(57)【要約】【化１】2019500365.tif 000103  本発明は、可変部が本明細書に定義されている通りである式Iの化合物、そのN-オキシド又は農薬として適する塩、及び除草剤としてのそれらの使用に関する。【選択図】なし
2019500365.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式I
【化１】
2019500365.tif 000101
の化合物、そのN-オキシド又は農薬として適する塩
[式中、
Qは、Q1、Q2、Q3又はQ4であり、
【化２】
2019500365.tif 000102
R1は、ハロゲン、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、ニトロ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、シアノ-Z1、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C3-C10-シクロアルキル-Z1、C2-C8-ハロアルケニル、C3-C8-ハロアルキニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-Z1、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキルチオ-Z1、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルコキシ-Z1、R1b-S(O)k-Z1、フェノキシ-Z1及びヘテロシクリルオキシ-Z1からなる群より選択され、ここでヘテロシクリルオキシは、O、N及びSからなる群より選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を環員として含有する酸素結合型の5員若しくは6員の単環式又は8員、9員若しくは10員の二環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、フェノキシ及びヘテロシクリルオキシにおける環式基は、非置換であるか又は1、2、3若しくは4個の基R11(同じ若しくは異なるもの)で置換されており;
R2は、R2cR2dNC(O)NR2c-Z2-であり;
R3は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ-Z2、ニトロ、C1-C4-ニトロアルキル、シアノ、C1-C4-シアノアルキル、C1-C6-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C3-C10-シクロアルキル-Z2、C3-C10-シクロアルコキシ-Z2(上記2個の基におけるC3-C10-シクロアルキル基は、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-ハロアルケニル、C3-C8-ハロアルキニル、C1-C8-アルコキシ-Z2、C1-C8-ハロアルコキシ-Z2、C3-C10-シクロアルキル-C1-C2-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-Z2、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキルチオ-Z2、C2-C8-アルケニルオキシ-Z2、C2-C8-アルキニルオキシ-Z2、C2-C8-ハロアルケニルオキシ-Z2、C3-C8-ハロアルキニルオキシ-Z2、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルコキシ-Z2、(トリ-C1-C4-アルキル)シリル-Z2、R2b-S(O)k-Z2、R2c-C(=O)-Z2、R2dO-C(=O)-Z2、R2dO-N=CH-Z2、R2eR2fN-C(=O)-Z2、R2gR2hN-Z2、フェニル-Z2a、ヘテロシクリル-Z2a(ヘテロシクリルは、O、N及びSからなる群より選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を環員として含有する3員、4員、5員若しくは6員の単環式の又は8員、9員若しくは10員の二環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、フェニル-Z2a及びヘテロシクリル-Z2aにおける環式基は、非置換であるか又は1、2、3若しくは4個の基R21(同じ若しくは異なるもの)で置換されている)、ロダノ、C3-C6-シクロアルケニル、C3-C6-ハロシクロアルケニル、C3-C6-シクロアルケニル-C1-C6-アルキル、C3-C6-ハロシクロアルケニル-C1-C6-アルキル、OC(O)R22、OC(O)OR25、OC(O)N(R22)2、OSO2R25、SO2OR22、SO2N(R22)2、SO2N(R22)C(O)R22、SO2N(R22)C(O)OR25、SO2N(R22)C(O)N(R22)2、N(R22)C(O)OR25、N(R22)C(O)N(R22)2、N(R22)S(O)2OR22、N(R22)S(O)2N(R22)2、C(O)N(R22)OR22、C(O)N(R22)N(R22)2、C(O)N(R22)C(O)R22、C(O)N(R22)C(O)OR25、C(O)N(R22)C(O)N(R22)2、C(O)N(R22)SO2R25、C(O)N(R22)SO2OR22、C(O)N(R22)SO2N(R22)2、P(O)(OH)2、P(O)(O-C1-C4-アルキル)2、C1-C6-アルキル-OC(O)R22、C1-C6-アルキル-OC(O)OR25、C1-C6-アルキル-OC(O)N(R22)2、C1-C6-アルキル-OSO2R25、C1-C6-アルキル-SO2OR22、C1-C6-アルキル-SO2N(R22)2、C1-C6-アルキル-SO2N(R22)C(O)R22、C1-C6-アルキル-SO2N(R22)C(O)OR25、C1-C6-アルキル-SO2N(R22)C(O)N(R22)2、C1-C6-アルキル-N(R22)C(O)OR25、C1-C6-アルキル-N(R22)C(O)N(R22)2、C1-C6-アルキル-N(R22)S(O)2OR22、C1-C6-アルキル-N(R22)S(O)2N(R22)2、C1-C6-アルキル-C(O)N(R22)OR22、C1-C6-アルキル-C(O)N(R22)N(R22)2、C1-C6-アルキル-C(O)N(R22)C(O)R22、C1-C6-アルキル-C(O)N(R22)C(O)OR25、C1-C6-アルキル-C(O)N(R22)C(O)N(R22)2、C1-C6-アルキル-C(O)N(R22)SO2R25、C1-C6-アルキル-C(O)N(R22)SO2OR22、C1-C6-アルキル-C(O)N(R22)SO2N(R22)2、C1-C6-アルキル-P(O)(OH)2及びC1-C6-アルキル-P(O)(O-C1-C4-アルキル)2からなる群より選択され;
R4は、水素、ハロゲン、C1-C8-アルキル、シアノ-Z1、ニトロ、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2個の基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C3-アルキルアミノ、C1-C3-ジアルキルアミノ、C1-C3-アルキルアミノ-S(O)k、C1-C3-アルキルカルボニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-Z1、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキルチオ-Z1、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルコキシ-Z1、R1b-S(O)k-Z1、フェノキシ-Z1及びヘテロシクリルオキシ-Z1からなる群より選択され、ここでヘテロシクリルオキシは、O、N及びSからなる群より選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を環員として含有する酸素結合型の5員若しくは6員の単環式又は8員、9員若しくは10員の二環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、フェノキシ及びヘテロシクリルオキシにおける環式基は、非置換であるか又は1、2、3若しくは4個の基R11(同じ若しくは異なるもの)で置換されており;
R5は、ハロゲン、シアノ-Z1、ニトロ、C1-C8-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2個の基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C3-アルキルアミノ、C1-C3-ジアルキルアミノ、C1-C3-アルキルアミノ-S(O)k、C1-C3-アルキルカルボニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-Z1、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキルチオ-Z1、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルコキシ-Z1、R1b-S(O)k-Z1、フェノキシ-Z1及びヘテロシクリルオキシ-Z1からなる群より選択され、ここでヘテロシクリルオキシは、O、N及びSからなる群より選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を環員として含有する酸素結合型の5員若しくは6員の単環式又は8員、9員若しくは10員の二環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、フェノキシ及びヘテロシクリルオキシにおける環式基は、非置換であるか又は1、2、3若しくは4個の基R11(同じ若しくは異なるもの)で置換されており;
R6は、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2個の基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、Rb-S(O)n-C1-C3-アルキル、Rc-C(=O)-C1-C3-アルキル、RdO-C(=O)-C1-C3-アルキル、ReRfN-C(=O)-C1-C3-アルキル、RgRhN-C1-C3-アルキル、フェニル-Z及びヘテロシクリル-Zからなる群より選択され、ここでヘテロシクリルは、O、N及びSからなる群より選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を環員として含有する5員若しくは6員の単環式又は8員、9員若しくは10員の二環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、フェニル及びヘテロシクリルは、非置換であるか又は1、2、3若しくは4個の基R'(同じ若しくは異なるもの)で置換されており;
R'、R11、R21は互いに独立して、ハロゲン、NO2、CN、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-ハロシクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C3-C7-シクロアルコキシ及びC1-C6-ハロアルキルオキシからなる群より選択されるか、又は同じ炭素原子に結合している2個の基R'、R11若しくはR21は一緒に、基=Oを形成することができ;
Z、Z1、Z2は互いに独立して、共有結合及びC1-C4-アルカンジイルからなる群より選択され;
Z2aは、共有結合、C1-C4-アルカンジイル、O-C1-C4-アルカンジイル、C1-C4-アルカンジイル-O及びC1-C4-アルカンジイル-O-C1-C4-アルカンジイルからなる群より選択され;
Rb、R1b、R2bは互いに独立して、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、フェニル及びヘテロシクリルからなる群より選択され、ここでヘテロシクリルは、O、N及びSからなる群より選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を環員として含有する5又は6員の単環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、ここでフェニル及びヘテロシクリルは、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3若しくは4個の基(同じ若しくは異なるもの)で置換されており;
Rc、R2cは互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2個の基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C1-C4-アルキル-C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-S(O)n-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ジアルキルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-シアノアルキル、フェニル、ベンジル及びヘテロシクリルからなる群より選択され、ここでヘテロシクリルは、O、N及びSからなる群より選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を環員として含有する5又は6員の単環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、フェニル、ベンジル及びヘテロシクリルは、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3若しくは4個の基(同じ若しくは異なるもの)で置換されており;
Rd、R2dは互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2個の基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C1-C4-アルキル-C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-S(O)n-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ジアルキルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-シアノアルキル、フェニル及びベンジルからなる群より選択され、ここでフェニル及びベンジルは、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3若しくは4個の基(同じ若しくは異なるもの)で置換されており;
R2c、R2dは、それらが結合している窒素原子と一緒に、4、5、6又は7員の飽和又は不飽和の環式基を形成してもよく、これは、O、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を環員として有していてもよく、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3若しくは4個の基(同じ若しくは異なるもの)を有していてもよく;
Re、Rfは互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2個の基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニレン、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル及びベンジルからなる群より選択され、ここでフェニル及びベンジルは、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3若しくは4個の基(同じ若しくは異なるもの)で置換されており、あるいは
Re、Rfは、それらが結合している窒素原子と一緒に、5、6又は7員の飽和又は不飽和のN結合型複素環基を形成してもよく、これは、O、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を環員として有していてもよく、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3又は4個の基(同じ若しくは異なるもの)を有していてもよく;
R2e、R2fは互いに独立して、Re、Rfについて示した意味を有し;
Rgは、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2個の基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニレン、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-アルキルカルボニル、フェニル及びベンジルからなる群より選択され、ここでフェニル及びベンジルは、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3若しくは4個の基(同じ若しくは異なるもの)で置換されており;
Rhは、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2個の基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-アルキルカルボニル、基C(=O)-Rk、フェニル及びベンジルからなる群より選択され、ここでフェニル及びベンジルは、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3若しくは4個の基(同じ若しくは異なるもの)で置換されており、あるいは
Rg、Rhは、それらが結合している窒素原子と一緒に、5、6又は7員の飽和又は不飽和のN結合型複素環基を形成してもよく、これは、O、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を環員として有していてもよく、非置換であるか又は=O、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3若しくは4個の基(同じ若しくは異なるもの)を有していてもよく;
R2g、R2hは互いに独立して、Rg、Rhについて示した意味を有し;
Rkは、Rcについて示した意味を有し;
R22は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-C1-C6-アルキル、フェニル-O-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール-O-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリル-O-C1-C6-アルキル、フェニル-N(R23)-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール-N(R23)-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリル-N(R23)-C1-C6-アルキル、フェニル-S(O)n-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール-S(O)n-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリル-S(O)n-C1-C6-アルキルからなる群より選択され、ここで、上記15個の基は、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ロダノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C(O)OR23、C(O)N(R23)2、OR23、N(R23)2、S(O)nR24、S(O)2OR23、S(O)2N(R23)2及びR23O-C1-C6-アルキルからなる群より選択されるs個の残基で置換されており、ヘテロシクリルは、0、1又は2個のオキソ基を有しており;
R23は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルキル及びフェニルからなる群より選択され;
R24は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルキル及びフェニルからなる群より選択され;
R25は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニレン、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-C1-C6-アルキル、フェニル-O-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール-O-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリル-O-C1-C6-アルキル、フェニル-N(R23)-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール-N(R23)-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリル-N(R23)-C1-C6-アルキル、フェニル-S(O)n-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール-S(O)n-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリル-S(O)n-C1-C6-アルキルからなる群より選択され、ここで、上記15個の基は、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ロダノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C(O)OR23、C(O)N(R23)2、OR23、N(R23)2、S(O)nR24、S(O)2OR23、S(O)2N(R23)2及びR23O-C1-C6-アルキルからなる群より選択されるs個の残基で置換されており、ヘテロシクリルは、0、1又は2個のオキソ基を有しており;
R26は、C1-C6-アルキル又はC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルであり;
R27は、水素、シアノ及びC1-C4-ハロアルキルカルボニルからなる群より選択され;
R28、R29は互いに独立して、C1-C6-アルキルであるか、又は
R28、R29は、それらが結合している硫黄原子と一緒に、1個の酸素原子を環員として有していてもよい5若しくは6員の飽和環を形成してもよく;
kは、0、1又は2であり;
nは、0、1又は2である]。
【請求項２】
QがQ1である、請求項1に記載の化合物、そのN-オキシド又は農薬として適する塩。
【請求項３】
QがQ2である、請求項1に記載の化合物、そのN-オキシド又は農薬として適する塩。
【請求項４】
QがQ3である、請求項1に記載の化合物、そのN-オキシド又は農薬として適する塩。
【請求項５】
QがQ4である、請求項1に記載の化合物、そのN-オキシド又は農薬として適する塩。
【請求項６】
R1が、ハロゲン、CN、ニトロ、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C3-C4-アルケニルオキシ、C3-C4-アルキニルオキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキル-S(O)k及びC1-C4-ハロアルキル-S(O)kからなる群より選択され、ここでkは0又は2である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物、そのN-オキシド又は農薬として適する塩。
【請求項７】
R2がR2cR2dNC(O)NH-Z2-である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物、そのN-オキシド又は農薬として適する塩。
【請求項８】
R2におけるZ2が共有結合であり、R2c及びR2dが互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2個の基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C1-C4-アルキル-C2-C6-アルケニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-S(O)n-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ジアルキルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-シアノアルキル、フェニル、ベンジル及びヘテロシクリルからなる群より選択され、ここでヘテロシクリルは、O、N及びSからなる群より選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を環員として含有する5又は6員の単環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、フェニル、ベンジル及びヘテロシクリルは、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3若しくは4個の基(同じ若しくは異なるもの)で置換されている、請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物、そのN-オキシド又は農薬として適する塩。
【請求項９】
R3が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C3-C4-アルケニルオキシ、C3-C4-アルキニルオキシ又はR2b-S(O)kからなる群より選択され、ここでkは0、1又は2であり、R2bはC1-C4-アルキル及びC1-C4-ハロアルキルから選択される、請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物、そのN-オキシド又は農薬として適する塩。
【請求項１０】
R4が水素である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物、そのN-オキシド又は農薬として適する塩。
【請求項１１】
R5がフッ素である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物、そのN-オキシド又は農薬として適する塩。
【請求項１２】
R6がC1-C4-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル及びC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルからなる群より選択される、請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物、そのN-オキシド又は農薬として適する塩。
【請求項１３】
請求項1〜12のいずれか1項に記載の少なくとも1種の化合物、そのN-オキシド又は農薬として適する塩、及び作物保護化合物を製剤化するために慣用されている少なくとも1種の助剤を含む組成物。
【請求項１４】
望まれていない植生を防除するための、請求項1〜12のいずれか1項に記載の化合物、そのN-オキシド又は農薬として適する塩、又は請求項13に記載の組成物の使用。
【請求項１５】
請求項1〜12のいずれか1項に記載の少なくとも1種の化合物、そのN-オキシド又は農薬として適する塩、又は請求項13に記載の組成物の除草有効量を、植物、その種子及び/又はその生息地に作用させることを含む、望まれていない植生の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明、ベンズアミド化合物及びそれを含む組成物に関する。本発明はまた、望まれていない植生を防除するためのベンズアミド化合物又は対応する組成物の使用にも関する。さらに、本発明は、ベンズアミド化合物又は対応する組成物の施用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
殊に作物における望まれていない植生を防除する目的で、ヒト及び動物に実質的に毒性がないと共に、高い活性及び選択性を有する新たな除草剤が今も必要とされている。
【０００３】
WO 2013/072300及び特許EP 0,173,657B1は、オキサジアゾール化合物及び除草剤としてのそれらの使用について記載している。
【０００４】
WO 2013/083859は、置換N-(テトラゾール-5-イル)-及びN-(トリアゾール-5-イル)アリールカルボキサミド化合物並びに除草剤としてのそれらの使用について記載している。
【０００５】
WO 2013/092834は、R5がHである置換テトラゾール化合物及び除草剤としてのそれらの使用について記載している。
【０００６】
先行技術の化合物は、特に低施用量での不十分な除草活性、及び/又は作物植物との低適合性をもたらす不満足な選択性の問題がしばしばあった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】WO 2013/072300
【特許文献２】EP 0,173,657B1
【特許文献３】WO 2013/083859
【特許文献４】WO 2013/092834
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
従って、本発明の目的は、特に低施用量であっても強い除草活性、ヒト及び動物に対する十分に低い毒性、及び/又は作物植物との高適合性を有するさらなるベンズアミド化合物を提供することである。ベンズアミド化合物はまた、多数の様々な望まれていない植物に対して広い活性スペクトルを示すものでなければならない。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
これらの目的及びさらなる目的は、以下に定義される式Iの化合物、そのN-オキシド及びその農薬として適する塩によって達成される。
【００１０】
上記目的が、以下に定義される本発明の化合物(それらのN-オキシド及びそれらの塩、特にその農薬として適する塩を含む)によって達成しうることを見出した。
【００１１】
したがって、本発明は、式I:
【００１２】
【化１】
2019500365.tif 000003
の化合物、そのN-オキシド又は農薬として適する塩に関する
[式中、
Qは、Q1又はQ2又はQ3又はQ4であり、
【００１３】
【化２】
2019500365.tif 000004
R1は、ハロゲン、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、ニトロ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、シアノ-Z1、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C3-C10-シクロアルキル-Z1、C2-C8-ハロアルケニル、C3-C8-ハロアルキニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-Z1、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキルチオ-Z1、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルコキシ-Z1、R1b-S(O)k-Z1、フェノキシ-Z1及びヘテロシクリルオキシ-Z1からなる群より選択され、ここでヘテロシクリルオキシは、O、N及びSからなる群より選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を環員として含有する酸素結合型の5員若しくは6員の単環式又は8員、9員若しくは10員の二環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、フェノキシ及びヘテロシクリルオキシにおける環式基は、非置換であるか又は1、2、3若しくは4個の基R11(同じ若しくは異なるもの)で置換されており;
R2は、R2cR2dNC(O)NR2c-Z2-であり;
R3は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ-Z2、ニトロ、C1-C4-ニトロアルキル、シアノ、C1-C4-シアノアルキル、C1-C6-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C3-C10-シクロアルキル-Z2、C3-C10-シクロアルコキシ-Z2(上記2個の基におけるC3-C10-シクロアルキル基は、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-ハロアルケニル、C3-C8-ハロアルキニル、C1-C8-アルコキシ-Z2、C1-C8-ハロアルコキシ-Z2、C3-C10-シクロアルキル-C1-C2-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-Z2、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキルチオ-Z2、C2-C8-アルケニルオキシ-Z2、C2-C8-アルキニルオキシ-Z2、C2-C8-ハロアルケニルオキシ-Z2、C3-C8-ハロアルキニルオキシ-Z2、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルコキシ-Z2、(トリ-C1-C4-アルキル)シリル-Z2、R2b-S(O)k-Z2、R2c-C(=O)-Z2、R2dO-C(=O)-Z2、R2dO-N=CH-Z2、R2eR2fN-C(=O)-Z2、R2gR2hN-Z2、フェニル-Z2a、ヘテロシクリル-Z2a(ヘテロシクリルは、O、N及びSからなる群より選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を環員として含有する3員、4員、5員若しくは6員の単環式の又は8員、9員若しくは10員の二環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、フェニル-Z2a及びヘテロシクリル-Z2aにおける環式基は、非置換であるか又は1、2、3若しくは4個の基R21(同じ若しくは異なるもの)で置換されている)、ロダノ(rhodano)、C3-C6-シクロアルケニル、C3-C6-ハロシクロアルケニル、C3-C6-シクロアルケニル-C1-C6-アルキル、C3-C6-ハロシクロアルケニル-C1-C6-アルキル、OC(O)R22、OC(O)OR25、OC(O)N(R22)2、OSO2R25、SO2OR22、SO2N(R22)2、SO2N(R22)C(O)R22、SO2N(R22)C(O)OR25、SO2N(R22)C(O)N(R22)2、N(R22)C(O)OR25、N(R22)C(O)N(R22)2、N(R22)S(O)2OR22、N(R22)S(O)2N(R22)2、C(O)N(R22)OR22、C(O)N(R22)N(R22)2、C(O)N(R22)C(O)R22、C(O)N(R22)C(O)OR25、C(O)N(R22)C(O)N(R22)2、C(O)N(R22)SO2R25、C(O)N(R22)SO2OR22、C(O)N(R22)SO2N(R22)2、P(O)(OH)2、P(O)(O-C1-C4-アルキル)2、C1-C6-アルキル-OC(O)R22、C1-C6-アルキル-OC(O)OR25、C1-C6-アルキル-OC(O)N(R22)2、C1-C6-アルキル-OSO2R25、C1-C6-アルキル-SO2OR22、C1-C6-アルキル-SO2N(R22)2、C1-C6-アルキル-SO2N(R22)C(O)R22、C1-C6-アルキル-SO2N(R22)C(O)OR25、C1-C6-アルキル-SO2N(R22)C(O)N(R22)2、C1-C6-アルキル-N(R22)C(O)OR25、C1-C6-アルキル-N(R22)C(O)N(R22)2、C1-C6-アルキル-N(R22)S(O)2OR22、C1-C6-アルキル-N(R22)S(O)2N(R22)2、C1-C6-アルキル-C(O)N(R22)OR22、C1-C6-アルキル-C(O)N(R22)N(R22)2、C1-C6-アルキル-C(O)N(R22)C(O)R22、C1-C6-アルキル-C(O)N(R22)C(O)OR25、C1-C6-アルキル-C(O)N(R22)C(O)N(R22)2、C1-C6-アルキル-C(O)N(R22)SO2R25、C1-C6-アルキル-C(O)N(R22)SO2OR22、C1-C6-アルキル-C(O)N(R22)SO2N(R22)2、C1-C6-アルキル-P(O)(OH)2及びC1-C6-アルキル-P(O)(O-C1-C4-アルキル)2からなる群より選択され;
R4は、水素、ハロゲン、C1-C8-アルキル、シアノ-Z1、ニトロ、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2個の基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C3-アルキルアミノ、C1-C3-ジアルキルアミノ、C1-C3-アルキルアミノ-S(O)k、C1-C3-アルキルカルボニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-Z1、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキルチオ-Z1、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルコキシ-Z1、R1b-S(O)k-Z1、フェノキシ-Z1及びヘテロシクリルオキシ-Z1からなる群より選択され、ここでヘテロシクリルオキシは、O、N及びSからなる群より選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を環員として含有する酸素結合型の5員若しくは6員の単環式又は8員、9員若しくは10員の二環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、フェノキシ及びヘテロシクリルオキシにおける環式基は、非置換であるか又は1、2、3若しくは4個の基R11(同じ若しくは異なるもの)で置換されており;
R5は、ハロゲン、シアノ-Z1、ニトロ、C1-C8-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2個の基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C3-アルキルアミノ、C1-C3-ジアルキルアミノ、C1-C3-アルキルアミノ-S(O)k、C1-C3-アルキルカルボニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-Z1、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキルチオ-Z1、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルコキシ-Z1、R1b-S(O)k-Z1、フェノキシ-Z1及びヘテロシクリルオキシ-Z1からなる群より選択され、ここでヘテロシクリルオキシは、O、N及びSからなる群より選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を環員として含有する酸素結合型の5員若しくは6員の単環式又は8員、9員若しくは10員の二環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、フェノキシ及びヘテロシクリルオキシにおける環式基は、非置換であるか又は1、2、3若しくは4個の基R11(同じ若しくは異なるもの)で置換されており;
R6は、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2個の基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、Rb-S(O)n-C1-C3-アルキル、Rc-C(=O)-C1-C3-アルキル、RdO-C(=O)-C1-C3-アルキル、ReRfN-C(=O)-C1-C3-アルキル、RgRhN-C1-C3-アルキル、フェニル-Z及びヘテロシクリル-Zからなる群より選択され、ここでヘテロシクリルは、O、N及びSからなる群より選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を環員として含有する5員若しくは6員の単環式又は8員、9員若しくは10員の二環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、フェニル及びヘテロシクリルは、非置換であるか又は1、2、3若しくは4個の基R'(同じ若しくは異なるもの)で置換されており;
R'、R11、R21は互いに独立して、ハロゲン、NO2、CN、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-ハロシクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C3-C7-シクロアルコキシ及びC1-C6-ハロアルキルオキシからなる群より選択されるか、又は同じ炭素原子に結合している2個の基R'、R11若しくはR21は一緒に、基=Oを形成することができ;
Z、Z1、Z2は互いに独立して、共有結合及びC1-C4-アルカンジイルからなる群より選択され;
Z2aは、共有結合、C1-C4-アルカンジイル、O-C1-C4-アルカンジイル、C1-C4-アルカンジイル-O及びC1-C4-アルカンジイル-O-C1-C4-アルカンジイルからなる群より選択され;
Rb、R1b、R2bは互いに独立して、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、フェニル及びヘテロシクリルからなる群より選択され、ここでヘテロシクリルは、O、N及びSからなる群より選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を環員として含有する5又は6員の単環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、ここでフェニル及びヘテロシクリルは、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3若しくは4個の基(同じ若しくは異なるもの)で置換されており;
Rc、R2cは互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2個の基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C1-C4-アルキル-C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-S(O)n-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ジアルキルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-シアノアルキル、フェニル、ベンジル及びヘテロシクリルからなる群より選択され、ここでヘテロシクリルは、O、N及びSからなる群より選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を環員として含有する5又は6員の単環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、フェニル、ベンジル及びヘテロシクリルは、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3若しくは4個の基(同じ若しくは異なるもの)で置換されており;
Rd、R2dは互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2個の基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C1-C4-アルキル-C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-S(O)n-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ジアルキルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-シアノアルキル、フェニル及びベンジルからなる群より選択され、ここでフェニル及びベンジルは、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3若しくは4個の基(同じ若しくは異なるもの)で置換されており;
R2c、R2dは、それらが結合している窒素原子と一緒に、4、5、6又は7員の飽和又は不飽和の環式基を形成してもよく、これは、O、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を環員として有していてもよく、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3若しくは4個の基(同じ若しくは異なるもの)を有していてもよく;
Re、Rfは互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2個の基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニレン、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル及びベンジルからなる群より選択され、ここでフェニル及びベンジルは、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3若しくは4個の基(同じ若しくは異なるもの)で置換されており、あるいは
Re、Rfは、それらが結合している窒素原子と一緒に、5、6又は7員の飽和又は不飽和のN結合型複素環基を形成してもよく、これは、O、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を環員として有していてもよく、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3又は4個の基(同じ若しくは異なるもの)を有していてもよく;
R2e、R2fは互いに独立して、Re、Rfについて示した意味を有し;
Rgは、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2個の基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニレン、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-アルキルカルボニル、フェニル及びベンジルからなる群より選択され、ここでフェニル及びベンジルは、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3若しくは4個の基(同じ若しくは異なるもの)で置換されており;
Rhは、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2個の基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-アルキルカルボニル、基C(=O)-Rk、フェニル及びベンジルからなる群より選択され、ここでフェニル及びベンジルは、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3若しくは4個の基(同じ若しくは異なるもの)で置換されており、あるいは
Rg、Rhは、それらが結合している窒素原子と一緒に、5、6又は7員の飽和又は不飽和のN結合型複素環基を形成してもよく、これは、O、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を環員として有していてもよく、非置換であるか又は=O、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3若しくは4個の基(同じ若しくは異なるもの)を有していてもよく;
R2g、R2hは互いに独立して、Rg、Rhについて示した意味を有し;
Rkは、Rcについて示した意味を有し;
R22は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-C1-C6-アルキル、フェニル-O-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール-O-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリル-O-C1-C6-アルキル、フェニル-N(R23)-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール-N(R23)-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリル-N(R23)-C1-C6-アルキル、フェニル-S(O)n-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール-S(O)n-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリル-S(O)n-C1-C6-アルキルからなる群より選択され、ここで、上記15個の基は、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ロダノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C(O)OR23、C(O)N(R23)2、OR23、N(R23)2、S(O)nR24、S(O)2OR23、S(O)2N(R23)2及びR23O-C1-C6-アルキルからなる群より選択されるs個の残基で置換されており、ヘテロシクリルは、0、1又は2個のオキソ基を有しており;
R23は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルキル及びフェニルからなる群より選択され;
R24は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルキル及びフェニルからなる群より選択され;
R25は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニレン、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-C1-C6-アルキル、フェニル-O-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール-O-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリル-O-C1-C6-アルキル、フェニル-N(R23)-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール-N(R23)-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリル-N(R23)-C1-C6-アルキル、フェニル-S(O)n-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール-S(O)n-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリル-S(O)n-C1-C6-アルキルからなる群より選択され、ここで、上記15個の基は、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ロダノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C(O)OR23、C(O)N(R23)2、OR23、N(R23)2、S(O)nR24、S(O)2OR23、S(O)2N(R23)2及びR23O-C1-C6-アルキルからなる群より選択されるs個の残基で置換されており、ヘテロシクリルは、0、1又は2個のオキソ基を有しており;
R26は、C1-C6-アルキル又はC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルであり;
R27は、水素、シアノ及びC1-C4-ハロアルキルカルボニルからなる群より選択され;
R28、R29は互いに独立して、C1-C6-アルキルであるか、又は
R28、R29は、それらが結合している硫黄原子と一緒に、1個の酸素原子を環員として有していてもよい5若しくは6員の飽和環を形成してもよく;
kは、0、1又は2であり;
nは、0、1又は2である]。
【００１４】
本発明の化合物、すなわち式Iの化合物、それらのN-オキシド又はそれらの塩は、望まれていない植生の防除に特に有用である。従って、本発明はまた、望まれていない植生に駆除する又はそれを防除するための、式Iの化合物、そのN-オキシド若しくは塩、又は式Iの少なくとも1種の化合物、そのN-オキシド若しくは農薬として適する塩を含む組成物の使用に関する。
【００１５】
本発明はまた、そのN-オキシド又は塩を含めた本発明の少なくとも1種の化合物及び少なくとも1種の助剤を含む組成物に関する。特に、本発明は、本発明の少なくとも1種の化合物(そのN-オキシド又は農薬として適する塩を含む)と、作物保護製剤に慣用の少なくとも1種の助剤とを含む農業用組成物に関する。
【００１６】
また本発明は、望まれていない植生に駆除(combat)する又はそれを防除する方法であって、本発明の少なくとも1種の化合物(そのN-オキシド又は塩を含む)の除草有効量を、望まれていない植生、その種子及び/又はその生息地に作用させることを含む方法に関する。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
式Iの化合物は、その置換パターンによって、1つ又はそれ以上のキラリティーの中心を有し得、その場合、これらはエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は、式Iの化合物の純粋エナンチオマー若しくは純粋ジアステレオマー及びそれらの混合物、並びに式Iの化合物の純粋エナンチオマー若しくは純粋ジアステレオマー又はそれらの混合物の本発明に係る使用のいずれをも提供するものである。好適な式Iの化合物はまた、全ての可能な幾何立体異性体(シス/トランス異性体)及びそれらの混合物を含む。シス/トランス異性体は、アルケン、炭素-窒素二重結合、窒素-硫黄二重結合又はアミド基に関して存在しうる。用語「立体異性体」とは、光学異性体、例えばエナンチオマー又はジアステレオマー(後者は分子内の2つ以上のキラリティの中心によって存在する)、並びに幾何異性体(シス/トランス異性体)の両者を含む。
【００１８】
式Iの化合物は、その置換パターンによって、その互変異性体の形態で存在しうる。したがって本発明はまた、式Iの互変異性体、並びに該互変異性体の立体異性体、塩及びN-オキシドに関する。
【００１９】
用語「N-オキシド」には、少なくとも1つの三級窒素原子がN-オキシド部分に酸化されている本発明の任意の化合物が含まれる。式Iの化合物におけるN-オキシドは、特にテトラゾール又はトリアゾールの環窒素原子(複数でもよい)、あるいは複素環の置換基R1、R2、R3、R4、又はR5の環窒素原子(複数でもよい)を、好適な酸化剤(ペルオキソカルボン酸又は他の過酸化物など)で酸化することによって調製することができる。
【００２０】
本発明はさらに、本明細書で定義する化合物であって、式Iに示された1個又はそれ以上の原子が、その安定な、好ましくは非放射性の同位体(例えば、重水素による水素の置き換え、13Cによる12Cの置き換え、15Nによる14Nの置き換え、18Oによる16Oの置き換え)に置き換えられたもの、特に少なくとも1個の水素原子が重水素原子に置き換えられたものに関する。当然ながら、これらの化合物は、天然に存在し、それゆえ式Iの化合物にとりあえず存在する同位体よりも多い各同位体を含む。
【００２１】
本発明の化合物は、非晶質であってもよいし、あるいは肉眼的特性(安定性など)が異なる又は異なる生物学的性質(活性など)を示す1以上の異なる結晶状態(多形体)で存在してもよい。本発明は、式Iの非晶質及び結晶質化合物、それらのエナンチオマー又はジアステレオマー、式Iの各化合物の異なる結晶状態の混合物、そのエナンチオマー又はジアステレオマー、並びにそれらの非晶質又は結晶質塩のいずれをも含む。
【００２２】
本発明の化合物の塩は、好ましくは農薬として適する塩である。これらは慣用的な方法で、例えば本発明の化合物が塩基性の官能性を有する場合には、化合物を酸と反応させることにより、又は本発明の化合物が酸性の官能性を有する場合には、化合物を適当な塩基と反応させることにより、形成することができる。
【００２３】
有用な農薬として適する塩は、特にこれらのカチオンの塩、又はこれらの酸の酸付加塩であり、そのカチオン及びアニオンはそれぞれ本発明に係る化合物の除草活性に対して有害な影響を及ぼさない。好適なカチオンは、特にアルカリ金属(好ましくはリチウム、ナトリウム及びカリウム)のイオン、アルカリ土類金属(好ましくはカルシウム、マグネシウム及びバリウム)のイオン、及び遷移金属(好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄)のイオン、さらにはアンモニウム(NH4+)及び置換型アンモニウムのイオン(1〜4個の水素原子がC1-C4-アルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル又はベンジルで置き換わっている)である。置換型アンモニウムイオンの例には、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチルアンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム及びベンジルトリエチルアンモニウム、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウム、及びスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウムが含まれる。
【００２４】
有用な酸付加塩のアニオンは、主なものとしては、クロリド、ブロミド、フルオリド、水素スルフェート、スルフェート、二水素ホスフェート、水素ホスフェート、ホスフェート、ニトレート、ビカルボネート、カルボネート、ヘキサフルオロシリケート、ヘキサフルオロホスフェート、ベンゾエート、並びにC1-C4-アルカン酸のアニオン(好ましくはホルメート、アセテート、プロピオネート及びブチレート)である。これらは、本発明の化合物を、対応のアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸と反応させることにより形成しうる。
【００２５】
用語「望まれていない植生」(「雑草(weeds)」)とは、非作物領域又は作物植物区画若しくは播種した及びそうでなければ望ましい作物の場所において成育する任意の植生を含むと理解され、この植物は、任意の植物種であり、播種した又は望ましい作物(存在する場合)以外の発芽種子、発生している実生、及び定着した植生を含む。広い意味で、雑草は、特定の場所において望ましくないと考えられている植物である。
【００２６】
可変部の上の定義において言及した有機部分は、用語ハロゲンと同様に、個々の基のメンバーの個々のリストについての集合的な用語である。接頭辞Cn-Cmは、各場合において、基内の炭素原子の可能な数を示す。
【００２７】
用語「ハロゲン」は、各場合において、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素、特にフッ素、塩素又は臭素を意味する。
【００２８】
用語「部分的に若しくは完全にハロゲン化されている」は、所与の基の1個又はそれ以上、例えば1、2、3、4若しくは5個又はすべての水素原子が、ハロゲン原子、特にフッ素又は塩素に置き換えられていることを意味する。部分的に若しくは完全にハロゲン化されている基は、以下において「ハロ基」とも呼ばれる。例えば、部分的に若しくは完全にハロゲン化されているアルキルは、「ハロアルキル」とも呼ばれる。
【００２９】
本明細書において(並びにアルキル基を含む他の基、例えばアルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルホニル及びアルコキシアルキルのアルキル部分において)用いる用語「アルキル」は、各場合において、通常1〜10個の炭素原子、頻繁には1〜6個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子、特に1〜3個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基を意味する。C1-C4-アルキルの例は、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、2-ブチル(sec-ブチル)、イソブチル及びtert-ブチルである。C1-C6-アルキルの例は、C1-C4-アルキルについて言及したものとは別に、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル及び1-エチル-2-メチルプロピルである。C1-C10-アルキルの例は、C1-C6-アルキルについて言及したものとは別に、n-ヘプチル、1-メチルヘキシル、2-メチルヘキシル、3-メチルヘキシル、4-メチルヘキシル、5-メチルヘキシル、1-エチルペンチル、2-エチルペンチル、3-エチルペンチル、n-オクチル、1-メチルオクチル、2-メチルヘプチル、1-エチルヘキシル、2-エチルヘキシル、1,2-ジメチルヘキシル、1-プロピルペンチル、2-プロピルペンチル、ノニル、デシル、2-プロピルヘプチル及び3-プロピルヘプチルである。
【００３０】
本明細書において用いる用語「アルキレン(又はアルカンジイル)」は、各場合において、上で定義した通りであるアルキル基であって、炭素骨格の任意の位置における1個の水素原子が1つのさらなる結合部位で置き換えられて、それゆえ二価の部分を形成しているものを意味する。
【００３１】
本明細書において(並びにハロアルキル基を含む他の基、例えばハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルカルボニル、ハロアルキルスルホニル及びハロアルキルスルフィニルのハロアルキル部分において)用いる用語「ハロアルキル」は、各場合において、通常1〜8個の炭素原子(「C1-C8-ハロアルキル」)、頻繁には1〜6個の炭素原子(「C1-C6-ハロアルキル」)、より頻繁には1〜4個の炭素原子(「C1-C4-ハロアルキル」)を有する直鎖又は分岐アルキル基であって、この基の水素原子が部分的に又は完全にハロゲン原子で置き換えられているものを意味する。好ましいハロアルキル部分は、C1-C4-ハロアルキル、より好ましくはC1-C2-ハロアルキル、より好ましくはハロメチル、特にC1-C2-フルオロアルキルから選択される。ハロメチルは、1、2又は3個の水素原子がハロゲン原子で置き換えられたメチルである。その例は、ブロモメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル等である。C1-C2-フルオロアルキルの例は、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等である。C1-C2-ハロアルキルの例は、C1-C2-フルオロアルキルについて言及したものとは別に、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、2-クロロエチル、2,2,-ジクロロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、1-ブロモエチル等である。C1-C4-ハロアルキルの例は、C1-C2-ハロアルキルについて言及したものとは別に、1-フルオロプロピル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、3,3-ジフルオロプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イル、3-クロロプロピル、4-クロロブチル等である。
【００３２】
本明細書において(並びにシクロアルキル基を含む他の基、例えばシクロアルコキシ及びシクロアルキルアルキルのシクロアルキル部分において)用いる用語「シクロアルキル」は、各場合において、通常3〜10個の炭素原子(「C3-C10-シクロアルキル」)、好ましくは3〜7個の炭素原子(「C3-C7-シクロアルキル」)又は特に3〜6個の炭素原子(「C3-C6-シクロアルキル」)を有する単環式又は二環式の脂環式基を意味する。3〜6個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルを含む。3〜7個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘプチルを含む。7又は8個の炭素原子を有する二環式基の例は、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.2]オクチル及びビシクロ[3.2.1]オクチルを含む。
【００３３】
本明細書において(並びにハロシクロアルキル基を含む他の基、例えばハロシクロアルキルメチルのハロシクロアルキル部分において)用いる用語「ハロシクロアルキル」は、各場合において、通常3〜10個の炭素原子、好ましくは3〜7個の炭素原子又は特に3〜6個の炭素原子を有する単環式又は二環式の脂環式基であって、少なくとも1個、例えば1、2、3、4又は5個の水素原子がハロゲン、特にフッ素又は塩素で置き換えられているものを意味する。その例は、1-及び2-フルオロシクロプロピル、1,2-、2,2-及び2,3-ジフルオロシクロプロピル、1,2,2-トリフルオロシクロプロピル、2,2,3,3-テトラフルオロシクロプロピル、1-及び2-クロロシクロプロピル、1,2-、2,2-及び2,3-ジクロロシクロプロピル、1,2,2-トリクロロシクロプロピル、2,2,3,3-テトラクロロシクロプロピル、1-,2-及び3-フルオロシクロペンチル、1,2-、2,2-、2,3-、3,3-、3,4-、2,5-ジフルオロシクロペンチル、1-,2-及び3-クロロシクロペンチル、1,2-、2,2-、2,3-、3,3-、3,4-、2,5-ジクロロシクロペンチル等である。
【００３４】
本明細書において用いる用語「シクロアルキル-アルキル」は、上で定義した通りのシクロアルキル基であって、その分子の残りの部分へアルキル基を介して結合しているものを意味する。用語「C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル」とは、上で定義した通りのC3-C7-シクロアルキル基であって、その分子の残りの部分へ上で定義した通りのC1-C4-アルキル基を介して結合しているものを指す。その例は、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロプロピルプロピル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロブチルプロピル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、シクロヘキシルプロピル等である。
【００３５】
本明細書において用いる用語「アルケニル」は、各場合において、通常2〜8個(「C2-C8-アルケニル」)、好ましくは2〜6個の炭素原子(「C2-C6-アルケニル」)、特に2〜4個の炭素原子(「C2-C4-アルケニル」)と、任意の位置に二重結合を有するモノ不飽和の直鎖又は分岐炭化水素基を意味し、例えばC2-C4-アルケニル、例としてエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル又は2-メチル-2-プロペニル;C2-C6-アルケニル、例としてエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、1-エチル-2-メチル-2-プロペニル等;又はC2-C8-アルケニル、例としてC2-C6-アルケニルについて言及した基、並びにさらには1-ヘプテニル、2-ヘプテニル、3-ヘプテニル、1-オクテニル、2-オクテニル、3-オクテニル、4-オクテニル及びその位置異性体がある。
【００３６】
本明細書において用いる用語「ハロアルケニル」(これは「ハロゲンで置換されているアルケニル」とも表されてもよい)並びにハロアルケニルオキシ等におけるハロアルケニル部分は、2〜8個(「C2-C8-ハロアルケニル」)又は2〜6個(「C2-C6-ハロアルケニル」)又は2〜4個(「C2-C4-ハロアルケニル」)の炭素原子と、任意の位置における二重結合を有する不飽和の直鎖又は分岐炭化水素基であって、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上で言及したハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び臭素で置き換えられているものを指し、例えばクロロビニル、クロロアリル等である。
【００３７】
本明細書において用いる用語「アルキニル」は、通常2〜8個(「C2-C8-アルキニル」)、頻繁には2〜6個(「C2-C6-アルキニル」)、好ましくは2〜4個の炭素原子(「C2-C4-アルキニル」)と、任意の位置における三重結合を有する不飽和の直鎖又は分岐炭化水素基を意味し、例えばC2-C4-アルキニル、例としてエチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル等、C2-C6-アルキニル、例としてエチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、1-エチル-1-メチル-2-プロピニル等がある。
【００３８】
本明細書において用いる用語「ハロアルキニル」は、「ハロゲンで置換されているアルキニル」と表わされることもあり、通常2〜8個の炭素原子(「C2-C8-ハロアルキニル」)、頻繁には2〜6個(「C2-C6-ハロアルキニル」)、好ましくは2〜4個の炭素原子(「C2-C4-ハロアルキニル」)と、任意の位置における三重結合(上で言及した通り)を有する不飽和の直鎖又は分岐炭化水素基であって、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上で言及したハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び臭素で置き換えられているものを指す。
【００３９】
本明細書において用いる用語「アルコキシ」は、各場合において、通常1〜8個の炭素原子(「C1-C8-アルコキシ」)、頻繁には1〜6個の炭素原子(「C1-C6-アルコキシ」)、好ましくは1〜4個の炭素原子(「C1-C4-アルコキシ」)を有する直鎖又は分岐アルキル基であって、その分子の残りの部分へ酸素原子を介して結合しているものを意味する。C1-C2-アルコキシは、メトキシ又はエトキシである。C1-C4-アルコキシはさらに、例えば、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ(イソプロポキシ)、ブトキシ、1-メチルプロポキシ(sec-ブトキシ)、2-メチルプロポキシ(イソブトキシ)又は1,1-ジメチルエトキシ(tert-ブトキシ)である。C1-C6-アルコキシはさらに、例えば、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ又は1-エチル-2-メチルプロポキシである。C1-C8-アルコキシはさらに、例えば、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、2-エチルヘキシルオキシ及びそれらの位置異性体である。
【００４０】
本明細書において用いる用語「ハロアルコキシ」は、各場合において、1〜8個の炭素原子(「C1-C8-ハロアルコキシ」)、頻繁には1〜6個の炭素原子(「C1-C6-ハロアルコキシ」)、好ましくは1〜4個の炭素原子(「C1-C4-ハロアルコキシ」)、より好ましくは1〜3個の炭素原子(「C1-C3-ハロアルコキシ」)を有する上で定義した通りの直鎖又は分岐アルコキシ基であって、この基の水素原子が部分的に又は完全にハロゲン原子、特にフッ素原子で置き換えられているものを意味する。C1-C2-ハロアルコキシは、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ又はOC2F5である。C1-C4-ハロアルコキシはさらに、例えば、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシ又はノナフルオロブトキシである。C1-C6-ハロアルコキシはさらに、例えば、5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシ又はドデカフルオロヘキソキシである。
【００４１】
本明細書において用いる用語「アルコキシアルキル」は、各場合において、通常1〜6個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子を含むアルキルであって、1個の炭素原子が通常1〜8個、頻繁には1〜6個、特に1〜4個の、上で定義した通りの炭素原子を含むアルコキシ基を有するものを意味する。「C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル」は、上で定義した通りのC1-C6-アルキル基であって、1個の水素原子が上で定義した通りのC1-C6-アルコキシ基で置き換えられているものを意味する。その例は、CH2OCH3、CH2-OC2H5、n-プロポキシメチル、CH2-OCH(CH3)2、n-ブトキシメチル、(1-メチルプロポキシ)-メチル、(2-メチルプロポキシ)メチル、CH2-OC(CH3)3、2-(メトキシ)エチル、2-(エトキシ)エチル、2-(n-プロポキシ)-エチル、2-(1-メチルエトキシ)-エチル、2-(n-ブトキシ)エチル、2-(1-メチルプロポキシ)-エチル、2-(2-メチルプロポキシ)-エチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)-エチル、2-(メトキシ)-プロピル、2-(エトキシ)-プロピル、2-(n-プロポキシ)-プロピル、2-(1-メチルエトキシ)-プロピル、2-(n-ブトキシ)-プロピル、2-(1-メチルプロポキシ)-プロピル、2-(2-メチルプロポキシ)-プロピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)-プロピル、3-(メトキシ)-プロピル、3-(エトキシ)-プロピル、3-(n-プロポキシ)-プロピル、3-(1-メチルエトキシ)-プロピル、3-(n-ブトキシ)-プロピル、3-(1-メチルプロポキシ)-プロピル、3-(2-メチルプロポキシ)-プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)-プロピル、2-(メトキシ)-ブチル、2-(エトキシ)-ブチル、2-(n-プロポキシ)-ブチル、2-(1-メチルエトキシ)-ブチル、2-(n-ブトキシ)-ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)-ブチル、2-(2-メチル-プロポキシ)-ブチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)-ブチル、3-(メトキシ)-ブチル、3-(エトキシ)-ブチル、3-(n-プロポキシ)-ブチル、3-(1-メチルエトキシ)-ブチル、3-(n-ブトキシ)-ブチル、3-(1-メチルプロポキシ)-ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)-ブチル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)-ブチル、4-(メトキシ)-ブチル、4-(エトキシ)-ブチル、4-(n-プロポキシ)-ブチル、4-(1-メチルエトキシ)-ブチル、4-(n-ブトキシ)-ブチル、4-(1-メチルプロポキシ)-ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)-ブチル、4-(1,1-ジメチルエトキシ)-ブチル等である。
【００４２】
本明細書において用いる用語「ハロアルコキシ-アルキル」は、各場合において、通常1〜6個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子を含む上で定義した通りのアルキルであって、1個の炭素原子が通常1〜8個、頻繁には1〜6個、特に1〜4個の上で定義した通りの炭素原子を含む上で定義した通りのハロアルコキシ基を有するものを意味する。その例は、フルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシメチル、1-フルオロエトキシメチル、2-フルオロエトキシメチル、1,1-ジフルオロエトキシメチル、1,2-ジフルオロエトキシメチル、2,2-ジフルオロエトキシメチル、1,1,2-トリフルオロエトキシメチル、1,2,2-トリフルオロエトキシメチル、2,2,2-トリフルオロエトキシメチル、ペンタフルオロエトキシメチル、1-フルオロエトキシ-1-エチル、2-フルオロエトキシ-1-エチル、1,1-ジフルオロエトキシ-1-エチル、1,2-ジフルオロエトキシ-1-エチル、2,2-ジフルオロエトキシ-1-エチル、1,1,2-トリフルオロエトキシ-1-エチル、1,2,2-トリフルオロエトキシ-1-エチル、2,2,2-トリフルオロエトキシ-1-エチル、ペンタフルオロエトキシ-1-エチル、1-フルオロエトキシ-2-エチル、2-フルオロエトキシ-2-エチル、1,1-ジフルオロエトキシ-2-エチル、1,2-ジフルオロエトキシ-2-エチル、2,2-ジフルオロエトキシ-2-エチル、1,1,2-トリフルオロエトキシ-2-エチル、1,2,2-トリフルオロエトキシ-2-エチル、2,2,2-トリフルオロエトキシ-2-エチル、ペンタフルオロエトキシ-2-エチル等である。
【００４３】
本明細書において用いる用語「アルキルチオ」(アルキルスルファニル、「アルキル-S」又は「アルキル-S(O)k」(式中kは0である)とも呼ばれる)は、各場合において、通常1〜8個の炭素原子(「C1-C8-アルキルチオ」)、頻繁には1〜6個の炭素原子(「C1-C6-アルキルチオ」)、好ましくは1〜4個の炭素原子(「C1-C4-アルキルチオ」)を含む上で定義した通りの直鎖又は分岐飽和アルキル基であって、アルキル基の任意の位置における硫黄原子を介して結合しているものを意味する。C1-C2-アルキルチオは、メチルチオ又はエチルチオである。C1-C4-アルキルチオはさらに、例えば、n-プロピルチオ、1-メチルエチルチオ(イソプロピルチオ)、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ(sec-ブチルチオ)、2-メチルプロピルチオ(イソブチルチオ)又は1,1-ジメチルエチルチオ(tert-ブチルチオ)である。C1-C6-アルキルチオはさらに、例えば、ペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオ又は1-エチル-2-メチルプロピルチオである。C1-C8-アルキルチオはさらに、例えば、ヘプチルチオ、オクチルチオ、2-エチルヘキシルチオ及びそれらの位置異性体である。
【００４４】
本明細書において用いる用語「ハロアルキルチオ」とは、上で定義した通りのアルキルチオ基であって、水素原子が部分的に又は完全にフッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素で置換されているものを指す。C1-C2-ハロアルキルチオは、例えば、SCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2Cl、SCHCl2、SCCl3、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2-クロロエチルチオ、2-ブロモエチルチオ、2-ヨードエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ又はSC2F5である。C1-C4-ハロアルキルチオはさらに、例えば、2-フルオロプロピルチオ、3-フルオロプロピルチオ、2,2-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジフルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、3-クロロプロピルチオ、2,3-ジクロロプロピルチオ、2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルチオ、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルチオ、1-(CH2Br)-2-ブロモエチルチオ、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ、4-ブロモブチルチオ又はノナフルオロブチルチオである。C1-C6-ハロアルキルチオはさらに、例えば、5-フルオロペンチルチオ、5-クロロペンチルチオ、5-ブロモ(brom)ペンチルチオ、5-ヨードペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、6-フルオロヘキシルチオ、6-クロロヘキシルチオ、6-ブロモヘキシルチオ、6-ヨードヘキシルチオ又はドデカフルオロヘキシルチオである。
【００４５】
用語「アルキルスルフィニル」及び「アルキル-S(O)k」(式中kは1である)は等価であり、本明細書において用いる場合、スルフィニル[S(O)]基を介して結合した上で定義した通りのアルキル基を意味する。例えば、用語「C1-C2-アルキルスルフィニル」とは、スルフィニル[S(O)]基を介して結合した上で定義した通りのC1-C2-アルキル基を指す。用語「C1-C4-アルキルスルフィニル」とは、スルフィニル[S(O)]基を介して結合した上で定義した通りのC1-C4-アルキル基を指す。用語「C1-C6-アルキルスルフィニル」とは、スルフィニル[S(O)]基を介して結合した上で定義した通りのC1-C6-アルキル基を指す。C1-C2-アルキルスルフィニルは、メチルスルフィニル又はエチルスルフィニルである。C1-C4-アルキルスルフィニルはさらに、例えば、n-プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル(イソプロピルスルフィニル)、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル(sec-ブチルスルフィニル)、2-メチルプロピルスルフィニル(イソブチルスルフィニル)又は1,1-ジメチルエチルスルフィニル(tert-ブチルスルフィニル)である。C1-C6-アルキルスルフィニルはさらに、例えば、ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニル又は1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニルである。
【００４６】
用語「アルキルスルホニル」及び「アルキル-S(O)k」(式中kは2である)は等価であり、本明細書において用いる場合、スルホニル[S(O)2]基を介して結合した上で定義した通りのアルキル基を意味する。用語「C1-C2-アルキルスルホニル」とは、スルホニル[S(O)2]基を介して結合した上で定義した通りのC1-C2-アルキル基を指す。用語「C1-C4-アルキルスルホニル」とは、スルホニル[S(O)2]基を介して結合した上で定義した通りのC1-C4-アルキル基を指す。用語「C1-C6-アルキルスルホニル」とは、スルホニル[S(O)2]基を介して結合した上で定義した通りのC1-C6-アルキル基を指す。C1-C2-アルキルスルホニルは、メチルスルホニル又はエチルスルホニルである。C1-C4-アルキルスルホニルはさらに、例えば、n-プロピルスルホニル、1-メチルエチルスルホニル(イソプロピルスルホニル)、ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル(sec-ブチルスルホニル)、2-メチルプロピルスルホニル(イソブチルスルホニル)又は1,1-ジメチルエチルスルホニル(tert-ブチルスルホニル)である。C1-C6-アルキルスルホニルはさらに、例えば、ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニル又は1-エチル-2-メチルプロピルスルホニルである。
【００４７】
本明細書において用いる用語「アルキルアミノ」は、各場合において、基R*HN-を意味し、ここでR*は通常1〜6個の炭素原子(「C1-C6-アルキルアミノ」)、好ましくは1〜4個の炭素原子(「C1-C4-アルキルアミノ」)を有する直鎖又は分岐アルキル基である。C1-C6-アルキルアミノの例は、メチルアミノ、エチルアミノ、n-プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、n-ブチルアミノ、2-ブチルアミノ、イソ-ブチルアミノ、tert-ブチルアミノ等である。
【００４８】
本明細書において用いる用語「ジアルキルアミノ」は、各場合において、基R*R゜N-を意味し、ここでR*及びR゜は、互いに独立して、通常1〜6個の炭素原子(「ジ-(C1-C6-アルキル)-アミノ」)、好ましくは1〜4個の炭素原子(「ジ-(C1-C4-アルキル)-アミノ」)を有する直鎖又は分岐アルキル基である。ジ-(C1-C6-アルキル)-アミノ基の例は、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、メチル-エチル-アミノ、メチル-プロピル-アミノ、メチル-イソプロピルアミノ、メチル-ブチル-アミノ、メチル-イソブチル-アミノ、エチル-プロピル-アミノ、エチル-イソプロピルアミノ、エチル-ブチル-アミノ、エチル-イソブチル-アミノ等である。
【００４９】
基内における接尾辞「-カルボニル」は、各場合において、その基が、その分子の残りの部分へカルボニルC=O基を介して結合していることを意味する。これは、例えばアルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニルにおける場合である。
【００５０】
本明細書において用いる用語「アリール」とは、単環、二環又は三環式芳香族炭化水素基、例えばフェニル又はナフチル、特にフェニルを指す。
【００５１】
本明細書において用いる用語「ヘタリール(ヘテロアリール)」とは、単環、二環又は三環式複素芳香族炭化水素基、好ましくは単環式複素芳香族基、例えばピリジル、ピリミジル等を指す。
【００５２】
本明細書において用いる用語「環員としてN、O及びSからなる群より選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子を含む、3、4、5若しくは6員の単環式又は8、9若しくは10員の二環式の飽和、不飽和又は芳香族の複素環」は、単環式又は二環式基であって、飽和、不飽和又は芳香族であり、ここでNが場合により酸化されていてもよく(すなわちN-オキシドの形態である)、Sも場合により種々の酸化状態に酸化されていてもよい(すなわちSO又はSO2として)、単環式又は二環式基を意味する。不飽和の複素環は、少なくとも1個のC-C及び/又はC-N及び/又はN-N二重結合を含む。完全に不飽和の複素環は、環(複数でもよい)のサイズによって許容される数の共役C-C及び/又はC-N及び/又はN-N二重結合を含む。芳香族単環式複素環は、完全に不飽和の5若しくは6員の単環式複素環である。芳香族二環式複素環は、フェニル環又は別の5若しくは6員の芳香族複素環と縮合した、5若しくは6員の芳香族複素環からなる8、9若しくは10員の二環式複素環である。複素環は、その分子の残りの部分と炭素環員を介して又は窒素環員を介して結合していてよい。当然のことながら、複素環は、少なくとも1個の炭素環原子を含む。環が2個以上のO環原子を含む場合、これらは隣接するものではない。
【００５３】
3、4、5若しくは6員の単環式飽和複素環の例としては、オキシラン-2-イル、アジリジン-1-イル、アジリジン-2-イル、オキセタン-2-イル、アゼチジン-1-イル、アゼチジン-2-イル、アゼチジン-3-イル、チエタン-1-イル、チエタン-2-イル、チエタン-3-イル、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、テトラヒドロチエン-2-イル、テトラヒドロチエン-3-イル、ピロリジン-1-イル、ピロリジン-2-イル、ピロリジン-3-イル、ピラゾリジン-1-イル、ピラゾリジン-3-イル、ピラゾリジン-4-イル、ピラゾリジン-5-イル、イミダゾリジン-1-イル、イミダゾリジン-2-イル、イミダゾリジン-4-イル、オキサゾリジン-2-イル、オキサゾリジン-3-イル、オキサゾリジン-4-イル、オキサゾリジン-5-イル、イソオキサゾリジン-2-イル、イソオキサゾリジン-3-イル、イソオキサゾリジン-4-イル、イソオキサゾリジン-5-イル、チアゾリジン-2-イル、チアゾリジン-3-イル、チアゾリジン-4-イル、チアゾリジン-5-イル、イソチアゾリジン-2-イル、イソチアゾリジン-3-イル、イソチアゾリジン-4-イル、イソチアゾリジン-5-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-1-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、1,3-ジオキサン-5-イル、1,4-ジオキサン-2-イル、ピペリジン-1-イル、ピペリジン-2-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イル、ヘキサヒドロピリダジン-3-イル、ヘキサヒドロピリダジン-4-イル、ヘキサヒドロピリミジン-2-イル、ヘキサヒドロピリミジン-4-イル、ヘキサヒドロピリミジン-5-イル、ピペラジン-1-イル、ピペラジン-2-イル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-1-イル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イル及び1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル、モルホリン-2-イル、モルホリン-3-イル、モルホリン-4-イル、チオモルホリン-2-イル、チオモルホリン-3-イル、チオモルホリン-4-イル、1-オキソチオモルホリン-2-イル、1-オキソチオモルホリン-3-イル、1-オキソチオモルホリン-4-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-2-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-3-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-4-イル等が挙げられる。
【００５４】
5若しくは6員の単環式の部分的に不飽和の複素環の例としては、2,3-ジヒドロフラ-2-イル、2,3-ジヒドロフラ-3-イル、2,4-ジヒドロフラ-2-イル、2,4-ジヒドロフラ-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-3-イル、3-イソオキサゾリン-3-イル、4-イソオキサゾリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-4-イル、3-イソオキサゾリン-4-イル、4-イソオキサゾリン-4-イル、2-イソオキサゾリン-5-イル、3-イソオキサゾリン-5-イル、4-イソオキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2-、3-、4-、5-若しくは6-ジ若しくはテトラヒドロピリジニル、3-ジ若しくはテトラヒドロピリダジニル、4-ジ若しくはテトラヒドロピリダジニル、2-ジ若しくはテトラヒドロピリミジニル、4-ジ若しくはテトラヒドロピリミジニル、5-ジ若しくはテトラヒドロピリミジニル、ジ若しくはテトラヒドロピラジニル、1,3,5-ジ若しくはテトラヒドロトリアジン-2-イル及び1,2,4-ジ若しくはテトラヒドロトリアジン-3-イルが挙げられる。
【００５５】
5若しくは6員の単環式の完全不飽和の(芳香族を含む)複素環の例としては、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、1-ピロリル、2-ピロリル、3-ピロリル、1-ピラゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、1-イミダゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,3,4-トリアゾール-1-イル、1,3,4-トリアゾール-2-イル、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、1-オキソピリジン-2-イル、1-オキソピリジン-3-イル、1-オキソピリジン-4-イル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル及び2-ピラジニルが挙げられる。
【００５６】
フェニル環又は5若しくは6員の複素芳香族基と縮合した5若しくは6員の芳香族複素環の例としては、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサチアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジニル、キノリニル(chinolinyl)、イソキノリニル、プリニル、1,8-ナフチリジル、プテリジル、ピリド[3,2-d]ピリミジル又はピリドイミダゾリル等が挙げられる。
【００５７】
同じ窒素原子に結合した2つの基(例えばRe及びRf、又はR2e及びR2f、又はRg及びRh、又はR2g及びR2h)は、それらが結合している窒素原子と一緒に、5、6又は7員の飽和又は不飽和のN結合型複素環基(環員としてO、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよい)を形成しており、これは例えばピロリジン-1-イル、ピラゾリジン-1-イル、イミダゾリジン-1-イル、オキサゾリジン-3-イル、チアゾリジン-3-イル、イソオキサゾリジン-2-イル、イソチアゾリン-2-イル、[1,2,3]-トリアゾリジン-1-イル、[1,2,3]-トリアゾリジン-2-イル、[1,2,4]-トリアゾリジン-1-イル、[1,2,4]-トリアゾリジン-4-イル、[1,2,3]-オキサジアゾリジン-2-イル、[1,2,3]-オキサジアゾリジン-3-イル、[1,2,5]-オキサジアゾリジン-2-イル、[1,2,4]-オキサジアゾリジン-2-イル、[1,2,4]-オキサジアゾリジン-4-イル、[1,3,4]-オキサジアゾリジン-3-イル、[1,2,3]-チアジアゾリジン-2-イル、[1,2,3]-チアジアゾリジン-3-イル、[1,2,5]-チアジアゾリジン-2-イル、[1,2,4]-チアジアゾリジン-2-イル、[1,2,4]-チアジアゾリジン-4-イル、[1,3,4]-チアジアゾリジン-3-イル、ピペリジン-1-イル、ピペラジン-1-イル、モルホリン-1-イル、チオモルホリン-1-イル、1-オキソチオモルホリン-1-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-1-イル、アゼパン-1-イル、1,4-ジアゼパン-1-イル、ピロリン-1-イル、ピラゾリン-1-イル、イミダゾリン-1-イル、オキサゾリン-3-イル、イソオキサゾリン-2-イル、チアゾリン-3-イル、イソチアゾリン-1-イル、1,2-ジヒドロピリジン-1-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリジン-1-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-1-イル、1,2-ジヒドロピリダジン、1,6-ジヒドロピリダジン、1,2,3,4-テトラヒドロピリダジン-1-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリダジン-1-イル、1,2-ジヒドロピリミジン、1,6-ジヒドロピリミジン、1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-1-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル、1,2-ジヒドロピラジン-1-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピラジン-1-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピラジン-1-イル、ピロール-1-イル、ピラゾール-1-イル、イミダゾール-1-イル、[1,2,3]-1H-トリアゾール-1-イル、[1,2,3]-2H-トリアゾール-2-イル、[1,2,4]-1H-トリアゾール-1-イル及び[1,2,4]-4H-トリアゾール-4-イルである。
【００５８】
式Iの化合物の可変部(置換基)の好ましい実施形態について以下で行う所見は、そのまま並びに好ましくは互いとの組み合わせ、並びにそれらの立体異性体、塩、互変異性体又はN-オキシドとの組み合わせに対して有効である。
【００５９】
可変部の好ましい実施形態に関して以下で行う所見はさらに、そのまま、並びに好ましくは式Iの化合物に関する、適用可能であれば、さらには本発明に係る使用及び方法と本発明に係る組成物に関する互いの組み合わせに対して有効である。
【００６０】
本発明に係る好ましい化合物は、式Iの化合物又はそれらの立体異性体、塩若しくはN-オキシドであって、塩が農薬として適する塩であるものである。本発明に係るさらに好ましい化合物は、式Iの化合物又はそのN-オキシド若しくは塩、特に農薬として適する塩である。本発明に係る特に好ましい化合物は、式Iの化合物又はその塩、特にその農薬として適する塩である。
【００６１】
本発明の一実施形態によれば、式Iの化合物における可変部Qは、Q1である。
【００６２】
【化３】
2019500365.tif 000005
【００６３】
本明細書において、矢印は、式Iの化合物の残りの部分にコンジュゲートされている可変部Q1の結合部位を表す。QがQ1である式Iの化合物は、以下の式I.Aを有し、ここで可変部R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、本明細書において定義されている通りである:
【００６４】
【化４】
2019500365.tif 000006
【００６５】
本発明別の実施形態によると、式Iの化合物における可変部QはQ2である:
【００６６】
【化５】
2019500365.tif 000007
【００６７】
本明細書において、矢印は、式Iの化合物の残りの部分にコンジュゲートされている可変部Q2の結合部位を表す。QがQ2である式Iの化合物は、以下の式I.Bを有し、ここで可変部R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、本明細書において定義されている通りである:
【００６８】
【化６】
2019500365.tif 000008
【００６９】
本発明のなおさらなる実施形態によると、式Iの化合物における可変部QはQ3である:
【００７０】
【化７】
2019500365.tif 000009
【００７１】
本明細書において、矢印は、式Iの化合物の残りの部分にコンジュゲートされている可変部Q3の結合部位を表す。QがQ3である式Iの化合物は、以下の式I.Cを有し、ここで、可変部R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、本明細書において定義されている通りである:
【００７２】
【化８】
2019500365.tif 000010
【００７３】
本発明の一実施形態によると、式Iの化合物における可変部QはQ4である:
【００７４】
【化９】
2019500365.tif 000011
【００７５】
本明細書において、矢印は、式Iの化合物の残りの部分にコンジュゲートされている可変部Q4の結合部位を表す。QがQ4である式Iの化合物は、以下の式I.Dを有し、ここで、可変部R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、本明細書において定義されている通りである:
【００７６】
【化１０】
2019500365.tif 000012
【００７７】
本発明による好ましい化合物は、R1が、シアノ、ハロゲン、ニトロ、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-Z1、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキルチオ-Z1、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルコキシ及びR1b-S(O)kからなる群より選択される式Iの化合物であり、ここでZ1は、請求項1に定義されている通りであり、kは0、1又は2であり、R1bは、C1-C4-アルキル及びC1-C4-ハロアルキルから選択される。
【００７８】
その上、本発明による好ましい化合物は、R1が、ハロゲン、CN、ニトロ、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C3-C4-アルケニルオキシ、C3-C4-アルキニルオキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキル-S(O)k及びC1-C4-ハロアルキル-S(O)kからなる群より選択される式Iの化合物であり、ここでkは、0又は2である。
【００７９】
好ましい実施形態において、R1は、ハロゲン、ニトロ、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ及びC1-C4-アルキルスルホニルからなる群より選択される。
【００８０】
さらに好ましい実施形態において、R1は、ハロゲン、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群より選択される。
【００８１】
特に、R1は、塩素、フッ素、CF3、CH3、SO2CH3、NO2、CH2OCH2CH2OCH3、CH(CH2)2又はCH2OCH3である。
【００８２】
その上特に、R1は、塩素、CH3、又はOCH3である。
【００８３】
本発明の実施形態の一群によると、R2は、R2cR2dNC(O)NR2c-Z2-である。
【００８４】
好ましい実施形態において、R2は、R2cR2dNC(O)NR2c-Z2-であり、R2cは、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2個の基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C1-C4-アルキル-C2-C6-アルケニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-S(O)n-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ジアルキルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-シアノアルキル、フェニル、ベンジル及びヘテロシクリルからなる群より選択され、ここでヘテロシクリルは、O、N及びSからなる群より選択される1、2、3又は4のヘテロ原子を環員として含有する5又は6員の単環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、フェニル、ベンジル及びヘテロシクリルは、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3若しくは4個の基(同じ若しくは異なるもの)で置換されている。
【００８５】
別の好ましい実施形態において、R2は、R2cR2dNC(O)NR2c-Z2-であり、R2cは、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2個の基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、フェニル、ベンジル及びヘテロシクリルからなる群より選択され、ここでヘテロシクリルは、O、N及びSからなる群より選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を環員として含有する5又は6員の単環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、フェニル、ベンジル及びヘテロシクリルは、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3若しくは4個の基(同じ若しくは異なるもの)で置換されている。
【００８６】
好ましい実施形態において、R2は、R2cR2dNC(O)NR2c-Z2-であり、R2dは、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2個の基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C1-C4-アルキル-C2-C6-アルケニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-S(O)n-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ジアルキルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-シアノアルキル、フェニル及びベンジルからなる群より選択され、ここでフェニル及びベンジルは、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3若しくは4個の基(同じ若しくは異なるもの)で置換されている。
【００８７】
別の好ましい実施形態において、R2は、R2cR2dNC(O)NR2c-Z2-であり、R2dは、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2個の基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、フェニル及びベンジルからなる群より選択され、ここでフェニル及びベンジルは、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3若しくは4個の基(同じ若しくは異なるもの)で置換されている。
【００８８】
なお別の好ましい実施形態において、R2c、R2dは、それらが結合している窒素原子と一緒に、4、5、6又は7員の飽和又は不飽和の環式基を形成してもよく、これは、O、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を環員として有していてもよく、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3又は4個の基(同じ若しくは異なるもの)を有していてもよい。
【００８９】
好ましい実施形態において、R2は、R2cR2dNC(O)NR2c-Z2-であり、R2dは、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C1-C4-アルキル-C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-S(O)n-C1-C4-アルキル、C1-C6-シアノアルキル及びベンジルからなる群より選択される。
【００９０】
より好ましい実施形態において、R2は、R2cR2dNC(O)NR2c-Z2-であり、R2dは、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C1-C4-アルキル-C2-C6-アルケニル、及びC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-S(O)n-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ジアルキルアミノ-C1-C4-アルキルからなる群より選択される。
【００９１】
本明細書において、特に好ましくは、R2dは、メチル、エチル、(C3H5)-CH2-(CH2cPr;シクロプロピルメチル)又はイソプロピルである。本明細書において、非常に特に好ましくは、R2dは、メチル、エチル、シクロプロピル又はフェニルであり、ここでフェニルは、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3若しくは4個の基(同じ若しくは異なるもの)で置換されている。
【００９２】
本発明による好ましい化合物は、R3が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C3-C4-アルケニルオキシ、C3-C4-アルキニルオキシ又はR2b-S(O)kからなる群より選択され、kが0、1又は2であり、R2bがC1-C4-アルキル及びC1-C4-ハロアルキルから選択される式Iの化合物である。
【００９３】
より好ましくは、R3は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキル-S(O)2及びC1-C4-ハロアルキル-S(O)2からなる群より選択される。
【００９４】
特別な好ましい実施形態において、R3は、水素、ハロゲン、C1-C4-ハロアルキル及びフェニルからなる群より選択され、ここでフェニルは、非置換であるか又は1、2、3若しくは4個の基R21(同じ若しくは異なるもの)で置換されている。
【００９５】
特に、R3は、塩素、フッ素、CF3、SO2CH3、CN、H、Br又はCH3である。
【００９６】
より特には、R3は、水素、塩素、臭素、CF3又はメトキシフェニルである。
【００９７】
本発明による好ましい化合物は、R4が水素、CHF2、CF3、CN、NO2、CH3及びハロゲンからなる群より選択される式Iの化合物である。
【００９８】
より好ましくは、R4は、水素、塩素、フッ素、CN又はCH3である。
【００９９】
本発明の特別な実施形態によると、R4は、水素、塩素又はフッ素、特に水素である。
【０１００】
本発明による好ましい化合物は、R5がCHF2、CF3及びハロゲンからなる群より選択される式Iの化合物である。
【０１０１】
より好ましくは、R5は、ハロゲン、特に塩素又はフッ素、好ましくはフッ素である。
【０１０２】
本発明による好ましい化合物は、R6がC1-C4-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル及びC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルからなる群より選択される式Iの化合物である。
【０１０３】
好ましくは、R6は、水素、C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C4-ハロアルキル、Rc-C(=O)-C1-C2-アルキル、RdO-C(=O)-C1-C2-アルキル、ReRfN-C(=O)-C1-C2-アルキル、Rk-C(=O)NH-C1-C2-アルキル及びベンジルからなる群より選択することができ、ここで
Rcは、C1-C4-アルキル若しくはC1-C4-ハロアルキルであり、
Rdは、C1-C4-アルキルであり、
Reは、水素若しくはC1-C4-アルキルであり、
Rfは、水素若しくはC1-C4-アルキルであり、又は
Re、Rfは、それらが結合している窒素原子と一緒に、5、6又は7員の飽和N結合型複素環基を形成してもよく、これは、O、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を環員として有していてもよく、非置換であるか又は1、2、3若しくは4個のメチル基を有していてもよく、
Rkは、C1-C4-アルキルである。
【０１０４】
本発明によるより好ましい化合物は、R6がC1-C4-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル及びC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルからなる群より選択される式Iの化合物である。
【０１０５】
本発明によるいっそう好ましい化合物は、R6がC1-C4-アルキル及びC1-C2-アルコキシ-C1-C2-アルキルからなる群より、特にメチル、エチル、n-プロピル、メトキシメチル、エトキシメチル及びメトキシエチルから選択される式Iの化合物である。
【０１０６】
本発明による特に好ましい化合物は、R6がメチル、エチル、n-プロピル及びメトキシエチルからなる群より選択される式Iの化合物である。
【０１０７】
本文脈において、可変部R'、R11、R21、Z、Z1、Z2、Z2a、Rb、R1b、R2b、Rc、R2c、Rd、R2d、Re、R2e、Rf、R2f、Rg、R2g、Rh、R2h、Rk、n、k、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、s、及びtは、互いに独立して、好ましくは以下の意味の1つを有する:
R'、R11、R21は、互いに独立して、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ及びC1-C6-ハロアルキルオキシから、より好ましくはハロゲン、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-ハロアルキル及びC1-C4-アルコキシから選択される。
【０１０８】
また、より好ましくは、R'、R11、R21は、互いに独立して、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシから、特にハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシから、具体的にはCl、F、Br、メチル、エチル、メトキシ及びトリフルオロメチルから選択される。
【０１０９】
Z、Z1、Z2は、互いに独立して、共有結合、メタンジイル及びエタンジイルから選択され、特に共有結合である。
【０１１０】
Z2aは、共有結合、C1-C2-アルカンジイル、O-C1-C2-アルカンジイル、C1-C2-アルカンジイル-O及びC1-C2-アルカンジイル-O-C1-C2-アルカンジイルから、より好ましくは共有結合、メタンジイル、エタンジイル、O-メタンジイル、O-エタンジイル、メタンジイル-O及びエタンジイル-Oから、特に共有結合、メタンジイル及びエタンジイルから選択される。
【０１１１】
Rb、R1b、R2bは、互いに独立して、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、フェニル及びヘテロシクリルから選択され、ここでヘテロシクリルは、環員としてO、N及びSからなる群より選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子を含む、5又は6員の単環式の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環であり、フェニル及びヘテロシクリルは非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C2-ハロアルキル及びC1-C2-アルコキシからなる群より選択される1、2若しくは3個の基(同じ若しくは異なるもの)で置換されている。
【０１１２】
より好ましくは、Rb、R1b、R2bは、互いに独立して、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、フェニル及びヘテロシクリルから選択され、ここでヘテロシクリルは、環員としてO、N及びSからなる群より選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子を含む、5又は6員の単環式の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環である。
【０１１３】
特に、Rb、R1b、R2bは、互いに独立して、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、フェニル及びヘテロシクリルから選択され、ここでヘテロシクリルは、環員として1若しくは2個の窒素原子を有する5又は6員の芳香族複素環基である。
【０１１４】
Rc、R2c、Rkは、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル(非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C1-C4-アルキル-C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-S(O)n-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ジアルキルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-シアノアルキル、フェニル、ベンジル及びヘテロシクリルから選択され、ここでヘテロシクリルは、環員としてO、N及びSからなる群より選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子を含む、5又は6員の単環式の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環であり、フェニル、ベンジル及びヘテロシクリルは、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群より選択される1、2若しくは3個の基(同じ若しくは異なるもの)で置換されている。
【０１１５】
より好ましくは、Rc、R2c、Rkは、互いに独立して、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C-アルケニル、C2-C-ハロアルケニル、C2-C-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、フェニル及びヘテロシクリルから選択され、ここでヘテロシクリルは、環員としてO、N及びSからなる群より選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子を含む、5又は6員の単環式の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環である。
【０１１６】
特に、Rc、R2c、Rkは、互いに独立して、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C3-C6-シクロアルキル、フェニル及びヘテロシクリルから選択され、ここでヘテロシクリルは、環員として1若しくは2個の窒素原子を有する5又は6員の芳香族複素環基である。
【０１１７】
Rd、R2dは互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2個の基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C1-C4-アルキル-C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-S(O)n-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ジアルキルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-シアノアルキル、フェニル及びベンジルからなる群より選択され、ここでフェニル及びベンジルは、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3若しくは4個の基(同じ若しくは異なるもの)で置換されている。
【０１１８】
より好ましくは、Rd、R2dは、互いに独立して、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル及びC3-C7-シクロアルキル(非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)から、特にC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル及びC3-C6-シクロアルキルから選択される。
【０１１９】
R2c、R2dは、それらが結合している窒素原子と一緒に、4、5、6又は7員の飽和又は不飽和の環式基を形成してもよく、これは、O、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を環員として有していてもよく、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3又は4個の基(同じ若しくは異なるもの)を有していてもよい。
【０１２０】
Re、Rf、R2e、R2fは、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル(非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル及びベンジルから選択され、ここでフェニル及びベンジルは、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群より選択される1、2若しくは3個の基(同じ若しくは異なるもの)で置換されており、あるいはRe及びRf又はR2e及びR2fは、それらが結合している窒素原子と一緒に、5、6又は7員の飽和又は不飽和のN結合型複素環基を形成してもよく、これは、環員としてO、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群より選択される1、2、3若しくは4個の基(同じ若しくは異なるもの)を有していてもよい。
【０１２１】
より好ましくは、Re、Rf、R2e、R2fは、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル及びベンジルから選択されるか、あるいはRe及びRf又はR2e及びR2fは、それらが結合している窒素原子と一緒に、5又は6員の飽和又は不飽和のN結合型複素環基を形成していてもよく、これは、環員としてO、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル及びC1-C4-ハロアルキルからなる群より選択される1、2若しくは3個の基(同じ若しくは異なるもの)を有していてもよい。
【０１２２】
特に、Re、Rf、R2e、R2fは、互いに独立して、水素及びC1-C4-アルキルから選択されるか、あるいはRe及びRf又はR2e及びR2fは、それらが結合している窒素原子と一緒に、5又は6員の飽和N結合型複素環基を形成していてもよく、これは、環員としてO、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるか又は1、2若しくは3個のメチル基を有していてもよい。
【０１２３】
Rg、R2gは、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル(非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-アルキルカルボニル、フェニル及びベンジルから選択される。
【０１２４】
より好ましくは、Rg、R2gは、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、ベンジル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル及びC3-C7-シクロアルキル(非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)から、特に水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、ベンジル及びC3-C6-シクロアルキルから選択される。
【０１２５】
Rh、R2hは、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル(非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-アルキルカルボニル、フェニル、ベンジル及び基C(=O)-Rk(Rkは、H、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル又はフェニルである)から選択される。
【０１２６】
より好ましくは、Rh、R2hは、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、ベンジル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル及びC3-C7-シクロアルキル(非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)から、特に水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、ベンジル及びC3-C6-シクロアルキルから選択されるか;あるいは
Rg及びRh又はR2g及びR2hは、それらが結合している窒素原子と一緒に、5、6又は7員の飽和又は不飽和のN結合型複素環基を形成してもよく、これは、環員としてO、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるか又は=O、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群より選択される1、2、3若しくは4個の基(同じ若しくは異なるもの)を有していてもよく;
より好ましくは、Rg及びRh又はR2g及びR2hは、それらが結合している窒素原子と一緒に、5又は6員の飽和又は不飽和のN結合型複素環基を形成してもよく、これは、環員としてO、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル及びC1-C4-ハロアルキルからなる群より選択される1、2若しくは3個の基(同じ若しくは異なるもの)を有していてもよく;
特に、Rg及びRh又はR2g及びR2hは、それらが結合している窒素原子と一緒に、5又は6員の飽和N結合型複素環基を形成してもよく、これは、環員としてO、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるか又は1、2若しくは3個のメチル基を有していてもよい。
【０１２７】
n及びkは、互いに独立して、0又は2であり、特に2である。
【０１２８】
R22は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-C1-C6-アルキル、フェニル-O-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール-O-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリル-O-C1-C6-アルキルから選択され、ここで、上記9個の基は、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C(O)OR23、C(O)N(R23)2、OR23、N(R23)2、S(O)nR24及びR23O-C1-C6-アルキルからなる群より選択されるs個の残基で置換されており、ヘテロシクリルは、0、1又は2個のオキソ基を有する。
【０１２９】
より好ましくは、R22は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C2-アルキル、フェニル及びフェニル-C1-C2-アルキルから選択される。特に、R22は水素又はC1-C4-アルキルである。
【０１３０】
R23は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル及びC3-C6-シクロアルキルから選択される。特に、R23は水素又はC1-C4-アルキルである。
【０１３１】
R24は、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル及びC3-C6-シクロアルキルから選択される。特に、R24はC1-C4-アルキルである。
【０１３２】
R25は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-C1-C6-アルキル、フェニル-O-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール-O-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリル-O-C1-C6-アルキルから選択され、ここで、上記9個の基は、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C(O)OR23、C(O)N(R23)2、OR23、N(R23)2、S(O)nR24及びR23O-C1-C6-アルキルからなる群より選択されるs個の残基で置換されており、ヘテロシクリルは、0、1又は2個のオキソ基を有する。
【０１３３】
より好ましくは、R25は、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C2-アルキル、フェニル及びフェニル-C1-C2-アルキルから選択される。特に、R25はC1-C4-アルキルである。
【０１３４】
R26は、メチル、エチル及びメトキシエチルからなる群より選択される。
【０１３５】
R27は、水素、シアノ及びリフルオロアセチルからなる群より選択される。
【０１３６】
R28はエチルであり、R29はエチルであるか、又はR28及びR29は一緒に、-(CH2)5-若しくは-(CH2)2-O-(CH2)2-である。
【０１３７】
sは、0、1、2又は3である。本発明の特別な一実施形態において、sは0である。本発明の別の特別な実施形態において、sは1、2又は3である。
【０１３８】
tは、0又は1である。本発明の特別な一実施形態において、tは0である。本発明の別の特別な実施形態において、tは1である。
【０１３９】
特に好ましくは、可変部R1及びR3が以下の意味を有する式Iの化合物である:
R1が、ハロゲン、ニトロ、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ及びC1-C4-アルキルスルホニルからなる群より選択され;
R3は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ及びC1-C4-アルキルスルホニルからなる群より選択される。
【０１４０】
殊に好ましいのは、可変部R1、R2、R3、R4、R5及びR6が以下の意味を有する式Iの化合物である:
R1は、ハロゲン、ニトロ、シクロプロピル、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルキル-S(O)2からなる群より選択され;
R2は、R2cR2dNC(O)NR2c-Z2-であり、R2c及びR2dは互いに独立して、
水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-S(O)n-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルカミノ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ジアルカミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-シアノアルキル及びベンジルからなる群より選択され
R3は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル及びC1-C4-アルキル-S(O)2からなる群より選択され;
R4は、水素、シアノ、メチル及びハロゲンからなる群より選択され;
R5は、ハロゲン、CHF2及びCF3からなる群より選択され;
R6は、C1-C4-アルキル及びC1-C2-アルコキシ-C1-C2-アルキルからなる群より選択される。
【０１４１】
その上、殊に好ましいのは、可変部R1、R2、R3、R4、R5及びR6が以下の意味を有する式Iの化合物である:
R1は、ハロゲン、ニトロ、シクロプロピル、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルキル-S(O)2からなる群より選択され;
R2は、R2cR2dNC(O)NR2c-Z2-であり、R2c及びR2dは互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2個の基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C1-C4-アルキル-C2-C6-アルケニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-S(O)n-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ジアルキルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-シアノアルキル、フェニル、ベンジル及びヘテロシクリルからなる群より選択され、ここで、ヘテロシクリルは、O、N及びSからなる群より選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を環員として含有する5又は6員の単環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、フェニル、ベンジル及びヘテロシクリルは、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3若しくは4個の基(同じ若しくは異なるもの)で置換されており;
R3は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル及びC1-C4-アルキル-S(O)2からなる群より選択され;
R4は、水素、シアノ、メチル及びハロゲンからなる群より選択され;
R5は、ハロゲン、CHF2及びCF3からなる群より選択され;
R6は、C1-C4-アルキル及びC1-C2-アルコキシ-C1-C2-アルキルからなる群より選択される。
【０１４２】
その上、殊に好ましいのは、可変部R1、R2、R3、R4、R5及びR6が以下の意味を有する式Iの化合物である:
R1は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシからなる群より選択され;
R2は、R2cR2dNC(O)NR2c-Z2-であり、R2c及びR2dは互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2個の基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、フェニル、ベンジル及びヘテロシクリルからなる群より選択され、ここで、ヘテロシクリルは、O、N及びSからなる群より選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を環員として含有する5又は6員の単環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、フェニル、ベンジル及びヘテロシクリルは、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3若しくは4個の基(同じ若しくは異なるもの)で置換されており;
R3は、水素、ハロゲン、C1-C4-ハロアルキルからなる群より選択され;
R4は、水素からなる群より選択され;
R5は、ハロゲンからなる群より選択され;
R6は、C1-C4-アルキル及びC1-C2-アルコキシ-C1-C2-アルキルからなる群より選択される。
【０１４３】
具体的に好ましいのは、可変部R1、R2、R3、R4、R5及びR6が以下の意味を有する式Iの化合物である:
R1は、塩素、メチル、メトキシからなる群より選択され;
R2は、R2cR2dNC(O)NR2c-Z2-であり、R2c及びR2dは互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2個の基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、フェニル、ベンジル及びヘテロシクリルからなる群より選択され、ここで、ヘテロシクリルは、O、N及びSからなる群より選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を環員として含有する5又は6員の単環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、フェニル、ベンジル及びヘテロシクリルは、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3若しくは4個の基(同じ若しくは異なるもの)で置換されており;
R3は、水素、塩素、臭素、トリフルオロメチル及びメトキシフェニルからなる群より選択され;
R4は、水素からなる群より選択され;
R5は、フッ素からなる群より選択され;
R6は、メチル、エチル、メトキシエチル及びエトキシメチルからなる群より選択される。
【０１４４】
具体的に好ましいのは、可変部R1、R2、R3、R4、R5及びR6が以下の意味を有する式Iの化合物である:
R1は、塩素、ニトロ、メチル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、CH2OCH2CH2OCH3及びメチルスルホニルからなる群より選択され;
R2は、R2cR2dNC(O)NR2c-Z2-であり、R2c及びR2dは互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルからなる群より選択され
R3は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル及びメチルスルホニルからなる群より選択され;
R4は、水素、シアノ、メチル、塩素及びフッ素からなる群より選択され;
R5は、塩素及びフッ素からなる群より選択され;
R6は、メチル、エチル、プロピル、メトキシメチル、メトキシエチル及びエトキシメチルからなる群より選択される。
【０１４５】
殊に好ましいのは、可変部R1、R3、R4、R5及びR6が以下の意味を有する式Iの化合物である:
R1は、ハロゲン、ニトロ、シクロプロピル、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルキル-S(O)2からなる群より選択され;
R3は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル及びC1-C4-アルキル-S(O)2からなる群より選択され;
R4は、水素、シアノ、メチル及びハロゲンからなる群より選択され;
R5は、ハロゲン、CHF2及びCF3からなる群より選択され;
R6は、C1-C4-アルキル及びC1-C2-アルコキシ-C1-C2-アルキルからなる群より選択される。
【０１４６】
殊に好ましいのは、可変部R1、R3、R4、R5及びR6が以下の意味を有する式Iの化合物である:
R1は、塩素、ニトロ、メチル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、CH2OCH2CH2OCH3及びメチルスルホニルからなる群より選択され;
R3は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル及びメチルスルホニルからなる群より選択され;
R4は、水素、シアノ、メチル、塩素及びフッ素からなる群より選択され;
R5は、塩素及びフッ素からなる群より選択され;
R6は、メチル、エチル、プロピル、メトキシメチル、メトキシエチル及びエトキシメチルからなる群より選択される。
【０１４７】
具体的に好ましいのは、可変部R1、R3、R4、R5及びR6が以下の意味を有する式Iの化合物である:
R1は、塩素、ニトロ、メチル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、CH2OCH2CH2OCH3及びメチルスルホニルからなる群より選択され;
R3は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル及びメチルスルホニルからなる群より選択され;
R4は、水素、シアノ、メチル、塩素及びフッ素からなる群より選択され;
R5は、塩素及びフッ素からなる群より選択され;
R6は、メチル、エチル、プロピル、メトキシメチル、メトキシエチル及びエトキシメチルからなる群より選択される。
【０１４８】
QがQ1であり、R4がHである好ましい化合物I.Aの例は、下記の表1〜20に集められた個々の化合物である。さらに、表中の個々の可変部について下記に言及されている意味は、それ自体が、言及されている組み合わせとは独立しており、対象の置換基の特に好ましい実施形態である。
【０１４９】
【化１１】
2019500365.tif 000013
【０１５０】
表1: R2が(Me)2NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-1.1 - I.A-1.288);
表2: R2が(Me)2NC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-2.1 - I.A-2.288);
表3: R2がMeEtNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-3.1 - I.A-3.288);
表4: R2がMeEtNC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-4.1 - I.A-4.288);
表5: R2が(Me)iPrNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-5.1 - I.A-5.288);
表6: R2が(Me)iPrNC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-6.1 - I.A-6.288);
表7: R2が(Me)cPrNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-7.1 - I.A-7.288);
表8: R2が(Me)cPrNC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-8.1 - I.A-8.288);
表9: R2が(Me)(CH3OCH2CH2-)NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-9.1 - I.A-9.288);
表10: R2が(Me)(CH3OCH2CH2-)NC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-10.1 - I.A-10.288);
表11: R2が(Me)(CH3SCH2CH2-)NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-11.1 - I.A-11.288);
表12: R2が(Me)(CH3SCH2CH2-)NC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-12.1 - I.A-12.288);
表13: R2が(N-モルホリノ)NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-13.1 - I.A-13.288);
表14: R2が(N-モルホリノ)NC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-14.1 - I.A-14.288);
表15: R2が(Et)2NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-15.1 - I.A-15.288);
表16: R2が(Et)2NC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-16.1 - I.A-16.288);
表17: R2が(Et)iPrNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-17.1 - I.A-17.288);
表18: R2が(Et)iPrNC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-18.1 - I.A-18.288);
表19: R2が(Et)cPrNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-19.1 - I.A-19.288);
表20: R2が(Et)cPrNC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-20.1 - I.A-20.288)。
【０１５１】
【表１】
2019500365.tif 000014
2019500365.tif 000015
2019500365.tif 000016
2019500365.tif 000017
2019500365.tif 000018
2019500365.tif 000019
2019500365.tif 000020
【０１５２】
QがQ2であり、R4がHである好ましい化合物I.Bの例は、下記の表21〜40に集められた個々の化合物である。さらに、表中の個々の可変部について下記に言及されている意味は、それ自体が、言及されている組み合わせとは独立しており、対象の置換基の特に好ましい実施形態である。
【０１５３】
【化１２】
2019500365.tif 000021
【０１５４】
表21: R2が(Me)2NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-1.1 - I.B-1.288);
表22: R2が(Me)2NC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-2.1 - I.B-2.288);
表23: R2がMeEtNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-3.1 - I.B-3.288);
表24: R2がMeEtNC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-4.1 - I.B-4.288);
表25: R2が(Me)iPrNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-5.1 - I.B-5.288);
表26: R2が(Me)iPrNC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-6.1 - I.B-6.288);
表27: R2が(Me)cPrNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-7.1 - I.B-7.288);
表28: R2が(Me)cPrNC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-8.1 - I.B-8.288);
表29: R2が(Me)(CH3OCH2CH2-)NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-9.1 - I.B-9.288);
表30: R2が(Me)(CH3OCH2CH2-)NC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-10.1 - I.B-10.288);
表31: R2が(Me)(CH3SCH2CH2-)NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-11.1 - I.B-11.288);
表32: R2が(Me)(CH3SCH2CH2-)NC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-12.1 - I.B-12.288);
表33: R2が(N-モルホリノ)NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-13.1 - I.B-13.288);
表34: R2が(N-モルホリノ)NC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-14.1 - I.B-14.288);
表35: R2が(Et)2NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-15.1 - I.B-15.288);
表36: R2が(Et)2NC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-16.1 - I.B-16.288);
表37: R2が(Et)iPrNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-17.1 - I.B-17.288);
表38: R2が(Et)iPrNC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-18.1 - I.B-18.288);
表39: R2が(Et)cPrNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-19.1 - I.B-19.288);
表40: R2が(Et)cPrNC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-20.1 - I.B-20.288)。
【０１５５】
QがQ3であり、R4がHである好ましい化合物I.Cの例は、下記の表41〜60に集められた個々の化合物である。さらに、表中の個々の可変部について下記に言及されている意味は、それ自体が、言及されている組み合わせとは独立しており、対象の置換基の特に好ましい実施形態である。
【０１５６】
【化１３】
2019500365.tif 000022
【０１５７】
表41: R2が(Me)2NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-1.1 - I.C-1.288);
表42: R2が(Me)2NC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-2.1 - I.C-2.288);
表43: R2がMeEtNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-3.1 - I.C-3.288);
表44: R2がMeEtNC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-4.1 - I.C-4.288);
表45: R2が(Me)iPrNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-5.1 - I.C-5.288);
表46: R2が(Me)iPrNC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-6.1 - I.C-6.288);
表47: R2が(Me)cPrNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-7.1 - I.C-7.288);
表48: R2が(Me)cPrNC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-8.1 - I.C-8.288);
表49: R2が(Me)(CH3OCH2CH2-)NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-9.1 - I.C-9.288);
表50: R2が(Me)(CH3OCH2CH2-)NC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-10.1 - I.C-10.288);
表51: R2が(Me)(CH3SCH2CH2-)NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-11.1 - I.C-11.288);
表52: R2が(Me)(CH3SCH2CH2-)NC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-12.1 - I.C-12.288);
表53: R2が(N-モルホリノ)NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-13.1 - I.C-13.288);
表54: R2が(N-モルホリノ)NC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-14.1 - I.C-14.288);
表55: R2が(Et)2NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-15.1 - I.C-15.288);
表56: R2が(Et)2NC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-16.1 - I.C-16.288);
表57: R2が(Et)iPrNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-17.1 - I.C-17.288);
表58: R2が(Et)iPrNC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-18.1 - I.C-18.288);
表59: R2が(Et)cPrNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-19.1 - I.C-19.288);
表60: R2が(Et)cPrNC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-20.1 - I.C-20.288)。
【０１５８】
QがQ4であり、R4がHである好ましい化合物I.Dの例は、下記の表61〜80に集められた個々の化合物である。さらに、表中の個々の可変部について下記に言及されている意味は、それ自体が、言及されている組み合わせとは独立しており、対象の置換基の特に好ましい実施形態である。
【０１５９】
【化１４】
2019500365.tif 000023
【０１６０】
表61: R2が(Me)2NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-1.1 - I.D-1.288);
表62: R2が(Me)2NC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-2.1 - I.D-2.288);
表63: R2がMeEtNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-3.1 - I.D-3.288);
表64: R2がMeEtNC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-4.1 - I.D-4.288);
表65: R2が(Me)iPrNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-5.1 - I.D-5.288);
表66: R2が(Me)iPrNC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-6.1 - I.D-6.288);
表67: R2が(Me)cPrNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-7.1 - I.D-7.288);
表68: R2が(Me)cPrNC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-8.1 - I.D-8.288);
表69: R2が(Me)(CH3OCH2CH2-)NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-9.1 - I.D-9.288);
表70: R2が(Me)(CH3OCH2CH2-)NC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-10.1 - I.D-10.288);
表71: R2が(Me)(CH3SCH2CH2-)NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-11.1 - I.D-11.288);
表72: R2が(Me)(CH3SCH2CH2-)NC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-12.1 - I.D-12.288);
表73: R2が(N-モルホリノ)NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-13.1 - I.D-13.288);
表74: R2が(N-モルホリノ)NC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-14.1 - I.D-14.288);
表75: R2が(Et)2NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-15.1 - I.D-15.288);
表76: R2が(Et)2NC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-16.1 - I.D-16.288);
表77: R2が(Et)iPrNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-17.1 - I.D-17.288);
表78: R2が(Et)iPrNC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-18.1 - I.D-18.288);
表79: R2が(Et)cPrNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-19.1 - I.D-19.288);
表80: R2が(Et)cPrNC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-20.1 - I.D-20.288)。
【０１６１】
QがQ1であり、R4がHである好ましい化合物I.Aのさらなる例は、下記の表81〜87に集められた個々の化合物である。さらに、表中の個々の可変部について下記に言及されている意味は、それ自体が、言及されている組み合わせとは独立しており、対象の置換基の特に好ましい実施形態である。
【０１６２】
【化１５】
2019500365.tif 000024
【０１６３】
表81: R2が(iPr)cPrNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-81.1 - I.A-81.288);
表82: R2が(cPr)2NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-82.1 - I.A-82.288);
表83: R2が(Me)PhNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-83.1 - I.A-83.288);
表84: R2が(Et)PhNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-84.1 - I.A-84.288);
表85: R2が(iPr)PhNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-85.1 - I.A-85.288);
表86: R2が(nPr)PhNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-86.1 - I.A-86.288);
表87: R2が(Me)(4-Cl-Ph)NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-87.1 - I.A-87.288)。
【０１６４】
QがQ2であり、R4がHである好ましい化合物I.Bのさらなる例は、下記の表88〜94に集められた個々の化合物である。さらに、表中の個々の可変部について下記に言及されている意味は、それ自体が、言及されている組み合わせとは独立しており、対象の置換基の特に好ましい実施形態である。
【０１６５】
【化１６】
2019500365.tif 000025
【０１６６】
表88: R2が(iPr)cPrNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-88.1 - I.B-88.288);
表89: R2が(cPr)2NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-89.1 - I.B-89.288);
表90: R2が(Me)PhNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-90.1 - I.B-90.288);
表91: R2が(Et)PhNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-91.1 - I.B-91.288);
表92: R2が(iPr)PhNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-92.1 - I.B-92.288);
表93: R2が(nPr)PhNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-93.1 - I.B-93.288);
表94: R2が(Me)(4-Cl-Ph)NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-94.1 - I.B-94.288)。
【０１６７】
QがQ3であり、R4がHである好ましい化合物I.Cのさらなる例は、下記の表95〜101に集められた個々の化合物である。さらに、表中の個々の可変部について下記に言及されている意味は、それ自体が、言及されている組み合わせとは独立しており、対象の置換基の特に好ましい実施形態である。
【０１６８】
【化１７】
2019500365.tif 000026
【０１６９】
表95: R2が(iPr)cPrNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-95.1 - I.C-95.288);
表96: R2が(cPr)2NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-96.1 - I.C-96.288);
表97: R2が(Me)PhNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-97.1 - I.C-97.288);
表98: R2が(Et)PhNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-98.1 - I.C-98.288);
表99: R2が(iPr)PhNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-99.1 - I.C-99.288);
表100: R2が(nPr)PhNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-100.1 - I.C-100.288);
表101: R2が(Me)(4-Cl-Ph)NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-101.1 - I.C-101.288)。
【０１７０】
QがQ4であり、R4がHである好ましい化合物I.Dのさらなる例は、下記の表102〜108に集められた個々の化合物である。さらに、表中の個々の可変部について下記に言及されている意味は、それ自体が、言及されている組み合わせとは独立しており、対象の置換基の特に好ましい実施形態である。
【０１７１】
【化１８】
2019500365.tif 000027
【０１７２】
表102: R2が(iPr)cPrNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-102.1 - I.D-102.288);
表103: R2が(cPr)2NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-103.1 - I.D-103.288);
表104: R2が(Me)PhNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-104.1 - I.D-104.288);
表105: R2が(Et)PhNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-105.1 - I.D-105.288);
表106: R2が(iPr)PhNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-106.1 - I.D-106.288);
表107: R2が(nPr)PhNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-107.1 - I.D-107.288);
表108: R2が(Me)(4-Cl-Ph)NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-108.1 - I.D-108.288)。
【０１７３】
式Iの化合物は、有機化学の標準的な方法により、例えばスキーム1〜15において記載した方法により調製することができる。スキーム1〜15において使用される置換基、可変部及び指数は、他に言及がなければ、式Iの化合物について上で定義した通りである。
【０１７４】
式I.Aの化合物は、以下のスキーム1と同様に調製することができる。
【０１７５】
【化１９】
2019500365.tif 000028
【０１７６】
同じく、式I.Bの化合物は、下記のスキーム2と同様に調製することができる:
【０１７７】
【化２０】
2019500365.tif 000029
【０１７８】
同じく、式I.Cの化合物は、下記のスキーム3と同様に調製することができる:
【０１７９】
【化２１】
2019500365.tif 000030
【０１８０】
式IIIの5-アミノ-1-R-テトラゾール化合物は、式IIのベンゾイル誘導体と反応させて、式I.Aの化合物を生じ得る。同じく、式IVの5-アミノ-1-R-1,2,4-トリアゾールは、式IIのベンゾイル誘導体と反応させて、式I.Bの化合物を生じ得る。同じく、式Vの4-アミノ-1,2,5-オキサジアゾール化合物は、式IIのベンゾイル誘導体と反応させて、式I.Cの化合物を生じ得る。ここで、Xは、脱離基、例えばハロゲン、特にCl、無水物残基又は活性エステル残基である。特にXがハロゲンである場合には、塩基の存在下において反応を行うのが好適である。好適な塩基は、例えば炭酸塩、例として炭酸リチウム、ナトリウム又はカリウム、アミン類、例としてトリメチルアミン又はトリエチルアミン、及び塩基性N-複素環、例としてピリジン、2,6-ジメチルピリジン又は2,4,6-トリメチルピリジンである。好適な溶媒は、特に非プロトン性溶媒、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロベンゼン、トリメチルベンゼン、ピリジン、2,6-ジメチルピリジン、2,4,6-トリメチルピリジン、アセトニトリル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン、メチルtert-ブチルエーテル、1,4-ジオキサン、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリジノン又はこれらの混合物である。出発材料は、一般的に、通常-20℃〜100℃の範囲、好ましくは-5℃〜50℃の範囲の反応温度で、等モル量又はほぼ等モル量で、互いと反応させる。
【０１８１】
あるいは、式Iの化合物はスキーム4、5及び6に示されるように調製することもできる。式IIIの5-アミノ-1-R-トリアゾールと式VIの安息香酸誘導体との反応によって化合物I.Aが生じる。同じく、式IVの5-アミノ-1-R-1,2,4-トリアゾールと式VIの安息香酸誘導体との反応によって、化合物I.Bが生じる。同じく、4-アミノ-1,2,5-オキサジアゾール化合物Vと式VIの安息香酸誘導体との反応によって、化合物I.Cが生じる。この反応は、好ましくは化合物VIの酸性基を活性化エステル又はアミドに変換する好適な活性化剤の存在下で行う。この目的のため、当技術分野で公知の活性化剤、例えば1,1',カルボニルジイミダゾール(CDI)、ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド(EDC)又は2,4,6-トリプロピル-1,3,5,2,4,6-トリオキサトリホスホリナン-2,4,6-トリオキシド(T3P)を用いることができる。活性化エステル又はアミドは、特に使用する具体的な活性化剤に応じて、化合物Vと活性化剤とを化合物III又はIVの存在下でそのまま(in situ)で接触させることにより、又は化合物III又はIVとの反応の前に別のステップにおいてのいずれかで生成することができる。特にDCC又はEDCを活性化剤として使用する場合には、活性化反応にさらなる添加剤、例えばヒドロキシベンゾトリアゾール(HOBt)、ニトロフェノール、ペンタフルオロフェノール、2,4,5-トリクロロフェノール又はN-ヒドロキシスクシンイミドを含めることが有利であり得る。塩基、例えば三級アミンの存在下において活性化エステル又はアミドを調製することがさらに有利であり得る。活性化エステル又はアミドは、そのままで又は式III又はIVのアミンと反応させた後のいずれかで、式Iのアミドを生じる。この反応は通常、無水不活性溶媒、例えば塩素化炭化水素、例としてジクロロメタン若しくはジクロロエタン、エーテル、例としてテトラヒドロフラン若しくは1,4-ジオキサン、又はカルボキサミド、例としてN,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド若しくはN-メチルピロリドンにおいて行う。この反応は通常、-20℃〜+25℃の範囲の温度で行う。
【０１８２】
【化２２】
2019500365.tif 000031
【０１８３】
【化２３】
2019500365.tif 000032
【０１８４】
【化２４】
2019500365.tif 000033
【０１８５】
さらに、例えば、スキーム7及び8に従ってアルキルハロゲン化物などのアルキル化試薬を用いて、式I.Aの化合物は、式VIIのN-(1H-テトラゾール-5-イル)ベンズアミドを処理することによって得ることができ、式I.Bの化合物は、式VIIIのN-(1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)ベンズアミドを処理することによって得ることができる。
【０１８６】
【化２５】
2019500365.tif 000034
【０１８７】
【化２６】
2019500365.tif 000035
【０１８８】
式IIIの5-アミノ-1-R-テトラゾール(R6は例えば水素又はアルキルである)は、市販品を入手可能であり、あるいは文献で公知の方法に従って得ることも可能である。例えば、5-アミノ-1-R-テトラゾールは、5-アミノテトラゾールから、Journal of the American Chemical Society, 1954, 76, 923-924に記載された方法に従って調製することができる(スキーム9)。
【０１８９】
【化２７】
2019500365.tif 000036
【０１９０】
あるいは、式IIIの5-アミノ-1-R-テトラゾール化合物は、Journal of the American Chemical Society, 1954, 76, 88-89に記載された方法に従って調製することができる(スキーム10)。
【０１９１】
【化２８】
2019500365.tif 000037
【０１９２】
スキーム11に示すように、式IVの5-アミノ-1-R-トリアゾールは、市販品を入手可能であり、あるいは文献に記載された方法に従って得ることも可能である。例えば、5-アミノ-1-R-トリアゾールは、Zeitschrift fur Chemie, 1990, 30, 12, 436-437に記載された方法に従って、5-アミノトリアゾールから調製することができる。
【０１９３】
【化２９】
2019500365.tif 000038
【０１９４】
あるいは、スキーム12に示すように、式IVの5-アミノ-1-R-トリアゾール化合物は、Chemische Berichte, 1964, 97, 2, 396-404に記載された合成法と同様に調製することもできる。
【０１９５】
【化３０】
2019500365.tif 000039
【０１９６】
式III、IV及びVの化合物並びに式II及びVの安息香酸前駆体は、購入によって得ることができるか、又は当技術分野において知られているプロセス若しくは文献、例えばWO 9746530、WO 9831676、WO 9831681、WO 2002/018352、WO 2000/003988、US 2007/0,191,335、US 6,277,847に開示されているプロセスによって調製することができる。
【０１９７】
式Vの4-アミノ-1,2,5-オキサジアゾール化合物は、市販されているか、又は文献から知られている方法に従って得られるかのいずれかである。例えば、3-アルキル-4-アミノ-1,2,5-オキサジアゾールは、Russian Chemical Bulletin、Int.  編集、54(4)、1032〜1037 (2005)に記載されている手順に準じて、スキーム13に図示されている通り、β-ケトエステルから調製することができる。
【０１９８】
【化３１】
2019500365.tif 000040
【０１９９】
スキーム14に示されている通り、R6がハロゲンである式Vの化合物は、文献に記載されている手順に従って、例えばHeteroatom Chemistry、15(3)、199〜207 (2004)に開示されているザントマイヤー型反応によって、市販されている3,4-ジアミノ-1,2,5-オキサジアゾールから調製することができる。
【０２００】
【化３２】
2019500365.tif 000041
【０２０１】
スキーム15に示されている通り、R6が求核性残基である式Vの化合物は、例えばJournal of Chemical Research、Synopses (6)、190 (1985)に、Izvestiya Akademii Nauk SSSR、Seriya Khimicheskaya (9)、2086〜8 (1986)に、又はRussian Chemical Bulletin (Izvestiya Akademii Nauk、Seriya Khimicheskayaの翻訳)、53(3)、596〜614 (2004)に開示されている手順に従って、式IXの1,2,5-オキサジアゾール化合物の4位における脱離基L、例えばハロゲンの置換を介して求核性残基を導入することによって調製することができる。
【０２０２】
【化３３】
2019500365.tif 000042
【０２０３】
一般に、式Iの化合物(それらの立体異性体、塩、互変異性体及びN-オキシド、並びに合成プロセスにおけるそれらの前駆体)は、上述した方法により調製することができる。個々の化合物を上記経路により調製できない場合、これらは他の化合物I又は個々の前駆体の誘導体化により、あるいは記載されている合成経路の慣用的な変更により調製することができる。例えば、個々の場合において、ある式Iの化合物は、他の式Iの化合物から、誘導体化により、例えばエステル加水分解、アミド化、エステル化、エーテル切断、オレフィン化、還元、酸化等により、あるいは記載されている合成経路の慣用的な変更により有利に調製することができる。
【０２０４】
反応混合物は、慣用的な方法で、例えば水との混合、相分離、及び適当であればクロマトグラフィ(例えばアルミナ又はシリカゲルを用いて)による粗製生成物の精製により、仕上げ工程(work up)を行う。中間体及び最終生成物の一部は、無色又は淡褐色粘性油の形態で得ることができ、これは、減圧下で穏やかな高温で揮発性成分から分離(freed)又は精製する。中間体及び最終生成物が固形物として得られる場合には、これらは再結晶又は粉砕により精製することができる。
【０２０５】
本発明はまた、式Iの少なくとも1種の化合物、そのN-オキシド又は農薬として適する塩、及び作物保護化合物を製剤化するのに慣用である少なくとも1種の助剤を含む組成物に関する。
【０２０６】
本発明はまた、望まれていない植生を防除するための、式Iの化合物、そのN-オキシド若しくは農薬として適する塩又は本発明の組成物の使用に関する。
【０２０７】
本発明はまた、望まれていない植生を防除する方法であって、式Iの少なくとも1種の化合物、そのN-オキシド若しくは農薬として適する塩又は本発明の組成物の除草有効量を、植物、それらの種子及び/又はそれらの生息地に作用させることを含む方法に関する。
【０２０８】
式Iの化合物及びその農薬として適する塩は、除草剤として有用である。それらは、そのままでも、あるいは適切に製剤化された組成物としても、有用である。化合物I(特にはその好ましい態様にあるもの)を含む除草剤組成物は、非作物地の植生を、特に高施用量できわめて効果的に防除する。この除草剤は、その作物植物に有意な損傷を引き起こすことなく、コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズ及びワタ等の作物における広葉雑草及びイネ科雑草に対して作用する。この効果は、主に、低施用量で認められる。
【０２０９】
対象の施用方法にもよるが、式Iの化合物(特にはその好ましい態様にあるもの)又はそれを含む組成物は、さらに、さらなる種類の作物植物における望まれていない植物を除去するために用いることができる。好適な作物の例は、以下の通りである:
アリウム・セパ[Allium cepa:タマネギ]、アナナス・コモスス[Ananas comosus:パイナップル]、アラキス・ヒポゲア[Arachis hypogaea:ラッカセイ]、アスパラガス・オフィチナリス[Asparagus officinalis:アスパラガス]、アベナ・サチバ[Avena sativa:エンバク]、ベータ・ブルガリス品種アルチシマ[Beta vulgaris spec. altissima:テンサイ]、ベータ・ブルガリス品種ラパ[Beta vulgaris spec. rapa:サトウダイコン]、ブラッシカ・ナプス変種ナプス[Brassica napus var. napus:セイヨウアブラナ]、ブラッシカ・ナプス変種ナポブラッシカ[Brassica napus var. napobrassica:セイヨウキャベツ]、ブラッシカ・ラパ変種シルベストリス[Brassica rapa var. silvestris:インドアブラナ]、ブラッシカ・オレラセア[Brassica oleracea:セイヨウキャベツ]、ブラッシカ・ニグラ[Brassica nigra:クロガラシ]、カメリア・シネンシス[Camellia sinensis:チャ]、カルタムス・チンクトリウス[Carthamus tinctorius:ベニバナ]、カルヤ・イリノイネンシス[Carya illinoinensis:ペカン]、シトルス・リモン[Citrus limon:レモン]、シトルス・シネンシス[Citrus sinensis:オレンジスウィート]、コフェア・アラビカ[Coffea arabica:アラビアコーヒーノキ](コフェア・カネフォラ[Coffea canephora:ロブスタコーヒーノキ]、コフェア・リベリカ[Coffea liberica:リベリアコーヒーノキ])、ククミス・サチバス[Cucumis sativus:キュウリ]、シノドン・ダクチロン[Cynodon dactylon:ギョウギシバ]、ダウカス・カロタ[Daucus carota:ニンジン]、エラエイス・ギネエンシス[Elaeis guineensis:アブラヤシ]、フラガリア・ベスカ[Fragaria vesca:イチゴ]、グリシン・マックス[Glycine max:ダイズ]、ゴシピウム・ヒルスツム[Gossypium hirsutum:リクチワタ](ゴシピウム・アルボレウム[Gossypium arboreum:キダチワタ]、ゴシピウム・ヘルバケウム[Gossypium herbaceum:アジアワタ]、ゴシピウム・ビチフォリウム[Gossypium vitifolium:ウミシマワタ])、ヘリアンタス・アヌウス[Helianthus annuus:ヒマワリ]、ヘベア・ブラシリエンシス[Hevea brasiliensis:パラゴムノキ]、ホルデウム・ブルガレ[Hordeum vulgare:オオムギ]、フムラス・ルプルス[Humulus lupulus:ホップ]、イポモエア・バタタス[Ipomoea batatas:サツマイモ]、ジュグランス・レギア[Juglans regia:シナノグルミ]、レンズ・クリナリス[Lens culinaris:ヒラマメ]、リヌム・ウシタチシマム[Linum usitatissimum:アマ]、リコペルシコン・リコペルシカム[Lycopersicon lycopersicum:トマト]、マルス品種[Malus spec.:リンゴ]、マニホット・エスクレンタ[Manihot esculenta:キャッサバ]、メジカゴ・サチバ[Medicago sativa:アルファルファ]、ムサ品種[Musa spec.:バナナ]、ニコチアナ・タバクム[Nicotiana tabacum:タバコ](ニコチアナ・ルスチカ[Nicotiana rustica:マルバタバコ])、オレア・エウロペア[Olea europaea:オリーブ]、オリザ・サチバ[Oryza sativa:イネ]、ファセオラス・ルナタス[Phaseolus lunatus:ライマメ]、ファセオラス・ブルガリス[Phaseolus vulgaris:インゲンマメ]、ピセア・アビエス[Picea abies:ドイツトウヒ]、ピナス品種[Pinus spec.:マツ]、ピスタシア・ベラ[Pistacia vera:ピスタシオノキ]、ピスム・サチバム[Pisum sativum:エンドウ]、プルナス・アビウム[Prunus avium:セイヨウウミザクラ]、プルナス・ペルシカ[Prunus persica:モモ]、ピルス・コムニス[Pyrus communis:セイヨウナシ]、プルヌス・アルメニアカ[Prunus armeniaca:アンズ]、プルヌス・セラスス[Prunus cerasus:サクラ]、プルヌス・デュルシス[Prunus dulcis:アーモンド]及びプルヌス・ドメスチカ[Prunus domestica:プルーン]、リベス・シルベストレ[Ribes sylvestre:フサスグリ]、リシナス・コムニス[Ricinus communis:ヒマ]、サッカラム・オフィシナルム[Saccharum officinarum:サトウキビ]、セカレ・セレアレ[Secale cereale:ライムギ]、シナピス・アルバ[Sinapis alba:シロガラシ]、ソラナム・ツベロサム[Solanum tuberosum:ジャガイモ]、ソルガム・ビコロル[Sorghum bicolor:モロコシ](ソルガム・ブルガレ[Sorghum vulgare:ホウキモロコシ])、テオブロマ・カカオ[Theobroma cacao:カカオ]、トリフォリウム・プラテンセ[Trifolium pratense:アカツメクサ]、トリチクム・アエスチバム[Triticum aestivum:コムギ]、トリチカレ[Triticale:ライコムギ]、トリチクム・デュラム[Triticum durum:マカロニコムギ]、ビシア・ファバ[Vicia faba:ソラマメ]、ビティス・ビニフェラ[Vitis vinifera:ブドウ]、ゼア・マイス[Zea mays:トウモロコシ]。
【０２１０】
用語「作物植物」には、品種改良、突然変異誘発又は遺伝子工学によって改変されている植物も含まれる。遺伝子改変(組換え)植物は、自然条件下の交雑育種、突然変異又は自然組換え(すなわち遺伝情報の再組立て)によっては起こらないような方法で遺伝物質が改変されている植物である。この場合、一般的には、1つ又はそれ以上の遺伝子が植物の遺伝物質に組み込まれて、その植物の特性が改良されている。
【０２１１】
したがって、用語「作物植物」には、品種改良及び遺伝子工学によって、ある種のクラスの除草剤、例えば、ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤、アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤[例えば、スルホニル尿素(EP-A-0257993、米国特許第5,013,659号)あるいはイミダゾリノン(例えば、米国特許第6,222,100号、WO01/82685号、WO00/26390号、WO97/41218号、WO98/02526号、WO98/02527号、WO04/106529号、WO05/20673号、WO03/14357号、WO03/13225号、WO03/14356号、WO04/16073号を参照されたい)等]、エノールピルビルシキメート3-リン酸シンターゼ(EPSPS)阻害剤[例えば、グリホサート(例えば、WO92/00377号を参照されたい)等]、グルタミンシンテターゼ(GS)阻害剤[例えば、グルホシネート(例えば、EP-A-0242236、EP-A-242246を参照されたい)等]、あるいはオキシニル系除草剤(例えば、米国特許第5,559,024号を参照されたい)に対して耐性を獲得している植物も含まれる。
【０２１２】
古典的品種改良法(突然変異誘発)を利用して、イミダゾリノン(例えばイマザモックス)に対して耐性がある、多くの作物植物(例えばClearfield[登録商標]アブラナ)が作出されている。遺伝子工学法を利用して、グリホサート又はグルホシネート(これらは商品名RoundupReady[登録商標](グリホサート)及びLiberty Link[登録商標](グルホシネート)で販売されている)に対して抵抗性がある、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビート及びアブラナ等の作物植物が作出されている。
【０２１３】
したがって、用語「作物植物」には、遺伝子工学を利用して、1種又はそれ以上のトキシン(例えば細菌株バチルスspp.のトキシン)を産生する植物も含まれる。そのような遺伝子改変植物によって産生されるトキシンとしては、例えば、バチルスspp.(特にはバチルス・チューリンギエンシス)の殺昆虫タンパク質(例えばそのエンドトキシンCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1、Cry9c、Cry34Ab1又はCry35Ab1);あるいは植物栄養部由来殺昆虫タンパク質(VIP)(例えばVIP1、VIP2、VIP3、又はVIP3A);線虫-コロニー形成性細菌(例えばホトラブダスspp.[Photorhabdus spp.]又はキセノラブダスspp.[Xenorhabdus spp.])の殺昆虫タンパク質;動物生物由来トキシン(例えばハチトキシン、クモトキシン又はサソリトキシン);真菌トキシン(例えばストレプトミセテス[Streptomycetes]由来のもの);植物レクチン(例えばエンドウ又はオオムギ由来のもの);アグルチニン;プロテイナーゼインヒビター(例えば、トリプシンインヒビター;セリンプロテアーゼインヒビター;パタチン、シスタチン又はパパインインヒビター);リボソーム-不活化タンパク質(RIP)(例えば、リシン[ricin]、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリヨジン);ステロイド代謝酵素(例えば、3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、又はHMG-CoA-レダクターゼ);イオンチャネルブロッカー(例えばナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの阻害剤);幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモンの受容体(ヘリコキニン受容体);スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ及びグルカナーゼが挙げられる。植物体中では、これらのトキシンは、プレトキシン[pretoxins]、ハイブリッドタンパク質又は切断型又はそうでなければ改変型タンパク質としても産生され得る。ハイブリッドタンパク質は、種々のタンパク質ドメインの新規な組み合わせを特徴としている(例えば、WO2002/015701号を参照されたい)。このようなトキシン又はそのようなトキシンを産生する遺伝子改変植物のさらなる例は、EP-A-374753、WO93/007278号、WO95/34656号、EP-A-427529、EP-A-451878、WO03/018810号及びWO03/052073号に開示されている。そのような遺伝子改変植物の産生方法は当業者には知られており、例えば、先に言及した文献に開示されている。上記で言及したトキシンの多くは、そのようなトキシンを産生する植物に、節足動物昆虫のあらゆる分類学上の綱に属する害虫、特には甲虫(鞘翅目[Coleoptera])、双翅類(双翅目[Diptera])及び蛾(鱗翅目[Lepidoptera])並びにセンチュウ(線虫綱[Nematoda])に対する耐性を賦与する。
【０２１４】
殺昆虫トキシンをコードする1種又はそれ以上の遺伝子を産生する遺伝子改変植物は、例えば、先に言及した文献に記載されており、また、それらのうちの一部のものは市販もされており、例えば、YieldGard(登録商標)(トキシンCry1Abを産生するトウモロコシ栽培変種)、YieldGard(登録商標)Plus(トキシンCry1Ab及びトキシンCry3Bb1を産生するトウモロコシ栽培変種)、Starlink(登録商標)(トキシンCry9cを産生するトウモロコシ栽培変種)、Herculex(登録商標)RW(トキシンCry34Ab1、トキシンCry35Ab1及び酵素ホスフィノトリシン-N-アセチルトランスフェラーゼ(PAT)を産生するトウモロコシ栽培変種);NuCOTN(登録商標)33B(トキシンCry1Acを産生するワタ栽培変種)、Bollgard(登録商標)I(トキシンCry1Acを産生するワタ栽培変種)、Bollgard(登録商標)II(トキシンCry1Ac及びトキシンCry2Ab2を産生するワタ栽培変種);VIPCOT(登録商標)(VIPトキシンを産生するワタ栽培変種);NewLeaf(登録商標)(トキシンCry3Aを産生するジャガイモ栽培変種);Syngenta Seeds SAS(仏国)から販売のBt-Xtra(登録商標)、NatureGard(登録商標)、KnockOut(登録商標)、BiteGard(登録商標)、Protecta(登録商標)、Bt11(例えばAgrisure(登録商標)CB)及びBt176(トキシンCry1Ab及びPAT酵素を産生するトウモロコシ栽培変種)、Syngenta Seeds SAS(仏国)から販売のMIR604(トキシンCry3Aの改変型を産生するトウモロコシ栽培変種、WO03/018810号を参照されたい)、Monsanto Europe S.A.(ベルギー国)から販売のMON 863(トキシンCry3Bb1を産生するトウモロコシ栽培変種)、Monsanto Europe S.A.(ベルギー国)から販売のIPC 531(トキシンCry1Acの改変型を産生するワタ栽培変種)及びPioneer Overseas Corporation(ベルギー国)から販売の1507(トキシンCry1F及びPAT酵素を産生するトウモロコシ栽培変種)他である。
【０２１５】
したがって、用語「作物植物」には、遺伝子工学を利用して、より強力である、つまり細菌性、ウイルス性又は真菌性病原体に対する抵抗性が増大された1種又はそれ以上のタンパク質、例えば、病因特異的タンパク質(PRタンパク質、EP-A-0392225を参照されたい)、抵抗性タンパク質(例えば、フィトフトラ・インフェスタンス[Phytophthora infestans]に対する2つの抵抗性遺伝子を産生するメキシコ産野生種ジャガイモ、ソラヌム・ブルボカスタヌム[Solanum bulbocastanum]由来のジャガイモ栽培変種)あるいはT4リゾチーム(例えば、このタンパク質を産生することによって、アーウィニア・アミルボーラ[Erwinia amylvora]のような細菌に対して抵抗性がある、ジャガイモ栽培変種)等を産生する植物も含まれる。
【０２１６】
したがって、用語「作物植物」には、遺伝子工学法を利用して、例えば:潜在的収量(例えばバイオマス、穀粒収量、デンプン含有量、油分含有量又はタンパク質含有量);干ばつ、塩害又は他の成育制限環境因子に対する耐性;あるいは害虫並びに真菌性、細菌性及びウイルス性病原体に対する抵抗性を増強することによって、生産性が改善されている植物も含まれる。
【０２１７】
用語「作物植物」には、特にはヒト又は動物の栄養摂取を改善するために、遺伝子工学法を利用して、例えば健康促進性長鎖オメガ3脂肪酸又はモノ不飽和オメガ9脂肪酸を産生する油脂植物(例えばNexera(登録商標)アブラナ)により、成分が改変されている植物も含まれる。
【０２１８】
用語「作物植物」には、原材料の生産性を改善するために、遺伝子工学法を利用して、例えばジャガイモのアミロペクチン含有量を増大させることにより(Amflora(登録商標)ジャガイモ)、改変されている植物も含まれる。
【０２１９】
さらに、式Iの化合物は、植物体部分の落葉化及び/又は枯葉化にも適していることが見出されており、これに対してはワタ、ジャガイモ、アブラナ、ヒマワリ、ダイズ又はソラマメ(特にはワタ)等の作物植物が適している。この関連で、植物を落葉化及び/又は枯葉化させるための組成物、そのような組成物を調製するための方法、及び式Iの化合物を用いた植物の落葉化及び/又は枯葉化方法が見出された。
【０２２０】
枯葉化剤としては、式Iの化合物は、ジャガイモ、アブラナ、ヒマワリ及びダイズのみならず、禾穀類等の作物植物の地上部分を枯葉化させるのに特に適している。これは、これらの重要な作物植物の完全機械化収穫を可能にするものである。
【０２２１】
また、裂開を一定の期間内に集中化させることによって、あるいは柑橘類果樹、オリーブの木及び他の種並びにさまざまな仁果類果樹、石果類果樹及び堅果類果樹における幹部への付着を低減することによって可能にされる、収穫の容易化も経済的利益のあるところである。この同じ機序、すなわち植物体の果実部分又は葉部分と枝部分との間の脱落組織の発達の促進は、有用植物(特にはワタ)の容易制御可能落葉化にも必須のものである。
【０２２２】
さらに、個々のワタ植物が成熟する期間の間隔差の縮小化(shortening of the time interval)は、収穫した後の繊維品質の向上をもたらす。
【０２２３】
式Iの化合物(又は式Iの化合物を含んでいる除草剤組成物)は、例えば、即時噴霧できる水性溶液、粉粒、懸濁液、さらには高濃度水性、油性若しくは他の懸濁液又は分散液、エマルション、油性分散液、ペースト、粉末、広域散布用剤、あるいは顆粒の形態で、噴霧、霧化、散粉、散布、注液又は種子処理(つまり種子と混合すること)することにより、用いることができる。使用剤形は、意図される目的に応じて決まるものであるが、各場合においては、本発明に係る活性成分の可能な限りの微細な分散が確保されるべきである。
【０２２４】
本除草剤組成物は、式Iの少なくとも1種の化合物又はIの農薬として有用な塩の除草有効量、及び、作物保護剤の製剤で慣用されている助剤を含んでいる。
【０２２５】
作物保護剤の製剤で慣用の助剤の例は、不活性助剤、固体担体、界面活性剤(例えば分散剤、保護コロイド、乳化剤、湿潤剤及び粘着付与剤)、有機及び無機増粘剤、静菌剤、凍結防止剤、消泡剤、適切であれば着色剤、及び、種子処方用の、結着剤である。
【０２２６】
増粘剤(すなわち、改変された流動特性、すなわち静止の状態では高粘度及び運動の状態では低粘度を製剤に賦与する化合物)の例は、多糖類、例えばキサンタンガム(Kelcoから販売のKelzan(登録商標))、Rhodopol(登録商標)23(Rhone Poulenc)又はVeegum(登録商標)(R.T.Vanderbiltから販売)、さらには有機及び無機板状鉱物、例えばAttaclay(登録商標)(Engelhardtから販売)である。
【０２２７】
消泡剤の例は、シリコーンエマルション(例えば、Silikon(登録商標)SRE(Wacker)又はRhodiaから販売のRhodorsil(登録商標)等)、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸の塩、有機フッ素化合物並びにこれらの混合物である。
【０２２８】
静菌剤は、水性除草剤製剤を安定化させるのに加えられ得る。静菌剤の例は、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールをベースとする静菌剤(ICIから販売のProxel(登録商標)又はThor Chemieから販売のActicide(登録商標)RS及びRohm&Haasから販売のKathon(登録商標)MK)、さらにはイソチアゾリノン誘導体(例えば、アルキルイソチアゾリノン、及びベンゾイソチアゾリノン(Thor Chemieから販売のActicide MBS))をベースとする静菌剤である。
【０２２９】
凍結防止剤の例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素又はグリセロールである。
【０２３０】
着色剤の例は、難水溶性ピグメント、及び、水溶性染料である。言及され得る例は、ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112、及びC.I.ソルベントレッド1の名称で知られている染料、さらにはピグメントブルー15:4、ピグメントブルー15:3、ピグメントブルー15:2、ピグメントブルー15:1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48:2、ピグメントレッド48:1、ピグメントレッド57:1、ピグメントレッド53:1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベイシックバイオレット10、ベイシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベイシックレッド10、ベイシックレッド108である。
【０２３１】
結着剤の例は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール及びチロースである。
【０２３２】
適する不活性助剤は、例えば、以下のものである:
中〜高沸点の鉱油留分(例えばケロシン及びディーゼル油、さらにコールタール油)及び植物又は動物由来の油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素(例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン及びその誘導体、アルキル化ベンゼン及びその誘導体)、アルコール(例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノール)、ケトン(例えばシクロヘキサノン)、あるいは強極性溶媒(例えばN-メチルピロリドンのようなアミン)、並びに水である。
【０２３３】
固体担体は、鉱物質土類、例えばシリカ、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、ボール、黄土、クレイ、ドロマイト、珪藻土;硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム及び酸化マグネシウム;粉砕合成物質;肥料例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム及び尿素;並びに栽培植物由来の産物(例えば禾穀類殻粉、樹皮挽き粉、木材挽き粉及び堅果殻挽き粉)、セルロース粉末;あるいは他の固体担体である。
【０２３４】
適する界面活性剤(補佐剤、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤さらには乳化剤)は、芳香族スルホン酸、例えば、リグノスルホン酸(例えばBorresperseタイプ、Borregard)、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸(Morwetタイプ、Akzo Nobel)及びジブチルナフタレンスルホン酸(Nekalタイプ、BASF SE)の、並びに脂肪酸の、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩;アルキルスルホネート及びアルキルアリールスルホネート;アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェート及び脂肪アルコールスルフェート;及び硫酸化ヘキサ-、ヘプタ-及びオクタ-デカノールの塩、さらには脂肪アルコールグリコールエーテルの塩;スルホン化ナフタレン及びその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物;ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル;エトキシル化イソオクチルフェノール、エトキシル化オクチルフェノール又はエトキシル化ノニルフェノール;アルキルフェニル若しくはトリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール/エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル又はポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸塩廃液、並びにタンパク質、変性タンパク質、多糖類(例えばメチルセルロース)、疎水的に改質されたスターチ、ポリビニルアルコール(MowiolタイプClariant)、ポリカルボキシレート(BASF SE、Sokalanタイプ)、ポリアルコキシレート、ポリビニルアミン(BASF SE、Lupamineタイプ)、ポリエチレンイミン(BASF SE、Lupasolタイプ)、ポリビニルピロリドン及びそのコポリマーである。
【０２３５】
粉粒剤、広域散布用剤及び粉末剤は、活性成分を固体担体と一緒にして混合又は粉砕することによって調製され得る。
【０２３６】
顆粒剤、例えば被覆顆粒剤、含浸顆粒剤及び均質顆粒剤は、活性成分を固体担体に結着させることによって調製され得る。
【０２３７】
水性使用剤形は、エマルション濃縮製剤、懸濁製剤、ペースト剤、水和性粉粒又は水分散性顆粒から、水を加えることによって調製され得る。エマルション、ペースト又は油性分散液を調製するためには、式I(又はIa)の化合物は、そのままか又は油若しくは溶媒に溶解させて、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤を用いることによって、水にホモジナイズされ得る。別法としては、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤さらには望ましいなら溶媒又は油を含んでいる濃縮製剤を調製することも可能であり、これは水で希釈するのに適している。
【０２３８】
即時使用調製物中の式Iの化合物の濃度は、広い範囲の中で変えられ得る。一般的には、製剤は、0.001〜98重量%、好ましくは0.01〜95重量%の少なくとも1種の活性化合物を含んでいる。活性化合物は、90%〜100%、好ましくは95%〜100%の純度(NMRスペクトルによる)で用いられる。
【０２３９】
製剤又は即時使用調製物は、酸、塩基又は緩衝液系も含み得るものであって、適する例は、リン酸若しくは硫酸、又は尿素若しくはアンモニアである。
【０２４０】
本発明の式Iの化合物は、例えば、以下のようにして製剤化され得る:
1.水で希釈する調製品
A 水溶性濃縮製剤(water-soluble concentrates)
10重量部の活性化合物を90重量部の水又は水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤又は他の補佐剤を加える。活性化合物は水で希釈すると同時に溶解する。これにより活性化合物含有量が10重量%の製剤が得られる。
B 分散濃縮製剤(Dispersible concentrates)
20重量部の活性化合物を10重量部の分散剤(例えばポリビニルピロリドン)を加えてある70重量部のシクロヘキサノンに溶解させる。水で希釈すると分散液が得られる。活性化合物含有量は20重量%である。
C 乳化濃縮製剤(Emulsifiable concentrates)
15重量部の活性化合物をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレートとを加えてある(各場合5重量部)75重量部の有機溶媒(例えばアルキル芳香族)に溶解させる。水で希釈するとエマルションが得られる。この製剤は15重量%の活性化合物含有量を有している。
D エマルション製剤(Emulsions)
25重量部の活性化合物をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレートとを加えてある(各場合5重量部)35重量部の有機溶媒(例えばアルキル芳香族)に溶解させる。この混合物を乳化装置(例えばUltraturrax)を用いて30重量部の水に導入して均質なエマルションにする。水で希釈するとエマルションが得られる。この製剤は25重量%の活性化合物含有量を有している。
E 懸濁製剤(Suspensions)
撹拌下にあるボールミル中で、20重量部の活性化合物を10重量部の分散剤・湿潤剤及び70重量部の水又は有機溶媒を加えて粉砕して微細活性化合物懸濁液を得る。水で希釈すると活性化合物の安定懸濁液が得られる。製剤中の活性化合物含有量は20重量%である。
F 顆粒水和剤(water-dispersible granules)及び顆粒水溶剤(water-soluble granules)
専用の装置(例えば押出機、噴霧塔、流動床)を用いて50重量部の活性化合物を50重量部の分散剤・湿潤剤を加えて細かく粉砕して顆粒水和剤又は顆粒水溶剤にする。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液又は溶液が得られる。この製剤は50重量%の活性化合物含有量を有している。
G 粉末水和剤(water-dispersible powders)及び粉末水溶剤(water-soluble powders)
75重量部の活性化合物をローター・ステーター・ミル中で25重量部の分散剤・湿潤剤+シリカゲルを加えて粉砕する。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液又は溶液が得られる。この製剤の活性化合物含有量は75重量%である。
H ゲル製剤(Gel formulations)
ボールミル中で、20重量部の活性化合物、10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤及び70重量部の水又は有機溶媒を粉砕して微細懸濁液を得る。水で希釈すると活性化合物含有量が20重量%の安定な懸濁液が得られる。
2.希釈せずに施用する調製品
I 粉剤(Dusts)
5重量部の活性化合物を細かく粉砕して95重量部の微粉砕カオリンと緊密に混合する。これにより活性化合物含有量が5重量%の散粉用粉剤が得られる。
J 顆粒剤(Granules)(GR、FG、GG、MG)
0.5重量部の活性化合物を細かく粉砕して99.5重量部の担体と組み合わせる。この場合の現在の方法は押出、噴霧乾燥又は流動床である。これにより活性化合物含有量が0.5重量%の希釈せずに施用される顆粒剤が得られる。
K ULV溶液剤(ULV solutions)(UL)
10重量部の活性化合物を90重量部の有機溶媒(例えばキシレン)に溶解させる。これにより活性化合物含有量が10重量%の希釈せずに施用される調製品が得られる。
【０２４１】
式Iの化合物又はそれを含んでいる除草剤組成物は、作物植物の発芽前又は発芽後、あるいは作物植物の種子と一緒に施用され得る。また、本除草剤組成物又は活性化合物で前処理された、作物植物の種子を施用することによっても、除草剤組成物又は活性化合物を施用することが可能である。活性化合物が一部の作物植物によってはあまりよく許容されない場合は、噴霧装置を用いて、除草剤組成物が、その感受性の作物植物の葉と接触しないようできるだけ遠く、同時に、活性化合物が、下に生育している望ましくない植物の葉(又は裸の土壌表面)に届くよう除草剤組成物が噴霧される施用方法(出芽後処理[post-directed]、レイバイ)が用いられ得る。
【０２４２】
さらなる実施形態では、式Iの化合物又はその除草剤組成物は、種子処理によって施用され得る。
【０２４３】
種子の処理には、基本的には、本発明に係る式Iの化合物又はそれから調製される組成物を用いた、当業者には周知のあらゆる方法(種子粉衣、種子コーティング、種子散布、種子浸漬、種子フィルムコーティング、種子多層コーティング、種子エンクラスティング、種子ドリッピング及び種子ペレット化)が含まれる。この場合、除草剤組成物は、希釈して、又は希釈せずに、施用され得る。
【０２４４】
用語「種子」には、例えば、穀粒、種、実、塊茎、苗木や似たような形態のもののような、あらゆるタイプの種子が含まれる。本明細書においては、好ましくは、用語「種子」は、穀粒及び種を意味する。
【０２４５】
用いられる種子は、先に言及した有用植物の種子であり得るが、遺伝子導入植物又は通常の品種改良法によって得られた植物の種子であることもあり得る。
【０２４６】
活性化合物の施用量は、防除標的、季節、標的植物及び成長段階にもよるが、0.001〜3.0(好ましくは0.01〜1.0)kg/haの活性物質(a.s.)である。種子を処理するためには、式Iの化合物は、一般的には、100kgの種子あたり0.001〜10kgの量で用いられる。
【０２４７】
式Iの化合物をセーフナーとの組み合わせで使用するのも有利であり得る。セーフナーは、望まれていない植物に対する式Iの化合物の除草活性に実質的な影響を及ぼすことなく有用植物に対する損傷を回避又は軽減する化学化合物である。セーフナーは、有用植物の播種前にも、発芽前又は発芽後にも用いられ得る(例えば、種子の処理で、あるいは枝又は苗木への処理で)。セーフナーと式Iの化合物とは、同時に、又は順次で、用いられ得る。
【０２４８】
適するセーフナーは、例えば、(キノリン-8-オキシ)酢酸系、1-フェニル-5-ハロアルキル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-カルボン酸系、1-フェニル-4,5-ジヒドロ-5-アルキル-1H-ピラゾール-3,5-ジカルボン酸系、4,5-ジヒドロ-5,5-ジアリール-3-イソオキサゾールカルボン酸系、ジクロロアセトアミド系、α-オキシミノフェニルアセトニトリル系、アセトフェノンオキシム系、4,6-ジハロ-2-フェニルピリミジン系、N-[[4-(アミノカルボニル)フェニル]スルホニル]-2-ベンズアミド系、1,8-ナフタル酸無水物系、2-ハロ-4-(ハロアルキル)-5-チアゾールカルボン酸系、ホスホロチオラート系及びO-フェニルN-アルキルカルバメート系並びにこれらの農薬として有用な塩及びそれらの農薬として有用な誘導体(例えばアミド、エステル及びチオエステル)(但しこれらが酸官能を有しているとして)である。
【０２４９】
活性スペクトルを広げるため、また、相乗効果を得るため、式Iの化合物は、他の多くの代表的な除草活性化合物の群又は生長調節活性化合物の群とあるいはセーフナーと混合されて、一緒に施用され得る。適する混合パートナーは、例えば、1,2,4-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、アミド、アミノリン酸及びその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、アリールオキシ/ヘテロアリールオキシアルカン酸及びその誘導体、安息香酸及びその誘導体、ベンゾチアジアジノン、2-(ヘタロイル/アロイル)-1,3-シクロヘキサンジオン、ヘテロアリールアリールケトン、ベンジルイソオキサゾリジノン、メタ-CF3-フェニル誘導体、カルバメート、キノリンカルボン酸及びその誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキセノンオキシムエーテル誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸及びその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン-3-オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸及びその誘導体、尿素、3-フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、N-フェニル-3,4,5,6-テトラヒドロフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、ヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸及びその誘導体、2-フェニルプロピオン酸及びその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸及びその誘導体、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、トリアゾールカルボキサミド、ウラシルさらにはフェニルピラゾリン、並びにイソオキサゾリン及びその誘導体である。
【０２５０】
さらに、式Iの化合物を単独で、又は他の除草剤との組み合わせで、あるいはそうでなければさらにさらなる作物保護剤、例えば害虫又は植物病原性真菌若しくは細菌を防除するための組成物と一緒に混合して施用するのが有用であり得る。また、注目されるのが、栄養不足及び微量元素不足を改善するのに用いられる無機塩溶液との混和性である。植物非有害性油及び油濃縮製剤等の他の添加剤も加えられ得る。
【０２５１】
本発明に係る式Iの化合物との組み合わせで用いられ得る除草剤の例は、以下の通りである: b1)脂質生合成阻害剤の群からは:
アロキシジム、アロキシジム-ナトリウム、ブトロキシジム、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ-プロパルギル、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ-ブチル、ジクロホップ、ジクロホップ-メチル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ-エチル、フェノキサプロップ-P、フェノキサプロップ-P-エチル、フルアジホップ、フルアジホップ-ブチル、フルアジホップ-P、フルアジホップ-P-ブチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ-メチル、ハロキシホップ-P、ハロキシホップ-P-メチル、メタミホップ、ピノキサデン、プロホキシジム、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ-エチル、キザロホップ-テフリル、キザロホップ-P、キザロホップ-P-エチル、キザロホップ-P-テフリル、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、ベンフレサート、ブチラート、シクロアート、ダラポン、ジメピペラート、EPTC、エスプロカルブ、エトフメサート、フルプロパナート、モリナート、オルベンカルブ、ペブラート、プロスルホカルブ、TCA、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリアレート及びベルノレート;
b2)ALS阻害剤の群からは:
アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、ベンスルフロン-メチル、ビスピリバック、ビスピリバック-ナトリウム、クロリムロン、クロリムロン-エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、クロランスラム、クロランスラム-メチル、シクロスルファムロン、ジクロスラム、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン-メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フロラスラム、フルカルバゾン、フルカルバゾン-ナトリウム、フルセトスルフロン、フルメツラム、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン-メチル-ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、ハロスルフロン-メチル、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ-メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム、メソスルフロン、メトスラム、メトスルフロン、メトスルフロン-メチル、ニコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、ペノキスラム、プリミスルフロン、プリミスルフロン-メチル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン-ナトリウム、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン-エチル、ピリベンゾキシム、ピリミスルファン、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック-メチル、ピリチオバック、ピリチオバック-ナトリウム、ピロキスラム、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホメツロン-メチル、スルホスルフロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン-メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン-メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリベヌロン-メチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン-メチル及びトリトスルフロン;
b3)光合成阻害剤の群からは:
アメトリン、アミカルバゾン、アトラジン、ベンタゾン、ベンタゾン-ナトリウム、ブロマシル、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル並びにその塩及びエステル、クロロブロムロン、クロリダゾン、クロロトルロン、クロロキスロン、シアナジン、デスメジファム、デスメトリン、ジメフロン、ジメタメトリン、ジクワット、ジクワット-ジブロミド、ジウロン、フルオメツロン、ヘキサジノン、イオキシニル並びにその塩及びエステル、イソプロツロン、イソウロン、カルブチラート、レナシル、リヌロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトキスロン、メトリブジン、モノリヌロン、ネブロン、パラコート、パラコート-ジクロリド、パラコート-ジメチルスルフェート、ペンタノクロル、フェンメジファム、フェンメジファム-エチル、プロメトン、プロメトリン、プロパニル、プロパジン、ピリダフォル、ピリデート、シズロン、シマジン、シメトリン、テブチウロン、テルバシル、テルブメトン、テルブチルアジン、テルブトリン、チジアズロン及びトリエタジン;
b4)プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤の群からは:
アシフルオルフェン、アシフルオルフェン-ナトリウム、アザフェニジン、ベンカルバゾン、ベンズフェンジゾン、ビフェノックス、ブタフェナシル、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン-エチル、クロメトキシフェン、シニドン-エチル、フルアゾラート、フルフェンピル、フルフェンピル-エチル、フルミクロラック、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン-エチル、フルチアセット、フルチアセット-メチル、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン-エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チジアジミン、2-クロロ-5-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-4-フルオロ-N-[(イソプロピル)メチルスルファモイル]ベンズアミド(H-1;CAS372137-35-4)、エチル[3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ]-2-ピリジルオキシ]アセテート(H-2;CAS353292-31-6)、N-エチル-3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(H-3;CAS452098-92-9)、N-テトラヒドロフルフリル-3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(H-4;CAS915396-43-9)、N-エチル-3-(2-クロロ-6-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(H-5;CAS452099-05-7)、N-テトラヒドロフルフリル-3-(2-クロロ-6-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(H-6;CAS45100-03-7)、3-[7-フルオロ-3-オキソ-4-(プロパ-2-イニル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル]-1,5-ジメチル-6-チオキソ-[1,3,5]トリアジナン-2,4-ジオン、1,5-ジメチル-6-チオキソ-3-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-(プロパ-2-イニル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-6-イル)-1,3,5-トリアジナン-2,4-ジオン、2-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-プロパ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-4,5,6,7-テトラヒドロ-イソインドール-1,3-ジオン及び1-メチル-6-トリフルオロメチル-3-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-プロパ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-1H-ピリミジン-2,4-ジオン;
b5)白化除草剤の群からは:
アクロニフェン、アミトロール、ベフルブタミド、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、クロマゾン、ジフルフェニカン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、イソキサフルトール、メソトリオン、ノルフルラゾン、ピコリナフェン、ピラスルフトール、ピラゾリナート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トプラメゾン、4-ヒドロキシ-3-[[2-[(2-メトキシエトキシ)メチル]-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]カルボニル]ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン(H-7;CAS352010-68-5)及び4-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)ピリミジン(H-8;CAS180608-33-7);
b6)EPSPシンターゼ阻害剤の群からは:
グリホサート、グリホサート-イソプロピルアンモニウム及びグリホサート-トリメシウム(スルホサート);
b7)グルタミンシンターゼ阻害剤の群からは:
ビラナホス(ビアラホス)、ビラナホス-ナトリウム、グルホシネート及びグルホシネート-アンモニウム;
b8)DHPシンターゼ阻害剤の群からは:
アスラム;
b9)有糸分裂阻害剤の群からは:
アミプロホス、アミプロホス-メチル、ベンフルラリン、ブタミホス、ブトラリン、カルベタミド、クロルプロファム、クロルタール、クロルタール-ジメチル、ジニトラミン、ジチオピル、エタルフルラリン、フルクロラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、プロファム、プロピザミド、テブタム、チアゾピル及びトリフルラリン;
b10)VLCFA阻害剤の群からは:
アセトクロル、アラクロル、アニロフォス、ブタクロル、カフェンストロール、ジメタクロル、ジメテナミド、ジメテナミド-P、ジフェナミド、フェントラザミド、フルフェナセット、メフェナセット、メタザクロル、メトラクロル、メトラクロル-S、ナプロアニリド、ナプロパミド、ペトキサミド、ピペロホス、プレチラクロル、プロパクロル、プロピソクロル、ピロキサスルホン(KIH-485)及びテニルクロル;
次の式2の化合物:
【０２５２】
【化３４】
2019500365.tif 000043
【０２５３】
[式中、各可変部は、以下の通りの意味を有している:
Yは、冒頭で定義した通りフェニル又は5若しくは6員ヘテロアリールであり、この基は1〜3個の基Raaによって置換されていてよく;RA、RB、RC、RDは、H、ハロゲン又はC1〜C4-アルキルであり;Aは、O又はNHであり;qは、0又は1である]。好ましい実施形態によると、1個から3個の基Raaは、同一又は異なっており、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される。
【０２５４】
式2の化合物は、特には、以下の通りの意味を有している:
Yは、
【０２５５】
【化３５】
2019500365.tif 000044
【０２５６】
[式中、#は、その分子の骨格への結合を表している]であり;
RA、RB、RC、RDは、H、Cl、F又はCH3であり;REは、ハロゲン、C1〜C4-アルキル又はC1〜C4-ハロアルキルであり;RFは、C1〜C4-アルキルであり;RGは、ハロゲン、C1〜C4-アルコキシ又はC1〜C4-ハロアルコキシであり;RHは、H、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル又はC1〜C4-ハロアルコキシであり;rは、0、1、2又は3であり;Aは、酸素であり;qは、0又は1である。
【０２５７】
式2の好ましい化合物は、以下の通りの意味を有している:
Yは、
【０２５８】
【化３６】
2019500365.tif 000045
であり、
RAは、Hであり;RB、RCは、Fであり;RDは、H又はFであり;Aは、酸素であり;qは、0又は1である。
【０２５９】
式2の特に好ましい化合物は以下の通りである:
3-[5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イルメタンスルホニル]-4-フルオロ-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール(2-1);3-{[5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イル]フルオロメタンスルホニル}-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール(2-2);4-(4-フルオロ-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-スルホニルメチル)-2-メチル-5-トリフルオロメチル-2H-[1,2,3]トリアゾール(2-3);4-[(5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-スルホニル)フルオロメチル]-2-メチル-5-トリフルオロメチル-2H-[1,2,3]トリアゾール(2-4);4-(5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-スルホニルメチル)-2-メチル-5-トリフルオロメチル-2H-[1,2,3]トリアゾール(2-5);3-{[5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イル]ジフルオロメタンスルホニル}-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール(2-6);4-[(5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-スルホニル)ジフルオロメチル]-2-メチル-5-トリフルオロメチル-2H-[1,2,3]トリアゾール(2-7);3-{[5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イル]ジフルオロメタンスルホニル}-4-フルオロ-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール(2-8);4-[ジフルオロ-(4-フルオロ-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-スルホニル)メチル]-2-メチル-5-トリフルオロメチル-2H-[1,2,3]トリアゾール(2-9);
【０２６０】
b11)セルロース生合成阻害剤の群からは:
クロルチアミド、ジクロベニル、フルポキサム及びイソキサベン;
b12)デカップラー型除草剤の群からは:
ジノセブ、ジノテルブ、及びDNOC及びその塩;
b13)オーキシン型除草剤の群からは:
2,4-D並びにその塩及びエステル、2,4-DB並びにその塩及びエステル、アミノピラリド並びにその塩(例えばアミノピラリド-トリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウム)及びそのエステル、ベナゾリン、ベナゾリン-エチル、クロランベン並びにその塩及びエステル、クロムプロップ、クロピラリド並びにその塩及びエステル、ジカンバ並びにその塩及びエステル、ジクロルプロップ並びにその塩及びエステル、ジクロルプロップ-P並びにその塩及びエステル、フルロキシピル、フルロキシピル-ブトメチル、フルロキシピル-メプチル、MCPA並びにその塩及びエステル、MCPA-チオエチル、MCPB並びにその塩及びエステル、メコプロップ並びにその塩及びエステル、メコプロップ-P並びにその塩及びエステル、ピクロラム並びにその塩及びエステル、キンクロラック、キンメラック、TBA(2,3,6)並びにその塩及びエステル、トリクロピル並びにその塩及びエステル、並びに5,6-ジクロロ-2-シクロプロピル-4-ピリミジンカルボン酸(H-9;CAS858956-08-8)並びにその塩及びエステル;
b14)オーキシン輸送阻害剤の群からは:
ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル-ナトリウム、ナプタラム及びナプタラム-ナトリウム;
b15)他の除草剤の群からは:
ブロモブチド、クロルフルレノール、クロルフルレノール-メチル、シンメチリン、クミルウロン、ダラポン、ダゾメト、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート-メチルスルフェート、ジメチピン、DSMA、ジムロン、エンドタール及びその塩、エトベンザニド、フランプロップ、フランプロップ-イソプロピル、フランプロップ-メチル、フランプロップ-M-イソプロピル、フランプロップ-M-メチル、フルレノール、フルレノール-ブチル、フルルプリミドール、ホサミン、ホサミン-アンモニウム、インダノファン、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メタム、メチルアジド、メチルブロミド、メチル-ジムロン、メチルヨージド、MSMA、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブ、キノクラミン、トリアジフラム、トリジファン及び6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール(H-10;CAS499223-49-3)並びにその塩及びエステル。
【０２６１】
好ましいセーフナーCの例は、ベノキサコル、クロキントセット、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトラート、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、メフェナート、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン(H-11;MON4660、CAS71526-07-3)及び2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン(H-12;R-29148、CAS52836-31-4)である。
【０２６２】
群b1)〜b15)の活性化合物及びセーフナーCは公知の除草剤及びセーフナーである(例えば、The Compendium of Pesticide Common Names (http://www.alanwood.net/pesticides/);B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide [Herbicides], Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1995を参照されたい)。さらなる除草活性化合物は、WO96/26202号、WO97/41116号、WO97/41117号、WO97/41118号、WO01/83459号及びWO2008/074991号、並びにW. Kramer et al. (ed.) "Modern Crop Protection Compounds", Vol. 1, Wiley VCH, 2007及びそこに引用されている文献にも記載されている。
【０２６３】
本発明はまた、式Iの少なくとも1種の化合物と、好ましくは群b1〜b15の活性化合物から選択される、少なくとも1種のさらなる活性化合物と、少なくとも1種の固体若しくは液体担体及び/又は1種若しくはそれ以上の界面活性剤、並びに望まれるなら作物保護組成物に慣用の1種若しくはそれ以上のさらなる助剤とを含んでいる活性化合物組み合わせを含む1成分組成物として製剤化された作物保護組成物の形態にある組成物に関する。
【０２６４】
本発明はまた、式Iの少なくとも1種の化合物、固体若しくは液体担体、及び/又は1種若しくはそれ以上の界面活性剤を含んでいる第1の成分と、群b1〜b15の活性化合物から選択される少なくとも1種のさらなる活性化合物、固体若しくは液体担体、及び/又は1種若しくはそれ以上の界面活性剤を含んでいる第2の成分とを含んでいる2成分組成物として製剤化された作物保護組成物の形態にある組成物に関する(ここで、さらに、第1及び第2の成分は、いずれも、作物保護組成物に慣用のさらなる助剤をも含み得る)。
【０２６５】
成分Aとしての式Iの少なくとも1種の化合物と少なくとも1種の除草剤Bとを含んでいる二成分組成物では、活性化合物A:Bの重量比は、一般的には、1:1000〜1000:1の範囲内、好ましくは1:500〜500:1の範囲内、特には1:250〜250:1の範囲内、特に好ましくは1:75〜75:1の範囲内にある。
【０２６６】
成分Aとしての式Iの少なくとも1種の化合物と少なくとも1種のセーフナーCとを含んでいる二成分組成物では、活性化合物A:Cの重量比は、一般的には、1:1000〜1000:1の範囲内、好ましくは1:500〜500:1の範囲内、特には1:250〜250:1の範囲内、特に好ましくは1:75〜75:1の範囲内にある。
【０２６７】
成分Aとしての式Iの少なくとも1種の化合物と、少なくとも1種の除草剤Bと、少なくとも1種のセーフナーCとを含んでいる三成分組成物では、成分A:Bの相対重量部は、一般的には、1:1000〜1000:1の範囲内、好ましくは1:500〜500:1の範囲内、特には1:250〜250:1の範囲内、特に好ましくは1:75〜75:1の範囲内にあり;成分A:Cの重量比は、一般的には、1:1000〜1000:1の範囲内、好ましくは1:500〜500:1の範囲内、特には1:250〜250:1の範囲内、特に好ましくは1:75〜75:1の範囲内にあり;成分B:Cの重量比は、一般的には、1:1000〜1000:1の範囲内、好ましくは1:500〜500:1の範囲内、特には1:250〜250:1の範囲内、特に好ましくは1:75〜75:1の範囲内にある。好ましくは、成分A+B対成分Cの重量比は、1:500〜500:1の範囲内、特には1:250〜250:1の範囲内、特に好ましくは1:75〜75:1の範囲内にある。
【０２６８】
式Iの個々に示される1種の化合物と1種の混合パートナー又は混合パートナー組み合わせとを各場合において含んでいる本発明に係る特に好ましい組成物の例は、以下の表Bに記載されている。
【０２６９】
本発明のさらなる態様は、以下の表Bに列挙されている組成物B-1〜B-1236に関する。表中、各場合、表Bの一つの行は、先の説明で個々に記載された式Iの各化合物のうちの一つ(成分1)と、群b1)〜b15)からのさらなる活性化合物及び/又は各場合当該の行に表示されているセーフナーC(成分2)とを含んでいる除草剤組成物に対応している。記載されている組成物中の各活性化合物は、各場合、好ましくは、相乗的効果がある量で存在している。
【０２７０】
【表２】
2019500365.tif 000046
2019500365.tif 000047
2019500365.tif 000048
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【０２７１】
本発明に係る式Iの化合物及び組成物は、植物強化効果も有し得る。つまり、望まれていない微生物(例えば、有害真菌だけでなく、ウイルス及び細菌)による攻撃に対する植物の防御システムを動員するのに適している。植物強化(抵抗性誘発)物質とは、本文脈では、処理の後、望まれていない微生物で接種された場合、処理された植物が、そのような微生物に対する抵抗性の実質的な高まりを示すように、処理された植物の防御システムを刺激することができる物質を意味すると理解されるべきである。
【０２７２】
式Iの化合物は、処理後一定の期間内において、望まれていない微生物による攻撃から植物を保護するのに用いられ得る。式Iの化合物による保護の効果がある期間は、一般的には、式Iの化合物で植物を処理した後、1〜28日(好ましくは1〜14日)に(又は、種子の処理後は、播種後9ヶ月までに)及ぶ。
【０２７３】
本発明に係る式Iの化合物及び組成物は、収穫量を増大させるのにも適している。
【０２７４】
さらに、本発明に係る式Iの化合物及び組成物は、毒性が低下されており、植物によって十分許容される。
【実施例】
【０２７５】
式Iの化合物の調製は、実施例によって例示されているが、しかしながら、本発明の対象物は、示されている実施例に限定されない。
【０２７６】
I.合成実施例
出発材料を適切に改変し、以下の合成実施例に記載される手順を用いて、さらなる化合物Iを得た。このようにして得られた化合物は、物理データと一緒に、後にある表に列挙されている。
【０２７７】
以下に示される生成物は、融点測定、NMR分光、又はHPLC-MS分光分析によって決定される質量([m/z])により特性決定した。
【０２７８】
HPLC-MS=質量分光分析と連結された高速液体クロマトグラフィー;HPLCカラム:
15 RP-18カラム(Merck KgaA(独国)製Chromolith Speed ROD)、50*4.6mm;移動相:アセトニトリル+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)/水+0.1%TFA、40℃で5分かけて5:95→100:0の勾配を使用、流速1.8ml/分。
MS:四極子エレクトロスプレーイオン化、80V(ポジティブモード)
AcSK:カリウムチオアセテート
p-HPLC=分取HPLC
【０２７９】
[実施例1]
式I.A-3.85の4-ブロモ-3-[[エチル(メチル)カルバモイル]アミノ]-6-フルオロ-2-メチル-N-(1-メチルテトラゾール-5-イル)ベンズアミド、エントリー7の調製。
ステップ1:メチル3-アミノ-4-ブロモ-6-フルオロ-2-メチル-ベンゾエート
【０２８０】
【化３７】
2019500365.tif 000075
市販されているメチル3-アミノ-6-フルオロ-2-メチル-ベンゾエート(CAS[848678-60-4、30.0g、0.16mol)を無水DMF(220ml)中に溶解し、一分量ずつNBS(N-ブロモスクシンイミド)を用いて室温で処理した。反応はわずかに発熱性であり、冷却を介して29℃未満に保持した。反応混合物を終夜撹拌し、真空中で濃縮し、メチル-tert-ブチルエーテル(MTBE、450ml)及び水(400ml)で処理し、MTBE(200ml)で2回目に抽出した。合わせた有機相を水(3×250ml)及びブライン(1×250ml)で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を真空中で蒸発させると、該生成物(41.1g、96%の収率)が得られた。LC-MS (M+H): 263.8。
【０２８１】
ステップ2:メチル4-ブロモ-6-フルオロ-3-イソシアナート-2-メチル-ベンゾエート
【０２８２】
【化３８】
2019500365.tif 000076
トリホスゲン(ビス(トリクロロメチル)カーボネート、53.2g、0.18mol)をトルエン(350ml)中に溶解し、メチル3-アミノ-4-ブロモ-6-フルオロ-2-メチル-ベンゾエート(23.5g、0.09mol)のトルエン100ml溶液で処理した。還流するまで温度を段階的に増加させて、およそ85℃の温度で開始するガスの発生が観察された。還流を6時間保持し、反応混合物を終夜室温で撹拌した。その後、反応混合物を真空中で蒸発させると、該生成物(15.5g、99%)がオレンジ色の固体として残り、これをさらに精製することなく次のステップのために使用した。
【０２８３】
ステップ3:メチル4-ブロモ-3-[[エチル(メチル)カルバモイル]アミノ]-6-フルオロ-2-メチル-ベンゾエート
【０２８４】
【化３９】
2019500365.tif 000077
メチル4-ブロモ-6-フルオロ-3-イソシアナート-2-メチル-ベンゾエート(15.00g、52.07mmol)をTHF(180ml)中に溶解し、エチル(メチル)アミン(3.45g、59.88mmol)を滴下により室温で添加した。温度が最大29℃に増加した。撹拌をRTで終夜続け、その後、溶媒を真空中で蒸発させた。残部を酢酸メチルで数回トリチュレート(triturate)した。これにより、いくつかの分量ずつ固体が得られ、合計で17.83g(98%)の標題化合物が生成された。LC-MS (M+H): 346.7。
【０２８５】
ステップ4: 4-ブロモ-3-[[エチル(メチル)カルバモイル]アミノ]-6-フルオロ-2-メチル-安息香酸
【０２８６】
【化４０】
2019500365.tif 000078
メチル4-ブロモ-3-[[エチル(メチル)カルバモイル]アミノ]-6-フルオロ-2-メチル-ベンゾエート(13.95g(40.18mmol)をTHF(250ml)中に懸濁させ、水酸化リチウム(2.89g、120.58mmol)の水(50ml)溶液で処理し、50℃で25時間撹拌した。THFの量を真空中での濃縮によって低減し、残りの水性相を酢酸エチルで洗浄した。pH値を塩酸(1M)の添加によって約pH1〜2に調整した。この処理及び氷での追加の冷却で生成物が沈殿し、濾別させた。真空中で乾燥すると、標題化合物の固体(79%)10.55が生成され、これをさらに精製することなく次のステップにおいて使用した。
【０２８７】
ステップ5: 4-ブロモ-3-[[エチル(メチル)カルバモイル]アミノ]-6-フルオロ-2-メチル-N-(1-メチルテトラゾール-5-イル)ベンズアミド
【０２８８】
【化４１】
2019500365.tif 000079
1-メチルテトラゾール-5-アミン(2.38g、24.0mmol)を無水THF(120ml)中に溶解し、アルゴン雰囲気下で-70℃に冷却した。メチルリチウムのTHF(3M、24.0mmol)溶液を同温度で滴下添加し、反応混合物を0℃まで加温した。この温度で、以下の方式において調製された溶液を滴下添加した:4-ブロモ-3-[[エチル(メチル)カルバモイル]アミノ]-6-フルオロ-2-メチル-安息香酸(4.00g、12.0mmol)をジクロロメタン(DCM、100ml)中に懸濁させ、アルゴン雰囲気下で-78℃に冷却し、シリンジを介してDAST(ジエチルアミノ硫黄トリフルオリド、2.13g、13.2mmol)を添加した。冷却を2.5時間続け、その後、反応混合物をRTまで15時間加温させておいた。溶媒を真空中で蒸発させ、無水THF(80ml)中に再溶解した。
【０２８９】
この溶液の添加後、撹拌をRTで3時間続け、反応混合物を水(60ml)の添加によって慎重にクエンチした。多量のTHFを真空中で蒸発させ、残部を塩酸水溶液(2M)の添加によって約1のpH値に調整した。酢酸エチル(3×60ml)を用いる抽出、硫酸マグネシウムを用いる合わせた有機相の乾燥、及び溶媒の蒸発により、粗生成物が生成され、これをカラムクロマトグラフィーによって精製すると、標題化合物(1.10g、22%)が生成された。
1H NMR (400 MHz, MeOD), δ 7.5 (d, 1 H), 4.05 (s, 3H), 3.45 (m, 2H), 3.05 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 1.2 (t, 3H)。
【０２９０】
[実施例2]
式I.A-15.85の4-ブロモ-3-(ジエチルカルバモイルアミノ)-6-フルオロ-2-メチル-N-(1-メチルテトラゾール-5-イル)ベンズアミド、エントリー5の調製。
ステップ1: 6-フルオロ-2-メチル-3-ニトロ-ベンゾイルクロリド
【０２９１】
【化４２】
2019500365.tif 000080
市販されている6-フルオロ-2-メチル-3-ニトロ-安息香酸(38.4g、193mmol)をトルエン(300ml)中に懸濁させ、塩化チオニル(21g、1.5当量)及び2滴のDMFで処理し、塩化チオニル(32.1g、1.4当量)を添加しながらわずかに加温し、反応温度を約55〜65℃の範囲に保持した。ガスが発生し、混合物が清澄になった。混合物を還流するまで追加の3時間加熱した。真空中での蒸発により、定量的収量(42.3g)で標題化合物が生成された。この生成物をさらに精製することなく次のステップのために使用した。
【０２９２】
ステップ2: 6-フルオロ-2-メチル-N-(1-メチルテトラゾール-5-イル)-3-ニトロ-ベンズアミド
【０２９３】
【化４３】
2019500365.tif 000081
1-メチルテトラゾール-5-アミン(40.2g、406mmol)を無水THF(850ml)中に溶解し、アルゴン雰囲気下で-75℃に冷却した。メチルリチウムのTHF(2.3M、約0.4mol)溶液を同温度で滴下添加し、反応混合物を約0℃まで加温した。この温度で、6-フルオロ-2-メチル-3-ニトロ-ベンゾイルクロリドのTHF(42.3g、50ml)溶液を添加し、温度をおよそ0℃に保持した。その後、反応混合物を室温まで加温し、終夜撹拌した。反応混合物を塩酸水溶液(200ml、2M)でクエンチし、相を分離し、有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、溶媒を蒸発させると、該粗生成物(42.8g)が固体として生成され、これをさらに精製することなく次のステップにおいて使用した。
【０２９４】
ステップ3: 3-アミノ-6-フルオロ-2-メチル-N-(1-メチルテトラゾール-5-イル)ベンズアミド
【０２９５】
【化４４】
2019500365.tif 000082
6-フルオロ-2-メチル-N-(1-メチルテトラゾール-5-イル)-3-ニトロ-ベンズアミド(48.2g、172mmol)をメタノール(1l)中にRTで懸濁させた。SnCl2×2H2O(134g、593mmol)の濃塩酸(水中37%)溶液を45〜65℃の温度範囲で添加し、還流するまで2.5時間加熱した。冷却した後、メタノールを蒸発させ、1lの水及び水酸化ナトリウム溶液(水中50%)添加して、pHを約5〜6の値に調整した。いくつかの分量の酢酸エチル(合計約3l)を用いる抽出、乾燥及び蒸発により、該生成物40.7g(163mmol、約95%の収率)に至った。
【０２９６】
ステップ4: 3-アミノ-4-ブロモ-6-フルオロ-2-メチル-N-(1-メチルテトラゾール-5-イル)ベンズアミド
【０２９７】
【化４５】
2019500365.tif 000083
3-アミノ-6-フルオロ-2-メチル-N-(1-メチルテトラゾール-5-イル)ベンズアミド(20.5g、81.9mmol)をRTで氷酢酸(260l)中に懸濁させ、65℃に加熱して、アミンを溶解した。臭素(1当量)の氷酢酸(40ml)溶液を約1.5時間にわたって滴下添加し、その後、混合物を追加の1.5時間撹拌した。氷酢酸を真空中で蒸発させ、水を氷冷却で(300ml)添加し、この温度で1時間撹拌した。形成された沈殿物を濾別し、真空中で乾燥させると、該生成物24.5g(91%)がライラック色の固体として生成された。
【０２９８】
ステップ5: 4-ブロモ-3-(ジエチルカルバモイルアミノ)-6-フルオロ-2-メチル-N-(1-メチルテトラゾール-5-イル)ベンズアミド
【０２９９】
【化４６】
2019500365.tif 000084
注釈:トリホスゲンとの反応は、大抵の場合主に、それぞれのカルボキシアミドの代わりに中間体としてイミドイルクロリドの形成に至るが、以下の手順に記載されている通り、水酸化物溶液との慎重な反応によって、尿素の形成後(すなわち、それぞれのアミンをイソシアネートに添加した後)、変換されてカルボキシアミドに戻り得る:
【０３００】
3-アミノ-4-ブロモ-6-フルオロ-2-メチル-N-(1-メチルテトラゾール-5-イル)ベンズアミド(10.0g、30.0mmol)の酢酸n-ブチル溶液を、トリホスゲン(13.5g、45.5mmol)の同溶媒(約200ml)溶液に滴下添加し、ガスの発生が止まるまで加熱還流した。溶媒を真空中で蒸発させ、残部をTHF中に溶解し、ジエチルアミンを添加し(2.34g、約1.1当量)、終夜撹拌した。pH値を水酸化ナトリウム溶液(水中2M)の添加によって約9に調整し、再び終夜撹拌した。さらに、水酸化物溶液を添加すると13のpHに達し、撹拌を1日間続けた。水を添加し、THFを真空中で蒸発させ、水性相をメチルtert-ブチルエーテルで洗浄し、塩酸溶液でpH5に調整した。酢酸エチルを用いる抽出により、粗生成物が生成され、これを酢酸エチル/メタノールから結晶化すると、該生成物(11.4g、約89%)が生成された。1H NMR (400 MHz, d6-DMSO), δ 12 (br s, 1 H), 8.0 (s, 1 H), 7.70 (d, 1 H), 4.00 (s, 3 H), 3.3 (m, 4 H), 2.25 (s, 6 H), 1.15 (t, 3 H)。
【０３０１】
[実施例3]
Q2、Q3及びQ4を有する化合物に至る中間体の調製の例としての、3-アミノ-4-ブロモ-6-フルオロ-2-メチル-N-(5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)ベンズアミド:
【０３０２】
【化４７】
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実施例2ステップ1〜3(上記参照)と同様に6-フルオロ-2-メチル-3-ニトロ-安息香酸から調製された3-アミノ-6-フルオロ-2-メチル-N-(5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)ベンズアミド(3.2g、13mmol)を無水DMF(40ml)中に溶解し、一分量ずつNBS(N-ブロモスクシンイミド)を用いて室温で処理した。反応はわずかに発熱性であった。反応混合物を4.5時間撹拌し、真空中で濃縮し、メチル-tert-ブチルエーテル(MTBE、100ml)及び水で処理することで、固体が形成され、濾過を介して分離した。
【０３０３】
残部を真空中で乾燥させ、有機相を硫酸マグネシウム上で別々に乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させた。これは合わせて合計3.67gの標題化合物であった。
【０３０４】
下記の表I〜IVに従った化合物を、上に記載されている方法に従って調製した:
【０３０５】
【表３】
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【０３０６】
【表４】
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【０３０７】
【表５】
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【０３０８】
【表６】
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【０３０９】
II.使用実施例
式(I)の化合物の除草活性を以下の温室実験により実証した:
使用した栽培容器は、基土としておよそ3.0%の腐葉土を含む砂壌土が入っているプラスチック製フラワーポットであった。試験植物の種子は、それぞれの種について、別々に播種した。
【０３１０】
発芽前処理では、水に懸濁又は乳化させておいた活性成分を、播種した後、微細分散型ノズルを用いて直接施用した。容器を緩やかに灌漑して発芽と生長を促進させ、その後透明プラスチック製フードで、植物が根付くまでカバーしておいた。
【０３１１】
このカバーは、試験植物の均一な発芽を引き起こした(活性成分によって試験植物が損傷されていない限り)。
【０３１２】
発芽後処理では、試験植物を、その植物の習性に応じて、3〜15cmの丈まで先ず生育させ、そうして初めて、水に懸濁又は乳化させておいた活性成分で処理した。この目的のためには、試験植物は、同じ容器内で直接播種して生育させたか、又は、最初、苗木として別々に生育させ、処理の数日前に試験容器に移植した。
【０３１３】
その種に応じて、植物をそれぞれ10〜25℃又は20〜25℃に保持した。
【０３１４】
試験期間は、2〜4週間に及んだ。この期間中、植物を世話し、そして個々の処理に対するその応答を評価した。
【０３１５】
評価は、0〜100のスケールを用いて行った。「100」は、植物の発芽がないこと、又は少なくとも空中部分が完全に破壊されていることを意味し、そして「0」は、損傷がまったくないこと、又は正常な生長の過程にあることを意味する。良好な除草活性は、少なくとも70の値で授与され、非常に良好な除草活性は、少なくとも85の値で授与される。
【０３１６】
250g/haの施用量で、以下の化合物をAMARE(アマランサス・レトロフレキサス(Amaranthus retroflexus))、CHEAL(ケノポジウム・アルブム(Chenopodium album))及びECHCG(イヌビエ(Echinocloa crus-galli))に対する発芽前試験で試験し、>85%の防除を示した:エントリー番号1、5、7、8、11、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、24、26、28、31、32、33、34。
【０３１７】
250g/haの施用量で、以下の化合物を発芽後試験で試験した。
【０３１８】
ALOMY(ノスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroiedes))に対して、>85%の防除を示した:
表Iのエントリー番号1、2、5〜8、11、13〜16、18、21〜22、26、28、31、34、35、39、40 42〜45、47、48、50、52〜54、58、59、62、66〜70、73、76〜78、84〜86、93、99〜100、103〜105、115;
表IIのエントリー番号1、2;
表IIIのエントリー番号1。
【０３１９】
ECHCG(イヌビエ)に対して、>85%の防除を示した:
表Iのエントリー番号1〜3、5〜11、13〜24、26、28、30〜32、34〜35、38〜40、42〜45、47〜48、50、52〜54、58〜59、62〜70、72〜74、79、84〜87、89〜91、93、99、100、103〜105、115、119。
表IIのエントリー番号1、3。
【０３２０】
AMARE(アマランサス・レトロフレキサス)に対して、>85%の防除を示した:
表Iのエントリー番号1〜11、13〜28、31〜39、42〜45、47〜48、50、52〜54、58〜59、62〜70、73、84〜86、91、93、99、100、103〜105、115;
表IIのエントリー番号1〜3。
【０３２１】
CHEAL(ケノポジウム・アルブム)に対して、>85%の防除を示した:
表Iのエントリー番号1〜11、13〜29、31〜40、42〜45、47〜48、50〜54、56〜60、62〜70、72〜74、79、84〜87、89〜91、93、99、100、103〜105、115、119;
表IIのエントリー番号1〜3;
表IIIのエントリー番号1〜3、5;
表IVのエントリー番号1。
【国際調査報告】
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