(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）で示されるテトラゾリノン化合物、及びそれを含有する有害生物防除剤及びその用途に関する。式（Ｉ）〔式中、Ｗ1は酸素原子又は硫黄原子を表し；Ｗ2は水素原子、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基等を表し；Ｒ15、Ｒ16は、ハロゲン原子等を表し；ｕは０、１、２又は３を表し；Ｅ、Ｇ、Ｘ1、Ｙ1及びＺ1の組み合わせは、以下のａ等の組み合わせを表す。  ａ：Ｅが＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｏ−ＣＨ2−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｓ−ＣＨ2−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｏ−ＣＨ2−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｓ−ＣＨ2−、＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ2）−、＃−Ｃ（Ｘ1）＝Ｃ（Ｙ1）−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−又は＃−Ｃ（Ｘ1）＝Ｃ（Ｙ1）−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｓ−ＣＨ2−であり、Ｇが、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基｛該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基及び該（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基は、群Ｓより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝又はＲ1−Ｔ1−であり、Ｘ1及びＹ1が、同一又は相異なり、群Ｔより選ばれる置換基であり、Ｚ1が群Ｖより選ばれる置換基である組み合わせ］。2019535718.tif 000319
2019535718.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2019535718.tif 000318
〔式中、
Ｗ1は酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｗ2は水素原子、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基及び該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基は群Ｉより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、フェニル基又はベンジル基｛該フェニル基及び該ベンジル基は群Ｏより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を表し、
Ｒ15はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基又はＣ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基｛該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、該Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基及び該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基は群Ｉより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を表し、
Ｒ16はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、アミノ基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルチオ基、（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニルチオ基、（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基又は（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基｛該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、該Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、該Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、該Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、該Ｃ２−Ｃ６アルケニルチオ基、該Ｃ２−Ｃ６アルキニルチオ基、該（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニル基、該（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニルオキシ基、該（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニルチオ基、該（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニル基、該Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、該ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、該Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、該Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基及び該（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基は群Ｉより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を表し、
ｕは０、１、２又は３を表し、
ｕが２又は３であるとき、複数のＲ16は、同一又は相異なっていてもよい。
Ｅ、Ｇ、Ｘ1、Ｙ1及びＺ1の組み合わせは、以下のａ乃至iのいずれかの組み合わせを表す。
ａ：Ｅが＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｏ−ＣＨ2−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｓ−ＣＨ2−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｏ−ＣＨ2−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｓ−ＣＨ2−、＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ2）−、＃−Ｃ（Ｘ1）＝Ｃ（Ｙ1）−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−又は＃−Ｃ（Ｘ1）＝Ｃ（Ｙ1）−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｓ−ＣＨ2−であり、Ｇが、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基｛該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基及び該（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基は、群Ｓより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝又はＲ1−Ｔ1−であり、Ｘ1及びＹ1が各々、同一又は相異なり、独立して群Ｔより選ばれる置換基であり、Ｚ1が群Ｖより選ばれる置換基である組み合わせ。
ｂ：Ｅが酸素原子、＃−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｃ（Ｚ2）＝Ｎ−Ｓ−ＣＨ2−、＃−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｓ−ＣＨ2−、＃−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｏ−ＣＨ2−、＃−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｓ−ＣＨ2−、＃−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｏ−ＣＨ2−、＃−Ｎ（Ｘ1）−Ｏ−ＣＨ2−、＃−Ｏ−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−、＃−Ｎ＝Ｃ（ＳＸ3）−Ｓ−ＣＨ2−、＃−Ｎ＝Ｃ（ＯＸ3）−Ｏ−ＣＨ2−、＃−Ｎ＝Ｃ（ＳＸ3）−Ｏ−ＣＨ2−又は＃−Ｎ＝Ｃ（ＯＸ3）−Ｓ−ＣＨ2−であり、ＧがＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基｛該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基及び該（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基は、群Ｓより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝又はＲ1−Ｔ2−であり、Ｘ1が群Ｔより選ばれる置換基であり、Ｚ1が群Ｖより選ばれる置換基である組み合わせ。
ｃ：Ｅが硫黄原子、＃−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｃ（Ｚ2）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−又は＃−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｃ（Ｚ2）＝Ｎ−Ｓ−ＣＨ2−であり、ＧがＲ1−Ｔ7−であり、Ｚ1が群Ｖより選ばれる置換基である組み合わせ。
ｄ：Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｏ−ＣＨ2−又は＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｓ−ＣＨ2−であり、ＧがＲ8−Ｔ3−、Ｒ9−Ｔ4−、Ｒ10−Ｔ5−又はＲ14−Ｔ6−であり、Ｚ1が群Ｖより選ばれる置換基である組み合わせ。
ｅ：Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｖ1）−Ｏ−ＣＨ2−又は＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｖ1）−Ｓ−ＣＨ2−であり、ＧがＲ1−Ｔ1−であり、Ｚ1が群Ｖより選ばれる置換基である組み合わせ。
ｆ：Ｅが＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｏ−ＣＨ2−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｓ−ＣＨ2−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｏ−ＣＨ2−又は＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｓ−ＣＨ2−であり、Ｇ及びＸ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ３−Ｃ１０脂環式炭化水素基又は３−１０員非芳香族複素環基｛該Ｃ３−Ｃ１０脂環式炭化水素基及び該３−１０員非芳香族複素環基は群Ｊより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成し、Ｙ1が群Ｔより選ばれる置換基であり、Ｚ1が群Ｖより選ばれる置換基である組み合わせ。
ｇ：Ｅが＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｏ−ＣＨ2−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｓ−ＣＨ2−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｏ−ＣＨ2−又は＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｓ−ＣＨ2−であり、Ｇ、Ｘ1及びＹ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ６−Ｃ１０芳香族炭化水素基又は５−１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６−Ｃ１０芳香族炭化水素基及び該５−１０員芳香族複素環基は群Ｐより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成し、Ｚ1が群Ｖより選ばれる置換基である組み合わせ。
ｈ：Ｅが＃−Ｃ（Ｘ1）＝Ｃ（Ｙ1）−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−、＃−Ｃ（Ｘ1）＝Ｃ（Ｙ1）−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｓ−ＣＨ2−又は＃−Ｎ（Ｘ1）−Ｏ−ＣＨ2−であり、Ｇ及びＸ1が、それらが結合する原子と一緒になって、Ｃ３−Ｃ１０脂環式炭化水素基又は３−１０員非芳香族複素環基｛該Ｃ３−Ｃ１０脂環式炭化水素基及び該３−１０員非芳香族複素環基は群Ｊより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成し、Ｙ1が群Ｔより選ばれる置換基であり、Ｚ1が群Ｖより選ばれる置換基である組み合わせ。
ｉ：Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｏ−ＣＨ2−、＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｓ−ＣＨ2−、＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｖ1）−Ｏ−ＣＨ2−又は＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｖ1）−Ｓ−ＣＨ2−であり、Ｇ及びＺ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ３−Ｃ１０脂環式炭化水素基又は３−１０員非芳香族複素環基｛該Ｃ３−Ｃ１０脂環式炭化水素基及び該３−１０員非芳香族複素環基は群Ｕより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成する組み合わせ。
＃は、Ｇとの結合位置を表し、
Ｚ2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニル基｛該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、該Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、該（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、該Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、該Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、該ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基及び該（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニル基は群Ｉより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、ピリジル基、オキセタニル基、ベンジル基{該ピリジル基、該オキセタニル基及び該ベンジル基は群Ｏより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい}、−Ｃ（＝ＮＯＲA）−Ｃ（＝ＮＯＲB）ＲC又は−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12を表し、
Ｚ3は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニル基｛該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、該Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、該（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、該Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基及び該（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニル基は群Ｉより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、ピリジル基、オキセタニル基、ベンジル基{該ピリジル基、該オキセタニル基及び該ベンジル基は群Ｏより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい}、−Ｃ（＝ＮＯＲA）−Ｃ（＝ＮＯＲB）ＲC又は−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12を表し、
Ｖ1は、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基｛該Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基及び該ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基は群Ｉより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝又は−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12を表し、
Ｒ11は、フェニル基、ベンジル基｛該フェニル基及び該ベンジル基は群Ｎより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はＣ１−Ｃ６アルキルチオ基｛該Ｃ１−Ｃ６アルキル基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基及び該Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝を表し、
Ｒ12、ＲA、ＲB及びＲCは各々、同一又は相異なり、独立してフェニル基、ベンジル基、ピリジル基、ピラゾリル基又はピリミジニル基｛該フェニル基、該ベンジル基、該ピリジル基、該ピラゾリル基及び該ピリミジニル基は群Ｎより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、シアノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）基｛該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、該（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基、該（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基及び該シアノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝又は水素原子を表し、
Ｘ3は、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、［（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ］Ｃ２−Ｃ６アルキル基、［ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ］Ｃ２−Ｃ６アルキル基｛該Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、該Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基、該（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基、該Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、該［（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ］Ｃ２−Ｃ６アルキル基、及び該［ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ］Ｃ２−Ｃ６アルキル基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝、フェニル基、ピリジル基、ベンジル基｛該フェニル基、該ピリジル基及び該ベンジル基は群Ｏより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝又は水素原子を表し、
Ｒ1は、Ｃ３−Ｃ１０脂環式炭化水素基、３−１０員非芳香族複素環基｛該Ｃ３−Ｃ１０脂環式炭化水素基及び該３−１０員非芳香族複素環基は群Ｊより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、Ｃ６−Ｃ１０芳香族炭化水素基又は５−１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６−Ｃ１０芳香族炭化水素基及び該５−１０員芳香族複素環基は群Ｐより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を表し、
Ｔ1は、単結合、酸素原子、−Ｓ（Ｏ）m−、−Ｏ−Ｓ（Ｏ）m−＊、−ＮＲ11−、−（ＣＲ2Ｒ3）n−、−（ＣＲ2Ｒ3）n−Ｏ−＊、−Ｏ−（ＣＲ2Ｒ3）n−＊、−（ＣＲ2Ｒ3）n−Ｓ（Ｏ）m−＊、−Ｓ（Ｏ）m−（ＣＲ2Ｒ3）n−＊、−Ｃ（Ｘ2）−、−Ｃ（Ｘ2）−Ｏ−＊、−Ｏ−Ｃ（Ｘ2）−＊又は−ＣＲ4＝ＣＲ5−を表し、
＊は、Ｅとの結合位置を表し、
ｍは０、１又は２を表し、
ｎは１、２、３又は４を表し、
ｎが２、３又は４であるとき、複数のＲ2及び複数のＲ3は、それぞれ同一又は相異なる。
Ｘ2は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ2及びＲ3は各々、同一又は相異なり、独立して水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
Ｃ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルケニルチオ基、Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシ基又はＣ２−Ｃ４アルキニルチオ基｛該Ｃ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、該Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、該Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、該Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ基、該Ｃ２−Ｃ４アルケニルチオ基、該Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシ基及び該Ｃ２−Ｃ４アルキニルチオ基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝を表し、
Ｒ4及びＲ5は各々、同一又は相異なり、独立して１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基を表し、
Ｔ2は単結合、−Ｓ（Ｏ）2−、−（ＣＲ2Ｒ3）n−、−Ｏ−（ＣＲ2Ｒ3）n+1−＊、−（ＣＲ2Ｒ3）n−Ｓ（Ｏ）2−＊、−Ｓ（Ｏ）m−（ＣＲ2Ｒ3）n−＊、−ＣＲ4＝ＣＲ5−、又は−ＣＲ4＝ＣＲ5−ＣＲ2Ｒ3−＊を表し、
Ｔ7は単結合、−（ＣＲ2Ｒ3）n−、−Ｏ−（ＣＲ2Ｒ3）n+1−＊、−Ｓ（Ｏ）m−（ＣＲ2Ｒ3）n−＊又は−ＣＲ4＝ＣＲ5−ＣＲ2Ｒ3−＊を表し、
Ｒ8は、群Ｍより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−８員非芳香族複素環基、部分不飽和又は芳香族の８−１０員縮合複素環基、ピロリル基、フラニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基｛該８−１０員縮合複素環基、該ピロリル基、該フラニル基、該ピラゾリル基、該イミダゾリル基、該オキサゾリル基、該イソオキサゾリル基、該イソチアゾリル基、該トリアゾリル基、該オキサジアゾリル基、該チアジアゾリル基、該テトラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ピリダジニル基、該テトラヒドロナフチル基及び該インダニル基は群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、−ＣＲ4＝ＣＲA−Ｏ−Ｒ12、−ＣＲ11＝Ｎ−Ｎ（Ｒ19Ｒ20）、又は−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12を表し、
Ｒ9は、群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
Ｒ10は、群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいピリジル基を表し、
Ｒ14は、チエニル基、チアゾリル基又はナフチル基｛該チエニル基、該チアゾリル基及び該ナフチル基は群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を表し、
Ｒ19及びＲ20は各々、同一又は相異なり、独立して１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、水素原子、シアノ基、フェニル基、ベンジル基｛該フェニル基及び該ベンジル基は群Ｎより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を表し、
Ｔ3は、単結合、酸素原子、−Ｓ（Ｏ）m−、−ＮＲ11−、−（ＣＲ2Ｒ3）n−、−（ＣＲ2Ｒ3）nＯ−＊、−Ｏ（ＣＲ2Ｒ3）n−＊、−（ＣＲ2Ｒ3）nＳ（Ｏ）m−＊、−Ｓ（Ｏ）m（ＣＲ2Ｒ3）n−＊又は−ＣＲ4＝ＣＲ5−を表し、
Ｔ4は、酸素原子、−Ｓ（Ｏ）m−、−ＮＲ11−、−（ＣＲ2Ｒ3）nＯ−＊、−（ＣＲ2Ｒ3）nＳ（Ｏ）m−＊又は−Ｓ（Ｏ）m（ＣＲ2Ｒ3）n−＊を表し、
Ｔ5は、酸素原子、−Ｓ（Ｏ）m−、−ＮＲ11−、−（ＣＲ2Ｒ3）n−、−（ＣＲ2Ｒ3）nＯ−＊、−Ｏ（ＣＲ2Ｒ3）n−＊、−（ＣＲ2Ｒ3）nＳ（Ｏ）m−＊又は−Ｓ（Ｏ）m（ＣＲ2Ｒ3）n−＊を表し、
Ｔ6は、酸素原子、−Ｓ（Ｏ）m−、−ＮＲ11−、−（ＣＲ2Ｒ3）n−、−（ＣＲ2Ｒ3）nＯ−＊、−Ｏ（ＣＲ2Ｒ3）n−＊、−（ＣＲ2Ｒ3）nＳ（Ｏ）m−＊、−Ｓ（Ｏ）m（ＣＲ2Ｒ3）n−＊又は−ＣＲ4＝ＣＲ5−を表す。
群Ｉ：ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、チオキソ基、カルボキシ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、アミノ基、
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ３アルキル）カルボニルオキシ基、フェニル基｛該Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、該Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ基、該Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシ基、該（Ｃ１−Ｃ３アルキル）カルボニルオキシ基及び該フェニル基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝、−Ｓ（Ｑ）p−Ｙ2及び−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12からなる群。
Ｑは、酸素原子、＝Ｎ−ＣＮ、＝Ｎ−ＮＯ2、＝Ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｒ13又は＝Ｎ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ13を表し、
Ｒ13は、群Ｒより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、フェニル基又はピリジル基{該フェニル基及び該ピリジル基は群Ｎより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい}を表し、
Ｙ2は、ＮＲ18Ｒ17、ＯＲ18、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基{該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基及び該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基は群Ｒより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい}、
フェニル基又はピリジル基{該フェニル及び該ピリジル基は群Ｎより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい}を表し、
ｐは、０、１又は２を表し、
Ｒ18及びＲ17は各々、同一又は相異なり、独立してＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニル基{該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基、該（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基、該Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、該Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基及び該（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニル基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい}又は水素原子を表す。
群Ｊ：３−７員非芳香族複素環基、５−６員芳香族複素環基、フェニル基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式炭化水素基｛該３−７員非芳香族複素環基、該５−６員芳香族複素環基、該フェニル基及び該Ｃ３−Ｃ１０脂環式炭化水素基は、群Ｋより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、チオキソ基、ホルミル基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、アミノ基、−Ｓ（Ｑ）p−Ｙ2、−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12、＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ基及びＣ２−Ｃ４アルキニルオキシ基｛該Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、該Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ基及び該Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシ基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝からなる群。
群Ｋ：ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、チオキソ基、ホルミル基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、アミノ基、−Ｓ（Ｑ）p−Ｙ2、−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ基及びＣ２−Ｃ４アルキニルオキシ基｛該Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、該Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ基及び該Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシ基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝からなる群。
群Ｌ：ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、カルボキシ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニルオキシ基、アミノカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12、フェニル基及びフェノキシ基｛該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、該Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、該Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ基、該Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、該Ｃ２−Ｃ６アルケニルチオ基、該Ｃ２−Ｃ６アルキニルチオ基、該Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、該Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルフィニル基、該Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルフィニル基、該Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、該Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルホニル基、該Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルホニル基、該Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、該ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、該（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニル基、該（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニルオキシ基、該（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニルオキシ基、該（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、該（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、該フェニル基及び該フェノキシ基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝からなる群。
群Ｍ：ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、カルボキシ基、アミノ基、オキソ基、チオキソ基、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニルオキシ基、アミノカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、フェニル基及びフェノキシ基｛該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ基、該Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、該Ｃ２−Ｃ６アルケニルチオ基、該Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、該Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、該Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、該Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、該（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニル基、該（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニルオキシ基、該（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、該フェニル基及び該フェノキシ基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝からなる群。
群Ｎ：ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基及びＣ１−Ｃ６アルキルチオ基｛該Ｃ１−Ｃ６アルキル基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、該（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基及び該Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝からなる群。
群Ｏ：ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシ基、−Ｓ（Ｑ）p−Ｙ2、−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12、（Ｃ１−Ｃ３アルキル）カルボニルオキシ基及びフェニル基｛該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、該Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ基、該Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシ基、該（Ｃ１−Ｃ３アルキル）カルボニルオキシ基及び該フェニル基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝からなる群。
群Ｐ：ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、アミノ基、−Ｓ（Ｑ）p−Ｙ2、−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシ基｛該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、該Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ基及び該Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシ基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝、３−７員非芳香族複素環基、５−６員芳香族複素環基、フェニル基、フェノキシ基及びＣ３−Ｃ１０脂環式炭化水素基｛該３−７員非芳香族複素環基、該５−６員芳香族複素環基、該フェニル基、該フェノキシ基及び該Ｃ３−Ｃ１０脂環式炭化水素基は群Ｋより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝からなる群。
群Ｒ：ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、チオキソ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ３アルキル）カルボニルオキシ基及びフェニル基｛該Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、該Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ基及び該Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ３アルキル）カルボニルオキシ基及びフェニル基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝からなる群。
群Ｓ：ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、チオキソ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシ基及び（Ｃ１−Ｃ３アルキル）カルボニルオキシ基｛該Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、該Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ基、該Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシ基及び該（Ｃ１−Ｃ３アルキル）カルボニルオキシ基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝からなる群。
群Ｔ：水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニル基｛該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、該（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、該Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、該（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニル基及び該（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニル基は群Ｉより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、ピリジル基、オキセタニル基、ベンジル基{該ピリジル基、該オキセタニル基及び該ベンジル基は群Ｏより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい}、−Ｃ（＝ＮＯＲA）−Ｃ（＝ＮＯＲB）ＲC及び−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12からなる群。
群Ｕ：ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、チオキソ基、カルボキシ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ３アルキル）カルボニルオキシ基、フェニル基｛該Ｃ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、該Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、該Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニルオキシ基、該Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ基、該Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシ基、該（Ｃ１−Ｃ３アルキル）カルボニルオキシ基及び該フェニル基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝、−Ｓ（Ｑ）p−Ｙ2、−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12、−Ｃ（＝ＮＯＲA）−Ｃ（＝ＮＯＲB）ＲC及び＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12からなる群。
群Ｖ：水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニル基｛該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、該Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、該（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、該Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、該Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、該ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基及び該（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニル基は群Ｉより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、ピリジル基、オキセタニル基、ベンジル基{該ピリジル基、該オキセタニル基及び該ベンジル基は群Ｏより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい}、−Ｃ（＝ＮＯＲA）−Ｃ（＝ＮＯＲB）ＲC及び−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12からなる群。〕
で示される化合物又はそのＮ−オキシド。
【請求項２】
Ｒ8が、群Ｍより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−８員非芳香族複素環基、ピロリル基、フラニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ジヒドロベンゾフラニル基、ジヒドロベンゾチエニル基、ジヒドロベンゾピラニル基、１，３−ベンゾジオキソリル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、オキサゾロピリジル基、チアゾロピリジル基、イソオキサゾロピリジル基、イソチアゾロピリジル基、テトラヒドロインダゾリル基、シクロペンタピラゾリル基｛該ピロリル基、該フラニル基、該ピラゾリル基、該イミダゾリル基、該オキサゾリル基、該イソオキサゾリル基、該イソチアゾリル基、該トリアゾリル基、該オキサジアゾリル基、該チアジアゾリル基、該テトラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ピリダジニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該インドリル基、該イソインドリル基、該インドリジニル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ベンゾイソチアゾリル基、該ベンゾイソオキサゾリル基、該ジヒドロベンゾフラニル基、該ジヒドロベンゾチエニル基、該ジヒドロベンゾピラニル基、該１，３−ベンゾジオキソリル基、該キノリル基、該イソキノリル基、該シンノリニル基、該フタラジニル基、該キナゾリニル基、該キノキサリニル基、該ナフチリジニル基、該テトラヒドロナフチル基、該インダニル基、該オキサゾロピリジル基、該チアゾロピリジル基、該イソオキサゾロピリジル基、該イソチアゾロピリジル基、該テトラヒドロインダゾリル基及び該シクロペンタピラゾリル基は群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、−ＣＲ4＝ＣＲA−Ｏ−Ｒ12、−ＣＲ11＝Ｎ−Ｎ（Ｒ19Ｒ20）、又は−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12であり、
群Ｕが、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、チオキソ基、カルボキシ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ３アルキル）カルボニルオキシ基、フェニル基｛該Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、該Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニルオキシ基、該Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ基、該Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシ基、該（Ｃ１−Ｃ３アルキル）カルボニルオキシ基及び該フェニル基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝、−Ｓ（Ｑ）p−Ｙ2、−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12、−Ｃ（＝ＮＯＲA）−Ｃ（＝ＮＯＲB）ＲC及び＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12からなる群である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ12、ＲA、ＲB及びＲCが各々、同一又は相異なり、独立してフェニル基、ベンジル基、ピリジル基、ピラゾリル基又はピリミジニル基｛該フェニル基、該ベンジル基、該ピリジル基、該ピラゾリル基及び該ピリミジニル基は群Ｎより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基｛該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、該（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基及び該（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝又は水素原子であり、
Ｒ8が、群Ｍより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−８員非芳香族複素環基、ピロリル基、フラニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、２，３−ジヒドロベンゾフラニル基、２，３−ジヒドロベンゾチエニル基、３，４−ジヒドロベンゾピラニル基、１，３−ベンゾジオキソリル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基｛該ピロリル基、該フラニル基、該ピラゾリル基、該イミダゾリル基、該オキサゾリル基、該イソオキサゾリル基、該イソチアゾリル基、該トリアゾリル基、該オキサジアゾリル基、該チアジアゾリル基、該テトラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ピリダジニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該インドリル基、該イソインドリル基、該インドリジニル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ベンゾイソチアゾリル基、該ベンゾイソオキサゾリル基、該２，３−ジヒドロベンゾフラニル基、該２，３−ジヒドロベンゾチエニル基、該３，４−ジヒドロベンゾピラニル基、該１，３−ベンゾジオキソリル基、該キノリル基、該イソキノリル基、該シンノリニル基、該フタラジニル基、該キナゾリニル基、該キノキサリニル基及び該ナフチリジニル基は群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、−ＣＲ4＝ＣＲA−Ｏ−Ｒ12、−ＣＲ11＝Ｎ−Ｎ（Ｒ19Ｒ20）、又は−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12であり、
群Ｕが、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、チオキソ基、カルボキシ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ３アルキル）カルボニルオキシ基、フェニル基｛該Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、該Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ基、該Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシ基、該（Ｃ１−Ｃ３アルキル）カルボニルオキシ基及び該フェニル基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝、−Ｓ（Ｑ）p−Ｙ2、−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12、−Ｃ（＝ＮＯＲA）−Ｃ（＝ＮＯＲB）ＲC及び＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12からなる群である、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｗ2が、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
Ｒ15及びＲ16が各々、同一又は相異なり、独立してハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基又はＣ１−Ｃ３アルコキシ基｛該Ｃ１−Ｃ３アルキル基、該Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基及び該Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝であり、Ｅ、Ｇ及びＺ1の組み合わせが、Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｏ−ＣＨ2−又は＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｓ−ＣＨ2−であり、ＧがＲ8−Ｔ3−、Ｒ9−Ｔ4−、Ｒ10−Ｔ5−又はＲ14−Ｔ6−であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基｛該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、該Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、該（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、該Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、該ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝、水素原子又はハロゲン原子である組み合わせであり、
Ｚ2が、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基｛該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、該Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、該（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、該Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基及び該ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基は１以上のハロゲン原子を有してもよい｝、水素原子又はハロゲン原子であり、
Ｒ2及びＲ3が、水素原子である、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｅ、Ｇ、Ｘ1、Ｙ1及びＺ1の組み合わせが、以下のａ乃至iのいずれかの組み合わせである、請求項２に記載の化合物又はそのＮ−オキシド：
ａ：Ｅが＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｏ−ＣＨ2−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｓ−ＣＨ2−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｏ−ＣＨ2−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｓ−ＣＨ2−、＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ2）−、又は＃−Ｃ（Ｘ1）＝Ｃ（Ｙ1）−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｓ−ＣＨ2−であり、Ｇが、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基｛該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基及び該（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基は、群Ｓより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝又はＲ1−Ｔ1−であり、Ｘ1及びＹ1が各々、同一又は相異なり、独立して群Ｔより選ばれる置換基であり、Ｚ1が群Ｖより選ばれる置換基である組み合わせ；
ｂ：Ｅが酸素原子、＃−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｃ（Ｚ2）＝Ｎ−Ｓ−ＣＨ2−、＃−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｓ−ＣＨ2−、＃−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｏ−ＣＨ2−、＃−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｓ−ＣＨ2−、＃−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｏ−ＣＨ2−、＃−Ｎ（Ｘ1）−Ｏ−ＣＨ2−、＃−Ｎ＝Ｃ（ＳＸ3）−Ｓ−ＣＨ2−、＃−Ｎ＝Ｃ（ＯＸ3）−Ｏ−ＣＨ2−、＃−Ｎ＝Ｃ（ＳＸ3）−Ｏ−ＣＨ2−又は＃−Ｎ＝Ｃ（ＯＸ3）−Ｓ−ＣＨ2−であり、ＧがＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基｛該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基及び該（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基は、群Ｓより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝又はＲ1−Ｔ2−であり、Ｘ1が群Ｔより選ばれる置換基であり、Ｚ1が群Ｖより選ばれる置換基である組み合わせ；
ｃ：Ｅが硫黄原子、＃−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｃ（Ｚ2）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−又は＃−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｃ（Ｚ2）＝Ｎ−Ｓ−ＣＨ2−であり、ＧがＲ1−Ｔ7−であり、Ｚ1が群Ｖより選ばれる置換基である組み合わせ；
ｄ：Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｏ−ＣＨ2−又は＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｓ−ＣＨ2−であり、ＧがＲ8−Ｔ3−、Ｒ9−Ｔ4−、Ｒ10−Ｔ5−又はＲ14−Ｔ6−であり、Ｚ1が群Ｖより選ばれる置換基である組み合わせ；
ｅ：Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｖ1）−Ｏ−ＣＨ2−又は＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｖ1）−Ｓ−ＣＨ2−であり、ＧがＲ1−Ｔ1−であり、Ｚ1が群Ｖより選ばれる置換基である組み合わせ；
ｆ：Ｅが＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｏ−ＣＨ2−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｓ−ＣＨ2−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｏ−ＣＨ2−又は＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｓ−ＣＨ2−であり、Ｇ及びＸ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ３−Ｃ１０脂環式炭化水素基又は３−１０員非芳香族複素環基｛該Ｃ３−Ｃ１０脂環式炭化水素基及び該３−１０員非芳香族複素環基は群Ｊより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成し、Ｙ1が群Ｔより選ばれる置換基であり、Ｚ1が群Ｖより選ばれる置換基である組み合わせ；
ｇ：Ｅが＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｏ−ＣＨ2−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｓ−ＣＨ2−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｏ−ＣＨ2−又は＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｓ−ＣＨ2−であり、Ｇ、Ｘ1及びＹ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ６−Ｃ１０芳香族炭化水素基又は５−１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６−Ｃ１０芳香族炭化水素基及び該５−１０員芳香族複素環基は群Ｐより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成し、Ｚ1が群Ｖより選ばれる置換基である組み合わせ；
ｈ：Ｅが＃−Ｃ（Ｘ1）＝Ｃ（Ｙ1）−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−、＃−Ｃ（Ｘ1）＝Ｃ（Ｙ1）−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｓ−ＣＨ2−又は＃−Ｎ（Ｘ1）−Ｏ−ＣＨ2−であり、Ｇ及びＸ1が、それらが結合する原子と一緒になって、Ｃ３−Ｃ１０脂環式炭化水素基又は３−１０員非芳香族複素環基｛該Ｃ３−Ｃ１０脂環式炭化水素基及び該３−１０員非芳香族複素環基は群Ｊより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成し、Ｙ1が群Ｔより選ばれる置換基であり、Ｚ1が群Ｖより選ばれる置換基である組み合わせ；
ｉ：Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｏ−ＣＨ2−、＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｓ−ＣＨ2−、＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｖ1）−Ｏ−ＣＨ2−又は＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｖ1）−Ｓ−ＣＨ2−であり、Ｇ及びＺ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ３−Ｃ１０脂環式炭化水素基又は３−１０員非芳香族複素環基｛該Ｃ３−Ｃ１０脂環式炭化水素基及び該３−１０員非芳香族複素環基は群Ｕより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成する組み合わせ。
【請求項６】
Ｗ2が、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
Ｒ15が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｕが０であり、
Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｏ−ＣＨ2−であり、
ＧがＲ8−Ｔ3−であり、
Ｚ1が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又は水素原子であり、
Ｔ3が単結合であり、
Ｒ8が、フラニル基、ピラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ジヒドロベンゾフラニル基、キノリル基、キノキサリニル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、１，３−ベンゾジオキソリル基、オキサゾロピリジル基、チアゾロピリジル基、イソオキサゾロピリジル基、イソチアゾロピリジル基、テトラヒドロインダゾリル基、シクロペンタピラゾリル基｛該フラニル基、該ピラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該インドリル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ジヒドロベンゾフラニル基、該キノリル基、該キノキサリニル基、該テトラヒドロナフチル基、該インダニル基、該１，３−ベンゾジオキソリル基、該オキサゾロピリジル基、該チアゾロピリジル基、該イソオキサゾロピリジル基、該イソチアゾロピリジル基、該テトラヒドロインダゾリル基及び該シクロペンタピラゾリル基は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、又は−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12であり、
Ｒ11が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ12が、ベンジル基｛該ベンジル基はＣ１−Ｃ６アルキル基及びＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基、シアノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）基｛該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基及び該シアノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝又は水素原子であり、
Ｚ3が、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｗ2が、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
Ｒ15が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、又はハロゲン原子であり、
ｕが０であり、
Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｏ−ＣＨ2−であり、
Ｇ及びＺ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ３−Ｃ１０脂環式炭化水素基又は３−１０員非芳香族複素環基｛該Ｃ３−Ｃ１０脂環式炭化水素基及び該３−１０員非芳香族複素環基は群Ｕより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝であり、
Ｚ3が、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である、請求項５に記載の化合物。
【請求項８】
Ｗ2が、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
Ｒ15が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｕが０であり、
Ｅが＃−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｓ−ＣＨ2−であり、
Ｇが群Ｓより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又はＲ1−Ｔ2−であり、
Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキルチオ基であり、
Ｔ2が単結合、又は−（ＣＲ2Ｒ3）n−であり、
Ｒ1が、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、シクロペンチル基、フェニル基、ピラゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基又はイソオキサゾロピリジル基｛該テトラヒドロフラニル基、該テトラヒドロピラニル基、該シクロペンチル基、該フェニル基、該ピラゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ベンゾチアゾリル基及び該イソオキサゾロピリジル基は群Ｐより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝であり、
ｎが１又は２であり、
Ｒ2及びＲ3が、水素原子である、請求項５に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ15がハロゲン原子、メチル基、シクロプロピル基又はメトキシ基であり、
Ｗ2がメチル基であり、
Ｗ1が酸素原子であり、
ｕが０であり、
Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｏ−ＣＨ2−であり、
Ｚ3がエチル基であり、
Ｇ及びＺ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、インダン−１−イリデン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イリデン基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−３−イリデン基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イリデン基｛該インダン−１−イリデン基、該１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イリデン基、該２，３−ジヒドロベンゾフラン−３−イリデン基、及び該３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イリデン基はハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及び１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、又は３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾチオピラン−４−イリデン基｛該３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾチオピラン−４−イリデン基はオキソ基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成する、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｗ1が酸素原子であり、
Ｗ2がメチル基であり、
ｕが０であり、
Ｒ15がハロゲン原子、メチル基、シクロプロピル基又はメトキシ基であり、
Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｏ−ＣＨ2−であり、
ＧがＲ8−Ｔ3−であり、
Ｚ1がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｚ3がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｔ3が単結合であり、
Ｒ8が、フラニル基、ピラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ジヒドロベンゾフラニル基、キノリル基、キノキサリニル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、１，３−ベンゾジオキソリル基、ピロロピリジル基｛該フラニル基、該ピラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該インドリル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ジヒドロベンゾフラニル基、該キノリル基、該キノキサリニル基、該テトラヒドロナフチル基、該インダニル基、該１，３−ベンゾジオキソリル基、及び該ピロロピリジル基は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、又は−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12であり、
Ｒ11が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ12が、ベンジル基｛該ベンジル基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、及びＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、（Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、シアノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）基又は水素原子である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれか一つに記載の化合物を含有する有害生物防除剤。
【請求項１２】
請求項１〜１０のいずれか一つに記載の化合物の有効量を植物または土壌に施用する有害生物の防除方法。
【請求項１３】
有害生物を防除するための請求項１〜１０のいずれか一つに記載の化合物の使用。
【請求項１４】
請求項１〜１０のいずれか一つに記載の化合物並びに、センチュウ防除成分、植物成長調節成分及び他の有害生物防除成分からなる群より選ばれる１以上の成分を含有する組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本特許出願は、日本国特許出願２０１６−２２９７９８号（２０１６年１１月２８日出願）および日本国特許出願２０１７−１４２５０７号（２０１７年７月２４日出願）に基づくパリ条約上の優先権および利益を主張するものであり、ここに引用することによって、上記出願に記載された内容の全体が本明細書中に組み込まれるものとする。
本発明は有害生物防除剤及びその用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、有害生物を防除する為に種々の化合物が開発されている（特許文献１参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２０１４／０５１１６５号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で示される化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出した。
【０００６】
すなわち、本発明は以下を含む。
〔１〕  式（Ｉ）
【化１】
2019535718.tif 000003
【０００７】
〔式中、
Ｗ1は酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｗ2は水素原子、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基及び該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基は群Ｉより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、フェニル基又はベンジル基｛該フェニル基及び該ベンジル基は群Ｏより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を表し、
Ｒ15はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基又はＣ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基｛該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、該Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基及び該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基は群Ｉより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を表し、
Ｒ16はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、アミノ基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルチオ基、（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニルチオ基、（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基又は（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基｛該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、該Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、該Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、該Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、該Ｃ２−Ｃ６アルケニルチオ基、該Ｃ２−Ｃ６アルキニルチオ基、該（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニル基、該（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニルオキシ基、該（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニルチオ基、該（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニル基、該Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、該ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、該Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、該Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基及び該（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基は群Ｉより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を表し、
ｕは０、１、２又は３を表し、
ｕが２又は３であるとき、複数のＲ16は、同一又は相異なっていてもよい。
【０００８】
Ｅ、Ｇ、Ｘ1、Ｙ1及びＺ1の組み合わせは、以下のａ乃至iのいずれかの組み合わせを表す。
【０００９】
ａ：Ｅが＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｏ−ＣＨ2−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｓ−ＣＨ2−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｏ−ＣＨ2−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｓ−ＣＨ2−、＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ2）−、＃−Ｃ（Ｘ1）＝Ｃ（Ｙ1）−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−又は＃−Ｃ（Ｘ1）＝Ｃ（Ｙ1）−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｓ−ＣＨ2−であり、Ｇが、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基｛該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基及び該（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基は、群Ｓより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝又はＲ1−Ｔ1−であり、Ｘ1及びＹ1が各々、同一又は相異なり、独立して群Ｔより選ばれる置換基であり、Ｚ1が群Ｖより選ばれる置換基である組み合わせ。
【００１０】
ｂ：Ｅが酸素原子、＃−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｃ（Ｚ2）＝Ｎ−Ｓ−ＣＨ2−、＃−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｓ−ＣＨ2−、＃−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｏ−ＣＨ2−、＃−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｓ−ＣＨ2−、＃−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｏ−ＣＨ2−、＃−Ｎ（Ｘ1）−Ｏ−ＣＨ2−、＃−Ｏ−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−、＃−Ｎ＝Ｃ（ＳＸ3）−Ｓ−ＣＨ2−、＃−Ｎ＝Ｃ（ＯＸ3）−Ｏ−ＣＨ2−、＃−Ｎ＝Ｃ（ＳＸ3）−Ｏ−ＣＨ2−又は＃−Ｎ＝Ｃ（ＯＸ3）−Ｓ−ＣＨ2−であり、ＧがＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基｛該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基及び該（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基は、群Ｓより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝又はＲ1−Ｔ2−であり、Ｘ1が群Ｔより選ばれる置換基であり、Ｚ1が群Ｖより選ばれる置換基である組み合わせ。
【００１１】
ｃ：Ｅが硫黄原子、＃−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｃ（Ｚ2）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−又は＃−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｃ（Ｚ2）＝Ｎ−Ｓ−ＣＨ2−であり、ＧがＲ1−Ｔ7−であり、Ｚ1が群Ｖより選ばれる置換基である組み合わせ。
【００１２】
ｄ：Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｏ−ＣＨ2−又は＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｓ−ＣＨ2−であり、ＧがＲ8−Ｔ3−、Ｒ9−Ｔ4−、Ｒ10−Ｔ5−又はＲ14−Ｔ6−であり、Ｚ1が群Ｖより選ばれる置換基である組み合わせ。
【００１３】
ｅ：Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｖ1）−Ｏ−ＣＨ2−又は＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｖ1）−Ｓ−ＣＨ2−であり、ＧがＲ1−Ｔ1−であり、Ｚ1が群Ｖより選ばれる置換基である組み合わせ。
【００１４】
ｆ：Ｅが＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｏ−ＣＨ2−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｓ−ＣＨ2−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｏ−ＣＨ2−又は＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｓ−ＣＨ2−であり、Ｇ及びＸ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ３−Ｃ１０脂環式炭化水素基又は３−１０員非芳香族複素環基｛該Ｃ３−Ｃ１０脂環式炭化水素基及び該３−１０員非芳香族複素環基は群Ｊより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成し、Ｙ1が群Ｔより選ばれる置換基であり、Ｚ1が群Ｖより選ばれる置換基である組み合わせ。
【００１５】
ｇ：Ｅが＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｏ−ＣＨ2−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｓ−ＣＨ2−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｏ−ＣＨ2−又は＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｓ−ＣＨ2−であり、Ｇ、Ｘ1及びＹ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ６−Ｃ１０芳香族炭化水素基又は５−１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６−Ｃ１０芳香族炭化水素基及び該５−１０員芳香族複素環基は群Ｐより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成し、Ｚ1が群Ｖより選ばれる置換基である組み合わせ。
【００１６】
ｈ：Ｅが＃−Ｃ（Ｘ1）＝Ｃ（Ｙ1）−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−、＃−Ｃ（Ｘ1）＝Ｃ（Ｙ1）−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｓ−ＣＨ2−又は＃−Ｎ（Ｘ1）−Ｏ−ＣＨ2−であり、Ｇ及びＸ1が、それらが結合する原子と一緒になって、Ｃ３−Ｃ１０脂環式炭化水素基又は３−１０員非芳香族複素環基｛該Ｃ３−Ｃ１０脂環式炭化水素基及び該３−１０員非芳香族複素環基は群Ｊより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成し、Ｙ1が群Ｔより選ばれる置換基であり、Ｚ1が群Ｖより選ばれる置換基である組み合わせ。
【００１７】
ｉ：Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｏ−ＣＨ2−、＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｓ−ＣＨ2−、＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｖ1）−Ｏ−ＣＨ2−又は＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｖ1）−Ｓ−ＣＨ2−であり、Ｇ及びＺ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ３−Ｃ１０脂環式炭化水素基又は３−１０員非芳香族複素環基｛該Ｃ３−Ｃ１０脂環式炭化水素基及び該３−１０員非芳香族複素環基は群Ｕより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成する組み合わせ。
【００１８】
＃は、Ｇとの結合位置を表し、
Ｚ2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニル基｛該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、該Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、該（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、該Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、該Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、該ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基及び該（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニル基は群Ｉより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、ピリジル基、オキセタニル基、ベンジル基{該ピリジル基、該オキセタニル基及び該ベンジル基は群Ｏより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい}、−Ｃ（＝ＮＯＲA）−Ｃ（＝ＮＯＲB）ＲC又は−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12を表し、
Ｚ3は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニル基｛該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、該Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、該（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、該Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基及び該（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニル基は群Ｉより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、ピリジル基、オキセタニル基、ベンジル基{該ピリジル基、該オキセタニル基及び該ベンジル基は群Ｏより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい}、−Ｃ（＝ＮＯＲA）−Ｃ（＝ＮＯＲB）ＲC又は−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12を表し、
Ｖ1は、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基｛該Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基及び該ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基は群Ｉより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝又は−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12を表し、
Ｒ11は、フェニル基、ベンジル基｛該フェニル基及び該ベンジル基は群Ｎより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はＣ１−Ｃ６アルキルチオ基｛該Ｃ１−Ｃ６アルキル基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基及び該Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝を表し、
Ｒ12、ＲA、ＲB及びＲCは各々、同一又は相異なり、独立してフェニル基、ベンジル基、ピリジル基、ピラゾリル基又はピリミジニル基｛該フェニル基、該ベンジル基、該ピリジル基、該ピラゾリル基及び該ピリミジニル基は群Ｎより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、シアノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）基｛該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、該（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基、該（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基及び該シアノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝又は水素原子を表し、
Ｘ3は、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、［（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ］Ｃ２−Ｃ６アルキル基、［ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ］Ｃ２−Ｃ６アルキル基｛該Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、該Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基、該（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基、該Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、該［（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ］Ｃ２−Ｃ６アルキル基、及び該［ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ］Ｃ２−Ｃ６アルキル基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝、フェニル基、ピリジル基、ベンジル基｛該フェニル基、該ピリジル基及び該ベンジル基は群Ｏより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝又は水素原子を表し、
Ｒ1は、Ｃ３−Ｃ１０脂環式炭化水素基、３−１０員非芳香族複素環基｛該Ｃ３−Ｃ１０脂環式炭化水素基及び該３−１０員非芳香族複素環基は群Ｊより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、Ｃ６−Ｃ１０芳香族炭化水素基又は５−１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６−Ｃ１０芳香族炭化水素基及び該５−１０員芳香族複素環基は群Ｐより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を表し、
Ｔ1は、単結合、酸素原子、−Ｓ（Ｏ）m−、−Ｏ−Ｓ（Ｏ）m−＊、−ＮＲ11−、−（ＣＲ2Ｒ3）n−、−（ＣＲ2Ｒ3）n−Ｏ−＊、−Ｏ−（ＣＲ2Ｒ3）n−＊、−（ＣＲ2Ｒ3）n−Ｓ（Ｏ）m−＊、−Ｓ（Ｏ）m−（ＣＲ2Ｒ3）n−＊、−Ｃ（Ｘ2）−、−Ｃ（Ｘ2）−Ｏ−＊、−Ｏ−Ｃ（Ｘ2）−＊又は−ＣＲ4＝ＣＲ5−を表し、
＊は、Ｅとの結合位置を表し、
ｍは０、１又は２を表し、
ｎは１、２、３又は４を表し、
ｎが２、３又は４であるとき、複数のＲ2及び複数のＲ3は、それぞれ同一又は相異なる。
【００１９】
Ｘ2は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ2及びＲ3は各々、同一又は相異なり、独立して水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルケニルチオ基、Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシ基又はＣ２−Ｃ４アルキニルチオ基｛該Ｃ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、該Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、該Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、該Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ基、該Ｃ２−Ｃ４アルケニルチオ基、該Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシ基及び該Ｃ２−Ｃ４アルキニルチオ基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝を表し、
Ｒ4及びＲ5は各々、同一又は相異なり、独立して１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基を表し、
Ｔ2は単結合、−Ｓ（Ｏ）2−、−（ＣＲ2Ｒ3）n−、−Ｏ−（ＣＲ2Ｒ3）n+1−＊、−（ＣＲ2Ｒ3）n−Ｓ（Ｏ）2−＊、−Ｓ（Ｏ）m−（ＣＲ2Ｒ3）n−＊、−ＣＲ4＝ＣＲ5−、又は−ＣＲ4＝ＣＲ5−ＣＲ2Ｒ3−＊を表し、
Ｔ7は単結合、−（ＣＲ2Ｒ3）n−、−Ｏ−（ＣＲ2Ｒ3）n+1−＊、−Ｓ（Ｏ）m−（ＣＲ2Ｒ3）n−＊又は−ＣＲ4＝ＣＲ5−ＣＲ2Ｒ3−＊を表し、
Ｒ8は、群Ｍより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−８員非芳香族複素環基、部分不飽和又は芳香族の８−１０員縮合複素環基、ピロリル基、フラニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基｛該８−１０員縮合複素環基、該ピロリル基、該フラニル基、該ピラゾリル基、該イミダゾリル基、該オキサゾリル基、該イソオキサゾリル基、該イソチアゾリル基、該トリアゾリル基、該オキサジアゾリル基、該チアジアゾリル基、該テトラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ピリダジニル基、該テトラヒドロナフチル基及び該インダニル基は群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、−ＣＲ4＝ＣＲA−Ｏ−Ｒ12、−ＣＲ11＝Ｎ−Ｎ（Ｒ19Ｒ20）、又は−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12を表し、
Ｒ9は、群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
Ｒ10は、群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいピリジル基を表し、
Ｒ14は、チエニル基、チアゾリル基又はナフチル基｛該チエニル基、該チアゾリル基及び該ナフチル基は群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を表し、
Ｒ19及びＲ20は各々、同一又は相異なり、独立して１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、水素原子、シアノ基、フェニル基、ベンジル基｛該フェニル基及び該ベンジル基は群Ｎより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を表し、
Ｔ3は、単結合、酸素原子、−Ｓ（Ｏ）m−、−ＮＲ11−、−（ＣＲ2Ｒ3）n−、−（ＣＲ2Ｒ3）n−Ｏ−＊、−Ｏ−（ＣＲ2Ｒ3）n−＊、−（ＣＲ2Ｒ3）n−Ｓ（Ｏ）m−＊、−Ｓ（Ｏ）m−（ＣＲ2Ｒ3）n−＊又は−ＣＲ4＝ＣＲ5−を表し、
Ｔ4は、酸素原子、−Ｓ（Ｏ）m−、−ＮＲ11−、−（ＣＲ2Ｒ3）nＯ−＊、−（ＣＲ2Ｒ3）nＳ（Ｏ）m−＊又は−Ｓ（Ｏ）m（ＣＲ2Ｒ3）n−＊を表し、
Ｔ5は、酸素原子、−Ｓ（Ｏ）m−、−ＮＲ11−、−（ＣＲ2Ｒ3）n−、−（ＣＲ2Ｒ3）nＯ−＊、−Ｏ（ＣＲ2Ｒ3）n−＊、−（ＣＲ2Ｒ3）nＳ（Ｏ）m−＊又は−Ｓ（Ｏ）m（ＣＲ2Ｒ3）n−＊を表し、
Ｔ6は、酸素原子、−Ｓ（Ｏ）m−、−ＮＲ11−、−（ＣＲ2Ｒ3）n−、−（ＣＲ2Ｒ3）n−Ｏ−＊、−Ｏ−（ＣＲ2Ｒ3）n−＊、−（ＣＲ2Ｒ3）n−Ｓ（Ｏ）m−＊、−Ｓ（Ｏ）m−（ＣＲ2Ｒ3）n−＊又は−ＣＲ4＝ＣＲ5−を表す。
【００２０】
群Ｉ：ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、チオキソ基、カルボキシ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ３アルキル）カルボニルオキシ基、フェニル基｛該Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、該Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ基、該Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシ基、該（Ｃ１−Ｃ３アルキル）カルボニルオキシ基及び該フェニル基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝、−Ｓ（Ｑ）p−Ｙ2及び−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12からなる群。
【００２１】
Ｑは、酸素原子、＝Ｎ−ＣＮ、＝Ｎ−ＮＯ2、＝Ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｒ13又は＝Ｎ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ13を表し、
Ｒ13は、群Ｒより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、フェニル基又はピリジル基{該フェニル基及び該ピリジル基は群Ｎより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい}を表し、
Ｙ2は、ＮＲ18Ｒ17、ＯＲ18、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基{該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基及び該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基は群Ｒより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基又はピリジル基{該フェニル及び該ピリジル基は群Ｎより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい}を表し、
ｐは、０、１又は２を表し、
Ｒ18及びＲ17は各々、同一又は相異なり、独立してＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニル基{該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基、該（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基、該Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、該Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基及び該（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニル基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい}又は水素原子を表す。
【００２２】
群Ｊ：３−７員非芳香族複素環基、５−６員芳香族複素環基、フェニル基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式炭化水素基｛該３−７員非芳香族複素環基、該５−６員芳香族複素環基、該フェニル基及び該Ｃ３−Ｃ１０脂環式炭化水素基は、群Ｋより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、チオキソ基、ホルミル基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、アミノ基、−Ｓ（Ｑ）p−Ｙ2、−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12、＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ基及びＣ２−Ｃ４アルキニルオキシ基｛該Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、該Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ基及び該Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシ基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝からなる群。
【００２３】
群Ｋ：ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、チオキソ基、ホルミル基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、アミノ基、−Ｓ（Ｑ）p−Ｙ2、−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ基及びＣ２−Ｃ４アルキニルオキシ基｛該Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、該Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ基及び該Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシ基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝からなる群。
【００２４】
群Ｌ：ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、カルボキシ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニルオキシ基、アミノカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12、フェニル基及びフェノキシ基｛該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、該Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、該Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ基、該Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、該Ｃ２−Ｃ６アルケニルチオ基、該Ｃ２−Ｃ６アルキニルチオ基、該Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、該Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルフィニル基、該Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルフィニル基、該Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、該Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルホニル基、該Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルホニル基、該Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、該ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、該（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニル基、該（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニルオキシ基、該（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニルオキシ基、該（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、該（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、該フェニル基及び該フェノキシ基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝からなる群。
【００２５】
群Ｍ：ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、カルボキシ基、アミノ基、オキソ基、チオキソ基、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニルオキシ基、アミノカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、フェニル基及びフェノキシ基｛該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ基、該Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、該Ｃ２−Ｃ６アルケニルチオ基、該Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、該Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、該Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、該Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、該（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニル基、該（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニルオキシ基、該（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、該フェニル基及び該フェノキシ基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝からなる群。
【００２６】
群Ｎ：ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基及びＣ１−Ｃ６アルキルチオ基｛該Ｃ１−Ｃ６アルキル基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、該（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基及び該Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝からなる群。
【００２７】
群Ｏ：ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシ基、−Ｓ（Ｑ）p−Ｙ2、−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12、（Ｃ１−Ｃ３アルキル）カルボニルオキシ基及びフェニル基｛該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、該Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ基、該Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシ基、該（Ｃ１−Ｃ３アルキル）カルボニルオキシ基及び該フェニル基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝からなる群。
【００２８】
群Ｐ：ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、アミノ基、−Ｓ（Ｑ）p−Ｙ2、−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシ基｛該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、該Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ基及び該Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシ基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝、３−７員非芳香族複素環基、５−６員芳香族複素環基、フェニル基、フェノキシ基及びＣ３−Ｃ１０脂環式炭化水素基｛該３−７員非芳香族複素環基、該５−６員芳香族複素環基、該フェニル基、該フェノキシ基及び該Ｃ３−Ｃ１０脂環式炭化水素基は群Ｋより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝からなる群。
【００２９】
群Ｒ：ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、チオキソ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ３アルキル）カルボニルオキシ基及びフェニル基｛該Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、該Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ基及び該Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ３アルキル）カルボニルオキシ基及びフェニル基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝からなる群。
【００３０】
群Ｓ：ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、チオキソ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシ基及び（Ｃ１−Ｃ３アルキル）カルボニルオキシ基｛該Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、該Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ基、該Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシ基及び該（Ｃ１−Ｃ３アルキル）カルボニルオキシ基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝からなる群。
【００３１】
群Ｔ：水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニル基｛該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、該（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、該Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、該（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニル基及び該（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニル基は群Ｉより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、ピリジル基、オキセタニル基、ベンジル基{該ピリジル基、該オキセタニル基及び該ベンジル基は群Ｏより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい}、−Ｃ（＝ＮＯＲA）−Ｃ（＝ＮＯＲB）ＲC及び−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12からなる群。
【００３２】
群Ｕ：ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、チオキソ基、カルボキシ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ３アルキル）カルボニルオキシ基、フェニル基｛該Ｃ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、該Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、該Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニルオキシ基、該Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ基、該Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシ基、該（Ｃ１−Ｃ３アルキル）カルボニルオキシ基及び該フェニル基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝、−Ｓ（Ｑ）p−Ｙ2、−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12、−Ｃ（＝ＮＯＲA）−Ｃ（＝ＮＯＲB）ＲC及び＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12からなる群。
【００３３】
群Ｖ：水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニル基｛該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、該Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、該（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、該Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、該Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、該ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基及び該（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニル基は群Ｉより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、ピリジル基、オキセタニル基、ベンジル基{該ピリジル基、該オキセタニル基及び該ベンジル基は群Ｏより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい}、−Ｃ（＝ＮＯＲA）−Ｃ（＝ＮＯＲB）ＲC及び−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12からなる群。〕
で示される化合物又はそのＮ−オキシド（以下、式（Ｉ）で示される化合物及びそのＮ−オキシドを本発明化合物と記す）。
〔２〕  Ｒ8が、群Ｍより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−８員非芳香族複素環基、ピロリル基、フラニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ジヒドロベンゾフラニル基、ジヒドロベンゾチエニル基、ジヒドロベンゾピラニル基、１，３−ベンゾジオキソリル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、オキサゾロピリジル基、チアゾロピリジル基、イソオキサゾロピリジル基、イソチアゾロピリジル基、テトラヒドロインダゾリル基、シクロペンタピラゾリル基｛該ピロリル基、該フラニル基、該ピラゾリル基、該イミダゾリル基、該オキサゾリル基、該イソオキサゾリル基、該イソチアゾリル基、該トリアゾリル基、該オキサジアゾリル基、該チアジアゾリル基、該テトラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ピリダジニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該インドリル基、該イソインドリル基、該インドリジニル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ベンゾイソチアゾリル基、該ベンゾイソオキサゾリル基、該ジヒドロベンゾフラニル基、該ジヒドロベンゾチエニル基、該ジヒドロベンゾピラニル基、該１，３−ベンゾジオキソリル基、該キノリル基、該イソキノリル基、該シンノリニル基、該フタラジニル基、該キナゾリニル基、該キノキサリニル基、該ナフチリジニル基、該テトラヒドロナフチル基、該インダニル基、該オキサゾロピリジル基、該チアゾロピリジル基、該イソオキサゾロピリジル基、該イソチアゾロピリジル基、該テトラヒドロインダゾリル基及び該シクロペンタピラゾリル基は群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、−ＣＲ4＝ＣＲA−Ｏ−Ｒ12、−ＣＲ11＝Ｎ−Ｎ（Ｒ19Ｒ20）、又は−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12であり、
群Ｕが、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、チオキソ基、カルボキシ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ３アルキル）カルボニルオキシ基、フェニル基｛該Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、該Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニルオキシ基、該Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ基、該Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシ基、該（Ｃ１−Ｃ３アルキル）カルボニルオキシ基及び該フェニル基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝、−Ｓ（Ｑ）p−Ｙ2、−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12、−Ｃ（＝ＮＯＲA）−Ｃ（＝ＮＯＲB）ＲC及び＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12からなる群である〔１〕に記載の化合物。
〔３〕  Ｒ12、ＲA、ＲB及びＲCが各々、同一又は相異なり、独立してフェニル基、ベンジル基、ピリジル基、ピラゾリル基又はピリミジニル基｛該フェニル基、該ベンジル基、該ピリジル基、該ピラゾリル基及び該ピリミジニル基は群Ｎより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基｛該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、該（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基及び該（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝又は水素原子であり、
Ｒ8が、群Ｍより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−８員非芳香族複素環基、ピロリル基、フラニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、２，３−ジヒドロベンゾフラニル基、２，３−ジヒドロベンゾチエニル基、３，４−ジヒドロベンゾピラニル基、１，３−ベンゾジオキソリル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基｛該ピロリル基、該フラニル基、該ピラゾリル基、該イミダゾリル基、該オキサゾリル基、該イソオキサゾリル基、該イソチアゾリル基、該トリアゾリル基、該オキサジアゾリル基、該チアジアゾリル基、該テトラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ピリダジニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該インドリル基、該イソインドリル基、該インドリジニル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ベンゾイソチアゾリル基、該ベンゾイソオキサゾリル基、該２，３−ジヒドロベンゾフラニル基、該２，３−ジヒドロベンゾチエニル基、該３，４−ジヒドロベンゾピラニル基、該１，３−ベンゾジオキソリル基、該キノリル基、該イソキノリル基、該シンノリニル基、該フタラジニル基、該キナゾリニル基、該キノキサリニル基及び該ナフチリジニル基は群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、−ＣＲ4＝ＣＲA−Ｏ−Ｒ12、−ＣＲ11＝Ｎ−Ｎ（Ｒ19Ｒ20）、又は−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12であり、
群Ｕが、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、チオキソ基、カルボキシ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ３アルキル）カルボニルオキシ基、フェニル基｛該Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、該Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ基、該Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシ基、該（Ｃ１−Ｃ３アルキル）カルボニルオキシ基及び該フェニル基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝、−Ｓ（Ｑ）p−Ｙ2、−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12、−Ｃ（＝ＮＯＲA）−Ｃ（＝ＮＯＲB）ＲC及び＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12からなる群である〔２〕に記載の化合物。
〔４〕  Ｗ2が、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
Ｒ15及びＲ16が各々、同一又は相異なり、独立してハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基又はＣ１−Ｃ３アルコキシ基｛該Ｃ１−Ｃ３アルキル基、該Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基及び該Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝であり、Ｅ、Ｇ及びＺ1の組み合わせが、Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｏ−ＣＨ2−又は＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｓ−ＣＨ2−であり、ＧがＲ8−Ｔ3−、Ｒ9−Ｔ4−、Ｒ10−Ｔ5−又はＲ14−Ｔ6−であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基｛該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、該Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、該（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、該Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、該ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝、水素原子又はハロゲン原子である組み合わせであり、
Ｚ2が、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基｛該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、該Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、該（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、該Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基及び該ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基は１以上のハロゲン原子を有してもよい｝、水素原子又はハロゲン原子であり、
Ｒ2及びＲ3が、水素原子である、〔３〕に記載の化合物。
〔５〕  Ｅ、Ｇ、Ｘ1、Ｙ1及びＺ1の組み合わせが、以下のａ乃至iのいずれかの組み合わせである〔２〕に記載の化合物又はそのＮ−オキシド：
ａ：Ｅが＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｏ−ＣＨ2−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｓ−ＣＨ2−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｏ−ＣＨ2−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｓ−ＣＨ2−、＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ2）−、又は＃−Ｃ（Ｘ1）＝Ｃ（Ｙ1）−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｓ−ＣＨ2−であり、Ｇが、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基｛該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基及び該（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基は、群Ｓより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝又はＲ1−Ｔ1−であり、Ｘ1及びＹ1が各々、同一又は相異なり、独立して群Ｔより選ばれる置換基であり、Ｚ1が群Ｖより選ばれる置換基である組み合わせ；
ｂ：Ｅが酸素原子、＃−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｃ（Ｚ2）＝Ｎ−Ｓ−ＣＨ2−、＃−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｓ−ＣＨ2−、＃−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｏ−ＣＨ2−、＃−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｓ−ＣＨ2−、＃−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｏ−ＣＨ2−、＃−Ｎ（Ｘ1）−Ｏ−ＣＨ2−、＃−Ｎ＝Ｃ（ＳＸ3）−Ｓ−ＣＨ2−、＃−Ｎ＝Ｃ（ＯＸ3）−Ｏ−ＣＨ2−、＃−Ｎ＝Ｃ（ＳＸ3）−Ｏ−ＣＨ2−又は＃−Ｎ＝Ｃ（ＯＸ3）−Ｓ−ＣＨ2−であり、ＧがＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基｛該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基及び該（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基は、群Ｓより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝又はＲ1−Ｔ2−であり、Ｘ1が群Ｔより選ばれる置換基であり、Ｚ1が群Ｖより選ばれる置換基である組み合わせ；
ｃ：Ｅが硫黄原子、＃−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｃ（Ｚ2）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−又は＃−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｃ（Ｚ2）＝Ｎ−Ｓ−ＣＨ2−であり、ＧがＲ1−Ｔ7−であり、Ｚ1が群Ｖより選ばれる置換基である組み合わせ；
ｄ：Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｏ−ＣＨ2−又は＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｓ−ＣＨ2−であり、ＧがＲ8−Ｔ3−、Ｒ9−Ｔ4−、Ｒ10−Ｔ5−又はＲ14−Ｔ6−であり、Ｚ1が群Ｖより選ばれる置換基である組み合わせ；
ｅ：Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｖ1）−Ｏ−ＣＨ2−又は＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｖ1）−Ｓ−ＣＨ2−であり、ＧがＲ1−Ｔ1−であり、Ｚ1が群Ｖより選ばれる置換基である組み合わせ；
ｆ：Ｅが＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｏ−ＣＨ2−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｓ−ＣＨ2−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｏ−ＣＨ2−又は＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｓ−ＣＨ2−であり、Ｇ及びＸ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ３−Ｃ１０脂環式炭化水素基又は３−１０員非芳香族複素環基｛該Ｃ３−Ｃ１０脂環式炭化水素基及び該３−１０員非芳香族複素環基は群Ｊより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成し、Ｙ1が群Ｔより選ばれる置換基であり、Ｚ1が群Ｖより選ばれる置換基である組み合わせ；
ｇ：Ｅが＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｏ−ＣＨ2−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｓ−ＣＨ2−、＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｏ−ＣＨ2−又は＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｓ−ＣＨ2−であり、Ｇ、Ｘ1及びＹ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ６−Ｃ１０芳香族炭化水素基又は５−１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６−Ｃ１０芳香族炭化水素基及び該５−１０員芳香族複素環基は群Ｐより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成し、Ｚ1が群Ｖより選ばれる置換基である組み合わせ；
ｈ：Ｅが＃−Ｃ（Ｘ1）＝Ｃ（Ｙ1）−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−、＃−Ｃ（Ｘ1）＝Ｃ（Ｙ1）−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｓ−ＣＨ2−又は＃−Ｎ（Ｘ1）−Ｏ−ＣＨ2−であり、Ｇ及びＸ1が、それらが結合する原子と一緒になって、Ｃ３−Ｃ１０脂環式炭化水素基又は３−１０員非芳香族複素環基｛該Ｃ３−Ｃ１０脂環式炭化水素基及び該３−１０員非芳香族複素環基は群Ｊより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成し、Ｙ1が群Ｔより選ばれる置換基であり、Ｚ1が群Ｖより選ばれる置換基である組み合わせ；
ｉ：Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｏ−ＣＨ2−、＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｓ−ＣＨ2−、＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｖ1）−Ｏ−ＣＨ2−又は＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｖ1）−Ｓ−ＣＨ2−であり、Ｇ及びＺ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ３−Ｃ１０脂環式炭化水素基又は３−１０員非芳香族複素環基｛該Ｃ３−Ｃ１０脂環式炭化水素基及び該３−１０員非芳香族複素環基は群Ｕより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成する組み合わせ。
〔６〕  Ｗ2が、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
Ｒ15が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｕが０であり、
Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｏ−ＣＨ2−であり、
ＧがＲ8−Ｔ3−であり、
Ｚ1が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又は水素原子であり、
Ｔ3が単結合であり、
Ｒ8が、フラニル基、ピラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ジヒドロベンゾフラニル基、キノリル基、キノキサリニル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、１，３−ベンゾジオキソリル基、オキサゾロピリジル基、チアゾロピリジル基、イソオキサゾロピリジル基、イソチアゾロピリジル基、テトラヒドロインダゾリル基、シクロペンタピラゾリル基｛該フラニル基、該ピラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該インドリル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ジヒドロベンゾフラニル基、該キノリル基、該キノキサリニル基、該テトラヒドロナフチル基、該インダニル基、該１，３−ベンゾジオキソリル基、該オキサゾロピリジル基、該チアゾロピリジル基、該イソオキサゾロピリジル基、該イソチアゾロピリジル基、該テトラヒドロインダゾリル基及び該シクロペンタピラゾリル基は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、又は−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12であり、
Ｒ11が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ12が、ベンジル基｛該ベンジル基はＣ１−Ｃ６アルキル基及びＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基、シアノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）基｛該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基及び該シアノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝又は水素原子であり、
Ｚ3が、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である〔５〕に記載の化合物。
〔７〕  Ｗ2が、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
Ｒ15が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、又はハロゲン原子であり、
ｕが０であり、
Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｏ−ＣＨ2−であり、
Ｇ及びＺ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ３−Ｃ１０脂環式炭化水素基又は３−１０員非芳香族複素環基｛該Ｃ３−Ｃ１０脂環式炭化水素基及び該３−１０員非芳香族複素環基は群Ｕより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝であり、
Ｚ3が、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である〔５〕に記載の化合物。
〔８〕  Ｗ2が、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
Ｒ15が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｕが０であり、
Ｅが＃−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｓ−ＣＨ2−であり、
Ｇが群Ｓより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又はＲ1−Ｔ2−であり、
Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキルチオ基であり、
Ｔ2が単結合、又は−（ＣＲ2Ｒ3）n−であり、
Ｒ1が、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、シクロペンチル基、フェニル基、ピラゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基又はイソオキサゾロピリジル基｛該テトラヒドロフラニル基、該テトラヒドロピラニル基、該シクロペンチル基、該フェニル基、該ピラゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ベンゾチアゾリル基及び該イソオキサゾロピリジル基は群Ｐより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝であり、
ｎが１又は２であり、
Ｒ2及びＲ3が、水素原子である〔５〕に記載の化合物。
〔９〕  Ｒ15がハロゲン原子、メチル基、シクロプロピル基又はメトキシ基であり、
Ｗ2がメチル基であり、
Ｗ1が酸素原子であり、
ｕが０であり、
Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｏ−ＣＨ2−であり、
Ｚ3がエチル基であり、
Ｇ及びＺ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、インダン−１−イリデン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イリデン基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−３−イリデン基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イリデン基｛該インダン−１−イリデン基、該１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イリデン基、該２，３−ジヒドロベンゾフラン−３−イリデン基、及び該３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イリデン基はハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及び１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、又は３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾチオピラン−４−イリデン基｛該３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾチオピラン−４−イリデン基はオキソ基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成する〔１〕に記載の化合物。
〔１０〕  Ｗ1が酸素原子であり、
Ｗ2がメチル基であり、
ｕが０であり、
Ｒ15がハロゲン原子、メチル基、シクロプロピル基又はメトキシ基であり、
Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｏ−ＣＨ2−であり、
ＧがＲ8−Ｔ3−であり、
Ｚ1がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｚ3がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｔ3が単結合であり、
Ｒ8が、フラニル基、ピラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ジヒドロベンゾフラニル基、キノリル基、キノキサリニル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、１，３−ベンゾジオキソリル基、ピロロピリジル基｛該フラニル基、該ピラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該インドリル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ジヒドロベンゾフラニル基、該キノリル基、該キノキサリニル基、該テトラヒドロナフチル基、該インダニル基、該１，３−ベンゾジオキソリル基、及び該ピロロピリジル基は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、又は−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12であり、
Ｒ11が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ12が、ベンジル基｛該ベンジル基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、及びＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）Ｃ２−Ｃ３アルキル基、（Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、シアノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）基又は水素原子である〔１〕に記載の化合物。
〔１１〕  〔１〕〜〔１０〕のいずれか一つに記載の化合物を含有する有害生物防除剤。
〔１２〕  〔１〕〜〔１０〕のいずれか一つに記載の化合物の有効量を植物または土壌に施用する有害生物の防除方法。
〔１３〕  有害生物を防除するための〔１〕〜〔１０〕のいずれか一つに記載の化合物の使用。
〔１４〕  〔１〕〜〔１０〕のいずれか一つに記載の化合物並びに、センチュウ防除成分、植物成長調節成分及び他の有害生物防除成分からなる群より選ばれる１以上の成分を含有する組成物。
【００３４】
本発明により、有害生物を防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【００３５】
本明細書における置換基について説明する。
【００３６】
本明細書において、置換基が２以上のハロゲン原子を有する場合、それらのハロゲン原子はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
【００３７】
本明細書における「ＣＸ−ＣＹ」との表記は、炭素原子数がＸ乃至Ｙであることを意味する。例えば「Ｃ１−Ｃ６」の表記は、炭素原子数が１乃至６であることを意味する。
【００３８】
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。
【００３９】
Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基とは、シアノ基を有するＣ１−Ｃ５アルキル基を意味する。
【００４０】
鎖式炭化水素基とは、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す。
【００４１】
アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基が挙げられる。
【００４２】
アルケニル基としては、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチル−１−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、１，２−ジメチル−１−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、１−エチル−１−プロペニル基、１−エチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、４−ペンテニル基及び５−ヘキセニル基が挙げられる。
【００４３】
アルキニル基としては、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、１−エチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、４−ペンチニル基及び５−ヘキシニル基が挙げられる。
【００４４】
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基とは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基を表す。
【００４５】
Ｃ６−Ｃ１０芳香族炭化水素基とは、フェニル基又はナフチル基を表す。
【００４６】
３−１０員非芳香族複素環基としては、例えばアジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、アゼパニル基、アザシクロオクチル基、ピラゾリジニル基、イミダゾリジニル基、オキサゾリジニル基、チアゾリジニル基、イソオキサゾリジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、１，２−オキサジニル基、１，３−オキサジニル基、１，３−チアジニル基、ピペラジニル基、テトラヒドロピリダジニル基、ヘキサヒドロピリダジニル基、テトラヒドロピリミジニル基、ヘキサヒドロピリミジニル基、１，４−チアゼパニル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン環基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン環基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾチオピラン環基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン環基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［３，２−ｂ］ピリジン環基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｃ］ピリジン環基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［３，２−ｃ］ピリジン環基、及び７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピラジン環基が挙げられる。
【００４７】
３−７員非芳香族複素環基とは、単環式の３−７員非芳香族複素環基を意味する。
【００４８】
５−１０員芳香族複素環基としては、例えばピロリル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、キノリル基、インダゾリル基及びピラジニル基が挙げられる。
【００４９】
Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基としては、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、及びヘキシルアミノ基が挙げられる。
【００５０】
ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基としては、例えばジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基及びジヘキシルアミノ基が挙げられる。
【００５１】
（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基等が置換基を有する場合、該置換基はいずれの炭素原子に結合してもよい。
【００５２】
ベンジル基が置換基を有する場合、該置換基はベンゼン環の置換基又はメチレン基の置換基である。
【００５３】
Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ基としては、例えばシクロプロピルオキシ基及びシクロブチルオキシ基が挙げられる。
【００５４】
部分不飽和又は芳香族の８−１０員縮合複素環基とは、環員として炭素原子に加えて、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子を含む、部分不飽和又は芳香族の８−１０員縮合複素環基を意味し、例えば、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ジヒドロベンゾフラニル基、ジヒドロベンゾチエニル基、ジヒドロベンゾピラニル基、１，３−ベンゾジオキソリル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基、オキサゾロピリジル基、チアゾロピリジル基、イソオキサゾロピリジル基、イソチアゾロピリジル基、テトラヒドロインダゾリル基、シクロペンタピラゾリル基、ジヒドロイソベンゾフラニル基、ピラゾロピリジル基、ピロロピリジル基、フロピリジル基、チエノピリジル基、イミダゾピリジル基、及びイミダゾピリミジニル基が挙げられる。
【００５５】
脂環式炭化水素基とは、シクロアルカン環基、シクロアルケン環基、シクロアルキン環基、又はベンゾシクロアルカン環基を表す。シクロアルカン環としては、例えば、シクロプロパン環及びシクロヘキサン環が挙げられる。シクロアルケン環としては、例えば、シクロプロペン環及びシクロヘキセン環が挙げられる。シクロアルキン環としては、例えば、シクロオクチン環が挙げられる。ベンゾシクロアルカン環としては、例えば、インダン環及び１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン環が挙げられる。
【００５６】
Ｇ及びＺ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イリデン基を形成する化合物とは、式（ＴＨＮ）で示される化合物を表す。
式（ＴＨＮ）
【化２】
2019535718.tif 000004
［式中、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８及びＲ３９は群Ｕより選ばれる置換基、又は水素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
【００５７】
Ｇ及びＺ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、インダン−１−イリデン基を形成する化合物とは、式（ＩＮＤＤ）で示される化合物を表す。
【化３】
2019535718.tif 000005
【００５８】
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
【００５９】
Ｇ及びＺ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、３−１０員非芳香族複素環基を形成する置換基としては、例えば２，３−ジヒドロベンゾフラン−３−イリデン基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イリデン基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾチオピラン−４−イリデン基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イリデン基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［３，２−ｂ］ピリジン−４−イリデン基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｃ］ピリジン−４−イリデン基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［３，２−ｃ］ピリジン−４−イリデン基及び７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピラジン−８−イリデン基が挙げられる。
【００６０】
Ｇ及びＺ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、２，３−ジヒドロベンゾフラン−３−イリデン基を形成する化合物とは、式（ＤＩＦ）で示される化合物を表す。
式（ＤＩＦ）
【化４】
2019535718.tif 000006
（ＤＩＦ）
【００６１】
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
【００６２】
Ｇ及びＺ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イリデン基を形成する化合物とは、式（ＤＩＰ）で示される化合物を表す。
式（ＤＩＰ）
【化５】
2019535718.tif 000007
（ＤＩＰ）
【００６３】
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
【００６４】
Ｇ及びＺ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾチオピラン−４−イリデン基を形成する化合物としては、式（ＤＩＴ）、式（ＤＩＴＯ）、又は式（ＤＩＯ）で示される化合物を表す。
式（ＤＩＴ）
【化６】
2019535718.tif 000008
【００６５】
式（ＤＩＴＯ）
【化７】
2019535718.tif 000009
【００６６】
式（ＤＩＯ）
【化８】
2019535718.tif 000010
【００６７】
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
【００６８】
Ｇ及びＺ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イリデン基を形成する化合物とは、式（ＤＩＰ２３ｂＰ）で示される化合物を表す。
式（ＤＩＰ２３ｂＰ）
【化９】
2019535718.tif 000011
（ＤＩＰ２３ｂＰ）
【００６９】
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
【００７０】
Ｇ及びＺ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［３，２−ｂ］ピリジン−４−イリデン基を形成する化合物とは、式（ＤＩＰ３２ｂＰ）で示される化合物を表す。
式（ＤＩＰ３２ｂＰ）
【化１０】
2019535718.tif 000012
（ＤＩＰ３２ｂＰ）
【００７１】
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
【００７２】
Ｇ及びＺ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｃ］ピリジン−４−イリデン基を形成する化合物とは、式（ＤＩＰ２３ｃＰ）で示される化合物を表す。
式（ＤＩＰ２３ｃＰ）
【化１１】
2019535718.tif 000013
（ＤＩＰ２３ｃＰ）
【００７３】
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
【００７４】
Ｇ及びＺ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［３，２−ｃ］ピリジン−４−イリデン基を形成する化合物とは、式（ＤＩＰ３２ｃＰ）で示される化合物を表す。
式（ＤＩＰ３２ｃＰ）
【化１２】
2019535718.tif 000014
（ＤＩＰ３２ｃＰ）
【００７５】
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
【００７６】
Ｇ及びＺ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピラジン−８−イリデン基を形成する化合物とは、式（ＤＩＰ２３ｂＰＲ）で示される化合物を表す。
式（ＤＩＰ２３ｂＰＲ）
【化１３】
2019535718.tif 000015
（ＤＩＰ２３ｂＰＲ）
【００７７】
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
【００７８】
本発明化合物が１個又は複数個の不斉中心を有する場合、各々の光学異性体及びそれらを任意の割合で含む混合物も本発明化合物に含まれる。また、炭素−炭素二重結合、又は炭素−窒素二重結合に由来する２種以上の幾何異性体、及びそれらを任意の割合で含む混合物も本発明化合物に含まれる。
【００７９】
本発明化合物は、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、酢酸又は安息香酸等の酸と混合することにより、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、酢酸塩又は安息香酸塩等の酸付加塩を形成することがある。
【００８０】
本発明化合物の態様としては、以下の化合物が挙げられる。
【００８１】
［態様１］本発明化合物において、Ｒ15がハロゲン原子である化合物。
［態様２］本発明化合物において、Ｒ15がシアノ基である化合物。
［態様３］本発明化合物において、Ｒ15が群Ｉより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
［態様４］本発明化合物において、Ｒ15が群Ｉより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物。
［態様５］本発明化合物において、Ｒ15が群Ｉより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基である化合物。
［態様６］本発明化合物において、Ｒ15が群Ｉより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基である化合物。
［態様７］本発明化合物において、Ｒ15が群Ｉより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基である化合物。
［態様８］本発明化合物において、Ｒ15が群Ｉより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基である化合物。
【００８２】
［態様９］本発明化合物において、ｕが０である化合物。
【００８３】
［態様１０］本発明化合物において、Ｅが酸素原子である化合物。
［態様１１］本発明化合物において、Ｅが硫黄原子である化合物。
［態様１２］本発明化合物において、Ｅが＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−である化合物。
［態様１３］本発明化合物において、Ｅが＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−である化合物。
［態様１４］本発明化合物において、Ｅが＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｏ−ＣＨ2−である化合物。
［態様１５］本発明化合物において、Ｅが＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｓ−ＣＨ2−である化合物。
［態様１６］本発明化合物において、Ｅが＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｏ−ＣＨ2−である化合物。
［態様１７］本発明化合物において、Ｅが＃−Ｃ（Ｘ1）（Ｙ1）−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｓ−ＣＨ2−である化合物。
［態様１８］本発明化合物において、Ｅが＃−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｃ（Ｚ2）＝Ｎ−Ｓ−ＣＨ2−である化合物。
［態様１９］本発明化合物において、Ｅが＃−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｃ（Ｚ2）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−である化合物。
［態様２０］本発明化合物において、Ｅが＃−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｃ（Ｚ2）＝Ｎ−Ｓ−ＣＨ2−である化合物。
［態様２１］本発明化合物において、Ｅが＃−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｓ−ＣＨ2−である化合物。
［態様２２］本発明化合物において、Ｅが＃−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｏ−ＣＨ2−である化合物。
［態様２３］本発明化合物において、Ｅが＃−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｓ−ＣＨ2−である化合物。
［態様２４］本発明化合物において、Ｅが＃−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｏ−ＣＨ2−である化合物。
［態様２５］本発明化合物において、Ｅが＃−Ｎ（Ｘ1）−Ｏ−ＣＨ2−である化合物。
［態様２６］本発明化合物において、Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ2）−である化合物。
［態様２７］本発明化合物において、Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｏ−ＣＨ2−である化合物。
［態様２８］本発明化合物において、Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｓ−ＣＨ2−である化合物。
［態様２９］本発明化合物において、Ｅが＃−Ｃ（Ｘ1）＝Ｃ（Ｙ1）−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−である化合物。
［態様３０］本発明化合物において、Ｅが＃−Ｃ（Ｘ1）＝Ｃ（Ｙ1）−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｓ−ＣＨ2−である化合物。
［態様３１］本発明化合物において、Ｅが＃−Ｎ＝Ｃ（ＳＸ3）−Ｓ−ＣＨ2−である化合物。
［態様３２］本発明化合物において、Ｅが＃−Ｎ＝Ｃ（ＯＸ3）−Ｏ−ＣＨ2−である化合物。
［態様３３］本発明化合物において、Ｅが＃−Ｎ＝Ｃ（ＳＸ3）−Ｏ−ＣＨ2−である化合物。
［態様３４］本発明化合物において、Ｅが＃−Ｎ＝Ｃ（ＯＸ3）−Ｓ−ＣＨ2−である化合物。
［態様３５］本発明化合物において、Ｅが＃−Ｏ−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−である化合物。
［態様３６］本発明化合物において、Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｖ1）−Ｏ−ＣＨ2−である化合物。
［態様３７］本発明化合物において、Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｖ1）−Ｓ−ＣＨ2−である化合物。
【００８４】
［態様３８］本発明化合物において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいピロリル基である化合物。
［態様３９］本発明化合物において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフラニル基である化合物。
［態様４０］本発明化合物において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいピラゾリル基である化合物。
［態様４１］本発明化合物において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいイミダゾリル基である化合物。
［態様４２］本発明化合物において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいオキサゾリル基である化合物。
［態様４３］本発明化合物において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいイソオキサゾリル基である化合物。
［態様４４］本発明化合物において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいイソチアゾリル基である化合物。
［態様４５］本発明化合物において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいトリアゾリル基である化合物。
［態様４６］本発明化合物において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいオキサジアゾリル基である化合物。
［態様４７］本発明化合物において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいチアジアゾリル基である化合物。
［態様４８］本発明化合物において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいテトラゾリル基である化合物。
［態様４９］本発明化合物において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいピリミジニル基である化合物。
［態様５０］本発明化合物において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいピラジニル基ある化合物。
［態様５１］本発明化合物において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいピリダジニル基である化合物。
［態様５２］本発明化合物において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゾフラニル基である化合物。
［態様５３］本発明化合物において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゾチエニル基である化合物。
［態様５４］本発明化合物において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいインドリル基である化合物。
［態様５５］本発明化合物において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいイソインドリル基である化合物。
［態様５６］本発明化合物において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいインドリジニル基である化合物。
［態様５７］本発明化合物において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいインダゾリル基である化合物。
［態様５８］本発明化合物において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゾイミダゾリル基である化合物。
［態様５９］本発明化合物において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゾチアゾリル基である化合物。
［態様６０］本発明化合物において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゾオキサゾリル基である化合物。
［態様６１］本発明化合物において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゾイソチアゾリル基である化合物。
［態様６２］本発明化合物において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゾイソオキサゾリル基である化合物。
［態様６３］本発明化合物において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい２，３−ジヒドロベンゾフラニル基である化合物。
［態様６４］本発明化合物において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい２，３−ジヒドロベンゾチエニル基である化合物。
［態様６５］本発明化合物において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３，４−ジヒドロベンゾピラニル基である化合物。
［態様６６］本発明化合物において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキゾリル基である化合物。
［態様６７］本発明化合物において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいキノリル基である化合物。
［態様６８］本発明化合物において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいイソキノリル基である化合物。
［態様６９］本発明化合物において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいシンノリニル基である化合物。
［態様７０］本発明化合物において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフタラジニル基である化合物。
［態様７１］本発明化合物において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいキナゾリニル基である化合物。
［態様７２］本発明化合物において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいキノキサリニル基である化合物。
［態様７３］本発明化合物において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいナフチリジニル基である化合物。
［態様７４］本発明化合物において、Ｒ8が群Ｍより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−８員非芳香族複素環基である化合物。
［態様７５］本発明化合物において、Ｒ8が−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12である化合物。
【００８５】
［態様７６］本発明化合物において、Ｒ9が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基である化合物。
［態様７７］本発明化合物において、Ｒ10が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいピリジル基である化合物。
［態様７８］本発明化合物において、Ｒ14が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいチエニル基である化合物。
［態様７９］本発明化合物において、Ｒ14が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいチアゾリル基である化合物。
［態様８０］本発明化合物において、Ｒ14が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいナフチル基である化合物。
【００８６】
［態様８１］本発明化合物において、Ｔ3が単結合である化合物。
［態様８２］本発明化合物において、Ｔ3が酸素原子である化合物。
［態様８３］本発明化合物において、Ｔ3が−Ｓ（Ｏ）m−である化合物。
［態様８４］本発明化合物において、Ｔ3が−ＮＲ11−である化合物。
［態様８５］本発明化合物において、Ｔ3が−（ＣＲ2Ｒ3）n−である化合物。
［態様８６］本発明化合物において、Ｔ3が−（ＣＲ2Ｒ3）nＯ−＊である化合物。
［態様８７］本発明化合物において、Ｔ3が−Ｏ（ＣＲ2Ｒ3）n−＊である化合物。
［態様８８］本発明化合物において、Ｔ3が−（ＣＲ2Ｒ3）nＳ（Ｏ）m−＊である化合物。
［態様８９］本発明化合物において、Ｔ3が−Ｓ（Ｏ）m（ＣＲ2Ｒ3）n−＊である化合物。
［態様９０］本発明化合物において、Ｔ3が−ＣＲ4＝ＣＲ5−である化合物。
【００８７】
［態様９１］本発明化合物において、Ｔ4が酸素原子である化合物。
［態様９２］本発明化合物において、Ｔ4が−Ｓ（Ｏ）m−である化合物。
［態様９３］本発明化合物において、Ｔ4が−ＮＲ11−である化合物。
［態様９４］本発明化合物において、Ｔ4が−（ＣＲ2Ｒ3）nＯ−＊である化合物。
［態様９５］本発明化合物において、Ｔ4が−（ＣＲ2Ｒ3）nＳ（Ｏ）m−＊である化合物。
［態様９６］本発明化合物において、Ｔ4が−Ｓ（Ｏ）m（ＣＲ2Ｒ3）n−＊である化合物。
【００８８】
［態様９７］本発明化合物において、Ｔ5が酸素原子である化合物。
［態様９８］本発明化合物において、Ｔ5が−Ｓ（Ｏ）m−である化合物。
［態様９９］本発明化合物において、Ｔ5が−ＮＲ11−である化合物。
［態様１００］本発明化合物において、Ｔ5が−（ＣＲ2Ｒ3）n−である化合物。
［態様１０１］本発明化合物において、Ｔ5が−（ＣＲ2Ｒ3）nＯ−＊である化合物。
［態様１０２］本発明化合物において、Ｔ5が−Ｏ（ＣＲ2Ｒ3）n−＊である化合物。
［態様１０３］本発明化合物において、Ｔ5が−（ＣＲ2Ｒ3）nＳ（Ｏ）m−＊である化合物。
［態様１０４］本発明化合物において、Ｔ5が−Ｓ（Ｏ）m（ＣＲ2Ｒ3）n−＊である化合物。
【００８９】
［態様１０５］本発明化合物において、Ｔ6が酸素原子である化合物。
［態様１０６］本発明化合物において、Ｔ6が−Ｓ（Ｏ）m−である化合物。
［態様１０７］本発明化合物において、Ｔ6が−ＮＲ11−である化合物。
［態様１０８］本発明化合物において、Ｔ6が−（ＣＲ2Ｒ3）n−である化合物。
［態様１０９］本発明化合物において、Ｔ6が−（ＣＲ2Ｒ3）nＯ−＊である化合物。
［態様１１０］本発明化合物において、Ｔ6が−Ｏ（ＣＲ2Ｒ3）n−＊である化合物。
［態様１１１］本発明化合物において、Ｔ6が−（ＣＲ2Ｒ3）nＳ（Ｏ）m−＊である化合物。
［態様１１２］本発明化合物において、Ｔ6が−Ｓ（Ｏ）m（ＣＲ2Ｒ3）n−＊である化合物。
［態様１１３］本発明化合物において、Ｔ6が−ＣＲ4＝ＣＲ5−である化合物。
【００９０】
［態様１１４］本発明化合物において、Ｗ2がＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｗ1が酸素原子であり、Ｒ15がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基又はＣ１−Ｃ３アルコキシ基｛該Ｃ１−Ｃ３アルキル基、該Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基及び該Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝であり、ｕが０であり、Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｏ−ＣＨ2−又は＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｓ−ＣＨ2−であり、Ｚ1及びＺ3が各々、同一又は相異なり、独立してＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基及び該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝であり、ＧがＲ8−Ｔ3−であり、Ｔ3が単結合である化合物。
［態様１１５］態様１１４において、Ｒ8が群Ｍより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−８員非芳香族複素環基、ピロリル基、フラニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、２，３−ジヒドロベンゾフラニル基、２，３−ジヒドロベンゾチエニル基、３，４−ジヒドロベンゾピラニル基、１，３−ベンゾジオキソリル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基｛該ピロリル基、該フラニル基、該ピラゾリル基、該イミダゾリル基、該オキサゾリル基、該イソオキサゾリル基、該イソチアゾリル基、該トリアゾリル基、該オキサジアゾリル基、該チアジアゾリル基、該テトラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ピリダジニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該インドリル基、該イソインドリル基、該インドリジニル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ベンゾイソチアゾリル基、該ベンゾイソオキサゾリル基、該２，３−ジヒドロベンゾフラニル基、該２，３−ジヒドロベンゾチエニル基、該３，４−ジヒドロベンゾピラニル基、該１，３−ベンゾジオキソリル基、該キノリル基、該イソキノリル基、該シンノリニル基、該フタラジニル基、該キナゾリニル基、該キノキサリニル基及び該ナフチリジニル基は群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、−ＣＲ4＝ＣＲA−Ｏ−Ｒ12、−ＣＲ11＝Ｎ−Ｎ（Ｒ19Ｒ20）又は−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12である化合物。
［態様１１６］態様１１４において、Ｒ8が群Ｍより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−８員非芳香族複素環基である化合物。
［態様１１７］態様１１４において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいピロリル基である化合物。
［態様１１８］態様１１４において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフラニル基である化合物。
［態様１１９］態様１１４において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいピラゾリル基である化合物。
［態様１２０］態様１１４において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいイミダゾリル基である化合物。
［態様１２１］態様１１４において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいオキサゾリル基である化合物。
［態様１２２］態様１１４において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいイソオキサゾリル基である化合物。
［態様１２３］態様１１４において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいイソチアゾリル基である化合物。
［態様１２４］態様１１４において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいトリアゾリル基である化合物。
［態様１２５］態様１１４において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいオキサジアゾリル基である化合物。
［態様１２６］態様１１４において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいチアジアゾリル基である化合物。
［態様１２７］態様１１４において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいテトラゾリル基である化合物。
［態様１２８］態様１１４において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいピリミジニル基である化合物。
［態様１２９］態様１１４において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいピラジニル基である化合物。
［態様１３０］態様１１４において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいピリダジニル基である化合物。
［態様１３１］態様１１４において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゾフラニル基である化合物。
［態様１３２］態様１１４において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゾチエニル基である化合物。
［態様１３３］態様１１４において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいインドリル基である化合物。
［態様１３４］態様１１４において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいイソインドリル基である化合物。
［態様１３５］態様１１４において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいインドリジニル基である化合物。
［態様１３６］態様１１４において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいインダゾリル基である化合物。
［態様１３７］態様１１４において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゾイミダゾリル基である化合物。
［態様１３８］態様１１４において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゾチアゾリル基である化合物。
［態様１３９］態様１１４において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゾオキサゾリル基である化合物。
［態様１４０］態様１１４において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゾイソチアゾリル基である化合物。
［態様１４１］態様１１４において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゾイソオキサゾリル基である化合物。
［態様１４２］態様１１４において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい２，３−ジヒドロベンゾフラニル基である化合物。
［態様１４３］態様１１４において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい２，３−ジヒドロベンゾチエニル基である化合物。
［態様１４４］態様１１４において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３，４−ジヒドロベンゾピラニル基である化合物。
［態様１４５］態様１１４において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソリル基である化合物。
［態様１４６］態様１１４において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいキノリル基である化合物。
［態様１４７］態様１１４において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいイソキノリル基である化合物。
［態様１４８］態様１１４において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいシンノリニル基である化合物。
［態様１４９］態様１１４において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフタラジニル基である化合物。
［態様１５０］態様１１４において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいキナゾリニル基である化合物。
［態様１５１］態様１１４において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいキノキサリニル基である化合物。
［態様１５２］態様１１４において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいナフチリジニル基である化合物。
［態様１５３］態様１１４において、Ｒ8が−ＣＲ4＝ＣＲA−Ｏ−Ｒ12である化合物。
［態様１５４］態様１１４において、Ｒ8が−ＣＲ11＝Ｎ−Ｎ（Ｒ19Ｒ20）である化合物。
［態様１５５］態様１１４において、Ｒ8が−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12である化合物。
【００９１】
［態様１５６］本発明化合物において、Ｗ2がＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｗ1が酸素原子であり、Ｒ15がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基又はＣ１−Ｃ３アルコキシ基｛該Ｃ１−Ｃ３アルキル基、該Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基及び該Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝であり、ｕが０であり、Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｏ−ＣＨ2−であり、Ｚ1及びＺ3が各々、同一又は相異なり、独立してＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基及び該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝であり、ＧがＲ8−Ｔ3−であり、Ｔ3が単結合である化合物。
［態様１５７］態様１５６において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゾチアゾリル基である化合物。
［態様１５８］態様１５６において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフラニル基である化合物。
［態様１５９］態様１５６において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゾチエニル基である化合物。
［態様１６０］態様１５６において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゾフラニル基である化合物。
［態様１６１］態様１５６において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいチアゾリル基である化合物。
［態様１６２］態様１５６において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいイソチアゾリル基である化合物。
［態様１６３］態様１５６において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいチアジアゾリル基である化合物。
［態様１６４］態様１５６において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいピリミジニル基である化合物。
［態様１６５］態様１５６において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいピリダジニル基である化合物。
［態様１６６］態様１５６において、Ｒ8が−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12である化合物。
【００９２】
［態様１６７］本発明化合物において、Ｗ2がＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｗ1が酸素原子であり、Ｒ15がＣ１−Ｃ３アルキル基又はＣ３−Ｃ４シクロアルキル基｛該Ｃ１−Ｃ３アルキル基及び該Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝であり、ｕが０であり、Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｏ−ＣＨ2−であり、Ｚ1及びＺ3が各々、同一又は相異なり、独立してＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基及び該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝であり、ＧがＲ8−Ｔ3−であり、Ｔ3が単結合である化合物。
［態様１６８］態様１６７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゾチアゾリル基である化合物。
［態様１６９］態様１６７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフラニル基である化合物。
［態様１７０］態様１６７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゾチエニル基である化合物。
［態様１７１］態様１６７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゾフラニル基である化合物。
［態様１７２］態様１６７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいチアゾリル基である化合物。
［態様１７３］態様１６７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいイソチアゾリル基である化合物。
［態様１７４］態様１６７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいチアジアゾリル基である化合物。
［態様１７５］態様１６７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいピリミジニル基である化合物。
［態様１７６］態様１６７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいピリダジニル基である化合物。
［態様１７７］態様１６７において、Ｒ8が−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12である化合物。
【００９３】
［態様１７８］本発明化合物において、Ｗ2がＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｗ1が酸素原子であり、Ｒ15が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ｕが０であり、Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｏ−ＣＨ2−であり、Ｚ1及びＺ3が各々独立してＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、ＧがＲ8−Ｔ3−であり、Ｔ3が単結合である化合物。
［態様１７９］態様１７８において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフラニル基である化合物。
［態様１８０］態様１７８において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいピラゾリル基である化合物。
［態様１８１］態様１７８において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいイミダゾリル基である化合物。
［態様１８２］態様１７８において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいオキサゾリル基である化合物。
［態様１８３］態様１７８において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいイソオキサゾリル基である化合物。
［態様１８４］態様１７８において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいイソチアゾリル基である化合物。
［態様１８５］態様１７８において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいトリアゾリル基である化合物。
［態様１８６］態様１７８において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいオキサジアゾリル基である化合物。
［態様１８７］態様１７８において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいチアジアゾリル基である化合物。
［態様１８８］態様１７８において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいテトラゾリル基である化合物。
［態様１８９］態様１７８において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいピリミジニル基である化合物。
［態様１９０］態様１７８において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいピラジニル基である化合物。
［態様１９１］態様１７８において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいピリダジニル基である化合物。
［態様１９２］態様１７８において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゾフラニル基である化合物。
［態様１９３］態様１７８において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいインドリル基である化合物。
［態様１９４］態様１７８において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいイソインドリル基である化合物。
［態様１９５］態様１７８において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいインドリジニル基である化合物。
［態様１９６］態様１７８において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいインダゾリル基である化合物。
［態様１９７］態様１７８において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゾイミダゾリル基である化合物。
［態様１９８］態様１７８において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゾチアゾリル基である化合物。
［態様１９９］態様１７８において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゾオキサゾリル基である化合物。
［態様２００］態様１７８において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゾイソチアゾリル基である化合物。
［態様２０１］態様１７８において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゾイソオキサゾリル基である化合物。
［態様２０２］態様１７８において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい２，３−ジヒドロベンゾフラニル基である化合物。
［態様２０３］態様１７８において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい２，３−ジヒドロベンゾチエニル基である化合物。
［態様２０４］態様１７８において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３，４−ジヒドロベンゾピラニル基である化合物。
［態様２０５］態様１７８において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソリル基である化合物。
［態様２０６］態様１７８において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいキノリル基である化合物。
［態様２０７］態様１７８において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいイソキノリル基である化合物。
［態様２０８］態様１７８において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいシンノリニル基である化合物。
［態様２０９］態様１７８において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフタラジニル基である化合物。
［態様２１０］態様１７８において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいキナゾリニル基である化合物。
［態様２１１］態様１７８において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいキノキサリニル基である化合物。
［態様２１２］態様１７８において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいナフチリジニル基である化合物。
［態様２１３］態様１７８において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゾチエニル基である化合物。
［態様２１４］態様１７８において、Ｒ8が−ＣＲ4＝ＣＲA−Ｏ−Ｒ12である化合物。
［態様２１５］態様１７８において、Ｒ8が−ＣＲ11＝Ｎ−Ｎ（Ｒ19Ｒ20）である化合物。
［態様２１６］態様１７８において、Ｒ8が−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12である化合物。
【００９４】
［態様２１７］本発明化合物において、Ｗ2がメチル基であり、Ｗ1が酸素原子であり、Ｒ15がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はシクロプロピル基であり、ｕが０であり、Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｏ−ＣＨ2−であり、Ｚ1及びＺ3が各々、同一又は相異なり、独立してメチル基又はエチル基であり、ＧがＲ8−Ｔ3−であり、Ｔ3が単結合である化合物。
［態様２１８］態様２１７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフラニル基である化合物。
［態様２１９］態様２１７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいピラゾリル基である化合物。
［態様２２０］態様２１７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいイミダゾリル基である化合物。
［態様２２１］態様２１７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいオキサゾリル基である化合物。
［態様２２２］態様２１７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいイソオキサゾリル基である化合物。
［態様２２３］態様２１７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいイソチアゾリル基である化合物。
［態様２２４］態様２１７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいトリアゾリル基である化合物。
［態様２２５］態様２１７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいオキサジアゾリル基である化合物。
［態様２２６］態様２１７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいチアジアゾリル基である化合物。
［態様２２７］態様２１７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいテトラゾリル基である化合物。
［態様２２８］態様２１７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいピリミジニル基である化合物。
［態様２２９］態様２１７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいピラジニル基である化合物。
［態様２３０］態様２１７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいピリダジニル基である化合物。
［態様２３１］態様２１７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゾフラニル基である化合物。
［態様２３２］態様２１７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいインドリル基である化合物。
［態様２３３］態様２１７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいイソインドリル基である化合物。
［態様２３４］態様２１７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいインドリジニル基である化合物。
［態様２３５］態様２１７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいインダゾリル基である化合物。
［態様２３６］態様２１７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゾイミダゾリル基である化合物。
［態様２３７］態様２１７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゾチアゾリル基である化合物。
［態様２３８］態様２１７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゾオキサゾリル基である化合物。
［態様２３９］態様２１７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゾイソチアゾリル基である化合物。
［態様２４０］態様２１７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゾイソオキサゾリル基である化合物。
［態様２４１］態様２１７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい２，３−ジヒドロベンゾフラニル基である化合物。
［態様２４２］態様２１７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい２，３−ジヒドロベンゾチエニル基である化合物。
［態様２４３］態様２１７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３，４−ジヒドロベンゾピラニル基である化合物。
［態様２４４］態様２１７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソリル基である化合物。
［態様２４５］態様２１７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいキノリル基である化合物。
［態様２４６］態様２１７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいイソキノリル基である化合物。
［態様２４７］態様２１７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいシンノリニル基である化合物。
［態様２４８］態様２１７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフタラジニル基である化合物。
［態様２４９］態様２１７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいキナゾリニル基である化合物。
［態様２５０］態様２１７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいキノキサリニル基である化合物。
［態様２５１］態様２１７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいナフチリジニル基である化合物。
［態様２５２］態様２１７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゾチエニル基である化合物。
［態様２５３］態様２１７において、Ｒ8が−ＣＲ4＝ＣＲA−Ｏ−Ｒ12である化合物。
［態様２５４］態様２１７において、Ｒ8が−ＣＲ11＝Ｎ−Ｎ（Ｒ19Ｒ20）である化合物。
［態様２５５］態様２１７において、Ｒ8が−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12である化合物。
【００９５】
［態様２５６］本発明化合物において、Ｗ2がＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｗ1が酸素原子であり、ｕが０であり、Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｏ−ＣＨ2−であり、Ｚ1及びＺ3が各々、同一又は相異なり、独立してＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、ＧがＲ8−Ｔ3−であり、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゾフラニル基であり、Ｔ3が単結合である化合物。
［態様２５７］態様２５６において、Ｒ15がハロゲン原子である化合物。
［態様２５８］態様２５６において、Ｒ15が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基である化合物。
［態様２５９］態様２５６において、Ｒ15が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である化合物。
［態様２６０］態様２５６において、Ｒ15が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基である化合物。
【００９６】
［態様２６１］本発明化合物において、Ｗ2がメチル基であり、Ｗ1が酸素原子であり、Ｒ15がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はシクロプロピル基であり、ｕが０であり、Ｅが＃−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｓ−ＣＨ2−又は＃−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｏ−ＣＨ2−であり、Ｚ1がメトキシ基又はメチルチオ基であり、ＧがＲ1−Ｔ2−であり、Ｒ1がＣ６−Ｃ１０芳香族炭化水素基又は５−１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６−Ｃ１０芳香族炭化水素基及び該５−１０員芳香族複素環基は群Ｐより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝であり、Ｔ2が単結合である化合物。
［態様２６２］本発明化合物において、Ｗ2がメチル基であり、Ｗ1が酸素原子であり、Ｒ15がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はシクロプロピル基であり、ｕが０であり、Ｅが＃−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｓ−ＣＨ2−であり、Ｚ1がメチルチオ基であり、ＧがＲ1−Ｔ2−であり、Ｒ1がフェニル基、ピリジル基、ピラゾリル基、チエニル基、ベンゾイソキサゾリル基、イソキサゾロピリジル基、イミダゾピリジル基又はベンゾチアゾリル基｛該フェニル基、該ピリジル基、該ピラゾリル基、該チエニル基、該ベンゾイソキサゾリル基、該イソキサゾロピリジル基、該イミダゾピリジル基及び該ベンゾチアゾリル基は群Ｐより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝であり、Ｔ2が単結合、−（ＣＲ2Ｒ3）n−、−Ｏ−（ＣＲ2Ｒ3）n+1−＊、−ＣＲ4＝ＣＲ5−又は−ＣＲ4＝ＣＲ5−ＣＲ2Ｒ3−＊であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が水素原子である化合物。
［態様２６３］本発明化合物において、Ｗ2がメチル基であり、Ｗ1が酸素原子であり、Ｒ15がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はシクロプロピル基であり、ｕが０であり、Ｅが＃−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｏ−ＣＨ2−であり、Ｚ1がメトキシ基であり、ＧがＲ1−Ｔ2−であり、Ｒ1がフェニル基、ピリジル基、ピラゾリル基、チエニル基、ベンゾイソキサゾリル基、イソキサゾロピリジル基、イミダゾピリジル基又はベンゾチアゾリル基｛該フェニル基、該ピリジル基、該ピラゾリル基、該チエニル基、該ベンゾイソキサゾリル基、該イソキサゾロピリジル基、該イミダゾピリジル基及び該ベンゾチアゾリル基は群Ｐより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝であり、Ｔ2が単結合、−（ＣＲ2Ｒ3）n−、−Ｏ−（ＣＲ2Ｒ3）n+1−＊、−ＣＲ4＝ＣＲ5−又は−ＣＲ4＝ＣＲ5−ＣＲ2Ｒ3−＊であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が水素原子である化合物。
［態様２６４］本発明化合物において、Ｗ2がメチル基であり、Ｗ1が酸素原子であり、Ｒ15がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はシクロプロピル基であり、ｕが０であり、Ｅが＃−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｏ−ＣＨ2−であり、Ｚ1がメチルチオ基であり、ＧがＲ1−Ｔ2−であり、Ｒ1がフェニル基、ピリジル基、ピラゾリル基、チエニル基、ベンゾイソキサゾリル基、イソキサゾロピリジル基、イミダゾピリジル基又はベンゾチアゾリル基｛該フェニル基、該ピリジル基、該ピラゾリル基、該チエニル基、該ベンゾイソキサゾリル基、該イソキサゾロピリジル基、該イミダゾピリジル基及び該ベンゾチアゾリル基は群Ｐより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝であり、Ｔ2が単結合、−（ＣＲ2Ｒ3）n−、−Ｏ−（ＣＲ2Ｒ3）n+1−＊、−ＣＲ4＝ＣＲ5−又は−ＣＲ4＝ＣＲ5−ＣＲ2Ｒ3−＊であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が水素原子である化合物。
［態様２６５］本発明化合物において、Ｗ2がメチル基であり、Ｗ1が酸素原子であり、Ｒ15がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はシクロプロピル基であり、ｕが０であり、Ｅが＃−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｓ−ＣＨ2−であり、Ｚ1がメトキシ基であり、ＧがＲ1−Ｔ2−であり、Ｒ1がフェニル基、ピリジル基、ピラゾリル基、チエニル基、ベンゾイソキサゾリル基、イソキサゾロピリジル基、イミダゾピリジル基又はベンゾチアゾリル基｛該フェニル基、該ピリジル基、該ピラゾリル基、該チエニル基、該ベンゾイソキサゾリル基、該イソキサゾロピリジル基、該イミダゾピリジル基及び該ベンゾチアゾリル基は群Ｐより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝であり、Ｔ2が単結合、−（ＣＲ2Ｒ3）n−、−Ｏ−（ＣＲ2Ｒ3）n+1−＊、−ＣＲ4＝ＣＲ5−又は−ＣＲ4＝ＣＲ5−ＣＲ2Ｒ3−＊であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が水素原子である化合物。
【００９７】
［態様２６６］本発明化合物において、Ｗ2がメチル基であり、Ｗ1が酸素原子であり、Ｒ15がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はシクロプロピル基であり、ｕが０であり、Ｅが＃−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｓ−ＣＨ2−であり、Ｚ1がメチルチオ基であり、ＧがＲ1−Ｔ2−であり、Ｒ1がフェニル基、ピリジル基、ピラゾリル基、チエニル基、ベンゾイソキサゾリル基、イソキサゾロピリジル基、イミダゾピリジル基又はベンゾチアゾリル基｛該フェニル基、該ピリジル基、該ピラゾリル基、該チエニル基、該ベンゾイソキサゾリル基、該イソキサゾロピリジル基、該イミダゾピリジル基及び該ベンゾチアゾリル基は群Ｐより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝であり、Ｔ2が単結合であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が水素原子である化合物。
［態様２６７］本発明化合物において、Ｗ2がメチル基であり、Ｗ1が酸素原子であり、Ｒ15がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はシクロプロピル基であり、ｕが０であり、Ｅが＃−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｏ−ＣＨ2−であり、Ｚ1がメチルチオ基であり、ＧがＲ1−Ｔ2−であり、Ｒ1がフェニル基、ピリジル基、ピラゾリル基、チエニル基、ベンゾイソキサゾリル基、イソキサゾロピリジル基、イミダゾピリジル基又はベンゾチアゾリル基｛該フェニル基、該ピリジル基、該ピラゾリル基、該チエニル基、該ベンゾイソキサゾリル基、該イソキサゾロピリジル基、該イミダゾピリジル基及び該ベンゾチアゾリル基は群Ｐより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝であり、Ｔ2が単結合であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が水素原子である化合物。
［態様２６８］本発明化合物において、Ｗ2がメチル基であり、Ｗ1が酸素原子であり、Ｒ15がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はシクロプロピル基であり、ｕが０であり、Ｅが＃−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｏ−ＣＨ2−であり、Ｚ1がメトキシ基であり、ＧがＲ1−Ｔ2−であり、Ｒ1がフェニル基、ピリジル基、ピラゾリル基、チエニル基、ベンゾイソキサゾリル基、イソキサゾロピリジル基、イミダゾピリジル基又はベンゾチアゾリル基｛該フェニル基、該ピリジル基、該ピラゾリル基、該チエニル基、該ベンゾイソキサゾリル基、該イソキサゾロピリジル基、該イミダゾピリジル基及び該ベンゾチアゾリル基は群Ｐより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝であり、Ｔ2が単結合であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が水素原子である化合物。
［態様２６９］本発明化合物において、Ｗ2がメチル基であり、Ｗ1が酸素原子であり、Ｒ15がメチル基であり、ｕが０であり、Ｅが＃−Ｎ＝Ｃ（Ｚ1）−Ｓ−ＣＨ2−であり、Ｚ1がメチルチオ基であり、ＧがＲ1−Ｔ2−であり、Ｒ1がフェニル基、ピリジル基、ピラゾリル基、チエニル基、ベンゾイソキサゾリル基、イソキサゾロピリジル基、イミダゾピリジル基又はベンゾチアゾリル基｛該フェニル基、該ピリジル基、該ピラゾリル基、該チエニル基、該ベンゾイソキサゾリル基、該イソキサゾロピリジル基、該イミダゾピリジル基及び該ベンゾチアゾリル基は群Ｐより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝であり、Ｔ2が単結合であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が水素原子である化合物。
【００９８】
［態様２７０］本発明化合物において、Ｒ15がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はシクロプロピル基であり、Ｗ2がＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｗ1が酸素原子であり、ｕが０であり、Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｏ−ＣＨ2−であり、Ｚ1及びＺ3が各々、同一又は相異なり、独立してＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、ＧがＲ8−Ｔ3−であり、Ｒ8が−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12であり、Ｔ3が単結合である化合物。
【００９９】
［態様２７１］態様２７０において、Ｒ11が群Ｎより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基である化合物。
［態様２７２］態様２７０において、Ｒ11が群Ｎより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンジル基である化合物。
［態様２７３］態様２７０において、Ｒ11が水素原子である化合物。
［態様２７４］態様２７０において、Ｒ11がハロゲン原子である化合物。
［態様２７５］態様２７０において、Ｒ11がニトロ基である化合物。
［態様２７６］態様２７０において、Ｒ11がシアノ基である化合物。
［態様２７７］態様２７０において、Ｒ11が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物。
［態様２７８］態様２７０において、Ｒ11が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物。
［態様２７９］態様２７０において、Ｒ11が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基である化合物。
［態様２８０］態様２７０において、Ｒ11が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基である化合物。
【０１００】
［態様２８１］態様２７０において、Ｒ12が群Ｎより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基である化合物。
［態様２８２］態様２７０において、Ｒ12が群Ｎより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンジル基である化合物。
［態様２８３］態様２７０において、Ｒ12が群Ｎより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいピリジル基である化合物。
［態様２８４］態様２７０において、Ｒ12が群Ｎより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいピラゾリル基である化合物。
［態様２８５］態様２７０において、Ｒ12が群Ｎより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいピリミジニル基である化合物。
［態様２８６］態様２７０において、Ｒ12が水素原子である化合物。
［態様２８７］態様２７０において、Ｒ12が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
［態様２８８］態様２７０において、Ｒ12が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物。
［態様２８９］態様２７０において、Ｒ12が１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基である化合物。
［態様２９０］態様２７０において、Ｒ12が１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基である化合物。
［態様２９１］態様２７０において、Ｒ12が１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基である化合物。
【０１０１】
［態様２９２］態様２７７において、Ｒ12が群Ｎより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基である化合物。
［態様２９３］態様２７７において、Ｒ12が群Ｎより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンジル基である化合物。
［態様２９４］態様２７７において、Ｒ12が群Ｎより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいピリジル基である化合物。
［態様２９５］態様２７７において、Ｒ12が群Ｎより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいピラゾリル基である化合物。
［態様２９６］態様２７７において、Ｒ12が群Ｎより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいピリミジニル基である化合物。
［態様２９７］態様２７７において、Ｒ12が水素原子である化合物。
［態様２９８］態様２７７において、Ｒ12が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
［態様２９９］態様２７７において、Ｒ12が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物。
［態様３００］態様２７７において、Ｒ12が１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基である化合物。
［態様３０１］態様２７７において、Ｒ12が１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基である化合物。
［態様３０２］態様２７７において、Ｒ12が１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基である化合物。
【０１０２】
［態様３０３］本発明化合物において、Ｒ15がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はシクロプロピル基であり、Ｗ2がメチル基であり、Ｗ1が酸素原子であり、ｕが０であり、Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｏ−ＣＨ2−であり、Ｇ及びＺ1が、それらが結合する炭素原子一緒になって、群Ｕより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ１０脂環式炭化水素基を形成する化合物。
［態様３０４］本発明化合物において、Ｒ15がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はシクロプロピル基であり、Ｗ2がメチル基であり、Ｗ1が酸素原子であり、ｕが０であり、Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｏ−ＣＨ2−であり、Ｇ及びＺ1が、それらが結合する炭素原子一緒になって、群Ｕより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−１０員非芳香族複素環基を形成する化合物。
［態様３０５］本発明化合物において、Ｒ15がメチル基であり、Ｗ2がメチル基であり、Ｗ1が酸素原子であり、ｕが０であり、Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｏ−ＣＨ2−であり、Ｇ及びＺ1が、それらが結合する炭素原子一緒になって、群Ｕより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ１０脂環式炭化水素基を形成する化合物。
［態様３０６］本発明化合物において、Ｒ15がメチル基であり、Ｗ2がメチル基であり、Ｗ1が酸素原子であり、ｕが０であり、Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｏ−ＣＨ2−であり、Ｇ及びＺ1が、それらが結合する炭素原子一緒になって、群Ｕより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−１０員非芳香族複素環基を形成する化合物。
【０１０３】
［態様３６６］態様２１７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいジヒドロベンゾフラニル基である化合物。
［態様３６７］態様２１７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいジヒドロベンゾチエニル基である化合物。
［態様３６８］態様２１７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいジヒドロベンゾピラニル基である化合物。
［態様３６９］態様２１７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいテトラヒドロナフチル基である化合物。
［態様３７０］態様２１７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいインダニル基である化合物。
［態様３７１］態様２１７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいオキサゾロピリジル基である化合物。
［態様３７２］態様２１７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいチアゾロピリジル基である化合物。
［態様３７３］態様２１７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいイソオキサゾロピリジル基である化合物。
［態様３７４］態様２１７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいイソチアゾロピリジル基である化合物。
［態様３７５］態様２１７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいテトラヒドロインダゾリル基である化合物。
［態様３７６］態様２１７において、Ｒ8が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいシクロペンタピラゾリル基である化合物。
【０１０４】
［態様３７７］本発明化合物において、Ｒ15がハロゲン原子、メチル基、シクロプロピル基又はメトキシ基であり、Ｗ2がメチル基であり、Ｗ1が酸素原子であり、ｕが０であり、Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｏ−ＣＨ2−であり、Ｚ3がエチル基であり、Ｇ及びＺ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、インダン−１−イリデン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イリデン基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−３−イリデン基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イリデン基又は１，１−ジオキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾチオピラン−４−イリデン基｛該インダン−１−イリデン基、該１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イリデン基、該２，３−ジヒドロベンゾフラン−３−イリデン基、該３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イリデン基及び該１，１−ジオキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾチオピラン−４−イリデン基は群Ｕより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成する化合物。
［態様３７８］本発明化合物において、Ｒ15がハロゲン原子、メチル基、シクロプロピル基又はメトキシ基であり、Ｗ2がメチル基であり、Ｗ1が酸素原子であり、ｕが０であり、Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｏ−ＣＨ2−であり、Ｚ3がエチル基であり、Ｇ及びＺ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、インダン−１−イリデン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イリデン基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−３−イリデン基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イリデン基又は１，１−ジオキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾチオピラン−４−イリデン基｛該インダン−１−イリデン基、該１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イリデン基、該２，３−ジヒドロベンゾフラン−３−イリデン基、該３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イリデン基及び該１，１−ジオキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾチオピラン−４−イリデン基はハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及び１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成する化合物。
［態様３７９］本発明化合物において、Ｒ15がハロゲン原子、メチル基、シクロプロピル基又はメトキシ基であり、Ｗ2がメチル基であり、Ｗ1が酸素原子であり、ｕが０であり、Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｏ−ＣＨ2−であり、Ｚ3がエチル基であり、Ｇ及びＺ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及び１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イリデン基を形成する化合物。
［態様３８０］本発明化合物において、Ｒ15がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基｛該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基又は該Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基は群Ｉより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝であり、Ｗ2がＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｗ1が酸素原子であり、ｕが０であり、Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｏ−ＣＨ2−であり、Ｚ3が、群Ｉより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｇ及びＺ1が、それらが結合する炭素原子一緒になって、インダン−１−イリデン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イリデン基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−３−イリデン基、２，３−ジヒドロベンゾチオフェン−３−イリデン基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イリデン基、１−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾチオピラン−４−イリデン基、１，１−ジオキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾチオピラン−４−イリデン基又は３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾチオピラン−４−イリデン基｛該インダン−１−イリデン基、該１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イリデン基、該２，３−ジヒドロベンゾフラン−３−イリデン基、該２，３−ジヒドロベンゾチオフェン−３−イリデン基、該３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イリデン基、該１−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾチオピラン−４−イリデン基、該１，１−ジオキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾチオピラン−４−イリデン基及び該３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾチオピラン−４−イリデン基は群Ｕより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成する化合物。
［態様３８１］本発明化合物において、Ｗ1が酸素原子であり、Ｗ2がメチル基であり、ｕが０であり、Ｒ15がメチル基であり、Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｏ−ＣＨ2−であり、ＧがＲ8−Ｔ3−であり、Ｚ1がメチル基であり、Ｚ3がエチル基であり、Ｔ3が単結合であり、Ｒ8が、フラニル基、ピラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ジヒドロベンゾフラニル基、キノリル基、キノキサリニル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、１，３−ベンゾジオキソリル基、ピロロピリジル基｛該フラニル基、該ピラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該インドリル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ジヒドロベンゾフラニル基、該キノリル基、該キノキサリニル基、該テトラヒドロナフチル基、該インダニル基、該１，３−ベンゾジオキソリル基及び該ピロロピリジル基は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、又は−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12であり、Ｒ11が、メチル基であり、Ｒ12が、ベンジル基｛該ベンジル基はＣ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基、シアノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）基又は水素原子である化合物。
［態様３８２］本発明化合物において、Ｗ1が酸素原子であり、Ｗ2がメチル基であり、ｕが０であり、Ｒ15がメチル基であり、Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｏ−ＣＨ2−であり、ＧがＲ8−Ｔ3−であり、Ｚ1がメチル基であり、Ｚ3がエチル基であり、Ｔ3が単結合であり、Ｒ8が、フラニル基、ピラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ジヒドロベンゾフラニル基、キノリル基、キノキサリニル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、１，３−ベンゾジオキソリル基、ピロロピリジル基｛該フラニル基、該ピラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該インドリル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ジヒドロベンゾフラニル基、該キノリル基、該キノキサリニル基、該テトラヒドロナフチル基、該インダニル基、該１，３−ベンゾジオキソリル基及び該ピロロピリジル基は、メチル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、又は−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12であり、Ｒ11が、メチル基であり、Ｒ12が、ベンジル基｛該ベンジル基はメチル基及びメトキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基、シアノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）基又は水素原子である化合物。
［態様３８３］  本発明化合物において、Ｗ1が酸素原子であり、Ｗ2がメチル基であり、ｕが０であり、Ｒ15がメチル基であり、Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｏ−ＣＨ2−であり、ＧがＲ8−Ｔ3−であり、Ｚ1がメチル基であり、Ｚ3がエチル基であり、Ｔ3が単結合であり、Ｒ8が、メチル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい部分不飽和又は芳香族の８−１０員縮合複素環基、又は−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12であり、Ｒ11が、メチル基であり、Ｒ12が、ベンジル基｛該ベンジル基はメチル基及びメトキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基、シアノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）基又は水素原子である化合物。
［態様３８４］  本発明化合物において、Ｗ1が酸素原子であり、Ｗ2がメチル基であり、ｕが０であり、Ｒ15がメチル基であり、Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｏ−ＣＨ2−であり、ＧがＲ8−Ｔ3−であり、Ｚ1がメチル基であり、Ｚ3がエチル基であり、Ｔ3が単結合であり、Ｒ8が、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ジヒドロベンゾフラニル基、キノリル基、キノキサリニル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、１，３−ベンゾジオキソリル基、ピロロピリジル基｛該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該インドリル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ジヒドロベンゾフラニル基、該キノリル基、該キノキサリニル基、該テトラヒドロナフチル基、該インダニル基、該１，３−ベンゾジオキソリル基及び該ピロロピリジル基は、メチル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、又は−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12であり、Ｒ11が、メチル基であり、Ｒ12が、ベンジル基｛該ベンジル基はメチル基及びメトキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基、シアノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）基又は水素原子である化合物。
［態様３８５］  本発明化合物において、Ｗ1が酸素原子であり、Ｗ2がメチル基であり、ｕが０であり、Ｒ15がハロゲン原子、メチル基、シクロプロピル基又はメトキシ基であり、Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｏ−ＣＨ2−であり、ＧがＲ8−Ｔ3−であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ3がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｔ3が単結合であり、Ｒ8が、フラニル基、ピラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ジヒドロベンゾフラニル基、キノリル基、キノキサリニル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、１，３−ベンゾジオキソリル基、ピロロピリジル基｛該フラニル基、該ピラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該インドリル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ジヒドロベンゾフラニル基、該キノリル基、該キノキサリニル基、該テトラヒドロナフチル基、該インダニル基、該１，３−ベンゾジオキソリル基及び該ピロロピリジル基は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、又は−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12であり、Ｒ11が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ12が、ベンジル基｛該ベンジル基はＣ１−Ｃ６アルキル基及びＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基、シアノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）基又は水素原子である化合物。
［態様３８６］  本発明化合物において、Ｗ2がメチル基であり、Ｒ15がハロゲン原子、メチル基、シクロプロピル基又はメトキシ基であり、ｕが０であり、Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｏ−ＣＨ2−であり、ＧがＲ8−Ｔ3−であり、Ｚ1が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｔ3が単結合であり、Ｒ8が、フラニル基、ピラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ジヒドロベンゾフラニル基、キノリル基、キノキサリニル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、１，３−ベンゾジオキソリル基、ピロロピリジル基｛該フラニル基、該ピラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該インドリル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ジヒドロベンゾフラニル基、該キノリル基、該キノキサリニル基、該テトラヒドロナフチル基、該インダニル基、該１，３−ベンゾジオキソリル基及び該ピロロピリジル基は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、又は−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12であり、Ｒ11が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ12が、ベンジル基｛該ベンジル基はＣ１−Ｃ６アルキル基及びＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基、シアノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）基｛該Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、該（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基及び該シアノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝又は水素原子であり、Ｚ3が、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
［態様３８７］  本発明化合物において、Ｗ1が酸素原子であり、Ｗ2がメチル基であり、ｕが０であり、Ｒ15がハロゲン原子、メチル基、シクロプロピル基又はメトキシ基であり、Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｏ−ＣＨ2−であり、ＧがＲ8−Ｔ3−であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ3がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｔ3が単結合であり、Ｒ8が、フラニル基、ピラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ジヒドロベンゾフラニル基、キノリル基、キノキサリニル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、１，３−ベンゾジオキソリル基、ピロロピリジル基｛該フラニル基、該ピラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該インドリル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ジヒドロベンゾフラニル基、該キノリル基、該キノキサリニル基、該テトラヒドロナフチル基、該インダニル基、該１，３−ベンゾジオキソリル基及び該ピロロピリジル基は、群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、又は−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12であり、Ｒ11が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ12が、ベンジル基｛該ベンジル基はＣ１−Ｃ６アルキル基及びＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基、シアノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）基又は水素原子である化合物。
［態様３８８］  本発明化合物において、Ｗ1が酸素原子であり、Ｗ2がメチル基であり、ｕが０であり、Ｒ15がメチル基であり、Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｏ−ＣＨ2−であり、ＧがＲ8−Ｔ3−であり、Ｚ1がメチル基であり、Ｚ3がエチル基であり、Ｔ3が単結合であり、Ｒ8が、フラニル基、ピラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ジヒドロベンゾフラニル基、キノリル基、キノキサリニル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、１，３−ベンゾジオキソリル基、ピロロピリジル基｛該フラニル基、該ピラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該インドリル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ジヒドロベンゾフラニル基、該キノリル基、該キノキサリニル基、該テトラヒドロナフチル基、該インダニル基、該１，３−ベンゾジオキソリル基及び該ピロロピリジル基は、群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、又は−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12であり、Ｒ11が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ12が、ベンジル基｛該ベンジル基はＣ１−Ｃ６アルキル基及びＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基、シアノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）基又は水素原子である化合物。
［態様３８９］  本発明化合物において、Ｗ1が酸素原子であり、Ｗ2がメチル基であり、ｕが０であり、Ｒ15がメチル基であり、Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｏ−ＣＨ2−であり、ＧがＲ8−Ｔ3−であり、Ｚ1がメチル基であり、Ｚ3がエチル基であり、Ｔ3が単結合であり、Ｒ8が、フラニル基、ピラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ジヒドロベンゾフラニル基、キノリル基、キノキサリニル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、１，３−ベンゾジオキソリル基、又はピロロピリジル基｛該フラニル基、該ピラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該インドリル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ジヒドロベンゾフラニル基、該キノリル基、該キノキサリニル基、該テトラヒドロナフチル基、該インダニル基、該１，３−ベンゾジオキソリル基及び該ピロロピリジル基は、群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝であり、Ｒ12が、ベンジル基｛該ベンジル基はＣ１−Ｃ６アルキル基及びＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基、シアノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）基又は水素原子である化合物。
［態様３９０］  本発明化合物において、Ｗ1が酸素原子であり、Ｗ2がメチル基であり、ｕが０であり、Ｒ15がメチル基であり、Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｏ−ＣＨ2−であり、ＧがＲ8−Ｔ3−であり、Ｚ1がメチル基であり、Ｚ3がエチル基であり、Ｔ3が単結合であり、Ｒ8が、フラニル基、ピラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ジヒドロベンゾフラニル基、キノリル基、キノキサリニル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、１，３−ベンゾジオキソリル基、又はピロロピリジル基｛該フラニル基、該ピラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該インドリル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ジヒドロベンゾフラニル基、該キノリル基、該キノキサリニル基、該テトラヒドロナフチル基、該インダニル基、該１，３−ベンゾジオキソリル基及び該ピロロピリジル基は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝である化合物。
［態様３９１］  本発明化合物において、Ｗ1が酸素原子であり、Ｗ2がメチル基であり、ｕが０であり、Ｒ15がメチル基であり、Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｏ−ＣＨ2−であり、ＧがＲ8−Ｔ3−であり、Ｚ1がメチル基であり、Ｚ3がメチル基であり、Ｔ3が単結合であり、Ｒ8が、フラニル基、ピラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ジヒドロベンゾフラニル基、キノリル基、キノキサリニル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、１，３−ベンゾジオキソリル基、ピロロピリジル基｛該フラニル基、該ピラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該インドリル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ジヒドロベンゾフラニル基、該キノリル基、該キノキサリニル基、該テトラヒドロナフチル基、該インダニル基、該１，３−ベンゾジオキソリル基及び該ピロロピリジル基は、メチル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、又は−ＣＲ11＝Ｎ−Ｏ−Ｒ12であり、Ｒ11が、メチル基であり、Ｒ12が、ベンジル基｛該ベンジル基はメチル基及びメトキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）Ｃ２−Ｃ３アルキル基、（Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、シアノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）基又は水素原子である化合物。
［態様３９２］  本発明化合物において、Ｒ15がハロゲン原子、メチル基、シクロプロピル基又はメトキシ基であり、Ｗ2がメチル基であり、Ｗ1が酸素原子であり、ｕが０であり、Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｏ−ＣＨ2−であり、Ｚ3がエチル基であり、Ｇ及びＺ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イリデン基｛該３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イリデン基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成する化合物。
［態様３９３］  本発明化合物において、Ｗ1が酸素原子であり、Ｗ2がメチル基であり、Ｒ15が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、又はハロゲン原子であり、ｕが０であり、Ｅが＃−Ｃ（Ｚ1）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｚ3）−Ｏ−ＣＨ2−であり、Ｚ3がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｇ及びＺ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ３−Ｃ１０脂環式炭化水素基又は３−１０員非芳香族複素環基｛該Ｃ３−Ｃ１０脂環式炭化水素基及び該３−１０員非芳香族複素環基は群Ｕより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成する化合物。
【０１０５】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
【０１０６】
本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
【０１０７】
製造法Ａ
式（Ａ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ａ−１）と記す。）は、式（Ａ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ａ−２）と記す。）と式（ＡＡ１）で示される化合物（以下、化合物（ＡＡ１）と記す。）又はその塩とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化１４】
2019535718.tif 000016
【０１０８】
〔式中、ＬＧはハロゲン原子、メシルオキシ基、トシルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又はアセトキシ基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素（以下、炭化水素類と記す。）、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す。）、ジイソプロピルエーテル等のエーテル（以下、エーテル類と記す。）、クロロホルム、ジクロロメタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素（以下、ハロゲン化炭化水素類と記す。）、ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す。）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド（以下、アミド類と記す。）、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル（以下、エステル類と記す。）、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル（以下、ニトリル類と記す。）及びこれらの混合物が挙げられる。
【０１０９】
反応に用いられる塩基としては例えば、トリエチルアミン、ピリジン、２，２’−ビピリジン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基（以下、有機塩基類と記す。）、ギ酸リチウム、酢酸リチウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ギ酸カリウム、酢酸カリウム等の金属有機酸塩（以下、金属有機酸塩と記す。）、硝酸銀、硝酸ナトリウム等の金属硝酸塩（以下、金属硝酸塩と記す。）、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩（以下、アルカリ金属炭酸塩と記す。）、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物（以下、アルカリ金属水酸化物と記す。）、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド（以下、金属アルコキシドと記す。）、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物（以下、アルカリ金属水素化物と記す。）及びその混合物が挙げられる。
【０１１０】
化合物（ＡＡ１）の塩としては例えば、塩酸塩及び臭化水素酸塩が挙げられる。
【０１１１】
反応には、化合物（Ａ−２）１モルに対して、化合物（ＡＡ１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜２０モルの割合で用いられる。
【０１１２】
反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜１２０時間の範囲内である。
【０１１３】
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ａ−１）を単離することができる。
【０１１４】
化合物（ＡＡ１）又はその塩は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【０１１５】
製造法Ｂ
式（Ｂ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ−１）と記す。）は、式（Ｂ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ−２）と記す。）と化合物（ＡＡ１）又はその塩とを用い、製造法Ａに準じて製造することが出来る。
【化１５】
2019535718.tif 000017
【０１１６】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
【０１１７】
製造法Ｅ
式（Ｅ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ−１）と記す。）は、式（Ｅ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ−２）と記す。）と化合物（ＡＡ１）又はその塩とを用いて、製造法Ａに準じて製造することが出来る。
【化１６】
2019535718.tif 000018
【０１１８】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
【０１１９】
製造法Ｆ
式（Ｆ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｆ−１）と記す。）は、式（Ｆ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｆ−２）と記す。）と化合物（ＡＡ１）又はその塩とを用いて、製造法Ａに準じて製造することが出来る。
【化１７】
2019535718.tif 000019
【０１２０】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
【０１２１】
製造法Ｃ
式（Ｃ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｃ−１）と記す。）は、式（Ｃ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｃ−２）と記す。）と式（ＣＣ１）で示される化合物（以下、化合物（ＣＣ１）と記す。）又はその塩とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化１８】
2019535718.tif 000020
【０１２２】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
【０１２３】
反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類、アルカリ金属炭酸塩、金属硝酸塩、アルカリ金属水酸化物、金属アルコキシド、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ金属水素化物及びその混合物が挙げられる。
【０１２４】
化合物（ＣＣ１）の塩としては例えば、塩酸塩及び臭化水素酸塩が挙げられる。
【０１２５】
反応には、化合物（Ｃ−２）１モルに対して、化合物（ＣＣ１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜２０モルの割合で用いられる。
【０１２６】
反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜１２０時間の範囲内である。
【０１２７】
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｃ−１）を単離することができる。
【０１２８】
化合物（ＣＣ１）又はその塩は、国際公開第２０１３／１６２０７２号に記載の方法に準じて製造することができる。
【０１２９】
化合物（Ｃ−２）は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【０１３０】
製造法Ｄ
式（Ｄ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ−１）と記す。）は、式（Ｄ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ−２）と記す。）と化合物（ＣＣ１）とを用い、製造法Ｃに準じて製造することが出来る。
【化１９】
2019535718.tif 000021
【０１３１】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
【０１３２】
製造法Ｈ
式（Ｈ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ−１）と記す。）は、式（Ｈ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ−２）と記す。）と化合物（ＣＣ１）とを用い、製造法Ｃに準じて製造することが出来る。
【化２０】
2019535718.tif 000022
【０１３３】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
【０１３４】
製造法Ｊ
式（Ｊ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｊ−１）と記す。）は、式（Ｊ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｊ−２）と記す。）と化合物（ＣＣ１）とを用い、製造法Ｃに準じて製造することが出来る。
【化２１】
2019535718.tif 000023
【０１３５】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物（Ｊ−２）は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【０１３６】
製造法Ｋ
式（Ｋ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｋ−１）と記す。）は、式（Ｋ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｋ−２）と記す。）と化合物（ＣＣ１）とを用い、製造法Ｃに準じて製造することが出来る。
【化２２】
2019535718.tif 000024
【０１３７】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物（Ｋ−２）は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【０１３８】
製造法Ｌ
式（Ｌ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｌ−１）と記す。）は、式（Ｌ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｌ−２）と記す。）と化合物（ＣＣ１）とを用い、製造法Ｃに準じて製造することが出来る。
【化２３】
2019535718.tif 000025
【０１３９】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物（Ｌ−２）は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【０１４０】
製造法Ｍ
式（Ｍ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１）と記す。）は、式（Ｍ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−２）と記す。）と化合物（ＣＣ１）とを用い、製造法Ｃに準じて製造することが出来る。
【化２４】
2019535718.tif 000026
【０１４１】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物（Ｍ−２）は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【０１４２】
製造法Ｎ
式（Ｎ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｎ−１）と記す。）は、式（Ｎ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｎ−２）と記す。）と化合物（ＣＣ１）とを用い、製造法Ｃに準じて製造することが出来る。
【化２５】
2019535718.tif 000027
【０１４３】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物（Ｎ−２）は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【０１４４】
製造法Ｐ
式（Ｐ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｐ−１）と記す。）は、式（Ｐ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｐ−２）と記す。）と化合物（ＣＣ１）とを用い、製造法Ｃに準じて製造することが出来る。
【化２６】
2019535718.tif 000028
【０１４５】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物（Ｐ−２）は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【０１４６】
製造法Ｑ
式（Ｑ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｑ−１）と記す。）は、式（Ｑ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｑ−２）と記す。）と化合物（ＣＣ１）とを用い、製造法Ｃに準じて製造することが出来る。
【化２７】
2019535718.tif 000029
【０１４７】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物（Ｑ−２）は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【０１４８】
製造法Ｒ
式（Ｒ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−１）と記す。）は、式（Ｒ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−２）と記す。）と化合物（ＣＣ１）とを用い、製造法Ｃに準じて製造することが出来る。
【化２８】
2019535718.tif 000030
【０１４９】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物（Ｒ−２）は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【０１５０】
製造法Ｓ
式（Ｓ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｓ−１）と記す。）は、式（Ｓ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｓ−２）と記す。）と化合物（ＣＣ１）とを用い、製造法Ｃに準じて製造することが出来る。
【化２９】
2019535718.tif 000031
【０１５１】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物（Ｓ−２）は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【０１５２】
製造法Ｖ
式（Ｖ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｖ−１）と記す。）は、式（Ｖ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｖ−２）と記す。）と化合物（ＣＣ１）とを用い、製造法Ｃに準じて製造することが出来る。
【化３０】
2019535718.tif 000032
【０１５３】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
【０１５４】
製造法Ｗ
式（Ｗ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｗ−１）と記す。）は、式（Ｗ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｗ−２）と記す。）と化合物（ＣＣ１）とを用い、製造法Ｃに準じて製造することが出来る。
【化３１】
2019535718.tif 000033
【０１５５】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
【０１５６】
製造法Ｇ
式（Ｇ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ−１）と記す。）は、式（Ｇ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ−２）と記す。）と式（ＧＧ１）で示される化合物（以下、化合物（ＧＧ１）と記す。）とを酸存在下で反応させることにより製造することができる。
【化３２】
2019535718.tif 000034
【０１５７】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９８７，２８，４３２１−４３２２又は国際公開第２０１６／０８８７４７号に記載の方法に準じて実施することができる。
【０１５８】
化合物（Ｇ−２）は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【０１５９】
化合物（ＧＧ１）は参考製造法Ａ−２に準じて製造することができる。
【０１６０】
製造法Ｏ
式（Ｏ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｏ−１）と記す。）は、式（Ｏ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｏ−２）と記す。）と式（ＩＩ２）で示される化合物（以下、化合物（ＩＩ２）と記す。）又はその塩とを塩基存在下で反応させることにより製造することができる。
【化３３】
2019535718.tif 000035
【０１６１】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
【０１６２】
反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類、アルカリ金属炭酸塩、金属硝酸塩、アルカリ金属水酸化物、金属アルコキシド、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ金属水素化物及びその混合物が挙げられる。
【０１６３】
化合物（ＩＩ２）の塩としては例えば、塩酸塩及び臭化水素酸塩が挙げられる。
【０１６４】
反応には、化合物（Ｏ−２）１モルに対して、化合物（ＩＩ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜２０モルの割合で用いられる。
【０１６５】
反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜１２０時間の範囲内である。
【０１６６】
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｏ−１）を単離することができる。
【０１６７】
化合物（ＩＩ２）は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【０１６８】
製造法Ｔ
式（Ｔ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｔ−１）と記す。）は、式（Ｔ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｔ−２）と記す。）と化合物（ＩＩ２）とを用い、製造法Ｏに準じて製造することが出来る。
【化３４】
2019535718.tif 000036
【０１６９】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
【０１７０】
製造法Ｉ
式（Ｉ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ−１）と記す。）は、式（Ｉ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ−２）と記す。）と化合物（ＩＩ２）とを用い、製造法Ｏに準じて製造することが出来る。
【化３５】
2019535718.tif 000037
【０１７１】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
【０１７２】
製造法Ｕ
式（Ｕ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｕ−１）と記す。））は、式（Ｕ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｕ−２）と記す。）を用いて、製造法Ｏに準じて製造することが出来る。
【化３６】
2019535718.tif 000038
【０１７３】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
【０１７４】
製造法Ｘ１
式（Ｘ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｘ−１）と記す。）は、式（Ｘ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｘ−２）と記す。）と式（ＸＸ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＸ１）と記す。）とを塩基存在下で反応させることにより製造することが出来る。
【化３７】
2019535718.tif 000039
【０１７５】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、例えばＡｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．１９６６，５，１２６．又はＣｈｅｍ．Ｒｅｖ．１９８９，８９，８６３．に記載の方法に準じて実施することができる。
【０１７６】
化合物（ＸＸ１）は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【０１７７】
製造法Ｘ２
化合物（Ｘ−１）は、式（Ｘ−３）で示される化合物（以下、化合物（Ｘ−３）と記す。）と化合物（ＣＣ１）とを用い、製造法Ｃに準じて製造することが出来る。
【化３８】
2019535718.tif 000040
【０１７８】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
【０１７９】
製造法Ｙ
式（Ｙ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｙ−１）と記す。）は、式（Ｙ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｙ−２）と記す。）と化合物（ＣＣ１）とを用い、製造法Ｃに準じて製造することが出来る。
【化３９】
2019535718.tif 000041
【０１８０】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物（Ｙ−２）は、参考製造法Ｖ−１に準じて製造することが出来る。
【０１８１】
製造法Ｚ
式（Ｚ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｚ−１）と記す。）は、式（Ｚ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｚ−２）と記す。）と化合物（ＣＣ１）とを用い、製造法Ｃに準じて製造することが出来る。
【化４０】
2019535718.tif 000042
【０１８２】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物（Ｚ−２）は、参考製造法Ｗ−１に準じて製造することが出来る。
【０１８３】
製造法ＺＡ
式（ＺＡ−１）で示される化合物（以下、化合物（ＺＡ−１）と記す。）は、式（ＺＡ−２）で示される化合物（以下、化合物（ＺＡ−２）と記す。）と化合物（ＺＺ１）とを反応させることにより製造することが出来る。
【化４１】
2019535718.tif 000043
【０１８４】
〔式中、Ｘはハロゲン原子を表し、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、例えばＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１６，８１，７３１５−７３２５に記載の方法に準じて実施することができる。
【０１８５】
化合物（ＺＡ−２）は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【０１８６】
化合物（ＺＺ１）は、国際公開第２０１５／０６４７２７号に記載の方法に準じて製造することができる。
【０１８７】
製造法ＺＢ
式（ＺＢ−１）で示される化合物（以下、化合物（ＺＢ−１）と記す。）は、化合物（ＺＡ−２）と化合物（ＺＺ２）とを用い、製造法ＺＡに準じて製造することが出来る。
【化４２】
2019535718.tif 000044
【０１８８】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
【０１８９】
参考製造法Ａ−１
化合物（Ａ−２）は、式（Ａ−３）で示される化合物（以下、化合物（Ａ−３）と記す。）と式（ＡＡ２）で示される化合物（以下、化合物（ＡＡ２）と記す。）又はその塩とを酸在下で反応させることにより製造することができる。
【化４３】
2019535718.tif 000045
【０１９０】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，２００１，５８，１００４３−１００４６に記載の方法に準じて実施することができる。
【０１９１】
化合物（ＡＡ２）は、公知である。
【０１９２】
参考製造法Ａ−２
化合物（Ａ−３）は、式（Ａ−４）で示される化合物（以下、化合物（Ａ−４）と記す。）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
【化４４】
2019535718.tif 000046
【０１９３】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、酸アミド類、エステル類、スルホキシド類、ニトリル類、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
【０１９４】
反応に用いられる酸化剤としては、クロム酸、ＰＤＣ、ＰＣＣ等のクロム酸塩、デスマーチンペルヨージナン、ＩＢＸ等のヨウ素酸塩、ＤＭＳＯ−塩化オキサリル系、ＤＭＳＯ−無水酢酸系等のＤＭＳＯ酸化、ＮＭＯ等のアンモニウムオキシド系酸化剤、ＳＯ３・ピリジン錯体、二酸化マンガン等が挙げられる。
【０１９５】
反応には塩基を加えてもよく、塩基としては、有機塩基類、アルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩が挙げられる。
【０１９６】
反応には添加剤を加えてもよく、添加剤としては、トリフルオロ酢酸、ルテニウム三塩化物・水和物が挙げられる。
【０１９７】
反応には、化合物（Ａ−４）１モルに対して、酸化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
【０１９８】
反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜１２０時間の範囲内である。
【０１９９】
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ａ−３）を単離することができる。
【０２００】
参考製造法Ａ−３
化合物（Ａ−４）は、式（Ａ−５）で示される化合物（以下、化合物（Ａ−５）と記す。）と水とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化４５】
2019535718.tif 000047
【０２０１】
〔式中、Ｘはハロゲン原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、酸アミド類、エステル類、ニトリル類、メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール（以下、アルコール類と記す。）、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
【０２０２】
反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類、アルカリ金属炭酸塩、金属硝酸塩、アルカリ金属水酸化物、金属アルコキシド、炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩及びその混合物が挙げられる。
【０２０３】
反応には添加剤を加えてもよく、例えば、テトラブチルアンモニウムブロミド等の４級アンモニウム塩、クラウンエーテルが挙げられる。
【０２０４】
反応には、化合物（Ａ−５）１モルに対して、過剰量の水、塩基が通常０．１〜２０モルの割合で用いられる。
【０２０５】
反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜１２０時間の範囲内である。
【０２０６】
反応終了後は、反応混合物に水をさらに加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ａ−４）を単離することができる。
【０２０７】
化合物（Ａ−５）又はその塩は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【０２０８】
参考製造法Ｂ−１
化合物（Ｂ−２）は、式（Ｂ−３）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ−３）と記す。）と硫化剤とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化４６】
2019535718.tif 000048
【０２０９】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９８０，２１，４９８９−４９９０に記載の方法に準じて実施することができる。
【０２１０】
参考製造法Ｂ−２
化合物（Ｂ−３）は、化合物（Ａ−３）と式（ＢＢ１）で示される化合物（以下、化合物（ＢＢ１）と記す。）又はその塩とを反応させることにより製造することができる。
【化４７】
2019535718.tif 000049
【０２１１】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、例えばＯｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，２０１０，１２，４７０５−４７０７に記載の方法に準じて実施することができる。
【０２１２】
化合物（ＢＢ１）は、公知である。
【０２１３】
参考製造法Ｄ−１
化合物（Ｄ−２）は、化合物（Ｃ−２）と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
【化４８】
2019535718.tif 000050
【０２１４】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、例えばＡｕｓｔｒａｌｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００４，５７，５４９−５５２に記載の方法に準じて実施することができる。
【０２１５】
参考製造法Ｅ−１
化合物（Ｅ−２）は、式（Ｅ−３）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ−３）と記す。）と硫化剤とを用い、参考製造法Ｂ−１に準じて製造することが出来る。
【化４９】
2019535718.tif 000051
【０２１６】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
【０２１７】
参考製造法Ｅ−２
化合物（Ｅ−３）は、式（Ｅ−４）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ−４）と記す。）と化合物（ＢＢ１）又はその塩とを用い、参考製造法Ｂ−２に準じて製造することが出来る。
【化５０】
2019535718.tif 000052
【０２１８】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
【０２１９】
参考製造法Ｅ−３
化合物（Ｅ−４）は、式（Ｅ−５）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ−５）と記す。）と式（ＥＥ１）で示される化合物（以下、化合物（ＥＥ１）と記す。）又はその塩とを反応させることにより製造することができる。
【化５１】
2019535718.tif 000053
【０２２０】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，２００３，５９，７６６１−７６６８又はＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００４，６９，５７７−５８０に記載の方法に準じて実施することができる。
【０２２１】
化合物（ＥＥ１）は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【０２２２】
化合物（Ｅ−５）は、参考製造法Ａ−３に準じて製造することができる。
【０２２３】
参考製造法Ｆ−１
化合物（Ｆ−２）は、式（Ｆ−３）で示される化合物（以下、化合物（Ｆ−３）と記す。）と硫化剤とを用い、参考製造法Ｂ−１に準じて製造することが出来る。
【化５２】
2019535718.tif 000054
【０２２４】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
【０２２５】
参考製造法Ｆ−２
化合物（Ｆ−３）は、化合物（Ｅ−４）と化合物（ＢＢ１）又はその塩とを用い、参考製造法Ｂ−２に準じて製造することが出来る。
【化５３】
2019535718.tif 000055
【０２２６】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
【０２２７】
参考製造法Ｈ−１
化合物（Ｈ−２）は、式（Ｈ−３）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ−３）と記す。）と化合物（ＡＡ２）又はその塩とを用い、参考製造法Ａ−１に準じて製造することが出来る。
【化５４】
2019535718.tif 000056
【０２２８】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物（Ｈ−３）は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【０２２９】
参考製造法Ｉ−１
化合物（Ｉ−２）は、式（Ｉ−３）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ−３）と記す。）と化合物（ＡＡ２）又はその塩とを用い、参考製造法Ａ−１に準じて製造することが出来る。
【化５５】
2019535718.tif 000057
【０２３０】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
【０２３１】
参考製造法Ｉ−２
化合物（Ｉ−３）は、式（Ｉ−４）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ−４）と記す。）と化合物（ＣＣ１）又はその塩とを用い、製造法Ｃに準じて製造することが出来る。
【化５６】
2019535718.tif 000058
【０２３２】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
【０２３３】
参考製造法Ｉ−３
化合物（Ｉ−４）は、式（Ｉ−５）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ−５）と記す。）と硫化剤とを用い、参考製造法Ｂ−１に準じて製造することが出来る。
【化５７】
2019535718.tif 000059
【０２３４】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物（Ｉ−５）は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【０２３５】
参考製造法Ｏ−１
化合物（Ｏ−２）は、式（Ｏ−３）で示される化合物（以下、化合物（Ｏ−３）と記す。）と化合物（ＣＣ１）又はその塩とを用い、製造法Ｃに準じて製造することが出来る。
【化５８】
2019535718.tif 000060
【０２３６】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物（Ｏ−３）又はその塩は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【０２３７】
参考製造法Ｔ−１
化合物（Ｔ−２）は、式（Ｔ−３）で示される化合物（以下、化合物（Ｔ−３）と記す。）と硫化剤とを用い、参考製造法Ｂ−１に準じて製造することが出来る。
【化５９】
2019535718.tif 000061
【０２３８】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
【０２３９】
参考製造法Ｔ−２
化合物（Ｔ−３）は、式（Ｔ−４）で示される化合物（以下、化合物（Ｔ−４）と記す。）と化合物（ＢＢ１）又はその塩とを用い、参考製造法Ｂ−２に準じて製造することが出来る。
【化６０】
2019535718.tif 000062
【０２４０】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
【０２４１】
参考製造法Ｔ−３
化合物（Ｔ−４）は、式（Ｔ−５）で示される化合物（以下、化合物（Ｔ−５）と記す。）と化合物（ＣＣ１）又はその塩とを用い、製造法Ｃに準じて製造することが出来る。
【化６１】
2019535718.tif 000063
【０２４２】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
【０２４３】
参考製造法Ｔ−４
化合物（Ｔ−５）は、式（Ｔ−６）で示される化合物（以下、化合物（Ｔ−６）と記す。）と化合物（ＡＡ２）又はその塩とを用い、参考製造法Ａ−１に準じて製造することが出来る。
【化６２】
2019535718.tif 000064
【０２４４】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物（Ｔ−６）は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【０２４５】
参考製造法Ｕ−１
化合物（Ｕ−２）は、式（Ｕ−３）で示される化合物（以下、化合物（Ｕ−３）と記す。）と硫化剤とを用い、参考製造法Ｂ−１に準じて製造することが出来る。
【化６３】
2019535718.tif 000065
【０２４６】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
【０２４７】
参考製造法Ｕ−２
化合物（Ｕ−３）は、化合物（Ｉ−３）と化合物（ＢＢ１）又はその塩とを用い、参考製造法Ｂ−２に準じて製造することが出来る。
【化６４】
2019535718.tif 000066
【０２４８】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
【０２４９】
参考製造法Ｖ−１
化合物（Ｖ−２）は、式（Ｖ−３）で示される化合物（以下、化合物（Ｖ−３）と記す。）と式（ＶＶ１）で示される化合物（以下、化合物（ＶＶ１）と記す。）又はその塩とを酸存在下で反応させることにより製造することができる。
【化６５】
2019535718.tif 000067
【０２５０】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９８７，２８，４３２１−４３２２又は国際公開第２０１６／０８８７４７号に記載の方法に準じて実施することができる。
【０２５１】
化合物（Ｖ−３）及び化合物（ＶＶ１）は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【０２５２】
参考製造法Ｗ−１
化合物（Ｗ−２）は、式（Ｗ−３）で示される化合物（以下、化合物（Ｗ−３）と記す。）と化合物（ＶＶ１）又はその塩とを用い、参考製造法Ｖ−１に準じて製造することが出来る。
【化６６】
2019535718.tif 000068
【０２５３】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物（Ｗ−３）は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【０２５４】
参考製造法Ｘ−１
化合物（Ｘ−２）と記す。）は、化合物（Ｉ−４）と化合物（ＣＣ１）とを用い、製造法Ｃに準じて製造することが出来る。
【化６７】
2019535718.tif 000069
【０２５５】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
【０２５６】
参考製造法Ｘ−２
化合物（Ｘ−３）は、式（Ｘ−４）で示される化合物（以下、化合物（Ｘ−４）と記す。）と硫化剤とを用い、参考製造法Ｂ−１に準じて製造することが出来る。
【化６８】
2019535718.tif 000070
【０２５７】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
【０２５８】
参考製造法Ｘ−３
化合物（Ｘ−４）は、化合物（Ｈ−３）と化合物（ＢＢ１）又はその塩とを用い、参考製造法Ｂ−２に準じて製造することが出来る。
【化６９】
2019535718.tif 000071
【０２５９】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
【０２６０】
参考製造法ＺＢ−１
化合物（ＺＺ２）は、式（ＺＢ−２）で示される化合物（以下、化合物（ＺＢ−２）と記す。）を塩基存在下で反応させることにより製造することが出来る。
【化７０】
2019535718.tif 000072
【０２６１】
〔式中、Ｎｘはジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、例えばＡｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００９，４８，７６１２−７６１５．又はＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００７，６３，４１２０−４１２５．に記載の方法に準じて実施することができる。
【０２６２】
参考製造法ＺＢ−２
化合物（ＺＢ−２）は、式（ＺＢ−３）で示される化合物（以下、化合物（ＺＢ−３）と記す。）から製造することが出来る。
【化７１】
2019535718.tif 000073
【０２６３】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、例えばＡｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００９，４８，７６１２−７６１５．又はＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００７，６３，４１２０−４１２５．に記載の方法に準じて実施することができる。
【０２６４】
参考製造法ＺＢ−３
化合物（ＺＢ−３）は、化合物（ＺＺ１）と式（ＺＺ３）で示される化合物（以下、化合物（ＺＺ３）と記す。）とを塩基存在下で反応させることにより製造することが出来る。
【化７２】
2019535718.tif 000074
【０２６５】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、例えばＡｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００９，４８，７６１２−７６１５．又はＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００７，６３，４１２０−４１２５．に記載の方法に準じて実施することができる。
【０２６６】
化合物（ＺＺ３）は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【０２６７】
参考製造法ＺＣ−１
化合物（Ｖ−２）は、式（ＺＣ−１）で示される化合物（以下、化合物（ＺＣ−１）と記す。）と式（ＺＣ−２）で示される化合物（以下、化合物（ＺＣ−２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化７３】
2019535718.tif 000075
【０２６８】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、例えばＡｓｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ２０１６，５，１４３８−１４４１に記載の方法に準じて実施することができる。
【０２６９】
化合物（ＺＣ−１）は、公知の化合物であるか、国際公開第２０００／２７８２２号に記載の方法に準じて製造することができる。化合物（ＺＣ−２）は、公知である。
【０２７０】
本発明化合物が使用される形態としては、本発明化合物単独であってもよいが、通常は本発明化合物を、固体担体、液体担体、及び／又は界面活性剤等と混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化して用いる。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９０％含有される。
【０２７１】
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、湿式シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられる。
【０２７２】
液体担体としては、例えば、水、アルコール類、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、灯油）、エステル類、ニトリル類、エーテル類、アミド類、ハロゲン化炭化水素類が挙げられる。
【０２７３】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体が挙げられる。
【０２７４】
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤、分散剤、安定剤があげられ、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＮＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステルが挙げられる。
【０２７５】
また、本発明化合物は、鉱物油、植物油等の各種オイル、又は界面活性剤等と混合して、有害生物の防除に用いてもよい。具体的に混合して用いることができるオイル、又は界面活性剤としてはＮｉｍｂｕｓ（登録商標）、Ａｓｓｉｓｔ（登録商標）、Ａｕｒｅｏ（登録商標）、Ｉｈａｒｏｌ（登録商標）、Ｓｉｌｗｅｔ  Ｌ−７７（登録商標）、ＢｒｅａｋＴｈｒｕ（登録商標）、ＳｕｎｄａｎｃｅＩＩ（登録商標）、Ｉｎｄｕｃｅ（登録商標）、Ｐｅｎｅｔｒａｔｏｒ（登録商標）、ＡｇｒｉＤｅｘ（登録商標）、Ｌｕｔｅｎｓｏｌ  Ａ８（登録商標）、ＮＰ−７（登録商標）、Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）、Ｎｕｆｉｌｍ（登録商標）、Ｅｍｕｌｇａｔｏｒ  ＮＰ７（登録商標）、Ｅｍｕｌａｄ（登録商標）、ＴＲＩＴＯＮ  Ｘ  ４５（登録商標）、ＡＧＲＡＬ  ９０（登録商標）、ＡＧＲＯＴＩＮ（登録商標）、ＡＲＰＯＮ（登録商標）、ＥｎＳｐｒａｙ  Ｎ（登録商標）、及びＢＡＮＯＬＥ（登録商標）等が挙げられる。
【０２７６】
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等が挙げられる。これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤を添加してもよい。樹脂製剤は該基材中に本発明化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工される。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
【０２７７】
毒餌剤の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロースが挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
【０２７８】
本発明化合物の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象害虫、対象作物等によっても異なるが、本発明防除剤中の本発明化合物の量が、１０００ｍ2あたり、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物の濃度は、通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜２重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される
【０２７９】
本発明化合物を施用する方法としては、本発明化合物が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理等が挙げられる。また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
【０２８０】
本発明化合物を植物の茎葉に処理する場合又は植物を栽培する土壌に処理する場合は、本発明化合物は、土壌１０００ｍ2あたり、通常１〜５００ｇである。種子に処理する場合は、種子１ｋｇに対して本発明防除剤中の本発明化合物の量が、通常０．００１〜１００ｇ、好ましくは０．０１〜５０ｇの範囲で施用される。
【０２８１】
乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常水で希釈して散布することにより処理する。この場合、本発明化合物の濃度は、通常０．０００５〜２重量％である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理する。
【０２８２】
本発明化合物を家屋内に生息する有害節足動物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、本発明化合物の濃度が０．１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
【０２８３】
本発明化合物をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ等の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法が使用される。具体的な方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与する方法が挙げられ、非全身的抑制を目的とする場合には、油剤もしくは水性液剤等を噴霧するポアオン処理もしくはスポットオン処理する方法、シャンプー製剤で動物を洗う方法又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物につける方法が挙げられる。家畜又は小動物の動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１０００ｍｇの範囲である。
【０２８４】
また、本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明化合物は、以下に挙げられる植物等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
【０２８５】
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コ−ルラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、花卉、観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【０２８６】
上記植物には遺伝子組換え作物も含まれる。
【０２８７】
本発明化合物により防除することができる有害生物としては、植物病原菌、有害節足動物、有害線虫、及び有害軟体動物等が挙げられる。より詳しくは以下が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０２８８】
係る植物病原菌に由来する植物病害としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。括弧内は、各病害を引き起こす植物病原菌の学名を示す。
【０２８９】
イネのいもち病（Magnaporthe grisea）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、黄化萎縮病（Sclerophthora macrospora）；コムギのうどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum、F. avenaceum、F. culmorum、Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis、P. graminis、P. recondita）、紅色雪腐病（Micronectriella nivale, M.majus）、雪腐小粒菌核病（Typhula sp.）、裸黒穂病（Ustilago tritici）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries、T.controversa）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Stagonospora nodorum）、黄斑病（Pyrenophora tritici-repentis）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Rhizoctonia solani）、立枯病（Gaeumannomyces graminis）；オオムギのうどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum、F. avenaceum、F. culmorum、Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis、P.graminis、P.hordei）、裸黒穂病（Ustilago nuda）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、網斑病（Pyrenophora teres）、斑点病（Cochliobolus sativus）、斑葉病（Pyrenophora graminea）、ラムラリア病（Ramularia collo−cygni）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Rhizoctonia solani）；トウモロコシのさび病（Puccinia sorghi）、南方さび病（Puccinia polysora）、すす紋病（Setosphaeria turcica）、熱帯性さび病（Physopella zeae）、ごま葉枯病（Cochliobolus heterostrophus）、炭そ病（Colletotrichum graminicola）、グレーリーフスポット病（Cercospora zeae−maydis）、褐斑病（Kabatiella zeae）、ファエオスファエリアリーフスポット病（Phaeosphaeria maydis）ディプローディア病（Stenocarpella maydis、Stenocarpella macrospora）、ストークロット病（Fusarium graminearum、Fusarium verticilioides、Colletotrichum graminicola）、黒穂病（Ustilago maydis）；ワタの炭そ病（Colletotrichum gossypii）、白かび病（Ramuraria areola）、黒斑病（Alternaria macrospora、A.gossypii）、Thielaviopsis属菌によるBlack root rot病 (Thielaviopsis basicola）；コーヒーのさび病（Hemileia vastatrix）、リーフスポット病（Cercospora coffeicola)；ナタネの菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、黒斑病（Alternaria brassicae）、根朽病（Phoma lingam）；サトウキビのさび病 (Puccinia melanocephela、Puccinia kuehnii）、黒穂病 (Ustilago scitaminea）；ヒマワリさび病 (Puccinia helianthi）、べと病（Plasmopara halstedii）；カンキツ類の黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、果実腐敗病（Penicillium digitatum、P. italicum）、疫病 (Phytophthora parasitica、Phytophthora citrophthora）；リンゴのモニリア病（Monilinia mali）、腐らん病（Valsa ceratosperma）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria alternata apple pathotype）、黒星病（Venturia inaequalis）、炭そ病（Glomerella cingulata）、褐斑病（Diplocarpon mali）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、疫病 (Phytophtora cactorum）；ナシの黒星病（Venturia nashicola、V. pirina）、黒斑病（Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）；モモの灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）；ブドウの黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、ブラックロット病（Guignardia bidwellii）、べと病（Plasmopara viticola）；カキの炭そ病（Gloeosporium kaki）、落葉病（Cercospora kaki、Mycosphaerella nawae）；ウリ類の炭そ病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea���、つる枯病（Didymella bryoniae）、褐斑病（Corynespora cassiicola）、つる割病（Fusarium oxysporum）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、疫病（Phytophthora sp.）、苗立枯病（Pythium sp.）；トマトの輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、すすかび病（Pseudocercospora fuligena）、疫病（Phytophthora infestans）、うどんこ病（Leveillula taurica）；ナスの褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）；アブラナ科野菜の黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cercosporella brassicae）、根こぶ病（Plasmodiophora brassicae）、べと病（Peronospora parasitica）；ネギのさび病（Puccinia allii）；ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）、さび病（Phakopsora pachyrhizi)、褐色輪紋病（Corynespora cassiicola）、炭疽病（Colletotrichum glycines、C.truncatum）、葉腐病（Rhizoctonia solani）、褐紋病（Septoria glycines）、斑点病（Cercospora sojina）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、うどんこ病（Microspaera diffusa）、茎疫病 (Phytophthora sojae）、べと病（Peronospora manshurica）、突然死病（Fusarium virguliforme）；インゲンの菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、さび病（Uromyces appendiculatus）、角斑病（Phaeoisariopsis griseola）、炭そ病（Colletotrichum lindemthianum）；ラッカセイの黒渋病（Cercospora personata）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、白絹病（Sclerotium rolfsii）；エンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi）；ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani）、疫病（Phytophthora infestans）、緋色腐敗病 (Phytophthora erythroseptica）、粉状そうか病 (Spongospora subterranean f. sp. subterranea）、半身萎凋病（Verticillium albo−atrum、V. dahliae、V. nigrescens）；イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca humuli）；チャの網もち病（Exobasidium reticulatum）、白星病（Elsinoe leucospila）、輪斑病（Pestalotiopsis sp.）、炭そ病（Colletotrichum theae−sinensis）；タバコの赤星病（Alternaria longipes）、炭そ病（Colletotrichum tabacum）、べと病（Peronospora tabacina）、疫病（Phytophthora nicotianae）；テンサイの褐斑病（Cercospora beticola）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、黒根病（Aphanomyces cochlioides）；バラの黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）；キクの褐斑病（Septoria chrysanthemi−indici）、白さび病（Puccinia horiana）；タマネギの白斑葉枯病（Botrytis cinerea、B. byssoidea、B. squamosa)、灰色腐敗病（Botrytis allii）、小菌核性腐敗病（Botrytis squamosa）；種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）；ダイコン黒斑病（Alternaria brassicicola）；シバのダラースポット病（Sclerotinia homoeocarpa）、シバのブラウンパッチ病及びラージパッチ病（Rhizoctonia solani）；並びにバナナのシガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola）。
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、及びDiplodia属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害又は生育初期の病害。Polymyxa属又はOlpidium属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
イネの苗立枯細菌病（Burkholderia plantarii）；キュウリの斑点細菌病（Pseudomonas ｓyringae pv． Lachrymans）；ナスの青枯病（Ralstonia solanacearum）、カンキツのかいよう病（Xanthomonas citri）；ハクサイの軟腐病（Erwinia carotovora）等。
【０２９０】
本発明化合物は、既存の殺菌剤に対して抵抗性を獲得した植物病原菌に対しても、十分な防除効果を発揮し、使用することができる。
【０２９１】
抵抗性を獲得した植物病原菌のうち、ミトコンドリアチトクロームｂ遺伝子にＱｏ阻害剤に対する耐性を与える変異を含む植物病原菌類の防除にも使用することができる。
【０２９２】
ミトコンドリアチトクロームｂ遺伝子にＱｏ阻害剤に対する耐性を与える変異とは、例えばＧ１４３Ａ、Ｆ１２９Ｌ、又はＧ１３７Ｒが挙げられる。
【０２９３】
チトクロームｂをコードする遺伝子のうち、チトクロームｂの１４３番目のアミノ酸残基がグリシンからアラニンに置換されるよう塩基配列が変異したＱｏＩ耐性株としては、例えば、Alternaria alternate, Alternaria arborescens, Alternaria mali, Alternaria tenussima, Ascochyta rabiei, Blumeria graminis f. sp. hordei, Blumeria graminis f. sp. tritici, Botrytis cinerea, Cercospora beticola, Cercospora sojina, Cladosporium carpophilum, Colletotrichum gloeosporioides, Colletotrichum graminicola, Corynespora cassiicola, Didymella bryoniae, Erysiphe necator, Glomerella cingulata, Microdochium majus, Microdochium nivale, Monilinia fruciigena, Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola, Mycovellosiella nattrassii, Pestalotiopsis longiseta, Phaeosphaeria nodorum, Plasmopara viticola, Podosphaera xanthii, Pseudocercospora vitis, Pseudoperonospora cubensis, Pyrenophora tritici-repentis, Pyricularia grisea, Pyricularia oryzae, Ramularia areola, Ramularia collo-cygni, Rhynchosporium secalis, Septoria tritici, Sphaerotheca aphanis, Stemphylium vesicarium, Ustilago maydis, Venturia inaequalis, Venturia pirinaが挙げられる。
【０２９４】
チトクロームｂをコードする遺伝子のうち、チトクロームｂの１２９番目のアミノ酸残基がフェニルアラニンからロイシンに置換されるよう塩基配列が変異したＱｏＩ耐性株としては、例えば、Alternaria solani, Fulvia fulva, Phakopsora pachyrhizi, Plasmopara viticola, Pyrenophora teres, Pyrenophora tritici-repentis, Pyricularia grisea, Pythium aphanidermatum, Rhizoctonia solani, Septoria triticiが挙げられる。
【０２９５】
チトクロームｂをコードする遺伝子のうち、チトクロームｂの137番目のアミノ酸残基がグリシンからアルギニンに置換されるよう塩基配列が変異したＱｏＩ耐性株としては、例えば、Pyrenophora tritici-repentisが挙げられる。
【０２９６】
有害節足動物としては、以下が挙げられる。
【０２９７】
半翅目害虫（Hemiptera）：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、キタウンカ（Javesella pellucida）、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、Tagosodes orizicolus等のウンカ科（Delphacidae）；ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、ジャガイモヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、コーンリーフホッパー（Dalbulus maidis）、シロオオヨコバイ（Cofana spectra）等のヨコバイ科（Cicadellidae）；Mahanarva posticata、Mahanarva fimbriolata等のコガシラアワフキムシ科（Cercopidae）；マメクロアブラムシ（Aphis fabae）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、Rosy apple aphid（Dysaphis plantaginea）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、レタスヒゲナガアブラムシ（Nasonovia ribisnigri）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricida）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、ヒエノアブラムシ（Melanaphis sacchari）、オカボノクロアブラムシ（Tetraneura nigriabdominalis）、カンシャワタアブラムシ（Ceratovacuna lanigera）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）等のアブラムシ科（Aphididae）；ブドウネアブラムシ（Daktulosphaira vitifoliae）、Pecan phylloxera（Phylloxera devastatrix）、Pecan leaf phylloxera（Phylloxera notabilis）、Southern pecan leaf phylloxera（Phylloxera russellae）等のネアブラムシ科（Phylloxeridae）；ツガカサアブラムシ（Adelges tsugae）、Adelges piceae、ヒメカサアブラムシ（Aphrastasia pectinatae）等のカサアブラムシ科（Adelgidae）；イネクロカメムシ（Scotinophara lurida）、Malayan rice black bug（Scotinophara coarctata）、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、ムラサキシラホシカメムシ（Eysarcoris annamita）、クサギカメムシ（Halyomorpha halys）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、Brown stink bug（Euschistus heros）、Red banded stink bug（Piezodorus guildinii）、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ科（Pentatomidae）；Burrower brown bug（Scaptocoris castanea）等のツチカメムシ科（Cydnidae）；ホソヘリカメムシ（Riptortus pedestris）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）等のホソヘリカメムシ科（Alydidae）；ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、アシビロヘリカメムシ（Leptoglossus australis）等のヘリカメムシ科（Coreidae）；カンシャコバネナガカメムシ（Caverelius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、アメリカコバネナガカメムシ（Blissus leucopterus）等のナガカメムシ科（Lygaeidae）；アカヒゲホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）��アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、フタトゲムギカスミカメ（Stenodema calcarata）、サビイロカスミカメ（Lygus lineolaris）等のカスミカメムシ科（Miridae）；オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、チャトゲコナジラミ（Aleurocanthus camelliae）、ヒサカキワタフキコナジラミ（Pealius euryae）等のコナジラミ科（Aleyrodidae）；シュロマルカイガラムシ（Abgrallaspis cyanophylli）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Diaspidiotus perniciosus）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、ニセヤノネカイガラムシ（Unaspis citri）、等のマルカイガラムシ科（Diaspididae）；ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）等のカタカイガラムシ科（Coccidae）；イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）、キイロワタフキカイガラムシ（Icerya seychellarum）等のワタフキカイガラムシ科（Margarodidae）；ナスコナガイガラムシ（Phenacoccus solani）、クロテンコナカイガラムシ（Phenacoccus solenopsis）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、ガハニコナカイガラムシ（Pseudococcus calceolariae）、ナガオコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinus）、タトルミーリーバグ（Brevennia rehi）等のコナカイガラムシ科（Pseudococcidae）；ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ミカントガリキジラミ（Trioza erytreae）、ナシキジラミ（Cacopsylla pyrisuga）、チュウゴクナシキジラミ（Cacopsylla chinensis）、ジャガイモトガリキジラミ（Bactericera cockerelli）、Pear psylla（Cacopsylla pyricola）等のキジラミ科（Psyllidae）；プラタナスグンバイ（Corythucha ciliata）、アワダチソウグンバイ（Corythucha marmorata）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）等のグンバイムシ科（Tingidae）；トコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ科（Cimicidae）；Giant Cicada（Quesada gigas）等のセミ科（Cicadidae）及びブラジルサシガメ（Triatoma infestans）等のトリアトマ属（Triatoma spp.）。
【０２９８】
鱗翅目害虫（Lepidoptera）：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、Darkheaded stem borer（Chilo polychrysus）、White stem borer（Scirpophaga innotata）、イッテンオオメイガ（Scirpophaga incertulas）、Rupela albina、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、Marasmia patnalis、イネハカジノメイガ（Marasmia exigua）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、European corn borer（Ostrinia nubilalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、モンキクロノメイガ（Herpetogramma luctuosale）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ライスケースワーム（Nymphula depunctalis）、Sugarcane borer（Diatraea saccharalis）等のツトガ科（Crambidae）；モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、フタモンマダラノメイガ（Euzophera batangensis）等のメイガ科（Pyralidae）；ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Mythimna separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、シロナヨトウ（Spodoptera mauritia）、フタオビコヤガ（Naranga aenescens）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、アフリカシロナヨトウ（Spodoptera exempta）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）、イネキンウワバ（Plusia festucae）、Soybean looper（Chrysodeixis includens）、トリコプルシア属（Trichoplusia spp.）、ニセアメリカタバコガ（Heliothis virescens）等のヘリオティス属、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、アメリカタバコガ（Helicoverpa zea）等のヘリコベルパ属、Velvetbean caterpillar（Anticarsia gemmatalis）、Cotton leafworm（Alabama argillacea）、Hop vine borer（Hydraecia immanis）等のヤガ科（Noctuidae）；モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ科（Pieridae）；ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、スモモヒメシンクイ（Grapholita dimorpha）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）、カンシャシンクイハマキ（Tetramoera schistaceana）、Bean Shoot Borer（Epinotia aporema）、Citrus fruit borer（Ecdytolopha aurantiana）等のハマキガ科（Tortricidae）；チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）のホソガ科（Gracillariidae）；モモシンクイガ（Carposina sasakii）等のシンクイガ科（Carposinidae）；Coffee Leaf miner（Leucoptera coffeella）、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella）等のハモグリガ科（Lyonetiidae）；マイマイガ（Lymantria dispar）等リマントリア属、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）等ユープロクティス属等のドクガ科（Lymantriidae）；コナガ（Plutella xylostella）等のコナガ科（Plutellidae）；モモキバガ（Anarsia lineatella）、イモキバガ（Helcystogramma triannulella）、ワタアカミムシガ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、Tuta absoluta等のキバガ科（Gelechiidae）；アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ科（Arctiidae）；Giant Sugarcane borer（Telchin licus）等のカストニアガ科（Castniidae）；ヒメボクトウ（Cossus insularis）等のボクトウガ科（Cossidae）；ヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）等のシャクガ科（Geometridae）；ヒロヘリアオイラガ（Parasa lepida）等のイラガ科（Limacodidae）；カキノヘタムシガ（Stathmopoda masinissa）等のニセマイコガ科（Stathmopodidae）；クロメンガタスズメ（Acherontia lachesis）等のスズメガ科（Sphingidae）；キクビスカシバ（Nokona feralis）、コスカシバ（Synanthedon hector）、ヒメコスカシバ（Synanthedon tenuis）等のスカシバガ科（Sesiidae）；イネツトムシ（Parnara guttata）等のセセリチョウ科（Hesperiidae）、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ科（Tinedae）。
【０２９９】
総翅目害虫（Thysanoptera）：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、イネアザミウマ（Stenchaetothrips biformis）、モトジロアザミウマ（Echinothrips americanus）等のアザミウマ科（Thripidae）；イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）等のクダアザミウマ科（Phlaeothripidae）。
【０３００】
双翅目害虫（Diptera）：タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）、テンサイモグリハナバエ（Pegomya cunicularia）等のハナバエ科（Anthomyiidae）；シュガービートルートマゴット（Tetanops myopaeformis）等のハネフリバエ科（Ulidiidae）；イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等のハモグリバエ科（Agromyzidae）；イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）等のキモグリバエ科（Chloropidae）；ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、ナスミバエ（Bactrocera latifrons）、オリーブミバエ（Bactrocera oleae）、クインスランドミバエ（Bactrocera tryoni）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、アップルマゴット（Rhagoletis pomonella）、オウトウハマダラミバエ（Rhacochlaena japonica）等のミバエ科（Tephritidae）；イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、トウヨウイネクキミギワバエ（Hydrellia philippina）、イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）等のミギワバエ科（Ephydridae）；オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）等のショウジョウバエ科（Drosophilidae）；オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ科（Phoridae）；オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）等のチョウバエ科（Psychodidae）；チビクロバネキノコバエ(Bradysia difformis)等のクロバネキノコバエ科（Sciaridae）；ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、イネノシントメタマバエ（Orseolia oryzae）等のタマバエ科（Cecidomyiidae）；Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ科（Diopsidae）；キリウジガガンボ（Tipula aino）、Common cranefly（Tipula oleracea）、European cranefly（Tipula paludosa）等のガガンボ科（Tipulidae）、アカイエカ（Culex pipiens pallens）、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopicutus）、シナハマダラカ（Anopheles hyracanus sinesis）、コガタアカイエカ（Culex quinquefasciatus）、チカイエカ（Culex pipiens molestus Forskal）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）等のカ科（Culicidae）、キアシオオブユ（Prosimulium yezoensis）、ツメ卜ゲブユ（Simulium ornatum）などのブユ科（Simulidae）、ウシアブ、（Tabanus trigonus)等のアブ科（Tabanidae）、イエバエ（Muscadomestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）、サシバエ（Stomoxys calcitrans）、ノサシバエ（Haematobia irritans）等のイエバエ科（Muscidae）、ウシアブ等のアブ科（Tabanidae）、クロバエ科（Calliphoridae）、ニクバエ科（Sarcophagidae）、オオユスリカ（Chironomus plumosus）、セスジユスリカ（Chironomus yoshimatsui）、ハイイロユスリカ（Glyptotendipes tokunagai）等のユスリカ科(Chironomidae）、ヒメイエバエ科（Fannidae）、ブユ科（Simulidae）。
【０３０１】
鞘翅目害虫（Coleoptera）：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）、ノザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、メキシカンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera zeae）、バンデッドキューカンバービートル（Diabrotica balteata）、Cucurbit Beetle（Diabrotica speciosa）、ビーンリーフビートル（Cerotoma trifurcata）、クビアカクビホソハムシ（Oulema melanopus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、Cabbage flea beetle(Phyllotreta cruciferae)、Western black flea beetle（Phyllotreta pusilla）、Cabbage stem flea beetle(Psylliodes chrysocephala)、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、グレープ・コラスピス（Colaspis brunnea）、コーン・フレアビートル（Chaetocnema pulicaria）、サツマイモヒサゴトビハムシ（Chaetocnema confinis）、ポテト・フレアビートル（Epitrix cucumeris）、イネトゲハムシ（Dicladispa armigera）、Grape Colaspis（Colaspis brunnea）、southern corn leaf beetle（Myochrous denticollis）、ヨツモンカメノコハムシ（Laccoptera quadrimaculata）、タバコノミハムシ（Epitrix hirtipennis）等のハムシ科（Chrysomelidae）；Seedcorn beetle（Stenolophus lecontei）、Slender seedcorn beetle（Clivina impressifrons）等のオサムシ科（Carabidae）；ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、アオドウガネ（Anomala albopilosa）、マメコガネ（Popillia japonica）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、European Chafer（Rhizotrogus majalis）、クロマルコガネ（Tomarus gibbosus）、Holotrichia属、ジューン・ビートル（Phyllophaga crinita）等のPhyllophaga属（Phyllophaga spp.）、Diloboderus abderus等のDiloboderus属（Diloboderus spp.）等のコガネムシ科（Scarabaeidae）；ワタミヒゲナガゾウムシ（Araecerus coffeae）、アリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）、イモゾウムシ（Euscepes postfasciatus）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈypera postica）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、シロスジオサゾウムシ（Rhabdoscelus lineatocollis）、ワタミハナゾウムシ（Anthonomus grandis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、Southern Corn Billbug（Sphenophorus callosus）、Soybean stalk weevil（Sternechus subsignatus）、Sugarcane weevil（Sphenophorus levis）、サビヒョウタンゾウムシ（Scepticus griseus）、トビイロヒョウタンゾウムシ（Scepticus uniformis）、ブラジルマメゾウムシ（Zabrotes subfasciatus）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、Coffee Berry Borer（Hypothenemus hampei）、Aracanthus mourei等のAracanthus属（Aracanthus spp.）、cotton root borer(Eutinobothrus brasiliensis)等のゾウムシ科（Curculionidae）；コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタコクヌストモドキ（Tribolium confusum）等のゴミムシダマシ科（Tenebrionidae）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のテントウムシ科（Coccinellidae）；ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）等のナガシンクイムシ科（Bostrychidae）；ヒョウホンムシ科（Ptinidae）；ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、Migdolus fryanus等のカミキリムシ科（Cerambycidae）；オキナワカンシャクシコメツキ（Melanotus okinawensis）、トビイロムナボソコメツキ（Agriotes fuscicollis）、クシコメツキ（Melanotus legatus）等のコメツキムシ科（Agriotes sp.、Aelous sp.、Anchastus sp.、Melanotus sp.、Limonius sp.、Conoderus sp.、Ctenicera sp.）；アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等のハネカクシ科（Staphylinidae）、ヒメマルカツオブシムシ（Anthrenus verbasci）、ハラジロカツオブシムシ（Dermestes maculates)等のカツオブシムシ科（Dermestidae）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ジンサンシバンムシ（Stegobium paniceum）等のシバンムシ科（Anobidae）。
【０３０２】
直翅目害虫（Orthoptera）：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、モロッコトビバッタ（Dociostaurus maroccanus）、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera）、アカトビバッタ（Nomadacris septemfasciata）、Brown Locust（Locustana pardalina）、Tree Locust（Anacridium melanorhodon）、Italian Locust（Calliptamus italicus）、Differential grasshopper（Melanoplus differentialis）、Two striped grasshopper（Melanoplus bivittatus）、Migratory grasshopper（Melanoplus sanguinipes）、Red-Legged grasshopper（Melanoplus femurrubrum）、Clearwinged grasshopper（Camnula pellucida）、サバクワタリバッタ（Schistocerca gregaria）、Yellow-winged locust（Gastrimargus musicus）、Spur-throated locust（Austracris guttulosa）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）、タイワンツチイナゴ（Patanga succincta）等のバッタ科（Acrididae）；ケラ（Gryllotalpa orientalis）等のケラ科（Gryllotalpidae）；ヨーロッパイエコオロギ（Acheta domestica）、エンマコオロギ（Teleogryllus emma）等のコオロギ科（Gryllidae）；Mormon cricket（Anabrus simplex）等のキリギリス科（Tettigoniidae）。
【０３０３】
膜翅目害虫（Hymenoptera）：カブラハバチ（Athalia rosae）、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ科（Tenthredinidae）；ヒアリ（Solenopsis invicta）、アカカミアリ（Solenopsis geminata）等のトフシアリ属（Solenopsis spp.）科、Brown leaf-cutting ant（Atta capiguara）等のハキリアリ属（Atta spp.)、ヒメハキリアリ属（Acromyrmex spp.）、サシハリアリ(Paraponera clavata)、ルリアリ（Ochetellus glaber）、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）、アルゼンチンアリ（Linepithema humile）、クロヤマアリ(Formica fusca japonica)、アミメアリ(Pristomyrmex punctutus)、オオズアリ(Pheidole noda)、ツヤオオズアリ（Pheidole megacephala）、クロオオアリ（Camponotus japonicus）、ムネアカオオアリ（Camponotus obscuripes）等のオオアリ属、オキシデンタリスシュウカクアリ（Pogonomyrmex occidentalis）等のシュウカクアリ属（Pogonomyrmex）、コカミアリ（Wasmania auropunctata）等のコカミアリ属（Wasmania）、アシナガキアリ（Anoplolepis gracilipes）等のアリ科（Formicidae）、オオスズメバチ（Vespa mandarinia japonica）、ケブカスズメバチ（Vespa simillima）、コガタスズメバチ（Vespa analis Fabriciusi）、ツマアカスズメバチ（Vespa velutina）、セグロアシナガバチ（Polistes jokahamae）等のスズメバチ科（Vespidae）、モミノオオキバチ（Urocerus gigas）等のキバチ科（Siricidae）、アリガタバチ科（Bethylidae）。
【０３０４】
ゴキブリ目害虫（Blattodea）：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）等のチャバネゴキブリ科（Blattellidae）；クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等のゴキブリ科（Blattidae）；ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、コウシュンシロアリ（Neotermes koshunensis）、サツマシロアリ（Glyptotermes satsumensis）、ナカジマシロアリ（Glyptotermes nakajimai）、カタンシロアリ（Glyptotermes fuscus）、オオシロアリ（Hodotermopsis sjostedti）、コウシュウイエシロアリ（Coptotermes guangzhouensis）、アマミシロアリ（Reticulitermes amamianus）、ミヤタケシロアリ（Reticulitermes miyatakei）、カンモンシロアリ（Reticulitermes kanmonensis）、タカサゴシロアリ（Nasutitermes takasagoensis）、ニトベシロアリ（Pericapritermes nitobei）、ムシャシロアリ（Sinocapritermes mushae）、Cornitermes cumulans等のシロアリ科（Termitidae）。
【０３０５】
ノミ目害虫（Siphonaptera）:ネコノミ（Ctenocephalidae felis）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ヒ卜ノミ（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、スナノミ（Tunga penetrans）、ニワトリノミ（Echidnophaga gallinacea）、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）。
【０３０６】
シラミ目害虫：ブタジラミ（Haematopinus suis）、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ヒツジシラミ(Dalmalinia ovis)、イヌジラミ（Linognathus seypsus）、ヒトジラミ（Pediculus humanis）コロモジラミ（Pediculuc humanus corporis）、アタマジラミ（Pediculus humanus humanus）、ケジラミ (Phthirus pubis)。
【０３０７】
ハジラミ目害虫（Mallophagida）：ウシハジラミ（Dalmalinia bovis）、ニワトリナガハジラミ(Lipeurus caponis)等のニワトリに寄生するハジラミ類、ヒツジハジラミ（Dalmalinia ovis）、イヌハジラミ（Trichodectes canis）、ネコハジラミ（Felicola subrostrata）。
【０３０８】
ダニ目害虫（Acari）：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミツユビナミハダニ（Tetranychus evansi）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属（Oligonychus spp.）等のハダニ科（Tetranychidae）；ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）、カキサビダニ（Aceria diospyri）、Aceria tosichella、シソサビダニ（Shevtchenkella sp.）等のフシダニ科（Eriophyidae）；チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ科（Tarsonemidae）；ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ科（Tenuipalpidae）；ケナガハダニ科（Tuckerellidae）；フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanensis）、アメリカイヌカクマダニ（Dermacentor variabilis）、デルマセントル・アンデルソニ（Dermacentor andersoni）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、イクソデス・リシナス（Ixodes ricinus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、アメリカキララマダニ（Amblyomma americanum）、アンブリオンマ・マクラタム（Ambryomma maculatum）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、ブーフィラス・アンヌラタス（Boophilus annulatus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ科（Ixodidae）；ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ科（Acaridae）；コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides pteronyssinus）等のチリダニ科（Pyroglyphidae）；ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ミナミツメダニ（Cheyletus moorei）、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）等のツメダニ科（Cheyletidae）；ミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等のヒゼンダニ科（Sarcoptidae）；イヌニキビダニ（Demodex canis）等のニキビダニ科（Demodicidae）；ズツキダニ科（Listrophoridae）；イエササラダニ科（Haplochthoniidae）；イエダニ（Ornithonyssus bacoti）、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）等のオオサシダニ科（Macronyssidae）；ワクモ（Dermanyssus gallinae）等のワクモ科（Dermanyssidae）；アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）等のツツガムシ科（Trombiculidae）。
【０３０９】
クモ目害虫（Araneae）：カバキコマチグモ（Cheiracanthium japonicum）等のコマチグモ科（Eutichuridae）；セアカゴケグモ（Latrodectus hasseltii）等のヒメグモ科（Theridiidae）。
オビヤスデ目害虫（Polydesmida）：ヤケヤスデ（Oxidus gracilis）、アカヤスデ（Nedyopus tambanus）等のヤケヤスデ科（Paradoxosomatidae）。
等脚目害虫（Isopoda）：オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）等のオカダンゴムシ科（Armadillidiidae）。
【０３１０】
唇脚綱害虫（Chilopoda）：ゲジ（Thereuonema hilgendorfi）等のゲジ科（Scutigeridae）；トビズムカデ（Scolopendra subspinipes）等のオオムカデ科（Scolopendridae）；イッスンムカデ（Bothropolys rugosus）等のイッスンムカデ科（Ethopolidae）。
腹足綱害虫（Gastropoda）：チャコウラナメクジ（Limax marginatus）、キイロコウラナメクジ（Limax flavus）等のコウラナメクジ科（Limacidae）；ナメクジ（Meghimatium bilineatum）等のナメクジ科（Philomycidae）；スクミリンゴガイ（Pomacea canaliculata）等のリンゴガイ科（Ampullariidae）；ヒメモノアラガイ（Austropeplea ollula）等のモノアラガイ科（Lymnaeidae）。
【０３１１】
線虫類（Nematoda）：イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi）等のアフェレンコイデス科（Aphelenchoididae）；ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae）、Pratylenchus brachyurus、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus）、ラドフォルス・シミリス(Radopholus similis)等のプラティレンクス科（Pratylenchidae）；ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis）、ジャガイモシロシストセンチュウ（Globodera pallida）等のヘテロデラ科（Heteroderidae）；Rotylenchulus reniformis等のホプロライムス科（Hoplolaimidae）；イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci）等のアングイナ科（Anguinidae）；チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans）等のティレンクルス科（Tylenchulidae）；ブドウオオハリセン（Xiphinema index）等のロンギドルス科（Longidoridae）；トリコドルス科（Trichodoridae）；マツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）等のパラシタアフェレンクス科(Parasitaphelenchidae)。
【実施例】
【０３１２】
以下に製造例、参考製造例、製剤例及び試験例を示して、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。
【０３１３】
製造例１
２−アセチルフラン０．３８ｇ、プロパン酸ヒドラジド０．３０ｇ、エタノール５ｍＬ及び酢酸０．５ｍＬの混合物を還流下３時間攪拌した。該反応液を室温に冷却し、減圧濃縮した。得られた固体を水で洗浄、乾燥して残渣を０．２１ｇ得た。得られた残渣とＤＭＦ７ｍＬの混合溶液に、室温でカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド０．１３ｇを加え、室温で１０分間攪拌した。国際公開第２０１３／１６２０７２号に記載の方法に準じて製造した１−｛２−（ブロモメチル）−３−メチルフェニル｝−４−メチル−４，５−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．３２ｇを該混合液に加え、さらに４時間攪拌した。該反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付し、下記に示される本発明化合物１−１を０．３７ｇ得た。
【０３１４】
本発明化合物１−１
【化７４】
2019535718.tif 000076
【０３１５】
本発明化合物１−１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.49 (1H, dd, J = 1.8, 0.7 Hz), 7.39-7.8 (2H, m), 7.26-7.25 (1H, m), 6.76 (1H, dd, J = 3.4, 0.7 Hz), 6.45 (1H, dd, J = 3.4, 1.8 Hz), 5.22 (2H, s), 3.68 (3H, s), 2.54 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.50 (3H, s), 2.19 (3H, s), 1.04 (3H, t, J = 7.6 Hz).
【０３１６】
製造例１に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。また、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに用いた溶媒を構造式の下の括弧内に示す。さらに、化合物が異性体の混合物である場合には、化合物の下にその比をあわせて示す。
【０３１７】
本発明化合物１−２
【化７５】
2019535718.tif 000077
【０３１８】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）
本発明化合物１−２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.59-7.56 (1H, m), 7.51 (1H, dd, J = 8.3, 0.9 Hz), 7.40-7.35 (2H, m), 7.33-7.29 (1H, m), 7.25-7.19 (2H, m), 7.09 (1H, d, J = 0.9 Hz), 5.23 (2H, s), 3.67 (3H, s), 2.57 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.49 (3H, s), 2.27 (3H, s), 1.04 (3H, t, J = 7.6 Hz).
【０３１９】
本発明化合物１−３
【化７６】
2019535718.tif 000078
【０３２０】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）
本発明化合物１−３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.79-7.74 (2H, m), 7.54 (1H, s), 7.41-7.38 (2H, m), 7.35-7.30 (2H, m), 7.27-7.26 (1H, m), 5.26 (2H, s), 3.68 (3H, s), 2.60 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.51 (3H, s), 2.38 (3H, s), 1.09 (3H, t, J = 7.6 Hz).
【０３２１】
本発明化合物１−４
【化７７】
2019535718.tif 000079
【０３２２】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）
本発明化合物１−４：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.37 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.54 (1H, dd, J = 2.6, 1.4 Hz), 8.52 (1H, d, J = 2.6Hz), 7.44-7.39 (2H, m), 7.28-7.27 (1H, m), 5.28 (2H, s), 3.69 (3H, s), 2.58 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.53 (3H, s), 2.37 (3H, s), 1.08 (3H, t, J = 7.6 Hz).
【０３２３】
本発明化合物１−５
【化７８】
2019535718.tif 000080
【０３２４】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）
本発明化合物１−５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06-8.01 (1H, m), 7.86 (1H, dd, J = 7.8, 0.7 Hz), 7.50-7.39 (4H, m), 7.27-7.26 (1H, m), 5.30 (2H, s), 3.69 (3H, s), 2.62 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.53 (3H, s), 2.50 (3H, s), 1.11 (3H, t, J = 7.6 Hz).
【０３２５】
本発明化合物１−６
【化７９】
2019535718.tif 000081
【０３２６】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）
本発明化合物１−６：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.68 (2H, dd, J = 8.7, 5.5 Hz), 7.31-7.26 (2H,m), 7.16 (1H, dd, J = 6.2, 3.0 Hz), 7.06-7.02 (2H, m), 4.86 (2H, s), 3.58 (3H, s), 2.65 (6H, s), 2.50 (3H, s), 1.85 (3H, s).
【０３２７】
本発明化合物１−８
【化８０】
2019535718.tif 000082
【０３２８】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）
本発明化合物１−８：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.20 (1H, s), 9.14 (2H, s), 7.42-7.40 (2H, m), 7.28-7.26 (1H, m), 5.26 (2H, s), 3.69 (3H, s), 2.58 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.52 (3H, s), 2.32 (3H, s), 1.07 (3H, t, J = 7.6 Hz).
【０３２９】
本発明化合物１−９
【化８１】
2019535718.tif 000083
【０３３０】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
本発明化合物１−９：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.80 (1H, s), 7.69 (1H, s), 7.41-7.37 (2H, m), 7.28-7.24 (1H, m), 5.20 (2H, s), 3.92 (3H, s), 3.68 (3H, s), 2.51 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.50 (3H, s), 2.17 (3H, s), 1.04 (3H, t, J = 7.6 Hz).
【０３３１】
本発明化合物１−１０
【化８２】
2019535718.tif 000084
【０３３２】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
本発明化合物１−１０：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.36 (2H, m), 7.26-7.24 (1H, m), 5.21 (2H, s), 3.98 (3H, s), 3.68 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.45 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.07 (3H, s), 2.05 (3H, s), 1.02 (3H, t, J = 7.6 Hz).
【０３３３】
製造例３
フェネチルアミン０．８ｇ及びジメチルスルホキシド２２ｍＬの混合物に、室温で２０Ｎ水酸化ナトリウム水溶液０．３１ｍＬを加え5分間攪拌した。該反応液に室温で二硫化炭素１．２６ｇを加え、さらに室温で１時間攪拌した。該反応液を０℃に冷却し、ヨードエタン２．１ｇを加えた後、室温で１時間攪拌した。該反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した後、水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して残渣を１．３５ｇ得た。得られた残渣、１−｛２−（ブロモメチル）−３−メチルフェニル｝−４−メチル−４，５−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．７０ｇおよびトルエン１２ｍＬの混合物に、テトラブチルアンモニウムブロミド０．１９ｇと８Ｎ水酸化ナトリウム水溶液６ｍＬを０℃で順次加え、０℃で２時間攪拌した。該反応液に水２０ｍＬを加えた後、酢酸エチルにより抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付し、下記に示される本発明化合物３−１を１．４０ｇ得た。
【０３３４】
本発明化合物３−１
【化８３】
2019535718.tif 000085
【０３３５】
本発明化合物３−１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.32 (2H, t, J = 6.2 Hz), 7.28 (1H, d, J = 7.0 Hz), 7.25 (3H, d, J = 5.0 Hz), 7.20 (2H, d, J = 5.7 Hz), 4.25 (2H, s), 3.70 (3H, s), 3.66 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.00-2.92 (4H, m), 2.39 (3H, s), 1.26 (3H, t, J = 7.2 Hz).
【０３３６】
製造例３に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。また、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに用いた溶媒を構造式の下の括弧内に示す。
【０３３７】
本発明化合物３−２
【化８４】
2019535718.tif 000086
【０３３８】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）
本発明化合物３−２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.33-7.30 (2H, m), 7.29-7.27 (1H, m), 7.24-7.20 (5H, m), 4.25 (2H, s),3.70 (3H, s), 3.69-3.63 (3H, m), 2.93 (2H, t, J = 7.4 Hz), 2.40 (3H, s), 1.27 (6H, d, J = 6.4 Hz). 
【０３３９】
本発明化合物３−３
【化８５】
2019535718.tif 000087
【０３４０】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）
本発明化合物３−３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.35-7.29 (4H, m), 7.20 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.06 (1H, dd, J = 7.6, 7.6 Hz), 6.69 (2H, d, J = 7.6 Hz), 4.41 (2H, s), 3.35 (3H, s), 2.49 (3H, s), 1.92 (3H, s). 
【０３４１】
本発明化合物３−４
【化８６】
2019535718.tif 000088
【０３４２】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）
本発明化合物３−４：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.36-7.29 (4H, m), 7.22-7.20 (1H, m), 7.10-7.07 (1H, m), 6.82 (2H, d, J = 7.3 Hz), 4.47 (2H, s), 3.46 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.42 (3H, s).
【０３４３】
本発明化合物３−５
【化８７】
2019535718.tif 000089
【０３４４】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）
本発明化合物３−５：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.28 (4H, m), 7.19-7.17 (1H, m), 7.05 (1H, t, J = 7.6 Hz), 6.81 (2H, d, J = 7.6 Hz), 4.33 (2H, s), 3.39 (3H, s), 2.47 (3H, s), 1.73-1.67 (1H, m), 0.96 (2H, d, J = 5.9 Hz), 0.70 (2H, d, J = 7.2 Hz). 
【０３４５】
本発明化合物３−６
【化８８】
2019535718.tif 000090
【０３４６】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）
本発明化合物３−６：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.32 (2H, m), 7.21-7.19 (2H, m), 7.13 (1H, dd, J = 7.5, 7.5 Hz), 7.04 (1H, dd, J = 7.5, 7.5 Hz), 6.71 (1H, d, J = 7.5 Hz), 4.42 (2H, s), 3.49 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.46-2.42 (5H, m), 1.14 (3H, t, J = 7.6 Hz). 
【０３４７】
本発明化合物３−７
【化８９】
2019535718.tif 000091
【０３４８】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）
本発明化合物３−７：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.30 (2H, m), 7.24-7.20 (2H, m), 6.92 (1H, d, J = 7.9 Hz), 6.68-6.63 (2H, m), 4.47 (2H, s), 3.45 (3H, s), 2.63 (2H, q, J = 8.0 Hz), 2.49 (3H, s), 2.41 (3H, s), 1.24 (3H, t, J = 8.0 Hz). 
【０３４９】
本発明化合物３−８
【化９０】
2019535718.tif 000092
【０３５０】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）
本発明化合物３−８：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.30 (2H, m), 7.21 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.14 (2H, d, J = 8.2 Hz), 6.75 (2H, d, J = 8.2 Hz), 4.47 (2H, s), 3.45 (3H, s), 2.62 (2H, q, J = 7.2 Hz), 2.49 (3H, s), 2.41 (3H, s), 1.22 (3H, t, J = 7.2 Hz).
【０３５１】
本発明化合物３−９
【化９１】
2019535718.tif 000093
【０３５２】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）Ｅ／Ｚ混合物  異性体比２：１
本発明化合物３−９：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.36-7.31 (6H, m), 7.29-7.16 (2H, m), 4.60 (1.33H, s), 4.56 (0.67H, s), 4.39 (0.67H, s), 4.37 (1.33H, s), 3.69 (1H, s), 3.54 (2H, s), 2.52 (1H, s), 2.51 (2H, s), 2.44 (1H, s), 2.43 (2H, s).
【０３５３】
本発明化合物３−１０
【化９２】
2019535718.tif 000094
【０３５４】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）Ｅ／Ｚ混合物  異性体比２：１
本発明化合物３−１０：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.37-7.15 (7H, m), 4.55 (1.33H, s), 4.50 (0.67H, s), 4.40 (0.67H, s), 4.35 (1.33H, s), 3.69 (1H, s), 3.54 (2H, s), 2.51 (3H, s), 2.42 (1H, s), 2.41 (2H, s), 2.31 (2H, s), 2.27 (1H, s).
【０３５５】
本発明化合物３−１１
【化９３】
2019535718.tif 000095
【０３５６】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）Ｅ／Ｚ混合物  異性体比２：１
本発明化合物３−１１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.35-7.03 (7H, m), 4.57 (1.33H, s), 4.53 (0.67H, s), 4.39 (0.67H, s), 4.37 (1.33H, s), 3.69 (1H, s), 3.54 (2H, s), 2.52 (1H, s), 2.51 (2H, s), 2.44 (2H, s), 2.43 (1H, s), 2.37 (2H, s), 2.34 (1H, s).
【０３５７】
本発明化合物３−１２
【化９４】
2019535718.tif 000096
【０３５８】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）Ｅ／Ｚ混合物  異性体比２：１
本発明化合物３−１２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.35-7.10 (7H, m), 4.56 (1.33H, s), 4.52 (0.67H, s), 4.38 (0.67H, s), 4.35 (1.33H, s), 3.69 (1H, s), 3.56 (2H, s), 2.52 (1H, s), 2.50 (2H, s), 2.43 (2H, s), 2.42 (1H, s), 2.34 (2H, s), 2.33 (1H, s).
【０３５９】
本発明化合物３−１３
【化９５】
2019535718.tif 000097
【０３６０】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）Ｅ／Ｚ混合物  異性体比２：１
本発明化合物３−１３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.43-7.17 (5H, m), 6.99-6.82 (2H, m), 4.59 (1.33H, s), 4.55 (0.67H, s), 4.39 (2H, s), 3.85 (2H, s), 3.80 (1H, s), 3.69 (1H, s), 3.54 (2H, s), 2.52 (1H, s), 2.51 (2H, s), 2.46 (1H, s), 2.44 (2H, s).
【０３６１】
本発明化合物３−１４
【化９６】
2019535718.tif 000098
【０３６２】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）Ｅ／Ｚ混合物  異性体比２：１
本発明化合物３−１４：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.36-7.16 (4H, m), 6.95-6.89 (2H, m), 6.81-6.76 (1H, m), 4.57 (1.33H, s), 4.53 (0.67H, s), 4.39 (0.67H, s), 4.37 (1.33H, s), 3.82 (2H, s), 3.80 (1H, s), 3.69 (1H, s), 3.54 (2H, s), 2.51 (1H, s), 2.51 (2H, s), 2.44 (3H, s).
【０３６３】
本発明化合物３−１５
【化９７】
2019535718.tif 000099
【０３６４】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）Ｅ／Ｚ混合物  異性体比２：１
本発明化合物３−１５：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.35-7.16 (5H, m), 6.88-6.86 (2H, m), 4.54 (1.33H, s), 4.50 (0.67H, s), 4.39 (0.67H, s), 4.35 (1.33H, s), 3.81 (2H, s), 3.79 (1H, s), 3.69 (1H, s), 3.57 (2H, s), 2.52 (1H, s), 2.50 (2H, s), 2.42 (2H, s), 2.41 (1H, s).
【０３６５】
本発明化合物３−１６
【化９８】
2019535718.tif 000100
【０３６６】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）Ｅ／Ｚ混合物  異性体比２：１
本発明化合物３−１６：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.28 (2H, m), 7.21-7.16 (1H, m), 4.33 (0.67H, s), 4.27 (1.33H, s), 3.72 (1H, s), 3.71 (2H, s), 3.37 (1.33H, t, J = 6.8 Hz), 3.34 (0.67H, t, J = 7.0 Hz), 2.51 (1H, s), 2.46 (2H, s), 2.45 (2H, s), 2.35 (1H, s), 1.66-1.50 (2H, m), 1.44-1.28 (2H, m), 0.94 (2H, t, J = 7.4 Hz), 0.89 (1H, t, J = 7.4 Hz).
【０３６７】
本発明化合物３−１７
【化９９】
2019535718.tif 000101
【０３６８】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）
本発明化合物３−１７：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.35-7.28 (2H, m), 7.18 (1H, d, J = 7.2 Hz), 4.21 (2H, br s), 3.71 (3H, s), 2.45 (6H, br s), 1.33 (9H, br s).
【０３６９】
本発明化合物３−１８
【化１００】
2019535718.tif 000102
【０３７０】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）
本発明化合物３−１８：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.28 (2H, m), 7.17 (1H, dd, J = 7.4, 1.5 Hz), 4.25 (2H, br s), 3.72 (3H, s), 2.45 (6H, br s), 2.07 (3H, br s), 1.98 (6H, br s), 1.66 (6H, br s).
【０３７１】
本発明化合物３−１９
【化１０１】
2019535718.tif 000103
【０３７２】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）Ｅ／Ｚ混合物  異性体比２：１
本発明化合物３−１９：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.28 (2H, m), 7.20-7.17 (1H, m), 4.34 (0.67H, s), 4.28 (1.33H, s), 3.72 (1H, s), 3.71 (2H, s), 3.67-3.64 (1.33H, m), 3.60-3.50 (2.67H, m), 3.40 (2H, s), 3.36 (1H, s), 2.51 (1H, s), 2.47 (2H, s), 2.45 (2H, s), 2.37 (1H, s).
【０３７３】
本発明化合物３−２０
【化１０２】
2019535718.tif 000104
【０３７４】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）Ｅ／Ｚ混合物  異性体比２：１
本発明化合物３−２０：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.17 (8H, m), 4.30 (0.67H, s), 4.25 (1.33H, s), 3.71 (2H, s), 3.68 (1H, s), 3.64-3.57 (2H, m), 2.95 (1.33H, t, J = 7.4 Hz), 2.87 (0.67H, t, J = 7.5 Hz), 2.48 (1H, s), 2.44 (2H, s), 2.39 (2H, s), 2.35 (1H, s).
【０３７５】
本発明化合物３−２１
【化１０３】
2019535718.tif 000105
【０３７６】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）Ｅ／Ｚ混合物  異性体比２：１
本発明化合物３−２１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.35-7.29 (2H, m), 7.22-7.16 (1H, m), 4.35 (0.67H, s), 4.22 (1.33H, s), 3.73 (1H, s), 3.72 (2H, s), 3.70 (2H, s), 3.67 (1H, s), 3.64 (1.33H, t, J = 6.9 Hz), 3.59 (0.67H, t, J = 6.9 Hz), 2.67 (1.33H, t, J = 6.9 Hz), 2.60 (0.67H, t, J = 6.9 Hz), 2.51 (1H, s), 2.47 (2H, s), 2.43 (2H, s), 2.32 (1H, s).
【０３７７】
本発明化合物３−２２
【化１０４】
2019535718.tif 000106
【０３７８】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）Ｅ／Ｚ混合物  異性体比２：１
本発明化合物３−２２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.28 (2H, m), 7.21-7.16 (1H, m), 4.33 (0.67H, s), 4.26 (1.33H, s), 3.72 (1H, s), 3.71 (2H, s), 3.31 (1.33H, d, J = 6.9 Hz), 3.27 (0.67H, d, J = 6.9 Hz), 2.51 (1H, s), 2.46 (2H, s), 2.45 (2H, s), 2.35 (1H, s), 2.25-2.18 (0.67H, m), 2.15-2.08 (0.33H, m), 1.77-1.50 (6H, m), 1.31-1.17 (2H, m).
【０３７９】
本発明化合物３−２３
【化１０５】
2019535718.tif 000107
【０３８０】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）Ｅ／Ｚ混合物  異性体比２：１
本発明化合物３−２３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.36-7.29 (2H, m), 7.21-7.18 (1H, m), 4.34 (0.67H, s), 4.26 (1.33H, s), 4.01-3.94 (2H, m), 3.72 (1H, s), 3.71 (2H, s), 3.45-3.34 (2H, m), 3.24 (1.33H, d, J = 6.6 Hz), 3.20 (0.67H, d, J = 6.3 Hz), 2.51 (1H, s), 2.47 (2H, s), 2.45 (2H, s), 2.35 (1H, s), 1.95-1.75 (1H, m), 1.69-1.60 (2H, m), 1.44-1.29 (2H, m).
【０３８１】
本発明化合物３−２４
【化１０６】
2019535718.tif 000108
【０３８２】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
本発明化合物３−２４：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.18 (4H, m), 6.10-6.05 (1H, br m), 4.43 (2H, s), 3.86-3.82 (3H, br m), 3.71-3.64 (3H, br m), 2.50 (6H, s).
【０３８３】
本発明化合物３−２５
【化１０７】
2019535718.tif 000109
【０３８４】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）Ｅ／Ｚ混合物  異性体比２：１
本発明化合物３−２５：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.28 (2H, m), 7.24-7.13 (3H, m), 7.08-6.96 (2H, m), 4.30 (0.67H, s), 4.23 (1.33H, s), 3.71 (2H, s), 3.70 (1H, s), 3.61 (1.33H, t, J = 7.1 Hz), 3.57 (0.67H, d, J = 7.1 Hz), 3.00 (1.33H, t, J = 7.1 Hz), 2.93 (0.67H, t, J = 7.1 Hz), 2.48 (1H, s), 2.44 (2H, s), 2.38 (2H, s), 2.33 (1H, s).
【０３８５】
本発明化合物３−２６
【化１０８】
2019535718.tif 000110
【０３８６】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）Ｅ／Ｚ混合物  異性体比２：１
本発明化合物３−２６：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.31 (2H, m), 7.21 (2H, ddd, J = 16.5, 10.4, 4.4 Hz), 7.02-6.85 (3H, m), 4.31 (0.67H, s), 4.24 (1.33H, s), 3.71 (2H, s), 3.69 (1H, s), 3.61 (1.33H, t, J = 7.2 Hz), 3.57 (0.67H, t, J = 7.2 Hz), 2.96 (1.33H, t, J = 7.2 Hz), 2.87 (0.67H, t, J = 7.2 Hz), 2.48 (1H, s), 2.44 (2H, s), 2.38 (2H, s), 2.34 (1H, s).
【０３８７】
本発明化合物３−２７
【化１０９】
2019535718.tif 000111
【０３８８】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）Ｅ／Ｚ混合物  異性体比２：１
本発明化合物３−２７：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.29 (2H, m), 7.21-7.12 (3H, m), 6.99-6.91 (2H, m), 4.31 (0.67H, s), 4.23 (1.33H, s), 3.71 (2H, s), 3.69 (1H, s), 3.58 (1.33H, t, J = 7.2 Hz), 3.55 (0.67H, t, J = 7.2 Hz), 2.93 (1.33H, t, J = 7.2 Hz), 2.84 (0.67H, t, J = 7.2 Hz), 2.47 (1H, s), 2.44 (2H, s), 2.39 (2H, s), 2.34 (1H, s).
【０３８９】
本発明化合物３−２８
【化１１０】
2019535718.tif 000112
【０３９０】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）Ｅ／Ｚ混合物  異性体比２：１
本発明化合物３−２８：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.36-7.16 (8H, m), 4.34 (0.67H, s), 4.30 (1.33H, s), 3.70 (1H, s), 3.64 (2H, s), 3.39 (1.33H, t, J = 6.8 Hz), 3.37 (0.67H, t, J = 6.8 Hz), 2.71 (1.33H, t, J = 6.8 Hz), 2.66 (0.67H, t, J = 6.8 Hz), 2.50 (1H, s), 2.47 (2H, s), 2.46 (2H, s), 2.37 (1H, s), 2.01-1.93 (1.33H, m), 1.92-1.85 (0.67H, m).
【０３９１】
本発明化合物３−２９
【化１１１】
2019535718.tif 000113
【０３９２】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）Ｅ／Ｚ混合物  異性体比２：１
本発明化合物３−２９：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.36-7.15 (8H, m), 4.33 (0.67H, s), 4.26 (1.33H, s), 3.70 (1H, s), 3.66 (2H, s), 3.39 (1.33H, t, J = 6.3 Hz), 3.36 (0.67H, t, J = 6.3 Hz), 2.66 (1.33H, t, J = 6.3 Hz), 2.61 (0.67H, t, J = 6.3 Hz), 2.50 (1H, s), 2.46 (2H, s), 2.43 (2H, s), 2.35 (1H, s), 1.74-1.61 (4H, m).
【０３９３】
本発明化合物３−３０
【化１１２】
2019535718.tif 000114
【０３９４】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）
本発明化合物３−３０：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.17 (8H, m), 4.15 (2H, s), 3.62 (3H, s), 3.57 (1H, dd, J = 13.6, 6.3 Hz), 3.50 (1H, dd, J = 13.6, 7.4 Hz), 3.15-3.06 (1H, m), 2.50 (3H, s), 2.24 (3H, s), 1.34 (3H, d, J = 7.1 Hz).
【０３９５】
本発明化合物３−３１
【化１１３】
2019535718.tif 000115
【０３９６】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）Ｅ／Ｚ混合物  異性体比２：１
本発明化合物３−３１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.35-7.10 (7H, m), 4.30 (0.67H, s), 4.24 (1.33H, s), 3.71 (2H, s), 3.70 (1H, s), 3.64 (1.33H, t, J = 7.2 Hz), 3.60 (0.67H, t, J = 7.2 Hz), 3.09 (1.33H, t, J = 7.2 Hz), 3.02 (0.67H, t, J = 7.2 Hz), 2.48 (1H, s), 2.43 (2H, s), 2.39 (2H, s), 2.34 (1H, s).
【０３９７】
本発明化合物３−３２
【化１１４】
2019535718.tif 000116
【０３９８】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）Ｅ／Ｚ混合物  異性体比２：１
本発明化合物３−３２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.06 (7H, m), 4.31 (0.67H, s), 4.24 (1.33H, s), 3.71 (2H, s), 3.69 (1H, s), 3.60 (1.33H, t, J = 7.1 Hz), 3.55 (0.67H, t, J = 7.1 Hz), 2.94 (1.33H, t, J = 7.1 Hz), 2.85 (0.67H, t, J = 7.0 Hz), 2.48 (1H, s), 2.45 (2H, s), 2.39 (2H, s), 2.35 (1H, s).
【０３９９】
本発明化合物３−３３
【化１１５】
2019535718.tif 000117
【０４００】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）Ｅ／Ｚ混合物  異性体比２：１
本発明化合物３−３３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.38-7.11 (7H, m), 4.31 (0.67H, s), 4.22 (1.33H, s), 3.71 (2H, s), 3.69 (1H, s), 3.58 (1.33H, t, J = 7.1 Hz), 3.55 (0.67H, t, J = 7.1 Hz), 2.93 (1.33H, t, J = 7.1 Hz), 2.84 (0.67H, t, J = 7.1 Hz), 2.47 (1H, s), 2.44 (2H, s), 2.38 (2H, s), 2.34 (1H, s).
【０４０１】
本発明化合物３−３４
【化１１６】
2019535718.tif 000118
【０４０２】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
本発明化合物３−３４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.89 (1H, s), 8.06 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.37-7.34 (3H, m), 7.21 (1H, d, J = 6.0 Hz), 7.01 (1H, dd, J = 8.7, 1.8 Hz), 4.49 (2H, br s), 3.45 (3H, br s), 2.51 (3H, br s), 2.45 (3H, br s).
【０４０３】
本発明化合物３−３５
【化１１７】
2019535718.tif 000119
【０４０４】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
本発明化合物３−３５：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.89 (1H, dd, J = 7.8, 1.8 Hz), 7.39-7.32 (3H, m), 7.24 (1H, dd, J = 7.3, 1.8 Hz), 7.06 (1H, td, J = 7.6, 1.1 Hz), 6.98 (1H, dd, J = 8.2, 0.9 Hz), 5.21 (2H, s), 3.58 (3H, s), 2.67 (3H, s), 2.51 (3H, s).
【０４０５】
本発明化合物３−３６
【化１１８】
2019535718.tif 000120
【０４０６】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：９）
本発明化合物３−３６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.37 (1H, dd, J = 7.1, 2.3 Hz), 7.49-7.42 (2H, m), 7.31 (1H, dd, J = 7.6, 1.2 Hz), 7.24 (1H, dd, J = 6.8, 2 .3 Hz), 6.21 (1H, t, J = 7.0 Hz), 5.21 (2H, s), 3.69 (3H, s), 2.77 (3H, s), 2.30 (3H, s).
【０４０７】
製造例４
３−トリフルオロメチルアニリン０．８７ｇ及びジメチルスルホキシド１８ｍＬの混合物に、室温で２０Ｎ水酸化ナトリウム水溶液０．４ｍＬと二硫化炭素１．０２ｇを順次加え、室温で１時間攪拌した。該反応液を０℃に冷却し、ヨードエタン１．５２ｇを加えた後、室温で１時間攪拌した。該反応液に水を加えた後、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮して残渣を得た。得られた残渣と１−｛２−（ブロモメチル）−３−メチルフェニル｝−４−メチル−４，５−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．６９ｇ及びＴＨＦ３０ｍＬの混合物に、水素化ナトリウム（油性、６０％）０．３９ｇを０℃で加え、室温下２時間攪拌した。該反応液に水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付し、下記に示される本発明化合物４−１を１．９２ｇ得た。
【０４０８】
本発明化合物４−１
【化１１９】
2019535718.tif 000121
【０４０９】
本発明化合物４−１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.42-7.35 (4H, m), 7.23-7.21 (1H, m), 7.08 (1H, s), 6.99 (1H, d, J = 7.6 Hz), 4.45 (2H, s), 3.52 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.45 (3H, s). 
【０４１０】
製造例４に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。また、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに用いた溶媒を構造式の下の括弧内に示す。さらに、化合物が異性体の混合物である場合には、化合物の下にその比をあわせて示す。
【０４１１】
本発明化合物４−２
【化１２０】
2019535718.tif 000122
【０４１２】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）
本発明化合物４−２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.56 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.35-7.34 (2H, m), 7.24-7.22 (1H, m), 6.90 (2H, d, J = 8.4 Hz), 4.42 (2H, s), 3.53 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.45 (3H, s). 
【０４１３】
本発明化合物４−３
【化１２１】
2019535718.tif 000123
【０４１４】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）
本発明化合物４−３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.32 (2H, m), 7.21 (2H, s), 6.64 (1H, d, J = 6.8 Hz), 6.43-6.40 (1H, m), 6.39-6.38 (1H, m), 4.45 (2H, s), 3.80 (3H, s), 3.49 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.42 (3H, s). 
【０４１５】
本発明化合物４−４
【化１２２】
2019535718.tif 000124
【０４１６】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）
本発明化合物４−４：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.38-7.36 (1H, m), 7.34-7.32 (1H, m), 7.24-7.19 (2H, m), 6.64 (1H, d, J = 7.2 Hz), 6.43-6.41 (1H, m), 6.40-6.38 (1H, m), 4.42 (2H, s), 3.80 (3H, s), 3.49 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.43 (3H, s). 
【０４１７】
本発明化合物４−５
【化１２３】
2019535718.tif 000125
【０４１８】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）
本発明化合物４−５：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.35-7.31 (2H, m), 7.23-7.20 (1H, m), 6.88 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.79 (2H, d, J = 8.8 Hz), 4.48 (2H, s), 3.80 (3H, s), 3.46 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.40 (3H, s). 
【０４１９】
本発明化合物４−６
【化１２４】
2019535718.tif 000126
【０４２０】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）
本発明化合物４−６：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.35-7.32 (2H, m), 7.21 (1H, d, J = 9.3 Hz), 7.04-6.99 (2H, m), 6.80-6.77 (2H, m), 4.47 (2H, s), 3.48 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.42 (3H, s). 
【０４２１】
本発明化合物４−７
【化１２５】
2019535718.tif 000127
【０４２２】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）
本発明化合物４−７：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.30 (4H, m), 7.22-7.20 (1H, m), 7.09-7.06 (1H, m), 7.00-6.98 (4H, m), 6.82 (2H, d, J = 8.8 Hz), 4.47 (2H, s), 3.52 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.43 (3H, s). 
【０４２３】
本発明化合物４−８
【化１２６】
2019535718.tif 000128
【０４２４】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）
本発明化合物４−８：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.35-7.33 (2H, m), 7.23-7.15 (3H, m), 6.83 (2H, d, J = 8.6 Hz), 4.46 (2H, s), 3.46 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.43 (3H, s). 
【０４２５】
本発明化合物４−９
【化１２７】
2019535718.tif 000129
【０４２６】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）
本発明化合物４−９：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.35-7.29 (3H, m), 7.23-7.21 (2H, m), 6.76 (2H, d, J = 8.6 Hz), 4.45 (2H, s), 3.49 (3H, s), 2.48 (3H, s), 2.43 (3H, s).
【０４２７】
本発明化合物４−１０
【化１２８】
2019535718.tif 000130
【０４２８】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）
本発明化合物４−１０：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.33-7.30 (3H, m), 7.20 (1H, s), 6.67 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.50 (1H, s), 4.50 (2H, s), 3.79 (3H, s), 3.78 (3H, s), 3.59 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.41 (3H, s).
【０４２９】
本発明化合物４−１１
【化１２９】
2019535718.tif 000131
【０４３０】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）
本発明化合物４−１１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.35-7.33 (2H, m), 7.22-7.20 (1H, m), 6.83 (1H, d, J = 9.1 Hz), 6.45 (1H, d, J = 2.3 Hz), 6.41-6.39 (1H, m), 4.49 (2H, s), 3.87 (6H, s), 3.44 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.41 (3H, s).
【０４３１】
本発明化合物４−１２
【化１３０】
2019535718.tif 000132
【０４３２】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）
本発明化合物４−１２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.28 (2H, m), 7.21-7.17 (1H, m), 4.28 (2H, s), 3.86 (1H, t, J = 6.2 Hz), 3.71 (3H, s), 2.46 (3H, s), 2.45 (3H, s), 1.13 (6H, d, J = 6.2 Hz).
【０４３３】
製造例５
窒素雰囲気下、１ｇの中間体１−１とＤＭＦ７ｍＬの混合液に、水素化ナトリウム（油性、６０％）０．３２ｇを０℃で加え、室温で１時間攪拌した。反応液を０℃に冷却後、２−フェニルエチルブロミド４．０ｇを加え、室温で２時間、次いで５０℃で８時間撹拌した。該反応液を室温に冷却後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。該溶液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：７）に付し、下記に示す本発明化合物５−１を２．５１ｇ得た。
【０４３４】
本発明化合物５−１
【化１３１】
2019535718.tif 000133
【０４３５】
本発明化合物５−１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.48-7.41 (2H, m), 7.30-7.14 (6H, m), 4.89 (2H, s), 3.67 (3H, s), 3.64 (2H, br s), 2.79 (2H, t, J = 7.9 Hz), 2.56 (3H, s), 1.92 (3H, br s).
【０４３６】
製造例５に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。また、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに用いた溶媒を構造式の下の括弧内に示す。
【０４３７】
本発明化合物５−２
【化１３２】
2019535718.tif 000134
【０４３８】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：７）
本発明化合物５−２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.42 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.35 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.31-7.18 (6H, m), 4.90 (2H, s), 4.68 (2H, s), 3.64 (3H, s), 2.38 (3H, s), 2.01 (3H, s).
【０４３９】
本発明化合物５−３
【化１３３】
2019535718.tif 000135
【０４４０】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：７）
本発明化合物５−３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.45-7.37 (2H, m), 7.28-7.24 (3H, m), 7.19-7.13 (3H, m), 4.87 (2H, s), 3.68 (3H, s), 3.48 (2H, br s), 2.55 (2H, t, J = 7.8 Hz), 2.47 (3H, s), 1.94 (3H, s), 1.87-1.80 (2H, m).
【０４４１】
本発明化合物５−４
【化１３４】
2019535718.tif 000136
【０４４２】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：７）
本発明化合物５−４：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46-7.38 (2H, m), 7.28-7.24 (3H, m), 7.19-7.13 (3H, m), 4.88 (2H, s), 3.70 (3H, s), 3.46 (2H, br s), 2.59-2.56 (2H, m), 2.51 (3H, s), 1.96 (3H, s), 1.56-1.52 (4H, m).
【０４４３】
本発明化合物５−５
【化１３５】
2019535718.tif 000137
【０４４４】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：７）
本発明化合物５−５：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.36-7.33 (2H, m), 7.23-7.18 (3H, m), 7.14-7.12 (1H, m), 4.94 (2H, s), 4.83 (2H, br s), 3.61 (3H, s), 2.37 (3H, s), 2.05 (3H, s).
【０４４５】
本発明化合物５−６
【化１３６】
2019535718.tif 000138
【０４４６】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：７）
本発明化合物５−６：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.42 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.36-7.33 (1H, m), 7.27-7.15 (4H, m), 7.07 (1H, dt, J = 5.9, 2.0 Hz), 4.92 (2H, s), 4.62 (2H, s), 3.67 (3H, s), 2.39 (3H, s), 2.04 (3H, s).
【０４４７】
本発明化合物５−７
【化１３７】
2019535718.tif 000139
【０４４８】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：７）
本発明化合物５−７：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.43 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.35 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.26-7.23 (3H, m), 7.12 (2H, d, J = 8.2 Hz), 4.91 (2H, s), 4.61 (2H, s), 3.66 (3H, s), 2.39 (3H, s), 2.02 (3H, s).
【０４４９】
本発明化合物５−８
【化１３８】
2019535718.tif 000140
【０４５０】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：７）
本発明化合物５−８：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.40 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.32 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.22-7.11 (4H, m), 7.06 (1H, d, J = 7.2 Hz), 4.89 (2H, s), 4.71 (2H, br s), 3.57 (3H, s), 2.30 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.03 (3H, s).
【０４５１】
本発明化合物５−９
【化１３９】
2019535718.tif 000141
【０４５２】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：８）
本発明化合物５−９：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.38-7.33 (2H, m), 7.24-7.18 (1H, m), 4.47 (2H, s), 3.72 (3H, s), 3.37 (2H, q, J = 7.0 Hz), 2.48 (3H, s), 1.60 (3H, s), 1.11 (3H, t, J = 7.0 Hz).
【０４５３】
製造例６
窒素雰囲気下、０．５ｇの中間体２−３とＤＭＦ４ｍＬの混合液に、水素化ナトリウム（油性、６０％）０．１ｇを０℃で加え、室温で1時間攪拌した。該反応液を０℃に冷却後、１−クロロ−２−（３−ブロモプロピル）ベンゼン１．５ｇを加え、室温で３時間撹拌した。該反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。該溶液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝６：４）に付し、下記に示す本発明化合物６−１を２．５ｇ得た。
【０４５４】
本発明化合物６−１
【化１４０】
2019535718.tif 000142
【０４５５】
本発明化合物６−１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.22 (1H, s), 7.42-7.27 (4H, m), 7.24-7.12 (3H, m), 4.03 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.61 (3H, s), 2.79 (2H, t, J = 7.7 Hz), 2.50 (3H, s), 1.97-1.90 (2H, m).
【０４５６】
製造例６に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。また、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに用いた溶媒を構造式の下の括弧内に示す。
【０４５７】
本発明化合物６−２
【化１４１】
2019535718.tif 000143
【０４５８】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝６：４）
本発明化合物６−２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.26 (1H, s), 7.56-7.45 (4H, m), 7.40-7.34 (2H, m), 7.24 (1H, dd, J = 7.6, 1.7 Hz), 5.19 (1H, q, J = 6.7 Hz), 3.56 (3H, s), 2.39 (3H, s), 1.53 (3H, d, J = 6.7 Hz).
【０４５９】
本発明化合物６−３
【化１４２】
2019535718.tif 000144
【０４６０】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝６：４）
本発明化合物６−３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.24 (1H, s), 7.39-7.33 (2H, m), 7.24 (1H, dd, J = 7.2, 2.0 Hz), 7.17-7.11 (3H, m), 5.23 (1H, q, J = 6.6 Hz), 3.55 (3H, s), 2.99-2.81 (4H, m), 2.40 (3H, s), 2.11-2.04 (2H, m), 1.50 (3H, d, J = 6.6 Hz).
【０４６１】
本発明化合物６−４
【化１４３】
2019535718.tif 000145
【０４６２】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝６：４）
本発明化合物６−４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.56 (1H, s), 7.50-7.26 (5H, m), 7.06-7.01 (3H, m), 3.55 (3H, s), 2.58 (3H, s).
【０４６３】
本発明化合物６−５
【化１４４】
2019535718.tif 000146
【０４６４】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝６：４）
本発明化合物６−５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.26 (1H, s), 7.41-7.28 (8H, m), 5.04 (2H, s), 3.55 (3H, s), 2.45 (3H, s).
【０４６５】
本発明化合物６−６
【化１４５】
2019535718.tif 000147
【０４６６】
本発明化合物６−６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.21 (1H, s), 7.43-7.37 (2H, m), 7.32-7.29 (3H, m), 7.24-7.20 (3H, m), 4.20 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.64 (3H, s), 2.91 (2H, t, J = 7.2 Hz), 2.49 (3H, s).
【０４６７】
本発明化合物６−７
【化１４６】
2019535718.tif 000148
【０４６８】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝６：４）
本発明化合物６−７：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.21 (1H, s), 7.42-7.36 (2H, m), 7.31-7.27 (3H, m), 7.20-7.17 (3H, m), 4.00 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.56 (3H, s), 2.67 (2H, t, J = 7.7 Hz), 2.49 (3H, s), 1.96-1.88 (2H, m).
【０４６９】
本発明化合物６−８
【化１４７】
2019535718.tif 000149
【０４７０】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝６：４）
本発明化合物６−８：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.21 (1H, s), 7.42-7.37 (2H, m), 7.29 (1H, dd, J = 6.7, 2.6 Hz), 7.24-7.15 (3H, m), 7.07 (1H, d, J = 7.5 Hz), 4.00 (2H, t, J = 6.5 Hz), 3.60 (3H, s), 2.65 (2H, t, J = 7.7 Hz), 2.49 (3H, s), 1.95-1.87 (2H, m).
【０４７１】
本発明化合物６−９
【化１４８】
2019535718.tif 000150
【０４７２】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝６：４）
本発明化合物６−９：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.20 (1H, s), 7.42-7.37 (2H, m), 7.27 (2H, tt, J = 9.4, 2.7 Hz), 7.13-7.11 (3H, m), 3.98 (2H, t, J = 6.5 Hz), 3.59 (3H, s), 2.64 (2H, t, J = 7.8 Hz), 2.49 (3H, s), 1.93-1.84 (2H, m).
【０４７３】
本発明化合物６−１０
【化１４９】
2019535718.tif 000151
【０４７４】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝６：４）
本発明化合物６−１０：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.25 (1H, s), 7.41-7.35 (2H, m), 7.28-7.26 (2H, m), 7.24-7.17 (3H, m), 5.06 (2H, s), 3.57 (3H, s), 2.45 (3H, s), 2.34 (3H, s).
【０４７５】
本発明化合物６−１１
【化１５０】
2019535718.tif 000152
【０４７６】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝６：４）
本発明化合物６−１１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.20 (1H, s), 7.42-7.36 (2H, m), 7.28 (1H, dd, J = 6.7, 2.4 Hz), 7.22-7.15 (2H, m), 7.08-6.98 (2H, m), 4.01 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.61 (3H, s), 2.70 (2H, t, J = 7.6 Hz), 2.49 (3H, s), 1.96-1.88 (2H, m).
【０４７７】
本発明化合物６−１２
【化１５１】
2019535718.tif 000153
【０４７８】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝６：４）
本発明化合物６−１２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.26 (1H, s), 7.42-7.14 (8H, m), 6.61 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.31 (1H, dt, J = 15.9, 6.3 Hz), 4.66 (2H, dd, J = 6.3, 1.4 Hz), 3.55 (3H, s), 2.49 (3H, s).
【０４７９】
製造例７
窒素雰囲気下、５．０ｇのＮ−ベンジルオキシアセトアミド、１−｛２−（ブロモメチル）−３−メチルフェニル｝−４−メチル−４，５−ジヒドロテトラゾール−５−オン８．５ｇ、炭酸カリウム５．０ｇ、Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン０．１ｇ、アセトニトリル３０ｍＬの混合物を、加熱還流下で９時間攪拌した。該混合物を室温に冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液を減圧濃縮し、得られた残渣を酢酸エチルで再結晶して濾過し、濾液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：６）に付し、下記に示す本発明化合物７−１を１．７ｇ得た。
【０４８０】
本発明化合物７−１
【化１５２】
2019535718.tif 000154
【０４８１】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝６：４）
本発明化合物７−１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.25 (8H, m), 5.22 (2H, s), 4.90 (2H, s), 3.60 (3H, s), 2.48 (3H, s), 1.84 (3H, s).
【０４８２】
製造例１の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。また、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに用いた溶媒を構造式の下の括弧内に示す。
【０４８３】
本発明化合物Ａ−２
【化１５３】
2019535718.tif 000155
【０４８４】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
本発明化合物Ａ−２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.36 (2H, m), 7.27-7.24 (1H, m), 5.21 (2H, s), 4.22 (2H, q, J = 7.1 Hz), 3.68 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.45 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.08 (3H, s), 2.05 (3H, s), 1.31 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.02 (3H, t, J = 7.6 Hz).
【０４８５】
本発明化合物Ａ−３
【化１５４】
2019535718.tif 000156
【０４８６】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）
本発明化合物Ａ−３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.36 (2H, m), 7.26-7.24 (1H, m), 5.21 (2H, s), 4.42 (1H, sept, J = 6.2 Hz), 3.68 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.45 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.07 (3H, s), 2.05 (3H, s), 1.29 (6H, d, J = 6.2 Hz), 1.02 (3H, t, J = 7.7 Hz).
【０４８７】
製造例Ｂ
１０．０ｇの中間体ＡＡ−１、エタノール１４０ｍＬの混合物に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液５６ｍＬ及びヒドロキシルアミン塩酸塩２．９ｇを加え室温下１時間攪拌した。該混合物を減圧下濃縮し、酢酸エチル及び水を加えて抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。ヘキサン及び酢酸エチルを用いて再結晶し、本発明化合物Ｂ−１を７．９ｇ得た。
本発明化合物Ｂ−１
【化１５５】
2019535718.tif 000157
【０４８８】
本発明化合物Ｂ−１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.42-7.37 (2H, m), 7.26-7.24 (1H, m), 5.21 (2H, s), 3.68 (3H, s), 2.50-2.44 (5H, m), 2.13 (3H, s), 2.05 (3H, s), 1.03 (3H, t, J = 7.6 Hz).
【０４８９】
製造例Ｃ
０．３０ｇの本発明化合物Ｂ−１及びＤＭＦ１．６ｍＬの混合物に炭酸カリウム０．２２ｇ及びベンジルブロミド０．２１ｇを加え、室温下１．５時間攪拌した。該混合物をそのままシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物Ｃ−１を０．３９ｇ得た。
本発明化合物Ｃ−１
【化１５６】
2019535718.tif 000158
【０４９０】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）
本発明化合物Ｃ−１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.29 (7H, m), 7.25-7.23 (1H, m), 5.21 (2H, s), 5.20 (2H, s), 3.67 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.44 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.11 (3H, s), 2.04 (3H, s), 1.01 (3H, t, J = 7.6 Hz).
【０４９１】
製造例Ｃに記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。化合物の物性値がＬＣＭＳの場合には、保持時間（ＲＴ/min）及び測定された分子イオン値（Ｍ＋Ｈ）＋を以下に示す。
ＬＣＭＳ測定条件
スペクトルは、ＬＣＭＳ−２０２０（ＳＨＩＭＡDＺＵ）で測定した。
カラム種類：L-column2 ODS (4.6×35 mm)、 カラム温度：40℃、溶媒勾配：［水90%（0.1% HCOOHを含む）、アセトニトリル10%（0.1% HCOOHを含む）］で２分間流した後、［アセトニトリル100%（0.1% HCOOHを含む）］で２分間流した。流速：2.0mL/min、検出波長：190-400nm
また、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに用いた溶媒を構造式の下の括弧内に示す。
本発明化合物Ｃ−２
【化１５７】
2019535718.tif 000159
【０４９２】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
本発明化合物Ｃ−２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.36 (2H, m), 7.29-7.24 (1H, m), 6.09-5.99 (1H, m), 5.32 (1H, dq, J = 17.2, 1.6 Hz), 5.23 (1H, dq, J = 10.4, 1.1 Hz), 5.21 (2H, s), 4.68 (2H, dt, J = 5.7, 1.5 Hz), 3.68 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.45 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.10 (3H, s), 2.04 (3H, s), 1.02 (3H, t, J = 7.6 Hz).
【０４９３】
本発明化合物Ｃ−３
【化１５８】
2019535718.tif 000160
【０４９４】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
本発明化合物Ｃ−３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.36 (2H, m), 7.27-7.24 (1H, m), 5.85-5.67 (2H, m), 5.20 (2H, s), 4.76-4.59 (2H, m), 3.68 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.44 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.08 (3H, s), 2.05 (3H, s), 1.76-1.73 (3H, m), 1.01 (3H, t, J = 7.6 Hz).
【０４９５】
本発明化合物Ｃ−４
【化１５９】
2019535718.tif 000161
【０４９６】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
本発明化合物Ｃ−４：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.36 (2H, m), 7.27-7.24 (1H, m), 5.21 (2H, s), 3.99 (2H, d, J = 7.2 Hz), 3.68 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.45 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.10 (3H, s), 2.05 (3H, s), 1.24-1.14 (1H, m), 1.02 (3H, t, J = 7.6 Hz), 0.58-0.54 (2H, m), 0.33-0.30 (2H, m).
【０４９７】
本発明化合物Ｃ−５
【化１６０】
2019535718.tif 000162
【０４９８】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
本発明化合物Ｃ−５：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.36 (2H, m), 7.26-7.24 (1H, m), 5.21 (2H, s), 4.77 (2H, d, J = 2.5 Hz), 3.68 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.48 (1H, t, J = 2.5 Hz), 2.45 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.11 (3H, s), 2.06 (3H, s), 1.02 (3H, t, J = 7.6 Hz).
【０４９９】
本発明化合物Ｃ−６
【化１６１】
2019535718.tif 000163
【０５００】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
本発明化合物Ｃ−６：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.36 (2H, m), 7.25-7.24 (1H, m), 5.21 (2H, s), 4.74 (2H, q, J = 2.3 Hz), 3.68 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.45 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.11 (3H, s), 2.06 (3H, s), 1.89 (3H, t, J = 2.4 Hz), 1.02 (3H, t, J = 7.7 Hz).
【０５０１】
本発明化合物Ｃ−７
【化１６２】
2019535718.tif 000164
【０５０２】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）
本発明化合物Ｃ−７：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.34 (3H, m), 7.27-7.17 (4H, m), 5.23 (2H, s), 5.20 (2H, s), 3.67 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.44 (2H, q, J = 7.5 Hz), 2.39 (3H, s), 2.10 (3H, s), 2.04 (3H, s), 1.01 (3H, t, J = 7.6 Hz).
【０５０３】
本発明化合物Ｃ−８
【化１６３】
2019535718.tif 000165
【０５０４】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）
本発明化合物Ｃ−８：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.36 (2H, m), 7.29-7.25 (3H, m), 7.17 (2H, d, J = 7.8 Hz), 5.20 (2H, s), 5.17 (2H, s), 3.67 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.44 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.36 (3H, s), 2.09 (3H, s), 2.04 (3H, s), 1.01 (3H, t, J = 7.6 Hz).
【０５０５】
本発明化合物Ｃ−９
【化１６４】
2019535718.tif 000166
【０５０６】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
本発明化合物Ｃ−９：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.35 (3H, m), 7.31-7.23 (2H, m), 6.95 (1H, t, J = 7.5 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.4 Hz), 5.28 (2H, s), 5.20 (2H, s), 3.86 (3H, s), 3.67 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.44 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.13 (3H, s), 2.04 (3H, s), 1.01 (3H, t, J = 7.6 Hz).
【０５０７】
本発明化合物Ｃ−１０
【化１６５】
2019535718.tif 000167
【０５０８】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
本発明化合物Ｃ−１０：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.36 (2H, m), 7.30-7.24 (2H, m), 7.00-6.93 (2H, m), 6.86 (1H, dd, J = 8.3, 2.6 Hz), 5.20 (2H, s), 5.19 (2H, s), 3.82 (3H, s), 3.67 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.44 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.11 (3H, s), 2.04 (3H, s), 1.01 (3H, t, J = 7.6 Hz).
【０５０９】
本発明化合物Ｃ−１１
【化１６６】
2019535718.tif 000168
【０５１０】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）
本発明化合物Ｃ−１１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.36 (2H, m), 7.27-7.24 (2H, m), 7.20 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.13 (1H, d, J = 7.3 Hz), 5.20 (2H, s), 5.18 (2H, s), 3.67 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.44 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.37 (3H, s), 2.10 (3H, s), 2.05 (3H, s), 1.01 (3H, t, J = 7.6 Hz).
【０５１１】
本発明化合物Ｃ−１２
【化１６７】
2019535718.tif 000169
【０５１２】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
本発明化合物Ｃ−１２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.22 (4H, m), 6.91-6.88 (3H, m), 5.20 (2H, s), 5.13 (2H, s), 3.82 (3H, s), 3.67 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.43 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.08 (3H, s), 2.05 (3H, s), 1.01 (3H, t, J = 7.6 Hz).
【０５１３】
本発明化合物Ｃ−１３
【化１６８】
2019535718.tif 000170
【０５１４】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
本発明化合物Ｃ−１３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.42-7.36 (2H, m), 7.27-7.24 (1H, m), 5.22 (2H, s), 4.81 (2H, s), 3.69 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.46 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.11 (3H, s), 2.06 (3H, s), 1.03 (3H, t, J = 7.6 Hz).
【０５１５】
本発明化合物Ｃ−１４
【化１６９】
2019535718.tif 000171
【０５１６】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
本発明化合物Ｃ−１４：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.42-7.36 (2H, m), 7.27-7.24 (1H, m), 5.21 (2H, s), 4.32 (2H, t, J = 4.8 Hz), 3.69 (2H, t, J = 4.6 Hz), 3.68 (3H, s), 3.41 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.45 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.10 (3H, s), 2.05 (3H, s), 1.02 (3H, t, J = 7.6 Hz).
【０５１７】
本発明化合物Ｃ−１５
【化１７０】
2019535718.tif 000172
【０５１８】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
本発明化合物Ｃ−１５： LCMS: RT = 2.30, 434 [M+H+].
【０５１９】
製造例１の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。また、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに用いた溶媒を構造式の下の括弧内に示す。
本発明化合物Ｄ−１
【化１７１】
2019535718.tif 000173
【０５２０】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
本発明化合物Ｄ−１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.40-7.37 (2H, m), 7.25-7.24 (1H, m), 5.21 (2H, s), 3.79 (3H, s), 3.69 (3H, s), 2.55-2.51 (2H, m), 2.51 (3H, s), 2.38 (3H, s), 2.28 (3H, s), 1.05 (3H, t, J = 7.6 Hz).
【０５２１】
本発明化合物Ｄ−２
【化１７２】
2019535718.tif 000174
【０５２２】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
本発明化合物Ｄ−２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.76 (1H, s), 7.59 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.42-7.37 (2H, m), 7.26-7.24 (1H, m), 6.78 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.23 (2H, s), 4.61 (2H, t, J = 8.7 Hz), 3.68 (3H, s), 3.24 (2H, t, J = 8.7 Hz), 2.54 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.51 (3H, s), 2.26 (3H, s), 1.14 (2H, s), 1.05 (3H, t, J = 7.6 Hz).
【０５２３】
本発明化合物Ｄ−３
【化１７３】
2019535718.tif 000175
【０５２４】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：３）
本発明化合物Ｄ−３：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.02 (1H, s), 8.52 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.09 (1H, dd, J = 8.6, 1.6 Hz), 7.95 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.42-7.38 (2H, m), 7.29-7.27 (1H, m), 5.27 (2H, s), 3.69 (3H, s), 2.60 (2H, q, J = 7.7 Hz), 2.53 (3H, s), 2.41 (3H, s), 1.09 (3H, t, J = 7.6 Hz).
【０５２５】
本発明化合物Ｄ−４
【化１７４】
2019535718.tif 000176
【０５２６】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：３）
本発明化合物Ｄ−４：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.69 (1H, s), 8.12-8.10 (2H, m), 7.79-7.73 (2H, m), 7.45-7.40 (2H, m), 7.31-7.26 (1H, m), 5.32 (2H, s), 3.70 (3H, s), 2.62 (2H, q, J = 7.7 Hz), 2.55 (3H, s), 2.50 (3H, s), 1.11 (3H, t, J = 7.7 Hz).
【０５２７】
本発明化合物Ｄ−５
【化１７５】
2019535718.tif 000177
【０５２８】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
本発明化合物Ｄ−５：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.57 (1H, d, J = 2.3 Hz), 8.37 (1H, d, J = 2.3 Hz), 8.12 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.87 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.75-7.71 (1H, m), 7.59-7.55 (1H, m), 7.44-7.39 (2H, m), 7.32-7.27 (1H, m), 5.28 (2H, s), 3.69 (3H, s), 2.62 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.53 (3H, s), 2.42 (3H, s), 1.10 (3H, t, J = 7.6 Hz).
【０５２９】
本発明化合物Ｄ−６
【化１７６】
2019535718.tif 000178
【０５３０】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
本発明化合物Ｄ−６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.04 (1H, d, J = 1.1 Hz), 7.89 (1H, dd, J = 8.7, 1.7 Hz), 7.40-7.38 (2H, m), 7.31 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.26-7.25 (1H, m), 7.06 (1H, d, J = 2.9 Hz), 6.53 (1H, dd, J = 3.1, 0.8 Hz), 5.25 (2H, s), 3.81 (3H, s), 3.68 (3H, s), 2.58 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.53 (3H, s), 2.38 (3H, s), 1.07 (3H, t, J = 7.6 Hz).
【０５３１】
本発明化合物Ｄ−７
【化１７７】
2019535718.tif 000179
【０５３２】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
本発明化合物Ｄ−７：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.62 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.42-7.34 (2H, m), 7.30-7.26 (2H, m), 7.12-7.08 (2H, m), 6.89 (1H, d, J = 0.9 Hz), 5.26 (2H, s), 4.09 (3H, s), 3.68 (3H, s), 2.56 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.53 (3H, s), 2.39 (3H, s), 1.08 (3H, t, J = 7.6 Hz).
【０５３３】
本発明化合物Ｄ−８
【化１７８】
2019535718.tif 000180
【０５３４】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）
本発明化合物Ｄ−８：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.42-7.19 (4H, m), 6.81 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.99 (2H, s), 5.23 (2H, s), 3.68 (3H, s), 2.54 (2H, q, J = 7.7 Hz), 2.51 (3H, s), 2.26 (3H, s), 1.05 (3H, t, J = 7.7 Hz).
【０５３５】
本発明化合物Ｄ−９
【化１７９】
2019535718.tif 000181
【０５３６】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）
本発明化合物Ｄ−９：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.52 (1H, dd, J = 7.2, 2.0 Hz), 7.41-7.38 (2H, m), 7.29-7.25 (1H, m), 7.10-7.04 (2H, m), 5.25 (2H, s), 3.69 (3H, s), 2.56 (2H, t, J = 7.6 Hz), 2.52 (3H, s), 2.33 (3H, s), 1.06 (3H, t, J = 7.6 Hz).
【０５３７】
本発明化合物Ｄ−１０
【化１８０】
2019535718.tif 000182
【０５３８】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）
本発明化合物Ｄ−１０：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.42-7.38 (2H, m), 7.33 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.27-7.16 (3H, m), 5.23 (2H, s), 3.69 (3H, s), 3.15 (2H, t, J = 7.3 Hz), 2.93 (2H, t, J = 7.4 Hz), 2.53 (2H, q, J = 8.0 Hz), 2.52 (3H, s), 2.29 (3H, s), 2.08-2.02 (2H, m), 1.05 (3H, t, J = 7.7 Hz).
【０５３９】
本発明化合物Ｄ−１１
【化１８１】
2019535718.tif 000183
【０５４０】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）
本発明化合物Ｄ−１１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.70 (1H, s), 7.61-7.59 (1H, m), 7.40-7.35 (2H, m), 7.28-7.22 (2H, m), 5.24 (2H, s), 3.67 (3H, s), 2.95-2.90 (4H, m), 2.57-2.50 (5H, m), 2.28 (3H, s), 2.12-2.04 (2H, m), 1.05 (3H, t, J = 7.6 Hz).
【０５４１】
本発明化合物Ｄ−１２
【化１８２】
2019535718.tif 000184
【０５４２】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）
本発明化合物Ｄ−１２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.42-7.38 (2H, m), 7.14-7.04 (4H, m), 5.22 (2H, s), 3.70 (3H, s), 2.83-2.74 (4H, m), 2.52 (3H, s), 2.47 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.17 (3H, s), 1.81-1.76 (4H, m), 1.02 (3H, t, J = 7.7 Hz).
【０５４３】
本発明化合物Ｄ−１３
【化１８３】
2019535718.tif 000185
【０５４４】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）
本発明化合物Ｄ−１３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.56 (1H, dd, J = 8.0, 1.9 Hz), 7.51 (1H, s), 7.42-7.37 (2H, m), 7.28-7.24 (1H, m), 7.07 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.23 (2H, s), 3.68 (3H, s), 2.82-2.77 (4H, m), 2.52 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.51 (3H, s), 2.25 (3H, s), 1.82-1.79 (4H, m), 1.04 (3H, t, J = 7.6 Hz).
【０５４５】
本発明化合物Ｄ−１４
【化１８４】
2019535718.tif 000186
【０５４６】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）
本発明化合物Ｄ−１４：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.83 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.44-7.27 (6H, m), 5.29 (2H, s), 4.12 (3H, s), 3.69 (3H, s), 2.56 (3H, s), 2.55 (2H, d, J = 7.6 Hz), 2.54 (3H, s), 1.09 (3H, t, J = 7.7 Hz).
【０５４７】
本発明化合物Ｄ−１５
【化１８５】
2019535718.tif 000187
【０５４８】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）
本発明化合物Ｄ−１５：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.84-7.80 (1H, m), 7.65 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.45-7.28 (4H, m), 7.13 (1H, d, J = 7.1 Hz), 5.11 (2H, s), 3.63 (3H, s), 2.62 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.50 (3H, s), 1.99 (3H, s), 1.29-1.24 (3H, m).
【０５４９】
本発明化合物Ｄ−１６
【化１８６】
2019535718.tif 000188
【０５５０】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）
本発明化合物Ｄ−１６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.43 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.44-7.37 (4H, m), 7.30-7.27 (1H, m), 7.24-7.20 (1H, m), 5.29 (2H, s), 4.10 (3H, s), 3.68 (3H, s), 2.66 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.54 (3H, s), 2.49 (3H, s), 1.13 (3H, t, J = 7.6 Hz).
【０５５１】
本発明化合物Ｄ−１７
【化１８７】
2019535718.tif 000189
【０５５２】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）
本発明化合物Ｄ−１７：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.49 (1H, dt, J = 7.8, 1.0 Hz), 7.40-7.37 (3H, m), 7.33-7.19 (4H, m), 5.25 (2H, s), 3.80 (3H, s), 3.66 (3H, s), 2.68 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.52 (3H, s), 2.34 (3H, s), 1.13 (3H, t, J = 7.6 Hz).
【０５５３】
本発明化合物Ｄ−１８
【化１８８】
2019535718.tif 000190
【０５５４】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：６）
本発明化合物Ｄ−１８：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.36 (2H, m), 7.27-7.23 (1H, m), 6.48 (1H, d, J = 0.9 Hz), 5.21 (2H, s), 3.80 (3H, s), 3.67 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.49 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.27 (3H, d, J = 0.7 Hz), 2.26 (3H, s), 1.02 (3H, t, J = 7.7 Hz).
【０５５５】
本発明化合物Ｄ−１９
【化１８９】
2019535718.tif 000191
【０５５６】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：６）
本発明化合物Ｄ−１９：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.39-7.37 (2H, m), 7.32 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.27-7.23 (1H, m), 6.71 (1H, d, J = 2.3 Hz), 5.22 (2H, s), 3.93 (3H, s), 3.68 (3H, s), 2.54-2.48 (5H, m), 2.29 (3H, s), 1.03 (3H, t, J = 7.7 Hz).
【０５５７】
本発明化合物Ｄ−２０
【化１９０】
2019535718.tif 000192
【０５５８】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：７）
本発明化合物Ｄ−２０：1H-NMR (CDCl3)δ: 8.69 (1H, dd, J = 7.8, 1.7 Hz), 8.37 (1H, dd, J = 4.8, 1.6 Hz), 7.49 (1H, s), 7.41-7.38 (2H, m), 7.29-7.27 (1H, m), 7.15 (1H, dd, J = 7.8, 4.6 Hz), 5.25 (2H, s), 3.92 (3H, s), 3.67 (3H, s), 2.66 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.53 (3H, s), 2.33 (3H, s), 1.13 (3H, t, J = 7.7 Hz).
【０５５９】
本発明化合物Ｄ−２１
【化１９１】
2019535718.tif 000193
(酢酸エチル)
本発明化合物Ｄ−２１: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.83 (2H, d, J = 5.0 Hz), 7.42-7.37 (2H, m), 7.32-7.26 (2H, m), 5.27 (2H, s), 3.70 (3H, s), 2.59-2.48 (5H, m), 2.37 (3H, s), 1.01 (3H, t, J = 7.6 Hz).
【０５６０】
製造例Ｄ−１
１６．０ｇの中間体ＡＡ−１、Ｎ,Ｎ-−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール１２ｍＬ、及びＤＭＦ４０ｍＬの混合物を、１１０℃で１０時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却させ、そこに水及び飽和食塩水を加え、該混合物を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮させて残渣を得た。得られた残渣およびエタノール１４０ｍＬの混合物に、ヒドラジン一水和物５ｍＬを滴下し、該混合物を室温で１２時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、該混合物を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して残渣を得た。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル）に付して、下記の本発明化合物Ｄ−２２を１０．０ｇ得た。
【化１９２】
2019535718.tif 000194
本発明化合物Ｄ−２２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.58 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.42-7.37 (2H, m), 7.27-7.25 (1H, m), 6.57 (1H, bs), 5.23 (2H, s), 3.68 (3H, s), 2.56-2.50 (5H, m), 2.25 (3H, s), 1.05 (3H, t, J = 7.7 Hz).
【０５６１】
製造例Ｄ−２
水素化ナトリウム（油性、６０％）０．０７ｇに、ＤＭＦ６ｍＬを窒素下で加え、そこに、本発明化合物Ｄ−２２の混合物溶液を０℃で徐々に滴下し、該混合物を１０分間撹拌した。該反応溶液にヨウ化エチル０．１６ｍＬを加え、該混合物を室温で更に３時間撹拌した。該反応溶液に、水及び飽和食塩水を加え、該混合物を酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付して、下記の０．２８ｇの本発明化合物Ｄ−２３及び０．０６ｇの本発明化合物Ｄ−２４を得た。
本発明化合物Ｄ−２３
【化１９３】
2019535718.tif 000195
本発明化合物Ｄ−２３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.38 (2H, m), 7.35 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.27-7.24 (1H, m), 6.71 (1H, d, J = 2.3 Hz), 5.22 (2H, s), 4.20 (2H, q, J = 7.3 Hz), 3.68 (3H, s), 2.53-2.48 (5H, m), 2.30 (3H, s), 1.50 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.03 (3H, t, J = 7.6 Hz).
【０５６２】
本発明化合物Ｄ−２４
【化１９４】
2019535718.tif 000196
本発明化合物Ｄ−２４：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.47 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.43-7.38 (2H, m), 7.28-7.25 (1H, m), 6.50 (1H, d, J = 2.0 Hz), 5.24 (2H, s), 4.62 (2H, q, J = 7.2 Hz), 3.68 (3H, s), 2.55-2.49 (5H, m), 2.28 (3H, s), 1.41 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.07 (3H, t, J = 7.6 Hz).
【０５６３】
製造例Ｄ−２に記載の方法に準じて製造した化合物、およびそれらの物性値を下記に示す。また、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに用いた溶媒を構造式の下の括弧内に示す。さらに、化合物が異性体の混合物である場合には、その異性体比もまた、化合物の下に示す。
【０５６４】
本発明化合物Ｄ−２５
【化１９５】
2019535718.tif 000197
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）異性体比  １：１
本発明化合物Ｄ−２５：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.55 (0.5H, d, J = 2.1 Hz), 7.43-7.37 (2.5H, m), 7.28-7.24 (1H, m), 6.77 (0.5H, d, J = 2.5 Hz), 6.57 (0.5H, d, J = 1.8 Hz), 6.30-5.96 (1H, m), 5.23 (2H, s), 5.04 (1H, td, J = 13.1, 4.6 Hz), 4.47 (1H, td, J = 13.5, 4.4 Hz), 3.69 (1.5H, s), 3.68 (1.5H, s), 2.53-2.46 (5H, m), 2.29 (1.5H, s), 2.28 (1.5H, s), 1.09-1.01 (3H, m).
【０５６５】
本発明化合物Ｄ−２６
【化１９６】
2019535718.tif 000198
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）異性体比  ９：１
本発明化合物Ｄ−２６：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.59 (0.1H, d, J = 2.0 Hz), 7.46 (0.9H, d, J = 2.5 Hz), 7.42-7.37 (2H, m), 7.28-7.24 (1H, m), 6.82 (0.9H, d, J = 2.5 Hz), 6.59 (0.1H, d, J = 2.0 Hz), 5.23 (2H, s), 3.68 (3H, s), 2.54-2.47 (5H, m), 2.29 (3H, s), 1.08-1.02 (3H, m).
【０５６６】
本発明化合物Ｄ−２７
【化１９７】
2019535718.tif 000199
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）  異性体比  １：１
本発明化合物Ｄ−２７：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.59 (0.5H, d, J = 2.5 Hz), 7.53 (0.5H, d, J = 2.0 Hz), 7.41-7.38 (2H, m), 7.28-7.24 (1H, m), 6.77 (0.5H, d, J = 2.3 Hz), 6.55 (0.5H, d, J = 2.0 Hz), 5.45 (1H, d, J = 2.5 Hz), 5.24 (1H, s), 5.22 (1H, s), 4.96 (1H, d, J = 2.5 Hz), 3.68 (1.5H, s), 3.68 (1.5H, s), 2.60 (1H, q, J = 7.7 Hz), 2.55-2.47 (4.5H, m), 2.31 (0.5H, t, J = 2.5 Hz), 2.29 (1.5H, s), 2.28 (1.5H, s), 1.08 (1.5H, t, J = 7.6 Hz), 1.03 (1.5H, t, J = 7.6 Hz).
【０５６７】
本発明化合物Ｄ−２８
【化１９８】
2019535718.tif 000200
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）  異性体比  ９：１
本発明化合物Ｄ−２８：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.51 (0.1H, d, J = 1.8 Hz), 7.41-7.36 (2.9H, m), 7.27-7.24 (1H, m), 6.75 (0.9H, d, J = 2.3 Hz), 6.54 (0.1H, d, J = 2.1 Hz), 6.09-5.99 (1H, m), 5.29-5.20 (4H, m), 4.84-4.76 (2H, m), 3.68 (3H, s), 2.54-2.48 (5H, m), 2.30 (2.7H, s), 2.28 (0.3H, s), 1.07-1.01 (3H, m).
【０５６８】
本発明化合物Ｄ−２９
【化１９９】
2019535718.tif 000201
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
発明化合物Ｄ−２９：
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.54 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.42-7.36 (2H, m), 7.22 (1H, t, J = 6.6 Hz), 6.83 (1H, d, J = 2.5 Hz), 5.63 (2H, d, J = 6.6 Hz), 5.23 (2H, s), 3.68 (3H, s), 2.54-2.48 (5H, m), 2.30 (3H, s), 1.03 (3H, t, J = 7.7 Hz).
【０５６９】
本発明化合物Ｄ−３０
【化２００】
2019535718.tif 000202
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）  異性体比  ８５：１５
本発明化合物Ｄ−３０：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.48-7.47 (1H, m), 7.41-7.36 (2H, m), 7.25-7.24 (1H, m), 6.73 (0.85H, d, J = 2.3 Hz), 6.53 (0.15H, d, J = 2.0 Hz), 5.23 (0.3H, s), 5.22 (1.7H, s), 4.47 (0.3H, d, J = 7.0 Hz), 4.01 (1.7H, d, J = 7.0 Hz), 3.68 (0.45H, s), 3.68 (2.55H, s), 2.55-2.48 (5H, m), 2.29 (3H, s), 1.34-1.27 (1H, m), 1.09-1.01 (3H, m), 0.68-0.63 (1.7H, m), 0.51-0.47 (0.3H, m), 0.40-0.36 (2H, m).
【０５７０】
製造例Ｅ−１
０．３９ｇの中間体６−１とＤＭＦ１０ｍＬの混合物に、室温でカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド０．２２ｇを加え、室温で１０分間攪拌した。１−｛２−（ブロモメチル）−３−メチルフェニル｝−４−メチル−４，５−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．５０ｇを該混合液に加え、さらに１０時間攪拌した。該混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付し、下記に示される本発明化合物Ｅ−１を０．１４ｇ得た。
【化２０１】
2019535718.tif 000203
【０５７１】
本発明化合物Ｅ−１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.82 (1H, d), 7.38-7.34 (2H, m), 7.33-7.30 (2H, m), 7.28-7.24 (2H, m), 5.23 (2H, s), 3.65 (3H, s), 3.03 (2H, t), 2.86-2.83 (2H, m), 2.58 (2H, q), 2.50 (3H, s), 1.08-1.04 (3H, m).
【０５７２】
製造例Ｅ−２
製造例Ｅ−１に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
本発明化合物Ｅ−２
【化２０２】
2019535718.tif 000204
【０５７３】
本発明化合物Ｅ−２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.60 (1H, d), 7.40-7.37 (2H, m), 7.28-7.23 (2H, m), 7.03 (1H, t), 5.22 (2H, s), 3.68 (3H, s), 3.07-3.03 (2H, m), 2.90-2.87 (2H, m), 2.58 (2H, q), 2.51 (3H, s), 1.06 (3H, t).
【０５７４】
本発明化合物Ｅ−３
【化２０３】
2019535718.tif 000205
【０５７５】
本発明化合物Ｅ−３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.78 (1H, dd), 7.42-7.37 (1H, m), 7.28-7.24 (2H, m), 7.01-6.95 (2H, m), 5.21 (2H, s), 3.68 (3H, s), 3.04-3.01 (2H, m), 2.89-2.86 (2H, m), 2.58 (2H, q), 2.51 (3H, s), 1.07 (3H, t).
【０５７６】
本発明化合物Ｅ−４
【化２０４】
2019535718.tif 000206
【０５７７】
本発明化合物Ｅ−４：1H-NMR (CDCl3) δ:7.46 (1H, dd,), 7.42-7.37 (2H, m), 7.28-7.24 (2H, m), 7.05 (1H, td,), 5.22 (2H, s), 3.68 (3H, s), 3.01-2.97 (2H, m), 2.91-2.87 (2H, m), 2.58 (2H, q), 2.51 (3H, s), 1.06 (3H, t).
【０５７８】
本発明化合物Ｅ−５
【化２０５】
2019535718.tif 000207
【０５７９】
本発明化合物Ｅ−５：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.37 (2H, m), 7.32-7.24 (2H, m), 7.10 (1H, d), 6.94 (1H, t), 5.21 (2H, s), 3.68 (3H, s), 3.07-3.04 (2H, m), 2.90-2.86 (2H, m), 2.58 (2H, q), 2.51 (3H, s), 1.06 (3H, t).
【０５８０】
本発明化合物Ｅ−６
【化２０６】
2019535718.tif 000208
【０５８１】
本発明化合物Ｅ−６：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.42 (1H, d), 7.40-7.38 (2H, m), 7.28-7.24 (2H, m), 6.84 (1H, d), 5.21 (2H, s), 3.87 (3H, s), 3.67 (3H, s), 2.97-2.93 (2H, m), 2.87-2.83 (2H, m), 2.57 (2H, q), 2.51 (3H, s), 1.05 (3H, t).
【０５８２】
本発明化合物Ｅ−７
【化２０７】
2019535718.tif 000209
【０５８３】
本発明化合物Ｅ−７：
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.73 (1H, d), 7.39-7.35 (2H, m), 7.27-7.23 (1H, m), 6.84-6.81 (2H, m), 5.22 (2H, s), 3.81 (3H, s), 3.65 (3H, s), 3.00-2.97 (2H, m), 2.86-2.83 (2H, m), 2.58 (2H, q), 2.50 (3H, s), 1.06 (3H, t).
【０５８４】
本発明化合物Ｅ−８
【化２０８】
2019535718.tif 000210
【０５８５】
本発明化合物Ｅ−８：
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.40-7.38 (2H, m), 7.29 (1H, d), 7.26-7.24 (1H, m), 7.21 (1H, d), 6.96 (1H, dd), 5.22 (2H, s), 3.85 (3H, s), 3.68 (3H, s), 2.98-2.94 (2H, m), 2.88-2.84 (2H, m), 2.58 (2H, q), 2.51 (3H, s), 1.06 (3H, t).
【０５８６】
本発明化合物Ｅ−９
【化２０９】
2019535718.tif 000211
【０５８７】
本発明化合物Ｅ−９：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.43-7.37 (2H, m), 7.31-7.23 (2H, m), 6.92 (1H, d), 6.77 (1H, d), 5.21 (2H, s), 3.93 (3H, s), 3.68 (3H, s), 3.01-2.98 (2H, m), 2.87-2.84 (2H, m), 2.62-2.56 (2H, m), 2.50 (3H, s), 1.06 (3H, t).
【０５８８】
本発明化合物Ｅ−１０
【化２１０】
2019535718.tif 000212
【０５８９】
本発明化合物Ｅ−１０： 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.72-7.70 (1H, m), 7.41-7.34 (3H, m), 7.27-7.25 (1H, m), 7.01-6.95 (2H, m), 5.17 (2H, s), 5.07 (2H, s), 3.68 (3H, s), 2.62 (2H, q), 2.50 (3H, s), 1.07 (3H, t).
【０５９０】
本発明化合物Ｅ−１１
【化２１１】
2019535718.tif 000213
【０５９１】
本発明化合物Ｅ−１１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (1H, dd), 7.42-7.37 (2H, m), 7.29-7.24 (2H, m), 6.98-6.94 (1H, m), 6.91-6.89 (1H, m), 5.21 (2H, s), 4.27 (2H, t), 3.68 (3H, s), 2.95 (2H, t), 2.59 (2H, q), 2.50 (3H, s), 1.07 (3H, t).
【０５９２】
本発明化合物Ｅ−１２
【化２１２】
2019535718.tif 000214
【０５９３】
本発明化合物Ｅ−１２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (1H, dd), 7.46 (1H, t), 7.29-7.24 (1H, m), 7.09-7.03 (2H, m), 6.97-6.93 (1H, m), 6.90-6.88 (1H, m), 5.33 (2H, s), 4.29-4.25 (2H, m), 3.91 (3H, s), 3.65 (3H, s), 3.01 (2H, t), 2.56 (2H, q), 1.03 (3H, t).
【０５９４】
本発明化合物Ｅ−１３
【化２１３】
2019535718.tif 000215
【０５９５】
本発明化合物Ｅ−１３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.10 (1H, dd), 7.59 (1H, dd), 7.44 (1H, t), 7.38-7.36 (1H, m), 7.29-7.24 (1H, m), 6.97-6.93 (1H, m), 6.89 (1H, dd), 5.42 (2H, s), 4.26 (2H, t), 3.67 (3H, s), 2.98 (2H,t), 2.57 (2H, q), 1.05 (3H, t).
【０５９６】
本発明化合物Ｅ−１４
【化２１４】
2019535718.tif 000216
【０５９７】
本発明化合物Ｅ−１４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (1H, dd), 7.41 (1H, t), 7.30-7.23 (3H, m), 6.98-6.94 (1H, m), 6.90 (1H, dd), 5.42 (2H, s), 4.27 (2H, t), 3.67 (3H, s), 2.98 (2H, t), 2.60 (2H, q), 2.17-2.10 (1H, m), 1.07 (3H, t), 1.03-0.99 (2H, m), 0.79-0.75 (2H, m).
【０５９８】
本発明化合物Ｅ−１５
【化２１５】
2019535718.tif 000217
【０５９９】
本発明化合物Ｅ−１５：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.87 (1H, dt), 7.43-7.38 (2H, m), 7.27-7.25 (1H, m), 7.10-7.05 (1H, m), 6.90-6.84 (1H, m), 5.21 (2H, s), 4.35 (2H, t), 3.68 (3H, s), 2.99 (2H, t), 2.59 (2H, q), 2.50 (3H, s), 1.07 (3H, t).
【０６００】
本発明化合物Ｅ−１６
【化２１６】
2019535718.tif 000218
【０６０１】
本発明化合物Ｅ−１６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.09 (1H, dd), 7.42-7.37 (2H, m), 7.27-7.24 (1H, m), 6.70-6.65 (1H, m), 6.60 (1H, dd), 5.20 (2H, s), 4.27 (2H, t), 3.68 (3H, s), 2.94 (2H, t), 2.59 (2H, q), 2.49 (3H, s), 1.07 (3H, t).
【０６０２】
本発明化合物Ｅ−１７
【化２１７】
2019535718.tif 000219
【０６０３】
本発明化合物Ｅ−１７：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.76 (1H, dd), 7.43-7.37 (2H, m), 7.27-7.24 (1H, m), 7.00-6.95 (1H, m), 6.85 (1H, dd), 5.21 (2H, s), 4.24 (2H, t), 3.68 (3H, s), 2.93 (2H, t), 2.60 (2H, q), 2.50 (3H, s), 1.08 (3H, t).
【０６０４】
本発明化合物Ｅ−１８
【化２１８】
2019535718.tif 000220
【０６０５】
本発明化合物Ｅ−１８：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.60 (1H, d), 7.42-7.37 (2H, m), 7.26 (1H, dd), 6.90-6.87 (1H, m), 6.85-6.82 (1H, m), 5.21 (2H, s), 4.22 (2H, t), 3.80 (3H, s), 3.68 (3H, s), 2.91 (2H, t), 2.58 (2H, q), 2.50 (3H, s), 1.07 (3H, t).
【０６０６】
本発明化合物Ｅ−１９
【化２１９】
2019535718.tif 000221
【０６０７】
本発明化合物Ｅ−１９：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.34-8.31 (1H, m), 7.98-7.96 (1H, m), 7.63-7.55 (2H, m), 7.44-7.38 (2H, m), 7.28-7.26 (1H, m), 5.25 (2H, s), 3.69 (3H, s), 3.50-3.46 (2H, m), 3.41-3.38 (2H, m), 2.61 (2H, q), 2.51 (3H, s), 1.09 (3H, t).
【０６０８】
本発明化合物Ｅ−２０
【化２２０】
2019535718.tif 000222
【０６０９】
本発明化合物Ｅ−２０：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.72 (1H, dd), 7.42-7.37 (2H, m), 7.26-7.24 (1H, m), 6.92-6.86 (2H, m), 5.21 (2H, s), 4.36 (2H, t), 3.89 (3H, s), 3.67 (3H, s), 2.97 (2H, t), 2.59 (2H, q), 2.50 (3H, s), 1.07 (3H, t).
【０６１０】
本発明化合物Ｅ−２１
【化２２１】
2019535718.tif 000223
【０６１１】
本発明化合物Ｅ−２１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.42-7.37 (2H, m), 7.26-7.24 (1H, m), 7.21-7.15 (1H, m), 6.72-6.67 (2H, m), 5.21 (2H, s), 4.24 (2H, t), 3.68 (3H, s), 2.98 (2H, t), 2.58 (2H, q), 2.50 (3H, s), 1.06 (3H, t).
【０６１２】
本発明化合物Ｅ−２２
【化２２２】
2019535718.tif 000224
【０６１３】
本発明化合物Ｅ−２２:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.05 (1H, d), 7.43-7.38 (2H, m), 7.27-7.25 (1H, m), 7.21 (1H, dd), 6.84 (1H, d), 5.21 (2H, s), 4.25 (2H, t), 3.68 (3H, s), 2.94 (2H, t), 2.61 (2H, q), 2.50 (3H, s), 1.08 (3H, t).
【０６１４】
本発明化合物Ｅ−２３
【化２２３】
2019535718.tif 000225
【０６１５】
本発明化合物Ｅ−２３:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.59-7.55 (1H, m), 7.43-7.38 (2H, m), 7.27-7.25 (1H, m), 6.89-6.84 (1H, m), 5.21 (2H, s), 4.32 (2H, t), 3.68 (3H, s), 2.98 (2H, t), 2.59 (2H, q), 2.50 (3H, s), 1.08 (3H, t).
【０６１６】
本発明化合物Ｅ−２４
【化２２４】
2019535718.tif 000226
【０６１７】
本発明化合物Ｅ−２４:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.42-7.37 (2H, m), 7.27-7.24 (1H, m), 6.50-6.44 (2H, m), 5.20 (2H, s), 4.24 (2H, t), 3.68 (3H, s), 2.97 (2H, t), 2.57 (2H, q), 2.49 (3H, s), 1.06 (3H, t).
【０６１８】
本発明化合物Ｅ−２５
【化２２５】
2019535718.tif 000227
【０６１９】
本発明化合物Ｅ−２５:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.23-8.21 (1H, m), 7.42-7.37 (2H, m), 7.29-7.20 (3H, m), 7.16-7.13 (1H, m), 5.22 (2H, s), 3.68 (3H, s), 2.81 (2H, t), 2.74 (2H, t), 2.58-2.53 (2H, m), 2.51 (3H, s), 1.92-1.85 (2H, m), 1.06 (3H, t).
【０６２０】
本発明化合物Ｅ−２６
【化２２６】
2019535718.tif 000228
【０６２１】
本発明化合物Ｅ−２６:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.89-7.88 (1H, m), 7.42-7.37 (2H, m), 7.26-7.24 (1H, m), 7.10-7.07 (1H, m), 6.80 (1H, d), 5.21 (2H, s), 4.23 (2H, t), 3.67 (3H, s), 2.92 (2H, t), 2.60 (2H, q), 2.50 (3H, s), 2.31 (3H, s), 1.07 (3H, t).
【０６２２】
本発明化合物Ｅ−２７
【化２２７】
2019535718.tif 000229
【０６２３】
本発明化合物Ｅ−２７:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.43-7.37 (2H, m), 7.27-7.25 (1H, m), 7.04-6.98 (1H, m), 6.66-6.59 (1H, m), 5.21 (2H, s), 4.34 (2H, t), 3.69 (3H, s), 3.02 (2H, t), 2.58 (2H, q), 2.50 (3H, s), 1.06 (3H, t).
【０６２４】
本発明化合物Ｅ−２８
【化２２８】
2019535718.tif 000230
【０６２５】
本発明化合物Ｅ−２８:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.24-8.22 (1H, m), 7.42-7.37 (2H, m), 7.27-7.25 (1H, m), 7.23-7.20 (2H, m), 7.14-7.09 (1H, m), 5.22 (2H, s), 3.68 (3H, s), 3.13-3.10 (2H, m), 3.01-2.97 (2H, m), 2.56 (2H, q), 2.50 (3H, s), 1.06 (3H, t).
【０６２６】
本発明化合物Ｅ−３０
【化２２９】
2019535718.tif 000231
【０６２７】
本発明化合物Ｅ−３０:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.02 (1H, d), 7.42-7.37 (2H, m), 7.26-7.24 (1H, m), 6.55 (1H, dd), 6.40 (1H, d), 5.19 (2H, s), 4.26 (2H, t), 3.80 (3H, s), 3.67 (3H, s), 2.93 (2H, t), 2.58 (2H, q), 2.49 (3H, s), 1.06 (3H, t).
【０６２８】
製造例Ｅ−２９
１．１ｇの本発明化合物Ｅ−２８とクロロホルム５０ｍＬの混合物に、室温でｍ−クロロ過安息香酸０．５８gを加え、室温で１時間攪拌した。該混合物に飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液３０ｍＬを加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）に付し、下記に示される本発明化合物Ｅ−２９を０．８１ｇ得た。
【化２３０】
2019535718.tif 000232
【０６２９】
本発明化合物Ｅ−２９:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.32-8.30 (1H, m), 7.81-7.79 (1H, m), 7.57-7.52 (2H, m), 7.44-7.38 (2H, m), 7.28-7.26 (1H, m), 5.29-5.21 (2H, m), 3.69 (3H, s), 3.46-3.39 (1H, m), 3.21-3.08 (3H, m), 2.63-2.56 (2H, m), 2.51 (3H, s), 1.08 (3H, t).
【０６３０】
参考製造例１
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム（油性、６０％）２．５４ｇにＤＭＦ５０ｍＬを加え、続いてアセトヒドロキサム酸７．９５ｇとＤＭＦ５０ｍＬの混合溶液を０℃で少しずつ滴下し、室温で１時間攪拌した。該反応液を０℃に冷却した後、１−｛２−（ブロモメチル）−３−メチルフェニル｝−４−メチル−４，５−ジヒドロテトラゾール−５−オン１５．０ｇを加え、室温でさらに２時間攪拌した。該反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、中間体１−１を２．５１ｇ得た。
【０６３１】
中間体１−１
【化２３１】
2019535718.tif 000233
【０６３２】
中間体１−１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.31 (1H, br s), 7.43 (2H, dd, J = 13.7, 6.9 Hz), 7.23-7.22 (1H, m), 4.97 (2H, s), 3.72 (3H, s), 2.51 (3H, s), 1.81 (3H, s).
【０６３３】
参考製造例２−１
１−｛２−（ブロモメチル）−３−メチルフェニル｝−４−メチル−４，５−ジヒドロテトラゾール−５−オン３０ｇ、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液５００ｍＬ及びテトラヒドロフラン３００ｍＬの混合物を加熱還流下で８時間攪拌した。該混合物を減圧濃縮し、得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮した。得られた固体を酢酸エチルで再結晶し、中間体２−１を２０ｇ得た。
【０６３４】
中間体２−１
【化２３２】
2019535718.tif 000234
【０６３５】
中間体２−１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.39-7.34 (2H, m), 7.21 (1H, dd, J = 6.4, 3.0 Hz), 4.48 (2H, d, J = 7.1 Hz), 3.75 (3H, s), 3.75 (1H, t, J = 7.1 Hz), 2.57 (3H, s).
【０６３６】
参考製造例２−２
窒素雰囲気下、１６ｇの中間体２−１、炭酸水素ナトリウム２４ｇ及び酢酸エチル３００ｍＬの混合物にデス−マーチンペルヨージナン３６ｇを室温で加え、室温で２時間攪拌した。該混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮し、中間体２−２の粗生成物を１０ｇ得た。
【０６３７】
中間体２−２
【化２３３】
2019535718.tif 000235
【０６３８】
参考製造例４−３
中間体２−２の粗生成物５ｇ、ヒドロキシルアミン塩酸塩３．２ｇ、水酸化ナトリウム１．８ｇ、エタノール４６ｍＬ、水２３ｍＬの混合物を、加熱還流下で９時間攪拌した。該混合物を室温まで冷却した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮した。得られた固体を酢酸エチルで再結晶し、中間体２−３を２．５ｇ得た。
【０６３９】
中間体２−３
【化２３４】
2019535718.tif 000236
【０６４０】
中間体２−３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.24 (1H, s), 7.63 (1H, br s), 7.44-7.37 (2H, m), 7.29 (1H, dd, J = 7.3, 1.8 Hz), 3.70 (3H, s), 2.49 (3H, s).
【０６４１】
参考製造例５−１
インダノン３．０ｇ及びエタノール１０ｍＬの混合物にヒドラジン一水和物１５ｍＬ及び酢酸０．２ｍＬを順次加え、９０℃で８時間撹拌した。該混合物を室温にし、水１０ｍＬを加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、中間体５−１を３．１ｇ得た。
【化２３５】
2019535718.tif 000237
【０６４２】
中間体５−１:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.65-7.63 (1H, m), 7.28-7.25 (3H, m), 5.15 (2H, s), 3.13-3.10 (2H, m), 2.70-2.66 (2H, m).
【０６４３】
参考製造例５−２
参考製造例５−１に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
中間体５−２
【化２３６】
2019535718.tif 000238
【０６４４】
中間体５−２:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.42 (1H, d), 7.25-7.20 (1H, m), 6.96 (1H, t), 5.21 (2H, s), 3.14-3.11 (2H, m), 2.73-2.70 (2H, m).
中間体５−３
【化２３７】
2019535718.tif 000239
【０６４５】
中間体５−３:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.59 (1H, dd), 6.98-6.93 (2H, m), 5.12 (2H, s), 3.11-3.08 (2H, m), 2.72-2.68 (2H, m).
中間体５−４
【化２３８】
2019535718.tif 000240
【０６４６】
中間体５−４:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.30-7.26 (1H, m), 7.21 (1H, dd), 6.97 (1H, td), 5.20 (2H, s), 3.07-3.05 (2H, m), 2.72-2.68 (2H, m).
中間体５−５
【化２３９】
2019535718.tif 000241
【０６４７】
中間体５−５:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.25-7.19 (1H, m), 7.07 (1H, d), 6.96-6.91 (1H, m), 5.28 (2H, s), 3.16-3.12 (2H, m), 2.73-2.70 (2H, m).
【０６４８】
中間体５−６
【化２４０】
2019535718.tif 000242
【０６４９】
中間体５−６:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.26-7.23 (2H, m), 6.77 (1H, dd), 5.14 (2H, s), 3.86 (3H, s), 3.04-3.01 (2H, m), 2.69-2.66 (2H, m).
中間体５−７
【化２４１】
2019535718.tif 000243
【０６５０】
中間体５−７:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.55 (1H, d), 6.84-6.81 (2H, m), 5.04 (2H, s), 3.82 (3H, s), 3.09-3.05 (2H, m), 2.70-2.67 (2H, m).
中間体５−８
【化２４２】
2019535718.tif 000244
【０６５１】
中間体５−８:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.18 (1H, dd), 7.14 (1H, d), 6.88 (1H, dd), 5.15 (2H, s), 3.82 (3H, s), 3.06-3.03 (2H, m), 2.71-2.68 (2H, m).
中間体５−９
【化２４３】
2019535718.tif 000245
【０６５２】
中間体５−９:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.24 (1H, t), 6.90 (1H, dd), 6.77 (1H, d), 5.19 (2H, s), 3.95 (3H, s), 3.10-3.07 (2H, m), 2.72-2.69 (2H, m).
中間体５−１０
【化２４４】
2019535718.tif 000246
【０６５３】
中間体５−１０:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.57 (1H, d), 7.31-7.29 (1H, m), 7.01-6.94 (2H, m), 5.05 (2H, s), 5.00 (2H, s).
【０６５４】
中間体５−１１
【化２４５】
2019535718.tif 000247
【０６５５】
中間体５−１１:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.90 (1H, dd), 7.20-7.18 (1H, m), 6.97-6.93 (1H, m), 6.89-6.87 (1H, m), 5.28 (2H, s), 4.28 (2H, t), 2.68 (2H, t).
中間体５−１２
【化２４６】
2019535718.tif 000248
【０６５６】
中間体５−１２:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.66 (1H, dt), 7.02-6.97 (1H, m), 6.86 (1H, td), 5.36 (2H, s), 4.36 (2H, t), 2.70 (2H, t).
中間体５−１３
【化２４７】
2019535718.tif 000249
【０６５７】
中間体５−１３:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.87 (1H, dd), 6.67 (1H, td), 6.59 (1H, dd), 5.25 (2H, s), 4.28 (2H, t), 2.66 (2H, t).
中間体５−１４
【化２４８】
2019535718.tif 000250
【０６５８】
中間体５−１４:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.57 (1H, dd), 6.91-6.88 (1H, m), 6.84-6.81 (1H, m), 5.35 (2H, s), 4.25 (2H, t), 2.64 (2H, t).
中間体５−１５
【化２４９】
2019535718.tif 000251
【０６５９】
中間体５−１５:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.27 (1H, d), 6.77-6.70 (2H, m), 6.44 (2H, s), 4.12 (2H, t), 3.69 (3H, s), 2.57 (2H, t).
【０６６０】
中間体５−１６
【化２５０】
2019535718.tif 000252
【０６６１】
中間体５−１６:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.99 (1H, dd), 7.75 (1H, dt), 7.61-7.57 (1H, m), 7.47-7.43 (1H, m), 7.17 (2H, s), 3.61 (2H, t), 2.96 (2H, t).
中間体５−１７
【化２５１】
2019535718.tif 000253
【０６６２】
中間体５−１７:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.38-7.33 (1H, m), 6.81 (2H, d), 6.39 (2H, s), 4.17 (2H, t), 3.73 (3H, s), 2.59 (2H, t).
中間体５−１８
【化２５２】
2019535718.tif 000254
【０６６３】
中間体５−１８:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.12-7.07 (1H, m), 6.76-6.73 (1H, m), 6.71-6.69 (1H, m), 6.60 (2H, s), 4.18 (2H, t), 2.63 (2H, t).
中間体５−１９
【化２５３】
2019535718.tif 000255
【０６６４】
中間体５−１９:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.70 (1H, d), 7.13 (1H, dd), 6.87 (1H, d), 6.64 (2H, s), 4.19 (2H, t), 2.60 (2H, t).
中間体５−２０
【化２５４】
2019535718.tif 000256
【０６６５】
中間体５−２０:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.29-7.25 (1H, m), 7.14-7.09 (1H, m), 6.81 (2H, s), 4.26 (2H, t), 2.64 (2H, t).
【０６６６】
中間体５−２１
【化２５５】
2019535718.tif 000257
【０６６７】
中間体５−２１:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 6.80-6.74 (1H, m), 6.66-6.62 (1H, m), 6.59 (2H, s), 4.22 (2H, t), 2.63 (2H, t)
中間体５−２２
【化２５６】
2019535718.tif 000258
【０６６８】
中間体５−２２:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.82-7.80 (1H, m), 7.14-7.09 (3H, m), 6.29 (2H, s), 2.66 (2H, t), 2.40 (2H, t), 1.82-1.75 (2H, m).
中間体５−２３
【化２５７】
2019535718.tif 000259
【０６６９】
中間体５−２３:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.57 (1H, d), 6.94-6.91 (1H, m), 6.71 (1H, d), 6.36 (2H, s), 4.13 (2H, t), 2.58 (2H, t), 2.21 (3H, s).
中間体５−２４
【化２５８】
2019535718.tif 000260
【０６７０】
中間体５−２４:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.11-7.05 (1H, m), 6.79 (2H, s), 6.76-6.70 (1H, m), 4.28 (2H, t), 2.66 (2H, t).
中間体５−２５
【化２５９】
2019535718.tif 000261
【０６７１】
中間体５−２５:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.88-7.86 (1H, m), 7.18-7.15 (1H, m), 7.12-7.06 (2H, m), 6.54 (2H, s), 2.99 (2H, t), 2.74 (2H, t).
【０６７２】
中間体５−２６
【化２６０】
2019535718.tif 000262
【０６７３】
中間体５−２６：1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.67 (1H, d), 6.51 (1H, dd), 6.39 (1H, d), 6.17 (2H, s), 4.17 (2H, t), 3.71 (3H, s), 2.58 (2H, t).
【０６７４】
参考製造例６−１
３．１ｇの中間体５−１及びテトラヒドロフラン５０ｍＬの混合物を０℃まで冷却し、トリエチルアミン４．５ｍＬ、プロピオニルクロライド２．３ｍＬを順次加えた。室温で該混合物を１４時間撹拌した。該混合物に水５０ｍＬを加え、減圧濃縮した。得られた固体を濾過し、水、ヘキサンで順次洗浄した。得られた固体を減圧下乾燥し、中間体６−１を２．５ｇ得た。
【化２６１】
2019535718.tif 000263
【０６７５】
中間体６−１:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.22 (0.6H, s), 10.15 (0.4H, s), 7.63 (1H, t), 7.39-7.36 (2H, m), 7.30-7.29 (1H, m), 3.09-3.04 (2H, m), 2.82-2.76 (2H, m), 2.65 (1.2H, q), 2.31 (0.8H, q), 1.08 (3H, t).
【０６７６】
参考製造例６−２
参考製造例６−１に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
中間体６−２
【化２６２】
2019535718.tif 000264
【０６７７】
中間体６−２:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.33 (0.6H, s), 10.18 (0.4H, s), 7.48-7.44 (1H, m), 7.38-7.31 (1H, m), 7.22-7.16 (1H, m), 3.09-3.05 (2H, m), 2.87-2.81 (2H, m), 2.65 (1.2H, q), 2.31 (0.8H, q), 1.08 (3H, t).
中間体６−３
【化２６３】
2019535718.tif 000265
【０６７８】
中間体６−３:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.22 (0.6H, s), 10.10 (0.4H, s), 7.66-7.60 (1H, m), 7.23-7.21 (1H, m), 7.14-7.10 (1H, m), 3.07-3.04 (2H, m), 2.84-2.78 (2H, m), 2.68-2.61 (1.2H, m), 2.29 (0.8H, q), 1.07 (3H, t).
中間体６−４
【化２６４】
2019535718.tif 000266
【０６７９】
中間体６−４:
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.31 (0.6H, s), 10.18 (0.4H, s), 7.42-7.38 (1H, m), 7.31-7.29 (1H, m), 7.24-7.17 (1H, m), 3.04-3.00 (2H, m), 2.86-2.80 (2H, m), 2.68-2.63 (1.2H, m), 2.31 (0.8H, q), 1.09-1.02 (3H, m).
中間体６−５
【化２６５】
2019535718.tif 000267
【０６８０】
中間体６−５:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.24 (0.7H, s), 10.09 (0.3H, s), 7.40-7.33 (1H, m), 7.22-7.18 (1H, m), 7.10-7.04 (1H, m), 3.11-3.08 (2H, m), 2.85-2.80 (2H, m), 2.64-2.58 (1.4H, m), 2.33-2.30 (0.6H, m), 1.09-1.02 (3H, m).
【０６８１】
中間体６−６
【化２６６】
2019535718.tif 000268
【０６８２】
中間体６−６:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.21 (0.6H, s), 10.07 (0.4H, s), 7.31-7.25 (1H, m), 7.21 (1H, t), 6.96 (1H, t), 3.83-3.81 (3H, m), 2.93-2.90 (2H, m), 2.80-2.75 (2H, m), 2.64 (1.2H, q), 2.29 (0.8H, q), 1.07 (3H, t).
中間体６−７
【化２６７】
2019535718.tif 000269
【０６８３】
中間体６−７:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.08 (0.6H, s), 9.98 (0.4H, s), 7.52 (1H, t), 6.95-6.92 (1H, m), 6.88-6.86 (1H, m), 3.79-3.78 (3H, m), 3.04-3.00 (2H, m), 2.80-2.75 (2H, m), 2.62 (1.2H, q), 2.27 (0.8H, q), 1.06 (3H, t).
中間体６−８
【化２６８】
2019535718.tif 000270
【０６８４】
中間体６−８:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.21 (0.6H, s), 10.09 (0.4H, s), 7.28-7.26 (1H, m), 7.08 (1H, t), 6.98-6.94 (1H, m), 3.78-3.77 (3H, m), 2.98-2.95 (2H, m), 2.83-2.77 (2H, m), 2.66 (1.2H, q), 2.30 (0.8H, q), 1.07 (3H, t).
中間体６−９
【化２６９】
2019535718.tif 000271
【０６８５】
中間体６−９:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.01 (0.7H, s), 9.87 (0.3H, s), 7.34-7.28 (1H, m), 6.95-6.91 (1H, m), 6.89-6.85 (1H, m), 3.82-3.81 (3H, m), 3.02-2.98 (2H, m), 2.78-2.71 (2H, m), 2.65-2.59 (1.4H, m), 2.27 (0.6H, q), 1.1-1.03 (3H, m).
中間体６−１０
【化２７０】
2019535718.tif 000272
【０６８６】
中間体６−１０:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.42 (0.5H, s), 10.28 (0.5H, s), 7.60-7.55 (1H, m), 7.43-7.37 (1H, m), 7.07-7.02 (2H, m), 5.13-5.12 (2H, m), 2.64 (1H, q), 2.27 (1H, q), 1.09-1.02 (3H, m).
【０６８７】
中間体６−１１
【化２７１】
2019535718.tif 000273
【０６８８】
中間体６−１１:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.47 (0.6H, s), 10.35 (0.4H, s), 7.94-7.90 (1H, m), 7.30-7.25 (1H, m), 7.00-6.96 (1H, m), 6.89 (1H, d), 4.26-4.21 (2H, m), 2.83-2.80 (2H, m), 2.68 (1.3H, q), 2.30 (0.7H, q), 1.10-1.05 (3H, m).
中間体６−１２
【化２７２】
2019535718.tif 000274
【０６８９】
中間体６−１２:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.58 (0.6H, s), 10.44 (0.4H, s), 7.74-7.70 (1H, m), 7.24-7.20 (1H, m), 6.98-6.92 (1H, m), 4.35-4.30 (2H, m), 2.87-2.84 (2H, m), 2.68 (1.3H, q), 2.32 (0.7H, q), 1.08 (3H, t).
中間体６−１３
【化２７３】
2019535718.tif 000275
【０６９０】
中間体６−１３:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.49 (0.6H, s), 10.38 (0.4H, s), 7.98-7.92 (1H, m), 6.87-6.77 (2H, m), 4.30-4.25 (2H, m), 2.82 (2H, t), 2.67 (1.2H, q), 2.30 (0.8H, q), 1.08 (3H, t).
中間体６−１４
【化２７４】
2019535718.tif 000276
【０６９１】
中間体６−１４:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.55-10.45 (1H, m), 7.59 (1H, dd), 7.15-7.10 (1H, m), 6.96-6.91 (1H, m), 4.24-4.20 (2H, m), 2.82-2.79 (2H, m), 2.72-2.67 (1.3H, m), 2.32 (0.7H, q), 1.10-1.02 (3H, m).
中間体６−１５
【化２７５】
2019535718.tif 000277
【０６９２】
中間体６−１５:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.48 (0.6H, s), 10.36 (0.4H, s), 7.41-7.38 (1H, m), 6.91-6.83 (2H, m), 4.20-4.15 (2H, m), 3.72 (3H, s), 2.79-2.76 (2H, m), 2.69 (1.2H, q), 2.30 (0.8H, q), 1.11-1.06 (3H, m).
【０６９３】
中間体６−１６
【化２７６】
2019535718.tif 000278
【０６９４】
中間体６−１６:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.78 (1H, br s), 8.15 (1H, d), 7.86-7.84 (1H, m), 7.73 (1H, t), 7.64 (1H, t), 3.72-3.68 (2H, m), 3.23-3.18 (2H, m), 2.78-2.70 (1.4H, m), 2.40-2.36 (0.6H, m), 1.11-1.03 (3H, m).
中間体６−１７
【化２７７】
2019535718.tif 000279
【０６９５】
中間体６−１７:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.46 (0.6H, s), 10.33 (0.4H, s), 7.51-7.46 (1H, m), 6.97-6.87 (2H, m), 4.25-4.20 (2H, m), 3.76 (3H, s), 2.80 (2H, t), 2.71-2.64 (1.2H, m), 2.33-2.29 (0.8H, m), 1.08 (3H, t).
中間体６−１８
【化２７８】
2019535718.tif 000280
【０６９６】
中間体６−１８:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.51 (0.8H, s), 10.35 (0.2H, s), 7.28-7.23 (1H, m), 6.83-6.75 (2H, m), 4.23 (2H, t), 2.83 (2H, t), 2.62 (1.6H, q), 2.33-2.28 (0.4H, m), 1.07 (3H, t).
中間体６−１９
【化２７９】
2019535718.tif 000281
【０６９７】
中間体６−１９:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.56 (1H, s), 7.85 (1H, d), 7.32-7.29 (1H, m), 6.95 (1H, d), 4.26-4.23 (2H, m), 2.83-2.81 (2H, m), 2.69 (1.3H, q), 2.33-2.29 (0.7H, m), 1.08 (3H, t).
中間体６−２０
【化２８０】
2019535718.tif 000282
【０６９８】
中間体６−２０:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.64 (1H, s), 7.45-7.43 (1H, m), 7.36-7.30 (1H, m), 4.35-4.29 (2H, m), 2.87-2.84 (2H, m), 2.69 (1.3H, q), 2.32 (0.7H, q), 1.08 (3H, t).
【０６９９】
中間体６−２１
【化２８１】
2019535718.tif 000283
【０７００】
中間体６−２１:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.53 (1H, s), 6.89-6.84 (1H, m), 6.73-6.71 (1H, m), 4.26 (2H, t), 2.82 (2H, t), 2.60 (1.3H, q), 2.31-2.30 (0.7H, m), 1.06 (3H, t).
中間体６−２２
【化２８２】
2019535718.tif 000284
【０７０１】
中間体６−２２:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.33 (0.7H, s), 10.23 (0.3H, s), 8.02-7.97 (1H, m), 7.26-7.17 (3H, m), 2.74-2.58 (5.3H, m), 2.35-2.29 (0.7H, m), 1.83-1.79 (2H, m), 1.08 (3H, t).
中間体６−２３
【化２８３】
2019535718.tif 000285
【０７０２】
中間体６−２３:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.44 (0.6H, s), 10.33 (0.4H, s), 7.71 (1H, d), 7.11-7.07 (1H, m), 6.80-6.78 (1H, m), 4.22-4.16 (2H, m), 2.80-2.77 (2H, m), 2.69 (1.2H, q), 2.33-2.25 (3.8H, m), 1.10-1.05 (3H, m).
中間体６−２４
【化２８４】
2019535718.tif 000286
【０７０３】
中間体６−２４:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.63 (0.8H, s), 10.44 (0.2H, s), 7.29-7.23 (1H, m), 6.84-6.78 (1H, m), 4.33 (2H, t), 2.87 (2H, t), 2.62 (1.6H, q), 2.33-2.31 (0.4H, m), 1.06 (3H, t).
中間体６−２５
【化２８５】
2019535718.tif 000287
【０７０４】
中間体６−２５:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.46 (0.6H, s), 10.34 (0.4H, s), 8.07-8.01 (1H, m), 7.24-7.24 (2H, m), 7.20-7.15 (1H, m), 3.07-3.02 (2H, m), 2.97-2.91 (2H, m), 2.68 (1.3H, q), 2.35-2.30 (0.7H, m), 1.08 (3H, t).
【０７０５】
中間体６−２６
【化２８６】
2019535718.tif 000288
【０７０６】
中間体６−２６：1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.36 (0.6H, s), 10.25 (0.4H, s), 7.82 (1H, t), 6.60-6.57 (1H, m), 6.45-6.44 (1H, m), 4.25-4.20 (2H, m), 3.75-3.75 (3H, m), 2.77 (2H, t), 2.65 (1.2H, q), 2.30-2.26 (0.8H, m), 1.09-1.04 (3H, m).
【０７０７】
製造例１の方法に準じて製造した中間体ＡＡ−１と、その物性値を以下に示す。
中間体ＡＡ−１
【化２８７】
2019535718.tif 000289
【０７０８】
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）
中間体ＡＡ−１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.43-7.36 (2H, m), 7.28-7.25 (1H, m), 5.26 (2H, s), 3.69 (3H, s), 2.54-2.48 (5H, m), 2.43 (3H, s), 1.96 (3H, s), 1.06 (3H, t, J = 7.6 Hz).
【０７０９】
参考製造例７−１
トルエン１０ｍＬ、２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−カルボン酸５．０ｇ、触媒量のＤＭＦの混合物に、塩化チオニル８．９ｍＬを室温で滴下した。７０℃で３時間撹拌した後、トルエンを加え減圧下濃縮した。得られた残渣にテトラヒドロフラン５４ｍＬ及びトリエチルアミン７．６ｍＬを加えた。該混合物に、Ｎ、Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩２．５ｇを加えて、室温下で一晩撹拌した。該混合物に、２Ｎ塩酸を加えて攪拌し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、重層、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣及びテトラヒドロフラン３６ｍＬの混合物に、１Ｍメチルマグネシウムブロマイドテトラヒドロフラン溶液２７ｍＬを０℃で滴下し、３時間室温下で攪拌した。該混合物に、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで３回抽出した。得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）に付し、下記に示される中間体７−１を３．２ｇ得た。
【化２８８】
2019535718.tif 000290
【０７１０】
中間体７−１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.64 (1H, dd, J = 8.1, 1.3 Hz), 7.26 (1H, dd, J = 8.0, 1.4 Hz), 7.17 (1H, t, J = 8.1 Hz), 2.67 (3H, s).
【０７１１】
参考製造例８
ＤＭＦ２０ｍL、３−アセチル−７-アザインドール１．００ｇ、６０％水素化ナトリウム０．２７ｇの混合物に、ヨウ化メチル０．９７ｇを０℃で滴下し、室温で３時間撹拌した。該混合物に水２０ｍＬを加え、酢酸エチルで５回抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して、下記に示される中間体８−１を１．１ｇ得た。
【化２８９】
2019535718.tif 000291
【０７１２】
中間体８−１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.62 (1H, dd, J = 7.9, 2.0 Hz), 8.41 (1H, dd, J = 4.8, 1.6 Hz), 7.87-7.85 (1H, m), 7.26-7.22 (1H, m), 3.96 (3H, s), 2.53 (3H, s).
【０７１３】
上記の方法に準じて、本発明化合物ＡＡ−Ｄ１−Ｇ１〜ＡＡ−Ｄ１−Ｇ１９４３、ＡＡ−Ｄ２−Ｇ１〜ＡＡ−Ｄ２−Ｇ１９４３、ＡＡ−Ｄ３−Ｇ１〜ＡＡ−Ｄ３−Ｇ１９４３、ＡＡ−Ｄ４−Ｇ１〜ＡＡ−Ｄ４−Ｇ１９４３、ＡＡ−Ｄ５−Ｇ１〜ＡＡ−Ｄ５−Ｇ１９４３、ＡＡ−Ｄ６−Ｇ１〜ＡＡ−Ｄ６−Ｇ１９４３、ＡＡ−Ｄ７−Ｇ１〜ＡＡ−Ｄ７−Ｇ１９４３、ＡＡ−Ｄ８−Ｇ１〜ＡＡ−Ｄ８−Ｇ１９４３、ＡＡ−Ｄ９−Ｇ１〜ＡＡ−Ｄ９−Ｇ１９４３、ＡＡ−Ｄ１０−Ｇ１〜ＡＡ−Ｄ１０−Ｇ１９４３、ＡＡ−Ｄ１１−Ｇ１〜ＡＡ−Ｄ１１−Ｇ１９４３、ＢＢ−Ｄ１−Ｇ１〜ＢＢ−Ｄ１−Ｇ１９４３、ＢＢ−Ｄ２−Ｇ１〜ＢＢ−Ｄ２−Ｇ１９４３、ＢＢ−Ｄ３−Ｇ１〜ＢＢ−Ｄ３−Ｇ１９４３、ＢＢ−Ｄ４−Ｇ１〜ＢＢ−Ｄ４−Ｇ１９４３、ＢＢ−Ｄ５−Ｇ１〜ＢＢ−Ｄ５−Ｇ１９４３、ＢＢ−Ｄ６−Ｇ１〜ＢＢ−Ｄ６−Ｇ１９４３、ＢＢ−Ｄ７−Ｇ１〜ＢＢ−Ｄ７−Ｇ１９４３、ＢＢ−Ｄ８−Ｇ１〜ＢＢ−Ｄ８−Ｇ１９４３、ＢＢ−Ｄ９−Ｇ１〜ＢＢ−Ｄ９−Ｇ１９４３、ＢＢ−Ｄ１０−Ｇ１〜ＢＢ−Ｄ１０−Ｇ１９４３、ＢＢ−Ｄ１１−Ｇ１〜ＢＢ−Ｄ１１−Ｇ１９４３、ＣＣ−Ｄ１−Ｇ１〜ＣＣ−Ｄ１−Ｇ１９４３、ＣＣ−Ｄ２−Ｇ１〜ＣＣ−Ｄ２−Ｇ１９４３、ＣＣ−Ｄ３−Ｇ１〜ＣＣ−Ｄ３−Ｇ１９４３、ＣＣ−Ｄ４−Ｇ１〜ＣＣ−Ｄ４−Ｇ１９４３、ＣＣ−Ｄ５−Ｇ１〜ＣＣ−Ｄ５−Ｇ１９４３、ＣＣ−Ｄ６−Ｇ１〜ＣＣ−Ｄ６−Ｇ１９４３、ＣＣ−Ｄ７−Ｇ１〜ＣＣ−Ｄ７−Ｇ１９４３、ＣＣ−Ｄ８−Ｇ１〜ＣＣ−Ｄ８−Ｇ１９４３、ＣＣ−Ｄ９−Ｇ１〜ＣＣ−Ｄ９−Ｇ１９４３、ＣＣ−Ｄ１０−Ｇ１〜ＣＣ−Ｄ１０−Ｇ１９４３、ＣＣ−Ｄ１１−Ｇ１〜ＣＣ−Ｄ１１−Ｇ１９４３、ＤＤ−Ｄ１−Ｇ１〜ＤＤ−Ｄ１−Ｇ１９４３、ＤＤ−Ｄ２−Ｇ１〜ＤＤ−Ｄ２−Ｇ１９４３、ＤＤ−Ｄ３−Ｇ１〜ＤＤ−Ｄ３−Ｇ１９４３、ＤＤ−Ｄ４−Ｇ１〜ＤＤ−Ｄ４−Ｇ１９４３、ＤＤ−Ｄ５−Ｇ１〜ＤＤ−Ｄ５−Ｇ１９４３、ＤＤ−Ｄ６−Ｇ１〜ＤＤ−Ｄ６−Ｇ１９４３、ＤＤ−Ｄ７−Ｇ１〜ＤＤ−Ｄ７−Ｇ１９４３、ＤＤ−Ｄ８−Ｇ１〜ＤＤ−Ｄ８−Ｇ１９４３、ＤＤ−Ｄ９−Ｇ１〜ＤＤ−Ｄ９−Ｇ１９４３、ＤＤ−Ｄ１０−Ｇ１〜ＤＤ−Ｄ１０−Ｇ１９４３、ＤＤ−Ｄ１１−Ｇ１〜ＤＤ−Ｄ１１−Ｇ１９４３、ＥＥ−Ｆ１−Ｇ１〜ＥＥ−Ｆ１−Ｇ１９４３、ＥＥ−Ｆ２−Ｇ１〜ＥＥ−Ｆ２−Ｇ１９４３、ＥＥ−Ｆ３−Ｇ１〜ＥＥ−Ｆ３−Ｇ１９４３、ＥＥ−Ｆ４−Ｇ１〜ＥＥ−Ｆ４−Ｇ１９４３、ＥＥ−Ｆ５−Ｇ１〜ＥＥ−Ｆ５−Ｇ１９４３、ＥＥ−Ｆ６−Ｇ１〜ＥＥ−Ｆ６−Ｇ１９４３、ＥＥ−Ｆ７−Ｇ１〜ＥＥ−Ｆ７−Ｇ１９４３、ＥＥ−Ｆ８−Ｇ１〜ＥＥ−Ｆ８−Ｇ１９４３、ＥＥ−Ｆ９−Ｇ１〜ＥＥ−Ｆ９−Ｇ１９４３、ＥＥ−Ｆ１０−Ｇ１〜ＥＥ−Ｆ１０−Ｇ１９４３、ＥＥ−Ｆ１１−Ｇ１〜ＥＥ−Ｆ１１−Ｇ１９４３、ＥＥ−Ｆ１２−Ｇ１〜ＥＥ−Ｆ１２−Ｇ１９４３、ＥＥ−Ｆ１３−Ｇ１〜ＥＥ−Ｆ１３−Ｇ１９４３、ＥＥ−Ｆ１４−Ｇ１〜ＥＥ−Ｆ１４−Ｇ１９４３、ＥＥ−Ｆ１５−Ｇ１〜ＥＥ−Ｆ１５−Ｇ１９４３、ＥＥ−Ｆ１６−Ｇ１〜ＥＥ−Ｆ１６−Ｇ１９４３、ＥＥ−Ｆ１７−Ｇ１〜ＥＥ−Ｆ１７−Ｇ１９４３、ＥＥ−Ｆ１８−Ｇ１〜ＥＥ−Ｆ１８−Ｇ１９４３、ＥＥ−Ｆ１９−Ｇ１〜ＥＥ−Ｆ１９−Ｇ１９４３、ＥＥ−Ｆ２０−Ｇ１〜ＥＥ−Ｆ２０−Ｇ１９４３、ＥＥ−Ｆ２１−Ｇ１〜ＥＥ−Ｆ２１−Ｇ１９４３、
【０７１４】
ＦＦ−Ｆ１−Ｇ１〜ＦＦ−Ｆ１−Ｇ１９４３、ＦＦ−Ｆ２−Ｇ１〜ＦＦ−Ｆ２−Ｇ１９４３、ＦＦ−Ｆ３−Ｇ１〜ＦＦ−Ｆ３−Ｇ１９４３、ＦＦ−Ｆ４−Ｇ１〜ＦＦ−Ｆ４−Ｇ１９４３、ＦＦ−Ｆ５−Ｇ１〜ＦＦ−Ｆ５−Ｇ１９４３、ＦＦ−Ｆ６−Ｇ１〜ＦＦ−Ｆ６−Ｇ１９４３、ＦＦ−Ｆ７−Ｇ１〜ＦＦ−Ｆ７−Ｇ１９４３、ＦＦ−Ｆ８−Ｇ１〜ＦＦ−Ｆ８−Ｇ１９４３、ＦＦ−Ｆ９−Ｇ１〜ＦＦ−Ｆ９−Ｇ１９４３、ＦＦ−Ｆ１０−Ｇ１〜ＦＦ−Ｆ１０−Ｇ１９４３、ＦＦ−Ｆ１１−Ｇ１〜ＦＦ−Ｆ１１−Ｇ１９４３、ＦＦ−Ｆ１２−Ｇ１〜ＦＦ−Ｆ１２−Ｇ１９４３、ＦＦ−Ｆ１３−Ｇ１〜ＦＦ−Ｆ１３−Ｇ１９４３、ＦＦ−Ｆ１４−Ｇ１〜ＦＦ−Ｆ１４−Ｇ１９４３、ＦＦ−Ｆ１５−Ｇ１〜ＦＦ−Ｆ１５−Ｇ１９４３、ＦＦ−Ｆ１６−Ｇ１〜ＦＦ−Ｆ１６−Ｇ１９４３、ＦＦ−Ｆ１７−Ｇ１〜ＦＦ−Ｆ１７−Ｇ１９４３、ＦＦ−Ｆ１８−Ｇ１〜ＦＦ−Ｆ１８−Ｇ１９４３、ＦＦ−Ｆ１９−Ｇ１〜ＦＦ−Ｆ１９−Ｇ１９４３、ＦＦ−Ｆ２０−Ｇ１〜ＦＦ−Ｆ２０−Ｇ１９４３、ＦＦ−Ｆ２１−Ｇ１〜ＦＦ−Ｆ２１−Ｇ１９４３、ＧＧ−Ｆ１−Ｇ１〜ＧＧ−Ｆ１−Ｇ１９４３、ＧＧ−Ｆ２−Ｇ１〜ＧＧ−Ｆ２−Ｇ１９４３、ＧＧ−Ｆ３−Ｇ１〜ＧＧ−Ｆ３−Ｇ１９４３、ＧＧ−Ｆ４−Ｇ１〜ＧＧ−Ｆ４−Ｇ１９４３、ＧＧ−Ｆ５−Ｇ１〜ＧＧ−Ｆ５−Ｇ１９４３、ＧＧ−Ｆ６−Ｇ１〜ＧＧ−Ｆ６−Ｇ１９４３、ＧＧ−Ｆ７−Ｇ１〜ＧＧ−Ｆ７−Ｇ１９４３、ＧＧ−Ｆ８−Ｇ１〜ＧＧ−Ｆ８−Ｇ１９４３、ＧＧ−Ｆ９−Ｇ１〜ＧＧ−Ｆ９−Ｇ１９４３、ＧＧ−Ｆ１０−Ｇ１〜ＧＧ−Ｆ１０−Ｇ１９４３、ＧＧ−Ｆ１１−Ｇ１〜ＧＧ−Ｆ１１−Ｇ１９４３、ＧＧ−Ｆ１２−Ｇ１〜ＧＧ−Ｆ１２−Ｇ１９４３、ＧＧ−Ｆ１３−Ｇ１〜ＧＧ−Ｆ１３−Ｇ１９４３、ＧＧ−Ｆ１４−Ｇ１〜ＧＧ−Ｆ１４−Ｇ１９４３、ＧＧ−Ｆ１５−Ｇ１〜ＧＧ−Ｆ１５−Ｇ１９４３、ＧＧ−Ｆ１６−Ｇ１〜ＧＧ−Ｆ１６−Ｇ１９４３、ＧＧ−Ｆ１７−Ｇ１〜ＧＧ−Ｆ１７−Ｇ１９４３、ＧＧ−Ｆ１８−Ｇ１〜ＧＧ−Ｆ１８−Ｇ１９４３、ＧＧ−Ｆ１９−Ｇ１〜ＧＧ−Ｆ１９−Ｇ１９４３、ＧＧ−Ｆ２０−Ｇ１〜ＧＧ−Ｆ２０−Ｇ１９４３、ＧＧ−Ｆ２１−Ｇ１〜ＧＧ−Ｆ２１−Ｇ１９４３、ＨＨ−Ｆ１−Ｇ１〜ＨＨ−Ｆ１−Ｇ１９４３、ＨＨ−Ｆ２−Ｇ１〜ＨＨ−Ｆ２−Ｇ１９４３、ＨＨ−Ｆ３−Ｇ１〜ＨＨ−Ｆ３−Ｇ１９４３、ＨＨ−Ｆ４−Ｇ１〜ＨＨ−Ｆ４−Ｇ１９４３、ＨＨ−Ｆ５−Ｇ１〜ＨＨ−Ｆ５−Ｇ１９４３、ＨＨ−Ｆ６−Ｇ１〜ＨＨ−Ｆ６−Ｇ１９４３、ＨＨ−Ｆ７−Ｇ１〜ＨＨ−Ｆ７−Ｇ１９４３、ＨＨ−Ｆ８−Ｇ１〜ＨＨ−Ｆ８−Ｇ１９４３、ＨＨ−Ｆ９−Ｇ１〜ＨＨ−Ｆ９−Ｇ１９４３、ＨＨ−Ｆ１０−Ｇ１〜ＨＨ−Ｆ１０−Ｇ１９４３、ＨＨ−Ｆ１１−Ｇ１〜ＨＨ−Ｆ１１−Ｇ１９４３、ＨＨ−Ｆ１２−Ｇ１〜ＨＨ−Ｆ１２−Ｇ１９４３、ＨＨ−Ｆ１３−Ｇ１〜ＨＨ−Ｆ１３−Ｇ１９４３、ＨＨ−Ｆ１４−Ｇ１〜ＨＨ−Ｆ１４−Ｇ１９４３、ＨＨ−Ｆ１５−Ｇ１〜ＨＨ−Ｆ１５−Ｇ１９４３、ＨＨ−Ｆ１６−Ｇ１〜ＨＨ−Ｆ１６−Ｇ１９４３、ＨＨ−Ｆ１７−Ｇ１〜ＨＨ−Ｆ１７−Ｇ１９４３、ＨＨ−Ｆ１８−Ｇ１〜ＨＨ−Ｆ１８−Ｇ１９４３、ＨＨ−Ｆ１９−Ｇ１〜ＨＨ−Ｆ１９−Ｇ１９４３、ＨＨ−Ｆ２０−Ｇ１〜ＨＨ−Ｆ２０−Ｇ１９４３、ＨＨ−Ｆ２１−Ｇ１〜ＨＨ−Ｆ２１−Ｇ１９４３、
【０７１５】
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ＭＭ−Ｌ６−Ｍ１−Ｎ５−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ６−Ｍ１−Ｎ５−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ７−Ｍ１−Ｎ５−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ７−Ｍ１−Ｎ５−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ１−Ｍ２−Ｎ５−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ１−Ｍ２−Ｎ５−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ２−Ｍ２−Ｎ５−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ２−Ｍ２−Ｎ５−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ３−Ｍ２−Ｎ５−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ３−Ｍ２−Ｎ５−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ４−Ｍ２−Ｎ５−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ４−Ｍ２−Ｎ５−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ５−Ｍ２−Ｎ５−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ５−Ｍ２−Ｎ５−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ６−Ｍ２−Ｎ５−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ６−Ｍ２−Ｎ５−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ７−Ｍ２−Ｎ５−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ７−Ｍ２−Ｎ５−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ１−Ｍ３−Ｎ５−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ１−Ｍ３−Ｎ５−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ２−Ｍ３−Ｎ５−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ２−Ｍ３−Ｎ５−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ３−Ｍ３−Ｎ５−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ３−Ｍ３−Ｎ５−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ４−Ｍ３−Ｎ５−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ４−Ｍ３−Ｎ５−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ５−Ｍ３−Ｎ５−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ５−Ｍ３−Ｎ５−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ６−Ｍ３−Ｎ５−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ６−Ｍ３−Ｎ５−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ７−Ｍ３−Ｎ５−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ７−Ｍ３−Ｎ５−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ１−Ｍ４−Ｎ５−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ１−Ｍ４−Ｎ５−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ２−Ｍ４−Ｎ５−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ２−Ｍ４−Ｎ５−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ３−Ｍ４−Ｎ５−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ３−Ｍ４−Ｎ５−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ４−Ｍ４−Ｎ５−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ４−Ｍ４−Ｎ５−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ５−Ｍ４−Ｎ５−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ５−Ｍ４−Ｎ５−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ６−Ｍ４−Ｎ５−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ６−Ｍ４−Ｎ５−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ７−Ｍ４−Ｎ５−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ７−Ｍ４−Ｎ５−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ１−Ｍ５−Ｎ５−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ１−Ｍ５−Ｎ５−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ２−Ｍ５−Ｎ５−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ２−Ｍ５−Ｎ５−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ３−Ｍ５−Ｎ５−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ３−Ｍ５−Ｎ５−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ４−Ｍ５−Ｎ５−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ４−Ｍ５−Ｎ５−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ５−Ｍ５−Ｎ５−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ５−Ｍ５−Ｎ５−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ６−Ｍ５−Ｎ５−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ６−Ｍ５−Ｎ５−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ７−Ｍ５−Ｎ５−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ７−Ｍ５−Ｎ５−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ１−Ｍ６−Ｎ５−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ１−Ｍ６−Ｎ５−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ２−Ｍ６−Ｎ５−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ２−Ｍ６−Ｎ５−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ３−Ｍ６−Ｎ５−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ３−Ｍ６−Ｎ５−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ４−Ｍ６−Ｎ５−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ４−Ｍ６−Ｎ５−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ５−Ｍ６−Ｎ５−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ５−Ｍ６−Ｎ５−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ６−Ｍ６−Ｎ５−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ６−Ｍ６−Ｎ５−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ７−Ｍ６−Ｎ５−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ７−Ｍ６−Ｎ５−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ１−Ｍ７−Ｎ５−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ１−Ｍ７−Ｎ５−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ２−Ｍ７−Ｎ５−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ２−Ｍ７−Ｎ５−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ３−Ｍ７−Ｎ５−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ３−Ｍ７−Ｎ５−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ４−Ｍ７−Ｎ５−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ４−Ｍ７−Ｎ５−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ５−Ｍ７−Ｎ５−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ５−Ｍ７−Ｎ５−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ６−Ｍ７−Ｎ５−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ６−Ｍ７−Ｎ５−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ７−Ｍ７−Ｎ５−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ７−Ｍ７−Ｎ５−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ１−Ｍ１−Ｎ６−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ１−Ｍ１−Ｎ６−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ２−Ｍ１−Ｎ６−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ２−Ｍ１−Ｎ６−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ３−Ｍ１−Ｎ６−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ３−Ｍ１−Ｎ６−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ４−Ｍ１−Ｎ６−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ４−Ｍ１−Ｎ６−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ５−Ｍ１−Ｎ６−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ５−Ｍ１−Ｎ６−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ６−Ｍ１−Ｎ６−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ６−Ｍ１−Ｎ６−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ７−Ｍ１−Ｎ６−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ７−Ｍ１−Ｎ６−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ１−Ｍ２−Ｎ６−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ１−Ｍ２−Ｎ６−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ２−Ｍ２−Ｎ６−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ２−Ｍ２−Ｎ６−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ３−Ｍ２−Ｎ６−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ３−Ｍ２−Ｎ６−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ４−Ｍ２−Ｎ６−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ４−Ｍ２−Ｎ６−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ５−Ｍ２−Ｎ６−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ５−Ｍ２−Ｎ６−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ６−Ｍ２−Ｎ６−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ６−Ｍ２−Ｎ６−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ７−Ｍ２−Ｎ６−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ７−Ｍ２−Ｎ６−Ｋ４５、
【０７２２】
ＭＭ−Ｌ１−Ｍ３−Ｎ６−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ１−Ｍ３−Ｎ６−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ２−Ｍ３−Ｎ６−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ２−Ｍ３−Ｎ６−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ３−Ｍ３−Ｎ６−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ３−Ｍ３−Ｎ６−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ４−Ｍ３−Ｎ６−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ４−Ｍ３−Ｎ６−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ５−Ｍ３−Ｎ６−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ５−Ｍ３−Ｎ６−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ６−Ｍ３−Ｎ６−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ６−Ｍ３−Ｎ６−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ７−Ｍ３−Ｎ６−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ７−Ｍ３−Ｎ６−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ１−Ｍ４−Ｎ６−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ１−Ｍ４−Ｎ６−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ２−Ｍ４−Ｎ６−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ２−Ｍ４−Ｎ６−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ３−Ｍ４−Ｎ６−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ３−Ｍ４−Ｎ６−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ４−Ｍ４−Ｎ６−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ４−Ｍ４−Ｎ６−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ５−Ｍ４−Ｎ６−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ５−Ｍ４−Ｎ６−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ６−Ｍ４−Ｎ６−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ６−Ｍ４−Ｎ６−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ７−Ｍ４−Ｎ６−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ７−Ｍ４−Ｎ６−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ１−Ｍ５−Ｎ６−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ１−Ｍ５−Ｎ６−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ２−Ｍ５−Ｎ６−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ２−Ｍ５−Ｎ６−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ３−Ｍ５−Ｎ６−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ３−Ｍ５−Ｎ６−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ４−Ｍ５−Ｎ６−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ４−Ｍ５−Ｎ６−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ５−Ｍ５−Ｎ６−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ５−Ｍ５−Ｎ６−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ６−Ｍ５−Ｎ６−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ６−Ｍ５−Ｎ６−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ７−Ｍ５−Ｎ６−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ７−Ｍ５−Ｎ６−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ１−Ｍ６−Ｎ６−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ１−Ｍ６−Ｎ６−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ２−Ｍ６−Ｎ６−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ２−Ｍ６−Ｎ６−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ３−Ｍ６−Ｎ６−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ３−Ｍ６−Ｎ６−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ４−Ｍ６−Ｎ６−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ４−Ｍ６−Ｎ６−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ５−Ｍ６−Ｎ６−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ５−Ｍ６−Ｎ６−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ６−Ｍ６−Ｎ６−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ６−Ｍ６−Ｎ６−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ７−Ｍ６−Ｎ６−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ７−Ｍ６−Ｎ６−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ１−Ｍ７−Ｎ６−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ１−Ｍ７−Ｎ６−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ２−Ｍ７−Ｎ６−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ２−Ｍ７−Ｎ６−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ３−Ｍ７−Ｎ６−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ３−Ｍ７−Ｎ６−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ４−Ｍ７−Ｎ６−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ４−Ｍ７−Ｎ６−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ５−Ｍ７−Ｎ６−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ５−Ｍ７−Ｎ６−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ６−Ｍ７−Ｎ６−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ６−Ｍ７−Ｎ６−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ７−Ｍ７−Ｎ６−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ７−Ｍ７−Ｎ６−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ１−Ｍ１−Ｎ７−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ１−Ｍ１−Ｎ７−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ２−Ｍ１−Ｎ７−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ２−Ｍ１−Ｎ７−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ３−Ｍ１−Ｎ７−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ３−Ｍ１−Ｎ７−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ４−Ｍ１−Ｎ７−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ４−Ｍ１−Ｎ７−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ５−Ｍ１−Ｎ７−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ５−Ｍ１−Ｎ７−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ６−Ｍ１−Ｎ７−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ６−Ｍ１−Ｎ７−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ７−Ｍ１−Ｎ７−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ７−Ｍ１−Ｎ７−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ１−Ｍ２−Ｎ７−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ１−Ｍ２−Ｎ７−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ２−Ｍ２−Ｎ７−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ２−Ｍ２−Ｎ７−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ３−Ｍ２−Ｎ７−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ３−Ｍ２−Ｎ７−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ４−Ｍ２−Ｎ７−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ４−Ｍ２−Ｎ７−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ５−Ｍ２−Ｎ７−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ５−Ｍ２−Ｎ７−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ６−Ｍ２−Ｎ７−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ６−Ｍ２−Ｎ７−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ７−Ｍ２−Ｎ７−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ７−Ｍ２−Ｎ７−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ１−Ｍ３−Ｎ７−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ１−Ｍ３−Ｎ７−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ２−Ｍ３−Ｎ７−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ２−Ｍ３−Ｎ７−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ３−Ｍ３−Ｎ７−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ３−Ｍ３−Ｎ７−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ４−Ｍ３−Ｎ７−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ４−Ｍ３−Ｎ７−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ５−Ｍ３−Ｎ７−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ５−Ｍ３−Ｎ７−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ６−Ｍ３−Ｎ７−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ６−Ｍ３−Ｎ７−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ７−Ｍ３−Ｎ７−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ７−Ｍ３−Ｎ７−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ１−Ｍ４−Ｎ７−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ１−Ｍ４−Ｎ７−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ２−Ｍ４−Ｎ７−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ２−Ｍ４−Ｎ７−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ３−Ｍ４−Ｎ７−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ３−Ｍ４−Ｎ７−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ４−Ｍ４−Ｎ７−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ４−Ｍ４−Ｎ７−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ５−Ｍ４−Ｎ７−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ５−Ｍ４−Ｎ７−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ６−Ｍ４−Ｎ７−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ６−Ｍ４−Ｎ７−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ７−Ｍ４−Ｎ７−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ７−Ｍ４−Ｎ７−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ１−Ｍ５−Ｎ７−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ１−Ｍ５−Ｎ７−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ２−Ｍ５−Ｎ７−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ２−Ｍ５−Ｎ７−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ３−Ｍ５−Ｎ７−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ３−Ｍ５−Ｎ７−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ４−Ｍ５−Ｎ７−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ４−Ｍ５−Ｎ７−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ５−Ｍ５−Ｎ７−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ５−Ｍ５−Ｎ７−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ６−Ｍ５−Ｎ７−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ６−Ｍ５−Ｎ７−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ７−Ｍ５−Ｎ７−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ７−Ｍ５−Ｎ７−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ１−Ｍ６−Ｎ７−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ１−Ｍ６−Ｎ７−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ２−Ｍ６−Ｎ７−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ２−Ｍ６−Ｎ７−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ３−Ｍ６−Ｎ７−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ３−Ｍ６−Ｎ７−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ４−Ｍ６−Ｎ７−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ４−Ｍ６−Ｎ７−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ５−Ｍ６−Ｎ７−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ５−Ｍ６−Ｎ７−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ６−Ｍ６−Ｎ７−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ６−Ｍ６−Ｎ７−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ７−Ｍ６−Ｎ７−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ７−Ｍ６−Ｎ７−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ１−Ｍ７−Ｎ７−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ１−Ｍ７−Ｎ７−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ２−Ｍ７−Ｎ７−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ２−Ｍ７−Ｎ７−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ３−Ｍ７−Ｎ７−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ３−Ｍ７−Ｎ７−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ４−Ｍ７−Ｎ７−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ４−Ｍ７−Ｎ７−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ５−Ｍ７−Ｎ７−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ５−Ｍ７−Ｎ７−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ６−Ｍ７−Ｎ７−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ６−Ｍ７−Ｎ７−Ｋ４５、ＭＭ−Ｌ７−Ｍ７−Ｎ７−Ｋ１〜ＭＭ−Ｌ７−Ｍ７−Ｎ７−Ｋ４５、ＩＩＩ−ＧＧ１−Ｏ１〜ＩＩＩ−ＧＧ６６５−Ｏ１、ＩＩＩ−ＧＧ１−Ｏ２〜ＩＩＩ−ＧＧ６６５−Ｏ２、ＩＩＩ−ＧＧ１−Ｏ３〜ＩＩＩ−ＧＧ６６５−Ｏ３、ＩＩＩ−ＧＧ１−Ｏ４〜ＩＩＩ−ＧＧ６６５−Ｏ４、ＩＩＩ−ＧＧ１−Ｏ５〜ＩＩＩ−ＧＧ６６５−Ｏ５、ＩＩＩＩ−ＧＧＧ１ＩＩＩＩ−ＧＧＧ３６５-Ｏ１、ＩＩＩＩ−ＧＧＧ１-Ｏ２〜ＩＩＩＩ−ＧＧＧ３６５−Ｏ２、ＩＩＩＩ−ＧＧＧ１-Ｏ３〜ＩＩＩＩ−ＧＧＧ３６５−Ｏ３、ＩＩＩＩ−ＧＧＧ１-Ｏ４〜ＩＩＩＩ−ＧＧＧ３６５−Ｏ４、ＩＩＩＩ−ＧＧＧ１-Ｏ５〜-Ｏ１〜ＩＩＩＩ−ＧＧＧ３６５−Ｏ５（以下、まとめて本発明化合物Ｚと記す。）を得ることができる。
【０７２３】
本明細書において、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｐｒはプロピル基、ｉＰｒはイソプロピル基、ｃＰｒはシクロプロピル基、Ｂｕはブチル基、ｔＢｕはｔ−ブチル基、ｃＢｕはシクロブチル基、ｃＰｅｎはシクロペンチル基、（１，２，３，６−ｔｅｔｒａｐｙ−１）は１，２，３，６−テトラヒドロピラジン−１−イル基、Ｐｈはフェニル基、１−Ｐｙｒはピラゾール−１−イル基、３−Ｐｙｒはピラゾール−３−イル基、４−Ｐｙｒはピラゾール−４−イル基、５−Ｐｙｒはピラゾール−５−イル基、２−Ｉｍはイミダゾール−２−イル基、４−Ｉｍはイミダゾール−４−イル基、５−Ｉｍはイミダゾール−５−イル基、２−Ｔｈはチアゾール−２−イル基、３−Ｉｔｈはイソチアゾール−３−イル基、４−Ｉｔｈはイソチアゾール−４−イル基、５−Ｉｔｈはイソチアゾール−５−イル基、３−ＩＯはイソオキサゾール−３−イル基、４−ＩＯはイソオキサゾール−４−イル基、５−ＩＯはイソオキサゾール−５−イル基、２−Ｐｙはピリジン−２−イル基、３−Ｐｙはピリジン−３−イル、４−Ｐｙはピリジン−４−イル基、２−Ｐｍはピリミジン−２−イル基、４−Ｐｍはピリミジン−４−イル基、５−Ｐｍはピリミジン−５−イル基、３−Ｐｒｄはピリダジン−３−イル基、４−Ｐｒｄはピリダジン−４−イル基、２−Ｐｒａはピラジン−２−イル基、（１，２，３−ｔｒｉ−１）は１，２，３−トリアゾール−１−イル基、（１，２，４−ｔｒｉ−１）は１，２，４−トリアゾール−１−イル基、（１，２，４−Ｏｘａ−３）は１，２，４−オキサジアゾリル−３−イル基、（１，２，５−Ｏｘａ−３）は１，２，５−オキサジアゾリル−３−イル基、（１，２，４−Ｏｘａ−５）は１，２，４−オキサジアゾリル−５−イル基、（１，２，４−Ｔｈｉａ−３）は１，２，４−チアジアゾリル−３−イル基、（１，２，３−Ｔｈｉａ−４）は１，２，３−チアジアゾリル−４−イル基、（１，２，３−Ｔｈｉａ−５）は１，２，３−チアジアゾリル−５−イル基、（１，２，４−Ｔｈｉａ−５）は１，２，４−チアジアゾリル−５−イル基、ｔｅｔ−１は（１Ｈ）−テトラゾリル−１−イル基、ｔｅｔ−５は（１Ｈ）−テトラゾリル−５−イル基、２−Ｆｒａはフラン−２−イル基、３−Ｆｒａはフラン−３−イル基、２−Ｂｆはベンゾフラン−２−イル基、３−Ｂｆはベンゾフラン−３−イル基、４−Ｂｆはベンゾフラン−４−イル基、２−Ｂｔはベンゾチオフェン−２−イル基、４−Ｂｔはベンゾチオフェン−４−イル基、５−Ｂｔはベンゾチオフェン−５−イル基、６−Ｂｔはベンゾチオフェン−６−イル基、２−Ｂｅｔはベンゾチアゾール−２−イル基、１−Ａｄａｍはアダマンチル−１−イル基、２−Ａｄａｍはアダマンチル−２−イル基、３−ＢＩは１，２−ベンズイソキサゾール−３−イル基、３−ＩＳＰはイソオキサゾロ［５，４―ｂ］ピリジン−３−イル基、４−ＩＮＤはインダン−４−イル基を表す。
【０７２４】
［表１］に記載の置換基番号Ｄ１〜Ｄ１１は、式（ＡＡ）で示される化合物、式（ＢＢ）で示される化合物、式（ＣＣ）で示される化合物、式（ＤＤ）で示される化合物、式（ＩＩ）で示される化合物、式（ＪＪ）で示される化合物、式（ＫＫ）で示される化合物、又は式（ＬＬ）で示される化合物における置換基Ｚ1を表す。
【表１】
2019535718.tif 000292
【０７２５】
［表２］に記載の置換基番号Ｅ１〜Ｅ１１は、式（ＩＩ）で示される化合物、又は式（ＪＪ）で示される化合物における置換基Ｚ3を表す。
【表２】
2019535718.tif 000293
【０７２６】
［表３］に記載の置換基番号Ｆ１〜Ｆ２１は、式（ＥＥ）で示される化合物、式（ＦＦ）で示される化合物、式（ＧＧ）で示される化合物、又は式（ＨＨ）で示される化合物で示される化合物おける置換基Ｘ3を表す。
【表３】
2019535718.tif 000294
【０７２７】
下記の置換基番号Ｇ１〜Ｇ１９４３は、式（ＡＡ）で示される化合物、式（ＢＢ）で示される化合物、式（ＣＣ）で示される化合物、式（ＤＤ）で示される化合物、式（ＥＥ）で示される化合物、式（ＦＦ）で示される化合物、式（ＧＧ）で示される化合物、又は式（ＨＨ）で示される化合物における置換基Ｇ1を表す。
［置換基番号；Ｇ1］
[G１;Ph]、[G２;４-F-Ph]、[G３;４-Cl-Ph]、[G４;４-Br-Ph]、[G５;４-I-Ph]、[G６;４-Me-Ph]、[G７;４-Et-Ph]、[G８;４-Pr-Ph]、[G９;４-iPr-Ph]、[G１０;４-CF3-Ph]、[G１１;４-CHF2-Ph]、[G１２;４-OMe-Ph]、[G１３;４-OEt-Ph]、[G１４;４-OCF3-Ph]、[G１５;４-OCHF2-Ph]、[G１６;４-OCH2CHF2-Ph]、[G１７;４-CN-Ph]、[G１８;４-SMe-Ph]、[G１９;４-SEt-Ph]、[G２０;４-cPr-Ph]、[G２１;２-F-Ph]、[G２２;２-Cl-Ph]、[G２３;２-Br-Ph]、[G２４;２-I-Ph]、[G２５;２-Me-Ph]、[G２６;２-Et-Ph]、[G２７;２-Pr-Ph]、[G２８;２-iPr-Ph]、[G２９;２-CF3-Ph]、[G３０;２-CHF2-Ph]、[G３１;２-OMe-Ph]、[G３２;２-OEt-Ph]、[G３３;２-OCF3-Ph]、[G３４;２-OCHF2-Ph]、[G３５;２-OCH2CHF2-Ph]、[G３６;２-CN-Ph]、[G３７;２-SMe-Ph]、[G３８;２-SEt-Ph]、[G３９;２-cPr-Ph]、[G４０;３-F-Ph]、[G４１;３-Cl-Ph]、[G４２;３-Br-Ph]、[G４３;３-I-Ph]、[G４４;３-Me-Ph]、[G４５;３-Et-Ph]、[G４６;３-Pr-Ph]、[G４７;３-iPr-Ph]、[G４８;３-CF3-Ph]、[G４９;３-CHF2-Ph]、[G５０;３-OMe-Ph]、[G５１;３-OEt-Ph]、[G５２;３-OCF3-Ph]、[G５３;３-OCHF2-Ph]、[G５４;３-OCH2CHF2-Ph]、[G５５;３-CN-Ph]、[G５６;３-SMe-Ph]、[G５７;３-SEt-Ph]、[G５８;３-cPr-Ph]、[G５９;２，３-diMeO-Ph]、[G６０;２，４-diMeO-Ph]、[G６１;２-Im]、[G６２;４-F-２-Im]、[G６３;４-Cl-２-Im]、[G６４;４-Br-２-Im]、[G６５;４-I-２-Im]、[G６６;４-Me-２-Im]、[G６７;４-Et-２-Im]、[G６８;４-Pr-２-Im]、[G６９;４-iPr-２-Im]、[G７０;４-CF3-２-Im]、[G７１;４-CHF2-２-Im]、[G７２;４-OMe-２-Im]、[G７３;４-OEt-２-Im]、[G７４;４-OCF3-２-Im]、[G７５;４-OCHF2-２-Im]、[G７６;４-OCH2CHF2-２-Im]、[G７７;４-CN-２-Im]、[G７８;４-SMe-２-Im]、[G７９;４-SEt-２-Im]、[G８０;４-cPr-２-Im]、[G８１;５-F-２-Im]、[G８２;５-Cl-２-Im]、[G８３;５-Br-２-Im]、[G８４;５-I-２-Im]、[G８５;５-Me-２-Im]、[G８６;５-Et-２-Im]、[G８７;５-Pr-２-Im]、[G８８;５-iPr-２-Im]、[G８９;５-CF3-２-Im]、[G９０;５-CHF2-２-Im]、[G９１;５-OMe-２-Im]、[G９２;５-OEt-２-Im]、[G９３;５-OCF3-２-Im]、[G９４;５-OCHF2-２-Im]、[G９５;５-OCH2CHF2-２-Im]、[G９６;５-CN-２-Im]、[G９７;５-SMe-２-Im]、[G９８;５-SEt-２-Im]、[G９９;５-cPr-２-Im]、[G１００;４-Im]、[G１０１;２-F-４-Im]、[G１０２;２-Cl-４-Im]、[G１０３;２-Br-４-Im]、[G１０４;２-I-４-Im]、[G１０５;２-Me-４-Im]、[G１０６;２-Et-４-Im]、[G１０７;２-Pr-４-Im]、[G１０８;２-iPr-４-Im]、[G１０９;２-CF3-４-Im]、[G１１０;２-CHF2-４-Im]、[G１１１;２-OMe-４-Im]、[G１１２;２-OEt-４-Im]、[G１１３;２-OCF3-４-Im]、[G１１４;２-OCHF2-４-Im]、[G１１５;２-OCH2CHF2-４-Im]、[G１１６;２-CN-４-Im]、[G１１７;２-SMe-４-Im]、[G１１８;２-SEt-４-Im]、[G１１９;２-cPr-４-Im]、[G１２０;５-F-４-Im]、[G１２１;５-Cl-４-Im]、[G１２２;５-Br-４-Im]、[G１２３;５-I-４-Im]、[G１２４;５-Me-４-Im]、[G１２５;５-Et-４-Im]、[G１２６;５-Pr-４-Im]、[G１２７;５-iPr-４-Im]、[G１２８;５-CF3-４-Im]、[G１２９;５-CHF2-４-Im]、[G１３０;５-OMe-４-Im]、[G１３１;５-OEt-４-Im]、[G１３２;５-OCF3-４-Im]、[G１３３;５-OCHF2-４-Im]、[G１３４;５-OCH2CHF2-４-Im]、[G１３５;５-CN-４-Im]、[G１３６;５-SMe-４-Im]、[G１３７;５-SEt-４-Im]、[G１３８;５-cPr-４-Im]、[G１３９;５-Im]、[G１４０;２-F-５-Im]、[G１４１;２-Cl-５-Im]、[G１４２;２-Br-５-Im]、[G１４３;２-I-５-Im]、[G１４４;２-Me-５-Im]、[G１４５;２-Et-５-Im]、[G１４６;２-Pr-５-Im]、[G１４７;２-iPr-５-Im]、[G１４８;２-CF3-５-Im]、[G１４９;２-CHF2-５-Im]、[G１５０;２-OMe-５-Im]、[G１５１;２-OEt-５-Im]、[G１５２;２-OCF3-５-Im]、[G１５３;２-OCHF2-５-Im]、[G１５４;２-OCH2CHF2-５-Im]、[G１５５;２-CN-５-Im]、[G１５６;２-SMe-５-Im]、[G���５７;２-SEt-５-Im]、[G１５８;２-cPr-５-Im]、[G１５９;４-F-５-Im]、[G１６０;４-Cl-５-Im]、[G１６１;４-Br-５-Im]、[G１６２;４-I-５-Im]、[G１６３;４-Me-５-Im]、[G１６４;４-Et-５-Im]、[G１６５;４-Pr-５-Im]、[G１６６;４-iPr-５-Im]、[G１６７;４-CF3-５-Im]、[G１６８;４-CHF2-５-Im]、[G１６９;４-OMe-５-Im]、[G１７０;４-OEt-５-Im]、[G１７１;４-OCF3-５-Im]、[G１７２;４-OCHF2-５-Im]、[G１７３;４-OCH2CHF2-５-Im]、[G１７４;４-CN-５-Im]、[G１７５;４-SMe-５-Im]、[G１７６;４-SEt-５-Im]、[G１７７;４-cPr-５-Im]、[G１７８;３-Ith]、[G１７９;４-F-３-Ith]、[G１８０;４-Cl-３-Ith]、[G１８１;４-Br-３-Ith]、[G１８２;４-I-３-Ith]、[G１８３;４-Me-３-Ith]、[G１８４;４-Et-３-Ith]、[G１８５;４-Pr-３-Ith]、[G１８６;４-iPr-３-Ith]、[G１８７;４-CF3-３-Ith]、[G１８８;４-CHF2-３-Ith]、[G１８９;４-OMe-３-Ith]、[G１９０;４-OEt-３-Ith]、[G１９１;４-OCF3-３-Ith]、[G１９２;４-OCHF2-３-Ith]、[G１９３;４-OCH2CHF2-３-Ith]、[G１９４;４-CN-３-Ith]、[G１９５;４-SMe-３-Ith]、[G１９６;４-SEt-３-Ith]、[G１９７;４-cPr-３-Ith]、[G１９８;５-F-３-Ith]、[G１９９;５-Cl-３-Ith]、
【０７２８】
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【０７２９】
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【０７３１】
[G８００;３-F-（１，２，４-Oxa-５）]、[G８０１;３-Cl-（１，２，４-Oxa-５）]、[G８０２;３-Br-（１，２，４-Oxa-５）]、[G８０３;３-I-（１，２，４-Oxa-５）]、[G８０４;３-Me-（１，２，４-Oxa-５）]、[G８０５;３-Et-（１，２，４-Oxa-５）]、[G８０６;３-Pr-（１，２，４-Oxa-５）]、[G８０７;３-iPr-（１，２，４-Oxa-５）]、[G８０８;３-CF3-（１，２，４-Oxa-５）]、[G８０９;３-CHF2-（１，２，４-Oxa-５）]、[G８１０;３-OMe-（１，２，４-Oxa-５）]、[G８１１;３-OEt-（１，２，４-Oxa-５）]、[G８１２;３-OCF3-（１，２，４-Oxa-５）]、[G８１３;３-OCHF2-（１，２，４-Oxa-５）]、[G８１４;３-CN-（１，２，４-Oxa-５）]、[G８１５;３-SMe-（１，２，４-Oxa-５）]、[G８１６;３-SEt-（１，２，４-Oxa-５）]、[G８１７;３-cPr-（１，２，４-Oxa-５）]、[G８１８;(１，２，４-Oxa-３）]、[G８１９;５-F-（１，２，４-Oxa-３）]、[G８２０;５-Cl-（１，２，４-Oxa-３）]、[G８２１;５-Br-（１，２，４-Oxa-３）]、[G８２２;５-I-（１，２，４-Oxa-３）]、[G８２３;５-Me-（１，２，４-Oxa-３）]、[G８２４;５-Et-（１，２，４-Oxa-３）]、[G８２５;５-Pr-（１，２，４-Oxa-３）]、[G８２６;５-iPr-（１，２，４-Oxa-３）]、[G８２７;５-CF3-（１，２，４-Oxa-３）]、[G８２８;５-CHF2-（１，２，４-Oxa-３）]、[G８２９;５-OMe-（１，２，４-Oxa-３）]、[G８３０;５-OEt-（１，２，４-Oxa-３）]、[G８３１;５-OCF3-（１，２，４-Oxa-３）]、[G８３２;５-OCHF2-（１，２，４-Oxa-３）]、[G８３３;５-CN-（１，２，４-Oxa-３）]、[G８３４;５-SMe-（１，２，４-Oxa-３）]、[G８３５;５-SEt-（１，２，４-Oxa-３）]、[G８３６;５-cPr-（１，２，４-Oxa-３）]、[G８３７;(１，２，３-Thia-４）]、[G８３８;５-F-（１，２，３-Thia-４）]、[G８３９;５-Cl-（１，２，３-Thia-４）]、[G８４０;５-Br-（１，２，３-Thia-４）]、[G８４１;５-I-（１，２，３-Thia-４）]、[G８４２;５-Me-（１，２，３-Thia-４）]、[G８４３;５-Et-（１，２，３-Thia-４）]、[G８４４;５-Pr-（１，２，３-Thia-４）]、[G８４５;５-iPr-（１，２，３-Thia-４）]、[G８４６;５-CF3-（１，２，３-Thia-４）]、[G８４７;５-CHF2-（１，２，３-Thia-４）]、[G８４８;５-OMe-（１，２，３-Thia-４）]、[G８４９;５-OEt-（１，２，３-Thia-４）]、[G８５０;５-OCF3-（１，２，３-Thia-４）]、[G８５１;５-OCHF2-（１，２，３-Thia-４）]、[G８５２;５-CN-（１，２，３-Thia-４）]、[G８５３;５SMe（１，２，３-Thia４）]、[G８５４;５-SEt-（１，２，３-Thia-４）]、[G８５５;５-cPr-（１，２，３-Thia-４）]、[G８５６;(１，２，３-Thia-５）]、[G８５７;４-F-（１，２，３-Thia-５）]、[G８５８;４-Cl-（１，２，３-Thia-５）]、[G８５９;４-Br-（１，２，３-Thia-５）]、[G８６０;４-I-（１，２，３-Thia-５）]、[G８６１;４-Me-（１，２，３-Thia-５）]、[G８６２;４-Et-（１，２，３-Thia-５）]、[G８６３;４-Pr-（１，２，３-Thia-５）]、[G８６４;４-iPr-（１，２，３-Thia-５）]、[G８６５;４-CF3-（１，２，３-Thia-５）]、[G８６６;４-CHF2-（１，２，３-Thia-５）]、[G８６７;４-OMe-（１，２，３-Thia-５）]、[G８６８;４-OEt-（１，２，３-Thia-５）]、[G８６９;４-OCF3-（１，２，３-Thia-５）]、[G８７０;４-OCHF2-（１，２，３-Thia-５）]、[G８７１;４-CN-（１，２，３-Thia-５）]、[G８７２;４-SMe-（１，２，３-Thia-５）]、[G８７３;４-SEt-（１，２，３-Thia-５）]、[G８７４;４-cPr-（１，２，３-Thia-５）]、[G８７５;(１，２，４-Thia-５）]、[G８７６;３-F-（１，２，４-Thia-５）]、[G８７７;３-Cl-（１，２，４-Thia-５）]、[G８７８;３-Br-（１，２，４-Thia-５）]、[G８７９;３-I-（１，２，４-Thia-５）]、[G８８０;３-Me-（１，２，４-Thia-５）]、[G８８１;３-Et-（１，２，４-Thia-５）]、[G８８２;３-Pr-（１，２，４-Thia-５）]、[G８８３;３-iPr-（１，２，４-Thia-５）]、[G８８４;３-CF3-（１，２，４-Thia-５）]、[G８８５;３-CHF2-（１，２，４-Thia-５）]、[G８８６;３-OMe-（１，２，４-Thia-５）]、[G８８７;３-OEt-（１，２，４-Thia-５）]、[G８８８;３-OCF3-（１，２，４-Thia-５）]、[G８８９;３-OCHF2-（１，２，４-Thia-５）]、[G８９０;３-CN-（１，２，４-Thia-５）]、[G８９１;３-SMe-（１，２，４-Thia-５）]、[G８９２;３-SEt-（１，２，４-Thia-５）]、[G８９３;３-cPr-（１，２，４-Thia-５）]、[G８９４;(１，２，４-Thia-３）]、[G８９５;５-F-（１，２，４-Thia-３）]、[G８９６;５-Cl-（１，２，４-Thia-３）]、[G８９７;５-Br-（１，２，４-Thia-３）]、[G８９８;５-I-（１，２，４-Thia-３）]、[G８９９;５-Me-（１，２，４-Thia-３）]、[G９００;５-Et-（１，２，４-Thia-３）]、[G９０１;５-Pr-（１，２，４-Thia-３）]、[G９０２;５-iPr-（１，２，４-Thia-３）]、[G９０３;５-CF3-（１，２，４-Thia-３）]、[G９０４;５-CHF2-（１，２，４-Thia-３）]、[G９０５;５-OMe-（１，２，４-Thia-３）]、[G９０６;５-OEt-（１，２，４-Thia-３）]、[G９０７;５-OCF3-（１，２，４-Thia-３）]、[G９０８;５-OCHF2-（１，２，４-Thia-３）]、[G９０９;５-CN-（１，２，４-Thia-３）]、[G９１０;５-SMe-（１，２，４-Thia-３）]、[G９１１;５-SEt-（１，２，４-Thia-３）]、[G９１２;５-cPr-（１，２，４-Thia-３）]、[G９１３;ｔｅｔ-１）]、[G９１４;５-F-（１，２，４-tet-１）]、[G９１５;５-Cl-（１，２，４-tet-１）]、[G９１６;５-Br-（１，２，４-tet-１）]、[G９１７;５-I-（１，２，４-tet-１）]、[G９１８;５-Me-（１，２，４-tet-１）]、[G９１９;５-Et-（１，２，４-tet-１）]、[G９２０;５-Pr-（１，２，４-tet-１）]、[G９２１;５-iPr-（１，２，４-tet-１）]、[G９２２;５-CF3-（１，２，４-tet-１）]、[G９２３;５-CHF2-（１，２，４-tet-１）]、[G９２４;５-OMe-（１，２，４-tet-１）]、[G９２５;５-OEt-（１，２，４-tet-１）]、[G９２６;５-OCF3-（１，２，４-tet-１）]、[G９２７;５-OCHF2-（１，２，４-tet-１）]、[G９２８;５-CN-（１，２，４-tet-１）]、[G９２９;５-SMe-（１，２，４-tet-１）]、[G９３０;５-SEt-（１，２，４-tet-１）]、[G９３１;５-cPr-（１，２，４-tet-１）]、[G９３２;ｔｅｔ-５]、[G９３３;１-F-ｔｅｔ-５]、[G９３４;１-Cl-ｔｅｔ-５]、[G９３５;１-Br-ｔｅｔ-５]、[G９３６;１-I-ｔｅｔ-５]、[G９３７;１-Me-ｔｅｔ-５]、[G９３８;１-Et-ｔｅｔ-５]、[G９３９;１-Pr-ｔｅｔ-５]、[G９４０;１-iPr-ｔｅｔ-５]、[G９４１;１-CF3-ｔｅｔ-５]、[G９４２;１-CHF2-ｔｅｔ-５]、[G９４３;１-OMe-ｔｅｔ-５]、[G９４４;１-OEt-ｔｅｔ-５]、[G９４５;１-OCF3-ｔｅｔ-５]、[G９４６;１-OCHF2-ｔｅｔ-５]、[G９４７;１-CN-ｔｅｔ-５]、[G９４８;１-SMe-ｔｅｔ-５]、[G９４９;１-SEt-ｔｅｔ-５]、[G９５０;１-cPr-ｔｅｔ-５]、[G９５１;３-Fra]、[G９５２;２-F-３-Fra]、[G９５３;２-Cl-３-Fra]、[G９５４;２-Me-３-Fra]、[G９５５;２-Et-３-Fra]、[G９５６;２-iPr-３-Fra]、[G９５７;２-CF3-３-Fra]、[G９５８;２-CHF2-３-Fra]、[G９５９;２-OMe-３-Fra]、[G９６０;２-OEt-３-Fra]、[G９６１;２-OCF3-３-Fra]、[G９６２;２-OCHF2-３-Fra]、[G９６３;２-CN-３-Fra]、[G９６４;２-SMe-３-Fra]、[G９６５;２-SEt-３-Fra]、[G９６６;２-cPr-３-Fra]、[G９６７;４-F-３-Fra]、[G９６８;４-Cl-３-Fra]、[G９６９;４-Me-３-Fra]、[G９７０;４-Et-３-Fra]、[G９７１;４-iPr-３-Fra]、[G９７２;４-CF3-３-Fra]、[G９７３;４-CHF2-３-Fra]、[G９７４;４-OMe-３-Fra]、[G９７５;４-OEt-３-Fra]、[G９７６;４-OCF3-３-Fra]、[G９７７;４-OCHF2-３-Fra]、[G９７８;４-CN-３-Fra]、[G９７９;４-SMe-３-Fra]、[G９８０;４-SEt-３-Fra]、[G９８１;４-cPr-３-Fra]、[G９８２;５-F-３-Fra]、[G９８３;５-Cl-３-Fra]、[G９８４;５-Me-３-Fra]、[G９８５;５-Et-３-Fra]、[G９８６;５-iPr-３-Fra]、[G９８７;５-CF3-３-Fra]、[G９８８;５-CHF2-３-Fra]、[G９８９;５-OMe-３-Fra]、[G９９０;５-OEt-３-Fra]、[G９９１;５-OCF3-３-Fra]、[G９９２;５-OCHF2-３-Fra]、[G９９３;５-CN-３-Fra]、[G９９４;５-SMe-３-Fra]、[G９９５;５-SEt-３-Fra]、[G９９６;５-cPr-３-Fra]、[G９９７;２-Fra]、[G９９８;３-F-２-Fra]、[G９９９;３-Cl-２-Fra]、
【０７３２】
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【０７３３】
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【０７３４】
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【０７３５】
[G１６００;２-Et-５-OMe-４-Pyr]、[G１６０１;２-Et-５-OCF3-４-Pyr]、[G１６０２;２-Et-５-OCHF2-４-Pyr]、[G１６０３;２-Et-５-OCH2CHF2-４-Pyr]、[G１６０４;２-Et-５-CN-４-Pyr]、[G１６０５;２-Et-５-SMe-４-Pyr]、[G１６０６;２-Et-５-cPr-４-Pyr]、[G１６０７;２-CF3-５-F-４-Pyr]、[G１６０８;２-CF3-５-Cl-４-Pyr]、[G１６０９;２-CF3-５-Me-４-Pyr]、[G１６１０;２-CF3-５-Et-４-Pyr]、[G１６１１;２-CF3-５-iPr-４-Pyr]、[G１６１２;２-CF3-５-CF3-４-Pyr]、[G１６１３;２-CF3-５-CHF2-４-Pyr]、[G１６１４;２-CF3-５-OMe-４-Pyr]、[G１６１５;２-CF3-５-OCF3-４-Pyr]、[G１６１６;２-CF3-５-OCHF2-４-Pyr]、[G１６１７;２-CF3-５-OCH2CHF2-４-Pyr]、[G１６１８;２-CF3-５-CN-４-Pyr]、[G１６１９;２-CF3-５-SMe-４-Pyr]、[G１６２０;２-CF3-５-cPr-４-Pyr]、[G１６２１;２-OMe-５-F-４-Pyr]、[G１６２２;２-OMe-５-Cl-４-Pyr]、[G１６２３;２-OMe-５-Me-４-Pyr]、[G１６２４;２-OMe-５-Et-４-Pyr]、[G１６２５;２-OMe-５-iPr-４-Pyr]、[G１６２６;２-OMe-５-CF3-４-Pyr]、[G１６２７;２-OMe-５-CHF2-４-Pyr]、[G１６２８;２-OMe-５-OMe-４-Pyr]、[G１６２９;２-OMe-５-OCF3-４-Pyr]、[G１６３０;２-OMe-５-OCHF2-４-Pyr]、[G１６３１;２-OMe-５-OCH2CHF2-４-Pyr]、[G１６３２;２-OMe-５-CN-４-Pyr]、[G１６３３;２-OMe-５-SMe-４-Pyr]、[G１６３４;２-OMe-５-cPr-４-Pyr]、[G１６３５;２-SMe-５-F-４-Pyr]、[G１６３６;２-SMe-５-Cl-４-Pyr]、[G１６３７;２-SMe-５-Me-４-Pyr]、[G１６３８;２-SMe-５-Et-４-Pyr]、[G１６３９;２-SMe-５-iPr-４-Pyr]、[G１６４０;２-SMe-５-CF3-４-Pyr]、[G１６４１;２-SMe-５-CHF2-４-Pyr]、[G１６４２;２-SMe-５-OMe-４-Pyr]、[G１６４３;２-SMe-５-OCF3-４-Pyr]、[G１６４４;２-SMe-５-OCHF2-４-Pyr]、[G１６４５;２-SMe-５-OCH2CHF2-４-Pyr]、[G１６４６;２-SMe-５-CN-４-Pyr]、[G１６４７;２-SMe-５-SMe-４-Pyr]、[G１６４８;２-SMe-５-cPr-４-Pyr]、[G１６４９;５-Pyr]、[G１６５０;２-F-５-Pyr]、[G１６５１;２-Cl-５-Pyr]、[G１６５２;２-Me-５-Pyr]、[G１６５３;２-Et-５-Pyr]、[G１６５４;２-CF3-５-Pyr]、[G１６５５;２-CHF2-５-Pyr]、[G１６５６;２-OMe-５-Pyr]、[G１６５７;２-OCF3-５-Pyr]、[G１６５８;２-OCHF2-５-Pyr]、[G１６５９;２-OCH2CHF2-５-Pyr]、[G１６６０;２-CN-５-Pyr]、[G１６６１;２-SMe-５-Pyr]、[G１６６２;２-cPr-５-Pyr]、[G１６６３;４-F-５-Pyr]、[G１６６４;４-Cl-５-Pyr]、[G１６６５;４-Me-５-Pyr]、[G１６６６;４-Et-５-Pyr]、[G１６６７;４-iPr-５-Pyr]、[G１６６８;４-CF3-５-Pyr]、[G１６６９;４-CHF2-５-Pyr]、[G１６７０;４-OMe-５-Pyr]、[G１６７１;４-OCF3-５-Pyr]、[G１６７２;４-OCHF2-５-Pyr]、[G１６７３;４-OCH2CHF2-５-Pyr]、[G１６７４;４-CN-５-Pyr]、[G１６７５;４-SMe-５-Pyr]、[G１６７６;４-cPr-５-Pyr]、[G１６７７;２-F-４-F-５-Pyr]、[G１６７８;２-F-４-Cl-５-Pyr]、[G１６７９;２-F-４-Me-５-Pyr]、[G１６８０;２-F-４-Et-５-Pyr]、[G１６８１;２-F-４-iPr-５-Pyr]、[G１６８２;２-F-４-CF3-５-Pyr]、[G１６８３;２-F-４-CHF2-５-Pyr]、[G１６８４;２-F-４-OMe-５-Pyr]、[G１６８５;２-F-４-OCF3-５-Pyr]、[G１６８６;２-F-４-OCHF2-５-Pyr]、[G１６８７;２-F-４-OCH2CHF2-５-Pyr]、[G１６８８;２-F-４-CN-５-Pyr]、[G１６８９;２-F-４-SMe-５-Pyr]、[G１６９０;２-F-４-cPr-５-Pyr]、[G１６９１;２-Cl-４-F-５-Pyr]、[G１６９２;２-Cl-４-Cl-５-Pyr]、[G１６９３;２-Cl-４-Me-５-Pyr]、[G１６９４;２-Cl-４-Et-５-Pyr]、[G１６９５;２-Cl-４-iPr-５-Pyr]、[G１６９６;２-Cl-４-CF3-５-Pyr]、[G１６９７;２-Cl-４-CHF2-５-Pyr]、[G１６９８;２-Cl-４-OMe-５-Pyr]、[G１６９９;２-Cl-４-OCF3-５-Pyr]、[G１７００;２-Cl-４-OCHF2-５-Pyr]、[G１７０１;２-Cl-４-OCH2CHF2-５-Pyr]、[G１７０２;２-Cl-４-CN-５-Pyr]、[G１７０３;２-Cl-４-SMe-５-Pyr]、[G１７０４;２-Cl-４-cPr-５-Pyr]、[G１７０５;２-Me-４-F-５-Pyr]、[G１７０６;２-Me-４-Cl-５-Pyr]、[G１７０７;２-Me-４-Me-５-Pyr]、[G１７０８;２-Me-４-Et-５-Pyr]、[G１７０９;２-Me-４-iPr-５-Pyr]、[G１７１０;２-Me-４-CF3-５-Pyr]、[G１７１１;２-Me-４-CHF2-５-Pyr]、[G１７１２;２-Me-４-OMe-５-Pyr]、[G１７１３;２-Me-４-OCF3-５-Pyr]、[G１７１４;２-Me-４-OCHF2-５-Pyr]、[G１７１５;２-Me-４-OCH2CHF2-５-Pyr]、[G１７１６;２-Me-４-CN-５-Pyr]、[G１７１７;２-Me-４-SMe-５-Pyr]、[G１７１８;２-Me-４-cPr-５-Pyr]、[G１７１９;２-Et-４-F-５-Pyr]、[G１７２０;２-Et-４-Cl-５-Pyr]、[G１７２１;２-Et-４-Me-５-Pyr]、[G１７２２;２-Et-４-Et-５-Pyr]、[G１７２３;２-Et-４-iPr-５-Pyr]、[G１７２４;２-Et-４-CF3-５-Pyr]、[G１７２５;２-Et-４-CHF2-５-Pyr]、[G１７２６;２-Et-４-OMe-５-Pyr]、[G１７２７;２-Et-４-OCF3-５-Pyr]、[G１７２８;２-Et-４-OCHF2-５-Pyr]、[G１７２９;２-Et-４-OCH2CHF2-５-Pyr]、[G１７３０;２-Et-４-CN-５-Pyr]、[G１７３１;２-Et-４-SMe-５-Pyr]、[G１７３２;２-Et-４-cPr-５-Pyr]、[G１７３３;２-CF3-４-F-５-Pyr]、[G１７３４;２-CF3-４-Cl-５-Pyr]、[G１７３５;２-CF3-４-Me-５-Pyr]、[G１７３６;２-CF3-４-Et-５-Pyr]、[G１７３７;２-CF3-４-iPr-５-Pyr]、[G１７３８;２-CF3-４-CF3-５-Pyr]、[G１７３９;２-CF3-４-CHF2-５-Pyr]、[G１７４０;２-CF3-４-OMe-５-Pyr]、[G１７４１;２-CF3-４-OCF3-５-Pyr]、[G１７４２;２-CF3-４-OCHF2-５-Pyr]、[G１７４３;２-CF3-４-OCH2CHF2-５-Pyr]、[G１７４４;２-CF3-４-CN-５-Pyr]、[G１７４５;２-CF3-４-SMe-５-Pyr]、[G１７４６;２-CF3-４-cPr-５-Pyr]、[G１７４７;２-OMe-４-F-５-Pyr]、[G１７４８;２-OMe-４-Cl-５-Pyr]、[G１７４９;２-OMe-４-Me-５-Pyr]、[G１７５０;２-OMe-４-Et-５-Pyr]、[G１７５１;２-OMe-４-iPr-５-Pyr]、[G１７５２;２-OMe-４-CF3-５-Pyr]、[G１７５３;２-OMe-４-CHF2-５-Pyr]、[G１７５４;２-OMe-４-OMe-５-Pyr]、[G１７５５;２-OMe-４-OCF3-５-Pyr]、[G１７５６;２-OMe-４-OCHF2-５-Pyr]、[G１７５７;２-OMe-４-OCH2CHF2-５-Pyr]、[G１７５８;２-OMe-４-CN-５-Pyr]、[G１７５９;２-OMe-４-SMe-５-Pyr]、[G１７６０;２-OMe-４-cPr-５-Pyr]、[G１７６１;２-SMe-４-F-５-Pyr]、[G１７６２;２-SMe-４-Cl-５-Pyr]、[G１７６３;２-SMe-４-Me-５-Pyr]、[G１７６４;２-SMe-４-Et-５-Pyr]、[G１７６５;２-SMe-４-iPr-５-Pyr]、[G１７６６;２-SMe-４-CF3-５-Pyr]、[G１７６７;２-SMe-４-CHF2-５-Pyr]、[G１７６８;２-SMe-４-OMe-５-Pyr]、[G１７６９;２-SMe-４-OCF3-５-Pyr]、[G１７７０;２-SMe-４-OCHF2-５-Pyr]、[G１７７１;２-SMe-４-OCH2CHF2-５-Pyr]、[G１７７２;２-SMe-４-CN-５-Pyr]、[G１７７３;２-SMe-４-SMe-５-Pyr]、[G１７７４;２-SMe-４-cPr-５-Pyr]、[G１７７５;３-Pyr]、[G１７７６;１-Me-３-Pyr]、[G１７７７;１-Et-３-Pyr]、[G１７７８;１-iPr-３-Pyr]、[G１７７９;１-CF3-３-Pyr]、[G１７８０;１-CHF2-３-Pyr]、[G１７８１;１-CH2CHF2-３-Pyr]、[G１７８２;２-CN-３-Pyr]、[G１７８３;２-SMe-３-Pyr]、[G１７８４;２-cPr-３-Pyr]、[G１７８５;２-F-３-Pyr]、[G１７８６;２-Cl-３-Pyr]、[G１７８７;２-Me-３-Pyr]、[G１７８８;２-Et-３-Pyr]、[G１７８９;２-iPr-３-Pyr]、[G１７９０;２-CF3-３-Pyr]、[G１７９１;２-CHF2-３-Pyr]、[G１７９２;２-OMe-３-Pyr]、[G１７９３;２-OCF3-３-Pyr]、[G１７９４;２-OCHF2-３-Pyr]、[G１７９５;２-OCH2CHF2-３-Pyr]、[G１７９６;２-CN-３-Pyr]、[G１７９７;２-SMe-３-Pyr]、[G１７９８;２-cPr-３-Pyr]、[G１７９９;４-F-３-Pyr]、
【０７３６】
[G１８００;４-Cl-３-Pyr]、[G１８０１;４-Me-３-Pyr]、[G１８０２;４-Et-３-Pyr]、[G１８０３;４-iPr-３-Pyr]、[G１８０４;４-CF3-３-Pyr]、[G１８０５;４-CHF2-３-Pyr]、[G１８０６;４-OMe-３-Pyr]、[G１８０７;４-OCF3-３-Pyr]、[G１８０８;４-OCHF2-３-Pyr]、[G１８０９;４-OCH2CHF2-３-Pyr]、[G１８１０;４-CN-３-Pyr]、[G１８１１;４-SMe-３-Pyr]、[G１８１２;４-cPr-３-Pyr]、[G１８１３;２-F-４-F-３-Pyr]、[G１８１４;２-F-４-Cl-３-Pyr]、[G１８１５;２-F-４-Me-３-Pyr]、[G１８１６;２-F-４-Et-３-Pyr]、[G１８１７;２-F-４-iPr-３-Pyr]、[G１８１８;２-F-４-CF3-３-Pyr]、[G１８１９;２-F-４-CHF2-３-Pyr]、[G１８２０;２-F-４-OMe-３-Pyr]、[G１８２１;２-F-４-OCF3-３-Pyr]、[G１８２２;２-F-４-OCHF2-３-Pyr]、[G１８２３;２-F-４-OCH2CHF2-３-Pyr]、[G１８２４;２-F-４-CN-３-Pyr]、[G１８２５;２-F-４-SMe-３-Pyr]、[G１８２６;２-F-４-cPr-３-Pyr]、[G１８２７;２-Cl-４-F-３-Pyr]、[G１８２８;２-Cl-４-Cl-３-Pyr]、[G１８２９;２-Cl-４-Me-３-Pyr]、[G１８３０;２-Cl-４-Et-３-Pyr]、[G１８３１;２-Cl-４-iPr-３-Pyr]、[G１８３２;２-Cl-４-CF3-３-Pyr]、[G１８３３;２-Cl-４-CHF2-３-Pyr]、[G１８３４;２-Cl-４-OMe-３-Pyr]、[G１８３５;２-Cl-４-OCF3-３-Pyr]、[G１８３６;２-Cl-４-OCHF2-３-Pyr]、[G１８３７;２-Cl-４-OCH2CHF2-３-Pyr]、[G１８３８;２-Cl-４-CN-３-Pyr]、[G１８３９;２-Cl-４-SMe-３-Pyr]、[G１８４０;２-Cl-４-cPr-３-Pyr]、[G１８４１;２-Me-４-F-３-Pyr]、[G１８４２;２-Me-４-Cl-３-Pyr]、[G１８４３;２-Me-４-Me-３-Pyr]、[G１８４４;２-Me-４-Et-３-Pyr]、[G１８４５;２-Me-４-iPr-３-Pyr]、[G１８４６;２-Me-４-CF3-３-Pyr]、[G１８４７;２-Me-４-CHF2-３-Pyr]、[G１８４８;２-Me-４-OMe-３-Pyr]、[G１８４９;２-Me-４-OCF3-３-Pyr]、[G１８５０;２-Me-４-OCHF2-３-Pyr]、[G１８５１;２-Me-４-OCH2CHF2-３-Pyr]、[G１８５２;２-Me-４-CN-３-Pyr]、[G１８５３;２-Me-４-SMe-３-Pyr]、[G１８５４;２-Me-４-cPr-３-Pyr]、[G１８５５;２-Et-４-F-３-Pyr]、[G１８５６;２-Et-４-Cl-３-Pyr]、[G１８５７;２-Et-４-Me-３-Pyr]、[G１８５８;２-Et-４-Et-３-Pyr]、[G１８５９;２-Et-４-iPr-３-Pyr]、[G１８６０;２-Et-４-CF3-３-Pyr]、[G１８６１;２-Et-４-CHF2-３-Pyr]、[G１８６２;２-Et-４-OMe-３-Pyr]、[G１８６３;２-Et-４-OCF3-３-Pyr]、[G１８６４;２-Et-４-OCHF2-３-Pyr]、[G１８６５;２-Et-４-OCH2CHF2-３-Pyr]、[G１８６６;２-Et-４-CN-３-Pyr]、[G１８６７;２-Et-４-SMe-３-Pyr]、[G１８６８;２-Et-４-cPr-３-Pyr]、[G１８６９;２-CF3-４-F-３-Pyr]、[G１８７０;２-CF3-４-Cl-３-Pyr]、[G１８７１;２-CF3-４-Me-３-Pyr]、[G１８７２;２-CF3-４-Et-３-Pyr]、[G１８７３;２-CF3-４-iPr-３-Pyr]、[G１８７４;２-CF3-４-CF3-３-Pyr]、[G１８７５;２-CF3-４-CHF2-３-Pyr]、[G１８７６;２-CF3-４-OMe-３-Pyr]、[G１８７７;２-CF3-４-OCF3-３-Pyr]、[G１８７８;２-CF3-４-OCHF2-３-Pyr]、[G１８７９;２-CF3-４-OCH2CHF2-３-Pyr]、[G１８８０;２-CF3-４-CN-３-Pyr]、[G１８８１;２-CF3-４-SMe-３-Pyr]、[G１８８２;２-CF3-４-cPr-３-Pyr]、[G１８８３;２-OMe-４-F-３-Pyr]、[G１８８４;２-OMe-４-Cl-３-Pyr]、[G１８８５;２-OMe-４-Me-３-Pyr]、[G１８８６;２-OMe-４-Et-３-Pyr]、[G１８８７;２-OMe-４-iPr-３-Pyr]、[G１８８８;２-OMe-４-CF3-３-Pyr]、[G１８８９;２-OMe-４-CHF2-３-Pyr]、[G１８９０;２-OMe-４-OMe-３-Pyr]、[G１８９１;２-OMe-４-OCF3-３-Pyr]、[G１８９２;２-OMe-４-OCHF2-３-Pyr]、[G１８９３;２-OMe-４-OCH2CHF2-３-Pyr]、[G１８９４;２-OMe-４-CN-３-Pyr]、[G１８９５;２-OMe-４-SMe-３-Pyr]、[G１８９６;２-OMe-４-cPr-３-Pyr]、[G１８９７;２-SMe-４-F-３-Pyr]、[G１８９８;２-SMe-４-Cl-３-Pyr]、[G１８９９;２-SMe-４-Me-３-Pyr]、[G１９００;２-SMe-４-Et-３-Pyr]、[G１９���１;２-SMe-４-iPr-３-Pyr]、[G１９０２;２-SMe-４-CF3-３-Pyr]、[G１９０３;２-SMe-４-CHF2-３-Pyr]、[G１９０４;２-SMe-４-OMe-３-Pyr]、[G１９０５;２-SMe-４-OCF3-３-Pyr]、[G１９０６;２-SMe-４-OCHF2-３-Pyr]、[G１９０７;２-SMe-４-OCH2CHF2-３-Pyr]、[G１９０８;２-SMe-４-CN-３-Pyr]、[G１９０９;２-SMe-４-SMe-３-Pyr]、[G１９１０;２-SMe-４-cPr-３-Pyr]、[G１９１１;CH2CH2Ph]、[G１９１２;CH2CH2CH2Ph]、[G１９１３;CH2CH(CH3)Ph]、[G１９１４;CH2CH2CH2CH2Ph]、[G１９１５;CH2Ph]、[G１９１６;CH2(2-Me-Ph)]、[G１９１７;CH2(3-Me-Ph)]、[G１９１８;CH2(4-Me-Ph)]、[G１９１９;CH2(2-MeO-Ph)]、[G１９２０;CH2(3-MeO-Ph)]、[G１９２１;CH2(4-MeO-Ph)]、[G１９２２;CH2CH2(2-F-Ph)]、[G１９２３;CH2CH2(3-F-Ph)]、[G１９２４;CH2CH2(4-F-Ph)]、[G１９２５;CH2CH2(2-Cl-Ph)]、[G１９２６;CH2CH2(3-Cl-Ph)]、[G１９２７;CH2CH2(4-Cl-Ph)]、[G１９２８;Bu]、[G１９２９;tBu]、[G１９３０;iPr]、[G１９３１;１-Adam]、[G１９３２;２-Adam]、[G１９３３;CH2CH2OMe]、[G１９３４;CH2CH2OMe]、[G１９３５;CH2CH2OC(O)Me]、[G１９３６;CH2CH2(cPr)]、[G１９３７;CH2CH2(cBu)]、[G１９３８;CH2(cPen)]、[G１９３９;CH2CH2(cPen)]、[G１９４０;CH2(1,2,3,6-tetrapy-1)]、[G１９４１;CH2CH2(1,2,3,6-tetrapy-1)]、[G１９４２;３-BI]、[G１９４３;３-ISP]で表される。
【０７３７】
下記の置換基番号Ｈ１〜Ｈ１８８８は、式（ＩＩ）で示される化合物、又は式（ＪＪ）で示される化合物における置換基Ｇ2を表す。
［置換基番号；Ｇ2］
[H１;２-Im]、[H２;４-F-２-Im]、[H３;４-Cl-２-Im]、[H４;４-Br-２-Im]、[H５;４-I-２-Im]、[H６;４-Me-２-Im]、[H７;４-Et-２-Im]、[H８;４-Pr-２-Im]、[H９;４-iPr-２-Im]、[H１０;４-CF3-２-Im]、[H１１;４-CHF2-２-Im]、[H１２;４-OMe-２-Im]、[H１３;４-OEt-２-Im]、[H１４;４-OCF3-２-Im]、[H１５;４-OCHF2-２-Im]、[H１６;４-OCH2CHF2-２-Im]、[H１７;４-CN-２-Im]、[H１８;４-SMe-２-Im]、[H１９;４-SEt-２-Im]、[H２０;４-cPr-２-Im]、[H２１;５-F-２-Im]、[H２２;５-Cl-２-Im]、[H２３;５-Br-２-Im]、[H２４;５-I-２-Im]、[H２５;５-Me-２-Im]、[H２６;５-Et-２-Im]、[H２７;５-Pr-２-Im]、[H２８;５-iPr-２-Im]、[H２９;５-CF3-２-Im]、[H３０;５-CHF2-２-Im]、[H３１;５-OMe-２-Im]、[H３２;５-OEt-２-Im]、[H３３;５-OCF3-２-Im]、[H３４;５-OCHF2-２-Im]、[H３５;５-OCH2CHF2-２-Im]、[H３６;５-CN-２-Im]、[H３７;５-SMe-２-Im]、[H３８;５-SEt-２-Im]、[H３９;５-cPr-２-Im]、[H４０;４-Im]、[H４１;２-F-４-Im]、[H４２;２-Cl-４-Im]、[H４３;２-Br-４-Im]、[H４４;２-I-４-Im]、[H４５;２-Me-４-Im]、[H４６;２-Et-４-Im]、[H４７;２-Pr-４-Im]、[H４８;２-iPr-４-Im]、[H４９;２-CF3-４-Im]、[H５０;２-CHF2-４-Im]、[H５１;２-OMe-４-Im]、[H５２;２-OEt-４-Im]、[H５３;２-OCF3-４-Im]、[H５４;２-OCHF2-４-Im]、[H５５;２-OCH2CHF2-４-Im]、[H５６;２-CN-４-Im]、[H５７;２-SMe-４-Im]、[H５８;２-SEt-４-Im]、[H５９;２-cPr-４-Im]、[H６０;５-F-４-Im]、[H６１;５-Cl-４-Im]、[H６２;５-Br-４-Im]、[H６３;５-I-４-Im]、[H６４;５-Me-４-Im]、[H６５;５-Et-４-Im]、[H６６;５-Pr-４-Im]、[H６７;５-iPr-４-Im]、[H６８;５-CF3-４-Im]、[H６９;５-CHF2-４-Im]、[H７０;５-OMe-４-Im]、[H７１;５-OEt-４-Im]、[H７２;５-OCF3-４-Im]、[H７３;５-OCHF2-４-Im]、[H７４;５-OCH2CHF2-４-Im]、[H７５;５-CN-４-Im]、[H７６;５-SMe-４-Im]、[H７７;５-SEt-４-Im]、[H７８;５-cPr-４-Im]、[H７９;５-Im]、[H８０;２-F-５-Im]、[H８１;２-Cl-５-Im]、[H８２;２-Br-５-Im]、[H８３;２-I-５-Im]、[H８４;２-Me-５-Im]、[H８５;２-Et-５-Im]、[H８６;２-Pr-５-Im]、[H８７;２-iPr-５-Im]、[H８８;２-CF3-５-Im]、[H８９;２-CHF2-５-Im]、[H９０;２-OMe-５-Im]、[H９１;２-OEt-５-Im]、[H９２;２-OCF3-５-Im]、[H９３;２-OCHF2-５-Im]、[H９４;２-OCH2CHF2-５-Im]、[H９５;２-CN-５-Im]、[H９６;２-SMe-５-Im]、[H９７;２-SEt-５-Im]、[H９８;２-cPr-５-Im]、[H９９;４-F-５-Im]、[H１００;４-Cl-５-Im]、[H１０１;４-Br-５-Im]、[H１０２;４-I-５-Im]、[H１０３;４-Me-５-Im]、[H１０４;４-Et-５-Im]、[H１０５;４-Pr-５-Im]、[H１０６;４-iPr-５-Im]、[H１０７;４-CF3-５-Im]、[H１０８;４-CHF2-５-Im]、[H１０９;４-OMe-５-Im]、[H１１０;４-OEt-５-Im]、[H１１１;４-OCF3-５-Im]、[H１１２;４-OCHF2-５-Im]、[H１１３;４-OCH2CHF2-５-Im]、[H１１４;４-CN-５-Im]、[H１１５;４-SMe-５-Im]、[H１１６;４-SEt-５-Im]、[H１１７;４-cPr-５-Im]、[H１１８;３-Ith]、[H１１９;４-F-３-Ith]、[H１２０;４-Cl-３-Ith]、[H１２１;４-Br-３-Ith]、[H１２２;４-I-３-Ith]、[H１２３;４-Me-３-Ith]、[H１２４;４-Et-３-Ith]、[H１２５;４-Pr-３-Ith]、[H１２６;４-iPr-３-Ith]、[H１２７;４-CF3-３-Ith]、[H１２８;４-CHF2-３-Ith]、[H１２９;４-OMe-３-Ith]、[H１３０;４-OEt-３-Ith]、[H１３１;４-OCF3-３-Ith]、[H１３２;４-OCHF2-３-Ith]、[H１３３;４-OCH2CHF2-３-Ith]、[H１３４;４-CN-３-Ith]、[H１３５;４-SMe-３-Ith]、[H１３６;４-SEt-３-Ith]、[H１３７;４-cPr-３-Ith]、[H１３８;５-F-３-Ith]、[H１３９;５-Cl-３-Ith]、[H１４０;５-Br-３-Ith]、[H１４１;５-I-３-Ith]、[H１４２;５-Me-３-Ith]、[H１４３;５-Et-３-Ith]、[H１４４;５-Pr-３-Ith]、[H１４５;５-iPr-３-Ith]、[H１４６;５-CF3-３-Ith]、[H１４７;５-CHF2-３-Ith]、[H１４８;５-OMe-３-Ith]、[H１４９;５-OEt-３-Ith]、[H１５０;５-OCF3-３-Ith]、[H１５１;５-OCHF2-３-Ith]、[H１５２;５-OCH2CHF2-３-Ith]、[H１５３;５-CN-３-Ith]、[H１５４;５-SMe-３-Ith]、[H１５５;５-SEt-３-Ith]、[H１５６;５-cPr-３-Ith]、[H１５７;４-Ith]、[H１５８;３-F-４-Ith]、[H１５９;３-Cl-４-Ith]、[H１６０;３-Br-４-Ith]、[H１６１;３-I-４-Ith]、[H１６２;３-Me-４-Ith]、[H１６３;３-Et-４-Ith]、[H１６４;３-Pr-４-Ith]、[H１６５;３-iPr-４-Ith]、[H１６６;３-CF3-４-Ith]、[H１６７;３-CHF2-４-Ith]、[H１６８;３-OMe-４-Ith]、[H１６９;３-OEt-４-Ith]、[H１７０;３-OCF3-４-Ith]、[H１７１;３-OCHF2-４-Ith]、[H１７２;３-OCH2CHF2-４-Ith]、[H１７３;３-CN-４-Ith]、[H１７４;３-SMe-４-Ith]、[H１７５;３-SEt-４-Ith]、[H１７６;３-cPr-４-Ith]、[H１７７;５-F-４-Ith]、[H１７８;５-Cl-４-Ith]、[H１７９;５-Br-４-Ith]、[H１８０;５-I-４-Ith]、[H１８１;５-Me-４-Ith]、[H１８２;５-Et-４-Ith]、[H１８３;５-Pr-４-Ith]、[H１８４;５-iPr-４-Ith]、[H１８５;５-CF3-４-Ith]、[H１８６;５-CHF2-４-Ith]、[H１８７;５-OMe-４-Ith]、[H１８８;５-OEt-４-Ith]、[H１８９;５-OCF3-４-Ith]、[H１９０;５-OCHF2-４-Ith]、[H１９１;５-OCH2CHF2-４-Ith]、[H１９２;５-CN-４-Ith]、[H１９３;５-SMe-４-Ith]、[H１９４;５-SEt-４-Ith]、[H１９５;５-cPr-４-Ith]、[H１９６;５-Ith]、[H１９７;３-F-５-Ith]、[H１９８;３-Cl-５-Ith]、[H１９９;３-Br-５-Ith]、
【０７３８】
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【０７３９】
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【０７４０】
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【０７４１】
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【０７４２】
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【０７４３】
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【０７４４】
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１-ＣＨ２ＣＦ3-５-Me-４-Pyr]、[H１５２３;１-ＣＨ２ＣＦ3-５-Et-４-Pyr]、[H１５２４;１-ＣＨ２ＣＦ3-５-iPr-４-Pyr]、[H１５２５;１-ＣＨ２ＣＦ3-５-CF3-４-Pyr]、[H１５２６;１-ＣＨ２ＣＦ3-５-CHF2-４-Pyr]、[H１５２７;１-ＣＨ２ＣＦ3-５-OMe-４-Pyr]、[H１５２８;１-ＣＨ２ＣＦ3-５-OCF3-４-Pyr]、[H１５２９;１-ＣＨ２ＣＦ3-５-OCHF2-４-Pyr]、[H１５３０;１-ＣＨ２ＣＦ3-５-OCH2CHF2-４-Pyr]、[H１５３１;１-ＣＨ２ＣＦ3-５-CN-４-Pyr]、[H１５３２;１-ＣＨ２ＣＦ3-５-SMe-４-Pyr]、[H１５３３;１-ＣＨ２ＣＦ3-５-cPr-４-Pyr]、[H１５３４;２-Cl-５-F-４-Pyr]、[H１５３５;２-Cl-５-Cl-４-Pyr]、[H１５３６;２-Cl-５-Me-４-Pyr]、[H１５３７;２-Cl-５-Et-４-Pyr]、[H１５３８;２-Cl-５-iPr-４-Pyr]、[H１５３９;２-Cl-５-CF3-４-Pyr]、[H１５４０;２-Cl-５-CHF2-４-Pyr]、[H１５４１;２-Cl-５-OMe-４-Pyr]、[H１５４２;２-Cl-５-OCF3-４-Pyr]、[H１５４３;２-Cl-５-OCHF2-４-Pyr]、[H１５４４;２-Cl-５-OCH2CHF2-４-Pyr]、[H１５４５;２-Cl-５-CN-４-Pyr]、[H１５４６;２-Cl-５-SMe-４-Pyr]、[H１５４７;２-Cl-５-cPr-４-Pyr]、[H１５４８;1-Me-５-F-４-Pyr]、[H１５４９;1-Me-５-Cl-４-Pyr]、[H１５５０;1-Me-５-Me-４-Pyr]、[H１５５１;1-Me-５-Et-４-Pyr]、[H１５５２;1-Me-５-iPr-４-Pyr]、[H１５５３;1-Me-５-CF3-４-Pyr]、[H１５５４;1-Me-５-CHF2-４-Pyr]、[H１５５５;1-Me-５-OMe-４-Pyr]、[H１５５６;1-Me-５-OCF3-４-Pyr]、[H１５５７;1-Me-５-OCHF2-４-Pyr]、[H１５５８;1-Me-５-OCH2CHF2-４-Pyr]、[H１５５９;1-Me-５-CN-４-Pyr]、[H１５６０;1-Me-５-SMe-４-Pyr]、[H１５６１;1-Me-５-cPr-４-Pyr]、[H１５６２;1-Et-５-F-４-Pyr]、[H１５６３;1-Et-５-Cl-４-Pyr]、[H１５６４;1-Et-５-Me-４-Pyr]、[H１５６５;1-Et-５-Et-４-Pyr]、[H１５６６;1-Et-５-iPr-４-Pyr]、[H１５６７;1-Et-５-CF3-４-Pyr]、[H１５６８;1-Et-５-CHF2-４-Pyr]、[H１５６９;1-Et-５-OMe-４-Pyr]、[H１５７０;1-Et-５-OCF3-４-Pyr]、[H１５７１;1-Et-５-OCHF2-４-Pyr]、[H１５７２;1-Et-５-OCH2CHF2-４-Pyr]、[H１５７３;1-Et-５-CN-４-Pyr]、[H１５７４;1-Et-５-SMe-４-Pyr]、[H１５７５;1-Et-５-cPr-４-Pyr]、[H１５７６;1-CF3-５-F-４-Pyr]、[H１５７７;1-CF3-５-Cl-４-Pyr]、[H１５７８;1-CF3-５-Me-４-Pyr]、[H１５７９;1-CF3-５-Et-４-Pyr]、[H１５８０;1-CF3-５-iPr-４-Pyr]、[H１５８１;1-CF3-５-CF3-４-Pyr]、[H１５８２;1-CF3-５-CHF2-４-Pyr]、[H１５８３;1-CF3-５-OMe-４-Pyr]、[H１５８４;1-CF3-５-OCF3-４-Pyr]、[H１５８５;1-CF3-５-OCHF2-４-Pyr]、[H１５８６;1-CF3-５-OCH2CHF2-４-Pyr]、[H１５８７;1-CF3-５-CN-４-Pyr]、[H１５８８;1-CF3-５-SMe-４-Pyr]、[H１５８９;1-CF3-５-cPr-４-Pyr]、[H１５９０;1-CH2OMe-５-F-４-Pyr]、[H１５９１;1-CH2OMe-５-Cl-４-Pyr]、[H１５９２;1-CH2OMe-５-Me-４-Pyr]、[H１５９３;1-CH2OMe-５-Et-４-Pyr]、[H１５９４;1-CH2OMe-５-iPr-４-Pyr]、[H１５９５;1-CH2OMe-５-CF3-４-Pyr]、[H１５９６;1-CH2OMe-５-CHF2-４-Pyr]、[H１５９７;1-CH2OMe-５-OMe-４-Pyr]、[H１５９８;1-CH2OMe-５-OCF3-４-Pyr]、[H１５９９;1-CH2OMe-５-OCHF2-４-Pyr]、
【０７４５】
[H１６００;1-CH2OMe-５-OCH2CHF2-４-Pyr]、[H１６０１;1-CH2OMe-５-CN-４-Pyr]、[H１６０２;1-CH2OMe-５-SMe-４-Pyr]、[H１６０３;1-CH2OMe3-５-cPr-４-Pyr]、[H１６０４;１-ＣＨ２ＣＨＦ２-５-F-４-Pyr]、[H１６０５;１-ＣＨ２ＣＨＦ２-５-Cl-４-Pyr]、[H１６０６;１-ＣＨ２ＣＨＦ２-５-Me-４-Pyr]、[H１６０７;１-ＣＨ２ＣＨＦ２-５-Et-４-Pyr]、[H１６０８;１-ＣＨ２ＣＨＦ２-５-iPr-４-Pyr]、[H１６０９;１-ＣＨ２ＣＨＦ２-５-CF3-４-Pyr]、[H１６１０;１-ＣＨ２ＣＨＦ２-５-CHF2-４-Pyr]、[H１６１１;１-ＣＨ２ＣＨＦ２-５-OMe-４-Pyr]、[H１６１２;１-ＣＨ２ＣＨＦ２-５-OCF3-４-Pyr]、[H１６１３;１-ＣＨ２ＣＨＦ２-５-OCHF2-４-Pyr]、[H１６１４;１-ＣＨ２ＣＨＦ２-５-OCH2CHF2-４-Pyr]、[H１６１５;１-ＣＨ２ＣＨＦ２-５-CN-４-Pyr]、[H１６１６;１-ＣＨ２ＣＨＦ２-５-SMe-４-Pyr]、[H１６１７;１-ＣＨ２ＣＨＦ２-５-cPr-４-Pyr]、[H１６１８;５-Pyr]、[H１６１９;２-F-５-Pyr]、[H１６２０;２-Cl-５-Pyr]、[H１６２１;２-Me-５-Pyr]、[H１６２２;２-Et-５-Pyr]、[H１６２３;２-CF3-５-Pyr]、[H１６２４;２-CHF2-５-Pyr]、[H１６２５;２-OMe-５-Pyr]、[H１６２６;２-OCF3-５-Pyr]、[H１６２７;２-OCHF2-５-Pyr]、[H１６２８;２-OCH2CHF2-５-Pyr]、[H１６２９;２-CN-５-Pyr]、[H１６３０;２-SMe-５-Pyr]、[H１６３１;２-cPr-５-Pyr]、[H１６３２;４-F-５-Pyr]、[H１６３３;４-Cl-５-Pyr]、[H１６３４;４-Me-５-Pyr]、[H１６３５;４-Et-５-Pyr]、[H１６３６;４-iPr-５-Pyr]、[H１６３７;４-CF3-５-Pyr]、[H１６３８;４-CHF2-５-Pyr]、[H１６３９;４-OMe-５-Pyr]、[H１６４０;４-OCF3-５-Pyr]、[H１６４１;４-OCHF2-５-Pyr]、[H１６４２;４-OCH2CHF2-５-Pyr]、[H１６４３;４-CN-５-Pyr]、[H１６４４;４-SMe-５-Pyr]、[H１６４５;４-cPr-５-Pyr]、[H１６４６;２-F-４-F-５-Pyr]、[H１６４７;２-F-４-Cl-５-Pyr]、[H１６４８;２-F-４-Me-５-Pyr]、[H１６４９;２-F-４-Et-５-Pyr]、[H１６５０;２-F-４-iPr-５-Pyr]、[H１６５１;２-F-４-CF3-５-Pyr]、[H１６５２;２-F-４-CHF2-５-Pyr]、[H１６５３;２-F-４-OMe-５-Pyr]、[H１６５４;２-F-４-OCF3-５-Pyr]、[H１６５５;２-F-４-OCHF2-５-Pyr]、[H１６５６;２-F-４-OCH2CHF2-５-Pyr]、[H１６５７;２-F-４-CN-５-Pyr]、[H１６５８;２-F-４-SMe-５-Pyr]、[H１６５９;２-F-４-cPr-５-Pyr]、[H１６６０;２-Cl-４-F-５-Pyr]、[H１６６１;２-Cl-４-Cl-５-Pyr]、[H１６６２;２-Cl-４-Me-５-Pyr]、[H１６６３;２-Cl-４-Et-５-Pyr]、[H１６６４;２-Cl-４-iPr-５-Pyr]、[H１６６５;２-Cl-４-CF3-５-Pyr]、[H１６６６;２-Cl-４-CHF2-５-Pyr]、[H１６６７;２-Cl-４-OMe-５-Pyr]、[H１６６８;２-Cl-４-OCF3-５-Pyr]、[H１６６９;２-Cl-４-OCHF2-５-Pyr]、[H１６７０;２-Cl-４-OCH2CHF2-５-Pyr]、[H１６７１;２-Cl-４-CN-５-Pyr]、[H１６７２;２-Cl-４-SMe-５-Pyr]、[H１６７３;２-Cl-４-cPr-５-Pyr]、[H１６７４;２-Me-４-F-５-Pyr]、[H１６７５;２-Me-４-Cl-５-Pyr]、[H１６７６;２-Me-４-Me-５-Pyr]、[H１６７７;２-Me-４-Et-５-Pyr]、[H１６７８;２-Me-４-iPr-５-Pyr]、[H１６７９;２-Me-４-CF3-５-Pyr]、[H１６８０;２-Me-４-CHF2-５-Pyr]、[H１６８１;２-Me-４-OMe-５-Pyr]、[H１６８２;２-Me-４-OCF3-５-Pyr]、[H１６８３;２-Me-４-OCHF2-５-Pyr]、[H１６８４;２-Me-４-OCH2CHF2-５-Pyr]、[H１６８５;２-Me-４-CN-５-Pyr]、[H１６８６;２-Me-４-SMe-５-Pyr]、[H１６８７;２-Me-４-cPr-５-Pyr]、[H１６８８;２-Et-４-F-５-Pyr]、[H１６８９;２-Et-４-Cl-５-Pyr]、[H１６９０;２-Et-４-Me-５-Pyr]、[H１６９１;２-Et-４-Et-５-Pyr]、[H１６９２;２-Et-４-iPr-５-Pyr]、[H１６９３;２-Et-４-CF3-５-Pyr]、[H１６９４;２-Et-４-CHF2-５-Pyr]、[H１６９５;２-Et-４-OMe-５-Pyr]、[H１６９６;２-Et-４-OCF3-５-Pyr]、[H１６９７;２-Et-４-OCHF2-５-Pyr]��[H１６９８;２-Et-４-OCH2CHF2-５-Pyr]、[H１６９９;２-Et-４-CN-５-Pyr]、[H１７００;２-Et-４-SMe-５-Pyr]、[H１７０１;２-Et-４-cPr-５-Pyr]、[H１７０２;２-CF3-４-F-５-Pyr]、[H１７０３;２-CF3-４-Cl-５-Pyr]、[H１７０４;２-CF3-４-Me-５-Pyr]、[H１７０５;２-CF3-４-Et-５-Pyr]、[H１７０６;２-CF3-４-iPr-５-Pyr]、[H１７０７;２-CF3-４-CF3-５-Pyr]、[H１７０８;２-CF3-４-CHF2-５-Pyr]、[H１７０９;２-CF3-４-OMe-５-Pyr]、[H１７１０;２-CF3-４-OCF3-５-Pyr]、[H１７１１;２-CF3-４-OCHF2-５-Pyr]、[H１７１２;２-CF3-４-OCH2CHF2-５-Pyr]、[H１７１３;２-CF3-４-CN-５-Pyr]、[H１７１４;２-CF3-４-SMe-５-Pyr]、[H１７１５;２-CF3-４-cPr-５-Pyr]、[H１７１６;２-OMe-４-F-５-Pyr]、[H１７１７;２-OMe-４-Cl-５-Pyr]、[H１７１８;２-OMe-４-Me-５-Pyr]、[H１７１９;２-OMe-４-Et-５-Pyr]、[H１７２０;２-OMe-４-iPr-５-Pyr]、[H１７２１;２-OMe-４-CF3-５-Pyr]、[H１７２２;２-OMe-４-CHF2-５-Pyr]、[H１７２３;２-OMe-４-OMe-５-Pyr]、[H１７２４;２-OMe-４-OCF3-５-Pyr]、[H１７２５;２-OMe-４-OCHF2-５-Pyr]、[H１７２６;２-OMe-４-OCH2CHF2-５-Pyr]、[H１７２７;２-OMe-４-CN-５-Pyr]、[H１７２８;２-OMe-４-SMe-５-Pyr]、[H１７２９;２-OMe-４-cPr-５-Pyr]、[H１７３０;２-SMe-４-F-５-Pyr]、[H１７３１;２-SMe-４-Cl-５-Pyr]、[H１７３２;２-SMe-４-Me-５-Pyr]、[H１７３３;２-SMe-４-Et-５-Pyr]、[H１７３４;２-SMe-４-iPr-５-Pyr]、[H１７３５;２-SMe-４-CF3-５-Pyr]、[H１７３６;２-SMe-４-CHF2-５-Pyr]、[H１７３７;２-SMe-４-OMe-５-Pyr]、[H１７３８;２-SMe-４-OCF3-５-Pyr]、[H１７３９;２-SMe-４-OCHF2-５-Pyr]、[H１７４０;２-SMe-４-OCH2CHF2-５-Pyr]、[H１７４１;２-SMe-４-CN-５-Pyr]、[H１７４２;２-SMe-４-SMe-５-Pyr]、[H１７４３;２-SMe-４-cPr-５-Pyr]、[H１７４４;３-Pyr]、[H１７４５;１-Me-３-Pyr]、[H１７４６;１-Et-３-Pyr]、[H１７４７;１-iPr-３-Pyr]、[H１７４８;１-CF3-３-Pyr]、[H１７４９;１-CHF2-３-Pyr]、[H１７５０;１-CH2CHF2-３-Pyr]、[H１７５１;1-CH2CF3-３-Pyr]、[H１７５２;1-CH2OCH3-３-Pyr]、[H１７５３;1-CH2CH2OMe-３-Pyr]、[H１７５４;1-CH2OCH2CH3-３-Pyr]、[H１７５５;1-cPr-３-Pyr]、[H１７５６;1-CH2C≡CH-３-Pyr]、[H１７５７;1-CH2C≡CMe-３-Pyr]、[H１７５８;1-CH2CH=CH2-３-Pyr]、[H１７５９;1,5-Me2-３-Pyr]、[H１７６０;1,4-Me2-３-Pyr]、[H１７６１;1,4,5-Me3-３-Pyr]、[H１７６２;1-Me-5-F-３-Pyr]、[H１７６３;1-Me-5-Cl-３-Pyr]、[H１７６４;1-Me-5-OMe-３-Pyr]、[H１７６５;1,4-Me2-5-OMe-３-Pyr]、[H１７６６;1-CF2CF3-３-Pyr]、[H１７６７;1-CH2SMe-３-Pyr]、[H１７６８;１-Me-４-F-５-OMe-３-Pyr]、[H１７６９; １-Me-４-Cl-５-OMe-３-Pyr]、[H１７７０; １-Me-４-Br-５-OMe-３-Pyr]、[H１７７１; １-Me-４-I-５-OMe-３-Pyr]、[H１７７２; １-Me-４-CHF2-５-OMe-３-Pyr]、[H１７７３;４-CF3-３-Pyr]、[H１７７４;４-CHF2-３-Pyr]、[H１７７５;４-OMe-３-Pyr]、[H１７７６;４-OCF3-３-Pyr]、[H１７７７;４-OCHF2-３-Pyr]、[H１７７８;４-OCH2CHF2-３-Pyr]、[H１７７９;４-CN-３-Pyr]、[H１７８０;４-SMe-３-Pyr]、[H１７８１;４-cPr-３-Pyr]、[H１７８２;1-Me-４-F-３-Pyr]、[H１７８３;1-Me-４-Cl-３-Pyr]、[H１７８４;1-Me-４-Me-３-Pyr]、[H１７８５;1-Me-４-Et-３-Pyr]、[H１７８６;1-Me-４-iPr-３-Pyr]、[H１７８７;1-Me-４-CF3-３-Pyr]、[H１７８８;1-Me-４-CHF2-３-Pyr]、[H１７８９;1-Me-４-OMe-３-Pyr]、[H１７９０;1-Me-４-OCF3-３-Pyr]、[H１７９１;1-Me-４-OCHF2-３-Pyr]、[H１７９２;1-Me-４-OCH2CHF2-３-Pyr]、[H１７９３;1-Me-４-CN-３-Pyr]、[H１７９４;1-Me-４-SMe-３-Pyr]、[H１７９５;1-Me-４-cPr-３-Pyr]、[H１７９６;1-Et-5-Me-３-Pyr]、[H１７９７;1-iPr-5-Me-３-Pyr]、[H１７９８;1-CF3-5-Me-３-Pyr]、[H１７９９;1-CHF2-5-Me-３-Pyr]、[H１８００;１-CH2CHF2-5-Me３-Pyr]、[H１���０１;1-CH2CF3-5-Me-３-Pyr]、[H１８０２; 1-CH2OCH3-5-Me-３-Pyr]、[H１８０３;1-CH2CH2OMe-5-Me-３-Pyr]、[H１８０４;1-cPr-5-Me-３-Pyr]、[H１８０５;1-CH2C≡CH-5-Me-３-Pyr]、[H１８０６;1-CH2C≡CMe-5-Me-３-Pyr]、[H１８０７;1-CH2CH=CH2-5-Me-３-Pyr]、[H１８８０;１-Me-４-Me-５-Cl-３-Pyr]、[H１８８１;１-Me-４-Cl-５-Cl-３-Pyr]、[H１８８２;１-Me-４-Cl-５-Me-３-Pyr]、[H１８８３;１-Me-４-F-５-Me-３-Pyr]、[H１８８４;１-Me-４-Me-５-F-３-Pyr]、[H１８８５;C(Me)=N-N(Me)2]、[H１８８６;C(Me)=N-N(Et)2]、[H１８８７;C(Et)=N-N(Me)2]、[H１８８８;C≡CPh] で表される。
【０７４６】
下記の置換基番号Ｊ１〜Ｊ２０は、式（ＫＫ）で示される化合物、又は式（ＬＬ）で示される化合物における置換基Ｇ3を表す。
［置換基番号；Ｇ3］
[J1;CH2CH2Ph]、[J2;CH2Ph]、[J3;CH2CH2CH2Ph]、[J4;CH2CH2CH2CH2Ph]、[J5;CH2(2-Cl-Ph) ]、[J6;CH2(3-Cl-Ph)]、[J7;CH2(4-Cl-Ph)]、[J8;CH2(2-Me-Ph)]、[J9;CH2(3-Me-Ph)]、[J10;CH2(4-Me-Ph)]、[J11;Et]、[J12;CH2CH2CH2(2-Cl-Ph)]、[J13;CH(CH3)Ph]、[J14;CH(CH3)Ph]、[J15;4-IND]、[J16;Ph]、[J17;CH2CH2CH2(3-Cl-Ph)]、[J18;CH2CH2CH2(4-Cl-Ph)]、[J19;CH2CH2CH2 (2-F-Ph) ]、[J20;CH2CH=CH-Ph] で表される。
【０７４７】
下記の置換基番号Ｋ１〜Ｋ４５は、式（ＭＭ）で示される化合物で示される化合物における置換基Ｇ4を表す。
［置換基番号；Ｇ4］
[K1;Me]、[K2;Et]、[K3;iPr]、[K4;tBu]、[K5;Pr]、[K6;CH2CH=CH2]、[K7;CH2CH=CHCH3]、[K8;CH2CH=C(Me)2]、[K9;CH2CH=CHCl]、[K10;CH2CH=CCl2]、[K11;CH2C≡CH]、[K12;CH2C≡CCH3]、[K13;CH2(cPr)]、[K14;CH2(cBu)]、[K15;CH2(cPent)]、[K16;CFH2]、[K17;CF2H]、[K18;CF3]、[K19;CH2CF2H]、[K20;CH2CF3]、[K21;CH2CH2OMe]、[K22;CH2Ph]、[K23;CH2(2-F-Ph)]、[K24;CH2(3-F-Ph)]、[K25;CH2(4-F-Ph)]、[K26;CH2(2-Me-Ph)]、[K27;CH2(3-Me-Ph)]、[K28;CH2(4-Me-Ph)]、[K29;4-Me-Ph]、[K30;3-Me-Ph]、[K31;2-Me-Ph]、[K32; 4-Fe-Ph]、[K33;3-Fe-Ph]、[K34;2-F-Ph]、[K35;4-Cl-Ph]、[K36;3-Cl-Ph]、[K37;2-Cl-Ph]、[K38;4-MeO-Ph]、[K39;3-MeO-Ph]、[K40;2-MeO-Ph]、[K41;C(O)Me]、[K42;cBu]、[K43;CF2CF3]、[K44;CH2(4-Me-Ph)]、[K44;CH2(4-Me-Ph)]、[K45;CH2(4-Me-Ph)]、[K45;CH(CN)2]、[K45;CH2CN]で表される。
【０７４８】
［表４］に記載の置換基番号Ｌ１〜Ｌ７は、式（ＭＭ）で示される化合物における置換基Ｚ3を表す。
【表４】
2019535718.tif 000295
【０７４９】
［表５］に記載の置換基番号Ｍ１〜Ｍ７は、式（ＭＭ）で示される化合物における置換基Ｚ4を表す。
【表５】
2019535718.tif 000296
【０７５０】
［表６］に記載の置換基番号Ｎ１〜Ｎ７は、式（ＭＭ）で示される化合物における置換基Ｚ5を表す。
【表６】
2019535718.tif 000297
【０７５１】
本発明化合物ＡＡ−Ｄ１−Ｇ１〜ＡＡ−Ｄ１−Ｇ１９４３、ＡＡ−Ｄ２−Ｇ１〜ＡＡ−Ｄ２−Ｇ１９４３、ＡＡ−Ｄ３−Ｇ１〜ＡＡ−Ｄ３−Ｇ１９４３、ＡＡ−Ｄ４−Ｇ１〜ＡＡ−Ｄ４−Ｇ１９４３、ＡＡ−Ｄ５−Ｇ１〜ＡＡ−Ｄ５−Ｇ１９４３、ＡＡ−Ｄ６−Ｇ１〜ＡＡ−Ｄ６−Ｇ１９４３、ＡＡ−Ｄ７−Ｇ１〜ＡＡ−Ｄ７−Ｇ１９４３、ＡＡ−Ｄ８−Ｇ１〜ＡＡ−Ｄ８−Ｇ１９４３、ＡＡ−Ｄ９−Ｇ１〜ＡＡ−Ｄ９−Ｇ１９４３、ＡＡ−Ｄ１０−Ｇ１〜ＡＡ−Ｄ１０−Ｇ１９４３、ＡＡ−Ｄ１１−Ｇ１〜ＡＡ−Ｄ１１−Ｇ１９４３は、式（ＡＡ）
【化２９０】