア・ピリホルミス（Protopulvinaria pyriformis）、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ（Pseudaulacaspis pentagona）、プセウドコックス種（Pseudococcus spp.）、たとえばプセウドコックス・カルケオラリアエ（Pseudococcus calceolariae）、プセウドコックス・コムストッキ（Pseudococcus comstocki）、プセウドコックス・ロンギスピヌス（Pseudococcus longispinus）、プセウドコックス・マリティムス（Pseudococcus maritimus）、プセウドコックス・ビブルニ（Pseudococcus viburni）、プシロプシス種（Psyllopsis spp.）、プシラ種（Psylla spp.）、たとえばプシラ・ブクシ（Psylla buxi）、プシラ・マリ（Psylla mali）、プシラ・ピリ（Psylla pyri）、プテロマルス種（Pteromalus spp.）、ピリラ種（Pyrilla spp.）、クアドラスピジオツス種（Quadraspidiotus spp.）、たとえばクアドラスピジオツス・ユグランスレギアエ（Quadraspidiotus juglansregiae）、たとえばクアドラスピジオツス・オストゥレアエフォルミス（Quadraspidiotus ostreaeformis）、たとえばクアドラスピジオツス・ペルニキオスス（Quadraspidiotus perniciosus）、クエサダ・ギガス（Quesada gigas）、ラストロコックス種（Rastrococcus spp.）、ロパロシフム種（Rhopalosiphum spp.）、たとえばロパロシフム・マイディス（Rhopalosiphum maidis）、ロパロシフム・オキサカンタエ（Rhopalosiphum oxyacanthae）、ロパロシフム・パディ（Rhopalosiphum padi）、ロパロシフム・ルフィアブドミナレ（Rhopalosiphum rufiabdominale）、サイセチア種（Saissetia spp.）、たとえばサイセチア・コフェアエ（Saissetia coffeae）、サイセチア・ミランダ（Saissetia miranda）、サイセチア・ネグレクタ（Saissetia neglecta）、サイセチア・オレアエ（Saissetia oleae）、スカフォイデウス・チタヌス（Scaphoideus titanus）、シザフィス・グラミヌム（Schizaphis graminum）、セレナスピズス・アルチクラツス（Selenaspidus articulatus）、シトビオン・アベナエ（Sitobion avenae）、ソガタ種（Sogata spp.）、ソガテラ・フルシフェラ（Sogatella furcifera）、ソガトデス種（Sogatodes spp.）、スチクトセファラ・フェスチナ（Stictocephala festina）、シフォニヌス・フィリレアエ（Siphoninus phillyreae）、テナラファラ・マラエンシス（Tenalaphara malayensis）、テトラゴノセフェラ種（Tetragonocephela spp.）、チノカリス・カリアエホリアエ（Tinocallis caryaefoliae）、トマスピス種（Tomaspis spp.）、トキソプテラ種（Toxoptera spp.）、たとえばトキソプテラ・アウランティイ（Toxoptera aurantii）、トキソプテラ・キトゥリキドゥス（Toxoptera citricidus）、トリアエウロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、トリオザ種（Trioza spp.）、たとえばトリオザ・ジオスピリ（Trioza diospyri）、チフロシバ種（Typhlocyba spp.）、ウナスピス種（Unaspis spp.）、ビテウス・ビチホリイ（Viteus vitifolii）、ジギナ種（Zygina spp.）；
カメムシ(Heteroptera)亜目から、たとえば、アナサ・トリスティス（Anasa tristis）、アンテスティオプシス種（Antestiopsis spp.）、ボイセア種（Boisea spp.）、ブリッサス種（Blissus spp.）、カロコリス種（Calocoris spp.）、キャンピロンマ・リビダ（Campylomma livida ）、キャベレリウス種（Cavelerius spp.）、シメックス種（Cimex spp.）、たとえばシメックス・アドユンクトゥス（Cimex adjunctus）、シメックス・ヘミプテルス（Cimex hemipterus）、シメックス・レクツラリウス（Cimex lectularius）、シメックス・ピロセルス（Cimex pilosellus）、コラリア種（Collaria spp.）、クレオンティアデス・ディルタス（Creontiades dilutus）、ダシヌス・ピペリス（Dasynus piperis）、ディケロプス・フルカツス（Dichelops furcatus）、ディコノコリス・ヘウエッティ（Diconocoris hewetti）、ディスデルカス種（Dysdercus，spp.）、ユースキスツス種（Euschistus spp.）、たとえばユースキスツス・ヘロス（Euschistus heros）、ユースキスツス・セルブス（Euschistus servus）、ユースキスツス・トリスティグムス（Euschistus tristigmus）、ユースキスツス・バリオラリウス（Euschistus variolarius）、ユーリガステル種（Eurygaster spp.）、クサギカメムシ（Halyomorpha halys）、ヘリオペルティス種（Heliopeltis spp.）、ホルキアス・ノビレルス（Horcias nobilellus）、レプトコリサ種（Leptocorisa spp.）、レプトコリサ・バリコルニス（Leptocorisa varicornis）、レプトグロスス・オッキデンタリス（Leptoglossus occidentalis）、レプトグロサス・フィロプス（Leptoglossus phyllopus）、リゴコリス・種（Lygocoris spp.）、たとえばリゴコリス・パブリヌス（Lygocoris pabulinus）、リグス種（Lygus spp.）、たとえばリグス・エリスス（Lygus elisus）、リグス・ヘスペルス（Lygus hesperus）、リグス・リネオラリス（Lygus lineolaris）、マクロペス・エクスキャバタス（Macropes excavatus）、モナロニオン・アトラトゥム（Monalonion atratum）、ネザラ種（Nezara spp.）、たとえばネザラ・ビリヅラ（Nezara viridula）、オエバルス種（Oebalus spp.）、ピエズマ・クアドラータ（Piesma quadrata）、ピエゾドラス種（Piezodorus spp.）、たとえばピエゾドラス・グイジニイ（Piezodorus guildinii）、プサッルス種（Psallus spp.）、シューダシスタ・ぺルセア（Pseudacysta persea）、ロドニウス種（Rhodnius spp.）、サールベルゲラ・シンギュラリス（Sahlbergella singularis）、スカプトコリス・カスタネア（Scaptocoris castanea）、スコチノフォラ種（Scotinophora spp.）、ステファニティス・ナシ（Stephanitis nashi）、ティブラカ種（Tibraca spp.）、トリアトマ種（Triatoma spp.）；
ハチ（Hymenoptera）目から、たとえば、アクロミルメックス種（Acromyrmex spp.）、アタリア種（Athalia spp.）、たとえばアタリア・ロザエ（Athalia rosae）、アッタ種（Atta spp.）、ディプリオン種（Diprion spp.）、たとえばディプリオン・シミリス（Diprion similis）、ホプロキャンパ種（Hoplocampa spp.）、たとえばホプロキャンパ・コオケイ（Hoplocampa cookei）、ホプロキャンパ・テスツンディネア（Hoplocampa testudinea）、ラシウス種（Lasius spp.）、リネピテマ・フミレ（Linepithema humile）、モノモリウム ファラオニス（Monomorium pharaonis）、シレックス種（Sirex spp.）、ソレノプシスインビクタ（Solenopsis invicta）、タピノマ種（Tapinoma spp.）、ウロケルス種（Urocerus spp.）、ベスパ種（Vespa spp.）、たとえばベスパ・クラブロ（Vespa crabro）、クセリス種（Xeris spp.）；
等脚（Isopoda）目から、たとえば、アルマジリジウム・バルガレ（Armadillidium vulgare）、オニスカス・アセルス（Oniscus asellus）、ポルセリオ・スカベル（Porcellio scaber）；
等翅（Isoptera）目から、コプトテルメス種（Coptotermes spp.）、たとえばコプトテルメス・フォルモサヌス（Coptotermes formosanus）、コルニテルメス・クムランス（Cornitermes cumulans）、クリュプトテルメス種（Cryptotermes spp.）、インキシテルメス種（Incisitermes spp.）、ミクロテルメス・オベシ（Microtermes obesi）、オドントテルメス（Odontotermes spp.）、レティクリテルメス（Reticulitermes spp.）、たとえばレティクリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes）、レティクリテルメス・ヘスペルス（Reticulitermes hesperus；
チョウ（Lepidoptera）目から、たとえば、アクロイア・グリセラ（Achroia grisella）、アクロニクタ・マイヨル（Acronicta major）、アドクソピュエス種（Adoxophyes spp.）、たとえばアドクソピュエス・オラナ（Adoxophyes orana）、アエディア・レウコメラス（Aedia leucomelas）、アグロティス種（Agrotis spp.）、（たとえばアグロティス・セゲツム（Agrotis segetum）、アグロティス・イプシロン（Agrotis ipsilon）、アラバマ種（Alabama spp.）、たとえばアラバマ・アルギカケア（Alabama argillacea）、アミュエロイス・トランシテッラ（Amyelois transitella）、アナルシア種（Anarsia spp.）、アンティカルシア種（Anticarsia spp.）、たとえばアンティカルシア・ゲマタリス（Anticarsia gemmatalis）、アルギュロプロケ種（Argyroploce spp.）、バラトラ・ブラッシカエ（Barathra brassicae）、ボルボ・キンナラ（Borbo cinnara）、ブックラトリクス・トゥルベリエッラ（Bucculatrix thurberiella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ブッセオラ種（Busseola spp.）、カコエキア種（Cacoecia spp.）、カロプティッラ・テイウォラ（Caloptilia theivora）、カプア・レティクラナ（Capua reticulana）、カルポカプサ・ポモネッラ（Carpocapsa pomonella）、カルポシナ・ニポネンシス（Carposina niponensis）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、
キロ種（Chilo spp.）、たとえばキロ・プレジャデルス（Chilo plejadellus）、キロ・スプレッサリス（Chilo suppressalis）、コリストネウラ種（Choristoneura spp.）、クリュシア・アムビグエッラ（Clysia ambiguella）、クナパロケルス種（Cnaphalocerus spp.）、クナパロクロキス・メディナリス（Cnaphalocrocis medinalis）、クネパシア種（Cnephasia spp.）、コノポモルパ種（Conopomorpha spp.）、コノトラケッルス種（Conotrachelus spp.）、コピタルシア種（Copitarsia spp.）、キュディア種（Cydia spp.）、たとえばキュディア・ニグリカナ（Cydia nigricana）、キュディア・ポモネラ（Cydia pomonella）、ダラカ・ノクトゥイデス（Dalaca noctuides）、ディアパニア種（Diaphania spp.）、ディアトラエア・サッカラリス（Diatraea saccharalis）、エアリアス種（Earias spp.）、エクドュトロパ・アウランティウム（Ecdytolopha aurantium）、エラスモパルプス・リグノセッルス（Elasmopalpus lignosellus）、エルダナ・サッカリナ（Eldana saccharina）、エピスティア種（Ephestia spp.）、たとえばエピスティア・エルテラ（Ephestia elutella）、エピスティア・クエニエラ（Ephestia kuehniella）、エピノティア種（Epinotia spp.）、エピピュアス・ポストウィッタナ（Epiphyas postvittana）、エティエッラ種（Etiella spp.）、エウリア種（Eulia spp.）、エウポエキリア・アムビグエッラ（Eupoecilia ambiguella）、エウプロクティス種（Euproctis spp.）、たとえばエウプロクティス・クリュソロエア（Euproctis chrysorrhoea）、エウクソア種（Euxoa spp.）、フェルティア種（Feltia spp.）、ガッレリア・メッロネッラ（Galleria mellonella）、グラキッラリア種（Gracillaria spp.）、グラポリタ種（Grapholitha spp.）、たとえばグラポリタ・モレスタ（Grapholita molesta）、グラポリタ・プルニボラ（Grapholita prunivora）、、ヘドュレプタ種（Hedylepta spp.）、ヘリコウェルパ種（Helicoverpa spp.）、たとえばヘリコウェルパ・アルミゲラ（Helicoverpa armigera）、ヘリコウェルパ・ゼア（Helicoverpa zea）、ヘリオティス種（Heliothis spp.）、たとえばヘリオティス・ビレセンス（Heliothis virescens）、ホフマンノピラ・プセウドスプレテッラ（Hofmannophila pseudospretella）、ホモエオソマ種（Homoeosoma spp.）、
ホモナ種（Homona spp.）、フュポノメウタ・パデッラ（Hyponomeuta padella）、カキウォリア・フラウォファスキアタ（Kakivoria flavofasciata）、ラピュグマ種（Laphygma spp.）、レウキノデス・オルボナリス（Leucinodes orbonalis）、ロイコプテラ種（Leucoptera spp.）、たとえばロイコプテラ・コフェラ（Leucoptera coffeella）、リトコッレティス種（Lithocolletis spp.）、たとえば、リトコッレティス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、リトパネ・アンテンナタ（Lithophane antennata）、ロベシア種（Lobesia spp.）、たとえばロベシア・ボルラナ（Lobesia botrana）、ロクサグロティス・アルビコスタ（Loxagrotis albicosta）、リュマントリア種（Lymantria spp.）、（たとえばリュマントリア・ディスパル（Lymantria dispar）、リュオネティア種（Lyonetia spp.）、たとえばリュオネティア・クレルケラ（Lyonetia clerkella）、マラコソマ・ネウストリア（Malacosoma neustria）、マルカ・テストゥラリス（Maruca testulalis）、マメストラ・ブラッシカエ（Mamestra brassicae）、メラニティス・レダ（Melanitis leda）、モキス種（Mocis spp.）、モノピス・オブビエラ（Monopis obviella）、ミチムナ・セパラタ（Mythimna separata）、ネマポゴン・コロアセルス（Nemapogon cloacellus）、ニュムプラ種（Nymphula spp.）、オイケチクス種（Oiketicus spp.）、オリア種（Oria spp.）、オルタガ種（Orthaga spp.）、オストリニア種（Ostrinia spp.）、たとえばオストリニア・ヌビラリス（Ostrinia nubilalis）、オウレマ・メラノプス（Oulema melanopus）、オウレマ・オリュザエ（Oulema oryzae）、パノリス・フランメア（Panolis flammea）、パルナラ種（Parnara spp.）、ペクティノポラ種（Pectinophora spp.）、たとえばペクティノポラ・ゴシピエラ（Pectinophora gossypiella）、ペリレウコプテラ種（Perileucoptera spp.）、プトリマエア種（Phthorimaea spp.）、たとえばプトリマエア・オペルクレラ（Phthorimaea operculella）、ピュッロクニスティス・キトレッラ（Phyllocnistis citrella）、ピュッロノリュクテル種（Phyllonorycter spp.）、たとえばピュッロノリュクテル・ブランカルデラ（Phyllonorycter blancardella）、ピュッロノリュクテル・クラタエゲラ（Phyllonorycter crataegella）、ピエリス種（Pieris spp.）、たとえばピエリス・ラパエ（Pieris rapae）、プラテュノタ・ストゥルタナ（Platynota stultana）、プロディア・インテルプンクテッラ（Plodia interpunctella）、プルシア種（Plusia spp.）、プルテッラ・クシロステッラ（Plutella xylostella（＝コナガ（Plutella maculipennis））、プライス種（Prays spp.）、プロデニア種（Prodenia spp.）、プロトパルケ種（Protoparce spp.）、プセウダレティア種（Pseudaletia spp.）、たとえばプセウダレティア・ウニプンクタ（Pseudaletia unipuncta）、プセウドプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、ピュラウスタ・ヌビラリス（Pyrausta nubilalis）、ラキプリュシア・ヌ（Rachiplusia nu）、スコエノビウス種（Schoenobius spp.）、たとえばスコエノビウス・ビプンクティフェル（Schoenobius bipunctifer）、スキルポファガ種（Scirpophaga spp.）、たとえばスキルポファガ・イノタタ（Scirpophaga innotata）、スコチア・セゲツム（Scotia segetum）、セサミア種（Sesamia spp.）、セサミアインフェレンス（Sesamia inferens）、スパルガノチス種（Sparganothis spp.）、スポドプテラ種（Spodoptera spp.）、たとえばスポドプテラ・エラディアナ（Spodoptera eradiana）、スポドプテラ・エクシグア（Spodoptera exigua）、
スポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda）、スポドプテラ・プラエフィカ（Spodoptera praefica）、、スタトモポダ種（Stathmopoda spp.）、ストモプテリクス・サブセシヴェラ（Stomopteryx subsecivella）、シナンテドン種（Synanthedon spp.）、テシア・ソラニボラ（Tecia solanivora）、テルメシア・ゲンマタリス（Thermesia gemmatalis）、チネア・クロアセラ（Tinea cloacella）、チネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、チネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）、トルトリクス種（Tortrix spp.）、トリコパガ・タペトゼッラ（Trichophaga tapetzella）、トリコプルシア種（Trichoplusia spp.）、たとえばトリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、トリポリザ・インセルツラス（Tryporyza incertulas）、ツタ・アブソルタ（Tuta absoluta）、ビラコラ種（Virachola spp.）；
バッタ（Orthoptera）目またはサルタトリア（Saltatoria）目から、たとえば、アケタ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ジクロプルス種（Dichroplus spp.）、グリロタルパ種（Gryllotalpa spp.）、たとえばグリロタルパ・グリロタルパ（Gryllotalpa gryllotalpa）、ヒエログリフス種（Hieroglyphus spp.）、ロクスタ種（Locusta spp.）、たとえばロクスタ・ミグラトリア（Locusta migratoria）、メラノプルス種（Melanoplus spp.）、たとえばメラノプルス・デバスタトル（Melanoplus devastator）、パラトランティクス・ウッスリエンシス（Paratlanticus ussuriensis）、シストセルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）；
シラミ（Phthiraptera）目から、たとえば、ダマリニア種（Damalinia spp.）、ハエマトピヌス種（Haematopinus spp.）、リノグナツス種（Linognathus spp.）、ペジクルス種（Pediculus spp.）、フィロキセラ・バスタリクス（Phylloxera vastatrix）、フチルス・プビス（Phthirus pubis）、トリコデクテス種（Trichodectes spp.）；
チャタテムシ（Psocoptera）目から、たとえば、レピノトゥス種（Lepinotus spp.）、リポセリス種（Liposcelis spp.）；
ノミ（Siphonaptera）目から、たとえば、セラトフィルス種（Ceratophyllus spp.）、クテノセファリデス種（Ctenocephalides spp.）、たとえばクテノセファリデス・カニス（Ctenocephalides canis）、クテノセファリデス・フェリス（Ctenocephalides felis）、プレキス・イリタンス（Pulex irritans）、ツンガ・ペネトランス（Tunga penetrans）、キセノプシラ・ケオピス（Xenopsylla cheopis）；
アザミウマ（Thysanoptera）目から、たとえば、アナホトリプス・オブスクルス（Anaphothrips obscurus）、バリオトリプス・ビホルミス（Baliothrips biformis）、ドレパノトリス・レウテリ（Drepanothrips reuteri）、エンネオトリプス・フラベンス（Enneothrips flavens）、フランクリニエラ種（Frankliniella spp.）、たとえばフランクリニエラ・フスカ（Frankliniella fusca）、フランクリニエラ・オシデンタリス（Frankliniella occidentalis）、フランクリニエラ・スクルトゼイ（Frankliniella schultzei）、フランクリニエラ・トリチキ（Frankliniella tritici）、フランクリニエラ・ヴァッキニイ（Frankliniella vaccinii）、フランクリニエラ・ウィリアムシ（Frankliniella williamsi）、ヘリオトリプス種（Heliothrips spp.）、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Hercinothrips femoralis）、リピホロトリプス・クルエンタツス（Rhipiphorothrips cruentatus）、シルトトリプス種（Scirtothrips spp.）、タエニオトリプス・カルダモニ（Taeniothrips cardamomi）、トリプス種（Thrips spp.）、たとえばトリプス・パルミ（Thrips palmi）、トリプス・タバキ（Thrips tabaci）；
シミ（Zygentoma）（=シミ（Thysanura））目から、たとえば、クテノレピスマ種（Ctenolepisma spp.）、レピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）、レピスモデス・インクイリヌス（Lepismodes inquilinus）、テルモビア・ドメスティカ（Thermobia domestica）；
コムカデ（Symphyla）綱から、たとえば、スクチゲレラ種（Scutigerella spp.）、たとえばスクチゲレラ・イムマクラタ（Scutigerella immaculata）；
軟体動物（Mollusca）門の害虫）、とりわけ二枚貝（Bivalvia）綱から、たとえばドレイセナ種（Dreissena spp.）；
および、腹足（Gastropoda）綱から、たとえば、アリオン種（Arion spp.）、たとえばアリオン・アテル・ルフス（Arion ater rufus）、ビオムファラリア種（Biomphalaria spp.）、ブリヌス種（Bulinus spp.）、デロセラス種（Deroceras spp.）、たとえばデロセラス・ラエヴェ（Deroceras laeve）、ガルバ種（Galba spp.）、リムナエア種（Lymnaea spp.）、オンコメラニア種（Oncomelania spp.）、ポマセア（Pomacea spp.）、スクシネア種（Succinea spp.）；
扁形動物（Platyhelminthes）門および線形動物（Nematoda）門の動物およびヒトの寄生虫、たとえば、アエルロストロンギルス種（Aelurostrongylus spp.）、アミドストムム種（Amidostomum spp.）、アンシロストーマ種（Ancylostoma spp.）、アンギオストロンギルス種（Angiostrongylus spp.）、アニサキス種（Anisakis spp.）、アノプロセファラ種（Anoplocephala spp.）、アスカリス種（Ascaris spp.）、アスカリジア種（Ascaridia spp.）、バイリサスカリス種（Baylisascaris spp.）、ブルギア種（Brugia spp.）、ブノストムム種（Bunostomum spp.）、カピラリア種（Capillaria spp.）、カベルチア種（Chabertia spp.）、クロノルキス種（Clonorchis spp.）、クーペリア種（Cooperia spp.）、クレノソマ種（Crenosoma spp.）、シアトストマ種（Cyathostoma spp.）、ジクロコエリウム種（Dicrocoelium spp.）、ジクチオカウルス種（Dictyocaulus spp.）、ディフロボスリウム種（Diphyllobothrium spp.）、ジピリジウム種（Dipylidium spp.）、
デイロフィラリア種（Dirofilaria spp.）、ドラクンクルス種（Dracunculus spp.）、エキノコッカス種（Echinococcus spp.）、エキノストーマ種（Echinostoma spp.）、エンテロビウス種（Enterobius spp.）、エウコレウス種（Eucoleus spp.）、ファスキオラ種（Fasciola spp.）、ファスキオロイデス種（Fascioloides spp.）、ファスキオロプシス（Fasciolopsis spp.）、フィラロイデス種（Filaroides spp.）、ゴンギロネマ種（Gongylonema spp.）、ジロダクチルス種（Gyrodactylus spp.）、ハブロネマ種（Habronema spp.）、ヘモンクス種（Haemonchus spp.）、ヘリグモソモイデス種（Heligmosomoides spp.）、ヘテラキス種（Heterakis spp.）、ヒメノレピス種（Hymenolepis spp.）、ヒオストロンギルス種（Hyostrongylus spp.）、リトモソイデス種（Litomosoides spp.）、ロア種（Loa spp.）、メタストロンギルス種（Metastrongylus spp.）、メトルキス種（Metorchis spp.）、メソセストイデス種（Mesocestoides spp.）、モニエジア種（Moniezia spp.）、ムエレリウス種（Muellerius spp.）、ネカトル種（Necator spp.）、ネマトディルス種（Nematodirus spp.）、ニッポストロンギルス種（Nippostrongylus spp.）、オエソファゴストムム種（Oesophagostomum spp.）、オルラヌス種（Ollulanus spp.）、オンコセルカ種（Onchocerca spp.）、オピストルキス種（Opisthorchis spp.）、オスレルス種（Oslerus spp.）、オステルタギア種（Ostertagia spp.）、オキシウリス種（Oxyuris spp.）、パラカピラリア種（Paracapillaria spp.）、パラフィラリア種（Parafilaria spp.）、パラゴニムス種（Paragonimus spp.）、パラムフィストムム種（Paramphistomum spp.）、パラノプロセフアラ種（Paranoplocephala spp.）、パラスカリス種（Parascaris spp.）、パサルルス種（Passalurus spp.）、プロトストロンギルス種（Protostrongylus spp.）、シストソーマ種（Schistosoma spp.）、セタリア種（Setaria spp.）、スピロケルカ種（Spirocerca spp.）、ステファノフィラリア種（Stephanofilaria spp.）、ステファヌルス種（Stephanurus spp.）、ストロンギロイデス種（Strongyloides spp.）、ストロンギルス種（Strongylus spp.）、シンガムス種（Syngamus spp.）、チーニア種（Taenia spp.）、テラドルサギア種（Teladorsagia spp.）、テラジア種（Thelazia spp.）、トキサスカリス種（Toxascaris spp.）、トキソカラ種（Toxocara spp.）、トリキネラ種（Trichinella spp.）、トリコビルハルジア種（Trichobilharzia spp.）、トリコストロンギルス種（Trichostrongylus spp.）、トリクリス種（Trichuris spp.）、ウンシナリア種（Uncinaria spp.）、ウケレリア種（Wuchereria spp.）；
線形動物（Nematoda）門の植物の害虫、すなわち、植物寄生性線形動物、とりわけ、アグレンクス種（Aglenchus spp.）、たとえばアグレンクス・アグリコラ（Aglenchus agricola）、アングイナ種（Anguina spp.）、たとえばアングイナ・トリチシ（Anguina tritici）、アフェレンコイデス種（Aphelenchoides spp.）、たとえばアフェレンコイデス・アラキジス（Aphelenchoides arachidis）、アフェレンコイデス・フラガリアエ（Aphelenchoides fragariae）、ベロノライムス種（Belonolaimus spp.）、たとえば、ベロノライムス・グラシリス（Belonolaimus gracilis）、ベロノライムス・ロンギカウダツス（Belonolaimus longicaudatus）、ベロノライムス・ノルトニ（Belonolaimus nortoni）、ブルサフェレンクス種（Bursaphelenchus spp.）、たとえばブルサフェレンクス・ココピルス（Bursaphelenchus cocophilus）、ブルサフェレンクス・エレムス（Bursaphelenchus eremus）、ブルサフェレンクス・キシロフィルス（Bursaphelenchus xylophilus）、カコパウルス種（Cacopaurus spp.）、たとえばカコパウルス・ペスチス（Cacopaurus pestis）、クリコネメラ種（Criconemella spp.）、たとえばクリコネメラ・クルバタ（Criconemella curvata）、クリコネメラ・オノエンシス（Criconemella onoensis）、クリコネメラ・オルナタ（Criconemella ornata）、クリコネメラ・ルシウム（Criconemella rusium）、クリコネメラ・キセノプラキス（Criconemella xenoplax（＝メソクリコネマ・キセノプラキス（Mesocriconema xenoplax））、クリコネモイデス種（Criconemoides spp.）、たとえばクリコネモイデス・フェルニアエ（Criconemoides ferniae）、クリコネモイデス・オノエンセ（Criconemoides onoense）、クリコネモイデス・オルナツム（Criconemoides ornatum）、ジチレンクス種（Ditylenchus spp.）、たとえばジチレンクス・ジプサシ（Ditylenchus dipsaci）、ドリコドルス種（Dolichodorus spp.）、グロボデラ種（Globodera spp.）、たとえばグロボデラ・パリダ（Globodera pallida）、グロボデラ・ロストキエンシス（Globodera rostochiensis）、ヘリコチレンクス種（Helicotylenchus spp.）、たとえばヘリコチレンクス・ジヒステラ（Helicotylenchus dihystera）、ヘミクリコネモイデス種（Hemicriconemoides spp.）、ヘミシクリオホラ種（Hemicycliophora spp.）、ヘテロデラ種（Heterodera spp.）、たとえば、ヘテロデラ・アベナエ（Heterodera avenae）、ヘテロデラ・グリシネス（Heterodera glycines）、ヘテロデラ・スクハクチイ（Heterodera schachtii）、ホプロライムス種（Hoplolaimus spp.）、ロンギドルス種（Longidorus spp.）、たとえばロンギドルス・アフリカヌス（Longidorus africanus）、メロイデギネ種（Meloidogyne spp.）、たとえばメロイデギネ・キトウォオジ（Meloidogyne chitwoodi）、メロイデギネ・ファラックス（Meloidogyne fallax）、メロイデギネ・ハプラ（Meloidogyne hapla）、メロイデギネ・インコグニタ（Meloidogyne incognita）、メロイネマ種（Meloinema spp.）、ナコブス種（Nacobbus spp.）、ネオチレンクス種（Neotylenchus spp.）、パラフェレンクス種（Paraphelenchus spp.）、パラトリコドルス種（Paratrichodorus spp.）、たとえばパラトリコドルス・ミノル（Paratrichodorus minor）、プラチレンクス種（Pratylenchus spp.）、たとえばプラチレンクス・ペネトランス（Pratylenchus penetrans）、プセウドハレンクス種（Pseudohalenchus spp.）、プシレンクス種（Psilenchus spp.）、プンクトデラ種（Punctodera spp.）、キニスルシウス種（Quinisulcius spp.）、ラドホルス種（Radopholus spp.）、たとえばラドホルス・シトロフィルス（Radopholus citrophilus）、ラドホルス・シミリス（Radopholus similis）、ロチレンクルス種（Rotylenchulus spp.）、ロチレンクス種（Rotylenchus spp.）、スクテロネマ種（Scutellonema spp.）、スバングイナ種（Subanguina spp.）、トリコドルス種（Trichodorus spp.）、たとえばトリコドルス・オブツスス（Trichodorus obtusus）、トリコドルス・プリミチブス（Trichodorus primitivus）、チレンコリンクス種（Tylenchorhynchus spp.）、たとえばチレンコリンクス・アニュラツス（Tylenchorhynchus annulatus）、チレンクルス種（Tylenchulus spp.）、たとえばチレンクルス・セミペネトランス（Tylenchulus semipenetrans）、キシフィネマ種（Xiphinema spp.）、たとえばキシフィネマ・インデキス（Xiphinema index）。
【００９７】
さらに、原生動物（Protozoa）亜界から、コクシジウム（Coccidia）目、たとえばエイメリア種（Eimeria spp.）を防除することが可能である。
【００９８】
式（Ｉ）の化合物は、場合によっては、特定の濃度または適用率で、除草剤、セーフナー、成長調節剤または植物の特性を向上させる剤として、殺微生物剤または殺精剤、たとえば殺真菌剤、抗真菌剤、殺菌剤、抗ウイルス剤（ウイロイドに対する剤を包含する）またはＭＬＯ（マイコプラズ様微生物）およびＲＬＯ（リケッチア様微生物）に対する剤としても使用されてもよい。場合によっては、他の活性有効成分の合成のための中間体または前駆体としても用いられ得る。
【００９９】
製剤
本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物を少なくとも一つ含んでなる製剤、および、当該製剤から殺虫剤として調製した、水薬、点滴およびスプレー液といった使用形態に関する。当該使用形態は、さらに殺虫剤および／または作用を向上させる助剤を含んでなってもよく、当該助剤としては、浸透剤、たとえば、ナタネ油、ヒマワリ油といった植物油、パラフィン油といった鉱油、ナタネ油メチルエステルもしくはダイズ油メチルエステルといった植物性脂肪酸のアルキルエステルもしくはアルカノールアルコキシレート、および／または、展着剤、たとえば、アルキルシロキサンおよび／または塩、たとえば有機もしくは無機アンモニウムもしくはホスホニウム塩、たとえば硫酸アンモニウムもしくはリン酸水素二アンモニウム、および／または、停留プロモーター、たとえば、ジオクチルスルホコハク酸もしくはヒドロキシプロピルグアーポリマー、および／または、湿潤剤、たとえば、グリセロール、および／または、肥料、たとえば、アンモニウム、カリウムもしくはリン含有肥料が挙げられる。
【０１００】
従来の製剤は、たとえば、水溶性液体（ＳＬ）、乳濁濃縮物（ＥＣ）、水中乳濁液（ＥＷ）、懸濁濃縮物（ＳＣ、ＳＥ、ＦＳ、ＯＤ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、顆粒（ＧＲ）およびカプセル濃縮物（ＣＳ）；これらの製剤およびさらなる可能な製剤の種類が、Crop Life Internationalによって、FAO/WHO合同農薬規格会議で定められたPesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, prepared by the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576で説明されている。１または複数の式（Ｉ）の化合物に加え、製剤は農芸化学的に活性な有効成分をさらに含んでなっていてもよい。
【０１０１】
補助剤、たとえば、増量剤、溶媒、自発促進剤（spontaneity promoters）、担体、乳化剤、分散剤、防霜剤、殺生物剤、増粘剤、および／または、さらなる補助剤、たとえば助剤を含んでなる、製剤または使用形態が好ましい。本明細書の文脈における助剤は、その成分自体は生物学的効果を有さずに、製剤の生物学的効果を高める成分である。助剤の例としては、保持、拡散、葉の表面への付着または浸透を促進する剤が挙げられる。
【０１０２】
これらの製剤は、公知の方法で調製され、たとえば、式（Ｉ）の化合物を、増量剤、溶媒および／もしくは固形担体といった補助剤、ならびに／または、界面活性剤といった他の補助剤と混合することで調製される。製剤は、適切な施設で生産されるか、適用前または適用中に生産されるかのいずれかである。
【０１０３】
使用される補助剤は、特定の物理的、工業的、および／または生物学的特性といった特別な特性を、式（Ｉ）の化合物の製剤またはこれら製剤から調製される使用形態（たとえば、スプレー液または種子粉衣製品といった使用準備済み(ready-to-use)殺虫剤）に付与するのに適切な物質であり得る。
【０１０４】
適切な増量剤は、たとえば、水、極生および非極性有機液体薬品、たとえば、芳香性および非芳香族炭化水素類（パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼンといった）の分類から、アルコールおよびポリオール（適切な場合、これらは置換、エーテル化および／またはエステル化されてもよい）、ケトン（アセトン、シクロヘキサノンといった）、エステル（油脂を包含する）および（ポリ）エーテル、単純な構造および置換されたアミン、アミド、ラクタム（Ｎ−アルキルピロリドンといった）およびラクトン、スルホンおよびスルホキシド（ジメチルスルホキシドといった）である。
【０１０５】
使用する増量剤が水の場合、たとえば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。有用な液体溶媒は本質的に：キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンといった芳香族化合物、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンといった塩化芳香族化合物または塩化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィンといった脂肪族炭化水素、たとえば、鉱油画分、鉱油および植物油、ブタノールまたはグリコールといったアルコールおよびそのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンといったケトン、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドといった強極性溶媒、および水である。
【０１０６】
原則、すべての適切な溶媒を使用することが可能である。適切な溶媒の例は：キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンといった芳香族炭化水素、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンといった塩化芳香族化合物または脂肪族炭化水素、シクロヘキサンといった脂肪族炭化水素、パラフィン、鉱油画分、鉱油および植物油、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールまたはグリコールといったアルコールならびにそのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンといったケトン、ジメチルスルホキシドといった強極性溶媒、および水である。
【０１０７】
原則、すべての適切な担体を使用することが可能である。有用な担体としてはとりわけ：たとえば、アンモニウム塩、および、カオリン、粘土、タルク、チョーク、クオーツ、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土といった粉砕した天然の鉱物、および、細かく砕かれたシリカ、アルミナといった粉砕した合成鉱物、および、天然または合成のケイ酸塩、樹脂、ろうおよび／または固形肥料が挙げられる。そのような担体の混合物を使用することも同様に可能である。顆粒に有用な担体としては：たとえば、方解石、大理石、軽石、海泡石、苦灰岩、および、無機および有機粉の合成顆粒を粉砕および分画化した天然岩、および、おがくず、紙、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸およびタバコ茎といった有機材料の顆粒が挙げられる。
【０１０８】
液化気体増量剤または溶媒を使用することも可能である。とりわけ適切なのは、標準温度および大気圧下で気体である増量剤または担体、たとえば、ハロゲン化炭化水素といったエアロゾル噴霧剤ならびにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素もである。
【０１０９】
イオンもしくは非イオン特性を有する乳化剤および／もしくは発泡剤、分散剤または浸潤剤、または、これら界面活性物質の混合物には、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと、脂肪アルコールまたは脂肪酸または脂肪アミン、置換フェノール（好ましくはアルキルフェノールまたはアリールフェノール）の重縮合物、スルホンこはく酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくはアルキルタウレート）、ポリエトキシ化アルコールまたはフェノール類のリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、スルフェート、スルホネートおよびフォスフェート含有化合物の誘導体、たとえばアルキルアリールポリグリコールエーテル、スルホン酸アルキル、硫酸アルキル、スルホン酸アリール、タンパク水解物、リグノスルファイト廃液（lignosulphite waste liquors）、および、メチルセルロースが包含される。界面活性剤の存在は、式（Ｉ）の化合物のうち一つおよび／または不活性担体のうち一つが水に不溶性であり、および、その適用が水中で起こる場合に効果的である。
【０１１０】
製剤および製剤に由来する使用形態に存在し得るさらなる補助剤は染料であり、たとえば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシャンブルーといった無機顔料、ならびに、アリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン色素といった有機染料、ならびに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩といった栄養素および微量栄養素が挙げられる。
【０１１１】
存在してもよい追加成分は、冷安定化剤といった安定化剤、保存剤、酸化防止剤、光安定化剤、または、化学的および／もしくは物理的安定性を高める他の剤であり得る。発泡剤または消泡剤も存在し得る。
【０１１２】
さらに、製剤および製剤に由来する使用形態はまた、追加補助剤として、カルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒またはラテックスの形態であるアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなどの天然および合成ポリマーといった固着剤、または、セファリンおよびレシチンといった天然リン脂質、ならびに、合成リン脂質を含んでなっていてもよい。追加の補助剤は、鉱油および植物油であり得る。
【０１１３】
適切な場合はさらなる補助剤が製剤および製剤に由来する使用形態に存在することも可能である。そのような添加剤の例としては、香料、保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、チキソトロープ剤、浸透剤、保持促進剤、安定化剤、捕捉剤、錯化剤、湿潤剤、展着剤が挙げられる。一般的に、式（Ｉ）の化合物は、製剤目的で通常使用されるいずれかの固形または液体添加剤と組合せられ得る。
【０１１４】
有用な保持促進剤には、ジオクチルスルホスクシネートといった動力学的表面張力を低減する全ての物質、または、ヒドロキシプロピルグアーポリマーといった、粘弾性を増大する全ての物質が包含される。
【０１１５】
有用な浸透剤は、本明細書の文脈では、農芸化学活性有効成分の植物内への浸透を改善するのに典型的に用いられる全ての物質である。本明細書の文脈では、浸透剤は、（通常水性）適用液および／またはスプレーコーティングから植物のクチクラへ浸透し、したがってクチクラ内での活性有効成分の移動を高める能力によって定義される。文献（Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152）で説明される、この特性を決定する方法を用い得る。例としては、アルコールアルコキシレート、たとえばココナッツ脂肪エトキシレート（coconut fatty ethoxylate）（１０）またはイソトリデシルエトキシレート（１２）、脂肪酸エステル、たとえばナタネ油メチルエステルもしくはダイズ油メチルエステル、脂肪アミンアルコキシレート、例えば、獣脂アミンエトキシレート（１５）、または、アンモニウム塩および／もしくはホスホニウム塩、たとえば、硫酸アンモニウムもしくはリン酸水素二アンモニウムが挙げられる。
【０１１６】
製剤は、好ましくは、製剤の重量に対して、０．０００００００１重量％および９８重量％の間の式（Ｉ）の化合物、または、さらに好ましくは０．０１重量％および９５重量％の間の式（Ｉ）の化合物、もっとも好ましくは０．５重量％および９０重量％の間の式（Ｉ）の化合物を含んでなる。
【０１１７】
製剤から調製される使用形態（特に殺虫剤）における式（Ｉ）の化合物の含量は、幅広い範囲内で異なり得る。使用形態中の式（Ｉ）の化合物の濃度は、通常、使用形態の重量に対して、０．０００００００１重量％および９５重量％の式（Ｉ）の化合物、好ましくは０．００００１重量％および１重量％であり得る。適用は、使用形態に適切な従来の方法で達成される。
【０１１８】
混合物
式（Ｉ）の化合物はまた、たとえば作用の範囲を広げるため、作用期間を長くするため、作用の速度を高めるため、抵抗を防ぐため、または、耐性の進化を防ぐために、１または複数の適切な殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、軟体動物駆除剤、殺線虫剤、殺虫剤、微生物剤、有益生物、除草剤、肥料、鳥よけ剤、植物強壮剤（phytotonics）、滅菌剤、セーフナー、信号化学物質および／または植物成長調節剤との混合物として使用されてもよい。さらに、この種類の活性有効成分の組合せは、植物の成長を促進し得、および／または、たとえば高温もしくは低温、かんばつ、もしくは、水分または土壌塩分の上昇といった非生物学的要因への耐性を向上し得る。開花および結実の出来を高め、発芽能力および根の発達を最適化し、収穫を促進および収穫率を高め、成熟に影響を与え、収穫産物の質および／もしくは栄養価を高め、保管期を長くし、ならびに／または収穫産物の処理可能性を高めることも可能である。
【０１１９】
さらに、式（Ｉ）の化合物は、他の活性有効成分または誘引物質および／もしくは鳥忌避物質といった信号化学物質および／または植物活性化剤および／または成長調節剤および／または肥料との混合物中に存在し得る。同様に、式（Ｉ）の化合物は、植物の特性、たとえば成長、収穫率および収穫物の質を高める剤との混合物で使用してもよい。
【０１２０】
本発明に従った具体的な実施態様では、式（Ｉ）の化合物は、さらなる化合物、好ましくは以下の化合物との混合物中で、製剤または製剤から調製された使用形態中に存在する。
【０１２１】
以下の化合物のうち一つが異なる互変異性形態で生じる場合、各場合で明確に記されていなくても、これらの形態も包含される。
【０１２２】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤
本明細書でその一般名で指定される活性有効成分は公知のものであり、たとえば、“The Pesticide Manual” 16th ed., British Crop Protection Council 2012に記載されており、または、インターネットで検索可能である（たとえば、http//www.alanwood.net/pesticides）。
【０１２３】
（１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤、たとえば、カルバメート、たとえばアラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣおよびキシリルカルブ；または有機リン化合物、たとえば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロロピリホス、クロロピリホスメチル、クマホス、シアノホス、デメトン−Ｓ−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトアート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホ、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチラート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトンメチル、パラチオン、パラチオンメチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロロビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオン。
【０１２４】
（２）ＧＡＢＡ開閉系（GABA-gated）塩素イオンチャンネルのアンタゴニスト、たとえば、シクロジエン有機塩素、たとえばクロルデンおよびエンドサルファンまたはフェニルピラゾール（フィプロール）、たとえば、エチプロールおよびフィプロニル。
【０１２５】
（３）ナトリウムチャネル修飾物質／電位開口型ナトリウムチャネル遮断剤、たとえば、ピレスロイド、たとえば、アクリナトリン、アレスリン、ｄ−ｃｉｓ−ｔｒａｎｓアレスリン、ｄ−ｔｒａｎｓアレスリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンＳ−シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータシフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、ガンマシハロトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリン、シータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、シフェノトリン［（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ異性体］、デルタメトリン、エンペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）異性体］、エスファンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ異性体］、プラレトリ、ピレトリン（ジョチュウギク）、レスメスリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）異性体］、トラロメトリンおよびトランスフルトリンまたはＤＤＴ、または、メトキシクロル。
【０１２６】
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）のアゴニスト、たとえば、ネオニコチノイド、たとえば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサムまたはニコチンまたはスルホキサフロールまたはフルピラジフロン。
【０１２７】
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリック活性化剤、たとえば、スピノシン、たとえば、スピネトラムおよびスピノサド。
【０１２８】
（６）塩素イオンチャネル活性化剤、たとえば、アベルメクチン／ミルベマイシン、たとえば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチンおよびミルベメクチン。
【０１２９】
（７）幼虫ホルモン模倣物質、たとえば、幼虫ホルモン類似体たとえば、ヒドロプレン、キノプレンおよびメトプレンまたはノキシカルブ、または、ピリプロキシフェン。
【０１３０】
（８）未知または非特異的な作用機構を有する活性有効成分、たとえばアルキルハロゲン化物、たとえば、臭化メチルおよび他のアルキルハロゲン化物；またはクロロピクリン（chloropicrine）またはフッ化スルフリル、またはホウ砂、または、吐酒石。
【０１３１】
（９）選択的摂食阻害剤、たとえば、ピメトロジンまたはフロニカミド。
【０１３２】
（１０）ダニ成長阻害剤、たとえば、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、およびジフロビダジン、または、エトキサゾール。
【０１３３】
（１１）昆虫中腸膜の微生物かく乱物質、たとえば、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）亜種イスラエレンシス（israelensis）、バチルス・スパリカス（Bacillus sphaericus）、バチルス・ツリュゲナイセス（Bacillus thuringiensis）亜種アイザワイ（aizawai）、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）亜種クルスタキ（kurstaki）、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）亜種テネブリオニス（tenebrionis）およびＢＴ植物タンパク質：Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ２Ａｂ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４／３５Ａｂ１。
【０１３４】
（１２）酸化的リン酸化反応阻害剤、ＡＴＰかく乱物質、たとえば、ジアフェンチウロンまたは有機スズ化合物、たとえば、アゾシクロチン、シヘキサチンおよび酸化フェンブタスズ、またはプロパルギット、またはテトラジホン。
【０１３５】
（１３）Ｈプロトンの勾配の妨害による酸化的リン酸化反応の脱共役剤、たとえば、クロルフェナピル、ＤＮＯＣおよびスルフルラミド。
【０１３６】
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体アンタゴニスト、たとえば、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラムおよびチオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium)。
【０１３７】
（１５）キチン生合成の阻害剤、タイプ０、たとえば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン。
【０１３８】
（１６）キチン生合成の阻害剤、タイプ１、たとえば、ブプロフェジン。
【０１３９】
（１７）脱皮かく乱物質（具体的にはハエ（Diptera）、すなわち、双翅類に関して）、たとえば、シロマジン。
【０１４０】
（１８）エクジソン受容体のアゴニスト、たとえば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド。
【０１４１】
（１９）オクトパミン性アゴニスト、たとえば、アミトラズ。
【０１４２】
（２０）複合体ＩＩＩ電子伝達阻害剤、たとえば、ヒドラメチルノンまたはアセキノシルまたはフルアクリピリム。
【０１４３】
（２１）複合体Ｉ電子伝達阻害剤、たとえば、ＭＥＴＩ殺ダニ剤、たとえば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、およびトルフェンピラド、または、ロテノン（デリス）。
【０１４４】
（２２）電位開口型ナトリウムチャネル遮断物質、たとえば、インドキサカルブまたはメタフルミゾン。
【０１４５】
（２３）アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害剤、たとえば、テトロンおよびテトラミン酸の誘導体、たとえば、スピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマト。
【０１４６】
（２４）複合体ＩＶ電子伝達阻害剤、たとえば、ホスフィン、たとえば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、およびリン化亜鉛、または、シアン化物。
【０１４７】
（２５）複合体ＩＩ電子伝達阻害剤、たとえば、シエノピラフェおよびシフルメトフェン。
【０１４８】
（２８）リアノジン受容体エフェクター、たとえば、ジアミド、たとえば、クロルアントラニリプロール、シアントラニリプロールおよびフルベンジアミド、
【０１４９】
未知または明確ではない作用機構を有するさらなる活性有効成分としては、アフィドピロペン、アフォキソラネル、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、氷晶石、シクラニリプロール、シクロキサプリド、シハロジアミド、ジクロロメゾチア、ジコフォール、ジフロビダジン、フロメトキン、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフェノキシストロビン、フルフィプロール、フルヘキサフォン、フルオピラム、フララネル、フフェノジド、グアジピル、ヘプタフルトリン、イミダクロチス、イプロジオン、メパーフルルトリン、パイコンジン、ピフルブミド、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、テトラメチルフルトリン、テトラアニリプロール、テトラクロラントラニリプロール、チオオキサザフェン、トリフルメゾピリミおよびヨードメタン；さらにバチルス・ファーマス（Bacillus firmus）をもとにした製剤（Ｉ−１５８２、ＢｉｏＮｅｅｍ、ボーティボ）、ならびに以下の既知の活性化合物が挙げられる。１−｛２ーフルオロ−４ーメチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−アミン（WO2006/043635から公知）、｛１’−［（２Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−エン−１−イル］−５−フルオロスピロ［インドール−３，４’−ピペリジン］−１（２Ｈ）−イル｝（２−クロロピリジン−４−イル）メタノン（WO2003/106457から公知）、２−クロロ−Ｎ−［２−｛１−［（２Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−エン−１−イル］ピペリジン−４−イル｝−４−（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミド（WO2006/003494から公知）、３−（２，５−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン（WO2009/049851から公知）、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソー１，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルエチルカーボネート（WO2009/049851から公知）、４−（ブト−２−イン−１−イルオキシ）−６−（３，５−ジメチルピペリジン−１−イル）−５−フルオロピリミジン（WO2004/099160から公知）、４−（ブト−２−イン−１−イルオキシ）−６−（３−クロロフェニル）ピリミジン（WO2003/076415から公知）、ＰＦ１３６４（ＣＡＳ登録番号１２０４７７６−６０−２）、メチル２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−クロロ−３−メチルベンゾイル］−２−メチルヒドラジンカルボキシレート（WO2005/085216から公知）、メチル２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−シアノ−３−メチルベンゾイル］−２−エチルヒドラジンカルボキシレート（WO2005/085216から公知）、メチル２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−シアノ−３−メチルベンゾイル］−２−メチルヒドラジンカルボキシレート（WO2005/085216から��知）、メチル２−［３，５−ｄｉブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−２−エチルヒドラジンカルボキシレート（WO2005/085216から公知）、Ｎ−［２−（５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−４−クロロ−６−メチルフェニル］−３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド（CN102057925から公知）、８−クロロ−Ｎ−［（２−クロロ−５−メトキシフェニル）スルフォニル］−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシアミド（WO2010/129500から公知）、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２ーメチル−Ｎ−（１−オキシドチエタン−３−イル）ベンズアミド（WO2009/080250から公知）、Ｎ−［（２Ｅ）−１−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン］−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（WO2012/029672から公知）、１−［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］−４−オキソー３−フェニル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−１−イウム−２−オレート（WO2009/099929から公知）、１−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−４−オキソー３−フェニル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−１−イウム−２−オレート（WO2009/099929から公知）、４−（３−｛２，６−ジクロロ−４−［（３，３−ジクロロプロプ−２−エン−１−イル）オキシ］フェノキシ｝プロポキシ）−２−メトキシ−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン（CN101337940から公知）、Ｎ−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）−４−クロロ−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−（フルオロメトキシ）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド（WO2008/134969から公知、３−［ベンゾイル（メチル）アミノ］−Ｎ−［２−ブロモ−４−［１，２，２，２−ｔｅｔｒａフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−６−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−フルオロベンズアミド（WO 2010018714から公知）、ブチル［２−（２，４−ジクロロフェニル）−３−オキソー４−オキサスピロ［４．５］デカ−１−エン−１−イル］カーボネート（CN 102060818から公知）、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソキサゾール−３−イル］−Ｎ−［（Ｚ）−メトキシイミノメチル］−２−メチルベンズアミド（WO2007/026965から公知）、（３Ｅ）−３−［１−［（６−クロロ−３−ピリジル）メチル］−２−ピリジリデン］−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−オン（WO2013/144213から公知、Ｎ−（メチルスルフォニル）−６−［２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］ピリジン−２−カルボキシアミド（WO2012/000896から公知）、Ｎ−［３−（ベンジルカルバモイル）−４−クロロフェニル］−１ーメチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド（WO2010/051926から公知）。
【０１５０】
殺真菌剤
本明細書でその一般名で明記する活性有効成分は公知のものであり、たとえば、"Pesticide Manual"、または、インターネット（たとえば：http://www.alanwood.net/pesticides）に記載されている。
【０１５１】
分類（１）〜（１５）で列挙した殺真菌混合成分はすべて、適切な官能基が存在する場合、適切な塩基または酸と一緒に塩を形成してもよい。さらに、互変異性が可能であれば、分類（１）〜（１５）に列挙された殺真菌剤混合成分は互変異性形態も含む。
【０１５２】
１）エルゴステロール生合成阻害剤、たとえば（１．０１）アルジモルフ、（１．０２）アザコナゾール、（１．０３）ビテルタノール、（１．０４）ブロムコナゾール、（１．０５）シプロコナゾール、（１．０６）ジシクロブタゾール、（１．０７）ジフェノコナゾール、（１．０８）ジニコナゾール、（１．０９）ジニコナゾール−Ｍ、（１．１０）ドデモルフ、（１．１１）ドデモルフアセテート、（１．１２）エポキシコナゾール、（１．１３）エタコナゾール、（１．１４）フェナリモナール、（１．１５）フェンブコナゾール、（１．１６）フェンヘキサミド、（１．１７）フェンプロピジン、（１．１８）フェンプロピモルフ、（１．１９）フルキンコナゾール、（１．２０）フルルプリミドール、（１．２１）フルシラゾール、（１．２２）フルトリアホール、（１．２３）フルコナゾール、（１．２４）フルコナゾール−ｃｉｓ、（１．２５）ヘキサコナゾール、（１．２６）イマザリル、（１．２７）イマザリル硫酸、（１．２８）イミベンコナゾール、（１．２９）イプコナゾール、（１．３０）メトコナゾール、（１．３１）ミクロブタニル、（１．３２）ナフチミン、（１．３３）ヌアリモール、（１．３４）オキシポコナゾール、（１．３５）パクロブトラゾール、（１．３６）ペフラゾエート、（１．３７）ペンコナゾール、（１．３８）ピペラリン、（１．３９）プロクロラズ、（１．４０）プロピコナゾール、（１．４１）プロチオコナゾール、（１．４２）ピリブチカルブ、（１．４３）ピリフェノックス、（１．４４）キンコナゾール、（１．４５）シメコナゾール、（１．４６）スピロキサミン、（１．４７）テブコナゾール、（１．４８）テルビナフィン、（１．４９）テトラコナゾール、（１．５０）トリアジメフォン、（１．５１）トリアジメノール、（１．５２）トリデモルフ、（１．５３）トリフルミゾール、（１．５４）トリホリン、（１．５５）トリチコナゾール、（１．５６）ウニコナゾール、（１．５７）ウニコナゾール−ｐ、（１．５８）ビニコナゾール、（１．５９）ボリコナゾール、（１．６０）１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、（１．６１）メチル１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、（１．６２）Ｎ’−｛５−（ジフロロメチル）−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．６３）Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフロロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミド、（１．６４）Ｏ−［１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート、（１．６５）ピリオキサオキサゾール、（１．６６）２−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフロロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．６７）１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフロロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアネート、（１．６８）５−（アリルスルファニル）−１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフロロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１．６９）２−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．７０）２−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフロロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．７１）２−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフロロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．７２）１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフロロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアネート、（１．７３）１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフロロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアネート、（１．７４）５−（アリルスルファニル）−１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフロロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１．７５）５−（アリルスルファニル）−１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフロロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１．７６）２−［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．７７）２−［（２Ｒ，４Ｓ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．７８）２−［（２Ｒ，４Ｒ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−３−チオン、（１．７９）２−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．８０）２−［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．８１）２−［（２Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．８２）２−［（２Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．８３）２−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．８４）２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフロロメチル）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−オール、（１．８５）２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフロロメチル）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（１．８６）２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフロロメチル）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ペンタン−２−オール、（１．８７）２−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（１．８８）２−［２−クロロ−４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−オール、（１．８９）（２Ｒ）−２−（１−クロロシクロプロピル）−４−［（１Ｒ）−２，２−ジクロロシクロプロピル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（１．９０）（２Ｒ）−２−（１−クロロシクロプロピル）−４−［（１Ｓ）−２，２−ジクロロシクロプロピル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（１．９１）（２Ｓ）−２−（１−クロロシクロプロピル）−４−［（１Ｓ）−２，２−ジクロロシクロプロピル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（１．９２）（２Ｓ）−２−（１−クロロシクロプロピル）−４−［（１Ｒ）−２，２−ジクロロシクロプロピル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（１．９３）（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−５−（４−クロロベンジル）−２−（クロロメチル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ペンタノール、（１．９４）（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−５−（４−クロロベンジル）−２−（クロロメチル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ペンタノール、（１．９５）５−（４−クロロベンジル）−２−（クロロメチル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ペンタノール。
【０１５３】
２）呼吸鎖鎖複合体ＩおよびＩＩの阻害剤、たとえば、（２．０１）ビキサフェン、（２．０２）ボスカリド、（２．０３）カルボキシン、（２．０４）ジフルメトリム、（２．０５）フェンフラム（fenfuram）、（２．０６）フルオピラム（fluopyram）、（２．０７）フルトラニル、（２．０８）フルキサピロキサド、（２．０９）フラメトピル、（２．１０）フルメシクロックス（furmecyclox）、（２．１１）ｓｙｎ−エピマーラセミ体１ＲＳ、４ＳＲ、９ＲＳおよびａｎｔｉ−エピマーラセミ体１ＲＳ、４ＳＲ、９ＳＲのイソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）混合物、（２．１２）イソピラザム（ａｎｔｉ−エピマーラセミ体）、（２．１３）イソピラザム（ａｎｔｉ−エピマー鏡像異性体１Ｒ、４Ｓ、９Ｓ）、（２．１４）イソピラザム（ａｎｔｉ−エピマー鏡像異性体１Ｓ、４Ｒ、９Ｒ）、（２．１５）イソピラザム（ｓｙｎ−エピマーラセミ体１ＲＳ、４ＳＲ、９ＲＳ）、（２．１６）イソピラザム（ｓｙｎ−エピマー鏡像異性体１Ｒ、４Ｓ、９Ｒ）、（２．１７）イソピラザム（ｓｙｎ−エピマー鏡像異性体１Ｓ、４Ｒ、９Ｓ）、（２．１８）メプロニル、（２．１９）オキシカルボキシン、（２．２０）ペンフルフェン、（２．２１）ペンチオピラド、（２．２２）セダキサン（sedaxane）、（２．２３）チフルザミド、（２．２４）１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２５）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２６）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２７）Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２８）５，８−ジフルオロ−Ｎ−［２−（２−フルオロ−４−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）エチル］キナゾリン−４−アミン、（２．２９）ベンゾビンジフルピル、（２．３０）Ｎ−［（１Ｓ，４Ｒ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（２．３１）Ｎ−［（１Ｒ，４Ｓ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３２）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３３）１，３，５−トリメチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３４）１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３５）１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３６）１−
メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｓ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３７）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［（３Ｓ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３８）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３９）１，３，５−トリメチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．４０）１，３，５−トリメチル−Ｎ−［（３Ｓ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．４１）ベノダニル（benodanil）、（２．４２）２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、（２．４３）イソフェタミド、（２．４４）１−メチル−３−（トリフロロメチル）−Ｎ−［２’−（トリフロロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、（２．４５）Ｎ−（４’−クロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフロロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、（２．４６）Ｎ−（２’，４’−ジクロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフロロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、（２．４７）３−（ジフロロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４’−（トリフロロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、（２．４８）Ｎ−（２’，５’−ジフロロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−（トリフロロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、（２．４９）３−（ジフロロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４’−（プロプ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、（２．５０）５−フロロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［４’−（プロプ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、（２．５１）２−クロロ−Ｎ−［４’−（プロプ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ニコチンアミド、（２．５２）３−（ジフロロメチル）−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、（２．５３）Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−５−フロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、（２．５４）３−（ジフロロメチル）−Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、（２．５５）Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）−５−フロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、（２．５６）２−クロロ−Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）ニコチンアミド、（２．５７）２−クロロ−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ニコチンアミド、（２．５８）４−（ジフロロメチル）−２−メチル−Ｎ−［４’−（トリフロロメチル）ビフェニル−２−イル］−１，３−チアゾール−５−カルボキシアミド、（２．５９）５−フロロ−Ｎ−［４’−（３−ヒドロキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、（２．６０）２−クロロ−Ｎ−［４’−（３−ヒドロキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ニコチンアミド、（２．６１）３−（ジフロロメチル）−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブト−
１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、（２．６２）５−フロロ−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、（２．６３）２−クロロ−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ニコチンアミド、（２．６４）１，３−ジメチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、（２．６５）１，３−ジメチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、（２．６６）１，３−ジメチル−Ｎ−［（３Ｓ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、（２．６７）３−（ジフロロメチル）−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［１−（２，４，６−トリクロロフェニル）プロパン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、（２．６８）３−（ジフロロメチル）−Ｎ−（７−フロロ−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、（２．６９）３−（ジフロロメチル）−Ｎ−［（３Ｒ）−７−フロロ−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、（２．７０）３−（ジフロロメチル）−Ｎ−［（３Ｓ）−７−フロロ−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド。
【０１５４】
３）呼吸鎖複合体ＩＩＩの阻害剤（呼吸鎖阻害剤）、たとえば、（３．０１）アメトクトラジン、（３．０２）アミスルブロム、（３．０３）アゾキシストロビン、（３．０４）シアゾファミド、（３．０５）クメトキシストロビン（coumethoxystrobin）、（３．０６）クモキシストロビン（coumoxystrobin）、（３．０７）ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、（３．０８）エノキサストロビン、（３．０９）ファモキサドン、（３．１０）フェンアミドン、（３．１１）フルフェノキシストロビン、（３．１２）フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、（３．１３）クレソキシムメチル、（３．１４）メトミノストロビン、（３．１５）オリサストロビン、（３．１６）ピコキシストロビン（picoxystrobin）、（３．１７）ピラクロストロビン、（３．１８）ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、（３．１９）ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、（３．２０）ピリベンカルブ（pyribencarb）、（３．２１）トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、（３．２２）トリフロキシストロビン、（３．２３）（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセタミド、（３．２４）（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）アセタミド、（３．２５）（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［（Ｅ）−（｛１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝アセタミド、（３．２６）（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルビニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセタミド、（３．２７）フェナミノストロビン、（３．２８）５−メトキシ−２−メチル−４−（２−｛［（｛（１Ｅ）−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、（３．２９）メチル（２Ｅ）−２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝スルファニル）メチル］フェニル｝−３−メトキシアクリレート、（３．３０）Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−ホルムアミド−２−ヒドロキシベンズアミド、（３．３１）２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセタミド、（３．３２）  ２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセタミド、（３．３３）（２Ｅ，３Ｚ）−５−｛［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシ｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ，３−ジメチルペント−３−エンアミド。
【０１５５】
４）有糸分裂および細胞分裂の阻害剤、たとえば、（４．０１）ベノミル、（４．０２）カルベンダジム、（４．０３）クロルフェナゾール（chlorfenazole）、（４．０４）ジエトフェンカルブ、（４．０５）エタボキサム（ethaboxam）、（４．０６）フルピコリド、（４．０７）フベリダゾール（fuberidazole）、（４．０８）ペンシクロン、（４．０９）チアベンダゾール、（４．１０）チオファネート−メチル、（４．１１）チオファネート、（４．１２）ゾキサミド（zoxamide）、（４．１３）５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、（４．１４）３−クロロ−５−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン。
【０１５６】
５）多部位での活性が可能な化合物、たとえば、（５．０１）ボルドー液、（５．０２）カプタホール、（５．０３）キャプタン、（５．０４）クロロタロニル、（５．０５）水酸化銅といった銅調製物、（５．０６）ナフテン酸銅、（５．０７）酸化銅、（５．０８）酸塩化銅、（５．０９）硫酸銅（２＋）、（５．１０）ジクロフルアニド、（５．１１）ジチアノン、（５．１２）ドジン、（５．１３）ドジン遊離塩基、（５．１４）ファーバム、（５．１５）フルオロフォルペット、（５．１６）フォルペット、（５．１７）グアザチン、（５．１８）酢酸グアザチン、（５．１９）イミノクタジン、（５．２０）イミノクタジンアルベシル酸塩、（５．２１）イミノクタジン三酢酸塩、（５．２２）マンカッパー（mancopper）、（５．２３）マンコゼブ、（５．２４）マンネブ、（５．２５）メチラム、（５．２６）亜鉛メチラム、（５．２７）オキシン銅、（５．２８）プロパミジン、（５．２９）プロピネブ、（５．３０）硫黄および多硫化カルシウムといった硫黄調製物、（５．３１）サイラム、（５．３２）トリルフルアニド、（５．３３）ジネブ、（５．３４）ジラム、（５．３５）アニラジン。
【０１５７】
６）宿主の防御を誘導可能な化合物、たとえば、（６．０１）アシベンゾラ−Ｓ−メチル、（６．０２）イソチアニル（isotianil）、（６．０３）プロベナゾール、（６．０４）チアジニル、（６．０５）ラミナリン。
【０１５８】
７）アミノ酸および／またはタンパク質生合成阻害剤、たとえば、（７．０１）アンドプリム、（７．０２）ブラストサイジン−Ｓ、（７．０３）シプロジニル、（７．０４）カスガマイシン、（７．０５）カスガマイシン塩酸塩水和物、（７．０６）メパニピリム、（７．０７）ピリメタニル、（７．０８）３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンおよび（７．０９）オキシテトラサイクリンおよび（７．１０）ストレプトマイシン。
【０１５９】
８）ＡＴＰ生産阻害剤、たとえば、（８．０１）フェンチンアセテート、（８．０２）フェンチンクロリド（fentin chloride）、（８．０３）フェンチンヒドロキシド（fentin hydroxide）、（８．０４）シルチオファム（silthiofam）。
【０１６０】
９）細胞壁合成阻害剤、たとえば（９．０１）ベンチアバリカルブ、（９．０２）ジメトモルフ、（９．０３）フルモルフ、（９．０４）イプロバリカルブ、（９．０５）マンジプロパミド、（９．０６）ポリオキシン、（９．０７）ポリオキソリム、（９．０８）バリダマイシンＡ、（９．０９）バリフェナレート、（９．１０）ポリオキシンＢ、（９．１１）（２Ｅ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロプ−２−エン−１−オン、（９．１２）（２Ｚ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロプ−２−エン−１−オン。
【０１６１】
１０）脂質および膜合成阻害剤、たとえば、（１０．０１）ビフェニル、（１０．０２）クロロネブ、（１０．０３）ジクロラン、（１０．０４）エディフェンホス、（１０．０５）エトリジアゾール、（１０．０６）ヨードカルブ（iodocarb）、（１０．０７）イプロベンホス、（１０．０８）イソプロチオラン、（１０．０９）プロパモカルブ、（１０．１０）プロバモカルブ塩酸塩、（１０．１１）プロチオカルブ（prothiocarb）、（１０．１２）ピラゾホス、（１０．１３）キントゼン、（１０．１４）テクナゼン、（１０．１５）トルクロホスメチル。
【０１６２】
１１）メラニン生合成阻害剤、たとえば、（１１．０１）カルプロパミド、（１１．０２）ジクロシメット、（１１．０３）フェノキサニル、（１１．０４）フタリド、（１１．０５）ピロキロン（pyroquilon）、（１１．０６）トリシクラゾール、（１１．０７）２，２，２−トリフルオロエチル｛３−メチル−１−［（４−メチルベンゾイル）アミノ］ブタン−２−イル｝カルバメート。
【０１６３】
１２）核酸合成阻害剤、たとえば、（１２．０１）ベナラキシル、（１２．０２）ベナラキシルＭ（キララキシル（kiralaxyl））、（１２．０３）ブピリメート（bupirimate）、（１２．０４）クロジラコン（clozylacon）、（１２．０５）ジメチリモール、（１２．０６）エチリモール、（１２．０７）フララキシル（furalaxyl）、（１２．０８）ヒメキサゾール（hymexazole）、（１２．０９）メタラキシル、（１２．１０）メタラキシルＭ（メフェノキサム）、（１２．１１）オフレース（ofurace）、（１２．１２）オキサジキシル、（１２．１３）オキソリン酸、（１２．１４）オクチリノン。
【０１６４】
１３）情報伝達阻害剤、たとえば、（１３．０１）クロゾリネート、（１３．０２）フェンピクロニル、（１３．０３）フルジオキソニル、（１３．０４）イプロジオン、（１３．０５）プロシミドン、（１３．０６）キノキシフェン、（１３．０７）ビンクロゾリン、（１３．０８）プロキナジド。
【０１６５】
１４）脱共役剤として作用可能な化合物、たとえば、（１４．０１）ビナパクリル、（１４．０２）ジノカップ、（１４．０３）フェリムゾン、（１４．０４）フルアジナム、（１４．０５）メプチルジノカップ。
【０１６６】
１５）さらなる化合物、たとえば、（１５．００１）ベンチアゾール、（１５．００２）ベトキサジン（bethoxazine）、（１５．００３）カプシマイシン（capsimycin）、（１５．００４）カルボン、（１５．００５）キノメチオネート、（１５．００６）ピリオフェノン（クラザフェノン（chlazafenone））、（１５．００７）クフラネブ（cufraneb）、（１５．００８）シフルフェナミド、（１５．００９）シモキサニル、（１５．０１０）シプロスルファミド、（１５．０１１）ダゾメット、（１５．０１２）デバカルブ（debacarb）、（１５．０１３）ジクロロフェン（dichlorophen）、（１５．０１４）ジクロメジン、（１５．０１５）ジフェンゾコート、（１５．０１６）ジフェンゾコートメチル硫酸塩、（１５．０１７）ジフェニルアミン、（１５．０１８）Ｅｃｏｍａｔｅ、（１５．０１９）フェンピラザミン、（１５．０２０）フルメトベル（flumetover）、（１５．０２１）フルオロイミド、（１５．０２２）フルスルファミド、（１５．０２３）フルチアニル、（１５．０２４）ホセチルアルミニウム、（１５．０２５）ホセチルカルシウム、（１５．０２６）ホセチルナトリウム、（１５．０２７）ヘキサクロロベンゼン、（１５．０２８）イルママイシン（irumamycin）、（１５．０２９）メタスルホカルブ（methasulfocarb）、（１５．０３０）イソチオシアン酸メチル、（１５．０３１）メトラフェノン、（１５．０３２）ミルディオマイシン（mildiomycin）、（１５．０３３）ナタマイシン、（１５．０３４）ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、（１５．０３５）ニトロタールイソプロピル、（１５．０３６）オキサモカルブ（oxamocarb）、（１５．０３７）オキシフェンチイン（oxyfenthiin）、（１５．０３８）ペンタクロロフェノールおよびその塩、（１５．０３９）フェノトリン、（１５．０４０）リン酸およびその塩、
（１５．０４１）プロパモカルブホセチレート（propamocarb-fosetylate）、（１５．０４２）プロパノシンナトリウム（propanosine-sodium）、（１５．０４３）ピリモルフ（pyrimorph）、（１５．０４４）ピロルニトリン、（１５．０４５）テブフロキン、（１５．０４６）テクロフタラム、（１５．０４７）トルニファニド、（１５．０４８）トリアゾキシド、（１５．０４９）トリクラミド、（１５．０５０）ザリラミド、（１５．０５１）（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−８−ベンジル−３−［（｛３−［（イソブチリルオキシ）メトキシ］−４−メトキシピリジン−２−イル｝カルボニル）アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−１，５−ジオキソナン−７−イル２−メチルプロパノエート、（１５．０５２）１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフロロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、（１５．０５３）１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−（２，６−ジフロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフロロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、（１５．０５４）オキサチアピプロリン、（１５．０５５）１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート、（１５．０５６）２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルフォニル）ピリジン、（１５．０５７）２，３−ジブチル−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、（１５．０５８）２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロル−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、（１５．０５９）２−［５−メチル−３−（トリフロロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、（１５．０６０）２−［５−メチル−３−（トリフロロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、（１５．０６１）２−［５−メチル−３−（トリフロロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン、（１５．０６２）２−ブトオキシ−６−イオド−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、（１５．０６３）２−クロロ−５−［２−クロロ−１−（２，６−ジフロロ−４−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］ピリジン、（１５．０６４）２−フェニルフェノールおよび塩、（１５．０６５）３−（４，４，５−トリフロロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリ��−１−イル）キノリン、（１５．０６６）３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、（１５．０６７）３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフロロフェニル）−６−メチルピリダジン、（１５．０６８）４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフロロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、（１５．０６９）５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、（１５．０７０）５−クロロ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（プロプ−２−イン−１−イル）チオフェン−２−スルホノヒドラジド、（１５．０７１）５−フロロ−２−
［（４−フロロベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、（１５．０７２）５−フロロ−２−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、（１５．０７３）５−メチル−６−オクチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、（１５．０７４）エチル（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルアクリレート、（１５．０７５）Ｎ’−（４−｛［３−（４−クロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．０７６）Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、（１５．０７７）Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、（１５．０７８）Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、（１５．０７９）Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、（１５．０８０）Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フロロ−４−イオドニコチンアミド、（１５．０８１）Ｎ−｛（Ｅ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフロロメトキシ）−２，３−ジフロロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセタミド、（１５．０８２）Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフロロメトキシ）−２，３−ジフロロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセタミド、（１５．０８３）Ｎ’−｛４−［（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−１，２−チアゾール−５−イル）オキシ］−２−クロロ−５−メチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．０８４）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフロロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキシアミド、（１５．０８５）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフロロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキシアミド、（１５．０８６）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフロロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキシアミド、（１５．０８７）ペンチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート、（１５．０８８）フェナジン−１−カルボン酸、（１５．０８９）キノリン−８−オール、（１５．０９０）キノリン−８−オールスルフェート（２：１）、（１５．０９１）ｔｅｒｔ−ブチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート、（１５．０９２）（５−ブロモ−２−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）（２，３，４−トリメトキシ−６−メチルフェニル）メタノン、（１５．０９３）Ｎ−［２−（４−｛［３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−イン−１−イル］オキシ｝−３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ２−（メチルスルフォニル）バリンアミド、（１５．０９４）４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］ブタン酸、（１５．０９５）ブト−３−イン−１−イル｛６−［（｛［（Ｚ）−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート、（１５．０９６）４−アミノ−５−フロロピリミジン−２−オール（互変異性形態：４−アミノ−５−フロロピリミジン−２（１Ｈ）−オン）、（１５．０９７）プロピル３，４，５−トリヒドロキシベンゾエート、（１５．０９８）［３−（４−クロロ−２−フロロフェニル）−５−（２，４−ジフロロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（１５．０９９）（Ｓ）−［３−（４−クロロ−２−フロロフェニル）−５−（２，４−ジフロロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（１５．１００）（Ｒ）−［３−（４−クロロ−２−フロロフェニル）−５−（２，４−ジフロロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（１５．１０１）２−フロロ−６−（トリフロロメチル）−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ベンズアミド、（１５．１０２）２−（６−ベンジルピリジン−２−イル）キナゾリン、（１５．１０３）２−［６−（３−フロロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］キナゾリン、（１５．１０４）３−（４，４−ジフロロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、（１５．１０５）アブシジン酸、（１５．１０６）Ｎ’−［５−ブロモ−６−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イルオキシ）−２−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１０７）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［１−（３，５−ジフロロフェニル）エトキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１０８）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［（１Ｒ）−１−（３，５−ジフロロフェニル）エトキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１０９）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［（１Ｓ）−１−（３，５−ジフロロフェニル）エトキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１１０）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［（ｃｉｓ−４−イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１１１）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［（ｔｒａｎｓ−４−イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１１２）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフロロメチル）−５−フロロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、（１５．１１３）Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピルベンジル）−３−（ジフロロメチル）−５−フロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−
４−カルボキシアミド、（１５．１１４）Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフロロメチル）−５−フロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、（１５．１１５）Ｎ−（５−クロロ−２−エチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフロロメチル）−５−フロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、（１５．１１６）Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフロロメチル）−５−フロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、（１５．１１７）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフロロメチル）−Ｎ−（２−エチル−５−フロロベンジル）−５−フロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、（１５．１１８）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフロロメチル）−５−フロロ−Ｎ−（５−フロロ−２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、（１５．１１９）Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピル−５−フロロベンジル）−３−（ジフロロメチル）−５−フロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、（１５．１２０）Ｎ−（２−シクロペンチル−５−フロロベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフロロメチル）−５−フロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、（１５．１２１）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフロロメチル）−５−フロロ−Ｎ−（２−フロロ−６−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、（１５．１２２）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフロロメチル）−Ｎ−（２−エチル−５−メチルベンジル）−５−フロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、（１５．１２３）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフロロメチル）−５−フロロ−Ｎ−（２−イソプロピル−５−メチルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、（１５．１２４）Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピル−５−メチルベンジル）−３−（ジフロロメチル）−５−フロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、（１５．１２５）Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフロロメチル）−５−フロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、（１５．１２６）Ｎ−［５−クロロ−２−（トリフロロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフロロメチル）−５−フロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、（１５．１２７）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフロロメチル）−５−フロロ−１−メチル−Ｎ−［５−メチル−２−（トリフロロメチル）ベンジル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、（１５．１２８）Ｎ−［２−クロロ−６−（トリフロロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフロロメチル）−５−フロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、（１５．１２９）Ｎ−［３−クロロ−２−フロロ−６−（トリフロロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフロロメチル）−５−フロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、（１５．１３０）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフロロメチル）−Ｎ−（２−エチル−４，５−ジメチルベンジル）−５−フロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、（１５．１３１）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフロロメチル）−５−フロロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボチオアミド、（１５．１３２）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１３３）Ｎ’−｛４−［（４，５−ジクロロ−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１３４）Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフロロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フロロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（１５．１３５）９−フロロ−２，２−ジメチル−５−（キノリン−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン、（１５．１３６）２−｛２−フロロ−６−［（８−フロロ−２−メチルキノリン−３−イル）オキシ］フェニル｝プロパン−２−オール、（１５．１３７）２−｛２−［（７，８−ジフロロ−２−メチルキノリン−３−イル）オキシ］−６−フロロフェニル｝プロパン−２−オール、（１５．１３８）４−（２−クロロ−４−フロロフェニル）−Ｎ−（２−フロロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−
ピラゾール−５−アミン、（１５．１３９）４−（２−クロロ−４−フロロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフロロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（１５．１４０）４−（２−クロロ−４−フロロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フロロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（１５．１４１）４−（２−ブロモ−４−フロロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フロロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（１５．１４２）Ｎ−（２−ブロモ−６−フロロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フロロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（１５．１４３）４−（２−ブロモ−４−フロロフェニル）−Ｎ−（２−ブロモフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（１５．１４４）４−（２−ブロモ−４−フロロフェニル）−Ｎ−（２−ブロモ−６−フロロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（１５．１４５）４−（２−ブロモ−４−フロロフェニル）−Ｎ−（２−クロロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（１５．１４６）Ｎ−（２−ブロモフェニル）−４−（２−クロロ−４−フロロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（１５．１４７）４−（２−クロロ−４−フロロフェニル）−Ｎ−（２−クロロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（１５．１４８）４−（２−ブロモ−４−フロロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフロロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（１５．１４９）４−（２−ブロモ−４−フロロフェニル）−Ｎ−（２−フロロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（１５．１５０）Ｎ’−（４−｛３−［（ジフロロメチル）スルファニル］フェノキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５１）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛３−［（１，１，２，２−テトラフロロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５２）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛３−［（２，２，２−トリフロロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５３）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛３−［（２，２，３，３−テトラフロロプロピル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５４）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛３−［（ペンタフロロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５５）Ｎ’−（４−｛［３−（ジフロロメトキシ）フェニル］スルファニル｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５６）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛［３−（１，１，２，２−テトラフロロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５７）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛［３−（２，２，２−トリフロロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５８）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛［３−（２，２，３，３−テトラフロロプロポキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５９）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛［３−（ペンタフロロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１６０）２−［３，５−ビス（ジフロロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛５−［２−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン、（１５．１６１）２−［３，５−ビス（ジフロロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛５−［２−フロロ−６−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン、（１５．１６２）２−［３，５−ビス（ジフロロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛５−［２−クロロ−６−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン、（１５．１６３）２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジ
フロロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝フェニルメタンスルホネート、（１５．１６４）２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフロロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネート、（１５．１６５）２−［３，５−ビス（ジフロロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛（５Ｓ）−５−［２−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン、（１５．１６６）２−［３，５−ビス（ジフロロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛（５Ｒ）−５−［２−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン、（１５．１６７）２−［３，５−ビス（ジフロロ−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛（５Ｓ）−５−［２−フロロ−６−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン、（１５．１６８）２−［３，５−ビス（ジフロロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛（５Ｒ）−５−［２−フロロ−６−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン、（１５．１６９）２−［３，５−ビス（ジフロロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛（５Ｓ）−５−［２−クロロ−６−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン、（１５．１７０）２−［３，５−ビス（ジフロロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛（５Ｒ）−５−［２−クロロ−６−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン、（１５．１７１）２−｛（５Ｓ）−３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフロロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝フェニルメタンスルホネート、（１５．１７２）２−｛（５Ｒ）−３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフロロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝フェニルメタンスルホネート、（１５．１７３）２−｛（５Ｓ）−３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフロロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネート、（１５．１７４）２−｛（５Ｒ）−３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフロロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネート。
【０１６７】
混合成分としての生物学的殺虫剤
式（Ｉ）の化合物は、生物学的殺虫剤と組合せてもよい。
【０１６８】
生物学的殺虫剤は、とりわけ、細菌、真菌、酵母菌、植物抽出物、および、タンパク質および二次的代謝物を包含する、微生物が形成した生成物を包含する。
【０１６９】
生物学的殺虫剤は、胞子形成細菌、根にコロニーを形成する細菌、および生物学的殺虫剤、殺真菌剤または殺線虫剤として作用する細菌を包含する。
【０１７０】
生物学的殺虫剤として使用される、または、使用され得るそのような細菌の例は：
バチルス・アミロリケファシエンス（Bacillus amyloliquefaciens）ＦＺＢ４２株（ＤＳＭ  ２３１１７９）、またはバチルス・セレウス（Bacillus cereus）、とりわけＢ．セレウス（B. cereus）ＣＮＣＭ  Ｉ−１５６２株またはバチルス・ファーマス（Bacillus firmus）Ｉ−１５８２株（受託番号ＣＮＣＭ  Ｉ−１５８２）またはバチルス・プミルス（Bacillus pumilus）、とりわけＧＢ３４株（受託番号ＡＴＣＣ  ７００８１４）およびＱＳＴ２８０８株（受託番号ＮＲＲＬ  Ｂ−３００８７）、またはバチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）とりわけＧＢ０３株（受託番号ＡＴＣＣ  ＳＤ−１３９７）、またはバチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）ＱＳＴ７１３株（受託番号ＮＲＲＬ  Ｂ−２１６６１）またはバチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）ＯＳＴ  ３０００２株（受託番号ＮＲＲＬ  Ｂ−５０４２１）、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）とりわけＢ．チューリンゲンシス（B. thuringiensis）亜種イスラエレンシス（israelensis）（血清型Ｈ−１４）ＡＭ６５−５２株（受託番号ＡＴＣＣ  １２７６）、またはＢ．チューリンゲンシス（B. thuringiensis）亜種アイザワイ（aizawai）、とりわけＡＢＴＳ−１８５７株（ＳＤ−１３７２）、またはＢ．チューリンゲンシス（B. thuringiensis）亜種クルスタキ（kurstaki）ＨＤ−１株、またはＢ．チューリンゲンシス（B. thuringiensis）亜種テネブリオニス（tenebrionis）、ＮＢ  １７６株（ＳＤ−５４２８）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）、パスツーリア種（Pasteuria spp.）（ロチレンクルス・レニホルミス（Rotylenchulus reniformis）線虫）−ＰＲ３（受託番号ＡＴＣＣ  ＳＤ−５８３４）、ストレプトマイセス・ミクロフラバス（Streptomyces microflavus）ＡＱ６１２１株（＝ＱＲＤ  ３１．０１３、ＮＲＲＬ  Ｂ−５０５５０）、ストレプトミセス・ガルブス（Streptomyce
s galbus）、ＡＱ  ６０４７株（受託番号ＮＲＲＬ  ３０２３２）である。
【０１７１】
生物学的殺虫剤として使用される、または、使用され得るそのような真菌および酵母菌の例は：
ボーベリア・バッシアナ（Beauveria bassiana）、特にＡＴＣＣ  ７４０４０株、コニオチリウム・ミニタンス（Coniothyrium minitans）、特にＣＯＮ／Ｍ／９１−８株（受託番号ＤＳＭ−９６６０）、レカニシリウム種（Lecanicillium spp.）、特にＨＲＯ  ＬＥＣ  １２株、レカニシリウム・レカニ（Lecanicillium lecanii）、（以前はバーティシリウム・レカニ（Verticillium lecaniiとして公知)、特にＫＶ０１株、メタリジウム・アニソプリエ（Metarhizium anisopliae）、特にＦ５２株（ＤＳＭ３８８４／ＡＴＣＣ  ９０４４８）、メチニコビア・フルクチコラ（Metschnikowia fructicola）、特にＮＲＲＬ  Ｙ−３０７５２株、ペキロマイセス・フモソロセウス（Paecilomyces fumosoroseus）（新：イサリア・フモソロセア（Isaria fumosorosea））、特にＩＦＰＣ２００６１３株、またはＡｐｏｐｋａ９７株（受託番号ＡＴＣＣ  ２０８７４）、ペキロマイセス・リアシヌス（Paecilomyces lilacinus）、特にＰ．リアシヌス（P. lilacinus）２５１株（ＡＧＡＬ  ８９／０３０５５０）、タラロマイセス・フラバス（Talaromyces flavus）、特にＶ１１７ｂ株、トリコデルマ・アトリビリデ（Trichoderma atroviride）、特にＳＣ１株（受託番号ＣＢＳ  １２２０８９）、トリコデルマ・ハルジアナム（Trichoderma harzianum）、特にＴ．ハルジアヌム・リファイ（T. harzianum rifai）、Ｔ３９．（受託番号ＣＮＣＭ  Ｉ−９５２）である。
【０１７２】
生物学的殺虫剤として使用される、または、使用され得るそのようなウイルスの例は：
アドキソフィエス・オラナ（Adoxophyes orana）（リンゴコカクモンハマキ）顆粒病ウイルス（ＧＶ）、シヂア・ポモネラ（Cydia pomonella）（コドリンガ）顆粒病ウイルス（ＧＶ）、ヘリコベルパ・アルミゲラ（Helicoverpa armigera）（オオタバコガ）核多核体病ウイルス（ＮＰＶ）、スポドプテラ・エクシグア（Spodoptera exigua）（シロイチモンジヨトウガ）ｍＮＰＶ、ツマジロクサヨトウ（fall armyworm）ｍＮＰＶ、スポドプテラ・リットラリス（Spodoptera littoralis）（アフリカヤガ（African cotton leafworm））ＮＰＶである。
【０１７３】
また、「接種材料」として植物または植物部分または植物器官に添加される細菌および真菌類、ならびに、その特定の特性のために植物の成長および植物の健康を促進する細菌および真菌類が包含される。例としては：
【０１７４】
アグロバクテリウム種（Agrobacterium spp.）、アゾリゾビウム・カウリノダンス（Azorhizobium caulinodans）、アゾスピリラム種（Azospirillum spp.）、アゾトバクター種（Azotobacter spp.）、ブラジリゾビウム種（Bradyrhizobium spp.）、バークホルデリア種（Burkholderia spp.）、とりわけバークホルデリア・セパシア（Burkholderia cepacia）（以前はシュードモナス・セパシア（Pseudomonas cepacia）として公知）、（ギガスポラ種（Gigaspora spp.）、またはギガスポラ・モノスポルム（Gigaspora monosporum）、グロムス種（Glomus spp.）、ラッカリア種（Laccaria spp.）、ラクトバチルス・ブクネリ（Lactobacillus buchneri）、パラグロムス種（Paraglomus spp.）、ピソリツス・チンクトルス（Pisolithus tinctorus）、シュードモナス種（Pseudomonas spp.）、リゾビウム種（Rhizobium spp.）、とりわけリゾビウム・トリホリイ（Rhizobium trifolii）、リゾポゴン種（Rhizopogon spp.）、スクレロデルマ種（Scleroderma spp.）、ススイルス種（Suillus spp.）、ストレプトミセス種（Streptomyces spp.）が挙げられる。
【０１７５】
生物学的殺虫剤として使用される、または、使用され得る、植物の抽出物、ならびに、タンパク質および二次的代謝物を包含する、微生物が形成した生成物の例は：
アリウム・サチバム（Allium sativum）、アルテミシア・アブシンチウム（Artemisia absinthium）、アザジラクチン、Ｂｉｏｋｅｅｐｅｒ  ＷＰ、カッシア・ニグリカンス（Cassia nigricans）、セラストゥルス・アングラトゥス（Celastrus angulatus）、ケノポディウム・アンテルミンティクム（Chenopodium anthelminticum）、キチン、Ａｒｍｏｕｒ−Ｚｅｎ、Dryopteris filix-mas、エクイセタム・アルベンセ（Equisetum arvense）、Ｆｏｒｔｕｎｅ  Ａｚａ、Ｆｕｎｇａｓｔｏｐ、Ｈｅａｄｓ  Ｕｐ（ケノポディウム・キノア（Chenopodium quinoa）サポニン抽出物）、除虫菊／ピレトリン、クアシア・アマラ（Quassia amara）、ケルクス（Quercus）、キラヤ（Quillaja）、Ｒｅｇａｌｉａ、「Ｒｅｑｕｉｅｍ（商標）殺虫剤」、ロテノン、リアニア／リアノジン、シンフィツム・オフィシナレ（Symphytum officinale）、タナセツム・ブルガレ（Tanacetum vulgare）、チモール、Ｔｒｉａｃｔ  ７０、ＴｒｉＣｏｎ、トロパエウルム・マユス（Tropaeulum majus）、ウルティカ・ディオイカ（Urtica dioica）、ベラトリン、ビスクム・アルブム（Viscum album）、アブラナ科（Brassicaceae）抽出物、とりわけアブラナ粉末またはカラシナ粉末。
【０１７６】
混合成分としてのセーフナー
式（Ｉ）の化合物は、セーフナー（safener）と組合せてもよく、当該セーフナーとしては、たとえば、ベノキサコール、クロキントセット（メキシル）、シオメトリニル（cyometrinil）、シプロスルファミド（cyprosulfamide）、ジクロルミド、フェンクロラゾール（エチル）、フェンクロリム、フルラゾール（flurazole）、フルキソフェニム（fluxofenim）、フリラゾール（furilazole）、イソキサジフェン（エチル）、メフェンピル（ジエチル）、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、２−メトキシ−Ｎ−（｛４−［（メチルカルバモイル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド（ＣＡＳ  １２９５３１−１２−０）、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＣＡＳ  ７１５２６−０７−３）、２，２，５−トリメチル−３−（ジクロロアセチル）−１，３−オキサゾリジン（ＣＡＳ  ５２８３６−３１−４）が挙げられる。
【０１７７】
植物および植物部分
すべての植物および植物部分を本発明に従って処理し得る。本明細書では、植物は、所望される、および、所望されない野生の植物または作物植物（天然に存在する作物植物を包含する）といった、すべての植物および植物群を意味すると理解され、たとえば、穀類（小麦、米、ライ小麦、大麦、ライ麦、オートミール）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、サトウダイコン、サトウキビ、トマト、エンドウおよび他の野菜の種、綿、タバコ、アブラナおよびさらに果物植物（果物のリンゴ、ナシ、柑橘果実およびブドウを伴う）である。作物植物は、従来の育種および最適化の方法、または、バイオテクノロジーおよび遺伝子工学的な方法、または、これらの方法の組合せによって取得可能な植物であり得、トランスジェニック植物、および、植物の育種者の権利で保護可能または非保護可能な植物品種を包含する。植物部分は、例としては葉、針葉、柄、茎、花、子実体、果物および種子、ならびに、さらに根、塊茎および根茎が挙げられる、苗条、葉、花および根といった、地上および地中にある植物のすべての部分および器官を意味するものとして理解される。植物部分は、収穫物、ならびに、たとえば、挿木、塊茎、根茎、植物の切断部分（slips）および種子といった、栄養性および繁殖性の繁殖材料も包含する。
【０１７８】
式（Ｉ）の化合物での植物および植物の部分の本発明の処理は、直接的に効果がもたらされるか、または、従来の処理方法、たとえば、浸漬、スプレー、蒸発、霧充満、拡散、塗布、注射、および、繁殖材料とりわけ種子の場合はさらに１または複数のコーティングを適用することで、当該化合物にその周囲環境、生息地または保管スペースに作用させることで、効果がもたらされる。
【０１７９】
上記の通り、すべての植物およびその部分を本発明に従って処理することが可能である。好ましい実施態様では、野生の植物種および植物品種、または、交雑またはプロトプラスト融合といった従来の生物学的育種方法によって得たものおよびその部分が処理される。さらに好ましい実施態様では、適切な場合は従来の方法と組合せて、遺伝子工学方法で得たトランスジェニック植物および植物品種（遺伝子組み換え生物）およびその部分が処理される。「部分」または「植物の部分」または「植物部分」という用語は、既に説明されている。本発明に従うと、それぞれ商業上通例である植物品種または使用されているものの植物を処理することが特に好ましい。植物品種は、新しい特性（「形質」）を有し、従来の育種、突然変異誘発または組み換えＤＮＡ技術によって育った植物を意味するよう理解される。植物品種は、品種、変種、生物型または遺伝子型であってよい。
【０１８０】
トランスジェニック植物、種子処理および組込みの事象
本発明に従って処理される、好ましいトランスジェニック植物または植物品種（遺伝子工学で得たもの）は、遺伝子組み換えを通して、植物に特定の有利で有益な特性（「形質」）を付与する遺伝子材料を受け取るすべての植物を包含する。そのような特性の例は、より良好な植物の成長、高温または低温に対する耐性の増大、かんばつまたは水位もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、開花能力の向上、より簡易な収穫、熟成の加速、より高い収穫率、収穫産物のより高い質および／もしくはより高い栄養価、収穫産物のより良好な保管性ならびに／または処理可能性である。そのような特性の具体的に強調されるさらなる例は、たとえば植物内に形成される毒素、特にバチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）（たとえば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦおよびこれらの組合せによって）由来の遺伝子材料によって植物内に形成された毒素によって、昆虫類、蛛形類、線形動物、ダニ類、ナメクジ類および腹足類といった動物および微生物害虫に対する植物の耐性の増大、および、たとえば全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、誘導因子および抵抗性遺伝子ならびに応答して発現するタンパク質および毒素によって引き起こされる、植物病原性真菌、細菌および／またはウイルスに対する植物の耐性の増大、さらに、イミダゾリノン（imidazolinones）、スルホニル尿素、グリフォセートまたはホスフィノトリシン（たとえば、「ＰＡＴ」遺伝子）といった特定の除草性の活性有効成分に対する植物の耐性の増大である。対象となる所望する特性（「形質」）を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物内に互いに組合さって存在してもよい。トランスジェニック植物の例としては、穀類（小麦、米、ライ小麦、大麦、ライ麦、オートミール）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、サトウダイコン、サトウキビ、トマト、エンドウおよび他の野菜の種、綿、タバコ、アブラナおよびさらに果物植物（果物のリンゴ、ナシ、柑橘果実およびブドウを伴う）といった重要な作物植物が挙げられ、トウモロコシ、ダイズ、小麦、米、ジャガイモ、綿、サトウキビ、タバコおよびアブラナが特に強調される。特に強調される特性（「形質」）は、植物の、昆虫類、蛛形類、線形動物およびナメクジ類および腹足類に対する耐性の増大である。
【０１８１】
作物保護−処理の種類
植物および植物部分は、式（Ｉ）の化合物で直接処理されるか、または、従来の処理方法、たとえば、浸漬、スプレー、噴霧、灌漑、蒸発、ダスティング、霧充満、全面散布、泡、塗布、拡散、注射、散水（ドレンチング）、点滴潅漑を使用して、および、繁殖材料、特に種子の場合は、さらに乾燥種子処理、液体種子処理、スラリー処理、外皮被覆、１または複数のコーティングを塗布する等によって、周囲環境、生息地または保管スペースへ作用させる。式（Ｉ）の化合物を極微量方法で適用すること、または、式（Ｉ）の適用形態または式（Ｉ）の化合物そのものを土壌中に注射することもさらに可能である。
【０１８２】
好ましい植物の直接処理は、葉面処理であり、すなわち、式（Ｉ）の化合物を、葉に適用し、この場合、処理頻度および適用率は、対象となる害虫の感染度に応じて調節されるべきである。
【０１８３】
全身的に有効な化合物の場合、式（Ｉ）の化合物はまた、根のシステムを介して植物に達する。植物は次いで、式（Ｉ）の化合物の植物の生息地に対する作用によって処理される。これは、たとえば、ドレンチングまたは土壌または栄養溶液への混合によって達成され得、これは、植物の位置（たとえば、土壌または水耕システム）が式（Ｉ）の化合物の液体形態に含浸されていることを意味し、または、土壌適用によって達成され得、これは、式（Ｉ）の化合物が固形形態（たとえば、顆粒の形態）で植物の位置に導入されることを意味する。水稲作物の場合、固形適用形態である式（Ｉ）の化合物（たとえば、顆粒として）を水であふれた水田に、計って供給（metering）することによっても達成され得る。
【０１８４】
種子処理
植物の種子の処理による動物の害虫の防除は、長く知られており、絶えず改善の対象である。それにもかかわらず、種子の処理は必ずしも満足のいく方法で解決され得ない一連の問題が付随する。したがって、保管中、種蒔き後または植物の出芽後に、殺虫剤の追加の適用なしで、または少なくとも顕著に低下した量で済む種子およびその出芽植物を保護する方法を開発することが望まれる。使用する活性有効成分の量を最適化し、使用する活性有効成分によって植物そのものは損害を受けずに動物の害虫による攻撃から種子およびその出芽植物を最適に保護することがさらに望まれる。特に、種子処理の方法では、最小の殺虫剤の消耗で種子およびその出芽植物の最適な保護を達成するために、害虫抵抗性または耐性トランスジェニック植物の内因性の殺虫または殺線虫特性も考慮すべきである。
【０１８５】
したがって、本発明は特に、式（Ｉ）の化合物うちの一つで種子を処理することで、害虫の攻撃から種子およびその出芽植物を保護する方法にも関する。本発明に従った、害虫の攻撃から種子およびその出芽植物を保護する方法はさらに、種子が、一つの操作で同時に、または、順次に、式（Ｉ）の化合物および混合成分で処理される方法を含んでなる。また、異なるタイミングで種子が式（Ｉ）の化合物および混合成分で処理される方法をさらに含んでなる。
【０１８６】
本発明は、動物の害虫から種子およびその結果としての植物を保護するための種子処理のために、式（Ｉ）の化合物を使用することにも関する。
【０１８７】
本発明はさらに、動物の害虫からの保護のために式（Ｉ）の化合物で処理された種子に関する。本発明は、式（Ｉ）の化合物および混合成分と同時に処理された種子にも関する。本発明はさらに、異なるタイミングで式（Ｉ）の化合物および混合成分と処理された種子に関する。異なるタイミングで式（Ｉ）の化合物および混合成分と処理された種子の場合、各物質は、種子上に異なる層で存在し得る。この場合、式（Ｉ）の化合物および混合成分を含んでなる層は、中間層によって分離されていてもよい。本発明は、式（Ｉ）の化合物および混合成分がコーティングの一部または追加の層またはコーティングと合わせてさらに追加の層として適用された種子にも関する。
【０１８８】
本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物での処理後に、種子上での塵による摩耗を防止するためのフィルムコーティングプロセスにかけた種子に関する。
【０１８９】
式（Ｉ）の全身的に作用する化合物に関して遭遇する利点の一つとして、種子を処理することで、種子そのものだけでなく、出芽後に当該種子から生じる植物も、動物の害虫から保護されるという事実がある。こうして、種蒔きまたはその直後に作物の中間処理を行わずに済み得る。
【０１９０】
さらなる利点として、式（Ｉ）の化合物での種子の処理は、処理した種子の発芽および出芽を促進し得ることがある。
【０１９１】
同様に、式（Ｉ）の化合物はとりわけトランスジェニック種子にも使用され得ることも利点である。
【０１９２】
さらに、式（Ｉ）の化合物は、シグナル伝達技術の組成物と組合せて使用され得、根粒菌、菌根および／または内部寄生性細菌もしくは真菌といった共生生物の良好なコロニー形成をもたらし、および／または、最適化した窒素固定につながる。
【０１９３】
式（Ｉ）の化合物は、農業、温室、森林または園芸で使用されるあらゆる植物変種の種子の保護に適切である。より具体的には、穀類（たとえば、小麦、大麦、ライ麦、キビおよびオートミール）、トウモロコシ、綿、ダイズ、米、ジャガイモ、ヒマワリ、コーヒー、タバコ、キャノーラ、アブラナ、テンサイ（たとえば、サトウダイコンおよび飼料ビート）、ピーナッツ、野菜（たとえば、トマト、キュウリ、豆、アブラナ科植物、玉ねぎおよびレタス）、果物植物、芝生および装飾植物の種子が包含される。特に重要なのは、穀類（小麦、大麦、ライ麦およびオートミールといった）、トウモロコシ、ダイズ、綿、キャノーラ、アブラナおよび米の種子の処理である。
【０１９４】
上記の通り、式（Ｉ）の化合物でのトランスジェニック種子の処理も特に重要である。これは、殺虫および／または殺線虫特性を特に有するポリペプチドの発現を調節する異種遺伝子を通常少なくとも一つ含有する植物の種子に関連する。トランスジェニック種子の異種遺伝子は、バチルス（Bacillus）、リゾビウム（Rhizobium）、シュードモナス（Pseudomonas）、セラチア（Serratia）、トリコデルマ（Trichoderma）、クラビバクテル（Clavibacter）、グロムス（Glomus）またはグリオクラディウム属（Gliocladium）といった微生物に由来し得る。本発明は、バチルス種（Bacillus sp.）由来の異種遺伝子を少なくとも一つ含有するトランスジェニック種子の処理に特に適切である。異種遺伝子は、より好ましくは、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来である。
【０１９５】
本発明の文脈では、式（Ｉ）の化合物は種子に適用される。種子は好ましくは、処理の経過中に損害が一切生じないほど安定である状態で処理される。一般的に、種子は、収穫と種蒔きの間のいずれかのタイミングで処理されてよい。植物から分離された種子、または、穂軸、殻、柄、被覆、毛または果物の果肉を含まない種子を従来用いる。たとえば、収穫、洗浄、および保管を可能にする水含量まで乾燥させた種子を用いることも可能である。代替的に、乾燥後、たとえば水で処理し、次いで再度乾燥させて準備した種子を使用するのも可能である。米の種子の場合、たとえば、特定の段階（鳩胸状態の段階）まで事前に水中で膨張させた種子を使用することも可能であり、このことは、改善された発芽およびより均一な出芽をもたらす。
【０１９６】
種子を処理する場合、通常は、種子に適用する式（Ｉ）の化合物の量および／または追加の添加剤の量を、種子の発芽が有害に影響を受けないように、または、結果として生じる植物が損害を受けないように、注意を払って選択しなくてはいけない。これは、特に特定の適用率で植物毒性を示す活性有効成分の際に確認しなくてはいけない。
【０１９７】
通常、式（Ｉ）の化合物は、適切な製剤形態で種子に適用される。種子処理に適切な製剤およびプロセスは、当業者には公知である。
【０１９８】
式（Ｉ）の化合物を、溶液、乳濁液、懸濁液、粉末、泡、スラリーまたは他の種用コーティング組成物、および、ＵＬＶ製剤といった従来の種子粉衣製剤に転化してもよい。
【０１９９】
これらの製剤は公知の方法で、式（Ｉ）の化合物を、たとえば、従来の増量剤および溶媒または希釈剤、染料、浸潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、保存剤、二次的増粘剤、接着剤、ジベレリンおよび水といった従来の添加剤と混合することで調製される。
【０２００】
本発明に従った使用可能な種子粉衣製剤に存在し得る染料は、そのような目的のために通例である、すべての染料である。水になかなかとけない色素、または、水溶性の染料のいずれかを使用することが可能である。例としては、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１２およびＣ．Ｉ．ソルベントレッド１の名前で知られる染料が挙げられる。
【０２０１】
本発明に従った使用可能な種子粉衣製剤に存在し得る有用な浸潤剤は、浸潤を促進し、農芸化学的に活性な有効成分の配合に関して通例である、すべての物質である。ジイソプロピルまたはジイソブチルナフタレンスルホネートといったアルキルナフタレンスルホネートが好ましく使用され得る。
【０２０２】
本発明に従った使用可能な種子粉衣製剤に存在し得る適切な分散剤および／または乳化剤は、農芸化学敵に活性な有効成分の製剤で通例である、すべての非イオン性、アニオン性およびカチオン性分散剤である。非イオン性もしくはアニオン性分散剤、または非イオン性もしくはアニオン性分散剤の混合物を好ましく使用することができる。適切な非イオン性分散剤としては、とりわけ、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックポリマー、アルキルフェノールポリグリコールエーテルおよびトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル、およびそのリン酸化（phosphated）または硫酸化（sulphated）誘導体が挙げられる。適切なアニオン性分散剤は、とりわけリグノスルホン酸塩、ポリアクリル酸塩およびアリールスルホネート−ホルムアルデヒド凝縮物である。
【０２０３】
本発明に従った使用可能な種子粉衣製剤に存在し得る消泡剤は、農芸化学的に活性な有効成分の製剤で通例である、すべての泡防止物質である。シリコーン消泡剤およびステアリン酸マグネシウムが好ましくは用いられ得る。
【０２０４】
本発明に従った使用可能な種子粉衣製剤に存在し得る保存剤は、そのような目的のために農芸化学組成物で使用可能なすべての物質である。例としては、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマール（hemiformal）が挙げられる。
【０２０５】
本発明に従った使用可能な種子粉衣製剤に存在し得る二次的増粘剤は、そのような目的のために農芸化学組成物で使用され得るすべての物質である。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改良粘度および微細シリカが挙げられる。
【０２０６】
本発明に従った使用可能な種子粉衣製剤に存在し得る有用な固着剤は、種子粉衣製品で使用可能なすべての従来の結合剤である。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースである。
【０２０７】
本発明に従った使用可能な種子粉衣製剤に存在し得るジベレリンは、好ましくはジベレリンＡ１、Ａ３（＝ジベレリン酸）、Ａ４およびＡ７であり；ジベレリン酸を用いることが特に好ましい。ジベレリンは公知である(R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Schaedlingsbekaempfungsmittel", vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401-412を参照）。
【０２０８】
本発明に従った使用可能な種子粉衣製剤を用いて、直接的か、または、水での事前希釈後かのいずれかで、幅広い様々な種類の種子を処理し得る。たとえば、濃縮物またはそこから水と希釈して得られる調製物を用いて、小麦、大麦、ライ麦オートミールおよびライコムギといった穀類の種子、ならびに、トウモロコシ、米、アブラナ、エンドウマメ、豆、綿、ヒマワリ、ダイズおよびテンサイの種子、または、様々な異なる野菜の種子を粉衣し得る。本発明に従った使用可能な種子粉衣製剤、または、それから生じる希釈使用形態を用いて、トランスジェニック植物の種子も粉衣し得る。
【０２０９】
本発明に従った使用可能な種子粉衣製剤またはそれから調製する使用形態で種子を処理することに関して、種子粉衣に関して従来使用可能であるすべての混合単位が有用である。具体的には、種子粉衣の手順は、種子をバッチ形式または連続操作でミキサーに入れること、特定の所望量の種子粉衣製剤を、そのままか、または、水で希釈した後のいずれかで追加すること、および、製剤が種子上で均一に分布されるまで混合することである。適宜、乾燥操作が続く。
【０２１０】
本発明に従った使用可能な種子粉衣製剤の適用率は、比較的幅広い範囲内で異なり得る。製剤内の式（Ｉ）の化合物の具体的な含量、および、種子によって導かれる。式（Ｉ）の化合物の適用率は、通常、種子１キログラム当たり０．００１から５０ｇの間、好ましくは種子１キログラム当たり０．０１から１５ｇの間である。
【０２１１】
動物の保健
動物の保健分野、すなわち、獣医学の分野では、式（Ｉ）の化合物は、動物の寄生虫、特に外部寄生虫または内部寄生虫に対して有効である。「内部寄生虫」という用語は、とりわけ蠕虫および球虫類といった原生生物を包含する。外部寄生虫は通常および好ましくは、節足動物、とりわけ昆虫類およびダニ類である。
【０２１２】
獣医学の分野では、内温動物への好ましい毒性を有する式（Ｉ）の化合物は、動物育種および畜産において、家畜（livestock）、育種動物、動物園の動物、実験動物（laboratory animals）、実験動物（experimental animals）、および家畜（domestic animals）に生じる寄生虫を防除するのに適している。寄生虫の発達段階の全段階または特定の段階に有効である。
【０２１３】
農業用家畜としては、たとえば、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、トナカイ、ダマジカおよび特にウシおよびブタといった哺乳動物；シチメンチョウ、アヒル、ガチョウおよび特にニワトリといった家禽類；たとえば水産養殖における魚類および甲殻類、ならびに、ハチといった昆虫が挙げられる。
【０２１４】
家畜としては、たとえば、ハムスター、モルモット、ラット、ハツカネズミ、チンチラ、フェレット、および特にイヌ、ネコ、かごにいれる鳥といった哺乳動物、爬虫類、両生類および水槽用魚類が挙げられる。
【０２１５】
好ましい実施態様では、式（Ｉ）の化合物は、哺乳動物に投与される。
【０２１６】
別の好ましい実施態様では、式（Ｉ）の化合物は鳥類、すなわちかご用の鳥および特に家禽類に投与される。
【０２１７】
式（Ｉ）の化合物を動物の寄生虫の防除のために使用することは、病気、死亡件数、性能の低下（肉、牛乳、羊毛、獣皮、卵、ハチミツなどの場合）を低下および防止し、より経済的および単純な動物の畜産が可能になり、より良好な動物の福利が達成されることを意図する。
【０２１８】
動物の保健分野に関する際、「防除（control）」または「防除すること（controlling）」という用語は、式（Ｉ）の化合物が、特定の寄生虫に感染した動物におけるそのような寄生虫の発生率を無害なレベルまで下げるのに有効であることを意味する。より具体的には、「防除すること（controlling）」は、本明細書の文脈では、式（Ｉ）の化合物がそれぞれの寄生虫を殺し、その成長を阻害し、またはその繁殖を阻害し得ることを意味する。
【０２１９】
節足動物としては：
アノプルリダ（Anoplurida）目から、たとえば、ハエマトピヌス種（Haematopinus spp.）、リノグナツス種（Linognathus spp.）、ペジクルス種（Pediculus spp.）、フチラス種（Phtirus spp.）、ソレノポテス種（Solenopotes spp.）；マロファギダ（Mallophagida）目およびアムブリセリナ（Amblycerina）亜目およびイシノセリナ（Ischnocerina）亜目から、たとえば、トリメノポン種（Trimenopon spp.）、メノポン種（Menopon spp.）、トリノトン種（Trinoton spp.）、ボビコラ種（Bovicola spp.）、ウエルネキエラ種（Werneckiella spp.）、レピケントロン種（Lepikentron spp.）、ダマリナ種（Damalina spp.）、トリコデクテス種（Trichodectes spp.）、フェリコラ種（Felicola spp.）；ハエ（Diptera）目およびネマトセリナ（Nematocerina）およびブラキセリナ（Brachycerina）亜目から、たとえば、アエデス種（Aedes spp.）、アノフェレス種（Anopheles spp.）、クレックス種（Culex spp.）、シムリウム種（Simulium spp.）、ユウシムリウム種（Eusimulium spp.）、フレボトムス種（Phlebotomus spp.）、ルツオミイア種（Lutzomyia spp.）、キュリコイデス種（Culicoides spp.）、クリソップス種（Chrysops spp.）、オダグミア種（Odagmia spp.）、ウィレルミア種（Wilhelmia spp.）、ハイボミトラ種（Hybomitra spp.）、アチロタス種（Atylotus spp.）、タバヌス種（Tabanus spp.）、ハエマトポタ種（Haematopota spp.）、フィリポミイア種（Philipomyia spp.）、ブラウラ種（Braula spp.）、ムスカ種（Musca spp.）、ヒドロタエア種（Hydrotaea spp.）、ストモキシス種（Stomoxys spp.）、ヘマトビア種（Haematobia spp.）、モレリア種（Morellia spp.）、ファニア種（Fannia spp.）、グロッシナ種（Glossina spp.）、カリホラ種（Calliphora spp.）、ルチリア種（Lucilia spp.）、クリソミア種（Chrysomyia spp.）、ウォールファルチア種（Wohlfahrtia spp.）、サルコフォガ種（Sarcophaga spp.）、エストラス種（Oestrus spp.）、ヒポデルマ種（Hypoderma spp.）、ガステロフィラス種（Gasterophilus spp.）、ヒッポボスカ種（Hippobosca spp.）、リポプテナ種（Lipoptena spp.）、メロファガス種（Melophagus spp.）、リノエストルス種（Rhinoestrus spp.）、チプラ種（Tipula spp.）；シフォナプテリダ（Siphonapterida）目から、たとえば、プレックス種（Pulex spp.）、テノセファリデス種（Ctenocephalides spp.）、ツンガ種（Tunga spp.）、クセノプシラ種（Xenopsylla spp.）、セラトフィルス種（Ceratophyllus spp.）；
異翅（Heteropterida）目から、たとえば、シメクス種（Cimex spp.）、トリアトマ種（Triatoma spp.）、ロドニウス種（Rhodnius spp.）、パンストロンギルス種（Panstrongylus spp.）；ならびにゴキブリ(lattarida)から害虫および衛生害虫が挙げられる。
【０２２０】
節足動物としてはさらに：
ダニ（Acari）（ダニ類（Acarina））亜綱およびメタスチグマタ（Metastigmata）目から、たとえば、ヒメダニ（Argasidae）科からアルガス種（Argas spp.）、オルニトドロス種（Ornithodorus spp.）、オトビウス種（Otobius spp.）、マダニ（Ixodidae）科からイクソデス種（Ixodes spp.）、アンブリオマ種（Amblyomma spp.）、リピセファルス（ボオフィルス）種（Rhipicephalus（Boophilus）種）、デルマセントル種（Dermacentor spp.）、ハエモフィサリス種（Haemophysalis spp.）、ヒアロマ種（Hyalomma spp.）、リピセファルス種（Rhipicephalus spp.）（多数宿主マダニの最初の属）；メソスチグマタ（Mesostigmata）目からデルマニスス種（Dermanyssus spp.）、オルニトニスス種（Ornithonyssus spp.）、プネウモニスス種（Pneumonyssus spp.）、ライリエチア種（Raillietia spp.）、プネウモニスス種（Pneumonyssus spp.）、ステルノストマ種（Sternostoma spp.）、バロア種（Varroa spp.）、アカラピス種（Acarapis spp.）；アクチネジダ（Actinedida）（前気門亜目（Prostigmata））目から、たとえばアカラピス種（Acarapis spp.）、ケイレチエラ種（Cheyletiella spp.）、オルニトケイレチア種（Ornithocheyletia spp.）、ミオビア種（Myobia spp.）、プソレルガテス種（Psorergates spp.）、デモデクス種（Demodex spp.）、トロムビクラ種（Trombicula spp.）、ネオトロムビクラ種（Neotrombiculla spp.）、リストロホルス種（Listrophorus spp.）；およびアカリジダ（Acaridida）（無気門目（Astigmata））目から、たとえばアカルス種（Acarus spp.）、チロファグス種（Tyrophagus spp.）、カログリフス種（Caloglyphus spp.）、ヒポデクテス種（Hypodectes spp.）、プテロリクス種（Pterolichus spp.）、プソロプテス種（Psoroptes spp.）、コリオプテス種（Chorioptes spp.）、オトデクテス種（Otodectes spp.）、サルコプテス種（Sarcoptes spp.）、ノトエドレス種（Notoedres spp.）、クネミドコプテス種（Knemidocoptes spp.）、シトジテス種（Cytodites spp.）、ラミノシオプテス種（Laminosioptes spp.）が挙げられる。
【０２２１】
寄生性原生動物としては：
鞭毛虫亜門（Mastigophora）（鞭毛虫類（Flagellata））、たとえば、トリパノソーマ（Trypanosomatidae）、たとえばトリパノソーマｂ．ブルセイ（Trypanosoma b. brucei）、Ｔ．ｂ．ガンベビエンス（T.b. gambiense）、Ｔ．ｂ．ローデシエンス（T.b. rhodesiense）、Ｔ．コンゴレンス（T. congolense）、Ｔ．クル−ジ（T. cruzi）、Ｔ．エバンシ（T. evansi）、Ｔ．エキナム（T. equinum）、Ｔ．リューウイス（T. lewisi）、Ｔ．ペルカエ（T. percae）、Ｔ．シミラエ（T. simiae）、Ｔ．ビバックス（T. vivax）、レイシュマニア・プラシリエンシス（Leishmania brasiliensis）、Ｌ．ドノバニ（L. donovani）、Ｌ．トロピカ（L. tropica）、たとえば、トリコモナス（Trichomonadidae）、たとえば、ギアルジア・ランブリア（Giardia lamblia）、Ｇ．カニス（G. canis）；
エントアメーバ（Entamoebidae）、たとえばエンタモエバ・ヒストリチカ（Entamoeba histolytica）、ハルトマネリダエ（Hartmanellidae）、たとえばアカンタモエバ種（Acanthamoeba sp.）、ハルマネラ種（Harmanella sp.）といったサルコマスチゴホラ（Sarcomastigophora）（リゾポダ（Rhizopoda））；
アピコンプレクサ（Apicomplexa）（胞子虫類（Sporozoa）、たとえば、アイメリア（Eimeridae）、たとえばアイメリア・アセルブリナ（Eimeria acervulina）、Ｅ．アデノイデス（E. adenoides）、Ｅ．アラバメンシス（E. alabamensis）、Ｅ．アナチス（E. anatis）、Ｅ．アンセリナ（E. anserina）、Ｅ．アルロインギ（E. arloingi）、Ｅ．アシャタ（E. ashata）、Ｅ．オブルネンシス（E. auburnensis）、Ｅ．ボヴィス（E. bovis）、Ｅ．ブルネティ（E. brunetti）、Ｅ．カニス（E. canis）、Ｅ．（E. chinchillae）、Ｅ．（E. clupearum）、Ｅ．（E. columbae）、Ｅ．（E. contorta）、Ｅ．（E. crandalis）、Ｅ．チンチラエ（E. debliecki）、Ｅ．ジスペルサ（E. dispersa）、Ｅ．エリプソイダレス（E. ellipsoidales）、Ｅ．ファルシホルミス（E. falciformis）、Ｅ．ファウレイ（E. faurei）、Ｅ．フラベセンス（E. flavescens）、Ｅ．ガロパボニス（E. gallopavonis）、Ｅ．ハガニ（E. hagani）、Ｅ．インテスチナリス（E. intestinalis）、Ｅ．イロクオイナ（E. iroquoina）、Ｅ．イレシデュア（E. irresidua）、Ｅ．ラベアナ（E. labbeana）、Ｅ．レウカルチ（E. leucarti）、Ｅ．マグナ（E. magna）、Ｅ．マキシマ（E. maxima）、Ｅ．メジア（E. media）、Ｅ．メレアグリジス（E. meleagridis）、Ｅ．メレアグリミチス（E. meleagrimitis）、Ｅ．ミチス（E. mitis）、Ｅ．ネカトリックス（E. necatrix）、Ｅ．ニナコリアキモバエ（E. ninakohlyakimovae）、Ｅ．オビス（E. ovis）、Ｅ．パルバ（E. parva）、Ｅ．パボニス（E. pavonis）、Ｅ．ペルフォランス（E. perforans）、Ｅ．ファサニ（E. phasani）、Ｅ．ピリホルミス（E. piriformis）、Ｅ．プラエコックス（E. praecox）、Ｅ．レジデュア（E. residua）、Ｅ．スカブラ（E. scabra）、Ｅ種（E. spec）.、Ｅ．スチエダイ（E. stiedai）、Ｅ．スイス（E. suis）、Ｅ．テネラ（E. tenella）、Ｅ．トランカタ（E. truncata）、Ｅ．トラタエ（E. truttae）、Ｅ．ズエルニイ（E. zuernii）、グロビジウム種（Globidium spec.）、イソスポラ・ベリイ（Isospora belli）、Ｉ．カニス（I. canis）、Ｉ．フェリス（I. felis）、Ｉ．オヒオエンシス（I. ohioensis）、Ｉ．リボルタ（I. rivolta)、Ｉ種(I. spec.)、Ｉ．スイス(I. suis)、キスチソスポラ種(Cystisospora spec.)、クリプトスポリジウム種(Cryptosporidium spec.)、とりわけＣ．パルバム（C.parvum）；トキソプラズマジダエ（Toxoplasmadidae）、たとえばトキソプラズマ・ゴンジイ（Toxoplasma gondii）、ハンモンジア・ヘイドルニイ（Hammondia heydornii）、ネオスポラ・カニヌム（Neospora caninum）、ベスノイチア・ベスノイチイ（Besnoitia besnoitii）；サルコシスチダエ（Sarcocystidae）、たとえばサルコシスチス・ボビカニス（Sarcocystis bovicanis）、Ｓ．ボビホミニス（S. bovihominis）、Ｓ．オビカニス（S. ovicanis）、Ｓ．オビフェリス（S. ovifelis）、Ｓ．ネウロナ（S. neurona）、Ｓ．種（S. spec.）、Ｓ．スイホミニス（S. suihominis）、たとえば、ロイコゾイダエ（Leucozoidae）、たとえばロイコジトズーン・シモンジ(Leucozytozoon simondi）、たとえばプラスモジイダエ(Plasmodiidae）、たとえばプラスモジウイム・ベルゲイ(Plasmodium berghei）、Ｐ．ファルシパルム（P. falciparum）、Ｐ．マラリアエ（P. malariae）、Ｐ．オバレ(P. ovale）、Ｐ．ビバックス(P. vivax）、Ｐ．種(P. spec.）、たとえばピロプラスメア（Piroplasmea）、たとええばバベシア・アルゲンチア(Babesia argentina）、Ｂ．ボビス(B. bovis）、Ｂ．カニス(B. canis）、Ｂ．種(B. spec.）、テイレリア・パルバ(Theileria parva��、テイレリア種（Theileria spec.）、たとえばアデレイナ(Adeleina）、たとえばヘパトズーン・カニス(Hepatozoon canis）、Ｈ．種(H. spec.）といったアピコンプレクサ（Apicomplexa）（胞子虫類（Sporozoa））が挙げられる。
【０２２２】
蠕虫である病原性内部寄生虫は、扁形動物門（Platyhelmintha）（たとえば、単生綱（Monogenea）、条虫類および吸虫類）、線形動物、鉤頭動物門（Acanthocephala）、および口舌虫（Pentastoma）を包含する。これらには：
単生綱（Monogenea）：たとえば：ギロダクチルス種（Gyrodactylus spp.）、ダクチロギルス（Dactylogyrus spp.）、ポリストマ種（Polystoma spp.）；
条虫類：擬葉（Pseudophyllidea）目から、たとえば：ジフィロボスリウム種（Diphyllobothrium spp.）、スピロメトラ種（Spirometra spp.）、シストセファルス種（Schistocephalus spp.）、リグラ種（Ligula spp.）、ボスリジウム種（Bothridium spp.）、ジフロゴノポルス種（Diplogonoporus spp.）；
円葉（Ｃyclophyllida）目から、たとえば：メソセストイデス種（Mesocestoides spp.）、アノホプロセファラ種（Anoplocephala spp.）、パラノプロセファラ種（Paranoplocephala spp.）、モニエジア種（Moniezia spp.）、チサノソムサ種（Thysanosoma spp.）、チサニエジア種（Thysaniezia spp.）、アビテリナ種（Avitellina spp.）、スチレシア種（Stilesia spp.）、シットテニア種（Cittotaenia spp.）、アンディラ種（Andyra spp.）、ベリチエラ種（Bertiella spp.）、テニア種（Taenia spp.）、エキノコックス種（Echinococcus spp.）、ヒダチゲラ種（Hydatigera spp.）、ダバイネ種（Davainea spp.）、ライリエチナ種（Raillietina spp.）、ヒメノレプシス種（Hymenolepsis spp.）、エキノレピス種（Echinolepis spp.）、エキノコチレ種（Echinocotyle spp.）、ジオルキス種（Diorchis spp.）、ジピリジウム種（Dipylidium spp.）、ジョイエキシエラ種（Joyeuxiella spp.）、ジプロピリジウム種（Diplopylidium spp.）；
吸虫類：二生亜綱（Digenea）から、たとえば：ジプロストムム種（Diplostomum spp.）、ポストジプロストムム種（Posthodiplostomum spp.）、シストソマ種（Schistosoma spp.）、トリコビルハルジア種（Trichobilharzia spp.）、オルニソビルハルジア種（Ornithobilharzia spp.）、アウストロビルハルジア種（Austrobilharizia spp.）、ギガントビルハルジア種（Gigantobilharzia spp.）、ロイコクロリジウム種（Leucochloridium spp.）、ブラキライマ種（Brachylaima spp.）、エキノストマ種（Echinostoma spp.）、エキノパリフィウム種（Echinoparyphium spp.）、エキノカスムス種（Echinochasmus spp.）、ヒポデレウム種（Hypoderaeum spp.）、ファシオラ種（Fasciola spp.）、ファシオリデス種（Fascioloides spp.）、ファシオロプシス種（Fasciolopsis spp.）、シクロコエルム種（Cyclocoelum spp.）、チフロコエルム種（Typhlocoelum spp.）、パランフィストムム種（Paramphistomum spp.）、カリコホロン種（Calicophoron spp.）、コチロホロン種（Cotylophoron spp.）、ギガントコチレ種（Gigantocotyle spp.）、フィスケデリウス種（Fischoederius spp.）、ガストロシラクス種（Gastrothylacus spp.）、ノトコチルス種（Notocotylus spp.）、カタトロピス種（Catatropis spp.）、プラギオルキス種（Plagiorchis spp.）、プロストゴニムス種（Prosthogonimus spp.）、ジクロケリウム種（Dicrocoelium spp.）、ユーリトレマ種（Eurytrema spp.）、トログロトレマ種（Troglotrema spp.）、パラゴニムス種（Paragonimus spp.）、コリリクルム種（Collyriclum spp.）、ナノフィエタス種（Nanophyetus spp.）、オピストルキス種（Opisthorchis spp.）、クロノルキス種（Clonorchis spp.）、メトルキス種（Metorchis spp.）、ヘテロフィエス種（Heterophyes spp.）、メタゴニムス種（Metagonimus spp.）；
線形動物：トリキネリダ（Trichinellida）、たとえば：トリクリス種（Trichuris spp.）、カピラリア種（Capillaria spp.）、パラカピラリア種（Paracapillaria spp.）、ユウコレウス種（Eucoleus spp.）、トリコモソイデス種（Trichomosoides spp.）、トリキネラ種（Trichinella spp.）である。
ハリセンチュウ目（Tylenchida）から、たとえば：ミクロネマ種（Micronema spp.）、ストロンギロイデス種（Strongyloides spp.）
桿線虫（Rhabditida）目から、たとえば：ストロンギルス種（Strongylus spp.）、トリオドントホルス種（Triodontophorus spp.）、エソファゴドンタス種（Oesophagodontus spp.）、トリコネマ種（Trichonema spp.）、ギアロセファルス種（Gyalocephalus spp.）、シリンドロファリンクス種（Cylindropharynx spp.）、ポテリオストムム種（Poteriostomum spp.）、シクロコセルクス種（Cyclococercus spp.）、シリコステファヌス種（Cylicostephanus spp.）、エソファゴストムム種（Oesophagostomum spp.）、シャベルチア種（Chabertia spp.）、ステファヌルス種（Stephanurus spp.）、アンシロストマ種（Ancylostoma spp.）、ウンシナリア種（Uncinaria spp.）、ネカトール種（Necator spp.）、ブノストムム種（Bunostomum spp.）、グロボセファルス種（Globocephalus spp.）、シンガムス種（Syngamus spp.）、シアストーマ種（Cyathostoma spp.）、メタストロンギルス種（Metastrongylus spp.）、ジクチオカウルス種（Dictyocaulus spp.）、ミュエレリウス種（Muellerius spp.）、プロトストロンギルス種（Protostrongylus spp.）、ネオストロンギルス種（Neostrongylus spp.）、シストカウルス種（Cystocaulus spp.）、ニューモストロンギルス種（Pneumostrongylus spp.）、スピコカウルス種（Spicocaulus spp.）、エラホストロンギルス種（Elaphostrongylus spp.）、パレラホストロンギルス種（Parelaphostrongylus spp.）、クレノソマ種（Crenosoma spp.）、パラクレノソマ種（Parelaphostrongylus spp.）、オスレルス（Oslerus spp.）、アンギオストロンギルス種（Angiostrongylus spp.）、エルロストギルス種（Aelurosutrongylus spp.）、フィラロイデス種（Filaroides spp.）、パラフィラロイデス種（Parafilaroides spp.）、トリコストロンギルス種（Trichostrongylus spp.）、ヘモンクス種（Haemonchus spp.）、オステルタジア種（Ostertagia spp.）、テラドルサジア種（Teladorsagia）、マルシャラジア種（Marshallagia spp.）、クーペリア種（Cooperia spp.）、ニッポストロンギルス種（Nippostrongylus spp.）、ヘリグモソモイデス種（Heligmosomoides spp.）、ネマトジルス種（Nematodirus spp.）、ヒオストロンギルス種（Hyostrongylus spp.）、オベリスコイデス種（Obeliscoides spp.）、アミドストムム種（Amidostomum spp.）、オルラヌス種（Ollulanus spp.）；
スピルリダ（Spirurida）目から、たとえば：オキシウリス種（Oxyuris spp.）、エンテロビウス種（Enterobius spp.）、パッサルルス種（Passalurus spp.）、シファシア種（Syphacia spp.）、アスピキュルリス種（Aspiculuris spp.）、ヘテラキス種（Heterakis spp.）；アスカリス種（Ascaris spp.）、トキソアスカリス種（Toxascaris spp.）、トキソカラ種（Toxocara spp.）、バイリスアスカリス種（Baylisascaris spp.）、パラスカリス種（Parascaris spp.）、アニサキス種（Anisakis spp.）、アスカリジア種（Ascaridia spp.）；グナトストマ種（Gnathostoma spp.）、フィサロプテラ種（Physaloptera spp.）、テラジア種（Thelazia spp.）、ゴンギロネマ種（Gongylonema spp.）、ハブロネマ種（Habronema spp.）、パラブロネマ種（Parabronema spp.）、ドラスキア種（Draschia spp.）、ドラクンクルス種（Dracunculus spp.）；ステファノフィラリア種（Stephanofilaria spp.）、パラフィラリア種（Parafilaria spp.）、セタリア種（Setaria spp.）、ロア種（Loa spp.）、ジロフィラリア種（Dirofilaria spp.）、リトモソイデス種（Litomosoides spp.）、ブルギア種（Brugia spp.）、ウケレリア種（Wuchereria spp.）、オンコセルカ種（Onchocerca spp.）、スピロセルカ（Spirocerca spp.）；
鉤頭動物門（Acanthocephala）：ダイコウトウチュウ（Oligacanthorhynchida）目から、たとえば：マクラカントリンクス種（Macracanthorhynchus spp.）、プロステノルキス種（Prosthenorchis spp.）；ポリモルフス（Polymorphida）目から、たとえば：フィリコリス種（Filicollis spp.）；サジョウコウトウチュウ（Moniliformida）目から、たとえば：モニリホルミス種（Moniliformis spp.）；
コウトウチュウ（Echinorhynchida）目から、たとえば：アカントセファルス種（Acanthocephalus spp.）、エキノリンクス種（Echinorhynchus spp.）、レプトリンコイデス種（Leptorhynchoides spp.）；
舌形動物（Pentastoma）：ポルケファルス（Porocephalida）目から、たとえば、リングアツラ種（Linguatula spp.）が包含される。
【０２２３】
獣医分野および動物の畜産では、式（Ｉ）の化合物は、適切な調製物の形態で、腸内、非経口、皮膚または経鼻経路といった、一般的に当該技術分野で公知の方法によって投与される。投与は予防的または治療的であり得る。
【０２２４】
このように、本発明の一実施態様は、式（Ｉ）の化合物を薬剤として使用することを指す。
【０２２５】
さらなる面は、式（Ｉ）の化合物を抗内部寄生虫剤、特に抗蠕虫剤または抗原生動物剤として使用することを指す。式（Ｉ）の化合物は、抗内部寄生虫剤、とりわけ抗蠕虫剤または抗原生動物剤として、たとえば、動物育種、動物畜産、動物舎および衛生セクターでの使用に適している。
【０２２６】
さらなる面は、式（Ｉ）の化合物を抗外部寄生虫剤、特に殺虫剤または殺ダニ剤といった殺節足動物剤として使用することに関する。さらなる面は、式（Ｉ）の化合物を抗外部寄生虫剤、特に殺虫剤または殺ダニ剤といった殺節足動物剤として、たとえば、畜産、動物育種、動物舎および衛生セクターで使用することに関する。
【０２２７】
媒介動物防除
式（Ｉ）の化合物は、媒介動物防除でも用いられ得る。本発明の文脈では、媒介動物は、病原体、たとえばウイルス、蠕虫類、単細胞生物および細菌を、保有宿主（reservoir）（植物、動物、ヒトなど）から宿主に伝染させることができる節足動物、とりわけ昆虫または蛛形類である。病原体は、力学的（たとえば、非刺咬のハエによるトラコーマ）に宿主に伝染され得るか、または、注射後（たとえば、蚊によるマラリア寄生虫）によって宿主内に伝染され得るかのいずれかである。
【０２２８】
媒介動物および媒介動物が伝染させる疾患または病原体の例は：
１）蚊
−アノフェレス（Anopheles）：マラリア、フィラリア症；
−クレクス（Culex）：日本脳炎、フィラリア症、他のウイルス性疾患、蠕虫の感染；
−アエデス（Aedes）：黄熱病、デング熱、フィラリア症、他ウイルス性疾患；
−シムリダエ（Simuliidae）：蠕虫、特に オンコセルカ・ボルブルス（Onchocerca volvulus）の感染；
２）シラミ：皮膚感染、流行性発疹チフス；
３）ノミ：ペスト、発疹熱；
４）ハエ：睡眠病（トリパノソーマ症）；コレラ、他の細菌性疾患；
５）ダニ：ダニ症、流行性発疹チフス、リケッチア痘、ツラレミア、セントルイス脳炎、ダニ媒介脳炎（ＴＢＥ）、クリミア・コンゴ出血熱、ボレリア症；
６）マダニ：、ボレリア・デュトニ（Borrelia duttoni）、ダニ媒介脳炎、Ｑ熱（コクシエラ・バーネティ（Coxiella burnetii））、バベシア症（バベシア・カニス・カニス（Babesia canis canis））といったボレリオ症（borellioses）。
【０２２９】
本発明の文脈において、媒介動物の例は、アブラムシ、ハエ、ヨコバイまたはアザミウマといった、植物ウイルスを植物に伝染させられる昆虫類である。他の植物ウイルスを伝染可能な媒介動物は、ハダニ、シラミ、カブトムシおよび線形動物である。
【０２３０】
本発明の文脈において、媒介動物のさらなる例は、病原体を動物および／またはヒトに伝染させられる、特にアエデス（Aedes）属、アノフェレス（Anopheles）属、たとえば、Ａ．ガンビアエ（A. gambiae）、Ａ．アラビエンシス（A. arabiensis）、Ａ．フネトゥス（A. funestus）、Ａ．ディルス（A. dirus）（マラリア）およびクレクス（Culex）の蚊、シラミ、ノミ、ハエ、ダニおよびマダニといった昆虫および蛛形類である。
【０２３１】
媒介動物の防除はまた、式（Ｉ）の化合物が抵抗性打破（resistance-breaking）であっても可能である。
【０２３２】
式（Ｉ）の化合物は、媒介動物が感染させる疾患および／または病原体の予防での使用に適している。したがって、本発明のさらなる面は、式（Ｉ）の化合物を、媒介動物防除のために、たとえば、農業、園芸、森林、庭園、および娯楽施設ならびに、材料および保管製品の保護で使用することである。
【０２３３】
工業材料の保護
式（Ｉ）の化合物は、昆虫、たとえば、甲虫（Coleoptera）目、ハチ（Hymenoptera）目、等翅（Isoptera）目、チョウ（Lepidoptera）目、チャタテムシ（Psocoptera）目およびシミ（Zygentoma）目からの昆虫による攻撃または破壊に対して工業材料を保護するのに適している。
【０２３４】
工業材料は、本明細書の文脈では、好ましくはプラスティック、接着剤、糊付け剤、紙および厚紙、皮、木材、加工済み木製品およびコーティング組成物といった、無生物材料を意味するものとして理解される。木材保護のために本発明を使用することが特に好ましい。
【０２３５】
さらなる実施態様では、式（Ｉ）の化合物は、少なくとも一つの追加の殺虫剤および／または少なくとも一つの殺真菌剤と一緒に用いられる。
【０２３６】
さらなる実施態様では、式（Ｉ）の化合物は、使用準備済み殺虫剤として存在し、すなわち、当該化合物は、さらに改変せずに対象の材料に適用可能である。適切な追加の殺虫剤または殺真菌剤は特に上記したものである。
【０２３７】
驚くことに、式（Ｉ）の化合物は、塩水または汽水に接触する物、特に外皮、スクリーン、ネット、建物、係留具およびシグナル伝達システムを、汚れ（fouling）から保護するのにも用いられ得ることもわかった。式（Ｉ）の化合物を単独または他の活性有効成分と組合せて、防汚塗料として使用することも平等に可能である。
【０２３８】
衛生セクターでの動物の害虫の防除
式（Ｉ）の化合物は、衛生セクター動物の害虫を防除するのにも適している。より具体的には、本発明を家庭内保護セクター、衛生保護セクターおよび保管製品の保護において、住居、工場のホール、オフィス、乗り物のキャビンといった閉じられたスペースで遭遇する、昆虫類、蛛形類およびダニ防除のために、特に使用され得る。動物の害虫の防除に関しては、式（Ｉ）の化合物は単独または他の活性有効成分および／または補助剤と組合せて使用する。好ましくは、当該化合物は家庭内殺虫製品で用いられる。式（Ｉ）の化合物は、感応性および耐性種、および、すべての発達段階に対して有効である。
【０２３９】
これらの害虫には、たとえば、蛛形（Arachnida）綱、サソリ（Scorpiones）目、真正クモ（Araneae）目およびザトウムシ（Opiliones）目、唇脚（Chilopoda）綱および倍脚（Diplopoda）綱、昆虫（nsecta）綱ゴキブリ（Blattodea）目、甲虫（Coleoptera）目、ハサミムシ（Dermaptera）目、ハエ（Diptera）目、カメムシ（Heteroptera）目、ハチ（Hymenoptera）目、等翅（Isoptera）目、チョウ（Lepidoptera）目、シラミ（Phthiraptera）目、チャタテムシ（Psocoptera）目、サルタトリア（Saltatoria）目またはバッタ（Orthoptera）目、ノミ（Siphonaptera）目およびシミ亜目（Zygentoma）ならびに軟甲（Malacostraca）綱等脚（Isopoda）目からの害虫が包含される。
【０２４０】
その適用は、たとえば、エアロゾル、未加圧スプレー製品、たとえばポンプおよび噴霧スプレー、自動霧充満システム、噴霧器、泡、ジェル、セルロースまたはプラスティック製の蒸発器タブレットを備えた蒸発製品、液体蒸発器、ジェルおよび膜蒸発器、プロペラ駆動蒸発器、エネルギーフリーまたは受動蒸発システム、顆粒またはダストとして拡散用のおとりまたはおとり場における蛾用ペーパー（moth papers）、蛾用袋（moth bags）、蛾用ジェル（moth gels）で実施される。
【０２４１】
プロセスおよび中間体の説明
次に続く調製および使用の実施例は、本発明を例示し、制限することはない。生成物は、１Ｈ  ＮＭＲ分光測定法および／またはＬＣ／ＭＳ（液体クロマトグラフィー質量分析法）によって特徴付けた。
【０２４２】
ｌｏｇＰ値は、逆相（ＲＰ）カラム（Ｃ１８）を用いたＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）で、OECD Guideline 117（EC Directive 92/69/EEC）にしたがって以下の方法で決定した：
【０２４３】
［ａ］酸性範囲でのＬＣ−ＭＳの判定は、ｐＨ２．７、０．１％ギ酸水溶液およびアセトニトリル（０．１％のギ酸を含有）を溶離液として行われる；１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルへの直線勾配。
【０２４４】
［ｂ］中性範囲でのＬＣ−ＭＳの判定は、ｐＨ７．８、０．００１モルの炭酸水素アンモニウム水溶液およびアセトニトリルを溶離液として行われる；１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルへの直線勾配。
【０２４５】
較正を、公知のｌｏｇＰ値（２つの連続したアルカノンの間の線形補間によって、保持時間をもとに決定したｌｏｇＰ値）を有する非分岐アルカン−２−オン（３〜１６個の炭素原子を有する）を用いて行う。
【０２４６】
ＮＭＲ  スペクトルは、フロープローブヘッド（容量６０μｌ）が取り付けられたＢｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ  ４００を使用して決定した。それぞれの場合で、ＮＭＲスペクトルは、Ａｖａｎｃｅ  ＤＲＸ  ５００またはＢｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ  ＩＩ  ６００で測定した。
【０２４７】
選択した実施例のＮＭＲデータ
ＮＭＲのピークリストの方法
選択した実施例に関する１Ｈ  ＮＭＲデータを、１Ｈ  ＮＭＲのピークリストの形態で記す。各シグナルピークに対して、最初にｐｐｍでδ値を、次いで、丸括弧にシグナル強度をリストにする。様々なシグナルピークに関するδ値とシグナル強度の数のペアを、セミコロンでそれぞれ分離してリストにする。
【０２４８】
したがって、一実施例のピークの列挙は次のようになる：
δ１（強度１）；δ２（強度２）；……．．；δｉ（強度ｉ）；……；δｎ（強度ｎ）
【０２４９】
鋭いシグナルの強度は、ｃｍで表される、ＮＭＲスペクトルの印刷物の例のシグナルの高さと相関し、シグナル強度の本当の比を示す。幅の広いシグナルの場合、複数のピークまたはシグナルの中間およびその相対強度をスペクトルの一番強いシグナルと比較して示し得る。
【０２５０】
１Ｈ  ＮＭＲスペクトルの化学シフトの較正に関しては、特にＤＭＳＯで測定したスペクトルの場合、テトラメチルシランおよび／または溶媒の化学シフトを用いる。したがって、テトラメチルシランのピークはＮＭＲピークの列挙に起こり得るが必ずしもそうとは限らない。
【０２５１】
１Ｈ  ＮＭＲピークのリストは、従来の１Ｈ  ＮＭＲ印刷物に類似しており、したがって、従来のＮＭＲ解釈にリストされるすべてのピークを通常含有する。
【０２５２】
さらに、従来の１Ｈ  ＮＭＲ印刷物のように、１Ｈ  ＮＭＲピークのリストは、溶媒のシグナル、本発明によって同様に提供される対象化合物の立体異性体のシグナル、および／または、不純物のピークを示し得る。
【０２５３】
溶媒および／または水のデルタ範囲内で化合物シグナルを報告する場合、我々の１Ｈ  ＮＭＲピークのリストは標準の溶媒ピーク、たとえば、通常平均で高い強度を有するＤＭＳＯ−Ｄ６中のＤＭＳＯのピークおよび水のピークを示す。
【０２５４】
対象となる化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは通常、平均して、対象となる化合物のピークよりも低い強度を有する（たとえば、＞９０％の純度で）。
【０２５５】
そのような立体異性体および／または不純物は特定の調製プロセスの典型であり得る。したがって、これらのピークは、我々の調製プロセスの再現を、「副産物指紋」を参照して特定するのに役に立ち得る。
【０２５６】
公知の方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤシミュレーション、しかし、経験的に算出した予測値でも）で対象となる化合物のピークを計算する専門家であれば、必要な場合、対象となる化合物のピークを、任意で追加の強度フィルターを用いて単離できる。この単離は従来の１Ｈ  ＮＭＲ解釈での関連ピークピッキングと類似している。
【０２５７】
１Ｈ  ＮＭＲピークのさらなる詳細は、Research Disclosure Database Number 564025で見つかり得る。
【０２５８】
式（Ｉ）の化合物の合成
実施例１：１，４−ジメチル−２−［２−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−インダゾール−５−イル］−１，２，４−トリアゾリジン−３，５−ジオン
【０２５９】
【化６４】
2019522671.tif 000065
【０２６０】
方法Ａ：銅触媒
マイクロ波に適した容器に、１．００ｇ（３．６５ｍｍｏｌ）の５−ブロモ−２−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−インダゾール（調製に関してはWO 2016/071499 A1およびWO 2016/087421 A1を参照）、０．４９ｇ（３．８３ｍｍｏｌ）の１，４−ジメチル−１，２，４−トリアゾリジン−３，５−ジオン、１１５μｌ（０．１０ｇ、０．７３ｍｍｏｌ）のｔｒａｎｓ−Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン、０．０７ｇ（０．３６ｍｍｏｌ）のヨウ化銅（Ｉ）、０．１８ｇ（１．０９ｍｍｏｌ）のヨウ化カリウムおよび１．５１ｇ（１０．９４ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを充填し、１００ｍｌのトルエンを加えた。反応混合物をＡｎｔｏｎ  Ｐａａｒ  Ｍｏｎｏｗａｖｅ  ４００マイクロ波装置中、１５０℃で６０分間撹拌し、次いで冷却し、溶媒を減圧下で除去した。
【０２６１】
反応を２回繰り返した。それぞれの残渣を合わせ、アセトニトリルと共に撹拌し、そしてセライトでろ過した。ろ液から溶媒を減圧下で除去し、メタノールに溶解し、そしてＩｓｏｌｕｔｅに適用した。水／アセトニトリル／０．１％ギ酸でＲＰ−１８を用いたＭＰＬＣによる精製により、１．１８ｇ（ＬＣ／ＭＳにより純度１００％、理論値の３３％）の表題化合物を得た。
【０２６２】
方法Ｂ：パラジウム触媒
５０ｍｌの丸底フラスコに１００ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）の５−ブロモ−２−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−インダゾール（調製に関してはWO 2016/071499 A1およびWO 2016/087421 A1参照）、４９ｍｇ（０．３８ｍｍｏｌ）の１，４−ジメチル−１，２，４−トリアゾリジン−３，５−ジオン、２１ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）のトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、３７ｍｇ（０．０７ｍｇ）の５−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）−１，３，５−トリフェニル−１Ｈ−［１，４］−ビピラゾールおよび３５７ｍｇ（１．０９ｍｍｏｌ）の炭酸セシウムを充填し、フラスコにアルゴンを流して洗い、１０ｍｌの脱気したｔｅｒｔ−アミルアルコールを加えた。反応混合物を１００℃で一晩撹拌し、次いで冷却し、溶媒を減圧下で除去した。残渣をアセトニトリルに溶解し、そしてＩｓｏｌｕｔｅに適用した。水／アセトニトリル／０．１％ギ酸でＲＰ−１８を用いたＭＰＬＣによる精製により、６９ｍｇ（ＬＣ／ＭＳにより純度９８％、理論値の５８％）の表題化合物を得た。
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）１．２４；ｌｏｇＰ（中性）１．３１
１Ｈ−ＮＭＲ（４００．０ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝９．３５（ｄ，１Ｈ），９．２９（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｄ，１Ｈ），８．４９−８．５２（ｍ，１Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．６９−７．６６（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０２６３】
実施例２：４−メチル−２−［２−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−インダゾール−５−イル］−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン
【化６５】
2019522671.tif 000066
【０２６４】
方法Ａ：銅触媒
５０ｍｌの丸底フラスコに、６００ｍｇ（２．１９ｍｍｏｌ）の５−ブロモ−２−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−インダゾール（調製に関しては、WO 2016/071499 A1およびWO 2016/087421 A1参照）、２９２ｍｇ（２．３０ｍｍｏｌ）の４−メチル−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン、７０μｌ（６２ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）のｔｒａｎｓ−Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン、４２ｇ（０．２２ｍｍｏｌ）のヨウ化銅（Ｉ）、１０９ｇ（０．６６ｍｍｏｌ）のヨウ化カリウム、および９０８ｇ（６．６６ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを加えた。フラスコにアルゴンを流して洗い、２０ｍｌの脱気したトルエンを加えた。反応混合物を一晩還流撹拌し、次いで冷却し、溶媒を減圧下で除去した。残渣をアセトニトリルに溶解し、そしてセライトに通してろ過し、そしてろ液から溶媒を減圧下で除去した。粗混合物をアセトニトリルに懸濁させ、Ｉｓｏｌｕｔｅに適用した。水／アセトニトリル／０．１％ギ酸でＲＰ−１８を用いたＭＰＬＣによる精製により、３０ｍｇ（ＬＣ／ＭＳにより純度９７％、理論値の４％）の表題化合物を得た。
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）１．３８；ｌｏｇＰ（中性）１．４７
１Ｈ−ＮＭＲ（４００．０ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝９．５０−９．３４（ｍ，２Ｈ），８．７２−８．６５（ｍ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．７４−７．６５（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，１Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０２６５】
式（Ｉ）のさらなる化合物を以下の表１に列挙し、対応する分析データを表２に示す。
【０２６６】
【表１】
2019522671.tif 000067
2019522671.tif 000068
2019522671.tif 000069
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2019522671.tif 000071
【０２６７】
【表２】
2019522671.tif 000072
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2019522671.tif 000074
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2019522671.tif 000079
ａ．１実施例３〜１６および１８〜２９については１Ｈ  ＮＭＲ（４００．０ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）。
実施例１７については１Ｈ ＮＭＲ（６０１．６ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）。
【０２６８】
式（Ｂ’−１）の化合物の合成
（Ｂ’−１）−１
４−（シクロプロピルメチル）−１−メチル−１，２，４−トリアゾリジン−３，５−ジオン
【化６６】
2019522671.tif 000080
【０２６９】
反応工程  １  エチル１−メチルヒドラジンカルボキシレート
【化６７】
2019522671.tif 000081
【０２７０】
５０％メチルヒドラジン水溶液２００ｍｌを−１０℃に冷却した。これに、２００ｍｌのジクロロメタン中の６２．６ｇ（５７７ｍｍｏｌ）のエチルクロロクロリドエステルの溶液を、温度を０℃未満に保ったまま少しずつ加えた。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次に飽和塩化ナトリウム溶液を加えそして混合物をジクロロメタン（３×２００ｍｌ）で抽出した。有機相を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして減圧下で溶媒を除去した。減圧下で蒸留した後、６０．０ｇ（理論値の８０％）の表題化合物を単離した。
【０２７１】
反応工程２：４−（シクロプロピルメチル）−１−メチル−１，２，４−トリアゾリジン−３，５−ジオン
１５０ｍｌのジクロロメタン中の６．０８ｇ（５１．５ｍｍｏｌ）のエチル１−メチルヒドラジンカルボキシレート（反応工程１参照）の溶液に、５．００ｇ（５１．５ｍｍｏｌ）の（イソシアナトメチル）シクロプロパンを添加し、そして反応混合物を室温で一晩攪拌した。全ての揮発性成分を減圧下で除去した。残渣に飽和メタノール性ナトリウムメトキシド溶液（ナトリウム２．３７ｇとメタノール１００ｍｌから調製）を加え、６時間加熱還流した。冷却後、室温で１２ｍｌの濃塩酸を加えた。溶液から溶媒を減圧下で除去した。残渣を酢酸エチルに溶解し、そして還流温度まで加熱した。懸濁液を熱時ろ過し、次いで溶媒をろ液から減圧下で除去した。得られた残渣をシリカゲルを使用してクロマトグラフィーにかけ、４．８０ｇ（２つの反応工程後、理論値の５５％）の表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００．０ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１０．４０（ｂｓ，１Ｈ），３．２８−３．１５（ｂｄ，２Ｈ），３．０５（ｂｓ，３Ｈ），１．１０−０．９８（ｍ，１Ｈ），０．５０−０．４０（ｍ，２Ｈ），０．３０−０．２０（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ。
【０２７２】
（Ｂ’−１）−２
１−メチル−４−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２，４−トリアゾリジン−３，５−ジオン
【化６８】
2019522671.tif 000082
【０２７３】
５．００ｇ（４２．３ｍｍｏｌ）のエチル１−メチルヒドラジンカルボキシレート、９．５３ｇ（４２．３ｍｍｏｌ）の２，２，２−トリフルオロエチル（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバメートおよび５０ｍｌのＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（ヒューニッヒ塩基）の混合物を４８時間加熱還流し、次いで減圧下で揮発性成分を除去した。残渣にメタノール性ナトリウムメトキシド溶液（ナトリウム１．９５ｇとメタノール１００ｍｌから調製）を加え、６時間加熱還流した。冷却後、１０ｍｌの濃塩酸を室温で加えた。溶液から溶媒を減圧下で除去した。残渣を酢酸エチルに溶解し、そして還流温度まで加熱した。懸濁液を熱時ろ過し、次いで溶媒をろ液から減圧下で除去した。得られた残渣をシリカゲルを用いたクロマトグラフィーにかけた。５．２０ｇ（２つの反応工程後、理論値の６２％）の表題化合物を単離した。
【０２７４】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００．０ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１０．８０（ｂｓ，１Ｈ），４．１８（ｑ，２Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０２７５】
（Ｂ’−１）−３
４−メチル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２，４−トリアゾリジン−３，５−ジオン
【化６９】
2019522671.tif 000083
【０２７６】
１５０ｍｌのテトラヒドロフラン中の１５．５ｇ（１３４ｍｍｏｌ）の４−メチル−１，２，４−トリアゾリジン−３，５−ジオンの懸濁液に２８．１ｍｌ（２０２ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンおよび３３．４ｇ（１６１ｍｍｏｌ）の２，２，２−トリフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネートを添加し、得られた混合物を室温で４８時間撹拌した。次にクロロホルム３００ｍｌで希釈しろ過した。溶液から溶媒を減圧下で除去した。残渣をシリカゲルを用いたクロマトグラフィーにかけた。２．２０ｇ（理論値の８％）の表題化合物を単離した。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００．０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝７．９８（ｂｓ，１Ｈ），４．１２（ｑ，２Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０２７７】
（Ｂ’−１）−４
１−メチル−４−（２，２−ジフルオロエチル）−１，２，４−トリアゾリジン−３，５−ジオン
【化７０】
2019522671.tif 000084
【０２７８】
−２５℃に冷却した、１００ｍｌのジクロロメタン中の１０．０ｇ（１２３ｍｍｏｌ）の２，２−ジフルオロエタンアミンおよび５２ｍｌ（３７３ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを、３３．５ｇ（１４８ｍｍｏｌ）のビス（２，２，２−トリフルオロエチル）カーボネート）を添加した。得られた反応混合物を室温で一晩攪拌した。次いで揮発性成分を減圧下で除去した。残った残渣に５０ｍｌのＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（ヒューニッヒ塩基）、１４．６ｇ（１２４ｍｍｏｌ）のエチル１−メチルヒドラジンカルボキシレートを加え、混合物を４８時間加熱還流した。冷却後、全ての揮発性成分を減圧下で除去した。残渣にメタノール性ナトリウムメトキシド溶液（ナトリウム７．００ｇとメタノール１００ｍｌから調製）を加え、４時間加熱還流した。冷却後、混合物のｐＨを濃塩酸で酸性にした。溶液から減圧下で溶媒を除去し、残った残渣を酢酸エチルに溶解し、そして還流温度まで加熱した。懸濁液を熱時ろ過し、次いで溶媒をろ液から減圧下で除去した。得られた残渣をシリカゲルを使用してクロマトグラフィーにかけ、５．３０ｇ（２工程後、理論値の２４％）の表題化合物を得た。
【０２７９】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００．０ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．６２（ｂｓ，１Ｈ），６．０３（ｔｔｄ，１Ｈ），３．８９（ｔｔｄ，２Ｈ）ｐｐｍ，３．２２（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０２８０】
さらに上記した合成と同様にして、式（Ｂ’−１）−５〜（Ｂ’−１）−１０の化合物を調製した：
【０２８１】
（Ｂ’−１）−５
４−（２−メトキシエチル）−１−メチル−１，２，４−トリアゾリジン−３，５−ジオン
【化７１】
2019522671.tif 000085
【０２８２】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００．０ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１０．４２（ｓ，１Ｈ），３．５５−３．４５（ｍ，４Ｈ），３．２１（ｓ，３Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０２８３】
（Ｂ’−１）−６
４−（４−クロロベンジル）−１−メチル−１，２，４−トリアゾリジン−３，５−ジオン
【化７２】
2019522671.tif 000086
【０２８４】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００．０ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１０．６１（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），７．２９（ｄ，２Ｈ），４．５５（ｓ，２Ｈ），３．０４（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０２８５】
（Ｂ’−１）−７
４−（３−クロロベンジル）−１−メチル−１，２，４−トリアゾリジン−３，５−ジオン
【化７３】
2019522671.tif 000087
【０２８６】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００．０ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１０．６３（ｂｓ，１Ｈ），７．４０−７．２０（ｍ，４Ｈ），４．５６（ｓ，２Ｈ），３．０４（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０２８７】
（Ｂ’−１）−８
４−（２−クロロベンジル）−１−メチル−１，２，４−トリアゾリジン−３，５−ジオン
【化７４】
2019522671.tif 000088
【０２８８】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００．０ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１０．６８（ｂｓ，１Ｈ），７．５０−７．４４（ｍ，１Ｈ），７．３７−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．１４（ｍ，１Ｈ），４．６３（ｓ，２Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０２８９】
（Ｂ’−１）−９
４−ベンジル−１−メチル−１，２，４−トリアゾリジン−３，５−ジオン
【化７５】
2019522671.tif 000089
【０２９０】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００．０ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１０．５５（ｂｓ，１Ｈ），７．４０−７．２０（ｍ，５Ｈ），４．５５（ｓ，２Ｈ），３．０４（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０２９１】
（Ｂ’−１）−１０
１−メチル−４−［２−（メチルスルファニル）エチル］−１，２，４−トリアゾリジン−３，５−ジオン
【化７６】
2019522671.tif 000090
【０２９２】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００．０ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝８．５３（ｂｓ，１Ｈ），３．７０（ｔ，２Ｈ），３．１９（ｔ，３Ｈ），２．７８（ｔ，２Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０２９３】
式（Ｂ’−２）の化合物の合成
（Ｂ’−２）−１
４−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ、４Ｈ）−ジオン
【化７７】
2019522671.tif 000091
【０２９４】
３０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中の５．００ｇ（３２．２ｍｍｏｌ）の２−アセチル−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）-ジオンの溶液に鉱油中１．４２ｇ（３５．５ｍｍｏｌ）の６０％水素化ナトリウムを少しずつ加えた。反応混合物を室温で３０分間撹拌した後、０℃に冷却した。その後、５ｍｌのＤＭＦ中の７．８５ｇ（３３．８ｍｍｏｌ）のトリフルオロエチルトリフレートを滴下して加え、そして反応混合物を室温で一晩撹拌した。続いて、溶媒を減圧下で除去し、残った残渣をエタノールに溶解し、０．５６ｇ（３．２２ｍｍｏｌ）のパラ-トルエンスルホン酸を添加し、混合物を２時間加熱還流した。溶媒を減圧下で除去した後、粗混合物をシリカゲルを使用してクロマトグラフィーにかけ、２．１４ｇ（９５％純度、理論値の３４％）の表題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００．０ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１２．７５（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），４．５３（ｑ，２Ｈ）ｐｐｍ。
【０２９５】
（Ｂ’−１）−２
４−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン
【化７８】
2019522671.tif 000092
【０２９６】
さらに上に記載した合成と同様に、５．００ｇ（３２．２ｍｍｏｌ）の２−アセチル−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）-ジオンを使用して２．８３ｇ（純度９５％、理論値の５０％）の表題化合物を単離した。
【０２９７】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００．０ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１２．５３（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），３．６５（ｄ，２Ｈ），１．２１−１．１２（ｍ，１Ｈ），０．５０−０．３０（ｍ，４Ｈ）ｐｐｍ。
【０２９８】
生物学的実施例
メロイドギュネ・インコグニタ（Meloidogyne incognita）試験
溶媒：１２５．０重量部のアセトン
適切な活性有効成分製剤を作製するために、１重量部の活性有効成分を記述した量の溶媒と混合し、濃縮物を水で所望する濃度まで希釈する。
【０２９９】
容器を、砂、活性有効成分溶液、サツマイモネコブセンチュウ（メロイドギュネ・インコグニタ（Meloidogyne incognita））の卵／幼虫懸濁液およびレタスの種で満たす。レタスの種が発芽し、植物が育つ。虫こぶが根で育つ。
【０３００】
１４日後、殺線虫性効能を虫こぶの形成によって％で決定する。１００％は虫こぶが一切見つからず；０％は処理した植物の虫こぶの数が未処理の対照群に対応することを意味する。
【０３０１】
この試験では、たとえば、調製実施例から下記の化合物が２０ｐｐｍの適用率で９０％の効能を示した：１。
【０３０２】
ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae）経口試験
溶媒：１００重量部のアセトン
適切な活性有効成分製剤を作製するために、１重量部の活性有効成分を記述した重量部の溶媒に溶解し、水で所望する濃度まで希釈する。
【０３０３】
５０μｌの活性有効成分製剤をマイクロタイタープレートに移し、１５０μｌのＩＰＬ４１昆虫培地（３３％＋１５％糖）で最終容量を２００μｌにする。続いて、プレートをパラフィルムで閉じ、第２のマイクロタイタープレート内のモモアカアブラムシ（Myzus persicae）の混合集団はこのパラフィルムを穿刺して溶液を吸収することができる。
【０３０４】
５日後、効能を％で決定する。１００％はアブラムシがすべて死滅し；０％はどのアブラムシも死滅しなかったことを意味する。
【０３０５】
この試験では、たとえば、調製実施例から下記の化合物が４ｐｐｍの適用率で１００％の効能を示した：１、２、３、４、５、７、８、９、１０、１１、１２、１４、１５、１７、１８、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７。
【０３０６】
この試験では、たとえば、調製実施例から下記の化合物が４ｐｐｍの適用率で９０％の効能を示した：６、１３、１６、１９、２８。
【０３０７】
ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae）スプレー試験
溶媒：    ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
【０３０８】
適切な活性有効成分製剤を作製するために、１重量部の活性有効成分を記述した重量部の溶媒に溶解し、１０００ｐｐｍの乳化剤濃度を有する水で所望する濃度まで希釈する。さらに試験濃縮物を作製するために、この製剤を乳化剤含有水で希釈する。
【０３０９】
全段階のモモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae））を感染させたハクサイの葉（ブラッシカ・ペキネンシス（Brassica pekinensis））の花盤に、所望する濃度の活性有効成分製剤をスプレーする。
【０３１０】
５〜６日後、効能を％で決定する。１００％はアブラムシがすべて死滅し；０％はどのアブラムシも死滅しなかったことを意味する。
【０３１１】
この試験では、たとえば、調製実施例から下記の化合物が５００ｇ／ｈａの適用率で１００％の効能を示した：３、６、８、１８、１９、２１、２３、２５。
【０３１２】
この試験では、たとえば、調製実施例から下記の化合物が５００ｇ／ｈａの適用率で９０％の効能を示した：１、２、４、５、７、９、１１、１２、１４、２０、２６、２７。
【０３１３】
パエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）スプレー試験
溶媒：    ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル
【０３１４】
適切な活性有効成分製剤を作製するために、１重量部の活性有効成分を記述した重量部の溶媒に溶解し、１０００ｐｐｍの乳化剤濃度を有する水で所望する濃度まで希釈する。さらに試験濃縮物を作製するために、この製剤を乳化剤含有水で希釈する。
【０３１５】
ハクサイの葉（ブラッシカ・ペキネンシス（Brassica pekinensis））の花盤に、所望する濃度の活性化合物製剤をスプレーし、乾燥後、マスタードビートル（mustard beetle）（パエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae））の幼虫を生息させる。
【０３１６】
７日後、効能を％で決定する。１００％はビートルの幼虫がすべて死滅し；０％はどのビートルの幼虫も死滅しなかったことを意味する。
【０３１７】
この試験では、たとえば、調製実施例から下記の化合物が５００ｇ／ｈａの適用率で８３％の効能を示した：４、２５。
【国際調査報告】
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