(57)【要約】    本明細書は、化合物およびこれを含む有機電子素子に関する。
2019512513.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表される化合物：
［化学式１］
【化１】
2019512513.tif 000137
前記化学式１において、
Ｒ１〜Ｒ２５のうちの少なくとも１つは、
【化２】
2019512513.tif 000138
であり、
前記Ｌ１０１、Ｌ１、およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基であり、
前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｒ１〜Ｒ２５のうち
【化３】
2019512513.tif 000139
でない基は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
前記
【化４】
2019512513.tif 000140
は、他の置換基または結合部に結合する部位を意味する。
【請求項２】
前記Ａｒ１およびＡｒ２のうちのいずれか１つ以上は、下記化学式１Ａである、請求項１に記載の化合物：
［化学式１Ａ］
【化５】
2019512513.tif 000141
前記化学式１Ａにおいて、
Ｘは、Ｓ、Ｏ、ＣＲＲ'、またはＮＲであり、
Ｒ、Ｒ'、およびＲ２６〜Ｒ２９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよいし、
Ｒ３０〜Ｒ３３のうちのいずれか１つは、前記化学式１のＬ１またはＬ２と結合し、前記Ｒ３０〜Ｒ３３のうち前記化学式１のＬ１またはＬ２と結合しない基は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよい。
【請求項３】
前記化学式１は、下記化学式２〜８のうちのいずれか１つで表される、請求項１に記載の化合物：
［化学式２］
【化６】
2019512513.tif 000142
［化学式３］
【化７】
2019512513.tif 000143
［化学式４］
【化８】
2019512513.tif 000144
［化学式５］
【化９】
2019512513.tif 000145
［化学式６］
【化１０】
2019512513.tif 000146
［化学式７］
【化１１】
2019512513.tif 000147
［化学式８］
【化１２】
2019512513.tif 000148
前記化学式２〜８において、
Ｒ１〜Ｒ２５、Ｌ１０１、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、およびＡｒ２に関する定義は、前記化学式１で定義したものと同じであり、
Ｌ１０２、Ｌ３およびＬ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基であり、
Ａｒ３およびＡｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【請求項４】
前記化学式１は、下記化合物の中から選択されるいずれか１つである、請求項１に記載の化合物：
【化１３】
2019512513.tif 000149
【化１４】
2019512513.tif 000150
【化１５】
2019512513.tif 000151
【化１６】
2019512513.tif 000152
【化１７】
2019512513.tif 000153
【化１８】
2019512513.tif 000154
【化１９】
2019512513.tif 000155
【化２０】
2019512513.tif 000156
【化２１】
2019512513.tif 000157
【化２２】
2019512513.tif 000158
【化２３】
2019512513.tif 000159
【化２４】
2019512513.tif 000160
【化２５】
2019512513.tif 000161
【化２６】
2019512513.tif 000162
【化２７】
2019512513.tif 000163
【化２８】
2019512513.tif 000164
【化２９】
2019512513.tif 000165
【化３０】
2019512513.tif 000166
【化３１】
2019512513.tif 000167
【化３２】
2019512513.tif 000168
【化３３】
2019512513.tif 000169
【化３４】
2019512513.tif 000170
【化３５】
2019512513.tif 000171
【化３６】
2019512513.tif 000172
【化３７】
2019512513.tif 000173
【化３８】
2019512513.tif 000174
【化３９】
2019512513.tif 000175
【化４０】
2019512513.tif 000176
【化４１】
2019512513.tif 000177
【化４２】
2019512513.tif 000178
【化４３】
2019512513.tif 000179
【化４４】
2019512513.tif 000180
【化４５】
2019512513.tif 000181
【化４６】
2019512513.tif 000182
【化４７】
2019512513.tif 000183
【化４８】
2019512513.tif 000184
【化４９】
2019512513.tif 000185
【化５０】
2019512513.tif 000186
【化５１】
2019512513.tif 000187
【化５２】
2019512513.tif 000188
【化５３】
2019512513.tif 000189
【化５４】
2019512513.tif 000190
【化５５】
2019512513.tif 000191
【化５６】
2019512513.tif 000192
【化５７】
2019512513.tif 000193
【化５８】
2019512513.tif 000194
【化５９】
2019512513.tif 000195
【化６０】
2019512513.tif 000196
【化６１】
2019512513.tif 000197
【化６２】
2019512513.tif 000198
【化６３】
2019512513.tif 000199
【請求項５】
第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機電子素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物を含むものである有機電子素子。
【請求項６】
前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化合物を含むものである、請求項５に記載の有機電子素子。
【請求項７】
前記有機物層は、電子注入層を含み、前記電子注入層は、前記化合物を含むものである、請求項５または６に記載の有機電子素子。
【請求項８】
前記有機物層は、電子ブロック層を含み、前記電子ブロック層は、前記化合物を含むものである、請求項５〜７のいずれか１項に記載の有機電子素子。
【請求項９】
前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入および輸送を同時に行う層を含み、前記正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入および輸送を同時に行う層は、前記化合物を含むものである、請求項５〜８のいずれか一項に記載の有機電子素子。
【請求項１０】
前記有機電子素子は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、および電子ブロック層からなる群より選択される１層または２層以上をさらに含むものである、請求項５〜９のいずれか一項に記載の有機電子素子。
【請求項１１】
前記有機電子素子は、有機発光素子、有機燐光素子、有機太陽電池、有機感光体（ＯＰＣ）、および有機トランジスタからなる群より選択される、請求項５〜１０のいずれか一項に記載の有機電子素子。
【請求項１２】
前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化合物をドーパント物質として含み、下記化学式９で表される化合物をホスト物質として含むものである、請求項５に記載の有機電子素子：
［化学式９］
【化６４】
2019512513.tif 000200
前記化学式９において、
Ｙは、ＯまたはＳであり、
Ｇ１１は、置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ｇ１２〜Ｇ１５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
ｇ１２、ｇ１３およびｇ１５は、それぞれ１〜４の整数であり、
ｇ１４は、１〜３の整数であり、
前記ｇ１２〜ｇ１５がそれぞれ２以上の時、２以上のＧ１２〜Ｇ１５は、それぞれ互いに同一または異なる。
【請求項１３】
前記化学式９で表される化合物は、下記化合物の中から選択されるいずれか１つである、請求項１２に記載の有機電子素子：
【化６５】
2019512513.tif 000201
【化６６】
2019512513.tif 000202
【化６７】
2019512513.tif 000203
【化６８】
2019512513.tif 000204
【化６９】
2019512513.tif 000205
【化７０】
2019512513.tif 000206
【化７１】
2019512513.tif 000207
【化７２】
2019512513.tif 000208
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本明細書は、２０１６年９月９日付で韓国特許庁に出願された韓国特許出願第１０−２０１６−０１１６５２４号および２０１７年９月６日付で韓国特許庁に出願された韓国特許出願第１０−２０１７−０１１３８６２号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
【０００２】
本明細書は、化合物およびこれを含む有機電子素子に関する。
【背景技術】
【０００３】
有機電子素子の代表例としては、有機発光素子がある。一般的に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに変換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、陽極および陰極と、それらの間に有機物層とを含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるためにそれぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時に光を発する。
【０００４】
前記のような有機発光素子のための新たな材料の開発が求められ続けている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際特許出願公開第２００３−０１２８９０号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本明細書は、化合物およびこれを含む有機電子素子を提供しようとする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本明細書は、下記化学式１で表される化合物を提供する。
［化学式１］
【化１】
2019512513.tif 000003
前記化学式１において、
Ｒ１〜Ｒ２５のうちの少なくとも１つは、
【化２】
2019512513.tif 000004
であり、
前記Ｌ１０１、Ｌ１、およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基であり、
前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｒ１〜Ｒ２５のうち
【化３】
2019512513.tif 000005
でない基は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
前記
【化４】
2019512513.tif 000006
は、他の置換基または結合部に結合する部位を意味する。
【０００８】
また、本明細書は、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機電子素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前述した化合物を含むものである有機電子素子を提供する。
【発明の効果】
【０００９】
本明細書の一実施態様に係る化合物は、有機発光素子を含めた有機電子素子に使用され、有機電子素子の駆動電圧を低下させることができる。
【００１０】
また、本明細書の一実施態様に係る化合物は、有機発光素子を含めた有機電子素子に使用され、光効率を向上させることができる。
【００１１】
さらに、本明細書の一実施態様に係る化合物は、有機発光素子を含めた有機電子素子に使用され、化合物の熱的安定性によって素子の寿命特性を向上させることができる。
【図面の簡単な説明】
【００１２】
【図１】本明細書の一実施態様に係る有機発光素子１０を示すものである。
【図２】本明細書のもう一つの実施態様に係る有機発光素子１１を示すものである。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
本明細書は、前記化学式１で表される化合物を提供する。
【化５】
2019512513.tif 000007
【００１４】
前記化学式１の化合物のコア構造はスピロ形態の化合物であって、具体的には、ジベンゾフルオレン構造を含む。前記ジベンゾフルオレン構造は、フルオレンおよびベンゾフルオレンの構造に比べて電子が多い形態からなる。また、本明細書の化学式１で表される化合物は、スピロビフルオレン構造に比べて、Ｎを含むか、Ｎを含む縮合環の構造を有することにより、骨格がより大きい構造からなるので、化合物の安定性の面で優れている。特に、寿命特性が重要な発光層のドーパントとして、本明細書の化学式１で表される化合物を使用する場合、著しく優れた効果を有する。
【００１５】
本明細書において、置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
【００１６】
本明細書において、
【化６】
2019512513.tif 000008
および−−−−−−は、他の置換基または結合部に結合する部位を意味する。
【００１７】
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子の置換される位置すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【００１８】
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；イミド基；アミド基；アルキル基；シクロアルキル基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；アルケニル基；シリル基；ホスフィンオキシド基；アミン基；アリール基；およびＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、およびＳｉ原子のうち１個以上を含むヘテロ環基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味する。
【００１９】
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
【００２０】
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜５０のものが好ましい。具体的には、下記の構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
【化７】
2019512513.tif 000009
【００２１】
本明細書において、アミド基は、アミド基の窒素が水素、炭素数１〜３０の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６〜３０のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
【化８】
2019512513.tif 000010
【００２２】
本明細書において、アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜５０のものが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。
【００２３】
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜６０のものが好ましく、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されない。
【００２４】
本明細書において、アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜２０のものが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００２５】
本明細書において、アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜４０のものが好ましい。具体例としては、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
【００２６】
本明細書において、シリル基は、Ｓｉを含み、前記Ｓｉ原子がラジカルとして直接連結される置換基であり、−ＳｉＲ２０１Ｒ２０２Ｒ２０３で表され、Ｒ２０１〜Ｒ２０３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロ環基のうちの少なくとも１つからなる置換基であってもよい。シリル基の具体例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００２７】
本明細書において、アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜５０のものが好ましい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００２８】
前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０〜５０のものが好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００２９】
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されていてもよいし、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
【００３０】
前記フルオレニル基が置換される場合、
【化９】
2019512513.tif 000011
などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００３１】
本明細書において、ヘテロ環基は、異種原子としてＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、およびＳｅのうちの１個以上を含むものであって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜６０のものが好ましい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、アクリジン基、ピリダジン基、ピラジン基、キノリニル基、キナゾリン基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジン基、ピリドピラジン基、ピラジノピラジン基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、プテリジン基（ｐｔｅｒｉｄｉｎｅ）、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、およびジベンゾフラン基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００３２】
本明細書において、ヘテロアリール基は、芳香族であることを除けば、前記ヘテロ環基の例示の中から選択されてもよいが、これらにのみ限定されるものではない。
【００３３】
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈される。
【００３４】
本明細書において、隣接した基が互いに結合して環を形成することの意味は、前述したように、隣接した基が互いに結合して、５員〜８員の炭化水素環または５員〜８員のヘテロ環を形成することを意味し、単環もしくは多環であってもよいし、脂肪族、芳香族、またはこれらの縮合された形態であってもよいし、これを限定しない。
【００３５】
本明細書において、炭化水素環またはヘテロ環は、１価の基であることを除き、前述したシクロアルキル基、アリール基、またはヘテロアリール基の例示の中から選択されてもよいし、単環もしくは多環、脂肪族または芳香族、またはこれらの縮合された形態であってもよいが、これらにのみ限定されるものではない。
【００３６】
本明細書において、芳香族環基は、単環もしくは多環であってもよいし、１価でないものを除き、前記アリール基の例示の中から選択されてもよい。
【００３７】
本明細書において、２〜４価の芳香族環基は、単環もしくは多環であってもよいし、前記アリール基に結合位置が２〜４個あるもの、すなわち、２〜４価の基を意味する。これらは、それぞれ２〜４価の基であることを除けば、前述したアリール基の説明が適用可能である。
【００３８】
本明細書において、アミン基は、−ＮＲ２０６Ｒ２０７で表され、Ｒ２０６およびＲ２０７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、アリール基、およびヘテロ環基のうちの少なくとも１つからなる置換基であってもよい。例えば、−ＮＨ２、モノアルキルアミン基、ジアルキルアミン基、Ｎ−アルキルアリールアミン基、モノアリールアミン基、ジアリールアミン基、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基、Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基、モノヘテロアリールアミン基、およびジヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよいし、炭素数は特に限定されないが、１〜３０のものが好ましい。アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、ジトリルアミン基、Ｎ−フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、Ｎ−フェニルビフェニルアミン基、Ｎ−フェニルナフチルアミン基、Ｎ−ビフェニルナフチルアミン基、Ｎ−ナフチルフルオレニルアミン基、Ｎ−フェニルフェナントレニルアミン基、Ｎ−ビフェニルフェナントレニルアミン基、Ｎ−フェニルフルオレニルアミン基、Ｎ−フェニルターフェニルアミン基、Ｎ−フェナントレニルフルオレニルアミン基、Ｎ−ビフェニルフルオレニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３９】
本明細書において、ホスフィンオキシド基は、具体的には、ジフェニルホスフィンオキシド基、ジナフチルホスフィンオキシドなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００４０】
本明細書において、アルキルアミン基、Ｎ−アルキルアリールアミン基、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基中のアルキル基は、前述したアルキル基の例示の通りである。具体的には、アルキルチオキシ基としては、メチルチオキシ基、エチルチオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオキシ基、ヘキシルチオキシ基、オクチルチオキシ基などがあり、アルキルスルホキシ基としては、メシル、エチルスルホキシ基、プロピルスルホキシ基、ブチルスルホキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００４１】
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、Ｎ−アリールアルキルアミン基、およびＮ−アリールヘテロアリールアミン基中のアリール基は、前述したアリール基の例示の通りである。具体的には、アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ｐ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、３，５−ジメチル−フェノキシ基、２，４，６−トリメチルフェノキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−ビフェニルオキシ基、４−ビフェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、５−メチル−２−ナフチルオキシ基、１−アントラセニルオキシ基、２−アントラセニルオキシ基、９−アントラセニルオキシ基、１−フェナントリルオキシ基、３−フェナントリルオキシ基、９−フェナントリルオキシ基などがあり、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、２−メチルフェニルチオキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオキシ基などがあり、アリールスルホキシ基としては、ベンゼンスルホキシ基、ｐ−トルエンスルホキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００４２】
本明細書において、アリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールアミン基、置換もしくは非置換のジアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリアリールアミン基がある。前記アリールアミン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記アリール基が２以上を含むアリールアミン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含んでもよい。例えば、前記アリールアミン基中のアリール基は、前述したアリール基の例示の中から選択されてもよい。
【００４３】
本明細書において、ヘテロアリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のジヘテロアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリヘテロアリールアミン基がある。前記ヘテロアリール基が２以上を含むヘテロアリールアミン基は、単環式ヘテロアリール基、多環式ヘテロアリール基、または単環式ヘテロアリール基と多環式ヘテロアリール基を同時に含んでもよい。例えば、前記ヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、前述したヘテロアリール基の例示の中から選択されてもよい。
【００４４】
本明細書において、アリーレン基は、アリール基に結合位置が２つあるもの、すなわち２価の基を意味する。これらは、それぞれ２価の基であることを除けば、前述したアリール基の説明が適用可能である。
【００４５】
本明細書の一実施態様において、Ｒ１〜Ｒ２５のうちの少なくとも１つは、
【化１０】
2019512513.tif 000012
である。
【００４６】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１０１、Ｌ１、およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基である。
【００４７】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１０１は、直接結合である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１０１は、置換もしくは非置換のアリーレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１０１は、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のビフェニレン基、置換もしくは非置換のナフチレン基、または置換もしくは非置換のフルオレニレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１０１は、置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基である。
【００４８】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、直接結合である。
【００４９】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、置換もしくは非置換のアリーレン基である。
【００５０】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のビフェニレン基、置換もしくは非置換のターフェニレン基、置換もしくは非置換のナフチレン基、置換もしくは非置換のフェナントレン基、または置換もしくは非置換のフルオレニレン基である。
【００５１】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のフェニレン基である。
【００５２】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、ニトリル基、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のフェニレン基である。
【００５３】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、フェニレン基である。
【００５４】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のビフェニレン基である。
【００５５】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、ニトリル基、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のビフェニレン基である。
【００５６】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、ビフェニレン基である。
【００５７】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のターフェニレン基である。
【００５８】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、ニトリル基、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のターフェニレン基である。
【００５９】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、ターフェニレン基である。
【００６０】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のナフチレン基である。
【００６１】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、ニトリル基、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のナフチレン基である。
【００６２】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、ナフチレン基である。
【００６３】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のフェナントレン基である。
【００６４】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、ニトリル基、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のフェナントレン基である。
【００６５】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、フェナントレン基である。
【００６６】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のフルオレニレン基である。
【００６７】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、ニトリル基、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のフルオレニレン基である。
【００６８】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、フルオレニレン基である。
【００６９】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基である。
【００７０】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、置換もしくは非置換の２価のカルバゾール基、置換もしくは非置換の２価のジベンゾフラン基、または置換もしくは非置換の２価のジベンゾチオフェン基である。
【００７１】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換の２価のカルバゾール基である。
【００７２】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、フェニル基で置換もしくは非置換の２価のカルバゾール基である。
【００７３】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換の２価のジベンゾフラン基である。
【００７４】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、ニトリル基、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換の２価のジベンゾフラン基である。
【００７５】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、２価のジベンゾフラン基である。
【００７６】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換の２価のジベンゾチオフェン基である。
【００７７】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、ニトリル基、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換の２価のジベンゾチオフェン基である。
【００７８】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、２価のジベンゾチオフェン基である。
【００７９】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、直接結合である。
【００８０】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、置換もしくは非置換のアリーレン基である。
【００８１】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のビフェニレン基、置換もしくは非置換のターフェニレン基、置換もしくは非置換のナフチレン基、置換もしくは非置換のフェナントレン基、または置換もしくは非置換のフルオレニレン基である。
【００８２】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のフェニレン基である。
【００８３】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、ニトリル基、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のフェニレン基である。
【００８４】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、フェニレン基である。
【００８５】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のビフェニレン基である。
【００８６】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、ニトリル基、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のビフェニレン基である。
【００８７】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、ビフェニレン基である。
【００８８】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のターフェニレン基である。
【００８９】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、ニトリル基、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のターフェニレン基である。
【００９０】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、ターフェニレン基である。
【００９１】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のナフチレン基である。
【００９２】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、ニトリル基、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のナフチレン基である。
【００９３】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、ナフチレン基である。
【００９４】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のフェナントレン基である。
【００９５】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、ニトリル基、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のフェナントレン基である。
【００９６】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、フェナントレン基である。
【００９７】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のフルオレニレン基である。
【００９８】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、ニトリル基、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のフルオレニレン基である。
【００９９】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、フルオレニレン基である。
【０１００】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基である。
【０１０１】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、置換もしくは非置換の２価のカルバゾール基、置換もしくは非置換の２価のジベンゾフラン基、または置換もしくは非置換の２価のジベンゾチオフェン基である。
【０１０２】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換の２価のカルバゾール基である。
【０１０３】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、フェニル基で置換もしくは非置換の２価のカルバゾール基である。
【０１０４】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換の２価のジベンゾフラン基である。
【０１０５】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、ニトリル基、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換の２価のジベンゾフラン基である。
【０１０６】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、２価のジベンゾフラン基である。
【０１０７】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換の２価のジベンゾチオフェン基である。
【０１０８】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、ニトリル基、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換の２価のジベンゾチオフェン基である。
【０１０９】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、２価のジベンゾチオフェン基である。
【０１１０】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【０１１１】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、水素である。
【０１１２】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、ハロゲン基である。
【０１１３】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、フッ素である。
【０１１４】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換のアルキル基である。
【０１１５】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換のメチル基、置換もしくは非置換のエチル基、置換もしくは非置換のイソプロピル基、または置換もしくは非置換のｔｅｒｔ−ブチル基である。
【０１１６】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、メチル基である。
【０１１７】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、エチル基である。
【０１１８】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、イソプロピル基である。
【０１１９】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、ｔｅｒｔ−ブチル基である。
【０１２０】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換のシクロアルキル基である。
【０１２１】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換のシクロペンチル基、または置換もしくは非置換のシクロヘキシル基である。
【０１２２】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、シクロヘキシル基である。
【０１２３】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換のシリル基である。
【０１２４】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、アルキル基で置換もしくは非置換のシリル基である。
【０１２５】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、トリメチルシリル基である。
【０１２６】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基である。
【０１２７】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のトリフェニル基、置換もしくは非置換のクォーターフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のフェナントリル基、または置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
【０１２８】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、重水素、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のフェニル基である。
【０１２９】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、ニトリル基、トリメチルシリル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニル基、またはジメチルフルオレニル基で置換もしくは非置換のフェニル基である。
【０１３０】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、フェニル基である。
【０１３１】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基である。
【０１３２】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のビフェニル基である。
【０１３３】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、ビフェニル基である。
【０１３４】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のターフェニル基である。
【０１３５】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のターフェニル基である。
【０１３６】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、ターフェニル基である。
【０１３７】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のトリフェニル基である。
【０１３８】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のトリフェニル基である。
【０１３９】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、トリフェニル基である。
【０１４０】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のナフチル基である。
【０１４１】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のナフチル基である。
【０１４２】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、ナフチル基である。
【０１４３】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のアントラセニル基である。
【０１４４】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のアントラセニル基である。
【０１４５】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、アントラセニル基である。
【０１４６】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
【０１４７】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
【０１４８】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、フェナントリル基である。
【０１４９】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
【０１５０】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
【０１５１】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、フルオレニル基である。
【０１５２】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、スピロビフルオレニル基である。
【０１５３】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロ環基である。
【０１５４】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換のカルバゾール基、置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾール基、置換もしくは非置換のジベンゾフラン基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基である。
【０１５５】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、アリール基で置換もしくは非置換のカルバゾール基である。
【０１５６】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、フェニル基またはビフェニル基で置換もしくは非置換のカルバゾール基である。
【０１５７】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、アリール基で置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾール基である。
【０１５８】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、フェニル基またはビフェニル基で置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾール基である。
【０１５９】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のジベンゾフラン基である。
【０１６０】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、ニトリル基、トリメチルシリル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のジベンゾフラン基である。
【０１６１】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、ベンゾナフトフラン基である。
【０１６２】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、ジベンゾフラン基である。
【０１６３】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基である。
【０１６４】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、ニトリル基、トリメチルシリル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基である。
【０１６５】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、ベンゾナフトチオフェン基である。
【０１６６】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、ジベンゾチオフェン基である。
【０１６７】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、水素である。
【０１６８】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、ハロゲン基である。
【０１６９】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、フッ素である。
【０１７０】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、置換もしくは非置換のアルキル基である。
【０１７１】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、置換もしくは非置換のメチル基、置換もしくは非置換のエチル基、置換もしくは非置換のイソプロピル基、または置換もしくは非置換のｔｅｒｔ−ブチル基である。
【０１７２】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、メチル基である。
【０１７３】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、エチル基である。
【０１７４】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、イソプロピル基である。
【０１７５】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、ｔｅｒｔ−ブチル基である。
【０１７６】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、置換もしくは非置換のシクロアルキル基である。
【０１７７】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、置換もしくは非置換のシクロペンチル基、または置換もしくは非置換のシクロヘキシル基である。
【０１７８】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、シクロヘキシル基である。
【０１７９】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、置換もしくは非置換のシリル基である。
【０１８０】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、アルキル基で置換もしくは非置換のシリル基である。
【０１８１】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、トリメチルシリル基である。
【０１８２】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基である。
【０１８３】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のトリフェニル基、置換もしくは非置換のクォーターフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のフェナントリル基、または置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
【０１８４】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、重水素、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のフェニル基である。
【０１８５】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、ニトリル基、トリメチルシリル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニル基、またはジメチルフルオレニル基で置換もしくは非置換のフェニル基である。
【０１８６】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、フェニル基である。
【０１８７】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基である。
【０１８８】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のビフェニル基である。
【０１８９】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、ビフェニル基である。
【０１９０】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のターフェニル基である。
【０１９１】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のターフェニル基である。
【０１９２】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、ターフェニル基である。
【０１９３】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のトリフェニル基である。
【０１９４】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のトリフェニル基である。
【０１９５】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、トリフェニル基である。
【０１９６】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のナフチル基である。
【０１９７】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のナフチル基である。
【０１９８】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、ナフチル基である。
【０１９９】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のアントラセニル基である。
【０２００】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のアントラセニル基である。
【０２０１】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、アントラセニル基である。
【０２０２】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
【０２０３】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
【０２０４】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、フェナントリル基である。
【０２０５】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
【０２０６】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
【０２０７】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、フルオレニル基である。
【０２０８】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、スピロビフルオレニル基である。
【０２０９】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロ環基である。
【０２１０】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、置換もしくは非置換のカルバゾール基、置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾール基、置換もしくは非置換のジベンゾフラン基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基である。
【０２１１】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、アリール基で置換もしくは非置換のカルバゾール基である。
【０２１２】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、フェニル基またはビフェニル基で置換もしくは非置換のカルバゾール基である。
【０２１３】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、アリール基で置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾール基である。
【０２１４】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、フェニル基またはビフェニル基で置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾール基である。
【０２１５】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のジベンゾフラン基である。
【０２１６】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、ニトリル基、トリメチルシリル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のジベンゾフラン基である。
【０２１７】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、ベンゾナフトフラン基である。
【０２１８】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、ジベンゾフラン基である。
【０２１９】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基である。
【０２２０】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、ニトリル基、トリメチルシリル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基である。
【０２２１】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、ベンゾナフトチオフェン基である。
【０２２２】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、ジベンゾチオフェン基である。
【０２２３】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、下記置換基の中から選択されるいずれか１つであってもよい。
【化１１】
2019512513.tif 000013
【化１２】
2019512513.tif 000014
【化１３】
2019512513.tif 000015
【０２２４】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２のうちのいずれか１つ以上は、下記化学式１Ａで表されてもよい。
［化学式１Ａ］
【化１４】
2019512513.tif 000016
【０２２５】
本明細書の一実施態様において、Ｘは、Ｓ、Ｏ、ＣＲＲ'、またはＮＲである。
【０２２６】
本明細書の一実施態様において、Ｘは、Ｓである。
【０２２７】
本明細書の一実施態様において、Ｘは、Ｏである。
【０２２８】
本明細書の一実施態様において、Ｘは、ＣＲＲ'である。
【０２２９】
本明細書の一実施態様において、Ｘは、ＮＲである。
【０２３０】
本明細書の一実施態様において、Ｒ、Ｒ'、およびＲ２６〜Ｒ２９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよい。
【０２３１】
本明細書の一実施態様において、Ｒ３０〜Ｒ３３のうちのいずれか１つは、前記化学式１のＬ１またはＬ２と結合し、前記Ｒ３０〜Ｒ３３のうち前記化学式１のＬ１またはＬ２と結合しない基は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよい。
【０２３２】
本明細書の一実施態様において、Ｒは、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基である。
【０２３３】
本明細書の一実施態様において、Ｒは、フェニル基である。
【０２３４】
本明細書の一実施態様において、Ｒは、ビフェニル基である。
【０２３５】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２６は、メチル基である。
【０２３６】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２６は、エチル基である。
【０２３７】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２６は、イソプロピル基である。
【０２３８】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２６は、ｔｅｒｔ−ブチル基である。
【０２３９】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２６は、シクロヘキシル基である。
【０２４０】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２６は、フッ素である。
【０２４１】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２６は、ニトリル基である。
【０２４２】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２６は、フェニル基である。
【０２４３】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２６は、トリメチルシリル基である。
【０２４４】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２６は、−ＯＣＦ３である。
【０２４５】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２６は、−ＣＦ３である。
【０２４６】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２６は、−Ｃ２Ｆ５である。
【０２４７】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２８は、フェニル基である。
【０２４８】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２８およびＲ２９は、互いに結合して環を形成してもよい。
【０２４９】
本明細書の一実施態様において、Ｒ３２およびＲ３３は、互いに結合して環を形成してもよい。
【０２５０】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２７およびＲ２９〜Ｒ３３は、水素である。
【０２５１】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２６〜Ｒ３３は、それぞれ水素である。
【０２５２】
本明細書の一実施態様において、
【化１５】
2019512513.tif 000017
は、下記置換基の中から選択されるいずれか１つであってもよい。
【化１６】
2019512513.tif 000018
【化１７】
2019512513.tif 000019
【化１８】
2019512513.tif 000020
【化１９】
2019512513.tif 000021
【化２０】
2019512513.tif 000022
【化２１】
2019512513.tif 000023
【化２２】
2019512513.tif 000024
【化２３】
2019512513.tif 000025
【化２４】
2019512513.tif 000026
【化２５】
2019512513.tif 000027
【化２６】
2019512513.tif 000028
【化２７】
2019512513.tif 000029
【化２８】
2019512513.tif 000030
【化２９】
2019512513.tif 000031
【化３０】
2019512513.tif 000032
【化３１】
2019512513.tif 000033
【化３２】
2019512513.tif 000034
【化３３】
2019512513.tif 000035
【化３４】
2019512513.tif 000036
【化３５】
2019512513.tif 000037
【化３６】
2019512513.tif 000038
【化３７】
2019512513.tif 000039
【０２５３】
本明細書の一実施態様において、Ｒ１〜Ｒ２５のうち
【化３８】
2019512513.tif 000040
でない基は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよい。
【０２５４】
本明細書の一実施態様において、Ｒ１〜Ｒ２５のうち
【化３９】
2019512513.tif 000041
でない基は、それぞれ水素である。
【０２５５】
本明細書の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式２〜８のうちのいずれか１つで表されてもよい。
［化学式２］
【化４０】
2019512513.tif 000042
［化学式３］
【化４１】
2019512513.tif 000043
［化学式４］
【化４２】
2019512513.tif 000044
［化学式５］
【化４３】
2019512513.tif 000045
［化学式６］
【化４４】
2019512513.tif 000046
［化学式７］
【化４５】
2019512513.tif 000047
［化学式８］
【化４６】
2019512513.tif 000048
【０２５６】
前記化学式２〜８において、Ｒ１〜Ｒ２５、Ｌ１０１、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、およびＡｒ２に関する定義は、前記化学式１で定義したものと同じである。
【０２５７】
本明細書の一実施態様において、Ｌ１０２、Ｌ３およびＬ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基である。
【０２５８】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１０２は、直接結合である。
【０２５９】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１０２は、置換もしくは非置換のアリーレン基である。
【０２６０】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１０２は、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のビフェニレン基、置換もしくは非置換のナフチレン基、または置換もしくは非置換のフルオレニレン基である。
【０２６１】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１０２は、置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基である。
【０２６２】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、直接結合である。
【０２６３】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、置換もしくは非置換のアリーレン基である。
【０２６４】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のビフェニレン基、置換もしくは非置換のターフェニレン基、置換もしくは非置換のナフチレン基、置換もしくは非置換のフェナントレン基、または置換もしくは非置換のフルオレニレン基である。
【０２６５】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のフェニレン基である。
【０２６６】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、ニトリル基、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のフェニレン基である。
【０２６７】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、フェニレン基である。
【０２６８】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のビフェニレン基である。
【０２６９】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、ニトリル基、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のビフェニレン基である。
【０２７０】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、ビフェニレン基である。
【０２７１】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のターフェニレン基である。
【０２７２】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、ニトリル基、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のターフェニレン基である。
【０２７３】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、ターフェニレン基である。
【０２７４】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のナフチレン基である。
【０２７５】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、ニトリル基、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のナフチレン基である。
【０２７６】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、ナフチレン基である。
【０２７７】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のフェナントレン基である。
【０２７８】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、ニトリル基、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のフェナントレン基である。
【０２７９】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、フェナントレン基である。
【０２８０】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のフルオレニレン基である。
【０２８１】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、ニトリル基、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のフルオレニレン基である。
【０２８２】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、フルオレニレン基である。
【０２８３】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基である。
【０２８４】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、置換もしくは非置換の２価のカルバゾール基、置換もしくは非置換の２価のジベンゾフラン基、または置換もしくは非置換の２価のジベンゾチオフェン基である。
【０２８５】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換の２価のカルバゾール基である。
【０２８６】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、フェニル基で置換もしくは非置換の２価のカルバゾール基である。
【０２８７】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換の２価のジベンゾフラン基である。
【０２８８】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、ニトリル基、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換の２価のジベンゾフラン基である。
【０２８９】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、２価のジベンゾフラン基である。
【０２９０】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換の２価のジベンゾチオフェン基である。
【０２９１】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、ニトリル基、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換の２価のジベンゾチオフェン基である。
【０２９２】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、２価のジベンゾチオフェン基である。
【０２９３】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、直接結合である。
【０２９４】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、置換もしくは非置換のアリーレン基である。
【０２９５】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のビフェニレン基、置換もしくは非置換のターフェニレン基、置換もしくは非置換のナフチレン基、置換もしくは非置換のフェナントレン基、または置換もしくは非置換のフルオレニレン基である。
【０２９６】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のフェニレン基である。
【０２９７】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、ニトリル基、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のフェニレン基である。
【０２９８】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、フェニレン基である。
【０２９９】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のビフェニレン基である。
【０３００】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、ニトリル基、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のビフェニレン基である。
【０３０１】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、ビフェニレン基である。
【０３０２】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のターフェニレン基である。
【０３０３】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、ニトリル基、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のターフェニレン基である。
【０３０４】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、ターフェニレン基である。
【０３０５】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のナフチレン基である。
【０３０６】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、ニトリル基、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のナフチレン基である。
【０３０７】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、ナフチレン基である。
【０３０８】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のフェナントレン基である。
【０３０９】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、ニトリル基、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のフェナントレン基である。
【０３１０】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、フェナントレン基である。
【０３１１】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のフルオレニレン基である。
【０３１２】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、ニトリル基、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のフルオレニレン基である。
【０３１３】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、フルオレニレン基である。
【０３１４】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基である。
【０３１５】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、置換もしくは非置換の２価のカルバゾール基、置換もしくは非置換の２価のジベンゾフラン基、または置換もしくは非置換の２価のジベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換の２価のカルバゾール基である。
【０３１６】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、フェニル基で置換もしくは非置換の２価のカルバゾール基である。
【０３１７】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換の２価のジベンゾフラン基である。
【０３１８】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、ニトリル基、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換の２価のジベンゾフラン基である。
【０３１９】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、２価のジベンゾフラン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換の２価のジベンゾチオフェン基である。
【０３２０】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、ニトリル基、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換の２価のジベンゾチオフェン基である。
【０３２１】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４は、２価のジベンゾチオフェン基である。
【０３２２】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３およびＡｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【０３２３】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、水素である。
【０３２４】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、ハロゲン基である。
【０３２５】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、フッ素である。
【０３２６】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、置換もしくは非置換のアルキル基である。
【０３２７】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、置換もしくは非置換のメチル基、置換もしくは非置換のエチル基、置換もしくは非置換のイソプロピル基、または置換もしくは非置換のｔｅｒｔ−ブチル基である。
【０３２８】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、メチル基である。
【０３２９】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、エチル基である。
【０３３０】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、イソプロピル基である。
【０３３１】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、ｔｅｒｔ−ブチル基である。
【０３３２】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、置換もしくは非置換のシクロアルキル基である。
【０３３３】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、置換もしくは非置換のシクロペンチル基、または置換もしくは非置換のシクロヘキシル基である。
【０３３４】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、シクロヘキシル基である。
【０３３５】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、置換もしくは非置換のシリル基である。
【０３３６】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、アルキル基で置換もしくは非置換のシリル基である。
【０３３７】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、トリメチルシリル基である。
【０３３８】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基である。
【０３３９】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のトリフェニル基、置換もしくは非置換のクォーターフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のフェナントリル基、または置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
【０３４０】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、重水素、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のフェニル基である。
【０３４１】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、ニトリル基、トリメチルシリル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニル基、またはジメチルフルオレニル基で置換もしくは非置換のフェニル基である。
【０３４２】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、フェニル基である。
【０３４３】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基である。
【０３４４】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のビフェニル基である。
【０３４５】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、ビフェニル基である。
【０３４６】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のターフェニル基である。
【０３４７】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のターフェニル基である。
【０３４８】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、ターフェニル基である。
【０３４９】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のトリフェニル基である。
【０３５０】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のトリフェニル基である。
【０３５１】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、トリフェニル基である。
【０３５２】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のナフチル基である。
【０３５３】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のナフチル基である。
【０３５４】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、ナフチル基である。
【０３５５】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のアントラセニル基である。
【０３５６】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のアントラセニル基である。
【０３５７】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、アントラセニル基である。
【０３５８】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
【０３５９】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
【０３６０】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、フェナントリル基である。
【０３６１】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
【０３６２】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
【０３６３】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、フルオレニル基である。
【０３６４】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、スピロビフルオレニル基である。
【０３６５】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロ環基である。
【０３６６】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、置換もしくは非置換のカルバゾール基、置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾール基、置換もしくは非置換のジベンゾフラン基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基である。
【０３６７】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、アリール基で置換もしくは非置換のカルバゾール基である。
【０３６８】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、フェニル基またはビフェニル基で置換もしくは非置換のカルバゾール基である。
【０３６９】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、アリール基で置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾール基である。
【０３７０】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、フェニル基またはビフェニル基で置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾール基である。
【０３７１】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のジベンゾフラン基である。
【０３７２】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、ニトリル基、トリメチルシリル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のジベンゾフラン基である。
【０３７３】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、ベンゾナフトフラン基である。
【０３７４】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、ジベンゾフラン基である。
【０３７５】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基である。
【０３７６】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、ニトリル基、トリメチルシリル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基である。
【０３７７】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、ベンゾナフトチオフェン基である。
【０３７８】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、ジベンゾチオフェン基である。
【０３７９】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、水素である。
【０３８０】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、ハロゲン基である。
【０３８１】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、フッ素である。
【０３８２】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、置換もしくは非置換のアルキル基である。
【０３８３】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、置換もしくは非置換のメチル基、置換もしくは非置換のエチル基、置換もしくは非置換のイソプロピル基、または置換もしくは非置換のｔｅｒｔ−ブチル基である。
【０３８４】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、メチル基である。
【０３８５】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、エチル基である。
【０３８６】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、イソプロピル基である。
【０３８７】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、ｔｅｒｔ−ブチル基である。
【０３８８】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、置換もしくは非置換のシクロアルキル基である。
【０３８９】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、置換もしくは非置換のシクロペンチル基、または置換もしくは非置換のシクロヘキシル基である。
【０３９０】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、シクロヘキシル基である。
【０３９１】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、置換もしくは非置換のシリル基である。
【０３９２】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、アルキル基で置換もしくは非置換のシリル基である。
【０３９３】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、トリメチルシリル基である。
【０３９４】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基である。
【０３９５】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のトリフェニル基、置換もしくは非置換のクォーターフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のフェナントリル基、または置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
【０３９６】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、重水素、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のフェニル基である。
【０３９７】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、ニトリル基、トリメチルシリル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニル基、またはジメチルフルオレニル基で置換もしくは非置換のフェニル基である。
【０３９８】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、フェニル基である。
【０３９９】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基である。
【０４００】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のビフェニル基である。
【０４０１】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、ビフェニル基である。
【０４０２】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のターフェニル基である。
【０４０３】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のターフェニル基である。
【０４０４】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、ターフェニル基である。
【０４０５】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のトリフェニル基である。
【０４０６】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のトリフェニル基である。
【０４０７】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、トリフェニル基である。
【０４０８】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のナフチル基である。
【０４０９】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のナフチル基である。
【０４１０】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、ナフチル基である。
【０４１１】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のアントラセニル基である。
【０４１２】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のアントラセニル基である。
【０４１３】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、アントラセニル基である。
【０４１４】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
【０４１５】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のフェナントリル基である。
【０４１６】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、フェナントリル基である。
【０４１７】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
【０４１８】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、メチル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
【０４１９】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、フルオレニル基である。
【０４２０】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、スピロビフルオレニル基である。
【０４２１】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロ環基である。
【０４２２】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、置換もしくは非置換のカルバゾール基、置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾール基、置換もしくは非置換のジベンゾフラン基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基である。
【０４２３】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、アリール基で置換もしくは非置換のカルバゾール基である。
【０４２４】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、フェニル基またはビフェニル基で置換もしくは非置換のカルバゾール基である。
【０４２５】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、アリール基で置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾール基である。
【０４２６】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、フェニル基またはビフェニル基で置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾール基である。
【０４２７】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のジベンゾフラン基である。
【０４２８】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、ニトリル基、トリメチルシリル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のジベンゾフラン基である。
【０４２９】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、ベンゾナフトフラン基である。
【０４３０】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、ジベンゾフラン基である。
【０４３１】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、シリル基、−ＯＣＦ３、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基である。
【０４３２】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フッ素、−ＯＣＦ３、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、ニトリル基、トリメチルシリル基、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基である。
【０４３３】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、ベンゾナフトチオフェン基である。
【０４３４】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、ジベンゾチオフェン基である。
【０４３５】
本明細書の一実施態様において、前記化学式１で表される化合物は、下記化合物の中から選択されるいずれか１つである。
【化４７】
2019512513.tif 000049
【化４８】
2019512513.tif 000050
【化４９】
2019512513.tif 000051
【化５０】
2019512513.tif 000052
【化５１】
2019512513.tif 000053
【化５２】
2019512513.tif 000054
【化５３】
2019512513.tif 000055
【化５４】
2019512513.tif 000056
【化５５】
2019512513.tif 000057
【化５６】
2019512513.tif 000058
【化５７】
2019512513.tif 000059
【化５８】
2019512513.tif 000060
【化５９】
2019512513.tif 000061
【化６０】
2019512513.tif 000062
【化６１】
2019512513.tif 000063
【化６２】
2019512513.tif 000064
【化６３】
2019512513.tif 000065
【化６４】
2019512513.tif 000066
【化６５】
2019512513.tif 000067
【化６６】
2019512513.tif 000068
【化６７】
2019512513.tif 000069
【化６８】
2019512513.tif 000070
【化６９】
2019512513.tif 000071
【化７０】
2019512513.tif 000072
【化７１】
2019512513.tif 000073
【化７２】
2019512513.tif 000074
【化７３】
2019512513.tif 000075
【化７４】
2019512513.tif 000076
【化７５】
2019512513.tif 000077
【化７６】
2019512513.tif 000078
【化７７】
2019512513.tif 000079
【化７８】
2019512513.tif 000080
【化７９】
2019512513.tif 000081
【化８０】
2019512513.tif 000082
【化８１】
2019512513.tif 000083
【化８２】
2019512513.tif 000084
【化８３】
2019512513.tif 000085
【化８４】
2019512513.tif 000086
【化８５】
2019512513.tif 000087
【化８６】
2019512513.tif 000088
【化８７】
2019512513.tif 000089
【化８８】
2019512513.tif 000090
【化８９】
2019512513.tif 000091
【化９０】
2019512513.tif 000092
【化９１】
2019512513.tif 000093
【化９２】
2019512513.tif 000094
【化９３】
2019512513.tif 000095
【化９４】
2019512513.tif 000096
【化９５】
2019512513.tif 000097
【化９６】
2019512513.tif 000098
【化９７】
2019512513.tif 000099
【０４３６】
本明細書の一実施態様に係る化合物は、後述する製造方法で製造される。後述する製造例では代表的な例示を記載するが、必要に応じて、置換基を追加または除外してもよいし、置換基の位置を変更することができる。また、当技術分野で知られている技術に基づいて、出発物質、反応物質、反応条件などを変更することができる。
【０４３７】
例えば、前記化学式１で表される化合物は、下記反応式１〜５のようにコア構造が製造される。置換基は、当技術分野で知られている方法によって結合することができ、置換基の種類、位置または個数は、当技術分野で知られている技術により変更可能である。下記反応式１〜５のように置換基を結合させることができるが、これにのみ限定されるものではない。
［反応式１］
【化９８】
2019512513.tif 000100
［反応式２］
【化９９】
2019512513.tif 000101
［反応式３］
【化１００】
2019512513.tif 000102
［反応式４］
【化１０１】
2019512513.tif 000103
［反応式５］
【化１０２】
2019512513.tif 000104
【０４３８】
本明細書の一実施態様において、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機電子素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化合物を含むものである有機電子素子を提供する。
【０４３９】
本明細書において、ある部材が他の部材の「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、２つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。
【０４４０】
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。
【０４４１】
本明細書の有機電子素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本明細書の有機電子素子の代表例として、有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、電子ブロック層、正孔ブロック層などを含む構造を有することができる。しかし、有機電子素子の構造はこれに限定されず、より少数の有機層を含んでもよい。
【０４４２】
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化合物を含む。
【０４４３】
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、正孔注入層または正孔輸送層を含み、前記正孔注入層または正孔輸送層は、前記化合物を含む。
【０４４４】
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、電子注入層を含み、前記電子注入層は、前記化合物を含む。
【０４４５】
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、電子ブロック層を含み、前記電子ブロック層は、前記化合物を含む。
【０４４６】
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入および輸送を同時に行う層を含み、前記正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入および輸送を同時に行う層は、前記化合物を含む。
【０４４７】
本明細書の一実施態様において、前記有機電子素子は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、および電子ブロック層からなる群より選択される１層または２層以上をさらに含む。
【０４４８】
本明細書の一実施態様において、前記有機電子素子は、有機発光素子、有機燐光素子、有機太陽電池、有機感光体（ＯＰＣ）、および有機トランジスタからなる群より選択されてもよい。
【０４４９】
以下、有機発光素子について例示する。
【０４５０】
本明細書の一実施態様において、前記有機発光素子は、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた発光層と、前記発光層と前記第１電極との間、または前記発光層と前記第２電極との間に備えられた２層以上の有機物層とを含み、前記２層以上の有機物層のうちの少なくとも１つは、前記化合物を含む。本明細書の一実施態様において、前記２層以上の有機物層は、電子輸送層、電子注入層、電子輸送および電子注入を同時に行う層、および正孔ブロック層からなる群より２以上が選択されてもよい。
【０４５１】
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、２層以上の電子輸送層を含み、前記２層以上の電子輸送層のうちの少なくとも１つは、前記化合物を含む。具体的には、本明細書の一実施態様において、前記化合物は、前記２層以上の電子輸送層のうちの１層に含まれてもよいし、それぞれの２層以上の電子輸送層に含まれてもよい。
【０４５２】
また、本明細書の一実施態様において、前記化合物が前記それぞれの２層以上の電子輸送層に含まれる場合、前記化合物を除いた他の材料は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【０４５３】
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、前記化合物を含む有機物層のほか、アリールアミン基、カルバゾリル基、またはベンゾカルバゾリル基を含む化合物を含む正孔注入層または正孔輸送層をさらに含む。
【０４５４】
もう一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上に、陽極、１層以上の有機物層、および陰極が順次に積層された構造（ｎｏｒｍａｌ  ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
【０４５５】
前記化学式１の化合物を含む有機物層が電子輸送層の場合、前記電子輸送層は、ｎ型ドーパントをさらに含んでもよい。前記ｎ型ドーパントは、当技術分野で知られているものを使用することができ、例えば、金属または金属錯体を使用することができる。一例によれば、前記化学式１の化合物を含む電子輸送層は、ＬｉＱ（Ｌｉｔｈｉｕｍ  Ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）をさらに含んでもよい。
【０４５６】
もう一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上に、陰極、１層以上の有機物層、および陽極が順次に積層された逆方向構造（ｉｎｖｅｒｔｅｄ  ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
【０４５７】
例えば、本明細書の有機発光素子の構造は、図１および図２に示されているような構造を有することができるが、これにのみ限定されるものではない。
【０４５８】
図１には、基板２０上に、第１電極３０、発光層４０、および第２電極５０が順次に積層された有機発光素子１０の構造が例示されている。前記図１は、本明細書の一実施態様に係る有機発光素子の例示的な構造であり、他の有機物層をさらに含んでもよい。
【０４５９】
図２には、基板２０上に、第１電極３０、正孔注入層６０、正孔輸送層７０、電子ブロック層８０、発光層４０、電子輸送層９０、電子注入層１００、および第２電極５０が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。前記図２は、本明細書の実施態様に係る例示的な構造であり、他の有機物層をさらに含んでもよい。
【０４６０】
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化合物をドーパント物質として含み、下記化学式９で表される化合物をホスト物質として含む。
［化学式９］
【化１０３】
2019512513.tif 000105
【０４６１】
本明細書の一実施態様において、Ｙは、ＯまたはＳである。
【０４６２】
本明細書の一実施態様において、Ｙは、Ｏである。
【０４６３】
本明細書の一実施態様において、Ｙは、Ｓである。
【０４６４】
本明細書の一実施態様において、Ｇ１１は、置換もしくは非置換のアリール基である。
【０４６５】
本明細書の一実施態様において、Ｇ１１は、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のフェナントリル基、または置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
【０４６６】
本明細書の一実施態様において、Ｇ１１は、アリール基で置換もしくは非置換のフェニル基である。
【０４６７】
本明細書の一実施態様において、Ｇ１１は、フェニル基またはナフチル基で置換もしくは非置換のフェニル基である。
【０４６８】
本明細書の一実施態様において、Ｇ１１は、フェニル基である。
【０４６９】
本明細書の一実施態様において、Ｇ１１は、ビフェニル基である。
【０４７０】
本明細書の一実施態様において、Ｇ１１は、アリール基で置換もしくは非置換のナフチル基である。
【０４７１】
本明細書の一実施態様において、Ｇ１１は、フェニル基で置換もしくは非置換のナフチル基である。
【０４７２】
本明細書の一実施態様において、Ｇ１１は、フェナントリル基である。
【０４７３】
本明細書の一実施態様において、Ｇ１２〜Ｇ１５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【０４７４】
本明細書の一実施態様において、Ｇ１２〜Ｇ１５は、それぞれ水素である。
【０４７５】
本明細書の一実施態様において、ｇ１２、ｇ１３およびｇ１５は、それぞれ１〜４の整数であり、ｇ１４は、１〜３の整数であり、前記ｇ１２〜ｇ１５がそれぞれ２以上の時、２以上のＧ１２〜Ｇ１５は、それぞれ互いに同一または異なる。
【０４７６】
本明細書の一実施態様において、前記化学式９で表される化合物は、下記化合物の中から選択されるいずれか１つである。
【化１０４】
2019512513.tif 000106
【化１０５】
2019512513.tif 000107
【化１０６】
2019512513.tif 000108
【化１０７】
2019512513.tif 000109
【化１０８】
2019512513.tif 000110
【化１０９】
2019512513.tif 000111
【化１１０】
2019512513.tif 000112
【化１１１】
2019512513.tif 000113
【０４７７】
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１で表される化合物をドーパント物質として含み、前記化学式９で表される化合物をホスト物質として含み、この時、化学式１で表される化合物および化学式９で表される化合物の重量比（化学式１で表される化合物／化学式９で表される化合物）は、０．００５〜０．１０である。
【０４７８】
前記化学式９で表される化合物は、後述する製造方法で製造される。後述する製造例では代表的な例示を記載するが、必要に応じて、置換基を追加または除外してもよいし、置換基の位置を変更することができる。また、当技術分野で知られている技術に基づいて、出発物質、反応物質、反応条件などを変更することができる。
【０４７９】
例えば、前記化学式９で表される化合物は、下記反応式６のようにコア構造が製造される。置換基は、当技術分野で知られている方法によって結合することができ、置換基の種類、位置または個数は、当技術分野で知られている技術により変更可能である。下記反応式６のように置換基を結合させることができるが、これにのみ限定されるものではない。
［反応式６］
【化１１２】
2019512513.tif 000114
前記反応式６において、Ｇ１１〜Ｇ１５およびｇ１２〜ｇ１５は、前記化学式９で定義したものと同じである。
【０４８０】
本明細書の有機発光素子は、有機物層のうちの１層以上が前記化合物、すなわち前記化学式１で表される化合物を含むことを除けば、当技術分野で知られている材料および方法で製造される。
【０４８１】
前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は、同一の物質または異なる物質で形成される。
【０４８２】
例えば、本明細書の有機発光素子は、基板上に第１電極、有機物層、および第２電極を順次に積層させることにより製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ−ｂｅａｍ  ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（Ｐｈｙｓｉｃａｌ  Ｖａｐｏｒ  Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物、またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に陰極として使用可能な物質を蒸着させることにより製造される。このような方法以外にも、基板上に、陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることができる。
【０４８３】
また、前記化学式１で表される化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法のみならず、溶液塗布法によって有機物層に形成される。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
【０４８４】
このような方法以外にも、基板上に、陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることもできる（国際特許出願公開第２００３／０１２８９０号）。ただし、製造方法がこれに限定されるものではない。
【０４８５】
本明細書の一実施態様において、前記第１電極は、陽極であり、前記第２電極は、陰極である。
【０４８６】
もう一つの実施態様において、前記第１電極は、陰極であり、前記第２電極は、陽極である。
【０４８７】
前記陽極物質としては、通常、有機物層への正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。使用可能な陽極物質の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属、またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０４８８】
前記陰極物質としては、通常、有機物層への電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。陰極物質の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属、またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０４８９】
前記発光層は、ホスト材料およびドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、化合物、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これらに限定されない。
【０４９０】
前記ドーパント材料としては、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換もしくは非置換のアリールアミン基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミン基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがあり、スチリルアミン化合物としては、置換もしくは非置換のアリールアミンに少なくとも１個のアリールビニル基が置換されている化合物で、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基、およびアリールアミン基からなる群より１または２以上選択される置換基が置換もしくは非置換である。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これらに限定されない。また、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これらに限定されない。
【０４９１】
本明細書において、前記化学式１で表される化合物が発光層以外の有機物層に含まれるか、追加の発光層が備えられる場合、前記発光層の発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子の輸送をそれぞれ受けて結合させることにより可視光線領域の光を発しうる物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体例としては、８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ  ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾキサゾール、ベンズチアゾール、およびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０４９２】
前記正孔注入層は、電極から正孔を注入する層で、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有し、陽極からの正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ  ｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）が陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０４９３】
前記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層で、正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔輸送を受けて発光層に移しうる物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共にあるブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０４９４】
前記電子ブロック層は、正孔注入層から注入された正孔が発光層を経て電子注入層に進入するのを防止して素子の寿命と効率を向上させることができる層であり、必要な場合に、公知の材料を用いて発光層と電子注入層との間の適切な部分に形成される。
【０４９５】
前記正孔ブロック層は、正孔の陰極到達を阻止する層で、一般的に、正孔注入層と同じ条件で形成される。具体的には、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、アルミニウム錯体（ａｌｕｍｉｎｕｍ  ｃｏｍｐｌｅｘ）などがあるが、これらに限定されない。
【０４９６】
前記電子輸送層は、電子注入層から電子を受け取って発光層まで電子を輸送する層で、電子輸送物質としては、陰極から電子注入をよく受けて発光層に移しうる物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術により使用されているような、任意の所望するカソード物質と共に使用することができる。特に、適切なカソード物質の例は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く通常の物質である。具体的には、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム、およびサマリウムであり、各場合、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く。
【０４９７】
前記電子注入層は、電極から電子を注入する層で、電子を輸送する能力を有し、陰極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物および含窒素５員環誘導体などがあるが、これらに限定されない。
【０４９８】
前記金属錯体化合物としては、８−ヒドロキシキノリナトリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナト）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナト）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナト）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナト）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（２−ナフトラート）ガリウムなどがあるが、これらに限定されない。
【０４９９】
本明細書に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。
【０５００】
本明細書の一実施態様において、前記化学式１で表される化合物は、有機発光素子以外にも、有機太陽電池または有機トランジスタに含まれる。
【０５０１】
本明細書に係る化合物は、有機燐光素子、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどを含めた有機電子素子においても、有機発光素子に適用されるのと類似の原理で作用することができる。例えば、前記有機太陽電池は、陰極、陽極、並びに前記陰極および陽極の間に備えられた光活性層を含む構造であってもよく、前記光活性層は、前記化合物を含むことができる。
【０５０２】
以下、本明細書を具体的に説明するために、実施例および比較例などを挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書に係る実施例および比較例は種々の異なる形態に変形可能であり、本明細書の範囲が以下に詳述する実施例および比較例に限定されると解釈されない。本明細書の実施例および比較例は、当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
【０５０３】
＜実施例＞
【０５０４】
＜製造例１＞−化合物１の合成
［化合物１］
【化１１３】
2019512513.tif 000115
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（５．２７ｇ、７．９５ｍｍｏｌ）、６−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（ｏ−トリル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−アミン（５．４９ｇ、１６．６９ｍｍｏｌ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）１６０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（１．８３ｇ、１９．０８ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．０８ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を入れた後、９時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去した後、キシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：２５でカラムで処理して、前記化合物１（５．１２ｇ、純度：９９．９９％、収率：５５％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１，１６２
【０５０５】
＜製造例２＞−化合物２の合成
［化合物２］
【化１１４】
2019512513.tif 000116
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ｂ（４．３９ｇ、６．６４ｍｍｏｌ）、６−シクロヘキシル−Ｎ−（ｏ−トリル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−アミン（４．９５ｇ、１３．９５ｍｍｏｌ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２２０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（１．５３ｇ、１５．９４ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．０７ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を入れた後、６時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去した後、キシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：２５でカラムで処理して、前記化合物２（３．２４ｇ、純度：９９．９９％、収率：４２％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１，１６２
【０５０６】
＜製造例３＞−化合物３の合成
［化合物３］
【化１１５】
2019512513.tif 000117
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ｂ（２．９６ｇ、４．４８ｍｍｏｌ）、４−フルオロ−Ｎ−（４−（トリメチルシリル）フェニル）アニリン（２．４４ｇ、９．４０ｍｍｏｌ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）１５０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（１．０３ｇ、１０．７５ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．０５ｇ、０．０９ｍｍｏｌ）を入れた後、７時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去した後、キシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：２５でカラムで処理して、前記化合物３（２．１７ｇ、純度：９９．９９％、収率：４２％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９７０
【０５０７】
＜製造例４＞−化合物４の合成
［化合物４］
【化１１６】
2019512513.tif 000118
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ｂ（３．７５ｇ、５．６７ｍｍｏｌ）、６−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（ｏ−トリル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−アミン（３．９２ｇ、１１．９１ｍｍｏｌ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）１７０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（１．３１ｇ、１３．６２ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．０６ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を入れた後、８時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去した後、キシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：３０でカラムで処理して、前記化合物４（４．７８ｇ、純度：９９．９９％、収率：７３％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１，１６０
【０５０８】
＜製造例５＞化合物５の合成
［化合物５］
【化１１７】
2019512513.tif 000119
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ｃ（４．１１ｇ、６．２２ｍｍｏｌ）、６−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−アミン（４．３５ｇ、１３．０６ｍｍｏｌ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）１４０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（１．４３ｇ、１４．９２ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．０６ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去した後、キシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：３０でカラムで処理して、前記化合物５（５．１９ｇ、純度：９９．９８％、収率：７１％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１，１６８
【０５０９】
＜製造例６＞化合物６の合成
［化合物６］
【化１１８】
2019512513.tif 000120
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ｄ（７．４５ｇ、１２．７４ｍｍｏｌ）とジ（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）アミン（４．５０ｇ、１４．０１ｍｍｏｌ）、そしてソジウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（１．５９ｇ、１６．５６ｍｍｏｌ）をトルエン２２０ｍｌに入れた後、撹拌しながら温度を上げる。昇温した後、還流しはじめると、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０．０７ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）をゆっくり落としながら入れる。４時間後に反応終了し、温度を常温に下げて減圧下で濃縮した後、エチルアセテート２６０ｍｌで再結晶して、７．９６ｇ（収率：７６％）の前記化合物６を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８２７
【０５１０】
＜製造例７＞−化合物７の合成
［化合物７］
【化１１９】
2019512513.tif 000121
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ｅ（８．２９ｇ、１４．２２ｍｍｏｌ）とＮ−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（５．６５ｇ、１５．６４ｍｍｏｌ）、そしてソジウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（１．７８ｇ、１８．４９ｍｍｏｌ）をトルエン２２０ｍｌに入れた後、撹拌しながら温度を上げる。昇温した後、還流しはじめると、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０．０７ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）をゆっくり落としながら入れる。４時間後に反応終了し、温度を常温に下げて減圧下で濃縮した後、エチルアセテート２６０ｍｌで再結晶して、７．９６ｇ（収率：７６％）の前記化合物７を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８６５
【０５１１】
＜製造例８＞−化合物８の合成
［化合物８］
【化１２０】
2019512513.tif 000122
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ｄ（６．６４ｇ、１１．３５ｍｍｏｌ）とＮ−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−［１，１'：４'，１''−ターフェニル］−４−アミン（４．９６ｇ、１２．４９ｍｍｏｌ）、そしてソジウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（１．４２ｇ、１４．７６ｍｍｏｌ）をトルエン２６０ｍｌに入れた後、撹拌しながら温度を上げる。昇温した後、還流しはじめると、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０．０６ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）をゆっくり落としながら入れる。３時間後反応終了し、温度を常温に下げて減圧下で濃縮した後、テトラヒドロフラン２１０ｍｌで再結晶して、７．９６ｇ（収率：７６％）の前記化合物８を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９０３
【０５１２】
＜実験例１＞
＜実験例１−１＞
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）が１，０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ  Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
【０５１３】
こうして用意されたＩＴＯ透明電極上に、下記化学式のヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ；ＨＡＴ）を５００Åの厚さに熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。
［ＨＡＴ］
【化１２１】
2019512513.tif 000123
【０５１４】
前記正孔注入層上に、正孔を輸送する物質である下記化合物Ｎ４，Ｎ４，Ｎ４'，Ｎ４'−テトラ（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−［１，１'−ビフェニル］−４，４'−ジアミン（３００Å）を真空蒸着して正孔輸送層を形成した。
【化１２２】
2019512513.tif 000124
【０５１５】
次に、前記正孔輸送層上に、膜厚さ１００Åに下記化合物ＥＢ１を真空蒸着して電子ブロック層を形成した。
［ＥＢ１］
【化１２３】
2019512513.tif 000125
【０５１６】
次に、前記電子ブロック層上に、膜厚さ３００Åに下記化合物ＢＨと下記化合物１を２５：１の重量比で真空蒸着して発光層を形成した。
【化１２４】
2019512513.tif 000126
【０５１７】
前記発光層上に、前記化合物ＥＴ１と前記化合物ＬｉＱ（Ｌｉｔｈｉｕｍ  Ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）を１：１の重量比で真空蒸着して、３００Åの厚さに電子注入および輸送層を形成した。前記電子注入および輸送層上に、順次に、１２Åの厚さにリチウムフルオライド（ＬｉＦ）と２，０００Åの厚さにアルミニウムを蒸着して陰極を形成した。
【０５１８】
前記過程で有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、陰極のリチウムフルオライドは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０−７〜５×１０−６ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を作製した。
【０５１９】
＜実験例１−２＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物２を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０５２０】
＜実験例１−３＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物３を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０５２１】
＜実験例１−４＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物４を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０５２２】
＜実験例１−５＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物５を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０５２３】
＜比較例１＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに下記ＢＤ１を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
［ＢＤ１］
【化１２５】
2019512513.tif 000127
【０５２４】
＜比較例２＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに下記ＢＤ２を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
［ＢＤ２］
【化１２６】
2019512513.tif 000128
【０５２５】
＜比較例３＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに下記ＢＤ３を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
［ＢＤ３］
【化１２７】
2019512513.tif 000129
【０５２６】
実験例１−１〜１−５および比較例１〜３により作製された有機発光素子に電流を印加した時、電圧、効率、色座標および寿命を測定し、その結果を下記表１に示した。Ｔ９０は、輝度が初期輝度（５０００ｎｉｔ）から９０％に減少するのにかかる時間を意味する。
【表１】
2019512513.tif 000130
【０５２７】
前記表１に示されるように、本明細書の化学式１で表される化合物を発光層のドーパントとして用いた実験例１−１〜１−５は、比較例１〜３に比べて低電圧、高効率および長寿命の特性を示し、有機発光素子に適用可能であることを確認することができる。
【０５２８】
具体的には、化合物Ａのコアを有する化合物１は、低電圧の特性に優れ、化合物Ｂのコアを有する化合物２〜４は、長寿命の特性に優れていることが分かる。また、本明細書の化学式１で表される化合物は、シリル基、フッ素、アリール基、およびヘテロ環基などの置換基によって多様な色座標を示すことができる。したがって、本明細書の一実施態様に係る化合物は、光を利用した産業用製品に応用可能な多様な色座標の発光物質などに活用できることが分かる。
【０５２９】
＜実験例２＞
【０５３０】
＜実験例２−１＞
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）が１，０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ  Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
【０５３１】
こうして用意されたＩＴＯ透明電極上に、下記化学式のヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ；ＨＡＴ）を１００Åの厚さに熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。
［ＨＡＴ］
【化１２８】
2019512513.tif 000131
【０５３２】
前記正孔注入層上に、正孔を輸送する物質である下記化合物［ＨＴ１］（１，１５０Å）を真空蒸着して正孔輸送層を形成した。
［ＨＴ１］
【化１２９】
2019512513.tif 000132
【０５３３】
次に、前記正孔輸送層上に、膜厚さ１００Åに下記化合物［ＥＢ１］を真空蒸着して電子ブロック層を形成した。
［ＥＢ１］
【化１３０】
2019512513.tif 000133
【０５３４】
次に、前記電子ブロック層上に、膜厚さ２００Åに下記化合物ＢＨ１と化合物１を２５：１の重量比で真空蒸着して発光層を形成した。
【化１３１】
2019512513.tif 000134
【０５３５】
前記発光層上に、膜厚さ５０Åに前記化合物ＨＢ１を真空蒸着して正孔ブロック層を形成した。
【０５３６】
次に、前記正孔ブロック層上に、前記化合物ＥＴ１と前記化合物ＬｉＱ（Ｌｉｔｈｉｕｍ  Ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）を１：１の重量比で真空蒸着して、３１０Åの厚さに電子注入および輸送層を形成した。前記電子注入および輸送層上に、順次に、１２Åの厚さにリチウムフルオライド（ＬｉＦ）と１，０００Åの厚さにアルミニウムを蒸着して陰極を形成した。
【０５３７】
前記過程で、有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、陰極のリチウムフルオライドは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０−７〜５×１０−６ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を作製した。
【０５３８】
＜実験例２−２＞
前記実験例２−１における化合物１の代わりに前記化合物２を用いたことを除けば、実験例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０５３９】
＜実験例２−３＞
前記実験例２−１における化合物１の代わりに前記化合物３を用いたことを除けば、実験例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０５４０】
＜実験例２−４＞
前記実験例２−１における化合物１の代わりに前記化合物４を用いたことを除けば、実験例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０５４１】
＜実験例２−５＞
前記実験例２−１における化合物１の代わりに前記化合物５を用いたことを除けば、実験例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０５４２】
＜実験例２−６＞
前記実験例２−１におけるＢＨ１の代わりに下記化合物ＢＨを用いたことを除けば、実験例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
［ＢＨ］
【化１３２】
2019512513.tif 000135
【０５４３】
実験例２−１〜２−６により作製された有機発光素子に電流を印加した時、電圧、効率、色座標および寿命を測定し、その結果を下記表２に示した。Ｔ９０は、輝度が初期輝度（５０００ｎｉｔ）から９０％に減少するのにかかる時間を意味する。
【表２】
2019512513.tif 000136
【０５４４】
前記表２に示されるように、本明細書の化学式１で表される化合物を発光層のドーパントとして用い、本明細書の化学式９で表される化合物を発光層のホストとして用いた実験例２−１〜２−５は、実験例２−６に比べて低電圧、高効率および長寿命の特性を示し、有機発光素子に適用可能であることを確認することができる。具体的には、本明細書の化学式９で表される化合物を発光層のホストとして用いた実験例２−１〜２−５は、ヘテロアリール基を含まない化合物ＢＨを用いた実験例２−６に比べて、寿命が１０％〜３０％増加する結果を得た。したがって、本明細書の一実施態様に係る化合物は、光を利用した産業用製品に応用可能な多様な色座標の発光物質などに活用できることが分かる。
【０５４５】
以上、本明細書の好ましい実施例について説明したが、本発明はこれに限定されるものではなく、特許請求の範囲と発明の詳細な説明の範囲内で多様に変形して実施することが可能であり、これも発明の範疇に属する。
【符号の説明】
【０５４６】
１０、１１：有機発光素子
２０：基板
３０：第１電極
４０：発光層
５０：第２電極
６０：正孔注入層
７０：正孔輸送層
８０：電子ブロック層
９０：電子輸送層
１００：電子注入層
【図１】
2019512513.tif 000209
【図２】
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【国際調査報告】
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