(57)【要約】  本発明は、式I：2019500331.tif 000432で示される化合物または、その立体異性体、互変異性体もしくは医薬上許容される塩の合成、医薬上許容される製剤、および使用を提供する。  式I化合物に関して、X、Y、R1、R2、R3a、R3b、R4a、R4bおよびR5は、明細書に規定されている。本発明の式I化合物は、eIF4Aの阻害剤であり、限定されないが、炎症および様々なガンの治療を含み、多数の治療用途が見いだされた。
2019500331.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Iの化合物：
【化１】
2019500331.tif 000430
［式中：
Xは、CR6R7、O、S、NH、N(C1-C8)アルキル、C(O)、C=CR6R7、N(CO)R8、S(O)またはS(O)2；
Yは、5-員ヘテロアリールまたは6-員アリールもしくはヘテロアリール；
R1およびR2は、独立して、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールまたはシクロアルキル；
R3a、R3b、R4aおよびR4bは、独立して、H、ハロゲン、CN、C1-C8(アルキル)、(C1-C8)ハロアルキル、C2-C8(アルケニル)、(C2-C8)アルキニル、OR9、NHR9、NR9R9、[(C1-C8)ハロアルキレン]OR9、[(C1-C8)ハロアルキレン]NHR9、[(C1-C8)ハロアルキレン]NR9R9、C(O)R8、C(O)NHR9、C(O)NR9R9、C(O)[(C1-C8)ハロアルキレン]NHR9、C(O)[(C1-C8)ハロアルキレン]NR9R9、CO2R9、C(S)NHR9、C(S)NR9R9、SR9、S(O)R9、SO2R9、SO2NHR9、SO2NR9R9、NH(CO)R8、NR9(CO)R8、NH(CO)NHR9、NH(CO)NR9R9、NR9(CO)NHR9、NR9(CO)NR9R9、P(O)(OH)(OR9)、P(O)(OR9)(OR9)、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルまたはヘテロシクリル；
R3aおよびR3b、ならびにR4aおよびR4bは、独立して、組み合わさって、オキソまたはアルケニル、またはシクロアルキルもしくはヘテロシクリル環を形成し；または
R3aおよびR4a、R3bおよびR4bまたはR4aおよびR5は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、シクロアルキルもしくはヘテロシクリル環を形成し；または、
R2およびR3aは、それらが結合する炭素原子と一緒になって、バイサイクリック環系を形成し；
R5は、H、ハロゲン、OH、CN、N3、SR9、(C1-C8)アルキル、(C1-C8)ハロアルキル、O(C1-C8)アルキル、O(C1-C8)ハロアルキル、(C2-C8)アルキニル、NHC(O)(C1-C8)アルキルまたはヘテロアリール；
R6およびR7は、独立して、H、CN、ハロゲン、OR9、SR9、(C1-C8)アルキル、NH(R9)またはNR9R9；
R8は、H、(C1-C8)アルキル、(C1-C8)ハロアルキル、O(C1-C8)アルキル、O(C1-C8)ハロアルキル、シクロアルキル、O(シクロアルキル)、ヘテロシクリル、O(ヘテロシクリル)、アリール、O(アリール)、ヘテロアリールまたはO(ヘテロアリール)；
R9は、H、(C1-C8)アルキル、(C1-C8)ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、[(C1-C8)ハロアルキレン]ヘテロシクリル、アリール、[(C1-C8)ハロアルキレン]アリールまたはヘテロアリール；
ここに、２つのR9は、所望により、それらが結合するNR9R9、[(C1-C8)ハロアルキレン]NR9R9、C(O)NR9R9、C(O)[(C1-C8)ハロアルキレン]NR9R9、C(S)NR9R9、SO2NR9R9、NH(CO)NR9R9またはNR9(CO)NR9R9の窒素原子と一緒になって、ヘテロシクリル環を形成し；
ここに、いずれかのアルキル、アルケニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリールまたはアリールは、所望により、OH、CN、SH、SO2NH2、SO2(C1-C4)アルキル、SO2NH(C1-C4)アルキル、ハロゲン、NH2、NH(C1-C4)アルキル、N[(C1-C4)アルキル]2、C(O)NH2、COOH、COOMe、アセチル、(C1-C8)アルキル、O(C1-C8)アルキル、O(C1-C8)ハロアルキル、(C2-C8)アルケニル、(C2-C8)アルキニル、ハロアルキル、チオアルキル、シアノメチレン、アルキルアミニル、NH2-C(O)-ハロアルキレン、NH(Me)-C(O)-ハロアルキレン、CH2-C(O)-低級アルキル、C(O)-低級アルキル、アルキルカルボニルアミニル、CH2-[CH(OH)]m-(CH2)p-OH、CH2-[CH(OH)]m-(CH2)p-NH2またはCH2-アリール-アルコキシから選択される1つ、2つ、または3つの基で置換され；
または、ここに、いずれかのアルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクリルは、所望により、オキソで置換され；
「m」および「p」は、1、2、3、4、5または6；および
ここに、Yが6-員アリールであれば、XはOではない。］、または、立体異性体、互変異性体、もしくは医薬上許容されるそれらの塩
【請求項２】
XはOである、請求項１の化合物。
【請求項３】
6-員アリールまたはヘテロアリールは、
【化２】
2019500331.tif 000431
［式中、
A1はNまたはCR10であり；
A2はNまたはCR11であり；
A3はNまたはCR12であり；
A4はNまたはCR13であり；および
R10、R11、R12およびR13は、独立して、H、ハロゲン、C1-C8(アルキル)、(C1-C8)ハロアルキル、C(O)O(C1-C8)アルキル、C(O)(C1-C8)アルキル、SO2(C1-C8)アルキル、C1-C8(アルケニル)、(C1-C8)アルキニル、OR9、NHR9、NR9R9、CN、[(C1-C8)ハロアルキレン]OR9、[(C1-C8)ハロアルキレン]NHR9、[(C1-C8)ハロアルキレン]NR9R9、C(O)R8、C(O)NHR9、C(O)NR9R9、C(O)[(C1-C8)ハロアルキレン]NHR9、C(O)[(C1-C8)ハロアルキレン]NR9R9、CO2R9、C(S)NHR9、C(S)NR9R9、SR9、S(O)R9、SO2R9、SO2N(H)(R9)、SO2NR9R9、NH(CO)R8、NR9(CO)R8、NH(CO)NHR9、NH(CO)NR9R9、NR9(CO)NHR9、NR9(CO)NR9R9、P(O)(OH)(OR9)、P(O)(OR9)(OR9)、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、またはヘテロシクリルである。］
である、請求項１の化合物。
【請求項４】
A2およびA4はNであり、A1はCR10であり、かつ、A3はCR12であって、ここに、R10およびR12は、独立して、H、CN、ハロゲンもしくはOR9であり；
A2はNであり、A1はCR10であり、A3はCR12であり、かつ、A4はCR13であって、ここに、R10、R12およびR13は、独立して、H、CN、ハロゲンもしくはOR9であり；
A3はNであり、A1はCR10であり、A2はCR11であり、かつ、A4はCR13であって、ここに、R10、R11およびR13は、独立して、H、CN、ハロゲンもしくはOR9であり；または
A4はNであり、A1はCR10であり、A2はCR11であり、かつ、A3はCR12であって、ここに、R10、R11およびR12は、独立して、H、CN、ハロゲンもしくはOR9である
、請求項１の化合物。
【請求項５】
A2はNであり、A1はCR10であり、A3はCR12であり、かつ、A4はCR13であって、ここに、R10、R12およびR13は、独立して、H、CN、ハロゲンもしくはOR9であり；または
A3はNであり、A1はCR10であり、A2はCR11でありかつ、A4はCR13であって、ここに、R10、R11およびR13は、独立して、H、CN、ハロゲンもしくはOR9である、
請求項４の化合物。
【請求項６】
R1およびR2はアリールである、請求項１の化合物。
【請求項７】
R3a、R3b、R4aおよびR4bは、独立して、H、ハロゲン、C1-C8(アルキル)、(C1-C8)ハロアルキル、OH、CN、[(C1-C8)ハロアルキレン]OR9、[(C1-C8)ハロアルキレン]NHR9、[(C1-C8)ハロアルキレン]NR9R9、C(O)NH2、C(O)NHR9、C(O)NR9R9、C(O)R9、CO2R9、C(S)NH2、S(O)R9、SO2R9、SO2NHR9、SO2NR9R9、ヘテロアリールまたはシクロアルキルであって、ここに、R9はC1-C8(アルキル)もしくは(C1-C8)ハロアルキルであるか、または、２つのR9は、それらが結合する[(C1-C8)ハロアルキレン]NR9R9、C(O)NR9R9またはSO2NR9R9の窒素原子と一緒になって、所望によりヘテロシクリル環を形成する
、請求項１の化合物。
【請求項８】
R3bは[(C1-C8)ハロアルキレン]NHR9または[(C1-C8)ハロアルキレン]NR9R9であって、R9はC1-C8(アルキル)もしくは(C1-C8)ハロアルキルであるか、または、２つのR9は、それらが結合する[(C1-C8)ハロアルキレン]NR9R9の窒素原子と一緒になって、所望によりヘテロシクリル環を形成する
【請求項９】
R3bは[(C1-C8)ハロアルキレン]NR9R9であって、R9はC1-C8(アルキル)である、請求項８の化合物。
【請求項１０】
R4bはOHである、請求項１の化合物。
【請求項１１】
R5はOHである、請求項１の化合物。
【請求項１２】
R6およびR7はHまたはC1-C8(アルキル)である、請求項１の化合物。
【請求項１３】
R9はHまたはC1-C8(アルキル)である、請求項１の化合物。
【請求項１４】
(5aR,6S,7S,8R,8aS)-7-((ジメチルアミノ)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 147F),
4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-7-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 198aF),
(5aR,6S,7S,8R,8aS)-7-(アゼチジン-1-イルメチル)-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 212F),
(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-クロロフェニル)-7-((ジメチルアミノ)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 145F),
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-7-((ジメチルアミノ)メチル)-1-メトキシ-6-フェニル-5a-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-8,8a-ジオール (Cpd. No. 144F),
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-(ジフルオロメチル)フェニル)-7-((ジメチルアミノ)メチル)-1-メトキシ-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-8,8a-ジオール (Cpd. No. 143F),
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-クロロフェニル)-7-((ジメチルアミノ)メチル)-1-メトキシ-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-8,8a-ジオール (Cpd. No. 142F),
Rac-4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-7-(((2,2-ジフルオロエチル)アミノ)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 196F),
(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-7-((ジメチルアミノ)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 139F),
Rac-4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-7-((3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 207bF),
Rac-4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-7-(モルホリノメチル)-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 152F),
Rac-4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-7-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 157bF),
Rac-4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-7-(ピロリジン-1-イルメチル)-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 158bF),
4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-7-((ジメチルアミノ)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1,3-ジメトキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 231F),
Rac-4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-7-((ジエチルアミノ)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 159bF),
4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-7-((ジメチルアミノ)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 140F),
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-(ジフルオロメチル)フェニル)-7-((ジメチルアミノ)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 146F),
(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-7-(モルホリノメチル)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 151F),
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-7-(((2,2-ジフルオロエチル)アミノ)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 197F),
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-7-((3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 207aF),
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-7-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 157cF),
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-7-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 153F),
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-7-((ジエチルアミノ)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 159cF),
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-7-(ピロリジン-1-イルメチル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 158cF),
Rac-4-((4bR,5R,6R,7S,7aR)-4b-ヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)-4-メトキシ-5-(モルホリノ-メチル)-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 180F),
Rac-4-((4bR,5R,6R,7S,7aR)-5-((ジメチルアミノ)メチル)-4b-ヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 206F),
4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-((ジメチルアミノ)メチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 66F),
(4bS,5R,6S,7S,7aR)-7a-(4-クロロフェニル)-6-((ジメチルアミノ)メチル)-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (Cpd. No. 272F),
(4bS,5R,6S,7S,7aR)-7a-(4-(ジフルオロメチル)フェニル)-6-((ジメチルアミノ)メチル)-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (Cpd. No. 106F)、および
(4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-((ジメチルアミノ)メチル)-4-メトキシ-7-フェニル-7a-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (Cpd. No. 107F)
から選択される、請求項１の化合物。
【請求項１５】
(i) 治療上有効量の、少なくとも、請求項１の化合物、または立体異性体、互変異性体もしくは医薬上許容されるその塩と組み合わせて(ii) 医薬上許容される担体、希釈剤または賦形剤を含む医薬組成物。
【請求項１６】
その必要がある哺乳類におけるeIF4A依存性病気を治療する方法であって、(i) 治療上有効量の、少なくとも、請求項１の化合物、または立体異性体、互変異性体もしくは医薬上許容されるその塩、または(ii) 請求項１５の医薬組成物を当該哺乳類に投与することを含む、方法。
【請求項１７】
eIF4A依存性病気は、未制御細胞成長、増殖および／もしくは生存の疾患、または不適切な細胞炎症反応の疾患である、請求項１６の方法。
【請求項１８】
eIF4A依存性病気はガンである、請求項１７の方法。
【請求項１９】
eIF4A依存性病気は、固形腫瘍、大腸ガン、膀胱ガン、胃ガン、甲状腺ガン、食道ガン、頭首ガン、脳ガン、悪性神経膠腫、線維性疾患、神経膠芽腫、肝細胞ガン、甲状腺ガン、肺ガン、非-小細胞肺ガン、小細胞肺ガン、黒色腫、多発性黒色腫、骨髄腫、膵臓ガン、膵臓ガン腫、腎臓細胞ガン腫、腎臓ガン、子宮頚ガン、尿路上皮ガン、前立腺ガン、去勢抵抗前立腺ガン、卵巣ガン、乳房ガン、三種陰性乳房ガン、白血病、急性骨髄性白血病、ホジキンリンパ腫、非-ホジキンリンパ腫、B-細胞リンパ腫、T-細胞リンパ腫、毛様細胞リンパ腫、びまん性大細胞型B-細胞リンパ腫、バーキットリンパ腫、多発性骨髄腫、骨髄異形成症候群、アルツハイマー病、パーキンソン病、脆弱Ｘ症候群および自閉症障害である、請求項１７の方法。
【請求項２０】
eIF4A依存性病気は、びまん性大細胞型B-細胞リンパ腫、肝細胞ガン、急性 骨髄性白血病、乳房ガン、大腸ガン、小細胞肺ガンおよび非-小細胞 肺ガンである、請求項１９の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、概略、eIF4AIおよびeIF4AIIのような真核生物開始因子4A (eIF4A)の阻害剤としての活性を有する化合物、ならびに、関連する組成物および、ガンの治療を含むeIF4A依存性疾患の治療用の治療剤として、本発明の化合物を利用する方法、に関する。
【背景技術】
【０００２】
翻訳は、mRNAのシーケンスが特定のタンパク質の合成を指向するプロセスである。ほとんどの細胞内mRNAおよび、特に、高度構造化5’-UTRまたはIRESエレメントを含有するものの翻訳は、eIF4A、eIF4EおよびeIF4Gからなる機能的eIF4F（真核生物開始因子4F）複合体の形成に依存する。A. Marintchev et al., Cell, 2009; 136, 447-460.これらのeIF4タンパク質は、翻訳の開始期に関与し、40Sリボソームサブユニットに対するmRNAのリクルートメントの触媒作用を支援して、48S開始複合体を形成する。eIF4Fは、eIF4Eを通してmRNAの5’-末端でのcap構造を認識し、eIF4Aのヘリカーゼ活性により5’-UTR領域の二次構造を解きほぐし、eIF4GとeIF3との間の相互作用により43S複合体に結合する。A. Parsyan et al., Nature Reviews, Molecular Cell Biology, 2011; 12, 235-245.
【０００３】
翻訳開始因子eIF4Aは、ATP-依存性ヘリカーゼの「DEADボックス」ファミリーのメンバーであり、それは、RNA依存性ATPエースおよびATP-依存性RNAヘリカーゼとして作用して、複合体の部分としてのリボソームへのmRNA結合を容易にする。eIF4Aは、短いリンカーで接続され、いずれも機能のために求められる２つの別個のドメインからなる。eIF4Aの酵素活性は、eIF4Gとの安定な複合体の形成によって刺激される。eIF4Aのヘリカーゼ活性は、単独でまたはeIF4F複合体の一部として、eIF4Bとの過渡的相互作用により増大される。eIF4Aは、遊離体 (eIF4Af)として、および、eIF4F (eIF4Ac)サブユニットとして存在し、開始の間、eIF4F複合体により循環すると考えられている。eIF4F複合体内で結合すると、eIF4Acは、単独で結合するよりも、RNAヘリカーゼとして~20-倍以上有効であり、eIF4Acが翻訳開始に対する機能的ヘリカーゼであるという提案に辿り着く。eIF4Fの活性（eIF4Acを介する）は、mRNAの5’UTR内の局所二次構造を解きほぐして、キャップ-依存性リボソームリクルートメントを容易にすると考えられている。例えば、U. Harms et al., Nucleic Acids Research, 2014; 1-12; A. Andreou et al., RNA Biology, 2013; 10, 19-32を参照せよ。
【０００４】
３つのeIF4Aファミリーメンバー: eIF4AI、eIF4AII、およびeIF4AIIIが存在する。eIF4AIおよびeIF4AIIはアミノ酸レベルで90-95%類似性を示し、翻訳に関与し、成長および発達に不可欠である。翻訳開始における役割に加えて、異性体eIF4AIIは、マイクロRNA介在mRNAサイレンシングにも関わっている。eIF4AIIIは、他の２つの異性体に対して65%類似し、ナンセンス変異依存分解機構に関与する。３つ全てのeIF4A異性体は、DEAD-ボックス推定RNAヘリカーゼタンパク質ファミリーのメンバーであり、それらは、RNAリモデリングに関わる７つの高度保存アミノ酸配列モチーフによって特徴付けられる。これらのタンパク質は、事実上、リボソーム生合成、スプライシング、翻訳、およびmRNA分解を含む、細胞RNA代謝の全ての局面に関与する。
【０００５】
eIF4Aは、mRNAのサブセットの翻訳を選択的に調節する。この選択性は、mRNAの5’-UTR内に見出される構造エレメントよびシーケンス認識モチーフの結果である。翻訳阻害は、腫瘍抑制プログラム細胞死4 (PDCD4)によっても調節される。PDCD4は、eIF4Aに結合し、隔離する、翻訳の負調節因子である。PDCD4のeIF4Aとの関連性は、eIF4Gが翻訳開始を阻害するeIF4Aと結合することを防止する配座変化を誘発する。C. Suzuki et al., PNAS, 2008；105, 3274-3279.
【０００６】
翻訳の調節は、広汎な疾患に関わっているので、重要性が増大している分野である。翻訳開始は律速であり、真核生物開始因子に依存する。その活性を変化させる、eIF4Aまたは因子（すなわち、eIF4E、eIF4BおよびPDCD4）の発現における変化は、多くのガンで観察されてきた。eIF4Eは、長いまたは構造化された5’-UTRのある発ガン性mRNAの翻訳を調節する確立されたガン遺伝子である。eIF4A、eIF4EおよびeIF4Bの過剰発現は、リンパ腫、肺、結腸、肝臓、卵巣および乳房のガンを含む疾患兆候における予後不良に関連している。PDCD4の発現低下は、肺、結腸および肝臓を含むいくつかのタイプのガンの発生および進行に結び付けられている。高レベルのPDCD4は、ある種の乳房ガンの良好な結果に関連している。M. Bhat, Nature Reviews Drug Discovery, 2014; 14 261-278; A Modelska et al., Cell Death and Disease, 2015; 6, e1603を参照せよ。
【０００７】
よって、この分野は進歩したが、当該分野において、特に、ガン経路の調節におけるeIF4Aの役割に関するeFI4A活性を特異的に阻害しする化合物、ならびに、関連する組成物および方法に対する重要なニーズが残っている。本発明は、このニーズを満足し、さらに関連する利点を提供する。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、eIF4Aの活性を阻害または調節する化合物、ならびに、当該化合物の立体異性体、互変異性体および医薬上許容される塩を対象とする。本発明は、当該化合物を含有する医薬上許容される組成物、および、ガンなどの、eIF4A阻害から利益を受けるであろう病気を治療する関連方法も対象とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
一つの具体例において、本発明は、式Iの化合物：
【００１０】
【化１】
2019500331.tif 000003
［式中：
Xは、CR6R7、O、S、NH、N(C1-C8)アルキル、C(O)、C=CR6R7、N(CO)R8、S(O)またはS(O)2；
Yは、5-員ヘテロアリールまたは6-員アリールもしくはヘテロアリール；
R1およびR2は、独立して、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールまたはシクロアルキル；
R3a、R3b、R4aおよびR4bは、独立して、H、ハロゲン、CN、C1-C8(アルキル)、(C1-C8)ハロアルキル、C2-C8(アルケニル)、(C2-C8)アルキニル、OR9、NHR9、NR9R9、[(C1-C8)ハロアルキレン]OR9、[(C1-C8)ハロアルキレン]NHR9、[(C1-C8)ハロアルキレン]NR9R9、C(O)R8、C(O)NHR9、C(O)NR9R9、C(O)[(C1-C8)ハロアルキレン]NHR9、C(O)[(C1-C8)ハロアルキレン]NR9R9、CO2R9、C(S)NHR9、C(S)NR9R9、SR9、S(O)R9、SO2R9、SO2NHR9、SO2NR9R9、NH(CO)R8、NR9(CO)R8、NH(CO)NHR9、NH(CO)NR9R9、NR9(CO)NHR9、NR9(CO)NR9R9、P(O)(OH)(OR9)、P(O)(OR9)(OR9)、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルまたはヘテロシクリル；
R3aおよびR3b、ならびにR4aおよびR4bは、独立して、組み合わさって、オキソまたはアルケニル、またはシクロアルキルもしくはヘテロシクリル環を形成し；または
R3aおよびR4a、R3bおよびR4bまたはR4aおよびR5は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、シクロアルキルもしくはヘテロシクリル環を形成し；または、
R2およびR3aは、それらが結合する炭素原子と一緒になって、バイサイクリック環系を形成し；
R5は、H、ハロゲン、OH、CN、N3、SR9、(C1-C8)アルキル、(C1-C8)ハロアルキル、O(C1-C8)アルキル、O(C1-C8)ハロアルキル、(C2-C8)アルキニル、NHC(O)(C1-C8)アルキルまたはヘテロアリール；
R6およびR7は、独立して、H、CN、ハロゲン、OR9、SR9、(C1-C8)アルキル、NH(R9)またはNR9R9；
R8は、H、(C1-C8)アルキル、(C1-C8)ハロアルキル、O(C1-C8)アルキル、O(C1-C8)ハロアルキル、シクロアルキル、O(シクロアルキル)、ヘテロシクリル、O(ヘテロシクリル)、アリール、O(アリール)、ヘテロアリールまたはO(ヘテロアリール)；
R9は、H、(C1-C8)アルキル、(C1-C8)ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、[(C1-C8)ハロアルキレン]ヘテロシクリル、アリール、[(C1-C8)ハロアルキレン]アリールまたはヘテロアリール；
ここに、２つのR9は、所望により、それらが結合するNR9R9、[(C1-C8)ハロアルキレン]NR9R9、C(O)NR9R9、C(O)[(C1-C8)ハロアルキレン]NR9R9、C(S)NR9R9、SO2NR9R9、NH(CO)NR9R9またはNR9(CO)NR9R9の窒素原子と一緒になって、ヘテロシクリル環を形成し；
ここに、いずれかのアルキル、アルケニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリールまたはアリールは、所望により、OH、CN、SH、SO2NH2、SO2(C1-C4)アルキル、SO2NH(C1-C4)アルキル、ハロゲン、NH2、NH(C1-C4)アルキル、N[(C1-C4)アルキル]2、C(O)NH2、COOH、COOMe、アセチル、(C1-C8)アルキル、O(C1-C8)アルキル、O(C1-C8)ハロアルキル、(C2-C8)アルケニル、(C2-C8)アルキニル、ハロアルキル、チオアルキル、シアノメチレン、アルキルアミニル、NH2-C(O)-ハロアルキレン、NH(Me)-C(O)-ハロアルキレン、CH2-C(O)-低級アルキル、C(O)-低級アルキル、アルキルカルボニルアミニル、CH2-[CH(OH)]m-(CH2)p-OH、CH2-[CH(OH)]m-(CH2)p-NH2またはCH2-アリール-アルコキシから選択される1つ、2つ、または3つの基で置換され；
または、ここに、いずれかのアルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクリルは、所望により、オキソで置換され；
「m」および「p」は、1、2、3、4、5または6；および
ここに、Yが6-員アリールであれば、XはOではない。］、または、立体異性体、互変異性体、もしくは医薬上許容されるそれらの塩を対象とする。
【００１１】
一つの具体例において、6-員アリールまたはヘテロアリールは、
【００１２】
【化２】
2019500331.tif 000004
［式中、
A1は、NまたはCR10;
A2は、NまたはCR11;
A3は、NまたはCR12;
A4は、NまたはCR13；および
R10、R11、R12およびR13は、独立して、H、ハロゲン、C1-C8(アルキル)、(C1-C8)ハロアルキル、C(O)O(C1-C8)アルキル、C(O)(C1-C8)アルキル、SO2(C1-C8)アルキル、C2-C8(アルケニル)、(C2-C8)アルキニル、OR9、NHR9、NR9R9、CN、[(C1-C8)ハロアルキレン]OR9、[(C1-C8)ハロアルキレン]NHR9、[(C1-C8)ハロアルキレン]NR9R9、C(O)R8、C(O)NHR9、C(O)NR9R9、C(O)[(C1-C8)ハロアルキレン]NHR9、C(O)[(C1-C8)ハロアルキレン]NR9R9、CO2R9、C(S)NHR9、C(S)NR9R9、SR9、S(O)R9、SO2R9、SO2NHR9、SO2NR9R9、NH(CO)R8、NR9(CO)R8、NH(CO)NHR9、NH(CO)NR9R9、NR9(CO)NHR9、NR9(CO)NR9R9、P(O)(OH)(OR9)、P(O)(OR9)(OR9)、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルまたはヘテロシクリル］
である。
一つの具体例において、5-員ヘテロアリールは、
【００１３】
【化３】
2019500331.tif 000005
［式中、B1、B2およびB3のいずれかふたつは、CR14およびNであり、残りのB環原子は、N(R15)またはSであり、ここに、R14はH、CN、ハロゲン、OR9、SR9、(C1-C8)アルキル、C(O)O(C1-C8)アルキル、C(O)(C1-C8)アルキル、SO2(C1-C8)アルキル、SO2NR9R9、C(O)NR9R9、NR9R9またはNR9C(O)R8であって、R15はHまたは(C1-C8)アルキルである。］
である。
【００１４】
本発明は、(i) 治療上有効量の、少なくとも、式Iの化合物、または立体異性体、互変異性体もしくは医薬上許容されるその塩と組み合わせて(ii) 医薬上許容される担体、希釈剤または賦形剤を含む医薬組成物も提供する。
【００１５】
本発明により、少なくともeIF4Aを過剰発現する細胞におけるeIF4Aの活性を減弱または阻害するための方法も提供され、それは、少なくとも、細胞を、請求項１の化合物、または、立体異性体、互変異性体もしくは医薬上許容されるその塩に接触させることを含む。
【００１６】
本発明の方法によれば、少なくとも、細胞は、結腸ガン細胞、胃ガン細胞、甲状腺ガン細胞、肺ガン細胞、白血病細胞、B-細胞リンパ腫、T-細胞リンパ腫、毛様細胞リンパ腫、ホジキン (Hodgkin)リンパ腫細胞、非-ホジキン (Hodgkin)リンパ腫細胞、バーキット (Burkitt)リンパ腫細胞、膵臓ガン細胞、黒色腫細胞、多発性黒色腫細胞、脳ガン細胞、CNSガン細胞、腎臓ガン細胞、前立腺ガン細胞、卵巣ガン細胞、または乳房ガン細胞である。
【００１７】
なおもう一つの具体例によれば、本発明は、その必要がある哺乳類におけるeIF4A依存性病気を治療する方法を提供し、それは、(i) 治療上有効量の、少なくとも、請求項１の化合物、または立体異性体、互変異性体もしくは医薬上許容されるその塩、または(ii) 本発明による医薬組成物を当該哺乳類に投与することを含む。
【００１８】
本発明による化合物および医薬上許容される製剤は、結腸ガン、大腸ガン、胃ガン、甲状腺ガン、肺ガン、白血病、B-細胞リンパ腫、T-細胞リンパ腫、毛様細胞リンパ腫、ホジキンリンパ腫、非-ホジキンリンパ腫、バーキットリンパ腫、膵臓ガン、黒色腫、多発性黒色腫、脳ガン、CNSガン、腎臓ガン、前立腺ガン、卵巣ガンまたは乳房ガンのようなeIF4A依存性病気の治療に有用である。
【００１９】
本発明の上記具体例およびその他の局面は、この後の詳細な説明で容易に明らかになる。様々な引用文献が記載され、それは、より詳細に、ある種の背景情報、手順、化合物および／または組成物を説明し、各々は、出典明示により、その全体が本明細書に組み込まれる。
【発明を実施するための形態】
【００２０】
以下の説明において、本発明の様々な具体例の徹底的な理解を与えるためにある種特別な詳細が記載される。しかしながら、当業者は、本発明は、これらの詳細がなくても実施することができると理解するであろう。文脈が他のことを要求しない限り、本明明細書および特許請求の範囲の全体で、単語「含む (comprise)」および「含む (comprises)」および「含んでいる (comprising)」のような変形は、開放的で包括的な意味である（すなわち、「限定されないが、含む」）と解釈される。
【００２１】
この明細書全体で、「一つの具体例 (one embodiment)」または「具体例 (an embodiment)」に対する言及は、その具体例に関連して記載される特定の特色、構造または特徴が、本発明の少なくともひとつの具体例に含まれることを意味する。かくして、この明細書全体の様々な箇所での語句「一つの具体例において (in one embodiment)」または「具体例において (in an embodiment)」の出現は、必ずしも、全てが同一の具体例を引用していない。さらに、特別の特色、構造、または特徴は、１以上の具体例でいずれかの適切な様式で組み合わせることができる。
定義
【００２２】
ここで用いられ、かつ、別段の断りがない限り、以下の用語または語句は下記の意味を有する。
【００２３】
「アミノ」は、-NH2置換基をいう。
【００２４】
「アミノカルボニル」は、-C(O)NH2置換基をいう。
【００２５】
「カルボキシル」は、-CO2H置換基をいう。
【００２６】
「カルボニル」は、-C(O)-、-(CO)-または-C(=O)-基をいう。全ての記号は本明細書の中で交換可能に用いられる。
【００２７】
「シアノ」は、-C≡N置換基をいう。
【００２８】
「シアノハロアルキレン」は、-(ハロアルキレン）Ｃ≡Ｎ置換基をいう。
【００２９】
「アセチル」は、-C(O)CH3置換基をいう。
【００３０】
「ヒドロキシ」または「ヒドロキシル」は、OH置換基をいう。
【００３１】
「ヒドロキシハロアルキレン」は、-(ハロアルキレン)OH置換基をいう。
【００３２】
「オキソ」は、=O置換基をいう。
【００３３】
「チオ」または「チオール」は、-SH置換基をいう。
【００３４】
「アルキル」は、飽和、直鎖または分岐鎖炭化水素基をいい、炭素および水素原子のみからなり、１から１２個の炭素原子 (C1-C12アルキル)、１から８個の炭素原子 (C1-C8アルキル)または１から６個の炭素原子 (C1-C6アルキル)を有し、それが単結合によって当該分子の残部に結合する。模範的なアルキル基は、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル (イソ-プロピル)、n-ブチル、n-ペンチル、1,1-ジメチルエチル (t-ブチル)、3-メチルヘキシル、2-メチルヘキシルなどを含む。
【００３５】
「低級アルキル」は、上記アルキルと同じ意味を有するが、１から４個の炭素原子を含む (C1-C4アルキル)。
【００３６】
「アルケニル」は、不飽和アルキル基をいい、少なくとも二重結合および２から１２個の炭素原 (C2-C12アルケニル)、２から８個の炭素原子(C2-C8アルケニル)または２から６個の炭素原子(C2-C6アルケニル)を含み、それが、単結合によって当該分子の残部に結合し、例えば、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニルなどである。
【００３７】
「アルキニル」は、少なくとも三重結合および２から１２個の炭素原子(C2-C12アルキニル)、２から１０個の炭素原子 (C2-C10アルキニル)、２から８個の炭素原子 (C2-C8アルキニル)または２から６個の炭素原子 (C2-C6アルキニル)を有し、単結合によってその分子の残部に結合する不飽和アルキル基、例えば、エチニル、プロペニル、ブテニル、ペンチニル、ヘキシニルなどをいう。
【００３８】
「ハロアルキレン」または「ハロアルキレン鎖」は、その分子の残部をラジカル基に連結し、それぞれ、炭素および水素のみからなる、直線状または分岐状の二価炭化水素（アルキル）鎖をいう。ハロアルキレンは、１から１２個の炭素原子例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、n-ブチレンなどを有する。ハロアルキレン鎖は、単結合または二重結合によりその分子の残部に結合する。ハロアルキレン鎖のその分子の残部への結合点は、その鎖内の一つの炭素またはいずれか二つの炭素による。「所望により置換されたハロアルキレン」は、ハロアルキレンまたは置換されたハロアルキレンをいう。
【００３９】
「アルケニレン」は、二価アルケンをいう。アルケニレンの例示は、制限なく、エテニレン (-CH=CH-)およびそれらの全ての立体異性形態および配座異性形態を含む。「置換されたアルケニレン」は、二価の置換されたアルケンをいう。「所望により置換されたアルケニレン」は、アルケニレンまたは置換されたアルケニレンをいう。
【００４０】
「アルキニレン」は、二価アルキンをいう。アルキニレンの例示は、制限なく、エチニレン、プロペニレンを含む。「置換されたアルキニレン」は、二価の置換されたアルキンをいう。
【００４１】
「アルコキシ」は、式ORa ［式中、Raは、上記の指定個数の炭素原子を有するアルキルである。］の基をいう。アルコキシ基の例示は、制限なく、-O-メチル (メトキシ)、-O-エチル (エトキシ)、-O-プロピル (プロポキシ)、-O-イソプロピル (イソプロポキシ)などを含む。
【００４２】
「アルキルアミニル」は、式-NHRaまたは-NRaRa ［式中、各Raは、独立して、上記の指定個数の炭素原子を有するアルキル基である。］の基をいう。
【００４３】
「シクロアルキルアミニル」は、式-NHRaまたは-NRaRa ［式中、Raは、ここで規定するシクロアルキル基である。］の基をいう。
【００４４】
「アルキルカルボニルアミニル」は、式-NHC(O)Raまたは-NRaC(O)Ra ［式中、Raは、ここで規定する指定個数の炭素原子を有するアルキル基である。］の基をいう。
【００４５】
「シクロアルキルカルボニルアミニル」は、式NHC(O)RaまたはNRaC(O)Ra ［式中、Raは、ここで規定するシクロアルキル基である。］の基をいう。
【００４６】
「アルキルアミノカルボニル」は、式-C(O)NHRaまたはC(O)NRaRa ［式中、各Raは、独立して、ここで規定する指定個数の炭素原子を有するアルキル基である。］の基をいう。
【００４７】
「シクロルキルアミノカルボニル」は、式 -C(O)NHRa ［式中、Raは、ここで規定するシクロアルキル基である。］の基をいう。
【００４８】
「アリール」は、水素、6から18個の炭素原子および少なくとも芳香族環を含む炭化水素環系基をいう。模範的なアリールは、水素および6から9個の炭素原子および少なくとも芳香族環を含む炭化水素環系基；水素および9から12個の炭素原子および少なくとも芳香族環を含む炭化水素環系基；水素および12から15個の炭素原子および少なくとも芳香族環を含む炭化水素環系基；または水素および15から18個の炭素原および少なくとも芳香族環を含む炭化水素環系基である。この発明の目的のため、アリール基は、モノサイクリック、ビサイクリック、トリサイクリックまたはテトラサイクリック環系であってよく、縮合したまたは架橋した環系を含んでよい。アリール基は、限定されないが、アセアントリレン、アセナフチレン、アセフェナントレン、アントラセン、アズレン、ベンゼン、クリセン、フルオレンセン、フルオレン、as-インダセン、s-インダセン、インダン、インデン、ナフタレン、フェナレン、フェナントレン、プレイアデン、ピレン、およびトリフェニレンから誘導されるアリール基を含む。「所望により置換されたアリール」は、アリール基または置換されたアリール基をいう。
【００４９】
「アリーレン」は二価アリールを示し、「置換されたアリーレン」は、置換された二価アリールをいう。
【００５０】
「アラルキル」または「アラアルキレン」は交換可能に用いることができ、式RbRc ［式中、Rbは、ここで規定されたハロアルキレン鎖であり、Rcは、ここで規定される１以上のアリール基である。］の基、例えば、ベンジル、ジフェニルメチルなどをいう。
【００５１】
「シクロアルキル」は、炭素および水素原子のみからなる安定な非芳香族モノサイクリックまたはポリサイクリック炭化水素基をいい、３から１５個の炭素原子を有し、好ましくは３から１０個の炭素原子、３から９個の炭素原子、３から８個の炭素原子、３から７個の炭素原子、３から６個の炭素原子、３から５個の炭素原子を有する縮合したまたは架橋した環系、４個の炭素原子の環または３個の炭素原子の環を含むことができる。シクロアルキル環は、飽和または不飽和であってよく、単結合によってその分子の残部と結合する。モノサイクリック基は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル,、シクロヘプチル、およびシクロオクチルを含む。ポリサイクリック基は、例えば、アダマンチル、ノルボルニル、デカリニル、7,7-ジメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタニルなどを含む。
【００５２】
「シクロアルキルハロアルキレン」または「シクロアルキルアルキル」は交換可能に用いることができ、式RbRe ［式中、Rbは、ここで規定される、ハロアルキレン鎖であり、Reは、ここで規定されるシクロアルキル基である。］の基をいう。ある種の実施形態において、Rbは、シクロアルキル基でさらに置換され、シクロアルキルハロアルキレンは２個のシクロアルキル部分を含む。シクロプロピルハロアルキレンおよびシクロブチルハロアルキレンは模範的なシクロアルキルハロアルキレン基であり、それぞれ、少なくともシクロプロピル基または少なくともシクロブチル基を含む。
【００５３】
「縮合した」は、本発明の化合物に存在する環構造に結合した、ここに記載するいずれかの環構造をいう。縮合環がヘテロシクリル環またはヘテロアリール環であるとき、縮合したヘテロシクリル環または縮合したヘテロアリール環の一部になる存在する環構造上上のいずれかの炭素原子は窒素原子で置換されてもよい。
【００５４】
「ハロ」または「ハロゲン」は、ブロモ（臭素）、クロロ（塩素）、フルオロ（フッ素）、またはヨード（ヨウ素）をいう。
【００５５】
「ハロアルキル」は、ここで規定された指定個数の炭素原子を有するアルキル基であって、そのアルキル基の１以上の水素原子が、上記するハロゲン（ハロ基）で置換されている。ハロゲン原子は、同一または異なり得る。模範的なハロアルキルは、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル、1,2-ジフルオロエチル、3-ブロモ-2-フルオロプロピル、1,2-ジブロモエチルなどである。
【００５６】
「ヘテロシクリル」、「ヘテロサイクル」、または「ヘテロサイクリック環」は安定な3-から18-員飽和または不飽和基をいい、それは、２から１２個の炭素原子および、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される、１から６個のヘテロ原子、例えば、１から５個のヘテロ原子、１から４個のヘテロ原子、１から３個のヘテロ原子、または１から２個のヘテロ原子からなる。模範的なヘテロサイクルは、制限なく、安定な3-15員飽和もしくは不飽和基、安定な3-12員飽和もしくは不飽和基、安定な3-9員飽和もしくは不飽和基、安定な8-員飽和もしくは不飽和基、安定な7-員飽和もしくは不飽和基、安定な6-員飽和もしくは不飽和基、または安定な5-員飽和もしくは不飽和基を含む。
【００５７】
明細書中、特段の断りがない限り、ヘテロシクリル基は、モノサイクリック、バイサイクリック、トリサイクリックまたはテトラサイクリック環系であってよく、それは、縮合した、スピロまたは架橋した環系を含んでよく；ヘテロシクリル基中の窒素、炭素または硫黄原子は、所望により、酸化されていてよく；窒素原子は、所望により、四級化されていてよく；ヘテロシクリル基は、部分または完全飽和でよい。非芳香族ヘテロシクリル基の例示は、限定されないが、アゼチジニル、ジオキソラニル、チエニル[1,3]ジチアニル、デカヒドロイソキノリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、イソチアゾリジニル、イソオキサゾリジニル、モルホリニル、オクタヒドロインドリル、オクタヒドロイソインドリル、2-オキソピペラジニル、2-オキソピペリジニル、2-オキソピロリジニル、オキサゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、4-ピペリドニル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、キヌクリジニル、チアゾリジニル、テトラヒドロフリル、チエタニル、トリチアニル、テトラヒドロピラニル、チオモルホリニル、チアモルホリニル、1-オキソチオモルホリニル、および1,1-ジオキソチオモルホリニルを含む。ヘテロシクリルは、ここに規定するヘテロアリールを含み、芳香族ヘテロシクリルの例示は、下記のヘテロアリールの定義に列記されている。
【００５８】
「ヘテロシクリルアルキル」または「ヘテロシクリルハロアルキレン」は、式RbRf ［式中、Rbは、ここで規定されるハロアルキレン鎖であって、Rfは、上記のヘテロシクリル基である。］の基をいい、ヘテロシクリルが窒素含有ヘテロシクリルであれば、ヘテロシクリルは、窒素原子にてアルキル基に結合することができる。
【００５９】
「ヘテロアリール」または「ヘテロアリーレン」は、水素原子、１から１３個の炭素原子、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１から６個のヘテロ原子、および少なくとも芳香族環を含む5-から14-員環系基をいう。この発明の目的のため、ヘテロアリール基は、少なくとも1個のヘテロ原子、少なくとも2個のヘテロ原子、少なくとも3個のヘテロ原子、少なくとも4個のヘテロ原子、少なくとも5個のヘテロ原子または少なくとも6個のヘテロ原子を含む、安定な5-12員環、安定な5-10員環、安定な5-9員環、安定な5-8員環、安定な5-7員環、または安定な6員環であってよい。ヘテロアリールは、モノサイクリック、バイサイクリック、トリサイクリックまたはテトラサイクリック環系であってよく、縮合したまたは架橋した環系を含んでよく；ヘテロアリール基中の窒素、炭素または硫黄原子は、所望により、酸化されていてよく；窒素原子は、所望により、四級化されていてよい。ヘテロ原子は、芳香族または非-芳香族環のメンバーであってよいが、ただし、少なくともヘテロアリールの環は芳香族である。例示は、限定されないが、アゼピニル、アクリジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベインゾインドリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾフラニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾ[b][1,4]ジオキセピニル、1,4-ベンゾジオキサニル、ベンゾナフトフラニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキシニル、ベンゾピラニル、ベンゾピラノニル、ベンゾフラニル、ベンゾフラノニル、ベンゾチエニル (ベンゾチオフェニル)、ベンゾトリアゾリル、ベンゾ[4,6]イミダゾ[1,2a]ピリジニル、カルバゾリル、シンノリニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フラニル、フラノニル、イソチアゾリル、イミダゾリル、インダゾリル、インドリル、インダゾリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、イソキノリル、インドリジニル、イソオキサゾリル、ナフチリジニル、オキサジアゾリル、2-オキソアゼピニル、オキサゾリル、オキシラニル、1-オキシドピリジニル、1-オキシドピリミジニル、1-オキシドピラジニル、1-オキシドピリダジニル、1-フェニル-1H-ピロリル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フタラジニル、プテリジニル、プリニル、ピロリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、キノリニル、キヌクリジニル、イソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアジニル、およびチオフェニル (すなわち、チエニル)を含む。
【００６０】
「ヘテロアリールアルキル」または「ヘテロアリールハロアルキレン」は、式RbRg ［式中、Rbは、上記のハロアルキレン鎖であって、Rgは、上記のヘテロアリール基である。］の基をいう。
【００６１】
「チオアルキル」は、式 -SRa ［式中、Raは、１から１２個の炭素原子、少なくとも1-10個の炭素原子、少なくとも1-8個の炭素原子、少なくとも1-6個の炭素原子、または少なくとも1-4個の炭素原子を含有する上記のアルキル基である。］の基をいう。
【００６２】
「ヘテロシクリルアミニル」は、式 -NHRf ［式中、Rfは、上記のヘテロシクリル基である。］の基をいう。
【００６３】
「チオン」は、飽和または不飽和(C3-C8)サイクリックまたは(C1-C8)非サイクリック部分の炭素原子に結合した=S基をいう。
【００６４】
「スルホキシド」は、硫黄原子がふたつの炭素原子に共有結合している-S(O)-基をいう。
【００６５】
「スルホン」は、六価硫黄が、二重結合により２つの酸素原子の各々に結合し、さらに、単共有結合によりふたつの炭素原子に結合している-S(O)2-または-(SO2)-基をいう。
【００６６】
用語「オキシム」は、-C(Ra)=N-ORa基 ［式中、Raは、水素、上記の低級アルキル、ハロアルキレン基またはアリーレン基］をいう。
【００６７】
本発明の化合物は、様々な異性形態、ならびに、単一の互変異性体および互変異性体の混合物の双方を含む、１以上の互変異性形態で存在し得る。用語「異性体」は、化合物の互変異性形態を含む、この発明の化合物の全ての異性形態を包含することを意図する。
【００６８】
ここに記載されるいくつかの化合物は、不斉中心を有し、それゆえ、異なるエナンチオマーおよびジアステレオマー形態で存在し得る。本発明の化合物は、光学異性体またはジアステレオマーの形態であり得る。よって、本発明は、本発明の化合物およびそれらの光学異性体、ジアステレオマーおよび、ラセミ混合物を含むそれらの混合物の形態でのここに記載された使用を包含する。本発明の化合物の光学異性体は、不斉合成、キラルクロマトグラフィーなどの公知技術によって、または光学活性分割剤の採用による立体異性体の化学分離により得られる。
【００６９】
特段の断りがない限り、「立体異性体」は、その化合物の他の立体異性体を実質的に含まない、ひとつの立体異性体の化合物を意味する。かくして、ひとつのキラル中心を有する立体的に純粋な化合物は、化合物の反対エナンチオマーを実質的に含まない。ふたつのキラル中心を有する立体的に純粋な化合物は、化合物の他のジアステレオマーを実質的に含まない。典型的な立体的に純粋な化合物は、約80重量%超の化合物のひとつの立体異性体および約20重量%未満の化合物の他の立体異性体、例えば、約90重量%超の化合物のひとつの立体異性体および約10重量%未満の化合物の他の立体異性体、または約95重量%超の化合物のひとつの立体異性体および約5重量%未満の化合物の他の立体異性体、または約97重量%超の化合物のひとつの立体異性体および約3重量%未満の化合物の他の立体異性体を含む。
【００７０】
描かれた構造とその構造に与えられた名称との間に齟齬があれば、描かれた構造が支配する。なお、構造または構造の一部の立体化学が、例えば、実線または破線で示されていない場合、構造または構造の一部は、それの全ての立体異性体を包含するものと解釈されるべきである。しかしながら、ひとつを超えるキラル中心が存在するいくつかの場合、構造および名称は、単一エナンチオマーを表記して、相対立体化学を説明することを支援する。有機化学の当業者は、化合物が、それらを調製するのに用いた方法から単一エナンチオマーとして調製されたか否かを知るであろう。
【００７１】
この明細書において、「医薬上許容される塩」は、本発明の化合物の医薬上許容され、有機もしくは無機の酸または塩基塩である。代表的な医薬上許容される塩は、例えば、酢酸塩、アムソン酸塩 (4,4-ジアミノスチルベン-2,2-ジスルホン酸塩)、ベンゼンスルホン酸塩、安息香酸塩、炭酸水素塩、硫酸水素塩、酒石酸水素塩、ホウ酸塩、臭化物塩、酪酸塩、カルシウム、エデト酸カルシウム、カンシル酸塩、炭酸塩、塩化物塩、クエン酸、クラブラン酸塩、二塩酸塩、エデト酸塩、エジシル酸塩、エストール酸塩、エシル酸塩、フマル酸塩 (fiunarate)、グルセプトン酸塩、グルコン酸塩、グルタミン酸塩、グリコリルアルサニル酸塩、ヘキサフルオロリン酸塩、ヘキシルレゾルシン酸塩、ヒドラバミン、臭化水素酸塩、塩酸、ヒドロキシナフトエ酸塩、ヨウ化物塩、イソチオン酸塩、乳酸塩、ラクトビオン酸塩、ラウリン酸塩 リンゴ酸塩、マレイン酸塩、マンデル酸塩、メシル酸塩、メチル臭化物塩、メチル硝酸塩、メチル硫酸塩、粘液酸塩 (mucate)、ナプシル酸塩、硝酸塩、N-メチルグルカミンアンモニウム塩、3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸塩、オレイン酸塩、シュウ酸塩、パルミチン酸塩、パモ酸塩（1,1-メテン-ビス-2-ヒドロキシ-3-ナフトエ酸塩、エンボン酸塩 (einbonate)）、パントテン酸塩、リン酸塩/二リン酸塩、ピクリン酸塩、ポリガラクツロン酸塩、プロピオン酸塩、p-トルエンスルホン酸塩、サリチル酸塩、ステアリン酸塩、塩基性塩酸塩、コハク酸塩、硫酸塩、スルホサリチル酸塩 (sulfosaliculate)、スラミン酸塩 (suramate)、タンニン酸塩、酒石酸塩、テオクル酸塩、トシル酸塩、トリエチオジド、および吉草酸塩などのアルカリ金属塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、水溶性および水不溶性の塩を含む。医薬上許容される塩は、その構造中に、１を超える荷電原子を有し得る。この場合、医薬上許容される塩は、複数の対イオンを有し得る。かくして、医薬上許容される塩は、１以上の荷電原子および／または１以上の対イオンを有し得る。
【００７２】
用語「治療する (treat)」、「治療する (treating)」および「治療 (treat)」は、疾患または疾患に関連する症候の改善または根絶をいう。ある種の実施形態において、当該用語は、そのような疾患のある患者への１以上の予防剤または治療剤の投与による、疾患の蔓延または悪化を最小限にすることをいう。本発明の文脈において、用語「治療する (treat)」、「治療する (treating)」および「治療 (treat)」は、
(i) 特に、当該哺乳類が病気に罹患しているが、それを有しているとはまだ診断されていないときに、疾患もしくは病気が哺乳類において発生することを防止すること；
(ii) 疾患もしくは病気を阻害すること、すなわち、その病気の発症を停止すること；
(iii) 疾患もしくは病気を軽減すること、すなわち、その疾患もしくは病気の退行を引き起こすること；または
(iv) 疾患もしくは病気から生じる症候を軽減すること、すなわち、潜在的な疾患もしくは病気を停止せずに痛みを軽減すること；
もいう。ここで用いるとき、用語「疾患」および「病気」は、交換可能に用いることができ、または、特定の病または病気が既知の病原体を有さず（そのため、病因はまだ解明されていない）、それゆえ、疾患ではないが、多かれ少なかれ特定数の症候が臨床医によって確認されている望ましくない病気または症候群とだけ認識されているという点で異なって用いることもできる。用語「有効量」は、疾患の治療または予防において治療上または予防上の利点を提供すること、または、疾患に関連する症候を遅延もしくは最小限化することにおいて十分な、本発明の化合物その他の有効成分の量をいう。さらに、本発明の化合物に関して治療上の有効量は、疾患の治療および予防において治療上の利点をもたらすような、単独または他の療法との組合せでの治療薬の量を意味する。本発明の化合物に関連して用いるとき、用語は、全療法を向上するか、症候もしくは疾患の原因を低減し、もしくは回避するか、または、治療効果もしくはさらなる治療薬との相乗効果を促進する量を包含する。
【００７３】
用語「調節する (modulate)」、「調節 (modulation)」などは、化合物が、例えば、eIF4AIおよびeIF4AIIのような真核生物開始因子4A (eIF4A)の機能または活性を増減する能力をいう。「調節」は、そのさまざまな形態で、eIF4Aに関連する活性の阻害、アンタゴニズム、部分的アンタゴニズム、活性化、アゴニズムおよび／または部分的アゴニズムを包含することを意図する。eIF4A阻害剤は、結合して、部分的もしくは総合的に刺激を遮断し、活性化を低減し、防止し、遅延させ、シグナル伝達を不活性化し、鈍化し、ダウンレギュレーションする化合物である。化合物がeIF4A活性を調節する能力は、酵素アッセイまたは細胞-ベースアッセイにおいて実証される。
【００７４】
「患者」または「対象」は、ヒト、ウシ、ウマ、ヒツジ、ラム、ブタ、ニワトリ、シチメンチョウ、ウズラ、ネコ、イヌ、マウス、ラット、ウサギまたはモルモットなどの動物を含む。動物は、非-霊長類および霊長類（例えば、サルおよびヒト）のような哺乳類であり得る。一つの具体例において、患者は、ヒトの幼児、小児、思春期または成人のようなヒトであり得る。
【００７５】
用語「プロドラッグ」は薬物の前駆体をいい、化合物は、患者への投与の際、有効薬剤になる前、代謝プロセスによって化学転換を受けなければならない。式Iの化合物の模範的なプロドラッグは、エステル、アセトアミド、およびアミドである。
本発明の化合物
【００７６】
本発明は、式I：
【００７７】
【化４】
2019500331.tif 000006
による化合物または、それらの立体異性体、互変異性体もしくは医薬上許容される塩を対象とする。
【００７８】
一つの具体例において、XはCR6R7またはOである。もう一つの具体例において、XはCH2またはOである。
【００７９】
一つの具体例において、Yは6-員ヘテロアリールであって、式中、A1はN、A2はCR11、A3はCR12、およびA4はCR13であり、式中、R11、R12およびR13は、独立して、H、CN、ハロゲンまたはOR9である。
【００８０】
もう一つの具体例において、Yは6-員ヘテロアリールであって、式中、A2はN、A1はCR10、A3はCR12、およびA4はCR13であり、ここに、R10、R12およびR13は、独立して、H、CN、ハロゲンまたはOR9である。もう一つの具体例において、Yは6-員ヘテロアリールであって、式中、A3はN、A1はCR10、A2はCR11、およびA4はCR13であって、ここに、R10、R11およびR13は、独立して、H、CN、ハロゲンまたはOR9である。
【００８１】
もう一つの具体例において、Yは6-員ヘテロアリールであって、式中、A4はN、A1はCR10、A2はCR11、およびA3はCR12であって、ここに、R10、R11およびR12は、独立して、H、CN、ハロゲンまたはOR9である。
【００８２】
もう一つの具体例において、Yは6-員ヘテロアリールであって、式中、A2およびA4はN、A1はCR10、およびA3はCR12であって、ここに、R10およびR12は、独立して、H、CN、ハロゲンまたはOR9である。一つの具体例において、Yは5-員ヘテロアリールであって、式中、B1およびB3はNまたはS、B2はCR14であって、ここに、R14はH、CN、ハロゲンまたはOR9である。
【００８３】
もう一つの具体例において、Yは5-員ヘテロアリールであて、式中、B1はN、B2はNR15、B3はCR14であって、ここに、R14はH、R15はOR9またはC1-C6(アルキル)である。
【００８４】
もう一つの具体例において、R1およびR2はアリールである。
【００８５】
もう一つの具体例において、R3a、R3b、R4aおよびR4bは、独立して、H、ハロゲン、C1-C8(アルキル)、(C1-C8)ハロアルキル、OH、CN、[(C1-C8)ハロアルキレン]OR9、[(C1-C8)ハロアルキレン]NHR9、[(C1-C8)ハロアルキレン]NR9R9、C(O)NH2、C(O)NHR9、C(O)NR9R9、C(O)R9、CO2R9、C(S)NH2、S(O)R9、SO2R9、SO2NHR9、SO2NR9R9、ヘテロアリールまたはシクロアルキルであって、式中、R9はC1-C8(アルキル)または(C1-C8)ハロアルキルであるか、式中、ふたつのR9は、それらが結合する、[(C1-C8)ハロアルキレン]NR9R9、C(O)NR9R9またはSO2NR9R9の窒素原子と一緒になって、所望により、ヘテロシクリル環を形成する。
【００８６】
もう一つの具体例において、R3bは[(C1-C8)ハロアルキレン]NHR9または[(C1-C8)ハロアルキレン]NR9R9であって、式中、R9はC1-C8(アルキル)または(C1-C8)ハロアルキルであるか、式中、２つのR9は、それらが結合する、[(C1-C8)ハロアルキレン]NR9R9の窒素原子と一緒になって、所望により、ヘテロシクリル環を形成する。
【００８７】
もう一つの具体例において、R4bはOHである。
【００８８】
もう一つの具体例において、R4aおよびR4bは組み合わさってオキソまたはアルケニルを形成する。
【００８９】
もう一つの具体例において、R3aおよびR4a、R3bおよびR4bまたはR4aおよびR5は、それらが結合する炭素原子と一緒になってシクロアルキルまたはヘテロシクリル環を形成し；
【００９０】
もう一つの具体例において、R5はOHである。
【００９１】
もう一つの具体例において、R6およびR7はHまたはC1-C8(アルキル)である。
【００９２】
もう一つの具体例において、R9はHまたはC1-C8(アルキル)である。もう一つの具体例において、R9はCH3である。
【００９３】
もう一つの具体例において、式Iの化合物は、
Rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-8,8a-ジヒドロキシ-3-メトキシ-5a-(4-メトキシフェニル)-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 1F)、
(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-シアノ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 2F)、
(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 3F)、
(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-シアノ-8,8a-ジヒドロキシ-5a-(4-メトキシフェニル)-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 4F)、
(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-5a-(4-メトキシフェニル)-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 5F)、
(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-3-メトキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 6F)、
(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a-(p-トリル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 7F)、
(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 8F)、
(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 9F)、
(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-フルオロフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 10F)、
(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-クロロフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 11F)、
(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-5a-(4-(メチルスルホニル)フェニル)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 12F)、
Rac-(1R,2R,3S,3aR,8bS)-6-シアノ-3a-(4-シアノフェニル)-1,8b-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-3-フェニル-2,3,3a,8b-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[b]シクロペンタ[d]チオフェン-2-カルボキサミド (Cpd. No. 13F)、
Rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-シアノ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 14F)、
Rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-シアノフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-2-メトキシ-N,N-ジメチル-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-b]ピリジン-6-カルボキサミド (Cpd. No. 15F)、
(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-(ジフルオロメチル)フェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 16F)、
(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 17F)、
(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 18F)、
Rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 19F)、
(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N-メチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 20F)、
Rac-メチル (4aR,5S,6R,7R,7aS)-4a-(4-シアノフェニル)-7,7a-ジヒドロキシ-2-メチル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-炭酸エステル (Cpd. No. 21F)、
Rac-(5aR,6S,7R,8S,8aS)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-スルホンアミド (Cpd. No. 22F)、
(4aR,5S,6R,7R,7aS)-4a-(4-シアノフェニル)-7,7a-ジヒドロキシ-N,N,2-トリメチル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-カルボキサミド (Cpd. No. 23F)、
Rac-メチル (5aR,6R,6aS,7aS,7bR)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-7b-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,7a,7b-テトラヒドロシクロプロパ[4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-6a(6H)-炭酸エステル (Cpd. No. 24F)、
Rac-メチル (5aR,6R,6aS,7aS,7bR)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-7b-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,7a,7b-テトラヒドロシクロプロパ[4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-6a(6H)-炭酸エステル (Cpd. No. 25F)、
Rac-4-((5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-7-(オキサゾル-2-イル)-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 26F)、
Rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボチオアミド (Cpd. No. 27F)、
Rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボチオアミド (Cpd. No. 28F)、
Rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-3,8,8a-トリヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-2-(トリフルオロメチル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 29F)、
Rac-4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-7-(アミノメチル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 30F)、
Rac-(5aR,6R,6aS,7aS,7bR)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-7b-ヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,7a,7b-テトラヒドロシクロプロパ[4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-6a(6H)-カルボキサミド (Cpd. No. 31F)、
Rac-(5aR,6S,7R,8aR)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-8a-ヒドロキシ-N,N-ジメチル-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 32F)、
Rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N,8-トリメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 33Fa)およびRac-(5aR,6S,7R,8S,8aS)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N,8-トリメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 33Fb)、
Rac-(5aR,6S,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8-メチレン-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8a-オール (Cpd. No. 34F)、
Rac-(5aR,6R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-8-メトキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,8a-ジヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 35F)、
Rac-(4aR,5S,6R,7R,7aS)-3-クロロ-4a-(4-シアノフェニル)-7,7a-ジヒドロキシ-N,N,2-トリメチル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-カルボキサミド (Cpd. No. 36F)、
Rac-(4aR,5S,6R,7R,7aS)-4a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7,7a-ジヒドロキシ-N,N,2-トリメチル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-カルボキサミド (Cpd. No. 37F)、
Rac-(5aR,6S,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-6-フェニル-6,7-ジヒドロスピロ[シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,2’-オキセタン]-8a(5aH)-オール (Cpd. No. 38F)、
Rac-4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-7-((メチルアミノ)メチル)-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 39F)、
Rac-4-((5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-7-((ジメチルアミノ)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 40Fa)、rac-4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-7-((ジメチルアミノ)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 40Fb)、およびrac-4-((5aR,6S,7S,8S,8aS)-3-クロロ-7-((ジメチルアミノ)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 40Fc)、
Rac-4-((5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-7-(ピロリジン-1-イルメチル)-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 41Fa)、rac-4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-7-(ピロリジン-1-イルメチル)-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 41Fb)、およびrac-4-((5aR,6S,7S,8S,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-7-(ピロリジン-1-イルメチル)-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 41Fc)、
Rac-(1R,2R,3S,3aR,8bS)-8b-アジド-1-ヒドロキシ-6-メトキシ-3a-(4-メトキシフェニル)-N,N-ジメチル-3-フェニル-2,3-ジヒドロ-1H-シクロペンタ[b]ベンゾフラン-2-カルボキサミド (Cpd. No. 42F)、
Rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-フルオロ-8-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (Cpd. No. 43F)、
Rac-(1R,2R,3S,3aR,8bS)-8b-アミノ-1-ヒドロキシ-6-メトキシ-3a-(4-メトキシフェニル)-N,N-ジメチル-3-フェニル-2,3,3a,8b-テトラヒドロ-1H-シクロペンタ[b]ベンゾフラン-2-カルボキサミド (Cpd. No. 44F)、
Rac-(1R,2R,3S,3aR,8bS)-8b-アセトアミド-1-ヒドロキシ-6-メトキシ-3a-(4-メトキシフェニル)-N,N-ジメチル-3-フェニル-2,3,3a,8b-テトラヒドロ-1H-シクロペンタ[b]ベンゾフラン-2-カルボキサミド (Cpd. No. 45F)、
Rac-ジメチル 2-[[(5aR,6S,7R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-6,7-ジヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[1,2-b]ピリジン-7-イル]メチル]プロパンジオアート (Cpd. No. 46F)、
Rac-(5aR,6S,8S,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8-カルボニトリル (Cpd. No. 47F)、
Rac-(5aR,6S,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8-エチニル-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8a-オール (Cpd. No. 48F)、
Rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8-シアノ-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (Cpd. No. 49F)、
Rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aR)-3-クロロ-8-シアノ-5a-(4-シアノフェニル)-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (Cpd. No. 50F)、
Rac-(5aR,6S,7R,8R,8aR)-3-クロロ-8-シアノ-5a-(4-シアノフェニル)-8a-ヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 51F)、
Rac-(5aR,6S,7R,8R,8aR)-3-クロロ-8-シアノ-5a-(4-シアノフェニル)-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 52F)、
Rac-(3aR,3bS,8aR,9R,9aR)-8a-(4-ブロモフェニル)-6-クロロ-3b-ヒドロキシ-9-フェニル-1,3a,3b,8a,9,9a-ヘキサヒドロ-2H-オキサゾロ[4’’,5’’:4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-2-オン (Cpd. No. 53F)、
Rac-4-((3aR,3bS,8aR,9R,9aR)-6-クロロ-3b-ヒドロキシ-2-オキソ-9-フェニル-1,2,3a,3b,9,9a-ヘキサヒドロ-8aH-オキサゾロ[4’’,5’’:4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 54F)、
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7-(ヒドロキシメチル)-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (Cpd. No. 55F)、
Rac-4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-7-(ヒドロキシメチル)-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 56F)、
Rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7-メチル-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (Cpd. No. 57F)、
Rac-メチル (5aR,6S,8S,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7-フルオロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (Cpd. No. 58F)、
Rac-メチル (5aR,6S,8S,8aS)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-7-フルオロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (Cpd. No. 59F)、
Rac-(2aS,3S,3aR,8bS,8cR)-3a-(4-ブロモフェニル)-6-クロロ-3-フェニル-2a,3,3a,8c-テトラヒドロオキセト[3’’,2’’:4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8b(2H)-オール (Cpd. No. 60F)、
Rac-(2aS,3S,3aR,8bS,8cR)-3a-(4-ブロモフェニル)-6-クロロ-3-フェニル-2a,3,3a,8c-テトラヒドロオキセト[3’’,2’’:4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8b(2H)-オール (Cpd. No. 61F)、
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7-(メトキシメチル)-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (Cpd. No. 62F)、
Rac-(1aS,3S,3aR,8bS)-3a-(4-ブロモフェニル)-6-クロロ-3-フェニル-1a,2,3,3a-テトラヒドロ-オキシレノ[2’’,3’’:1’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン (Cpd. No. 63F)、
(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-シアノフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-N,N-ジメチル-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (Cpd. No. 64F)、
Rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-(アミノメチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 65F)、
4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-((ジメチルアミノ)メチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 66F)、
4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-6-(ピペラジン-1-イルメチル)-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 67F)、
Rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-6-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 68F)、
Rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-6-((メチルアミノ)メチル)-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 69F)、
Rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-((エチルアミノ)メチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)シクロヘキサ-1,3-ジエン-1-カルボニトリル (Cpd. No. 70F)、
Rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-(アゼチジン-1-イルメチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 71F)、
Rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-6-(ピロリジン-1-イルメチル)-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 72F)、
4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-((ジエチルアミノ)メチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 73F)、
Rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-((エチル(メチル)アミノ)メチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 74F)、
Rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-4b,5-ジヒドロキシ-6-(((2-ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ)メチル)-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 75F)、
Rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-((ベンジル(メチル)アミノ)メチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 76F)、
Rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-((ベンジルアミノ)メチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 77F)、
Rac-4-((5R,6S,7S,7aR)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-6-(((ピリジン-3-イルメチル)アミノ)メチル)-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 78F)、
Rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-4b,5-ジヒドロキシ-6-(((2-ヒドロキシエチル)アミノ)メチル)-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 79F)、
Rac-(4aR,5S,6R,7R,7aS)-4a-(4-シアノフェニル)-7,7a-ジヒドロキシ-2-イソプロピル-N,N-ジメチル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-カルボキサミド (Cpd. No. 80F)、
4-((3aR,4R,4aR,9bS,9cR)-9b-ヒドロキシ-9-メトキシ-2-オキソ-4-フェニル-2,3,3a,4,9b,9c-ヘキサヒドロ-4aH-オキサゾロ[4’’,5’’:4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 81F)、
Rac-(4aR,5S,6R,7R,7aS)-3-シアノ-4a-(4-シアノフェニル)-7,7a-ジヒドロキシ-N,N,2-トリメチル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-カルボキサミド (Cpd. No. 82F)、
4-((5aR,6S,7R,8S,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-7-(ピロリジン-1-イルスルホニル)-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 83F)、
Rac-(5aR,6S,7R,8S,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7-(メチルスルホニル)-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (Cpd. No. 84F)、
Rac-4-((5aR,6S,7R,8S,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-7-(メチルスルホニル)-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 85F)、
(5aR,6S,7R,8S,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-7-(メチルスルホニル)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 86F)、
Rac-((4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-イル)(モルホリノ)メタノン (Cpd. No. 87F)、
Rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-N-メチル-7-フェニル-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (Cpd. No. 88F)、
Rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-N-シクロプロピル-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (Cpd. No. 89F)、
Rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (Cpd. No. 90F)、
Rac-(5aR,6S,8S,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7,7-ジフルオロ-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (Cpd. No. 91F)、
Rac-(5aR,6R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-6-フェニル-5a,6-ジヒドロスピロ[シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7,1’-シクロプロパン]-8,8a(8H)-ジオール (Cpd. No. 92F)、
Rac-(5aR,6S,7R,8S,8aS)-7-(ベンジルスルホニル)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (Cpd. No. 93F)、
Rac-4-((5aR,6S,7R,8S,8aS)-7-(ベンジルスルホニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 94F)、
(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-シアノフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (Cpd. No. 95F)、
Rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-4-シアノ-7a-(4-シアノフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (Cpd. No. 96F)、
Rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4-クロロ-4b,5-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (Cpd. No. 97F)、
(4bS,5R,6R,7S,7aR)-4-クロロ-7a-(4-シアノフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (Cpd. No. 98F),
Rac-(4aR,5S,6R,7R,7aS)-4a-(4-シアノフェニル)-7,7a-ジヒドロキシ-2-(4-メトキシベンジル)-N,N-ジメチル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-カルボキサミド (Cpd. No. 99F)、
Rac-(4aR,5S,6R,7R,7aS)-4a-(4-シアノフェニル)-7,7a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-カルボキサミド (Cpd. No. 100F)、
Rac-(4bS,5S,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4-メトキシ-6-(メチルスルホニル)-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (Cpd. No. 101F)、
4-((4bS,5S,6R,7S,7aR)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-6-(メチルスルホニル)-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 102F)、
4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-((ジメチルアミノ)メチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 103F)、
(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 104F)、
(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-7-((ジメチルアミノ)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 105F)、
(4bs, 5R、6S、7S、7aR)-7a-(4-(ジフルオロメチル)フェニル)-6-((ジメチルアミノ)メチル)-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (Cpd. No. 106F)、
(4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-((ジメチルアミノ)メチル)-4-メトキシ-7-フェニル-7a-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (Cpd. No. 107F)、
(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-(ジフルオロメチル)フェニル)-7-((ジメチルアミノ)メチル)-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (Cpd. No. 108F)、
(5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-7-((ジメチルアミノ)メチル)-6-フェニル-5a-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (Cpd. No. 109F)、
4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-6-(モルホリノメチル)-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 110F)、
Rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-N-(2,2-ジフルオロエチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-N-メチル-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (Cpd. No. 111F)、
4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-(((2,2-ジフルオロエチル)(メチル)アミノ)メチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 112F)、
4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 113F)、
Rac-((1R,5S)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-イル)((4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-イル)メタノン (Cpd. No. 114F)、
4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-(((2,2-ジフルオロエチル)アミノ)メチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 115F)、
Rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-N-(2,2-ジフルオロエチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (Cpd. No. 116F)、
Rac-(4bS,5S,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4-メトキシ-7-フェニル-6-((2,2,2-トリフルオロエチル)スルホニル)-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (Cpd. No. 117F)、
Rac-4-((4bS,5S,6R,7S,7aR)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-6-(フェニルスルホニル)-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 118F)、
Rac-4-((4bS,5S,6R,7S,7aR)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-6-(ピリジン-2-イルスルホニル)-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 119F)、
4-((4bR,5R,7S,7aR)-4b-ヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 120F)、
Rac-((4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-イル)(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)メタノン (Cpd. No. 121F)、
4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-((3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)メチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル) ベンゾニトリル (Cpd. No. 122F)、
Rac-(5aR,6S,7R,8S,8aS)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N-メチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-スルホンアミド (Cpd. No. 123F)、
Rac-(5aR,6S,7R,8S,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-N-メチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-スルホンアミド (Cpd. No. 124F)、
Rac-(5aR,6S,7R,8S,8aS)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N-メチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-スルホンアミド (Cpd No. 125F)、
4-((4bS,5S,6R,7S,7aR)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-6-(モルホリノスルホニル)-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 126F)、
Rac-(5aR,6S,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (Cpd. No. 127F)、
Rac-4-((5aR,6S,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 128F)、
Rac-(5aR,6S,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,6,7,8a-テトラヒドロ-8H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8-オン (Cpd. No. 129F)、
Rac-(5aR,6S,8S,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (Cpd. No. 130F)、
Rac-4-((5aR,6S,8S,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 131F)、
Rac-N’-((5aR,6S,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,6,7,8a-テトラヒドロ-8H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホノヒドラジド (Cpd. No. 132F)、
Rac-(5aR,6S,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-6-フェニル-5a,6-ジヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8a-オール (Cpd. No. 133F)、
Rac-メチル (4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-炭酸エステル (Cpd. No. 134F)、
Rac-((4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-イル)(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メタノン (Cpd. No. 135F)、
Rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-7-炭酸エステル (Cpd. No. 136F)、
Rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 137F)、
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7-((ジメチルアミノ)メチル)-1-メトキシ-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-8,8a-ジオール (Cpd. No. 138F)、
(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-7-((ジメチルアミノ)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 139F)、
4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-7-((ジメチルアミノ)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 140F)、
Rac-4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-7-((ジメチルアミノ)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 141F)、
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-クロロフェニル)-7-((ジメチルアミノ)メチル)-1-メトキシ-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-8,8a-ジオール (Cpd. No. 142F)、
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-(ジフルオロメチル)フェニル)-7-((ジメチルアミノ)メチル)-1-メトキシ-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-8,8a-ジオール (Cpd. No. 143F)、
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-7-((ジメチルアミノ)メチル)-1-メトキシ-6-フェニル-5a-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-8,8a-ジオール (Cpd. No. 144F)、
(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-クロロフェニル)-7-((ジメチルアミノ)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 145F)、
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-(ジフルオロメチル)フェニル)-7-((ジメチルアミノ)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 146F)、
(5aR,6S,7S,8R,8aS)-7-((ジメチルアミノ)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 147F)、
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-(ジフルオロメチル)フェニル)-7-((ジメチルアミノ)メチル)-1-メトキシ-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-8,8a-ジオール (Cpd. No. 148F)、
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-7-((ジメチルアミノ)メチル)-1-メトキシ-6-フェニル-5a-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-8,8a-ジオール (Cpd. No. 149F)、
Rac-4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-7-((ジメチルアミノ)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-3-(メチルアミノ)-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 150F)、
(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-7-(モルホリノメチル)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 151F)、
Rac-4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-7-(モルホリノメチル)-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 152F)、
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-7-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 153F)、
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-7-((3,3-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 154F)、
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-7-((tert-ブチルアミノ)メチル)-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 155F)、
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-7-((4-フルオロピペリジン-1-イル)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 156aF)、
Rac-4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-7-((4-フルオロピペリジン-1-イル)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 156bF)、
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-7-((4-フルオロピペリジン-1-イル)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 156cF)、
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-7-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 157aF)、
Rac-4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-7-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 157bF)、
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-7-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 157cF)、
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-7-(ピロリジン-1-イルメチル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 158aF)、
Rac-4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-7-(ピロリジン-1-イルメチル)-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 158bF)、
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-7-(ピロリジン-1-イルメチル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 158cF)、
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-7-((ジエチルアミノ)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 159aF)、
Rac-4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-7-((ジエチルアミノ)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 159bF)、
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-7-((ジエチルアミノ)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 159cF)、
Rac-(5aR,6S,7R,8S,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-6-フェニル-7-(ピリジン-2-イルチオ)-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (Cpd. No. 160aF)、
Rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-6-フェニル-7-(ピリジン-2-イルチオ)-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (Cpd. No. 160bF)、
Rac-メチル (1aS,2R,3S,3aR,8bS)-3a-(4-ブロモフェニル)-6-クロロ-3-フェニル-1a,2,3,3a-テトラヒドロ-オキシレノ[2’’,3’’:1’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-2-炭酸エステル (Cpd. No. 161F)、
Rac-(5aR,6S,8R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8-(ヒドロキシメチル)-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8a-オール (Cpd. No. 162F)、
Rac-(5aR,6S,7R,8S,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-6-フェニル-7-(ピリジン-2-イルスルホニル)-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (Cpd. No. 163F)、
Rac-4-((5aR,6S,7R,8S,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-7-(ピリジン-2-イルスルホニル)-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 164F)、
Rac-(5aR,6S,8S,8aR)-8-(アミノメチル)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラ-ヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8a-オール (Cpd. No. 165)、
Rac-(5aR,6S,8S,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8-(ヒドロキシメチル)-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8a-オール (Cpd. No. 166F)、
Rac-4-((5aR,6S,8R,8aR)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-8-(ヒドロキシメチル)-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 167F)、
Rac-4-((5aR,6S,8S,8aR)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-8-(ヒドロキシメチル)-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 168F)、
Rac-(2aR,3S,3aR,8bS,8cR)-3a-(4-ブロモフェニル)-6-クロロ-8b-ヒドロキシ-3-フェニル-3,3a,8b,8c-テトラヒドロオキセト[3’’,2’’:4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-2(2aH)-オン (Cpd. No. 169F)、
Rac-(4bR,5R,6R,7S,7aR)-5-(アミノメチル)-7a-(4-ブロモフェニル)-6-(ヒドロキシメチル)-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b-オール (Cpd. No. 170F)、
Rac-4-((4bR,5R,6R,7S,7aR)-5-(アミノメチル)-4b-ヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 171F)、
Rac-(4bR,5R,7S,7aR)-5-(アミノメチル)-7a-(4-ブロモフェニル)-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b-オール (Cpd. No. 172F)、
Rac-4-((4bR,5R,7S,7aR)-5-(アミノメチル)-4b-ヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 173F)、
Rac-(5aR,6S,8R,8aR)-8-(アミノメチル)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8a-オール (Cpd. No. 174F)、
Rac-4-((5aR,6S,8R,8aR)-8-(アミノメチル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 175F)、
Rac-(5aR,6S,8R,8aR)-8-(アミノメチル)-5a-(4-シアノフェニル)-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 176F)、
Rac-(5aR,6S,8R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8-(モルホリノメチル)-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8a-オール (Cpd. No. 177F)、
Rac-4-((5aR,6S,8R,8aR)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-8-(モルホリノメチル)-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 178F)、
Rac-(4bR,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-6-(ヒドロキシメチル)-4-メトキシ-5-(モルホリノメチル)-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b-オール (Cpd. No. 179F)、
Rac-4-((4bR,5R,6R,7S,7aR)-4b-ヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)-4-メトキシ-5-(モルホリノ-メチル)-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 180F)、
Rac-(4bR,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-5-(((2,2-ジフルオロエチル)アミノ)メチル)-6-(ヒドロキシメチル)-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b-オール (Cpd. No. 181F)、
Rac-4-((4bR,5R,6R,7S,7aR)-5-(((2,2-ジフルオロエチル)アミノ)メチル)-4b-ヒドロキシ-6-(ヒドロキシル-メチル)-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 182F)、
Rac-(4bR,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-6-(ヒドロキシメチル)-4-メトキシ-5-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b-オール (Cpd. No. 183F)、
Rac-4-((4bR,5R,6R,7S,7aR)-4b-ヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)-4-メトキシ-5-((4-メチル-ピペラジン-1-イル)メチル)-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 184F)、
Rac-(4bR,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-6-(ヒドロキシメチル)-4-メトキシ-5-((オキセタン-3-イルアミノ)メチル)-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b-オール (Cpd. No. 185F)、
Rac-4-((4bR,5R,6R,7S,7aR)-4b-ヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)-4-メトキシ-5-((オキセタン-3-イルアミノ)-メチル)-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)-ベンゾニトリル (Cpd. No. 186F)、
Rac-(4bR,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-6-(ヒドロキシメチル)-4-メトキシ-7-フェニル-5-(((ピリジン-4-イルメチル)アミノ)メチル)-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b-オール (Cpd. No. 187F)、
Rac-4-((4bR,5R,6R,7S,7aR)-4b-ヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)-4-メトキシ-7-フェニル-5-(((ピリジン-4-イルメチル)アミノ)メチル)-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 188F)、
Rac-4-((5aR,6S,7R,8S,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-7-(ピリジン-2-イルチオ)-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 189F)、
Rac-(5aR,6S,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8-エチニル-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 190F)、
Rac-(5aR,6S,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-8-(プロプ-1-イン-1-イル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 191F)、
Rac-(4bR,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b-ヒドロキシ-4-メトキシ-N,N-ジメチル-5-オキソ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (Cpd. No. 192F)、
Rac-メチル (4bS,5R,6R,7aR)-4b,5-ジヒドロキシ-7a-(4-ヨードフェニル)-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-炭酸エステル (Cpd. No. 193F)、
Rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-((4-アセチルピペラジン-1-イル)メチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 194F)、
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7-(((2,2-ジフルオロエチル)アミノ)メチル)-1-メトキシ-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-8,8a-ジオール (Cpd. No. 195F)、
Rac-4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-7-(((2,2-ジフルオロエチル)アミノ)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 196F)、
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-7-(((2,2-ジフルオロエチル)アミノ)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 197F)、
4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-7-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 198aF)、
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-7-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 198bF)、
Rac-(5aR,6S,7R,8R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7-(ヒドロキシメチル)-1-メトキシ-8-(モルホリノメチル)-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-8a-オール (Cpd. No. 199F)、
Rac-(5aR,6S,7R,8R,8aR)-5a-(4-シアノフェニル)-8a-ヒドロキシ-7-(ヒドロキシメチル)-1-メトキシ-8-(モルホリノメチル)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 200F)、
Rac-(4bR,5R,6R,7S,7aR)-5-((2-オキサ-6-アザスピロ[3.3]ヘプタン-6-イル)メチル)-7a-(4-ブロモフェニル)-6-(ヒドロキシメチル)-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b-オール (Cpd. No. 201F)、
Rac- 4-((4bR,5R,6R,7S,7aR)-5-((2-オキサ-6-アザスピロ[3.3]ヘプタン-6-イル)メチル)-4b-ヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 202F)、
Rac-(4bR,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-6-(ヒドロキシメチル)-4-メトキシ-5-((((1-メチル-1H-ピラゾル-5-イル)メチル)アミノ)メチル)-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b-オール (Cpd. No. 203F)、
Rac-4-((4bR,5R,6R,7S,7aR)-4b-ヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)-4-メトキシ-5-((((1-メチル-1H-ピラゾル-5-イル)メチル)アミノ)メチル)-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 204F)、
Rac-(4bR,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-5-((ジメチルアミノ)メチル)-6-(ヒドロキシメチル)-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b-オール (Cpd. No. 205F)、
Rac-4-((4bR,5R,6R,7S,7aR)-5-((ジメチルアミノ)メチル)-4b-ヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 206F)、
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-7-((3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 207aF)、
Rac-4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-7-((3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 207bF)、
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-7-(((2,2-ジフルオロエチル)(メチル)アミノ)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 208aF)、
Rac-4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-7-(((2,2-ジフルオロエチル)(メチル)アミノ)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 208bF)、
Rac-(5aR,6S,7R,8R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8-((ジメチルアミノ)メチル)-7-(ヒドロキシメチル)-1-メトキシ-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-8a-オール (Cpd. No. 209F)、
Rac-(5aR,6S,7R,8R,8aR)-5a-(4-シアノフェニル)-8-((ジメチルアミノ)メチル)-8a-ヒドロキシ-7-(ヒドロキシメチル)-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 210F)、
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-7-((3-フルオロアゼチジン-1-イル)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 211aF)、
Rac-4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-7-((3-フルオロアゼチジン-1-イル)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 211bF)、
(5aR,6S,7S,8R,8aS)-7-(アゼチジン-1-イルメチル)-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 212F)、
Rac-(5aR,6S,7R,8R,8aR)-5a-(4-シアノフェニル)-8-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)-8a-ヒドロキシ-7-(ヒドロキシメチル)-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 213F)、
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7-((3,3-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (Cpd. No. 214F)、
Rac-((5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-7-イル)(3-(ジフルオロメチル)アゼチジン-1-イル)メタノン (Cpd. No. 215F)、
Rac-((5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-7-イル)(3-(ジフルオロメチル)アゼチジン-1-イル)メタノン (Cpd. No. 216F)、
Rac-4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-7-((3-(ジフルオロメチル)アゼチジン-1-イル)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 217F),
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-7-((3-(ジフルオロメチル)アゼチジン-1-イル)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 218F)、
Rac-((5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-7-イル)(1,1-ジフルオロ-4-アザスピロ[2.3]ヘキサn-4-イル)メタノン (Cpd. No. 219F)、
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7-((1,1-ジフルオロ-4-アザスピロ[2.3]ヘキサn-4-イル)メチル)-1-メトキシ-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-8,8a-ジオール (Cpd. No. 220F)、
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-7-((1,1-ジフルオロ-4-アザスピロ[2.3]ヘキサn-4-イル)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 221F)、
Rac-4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-7-((1,1-ジフルオロ-4-アザスピロ[2.3]ヘキサn-4-イル)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 222F)、
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-1-メトキシ-7-((メチルアミノ)メチル)-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-8,8a-ジオール (Cpd. No. 223F)、
Rac-4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-7-((メチルアミノ)メチル)-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 224F)、
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-7-((メチルアミノ)メチル)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 225F)、
Rac-(4bR,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-5-((tert-ブチルアミノ)メチル)-6-(ヒドロキシメチル)-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b-オール (Cpd. No. 226F)、
Rac-(5aR,6S,7R,8S,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7-((ジメチルアミノ)メチル)-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8-カルボニトリル (Cpd. No. 227F)、
Rac-(5aR,6S,7R,8S,8aR)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-7-((ジメチルアミノ)メチル)-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8-カルボニトリル (Cpd. No. 228F)、
Rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-1,3-ジメトキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 229F)、
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-7-((ジメチルアミノ)メチル)-1,3-ジメトキシ-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-8,8a-ジオール (Cpd. No. 230F)、
4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-7-((ジメチルアミノ)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1,3-ジメトキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 231F)、
Rac-4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-7-((ジエチルアミノ)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1,3-ジメトキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 232F)、
4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-6-((メチル(2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ)メチル)-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 233F)、
Rac-(4bR,5R,7S,7aR)-7a-(4-(アミノメチル)フェニル)-5-(ヒドロキシメチル)-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b-オール (Cpd. No. 234F)、
Rac-((4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-イル)(2-オキサ-6-アザスピロ[3.3]ヘプタン-6-イル)メタノン (Cpd. No. 235F)、
Rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-((2-オキサ-6-アザスピロ[3.3]ヘプタン-6-イル)メチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 236F)、
Rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-N-メチル-N-(オキセタン-3-イル)-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (Cpd. No. 237F)、
Rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-6-((メチル(オキセタン-3-イル)アミノ)メチル)-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 238F)、
Rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-N-(オキセタン-3-イル)-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (Cpd. No. 239F)、
Rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-6-((オキセタン-3-イルアミノ)メチル)-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 240F)、
Rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-6-((((1-メチル-1H-ピラゾル-5-イル)メチル)アミノ)メチル)-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 241F)、
Rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-6-((((1-メチル-1H-ピラゾル-5-イル)メチル)アミノ)メチル)-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 242F)、
4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-((tert-ブチル(メチル)アミノ)メチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 243F)、
Rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-((シクロプロピルアミノ)メチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 244F)、
Rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-N-シクロプロピル-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-N-メチル-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (Cpd. No. 245F)、
Rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-((シクロプロピル(メチル)アミノ)メチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 246F)、
Rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-N-(2-フルオロエチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-N-メチル-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (Cpd. No. 247F)、
4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-(((2-フルオロエチル)(メチル)アミノ)メチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 248F)、
Rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-N-メチル-N-((1-メチル-1H-ピラゾル-5-イル)メチル)-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (Cpd. No. 249F)、
4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-6-((メチル((1-メチル-1H-ピラゾル-5-イル)メチル)アミノ)メチル)-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 250F)、
Rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-N-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロピル)-4-メトキシ-N-メチル-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (Cpd. No. 251F)、
4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-4b,5-ジヒドロキシ-6-(((2-ヒドロキシ-2-メチルプロピル)(メチル)アミノ)メチル)-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 252F)、
Rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-N-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロピル)-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (Cpd. No. 253F)、
4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-4b,5-ジヒドロキシ-6-(((2-ヒドロキシ-2-メチルプロピル)アミノ)メチル)-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 254F)、
Rac-(4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-((ジメチルアミノ)メチル)-4-メトキシ-7-フェニル-7a-(p-トリル)-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (Cpd. No. 255F)、
(4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-((ジメチルアミノ)メチル)-4-メトキシ-7-フェニル-7a-(p-トリル)-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (Cpd. No. 256F)、
Rac-((4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-イル)(ピペリジン-1-イル)メタノン (Cpd. No. 257F)、
4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-6-(ピペリジン-1-イルメチル)-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 258F)、
Rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-(((2-フルオロエチル)アミノ)メチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 259F)、
Rac-((4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-N-(2-メトキシエチル)-N-メチル-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (Cpd. No. 260F)、
4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-6-(((2-メトキシエチル)(メチル)アミノ)メチル)-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 261F)、
Rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-N-(2-メトキシエチル)-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (Cpd. No. 262F)、
4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-6-(((2-メトキシエチル)アミノ)メチル)-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル塩酸エステル (Cpd. No. 263F)、
Rac-((1R,5S)-3-オキサ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-イル)((4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-イル)メタノン (Cpd. No. 264F)、
4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-(((1R,5S)-3-オキサ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-イル) メチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ [4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 265F)、
Rac-((1R,5S)-3-オキサ-6-アザビシクロ[3.1.1]ヘプタン-6-イル)((4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-イル)メタノン (Cpd. No. 266F)、
Rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-(((1R,5S)-3-オキサ-6-アザビシクロ[3.1.1]ヘプタン-6-イル)メチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 267F)、
4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-(((1R,5S)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-イル)メチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 268F)、
Rac-(3aR,4R,4aR,9bS,9cR)-4a-(4-(ジフルオロメチル)フェニル)-9b-ヒドロキシ-9-メトキシ-4-フェニル-3,3a,4,4a,9b,9c-ヘキサヒドロ-2H-オキサゾロ[4’’,5’’:4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-2-オン (Cpd. No. 269F)、
Rac-(4bS,5R,6R,7R,7aR)-6-アミノ-7a-(4-(ジフルオロメチル)フェニル)-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (Cpd. No. 270F)、
Rac-((4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-クロロフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-N,N-ジメチル-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (Cpd. No. 271F)、
(4bS,5R,6S,7S,7aR)-7a-(4-クロロフェニル)-6-((ジメチルアミノ)メチル)-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (Cpd. No. 272F)、
Rac-(6-オキサ-3-アザビシクロ[3.1.1]ヘプタン-3-イル)((4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-イル)メタノン (Cpd. No. 273F)、
4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-((6-オキサ-3-アザビシクロ[3.1.1]ヘプタン-3-イル)メチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 274F)、
Rac-(3aR,4S,4aR,9bS,9cR)-4a-(4-ブロモフェニル)-9b-ヒドロキシ-9-メトキシ-4-フェニル-3,3a,4,4a,9b,9c-ヘキサヒドロ-2H-フロ[3’’,2’’:4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-2-オン (Cpd. No. 275F)、
Rac-4-((4bS,5R,6R,7S,7aR)-6-(2-(ジメチルアミノ)エチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 276F)、
Rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-N-メチル-7-フェニル-N-(ピリジン-3-イルメチル)-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (Cpd. No. 277F)、
4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-6-((メチル(ピリジン-3-イルメチル)アミノ)メチル)-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 278F)、
Rac-((4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-イル)(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メタノン (Cpd. No. 279F)、
4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 280F)、
Rac-((4bS,5R,6R,7S,7aR)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-7a-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-イル)(モルホリノ)メタノン (Cpd. No. 281F)、
(4bS,5R,6S,7S,7aR)-4-メトキシ-6-(モルホリノメチル)-7-フェニル-7a-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (Cpd. No. 282F)、
Rac-(4bS,5R,6S,7S,7aR)-4-メトキシ-6-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)-7-フェニル-7a-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (Cpd. No. 283F)、
(4bS,5R,6S,7S,7aR)-4-メトキシ-6-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)-7-フェニル-7a-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (Cpd. No. 284F)、
Rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-N-(2,2-ジフルオロエチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-7a-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (Cpd. No. 285F)、
(4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-(((2,2-ジフルオロエチル)アミノ)メチル)-4-メトキシ-7-フェニル-7a-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (Cpd. No. 286F)、
Rac-4-((4bS,5R,7S,7aR)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-5-(モルホリノメチル)-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 287F)、
(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-7-((3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 288F)、
Rac-(4bR,7S,7aR)-4-メトキシ-5-(モルホリノメチル)-7-フェニル-7a-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b-オール (Cpd. No. 289F)、
4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-((tert-ブチルアミノ)メチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 290F)、
4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-6-(((2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ)メチル)-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 291F)、
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-7-(アミノメチル)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-8,8a-ジオール (Cpd. No. 292F)、
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-7-(アミノメチル)-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 293F)、
Rac-4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-7-(アミノメチル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 294F)、ならびに
Rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-7-酢酸 (Cpd. No. 295F)
から選択される。
【００９４】
もう一つの具体例において、式Iの化合物は、
(5aR,6S,7S,8R,8aS)-7-((ジメチルアミノ)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 147F)、
4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-7-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 198aF)、
(5aR,6S,7S,8R,8aS)-7-(アゼチジン-1-イルメチル)-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 212F)、
(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-クロロフェニル)-7-((ジメチルアミノ)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 145F)、
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-7-((ジメチルアミノ)メチル)-1-メトキシ-6-フェニル-5a-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-8,8a-ジオール (Cpd. No. 144F)、
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-(ジフルオロメチル)フェニル)-7-((ジメチルアミノ)メチル)-1-メトキシ-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-8,8a-ジオール (Cpd. No. 143F)、
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-クロロフェニル)-7-((ジメチルアミノ)メチル)-1-メトキシ-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-8,8a-ジオール (Cpd. No. 142F)、
Rac-4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-7-(((2,2-ジフルオロエチル)アミノ)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 196F)、
(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-7-((ジメチルアミノ)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 139F)、
Rac-4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-7-((3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 207bF)、
Rac-4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-7-(モルホリノメチル)-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 152F)、
Rac-4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-7-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 157bF)、
Rac-4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-7-(ピロリジン-1-イルメチル)-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 158bF)、
4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-7-((ジメチルアミノ)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1,3-ジメトキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 231F)、
Rac-4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-7-((ジエチルアミノ)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 159bF)、
4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-7-((ジメチルアミノ)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 140F)、
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-(ジフルオロメチル)フェニル)-7-((ジメチルアミノ)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 146F)、
(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-7-(モルホリノメチル)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 151F)、
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-7-(((2,2-ジフルオロエチル)アミノ)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 197F)、
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-7-((3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 207aF)、
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-7-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 157cF)、
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-7-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 153F)、
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-7-((ジエチルアミノ)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 159cF)、
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-7-(ピロリジン-1-イルメチル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 158cF)、
Rac-4-((4bR,5R,6R,7S,7aR)-4b-ヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)-4-メトキシ-5-(モルホリノ-メチル)-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 180F)、
Rac-4-((4bR,5R,6R,7S,7aR)-5-((ジメチルアミノ)メチル)-4b-ヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 206F)、
4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-((ジメチルアミノ)メチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 66F)、
(4bS,5R,6S,7S,7aR)-7a-(4-クロロフェニル)-6-((ジメチルアミノ)メチル)-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (Cpd. No. 272F)、
(4bS,5R,6S,7S,7aR)-7a-(4-(ジフルオロメチル)フェニル)-6-((ジメチルアミノ)メチル)-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (Cpd. No. 106F)、および
(4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-((ジメチルアミノ)メチル)-4-メトキシ-7-フェニル-7a-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (Cpd. No. 107F)
から選択される。
【００９５】
もう一つの具体例において、式Iの化合物は、表１に提示されるものから選択される。
【００９６】
式Iによる本発明の化合物は、異なる原子質量または質量を有する原子数によって置換される１以上の原子を有することによって同位体標識することができる。式Iの化合物に組み込める同位体の例示は、水素、炭素、窒素、酸素、リン、フッ素、塩、またはヨウ素の同位体を含む。そのような同位体の実例は、それぞれ、2H、3H、11C、13C、14C、13N、15N、15O、17O、18O、31P、32P、35S、18F、36Cl、123I、および125Iである。これらの放射標識された化合物を用いて、そのような標識された化合物が投与された対象を含む生体組織由来の生体内分布、組織中濃度ならびに、輸送および分泌の動態を測定できる。標識された化合物は、治療効果、作用の部位または態様、および薬理学上重要な標的に対する候補治療薬の結合アフィニティーを決定するのも用いることができる。ある種の放射性-標識された式Iの化合物は、それゆえ、薬物および／または組織分布研究に有用である。放射性同位体トリリウム、すなわち3H、および炭素-14、すなわち14Cは、それらの組込みが容易であり、検出の準備が整っていることに鑑み、この目的に特に有用である。
【００９７】
デューテリウム、すなわち2Hのようなより重い同位体での置換は、より大きな安定性、例えば、デューテリウムを含有する化合物の増大したイン・ビボ半減期に起因するある種の治療的利点を付与する。水素のデューテリウムでの置換は、治療効果のためにひつような用量を低減し、それゆえ、発見や臨床設定において好ましい。11C、18F、15Oおよび13Nのような陽電子放出同位体での置換は、例えば、基質受容体占有率のためのポジトロン・エミッション・トモグラフィー (Positron Emission Tomography (PET))研究に有用な本発明の化合物の標識アナログを提供する。同位体標識された式Iの化合物は、通常、分野公知の従来技術によって、または、適当な同位体標識試薬を用いる下記の実施例に記載されるものと同様の方法によって、調製できる。
【００９８】
ここに開示される本発明の具体例は、式Iの化合物のイン・ビボ代謝産物を包含することも意味する。そのような生成物は、主に本発明の化合物の投与の際の酵素活性により、例えば、酸化、還元、加水分解、アミド化、エステル化などのプロセスで生じる。よって、本発明は、本発明の化合物に対して、代謝産物を産生するのに十分な時間、哺乳類にそのような化合物を投与することにより、酵素または非-酵素活性の副生成物として精製される化合物を含む。代謝産物、特に医薬活性代謝物は、典型的に、ラット、マウス、モルモット、サル、またはヒトなどの対象に対して、代謝が起こる十分な時間、検出可能な用量で本発明の放射標識された化合物を投与し、次いで、その放射標識された化合物を受容した対象から得た尿、血液またはその他の生体試料から代謝産物を単離することによって確認される。
【００９９】
本発明は、式I化合物の医薬上許容される塩形態も提供する。本発明の範囲に包含されるのは、医薬上適切な酸または医薬上適切な塩基を本発明の化合物に接触させることによって形成される酸付加および塩基付加塩の双方である。
【０１００】
この目的のため、「医薬上許容される酸付加塩」は、生物学的有効性および遊離塩基の特性を保持し、生物学的にまたは他の点で望ましくないものではなく、限定されないが、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸などの無機酸および、限定されないが、酢酸、2,2-ジクロロ酢酸、アジピン酸、アルギン酸、アスコルビン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、安息香酸、4-アセトアミド安息香酸、カンファー酸、カンファー-10-スルホン酸、カプリン酸、カプロンン酸、カプリル酸、炭酸、ケイ皮酸、クエン酸、シクラミン酸、ドデシル硫酸、エタン-1,2-ジスルホン酸、エタンスルホン酸、2-ヒドロキシエタンスルホン酸、ギ酸、フマル酸酸、ガラクタル酸、ゲンチジン酸、グルコヘプトン酸、グルコン酸、グルクロン酸、グルタミン酸、グルタル酸、2-オキソ-グルタル酸、グリセロリン酸、グリコール酸、馬尿酸、イソ酪酸、乳酸、ラクトビオン酸、ラウリン酸、マレイン酸、リンゴ酸、マロン酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、ムチン酸、ナフタレン-1,5-ジスルホン酸、ナフタレン-2-スルホン酸、1-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸、ニコチン酸、オレイン酸、オロト酸、シュウ酸、パルミチン酸、パモ酸、プロピオン酸、ピログルタミン酸、ピルビン酸、サリチル酸、4-アミノサリチル酸、セバシン酸、ステアリン酸、コハク酸、酒石酸、チオシアン酸、p-トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、ウンデシレン酸などの有機酸
で形成されるそれらの塩をいう。
【０１０１】
同様に、「医薬上許容される塩基付加塩」は、生物学的有効性および遊離塩基の特性を保持し、生物学的にまたは他の点で望ましくないものではないそれらの塩をいう。これらの塩は、無機塩基または有機塩基を遊離酸に付加することによって調製される。無機塩基から誘導された塩は、限定されないが、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム、カルシウム、マグネシウム、鉄、亜鉛、銅、マンガン、アルミニウムの塩などを含む。好ましい無機塩は、アンモニウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、およびマグネシウムの塩である。有機塩基から誘導された塩は、限定されないが、アンモニア、イソプロピルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ジエタノールアミン、エタノールアミン、デアノール、2-ジメチルアミノエタノール、2-ジエチルアミノエタノール、ジシクロヘキシルアミン、リジン、アルギニン、ヒスチジン、カフェイン、プロカイン、ヒドラバミン、コリン、ベタイン、ベネタミン、ベンザチン、エチレンジアミン、グルコサミン、メチルグルカミン、テオブロミン、トリエタノールアミン、トロメタミン、プリン体、ピペラジン、ピペリジン、N-エチルピペリジン、ポリアミン樹脂などのような、１級、２級、および３級アミン、天然に産出される置換されたアミンを含む置換されたアミン、サイクリックアミンならびに塩基性イオン交換樹脂の塩を含む。特に好ましい有機塩基は、イソプロピルアミン、ジエチルアミン、エタノールアミン、トリメチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、コリンおよびカフェインである。
【０１０２】
しばしば、結晶化は、本発明の化合物の溶媒和物を生成する。ここで用いるとき、用語「溶媒和物」は、１以上の分子の本発明の化合物を１以上の溶媒の分子と共に含む凝集物をいう。溶媒は水であってよく、その場合、溶媒和物は水和物であり得る。あるいは、溶媒は有機溶媒であってよい。かくして、本発明の化合物は、一水和物、二水和物、セミ水和物、セスキ水和物、三水和物、四水和物などを含む水和物として、ならびに、対応する溶媒和形態として存在することができる。本発明の化合物は真の溶媒和であるが、別の場合、本発明の化合物は、単に、外来水または水＋なんらかの外来溶媒の混合物を保持することもある。
【０１０３】
「立体異性体」は、同一結合によって結合された同一原子で作られるが、異なる三次元構造を有するが、交換可能ではない化合物をいう。本発明は、様々な立体異性体およびそれらの混合物を意図し、「エナンチオマー」を含み、それは、それらの分子が互いに重ね合せることができない鏡像であるふたつの立体異性体をいう。
【０１０４】
本発明の化合物またはそれらの医薬上許容される塩は、１以上の不斉中心を含有することができ、絶対立体化学の観点で、(R)もしくは(S)として、または、アミノ酸については(D)もしくは(L)として規定することができる、エナンチオマー、ジアステレオマー、その他の立体異性形態を生じてもよい。本発明は、そのような可能な異性体の全て、ならびに、それらのラセミおよび光学純粋な形態を含むことを意味する。光学活性(+)および(-)、(R)および(S)、または(D)および(L)異性体は、キラルシントンまたはキラル試薬を用いて調製するか、従来技術、例えば、クロマトグラフィーおよび分別晶析を用いて分割することができる。個々のエナンチオマーの調製／単離のための従来技術は、適切な光学純粋な前駆体からのキラル合成または、例えば、キラル高速液体クロマトグラフィー (HPLC)を用いる、ラセミ体（または塩もしくは誘導体のラセミ）の分割を含む。ここに記載する化合物が、オレフィン二重結合または、幾何学的非対称の他の中心を含有し、かつ、特段の断りがない限り、化合物は、EおよびZ幾何異性体の双方を含むことを意図する。同様に、互変異性形態も含むことを意図する。
【０１０５】
用語「互変異性体」は、分子のひとつの原子から同一分子の他の原子へのプロトンシフトをいう。
【０１０６】
本発明の化合物は、従来の合成法を用いて、より詳しくは、下記の一般的方法を用いて、合成される。
医薬製剤
【０１０７】
一つの具体例において、式Iの化合物は、哺乳類への医薬組成物の投与に際し、着目する特定の疾患または病気を治療するのに有効な量にて式I化合物を含有する医薬上許容される組成物として調合される。本発明による医薬組成物は、式I化合物を医薬上許容される担体、希釈剤または賦形剤と組み合わせて、含み得る。
【０１０８】
この点につき、「医薬上許容される担体、希釈剤または賦形剤」は、制限なく、アジュバント、担体、賦形剤、滑剤、甘味剤、希釈剤、保存剤、染料／着色剤、風味増強剤、界面有効剤、湿潤剤、分散剤、懸濁剤、安定剤、等張剤、溶媒、または乳剤のいずれかを含み、それは、ヒトまたは家畜に用いることが、United States Food and Drug Administrationによって承認されている。
【０１０９】
さらに、「哺乳類」は、ヒトならびに、実験動物および室内ペット（例えば、ネコ、イヌs、ブタ、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ウサギ）のような家畜および野生生物などのような非-家畜の双方を含む。
【０１１０】
本発明の医薬組成物は、本発明の化合物を適当な医薬上許容される担体、希釈剤または賦形剤と組み合わせることによって調製でき、錠剤、カプセル剤、粉剤、顆粒剤、軟膏、液剤、坐剤、注入剤、吸入剤、ゲル剤、細粒剤、およびエアロゾル剤のような固体、半固体、液体または気体の形態で、調剤に調合することができる。そのような医薬組成物を投与する典型的な経路は、制限なく、経口、局所、経皮、吸入、非経口、舌下、頬内、直腸内、膣内、および鼻腔内を含む。ここで用いるとき、用語「非経口」は、皮下注射、静脈内、筋肉内、胸骨内注射または点滴技術を含む。本発明の医薬組成物は、患者への前記組成物の投与の際、有効成分その中に含有されて生体利用可能となるように調合される。対象または患者に投与されるであろう組成物は、１以上の投与単位の形態をとり、ここに、
例えば、錠剤は単一投与単位であり、エアロゾル形態の本発明の化合物の容器は、複数の投与単位を保有することができる。そのような剤形を調製する実際の方法は公知であるか、当業者に明らかである；例えば、Remington: The Science and Practice of Pharmacy, 20th Edition (Philadelphia College of Pharmacy and Science, 2000)を参照せよ。投与される組成物は、いずれにしても、この発明の教示に従って、着目する疾患または病気の治療のための治療上有効量の本発明の化合物または医薬上許容されるその塩を含有する。
【０１１１】
本発明の医薬組成物は、固体または液体の形態であってよい。ひとつの局面において、担体は微粒子であり、組成物は、例えば、錠剤または粉剤の形態である。担体は液体であってよく、組成物は、例えば、経口シロップ剤、注射可能液剤または、例えば、吸入投与に有用なエアロゾル剤である。経口投与を意図する場合、医薬組成物は、好ましくは、固体または液体形態のいずれかであり、ここに、半固体、半液体、懸濁液およびゲルの形態が、固体または液体として、ここで考慮される形態内に包含される。
【０１１２】
経口投与用の固体組成物として、医薬組成物は、粉剤、顆粒剤、圧縮錠剤、丸剤、カプセル剤、チューイングガム、ウエハスなどの形態に調合することができる。そのような固体組成物は、典型的に、１以上の不活性希釈剤または食用担体を含有する。さらに、１以上の以下：カルボキシメチルセルロース、エチルセルロース、結晶セルロース、トラガカントガムまたはゼラチンのようなバインダー；デンプン、ラクトースまたはデキストリンのような賦形剤；アルギン酸、アルギン酸ナトリウム、Primogel、コーンスターチのような崩壊剤；ステアリン酸マグネシウムまたはSterotexのような滑沢剤；コロイダルシリカのような滑剤；スクロースまたはサッカリンのような甘味剤；ペパーミント、サリチル酸メチルまたはオレンジ風味のような風味剤および着色剤が存在していてもよい。
【０１１３】
医薬組成物が、カプセル剤の形態、例えば、ゼラチンカプセル剤の場合、上記のタイプの物質に加えて、ポリエチレングリコールまたは油のような液体担体を含有することができる。
【０１１４】
医薬組成物は、液体の形態、例えば、エリキシル、シロップ、溶液、エマルジョンまたは懸濁液であってよい。液体は、ふたつの例示として、経口投与されるか、または、注入により送達される。経口投与を意図する場合、好ましい組成物は、本発明の化合物に加えて、甘味剤、保存剤、染料／着色剤および風味増強剤の１以上を含有する。注入による投与が意図された組成物に、界面有効剤、保存剤、湿潤剤、分散剤、懸濁剤、緩衝剤、安定剤および等張剤の１以上を含ませることができる。
【０１１５】
本発明の液体医薬組成物は、溶液、懸濁液その他の形態のいずれかで、以下のアジュバント：注射用水、食塩水、好ましくは生理食塩水、リンガー液、等張性塩化ナトリウムなどの滅菌希釈剤；溶媒または懸濁媒体として機能する合成モノまたはジグリセリド、ポリエチレングリコール、グリセリン、プロピレングリコール、その他の溶媒などの不揮発性油；ベンジルアルコールまたはメチルパラベンなどの抗菌剤；アスコルビン酸または亜硫酸水素ナトリウムなどの抗酸化剤；エチレンジアミンテトラ酢酸などのキレート剤；酢酸塩、クエン酸塩またはリン酸塩などの緩衝剤および、塩化ナトリウムまたはデキストロースなどの、浸透圧調整剤の１以上を含むことができる。非経口調剤は、アンプル、使い捨てシリンダーまたはガラスまたはプラスチック製の複数回投与バイアルに封入できる。生理食塩水は好ましいアジュバントである。注射可能医薬組成物は、好ましくは滅菌されている。
【０１１６】
非経口または経口投与のいずれかを意図する本発明の液体医薬組成物は、適切な用量が得られるような量の本発明の化合物を含有しなければならない。
【０１１７】
本発明の医薬組成物は、局所投与を意図することができ、その場合、担体は、適宜、溶液、エマルジョン、軟膏またはゲル基剤を含むことができる。基剤、例えば、以下：ワセリン、ラノリン、ポリエチレングリコール、蜜ロウ、鉱物油、水およびアルコールなどの希釈剤、ならびに乳剤ならびに安定剤の１以上を含むことができる。増粘剤が局所投与用医薬組成物に存在していてもよい。経皮投与を意図するならば、組成物は、経皮パッチまたはイオン導入器を含むであろう。
【０１１８】
本発明の医薬組成物は、例えば、直腸で融解して薬を放出する座薬の形態で、直腸内投与を意図することができる。直腸内投与用の組成物は、適切な非刺激性賦形剤として、油脂性基剤を含有することができる。そのような基剤は、制限なく、ラノリン、カカオバターおよびポリエチレングリコールを含む。
【０１１９】
本発明の医薬組成物は、固体または液体投与単位の物理形態を変更する様々な物質を含むことができる。例えば、組成物は、有効成分周りにコーティングシェルを形成する材料を含むことができる。コーティングシェルを形成する材料は、典型的に、不活性であり、例えば、糖、シェラック、その他の腸溶性コーティング剤から選択することができる。あるいは、有効成分はゼラチンカプセル剤に包まれていてもよい。
【０１２０】
固体または液体形態の本発明の医薬組成物は、本発明の化合物に結合し、それによって、化合物の送達を支援する剤を含むことができる。この能力で作用するであろう適切な剤は、モノクローナルもしくはポリクローナル抗体、タンパク質またはリポソームを含む。
【０１２１】
本発明の医薬組成物は、エアロゾルとして投与できる投与単位からなることができる。用語「エアロゾル」を用いて、コロイド特性のものから加圧パッケージの系までの範囲に広がる様々な系を示す。送達は、液化または圧縮ガスによって、または、有効成分を分注する適切なポンプシステムによってなされる。本発明の化合物のエアロゾル剤は、単相、二相、または三相系で送達して、有効成分を送達することができる。エアロゾルの送達は、一緒になってキットを形成する必須のコンテナー、アクチベータ、バルブ、サブコンテナーなどを含む。当業者は、過度の実験することなく、好ましいエアロゾル剤を決定することができる。
【０１２２】
本発明の医薬組成物は、医薬分野で周知ないずれかの方法論で調製することができる。例えば、注入による投与を意図される医薬組成物は、本発明の化合物を滅菌、蒸留水と組み合わせて溶液を形成することによって調製できる。界面有効剤を添加して、均質な溶液または懸濁液の形成を容易にすることができる。界面有効剤は、本発明の化合物と非共有的に相互作用して、水性送達システム中、化合物の溶解または均質な懸濁を容易にする。
【０１２３】
ある種の実施形態において、式Iの化合物を含む医薬組成物を、投与の際、eIF4A活性を阻害する十分であり、好ましくは、許容される毒性である量にて哺乳類に投与する。式I化合物のeIF4A活性は、例えば、以下の実施例に記載されるように、当業者によって決定できる。適当な濃度および用量は、当業者によって容易に決定できる。
治療的使用
【０１２４】
本発明の化合物またはそれらの医薬上許容される塩は、治療上有効量で投与されるが、それは、採用する特定化合物の活性；化合物の代謝安定性および作用の長さ；患者の年齢、体重、全身の健康状態、性別、および食事；投与の態様および時間；排出率；薬剤組合せ；特別の障害または病気の重篤度；ならびに治療を受ける対象を含む様々な要因に依存して変化する。
【０１２５】
「有効量」または「治療上有効量」は、哺乳類、好ましくはヒトに投与したとき、その哺乳類、好ましくはヒトにおけるeIF4A関連病気または疾患の、下記するように、治療を有効化するのに十分な、本発明の化合物の量をいう。「治療上有効量」を構築する本発明の化合物の量は、化合物、病気およびその重篤度、投与の様式、ならびに、治療する哺乳類の年齢に依存して変化するが、当業者は本人の知識およびこの開示を考慮して、日常的に決定できる。
【０１２６】
本発明の化合物または医薬上許容されるその塩は、１以上のたの治療剤の投与と同時に、先駆けて、または後でも投与することができる。そのような組合せ療法は、本発明の化合物および１以上のさらなる有効剤を含有する単一の医薬剤形製剤の投与、ならびに、本発明の化合物および各有効剤が分離した医薬剤形製剤の投与を含む。例えば、本発明の化合物および有効剤は、錠剤もしくはカプセル剤などの単一経口剤形組成物で一緒に、または、分離した経口剤形製剤で投与する各剤を患者に投与できる。分離剤形製剤を用いるとき、本発明の化合物および１以上のさらなる有効剤は、本質的に同じ時に、すなわち、同時に、または、時間をずらして別々に、すなわち、連続的に投与でき；組合せ療法は、これらの計画すべてを含むと理解される。
【０１２７】
ある種の実施形態において、開示された化合物は、eIF4Aの活性を阻害するのに有用であり、ならびに／または、モデル系においてeIF4Aシグナリング活性を解析するのに、および／もしくは、eIF4Aに関与する疾患、障害、または病理学的病気に関連する症候、好ましくは、ヒトを悩ませるものを予防し、治療し、または改善するために有用であり得る。eIF4Aの活性を阻害する化合物は、特に、未制御細胞成長、増殖および／もしくは生存、不適切な細胞免疫反応、または不適切な細胞炎症反応がeIF4Aに介在される、未制御細胞成長、増殖および／もしくは生存、不適切な細胞免疫反応、または不適切な細胞炎症反応の疾患、または、未制御細胞成長、増殖および／もしくは生存、不適切な細胞免疫反応、または不適切な細胞炎症反応に伴う疾患、例えば、白血病および骨髄異形成症候群、ワルデンストレーム・マクログロブリン血症 (Waldenstrom macroglobulinemia)を含む、血液学上の腫瘍、固形腫瘍および／またはそれらの転移、ならびに、例えば、B-細胞リンパ腫、T-細胞リンパ腫、毛様細胞リンパ腫、ホジキンリンパ腫、非-ホジキンリンパ腫、およびバーキットリンパ腫、脳腫瘍および脳転移を含む頭首腫瘍、非-小細胞および小細胞肺腫瘍を含む胸郭の腫瘍、胃腸腫瘍、内分泌腫瘍、乳房その他の婦人科系腫瘍、腎臓、膀胱および前立腺を含む泌尿器系の腫瘍、皮膚腫瘍、および肉腫、および／またはそれらの転移を含む悪性リンパ腫などの症候または進行を予防し、治療し、改善し、または低減するのに有用であろう。
【０１２８】
さらに、本発明の化合物およびそれらの医薬組成物は、炎症性疾患、アレルギー、その他の炎症性サイトカインに関連する病気などのサイトカイン関連疾患の予防および／または治療のための候補治療薬である。模範的な炎症性疾患は、制限なく、慢性または急性炎症、慢性炎症性関節炎、関節リウマチ、乾癬性関節炎、変形性関節炎、若年性関節リウマチ、ライター症候群 (Reiter’s syndrome)、リウマチ性外傷性関節炎、風疹関節炎、急性滑膜炎および痛風性関節炎などの関節の炎症；日焼け、乾癬、乾癬性紅皮症、膿疱性乾癬、湿疹、皮膚炎、急性または慢性グラフト形成 (graft formation)、アトピー性皮膚炎、接触皮膚炎、蕁麻疹および強皮症などの炎症性皮膚疾患；炎症性腸疾患、クローン病 (Crohn’s desease)と関連病気、潰瘍性大腸炎、大腸炎、および憩室炎などの消化管の炎症；腎炎、尿道炎、卵管炎、卵巣炎、子宮内膜炎、脊椎炎、全身性エリテマトーデスと関連障害、多発性硬化症、ぜん息、髄膜炎、脊髄炎、脳脊髄炎、脳炎、静脈炎、血栓性静脈炎、ぜん息、気管支炎、慢性閉塞性肺疾患 (COPD)、炎症性肺疾患および成人性呼吸促迫症候群などの呼吸器疾患、ならびにアレルギー性鼻炎；心内膜炎、骨髄炎、リウマチ熱、リウマチ性心膜炎、リウマチ性心内膜炎、リウマチ性心筋炎、リウマチ性僧帽弁疾患、リウマチ性大動脈弁疾患、前立腺炎、前立腺膀胱炎、脊椎関節症の強直性脊椎炎、滑膜炎、腱鞘炎、筋炎、咽頭炎、リウマチ性多発筋痛、肩の腱炎や滑液包炎、痛風、偽性痛風、血管炎、肉芽腫性甲状腺炎、リンパ球性甲状腺炎、浸潤性線維性甲状腺炎、急性甲状腺炎から選択される甲状腺の炎症性疾患；慢性甲状腺炎（橋本病）、川崎病、レイノー現象 (Raynaud’s phenomenon)、シェーグレン症候群 (Sjogren’s syndrome)、神経炎症性疾患、敗血症、結膜炎、角膜炎、虹彩毛様体炎、視神経炎、中耳炎、リンパ節炎、鼻咽頭炎、副鼻腔炎、咽頭炎、扁桃腺炎、喉頭炎、喉頭蓋炎、気管支炎、肺炎、口内炎、歯肉炎、食道炎、胃炎、腹膜炎、肝炎、胆石症、胆嚢炎、糸球体腎炎、グッドパスチャー疾患 （goodpasture’s disease)、半月体形成性糸球体腎炎、膵炎、子宮内膜炎、子宮筋層炎、子宮炎、子宮頸管炎、子宮頚内膜炎、子宮頸外膜炎、子宮傍組織炎、結核、膣炎、外陰炎、珪肺、サルコイドーシス、じん肺、発熱、炎症性多発性関節症、乾癬性関節症、腸管線維症、気管支拡張症および腸関節症を含む。
【０１２９】
なおさらに、本発明の化合物およびそれらの医薬組成物は、主的または二次的症候にかかわらず、様々な形態の線維症、筋腫、または、線維症を生じるいずれかの疾患などの線維性疾患の予防および／または治療のための候補治療薬である。模範的な線維性疾患は、制限なく、ウイルス肝炎、肝線維症、肝臓線維症、腎臓線維症、住血吸虫症、脂肪性肝炎（アルコール性または非-アルコール性 (NASH)）、硬変、特発性肺線維症 (IPF)、全身性硬化症（強皮症）、腎性全身性線維症 (NSF)、糖尿病、未治療の高血圧症、心臓発作、高血圧症、アテローム性動脈硬化症、再狭窄、黄斑変性症、網膜と硝子体網膜症、ケロイド、肥厚性瘢痕、クローン病 (Crohn’s desease)、アルツハイマー病 (Alzheimer’s disease)を含む。
【０１３０】
炎症は、これらの疾患の統一的病原性プロセスであるが、現行療法は、炎症の根本的な原因ではなく、単に、疾患の症候を治療するのみである。本発明の組成物は、炎症性疾患ならびに関係する合併症および障害の治療および／または予防に有用である。
【０１３１】
よって、ある種の具体例は、その必要がある哺乳類におけるeIF4A依存性病気を治療する方法を対象とし、その方法は、上記したように、上記した医薬組成物（すなわち、式Iの化合物のいずれかの１以上を含む医薬組成物）の有効量を哺乳類に投与することを含む。
【０１３２】
上記したように、タンパク質合成の脱制御はヒトガンにおける共通現象である。翻訳制御の重要な調節因子はeIF4Eであり、その活性は腫瘍原性の重要な決定因子である。eIF4Aの阻害剤は、ガンなどの細胞増殖性障害を治療するための適切な候補治療薬である。固形腫瘍、リンパ腫および白血病を含む広汎なガンは、ここに開示される組成物および方法に適している。治療することができるガンのタイプは、限定されないが：乳房、前立腺、および結腸の腺ガン；肺のすべての形態の気管支ガン；骨髄性；黒色腫；肝ガン；神経芽細胞腫；乳頭腫；アプドーマ；分離腫；鰓腫；悪性カルチノイド症候群；カルチノイド心疾患；ならびに、ガン腫（例えば、ウォーカー (Walker)、基底細胞、扁平上の、ブラウンピアース (Brown-Pearce)、導管、エールリッヒ (Ehrlich)腫瘍、Krebs 2、メルケル細胞、粘液性、非-小細胞肺、燕麦細胞、乳頭状、深部、細気管支、気管支、扁平上皮細胞、および移行細胞）を含む。治療することができるガンのさらなるタイプは、限定されないが、組織球障害；白血病；悪性組織球症；ホジキン病；免疫増殖小疾患 (immunoproliferative small)；非-ホジキンリンパ腫；T-細胞リンパ腫、B-細胞リンパ腫、毛様細胞リンパ腫、バーキットリンパ腫、形質細胞腫；細網内皮症；黒色腫；軟骨芽細胞腫；軟骨腫；軟骨肉腫；線維腫；線維肉腫；巨細胞腫；組織球腫；脂肪腫；脂肪肉腫；中皮腫；粘液腫；粘液肉腫；骨腫；骨肉腫；脊索腫；頭蓋咽頭腫；胚芽細胞腫；過誤腫；間葉腫；中腎腫；筋肉腫；骨芽細胞腫；セメント腺腫；歯牙腫；奇形腫；胸腺腫；栄養芽腫を含む。
【０１３３】
本発明の化合物を用いて治療できる他のガンは、制限なく、腺腫；胆管腫；真珠腫；円柱腫；嚢胞腺ガン；嚢胞腺腫；顆粒膜細胞腫瘍；半陰陽性卵巣腫瘍；肝ガン；汗腺腫；膵島細胞腫瘍；ライディッヒ (Leydig)細胞腫瘍；乳頭腫；セルトリ細胞腫瘍；莢膜細胞腫瘍；平滑筋腫；平滑筋肉腫；筋芽細胞腫；筋腫；筋肉腫；横紋筋腫；横紋筋肉腫；上衣腫；神経節細胞腫；神経膠腫；髄芽腫；髄膜腫；神経鞘腫；神経芽細胞腫；神経上皮腫；神経線維腫；神経腫；傍神経節腫；非クロム親和性傍神経節腫を含む。
【０１３４】
一つの具体例において、本発明の化合物は、被角血管腫；好酸球性血管リンパ球増殖症；硬化性血管腫；血管腫症；血管球腫；血管内皮腫；血管腫；血管周囲細胞腫；血管肉腫；リンパ管腫；リンパ管筋腫；リンパ管肉腫；松果体腫；ガン肉腫；軟骨肉腫；葉状嚢胞肉腫；線維肉腫；血管肉腫；平滑筋肉腫；白血肉腫；脂肪肉腫；リンパ管肉腫；筋肉腫；粘液肉腫；卵巣ガン腫；横紋筋肉腫；肉腫；新生物；新生線維腫症；および子宮頸部異形成などのガンの治療のための候補治療剤である。
【０１３５】
特別の具体例において、本開示は、結腸ガン、大腸ガン、胃ガン、甲状腺ガン、肺ガン、白血病、急性骨髄性白血病、膵臓ガン、黒色腫、多発性黒色腫、脳ガン、悪性神経膠腫および神経膠芽腫を含む原発性および続発性CNSガン、腎臓ガン、去勢抵抗性前立腺ガンを含む前立腺ガン、卵巣ガン、または、三種陰性、HER2陽性、およびホルモン受容体陽性乳房ガンを含む乳房ガンを治療するための方法を提供する。このような方法によれば、少なくとも式Iの化合物または、その立体異性体、互変異性体もしくは医薬上許容される塩の治療上有効量を、ガンなどの細胞増殖性疾患と診断された対象に投与できる。あるいは、少なくとも式Iの化合物または、その立体異性体、互変異性体もしくは医薬上許容される塩を含む医薬組成物を、ガンと診断された対象に投与できる。
【０１３６】
ある種の実施形態において、本発明の化合物を放射線療法または手術などの他の従来のガン療法と併用してガンの対象に投与する。放射線療法は分野周知であり、ガンマ-照射などのX-線療法、および照射性医薬品療法を含む。
【０１３７】
ある種の実施形態において、本発明のeIF4A阻害剤化合物は、少なくとも抗ガン剤と共に用いられる。抗ガン剤は化学治療剤を含む。化学治療剤は、限定されないが、クロマチン機能の阻害剤、トポイソメラーゼ阻害剤、微小管阻害薬、DNA損傷剤、抗代謝剤（葉酸アンタゴニスト、ピリミジンアナログ、プリンアナログ、および糖修飾アナログなど）、DNA合成阻害剤、DNA相互作用剤（挿入剤など）、およびDNA修復阻害剤を含む。
【０１３８】
例示的な化学治療剤は、制限なく、以下の群：ピリミジンアナログ (5-フルオロウラシル、フロクスウリジン、カペシタビン、ゲムシタビンおよびシタラビン)およびプリンアナログ、葉酸アンタゴニストなどの抗代謝剤/抗ガン剤および関連する阻害剤 (メルカプトプリン、チオグアニン、ペントスタチンおよび2-クロロデオキシアデノシン (クラドリビン))；ビンカアルカロイド (ビンブラスチン、ビンクリスチン、およびビノレルビン)などの天然産生物を含む抗増殖/抗有糸分裂剤、タキサン (パクリタキセル、ドセタキセル)、ビンクリスチン、ビンブラスチン、ノコダゾール、エポチロンおよびナベルビン、エピポドフィロトキシン (エトポシド、テニポシド)、DNA損傷剤 (アクチノマイシン、アムサクリン、アントラサイクリン、ブレオマイシン、ブスルファン、カンプトテシン、カルボプラチン、クロラムブシル、シスプラチン、シクロホスファミド、サイトキサン、ダクチノマイシン、ダウノルビシン、ドキソルビシン、エピルビシン、ヘキサメチルメラミンオキサリプラチン、イホスファミド、メルファラン、メクロレタミン、マイトマイシン、ミトキサントロン、ニトロソウレア、プリカマイシン、プロカルバジン、タキソール、タキソテール、テモゾロミド、テニポシド、トリエチレンチオホスフォラミドおよびエトポシド (VP 16))のような微小管かく乱；ダクチノマイシン (アクチノマイシン D)、ダウノルビシン、ドキソルビシン (アドリアマイシン)、イダルビシン、アントラサイクリン、ミトキサントロン、ブレオマイシン、プリカマイシン (ミトラマイシン)およびマイトマイシンなどの抗生物質；酵素（L-アスパラギンを全身代謝し、自体のアスパラギンを合成する能力を有しない細胞を取り除くL-アスパラギナーゼ）；抗血小板剤；ナイトロジェンマスタード(メクロレタミン、シクロホスファミドおよびアナログ、メルファラン、クロラムブシル)、エチレンイミンおよびメチルメラミン (ヘキサメチルメラミンおよびチオテパ)、アルキルスルホン酸エステル-ブスルファン、ニトロソウレア (カルムスチン (BCNU)およびアナログ、ストレプトゾシン)、トラゼン−ダカルバジニン (DTIC)などの抗増殖/抗有糸分裂アルキル化剤；葉酸アナログ (メトトレキサート)などの抗増殖/抗有糸分裂抗代謝剤；白金配位錯体 (シスプラチン、カルボプラチン)、プロカルバジン、ヒドロキシウレア、ミトタン、アミノグルテチミド；ホルモン、ホルモンアナログ (エストロゲン、タモキシフェン、ゴセレリン、ビカルタミド、ニルタミド)およびアロマターゼ阻害剤 (レトロゾール、アナストロゾール)；抗凝固剤（ヘパリン、合成ヘパリン塩、その他トロンビンの阻害剤）；線維素溶解剤（組織プラスミノーゲン活性化因子、ストレプトキナーゼおよびウロキナーゼなど）、アスピリン、ジピリダモール、チクロピジン、クロピドグレル、アブシキシマブ；抗遊走剤；抗分泌剤 (ブレベルジン)；免疫抑制剤 (シクロスピロン、タクロリムス (FK-506)、シロリムス (ラパマイシン)、アザチオプリン、ミコフェノール酸モフェチル)；抗血管新生化合物(TNP470、ゲニステイン)および成長因子阻害剤 (血管内皮成長因子(VEGF)阻害剤、線維芽細胞成長因子(FGF)阻害剤)；アンジオテンシン受容体遮断剤；一酸化窒素ドナー；アンチセンスオリゴヌクレオチド；��体 (トラスツズマブ、リツキシマブ)；キメラ抗原受容体；細胞周期阻害剤および分化誘導物質 (トレチノイン)；mTOR阻害剤、トポイソメラーゼ阻害剤（ドキソルビシン (アドリアマイシン)、アムサクリン,カンプトテシン、ダウノルビシン、ダクチノマイシン、エニポシド、エピルビシン、エトポシド、イダルビシン、イリノテカン (CPT-11)およびミトキサントロン、トポテカン、イリノテカン）、コルチコステロイド（コルチゾン、デキサメタゾン、ヒドロコルチゾン、メチルプレドニゾロン、プレドニゾン、およびプレドニゾロン）；成長因子シグナル伝達キナーゼ阻害剤；ミトコンドリア機能障害誘発剤、コレラ毒素、リシン、シュードモナス外毒素 (Pseudomonas exotoxin)、百日咳菌アデニル酸シクラーゼ毒素 (Bordetella pertussis adenylate cyclase toxin)、またはジフテリア毒素、およびカスパーゼ活性化因子などの毒素；ならびにクロマチンかく乱を含む。
【０１３９】
ある種の実施形態において、本発明のeIF4A阻害剤は、同一製剤中または別個の製剤中で同時に用いるか、併用治療計画の一部としてさらなる剤と共に連続的に用いる。
【０１４０】
それらの対応する塩を含む式IのeIF4A阻害剤よび式I化合物の医薬上許容される組成物は、患者、好ましくはヒトにおける炎症などの、サイトカイン介在障害を治療または予防するための治療剤としても有効である。一つの具体例において、本発明による化合物または組成物は、慢性または急性炎症、慢性炎症性関節炎、関節リウマチ、乾癬、COPD、炎症性腸疾患、敗血症性ショック、クローン病、潰瘍性大腸炎、多発性硬化症およびぜん息から選択される疾患を治療し、または、予防するのに特に有用である。
【０１４１】
本発明の化合物、それらの対応する塩および医薬上許容される組成物は、制限なく、自閉症、脆弱Ｘ症候群 (FragileX-syndrome)、パーキンソン病 (Parkinson’s disease)およびアルツハイマー病を含む脳関連障害を治療するための候補治療薬である。治療は、治療が必要な対象に、式I化合物、その医薬上許容される塩形態、または式I化合物もしくはその塩の医薬上許容される組成物を投与することによって、行われる。
【０１４２】
本発明は、また、本発明の化合物または本発明の化合物の医薬上許容される製剤のeIF4A活性の阻害剤としての使用を援助する。そのような阻害は、eIF4Aを発現する細胞を化合物または医薬上許容される製剤に接触させて、eIF4A活性を低下させるか、阻害し、その必要のある哺乳類におけるeIF4A依存性病気に対する治療効果を付与することによって達成される。
【０１４３】
式Iの化合物または式I化合物の組成物の治療上有効用量は、通常、約1から2000 mg/日、約10から約1000 mg/日、約10から約500 mg/日、約10から約250 mg/日、約10から約100 mg/日、または約10から約50 mg/日の範囲である。治療上有効用量は、一回または複数回用量で投与することができる。しかしながら、いずれかの特別の患者に対する本発明の化合物の特定用量は、治療する患者の年齢、性別、体重、全身の健康状態、食事、個別応答、投与の時間、治療する疾患の重篤度、適用する特別の化合物の活性、剤形、適用の態様および併用薬などの様々な因子に依存すると理解される。所与の状況に対する治療上有効量は、日常的な実験によって容易に決定され、通常の臨床医または医師の技術および判断の範疇である。いかなる場合も、化合物または組成物は、患者特有の病気に基づき、治療上有効量が送達されるような用量にて、様式で、投与される。
一般合成法
一般法 (「GM」) 1: 
【０１４４】
【化５】
2019500331.tif 000007
【０１４５】
I (XはO)の形成は、化合物IIで出発する多段合成シーケンスによって達成する。化合物IIおよびIIIを縮合し、引き続き、エタノール中の過酸化水素および水酸化ナトリウムで処理して、中間体Vを得る。ヒドロキシフラボンVを、光環付加、ケトール転位、および指向性立体選択的還元のシーケンスに付して、フラバングラインIXおよびXのジアステレオマー混合物を得る。要すれば、脱保護および／またはさらなる官能基操作で、化合物I (XはO)を生成する。化合物Iのエナンチオマー純品は、最終的に、キラルHPLC分離によって得る。
一般法 2: 
【０１４６】
【化６】
2019500331.tif 000008
【０１４７】
あるいは、化合物I (Xは明細書に規定されている)の形成は、直前に記載された合成シーケンスによって達成される。この合成において、化合物XIの化合物XIIへのマイケル付加は、所望のsyn-配置生成物XIIIを生成する。アルデヒドXIIIをシアン化トリメチルシリルに付して、シアノヒドリンXIVを生成する。アシロインXVの形成は、XIVへのリチウムジイソプロピルアミドの添加で開始し、引き続き、得られた混合物を炭酸カリウムで脱保護する。XVをジメチルホルムアミド中過剰なスタイルズ (Stiles)試薬で100℃にて処理して、ケトエステルXVIを形成する。要すれば、脱保護および／またはさらなる官能基操作で、化合物Iを生成する。化合物Iのエナンチオマー純品は、最終的に、キラルHPLC分離によって得る。
一般法 3:
【０１４８】
【化７】
2019500331.tif 000009
【０１４９】
I (R3a = H、かつ、R3b = -CH2NR92)の形成は、化合物XVIIで出発する多段合成シーケンスによって達成される。化合物XVIIをエステル加水分解し、引き続き、NHR92とアミドカップリングを行って、中間体XIXを得る。アミドXIXを加熱しながらボランで還元して、アミンXXを得る。要すれば、脱保護および／またはさらなる官能基操作して、化合物I (R3a = H、かつ、R3b = -CH2NR92)を生成する。化合物Iのエナンチオマー純品は、最終的に、キラルHPLC分離によって得る。
一般法 4:
【０１５０】
【化８】
2019500331.tif 000010
【０１５１】
I (R3a, R3bおよびR4b = H、かつ、R4a = -CH2NR92)の形成は、化合物XVIIで出発する多段合成シーケンスによって達成する。化合物XVIIをピリジン中塩化メタンスルホニルで処理して、メシラートXXIを形成する。メシラート部分のシアノ基での立体選択的置換は、シアン酸カリウムで達成する。得られたシアノエステルXXIIを加水分解し、引き続き、バートンラジカル脱炭酸 (Barton’s radical decarboxylation)して、ニトリルXXIVを生成する。シアノ部分を水素化リチウムアルミニウムで１級アミンに還元する。アミンXXVIを生成するための１級アミノ基の官能化は、標準アルキル化、イミン形成/還元またはアミド形成/還元の方法により達成する。要すれば、脱保護および／またはさらなる官能基操作して、化合物I (R3a, R3bおよびR4b = H、かつR4a = -CH2NR92)を得る。化合物Iのエナンチオマー純品は、最終的に、キラルHPLC分離によって得る。
一般法 5:
【０１５２】
【化９】
2019500331.tif 000011
【０１５３】
I (R3aおよびR4b = H、R3b = -CH2OHかつ、R4a = -CH2NR92)の形成は、化合物XXIIで出発する多段合成シーケンスによって達成する。化合物XXIIを水素化リチウムアルミニウムで還元して、化合物XXVIIを生成する。アミンXXVIIIを生成するための１級アミノ基の官能化は、標準アルキル化、イミン形成/還元またはアミド形成/還元の方法により達成する。要すれば、脱保護および／またはさらなる官能基操作して、化合物I (R3aおよびR4b = H、R3b = -CH2OHかつR4a = -CH2NR92)を生成する。化合物Iのエナンチオマー純品は、最終的に、キラルHPLC分離によって得る。
一般法 6:
【０１５４】
【化１０】
2019500331.tif 000012
【０１５５】
I (R3aまたはR3b = -SO2NR9R9)の形成は、ヒドロキシフラボンVで出発する多段合成シーケンスによって達成する。Vを、光環付加、ケトール転位、および指向性立体選択的還元のシーケンスに付して、フラバングラインXXXIおよびXXXIIのジアステレオマー混合物を得る。要すれば、脱保護および／またはさらなる官能基操作して、化合物I (R3aまたはR3b = SO2NR9R9)を生成する。化合物Iのエナンチオマー純品は、最終的に、キラルHPLC分離によって得る。
一般法 7:
【０１５６】
【化１１】
2019500331.tif 000013
【０１５７】
化合物I (R3a = HかつR3b = -SO2R9)の形成は、化合物XXXIIIで出発する多段合成シーケンスによって達成する。XXXIIIを、臭化銅(II)および1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセ-7-エンの存在下、スルホン酸ナトリウムXXXIIIaに付して、XXXIVを得る。XXXIVを、トリアセチル水素化ホウ素ナトリウムで還元して、XXXVを得る。要すれば、脱保護および／またはさらなる官能基操作して、化合物I (R3a = HかつR3b = SO2R9)を得る。化合物Iのエナンチオマー純品は、最終的に、キラルHPLC分離によって得る。
【０１５８】
化合物I (R3a = HかつR3b = -SO2R9)を用いて、化学分野で公知の従来法を用いて、化合物I (R3a = HかつR3b = -SO2NR9R9)を形成することもできる。
一般法 8:
【０１５９】
【化１２】
2019500331.tif 000014
【０１６０】
化合物I (R3a = HかつR3b = -C(CH3)2NR92)の形成は、化合物XXXIIIで出発する多段合成シーケンスによって達成する。XXXIIIを、リチウムジイソプロピルアミド、引き続き、ジメチルアセタールXXXIIIbで処理して、エノンXXXVIを得る。XXXVIを、次いで、求核剤で処理して、マイケル付加体XXXVIIを得る。ケトン基をトリアセチル水素化ホウ素ナトリウムで還元して、化合物XXXVIIIを生成する。要すれば、脱保護および／またはさらなる官能基操作して、化合物I (R3a = HかつR3b = C(CH3)2NR92)を得る。化合物Iのエナンチオマー純品は、最終的に、キラルHPLC分離によって得る。
一般法 9:
【０１６１】
【化１３】
2019500331.tif 000015
【０１６２】
化合物I (R3a = HかつR3b = -C(CH2)2NR92)の形成は、化合物XXXIIIで出発する多段合成シーケンスによって達成する。XXXIIIのトリメチルシリルエノールエーテルは、四塩化チタンの存在下、化合物XXXIXaと反応して、化合物XLを生成する。XLをトリアセチル水素化ホウ素ナトリウムで還元して、化合物XLIを生成する。要すれば、脱保護および／またはさらなる官能基操作して、化合物I (R3a = HかつR3b = C(CH2)2NR92)を得る。化合物Iのエナンチオマー純品は、最終的に、キラルHPLC分離によって得る。
一般法 10:
【０１６３】
【化１４】
2019500331.tif 000016
【０１６４】
化合物I (R3a = HかつR3b = -C(CH2CH2)NHR9)の形成は、化合物XXXIIIで出発する多段合成シーケンスによって達成する。XXXIIIのエノレートは、化合物XXXIIIcと反応して、化合物XLIIを生成する。XLIIをトリアセチル水素化ホウ素ナトリウムで還元して、化合物XLIIIを生成する。要すれば、脱保護および／またはさらなる官能基操作して、化合物I (R3a = HかつR3b = C(CH2CH2)NHR9)を得る。
一般法 11:
【０１６５】
【化１５】
2019500331.tif 000017
【０１６６】
化合物Lの形成は、化合物XVIIIで出発する多段合成シーケンスによって達成する。標準手順でのXVIIIの一炭素鎖延長は、エステルXLIVを生成する。XLIVを酸化し、引き続き、イリドXLVaで処理して、オレフィンXLVIを生成する。オレフィンを還元し、引き続き、ディークマン縮合 (Dieckmann condensation)して、化合物XLVIIIを生じる。
XLVIIIを脱炭酸し、引き続き、還元的アミノ化して、化合物Lを生成する。化合物Lのジアステレオマーおよびエナンチオマー純品は、最終的に、逆相HPLCおよびキラルHPLC分離によって得る。
一般法 12:
【０１６７】
【化１６】
2019500331.tif 000018
【０１６８】
化合物I (R4a = -CH2NR92かつR4b = OH)の形成は、化合物XXXIIIで出発する多段合成シーケンスによって達成する。XXXIIIをオレフィンLIIに転換し、引き続き、オスミウム四酸化物の存在下、ジヒドロキシル化して、LIIIを生成する。LIIIの１級ヒドロキシル基を選択的に酸化し、引き続き、還元的アミノ化して、アミンLVを生成する。要すれば、脱保護および／またはさらなる官能基操作して、化合物I (R4a = -CH2NR92かつR4b = OH)を得る。化合物Iのエナンチオマー純品は、最終的に、キラルHPLC分離によって得る。
【０１６９】
上記方法において、中間体の合成の間に保護基を用いるか、式I化合物が１以上の保護基を含有するならば、当該保護基を化学分野で公知の方法によって取り外すと理解される。SからS(O)2へ、C=OからC=CR6R7へ、NHからN(C1-C8)アルキルへの原子Xの転換および中間体または式I化合物の医薬上許容される塩への転換などの他の官能基変換は、化学分野で公知の従来法を用いて行われる。
実施例
実施例１
Rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-8,8a-ジヒドロキシ-3-メトキシ-5a-(4-メトキシフェニル)-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 1F)
【０１７０】
【化１７】
2019500331.tif 000019
3,5-ジメトキシピコリノニトリル (2)の合成
【０１７１】
メタノール (80 mL)中3,5-ジフルオロピコリノニトリル (1, 50 g, 0.36 mol)の溶液に、ナトリウムメトキシド (メタノール中30%, 150 mL, 0.83 mol)を添加した。反応混合物を100℃にて12時間還流した。完了後、溶媒を減圧除去し、粗生成物を飽和塩化アンモニウム溶液 (50 mL)で処理して、沈殿物を得た。沈殿固体をろ過し、水で洗浄し、真空乾燥して、3,5-ジメトキシピコリノニトリル (2)を白色固体として得た。収量: 42 g, 72%；MS (ESI) m/z 165.23[M+1]+.
1-(3,5-ジメトキシピリジン-2-イル)エタン-1-オン (3)の合成
【０１７２】
-20℃の乾燥テトラヒドロフラン (100 mL)中3,5-ジメトキシピコリノニトリル (2, 42 g, 256 mmol)の溶液に、塩化メチルマグネシウム (255.8 mL, 767.53 mmol)を、30分間の時間をかけて滴下添加した。反応塊をゆっくりと室温に持っていき、さらに12時間撹拌した。完了後、反応塊を6 M塩酸でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機層を1 M 水酸化ナトリウム溶液および水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮して、1-(3,5-ジメトキシピリジン-2-イル)エタン-1-オン (3)を黄色油として得た。収量: 30.0 g, 64.72%；MS (ESI) m/z 181.61[M+1]+.
1-(3,5-ジヒドロキシピリジン-2-イル)エタン-1-オン (4)の合成
【０１７３】
密封した試験管に1-(3,5-ジメトキシピリジン-2-イル)エタン-1-オン (3, 30.0 g, 165.9 mmol)を入れ、臭化水素酸 (酢酸中33%, 300 mL)を添加し、反応混合物を150℃にて16時間加熱した。完了後、揮発性物質を減圧除去し、粗生成物を、10%水酸化ナトリウムを用いてpH ~8に中和し、酢酸エチル (300 mL)を添加した。溶液をセライトのベッドに通し、ベッドを酢酸エチル (100 mL)で洗浄した。有機層をを合わせたろ液から分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮して、を得た。1-(3,5-ジヒドロキシピリジン-2-イル)エタン-1-オン (4)を褐色油として得た。収量: 9.0 g, 35%；MS (ESI) m/z 152.0[M-1]-.
1-(3-ヒドロキシ-5-メトキシピリジン-2-イル)エタン-1-オン (5)の合成
【０１７４】
0℃のアセトン (100 mL)中1-(3,5-ジヒドロキシピリジン-2-イル)エタン-1-オン (4, 9.0 g, 58.8 mmol)の溶液に、炭酸カリウム (24.3 g, 176.4 mmol)、引き続き、ヨウ化メチルを添加した。反応混合物を室温にて6時間撹拌した。完了後、溶媒を留去し、水 (20 mL)を添加した。反応塊をジクロロメタン (100 mL)中5%メタノールで抽出した。有機層を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、1-(3-ヒドロキシ-5-メトキシピリジン-2-イル)エタン-1-オン (5)をオフホワイト固体として得た。収量: 8.5 g, 粗生成物.
(E)-1-(3-ヒドロキシ-5-メトキシピリジン-2-イル)-3-(4-メトキシフェニル)プロプ-2-エン-1-オン (7)の合成
【０１７５】
メタノール (50 mL)中1-(3-ヒドロキシ-5-メトキシピリジン-2-イル)エタン-1-オン (5, 8.5 g, 50.8 mmol)および水酸化ナトリウム (6.1 g, 152.0 mmol)の溶液に、4-メトキシベンズアルデヒド (6, 6.9 g, 50.8 mmol)を添加した。反応物を4時間加熱還流した。完了後、反応塊を室温に冷却し、固体をろ過し、水で洗浄し、次いで、真空乾燥して、(E)-1-(3-ヒドロキシ-5-メトキシピリジン-2-イル)-3-(4-メトキシフェニル)プロプ-2-エン-1-オン (7)を黄色固体として得た。収量: 9.0 g, 粗生成物；MS (ESI) m/z 286.23[M+1]+.
3-ヒドロキシ-7-メトキシ-2-(4-メトキシフェニル)-4H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-オン (8)の合成
【０１７６】
0℃のメタノール (50 mL)中(E)-1-(3-ヒドロキシ-5-メトキシピリジン-2-イル)-3-(4-メトキシフェニル)プロプ-2-エン-1-オン (7, 9.0 g, 31.5 mmol)および水酸化ナトリウム (3.78 g, 94.7 mmol)の溶液に、過酸化水素 (10.73 mL, 94.7 mmol)を添加した。反応塊を6時間室温にて撹拌した（発熱が観察された）。完了後、反応塊を冷却し、6 M塩化水素の添加によってpH ~7に中性化した。沈殿固体をろ過し、真空乾燥して、3-ヒドロキシ-7-メトキシ-2-(4-メトキシフェニル)-4H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-オン (8)を黄色固体として得た。収量: 3.5 g, 37%；MS (ESI) m/z 452.19[M+1]+.
rac-メチル (7S,8S,9R)-9-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(4-メトキシフェニル)-10-オキソ-7-フェニル-6,7,8,9-テトラヒドロ-6,9-メタノオキセピノ[3,2-b]ピリジン-8-炭酸エステル (10)の合成
【０１７７】
ジクロロメタン (200 mL)中3-ヒドロキシ-7-メトキシ-2-(4-メトキシフェニル)-4H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-オン (8, 3.5 g, 11.3 mmol)およびケイ皮酸メチル (9, 19 g, 111.7 mmol)の溶液に、アセトニトリル (100 mL)およびメタノール (100 mL)をUV反応フラスコに入れた。反応混合物を15時間400ワットUVライト下で照射した。完了後、溶媒を減圧除去し、残渣を、酢酸エチルで化合物を溶出するシリカゲルのプラグ上で精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-メチル (7S,8S,9R)-9-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(4-メトキシフェニル)-10-オキソ-7-フェニル-6,7,8,9-テトラヒドロ-6,9-メタノオキセピノ[3,2-b]ピリジン-8-炭酸エステル (10)を得た。収量: 3.0 g, 粗生成物.
rac-メチル (5aR,6S,7R,8aR)-8a-ヒドロキシ-3-メトキシ-5a-(4-メトキシフェニル)-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (11)の合成
【０１７８】
粗成化合物rac-メチル (7S,8S,9R)-9-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(4-メトキシフェニル)-10-オキソ-7-フェニル-6,7,8,9-テトラヒドロ-6,9-メタノオキセピノ[3,2-b]ピリジン-8-炭酸エステル (10, 3.0 g))をメタノール (30 mL)に懸濁し、メタノール (30 mL)中25%ナトリウムメトキシドで処理した。反応物を80℃にて2時間加熱した。完了後、溶媒を減圧除去した。粗生成物を塩化アンモニウム溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、rac-メチル (5aR,6S,7R,8aR)-8a-ヒドロキシ-3-メトキシ-5a-(4-メトキシフェニル)-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (11, 3.0 g, 粗生成物)を得た。
rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-8,8a-ジヒドロキシ-3-メトキシ-5a-(4-メトキシフェニル)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (12)の合成
【０１７９】
アセトニトリル (50 mL)中トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム (8.27 g, 3.9 mmol)、rac-メチル (5aR,6S,7R,8aR)-8a-ヒドロキシ-3-メトキシ-5a-(4-メトキシフェニル)-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (11, 3.0 g, 6.5 mmol)の溶液に、酢酸 (3.9 g, 66.5 mmol)を添加した。得られた混合物を4時間室温にて撹拌した。完了後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中50%酢酸エチルで溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を濃縮して、rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-8,8a-ジヒドロキシ-3-メトキシ-5a-(4-メトキシフェニル)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (12)を得た。収量: 1.2 g, 39.86%；MS (ESI) m/z 464.29[M+1]+.
rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-8,8a-ジヒドロキシ-3-メトキシ-5a-(4-メトキシフェニル)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (13)の合成
【０１８０】
メタノールおよび水 (3:1, 20 mL)中rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-8,8a-ジヒドロキシ-3-メトキシ-5a-(4-メトキシフェニル)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (12, 1.2 g, 2.5 mmol)の溶液に、水酸化リチウム (1.49 g, 62.2 mmol)を添加し、反応物を16時間室温にて撹拌した。完了後、反応塊を0℃に冷却し、1 M塩酸でpH 2-3に酸性化した。沈殿物をろ過し、真空乾燥して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-8,8a-ジヒドロキシ-3-メトキシ-5a-(4-メトキシフェニル)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (13)をオフホワイト固体として得た。収量: 0.9 g, 77.33%；MS (ESI) m/z 450.28[M+1]+.
rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-8,8a-ジヒドロキシ-3-メトキシ-5a-(4-メトキシフェニル)-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 1F)の合成
【０１８１】
0℃のジクロロメタン (30 mL)中rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-8,8a-ジヒドロキシ-3-メトキシ-5a-(4-メトキシフェニル)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (13, 0.9 g, 2.0 mmol)の溶液に、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド (1.15 g, 6.0 mmol)、ヒドロキシベンゾトリアゾール (0.8 g, 6.0 mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン (1.55 g, 12.0 mmol)を添加し、混合物を5分間撹拌した。塩酸ジメチルアミン (0.814 g, 10.02 mmol)を、次いで、同一温度にて添加し、反応物を12時間室温にて撹拌した。完了後、反応塊をジクロロメタンで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中70-90%酢酸エチルで溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-8,8a-ジヒドロキシ-3-メトキシ-5a-(4-メトキシフェニル)-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 1F)をオフホワイト固体として得た。収量: 0.077 g, 7.33%；MS (ESI) m/z 477.22[M+1]+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.89 (d, J = 2.4 Hz, 1H)、7.20 (d, J = 2.4 Hz, 1H)、7.09-7.00 (m, 4H)、6.94-6.98 (m, 1H)、6.86 (d, J = 7.2 Hz, 2H)、6.64 (d, J = 9.2 Hz, 2H)、5.61 (s, 1H)、5.05 (d, J = 5.2 Hz, 1H)、4.84 (t, J = 6 Hz, 1H)、4.31 (d, J = 13.2 Hz, 1H)、4.09 (dd, J = 13.2, 6.4 Hz, 1H)、3.86 (s, 3H)、3.61 (s, 3H)、3.22 (s, 3H)、2.74 (s, 3H).
実施例2
(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-シアノ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 2F)
【０１８２】
【化１８】
2019500331.tif 000020
3,5-ビス(ベンジルオキシ)ピコリノニトリル (2)の合成
【０１８３】
窒素下のテトラヒドロフラン (500 mL)中3,5-ジクロロピコリノニトリル (1, 65.0 g, 377.2 mmol)の溶液に、水素化ナトリウム (27.2 g, 1.13 mol)を0℃にて添加した。懸濁液を室温にて30分間撹拌した。ベンジルアルコール (81.37 mL, 755 mmol)を添加し、反応物をさらに3時間撹拌した。完了後、反応塊を飽和塩化アンモニウム溶液で0℃にて処理した。残渣を酢酸エチル (1000 mL)に溶解し、有機層を分離し、水 (2 × 200 mL)で、次いで、ブライン (100 mL)で洗浄した。有機を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、その後、濃縮乾固し、ペンタンでトリチュレートした。沈殿固体をろ過し、真空乾燥して、3,5-ビス(ベンジルオキシ)ピコリノニトリル (2)をオフホワイト固体として得た。収量: 130.0 g, 粗生成物；MS (ESI) m/z 317.21[M+1]+.
1-(3,5-ビス(ベンジルオキシ)ピリジン-2-イル)エタン-1-オン (3)の合成
【０１８４】
乾燥テトラヒドロフラン (500 mL)中3,5-ビス(ベンジルオキシ)ピコリノニトリル (2, 70.0 g, 221.5 mmol)の溶液に、メチル マグネシウム ブロミド (78.37 mL, 664.5 mmol)を、30分間の時間をかけて、-30℃にて滴下添加した。反応塊をゆっくりと室温に持っていき、2時間撹拌した。完了後、反応塊を6M塩化水素で処理し、2時間撹拌した。粗生成物を酢酸エチルで抽出した。有機層を1M水酸化ナトリウム溶液、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮して、1-(3,5-ビス(ベンジルオキシ)ピリジン-2-イル)エタン-1-オン (3)を黄色油として得た。収量: 82.0 g, 93.75%；MS (ESI) m/z 334.16[M+1]+.
1-(3,5-ジヒドロキシピリジン-2-イル)エタン-1-オン (4)の合成
【０１８５】
酢酸エチル (500 mL)中1-(3,5-ビス(ベンジルオキシ)ピリジン-2-イル)エタン-1-オン (3, 82.0 g, 246.2 mmol)の溶液に、水酸化パラジウム (34.47 g, 246.2 mmol, 50%湿潤)を添加した。反応物を2回水素ガスで洗い流し、室温にて16時間水素圧下で撹拌した。完了後、反応塊をセライトのベッドに通し、ろ液を減圧濃縮して、1-(3,5-ジヒドロキシピリジン-2-イル)エタン-1-オン (4)を褐色油として得た。収量: 40.0 g, 88.8%；MS (ESI) m/z 152.13[M-1]-.
1-(5-(ベンジルオキシ)-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)エタン-1-オン (5)の合成
【０１８６】
アセトン (250 mL)中1-(3,5-ジヒドロキシピリジン-2-イル)エタン-1-オン (4, 40.0 g, 261.4 mmol)の溶液に、炭酸カリウム (72.15 g, 522.8 mmol)を窒素下で添加した。臭化ベンジル (21.7 mL, 182.9 mmol)を添加し、反応物をさらに3時間撹拌した。完了後、揮発性物質を減圧除去し、粗生成残渣を酢酸エチル (200 mL)に溶解し、水 (2 × 150 mL)およびブライン (150 mL)で洗浄した。有機を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、その後、濃縮乾固し、ペンタンでトリチュレートした。固体をろ過し、真空乾燥して、1-(5-(ベンジルオキシ)-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)エタン-1-オン (5)を褐色固体として得た。収量: 50.0 g, 94.1%；MS (ESI) m/z 244.04[M+1]+.
(E)-1-(5-(ベンジルオキシ)-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)-3-(4-ブロモフェニル)プロプ-2-エン-1-オン (6)の合成
【０１８７】
メタノール (100 mL)中1-(5-(ベンジルオキシ)-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)エタン-1-オン (5, 50.0 g, 205.6 mmol)および水酸化ナトリウム (24.69 g, 617.28 mmol)の溶液に、4-ブロモベンズアルデヒド (38.06 g, 205.7 mmol)を添加し、反応混合物を85℃にて2時間加熱した。完了後、反応塊を冷却し、固体をろ過し、水で洗浄し、真空乾燥して、(E)-1-(5-(ベンジルオキシ)-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)-3-(4-ブロモフェニル)プロプ-2-エン-1-オン (6)を黄色固体として得た。収量: 50.2 g, 59.64%；MS (ESI) m/z 410.05[M+1]+.
7-(ベンジルオキシ)-2-(4-ブロモフェニル)-3-ヒドロキシ-4H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-オン (7)の合成
【０１８８】
エタノール:ジクロロメタン (1:1, 100 mL)中(E)-1-(5-(ベンジルオキシ)-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)-3-(4-ブロモフェニル)プロプ-2-エン-1-オン (6, 20.0 g, 48.8 mmol)および水酸化ナトリウム (13.7 g, 342.2 mmol)の溶液に、過酸化水素 (15.11 mL, 684.5 mmol)を、室温にて添加した。反応塊を1時間撹拌した（発熱が観察された）。完了後、反応塊を冷却し、6M塩化水素の添加によって中和した。沈殿固体をろ過し、真空乾燥して、7-(ベンジルオキシ)-2-(4-ブロモフェニル)-3-ヒドロキシ-4H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-オン (7)を黄色固体として得た。収量: 11.0 g, 53%；MS (ESI) m/z 424.03[M+1]+.
rac-メチル (7S,8S,9R)-3-(ベンジルオキシ)-6-(4-ブロモフェニル)-9-ヒドロキシ-10-オキソ-7-フェニル-6,7,8,9-テトラヒドロ-6,9-メタノオキセピノ[3,2-b]ピリジン-8-炭酸エステル (9)の合成
【０１８９】
ジクロロメタン (200 mL)、アセトニトリル (100 mL)およびメタノール (100 mL)中7-(ベンジルオキシ)-2-(4-ブロモフェニル)-3-ヒドロキシ-4H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-オン (7, 11.0 g, 25.94 mmol)およびケイ皮酸メチル (8, 42.28 g, 259.4 mmol)の溶液をUV反応フラスコに入れた。反応混合物を400ワットUVライト下で15時間照射した。完了後、溶媒を減圧除去し、残渣を、酢酸エチルで化合物を溶出するシリカゲルのプラグ上で精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-メチル (7S,8S,9R)-3-(ベンジルオキシ)-6-(4-ブロモフェニル)-9-ヒドロキシ-10-オキソ-7-フェニル-6,7,8,9-テトラヒドロ-6,9-メタノオキセピノ[3,2-b]ピリジン-8-炭酸エステル (9, 11.2 g, 粗生成物)を得た。
rac-メチル (5aR,6S,7R,8aR)-3-(ベンジルオキシ)-5a-(4-ブロモフェニル)-8a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (10)の合成
【０１９０】
粗成化合物rac-メチル (7S,8S,9R)-3-(ベンジルオキシ)-6-(4-ブロモフェニル)-9-ヒドロキシ-10-オキソ-7-フェニル-6,7,8,9-テトラヒドロ-6,9-メタノオキセピノ[3,2-b]ピリジン-8-炭酸エステル (9, 11.2 g)をメタノール (100 mL)に懸濁し、メタノール (110 mL)中25%ナトリウムメトキシドで処理し、混合物を70℃に1時間加熱した。完了後、溶媒を減圧除去し、粗生成物塩化アンモニウム溶液で処理し、酢酸エチルで抽出した。有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、rac-メチル (5aR,6S,7R,8aR)-3-(ベンジルオキシ)-5a-(4-ブロモフェニル)-8a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (10)を得た。収量: 11.0 g, 粗生成物.
rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-(ベンジルオキシ)-5a-(4-ブロモフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (11)の合成
【０１９１】
上記粗成化合物(10, 11.0 g, 粗生成物)を、アセトニトリル (80 mL)および酢酸 (11.3 mL, 188.33 mmol)中トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム (23.4 g, 112.4 mmol)の溶液に入れ、得られた混合物を4時間室温にて撹拌した。完了後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物をヘキサン中50%酢酸エチルで溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を濃縮して、rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-(ベンジルオキシ)-5a-(4-ブロモフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (11)を淡黄色固体として得た。収量: 5.7 g, 51.77%；MS (ESI) m/z 588.38[M+1]+.
rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-(ベンジルオキシ)-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (12)の合成
【０１９２】
ジメチルホルムアミド中rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-(ベンジルオキシ)-5a-(4-ブロモフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (11, 5.0 g, 8.50 mmol)の溶液に、シアン化亜鉛 (6.12 g, 52.0 mmol)および亜鉛 (0.055 g, 0.84 mmol)を室温にて添加し、混合物をアルゴンで15分間脱気した。1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (0.124 g, 0.169 mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム (0.233 g, 0.254 mmol)を反応物に添加し、脱気を5分間継続し、反応混合物を125℃にて2時間加熱した。完了後、反応物を室温に冷却し、セライトのベッドに通した。ろ液を濃縮し、氷冷水で処理し、沈殿固体をろ過し、真空乾燥して、rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-(ベンジルオキシ)-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (12)を黄色固体として得た。収量: 4.4 g, 96.9%；MS (ESI) m/z 535.13[M+1]+.
rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-3,8,8a-トリヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (13)の合成
【０１９３】
酢酸エチル (50 mL)中rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-(ベンジルオキシ)-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (12, 2.5 g, 4.61 mmol)の溶液に、水酸化パラジウム (1.66 g, 11.6 mmol, 50%湿潤)を室温にて添加した。反応物を、水素ガスで2回洗い流し、室温にて16時間水素圧下で撹拌した。完了後、反応塊をセライトのベッドに通し、ろ液を減圧濃縮して、rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-3,8,8a-トリヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (13)を褐色油として得た。収量: 2.01 g, 96.9%；MS (ESI) m/z 443.15[M-1]-.
rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-3-(((トリフルオロメチル)スルホニル)オキシ)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (14)の合成
【０１９４】
窒素下のジクロロメタン (100 mL)中rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-3,8,8a-トリヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (13, 2.01 g, 4.52 mmol)の溶液に、N,N-ジイソプロピルエチルアミン (0.57 g, 4.41 mmol)を-78℃にて、引き続き、トリフリック酸無水物 (0.765 mL, 3.78 mmol)を添加した。反応物を-78℃にて45分間撹拌した。完了後、反応塊を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で0℃にて処理した。粗生成物をジクロロメタン (100 mL)で抽出し、有機層を水 (2×50 mL)で、次いで、ブライン (50 mL)で洗浄した。有機を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、その後、濃縮乾固し、ペンタンでトリチュレートした。沈殿固体をろ過し、真空乾燥して、rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-3-(((トリフルオロメチル)スルホニル)オキシ)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (14)を黄色固体として得た。収量: 2.01 g, 77.9%；MS (ESI) m/z 577.1[M+1]+.
rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-シアノ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (15)の合成
【０１９５】
ジメチルホルムアミド中rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-3-(((トリフルオロメチル)スルホニル)オキシ)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (14, 2.0 g, 3.48 mmol)の溶液に、シアン化亜鉛 (2.4 g, 20.09 mmol)および亜鉛 (0.027 g, 0.418 mmol)を室温にて添加し、反応混合物をアルゴンで15分間脱気した。1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (51.0 mg, 0.006 mmol)およびトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム (95 mg, 0.104 mmol)を反応物に添加し、5分間の脱気を継続して、反応混合物を125℃にて2時間加熱した。完了後、反応物を室温に冷却し、セライトのベッドに通した。ろ液を濃縮し、氷冷水で処理し、沈殿固体をろ過し、真空乾燥して、rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-シアノ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (15)を黄色固体として得た。収量: 1.9 g, 粗生成物；MS (ESI) m/z 454.38[M+1]+.
rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-シアノ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (16)の合成
【０１９６】
テトラヒドロフラン:水 (3:1, 12 mL)中rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-シアノ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (15, 1.9 g, 3.29 mmol)の溶液に、水酸化リチウム (0.237 g, 9.87 mmol)を添加し、反応物を6時間室温にて撹拌した。完了後、反応塊を0℃に冷却し、1M 塩化水素でpH ~3に酸性化した。沈殿固体をろ過し、真空乾燥して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-シアノ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (16)を黄色固体として得た。収量: 0.55 g, 31%；MS (ESI) m/z 438.32[M-1]-.
(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-シアノ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 2F)の合成
【０１９７】
ジクロロメタン (10 mL)中rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-シアノ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (16, 0.5 g, 1.1 mmol)の溶液に、トリエチルアミン (0.46 mL, 3.4 mmol)およびジメチルアミン・塩化水素 (0.139 g, 1.17 mmol)を0℃にて添加した。混合物を5分間撹拌し、無水プロピルホスホン酸 (0.139 mL, 1.7 mmol, 酢酸エチル中50%)で同一温度にて処理し、反応物を4時間室温にて撹拌した。完了後、反応塊をジクロロメタンで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中70-90% 酢酸エチルで溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-シアノ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (rac-Cpd. No. 2F)を白色固体として得た。エナンチオマーを、キラル分取HPLC [Chiralpak IB (4.6 × 250) mm]によって分離した。収量: 160 mg, 30%；Peak 1 (Cpd. No. 2F, 35 mg)、[α]D -202.0° (c 0.1, CHCl3)、Rt = 5.99分、ee >99%；MS (ESI) m/z 467.37[M+1]+；UPLC: 98.66%；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.63 (d, J = 1.6 Hz, 1H)、8.05 (d, J = 1.6 Hz, 1H)、7.5 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.33 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.03 (t, J = 7.2 Hz, 2H)、6.95 (t, J = 8.8 Hz, 3H)、6.37 (s, 1H)、5.45 (d, J = 5.6 Hz, 1H)、4.76 (t, J = 5.2 Hz, 1H)、4.70 (d, J = 13.2 Hz, 1H)、4.36 (dd, J = 13.6, 4.8 Hz, 1H)、3.28 (s, 3H)、2.79 (s, 3H)；Peak-2 (26 mg)、[α]D +242° (c 0.1, CHCl3)、Rt = 8.46分、ee >95%；MS (ESI) m/z 467.37[M+1]+；UPLC: 99.95%；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.63 (d, J = 1.6 Hz, 1H)、8.05 (d, J = 1.6 Hz, 1H)、7.5 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.33 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.03 (t, J = 7.2 Hz, 2H)、6.95 (t, J = 9.2 Hz, 3H)、6.37 (s, 1H)、5.46 (d, J = 6 Hz, 1H)、4.76 (t, J = 5.2 Hz, 1H)、4.70 (d, J = 13.2 Hz, 1H)、4.37 (dd, J = 13.2, 4.4 Hz, 1H)、3.28 (s, 3H)、2.78 (s, 3H).
実施例3
(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 3F)
【０１９８】
【化１９】
2019500331.tif 000021
(E)-3-(4-ブロモフェニル)-1-(5-クロロ-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)プロプ-2-エン-1-オン (2)の合成
【０１９９】
メタノール (100 mL)中1-(5-クロロ-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)エタン-1-オン (1, 10.0 g, 58.47 mmol)および水酸化ナトリウム (7.0 g, 175.0 mmol)の溶液に、4-ブロモベンズアルデヒド (10.75 g, 58.47 mmol)を添加し、反応物を30分間加熱還流した。完了後、反応塊を冷却し、固体をろ過し、水で洗浄し、高真空乾燥して、(E)-3-(4-ブロモフェニル)-1-(5-クロロ-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)プロプ-2-エン-1-オン (2)を黄色固体として得た。収量: 12.0 g, 63%；MS (ESI) m/z 338.95[M+1]+.
2-(4-ブロモフェニル)-7-クロロ-3-ヒドロキシ-4H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-オン (3)の合成
【０２００】
エタノール (120 mL)およびジクロロメタン (40 mL)中(E)-3-(4-ブロモフェニル)-1-(5-クロロ-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)プロプ-2-エン-1-オン (12.0 g, 35.3 mmol)および水酸化ナトリウム (10.0 g, 249.3 mmol)の溶液に、過酸化水素 (8.97 mL, 94.7 mmol)を室温にて添加した。反応塊を室温にて1時間撹拌した（発熱が観察された）。完了後、反応塊を冷却し、6M塩化水素の添加によってpH ~7に中和した。沈殿固体をろ過し、真空乾燥して、2-(4-ブロモフェニル)-7-クロロ-3-ヒドロキシ-4H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-オン (3)を薄黄色固体として得た。収量: 4.0 g, 33%；MS (ESI) m/z 354.10[M+1]+.
rac-メチル (7S,8S,9R)-6-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-9-ヒドロキシ-10-オキソ-7-フェニル-6,7,8,9-テトラヒドロ-6,9-メタノオキセピノ[3,2-b]ピリジン-8-炭酸エステル (5)の合成
【０２０１】
ジクロロメタン (200 mL)、アセトニトリル (100 mL)およびメタノール (100 mL)中2-(4-ブロモフェニル)-7-クロロ-3-ヒドロキシ-4H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-オン (3, 4.0 g, 11.39 mmol)およびケイ皮酸メチル (4, 18.46 g, 113.9 mmol)の溶液をUV反応フラスコに入れた。反応混合物を400ワットUVライト下で15時間照射した。完了後、溶媒を減圧除去し、残渣を、酢酸エチルで化合物を溶出するシリカゲルのプラグ上で精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-メチル (7S,8S,9R)-6-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-9-ヒドロキシ-10-オキソ-7-フェニル-6,7,8,9-テトラヒドロ-6,9-メタノオキセピノ[3,2-b]ピリジン-8-炭酸エステル (5, 6.0 g, 粗生成物)を得た。
rac-メチル (5aR,6S,7R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (6)の合成
【０２０２】
粗成化合物rac-メチル (7S,8S,9R)-6-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-9-ヒドロキシ-10-オキソ-7-フェニル-6,7,8,9-テトラヒドロ-6,9-メタノオキセピノ[3,2-b]ピリジン-8-炭酸エステル (5, 6.0 g)をメタノール (30 mL)に懸濁し、メタノール (30 mL)中25%ナトリウムメトキシドで処理し、混合物を70℃に1時間加熱した。完了後、溶媒を減圧除去し、粗生成物塩化アンモニウム溶液で処理し、酢酸エチルで抽出した。有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、rac-メチル (5aR,6S,7R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (6, 5.0 g, 粗生成物)を得た。
rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (7)の合成
【０２０３】
上記粗成化合物(6, 5.0 g, 9.74 mmol)を、アセトニトリル (30 mL)および酢酸 (3.6 mL, 97.2 mmol)中トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム (12.6 g, 58.4 mmol)の溶液に入れた。得られた混合物を4時間室温にて撹拌した。完了後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中50%酢酸エチルで溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (7)をオフホワイト固体として得た。収量: 3.3 g, 66%；MS (ESI) m/z 516.01[M-1]-.
rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (8)の合成
【０２０４】
メタノール:水 (3:1, 11 mL)中rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (7, 3.3 g, 6.4 mmol)の溶液に、水酸化リチウム (3.68 g, 153.6 mmol)を添加し、反応物を3時間室温にて撹拌した。完了後、反応塊を0℃に冷却し、5M塩化水素でpH ~3に酸性化した。沈殿した固体をろ過し、高真空乾燥して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (8)をオフホワイト固体として得た。収量: 3.2 g, 粗生成物；MS (ESI) m/z 502.02[M+1]+.
rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (9)の合成
【０２０５】
ジクロロメタン (30 mL)中rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (8, 3.2 g, 6.39 mmol)の溶液に、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩化水素 (3.6 g, 19.16 mmol)、ヒドロキシベンゾトリアゾール (2.8 g, 19.16 mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン (7.3 mL, 41.9 mmol)を0℃にて添加し、混合物を5分間撹拌した。ジメチルアミン・塩化水素 (2.8 g, 34.9 mmol)を、次いで、同一温度にて添加し、反応物を12時間室温にて撹拌した。完了後、反応塊をジクロロメタンで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中70-90%酢酸エチルで溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (9)を白色固体として得た。収量: 2.9 g, 76%；MS (ESI) m/z 529.05[M+1]+.
(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 3F)の合成
【０２０６】
ジメチルホルムアミド (25 mL)中(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (9, 1.5 g, 2.84 mmol)の溶液に、シアン化亜鉛 (6.0 g, 17.0 mmol)および亜鉛 (0.022 g, 0.34 mmol)を添加し、混合物をアルゴンで15分間脱気し、1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (0.041 g, 0.056 mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム (0.078 g, 0.085 mmol)を上記反応物に添加し、さらに5分間脱気を継続し、引き続き、反応混合物を140℃にて1時間加熱した。完了後、反応物を室温に冷却し、セライトのベッドに通した。ろ液を濃縮し、氷冷水で処理し、沈殿固体をろ過し、粗生成物を逆相分取HPLCによって精製した。所望の画分を真空濃縮して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (rac-Cpd. No. 3F)をオフホワイト固体として得た。エナンチオマーを、キラル分取HPLC [Chiralpak IB (4.6 × 250) mm]によって分離した。収量: 1.1 g (85%)； Peak 1 (Cpd. No. 3F, 40 mg)、[α]D -180.5° (c 0.1, CHCl3)、Rt = 7.95分、ee >99%；MS (ESI) m/z 476.35[M+1]+；UPLC: 98.31%；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.21 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.73 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.50 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.34 (d, J = 8.6 Hz, 2H)、7.03 (t, J = 7.2 Hz, 2H)、6.97-6.91 (m, 3H)、6.15 (s, 1H)、5.34 (d, J = 5.6 Hz, 1H)、4.73 (t, J = 5.2 Hz, 1H)、4.66 (d, J = 13.2 Hz, 1H)、4.34 (dd, J = 13.2, 5.2 Hz, 1H)、3.28 (s, 3H)、2.78 (s, 3H). Peak 2 (41 mg)、[α]D +180° (c 0.1, CHCl3)、Rt = 15.19分、ee >98.5%；MS (ESI) m/z 476.35[M+1]+；UPLC: 98.76%；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.21 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.73 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.50 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.33 (d, J = 8.6 Hz, 2H)、7.03 (t, J = 7.2 Hz, 2H)、6.97-6.91 (m, 3H)、6.15 (s, 1H)、5.34 (d, J = 5.8 Hz, 1H)、4.73 (t, J = 5.4 Hz, 1H)、4.66 (d, J = 13.2 Hz, 1H)、4.34 (dd, J = 13.2, 5.4 Hz, 1H)、3.28 (s, 3H)、2.78 (s, 3H).
実施例4
(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-シアノ-8,8a-ジヒドロキシ-5a-(4-メトキシフェニル)-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 4F)
【０２０７】
【化２０】
2019500331.tif 000022
(E)-1-(5-(ベンジルオキシ)-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)-3-(4-メトキシフェニル)プロプ-2-エン-1-オン (2)の合成
【０２０８】
メタノール (200 mL)中1-(5-(ベンジルオキシ)-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)エタン-1-オン (42.0 g, 172.8 mmol)および水酸化ナトリウム (20.97 g, 518.5 mmol)の溶液に、4-メトキシベンズアルデヒド (31.97 g, 172.8 mmol)を添加し、反応物を30分間加熱還流した。完了後、反応塊を冷却し、固体をろ過し、水で洗浄し、真空乾燥して、(E)-1-(5-(ベンジルオキシ)-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)-3-(4-メトキシフェニル)プロプ-2-エン-1-オンを黄色固体として得た。収量: 62.3 g, 粗生成物；MS (ESI) m/z 362.32[M+1]+.
7-(ベンジルオキシ)-3-ヒドロキシ-2-(4-メトキシフェニル)-4H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-オン (3)の合成
【０２０９】
エタノール (300 mL)中(E)-1-(5-(ベンジルオキシ)-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)-3-(4-メトキシフェニル)プロプ-2-エン-1-オン (2, 54.0 g, 149 mmol)および水酸化ナトリウム (47.8 g, 1.19 mol)の溶液に、過酸化水素 (27.6 mL, 747 mmol)を室温にて添加した。反応塊を1時間撹拌した（発熱が観察された）。完了後、反応塊を冷却し、0℃での6M塩化水素の添加によってpH ~7に中和した。沈殿固体をろ過し、真空乾燥して、7-(ベンジルオキシ)-3-ヒドロキシ-2-(4-メトキシフェニル)-4H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-オンを薄黄色固体として得た。収量: 20.5 g, 36%；MS (ESI) m/z 376.11[M+1]+.
rac-メチル (7S,8S,9R)-3-(ベンジルオキシ)-9-ヒドロキシ-6-(4-メトキシフェニル)-10-オキソ-7-フェニル-6,7,8,9-テトラヒドロ-6,9-メタノオキセピノ[3,2-b]ピリジン-8-炭酸エステル (5)の合成
【０２１０】
ジクロロメタン (200 mL)、アセトニトリル (100 mL)およびメタノール (100 mL)中7-(ベンジルオキシ)-3-ヒドロキシ-2-(4-メトキシフェニル)-4H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-オン (18.0 g, 48.0 mmol)およびケイ皮酸メチル (4, 77.8 g, 480.0 mmol)の溶液をUV反応フラスコに入れた。反応混合物を400ワットUVライト下で15時間照射した。完了後、溶媒を減圧除去し、残渣を、酢酸エチルで化合物を溶出するシリカゲルのプラグ上で精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-メチル (7S,8S,9R)-3-(ベンジルオキシ)-9-ヒドロキシ-6-(4-メトキシフェニル)-10-オキソ-7-フェニル-6,7,8,9-テトラヒドロ-6,9-メタノオキセピノ[3,2-b]ピリジン-8-炭酸エステル (5, 15.0 g, 粗生成物)を得た。
rac-メチル (5aR,6S,7R,8aR)-3-(ベンジルオキシ)-8a-ヒドロキシ-5a-(4-メトキシフェニル)-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (6)の合成
【０２１１】
粗成化合物rac-メチル (7S,8S,9R)-3-(ベンジルオキシ)-9-ヒドロキシ-6-(4-メトキシフェニル)-10-オキソ-7-フェニル-6,7,8,9-テトラヒドロ-6,9-メタノオキセピノ[3,2-b]ピリジン-8-炭酸エステル (5, 15.0 g)をメタノール (30 mL)に懸濁し、メタノール (30 mL)中25%ナトリウムメトキシドで処理し、混合物を70℃に1時間加熱した。完了後、溶媒を減圧除去し、粗生成物塩化アンモニウム溶液で処理し、酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、rac-メチル (5aR,6S,7R,8aR)-3-(ベンジルオキシ)-8a-ヒドロキシ-5a-(4-メトキシフェニル)-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (6, 12.5 g, 粗生成物)を得た。
rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-(ベンジルオキシ)-8,8a-ジヒドロキシ-5a-(4-メトキシフェニル)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (7)の合成
【０２１２】
上記粗成化合物(6, 12.5 g, 6.0 mmol)を、アセトニトリル (130 mL)中トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム (14.8 g, 4.21 mmol)および酢酸 (13.93 mL, 23.27 mmol)の溶液に添加し、得られた混合物を6時間室温にて撹拌した。完了後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、50%-ヘキサン中70%酢酸エチルで溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-(ベンジルオキシ)-8,8a-ジヒドロキシ-5a-(4-メトキシフェニル)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (7)を薄褐色固体として得た。収量: 4.5 g, 35%；MS (ESI) m/z 540.25[M+1]+.
rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-3,8,8a-トリヒドロキシ-5a-(4-メトキシフェニル)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (8)の合成
【０２１３】
室温の酢酸エチル (300 mL)中rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-(ベンジルオキシ)-8,8a-ジヒドロキシ-5a-(4-メトキシフェニル)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (7, 3.0 g, 5.55 mmol)の溶液に、水酸化パラジウム (0.195 g, 2.78 mmol, 50%湿潤)を添加した。反応物を、水素ガスで2回洗い流し、水素圧下室温にて16時間撹拌した。完了後、反応塊をセライトのベッドに通し、ろ液を減圧濃縮して、rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-3,8,8a-トリヒドロキシ-5a-(4-メトキシフェニル)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (8)を褐色固体として得た。収量: 2.8 g, 94%；MS (ESI) m/z 450.17[M+1]+.
rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-8,8a-ジヒドロキシ-5a-(4-メトキシフェニル)-6-フェニル-3-(((トリフルオロメチル)スルホニル)オキシ)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (9)の合成
【０２１４】
ジクロロメタン (300 mL)中rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-3,8,8a-トリヒドロキシ-5a-(4-メトキシフェニル)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (8, 2.2 g, 4.8 mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン (0.94 g, 7.3 mmol)の溶液に、窒素下-78℃にてトリフリック酸無水物 (1.79 g, 6.36 mmol)をゆっくりと添加した。反応物30分間-78℃にて撹拌し、室温に持っていき、1時間撹拌した。完了後、反応塊を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で0℃にて処理した。残渣をジクロロメタン (300 mL)に溶解し、有機層を分離し、水 (2 × 50 mL)で、次いで、ブライン溶液 (50 mL)で洗浄した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、その後、濃縮乾固した。固体をペンタンでトリチュレートし、ろ過し、真空乾燥して、rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-8,8a-ジヒドロキシ-5a-(4-メトキシフェニル)-6-フェニル-3-(((トリフルオロメチル)スルホニル)オキシ)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (9)を褐色固体として得た。収量: 2.5 g, 87.8%；MS (ESI) m/z 582.05[M+1]+.
rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-シアノ-8,8a-ジヒドロキシ-5a-(4-メトキシフェニル)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (10)の合成
【０２１５】
室温のジメチルホルムアミド中rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-8,8a-ジヒドロキシ-5a-(4-メトキシフェニル)-6-フェニル-3-(((トリフルオロメチル)スルホニル)オキシ)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (9, 0.5 g, 0.86 mmol)の溶液に、シアン化亜鉛 (0.6 g, 5.13 mmol)および亜鉛 (0.067 g, 0.10 mmol)を添加し、反応物をアルゴンで15分間脱気した。1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (0.023 g, 0.025 mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム (0.025 g, 0.034 mmol)を反応物に添加し、脱気をアルゴンで5分間継続し、引き続き、85℃にて1時間加熱した。完了後、反応物を室温に冷却し、セライトのベッドに通した。ろ液を濃縮し、氷冷水で処理した。沈殿固体をろ過し、逆相分取HPLCによって精製した。所望の画分を濃縮して真空乾燥して、rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-シアノ-8,8a-ジヒドロキシ-5a-(4-メトキシフェニル)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (10)を黄色固体として得た。収量: 150 mg, 38%；MS (ESI) m/z 459.19[M+1]+.
rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-シアノ-8,8a-ジヒドロキシ-5a-(4-メトキシフェニル)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (11)の合成
【０２１６】
テトラヒドロフラン:水 (3:1, 12 mL)中rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-シアノ-8,8a-ジヒドロキシ-5a-(4-メトキシフェニル)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (10, 0.42 g, 0.91 mmol)の溶液に、水酸化リチウム (0.066 g, 2.75 mmol)を添加し、反応物を6時間室温にて撹拌した。完了後、反応塊を0℃に冷却し、1Mクエン酸でpH ~5に酸性化した。沈殿固体をろ過し、真空乾燥して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-シアノ-8,8a-ジヒドロキシ-5a-(4-メトキシフェニル)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (11)をオフホワイト固体として得た。収量: 0.3 g, 73.7%；MS (ESI) m/z 445.19[M+1]+.
(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-シアノ-8,8a-ジヒドロキシ-5a-(4-メトキシフェニル)-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 4F)の合成
【０２１７】
ジクロロメタン (30 mL)中rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-シアノ-8,8a-ジヒドロキシ-5a-(4-メトキシフェニル)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (11, 0.3 g, 0.67 mmol)の溶液に、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド (0.388 g, 2.02 mmol)、ヒドロキシベンゾトリアゾール (0.27 g, 2.02 mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン (0.52 mg, 4.05 mmol)を0℃にて添加し、混合物を5分間撹拌した。ジメチルアミン・塩化水素(0.274 g, 3.78 mmol)を、次いで、同一温度にて添加し、混合物を12時間室温にて撹拌した。完了後、反応塊をジクロロメタンで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中70-90%酢酸エチルで溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-シアノ-8,8a-ジヒドロキシ-5a-(4-メトキシフェニル)-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (rac-Cpd. No. 4F)を白色固体として得た。エナンチオマーを、キラル分取HPLC [Chiralpak IB (4.6 × 250) mm]によって分離した。収量: 250 mg, 75.9%；Peak 1 (Cpd. No. 4F, 35 mg)、[α]D -172.0° (c 0.1, CHCl3)、Rt = 6.54分、ee >99%；MS (ESI) m/z 472.33[M+1]+；UPLC: 98.98%；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.60 (s, 1H)、8.00 (s, 1H)、7.07-7.00 (m, 4H)、6.97 (d, J = 7.0 Hz, 1H)、6.91 (d, J = 7.2 Hz, 2H)、6.60 (d, J = 8.8 Hz)、6.09 (s, 1H)、5.34 (d, J = 5.4 Hz, 1H)、4.76 (s, 1H)、4.54 (d, J = 12.8 Hz, 1H)、4.25 (dd, J = 13.5, 5.2 Hz, 1H)、3.59 (s, 3H)、3.26 (s, 3H)、2.77 (s, 3H)；Peak-2 (35 mg)、[α]D +152.0° (c 0.1, CHCl3)、Rt = 10.65分、ee >99%；MS (ESI) m/z 472.34[M+1]+；UPLC: 99.58%；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.60 (d, J = 1.4 Hz, 1H)、8.00 (d, J = 1.4 Hz, 1H)、7.05-7.01 (m, 4H)、6.97 (d, J = 7.2 Hz, 1H)、6.91 (d, J = 7.4 Hz, 2H)、6.61 (d, J = 8.8 Hz, 2H)、6.09 (s, 1H)、5.34 (d, J = 5.6 Hz, 1H)、4.76 (t, J = 5.2 Hz, 1H)、4.54 (d, J = 13.2 Hz, 1H)、4.25 (dd, J = 13.2, 5.2 Hz, 1H)、3.59 (s, 3H)、3.26 (s, 3H)、2.77 (s, 3H).
実施例5
(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-5a-(4-メトキシフェニル)-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 5F)
【０２１８】
【化２１】
2019500331.tif 000023
3-(ベンジルオキシ)-5-クロロピコリノニトリル (2)の合成
【０２１９】
テトラヒドロフラン (250 mL)中5-クロロ-3-ニトロピコリノニトリル (1, 25.0 g, 273.2 mmol)の溶液に、窒素下水素化ナトリウム (11.0 g, 273.2 mmol)を室温にて添加した。懸濁液を30分間撹拌し、次いで、ベンジルアルコール (29.5 mL, 273.2 mmol)を添加し、撹拌をさらに3時間継続した。完了後、反応塊を0℃に冷却し、飽和塩化アンモニウム溶液で処理した。混合物を酢酸エチル (200 mL)で希釈し、有機層を分離し、水 (2 × 50 mL)およびブライン (50 mL)で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を減圧除去して、粗生成物を得た。粗生成物をペンタン (100 mL)で処理して固体を得、それをろ過し、真空乾燥して、3-(ベンジルオキシ)-5-クロロピコリノニトリル (2)を茶色がかった固体を得た。収量: 28.0 g, 84%；MS (ESI) m/z 245.09[M+1]+.
1-(3-(ベンジルオキシ)-5-クロロピリジン-2-イル)エタン-1-オン (3)の合成
【０２２０】
乾燥テトラヒドロフラン (250 mL)中3-(ベンジルオキシ)-5-クロロピコリノニトリル (2, 28.0 g, 114.0 mmol)の溶液に、メチル マグネシウム ブロミド (114.0 mL, 344.0 mmol)を-30℃にて30分間の時間をかけて滴下添加した。反応塊をゆっくりと室温に持っていき、2時間撹拌した。完了後、反応混合物を6M塩化水素 (pH ~3)で処理し、さらに2時間撹拌した。混合物を酢酸エチル (200 mL)で抽出し、層を分離した。有機層を1M水酸化ナトリウム溶液 (50 mL)、水 (50 mL)で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、1-(3-(ベンジルオキシ)-5-クロロピリジン-2-イル)エタン-1-オン (3)を黄色油として得た。収量: 19.0 g, 29.9%；MS (ESI) m/z 262.10[M+1]+.
1-(5-クロロ-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)エタン-1-オン (4)の合成
【０２２１】
酢酸エチル中1-(3-(ベンジルオキシ)-5-クロロピリジン-2-イル)エタン-1-オン (19.0 g, 72.7 mmol)の溶液に、水酸化パラジウム (50%湿潤) (10.0 g, 36.3 mmol)を室温にて添加した。反応物を水素ガスで2回通気し、水素圧下で16時間撹拌した。完了後、反応塊をセライトのベッドに通し、ろ液を減圧濃縮して、1-(5-クロロ-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)エタン-1-オンを褐色油として得た。収量: 8.0 g, 64.5%；MS (ESI) m/z 170.03[M-1]-.
(E)-1-(5-クロロ-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)-3-(4-メトキシフェニル)プロプ-2-エン-1-オン (5)の合成
【０２２２】
メタノール (50 mL)中1-(5-クロロ-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)エタン-1-オン (4, 8.0 g, 46.3 mmol)および水酸化ナトリウム (5.6 g, 140.0 mmol)の溶液に、4-メトキシベンズアルデヒド (6.9 mL, 56.1 mmol)を添加し、反応物を30分間加熱還流した。完了後、反応塊を冷却し、固体をろ過し、水で洗浄し、次いで、高真空乾燥して、(E)-1-(5-クロロ-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)-3-(4-メトキシフェニル)プロプ-2-エン-1-オン (5)を黄色固体として得た。収量: 10.5 g, 77.7%；MS (ESI) m/z 290.02[M+1]+.
7-クロロ-3-ヒドロキシ-2-(4-メトキシフェニル)-4H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-オン (6)の合成
【０２２３】
エタノール (100 mL)中(E)-1-(5-クロロ-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)-3-(4-メトキシフェニル)プロプ-2-エン-1-オン (5, 10.5 g, 36.3 mmol)および水酸化ナトリウム (10.0 g, 254.3 mmol)の溶液に、過酸化水素 (10.73 mL, 94.7 mmol)を室温にて添加た。反応塊を室温にて1時間撹拌した（発熱が観察された）。完了後、反応塊を冷却し、6M塩化水素の添加によってpH ~7に中和した。沈殿固体をろ過し、真空乾燥して、7-クロロ-3-ヒドロキシ-2-(4-メトキシフェニル)-4H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-オン (6)を赤レンガ色固体として得た。収量: 6.5 g, 59%；MS (ESI) m/z 304.17[M+1]+
rac-メチル (7S,8S,9R)-3-クロロ-9-ヒドロキシ-6-(4-メトキシフェニル)-10-オキソ-7-フェニル-6,7,8,9-テトラヒドロ-6,9-メタノオキセピノ[3,2-b]ピリジン-8-炭酸エステル (8)の合成
【０２２４】
ジクロロメタン (200 mL)、アセトニトリル (100 mL)およびメタノール (100 mL)中7-クロロ-3-ヒドロキシ-2-(4-メトキシフェニル)-4H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-オン (6, 6.5 g, 21.4 mmol)およびケイ皮酸メチル (7, 34.7 g, 214.5 mmol)の溶液をUV反応器に入れた。反応混合物を400ワットUVライト下で15時間照射した。完了後、溶媒を減圧除去し、残渣を、酢酸エチルで化合物を溶出するシリカゲルのプラグ上で精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-メチル (7S,8S,9R)-3-クロロ-9-ヒドロキシ-6-(4-メトキシフェニル)-10-オキソ-7-フェニル-6,7,8,9-テトラヒドロ-6,9-メタノオキセピノ[3,2-b]ピリジン-8-炭酸エステル (8, 4.0 g, 粗生成物)を得た。
rac-メチル (5aR,6S,7R,8aR)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-5a-(4-メトキシフェニル)-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (9)の合成
【０２２５】
粗成化合物rac-メチル (7S,8S,9R)-3-クロロ-9-ヒドロキシ-6-(4-メトキシフェニル)-10-オキソ-7-フェニル-6,7,8,9-テトラヒドロ-6,9-メタノオキセピノ[3,2-b]ピリジン-8-炭酸エステル (8, 4.0 g)をメタノール (30 mL)に懸濁し、メタノール (30 mL)中25%ナトリウムメトキシドで処理し、混合物を70℃にて1時間加熱した。完了後、溶媒を減圧除去し、粗生成物塩化アンモニウム溶液で処理し、酢酸エチルで抽出した。有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、rac-メチル (5aR,6S,7R,8aR)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-5a-(4-メトキシフェニル)-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (9, 2.8 g, 粗生成物)を得た。
rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-5a-(4-メトキシフェニル)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (10)の合成
【０２２６】
上記粗成化合物(9, 2.8 g, 6.0 mmol)を、アセトニトリル (30 mL)および酢酸 (3.6 mL, 60.2 mmol)の混合物中トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム (8.9 g, 42.1 mmol)の溶液に添加し、得られた反応塊を4時間室温にて撹拌した。完了後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 (50 mL)と酢酸エチル (100 mL)との間で分配した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中50%酢酸エチルで溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を濃縮して、rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-5a-(4-メトキシフェニル)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (10)を黄色固体として得た。収量: 0.7 g, 25%；MS (ESI) m/z 468.11[M+1]+
rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-5a-(4-メトキシフェニル)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (11)の合成
【０２２７】
メタノール:水 (3:1, 12 mL)中rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-5a-(4-メトキシフェニル)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (10, 0.7 g, 1.48 mmol)の溶液に、水酸化リチウム (0.539 g, 22.48 mmol)を添加し、反応物を6時間室温にて撹拌した。完了後、反応塊を0℃に冷却し、1M塩化水素でpH ~3に酸性化した。沈殿した固体をろ過し、真空乾燥して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-5a-(4-メトキシフェニル)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (11)をオフホワイト固体として得た。収量: 0.4 g, 58.9%；MS (ESI) m/z 452.11[M-1]-.
(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-5a-(4-メトキシフェニル)-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 5F)の合成
【０２２８】
ジクロロメタン (30 mL)中rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-5a-(4-メトキシフェニル)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (11, 0.4 g, 0.88 mmol)の溶液に、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド (0.508 g, 2.6 mmol)、ヒドロキシベンゾトリアゾール (0.35 g, 2.6 mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン (0.9 mL, 5.29 mmol)を0℃にて添加し、混合物を5分間撹拌した。ジメチルアミン・塩化水素(0.357 g, 4.41 mmol)を、次いで、同一温度にて添加し、反応物を12時間室温にて撹拌した。完了後、反応塊をジクロロメタン (25 mL)で希釈し、冷水で洗浄した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗成化合物を得た。粗生成物を、ヘキサン中70-90%酢酸エチルで溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-5a-(4-メトキシフェニル)-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (rac-Cpd. No. 5F)を白色固体として得た。エナンチオマーを、Chiralpak IB (4.6 × 250) mm カラムを用いて分離した。収量: 100 mg, 23.5%；Peak 1 (Cpd. No. 5F, 30 mg)、[α]D -179.0° (c 0.1, CHCl3)、Rt = 6.87分、ee >99%；MS (ESI) m/z 481.33[M+1]+；UPLC: 99.92%；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.18 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.68 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.04-7.02 (m, 4H)、6.95 (t, J = 7.6 Hz, 1H)、6.89 (d, J = 7.6 Hz, 2H)、6.61 (d, J = 8.8 Hz, 2H)、5.87 (s, 1H)、5.22 (d, J = 5.6 Hz, 1H)、4.75 (t, J = 5.6 Hz, 1H)、4.48 (d, J = 13.2 Hz, 1H)、4.19 (dd, J = 13.2, 6.0 Hz, 1H)、3.60 (s, 3H)、3.25 (s, 3H)、2.76 (s, 3H). Peak-2 (50 mg)、[α]D +180.0° (c 0.1, CHCl3)、Rt = 12.16分、ee >99%；MS (ESI) m/z 481.33[M+1]+；UPLC: 99.26%；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.18 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.68 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.04-7.02 (m, 4H)、6.95 (t, J = 7.4 Hz, 1H)、6.89 (d, J = 7.6 Hz, 2H)、6.61 (d, J = 8.8 Hz, 2H)、5.88 (s, 1H)、5.22 (d, J = 5.5 Hz, 1H)、4.75 (t, J = 5.6 Hz, 1H)、4.48 (d, J = 13.6 Hz, 1H)、4.18 (dd, J = 13.6, 5.6 Hz, 1H)、3.60 (s, 3H)、3.25 (s, 3H)、2.76 (s, 3H).
実施例6
(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-3-メトキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 6F)
【０２２９】
【化２２】
2019500331.tif 000024
1-(3-ヒドロキシ-5-メトキシピリジン-2-イル)エタン-1-オン (2)の合成
【０２３０】
アセトン (50 mL)中1-(3,5-ジヒドロキシピリジン-2-イル)エタン-1-オン (1, 14.0 g, 92.2 mmol)の溶液に、炭酸カリウム (12.7 g, 276.3 mmol)を窒素雰囲気下添加した。ヨウ化メチル (13.07 g, 92.10 mmol)を上記懸濁液に添加し、反応物を6時間室温にて撹拌した。完了後、揮発物を除去し、粗生成残渣を酢酸エチル (100 mL)に溶解し、水 (2 × 50 mL)およびブライン溶液 (50 mL)で洗浄した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。粗生成物をペンタンでトリチュレートした。沈殿固体をろ過し、真空乾燥して、1-(3-ヒドロキシ-5-メトキシピリジン-2-イル)エタン-1-オン (2)を茶色がかった固体として得た。収量: 8.0 g, 52%.
(E)-3-(4-ブロモフェニル)-1-(3-ヒドロキシ-5-メトキシピリジン-2-イル)プロプ-2-エン-1-オン (3)の合成
【０２３１】
メタノール (120 mL)中1-(3-ヒドロキシ-5-メトキシピリジン-2-イル)エタン-1-オン (2, 8.0 g, 47.8 mmol)および水酸化ナトリウム (5.74 g, 143.6 mmol)の溶液に、4-ブロモベンズアルデヒド (8.85 g, 47.8 mmol)を添加し、混合物を2時間加熱還流した。完了後、反応塊を冷却し、得られた固体をろ過し、水で洗浄し、真空乾燥して、(E)-3-(4-ブロモフェニル)-1-(3-ヒドロキシ-5-メトキシピリジン-2-イル)プロプ-2-エン-1-オン (3)を黄色固体として得た。収量: 14.0 g, 87.7%；MS (ESI) m/z 334.01[M+1]+.
2-(4-ブロモフェニル)-3-ヒドロキシ-7-メトキシ-4H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-オン (4)の合成
【０２３２】
エタノール (200 mL)中(E)-3-(4-ブロモフェニル)-1-(3-ヒドロキシ-5-メトキシピリジン-2-イル)プロプ-2-エン-1-オン (3, 14.0 g, 36.3 mmol)および水酸化ナトリウム (11.73 g, 126.1 mmol)の溶液に、過酸化水素 (23.25 mL, 126.1 mmol)を室温にて添加した。反応塊を1時間撹拌した（発熱が観察された）。完了後、反応塊を冷却し、6M塩化水素の添加によってpH ~7に中和した。沈殿固体をろ過し、真空乾燥して、2-(4-ブロモフェニル)-3-ヒドロキシ-7-メトキシ-4H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-オン (4)を薄黄色固体として得た。収量: 12.0 g, 82.53%；MS (ESI) m/z 348.05[M+1]+.
rac-メチル (7S,8S,9R)-6-(4-ブロモフェニル)-9-ヒドロキシ-3-メトキシ-10-オキソ-7-フェニル-6,7,8,9-テトラヒドロ-6,9-メタノオキセピノ[3,2-b]ピリジン-8-炭酸エステル (6)の合成
【０２３３】
ジクロロメタン (200 mL)、アセトニトリル (100 mL)およびメタノール (100 mL)中2-(4-ブロモフェニル)-3-ヒドロキシ-7-メトキシ-4H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-オン (4, 6.0 g, 17.24 mmol)およびケイ皮酸メチル (5, 27.9 g, 172.4 mmolの溶液をUV反応フラスコに入れた。反応混合物を400ワットUVライト下で15時間照射した。完了後、溶媒を減圧除去し、残渣を、酢酸エチルで化合物を溶出するシリカゲルのプラグ上で精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-メチル (7S,8S,9R)-6-(4-ブロモフェニル)-9-ヒドロキシ-3-メトキシ-10-オキソ-7-フェニル-6,7,8,9-テトラヒドロ-6,9-メタノオキセピノ[3,2-b]ピリジン-8-炭酸エステル (6, 3.5 g, 粗生成物)を得た。
rac-メチル (5aR,6S,7R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-8a-ヒドロキシ-3-メトキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (7)の合成
【０２３４】
粗成化合物rac-メチル (7S,8S,9R)-6-(4-ブロモフェニル)-9-ヒドロキシ-3-メトキシ-10-オキソ-7-フェニル-6,7,8,9-テトラヒドロ-6,9-メタノオキセピノ[3,2-b]ピリジン-8-炭酸エステル (6, 3.5 g)をメタノール (20 mL)に懸濁し、メタノール (20 mL)中25%ナトリウムメトキシドで処理し、混合物を70℃に1時間加熱した。完了後、溶媒を減圧除去し、粗生成物塩化アンモニウム溶液で処理し、酢酸エチルで抽出した。有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、rac-メチル (5aR,6S,7R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-8a-ヒドロキシ-3-メトキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (7, 3.5 g, 粗生成物)を得た。
rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-3-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (8)の合成
【０２３５】
上記粗成化合物(7, 3.5 g, 7.6 mmol)をアセトニトリル (30 mL)および酢酸 (4.57 mL, 60.2 mmol)中トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム (9.72 g, 4.58 mmol)の溶液に入れ、得られた混合物を4時間室温にて撹拌した。完了後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中50%酢酸エチルで溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を濃縮して、rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-3-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (8)を薄黄色固体として得た。収量: 0.8 g, 23.5%；MS (ESI) m/z 510.03[M-1]-.
rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-3-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (9)の合成
【０２３６】
室温のジメチルホルムアミド中rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-3-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (8, 0.8 g, 1.56 mmol)の混合物に、シアン化亜鉛 (1.123 g, 9.59 mmol)および亜鉛 (0.022 g, 0.18 mmol)を添加し、混合物をアルゴンで15分間脱気し、1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (0.041 g, 0.313 mmol)およびトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム (0.078 g, 0.470 mmol)を上記反応物に添加し、混合物をアルゴンで5分間脱気し、次いで、140℃にて2時間加熱した。完了後、反応物を室温に冷却し、セライトのベッドに通した。ろ液を濃縮し、氷冷水で処理した。沈殿固体をろ過し、粗生成物をn-ペンタンでトリチュレートした。固体をろ過し、真空乾燥して、rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-3-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (9)を褐色固体として得た。収量: 0.75 g, 粗生成物；MS (ESI) m/z 459.35[M+1]+.
rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-3-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (10)の合成
【０２３７】
メタノール:水 (3:1, 12 mL)中rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-3-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (9, 0.75 g, 1.63 mmol)の溶液に、水酸化リチウム (0.411 g, 9.81 mmol)を添加し、反応物を6時間室温にて撹拌した。完了後、反応塊を0℃に冷却し、1Mクエン酸でpH ~5に酸性化した。沈殿固体をろ過し、真空乾燥して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-3-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (10)をオフホワイト固体として得た。収量: 0.6 g, 粗生成物；MS (ESI) m/z 445.35[M+1]+.
(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-3-メトキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 6F)の合成
【０２３８】
ジクロロメタン (30 mL)中rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-3-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (10, 0.6 g, 1.35 mmol)の溶液に、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド (0.77 g, 4.05 mmol)、ヒドロキシベンゾトリアゾール (0.54 g, 4.05 mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン (1.04 g, 8.10 mmol)を0℃にて添加し、混合物を5分間撹拌した。塩酸ジメチルアミン (0.55 g, 6.75 mmol)を、次いで、添加し、反応混合物を12時間室温にて撹拌した。完了後、反応塊をジクロロメタンで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を 硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を逆相分取HPLCによって精製して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-3-メトキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (rac-Cpd. No. 6F)を白色固体として得た。エナンチオマーを、キラル分取HPLC [Chiralpak IB (4.6 × 250) mm]によって分離した。収量: 110 mg, 17%；Peak 1 (Cpd. No. 6F, 54 mg)、[α]D -106° (c 0.1, CHCl3)、Rt = 6.86分、ee >99%；MS (ESI) m/z 472.37[M+1]+；UPLC: 96.33%；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.9 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.50 (d, J = 8.5 Hz, 2H)、7.34 (d, J = 8.5 Hz, 2H)、7.21 (d, J = 2.4 Hz, 1H)、7.05 (s, 1H)、7.02 (d, J = 7.5 Hz, 1H)、6.96 (d, J = 7.2 Hz, 1H)、6.90 (d, J = 7.4 Hz, 2H)、5.88 (s, 1H)、5.16 (brs, 1H)、4.77 (brs, 1H)、4.54 (d, J = 13.2 Hz, 1H)、4.25 (dd, J = 13.2, 5.8 Hz, 1H)、3.86 (s, 3H)、3.26 (s, 3H)、2.77 (s, 3H). Peak 2 (45 mg)、[α]D +147.1° (c 0.1, CHCl3)、Rt = 12.85分、ee >99%；MS (ESI) m/z 472.37[M+1]+；UPLC: 99.95%；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.9 (d, J = 2.4 Hz, 1H)、7.52 (d, J = 8.6 Hz, 2H)、7.35 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.22 (d, J = 2.2 Hz, 1H)、7.05 (s, 1H)、7.03 (d, J = 7.6 Hz, 1H)、6.97 (d, J = 7.2 Hz, 1H)、6.91 (d, J = 7.4 Hz, 2H)、5.88 (s, 1H)、5.17 (brs, 1H)、4.78 (d, J = 5.6 Hz, 1H)、4.55 (d, J = 13.2 Hz, 1H)、4.27 (dd, J = 13.2, 5.6 Hz 1H)、3.86 (s, 3H)、3.26 (s, 3H)、2.77 (s, 3H).
実施例7
(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a-(p-トリル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 7F)
【０２３９】
【化２３】
2019500331.tif 000025
(E)-1-(5-クロロ-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)-3-(p-トリル)プロプ-2-エン-1-オン (3)の合成
【０２４０】
メタノール (30 mL)中1-(5-クロロ-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)エタン-1-オン (1, 6.0 g, 34.9 mmol)の溶液に、水酸化ナトリウム (4.19 g, 104.9 mmol)および4-メチルベンズアルデヒド (2, 4.19 g, 34.9 mmol)を添加した。反応混合物を85℃にて2時間加熱した。完了後、反応塊を冷却し、得られた固体をろ過し、水で洗浄し、真空乾燥して、(E)-1-(5-クロロ-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)-3-(p-トリル)プロプ-2-エン-1-オン (3)を黄色固体として得た。収量: 5.0 g, 52.08%；MS (ESI) m/z 274.13[M+1]+.
7-クロロ-3-ヒドロキシ-2-(p-トリル)-4H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-オン (4)の合成
【０２４１】
エタノール/ジクロロメタン (1:1, 20 mL)中(E)-1-(5-クロロ-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)-3-(p-トリル)プロプ-2-エン-1-オン (3, 5.0 g, 18.3 mmol)の溶液に、水酸化ナトリウム (6.45 g, 161.15 mmol)、引き続き30%過酸化水素 (4.8 mL, 161.15 mmol)を室温にて添加した。反応塊を1時間撹拌した（発熱が観察された）。完了後、反応塊を冷却し、6 M塩化水素の添加によって中和した。沈殿固体をろ過し、真空乾燥して、7-クロロ-3-ヒドロキシ-2-(p-トリル)-4H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-オン (4)を褐色固体として得た。収量: 1.66 g, 25%；MS (ESI) m/z 288.14[M+1]+.
rac-メチル 3-クロロ-7a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a-(p-トリル)-5a,6,7a,8-テトラヒドロ-7H-シクロブタ[5,6]ピラノ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (6/6a)の合成
【０２４２】
ジクロロメタン (200 mL)、アセトニトリル (100 mL)およびメタノール (100 mL)中7-クロロ-3-ヒドロキシ-2-(p-トリル)-4H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-オン (4, 1.3 g, 4.5 mmol)およびケイ皮酸メチル (5, 6.99 g, 45.1 mmol)の溶液をUV反応フラスコに入れた。反応混合物を15時間400ワットUVライト下で照射した。完了後、溶媒を減圧除去し、残渣を、酢酸エチルを溶出液として用いるCombi-flash (12 g, RediSep カラム)によって精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-メチル 3-クロロ-7a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a-(p-トリル)-5a,6,7a,8-テトラヒドロ-7H-シクロブタ[5,6]ピラノ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (6/6a)を得た。収量: 1.1 g, 粗生成物. 
rac-メチル (5aR,6S,7R,8aR)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a-(p-トリル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (7)の合成
【０２４３】
粗生成物rac-メチル 3-クロロ-7a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a-(p-トリル)-5a,6,7a,8-テトラヒドロ-7H-シクロブタ[5,6]ピラノ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (6, 1.1 g)をメタノール (10 mL)に懸濁し、ナトリウムメトキシド(メタノール中25%, 10 mL)を添加した。反応混合物を90℃に1時間加熱した。完了後、溶媒を減圧除去し、反応物を塩化アンモニウム溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機相を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、rac-メチル (5aR,6S,7R,8aR)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a-(p-トリル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (7)を得た。収量: 0.9 g；粗生成物.
rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a-(p-トリル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (8)の合成
【０２４４】
アセトニトリル (10 mL)中rac-メチル (5aR,6S,7R,8aR)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a-(p-トリル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (7, 0.9 g)の溶液に、トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム (2.54 g, 11.9 mmol)および酢酸 (1.1 mL, 20.0 mmol)を添加した。得られた混合物16時間室温にて撹拌した。完了後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中70%酢酸エチルを溶出液として用いるCombi-flash (4 g, RediSep カラム)によって精製した。所望の画分を濃縮して、rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a-(p-トリル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (8)を淡黄色固体として得た。収量: 0.25 g, 27%；MS (ESI) m/z 452.33[M+1]+.
rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a-(p-トリル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (9)の合成
【０２４５】
テトラヒドロフランおよび水 (3:1, 4.0 mL)中rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a-(p-トリル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (8, 0.25 g, 0.55 mmol)の溶液に、水酸化リチウム (0.26 g, 11.0 mmol)を添加し、反応物を6時間室温にて撹拌した。完了後、反応塊を0℃に冷却し、1M 塩化水素でpH ~3に酸性化した。沈殿固体をろ過し、水で洗浄し、真空乾燥して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a-(p-トリル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (9)を黄色固体として得た。収量: 0.13 g, 54.0%；MS (ESI) m/z 438.32[M+1]+.
(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a-(p-トリル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 7F)の合成
【０２４６】
ジクロロメタン (5.0 mL)中rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a-(p-トリル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (9, 0.13 g, 29.7 mmol)の溶液に、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸 (0.046 g, 0.50 mmol)、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール (0.067 g, 0.49 mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン (0.15 mL, 0.49 mmol)を0℃にて添加し、混合物を5分間撹拌した。塩酸ジメチルアミン (0.032 g, 0.34 mmol)を、次いで、同一温度にて添加し、混合物を室温にて16時間撹拌した。完了後、反応塊をジクロロメタンで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中70%酢酸エチルを溶出液として用いるCombi-flash (4 g, RediSep カラム)によって精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a-(p-トリル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (rac-Cpd. No. 7F)を白色固体として得た。収量: 0.07 mg, 50%, MS (ESI) m/z 465.32[M+1]+.エナンチオマーを、キラル分取HPLC [Chiralpak IB (4.6 × 250) mm]によって分離した。Peak 1 (13 mg)；[α]D +212.0° (c 0.1, CHCl3)；Rt = 10.18分, ee >95%；MS (ESI) m/z 465.32[M+1]+；UPLC 97.1%；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.18 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.69 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.11-6.94 (m, 5H)、6.90 (d, J = 8.2 Hz, 2H)、6.86 (d, J = 8.2 Hz, 2H)、5.88 (s, 1H)、5.23 (t, J = 5.5, 1H)、4.77 (t, J = 5.6 Hz, 1H)、4.51 (d, J = 13.2 Hz, 1H)、4.23-4.18 (dd, J = 13.2, 5.6 Hz, 1H)、3.25 (s, 3H)、2.76 (s, 3H)、2.11 (s, 3H). Peak-2 (Cpd. No. 7F, 9 mg)；[α]D -191.1° (c 0.1, CHCl3)；Rt = 22.4分、ee >99%；MS (ESI) m/z 465.32[M+1]+；UPLC 99.8%；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.18 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.69 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.03-6.94 (m, 5H)、6.90 (d, J = 8.2 Hz, 2H)、6.86 (d, J = 8.2 Hz, 2H)、5.88 (s, 1H)、5.23 (d, J = 5.6, 1H)、4.77 (t, J = 5.6 Hz, 1H)、4.50 (d, J = 13.2 Hz, 1H)、4.23-4.18 (dd, J = 13.2, 5.6 Hz, 1H)、3.25 (s, 3H)、2.76 (s, 3H)、2.11 (s, 3H).
実施例8
(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 8F)
【０２４７】
【化２４】
2019500331.tif 000026
(E)-1-(5-クロロ-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)-3-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)プロプ-2-エン-1-オン (3)の合成
【０２４８】
メタノール (20 mL)中1-(5-クロロ-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)エタン-1-オン (1, 6.0 g, 35.08 mmol)の溶液に、水酸化ナトリウム (4.2 g, 105.24 mmol)および4-(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド (2, 6.1 g, 35.8 mmol)を添加した。反応混合物を90℃にて1時間加熱した。完了後、反応塊を冷却し、沈殿固体をろ過し、水で洗浄し、真空乾燥して、(E)-1-(5-クロロ-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)-3-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)プロプ-2-エン-1-オン (3)を黄色固体として得た。収量: 6.0 g, 55%；MS (ESI) m/z 328.26[M+1]+.
7-クロロ-3-ヒドロキシ-2-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-4H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-オン (4)の合成
【０２４９】
エタノール/ジクロロメタン (1:1, 200 mL)中(E)-1-(5-クロロ-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)-3-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)プロプ-2-エン-1-オン (3, 6.0 g, 18.3 mmol)の溶液に、10%水酸化ナトリウム (50.1 mL, 128.4 mmol)、引き続き、30%過酸化水素 (12.5 mL, 128.4 mmol)を室温にて添加した。反応塊を30分間撹拌した（発熱が観察された）。完了後、反応塊を冷却し、6 M塩化水素でpH ~7に中和し、次いで、ジクロロメタンを留去し、沈殿固体をろ過し、エタノールおよびn-ペンタンで洗浄した。固体を真空乾燥して、7-クロロ-3-ヒドロキシ-2-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-4H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-オン (4)を淡橙色固体として得た。収量: 3.5 g, 56%；MS (ESI) m/z 342.06[M+1]+.
rac-メチル (6R,7S,8S,9R)-3-クロロ-9-ヒドロキシ-10-オキソ-7-フェニル-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-6,7,8,9-テトラヒドロ-6,9-メタノオキセピノ[3,2-b]ピリジン-8-炭酸エステル (6/6a)の合成
【０２５０】
ジクロロメタン (200 mL)、アセトニトリル (100 mL)およびメタノール (100 mL)中7-クロロ-3-ヒドロキシ-2-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-4H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-オン (4, 3.0 g, 8.79 mmol)およびケイ皮酸メチル (5, 14.2 g, 87.9 mmol)の溶液をUV反応フラスコに入れた。反応混合物を24時間400ワットUVライト下で照射した。完了後、溶媒を減圧除去し、残渣を、酢酸エチルを溶出液として用いるCombi-flash (24 g RediSep カラム)によって精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-メチル (6R,7S,8S,9R)-3-クロロ-9-ヒドロキシ-10-オキソ-7-フェニル-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-6,7,8,9-テトラヒドロ-6,9-メタノオキセピノ[3,2-b]ピリジン-8-炭酸エステル (6/6a)を褐色粘着性固体として得た。収量: 3.0 g, 粗生成物；MS (ESI) m/z 504.39[M+1]+.
rac-メチル (5aR,6S,7R,8aR)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (7)の合成
【０２５１】
粗生成物rac-メチル (6R,7S,8S,9R)-3-クロロ-9-ヒドロキシ-10-オキソ-7-フェニル-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-6,7,8,9-テトラヒドロ-6,9-メタノオキセピノ[3,2-b]ピリジン-8-炭酸エステル (6/6a, 3.0 g, 5.96 mmol)をメタノール (30 mL)に懸濁し、ナトリウムメトキシド(メタノール中25%, 30 mL)で処理し、混合物を90℃にて3時間加熱した。完了後、溶媒を減圧除去した。粗生成物を塩化アンモニウム溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機相を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、rac-メチル (5aR,6S,7R,8aR)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (7)を褐色粘着性固体として得た。収量: 2.5 g, 粗生成物；MS (ESI) m/z 504.10[M+1]+.
rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (8)の合成
【０２５２】
アセトニトリル (250 mL)中rac-メチル (5aR,6S,7R,8aR)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (7, 2.5 g, 4.97)の溶液に、トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム (6.0 g, 29.82 mmol)および酢酸 (3.0 mL, 49.7 mmol)を0℃にて添加した。得られた混合物を10時間室温にて撹拌した。完了後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中70%酢酸エチルを溶出液として用いるCombi-flash (12 g RediSep カラム)によって精製した。所望の画分を濃縮して、rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (8)をオフホワイト固体として得た。収量: 1.1 g, 44%；MS (ESI) m/z 506.8[M+1]+.
rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (9)の合成
【０２５３】
メタノールおよび水 (3:1, 13 mL)中rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (8, 1.1 g, 2.1 mmol)の溶液に、水酸化リチウム (2.19 g, 52.2 mmol)を添加し、反応物を3時間室温にて撹拌した。完了後、反応塊を0℃に冷却し、6 M塩化水素でpH ~6に酸性化した。沈殿固体をろ過し、真空乾燥して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (9)をオフホワイト固体として得た。収量: 900 mg, 85%；MS (ESI) m/z 492.5[M+1]+
(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 8F)の合成
【０２５４】
ジクロロメタン (50 mL)中rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (9, 0.90 g, 1.83 mmol)の溶液に、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸 (1.0 g, 5.4 mmol)、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール (0.74 g, 5.4 mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン (1.9 mL, 10.9 mmol)を0℃にて添加し、混合物を5分間撹拌した。塩酸ジメチルアミン (0.74 g, 9.1 mmol)を、次いで、同一温度にて添加し、混合物を20時間室温にて撹拌した。完了後、反応塊をジクロロメタンで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ジクロロメタン中5%メタノールを溶出液として用いるCombi-flash (4 g RediSep カラム)によって精製した。所望の画分を濃縮して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 8F)をオフホワイト固体として得た。収量: 0.5 g, 53%;エナンチオマーを、キラル分取HPLC [Chiralpak ID (4.6 × 250) mm]によって分離した。Peak 1 (50 mg)；[α]D +212.0° (c 0.1, CHCl3)；Rt = 6.26分、ee >99%；MS (ESI) m/z 519.30[M+1]+；UPLC 97%；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.21 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.74 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.35 (dd, J = 13.6 Hz, 8.9 Hz, 4H)、7.04-7.00 (m, 2H)、6.96-6.91 (m, 3H)、6.13 (s, 1H)、5.34 (d, J = 5.6 Hz, 1H)、4.77 (t, J = 5.4 Hz, 1H)、4.64 (d, J = 13.2 Hz, 1H)、4.34 (dd, J = 13.2, 5.2 Hz, 1H)、3.28 (s, 3H)、2.78 (s, 3H). Peak-2 (Cpd. No. 8F, 50 mg)；[α]D -194.5° (c 0.1, CHCl3)；Rt = 12.49分、ee >99%；MS (ESI) m/z 519.31[M+1]+；UPLC 99%；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 8.21 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.74 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.35 (dd, J = 13.6 Hz, 8.9 Hz, 4H)、7.04-7.00 (m, 2H)、6.96-6.91 (m, 3H)、6.13 (s, 1H)、5.34 (d, J = 5.6 Hz, 1H)、4.77 (t, J = 5.4 Hz, 1H)、4.64 (d, J = 13.2 Hz, 1H)、4.34 (dd, J = 13.2, 5.2 Hz, 1H)、3.28 (s, 3H)、2.78 (s, 3H).
実施例9
(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 9F)
【０２５５】
【化２５】
2019500331.tif 000027
1-(3-ヒドロキシピリジン-2-イル)エタン-1-オン (2)の合成
【０２５６】
乾燥テトラヒドロフラン (100 mL)中3-ヒドロキシピコリノニトリル (1, 7.0 g, 58.2 mmol)の溶液に、ジエチルエーテル中3 Mメチル マグネシウム ブロミド (58.0 mL, 174.84 mmol)を添加し、30分間の時間をかけて0℃にて滴下添加した。反応塊をゆっくりと室温に持っていき、2時間撹拌した。完了後、反応塊を6 M塩化水素でpH~ 3にまで処理し、2時間撹拌した。次いで、粗生成物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水酸化ナトリウム水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮して、1-(3-ヒドロキシピリジン-2-イル)エタン-1-オン (2)を黄色固体として得た。収量: 6.5 g, 81.3%、粗生成物.
(E)-3-(4-ブロモフェニル)-1-(3-ヒドロキシピリジン-2-イル)プロプ-2-エン-1-オン (4)の合成
【０２５７】
メタノール (50 mL)中1-(3-ヒドロキシピリジン-2-イル)エタン-1-オン (2, 6.5 g, 47.4 mmol)の溶液に、水酸化ナトリウム (5.7 g, 142.1 mmol)、引き続き、4-ブロモベンズアルデヒド (3, 10.5 g, 56.8 mmol)を添加し、反応混合物を90℃にて1時間加熱した。完了後、反応塊を冷却し、得られた固体をろ過し、水で洗浄し、真空乾燥して、(E)-3-(4-ブロモフェニル)-1-(3-ヒドロキシピリジン-2-イル)プロプ-2-エン-1-オン (4)を淡黄色固体として得た。収量: 10.2 g, 70.7%；MS (ESI) m/z 304.09[M+1]+.
2-(4-ブロモフェニル)-3-ヒドロキシ-4H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-オン (5)の合成
【０２５８】
ジクロロメタンおよびエタノール (1:1, 50 mL)中(E)-3-(4-ブロモフェニル)-1-(3-ヒドロキシピリジン-2-イル)プロプ-2-エン-1-オン (4, 10.0 g, 46.03 mmol)の溶液に、10%水酸化ナトリウム (92.0 mL, 322.2 mmol)、引き続き30%過酸化水素 (25 mL, 322.2 mmol)を室温にて添加した。反応塊を1時間撹拌した（発熱が観察された）。完了後、反応塊を冷却し、6 M塩化水素でpH ~7に中和した。溶媒を半分の堆積にまで濃縮して、沈殿固体をろ過し、真空乾燥して、2-(4-ブロモフェニル)-3-ヒドロキシ-4H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-オン (5)を黄色固体として得た。収量: 3.7 g, 26.4%；MS (ESI) m/z 318.19[M+1]+.
rac-メチル 5a-(4-ブロモフェニル)-7a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,6,7a,8-テトラヒドロ-7H-シクロブタ[5,6]ピラノ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (7/8)の合成
【０２５９】
ジクロロメタン (200 mL)、アセトニトリル (50 mL)およびメタノール (50 mL)中2-(4-ブロモフェニル)-3-ヒドロキシ-4H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-オン (5, 3.7 g, 11.6 mmol) およびケイ皮酸メチル (6, 13.2 g, 81.4 mmol)の溶液をUV反応フラスコに入れた。反応混合物を24時間400ワットUVライト下で照射した。完了後、溶媒を減圧除去した。粗生成物を、ヘキサン中80%酢酸エチルを溶出液として用いるCombi-flash (24 g, RediSep カラム)によって精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-メチル 5a-(4-ブロモフェニル)-7a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,6,7a,8-テトラヒドロ-7H-シクロブタ[5,6]ピラノ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (7/8)を黄色固体として得た。収量: 3.5 g, 粗生成物. 
rac-メチル (5aR,6S,7R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-8a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (9)の合成
【０２６０】
粗生成物rac-メチル 5a-(4-ブロモフェニル)-7a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,6,7a,8-テトラヒドロ-7H-シクロブタ[5,6]ピラノ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (7/8, 3.5 g)をメタノール (20 mL)に懸濁し、ナトリウムメトキシド(メタノール中25%, 13.1 mL)で処理し、混合物を90℃に3時間加熱した。完了後、溶媒を減圧除去し、混合物を塩化アンモニウム溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、rac-メチル (5aR,6S,7R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-8a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (9)を黄色固体として得た。収量: 3.0 g, 粗生成物.
rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (10)の合成
【０２６１】
アセトニトリル (30 mL)中トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム (5.6 g, 31.2 mmol)、rac-メチル (5aR,6S,7R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-8a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (9, 2.5 g)の溶液に、酢酸 (3.13 g, 52.05 mmol)を添加した。得られた混合物を4時間室温にて撹拌した。完了後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、50%-ヘキサン中70%酢酸エチル溶出液として用いるCombi-flash (12 g, RediSep カラム)によって精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (10)を黄色固体として得た。収量: 0.9 g, 37%；MS (ESI) m/z 482.19[M+1]+.
rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (11)の合成
【０２６２】
テトラヒドロフランおよび水 (3:1, 30 mL)中rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (10, 0.9 g, 1.87 mmol)の溶液に、水酸化リチウム (0.80 g, 37.3 mmol)を添加し、反応物を16時間室温にて撹拌した。完了後、反応塊を0℃に冷却し、6M塩化水素でpH ~3に酸性化した。沈殿固体をろ過し、真空乾燥して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (11)を淡黄色固体として得た。収量: 0.75 g, 86%；MS (ESI) m/z 466.15[M-1]-.
rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (12)の合成
【０２６３】
ジクロロメタン (15 mL)中rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (11, 0.75 g, 1.60 mmol)の溶液に、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸 (0.614 g, 3.2 mmol)、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール (0.43 g, 3.20 mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン (0.85 mL, 4.8 mmol)を0℃にて添加し、混合物を5分間撹拌した。塩酸ジメチルアミン (0.21g, 3.20 mmol)を、次いで、同一温度にて添加し、混合物16時間室温にて撹拌した。完了後、反応塊をジクロロメタンで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中70%酢酸エチルを溶出液として用いるCombi-flash (12 g, RediSep カラム)によって精製した。所望の画分を濃縮して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (12)を淡黄色固体として得た。収量: 0.450 g, 56%；MS (ESI) m/z 495.21[M+1]+.
(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 9F)の合成
【０２６４】
N,N-ジメチルホルムアミド (20.0 mL)中rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (12, 0.25 g, 0.504 mmol)の溶液に、シアン化亜鉛 (0.335 g, 3.24 mmol)および亜鉛 (0.001 g, 0.014 mmol)を室温にて添加し、混合物をアルゴンで15分間脱気した。1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (0.007 g, 0.010 mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム (0.014 g, 0.015 mmol)を反応物に添加し、脱気をさらに15分間継続した。反応混合物を140℃にて5時間加熱した。完了後、反応物を室温に冷却し、セライトベッドに通した。ろ液酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中80%-100%酢酸エチルを溶出液として用いるCombi-flash (4 g, RediSep カラム)によって精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (rac-Cpd. No. 9F)を白色固体として得た。エナンチオマーを、キラル分取HPLC [Chiralpak IA (4.6 × 250) mm]によって分離した。収量: 210 mg, 93%；Peak 1 (25 mg)、[α]D +136° (c 0.23, CHCl3)、Rt = 7.70分、ee >99%；MS (ESI) m/z 442.40[M+1]+；UPLC: 98.86%；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.18 (d, J = 1.6 Hz, 1H)、7.50 (d, J = 8.4 Hz, 3H)、7.36-7.29 (m, 3H)、7.05-7.01 (m, 2H)、6.97-6.91 (m, 3H)、6.05 (s, 1H)、5.25 (d, J = 5.6 Hz, 1H)、4.79 (t, J = 5.2 Hz, 1H)、4.58 (d, J = 13.2 Hz, 1H)、4.30 (dd, J = 13.2, 5.2 Hz, 1H)、3.28 (s, 3H)、2.77 (s, 3H)；Peak-2 (Cpd. No. 9F, 38 mg)、[α]D -166° (c 0.24, CHCl3)、Rt = 13.92分、ee >95%；MS (ESI) m/z 442.4[M+1]+；UPLC: 98.93%；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.18 (d, J = 1.6 Hz, 1H)、7.50 (d, J = 8.4 Hz, 3H)、7.36-7.29 (m, 3H)、7.05-7.01 (m, 2H)、6.97-6.91 (m, 3H)、6.05(s, 1H)、5.25 (d, J = 5.6 Hz, 1H)、4.79 (t, J = 5.2 Hz, 1H)、4.58 (d, J = 13.2 Hz, 1H)、4.30 (dd, J = 13.2, 5.2 Hz, 1H)、3.28 (s, 3H)、2.77 (s, 3H).
実施例10
(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-フルオロフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 10F)
【０２６５】
【化２６】
2019500331.tif 000028
(E)-1-(5-クロロ-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)-3-(4-フルオロフェニル)プロプ-2-エン-1-オン (2)の合成
【０２６６】
メタノール (25 mL)中1-(5-クロロ-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)エタン-1-オン (1, 5.0 g, 29.23 mmol)の溶液に、水酸化ナトリウム (3.5 g, 87.71 mmol)、引き続き、4-フルオロベンズアルデヒド (4.35 g, 35.08 mmol)を添加し、反応混合物を80℃にて1時間加熱した。完了後、反応塊を冷却し、沈殿固体をろ過し、水で洗浄し、真空乾燥して、(E)-1-(5-クロロ-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)-3-(4-フルオロフェニル)プロプ-2-エン-1-オン (2)を薄黄色固体として得た。収量: 4.2 g, 51.8%；MS (ESI) m/z 276.16[M-1]-.
7-クロロ-2-(4-フルオロフェニル)-3-ヒドロキシ-4H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-オン (3)の合成
【０２６７】
エタノール/ジクロロメタン (1:1, 100 mL)中(E)-1-(5-クロロ-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)-3-(4-フルオロフェニル)プロプ-2-エン-1-オン (2, 3.0 g, 10.81 mmol)の溶液に、10 %水酸化ナトリウム溶液 (30.0 mL, 75.81 mmol)、引き続き過酸化水素 (30%溶液, 6.7 mL, 54.1 mmol)を室温にて添加した。反応塊を1時間撹拌した（発熱が観察された）。完了後、反応塊を氷冷水に注ぎ、6 M塩化水素の添加によって中和し、ジクロロメタン (100 mL)で抽出した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物をジエチルエーテルおよびn-ペンタンでトリチュレートして、7-(クロロ)-2-(4-フルオロフェニル)-3-ヒドロキシ-4H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-オン (3)を黄色固体として得た。収量: 2.5 g, 79.6%；MS (ESI) m/z 290.07[M-1]-.
rac-メチル 3-クロロ-5a-(4-フルオロフェニル)-7a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,6,7a,8-テトラヒドロ-7H-シクロブタ[5,6]ピラノ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (5/5a)の合成
【０２６８】
ジクロロメタン (200 mL)、アセトニトリル (100 mL)およびメタノール (100 mL)7-(クロロ)-2-(4-フルオロフェニル)-3-ヒドロキシ-4H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-オン (3, 2.5 g, 8.59 mmol)およびケイ皮酸メチル (4, 13.9 g, 85.7 mmol)の溶液をUV反応フラスコに入れた。反応混合物を400ワットUVライト下で16時間照射した。完了後、溶媒を減圧除去した。残渣を、酢酸エチルを溶出液として用いるCombi-flash (24 g, RediSep カラム)によって精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-メチル 3-クロロ-5a-(4-フルオロフェニル)-7a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,6,7a,8-テトラヒドロ-7H-シクロブタ[5,6]ピラノ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (5/5a)を得た。収量: 2.5 g, 粗生成物.
rac-メチル (5aR,6S,7R,8aR)-3-クロロ-5a-(4-フルオロフェニル)-8a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (6)の合成
【０２６９】
粗生成物rac-メチル 3-(クロロ)-5a-(4-フルオロフェニル)-7a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,6,7a,8-テトラヒドロ-7H-シクロブタ[5,6]ピラノ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (5, 1.3 g)をメタノール (15 mL)に懸濁し、ナトリウムメトキシド(メタノール中25%, 15 mL)で処理し、混合物を80℃にて1時間加熱した。完了後、溶媒を減圧除去し、反応物を塩化アンモニウム溶液で処理し、酢酸エチルで抽出した。有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、rac-メチル (5aR,6S,7R,8aR)-3-クロロ-5a-(4-フルオロフェニル)-8a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (6)を得た。収量: 1.4 g, 粗生成物.
rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-フルオロフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (7)の合成
【０２７０】
アセトニトリル (50 mL)中トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム (1.8 g, 2.86 mmol)、rac-メチル (5aR,6S,7R,8aR)-3-(クロロ)-5a-(4-フルオロフェニル)-8a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (6, 1.3 g)の溶液に、酢酸 (1.7 mL, 28.69 mmol)を添加した。得られた混合物を4時間室温にて撹拌した。完了後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中50%酢酸エチルを溶出液として用いるCombi-flash (4 g, RediSep カラム)によって精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-フルオロフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (7)を淡黄色固体として得た。収量: 0.32 g, 24.6 %；MS (ESI) m/z 456.17[M+1]+.
rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-フルオロフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (8)の合成
【０２７１】
メタノールおよび水 (3:1, 12 mL)中rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-フルオロフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (7, 0.30 g, 0.65 mmol)の溶液に、水酸化リチウム (0.158 g, 6.59 mmol)を添加し、反応物を6時間室温にて撹拌した。完了後、反応塊を0℃に冷却し、6 M塩化水素でpH ~3に酸性化した。沈殿固体をろ過し、真空乾燥して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-フルオロフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (8)を黄色固体として得た。収量: 0.25 g, 86.2%；MS (ESI) m/z 442.20[M+1]+.
(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-フルオロフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 10F)の合成
【０２７２】
ジクロロメタン (10 mL)中rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-フルオロフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (8, 0.25 g, 0.566 mmol)の溶液に、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸 (0.32 g, 1.70 mmol)、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール (0.23 g, 1.70 mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン (0.6 mL, 3.4 mmol)を0℃にて添加し、混合物を5分間撹拌した。塩酸ジメチルアミン (0.23 g, 2.83 mmol)を、次いで、同一温度にて添加し、混合物を16時間40℃にて撹拌した。完了後、反応塊をジクロロメタンで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ジクロロメタン中5%メタノールを溶出液として用いるCombi-flash (12 g, RediSep カラム)によって精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-フルオロフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (rac-Cpd. No. 10F)を得た。エナンチオマーを、キラル分取HPLC [Chiralpak ID (4.6 × 250) mm]によって分離した。収量: 100 mg, 38%；Peak 1 (26 mg)；[α]D +182.2° (c 0.3, CHCl3)；Rt = 5.88分、ee >99%；MS (ESI) m/z 469.34[M+1]+；UPLC: 99.07%；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.20 (d, J = 1.9 Hz, 1H)、7.70 (d, J = 1.9 Hz, 1H)、7.16-7.13 (m, 2H)、7.02 (t, J = 7.2 Hz, 2H)、6.97-6.93 (m, 1H)、6.90-6.87 (m, 4H)、6.01 (s, 1H)、5.28 (d, J = 5.6 Hz, 1H)、4.75 (t, J = 5.5 Hz, 1H)、4.53 (d, J = 13.3 Hz, 1H)、4.22 (dd, J = 13.2, 5.4 Hz, 1H)、3.26 (s, 3H)、2.77 (s, 3H). Peak-2 (Cpd. No. 10F, 34 mg)；[α]D -201.4° (c 0.29, CHCl3)；Rt = 10.86分、ee >99%；MS (ESI) m/z 469.34 [M+1]+；UPLC: 99.78%；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.20 (d, J = 1.9 Hz, 1H)、7.70 (d, J = 1.9 Hz, 1H)、7.16-7.13 (m, 2H)、7.03 (t, J = 7.2 Hz, 2H)、6.97-6.82 (m, 4H)、6.01 (s, 1H)、5.28 (d, J = 5.6 Hz, 1H)、4.75 (t, J = 5.5 Hz, 1H)、4.53 (d, J = 13.2 Hz, 1H)、4.22 (dd, J = 13.3, 5.4 Hz, 1H)、3.26 (s, 3H)、2.77 (s, 3H).
実施例11
(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-クロロフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 11F)
【０２７３】
【化２７】
2019500331.tif 000029
(E)-1-(5-クロロ-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)-3-(4-クロロフェニル)プロプ-2-エン-1-オン (3)の合成
【０２７４】
メタノール (20 mL)中1-(5-クロロ-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)エタン-1-オン (1, 4.0 g, 23.4 mmol)の溶液に、水酸化ナトリウム (2.8 g, 70.2 mmol)、引き続き4-クロロベンズアルデヒド (2, 3.3 g, 23.4 mmol)を添加した。反応物を10分間加熱還流した。完了後、反応塊を室温に冷却し、水 (20 mL)で希釈した。沈殿固体をろ過し、水およびn-ペンタンで洗浄し、真空乾燥して、(E)-1-(5-クロロ-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)-3-(4-クロロフェニル)プロプ-2-エン-1-オン (3)を黄色固体として得た。収量: 6.1 g, 89.0%；MS (ESI) m/z 292.15[M-1]-.
7-クロロ-2-(4-クロロフェニル)-3-ヒドロキシ-4H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-オン (4)の合成
【０２７５】
0℃のエタノール (400 mL)およびジクロロメタン (66 mL)中(E)-1-(5-クロロ-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)-3-(4-クロロフェニル)プロプ-2-エン-1-オン (3, 7.0 g, 23.9 mmol)の溶液に、10%水酸化ナトリウム水 (6.7 g, 167.2 mmol)、引き続き30%過酸化水素水 (37.5 mL, 334.4 mmol)を添加した。反応塊を30分間室温にて撹拌した（発熱が観察された）。完了後、反応塊を冷却し、6 M塩化水素の添加によってpH ~7に中性化した。混合物酢酸エチル (100 mL)で抽出し、有機層を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮した。得られた固体をエタノールでトリチュレートし、ろ過し、真空乾燥して、7-クロロ-2-(4-クロロフェニル)-3-ヒドロキシ-4H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-オン (4)を淡黄色固体として得た。収量: 2.81 g, 38.2%；MS (ESI) m/z 308.04[M+1]+.
rac-メチル 3-クロロ-5a-(4-クロロフェニル)-7a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,6,7a,8-テトラヒドロ-7H-シクロブタ[5,6]ピラノ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (6)の合成
【０２７６】
ジクロロメタン (200 mL)、アセトニトリル (100 mL)およびメタノール (100 mL)中7-クロロ-2-(4-クロロフェニル)-3-ヒドロキシ-4H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-オン (4, 2.8 g, 9.12 mmol)およびケイ皮酸メチル (5, 14.7 g, 91.2 mmol)の溶液をUV反応フラスコに入れた。反応混合物を8時間400ワットUVライトで照射した。完了後、溶媒を減圧除去し、残渣を、酢酸エチルで化合物を溶出するシリカゲルのプラグ上で精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-メチル 3-クロロ-5a-(4-クロロフェニル)-7a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,6,7a,8-テトラヒドロ-7H-シクロブタ[5,6]ピラノ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (6)を褐色固体として得た。収量: 3.1 g, 粗生成物.
rac-メチル (5aR,6S,7R,8aR)-3-クロロ-5a-(4-クロロフェニル)-8a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (7)の合成
【０２７７】
粗生成物rac-メチル 3-クロロ-5a-(4-クロロフェニル)-7a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,6,7a,8-テトラヒドロ-7H-シクロブタ[5,6]ピラノ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (6, 3.1 g, 6.6 mmol)をメタノール (30 mL)に懸濁し、メタノール (20 mL)中25%ナトリウムメトキシドで処理した。反応物を80℃にて2時間加熱した。完了後、溶媒を減圧除去し、粗生成物を塩化アンモニウム水溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、rac-メチル (5aR,6S,7R,8aR)-3-クロロ-5a-(4-クロロフェニル)-8a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (7)を得た。収量: 2.35 g, 粗生成物. 
rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-クロロフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (8)の合成
【０２７８】
アセトニトリル (60 mL)中トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム (6.23 g, 29.4 mmol)、rac-メチル (5aR,6S,7R,8aR)-3-クロロ-5a-(4-クロロフェニル)-8a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (7, 2.3 g, 4.9 mmol)の溶液に、酢酸 (3.0 g, 49.0 mmol)を添加した。得られた混合物を18時間室温にて撹拌した。完了後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中60%酢酸エチルを溶出液として用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-クロロフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (8)を白色固体として得た。収量: 1.1 g, 25.6%；MS (ESI) m/z 472.15[M+1]+.
rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-クロロフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (9)の合成
【０２７９】
メタノール、テトラヒドロフランおよび水 (3:2:1, 18 mL)中rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-クロロフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (8, 1.0 g, 2.12 mmol)の溶液に、水酸化リチウム (0.89 g, 21.2 mmol)を添加し、反応物を3時間室温にて撹拌した。完了後、反応塊を0℃に冷却し、1 M塩酸でpH ~2-3に酸性化した。沈殿物をろ過し、真空乾燥して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-クロロフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (9)を白色固体として得た。収量: 0.55 g, 56.7%；MS (ESI) m/z 458.14[M+1]+.
(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-クロロフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 11F)の合成
【０２８０】
0℃のジクロロメタン (8 mL)中rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-クロロフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (9, 0.3 g, 0.65 mmol)の溶液に、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル) カルボジイミド (0.30 g, 1.95 mmol)、ヒドロキシベンゾトリアゾール (0.29 g, 1.95 mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン (0.51 g, 3.94 mmol)を添加し、混合物を5分間撹拌した。塩酸ジメチルアミン (0.27 g, 3.2 mmol)を、次いで、同一温度にて添加し、反応物を48時間室温にて撹拌した。完了後、反応塊をジクロロメタンで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、メタノール中2-3%ジクロロメタンを溶出液として用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、所望の画分を減圧濃縮して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-クロロフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (rac-Cpd. No. 11F)を白色固体として得た。エナンチオマーを、キラル分取HPLC [Chiralpak IB (4.6 × 250) mm]によって分離した。Peak 1 (64 mg)、[α]D +212.3° (c 0.1, CHCl3)、Rt = 9.727分、ee >99% 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 8.20 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.70 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.14 (d, J = 8.8 Hz, 2H)、7.05 (m, 4H)、6.95 (d, J = 7.2 Hz, 1H)、6.91 (d, J = 7.4 Hz, 2H)、6.04 (s, 1H)、5.28 (d, J = 5.7 Hz, 1H)、4.7 (t, J = 5.4 Hz, 1H)、4.57 (d, J = 13.2 Hz, 1H)、4.25 (dd, J = 13.2, 5.2 Hz, 1H)、3.26 (s, 3H)、2.77 (s, 3H)；MS (ESI) m/z 529.35 [M+1]+；UPLC: 99.92%. Peak-2 (Cpd. No. 11F, 68 mg)、[α]D -209.6° (c 0.1, CHCl3)、Rt = 23.133分、ee >99%.1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: : 8.20 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.70 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.13 (d, J = 8.8 Hz, 2H)、7.03 (m, 4H)、6.95 (d, J = 7.4 Hz, 1H)、6.91 (d, J = 7.4 Hz, 2H)、6.04 (s, 1H)、5.29 (d, J = 5.6 Hz, 1H)、4.73 (t, J = 5.4 Hz, 1H)、4.57 (d, J = 13.2 Hz, 1H)、4.25 (dd, J = 13.2, 5.2 Hz, 1H)、3.26 (s, 3H)、2.77 (s, 3H)；MS (ESI) m/z 529.34 [M+1]+；UPLC: 99.83%.
実施例12
(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-5a-(4-(メチルスルホニル)フェニル)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 12F)
【０２８１】
【化２８】
2019500331.tif 000030
(E)-1-(5-クロロ-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)-3-(4-(メチルスルホニル)フェニル)プロプ-2-エン-1-オン (3)の合成
【０２８２】
メタノール (20 mL)中1-(5-クロロ-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)エタン-1-オン (1, 4.0 g, 23.4 mmol)の溶液に、水酸化ナトリウム (2.8 g, 70.2 mmol)、引き続き、4-(メチルスルホニル)ベンズアルデヒド (2, 4.3 g, 23.4 mmol)を添加した。反応物を30分間加熱還流した。完了後、反応塊を室温に冷却し、水 (20 mL)で希釈した。沈殿固体をろ過し、水およびn-ペンタンで洗浄し、真空乾燥して、(E)-1-(5-クロロ-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)-3-(4-(メチルスルホニル)フェニル)プロプ-2-エン-1-オン (3)を黄色固体として得た。収量: 5.3 g, 68.0%；MS (ESI) m/z 338.15[M+1]+.
7-クロロ-3-ヒドロキシ-2-(4-(メチルスルホニル)フェニル)-4H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-オン (4)の合成
【０２８３】
0℃のエタノール (30 mL)およびジクロロメタン (6 mL)中(E)-1-(5-クロロ-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)-3-(4-(メチルスルホニル)フェニル)プロプ-2-エン-1-オン (3, 5.3 g, 15.7 mmol)の溶液に、10%水酸化ナトリウム水 (4.4 g, 110.1 mmol)、引き続き30%過酸化水素 (11.3 mL, 110.1 mmol)を添加した。反応塊を30分間室温にて撹拌した（発熱が観察された）。完了後、反応塊を冷却し、6 M塩化水素の添加によってpH ~7に中性化した。混合物を酢酸エチル (100 mL)で抽出した。有機層を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮した。得られた固体をn-ペンタンおよびエタノールでトリチュレートし、ろ過し、真空乾燥して、7-クロロ-3-ヒドロキシ-2-(4-(メチルスルホニル)フェニル)-4H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-オン (4)を淡褐色固体として得た。収量: 0.80 g, 15.3%；MS (ESI) m/z 352.13[M+1]+.
rac-メチル 3-クロロ-7a-ヒドロキシ-5a-(4-(メチルスルホニル)フェニル)-8-オキソ-6-フェニル-5a,6,7a,8-テトラヒドロ-7H-シクロブタ[5,6]ピラノ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (6)の合成
【０２８４】
ジクロロメタン (200 mL)、アセトニトリル (100 mL)およびメタノール (100 mL)中7-クロロ-3-ヒドロキシ-2-(4-(メチルスルホニル)フェニル)-4H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-オン (4, 1.9 g, 5.4 mmol)およびケイ皮酸メチル (5, 8.8 g, 54.1 mmol)の溶液をUV反応フラスコに入れた。反応混合物を400ワットUVライト下で8時間照射した。完了後、溶媒を減圧除去し、残渣を、酢酸エチルで化合物を溶出するシリカゲルのプラグ上で精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-メチル 3-クロロ-7a-ヒドロキシ-5a-(4-(メチルスルホニル)フェニル)-8-オキソ-6-フェニル-5a,6,7a,8-テトラヒドロ-7H-シクロブタ[5,6]ピラノ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (6)を褐色固体として得た。収量: 2.5 g, 粗生成物. 
rac-メチル (5aR,6S,7R,8aR)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-5a-(4-(メチルスルホニル)フェニル)-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (7)の合成
【０２８５】
粗生成物rac-メチル 3-クロロ-7a-ヒドロキシ-5a-(4-(メチルスルホニル)フェニル)-8-オキソ-6-フェニル-5a,6,7a,8-テトラヒドロ-7H-シクロブタ[5,6]ピラノ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (6, 2.5 g, 4.8 mmol)をメタノール (30 mL)に懸濁し、メタノール (15 mL)中25%ナトリウムメトキシドで処理し、引き続き、80℃にて2時間加熱した。完了後、溶媒を減圧除去した。粗生成物を塩化アンモニウム溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、rac-メチル (5aR,6S,7R,8aR)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-5a-(4-(メチルスルホニル)フェニル)-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (7)を得た。収量: 1.6 g, 粗生成物.
rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-5a-(4-(メチルスルホニル)フェニル)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (8)の合成
【０２８６】
アセトニトリル (30 mL)中トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム (3.96 g, 18.8 mmol)、rac-メチル (5aR,6S,7R,8aR)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-5a-(4-(メチルスルホニル)フェニル)-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (7, 1.6 g, 3.1 mmol)の溶液に、酢酸 (1.87 g, 31.2 mmol)を添加した。得られた混合物を12時間室温にて撹拌した。完了後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、メタノール中2-3%ジクロロメタンを溶出液として用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を濃縮して、rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-5a-(4-(メチルスルホニル)フェニル)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (8)を褐色固体として得た。収量: 0.6 g, 37.5%；MS (ESI) m/z 516.1[M+1]+.
rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-5a-(4-(メチルスルホニル)フェニル)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (9)の合成
【０２８７】
メタノール、テトラヒドロフランおよび水 (2:1:1, 12 mL)中rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-5a-(4-(メチルスルホニル)フェニル)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (8, 0.6 g, 1.16 mmol)の溶液に、水酸化リチウム (0.27 g, 11.16 mmol)を添加し、反応物を2時間室温にて撹拌した。完了後、反応塊を0℃に冷却し、1 M塩酸でpH ~2-3に酸性化した。沈殿物をろ過し、真空乾燥して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-5a-(4-(メチルスルホニル)フェニル)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (9)をオフホワイト固体として得た。収量: 0.45 g, 77.5%；MS (ESI) m/z 502.04[M+1]+.
(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-5a-(4-(メチルスルホニル)フェニル)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 12F)
【０２８８】
0℃のジクロロメタン (8 mL)中rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-5a-(4-(メチルスルホニル)フェニル)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (9, 0.3 g, 0.59 mmol)の溶液に、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル) カルボジイミド (0.28 g, 1.79 mmol)、ヒドロキシベンゾトリアゾール (0.27 g, 1.79 mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン (0.46 g, 3.59 mmol)を添加し、混合物を10分間撹拌した。塩酸ジメチルアミン (0.24 g, 2.99 mmol)を、次いで、同一温度にて添加し、反応物を32時間室温にて撹拌した。完了後、反応塊をジクロロメタンで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、メタノール中2-3%ジクロロメタンを溶出液として用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-5a-(4-(メチルスルホニル)フェニル)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (rac-Cpd. No. 12F)をオフホワイト固体として得た。エナンチオマーを、キラル分取HPLC [Chiralpak IB (4.6 × 250) mm]によって分離した。収量: 0.16 g, (ラセミ混合物). Peak 1 (47 mg)、[α]D +196.1° (c 0.1, CHCl3)、Rt = 8.089分、ee >99%.1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 8.21 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.74 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.58 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.41 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.04 (t, J = 7.2 Hz, 2H)、6.96 (t, J = 9.6 Hz, 3H)、6.16 (bs, 1H)、5.38 (bs, 1H)、4.77 (d, J = 5.2 Hz, 1H)、4.64 (d, J = 13.6 Hz, 1H)、4.35 (dd, J = 13.2, 5.2 Hz, 1H)、3.28 (s, 3H)、3.03 (s, 3H)、2.78 (s, 3H)；MS (ESI) m/z 529.35[M+1]+；UPLC: 99.92%. Peak-2 (Cpd. No. 12F, 44 mg)、[α]D -173.2° (c 0.1, CHCl3)、Rt = 16.147分、ee >99%. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 8.21 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.74 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.58 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.41 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.04 (t, J = 7.2 Hz, 2H)、6.96 (t, J = 9.6 Hz, 3H)、6.18 (bs, 1H)、5.36 (bs, 1H)、4.77 (d, J = 5.2 Hz, 1H)、4.64 (d, J = 13.2 Hz, 1H)、4.35 (dd, J = 13.2, 5.2 Hz, 1H)、3.28 (s, 3H)、3.03 (s, 3H)、2.98 (s, 3H)；MS (ESI) m/z 529.34[M+1]+
実施例13
Rac-(1R,2R,3S,3aR,8bS)-6-シアノ-3a-(4-シアノフェニル)-1,8b-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-3-フェニル-2,3,3a,8b-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[b]シクロペンタ[d]チオフェン-2-カルボキサミド (Cpd. No. 13F)
【０２８９】
【化２９】
2019500331.tif 000031
2-(ベンジルチオ)-4-ブロモベンゾニトリル (3)の合成
【０２９０】
テトラヒドロフラン (1500 mL)中水素化ナトリウム (30.15 g, 753.7 mmol)の撹拌懸濁液に、ベンジルメルカプタン (2, 62.4 g, 502.6 mmol)を0℃にてゆっくりと添加し、15分間撹拌した。4-ブロモ-2-フルオロベンゾニトリル (1, 100.0 g, 502.6 mmol)を同一温度にてゆっくりと添加し、次いで、反応混合物を室温にて1時間撹拌した。完了後、反応塊を飽和塩化アンモニウム溶液で処理し、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮して、2-(ベンジルチオ)-4-ブロモベンゾニトリル (3)を黄色固体として得た。収量: 19.3 g, 62%；MS (ESI) m/z 302.01[M-1]-.
1-(2-(ベンジルチオ)-4-ブロモフェニル)エタン-1-オン (4)の合成
【０２９１】
テトラヒドロフラン (1000 mL)中2-(ベンジルチオ)-4-ブロモベンゾニトリル (3, 90.0 g, 297.0 mmol)の溶液に、ジエチルエーテル中3 Mメチル マグネシウム ブロミド (290.4 mL, 891.0 mmol)を-10℃にて滴下添加し、反応塊をゆっくりと室温に持っていき、16時間撹拌した。完了後、反応塊を飽和6 M塩化水素溶液で酸性化し、次いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮して、1-(2-(ベンジルチオ)-4-ブロモフェニル)エタン-1-オン (4)を褐色固体として得た。収量: 74.0 g, 粗生成物 
1-(4-ブロモ-2-メルカプトフェニル)エタン-1-オン (5)の合成
【０２９２】
ベンゼン (1200 mL)中塩化アルミニウム (74.79 g, 562.50 mmol)の溶液に、1-(2-(ベンジルチオ)-4-ブロモフェニル)エタン-1-オン (4, 60.0 gm, 187.5 mmol)を0℃にて添加した。反応塊をゆっくりと室温に持っていき、2時間撹拌した。完了後、反応塊を1 N水酸化ナトリウム溶液でpH ~8-9に塩基性化し、次いで、酢酸エチルで洗浄した。次いで、水層を1 M塩化水素溶液でpH ~5-6に酸性化し、次いで、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮して、1-(4-ブロモ-2-メルカプトフェニル)エタン-1-オン (5)を黄色固体として得た。収量: 31.5 g, 73.2 %；MS (ESI) m/z 229.09[M-1]-.
S-(2-アセチル-5-ブロモフェニル) 4-ブロモベンゾチオアート (7)の合成
【０２９３】
ジクロロメタン (200 mL)中1-(4-ブロモ-2-メルカプトフェニル)エタン-1-オン (5, 21.5 g, 93.4 mmol)の溶液に、トリエチルアミン (39.2 g, 28.04 mmol)およびN,N-ジメチルアミノピリジン (1.1 g, 9.3 mmol)を0℃にて、引き続き4-ブロモベンゾイルクロリド (6, 30.7 g, 140.2 mmol)を添加した。反応混合物を室温にて1時間撹拌した。完了後、反応塊を冷水でクエンチし、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮して、固体を得、それをペンタンでトリチュレートして、S-(2-アセチル-5-ブロモフェニル) 4-ブロモベンゾチオアート (7)を褐色固体として得た。収量: 27.9 g, 72.4 %；MS (ESI) m/z 411.04[M-1]-.
S-(5-ブロモ-2-(2-ブロモアセチル)フェニル) 4-ブロモベンゾチオアート (8)の合成
【０２９４】
テトラヒドロフラン (300 mL)中S-(2-アセチル-5-ブロモフェニル) 4-ブロモベンゾチオアート (7, 27.0 g, 67.0 mmol)の溶液に、トリメチルフェニルアンモニウムトリブロミド (33.2 g, 88.0 mmol)を室温にて添加した。反応塊を60℃にて16時間撹拌した。完了後、反応塊を冷却し、水を添加し、引き続き、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮して、S-(5-ブロモ-2-(2-ブロモアセチル)フェニル) 4-ブロモベンゾチオアート (8)を黄色固体として得た。収量: 12.5 g, 粗生成物.
2-(4-ブロモ-2-((4-ブロモベンゾイル)チオ)フェニル)-2-オキソエチルベンゾアート (10)の合成
【０２９５】
アセトン (750 mL)中安息香酸 (9, 2.98 g, 24.48 mmol)の溶液に、N,N-ジイソプロピルエチルアミン (3.15 g, 24.48 mmol)を添加し、混合物を室温にて15分間撹拌した。混合物を0℃に冷却し、S-(5-ブロモ-2-(2-ブロモアセチル)フェニル)-4-ブロモベンゾチオアート (8, 12.0 g, 24.48 mmol)を添加した。反応塊をゆっくりと室温まで持っていき、2時間撹拌した。完了後、溶媒を減圧除去し、残渣を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮した。粗生成物を、ヘキサン中10%酢酸エチル溶出液として用いるシリカゲル (100-200 メッシュ)上カラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を減圧濃縮して、2-(4-ブロモ-2-((4-ブロモベンゾイル)チオ)フェニル)-2-オキソエチルベンゾアート (10)を黄色固体として得た。収量: 4.0 g, 粗生成物.
7-ブロモ-2-(4-ブロモフェニル)-2-ヒドロキシ-4-オキソチオクロマン-3-イルベンゾアート (11)の合成
【０２９６】
テトラヒドロフラン (250 mL)中2-(4-ブロモ-2-((4-ブロモベンゾイル)チオ)フェニル)-2-オキソエチルベンゾアート (10, 4.0 g, 7.53 mmol)の溶液に、テトラヒドロフラン中1 Mリチウムビス(トリメチルシリル)アミド (22.5 ml, 3.0 mmol)を-78℃にて添加した。反応塊をゆっくりと室温に持っていき、30分間撹拌した。完了後、反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮して、7-ブロモ-2-(4-ブロモフェニル)-2-ヒドロキシ-4-オキソチオクロマン-3-イルベンゾアート (11)を褐色固体として得た。収量: 3.2 g, 粗生成物.
7-ブロモ-2-(4-ブロモフェニル)-4-オキソ-4H-チオクロメン-3-イルベンゾアート (12)の合成
【０２９７】
酢酸 (6.4 mL, 2体積)中7-ブロモ-2-(4-ブロモフェニル)-2-ヒドロキシ-4-オキソチオクロマン-3-イルベンゾアート (11, 3.2 g, 6.2 mmol)の溶液に、硫酸 (3.2 mL, 1体積)を滴下添加し、混合物を4時間室温にて撹拌した。完了後、砕氷を反応物に添加し、沈殿固体をろ過し、冷水で洗浄し、減圧下で乾燥して、7-ブロモ-2-(4-ブロモフェニル)-4-オキソ-4H-チオクロメン-3-イルベンゾアート (12)を褐色固体として得た。収量: 3.0 g, 粗生成物.
7-ブロモ-2-(4-ブロモフェニル)-3-ヒドロキシ-4H-チオクロメン-4-オン (13)の合成
【０２９８】
エタノール (10 mL)中7-ブロモ-2-(4-ブロモフェニル)-4-オキソ-4H-チオクロメン-3-イルベンゾアート (12, 3.0 g, 5.8 mmol)の溶液に、10%水酸化ナトリウム溶液 (8.9 g, 2.4 mmol)を添加し、反応混合物を3時間90℃にて撹拌した。完了後、反応塊を室温に冷却し、1 M塩化水素でpH ~6に酸性化した。沈殿固体をろ過し、真空乾燥して、7-ブロモ-2-(4-ブロモフェニル)-3-ヒドロキシ-4H-チオクロメン-4-オン (13)を褐色固体として得た。収量: 0.8 g, 34%；MS (ESI) m/z 408.98[M-1]-.
rac-メチル (2S,3S,4S,5R)-8-ブロモ-2-(4-ブロモフェニル)-5-ヒドロキシ-10-オキソ-3-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-2,5-メタノベンゾ[b]チエピン-4-炭酸エステル (15/16)の合成
【０２９９】
ジクロロメタン (200 mL)、アセトニトリル (100 mL)およびメタノール (100 mL)中7-ブロモ-2-(4-ブロモフェニル)-3-ヒドロキシ-4H-チオクロメン-4-オン (13, 0.8 g, 1.95 mmol)およびケイ皮酸メチル (14, 3.16 g, 19.5 mmol)の溶液をUV反応フラスコに入れた。反応混合物を400ワットUVライトで15時間照射した。完了後、溶媒を減圧除去し、粗生成物を、酢酸エチルを溶出液として用いるCombi-flash (12 g, RediSep カラム)によって精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-メチル (2S,3S,4S,5R)-8-ブロモ-2-(4-ブロモフェニル)-5-ヒドロキシ-10-オキソ-3-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-2,5-メタノベンゾ[b]チエピン-4-炭酸エステル (15/16)を得た。収量: 0.6 g, 粗生成物.
rac-メチル (2R,3S,3aR,8bS)-6-ブロモ-3a-(4-ブロモフェニル)-8b-ヒドロキシ-1-オキソ-3-フェニル-2,3,3a,8b-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[b]シクロペンタ[d]チオフェン-2-炭酸エステル (17)の合成
【０３００】
粗生成物メチル (2S,3S,4S,5R)-8-ブロモ-2-(4-ブロモフェニル)-5-ヒドロキシ-10-オキソ-3-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-2,5-メタノベンゾ[b]チエピン-4-炭酸エステル (15, 16, 0.60 g)をメタノール (6 mL)に懸濁し、メタノール (6 mL)中25%ナトリウムメトキシドで処理した。混合物を、次いで、90℃にて3時間加熱した。完了後、溶媒を減圧除去し、粗生成物塩化アンモニウム溶液で処理し、酢酸エチルで抽出した。有機相を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、rac-メチル (2R,3S,3aR,8bS)-6-ブロモ-3a-(4-ブロモフェニル)-8b-ヒドロキシ-1-オキソ-3-フェニル-2,3,3a,8b-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[b]シクロペンタ[d]チオフェン-2-炭酸エステル (17)を得た。収量: 450 mg, 粗生成物.
rac-メチル (1R,2R,3S,3aR,8bS)-6-ブロモ-3a-(4-ブロモフェニル)-1,8b-ジヒドロキシ-3-フェニル-2,3,3a,8b-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[b]シクロペンタ[d]チオフェン-2-炭酸エステル (18)の合成
【０３０１】
アセトニトリル (10.0 mL)中rac-メチル (2R,3S,3aR,8bS)-6-ブロモ-3a-(4-ブロモフェニル)-8b-ヒドロキシ-1-オキソ-3-フェニル-2,3,3a,8b-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[b]シクロペンタ[d]チオフェン-2-炭酸エステル (17, 0.45 g, 0.78 mmol)の溶液に、トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム (0.99 g, 4.71 mmol)および酢酸 (0.47 mL, 7.85 mmol)を添加した。得られた混合物を室温にて6時間撹拌した。完了後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中30-40%酢酸エチルを溶出液として用いるCombi-flash (4 g, RediSep カラム)によって精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-メチル (1R,2R,3S,3aR,8bS)-6-ブロモ-3a-(4-ブロモフェニル)-1,8b-ジヒドロキシ-3-フェニル-2,3,3a,8b-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[b]シクロペンタ[d]チオフェン-2-炭酸エステル (18)を得た。収量: 0.12 g, 26%、MS (ESI) m/z 572.98[M-1]-.
rac-(1R,2R,3S,3aR,8bS)-6-ブロモ-3a-(4-ブロモフェニル)-1,8b-ジヒドロキシ-3-フェニル-2,3,3a,8b-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[b]シクロペンタ[d]チオフェン-2-酢酸 (19)の合成
【０３０２】
テトラヒドロフラン:水 (7:3, 10 mL)中rac-メチル (1R,2R,3S,3aR,8bS)-6-ブロモ-3a-(4-ブロモフェニル)-1,8b-ジヒドロキシ-3-フェニル-2,3,3a,8b-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[b]シクロペンタ[d]チオフェン-2-炭酸エステル (18, 0.12 g, 0.2 mmol)の溶液に、水酸化リチウム (0.10 g, 4.18 mmol)を添加し、反応物を6時間室温にて撹拌した。完了後、反応塊を0℃に冷却し、1 M塩化水素でpH ~3に酸性化した。沈殿した固体をろ過し、真空乾燥して、rac-(1R,2R,3S,3aR,8bS)-6-ブロモ-3a-(4-ブロモフェニル)-1,8b-ジヒドロキシ-3-フェニル-2,3,3a,8b-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[b]シクロペンタ[d]チオフェン-2-酢酸 (19)を白色固体として得た。収量: 0.10 g, 86%、MS (ESI) m/z 559.05[M-1]-.
rac-(1R,2R,3S,3aR,8bS)-6-ブロモ-3a-(4-ブロモフェニル)-1,8b-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-3-フェニル-2,3,3a,8b-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[b]シクロペンタ[d]チオフェン-2-カルボキサミド (20)の合成
【０３０３】
ジクロロメタン (10 mL)中rac-(1R,2R,3S,3aR,8bS)-6-ブロモ-3a-(4-ブロモフェニル)-1,8b-ジヒドロキシ-3-フェニル-2,3,3a,8b-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[b]シクロペンタ[d]チオフェン-2-酢酸 (19, 0.10 g, 0.17 mmol)の溶液に、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド (0.133 g, 0.69 mmol)、ヒドロキシベンゾトリアゾール (0.095 g, 0.7 mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン (0.32 mL, 1.8 mmol)を0℃にて添加し、混合物を5分間撹拌した。塩酸ジメチルアミン (0.10 g, 1.16 mmol)を、次いで、同一温度にて添加し、反応物を室温にて12時間撹拌した。完了後、反応塊をジクロロメタン (25 mL)で希釈し、冷水で洗浄した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮した。粗生成物を、ヘキサン中50%酢酸エチルを溶出液として用いるCombi-flash (4 g, RediSep カラム)によって精製した。適切な画分を減圧濃縮して、rac-(1R,2R,3S,3aR,8bS)-6-ブロモ-3a-(4-ブロモフェニル)-1,8b-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-3-フェニル-2,3,3a,8b-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[b]シクロペンタ[d]チオフェン-2-カルボキサミド (20)を白色固体として得た。収量: 80.0 mg, 77%、MS (ESI) m/z 588.10[M+1]+.
rac-(1R,2R,3S,3aR,8bS)-6-シアノ-3a-(4-シアノフェニル)-1,8b-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-3-フェニル-2,3,3a,8b-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[b]シクロペンタ[d]チオフェン-2-カルボキサミド (Cpd. No. 13F)の合成
【０３０４】
室温のジメチルホルムアミド (2 mL)中rac-(1R,2R,3S,3aR,8bS)-6-ブロモ-3a-(4-ブロモフェニル)-1,8b-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-3-フェニル-2,3,3a,8b-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[b]シクロペンタ[d]チオフェン-2-カルボキサミド (20, 0.07 g, 0.11 mmol)の混合物に、シアン化亜鉛 (0.083 g, 0.71 mmol)および亜鉛末 (0.011 g, 0.017 mmol)を添加し、混合物をアルゴンで15分間脱気し、1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (0.013 g, 0.002 mmol)およびトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム (0.032 g, 0.003 mmol)を上記反応物に添加し、脱気をさらに5分間継続し、引き続き、反応物を140℃にて3時間加熱した。完了後、反応物を室温に冷却し、セライトベッドに通した。ろ液を減圧濃縮して、氷冷水で処理し、沈殿した固体をろ過し、ヘキサン中40%酢酸エチルを溶出液として用いるCombi-flash (4 g, RediSep カラム)によって精製して、rac-(1R,2R,3S,3aR,8bS)-6-シアノ-3a-(4-シアノフェニル)-1,8b-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-3-フェニル-2,3,3a,8b-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[b]シクロペンタ[d]チオフェン-2-カルボキサミド (Cpd. No. 13F)を白色固体として得た。収量: 0.018 mg, 31%. MS (ESI) m/z 482.38[M+1]+；UPLC 95.7%；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 7.90 (d, J = 4.0 Hz, 1H)、7.82 (d, J = 8.0 Hz, 1H)、7.60-7.57 (m, 3H)、7.26 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.07-7.06 (m, 3H)、6.78-6.76 (m, 2H)、6.08 (s, 1H)、5.91 (d, J = 6.5 Hz, 1H)、5.00 (dd, J = 8.3, 6.8 Hz, 1H)、4.32 (d, J = 12.2 Hz, 1H)、3.95 (dd, J = 12.0, 8.8 Hz, 1H)、3.13 (s, 3H)、2.69 (s, 3H).
実施例14
Rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-シアノ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 14F)
【０３０５】
【化３０】
2019500331.tif 000032
6-クロロ-N,4-ジメトキシ-N-メチルニコチンアミド (3)の合成
【０３０６】
ジクロロメタン (300 mL)中6-クロロ-4-メトキシニコチン酸 (1, 25.0 g, 133.6 mmol)の溶液に、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸 (38.44 g, 200.5 mmol)、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール (30.40 g, 200.4 mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン (69.8 mL, 400.8 mmol)を0℃にて添加し、混合物を5分間撹拌した。N,O-ジメチルヒドロキシルアミン塩酸 (2, 19.56 g, 200.53 mmol)を、次いで、同一温度にて添加し、反応物を16時間室温にて撹拌した。完了後、反応塊をジクロロメタンで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物をエタノール中で再結晶して、6-クロロ-N,4-ジメトキシ-N-メチルニコチンアミド (3)を白色固体として得た。収量: 19.3 g, 62%；MS (ESI) m/z 231.17 [M+1]+.
1-(6-クロロ-4-メトキシピリジン-3-イル)エタン-1-オン (4)の合成
【０３０７】
乾燥テトラヒドロフラン (200 mL)中6-クロロ-N,4-ジメトキシ-N-メチルニコチンアミド (3, 17.0 g, 73.9 mmol)の溶液に、メチル マグネシウム ブロミド (26.43 mL, 221.7 mmol)を添加し、30分間の時間をかけて0℃にて滴下添加した。反応塊をゆっくりと室温に持っていき、2時間撹拌した。完了後、反応塊を飽和塩化アンモニウム溶液で処理し、次いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮して、1-(6-クロロ-4-メトキシピリジン-3-イル)エタン-1-オン (4)を黄色固体として得た。収量: 12.0 g, 87%；MS (ESI) m/z 186.17[M+1]+.
1-(6-クロロ-4-ヒドロキシピリジン-3-イル)エタン-1-オン (5)の合成
【０３０８】
酢酸 (30.0 mL)中1-(6-クロロ-4-メトキシピリジン-3-イル)エタン-1-オン (4, 10.0 g, 54.0 mmol)の溶液に、6 M塩化水素 (60.0 mL)を添加した。反応混合物を100℃にて16時間還流した。完了後、反応塊を減圧濃縮して、水で希釈し、0℃に冷却し、10%NaOH溶液でpH ~9-10に塩基性化し、酢酸エチルで抽出した。有機層を濃縮して、出発物質を回収した。水層を0℃に冷却し、6 M塩化水素で酸性化した。沈殿固体をろ過し、乾燥して、1-(6-クロロ-4-ヒドロキシピリジン-3-イル)エタン-1-オン (5)を褐色固体として得た。収量: 6.3 g, 68.4%；MS (ESI) m/z 170.08 [M-1]-.
(E)-3-(4-ブロモフェニル)-1-(6-クロロ-4-ヒドロキシピリジン-3-イル)プロプ-2-エン-1-オン (6)の合成
【０３０９】
メタノール:ジクロロメタン (50:20 mL)中1-(6-クロロ-4-ヒドロキシピリジン-3-イル)エタン-1-オン (5, 5.5 g, 32.0 mmol)の溶液に、水酸化ナトリウム (3.84 g, 96.0 mmol)、引き続き4-ブロモベンズアルデヒド (6.5 g, 35.0 mmol)を添加し、反応混合物を90℃にて1時間加熱した。完了後、反応塊を冷却し、得られた固体をろ過し、水で洗浄し、真空乾燥して、(E)-3-(4-ブロモフェニル)-1-(6-クロロ-4-ヒドロキシピリジン-3-イル)プロプ-2-エン-1-オン (6)を黄色固体として得た。収量: 10.5 g, 95%；MS (ESI) m/z 338.08 [M+1]+.
2-(4-ブロモフェニル)-7-クロロ-3-ヒドロキシ-4H-ピラノ[3,2-c]ピリジン-4-オン (7)の合成
【０３１０】
メタノール (150 mL)中(E)-3-(4-ブロモフェニル)-1-(6-クロロ-4-ヒドロキシピリジン-3-イル)プロプ-2-エン-1-オン (6, 10.0 g, 29.0 mmol)の溶液に、10%水酸化ナトリウム (36 mL, 88.0 mmol)を添加し、引き続き過酸化水素 (6.57 mL, 58.0 mmol)を室温にて添加した。反応塊を1時間撹拌した（発熱が観察された）。完了後、反応塊を冷却し、6 M塩化水素でpH ~7に中和した。沈殿固体をろ過し、真空乾燥して、2-(4-ブロモフェニル)-7-クロロ-3-ヒドロキシ-4H-ピラノ[3,2-c]ピリジン-4-オン (7)を黄色固体として得た。収量: 3.1 g, 30%；MS (ESI) m/z 350.08[M-1]-.
rac-メチル (2S,3S,4S,5R)-2-(4-ブロモフェニル)-8-クロロ-5-ヒドロキシ-10-オキソ-3-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-2,5-メタノオキセピノ[3,2-c]ピリジン-4-炭酸エステル (9)の合成
【０３１１】
ジクロロメタン (200 mL)、アセトニトリル (100 mL)およびメタノール (100 mL)中2-(4-ブロモフェニル)-7-クロロ-3-ヒドロキシ-4H-ピラノ[3,2-c]ピリジン-4-オン (7, 3.1 g, 8.5 mmol)およびケイ皮酸メチル (8, 13.82 g, 85.0 mmol)の溶液をUV反応フラスコに入れた。反応混合物を24時間400ワットUVライト下で照射した。完了後、溶媒を減圧除去し、残渣を、酢酸エチルで化合物を溶出するシリカゲルのプラグ上で精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-メチル (2S,3S,4S,5R)-2-(4-ブロモフェニル)-8-クロロ-5-ヒドロキシ-10-オキソ-3-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-2,5-メタノオキセピノ[3,2-c]ピリジン-4-炭酸エステル (9)を得た。収量: 3.1 g, 粗生成物.
rac-メチル (5aR,6S,7R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-7-炭酸エステル (10)の合成
【０３１２】
粗生成物rac-メチル (2S,3S,4S,5R)-2-(4-ブロモフェニル)-8-クロロ-5-ヒドロキシ-10-オキソ-3-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-2,5-メタノオキセピノ[3,2-c]ピリジン-4-炭酸エステル (9, 3.1 g)をメタノール (30 mL)に懸濁し、ナトリウムメトキシド(メタノール中25%, 20 mL)で処理し、混合物を90℃に3時間加熱した。完了後、溶媒を減圧除去し、混合物を塩化アンモニウム溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、rac-メチル (5aR,6S,7R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-7-炭酸エステル (10)を得た。収量: 2.2 g, 粗生成物.
rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-7-炭酸エステル (11)の合成
【０３１３】
アセトニトリル (50 mL)中トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム (5.2 g, 24.0 mmol)、rac-メチル (5aR,6S,7R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-7-炭酸エステル (10, 2.1 g)の溶液に、酢酸 (2.4 mL, 40.0 mmol)を添加した。得られた混合物を4時間室温にて撹拌した。完了後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中30%酢酸エチルで溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を濃縮して、rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-7-炭酸エステル (11)をオフホワイト固体として得た。収量: 1.21 g, 57.6%；MS (ESI) m/z 516.22 [M+1]+.
rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-7-酢酸 (12)の合成
【０３１４】
テトラヒドロフランおよび水(3:1, 15 mL)中rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-7-炭酸エステル (11, 1.2 g, 2.3 mmol)の溶液に、水酸化リチウム (0.55 g, 23.0 mmol)を添加し、反応物を16時間室温にて撹拌した。完了後、反応塊を0℃に冷却し、1M塩化水素でpH ~3に酸性化した。沈殿固体をろ過し、真空乾燥して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-7-酢酸 (12)をオフホワイト固体として得た。収量: 1.05 g, 90%；MS (ESI) m/z 502.06[M+1]+.
rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-7-カルボキサミド (13)の合成
【０３１５】
ジクロロメタン (50 mL)中rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-7-酢酸 (12, 0.7 g, 13.9 mmol)の溶液に、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸 (0.8 g, 4.17 mmol)、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール (0.63 g, 4.17 mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン (1.43 mL, 8.3 mmol)を0℃にて添加し、混合物を5分間撹拌した。塩酸ジメチルアミン (0.56 g, 6.9 mmol)を、次いで、同一温度にて添加し、混合物を16時間40℃にて撹拌した。完了後、反応塊をジクロロメタンで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中70%酢酸エチルで溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を濃縮して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-7-カルボキサミド (13)を白色固体として得た。収量: 0.52 g, 71%；MS (ESI) m/z 523.21 [M+1]+.
rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-シアノ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 14F)の合成
【０３１６】
N,N-ジメチルホルムアミド (10.0 mL)中rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-7-カルボキサミド (13, 0.5 g, 0.94 mmol)の溶液に、シアン化亜鉛 (0.66 g, 5.6 mmol)および亜鉛 (0.007 g, 0.11mmol)を室温にて添加し、混合物をアルゴンで15分間脱気した。1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (0.013 g, 0.018 mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム (0.026 g, 0.028 mmol)を反応物に添加し、脱気をさらに15分間継続した。反応混合物を150℃にて2時間加熱した。完了後、反応物を室温に冷却し、セライトベッドに通した。ろ液酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中70%酢酸エチルで溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-シアノ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 14F)を白色固体として得た。収量: 0.15 g, 34%；MS (ESI) m/z 467.20 [M+1]+. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.64 (s, 1H)、7.97(s, 1H)、7.60 (d, J = 8.8 Hz, 2H)、7.38 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.06-6.98 (m, 3H)、6.84 (d, J = 6.8 Hz, 2H)、6.13 (s, 1H)、5.98 (d, J = 6.4 Hz, 1H)、4.95 (t, J = 6.8 Hz, 1H)、4.27-4.14 (m, 2H)、3.23 (s, 3H)、2.73 (s, 3H).
実施例15
Rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-シアノフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-2-メトキシ-N,N-ジメチル-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-b]ピリジン-6-カルボキサミド (Cpd. No. 15F)
【０３１７】
【化３１】
2019500331.tif 000033
2-クロロ-6-メトキシニコチン酸 (2)の合成
【０３１８】
メタノール (250 mL)中2,6-ジクロロニコチン酸 (1, 20.0 g, 105.2 mmol)の懸濁液に、窒素下、カリウムtert-ブトキシド (35.0 g, 316.0 mol)を室温にて添加した。反応混合物を80℃にて24時間撹拌するようにした。完了後、溶媒を減圧除去し、粗生成物を6 M塩化水素で処理した。沈殿固体をろ過し、真空乾燥して、2-クロロ-6-メトキシニコチン酸 (2)を白色固体として得た。収量: 20.0 g, 粗生成物；MS (ESI) m/z 188.06[M+1]+.
2-クロロ-N,6-ジメトキシ-N-メチルニコチンアミド (4)の合成
【０３１９】
ジクロロメタン (400 mL)中2-クロロ-6-メトキシニコチン酸 (2, 20.0 g, 107.52 mmol)の溶液に、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸 (30.6 g, 161.0 mmol)、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール (21.6 g, 161.0 mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン (46.6 mL, 322.5 mmol)を0℃にて添加し、混合物を5分間撹拌した。N,O-ジメチルヒドロキシルアミン塩酸 (3, 12.4 g, 129.0 mmol)を、次いで、同一温度にて添加し、反応物を室温にて4時間撹拌した。完了後、反応塊をジクロロメタンで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、2-クロロ-N,6-ジメトキシ-N-メチルニコチンアミド (4)を黄色固体として得た。収量: 18.0 g, 58.3%；MS (ESI) m/z 231.15[M+1]+.
1-(2-クロロ-6-メトキシピリジン-3-イル)エタン-1-オン (5)の合成
【０３２０】
乾燥テトラヒドロフラン (200 mL)中2-クロロ-N,6-ジメトキシ-N-メチルニコチンアミド (4, 18.0 g, 78.2 mmol)の溶液に、ジエチルエーテル中3 Mメチル マグネシウム ブロミド (52.0 mL, 156.5 mmol)を0℃にて30分間の時間をかけて滴下添加した。反応塊をゆっくりと室温に持っていき、2時間撹拌した。完了後、反応塊をた飽和塩化アンモニウム溶液で処理し、次いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮して、1-(2-クロロ-6-メトキシピリジン-3-イル)エタン-1-オン (5)を黄色固体として得た。収量: 14.0 g, 粗生成物；MS (ESI) m/z 186.14[M+1]+.
1-(6-メトキシ-2-((4-メトキシベンジル)オキシ)ピリジン-3-イル)エタン-1-オン (7)の合成
【０３２１】
窒素下のテトラヒドロフラン (100 mL)中1-(2-クロロ-6-メトキシピリジン-3-イル)エタン-1-オン (5, 14.0 g, 75.6 mmol)の溶液に、水素化ナトリウム (4.5 g, 113.4 mol)を0℃にて添加し、10分間撹拌した。4-メトキシベンジルアルコール (6, 11.0 mL, 75.6 mmol)を0℃にて30分間の時間をかけて滴下添加し、室温にて2時間撹拌した。完了後、反応塊を水 (200 mL)で希釈し、次いで、酢酸エチル (2 × 150 mL)で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中20%酢酸エチルを溶出液として用いるシリカゲル (100-200 メッシュ)上カラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を減圧濃縮して、1-(6-メトキシ-2-((4-メトキシベンジル)オキシ)ピリジン-3-イル)エタン-1-オン (7)を黄色固体として得た。 収量: 10.5 g, 48.3%；MS (ESI) m/z 288.23[M+1]+.
3-アセチル-6-メトキシピリジン-2(1H)-オン (8)の合成
【０３２２】
ジクロロメタン (100 mL)中1-(6-メトキシ-2-((4-メトキシベンジル)オキシ)ピリジン-3-イル)エタン-1-オン (7, 10.5 g, 36.6 mmol)の冷溶液に、トリフルオロ酢酸 (2.0 mL)を0℃にて添加し、反応混合物を室温にて2時間撹拌した。完了後、炭酸水素ナトリウムの飽和溶液を反応混合物に添加し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮して、3-アセチル-6-メトキシピリジン-2(1H)-オン (8)を黄色固体として得た。収量: 5.0 g, 粗生成物；MS (ESI) m/z 168.17[M+1]+.
(E)-3-(3-(4-ブロモフェニル)アクリロイル)-6-メトキシピリジン-2(1H)-オン (10)の合成
【０３２３】
メタノール (30.0 mL)中3-アセチル-6-メトキシピリジン-2(1H)-オン (8, 4.5 g, 26.4 mmol)の溶液に、水酸化ナトリウム (3.17 g, 79.4 mmol)および4-ブロモベンズアルデヒド (9, 5.3 g, 29.1 mmol)を添加した。反応混合物を80℃にて2時間加熱した。完了後、反応塊を冷却し、得られた固体をろ過し、水で洗浄し、真空乾燥して、(E)-3-(3-(4-ブロモフェニル)アクリロイル)-6-メトキシピリジン-2(1H)-オン (10)を黄色固体として得た。収量: 8.5 g, 粗生成物；MS (ESI) m/z 332.11[M-1]-.
2-(4-ブロモフェニル)-3-ヒドロキシ-7-メトキシ-4H-ピラノ[2,3-b]ピリジン-4-オン (11)の合成
【０３２４】
エタノール/ジクロロメタン (1:1, 200 mL)中(E)-3-(3-(4-ブロモフェニル)アクリロイル)-6-メトキシピリジン-2(1H)-オン (10, 6 g, 17.8 mmol)の溶液に、水酸化ナトリウム (10%, 50mL, 124.6 mmol)、引き続き30%過酸化水素 (14.1 mL, 124.6 mmol)を室温にて添加した。反応塊を2時間撹拌した（過剰発熱が観察されたので、予防処置を取らなけばならない）。完了後、反応塊を0℃に冷却し、6 M塩酸を用いてpHを8に調整した。溶媒を減圧除去し、固体をろ過した。固体をエタノールに懸濁し、6 M塩化水素を0℃にて添加して中和した(pH ~6)。沈殿固体をろ過し、真空乾燥して、2-(4-ブロモフェニル)-3-ヒドロキシ-7-メトキシ-4H-ピラノ[2,3-b]ピリジン-4-オン (11)を黄色固体として得た。収量: 3.2 g, 41%；MS (ESI) m/z 348.16[M+1]+.
rac-メチル (2S,4R,5R)-2-(4-ブロモフェニル)-5-ヒドロキシ-8-メトキシ-10-オキソ-3-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-2,5-メタノオキセピノ[2,3-b]ピリジン-4-炭酸エステル (13/14)の合成
【０３２５】
ジクロロメタン (200 mL)、アセトニトリル (100 mL)およびメタノール (100 mL)中2-(4-ブロモフェニル)-3-ヒドロキシ-7-メトキシ-4H-ピラノ[2,3-b]ピリジン-4-オン (11, 3.0 g, 8.6 mmol)およびケイ皮酸メチル (12, 1.4 g, 86.4 mmol)の溶液をUV反応フラスコに入れた。反応混合物を16時間400ワットUVライト下で照射した。完了後、溶媒を減圧除去し、残渣を、酢酸エチルを溶出液として用いるCombi-flash (12 g, RediSep)によって精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-メチル (2S,4R,5R)-2-(4-ブロモフェニル)-5-ヒドロキシ-8-メトキシ-10-オキソ-3-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-2,5-メタノオキセピノ[2,3-b]ピリジン-4-炭酸エステル (13/14)を黄色固体として得た。収量: 1.3 g, 粗生成物. MS(ESI) m/z 508.33[M-1]-.
rac-メチル (4bR,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-オキソ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-b]ピリジン-6-炭酸エステル (15)の合成
【０３２６】
粗生成物rac-メチル (2S,4R,5R)-2-(4-ブロモフェニル)-5-ヒドロキシ-8-メトキシ-10-オキソ-3-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-2,5-メタノオキセピノ[2,3-b]ピリジン-4-炭酸エステル (13/14, 1.3 g)をメタノール (13.0 mL)に懸濁し、ナトリウムメトキシド(メタノール中25%, 13.0 mL)で処理し、混合物を80℃にて2時間加熱した。完了後、溶媒を減圧除去し、反応物を塩化アンモニウム溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機相を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮して、rac-メチル (4bR,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-オキソ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-b]ピリジン-6-炭酸エステル (15)を褐色固体として得た。収量: 1.1 g, 粗生成物；MS (ESI) m/z 508.33[M-1]-.
rac-メチル (4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-2-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-b]ピリジン-6-炭酸エステル (16)の合成
【０３２７】
アセトニトリル (20.0 mL)中rac-メチル (4bR,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-オキソ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-b]ピリジン-6-炭酸エステル (15, 1.0 g, 2.1 mmol)の溶液に、トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム (2.7 g, 12.9 mmol)および酢酸 (1.23 mL, 22.0 mmol)を添加した。得られた混合物を4時間室温にて撹拌した。完了後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮して、rac-メチル (4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-2-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-b]ピリジン-6-炭酸エステル (16)を白色固体として得た。収量: 120 mg, 12%；MS (ESI) m/z 512.32[M+1]+.
rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-2-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-b]ピリジン-6-酢酸 (17)の合成
【０３２８】
メタノールおよび水 (2:1, 6.0 mL)中rac-メチル (4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-2-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-b]ピリジン-6-炭酸エステル (16, 110 mg, 0.21 mmol)の溶液に、水酸化リチウム (20.0 mg, 0.86 mmol)を添加し、反応物を16時間室温にて撹拌した。完了後、反応塊を0℃に冷却し、1 M塩化水素でpH ~3に酸性化した。沈殿固体をろ過し、真空乾燥して、rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-2-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-b]ピリジン-6-酢酸 (17)を褐色固体として得た。収量: 100 mg, 93%；MS (ESI) m/z 496.16[M-1]-.
rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-2-メトキシ-N,N-ジメチル-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-b]ピリジン-6-カルボキサミド (18)の合成
【０３２９】
ジクロロメタン (10.0 mL)中rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-2-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-b]ピリジン-6-酢酸 (17, 100 mg, 0.20 mmol)の溶液に、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸 (96.0 mg, 0.50 mmol)、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール (76.0 mg, 0.50 mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン (0.213 mL, 1.2 mmol)を0℃にて添加し、混合物を5分間撹拌した。塩酸ジメチルアミン (81.0 mg, 1.0 mmol)を、次いで、同一温度にて添加し、混合物を6時間室温にて撹拌した。完了後、反応塊をジクロロメタンで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中70%酢酸エチルを溶出液として用いるCombi-flash (4 g, RediSep)によって精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-2-メトキシ-N,N-ジメチル-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-b]ピリジン-6-カルボキサミド (18)をオフホワイト固体として得た。収量: 40.0 mg, 37.9%；MS (ESI) m/z 525.28[M+1]+.
rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-シアノフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-2-メトキシ-N,N-ジメチル-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-b]ピリジン-6-カルボキサミド (Cpd. No. 15F)の合成
【０３３０】
N,N-ジメチルホルムアミド (5.0 mL)中rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-2-メトキシ-N,N-ジメチル-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-b]ピリジン-6-カルボキサミド (18, 40.0 mg, 0.076 mmol)の溶液に、シアン化亜鉛 (18.0 mg, 0.152 mmol)および亜鉛 (25.0 mg, 0.38 mmol)を室温にて添加し、混合物をアルゴンで15分間脱気した。1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (4.0 mg, 0.015 mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム (7.1 mg, 0.015 mmol)を反応物に添加し、脱気をさらに15分間継続した。反応混合物を140℃にて6時間加熱した。完了後、反応物を室温に冷却し、セライトベッドに通した。ろ液酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を逆相HPLCによって精製し、所望の画分を減圧濃縮して、rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-シアノフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-2-メトキシ-N,N-ジメチル-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-b]ピリジン-6-カルボキサミド (Cpd. No. 15F)をオフホワイト固体として得た。収量: 8.0 mg, 23%；MS (ESI) m/z 472.44[M+1]+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.75 (d, J = 8.0 Hz, 1H)、7.58 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.40 (d, J = 8.1 Hz, 2H)、7.06-6.97 (m, 3H)、6.85 (d, J = 7.12 Hz, 2H)、6.46 (d, J = 8.0 Hz, 1H)、5.69 (d, J = 6.0 Hz, 1H)、5.57 (s, 1H)、4.92 (t, J = 7.7 Hz, 1H)、4.26 (d, J = 13.1 Hz, 1H)、4.12 (dd, J = 13.0, 8.0 Hz, 1H)、3.88 (s, 3H)、3.22 (s, 3H)、2.72 (s, 3H).
実施例16
(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-(ジフルオロメチル)フェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 16F)
【０３３１】
【化３２】
2019500331.tif 000034
4-(ジフルオロメチル)ベンズアルデヒド (2)の合成
【０３３２】
乾燥テトラヒドロフラン (200 mL)中1-ブロモ-4-(ジフルオロメチル)ベンゼン (1, 20.0 g, 96.6 mmol)の溶液に、ヘキサン中n-ブチルリチウム (2.5 M, 38.6 mL, 96.6 mmol)を30分間の時間をかけて-78℃にて滴下添加した。反応塊を1時間-78℃にて撹拌し、N,N-ジメチルホルムアミド (35.3 mL, 579.6 mmol)を同一温度にて添加し、反応物を1時間撹拌した。完了後、反応塊を0℃に持っていき、飽和塩化アンモニウム溶液で処理し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮した。粗生成物を、ヘキサン中2% 酢酸エチルを溶出液として用いるCombi-flash (12 g, RediSep カラム)によって精製した。所望の画分を30℃より下で減圧濃縮して、4-(ジフルオロメチル)ベンズアルデヒド (2)を淡黄色液体として得た（新しく調製した化合物を用いた；非常に不安定であった）。収量: 9.0 g, 59.7%；MS (ESI) m/z: 不十分なイオン化.
(E)-1-(5-クロロ-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)-3-(4-(ジフルオロメチル)フェニル)プロプ-2-エン-1-オン (4)の合成
【０３３３】
メタノール (50 mL)中1-(5-クロロ-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)エタン-1-オン (3, 10.4 g, 60.8 mmol)の溶液に、水酸化ナトリウム (7.3 g, 182.4 mmol)および4-(ジフルオロメチル)ベンズアルデヒド (2, 9.5 g, 60.8 mmol)を添加し、反応混合物を90℃にて1時間加熱した。完了後、反応塊を冷却し、得られた固体をろ過し、水で洗浄し、真空乾燥して、(E)-1-(5-クロロ-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)-3-(4-(ジフルオロメチル)フェニル)プロプ-2-エン-1-オン (4)を黄色固体として得た。収量: 20.0 g, 粗生成物；MS (ESI) m/z 308.3[M-1]-.
7-クロロ-2-(4-(ジフルオロメチル)フェニル)-3-ヒドロキシ-4H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-オン (5)の合成
【０３３４】
エタノール:ジクロロメタン (150 mL)中(E)-1-(5-クロロ-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)-3-(4-(ジフルオロメチル)フェニル)プロプ-2-エン-1-オン (4, 20.0 g, 64.7 mmol)の溶液に、10%水酸化ナトリウム (129 mL, 323.6 mmol)、引き続き過酸化水素 (26.5 mL, 226.4 mmol)を室温にて添加した。反応塊を1時間撹拌した（発熱が観察された）。完了後、反応混合物を冷却し、6 M塩化水素でpH ~7に中和した。溶媒を留去し、沈殿固体をろ過し、真空乾燥して、7-クロロ-2-(4-(ジフルオロメチル)フェニル)-3-ヒドロキシ-4H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-オン (5)を黄色固体として得た。収量: 3.0 g, 13%；MS (ESI) m/z 322.17[M-1]-.
rac-メチル (6S,7S,8S,9R)-3-クロロ-6-(4-(ジフルオロメチル)フェニル)-9-ヒドロキシ-10-オキソ-7-フェニル-6,7,8,9-テトラヒドロ-6,9-メタノオキセピノ[3,2-b]ピリジン-8-炭酸エステル (7/8)の合成
【０３３５】
ジクロロメタン (200 mL)、アセトニトリル (100 mL)およびメタノール (100 mL)中7-クロロ-2-(4-(ジフルオロメチル)フェニル)-3-ヒドロキシ-4H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-オン (5, 3.0 g, 8.5 mmol)およびケイ皮酸メチル (6, 13.82 g, 85.0 mmol)の溶液をUV反応フラスコに入れた。反応混合物を16時間400ワットUVライト下で照射した。完了後、溶媒を減圧除去し、粗生成物を、酢酸エチルを溶出液として用いるCombi-flash (12 g, RediSep カラム)によって精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-メチル (6S,7S,8S,9R)-3-クロロ-6-(4-(ジフルオロメチル)フェニル)-9-ヒドロキシ-10-オキソ-7-フェニル-6,7,8,9-テトラヒドロ-6,9-メタノオキセピノ[3,2-b]ピリジン-8-炭酸エステルを(7/8) 褐色固体として得た。収量: 3.0 g, 粗生成物.
rac-メチル (5aR,6S,7R,8aR)-3-クロロ-5a-(4-(ジフルオロメチル)フェニル)-8a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (9)の合成
【０３３６】
粗生成物メチル (6S,7S,8S,9R)-3-クロロ-6-(4-(ジフルオロメチル)フェニル)-9-ヒドロキシ-10-オキソ-7-フェニル-6,7,8,9-テトラヒドロ-6,9-メタノオキセピノ[3,2-b]ピリジン-8-炭酸エステル (7, 8, 3.0 g)をメタノール (30 mL)に懸濁し、ナトリウムメトキシド (メタノール中25%, 25 mL)で処理し、混合物を90℃に3時間加熱した。完了後、溶媒を減圧除去し、混合物を塩化アンモニウム溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機相を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮して、rac-メチル (5aR,6S,7R,8aR)-3-クロロ-5a-(4-(ジフルオロメチル)フェニル)-8a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (9)を褐色固体として得た。収量: 2.5 g, 粗生成物.
rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-(ジフルオロメチル)フェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (10)の合成
【０３３７】
アセトニトリル (50 mL)中トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム (5.2 g, 24.0 mmol)、メチル (5aR,6S,7R,8aR)-3-クロロ-5a-(4-(ジフルオロメチル)フェニル)-8a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (9, 2.5 g)の溶液に、酢酸 (2.4 mL, 40.0 mmol)を添加した。得られた混合物を室温にて4時間撹拌した。完了後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中30%酢酸エチルを溶出液として用いるCombi-flash (12 g, RediSep)によって精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-(ジフルオロメチル)フェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (10)をオフホワイト固体として得た。収量: 1.0 g, 33%；MS (ESI) m/z 486.29[M-1]-.
の合成
rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-(ジフルオロメチル)フェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (11)の合成
【０３３８】
メタノールおよび水 (3:1, 16 mL)中rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-(ジフルオロメチル)フェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (10, 1.2 g, 2.3 mmol)の溶液に、水酸化リチウム (0.55 g, 23.0 mmol)を添加し、反応物を室温にて16時間撹拌した。完了後、反応塊を0℃に冷却し、1 M塩化水素でpH ~3に酸性化した。沈殿固体をろ過し、真空乾燥して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-(ジフルオロメチル)フェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (11)をオフイエロー固体として得た。収量: 1.05 g, 93%；MS (ESI) m/z 472.2[M-1]-.
(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-(ジフルオロメチル)フェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 16F)の合成
【０３３９】
ジクロロメタン (50 mL)中rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-(ジフルオロメチル)フェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (11, 0.6 g, 13.9 mmol)の溶液に、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸 (0.72 g, 3.7 mmol)、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール (0.513 g, 6.33 mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン (1.34 mL, 7.59 mmol)を0℃にて添加し、混合物を5分間撹拌した。塩酸ジメチルアミン (0.514 g, 6.33 mmol)を、次いで、同一温度にて添加し、混合物を16時間40℃にて撹拌した。完了後、反応塊をジクロロメタンで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中70%酢酸エチルを溶出液として用いるCombi-flash (4 g, RediSep)によって精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-(ジフルオロメチル)フェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (rac-Cpd. No. 16F)を白色固体として得た。エナンチオマーを、キラル分取HPLC [Chiralpak ID (4.6 × 250) mm]によって分離した。 収量: 400 mg, 63.5%；Peak 1 (116 mg)、[α]D +218.2°  (c 0.25, CHCl3)、Rt = 8.37分、ee >99%；MS (ESI) m/z 501.40[M+1]+；UPLC: 99.38%；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.20 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.72 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.28-7.22 (m, 4H)、7.03-6.91 (m, 5H)、6.85 (t, J = 56.0 Hz, 1H)、6.06 (s, 1H)、5.30 (d, J = 5.6 Hz, 1H)、4.76 (t, J = 5.6 Hz, 1H)、4.60 (d, J = 13.2 Hz, 1H)、4.30 (dd, J = 13.2, 5.2 Hz, 1H)、3.28 (s, 3H)、2.78 (s, 3H)；Peak-2 (Cpd. No. 16F, 129 mg)、[α]D -190°  (c 0.28, CHCl3)、Rt = 18.28分、ee >99%；MS (ESI) m/z 501.40[M+1]+；UPLC: 99.29%；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.20 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.72 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.28 (dd, J = 16.8 Hz, 8.4 Hz, 4H)、7.03-6.91 (m, 5H)、6.85 (t, J = 56.0 Hz, 1H)、6.06 (s, 1H)、5.30 (d, J = 5.6 Hz, 1H)、4.76 (t, J = 5.6 Hz, 1H)、4.60 (d, J = 13.2 Hz, 1H)、4.30 (dd, J = 13.2, 5.2 Hz, 1H)、3.28 (s, 3H)、2.79 (s, 3H).
実施例17
(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 17F)
【０３４０】
【化３３】
2019500331.tif 000035
(E)-1-(5-クロロ-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)プロプ-2-エン-1-オン (3)の合成
【０３４１】
メタノール (35 mL)中1-(5-クロロ-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)エタン-1-オン (1, 7.0 g, 40.7 mmol)および4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアルデヒド (2, 7.75 g, 40.7 mmol)の溶液に、水酸化ナトリウム (4.89 g, 122.3 mmol)を添加し、混合物を30分間加熱還流した。完了後、反応塊を室温に冷却し、水 (50 mL)で希釈した。沈殿固体をろ過し、水およびn-ペンタンで洗浄し、真空乾燥して、(E)-1-(5-クロロ-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)プロプ-2-エン-1-オン (3)を黄色固体として得た。収量: 7.1 g, 50.0%；MS (ESI) m/z 342.18[M-1]-.
7-クロロ-3-ヒドロキシ-2-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-4H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-オン (4)の合成
【０３４２】
0℃のエタノール (50 mL)中(E)-1-(5-クロロ-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)-3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)プロプ-2-エン-1-オン (3, 5.0 g, 14.5 mmol)の溶液に、10%水酸化ナトリウム水 (4.01 g, 101.5 mmol)、引き続き30%過酸化水素水 (11.15 mL, 101.5 mmol)を添加した。反応塊を30分間室温にて撹拌した（発熱が観察された）。完了後、反応塊を冷却し、6 M塩化水素の添加でpH ~7に中和した。得られた固体をろ過し、エタノール、ペンタンで洗浄し、真空乾燥して、7-クロロ-3-ヒドロキシ-2-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-4H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-オン (4)を白色固体として得た。収量: 2.8 g, 51%；MS (ESI) m/z 356.14[M+1]+.
rac-メチル (7S,8S,9R)-3-クロロ-9-ヒドロキシ-10-オキソ-7-フェニル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-6,7,8,9-テトラヒドロ-6,9-メタノオキセピノ[3,2-b]ピリジン-8-炭酸エステル (6/6a)の合成
【０３４３】
ジクロロメタン (200 mL)、アセトニトリル (100 mL)およびメタノール (100 mL)中7-クロロ-3-ヒドロキシ-2-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-4H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-オン (4, 2.8 g, 7.8 mmol)およびケイ皮酸メチル (5, 12.69 g, 7.8 mmol)の溶液をUV反応フラスコに入れた。反応混合物を400ワットUVライトで24時間照射した。完了後、溶媒を減圧除去し、残渣を、ジクロロメタン中5%メタノールで化合物を溶出するシリカゲルのプラグ上で精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-メチル (7S,8S,9R)-3-クロロ-9-ヒドロキシ-10-オキソ-7-フェニル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-6,7,8,9-テトラヒドロ-6,9-メタノオキセピノ[3,2-b]ピリジン-8-炭酸エステル (6/6a)を褐色固体として得た。収量: 3.0 g, 粗生成物.
rac-メチル (5aR,6S,7R,8aR)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (7)の合成
【０３４４】
粗生成物rac-メチル (7S,8S,9R)-3-クロロ-9-ヒドロキシ-10-オキソ-7-フェニル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-6,7,8,9-テトラヒドロ-6,9-メタノオキセピノ[3,2-b]ピリジン-8-炭酸エステル (6/6a, 3.0 g, 5.7 mmol)をメタノール (60 mL)に懸濁し、メタノール中25%ナトリウムメトキシド (12.4 mL)で処理した。反応物を80℃にて4時間加熱した。完了後、溶媒を減圧除去した。粗生成物を塩化アンモニウム溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、rac-メチル (5aR,6S,7R,8aR)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (7)を褐色固体として得た。収量: 3.0 g, 粗生成物.
rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (8)の合成
【０３４５】
アセトニトリル (60 mL)中rac-メチル (5aR,6S,7R,8aR)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (7, 3.0 g, 5.7 mmol)の溶液を0℃に冷却し、この溶液に酢酸 (3.46 g, 57.7 mmol)およびトリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム (7.3 g, 34.6 mmol)を添加した。得られた混合物を12時間室温にて撹拌した。完了後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ジクロロメタン中2-3%メタノールを溶出液として用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を濃縮して、rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (8)を白色固体として得た。収量: 0.6 g, 20.0 %；MS (ESI) m/z 522.2[M+1]+.
rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (9)の合成
【０３４６】
メタノール、テトラヒドロフランおよび水 (2:1:1, 12 mL)中rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (8, 0.6 g, 1.15 mmol)の溶液に、水酸化リチウム (0.27 g, 11.5 mmol)を添加し、反応物を6時間室温にて撹拌した。完了後、反応塊を濃縮し、0℃に冷却し、1 M塩酸でpH ~2-3に酸性化した。沈殿固体をろ過し、真空乾燥して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (9)をオフホワイト固体として得た。収量: 0.45 g, 77%；MS (ESI) m/z 506.19[M-1]-.
(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 17F)の合成
【０３４７】
0℃のジクロロメタン (10 mL)中rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (9, 0.3 g, 0.59 mmol)の溶液に、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド (0.275 g, 1.77 mmol)、ヒドロキシベンゾトリアゾール (0.271 g, 1.77 mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン (0.58 mL, 3.54 mmol)を添加し、混合物を5分間撹拌した。塩酸ジメチルアミン (0.241 g, 2.95 mmol)を、次いで、同一温度にて添加し、混合物16時間室温にて撹拌した。完了後、反応塊をジクロロメタンで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ジクロロメタン中2-3%メタノールを溶出液として用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を濃縮して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (rac-Cpd. No. 17F)をオフホワイト固体として得た。エナンチオマーを、キラル分取HPLC [Chiralpak IB (4.6 × 250) mm]によって分離した。収量: 0.15 g, (ラセミ混合物). Peak 1 (79 mg)、[α]D +211°  (c 0.1, CHCl3)、Rt = 5.982分、ee >99%. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 8.20 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.71 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.24 (d, J = 8.8 Hz, 2H)、7.04-6.98 (m, 4H)、6.94 (t, J = 7.2 Hz, 1H)、6.89 (d, J = 7.6 Hz, 2H)、6.10 (s, 1H)、5.31 (d, J = 5.6 Hz, 1H)、4.76 (t, J = 5.4 Hz, 1H)、4.55 (d, J = 13.6 Hz, 1H)、4.25 (dd, J = 13.2, 5.2 Hz, 1H)、3.26 (s, 3H)、2.77 (s, 3H)；MS (ESI) m/z 535.36 [M+1]+；UPLC: 98.9%. Peak-2 (Cpd. No. 17F, 67 mg)、[α]D -217.4°  (c 0.1, CHCl3)、Rt = 12.093分、ee >99%. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.20 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.71 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.24 (d, J = 8.8 Hz, 2H)、7.04-6.98 (m, 4H)、6.95 (t, J = 6.8 Hz, 1H)、6.89 (d, J = 7.6 Hz, 2H)、6.10 (s, 1H)、5.31 (d, J = 5.6 Hz, 1H)、4.76 (t, J = 5.4 Hz, 1H)、4.55 (d, J = 13.2 Hz, 1H)、4.25 (dd, J = 13.2, 5.2 Hz, 1H)、3.26 (s, 3H)、2.77 (s, 3H)；MS (ESI) m/z 535.39[M+1]+；UPLC: 99.57%.
実施例18
(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 18F)
【０３４８】
【化３４】
2019500331.tif 000036
rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (2)の合成
【０３４９】
N,N-ジメチルホルムアミド (5 mL)中rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (1, 0.45 g, 0.87 mmol)の溶液に、シアン化亜鉛 (0.113 g, 0.96 mmol)および亜鉛 (0.28 g, 0.43 mmol)を室温にて添加し、混合物をアルゴンで15分間脱気した。1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (0.012 g, 0.017 mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム (0.023 g, 0.026 mmol)を反応物に添加し、脱気を5分間継続した。反応混合物を125℃にて3時間加熱した。完了後、反応物を室温に冷却し、セライトベッドに通した。ろ液を濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中70%酢酸エチルを溶出液として用いるCombi-flash (12 g, RediSep カラム)によって精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (2)を白色固体として得た。収量: 0.31 g, 77.5%；MS (ESI) m/z 463.15[M+1]+.
rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (3)の合成
【０３５０】
メタノールおよび水 (3:1, 10 mL)中rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (2, 0.3 g, 0.649 mmol)の溶液に、水酸化リチウム (0.077 g, 3.246 mmol)を添加し、反応物を6時間室温にて撹拌した。完了後、反応塊を0℃に冷却し、5%クエン酸でpH ~6に酸性化した。沈殿固体をろ過し、真空乾燥して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (3)を白色固体として得た。収量: 0.21 g, 72.4%；MS (ESI) m/z 449.0[M+1]+.
(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 18F)の合成
【０３５１】
ジクロロメタン (5 mL)中rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (3, 0.18 g, 0.401 mmol)の溶液に、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸 (0.16 g, 0.803 mmol)、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール (0.108 g, 0.803 mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン (0.2 mL, 1.20 mmol)を0℃にて添加し、混合物を5分間撹拌した。塩化アンモニウム (0.21 g, 4.01 mmol)を、次いで、同一温度にて添加し、混合物を室温にて16時間撹拌した。完了後、反応塊をジクロロメタンで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中70%酢酸エチルを溶出液として用いるCombi-flash (4 g, RediSep カラム)によって精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (rac-Cpd. No. 18F)をオフホワイト固体として得た。収量: 0.14 g, 78.2%；MS (ESI) m/z 448.12[M+1]+.エナンチオマーを、キラル分取HPLC [Chiralpak IB (4.6 × 250) mm]によって分離した。収量: 140 mg, 78%；Peak-1 (Cpd. No. 18F, 5 mg)；[α]D -184.2°  (c 0.27, DMSO)；Rt = 6.41分、ee >99%；MS (ESI) m/z 448.38[M+1]+；UPLC 97.6%；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.20 (d, J = 1.8 Hz, 1H)、7.70 (d, J = 1.8 Hz, 1H)、7.51 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.25 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.10-6.96 (m, 5H)、6.16 (s, 1H)、5.31 (d, J = 4.5 Hz, 1H)、4.58-4.55 (m, 1H)、3.97 (dd, J = 14.0, 4.1 Hz, 1H).Peak-2 (7 mg)；[α]D +128.8°  (c 0.26, DMSO)；Rt = 11.06分、ee >99%；MS (ESI) m/z 448.37[M+1]+；UPLC 99.2%；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.20 (d, J = 1.9 Hz, 1H)、7.70 (d, J = 1.9 Hz, 1H)、7.51 (d, J = 8.5 Hz, 2H)、7.25 (d, J = 8.5 Hz, 2H)、7.09-6.96 (m, 5H)、6.16 (s, 1H)、5.31 (d, J = 4.5 Hz, 1H)、4.57 (m, J = 7.8 Hz, 2H)、3.97 (dd, J = 13.8, 4.2 Hz, 1H).
実施例19
Rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 19F)
【０３５２】
【化３５】
2019500331.tif 000037
3-ブロモ-2-メトキシピリジン-4-アミン (2)の合成
【０３５３】
0℃のジクロロメタン (200 mL)中2-メトキシピリジン-4-アミン (1, 20.0 g, 161.2 mmol)の溶液に、N-ブロモスクシンイミド (26.6 g, 161.2 mmol)を添加し、反応混合物を0℃にて30分間撹拌した。完了後、混合物を氷冷水 (100 mL)でクエンチし、反応塊をジクロロメタン (300 mL)で抽出した。有機層を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮した。粗生成物をn-ペンタンおよびジエチルエーテルでトリチュレートして、3-ブロモ-2-メトキシピリジン-4-アミン (2)を黄色固体として得た。収量: 30.0 g, 92%；MS (ESI) m/z 203.09[M+1]+.
1-(4-アミノ-2-メトキシピリジン-3-イル)エタン-1-オン (3)の合成
【０３５４】
トルエン (250 mL)中3-ブロモ-2-メトキシピリジン-4-アミン (2, 25.0 g, 123.7 mmol)の溶液に、トリブチル(1-エトキシビニル)スズ (2a, 67.01 g, 185.0 mmol)を室温にて添加し、反応混合物をアルゴンで15分間脱気した。ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)クロリド (8.6 g, 12.3 mmol)を反応物に添加して、5分間の脱気を継続して、反応混合物を100℃にて16時間加熱した。完了後、反応塊を酢酸エチル (300 mL)で希釈し、水で洗浄した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を1N塩酸 (100 mL)で処理し、反応混合物を室温にて1時間撹拌した。混合物を、次いで、炭酸水素ナトリウム溶液でpH~7まで塩基性化し、酢酸エチル (300 mL)で抽出し、水で洗浄した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中10%酢酸エチルで溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を濃縮して、1-(4-アミノ-2-メトキシピリジン-3-イル)エタン-1-オン (3)をオフホワイト固体として得た。収量: 10.0 g, 65%；MS (ESI) m/z 167.16[M+1]+.
1-(4-ヒドロキシ-2-メトキシピリジン-3-イル)エタン-1-オン (4)の合成
【０３５５】
0℃の1,4-ジオキサン (250 mL)中1-(4-アミノ-2-メトキシピリジン-3-イル)エタン-1-オン (3, 10.0 g, 59.8 mmol)の溶液に、50%硫酸水溶液 (117.3 g, 1196.9 mmol)を30分間の時間をかけて滴下添加した。水中硝酸ナトリウムの溶液 (16.5 g, 239.5 mmol)を0℃にて滴下添加し、反応混合物を50℃にて1時間加熱した。完了後、反応塊を10%水酸化ナトリウム溶液でクエンチしてpH ~7にし、酢酸エチル (200 mL)で抽出した。有機層を分離し、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮した。粗生成物を、ヘキサン中5%酢酸エチルで溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を濃縮して、1-(4-ヒドロキシ-2-メトキシピリジン-3-イル)エタン-1-オン (4)を黄色固体として得た。収量: 3.7 g, 37.2%；MS (ESI) m/z: イオン化なし
(E)-3-(4-ブロモフェニル)-1-(4-ヒドロキシ-2-メトキシピリジン-3-イル)プロプ-2-エン-1-オン (6)の合成
【０３５６】
メタノール (40 mL)中1-(4-ヒドロキシ-2-メトキシピリジン-3-イル)エタン-1-オン (4, 3.7 g, 22.1 mmol)の溶液に、水酸化ナトリウム (2.6 g, 66.3 mmol)、引き続き4-ブロモベンズアルデヒド (5, 4.0 g, 22.1 mmol)を添加した。反応物を30分間加熱還流した。完了後、反応塊を室温に冷却し、混合物を水 (20 mL)で希釈した。沈殿固体をろ過し、水およびn-ペンタンで洗浄し、真空乾燥して、(E)-3-(4-ブロモフェニル)-1-(4-ヒドロキシ-2-メトキシピリジン-3-イル)プロプ-2-エン-1-オン (6)を黄色固体として得た。収量: 5.0 g, 68.0%；MS (ESI) m/z 334.10[M+1]+.
2-(4-ブロモフェニル)-3-ヒドロキシ-5-メトキシ-4H-ピラノ[3,2-c]ピリジン-4-オン (7)の合成
【０３５７】
0℃のエタノール (60 mL)およびジクロロメタン (10 mL)中(E)-3-(4-ブロモフェニル)-1-(4-ヒドロキシ-2-メトキシピリジン-3-イル)プロプ-2-エン-1-オン (6, 6.0 g, 18.0 mmol)の溶液に、10%水酸化ナトリウム水 (50 mL, 126.6 mmol)、引き続き30%過酸化水素水 (4.2 mL, 126.6 mmol)を添加した。反応塊を30分間室温にて撹拌した（発熱が観察された）。完了後、反応塊を冷却し、6 M塩化水素の添加によってpH ~7に中性化した。混合物酢酸エチル (100 mL)で抽出し、有機層を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮した。得られた固体をn-ペンタンおよびエタノールでトリチュレートし、ろ過し、真空乾燥して、2-(4-ブロモフェニル)-3-ヒドロキシ-5-メトキシ-4H-ピラノ[3,2-c]ピリジン-4-オン (7)を黄色固体として得た。収量: 2.0 g, 32.2%；MS (ESI) m/z 348.07 [M+1]+.
メチル 5a-(4-ブロモフェニル)-7a-ヒドロキシ-1-メトキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,6,7a,8-テトラヒドロ-7H-シクロブタ[5,6]ピラノ[3,2-c]ピリジン-7-炭酸エステル (9)の合成
【０３５８】
ジクロロメタン (200 mL)、アセトニトリル (100 mL)およびメタノール (100 mL)中2-(4-ブロモフェニル)-3-ヒドロキシ-5-メトキシ-4H-ピラノ[3,2-c]ピリジン-4-オン (7, 2.0 g, 5.7 mmol)およびケイ皮酸メチル (8, 9.34 g, 50.7 mmol)の溶液をUV反応フラスコに入れた。反応混合物を8時間400ワットUVライトで照射した。完了後、溶媒を減圧除去し、残渣を、酢酸エチルで化合物を溶出するシリカゲルのプラグ上で精製した。所望の画分を減圧濃縮して、メチル 5a-(4-ブロモフェニル)-7a-ヒドロキシ-1-メトキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,6,7a,8-テトラヒドロ-7H-シクロブタ[5,6]ピラノ[3,2-c]ピリジン-7-炭酸エステル (9)を黄色の粘着性塊として得た。収量: 1.7 g, 粗生成物.
rac-メチル (5aR,6S,7R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-8a-ヒドロキシ-1-メトキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-7-炭酸エステル (10)の合成
【０３５９】
粗生成物メチル5a-(4-ブロモフェニル)-7a-ヒドロキシ-1-メトキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,6,7a,8-テトラヒドロ-7H-シクロブタ[5,6]ピラノ[3,2-c]ピリジン-7-炭酸エステル (9, 1.7 g, 3.3 mmol)をメタノール (20 mL)に懸濁し、メタノール中25%ナトリウムメトキシド (15 mL)で処理した。反応物を80℃にて2時間加熱した。完了後、溶媒を減圧除去した。粗生成物を塩化アンモニウム溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、rac-メチル (5aR,6S,7R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-8a-ヒドロキシ-1-メトキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-7-炭酸エステル (10)を得た。収量: 1.6 g, 粗生成物. 
rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-7-炭酸エステル (11)の合成
【０３６０】
アセトニトリル (20 mL)中トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム (3.99 g, 18.8 mmol)、rac-メチル (5aR,6S,7R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-8a-ヒドロキシ-1-メトキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-7-炭酸エステル (10, 1.6 g, 3.1 mmol)の溶液に、酢酸 (1.77 g, 31.5 mmol)を添加した。得られた混合物を12時間室温にて撹拌した。完了後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を分取HPLC精製によって精製し、凍結乾燥して、rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-7-炭酸エステル (11)を黄色固体として得た。収量: 0.03 g, 2.0%；MS (ESI) m/z 512.1[M+1]+.
rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-7-酢酸 (12)の合成
【０３６１】
テトラヒドロフランおよび水 (3:1, 4 mL)中rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-7-炭酸エステル (11, 0.03 g, 0.06 mmol)の溶液に、水酸化リチウム (0.015 g, 0.06 mmol)を添加し、反応物を2時間室温にて撹拌した。完了後、反応塊を0℃に冷却し、1 M塩酸でpH ~2-3に酸性化した。沈殿物をろ過し、真空乾燥して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-7-酢酸 (12)を黄色固体として得た。収量: 0.02 g, 69.3%；MS (ESI) m/z 498.24[M+1]+.
rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-7-カルボキサミド (13)の合成
【０３６２】
0℃のジクロロメタン (2 mL)中rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-7-酢酸 (12, 0.02 g, 0.04 mmol)の溶液に、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド (0.019 g, 0.12 mmol)、ヒドロキシベンゾトリアゾール (0.018 g, 0.12 mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン (0.04 g, 0.24 mmol)を添加し、混合物を5分間撹拌した。塩酸ジメチルアミン (0.016 g, 0.20 mmol)を、次いで、同一温度にて添加し、反応物を16時間室温にて撹拌した。完了後、反応塊をジクロロメタンで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、メタノール中2-3%ジクロロメタンで溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を濃縮して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-7-カルボキサミド (13)を黄色の粘着性塊として得た。収量: 0.02 g, 95%；MS (ESI) m/z 525.15[M+1]+；
rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 19F)の合成
【０３６３】
N,N-ジメチルホルムアミド (1.0 mL)中rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-7-カルボキサミド (13, 0.02 g, 0.04 mmol)の溶液に、シアン化亜鉛 (0.026 g, 0.22 mmol)および亜鉛 (0.001 g, 0.004 mmol)を室温にて添加し、反応混合物をアルゴンで15分間脱気した。1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (0.5 mg, 0.0001 mmol)およびトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム (1.0 mg, 0.0001 mmol)を反応物に添加し、5分間の脱気を継続して、反応混合物を140℃にて4時間加熱した。完了後、反応塊を酢酸エチルで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、分取HPLCによって精製し、凍結乾燥し、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-1-メトキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 19F)を白色固体として得た。収量: 3.5 mg, 20%；MS (ESI) m/z 472.44[M+1]+;1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.04 (d, J = 5.6 Hz, 1H)、7.50 (d, J = 8.8 Hz, 2H)、7.33 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.03 (t, J = 8.0 Hz, 2H)、6.96 (t, J = 7.2 Hz, 1H)、6.90 (d, J = 7.6 Hz, 2H)、6.83 (d, J = 5.6 Hz, 1H)、5.61 (s, 1H)、5.10 (bs, 1H)、4.75 (d, J = 5.2 Hz, 1H)、4.44 (d, J = 13.6 Hz, 1H)、4.26 (dd, J = 13.6, 5.2 Hz, 1H)、3.85 (s, 3H)、3.28 (s, 3H)、2.77 (s, 3H).
実施例20
(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N-メチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 20F)
【０３６４】
【化３６】
2019500331.tif 000038
5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N-メチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド Cpd. No. 20F)の合成
【０３６５】
ジクロロメタン (10 mL)中rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (1, 0.13 g, 0.29 mmol)溶液に、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸 (0.13 g, 0.87 mmol)、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール (0.12 g, 0.87 mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン (0.5 mL, 2.9 mmol)を0℃にて添加し、混合物を5分間撹拌した。メチルアミン塩酸 (0.097 g, 1.45 mmol)を、次いで、同一温度にて添加し、混合物を16時間40℃にて撹拌した。完了後、反応塊をジクロロメタンで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N-メチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (rac-Cpd. No. 20F)を褐色固体として得た。収量: 120 mg, 90%.エナンチオマーを、キラル分取HPLC [Chiralpak IC (4.6 × 250) mm]によって分離した。Peak 1 (22 mg)；[α]D +51.4°  (c 0.14, CHCl3)；Rt = 5.66分、ee >99%；MS (ESI) m/z 462.41[M+1]+；UPLC: 99.09%； 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.20 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、8.17 (q, J = 4.3 Hz, 1H)、7.71 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.51 (d, J = 8.5 Hz, 2H)、7.25 (d, J = 8.5 Hz, 2H)、7.08-6.96 (m, 5H)、6.19 (s, 1H)、5.29 (d, J = 4.5 Hz, 1H)、4.61 (d, J = 14.0 Hz, 1H)、4.52 (t, J = 4.4 Hz, 1H)、3.95 (dd, J = 14.0, 4.4 Hz, 1H)、2.55 (d, J = 4.5 Hz, 3H). Peak-2 (Cpd. No. 20F, 18 mg)；[α]D -178°  (c 0.13, CHCl3)；Rt = 7.24分、ee >99%；MS (ESI) m/z 462.42[M+1]+；UPLC: 99.61%； 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.20 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、8.17 (q, J = 4.3 Hz, 1H)、7.71 (d, J = 1.9 Hz, 1H)、7.51 (d, J = 8.5 Hz, 2H)、7.25 (d, J = 8.5 Hz, 2H)、7.08-6.96 (m, 5H)、6.19 (s, 1H)、5.29 (d, J = 4.5 Hz, 1H)、4.61 (d, J = 14.0 Hz, 1H)、4.52 (t, J = 4.4 Hz, 1H)、3.96 (dd, J = 14.0, 4.4 Hz, 1H)、2.56 (d, J = 4.6 Hz, 3H).
実施例21
Rac-メチル (4aR,5S,6R,7R,7aS)-4a-(4-シアノフェニル)-7,7a-ジヒドロキシ-2-メチル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-炭酸エステル (Cpd. No. 21F)
【０３６６】
【化３７】
2019500331.tif 000039
rac-メチル (4aR,5S,6R,7R,7aS)-4a-(4-シアノフェニル)-7,7a-ジヒドロキシ-2-メチル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-炭酸エステル (Cpd. No. 21F)の合成
【０３６７】
N,N-ジメチルホルムアミド (1.0 mL)中rac-メチル (4aR,5S,6R,7R,7aS)-4a-(4-ブロモフェニル)-7,7a-ジヒドロキシ-2-メチル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-炭酸エステル (1, 0.018 g, 0.037 mmol)の溶液に、シアン化亜鉛 (0.026 g, 0.22 mmol)および亜鉛 (0.001 g, 0.004 mmol)を室温にて添加し、混合物をアルゴンで15分間脱気した。1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (0.001 g, 0.0007 mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム (0.002 g, 0.0009 mmol)を反応物に添加し、脱気をさらに15分間継続した。反応混合物を140℃にて2時間加熱した。完了後、反応塊を酢酸エチルで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ジクロロメタン中2-3%メタノールを溶出液として用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を濃縮して、rac-(4aR,5S,6R,7R,7aS)-3-クロロ-4a-(4-シアノフェニル)-7,7a-ジヒドロキシ-N,N,2-トリメチル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-カルボキサミド (Cpd. No. 21F)を白色固体として得た。収量: 0.004 g, 25%；(ラセミ混合物).1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.49 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.32 (s, 1H)、7.27 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.07-6.98 (m, 3H)、6.87 (d, J = 7.2 Hz, 2H)、5.77 (s, 1H)、5.71 (brs, 1H)、4.66 (d, J = 4.8 Hz, 1H)、4.35 (d, J = 14.0 Hz, 1H)、4.05 (dd, J = 14.0, 6.0 Hz, 1H)、3.79 (s, 3H)、3.54 (s, 3H)；MS (ESI) m/z 432.4[M+1]+.
実施例22
Rac-(5aR,6S,7R,8S,8aS)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-スルホンアミド (Cpd. No. 22F)
【０３６８】
【化３８】
2019500331.tif 000040
rac-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7a-ヒドロキシ-N,N-ジメチル-8-オキソ-6-フェニル-5a,6,7a,8-テトラヒドロ-7H-シクロブタ[5,6]ピラノ[3,2-b]ピリジン-7-スルホンアミド (3/3a)の合成
【０３６９】
ジクロロメタン (200 mL)、アセトニトリル (100 mL)およびメタノール (100 mL)中2-(4-ブロモフェニル)-7-クロロ-3-ヒドロキシ-4H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-オン (1, 1.5 g, 4.27 mmol)および(E)-N,N-ジメチル-2-フェニルエテン-1-スルホンアミド (2, 4.50 g, 21.4 mmol)の溶液をUV反応フラスコに入れた。反応混合物を、3日間400ワットUVライト下で照射した。完了後、溶媒を減圧除去した。粗生成物を、酢酸エチルを溶出液として用いるCombi-flash (4 g, RediSep カラム)によって精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7a-ヒドロキシ-N,N-ジメチル-8-オキソ-6-フェニル-5a,6,7a,8-テトラヒドロ-7H-シクロブタ[5,6]ピラノ[3,2-b]ピリジン-7-スルホンアミド (3/3a)を褐色固体として得た。収量: 0.7 g, 粗生成物. 
rac-(5aR,6S,7R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-N,N-ジメチル-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-スルホンアミド (4)の合成
【０３７０】
粗生成物rac-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7a-ヒドロキシ-N,N-ジメチル-8-オキソ-6-フェニル-5a,6,7a,8-テトラヒドロ-7H-シクロブタ[5,6]ピラノ[3,2-b]ピリジン-7-スルホンアミド (3, 0.7 g)をメタノール (20 mL)に懸濁し、ナトリウムメトキシド (メタノール中25%, 10 mL)で処理し、混合物を80℃に2時間加熱した。完了後、溶媒を減圧除去し、反応物を塩化アンモニウム溶液で処理し、酢酸エチルで抽出した。有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、rac-(5aR,6S,7R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-N,N-ジメチル-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-スルホンアミド (4)を褐色固体として得た。収量: 0.35 g, 粗生成物
rac-(5aR,6S,7R,8S,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-スルホンアミド (5)の合成
【０３７１】
アセトニトリル (20 mL)中トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム (1.27 g, 3.73 mmol)およびrac-(5aR,6S,7R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-N,N-ジメチル-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-スルホンアミド (4, 0.35 g, 0.622 mmol)の溶液に、酢酸 (4.0 mL, 6.22 mmol)を添加した。得られた混合物を15時間室温にて撹拌した。完了後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中50%酢酸エチルを溶出液として用いるCombi-flash (4 g, RediSep カラム)によって精製した。得られた化合物を逆相HPLCによって精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-(5aR,6S,7R,8S,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-スルホンアミド (5)を淡黄色固体として得た。収量: 0.04 g, 10%. MS (ESI) m/z 565.06[M+1]+.
rac-(5aR,6S,7R,8S,8aS)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-スルホンアミド (Cpd. No. 22F)の合成
【０３７２】
N,N-ジメチルホルムアミド中rac-(5aR,6S,7R,8S,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-スルホンアミド (0.03 g, 0.053 mmol)の溶液に、シアン化亜鉛 (0.005 g, 0.063 mmol)および亜鉛 (0.001 g, 0.0053 mmol)を室温にて添加し、混合物をアルゴンで15分間脱気した。1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (0.001 g, 0.001 mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム (0.002 g, 0.002 mmol)を反応物に添加し、脱気を5分間継続した。反応混合物を140℃にて1時間加熱した。完了後、反応物を室温に冷却し、セライトベッドに通した。ろ液を、ジクロロメタン中10%メタノールを溶出液として用いるCombi-flash (4 g, RediSep カラム)によって精製した。最後に、化合物を逆相HPLCで精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-(5aR,6S,7R,8S,8aS)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-スルホンアミド (Cpd. No. 22F)をオフホワイト固体として得た。収量: 0.002 g, 7.3%；MS (ESI) m/z 512.45[M+1]+.1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.20 (d, J = 1.9 Hz, 1H)、7.69 (d, J = 1.9 Hz, 1H)、7.49 (dd, J = 14.6 Hz, 8.9 Hz, 4H)、7.14 (d, J = 7.2 Hz, 2H)、7.08-6.99 (m, 3H)、6.44 (s, 1H)、5.97 (d, J = 6.2 Hz, 1H)、4.95 (dd, J = 13.8, 4.0 Hz, 1H)、4.65 (t, J = 6.0 Hz, 1H)、4.58 (d, J = 13.6, Hz, 1H)、2.46 (s, 6H).
実施例23
(4aR,5S,6R,7R,7aS)-4a-(4-シアノフェニル)-7,7a-ジヒドロキシ-N,N,2-トリメチル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-カルボキサミド (Cpd. No. 23F)
【０３７３】
【化３９】
2019500331.tif 000041
(E)-1-(2-メチルヒドラゾノ)プロパン-2-オン (2)の合成
【０３７４】
酢酸 (100 mL)中2-オキソプロパナール (1, 56.0 g, 777.3 mmol, 35%水溶液)の溶液に、メチルヒドラジン (36.0 g, 777.3 mmol, 80%水溶液)を0℃にて添加した。反応物を室温にて16時間撹拌し、次いで、100℃にて6時間撹拌した。完了後、反応混合物酢酸エチルで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中20%酢酸エチルを溶出液として用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を濃縮して、(E)-1-(2-メチルヒドラゾノ)プロパン-2-オン (2)を褐色固体として得た。収量: 13.0 g, 16.8%；MS (ESI) m/z 101.02[M+1]+.
1-(4-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾル-3-イル)エタン-1-オン (3)の合成
【０３７５】
グリオサール (38.0 mL, 260.0 mmol, 40%水溶液)に、(E)-1-(2-メチルヒドラゾノ)プロパン-2-オン (2, 13.0 g, 130.0 mmol)を添加し、混合物を110℃にて2時間撹拌した。完了後、反応混合物酢酸エチルで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中30%酢酸エチルを溶出液として用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を濃縮して、1-(4-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾル-3-イル)エタン-1-オン (3)を褐色固体として得た。収量: 12.0 g, 65.9%；MS (ESI) m/z 141.04[M+1]+.
(E)-3-(4-ブロモフェニル)-1-(4-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾル-3-イル)プロプ-2-エン-1-オン (4)の合成
【０３７６】
メタノール (70 mL)中1-(4-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾル-3-イル)エタン-1-オン (3, 12.0 g, 85.7 mmol)の溶液に、水酸化ナトリウム (10.28 g, 257.1 mmol)、引き続き4-ブロモベンズアルデヒド (15.77 g, 85.7 mmol)を添加し、反応混合物を90℃にて30分間加熱た。完了後、反応塊を室温に冷却し、沈殿固体をろ過し、水で洗浄し、真空乾燥して、(E)-3-(4-ブロモフェニル)-1-(4-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾル-3-イル)プロプ-2-エン-1-オン (4)を黄色固体として得た。収量: 24.5 g, 98%；MS (ESI) m/z 307 [M+1]+.
5-(4-ブロモフェニル)-6-ヒドロキシ-2-メチルピラノ[3,2-c]ピラゾル-7(2H)-オン (5)の合成
【０３７７】
エタノール (240 mL)およびジクロロメタン (100 mL)中(E)-3-(4-ブロモフェニル)-1-(4-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾル-3-イル)プロプ-2-エン-1-オン (4, 24.0 g, 78.4 mmol)の溶液に、10%水酸化ナトリウム水溶液 (219 mL, 549.0 mmol)、引き続き過酸化水素 (62.57 mL, 549.0 mmol, 30%)を室温にて添加した。反応塊を1時間撹拌した（発熱が観察された）。完了後、反応塊を冷却し、6 M塩化水素でpH ~7に中和した。沈殿固体をろ過し、真空乾燥して、5-(4-ブロモフェニル)-6-ヒドロキシ-2-メチルピラノ[3,2-c]ピラゾル-7(2H)-オン (5)を褐色固体として得た。収量: 11.1 g, 44.4%；MS (ESI) m/z 319.09[M-1]-.
rac-メチル (6S,7S,8R)-5-(4-ブロモフェニル)-8-ヒドロキシ-2-メチル-9-オキソ-6-フェニル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2H-5,8-メタノオキセピノ[3,2-c]ピラゾル-7-炭酸エステル (7)の合成
【０３７８】
ジクロロメタン (200 mL)、アセトニトリル (100 mL)およびメタノール (100 mL)中5-(4-ブロモフェニル)-6-ヒドロキシ-2-メチルピラノ[3,2-c]ピラゾル-7(2H)-オン (5, 11.0 g, 34.3 mmol)およびケイ皮酸メチル (6, 55.6 g, 34.3 mmol)の溶液をUV反応フラスコに入れた。反応混合物を8時間400ワットUVライトで照射した。完了後、溶媒を減圧除去し、残渣を、ジクロロメタン中5%メタノールで化合物を溶出するシリカゲルのプラグ上で精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-メチル (6S,7S,8R)-5-(4-ブロモフェニル)-8-ヒドロキシ-2-メチル-9-オキソ-6-フェニル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2H-5,8-メタノオキセピノ[3,2-c]ピラゾル-7-炭酸エステル (7)を得た。収量: 18.1 g, 粗生成物.
rac-メチル (4aR,5S,6R,7aR)-4a-(4-ブロモフェニル)-7a-ヒドロキシ-2-メチル-7-オキソ-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-炭酸エステル (8)の合成
【０３７９】
粗生成物rac-メチル (6S,7S,8R)-5-(4-ブロモフェニル)-8-ヒドロキシ-2-メチル-9-オキソ-6-フェニル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2H-5,8-メタノオキセピノ[3,2-c]ピラゾル-7-炭酸エステル (7, 18.0 g)をメタノール (100 mL)に懸濁し、ナトリウムメトキシド(メタノール中25%, 90 mL) で処理し、混合物を90℃に3時間加熱した。完了後、溶媒を減圧除去し、混合物を塩化アンモニウム溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、rac-メチル (4aR,5S,6R,7aR)-4a-(4-ブロモフェニル)-7a-ヒドロキシ-2-メチル-7-オキソ-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-炭酸エステル (8)を得た。収量: 14.0 g, 粗生成物.
rac-メチル (4aR,5S,6R,7R,7aS)-4a-(4-ブロモフェニル)-7,7a-ジヒドロキシ-2-メチル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-炭酸エステル (9)の合成
【０３８０】
アセトニトリル (100 mL)中トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム (18.4 g, 87.1 mmol)、rac-メチル (4aR,5S,6R,7aR)-4a-(4-ブロモフェニル)-7a-ヒドロキシ-2-メチル-7-オキソ-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-炭酸エステル (8, 7.0 g)の溶液に、酢酸 (9 mL, 145.0 mmol)を添加した。得られた混合物を18時間室温にて撹拌した。完了後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中80%酢酸エチル溶出液として用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を濃縮して、rac-メチル (4aR,5S,6R,7R,7aS)-4a-(4-ブロモフェニル)-7,7a-ジヒドロキシ-2-メチル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-炭酸エステル (9)をオフホワイト固体として得た。収量: 1.4 g, 20.0%；MS (ESI) m/z 485.06[M+1]+.
rac-(4aR,5S,6R,7R,7aS)-4a-(4-ブロモフェニル)-7,7a-ジヒドロキシ-2-メチル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-酢酸 (10)の合成
【０３８１】
メタノール:テトラヒドロフラン:水 (3:2:1, 18 mL)中rac-メチル (4aR,5S,6R,7R,7aS)-4a-(4-ブロモフェニル)-7,7a-ジヒドロキシ-2-メチル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-炭酸エステル (9, 1.3 g, 2.68 mmol)の溶液に、水酸化リチウム (1.12 g, 23.0 mmol)を添加し、反応物を3時間室温にて撹拌した。完了後、反応塊を0℃に冷却し、1 M塩化水素でpH ~3に酸性化した。沈殿固体をろ過し、真空乾燥して、rac-(4aR,5S,6R,7R,7aS)-4a-(4-ブロモフェニル)-7,7a-ジヒドロキシ-2-メチル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-酢酸 (10)を白色固体として得た。収量: 1.21 g, 95.4%；MS (ESI) m/z 471.19[M+1]+.
rac-(4aR,5S,6R,7R,7aS)-4a-(4-ブロモフェニル)-7,7a-ジヒドロキシ-N,N,2-トリメチル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-カルボキサミド (11)の合成
【０３８２】
ジクロロメタン (30 mL)中rac-(4aR,5S,6R,7R,7aS)-4a-(4-ブロモフェニル)-7,7a-ジヒドロキシ-N,N,2-トリメチル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-カルボキサミド (10, 1.2 g, 2.55 mmol)の溶液に、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸 (1.18 g, 7.65 mmol)、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール (1.17 g, 7.65 mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン (2.45 mL, 15.3 mmol)を0℃にて添加し、混合物を5分間撹拌した。塩酸ジメチルアミン (1.04 g, 12.7 mmol)を、次いで、同一温度にて添加し、混合物を16時間40℃にて撹拌した。完了後、反応塊をジクロロメタンで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ジクロロメタン中3%メタノールを溶出液として用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を濃縮して、rac-(4aR,5S,6R,7R,7aS)-4a-(4-ブロモフェニル)-7,7a-ジヒドロキシ-N,N,2-トリメチル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-カルボキサミド (11)を白色固体として得た。収量: 1.0 g, 78.7%；MS (ESI) m/z 498.09[M+1]+.
(4aR,5S,6R,7R,7aS)-4a-(4-シアノフェニル)-7,7a-ジヒドロキシ-N,N,2-トリメチル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-カルボキサミド (Cpd. No. 23F)の合成
【０３８３】
N,N-ジメチルホルムアミド (10.0 mL)中rac-(4aR,5S,6R,7R,7aS)-4a-(4-ブロモフェニル)-7,7a-ジヒドロキシ-N,N,2-トリメチル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-カルボキサミド (11, 0.5 g, 1.0 mmol)の溶液に、シアン化亜鉛 (0.71 g, 6.0 mmol)および亜鉛 (0.008 g, 0.12 mmol)を室温にて添加し、混合物をアルゴンで15分間脱気した。1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (0.011 g, 0.012 mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム (0.027 g, 0.03 mmol)を反応物に添加し、脱気をさらに15分間継続した。反応混合物を140℃にて3時間加熱した。完了後、反応塊を酢酸エチルで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ジクロロメタン中2-3%メタノールを溶出液として用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を濃縮して、rac-(4aR,5S,6R,7R,7aS)-4a-(4-シアノフェニル)-7,7a-ジヒドロキシ-N,N,2-トリメチル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-カルボキサミド (rac-Cpd. No. 23F)を白色固体として得た。エナンチオマーを、キラル分取HPLC [Chiralpak IB (4.6 × 250) mm]によって分離した。収量: 0.26 g, (ラセミ混合物). Peak 1 (Cpd. No. 23F, 100 mg)、[α]D -100.5°  (c 0.1, CHCl3)、Rt = 4.419分、ee >99%.1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 7.53 (d, J = 8.8 Hz, 2H)、7.35 (s, 1H)、7.32 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.03-6.94 (m, 3H)、6.80 (d, J = 6.8 Hz, 2H)、5.64 (s, 1H)、5.21 (d, J = 6.2 Hz, 1H)、4.81 (t, J = 6.8 Hz, 1H)、4.42 (d, J = 13.4 Hz, 1H)、4.07 (dd, J = 13.4, 7.6 Hz, 1H)、3.81 (s, 3H)、3.20 (s, 3H)、2.73 (s, 3H)；MS (ESI) m/z 445.5[M+1]+. Peak-2 (95 mg)、[α]D +95.5°  (c 0.1, CHCl3)、Rt = 7.878分、ee >99%.1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 7.53 (d, J = 8.6 Hz, 2H)、7.35 (s, 1H)、7.32 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、6.99 (m, 3H)、6.80 (d, J = 7.0 Hz, 2H)、5.64 (s, 1H)、5.21 (d, J = 6.28 Hz, 1H)、4.81 (t, J = 7.0 Hz, 1H)、4.42 (d, J = 13.2 Hz, 1H)、4.07 (dd, J = 13.3, 7.6 Hz, 1H)、3.81 (s, 3H)、3.20 (s, 3H)、2.73 (s, 3H)；MS (ESI) m/z 445.5[M+1]+.
実施例24
Rac-メチル (5aR,6R,6aS,7aS,7bR)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-7b-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,7a,7b-テトラヒドロシクロプロパ[4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-6a(6H)-炭酸エステル (Cpd. No. 24F)
【０３８４】
【化４０】
2019500331.tif 000042
rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-8-((メチルスルホニル)オキシ)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (2)の合成
【０３８５】
窒素下のピリジン (5 mL)中rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (1, 1.3 g, 2.5 mmol)の溶液に、塩化メタンスルホニル (0.3 mL, 3.7 mmol)を室温にて添加した。反応混合物を室温にて6時間撹拌した。完了後、反応混合物を酢酸エチル (50 mL)で希釈し、水 (20 mL)およびブライン (20 mL)で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物をn-ペンタンおよびジエチル-エーテルでトリチュレートした。沈殿固体をろ過し、真空乾燥して、rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-8-((メチルスルホニル)オキシ)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (2)を黄色固体として得た。収量: 1.4 g, 93.5%；MS (ESI) m/z 594.18[M+1]+.
rac-メチル (5aR,6R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,8a-ジヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (3)の合成
【０３８６】
クロロホルム (10 mL)中rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-8-((メチルスルホニル)オキシ)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (2, 1.3 g, 2.18 mmol) の溶液に、トリエチルアミン (5 mL)を室温にて添加した。反応混合物を85℃にて16時間撹拌した。反応の完了後、水 (50 mL)を添加し、次いで、酢酸エチル (60 mL)で抽出した。有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中30%酢酸エチルを溶出液として用いるCombi-flash (4 g, RediSep coloumn)によって精製した。所望の画分を濃縮して、rac-メチル (5aR,6R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,8a-ジヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (3)を白色固体として得た。収量: 0.65 g, 60%；MS (ESI) m/z 498.18[M+1]+.
rac-メチル (5aR,6R,6aS,7aS,7bR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7b-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,7a,7b-テトラヒドロシクロプロパ[4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-6a(6H)-炭酸エステル (Cpd. No. 24F)の合成
【０３８７】
窒素下のジメチルスルホキシド (15 mL)中水素化ナトリウム (72 mg, 1.8 mmol)の溶液に、ヨウ化トリメチルスルホキシニウム (0.42 g, 1.92 mmol)を室温にて添加し、室温にて1時間撹拌放置した。次いで、ジメチルスルホキシド:テトラヒドロフラン (1:1)中rac-メチル (5aR,6R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,8a-ジヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (600 mg, 1.2 mmol)を上記懸濁液に0℃にて添加し、反応混合物を室温にて16時間撹拌した。完了後、水 (30 mL)を添加し、次いで、酢酸エチル (50 mL)で抽出した。有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮して、粗生成物を得た。TLCおよびLCMS上で同じ保持係数 (Rf)の出発物質および所望の生成物を含有する粗生成物を逆相HPLCによって精製した。所望の画分を濃縮して、rac-メチル (5aR,6R,6aS,7aS,7bR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7b-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,7a,7b-テトラヒドロシクロプロパ[4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-6a(6H)-炭酸エステル (Cpd. No. 24F)を白色固体として得た。収量: 58 mg, 10%；MS (ESI) m/z 512.34[M+1]+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.32 (s, 1H)、7.79 (s, 1H)、7.26 (d, J = 8.2 Hz, 2H)、7.18-7.11 (m, 5H)、7.02 (d, J = 8.24 Hz, 2H)、6.18 (s, 1H)、4.53 (s, 1H)、3.48 (s, 3H)、2.58 (d, J = 5.0 Hz, 1H)、1.94 (t, J = 8 Hz, 1H)、1.87 (t, J = 3.76 Hz, 1H).
実施例25
Rac-メチル (5aR,6R,6aS,7aS,7bR)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-7b-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,7a,7b-テトラヒドロシクロプロパ[4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-6a(6H)-炭酸エステル (Cpd. No. 25F)
【０３８８】
【化４１】
2019500331.tif 000043
rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-8-((メチルスルホニル)オキシ)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (2)の合成
【０３８９】
窒素下のピリジン (5 mL)中rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (1, 1.3 g, 2.5 mmol)の溶液に、塩化メタンスルホニル (0.3 mL, 3.7 mmol)を室温にて添加した。反応混合物を室温にて6時間撹拌した。完了後、反応混合物を酢酸エチル (50 mL)で希釈し、水 (20 mL)およびブライン (20 mL)で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物をn-ペンタンおよびジエチル-エーテルでトリチュレートした。沈殿固体をろ過し、真空乾燥して、rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-8-((メチルスルホニル)オキシ)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (2)を黄色固体として得た。収量: 1.4 g, 93.5%；MS (ESI) m/z 594.18[M+1]+.
rac-メチル (5aR,6R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,8a-ジヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (3)の合成
【０３９０】
クロロホルム (10 mL)中rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-8-((メチルスルホニル)オキシ)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (2, 1.3 g, 2.18 mmol)の溶液に、トリエチルアミン (5 mL)を室温にて添加した。反応混合物を85℃にて16時間撹拌した。反応の完了後、水 (50 mL)を添加し、次いで、酢酸エチル (60 mL)で抽出した。有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中30%酢酸エチルを溶出液として用いるCombi-flash (4 g, RediSep カラム)によって精製した。所望の画分を濃縮して、rac-メチル (5aR,6R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,8a-ジヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (3)を白色固体として得た。収量: 0.65 g, 60%；MS (ESI) m/z 498.18[M+1]+.
rac-メチル (5aR,6R,6aS,7aS,7bR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7b-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,7a,7b-テトラヒドロシクロプロパ[4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-6a(6H)-炭酸エステル (4)の合成
【０３９１】
窒素下のジメチルスルホキシド (15 mL)中水素化ナトリウム (72 mg, 1.8 mmol)の溶液に、ヨウ化トリメチルスルホキシニウム (0.42 g, 1.92 mmol)を室温にて添加し、室温にて1時間撹拌放置した。次いで、ジメチルスルホキシド:テトラヒドロフラン (1:1)中rac-メチル (5aR,6R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,8a-ジヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (600 mg, 1.2 mmol)を上記懸濁液に0℃にて添加し、反応混合物を室温にて16時間撹拌した。完了後、水 (30 mL)を添加し、次いで、酢酸エチル (50 mL)で抽出した。有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮して、粗生成物を得た。TLCおよびLCMS上で同じ保持係数 (Rf)の出発物質および所望の生成物を含有する粗生成物を逆相HPLCによって精製した。所望の画分を濃縮して、rac-メチル (5aR,6R,6aS,7aS,7bR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7b-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,7a,7b-テトラヒドロシクロプロパ[4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-6a(6H)-炭酸エステル (4)を白色固体として得た。収量: 58 mg, 10%；MS (ESI) m/z 512.34[M+1]+；UPLC: 99.85%；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.32 (s, 1H)、7.79 (s, 1H)、7.26 (d, J = 8.2 Hz, 2H)、7.18-7.11 (m, 5H)、7.02 (d, J = 8.24 Hz, 2H)、6.18 (s, 1H)、4.53 (s, 1H)、3.48 (s, 3H)、2.58 (d, J = 5.0 Hz, 1H)、1.94 (t, J = 8 Hz, 1H)、1.87 (t, J = 3.76 Hz, 1H).
rac-メチル (5aR,6R,6aS,7aS,7bR)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-7b-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,7a,7b-テトラヒドロシクロプロパ[4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-6a(6H)-炭酸エステル (Cpd. No. 25F)の合成
【０３９２】
N,N-ジメチルホルムアミド (10.0 mL)中rac-メチル (5aR,6R,6aS,7aS,7bR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7b-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,7a,7b-テトラヒドロシクロプロパ[4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-6a(6H)-炭酸エステル (4, 20 mg, 0.039 mmol)の溶液に、シアン化亜鉛 (10 mg, 0.156 mmol)および亜鉛 (9 mg, 0.078 mmol)を室温にて添加し、混合物をアルゴンで15分間脱気した。1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (1.0 mg, 0.018 mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム (1.0 mg, 0.00078 mmol)を反応物に添加し、脱気をさらに15分間継続した。反応混合物を130℃にて6時間加熱した。完了後、反応物を室温に冷却し、セライトベッドに通した。ろ液酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、所望の生成物およびジシアノ（副生成物）を含有する粗生成物を得た。粗生成物を、逆相HPLCによって精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-メチル (5aR,6R,6aS,7aS,7bR)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-7b-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,7a,7b-テトラヒドロシクロプロパ[4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-6a(6H)-炭酸エステル (Cpd. No. 25F)を白色固体として得た。収量: 3 mg, 15.7%；MS (ESI) m/z 459.40[M+1]+；UPLC: 97.51%；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.34 (d, J = 1.9 Hz, 1H)、7.82 (d, J = 1.9 Hz, 1H)、7.55 (d, J = 8.6 Hz, 2H)、7.27 (d, J = 8.5 Hz, 2H)、7.19-7.09 (m, 5H)、6.28 (s, 1H)、4.59 (s, 1H)、3.48 (s, 3H)、3.17 (d, J = 5.2 Hz, 1H)、1.98 (t, J = 5.5 Hz, 1H)、1.90 (t, J = 8.7 Hz, 1H).
実施例26
Rac-4-((5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-7-(オキサゾル-2-イル)-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 26F)
【０３９３】
【化４２】
2019500331.tif 000044
rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-N-(2,2-ジエトキシエチル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (3)の合成
【０３９４】
ジクロロメタン (20 mL)中rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (1, 1.4 g, 2.7 mmol)の溶液に、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル) カルボジイミド塩酸 (1.6 g, 8.3 mmol)、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール (1.13 g, 8.3 mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン (2.88 mL, 16.0 mmol)を0℃にて添加し、混合物を5分間撹拌した。2,2-ジエトキシエタン-1-アミン (2, 2.35 g, 13.0 mmol)を、次いで、同一温度にて添加し、反応物を35℃にて16時間撹拌した。完了後、反応塊をジクロロメタンで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ジクロロメタン中2%メタノールを溶出液として用いるCombi-flash (12 g, RediSep カラム)によって精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-N-(2,2-ジエトキシエチル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (3)を薄茶色油として得た。収量: 1.1 g, 64%；MS (ESI) m/z 617.12[M+1]+.
rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-N-(2-オキソエチル)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (4)の合成
【０３９５】
テトラヒドロフラン (5.0 mL)中rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-N-(2,2-ジエトキシエチル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (3, 1.0 g, 1.6 mmol)の溶液に、2N塩酸 (5.0 mL)を添加した。反応混合物を4時間室温にて撹拌した。完了後、反応塊を酢酸エチルで希釈し、有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-N-(2-オキソエチル)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (4)を白色固体として得た。収量: 0.91 g, 粗生成物, MS (ESI) m/z 543.23[M+1]+.
rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7-(オキサゾル-2-イル)-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (5)の合成
【０３９６】
ジクロロメタン (20.0 mL)中rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-N-(2-オキソエチル)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (4, 0.9 g, 1.6 mmol)の溶液に、トリフェニルホスフィン (0.87 g, 3.0 mmol)、ヨウ素 (0.83 g, 3.3 mmol)およびトリエチルアミン (0.86 mL, 6.4 mmol)を添加した。反応混合物を室温にて16時間撹拌した。完了後、反応塊をジクロロメタンで希釈し、有機層を水 (2 × 20 mL)およびブライン (20 mL)で洗浄した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、その後、濃縮乾固した。粗生成物を、ジクロロメタン中2%メタノールを溶出液として用いるCombi-flash (4 g, RediSep カラム)によって精製した。所望の画分を濃縮して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7-(オキサゾル-2-イル)-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (5)をオフホワイト固体として得た。収量: 0.18 g, 20%, MS (ESI) m/z 525.15[M+1]+.
rac-4-((5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-7-(オキサゾル-2-イル)-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 26F)の合成
【０３９７】
N,N-ジメチルホルムアミド (1.0 mL)中rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7-(オキサゾル-2-イル)-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (5, 0.06 g, 0.095 mmol)の溶液に、シアン化亜鉛 (0.012 g, 0.1 mmol)および亜鉛 (0.014 g, 0.19 mmol)を室温にて添加し、混合物をアルゴンで15分間脱気した。1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (0.0013 g, 0.0019 mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム (0.0026 g, 0.0028 mmol)を反応物に添加し、脱気をさらに15分間継続した。反応混合物を150℃にて2時間加熱した。完了後、反応物を室温に冷却し、セライトベッドに通した。ろ液酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ジクロロメタン中2%メタノールを溶出液として用いるCombi-flash (4 g, RediSep カラム)によって精製した。所望の画分を減圧濃縮した。得られた化合物をさらに逆相HPLCに付した。所望の画分を収集し、凍結乾燥して、rac-4-((5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-7-(オキサゾル-2-イル)-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 26F)を白色固体として得た。収量: 0.012 g, 27%；MS (ESI) m/z 472.40[M+1]+. UPLC: 99.63%； 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.20 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.94 (s, 1H)、7.74 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.49 (d, J = 8.5 Hz, 2H)、7.35 (d, J = 8.5 Hz, 2H)、7.04-6.94 (m, 6H)、6.36 (brs, 1H)、5.60 (brs, J = 5.0 Hz, 1H)、4.85(d, J = 14.0 Hz, 1H)、4.68 (dd, , J = 14.0, 4.2 Hz, 1H)、4.60 (d, J = 4.1 Hz, 1H). 
実施例27
Rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボチオアミド (Cpd. No. 27F)
【０３９８】
【化４３】
2019500331.tif 000045
rac-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,6,7a,8-テトラヒドロ-7H-シクロブタ[5,6]ピラノ[3,2-b]ピリジン-7-カルボニトリル (3/3a)の合成
【０３９９】
ジクロロメタン (200 mL)、アセトニトリル (100 mL)およびメタノール (100 mL)中2-(4-ブロモフェニル)-7-クロロ-3-ヒドロキシ-4H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-オン (1, 5.0 g, 14.25 mmol)およびケイ皮酸ニトリル (2, 18.3 g, 142.4 mmol)の溶液をUV反応フラスコに入れた。反応混合物を16時間400ワットUVライト下で照射した。完了後、溶媒を減圧除去し、残渣を、酢酸エチルを溶出液として用いるCombi-flash (24 g RediSep カラム)によって精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,6,7a,8-テトラヒドロ-7H-シクロブタ[5,6]ピラノ[3,2-b]ピリジン-7-カルボニトリル (3/3a)を褐色固体として得た。収量: 6.0 g；粗生成物.
rac-(5aR,6S,7S,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボニトリル (4)の合成
【０４００】
粗生成物rac-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,6,7a,8-テトラヒドロ-7H-シクロブタ[5,6]ピラノ[3,2-b]ピリジン-7-カルボニトリル (3, 6.0 g)をメタノール (60 mL)に懸濁し、ナトリウムメトキシド(メタノール中25%、60 mL) で処理し、混合物を70℃に1時間加熱した。完了後、溶媒を減圧除去し、反応物を塩化アンモニウム溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、rac-(5aR,6S,7S,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボニトリル (4)を褐色固体として得た。収量: 6.0 g, 粗生成物.
rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボニトリル (Cpd. No. 27F)の合成
【０４０１】
アセトニトリル (70 mL)中トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム (7.95 g, 37.5 mmol)およびrac-(5aR,6S,7S,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボニトリル 炭酸エステル (4, 6.0 g)の溶液に、酢酸 (7.5 mL, 125 mmol)を添加した。得られた混合物を室温にて16時間撹拌した。完了後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、逆相HPLCによって精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボニトリル (Cpd. No. 27F)を淡黄色固体として得た。収量: 4.6 g, 76.0%；MS (ESI) m/z 483.35[M+1]+. UPLC 97.0%；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.24 (d, J = 1.9 Hz, 1H)、7.72 (d, J = 1.9 Hz, 1H)、7.23 (d, J = 8.6 Hz, 2H)、7.18-7.14 (m, 4H)、7.12-7.06 (m, 3H)、6.43 (d, J = 6.2 Hz, 1H)、6.29 (s, 1H)、4.58 (t, J = 3.5 Hz, 1H)、4.49 (dd, J = 14.0, 4.0 Hz, 1H)、4.39 (d, J = 14.0 Hz, 1H). 
実施例28
Rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボチオアミド (Cpd. No. 28F)
【０４０２】
【化４４】
2019500331.tif 000046
rac-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,6,7a,8-テトラヒドロ-7H-シクロブタ[5,6]ピラノ[3,2-b]ピリジン-7-カルボニトリル (3/3a)の合成
【０４０３】
ジクロロメタン (200 mL)、アセトニトリル (100 mL)およびメタノール (100 mL)中2-(4-ブロモフェニル)-7-クロロ-3-ヒドロキシ-4H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-オン (1, 5.0 g, 14.25 mmol)およびケイ皮酸ニトリル (2, 18.3 g, 142.4 mmol)の溶液をUV反応フラスコに入れた。反応混合物を16時間400ワットUVライト下で照射した。完了後、溶媒を減圧除去し、残渣を、酢酸エチルを溶出液として用いるCombi-flash (24 g RediSep カラム)によって精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,6,7a,8-テトラヒドロ-7H-シクロブタ[5,6]ピラノ[3,2-b]ピリジン-7-カルボニトリル (3/3a)を褐色固体として得た。収量: 6.0 g；粗生成物.
rac-(5aR,6S,7S,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボニトリル (4)の合成
【０４０４】
粗生成物rac-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,6,7a,8-テトラヒドロ-7H-シクロブタ[5,6]ピラノ[3,2-b]ピリジン-7-カルボニトリル (3, 6.0 g)をメタノール (60 mL)に懸濁し、ナトリウムメトキシド (メタノール中25%, 60 mL) で処理し、混合物を70℃に1時間加熱した。完了後、溶媒を減圧除去し、反応物を塩化アンモニウム溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、rac-(5aR,6S,7S,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボニトリル (4)を褐色固体として得た。収量: 6.0 g, 粗生成物.
rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボニトリル (5)の合成
【０４０５】
アセトニトリル (70 mL)中トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム (7.95 g, 37.5 mmol)およびrac-(5aR,6S,7S,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボニトリル (4, 6.0 g)の溶液に、酢酸 (7.5 mL, 125 mmol)を添加した。得られた混合物を室温にて16時間撹拌した。完了後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、逆相HPLCによって精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボニトリル (5)を淡黄色固体として得た。収量: 4.6 g, 76.0%；MS (ESI) m/z 483.35[M+1]+. UPLC 97.0%；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.24 (d, J = 1.9 Hz, 1H)、7.72 (d, J = 1.9 Hz, 1H)、7.23 (d, J = 8.6 Hz, 2H)、7.18-7.14 (m, 4H)、7.12-7.06 (m, 3H)、6.43 (d, J = 6.2 Hz, 1H)、6.29 (s, 1H)、4.58 (t, J = 3.5 Hz, 1H)、4.49 (dd, J = 14.0, 4.0 Hz, 1H)、4.39 (d, J = 14.0 Hz, 1H). 
rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボチオアミド (Cpd. No. 28F)の合成
【０４０６】
ピリジン (3 mL)を含有するフラスコをrac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボニトリル (5, 0.5 g, 1.03 mmol)で充填し、トリエチルアミン (0.15 mL,1.14 mmol)を室温にて添加した。混合物を0℃に冷却し、硫化アンモニウム (水中40-48重量%溶液) (0.2 mL, 1.14 mmol)を添加し、5分間撹拌した。反応混合物を50℃にて7時間加熱した。完了後、反応塊をジクロロメタンで希釈し、1 M塩化水素で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中70-90%酢酸エチル溶出液として用いるCombi-flash (4 g, RediSep カラム)によって精製した。所望の画分を濃縮して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボチオアミド (Cpd. No. 28F)を白色固体として得た。収量: 76 mg, 14.2%；MS (ESI) m/z 517.31[M+1]+；UPLC 97.3%；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.67 (s, 1H)、9.21 (s, 1H)、8.19 (d, J = 1.9 Hz, 1H)、7.67 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.21 (d, J = 8.6 Hz, 2H)、7.09-6.99 (m, 7H)、6.20 (brs, 1H)、5.56 (brs, 1H)、4.79 (d, J = 14.3 Hz, 1H)、4.48 (d, J = 3.9 Hz, 1H)、4.37 (dd, J = 14.2, 3.9 Hz, 1H).
実施例29
Rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-3,8,8a-トリヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-2-(トリフルオロメチル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 29F)
【０４０７】
【化４５】
2019500331.tif 000047
(E)-1-(5-(ベンジルオキシ)-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)-3-(4-ブロモフェニル)プロプ-2-エン-1-オン (3)の合成
【０４０８】
メタノール (40 mL)中1-(5-(ベンジルオキシ)-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)エタン-1-オン (1, 7.80 g, 32.06 mmol)および4-ブロモベンズアルデヒド (2, 5.83 g, 32.06 mmol)の溶液に、水酸化ナトリウム (3.84 g, 96.18 mmol)を添加した。反応物を30分間加熱還流した。完了後、反応塊を室温に冷却し、水 (50 mL)で希釈した。沈殿固体をろ過し、水およびn-ペンタンで洗浄し、真空乾燥して、(E)-1-(5-(ベンジルオキシ)-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)-3-(4-ブロモフェニル)プロプ-2-エン-1-オン (3)を黄色固体として得た。収量: 12.0 g, 89.21%；MS (ESI) m/z 408.30[M-1]-.
7-(ベンジルオキシ)-2-(4-ブロモフェニル)-3-ヒドロキシ-4H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-オン (4)の合成
【０４０９】
0℃のエタノール (100 mL)中(E)-1-(5-(ベンジルオキシ)-3-ヒドロキシピリジン-2-イル)-3-(4-ブロモフェニル)プロプ-2-エン-1-オン (3, 12.0 g, 29.33 mmol)の溶液に、10%水酸化ナトリウム水 (8.21 g, 205.3 mmol)、引き続き30%過酸化水素水 (23.26 mL, 205.3 mmol)を添加した。反応塊を30分間室温にて撹拌した（発熱が観察された）。完了後、反応塊を冷却し、6 M塩化水素の添加によってpH ~7に中性化した。得られた固体をろ過し、エタノール、ペンタンで洗浄し、真空乾燥して、7-(ベンジルオキシ)-2-(4-ブロモフェニル)-3-ヒドロキシ-4H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-オン (4)を白色固体として得た。収量: 5.0 g, 40%；MS (ESI) m/z 424.14[M+1]+.
rac-メチル (7S,8S,9R)-3-(ベンジルオキシ)-6-(4-ブロモフェニル)-9-ヒドロキシ-10-オキソ-7-フェニル-6,7,8,9-テトラヒドロ-6,9-メタノオキセピノ[3,2-b]ピリジン-8-炭酸エステル (6)の合成
【０４１０】
ジクロロメタン (250 mL)、アセトニトリル (125 mL)およびメタノール (125 mL)中7-(ベンジルオキシ)-2-(4-ブロモフェニル)-3-ヒドロキシ-4H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-オン (4, 5.0 g, 11.78 mmol)およびケイ皮酸メチル (5, 19.11 g, 117.8 mmol)の溶液をUV反応フラスコに入れた。反応混合物を24時間400ワットUVライト下で照射した。完了後、溶媒を減圧除去し、残渣を、ジクロロメタン中5%メタノールで化合物を溶出するシリカゲルのプラグ上で精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-メチル (7S,8S,9R)-3-(ベンジルオキシ)-6-(4-ブロモフェニル)-9-ヒドロキシ-10-オキソ-7-フェニル-6,7,8,9-テトラヒドロ-6,9-メタノオキセピノ[3,2-b]ピリジン-8-炭酸エステル (6)を褐色固体として得た。収量: 6.4 g, 粗生成物. 
rac-メチル (5aR,6S,7R,8aR)-3-(ベンジルオキシ)-5a-(4-ブロモフェニル)-8a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (7)の合成
【０４１１】
粗生成物rac-メチル (7S,8S,9R)-3-(ベンジルオキシ)-6-(4-ブロモフェニル)-9-ヒドロキシ-10-オキソ-7-フェニル-6,7,8,9-テトラヒドロ-6,9-メタノオキセピノ[3,2-b]ピリジン-8-炭酸エステル (6, 6.4 g, 10.91 mmol)をメタノール (120 mL)に懸濁し、メタノール中25%ナトリウムメトキシド (23.57 mL) で処理した。反応物を80℃にて4時間加熱した。完了後、溶媒を減圧除去した。粗生成物を塩化アンモニウム溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、rac-メチル (5aR,6S,7R,8aR)-3-(ベンジルオキシ)-5a-(4-ブロモフェニル)-8a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (7)を褐色固体として得た。収量: 5.3 g, 粗生成物. 
rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-(ベンジルオキシ)-5a-(4-ブロモフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (8)の合成
【０４１２】
アセトニトリル (110 mL)中rac-メチル (5aR,6S,7R,8aR)-3-(ベンジルオキシ)-5a-(4-ブロモフェニル)-8a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (7, 5.3 g, 9.03 mmol)の溶液を0℃に冷却し、酢酸 (5.42 g, 90.37 mmol)およびトリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム (11.49 g, 54.22 mmol)を添加した。得られた混合物を12時間室温にて撹拌した。完了後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ジクロロメタン中2-3%メタノールで溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を濃縮して、rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-(ベンジルオキシ)-5a-(4-ブロモフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (8)を白色固体として得た。収量: 2.5 g, 47.0%；MS (ESI) m/z 588.2[M+1]+.
rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-(ベンジルオキシ)-5a-(4-ブロモフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (9)の合成
【０４１３】
メタノール、テトラヒドロフランおよび水 (2:1:1, 10 mL)中rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-(ベンジルオキシ)-5a-(4-ブロモフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (8, 0.5 g, 0.849 mmol)の溶液に、水酸化リチウム (0.20 g, 8.49 mmol)を添加し、反応物を6時間室温にて撹拌した。完了後、溶媒を蒸発し、粗生成物を0℃に冷却し、引き続き、1 M塩酸でpH 2-3に酸性化した。沈殿固体をろ過し、真空乾燥して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-(ベンジルオキシ)-5a-(4-ブロモフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (9)を白色固体として得た。収量: 0.42 g, 86%；MS (ESI) m/z 572.14[M-1]-.
rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-(ベンジルオキシ)-5a-(4-ブロモフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (10)の合成
【０４１４】
0℃のジクロロメタン (8 mL)中ac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-(ベンジルオキシ)-5a-(4-ブロモフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (9, 0.42 g, 0.73 mmol)の溶液に、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド (0.34 g, 2.19 mmol)、ヒドロキシベンゾトリアゾール (0.33 g, 2.19 mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン (0.78 mL, 4.38 mmol)を添加し、混合物を5分間撹拌した。塩酸ジメチルアミン (0.298 g, 3.65 mmol)を、次いで、同一温度にて添加し、反応物を16時間室温にて撹拌した。完了後、反応塊をジクロロメタンで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ジクロロメタン中2-3%メタノールで溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を濃縮して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-(ベンジルオキシ)-5a-(4-ブロモフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (10)を黄色固体として得た。収量: 0.35 g, 79.7%；MS (ESI) m/z 601.3[M+1]+.
rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-(ベンジルオキシ)-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (11)の合成
【０４１５】
N,N-ジメチルホルムアミド (7.0 mL)中rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-(ベンジルオキシ)-5a-(4-ブロモフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (10, 0.35 g, 0.582 mmol)の溶液に、シアン化亜鉛 (0.409 g, 3.49 mmol)および亜鉛 (0.0045 g, 0.06 mmol)を室温にて添加し、混合物をアルゴンで15分間脱気した。1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (0.008 g, 0.0116 mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム (0.015 g, 0.0174 mmol)を反応物に添加し、脱気をさらに15分間継続した。反応混合物を140℃にて4時間加熱した。完了後、反応塊を酢酸エチルで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ジクロロメタン中2-3%メタノールを溶出液として用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を濃縮して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-(ベンジルオキシ)-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (11)を白色固体として得た。収量: 0.26 g, 81.76%；MS (ESI) m/z 548.29[M+1]+.
rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-3,8,8a-トリヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (12)の合成
【０４１６】
酢酸エチル (6.0 mL)中rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-(ベンジルオキシ)-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (11, 0.26 g, 0.474 mmol)の溶液に、水酸化パラジウム (0.13 g, 0.949 mmol, 50%湿潤)を添加した。反応物を、水素ガスで2回洗い流し、室温にて16時間水素圧下で撹拌した。完了後、反応塊をセライトベッドに通し、ろ液を減圧濃縮して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-3,8,8a-トリヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (12)をオフホワイト固体として得た。収量: 0.17 g, 78.34 %；MS (ESI) m/z 456.32[M-1]-.
rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-3,8,8a-トリヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-2-(トリフルオロメチル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 29F)の合成
【０４１７】
N,N-ジメチルホルムアミド (5.0 mL)中rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-3,8,8a-トリヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (12, 0.15 g, 0.327 mmol)の溶液に、炭酸セシウム (0.27 g, 0.819 mmol)および1-(トリフルオロメチル)-1-ベンゾ[d][1,2]ヨーダオキソル-3(1H)-オン (13, 0.31 g, 0.393 mmol)を室温にて添加し、反応混合物を室温にて2時間撹拌した。完了後、反応塊を酢酸エチルで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ジクロロメタン中2-3%メタノールを溶出液として用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を濃縮して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-3,8,8a-トリヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-2-(トリフルオロメチル)-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 29F)を黄色固体として得た。収量: 0.18 g, 10%；MS (ESI) m/z 526.4[M+1]+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.16 (s, 1H)、7.48 (d, J = 7.6 Hz, 2H)、7.31 (d, J =7. 4 Hz, 2H)、7.03-7.06 (m, 3H)、6.90-6.98 (m, 3H)、6.03 (s, 1H)、5.32 (d, J = 4.4 Hz, 1H)、4.64-4.71 (m, 2H)、4.34 (d, J = 10.8 Hz, 1H)、3.27 (s, 3H)、2.78 (s, 3H).
実施例30
Rac-4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-7-(アミノメチル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 30F)
【０４１８】
【化４６】
2019500331.tif 000048
rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (2)の合成
【０４１９】
ジクロロメタン (30 mL)中rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (1, 1.80 g, 3.50 mmol)の溶液に、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド (1.33 g, 7.00 mmol)、ヒドロキシベンゾトリアゾール (1.06 g, 7.00 mmol)およびジイソプロピルエチルアミン (1.80 mL, 10.00 mmol)を0℃にて添加し、混合物を5分間撹拌した。塩化アンモニウム (1.90 g, 3.50 mmol)を、次いで、添加し、反応混合物を16時間室温にて撹拌した。完了後、反応塊をジクロロメタンで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、エタノールおよびn-ペンタンで固体をトリチュレートすることによって精製し、ろ過し、真空乾燥して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (2)を白色固体として得た。収量: 1.10 g, 64%；MS (ESI) m/z 501.26[M+1]+.
rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-7-(アミノメチル)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (3)の合成
【０４２０】
テトラヒドロフラン (20 mL)中rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (2, 0.60 g, 1.20 mmol)の溶液に、ボランジメチルスルフィド錯体 (0.91 mL, 12.00 mmol)を0℃にて添加した。反応混合物を、次いで、60-70℃にて5時間加熱した。完了後、反応塊メタノールで0℃にてクエンチした。溶媒を減圧除去して、rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-7-(アミノメチル)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (3)を褐色液体として得た。収量: 0.50 g, (粗生成物)；MS (ESI) m/z 487.11[M+1]+.
rac-tert-ブチル (((5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-イル)メチル)カルバミン酸エステル (4)の合成
【０４２１】
ジクロロメタン (15 mL)中rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-7-(アミノメチル)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (3, 0.306 g, 0.64 mmol)の溶液に、トリエチルアミン (0.178 mL, 1.28 mmol)およびジ-tert-ブチル ジ炭酸エステル (0.167 g, 0.768 mmol)を室温にて添加した。反応混合物を3時間室温にて撹拌した。完了後、反応塊をジクロロメタンで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中30%酢酸エチルを溶出液として用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-tert-ブチル (((5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-イル)メチル)カルバミン酸エステル (4)を白色固体として得た。収量: 0.125 g, 33.46%；MS (ESI) m/z 587.11[M+1]+.
rac-tert-ブチル (((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-イル)メチル)カルバミン酸エステル (5)の合成
【０４２２】
室温のN,N-ジメチルホルムアミド (10 mL)中rac-tert-ブチル (((5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-イル)メチル)カルバミン酸エステル (4, 0.12 g, 0.20 mmol)の混合物に、シアン化亜鉛 (24 mg, 0.20 mmol)および亜鉛末 (26 mg, 0.40 mmol)を添加し、混合物をアルゴンで15分間脱気した。1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (2.90 mg, 0.004 mmol)およびトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム (5.70 mg, 0.006 mmol)を上記反応物に添加し、混合物をアルゴンでさらに5分間脱気し、引き続き、130℃にて3時間加熱した。完了後、反応混合物を室温に冷却し、セライトベッドに通した。ろ液を濃縮し、氷冷水で処理し、沈殿した固体をろ過し、粗生成物をヘキサン中30%酢酸エチルを溶出液として用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。溶媒を減圧除去して、rac-tert-ブチル (((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-イル)メチル)カルバミン酸エステル (5)を白色固体として得た。収量: 0.11 g, 90%；MS (ESI) m/z 534.31[M+1]+.
rac-4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-7-(アミノメチル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 30F)の合成
【０４２３】
アセトニトリル (5 mL)中rac-tert-ブチル (((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-イル)メチル)カルバミン酸エステル (5, 0.11 g, 0.20 mmol)の溶液に、p-トルエンスルホン酸 (0.039 g, 0.20 mmol)を添加し、反応物を35℃にて16時間撹拌した。完了後、反応混合物を濃縮し、粗生成物を逆相HPLCによって精製して、rac-4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-7-(アミノメチル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 30F)を白色固体として得た。収量: 55 mg, 60%；MS (ESI) m/z 434.40[M+1]+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.18 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.63 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.48 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.32 (d, J = 8.6 Hz, 2H)、7.10-6.99 (m, 5H)、6.04 (s, 1H)、4.54 (d, J = 4.4 Hz, 1H)、3.95 (d, J = 14 Hz, 1H)、3.12-3.07 (m, 1H)、2.66 (m, 2H).
実施例31
Rac-(5aR,6R,6aS,7aS,7bR)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-7b-ヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,7a,7b-テトラヒドロシクロプロパ[4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-6a(6H)-カルボキサミド (Cpd. No. 31F)
【０４２４】
【化４７】
2019500331.tif 000049
rac-(5aR,6R,6aS,7aS,7bR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7b-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,7a,7b-テトラヒドロシクロプロパ[4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-6a(6H)-酢酸 (2)の合成
【０４２５】
メタノールおよび水 (3:1, 7 mL)中rac-メチル (5aR,6R,6aS,7aS,7bR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7b-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,7a,7b-テトラヒドロシクロプロパ[4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-6a(6H)-炭酸エステル (1, 38.0 mg, 0.074 mmol)の溶液に、水酸化リチウム (18.0 mg, 0.74 mmol)を添加し、反応物を16時間室温にて撹拌した。完了後、メタノールを減圧除去し、粗生成物を水で希釈し、1 M塩化水素でpH ~3に酸性化し、引き続き、酢酸エチル (20 mL)で抽出した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、rac-(5aR,6R,6aS,7aS,7bR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7b-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,7a,7b-テトラヒドロシクロプロパ[4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-6a(6H)-酢酸 (2)をオフホワイト固体として得た。収量: 23.0 mg, 62%；MS (ESI) m/z 496.15[M-1]-.
rac-(5aR,6R,6aS,7aS,7bR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7b-ヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,7a,7b-テトラヒドロシクロプロパ[4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-6a(6H)-カルボキサミド (3)の合成
【０４２６】
ジクロロメタン (2 mL)中rac-(5aR,6R,6aS,7aS,7bR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7b-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,7a,7b-テトラヒドロシクロプロパ[4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-6a(6H)-酢酸 (2, 20.0 mg, 0.04 mmol)の溶液に、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸 (23.0 mg, 0.12 mmol)、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール (16.0 mg, 0.12 mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン (0.042 mL, 0.24 mmol)を0℃にて添加し、混合物を5分間撹拌した。塩酸ジメチルアミン (16.0 mg, 0.20 mmol)を、次いで、同一温度にて添加し、混合物を16時間40℃にて撹拌した。完了後、反応塊をジクロロメタンで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中30%酢酸エチルを溶出液として用いるCombi-flash (4 g, RediSep カラム)によって精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-(5aR,6R,6aS,7aS,7bR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7b-ヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,7a,7b-テトラヒドロシクロプロパ[4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-6a(6H)-カルボキサミド (3)を黄色固体として得た。収量: 30 mg, 粗生成物；MS (ESI) m/z 525.20[M+1]+.
rac-(5aR,6R,6aS,7aS,7bR)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-7b-ヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,7a,7b-テトラヒドロシクロプロパ[4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-6a(6H)-カルボキサミド (Cpd. No. 31F)の合成
【０４２７】
N,N-ジメチルホルムアミド (5.0 mL)中rac-(5aR,6R,6aS,7aS,7bR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7b-ヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,7a,7b-テトラヒドロシクロプロパ[4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-6a(6H)-カルボキサミド (3, 30.0 mg, 0.05 mmol)の溶液に、シアン化亜鉛 (17.0 mg, 0.14 mmol)および亜鉛 (7.0 mg, 0.11mmol)を室温にて添加し、混合物をアルゴンで15分間脱気した。1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (1.0 mg, 0.001 mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム (1.0 mg, 0.001 mmol)を反応物に添加し、脱気をさらに15分間継続した。反応混合物を130℃にて2時間加熱した。完了後、反応物を室温に冷却し、セライトベッドに通した。ろ液酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、粗生成物を得た。所望の化合物およびジシアノ化合物（副生成物）を逆相分取HPLCによって精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-(5aR,6R,6aS,7aS,7bR)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-7b-ヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,7a,7b-テトラヒドロシクロプロパ[4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-6a(6H)-カルボキサミド (Cpd. No. 31F)を白色固体として得た。収量: 2.5 mg, 1.9 %；MS (ESI) m/z 472.48[M+1]+. UPLC: 97.91%；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.36 (d, J = 1.9 Hz, 1H)、7.81 (d, J = 1.8 Hz, 1H)、7.55 (d, J = 8.5 Hz, 2H)、7.31 (d, J = 8.5 Hz, 2H)、7.23-7.19 (m, 2H)、7.15-7.07 (m, 3H)、6.18 (brs, 1H)、4.44 (s, 1H)、2.57 (s, 6H)、2.38 (s, 1H)、1.74 (t, J = 6.2 Hz, 1H)、1.51 (t, J = 7.6 Hz, 1H).
実施例32
Rac-(5aR,6S,7R,8aR)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-8a-ヒドロキシ-N,N-ジメチル-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 32F)
【０４２８】
【化４８】
2019500331.tif 000050
rac-(5aR,6S,7R,8aR)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-8a-ヒドロキシ-N,N-ジメチル-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 26)の合成
【０４２９】
乾燥ジクロロメタン (1.0 mL)中塩化オキサリル (0.044 mL, 0.525 mmol)の溶液に、窒素下、ジメチルスルホキシド (0.052 mL, 0.735 mmol)を-78℃にて滴下添加した。反応混合物を30分間撹拌し、ジクロロメタン (1.0 mL)中rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (1, 0.1 g, 0.210 mmol)の溶液を添加し、撹拌を、さらに2時間同一温度にて継続し、次いで、混合物をトリエチルアミン (0.58 mL, 4.20 mmol) で処理した。反応塊をゆっくりと室温に持っていき、15分間撹拌した。混合物を水 (10 mL)およびジクロロメタン (20 mL)で希釈した。有機層を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮した。粗生成物を、ヘキサン中50%酢酸エチルを溶出液として用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-(5aR,6S,7R,8aR)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-8a-ヒドロキシ-N,N-ジメチル-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 32F)をオフホワイト固体として得た。収量: 0.01 g, 38% (ラセミ混合物)；MS (ESI) m/z 474.46[M+1]+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.33 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、8.03 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.66 (d, J = 8.6 Hz, 2H)、7.39 (d, J = 8.6 Hz, 2H)、7.11-7.06 (m, 3H)、7.02-6.88 (m, 3H)、4.92 (d, J = 13.0 Hz, 1H)、4.30 (d, J = 13.0 Hz, 1H)、3.29 (s, 3H)、2.76 (s, 3H).
実施例33
Rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N,8-トリメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 33Fa)およびRac-(5aR,6S,7R,8S,8aS)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N,8-トリメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 33Fb)
【０４３０】
【化４９】
2019500331.tif 000051
rac-(5aR,6S,7R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-N,N-ジメチル-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (2)の合成
【０４３１】
窒素下-78℃の乾燥ジクロロメタン (7.5 mL)中塩化オキサリル (0.607 mL, 7.08 mmol)の溶液に、ジメチルスルホキシド (0.704 mL, 9.91 mmol)を滴下添加した。反応混合物を30分間撹拌し、ジクロロメタン (20 mL)中(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (1, 1.50 g, 2.83 mmol)の溶液を-78℃にて添加した。反応物をさらに2時間同一温度にて撹拌し、次いで、トリエチルアミン (3.95 mL, 28.31 mmol)を添加した。反応塊をゆっくりと室温まで持っていき、15分間撹拌した。混合物を水 (20 mL)およびジクロロメタン (40 mL)で希釈した。有機層を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮した。粗生成物を、ヘキサン中50%酢酸エチルを溶出液として用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-(5aR,6S,7R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-N,N-ジメチル-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (2)をオフホワイト固体として得た。収量: 0.5 g, 33%；MS (ESI) m/z 525.19[M-1]-.
rac-(5aR,6S,7R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-N,N,8-トリメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (3)の合成
【０４３２】
乾燥ジエチルエーテル (5.0 mL)中rac-(5aR,6S,7R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-N,N-ジメチル-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (2, 0.3 g, 0.568 mmol)の溶液に、メチル マグネシウム ブロミド (3.8 mL, 11.37 mmol)を、0℃にて5分間の時間をかけて滴下添加した。反応塊をゆっくりと室温に持っていき、6時間撹拌した。完了後、反応混合物を、塩化アンモニウムの飽和水溶液で処理し、酢酸エチル (20 mL)で抽出した。有機層を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、rac-(5aR,6S,7R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-N,N,8-トリメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (3)を黄色半固体（ジアステレオマーの混合物）として得た。収量: 0.3 g, 粗生成物；MS (ESI) m/z 543.34[M+1]+.
rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N,8-トリメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 33Fa)およびRac-(5aR,6S,7R,8S,8aS)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N,8-トリメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 33Fb)の合成
ジメチルホルムアミド (25 mL)中rac-(5aR,6S,7R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-N,N,8-トリメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (3, 0.3 g, 0.55 mmol)の溶液に、シアン化亜鉛 (0.37 g, 3.3 mmol)および亜鉛 (0.004 g, 0.066 mmol)を添加し、混合物をアルゴンで15分間脱気し、1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (0.041 g, 0.011 mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム (0.078 g, 0.016 mmol)を上記反応物に添加し、脱気をさらに5分間継続し、引き続き、反応混合物を130℃にて1時間加熱した。完了後、反応物を室温に冷却し、セライトのベッドに通した。ろ液を濃縮し、氷冷水で処理し、沈殿固体をろ過し、粗生成物を逆相分取HPLCによって精製して、凍結乾燥して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N,8-トリメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 33Fa)およびRac-(5aR,6S,7R,8S,8aS)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-N,N,8-トリメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 33Fb)を得た。
【０４３３】
Cpd. No. 33Fa: 収量: 0.005 g (オフホワイト固体)、1.5%；MS (ESI) m/z 490.52[M+1]+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.12 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.66 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.47 (d, J = 8.6 Hz, 2H)、7.35 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.06 (m, 2H)、6.96 (m, 3H)、6.06 (s, 1H)、4.82 (m, 2H)、4.32 (d, J = 13.2 Hz, 1H)、3.40 (s, 3H)、2.88 (s, 3H)、1.46 (s, 3H).
【０４３４】
Cpd. No. 33Fb: 収量: 0.005 g (オフホワイト固体)、1.5%；MS (ESI) m/z 490.52[M+1]+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.28 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.28 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.60 (d, J = 8.6 Hz, 2H)、7.49 (d, J = 8.3 Hz, 2H)、7.05 (m, 3H)、6.80 (d, J = 13.0 Hz, 2H)、5.92 (brs, 2H)、4.07 (d, J = 13.8 Hz, 1H)、3.93 (d, J =13.8 Hz, 1H)、3.45 (s, 3H)、2.78 (s, 3H)、1.24 (s, 3H).
実施例34
Rac-(5aR,6S,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8-メチレン-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8a-オール (Cpd. No. 34F)
【０４３５】
【化５０】
2019500331.tif 000052
rac-(5aR,6S,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,6,7,8a-テトラヒドロ-8H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8-オン (2)の合成
【０４３６】
ジメチルスルホキシド (60 mL)中rac-メチル (5aR,6S,7R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (1, 3.0 g, 5.8 mmol)の溶液に、塩化リチウム (27.2 g, 1.13 mol)を添加し、混合物を150℃にて24時間撹拌した。完了後、氷冷水を添加し、沈殿した固体をろ過した。固体をジクロロメタン (100 mL)に溶解し、水 (2 × 30 mL)およびブライン (20 mL)で洗浄した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、その後、濃縮乾固した。粗生成物を、ヘキサン中20%酢酸エチルを溶出液として用いるCombi-flash (12 g, RediSep カラム)によって精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-(5aR,6S,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,6,7,8a-テトラヒドロ-8H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8-オン (2)をオフホワイト固体として得た。収量: 0.85 g, 32.6%；MS (ESI) m/z 455.92[M+1]+.
rac-(5aR,6S,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8-メチレン-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8a-オール (Cpd. No. 34F)の合成
【０４３７】
乾燥テトラヒドロフラン (2.0 mL)中rac-(5aR,6S,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,6,7,8a-テトラヒドロ-8H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8-オン (2, 0.1 g, 0.021 mmol)の溶液に、調製したてのビス(ヨード亜鉛)メタン (3, 0.17 g, 0.43 mmol)を0℃にて滴下添加した。反応塊を1.5時間室温にて撹拌した。完了後、反応塊を塩化アンモニウムの飽和溶液で処理し、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮した。粗生成物を、ヘキサン中10%酢酸エチルを溶出液として用いるCombi-flash (4 g, RediSep カラムによって精製して、rac-(5aR,6S,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8-メチレン-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8a-オール (Cpd. No. 34F)を白色固体として得た。収量: 0.03 g, 30.0%；MS (ESI) m/z 453.93[M+1]+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.27 (d, J = 1.8 Hz, 1H)、7.80 (d, J = 1.8 Hz, 1H)、7.36 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.14-7.06 (m, 5H)、6.95-6.93 (m, 2H)、5.98 (s, 1H)、5.79 (s, 1H)、5.42 (s, 1H)、3.47 (dd, J = 13.4, 8.2 Hz, 1H)、3.15 (dd, J = 17.0, 13.2 Hz, 1H)、2.80 (dd, J = 17.4, 8.2 Hz, 1H).
実施例35
Rac-(5aR,6R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-8-メトキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,8a-ジヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 35F)
【０４３８】
【化５１】
2019500331.tif 000053
rac-(5aR,6R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-8-メトキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,8a-ジヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 35F)の合成
【０４３９】
アセトン (5 mL)中rac-(5aR,6S,7R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-N,N-ジメチル-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (1, 0.200 g, 0.37 mmol)の溶液に、炭酸カリウム (0.102 g, 0.74 mmol)およびヨウ化メチル (0.035 mL, 0.55 mmol)を添加し、反応混合物を50℃にて16時間加熱した。完了後、反応混合物を冷却し、水 (25 mL)を添加し、引き続き、酢酸エチル (100 mL)で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮した。粗生成物を、ジクロロメタン中1%メタノールを溶出液として用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を濃縮して、rac-(5aR,6R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-8-メトキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,8a-ジヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 35F)をオフホワイト固体として得た。収量: 0.11 g, 54%；MS (ESI) m/z 541.44[M+1]+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.29 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.83 (d, J = 1.6 Hz, 1H)、7.25 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.12 (d, J = 8.8 Hz, 2H)、7.10-6.88 (m, 3H)、6.90 (d, J = 6.0 Hz, 2H)、6.64 (s, 1H)、4.35 (s, 1H)、4.08 (s, 3H)、3.12 (s, 3H)、2.73 (s, 3H).
実施例36
Rac-(4aR,5S,6R,7R,7aS)-3-クロロ-4a-(4-シアノフェニル)-7,7a-ジヒドロキシ-N,N,2-トリメチル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-カルボキサミド (Cpd. No. 36F)
【０４４０】
【化５２】
2019500331.tif 000054
rac-(4aR,5S,6R,7R,7aS)-3-クロロ-4a-(4-シアノフェニル)-7,7a-ジヒドロキシ-N,N,2-トリメチル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-カルボキサミド (Cpd. No. 36F)の合成
【０４４１】
N,N-ジメチルホルムアミド (1.0 mL)中rac-(4aR,5S,6R,7R,7aS)-4a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7,7a-ジヒドロキシ-N,N,2-トリメチル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-カルボキサミド (1, 0.04 g, 0.07 mmol)の溶液に、シアン化亜鉛 (0.052 g, 0.45 mmol)および亜鉛 (0.001 g, 0.008 mmol)を室温にて添加し、混合物をアルゴンで15分間脱気した。1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (0.001 g, 0.001 mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム (0.002 g, 0.002 mmol)を反応物に添加し、脱気をさらに15分間継続した。反応混合物を140℃にて2時間加熱した。完了後、反応塊を酢酸エチルで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ジクロロメタン中2-3%メタノールを溶出液として用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を濃縮して、rac-(4aR,5S,6R,7R,7aS)-3-クロロ-4a-(4-シアノフェニル)-7,7a-ジヒドロキシ-N,N,2-トリメチル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-カルボキサミド (Cpd. No. 36F)を白色固体として得た。粗生成物を、分取HPLCによって精製した。収量: 0.013 g, 36% (ラセミ混合物)；MS (ESI) m/z 479.5 [M+1]+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.54 (d, J = 8.6 Hz, 2H)、7.32 (d, J = 8.6 Hz, 2H)、7.01 (m, 3H)、6.81 (d, J = 7.2 Hz, 2H)、5.85 (s, 1H)、5.48 (d, J = 6.2 Hz, 1H)、4.78 (t, J = 6.8 Hz, 1H)、4.45 (d, J = 13.4 Hz, 1H)、4.11 (dd, J = 13.4, 7.36 Hz, 1H)、3.78 (s, 3H)、3.20 (s, 3H)、2.74 (s, 3H).
実施例37
Rac-(4aR,5S,6R,7R,7aS)-4a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7,7a-ジヒドロキシ-N,N,2-トリメチル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-カルボキサミド (Cpd. No. 37F)
【０４４２】
【化５３】
2019500331.tif 000055
rac-(4aR,5S,6R,7R,7aS)-4a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7,7a-ジヒドロキシ-N,N,2-トリメチル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-カルボキサミド (Cpd. No. 37F)の合成
【０４４３】
アセトニトリル (3 mL)中rac-(4aR,5S,6R,7R,7aS)-4a-(4-ブロモフェニル)-7,7a-ジヒドロキシ-N,N,2-トリメチル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-カルボキサミド (1, 0.1 g, 0.2 mmol)の溶液に、N-クロロスクシンイミド (0.04 g, 0.30 mmol)を添加し、反応物を45℃にて4時間撹拌した。完了後、反応塊を酢酸エチルで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ジクロロメタン中5%メタノールを溶出液として用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を濃縮して、rac-(4aR,5S,6R,7R,7aS)-4a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7,7a-ジヒドロキシ-N,N,2-トリメチル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-カルボキサミド (Cpd. No. 37F)を白色固体として得た。収量: 0.055 g, 51.8%；(ラセミ混合物)；MS (ESI) m/z 532.5[M+1]+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.27 (d, J = 8.6 Hz, 2H)、7.04 (m, 5H)、6.81 (d, J = 7.2 Hz, 2H)、5.74 (s, 1H)、5.41 (d, J = 6.2 Hz, 1H)、4.77 (t, J = 6.9 Hz, 1H)、4.38 (d, J = 13.2 Hz, 1H)、4.03 (dd, J = 13.2, 7.6 Hz, 1H)、3.78 (s, 3H)、3.19 (s, 3H)、2.73 (s, 3H).
実施例38
Rac-(5aR,6S,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-6-フェニル-6,7-ジヒドロスピロ[シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,2’-オキセタン]-8a(5aH)-オール (Cpd. No. 38F)
【０４４４】
【化５４】
2019500331.tif 000056
rac-(5aR,6S,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-6-フェニル-6,7-ジヒドロスピロ[シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,2’-オキセタン]-8a(5aH)-オール (Cpd. No. 38F)の合成
【０４４５】
N,N-ジメチルホルムアミド (10 mL)中ヨウ化トリメチルスルオキソニウム (2, 0.96 g, 4.3 mmol)の溶液に、カリウムtert-ブトキシド (0.49 g, 4.3 mmol)を添加し、30分間50℃にて撹拌した。N,N-ジメチルホルムアミド中rac-(5aR,6S,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,6,7,8a-テトラヒドロ-8H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8-オン (1, 0.35 g, 1.0 mmol)の溶液を上記混合物に50℃にて添加し、反応物を16時間50℃にて撹拌した。完了後、反応混合物を冷却し、酢酸エチルで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中10%酢酸エチルを溶出液として用いるCombi-flash (12 g, RediSep カラム)によって精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-(5aR,6S,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-6-フェニル-6,7-ジヒドロスピロ[シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,2’-オキセタン]-8a(5aH)-オール (Cpd. No. 38F)を白色固体として得た。収量: 0.032 g, 8.6%；MS (ESI) m/z 483.92[M+1]+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.30 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.80 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.25 (d, J = 8.6 Hz, 2H)、7.14 (d, J = 8.7 Hz, 2H)、7.10-6.99 (m, 5H)、5.78 (s, 1H)、4.62-4.57 (m, 2H)、3.62-3.51 (m, 2H)、2.78-2.72 (m, 1H)、2.66-2.53 (m, 1H).
実施例39
Rac-4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-7-((メチルアミノ)メチル)-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 39F)
【０４４６】
【化５５】
2019500331.tif 000057
rac-4-((5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-7-ホルミル-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (2)の合成
【０４４７】
0℃のジクロロメタン (100 mL)中rac-4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-7-(ヒドロキシメチル)-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (1, 272 mg, 0.630 mmol)の激しく撹拌する溶液に、飽和炭酸水素ナトリウム水 (30 mL)、水中0.5 M臭化カリウム (1.25 mL, 0.63 mmol)、次いで、TEMPO (4.9 mg, 0.030 mmol)を添加した。得られた柑子色二層混合物を0℃にて10分間激しく撹拌し、次いで、水中次亜塩素酸ナトリウムの水溶液 (0.34 mLの10-15%有効塩素)を滴下添加した。得られた橙色二層混合物を0℃にて15分間激しく撹拌した。さらなる次亜塩素酸ナトリウム (0.34 mLの10-15%有効塩素)を添加し、0℃での撹拌をさらに20分間継続した。層を分液ロートで分離した。水層をジクロロメタンで1回抽出した。合わせた有機を硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、ロータリーエバポレーターで~5 mLに下がるまで濃縮した。rac-4-((5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-7-ホルミル-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (2)の溶液を次の反応でさらなる操作も精製もせずに用いた。MS (ESI) m/z 433.1[M+1]+.
rac-4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-7-((メチルアミノ)メチル)-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 39F)の合成
【０４４８】
ジクロロメタン (2.5 mL)中rac-4-[(5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-7-ホルミル-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-7,8-ジヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[1,2-b]ピリジン-5a-イル]ベンゾニトリル (2, 135 mg, 0.310 mmol)の撹拌溶液に、連続的に：1,2-ジクロロエタン (5 mL)、メチルアミン (テトラヒドロフラン中2 M) (0.31 mL, 0.62 mmol)、次いで、トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム (132 mg, 0.62 mmol)を添加した。得られた混合物に蓋をし、室温にて1.5時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水 (2 mL)を激しく撹拌しながら添加した。層を分液ロート内で分離し、水層をジクロロメタンで抽出した。合わせた有機を蒸発乾固し、DMSOおよびメタノールに溶解し、ろ過し、分取HPLC (0.1 % トリフルオロ酢酸入りの水中15-35 %アセトニトリル)で精製した。所望の生成物を含有する画分をPhenomenexからのStrataX-Cイオン交換カラム上に充填した。カラムを水、アセトニトリル、メタノール、次いで、メタノール中5 %水酸化アンモニウムで連続的に溶出した。所望の生成物を含有する画分を合わせて、ロータリーエバポレーターで濃縮した。高真空乾燥して、rac-4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-7-((メチルアミノ)メチル)-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 39F)をオフホワイト固体として得た。収量: 34 mg, 24 %；MS (ESI) m/z 448.1[M+1]+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.18 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.64 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.52 - 7.46 (m, 2H)、7.37 - 7.31 (m, 2H)、7.13 - 6.96 (m, 5H)、6.07 (s, 1H)、4.50 (d, J = 4.1 Hz, 1H)、4.00 (d, J = 14.1 Hz, 1H)、3.21 (ddt, J = 13.0, 8.1, 3.6 Hz, 1H)、2.69 (dd, J = 12.0, 8.5 Hz, 1H)、2.24 (s, 3H).
実施例40
Rac-4-((5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-7-((ジメチルアミノ)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 40Fa)、rac-4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-7-((ジメチルアミノ)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 40Fb)、およびrac-4-((5aR,6S,7S,8S,8aS)-3-クロロ-7-((ジメチルアミノ)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 40Fc)
【０４４９】
【化５６】
2019500331.tif 000058
rac-4-((5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-7-((ジメチルアミノ)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 40Fa)、rac-4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-7-((ジメチルアミノ)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 40Fb)、およびrac-4-((5aR,6S,7S,8S,8aS)-3-クロロ-7-((ジメチルアミノ)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 40Fc)の合成
【０４５０】
ジクロロメタン (2.5 mL)中rac-4-((5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-7-ホルミル-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (1, 135 mg, 0.31 mmol)の撹拌溶液に、連続的に：1,2-ジクロロエタン (5 mL)、ジメチルアミン (テトラヒドロフラン中2 M) (0.31 mL, 0.62 mmol)、次いで、トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム (132 mg, 0.62 mmol)を添加した。得られた混合物に蓋をし、室温にて1.5時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水 (2 mL)を激しく撹拌しながら添加した。層を分液ロート内で分離し、水層をジクロロメタンで抽出した。合わせた有機を蒸発乾固し、ジメチルスルホキシドおよびメタノールに溶解し、ろ過し、分取HPLC（0.1 %トリフルオロ酢酸入りの水中15-37 %アセトニトリル）で精製した。所望の生成物を含有する画分をPhenomenexからのStrataX-Cイオン交換カラム上に充填した。カラムを水、アセトニトリル、メタノール、次いで、メタノール中5 %水酸化アンモニウムで連続的に溶出した。所望の生成物を含有する画分を合わせて、ロータリーエバポレーターで濃縮した。高真空乾燥して、rac-4-((5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-7-((ジメチルアミノ)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 40Fa)を白色固体として、収量: 4 mg, 3%；MS (ESI) m/z 462.1[M+1]+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.24 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.57 - 7.46 (m, 5H)、7.31 - 7.26 (m, 2H)、7.24 - 7.12 (m, 3H)、6.80 (s, 1H)、4.40 (d, J = 11.7 Hz, 1H)、4.08 (d, J = 7.1 Hz, 1H)、2.43 (tdd, J = 11.0, 6.9, 4.0 Hz, 1H)、1.99 (s, 7H)、1.90 (t, J = 11.3 Hz, 1H)；およびrac-4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-7-((ジメチルアミノ)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 40Fb) 白色固体として、収量: 30 mg, 21 %；MS (ESI) m/z 462.1[M+1]+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.18 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.63 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.51 - 7.46 (m, 2H)、7.39 - 7.33 (m, 2H)、7.12 - 6.97 (m, 5H)、6.12 (s, 1H)、5.33 (s, 1H)、4.44 (d, J = 3.8 Hz, 1H)、3.94 (d, J = 14.0 Hz, 1H)、3.22 (ddt, J = 13.8, 10.1, 3.4 Hz, 1H)、2.61 (dd, J = 12.3, 10.0 Hz, 1H)、2.21 (s, 6H)、1.98 (dd, J = 12.4, 2.9 Hz, 1H)；およびrac-4-((5aR,6S,7S,8S,8aS)-3-クロロ-7-((ジメチルアミノ)メチル)-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 40Fc) 白色固体として得た。収量: 8 mg, 6%；MS (ESI) m/z 462.1[M+1]+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.32 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.81 (d, J = 2.1 Hz, 1H)、7.68 - 7.62 (m, 2H)、7.46 (d, J = 7.7 Hz, 2H)、7.06 (dd, J = 4.8, 1.9 Hz, 3H)、6.81 - 6.74 (m, 2H)、6.18 (s, 1H)、5.51 (s, 1H)、4.50 (d, J = 6.0 Hz, 1H)、3.00 (d, J = 13.3 Hz, 1H)、2.68 - 2.58 (m, 1H)、2.22 - 2.13 (m, 1H)、2.07 (s, 6H)、2.02 (dd, J = 12.6, 4.0 Hz, 1H).
実施例41
Rac-4-((5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-7-(ピロリジン-1-イルメチル)-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 41Fa)、rac-4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-7-(ピロリジン-1-イルメチル)-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 41Fb)、およびrac-4-((5aR,6S,7S,8S,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-7-(ピロリジン-1-イルメチル)-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 41Fc)
【０４５１】
【化５７】
2019500331.tif 000059
rac-4-((5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-7-(ピロリジン-1-イルメチル)-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 41Fa)、rac-4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-7-(ピロリジン-1-イルメチル)-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 41Fb)、およびrac-4-((5aR,6S,7S,8S,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-7-(ピロリジン-1-イルメチル)-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 41Fc)の合成
【０４５２】
ジクロロメタン (3 mL)中rac-4-((5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-7-ホルミル-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (1, 200 mg, 0.46 mmol)の撹拌溶液に、連続的に：1,2-ジクロロエタン (3 mL)、1,2-ジクロロエタン (1 mL)中ピロリジン (65 mg, 0.92 mmol)、次いで、トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム (195 mg, 0.92 mmol)を添加した。得られた混合物に蓋をし、室温にて1時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水 (2 mL)を激しく撹拌しながら添加した。層を分液ロート内で分離し、水層をジクロロメタンで抽出した。合わせた有機を蒸発乾固し、ジメチルスルホキシドおよびメタノールに溶解し、ろ過し、分取HPLCで精製した（0.1 %トリフルオロ酢酸入りの水中15-37 %アセトニトリル）。所望の生成物を含有する画分をPhenomenexからのStrataX-Cイオン交換カラム上に充填した。カラムを水、アセトニトリル、メタノール、次いで、メタノール中5 %水酸化アンモニウムで連続的に溶出した。所望の生成物を含有する画分をロータリーエバポレーターで濃縮し、水中50%アセトニトリルから凍結乾燥して、rac-4-((5aR,6S,7R,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-7-(ピロリジン-1-イルメチル)-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 41Fa)を淡黄色固体として、収量: 10 mg, 4 %；MS (ESI) m/z 488.2[M+1]+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.24 (d, J = 1.9 Hz, 1H)、7.59 - 7.44 (m, 5H)、7.33 - 7.25 (m, 2H)、7.23 - 7.10 (m, 3H)、6.80 (s, 1H)、5.09 (s, 1H)、4.40 (d, J = 11.7 Hz, 1H)、4.11 (d, J = 7.0 Hz, 1H)、2.47 - 2.39 (m, 1H)、2.39 - 2.30 (m, 2H)、2.24 - 2.05 (m, 4H)、1.64 (d, J = 4.8 Hz, 4H)；およびrac-4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-7-(ピロリジン-1-イルメチル)-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 41Fb)を白色固体として、収量: 30 mg, 13 %；MS (ESI) m/z 488.2[M+1]+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.17 (dd, J = 2.0, 0.6 Hz, 1H)、7.63 (dd, J = 2.0, 0.6 Hz, 1H)、7.52 - 7.46 (m, 2H)、7.38 - 7.32 (m, 2H)、7.12 - 6.96 (m, 5H)、6.11 (d, J = 0.6 Hz, 1H)、5.46 (s, 1H)、4.47 (d, J = 3.9 Hz, 1H)、3.97 (d, J = 14.1 Hz, 1H)、3.23 (ddt, J = 13.6, 9.6, 3.2 Hz, 1H)、2.83 (dd, J = 12.2, 9.6 Hz, 1H)、2.62 - 2.53 (m, 2H)、2.48 - 2.40 (m, 2H)、2.20 (dd, J = 12.2, 2.8 Hz, 1H)、1.74 - 1.63 (m, 4H)；およびrac-4-((5aR,6S,7S,8S,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-7-(ピロリジン-1-イルメチル)-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 41Fc)を白色固体として得た。収量: 10 mg, 4 %；MS (ESI) m/z 488.2[M+1]+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.32 (d, J = 2.1 Hz, 1H)、7.81 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.68 - 7.61 (m, 2H)、7.46 (d, J = 8.0 Hz, 2H)、7.06 (dd, J = 4.8, 1.9 Hz, 3H)、6.77 (dd, J = 6.7, 2.9 Hz, 2H)、6.13 (s, 1H)、5.52 (s, 1H)、4.52 (d, J = 5.9 Hz, 1H)、3.02 (d, J = 13.3 Hz, 1H)、2.69 - 2.57 (m, 1H)、2.47 - 2.18 (m, 7H)、1.58 (d, J = 6.2 Hz, 4H).
実施例42
Rac-(1R,2R,3S,3aR,8bS)-8b-アジド-1-ヒドロキシ-6-メトキシ-3a-(4-メトキシフェニル)-N,N-ジメチル-3-フェニル-2,3-ジヒドロ-1H-シクロペンタ[b]ベンゾフラン-2-カルボキサミド (Cpd. No. 42F)
【０４５３】
【化５８】
2019500331.tif 000060
rac-(1R,2R,3S,3aR,8bS)-8b-アジド-1-ヒドロキシ-6-メトキシ-3a-(4-メトキシフェニル)-N,N-ジメチル-3-フェニル-2,3-ジヒドロ-1H-シクロペンタ[b]ベンゾフラン-2-カルボキサミド (Cpd. No. 42F)の合成
【０４５４】
クロロホルム (1.5 mL)中rac-(1R,2R,3S,3aR,8bS)-1,8b-ジヒドロキシ-6-メトキシ-3a-(4-メトキシフェニル)-N,N-ジメチル-3-フェニル-2,3-ジヒドロ-1H-シクロペンタ[b]ベンゾフラン-2-カルボキサミド (150 mg, 0.32 mmol)の溶液に、アジ化ナトリウム (61 mg, 0.95 mmol)、引き続き過塩素酸 (0.08 mL, 0.95 mmol)を添加した。橙色溶液を25℃にて90分間撹拌した。反応混合物を、次いで、飽和炭酸水素ナトリウム (10 mL)の溶液に注意深く注いだ。不均一溶液をジクロロメタン (3 x 5 mL)で抽出した。有機物質をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧除去した。ヘキサンおよび酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、rac-(1R,2R,3S,3aR,8bS)-8b-アジド-1-ヒドロキシ-6-メトキシ-3a-(4-メトキシフェニル)-N,N-ジメチル-3-フェニル-2,3-ジヒドロ-1H-シクロペンタ[b]ベンゾフラン-2-カルボキサミド (Cpd. No. 42F)を白色固体として得た。収量 89%. MS (ESI) m/z 501.2[M+1]+；NMR (400 MHz, CD3OD) δ 7.54 (d, J = 4.8 Hz, 1H)、7,12- 7.04 (m, 5H)、6.77- 6.73 (m, 4H)、6.69- 6.65 (m, 2H)、4.82 (d, J = 5.1 Hz, 1H)、4.28 (d, J = 8.1 Hz, 1H)、4.04 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H)、3.87 (s, 3H)、3.77 (s, 3H). 3.24- 2.64 (bs, 6H)
実施例43
Rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-フルオロ-8-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (Cpd. No. 43F)
【０４５５】
【化５９】
2019500331.tif 000061
rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-フルオロ-8-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (Cpd. No. 43F)の合成
【０４５６】
rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (50 mg, 0.10 mmol)をジクロロメタン (1 mL)に溶解した。溶液を-10℃に冷却し、(ジエチルアミノ)硫黄トリフルオリド (47 mg, 0.29 mmol)を添加した。混合物を-10℃にて3時間撹拌し、次いで、数滴のメタノールでクエンチした。飽和塩化アンモニウム水 (5 mL)およびジクロロメタン (5 mL)を添加した。層を分離し、水性物質をジクロロメタン (3 x 5 mL)で抽出した。合わせた有機物質をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧除去した。シリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-フルオロ-8-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (Cpd. No. 43F)を白色固体として得た。収量 24%. MS (ESI) m/z 501.9[M+1]+；1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ 8.33 (d, J = 1.8Hz, 1H)、7.51 (dd, J = 1.4, 1.4 Hz, 1H)、7.36-7.23 (m, 3H)、7.20-7.06 (m, 3H)、6.99 (dt, J = 8.6, 1.6 Hz, 2H)、6.85-6.78 (m, 2H)、5.40 (ddd, J = 16.9, 7.1, 1.1 Hz, 1H)、4.19 (dd, J = 14.0, 1.9 Hz, 1H)、3.94 (dtd, J = 14.0, 7.2, 1.2 Hz, 1H)、3.64 (d, J = 1.2 Hz, 3H). 
実施例44
Rac-(1R,2R,3S,3aR,8bS)-8b-アミノ-1-ヒドロキシ-6-メトキシ-3a-(4-メトキシフェニル)-N,N-ジメチル-3-フェニル-2,3,3a,8b-テトラヒドロ-1H-シクロペンタ[b]ベンゾフラン-2-カルボキサミド (Cpd. No. 44F)
【０４５７】
【化６０】
2019500331.tif 000062
Rac-(1R,2R,3S,3aR,8bS)-8b-アミノ-1-ヒドロキシ-6-メトキシ-3a-(4-メトキシフェニル)-N,N-ジメチル-3-フェニル-2,3,3a,8b-テトラヒドロ-1H-シクロペンタ[b]ベンゾフラン-2-カルボキサミド (Cpd. No. 44F)の合成
【０４５８】
メタノール (1mL)中rac-(1R,2R,3S,3aR,8bS)-8b-アジド-1-ヒドロキシ-6-メトキシ-3a-(4-メトキシフェニル)-N,N-ジメチル-3-フェニル-2,3,3a,8b-テトラヒドロ-1H-シクロペンタ[b]ベンゾフラン-2-カルボキサミド (55 mg, 0.11 mmol)の溶液に、炭素上パラジウム (2 mg, 0.11 mmol)を添加した。溶液を水素ガスで1分間通気し、次いで、室温にて水素雰囲気下で撹拌した。6時間後、反応混合物をセライトを通してろ過し、ろ過ケーキをメタノールで数回洗浄した。溶媒を減圧除去し、逆相HPLCによって精製して、rac-(1R,2R,3S,3aR,8bS)-8b-アミノ-1-ヒドロキシ-6-メトキシ-3a-(4-メトキシフェニル)-N,N-ジメチル-3-フェニル-2,3,3a,8b-テトラヒドロ-1H-シクロペンタ[b]ベンゾフラン-2-カルボキサミド (Cpd. No. 44F)をオフホワイト固体として得た。収量 48%. MS (ESI) m/z 342.9[M+1]+；NMR (400 MHz, CD3OD) δ 7.65 (d, J = 5.1 Hz, 1H)、7.07- 7.01 (m, 5H) 6.86 (d, J = 7.1 Hz, 1H)、6.81 (d, J = 1.2 Hz, 1H)、6.67 (dd, J = 5.1, 1.2 Hz, 1H)、5.15 (d, J = 5.7 Hz, 1H)、4.64 (d, J = 7.5 Hz)、4.36 (dd, J = 7.5, 5.7 Hz, 1H)、3.86 (s, 3H)、3.74 (s, 3H)、3.28 (s, 3H)、2.91 (s, 3H)
実施例45
Rac-(1R,2R,3S,3aR,8bS)-8b-アセトアミド-1-ヒドロキシ-6-メトキシ-3a-(4-メトキシフェニル)-N,N-ジメチル-3-フェニル-2,3,3a,8b-テトラヒドロ-1H-シクロペンタ[b]ベンゾフラン-2-カルボキサミド (Cpd. No. 45F)
【０４５９】
【化６１】
2019500331.tif 000063
rac-(1R,2R,3S,3aR,8bS)-8b-アセトアミド-1-ヒドロキシ-6-メトキシ-3a-(4-メトキシフェニル)-N,N-ジメチル-3-フェニル-2,3,3a,8b-テトラヒドロ-1H-シクロペンタ[b]ベンゾフラン-2-カルボキサミド (Cpd. No. 45F)の合成
【０４６０】
ジクロロメタン (0.4 ml)中rac-(1R,2R,3S,3aR,8bS)-8b-アミノ-1-ヒドロキシ-6-メトキシ-3a-(4-メトキシフェニル)-N,N-ジメチル-3-フェニル-2,3,3a,8b-テトラヒドロ-1H-シクロペンタ[b]ベンゾフラン-2-カルボキサミド (10 mg, 0.02 mmol)およびトリエチルアミン (0.01 ml, 0.07 mmol)の溶液に、塩化アセチル (0.01 ml, 0.07 mmol)をマイクロピペットで滴下添加した。1時間後、混合物をジクロロメタンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水 (5 mL)に注ぎ、水性物質をジクロロメタン (3 x 5 mL)を抽出した。合わせた有機物質をブライン (30 ml)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧除去した。生成物を逆相HPLCで精製して、rac-(1R,2R,3S,3aR,8bS)-8b-アセトアミド-1-ヒドロキシ-6-メトキシ-3a-(4-メトキシフェニル)-N,N-ジメチル-3-フェニル-2,3,3a,8b-テトラヒドロ-1H-シクロペンタ[b]ベンゾフラン-2-カルボキサミド (Cpd. No. 45F)を得た。収量: 62%. MS (ESI) m/z 517.3[M+1]+；1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ 7.59 (d, J = 8.5 Hz, 1H)、7.12 - 6.99 (m, 6H)、6.83 (dd, J = 6.5, 3.1 Hz, 2H)、6.79 - 6.73 (m, 2H)、6.64 (d, J = 2.3 Hz, 1H)、6.52 (dd, J = 8.5, 2.4 Hz, 1H) 5.72 (s, 1H)、5.32 (d, J = 9.7 Hz, 1H)、4.60 (d, J = 13.1 Hz, 1H)、4.02 (dd, J = 13.2, 9.6 Hz, 1H)、3.84 (2, 3H)、3.75 (s, 3H)、3.38 - 3.18 (bs, 3H)、2.89-2.96 (bs, 3H)、2.11 - 1.92 (m, 1H).
実施例46
Rac-ジメチル 2-[[(5aR,6S,7R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-6,7-ジヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[1,2-b]ピリジン-7-イル]メチル]プロパンジオアート (Cpd. No. 46F)
【０４６１】
【化６２】
2019500331.tif 000064
rac-4-((5aR,6R,8aR)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-7-メチレン-8-オキソ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (2)の合成
【０４６２】
Rac-(5aR,6S,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-6,7-ジヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[1,2-b]ピリジン-8-オン (95 mg, 0.21mmol)を無水テトラヒドロフラン (3 mL)中で-78℃にて撹拌し、(ジイソプロピルアミノ)リチウム (0.44 mL, 0.85 mmol)を滴下添加した。15分間後、固体ヨウ化ジメチル(メチレン)アンモニウム (192 mg, 1.04 mmol)を一括添加した。混合物を室温に次第に温まるように放置した。3時間後、この温度にて、反応混合物を酢酸エチル (20 mL)で希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水 (30 mL)上に注いだ。層を分離し、水性物質を酢酸エチル (3 x 15 mL)で抽出した。合わせた有機物質をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧除去した。ヘキサンおよび酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、rac-(5aR,6R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-7-メチレン-6-フェニル-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[1,2-b]ピリジン-8-オン (2)を褐色残渣として得た。収量 56%. MS (ESI) m/z 415.1[M+1]+.
rac-ジメチル 2-[[(5aR,6S,7R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-6,7-ジヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[1,2-b]ピリジン-7-イル]メチル]プロパンジオアート (Cpd. No. 46F)の合成
【０４６３】
Rac-(5aR,6R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-7-メチレン-6-フェニル-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[1,2-b]ピリジン-8-オン (11 mg, 0.02 mmol)およびマロン酸ジメチル (0.01 mL, 0.11 mmol)を(0.5 mL)に溶解した。ナトリウムメトキシド(0.01 mL, 0.07 mmol)をシリンジで滴下添加し、溶液を室温にて撹拌した。2時間後、反応物を２滴の6 M塩酸で中和した。混合物を水 (5 mL)で希釈し、酢酸エチル (3 x 5 mL)で抽出した。合わせた有機物質を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧除去した。逆相HPLCによって精製して、rac-ジメチル 2-[[(5aR,6S,7R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-6,7-ジヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[1,2-b]ピリジン-7-イル]メチル]プロパンジオアート (Cpd. No. 46F)をオフホワイト固体として得た。収量: 71%. MS (ESI) m/z 602.3[M+1]+；1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ 8.26 (s, 1H)、7.57 (s, 1H)、7.39 - 7.22 (m, 6H)、7.22 - 7.09 (m, 4H)、6.98 - 6.90 (m, 2H),6.86 -6.79 (m, 2H) 3.80 (dd, J = 9.1, 6.1 Hz, 2H)、3.74 - 3.54 (m, 8H)、3.42 -3.27 (m, 3H)、2.10 - 1.96 (m, 2H).
実施例47
Rac-(5aR,6S,8S,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8-カルボニトリル (Cpd. No. 47F)
【０４６４】
【化６３】
2019500331.tif 000065
rac-(5aR,6S,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8-イル メタンスルホン酸 (2)の合成
【０４６５】
0℃のピリジン (9 mL)中rac-(5aR,6S,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (1, 558 mg, 10.9 mmol)の溶液に、塩化メタンスルホニル (0.10 ml, 1.31 mmol)を添加した。反応物を室温に達するように放置し、16時間撹拌した。さらなる0.05 mlの塩化メタンスルホニルを添加し、反応物をさらに24時間撹拌し、その時点で、反応混合物を水および酢酸エチルに注いだ。水性物質を酢酸エチル (3 x 15 ml)で抽出し、合わせた有機を3 M硫酸銅水溶液 (30 ml)、ブライン (30 ml)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧除去した。粗生成残渣を、ヘキサンおよび酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、rac-(5aR,6S,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8-イル メタンスルホン酸 (2)をオフホワイト残渣として得た。収量 39%. MS (ESI) m/z 538.1[M+1]+.
rac-(5aR,6S,8S,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8-カルボニトリル (Cpd. No. 47F)の合成
【０４６６】
ジメチルスルホキシド (2 mL)中rac-(5aR,6S,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8-イル メタンスルホン酸エステル (2, 242 mg, 0.45 mmol)の溶液に、シアン酸カリウム (294 mg, 4.51 mmol)を室温にて添加した。24時間後、混合物をアセトニトリルで希釈し、セライトを通してろ過し、試験管に入れ、逆相HPLCによって精製して、rac-(5aR,6S,8S,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8-カルボニトリル (Cpd. No. 47F)を得た。収量: 85%；MS (ESI) m/z 468.1[M+1]+；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.68 (dd, J = 1.9, 0.5 Hz, 1H)、7.35 (dd, J = 1.9, 0.6 Hz, 1H)、7.37 - 7.20 (m, 1H)、7.22 - 7.04 (m, 1H)、7.15 (s, 1H)、7.08 - 6.94 (m, 3H)、4.81 (s, 1H)、4.18 - 4.06 (m, 1H)、3.88 (dd, J = 7.5, 3.7 Hz, 1H)、2.95 (ddd, J = 13.1, 11.8, 7.6 Hz, 1H)、2.67 - 2.53 (m, 2H)、2.06 - 1.97 (m, 1H)、1.25 (td, J = 7.1, 0.6 Hz, 1H).
実施例48
Rac-(5aR,6S,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8-エチニル-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8a-オール (Cpd. No. 48F)
【０４６７】
【化６４】
2019500331.tif 000066
rac-(5aR,6S,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8-カルバルデヒド (2)の合成
【０４６８】
-78℃のジクロロメタン (1 ml)中rac-(5aR,6S,8R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8-カルボニトリル (75 mg, 0.16 mmol)の溶液に、水素化ジイソブチルアルミニウム (0.32 mL, 0.32 mmol)の溶液を滴下添加した。30分間後、反応物を室温に加温して30分間撹拌し、次いで、0℃に冷却し、3 M塩酸の滴下添加によってクエンチした。反応物を酢酸エチル (10 mL)および飽和ロシェル塩 (Rochell’s salt)溶液 (10 mL)で希釈した。層を分離し、水性物質を酢酸エチル (2 x 10 mL)で抽出した。合わせた有機物質を飽和ロシェル塩 (Rochell’s salt)水溶液(10 mL)、ブライン (20 mL)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧除去した。ヘキサンおよび酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、エピマーアルデヒドの分離不可混合物を得、それを以下のステップにさらなる精製なしに続けた。MS (ESI) m/z 470.0[M+1]+.
rac-(5aR,6S,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8-エチニル-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8a-オール (Cpd. No. 48)の合成
【０４６９】
エピマーアルデヒドat c-8 rac-(5aR,6S,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8-カルバルデヒド (50 mg)およびメタノール (1 ml)の混合物を含有する溶液を0℃に冷却し、1-ジアゾ-1-ジメトキシホスホニル-プロパン-2-オン (Horner-Wadsworth-Emmons 試薬、0.76 ml、0.53 mmol)、引き続き、炭酸カリウム (208 mg, 0.64 mmol)を添加した。混合物を3時間撹拌し、溶媒を減圧除去した。残渣をジクロロメタン (5 ml)および飽和炭酸水素ナトリウム水 (5 ml)に溶かした。層を分離し、水層をジクロロメタン (2 x 5ml)で抽出した。合わせた有機物質をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧除去した。残渣を逆相HPLCにより精製して、アルキンrac-(5aR,6S,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8-エチニル-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8a-オール (Cpd. No. 48)の3:1混合物を得た。MS (ESI) m/z 468.2[M+1]+；NMR (400 MHz, CDCl3) 主ジアステレオマー: δ 8.24 (d, J = 1.9 Hz, 1H)、7.47 (dd, J = 1.9, 0.5 Hz, 1H). 7.33-7.19 (m)、7.19-7.06 (m)、7.06-6.98 (m)、6.98-6.90 (m)、3.70-3.56 (m, 2H)、2.77-2.59 (m, 3H). 副ジアステレオマー: δ 8.20 (d, J = 1.9Hz, 1H)、7.57 (dd, J = 1.9, 0.5 Hz, 1H)、7..33-7.19 (m)、7.19 -7.06 (m)、7.06-6.98 (m)、6.98-6.90 m) 4.28 (dd, J = 11.7, 6.2Hz, 1H)、3.82 (dt, J = 6.6, 3.3 Hz, 1H)、2.49 (ddd, J = 12.8, 6.3, 3.6 Hz, 1H)、2.12 (d, J = 3.3 Hz, 1H).
実施例49
Rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8-シアノ-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (Cpd. No. 49F)
【０４７０】
【化６５】
2019500331.tif 000067
rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-8-((メチルスルホニル)オキシ)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (2)の合成
【０４７１】
ピリジン (4 mL)中rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (1, 200 mg, 0.39 mmol)の溶液に、塩化メタンスルホニル (0.04 mL, 0.46 mmol)を滴下添加した。反応物を室温にて一晩撹拌した。さらなる塩化メタンスルホニル (0.04 mL, 0.46 mmol)を滴下添加した。反応物を室温にて週末かけて撹拌した。得られた混合物を濃縮し、ジクロロメタンで再希釈し、水で洗浄した。合わせた有機を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー (シリカ、酢酸エチル/ヘキサン = 0-40%)で精製して、rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-8-((メチルスルホニル)オキシ)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (2)を白色固体として得た。収量: 201 mg, 87%；MS (ESI) m/z 596.1[M+1]+；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.35 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.87 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.36 - 7.22 (m, 2H)、7.20 - 7.04 (m, 5H)、7.03 - 6.91 (m, 2H)、6.76 (s, 1H)、5.76 (s, 1H)、5.69 (d, J = 5.9 Hz, 1H)、4.47 (dd, J = 14.3, 6.0 Hz, 1H)、4.26 (d, J = 14.3 Hz, 1H)、3.57 (s, 3H)、3.15 (s, 3H).
rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8-シアノ-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (Cpd. No. 49F)の合成
【０４７２】
Rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-8-((メチルスルホニル)オキシ)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (2, 81 mg, 0.14 mmol)およびシアン酸カリウム (18 mg, 0.27 mmol)をジメチルスルホキシド (0.50mL)に溶解した。反応物を室温にて4時間撹拌した。混合物を逆相HPLC (アセトニトリル/水 = 15-75%)で精製して、rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8-シアノ-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (Cpd. No. 49F)をピンク色固体として得た。収量: 45 mg, 63%；MS (ESI) m/z 527.0[M+1]+；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.37 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.88 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.38 (d, J = 8.7 Hz, 2H)、7.19 - 7.03 (m, 4H)、6.93 (d, J = 9.6 Hz, 2H)、6.81 (s, 1H)、4.29 - 4.08 (m, 2H)、3.76 (d, J = 12 Hz, 1H)、3.54 (s, 3H).
実施例50
Rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aR)-3-クロロ-8-シアノ-5a-(4-シアノフェニル)-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (Cpd. No. 50F)
【０４７３】
【化６６】
2019500331.tif 000068
rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aR)-3-クロロ-8-シアノ-5a-(4-シアノフェニル)-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (Cpd. No. 50F)の合成
【０４７４】
N,N-ジメチルホルムアミド (10 mL) および水 (1 mL)中rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8-シアノ-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (1, 450 mg, 0.86 mmol)、亜鉛 (30 mg, 0.47 mmol)およびシアン化亜鉛 (322 mg, 2.74 mmol)の懸濁液をアルゴンで5分間通気した。Dppf (45 mg, 0.08 mmol)およびトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0) (47 mg, 0.05 mmol)を添加した。反応物を120℃にて1時間レンジ加熱した。混合物をジクロロメタンで希釈し、水で洗浄した。合わせた有機を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー (シリカ、酢酸エチル/ヘキサン = 0-35%)で精製して、rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aR)-3-クロロ-8-シアノ-5a-(4-シアノフェニル)-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (Cpd. No. 50F)を白色固体として得た。収量: 400 mg, 99%；MS (ESI) m/z 472.3[M+1]+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.38 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.90 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.76 - 7.57 (m, 2H)、7.38 (d, J = 8.1 Hz, 2H)、7.07 (dt, J = 4.9, 1.8 Hz, 3H)、6.98 - 6.93 (m, 2H)、6.89 (s, 1H)、4.34 - 4.22 (m, 2H)、3.89 - 3.79 (m, 1H)、3.54 (s, 3H).
実施例51
Rac-(5aR,6S,7R,8R,8aR)-3-クロロ-8-シアノ-5a-(4-シアノフェニル)-8a-ヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 51F)
【０４７５】
【化６７】
2019500331.tif 000069
rac-(5aR,6S,7R,8R,8aR)-3-クロロ-8-シアノ-5a-(4-シアノフェニル)-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (2)の合成
【０４７６】
テトラヒドロフラン (1 mL)およびメタノール (1 mL)中rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aR)-3-クロロ-8-シアノ-5a-(4-シアノフェニル)-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (15 mg, 0.03 mmol)の溶液に、2 M水酸化リチウム (1 mL, 2 mmol)を添加した。反応物を室温にて5分間撹拌した。反応物を1 M塩酸で酸性化し、有機揮発性物質を蒸発した。混合物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。粗生成物を次のステップでさらなる精製なしで用いた。収量: 15 mg, 粗生成物；MS (ESI) m/z 458.2[M+1]+.
rac-(5aR,6S,7R,8R,8aR)-3-クロロ-8-シアノ-5a-(4-シアノフェニル)-8a-ヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 51F)の合成
【０４７７】
0℃のジクロロメタン (4 mL)中rac-(5aR,6S,7R,8R,8aR)-3-クロロ-8-シアノ-5a-(4-シアノフェニル)-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (2, 30 mg, 0.07 mmol)、N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N’-エチルカルボジイミド塩酸 (39 mg, 0.20 mmol)、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物 (31 mg, 0.20 mmol)の溶液に、N,N-ジイソプロピルエチルアミン (0.08 mL, 0.46 mmol)およびN-メチルメタンアミン塩酸 (11 mg, 0.13 mmol)を添加した。反応物を室温にて一晩撹拌した。混合物をジクロロメタンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。合わせた有機を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー (シリカ、酢酸エチル/ヘキサン = 0-60%)、引き続き、逆相HPLC (アセトニトリル/水 = 15-60%)で精製して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aR)-3-クロロ-8-シアノ-5a-(4-シアノフェニル)-8a-ヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 51F)を白色固体として得た。収量: 13.7 mg, 43%；MS (ESI) m/z 485.5[M+1]+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.37 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.91 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.73 - 7.65 (m, 2H)、7.47 (d, J = 8.1 Hz, 2H)、7.13 - 7.04 (m, 3H)、6.91 (s, 1H)、6.88 - 6.81 (m, 2H)、4.48 (dd, J = 12.7, 10.4 Hz, 1H)、3.97 - 3.85 (m, 2H)、3.26 (s, 3H)、2.76 (s, 3H).
実施例52
Rac-(5aR,6S,7R,8R,8aR)-3-クロロ-8-シアノ-5a-(4-シアノフェニル)-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 52F)
【０４７８】
【化６８】
2019500331.tif 000070
rac-(5aR,6S,7R,8R,8aR)-3-クロロ-8-シアノ-5a-(4-シアノフェニル)-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 52F)の合成
【０４７９】
ジクロロメタン (4 mL)中rac-(5aR,6S,7R,8R,8aR)-3-クロロ-8-シアノ-5a-(4-シアノフェニル)-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (30 mg, 0.07 mmol)、N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N’-エチルカルボジイミド塩酸 (38 mg, 0.20 mmol)、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール 水和物 (30 mg, 0.20 mmol)および塩化アンモニウム (9 mg, 0.16 mmol)の溶液に、N,N-ジイソプロピルエチルアミン (0.09 mL, 0.52 mmol)を添加した。反応物を室温にて一晩撹拌した。混合物をジクロロメタンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。合わせた有機を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー (シリカ、酢酸エチル/ヘキサン = 0-50%)で精製して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aR)-3-クロロ-8-シアノ-5a-(4-シアノフェニル)-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-カルボキサミド (Cpd. No. 52F)を白色固体として得た。収量: 16 mg, 53%；MS (ESI) m/z 457.1[M+1]+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.39 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.95 - 7.87 (m, 2H)、7.74 (d, J = 8.2 Hz, 2H)、7.35 (d, J = 8.6 Hz, 3H)、7.09 (dd, J = 5.0, 1.9 Hz, 3H)、6.95 (dd, J = 6.8, 2.9 Hz, 2H)、6.90 (d, J = 0.6 Hz, 1H)、4.06 (dd, J = 13.3, 10.8 Hz, 1H)、3.89 (d, J = 10.7 Hz, 1H)、3.62 (d, J = 13.3 Hz, 1H).
実施例53
Rac-(3aR,3bS,8aR,9R,9aR)-8a-(4-ブロモフェニル)-6-クロロ-3b-ヒドロキシ-9-フェニル-1,3a,3b,8a,9,9a-ヘキサヒドロ-2H-オキサゾロ[4’’,5’’:4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-2-オン (Cpd. No. 53F)
【０４８０】
【化６９】
2019500331.tif 000071
rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (2)の合成
【０４８１】
室温のテトラヒドロフラン (1 mL)およびメタノール (1 mL)中rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (1, 111 mg, 0.22 mmol)に、2 M水酸化リチウム (1.6 mL, 3.2 mmol)を添加し、混合物を40℃にて撹拌した。1時間後、混合物を室温まで冷まし、さらに1.5時間撹拌した。混合物を2 M塩酸 (1.8 mL)で酸性化し、酢酸エチルおよび水で希釈した。水相を酢酸エチルで3回抽出し、合わせた有機相を乾燥し（硫酸ナトリウム）、ろ過し、濃縮した。粗製物質はLCMSで純粋であり、次のステップでさらなる精製なしに用いた。収量: 120 mg, 粗生成物；MS (ESI) m/z 502.0[M+1]+.
rac-(3aR,3bS,8aR,9R,9aR)-8a-(4-ブロモフェニル)-6-クロロ-3b-ヒドロキシ-9-フェニル-1,3a,3b,8a,9,9a-ヘキサヒドロ-2H-オキサゾロ[4’’,5’’:4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-2-オン (Cpd. No. 53F)の合成
【０４８２】
室温のトルエン (2 mL)中粗生成物rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-酢酸 (2, 108 mg, 0.215 mmol)に、モレキュラーシーブ (40 mg)、ジフェニルホスホリルアジド (60 μL, 0.28 mmol)およびトリエチルアミン (46 μL, 0.33 mmol)を添加し、混合物を室温にて15分間、次いで、110℃にて2時間撹拌した。次いで、混合物を室温まで放冷し、ジクロロメタンで希釈し、ブラインで洗浄した。水相を3回ジクロロメタンで抽出し、合わせた有機相をブラインで洗浄し、次いで、乾燥し（硫酸ナトリウム）、ろ過し、濃縮した。カラムクロマトグラフィー (シリカ、0-10%メタノール/ジクロロメタン)、引き続き反復分取HPLC (C18, アセトニトリル/水 + 0.1%トリフルオロ酢酸)によって精製して、rac-(3aR,3bS,8aR,9R,9aR)-8a-(4-ブロモフェニル)-6-クロロ-3b-ヒドロキシ-9-フェニル-1,3a,3b,8a,9,9a-ヘキサヒドロ-2H-オキサゾロ[4’’,5’’:4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-2-オン (Cpd. No. 53F)を白色のふわふわした固体として得た。収量: 24 mg, 22%；MS (ESI) 499.2[M+1]+；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.36 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、8.27 (bs, 1H)、7.84 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.37 (d, J = 8.2 Hz, 2H)、7.17-7.11 (m, 3H)、7.07 (d, J = 8.2 Hz, 2H)、7.01-6.69 (m, 2H)、6.33 (s, 1H)、5.49 (d, J = 9.3 Hz, 1H)、4.91 (dd, J = 9.3, 9.7 Hz, 1H)、3.53 (d, J = 9.7 Hz, 1H).
実施例54
Rac-4-((3aR,3bS,8aR,9R,9aR)-6-クロロ-3b-ヒドロキシ-2-オキソ-9-フェニル-1,2,3a,3b,9,9a-ヘキサヒドロ-8aH-オキサゾロ[4’’,5’’:4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 54F)
【０４８３】
【化７０】
2019500331.tif 000072
rac-4-((3aR,3bS,8aR,9R,9aR)-6-クロロ-3b-ヒドロキシ-2-オキソ-9-フェニル-1,2,3a,3b,9,9a-ヘキサヒドロ-8aH-オキサゾロ[4’’,5’’:4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 54F)の合成
【０４８４】
0.5-2 mLマイクロウェーブバイアル内で、rac-(3aR,3bS,8aR,9R,9aR)-8a-(4-ブロモフェニル)-6-クロロ-3b-ヒドロキシ-9-フェニル-1,3a,3b,8a,9,9a-ヘキサヒドロ-2H-オキサゾロ[4’’,5’’:4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]-フロ[3,2-b]ピリジン-2-オン (1, 13.7 mg, 0.0274 mmol)をN,N-ジメチルホルムアミド (1 mL)および水 (0.1 mL)に溶解した。シアン化亜鉛 (10.8 mg, 0.092 mmol)および亜鉛 (1 mg, 0.02 mmol)を添加し、混合物を、それに5分間アルゴンガスをバブリングすることによって脱気した。1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (4.6 mg, 0.0083 mmol)およびトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0) (3.8 mg, 0.0042 mmol)を添加し、混合物を100℃にて30分間、さらに15分間インキュベートした。次いで、混合物をジクロロメタンで希釈し、水で洗浄した。水相をジクロロメタンで2回抽出した。次いで、合わせた有機相を乾燥し（硫酸ナトリウム）、ろ過し、濃縮した。HPLC (C18, アセトニトリル/水 + 0.1%トリフルオロ酢酸)によって精製して、rac-4-((3aR,3bS,8aR,9R,9aR)-6-クロロ-3b-ヒドロキシ-2-オキソ-9-フェニル-1,2,3a,3b,9,9a-ヘキサヒドロ-8aH-オキサゾロ[4’’,5’’:4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 54F)をオフホワイト固体として得た。収量: 5.6 mg, 46%；MS (ESI) 445.9[M+1]+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.38 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、8.30 (s, 1H)、7.87 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.67 (d, J = 8.7 Hz, 2H)、7.32 (d, J = 8.7 Hz, 2H)、7.15-7.10 (m, 3H)、7.02-6.97 (m, 2H)、6.43 (s, 1H)、5.53 (d, J = 8.9 Hz, 1H)、4.97 (dd, J = 9.9, 8.9 Hz, 1H)、3.60 (d, J = 9.9 Hz, 1H).
実施例55
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7-(ヒドロキシメチル)-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (Cpd. No. 55F)
【０４８５】
【化７１】
2019500331.tif 000073
rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7-(ヒドロキシメチル)-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (Cpd. No. 55F)の合成
【０４８６】
0℃のテトラヒドロフラン (4 mL)中rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (1, 320 mg, 0.619 mmol)の溶液に、水素化リチウムアルミニウム (LAH) (27 mg, 0.71 mmol)を添加し、混合物を0℃にて30分間撹拌し、次いで、室温まで温めた。さらに1.5時間後、さらなる13 mg (0.34 mmol) LAHを添加し、室温での撹拌を継続した。さらに30分間後、さらなる13 mg (0.34 mmol) LAHを添加した。3時間後（総反応時間）、水およびブラインを注意深く添加し、混合物を酢酸エチルで希釈した。相を分離し、水相を酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、次いで、乾燥し（硫酸ナトリウム）、ろ過し、濃縮した。粗生成物を、カラムクロマトグラフィー (シリカ、メタノール/ジクロロメタン、5%メタノールにて生成物が溶出)によって精製した。収量: 165 mg, 約90%純粋, 約49%収量；この物質の約25 mgを、HPLC  (C18, アセトニトリル/水 + 0.1%トリフルオロ酢酸)によって再精製して、rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7-(ヒドロキシメチル)-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (Cpd. No. 55F)をふわふわした白色固体として得た。MS (ESI) m/z 487.9[M+1]+；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.17 (d, J = 2.1 Hz, 1H)、7.61 (d, J = 2.1 Hz, 1H)、7.21 (d, J = 8.7 Hz, 2H)、7.14-6.97 (m, 7H)、4.50 (d, J = 3.8 Hz, 1H)、3.88 (d, J = 14.2 Hz, 1H)、3.55 (dd, J = 10.6, 9.1 Hz, 1H)、3.43 (dd, J = 10.6, 3.1 Hz, 1H)、3.21-3.09 (m, 1H).
実施例56
Rac-4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-7-(ヒドロキシメチル)-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 56F)
【０４８７】
【化７２】
2019500331.tif 000074
rac-4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-7-(ヒドロキシメチル)-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 56F)の合成
【０４８８】
0.5-2 mLマイクロウェーブバイアル内で、rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7-(ヒドロキシメチル)-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (1, 24.7 mg, 0.0505 mmol)をN,N-ジメチルホルムアミド (0.50 mL)および水 (0.05 mL)に溶解した。シアン化亜鉛 (19 mg, 0.16 mmol)および亜鉛 (1.8 mg, 0.028 mmol)を添加し、混合物を、それに5分間アルゴンガスをバブリングすることによって脱気した。1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (2.7 mg, 0.0049 mmol)およびトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0) (2.8 mg, 0.0030 mmol)を添加し、混合物を100℃にて30分間インキュベートした。次いで、混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。有機相を乾燥し（硫酸ナトリウム）、ろ過し、濃縮した。カラムクロマトグラフィー (シリカ、メタノール/ジクロロメタン、5%メタノールにて生成物が溶出)、引き続きHPLC (C18, アセトニトリル/水 + 0.1%トリフルオロ酢酸)によって精製して、rac-4-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-7-(ヒドロキシメチル)-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 56F)を得た。収量: 15.5 mg, 71%；MS (ESI) m/z 435.3[M+1]+；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.19 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.64 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.49 (d, J = 8.6 Hz, 2H)、7.32 (d, J = 8.6 Hz, 2H)、7.14-6.96 (m, 5H)、4.52 (d, J = 3.9 Hz, 1H)、3.94 (d, J = 14.1 Hz, 1H)、3.57 (dd, J = 10.7, 9.6 Hz, 1H)、3.45 (dd, J = 10.7, 2.9 Hz, 1H)、3.26-3.14 (m, 1H).
実施例57
Rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7-メチル-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (Cpd. No. 57F)
【０４８９】
【化７３】
2019500331.tif 000075
rac-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-イル)メチル メタンスルホン酸 (2)の合成
【０４９０】
加熱乾燥バイアル内で、rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7-(ヒドロキシメチル)-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (1, 60 mg, 0.12 mmol)をジクロロメタン (2 mL)に溶解した。トリエチルアミン (0.13 mL, 1.3 mmol)を添加し、混合物を-78℃に冷却した。塩化メタンスルホニル (10.5 μL, 15.5 mg, 0.135 mmol)を添加し、混合物を-78℃にて30分間撹拌し、次いで、0℃に温めた。さらなる4 μL (6 mg, 0.05 mmol)塩化メタンスルホニルを添加し、混合物をさらに5分間撹拌した（転換率はTLCによってモニターした）。次いで、反応物を水でクエンチした。ジクロロメタンで希釈した。相を分離し、有機相をジクロロメタンで3回抽出した。合わせた有機相を乾燥し（硫酸ナトリウム）、ろ過し、濃縮した。そのようにして得た粗生成物2をさらなる精製なしに用いた。MS (ESI) m/z 566.0 [M+1]+.
rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7-メチル-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (Cpd. No. 57F)の合成
【０４９１】
加熱乾燥したフラスコ内で、rac-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-イル)メチル メタンスルホン酸エステル (2, 約69 mg, 0.12 mmol)をテトラヒドロフラン (1.2 mL)に溶解し、0℃に冷却した。水素化リチウムアルミニウム (LAH) (5.1 mg, 0.13 mmol)を添加し、混合物を0℃にて撹拌した。20分間後、さらなる6.5 mg (0.17 mmol) LAHを添加し、混合物を室温に温めた。さらに1時間25分間後、さらなる6 mg (0.16 mmol) LAHを添加した。2.5時間後（総反応時間）、混合物を0℃に冷まし、水を注意深く添加した。混合物をジクロロメタンで希釈し、ろ過した。次いで、相を分離し、水相をジクロロメタンで3回抽出した。合わせた有機相を乾燥し（硫酸ナトリウム）、ろ過し、濃縮した。粗生成物を、反復カラムクロマトグラフィー (シリカ、メタノール/ジクロロメタン、4%メタノールにて生成物を溶出、引き続き酢酸エチル/ヘキサン、50%酢酸エチルにて生成物を溶出)によって精製した。そのように得られた生成物をHPLC (C18, アセトニトリル/水 + 0.1%トリフルオロ酢酸)によって再精製して、rac-(5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7-メチル-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (Cpd. No. 57F)をふわふわした白色固体として得た。収量: 6.5 mg, 11%, 2ステップ；MS (ESI) m/z 472.1[M+1]+；1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 8.17 (d, J = 2 Hz, 1H)、7.60 (d, J = 2 Hz, 1H)、7.20 (d, J = 9 Hz, 2H)、7.22-7.19 (m, 4H)、7.04-7.01 (m, 3H)、4.27 (d, J = 4 Hz, 1H)、3.80 (d, J = 14 Hz, 1H)、3.13-3.07 (m, 1H)、0.96 (d, J = 7 Hz, 3H).
実施例58
Rac-メチル (5aR,6S,8S,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7-フルオロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (Cpd. No. 58F)
【０４９２】
【化７４】
2019500331.tif 000076
rac-メチル (5aR,6S,7R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (2)の合成
【０４９３】
-78℃のジクロロメタン (8 mL)中塩化オキサリル (ジクロロメタン中2 M, 0.86 mL, 1.7 mmol)に、ジメチルスルホキシド (0.14 mL, 0.15 g, 2.0 mmol)を添加し、混合物を10分間撹拌した。次いで、8 mLジクロロメタン中rac-メチル (5aR,6S,7R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (1, 726 mg, 1.40 mmol)を添加し、混合物を30分間撹拌した。次いで、トリエチルアミン (1.1 mL, 0.80 g, 7.9 mmol)を添加し、混合物を1.5時間以内に室温に温まるように放置した。水を添加し、相を分離した。水相をジクロロメタンで3回抽出し、合わせた有機相を乾燥し（硫酸ナトリウム）、ろ過し、濃縮した。粗製物質をカラムクロマトグラフィー (シリカ、0%から100%酢酸エチル/ヘキサン、次いで、0%から10%メタノール/ジクロロメタン)によって精製した。収量: 217 mg, 38%；MS (ESI) m/z 514.1[M+1]+.
rac-メチル (5aR,6S,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7-フルオロ-8a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (3)の合成
【０４９４】
出発物質rac-メチル (5aR,6S,7R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (2, 88 mg, 0.17 mmol)をテトラヒドロフラン (1.2 mL)に溶解し、-78℃に冷却した。0.2 mLテトラヒドロフラン中カリウムtert-ブトキシド (25 mg, 0.22 mmol)を滴下添加し、混合物を-78℃にて10分間、次いで、0℃にて5分間撹拌し、次いで、-78℃に再び冷却した。0.3 mLテトラヒドロフラン中-フルオロベンゼンスルホンアミド (70 mg, 0.22 mmol)を添加し、混合物を2時間以内で0℃にゆっくりと温め、この温度にてさらに1時間撹拌した。さらなる12 mg (0.038 mmol)の0.05 mLテトラヒドロフラン中N-フルオロベンゼンスルホンアミドを添加し、反応混合物を、反応が完了するまで、さらに数分間撹拌した。次いで、2 mL塩化アンモニウム水溶液を添加し、混合物をジクロロメタンで希釈し、相を分離し、水相をジクロロメタンで3回抽出した。合わせた有機相を乾燥し（硫酸ナトリウム）、ろ過し、濃縮した。粗製物質は所望の生成物を含有し (MS (ESI) m/z 532.1[M+1]+)、次のステップで直接用いた。
rac-メチル (5aR,6S,8S,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7-フルオロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (Cpd. No. 52)の合成
【０４９５】
粗生成物出発物質rac-メチル (5aR,6S,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7-フルオロ-8a-ヒドロキシ-8-オキソ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (3, 前ステップの粗生成物)をアセトニトリル (1.7 mL)および酢酸 (1.7 mL)に溶解し、トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム (362 mg, 1.71 mmol)を添加した。混合物を室温にて撹拌した。15分間後、完全転換がLCMSにより観察された。水を注意深く添加し、混合物をジクロロメタンで３回抽出した。合わせた有機相を乾燥し（硫酸ナトリウム）、ろ過し、濃縮した。カラムクロマトグラフィー (シリカ、酢酸エチル/ヘキサン、55%酢酸エチルにて生成物が溶出)によって精製して、59 mgの物質を得、それをHPLC (C18, アセトニトリル/水 + 0.1%トリフルオロ酢酸)によって再精製して、rac-メチル (5aR,6S,8S,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7-フルオロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (Cpd. No. 58F)をふわふわした白色固体として得た。収量: 39.5 mg, 43%, 2ステップ；MS (ESI) m/z 534.2[M+1]+；1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 8.23 (d, J = 2 Hz, 1H)、7.46 (d, J = 2 Hz, 1H)、7.35 (d, J = 9 Hz, 2H)、7.27 (d, J = 9 Hz, 2H)、7.21-7.14 (m, 5 H)、5.33 (d, J = 29 Hz, 1H)、4.48 (d, J = 22 Hz, 1H)、3.30 (s, 3H).
実施例59 
Rac-メチル (5aR,6S,8S,8aS)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-7-フルオロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (Cpd. No. 59F)
【０４９６】
【化７５】
2019500331.tif 000077
rac-メチル (5aR,6S,8S,8aS)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-7-フルオロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (Cpd. No. 59F)の合成
【０４９７】
0.5-2 mL MWバイアル内で、rac-メチル (5aR,6S,8S,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7-フルオロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (1, 56 mg, 0.10 mmol)をN,N-ジメチルホルムアミド (1.5 mL)および水 (0.15 mL)に溶解した。シアン化亜鉛 (40 mg, 0.34 mmol)および亜鉛 (2.7 mg, 0.042 mmol)を添加し、混合物を、それに5分間アルゴンガスをバブリングすることによって脱気した。1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (11.6 mg, 0.0209 mmol)およびトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0) (9.6 mg, 0.010 mmol)を添加し、混合物を100℃にて30分間インキュベートした。次いで、混合物をジクロロメタンで希釈し、水で洗浄した。水相をジクロロメタンで1回以上抽出した。次いで、合わせた有機相を乾燥し（硫酸ナトリウム）、ろ過し、濃縮した。カラムクロマトグラフィー (シリカ、酢酸エチル/ヘキサン、6%酢酸エチルにて生成物が溶出)によって精製して、rac-メチル (5aR,6S,8S,8aS)-3-クロロ-5a-(4-シアノフェニル)-7-フルオロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-炭酸エステル (Cpd. No. 59F)をオフホワイト固体として得た。収量: 36.5 mg, 72%；MS (ESI) m/z 481.0[M+1]+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.25 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.60 (d, 8.6 Hz, 2H, AB-系)、7.56 (d, J = 8.6 Hz, 2H, AB-系)、7.52 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.19-7.12 (m, 5H)、7.03 (s, 1H)、5.96 (d, J = 7.4 Hz, 1H)、5.36 (dd, J = 28.6, 7.4 Hz, 1H)、4.52 (d, J = 22.8 Hz, 1H)、3.31 (s, 3H).
実施例60
Rac-(2aS,3S,3aR,8bS,8cR)-3a-(4-ブロモフェニル)-6-クロロ-3-フェニル-2a,3,3a,8c-テトラヒドロオキセト[3’’,2’’:4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8b(2H)-オール (Cpd. No. 60F)
【０４９８】
【化７６】
2019500331.tif 000078
rac-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-イル)メチル メタンスルホン酸 (2)の合成
【０４９９】
加熱乾燥バイアル内で、rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7-(ヒドロキシメチル)-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (1, 64 mg, 0.13 mmol)をジクロロメタン (2 mL)に溶解した。トリエチルアミン (0.14 mL, 0.14 g, 1.3 mmol)を添加し、混合物を-78℃に冷却した。塩化メタンスルホニル (11.5 μL, 17.0 mg, 0.149 mmol)を添加し、混合物を-78℃にて30分間撹拌し、次いで、0℃に温め、さらに30分間撹拌し、次いで、反応物を水でクエンチした。相を分離し、水相をジクロロメタンで3回抽出した。合わせた有機相を乾燥し（硫酸ナトリウム）、ろ過し、濃縮した。粗生成物を次のステップで直接用いた。MS (ESI) m/z 566.2[M+1]+.
rac-(2aS,3S,3aR,8bS,8cR)-3a-(4-ブロモフェニル)-6-クロロ-3-フェニル-2a,3,3a,8c-テトラヒドロオキセト[3’’,2’’:4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8b(2H)-オール (Cpd. No. 60F)の合成
加熱乾燥バイアル内で、rac((5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-イル)メチルメタンスルホン酸エステル (2, 前ステップからの粗生成物、約74 mg, 0.13 mmol)をメタノール (2.6 mL)に溶解し、0℃に冷却した。ナトリウム メタノラート (メタノール中25%, 0.30 mL, 1.3 mmol)を添加し、混合物を室温にて撹拌した。20分間後、混合物を50℃に温めた。さらに20分間後、混合物を75℃に温めた。さらに30分間後、完全転換がLCMSにより観察された。混合物を室温まで放冷し、ジクロロメタンで希釈し、水で洗浄した。水相をジクロロメタンで抽出し、合わせた有機相を乾燥し（硫酸ナトリウム）、ろ過し、濃縮した。カラムクロマトグラフィー (シリカ、酢酸エチル/ヘキサン、45%酢酸エチルにて生成物が溶出)によって精製して、rac-(2aS,3S,3aR,8bS,8cR)-3a-(4-ブロモフェニル)-6-クロロ-3-フェニル-2a,3,3a,8c-テトラヒドロオキセト[3’’,2’’:4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8b(2H)-オール (Cpd. No. 60F)を白色固体として得た。収量: 30.9 mg, 50%, 2ステップ；MS (ESI) m/z 470.1[M+1]+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.25 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.78 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.32 (d, J = 8.8 Hz, 2H)、7.15-7.07 (m, 3H)、7.02 (d, J = 8.8 Hz, 2H)、7.00-6.96 (m, 2H)、6.21 (s, 1H)、5.55 (d, J = 6.1 Hz, 1H)、4.75 (dd, J = 5.8, 5.8 Hz, 1H)、4.13 (d, J = 8.0 Hz, 1H)、3.95 (dd, J = 5.8, 2.9 Hz, 1H)、3.79-3.72 (m, 1H).
実施例61
Rac-(2aS,3S,3aR,8bS,8cR)-3a-(4-ブロモフェニル)-6-クロロ-3-フェニル-2a,3,3a,8c-テトラヒドロオキセト[3’’,2’’:4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8b(2H)-オール (Cpd. No. 61F)
【０５００】
【化７７】
2019500331.tif 000079
rac-4-((2aS,3S,3aR,8bS,8cR)-6-クロロ-8b-ヒドロキシ-3-フェニル-2a,3,8b,8c-テトラヒドロオキセト[3’’,2’’:4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-3a(2H)-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 61F)の合成
【０５０１】
0.5-2 mL MWバイアル内で、rac-(2aS,3S,3aR,8bS,8cR)-3a-(4-ブロモフェニル)-6-クロロ-3-フェニル-2a,3,3a,8c-テトラヒドロオキセト[3’’,2’’:4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8b(2H)-オール (1, 21.8 mg, 0.046 mmol)をN,N-ジメチルホルムアミド (0.7 mL)および水 (0.07 mL)に溶解した。シアン化亜鉛 (18.2 mg, 0.155 mmol)および亜鉛 (1.2 mg, 0.018 mmol)を添加し、混合物を、それに5分間アルゴンガスをバブリングすることによって脱気した。1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (5.1 mg, 0.0092 mmol)およびトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0) (4.2 mg, 0.0046 mmol)を添加し、混合物を100℃にて30分間インキュベートした。次いで、混合物をジクロロメタンで希釈し、水で洗浄した。水相をジクロロメタンで1回以上抽出した。次いで、合わせた有機相を乾燥し（硫酸ナトリウム）、ろ過し、濃縮した。カラムクロマトグラフィー (シリカ、ヘキサン/酢酸エチル、55%酢酸エチルにて生成物が溶出)によって精製して、rac-(2aS,3S,3aR,8bS,8cR)-3a-(4-ブロモフェニル)-6-クロロ-3-フェニル-2a,3,3a,8c-テトラヒドロオキセト[3’’,2’’:4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8b(2H)-オール (Cpd. No. 61F)を白色固体として得た。収量: 7.8 mg, 40%；MS (ESI) m/z 417.0[M+1]+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.27 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.83 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.61 (d, J = 8.8 Hz, 2H)、7.26 (d, J = 8.8 Hz, 2H)、7.14-7.08 (m, 3H)、7.00-6.96 (m, 2H)、6.30 (s, 1H)、5.58 (d, J = 6.0 Hz, 1H)、4.76 (dd, J = 5.8, 5.8 Hz, 1H)、4.19 (d, J = 8.0 Hz, 1H)、3.95 (dd, J = 5.8, 2.8 Hz, 1H)、3.84-3.78 (m, 1H).
実施例62
Rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7-(メトキシメチル)-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (Cpd. No. 62F)
【０５０２】
【化７８】
2019500331.tif 000080
rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7-(メトキシメチル)-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (Cpd. No. 62F)の合成
【０５０３】
加熱乾燥バイアル内で、粗生成物rac-((5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7-イル)-メチル メタンスルホン酸エステル (1, 約266 mg, 0.469 mmol)をメタノール (9.4 mL)に溶解し、0℃に冷却した。ナトリウム メタノラート (メタノール中25%, 1.1 mL, 4.8 mmol)を添加し、混合物を室温にて撹拌した。20分間後、混合物を50℃に温めた。さらに15分間後、混合物を75℃に温めた。さらに25分間後、完全転換がLCMSにより観察された。混合物を室温まで放冷し、ジクロロメタンで希釈し、水で洗浄した。水相をジクロロメタンで抽出し、合わせた有機相を乾燥し（硫酸ナトリウム）、ろ過し、濃縮した。カラムクロマトグラフィー (シリカ、酢酸エチル/ヘキサン)、引き続き反復分取TLC (シリカ、酢酸エチル/ヘキサン = 2/1, 次いで、ジクロロメタン/メタノール = 9/1)によって精製して、rac-(5aR,6S,7S,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7-(メトキシメチル)-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (Cpd. No. 62F)を白色固体として得た。収量: 7.1 mg, 3%)；MS (ESI) m/z 502.1[M+1]+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.17 (d, 2.0 Hz, 1H)、7.61 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.21 (d, J = 8.9 Hz, 2H)、7.13・7.08 (m, 4H)、7.06-6.99 (m, 3H)、6.02 (s, 1H)、5.30 (d, J = 5.6 Hz, 1H)、4.42 (dd, J = 5.6 Hz, 4.3 Hz, 1H)、3.88 (d, J = 14.0 Hz, 1H)、3.52 (dd, J = 9.2, 9.2 Hz, 1H)、3.30-3.18 (m, 2H)、3.23 (s, 3H).
実施例63
Rac-(1aS,3S,3aR,8bS)-3a-(4-ブロモフェニル)-6-クロロ-3-フェニル-1a,2,3,3a-テトラヒドロ-オキシレノ[2’’,3’’:1’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン (Cpd. No. 63F)
【０５０４】
【化７９】
2019500331.tif 000081
rac-(5aR,6S,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (2)の合成
【０５０５】
出発物質rac-(5aR,6S,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,6,7,8a-テトラヒドロ-8H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8-オン (1, 200 mg, 0.438 mmol)をアセトニトリル (2.2 mL)および酢酸 (2.2 mL)に溶解した。トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム (928 mg, 4.38 mmol)を添加し、得られた混合物を室温にて撹拌した。30分間後、水を注意深く添加し、混合物をジクロロメタンで３回抽出した。合わせた有機相を乾燥し（硫酸ナトリウム）、ろ過し、濃縮した。カラムクロマトグラフィー (シリカ、酢酸エチル/ヘキサン、50%酢酸エチルにて生成物が溶出)によって精製して、rac-(5aR,6S,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (2)をオフホワイト固体として得た。収量: 201 mg, 100%；MS (ESI) m/z 458.3[M+1]+.
rac-(5aR,6S,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8-イル メタンスルホン酸 (3)の合成
【０５０６】
加熱乾燥したフラスコ内で、rac-(5aR,6S,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (2, 20 mg, 0.044 mmol)をジクロロメタン (0.5 mL)に溶解した。トリエチルアミン (0.05 mL, 0.5 mmol)を添加し、混合物を-78℃に冷却した。塩化メタンスルホニル (4.8 μL, 7.1 mg, 0.062 mmol)を添加し、混合物を-78℃にて30分間撹拌し、次いで、0℃に温めた。さらなる5 μL (7 mg, 0.06 mmol)塩化メタンスルホニル、引き続き、さらなる2 μL (3 mg, 0.03 mmol)塩化メタンスルホニルを添加した。1時間10分間後（総反応時間）、反応物を水でクエンチした。ジクロロメタンで希釈した。相を分離し、水相をジクロロメタンで3回抽出した。合わせた有機相を乾燥し（硫酸ナトリウム）、ろ過し、濃縮した。粗生成物を、カラムクロマトグラフィー (シリカ、酢酸エチル/ヘキサン、50%酢酸エチルにて生成物が溶出)によって精製して、rac-(5aR,6S,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8-イル メタンスルホン酸 (3)を得た。収量: 17.7 mg, 76%, 白色固体.
rac-(1aS,3S,3aR,8bS)-3a-(4-ブロモフェニル)-6-クロロ-3-フェニル-1a,2,3,3a-テトラヒドロ-オキシレノ[2’’,3’’:1’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン (Cpd. No. 63F)の合成
【０５０７】
加熱乾燥バイアル内で、rac-(5aR,6S,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8-イル メタンスルホン酸 (3, 17.7 mg, 0.033 mmol)をトルエン (0.5 mL)に溶解した。1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセ-7-エン (25.0 μL, 25.5 mg, 0.168 mmol)を添加し、混合物を50℃にて45分間撹拌し、次いで、65℃に温めた。さらに45分間後、混合物を80℃に温めた。さらに45分間後、さらなる25 μL (25.5 mg, 0.168 mmol) 1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセ-7-エンを添加し、80℃での撹拌をさらに15分間継続した。次いで、混合物を室温に冷まし、反応物を飽和塩化アンモニウム溶液でクエンチした。混合物をジクロロメタンで３回抽出し、合わせた有機相を乾燥し（硫酸ナトリウム）、ろ過し、濃縮した。カラムクロマトグラフィー (シリカ、酢酸エチル/ヘキサン、30%酢酸エチルにて生成物が溶出)および次なる分取TLC (シリカ、酢酸エチル/ヘキサン = 1/1)によって精製して、rac-(1aS,3S,3aR,8bS)-3a-(4-ブロモフェニル)-6-クロロ-3-フェニル-1a,2,3,3a-テトラヒドロ-オキシレノ[2’’,3’’:1’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン (Cpd. No. 63F)を白色固体として得た。収量: 4.0 mg, 28%；MS (ESI) m/z 440.0[M+1]+；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.17 (d, J = 1.9 Hz, 1H)、7.29 (d, J = 1.9 Hz, 1H)、7.21 (d, J = 8.9 Hz, 2H)、7.18-7.08 (m, 5H)、7.07-7.03 (m, 2H)、4.60 (dd, J = 12.1, 9.3 Hz, 1H)、4.27 (d, J = 3.7 Hz, 1H)、2.72 (ddd, J = 14.8, 9.3, 3.7 Hz, 1H)、2.57 (dd, J = 14.8, 12.1 Hz, 1H).
実施例64
(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-シアノフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-N,N-ジメチル-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (Cpd. No. 64F)
【０５０８】
【化８０】
2019500331.tif 000082
3-クロロ-5-((4-メトキシベンジル)オキシ)イソニコチノニトリル (2)の合成
【０５０９】
0℃のテトラヒドロフラン (300 mL)中3,5-ジクロロイソニコチノニトリル (1, 15.00 g, 87.20 mmol)の溶液に、60%水素化ナトリウム (6.90 g, 174.40 mmol)、引き続き(4-メトキシフェニル)メタノール (13.20 g, 95.70 mmol)を添加し、反応混合物を室温にて2時間撹拌した。完了後、混合物を氷冷水 (100 mL)でクエンチし、混合物を酢酸エチル (100 mL)で抽出した。有機層を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、3-クロロ-5-((4-メトキシベンジル)オキシ)イソニコチノニトリル (2)を白色固体として得た。収量: 18.0 g, 75%；MS (ESI) m/z 275.16[M+1]+.
3-メトキシ-5-((4-メトキシベンジル)オキシ)イソニコチノニトリル (3)の合成
【０５１０】
メタノール (160 mL)中3-クロロ-5-((4-メトキシベンジル)オキシ)イソニコチノニトリル (2, 14.00 g, 51.10 mmol)の溶液に、ナトリウムメトキシド (メタノール中25%, 20 mL)を添加した。反応混合物を80℃にて2時間還流した。完了後、溶媒を減圧除去した。混合物を氷冷水 (100 mL)でクエンチし、酢酸エチル (100 mL)で抽出した。有機層を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮した。粗生成物を、ヘキサン中50%酢酸エチルを溶出液として用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を濃縮して、3-メトキシ-5-((4-メトキシベンジル)オキシ)イソニコチノニトリル (3)を白色固体として得た。収量: 6.3 g, 45%；MS (ESI) m/z 271.23[M+1]+.
1-(3-ヒドロキシ-5-メトキシピリジン-4-イル)エタン-1-オン (4)の合成
【０５１１】
0℃の乾燥テトラヒドロフラン (250 mL)中3-メトキシ-5-((4-メトキシベンジル)オキシ)イソニコチノニトリル (3, 6.30 g, 23.30 mmol)の溶液に、メチル マグネシウム ブロミド (69.90 mL, 209.73 mmol)を30分間の時間をかけて滴下添加した。反応塊をゆっくりと室温に持っていき、さらに12時間撹拌した。完了後、反応塊を6 M塩酸でクエンチしpH ~3にし、3時間撹拌した。混合物を酢酸エチル (100 mL)、水 (50 mL)で希釈し、NaHCO3でpH~10まで塩基性化し、有機層を分離し、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮した。粗生成物を、ヘキサン中60%酢酸エチルを溶出液として用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を濃縮して、1-(3-ヒドロキシ-5-メトキシピリジン-4-イル)エタン-1-オン (4)を淡黄色固体として得た。収量: 2.0 g, 51.2%；MS (ESI) m/z 168.17[M+1]+.
(E)-3-(4-ブロモフェニル)-1-(3-ヒドロキシ-5-メトキシピリジン-4-イル)プロプ-2-エン-1-オン (6)の合成
【０５１２】
メタノール (10 mL)中1-(3-ヒドロキシ-5-メトキシピリジン-4-イル)エタン-1-オン (4, 2.00 g, 11.90 mmol)の溶液に、水酸化ナトリウム (1.40 g, 35.90 mmol)、引き続き4-ブロモベンズアルデヒド (5, 2.19 g, 11.90 mmol)を添加した。反応物を10分間加熱還流した。完了後、反応塊を室温に冷却し、水 (20 mL)で希釈し、ジクロロメタン (100 mL)中5%メタノールで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮した。得られた固体をペンタンでトリチュレートし、ろ過し、真空乾燥して、(E)-3-(4-ブロモフェニル)-1-(3-ヒドロキシ-5-メトキシピリジン-4-イル)プロプ-2-エン-1-オン (6)を黄色固体として得た。収量: 3.2 g, 76.0%； MS (ESI) m/z 334.14[M+1]+.
(2-(4-ブロモフェニル)-3-ヒドロキシ-5-メトキシ-4H-ピラノ[2,3-c]ピリジン-4-オン (7)の合成
【０５１３】
0℃のエタノール (70 mL)およびジクロロメタン (10 mL)中(E)-3-(4-ブロモフェニル)-1-(3-ヒドロキシ-5-メトキシピリジン-4-イル)プロプ-2-エン-1-オン (6, 4.60 g, 13.80 mmol)の溶液に、10%水酸化ナトリウム水溶液 (39 mL, 96.60 mmol)、引き続き30%過酸化水素水 (9.80 mL, 96.60 mmol)を添加した。反応塊を30分間室温にて撹拌した（発熱が観察された）。完了後、反応塊を冷却し、6 M塩化水素の添加によってpH ~7に中性化した。混合物を酢酸エチル (100 mL)で抽出した。有機層を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮した。得られた固体をエタノールでトリチュレートし、ろ過し、真空乾燥して、(2-(4-ブロモフェニル)-3-ヒドロキシ-5-メトキシ-4H-ピラノ[2,3-c]ピリジン-4-オン (7)を黄色固体として得た。収量: 1.4 g, 29.2%；MS (ESI) m/z 348.07[M+1]+.
rac-メチル (2R,4R,5R)-2-(4-ブロモフェニル)-5-ヒドロキシ-6-メトキシ-10-オキソ-3-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-2,5-メタノオキセピノ[2,3-c]ピリジン-4-炭酸エステル (9)の合成
【０５１４】
ジクロロメタン (200 mL)、アセトニトリル (100 mL)およびメタノール (100 mL)中(2-(4-ブロモフェニル)-3-ヒドロキシ-5-メトキシ-4H-ピラノ[2,3-c]ピリジン-4-オン (7, 1.40 g, 4.04 mmol)およびケイ皮酸メチル (8, 6.53 g, 10.40 mmol)の溶液をUV反応フラスコに入れた。反応混合物を400ワットUVライトで18時間照射した。完了後、溶媒を減圧除去し、残渣を、酢酸エチルで化合物を溶出するシリカゲルのプラグ上で精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-メチル (2R,4R,5R)-2-(4-ブロモフェニル)-5-ヒドロキシ-6-メトキシ-10-オキソ-3-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-2,5-メタノオキセピノ[2,3-c]ピリジン-4-炭酸エステル (9)を暗褐色固体として得た。収量: 1.80 g, 粗生成物.
rac-メチル (4bR,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b-ヒドロキシ-4-メトキシ-5-オキソ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-炭酸エステル (10)の合成
【０５１５】
粗成化合物rac-メチル (2R,4R,5R)-2-(4-ブロモフェニル)-5-ヒドロキシ-6-メトキシ-10-オキソ-3-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-2,5-メタノオキセピノ[2,3-c]ピリジン-4-炭酸エステル (9, 1.80 g)をメタノール (25 mL)に懸濁し、メタノール中25%ナトリウムメトキシド (15 mL)で処理した。反応物を80℃にて3時間加熱した。完了後、溶媒を減圧除去した。粗生成物を塩化アンモニウム溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、rac-メチル (4bR,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b-ヒドロキシ-4-メトキシ-5-オキソ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-炭酸エステル (10)を褐色固体として得た。収量: 1.4 g, 粗生成物. 
rac-メチル (4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-炭酸エステル (11)の合成
【０５１６】
アセトニトリル (20 mL)中トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム (3.40 g, 16.50 mmol)、rac-メチル (4bR,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b-ヒドロキシ-4-メトキシ-5-オキソ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-炭酸エステル (10, 1.40 g, 2.75 mmol)の溶液に、酢酸 (1.65 g, 27.50 mmol)を添加した。得られた混合物を4時間室温にて撹拌した。完了後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中50%酢酸エチルを溶出液として用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-メチル (4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-炭酸エステル (11)を褐色固体として得た。収量: 0.70 g, 50.0%；MS (ESI) m/z 512.2[M+1]+.
rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-酢酸 (12)の合成
【０５１７】
メタノールおよび水 (3:1, 20 mL)中rac-メチル (4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-炭酸エステル (11, 0.70 g, 1.30 mmol)の溶液に、水酸化リチウム (0.32 g, 13.60 mmol)を添加し、反応物を2時間室温にて撹拌した。完了後、反応塊を0℃に冷却し、1 M塩酸でpH ~2-3に酸性化した。沈殿物をろ過し、真空乾燥して、rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-酢酸 (12)を白色固体として得た。収量: 0.53 g, 77.3%；MS (ESI) m/z 498.08[M+1]+.
rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-N,N-ジメチル-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (13)の合成
【０５１８】
0℃のジクロロメタン (25 mL)中rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-酢酸 (12, 0.53 g, 1.00 mmol)の溶液に、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド (0.49 g, 3.10 mmol)、ヒドロキシベンゾトリアゾール (0.48 g, 3.10 mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン (0.82 g, 6.30 mmol)を添加し、混合物を5分間撹拌した。塩酸ジメチルアミン (0.43 g, 5.20 mmol)を、次いで、同一温度にて添加し、反応物を28時間室温にて撹拌した。完了後、反応塊をジクロロメタンで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中60-70%酢酸エチルを溶出液として用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を濃縮して、rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-N,N-ジメチル-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (13)を白色固体として得た。収量: 0.38 g, 68%；MS (ESI) m/z 525.24[M+1]+.
(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-シアノフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-N,N-ジメチル-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (Cpd. No. 64F)の合成
【０５１９】
N,N-ジメチルホルムアミド (5.0 mL)中rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-N,N-ジメチル-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (13, 0.38 g, 0.73 mmol)の溶液に、シアン化亜鉛 (0.51 g, 4.40 mmol)および亜鉛末 (0.005 g, 0.08 mmol)を室温にて添加し、反応混合物をアルゴンで15分間脱気した。1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (8 mg, 0.0014 mmol)およびトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム (19 mg, 0.021 mmol)を反応物に添加し、さらに5分間脱気し、混合物を140℃にて16時間加熱した。完了後、反応塊を酢酸エチルで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ジクロロメタン中2-3%メタノールを溶出液として用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を濃縮して、rac-メチル (4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-シアノフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-N,N-ジメチル-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (rac-Cpd. No. 64F)を白色固体として得た。エナンチオマーを、キラル分取HPLC [Chiralpak IB (4.6 × 250) mm]によって分離した。収量: 0.169 g, 49% (ラセミ混合物) Peak 1 (31 mg)、[α]D +89.6°  (c 0.1, CHCl3)、Rt = 7.796分、ee >99% 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.12 (s, 1H)、8.00 (s, 1H)、7.48 (d, J = 8.5 Hz, 2H)、7.32 (d, J = 8.5 Hz, 2H)、7.02 (t, J = 7.3 Hz, 2H)、6.94 (m, 3H)、5.8 (s, 1H)、5.16 (d, J = 5.4 Hz, 1H)、4.76 (t, J = 5.2 Hz, 1H)、4.49 (d, J = 13.4 Hz, 1H)、4.25 (dd, J = 13.4, 5.1 Hz, 1H)、3.87 (s, 3H)、3.29 (s, 3H)、2.77 (s, 3H)；MS (ESI) m/z 472.43 [M+1]+；Purity: 99.32%
Peak-2 (Cpd. No. 64F, 26 mg)、[α]D -89.5°  (c 0.1, CHCl3)、Rt = 10.192分、ee >99%
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.12 (s, 1H)、8.00 (s, 1H)、7.48 (d, J = 8.5 Hz, 2H)、7.32 (d, J = 8.5 Hz, 2H)、7.02 (t, J = 7.3 Hz, 2H)、6.94 (m, 3H)、5.8 (s, 1H)、5.16 (d, J = 5.4 Hz, 1H)、4.76 (t, J = 5.2 Hz, 1H)、4.49 (d, J = 13.4 Hz, 1H)、4.25 (dd, J = 13.4, 5.1 Hz, 1H)、3.87 (s, 3H)、3.29 (s, 3H)、2.77 (s, 3H)；MS (ESI) m/z 472.43 [M+1]+；純度: 99.04%.
実施例65
Rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-(アミノメチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 65F)
【０５２０】
【化８１】
2019500331.tif 000083
rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (2)の合成
【０５２１】
ジクロロメタン (30 mL)中rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-酢酸 (1, 2.50 g, 5.02 mmol)の懸濁液に、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸 (1.92 g, 10.03 mmol)、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール (1.36 g, 10.03 mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン (1.95 g, 15.05 mmol)を添加した。混合物を0℃にて5分間撹拌し、次いで、塩化アンモニウム (322 mg, 6.02 mmol)を添加し、混合物を20℃にて12時間撹拌した。混合物を水 (20 mL)で希釈し、ジクロロメタン (60 mL × 2)で抽出した。有機層を乾燥し、減圧濃縮して、残渣を得、それをシリカゲルクロマトグラフィー (ジクロロメタン: メタノール = 20:1から10:1)によって精製して、rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (2)を淡黄色固体として得た。収量: 2.00 g, 80%；MS (ESI) m/z 497.0 [M+1]+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.07 (s, 1H)、7.97 (s, 1H)、7.71 (s, 1H)、7.22 (d, J = 8.4 Hz, 1H)、7.07-6.99 (m, 8H)、5.69 (s, 1H)、5.17 (d, J = 4.0 Hz, 1H)、4.60 (t, J = 4.4 Hz, 1H)、4.30 (d, J = 14.0 Hz, 1H)、3.91-3.90 (m, 1H)、3.87 (s, 3H).
rac-(4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-(アミノメチル)-7a-(4-ブロモフェニル)-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (3)の合成
【０５２２】
テトラヒドロフラン (40 mL)中rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (2, 2.00 g, 4.02 mmol)の懸濁液に、ボランジメチルスルフィド錯体 (10 M, 4.02 mL)を0℃にて添加し、混合物を60℃に0.5時間加熱した。混合物を0℃に冷却し、メタノール (20 mL)でクエンチし、減圧濃縮して、粗生成物を得、それをヘキサン/ジクロロメタン (10/1, 20 mL)中でトリチュレートし、固体をろ別して、rac-(4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-(アミノメチル)-7a-(4-ブロモフェニル)-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (3)を白色固体として得た。収量: 1.20 g, 62%；MS (ESI) m/z 483.1[M+1]+.
rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-(アミノメチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 65F)の合成
【０５２３】
ジメチルスルホキシド (4 mL)中rac-(4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-(アミノメチル)-7a-(4-ブロモフェニル)-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (3, 500 mg, 1.03 mmol)、亜鉛末 (67 mg, 1.03 mmol)、シアン化亜鉛 (1.21 g, 10.34 mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム (95 mg, 103.4 umol)および1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (57 mg, 103.4 umol)の混合物を、130℃にて窒素下、マイクロ波照射 (150 Psi, 40 W)にて1時間撹拌した。反応混合物を、シリカゲルクロマトグラフィー (ジクロロメタン/メタノール = 20:1から10:1)によって精製して、生成物を得、それをさらに分取HPLC (カラム: Phenomenex Gemini 150*25 mm*10 um；移動相: [水 (0.05%水酸化アンモニウム v/v)-アセトニトリル]；B%: 40%-70%, 10分間)によって精製して、rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-(アミノメチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 65F)を淡黄色固体として得た。収量: 22 mg, 5%；MS (ESI) m/z 430.1 [M+1]+；HPLC: 99.89%；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.06 (s, 1H)、7.98 (s, 1H)、7.50 (d, J = 8.8 Hz, 2H)、7.36 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.08-7.04 (m, 2H)、7.01-6.99 (m, 3H)、5.68 (s, 1H)、4.59 (d, J = 4.4 Hz, 1H)、3.89 (s, 3H)、3.77 (d, J = 14.0 Hz, 1H)、3.06-2.90 (m, 1H)、2.67-2.60 (m, 2H).
実施例66
4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-((ジメチルアミノ)メチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 66F)
【０５２４】
【化８２】
2019500331.tif 000084
rac-(4bS,5R,6S,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-6-((ジメチルアミノ)メチル)-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (2)の合成
【０５２５】
テトラヒドロフラン (3 mL)中に溶解したrac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-N,N-ジメチル-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (1, 500 mg, 0.95 mmol)の溶液に、ボランジメチルスルフィド錯体溶液 (10 M, 0.95 mL)を0℃にて添加し、混合物を25℃にて30分間撹拌し、次いで、混合物60℃にて2時間還流した。TLC (ジクロロメタン/メタノール = 10:1)は、出発物質が存在しないことを示した。反応混合物を酢酸 (2 mL)で0℃にてクエンチし、混合物60℃にて1時間還流し、LCMSは、所望の生成物が検出されたことを示した。反応混合物を濃縮し、残渣を水 (30 mL)で希釈した。得られた混合物を酢酸エチル (10 mL × 3)で抽出した。水相を飽和炭酸水素ナトリウムでpH = 7 - 8に調整し、次いで、酢酸エチル (10 mL × 5)で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空濃縮して、生成物rac-(4bS,5R,6S,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-6-((ジメチルアミノ)メチル)-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (2)を白色固体として得た。収量: 400 mg, 79%；MS (ESI) m/z 510.8 [M+1]+.
4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-((ジメチルアミノ)メチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 66F)の合成
【０５２６】
ジメチルスルホキシド (3 mL)中に溶解したrac-(4bS,5R,6S,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-6-((ジメチルアミノ)メチル)-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (2, 150 mg, 0.29 mmol)の溶液に、亜鉛 (19 mg, 0.29 mmol)、シアン化亜鉛 (344 mg, 2.93 mmol)を25℃にて添加し、反応混合物を窒素で15分間脱気した。1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (16 mg, 0.29 mmol)およびトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム (17 mg, 0.029 mmol)を添加し、混合物をレンジ (100 w, 140℃150 psi)の中で2時間撹拌した。LCMSは、所望の生成物を示した。反応混合物をろ過し、ろ液真空濃縮した。粗生成物を、カラム (ジクロロメタン/メタノール = 10: 1)によって精製して、rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-((ジメチルアミノ)メチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリルを褐色固体として得た。収量: 120 mg, 89%.エナンチオマーをSFC カラム: AD (250mm × 30mm, 10um)；移動相: [0.1%水酸化アンモニウム/イソプロパノール]；B%: 40% - 40%, 4分: 90分)によって分離した。Peak 1 (Cpd. No. 66F, 17 mg)、[α]D +2.988°  (c 0.08, CHCl3)、[α]D +20.078°  (c 0.5, メタノール)；Rt = 3.155分、ee > 98%；MS (ESI) m/z 458.2 [M+1]+；HPLC: 98.46%；1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 8.03 (s, 1H)、7.96 (s, 1H)、7.49 (d, J = 8.8 Hz, 2H)、7.42 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.09 - 6.99 (m, 5H)、4.75 (d, J = 4.8 Hz, 1H)、3.99 (s, 3H)、3.83 (d, J = 14.4 Hz, 1H)、3.26 - 3.24 (m, 1H)、2.86 - 2.80 (m, 1H)、2.38 (s, 6H)、2.26 - 2.23 (m, 1H)；Peak 2 (21 mg)； [α]D -7.394°  (c 0.08, CHCl3)、[α]D -11.907°  (c 0.5, メタノール)；Rt = 3.607分、ee > 98%；MS (ESI) m/z 458.2 [M+1]+；HPLC: 97.65%；1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 8.03 (s, 1H)、7.96 (s, 1H)、7.49 (d, J = 8.8 Hz, 2H)、7.42 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.09 - 6.99 (m, 5H)、4.75 (d, J = 4.8 Hz, 1H)、3.99 (s, 3H)、3.83 (d, J = 14.4 Hz, 1H)、3.28 - 3.24 (m, 1H)、2.86 - 2.80 (m, 1H)、2.47 (s, 6H)、2.25 - 2.21 (m, 1H).
実施例67
4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-6-(ピペラジン-1-イルメチル)-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 67F)
【０５２７】
【化８３】
2019500331.tif 000085
rac-tert-ブチル 4-((4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボニル)ピペラジン-1-炭酸エステル (3)の合成
【０５２８】
ジクロロメタン (10 mL)中rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-酢酸 (1, 1.50 g, 3.01 mmol)の溶液に、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩化水素 (1.20 g, 6.02 mmol)、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール (813 mg, 6.02 mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン (1.60 g, 12.04 mmol, 2.1 mL)を0℃にて添加し、混合物を0℃にて30分間撹拌した。次いで、tert-ブチル ピペラジン-1-炭酸エステル (617 mg, 3.31 mmol)を添加し、混合物を25℃にて12時間撹拌した。LCMSは、所望の生成物が検出されたことを示した。反応混合物をジクロロメタン (100 mL)で希釈し、水 (100 mL × 3)で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空濃縮した。粗生成物を、カラム (ジクロロメタン/メタノール = 20 : 1)によって精製して、生成物 rac-tert-ブチル 4-((4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボニル)ピペラジン-1-炭酸エステル (3)を黄色固体として得た。収量: 1.00 g, 47%；MS (ESI) m/z 668.1 [M+1]+.
rac-tert-ブチル 4-(((4bS,5R,6S,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-イル)メチル)ピペラジン-1-炭酸エステル (4)の合成
【０５２９】
テトラヒドロフラン (10 mL)中に溶解したrac-tert-ブチル 4-((4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボニル)ピペラジン-1-炭酸エステル (3., 1.00 g, 1.50 mmol)の溶液に、ボランジメチルスルフィド錯体溶液 (10 M, 1.50 mL)を0℃にて添加し、混合物を25℃にて30分間撹拌し、次いで、混合物60℃にて2時間還流した。LCMSは、出発物質が残っていないことを示した。反応混合物を酢酸 (3 mL) 0℃にてでクエンチし、混合物を60℃にて1時間還流した。反応混合物を濃縮し、石油/酢酸エチル = 2:1 (20 mL)で洗浄し、ろ過した。ろ過ケーキを水 (30 mL)で希釈し、酢酸エチル (10 mL × 2)で抽出した。水相を飽和炭酸水素ナトリウムでpH = 7 - 8に調整し、次いで、酢酸エチル (20 mL × 3)で抽出した。合わせた有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、真空濃縮した。粗生成物を、カラム (ジクロロメタン/メタノール = 20: 1)によって精製して、生成物rac-tert-ブチル 4-(((4bS,5R,6S,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-イル)メチル)ピペラジン-1-炭酸エステル (4)を白色固体として得た。収量: 500 mg, 49%；MS (ESI) m/z 654.4 [M+1]+.
tert-ブチル 4-(((4bS,5R,6S,7S,7aR)-7a-(4-シアノフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-イル)メチル)ピペラジン-1-炭酸エステル (5)の合成
【０５３０】
ジメチルスルホキシド (3 mL)中に溶解したrac-tert-ブチル 4-(((4bS,5R,6S,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-イル)メチル)ピペラジン-1-炭酸エステル(4, 250 mg, 0.38 mmol)の溶液に、亜鉛 (25 mg, 0.38 mmol)、シアン化亜鉛 (180 mg,1.53 mmol)を25℃にて添加し、反応混合物を窒素で15分間脱気した。1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (21 mg, 0.038 mmol)およびトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム (22 mg, 38.31 umol)を添加し、混合物をレンジ (100 w, 140℃, 150 psi)の中で2時間撹拌した。LCMSは、所望の生成物が検出されたことを示した。反応混合物をろ過し、ろ液真空濃縮した。粗生成物を、カラム (ジクロロメタン/メタノール = 50 : 1)によって精製して、rac-tert-ブチル 4-(((4bS,5R,6S,7S,7aR)-7a-(4-シアノフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-イル)メチル)ピペラジン-1-炭酸エステルを褐色固体として得た。収量: 75 mg, 粗生成物.エナンチオマーをSFC カラム: OD (250mm × 30mm, 10um)；移動相: [0.1% NH3H2O, メタノール]；B%: 25% - 25%, 4.3分間；200分間)によって分離した。Peak 1 (5, 16 mg)、MS (ESI) m/z 599.3[M+1]+；Peak 2 (19 mg)；MS (ESI) m/z 599.3 [M+1]+.
4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-6-(ピペラジン-1-イルメチル)-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 67F)の合成
【０５３１】
アセトニトリル (1 mL)中tert-ブチル 4-(((4bS,5R,6S,7S,7aR)-7a-(4-シアノフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-イル)メチル)ピペラジン-1-炭酸エステル(5, 65 mg, 0.11 mmol)の溶液に、トリフルオロ酢酸 (112 mg, 0.65 mmol)を25℃にて添加した。混合物を25℃にて1時間撹拌した。LCMSは、所望の生成物を示した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウムでpH = 7-8に調整した。粗生成物を、分取HPLC (カラム: Phenomenex Gemini C18 250 × 21.2mm × 5um;移動相: [水 (0.05%水酸化アンモニウム v/v) - アセトニトリル]；B%: 23% - 53%, 12分)によって精製して、生成物4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-6-(ピペラジン-1-イルメチル)-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 67F)を得た。収量: 20 mg, 36%. [α]D -5.430°  (c 0.08, CHCl3)；Rt = 3.515分間、ee > 99%；MS (ESI) m/z 499.2 [M+1]+；HPLC: 97.40%；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.04 (s, 1H)、7.96 (s, 1H)、7.48 (d, J = 8.8 Hz, 2H)、7.37 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.07 - 7.06 (m, 2H)、7.02 - 6.88 (m, 3H)、5.74 (brs, 1H)、5.15 (brs, 1H)、4.50 (d, J = 3.6 Hz, 1H)、3.88 (s, 3H)、3.80 (d, J = 14.0 Hz, 1H)、3.35 - 3.27 (m, 1H)、2.72 - 2.70 (m, 4H)、2.70 - 2.68 (m, 2H)、2.26 - 2.23 (m, 2H)、2.06 (dd, J = 12.4 Hz, 2.0 Hz, 1H).
実施例68
Rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-6-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 68F)
【０５３２】
【化８４】
2019500331.tif 000086
rac-((4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-イル)(4-メチルピペラジン-1-イル)メタノン (3)の合成
【０５３３】
ジクロロメタン (30 mL)中rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-酢酸 (1, 2.50 g, 5.02 mmol)の溶液に、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸 (1.92 g, 10.03 mmol)、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール (1.36 g, 10.03 mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン (1.95 g, 15.05 mmol)を0℃にて添加した。混合物を0℃にて0.5時間撹拌した。次いで、1-メチルピペラジン (2, 553 mg, 5.52 mmol, 0.61 mL)を添加した。混合物を20℃にて11.5時間撹拌した。混合物を水 (50 mL)で希釈し、ジクロロメタン (50 mL x 3)で抽出した。合わせた有機層をブライン (50 mL)で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。残渣を、カラムクロマトグラフィー (ジクロロメタン/メタノール = 20:1から10:1)によって精製して、rac-((4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-イル)(4-メチルピペラジン-1-イル)メタノン (3)を白色固体として得た。収量: 2.60 g, 89%；MS (ESI) m/z 580.1 [M+1]+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.10 (s, 1H)、7.99 (s, 1H)、7.20 (d, J = 8.8 Hz, 2H)、7.11-7.01 (m, 4H)、6.99-6.89 (m, 3H)、5.72 (s, 1H)、5.17 (d, J = 5.2 Hz, 1H)、4.68 (t, J = 5.2 Hz, 1H)、4.47 (d, J = 13.6 Hz, 1H)、4.21 (dd, J = 13.6 Hz, 5.2 Hz, 1H)、3.95-3.85 (m, 1H)、3.88 (s, 3H)、3.72-3.62 (m, 1H)、3.55-3.45 (m, 1H)、3.32-3.24 (m, 1H)、2.62-2.53 (m, 1H)、2.44-2.31 (m, 2H)、2.23 (s, 3H)、2.16-2.06 (m, 1H).
rac-(4bS,5R,6S,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4-メトキシ-6-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (4)の合成
【０５３４】
テトラヒドロフラン (30 mL)中rac-((4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-イル)(4-メチルピペラジン-1-イル)メタノン (3, 2.60 g, 4.48 mmol)の溶液に、ボランジメチルスルフィド錯体 (10 M, 4.48 mL)を0℃にて添加した。混合物を0℃にて0.5時間撹拌した。次いで、混合物を70℃に加温し、70℃にて1時間撹拌した。混合物酢酸 (9 mL) でクエンチし、次いで、70℃にて1時間撹拌した。混合物を濃縮し、水 (20 mL)を添加した。混合物をメチルt-ブチルエーテル (30 mLx3)で洗浄した。水層を飽和炭酸水素ナトリウムでpH = 8に調整した。酢酸エチル (50 mL x 3)で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮して、rac-(4bS,5R,6S,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4-メトキシ-6-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (4)を白色固体として得た。収量: 2.00 g, 79%；MS (ESI) m/z 566.0 [M+1]+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.02 (s, 1H)、7.95 (s, 1H)、7.21 (d, J = 8.8 Hz, 2H)、7.14-7.06 (m, 4H)、7.03-6.97 (m, 3H)、6.53 (s, 1H)、5.62 (s, 1H)、4.48 (d, J = 4.0 Hz, 1H)、3.88 (s, 3H)、3.74 (d, J = 14.0 Hz, 1H)、3.19-3.15 (m, 1H)、2.62-2.55 (m, 2H)、2.46-2.26 (m, 6H)、2.19 (s, 3H)、2.08-2.04 (m, 1H).
rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-6-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 68F)の合成
【０５３５】
ジメチルスルホキシド (6 mL)中rac-(4bS,5R,6S,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4-メトキシ-6-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (4, 500 mg, 0.88 mmol)、1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (49 mg, 0.088 mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0) (81 mg, 0.088 mmol)、亜鉛末 (58 mg, 0.88 mmol)、シアン化亜鉛 (518 mg, 4.41 mmol)の溶液を窒素下マイクロ波 (150 psi, 40 W)にて130℃にて2時間撹拌した。混合物をろ過し、ろ液をカラムクロマトグラフィー (ジクロロメタン/メタノール = 100:1から10:1)によって精製して、生成物を得、それを、次いで、さらに分取HPLC (カラム: Phenomenex Gemini C18 250*50mm*10 um;移動相: [水 (0.05%水酸化アンモニウム v/v) - アセトニトリル];B%: 23%-48%,30分,87%分)によって精製して、rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-6-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 68F)を白色固体として得た。収量: 142 mg, 31%；MS (ESI) m/z 513.2 [M+1]+；HPLC:100%；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.04 (s, 1H)、7.97 (s, 1H)、7.48 (d, J = 8.8 Hz, 2H)、7.37 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.08-7.05 (m, 2H)、7.04-6.96 (m, 3H)、5.73 (s, 1H)、5.10 (d, J = 2.4 Hz, 1H)、4.49 (s, 1H)、3.88 (s, 3H)、3.80 (d, J = 14.0 Hz, 1H)、3.24-3.21 (m, 1H)、2.65-2.55 (m, 2H)、2.48-2.21 (m, 6H)、2.18 (s, 3H)、2.10-2.05 (m, 1H).
実施例69
Rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-6-((メチルアミノ)メチル)-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 69F)
【０５３６】
【化８５】
2019500331.tif 000087
rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-N-メチル-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (3)の合成
【０５３７】
ジクロロメタン (10 mL)中rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-酢酸 (1, 2.00 g, 4.01 mmol)の溶液に、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩化水素 (1.54 g, 8.03 mmol)、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール (1.08 g, 8.03 mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン (2.07 g, 16.05 mmol, 2.8 mL)を0℃にて添加し、混合物を0℃にて30分間撹拌した。次いで、メタンアミン (453.66 mg, 4.82 mmol, メタノール中33%)を添加し、混合物を25℃にて12時間撹拌した。LCMSは、所望の生成物が検出されたことを示した。反応混合物をジクロロメタン (20 mL)で希釈し、水 (60 mL × 3)で洗浄し、有機相を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空濃縮した。粗生成物を、カラムクロマトグラフィー (ジクロロメタン/メタノール = 20: 1)によって精製して、生成物 rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-N-メチル-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (3)を白色固体として得た。収量: 1.86 g, 72% 収量；MS (ESI) m/z 511.0 [M+1]+.
rac-(4bS,5R,6S,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4-メトキシ-6-((メチルアミノ)メチル)-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (4)の合成
【０５３８】
テトラヒドロフラン (40 mL)中rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-N-メチル-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (3, 1.86 g, 3.64 mmol)の溶液に、ボランジメチルスルフィド錯体溶液 (10 M, 3.64 mL)を0℃にて添加し、混合物を25℃にて30分間撹拌した。次いで、混合物60℃にて2時間還流した。TLC (ジクロロメタン/メタノール = 10 : 1)は、出発物質が残っていないことを示した。反応混合物を酢酸 (5 mL)で0℃にてクエンチし、混合物を60℃にて1時間還流した。反応混合物を濃縮し、石油/酢酸エチル = 2: 1 (30 mL)で洗浄し、ろ過した。ろ過ケーキを水 (30 mL)で希釈し、酢酸エチル (10 mL × 2)で抽出した。水相を飽和炭酸水素ナトリウムでpH = 7 - 8に調整し、次いで、酢酸エチル (20 mL × 3)で抽出した。合わせた有機相を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空濃縮して、生成物 rac-(4bS,5R,6S,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4-メトキシ-6-((メチルアミノ)メチル)-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (4)を白色固体として得た。収量: 1.45 g, 69%；MS (ESI) m/z 497.0 [M+1]+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.05 (s, 1H)、7.98 (s, 1H)、7.24 (d, J = 8.8 Hz, 2H)、7.13 - 7.08 (m, 4 H)、7.03 - 7.01 (m, 3時間)、5.68 (s, 1 H)、4.59 (d, J = 4.0 Hz, 1H)、3.89 (s, 3時間)、3.72 (d, J = 14.4 Hz, 1 H)、3.23 - 3.17 (m, 3時間)、2.81-2.78 (m, 1 H)、2.57 - 2.53 (m, 1 H)、2.37 (s, 3時間).
rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-6-((メチルアミノ)メチル)-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 69F)の合成
【０５３９】
ジメチルスルホキシド (3 mL)中rac-(4bS,5R,6S,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4-メトキシ-6-((メチルアミノ)メチル)-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (4, 300 mg, 0.60 mmol)の溶液に、シアン化亜鉛 (283 mg, 2.41 mmol)、亜鉛 (79 mg, 1.21 mmol)を25℃にて添加し、反応混合物を窒素で15分間脱気した。1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (67 mg, 0.12 mmol)およびトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム (110 mg, 0.12 mmol)を添加し、混合物をレンジ (100 w, 140℃150 psi)の中で2時間撹拌した。LCMSは、所望の生成物を示した。反応混合物をろ過し、ろ液真空濃縮した。粗生成物を、カラムクロマトグラフィー (ジクロロメタン/メタノール = 10 : 1)によって精製し、LCMSでモニターした。次いで、粗生成物を、分取HPLC (Phenomenex Gemini C18 250 × 50mm × 10 um；移動相: [水 (0.05%水酸化アンモニウム v/v) - アセトニトリル]；B%: 37% - 62%, 30分, 69%分)によって精製して、生成物 rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-6-((メチルアミノ)メチル)-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 69F)を白色固体として得た。収量: 99 mg, 37%；MS (ESI) m/z 444.2 [M+1]+；HPLC: 99.81%；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.06 (s, 1H)、7.98 (s, 1H)、7.49 (d, J = 8.0 Hz, 2H)、7.36 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.09-7.05 (m, 2H)、7.01 - 6.99 (m, 3H)、5.73 (s, 1H)、4.56 (d, J = 3.6 Hz, 1H)、3.89 (s, 3H)、3.82 (d, J = 14.0 Hz, 1H)、3.20 - 3.14 (m, 1H)、2.69 - 2.66 (m, 1H)、2.27 (s, 3H).
実施例70
Rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-((エチルアミノ)メチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)シクロヘキサ-1,3-ジエン-1-カルボニトリル (Cpd. No. 70F)
【０５４０】
【化８６】
2019500331.tif 000088
rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-N-エチル-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (3)の合成
【０５４１】
ジクロロメタン (10 mL)中rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-酢酸 (1, 2.00 g, 4.01 mmol)の溶液に、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸 (1.54 g, 8.02 mmol)、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール (1.08 g, 8.02 mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン (2.07 g, 16.04 mmol, 2.8 mL)を添加し、混合物を0℃にて30分間撹拌した。次いで、エタンアミン (217 mg, 4.81 mmol)を添加し、混合物を25℃にて12時間撹拌した。LCMSは、所望の生成物が検出されたことを示した。反応混合物をジクロロメタン (30 mL)で希釈し、水 (100 mL × 3)で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空濃縮した。粗生成物を、カラムクロマトグラフィー (ジクロロメタン/メタノール = 20 : 1)によって精製して、生成物 rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-N-エチル-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (3)を白色固体として得た。収量: 1.7 g, 78%；MS (ESI) m/z 525.0 [M+1]+.
rac-(4bS,5R,6S,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-6-((エチルアミノ)メチル)-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (4)の合成
【０５４２】
テトラヒドロフラン (10 mL)中rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-N-エチル-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (3, 1.70 g, 3.24 mmol)の溶液にボランジメチルスルフィド錯体溶液 (10 M, 3.24 mL)を0℃にて添加し、混合物を25℃にて30分間撹拌した。次いで、混合物60℃にて2時間還流した。TLC (ジクロロメタン/メタノール = 10 : 1)は、出発物質が残っていないことを示した。反応混合物を酢酸 (5 mL)で0℃にてクエンチし、混合物を60℃にて1時間還流した。反応混合物を濃縮し、石油/酢酸エチル = 2 : 1 (30 mL)で洗浄し、ろ過した。ろ過ケーキを水 (30 mL)で希釈し、酢酸エチル (10 mL × 2)で抽出した。水層を飽和炭酸水素ナトリウムでpH = 7-8に調整し、酢酸エチル (20 mL × 3)で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空濃縮して、生成物 rac-(4bS,5R,6S,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-6-((エチルアミノ)メチル)-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (4)を黄色固体として得た。収量: 1.20 g, 69%；MS (ESI) m/z 511.0 [M+1]+.
rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-((エチルアミノ)メチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)シクロヘキサ-1,3-ジエン-1-カルボニトリル (Cpd. No. 70F)の合成
【０５４３】
ジメチルスルホキシド (2 mL)中rac-(4bS,5R,6S,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-6-((エチルアミノ)メチル)-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (4, 500 mg, 0.98 mmol)の溶液に、シアン化亜鉛 (459 mg, 3.91 mmol)、亜鉛 (64 mg, 0.98 mmol)を添加し、反応混合物を窒素で15分間脱気した。1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (54 mg, 0.098 mmol)およびトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム (56 mg, 0.098 mmol)を添加し、混合物をレンジ (100 w, 140℃150 psi)の中で2時間撹拌した。LCMSは、所望の生成物が検出されたことを示した。反応混合物をろ過し、ろ液真空濃縮した。残渣を、カラムクロマトグラフィー (ジクロロメタン/メタノール = 10 : 1)によって精製して粗生成物を得、それをさらに分取HPLC (Phenomenex Gemini C18 250 × 50mm × 10 um；移動相: [水 (0.05%水酸化アンモニウム v/v) - アセトニトリル]；B%: 37% - 62%, 30分, 69%分)によって精製して、生成物rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-((エチルアミノ)メチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)シクロヘキサ-1,3-ジエン-1-カルボニトリル (Cpd. No. 70F)を白色固体として得た。収量: 174 mg, 38%；MS (ESI) m/z 458.2 [M+1]+；HPLC: 97.93%；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.06 (s, 1H)、7.98 (s, 1H)、7.49 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.37 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.10 - 7.05 (m, 2H)、7.01 - 6.88 (m, 3H)、5.68 (s, 1H)、4.55 (d, J = 4.4 Hz, 1H)、3.89 (s, 3H)、3.83 (d, J = 14.4 Hz, 1H)、3.17 - 3.13 (m, 1H)、2.55 - 2.53 (m, 1H)、2.51 - 2.50 (m, 1H)、2.49 - 2.46 (m, 1H)、0.97 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
実施例71
Rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-(アゼチジン-1-イルメチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 71F)
【０５４４】
【化８７】
2019500331.tif 000089
rac-アゼチジン-1-イル((4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-イル)メタノン (3)の合成
【０５４５】
ジクロロメタン (40 mL)中rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-酢酸 (1, 3.00 g, 6.02 mmol)、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール (3.25 g, 24.1 mmol)、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩化水素 (2.31 g, 12.0 mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン (1.56 g, 12.0 mmol, 2.1 mL)の混合物を、0℃にて15分間および25℃にて30分間撹拌した。次いで、アゼチジン (844 mg, 9.03 mmol, 塩化水素塩)を添加し、混合物を25℃にて2時間撹拌した。混合物水 (40 mL)で希釈し、ジクロロメタン (40 mL x 3)で抽出した。合わせた抽出物水 (40 mL x 2)、ブライン (40 mL) で洗浄し、真空蒸発して、粗生成物を得た。クロマトグラフィーカラム (メタノール/ジクロロメタン、0%から5%)によって、rac-アゼチジン-1-イル((4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-イル)メタノン (3)を黄色固体として得た。収量: 2.50 g, 76%；MS(ESI+) m/z 537.0 [M+1]+；1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ 8.09 (s, 1H)、7.99 (s, 1H)、7.20 (d, J = 8.8 Hz, 2H)、7.08-7.03 (m, 4H)、6.94-6.91 (m, 3H)、5.70 (s, 2H)、5.15 (d, J = 5.2 Hz, 1H)、4.66 (t, J = 5.2 Hz, 1H)、4.54-4.50 (m, 1H)、4.39-4.35 (m, 2H)、3.88 (s, 3H)、3.88-3.80 (m, 3H)、2.33-2.19 (m, 2H).
rac-(4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-(アゼチジン-1-イルメチル)-7a-(4-ブロモフェニル)-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (4)の合成
【０５４６】
テトラヒドロフラン (20 mL)中rac-アゼチジン-1-イル((4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-イル)メタノン (3, 1.50 g, 2.79 mmol)の混合物に、ボラン-メチルスルフィド錯体 (10 M, 2.8 mL)を0℃にて15分間滴下添加し、混合物60℃にて4時間撹拌した。TLCによって、所望の生成物は検出されたが、出発物質は検出されなかった。混合物を0℃に冷却し、酢酸 (6 mL)で滴下してクエンチし、25℃にて0.5時間および60℃にて1時間撹拌した。得られた溶液を減圧濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を水 (40 mL)に溶解し、メチルtert-ブチルエーテル (40 mL x 2)で抽出した。水相炭酸水素ナトリウム（固体）でpH = 8に調整し、酢酸エチル (40 mL x 3)で抽出した。合わせた抽出物水 (40 mL x 2)、ブライン(40 mL)で洗浄し、真空蒸発して、rac-(4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-(アゼチジン-1-イルメチル)-7a-(4-ブロモフェニル)-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (4)を白色固体として得た。収量: 1.30 g, 88%；MS (ESI+) m/z 525.1 [M+1]+.1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ 8.01 (s, 1H)、7.95 (s, 1H)、7.21 (d, J =8.8 Hz, 2H)、7.12-7.08 (m, 4H)、7.03-6.96 (m, 3H)、5.60 (s, 1H)、4.46 (d, J =3.6 Hz, 1H)、3.88 (s, 3H)、3.77-3.72 (m, 1H)、3.11-3.05 (m, 4H)、2.95-2.85 (m, 1H)、2.67-2.51 (m, 2H)、1.93-1.88 (m, 2H).
rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-(アゼチジン-1-イルメチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 71F)の合成
【０５４７】
ジメチルスルホキシド (3 mL)中Rac-(4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-(アゼチジン-1-イルメチル)-7a-(4-ブロモフェニル)-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (4, 300 mg, 573 umol)、1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (64 mg, 114 umol)、亜鉛 (38 mg, 573 umol)、シアン化亜鉛 (673 mg, 5.73 mmol)およびトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム (105 mg, 115 umol)をマイクロ波 (100℃140 W)にて2.5時間窒素下撹拌した。所望の生成物はLCMSによって検出された。混合物を直接カラムクロマトグラフィー (0%から10%のメタノール/ジクロロメタン)によって精製して、粗生成物(100 mg 褐色油として)を得た。粗生成物を、分取HPLC (カラム: Phenomenex Gemini C18 250*21.2mm*5um；移動相: [水 (0.05%水酸化アンモニウム v/v)-アセトニトリル]；B%: 32%-62%, 12分)によって精製し、凍結乾燥して、rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-(アゼチジン-1-イルメチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 71F)を得た。収量: 10 mg, 4%；MS (ESI+) m/z 470.2 [M+1]+；HPLC: 100%；1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ 8.05 (s, 1H)、7.97 (s, 1H)、7.49 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.35 (d, J = 8.8 Hz, 2H)、7.11-7.07 (m, 2H)、7.03-6.99 (m, 3H)、5.72 (s, 1H)、5.66 (brs, 1H)、4.48 (d, J = 4.0 Hz, 1H)、3.88 (s, 3H)、3.82 (d, J = 14.0 Hz, 1H)、3.14-3.08 (m, 4H)、2.95-2.85 (m, 1H)、2.70-2.60 (m, 1H)、2.38-2.36 (m, 1H),1.92 (t, J = 6.8 Hz, 2H).
実施例72
Rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-6-(ピロリジン-1-イルメチル)-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 72F)
【０５４８】
【化８８】
2019500331.tif 000090
rac-((4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-イル)(ピロリジン-1-イル)メタノン (3)の合成
【０５４９】
ジクロロメタン (30 mL)中rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-酢酸 (1, 2.00 g, 4.01 mmol)の懸濁液に、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸 (1.54 g, 8.02 mmol)、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール (1.08 g, 8.02 mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン (2.07 g, 16.04 mmol)を0℃にて添加した。1時間25℃での撹拌後、ピロリジン (570 mg, 8.02 mmol)を添加し、反応物を25℃にて14時間撹拌した。TLC (ジクロロメタン/メタノール = 20/1)は、R1が消費されたことを示した。反応懸濁物を水 (80 mL)およびジクロロメタン (80 mL)で希釈した。不溶物を生成物として白色固体をろ過収集した。懸濁液をジクロロメタン (30 mL x 3)で抽出し、合わせた有機層を濃縮して、残渣を得た。残渣を、カラムクロマトグラフィー (ジクロロメタン/メタノール = 20/1)によって精製して、生成物rac-((4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-イル)(ピロリジン-1-イル)メタノン (3)を白色固体として得た。収量: 2.2 g, 90%；MS (ESI) m/z 551.1 [M+1]+.
rac-(4bS,5R,6S,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4-メトキシ-7-フェニル-6-(ピロリジン-1-イルメチル)-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (4)の合成
【０５５０】
テトラヒドロフラン (40 mL)中rac-((4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-イル)(ピロリジン-1-イル)メタノン (3, 2.20 g, 3.99 mmol)の懸濁液に、ボランジメチルスルフィド錯体 (10 M, 1.99 mL)を25℃にて滴下添加し、10分間後、懸濁液65℃にて3時間加熱した。LCMSは、反応が完了したことを示した。反応物を25℃での酢酸 (20 mL)の滴下添加によってクエンチし、得られた溶液を65℃にて1時間撹拌した。溶液を減圧濃縮し、残渣を水 (20 mL)で希釈した。それをメチルt-ブチルエーテル (20 mL x 2)で抽出し、得られた水層を飽和炭酸水素ナトリウム水によってpH = 9に中和した。水層ジクロロメタン (20 mL x 3)で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、所望の生成物rac-(4bS,5R,6S,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4-メトキシ-7-フェニル-6-(ピロリジン-1-イルメチル)-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (4)を白色固体として得た。収量: 1.2 g, 51.8%；MS (ESI) m/z 537.1 [M+1]+.
rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-6-(ピロリジン-1-イルメチル)-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 72F)の合成
【０５５１】
ジメチルスルホキシド (2 mL)中rac-(4bS,5R,6S,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4-メトキシ-7-フェニル-6-(ピロリジン-1-イルメチル)-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (4, 500 mg, 930 umol)、1,1’ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (52 mg, 93 umol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0) (85 mg, 93 umol)、亜鉛末 (61 mg, 930 umol)、シアン化亜鉛 (546 mg, 4.65 mmol)の溶液を、窒素下マイクロ波 (150 psi, 40 W)にて140℃にて2時間撹拌した。混合物をろ過し、ろ液をカラムクロマトグラフィー (ジクロロメタン: メタノール = 100:1から10:1)によって精製して、rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-6-(ピロリジン-1-イルメチル)-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 72F)をピンク色固体として得た。収量: 199 mg, 44%；MS (ESI) m/z 484.2 [M+1]+；HPLC: 95.065%；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.52 (brs, 1H)、8.10 (s, 1H)、8.03 (s, 1H)、7.53 (d, J = 8.8 Hz, 2H)、7.41 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.15-7.03 (m, 5H)、5.92 (s, 1H)、5.36 (d, J = 5.6 Hz, 1H)、4.72 (t, J = 5.6 Hz, 1H)、3.91 (s, 3H)、3.82 (d, J = 13.6 Hz, 2H)、3.70-3.59 (m, 1H)、3.54-3.42 (m, 1H)、3.17-3.04 (m, 2H)、2.95-2.86 (m, 1H)、2.10-1.88 (m, 4H).
実施例73
4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-((ジエチルアミノ)メチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 73F)
【０５５２】
【化８９】
2019500331.tif 000091
rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-N,N-ジエチル-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (3)の合成
【０５５３】
ジクロロメタン (10 mL)中rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-酢酸 (1, 1.50 g, 3.01 mmol)の溶液に、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩化水素 (1.15 g, 6.02 mmol)、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール (813 mg, 6.02 mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン (2.33 g, 18.06 mmol, 3.15 mL)を0℃にて添加し、混合物を0℃にて30分間撹拌した。次いで、N-エチルエタンアミン (495 mg, 4.51 mmol, 塩酸)を添加し、混合物を25℃にて12時間撹拌した。LCMSは、所望の生成物が検出されたことを示した。反応混合物を水 (30 mL × 3)で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、カラムクロマトグラフィー (ジクロロメタン: メタノール = 20: 1)によって精製して、生成物 rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-N,N-ジエチル-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (3)を黄色固体として得た。収量: 1.00 g, 54.82% 収量；MS (ESI) m/z 555.1 [M+1]+.
rac-(4bS,5R,6S,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-6-((ジエチルアミノ)メチル)-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (4)の合成
【０５５４】
テトラヒドロフラン (10 mL)中に溶解したrac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-N,N-ジエチル-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (3, 1.00 g, 1.81 mmol)の溶液に、ボランジメチルスルフィド錯体溶液 (10 mol/L, 1.81 mL)を0℃にて添加し、混合物を25℃にて30分間撹拌した。次いで、混合物60℃にて2時間還流した。LCMSは、出発物質が存在しないことを示した。反応混合物を酢酸 (3 mL)で0℃にてクエンチし、混合物を60℃にて1時間還流した。LCMSは、所望の生成物が検出されたことを示した。反応混合物を濃縮し、残渣を石油: 酢酸エチル = 2: 1 (30 mL)で洗浄し、ろ過した。ろ過ケーキ水 (30 mL)で希釈し、酢酸エチル (10 mL × 2)で抽出した。水層を飽和炭酸水素ナトリウム溶液でpH = 7 - 8に調整し、次いで、酢酸エチル (20 mL × 3)で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、真空濃縮して、生成物rac-(4bS,5R,6S,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-6-((ジエチルアミノ)メチル)-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (4)を白色固体として得た。収量: 620 mg, 56.35%；MS (ESI) m/z 539.1 [M+1]+.
4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-((ジエチルアミノ)メチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 73F)の合成
【０５５５】
ジメチルスルホキシド (1 mL)中rac-(4bS,5R,6S,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-6-((ジエチルアミノ)メチル)-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (4, 30 mg, 55.6 umol)、亜鉛末 (4 mg, 55.6 umol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0) (5 mg, 5.56 umol)、ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (3 mg, 5.56 umol)およびシアン化亜鉛 (65 mg, 556 umol)の混合物を、130℃にて窒素下マイクロ波 (150 Psi, 40 W)中で1時間撹拌した。反応混合物を直接シリカゲルクロマトグラフィー (ジクロロメタン:メタノール = 20: 1から10: 1)によって精製して、生成物を得、それをキラル分取HPLC (AD - 3S_5_40_3.0 mL カラム: Chiralpak AD - 3 100 × 4.6mm I.D, 3um 移動相: CO2中40%エタノール (0.05% DEA) 流速: 3.0 mL/分 AD - 3S_4_5_40_3 mL；カラム: Chiralpak AD - 3 100 × 4.6 mm I.D, 3 um 移動相: CO2流速中の5%から40%のイソプロパノール (0.05% DEA) : 3 mL/分 波長: 220 nm)によって分離して、ふたつのエナンチオマーを得た。これらふたつのエナンチオマーを、さらに、分取HPLC (カラム: Phenomenex Gemini C18 250 × 21.2 mm × 5 um；移動相: [水 (0.05%水酸化アンモニウム v/v) - アセトニトリル]；B%: 41% - 71%, 12分)によって精製して、２つの純粋な生成物4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-((ジエチルアミノ)メチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 73F)を得た。；Peak 1 (Cpd. No. 73, 1.1 mg)、収量: 4.07%；[α]D -13.228°  (c 0.08, CHCl3)、Rt = 0.562分、ee =100%；MS (ESI) m/z 486.2 [M+1]+；HPLC: 99.90%；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.05 (s, 1H)、7.97 (s, 1H)、7.49 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.37 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.09 - 7.05 (m, 2H)、7.02 - 6.99 (m, 3H)、5.71 (s, 1H)、5.20 (s, 1H)、4.50 (d, J = 3.2 Hz, 1H)、3.88 (s, 3H)、3.84 (d, J = 14.4 Hz, 1H)、3.20 -3.16 (m, 1H)、2.62 - 2.52 (m, 3H)、2.49 - 2.44 (m, 2H)、2.30 - 2.25 (m, 1H)、0.94 (t, J = 7.2 Hz, 6H)；Peak 2 (Cpd. No. 73, 2.2 mg)、収量: 8.15%；[α]D +10.096°  (c 0.08, CHCl3)、+3.039°  (c 0.08, メタノール)、Rt = 1.317分、ee = 99.72%；MS (ESI) m/z 486.2 [M+1]+；HPLC: 100%；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 8.05 (s, 1H)、7.97 (s, 1H)、7.49 (d, J = 8.8 Hz, 2H)、7.37 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.09 - 7.05 (m, 2H)、7.02 - 6.99 (m, 3H)、5.73 (s, 1H)、5.22 (s, 1H)、4.50 (s, 1H)、3.88 (s, 3H)、3.84 (d, J = 14.0 Hz, 1H)、3.31 - 3.25 (m, 1H)、2.62 - 2.58 (m, 3H)、2.49 - 2.44 (m, 2H)、2.30 - 2.25 (m, 1H)、0.94 (t, J = 7.2 Hz, 6H).
実施例74
Rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-((エチル(メチル)アミノ)メチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 74F)
【０５５６】
【化９０】
2019500331.tif 000092
rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-N-エチル-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-N-メチル-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (3)の合成
【０５５７】
ジクロロメタン (45 mL)中rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-酢酸 (1, 3.00 g, 6.02 mmol)の混合物に、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸 (2.31 g, 12.04 mmol)、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール (1.63 g, 12.04 mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン (2.33 g, 18.06 mmol)を添加した。混合物を0℃にて10分間撹拌し、次いで、N-メチルエタンアミン (427 mg, 7.22 mmol)を添加し、混合物を20℃にて12時間撹拌した。混合物をジクロロメタン (20 mL)で希釈し、水 (20 mL × 2)で洗浄した。有機層を乾燥し、減圧濃縮して、残渣を得、それを、シリカゲルクロマトグラフィー (ジクロロメタン:メタノール=50:1から10:1)によって精製して、rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-N-エチル-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-N-メチル-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (3)を淡黄色固体として得た。収量: 2.70 g, 83.15%；MS (ESI) m/z 539.0 [M+1]+. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.10 (s, 1H)、7.99 (s, 1H)、7.22-7.20 (m, 2H)、7.08-7.05 (m, 4H)、7.04-7.02 (m, 1H)、6.89-6.57 (m, 2H)、5.69 (s, 1H)、5.11-5.08 (m, 1H)、4.75-4.71 (m, 1H)、4.49-4.41 (m, 1H)、4.16-4.11 (m, 1H)、3.88 (s, 3H)、3.70-3.56 (m, 1H)、3.26-3.23 (m, 4H)、1.30 (t, J = 7.2 Hz, 1H)、0.95 (t, J = 7.2 Hz, 2H).
rac-(4bS,5R,6S,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-6-((エチル(メチル)アミノ)メチル)-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (4)の合成
【０５５８】
テトラヒドロフラン (50 mL)中rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-N-エチル-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-N-メチル-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (3, 2.70 g, 5.01 mmol)の溶液に、ボランジメチルスルフィド錯体 (10 M, 5.0 mL)を0℃にて窒素雰囲気下添加した。混合物を0℃にて30分間撹拌し、次いで、65℃にて2時間還流した。TLC (ジクロロメタン:メタノール = 10:1)は、出発物質が完全に消費されたことを示した。反応混合物を0℃に冷却し、酢酸 (10 mL)でクエンチした。次いで、混合物を25℃にて10分間撹拌し、60℃にて1時間加熱した。溶媒を減圧除去し、残渣を水 (80 mL)で希釈し、メチルターシャル-ブチルエーテル (40 mL x 2)で洗浄した。水相を飽和炭酸水素ナトリウム 溶液で調整してpH8にし、酢酸エチル (50 mL × 3)で抽出した。抽出物を合わせ、ブライン(40 mL)で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、rac-(4bS,5R,6S,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-6-((エチル(メチル)アミノ)メチル)-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (4)を白色固体として得た。収量: 1.20 g, 61%；MS (ESI) m/z: 527.0 [M+1]+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.02 (s, 1H)、7.95 (s, 1H)、7.22 - 7.20 (m, 2H)、7.13 - 7.06 (m, 4H)、7.00-6.98 (m, 3H)、5.63 (s, 1H)、4.49 (d, J = 4.0 Hz, 1H)、3.88 (s, 3H)、3.75 (d, J = 14.0 Hz, 1H)、3.14-3.11 (m, 1H)、2.50-2.49 (m, 1H)、2.49-2.47 (m, 1H)、2.35-2.25 (m, 1H)、2.21 (s, 3H)、2.15-2.05 (m, 1H)、0.95 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-((エチル(メチル)アミノ)メチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 74F)の合成
【０５５９】
rac-(4bS,5R,6S,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-6-((エチル(メチル)アミノ)メチル)-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (4, 500 mg, 951.6 umol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム (87 mg, 95.16 umol)、1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (53 mg, 95.16 umol)、亜鉛 (62 mg, 951.6 umol)、シアン化亜鉛 (447 mg, 3.81 mmol)の混合物を、マイクロ波試験管中のジメチルスルホキシド (5 mL)に窒素下25℃にて溶かした。添加後、密封した試験管を130℃にて2時間レンジ (40 W, 20 bar)中で加熱した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (ジクロロメタン:メタノール = 20:1から10:1)によって精製して、粗生成物を得、それをメタノール (5 mL)からトリチュレートによって精製して、純粋生成物rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-((エチル(メチル)アミノ)メチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 74F)を白色固体として得た。収量: 138 mg, 30.5%；MS (ESI) m/z 472.2 [M+1]+；HPLC: 99.23%；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.05 (s, 1H)、7.97 (s, 1H)、7.49 (d, J = 8.8 Hz, 2H)、7.37 (d, J = 8.8 Hz, 2H)、7.08-7.05 (m, 2H)、7.02-7.00 (m, 3H)、5.73 (s, 1H)、5.17 (bs, 1H)、4.50 (s, 1H)、3.88 (s, 3H)、3.82 (d, J = 14.0 Hz, 1H)、2.60-2.57 (m, 1H)、2.49-2.47 (m, 1H)、2.31-2.30 (m, 1H)、2.22 (s, 3H)、2.12-2.11 (m, 1H)、0.97 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
実施例75
Rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-4b,5-ジヒドロキシ-6-(((2-ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ)メチル)-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 75F)
【０５６０】
【化９１】
2019500331.tif 000093
rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-N-(2-ヒドロキシエチル)-4-メトキシ-N-メチル-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (3)の合成
【０５６１】
ジクロロメタン (20 mL)中rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-酢酸 (1, 2.00 g, 4.01 mmol)の懸濁液に、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸 (1.54 g, 8.02 mmol)、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール (1.08 g, 8.02 mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン (2.07 g, 16.04 mmol)を0℃にて添加した。1時間25℃での撹拌後、2-(メチルアミノ)エタノール (602 mg, 8.02 mmol)を添加し、反応物を25℃にて14時間撹拌した。TLC (ジクロロメタン/メタノール = 20/1)は、出発物質が消費されたことを示した。反応懸濁液を水 (80 mL)で希釈し、ジクロロメタン (40 mL x 3)で抽出した。合わせた有機層を濃縮して、残渣を得た。合わせた残渣を、カラムクロマトグラフィー (ジクロロメタン/メタノール = 10/1)によって精製して、rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-N-(2-ヒドロキシエチル)-4-メトキシ-N-メチル-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (3)を白色固体として得た。収量: 1.5 g, 粗生成物；MS (ESI) m/z 555.0 [M+1]+.
rac-(4bS,5R,6S,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-6-(((2-ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ)メチル)-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (4)の合成
【０５６２】
テトラヒドロフラン (40 mL)中rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-N-(2-ヒドロキシエチル)-4-メトキシ-N-メチル-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (3, 2.00 g, 3.60 mmol)の懸濁液に、ボランジメチルスルフィド錯体 (10 M, 1.80 mL)を25℃にて滴下添加した。10分間後、懸濁液を65℃にて2時間加熱した。TLC (ジクロロメタン/メタノール = 10/1)は、反応が完了したことを示した。反応物を25℃での酢酸 (20 mL)の滴下添加によりクエンチし、次いで、溶液を65℃にて1時間撹拌した。溶液を減圧濃縮し、残渣をジクロロメタン (40 mL)で希釈し、次いで、飽和炭酸水素ナトリウム水でpH = 9に中和した。有機層を分離し、水層をジクロロメタン (20 mL)で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、rac-(4bS,5R,6S,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-6-(((2-ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ)メチル)-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (4)を白色固体として得た。収量: 1.8 g, 粗生成物；MS (ESI) m/z 541.1 [M+1]+.
rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-4b,5-ジヒドロキシ-6-(((2-ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ)メチル)-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 75F)の合成
【０５６３】
ジメチルスルホキシド (5 mL)中rac-(4bS,5R,6S,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-6-(((2-ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ)メチル)-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (4, 450 mg, 831 umol)、シアン化亜鉛 (390 mg, 3.32 mmol)、亜鉛 (54 mg, 831 umol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム (76 mg, 83 umol)および1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (46 mg, 83 umol)の混合物を130℃にて1.5時間窒素下マクロは照射にて撹拌した。反応を2バッチ並行して行い、一緒に仕上げた。LCMSは、反応が完了し、所望の生成物が主ピークであることを示した。反応混合物をカラム中のシリカゲル上に注ぎ、ジクロロメタン ~ ジクロロメタン/メタノール = 10/1 (0.1% アンモニア)で溶出して、粗生成物を得、それをさらに分取HPLC (カラム: Phenomenex Gemini 150*25mm*10um;移動相: [水 (0.05%水酸化アンモニウム v/v)-アセトニトリル];B%: 33%-63%,10分)によって精製して、純粋な生成物rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-4b,5-ジヒドロキシ-6-(((2-ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ)メチル)-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 75F)を白色固体として得た。収量: 205 mg, 25%；MS (ESI) m/z 541.1 [M+1]+；HPLC: 99.08%；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.05 (s, 1H)、7.96 (s, 1H)、7.49 (d, J = 8.8 Hz, 2H)、7.38 (d, J = 8.8 Hz, 2H)、7.09-6.99 (m, 5H)、5.72 (s, 1H)、5.06 (brs, 1H)、4.54 (d, J = 4.0 Hz, 1H)、4.49 (s, 1H)、3.88 (s,3H)、3.80 (s, J = 14.0 Hz, 1H)、3.48-3.44 (m, 2H)、3.27-3.19 (m, 1H)、2.60-2.53 (m, 2H)、2.31-2.27 (m, 4H)、2.14 (dd, J = 12.4, 3.2 Hz, 1H).
実施例76
Rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-((ベンジル(メチル)アミノ)メチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 76F)
【０５６４】
【化９２】
2019500331.tif 000094
rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-N-ベンジル-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-N-メチル-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (3)の合成
【０５６５】
ジクロロメタン (25 mL)中rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-酢酸 (1, 2.5 g, 5.02 mmol)の溶液に、カルボジイミド塩酸 (1.92 g, 10.04 mmol)、ヒドロキシベンゾトリアゾール (1.36 g, 10.04 mmol)およびジイソプロピルエチルアミン (2.60 g, 20.08 mmol)を0℃にて添加し、混合物を0℃にて30分間撹拌した。次いで、1-フェニルエタンアミン (607.9 mg, 5.02 mmol)を添加し、混合物を25℃にて12時間撹拌した。LCMSは、所望の生成物が検出されたことを示した。反応混合物をジクロロメタン (30 mL)で希釈し、水 (100 mL × 3)で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空濃縮して、生成物rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-N-ベンジル-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-N-メチル-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (3)を白色固体として得た。収量: 2.76 g, 粗生成物；MS (ESI) m/z 601.3 [M+1]+.
rac-(4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-((ベンジル(メチル)アミノ)メチル)-7a-(4-ブロモフェニル)-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (4)の合成
【０５６６】
テトラヒドロフラン (40 mL)中rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-N-ベンジル-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-N-メチル-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (3, 2.70 g, 4.49 mmol)の懸濁液に、ボランジメチルスルフィド錯体 (10 M, 3.59 mL)を25℃にて滴下添加した。10分間後、懸濁液を65℃にて1時間加熱した。TLC (ジクロロメタン/メタノール = 10/1)は、反応が完了したことを示した。反応物を25℃での酢酸 (20 mL)の滴下添加によりクエンチし、次いで、溶液を65℃にて1時間撹拌した。溶液を減圧濃縮し、残渣を水 (60 mL)で希釈した。懸濁液を固体炭酸ナトリウムによって pH = 10に塩基性化した。混合物をジクロロメタン (60 mL x 2)で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、粗生成物rac-(4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-((ベンジル(メチル)アミノ)メチル)-7a-(4-ブロモフェニル)-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (4)を白色固体として得た。収量: 2.30 g, 粗生成物；MS (ESI) m/z 587.2 [M+1]+.
rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-((ベンジル(メチル)アミノ)メチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 76F)の合成
【０５６７】
ジメチルスルホキシド (10 mL)中rac-(4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-((ベンジル(メチル)アミノ)メチル)-7a-(4-ブロモフェニル)-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (4, 1.0 g, 1.70 mmol)、シアン化亜鉛 (800 mg, 6.81 mmol)、亜鉛 (111 mg, 1.70 mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム (156 mg, 0.17 mmol)および1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (94 mg, 0.17 mmol)の混合物を140℃にて1.5時間窒素下でマイクロ波 (140℃, 1.5時間, 20 bar)照射にて撹拌した。反応を2バッチ並行して行い、一緒に仕上げた。LCMSは、所望の生成物が主ピークであることを示した。反応混合物をカラム中のシリカゲル上に注ぎ、ジクロロメタン ~ ジクロロメタン/メタノール = 10/1 (0.5%アンモニア)で溶出して、粗生成物を得、それを、分取HPLC (カラム: Phenomenex Gemini 150*25mm*10um;移動相: [水 (0.05%水酸化アンモニウム v/v)-アセトニトリル];B%: 45%-70%,26分;83%分)によって再び精製して、純粋な生成物rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-((ベンジル(メチル)アミノ)メチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 76F)を白色固体として得た。
収量: 270 mg, 15%；MS (ESI) m/z 534.2 [M+1]+；HPLC: 99.79%;. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.06 (s, 1H)、7.99 (s, 1H)、7.48 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.36-7.32 (m, 7H)、7.07-6.95 (m, 5H)、5.76 (s, 1H)、5.12 (d, J = 4.8 Hz, 1H)、4.61 (s, 1H)、3.91 (s,3H)、3.79 (d, J = 14.0 Hz, 1H)、3.64 (d, J = 13.2 Hz, 1H)、3.42 (d, J = 13.2 Hz, 1H)、3.27-3.23 (m, 1H)、2.72-2.66 (m, 1H)、2.22-2.19 (m, 4H).
実施例77
Rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-((ベンジルアミノ)メチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 77F)
【０５６８】
【化９３】
2019500331.tif 000095
rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-N-ベンジル-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (3)の合成
【０５６９】
ジクロロメタン (30 mL)中rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-酢酸 (1, 2.50 g, 5.02 mmol)の溶液に、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸 (1.92 g, 10.03 mmol)、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール (1.36 g, 10.03 mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン (1.95 g, 15.05 mmol)を0℃にて添加した。混合物を0℃にて0.5時間撹拌した。次いで、フェニルメタンアミン (645.47 mg, 6.02 mmol)を添加した。混合物を20℃にて11.5時間撹拌した。混合物を水 (50 mL)で希釈し、ジクロロメタン (50 mL x 3)で抽出した。合わせた有機層をブライン (50 mL)で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー (ジクロロメタン: メタノール = 20:1から10:1)によって精製して、rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-N-ベンジル-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (3)を白色固体として得た。収量: 2.10 g, 71.21%；MS (ESI) m/z 587.0 [M+1]+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.71 (t, J = 6.0 Hz, 1H)、8.09 (s, 1H)、7.99 (s, 1H)、7.27-7.18 (m, 5H)、7.15-6.98 (m, 9H)、5.72 (s, 1H)、5.17 (d, J = 4.4 Hz, 1H)、4.63 (t, J = 4.4 Hz, 1H)、4.41 (d, J = 14.4 Hz, 1H)、4.32 (dd, J = 15.2 Hz, 6.0 Hz, 1H)、4.20 (dd, J = 15.2 Hz, 5.2 Hz, 1H)、3.99 (dd, J = 14.4 Hz, 4.8 Hz, 1H)、3.88 (s, 3H).
rac-(4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-((ベンジルアミノ)メチル)-7a-(4-ブロモフェニル)-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (4)の合成
【０５７０】
テトラヒドロフラン (30 mL)中rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-N-ベンジル-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (3, 2.10 g, 3.57 mmol)の溶液に、ボランジメチルスルフィド錯体 (10 M, 3.57 mL)を0℃にて添加した。混合物を0℃にて0.5時間撹拌した。次いで、混合物を70℃に加温し、70℃にて1時間撹拌した。混合物酢酸 (9 mL) でクエンチし、次いで、70℃にて1時間撹拌した。混合物を濃縮した。水 (20 mL)を添加した。混合物をメチルt-ブチルエーテル (30 mL x 3)で洗浄した。水層を飽和炭酸水素ナトリウムでpH = 8に調整した。酢酸エチル (50 mL x 3)で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮して、rac-(4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-((ベンジルアミノ)メチル)-7a-(4-ブロモフェニル)-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (4)を白色固体として得た。収量: 1.00 g, 48.78%；MS (ESI) m/z 573.1 [M+1]+.
rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-((ベンジルアミノ)メチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 77F)の合成
【０５７１】
ジメチルスルホキシド (6 mL)中rac-(4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-((ベンジルアミノ)メチル)-7a-(4-ブロモフェニル)-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (4, 500 mg, 872 umol)、1,1’ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (48 mg, 87 umol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0) (80 mg, 87 umol)、亜鉛末 (57 mg, 872 umol)、シアン化亜鉛 (512 mg, 4.36 mmol)の溶液を窒素下マイクロ波 (150 psi、40 W)にて130℃にて2時間撹拌した。混合物をろ過し、カラムクロマトグラフィー (ジクロロメタン:メタノール = 100:1から10:1)によって精製して、生成物を得、それをさらに分取HPLC (カラム: Phenomenex Synergi Max-RP 250*50mm*10 um;移動相: [水 (0.05%水酸化アンモニウム v/v) - アセトニトリル];B%: 40%-65%,26分;73%分)によって精製して、rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-6-((ベンジルアミノ)メチル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 77F)を灰色固体として得た。収量: 205 mg, 45.25%；MS (ESI) m/z 520.5 [M+1]+；HPLC: 99.69%；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.05 (s, 1H)、7.98 (s, 1H)、7.49 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.36 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.31-7.25 (m, 4H)、7.23-7.17 (m, 1H)、7.07-6.92 (m, 5H)、5.69 (s, 1H)、5.41 (brs, 1H)、4.59 (d, J = 4.0 Hz, 1H)、3.89 (s, 3H)、3.79 (d, J = 14.4 Hz, 1H)、3.68 (s, 2H),3.22-3.12 (m, 1H)、2.71-2.63 (m, 1H).
実施例78
Rac-4-((5R,6S,7S,7aR)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-6-(((ピリジン-3-イルメチル)アミノ)メチル)-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 78F)
【０５７２】
【化９４】
2019500331.tif 000096
rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-N-(ピリジン-3-イルメチル)-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (3)の合成
【０５７３】
ジクロロメタン (50 mL)中rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-酢酸 (1, 5.00 g, 10.03 mmol)の懸濁液に、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸 (3.85 g, 20.06 mmol)、ヒドロキシベンゾトリアゾール (2.71 g, 20.06 mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン (5.19 g, 40.12 mmol)を0℃にて添加し混合物を30℃にて30分間撹拌し、次いで、3-ピリジルメタンアミン (1.08 g, 10.03 mmol)を30℃にて添加し、混合物を30℃にて16時間撹拌した。溶液を水 (50 mL)に注ぎ込み、ろ過した。ろ過ケーキをジクロロメタン (20 mL x 3)で洗浄して、粗生成物を得た。粗生成物をジクロロメタン: メタノール= 10: 1 (30 mL)の混合溶液でトリチュレートして、rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-N-(ピリジン-3-イルメチル)-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (3)を白色固体として得た。収量: 4.50g, 73 %；MS (ESI) m/z 588.0 [M+1]+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.71 (t, J = 6.0 Hz, 1H)、8.40 (d, J = 2.8 Hz, 2H)、8.09 (s, 1H)、7.99 (s, 1H)、7.50-7.45 (m, 1H)、7.25-7.22 (m, 3H)、7.08-6.97 (m, 7H)、5.71 (s, 1H)、5.21(d, J = 4.8 Hz, 1H)、4.64 (t, J = 4.4 Hz 1H)、4.41 (d, J = 14.4 Hz, 1H)、4.31-4.25 (m, 2H)、3.98-3.96 (m, 1H)、3.88(s, 3H).
rac-(4bS,5R,6S,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4-メトキシ-7-フェニル-6-(((ピリジン-3-イルメチル)アミノ)メチル)-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (4)の合成
【０５７４】
テトラヒドロフラン中rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-N-(ピリジン-3-イルメチル)-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (3, 4.50 g, 7.65 mmol)の溶液に、ボランジメチルスルフィド錯体 (10 M, 3.64 mL)を0℃にて添加した。溶液を60℃にて1時間撹拌し、次いで、酢酸 (3 mL)で0℃にてクエンチし、次いで、60℃にて1時間加熱した。反応混合物を真空濃縮し、水 (100 mL)で希釈し、酢酸エチル (50 mL x 2)で洗浄した。水相を飽和炭酸水素ナトリウムで0℃にてpH= 7-8に調整し、次いで、酢酸エチル (200 mL x 3)で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空濃縮して、rac-(4bS,5R,6S,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4-メトキシ-7-フェニル-6-(((ピリジン-3-イルメチル)アミノ)メチル)-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (4)を白色固体として得た。収量: 4.50g, 99 %；MS (ESI) m/z 576.0 [M+1]+.
rac-4-((5R,6S,7S,7aR)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-6-(((ピリジン-3-イルメチル)アミノ)メチル)-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 78F)の合成
【０５７５】
ジメチルスルホキシド (10 mL)中rac-(4bS,5R,6S,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4-メトキシ-7-フェニル-6-(((ピリジン-3-イルメチル)アミノ)メチル)-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (4, 1.30 g, 2.26 mmol)の溶液に、シアン化亜鉛 (1.06 g, 9.04 mmol)、亜鉛 (296 mg, 4.52 mmol)、1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (251 mg, 452.0 umol)およびトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム (414 mg, 452.0 umol)をN2下添加した。密封した試験管を130℃にて3時間レンジ加熱下 (40 w, 20 bar)で加熱した。反応溶液をろ過した。ろ液をカラム (ジクロロメタン:メタノール = 50:1)によって精製して、粗生成物を得た。粗生成物をさらに分取HPLCによって精製して、rac-4-((5R,6S,7S,7aR)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-6-(((ピリジン-3-イルメチル)アミノ)メチル)-4b,5,6,7-テトラヒドロ-7aH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 78F)を白色固体として得た。収量: 287 mg, 24.3 %；MS (ESI) m/z 521.2 [M+1]+；HPLC: 97.52%；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.49 (s, 1H)、8.41 (d, J = 4.4 Hz, 1H)、8.05 (s, 1H)、7.98 (s, 1H)、7.75-7.70 (m, 1H)、7.49 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.36 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.31-7.28 (m, 1H)、7.05-6.94 (m, 5H)、5.70 (s, 1H)、5.34 (brs, 1H)、4.59 (d, J = 4.0 Hz, 1H)、3.89 (s, 3H)、3.78 (d, J = 14.4 Hz, 1H)、3.71-3.68 (m, 2H)、3.19-3.15 (m, 1H)、2.69-2.63 (m, 1H)、2.46-2.43 (m, 1H).
実施例79
Rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-4b,5-ジヒドロキシ-6-(((2-ヒドロキシエチル)アミノ)メチル)-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 79F)
【０５７６】
【化９５】
2019500331.tif 000097
rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-N-(2-ヒドロキシエチル)-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (3)の合成
【０５７７】
ジクロロメタン (30 mL)中rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-酢酸 (1, 2.43 g, 4.88 mmol)の懸濁液に、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸 (1.87 g, 9.75 mmol)、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール (1.32 g, 9.75 mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン (3.15 g, 24.38 mmol)を窒素雰囲気下0℃にて添加した。10分間後、2-アミノエタノール (358 mg, 5.86 mmol)を添加し、混合物を25℃にて12時間撹拌した。混合物をジクロロメタン (20 mL)で希釈し、水 (20 mL x 2)で希釈した。有機層を乾燥し、減圧濃縮して、残渣を得、それをシリカゲルクロマトグラフィー (ジクロロメタン:メタノール=50:1から10:1)によって精製して、rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-N-(2-ヒドロキシエチル)-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (3)を白色固体として得た。収量: 1.40 g, 52.78%；MS (ESI) m/z 543.0 [M+1]+. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.29 (t, J = 5.6 Hz, 1H)、8.08 (s, 1H)、7.98 (s, 1H)、7.22 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.08-6.98 (m, 7H)、5.67 (s, 1H)、5.05 (d, J = 3.6 Hz, 1H)、4.66 (t, J = 5.2 Hz, 1H)、4.57 (t, J = 4.0 Hz, 1H)、4.34 (d, J = 14.0 Hz, 1H)、3.97-3.93 (m, 1H)、3.87 (s, 3H)、3.33-3.20 (m, 2H)、3.11-3.07 (m, 2H).
rac-(4bS,5R,6S,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-6-(((2-ヒドロキシエチル)アミノ)メチル)-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (4)の合成
【０５７８】
テトラヒドロフラン (30 mL)中rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-N-(2-ヒドロキシエチル)-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (3, 1.40 g, 2.59 mmol)の溶液に、ボランジメチルスルフィド錯体 (10 M, 2.6 mL)を0℃にて窒素雰囲気下添加した。混合物を0℃にて30分間撹拌し、次いで、65℃にて2時間還流した。TLC (ジクロロメタン:メタノール = 10:1)は、出発物質が完全消費されたことを示した。反応混合物を0℃に冷却し、酢酸 (10 mL)でクエンチした。次いで、混合物を25℃にて10分間撹拌し、60℃にて1時間加熱した。溶媒を減圧除去し、残渣を水 (80 mL)で希釈し、メチルターシャルーブチルエーテルで抽出した (40 mL x 2)。水相を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で調整してpH8にし、次いで、酢酸エチル (50 mL x 3)で抽出した。抽出物を合わせ、ブライン (40 mL)で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、rac-(4bS,5R,6S,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-6-(((2-ヒドロキシエチル)アミノ)メチル)-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (4)を白色固体として得た。収量: 794 mg, 56.96%；MS (ESI) m/z: 529.1 [M+1]+.
rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-4b,5-ジヒドロキシ-6-(((2-ヒドロキシエチル)アミノ)メチル)-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 79F)の合成
【０５７９】
rac-(4bS,5R,6S,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-6-(((2-ヒドロキシエチル)アミノ)メチル)-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4b,5-ジオール (4, 400 mg, 758.4 umol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム (105 mg, 113.8 umol)、1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (63 mg, 113.8 umol)、亜鉛 (50 mg, 758.4 umol)、シアン化亜鉛 (356 mg, 192.6 mmol)の混合物をマイクロ波試験管中のDMSO (4 mL)に窒素雰囲気下25℃にて溶かした。添加後、密封した試験管をレンジ加熱 (40 W, 20 bar)下135℃にて2.5時間加熱した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (ジクロロメタン:メタノール = 20:1から10:1)によって精製して、粗生成物を得、それをメタノール (5 mL)で粉砕することによって精製して、純粋生成物rac-4-((4bS,5R,6S,7S,7aR)-4b,5-ジヒドロキシ-6-(((2-ヒドロキシエチル)アミノ)メチル)-4-メトキシ-7-フェニル-5,6,7,7a-テトラヒドロ-4bH-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-7a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 79F)を白色固体として得た。収量: 76 mg, 20.97%；MS (ESI) m/z 474.2 [M+1]+；HPLC: 99.19%；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.09 (s, 1H)、8.03 (s, 1H)、7.56 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.36 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.13-7.04 (m, 4H)、5.88 (s, 1H)、5.20 (s, 1H)、4.71 (d, J = 4.0 Hz, 1H)、3.91 (s, 3H)、3.78 (d, J = 14.4 Hz, 1H)、3.70-3.60 (m, 2H)、3.07-2.99 (m, 3H)、2.74-2.67 (m, 1H).
実施例80
Rac-(4aR,5S,6R,7R,7aS)-4a-(4-シアノフェニル)-7,7a-ジヒドロキシ-2-イソプロピル-N,N-ジメチル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-カルボキサミド (Cpd. No. 80F)
【０５８０】
【化９６】
2019500331.tif 000098
(E)-1-(2-イソプロピルヒドラゾノ) プロパン-2-オン (3)の合成
【０５８１】
酢酸 (21.2 mL)中イソプロピルヒドラジン塩酸 (1, 19.5 g, 177 mmol)の溶液に、2-オキソプロパナール (2, 10.2 g, 141 mmol)を0℃にて添加した。反応物を16時間室温にて撹拌した。完了後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、(E)-1-(2-イソプロピルヒドラゾノ)プロパン-2-オン (3)を橙色固体として得た。収量: 13.0 g, 57%；MS (ESI) m/z 不十分なイオン化.
1-(4-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1H-ピラゾル-3-イル) エタン-1-オン (5)の合成
【０５８２】
水中 (E)-1-(2-イソプロピルヒドラゾノ)プロパン-2-オン (3, 13.1 g, 102 mmol)の溶液に、オキサルアルデヒド (4, 5.93 g, 102 mmol)を室温にて添加した。反応物を3時間室温にて撹拌した。完了後、反応混合物をジクロロメタンで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中5%酢酸エチルを溶出液として用いるシリカゲル (100-200 メッシュ)カラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を濃縮して、1-(4-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1H-ピラゾル-3-イル)エタン-1-オン (5)を淡黄色液体として得た。収量: 3.5 g, 20 %；MS (ESI) m/z 169 [M+1]+.
(E)-3-(4-ブロモフェニル)-1-(4-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1H-ピラゾル-3-イル)プロプ-2-エン-1-オン (6)の合成
【０５８３】
メタノール (17.5 mL)中1-(4-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1H-ピラゾル-3-イル)エタン-1-オン (5, 3.5 g, 20.8 mmol)の溶液に、水酸化ナトリウム (2.5 g, 62.5 mmol)を室温にて、引き続き4-ブロモベンズアルデヒド (3.8 g, 20.8 mmol)を添加した。反応混合物を90℃にて30分間加熱た。完了後、反応塊を室温に冷却し、沈殿固体をろ過し、水で洗浄し、真空乾燥して、(E)-3-(4-ブロモフェニル)-1-(4-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1H-ピラゾル-3-イル)プロプ-2-エン-1-オン (6)を黄色固体として得た。収量: 6.5 g, 93 %；MS (ESI) m/z 333 [M-1]-.
5-(4-ブロモフェニル)-6-ヒドロキシ-2-イソプロピルピラノ [3,2-c]ピラゾル-7(2H)-オン (7)の合成
【０５８４】
エタノール (50 mL)およびジクロロメタン (50 mL)中(E)-3-(4-ブロモフェニル)-1-(4-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1H-ピラゾル-3-イル)プロプ-2-エン-1-オン (6, 5.0 g, 14.97 mmol)の溶液に、10%水酸化ナトリウム水溶液 (41 mL, 104.3 mmol)、引き続き過酸化水素 (11.8 mL, 104.3 mmol, 30%)を室温にて添加した。反応塊を2時間撹拌した（発熱が観察された）。完了後、反応塊を冷却し、6 M塩化水素でpH ~7に中和し、ジクロロメタンを留去した。沈殿固体をろ過し、真空乾燥して、5-(4-ブロモフェニル)-6-ヒドロキシ-2-イソプロピルピラノ[3,2-c]ピラゾル-7(2H)-オン (7)をオフホワイト固体として得た。収量: 3.50 g, 67 %；MS (ESI) m/z 347.24[M-1]-.
rac-メチル (6S,7S,8R)-5-(4-ブロモフェニル)-8-ヒドロキシ-2-イソプロピル-9-オキソ-6-フェニル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2H-5,8-メタノオキセピノ[3,2-c]ピラゾル-7-炭酸エステル (9&9a)の合成
【０５８５】
ジクロロメタン (200 mL)、アセトニトリル (100 mL)およびメタノール (100 mL)中5-(4-ブロモフェニル)-6-ヒドロキシ-2-イソプロピルピラノ[3,2-c]ピラゾル-7(2H)-オン (7, 4.1 g, 11.78 mmol)およびケイ皮酸メチル (8, 19.0 g, 117.8 mmol)の溶液をUV反応フラスコに入れた。反応混合物を12時間400ワットUVライト下で照射した。完了後、溶媒を減圧除去した。粗生成物を、ジクロロメタン中5%メタノールを溶出液として用いるCombi-flash (40 g, RediSep カラム)によって精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-メチル (6S,7S,8R)-5-(4-ブロモフェニル)-8-ヒドロキシ-2-イソプロピル-9-オキソ-6-フェニル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2H-5,8-メタノオキセピノ[3,2-c]ピラゾル-7-炭酸エステル (9&9a)を得た。収量: 4.0 g, 粗生成物. 
rac-メチル (4aR,5S,6R,7aR)-4a-(4-ブロモフェニル)-7a-ヒドロキシ-2-イソプロピル-7-オキソ-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-炭酸エステル (10)の合成
【０５８６】
粗生成物rac-メチル (6S,7S,8R)-5-(4-ブロモフェニル)-8-ヒドロキシ-2-イソプロピル-9-オキソ-6-フェニル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2H-5,8-メタノオキセピノ[3,2-c]ピラゾル-7-炭酸エステル (9a, 4.0 g)を、メタノール (100 mL)に懸濁し、ナトリウムメトキシド(メタノール中25%, 40 mL)で処理し、混合物を80℃に3時間加熱した。完了後、溶媒を減圧除去し、混合物を塩化アンモニウム溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機相を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、rac-メチル (4aR,5S,6R,7aR)-4a-(4-ブロモフェニル)-7a-ヒドロキシ-2-イソプロピル-7-オキソ-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-炭酸エステル (10)を得た。収量: 4.0 g, 粗生成物.
rac-メチル (4aR,5S,6R,7R,7aS)-4a-(4-ブロモフェニル)-7,7a-ジヒドロキシ-2-イソプロピル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-炭酸エステル (11)の合成
【０５８７】
アセトニトリル (40 mL)中トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム (10.0 g, 47.05 mmol)、rac-メチル (4aR,5S,6R,7aR)-4a-(4-ブロモフェニル)-7a-ヒドロキシ-2-イソプロピル-7-オキソ-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-炭酸エステル (10, 4.0 g, 7.84 mmol)の溶液に、酢酸 (4.7 mL, 78.4 mmol)を添加した。得られた混合物を12時間室温にて撹拌した。完了後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ジクロロメタン中2%メタノールを溶出液として用いるCombi-flash (40 g, RediSep カラム)によって精製した。所望の画分を濃縮して、rac-メチル (4aR,5S,6R,7R,7aS)-4a-(4-ブロモフェニル)-7,7a-ジヒドロキシ-2-イソプロピル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-炭酸エステル (11)をオフホワイト固体として得た。収量: 1.0 g, 25 %；MS (ESI) m/z 511.51[M-1]-.
rac-(4aR,5S,6R,7R,7aS)-4a-(4-ブロモフェニル)-7,7a-ジヒドロキシ-2-イソプロピル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-酢酸 (12)の合成
【０５８８】
メタノール:水 (3:1, 16 mL)中rac-メチル (4aR,5S,6R,7R,7aS)-4a-(4-ブロモフェニル)-7,7a-ジヒドロキシ-2-イソプロピル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-炭酸エステル (11, 1.0 g, 2.0 mmol)の溶液に、水酸化リチウム (0.964 g, 40.16 mmol)を添加し、反応物を2時間室温にて撹拌した。完了後、メタノールを留去し、反応塊を0℃に冷却し、1 M塩化水素でpH ~6に酸性化した。沈殿固体をろ過し、真空乾燥して、rac- (4aR,5S,6R,7R,7aS)-4a-(4-ブロモフェニル)-7,7a-ジヒドロキシ-2-イソプロピル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-酢酸 (12)を白色固体として得た。収量: 0.9 g, 93%；MS (ESI) m/z 497.23[M-1]-.
rac-(4aR,5S,6R,7R,7aS)-4a-(4-ブロモフェニル)-7,7a-ジヒドロキシ-2-イソプロピル-N,N-ジメチル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-カルボキサミド (13)の合成
【０５８９】
ジクロロメタン (20 mL)中rac-(4aR,5S,6R,7R,7aS)-4a-(4-ブロモフェニル)-7,7a-ジヒドロキシ-2-イソプロピル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-酢酸 (12, 0.9 g, 1.807 mmol)の溶液に、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸 (1.0 g, 5.42 mmol)、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール (0.732 g, 9.03 mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン (1.9 mL, 10.85 mmol)を0℃にて添加し、混合物を5分間撹拌した。塩酸ジメチルアミン (0.734 g, 9.03 mmol)を、次いで、同一温度にて添加し、混合物を16時間40℃にて撹拌した。完了後、反応塊をジクロロメタンで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ジクロロメタン中15%メタノールを溶出液として用いるCombi-flash (12 g, RediSep カラム)によって精製した。所望の画分を濃縮して、rac-(4aR,5S,6R,7R,7aS)-4a-(4-ブロモフェニル)-7,7a-ジヒドロキシ-2-イソプロピル-N,N-ジメチル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-カルボキサミド (13)を白色固体として得た。収量: 0.6 g, 63%；MS (ESI) m/z 526.36[M+1]+.
rac-(4aR,5S,6R,7R,7aS)-4a-(4-シアノフェニル)-7,7a-ジヒドロキシ-2-イソプロピル-N,N-ジメチル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-カルボキサミド (Cpd. No. 80F)の合成
【０５９０】
N,N-ジメチルホルムアミド (10.0 mL)中rac-(4aR,5S,6R,7R,7aS)-4a-(4-ブロモフェニル)-7,7a-ジヒドロキシ-2-イソプロピル-N,N-ジメチル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-カルボキサミド (13, 0.4 g, 0.16 mmol)の溶液に、シアン化亜鉛 (0.267 g, 2.28 mmol)および亜鉛 (0.006 g, 0.09 mmol)を室温にて添加し、混合物をアルゴンで15分間脱気した。1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (0.009 g, 0.015 mmol)およびトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム (0.021 g, 0.022 mmol)を反応物に添加し、脱気をさらに15分間継続した。反応混合物を150℃にて4時間加熱した。完了後、反応塊を酢酸エチルで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ジクロロメタン中3%メタノールを溶出液として用いるCombi-flash (4.0 g, RediSep カラム)によって精製した。化合物を逆相HPLCで再精製した。所望の画分を濃縮して、rac-(4aR,5S,6R,7R,7aS)-4a-(4-シアノフェニル)-7,7a-ジヒドロキシ-2-イソプロピル-N,N-ジメチル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-カルボキサミド (Cpd. No. 80F)を白色固体として得た。収量: 0.100 g, 28%. MS (ESI) m/z 473.48[M+1]+；UPLC: 99.74%.1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.52 (d, J = 8.5 Hz, 2H)、7.42 (s, 1H)、7.33 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.02-6.94 (m, 3H)、6.81 (d, J = 7.1 Hz, 2H)、5.63 (bs, 1H)、4.81 (d, J = 7.3 Hz, 1H)、4.43-4.39 (m, 2H)、4.09 (dd, J = 7.3 Hz, 13.3 Hz 1H)、3.21 (s, 3H)、2.73 (s, 3H)、1.44-1.41 (m, 6H). 
実施例81
4-((3aR,4R,4aR,9bS,9cR)-9b-ヒドロキシ-9-メトキシ-2-オキソ-4-フェニル-2,3,3a,4,9b,9c-ヘキサヒドロ-4aH-オキサゾロ[4’’,5’’:4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 81F)
【０５９１】
【化９７】
2019500331.tif 000099
rac-(3aR,4R,4aR,9bS,9cR)-4a-(4-ブロモフェニル)-9b-ヒドロキシ-9-メトキシ-4-フェニル-3,3a,4,4a,9b,9c-ヘキサヒドロ-2H-オキサゾロ[4’’,5’’:4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-2-オン (2)の合成
【０５９２】
トルエン (10 mL)中rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-酢酸 (1, 0.500 g, 1.00 mmol)の溶液に、窒素下、モレキュラーシーブ (0.125 g)、ジフェニルホスホリルアジド (0.36 g, 1.30 mmol)およびトリエチルアミン (0.152 g, 1.50 mmol)を反応混合物に添加し、反応物を15分間室温にて撹拌し、次いで、2時間加熱還流した。完了後、反応塊をジクロロメタンで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ジクロロメタン中0-5%メタノールを溶出液として用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を濃縮して、rac-(3aR,4R,4aR,9bS,9cR)-4a-(4-ブロモフェニル)-9b-ヒドロキシ-9-メトキシ-4-フェニル-3,3a,4,4a,9b,9c-ヘキサヒドロ-2H-オキサゾロ[4’’,5’’:4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-2-オン (2)を白色固体として得た。収量: 0.450 g, 90%；MS (ESI) m/z 493.23[M-1]-.
4-((3aR,4R,4aR,9bS,9cR)-9b-ヒドロキシ-9-メトキシ-2-オキソ-4-フェニル-2,3,3a,4,9b,9c-ヘキサヒドロ-4aH-オキサゾロ[4’’,5’’:4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 81F)の合成
【０５９３】
N,N-ジメチルホルムアミド (10 mL)中rac-(3aR,4R,4aR,9bS,9cR)-4a-(4-ブロモフェニル)-9b-ヒドロキシ-9-メトキシ-4-フェニル-3,3a,4,4a,9b,9c-ヘキサヒドロ-2H-オキサゾロ[4’’,5’’:4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-2-オン (2, 0.45 g, 0.910 mmol)の溶液に、シアン化亜鉛 (0.64 g, 5.46 mmol)および亜鉛末 (0.007 g, 0.109 mmol)を室温にて添加し、反応混合物をアルゴンで15分間脱気した。1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (0.010 g, 0.0182 mmol)およびトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム (0.025g, 0.0273 mmol)を反応物に添加し、さらに5分間脱気し、混合物を140℃にて2時間加熱した。完了後、反応塊を酢酸エチルで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ジクロロメタン中0-4%メタノールを溶出液として用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を濃縮して、rac-4-((3aR,4R,4aR,9bS,9cR)-9b-ヒドロキシ-9-メトキシ-2-オキソ-4-フェニル-2,3,3a,4,9b,9c-ヘキサヒドロ-4aH-オキサゾロ[4’’,5’’:4’,5’]シクロペンタ[1’,2’:4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-4a-イル)ベンゾニトリルを白色固体として得た。収量: 0.165 g, 41% (ラセミ体) m/z 442.15 [M+1]+. エナンチオマーを、キラル分取HPLC [Chiralpak IC (4.6 x 250 mm, 5μ)] n-ヘキサン/エタノール=40/60 (v/v)を用いて分離した。 Peak 1 (Cpd. No. 81F, 85 mg)、[α]D -54.7°  (c 0.25, CHCl3)、Rt = 4.510分、ee : 99.28%、MS (ESI)；m/z 442.15 [M+1]+. 1HNMR (400MHz ,DMSO-d6) δ 8.31 (s, 1H)、8.22 (s, 1H)、8.16 (s, 1H)、7.63 (d, J=8.44 Hz, 2H)、7.31(d, J= 8.44 Hz, 2H) ,7.14-7.10 (m, 3H) ,7.00-6.98 (m, 2H)、6.12(s, 1H)、5.43(d, J=8.28 Hz, 1H)、4.99(t, J=9.74 Hz, 1H)、3.97(s, 3H)、3.50(d, J=10.88 Hz, 1H). Peak 2 (72 mg)、[α]D +69.6°  (c 0.398, CHCl3)、Rt = 8.676分、ee: 99.68%；MS (ESI) m/z 442.15 [M+1]+；1HNMR (400MHz, DMSO-d6) δ 8.31 (s, 1H)、8.22 (s, 1H)、8.16 (s, 1H)、7.63 (d, J=8.44 Hz, 2H)、7.31 (d, J= 8.44 Hz, 2H)、7.15-7.11 (m, 3H)、7.00-6.98 (m, 2H)、6.12 (s, 1H)、5.43 (d, J=8.36 Hz, 1H)、4.99 (t, J=9.74Hz, 1H)、3.97 (s, 3H)、3.50 (d, J=10.84 Hz, 1H).
実施例82
Rac-(4aR,5S,6R,7R,7aS)-3-シアノ-4a-(4-シアノフェニル)-7,7a-ジヒドロキシ-N,N,2-トリメチル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-カルボキサミド (Cpd. No. 82F)
【０５９４】
【化９８】
2019500331.tif 000100
rac-(4aR,5S,6R,7R,7aS)-4a-(4-シアノフェニル)-7,7a-ジヒドロキシ-N,N,2-トリメチル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-カルボキサミド (2)の合成
【０５９５】
N,N-ジメチルホルムアミド (10 mL)中rac-(4aR,5S,6R,7R,7aS)-4a-(4-ブロモフェニル)-7,7a-ジヒドロキシ-N,N,2-トリメチル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-カルボキサミド (1, 0.30 g, 0.603 mmol)の溶液に、シアン化亜鉛 (0.423 g, 0.362 mmol)および亜鉛末 (0.0047g, 0.0724 mmol)を室温にて添加し、反応混合物をアルゴンで15分間脱気した。1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (0.0068 g, 0.0120 mmol)およびトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム (0.0165 g, 0.0181 mmol)を反応物に添加し、さらに5分間脱気し、混合物を140℃にて8時間加熱した。完了後、反応塊を酢酸エチルで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ジクロロメタン中2-3%メタノールを溶出液として用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を濃縮して、rac-(4aR,5S,6R,7R,7aS)-4a-(4-シアノフェニル)-7,7a-ジヒドロキシ-N,N,2-トリメチル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-カルボキサミド (2)を白色固体として得た。収量: 0.180 g, 67%；MS (ESI) m/z 445.42[M+1]+.
rac-(4aR,5S,6R,7R,7aS)-3-ブロモ-4a-(4-シアノフェニル)-7,7a-ジヒドロキシ-N,N,2-トリメチル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-カルボキサミド (3)の合成
【０５９６】
アセトニトリル (6 ml)中rac-(4aR,5S,6R,7R,7aS)-4a-(4-シアノフェニル)-7,7a-ジヒドロキシ-N,N,2-トリメチル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-カルボキサミド、(2, 0.170 g, 0.382 mmol)の溶液に、N-ブロモスクシンイミド (0.081g, 0.458 mmol)を添加した。反応塊を1時間撹拌した。完了後、反応塊を酢酸エチルで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ジクロロメタン中2-4%メタノールを溶出液として用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を濃縮して、rac-(4aR,5S,6R,7R,7aS)-3-ブロモ-4a-(4-シアノフェニル)-7,7a-ジヒドロキシ-N,N,2-トリメチル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-カルボキサミド (3)を白色固体として得た。収量: 0.10 g, 50%；MS (ESI) m/z 523.14 [M+1]+.
rac-(4aR,5S,6R,7R,7aS)-3-シアノ-4a-(4-シアノフェニル)-7,7a-ジヒドロキシ-N,N,2-トリメチル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-カルボキサミド (Cpd. No. 82F)の合成
【０５９７】
N,N-ジメチルホルムアミド (4 mL)中rac-(4aR,5S,6R,7R,7aS)-3-ブロモ-4a-(4-シアノフェニル)-7,7a-ジヒドロキシ-N,N,2-トリメチル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-カルボキサミド (3, 0.10 g, 0.191 mmol)の溶液に、シアン化亜鉛 (0.134 g, 1.14 mmol)および亜鉛末 (0.00149 g, 0.0229 mmol)を室温にて添加し、反応混合物をアルゴンで15分間脱気した。1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (0.0021 g, 0.00383 mmol)およびトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム (0.005g, 0.00574 mmol)を反応物に添加し、さらに5分間脱気し、混合物を140℃にて7時間加熱した。完了後、反応塊を酢酸エチルで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、分取HPLCによって精製して、rac-(4aR,5S,6R,7R,7aS)-3-シアノ-4a-(4-シアノフェニル)-7,7a-ジヒドロキシ-N,N,2-トリメチル-5-フェニル-2,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[4,5]フロ[3,2-c]ピラゾル-6-カルボキサミド (Cpd. No. 82F)を白色固体として得た。収量: 0.007 g, 7%；MS (ESI) m/z 470.24 [M+1]+. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ 7.55 (d, J=7.64 Hz, 2H)、7.34 (d, J=8.40 Hz, 2H)、7.08-6.96 (m, 3H)、6.83 (d, J=7.12 Hz, 2H)、6.03 (s, 1H)、5.69 (bs, 1H)、4.81 (d, J=7.04 Hz, 1H)、4.45 (d, J=13.28 Hz, 1H)、4.20-4.11 (m, 1H)、3.98 (s, 3H)、3.21 (s, 3H)、2.74 (s, 3H).
実施例83
4-((5aR,6S,7R,8S,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-7-(ピロリジン-1-イルスルホニル)-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 83F)
【０５９８】
【化９９】
2019500331.tif 000101
(E)-2-フェニルエテン-1-スルホニル クロリド (3)の合成
【０５９９】
塩化スルフリル (2, 77.70 mL, 960.1 mmol)を、無水ジメチルホルムアミド (80 mL)に0℃にて窒素下で滴下添加し、反応混合物を室温にて30分間撹拌した。スチレン (1, 50.0 g, 478.4 mmol)を添加し、反応混合物を90℃にて2時間加熱した。完了後、混合物を氷冷水 (1000 ml)でクエンチし、沈殿固体をろ過し、真空乾燥して、(E)-2-フェニルエテン-1-スルホニル クロリド (3)を淡褐色固体として得た。収量: 60.0 g 粗生成物.
(E)-1-(スチリルスルホニル)ピロリジン (5)の合成
【０６００】
0℃のジクロロメタン (60 ml)中ピロリジン (4, 23.2 g, 326.6 mmol)の溶液に、トリエチルアミン (113.6 mL, 816.8 mmol)およびジクロロメタン中(E)-2-フェニルエテン-1-スルホニル クロリド (3 55.0 g, 272.2 mmol)の溶液を15分間の時間をかけて滴下添加した。反応塊をゆっくりと室温に持っていき、さらに16時間撹拌した。完了後、反応塊をジクロロメタン (500 mL)および水 (250 mL)で希釈した。有機層を分離し、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮した。粗生成物を、ヘキサン中20%酢酸エチルを溶出液として用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を濃縮して、(E)-1-(スチリルスルホニル)ピロリジン (5)を褐色固体として得た。収量: 37.0 g, 64.0 %；MS (ESI) m/z 238.19 [M+1]+.
rac-(3S,4S,5R)-2-(4-ブロモフェニル)-8-クロロ-5-ヒドロキシ-3-フェニル-4-(ピロリジン-1-イルスルホニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-2,5-メタノベンゾ[b]オキセピン-10-オン (7)の合成
【０６０１】
ジクロロメタン (150 mL)、アセトニトリル (150 mL)およびメタノール (150 mL)中2-(4-ブロモフェニル)-7-クロロ-3-ヒドロキシ-4H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-オン (6, 4.0 g, 11.4 mmol)および(E)-1-(スチリルスルホニル)ピロリジン (5, 27.0 g, 113.4 mmol)の溶液をUV反応フラスコに入れた。反応混合物を400ワットUVライト下で72時間照射した。完了後、溶媒を減圧除去し、残渣を、酢酸エチルで化合物を溶出するシリカゲルのプラグ上で精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-(3S,4S,5R)-2-(4-ブロモフェニル)-8-クロロ-5-ヒドロキシ-3-フェニル-4-(ピロリジン-1-イルスルホニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-2,5-メタノベンゾ[b]オキセピン-10-オン (7)を黄褐色固体として得た。収量: 4.2 g, 粗生成物；MS (ESI) m/z 587.08[M-1]+. 
rac-(5aR,6S,7R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-7-(ピロリジン-1-イルスルホニル)-5a,6,7,8a-テトラヒドロ-8H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8-オン (8)の合成
【０６０２】
粗成化合物rac-(3S,4S,5R)-2-(4-ブロモフェニル)-8-クロロ-5-ヒドロキシ-3-フェニル-4-(ピロリジン-1-イルスルホニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-2,5-メタノベンゾ[b]オキセピン-10-オン (7, 4.0 g, 6.8 mmol)をメタノール (100 mL)に懸濁し、メタノール (20 mL)中25%ナトリウムメトキシドで処理した。反応物を80℃にて3時間加熱した。完了後、溶媒を減圧除去した。粗成混合物を塩化アンモニウム溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機相を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、rac-(5aR,6S,7R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-7-(ピロリジン-1-イルスルホニル)-5a,6,7,8a-テトラヒドロ-8H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8-オン (8)を褐色固体として得た。収量: 4.0 g, 粗生成物.
rac-(5aR,6S,7R,8S,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-6-フェニル-7-(ピロリジン-1-イルスルホニル)-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (9)の合成
【０６０３】
アセトニトリル (80 mL)中トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム (8.65 g, 40.8 mmol)、rac-(5aR,6S,7R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-7-(ピロリジン-1-イルスルホニル)-5a,6,7,8a-テトラヒドロ-8H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8-オン (8, 4.0 g, 6.80 mmol)の溶液に、酢酸 (4.08 mL, 68.0 mmol)を添加した。得られた混合物16時間室温にて撹拌した。完了後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ジクロロメタン中1-5%メタノールを溶出液として用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-(5aR,6S,7R,8S,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-6-フェニル-7-(ピロリジン-1-イルスルホニル)-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (9)をオフホワイト固体として得た。収量: 0.4 g, 10.0 %；MS (ESI) m/z 591.27 [M+1]+.
4-((5aR,6S,7R,8S,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-7-(ピロリジン-1-イルスルホニル)-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 83F)の合成
【０６０４】
N,N-ジメチルホルムアミド (7.0 mL)中rac-(5aR,6S,7R,8S,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-6-フェニル-7-(ピロリジン-1-イルスルホニル)-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (9, 0.35 g, 0.593 mmol)の溶液に、シアン化亜鉛 (0.105 g, 0.889 mmol)および亜鉛末 (0.004 g, 0.059 mmol)を室温にて添加し、反応混合物をアルゴンで15分間脱気した。1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (0.043 g, 0.059 mmol)およびトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム (0.004g, 0.0177 mmol)を反応物に添加し、さらに5分間脱気し、混合物を135℃にて4時間加熱した。完了後、反応塊を酢酸エチルで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ジクロロメタン中2-3%メタノールを溶出液として用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を濃縮して、rac-4-((5aR,6S,7R,8S,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-7-(ピロリジン-1-イルスルホニル)-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリルを白色固体として得た。収量: 0.1 g, 31% (ラセミ体). エナンチオマーを、キラルHPLCによって分離した。[Chiralpak IC (4.6X 250)mm, 5μ] n-ヘキサン/EtOH=50/50(v/v). Peak 1 (22 mg)、[α]D +118.0°  (c 0.44, CHCl3)、Rt = 9.946分、ee: 99.8 %；MS (ESI) m/z 538.14 [M+1]+. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.20 (d, J = 1.92 Hz, 1H)、7.68 (d, J = 1.92 Hz, 1H)、7.49 (bs, 4H)、7.14 (d, J = 7.2 Hz, 2H)、7.04 (m, 3H)、6.44 (s, 1H)、5.93 (d, J = 6.2 Hz, 1H)、4.93(dd, J = 13.58 Hz, 4.06 Hz, 1H)、4.67 (t, J = 5.2 Hz, 1H)、4.60 (d, J = 13.4 Hz, 1H)、3.11 (bs, 2H)、2.66 (bs, 2H)、1.60 (m, 4H). Peak 2 (Cpd. No. 83F, 19 mg)、[α]D -120.9°  (c 0.4, CHCl3)、Rt = 13.664分、ee: 99.9 %；MS (ESI) m/z 538.14 [M+1]+. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.20 (d, J = 1.92 Hz, 1H)、7.68 (d, J = 1.92 Hz, 1H)、7.49 (m, 4H)、7.14 (d, J = 7.2Hz, 2H)、7.04 (m, 3H)、6.44 (s, 1H)、5.93 (d, J = 6.2 Hz, 1H)、4.93(dd, J = 13.58 Hz, 4.06 Hz, 1H)、4.67 (t, J = 5.2 Hz, 1H)、4.60 (d, J = 13.4 Hz, 1H)、3.11 (bs, 2H)、2.66 (bs, 2H)、1.60 (m, 4H).
実施例84
Rac-(5aR,6S,7R,8S,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7-(メチルスルホニル)-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (Cpd. No. 84F)
【０６０５】
【化１００】
2019500331.tif 000102
rac-(5aR,6S,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-7-(メチルスルホニル)-6-フェニル-5a,6,7,8a-テトラヒドロ-8H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8-オン (3)の合成
【０６０６】
ジメチルスルホキシド (10 mL)中1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセ-7-エン (3.0 mL, 19.7 mmol)の溶液に、臭化銅(II) (51 mg, 0.23 mmol)を、室温にて空気の存在下添加した。ジメチルスルホキシド (10.0 mL)中Rac-(5aR,6S,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,6,7,8a-テトラヒドロ-8H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8-オン (1, 1.5 g, 3.2 mmol)およびメタンスルホン酸ナトリウム (2, 3.36 g, 32.0 mmol)を、上記反応混合物に室温にて空気の存在下で滴下添加した。反応混合物を室温にて1時間撹拌した。完了後（MSでモニター）、反応塊を酢酸エチルで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮して、rac-(5aR,6S,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-7-(メチルスルホニル)-6-フェニル-5a,6,7,8a-テトラヒドロ-8H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8-オン (3)を褐色半固体として得た。収量: 0.5 g, 粗生成物；MS (ESI) m/z 532 [M-1]-.
rac-(5aR,6S,7R,8S,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7-(メチルスルホニル)-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (Cpd. No. 84F)の合成
【０６０７】
アセトニトリル (25 mL)中トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム (1.19 g, 5.62 mmol)およびrac-(5aR,6S,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-7-(メチルスルホニル)-6-フェニル-5a,6,7,8a-テトラヒドロ-8H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8-オン (3, 0.5 g, 0.938 mmol)の溶液に、酢酸 (0.562 mL, 9.38 mmol)を添加した。得られた混合物を6時間室温にて撹拌した。完了後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中60%酢酸エチルを溶出液として用いるCombi-flash (12 g, RediSep カラム)によって精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-(5aR,6S,7R,8S,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7-(メチルスルホニル)-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (Cpd. No. 84F)を白色固体として得た。収量: 70 mg, 14%. MS (ESI) m/z 536.08 [M+1]+；UPLC 99.8%；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 8.21 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.67 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.24 (d, J = 8.7 Hz, 2H)、7.19-7.16 (m, 4H) 7.08-7.01 (m, 3H)、6.33 (bs, 1H)、6.20 (bs, 1H)、4.83 (dd, J = 4.0, 13.5 Hz, 1H)、4.77 (d, J = 4.4 Hz, 1H)、4.56 (d, J = 13.6 Hz, 1H)、2.84 (s, 3H).
実施例85
Rac-4-((5aR,6S,7R,8S,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-7-(メチルスルホニル)-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 85F)
【０６０８】
【化１０１】
2019500331.tif 000103
rac-4-((5aR,6S,7R,8S,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-7-(メチルスルホニル)-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 85F)の合成
【０６０９】
N,N-ジメチルホルムアミド (5.0 mL)中rac-(5aR,6S,7R,8S,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7-(メチルスルホニル)-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (1, 0.13 g, 0.242 mmol)の溶液に、シアン化亜鉛 (0.033 g, 0.291 mmol)および亜鉛 (0.0016 g, 0.024 mmol)を室温にて添加し、混合物をアルゴンで15分間脱気した。1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (0.013 g, 0.024 mmol)およびトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム (0.006 g, 0.007 mmol)を反応混合物に添加し、脱気をさらに15分間継続した。反応混合物を150℃にて2時間加熱した。完了後、反応物を室温に冷却し、セライトベッドに通した。ろ液酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、粗生成物を得た。モノシアノおよびジシアノ化合物を含有する粗生成物を逆相分取HPLCによって精製して、rac-4-((5aR,6S,7R,8S,8aS)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-7-(メチルスルホニル)-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリルをオフホワイト固体として得た。収量: 84 mg, 45%.エナンチオマーを、n-ヘキサン/EtOH=70/30(v/v)移動相中0.1% DEAを用いるキラル分取HPLC [Chiralpak ID (4.6 × 250) mm]によって分離した。Peak 1 (30 mg)；[α]D +48.5°  (c 0.25, CHCl3)；Rt = 11.3分、ee >99%；MS (ESI) m/z 483.08 [M+1]+；UPLC: 99.70%； 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 8.22 (d, J = 1.92 Hz, 1H)、7.71 (d, J = 1.8 Hz, 1H)、7.52 (d, J = 8.5 Hz, 2H)、7.44 (d, J = 8.5 Hz, 2H)、7.18 (d, J = 6.48 Hz, 2H)、7.07-7.00 (m, 3H)、6.45 (s, 1H)、6.26 (d, J = 6.2 Hz, 1H)、4.94 (dd, J = 4.0, 13.8 Hz, 1H)、4.78 (t, J = 6.2 Hz, 1H)、4.61 (d, J = 13.7 Hz, 1H)、2.86 (s, 3H). Peak-2 (Cpd. No. 85F, 33.0 mg)；[α]D -46.6°  (c 0.30, CHCl3)；Rt = 17.2分、ee >99%；MS (ESI) m/z 483.08 [M+1]+；UPLC: 99.35%； 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 8.22 (d, J = 1.8 Hz, 1H)、7.71 (d, J = 1.8 Hz, 1H)、7.52 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.44 (d, J = 8.5 Hz, 2H)、7.18 (d, J = 6.6 Hz 2H)、7.07-7.00 (m, 3H)、6.45 (s, 1H)、6.26 (d, J = 6.3 Hz, 1H)、4.94 (dd, J = 4.0 Hz, 13.6 Hz, 1H)、4.78 (t, J = 4.52 Hz, 1H)、4.62 (d, J = 13.8 Hz, 1H)、2.86 (s, 3H).
実施例86
(5aR,6S,7R,8S,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-7-(メチルスルホニル)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 86F)
【０６１０】
【化１０２】
2019500331.tif 000104
(5aR,6S,7R,8S,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-7-(メチルスルホニル)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 86F)の合成
N,N-ジメチルホルムアミド (5.0 mL)中rac-(5aR,6S,7R,8S,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7-(メチルスルホニル)-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (1, 0.13 g, 0.242 mmol)の溶液に、シアン化亜鉛 (0.033 g, 0.291 mmol)および亜鉛 (0.0016 g, 0.024 mmol)を室温にて添加し、混合物をアルゴンで15分間脱気した。1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (0.013 g, 0.024 mmol)およびトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム (0.006 g, 0.007 mmol)を反応混合物に添加し、脱気をさらに15分間継続した。反応混合物を150℃にて2時間加熱した。完了後、反応物を室温に冷却し、セライトベッドに通した。ろ液を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、粗生成物を得た。モノシアノおよびジシアノ化合物を含有する粗生成物を逆相分取HPLCによって精製して、rac-(5aR,6S,7R,8S,8aS)-5a-(4-シアノフェニル)-8,8a-ジヒドロキシ-7-(メチルスルホニル)-6-フェニル-5a,7,8,8a-テトラヒドロ-6H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-3-カルボニトリル (Cpd. No. 86)をオフホワイト固体として得た。収量: 15 mg, 20%；MS (ESI) m/z 474.11 [M+1]+；UPLC 99.1%；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 8.66 (d, J = 1.4 Hz, 1H)、8.04 (d, J = 1.4 Hz, 1H)、7.52 (d, J = 8.6 Hz, 2H)、7.45 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.20 (d, J = 6.6 Hz, 2H)、7.07-7.02 (m, 3H)、6.66 (s, 1H)、6.38 (d, J = 6.3 Hz, 1H)、4.99 (dd, J = 3.7 Hz, 13.8 Hz, 1H)、4.83-4.80 (m, 1H)、4.65 (d, J = 13.7 Hz, 1H)、2.85 (s, 3H).
実施例87
Rac-((4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-イル)(モルホリノ)メタノン (Cpd. No. 87F)
【０６１１】
【化１０３】
2019500331.tif 000105
rac-((4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-イル)(モルホリノ)メタノン (Cpd. No. 87F)の合成
【０６１２】
0℃のジクロロメタン (2 mL)中rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-酢酸 (1, 0.07 g, 0.1404 mmol)の溶液に、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド (0.080 g, 0.4214 mmol)、ヒドロキシベンゾトリアゾール (0.056 g, 0.4214 mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン (0.126 g, 0.9832 mmol)を添加し、混合物を5分間撹拌した。モルホリン (2, 0.006 g, 0.7023 mmol)を、次いで、同一温度にて添加し、反応物を16時間室温にて撹拌した。完了後、反応塊をジクロロメタンで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ジクロロメタン中0-5%メタノールを溶出液として用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を濃縮して、rac-((4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-イル)(モルホリノ)メタノン (Cpd. No. 87F)を白色固体として得た。収量: 0.04 g, 51%；MS (ESI) m/z 567.22 [M+1]+. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.10 (s, 1H)、7.99 (s, 1H)、7.20 (d, J = 8.56 Hz, 2H)、7.09-6.96 (m, 5H)、6.92 (d, J=7.36, 2H)、5.68 (s, 1H)、5.20 (d, J = 5.48 Hz, 1H)、4.69 (bs, 1H)、4.45 (d, J = 13.2 Hz, 1H)、3.88 (bs, 4H)、3.76-3.69 (m, 4H)、3.59 (bs, 1H)、3.45-3.42 (m, 2H)、3.11 (bs, 1H).
実施例88
Rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-N-メチル-7-フェニル-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (Cpd. No. 88F)
【０６１３】
【化１０４】
2019500331.tif 000106
rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-N-メチル-7-フェニル-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (Cpd. No. 88F)の合成
【０６１４】
ジクロロメタン (20 mL)中rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-酢酸 (1, 0.4 g, 0.8 mmol)の溶液に、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド (0.37 g, 2.4 mmol)、ヒドロキシベンゾトリアゾール (0.32 g, 2.4 mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン (0.9 ml, 4.8 mmol)を0℃にて添加し、混合物を5分間撹拌した。2,2,2-トリフルオロ-N-メチルエタン-1-アミン塩酸 (0.39 g, 3.0 mmol)を、次いで、添加し、反応混合物を3時間室温にて撹拌した。完了後、反応塊をジクロロメタンで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ジクロロメタン中3%メタノールを溶出液として用いるCombi-flash (4.0 g, RediSep カラム)によって精製した。得られた粗生成物を逆相分取HPLCに付した。所望の画分を凍結乾燥して、rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-N-メチル-7-フェニル-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (Cpd. No. 88F)を白色固体として得た。収量: 12 mg, 2.5% ；MS (ESI) m/z 593.23 [M+1]+UPLC: 99.79%；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.11 (s, 1H)、8.00 (s, 1H)、7.22 (d, J = 12.2 Hz, 2H)、7.14-7.03 (m, 4H)、6.97 (d, J = 6.7 Hz, 1H)、6.92-6.85 (m, 2H)、5.76 (s, 1H)、5.23 (d, J = 5.4 Hz, 1H)、4.81 (t, J = 5.2 Hz, 1H)、4.44 (d, J = 13.4 Hz, 1H)、4.31-4.23 (m, 2H)、3.97-3.88 (m, 1H)、3.88 (s, 3H)、3.42 (s, 3H).
実施例89
Rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-N-シクロプロピル-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (Cpd. No. 89F)
【０６１５】
【化１０５】
2019500331.tif 000107
rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-N-シクロプロピル-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (Cpd. No. 89F)の合成
【０６１６】
0℃のジクロロメタン (40 mL)中rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-酢酸 (1, 1.50 g, 3.01 mmol)の溶液に、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド (1.73 g, 9.05 mmol)、ヒドロキシベンゾトリアゾール (1.38 g, 9.05 mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン (2.72 g, 21.12 mmol)を添加し、混合物を5分間撹拌した。シクロプロピルアミン (2, 0.861 g, 15.09 mmol)を、次いで、同一温度にて添加し、反応物を16時間室温にて撹拌した。完了後、反応塊をジクロロメタンで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ジクロロメタン中0-5%メタノールを溶出液として用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を濃縮して、rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-N-シクロプロピル-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (Cpd. No. 89F)を白色固体として得た。収量: 1.3 g, 86% MS (ESI) m/z 537.2 [M+1]+. 1HNMR (400MHz, DMSO-d6) δ 8.28(d, J=4.08 Hz, 1H)、8.08(s, 1H)、7.98(s, 1H)、7.22(d, J=8.56 Hz, 2H)、7.08-6.95(m, 7H)、5.65(s, 1H)、5.08(d, J=4.16 Hz, 1H)、4.54(t, J=4.18 Hz, 1H)、4.34 (d, J=14.0 Hz, 1H)、3.87(s, 3H)、3.78(dd, J=14.16 Hz, 6.16 Hz, 1H)、2.55(d, J=3.8 Hz, 1H)、0.55(d, J=6.64 Hz, 2H)、0.43-0.40(m, 1H)、0.28-0.26 (m, 1H).
実施例90
Rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (Cpd. No. 90F)
【０６１７】
【化１０６】
2019500331.tif 000108
rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (Cpd. No. 90F)の合成
【０６１８】
ジクロロメタン (20 mL)中(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-酢酸 (1, 0.5 g, 1.0 mmol)の溶液に、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド (0.47 g, 3.0 mmol)、ヒドロキシベンゾトリアゾール (0.40 g, 3.0 mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン (0.9 ml, 5.0 mmol)を0℃にて添加し、混合物を5分間撹拌した。2,2,2-トリフルオロエタン-1-アミン (2, 0.30 g, 3.0 mmol)を上記溶液に添加し反応混合物を3時間室温にて撹拌した。完了後、反応塊をジクロロメタンで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ジクロロメタン中3%メタノールを溶出液として用いるCombi-flash (4g RediSep カラム)によって精製した。粗成化合物を逆相分取HPLCに供した。所望の画分を凍結乾燥して、rac-(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-4-メトキシ-7-フェニル-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (Cpd. No. 90F)を白色固体として得た。収量: 217 mg, 40%；MS (ESI) m/z 579.21 [M+1]+、UPLC: 99.29%. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.78 (t, J = 6.1 Hz, 1H)、8.09 (s, 1H)、7.98 (s, 1H)、7.23 (d, J = 8.6 Hz, 2H)、7.06-7.02 (m, 4H)、6.98 (d, J = 7.0 Hz, 1H)、6.94 (d, J = 7.4 Hz, 2H)、5.67 (s, 1H)、5.08 (d, J = 4.9 Hz, 1H)、4.63 (d, J = 4.8 Hz, 1H)、4.37 (d, J = 12.7 Hz, 1H)、3.96 (dd, J = 4.8 Hz, 14.2 Hz, 1H)、3.90 (s, 3H)、3.80 (m, 1H).
実施例91
Rac-(5aR,6S,8S,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7,7-ジフルオロ-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (Cpd. No. 91F)
【０６１９】
【化１０７】
2019500331.tif 000109
rac-(5aR,6S,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-8-(ブチルアミノ)-3-クロロ-6-フェニル-5a,6-ジヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8a-オール (2)の合成
【０６２０】
ベンゼン (5.0 ml)中rac-(5aR,6S,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,6,7,8a-テトラヒドロ-8H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8-オン (1, 0.50 g, 1.09 mmol)の溶液に、トリフルオロ酢酸 (0.01 ml, 触媒量)、引き続きn-ブチルアミン (0.12 g, 1.64 mmol)を添加した。反応混合物を100℃にて撹拌した。完了後、混合物を酢酸エチル (100 mL)および水 (50 mL)で希釈した。有機層を分離し、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮して、rac-(5aR,6S,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-8-(ブチルアミノ)-3-クロロ-6-フェニル-5a,6-ジヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8a-オール (2)を黄色固体として得た。収量: 0.6 g, 64%；MS (ESI) m/z 511.29 [M+1]+.
rac-(5aR,6S,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7,7-ジフルオロ-6-フェニル-6,7-ジヒドロ-8H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8,8a(5aH)-トリオール (3)の合成
【０６２１】
0℃のアセトニトリル (10 ml)中rac-(5aR,6S,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-8-(ブチルアミノ)-3-クロロ-6-フェニル-5a,6-ジヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8a-オール (2, 0.6 g, 1.1 mmol)の溶液に、セレクトフルオル (0.83 g, 2.3 mmol)を一括で、引き続き硫酸ナトリウム (0.6 g)を添加した。反応塊を12時間70℃にて撹拌した。完了後、混合物を酢酸エチル (100 mL)および水 (50 mL)で希釈した。有機層を分離し、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、rac-(5aR,6S,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7,7-ジフルオロ-6-フェニル-6,7-ジヒドロ-8H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8,8a(5aH)-トリオール (3)を黄色固体として得た。収量: 0.37 g 粗生成物 MS (ESI) m/z 509.95 [M+1]+.
rac-(5aR,6S,8S,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7,7-ジフルオロ-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (Cpd. No. 91F)の合成
【０６２２】
アセトニトリル (5 mL)および酢酸 (0.5 ml, 8.14 mmol)中rac-(5aR,6S,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7,7-ジフルオロ-6-フェニル-6,7-ジヒドロ-8H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8,8a(5aH)-トリオール (3, 0.2 g, 0.407 mmol)の溶液に、トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム (0.51 g, 2.4 mmol)を添加した。得られた混合物を24時間室温にて撹拌した。完了後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、分取HPLCによって精製して、rac-(5aR,6S,8S,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-7,7-ジフルオロ-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (Cpd. No. 91F)を白色固体として得た。収量: 3 mg, 1.5 %；MS (ESI) m/z 494.34 [M+1]+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.26 (d, J = 2 Hz, 1H)、7.73 (d, J = 2 Hz, 1H)、7.33 (d, J = 8.8 Hz, 2H)、7.19 (m, 7H)、6.57 (d, J = 5.6 Hz, 1H)、6.42 (s, 1H)、4.57(m, 1H)、4.42 (m, 1H).
実施例92
Rac-(5aR,6R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-6-フェニル-5a,6-ジヒドロスピロ[シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7,1’-シクロプロパン]-8,8a(8H)-ジオール (Cpd. No. 92F)
【０６２３】
【化１０８】
2019500331.tif 000110
rac-(5aR,6R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-7-メチレン-6-フェニル-5a,6,7,8a-テトラヒドロ-8H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8-オン (3)の合成
【０６２４】
テトラヒドロフラン (3 mL)中rac-(5aR,6S,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,6,7,8a-テトラヒドロ-8H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8-オン (1, 0.150 g, 0.32 mmol)の溶液を0℃に冷却し、リチウムジイソプロピルアミド (THF中2.0 M) (0.48 mL, 0.96 mmol)を添加した。反応混合物を同一温度にて30分間撹拌した。ヨウ化N-メチル-N-メチレンメタンアミニウム (2, 0.207 g, 1.12 mmol)を、次いで、添加し、反応混合物を室温にて3時間撹拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、シリカゲル (100-200 メッシュ)およびヘキサン中0-10%酢酸エチルを用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、rac-(5aR,6R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-7-メチレン-6-フェニル-5a,6,7,8a-テトラヒドロ-8H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8-オン (3)をオフホワイト固体として得た。収量: 0.075 g, 49%；MS (ESI) m/z 467.90 [M+1]+.
rac-(5aR,6R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,8a-ジヒドロスピロ[シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7,1’-シクロプロパン]-8(6H)-オン (5)の合成
【０６２５】
DMSO (2 mL)中rac-(5aR,6R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-7-メチレン-6-フェニル-5a,6,7,8a-テトラヒドロ-8H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8-オン (3, 0.200 g, 0.42 mmol)の溶液に、水素化ナトリウム (0.016 g, 0.42 mmol)を添加し、反応混合物を室温にて15分間撹拌した。DMSO:THF (1:1) (2 mL)中ヨウ化トリメチルスルホキシニウム (4, 0.092 g, 0.42 mmol)の溶液を、次いで、0℃にて添加し、反応混合物を0℃にて1時間撹拌した。反応混合物を水でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機相を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、rac-(5aR,6R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,8a-ジヒドロスピロ[シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7,1’-シクロプロパン]-8(6H)オン (5)を薄茶色粘着性固体として得、それを、精製なしに次の反応に直接用いた。収量: 0.180 g, 粗生成物；MS (ESI) m/z 481.93 [M+1]+.
rac-(5aR,6R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-6-フェニル-5a,6-ジヒドロスピロ[シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7,1’-シクロプロパン]-8,8a(8H)-ジオール (Cpd. No. 92F)の合成
【０６２６】
0℃のアセトニトリル (5 mL)中rac-(5aR,6R,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,8a-ジヒドロスピロ[シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7,1’-シクロプロパン]-8(6H)-オン (5, 0.180 g, 0.37 mmol)の溶液に、酢酸 (0.22 mL, 3.7 mmol)およびトリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム (0.470 g, 2.22 mmol)を添加し、反応混合物を室温にて16時間撹拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。得られた粗生成物を分取HPLCによって精製して、rac-(5aR,6R,8R,8aS)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-6-フェニル-5a,6-ジヒドロスピロ[シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-7,1’-シクロプロパン]-8,8a(8H)-ジオール (Cpd. No. 92F)を白色固体として得た。収量: 0.035 g, 19.4%；MS (ESI) m/z 484.43 [M+1]+ 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.18 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.56 (d, J = 2.0 Hz, 1H)、7.24 (d, J = 7.0 Hz, 2H)、7.14-7.07 (m, 3H)、7.01 (d, J = 8.6 Hz, 2H)、6.92 (d, J = 6.4 Hz, 2H)、6.03 (s, 1H)、5.17 (d, J = 5.6 Hz, 1H)、4.84 (d, J = 5.6 Hz, 1H)、3.43 (s, 1H)、0.56-0.49 (m, 2H)、0.36-0.29 (m, 1H)、0.13-0.06 (m, 1H).
実施例93
Rac-(5aR,6S,7R,8S,8aS)-7-(ベンジルスルホニル)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (Cpd. No. 93F)
【０６２７】
【化１０９】
2019500331.tif 000111
rac-(5aR,6S,8aR)-7-ブロモ-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,6,7,8a-テトラヒドロ-8H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8-オン (2)の合成
【０６２８】
臭素 (0.24 mL, 4.7 mmol)を、アセトニトリル (30 mL)中rac-(5aR,6S,8aR)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,6,7,8a-テトラヒドロ-8H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8-オン (1, 2.0 g, 4.3 mmol)の溶液に0℃にて添加した。反応混合物を、次いで、室温になるように放置し、40時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得、それを、シリカゲル (100-200 メッシュ)およびヘキサン中0-30%酢酸エチルを用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、rac-(5aR,6S,8aR)-7-ブロモ-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,6,7,8a-テトラヒドロ-8H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8-オン (2)を黄色固体として得た。収量: 1.7 g, 73.9%；MS (ESI) m/z 532.13[M-1]-.
rac-(5aR,6S,8aR)-7-(ベンジルチオ)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,6,7,8a-テトラヒドロ-8H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8-オン (4)の合成
【０６２９】
ベンジルメルカプタン (3, 1 mL)中rac-(5aR,6S,8aR)-7-ブロモ-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,6,7,8a-テトラヒドロ-8H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8-オン (2, 0.200 g, 0.37 mmol)の溶液を70℃にて2時間加熱した。反応混合物を冷却して、rac-(5aR,6S,8aR)-7-(ベンジルチオ)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,6,7,8a-テトラヒドロ-8H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8-オン (4)を黄色粘稠液体として得、それを精製なしに次の反応に直接用いた。収量: 0.200 g, 粗生成物；MS (ESI) m/z 578.03 [M+1]+.
rac-(5aR,6S,8aS)-7-(ベンジルチオ)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (5)の合成
【０６３０】
0℃のアセトニトリル (10 mL)中rac-(5aR,6S,8aR)-7-(ベンジルチオ)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-8a-ヒドロキシ-6-フェニル-5a,6,7,8a-テトラヒドロ-8H-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8-オン (4, 0.350 g, 0.6 mmol)の溶液に、酢酸 (0.72 mL, 12.0 mmol)およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム (1.5 g, 7.2 mmol)を添加した。反応混合物を、次いで、室温にて16時間撹拌した。反応混合物を、次いで、飽和炭酸水素ナトリウム溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得、それを、シリカゲル (100-200 メッシュ)およびヘキサン中0-30%酢酸エチルを用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、rac-(5aR,6S,8aS)-7-(ベンジルチオ)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (5)を白色固体として得た。収量: 0.150 g, 粗生成物；MS (ESI) m/z 580.03 [M+1]+.
rac-(5aR,6S,7R,8S,8aS)-7-(ベンジルスルホニル)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (Cpd. No. 93F)の合成
【０６３１】
0℃のメタノール (5 mL)中rac-(5aR,6S,8aS)-7-(ベンジルチオ)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (5, 0.210 g, 0.36 mmol)の溶液に、水 (5 mL)中オキソン (0.274 g, 1.8 mmol)の溶液を添加し、反応混合物を室温にて24時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得、それを、シリカゲル (100-200 メッシュ)およびヘキサン中0-50%酢酸エチルを用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、混合物を得、それを分取HPLCによって精製して、rac-(5aR,6S,7R,8S,8aS)-7-(ベンジルスルホニル)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (Cpd. No. 93F)を白色固体として得た。収量: 0.026 g, 11.8%；MS (ESI) m/z 612.12 [M+1]+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.23 (s, 1H)、7.70 (s, 1H)、7.32-7.31 (m, 3H)、7.28-7.25 (m, 2H)、7.20 (d, J = 8.7 Hz, 2H)、7.17-7.12 (m, 4H)、7.10-7.05 (m, 3H)、6.4 (bs, 2H)、4.94-4.87 (m, 2H)、4.64 (d, J = 13.2 Hz, 1H)、4.38 (d, J = 13.0 Hz, 1H)および4.30 (d, J = 12.9 Hz, 1H).
実施例94
Rac-4-((5aR,6S,7R,8S,8aS)-7-(ベンジルスルホニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 94F)
【０６３２】
【化１１０】
2019500331.tif 000112
rac-4-((5aR,6S,7R,8S,8aS)-7-(ベンジルスルホニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 94F)の合成
【０６３３】
N,N-ジメチルホルムアミド (1 mL)中rac-(5aR,6S,7R,8S,8aS)-7-(ベンジルスルホニル)-5a-(4-ブロモフェニル)-3-クロロ-6-フェニル-5a,6,7,8-テトラヒドロ-8aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-8,8a-ジオール (1, 0.018g, 0.029 mmol)の溶液に、シアン化亜鉛 (0.020 g, 0.176 mmol)および亜鉛末 (0.0002 g, 0.0034 mmol)を室温にて添加し、反応混合物をアルゴンで15分間脱気した。1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (0.0003 g, 0.000058 mmol)およびトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム (0.0008g, 0.00008 mmol)を反応物に添加し、さらに5分間脱気し、反応混合物を130℃にて3時間加熱した。完了後、反応塊を酢酸エチルで希釈し、冷水で洗浄した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、分取HPLCによって精製して、rac-4-((5aR,6S,7R,8S,8aS)-7-(ベンジルスルホニル)-3-クロロ-8,8a-ジヒドロキシ-6-フェニル-6,7,8,8a-テトラヒドロ-5aH-シクロペンタ[4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-5a-イル)ベンゾニトリル (Cpd. No. 94F)を白色固体として得た。収量: 0.008 g, 50%；MS (ESI) m/z 559.2 [M+1]+. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.25 (s, 1H)、7.74 (s, 1H)、7.55 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.47 (d, J = 8.4 Hz, 2H)、7.33-7.31 (m, 3H)、7.19 (d, J = 6.4 Hz, 2H)、7.15-7.13 (m, 2H)、7.08-7.03 (m, 3H)、6.49 (s, 1H)、6.39 (d, J = 6.2 Hz, 1H)、5.04 (dd, J = 4.4Hz, 1H)、4.91 (t, J = 6 Hz, 1H)、4.70 (d, J = 13.6 Hz, 1H)、4.40 (d, J = 8.2 Hz, 1H)、4.32 (d, J = 8.2 Hz, 1H).
実施例95
(4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-シアノフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-N,N-ジメチル-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-カルボキサミド (Cpd. No. 95F)
【０６３４】
【化１１１】
2019500331.tif 000113
(E)-3-(4-ブロモフェニル)-1-(3-ヒドロキシピリジン-4-イル)プロプ-2-エン-1-オン (3)の合成
【０６３５】
メタノール (15 mL)中1-(3-ヒドロキシピリジン-4-イル)エタン-1-オン (1, 3.0 g, 21.89 mmol)および4-ブロモベンズアルデヒド (2, 4.05 g, 21.89 mmol)の溶液に、水酸化ナトリウム (2.62 g, 65.67 mmol)を添加し、混合物を30分間加熱還流した。完了後、反応塊を室温に冷却し、沈殿固体をろ過し、水およびn-ペンタンで洗浄し、真空乾燥して、(E)-3-(4-ブロモフェニル)-1-(3-ヒドロキシピリジン-4-イル)プロプ-2-エン-1-オン (3)を黄色固体として得た。収量: 6.0 g, 90.0%；MS (ESI) m/z 304.18 [M+1]+.
2-(4-ブロモフェニル)-3-ヒドロキシ-4H-ピラノ[2,3-c]ピリジン-4-オン (4)の合成
【０６３６】
0℃のエタノール (120 mL)中(E)-3-(4-ブロモフェニル)-1-(3-ヒドロキシピリジン-4-イル)プロプ-2-エン-1-オン (3, 6.0 g, 19.72 mmol)の溶液に、水酸化ナトリウム (5.52 g, 138.0 mmol)、引き続き30%過酸化水素水 (15.65 mL, 138.0 mmol)を添加した。反応塊を30分間60℃にて撹拌した。完了後、反応塊を冷却し、6 M塩化水素の添加でpH ~7に中和した。得られた固体をろ過し、冷エタノール、ペンタンで洗浄し、真空乾燥して、2-(4-ブロモフェニル)-3-ヒドロキシ-4H-ピラノ[2,3-c]ピリジン-4-オン (4)を薄黄色固体として得た。収量: 3.2 g, 51%；MS (ESI) m/z 316.16[M-1]-.
rac-メチル (2S,3S,4S,5R)-2-(4-ブロモフェニル)-5-ヒドロキシ-10-オキソ-3-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-2,5-メタノオキセピノ[2,3-c]ピリジン-4-炭酸エステル (6)の合成
【０６３７】
ジクロロメタン (200 mL)、アセトニトリル (100 mL)およびメタノール (100 mL)中2-(4-ブロモフェニル)-3-ヒドロキシ-4H-ピラノ[2,3-c]ピリジン-4-オン (4, 3.5 g, 11.0 mmol)およびケイ皮酸メチル (5, 17.84 g, 110.0 mmol)の溶液をUV反応フラスコに入れた。反応混合物を400ワットUVライトで24時間照射した。完了後、溶媒を減圧除去し、残渣を、ジクロロメタン中5%メタノールで化合物を溶出するシリカゲルのプラグ上で精製した。所望の画分を減圧濃縮して、rac-メチル (2S,3S,4S,5R)-2-(4-ブロモフェニル)-5-ヒドロキシ-10-オキソ-3-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-2,5-メタノオキセピノ[2,3-c]ピリジン-4-炭酸エステル (6)を黄色固体として得た。収量: 4.0 g, 77%；MS (ESI) m/z 510.05[M+31]+.
の合成
rac-メチル (4bR,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b-ヒドロキシ-5-オキソ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-炭酸エステル (7)の合成
【０６３８】
rac-メチル (2S,3S,4S,5R)-2-(4-ブロモフェニル)-5-ヒドロキシ-10-オキソ-3-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-2,5-メタノオキセピノ[2,3-c]ピリジン-4-炭酸エステル (6, 4.0 g, 8.33 mmol)の溶液をメタノール (40 mL)に懸濁し、メタノール中25%ナトリウムメトキシド (4.5 mL)で処理した。反応物を80℃にて4時間加熱した。完了後、溶媒を減圧除去した。粗生成物を塩化アンモニウム溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮して、rac-メチル (4bR,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b-ヒドロキシ-5-オキソ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-炭酸エステル (7)を白色固体として得た。収量: 3.0 g, 75%；MS (ESI) m/z 480.04 [M+1]+. 
rac-メチル (4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-炭酸エステル (8)の合成
【０６３９】
アセトニトリル (60 mL)中rac-メチル (4bR,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b-ヒドロキシ-5-オキソ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-炭酸エステル (7, 3.0 g, 6.24 mmol)の溶液を0℃に冷却し、酢酸 (3.74 g, 62.40 mmol)およびトリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム (13.54 g, 6.24 mmol)を添加した。得られた混合物を12時間室温にて撹拌した。完了後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ジクロロメタン中2-3%メタノールで溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を濃縮して、rac-メチル (4bS,5R,6R,7S,7aR)-7a-(4-ブロモフェニル)-4b,5-ジヒドロキシ-7-フェニル-4b,6,7,7a-テトラヒドロ-5H-シクロペンタ[4,5]フロ[2,3-c]ピリジン-6-炭酸エステル (8)を黄色固体として得た。収量: 1.5 g, 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