(57)【要約】  植物病原菌を駆除するための置換オキサジアゾール。本発明は、新規な式(I)のオキサジアゾール、又はそのN-オキシド及び/若しくは農業上有用な塩、並びに植物病原菌を防除するためのそれらの使用、及び有害な植物病原菌を駆除するための方法(本方法は、菌類又は菌の攻撃に対して保護されるべき材料、植物、土壌若しくは種子を有効量の少なくとも1種の式Iの化合物、又はそのN-オキシド、若しくは農業上許容される塩で処置することを含む)に関し;本発明は、少なくとも1種のこのような式Iの化合物並びに除草剤、薬害軽減剤、殺菌剤、殺虫剤、及び植物成長調節剤からなる群から選択される少なくとも1種のさらなる殺有害生物剤として活性な物質を含む混合物;並びに少なくとも1種のこのような式Iの化合物を含む農薬組成物及び種子をさらに含む農薬組成物にも関する。2019500337.tif 000065
2019500337.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Iの化合物、又はそのN-オキシド、若しくは農業上許容される塩
【化１】
2019500337.tif 000064
[式中、
Aは、フェニル環又は5若しくは6員の芳香族ヘテロ環であり、芳香族ヘテロ環の環員原子は、炭素原子の他に、環員原子としてN、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み;フェニル環又は芳香族ヘテロ環は、置換されていないか又は1、2、3若しくは4個の同一若しくは異なる基RAで置換されており;
RAは、ハロゲン、シアノ、ジC1〜C6-アルキルアミノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル又はC3〜C8-シクロアルコキシであり;脂肪族部分又は環式部分のいずれも、置換されていないか又は1、2、3、4個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる基Raで置換されており;
Raは、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル又はC3〜C8-シクロアルキルであり;
Lは、#-C(=X)-NR-又は#-NR-C(=X)-であり、#は、環式基Aが結合する位置を示し;
Xは、O又はSであり;
Rは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、C(=O)-(C1〜C6-アルキル)、C(=O)-(C1〜C6-アルコキシ)、フェニル-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリール-C1〜C4-アルキル、フェニル、ナフチル又は3から10員の飽和、部分的に不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロ環であり;ヘテロアリール-C1〜C4-アルキルにおけるヘテロアリール基は5又は6員の芳香族ヘテロ環であり、前記5又は6員の芳香族ヘテロ環の環員原子は、炭素原子の他に、環員原子としてN、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み;前記3から10員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の単環式又は二環式ヘテロ環の環員原子は、炭素原子の他に、環員原子としてN、O及びSから選択される1、2、3又は4個のさらなるヘテロ原子を含み、ヘテロ環の1又は2個の炭素環員原子は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択される1又は2個の基によって置き換えられていてもよく;
上述の脂肪族基又は環式基のいずれも、置換されていないか又は1、2、3個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる基R1aで置換されており;
R1aは、ハロゲン、シアノ、NO2、OH、SH、NH2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルアミノ、ジC1〜C4-アルキルアミノ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、NHSO2-C1〜C4-アルキル、(C=O)-C1〜C4-アルキル、C(=O)-C1〜C4-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルホニル、ヒドロキシC1〜C4-アルキル、C(=O)-NH2、C(=O)-NH(C1〜C4-アルキル)、C1〜C4-アルキルチオ-C1〜C4-アルキル、アミノC1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルキルアミノ-C1〜C4-アルキル、ジC1〜C4-アルキルアミノ-C1〜C4-アルキル、アミノカルボニル-C1〜C4-アルキル又はC1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキルであり;
nは、0、1、2又は3であり;
Zは、任意の他のZと同じであっても異なっていてもよく、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリール-C1〜C4-アルキル、フェニル、ナフチル又は3から10員の飽和、部分的に不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロ環であり、前記単環式若しくは二環式ヘテロ環の環員原子は、炭素原子の他に、環員原子としてN、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、ヘテロ環の1又は2個の炭素環員原子は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択される1又は2個の基によって置き換えられていてもよく;ヘテロアリール-C1〜C4-アルキルにおけるヘテロアリール基は5又は6員の芳香族ヘテロ環であり、ヘテロ環式環の環員原子は、炭素原子の他に、環員原子としてN、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み;脂肪族基又は環式基のいずれも、置換されていないか又は1、2、3、4個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる基R1aで置換されており;或いは
同じ炭素原子に結合している2個のZ基は、前記炭素原子と一緒に、C3〜C8-シクロアルキルを形成してもよく;
R1は、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル、又は3から10員の飽和、部分的に不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリルであり、炭素原子に加えて、環員原子としてO、N及びSからなる群からの1から4個のヘテロ原子を含有し;上述の脂肪族基又は環式基のいずれも、置換されていないか又は1、2、3個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる基R1aで置換されており;
R2は、水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、C(=O)-(C1〜C6-アルキル)、C(=O)-(C1〜C6-アルコキシ)、C1〜C4-アルキルアミノ、ジC1〜C4-アルキルアミノ、フェニル-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリール-C1〜C4-アルキル、フェニル、ナフチル又は3から10員の飽和、部分的に不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロ環であり;ヘテロアリール-C1〜C4-アルキルにおけるヘテロアリール基は5又は6員の芳香族ヘテロ環であり、前記5又は6員の芳香族ヘテロ環の環員原子は、炭素原子の他に、環員原子としてN、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み;前記3から10員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の単環式又は二環式ヘテロ環の環員原子は、炭素原子の他に、環員原子としてN、O及びSから選択される1、2、3又は4個のさらなるヘテロ原子を含み、ヘテロ環の1又は2個の炭素環員原子は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択される1又は2個の基によって置き換えられていてもよく;上述の脂肪族基又は環式基のいずれも、置換されていないか又は1、2、3個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる基R1aで置換されている]。
【請求項２】
Aが、フェニル環である、請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
Lが、#-C(=X)-NR-である、請求項1又は2に記載の化合物。
【請求項４】
Xが、Oである、請求項1から3のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Rが、水素又はメチルである、請求項1から4のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
nが、0、1又は2である、請求項1から5のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
nが、1又は2であり、Zが、任意の他のZと同じであっても異なっていてもよく、水素、ハロゲン、C1〜C4-アルキルであるか;又は、同じ炭素原子に結合している2個のZ基が、前記炭素原子と一緒に、シクロプロピルを形成する、請求項6に記載の化合物。
【請求項８】
R1が、C1〜C6-アルキル又はC2〜C6-アルケニル又はC2〜C6-アルキニルである、請求項1から7のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
R2が、水素、C1〜C6-アルキル又はC(=O)-(C1〜C6-アルコキシ)である、請求項1から8のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
R2が、水素又はメチルである、請求項9に記載の化合物。
【請求項１１】
請求項1から10のいずれか一項に記載の少なくとも1種の式Iの化合物、並びに除草剤、薬害軽減剤、殺菌剤、殺虫剤及び植物成長調節剤からなる群から選択される少なくとも1種のさらなる活性物質を含む混合物。
【請求項１２】
補助剤、及び請求項1から10のいずれか一項に記載の少なくとも1種の式Iの化合物又は請求項11に記載の混合物を含む、農薬組成物。
【請求項１３】
種子をさらに含む、請求項12に記載の農薬組成物であって、式Iの化合物の量が、種子100kg当たり0.1gから10kgである農薬組成物。
【請求項１４】
有害な植物病原菌を駆除するための、請求項1から10のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【請求項１５】
菌、又は菌の攻撃に対して保護されるべき材料、植物、土壌若しくは種子を、請求項1から10のいずれか一項に定義された、有効量の少なくとも1種の式Iの化合物で処置することを含む、植物病原性有害菌を駆除するための方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な式Iのオキサジアゾール、又はそのN-オキシド及び/若しくは農業上有用な塩、並びに植物病原菌を防除するためのそれらの使用、或いは有害な植物病原菌を駆除するための方法(本方法は、菌類又は菌の攻撃に対して保護されるべき材料、植物、土壌若しくは種子を有効量の少なくとも1種の式Iの化合物、又はそのN-オキシド、若しくは農業上許容される塩で処置することを含む)に関し;本発明は、少なくとも1種のこのような式Iの化合物並びに除草剤、薬害軽減剤、殺菌剤、殺虫剤、及び植物成長調節剤からなる群から選択される少なくとも1種のさらなる殺有害生物剤として活性な物質を含む混合物;並びに少なくとも1種のこのような化合物を含む農薬組成物及び種子をさらに含む農薬組成物にも関する。
【背景技術】
【０００２】
EP 276432 A2は、3-フェニル-5-トリフルオロメチルオキサジアゾール誘導体及び植物病原微生物を駆除するためのそれらの使用に関する。WO2013/080120は、他のトリフルオロメチルオキサジアゾール誘導体及び医薬品としての、特に、神経変性、筋萎縮症又は糖尿病/代謝障害の処置のための医薬品としてのそれらの使用に関する。WO2015/185485は、本出願の出願日後に公開されたものであり、植物病原菌を駆除するためのある特定の置換オキサジアゾールの使用について記載している。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
多くの場合、特に低施用量では、公知の殺菌化合物の殺菌活性は不充分である。このことに基づき、本発明の目的は、植物病原菌に対する活性が改良され、より広い活性スペクトルを有する化合物を提供することであった。この目的は、植物病原菌を防除するための式Iのオキサジアゾール及び/又はその農業上有用な塩によって達成される。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明による化合物は、基
【０００５】
【化１】
2019500337.tif 000003
の性質が、EP 276432 A2又はWO2015/185485に記載されているものと異なる。
【０００６】
同様に、本発明による化合物は、オキシム基C(=NOR1)R2の性質が、WO2013/080120に記載されているものと異なる。
【０００７】
したがって、本発明は、式Iの化合物、又はそのN-オキシド、若しくは農業上許容される塩に関し、
【０００８】
【化２】
2019500337.tif 000004
式中、
Aは、フェニル環又は5若しくは6員の芳香族ヘテロ環であり、芳香族ヘテロ環の環員原子は、炭素原子の他に、環員原子としてN、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み;フェニル環又は芳香族ヘテロ環は、置換されていないか又は1、2、3若しくは4個の同一若しくは異なる基RAで置換されており;
RAは、ハロゲン、シアノ、ジC1〜C6-アルキルアミノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル又はC3〜C8-シクロアルコキシであり;脂肪族部分又は環式部分のいずれも、置換されていないか又は1、2、3、4個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる基Raで置換されており;
Raは、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル又はC3〜C8-シクロアルキルであり;
Lは、#-C(=X)-NR-又は#-NR-C(=X)-であり、#は、環式基Aが結合する位置を示し;
Xは、O又はSであり;
Rは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、C(=O)-(C1〜C6-アルキル)、C(=O)-(C1〜C6-アルコキシ)、フェニル-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリール-C1〜C4-アルキル、フェニル、ナフチル又は3から10員の飽和、部分的に不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロ環であり;ヘテロアリール-C1〜C4-アルキルにおけるヘテロアリール基は5又は6員の芳香族ヘテロ環であり、前記5又は6員の芳香族ヘテロ環の環員原子は、炭素原子の他に、環員原子としてN、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み;前記3から10員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の単環式又は二環式ヘテロ環の環員原子は、炭素原子の他に、環員原子としてN、O及びSから選択される1、2、3又は4個のさらなるヘテロ原子を含み、ヘテロ環の1又は2個の炭素環員原子は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択される1又は2個の基によって置き換えられていてもよく;
上述の脂肪族基又は環式基のいずれも、置換されていないか又は1、2、3個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる基R1aで置換されており;
R1aは、ハロゲン、シアノ、NO2、OH、SH、NH2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルアミノ、ジC1〜C4-アルキルアミノ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、NHSO2-C1〜C4-アルキル、(C=O)-C1〜C4-アルキル、C(=O)-C1〜C4-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルホニル、ヒドロキシC1〜C4-アルキル、C(=O)-NH2、C(=O)-NH(C1〜C4-アルキル)、C1〜C4-アルキルチオ-C1〜C4-アルキル、アミノC1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルキルアミノ-C1〜C4-アルキル、ジC1〜C4-アルキルアミノ-C1〜C4-アルキル、アミノカルボニル-C1〜C4-アルキル又はC1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキルであり;
nは、0、1、2又は3であり;
Zは、任意の他のZと同じであっても異なっていてもよく、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリール-C1〜C4-アルキル、フェニル、ナフチル又は3から10員の飽和、部分的に不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロ環であり、前記単環式若しくは二環式ヘテロ環の環員原子は、炭素原子の他に、環員原子としてN、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、ヘテロ環の1又は2個の炭素環員原子は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択される1又は2個の基によって置き換えられていてもよく;ヘテロアリール-C1〜C4-アルキルにおけるヘテロアリール基は5又は6員の芳香族ヘテロ環であり、ヘテロ環式環の環員原子は、炭素原子の他に、環員原子としてN、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み;脂肪族基又は環式基のいずれも、置換されていないか又は1、2、3、4個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる基R1aで置換されており;或いは
同じ炭素原子に結合している2個のZ基は、前記炭素原子と一緒に、C3〜C8-シクロアルキルを形成してもよく;
R1は、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル、又は3から10員の飽和、部分的に不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリルであり、炭素原子に加えて、環員原子としてO、N及びSからなる群からの1から4個のヘテロ原子を含有し;上述の脂肪族基又は環式基のいずれも、置換されていないか又は1、2、3個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる基R1aで置換されており;
R2は、水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、C(=O)-(C1〜C6-アルキル)、C(=O)-(C1〜C6-アルコキシ)、C1〜C4-アルキルアミノ、ジC1〜C4-アルキルアミノ、フェニル-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリール-C1〜C4-アルキル、フェニル、ナフチル又は3から10員の飽和、部分的に不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロ環であり;ヘテロアリール-C1〜C4-アルキルにおけるヘテロアリール基は5又は6員の芳香族ヘテロ環であり、前記5又は6員の芳香族ヘテロ環の環員原子は、炭素原子の他に、環員原子としてN、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み;前記3から10員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の単環式又は二環式ヘテロ環の環員原子は、炭素原子の他に、環員原子としてN、O及びSから選択される1、2、3又は4個のさらなるヘテロ原子を含み、ヘテロ環の1又は2個の炭素環員原子は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択される1又は2個の基によって置き換えられていてもよく;上述の脂肪族基又は環式基のいずれも、置換されていないか又は1、2、3個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる基R1aで置換されている。
【０００９】
変数に関しては、化合物Iの製造中に得られた中間体の実施形態は、式Iの化合物の実施形態に対応する。用語「化合物I」は、式Iの化合物を指す。
【００１０】
化合物Iの農業上許容される塩は、特に、カチオン及びアニオンが、それぞれ、化合物Iの殺菌作用に悪影響を及ぼさないこれらのカチオンの塩及びこれらの酸の酸付加塩を包含する。したがって、適切なカチオンは、特に、アルカリ金属、好ましくは、ナトリウム及びカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくは、カルシウム、マグネシウム及びバリウムのイオン、遷移金属、好ましくは、マンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオンであり、また、アンモニウムイオンであり、所望の場合、これらは、1から4個のC1〜C4-アルキル置換基及び/又はフェニル若しくはベンジル置換基、好ましくは、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、さらに、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくは、トリ(C1〜C4-アルキル)スルホニウム、及びスルホキソニウムイオン、好ましくは、トリ(C1〜C4-アルキル)スルホキソニウムを有してもよい。
【００１１】
許容される酸付加塩のアニオンは、主に、塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素、硫酸、リン酸二水素、リン酸水素、リン酸、硝酸、重炭酸、炭酸、ヘキサフルオロケイ酸、ヘキサフルオロリン酸、安息香酸、及びC1〜C4-アルカノン酸のアニオン、好ましくは、ギ酸、酢酸、プロピオン酸及び酪酸である。これらは、化合物Iを、対応するアニオンの酸、好ましくは、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸の酸と反応させることによって形成することができる。
【００１２】
化合物Iは、1以上の立体異性体として存在することができる。種々の立体異性体として、鏡像異性体、ジアステレオマー、不斉基の単結合周囲の回転が制限されることに起因するアトロプ異性体及び幾何異性体が挙げられる。これらは、本発明の主題の一部も形成する。当業者は、1個の立体異性体が他の立体異性体と比べて豊富に存在するか、又は他の立体異性体から分離される場合に、より活性であり且つ/又は有益な効果を示す場合があることを認識している。さらに、当業者は、前記立体異性体を分離する、豊富にする、及び/又は選択的に調製する方法を知っている。本発明の化合物は、立体異性体、例えば、ラセミ体、個々の立体異性体、又は光学的に活性な形態の混合物として存在してもよい。
【００１３】
化合物Iは、生物活性が異なる場合のある異なる結晶変態で存在しうる。これらは、本発明の主題の一部も形成する。
【００１４】
前掲の変数の定義では、一般に、問題の置換基を代表する総称が使用される。用語「Cn〜Cm」は、問題の置換基又は置換基部分において、それぞれの場合に可能な炭素原子の数を示す。
【００１５】
用語「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を指す。
【００１６】
用語「C1〜C6-アルキル」は、1から6個の炭素原子を有する、直鎖状又は分岐状の、飽和炭化水素基、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、及び1,1-ジメチルエチルを指す。
【００１７】
用語「C1〜C6-ハロアルキル」は、1から6個の炭素原子を有する、直鎖状又は分岐状のアルキル基(上記で定義された)であって、これらの基の水素原子の一部又はすべてが、上述のようなハロゲン原子により置き換えられていてもよいアルキル基を指し、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル及びクロロジフルオロメチルを指す。
【００１８】
用語「C1〜C6-アルコキシ」は、1から6個の炭素原子を有する、直鎖状又は分岐状のアルキル基(上記で定義された)であって、アルキル基の任意の位置で、酸素を介して結合しているアルキル基を指し、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ又は1,1-ジメチルエトキシを指す。
【００１９】
用語「C1〜C6-ハロアルコキシ」は、上記で定義されたC1〜C6-アルコキシ基であって、水素原子の一部又はすべてが、上述のハロゲン原子によって置き換えられていてもよいC1〜C6-アルコキシ基を指し、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3又はOCHFClを指す。
【００２０】
用語「フェニル-C1〜C4-アルキル又はヘテロアリール-C1〜C4-アルキル」は、1から4個の炭素原子を有するアルキル(上記で定義された)であって、アルキル基の1個の水素原子が、それぞれフェニル又はヘテロアリール基によって置き換えられているアルキルを指す。
【００２１】
用語「C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル」は、1から4個の炭素原子を有するアルキル(上記で定義された)であって、アルキル基の1個の水素原子が、C1〜C4-アルコキシ基(上記で定義された)で置き換えられているアルキルを指す。同様に、用語「C1〜C4-アルキルチオ-C1〜C4-アルキル」は、1から4個の炭素原子を有するアルキル(上記で定義された)であって、アルキル基の1個の水素原子が、C1〜C4-アルキルチオ基で置き換えられているアルキルを指す。
【００２２】
用語「C1〜C6-アルキルチオ」は、本明細書で使用する場合、1から6個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状のアルキル基(上記で定義された)であって、硫黄原子を介して結合したアルキル基を指す。したがって、用語「C1〜C6-ハロアルキルチオ」は、本明細書で使用する場合、1から6個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状のハロアルキル基(上記で定義された)であって、ハロアルキル基の任意の位置で、硫黄原子を介して結合したハロアルキル基を指す。
【００２３】
用語「C1〜C6-アルキルスルフィニル」は、1から6個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状のアルキル基(上記で定義された)であって、アルキル基の任意の位置で、-S(=O)-部分を介して結合したアルキル基であって、例えば、メチルスルフィニル及びエチルスルフィニルなどを指す。
【００２４】
用語「C1〜C6-アルキルスルホニル」は、1から6個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状のアルキル基(上記で定義された)であって、アルキル基の任意の位置で、-S(=O)2-部分を介して結合したアルキル基を指し、例えば、メチルスルホニルを指す。
【００２５】
用語「ヒドロキシC1〜C4-アルキル」は、1から4個の炭素原子を有するアルキルであって、アルキル基の1個の水素原子が、OH基で置き換えられているアルキルを指す。
【００２６】
用語「アミノC1〜C4-アルキル」は、1から4個の炭素原子を有するアルキルであって、アルキル基の1個の水素原子が、NH2基で置き換えられているアルキルを指す。
【００２７】
用語「C1〜C4-アルキルアミノ」は、アミノであって、アミノ基の1個の水素原子がC1〜C4-アルキル基で置き換えられているアミノを指す。同様に用語「ジC1〜C4-アルキルアミノ」は、アミノであって、両方の水素原子がC1〜C4-アルキル基によって置き換えられているアミノを指す。
【００２８】
用語「C1〜C4-アルキルアミノ-C1〜C4-アルキル」は、1から4個の炭素原子を有するアルキル(上記で定義された)であって、アルキル基の1個の水素原子が、窒素を介して結合しているC1〜C4-アルキル-NH-基で置き換えられているアルキルを指す。同様に、用語「ジC1〜C4-アルキルアミノ-C1〜C4-アルキル」は、1から4個の炭素原子を有するアルキル(上記で定義された)であって、アルキル基の1個の水素原子が、窒素を介して結合している(C1〜C4-アルキル)2N-基で置き換えられているアルキルを指す。
【００２９】
用語「アミノカルボニル-C1〜C4-アルキル」は、1から4個の炭素原子を有するアルキル(上記で定義された)であって、アルキル基の1個の水素原子が、-(C=O)-NH2基で置き換えられているアルキルを指す。
【００３０】
用語「C2〜C6-アルケニル」は、2から6個の炭素原子及び任意の位置で二重結合を有する直鎖状又は分岐状の不飽和炭化水素基、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル(アリル)、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2プロペニル、2-メチル-2-プロペニルを指す。
【００３１】
用語「C2〜C6-アルキニル」は、2から6個の炭素原子を有し、少なくとも1つの三重結合を含有する直鎖状又は分岐状の不飽和炭化水素基、例えば、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル(プロパルギル)、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニルを指す。
【００３２】
用語「C3〜C8-シクロアルキル」は、3から8個の炭素環員を有する単環式飽和炭化水素基、例えば、シクロプロピル(C3H5)、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチルを指す。
【００３３】
用語「C3〜C8-シクロアルキルオキシ」は、3から8個の炭素原子を有するシクロアルキル基(上記で定義された)であって、酸素を介して結合したシクロアルキル基を指す。
【００３４】
用語「C(=O)-C1〜C4-アルキル」は、炭素原子の価数で示されるC(=O)基の炭素原子を介して結合している基を指す。
【００３５】
用語「脂肪族」は、炭素と水素から構成され、非芳香族化合物である化合物又は基を指す。脂環式化合物又は基は、脂肪族且つ環式の両方である有機化合物である。これらは、飽和又は不飽和のいずれであってもよい1個以上の全炭素環を含有するが、芳香族の特徴は有さない。
【００３６】
用語「環式部分」又は「環式基」は、脂環式環又は芳香環である基、例えば、フェニル又はヘテロアリールなどを指す。
【００３７】
用語「及び脂肪族基又は環式基のいずれも、置換されていないか又は1、2、3、4個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる基R1aで置換されている」は、脂肪族基、環式基及び1個の基に脂肪族部分と環式部分を含有する基、例えば、フェニル-C1〜C4-アルキルなどを指し、したがって、脂肪族部分と環式部分、これらの部分の両方を含有する基は、互いに独立して、置換されていても置換されていなくてもよい。
【００３８】
用語「ヘテロアリール」は、炭素原子の他に、N、O及びSからなる群から独立して選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含む芳香族単環式又は多環式環系を指す。
【００３９】
用語「フェニル」は、6個の炭素原子を含む芳香族環系(通常、ベンゼン環と称する)を指す。
【００４０】
用語「5又は6員のヘテロアリール」又は用語「5又は6員の芳香族ヘテロ環」は、炭素原子の他に、N、O及びSからなる群から独立して選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含む芳香族環系、例えば、5員のヘテロアリール、例えば、ピロール-1-イル、ピロール-2-イル、ピロール-3-イル、チエン-2-イル、チエン-3-イル、フラン-2-イル、フラン-3-イル、ピラゾール-1-イル、ピラゾール-3-イル、ピラゾール-4-イル、ピラゾール-5-イル、イミダゾール-1-イル、イミダゾール-2-イル、イミダゾール-4-イル、イミダゾール-5-イル、オキサゾール-2-イル、オキサゾール-4-イル、オキサゾール-5-イル、イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イル、イソオキサゾール-5-イル、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、イソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾリル-1-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル1,2,4-トリアゾール-5-イル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル及び1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル;又は6員のヘテロアリール、例えば、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、ピリダジン-3-イル、ピリダジン-4-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、ピラジン-2-イル及び1,3,5-トリアジン-2-イル及び1,2,4-トリアジン-3-イルを指す。
【００４１】
変数に関しては、中間体の実施形態は、化合物Iの実施形態に対応する。これらの化合物I及び、適用される場合には、さらに本明細書で提供されるすべての下位式、例えば、式I.A.1からI.B.3.dの化合物であって、A、RA、Ra、L、X、n、Z、R、R1、R2及びR1aなどの変数が、互いに独立して又はより好ましくは組み合わせて(本明細書で定義される2つ以上の置換基の任意の可能な組合せ)以下の意味を有する化合物が好ましい:
【００４２】
本発明の一実施形態では、Aは、置換されていないか又は定義された若しくは好ましくは本明細書で定義された1、2、3若しくは4個の同一若しくは異なる基RAで置換されたフェニル環である。
【００４３】
本発明の別の態様では、Aは、部分Lがオキサジアゾール基(1,4-フェニレン)に関して、パラ位でフェニル環に結合しており、且つ、置換されていないか又は定義された若しくは好ましくは本明細書で定義された1、2、3若しくは4個の同一若しくは異なる基RAで置換されたフェニル環である。
【００４４】
本発明の一態様では、Aは、部分Lがオキサジアゾール基(1,3-フェニレン)に関して、メタ位でフェニル環に結合しており、且つ、置換されていないか又は定義された若しくは好ましくは本明細書で定義された1、2、3若しくは4個の同一若しくは異なる基RAで置換されたフェニル環である。
【００４５】
別の実施形態では、Aは、6員の芳香族ヘテロ環であり、ヘテロ環式環の環員原子は、炭素原子の他に、環員原子として1又は2個の窒素原子を含み;Aは、置換されていないか又は定義された若しくは好ましくは本明細書で定義された1、2若しくは3個の同一若しくは異なる基RAで置換されている。
【００４６】
さらなる実施形態では、Aは、6員の芳香族ヘテロ環であり、ヘテロ環式環の環員原子は、炭素原子の他に、環員原子として1又は2個の窒素原子を含み;Aは、置換されていないか又は定義された若しくは好ましくは本明細書で定義された1、2若しくは3個の同一若しくは異なる基RAで置換されており、部分Lは、オキサジアゾール基に関して、パラ位で6員の芳香族ヘテロ環に結合している。
【００４７】
別の実施形態では、Aは、6員の芳香族ヘテロ環であり、ヘテロ環式環の環員原子は、炭素原子の他に、環員原子として1又は2個の窒素原子を含み;Aは、置換されていないか又は定義された若しくは好ましくは本明細書で定義された1、2若しくは3個の同一若しくは異なる基RAで置換されており、部分Lは、オキサジアゾール基に関して、メタ位で6員の芳香族ヘテロ環に結合している。
【００４８】
また別の実施形態では、Aは、置換されていないか又は定義された若しくは好ましくは本明細書で定義された1、2若しくは3個の同一若しくは異なる基RAで置換されたピリジン環であり、部分Lは、オキサジアゾール基に関して、パラ位でピリジン環に結合している。
【００４９】
さらなる一態様では、Aは、置換されていないか又は定義された若しくは好ましくは本明細書で定義された1、2若しくは3個の同一若しくは異なる基RAで置換されたピリジン環であり、部分Lは、オキサジアゾール基に関して、メタ位でピリジン環に結合している。
【００５０】
さらに好ましい実施形態では、Aは、5員の芳香族ヘテロ環であり、ヘテロ環の環員原子は、炭素原子の他に、環員原子としてN、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み;Aは、置換されていないか又は定義された若しくは好ましくは本明細書で定義された1、2、3若しくは4個の同一若しくは異なる基RAで置換されている。
【００５１】
さらなる実施形態では、Aは、チオフェン、ピラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール又はイソチアゾール環であり;Aは、置換されていないか又は定義された若しくは好ましくは本明細書で定義された1、2、3若しくは4個の同一若しくは異なる基RAで置換されている。
【００５２】
またさらなる実施形態では、Aは、チオフェン、ピラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール又はイソチアゾール環であり;オキサジアゾール基及び部分Lは、2,5位でチオフェン環に結合しているか又はオキサジアゾール基及び部分Lは、3,5位でピラゾール、イソチアゾール又はイソオキサゾール環に結合しているか又はオキサジアゾール基及び部分Lは、2,4-位若しくは2,5-位でチアゾール若しくはオキサゾール環に結合しており;Aは、置換されていないか又は定義された若しくは好ましくは本明細書で定義された1、2、3若しくは4個の同一若しくは異なる基RAで置換されている。
【００５３】
一実施形態では、Aは、チオフェン環であり;オキサジアゾール環及び部分Lは、2,5位;3,5位又は5,3位のいずれかでチオフェン環に結合しており;チオフェン環は、置換されていないか又は定義された若しくは好ましくは本明細書で定義された1、2、3若しくは4個の同一若しくは異なる基RAで置換されている。
【００５４】
さらなる実施形態では、Aは、フェニル、チオフェン又はピリジン環であり;Aは、置換されていないか又は定義された若しくは好ましくは本明細書で定義された1若しくは2個の同一若しくは異なる基RAで置換されている。
【００５５】
本発明の好ましい実施形態では、RAは、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル又はC3〜C8-シクロアルキルであり;脂肪族部分及び脂環式部分は、置換されていないか又は定義された若しくは好ましくは本明細書で定義された1、2、3若しくは4個の同一若しくは異なる基Raで置換されている。本発明の別の好ましい実施形態では、RAは、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル又はC3〜C8-シクロアルキルであり;脂肪族部分及び脂環式部分は、置換されていないか又はハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC3〜C8-シクロアルキルから選択される1、2、3若しくは4個の同一若しくは異なる基、特にフッ素で置換されている。
【００５６】
より好ましくは、RAは、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ又はC1〜C6-ハロアルコキシ;特に、ハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-ハロアルキル;とりわけ、塩素、フッ素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はフルオロメチルである。さらにより好ましくは、RAは、塩素、フッ素又はメチルである。
【００５７】
さらなる実施形態によれば、Aは、置換されておらず、より好ましくは、Aは、置換されていないフェニルである。
【００５８】
本発明の好ましい実施形態では、Raは、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ又はC3〜C8-シクロアルキルである。より好ましくは、Raは、ハロゲン、特に、フッ素である。
【００５９】
一実施形態では、本発明は、式Iの化合物、又はそのN-オキシド、若しくは農業上許容される塩に関し、環式部分Aは、(A.1)から(A.11)に記載されているように定義され、
【００６０】
【化３】
2019500337.tif 000005
式中、#1は、トリフルオロメチルオキサジアゾール部分に結合する位置を示し、#2は、式Iの部分Lに接続する位置を示し;環式部分Aは、置換されていないか又は1若しくは2個の同一若しくは異なる基RAで置換されており、RAは、定義されているか又は好ましくは本明細書で定義されている通りである。別の実施形態では、(A.1)から(A.11)のいずれか1つで定義された環式部分Aは、置換されていないか又は1若しくは2個の同一若しくは異なる基RAで置換されており;RAは、塩素、フッ素又はメチルである。好ましい実施形態では、(A.1)から(A.11)のいずれか1つで定義された環式部分Aは、置換されていない。
【００６１】
好ましい実施形態では、Xは、Oである。
【００６２】
別の実施形態では、Lは、#-C(=X)-NR-であり、#は、環式基Aが結合する位置を示し;より好ましくは、Lは、#-C(=O)-NR-であり、この化合物は、式I.A:
【００６３】
【化４】
2019500337.tif 000006
のものである。
【００６４】
別の実施形態では、Lは、#-NR-C(=X)-であり、#は、環式基Aが結合する位置を示し;より好ましくは、Lは、#-NR-C(=O)-であり、この化合物は、式I.B:
【００６５】
【化５】
2019500337.tif 000007
のものである。
【００６６】
本発明の別の態様では、Rは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニル、エチニル、プロパルギル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニルであり;脂肪族基又は環式基のいずれも、置換されていないか又は定義された若しくは好ましくは本明細書で定義された1、2、3若しくは4個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる基R1aで置換されている。
【００６７】
好ましくは、Rは、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、エチニル、プロパルギル又はC3〜C8-シクロアルキルであり;脂肪族基又は環式基のいずれも、置換されていないか又はハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC3〜C8-シクロアルキル;より好ましくは、ハロゲン、特に、フッ素から選択される1、2、3個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる基R1aで置換されている。本発明の別の好ましい態様では、Rは、水素、メチル又はエチル;特に、水素である。
【００６８】
本発明の一実施形態では、R1aは、ハロゲン、シアノ、NO2、OH、SH、NH2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルアミノ、ジC1〜C4-アルキルアミノ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ又はC3〜C8-シクロアルキルである。別の実施形態では、R1aは、ハロゲン、シアノ、NO2、OH、SH、NH2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ又はC1〜C6-ハロアルコキシであり;より好ましくは、R1aは、ハロゲン、シアノ、NO2、OH、SH、NH2、C1〜C4-アルキル又はC1〜C4-アルコキシであり;さらにより好ましくは、R1aは、ハロゲンであり;特に、R1aは、フッ素である。
【００６９】
本発明の一実施形態では、nは、0、1又は2である。好ましい実施形態では、nは、0又は1であり、特に、nは、1である。
【００７０】
別の実施形態では、Lは、#-C(=O)-NR-であり、#は、環式基Aが結合する位置を示し、nは、0であり、この化合物は、式I.A.1:
【００７１】
【化６】
2019500337.tif 000008
のものである。
【００７２】
さらなる実施形態では、Lは、#-C(=O)-NR-であり、#は、環式基Aが結合する位置を示し、nは、1であり、この化合物は、式I.A.2:
【００７３】
【化７】
2019500337.tif 000009
のものである。
【００７４】
さらなる実施形態では、Lは、#-C(=O)-NR-であり、#は、環式基Aが結合する位置を示し、nは、2であり、この化合物は、式I.A.3:
【００７５】
【化８】
2019500337.tif 000010
のものである。
【００７６】
本発明の一実施形態では、Zは、任意の他のZと同じであっても異なっていてもよく、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C3〜C8-シクロアルキル、フェニル-C1〜C4-アルキルであり;脂肪族基又は環式基のいずれも、置換されていないか又は1、2、3、4個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる基R1aで置換されているか、又は同じ炭素原子に結合している2個のZ基は、前記炭素原子と一緒に、C3〜C8-シクロアルキルを形成してもよい。
【００７７】
別の実施形態では、Zは、任意の他のZと同じであっても異なっていてもよく、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C3〜C8-シクロアルキルであり;脂肪族基又は環式基のいずれも、置換されていないか又は1、2、3、4個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる基R1aで置換されているか、又は同じ炭素原子に結合している2個のZ基は、前記炭素原子と一緒に、シクロプロピルを形成してもよい。
【００７８】
さらなる実施形態では、Zは、任意の他のZと同じであっても異なっていてもよく、水素、ハロゲン、C1〜C4-アルキルであり;脂肪族基のいずれも、置換されていないか又はハロゲンから選択される1若しくは2個の同一若しくは異なる基R1aで置換されているか、又は同じ炭素原子に結合している2個のZ基は、前記炭素原子と一緒に、シクロプロピルを形成してもよい。
【００７９】
より好ましくは、Zは、任意の他のZと同じであっても異なっていてもよく、水素又はメチルであり;特に、Zは、水素である。
【００８０】
さらなる実施形態では、Lは、#-C(=O)-NR-であり、#は、環式基Aが結合する位置を示し、nは1であり、両方のZは水素であり、この化合物は、式I.A.2.a:
【００８１】
【化９】
2019500337.tif 000011
のものである。
【００８２】
さらなる実施形態では、Lは、#-C(=O)-NR-であり、#は、環式基Aが結合する位置を示し、nは、1であり、1個のZは、水素であり、1個のZは、メチルであり、この化合物は、式I.A.2.b:
【００８３】
【化１０】
2019500337.tif 000012
のものである。
【００８４】
さらなる実施形態では、Lは、#-C(=O)-NR-であり、#は、環式基Aが結合する位置を示し、nは、1であり、両方のZは、メチルであり、この化合物は、式I.A.2.c:
【００８５】
【化１１】
2019500337.tif 000013
のものである。
【００８６】
さらなる実施形態では、Lは、#-C(=O)-NR-であり、#は、環式基Aが結合する位置を示し、nは、1であり、同じ炭素原子に結合している両方のZは、前記炭素原子と一緒に、シクロプロピルを形成し、この化合物は、式I.A.2.d:
【００８７】
【化１２】
2019500337.tif 000014
のものである。
【００８８】
さらなる実施形態では、Lは、#-C(=O)-NR-であり、#は、環式基Aが結合する位置を示し、nは、2であり、4個のZは、すべて水素であり、この化合物は、式I.A.3.a:
【００８９】
【化１３】
2019500337.tif 000015
のものである。
【００９０】
さらなる実施形態では、Lは、#-C(=O)-NR-であり、#は、環式基Aが結合する位置を示し、nは、2であり、アミド基の窒素に結合した炭素上の1個のZ基は、メチルであり、他の3個のZ基は、水素であり、この化合物は、式I.A.3.b:
【００９１】
【化１４】
2019500337.tif 000016
のものである。
【００９２】
さらなる実施形態では、Lは、#-C(=O)-NR-であり、#は、環式基Aが結合する位置を示し、nは、2であり、オキシム基の炭素に結合した炭素上の1個のZ基は、メチルであり、他の3個のZ基は、水素であり、この化合物は、式I.A.3.c:
【００９３】
【化１５】
2019500337.tif 000017
のものである。
【００９４】
さらなる実施形態では、Lは、#-C(=O)-NR-であり、#は、環式基Aが結合する位置を示し、nは、2であり、炭素原子のそれぞれに結合したZ基のうちの1つは、メチルであり、他の1つは、水素であり、この化合物は、式I.A.3.d:
【００９５】
【化１６】
2019500337.tif 000018
のものである。
【００９６】
別の実施形態では、Lは、#-NR-C(=O)-であり、#は、環式基Aが結合する位置を示し、nは、0であり、この化合物は、式I.B.1:
【００９７】
【化１７】
2019500337.tif 000019
のものである。
【００９８】
さらなる実施形態では、Lは、#-NR-C(=O)-であり、#は、環式基Aが結合する位置を示し、nは、1であり、両方のZは、水素であり、この化合物は、式I.B.2.a:
【００９９】
【化１８】
2019500337.tif 000020
のものである。
【０１００】
さらなる実施形態では、Lは、#-NR-C(=O)-であり、#は、環式基Aが結合する位置を示し、nは、1であり、1個のZは、水素であり、1個のZは、メチルであり、この化合物は、式I.B.2.b:
【０１０１】
【化１９】
2019500337.tif 000021
のものである。
【０１０２】
さらなる実施形態では、Lは、#-NR-C(=O)-であり、#は、環式基Aが結合する位置を示し、nは、1であり、両方のZは、メチルであり、この化合物は、式I.B.2.c:
【０１０３】
【化２０】
2019500337.tif 000022
のものである。
【０１０４】
さらなる実施形態では、Lは、#-NR-C(=O)-であり、#は、環式基Aが結合する位置を示し、nは、1であり、同じ炭素原子に結合している両方のZは、前記炭素原子と一緒に、シクロプロピルを形成し、この化合物は、式I.B.2.d:
【０１０５】
【化２１】
2019500337.tif 000023
のものである。
【０１０６】
さらなる実施形態では、Lは、#-NR-C(=O)-であり、#は、環式基Aが結合する位置を示し、nは、2であり、4個のZ基は、すべて水素であり、この化合物は、式I.B.3.a:
【０１０７】
【化２２】
2019500337.tif 000024
のものである。
【０１０８】
さらなる実施形態では、Lは、#-NR-C(=O)-であり、#は、環式基Aが結合する位置を示し、nは、2であり、アミド基の窒素に結合した炭素上の1個のZ基は、メチルであり、他の3個のZ基は、水素であり、この化合物は、式I.B.3.b:
【０１０９】
【化２３】
2019500337.tif 000025
のものである。
【０１１０】
さらなる実施形態では、Lは、#-NR-C(=O)-であり、#は、環式基Aが結合する位置を示し、nは、2であり、オキシム基の炭素に結合した炭素上の1個のZ基は、メチルであり、他の3個のZ基は、水素であり、この化合物は、式I.B.3.c:
【０１１１】
【化２４】
2019500337.tif 000026
のものである。
【０１１２】
さらなる実施形態では、Lは、#-NR-C(=O)-であり、#は、環式基Aが結合する位置を示し、nは、2であり、炭素原子のそれぞれに結合したZ基のうちの1つは、メチルであり、他の1つは、水素であり、この化合物は、式I.B.3.d:
【０１１３】
【化２５】
2019500337.tif 000027
のものである。
【０１１４】
本発明の一実施形態では、R1は、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル、又は炭素原子に加えて、環員原子としてO、N及びSからなる群からの1から3個のヘテロ原子を含有する5から6員の芳香族ヘテロシクリルであり;上述の脂肪族基又は環式基のいずれも、置換されていないか又は定義された若しくは好ましくは本明細書で定義された1、2、3個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる基R1aで置換されている。
【０１１５】
別の実施形態では、R1は、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキルであり;上述の脂肪族基又は環式基のいずれも、置換されていないか又は定義された若しくは好ましくは本明細書で定義された1、2、3個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる基R1aで置換されている。
【０１１６】
さらなる実施形態では、R1は、水素、C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニルであり;上述の基のいずれも、置換されていないか又はハロゲンから選択される1、2、3個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる基R1aで置換されている。
【０１１７】
本発明の一実施形態では、R2は、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C(=O)-(C1〜C6-アルキル)、C(=O)-(C1〜C6-アルコキシ)、C1〜C4-アルキルアミノ、ジC1〜C4-アルキルアミノ、フェニル-C1〜C4-アルキル、ヘテロアリール-C1〜C4-アルキル又はフェニルであり;ヘテロアリール-C1〜C4-アルキルにおけるヘテロアリール基は5又は6員の芳香族ヘテロ環であり、前記5又は6員の芳香族ヘテロ環の環員原子は、炭素原子の他に、環員原子としてN、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み;上述の脂肪族基又は環式基のいずれも、置換されていないか又は定義された若しくは好ましくは本明細書で定義された1、2、3個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる基R1aで置換されている。
【０１１８】
別の実施形態では、R2は、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C(=O)-(C1〜C6-アルキル)、C(=O)-(C1〜C6-アルコキシ)、C1〜C4-アルキルアミノ又はジC1〜C4-アルキルアミノであり、上述の脂肪族基のいずれも、置換されていないか又は定義された若しくは好ましくは本明細書で定義された1、2、3個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる基R1aで置換されている。
【０１１９】
さらなる実施形態では、R2は、水素、シアノ、C1〜C4-アルキル、C(=O)-(C1〜C4-アルキル)又はC(=O)-(C1〜C4-アルコキシ)であり、上述の脂肪族基のいずれも、置換されていないか又は定義された若しくは好ましくは本明細書で定義された1、2、3個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる基R1aで置換されている。
【０１２０】
さらなる実施形態では、R2は、水素、C1〜C4-アルキル、C(=O)-(C1〜C2-アルキル)又はC(=O)-(C1〜C2-アルコキシ)であり、上述の脂肪族基のいずれも、置換されていないか又はハロゲンから選択される1、2、3個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる基R1aで置換されている。
【０１２１】
さらなる実施形態では、R2は、水素或いは置換されていないか又はハロゲンから選択される1、2、3若しくは4個の同一若しくは異なる基R1aで置換されているC1〜C4-アルキルである。
【０１２２】
さらなる実施形態では、R2は、水素或いは置換されていないか又はハロゲンから選択される1、2、3若しくは4個の同一若しくは異なる基R1aで置換されているC1〜C2-アルキルであり;より好ましくは、R2は、水素又はメチルである。
【０１２３】
さらなる実施形態では、R2は、シアノである。
【０１２４】
さらなる実施形態では、本発明は、式Iの化合物、又はそのN-オキシド、若しくは農業上許容される塩に関し、
式中:
Aは、置換されていないか又は1若しくは2個の同一若しくは異なる基RAで置換されているフェニル、チオフェン又はピリジン環であり;
RAは、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ又はC1〜C6-ハロアルコキシであり;
Lは、#-C(=O)-NR-又は#-NR-C(=O)-であり、#は、環式基Aが結合している位置を示し;
Rは、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、エチニル、プロパルギル又はC3〜C8-シクロアルキルであり;脂肪族基又は環式基のいずれも、置換されていないか又はハロゲンから選択される1、2、3個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる基R1aで置換されており;
nは、0、1又は2であり;
Zは、任意の他のZと同じであっても異なっていてもよく、水素、ハロゲン或いは置換されていないか又はハロゲンから選択される1、2若しくは3個の同一若しくは異なる基R1aで置換されているC1〜C2-アルキルであり;或いは
同じ炭素原子に結合している2個のZ基は、前記炭素原子と一緒に、シクロプロピルを形成してもよく;
R1は、水素、C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニルであり、上述の脂肪族基のいずれも、置換されていないか又はハロゲンから選択される1、2、3個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる基R1aで置換されており;
R2は、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C(=O)-(C1〜C6-アルキル)、C(=O)-(C1〜C6-アルコキシ)、C1〜C4-アルキルアミノ又はジC1〜C4-アルキルアミノであり、上述の脂肪族基のいずれも、置換されていないか又はハロゲンから選択される1、2、3個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる基R1aで置換されている。
【０１２５】
さらなる実施形態では、本発明は、式Iの化合物、又はそのN-オキシド、若しくは農業上許容される塩に関し、
式中:
Aは、環式部分Aが置換されていないか又はハロゲンから選択される1若しくは2個の同一若しくは異なる基RAで置換されている(A.2)、(A3)、(A.4)、(A.8)又は(A.9)であり;
Lは、#-C(=O)-NR-又は#-NR-C(=O)-であり、#は、環式基Aが結合している位置を示し;
Rは、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、エチニル、プロパルギル又はC3〜C8-シクロアルキルであり;脂肪族基又は環式基のいずれも、置換されていないか又はハロゲンから選択される1、2、3個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる基R1aで置換されており;
nは、0、1又は2であり;
Zは、任意の他のZと同じであっても異なっていてもよく、水素、ハロゲン或いは置換されていないか又はハロゲンから選択される1、2若しくは3個の同一若しくは異なる基R1aで置換されているC1〜C2-アルキルであり;或いは
同じ炭素原子に結合している2個のZ基は、前記炭素原子と一緒に、シクロプロピルを形成してもよく;
R1は、水素、C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニルであり、上述の脂肪族基のいずれも、置換されていないか又はハロゲンから選択される1、2、3個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる基R1aで置換されており;
R2は、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C(=O)-(C1〜C6-アルキル)、C(=O)-(C1〜C6-アルコキシ)、C1〜C4-アルキルアミノ又はジC1〜C4-アルキルアミノであり、上述の脂肪族基のいずれも、置換されていないか又はハロゲンから選択される1、2、3個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる基R1aで置換されている。
【０１２６】
さらなる実施形態では、本発明は、式Iの化合物、又はそのN-オキシド、若しくは農業上許容される塩に関し、
式中:
Aは、環式部分Aが置換されていないか又はハロゲンから選択される1若しくは2個の同一若しくは異なる基RAで置換されている(A.2)、(A3)、(A.4)、(A.8)又は(A.9)であり;
Lは、#-C(=O)-NR-であり、#は、環式基Aが結合している位置を示し;
Rは、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、エチニル、プロパルギル又はC3〜C8-シクロアルキルであり;脂肪族基又は環式基のいずれも、置換されていないか又はハロゲンから選択される1、2、3個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる基R1aで置換されており;
nは、0、1又は2であり;
Zは、任意の他のZと同じであっても異なっていてもよく、水素、ハロゲン或いは置換されていないか又はハロゲンから選択される1、2若しくは3個の同一若しくは異なる基R1aで置換されているC1〜C2-アルキルであり;或いは
同じ炭素原子に結合している2個のZ基は、前記炭素原子と一緒に、シクロプロピルを形成してもよく;
R1は、水素、C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニルであり、上述の脂肪族基のいずれも、置換されていないか又はハロゲンから選択される1、2、3個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる基R1aで置換されており;
R2は、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C(=O)-(C1〜C6-アルキル)、C(=O)-(C1〜C6-アルコキシ)、C1〜C4-アルキルアミノ又はジC1〜C4-アルキルアミノであり、上述の脂肪族基のいずれも、置換されていないか又はハロゲンから選択される1、2、3個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる基R1aで置換されている。
【０１２７】
さらなる実施形態では、本発明は、式I.1の化合物、又はそのN-オキシド、若しくは農業上許容される塩に関し、
【０１２８】
【化２６】
2019500337.tif 000028
式中:
RAは、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ又はC1〜C6-ハロアルコキシであり;
pは、0、1又は2であり;
Lは、#-C(=O)-NR-又は#-NR-C(=O)-であり、#は、環式基Aが結合している位置を示し;
Rは、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、エチニル、プロパルギル又はC3〜C8-シクロアルキルであり;脂肪族基又は環式基のいずれも、置換されていないか又はハロゲンから選択される1、2、3個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる基R1aで置換されており;
nは、0、1又は2であり;
Zは、任意の他のZと同じであっても異なっていてもよく、水素、ハロゲン或いは置換されていないか又はハロゲンから選択される1、2若しくは3個の同一若しくは異なる基R1aで置換されているC1〜C2-アルキルであり;或いは
同じ炭素原子に結合している2個のZ基は、前記炭素原子と一緒に、シクロプロピルを形成してもよく;
R1は、水素、C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニルであり、上述の脂肪族基のいずれも、置換されていないか又はハロゲンから選択される1、2、3個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる基R1aで置換されており;
R2は、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C(=O)-(C1〜C6-アルキル)、C(=O)-(C1〜C6-アルコキシ)、C1〜C4-アルキルアミノ又はジC1〜C4-アルキルアミノであり、上述の脂肪族基のいずれも、置換されていないか又はハロゲンから選択される1、2、3個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる基R1aで置換されている。
【０１２９】
さらなる実施形態では、本発明は、式I.1の化合物、又はそのN-オキシド、若しくは農業上許容される塩に関し、
式中:
RAは、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ又はC1〜C6-ハロアルコキシであり;
pは、0、1又は2であり;
Lは、#-C(=O)-NR-又は#-NR-C(=O)-であり、#は、環式基Aが結合している位置を示し;
Rは、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、エチニル、プロパルギル又はC3〜C8-シクロアルキルであり;脂肪族基又は環式基のいずれも、置換されていないか又はハロゲンから選択される1、2、3個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる基R1aで置換されており;
nは、0、1又は2であり;
Zは、任意の他のZと同じであっても異なっていてもよく、水素、ハロゲン或いは置換されていないか又はハロゲンから選択される1、2若しくは3個の同一若しくは異なる基R1aで置換されているC1〜C2-アルキルであり;或いは
同じ炭素原子に結合している2個のZ基は、前記炭素原子と一緒に、シクロプロピルを形成してもよく;
R1は、水素、C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニルであり、上述の脂肪族基のいずれも、置換されていないか又はハロゲンから選択される1、2、3個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる基R1aで置換されており;
R2は、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C(=O)-(C1〜C6-アルキル)、C(=O)-(C1〜C6-アルコキシ)、C1〜C4-アルキルアミノ又はジC1〜C4-アルキルアミノであり、上述の脂肪族基のいずれも、置換されていないか又はハロゲンから選択される1、2、3個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる基R1aで置換されている。
【０１３０】
さらなる実施形態では、本発明は、式I.2の化合物、又はそのN-オキシド、若しくは農業上許容される塩に関し、
【０１３１】
【化２７】
2019500337.tif 000029
式中:
RAは、ハロゲンであり;
pは、0、1又は2であり;
Lは、#-C(=O)-NR-であり、#は、環式基Aが結合している位置を示し;
Rは、水素或いは置換されていないか又はハロゲンから選択される1、2、3若しくは4個の同一若しくは異なる基R1aで置換されているC1〜C2-アルキルであり;
nは、0、1又は2であり;
Zは、任意の他のZと同じであっても異なっていてもよく、水素、ハロゲン或いは置換されていないか又はハロゲンから選択される1、2若しくは3個の同一若しくは異なる基R1aで置換されているC1〜C2-アルキルであり;或いは
同じ炭素原子に結合している2個のZ基は、前記炭素原子と一緒に、シクロプロピルを形成してもよく;
R1は、水素、C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニルであり、上述の脂肪族基のいずれも、置換されていないか又はハロゲンから選択される1、2、3個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる基R1aで置換されており;
R2は、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C(=O)-(C1〜C6-アルキル)、C(=O)-(C1〜C6-アルコキシ)、C1〜C4-アルキルアミノ又はジC1〜C4-アルキルアミノであり、上述の脂肪族基のいずれも、置換されていないか又はハロゲンから選択される1、2、3個若しくは最大可能数までの同一若しくは異なる基R1aで置換されている。
【０１３２】
本発明の一実施形態では、Lは、#-C(=O)-NR-であり、#は、環式基Aが結合する位置を示し;Aは、1,4-フェニレンであり、nは、0であり、この化合物は、式I.2.1:
【０１３３】
【化２８】
2019500337.tif 000030
のものである。
【０１３４】
別の実施形態では、Lは、#-C(=O)-NR-であり、#は、環式基Aが結合する位置を示し;Aは、1,4-フェニレンであり;nは、1であり、両方のZは、水素であり、この化合物は、式I.2.2.a:
【０１３５】
【化２９】
2019500337.tif 000031
のものである。
【０１３６】
さらなる実施形態では、Lは、#-C(=O)-NR-であり、#は、環式基Aが結合する位置を示し;Aは、1,4-フェニレンであり;nは、1であり、1個のZは、水素であり、1個のZは、メチルであり、この化合物は、式I.2.2.b:
【０１３７】
【化３０】
2019500337.tif 000032
のものである。
【０１３８】
さらなる実施形態では、Lは、#-C(=O)-NR-であり、#は、環式基Aが結合する位置を示し;Aは、1,4-フェニレンであり;Rは、水素であり;nは、1であり、両方のZは、メチルであり、この化合物は、式I.2.2.c:
【０１３９】
【化３１】
2019500337.tif 000033
のものである。
【０１４０】
さらなる実施形態では、Lは、#-C(=O)-NR-であり、#は、環式基Aが結合する位置を示し;Aは、1,4-フェニレンであり;Rは、水素であり;nは、1であり、同じ炭素原子に結合している両方のZは、前記炭素原子と一緒に、シクロプロピルを形成し、この化合物は、式I.2.2.d:
【０１４１】
【化３２】
2019500337.tif 000034
のものである。
【０１４２】
さらなる実施形態では、Lは、#-C(=O)-NR-であり、#は、環式基Aが結合する位置を示し;nは、2であり、4個のZ基は、すべて水素であり、この化合物は、式I.2.3.a:
【０１４３】
【化３３】
2019500337.tif 000035
のものである。
【０１４４】
さらなる実施形態では、Lは、#-C(=O)-NR-であり、#は、環式基Aが結合する位置を示し;nは、2であり、3個のZ基は、水素であり、1個のZ基は、メチルであり、特に、式I.2.3.b:
【０１４５】
【化３４】
2019500337.tif 000036
の化合物である。
【０１４６】
さらなる実施形態では、Lは、#-C(=O)-NR-であり、#は、環式基Aが結合する位置を示し;nは、2であり、2個のZ基は、水素であり、2個のZ基は、メチルであり、特に、式I.2.3.c:
【０１４７】
【化３５】
2019500337.tif 000037
の化合物である。
【０１４８】
さらなる実施形態では、Lは、#-C(=O)-NR-であり、#は、環式基Aが結合する位置を示し;nは、2であり、3個のZ基は、水素であり、1個のZ基は、メチルであり、特に、式I.2.3.d:
【０１４９】
【化３６】
2019500337.tif 000038
の化合物である。
【０１５０】
さらなる実施形態では、Lは、#-C(=O)-NR-であり、#は、環式基Aが結合する位置を示し;nは、2であり、2個のZ基は、水素であり、2個のZ基は、メチルであり、特に、式I.2.3.e:
【０１５１】
【化３７】
2019500337.tif 000039
の化合物である。
【０１５２】
さらなる実施形態では、Lは、#-C(=O)-NR-であり、#は、環式基Aが結合する位置を示し;nは、2であり、3個のZ基は、水素であり、1個のZ基は、エチルであり、特に、式I.2.3.f:
【０１５３】
【化３８】
2019500337.tif 000040
の化合物である。
【０１５４】
さらなる実施形態では、Lは、#-C(=O)-NR-であり、#は、環式基Aが結合する位置を示し;nは、2であり、2個のZ基は、水素であり、2個の隣接するZ基は、それらが結合している炭素原子と一緒に、シクロプロピル環を形成し、特に、式I.2.3.g:
【０１５５】
【化３９】
2019500337.tif 000041
の化合物である。
【０１５６】
さらなる実施形態は、R1及びR2が、表Aの行に示す以下の意味R-1からR-195のうちの1つである、化合物Iに関する:
【０１５７】
【表１】
2019500337.tif 000042
2019500337.tif 000043
2019500337.tif 000044
【０１５８】
当業者は、化合物Iに関して、上記で定義された式I.A.1からI.B.3.dも好ましいことを理解する。
【０１５９】
特に好ましい化合物Iは、以下の表1から108に記載する。
【０１６０】
表1:式I.A.1の化合物であり、Aは、(A.1)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０１６１】
表2:式I.A.1の化合物であり、Aは、(A.1)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０１６２】
表3:式I.A.2.aの化合物であり、Aは、(A.1)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０１６３】
表4:式I.A.2.aの化合物であり、Aは、(A.1)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０１６４】
表5:式I.A.2.bの化合物であり、Aは、(A.1)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０１６５】
表6:式I.A.2.bの化合物であり、Aは、(A.1)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０１６６】
表7:式I.A.2.cの化合物であり、Aは、(A.1)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０１６７】
表8:式I.A.2.cの化合物であり、Aは、(A.1)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０１６８】
表9:式I.A.2.dの化合物であり、Aは、(A.1)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０１６９】
表10:式I.A.2.dの化合物であり、Aは、(A.1)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０１７０】
表11:式I.A.3.aの化合物であり、Aは、(A.1)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０１７１】
表12:式I.A.3.aの化合物であり、Aは、(A.1)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０１７２】
表13:式I.A.3.bの化合物であり、Aは、(A.1)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０１７３】
表14:式I.A.3.bの化合物であり、Aは、(A.1)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０１７４】
表15:式I.A.3.cの化合物であり、Aは、(A.1)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０１７５】
表16:式I.A.3.cの化合物であり、Aは、(A.1)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０１７６】
表17:式I.A.3.dの化合物であり、Aは、(A.1)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０１７７】
表18:式I.A.3.dの化合物であり、Aは、(A.1)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０１７８】
表19:式I.A.1の化合物であり、Aは、(A.2)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０１７９】
表20:式I.A.1の化合物であり、Aは、(A.2)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０１８０】
表21:式I.A.2.aの化合物であり、Aは、(A.2)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０１８１】
表22:式I.A.2.aの化合物であり、Aは、(A.2)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０１８２】
表23:式I.A.2.bの化合物であり、Aは、(A.2)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０１８３】
表24:式I.A.2.bの化合物であり、Aは、(A.2)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０１８４】
表25:式I.A.2.cの化合物であり、Aは、(A.2)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０１８５】
表26:式I.A.2.cの化合物であり、Aは、(A.2)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０１８６】
表27:式I.A.2.dの化合物であり、Aは、(A.2)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０１８７】
表28:式I.A.2.dの化合物であり、Aは、(A.2)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０１８８】
表29:式I.A.3.aの化合物であり、Aは、(A.2)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０１８９】
表30:式I.A.3.aの化合物であり、Aは、(A.2)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０１９０】
表31:式I.A.3.bの化合物であり、Aは、(A.2)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０１９１】
表32:式I.A.3.bの化合物であり、Aは、(A.2)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０１９２】
表33:式I.A.3.cの化合物であり、Aは、(A.2)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０１９３】
表34:式I.A.3.cの化合物であり、Aは、(A.2)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０１９４】
表35:式I.A.3.dの化合物であり、Aは、(A.2)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０１９５】
表36:式I.A.3.dの化合物であり、Aは、(A.2)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０１９６】
表37:式I.A.1の化合物であり、Aは、(A.3)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０１９７】
表38:式I.A.1の化合物であり、Aは、(A.3)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０１９８】
表39:式I.A.2.aの化合物であり、Aは、(A.3)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０１９９】
表40:式I.A.2.aの化合物であり、Aは、(A.3)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２００】
表41:式I.A.2.bの化合物であり、Aは、(A.3)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２０１】
表42:式I.A.2.bの化合物であり、Aは、(A.3)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２０２】
表43:式I.A.2.cの化合物であり、Aは、(A.3)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２０３】
表44:式I.A.2.cの化合物であり、Aは、(A.3)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２０４】
表45:式I.A.2.dの化合物であり、Aは、(A.3)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２０５】
表46:式I.A.2.dの化合物であり、Aは、(A.3)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２０６】
表47:式I.A.3.aの化合物であり、Aは、(A.3)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２０７】
表48:式I.A.3.aの化合物であり、Aは、(A.3)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２０８】
表49:式I.A.3.bの化合物であり、Aは、(A.3)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２０９】
表50:式I.A.3.bの化合物であり、Aは、(A.3)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２１０】
表51:式I.A.3.cの化合物であり、Aは、(A.3)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２１１】
表52:式I.A.3.cの化合物であり、Aは、(A.3)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２１２】
表53:式I.A.3.dの化合物であり、Aは、(A.3)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２１３】
表54:式I.A.3.dの化合物であり、Aは、(A.3)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２１４】
表55:式I.B.1の化合物であり、Aは、(A.1)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２１５】
表56:式I.B.1の化合物であり、Aは、(A.1)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２１６】
表57:式I.B.2.aの化合物であり、Aは、(A.1)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２１７】
表58:式I.B.2.aの化合物であり、Aは、(A.1)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２１８】
表59:式I.B.2.bの化合物であり、Aは、(A.1)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２１９】
表60:式I.B.2.bの化合物であり、Aは、(A.1)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２２０】
表61:式I.B.2.cの化合物であり、Aは、(A.1)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２２１】
表62:式I.B.2.cの化合物であり、Aは、(A.1)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２２２】
表63:式I.B.2.dの化合物であり、Aは、(A.1)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２２３】
表64:式I.B.2.dの化合物であり、Aは、(A.1)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２２４】
表65:式I.B.3.aの化合物であり、Aは、(A.1)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２２５】
表66:式I.B.3.aの化合物であり、Aは、(A.1)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２２６】
表67:式I.B.3.bの化合物であり、Aは、(A.1)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２２７】
表68:式I.B.3.bの化合物であり、Aは、(A.1)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２２８】
表69:式I.B.3.cの化合物であり、Aは、(A.1)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２２９】
表70:式I.B.3.cの化合物であり、Aは、(A.1)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２３０】
表71:式I.B.3.dの化合物であり、Aは、(A.1)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２３１】
表72:式I.B.3.dの化合物であり、Aは、(A.1)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２３２】
表73:式I.B.1の化合物であり、Aは、(A.2)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２３３】
表74:式I.B.1の化合物であり、Aは、(A.2)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２３４】
表75:式I.B.2.aの化合物であり、Aは、(A.2)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２３５】
表76:式I.B.2.aの化合物であり、Aは、(A.2)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２３６】
表77:式I.B.2.bの化合物であり、Aは、(A.2)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２３７】
表78:式I.B.2.bの化合物であり、Aは、(A.2)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２３８】
表79:式I.B.2.cの化合物であり、Aは、(A.2)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２３９】
表80:式I.B.2.cの化合物であり、Aは、(A.2)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２４０】
表81:式I.B.2.dの化合物であり、Aは、(A.2)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２４１】
表82:式I.B.2.dの化合物であり、Aは、(A.2)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２４２】
表83:式I.B.3.aの化合物であり、Aは、(A.2)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２４３】
表84:式I.B.3.aの化合物であり、Aは、(A.2)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２４４】
表85:式I.B.3.bの化合物であり、Aは、(A.2)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２４５】
表86:式I.B.3.bの化合物であり、Aは、(A.2)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２４６】
表87:式I.B.3.cの化合物であり、Aは、(A.2)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２４７】
表88:式I.B.3.cの化合物であり、Aは、(A.2)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２４８】
表89:式I.B.3.dの化合物であり、Aは、(A.2)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２４９】
表90:式I.B.3.dの化合物であり、Aは、(A.2)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２５０】
表91:式I.B.1の化合物であり、Aは、(A.3)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２５１】
表92:式I.B.1の化合物であり、Aは、(A.3)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２５２】
表93:式I.B.2.aの化合物であり、Aは、(A.3)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２５３】
表94:式I.B.2.aの化合物であり、Aは、(A.3)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２５４】
表95:式I.B.2.bの化合物であり、Aは、(A.3)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２５５】
表96:式I.B.2.bの化合物であり、Aは、(A.3)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２５６】
表97:式I.B.2.cの化合物であり、Aは、(A.3)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２５７】
表98:式I.B.2.cの化合物であり、Aは、(A.3)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２５８】
表99:式I.B.2.dの化合物であり、Aは、(A.3)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２５９】
表100:式I.B.2.dの化合物であり、Aは、(A.3)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２６０】
表101:式I.B.3.aの化合物であり、Aは、(A.3)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２６１】
表102:式I.B.3.aの化合物であり、Aは、(A.3)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２６２】
表103:式I.B.3.bの化合物であり、Aは、(A.3)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２６３】
表104:式I.B.3.bの化合物であり、Aは、(A.3)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２６４】
表105:式I.B.3.cの化合物であり、Aは、(A.3)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２６５】
表106:式I.B.3.cの化合物であり、Aは、(A.3)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２６６】
表107:式I.B.3.dの化合物であり、Aは、(A.3)であり、Rは、水素であり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２６７】
表108:式I.B.3.dの化合物であり、Aは、(A.3)であり、Rは、メチルであり、各化合物に対するR1及びR2の意味は、表Aの1つの行に対応する。
【０２６８】
当業者は、式Iの化合物は、式IIの化合物を、有機溶媒、好ましくは、アルコール溶媒中で、適当なO-アルキルヒドロキシルアミン(又はその塩)と反応させることによって製造することができることを認識している。塩が使用される場合には、塩基、好ましくは、有機アミンを添加することが好ましい場合がある。反応は、好ましくは、0から80℃の間の温度で、さらに好ましくは、約25℃で、実施される。
【０２６９】
【化４０】
2019500337.tif 000045
【０２７０】
化合物IIにアクセスするための好ましい手順には、有機溶媒(好ましくは、ハロカーボン)中、所望の場合高温で、化合物IIIの溶液を適切な酸化剤を用いて処理することが含まれる。クロロクロム酸ピリジニウム(PCC、例えば、Bioorganic & Medicinal Chemistry、16(2)、981〜994;2008で処理された)、デス-マーチンペルヨージナン(DMP、例えば、WO2008/149834を参照のこと)、又は例えば、WO2006/018104に記載されているSwernの条件が好ましい場合がある。
【０２７１】
【化４１】
2019500337.tif 000046
【０２７２】
XがOである式IIIのアルコールは、以前に記載され、以下に概説する方法に従って製造することができる:
【０２７３】
Lが、#-C(=O)-NR-の場合、式Vのアミノアルコールを、式IVの酸クロリドと反応させると、化合物IIIaの排他的な形成が生じる場合がある(例えば、Journal of Organic Chemistry、76(16)、6749〜6767;2011; Journal of the American Chemical Society、75、5896〜7;1953を参照のこと)。有機溶媒、例えばハロカーボン中、塩基、好ましくは、アミン、より好ましくは、立体的に妨害された第三級アミンの存在下で、-20から40℃の間の温度で、より好ましくは、約25℃で、反応を実施することが好ましい場合がある。必要とされるアミノアルコールVは、市販されており、又は以下の確立した手段に従って、当業者によって製造することができる。
【０２７４】
【化４２】
2019500337.tif 000047
【０２７５】
化合物IVは、式VIのカルボン酸を、水を用いないで又は有機溶媒、好ましくは非極性炭化水素若しくはハロカーボン中で、適当な塩素化剤、好ましくは、塩化チオニルと反応させることによってアクセスされうる。反応は、高温で、好ましくは、40〜100℃で実施されるのが最も好ましい。
【０２７６】
【化４３】
2019500337.tif 000048
【０２７７】
WO2013/008162に以前に記載されたように、化合物VIは、式VIIのアミジンを、有機溶媒、例えば、ジクロロメタン又はTHF中で、0℃から100℃の間の温度で、好ましくは、約25℃で、トリフルオロ酢酸無水物と反応させることによって製造することができる。
【０２７８】
【化４４】
2019500337.tif 000049
【０２７９】
化合物VIIは、ニトリル化合物VIIIを、有機溶媒中、塩基の存在下で、ヒドロキシルアミン(又はそのHCl塩)と反応させることによってアクセスすることができる(先例として、例えば、WO2009/074950、WO2006/013104、EP1932843を参照のこと)。好ましくは、アルコール溶媒及び無機塩基が使用され、最も好ましくは、エタノール及び炭酸カリウムが使用される。適宜、水を添加して、反応物の溶解度を増強してもよい。反応は、高温、最も好ましくは、60から80℃の間の範囲で実施されるのが最も好ましい。
【０２８０】
【化４５】
2019500337.tif 000050
【０２８１】
化合物VIIIは、市販されており、又は当業者に公知の方法によって適切な出発材料からアクセスすることができる。
【０２８２】
Lが、#-NR-C(=O)-である場合、化合物IIIbは、化合物IXを、適切なカップリング剤の存在下で、化合物Xと反応させることによってアクセスすることができる。カップリング剤の例として、DCC(例えば、Natural Product Communications、8(7)、889〜896; 2013で言及されている)、EDCI/HOBt(例えば、US2009/0118284)及びBOP-Cl(例えば、Tetrahedron Letters、42(2)、285〜287;2001)が挙げられる。反応は、有機溶媒、好ましくは、ハロカーボン(より好ましくは、ハロアルカン)中で、所望の場合、塩基の存在下で、実施されるのが最も好ましい。式Xのカルボン酸は、一般的に、市販されており、又は、確立した手順に従って、当業者によって製造されうる。
【０２８３】
【化４６】
2019500337.tif 000051
【０２８４】
化合物IXは、ニトロ化合物XIの選択的還元によって製造することができる。適切な還元条件は、例えば、Organic Letters 2013、15(13)、3362〜3365; European Journal of Organic Chemistry 2013、2013(6)、1158〜1169又はAngewandte Chemie、International Edition 2014、53(52)、14559〜14563に記載されている。
【０２８５】
【化４７】
2019500337.tif 000052
【０２８６】
化合物XIにアクセスするために、WO2013/008162に以前に記載されたように、アミジンXIIを、有機溶媒、例えば、これらに限定されないが、ジクロロメタン又はTHF中で、0から100℃の間の温度、好ましくは、室温で、トリフルオロ酢酸無水物と反応させることが好ましい場合がある。
【０２８７】
【化４８】
2019500337.tif 000053
【０２８８】
化合物XIIは、ニトリル化合物XIIIを、有機溶媒中、塩基の存在下で、ヒドロキシルアミン(又はその塩酸塩)と反応させることによってアクセスすることができる(先例として、例えば、WO2009/074950、WO2006/013104、EP1932843を参照のこと)。好ましくは、アルコール溶媒及び無機塩基が使用され、最も好ましくは、エタノール及び炭酸カリウムが使用される。適宜、水を添加して、反応物の溶解度を増強してもよい。反応は、高温、最も好ましくは、60から80℃の間の範囲で実施されるのが最も好ましい。
【０２８９】
【化４９】
2019500337.tif 000054
【０２９０】
化合物XIIIは、市販されており、又は当業者に自明の方法によって適切な出発材料からアクセスすることができる。
【０２９１】
適宜、XがOである化合物Iは、XがOである化合物Iを、適切な硫黄源、例えば、ローソン試薬(例えば、WO2014/028589又はJournal of Organic Chemistry、76(8)、2828〜2839; 2011)又は、例えば、Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters、18(9)、2939〜2943; 2008で言及されたP2S5などと反応させることによって、XがSである化合物Iに変換することができる。
【０２９２】
本発明による式Iの化合物又は前記化合物を含む組成物並びに、それぞれ、前記化合物及び組成物を含む混合物は、殺菌剤として適している。これらは、土壌菌を含む広範囲の植物病原菌に対する優れた有効性によって区別され、これらの植物病原菌は、特に以下の分類に由来し、以下の分類のいずれかに密接に関連する:子嚢菌門(Ascomycota(Ascomycetes))、例えば、これらに限定されないが、コクリオボルス(Cocholiobolus)属、コレトトリカム(Colletotrichum)属、フザリウム(Fusarium)属、ミクロドキウム(Microdochium)属、ペニシリウム(Penicillium)属、フォーマ(Phoma)属、マグナポルテ(Magnaporthe)属、ジモセプトリア(Zymoseptoria)属、及びシュードセルコスポレラ(Pseudocercosporella)属;担子菌門(Basdiomycota(Basidiomycetes))、例えば、これらに限定されないが、ファコプソラ(Phakospora)属、プッチニア(Puccinia)属、リゾクトニア(Rhizoctonia)属、クロボシ菌(Sphacelotheca)属、ティレティア(Tilletia)属、ガマノホタケ属(Typhula)属、及びウスチラゴ(Ustilago)属;ツボカビ門(Chytridiomycota(Chytridiomycetes))、例えば、これらに限定されないが、ツボカビ属(Chytridiales)、及びシンチトリウム(Synchytrium)属;不完全菌(Deuteromycetes(syn. Fungi imperfecti))、例えば、これらに限定されないが、アスコキア(Ascochyta)属、ディプロディア(Diplodia)属、エリシフェ(Erysiphe)属、フザリウム(Fusarium)属、ホモプシス(Phomopsis)属、及びピレノホラ(Pyrenophora)属;卵菌綱(Peronosporomycetes(syn. Oomycetes))、例えば、これらに限定されないが、ペロノスポラ(Peronospora)属、フハイカビ(Pythium)属、エキビョウキン(Phytophthora)属;ネコブカビ綱(Plasmodiophoromycetes)、例えば、これらに限定されないが、プラスモディオフォラ(Plasmodiophora)属;接合菌門(Zygomycetes)、例えば、これらに限定されないが、クモノスカビ(Rhizopus)属。
【０２９３】
本発明による式Iの化合物及び組成物の一部は、全身的に有効であり、葉の殺菌剤、種子粉衣用殺菌剤及び土壌殺菌剤として作物保護に使用することができる。さらに、これらは、とりわけ、植物の木又は根で生じる有害な菌を防除するのに適している。
【０２９４】
本発明による化合物I及び組成物は、種々の栽培植物、例えば、穀類、例えば、コムギ、ライムギ、オオムギ、ライコムギ、オートムギ又はコメ;ビート、例えば、サトウダイコン又は飼料ビート;果物、例えば、仁果類、石果類又は液果類、例えばリンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、アーモンド、チェリー、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリー又はグースベリー;マメ科植物、例えば、レンズマメ、エンドウマメ、アルファルファ又はダイズ;油料植物、例えば、セイヨウアブラナ、カラシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、カカオ豆、トウゴマ、アブラヤシ、ラッカセイ又はダイズ;ウリ類、例えば、カボチャ、キュウリ又はメロン;繊維植物、例えば、ワタ、亜麻、麻又はジュート;柑橘類、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツ又はマンダリン;野菜、例えば、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ウリ又はパプリカ;クスノキ科植物、例えば、アボカド、シナモン又はショウノウ;エネルギー植物及び原料植物、例えば、トウモロコシ、ダイズ、セイヨウアブラナ、サトウキビ又はアブラヤシ;トウモロコシ;タバコ;ナッツ類;コーヒー;茶;バナナ;ブドウ(テーブルグレープ及びグレープジュース用ブドウの蔓(grape juice grape vine);ホップ;芝;スウィートリーフ(ステビアとも称される);天然ゴム植物又は観賞用植物及び森林植物(forestry plant)、例えば花、灌木、広葉樹又は常緑樹、例えば、針葉樹);及び植物繁殖材料、例えば種子、及びこれらの植物の作物材料に関する多数の植物病原菌の防除に特に重要である。
【０２９５】
好ましくは、化合物I及びその組成物は、作物、例えば、ジャガイモ、サトウダイコン、タバコ、コムギ、ライムギ、オオムギ、オートムギ、コメ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、セイヨウアブラナ、マメ科植物、ヒマワリ、コーヒー又はサトウキビ;果物;ブドウ;観賞用植物;又は植物、例えば、キュウリ、トマト、豆又はカボチャに関する多数の菌を防除するために、それぞれ使用される。
【０２９６】
用語「植物繁殖材料」は、植物の増殖に使用することができる植物のすべての生殖部位、例えば、種子、並びに植物の栄養器官(vegetative plant material)、例えば、挿し木及びび塊茎(例えば、ジャガイモ)を示すものと理解される。これには、種子、根、果実、塊茎、球根、根茎、苗条、新芽、並びに発芽後若しくは土壌からの出芽後に移植されるべき苗及び若い植物を含む他の植物部分が含まれる。これらの若い植物は、移植の前に浸漬又は注ぎかけることにより全体又は一部を処理することにより保護されてもよい。
【０２９７】
好ましくは、化合物I及びその組成物を用いる植物繁殖材料の処理は、穀類、例えば、コムギ、ライムギ、オオムギ及びオートムギ;コメ、トウモロコシ、ワタ及びダイズに関する多数の菌を防除するために、それぞれ使用される。
【０２９８】
用語「栽培植物」は、育種、突然変異誘発又は遺伝子工学によって改変された植物を含むものとして理解され、そのようなものとしては、これらに限定されないが、市販されているか又は開発中の生物工学的農産物(agricultural biotech product)などを挙げることができる(http://cera-gmc.org/, GM crop内のデータベースを参照のこと)。遺伝子改変植物は、自然環境下で、交雑、突然変異又は自然組換えによって容易には得ることができないような、組換えDNA技術を使用して遺伝物質が改変された植物である。典型的には、植物のある特定の特性を改善するために、1種以上の遺伝子が遺伝子改変植物の遺伝物質の中に組み込まれている。そのような遺伝子修飾としては、これらに限定されないが、グリコシル化又はポリマー付加(例えば、プレニル化、アセチル化若しくはファルネシル化部分又はPEG部分)による、タンパク質、オリゴペプチド又はポリペプチドの標的化翻訳後修飾も挙げられる。
【０２９９】
育種、突然変異誘発又は遺伝子工学によって改変された植物は、例えば、育種又は遺伝子工学の従来の方法の結果として、特定の種類の除草剤、オーキシン除草剤、例えば、ジカンバ又は2,4-D;漂白除草剤、例えば、ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤又はフィトエンデサチュラーゼ(PDS)阻害剤;アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤、例えば、スルホニル尿素系又はイミダゾリノン系;エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸シンターゼ(EPSPS)阻害剤、例えば、グリホセート;グルタミンシンテターゼ(GS)阻害剤、例えば、グルホシネート;プロトポルフィリノーゲンIX  オキシダーゼ阻害剤;脂質生合成阻害剤、例えば、アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤;又はオキシニル(すなわち、ブロモキシニル又はイオキシニル)除草剤の施用に対して耐性とされた。
【０３００】
さらに、植物は、多様な遺伝子改変を通して多数のクラスの除草剤に対して抵抗性とされており、例えば、グリホセートとグルホシネートの両方に対する抵抗性、又はグリホセートと別のクラスに属する除草剤(例えばALS阻害剤、HPPD阻害剤、オーキシン除草剤、又はACCase阻害剤)との両方に対する抵抗性が挙げられる。これらの除草剤抵抗性技術は、例えば、Pest Managem. Sci. 61、2005、246;61、2005、258;61、2005、277;61、2005、269;61、2005、286;64、2008、326;64、2008、332;Weed Sci. 57、2009、108;Austral. J. Agricult. Res. 58、2007、708;Science 316、2007、1185;及びこれらに引用されている参考文献に記載されている。いくつかの栽培植物は、育種(突然変異誘発)の従来の方法によって除草剤に対して耐性にされており、例えば、Clearfield(登録商標)ナツセイヨウアブラナ(Canola、BASF SE、Germany)は、イミダゾリノン類、例えばイマザモックスに対して耐性となっており、又はExpressSun(登録商標)ヒマワリ(DuPont、USA)は、スルホニル尿素類、例えばトリベヌロンに対して耐性となっている。遺伝子工学法を使用して、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビート及びセイヨウアブラナなどの栽培植物が、グリホセート及びグルホシネートなどの除草剤に対して耐性にされており、その一部は、RoundupReady(登録商標)(グリホセート耐性、Monsanto、U.S.A.)、Cultivance(登録商標)(イミダゾリノン耐性、BASF SE、Germany)及びLibertyLink(登録商標)(グルホシネート耐性、Bayer CropScience、Germany)の商品名で市販されている。
【０３０１】
さらに、組換えDNA技術の使用によって、1種以上の殺虫タンパク質、とりわけBacillus属細菌由来の(特にバチルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)由来の)公知の殺虫タンパク質、例えばδ-エンドトキシン、例えば、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)又はCry9c;植物性殺虫タンパク質(VIP)、例えば、VIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A;細菌コロニー形成線虫の殺虫タンパク質、例えば、フォトラブダス(Photorhabdus)属の種又はキセノラブダス(Xenorhabdus)属の種;動物によって産生される毒素、例えば、サソリ毒素、クモ毒素、ハチ毒素、又は他の昆虫特異的神経毒素;菌によって産生される毒素、例えば、ストレプトミセテス(Streptomycete)毒素、植物レクチン、例えば、エンドウマメレクチン又はオオムギレクチン;凝集素;プロテイナーゼ阻害剤、例えば、トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、システイン又はパパイン阻害剤;リボソーム不活性化タンパク質(RIP)、例えば、リシン、トウモロコシRIP、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジン;ステロイド代謝酵素、例えば、3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤又はHMG-CoA-レダクターゼ;イオンチャンネル遮断薬、例えばナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの遮断薬;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体(ヘリコキニン受容体);スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ又はグルカナーゼを合成することができる植物も包含される。本発明の文脈において、これらの殺虫タンパク質又は毒素は、前毒素、ハイブリッドタンパク質、短縮タンパク質又は改変タンパク質としても明示的に理解される。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新たな組合せによって特徴付けられる(例えば、WO02/015701を参照のこと)。このような毒素又はこのような毒素を合成することができる遺伝子改変植物のさらなる例は、例えば、EP-A374753、WO93/007278、WO95/346
56、EP-A427 529、EP-A451878、WO03/18810及びWO03/52073に開示されている。このような遺伝子改変植物の生産方法は、当業者に一般的に公知であり、例えば上記の刊行物中に記載されている。遺伝子改変植物に含まれるこれらの殺虫タンパク質は、これらのタンパク質を生産する植物に、節足動物の全ての分類群に由来する有害生物、とりわけ甲虫(鞘翅目)、双翅類の昆虫(双翅目)、及び蛾(鱗翅目)並びに線虫(線形動物)に対する耐性を与える。1種以上の殺虫タンパク質を合成することができる遺伝子改変植物は、例えば、上記の刊行物に記載され、例えば、YieldGard(登録商標)(Cry1Ab毒素を生成するトウモロコシ品種)、YieldGard(登録商標)Plus(Cry1Ab毒素及びCry3Bb1毒素を生成するトウモロコシ品種)、Starlink(登録商標)(Cry9c毒素を生成するトウモロコシ品種)、Herculex(登録商標)RW(Cry34Ab1毒素、Cry35Ab1毒素及び酵素ホスフィノスリシン-N-アセチルトランスフェラーゼ[PAT]を生成するトウモロコシ品種);NuCOTN(登録商標)33B(Cry1Ac毒素を生成するワタ品種)、Bollgard(登録商標)I(Cry1Ac毒素を生成するワタ品種)、Bollgard(登録商標)II(Cry1Ac毒素及びCry2Ab2毒素を生成するワタ品種);VIPCOT(登録商標)(VIP毒素を生成するワタ品種);NewLeaf(登録商標)(Cry3A毒素を生成するジャガイモ品種);Syngenta seeds SAS社(フランス)のBt-Xtra(登録商標)、NatureGard(登録商標)、KnockOut(登録商標)、BiteGard(登録商標)、Protecta(登録商標)、Bt11(例えばAgrisure(登録商標)CB)及びBt176(Cry1Ab毒素及びPAT酵素を生成するトウモロコシ品種)、Syngenta seeds SAS社(フランス)のMIR604(改変型のCry3A毒素を生成するトウモロコシ品種、WO03/018810を参照のこと)、Monsanto Europe S.A.社(ベルギー)のMON 863(Cry3Bb1毒素を生成するトウモロコシ品種)、Monsanto Europe S.A.社(ベルギー)のIPC 531(改変型のCry1Ac毒素を生成するワタ品種)並びにPioneer Overseas Corporation社(ベルギー)の1507(Cry1F毒素及びPAT酵素を生成するトウモロコシ品種)などのように市販されているものもある。
【０３０２】
さらに、組換えDNA技術の使用により、細菌、ウイルス又は菌の病原体に対する植物の抵抗性又は耐性を増加させる1種以上のタンパク質を合成することができる植物も包含される。このようなタンパク質の例には、いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRタンパク質、例えば、EP-A392 225を参照のこと)、植物病抵抗性遺伝子(例えばメキシコの野生ジャガイモであるソラヌム・ブルボカスタヌム(Solanum bulbocastanum)に由来する、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に対して作用する抵抗性遺伝子を発現するジャガイモ品種)又はT4-リゾチーム(例えば、エルウィニア・アミロボーラ(Erwinia amylvora)などの細菌に対する抵抗性の増加を伴ってこれらのタンパク質を合成し得るジャガイモ品種)がある。このような遺伝子改変植物の生産方法は、当業者に一般的に公知であり、例えば上記の刊行物中に記載されている。
【０３０３】
さらに、組換えDNA技術の使用により、生産性(例えば、バイオマス生産、穀粒収量、デンプン含量、油含量又はタンパク質含量)、干ばつ、塩分又は他の生長制限環境因子に対する耐性、又は有害生物及びこれらの植物の菌、細菌又はウイルス病原体に対する耐性を増加させる1種以上のタンパク質を合成することができる植物も包含される。
【０３０４】
さらに、組換えDNA技術の使用により、特にヒト又は動物の栄養を改善する改変量の含有物又は新たな含有物を含む植物、例えば、健康を促進する長鎖オメガ3脂肪酸又は不飽和オメガ9脂肪酸を生産する油料作物(例えばNexera(登録商標)セイヨウアブラナ、DOW Agro Sciences、Canada)も包含される。
【０３０５】
さらに、組換えDNA技術の使用により、特に原料生産を改善する改変量の含有物又は新たな含有物を含む植物、例えば増加量のアミロペクチンを生産するジャガイモ(例えばAmflora(登録商標)ジャガイモ、BASF SE、Germany)も包含される。
【０３０６】
化合物I及びその組成物は、それぞれ、以下の植物病を防除するのに特に適している:
【０３０７】
観賞用植物、野菜(例えば、アルブゴ・カンジダ(Albugo candida))及びヒマワリ(例えば、A.トラゴポゴニス(A. tragopogonis))のアルブゴ(Albugo)属の種(白カビ病);野菜、セイヨウアブラナ(例えば、アルテルナリア・ブラシコラ(Alternaria brassicola)又はブラシカエ(brassicae))、サトウダイコン(例えば、A.テヌイス(A. tenuis))、果実、コメ、ダイズ、ジャガイモ(例えば、A.ソラニ(A. solani)又はA.アルテルナタ(A. alternata))、トマト(例えば、A.ソラニ(A. solani)又はA.アルテルナタ(A. alternata))及びコムギのアルテルナリア(Alternaria)属の種(黒斑病);サトウダイコン及び野菜のアファノミセス(Aphanomyces)属の種;穀類及び野菜のアスコキタ(Ascochyta)属の種、例えば、コムギのA.トリチシ(A. tritici)(斑点病)及びオオムギのアスコキタ・ホルデイ(A. hordei);ビポラリス(Bipolaris)及びドレクスレラ(Drechslera)属の種(テレオモルフ:コクリオボルス(Cochliobolus)属の種)、例えば、トウモロコシのごま葉枯病(D.マイジス(D. maydis))又はすす紋病(B.ゼイコーラ(B. zeicola)、例えば、穀類の斑点病(B.ソロキニアナ(B. sorokiniana)及び、例えば、コメ及び芝のB.オリザエ(B. oryzae);穀類(例えば、コムギ又はオオムギ)のブルメリア(Blumeria)(以前:エリシフェ(Erysiphe))グラミニス(graminis)(うどんこ病);果実及びベリー(例えば、イチゴ)、野菜(例えば、レタス、ニンジン、セロリ及びキャベツ)、セイヨウアブラナ、花、ブドウ、森林植物及びコムギのボトリチス・キネレア(Botrytis cinerea)(テレオモルフ:ボトリオチニア・フケリアナ(Botryotinia fuckeliana):灰色カビ病);レタスのブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)(べと病);広葉樹及び常緑樹のセラトシスチス(Ceratocystis)(オフィオストマ(Ophiostoma))と同義)属の種(腐敗病又は立ち枯れ病)、例えば、ニレのC.ウルミ(C. ulmi)(オランダニレ病);トウモロコシ(例えば、灰斑病:セルコスポラ・ゼアエ-マイジス(Cercospora zeae-maydis))、コメ、サトウダイコン(例えば、C.ベチコラ(C. beticola))、サトウキビ、野菜、コーヒー、ダイズ(例えば、C.ソジナ(C. sojina)又はC.キクチ(C. kikuchii))及びコメのセルコスポラ(Cercospora)属の種(セルコスポラ斑点病);トマト(例えば、クラドスポリウム・フルブム(Cladosporium fulvum):葉かび病)及び穀類のクラドスポリウム(Cladosporium)属の種、例えば、コムギのC.ヘルバルム(C. herbarum)(黒穂病);穀類のクラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)(麦角病);トウモロコシ(コクリオボルス・カルボヌム(Cochliobolus carbonum))、穀類(例えば、C.サチブス(C. sativus)、アナモルフ:ビポラリス・ソロキニアナ(Bipolaris sorokiniana))及びコメ(例えば、C.ミヤベアヌス(C. miyabeanus)、アナモルフ:ヘルミントスポリウム・オリザエ(Helminthosporium oryzae))のコクリオボルス(Cochliobolus)(アナモルフ:ビポラリス(Bipolaris)のヘルミントスポリウム(Helminthosporium))属の種(斑点病);ワタ(例えば、コレトトリクム・ゴシピ(Colletotrichum gossypii))、トウモロコシ(例えば、C.グラミニコラ(C. graminicola):炭素病倒伏病(Anthracnose stalk rot))、ソフトフルーツ、ジャガイモ(例えば、C.ココデス(C. coccodes):黒点病)、豆(例えば、C.リンデムチアヌム(C. lindemuthianum))及びダイズ(例えば、C.トルンカツム(C. truncatum)又はC.グロエオスポリオイデス(C. gloeosporioides))のコレトトリクム(Colletotrichum)(テレオモルフ:グロメレラ(Glomerella))属の種(炭疽病);コルチキウム(Corticium)属の種、例えば、コメのC.ササキ(C. sasakii)(紋枯病);ダイズ及び観賞用植物のコリネスポラ・カシイコラ(Corynespora cassiicola)(斑点病);シクロコニウム(Cycloconium)属の種、例えば、オリーブの木のC.オレアギヌム(C. oleaginum);果樹、ブドウ(例えば、シリンドロカルポン・リリオデンドリ(Cylindrocarpon liriodendri)、テレオモルフ:ネオネクトリア・リリオデンドリ(Neonectria liriodendri):黒足病)及び観賞用植物のシリンドロカルポン(Cylindrocarpon)属の種(例えば、果樹の枯れ病又は若いブドウの衰弱、テレオモルフ:ネクトリア(Nectria)又はネオネクトリア(Neonectria)属の種);ダイズのデマトフォラ(Dematophora)(テレオモルフ:ロセリニア(Rosellinia))・ネカトリックス(necatrix)(根及び軸枯れ病);ジアポルテ(Diaporthe)属の種、例えば、ダイズのD.ファセオロルム(D. phaseolorum)(立ち枯れ病);トウモロコシ、オオムギ(例えば、ドレクスレラ・テレス(Drechslera teres)、網斑病)及びコムギ(例えば、D.トリチキ-レペンチス(D. tritici-repentis):黄褐色斑)などの穀類、コメ及び芝のドレクスレラ(Drechslera)属の種(ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)と同義、テレオモルフ:ピレノフォラ(Pyrenophora));フォルミチポリア(Formitiporia)(フェリヌス(Phellinus)と同義)・プンクタタ(punctata)、F.メジテラネア(F. mediterranea)、ファエオモニエラ・クラミドスポラ(Phaeomoniella chlamydospora)(以前はファエオアクレモニウム・クラミドスポルム(Phaeoacremonium chlamydosporum)、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)及び/又はボトリオスファエリア・オブツサ(Botryosphaeria obtusa)を原因とする、ブドウのエスカ(Esca)(枝枯れ病、胴枯れ病);仁果類(エルシノエ・ピリ(Elsinoe pyri))、ソフトフルーツ(E.ベネタ(E. veneta):炭疽病)及びブドウ(E.アンペリナ(E. ampelina):炭疽病)のエルシノエ(Elsinoe)属の種;コメのエンチロマ・オリザエ(Entyloma oryzae)(黒穂病);コムギのエピコックム(Epicoccum)属の種(黒カビ病);サトウダイコン(エリシフェ・ベタエ(Erysiphe betae))、ウリ科植物(例えば、E.キコラセアルム(E. cichoracearum))、キャベツ、セイヨウアブラナ(例えば、E.クルキフェラルム(E. cruciferarum)などの野菜(例えば、E.ピシ(E. pisi))のエリシフェ(Erysiphe)属の種(うどん粉病);果樹、ブドウ及び観賞用の木のエウチパ・ラタ(Eutypa lata)(ユータイパ病(Eutypa canker)又は立ち枯れ病、アナモルフ:シトスポリナ・ラタ(Cytosporina lata)、リベルテラ・ブレファリス(Libertella blepharis)と同義);トウモロコシ(例えば、エクセロヒルム・ツルキクム(Exserohilum turcicum))のエクセロヒルム(Exserohilum)属の種(ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)と同義);穀類(例えば、コムギ又はオオムギ)のフサリウム・グラミネアルム(Fusarium graminearum)又はF.クルモルム(F. culmorum)(根腐れ病、黒星病又は赤カビ病)、トマトのF.オキシスポルム(F. oxysporum)、ダイズのF.ソラニ(F. solani)(f種グリシン(f. sp. glycines)、現在F.バーグリフォルム(F. virguliforme)と同義)及びF.ツクマニアエ(F. tucumaniae)及びF.ブラシリエンス(F. brasiliense)(それぞれ突然死症候群を引き起こす)、並びにトウモロコシのF.ベルチキリオイデス(F. verticillioides)などの様々な植物のフサリウム(Fusarium)属の種(テレオモルフ:ギベレラ(Gibberella))(立ち枯れ病、根腐れ病又は軸腐れ病);穀類(例えば、コムギ又はオオムギ)及びトウモロコシのガエウマノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)(立ち枯れ病);穀類(例えば、ギベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae))及びコメ(例えば、G.フジクロイ(G. fujikuroi:ばか苗病)のギベレラ(Gibberella)属の種;ブドウ、仁果類及び他の植物のグロメレラ・キ��グラタ(Glomerella cingulata)、並びにワタのG.ゴシピ(G. gossypii);コメの穀物汚染複合体(Grain-staining complex);ブドウのグイグナルジア・ビドウェリ(Guignardia bidwellii)(黒斑病);バラ科植物及びネズ(juniper)のギムノスポランギウム(Gymnosporangium)属の種、例えば、セイヨウナシのG.サビナエ(G. sabinae)(さび病);トウモロコシ、穀類及びコメのヘルミントスポリウム(Helminthosporium)属の種(ドレクスレラ(Drechslera)と同義、テレオモルフ:コクリオボルス(Cochliobolus));ヘミレイア(Hemileia)属の種、例えば、コーヒーのH.バスタトリックス(H. vastatrix)(コーヒー葉さび病);ブドウのイサリオプシス・クラビスポラ(Isariopsis clavispora)(クラドスポリウム・ビチス(Cladosporium vitis)と同義);ダイズ及びワタのマクロフォミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina)(ファセオリ(phaseoli)と同義)(根腐れ病及び軸腐れ病);穀類(例えば、コムギ又はオオムギ)のミクロドチウム(Microdochium)(フサリウム(Fusarium)と同義)・ニバレ(nivale)(紅色雪腐病);ダイズのミクロスファエラ・ジフサ(Microsphaera diffusa)(うどん粉病);モニリニア(Monilinia)属の種、例えば、核果類及び他のバラ科植物のM.ラクサ(M. laxa)、M.フルクチコラ(M. fructicola)及びM.フルクチゲナ(M. fructigena)(花枯れ病及び枝枯れ病、褐色腐敗病);穀類、バナナ、ソフトフルーツ及び粉砕ナッツのミコスファエレラ(Mycosphaerella)属の種、例えば、コムギのM.グラミニコラ(M. graminicola)(アナモルフ:セプトリア・トリチキ(Septoria tritici)、セプトリア斑点病)又はバナナのM.フジエンシス(M. fijiensis)(ブラックシガトカ病)など;キャベツ(例えば、ペロノスポラ・ブラシカエ(Peronospora brassicae))、セイヨウアブラナ(例えば、P.パラシチカ(P. parasitica))、タマネギ(例えば、P.デストルクトル(P. destructor))、タバコ(P.タバキナ(P.tabacina))及びダイズ(例えば、P.マンシュリカ(P. manshurica))のペロノスポラ(Peronospora)属の種(べと病);ダイズのファコプソラ・パクリジ(Phakopsora pachyrhizi)及びP.メイボミアエ(P. meibomiae)(ダイズさび病);ブドウ(例えば、フィアロフォラ・トラケイフィラ(Phialophora tracheiphila)及びP.テトラスポラ(P. tetraspora))、並びにダイズ(例えば、P.グレガタ(P. gregata):軸腐れ病)のフィアロフォラ(Phialophora)属の種;セイヨウアブラナ及びキャベツのフォマ・リンガム(Phoma lingam)(根腐れ病及び軸腐れ病)、並びにサトウダイコンのP.ベタエ(P. betae)(根腐れ病、斑点病及び立ち枯れ病);ヒマワリ、ブドウ(例えば、フォモプシス・ビチコラ(Phomopsis viticola):蔓割病(can and leaf spot))及びダイズ(例えば、軸腐れ病: P.ファセオリ(P. phaseoli)、テレオモルフ:ジアポルテ・ファセオロルム(Diaporthe phaseolorum))のフォモプシス(Phomopsis)属の種;トウモロコシのフィソデルマ・マイジス(Physoderma maydis)(褐斑病);パプリカ及びウリ科植物(例えば、フィトフトラ・カプシキ(Phytophthora capsici))、ダイズ(例えば、P.メガスペルマ(P. megasperma)、P.ソジャエ(P. sojae)と同義)、ジャガイモ及びトマト(例えば、P.インフェスタンス(P. infestans):葉枯れ病)、並びに広葉樹(例えば、P.ラモルム(P. ramorum):オーク突然死病)などの様々な植物のフィトフトラ(Phytophthora)属の種(立ち枯れ病、根腐れ病、葉枯れ病、果実腐敗病及び軸腐れ病);キャベツ、アブラナ、ダイコン及び他の植物のプラスモジオフォラ・ブラシカエ(Plasmodiophora brassicae)(根こぶ病);プラスモパラ(Plasmopara)属の種、例えば、ブドウのP.ビチコラ(P. viticola)(ブドウのべと病)及びヒマワリのP.ハルステ��(P. halstedii);バラ科植物、ホップ、仁果類及びソフトフルーツのポドスファエラ(Podosphaera)属の種(うどん粉病)、例えば、リンゴのP.ロイコトリカ(P. leucotricha);例えば、オオムギ及びコムギなどの穀類(ポリミキサ・グラミニス(Polymyxa graminis))並びにサトウダイコン(P.ベタエ(P. betae))のポリミキサ(Polymyxa)属の種、並びにそれによって伝播されるウイルス病;穀類、例えば、コムギ及びオオムギのシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)(眼紋病、テレオモルフ:タペシア・ヤルンダエ(Tapesia yallundae));様々な植物、例えば、ウリ科植物のシュードペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis)又はホップのP.フミリ(P. humili)のシュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)(べと病);ブドウのシュードペジクラ・トラケイフィラ(Pseudopezicula tracheiphila)(レッドファイア病又はロットブレナー、アナモルフ:フィアロフォラ(Phialophora));様々な植物、例えば、コムギ、
オオムギ又はライムギなどの穀類のプッキニア・トリチキナ(Puccinia triticina)(茶さび病又は葉さび病)、P.ストリフォルミス(P. striiformis)(縞さび病又は黄さび病)、P.ホルデイ(P. hordei)(ドワーフさび病)、P.グラミニス(P. graminis)(軸さび病又は黒さび病)、又はP.レコンジタ(P. recondita)(茶さび病又は葉さび病)、サトウキビのP.クエーニイ(P. kuehnii)(橙さび病)及びアスパラガスのP.アスパラギ(P. asparagi)のプッキニア(Puccinia)属の種(さび病);コムギのピレノフォラ(Pyrenophora)(アナモルフ:ドレクスレラ(Drechslera))・トリチキ-レペンチス(tritici-repentis)(褐斑病)、又はオオムギのP.テレス(P. teres)(網斑病);ピリクラリア(Pyricularia)属の種、例えば、コメのP.オリザエ(P. oryzae)(テレオモルフ:マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)、イモチ病)、並びに芝及び穀類のP.グリセア(P. grisea);芝、コメ、トウモロコシ、コムギ、ワタ、セイヨウアブラナ、ヒマワリ、ダイズ、サトウダイコン、野菜及び他の様々な植物のピチウム(Pythium)属の種(立ち枯れ病)(例えば、P.ウルチムム(P. ultimum)又はP.アファニデルマツム(P. aphanidermatum));ラムラリア(Ramularia)属の種、例えば、オオムギのR.コロ-シグニ(R. collo-cygni)(ラムラリア斑点病、生理的斑点病)、及びサトウダイコンのR.ベチコラ(R. beticola);ワタ、コメ、ジャガイモ、芝、トウモロコシ、セイヨウアブラナ、ジャガイモ、サトウダイコン、野菜及び他の様々な植物のリゾクトニア(Rhizoctonia)属の種、例えば、ダイズのR.ソラニ(R. solani)(根腐れ病及び軸腐れ病)、コメのR.ソラニ(R. solani)(紋枯病)、又はコムギ若しくはオオムギのR.セレアリス(R. cerealis)(リゾクトニアの春枯れ病(Rhizoctonia spring blight));イチゴ、ニンジン、キャベツ、ブドウ及びトマトのリゾプス・ストロニフェル(Rhizopus stolonifer)(黒かび病、軟腐病);オオムギ、ライムギ及びライコムギのリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)(雲形病);コメのサロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)及びS.アッテヌアツム(S. attenuatum)(鞘腐れ病);野菜及び畑作物、例えば、セイヨウアブラナ、ヒマワリ(例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum))及びダイズ(例えば、S.ロルフシ(S. rolfsii)又はS.スクレロチオルム(S. sclerotiorum))のスクレロチニア(Sclerotinia)属の種(軸腐れ病又は白かび病);様々な植物のセプトリア(Septoria)属の種、例えば、ダイズのS.グリキネス(S. glycines)(褐斑病)、コムギのS.トリチキ(S. tritici)(セプトリア斑点病)及び穀類のS.(S.(スタゴノスポラ(Stagonospora)と同義)・ノドルム(nodorum)(スタゴノスポラ斑点病);ブドウのウンキヌラ(Uncinula)(エリシフェ(Erysiphe)と同義)・ネカトル(necator)(うどん粉病、アナモルフ:オイジウム・ツケリ(Oidium tuckeri));トウモロコシ(例えば、セトスパエリア・ツルキクム(Setospaeria turcicum)、ヘルミントスポリウム・ツルキクム(Helminthosporium turcicum)と同義)及び芝のセトスパエリア(Setospaeria)属の種(黒葉枯れ病);トウモロコシ(例えば、スファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana):黒穂病)、モロコシ及びサトウキビのスファセロテカ(Sphacelotheca)属の種(黒穂病);ウリ科植物のスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)(うどん粉病);ジャガイモのスポンゴスポラ・スブテラネア(Spongospora subterranea)(うどん粉病)、及びそれにより伝播されるウイルス病;穀類のスタゴノスポラ(Stagonospora)属の種、例えば、コムギのS.ノドルム(S. nodorum)(スタゴノスポラ斑点病、テ���オモルフ:レプトスファエリア(Leptosphaeria)[ファエオスファエリア(Phaeosphaeria)と同義]・ノドルム(nodorum));ジャガイモのシンチトリウム・エンドビオチクム(Synchytrium endobioticum)(ジャガイモ瘤病);タフリナ(Taphrina)属の種、例えば、モモのT.デフォルマンス(T. deformans)(縮葉病)及びプラムのT.プルニ(T. pruni)(プラムふくらみ病);タバコ、仁果類、野菜、ダイズ及びワタのチエラビオプシス(Thielaviopsis)属の種(黒根腐れ病)、例えば、T.バシコラ(T. basicola)(チャララ・エレガンス(Chalara elegans)と同義);穀類のチレチア(Tilletia)属の種(なまぐさ黒穂病又は黒穂病)、例えば、コムギのT.トリチキ(T. tritici)(T.カリエス(T. caries)と同義、コムギ黒穂病)及びT.コントロベルサ(T. controversa)(萎縮黒穂病);オオムギ又はコムギのチフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)(灰雪かび病);ウロシスチス(Urocystis)属の種、例えば、ライムギのU.オクルタ(U. occulta)(軸黒穂病);豆(例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus)、U.ファセオリ(U. phaseoli)と同義)及びサトウダイコン(例えば、U.ベタエ(U. betae))などの野菜のウロミセス(Uromyces)属の種(さび病);穀類(例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)及びU.アバエナエ(U. avaenae))、トウモロコシ(例えば、U.マイジス(U. maydis):トウモロコシ黒穂病)及びサトウキビのウスチラゴ(Ustilago)属の種(裸黒穂病);リンゴ(例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis))及びセイヨウナシのベンツリア(Venturia)属の種(黒星病);並びに、果実及び観賞用植物、ブドウ、ソフトフルーツ、野菜及び畑作物などの様々な植物のベルチキリウム(Verticillium)属の種(立ち枯れ病)、例えば、イチゴ、セイヨウアブラナ、ジャガイモ及びトマトのV.ダリアエ(V. dahliae)。
【０３０８】
好ましい実施形態では、化合物I及びその組成物は、それぞれ、以下の植物病を防除するのに特に適している:様々な植物、例えば、これらに限定されないが、コムギ、オオムギ又はライムギなどの穀類のプッキニア・トリチキナ(Puccinia triticina)(茶さび病又は葉さび病)、P.ストリフォルミス(P. striiformis)(縞さび病又は黄さび病)、P.ホルデイ(P. hordei)(ドワーフさび病)、P.グラミニス(P. graminis)(軸さび病又は黒さび病)、又はP.レコンジタ(P. recondita)(茶さび病又は葉さび病)のプッキニア(Puccinia)属の種(さび病)、及び様々な植物、特に、ダイズのファコプソラ・パクリジ(Phakopsora pachyrhizi)及びP.メイボミアエ(P. meibomiae)(ダイズさび病)のファコスプソラ(Phakopsoraceae)属の種。
【０３０９】
化合物I及びその組成物は、それぞれ、貯蔵品又は収穫物の保護及び材料の保護において、有害な菌を防除するのにも適している。
【０３１０】
用語「材料の保護」は、菌及び細菌などの有害な微生物による侵入及び破壊に対する、技術的及び非生物材料、例えば接着剤、糊、木材、紙及び板紙、織物、皮革、塗料分散液、プラスチック、にかわ潤滑剤、繊維又は生地の保護を意味すると理解されるべきである。木材及び他の材料の保護として、以下の有害な菌:子嚢菌綱(Ascomycetes)、例えば、オフィオストマ(Ophiostoma)属の種、セラトシスチス(Ceratocystis)属の種、オーレオバシジウウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、スクレロフォマ(Sclerophoma)属の種、ケトミウム(Chaetomium)属の種、フミコラ(Humicola)属の種、ペトリエラ(Petriella)属の種、トリクルス(Trichurus)属の種;担子菌綱(Basidiomycetes)、例えば、コニオフォラ(Coniophora)属の種、コリオルス(Coriolus)属の種、グロエオフィルム(Gloeophyllum)属の種、レンチヌス(Lentinus)属の種、ヒラタケ(Pleurotus)属の種、アナタケ(Poria)属の種、セルプラ(Serpula)属の種及びオシロイタケ(Tyromyces)属の種;不完全菌綱(Deuteromycetes)、例えば、アスペルギルス(Aspergillus)属の種、クラドスポリウム属の種、ペニシリウム(Penicillium)属の種、トリコルマ(Trichorma)属の種、アルテルナリア属の種、ペシロマイセス(Paecilomyces)属の種;並びに、接合菌綱(Zygomycetes)、例えば、ムコール(Mucor)属の種に対して特別な注意が払われ、加えて、貯蔵品及び収穫物の保護において、以下の酵母菌に注目する価値がある:カンジダ(Candida)属の種及びサッカロマイセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisae)。
【０３１１】
本発明による処理の方法は、菌及び微生物の攻撃に対して、貯蔵品又は収穫物を保護する分野においても使用することができる。本発明によれば、用語「貯蔵品」は、自然の生活環から得られ、長期間の保護が望まれる植物又は動物起源の天然物質及びその加工形態を意味すると理解される。植物起源の貯蔵品、例えば、植物又はその部分、例えば、茎、葉、塊茎、種子、果実、穀粒は、新たに収穫された状態で保護することができるか、又は、予備乾燥、加湿、粉砕、摩砕、加圧又は焙焼などの加工(この加工は、収穫後処理としても公知である)された形態で保護することができる。貯蔵品の定義の範囲内には、さらに、未加工の材木の形態(例えば、建築用材木、電柱及び柵)、又は完成品の形態(例えば、家具又は木製の物体)のいずれかの材木がある。動物起源の貯蔵品は、生皮、革製品、毛皮、獣毛などである。本発明による組合せは、腐敗、脱色又はカビなどの不利な効果を防止することができる。
【０３１２】
好ましくは、「貯蔵品」は、植物起源の天然物質及びその加工形態、より好ましくは、果実及びその加工形態、例えば、仁果類、核果類、ソフトフルーツ及び柑橘類並びにその加工形態を意味するものと理解される。
【０３１３】
式Iの化合物は、生物活性が異なってもよい異なる結晶変種で存在しうる。これらは、同様に、本発明の主題である。
【０３１４】
化合物Iは、そのままで、又は組成物の形態で、殺菌剤として有効な量の活性物質で、菌又は植物、植物繁殖材料、例えば種子、土壌、菌の攻撃から保護されるべき表面、材料若しくは空間を処理することによって用いられる。施用は、菌による植物、植物繁殖材料、例えば種子、土壌、表面、材料若しくは空間の感染の前及び後の両方で行うことができる。植物繁殖材料は、化合物Iそのまま、又は少なくとも1種の化合物Iを含む組成物で、定植若しくは移植の際又は定植若しくは移植の前のいずれかで、予防的に処置することができる。
【０３１５】
本発明は、補助剤及び本発明による少なくとも1種の化合物Iを含む農薬組成物にも関する。
【０３１６】
農薬組成物は、殺菌剤として有効な量の化合物Iを含む。用語「有効量」は、栽培植物の、又は材料の保護において有害な菌を防除するのに十分で、処理された植物に実質的な損害を生じない組成物又は化合物Iの量を意味する。このような量は、広い範囲で変化し得、様々な因子、例えば、防除される菌種、処理された栽培植物又は材料、気候条件及び使用された特定の化合物Iに依存する。
【０３１７】
化合物I、そのN-オキシド及び塩は、通例種の農薬組成物、例えば、液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、粉末剤、ペースト剤、粒剤、圧縮成型剤、カプセル剤、及びその混合物に変換されうる。組成物種の例として、懸濁剤(例えば、SC、OD、FS)、乳化性濃縮物(例えば、EC)、乳剤(例えば、EW、EO、ES、ME)、カプセル剤(例えば、CS、ZC)、ペースト剤、芳香剤、粉末水和剤又は粉剤(例えば、WP、SP、WS、DP、DS)、圧縮成形剤(例えば、BR、TB、DT)、粒剤(例えば、WG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺虫物質(例えば、LN)及び植物繁殖材料(例えば、種子)の処理用のゲル製剤(例えば、GF)がある。これらの及びさらなる組成物種は、"Catalogue of pesticide formulation types and international coding system"、Technical Monograph No. 2、第6版、2008年5月(CropLife International)中に定義されている。
【０３１８】
組成物は、Mollet及びGrube-mannにより、Formulation technology、Wiley VCH、Weinheim、2001;又はKnowlesにより、New developments in crop protection product formulation、Agrow Reports DS243、T&F Informa、London、2005に記載されるような公知の手法で調製される。
【０３１９】
適切な補助剤は、溶媒、液体担体、固体担体又は充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、助剤、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、付着剤、増粘剤、保湿剤、忌避剤、誘引剤、摂食刺激物質、適合化剤、殺細菌剤、凍結防止剤、消泡剤、着色剤、粘着付与剤及び結合剤である。
【０３２０】
適切な溶媒及び液体担体は、水及び有機溶媒、例えば、中から高沸点の鉱油画分(例えば、ケロセン、ディーゼルオイル);植物又は動物起源の油;脂肪族、環状及び芳香族炭化水素(例えば、トルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン);アルコール(例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール);グリコール;DMSO;ケトン(例えば、シクロヘキサノン);エステル(例えば、乳酸エステル、炭酸エステル、脂肪酸エステル、ガンマ-ブチロラクトン);脂肪酸;ホスホネート;アミン;アミド(例えば、N-メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド);並びにこれらの混合物である。
【０３２１】
適切な固体担体又は充填剤は、鉱物質土類(mineral earth)(例えば、シリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、粘土、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム);多糖(例えば、セルロース、デンプン);肥料(例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素);植物起源の製品(例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉)及びこれらの混合物である。
【０３２２】
適切な界面活性剤は、アニオン性、カチオン性、非イオン性及び両性界面活性剤、ブロックポリマー、高分子電解質、並びにこれらの混合物などの界面活性化合物である。このような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド、又は助剤として使用することができる。界面活性剤の例は、McCutcheon's、第1巻:Emulsifiers & Detergents、McCutcheon's Directories、Glen Rock、USA、(2008)(国際版又は北米版)に挙げられる。
【０３２３】
適切なアニオン性界面活性剤は、スルホネート、スルフェート、ホスフェート、カルボキシレートのアルカリ、アルカリ土類又はアンモニウム塩、及びこれらの混合物である。スルホネートの例は、アルキルアリールスルホネート、ジフェニルスルホネート、アルファ-オレフィンスルホネート、リグニンスルホネート、脂肪酸及び油のスルホネート、エトキシ化アルキルフェノールのスルホネート、アルコキシル化アリールフェノールのスルホネート、縮合ナフタレンのスルホネート、ドデシルベンゼン及びトリデシルベンゼンのスルホネート、ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホネート、スルホスクシネート又はスルホスクシナメートである。スルフェートの例は、脂肪酸及び油のスルフェート、エトキシ化アルキルフェノールのスルフェート、アルコールのスルフェート、エトキシ化アルコールのスルフェート、又は脂肪酸エステルのスルフェートである。ホスフェートの例は、リン酸エステルである。カルボキシレートの例は、アルキルカルボキシレート、及びカルボキシル化アルコール又はアルキルフェノールエトキシレートである
【０３２４】
適切な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、N-置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖ベースの界面活性剤、ポリマー性界面活性剤、及びそれらの混合物である。アルコキシレートの例は、1から50当量でアルコキシル化されているアルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸又は脂肪酸エステルなどの化合物である。エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシド(好ましくはエチレンオキシド)をアルコキシル化に用いることができる。N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミド又は脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステル又はモノグリセリドである。糖ベースの界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシル化ソルビタン、スクロース及びグルコースエステル又はアルキルポリグルコシドである。ポリマー性界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール、又はビニルアセテートのホモポリマー又はコポリマーである。
【０３２５】
適切なカチオン性界面活性剤は、第四級界面活性剤、例えば、1又は2個の疎水基を有する第四級アンモニウム化合物、又は長鎖第一級アミンの塩である。適切な両性界面活性剤は、アルキルベタイン及びイミダゾリンである。適切なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシドとポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-B型若しくはA-B-A型のブロックポリマー、又はアルカノール、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドを含むA-B-C型のブロックポリマーである。適切な高分子電解質は、ポリ酸又はポリ塩基である。ポリ酸の例は、ポリアクリル酸又はポリ酸櫛型ポリマーのアルカリ塩である。ポリ塩基の例は、ポリビニルアミン又はポリエチレンアミンである。
【０３２６】
適切な助剤は、それ自体の殺有害生物活性は無視し得るか、又はそれ自体は殺有害生物活性を有さず、標的に対する化合物Iの生物学的性能を改善する化合物である。例としては、界面活性剤、鉱物油又は植物油、及び他の補助剤がある。さらなる例は、Knowlesにより、Adjuvants and additives、Agrow Reports DS256、T&F Informa UK、2006、第5章に挙げられている。
【０３２７】
適切な増粘剤は、多糖(例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース)、無機粘土(有機修飾粘土又は無修飾粘土)、ポリカルボキシレート、及びシリケートである。
【０３２８】
適切な殺細菌剤は、ブロノポール、並びにアルキルイソチアゾリノン及びベンズイソチアゾリノンなどのイソチアゾリノン誘導体である。
【０３２９】
適切な凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素及びグリセリンである。
【０３３０】
適切な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール、及び脂肪酸の塩である。
【０３３１】
適切な着色剤(例えば、レッド、ブルー、又はグリーンの)は、低水溶性の顔料及び水溶性染料である。例は、無機着色剤(例えば、酸化鉄、酸化チタン、ヘキサシアノ鉄酸鉄)及び有機着色剤(例えば、アリザリン着色剤、アゾ着色剤及びフタロシアニン着色剤)である。
【０３３２】
適切な粘着付与剤及び結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物学的ワックス又は合成ワックス、及びセルロースエーテルである。
【０３３３】
組成物種及びそれらの調製の例は以下の通りである:
i)水溶性濃縮物(SL、LS)
10〜60wt%の化合物I及び5〜15wt%の水和剤(例えば、アルコールアルコキシレート)を水及び/又は水溶性溶媒(例えば、アルコール)に、100wt%まで溶解する。活性物質は、水を用いた希釈の際に溶解する。
【０３３４】
ii)分散性濃縮物(DC)
5〜25wt%の化合物I及び1〜10wt%の分散剤(例えば、polyvinyl pyrrolidone)を有機溶媒(例えば、シクロヘキサノン)に、100wt%まで溶解する。水を用いる希釈により分散剤が得られる。
【０３３５】
iii)乳化性濃縮物(EC)
15〜70wt%の化合物I及び5〜10wt%の乳剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びひまし油エトキシレート)を水溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に、100wt%まで溶解する。水を用いる希釈により乳剤が得られる。
【０３３６】
iV)乳剤(EW、EO、ES)
5〜40wt%の化合物I及び1〜10wt%の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びひまし油エトキシレート)を20〜40wt%の水溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解する。この混合物は、乳化機械によって、水に100wt%まで投入され、均一な乳剤へと作製される。水を用いる希釈により乳剤が得られる。
【０３３７】
v)懸濁剤(SC、OD、FS)
撹拌ボールミルにおいて、20〜60wt%の化合物Iを、2〜10wt%の分散剤及び水和剤(例えば、リグニンスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)、0.1〜2wt%の増粘剤(例えば、キサンタンガム)及び水を100wt%まで加えて破砕し、微細な活性物質懸濁剤を得る。水を用いる希釈により安定した活性物質の懸濁剤が得られる。FS種の組成物では、40wt%の結合剤(例えば、ポリビニルアルコール)が添加される。
【０３３８】
vi)水分散性粒剤及び水溶性粒剤(WG、SG)
50〜80wt%の化合物Iを、分散剤及び水和剤(例えば、リグニンスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)を100wt%まで添加して微細に粉砕し、技術的アプライアンス(例えば、押出し、スプレー塔、流動床)によって、水分散性粒剤又は水溶性粒剤として調製する。水を用いる希釈により安定した活性物質の分散剤及び溶液が得られる。
【０３３９】
vii)水分散性粉末剤及び水溶性粉末剤(WP、SP、WS)
50〜80wt%の化合物Iを、1〜5wt%の分散剤(例えば、リグニンスルホン酸ナトリウム)、1〜3wt%の水和剤(例えば、アルコールエトキシレート)及び固体担体(例えば、シリカゲル)を100wt%まで添加して、ローターステーターミル中で粉砕する。水を用いる希釈により安定した活性物質の分散剤及び溶液が得られる。
【０３４０】
viii)ゲル剤(GW、GF)
撹拌ボールミルにおいて、5〜25wt%の化合物Iを、3〜10wt%の分散剤(例えば、リグニンスルホン酸ナトリウム)、1〜5wt%の増粘剤(例えば、カルボキシメチルセルロース)及びを100wt%まで添加して破砕して、活性物質の微細な懸濁剤を得る。水を用いる希釈により安定した活性物質の懸濁剤を得る。
【０３４１】
iX)ミクロエマルジョン(ME)
5〜20wt%の化合物Iを、5〜30wt%の有機溶媒ブレンド(例えば、脂肪酸ジメチルアミド及びシクロヘキサノン)、10〜25wt%の界面活性剤ブレンド(例えば、アルコールエトキシレート及びアリールフェノールエトキシレート)、及び水を100%まで添加する。この混合物を1時間撹拌すると、自然に、熱力学的に安定なミクロエマルジョンが生じる。
【０３４２】
x)マイクロカプセル(CS)
5〜50wt%の化合物I、0〜40wt%の水に不溶性の有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、2〜15wt%のアクリルモノマー(例えば、メチルメタクリレート、メタクリル酸及びジ-又はトリアクリレート)を含む油相を、保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液に分散させる。ラジカル重合により、ポリ(メタ)アクリレートのマイクロカプセルの形成が生じる。あるいは、5〜50wt%の本発明による化合物I、0〜40wt%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、及びイソシアネートモノマー(例えば、ジフェニルメテン-4,4'-ジイソシアネート)を含む油相を、保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液に分散させる。ポリアミン(例えば、ヘキサメチレンジアミン)を添加して、ポリ尿酸マイクロカプセルを形成させる。モノマーの量は、1〜10wt%である。wt%は、全CS組成物に関する。
【０３４３】
xi)散粉用粉末剤(DP、DS)
1〜10wt%の化合物Iを微細に粉砕し、固体担体(例えば、微細に分割したカオリン)を100wt%まで用いて、密接に混合する。
【０３４４】
xii)粒剤(GR、FG)
0.5〜30wt%の化合物Iを微細に粉砕し、固体担体(例えば、シリケート)に100wt%まで会合させる。造粒は、押出し、スプレー乾燥又は流動床によって達成する。
【０３４５】
xiii)超微量液剤(UL)
1〜50wt%の化合物Iを有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)中に100wt%まで溶解する。
【０３４６】
組成物種i)からxiii)は、任意選択で、さらなる補助剤、例えば、0.1〜1wt%の殺細菌剤、5〜15wt%の凍結防止剤、0.1〜1wt%の消泡剤、及び0.1〜1wt%の着色剤を含んでもよい。
【０３４７】
農薬組成物は、一般的に、0.01から95重量%の間、好ましくは0.1から90重量%の間、より好ましくは1から70重量%の間、特に10から60重量%の間の活性物質を含む。活性物質は、90%から100%、好ましくは95%から100%の純度(NMRスペクトルによる)で用いられる。
【０３４８】
植物繁殖材料、特に種子の処置のために、種子処理用溶液(LS)、懸濁乳剤(SE)、流動性濃縮物(FS)、乾燥処理用粉末(DS)、スラリー処理用水分散性粉末(WS)、水溶性粉末(SS)、乳剤(ES)、乳剤濃縮液(EC)、及びゲル(GF)を通常用いる。問題となる組成物は、2から10倍希釈後、すぐに使用できる調製物中で0.01から60重量%、好ましくは0.1から40%の活性物質濃度となる。施用は、播種の前又は間に行うことができる。化合物I及びその組成物を、植物繁殖材料、特に種子にそれぞれ施用するための方法として、紛衣する、コーティングする、植込み剤を投入する、撒布する、及び浸漬する、並びに畝間施用する方法が挙げられる。好ましくは、化合物I又はその組成物は、発芽が誘導されないような方法、例えば、種子粉衣、植込み剤投入、コーティング及び撒布によって、植物繁殖材料にそれぞれ施用される。
【０３４９】
植物保護に用いる場合、施用される活性物質の量は、所望の効果の種類に応じて、1ha当たり0.001から2kg、好ましくは1ha当たり0.005から2kg、より好ましくは1ha当たり0.05から0.9kg、特に1ha当たり0.1から0.75kgである。
【０３５０】
例えば、種子を粉衣する、コーティングする又は潅注することによる植物繁殖材料、例えば種子の処理において、植物繁殖材料(好ましくは種子)100キログラム当たり0.1から1000g、好ましくは1から1000g、より好ましくは1から100g、最も好ましくは5から100gの量の活性物質が、一般的に必要とされる。
【０３５１】
材料又は貯蔵品の保護に使用される場合、施用される活性物質の量は、施用面積の種類及び所望の効果に応じて変わる。材料の保護において、通常施用される量は、処理される材料1立方メートル当たり、0.001gから2kg、好ましくは0.005gから1kgの活性物質である。
【０３５２】
様々な種類の油、ウェッター、助剤、肥料、又は微量要素、さらに殺有害生物剤(例えば、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、生長調節剤、薬害軽減剤、バイオ農薬)を、プレミックスとして、又は適宜、使用する直前になって初めて(タンクミックス)、活性物質又はそれを含む組成物に添加してもよい。これらの作用物質は、1:100から100:1、好ましくは1:10から10:1の重量比で、本発明による組成物と混合することができる。
【０３５３】
殺有害生物剤は、一般的に、その作用を介して、有害生物を阻止する、無能化する、死滅させる又はさもなければ妨害する化学的又は生物学的作用物質(例えば、殺有害生物性の活性成分、化合物、組成物、ウイルス、細菌、抗菌剤又は殺菌剤など)である。標的有害生物は、所有物を破壊し、危害を引き起こし、疾患を拡散する、又は疾患の媒介動物である昆虫、植物病原菌、雑草、軟体動物、鳥、哺乳動物、魚、線虫(円虫)、及び微生物を含むことができる。用語「殺有害生物剤」は、植物の予想される生長、開花、又は繁殖速度を変更する植物生長調節剤;通常収穫を促進させるため、葉又は他の葉群を植物から落下させる枯葉剤;望ましくない植物最上部などの生体組織の乾燥を促進する乾燥剤;ある特定の有害生物に対する防御のため植物の生理機能を活性化する植物活性剤;作物に対する殺有害生物剤の望ましくない除草特性作用を低下させる薬害軽減剤;及び、例えば、植物の生長、バイオマス、作物の収穫可能な物品の収率又は任意の他の品質パラメーターを増加させるために植物の生理機能に影響を与える植物の生長促進剤も含む。
【０３５４】
使用者は、本発明による組成物を、通常、事前に投与量を設定できる(predosage)デバイス、背負い式噴霧器、噴霧タンク、噴霧飛行機、又は灌漑システムから施用する。通常、農薬組成物は、水、緩衝剤、及び/又はさらなる補助剤により所望の施用濃度とされ、このようにして本発明によるすぐに使用できるスプレー液又は農薬組成物が得られる。通常、農業有用面積1ヘクタール当たり20から2000リットル、好ましくは50から400リットルのすぐに使用できるスプレー液が施用される。
【０３５５】
一実施形態によると、本発明による組成物の個々の構成部分、例えば、キットの一部又は二成分若しくは三成分混合物の一部などは、使用者自身がスプレータンク内又は施用のために使用される任意の他の種類の容器(例えば、種子処理ドラム、種子ペレット化機械、背負噴霧機)内で混合してもよく、適宜、さらなる補助剤を添加してもよい。
【０３５６】
結果的に、本発明の一実施形態は、使用可能な殺有害生物組成物を調製するためのキットであって、a)本明細書で定義された成分1)及び少なくとも1種の補助剤を含む組成物;並びにb)本明細書で定義された成分2)及び少なくとも1種の補助剤を含む組成物;並びに任意選択で、c)少なくとも1種の補助剤及び任意選択で本明細書で定義されたさらなる活性成分3)を含む組成物を含むキットである。
【０３５７】
殺菌剤としての使用形態の化合物I又はそれを含む組成物を、他の殺菌剤と混合すると、多くの場合、得られる活性の殺菌スペクトルの拡大又は殺菌剤抵抗性の発現の予防がもたらされる。さらに、多くの場合、相乗的効果が得られる。
【０３５８】
化合物Iと共に使用することができる殺有害生物剤II(例えば、殺有害生物として活性な物質及びバイオ農薬)についての以下のリストは、可能な組合せを説明することを意図するものであって、これらに限定するものではない:
A)呼吸阻害剤:Qo部位での複合体III阻害剤:アゾキシストロビン(A.1.1)、コウメトキシストロビン(A.1.2)、コウモキシストロビン(A.1.3)、ジモキシストロビン(A.1.4)、エネストロブリン(A.1.5)、フェンアミンストロビン(A.1.6)、フェノキシストロビン/フルフェノキシストロビン(A.1.7)、フルオキサストロビン(A.1.8)、クレソキシム-メチル(A.1.9)、マンデストロビン(A.1.10)、メトミノストロビン(A.1.11)、オリサストロビン(A.1.12)、ピコキシストロビン(A.1.13)、ピラクロストロビン(A.1.14)、ピラメトストロビン(A.1.15)、ピラオキシストロビン(A.1.16)、トリフロキシストロビン(A.1.17)、2-(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド(A.1.18)、ピリベンカルブ(A.1.19)、トリクロピリカルブ/クロロジンカルブ(A.1.20)、ファモキサドン(A.1.21)、フェンアミドン(A.1.21)、メチル-N-[2-[(1,4-ジメチル-5-フェニル-ピラゾール-3-イル)オキシルメチル]フェニル]-N-メトキシ-カルバメート(A.1.22)、1-[3-クロロ-2-[[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシメチル]フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.23)、1-[3-ブロモ-2-[[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.24)、1-[2-[[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]-3-メチル-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.25)、1-[2-[[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]-3-フルオロ-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.26)、1-[2-[[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]-3-フルオロ-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.27)、1-[2-[[4-(4-クロロフェニル)チアゾール-2-イル]オキシメチル]-3-メチル-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.28)、1-[3-クロロ-2-[[4-(p-トリル)チアゾール-2-イル]オキシメチル]フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.29)、1-[3-シクロプロピル-2-[[2-メチル-4-(1-メチルピラゾール-3-イル)フェノキシ]メチル]フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.30)、1-[3-(ジフルオロメトキシ)-2-[[2-メチル-4-(1-メチルピラゾール-3-イル)フェノキシ]メチル]フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.31)、1-メチル-4-[3-メチル-2-[[2-メチル-4-(1-メチルピラゾール-3-イル)フェノキシ]メチル]フェニル]テトラゾール-5-オン(A.1.32)、1-メチル-4-[3-メチル-2-[[1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-エチリデンアミノ]オキシメチル]フェニル]テトラゾール-5-オン(A.1.33)、(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド(A.1.34)、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド(A.1.35)、ピリミノストロビン(A.1.36)、ビフジュンズヒ(A.1.37)、2-(オルト-((2,5-ジメチルフェニル-オキシメチレン)フェニル)-3-メトキシ-アクリル酸メチルエステル(A.1.38)。
【０３５９】
Qi部位での複合体III阻害剤:シアゾファミド(A.2.1)、アミスルブロム(A.2.2)、[(6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート(A.2.3)、[2-[[(7R,8R,9S)-7-ベンジル-9-メチル-8-(2-メチルプロパノイルオキシ)-2,6-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-3-イル]カルバモイル]-4-メトキシ-3-ピリジル]オキシメチル2-メチルプロパノエート(A.2.4)、[(6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[4-メトキシ-3-(プロパノイルオキシメトキシ)ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート(A.2.5)。
【０３６０】
複合体II阻害剤:ベノダニル(A.3.1)、ベンゾビンジフルピル(A.3.2)、ビキサフェン(A.3.3)、ボスカリド(A.3.4)、カルボキシン(A.3.5)、フェンフラム(A.3.6)、フルオピラム(A.3.7)、フルトラニル(A.3.8)、フルキサピロキサド(A.3.9)、フラメトピル(A.3.10)、イソフェトアミド(A.3.11)、イソピラザム(A.3.12)、メプロニル(A.3.13)、オキシカルボキシン(A.3.14)、ペンフルフェン(A.3.15)、ペンチオピラド(A.3.16)、3-(ジフルオロメチル)-N-メトキシ-1-メチル-N-[1-メチル-2-(2,4,6-トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.17)、N-[2-(3,4-ジフルオロフェニル)フェニル]-3-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-カルボキサミド(A.3.18)、セダキサン(A.3.19)、テクロフタラム(A.3.20)、チフルズアミド(A.3.21)、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.22)、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.23)、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.24)、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.25)、1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.26)、3-(ジフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.27)、3-(ジフルオロメチル)-N-(7-フルオロ-1,1,3-トリメチル-インダン-4-イル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.28)、メチル(E)-2-[2-[(5-シアノ-2-メチル-フェノキシ)メチル]フェニル]-3-メトキシ-プロパ-2-エノエート(A.3.30)、N-[(5-クロロ-2-イソプロピル-フェニル)メチル]-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5フルオロ-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.31)、2-(ジフルオロメチル)-N-(1,1,3-トリメチル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド(A.3.32)、2-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド(A.3.33)、2-(ジフルオロメチル)-N-(3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド(A.3.34)、2-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド(A.3.35)、2-(ジフルオロメチル)-N-(1,1-ジメチル-3-プロピル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド(A.3.36)、2-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-1,1-ジメチル-3-プロピル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド(A.3.37)、2-(ジフルオロメチル)-N-(3-イソブチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド(A.3.38)、2-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-3-イソブチル-1,1-ジメチル-インダン-4イル]ピリジン-3-カルボキサミド(A.3.39)。
【０３６１】
他の呼吸阻害剤:ジフルメトリム(diflumetorim)(A.4.1);ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル(binapacryl)(A.4.2)、ジノブトン(dinobuton)(A.4.3)、ジノカップ(dinocap)(A.4.4)、フルアジナム(fluazinam)(A.4.5)、メプチルジノカップ(meptyldinocap)(A.4.6)、フェリムゾン(ferimzone)(A.4.7);有機金属化合物:フェンチン塩、例えば、フェンチン-酢酸塩(A.4.8)、フェンチン塩化物(A.4.9)又はフェンチンヒドロキシド(A.4.10);アメトクトラジン(ametoctradin)(A.4.11);シルチオファム(silthiofam)(A.4.12)。
【０３６２】
B)ステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)
C14デメチラーゼ阻害剤:トリアゾール:アザコナゾール(B.1.1)、ビテルタノール(B.1.2)、ブロムコナゾール(B.1.3)、シプロコナゾール(B.1.4)、ジフェノコナゾール(B.1.5)、ジニコナゾール(B.1.6)、ジニコナゾール-M(B.1.7)、エポキシコナゾール(B.1.8)、フェンブコナゾール(B.1.9)、フルキンコナゾール(B.1.10)、フルシラゾール(B.1.11)、フルトリアホール(B.1.12)、ヘキサコナゾール(B.1.13)、イミベンコナゾール(B.1.14)、イプコナゾール(B.1.15)、メトコナゾール(B.1.17)、ミクロブタニル(B.1.18)、オキスポコナゾール(B.1.19)、パクロブトラゾール(B.1.20)、ペンコナゾール(B.1.21)、プロピコナゾール(B.1.22)、プロチオコナゾール(B.1.23)、シメコナゾール(B.1.24)、テブコナゾール(B.1.25)、テトラコナゾール(B.1.26)、トリアジメホン(B.1.27)、トリアジメノール(B.1.28)、トリチコナゾール(B.1.29)、ウニコナゾール(B.1.30)、1-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール(B.1.31)、2-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール(B.1.32)、2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタン-2-オール(B.1.33)、1-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-シクロプロピル-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)エタノール(B.1.34)、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール(B.1.35)、2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール(B.1.36)、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-メチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール(B.1.37)、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール(B.1.38)、2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-3-メチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール(B.1.39)、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタン-2-オール(B.1.40)、2-[4-(4-フルオロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール(B.1.41)、2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタ-3-イン-2-オール(B.1.42)、2-(クロロメチル)-2-メチル-5-(p-トリルメチル)-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(B.1.43);イミダゾール系:イマザリル(imazalil)(B.1.44)、ペフラゾエート(pefurazoate)(B.1.45)、プロクロラズ(prochloraz)(B.1.46)、トリフルミゾール(triflumizol)(B.1.47);ピリミジン、ピリジン及びピペラジン系:フェナリモール(fenarimol)(B.1.49)、ピリフェノックス(pyrifenox)(B.1.50)、トリフォリン(triforine)(B.1.51)、[3-(4-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)イソオキサゾール-4-イル]-(3-ピリジル)メタノール(B.1.52)。
【０３６３】
デルタ14-還元酵素阻害剤:アルジモルフ(aldimorph)(B.2.1)、ドデモルフ(dodemorph)(B.2.2)、ドデモルフ-アセテート(dodemorph-acetate)(B.2.3)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)(B.2.4)、トリデモルフ(tridemorph)(B.2.5)、フェンプロピジン(fenpropidin)(B.2.6)、ピペラリン(piperalin)(B.2.7)、スピロキサミン(spiroxamine)(B.2.8)。
【０３６４】
3-ケト還元酵素阻害剤:フェンヘキサミド(fenhexamid)(B.3.1)。
【０３６５】
他のステロール生合成阻害剤:クロルフェノミゾール(chlorphenomizole)(B.4.1)。
【０３６６】
C)核酸合成阻害剤
フェニルアミド又はアシルアミノ酸殺菌剤:ベナラキシル(benalaxyl)(C.1.1)、ベナラキシル-M(benalaxyl-M)(C.1.2)、キララキシル(kiralaxyl)(C.1.3)、メタラキシル(metalaxyl)(C.1.4)、メタラキシル-M(metalaxyl-M)(C.1.5)、オフラセ(ofurace)(C.1.6)、オキサジキシル(oxadixyl)(C.1.7)。
【０３６７】
他の核酸合成阻害剤:ヒメキサゾール(C.2.1)、オクチリノン(C.2.2)、オキソリン酸(C.2.3)、ブピリメート(C.2.4)、5-フルオロシトシン(C.2.5)、5-フルオロ-2-(p-トリルメトキシ)ピリミジン-4-アミン(C.2.6)、5-フルオロ-2-(4-フルオロフェニルメトキシ)ピリミジン-4-アミン(C.2.7)、5-フルオロ-2-(4-クロロフェニルメトキシ)ピリミジン-4アミン(C.2.8)。
【０３６８】
D)細胞分裂及び細胞骨格の阻害剤
チューブリン阻害剤:ベノミル(D.1.1)、カルベンダジム(D.1.2)、フベリダゾール(D1.3)、チアベンダゾール(D.1.4)、チオファネート-メチル(D.1.5)、3-クロロ-4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチル-5-フェニル-ピリダジン(D.1.6)、3-クロロ-6-メチル-5-フェニル-4-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリダジン(D.1.7)、N-エチル-2-[(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ]ブタンアミド(D.1.8)、N-エチル-2-[(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ]-2-メチルスルファニル-アセトアミド(D.1.9)、2-[(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ]-N-(2-フルオロエチル)ブタンアミド(D.1.10)、2-[(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ]-N-(2-フルオロエチル)-2-メトキシ-アセトアミド(D.1.11)、2-[(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ]-N-プロピル-ブタンアミド(D.1.12)、2-[(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ]-2-メトキシ-N-プロピル-アセトアミド(D.1.13)、2-[(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ]-2-メチルスルファニル-N-プロピル-アセトアミド(D.1.14)、2-[(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ]-N-(2-フルオロエチル)-2-メチルスルファニル-アセトアミド(D.1.15)、4-(2-ブロモ-4-フルオロ-フェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロ-フェニル)-2,5-ジメチル-ピラゾール-3-アミン(D.1.16)。
【０３６９】
他の細胞分裂阻害剤:ジエトフェンカルブ(diethofencarb)(D2.1)、エタボキサム(ethaboxam)(D2.2)、ペンシクロン(pencycuron)(D2.3)、フルオピコリド(fluopicolide)(D2.4)、ゾキサミド(zoxamide)(D2.5)、メトラフェノン(metrafenone)(D2.6)、ピリオフェノン(pyriofenone)(D2.7)。
【０３７０】
E)アミノ酸及びタンパク質合成阻害剤
メチオニン合成阻害剤:シプロジニル(cyprodinil)(E.1.1)、メパニピリム(mepanipyrim)(E.1.2)、ピリメタニル(pyrimethanil)(E.1.3)。
【０３７１】
タンパク質合成阻害剤:ブラスチシジン-S(blasticidin-S)(E.2.1)、カスガマイシン(kasugamycin)(E.2.2)、カスガマイシン塩酸塩-水和物(kasugamycinhydrochloride-hydrate)(E.2.3)、ミリジオマイシン(mildiomycin)(E.2.4)、ストレプトマイシン(streptomycin)(E.2.5)、オキシテトラサイクリン(oxytetracyclin)(E.2.6)。
【０３７２】
F)シグナル伝達阻害剤
MAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤:フルオロイミド(fluoroimid)(F.1.1)、イプロジオン(iprodione)(F.1.2)、プロシミドン(procymidone)(F.1.3)、ビンクロゾリン(vinclozolin)(F.1.4)、フェンピクロニル(fenpiclonil)(F.1.5)。
【０３７３】
Gタンパク質阻害剤:キノキシフェン(quinoxyfen)(F.2.1)。
【０３７４】
G)脂質及び膜合成阻害剤
リン脂質生合成阻害剤:エジフェンホス(edifenphos)(G.1.1)、イプロベンフォス(iprobenfos)(G.1.2)、ピラゾホス(pyrazophos)(G.1.3)、イソプロチオラン(isoprothiolane)(G.1.4)。
【０３７５】
脂質過酸化:ジクロラン(dicloran)(G.2.1)、キントゼン(quintozene)(G.2.2)、テクナゼン(tecnazene)(G.2.3)、トルクロフォス-メチル(tolclofos-methyl)(G.2.4)、ビフェニル(biphenyl)(G.2.5)、クロロネブ(chloroneb)(G.2.6)、エトリジアゾール(etridiazole)(G.2.7)。
【０３７６】
リン脂質生合成及び細胞壁堆積:ジメトモルフ(dimethomorph)(G.3.1)、フルモルフ(flumorph)(G.3.2)、マンジプロパミド(mandipropamid)(G.3.3)、ピリモルフ(pyrimorph)(G.3.4)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)(G.3.5)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)(G.3.6)、バリフェナレート(valifenalate)(G.3.7)。
【０３７７】
細胞膜透過性に影響を及ぼす化合物及び脂肪酸:プロパモカルブ(propamocarb)(G.4.1)。
【０３７８】
オキシステロール結合タンパク質阻害剤:オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)(G.5.1)、2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}フェニルメタンスルホネート(G.5.2)、2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニルメタンスルホネート(G.5.3)、4-[1-[2-[3-(ジフルオロメチル)-5-メチル-ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]-N-テトラリン-1-イル-ピペリジン-2-カルボキサミド(G.5.4)、4-[1-[2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]-N-テトラリン-1-イル-ピペリジン-2-カルボキサミド(G.5.5)、4-[1-[2-[3-(ジフルオロメチル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]-N-テトラリン-1-イル-ピペリジン-2-カルボキサミド(G.5.6)、4-[1-[2-[5-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]-N-テトラリン-1-イル-ピペリジン-2-カルボキサミド(G.5.7)、4-[1-[2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]-N-テトラリン-1-イル-ピペリジン-2-カルボキサミド(G.5.8)、4-[1-[2-[5-(ジフルオロメチル)-3-(トリフルオロ-メチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]-N-テトラリン-1-イル-ピペリジン-2-カルボキサミド(G.5.9)、4[1[2-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]-N-テトラリン-1-イル-ピペリジン-2-カルボキサミド(G.5.10)、(4-[1-[2-[5-シクロプロピル-3-(トリフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]-N-テトラリン-1-イル-ピペリジン-2-カルボキサミド(G.5.11)。
【０３７９】
H)多部位作用を有する阻害剤
無機活性物質:ボルドー混合物(H.1.1)、銅(H.1.2)、酢酸銅(H.1.3)、水酸化銅(H.1.4)、オキシ塩化銅(H.1.5)、塩基性硫酸銅(H.1.6)、硫黄(H.1.7)。
【０３８０】
チオ-及びジチオカルバメート系(thio- and dithiocarbamates):フェルバム(ferbam)(H.2.1)、マンコゼブ(mancozeb)(H.2.2)、マネブ(maneb)(H.2.3)、メタム(metam)(H.2.4)、メチラム(metiram)(H.2.5)、プロピネブ(propineb)(H.2.6)、チラム(thiram)(H.2.7)、ジネブ(zineb)(H.2.8)、ジラム(ziram)(H.2.9)。
【０３８１】
有機塩素化合物:アニラジン(anilazine)(H.3.1)、クロロタロニル(chlorothalonil)(H.3.2)、カプタフォール(captafol)(H.3.3)、カプタン(captan)(H.3.4)、フォルペット(folpet)(H.3.5)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)(H.3.6)、ジクロロフェン(dichlorophen)(H.3.7)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)(H.3.8)、ペンタクロルフェノール(pentachlorphenole)(H.3.9)及びその塩、フタリド(phthalide)(H.3.10)、トリルフルアニド(tolylfluanid)(H.3.11)。
【０３８２】
グアニジン系(guanidines)及びその他:グアニジン(guanidine)(H.4.1)、ドジン(dodine)(H.4.2)、ドジン遊離塩基(H.4.3)、グアザチン(guazatine)(H.4.4)、酢酸グアザチン(H.4.5)、イミノクタジン(iminoctadine)(H.4.6)、イミノクタジン三酢酸塩(H.4.7)、イミノクタジン-トリス(アルベシレート)(H.4.8)、ジチアノン(dithianon)(H.4.9)、2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチエノ[2,3-c:5,6-c']ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオン(H.4.10)。
【０３８３】
I)細胞壁合成阻害剤
グルカン合成阻害剤:バリダマイシン(validamycin)(I.1.1)、ポリオキシンB(polyoxinB)(I.1.2)。
【０３８４】
メラニン合成阻害剤:ピロキロン(pyroquilon)(I.2.1)、トリシクラゾール(tricyclazole)(I.2.2)、カプロパミド(carpropamid)(I.2.3)、ジシクロメト(dicyclomet)(I.2.4)、フェンオキサニル(fenoxanil)(I.2.5)。
【０３８５】
J)植物防御誘導剤
アシベンゾラー-S-メチル(J.1.1)、プロベナゾール(probenazole)(J.1.2)、イソチアニル(isotianil)(J.1.3)、チアジニル(tiadinil)(J.1.4)、プロヘキサジオン-カルシウム(prohexadione-calcium)(J.1.5);ホスホネート:フォセチル(fosetyl)(J.1.6)、フォセチル-アルミニウム(fosetyl-aluminum)(J.1.7)、亜リン酸及びその塩(J.1.8)、炭酸水素カリウム又は炭酸水素ナトリウム(J.1.9)、4-シクロプロピル-N-(2,4-ジメトキシフェニル)チアジアゾール-5-カルボキサミド(J.1.10)。
【０３８６】
K)作用機序が不明
ブロノポール(K.1.1)、キノメチオナト(K.1.2)、シフルフェンアミド(K.1.3)、シモキサニル(K.1.4)、ダゾメト(K.1.5)、デバカルブ(K.1.6)、ジクロシメト(K.1.7)、ジクロメジン(K.1.8)、ジフェンゾクアット(K.1.9)、ジフェンゾクアット-メチルスルフェート(K.1.10)、ジフェニルアミン(K.1.11)、フェニトロパン(K.1.12)、フェンピラザミン(K.1.13)、フルメトベル(K.1.14)、フルスルファミド(K.1.15)、フルチアニル(K.1.16)、ハルピン(K.1.17)、メタスルホカルブ(K.1.18)、ニトラピリン(K.1.19)、ニトロタール-イソプロピル(K.1.20)、トルプロカルブ(K.1.21)、オキシン-銅(K.1.22)、プロキンアジド(K.1.23)、テブフロキン(K.1.24)、テクロフタラム(K.1.25)、トリアゾキシド(K.1.26)、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン(K.1.27)、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン(K.1.28)、N'-[4-[[3-[(4-クロロフェニル)メチル]-1,2,4-チアジアゾール-5-イル]-オキシ]-2,5-ジメチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン(K.1.29)、N'-(5-ブロモ-6-インダン-2-イルオキシ-2-メチル-3-ピリジル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン(K.1.30)、N'-[5-ブロモ-6-[1-(3,5-ジフルオロフェニル)エトキシ]-2-メチル-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン(K.1.31)、N'-[5-ブロモ-6-(4-イソプロピルシクロヘキソキシ)-2-メチル-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン(K.1.32)、N'-[5-ブロモ-2-メチル-6-(1-フェニルエトキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン(K.1.33)、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン(K.1.34)、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン(K.1.35)、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシ-アセトアミド(K.1.36)、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン(ピリソオキサゾール)(K.1.37)、3-[5-(4-メチルフェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3イル]-ピリジン(K.1.38)、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール(K.1.39)、エチル(Z)-3-アミノ-2-シアノ-3-フェニル-プロパ-2-エノエート(K.1.40)、ピカルブトラゾキス(K.1.41)、ペンチルN-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート(K.1.42)、ブタ-3-イニルN-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート(K.1.43)、2-[2-[(7,8-ジフルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]-6-フルオロ-フェニル]プロパン-2-オール(K.1.44)、2-[2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]フェン-イル]プロパン-2-オール(K.1.45)、3-(5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン(K.1.46)、キノフメリン(K.1.47)、3-(4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン(K.1.48)、9-フルオロ-2,2-ジメチル-5-(3-キノリル)-3H-1,4-ベンゾオキサゼピン(K.1.49)、2-(6-ベンジル-2-ピリジル)キナゾリン(K.1.50)、2-[6-(3-フルオロ-4-メトキシ-フェニル)-5-メチル-2-ピリジル]キナゾリン(K.1.51)、3-[(3,4-ジクロロイソチアゾール-5-イル)メトキシ]-1,2-ベンゾチアゾール1,1-ジオキシド(K.1.52)、N'-(2,5-ジメチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン(K.1.53)。
【０３８７】
M)生長調節剤
アブシジン酸(M.1.1)、アミドクロル(amidochlor)、アンシミドール(ancymidol)、6-ベンジルアミノプリン(6-benzylaminopurine)、ブラシノリド(brassinolide)、ブトラリン(butralin)、クロルメクワット(chlormequat)、塩化クロルメクワット(chlormequatchloride)、塩化コリン(cholinechloride)、シクラニリド(cyclanilide)、ダミノジド(daminozide)、ジケグラック(dikegulac)、ジメチピン(dimethipin)、2,6-ジメチルプリジン(2,6-dimethylpuridine)、エテホン(ethephon)、フルメトラリン(flumetralin)、フルルピリミドール(flurprimidol)、フルチアセット(fluthiacet)、ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron)、ジベレリン酸(gibberellic acid)、イナベンフィド(inabenfide)、インドール-3-酢酸(indole-3-acetic acid)、マレイン酸ヒドラジド(maleichydrazide)、メフルイジド(mefluidide)、メピクアット(mepiquat)、塩化メピクアット(mepiquat chloride)、ナフタレン酢酸(naphthaleneacetic acid)、N-6-ベンジルアデニン(N-6-benzyladenine)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、プロヘキサジオン(prohexadione)、プロヘキサジオン-カルシウム(prohexadione-calcium)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、チジアズロン(thidiazuron)、トリアペンテノール(triapenthenol)、トリブチルホスホロトリチオエート(tributyl phosphorotrithioate)、2,3,5-トリ-ヨード安息香酸(2,3,5-tri-iodobenzoic acid)、トリネキサパック-エチル(trinexapac-ethyl)及びウニコナゾール(uniconazole)。
【０３８８】
N)除草剤クラスN.1からN.15
N.1  脂質合成阻害剤:アロキシジム(N.1.1)、アロキシジム-ナトリウム(N.1.2)、ブトロキシジム(N.1.3)、クレトジム(N.1.4)、クロジナホプ(N.1.5)、クロジナホプ-プロパルギル(N.1.6)、シクロキシジム(N.1.7)、シハロホプ(N.1.8)、シハロホプ-ブチル(N.1.9)、ジクロホプ(N.1.10)、ジクロホプ-メチル(N.1.11)、フェノキサプロップ(N.1.12)、フェノキサプロップ-エチル(N.1.13)、フェノキサプロップ-P(N.1.14)、フェノキサプロップ-P-エチル(N.1.15)、フルアジホプ(N.1.16)、フルアジホプ-ブチル(N.1.17)、フルアジホプ-P(N.1.18)、フルアジホプ-P-ブチル(N.1.19)、ハロキシホプ(N.1.20)、ハロキシホプ-メチル(N.1.21)、ハロキシホプ-P(N.1.22)、ハロキシホプ-P-メチル(N.1.23)、メタミホプ(N.1.24)、ピノキサデン(N.1.25)、プロホキシジム(N.1.26)、プロパキザホプ(N.1.27)、キザロホプ(N.1.28)、キザロホプ-エチル(N.1.29)、キザロホプ-テフリル(N.1.30)、キザロホプ-P(N.1.31)、キザロホプ-P-エチル(N.1.32)、キザロホプ-P-テフリル(N.1.33)、セトキシジム(N.1.34)、テプラロキシジム(N.1.35)、トラルコキシジム(N.1.36)、4-(4'-クロロ-4-シクロプロピル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3(6H)-オン((N.1.37)CAS1312337-72-6);4-(2',4'-ジクロロ-4-シクロプロピル[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3(6H)-オン((N.1.38)CAS1312337-45-3);4-(4'-クロロ-4-エチル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3(6H)-オン((N.1.39)CAS1033757-93-5);4-(2',4'-ジクロロ-4-エチル[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3,5(4H,6H)-ジオン((N.1.40)CAS1312340-84-3);5-(アセチルオキシ)-4-(4'-クロロ-4-シクロプロピル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン((N.1.41)CAS1312337-48-6);5-(アセチルオキシ)-4-(2',4'-ジクロロ-4-シクロプロピル-[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン(N.1.42);5-(アセチルオキシ)-4-(4'-クロロ-4-エチル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン((N.1.43)CAS1312340-82-1);5-(アセチルオキシ)-4-(2',4'-ジクロロ-4-エチル[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン((N.1.44)CAS1033760-55-2);4-(4'-クロロ-4-シクロプロピル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキサ-2H-ピラン-3-イルカルボン酸メチルエステル((N.1.45) CAS 1312337-51-1);4-(2',4'-diクロロ-4-シクロプロピル-[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキサ-2H-ピラン-3-イルカルボン酸メチルエステル(N.1.46);4-(4'-クロロ-4-エチル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキサ-2H-ピラン-3-イルカルボン酸メチルエステル((N.1.47) CAS 1312340-83-2);4-(2',4'-ジクロロ-4-エチル-[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキサ-2H-ピラン-3-イルカルボン酸メチルエステル((N.1.48) CAS 1033760-58-5);ベンフレセート(benfuresate)(N.1.49)、ブチレート(butylate)(N.1.50)、シクロエート(cycloate)(N.1.51)、ダラポン(dalapon)(N.1.52)、ジメピペレート(dimepiperate)(N.1.53)、EPTC(N.1.54)、エスプロカルブ(esprocarb)(N.1.55)、エトフメセート(ethofumesate)(N.1.56)、フルプロパネート(flupropanate)(N.1.57)、モリネート(molinate)(N.1.58)、オルベンカルブ(orbencarb)(N.1.59)、ペブレート(pebulate)(N.1.60)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)(N.1.61)、TCA(N.1.62)、チオベンカルブ(thiobencarb)(N.1.63)、チオカルバジル(tiocarbazil)(N.1.64)、トリアレート(triallate)(N.1.65)及びベルノレート(vernolate)(N.1.66);
【０３８９】
N.2 ALS阻害剤:アミドスルフロン(N.2.1)、アジムスルフロン(N.2.2)、ベンスルフロン(N.2.3)、ベンスルフロン-メチル(N.2.4)、クロリムロン(N.2.5)、クロリムロン-エチル(N.2.6)、クロルスルフロン(N.2.7)、シノスルフロン(N.2.8)、シクロスルファムロン(N.2.9)、エタメトスルフロン(N.2.10)、エタメトスルフロン-メチル(N.2.11)、エトキシスルフロン(N.2.12)、フラザスルフロン(N.2.13)、フルセトスルフロン(N.2.14)、フルピルスルフロン(N.2.15)、フルピルスルフロン-メチル-ナトリウム(N.2.16)、ホラムスルフロン(N.2.17)、ハロスルフロン(N.2.18)、ハロスルフロン-メチル(N.2.19)、イマゾスルフロン(N.2.20)、ヨードスルフロン(N.2.21)、ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム(N.2.22)、イオフェンスルフロン(N.2.23)、イオフェンスルフロン-ナトリウム(N.2.24)、メソスルフロン(N.2.25)、メタゾスルフロン(N.2.26)、メトスルフロン(N.2.27)、メトスルフロン-メチル(N.2.28)、ニコスルフロン(N.2.29)、オルトスルファムロン(N.2.30)、オキサスルフロン(N.2.31)、プリミスルフロン(N.2.32)、プリミスルフロン-メチル(N.2.33)、プロピリスルフロン(N.2.34)、プロスルフロン(N.2.35)、ピラゾスルフロン(N.2.36)、ピラゾスルフロン-エチル(N.2.37)、リムスルフロン(N.2.38)、スルホメツロン(N.2.39)、スルホメツロン-メチル(N.2.40)、スルホスルフロン(N.2.41)、チフェンスルフロン(N.2.42)、チフェンスルフロン-メチル(N.2.43)、トリアスルフロン(N.2.44)、トリベヌロン(N.2.45)、トリベヌロン-メチル(N.2.46)、トリフロキシスルフロン(N.2.47)、トリフルスルフロン(N.2.48)、トリフルスルフロン-メチル(N.2.49)、トリトスルフロン(N.2.50)、イマザメタベンゾ(N.2.51)、イマザメタベンゾ-メチル(N.2.52)、イマザモキス(N.2.53)、イマザプ酸(N.2.54)、イマザピル(N.2.55)、イマザキン(N.2.56)、イマゼタピル(N.2.57);クロランスラム(N.2.58)、クロランスラム-メチル(N.2.59)、ジクロスラム(N.2.60)、フルメツラム(N.2.61)、フロラスラム(N.2.62)、メトスラム(N.2.63)、ペノキスラム(N.2.64)、ピリミスルファン(N.2.65)及びピロキスラム(N.2.66);ビスピリバク(N.2.67)、ビスピリバク-ナトリウム(N.2.68)、ピリベンゾオキシム(N.2.69)、ピリフタリド(N.2.70)、ピリミノバク(N.2.71)、ピリミノバク-メチル(N.2.72)、ピリチオバク(N.2.73)、ピリチオバック-ナトリウム(pyrithiobac-sodium)(N.2.74)、4-[[[2-[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)オキシ]フェニル]メチル]アミノ]-安息香酸-1-メチルエチルエステル((N.2.75) CAS 420138-41-6)、4-[[[2-[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)オキシ]フェニル]-メチル]アミノ]-安息香酸プロピルエステル((N.2.76) CAS 420138-40-5)、N-(4-ブロモフェニル)-2-[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)オキシ]-ベンゼンメタンアミン((N.2.77) CAS 420138-01-8);フルカルバゾン(flucarbazone)(N.2.78)、フルカルバゾン-ナトリウム(flucarbazone-sodium)(N.2.79)、プロポキシカルバゾン(propoxy-carbazone)(N.2.80)、プロポキシカルバゾン-ナトリウム(propoxycarbazone-sodium)(N.2.81)、チエンカルバゾン(thiencarbazone)(N.2.82)、チエンカルバゾン-メチル(thiencarbazone-methyl)(N.2.83)、トリアファモン(triafamone)(N.2.84);
【０３９０】
N.3  光合成阻害剤:アミカルバゾン(N.3.1);クロロトリアジン(N.3.2);アメトリン(N.3.3)、アトラジン(N.3.4)、クロリダゾン(N.3.5)、シアナジン(N.3.6)、デスメトリン(N.3.7)、ジメタメトリン(N.3.8)、ヘキサジノン(N.3.9)、メトリブジン(N.3.10)、プロメトン(N.3.11)、プロメトリン(N.3.12)、プロパジン(N.3.13)、シマジン(N.3.14)、シメトリン(N.3.15)、テルブメトン(N.3.16)、テルブチルアジン(N.3.17)、テルブトリン(N.3.18)、トリエタジン(N.3.19);クロロブロムロン(N.3.20)、クロロトルロン(N.3.21)、クロロキスロン(N.3.22)、ジメフロン(N.3.23)、ジウロン(N.3.24)、フルオメツロン(N.3.25)、イソプロツロン(N.3.26)、イソウロン(N.3.27)、リヌロン(N.3.28)、メタミトロン(N.3.29)、メタベンズチアズロン(N.3.30)、メトベンズロン(N.3.31)、メトキスロン(N.3.32)、モノリヌロン(N.3.33)、ネブロン(N.3.34)、シズロン(N.3.35)、トブチウロン(N.3.36)、チアジアズロン(N.3.37)、デスメジファム(N.3.38)、カルブチラト(N.3.39)、フェンメジファム(N.3.40)、フェンメジファム-エチル(N.3.41)、ブロモフェノキシム(N.3.42)、ブロモキシニル(bromoxynil)(N.3.43)並びにその塩及びエステル、イオキシニル(ioxynil)(N.3.44)並びにその塩及びエステル、ブロマシル(bromacil)(N.3.45)、レナシル(lenacil)(N.3.46)、テルバシル(terbacil)(N.3.47)、ベンタゾン(bentazon)(N.3.48)、ベンタゾン-ナトリウム(bentazon-sodium)(N.3.49)、ピリデート(pyridate)(N.3.50)、ピリダフォール(pyridafol)(N.3.51)、ペンタノクロル(pentanochlor)(N.3.52)、プロパニル(propanil)(N.3.53);ジクワット(diquat)(N.3.54)、ジクワット-ジブロミド(diquat-dibromide)(N.3.55)、パラクワット(paraquat)(N.3.56)、パラクワット-ジクロリド(paraquat-dichloride)(N.3.57)、パラクワット-ジメチルスルフェート(paraquat-dimetilsulfate)(N.3.58);
【０３９１】
N.4  プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤:アシフルオルフェン(N.4.1)、アシフルオルフェン-ナトリウム(N.4.2)、アザフェニジン(N.4.3)、ベンカルバゾン(N.4.4)、ベンズフェンジゾン(N.4.5)、ビフェノキス(N.4.6)、ブタフェナシル(N.4.7)、カルフェントラゾン(N.4.8)、カルフェントラゾン-エチル(N.4.9)、クロルメトキシフェン(N.4.10)、シニドン-エチル(N.4.11)、フルアゾレート(N.4.12)、フルフェンピル(N.4.13)、フルフェンピル-エチル(N.4.14)、フルミクロラク(N.4.15)、フルミクロラク-ペンチル(N.4.16)、フルミオキサジン(N.4.17)、フルオログリコフェン(N.4.18)、フルオログリコフェン-エチル(N.4.19)、フルチアセト(N.4.20)、フルチアセト-メチル(N.4.21)、ホメサフェン(N.4.22)、ハロサフェン(N.4.23)、ラクトフェン(N.4.24)、オキサジアルギル(N.4.25)、オキサジアゾン(N.4.26)、オキシフルオルフェン(N.4.27)、ペントキサゾン(N.4.28)、プロフルアゾール(N.4.29)、ピラクロニル(N.4.30)、ピラフルフェン(N.4.31)、ピラフルフェン-エチル(N.4.32)、サフルフェナシル(N.4.33)、スルフェントラゾン(N.4.34)、チジアジミン(N.4.35)、チアフェナシル(N.4.36)、トリフルジモキサジン(N.4.37)、エチル[3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ]-2-ピリジルオキシ]アセテート((N.4.38)CAS353292-31-6)、N-エチル-3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロ-メチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド((N.4.39)CAS452098-92-9)、Nテトラヒドロフルフリル-3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド((N.4.40)CAS915396-43-9)、N-エチル-3-(2-クロロ-6-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド((N.4.41)CAS452099-05-7)、Nテトラヒドロフルフリル-3-(2-クロロ-6-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド((N.4.42)CAS452100-03-7)、3-[7-フルオロ-3-オキソ-4-(プロパ-2-イニル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル]-1,5-ジメチル-6-チオキソ-[1,3,5]トリアジナン-2,4-ジオン((N.4.43)CAS451484-50-7)、2-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-プロパ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-4,5,6,7-テトラヒドロ-イソインドール-1,3-ジオン((N.4.44)CAS1300118-96-0)、1-メチル-6-トリフルオロメチル-3-(2,2,7-トリ-フルオロ-3-オキソ-4-プロパ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-1H-ピリミジン-2,4-ジオン((N.4.45)CAS1304113-05-0)、メチル(E)-4-[2-クロロ-5-[4-クロロ-5-(ジフルオロメトキシ)-1H-メチル-ピラゾール-3-イル]-4-フルオロ-フェノキシ]-3-メトキシ-ブタ-2-エノエート((N.4.46)CAS948893-00-3)、3-[7-クロロ-5-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)-1H-ベンゾイミダゾール-4-イル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-1H-ピリミジン-2,4-ジオン((N.4.47)CAS212754-02-4);
【０３９２】
N.5  漂白除草剤:ベフルブトアミド(N.5.1)、ジフルフェニカン(N.5.2)、フルリドン(N.5.3)、フルロクロリドン(N.5.4)、フルルタモン(N.5.5)、ノルフルラゾン(N.5.6)、ピコリナフェン(N.5.7)、4-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)ピリミジン((N.5.8)CAS180608-33-7);ベンゾビシクロン(N.5.9)、ベンゾフェナップ(N.5.10)、ビシクロピロン(N.5.11)、クロマゾン(N.5.12)、フェンキントリオン(N.5.13)、イソキサフルトール(N.5.14)、メソトリオン(N.5.15)、ピラスルホトール(N.5.16)、ピラゾリネート(N.5.17)、ピラゾキシフェン(N.5.18)、スルコトリオン(N.5.19)、テフリルトリオン(N.5.20)、テンボトリオン(N.5.21)、トルピラレート(N.5.22)、トプラメゾン(N.5.23);アクロニフェン(N.5.24)、アミトロール(N.5.25)、フルメツロン(N.5.26);
【０３９３】
N.6 EPSP合成阻害剤:グリホセート(glyphosate)(N.6.1)、グリホセート-イソプロピルアンモニウム(glyphosate-isopropylammonium)(N.6.2)、グリホセート-カリウム(glyposate-potassium)(N.6.3)、グリホセート-トリメシウム(glyphosate-trimesium(スルホセート(sulfosate)))(N.6.4);
【０３９４】
N.7  グルタミン合成阻害剤:ビラナホス(bilanaphos(ビアラホス(bialaphos)))(N.7.1)、ビアラホス-ナトリウム(bilanaphos-sodium)(N.7.2)、グルホシネート(glufosinate)(N.7.3)、グルホシネート-p(glufosinate-P)(N.7.4)、グルホシネート-アンモニウム(glufosinate-ammonium)(N.7.5);
【０３９５】
N.8 DHP合成阻害剤:アシュラム(asulam)(N.8.1);
【０３９６】
N.9  有糸分裂阻害剤:ベンフルラリン(N.9.1)、ブトラリン(N.9.2)、ジニトロアミン(N.9.3)、エタルフルラリン(N.9.4)、フルクロラリン(N.9.5)、オリザリン(N.9.6)、ペンジメタリン(N.9.7)、プロジアミン(N.9.8)、トリフルラリン(N.9.9);アミプロホス(N.9.10)、アミプロホス-メチル(N.9.11)、ブタミホス(N.9.12);クロルタール(N.9.13)、クロルタール-ジメチル(N.9.14)、ジチオピル(N.9.15)、チアゾピル(N.9.16)、プロピズアミド(N.9.17)、テブタム(N.9.18);カルベトアミド(N.9.19)、クロルプロファム(N.9.20)、フラムプロップ(N.9.21)、フラムプロップ-イソプロピル(N.9.22)、フラムプロップ-メチル(N.9.23)、フラムプロップ-M-イソプロピル(N.9.24)、フラムプロップ-M-メチル(N.9.25)、プロファム(N.9.26);
【０３９７】
N.10  VLCFA阻害剤:アセトクロル(N.10.1)、アラクロル(N.10.2)、ブタクロル(N.10.3)、ジメタクロル(N.10.4)、ジメテンアミド(N.10.5)、ジメテンアミド-P(N.10.6)、メタザクロル(N.10.7)、メトラクロル(N.10.8)、メトラクロル-S(N.10.9)、ペトキサミド(N.10.10)、プレチラクロル(N.10.11)、プロパクロル(N.10.12)、プロピソクロル(N.10.13)、テニルクロル(N.10.14)、フルフェンアセト(N.10.15)、メフェンアセト(N.10.16)、ジフェンアミド(N.10.17)、ナプロアニリド(N.10.18)、ナプロプアミド(N.10.19)、ナプロプアミド-M(N.10.20)、フェントラズアミド(N.10.21)、アニロホス(N.10.22)、カフェンストロール(N.10.23)、フェノキサスルホン(N.10.24)、イペンカルバゾン(N.10.25)、ピペロホス(N.10.26)、ピロキサスルホン(N.10.27)、式II.1、II.2、II.3、II.4、II.5、II.6、II.7、II.8及びII.9のイソキサゾリン化合物
【０３９８】
【化５０】
2019500337.tif 000055
【０３９９】
N.11  セルロース生合成阻害剤:クロルチアミド(chlorthiamid)(N.11.1)、ジクロベニル(dichlobenil)(N.11.2)、フルポキサム(flupoxam)(N.11.3)、インダジフラム(indaziflam)(N.11.4)、イソキサベン(isoxaben)(N.11.5)、トリアジフラム(triaziflam)(N.11.6)、1-シクロヘキシル-5-ペンタフルオロフェニルオキシ-14-[1,2,4,6]チアトリアジン-3-イルアミン((N.11.7) CAS 175899-01-1);
【０４００】
N.12  デカプラ除草剤:ジノセブ(dinoseb)(N.12.1)、ジノテルブ(dinoterb)(N.12.2)、DNOC(N.12.3)及びその塩;
【０４０１】
N.13  オーキシン除草剤:2,4-D(N.13.1)並びにその塩及びエステル、クラシフォス(clacyfos)(N.13.2)、2,4-DB(N.13.3)並びにその塩及びエステル、アミノシクロピラクロル(aminocyclopyrachlor)(N.13.4)並びにその塩及びエステル、アミノピラリド(aminopyralid)(N.13.5)及びその塩、例えば、アミノピラリド-ジメチルアンモニウム(aminopyralid-dimethylammonium)(N.13.6)、アミノピラリド-トリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウム(aminopyralid-tris(2-hydroxypropyl)ammonium)(N.13.7)及びそのエステル、ベンゾリン(benazolin)(N.13.8)、ベンゾリン-エチル(benazolin-ethyl)(N.13.9)、クロランベン(chloramben)(N.13.10)並びにその塩及びエステル、クロメプロップ(clomeprop)(N.13.11)、クロピラリド(clopyralid)(N.13.12)並びにその塩及びエステル、ジカンバ(dicamba)(N.13.13)並びにその塩及びエステル、ジクロプロップ(dichlorprop)(N.13.14)並びにその塩及びエステル、ジクロプロップ(dichlorprop-P)(N.13.15)並びにその塩及びエステル、フルロキシピル(fluroxypyr)(N.13.16)、フルロキシピル-ブトメチル(fluroxypyr-butometyl)(N.13.17)、フルロキシピル-メプチル(fluroxypyr-meptyl)(N.13.18)、ハラウキシフェン(halauxifen)(N.13.)並びにその塩及びエステル(CAS 943832-60-8);MCPA(N.13.)並びにその塩及びエステル、MCPA-チオエチル(MCPA-thioethyl)(N.13.19)、MCPB(N.13.20)並びにその塩及びエステル、メコプロップ(mecoprop)(N.13.21)並びにその塩及びエステル、メコプロップ-P(mecoprop-P)(N.13.22)並びにその塩及びエステル、ピクロラム(picloram)(N.13.23)並びにその塩及びエステル、キンクロラック(quinclorac)(N.13.24)、キンメラック(quinmerac)(N.13.25)、TBA)(2,3,6)(N.13.26)並びにその塩及びエステル、トリクロピル(triclopyr)(N.13.27)並びにその塩及びエステル、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)-5-フルオロピリジン-2-カルボン酸)(N.13.28)、ベンジル4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)-5-フルオロピリジン-2-カルボキシレート((N.13.29) CAS 1390661-72-9);
【０４０２】
N.14  オーキシン輸送阻害剤:ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)(N.14.1)、ジフルフェンゾピル-ナトリウム(diflufenzopyr-sodium)(N.14.2)、ナプタラム(naptalam)(N.14.3)及びナプタラム-ナトリウム(naptalam-sodium)(N.14.4);
【０４０３】
N.15  他の除草剤:ブロモブチド(bromobutide)(N.15.1)、クロルフルレノール(chlorflurenol)(N.15.2)、クロルフルレノール-メチル(chlorflurenol-methyl)(N.15.3)、シンメチリン(cinmethylin)(N.15.4)、クミルロン(cumyluron)(N.15.5)、シクロピリモレート(cyclopyrimorate)((N.15.6) CAS 499223-49-3)並びにその塩及びエステル、ダラポン(dalapon)(N.15.7)、ダゾメット(dazomet)(N.15.8)、ジフェンゾクワット(difenzoquat)(N.15.9)、ジフェンゾクワット-メチルスルフェート(difenzoquat-metilsulfate)(N.15.10)、ジメチピン(dimethipin)(N.15.11)、DSMA(N.15.12)、ダイムロン(dymron)(N.15.13)、エンドタール(endothal)(N.15.14)及びその塩、エトベンザニド(etobenzanid)(N.15.15)、フルレノール(N.15.16)、フルレノール-ブチル(N.15.17)、フルルプルイミドール(N.15.18)、ホサミン(N.15.19)、ホサミン-アンモニウム(N.15.20)、インダノファン(N.15.21)、マレイン酸ヒドラジド(N.15.22)、メフルイジド(N.15.23)、メタム(N.15.24)、メチオゾリン((N.15.25)CAS403640-27-7)、メチルアジド(N.15.26)、メチルブロミド(N.15.27)、メチル-ジムロン(N.15.28)、ヨウ化メチル(N.15.29)、MSMA(N.15.30)、オレイン酸(N.15.31)、オキサジクロメホン(N.15.32)、ペラルゴン酸(N.15.33)、ピリブチカルブ(N.15.34)、キノクラミン(N.15.35)、トリジファン(N.15.36);
【０４０４】
O)  殺虫剤クラスO.1からO.29
O.1  アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤:アルジカルブ(aldicarb)(O.1.1)、アラニカルブ(alanycarb)(O.1.2)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)(O.1.3)、ベンフラカルブ(benfuracarb)(O.1.4)、ブトカルボキシム(butocarboxim)(O.1.5)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)(O.1.6)、カルバリル(carbaryl)(O.1.7)、カルボフラン(carbofuran)(O.1.8)、カルボスルファン(carbosulfan)(O.1.9)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)(O.1.10)、フェノブカルブ(fenobucarb)(O.1.11)、ホルメタネート(formetanate)(O.1.12)、フラチオカルブ(furathiocarb)(O.1.13)、イソプロカルブ(isoprocarb)(O.1.14)、メチオカルブ(methiocarb)(O.1.15)、メソミル(methomyl)(O.1.16)、メトルカルブ(metolcarb)(O.1.17)、オキサミル(oxamyl)(O.1.18)、ピリミカルブ(pirimicarb)(O.1.19)、プロポキスル(propoxur)(O.1.20)、チオジカルブ(thiodicarb)(O.1.21)、チオファノックス(thiofanox)(O.1.22)、トリメタカルブ(trimethacarb)(O.1.23)、XMC(O.1.24)、キシルイルカルブ(xylylcarb)(O.1.25)及びトリアザメエート(triazamate)(O.1.26);アセフェート(acephate)(O.1.27)、アザメチホス(azamethiphos)(O.1.28)、アジンホスエチル(azinphos-ethyl)(O.1.29)、アジンホスメチル(azinphosmethyl)(O.1.30)、カズサホス(cadusafos)(O.1.31)、クロレトキシホス(chlorethoxyfos)(O.1.32)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)(O.1.33)、クロルメホス(chlormephos)(O.1.34)、クロルピリホス(chlorpyrifos)(O.1.35)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)(O.1.36)、クマホス(coumaphos)(O.1.37)、シアノホス(cyanophos)(O.1.38)、デメトン-s-メチル(demeton-S-メチル)(O.1.39)、ダイアジノン(diazinon)(O.1.40)、ジクロルボス/DDVP(dichlorvos/ DDVP)(O.1.41)、ジクロトホス(dicrotophos)(O.1.42)、ジメトエート(dimethoate)(O.1.43)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)(O.1.44)、ジスルホトン(disulfoton)(O.1.45)、EPN(O.1.46)、エチオン(ethion)(O.1.47)、エトプロホス(ethoprophos)(O.1.48)、ファンファー(famphur)(O.1.49)、フェナミホス(fenamiphos)(O.1.50)、フェニトロチオン(fenitrothion)(O.1.51)、フェンチオン(fenthion)(O.1.52)、ホスチアゼート(fosthiazate)(O.1.53)、ヘプテノホス(heptenophos)(O.1.54)、イミシアホス(imicyafos)(O.1.55)、イソフェンホス(isofenphos)(O.1.56)、イソプロピルO-(メトキシアミノチオ-ホスホリル)サリチレート(O.1.57)、イソオキサチオン(isoxathion)(O.1.58)、マラチオン(malathion)(O.1.59)、メカルバム(mecarbam)(O.1.60)、メタミドホス(methamidophos)(O.1.61)、メチダチオン(methidathion)(O.1.62)、メビンホス(mevinphos)(O.1.63)、モノクロトホス(monocrotophos)(O.1.64)、ナレド(naled)(O.1.65)、オメトエート(omethoate)(O.1.66)、オキシデメトン-メチル(oxydemeton-methyl)(O.1.67)、パラチオン(parathion)(O.1.68)、パラチオンメチル(parathion-methyl)(O.1.69)、フェントエート(phenthoate)(O.1.70)、ホレート(phorate)(O.1.71)、ホサロン(phosalone)(O.1.72)、ホスメト(phosmet)(O.1.73)、ホスファミドン(phosphamidon)(O.1.74)、ホキシム(phoxim)(O.1.75)、ピリミホス-メチル(pirimiphos-methyl)(O.1.76)、プロフェノホス(profenofos)(O.1.77)、プロペタンホス(propetamphos)(O.1.78)、プロチオホス(prothiofos)(O.1.79)、ピラクロホス(pyraclofos)(O.1.80)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)(O.1.81)、キナルホス(quinalphos)(O.1.82)、スルホテップ(sulfotep)(O.1.83)、テブピリミホス(tebupirimfos)(O.1.84)、テメホス(temephos)(O.1.85)、テルブホス(terbufos)(O.1.86)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)(O.1.87)、チオメトン(thiometon)(O.1.88)、トリアゾホス(triazophos)(O.1.89)、トリクロルホン(trichlorfon)(O.1.90)、バミドチオン(vamidothion)(O.1.91);
【０４０５】
O.2  GABAゲーティッドクロライドチャンネルアンタゴニスト:エンドスルファン(endosulfan)(O.2.1)、クロルデン(chlordane)(O.2.2);エチプロール(ethiprole)(O.2.3)、フィプロニル(fipronil)(O.2.4)、フルフィプロール(flufiprole)(O.2.5)、ピラフルプロール(pyrafluprole)(O.2.6)、ピリプロール(pyriprole)(O.2.7);
【０４０６】
O.3  ナトリウムチャネルモジュレーター:アクリナトリン(acrinathrin)(O.3.1)、アレトリン(allethrin)(O.3.2)、d-cis-transアレトリン(d-cis-trans allethrin)(O.3.3)、d-transアレトリン(d-trans allethrin)(O.3.4)、ビフェントリン(bifenthrin)(O.3.5)、バイオアレスリン(bioallethrin)(O.3.6)、バイオアレスリンS-シクロペンテニル(bioallethrin S-cylclopentenyl)(O.3.7)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)(O.3.8)、シクロプロトリン(cycloprothrin)(O.3.9)、シフルトリン(cyfluthrin)(O.3.10)、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)(O.3.11)、シハロトリン(cyhalothrin)(O.3.12)、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)(O.3.13)、ガンマ-シハロトリン(gamma-cyhalothrin)(O.3.14)、シペルメトリン(cypermethrin)(O.3.15)、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)(O.3.16)、ベータ-シペルメトリン(beta-cypermethrin)(O.3.17)、シータ-シペルメトリン(theta-cypermethrin)(O.3.18)、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)(O.3.19)、シフェノトリン(O.3.20)、デルタメトリン(O.3.21)、エンペントリン(O.3.22)、エスフェンバレレート(O.3.23)、エトフェンプロキス(O.3.24)、フェンプロパトリン(O.3.25)、フェンバレレート(O.3.26)、フルシトリネート(O.3.27)、フルメトリン(O.3.28)、タウ-フルバリネート(O.3.29)、ハルフェンプロックス(O.3.30)、ヘプタフルトリン(O.3.31)、イミプロトリン(O.3.32)、メペルフルトリン(O.3.33)、メトフルトリン(O.3.34)、モンフルオロトリン(O.3.35)、ペルメトリン(O.3.36)、フェノトリン(O.3.37)、プラレトリン(O.3.38)、プロフルトリン(O.3.39)、ピレトリン(ピレトルム)(O.3.40)、レスメトリン(O.3.41)、シラフルオフェン(O.3.42)、テフルトリン(O.3.43)、テトラメチルフルトリン(O.3.44)、テトラメトリン(O.3.45)、トラロメトリン(O.3.46)及びトランスフルトリン(O.3.47);DDT(O.3.48)、メトキシクロル(O.3.49);
【０４０７】
O.4  ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト(nAChR):アセタミプリド(O.4.1)、クロチアニジン(O.4.2)、シクロキサプリド(O.4.3)、ジノテフラン(O.4.4)、イミダクロプリド(O.4.5)、ニテンピラム(O.4.6)、チアクロプリド(O.4.7)、チアメトキサム(O.4.8);(2E)-1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]-N'-ニトロ-2-ペンチリデンヒドラジンカルボキシミドアミド(O.4.9);1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]-7-メチル-8-ニトロ-5-プロポキシ-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロイミダゾ[1,2-a]ピリジン(O.4.10);ニコチン(O.4.11);
【０４０８】
O.5  ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリック活性剤:スピノサド(spinosad)(O.5.1)、スピネトラム(spinetoram)(O.5.2);
【０４０９】
O.6  クロライドチャネル活性剤:  アバメクチン(abamectin)(O.6.1)、エマメクチンベンゾエート(emamectin benzoate)(O.6.2)、イベルメクチン(ivermectin)(O.6.3)、レピメクチン(lepimectin)(O.6.4)、ミルベメクチン(milbemectin)(O.6.5);
【０４１０】
O.7  幼若ホルモン模倣体:ヒドロプレン(hydroprene)(O.7.1)、キノプレン(kinoprene)(O.7.2)、メトプレン(methoprene)(O.7.3);フェノキシカルブ(fenoxycarb)(O.7.4)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)(O.7.5);
【０４１１】
O.8  種々の非特異的(多部位)阻害剤:臭化メチル(O.8.1)及び他のハロゲン化アルキル;クロロピクリン(chloropicrin)(O.8.2)、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)(O.8.3)、ホウ砂(borax)(O.8.4)、吐酒石(tartar emetic)(O.8.5);
【０４１２】
O.9  選択的同翅類(homopteran)摂食遮断薬:ピメトロジン(pymetrozine)(O.9.1)、フロニカミド(flonicamid)(O.9.2);
【０４１３】
O.10  ダニ成長阻害剤:クロフェンテジン(clofentezine)(O.10.1)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)(O.10.2)、ジフロビダジン(diflovidazin)(O.10.3);エトキサゾール(etoxazole)(O.10.4);
【０４１４】
O.11  昆虫中腸膜の微生物撹乱剤:Bt作物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1;
【０４１５】
O.12  ミトコンドリアATP合成酵素の阻害剤:ジアフェンチウロン(diafenthiuron)(O.12.1);  アゾシクロチン(azocyclotin)(O.12.2)、シヘキサチン(cyhexatin)(O.12.3)、フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)(O.12.4)、プロパルギット(propargite)(O.12.5)、テトラジホン(tetradifon)(O.12.6);
【０４１６】
O.13  プロトン勾配の撹乱によるの脱共役剤:クロルフェナピル(chlorfenapyr)(O.13.1)、DNOC(O.13.2)、スルフラミド(sulfluramid)(O.13.3);
【０４１７】
O.14  ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャネル遮断薬:  ベンスルタップ(bensultap)(O.14.1)、カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride)(O.14.2)、チオシクラム(thiocyclam)(O.14.3)、チオスルタップナトリウム(thiosultap sodium)(O.14.4);
【０４１８】
O.15  キチン生合成タイプ0の阻害剤:ビストリフルロン(bistrifluron)(O.15.1)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)(O.15.2)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)(O.15.3)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)(O.15.4)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)(O.15.5)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)(O.15.6)、ルフェヌロン(lufenuron)(O.15.7)、ノバルロン(novaluron)(O.15.8)、ノビフルムロン(noviflumuron)(O.15.9)、テフルベンズロン(teflubenzuron)(O.15.10)、トリフルムロン(triflumuron)(O.15.11);
【０４１９】
O.16  キチン生合成タイプ1の阻害剤:ブプロフェジン(buprofezin)(O.16.1);
【０４２０】
O.17  脱皮撹乱剤:シロマジン(cyromazine)(O.17.1);
【０４２１】
O.18  エクジソン受容体アゴニスト:メトキシフェノジド(methoxyfenozide)(O.18.1)、テブフェノジド(tebufenozide)(O.18.2)、ハロフェノジド(halofenozide)(O.18.3)、フフェノジド(fufenozide)(O.18.4)、クロマフェノジド(chromafenozide)(O.18.5);
【０４２２】
O.19  オクトパミン受容体アゴニスト:アミトラズ(amitraz)(O.19.1);
【０４２３】
O.20  ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤:ハイドラメチルノン(hydramethylnon)(O.20.1)、アセキノシル(acequinocyl)(O.20.2)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)(O.20.3);
【０４２４】
O.21  ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤:フェナザキン(fenazaquin)(O.21.1)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)(O.21.2)、ピリミジフェン(pyrimidifen)(O.21.3)、ピリダベン(pyridaben)(O.21.4)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)(O.21.5)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)(O.21.6);ロテノン(rotenone)(O.21.7);
【０４２５】
O.22  電位依存性ナトリウムチャネル遮断薬:インドキサカルブ(indoxacarb)(O.22.1)、メタフルミゾン(metaflumizone)(O.22.2)、2-[2-(4-シアノフェニル)-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]-N-[4-(ジフルオロメトキシ)フェニル]-ヒドラジンカルボキサミド)(O.22.3)、N-(3-クロロ-2-メチルフェニル)-2-[(4-クロロフェニル)-[4-[メチル(メチルスルホニル)アミノ]フェニル]メチレン]-ヒドラジンカルボキサミド)(O.22.4);
【０４２６】
O.23  アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害剤: spirodiclofen)(O.23.1)、spiromesifen)(O.23.2)、spirotetramat)(O.23.3);
【０４２７】
O.24  ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤:リン化アルミニウム(O.24.1)、リン化カルシウム(O.24.2)、ホスフィン(O.24.3)、リン化亜鉛(O.24.4)、シアニド(cyanide)(O.24.5);
【０４２８】
O.25  ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤:シエノピラフェン(cyenopyrafen)(O.25.1)、シフルメトフェン(cyflumetofen)(O.25.2);
【０４２９】
O.26  リアノジン受容体モジュレーター:フルベンジアミド(O.26.1)、クロラントラニリプロール(O.26.2)、シアントラニリプロール(O.26.3)、シクラニリプロール(O.26.4)、テトラニリプロール(O.26.5);(R)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド(O.26.6)、(S)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド(O.26.7)、メチル-2-[3,5-ジブロモ-2-({[3-ブロモ-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]-1,2-ジメチルヒドラジンカルボキシレート(O.26.8);N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド(O.26.9);N-[4-クロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド(O.26.10);N-[4-クロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド(O.26.11);N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド(O.26.12);N-[4,6-ジブロモ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド(O.26.13);N-[2-(5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)-4-クロロ-6-メチルフェニル]-3-ブロモ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(O.26.14);3-クロロ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-N-[2,4-ジクロロ-6-[[(1-シアノ-1-メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(O.26.15);3-ブロモ-N-[2,4-ジクロロ-6-(メチルカルバモイル)フェニル]-1-(3,5-ジクロロ-2-ピリジル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(O.26.16);N-[4-クロロ-2-[[(1,1-ジメチルエチル)アミノ]カルボニル]-6-メチルフェニル]-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-3-(フルオロメトキシ)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(O.26.17);シハロジアミド(O.26.18);
【０４３０】
O.27  未知又は不確定な作用機序の殺虫性活性化合物:アフィドピロペン(O.27.1)、アフォキソラネル(O.27.2)、アザジラクチン(O.27.3)、アミドフルメト(O.27.4)、ベンゾオキシメート(O.27.5)、ビフェナゼート(O.27.6)、ブロフルアニリド(O.27.7)、ブロモプロピレート(O.27.8)、キノメチオナト(O.27.9)、クライオライト(O.27.10)、ジクロロメゾチアズ(O.27.11)、ジコホール(O.27.12)、フルフェネリム(O.27.13)、フロメトキン(O.27.14)、フルエンスルホン(O.27.15)、フルヘキサホン(O.27.16)、フルオピラム(O.27.17)、フルピラジフロン(O.27.18)、フルララネル(O.27.19)、メトキサジアゾン(O.27.20)、ピペロニルブトキシド(O.27.21)、ピフルブミド(O.27.22)、ピリダリル(O.27.23)、ピリフルキナゾン(O.27.24)、スルホキサフロル(O.27.25)、チオキサザフェン(O.27.26)、トリフルメゾピリム(O.27.27)、11-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-12-ヒドロキシ-1,4-ジオキサ-9-アザジスピロ[4.2.4.2]-テトラデカ-11-エン-10-オン(O.27.28)、3-(4’-フルオロ-2,4-ジメチルビフェニル-3-イル)-4-ヒドロキシ-8-オキサ-1-アザスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン(O.27.28)、1-[2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル]-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン(O.27.29)、(E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド(O.27.31);(E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-5-フルオロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド(O.27.32);(E/Z)-2,2,2-トリフルオロ-N-[1-[(6-フルオロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]アセトアミド(O.27.33);(E/Z)-N-[1-[(6-ブロモ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド(O.27.34);(E/Z)-N-[1-[1-(6-クロロ-3-ピリジル)エチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド(O.27.35);(E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2-ジフルオロ-アセトアミド(O.27.36);(E/Z)-2-クロロ-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2-ジフルオロ-アセトアミド(O.27.37);(E/Z)-N-[1-[(2-クロロピリミジン-5-イル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド(O.27.38);(E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-プロパンアミド(O.27.39);N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-チオアセトアミド(O.27.40);N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-N'-イソプロピル-アセトアミジン(O.27.41);フルアザインドリジン(O.27.42);4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(1-オキソチエタン-3-イル)ベンズアミド(O.27.43);フルキサメトアミド(O.27.44);5-[3-[2,6-ジクロロ-4-(3,3-ジクロロアリルオキシ)フェノキシ]プロポキシ]-1H-ピラゾール(O.27.45);3-(ベンゾイルメチルアミノ)-N-[2-ブロモ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-フルオロ-ベンズアミド(O.27.46);3-(ベンゾイルメチルアミノ)-2-フルオロ-N-[2-ヨード-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]-ベンズアミド(O.27.47);N-[3-[[[2-ヨード-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]カルボニル]フェニル]-N-メチル-ベンズアミド(O.27.48);N-[3-[[[2-ブロモ-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]カルボニル]-2-フルオロフェニル]-4-フルオロ-N-メチル-ベンズアミド(O.27.49);4-フルオロ-N-[2-フルオロ-3-[[[2-ヨード-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]カルボニル]フェニル]-N-メチル-ベンズアミド(O.27.50);3-フルオロ-N-[2-フルオロ-3-[[[2-ヨード-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]カルボニル]フェニル]-N-メチル-ベンズアミド(O.27.51);2-クロロ-N-[3-[[[2-ヨード-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]カルボニル]フェニル]-3-ピリジンカルボキサミド(O.27.52);4-シアノ-N-[2-シアノ-5-[[2,6-ジブロモ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]カルバモイル]フェニル]-2-メチル-ベンズアミド(O.27.53);4-シアノ-3-[(4-シアノ-2-メチル-ベンゾイル)アミノ]-N-[2,6-ジクロロ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]-2-フルオロ-ベンズアミド(O.27.54);N-[5-[[2-クロロ-6-シアノ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド(O.27.55);N-[5-[[2-ブロモ-6-クロロ-4-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド(O.27.56);N-[5-[[2-ブロモ-6-クロロ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド(O.27.57);4-シアノ-N-[2-シアノ-5-[[2,6-ジクロロ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]カルバモイル]フェニル]-2-メチル-ベンズアミド(O.27.58);4-シアノ-N-[2-シアノ-5-[[2,6-ジクロロ-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]カルバモイル]フェニル]-2-メチル-ベンズアミド(O.27.59);N-[5-[[2-ブロモ-6-クロロ-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド(O.27.60);2-(1,3-ジオキサン-2-イル)-6-[2-(3-ピリジニル)-5-チアゾリル]-ピリジン;2-[6-[2-(5-フルオロ-3-ピリジニル)-5-チアゾリル]-2-ピリジニル]-ピリミジン(O.27.61);2-[6-[2-(3-ピリジニル)-5-チアゾリル]-2-ピリジニル]-ピリミジン(O.27.62);N-メチルスルホニル-6-[2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]ピリジン-2-カルボキサミド(O.27.63);N-メチルスルホニル-6-[2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]ピリジン-2-カルボキサミド(O.27.64);N-エチル-N-[4-メチル-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-3-メチルチオ-プロパンアミド(O.27.65);N-メチル-N-[4-メチル-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-3-メチルチオ-プロパンアミド(O.27.66);N,2-ジメチル-N-[4-メチル-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-3-メチルチオ-プロパンアミド(O.27.67);N-エチル-2-メチル-N-[4-メチル-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-3-メチルチオ-プロパンアミド(O.27.68);N-[4-クロロ-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-N-エチル-2-メチル-3-メチルチオ-プロパンアミド(O.2769.);N-[4-クロロ-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-N,2-ジメチル-3-メチルチオ-プロパンアミド(O.27.70);N-[4-クロロ-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-N-メチル-3-メチルチオ-プロパンアミド(O.27.71);N-[4-クロロ-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-N-エチル-3-メチルチオ-プロパンアミド(O.27.72);1-[(6-クロロ-3-ピリジニル)メチル]-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロ-5-メトキシ-7-メチル-8-ニトロ-イミダゾ[1,2-a]ピリジン(O.27.73);1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]-7-メチル-8-ニトロ-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロイミダゾ[1,2-a]ピリジン-5-オール(O.27.74);1-イソプロピル-N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド(O.27.75);1-(1,2-ジメチルプロピル)-N-エチル-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド(O.27.76);N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-1-(2,2,2-トリフルオロ-1-メチル-エチル)ピラゾール-4-カルボキサミド(O.27.77);1-[1-(1-シアノシクロプロピル)エチル]-N-エチル-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド(O.27.78);N-エチル-1-(2-フルオロ-1-メチル-プロピル)-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド(O.27.79);1-(1,2-ジメチルプロピル)-N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド(O.27.80);1-[1-(1-シアノシクロプロピル)エチル]-N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド(O.27.81);N-メチル-1-(2-フルオロ-1-メチル-プロピル]-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド(O.27.82);1-(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)-N-エチル-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド(O.27.83);1-(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)-N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド(O.27.84)、N-(1-メチルエチル)-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-4-カルボキサミド(O.27.85);N-シクロプロピル-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-4-カルボキサミド(O.27.86);N-シクロヘキシル-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-4-カルボキサミド(O.27.87);2-(3-ピリジニル)-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)-2H-インダゾール-4-カルボキサミド(O.27.88);2-(3-ピリジニル)-N-[(テトラヒドロ-2-フラニル)メチル]-2H-インダゾール-5-カルボキサミド(O.27.89);メチル2-[[2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-5-イル]カルボニル]ヒドラジンカルボキシレート(O.27.90);N-[(2,2-ジフルオロシクロプロピル)メチル]-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-5-カルボキサミド(O.27.91);N-(2,2-ジフルオロプロピル)-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-5-カルボキサミド(O.27.92);2-(3-ピリジニル)-N-(2-ピリミジニルメチル)-2H-インダゾール-5-カルボキサミド(O.27.93);N-[(5-メチル-2-ピラジニル)メチル]-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-5-カルボキサミド(O.27.94)、N-[3-クロロ-1-(3-ピリジル)ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルファニル)プロパンアミド(O.27.95);N-[3-クロロ-1-(3-ピリジル)ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルフィニル)プロパンアミド(O.27.96);N-[3-クロロ-1-(3-ピリジル)ピラゾール-4-イル]-3-[(2,2-ジフルオロシクロプロピル)メチルスルファニル]-N-エチル-プロパンアミド(O.27.97);N-[3-クロロ-1-(3-ピリジル)ピラゾール-4-イル]-3-[(2,2-ジフルオロシクロプロピル)メチルスルフィニル]-N-エチル-プロパンアミド(O.27.98);サロラネル(O.27.99)、ロチラネル(O.27.100)。
【０４３１】
成分2として言及される活性物質、それらの製造及び、例えば、有害菌に対するそれらの活性は公知であり(http://www.alanwood.net/pesticides/を参照のこと);これらの物質は市販されている。IUPAC命名法により記載される化合物、それらの製造及びそれらの殺有害生物活性もまた公知である(Can. J. Plant Sci. 48(6)、587〜94、1968;EP-A 141 317;EP-A 152 031;EP-A 226 917;EP-A 243 970;EP-A 256 503;EP-A 428 941;EP-A 532 022;EP-A 1 028 125;EP-A 1 035 122;EP-A 1 201 648;EP-A 1 122 244, JP 2002316902;DE 19650197;DE 10021412;DE 102005009458;US 3,296,272;US 3,325,503;WO 98/46608;WO 99/14187;WO 99/24413;WO 99/27783;WO 00/29404;WO 00/46148;WO 00/65913;WO 01/54501;WO 01/56358;WO 02/22583;WO 02/40431;WO 03/10149;WO 03/11853;WO 03/14103;WO 03/16286;WO 03/53145;WO 03/61388;WO 03/66609;WO 03/74491;WO 04/49804;WO 04/83193;WO 05/120234;WO 05/123689;WO 05/123690;WO 05/63721;WO 05/87772;WO 05/87773;WO 06/15866;WO 06/87325;WO 06/87343;WO 07/82098;WO 07/90624;WO 10/139271;WO 11/028657;WO 12/168188;WO 07/006670;WO 11/77514; WO 13/047749;WO 10/069882;WO 13/047441;WO 03/16303;WO 09/90181;WO 13/007767;WO 13/010862;WO 13/127704;WO 13/024009;WO 13/24010;WO 13/047441;WO 13/162072;WO 13/092224;WO 11/135833;CN 1907024;CN 1456054;CN 103387541;CN 1309897;WO 12/84812;CN 1907024;WO 09094442;WO 14/60177;WO 13/116251;WO 08/013622;WO 15/65922;WO 94/01546;EP 2865265;WO 07/129454;WO 12/165511;WO 11/081174;WO 13/47441を参照のこと)。
【０４３２】
本発明はさらに、少なくとも1種の化合物I(成分1)と、植物保護に有用な少なくとも1種のさらなる活性物質、例えば、上記のように、群A)からO)から選択されるもの(成分2)、特にもう1種の殺菌剤、例えば群A)からK)からの1種以上の殺菌剤との混合物、及び所望により1種の適切な溶媒又は固体担体を含む農薬組成物に関する。これらの混合物は、それらの多くが同じ施用量で有害な菌に対してより高い効率を示すので、特に重要である。さらに、化合物Iと上記の群A)からK)からの少なくとも1種の殺菌剤との混合物を用いて有害な菌を駆除することは、化合物I又は群A)からK)からの個別の殺菌剤を用いて有害な菌を駆除することよりも効果的である。
【０４３３】
化合物Iを群A)からO)からの少なくとも1種の活性物質と一緒に施用することによって、相乗効果を得ることができ、すなわち、個別の効果の単純な相加より大きい効果が得られる(相乗作用混合物)。
【０４３４】
これは、化合物Iと少なくとも1種のさらなる活性物質とを、同時に、一緒に(例えばタンクミックスとして)若しくは個別に、又は逐次的に施用することにより得ることができ、ここで、個別の施用間の時間間隔は、最初に施用された活性物質が、さらなる活性物質の施用時に、作用部位に十分な量で存在することが確保されるように選択される。施用の順序は、本発明の実施にとって本質的ではない。
【０４３５】
化合物I及び殺有害生物剤IIを連続して施用する場合、両施用間の時間は、例えば、2時間から7日間の間で変わる。0.25時間から30日間、好ましくは0.5時間から14日間、特に1時間から7日間又は1.5時間から5日間、さらにより好ましくは2時間から1日のより広い範囲も可能である。
【０４３６】
本発明による2成分混合物及び組成物において、化合物1)と化合物2)の重量比は、使用される活性成分の特性に一般に依存し、通常、1:10,000から10,000:1の範囲内にあり、1:100から100:1の範囲、適当には1:50から50:1の範囲、好ましくは1:20から20:1の範囲、より好ましくは1:10から10:1の範囲、さらにより好ましくは1:4から4:1の範囲、特に1:2から2:1の範囲内にあることが多い。
【０４３７】
2成分混合物及び組成物のさらなる実施形態によれば、成分1)と成分2)の重量比は、通常、1000:1から1:1の範囲内にあり、100:1から1:1の範囲、適当には50:1から1:1の範囲、好ましくは20:1から1:1の範囲、より好ましくは10:1から1:1の範囲、さらにより好ましくは4:1から1:1の範囲、特に2:1から1:1の範囲内にあることが多い。
【０４３８】
2成分混合物及び組成物のさらなる実施形態によれば、成分1)と成分2)の重量比は、通常、1:1から1:1000の範囲内にあり、1:1から1:100の範囲、適当には1:1から1:50の範囲、好ましくは1:1から1:20の範囲、より好ましくは1:1から1:10の範囲、さらにより好ましくは1:1から1:4の範囲、特に1:1から1:2の範囲内にあることが多い。
【０４３９】
3成分混合物、すなわち、成分1)と成分2)と化合物III(成分3)とを含む本発明による組成物において、成分1)と成分2)の重量比は、使用される活性物質の特性に依存し、通常、1:100から100:1の範囲、適当には1:50から50:1の範囲、好ましくは1:20から20:1の範囲、より好ましくは1:10から10:1の範囲、特に1:4から4:1の範囲内にあり、成分1)と成分3)の重量比は、通常、1:100から100:1の範囲、適当には1:50から50:1の範囲、好ましくは1:20から20:1の範囲、より好ましくは1:10から10:1の範囲、特に1:4から4:1の範囲内にある。
【０４４０】
任意のさらなる活性成分は、所望の場合、20:1から1:20の比で成分1)へ添加される。
【０４４１】
これらの比は、種子処理によって施用される本発明の混合物にも適している。
【０４４２】
成分2)として、群A)のQo部位における複合体IIIの阻害剤から選択される、より好ましくは、化合物(A.1.1)、(A.1.4)、(A.1.8)、(A.1.9)、(A.1.10)、(A.1.12)、(A.1.13)、(A.1.14)、(A.1.17)、(A.1.21)、(A.1.24)、(A.1.25)、(A.1.26)、(A.1.27)、(A.1.30)、(A.1.31)、(A.1.32)、(A.1.34)及び(A.1.35)から選択される;特に、(A.1.1)、(A.1.4)、(A.1.8)、(A.1.9)、(A.1.13)、(A.1.14)、(A.1.17)、(A.1.24)、(A.1.25)、(A.1.26)、(A.1.27)、(A.1.30)、(A.1.31)、(A.1.32)、(A.1.34)及び(A.1.35)から選択される少なくとも1種の活性物質を含む混合物も好ましい。
【０４４３】
成分2)として、群A)のQi部位における複合体IIIの阻害剤から選択される、より好ましくは、化合物(A.2.1)、(A.2.3)及び(A.2.4)から選択される;特に、(A.2.3)及び(A.2.4)から選択される少なくとも1種の活性物質を含む混合物も好ましい。
【０４４４】
成分2)として、群A)における複合体IIの阻害剤から選択される、より好ましくは、化合物(A.3.2)、(A.3.3)、(A.3.4)、(A.3.7)、(A.3.9)、(A.3.11)、(A.3.12)、(A.3.15)、(A.3.16)、(A.3.17)、(A.3.18)、(A.3.19)、(A.3.20)、(A.3.21)、(A.3.22)、(A.3.23)、(A.3.24)、(A.3.25)、(A.3.27)、(A.3.28)、(A.3.29)、(A.3.31)、(A.3.32)、(A.3.33)、(A.3.34)、(A.3.35)、(A.3.36)、(A.3.37)、(A.3.38)及び(A.3.39)から選択される;特に、(A.3.2)、(A.3.3)、(A.3.4)、(A.3.7)、(A.3.9)、(A.3.12)、(A.3.15)、(A.3.17)、(A.3.19)、(A.3.22)、(A.3.23)、(A.3.24)、(A.3.25)、(A.3.27)、(A.3.29)、(A.3.31)、(A.3.32)、(A.3.33)、(A.3.34)、(A.3.35)、(A.3.36)、(A.3.37)、(A.3.38)及び(A.3.39)から選択される少なくとも1種の活性物質を含む混合物も好ましい。
【０４４５】
成分2)として、群A)における他の呼吸阻害剤から選択される、より好ましくは、化合物(A.4.5)及び(A.4.11)から選択される少なくとも1種の活性物質;特に(A.4.11)を含む混合物も好ましい。
【０４４６】
成分2)として、群B)におけるC14デメチラーゼ阻害剤から選択される、より好ましくは、化合物(B.1.4)、(B.1.5)、(B.1.8)、(B.1.10)、(B.1.11)、(B.1.12)、(B.1.13)、(B.1.17)、(B.1.18)、(B.1.21)、(B.1.22)、(B.1.23)、(B.1.25)、(B.1.26)、(B.1.29)、(B.1.34)、(B.1.37)、(B.1.38)、(B.1.43)及び(B.1.46)から選択される;特に、(B.1.5)、(B.1.8)、(B.1.10)、(B.1.17)、(B.1.22)、(B.1.23)、(B.1.25)、(B.1.33)、(B.1.34)、(B.1.37)、(B.138)、(B.1.43)及び(B.1.46)から選択される少なくとも1種の活性物質を含む混合物も好ましい。
【０４４７】
成分2)として、群B)におけるデルタ14-還元酵素阻害剤から選択される、より好ましくは、化合物(B.2.4)、(B.2.5)、(B.2.6)及び(B.2.8)から選択される少なくとも1種の活性物質;特に、(B.2.4)を含む混合物も好ましい。
【０４４８】
成分2)として、群C)におけるフェニルアミド及びアシルアミノ酸殺菌剤から選択される、より好ましくは、化合物(C.1.1)、(C.1.2)、(C.1.4)及び(C.1.5)から選択される;特に、(C.1.1)及び(C.1.4)から選択される少なくとも1種の活性物質を含む混合物も好ましい。
【０４４９】
成分2)として、群C)における他の核酸合成阻害剤から選択される、より好ましくは、化合物(C.2.6)、(C.2.7)及び(C.2.8)から選択される少なくとも1種の活性物質を含む混合物も好ましい。
【０４５０】
成分2)として、群D)から選択される、より好ましくは、化合物(D.1.1)、(D.1.2)、(D.1.5)、(D.2.4)及び(D.2.6)から選択される;特に、(D.1.2)、(D.1.5)及び(D.2.6)から選択される少なくとも1種の活性物質を含む混合物も好ましい。
【０４５１】
成分2)として、群E)から選択される、より好ましくは、化合物(E.1.1)、(E.1.3)、(E.2.2)及び(E.2.3)から選択される少なくとも1種の活性物質;特に、(E.1.3)を含む混合物も好ましい。
【０４５２】
成分2)として、群F)から選択される、より好ましくは、化合物(F.1.2)、(F.1.4)及び(F.1.5)から選択される少なくとも1種の活性物質を含む混合物も好ましい。
【０４５３】
成分2)として、群G)から選択される、より好ましくは、化合物(G.3.1)、(G.3.3)、(G.3.6)、(G.5.1)、(G.5.2)、(G.5.3)、(G.5.4)、(G.5.5)、G.5.6)、G.5.7)、(G.5.8)、(G.5.9)、(G.5.10)及び(G.5.11から選択される);特に、(G.3.1)、(G.5.1)、(G.5.2)及び(G.5.3)から選択される少なくとも1種の活性物質を含む混合物も好ましい。
【０４５４】
成分2)として、群H)から選択される、より好ましくは、化合物(H.2.2)、(H.2.3)、(H.2.5)、(H.2.7)、(H.2.8)、(H.3.2)、(H.3.4)、(H.3.5)、(H.4.9)及び(H.4.10)から選択される;特に、(H.2.2)、(H.2.5)、(H.3.2)、(H.4.9)及び(H.4.10)から選択される少なくとも1種の活性物質を含む混合物も好ましい。
【０４５５】
成分2)として、群I)から選択される、より好ましくは、化合物(I.2.2)及び(I.2.5)から選択される少なくとも1種の活性物質を含む混合物も好ましい。
【０４５６】
成分2)として、群J)から選択される、より好ましくは、化合物(J.1.2)、(J.1.5)及び(J.1.8)から選択される少なくとも1種の活性物質;特に、(J.1.5)を含む混合物も好ましい。
【０４５７】
成分2)として、群K)から選択される、より好ましくは、化合物(K.1.41)、(K.1.42)、(K.1.44)、(K.1.45)、(K.1.47)及び(K.1.49)から選択される;特に、(K.1.41)、(K.1.44)、(K.1.45)、(K.1.47)及び(K.1.49)から選択される少なくとも1種の活性物質を含む混合物も好ましい。
【０４５８】
したがって、本発明は、さらに、式Iの1種の化合物(成分1)及び1種の殺有害生物剤B(成分2)を含む混合物に関し、殺有害生物剤Bは、表Bの行B-1からB-727のカラム「Co.2」から選択される。
【０４５９】
さらなる実施形態は、表Bに列挙された混合物B-1からB-727に関し、表Bの列は、それぞれの場合に、活性成分として、本明細書の個別の式Iの化合物、すなわち、表1から108に定義された化合物I及びさらにより好ましくは、表Cに定義された化合物1から60(カラム「Co.1」の成分1)と、問題となる列に記載されている群A)からO)からのそれぞれの殺有害生物剤B(成分2)とを含む殺菌剤混合物に対応する。
【０４６０】
好ましくは、表Bに記載される組成物は、相乗的に有効量の活性成分を含む。
【０４６１】
【表２】
2019500337.tif 000056
2019500337.tif 000057
2019500337.tif 000058
2019500337.tif 000059
2019500337.tif 000060
2019500337.tif 000061
【０４６２】
活性物質の混合物は、活性成分の他に、少なくとも1種の不活性成分(補助剤)を含む組成物として、通常の手段で、例えば、化合物Iの組成物に対して与えられた手段で製造することができる。このような組成物の通常の成分に関して、化合物Iを含有する組成物について与えられた説明が参照される。本発明による活性物質の混合物は、化合物Iがそうであるように、殺菌剤として適切である。これらは、広範囲の植物病原菌、特に、子嚢菌門、担子菌門、不完全菌及び卵菌綱(卵菌門と同義)からの植物病原菌に対する優れた有効性によって区別される。さらに、それぞれ、化合物及び化合物Iを含有する組成物の殺菌活性に関する説明に言及する。
【０４６３】
I.合成例
出発成分を修正して、以下の合成例で示した手順を使用してさらなる化合物Iを得ることができた。得られた化合物は、物理的データと一緒に、以下の表Cに列挙する。
【０４６４】
[実施例I.1]
4-[(Z)-N'-ヒドロキシカルバムイミドイル]安息香酸
4-シアノ安息香酸(500g、1.0当量)のエタノールと水(5L/2L)の混合物中溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩(495g、2.0当量)と炭酸カリウム(751g、1.5当量)を添加した。得られた混合物を8-ヒドロキシキノリン(6.5g、0.1当量)で処理し、HPLCが出発材料の完全な変換を示すまで、還流下で加熱した。周囲温度まで冷却した後、水を添加し、得られた沈殿物を回収し、乾燥させて、十分に純粋な表題化合物を得て、これをさらに精製することなく直接使用した。
【０４６５】
[実施例I.2]
4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]安息香酸
実施例1.1で得たアミジン(200g、1.0当量)のテトラヒドロフラン(2.5L)中溶液を、トリフルオロ酢酸無水物(350g、1.5当量)で処理した。得られた混合物を周囲温度で終夜撹拌した後、これを、メチルtert-ブチルエーテルで希釈し、重炭酸ナトリウムの飽和水溶液で洗浄した。有機層を減圧下で溶媒から遊離させ、粗生成物を得て、これを、ジ-isoプロピルエーテルから再結晶化させて、表題化合物を淡褐色の固体(220g、76%)として得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6, 298 K): δ [ppm] = 13.40 (br. s, 1H), 8.22-8.10 (m, 4H).
【０４６６】
[実施例I.3]
4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンゾイルクロリド
250mLの丸底フラスコを、実施例1.2のカルボン酸(20g、1.0当量)で充填し、塩化チオニルを滴下添加した(50mL、10当量)。懸濁液に、20滴のN,N-ジメチルホルムアミドを添加し、混合物を温め、2時間穏やかに還流させた。HPLCが出発材料の完全な変換を示したら、混合物を室温まで冷却し、減圧下ですべての揮発物を除去した。残留物をトルエンに溶解させ、共蒸発させ、残留する塩化チオニルを除去した。表題化合物を淡褐色の固体(20.7g、97%)として単離した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, 298 K): δ [ppm] = 8.35-8.25 (m, 4H).
【０４６７】
[実施例I.4]
N-(2-ヒドロキシ-1-メチル-プロピル)-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド
実施例1.3の酸クロリド(2.00g、1.0当量)のジクロロメタン(10mL)中溶液を、3-アミノ-2-ブタノール(709mg、1.1当量)及びトリエチルアミンのジクロロメタン(20mL)中溶液に滴下添加した。混合物は、HPLCが出発材料の完全な変換を示すまで、周囲温度で撹拌した。反応は、塩酸の希釈水溶液(1M)を添加することによりクエンチし、生成物を、ジクロロメタン中に抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で溶媒を除去した。粗生成物を終夜静置することで固体化させ、表題化合物を、さらなる精製なしで使用するのに十分に純粋な淡褐色の固体(2.09g、83%、融点147℃)として得た。
【０４６８】
[実施例I.5]
N-(1-メチル-2-オキソ-プロピル)-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド
実施例1.4の生成物(1.84g、1.0当量)のジクロロメタン(60mL)中溶液に、クロロクロム酸ピリジニウム(2.41g、2.0当量)を、数回に分けて添加した。混合物は、すぐに暗色になり、室温付近で終夜撹拌した後、シリカゲルに吸着させた。カラムクロマトグラフィーによる精製により、所望のケトンを黄色の固体(1.12g、61%、融点120℃)として得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, 298 K): δ [ppm] = 8.22 (d, 2H), 7.95 (d, 2H), 7.10 (d, 1H), 4.85-4.75 (d, 1H), 2.27 (s, 3H), 1.50 (d, 3H).
【０４６９】
[実施例I.6]
N-[(2E)-2-メトキシイミノ-1-メチル-プロピル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド
O-メチルヒドロキシルアミンヒドロクロリド(3mLのwater中280mg、1.1当量)をピリジン(36mg、1.5当量)で処理した後、実施例1.5のケトン生成物(100mg、1.0当量)のメタノール(10mL)中溶液を、周囲温度で、滴下添加した。混合物を、HPLCが完全な変換を示すまで、撹拌した。水を添加し、塩酸の希釈水溶液を添加することによってpHを約4〜5に調整した。水性層をメチルtert-ブチルエーテル(3×25mL)で抽出した。合わせた有機抽出物を、塩酸の希釈水溶液と水で、連続して2回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下での溶媒の除去により、粗生成物が得られ、これを、カラムクロマトグラフィーによってさらに精製した。表題化合物の(E)-異性体を、白色の固体(80.5mg、74%、融点145℃)として専ら単離した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, 298 K): δ [ppm] = 8.22 (d, 2H), 7.95 (d, 2H), 7.10 (d, 1H), 4.75-4.65 (m, 1H), 3.90 (s, 3H), 1.90 (s, 3H), 1.45 (d, 3H).
【０４７０】
【表３】
2019500337.tif 000062
2019500337.tif 000063
【０４７１】
II.殺菌活性に対する生物学的例
式Iの化合物の殺菌作用を以下の実験で実証した:
【０４７２】
A.ガラス室での試験
噴霧溶液をいくつかのステップで製造した:保存溶液を製造した:アセトン及び/又はジメチルスルホキシドと水和剤/乳化剤Wettol(エトキシ化アルキルフェノールをベースとする)との混合物を、99対1の溶媒-乳化剤の関係(体積)で、25mgの化合物に添加して、合計5mlを得た。次いで、水を添加して合計100mlとした。この保存溶液を、説明した溶媒-乳化剤-水の混合物で希釈して、所望の濃度を得た。
【０４７３】
II.1)ファコプソラ・パクリジ(Phakopsora pachyrhizi)を原因とするダイズのダイズさび病の治癒防除
鉢植えのダイズの苗木の葉に、ファコプソラ・パクリジの胞子を接種した。人工接種の成功を確実にするために、植物を、相対湿度が約95%で20から24℃の湿度チャンバに24時間移した。翌日、植物を、23から27℃、相対湿度が60から80%の間の温室チャンバで3日間栽培した。次いで、植物に、以下に記載する濃度の活性成分又はその混合物を含有する水性懸濁液を噴霧して、流出させた。植物を空気乾燥させた。次いで、試験植物を、23から27℃、相対湿度が60から80%の間の温室チャンバで14日間栽培した。葉への菌の攻撃の程度を、罹患葉面積%として視覚的に評価した。
【０４７４】
この試験では、32ppmの表Cの活性化合物1、2、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、19、22、23、24、32、33、34、35、37、38、39、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、54、56及び60で処理した植物が、最大で20%の罹患葉面積を示し、一方、未処理植物は、90%の罹患葉面積を示した。
【０４７５】
II.2)ファコプソラ・パクリジを原因とするダイズのダイズさび病の保護防除
鉢植えのダイズの苗木の葉に、以下に記載する濃度の活性成分又はその混合物を含有する水性懸濁液を噴霧して、流出させた。植物を空気乾燥させた。試験植物を、23から27℃、相対湿度が60から80%の間の温室チャンバで2日間栽培した。次いで、植物に、ファコプソラ・パクリジの胞子を接種した。人工接種の成功を確実にするために、植物を、相対湿度が約95%で20から24℃の湿度チャンバに24時間移した。試験植物を、23から27℃、相対湿度が60から80%の間の温室チャンバで14日間栽培した。葉への菌の攻撃の程度を、罹患葉面積%として視覚的に評価した。
【０４７６】
この試験では、32ppmの表Cの活性化合物1、2、4、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、26、27、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、60で処理した植物が、最大で18%の罹患葉面積を示し、一方、未処理植物は、90%の罹患葉面積を示した。
【０４７７】
II.3)プッキニア・レコンジタ(Puccinia recondita)を原因とするコムギの茶さび病の治癒防除
鉢植えのコムギの苗木の最初の2枚の葉に、プッキニア・レコンジタの胞子を撒布した。人工接種の成功を確実にするために、植物を、相対湿度が95%から99%で20から24℃の光のない湿度チャンバに24時間移した。翌日、植物を、20から24℃、相対湿度が65から70%の間の温室チャンバで3日間栽培した。次いで、植物に、以下に記載する濃度の活性成分又はその混合物を含有する水性懸濁液を噴霧して、流出させた。植物を空気乾燥させた。次いで、試験植物を、20から24℃、相対湿度が65から70%の間の温室チャンバで8日間栽培した。葉への菌の攻撃の程度を、罹患葉面積%として視覚的に評価した。
【０４７８】
この試験では、63ppmの表Cの活性化合物2、9、10、13、14、15、24、31、32、33、39、41、45、46、47、49、50、51、52及び54で処理した植物が、最大で17%の罹患葉面積を示し、一方、未処理植物は、90%の罹患葉面積を示した。
【０４７９】
II.4)プッキニア・レコンジタを原因とするコムギの茶さび病の予防的防除
鉢植えのコムギの苗木の最初の2枚の葉に、以下に記載する濃度の活性成分又はその混合物を含有する水性懸濁液を噴霧して、流出させた。7日後、植物に、プッキニア・レコンジタの胞子を接種した。人工接種の成功を確実にするために、植物を、相対湿度が95から99%で20から24℃の光のない湿度チャンバに24時間移した。次いで、植物を、20から24℃、相対湿度が65から70%の間の温室チャンバで6日間栽培した。葉への菌の攻撃の程度を、罹患葉面積%として視覚的に評価した。
【０４８０】
この試験では、63ppmの表Cの活性化合物9、10、13、14、15、24、31、33、39、41、45、46、47、49、50、51、52及び54で処理した植物が、最大で9%の罹患葉面積を示し、一方、未処理植物は、90%の罹患葉面積を示した。
【国際調査報告】
2019500337.tif 000066
2019500337.tif 000067
2019500337.tif 000068