(57)【要約】  本明細書は、化学式１のベンゾカルバゾール系化合物およびこれを含む有機発光素子を提供する。
2019534254.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表されるベンゾカルバゾール系化合物：
［化学式１］
【化１】
2019534254.tif 000168
前記化学式１において、
Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素または重水素であるか、
Ｒ１〜Ｒ１０のうち、Ｒ１およびＲ２、Ｒ２およびＲ３、またはＲ３およびＲ４は、互いに結合してベンゼン環を形成し、残りは、それぞれ独立に、水素または重水素であり、
Ｌ１は、直接結合；または置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリーレン基であり、
Ａｒ１は、置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基、および置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロアリール基からなる群より選択された１種以上で置換された２個以上のＮを含有する炭素数２〜４０の２環の縮合ヘテロアリール基である。
【請求項２】
前記Ａｒ１は、下記化学式２で表されるものである、
請求項１に記載のベンゾカルバゾール系化合物：
［化学式２］
【化２】
2019534254.tif 000169
前記化学式２において、
Ｘ１〜Ｘ８は、Ｎ、ＣＨ、またはＣＲであり、Ｘ１〜Ｘ８のうちの２個以上は、Ｎであり、Ｘ１〜Ｘ８のうちの１個以上は、ＣＲであり、
Ｒは、置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロアリール基である。
【請求項３】
前記Ａｒ１は、下記化学式３〜化学式１８のうちのいずれか１つで表されるものである、
請求項１に記載のベンゾカルバゾール系化合物：
［化学式３］
【化３】
2019534254.tif 000170
［化学式４］
【化４】
2019534254.tif 000171
［化学式５］
【化５】
2019534254.tif 000172
［化学式６］
【化６】
2019534254.tif 000173
［化学式７］
【化７】
2019534254.tif 000174
［化学式８］
【化８】
2019534254.tif 000175
［化学式９］
【化９】
2019534254.tif 000176
［化学式１０］
【化１０】
2019534254.tif 000177
［化学式１１］
【化１１】
2019534254.tif 000178
［化学式１２］
【化１２】
2019534254.tif 000179
［化学式１３］
【化１３】
2019534254.tif 000180
［化学式１４］
【化１４】
2019534254.tif 000181
［化学式１５］
【化１５】
2019534254.tif 000182
［化学式１６］
【化１６】
2019534254.tif 000183
［化学式１７］
【化１７】
2019534254.tif 000184
［化学式１８］
【化１８】
2019534254.tif 000185
前記化学式３〜１８において、
Ｒ３１〜Ｒ９６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；炭素数６〜４０の置換もしくは非置換のアリール基；または炭素数２〜４０の置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ただし、Ｒ３１〜Ｒ３５のうちの少なくとも１つ；Ｒ３６〜Ｒ４０のうちの少なくとも１つ；Ｒ４１〜Ｒ４５のうちの少なくとも１つ；Ｒ４６〜Ｒ５０のうちの少なくとも１つ；Ｒ５１〜Ｒ５４のうちの少なくとも１つ；Ｒ５５〜Ｒ５８のうちの少なくとも１つ；Ｒ５９〜Ｒ６１のうちの少なくとも１つ；Ｒ６２〜Ｒ６５のうちの少なくとも１つ；Ｒ６６〜Ｒ６９のうちの少なくとも１つ；Ｒ７０〜Ｒ７２のうちの少なくとも１つ；Ｒ７３〜Ｒ７５のうちの少なくとも１つ；Ｒ７６〜Ｒ８０のうちの少なくとも１つ；Ｒ８１〜Ｒ８５のうちの少なくとも１つ；Ｒ８６〜Ｒ８８のうちの少なくとも１つ；Ｒ８９〜Ｒ９２のうちの少なくとも１つ；およびＲ９３〜Ｒ９６のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロアリール基である。
【請求項４】
前記化学式１は、下記化学式１９〜２２のうちのいずれか１つで表されるものである、
請求項１に記載のベンゾカルバゾール系化合物：
［化学式１９］
【化１９】
2019534254.tif 000186
［化学式２０］
【化２０】
2019534254.tif 000187
［化学式２１］
【化２１】
2019534254.tif 000188
［化学式２２］
【化２２】
2019534254.tif 000189
前記化学式１９〜２２において、
Ａｒ１およびＬ１の定義は、化学式１における定義と同じである。
【請求項５】
前記化学式１は、下記化合物のうちのいずれか１つで表される、
請求項１に記載のベンゾカルバゾール系化合物：
【化２３】
2019534254.tif 000190
【化２４】
2019534254.tif 000191
【化２５】
2019534254.tif 000192
【化２６】
2019534254.tif 000193
【化２７】
2019534254.tif 000194
【化２８】
2019534254.tif 000195
【化２９】
2019534254.tif 000196
【化３０】
2019534254.tif 000197
【化３１】
2019534254.tif 000198
【化３２】
2019534254.tif 000199
【化３３】
2019534254.tif 000200
【化３４】
2019534254.tif 000201
【化３５】
2019534254.tif 000202
【化３６】
2019534254.tif 000203
【化３７】
2019534254.tif 000204
【化３８】
2019534254.tif 000205
【化３９】
2019534254.tif 000206
【化４０】
2019534254.tif 000207
【化４１】
2019534254.tif 000208
【化４２】
2019534254.tif 000209
【化４３】
2019534254.tif 000210
【化４４】
2019534254.tif 000211
【化４５】
2019534254.tif 000212
【化４６】
2019534254.tif 000213
【化４７】
2019534254.tif 000214
【化４８】
2019534254.tif 000215
【化４９】
2019534254.tif 000216
【化５０】
2019534254.tif 000217
【化５１】
2019534254.tif 000218
【化５２】
2019534254.tif 000219
【化５３】
2019534254.tif 000220
【化５４】
2019534254.tif 000221
【化５５】
2019534254.tif 000222
【化５６】
2019534254.tif 000223
【化５７】
2019534254.tif 000224
【化５８】
2019534254.tif 000225
【化５９】
2019534254.tif 000226
【化６０】
2019534254.tif 000227
【化６１】
2019534254.tif 000228
【化６２】
2019534254.tif 000229
【化６３】
2019534254.tif 000230
【化６４】
2019534254.tif 000231
【化６５】
2019534254.tif 000232
【化６６】
2019534254.tif 000233
【化６７】
2019534254.tif 000234
【化６８】
2019534254.tif 000235
【化６９】
2019534254.tif 000236
【化７０】
2019534254.tif 000237
【化７１】
2019534254.tif 000238
【化７２】
2019534254.tif 000239
【化７３】
2019534254.tif 000240
【化７４】
2019534254.tif 000241
【化７５】
2019534254.tif 000242
【化７６】
2019534254.tif 000243
【化７７】
2019534254.tif 000244
【化７８】
2019534254.tif 000245
【化７９】
2019534254.tif 000246
【化８０】
2019534254.tif 000247
。
【請求項６】
第１電極と、
前記第１電極に対向して備えられる第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に備えられる１層以上の有機物層と
を含む有機発光素子であって、
前記有機物層のうちの１層以上が請求項１〜５のいずれか１項に記載のベンゾカルバゾール系化合物を含むものである
有機発光素子。
【請求項７】
前記有機物層は、正孔注入層または正孔輸送層を含み、
前記正孔注入層または前記正孔輸送層は、前記ベンゾカルバゾール系化合物を含むものである、
請求項６に記載の有機発光素子。
【請求項８】
前記有機物層は、電子輸送層または電子注入層を含み、
前記電子輸送層または前記電子注入層は、前記ベンゾカルバゾール系化合物を含むものである、
請求項６または７に記載の有機発光素子。
【請求項９】
前記有機物層は、発光層を含み、
前記発光層は、前記ベンゾカルバゾール系化合物を含むものである、
請求項６から８のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本明細書は、２０１７年３月２７日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１７−００３８５２６号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
【０００２】
本明細書は、ベンゾカルバゾール系化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００３】
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに変換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、陽極および陰極と、その間に有機物層とを含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるためにそれぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時に光を発する。
【０００４】
前記のような有機発光素子のための新たな材料の開発が求められ続けている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本明細書には、ベンゾカルバゾール系化合物およびこれを含む有機発光素子が記載される。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本明細書の一実施態様は、下記化学式１で表されるベンゾカルバゾール系化合物を提供する。
［化学式１］
【化１】
2019534254.tif 000003
前記化学式１において、
Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素または重水素であるか、
Ｒ１〜Ｒ１０のうち、Ｒ１およびＲ２、Ｒ２およびＲ３、またはＲ３およびＲ４は、互いに結合してベンゼン環を形成し、残りは、それぞれ独立に、水素または重水素であり、
Ｌ１は、直接結合；または置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリーレン基であり、
Ａｒ１は、置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基、および置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロアリール基からなる群より選択された１種以上で置換された２個以上のＮを含有する炭素数２〜４０の２環の縮合ヘテロアリール基である。
【０００７】
また、本明細書の一実施態様によれば、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられる第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられる１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上が前記化学式１で表されるベンゾカルバゾール系化合物を含むものである有機発光素子を提供する。
【発明の効果】
【０００８】
本明細書に記載の化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として使用できる。少なくとも一つの実施態様に係る化合物は、有機発光素子において効率の向上、低い駆動電圧および／または寿命特性を向上させることができる。特に、本明細書に記載の化合物は、正孔注入、正孔輸送、正孔注入および正孔輸送、電子抑制、発光、正孔抑制、電子輸送、または電子注入材料として使用できる。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】基板１、陽極２、発光層３、および陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。
【図２】基板１、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、電子抑制層７、発光層８、正孔阻止層９、電子注入および輸送層１０、および陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。
【図３】化学式ａの１Ｈ−ＮＭＲ測定グラフを示すものである。
【図４】化学式ａのＬＣ／ＭＳ測定グラフを示すものである。
【図５】化合物７４７の１Ｈ−ＮＭＲ測定グラフを示すものである。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
【００１１】
本明細書は、前記化学式１で表されるベンゾカルバゾール系化合物を提供する。前記化学式１で表されるベンゾカルバゾール系化合物を有機発光素子の有機物層に使用する場合、有機発光素子の効率が向上するだけでなく、低い駆動電圧を有し、優れた寿命特性を有する。
【００１２】
本明細書において、「
【化２】
2019534254.tif 000004
」は、他の置換基または化学式１に連結される部分を意味する。
【００１３】
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。
【００１４】
本明細書において、ある部材が他の部材の「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、２つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。
【００１５】
本明細書において、置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
【００１６】
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子の置換される位置すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【００１７】
前記置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
【００１８】
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；シリル基；ホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
【００１９】
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素（Ｆ）、塩素（Ｃｌ）、臭素（Ｂｒ）、またはヨウ素（Ｉ）がある。
【００２０】
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜４０のものが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
【化３】
2019534254.tif 000005
【００２１】
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１〜４０の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６〜３０のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
【化４】
2019534254.tif 000006
【００２２】
本明細書において、シリル基は、−ＳｉＹａＹｂＹｃの化学式で表されてもよく、前記Ｙａ、ＹｂおよびＹｃは、それぞれ水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。前記シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されない。
【００２３】
本明細書において、ホウ素基は、−ＢＹｄＹｅの化学式で表されてもよく、前記ＹｄおよびＹｅは、それぞれ水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。前記ホウ素基は、具体的には、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ−ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これらに限定されない。
【００２４】
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜４０のものが好ましい。一実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜２０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜１０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜６である。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、１−メチル−ブチル基、１−エチル−ブチル基、ペンチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ヘキシル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、ヘプチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、オクチル基、ｎ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチル基、ｎ−ノニル基、２，２−ジメチルヘプチル基、１−エチル−プロピル基、１，１−ジメチル−プロピル基、イソヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基などがあるが、これらに限定されない。
【００２５】
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜４０のものが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシなどになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００２６】
本明細書に記載のアルキル基、アルコキシ基、およびその他のアルキル基部分を含む置換体は、直鎖もしくは分鎖形態をすべて含む。
【００２７】
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜４０のものが好ましい。一実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は２〜２０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は２〜１０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は２〜６である。具体例としては、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニルなどがあるが、これらに限定されない。
【００２８】
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜６０のものが好ましく、一実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜４０である。もう一つの実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜２０である。もう一つの実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜６である。具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されない。
【００２９】
本明細書において、アルキルアミン基は、炭素数は特に限定されないが、１〜４０のものが好ましい。アルキルアミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００３０】
本明細書において、アリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールアミン基、置換もしくは非置換のジアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリアリールアミン基がある。前記アリールアミン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記２以上のアリール基を含むアリールアミン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含んでもよい。
【００３１】
アリールアミン基の具体例としては、フェニルアミン、ナフチルアミン、ビフェニルアミン、アントラセニルアミン、３−メチル−フェニルアミン、４−メチル−ナフチルアミン、２−メチル−ビフェニルアミン、９−メチル−アントラセニルアミン、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、カルバゾール、およびトリフェニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３２】
本明細書において、ヘテロアリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のジヘテロアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリヘテロアリールアミン基がある。前記ヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、単環式ヘテロ環基であってもよく、多環式ヘテロ環基であってもよい。前記２以上のヘテロ環基を含むヘテロアリールアミン基は、単環式ヘテロ環基、多環式ヘテロ環基、または単環式ヘテロ環基と多環式ヘテロ環基を同時に含んでもよい。
【００３３】
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６〜６０のものが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は６〜３０である。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は６〜２０である。前記アリール基が、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、トリフェニル基、クリセニル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、トリフェニレン基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００３４】
本明細書において、フルオレニル基は置換されていてもよいし、置換基２個が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。
【００３５】
前記フルオレニル基が置換される場合、
【化５】
2019534254.tif 000007
、
【化６】
2019534254.tif 000008
などのスピロフルオレニル基、
【化７】
2019534254.tif 000009
（９，９−ジメチルフルオレニル基）、および
【化８】
2019534254.tif 000010
（９，９−ジフェニルフルオレニル基）などの置換されたフルオレニル基になってもよい。ただし、これに限定されるものではない。
【００３６】
本明細書において、ヘテロ環基は、異種原子としてＮ、Ｏ、Ｐ、Ｓ、Ｓｉ、およびＳｅのうちの１個以上を含むヘテロ環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜６０のものが好ましい。一実施態様によれば、前記ヘテロ環基の炭素数は２〜３０である。ヘテロ環基の例としては、ピリジル基、ピロール基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェニル基、イミダゾール基、ピラゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、トリアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ジチアゾール基、テトラゾール基、ピラニル基、チオピラニル基、ピラジニル基、オキサジニル基、チアジニル基、ジオキシニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基、アクリジル基、キサンテニル基、フェナントリジニル基、ジアザナフタレニル基、トリアザインデニル基、インドール基、インドリニル基、インドリジニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、ベンゾチアゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾール基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、インドロカルバゾール基、インデノカルバゾール基、フェナジニル基、イミダゾピリジン基、フェノキサジニル基、フェナントリジン基、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）基、フェノチアジン（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｅ）基、イミダゾピリジン基、イミダゾフェナントリジン基、ベンゾイミダゾキナゾリン基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、またはベンゾイミダゾフェナントリジン基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００３７】
本明細書において、ヘテロアリール基は、芳香族であることを除けば、前述したヘテロ環基に関する説明が適用可能である。
【００３８】
本明細書において、アリーレン基は、２価の基であることを除けば、前述したアリール基に関する説明が適用可能である。
【００３９】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、直接結合；または置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリーレン基である。
【００４０】
もう一つの実施態様において、前記Ｌ１は、直接結合；または置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基である。
【００４１】
もう一つの実施態様によれば、前記Ｌ１は、直接結合；または重水素またはニトリル基で置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリーレン基である。
【００４２】
もう一つの実施態様において、前記Ｌ１は、直接結合；または重水素またはニトリル基で置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基である。
【００４３】
もう一つの実施態様によれば、前記Ｌ１は、直接結合；または置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のビフェニレン基；または置換もしくは非置換のナフチレン基である。
【００４４】
もう一つの実施態様において、前記Ｌ１は、直接結合；重水素またはニトリル基で置換もしくは非置換のフェニレン基；重水素またはニトリル基で置換もしくは非置換のビフェニレン基；または重水素またはニトリル基で置換もしくは非置換のナフチレン基である。
【００４５】
もう一つの実施態様において、前記Ｌ１は、直接結合；重水素またはニトリル基で置換もしくは非置換のフェニレン基；または重水素またはニトリル基で置換もしくは非置換のナフチレン基である。
【００４６】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基、および置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロアリール基からなる群より選択された１種以上で置換された２個以上のＮを含有する炭素数２〜４０の２環の縮合ヘテロアリール基である。
【００４７】
もう一つの実施態様において、前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択された１種以上で置換された２個以上のＮを含有する炭素数２〜３０の２環の縮合ヘテロアリール基である。
【００４８】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、下記化学式２で表される。
［化学式２］
【化９】
2019534254.tif 000011
前記化学式２において、
Ｘ１〜Ｘ８は、Ｎ、ＣＨ、またはＣＲであり、Ｘ１〜Ｘ８のうちの２個以上は、Ｎであり、Ｘ１〜Ｘ８のうちの１個以上は、ＣＲであり、
Ｒは、置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロアリール基である。
【００４９】
本明細書の一実施態様において、Ｘ１〜Ｘ８は、Ｎ、ＣＨ、またはＣＲであり、Ｘ１〜Ｘ８のうちの２個〜４個は、Ｎであり、Ｘ１〜Ｘ８のうちの１個〜４個は、ＣＲであり、Ｒは、置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロアリール基である。
【００５０】
もう一つの実施態様によれば、前記Ｒは、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基である。
【００５１】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、下記化学式３〜化学式１８のうちのいずれか１つで表される。
［化学式３］
【化１０】
2019534254.tif 000012
［化学式４］
【化１１】
2019534254.tif 000013
［化学式５］
【化１２】
2019534254.tif 000014
［化学式６］
【化１３】
2019534254.tif 000015
［化学式７］
【化１４】
2019534254.tif 000016
［化学式８］
【化１５】
2019534254.tif 000017
［化学式９］
【化１６】
2019534254.tif 000018
［化学式１０］
【化１７】
2019534254.tif 000019
［化学式１１］
【化１８】
2019534254.tif 000020
［化学式１２］
【化１９】
2019534254.tif 000021
［化学式１３］
【化２０】
2019534254.tif 000022
［化学式１４］
【化２１】
2019534254.tif 000023
［化学式１５］
【化２２】
2019534254.tif 000024
［化学式１６］
【化２３】
2019534254.tif 000025
［化学式１７］
【化２４】
2019534254.tif 000026
［化学式１８］
【化２５】
2019534254.tif 000027
前記化学式３〜１８において、
Ｒ３１〜Ｒ９６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロアリール基であり、
ただし、Ｒ３１〜Ｒ３５のうちの少なくとも１つ；Ｒ３６〜Ｒ４０のうちの少なくとも１つ；Ｒ４１〜Ｒ４５のうちの少なくとも１つ；Ｒ４６〜Ｒ５０のうちの少なくとも１つ；Ｒ５１〜Ｒ５４のうちの少なくとも１つ；Ｒ５５〜Ｒ５８のうちの少なくとも１つ；Ｒ５９〜Ｒ６１のうちの少なくとも１つ；Ｒ６２〜Ｒ６５のうちの少なくとも１つ；Ｒ６６〜Ｒ６９のうちの少なくとも１つ；Ｒ７０〜Ｒ７２のうちの少なくとも１つ；Ｒ７３〜Ｒ７５のうちの少なくとも１つ；Ｒ７６〜Ｒ８０のうちの少なくとも１つ；Ｒ８１〜Ｒ８５のうちの少なくとも１つ；Ｒ８６〜Ｒ８８のうちの少なくとも１つ；Ｒ８９〜Ｒ９２のうちの少なくとも１つ；およびＲ９３〜Ｒ９６のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロアリール基である。
【００５２】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ３１〜Ｒ９６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素、ニトリル基、炭素数１〜３０のアルキル基、重水素またはニトリル基で置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリール基、または炭素数２〜６０のヘテロアリール基で置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；または重水素、ニトリル基、炭素数１〜３０のアルキル基、重水素またはニトリル基で置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリール基、または炭素数２〜６０のヘテロアリール基で置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロアリール基であり、ただし、Ｒ３１〜Ｒ３５のうちの少なくとも１つ；Ｒ３６〜Ｒ４０のうちの少なくとも１つ；Ｒ４１〜Ｒ４５のうちの少なくとも１つ；Ｒ４６〜Ｒ５０のうちの少なくとも１つ；Ｒ５１〜Ｒ５４のうちの少なくとも１つ；Ｒ５５〜Ｒ５８のうちの少なくとも１つ；Ｒ５９〜Ｒ６１のうちの少なくとも１つ；Ｒ６２〜Ｒ６５のうちの少なくとも１つ；Ｒ６６〜Ｒ６９のうちの少なくとも１つ；Ｒ７０〜Ｒ７２のうちの少なくとも１つ；Ｒ７３〜Ｒ７５のうちの少なくとも１つ；Ｒ７６〜Ｒ８０のうちの少なくとも１つ；Ｒ８１〜Ｒ８５のうちの少なくとも１つ；Ｒ８６〜Ｒ８８のうちの少なくとも１つ；Ｒ８９〜Ｒ９２のうちの少なくとも１つ；およびＲ９３〜Ｒ９６のうちの少なくとも１つは、重水素、ニトリル基、炭素数１〜３０のアルキル基、重水素またはニトリル基で置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリール基、または炭素数２〜６０のヘテロアリール基で置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；または重水素、ニトリル基、炭素数１〜３０のアルキル基、重水素またはニトリル基で置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリール基、または炭素数２〜６０のヘテロアリール基で置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロアリール基である。
【００５３】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ３１〜Ｒ３５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、Ｒ３１〜Ｒ３５のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基である。
【００５４】
もう一つの実施態様において、前記Ｒ３１〜Ｒ３５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素、ニトリル基、重水素で置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリール基、炭素数２〜６０のヘテロアリール基、または炭素数１〜３０のアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または重水素、ニトリル基、重水素で置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリール基、炭素数２〜６０のヘテロアリール基、または炭素数１〜３０のアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、Ｒ３１〜Ｒ３５のうちの少なくとも１つは、重水素、ニトリル基、重水素で置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリール基、炭素数２〜６０のヘテロアリール基、または炭素数１〜３０のアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または重水素、ニトリル基、重水素で置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリール基、炭素数２〜６０のヘテロアリール基、または炭素数１〜３０のアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基である。
【００５５】
もう一つの実施態様によれば、前記Ｒ３１〜Ｒ３５のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のフェナントレニル基；置換もしくは非置換のトリフェニレン基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のベンゾフルオレニル基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基；置換もしくは非置換のベンゾカルバゾール基；置換もしくは非置換のピリジル基；置換もしくは非置換のナフトベンゾフラニル基；または置換もしくは非置換のナフトベンゾチオフェニル基である。
【００５６】
もう一つの実施態様において、前記Ｒ３１〜Ｒ３５のうちの少なくとも１つは、重水素、ニトリル基、重水素で置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリール基、炭素数２〜６０のヘテロアリール基、または炭素数１〜３０のアルキル基で置換もしくは非置換のフェニル基；重水素、ニトリル基、重水素で置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリール基、炭素数２〜６０のヘテロアリール基、または炭素数１〜３０のアルキル基で置換もしくは非置換のナフチル基；重水素、ニトリル基、重水素で置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリール基、炭素数２〜６０のヘテロアリール基、または炭素数１〜３０のアルキル基で置換もしくは非置換のビフェニル基；重水素、ニトリル基、重水素で置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリール基、炭素数２〜６０のヘテロアリール基、または炭素数１〜３０のアルキル基で置換もしくは非置換のフェナントレニル基；重水素、ニトリル基、重水素で置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリール基、炭素数２〜６０のヘテロアリール基、または炭素数１〜３０のアルキル基で置換もしくは非置換のトリフェニレン基；重水素、ニトリル基、重水素で置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリール基、炭素数２〜６０のヘテロアリール基、または炭素数１〜３０のアルキル基で置換もしくは非置換のターフェニル基；重水素、ニトリル基、重水素で置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリール基、炭素数２〜６０のヘテロアリール基、または炭素数１〜３０のアルキル基で置換もしくは非置換のフルオレニル基；重水素、ニトリル基、重水素で置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリール基、炭素数２〜６０のヘテロアリール基、または炭素数１〜３０のアルキル基で置換もしくは非置換のベンゾフルオレニル基；重水素、ニトリル基、重水素で置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリール基、炭素数２〜６０のヘテロアリール基、または炭素数１〜３０のアルキル基で置換もしくは非置換のカルバゾール基；重水素、ニトリル基、重水素で置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリール基、炭素数２〜６０のヘテロアリール基、または炭素数１〜３０のアルキル基で置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；重水素、ニトリル基、重水素で置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリール基、炭素数２〜６０のヘテロアリール基、または炭素数１〜３０のアルキル基で置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基；重水素、ニトリル基、重水素で置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリール基、炭素数２〜６０のヘテロアリール基、または炭素数１〜３０のアルキル基で置換もしくは非置換のベンゾカルバゾール基；重水素、ニトリル基、重水素で置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリール基、炭素数２〜６０のヘテロアリール基、または炭素数１〜３０のアルキル基で置換もしくは非置換のピリジル基；重水素、ニトリル基、重水素で置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリール基、炭素数２〜６０のヘテロアリール基、または炭素数１〜３０のアルキル基で置換もしくは非置換のナフトベンゾフラニル基；または重水素、ニトリル基、重水素で置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリール基、炭素数２〜６０のヘテロアリール基、または炭素数１〜３０のアルキル基で置換もしくは非置換のナフトベンゾチオフェニル基である。
【００５７】
もう一つの実施態様によれば、前記Ｒ３１〜Ｒ３５のうちの少なくとも１つは、重水素、ニトリル基、ナフチル基、ピリジル基、またはキノリン基で置換もしくは非置換のフェニル基；重水素またはフェニル基で置換もしくは非置換のナフチル基；ニトリル基で置換もしくは非置換のビフェニル基；フェナントレニル基；トリフェニレン基；ターフェニル基；メチル基で置換されたフルオレニル基；メチル基で置換されたベンゾフルオレニル基；重水素で置換もしくは非置換のフェニル基、重水素で置換もしくは非置換のビフェニル基、または重水素で置換もしくは非置換のナフチル基で置換されたカルバゾール基；ジベンゾフラニル基；ジベンゾチオフェニル基；重水素で置換もしくは非置換のフェニル基で置換されたベンゾカルバゾール基；ナフチル基、キノリン基、またはピリジル基で置換もしくは非置換のピリジル基；ナフトベンゾフラニル基；またはナフトベンゾチオフェニル基である。
【００５８】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ３６〜Ｒ４０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロアリール基であり、Ｒ３６〜Ｒ４０のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロアリール基である。
【００５９】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ３６〜Ｒ４０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素、ニトリル基、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜６０のアリール基、または炭素数２〜６０のヘテロアリール基で置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；または重水素、ニトリル基、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜６０のアリール基、または炭素数２〜３０のヘテロアリール基で置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロアリール基であり、Ｒ３６〜Ｒ４０のうちの少なくとも１つは、重水素、ニトリル基、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜６０のアリール基、または炭素数２〜６０のヘテロアリール基で置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；または重水素、ニトリル基、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜６０のアリール基、または炭素数２〜６０のヘテロアリール基で置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロアリール基である。
【００６０】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ３６〜Ｒ４０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、Ｒ３６〜Ｒ４０のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基である。
【００６１】
もう一つの実施態様によれば、前記Ｒ３６〜Ｒ４０のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフェナントレニル基；置換もしくは非置換のトリフェニレン基；置換もしくは非置換のピリジル基；置換もしくは非置換のキノリン基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；または置換もしくは非置換のベンゾカルバゾール基である。
【００６２】
もう一つの実施態様によれば、前記Ｒ３６〜Ｒ４０のうちの少なくとも１つは、重水素、ニトリル基、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜６０のアリール基、または炭素数２〜６０のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；重水素、ニトリル基、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜６０のアリール基、または炭素数２〜６０のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基；重水素、ニトリル基、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜６０のアリール基、または炭素数２〜６０のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；重水素、ニトリル基、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜６０のアリール基、または炭素数２〜６０のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のフェナントレニル基；重水素、ニトリル基、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜６０のアリール基、または炭素数２〜６０のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のトリフェニレン基；重水素、ニトリル基、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜６０のアリール基、または炭素数２〜６０のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のピリジル基；重水素、ニトリル基、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜６０のアリール基、または炭素数２〜６０のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のキノリン基；重水素、ニトリル基、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜６０のアリール基、または炭素数２〜６０のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のフルオレニル基；重水素、ニトリル基、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜６０のアリール基、または炭素数２〜６０のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；重水素、ニトリル基、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜６０のアリール基、または炭素数２〜６０のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基；重水素、ニトリル基、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜６０のアリール基、または炭素数２〜６０のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のカルバゾール基；または重水素、ニトリル基、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜６０のアリール基、または炭素数２〜６０のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のベンゾカルバゾール基である。
【００６３】
もう一つの実施態様において、前記Ｒ３６〜Ｒ４０のうちの少なくとも１つは、重水素、ニトリル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；ニトリル基またはフェニル基で置換もしくは非置換のナフチル基；フェナントレニル基；トリフェニレン基；ピリジル基；キノリン基；メチル基で置換されたフルオレニル基；ジベンゾフラニル基；ジベンゾチオフェニル基；重水素で置換もしくは非置換のフェニル基で置換されたカルバゾール基；または重水素で置換もしくは非置換のフェニル基で置換されたベンゾカルバゾール基である。
【００６４】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ４１〜Ｒ４５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロアリール基であり、Ｒ４１〜Ｒ４５のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロアリール基である。
【００６５】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ４１〜Ｒ４５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、Ｒ４１〜Ｒ４５のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基である。
【００６６】
もう一つの実施態様によれば、前記Ｒ４１〜Ｒ４５のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフェナントレニル基；置換もしくは非置換のトリフェニレン基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基；または置換もしくは非置換のカルバゾール基である。
【００６７】
もう一つの実施態様において、前記Ｒ４１〜Ｒ４５のうちの少なくとも１つは、ニトリル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；ニトリル基で置換もしくは非置換のフェニル基で置換もしくは非置換のナフチル基；フェナントレニル基；トリフェニレン基；ターフェニル基；メチル基で置換されたフルオレニル基；ジベンゾフラニル基；ジベンゾチオフェニル基；または重水素で置換もしくは非置換のフェニル基で置換されたカルバゾール基である。
【００６８】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ４６〜Ｒ５０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロアリール基であり、Ｒ４６〜Ｒ５０のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロアリール基である。
【００６９】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ４６〜Ｒ５０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、Ｒ４６〜Ｒ５０のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基である。
【００７０】
もう一つの実施態様によれば、前記Ｒ４６〜Ｒ５０のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフェナントレニル基；置換もしくは非置換のトリフェニレン基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のピリジル基；置換もしくは非置換のキノリン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；または置換もしくは非置換のベンゾカルバゾール基である。
【００７１】
もう一つの実施態様において、前記Ｒ４６〜Ｒ５０のうちの少なくとも１つは、重水素、ニトリル基、ナフチル基、キノリン基、重水素およびキノリン基、重水素およびピリジル基、またはピリジル基で置換もしくは非置換のフェニル基；重水素で置換もしくは非置換のビフェニル基；ターフェニル基；重水素またはフェニル基で置換もしくは非置換のナフチル基；フェナントレニル基；トリフェニレン基；メチル基で置換されたフルオレニル基；キノリン基で置換もしくは非置換のピリジル基；キノリン基；ジベンゾフラニル基；ジベンゾチオフェニル基；重水素で置換もしくは非置換のフェニル基、ビフェニル基、またはナフチル基で置換されたカルバゾール基；または重水素で置換もしくは非置換のフェニル基で置換もしくは非置換のベンゾカルバゾール基である。
【００７２】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ５１〜Ｒ５４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロアリール基であり、Ｒ５１〜Ｒ５４のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロアリール基である。
【００７３】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ５１〜Ｒ５４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、Ｒ５１〜Ｒ５４のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基である。
【００７４】
もう一つの実施態様によれば、前記Ｒ５１〜Ｒ５４のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；または置換もしくは非置換のカルバゾール基である。
【００７５】
もう一つの実施態様によれば、前記Ｒ５１〜Ｒ５４のうちの少なくとも１つは、重水素で置換もしくは非置換のフェニル基；ニトリル基で置換もしくは非置換のビフェニル基；ナフチル基；またはメチル基で置換されたフルオレニル基；フェニル基で置換されたカルバゾール基である。
【００７６】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ５５〜Ｒ５８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロアリール基であり、Ｒ５５〜Ｒ５８のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロアリール基である。
【００７７】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ５５〜Ｒ５８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、Ｒ５５〜Ｒ５８のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基である。
【００７８】
もう一つの実施態様において、前記Ｒ５５〜Ｒ５８のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；または置換もしくは非置換のカルバゾール基である。
【００７９】
もう一つの実施態様において、前記Ｒ５５〜Ｒ５８のうちの少なくとも１つは、重水素で置換もしくは非置換のフェニル基；ナフチル基；メチル基で置換されたフルオレニル基；またはフェニル基で置換されたカルバゾール基である。
【００８０】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ５９〜Ｒ６１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロアリール基であり、Ｒ５９〜Ｒ６１のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロアリール基である。
【００８１】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ５９〜Ｒ６１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、Ｒ５９〜Ｒ６１のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基である。
【００８２】
もう一つの実施態様において、前記Ｒ５９〜Ｒ６１のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；または置換もしくは置換のカルバゾール基である。
【００８３】
もう一つの実施態様において、前記Ｒ５９〜Ｒ６１のうちの少なくとも１つは、ニトリル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ナフチル基；メチル基で置換されたフルオレニル基；または重水素で置換もしくは非置換のフェニル基で置換されたカルバゾール基である。
【００８４】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ６２〜Ｒ６５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロアリール基であり、Ｒ６２〜Ｒ６５のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロアリール基である。
【００８５】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ６２〜Ｒ６５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、Ｒ６２〜Ｒ６５のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基である。
【００８６】
もう一つの実施態様において、前記Ｒ６２〜Ｒ６５のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基；または置換もしくは非置換のカルバゾール基である。
【００８７】
もう一つの実施態様において、前記Ｒ６２〜Ｒ６５のうちの少なくとも１つは、フェニル基；重水素で置換もしくは非置換のビフェニル基；ナフチル基；メチル基で置換されたフルオレニル基；ジベンゾフラニル基；ジベンゾチオフェニル基；または重水素で置換もしくは非置換のフェニル基で置換されたカルバゾール基である。
【００８８】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ６６〜Ｒ６９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロアリール基であり、Ｒ６６〜Ｒ６９のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロアリール基である。
【００８９】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ６６〜Ｒ６９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、Ｒ６６〜Ｒ６９のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基である。
【００９０】
もう一つの実施態様において、前記Ｒ６６〜Ｒ６９のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基；または置換もしくは非置換のカルバゾール基である。
【００９１】
もう一つの実施態様において、前記Ｒ６６〜Ｒ６９のうちの少なくとも１つは、ニトリル基で置換されたフェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；メチル基で置換されたフルオレニル基；ジベンゾフラニル基；ジベンゾチオフェニル基；または重水素で置換もしくは非置換のフェニル基で置換されたカルバゾール基である。
【００９２】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ７０〜Ｒ７２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロアリール基であり、Ｒ７０〜Ｒ７２のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロアリール基である。
【００９３】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ７０〜Ｒ７２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、Ｒ７０〜Ｒ７２のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基である。
【００９４】
もう一つの実施態様において、前記Ｒ７０〜Ｒ７２のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基；または置換もしくは非置換のカルバゾール基である。
【００９５】
もう一つの実施態様において、前記Ｒ７０〜Ｒ７２のうちの少なくとも１つは、フェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；メチル基で置換されたフルオレニル基；ジベンゾフラニル基；ジベンゾチオフェニル基；またはフェニル基で置換されたカルバゾール基である。
【００９６】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ７３〜Ｒ７５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロアリール基であり、Ｒ７３〜Ｒ７５のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロアリール基である。
【００９７】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ７３〜Ｒ７５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、Ｒ７３〜Ｒ７５のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基である。
【００９８】
もう一つの実施態様において、前記Ｒ７３〜Ｒ７５のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフェナントレニル基；置換もしくは非置換のトリフェニレン基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基；または置換もしくは非置換のカルバゾール基である。
【００９９】
もう一つの実施態様において、前記Ｒ７３〜Ｒ７５のうちの少なくとも１つは、重水素、ニトリル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；フェニル基で置換もしくは非置換のナフチル基；フェナントレニル基；トリフェニレン基；ターフェニル基；メチル基で置換されたフルオレニル基；ジベンゾフラニル基；ジベンゾチオフェニル基；またはフェニル基で置換されたカルバゾール基である。
【０１００】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ７６〜Ｒ８０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロアリール基であり、Ｒ７６〜Ｒ８０のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロアリール基である。
【０１０１】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ７６〜Ｒ８０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、Ｒ７６〜Ｒ８０のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基である。
【０１０２】
もう一つの実施態様において、前記Ｒ７６〜Ｒ８０のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフェナントレニル基；置換もしくは非置換のトリフェニレン基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基；または置換もしくは非置換のカルバゾール基である。
【０１０３】
もう一つの実施態様において、前記Ｒ７６〜Ｒ８０のうちの少なくとも１つは、重水素、ニトリル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；フェニル基で置換もしくは非置換のナフチル基；フェナントレニル基；トリフェニレン基；ターフェニル基；メチル基で置換されたフルオレニル基；ジベンゾフラニル基；ジベンゾチオフェニル基；またはフェニル基で置換されたカルバゾール基である。
【０１０４】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ８１〜Ｒ８５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロアリール基であり、Ｒ８１〜Ｒ８５のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロアリール基である。
【０１０５】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ８１〜Ｒ８５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、Ｒ８１〜Ｒ８５のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基である。
【０１０６】
もう一つの実施態様によれば、前記Ｒ８１〜Ｒ８５のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフェナントレニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のトリフェニレン基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基；または置換もしくは非置換のカルバゾール基である。
【０１０７】
もう一つの実施態様によれば、前記Ｒ８１〜Ｒ８５のうちの少なくとも１つは、ナフチル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；フェニル基で置換もしくは非置換のナフチル基；フェナントレニル基；ターフェニル基；トリフェニレン基；メチル基で置換されたフルオレニル基；ジベンゾフラニル基；ジベンゾチオフェニル基；または重水素で置換もしくは非置換のフェニル基で置換されたカルバゾール基である。
【０１０８】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ８６〜Ｒ８８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロアリール基であり、Ｒ８６〜Ｒ８８のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロアリール基である。
【０１０９】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ８６〜Ｒ８８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、Ｒ８６〜Ｒ８８のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基である。
【０１１０】
もう一つの実施態様において、前記Ｒ８６〜Ｒ８８のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のベンゾカルバゾール基；置換もしくは非置換のキノリン基；または置換もしくは非置換のピリジル基である。
【０１１１】
もう一つの実施態様において、前記Ｒ８６〜Ｒ８８のうちの少なくとも１つは、フェニル基；ナフチル基；ジベンゾフラニル基；フェニル基で置換されたベンゾカルバゾール基；キノリン基；またはピリジル基である。
【０１１２】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ８９〜Ｒ９２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロアリール基であり、Ｒ８９〜Ｒ９２のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロアリール基である。
【０１１３】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ８９〜Ｒ９２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、Ｒ８９〜Ｒ９２のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基である。
【０１１４】
もう一つの実施態様において、前記Ｒ８９〜Ｒ９２のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフェナントレニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；または置換もしくは非置換のピリジル基である。
【０１１５】
もう一つの実施態様において、前記Ｒ８９〜Ｒ９２のうちの少なくとも１つは、重水素またはキノリン基で置換されたフェニル基；重水素で置換もしくは非置換のビフェニル基；フェニル基で置換されたナフチル基；フェナントレニル基；メチル基で置換されたフルオレニル基；ジベンゾフラニル基；ジベンゾチオフェニル基；フェニル基で置換されたカルバゾール基；またはピリジル基である。
【０１１６】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ９３〜Ｒ９６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロアリール基であり、Ｒ９３〜Ｒ９６のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロアリール基である。
【０１１７】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ９３〜Ｒ９６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、Ｒ９３〜Ｒ９６のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基である。
【０１１８】
もう一つの実施態様において、前記Ｒ９３〜Ｒ９６のうちの少なくとも１つは，置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のトリフェニレン基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；置換もしくは非置換のピリジル基；または置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基である。
【０１１９】
もう一つの実施態様において、前記Ｒ９３〜Ｒ９６のうちの少なくとも１つは、ニトリル基、ナフチル基またはキノリン基で置換されたフェニル基；トリフェニレン基；メチル基で置換されたフルオレニル基；重水素で置換もしくは非置換のフェニル基で置換されたカルバゾール基；ピリジル基；またはジベンゾフラニル基である。
【０１２０】
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素または重水素であるか、Ｒ１〜Ｒ１０のうち、Ｒ１およびＲ２、Ｒ２およびＲ３、またはＲ３およびＲ４は、互いに結合してベンゼン環を形成し、残りは、それぞれ独立に、水素または重水素である。
【０１２１】
もう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素または重水素である。
【０１２２】
もう一つの実施態様において、前記Ｒ１〜Ｒ１０は、水素である。
【０１２３】
もう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ１０のうち、Ｒ１およびＲ２、Ｒ２およびＲ３、またはＲ３およびＲ４は、互いに結合してベンゼン環を形成し、残りは、それぞれ独立に、水素または重水素である。
【０１２４】
もう一つの実施態様において、前記Ｒ１〜Ｒ１０のうち、Ｒ１およびＲ２が互いに結合してベンゼン環を形成するか、Ｒ２〜Ｒ３が互いに結合してベンゼン環を形成するか、Ｒ３〜Ｒ４が互いに結合してベンゼン環を形成し、残りは、それぞれ独立に、水素または重水素である。
【０１２５】
もう一つの実施態様において、前記Ｒ１〜Ｒ１０のうち、Ｒ１およびＲ２が互いに結合してベンゼン環を形成するか、Ｒ２〜Ｒ３が互いに結合してベンゼン環を形成するか、Ｒ３〜Ｒ４が互いに結合してベンゼン環を形成し、残りは、水素である。
【０１２６】
本明細書の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式１９〜２２のうちのいずれか１つで表される。
［化学式１９］
【化２６】
2019534254.tif 000028
［化学式２０］
【化２７】
2019534254.tif 000029
［化学式２１］
【化２８】
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［化学式２２］
【化２９】
2019534254.tif 000031
前記化学式１９〜２２において、
Ａｒ１およびＬ１の定義は、化学式１における定義と同じである。
【０１２７】
本明細書の一実施態様において、前記化学式１は、下記化合物の中から選択されるいずれか１つであってもよい。
【化３０】
2019534254.tif 000032
【化３１】
2019534254.tif 000033
【化３２】
2019534254.tif 000034
【化３３】
2019534254.tif 000035
【化３４】
2019534254.tif 000036
【化３５】
2019534254.tif 000037
【化３６】
2019534254.tif 000038
【化３７】
2019534254.tif 000039
【化３８】
2019534254.tif 000040
【化３９】
2019534254.tif 000041
【化４０】
2019534254.tif 000042
【化４１】
2019534254.tif 000043
【化４２】
2019534254.tif 000044
【化４３】
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【化４４】
2019534254.tif 000046
【化４５】
2019534254.tif 000047
【化４６】
2019534254.tif 000048
【化４７】
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【化４８】
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【化４９】
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【化５０】
2019534254.tif 000052
【化５１】
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【化５２】
2019534254.tif 000054
【化５３】
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【化５４】
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【化５５】
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【化５６】
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【化５７】
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【化５８】
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【化５９】
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【化６０】
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【化６１】
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【化６２】
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【化６３】
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【化６４】
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【化６５】
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【化６６】
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【化６７】
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【化６８】
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【化６９】
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【化７０】
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【化７１】
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【化７２】
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【化７３】
2019534254.tif 000075
【化７４】
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【化７５】
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【化７６】
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【化７７】
2019534254.tif 000079
【化７８】
2019534254.tif 000080
【化７９】
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【化８０】
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【化８１】
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【化８２】
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【化８３】
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【化８４】
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【化８５】
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【化８６】
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【化８７】
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【０１２８】
本明細書の一実施態様に係る化学式１のベンゾカルバゾール系化合物は、後述する製造方法で製造される。
【０１２９】
例えば、前記化学式１のベンゾカルバゾール系化合物は、下記反応式のようなコア構造が製造される。置換基は、当技術分野で知られている方法によって結合可能であり、置換基の種類、位置または個数は、当技術分野で知られている技術によって変更可能である。
【０１３０】
本発明のベンゾカルバゾール系化合物は、代表的な反応でバックワルド・ハートウィッグカップリング反応（Ｂｕｃｈｗａｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇ  ｃｏｕｐｌｉｎｇ  ｒｅａｃｔｉｏｎ）、ヘックカップリング反応（Ｈｅｃｋ  ｃｏｕｐｌｉｎｇ  ｒｅａｃｔｉｏｎ）、スズキカップリング反応（Ｓｕｚｕｋｉ  ｃｏｕｐｌｉｎｇ  ｒｅａｃｔｉｏｎ）などを利用して製造することができる。
【０１３１】
＜反応式＞
【０１３２】
反応式１．
【化８８】
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【０１３３】
１）化学式ａ−１の製造
【０１３４】
ナフタレン−２−アミン（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−２−ａｍｉｎｅ）３００．０ｇ（１．０ｅｑ）、１−ブロモ−２−ヨードベンゼン（１−ｂｒｏｍｏ−２−ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）５９２．７ｇ（１．０ｅｑ）、ＮａＯｔＢｕ３０２．０ｇ（１．５ｅｑ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２  ４．７０ｇ（０．０１ｅｑ）、キサントホス（Ｘａｎｔｐｈｏｓ）１２．１２ｇ（０．０１ｅｑ）、１，４−ジオキサン５Ｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、エチルアセテートに完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を７０％程度除去した。再び還流状態でヘキサンを入れて結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物ａ−１  ４４３．５ｇ（収率７１％）を得た。［Ｍ＋Ｈ］＝２９９
【０１３５】
２）化学式ａ（５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール）の製造
【０１３６】
化学式ａ−１  ４４３．５ｇ（１．０ｅｑ）にＰｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ８．５６ｇ（０．０１ｅｑ）、Ｋ２ＣＯ３  ４６３．２ｇ（２．００ｅｑ）をジメチルアセトアミド（Ｄｉｍｅｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ）４Ｌに入れて、還流して撹拌した。３時間後に反応物を水に注いで、結晶を落として濾過した。濾過した固体を１，２−ジクロロベンゼンに完全に溶かした後、水で洗い、生成物の溶けている溶液を減圧濃縮して、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーで精製して、化学式ａ（５Ｈ−ｂｅｎｚｏ［ｂ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ）１７４．８ｇ（収率４８％）を得た。［Ｍ＋Ｈ］＝２１８
【０１３７】
前記化学式ａの１Ｈ−ＮＭＲ測定グラフを下記図３に示し、化学式ａのＬＣ／ＭＳ測定グラフを図４に示した。
【０１３８】
反応式２．化学式ｂ（７Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｇ］カルバゾール）の製造
【０１３９】
１−ブロモ−２−ヨードベンゼン（１−ｂｒｏｍｏ−２−ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）の代わりに１−ブロモ−２−ヨードナフタレン（１−ｂｒｏｍｏ−２−ｉｏｄｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）を用いて、化学式ａの製造方法と同様の方法で７Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｇ］カルバゾールを合成した。
【化８９】
2019534254.tif 000091
【０１４０】
反応式３．化学式ｃ（６Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｈ］カルバゾール）の製造
【０１４１】
１−ブロモ−２−ヨードベンゼン（１−ｂｒｏｍｏ−２−ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）の代わりに２，３−ジブロモナフタレン（２，３−ｄｉｂｒｏｍｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）を用いて、化学式ａの製造方法と同様の方法で６Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｈ］カルバゾールを合成した。
【化９０】
2019534254.tif 000092
【０１４２】
反応式４．化学式ｄ（１３Ｈ−ジベンゾ［ａ，ｈ］カルバゾール）の製造
【０１４３】
１−ブロモ−２−ヨードベンゼン（１−ｂｒｏｍｏ−２−ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）の代わりに２−ブロモ−１−ヨードナフタレン（２−ｂｒｏｍｏ−１−ｉｏｄｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）を用いて、化学式ａの製造方法と同様の方法で１３Ｈ−ジベンゾ［ａ，ｈ］カルバゾールを合成した。
【化９１】
2019534254.tif 000093
【０１４４】
化合物のコンジュゲーション長とエネルギーバンドギャップは、密接な関係がある。具体的には、化合物のコンジュゲーション長が長いほど、エネルギーバンドギャップが小くなる。
【０１４５】
本発明では、前記のように、コア構造に多様な置換基を導入することにより、多様なエネルギーバンドギャップを有する化合物を合成することができる。また、本発明では、前記のような構造のコア構造に多様な置換基を導入することにより、化合物のＨＯＭＯおよびＬＵＭＯエネルギー準位も調節可能である。
【０１４６】
また、前記のような構造のコア構造に多様な置換基を導入することにより、導入された置換基固有の特性を有する化合物を合成することができる。例えば、有機発光素子の製造時に使用される正孔注入層物質、正孔輸送用物質、発光層物質、および電子輸送層物質に主に使用される置換基を前記コア構造に導入することにより、各有機物層で要求する条件を満たす物質を合成することができる。
【０１４７】
さらに、本発明に係る有機発光素子は、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられる第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられる１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１のベンゾカルバゾール系化合物を含むことを特徴とする。
【０１４８】
本発明の有機発光素子は、前述したベンゾカルバゾール系化合物を用いて１層以上の有機物層を形成することを除けば、通常の有機発光素子の製造方法および材料によって製造される。
【０１４９】
前記有機発光素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法によって有機物層に形成される。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１５０】
本発明の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入および輸送層、電子抑制層、発光層、電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層、電子注入および輸送層などを含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少数の有機物層、またはより多数の有機物層を含むことができる。
【０１５１】
本発明の有機発光素子において、前記有機物層は、電子輸送層または電子注入層を含むことができ、前記電子輸送層または電子注入層は、前記化学式１で表されるベンゾカルバゾール系化合物を含むことができる。
【０１５２】
本発明の有機発光素子において、前記有機物層は、正孔注入層または正孔輸送層を含むことができ、前記正孔注入層または正孔輸送層は、前記化学式１で表されるベンゾカルバゾール系化合物を含むことができる。
【０１５３】
もう一つの実施態様において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層が前記化学式１で表されるベンゾカルバゾール系化合物を含む。一つの例として、前記化学式１で表される化合物は、発光層のドーパントとして含まれてもよい。
【０１５４】
本明細書の一実施態様において、前記有機発光素子は、前記発光層が前記化学式１で表されるベンゾカルバゾール系化合物を含む緑色有機発光素子である。
【０１５５】
本明細書の一実施態様によれば、前記有機発光素子は、前記発光層が前記化学式１で表されるベンゾカルバゾール系化合物を含む赤色有機発光素子である。
【０１５６】
もう一つの実施態様において、前記有機発光素子は、前記発光層が前記化学式１で表されるベンゾカルバゾール系化合物を含む青色有機発光素子である。
【０１５７】
もう一つの例として、前記化学式１で表されるベンゾカルバゾール系化合物を含む有機物層は、前記化学式１で表されるベンゾカルバゾール系化合物をドーパントとして含み、蛍光ホストまたは燐光ホストを含むことができる。
【０１５８】
もう一つの実施態様において、前記化学式１で表されるベンゾカルバゾール系化合物を含む有機物層は、前記化学式１で表されるベンゾカルバゾール系化合物をドーパントとして含み、蛍光ホストまたは燐光ホストを含み、他の有機化合物、金属または金属化合物をドーパントとして含むことができる。
【０１５９】
もう一つの例として、前記化学式１で表されるベンゾカルバゾール系化合物を含む有機物層は、前記化学式１で表されるベンゾカルバゾール系化合物をドーパントとして含み、蛍光ホストまたは燐光ホストを含み、イリジウム系（Ｉｒ）ドーパントと共に使用可能である。
【０１６０】
本発明の一実施態様によれば、前記有機発光素子は、発光層を含み、前記発光層が前記化学式１で表されるベンゾカルバゾール系化合物を発光層のホストとして含むことができる。
【０１６１】
もう一つの実施態様によれば、前記有機発光素子は、前記化学式１で表されるベンゾカルバゾール系化合物を発光層のホストとして含み、ドーパントをさらに含んでもよい。
【０１６２】
もう一つの実施態様において、前記有機発光素子は、前記化学式１で表されるベンゾカルバゾール系化合物を発光層のホストとして含み、イリジウム系（Ｉｒ）ドーパントをさらに含んでもよい。この時、ホストとドーパントとの重量比（ホスト：ドーパント）は、９０：１０〜９９：１であってもよいが、これに限定されない。
【０１６３】
本発明の有機発光素子の構造は、図１および図２に示すような構造を有することができるが、これにのみ限定されるものではない。
【０１６４】
図１には、基板１上に、陽極２、発光層３、および陰極４が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化合物は、前記発光層３に含まれてもよい。
【０１６５】
前記有機発光素子は、例えば、下記の積層構造を有することができるが、これにのみ限定されるものではない。
（１）陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／陰極
（３）陽極／正孔注入層／正孔バッファ層／正孔輸送層／発光層／陰極
（４）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（５）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（６）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（７）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（８）陽極／正孔注入層／正孔バッファ層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（９）陽極／正孔注入層／正孔バッファ層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（１０）陽極／正孔輸送層／電子抑制層／発光層／電子輸送層／陰極
（１１）陽極／正孔輸送層／電子抑制層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（１２）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／電子抑制層／発光層／電子輸送層／陰極
（１３）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／電子抑制層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（１４）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
（１５）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（１６）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
（１７）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（１８）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／電子抑制層／発光層／正孔阻止層／電子注入および輸送層／陰極
【０１６６】
図２には、基板１上に、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、電子抑制層７、発光層７、正孔阻止層９、電子注入および輸送層１０、並びに陰極４が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化合物は、前記正孔注入層５、正孔輸送層６、または発光層８に含まれてもよい。
【０１６７】
例えば、本発明に係る有機発光素子は、スパッタリング（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発（ｅ−ｂｅａｍ  ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ  ｖａｐｏｒ  ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、電子抑制層、発光層、正孔阻止層、並びに電子注入および輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に陰極として使用可能な物質を蒸着させることにより製造される。このような方法以外にも、基板上に、陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることもできる。
【０１６８】
前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層などを含む多層構造であってもよいが、これに限定されず、単層構造であってもよい。また、前記有機物層は、多様な高分子素材を用いて、蒸着法でない溶媒工程（ｓｏｌｖｅｎｔ  ｐｒｏｃｅｓｓ）、例えば、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、スクリーンプリンティング、インクジェットプリンティング、または熱転写法などの方法によってより少数の層で製造することができる。
【０１６９】
前記陽極物質としては、通常、有機物層への正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用可能な陽極物質の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属、またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１７０】
前記陰極物質としては、通常、有機物層への電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。陰極物質の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属、またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１７１】
前記正孔注入物質としては、低い電圧で陽極から正孔注入をよく受けられる物質であって、正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ  ｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）が陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎｅ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではなく、ｐ−ドーピングさせることが可能な追加の化合物をさらに含んでもよい。
【０１７２】
前記正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔輸送を受けて発光層に移しうる物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共にあるブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１７３】
正孔輸送層と発光層との間に電子抑制層が備えられる。前記電子抑制層は、アリールアミン系の有機物などの当技術分野で知られている材料が使用できる。
【０１７４】
前記発光層は、赤色、緑色または青色を発光することができ、燐光物質または蛍光物質からなってもよい。前記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子輸送をそれぞれ受けて結合させることにより可視光線領域の光を発しうる物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体例としては、８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ  ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾキサゾール、ベンズチアゾールおよびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１７５】
発光層のホスト材料としては、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これらに限定されない。
【０１７６】
発光層のドーパントとして使用されるイリジウム系錯体は、下記の通りであるが、これに限定されない。
【化９２】
2019534254.tif 000094
【化９３】
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【化９４】
2019534254.tif 000096
【化９５】
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【化９６】
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【０１７７】
電子輸送層と発光層との間に正孔阻止層が備えられ、トリアジン系の化合物などの当技術分野で知られている材料が使用できる。
【０１７８】
前記電子輸送層は、電子の輸送を円滑にする役割を果たすことができる。電子輸送物質としては、陰極から電子注入をよく受けて発光層に移しうる物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。電子輸送層の厚さは１〜５０ｎｍであってもよい。電子輸送層の厚さが１ｎｍ以上であれば、電子輸送特性が低下するのを防止できるという利点があり、５０ｎｍ以下であれば、電子輸送層の厚さが厚すぎて電子の移動を向上させるために駆動電圧が上昇するのを防止できるという利点がある。
【０１７９】
前記電子注入層は、電子の注入を円滑にする役割を果たすことができる。電子注入物質としては、電子を輸送する能力を有し、陰極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物および含窒素５員環誘導体などがあるが、これらに限定されない。
【０１８０】
本発明に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。
【実施例】
【０１８１】
以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書に係る実施例は種々の異なる形態に変形可能であり、本出願の範囲が以下に詳述する実施例に限定されると解釈されない。本出願の実施例は、当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
【０１８２】
＜合成例＞
【０１８３】
合成例１
【化９７】
2019534254.tif 000099
【０１８４】
化学式ａ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、４−クロロ−２−（フェナントレン−９−イル）キナゾリン１７．２５ｇ（１．１ｅｑ）、Ｋ３ＰＯ４  １９．５３ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１２ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物１１を１７．５２ｇ（収率７３％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝５２２
合成例２
【化９８】
2019534254.tif 000100
【０１８５】
化学式ａ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、４−クロロ−２−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−３−イル）キナゾリン１６．７４ｇ（１．１ｅｑ）、Ｋ３ＰＯ４  １９．５３ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１２ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物３２を１６．４８ｇ（収率７０％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝５１２
【０１８６】
合成例３
【化９９】
2019534254.tif 000101
【０１８７】
化学式ａ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、３−（２−クロロキナゾリン−４−イル）−７−フェニル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール２３．０８ｇ（１．１ｅｑ）、Ｋ３ＰＯ４  １９．５３ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１２ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物６５を２２．８５ｇ（収率７８％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝６３４
合成例４
【化１００】
2019534254.tif 000102
【０１８８】
化学式ａ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、２−クロロ−４−（７，７−ジメチル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−９−ｙｌ）キナゾリン２０．６０ｇ（１．１ｅｑ）、Ｋ３ＰＯ４ １９．５３ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２ ０．１２ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物７０を１８．６６ｇ（収率６９％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝５８８
【０１８９】
合成例５
【化１０１】
2019534254.tif 000103
【０１９０】
化学式ａ １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、３−（２−クロロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール２０．５９ｇ（１．１ｅｑ）、Ｋ３ＰＯ４  １９．５３ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１２ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物９１を２０．５５ｇ（収率７６％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝５８８
【０１９１】
合成例６
【化１０２】
2019534254.tif 000104
【０１９２】
化学式ａ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、３−（２−クロロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール２０．５９ｇ（１．１ｅｑ）、Ｋ３ＰＯ４  １９．５３ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１２ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物９５を１９．２０ｇ（収率７１％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝５８８
合成例７
【化１０３】
2019534254.tif 000105
【０１９３】
化学式ａ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、２−クロロ−４−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）プテリジン１８．１６ｇ（１．１ｅｑ）、Ｋ３ＰＯ４  １９．５３ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１２ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物１０２を１８．３７ｇ（収率７４％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝５４０
【０１９４】
合成例８
【化１０４】
2019534254.tif 000106
【０１９５】
化学式ａ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、４−クロロ−２−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン１６．７９ｇ（１．１ｅｑ）、Ｋ３ＰＯ４  １９．５３ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１２ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物１７０を１６．５１ｇ（収率７０％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝５１３
合成例９
【化１０５】
2019534254.tif 000107
【０１９６】
化学式ａ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、２−（４−クロロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール２０．５９ｇ（１．１ｅｑ）、Ｋ３ＰＯ４  １９．５３ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１２ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物１８２を１８．１２ｇ（収率６７％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝５８８
合成例１０
【化１０６】
2019534254.tif 000108
【０１９７】
化学式ａ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、２−（２−クロロキナゾリン−４−イル）−９−（ナフタレン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾール２３．０８ｇ（１．１ｅｑ）、Ｋ３ＰＯ４  １９．５３ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１２ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物２３２を２０．２２ｇ（収率６９％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝６３７
【０１９８】
合成例１１
【化１０７】
2019534254.tif 000109
【０１９９】
化学式ａ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、１−クロロ−４−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フタラジン１８．０６ｇ（１．１ｅｑ）、Ｋ３ＰＯ４  １９．５３ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１２ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物２５８を１８．３１ｇ（収率７４％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝５３８
【０２００】
合成例１２
【化１０８】
2019534254.tif 000110
【０２０１】
化学式ａ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、２−（８−クロロピラジノ［２，３−ｄ］ピリダジン−５−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール２０．６４ｇ（１．１ｅｑ）、Ｋ３ＰＯ４  １９．５３ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１２ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物２８７を１８．９６ｇ（収率７０％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝５８９
【０２０２】
合成例１３
【化１０９】
2019534254.tif 000111
【０２０３】
化学式ａ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、３−（３−クロロキノキサリン−２−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール２０．５４ｇ（１．１ｅｑ）、Ｋ３ＰＯ４  １９．５３ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１２ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物３８２を１６．７４ｇ（収率６２％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝５８７
【０２０４】
合成例１４
【化１１０】
2019534254.tif 000112
【０２０５】
化学式ａ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、２−クロロ−３−（９，９−ジメチルｌ−９Ｈ−フルオレン−２−イル）キノキサリン１８．０６ｇ（１．１ｅｑ）、Ｋ３ＰＯ４  １９．５３ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１２ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物３８５を１５．８３ｇ（収率６４％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝５３８
【０２０６】
合成例１５
【化１１１】
2019534254.tif 000113
【０２０７】
化学式ａ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、２−クロロ−３−フェニル−６−（フェニル−ｄ５）キノキサリン１９．５３ｇ（１．１ｅｑ）、Ｋ３ＰＯ４  １９．５３ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１２ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物３８９を１５．９６ｇ（収率６９％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝５０３
【０２０８】
合成例１６
【化１１２】
2019534254.tif 000114
【０２０９】
化学式ａ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、４−（２−クロロ−７−（ナフタレン−２−イル）−３−フェニルキノキサリン−６−イル）ベンゾニトリル２３．６９ｇ（１．１ｅｑ）、Ｋ３ＰＯ４  １９．５３ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１２ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物４０４を１９．４０ｇ（収率６５％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝６４９
【０２１０】
合成例１７
【化１１３】
2019534254.tif 000115
化学式ａ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、２−クロロ−３−（４−（キノリン−８−ｙｌ）フェニル）ピリド［２，３−ｂ］ピラジン１８．６７ｇ（１．１ｅｑ）、Ｋ３ＰＯ４  １９．５３ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１２ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物４１８を１７．１８ｇ（収率６８％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝５５０
【０２１１】
合成例１８
【化１１４】
2019534254.tif 000116
【０２１２】
化学式ａ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、２−クロロ−３−（ピリジン−２−イル）ピラジノ［２，３−ｂ］ピラジン１２．３３ｇ（１．１ｅｑ）、Ｋ３ＰＯ４  １９．５３ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１２ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物４２９を１２．６８ｇ（収率６５％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝４２５
【０２１３】
合成例１９
【化１１５】
2019534254.tif 000117
【０２１４】
化学式ａ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、３−クロロ−２−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−３−イル）ピリド［２，３−ｂ］ピラジン１６．７９ｇ（１．１ｅｑ）、Ｋ３ＰＯ４  １９．５３ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１２ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物４３７を１５．８０ｇ（収率６７％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝５１３
【０２１５】
合成例２０
【化１１６】
2019534254.tif 000118
【０２１６】
化学式ａ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、２−クロロ−４，７−ジ（ナフタレン−２−イル）キナゾリン２１．１０ｇ（１．１ｅｑ）、Ｋ３ＰＯ４  １９．５３ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１２ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物４７１を２０．６３ｇ（収率７５％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝５９８
【０２１７】
合成例２１
【化１１７】
2019534254.tif 000119
【０２１８】
化学式ａ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、２−（３−クロロ−７−フェニルキノキサリン−２−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール２４．４０ｇ（１．１ｅｑ）、Ｋ３ＰＯ４  １９．５３ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１２ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物５２２を２２．２６ｇ（収率７２％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝６６３
合成例２２
【化１１８】
2019534254.tif 000120
【０２１９】
化学式ａ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、２−クロロ−３−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−３−イル）−６，７−ジフェニルキノキサリン２４．４５ｇ（１．１ｅｑ）、Ｋ３ＰＯ４  １９．５３ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１２ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物５４８を２１．３８ｇ（収率７０％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝６６４
【０２２０】
合成例２３
【化１１９】
2019534254.tif 000121
【０２２１】
化学式ａ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、２−クロロ−３，７−ジ（ナフタレン−２−イル）−６−フェニルキノキサリン２４．９６ｇ（１．１ｅｑ）、Ｋ３ＰＯ４  １９．５３ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１２ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物５７２を２０．７７ｇ（収率６７％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝６７４
【０２２２】
合成例２４
【化１２０】
2019534254.tif 000122
【０２２３】
化学式ａ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、２−クロロ−６−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−３−イル）−３，７−ジフェニルキノキサリン２４．４５ｇ（１．１ｅｑ）、Ｋ３ＰＯ４  １９．５３ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１２ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物５８３を１９．５５ｇ（収率６４％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝６６４
【０２２４】
合成例２５
【化１２１】
2019534254.tif 000123
【０２２５】
化学式ａ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、２−クロロ−４−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−２−イル）−６，７−ジフェニルキナゾリン２４．４５ｇ（１．１ｅｑ）、Ｋ３ＰＯ４  １９．５３ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１２ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物５９７を２０．４６ｇ（収率６７％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝６６４
【０２２６】
合成例２６
【化１２２】
2019534254.tif 000124
【０２２７】
化学式ａ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、４−（６−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−２−クロロキナゾリン−４−イル）ベンゾニトリル２１．１５ｇ（１．１ｅｑ）、Ｋ３ＰＯ４  １９．５３ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１２ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物６１９を１９．８４ｇ（収率７２％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝５９９
【０２２８】
合成例２７
【化１２３】
2019534254.tif 000125
【０２２９】
化学式ａ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、２−クロロ−７−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−４−（フェニル−ｄ５）キナゾリン２２．１７ｇ（１．１ｅｑ）、Ｋ３ＰＯ４  １９．５３ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１２ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物６３０を２０．２２ｇ（収率７１％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝６１９
合成例２８
【化１２４】
2019534254.tif 000126
【０２３０】
化学式ａ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、２−（２−クロロ−４−フェニルキナゾリン−６−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール２４．４０ｇ（１．１ｅｑ）、Ｋ３ＰＯ４  １９．５３ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１２ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でＥｔｈｙｌ  ａｃｅｔａｔｅを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物６４５を２２．５７ｇ（収率７４％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝６６３
【０２３１】
合成例２９
【化１２５】
2019534254.tif 000127
【０２３２】
化学式ａ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、２−クロロ−６−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イル）−４−フェニルキナゾリン２０．５９ｇ（１．１ｅｑ）、Ｋ３ＰＯ４  １９．５３ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１２ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物６４９を１９．２０ｇ（収率７１％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝５８８
【０２３３】
合成例３０
【化１２６】
2019534254.tif 000128
【０２３４】
化学式ａ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、２−クロロ−７−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−３−イル）−４，６−ジフェニルキナゾリン２５．２６ｇ（１．１ｅｑ）、Ｋ３ＰＯ４  １９．５３ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１２ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物６６０を２３．１５ｇ（収率７４％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝６８０
【０２３５】
合成例３１
【化１２７】
2019534254.tif 000129
【０２３６】
化学式ａ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、４−クロロ−２−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−４−イル）−７−フェニルキナゾリン２１．４１ｇ（１．１ｅｑ）、Ｋ３ＰＯ４  １９．５３ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１２ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物６８４を１８．６１ｇ（収率６７％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝６０４
【０２３７】
合成例３２
【化１２８】
2019534254.tif 000130
【０２３８】
化学式ａ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、４−クロロ−２，６，７−トリフェニルキナゾリン１９．８９ｇ（１．１ｅｑ）、Ｋ３ＰＯ４  １９．５３ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１２ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物６９１を１８．４８ｇ（収率７０％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝５７４
【０２３９】
合成例３３
【化１２９】
2019534254.tif 000131
【０２４０】
化学式ａ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、４−クロロ−２，６−ビス（フェニル−ｄ５）キナゾリン１６．５４ｇ（１．１ｅｑ）、Ｋ３ＰＯ４  １９．５３ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１２ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物７１４を１５．８８ｇ（収率６８％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝５０８
【０２４１】
合成例３４
【化１３０】
2019534254.tif 000132
【０２４２】
化学式ｂ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、２−（２−クロロキナゾリン−４−イル）−７−（フェニル−ｄ５）−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール１８．９６ｇ（１．１ｅｑ）、Ｋ３ＰＯ４  １５．８８ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１０ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物７１８を１８．８９ｇ（収率７３％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝６９２
【０２４３】
合成例３５
【化１３１】
2019534254.tif 000133
【０２４４】
化学式ｃ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、３−（４−クロロキナゾリン−２−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール１６．７０ｇ（１．１ｅｑ）、Ｋ３ＰＯ４  １５．８８ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１０ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物７３２を１７．３８ｇ（収率７３％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝６３７
【０２４５】
合成例３６
【化１３２】
2019534254.tif 000134
【０２４６】
化学式ｃ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、５−クロロ−８−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−３−イル）ピラジノ［２，３−ｄ］ピリダジン１３．６９ｇ（１．１ｅｑ）、Ｋ３ＰＯ４  １５．８８ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１０ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物７３８を１４．７５ｇ（収率７０％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝５６４
【０２４７】
合成例３７
【化１３３】
2019534254.tif 000135
【０２４８】
化学式ｄ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、２−クロロ−４−（フェナントレン−２−イル）キナゾリン１４．０２ｇ（１．１ｅｑ）、Ｋ３ＰＯ４  １５．８８ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１０ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物７４３を１４．９６ｇ（収率７０％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝５７２
【０２４９】
合成例３８
【化１３４】
2019534254.tif 000136
【０２５０】
化学式ｃ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、２−クロロ−４−（ナフタレン−２−イル）プテリジン１２．０４ｇ（１．１ｅｑ）、Ｋ３ＰＯ４  １５．８８ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１０ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物７５８を１４．２９ｇ（収率７３％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝５２４
【０２５１】
合成例３９
【化１３５】
2019534254.tif 000137
【０２５２】
化学式ｂ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、２−（２−クロロキナゾリン−４−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール１６．７０ｇ（１．１ｅｑ）、Ｋ３ＰＯ４  １５．８８ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１０ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物７４７を１７．１４ｇ（収率７２％）得た。化合物７４７の１Ｈ−ＮＭＲ測定グラフを図５に示した。［Ｍ＋Ｈ］＝６３７
【０２５３】
合成例４０
【化１３６】
2019534254.tif 000138
【０２５４】
化学式ｃ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、２−クロロ−３−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−３−イル）キノキサリン１３．６１ｇ（１．１ｅｑ）、Ｋ３ＰＯ４  １５．８８ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１０ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物７７７を１３．４４ｇ（収率６４％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝５６２
【０２５５】
合成例４１
【化１３７】
2019534254.tif 000139
【０２５６】
化学式ｄ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、３−クロロ−２−（ピリジン−３−イル）ピリド［２，３−ｂ］ピラジン９．９８ｇ（１．１ｅｑ）、Ｋ３ＰＯ４  １５．８８ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１０ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物７９０を１０．６２ｇ（収率６０％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝４７４
【０２５７】
合成例４２
【化１３８】
2019534254.tif 000140
【０２５８】
化学式ｄ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、５−ブロモ−８−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−３−イル）キノキサリン１６．１０ｇ（１．１ｅｑ）、Ｋ３ＰＯ４  １５．８８ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１０ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物７９１を１５．７７ｇ（収率７３％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝５７８
【０２５９】
合成例４３
【化１３９】
2019534254.tif 000141
【０２６０】
化学式ｂ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、７−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−２−クロロ−４−（ナフタレン−２−イル）キナゾリン１８．２２ｇ（１．１ｅｑ）、Ｋ３ＰＯ４  １５．８８ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１０ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物８０１を１７．７１ｇ（収率７０％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝６７４
【０２６１】
合成例４４
【化１４０】
2019534254.tif 000142
【０２６２】
化学式ｂ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、３−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル−２'，３'，４'，５'，６'−ｄ５）−２−（５−クロロナフタレン−１−イル）ピリド［２，３−ｂ］ピラジン１８．４７ｇ（１．１ｅｑ）、ＮａＯｔＢｕ７．１８ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１０ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物８１３を１９．５１ｇ（収率７７％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝６８０
【０２６３】
合成例４５
【化１４１】
2019534254.tif 000143
【０２６４】
化学式ｄ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、１−（４−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−４−クロロ−２−ナフトニトリル１９．２９ｇ（１．１ｅｑ）、ＮａＯｔＢｕ７．１８ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１０ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物８４８を１７．５３ｇ（収率７７％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝７００
【０２６５】
合成例４６
【化１４２】
2019534254.tif 000144
【０２６６】
化学式ｄ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、２−（２−（４−ブロモフェニル−２，３，５，６−ｄ４）キノリン−４−ｙｌ）−５−フェニル−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール２３．８８ｇ（１．１ｅｑ）、ＮａＯｔＢｕ７．１８ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１０ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物８７４を２０．３６ｇ（収率７１％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝７６７
【０２６７】
合成例４７
【化１４３】
2019534254.tif 000145
【０２６８】
化学式ｃ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、３−（４−（４−ブロモフェニル）キナゾリン−２−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール２１．６６ｇ（１．１ｅｑ）、ＮａＯｔＢｕ７．１８ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１０ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物８７６を２１．８１ｇ（収率７４％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝７１３
【０２６９】
合成例４８
【化１４４】
2019534254.tif 000146
【０２７０】
化学式ｂ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、２−クロロ−５−（４−（７−フェニル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール−３−イル）キナゾリン−２−イル）ベンゾニトリル２２．９２ｇ（１．１ｅｑ）、ＮａＯｔＢｕ７．１８ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１０ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物８８１を２１．８１ｇ（収率７４％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝７８８
【０２７１】
合成例４９
【化１４５】
2019534254.tif 000147
【０２７２】
化学式ｂ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、１−（６−ブロモナフタレン−２−イル）−４−（４−フェニルナフタレン−１−イル）フタラジン２２．１１ｇ（１．１ｅｑ）、ＮａＯｔＢｕ７．１８ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１０ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物８８９を１８．９５ｇ（収率７０％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝７２４
【０２７３】
合成例５０
【化１４６】
2019534254.tif 000148
【０２７４】
化学式ｂ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、４−（６−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−４−（ナフタレン−２−イル）キノリン−２−イル）−１−クロロ−２−ナフトニトリル２４．４４ｇ（１．１ｅｑ）、ＮａＯｔＢｕ７．１８ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１０ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物８９５を２２．２１ｇ（収率７２％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝８２５
【０２７５】
合成例５１
【化１４７】
2019534254.tif 000149
【０２７６】
化学式ａ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、３−（３−ブロモフェニル）−２−（ピリジン−３−イル）ピリド［２，３−ｂ］ピラジン１８．３８ｇ（１．１ｅｑ）、ＮａＯｔＢｕ７．１８ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１０ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物９１６を１６．７８ｇ（収率７３％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝５００
【０２７７】
合成例５２
【化１４８】
2019534254.tif 000150
【０２７８】
化学式ａ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、２−（４−クロロナフタレン−２−イル）−３−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−３−イル）キノキサリン２３．１３ｇ（１．１ｅｑ）、ＮａＯｔＢｕ７．１８ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１０ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物９２１を２０．５４ｇ（収率７０％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝６３８
【０２７９】
合成例５３
【化１４９】
2019534254.tif 000151
【０２８０】
化学式ａ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、２−（３−（４−クロロナフタレン−１−イル）キノキサリン−２−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール２６．９３ｇ（１．１ｅｑ）、ＮａＯｔＢｕ７．１８ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１０ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物９２３を２４．２７ｇ（収率７４％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝７１３
【０２８１】
合成例５４
【化１５０】
2019534254.tif 000152
【０２８２】
化学式ａ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、４，７−ジ（［１，１'−ビフェニル］−４−ｙｌ）−２−（４−ブロモフェニル）キナゾリン２９．８４ｇ（１．１ｅｑ）、ＮａＯｔＢｕ７．１８ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１０ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物９３４を２３．７２ｇ（収率７１％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝７２６
【０２８３】
合成例５５
【化１５１】
2019534254.tif 000153
【０２８４】
化学式ａ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、２−（６−ブロモナフタレン−２−イル）−４−フェニルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン２０．８７ｇ（１．１ｅｑ）、ＮａＯｔＢｕ７．１８ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１０ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物９５２を１９．４４ｇ（収率７７％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝５４９
合成例５６
【化１５２】
2019534254.tif 000154
【０２８５】
化学式ａ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、２−（４−クロロナフタレン−１−イル）−４−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）キナゾリン２４．４５ｇ（１．１ｅｑ）、ＮａＯｔＢｕ７．１８ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１０ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物９５８を２２．６０ｇ（収率７４％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝６６４
【０２８６】
合成例５７
【化１５３】
2019534254.tif 000155
【０２８７】
化学式ａ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、１０−（２−（４−クロロナフタレン−２−イル）キナゾリン−４−イル）−７−フェニル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール２９．４７ｇ（１．１ｅｑ）、ＮａＯｔＢｕ７．１８ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１０ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物９６７を２５．９８ｇ（収率７４％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝７６３
【０２８８】
合成例５８
【化１５４】
2019534254.tif 000156
【０２８９】
化学式ａ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、４−（４−クロロナフタレン−１−イル）−２−（ナフタレン−２−イル）キナゾリン２１．１０ｇ（１．１ｅｑ）、ＮａＯｔＢｕ７．１８ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１０ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物９７１を１９．５３ｇ（収率７１％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝５９８
【０２９０】
合成例５９
【化１５５】
2019534254.tif 000157
【０２９１】
化学式ａ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、４−（４−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−６−フェニルキナゾリン−２−イル）−１−クロロ−２−ナフトニトリル２７．５４ｇ（１．１ｅｑ）、ＮａＯｔＢｕ７．１８ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１０ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物９８４を２１．０１ｇ（収率６３％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝７２５
【０２９２】
合成例６０
【化１５６】
2019534254.tif 000158
【０２９３】
化学式ａ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、４−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−２−（４−クロロナフタレン−１−イル）−６，７−ジフェニルキナゾリン３０．１３ｇ（１．１ｅｑ）、ＮａＯｔＢｕ７．１８ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１０ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物１００５を２７．４９ｇ（収率７７％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝７７６
合成例６１
【化１５７】
2019534254.tif 000159
【０２９４】
化学式ａ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、２−（４−クロロナフタレン−２−イル）−４，６，７−トリフェニルキナゾリン２６．２７ｇ（１．１ｅｑ）、ＮａＯｔＢｕ７．１８ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１０ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物１００６を２２．８７ｇ（収率７１％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝７００
【０２９５】
合成例６２
【化１５８】
2019534254.tif 000160
【０２９６】
化学式ａ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、２−（４−ブロモフェニル）−４−フェニルピリド［３，２−ｄ］ピリミジン１８．３８ｇ（１．１ｅｑ）、ＮａＯｔＢｕ７．１８ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１０ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物１０３９を１８．１２ｇ（収率７９％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝４９９
【０２９７】
合成例６３
【化１５９】
2019534254.tif 000161
【０２９８】
化学式ａ  １０．０ｇ（１．０ｅｑ）、２−クロロ−５−（４，６，７−トリフェニルキナゾリン−２−イル）ベンゾニトリル２５．００ｇ（１．１ｅｑ）、ＮａＯｔＢｕ７．１８ｇ（２．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２  ０．１０ｇ（０．００５ｅｑ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに溶かして、還流して撹拌した。３時間後に反応が終了すると、減圧して溶媒を除去した。この後、ＣＨＣｌ３に完全に溶かして水で洗い、再び減圧して溶媒を５０％程度除去した。再び還流状態でエチルアセテートを入れて、結晶を落として冷やした後、濾過した。これをカラムクロマトグラフィーして、化合物１０６２を２０．８０ｇ（収率６７％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝６７５
【０２９９】
＜実験例＞
【０３００】
比較例１
【０３０１】
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）が１，０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ  Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
【０３０２】
このように用意されたＩＴＯ透明電極上に、正孔注入層として下記のＨＩ−１化合物を１１５０Åの厚さに形成するが、下記のＡ−１化合物を１．５％濃度にｐ−ドーピングした。前記正孔注入層上に、下記のＨＴ−１化合物を真空蒸着して膜厚さ８００Åの正孔輸送層を形成した。次に、前記正孔輸送層上に膜厚さ１５０Åに下記のＥＢ−１化合物を真空蒸着して電子抑制層を形成した。次に、前記ＥＢ−１蒸着膜上に、下記のＲＨ−１化合物と下記のＤｐ−７化合物とを９８：２の重量比で真空蒸着して４００Åの厚さの赤色発光層を形成した。前記発光層上に、膜厚さ３０Åに下記のＨＢ−１化合物を真空蒸着して正孔阻止層を形成した。次に、前記正孔阻止層上に、下記のＥＴ−１化合物と下記のＬｉＱ化合物とを２：１の重量比で真空蒸着して３００Åの厚さに電子注入および輸送層を形成した。前記電子注入および輸送層上に、順次に、１２Åの厚さにリチウムフルオライド（ＬｉＦ）と１，０００Åの厚さにアルミニウムを蒸着して陰極を形成した。
【化１６０】
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【化１６１】
2019534254.tif 000163
【化１６２】
2019534254.tif 000164
【０３０３】
前記過程で、有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、陰極のリチウムフルオライドは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０−７〜  ５×１０−６ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を作製した。
【０３０４】
比較例２〜比較例１６
【０３０５】
比較例１の有機発光素子において、ＲＨ−１の代わりに下記表３に記載の化合物を用いることを除けば、前記比較例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
【０３０６】
実施例１〜実施例６３
【０３０７】
比較例１の有機発光素子において、ＲＨ−１の代わりに下記表１から表３に記載の化合物を用いることを除けば、前記比較例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
【０３０８】
前記実施例１〜実施例６３、および比較例１〜比較例１６で製造した有機発光素子に電流を印加した時、電圧、効率、寿命を測定し、その結果を下記表１から表３に示した。Ｔ９５は、輝度が初期輝度（５０００ｎｉｔ）から９５％に減少するのにかかる時間を意味する。
【表１】
2019534254.tif 000165
【表２】
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【表３】
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【０３０９】
実施例１〜６３および比較例１〜１６により作製された有機発光素子に電流を印加した時、前記表１から表３の結果を得た。前記比較例１の赤色有機発光素子は、従来広く使用されている物質を使用し、電子抑制層として化合物［ＥＢ−１］、赤色発光層としてＲＨ−１／Ｄｐ−７を使用する構造である。比較例２〜１６は、ＲＨ−１の代わりにＲＨ−２〜ＲＨ−１６を用いて有機発光素子を製造した。前記表１から表３の結果をみると、本発明のベンゾカルバゾール系化合物を赤色発光層のホストとして用いた時、比較例の物質に比べて、駆動電圧が大きくは３０％近く低くなり、効率の面では２５％以上上昇したことから、ホストから赤色ドーパントへのエネルギー伝達がよくなされることが分かった。
【０３１０】
また、高い効率を維持しながらも寿命特性を２倍以上大きく改善させることが分かった。これは、結局、比較例の化合物より、本発明の化合物が電子と正孔に対する安定度が高いからと判断することができる。結論として、本発明の化合物を赤色発光層のホストとして用いた時、有機発光素子の駆動電圧、発光効率および寿命特性を改善できることを確認することができる。
【符号の説明】
【０３１１】
１：基板
２：陽極
３：発光層
４：陰極
５：正孔注入層
６：正孔輸送層
７：電子抑制層
８：発光層
９：正孔阻止層
１０：電子注入および輸送層
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【国際調査報告】
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2019534254.tif 000254
2019534254.tif 000255
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