(57)【要約】  本発明は、トリアゾロン化合物、一般式（I）の化合物：2019535689.tif 000454  （式中、R1、R2、R3、R4およびR5は本明細書に定義される通りである）、前記化合物を調製する方法、前記化合物を調製するのに有用な中間体化合物、前記化合物を含む医薬組成物および組合せ、ならびに唯一の薬剤としてまたは他の有効成分と組み合わせて疾患、特に過剰増殖性障害を治療または予防するための医薬組成物を製造するための前記化合物の使用に関する。
2019535689.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（I）の化合物
【化１】
2019535689.tif 000443
（式中、
R1は
C1〜C8-アルキル基（これは場合により
C3〜Ｃ８-シクロアルキル、フェニルおよび単環式または二環式ヘテロアリール
から選択される基で置換されており、
前記フェニル置換基は場合により1、2または3回、ハロゲン原子、C1〜C3-アルキル基、C1〜C4-ハロアルキル基、C1〜C3-アルコキシ基およびヒドロキシ基から独立に選択される1つまたは複数の置換基で置換されている）、
C2〜C8-ハロアルキル基、
C3〜C8-シクロアルキル基（これは場合により1回または2回置換されており、各置換基はハロゲン原子、ヒドロキシ基、フェニル基および-N(R7)(R8)基から独立に選択され、
前記フェニル置換基は場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子、C1〜C3-アルキル基、C1〜C4-ハロアルキル基、C1〜C3-アルコキシ基およびヒドロキシ基から独立に選択される）、
C2〜C6-シアノアルキル基、
C2〜C6-ヒドロキシアルキル基、
(C2〜C6-ヒドロキシアルキル)-O-(C2〜C6-アルキル)-基
-(C2〜C6-アルキル)-N(R7)(R8)基、
-(C1〜C6-アルキル)-C(=O)N(R7)(R8)基、
4〜7員の場合により不飽和の複素環式基（これは炭素原子を介して残りの分子に結合しており、場合により1回または2回置換されており、各置換基はC1〜C3-アルキル基、5〜6員ヘテロアリール基、-C(=O)O(C1〜C4-アルキル)基、-C(=O)(C1〜C6-アルキル)基、-C(=O)(C3〜C6-シクロアルキル)基、-S(=O)2(C1〜C6-アルキル)基およびオキソ(=O)基から独立に選択され、
前記5〜6員ヘテロアリール置換基は場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択される）
フェニル基（これは場合により1、2、3、4または5回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、アリール、-(C1〜C6-アルキル)-アリール、-アリール-(C1〜C6-アルキル)、C1〜C6-アルコキシ、-O(C2〜C6-アルケニル)、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、ヒドロキシ、アリール、-O-アリール、シアノ、-C(=O)OR6、-C(=O)N(R7)(R8)、-N(R7)(R8)、-(C1〜C6-アルキル)-N(R7)(R8)、-(C1〜C6-アルキル)-C(=O)OR6、-(C1〜C6-アルキル)-C(=O)N(R7)(R8)、-SH、-S-(C1〜C6-アルキル)、-S-(C2〜C6-アルケニル)、-S(=O)2N(R7)(R8)、-S(=O)2(C1〜C6-アルキル)、-S(=O)2-O-(C2〜C6-アルケニル)、-S(=O)(=NR14)(C1〜C3-アルキル)、-N(O)2、-P(=O)(C1〜C3-アルキル)2およびSF5
から選択される基から独立に選択される、
あるいは前記フェニル基の2個の隣接置換基が一緒になって、場合により-N=、-NH-、-N(R7)-、-O-、-S-から独立に選択される1〜3個のヘテロ原子を有し、場合によりC(=O)基を含む5または6員の場合により複素環、芳香環または非芳香環を形成してもよく、こうして形成された環は場合により1回または2回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、アリール、-(C1〜C6-アルキル)-アリール、-アリール-(C1〜C6-アルキル)、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、-O(C2〜C6-アルケニル)、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、アリール、-O-アリール、シアノ、-C(O)OH、ヒドロキシ、-SH、-S-(C1〜C6-アルキル)、-S-(C2〜C6-アルケニル)、-S(=O)2(C1〜C6-アルキル)、-N(O)2および-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択される）、
および
単環式または二環式ヘテロアリール基（これは場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、-(C1〜C6-アルキル)-アリール、-アリール-(C1〜C6-アルキル)、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、-O(C2〜C6-アルケニル)、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、シアノ、-C(=O)OR6、ヒドロキシ、-SH、-S-(C1〜C6-アルキル)、-S-(C2〜C6-アルケニル)、-S(=O)2(C1〜C6-アルキル)、-N(O)2および-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択される）
から選択される基を表し、
R2は水素原子またはハロゲン原子を表し、
R3は
C1〜C6-アルキル基
C3〜C8-シクロアルキル基、
C1〜C6-ハロアルキル基、
C1〜C6-ヒドロキシアルキル基、
C2〜C6-アルケニル基、
C2〜C6-アルキニル基、
C4〜C8-シクロアルケニル基、
(C1〜C6-アルキル)-N(R7)R8基、
-(C1〜C6-アルキル)-N(H)C(=O)R6基、
-(C1〜C6-アルキル)-N(H)C(=O)OR15基、
-(C1〜C6-アルキル)-(4〜7員窒素含有ヘテロシクロアルキル)基
（前記4〜7員窒素含有ヘテロシクロアルキル基はヘテロシクロアルキル基の炭素原子を介してアルキル基に結合しており、
前記4〜7員窒素含有ヘテロシクロアルキル基は場合によりC1〜C3-アルキル基で置換されている）、
および
フェニル基
（これは場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、アリール、-(C1〜C6-アルキル)-アリール、-アリール-(C1〜C6-アルキル)、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、-O(C2〜C6-アルケニル)、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、アリール、-O-アリール、シアノ、-C(O)OR6、ヒドロキシ、-SH、-S-(C1〜C6-アルキル)、-S-(C2〜C6-アルケニル)、-S(=O)2(C1〜C6-アルキル)、-N(O)2および-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択される）
から選択される基を表し、
R4およびR5は一緒になって、部分式（i）の5〜6員の場合により不飽和の複素環式環A
【化２】
2019535689.tif 000444
（式中、環Aは、2つの必須原子である、2つの環を架橋する窒素原子および炭素原子に加えて、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-S(=O)(=NR14)-、-N=、-N(R7)-、-C(=O)-、-CH=、-CR11=、-C(R12)2-、-C(H)(R13)-から選択される追加の3〜6員を有する）
を形成し、
R6は水素原子または
C1〜C6アルキル基およびベンジル基
から選択される基を表し、
R7およびR8は、各出現について独立に、水素原子または
C1〜C6-アルキル基、C2〜C6-アルケニル基、C2〜C6-ヒドロキシアルキル基、ハロアルキル基、アリール基、(C1〜C6-アルキル)-アリール基および-(C2〜C6-アルキル)-N(R9)(R10)基
から選択される基を表す、
あるいは
R7およびR8は、これらが結合している窒素と一緒になって、窒素含有4〜7員ヘテロシクロアルキル基を表し、
前記4〜7員窒素含有ヘテロシクロアルキル基は場合により
C1〜C6-アルキル、-S-(C1〜C6-アルキル)、-S-(C2〜C6-アルケニル)、-S(=O)2(C1〜C3-アルキル)、-S(=O)2-(C2〜C6-アルケニル)および-C(=O)OR6-
から選択される基で置換されており、
R9およびR10は、各出現について独立に、水素原子または
C1〜C3-アルキル基
を表す、
あるいは
R9およびR10は、これらが結合している窒素と一緒になって、
窒素含有4〜7員ヘテロシクロアルキル基
を表し、
R11は、各出現について独立に、水素原子、ハロゲン原子または
C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、アリール、-(C1〜C6-アルキル)-アリール、-アリール-(C1〜C6-アルキル)、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、-O(C2〜C6-アルケニル)、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、アリール、-O-アリール、シアノ、-C(=O)OR6-、ヒドロキシ、-SH、-S-(C1〜C6-アルキル)、-S-(C2〜C6-アルケニル)、S(=O)2(C1〜C6-アルキル)、-S(=O)2-(C2〜C6-アルケニル)、-N(O)2および-N(R7)(R8)
から選択される基を表し、
R12は、各出現について独立に、水素原子、ハロゲン原子またはC1〜C3-アルキル基を表し、
R13は
C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、アリール、-(C1〜C6-アルキル)-アリール、-アリール-(C1〜C6-アルキル)、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、-O(C2〜C6-アルケニル)、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、アリール、-O-アリール、シアノ、-C(=O)OR6-、ヒドロキシ、-SH、-S-(C1〜C6-アルキル)、-S-(C2〜C6-アルケニル)、S(=O)2(C1〜C6-アルキル)、-S(=O)2-(C2〜C6-アルケニル)、-N(O)2および-N(R7)(R8)
から選択される基を表し、
R14は水素原子または
シアノ基および-C(=O)(C1〜C3-ハロアルキル)基
から選択される基を表し、
R15は
C1〜C6-アルキル基およびベンジル基
から選択される基を表す）
またはその互変異性体、N-オキシドもしくは塩、または前記化合物の互変異性体もしくはN-オキシドの塩。
【請求項２】
R1が
C1〜C8-アルキル基（これは場合により
C3〜C8-シクロアルキル、フェニルおよび単環式または二環式ヘテロアリール
から選択される基で置換されており、
前記フェニル置換基は場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択される）
C2〜C8-ハロアルキル基、
C3〜C8-シクロアルキル基（これは場合により1回または2回置換されており、各置換基はハロゲン原子、ヒドロキシ基、フェニル基および-N(R7)(R8)基から独立に選択され、
前記フェニル置換基は場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子、C1〜C3-アルキル基、C1〜C4-ハロアルキル基、C1〜C3-アルコキシ基およびヒドロキシ基から独立に選択される）、
C2〜C6-シアノアルキル基、
C2〜C6-ヒドロキシアルキル基、
(C2〜C6-ヒドロキシアルキル)-O-(C2〜C6-アルキル)-基
-(C2〜C6-アルキル)-N(R7)(R8)基、
-(C1〜C6-アルキル)-C(=O)N(R7)(R8)基、
4〜7員ヘテロシクロアルキル基（これは前記4〜7員ヘテロシクロアルキル基の炭素原子を介して残りの分子に結合しており、場合により1回または2回置換されており、各置換基はC1〜C3-アルキル基、5〜6員ヘテロアリール基、-C(=O)O(C1〜C4-アルキル)基、-C(=O)(C1〜C6-アルキル)基、-C(=O)(C3〜C6-シクロアルキル)基、-S(=O)2(C1〜C6-アルキル)基およびオキソ(=O)基から独立に選択され、
前記5〜6員ヘテロアリール置換基は場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択される）
5〜7員ヘテロシクロアルケニル基（これは前記5〜7員ヘテロシクロアルケニル基の炭素原子を介して残りの分子に結合しており、場合により1回または2回置換されており、各置換基はC1〜C3-アルキル基、5〜6員ヘテロアリール基、-C(=O)O(C1〜C4-アルキル)基、-C(=O)(C1〜C6-アルキル)基、-C(=O)(C3〜C6-シクロアルキル)基、-S(=O)2(C1〜C6-アルキル)基およびオキソ(=O)基から独立に選択され、
前記5〜6員ヘテロアリール置換基は場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択される）
フェニル基（これは場合により1、2、3、4または5回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、ヒドロキシ、シアノ、-C(=O)OR6、-C(=O)N(R7)(R8)、-N(R7)(R8)、-(C1〜C6-アルキル)-N(R7)(R8)、-(C1〜C6-アルキル)-C(=O)OR6、-(C1〜C6-アルキル)-C(=O)N(R7)(R8)、-S(=O)2N(R7)(R8)、-S(=O)2(C1〜C3-アルキル)、-S(=O)(=NR14)(C1〜C3-アルキル)、-P(=O)(C1〜C3-アルキル)2およびSF5
から選択される基から独立に選択される、
あるいは前記フェニル基の2個の置換基は、隣接環原子に結合している場合、場合により一緒になって、
-CH2-N(R7)-CH2-、-CH2-O-CH2-、-O-CH2-C(=O)-NH-および-NH-C(=O)-NH-
から選択される基を形成するように互いに結合している）
インダニル基、テトラリニル基（前記インダニルまたはテトラリニル基は場合により1回または2回置換されており、各置換基はハロゲン原子、C1〜C6-アルキル基、C1〜C6-ハロアルキル基、C3〜C8-シクロアルキル基、C1〜C6-アルコキシ基、C1〜C6-ハロアルコキシ基、C3〜C8-シクロアルコキシ基、シアノ基、ヒドロキシ基および-N(R7)(R8)基から独立に選択される）
および
単環式または二環式ヘテロアリール基（これは場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子、C1〜C6-アルキル基、C1〜C6-ハロアルキル基、C3〜C8-シクロアルキル基、C1〜C6-アルコキシ基、C1〜C6-ハロアルコキシ基、C3〜C8-シクロアルコキシ基、シアノ基、ヒドロキシ基および-N(R7)(R8)基から独立に選択される）
から選択される基を表し、
R2が水素原子または塩素原子またはフッ素原子を表し、
R3が
C1〜C6-アルキル基、C3〜C8-シクロアルキル基、C1〜C6-ハロアルキル基、C1〜C6-ヒドロキシアルキル基、C2〜C6-アルケニル基、C2〜C6-アルキニル基、C4〜C8-シクロアルケニル基、(C1〜C6-アルキル)-N(R7)R8基、-(C1〜C6-アルキル)-N(H)C(=O)R6基、-(C1〜C6-アルキル)-N(H)C(=O)OR15基、-(C1〜C6-アルキル)-(4〜7員窒素含有ヘテロシクロアルキル)基
（前記4〜7員窒素含有ヘテロシクロアルキル基は場合によりC1〜C3-アルキル基で置換されており、
前記4〜7員窒素含有ヘテロシクロアルキル基はヘテロシクロアルキル基の炭素原子を介してアルキル基に結合している）、
および
フェニル基（前記フェニル基は場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択される）
から選択される基を表し、
R4およびR5が、一緒になって
*-CH2-X1-X2-#、
*-CH2-X1-X2-X3-#、
*-CH2-X1-X2-X3-X4-#、
*-CH2-X1-X2-X3-X4-X5-#、
*-CH(R13)-X1-X2-X3-#、
*-CH=CH-CH(R13)-X3-#、
*-CH=C(R11)-C(R11)=C(R11)-#、
*-N=C(R11)-C(R11)=C(R11)-#、
*-CH=N-C(R11)=C(R11)-#、
*-CH=C(R11)-N=C(R11)-#
および
*-CH=C(R11)-C(R11)=N-#
から選択される基を形成するように互いに結合しており、
該基中、「*」がR4と残りの分子との結合点を表し、「#」がR5と残りの分子との結合点を表し、
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの1つが
C(R12)2およびCH(R13)
から選択される基を表し、
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの残りがそれぞれCH2基を表す、
あるいは
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの1つが
-N(R7)-、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)(=NR14)-および-S(=O)2-
から選択される基を表し、
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの1つが
C(R12)2およびCH(R13)
から選択される基を表し、
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの残りがそれぞれCH2基を表し、
R6が水素原子または
C1〜C6アルキル基およびベンジル基
から選択される基を表し、
R7およびR8が、各出現について独立に、水素原子または
C1〜C6-アルキル基、C2〜C6-ヒドロキシアルキル基および-(C2〜C6-アルキル)-N(R9)(R10)基
から選択される基を表す、
あるいは
R7およびR8が、これらが結合している窒素と一緒になって、窒素含有4〜7員ヘテロシクロアルキル基を表し、
前記4〜7員窒素含有ヘテロシクロアルキル基が場合により
C1〜C3-アルキル、-S(=O)2(C1〜C3-アルキル)および-C(=O)O(C1〜C4-アルキル)
から選択される基で置換されており、
R9およびR10が、各出現について独立に、水素原子または
C1〜C3-アルキル基
を表す、
あるいは
R9およびR10が、これらが結合している窒素と一緒になって、
窒素含有4〜7員ヘテロシクロアルキル基
を表し、
R11が、各出現について独立に、水素原子、ハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル基、C1〜C3-ハロアルキル基、C1〜C3-アルコキシ基、C1〜C3-ハロアルコキシ基およびシアノ基
から選択される基を表し、
R12が、各出現について独立に、水素原子、ハロゲン原子またはC1〜C3-アルキル基を表し、
R13が
ヒドロキシ基、-C(=O)OR6基および-C(=O)N(R7)(R8)基
から選択される基を表し、
R14が水素原子または
シアノ基および-C(=O)(C1〜C3-ハロアルキル)基
から選択される基を表し、
R15が
C1〜C6-アルキル基およびベンジル基
から選択される基を表す、
請求項1に記載の化合物、またはその互変異性体、N-オキシドもしくは塩、または前記化合物の互変異性体もしくはN-オキシドの塩。
【請求項３】
R1が
C1〜C6-アルキル基（これは場合により
C3〜C6-シクロアルキル、フェニルおよび単環式または二環式ヘテロアリール
から選択される基で置換されており、
前記フェニル置換基は場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子、C1〜C3-アルキル基、C1〜C3-ハロアルキル基、C1〜C3-アルコキシ基およびヒドロキシ基から独立に選択される）
C2〜C6-ハロアルキル基、
C3〜C6-シクロアルキル基（これは場合により1回または2回置換されており、各置換基はハロゲン原子、ヒドロキシ基、フェニル基および-N(R7)(R8)基から独立に選択され、
前記フェニル置換基は場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子、C1〜C3-アルキル基、C1〜C3-ハロアルキル基、C1〜C3-アルコキシ基およびヒドロキシ基から独立に選択される）、
C2〜C6-シアノアルキル基、
C2〜C6-ヒドロキシアルキル基、
(C2〜C3-ヒドロキシアルキル)-O-(C2〜C6-アルキル)-基
-(C2〜C6-アルキル)-N(R7)(R8)基、
-(C1〜C6-アルキル)-C(=O)N(R7)(R8)基、
4〜6員ヘテロシクロアルキル基（これは前記4〜6員ヘテロシクロアルキル基の炭素原子を介して残りの分子に結合しており、場合により1回または2回置換されており、各置換基はC1〜C3-アルキル基、5〜6員ヘテロアリール基、-C(=O)O(C1〜C4-アルキル)基、-C(=O)(C1〜C3-アルキル)基、-C(=O)(C3〜C6-シクロアルキル)基、-S(=O)2(C1〜C3-アルキル)基およびオキソ(=O)基から独立に選択され、
前記5〜6員ヘテロアリール置換基は場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択される）
5〜6員ヘテロシクロアルケニル基（これは前記5〜6員ヘテロシクロアルケニル基の炭素原子を介して残りの分子に結合しており、場合により1回または2回置換されており、各置換基はC1〜C3-アルキル基、5〜6員ヘテロアリール基、-C(=O)O(C1〜C4-アルキル)基、-C(=O)(C1〜C3-アルキル)基、-C(=O)(C3〜C6-シクロアルキル)基、-S(=O)2(C1〜C3-アルキル)基およびオキソ(=O)基から独立に選択され、
前記5〜6員ヘテロアリール置換基は場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択される）
フェニル基（これは場合により1、2、3、4または5回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C1〜C3-ヒドロキシアルキル、C1〜C3-アルコキシ、C1〜C3-ハロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ、ヒドロキシ、シアノ、-C(=O)OR6、-C(=O)N(R7)(R8)、-N(R7)(R8)、-(C1〜C3-アルキル)-N(R7)(R8)、-(C1〜C3-アルキル)-C(=O)OR6、-(C1〜C3-アルキル)-C(=O)N(R7)(R8)、-S(=O)2N(R7)(R8)、-S(=O)2(C1〜C3-アルキル)、-S(=O)(=NR14)(C1〜C3-アルキル)、-P(=O)(C1〜C3-アルキル)2およびSF5
から選択される基から独立に選択される、
あるいは前記フェニル基の2個の置換基は、隣接環原子に結合している場合、場合により一緒になって、
-CH2-N(R7)-CH2-、-CH2-O-CH2-、-O-CH2-C(=O)-NH-および-NH-C(=O)-NH-
から選択される基を形成するように互いに結合している）
インダニル基、テトラリニル基（これは場合により1回または2回置換されており、各置換基はハロゲン原子、C1〜C3-アルキル基、C1〜C3-ハロアルキル基、C3〜C6-シクロアルキル基、C1〜C3-アルコキシ基、C1〜C3-ハロアルコキシ基、C3〜C6-シクロアルコキシ基、シアノ基、ヒドロキシ基および-N(R7)(R8)基から独立に選択される）
および
単環式または二環式ヘテロアリール基
（これは場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子、C1〜C3-アルキル基、C1〜C3-ハロアルキル基、C3〜C6-シクロアルキル基、C1〜C3-アルコキシ基、C1〜C3-ハロアルコキシ基、C3〜C6-シクロアルコキシ基、シアノ基、ヒドロキシ基および-N(R7)(R8)基から独立に選択される）
から選択される基を表し、
R2が水素原子または塩素原子またはフッ素原子を表し、
R3が
C1〜C6-アルキル基、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル基、C1〜C6-ヒドロキシアルキル基、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル基、C4〜C6-シクロアルケニル基、(C1〜C6-アルキル)-N(R7)R8基、-(C1〜C6-アルキル)-N(H)C(=O)R6基、-(C1〜C6-アルキル)-N(H)C(=O)OR15基、-(C1〜C6-アルキル)-(4〜6員窒素含有ヘテロシクロアルキル)基
（前記4〜6員窒素含有ヘテロシクロアルキル基は場合によりC1〜C3-アルキル基で置換されており、
前記4〜6員窒素含有ヘテロシクロアルキル基はヘテロシクロアルキル基の炭素原子を介してアルキル基に結合している）、
および
フェニル基（前記フェニル基は場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択される）
から選択される基を表し、
R4およびR5が、一緒になって
*-CH2-X1-X2-#、
*-CH2-X1-X2-X3-#、
*-CH2-X1-X2-X3-X4-#、
*-CH2-X1-X2-X3-X4-X5-#、
*-CH(R13)-X1-X2-X3-#、
*-CH=CH-CH(R13)-X3-#、
*-CH=C(R11)-C(R11)=C(R11)-#、
*-N=C(R11)-C(R11)=C(R11)-#、
*-CH=N-C(R11)=C(R11)-#、
*-CH=C(R11)-N=C(R11)-#
および
*-CH=C(R11)-C(R11)=N-#
から選択される基を形成するように互いに結合しており、
該基中、「*」がR4と残りの分子との結合点を表し、「#」がR5と残りの分子との結合点を表し、
該基中、
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの1つが
C(R12)2およびCH(R13)
から選択される基を表し、
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの残りがそれぞれCH2基を表す、
あるいは
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの1つが
-N(R7)-、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)(=NR14)-および-S(=O)2-
から選択される基を表し、
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの1つが
C(R12)2およびCH(R13)
から選択される基を表し、
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの残りがそれぞれCH2基を表し、
R6が水素原子または
C1〜C4-アルキル基およびベンジル基
から選択される基を表し、
R7およびR8が、各出現について独立に、水素原子または
C1〜C3-アルキル基、C2〜C3-ヒドロキシアルキル基および-(C2〜C3-アルキル)-N(R9)(R10)
から選択される基を表す、
あるいは
R7およびR8が、これらが結合している窒素と一緒になって、窒素含有4〜6員ヘテロシクロアルキル基を表し、
前記4〜6員窒素含有ヘテロシクロアルキル基が場合により
C1〜C3-アルキル、-S(=O)2(C1〜C3-アルキル)および-C(=O)O(C1〜C4-アルキル)
から選択される基で置換されており、
R9およびR10が、各出現について独立に、水素原子または
C1〜C3-アルキル基
を表す、
あるいは
R9およびR10が、これらが結合している窒素と一緒になって、
窒素含有4〜6員ヘテロシクロアルキル基
を表し、
R11が、各出現について独立に、水素原子、ハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル基、C1〜C3-ハロアルキル基、C1〜C3-アルコキシ基、C1〜C3-ハロアルコキシ基およびシアノ基
から選択される基を表し、
R12が、各出現について独立に、水素原子、ハロゲン原子またはC1〜C3-アルキル基を表し、
R13が
ヒドロキシ基、-C(=O)OR6基および-C(=O)N(R7)(R8)基
から選択される基を表し、
R14が水素原子または
シアノ基および-C(=O)(C1〜C3-ハロアルキル)基
から選択される基を表し、
R15が
C1〜C4-アルキル基およびベンジル基
から選択される基を表す、
請求項1に記載の化合物、またはその互変異性体、N-オキシドもしくは塩、または前記化合物の互変異性体もしくはN-オキシドの塩。
【請求項４】
R1が
C3〜C6-シクロアルキル基（これは場合により1回または2回置換されており、各置換基はハロゲン原子、フェニル基および-N(R7)(R8)基から独立に選択され、
前記フェニル置換基は場合により、1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子から独立に選択される）、
C2〜C6-ヒドロキシアルキル基、
-(C2〜C6-アルキル)-N(R7)(R8)基、
4〜6員ヘテロシクロアルキル基（これは前記4〜6員ヘテロシクロアルキル基の炭素原子を介して残りの分子に結合しており、場合により1回または2回置換されており、各置換基はC1〜C3-アルキル基、5〜6員ヘテロアリール基、-C(=O)O(C1〜C4-アルキル)基、-C(=O)(C1〜C3-アルキル)基、-C(=O)(C3〜C6-シクロアルキル)基、-S(=O)2(C1〜C3-アルキル)基およびオキソ(=O)基から独立に選択される）
フェニル基（これは場合により1、2、3または4回置換されており、各置換基はハロゲン原子、C1〜C3-アルキル基、C1〜C3-ハロアルキル基、C1〜C3-ヒドロキシアルキル基、C1〜C3-アルコキシ基、シアノ基、ヒドロキシ基、-C(=O)OR6基、-C(=O)N(R7)(R8)基、-N(R7)(R8)基、-(C1〜C3-アルキル)-N(R7)(R8)基、-S(=O)2N(R7)(R8)基およびSF5から独立に選択される、
あるいは前記フェニル基の2個の置換基が、隣接環原子に結合している場合、場合により一緒になって、-CH2-N(R7)-CH2-および-O-CH2-C(=O)-NH-から選択される基を形成するように互いに結合している）
インダニル基（これは場合によりヒドロキシ基で置換されている）
および
単環式または二環式ヘテロアリール基
（これは場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子、C1〜C3-アルキル基、C1〜C3-アルコキシ基、ヒドロキシ基および-N(R7)(R8)基から独立に選択される）
から選択される基を表し、
R2が水素原子または塩素原子またはフッ素原子を表し、
R3が
C1〜C6-アルキル基、C3〜C6-シクロアルキル基、C1〜C6-ハロアルキル基、C1〜C6-ヒドロキシアルキル基、C2〜C6-アルケニル基、(C1〜C6-アルキル)-N(R7)R8基、-(C1〜C6-アルキル)-N(H)C(=O)OR15基およびフェニル基
から選択される基を表し、
R4およびR5が、一緒になって
*-CH2-X1-X2-#、
*-CH2-X1-X2-X3-#、
*-CH2-X1-X2-X3-X4-#、
*-CH(R13)-X1-X2-X3-#、
*-CH=CH-CH(R13)-X3-#、
*-CH=C(R11)-C(R11)=C(R11)-#、
*-N=C(R11)-C(R11)=C(R11)-#、
および
*-CH=C(R11)-N=C(R11)-#
から選択される基を形成するように互いに結合しており、
該基中、「*」がR4と残りの分子との結合点を表し、「#」がR5と残りの分子との結合点を表し、
該基中、
X1、X2、X3およびX4のうちの1つが
C(R12)2およびCH(R13)
から選択される基を表し、
X1、X2、X3およびX4のうちの残りがそれぞれCH2基を表す、
あるいは
X1、X2、X3およびX4のうちの1つが
-N(R7)-、-O-、-S-および-S(=O)(=NR14)-
から選択される基を表し、
X1、X2、X3およびX4がC(R12)2基を表し、
X1、X2、X3およびX4のうちの残りがそれぞれCH2基を表し、
R6が水素原子または
C1〜C4-アルキル基およびベンジル基
から選択される基を表し、
R7およびR8が、各出現について独立に、水素原子または
C1〜C3-アルキル基
を表す、
あるいは
R7およびR8が、これらが結合している窒素と一緒になって、
窒素含有4〜6員ヘテロシクロアルキル基
を表し、
R11が水素原子を表し、
R12が、同一にまたは異なって、水素原子、ハロゲン原子またはC1〜C3-アルキル基を表し、
R13が
ヒドロキシ基および-C(=O)OR6基
から選択される基を表し、
R14が水素原子または
シアノ基および-C(=O)CF3基
から選択される基を表し、
R15がC1〜C4-アルキル基を表す、
請求項1に記載の化合物、またはその互変異性体、N-オキシドもしくは塩、または前記化合物の互変異性体もしくはN-オキシドの塩。
【請求項５】
R1が
C3〜C6-シクロアルキル基（これはシクロプロピルおよびシクロヘキシルから選択され、場合により1回または2回置換されており、各置換基はハロゲン原子、フェニル基および-N(R7)(R8)基から独立に選択され、
前記フェニル置換基は場合により、1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子から独立に選択される）、
C2〜C6-ヒドロキシアルキル基、
-(C2〜C6-アルキル)-N(R7)(R8)基、
4〜6員ヘテロシクロアルキル基（これは前記4〜6員ヘテロシクロアルキル基の炭素原子を介して残りの分子に結合しており、アゼチジニル、オキセタニル、テトラヒドロ-2H-ピラニル、テトラヒドロ-2H-チオピラニルおよびピペリジニルから選択され、場合により1回または2回置換されており、各置換基はC1〜C3-アルキル基、5〜6員ヘテロアリール基、-C(=O)O(C1〜C4-アルキル)基、-C(=O)(C1〜C3-アルキル)基、-C(=O)(C3〜C6-シクロアルキル)基、-S(=O)2(C1〜C3-アルキル)基およびオキソ(=O)基から独立に選択される）
フェニル基（これは場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子、C1〜C3-アルキル基、C1〜C3-ハロアルキル基、C1〜C3-ヒドロキシアルキル基、C1〜C3-アルコキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、-C(=O)OR6基、-C(=O)N(R7)(R8)基、-N(R7)(R8)基、-(C1〜C3-アルキル)-N(R7)(R8)基、-S(=O)2N(R7)(R8)基およびSF5から独立に選択される、
あるいは前記フェニル基の2個の置換基が、隣接環原子に結合している場合、場合により一緒になって、-CH2-N(R7)-CH2-および-O-CH2-C(=O)-NH-から選択される基を形成するように互いに結合している）
インダニル基（これは場合によりヒドロキシ基で置換されている）
および
単環式または二環式ヘテロアリール基
（これはイミダゾリル、1,2-オキサゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、インダゾリル、1,3-ベンゾチアゾリル、ピロロ[2,3-d]ピリミジニルおよびキノリニルから選択され、
場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C3-アルコキシ、ヒドロキシ基および-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択される）
から選択される基を表し、
R2が水素原子または塩素原子またはフッ素原子を表し、
R3が
C1〜C6-アルキル基、C3〜C6-シクロアルキル基、C1〜C6-ハロアルキル基、C1〜C6-ヒドロキシアルキル基、C2〜C6-アルケニル基、(C1〜C6-アルキル)-N(R7)R8基、-(C1〜C6-アルキル)-N(H)C(=O)OR15およびフェニル基
から選択される基を表し、
R4およびR5が、一緒になって
*-CH2-X1-X2-#、
*-CH2-X1-X2-X3-#、
*-CH2-X1-X2-X3-X4-#、
*-CH(R13)-X1-X2-X3-#、
*-CH=CH-CH(R13)-X3-#、
*-CH=C(R11)-C(R11)=C(R11)-#、
*-N=C(R11)-C(R11)=C(R11)-#、
および
*-CH=C(R11)-N=C(R11)-#
から選択される基を形成するように互いに結合しており、
該基中、「*」がR4と残りの分子との結合点を表し、「#」がR5と残りの分子との結合点を表し、
該基中、
X1、X2、X3およびX4のうちの1つが
C(R12)2およびCH(R13)
から選択される基を表し、
X1、X2、X3およびX4のうちの残りがそれぞれCH2基を表す、
あるいは
X1、X2、X3およびX4のうちの1つが
-N(R7)-、-O-、-S-および-S(=O)(=NH)-
から選択される基を表し、
X1、X2、X3およびX4のうちの1つがC(R12)2基を表し、
X1、X2、X3およびX4のうちの残りがそれぞれCH2基を表し、
R6が水素原子または
C1〜C4-アルキル基およびベンジル基
から選択される基を表し、
R7およびR8が、各出現について独立に、水素原子または
C1〜C3-アルキル基
を表す、
あるいは
R7およびR8が、これらが結合している窒素と一緒になって、
窒素含有4〜6員ヘテロシクロアルキル基
を表し、
R11が水素原子を表し、
R12が、同一にまたは異なって、水素原子、ハロゲン原子またはC1〜C3-アルキル基を表し、
R13が
ヒドロキシ基および-C(=O)OR6基
から選択される基を表し、
R15がC1〜C4-アルキル基を表す、
請求項1に記載の化合物、またはその互変異性体、N-オキシドもしくは塩、または前記化合物の互変異性体もしくはN-オキシドの塩。
【請求項６】
R1が
C3〜C6-シクロアルキル基（これはシクロプロピル基およびシクロヘキシル基から選択され、
該C3〜C6-シクロアルキル基は場合により1回または2回置換されており、各置換基はフッ素原子、フェニル基およびジメチルアミノ基から独立に選択され、
前記フェニル置換基は場合によりフッ素原子で置換されている）、
2-ヒドロキシ-2-メチルプロピル基、
2-(ジメチルアミノ)エチル基、
4〜6員ヘテロシクロアルキル基（これはアゼチジン-3-イル、オキセタン-3-イル、テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル、テトラヒドロ-2H-チオピラン-4-イルおよびピペリジン-4-イルから選択され、
場合により1回または2回置換されており、各置換基はメチル基、エチル基、ピラジニル基、tert-ブトキシカルボニル基、アセチル基、1-シクロプロパンカルボニル基、メチルスルホニル基およびオキソ(=O)基から選択される基から独立に選択される）
フェニル基（これは場合により1、2または3回置換されており、各置換基はフッ素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、-C(=O)OH基、-C(=O)OCH3基、-C(=O)OC(CH3)基、-C(=O)NH2、-C(=O)N(CH3)2基、アミノ基、メチルアミノ基、アミノメチル基、-S(=O)2NH2基およびSF5基から独立に選択される、
あるいは前記フェニル基の2個の置換基が、隣接環原子に結合している場合、場合により一緒になって、-CH-CH2-NH-CH2-および-O-CH2-C(=O)-NH-から選択される基を形成するように互いに結合している）
2-ヒドロキシインダン-1-イル基および
単環式または二環式ヘテロアリール基
（これは
イミダゾール-4-イル、1,2-オキサゾール-4-イル、1,2-オキサゾール-5-イル、ピラゾール-3-イル、ピラゾール-4-イル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、ピリダジン-3-イル、ピラジニル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、インダゾール-5-イル、インダゾール-6-イル、インダゾール-7-イル、1,3-ベンゾチアゾール-6-イル、ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル、キノリン-5-イル、キノリン-6-イル、キノリン-7-イルおよびキノリン-8-イル
から選択され、
場合により1、2または3回置換されており、各置換基はフッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、ヒドロキシ基およびモルホリン-4-イル基から独立に選択される）
から選択される基を表し、
R2が水素原子または塩素原子またはフッ素原子を表し、
R3が
プロピル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、1-ヒドロキシエチル、アリル、アミノメチル、(ジメチルアミノ)メチル、(tert-ブトキシカルボニルアミノ)メチル、2-(ジメチルアミノ)エチル、ピロリジン-1-イル-メチルおよびフェニル
から選択される基を表し、
R4およびR5が、一緒になって、
*-(CH2)2-S-#、
*-(CH2)4-#、
*-CH2-C(H)(C(=O)OH)-(CH2)2-#、
*-CH2-CF2-(CH2)2-#、
*-(CH2)3-C(H)(C(=O)OH)-#、
*-CH(OH)-(CH2)3-#、
*-CH2-CH(OH)-(CH2)2-#、
*-(CH2)2-CH(OH)-CH2-#、
*-(CH2)3-C(H)(OH)-#、
*-CH=CH-CH(OH)-CH2-#、
*-CH2-C(CH3)2-CH2-O-#、
*-(CH2)2-O-CH2-#、
*-(CH2)3-O-#、
*-(CH2)3-N(CH3)-#、
*-(CH2)3-S-#、
*-(CH2)3-S(=O)(=NH)-#、
*-(CH2)5-#、
*-(CH2)3-O-CH2-#、
*-(CH2)2-N(H)-(CH2)2-#、
*-CH=CH-CH=CH-#、
*-N=CH-CH=CH-#、
および
*-CH=CH-N=CH-#
から選択される基を形成するように互いに結合しており、
該基中、「*」がR4と残りの分子との結合点を表し、「#」がR5と残りの分子との結合点を表す、
請求項1に記載の化合物、またはその互変異性体、N-オキシドもしくは塩、または前記化合物の互変異性体もしくはN-オキシドの塩。
【請求項７】
以下からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物：
N-(2,6-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-[(2S)-ペンタン-2-イルオキシ]ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(2-フルオロフェニル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-[(2S)-ペンタン-2-イルオキシ]ベンズアミド、
5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-[(2S)-ペンタン-2-イル-オキシ]-N- [3-(トリフルオロメチル)フェニル]ベンズアミド、
N-(1-アセチルピペリジン-4-イル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-[(2S)-ペンタン-2-イルオキシ]ベンズアミド、
N-(3-クロロピリジン-4-イル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-[(2S)-ペンタン-2-イルオキシ]ベンズアミド、
N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-[(2S)-ペンタン-2-イルオキシ]ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(2-メチルフェニル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-[(2S)-ペンタン-2-イルオキシ]ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-[(2S)-ペンタン-2-イルオキシ]ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(5-フルオロ-2-メチルフェニル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-[(2S)-ペンタン-2-イルオキシ]ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(4-メチルピリジン-3-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-[(2S)-ペンタン-2-イルオキシ]ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(2-メトキシ-4-メチルピリジン-3-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]-ピリジン-2(3H)-イル)-2-[(2S)-ペンタン-2-イルオキシ]ベンズアミド、
N-(3,5-ジメチルピラジン-2-イル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン) -2(3H)-イル)-2-[(2S)-ペンタン-2-イルオキシ]ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(5-メチルピリミジン-4-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-[(2S)-ペンタン-2-イルオキシ]ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(6-メトキシ-4-メチルピリジン-3-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]-ピリジン-2(3H)-イル)-2-[(2S)-ペンタン-2-イルオキシ]ベンズアミド、
5-フルオロ-N- [2-メチル-6-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-[(2S)-ペンタン-2-イルオキシ]ベンズアミド、
N- [2-(ジフルオロメチル)フェニル]-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-[(2S)-ペンタン-2-イルオキシ]ベンズアミド、
N-(5-クロロピリミジン-4-イル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-[(2S)-ペンタン-2-イルオキシ]ベンズアミド、
N-(3-クロロピリジン-2-イル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-[(2S)-ペンタン-2-イルオキシ]ベンズアミド、
5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-[(2S)-ペンタン-2-イルオキシ]-N- [1-(ピラジン-2-イル)ピペリジン-4-イル]ベンズアミド、
N- [1-(シクロプロピルカルボニル)ピペリジン-4-イル]-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ-[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-[(2S)-ペンタン-2-イルオキシ]ベンズアミド、
5-フルオロ-N- [1-(メチルスルホニル)ピペリジン-4-イル]-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]-ピリジン-2(3H)-イル)-2-[(2S)-ペンタン-2-イルオキシ]ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(1-メチル-2-オキソピペリジン-(4R,S)-4-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-[(2S)-ペンタン-2-イルオキシ]ベンズアミド、ジアステレオマーの混合物、
5-フルオロ-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-[(2S)-ペンタン-2-イルオキシ]ベンズアミド、
N-(2-アミノフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-[(2S)-ペンタン-2-イルオキシ]ベンズアミド、
5-フルオロ-N- [2-(メチルアミノ)フェニル]-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-[(2S)-ペンタン-2-イルオキシ]ベンズアミド、
N-(2-アミノ-6-メチルフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-[(2S)-ペンタン-2-イルオキシ]ベンズアミド、
N-(4-アミノ-2-メチルフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-[(2S)-ペンタン-2-イルオキシ]ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(2-フルオロ-6-メチルフェニル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-[(2S)-ペンタン-2-イルオキシ]ベンズアミド、
N-(2,6-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-N- [3- (トリフルオロメチル)-フェニル]-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N- [2-クロロ-4-(ペンタフルオロ-λ6-スルファニル)フェニル]-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(オキセタン-3-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N- [2-(ジフルオロメチル)フェニル]-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ} -N-(1,3,5-トリメチル-1H-ピラゾール-4-イル)ベンズアミド、
N-(2-クロロ-3-フルオロフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N- [2-メチル-3-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N- [2-メチル-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2-クロロ-3,5-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]-ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(3,5-ジメチル-1,2-オキサゾール-4-イル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]-ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(4-メチル-1,2-オキサゾール-5-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(4-メチル-1H-イミダゾール-5-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(3-フルオロ-2-メチルフェニル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N- [2-(ジメチルアミノ)エチル]-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-N- [4- (トリフルオロメチル)-フェニル]-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-シクロプロピル-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2-シアノ-5-フルオロフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
tert-ブチル3-{[5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンゾイル]アミノ}アゼチジン-1-カルボキシレート、
N-(アゼチジン-3-イル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(6-メトキシ-2-メチルピリジン-3-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]-ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N-[1-(メチルスルホニル)ピペリジン-4-イル]-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]-ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(6-メトキシ-4-メチルピリジン-3-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]-ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(2-メトキシ-4-メチルピリジン-3-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]-ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(1-エチルアゼチジン-3-イル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N- [4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル]-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]-ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2-エチルフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2-クロロ-6-メチルフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2-クロロ-4-フルオロ-6-メチルフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]-ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2-クロロ-4,6-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]-ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(4-フルオロ-2,6-ジメチルフェニル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]-ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2-クロロ-4-メチルピリジン-3-イル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]-ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2,4-ジメチルピリジン-3-イル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン) -2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ} -N-(2,4,6-トリメチルピリジン-3-イル)ベンズアミド、
N-(6-クロロ-2,3-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]-ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(2-メトキシ-6-メチルフェニル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]-ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(2-メチルフェニル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(2-フルオロ-6-メチルフェニル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(2-フルオロフェニル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-N-フェニル-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-N-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-N- [2- (トリフルオロメチル)-フェニル]-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(3-メチルピリジン-2-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2-クロロフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2,6-ジクロロフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(5-フルオロ-2-メチルフェニル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2-シアノ-3-フルオロフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(1-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2-クロロ-5-フルオロフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(4-メチルピリジン-3-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N- [2-メチル-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(3-メチルピリジン-4-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N- [2-メチル-6-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]-ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(1,4-ジメチル-1H-ピラゾール-3-イル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]-ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(2-メチルピリジン-3-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロピル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N- [2-(ヒドロキシメチル)-3-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]-トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N- [3-(ヒドロキシメチル)フェニル]-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-N-(キノリン-8-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-N-(キノリン-6-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
3-{[5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンゾイル]アミノ} -4-メチル安息香酸、
5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-N-(キノリン-5-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(2-メチルキノリン-5-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-N-(キノリン-7-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-N-(3-スルファモイル-フェニル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-N-(7H-ピロロ[2,3-d]-ピリミジン-4-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(2-メチルキノリン-6-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(2-メチル-1,3-ベンゾチアゾール-6-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]-ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(6-メチル-1H-インダゾール-5-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-7-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]-トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2,3-ジメトキシフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(1H-インダゾール-7-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N- [1-(4-フルオロフェニル)シクロプロピル]-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]-ピリジン) -2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(4-フルオロ-3-ヒドロキシ-1H-インダゾール-6-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N-[(1S,2S)-2-ヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル]-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]-トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(3-カルバモイル-2-メチルフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]-ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-N-(1,1-ジオキシドテトラヒドロ-2H-チオピラン-4-イル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-N-(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-N- [2-メトキシ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-N-(6-メトキシ-4-メチルピリジン-3-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-N-(6-メトキシ-2-メチルピリジン-3-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-N-(2-メトキシ-4-メチルピリジン-3-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-N- [3-(ジメチルカルバモイル)フェニル]-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-N- [1-(メチルスルホニル)ピペリジン-4-イル]-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-N-(5-メトキシ-4-メチルピリジン-3-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-N- [6-(モルホリン-4-イル)ピリダジン-3-イル]-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-N-(5-メトキシピリミジン-4-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラ-ヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-N-(2-メトキシピリミジン-5-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラ-ヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-N-(4,6-ジメトキシピリミジン-5-イル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラ-ヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-N-(3,5-ジメチルピラジン-2-イル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-N-(6-メトキシピラジン-2-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-N-(3-メトキシピラジン-2-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-N-(6-メトキシピリダジン-3-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-N-(5,6-ジメチルピリミジン-4-イル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラ-ヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-N-(4-メチルピリミジン-5-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-N-(2,4-ジメチルピリミジン-5-イル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラ-ヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-N-(3-メチルピラジン-2-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-N-(5-メチルピリミジン-4-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-N-(4-メチルピリダジン-3-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-N-(5-フルオロピリミジン-4-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-N- [3-(モルホリン-4-イル)ピラジン-2-イル]-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラ-ヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-N-(4,6-ジメチルピリミジン-5-イル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラ-ヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
N-(3-アミノ-2-メチルフェニル)-2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラ-ヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
N- [4-アミノ-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-N-(2-メチル-4-スルファモイルフェニル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
N-[2-(アミノメチル)-6-メチルフェニル]-2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
メチル2-({2-[(1R)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンゾイル}アミノ)-3-メチルベンゾエート、
2-[(1R)-1-シクロヘキシルエトキシ]-N-(2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-4-イル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラ-ヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
N-(5-アミノ-3-メチルピリジン-2-イル)-2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラ-ヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-({2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]-ピリジン-2(3H)-イル)ベンゾイル}アミノ)-3-メチル安息香酸、
tert-ブチル4-({2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]-ピリジン-2(3H)-イル)ベンゾイル}アミノ)-3-メチルベンゾエート、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-N-(2-フルオロフェニル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]-トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-N-(2-フルオロフェニル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]-トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-N- [3-(トリフルオロメチル)フェニル]ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-N-(2,6-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]-トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-N-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-N-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-N-(3-フルオロ-2-メチルフェニル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-N- [2-(トリフルオロメチル)フェニル]ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-N-(3-メチルピリジン-2-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-N-(2,6-ジクロロフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4])トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-N-(5-フルオロ-2-メチルフェニル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-N-(2,4-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]-トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-N- [2-(ジメチルアミノ)エチル]-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-N- [2-フルオロ-6-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-N-(1-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)ベンズアミド、
N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)-2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラ-ヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
N-(2-クロロ-5-フルオロフェニル)-2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラ-ヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-N-(4-メチルピリジン-3-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-N- [2-メチル-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-N-(3-メチルピリジン-4-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド
N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-N- [2-メチル-3-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-N- [2-メチル-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
N-(2-クロロ-3-フルオロフェニル)-2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-N-(1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラ-ヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-N-(1,4-ジメチル-1H-ピラゾール-3-イル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラ-ヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-N-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロピル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラ-ヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-N- [2-(ヒドロキシメチル)-3-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-N-(5-メチル-1,2-オキサゾール-4-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
N-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-2-[(1S)-1-シクロヘキシルエトキシ]-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6-ジヒドロ-3H-[1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]オキサジン-2(8H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(6-メトキシ-4-メチルピリジン-3-イル)-4-(3-オキソ-5,6-ジヒドロ-3H- [1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]オキサジン-2(8H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(4-メチルピリジン-3-イル)-4-(3-オキソ-5,6-ジヒドロ-3H- [1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]オキサジン-2(8H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2,6-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6-ジヒドロ-3H-[1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]オキサジン-2(8H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(2-フルオロ-6-メチルフェニル)-4-(3-オキソ-5,6-ジヒドロ-3H- [1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]オキサジン-2(8H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド
5-フルオロ-N-(2-メチルフェニル)-4-(3-オキソ-5,6-ジヒドロ-3H- [1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]オキサジン-2(8H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2,6-ジクロロフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6-ジヒドロ-3H-[1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]オキサジン-2(8H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2-クロロ-6-メチルフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6-ジヒドロ-3H- [1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]オキサジン-2(8H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2-クロロ-4-フルオロ-6-メチルフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6-ジヒドロ-3H- [1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]オキサジン-2(8H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2-クロロ-4,6-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6-ジヒドロ-3H- [1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]-オキサジン-2(8H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-4-(3-オキソ-5,6-ジヒドロ-3H- [1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]オキサジン-2(8H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(5-フルオロ-2-メチルフェニル)-4-(3-オキソ-5,6-ジヒドロ-3H- [1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]オキサジン-2(8H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N- [2-メチル-6-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-(3-オキソ-5,6-ジヒドロ-3H- [1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]オキサジン-2(8H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N- [2-(ジフルオロメチル)フェニル]-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6-ジヒドロ-3H- [1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]オキサジン-2(8H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2-クロロ-3,6-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6-ジヒドロ-3H- [1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]-オキサジン-2(8H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(3-フルオロ-2-メチルフェニル)-4-(3-オキソ-5,6-ジヒドロ-3H- [1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]オキサジン-2(8H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6-ジヒドロ-3H- [1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]オキサジン-2(8H)-イル)-N-(2,4,6-トリフルオロ-フェニル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2,6-ジクロロ-4-フルオロフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6-ジヒドロ-3H- [1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]-オキサジン-2(8H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(4,5-ジフルオロ-2-メチルフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6-ジヒドロ-3H- [1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]オキサジン-2(8H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N- [2-メチル-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-(3-オキソ-5,6-ジヒドロ-3H-[1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]オキサジン-2(8H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2-クロロ-5-フルオロフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6-ジヒドロ-3H- [1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]オキサジン-2(8H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(4-フルオロ-2,6-ジメチルフェニル)-4-(3-オキソ-5,6-ジヒドロ-3H- [1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]-オキサジン-2(8H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6-ジヒドロ-3H- [1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]オキサジン-2(8H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2-シアノ-4-フルオロフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6-ジヒドロ-3H- [1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]オキサジン-2(8H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(2-メトキシ-4-メチルピリジン-3-イル)-4-(3-オキソ-5,6-ジヒドロ-3H-[1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4-オキサジン-2(8H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド
N-(4-クロロ-2-メチルピリジン-3-イル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6-ジヒドロ-3H- [1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]-オキサジン-2(8H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2-クロロ-4-メチルピリジン-3-イル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6-ジヒドロ-3H- [1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]-オキサジン-2(8H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2-クロロ-4,6-ジメチルピリジン-3-イル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6-ジヒドロ-3H- [1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]オキサジン-2(8H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2,4-ジメチルピリジン-3-イル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6-ジヒドロ-3H- [1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]オキサジン-2(8H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(2-メトキシ-6-メチルフェニル)-4-(3-オキソ-5,6-ジヒドロ-3H- [1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]-オキサジン-2(8H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(6-クロロ-2,3-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6-ジヒドロ-3H- [1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]-オキサジン-2(8H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(6-メトキシ-4-メチルピリジン-3-イル)-4-(3-オキソ-5,6-ジヒドロ-3H- [1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]オキサジン-2(8H)-イル)-2-[(2S)-ペンタン-2-イルオキシ]ベンズアミド、
N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6-ジヒドロ-3H-[1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]オキサジン-2(8H)-イル)-2-[(2S)-ペンタン-2-イルオキシ]ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(2-フルオロ-6-メチルフェニル)-4-(3-オキソ[1,2,4]トリアゾロ[4,3- a]ピリジン-2(3H)-イル)-2- { [(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(2-フルオロフェニル)-4-(3-オキソ[1,2,4]トリアゾロ[4,3- a]ピリジン-2(3H)-イル)-2- { [(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2,6-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6-ジヒドロ-3H- [1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]オキサジン-2(8H)-イル)-2-[(2S)-ペンタン-2-イルオキシ]ベンズアミド、
5-フルオロ-4-(3-オキソ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-[(2S)-ペンタン-2-イルオキシ]-N-[3-(トリフルオロ-メチル)フェニル]ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(2-フルオロ-6-メチルフェニル)-4-(3-オキソ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2- [ (2S)-ペンタン-2-イルオキシ]ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(2-フルオロフェニル)-4-(3-オキソ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2- [ (2S)-ペンタン-2-イルオキシ]ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(2-メチルフェニル)-4-(3-オキソ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2- [ (2S)-ペンタン-2-イルオキシ]ベンズアミド、
N-(2,6-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-[(2S)-ペンタン-2-イルオキシ]ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(2-フルオロ-6-メチルフェニル)-4-(3-オキソ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2- [(1S)-1-フェニルエトキシ]ベンズアミド、
N-(2,6-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-[(1S)-1-フェニル-エトキシ]ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(2-フルオロフェニル)-4-(3-オキソ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-[(1S)-1-フェニル-エトキシ]ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(2-メチルフェニル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-[(1S)-1-フェニルエトキシ]ベンズアミド、
5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-[(1S)-1-フェニル-エトキシ]-N- [3-(トリフルオロメチル)フェニル]ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(2-メチルフェニル)-4-(3-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H,5H- [1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]オキサゼピン -2(9H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(2-フルオロ-6-メチルフェニル)-4-(3-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H,5H- [1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]オキサゼピン -2(9H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H,5H- [1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]-オキサゼピン-2(9H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N- [2-(ジフルオロメチル)フェニル]-5-フルオロ-4-(3-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H,5H- [1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]-オキサゼピン-2(9H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(2-メトキシ-4-メチルピリジン-3-イル)-4-(3-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H,5H- [1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]オキサゼピン-2(9H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2,6-ジクロロフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H,5H-[1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]-オキサゼピン-2(9H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2-クロロ-4-フルオロ-6-メチルフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H,5H- [1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]オキサゼピン-2(9H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2-クロロ-6-メチルフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H,5H- [1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]オキサゼピン-2(9H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2-クロロ-4,6-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H,5H- [1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]オキサゼピン-2(9H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N- [2-メチル-6-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-(3-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H,5H- [1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]オキサゼピン-2(9H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2,6-ジクロロ-4-フルオロフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H,5H- [1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]-オキサゼピン-2(9H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(4-フルオロ-2,6-ジメチルフェニル)-4-(3-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H,5H- [1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]-オキサゼピン-2(9H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(4-クロロ-2-メチルピリジン-3-イル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H,5H- [1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]オキサゼピン-2(9H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2-クロロ-4-メチルピリジン-3-イル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H,5H- [1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]オキサゼピン-2(9H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2-クロロ-4,6-ジメチルピリジン-3-イル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H,5H- [1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]オキサゼピン-2(9H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2,4-ジメチルピリジン-3-イル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H,5H- [1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]オキサゼピン-2(9H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(2-メトキシ-6-メチルフェニル)-4-(3-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H,5H- [1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]-オキサゼピン-2(9H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(6-クロロ-2,3-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H,5H- [1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]-オキサゼピン-2(9H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2,6-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-6,7-ジヒドロ-5H- [1,2,4]トリアゾロ[3,4-b][1,3]オキサジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2,6-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-4-(8-メチル-3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリミジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2,6-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[2,3-c][1,2,4]トリアゾール-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2,6-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-6,7-ジヒドロ-3H,5H-[1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]オキサゼピン-2(9H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2,6-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-6,7,8,9-テトラヒドロ-3H- [1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]アゼピン-2(5H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2,6-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2,6-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-6,7-ジヒドロ-5H- [1,2,4]トリアゾロ[3,4-b][1,3]チアジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2,6-ジフルオロフェニル)-4-(6,6-ジメチル-3-オキソ-6,7-ジヒドロ-5H-[1,2,4]トリアゾロ[3,4-b][1,3]オキサジン-2(3H)-イル)-5-フルオロ-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
4-(6,6-ジフルオロ-3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-N-(2,6-ジフルオロ-フェニル)-5-フルオロ-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2,6-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
2-(4-[(2,6-ジフルオロフェニル)カルバモイル]-2-フルオロ-5-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}フェニル)-3-オキソ-2,3,5,6,7,8-ヘキサヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-8-(R,S)-カルボン酸、ジアステレオマーの混合物、
2-(4-[(2-クロロ-6-フルオロフェニル)カルバモイル]-2-フルオロ-5-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}フェニル)-3-オキソ-2,3,5,6,7,8-ヘキサヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-8-(R,S)-カルボン酸、ジアステレオマーの混合物、
2-(4-[(2-クロロ-6-フルオロフェニル)カルバモイル]-2-フルオロ-5-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}フェニル)-3-オキソ-2,3,5,6,7,8-ヘキサヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-6-(R,S)-カルボン酸、ジアステレオマーの混合物、
N-(2,6-ジフルオロフェニル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2,6-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2R)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(2-フルオロ-6-メチルフェニル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2R)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(2-フルオロフェニル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2R)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(2-フルオロフェニル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-[(1S)-1-フェニルエトキシ]ベンズアミド、
N-(2,6-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-[(1S)-1-フェニルエトキシ]ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(2-フルオロ-6-メチルフェニル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-[(1S)-1-フェニルエトキシ]ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(2-フルオロ-6-メチルフェニル)-2-{[(2R,3R)-3-ヒドロキシブタン-2-イル]オキシ} -4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-{[(2S)-1-(ジメチルアミノ)プロパン-2-イル]オキシ} -5-フルオロ-N-(2-フルオロ-6-メチルフェニル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-{[(2R)-1-(ジメチルアミノ)プロパン-2-イル]オキシ} -5-フルオロ-N-(2-フルオロ-6-メチルフェニル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
5-フルオロ-N-(2-フルオロ-6-メチルフェニル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1-(ピロリジン-1-イル)プロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N- [2-(ジフルオロメチル)フェニル]-2-{[(2S)-1-(ジメチルアミノ)プロパン-2-イル]オキシ} -5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-{[(2S)-1-(ジメチルアミノ)プロパン-2-イル]オキシ} -5-フルオロ-N-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-{[(2S)-1-(ジメチルアミノ)プロパン-2-イル]オキシ} -5-フルオロ-N-(5-フルオロ-2-メチルフェニル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-{[(2S)-1-(ジメチルアミノ)プロパン-2-イル]オキシ} -5-フルオロ-N-(4-メチルピリジン-3-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-{[(2S)-1-(ジメチルアミノ)プロパン-2-イル]オキシ} -N-(3,5-ジメチルピラジン-2-イル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-{[(2S)-1-(ジメチルアミノ)プロパン-2-イル]オキシ} -5-フルオロ-N-(6-メトキシ-4-メチルピリジン-3-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-{[(2S)-1-(ジメチルアミノ)プロパン-2-イル]オキシ} -5-フルオロ-N-(4-メチルピリダジン-3-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-{[(2S)-1-(ジメチルアミノ)プロパン-2-イル]オキシ} -5-フルオロ-N-(2-メトキシ-4-メチルピリジン-3-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
2-{[(2S)-1-(ジメチルアミノ)プロパン-2-イル]オキシ}-5-フルオロ-N-(2-メチルフェニル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、
rac-2-{[4-(ジメチルアミノ)ブタン-2-イル]オキシ} -5-フルオロ-N-(2-フルオロ-6-メチルフェニル)-4-(3-オキソ-5,6-ジヒドロ-3H-[1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]オキサジン-2(8H)-イル)ベンズアミド、
rac-5-フルオロ-N-(2-フルオロ-6-メチルフェニル)-4-(3-オキソ-5,6-ジヒドロ-3H- [1,2,4]トリアゾロ[3,4-c][1,4]-オキサジン-2(8H)-イル)-2-{[1-(ピロリジン-1-イル)プロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2,6-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-6,7,8,9-テトラヒドロ-3H-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-d][1,4]-ジアゼピン-2(5H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2,6-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-4-[(8R,S)-8-ヒドロキシ-3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ-[ 4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル]-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、ジアステレオマーの混合物、
5-クロロ-N-(2,6-ジフルオロフェニル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-クロロ-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-クロロ-N- [1-(4-フルオロフェニル)シクロプロピル]-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]-ピリジン) -2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-クロロ-N-[2-(ジフルオロメチル)フェニル]-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-クロロ-N-(4-メチルピリダジン-3-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3- a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-クロロ-N-(6-メトキシ-4-メチルピリジン-3-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]-ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-クロロ-N-(2-メトキシ-4-メチルピリジン-3-イル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]-ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
5-クロロ-N-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド
5-クロロ-N-(2-メチルフェニル)-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2,6-ジフルオロ-4-ヒドロキシフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン) -2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2,6-ジフルオロ-3-ヒドロキシフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン) -2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2,6-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-4-(8-イミノ-3,8-ジオキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ-8λ6-[1,2,4]トリアゾロ-[3,4-b][1,3]チアジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2,6-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-4-(7-ヒドロキシ-3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]-ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2,6-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-4-(6-ヒドロキシ-3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]-ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2,6-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-4-(6-ヒドロキシ-3-オキソ-5,6-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]-ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
N-(2,6-ジフルオロフェニル)-5-フルオロ-4-(8-ヒドロキシ-3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)-2-{[(2S)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル]オキシ}ベンズアミド、
rac-tert-ブチル[2- {2-[(2-クロロ-6-フルオロフェニル)カルバモイル]-4-フルオロ-5-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)フェノキシ}プロピル]カルバメート、および
rac-2-{[1-アミノプロパン-2-イル]オキシ} -N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-5-フルオロ-4-(3-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2(3H)-イル)ベンズアミド、塩酸塩、
またはその互変異性体、N-オキシドもしくは塩、または前記化合物の互変異性体もしくはN-オキシドの塩。
【請求項８】
請求項1から7のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物を調製する方法であって、一般式（IX）の中間体化合物：
【化３】
2019535689.tif 000445
（式中、R2、R3、R4およびR5は請求項1から7のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物について定義される通りである）
を、一般式（X）の化合物：
【化４】
2019535689.tif 000446
（式中、R1は請求項1から7のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物について定義される通りである）
と反応させ、
それによって一般式（I）の化合物：
【化５】
2019535689.tif 000447
（式中、R1、R2、R3、R4およびR5は請求項1から7のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物について定義される通りである）
を得る工程、
次いで、場合により前記化合物を対応する（i）溶媒および／または（ii）塩基もしくは酸を用いて溶媒和物、塩および／または前記塩の溶媒和物に変換する工程を含む、方法。
【請求項９】
疾患の治療または予防に使用するための請求項1から7のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物。
【請求項１０】
請求項1から7のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物と、1種または複数の薬学的に許容される賦形剤とを含む医薬組成物。
【請求項１１】
・1種または複数の第1の有効成分、特に請求項1から7のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物、および
・1種または複数のさらなる有効成分、特に抗がん剤
を含む医薬組み合わせ。
【請求項１２】
疾患を治療または予防するための請求項1から7のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物の使用。
【請求項１３】
前記疾患が過剰増殖性または炎症性障害である、請求項9または12に記載の使用。
【請求項１４】
前記疾患ががんである、請求項13に記載の使用。
【請求項１５】
前記がん疾患が固形腫瘍、白血病およびリンパ腫から選択される、請求項14に記載の使用。
【請求項１６】
前記がん疾患が肺がん、神経膠芽腫、前立腺がん、急性骨髄性白血病およびリンパ腫から選択される、請求項15に記載の使用。
【請求項１７】
請求項1から7のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物を調製するための、
一般式（IX）の化合物：
【化６】
2019535689.tif 000448
（式中、R2、R3、R4およびR5は請求項1から7のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物について定義される通りである）
の使用。
【請求項１８】
請求項1から7のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物を調製するための、
一般式（X）の化合物：
【化７】
2019535689.tif 000449
（式中、R1は請求項1から7のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物について定義される通りである）
の使用。
【請求項１９】
対象のリンパ腫を治療する方法であって、有効量の請求項1から7のいずれか一項に記載の化合物を前記対象に投与するステップを含む、方法。
【請求項２０】
細胞の増殖を減少させる方法であって、前記細胞を有効量の請求項1から7のいずれか一項に記載の化合物と接触させるステップを含む、方法。
【請求項２１】
一般式（I）の化合物
【化８】
2019535689.tif 000450
（式中、
R1、R2、R3は請求項1から6のいずれか一項に定義される通りであり、
R4およびR5は、これらが結合している窒素原子および炭素原子と一緒になって、ヒドロキシ基で1回置換された5〜7員飽和または部分不飽和複素環式環を形成するように互いに結合している）
を製造する方法であって、
一般式（Ia）の化合物
【化９】
2019535689.tif 000451
（式中、
R1、R2、R3は請求項1から6のいずれか一項に定義される通りであり、
R4およびR5は一緒になって
*-CH2-X1-X2-#,
*-CH2-X1-X2-X3-#,
*-CH2-X1-X2-X3-X4-#
から選択される基を形成するように互いに結合しており、
X1、X2、X3およびX4は-CH2-であり、
該基中、「*」はR4と残りの分子との結合点を表し、「#」はR5と残りの分子との結合点を表す）
を、適切な条件下および適切な培地中、適切な微生物と反応させて、上に定義される一般式（I）の化合物を形成することによる、方法。
【請求項２２】
請求項21に記載の一般式（I）の化合物
【化１０】
2019535689.tif 000452
（式中、
R1、R2、R3は請求項1から6のいずれか一項に定義される通りであり、
R4およびR5は一緒になって
*-CH(OH)-X1-X2-#、
*-CH2-CH(OH)-X2-#、
*-CH(OH)-X1-X2-X3-#、
*-CH2-CH(OH)-X2-X3-#、
*-CH2-X1-CH(OH)-X3-#、
*-CH=CH-CH(OH)-X3-#、
*-CH(OH)-X1-X2-X3-X4-#、
*-CH2-CH(OH)-X2-X3-X4-#、
*-CH2-X1-CH(OH)-X3-X4-#、
*-CH2-X1-X2-CH(OH)-X4-#、
から選択される基を形成するように互いに結合しており、
X1、X2、X3およびX4は-CH2-であり、
該基中、「*」はR4と残りの分子との結合点を表し、「#」はR5と残りの分子との結合点を表す）
を製造する方法であって、
一般式（Ia）の化合物
【化１１】
2019535689.tif 000453
（式中、
R1、R2、R3は請求項1から6のいずれか一項に定義される通りであり、
R4およびR5は一緒になって
*-CH2-X1-X2-#,
*-CH2-X1-X2-X3-#,
*-CH2-X1-X2-X3-X4-#
から選択される基を形成するように互いに結合しており、
X1、X2、X3およびX4は-CH2-であり、
該基中、「*」はR4と残りの分子との結合点を表し、「#」はR5と残りの分子との結合点を表す）
を、適切な条件下および適切な培地中、適切な微生物と反応させて、上に定義される一般式（I）の化合物を形成することによる、方法。
【請求項２３】
前記微生物が本明細書に定義されるゲノム配列、配列番号1または配列番号2が宿主とする改変大腸菌系統である、請求項21または22に記載の方法。
【請求項２４】
前記適切な条件が好気条件、20〜30°Cの温度範囲であり、前記適切な培地が緩衝液、栄養溶液および場合により錯化剤である、請求項21から23のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２５】
核酸配列、配列番号1が宿主とする微生物、好ましくは大腸菌。
【請求項２６】
核酸配列、配列番号2が宿主とする微生物、好ましくは大腸菌。
【請求項２７】
請求項1に記載の式（I）の化合物の製造に適した微生物を調製するための、核酸配列、配列番号1または核酸配列、配列番号2の使用。
【請求項２８】
請求項21から24のいずれか一項に記載の方法によって得られた、請求項1に記載の式（I）の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、本明細書で記載および定義される一般式（I）の4,5-縮環1,2,4-トリアゾロン化合物、前記化合物を調製する方法、前記化合物を調製するのに有用な中間体化合物、前記化合物を含む医薬組成物および組み合わせ、ならびに唯一の薬剤としてまたは他の有効成分と組み合わせて疾患、特に過剰増殖性および／または炎症性障害を治療または予防するための医薬組成物を製造するための前記化合物の使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
本発明は、ジヒドロオロト酸デヒドロゲナーゼ（DHODH）を阻害する一般式（I）の4,5-縮環1,2,4-トリアゾロン化合物を提供する。
【０００３】
急性骨髄性白血病（AML）は、ヒトにおいて最も一般的な急性白血病であり、5年生存率はわずか約30%である。AMLは血球の骨髄系の悪性腫瘍である。発生率および治癒の可能性は極めて年齢依存的である。AMLに対する化学療法の標準治療は、ここ数十年で大きな変化はなく、新規な治療法の必要性を浮き彫りにしている。AMLの主な特徴は、細胞分化の初期段階における白血病細胞の分化停止である。白血病分化療法の可能性は、急性前骨髄球性白血病（APL）において分化を誘導するATRAまたは三酸化ヒ素の成功で見られ得る。AMLの約10%は、白血病細胞が染色体転座を抱えており、その結果レチノイン酸受容体を含む癌タンパク質の融合が生じるAPLサブタイプに属する。ATRAまたは三酸化ヒ素での治療は患者の生存の劇的な増加をもたらし、全生存率は70%を超えるが、残念なことに非APL AMLに対する同等の分化療法は欠如している（Management of acute promyelocytic leukemia:recommendations from an expert panel on behalf of the European LeukemiaNet, Sanz M.A. et al, Blood 2009, 113(9), 1875-1891）。そのため、AML細胞の分化を誘導する新しい治療法は、非常に興味深く、医学的必要性がある。
【０００４】
ジヒドロオロト酸デヒドロゲナーゼ（DHODH）
DHODHは、ミトコンドリアに位置し、ジヒドロオロト酸をオロト酸に変換するデノボピリミジン合成における第4のおよび律速段階を担う酵素である（Dihydroorotat-ubiquinone oxidoreductase links mitochondria in the biosynthesis of pyrimidine nucleotides, Loffler M.  et al, Molecular and Cellular Biochemistry 1997, 174, 125-129）。
【０００５】
ピリミジン産生はDNAおよびRNA合成に不可欠であるので、DHODHは細胞増殖にとって非常に重要である。この酵素は、がん、免疫学的、寄生虫およびウイルス性疾患に対する魅力的な薬物標的と考えられており、レフルノミド／テリフルノミドおよびブレキナルなどのDHODH小分子阻害剤は関節リウマチおよび多発性硬化症における臨床使用について承認されている。さらに、前臨床試験は、DHODH阻害剤が血液がん適応症の治療、固形腫瘍（例えば、神経芽細胞腫、黒色腫、結腸、乳房および肺の腫瘍）の治療、寄生虫症（例えば、マラリア）の治療およびウイルス疾患療法に有用であり得ることを示している。
【０００６】
米国特許第6444613号明細書は、枯葉剤、特にチジアズロン含有混合物、および綿作物におけるそれらの使用の分野に関する。これらの混合物は、とりわけ除草剤として2,4,5-三置換1,2,4-トリアゾロン化合物を含み、これらは酵素プロトポルフィリノーゲン-(IX)オキシダーゼを阻害する（PPO阻害剤）。
【０００７】
国際公開第199802422号パンフレットは、除草剤としての置換芳香族カルボニル化合物、とりわけ2,4,5-三置換1,2,4-トリアゾロン化合物を記載している。
【０００８】
中国特許第106543139号明細書から、いくつかのトリアゾロン化合物が農薬として知られている。
【０００９】
米国特許出願公開第2016／0251341号明細書は、トロンビンおよび／またはカリクレインの阻害に有用なセリンプロテアーゼ阻害剤としてのトリアゾール化合物を記載している。
【００１０】
国際公開第2013／186692号パンフレットは、喘息、骨関節炎、関節リウマチ、急性または慢性疼痛および神経変性疾患などの種々の疾患または状態からの疼痛および／または炎症の治療に有用な、mPGES-1阻害剤としてのトリアゾロン化合物を記載している。
【００１１】
国際公開第2010／077686号パンフレットは、サーチュイン調節化合物、例えばイソインドリノンおよび関連化合物、ならびにそれらの使用方法を記載している。サーチュイン調節化合物は、細胞の寿命を延ばし、例えば、加齢またはストレスに関連する疾患または障害、糖尿病、肥満、神経変性疾患、心血管疾患、血液凝固障害、炎症、がんおよび／または潮紅、ならびにミトコンドリア活性の増加から利益を得るであろう疾患または障害を含む多種多様な疾患および障害を治療および／または予防するために使用され得る。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１２】
【特許文献１】米国特許第6444613号明細書
【特許文献２】国際公開第199802422号パンフレット
【特許文献３】中国特許第106543139号明細書
【特許文献４】米国特許出願公開第2016／0251341号明細書
【特許文献５】国際公開第2013／186692号パンフレット
【特許文献６】国際公開第2010／077686号パンフレット
【非特許文献】
【００１３】
【非特許文献１】Management of acute promyelocytic leukemia:recommendations from an expert panel on behalf of the European LeukemiaNet, Sanz M.A. et al, Blood 2009, 113(9), 1875-1891
【非特許文献２】Dihydroorotat-ubiquinone oxidoreductase links mitochondria in the biosynthesis of pyrimidine nucleotides, Loffler M. et al, Molecular and Cellular Biochemistry 1997, 174, 125-129
【発明の概要】
【００１４】
本発明の化合物（例えば、一般式（I）の4,5-縮環1,2,4-トリアゾロン化合物）が驚くべきかつ有利な特性を有することがここで分かり、このことが本発明の基礎を部分的に構成している。
【００１５】
特に、本発明の化合物は、驚くべきことに、DHODHを有効に阻害することが分かったので、例えばがんなどの過剰増殖性および／または炎症性障害を含む疾患を治療または予防するために使用することができる。
【課題を解決するための手段】
【００１６】
一態様によると、本発明は、一般式（I）の化合物：
【化１】
2019535689.tif 000003
（式中、
R1は
C1〜C8-アルキル基（これは場合により
C3〜C8-シクロアルキル、フェニルおよび単環式または二環式ヘテロアリール
から選択される基で置換されており、
前記フェニル置換基は場合により1、2または3回、ハロゲン原子、C1〜C3-アルキル基、C1〜C4-ハロアルキル基、C1〜C3-アルコキシ基およびヒドロキシ基から独立に選択される1つまたは複数の置換基で置換されている）、
C2〜C8-ハロアルキル基、
C3〜C8-シクロアルキル基（これは場合により1回または2回置換されており、各置換基はハロゲン原子、ヒドロキシ基、フェニル基および-N(R7)(R8)基から独立に選択され、
前記フェニル置換基は場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子、C1〜C3-アルキル基、C1〜C4-ハロアルキル基、C1〜C3-アルコキシ基およびヒドロキシ基から独立に選択される）、
C2〜C6-シアノアルキル基、
C2〜C6-ヒドロキシアルキル基、
(C2〜C6-ヒドロキシアルキル)-O-(C2〜C6-アルキル)-基
-(C2〜C6-アルキル)-N(R7)(R8)基、
-(C1〜C6-アルキル)-C(=O)N(R7)(R8)基、
4〜7員の場合により不飽和の複素環式基（これは炭素原子を介して残りの分子に結合しており、場合により1回または2回置換されており、各置換基はC1〜C3-アルキル基、5〜6員ヘテロアリール基、-C(=O)O(C1〜C4-アルキル)基、-C(=O)(C1〜C6-アルキル)基、-C(=O)(C3〜C6-シクロアルキル)基、-S(=O)2(C1〜C6-アルキル)基およびオキソ(=O)基から独立に選択され、
前記5〜6員ヘテロアリール置換基は場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択される）
フェニル基（これは場合により1、2、3、4または5回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、アリール、-(C1〜C6-アルキル)-アリール、-アリール-(C1〜C6-アルキル)、C1〜C6-アルコキシ、-O(C2〜C6-アルケニル)、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、ヒドロキシ、アリール、-O-アリール、シアノ、-C(=O)OR6、-C(=O)N(R7)(R8)、-N(R7)(R8)、-(C1〜C6-アルキル)-N(R7)(R8)、-(C1〜C6-アルキル)-C(=O)OR6、-(C1〜C6-アルキル)-C(=O)N(R7)(R8)、-SH、-S-(C1〜C6-アルキル)、-S-(C2〜C6-アルケニル)、-S(=O)2N(R7)(R8)、-S(=O)2(C1〜C6-アルキル)、-S(=O)2-O-(C2〜C6-アルケニル)、-S(=O)(=NR14)(C1〜C3-アルキル)、-N(O)2、-P(=O)(C1〜C3-アルキル)2およびSF5
から選択される基から独立に選択される、
あるいは前記フェニル基の2個の隣接置換基が一緒になって、場合により-N=、-NH-、-N(R7)-、-O-、-S-から独立に選択される1〜3個のヘテロ原子を有し、場合によりC(=O)基を含む5または6員の場合により複素環、芳香環または非芳香環を形成してもよく、こうして形成された環は場合により1回または2回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、アリール、-(C1〜C6-アルキル)-アリール、-アリール-(C1〜C6-アルキル)、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、-O(C2〜C6-アルケニル)、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、アリール、-O-アリール、シアノ、-C(O)OH、ヒドロキシ、-SH、-S-(C1〜C6-アルキル)、-S-(C2〜C6-アルケニル)、-S(=O)2(C1〜C6-アルキル)、-N(O)2および-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択される）、
および
単環式または二環式ヘテロアリール基（これは場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、-(C1〜C6-アルキル)-アリール、-アリール-(C1〜C6-アルキル)、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、-O(C2〜C6-アルケニル)、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、シアノ、-C(=O)OR6、ヒドロキシ、-SH、-S-(C1〜C6-アルキル)、-S-(C2〜C6-アルケニル)、-S(=O)2(C1〜C6-アルキル)、-N(O)2および-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択される）
から選択される基を表し、
R2は水素原子またはハロゲン原子を表し、
R3は
C1〜C6-アルキル基
C3〜C8-シクロアルキル基、
C1〜C6-ハロアルキル基、
C1〜C6-ヒドロキシアルキル基、
C2〜C6-アルケニル基、
C2〜C6-アルキニル基、
C4〜C8-シクロアルケニル基、
(C1〜C6-アルキル)-N(R7)R8基、
-(C1〜C6-アルキル)-N(H)C(=O)R6基、
-(C1〜C6-アルキル)-N(H)C(=O)OR15基、
-(C1〜C6-アルキル)-(4〜7員窒素含有ヘテロシクロアルキル)基
（前記4〜7員窒素含有ヘテロシクロアルキル基はヘテロシクロアルキル基の炭素原子を介してアルキル基に結合しており、
前記4〜7員窒素含有ヘテロシクロアルキル基は場合によりC1〜C3-アルキル基で置換されている）、
および
フェニル基
（これは場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、アリール、-(C1〜C6-アルキル)-アリール、-アリール-(C1〜C6-アルキル)、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、-O(C2〜C6-アルケニル)、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、アリール、-O-アリール、シアノ、-C(O)OR6、ヒドロキシ、-SH、-S-(C1〜C6-アルキル)、-S-(C2〜C6-アルケニル)、-S(=O)2(C1〜C6-アルキル)、-N(O)2および-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択される）
から選択される基を表し、
R4およびR5は一緒になって、部分式（i）の5〜6員の場合により不飽和の複素環式環A
【化２】
2019535689.tif 000004
（式中、環Aは2つの必須原子、2つの環を架橋する窒素原子および炭素原子に加えて、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-S(=O)(=NR14)-、-N=、-N(R7)-、-C(=O)-、-CH=、-CR11=、-C(R12)2-、-C(H)(R13)-から選択される追加の3〜6員を有する）
を形成し、
R6は水素原子または
C1〜C6アルキル基、ベンジル基
から選択される基を表し、
R7およびR8は、各出現について独立に、水素原子または
C1〜C6-アルキル基、C2〜C6-アルケニル基、C2〜C6-ヒドロキシアルキル基、ハロアルキル基、アリール基、(C1〜C6-アルキル)-アリール基および-(C2〜C6-アルキル)-N(R9)(R10)基
から選択される基を表す、
あるいは
R7およびR8は、これらが結合している窒素と一緒になって、窒素含有4〜7員ヘテロシクロアルキル基を表し、
前記4〜7員窒素含有ヘテロシクロアルキル基は場合により
C1〜C6-アルキル、-S-(C1〜C6-アルキル)、-S-(C2〜C6-アルケニル)、-S(=O)2(C1〜C3-アルキル)、-S(=O)2-(C2〜C6-アルケニル)および-C(=O)OR6-
から選択される基で置換されており、
R9およびR10は、各出現について独立に、水素原子または
C1〜C3-アルキル基
を表す、
あるいは
R9およびR10は、これらが結合している窒素と一緒になって、
窒素含有4〜7員ヘテロシクロアルキル基
を表し、
R11は、各出現について独立に、水素原子、ハロゲン原子または
C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、アリール、-(C1〜C6-アルキル)-アリール、-アリール-(C1〜C6-アルキル)、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、-O(C2〜C6-アルケニル)、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、アリール、-O-アリール、シアノ、-C(=O)OR6-、ヒドロキシ、-SH、-S-(C1〜C6-アルキル)、-S-(C2〜C6-アルケニル)、S(=O)2(C1〜C6-アルキル)、-S(=O)2-(C2〜C6-アルケニル)、-N(O)2および-N(R7)(R8)
から選択される基を表し、
R12は、各出現について独立に、水素原子、ハロゲン原子またはC1〜C3-アルキル基を表し、
R13は
C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、アリール、-(C1〜C6-アルキル)-アリール、-アリール-(C1〜C6-アルキル)、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、-O(C2〜C6-アルケニル)、C1-〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、アリール、-O-アリール、シアノ、-C(=O)OR6-、ヒドロキシ、-SH、-S-(C1〜C6-アルキル)、-S-(C2〜C6-アルケニル)、S(=O)2(C1〜C6-アルキル)、-S(=O)2-(C2〜C6-アルケニル)、-N(O)2および-N(R7)(R8)
から選択される基を表し、
R14は水素原子または
シアノ基および-C(=O)(C1〜C3-ハロアルキル)基
から選択される基を表し、
R15は
C1〜C6-アルキル基およびベンジル基
から選択される基を表す）
またはその互変異性体、N-オキシドもしくは塩、または前記化合物の互変異性体もしくはN-オキシドの塩を提供する。
【００１７】
定義
「置換されている」という用語は、存在している状況下で指定された原子の通常の結合価を超えないという条件で、指定された原子または基上の1個または複数の水素原子が指示される基から選択されるものによって置き換えられていることを意味する。置換基および／または変数の組み合わせは許容される。
【００１８】
「場合により置換された」という用語は、置換基の数が0に等しいまたは0と異なり得ることを意味する。特段の指示がない限り、場合により置換された基が、任意の利用可能な炭素または窒素原子上で水素原子を非水素置換基で置き換えることによって収容され得るだけの任意の置換基で置換されることが可能である。一般に、存在する場合、任意の置換基の数が、1、2、3、4または5、特に1、2または3であることが可能である。
【００１９】
本明細書で使用する場合、例えば本発明の一般式（I）の化合物の置換基の定義における「1つまたは複数」という用語は、「1、2、3、4または5、特に1、2、3または4、さらに特に1、2または3、なおさらに特に1または2」を意味する。
【００２０】
本明細書で使用する場合、オキソ置換基は、二重結合を介して炭素原子または硫黄原子に結合している酸素原子を表す。
【００２１】
「環置換基」という用語は、環上の利用可能な水素原子に取って代わる、芳香環または非芳香環に結合した置換基を意味する。
【００２２】
複合置換基が2つ以上の部分で構成される、例えば(C1〜C3-アルコキシ)-(C1〜C6-アルキル)-の場合、所与の部分の位置が前記複合置換基の任意の適切な位置にあることが可能である、すなわち、C1〜C3-アルコキシ部分が、前記(C1〜C3-アルコキシ)-(C1〜C6-アルキル)-基のC1〜C6-アルキル部分の任意の炭素原子に結合することができる。このような複合置換基の最初または最後のハイフンは、前記複合置換基と残りの分子との結合点を示す。炭素原子および場合により1個または複数のヘテロ原子、例えば窒素、酸素または硫黄原子を含む環が置換基で置換される場合、前記置換基が前記環の任意の適切な位置で結合することが可能であり、適切な炭素原子および／または適切なヘテロ原子に結合している。
【００２３】
「含む」という用語は、本明細書において使用される場合、「からなる」を含む。
【００２４】
本文中で、いずれかの項目が「本明細書で言及される」と言及されている場合、それは本文のどこにでも言及され得ることを意味する。
【００２５】
本文で言及される用語は、以下の意味を有する：
「ハロゲン原子」、という用語は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子、特にフッ素、塩素または臭素原子を意味する。
【００２６】
「C1〜C8-アルキル」という用語は、1、2、3、4、5または6個の炭素原子を有する直鎖または分岐の飽和一価炭化水素基、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、イソペンチル、2-メチルブチル、1-メチルブチル、1-エチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、ネオ-ペンチル、1,1-ジメチルプロピル、ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、ヘプチルもしくはオクチル基、またはこれらの異性体を意味する。特に、前記基は1、2、3、4、5または6個の炭素原子を有する（「C1〜C6-アルキル」）、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、イソペンチル、2-メチルブチル、1-メチルブチル、1-エチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、ネオ-ペンチル、1,1-ジメチルプロピル、ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチルまたは1,3-ジメチルブチル基である。特に、前記基は、1、2、3または4個の炭素原子を有する（「C1〜C4-アルキル」）、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec-ブチルイソブチル、またはtert-ブチル基、さらに特に1、2または3個の炭素原子を有する（「C1〜C3-アルキル」）、例えば、メチル、エチル、n-プロピルまたはイソプロピル基である。
【００２７】
「C1〜C6-ヒドロキシアルキル」という用語は、「C1〜C6-アルキル」という用語が上で定義されるものであり、1個または2個の水素原子がヒドロキシ基で置き換えられている直鎖または分岐の飽和一価炭化水素基、例えば、ヒドロキシメチル、1-ヒドロキシエチル、2-ヒドロキシエチル、1,2-ジヒドロキシエチル、3-ヒドロキシプロピル、2-ヒドロキシプロピル、1-ヒドロキシプロピル、1-ヒドロキシプロパン-2-イル、2-ヒドロキシプロパン-2-イル、2,3-ジヒドロキシプロピル、1,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル、3-ヒドロキシ-2-メチルプロピル、2-ヒドロキシ-2-メチル-プロピル、1-ヒドロキシ-2-メチル-プロピル基を意味する。特に、前記基は1、2または3個の炭素原子を有する（「C1〜C3-ヒドロキシアルキル」）、例えば、ヒドロキシメチル、1-ヒドロキシエチル、2-ヒドロキシエチル、1,2-ジヒドロキシエチル、3-ヒドロキシプロピル、2-ヒドロキシプロピル、1-ヒドロキシプロピル、1-ヒドロキシプロパン-2-イル、2-ヒドロキシプロパン-2-イル、2,3-ジヒドロキシプロピルまたは1,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル基である。
【００２８】
「C1〜C6-アルキルスルファニル」という用語は、「C1〜C6-アルキル」という用語が上で定義される通りである式(C1〜C6-アルキル)-S-の直鎖又は分岐の飽和一価基、例えば、メチルスルファニル、エチルスルファニル、プロピルスルファニル、イソプロピルスルファニル、ブチルスルファニル、sec-ブチルスルファニル、イソブチルスルファニル、tert-ブチルスルファニル、ペンチルスルファニル、イソペンチルスルファニル、ヘキシルスルファニル基を意味する。
【００２９】
「C2〜C8-ハロアルキル」という用語は、「C2〜C8-アルキル」という用語が上に定義される通りであり、かつ水素原子の1個または複数が同一にまたは異なってハロゲン原子によって置き換えられている、直鎖または分岐の飽和一価炭化水素基を意味する。特に、前記ハロゲン原子はフッ素原子である。前記C2〜C8-ハロアルキル基は、例えば、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、3,3,3-トリフルオロプロピルまたは1,3-ジフルオロプロパン-2-イルである。特に、前記基は2、3、4、5または6個の炭素原子を有する（「C2〜C6-ハロアルキル」）。
【００３０】
「C1〜C6-ハロアルキル」という用語は、「C1〜C6-アルキル」という用語が上に定義される通りであり、かつ水素原子の1個または複数が同一にまたは異なってハロゲン原子によって置き換えられている、直鎖または分岐の飽和一価炭化水素基を意味する。特に、前記ハロゲン原子はフッ素原子である。前記C1〜C6-ハロアルキル基は、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、3,3,3-トリフルオロプロピルまたは1,3-ジフルオロプロパン-2-イルである。特に、前記基は1、2、3または4個の炭素原子を有する（「C1〜C4-ハロアルキル」）、さらに特に、1、2または3個の炭素原子を有する（「C1〜C3-ハロアルキル」）、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、3,3,3-トリフルオロプロピルまたは1,3-ジフルオロプロパン-2-イルである。
【００３１】
「C1〜C6-アルコキシ」という用語は、「C1〜C6-アルキル」という用語が上で定義されるものである式(C1〜C6-アルキル)-O-の直鎖または分岐の飽和一価基、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソ-プロポキシ、n-ブトキシ、sec-ブトキシ、イソ-ブトキシ、tert-ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシまたはn-ヘキシルオキシ基、またはこれらの異性体を意味する。特に、前記基は1、2または3個の炭素原子を有する（「C1〜C3-アルコキシ」）、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシまたはイソプロポキシ基である。
【００３２】
「C1〜C6-ハロアルコキシ」という用語は、水素原子の1個または複数が同一にまたは異なってハロゲン原子によって置き換えられている、上に定義される直鎖または分岐の飽和一価C1〜C6-アルコキシ基を意味する。特に、前記ハロゲン原子はフッ素原子である。前記C1〜C6-ハロアルコキシ基は、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシまたはペンタフルオロエトキシである。特に、前記基は1、2または3個の炭素原子を有する（「C1〜C3-ハロアルコキシ」）、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2,2-トリフルオロ-エトキシまたはペンタフルオロエトキシ基である。
【００３３】
「C2〜C6-アルケニル」という用語は、1個の二重結合を含み、かつ2、3、4、5または6個の炭素原子、特に2または3個の炭素原子を有する（「C2〜C3-アルケニル」）直鎖または分岐の一価炭化水素基を意味し、前記アルケニル基が2個以上の二重結合を含む場合、前記二重結合が互いに孤立しているまたは互いに共役していることが可能である。前記アルケニル基は、例えば、エテニル（または「ビニル」）、プロパ-2-エン-1-イル（または「アリル」）、プロパ-1-エン-1-イル、ブタ-3-エニル、ブタ-2-エニル、ブタ-1-エニル、ペンタ-4-エニル、ペンタ-3-エニル、ペンタ-2-エニル、ペンタ-1-エニル、ヘキサ-5-エニル、ヘキサ-4-エニル、ヘキサ-3-エニル、ヘキサ-2-エニル、ヘキサ-1-エニル、プロパ-1-エン-2-イル（または「イソプロペニル」）、2-メチルプロパ-2-エニル、1-メチルプロパ-2-エニル、2-メチルプロパ-1-エニル、1-メチルプロパ-1-エニル、3-メチルブタ-3-エニル、2-メチルブタ-3-エニル、1-メチルブタ-3-エニル、3-メチルブタ-2-エニル、2-メチルブタ-2-エニル、1-メチルブタ-2-エニル、3-メチルブタ-1-エニル、2-メチルブタ-1-エニル、1-メチルブタ-1-エニル、1,1-ジメチルプロパ-2-エニル、1-エチルプロパ-1-エニル、1-プロピルビニル、1-イソプロピルビニル、4-メチルペンタ-4-エニル、3-メチルペンタ-4-エニル、2-メチルペンタ-4-エニル、1-メチルペンタ-4-エニル、4-メチルペンタ-3-エニル、3-メチルペンタ-3-エニル、2-メチルペンタ-3-エニル、1-メチルペンタ-3-エニル、4-メチルペンタ-2-エニル、3-メチルペンタ-2-エニル、2-メチルペンタ-2-エニル、1-メチルペンタ-2-エニル、4-メチルペンタ-1-エニル、3-メチルペンタ-1-エニル、2-メチルペンタ-1-エニル、1-メチルペンタ-1-エニル、3-エチルブタ-3-エニル、2-エチルブタ-3-エニル、1-エチルブタ-3-エニル、3-エチルブタ-2-エニル、2-エチルブタ-2-エニル、1-エチルブタ-2-エニル、3-エチルブタ-1-エニル、2-エチルブタ-1-エニル、1-エチルブタ-1-エニル、2-プロピルプロパ-2-エニル、1-プロピルプロパ-2-エニル、2-イソプロピルプロパ-2-エニル、1-イソプロピルプロパ-2-エニル、2-プロピルプロパ-1-エニル、1-プロピルプロパ-1-エニル、2-イソプロピルプロパ-1-エニル、1-イソプロピルプロパ-1-エニル、3,3-ジメチルプロパ-1-エニルまたは1-(1,1-ジメチルエチル)エテニル基である。特に、前記基はアリルである。
【００３４】
「C2〜C6-アルキニル」という用語は、1個の三重結合を含み、2、3、4、5または6個の炭素原子、特に2または3個の炭素原子（「C2〜C3-アルキニル」）を含む直鎖または分岐の一価炭化水素基を意味する。前記C2〜C6-アルキニル基は、例えば、エチニル、プロパ-1-イニル、プロパ-2-イニル（または「プロパルギル」）、ブタ-1-イニル、ブタ-2-イニル、ブタ-3-イニル、ペンタ-1-イニル、ペンタ-2-イニル、ペンタ-3-イニル、ペンタ-4-イニル、ヘキサ-1-イニル、ヘキサ-2-イニル、ヘキサ-3-イニル、ヘキサ-4-イニル、ヘキサ-5-イニル、1-メチルプロパ-2-イニル、2-メチルブタ-3-イニル、1-メチルブタ-3-イニル、1-メチルブタ-2-イニル、3-メチルブタ-1-イニル、1-エチルプロパ-2-イニル、3-メチルペンタ-4-イニル、2-メチルペンタ-4-イニル、1-メチルペンタ-4-イニル、2-メチルペンタ-3-イニル、1-メチルペンタ-3-イニル、4-メチルペンタ-2-イニル、1-メチルペンタ-2-イニル、4-メチルペンタ-1-イニル、3-メチルペンタ-1-イニル、2-エチルブタ-3-イニル、1-エチルブタ-3-イニル、1-エチルブタ-2-イニル、1-プロピルプロパ-2-イニル、1-イソプロピルプロパ-2-イニル、2,2-ジメチルブタ-3-イニル、1,1-ジメチルブタ-3-イニル、1,1-ジメチルブタ-2-イニルまたは3,3-ジメチルブタ-1-イニル基である。
【００３５】
「C3〜C8-シクロアルキル」という用語は、3、4、5、6、7または8個の炭素原子を含む飽和一価単環式またはニ環式炭化水素環（「C3-C8-シクロアルキル」）を意味する。前記C3〜C8-シクロアルキル基は、例えば、単環式炭化水素環、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルもしくはシクロオクチル基、または二環式炭化水素環、例えば、ビシクロ[4.2.0]オクチルもしくはオクタヒドロペンタレニルである。特に、前記基は3、4、5または6個の炭素原子を含む（「C3〜C6-シクロアルキル」）、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基である。特に、前記基は4、5、6、7または8個の炭素原子を含む（「C4〜C8-シクロアルキル」）、例えば、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチル基である。
【００３６】
「C4〜C8-シクロアルケニル」という用語は、4、5、6、7または8個の炭素原子および1個の二重結合を含む一価の単環式またはニ環式炭化水素環を意味する。特に、前記環は4、5または6個の炭素原子を含む（「C4〜C6-シクロアルケニル」）。前記C4〜C8-シクロアルケニル基は、単環式炭化水素環、例えばシクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニルもしくはシクロオクテニル基、または二環式炭化水素環、例えばビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-エニルもしくはビシクロ[2.2.2]オクタ-2-エニルである。
【００３７】
「C3〜C8-シクロアルコキシ」という用語は、3、4、5、6、7または8個の炭素原子を含む、「C3〜C8-シクロアルキル」という用語が上に定義されるものである、式(C3〜C8-シクロアルキル)-O-の飽和一価単環式または二環式基、例えば、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロヘプチルオキシまたはシクロオクチルオキシ基を意味する。特に、前記基は3、4、5または6個の炭素原子を有する（「C3〜C6-シクロアルコキシ」）、例えば、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシまたはシクロヘキシルオキシ基である。
【００３８】
「4〜7員ヘテロシクロアルキル」および「4〜6員ヘテロシクロアルキル」という用語は、1個または2個の同一のまたは異なる系列N、OおよびSの環ヘテロ原子を含む、それぞれ合計4、5、6もしくは7個、または4、5もしくは6個の環原子を有する単環式飽和複素環を意味する。
【００３９】
前記ヘテロシクロアルキル基は、これに限定されないが、例えば、アゼチジニル、オキセタニルもしくはチエタニルなどの4員環；例えば、テトラヒドロフラニル、1,3-ジオキソラニル、チオラニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、1,1-ジオキシドチオラニル、ジオキシドテトラヒドロチオピラニル、1,2-オキサゾリジニル、1,3-オキサゾリジニルもしくは1,3-チアゾリジニルなどの5員環；または例えば、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジニル、モルホリニル、ジチアニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、1,3-ジオキサニル、1,4-ジオキサニルもしくは1,2-オキサジナニルなどの6員環、または例えば、アゼパニル、1,4-ジアゼパニルもしくは1,4-オキサゼパニルなどの7員環であり得る。
【００４０】
「4〜7員窒素含有ヘテロシクロアルキル」および「4〜6員窒素含有ヘテロシクロアルキル」という用語は、1個の環窒素原子および場合により1個のさらなる系列：N、O、S原子の環ヘテロ原子を含む、それぞれ合計4、5、6もしくは7個、または4、5もしくは6個の環原子を有する単環式飽和複素環を意味する。
【００４１】
前記窒素含有ヘテロシクロアルキル基は、これに限定されないが、例えば、アゼチジニルなどの4員環；または例えば、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、1,2-オキサゾリジニル、1,3-オキサゾリジニルもしくは1,3-チアゾリジニルなどの5員環；または例えば、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニルもしくは1,2-オキサジナニルなどの6員環、または例えばアゼパニル、1,4-ジアゼパニルもしくは1,4-オキサゼパニルなどの7員環であり得る。
【００４２】
「5〜7員ヘテロシクロアルケニル」という用語は、1個または2個の二重結合および1個または2個の系列：N、O、Sから独立に選択される環ヘテロ原子を含む、合計5、6または7個の環原子を有する単環式不飽和非芳香族複素環を意味する。
【００４３】
前記ヘテロシクロアルケニル基は、例えば、4H-ピラニル、2H-ピラニル、2,5-ジヒドロ-1H-ピロリル、[1,3]ジオキソリル、4H-[1,3,4]チアジアジニル、2,5-ジヒドロフラニル、2,3-ジヒドロフラニル、2,5-ジヒドロチオフェニル、2,3-ジヒドロチオフェニル、4,5-ジヒドロオキサゾリルまたは4H-[1,4]チアジニルである。
【００４４】
「4〜7員の場合により不飽和の複素環式基」という用語は、「4〜7員ヘテロシクロアルキル」および「5〜7員ヘテロシクロアルケニル」という用語を含む。
【００４５】
「アリール」という用語は、単環式または二環式である芳香環系、特にフェニルおよびナフチルを含む。
【００４６】
「2個の隣接置換基が一緒になって5員または6員の場合により芳香環または非芳香環を形成し、場合によりC(=O)基を含むフェニル基」という用語はナフタリニル、インダニルおよびテトラリニルを含む。
【００４７】
「ヘテロアリール」という用語は、少なくとも1個の環ヘテロ原子および場合により1、2または3個のさらなる系列：N、Oおよび／またはSの環ヘテロ原子を含み、環炭素原子または場合により環窒素原子（結合価によって許される場合）を介して結合している、5、6、8、9または10個の環原子（「5〜10員ヘテロアリール」基）、特に5、6、9または10個の環原子を有する一価の単環式または二環式芳香環を意味する。
【００４８】
前記ヘテロアリール基は、5員ヘテロアリール-基（例えば、チエニル、フラニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリルまたはテトラゾリルなど）；または6員ヘテロアリール基（例えば、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはトリアジニルなど）；または9員ヘテロアリール基（例えば、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル、インドリジニルまたはプリニルなど）；または10員ヘテロアリール基（例えば、キノリニル、キナゾリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キノキサリニルまたはプテリジニルなど）であり得る。
【００４９】
一般に、特に言及しない限り、ヘテロアリールまたはヘテロアリーレン基は、残りの分子との結合点に関して、その可能な全ての異性体形態、例えば互変異性体および位置異性体を含む。したがって、いくつかの例示的非制限的例について、ピリジニルという用語は、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イルおよびピリジン-4-イルを含む；またはチエニルという用語は、チエン-2-イルおよびチエン-3-イルを含む。
【００５０】
本文中で、例えば、「C1〜C6-アルキル」、「C1〜C6-ハロアルキル」、「C1〜C6-ヒドロキシアルキル」、「C1〜C6-アルコキシ」または「C1〜C6-ハロアルコキシ」の定義の文脈で使用される「C1〜C6」という用語は、1〜6個、すなわち、1、2、3、4、5または6個の炭素原子という有限数の炭素原子を有するアルキル基を意味する。
【００５１】
さらに、本明細書で使用する場合、本文中で、例えば、「C3〜C8-シクロアルキル」の定義の文脈で使用される「C3〜C8」という用語は、3〜8個、すなわち、3、4、5、6、7または8個の炭素原子という有限数の炭素原子を有するシクロアルキル基を意味する。
【００５２】
ある範囲の値が与えられる場合、前記範囲は前記範囲内の各値および部分範囲を包含する。
【００５３】
例えば：
「C1〜C8」は、C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C1〜C8、C1〜C7、C1〜C6、C1〜C5、C1〜C4、C1〜C3、C1〜C2、C2〜C8、C2〜C7、C2〜C6、C2〜C5、C2〜C4、C2〜C3、C3〜C8、C3〜C7、C3〜C6、C3〜C5、C3〜C4、C4〜C8、C4〜C7、C4〜C6、C4〜C5、C5〜C8、C5〜C7、C5〜C6、C6〜C8、C6〜C7およびC7〜C8を包含する；
「C1〜C6」は、C1、C2、C3、C4、C5、C6、C1〜C6、C1〜C5、C1〜C4、C1〜C3、C1〜C2、C2〜C6、C2〜C5、C2〜C4、C2〜C3、C3〜C6、C3〜C5、C3〜C4、C4〜C6、C4〜C5およびC5〜C6を包含する；
「C1〜C4」は、C1、C2、C3、C4、C1〜C4、C1〜C3、C1〜C2、C2〜C4、C2〜C3およびC3〜C4を包含する；
「C1〜C3」は、C1、C2、C3、C1〜C3、C1〜C2およびC2〜C3を包含する；
「C2〜C6」は、C2、C3、C4、C5、C6、C2〜C6、C2〜C5、C2〜C4、C2〜C3、C3〜C6、C3〜C5、C3〜C4、C4〜C6、C4〜C5およびC5〜C6を包含する；
「C3〜C8」は、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C3〜C8、C3〜C7、C3〜C6、C3〜C5、C3〜C4、C4〜C8、C4〜C7、C4〜C6、C4〜C5、C5〜C8、C5〜C7、C5〜C6、C6〜C8、C6〜C7およびC7〜C8を包含する；
「C3〜C6」は、C3、C4、C5、C6、C3〜C6、C3〜C5、C3〜C4、C4〜C6、C4〜C5およびC5〜C6を包含する；
「C4〜C8」は、C4、C5、C6、C7、C8、C4〜C8、C4〜C7、C4〜C6、C4〜C5、C5〜C8、C5〜C7、C5〜C6、C6〜C8、C6〜C7およびC7〜C8を包含する；
「C4〜C7」は、C4、C5、C6、C7、C4〜C7、C4〜C6、C4〜C5、C5〜C7、C5〜C6およびC6〜C7を包含する；
「C4〜C6」は、C4、C5、C6、C4〜C6、C4〜C5およびC5〜C6を包含する；
「C5〜C10」は、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C5〜C10、C5〜C9、C5〜C8、C5〜C7、C5〜C6、C6〜C10、C6〜C9、C6〜C8、C6〜C7、C7〜C10、C7〜C9、C7〜C8、C8〜C10、C8〜C9およびC9〜C10を包含する；
「C6〜C10」は、C6、C7、C8、C9、C10、C6〜C10、C6〜C9、C6〜C8、C6〜C7、C7〜C10、C7〜C9、C7〜C8、C8〜C10、C8〜C9およびC9〜C10を包含する；
【００５４】
本明細書で使用される場合、「脱離基」という用語は、結合電子を持って安定な種として化学反応で置換される原子または原子の群を意味する。特に、このような脱離基は、ハロゲン化物、特にフッ化物、塩化物、臭化物またはヨウ化物、(メチルスルホニル)オキシ、[(トリフルオロメチル)スルホニル]オキシ、[(ノナフルオロブチル)-スルホニル]オキシ、(フェニルスルホニル)オキシ、[(4-メチルフェニル)スルホニル]オキシ、[(4-ブロモフェニル)スルホニル]オキシ、[(4-ニトロフェニル)スルホニル]オキシ、[(2-ニトロフェニル)スルホニル]オキシ、[(4-イソプロピルフェニル)スルホニル]オキシ、[(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)スルホニル]オキシ、[(2,4,6-トリメチルフェニル)スルホニル]オキシ、[(4-tert-ブチル-フェニル)スルホニル]オキシおよび[(4-メトキシフェニル)スルホニル]オキシを含む群から選択される。
【００５５】
「置換基」という用語は、例えば、その中の1個または複数の水素原子に取って代わる、その基の任意の原子においてアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルケニル、アリールまたはヘテロアリール基上で「置換された」基を指す。 一態様では、基上の1個または複数の置換基が、独立に、その置換基について描写される許容可能な原子または原子群のうちの任意のただ1つまたは2つ以上の任意の組合せである。別の態様では、置換基それ自体が上記置換基のいずれか1つで置換されていてもよい。さらに、本明細書で使用する場合、「場合により置換された」という句は、非置換（例えば、Hで置換されている）または置換されていることを意味する。
【００５６】
本明細書中の化合物の記載は、当業者に公知の化学結合の原理によって限定されることが理解されるであろう。したがって、基がいくつかの置換基のうちの1つまたは複数によって置換されていてもよい場合、このような置換は、結合価等に関して化学結合の原理に適合し、本質的に不安定ではない化合物を与えるように選択される。例えば、任意の炭素原子は、炭素の4つの価電子と一致して、2個、3個または4個の他の原子に結合するであろう。
「対象」とは、それだけに限らないが、ヒトまたはヒト以外の哺乳動物、例えばウシ、ウマ、イヌ、ヒツジ、げっ歯動物またはネコを含む哺乳動物を意味する。
【００５７】
一般式（I）の化合物が同位体変異体として存在することが可能である。そのため、本発明には、一般式（I）の化合物、特に一般式（I）の重水素含有化合物の1または複数の同位体変異体が含まれる。
【００５８】
化合物または試薬の「同位体変異体」という用語は、そのような化合物を構成する、不自然な比率の1または複数の同位体を示す化合物と定義される。
【００５９】
同位体に関する「不自然な比率」という表現は、そのような同位体のその自然存在比よりも高い比率を意味する。この文脈に適用される同位体の自然存在比は、"Isotopic Compositions of the Elements 1997", Pure Appl.Chem., 70(1), 217-235, 1998に記載されている。
【００６０】
そのような同位体の例としては、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素の安定した放射性の同位元素、例えば、それぞれ、2H（重水素）、3H（トリチウム）、11C、13C、14C、15N、17O、18O、32P、33P、33S、34S、35S、36S、18F、36Cl、82Br、123I、124I、125I、129Iおよび131Iが挙げられる。
【００６１】
本明細書において指定される障害の処置および／または予防に関して、一般式（I）の化合物の1または複数の同位体変異体は、好ましくは重水素を含む（「一般式（I）の重水素含有化合物」）。1または複数の放射性同位元素、例えば、3Hまたは14Cなどが組み込まれている一般式（I）の化合物の同位体変異体は、例えば薬剤および／または基質組織分布研究に有用である。これらの同位体は、その組み込みの容易さおよび検出性のために特に好ましい。18Fまたは11Cなどのポジトロン放出同位体は、一般式（I）の化合物に組み込まれることができる。一般式（I）の化合物のこれらの同位体変異体は、インビボイメージング用途に有用である。一般式（I）の重水素含有および13C含有化合物は、前臨床または臨床研究の状況において質量分析で使用されることができる。
【００６２】
一般式（I）の化合物の同位体変異体は、前記試薬同位体変異体の代わりに試薬、好ましくは重水素含有試薬を用いることによって、当業者に公知の方法、例えば本明細書中のスキームおよび／または例に記載される方法などによって一般的に調製することができる。重水素化の望ましい場所に応じて、一部の例では、D2Oの重水素は、化合物に直接組み込まれるか、またはそのような化合物を合成するのに有用な試薬に組み込まれることができる。重水素ガスも重水素を分子に組み込むために有用な試薬である。オレフィン結合およびアセチレン結合の接触重水素化は、重水素の組み込みのための迅速な経路である。金属触媒（すなわち、Pd、Pt、およびRh）は、重水素ガスの存在下で、炭化水素を含有する官能基において重水素を水素に直接交換するために使用され得る。種々の重水素化試薬および合成構築ブロックが、例えばC/D/N Isotopes、Quebec、カナダ；Cambridge Isotope Laboratories Inc.、Andover、MA、米国；およびCombiPhos Catalysts, Inc.、Princeton、NJ、米国などの企業から商業的に入手可能である。
【００６３】
「一般式（I）の重水素含有化合物」という用語は、1または複数の水素原子が1または複数の重水素原子によって置き換えられていて、一般式（I）の化合物の各々の重水素化された位置での重水素の存在比が、約0．015%である重水素の自然存在比よりも高い、一般式（I）の化合物として定義される。特に、一般式（I）の重水素含有化合物において、一般式（I）の化合物の各々の重水素化された位置での重水素の存在比は、前記1または複数の位置で10%、20%、30%、40%、50%、60%、70%または80%よりも高い、好ましくは90%、95%、96%または97%よりも高い、さらにより好ましくは98%または99%よりも高い。各々の重水素化された位置の重水素の存在比が、他の1または複数の重水素化された位置の重水素の存在比とは無関係であることは理解される。
【００６４】
1または複数の重水素原子を一般式（I）の化合物に選択的に組み込むことは、分子の物理化学的性質（例えば、酸度［C. L. Perrin, et al., J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 4490］、塩基性度［C. L. Perrin et al., J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 9641］、親油性［B. Testa et al., Int. J. Pharm., 1984, 19(3), 271］）および／または代謝プロファイルを変えることがあり、親化合物と代謝産物の比、または生じる代謝産物の量に変化をもたらすことがある。そのような変化は、結果としてある特定の治療上の利点となることがあり、それゆえに一部の状況で好ましいことがある。代謝産物の比率が変化している、代謝および代謝切り替えの割合の低下は報告されている（A. E. Mutlib et al., Toxicol. Appl. Pharmacol., 2000, 169, 102）。親薬物および代謝産物への曝露におけるこれらの変化は、一般式（I）の重水素含有化合物の薬動力学、忍容性および効力に関して重要な結果を有し得る。一部の例では、重水素置換は、望ましくないかまたは有毒な代謝産物の形成を減らすかまたは無くし、望ましい代謝産物の形成を強化する（例えば、Nevirapine: A. M. Sharma et al., Chem. Res. Toxicol., 2013, 26, 410；Efavirenz: A. E. Mutlib et al., Toxicol. Appl. Pharmacol., 2000, 169, 102）。その他の例では、重水素化の主な効果は、全身クリアランスの比率を低下させることである。結果として、化合物の生物学的半減期は増加する。有望な臨床上の利益には、ピーク値の低下およびトラフ値の増加を伴う、同様の全身曝露を維持する能力が含まれるであろう。これは、特定の化合物の薬物動態／薬力学の関係に応じて、副作用の低下および効力の増強という結果をもたらし得る。ML-337（C. J. Wenthur et al., J. Med. Chem., 2013, 56, 5208）およびオダナカチブ（K. Kassahun et al、国際公開第2012／112363号パンフレット）がこの重水素効果の例である。代謝の比率の低下の結果、全身クリアランスの比率を変えることなく薬物の露出を増加させた、さらにその他のケースが報告された（例えばロフェコキシブ：F. Schneider et al., Arzneim. Forsch/Drug. Res., 2006, 56, 295；テラプレビル：F. Maltais et al., J. Med. Chem., 2009, 52, 7993）。この効果を示す重水素化薬物は、投薬の要件の減少（例えば望ましい効果を実現するための用量数を低下または投薬量の低下）を減らすことがあり、かつ／あるいは、代謝産物量の低下を生じることがある。
【００６５】
一般式（I）の化合物は、代謝を攻撃する、複数の可能性のある場所を有することがある。物理化学的性質および代謝プロファイルに対する上記の効果を最適化するため、ある特定のパターンの1個または複数の重水素−水素交換を有する、一般式（I）の重水素含有化合物を選択することができる。特に、一般式（I）の1個または複数の重水素含有化合物の1個または複数の重水素原子は、炭素原子と結合していて、かつ／または、例えばシトクロムP450などの酵素を代謝するための攻撃の場所である、一般式（I）の化合物の位置に位置している。
【００６６】
別の実施形態では、本発明は、1、2、3または4個の重水素原子を有する、特に、1、2または3個の重水素原子を含む一般式（I）の重水素含有化合物に関する。
【００６７】
化合物、塩、多形、水和物、溶媒和物などの語の複数形が本明細書で使用される場合、これは、単一の化合物、塩、多形、異性体、水和物、溶媒和物なども意味するとみなされる。本明細書で使用される「a」または「an」という用語は、1つまたは複数を意味する。
【００６８】
「安定な化合物」または「安定な構造」により、反応混合物からの有用な程度の純度までの単離、および有効な治療剤への製剤化を生き延びるのに十分に堅牢である化合物が意味される。
【００６９】
本発明の化合物は、場合により種々の所望の置換基の位置および性質に応じて、1個または複数の不斉中心を含む。1個または複数の不斉炭素原子が、（R）または（S）配置で存在し、単一の不斉中心の場合にはラセミ混合物、複数の不斉中心の場合にはジアステレオマー混合物をもたらし得ることが可能である。特定の例では、所与の結合、例えば、指定される化合物の2個の置換芳香環を接合する中心結合の周りの回転が制限されるために非対称が存在することも可能である。
【００７０】
好ましい異性体は、より望ましい生物学的活性をもたらすものである。本発明の化合物のこれらの分離された、純粋なまたは部分的に精製された異性体またはラセミ混合物も本発明の範囲に含まれる。このような材料の精製および分離は、当技術分野で知られている標準的技術によって達成することができる。
【００７１】
光学異性体は、従来法によるラセミ混合物の分割、例えば、光学活性酸もしくは塩基を用いたジアステレオ異性体塩の形成または共有結合性ジアステレオマーの形成によって得ることができる。適当な酸の例には、酒石酸、ジアセチル酒石酸、ジトルオイル酒石酸およびカンファースルホン酸がある。ジアステレオ異性体の混合物は、当技術分野で知られている方法、例えば、クロマトグラフィーまたは分別結晶によって、その物理的および／または化学的違いに基づいて個々のジアステレオマーに分離することができる。その後、光学活性塩基または酸を分離したジアステレオマー塩から遊離させる。光学異性体の別の分離法は、エナンチオマーの分離を最大化するために選択してもよい、従来の誘導体化を用いるまたは用いない、キラルクロマトグラフィー（例えば、キラル相を使用するHPLCカラム）の使用を含む。キラル相を使用する適切なHPLCカラムは商業的に入手可能であり、例えば、数ある中でもDaicelによって製造されたもの、例えばChiracel ODおよびChiracel OJがあり、これらは全て日常的に選択可能である。誘導体化を用いるまたは用いない酵素分離も有用である。本発明の光学活性化合物はさらに、光学活性出発物質を利用したキラル合成によっても得ることができる。
【００７２】
異性体の異なる型を互いに識別するために、IUPAC Rules Section E（Pure Appl Chem 45, 11-30, 1976）が参照される。
【００７３】
本発明の化合物の単一の立体異性体、例えば、単一のエナンチオマーまたは単一のジアステレオマーの単離は、任意の適当な先行技術の方法、例えば、クロマトグラフィー、特にキラルクロマトグラフィーによって達成される。
【００７４】
さらに、本発明の化合物が、互変異性体として存在することが可能である。例えば、ヘテロアリール基としてのイミダゾピリジン部分を含む本発明のいずれの化合物も、例えば、1H互変異性体もしくは3H互変異性体、または2つの互変異性体、すなわち：
【化３】
2019535689.tif 000005
の任意の量の混合物で存在することができる。
【００７５】
本発明は、単一の互変異性体として、または任意の比の前記互変異性体の任意の混合物として本発明の化合物の全ての可能な互変異性体を含む。
【００７６】
さらに、本発明の化合物は、本発明の化合物の少なくとも1個の窒素が酸化されているという点で定義されるN-オキシドとして存在することができる。本発明は、全てのこのような可能なN-オキシドを含む。
【００７７】
本発明はまた、本発明の化合物の有用な形態、例えば、代謝産物、水和物、溶媒和物、プロドラッグ、塩、特に薬学的に許容される塩、および／または共沈物も提供する。
【００７８】
本発明の化合物は水和物または溶媒和物として存在することができ、本発明の化合物は例えば、化合物の結晶格子の構造要素として極性溶媒、特に水、メタノールまたはエタノールを含む。極性溶媒、特に水の量が、化学量論比または非化学量論比で存在することが可能である。化学量論的溶媒和物の場合、例えば、水和物、半−、（セミ−）、一−、セスキ−、二−、三−、四−、五−等溶媒和物、または水和物がそれぞれ可能である。本発明は、全てのこのような水和物または溶媒和物を含む。
【００７９】
さらに、本発明の化合物が、遊離型で、例えば、遊離塩基もしくは遊離酸もしくは双性イオンとして存在する、または塩型で存在することが可能である。前記塩は任意の塩、有機または無機付加塩のいずれか、特に薬学で習慣的に使用される、または例えば本発明の化合物を単離もしくは精製するために使用される任意の薬学的に許容される有機または無機付加塩であり得る。
【００８０】
「薬学的に許容される塩」という用語は、本発明の化合物の無機または有機酸付加塩を指す。例えば、S. M. Berge, et al. "Pharmaceutical Salts," J. Pharm. Sci. 1977, 66, 1-19を参照されたい。
【００８１】
本発明の化合物の適切な薬学的に許容される塩は、例えば、十分に塩基性の、鎖中または環内に窒素原子を有する本発明の化合物の酸付加塩、例えば、無機酸または「鉱酸」、例えば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、スルファミン酸、重硫酸、リン酸または硝酸による酸付加塩、または有機酸、例えば、ギ酸、酢酸、アセト酢酸、ピルビン酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、酪酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、ウンデカン酸、ラウリル酸、安息香酸、サリチル酸、2-(4-ヒドロキシベンゾイル)-安息香酸、ショウノウ酸、ケイヒ酸、シクロペンタンプロピオン酸、ジグルコン酸、3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸、ニコチン酸、パモ酸、ペクチニン酸、3-フェニルプロピオン酸、ピバル酸、2-ヒドロキシエタンスルホン酸、イタコン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ドデシル硫酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、パラ-トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、2-ナフタレンスルホン酸、ナフタリンジスルホン酸、カンファースルホン酸、クエン酸、酒石酸、ステアリン酸、乳酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、リンゴ酸、アジピン酸、アルギン酸、マレイン酸、フマル酸、D-グルコン酸、マンデル酸、アスコルビン酸、グルコヘプタン酸、グリセロリン酸、アスパラギン酸、スルホサリチル酸またはチオシアン酸による酸付加塩であり得る。
【００８２】
さらに、十分に酸性である本発明の化合物の別の適切な薬学的に許容される塩は、アルカリ金属塩、例えばナトリウムもしくはカリウム塩、アルカリ土類金属塩、例えばカルシウム、マグネシウムもしくはストロンチウム塩、またはアルミニウムもしくは亜鉛塩、またはアンモニアまたは1〜20個の炭素原子を有する有機第一級、二級もしくは三級アミン、例えばエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジシクロヘキシルアミン、ジメチルアミノエタノール、ジエチルアミノエタノール、トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン、プロカイン、ジベンジルアミン、N-メチルモルホリン、アルギニン、リジン、1,2-エチレンジアミン、N-メチルピペリジン、N-メチル-グルカミン、N,N-ジメチル-グルカミン、N-エチル-グルカミン、1,6-ヘキサンジアミン、グルコサミン、サルコシン、セリノール、2-アミノ-1,3-プロパンジオール、3-アミノ-1,2-プロパンジオール、4-アミノ-1,2,3-ブタントリオールに由来するアンモニウム塩、または1〜20個の炭素原子を有する四級アンモニウムイオン、例えばテトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラ(n-プロピル)アンモニウム、テトラ(n-ブチル)アンモニウム、N-ベンジル-N,N,N-トリメチルアンモニウム、コリンもしくはベンザルコニウムによる塩である。
【００８３】
当業者であれば、請求される化合物の酸付加塩を、いくつかの既知の方法のいずれかを介して化合物と適当な無機酸または有機酸の反応によって調製することが可能であることをさらに認識するだろう。あるいは、本発明の酸性化合物のアルカリおよびアルカリ土類金属塩は、種々の既知の方法を介して本発明の化合物を適当な塩基と反応させることによって調製される。
【００８４】
本発明は、単一の塩として、または任意の比の前記塩の任意の混合物として本発明の化合物の全ての可能な塩を含む。
【００８５】
本発明は、本発明の化合物のジアステレオマー、ラセミ体、互変異性体、N-オキシド、水和物、溶媒和物および塩、ならびにこれらの混合物を含む。
【００８６】
本文中、特に実験節において、本発明の中間体および実施例の合成について、化合物を対応する塩基または酸による塩型として言及する場合、それぞれの調製および／または精製工程によって得られる前記塩型の正確な化学量論的組成は、ほとんどの場合、未知である。
【００８７】
特に指定しない限り、例えば、「塩酸塩」、「トリフルオロアセテート」、「ナトリウム塩」または「xHCl」、「xCF3COOH」、「xNa+」などの塩に関する化学名または構造式の接尾辞は、塩型を意味し、塩型の化学量論は指定されていない。
【００８８】
合成中間体もしくは実施例化合物またはこれらの塩を、（定義する場合）未知の化学量論的組成の水和物などの溶媒和物として、調製および／または精製工程によって得た場合にもこれが同様に当てはまる。
【００８９】
さらに、本発明は、本発明の化合物の全ての可能な結晶型または多形を、単一多形としてまたは任意の比の2種以上の多形の混合物として含む。
【００９０】
さらに、本発明は、本発明による化合物のプロドラッグも含む。「プロドラッグ」という用語は、ここでは、それ自体は生物学的に活性であっても不活性であってもよいが、体内での滞留時間中に本発明による化合物に（例えば、代謝的にまたは加水分解的に）変換される化合物を示す。
【００９１】
一定の実施形態によると、本発明は、一般式（I）の化合物
【化４】
2019535689.tif 000006
（式中、
R1は
C1〜C8-アルキル基（これは場合により
C3〜C8-シクロアルキル、フェニルおよび単環式または二環式ヘテロアリール
から選択される基で置換されており、
前記フェニル置換基は場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択される）、
C2〜C8-ハロアルキル基、
C3〜C8-シクロアルキル基（これは場合により1回または2回置換されており、各置換基はハロゲン原子またはヒドロキシ、フェニルおよび-N(R7)(R8)から選択される基から独立に選択され、
前記フェニル置換基は場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択される）、
C2〜C6-シアノアルキル基、
C2〜C6-ヒドロキシアルキル基、
(C2〜C6-ヒドロキシアルキル)-O-(C2〜C6-アルキル)-基
-(C2〜C6-アルキル)-N(R7)(R8)基、
-(C1〜C6-アルキル)-C(=O)N(R7)(R8)基、
4〜7員の場合により不飽和の複素環式基（これは炭素原子を介して残りの分子に結合しており、場合により1回または2回置換されており、各置換基はC1〜C3-アルキル、5〜6員ヘテロアリール、-C(=O)O(C1〜C4-アルキル)、-C(=O)(C1〜C6-アルキル)、-C(=O)(C3〜C6-シクロアルキル)、-S(=O)2(C1〜C6-アルキル)およびオキソ(=O)
から選択される基から独立に選択され、
前記5〜6員ヘテロアリール置換基は場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択される）
フェニル基（これは場合により1、2、3、4または5回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、アリール、-(C1〜C6-アルキル)-アリール、-アリール-(C1〜C6-アルキル)、C1〜C6-アルコキシ、-O(C2〜C6-アルケニル)、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、ヒドロキシ、アリール、-O-アリール、シアノ、-C(=O)OR6、-C(=O)N(R7)(R8)、-N(R7)(R8)、-(C1〜C6-アルキル)-N(R7)(R8)、-(C1〜C6-アルキル)-C(=O)OR6、-(C1〜C6-アルキル)-C(=O)N(R7)(R8)、-SH、-S-(C1〜C6-アルキル)、-S-(C2〜C6-アルケニル)、-S(=O)2N(R7)(R8)、-S(=O)2(C1〜C6-アルキル)、-S(=O)2-O-(C2〜C6-アルケニル)、-S(=O)(=NR14)(C1〜C3-アルキル)、-N(O)2、-P(=O)(C1〜C3-アルキル)2およびSF5
から選択される基から独立に選択される、
あるいは前記フェニル基の2個の隣接置換基が一緒になって、場合により-N=、-NH-、-N(R7)-、-O-、-S-から独立に選択される1〜3個のヘテロ原子を有し、場合によりC(=O)基を含む5または6員の場合により複素環、芳香環または非芳香環を形成してもよく、こうして形成された環は場合により1回または2回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、アリール、-(C1〜C6-アルキル)-アリール、-アリール-(C1〜C6-アルキル)、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、-O(C2〜C6-アルケニル)、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、アリール、-O-アリール、シアノ、-C(O)OH、ヒドロキシ、-SH、-S-(C1〜C6-アルキル)、-S-(C2〜C6-アルケニル)、-S(=O)2(C1〜C6-アルキル)、-N(O)2および-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択される）、
および
単環式または二環式ヘテロアリール基（これは場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、-(C1〜C6-アルキル)-アリール、-アリール-(C1〜C6-アルキル)、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、-O(C2〜C6-アルケニル)、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、シアノ、-C(=O)OR6、ヒドロキシ、-SH、-S-(C1〜C6-アルキル)、-S-(C2〜C6-アルケニル)、-S(=O)2(C1〜C6-アルキル)、-N(O)2および-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択される）
から選択される基を表し、
R2は水素原子またはハロゲン原子を表し、
R3は
C1〜C6-アルキル基
C3〜C8-シクロアルキル基、
C1〜C6-ハロアルキル基、
C1〜C6-ヒドロキシアルキル基、
C2〜C6-アルケニル基、
C2〜C6-アルキニル基、
C4〜C8-シクロアルケニル基、
(C1〜C6-アルキル)-N(R7)R8基、
-(C1〜C6-アルキル)-(4〜7員窒素含有ヘテロシクロアルキル)基
（前記4〜7員窒素含有ヘテロシクロアルキル基はヘテロシクロアルキル基の炭素原子を介してアルキル基に結合しており、前記4〜7員窒素含有ヘテロシクロアルキル基は場合によりC1〜C3-アルキル基で置換されている）、
および
フェニル基
（これは場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、アリール、-(C1〜C6-アルキル)-アリール、-アリール-(C1〜C6-アルキル)、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、-O(C2〜C6-アルケニル)、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、アリール、-O-アリール、シアノ、-C(O)OR6、ヒドロキシ、-SH、-S-(C1〜C6-アルキル)、-S-(C2〜C6-アルケニル)、-S(=O)2(C1〜C6-アルキル)、-N(O)2および-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択される）
から選択される基を表し、
R4およびR5は一緒になって、部分式（i）の5〜6員の場合により不飽和の複素環式環A
【化５】
2019535689.tif 000007
（式中、環Aは、2つの必須原子である、2つの環を架橋する窒素原子および炭素原子に加えて、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-N=、-N(R7)-、-C(=O)-、-CH=、-CR11=、-C(R12)2-、-CHR13-から選択される追加の3〜6員を有する）
を形成し、
R6は水素原子または
C1〜C6アルキル基、ベンジル基
から選択される基を表し、
R7およびR8は、各出現について独立に、水素原子または
C1〜C6-アルキル基、C2〜C6-アルケニル基、C2〜C6-ヒドロキシアルキル基、ハロアルキル基、アリール基、(C1〜C6-アルキル)-アリール基および-(C2〜C6-アルキル)-N(R9)(R10)基
から選択される基を表す、
あるいは
R7およびR8は、これらが結合している窒素と一緒になって、窒素含有4〜7員ヘテロシクロアルキル基を表し、
前記4〜7員窒素含有ヘテロシクロアルキル基は場合により
C1〜C6-アルキル、-S-(C1〜C6-アルキル)、-S-(C2〜C6-アルケニル)、-S(=O)2(C1〜C3-アルキル)、-S(=O)2-(C2〜C6-アルケニル)および-C(=O)OR6-
から選択される基で置換されており、
R9およびR10は、各出現について独立に、水素原子または
C1〜C3-アルキル基
を表す、
あるいは
R9およびR10は、これらが結合している窒素と一緒になって、
窒素含有4〜7員ヘテロシクロアルキル基
を表し、
R11は、各出現について独立に、水素原子、ハロゲン原子または
C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、アリール、-(C1〜C6-アルキル)-アリール、-アリール-(C1〜C6-アルキル)、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、-O(C2〜C6-アルケニル)、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、アリール、-O-アリール、シアノ、-C(=O)OR6-、ヒドロキシ、-SH、-S-(C1〜C6-アルキル)、-S-(C2〜C6-アルケニル)、S(=O)2(C1〜C6-アルキル)、-S(=O)2-(C2〜C6-アルケニル)、-N(O)2および-N(R7)(R8)
から選択される基を表し、
R12は、各出現について独立に、水素原子、ハロゲン原子またはC1〜C3-アルキル基を表し、
R13は
C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、アリール、-(C1〜C6-アルキル)-アリール、-アリール-(C1〜C6-アルキル)、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、-O(C2〜C6-アルケニル)、C1-〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、アリール、-O-アリール、シアノ、-C(=O)OR6-、ヒドロキシ、-SH、-S-(C1〜C6-アルキル)、-S-(C2〜C6-アルケニル)、S(=O)2(C1〜C6-アルキル)、-S(=O)2-(C2〜C6-アルケニル)、-N(O)2および-N(R7)(R8)
から選択される基を表し、
R14は水素原子または
シアノ基および-C(=O)(C1〜C3-ハロアルキル)基
から選択される基を表す）
ならびにその互変異性体、N-オキシドおよび塩、または前記化合物の互変異性体もしくはN-オキシドの塩を提供する。
【００９２】
一定の実施形態によると、本発明は、一般式（I）の化合物
【化６】
2019535689.tif 000008
（式中、
R1は
C1〜C8-アルキル基、C2〜C8-ハロアルキル基、C3〜C8-シクロアルキル基、C2〜C6-シアノアルキル基、C2〜C6-ヒドロキシアルキル基、(C2〜C6-ヒドロキシアルキル)-O-(C2〜C6-アルキル)-基、-(C2〜C6-アルキル)-N(R7)(R8)基、-(C1〜C6-アルキル)-C(=O)N(R7)(R8)基、4〜7員の場合により不飽和の複素環式基、フェニル基および単環式または二環式ヘテロアリール基から選択される基を表し、
前記C1〜C8-アルキル基は場合により
C3〜C8-シクロアルキル、フェニルおよび単環式または二環式ヘテロアリール
から選択される基で置換されており、
前記フェニル置換基は場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択され、
前記C3〜C8-シクロアルキル基は場合により1回または2回置換されており、各置換基はハロゲン原子またはヒドロキシ、フェニルおよび-N(R7)(R8)から選択される基から独立に選択され、
前記フェニル置換基は場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択され、
前記4〜7員の場合により不飽和の複素環式基は炭素原子を介して残りの分子に結合しており、場合により1回または2回置換されており、各置換基は
C1〜C3-アルキル、5〜6員ヘテロアリール、-C(=O)O(C1〜C4-アルキル)、-C(=O)(C1〜C6-アルキル)、-C(=O)(C3〜C6-シクロアルキル)、-S(=O)2(C1〜C6-アルキル)およびオキソ(=O)
から選択される基から独立に選択され、
前記5〜6員ヘテロアリール置換基は場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択され、
前記フェニル基は場合により1、2、3、4または5回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、アリール、-(C1〜C6-アルキル)-アリール、-アリール-(C1〜C6-アルキル)、C1〜C6-アルコキシ、-O(C2〜C6-アルケニル)、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、ヒドロキシ、アリール、-O-アリール、シアノ、-C(=O)OR6、-C(=O)N(R7)(R8)、-N(R7)(R8)、-(C1〜C6-アルキル)-N(R7)(R8)、-(C1〜C6-アルキル)-C(=O)OR6、-(C1〜C6-アルキル)-C(=O)N(R7)(R8)、-SH、-S-(C1〜C6-アルキル)、-S-(C2〜C6-アルケニル)、-S(=O)2N(R7)(R8)、-S(=O)2(C1〜C6-アルキル)、-S(=O)2-O-(C2〜C6-アルケニル)、-S(=O)(=NR14)(C1〜C3-アルキル)、-N(O)2、-P(=O)(C1〜C3-アルキル)2およびSF5
から選択される基から独立に選択される、
あるいは前記フェニル基の2個の隣接置換基が一緒になって、場合により-N=、-NH-、-N(R7)-、-O-、-S-から独立に選択される1〜3個のヘテロ原子を有し、場合によりC(=O)基を含む5または6員の場合により複素環、芳香環または非芳香環を形成してもよく、こうして形成された環は場合により1回または2回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、アリール、-(C1〜C6-アルキル)-アリール、-アリール-(C1〜C6-アルキル)、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、-O(C2〜C6-アルケニル)、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、アリール、-O-アリール、シアノ、-C(O)OH、ヒドロキシ、-SH、-S-(C1〜C6-アルキル)、-S-(C2〜C6-アルケニル)、-S(O)2、-N(O)2および-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択され、
前記単環式または二環式ヘテロアリール基は場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、-(C1〜C6-アルキル)-アリール、-アリール-(C1〜C6-アルキル)、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、-O(C2〜C6-アルケニル)、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、シアノ、-C(=O)OR6、ヒドロキシ、-SH、-S-(C1〜C6-アルキル)、-S-(C2〜C6-アルケニル)、-S(O)2、-N(O)2および-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択され、
R2は水素原子またはハロゲン原子を表し、
R3は
C1〜C6-アルキル基、C3〜C8-シクロアルキル基、C1〜C6-ハロアルキル基、C1〜C6-ヒドロキシアルキル基、C2〜C6-アルケニル基、C2〜C6-アルキニル基、C4〜C8-シクロアルケニル基、(C1〜C6-アルキル)-N(R7)R8基、-(C1〜C6-アルキル)-(4〜7員窒素含有ヘテロシクロアルキル)基およびフェニル基
から選択される基を表し、
前記4〜7員窒素含有ヘテロシクロアルキル基は場合によりC1〜C3-アルキル基で置換されており、
前記4〜7員窒素含有ヘテロシクロアルキル基はヘテロシクロアルキル基の炭素原子を介してアルキル基に結合しており、
前記フェニル基は場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、アリール、-(C1〜C6-アルキル)-アリール、-アリール-(C1〜C6-アルキル)、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、-O(C2〜C6-アルケニル)、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、アリール、-O-アリール、シアノ、-C(O)OR6、ヒドロキシ、-SH、-S-(C1〜C6-アルキル)、-S-(C2〜C6-アルケニル)、-S(=O)2、-N(O)2および-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択され、
R4およびR5は一緒になって、部分式（i）の5〜6員の場合により不飽和の複素環式環A
【化７】
2019535689.tif 000009
（式中、環Aは、2つの必須原子である、2つの環を架橋する窒素原子および炭素原子に加えて、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-N=、-N(R7)-、-C(=O)-、-CH=、-CR11=、-C(R12)2-、-CHR13-から選択される追加の3〜6員を有する）
を形成し、
R6は水素原子または
C1〜C6アルキル基、ベンジル基
から選択される基を表し、
R7およびR8は、各出現について独立に、水素原子または
C1〜C6-アルキル基、C2〜C6-アルケニル基、C2〜C6-ヒドロキシアルキル基、ハロアルキル基、アリール基、(C1〜C6-アルキル)-アリール基および-(C2〜C6-アルキル)-N(R9)(R10)基
から選択される基を表す、
あるいは
R7およびR8は、これらが結合している窒素と一緒になって、窒素含有4〜7員ヘテロシクロアルキル基を表し、
前記4〜7員窒素含有ヘテロシクロアルキル基は場合により
C1〜C6-アルキル、-S-(C1〜C6-アルキル)、-S-(C2〜C6-アルケニル)、-S(=O)2(C1〜C3-アルキル)、-S(=O)2-(C2〜C6-アルケニル)および-C(=O)OR6-
から選択される基で置換されており、
R9およびR10は、各出現について独立に、水素原子または
C1〜C3-アルキル基
を表す、
あるいは
R9およびR10は、これらが結合している窒素と一緒になって、
窒素含有4〜7員ヘテロシクロアルキル基
を表し、
R11は、各出現について独立に、水素原子、ハロゲン原子または
C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、アリール、-(C1〜C6-アルキル)-アリール、-アリール-(C1〜C6-アルキル)、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、-O(C2〜C6-アルケニル)、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、アリール、-O-アリール、シアノ、-C(=O)OR6-、ヒドロキシ、-SH、-S-(C1〜C6-アルキル)、-S-(C2〜C6-アルケニル)、S(=O)2(C1〜C6-アルキル)、-S(=O)2-(C2〜C6-アルケニル)、-N(O)2および-N(R7)(R8)
から選択される基を表し、
R12は、各出現について独立に、水素原子、ハロゲン原子またはC1〜C3-アルキル基を表し、
R13は
C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、アリール、-(C1〜C6-アルキル)-アリール、-アリール-(C1〜C6-アルキル)、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、-O(C2〜C6-アルケニル)、C1-〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、アリール、-O-アリール、シアノ、-C(=O)OR6-、ヒドロキシ、-SH、-S-(C1〜C6-アルキル)、-S-(C2〜C6-アルケニル)、S(=O)2(C1〜C6-アルキル)、-S(=O)2-(C2〜C6-アルケニル)、-N(O)2および-N(R7)(R8)
から選択される基を表し、
R14は水素原子または
シアノ基および-C(=O)(C1〜C3-ハロアルキル)基
から選択される基を表す）
ならびにその互変異性体、N-オキシドまたは塩、および前記化合物の互変異性体またはN-オキシドの塩を提供する。
【００９３】
一定の実施形態によると、本発明は、
R1が
C1〜C8-アルキル基（これは場合により
C3〜C8-シクロアルキル、フェニルおよび単環式または二環式ヘテロアリール
から選択される基で置換されており、
前記フェニル置換基は場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択される）
C2〜C8-ハロアルキル基、
C3〜C8-シクロアルキル基（これは場合により1回または2回置換されており、各置換基はハロゲン原子、ヒドロキシ基、フェニル基および-N(R7)(R8)基から独立に選択され、
前記フェニル置換基は場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子、C1〜C3-アルキル基、C1〜C4-ハロアルキル基、C1〜C3-アルコキシ基およびヒドロキシ基から独立に選択される）、
C2〜C6-シアノアルキル基、
C2〜C6-ヒドロキシアルキル基、
(C2〜C6-ヒドロキシアルキル)-O-(C2〜C6-アルキル)-基
-(C2〜C6-アルキル)-N(R7)(R8)基、
-(C1〜C6-アルキル)-C(=O)N(R7)(R8)基、
4〜7員ヘテロシクロアルキル基（これは前記4〜7員ヘテロシクロアルキル基の炭素原子を介して残りの分子に結合しており、場合により1回または2回置換されており、各置換基はC1〜C3-アルキル基、5〜6員ヘテロアリール基、-C(=O)O(C1〜C4-アルキル)基、-C(=O)(C1〜C6-アルキル)基、-C(=O)(C3〜C6-シクロアルキル)基、-S(=O)2(C1〜C6-アルキル)基およびオキソ(=O)基から独立に選択され、
前記5〜6員ヘテロアリール置換基は場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択される）
5〜7員ヘテロシクロアルケニル基（これは前記5〜7員ヘテロシクロアルケニル基の炭素原子を介して残りの分子に結合しており、場合により1回または2回置換されており、各置換基はC1〜C3-アルキル基、5〜6員ヘテロアリール基、-C(=O)O(C1〜C4-アルキル)基、-C(=O)(C1〜C6-アルキル)基、-C(=O)(C3〜C6-シクロアルキル)基、-S(=O)2(C1〜C6-アルキル)基およびオキソ(=O)基から独立に選択され、
前記5〜6員ヘテロアリール置換基は場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択される）
フェニル基（これは場合により1、2、3、4または5回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、ヒドロキシ、シアノ、-C(=O)OR6、-C(=O)N(R7)(R8)、-N(R7)(R8)、-(C1〜C6-アルキル)-N(R7)(R8)、-(C1〜C6-アルキル)-C(=O)OR6、-(C1〜C6-アルキル)-C(=O)N(R7)(R8)、-S(=O)2N(R7)(R8)、-S(=O)2(C1〜C3-アルキル)、-S(=O)(=NR14)(C1〜C3-アルキル)、-P(=O)(C1〜C3-アルキル)2およびSF5
から選択される基から独立に選択される、
あるいは前記フェニル基の2個の置換基は、隣接環原子に結合している場合、場合により一緒になって、
-CH2-N(R7)-CH2-、-CH2-O-CH2-、-O-CH2-C(=O)-NH-および-NH-C(=O)-NH-
から選択される基を形成するように互いに結合している）
インダニル基、テトラリニル基（前記インダニルまたはテトラリニル基は場合により1回または2回置換されており、各置換基はハロゲン原子、C1〜C6-アルキル基、C1〜C6-ハロアルキル基、C3〜C8-シクロアルキル基、C1〜C6-アルコキシ基、C1〜C6-ハロアルコキシ基、C3〜C8-シクロアルコキシ基、シアノ基、ヒドロキシ基および-N(R7)(R8)基から独立に選択される）
および
単環式または二環式ヘテロアリール基（これは場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子、C1〜C6-アルキル基、C1〜C6-ハロアルキル基、C3〜C8-シクロアルキル基、C1〜C6-アルコキシ基、C1〜C6-ハロアルコキシ基、C3〜C8-シクロアルコキシ基、シアノ基、ヒドロキシ基および-N(R7)(R8)基から独立に選択される）
から選択される基を表し、
R2が水素原子または塩素原子またはフッ素原子を表し、
R3が
C1〜C6-アルキル基
C3〜C8-シクロアルキル基、
C1〜C6-ハロアルキル基、
C1〜C6-ヒドロキシアルキル基、
C2〜C6-アルケニル基、
C2〜C6-アルキニル基、
C4〜C8-シクロアルケニル基、
(C1〜C6-アルキル)-N(R7)R8基、
-(C1〜C6-アルキル)-N(H)C(=O)R6基、
-(C1〜C6-アルキル)-N(H)C(=O)OR15基、
-(C1〜C6-アルキル)-(4〜7員窒素含有ヘテロシクロアルキル)基
（前記4〜7員窒素含有ヘテロシクロアルキル基は場合によりC1〜C3-アルキル基で置換されており、
前記4〜7員窒素含有ヘテロシクロアルキル基はヘテロシクロアルキル基の炭素原子を介してアルキル基に結合している）、
および
フェニル基（これは場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子またはC1〜C3-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシから選択される基から独立に選択される）
から選択される基を表し、
R4およびR5が、一緒になって
*-CH2-X1-X2-#、
*-CH2-X1-X2-X3-#、
*-CH2-X1-X2-X3-X4-#、
*-CH2-X1-X2-X3-X4-X5-#、
*-CH(R13)-X1-X2-X3-#、
*-CH=CH-CH(R13)-X3-#、
*-CH=C(R11)-C(R11)=C(R11)-#、
*-N=C(R11)-C(R11)=C(R11)-#、
*-CH=N-C(R11)=C(R11)-#、
*-CH=C(R11)-N=C(R11)-#
および
*-CH=C(R11)-C(R11)=N-#
から選択される基を形成するように互いに結合しており、
該基中、「*」がR4と残りの分子との結合点を表し、「#」がR5と残りの分子との結合点を表し、
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの1つが
C(R12)2およびCH(R13)
から選択される基を表し、
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの残りがそれぞれCH2基を表す、
あるいは
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの1つが
-N(R7)-、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)(=NR14)-および-S(=O)2-
から選択される基を表し、
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの1つが
C(R12)2およびCH(R13)
から選択される基を表し、
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの残りがそれぞれCH2基を表し、
R6が水素原子または
C1〜C6アルキル基、ベンジル基
から選択される基を表し、
R7およびR8が、各出現について独立に、水素原子または
C1〜C6-アルキル基、C2〜C6-ヒドロキシアルキル基および-(C2〜C6-アルキル)-N(R9)(R10)基
から選択される基を表す、
あるいは
R7およびR8が、これらが結合している窒素と一緒になって、窒素含有4〜7員ヘテロシクロアルキル基を表し、
前記4〜7員窒素含有ヘテロシクロアルキル基が場合により
C1〜C3-アルキル、-S(=O)2(C1〜C3-アルキル)および-C(=O)O(C1〜C4-アルキル)
から選択される基で置換されており、
R9およびR10が、各出現について独立に、水素原子または
C1〜C3-アルキル基
を表す、
あるいは
R9およびR10が、これらが結合している窒素と一緒になって、
窒素含有4〜7員ヘテロシクロアルキル基
を表し、
R11が、各出現について独立に、水素原子、ハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル基、C1〜C3-ハロアルキル基、C1〜C3-アルコキシ基、C1〜C3-ハロアルコキシ基およびシアノ基
から選択される基を表し、
R12が、各出現について独立に、水素原子、ハロゲン原子またはC1〜C3-アルキル基を表し、
R13が
ヒドロキシ基、-C(=O)OR6基および-C(=O)N(R7)(R8)基
から選択される基を表し、
R14が水素原子または
シアノ基および-C(=O)(C1〜C3-ハロアルキル)基
から選択される基を表し、
R15が
C1〜C6-アルキル基およびベンジル基
から選択される基を表す、
上記の一般式（I）の化合物、またはその互変異性体、N-オキシドもしくは塩、または前記化合物の互変異性体もしくはN-オキシドの塩を提供する。
【００９４】
一定の実施形態によると、本発明は、
R1が
C1〜C8-アルキル基、C2〜C8-ハロアルキル基、C3〜C8-シクロアルキル基、C2〜C6-シアノアルキル基、C2〜C6-ヒドロキシアルキル基、(C2〜C6-ヒドロキシアルキル)-O-(C2〜C6-アルキル)-基、-(C2〜C6-アルキル)-N(R7)(R8)基、-(C1〜C6-アルキル)-C(=O)N(R7)(R8)基、4〜7員ヘテロシクロアルキル基、5〜7員ヘテロシクロアルケニル基、フェニル基、インダニル基、テトラリニル基および単環式または二環式ヘテロアリール基から選択される基を表し、
前記C1〜C8-アルキル基が場合により
C3〜C8-シクロアルキル、フェニルおよび単環式または二環式ヘテロアリール
から選択される基で置換されており、
前記フェニル置換基が場合により1、2または3回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択され、
前記C3〜C8-シクロアルキル基が場合により1回または2回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
ヒドロキシ、フェニルおよび-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択され、
前記フェニル置換基が場合により1、2または3回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択され、
前記4〜7員ヘテロシクロアルキル基および5〜7員ヘテロシクロアルケニル基が前記4〜7員ヘテロシクロアルキル基および前記5〜7員ヘテロシクロアルケニル基の炭素原子を介して残りの分子に結合しており、場合により1回または2回置換されており、各置換基が
C1〜C3-アルキル、5〜6員ヘテロアリール、-C(=O)O(C1〜C4-アルキル)、-C(=O)(C1〜C6-アルキル)、-C(=O)(C3〜C6-シクロアルキル)、-S(=O)2(C1〜C6-アルキル)およびオキソ(=O)
から選択される基から独立に選択され、
前記5〜6員ヘテロアリール置換基が場合により1、2または3回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択され、
前記フェニル基が場合により1、2、3、4または5回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、ヒドロキシ、シアノ、-C(=O)OR6、-C(=O)N(R7)(R8)、-N(R7)(R8)、-(C1〜C6-アルキル)-N(R7)(R8)、-(C1〜C6-アルキル)-C(=O)OR6、-(C1〜C6-アルキル)-C(=O)N(R7)(R8)、-S(=O)2N(R7)(R8)、-S(=O)2(C1〜C3-アルキル)、-S(=O)(=NR14)(C1〜C3-アルキル)、-P(=O)(C1〜C3-アルキル)2およびSF5
から選択される基から独立に選択される、
あるいは前記フェニル基の2個の隣接置換基が、隣接環原子に結合している場合、場合により一緒になって、
-CH2-N(R7)-CH2-、-CH2-O-CH2-、-O-CH2-C(=O)-NH-および-NH-C(=O)-NH-
から選択される基を形成するように互いに結合しており、
前記インダニルまたはテトラリニル基が場合により1回または2回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、シアノ、ヒドロキシおよび-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択され、
前記単環式または二環式ヘテロアリール基が場合により1、2または3回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、シアノ、ヒドロキシおよび-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択され、
R2が水素原子またはフッ素原子を表し、
R3が
C1〜C6-アルキル基、C3〜C8-シクロアルキル基、C1〜C6-ハロアルキル基、C1〜C6-ヒドロキシアルキル基、C2〜C6-アルケニル基、C2〜C6-アルキニル基、C4〜C8-シクロアルケニル基、(C1〜C6-アルキル)-N(R7)R8基、-(C1〜C6-アルキル)-(4〜7員窒素含有ヘテロシクロアルキル)基およびフェニル基
から選択される基を表し、
前記4〜7員窒素含有ヘテロシクロアルキル基が場合によりC1〜C3-アルキル基で置換されており、
前記4〜7員窒素含有ヘテロシクロアルキル基がヘテロシクロアルキル基の炭素原子を介してアルキル基に結合しており、
前記フェニル基が場合により1、2または3回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択され、
R4およびR5が、一緒になって
*-CH2-X1-X2-#、
*-CH2-X1-X2-X3-#、
*-CH2-X1-X2-X3-X4-#、
*-CH2-X1-X2-X3-X4-X5-#、
*-CH=C(R11)-C(R11)=C(R11)-#、
*-N=C(R11)-C(R11)=C(R11)-#、
*-CH=N-C(R11)=C(R11)-#、
*-CH=C(R11)-N=C(R11)-#
および
*-CH=C(R11)-C(R11)=N-#
から選択される基を形成するように互いに結合しており、
該基中、「*」がR4と残りの分子との結合点を表し、「#」がR5と残りの分子との結合点を表し、
該基中、X1、X2、X3、X4およびX5のうちの1つが
C(R12)2およびCH(R13)
から選択される基を表し、
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの残りがそれぞれCH2基を表す、
あるいは
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの1つが
-N(R7)-、-O-、-S-、-S(=O)-および-S(=O)2-
から選択される基を表し、
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの1つが
C(R12)2およびCH(R13)
から選択される基を表し、
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの残りがそれぞれCH2基を表し、
R6が水素原子または
C1〜C6アルキル基、ベンジル基
から選択される基を表し、
R7およびR8が、各出現について独立に、水素原子または
C1〜C6-アルキル基、C2〜C6-ヒドロキシアルキル基および-(C2〜C6-アルキル)-N(R9)(R10)基
から選択される基を表す、
あるいは
R7およびR8が、これらが結合している窒素と一緒になって、窒素含有4〜7員ヘテロシクロアルキル基を表し、
前記4〜7員窒素含有ヘテロシクロアルキル基が場合により
C1〜C3-アルキル、-S(=O)2(C1〜C3-アルキル)および-C(=O)O(C1〜C4-アルキル)
から選択される基で置換されており、
R9およびR10が、各出現について独立に、水素原子または
C1〜C3-アルキル基
を表す、
あるいは
R9およびR10が、これらが結合している窒素と一緒になって、
窒素含有4〜7員ヘテロシクロアルキル基
を表し、
R11が、各出現について独立に、水素原子、ハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル基、C1〜C3-ハロアルキル基、C1〜C3-アルコキシ基、C1〜C3-ハロアルコキシ基およびシアノ基
から選択される基を表し、
R12が、各出現について独立に、水素原子、ハロゲン原子またはC1〜C3-アルキル基を表し、
R13が
ヒドロキシ基、-C(=O)OR6基および-C(=O)N(R7)(R8)基
から選択される基を表し、
R14が水素原子または
シアノ基および-C(=O)(C1〜C3-ハロアルキル)基
から選択される基を表す、
上記の一般式（I）の化合物、またはその互変異性体、N-オキシドもしくは塩、および互変異性体またはN-オキシドの塩を提供する。
【００９５】
一定の実施形態によると、本発明は、
R1が
C1〜C6-アルキル基（これは場合により
C3〜C6-シクロアルキル、フェニルおよび単環式または二環式ヘテロアリール
から選択される基で置換されており、
前記フェニル置換基は場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子、C1〜C3-アルキル基、C1〜C3-ハロアルキル基、C1〜C3-アルコキシ基およびヒドロキシ基から独立に選択される）
C2〜C6-ハロアルキル基、
C3〜C6-シクロアルキル基（これは場合により1回または2回置換されており、各置換基はハロゲン原子、ヒドロキシ基、フェニル基および-N(R7)(R8)基から独立に選択され、
前記フェニル置換基は場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子、C1〜C3-アルキル基、C1〜C3-ハロアルキル基、C1〜C3-アルコキシ基およびヒドロキシ基から独立に選択される）、
C2〜C6-シアノアルキル基、
C2〜C6-ヒドロキシアルキル基、
(C2〜C3-ヒドロキシアルキル)-O-(C2〜C6-アルキル)-基
-(C2〜C6-アルキル)-N(R7)(R8)基、
-(C1〜C6-アルキル)-C(=O)N(R7)(R8)基、
4〜6員ヘテロシクロアルキル基（これは前記4〜6員ヘテロシクロアルキル基の炭素原子を介して残りの分子に結合しており、場合により1回または2回置換されており、各置換基はC1〜C3-アルキル基、5〜6員ヘテロアリール基、-C(=O)O(C1〜C4-アルキル)基、-C(=O)(C1〜C3-アルキル)基、-C(=O)(C3〜C6-シクロアルキル)基、-S(=O)2(C1〜C3-アルキル)基およびオキソ(=O)基から独立に選択され、
前記5〜6員ヘテロアリール置換基は場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択される）
5〜6員ヘテロシクロアルケニル基（これは前記5〜6員ヘテロシクロアルケニル基の炭素原子を介して残りの分子に結合しており、場合により1回または2回置換されており、各置換基はC1〜C3-アルキル基、5〜6員ヘテロアリール基、-C(=O)O(C1〜C4-アルキル)基、-C(=O)(C1〜C3-アルキル)基、-C(=O)(C3〜C6-シクロアルキル)基、-S(=O)2(C1〜C3-アルキル)基およびオキソ(=O)基から独立に選択され、
前記5〜6員ヘテロアリール置換基は場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択される）
フェニル基（これは場合により1、2、3、4または5回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C1〜C3-ヒドロキシアルキル、C1〜C3-アルコキシ、C1〜C3-ハロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ、ヒドロキシ、シアノ、-C(=O)OR6、-C(=O)N(R7)(R8)、-N(R7)(R8)、-(C1〜C3-アルキル)-N(R7)(R8)、-(C1〜C3-アルキル)-C(=O)OR6、-(C1〜C3-アルキル)-C(=O)N(R7)(R8)、-S(=O)2N(R7)(R8)、-S(=O)2(C1〜C3-アルキル)、-S(=O)(=NR14)(C1〜C3-アルキル)、-P(=O)(C1〜C3-アルキル)2およびSF5
から選択される基から独立に選択される、
あるいは前記フェニル基の2個の置換基は、隣接環原子に結合している場合、場合により一緒になって、
-CH2-N(R7)-CH2-、-CH2-O-CH2-、-O-CH2-C(=O)-NH-および-NH-C(=O)-NH-
から選択される基を形成するように互いに結合している）
インダニル基、テトラリニル基（これは場合により1回または2回置換されており、各置換基はハロゲン原子、C1〜C3-アルキル基、C1〜C3-ハロアルキル基、C3〜C6-シクロアルキル基、C1〜C3-アルコキシ基、C1〜C3-ハロアルコキシ基、C3〜C6-シクロアルコキシ基、シアノ基、ヒドロキシ基および-N(R7)(R8)基から独立に選択される）
および
単環式または二環式ヘテロアリール基
（これは場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子、C1〜C3-アルキル基、C1〜C3-ハロアルキル基、C3〜C6-シクロアルキル基、C1〜C3-アルコキシ基、C1〜C3-ハロアルコキシ基、C3〜C6-シクロアルコキシ基、シアノ基、ヒドロキシ基および-N(R7)(R8)基から独立に選択される）
から選択される基を表し、
R2が水素原子または塩素原子またはフッ素原子を表し、
R3が
C1〜C6-アルキル基、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル基、C1〜C6-ヒドロキシアルキル基、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル基、C4〜C6-シクロアルケニル基、(C1〜C6-アルキル)-N(R7)R8基、-(C1〜C6-アルキル)-N(H)C(=O)R6基、-(C1〜C6-アルキル)-N(H)C(=O)OR15基、-(C1〜C6-アルキル)-(4〜6員窒素含有ヘテロシクロアルキル)基およびフェニル基
から選択される基を表し、
前記4〜6員窒素含有ヘテロシクロアルキル基が場合によりC1〜C3-アルキル基で置換されており、
前記4〜6員窒素含有ヘテロシクロアルキル基がヘテロシクロアルキル基の炭素原子を介してアルキル基に結合しており、
前記フェニル基が場合により1、2または3回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択され、
R4およびR5が、一緒になって
*-CH2-X1-X2-#、
*-CH2-X1-X2-X3-#、
*-CH2-X1-X2-X3-X4-#、
*-CH2-X1-X2-X3-X4-X5-#、
*-CH(R13)-X1-X2-X3-#、
*-CH=CH-CH(R13)-X3-#、
*-CH=C(R11)-C(R11)=C(R11)-#、
*-N=C(R11)-C(R11)=C(R11)-#、
*-CH=N-C(R11)=C(R11)-#、
*-CH=C(R11)-N=C(R11)-#
および
*-CH=C(R11)-C(R11)=N-#
から選択される基を形成するように互いに結合しており、
該基中、「*」がR4と残りの分子との結合点を表し、「#」がR5と残りの分子との結合点を表し、
該基中、
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの1つが
C(R12)2およびCH(R13)
から選択される基を表し、
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの残りがそれぞれCH2基を表す、
あるいは
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの1つが
-N(R7)-、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)(=NR14)-および-S(=O)2-
から選択される基を表し、
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの1つが
C(R12)2およびCH(R13)
から選択される基を表し、
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの残りがそれぞれCH2基を表し、
R6が水素原子または
C1〜C4-アルキル基、ベンジル基
から選択される基を表し、
R7およびR8が、各出現について独立に、水素原子または
C1〜C3-アルキル基、C2〜C3-ヒドロキシアルキル基および-(C2〜C3-アルキル)-N(R9)(R10)
から選択される基を表す、
あるいは
R7およびR8が、これらが結合している窒素と一緒になって、窒素含有4〜6員ヘテロシクロアルキル基を表し、
前記4〜6員窒素含有ヘテロシクロアルキル基が場合により
C1〜C3-アルキル、-S(=O)2(C1〜C3-アルキル)および-C(=O)O(C1〜C4-アルキル)
から選択される基で置換されており、
R9およびR10が、各出現について独立に、水素原子または
C1〜C3-アルキル基
を表す、
あるいは
R9およびR10が、これらが結合している窒素と一緒になって、
窒素含有4〜6員ヘテロシクロアルキル基
を表し、
R11が、各出現について独立に、水素原子、ハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル基、C1〜C3-ハロアルキル基、C1〜C3-アルコキシ基、C1〜C3-ハロアルコキシ基およびシアノ基
から選択される基を表し、
R12が、各出現について独立に、水素原子、ハロゲン原子またはC1〜C3-アルキル基を表し、
R13が
ヒドロキシ基、-C(=O)OR6基および-C(=O)N(R7)(R8)基
から選択される基を表し、
R14は水素原子または
シアノ基および-C(=O)(C1〜C3-ハロアルキル)基
から選択される基を表し、
R15が
C1〜C4-アルキル基およびベンジル基
から選択される基を表す、
上記の一般式（I）の化合物、またはその互変異性体、N-オキシドもしくは塩、または前記化合物の互変異性体もしくはN-オキシドの塩を提供する。
【００９６】
一定の実施形態によると、本発明は、
R1が
C1〜C6-アルキル基、C2〜C6-ハロアルキル基、C3〜C6-シクロアルキル基、C2〜C6-シアノアルキル基、C2〜C6-ヒドロキシアルキル基、(C2〜C3-ヒドロキシアルキル)-O-(C2〜C6-アルキル)-基、-(C2〜C6-アルキル)-N(R7)(R8)基、-(C1〜C6-アルキル)-C(=O)N(R7)(R8)基、4〜6員ヘテロシクロアルキル基、5〜6員ヘテロシクロアルケニル基、フェニル基、インダニル基、テトラリニル基および単環式または二環式ヘテロアリール基
から選択される基を表し、
前記C1〜C6-アルキル基が場合により
C3〜C6-シクロアルキル、フェニルおよび単環式または二環式ヘテロアリール
から選択される基で置換されており、
前記フェニル置換基が場合により1、2または3回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択され、
前記C3〜C6-シクロアルキル基が場合により1回または2回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
ヒドロキシ、フェニルおよび-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択され、
前記フェニル置換基が場合により1、2または3回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択され、
前記4〜6員ヘテロシクロアルキル基および前記5〜6員ヘテロシクロアルケニル基が前記4〜6員ヘテロシクロアルキル基および前記ヘテロシクロアルケニル基の炭素原子を介して残りの分子に結合しており、場合により1回または2回置換されており、各置換基が
C1〜C3-アルキル、5〜6員ヘテロアリール、-C(=O)O(C1〜C4-アルキル)、-C(=O)(C1〜C3-アルキル)、-C(=O)(C3〜C6-シクロアルキル)、-S(=O)2(C1〜C3-アルキル)およびオキソ(=O)
から選択される基から独立に選択され、
前記5〜6員ヘテロアリール置換基が場合により1、2または3回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択され、
前記フェニル基が場合により1、2、3、4または5回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C1〜C3-ヒドロキシアルキル、C1〜C3-アルコキシ、C1〜C3-ハロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ、ヒドロキシ、シアノ、-C(=O)OR6、-C(=O)N(R7)(R8)、-N(R7)(R8)、-(C1〜C3-アルキル)-N(R7)(R8)、-(C1〜C3-アルキル)-C(=O)OR6、-(C1〜C3-アルキル)-C(=O)N(R7)(R8)、-S(=O)2N(R7)(R8)、-S(=O)2(C1〜C3-アルキル)、-S(=O)(=NR14)(C1〜C3-アルキル)、-P(=O)(C1〜C3-アルキル)2およびSF5
から選択される基から独立に選択される、
あるいは前記フェニル基の2個の隣接置換基が、隣接環原子に結合している場合、場合により一緒になって、
-CH2-N(R7)-CH2-、-CH2-O-CH2-、-O-CH2-C(=O)-NH-および-NH-C(=O)-NH-
から選択される基を形成するように互いに結合しており、
前記インダニルまたはテトラリニル基が場合により1回または2回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C3-アルコキシ、C1〜C3-ハロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ、シアノ、ヒドロキシおよび-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択され、
前記単環式または二環式ヘテロアリール基が場合により1、2または3回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C3-アルコキシ、C1〜C3-ハロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ、シアノ、ヒドロキシおよび-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択され、
R2が水素原子またはフッ素原子を表し、
R3が
C1〜C6-アルキル基、C3〜C6-シクロアルキル基、C1〜C6-ハロアルキル基、C1〜C6-ヒドロキシアルキル基、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル基、C4〜C6-シクロアルケニル基、(C1〜C6-アルキル)-N(R7)R8基、-(C1〜C6-アルキル)-(4〜6員窒素含有ヘテロシクロアルキル)基およびフェニル基
から選択される基を表し、
前記4〜6員窒素含有ヘテロシクロアルキル基が場合によりC1〜C3-アルキル基で置換されており、
前記4〜6員窒素含有ヘテロシクロアルキル基がヘテロシクロアルキル基の炭素原子を介してアルキル基に結合しており、
前記フェニル基が場合により1、2または3回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択され、
R4およびR5が、一緒になって
*-CH2-X1-X2-#、
*-CH2-X1-X2-X3-#、
*-CH2-X1-X2-X3-X4-#、
*-CH2-X1-X2-X3-X4-X5-#、
*-CH=C(R11)-C(R11)=C(R11)-#、
*-N=C(R11)-C(R11)=C(R11)-#、
*-CH=N-C(R11)=C(R11)-#、
*-CH=C(R11)-N=C(R11)-#
および
*-CH=C(R11)-C(R11)=N-#
から選択される基を形成するように互いに結合しており、
該基中、「*」がR4と残りの分子との結合点を表し、「#」がR5と残りの分子との結合点を表し、
該基中、X1、X2、X3、X4およびX5のうちの1つが
C(R12)2およびCH(R13)
から選択される基を表し、
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの残りがそれぞれCH2基を表す、
あるいは
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの1つが
-N(R7)-、-O-、-S-、-S(=O)-および-S(=O)2-
から選択される基を表し、
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの1つが
C(R12)2およびCH(R13)
から選択される基を表し、
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの残りがそれぞれCH2基を表し、
R6が水素原子または
C1〜C4-アルキル基、ベンジル基
から選択される基を表し、
R7およびR8が、各出現について独立に、水素原子または
C1〜C3-アルキル基、C2〜C3-ヒドロキシアルキル基および-(C2〜C3-アルキル)-N(R9)(R10)
から選択される基を表す、
あるいは
R7およびR8が、これらが結合している窒素と一緒になって、窒素含有4〜6員ヘテロシクロアルキル基を表し、
前記4〜6員窒素含有ヘテロシクロアルキル基が場合により
C1〜C3-アルキル、-S(=O)2(C1〜C3-アルキル)および-C(=O)O(C1〜C4-アルキル)
から選択される基で置換されており、
R9およびR10が、各出現について独立に、水素原子または
C1〜C3-アルキル基
を表す、
あるいは
R9およびR10が、これらが結合している窒素と一緒になって、
窒素含有4〜6員ヘテロシクロアルキル基
を表し、
R11が、各出現について独立に、水素原子、ハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル基、C1〜C3-ハロアルキル基、C1〜C3-アルコキシ基、C1〜C3-ハロアルコキシ基およびシアノ基
から選択される基を表し、
R12が、各出現について独立に、水素原子、ハロゲン原子またはC1〜C3-アルキル基を表し、
R13が
ヒドロキシ基、-C(=O)OR6基および-C(=O)N(R7)(R8)基
から選択される基を表し、
R14が水素原子または
シアノ基および-C(=O)(C1〜C3-ハロアルキル)基
から選択される基を表す、
上記の一般式（I）の化合物、ならびにその互変異性体、N-オキシドおよび塩、ならびに互変異性体またはN-オキシドの塩を提供する。
【００９７】
一定の実施形態によると、本発明は、
R1が
C3〜C6-シクロアルキル基（これは場合により1回または2回置換されており、各置換基はハロゲン原子、フェニル基および-N(R7)(R8)基から独立に選択され、
前記フェニル置換基は場合により、1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子から独立に選択される）、
C2〜C6-ヒドロキシアルキル基、
-(C2〜C6-アルキル)-N(R7)(R8)基、
4〜6員ヘテロシクロアルキル基（これは前記4〜6員ヘテロシクロアルキル基の炭素原子を介して残りの分子に結合しており、場合により1回または2回置換されており、各置換基はC1〜C3-アルキル基、5〜6員ヘテロアリール基、-C(=O)O(C1〜C4-アルキル)基、-C(=O)(C1〜C3-アルキル)基、-C(=O)(C3〜C6-シクロアルキル)基、-S(=O)2(C1〜C3-アルキル)基およびオキソ(=O)基から独立に選択される）
フェニル基（これは場合により1、2、3または4回置換されており、各置換基はハロゲン原子、C1〜C3-アルキル基、C1〜C3-ハロアルキル基、C1〜C3-ヒドロキシアルキル基、C1〜C3-アルコキシ基、シアノ基、ヒドロキシ基、-C(=O)OR6基、-C(=O)N(R7)(R8)基、-N(R7)(R8)基、-(C1〜C3-アルキル)-N(R7)(R8)基、-S(=O)2N(R7)(R8)基およびSF5から独立に選択される、
あるいは前記フェニル基の2個の置換基が、隣接環原子に結合している場合、場合により一緒になって、-CH2-N(R7)-CH2-および-O-CH2-C(=O)-NH-から選択される基を形成するように互いに結合している）
インダニル基（これは場合によりヒドロキシ基で置換されている）
および
単環式または二環式ヘテロアリール基
（これは場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子、C1〜C3-アルキル基、C1〜C3-アルコキシ基、ヒドロキシ基および-N(R7)(R8)基から独立に選択される）
から選択される基を表し、
R2が水素原子または塩素原子またはフッ素原子を表し、
R3が
C1〜C6-アルキル基、C3〜C6-シクロアルキル基、C1〜C6-ハロアルキル基、C1〜C6-ヒドロキシアルキル基、C2〜C6-アルケニル基、(C1〜C6-アルキル)-N(R7)R8基、-(C1〜C6-アルキル)-N(H)C(=O)OR15基およびフェニル基
から選択される基を表し、
R4およびR5が、一緒になって
*-CH2-X1-X2-#、
*-CH2-X1-X2-X3-#、
*-CH2-X1-X2-X3-X4-#、
*-CH(R13)-X1-X2-X3-#、
*-CH=CH-CH(R13)-X3-#、
*-CH=C(R11)-C(R11)=C(R11)-#、
*-N=C(R11)-C(R11)=C(R11)-#、
および
*-CH=C(R11)-N=C(R11)-#
から選択される基を形成するように互いに結合しており、
該基中、「*」がR4と残りの分子との結合点を表し、「#」がR5と残りの分子との結合点を表し、
該基中、
X1、X2、X3およびX4のうちの1つが
C(R12)2およびCH(R13)
から選択される基を表し、
X1、X2、X3およびX4のうちの残りがそれぞれCH2基を表す、
あるいは
X1、X2、X3およびX4のうちの1つが
-N(R7)-、-O-、-S-および-S(=O)(=NR14)-
から選択される基を表し、
X1、X2、X3およびX4がC(R12)2基を表し、
X1、X2、X3およびX4のうちの残りがそれぞれCH2基を表し、
R6が水素原子または
C1〜C4-アルキル基、ベンジル基
から選択される基を表し、
R7およびR8が、各出現について独立に、水素原子または
C1〜C3-アルキル基
を表す、
あるいは
R7およびR8が、これらが結合している窒素と一緒になって、
窒素含有4〜6員ヘテロシクロアルキル基
を表し、
R11が水素原子を表し、
R12が、同一にまたは異なって、水素原子、ハロゲン原子またはC1〜C3-アルキル基を表し、
R13が
ヒドロキシ基および-C(=O)OR6基
から選択される基を表し、
R14が水素原子または
シアノ基および-C(=O)CF3基
から選択される基を表し、
R15がC1〜C4-アルキル基を表す、
上記の一般式（I）の化合物、またはその互変異性体、N-オキシドもしくは塩、または前記化合物の互変異性体もしくはN-オキシドの塩を提供する。
【００９８】
一定の実施形態によると、本発明は、
R1が
C3〜C6-シクロアルキル基、C2〜C6-ヒドロキシアルキル基、-(C2〜C6-アルキル)-N(R7)(R8)基、4〜6員ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、インダニル基および単環式または二環式ヘテロアリール基
から選択される基を表し、
前記C3〜C6-シクロアルキル基が場合により1回または2回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
フェニルおよび-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択され、
前記フェニル置換基が場合により、1、2または3回置換されており、各置換基がハロゲン原子から独立に選択され、
前記4〜6員ヘテロシクロアルキル基が前記4〜6員ヘテロシクロアルキル基の炭素原子を介して残りの分子に結合しており、場合により1回または2回置換されており、各置換基が
C1〜C3-アルキル、5〜6員ヘテロアリール、-C(=O)O(C1〜C4-アルキル)、-C(=O)(C1〜C3-アルキル)、-C(=O)(C3〜C6-シクロアルキル)、-S(=O)2(C1〜C3-アルキル)およびオキソ(=O)
から選択される基から独立に選択され、
前記フェニル基が場合により1、2、3または4回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C1〜C3-ヒドロキシアルキル、C1〜C3-アルコキシ、シアノ、-C(=O)OR6、-C(=O)N(R7)(R8)、-N(R7)(R8)、-(C1〜C3-アルキル)-N(R7)(R8)、-S(=O)2N(R7)(R8)およびSF5
から選択される基から独立に選択される、
あるいは前記フェニル基の2個の置換基が、隣接環原子に結合している場合、場合により一緒になって、
-CH2-N(R7)-CH2-および-O-CH2-C(=O)-NH-
から選択される基を形成するように互いに結合しており、
前記インダニル基が場合によりヒドロキシ基で置換されており、
前記単環式または二環式ヘテロアリール基が場合により1、2または3回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C3-アルコキシ、ヒドロキシおよび-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択され、
R2が水素原子またはフッ素原子を表し、
R3が
C1〜C6-アルキル基、C3〜C6-シクロアルキル基、C1〜C6-ハロアルキル基、C1〜C6-ヒドロキシアルキル基、C2〜C6-アルケニル基、(C1〜C6-アルキル)-N(R7)R8およびフェニル基
から選択される基を表し、
R4およびR5が、一緒になって
*-CH2-X1-X2-#、
*-CH2-X1-X2-X3-#、
*-CH2-X1-X2-X3-X4-#、
*-CH=C(R11)-C(R11)=C(R11)-#、
*-N=C(R11)-C(R11)=C(R11)-#、
および
*-CH=C(R11)-N=C(R11)-#
から選択される基を形成するように互いに結合しており、
該基中、「*」がR4と残りの分子との結合点を表し、「#」がR5と残りの分子との結合点を表し、
該基中、
X1、X2、X3およびX4のうちの1つが
C(R12)2およびCH(R13)
から選択される基を表し、
X1、X2、X3およびX4のうちの残りがそれぞれCH2基を表す、
あるいは
X1、X2、X3およびX4のうちの1つが
-N(R7)-、-O-および-S-
から選択される基を表し、
X1、X2、X3およびX4がC(R12)2基を表し、
X1、X2、X3およびX4のうちの残りがそれぞれCH2基を表し、
R6が水素原子または
C1〜C4-アルキル基、ベンジル基
から選択される基を表し、
R7およびR8が、各出現について独立に、水素原子または
C1〜C3-アルキル基
を表す、
あるいは
R7およびR8が、これらが結合している窒素と一緒になって、
窒素含有4〜6員ヘテロシクロアルキル基
を表し、
R11が水素原子を表し、
R12が、同一にまたは異なって、水素原子、ハロゲン原子またはC1〜C3-アルキル基を表し、
R13が
ヒドロキシ基および-C(=O)OR6基
から選択される基を表す、
上記の一般式（I）の化合物、ならびにその互変異性体、N-オキシドおよび塩、ならびに互変異性体またはN-オキシドの塩を提供する。
【００９９】
一定の実施形態によると、本発明は、
R1が
C3〜C6-シクロアルキル基（これはシクロプロピルおよびシクロヘキシルから選択され、場合により1回または2回置換されており、各置換基はハロゲン原子、フェニル基および-N(R7)(R8)基から独立に選択され、
前記フェニル置換基は場合により、1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子から独立に選択される）、
C2〜C6-ヒドロキシアルキル基、
-(C2〜C6-アルキル)-N(R7)(R8)基、
4〜6員ヘテロシクロアルキル基（これは前記4〜6員ヘテロシクロアルキル基の炭素原子を介して残りの分子に結合しており、アゼチジニル、オキセタニル、テトラヒドロ-2H-ピラニル、テトラヒドロ-2H-チオピラニルおよびピペリジニルから選択され、場合により1回または2回置換されており、各置換基はC1〜C3-アルキル基、5〜6員ヘテロアリール基、-C(=O)O(C1〜C4-アルキル)基、-C(=O)(C1〜C3-アルキル)基、-C(=O)(C3〜C6-シクロアルキル)基、-S(=O)2(C1〜C3-アルキル)基およびオキソ(=O)基から独立に選択される）
フェニル基（これは場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子、C1〜C3-アルキル基、C1〜C3-ハロアルキル基、C1〜C3-ヒドロキシアルキル基、C1〜C3-アルコキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、-C(=O)OR6基、-C(=O)N(R7)(R8)基、-N(R7)(R8)基、-(C1〜C3-アルキル)-N(R7)(R8)基、-S(=O)2N(R7)(R8)基およびSF5から独立に選択される、
あるいは前記フェニル基の2個の置換基が、隣接環原子に結合している場合、場合により一緒になって、-CH2-N(R7)-CH2-および-O-CH2-C(=O)-NH-から選択される基を形成するように互いに結合している）
インダニル基（これは場合によりヒドロキシ基で置換されている）
および
単環式または二環式ヘテロアリール基
（これはイミダゾリル、1,2-オキサゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、インダゾリル、1,3-ベンゾチアゾリル、ピロロ[2,3-d]ピリミジニルおよびキノリニルから選択され、
場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C3-アルコキシ、ヒドロキシ基および-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択される）
から選択される基を表し、
R2が水素原子または塩素原子またはフッ素原子を表し、
R3が
C1〜C6-アルキル基、C3〜C6-シクロアルキル基、C1〜C6-ハロアルキル基、C1〜C6-ヒドロキシアルキル基、C2〜C6-アルケニル基、(C1〜C6-アルキル)-N(R7)R8基、-(C1〜C6-アルキル)-N(H)C(=O)OR15およびフェニル基
から選択される基を表し、
R4およびR5が、一緒になって
*-CH2-X1-X2-#、
*-CH2-X1-X2-X3-#、
*-CH2-X1-X2-X3-X4-#、
*-CH(R13)-X1-X2-X3-#、
*-CH=CH-CH(R13)-X3-#、
*-CH=C(R11)-C(R11)=C(R11)-#、
*-N=C(R11)-C(R11)=C(R11)-#、
および
*-CH=C(R11)-N=C(R11)-#
から選択される基を形成するように互いに結合しており、
該基中、「*」がR4と残りの分子との結合点を表し、「#」がR5と残りの分子との結合点を表し、
該基中、
X1、X2、X3およびX4のうちの1つが
C(R12)2およびCH(R13)
から選択される基を表し、
X1、X2、X3およびX4のうちの残りがそれぞれCH2基を表す、
あるいは
X1、X2、X3およびX4のうちの1つが
-N(R7)-、-O-、-S-および-S(=O)(=NH)-
から選択される基を表し、
X1、X2、X3およびX4のうちの1つががC(R12)2基を表し、
X1、X2、X3およびX4のうちの残りがそれぞれCH2基を表し、
R6が水素原子または
C1〜C4-アルキル基、ベンジル基
から選択される基を表し、
R7およびR8が、各出現について独立に、水素原子または
C1〜C3-アルキル基
を表す、
あるいは
R7およびR8が、これらが結合している窒素と一緒になって、
窒素含有4〜6員ヘテロシクロアルキル基
を表し、
R11が水素原子を表し、
R12が、同一にまたは異なって、水素原子、ハロゲン原子またはC1〜C3-アルキル基を表し、
R13が
ヒドロキシ基および-C(=O)OR6基
から選択される基を表し、
R15がC1〜C4-アルキル基を表す、
上記の一般式（I）の化合物、またはその互変異性体、N-オキシドもしくは塩、または前記化合物の互変異性体もしくはN-オキシドの塩を提供する。
【０１００】
一定の実施形態によると、本発明は、
R1が
C3〜C6-シクロアルキル基、C2〜C6-ヒドロキシアルキル基、-(C2〜C6-アルキル)-N(R7)(R8)基、4〜6員ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、インダニル基および単環式または二環式ヘテロアリール基
から選択される基を表し、
前記C3〜C6-シクロアルキル基がシクロプロピルおよびシクロヘキシルから選択され、
該C3〜C6-シクロアルキル基が場合により1回または2回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
フェニルおよび-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択され、
前記フェニル置換基が場合により、1、2または3回置換されており、各置換基がハロゲン原子から独立に選択され、
前記4〜6員ヘテロシクロアルキル基が前記4〜6員ヘテロシクロアルキル基の炭素原子を介して残りの分子に結合しており、
アゼチジニル、オキセタニル、テトラヒドロ-2H-ピラニル、テトラヒドロ-2H-チオピラニルおよびピペリジニル
から選択され、
該4〜6員ヘテロシクロアルキル基が場合により1回または2回置換されており、各置換基が
C1〜C3-アルキル、5〜6員ヘテロアリール、-C(=O)O(C1〜C4-アルキル)、-C(=O)(C1〜C3-アルキル)、-C(=O)(C3〜C6-シクロアルキル)、-S(=O)2(C1〜C3-アルキル)およびオキソ(=O)
から選択される基から独立に選択され、
前記フェニル基が場合により1、2または3回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C1〜C3-ヒドロキシアルキル、C1〜C3-アルコキシ、シアノ、-C(=O)OR6、-C(=O)N(R7)(R8)、-N(R7)(R8)、-(C1〜C3-アルキル)-N(R7)(R8)、-S(=O)2N(R7)(R8)およびSF5
から選択される基から独立に選択される、
あるいは前記フェニル基の2個の置換基が、隣接環原子に結合している場合、場合により一緒になって、
-CH2-N(R7)-CH2-および-O-CH2-C(=O)-NH-
から選択される基を形成するように互いに結合しており、
前記インダニル基が場合によりヒドロキシ基で置換されており、
前記単環式または二環式ヘテロアリール基が
イミダゾリル、1,2-オキサゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、インダゾリル、1,3-ベンゾチアゾリル、ピロロ[2,3-d]ピリミジニルおよびキノリニル
から選択され、
該単環式または二環式ヘテロアリール基が場合により1、2または3回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C3-アルコキシ、ヒドロキシおよび-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択され、
R2が水素原子またはフッ素原子を表し、
R3が
C1〜C6-アルキル基、C3〜C6-シクロアルキル基、C1〜C6-ハロアルキル基、C1〜C6-ヒドロキシアルキル基、C2〜C6-アルケニル基、(C1〜C6-アルキル)-N(R7)R8基およびフェニル基
から選択される基を表し、
R4およびR5が、一緒になって
*-CH2-X1-X2-#、
*-CH2-X1-X2-X3-#、
*-CH2-X1-X2-X3-X4-#、
*-CH=C(R11)-C(R11)=C(R11)-#、
*-N=C(R11)-C(R11)=C(R11)-#、
および
*-CH=C(R11)-N=C(R11)-#
から選択される基を形成するように互いに結合しており、
該基中、「*」がR4と残りの分子との結合点を表し、「#」がR5と残りの分子との結合点を表し、
該基中、
X1、X2、X3およびX4のうちの1つが
C(R12)2およびCH(R13)
から選択される基を表し、
X1、X2、X3およびX4のうちの残りがそれぞれCH2基を表す、
あるいは
X1、X2、X3およびX4のうちの1つが
-N(R7)-、-O-および-S-
から選択される基を表し、
X1、X2、X3およびX4のうちの1つががC(R12)2基を表し、
X1、X2、X3およびX4のうちの残りがそれぞれCH2基を表し、
R6が水素原子または
C1〜C4-アルキル基、ベンジル基
から選択される基を表し、
R7およびR8が、各出現について独立に、水素原子または
C1〜C3-アルキル基
を表す、
あるいは
R7およびR8が、これらが結合している窒素と一緒になって、
窒素含有4〜6員ヘテロシクロアルキル基
を表し、
R11が水素原子を表し、
R12が、同一にまたは異なって、水素原子、ハロゲン原子またはC1〜C3-アルキル基を表し、
R13が
ヒドロキシ基および-C(=O)OR6基
から選択される基を表す、
上記の一般式（I）の化合物、ならびにその互変異性体、N-オキシドおよび塩、ならびに互変異性体またはN-オキシドの塩を提供する。
【０１０１】
一定の実施形態によると、本発明は、
R1が
C3〜C6-シクロアルキル基（これはシクロプロピル基およびシクロヘキシル基から選択され、
該C3〜C6-シクロアルキル基は場合により1回または2回置換されており、各置換基はフッ素原子、フェニル基およびジメチルアミノ基から独立に選択され、
前記フェニル置換基は場合によりフッ素原子で置換されている）、
2-ヒドロキシ-2-メチルプロピル基、
2-(ジメチルアミノ)エチル基、
4〜6員ヘテロシクロアルキル基（これはアゼチジン-3-イル、オキセタン-3-イル、テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル、テトラヒドロ-2H-チオピラン-4-イルおよびピペリジン-4-イルから選択され、
場合により1回または2回置換されており、各置換基はメチル基、エチル基、ピラジニル基、tert-ブトキシカルボニル基、アセチル基、1-シクロプロパンカルボニル基、メチルスルホニル基およびオキソ(=O)基から選択される基から独立に選択される）
フェニル基（これは場合により1、2または3回置換されており、各置換基はフッ素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、-C(=O)OH基、-C(=O)OCH3基、-C(=O)OC(CH3)基、-C(=O)NH2、-C(=O)N(CH3)2基、アミノ基、メチルアミノ基、アミノメチル基、-S(=O)2NH2基およびSF5基から独立に選択される、
あるいは前記フェニル基の2個の置換基が、隣接環原子に結合している場合、場合により一緒になって、-CH-CH2-NH-CH2-および-O-CH2-C(=O)-NH-から選択される基を形成するように互いに結合している）
2-ヒドロキシインダン-1-イル基および
単環式または二環式ヘテロアリール基
（これは
イミダゾール-4-イル、1,2-オキサゾール-4-イル、1,2-オキサゾール-5-イル、ピラゾール-3-イル、ピラゾール-4-イル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、ピリダジン-3-イル、ピラジニル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、インダゾール-5-イル、インダゾール-6-イル、インダゾール-7-イル、1,3-ベンゾチアゾール-6-イル、ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル、キノリン-5-イル、キノリン-6-イル、キノリン-7-イルおよびキノリン-8-イル
から選択され、
場合により1、2または3回置換されており、各置換基はフッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、ヒドロキシ基およびモルホリン-4-イル基から独立に選択される）
から選択される基を表し、
R2が水素原子または塩素原子またはフッ素原子を表し、
R3が
プロピル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、1-ヒドロキシエチル、アリル、アミノメチル、(ジメチルアミノ)メチル、(tert-ブトキシカルボニルアミノ)メチル、2-(ジメチルアミノ)エチル、ピロリジン-1-イル-メチルおよびフェニル
から選択される基を表し、
R4およびR5が、一緒になって、
*-(CH2)2-S-#、
*-(CH2)4-#、
*-CH2-C(H)(C(=O)OH)-(CH2)2-#、
*-CH2-CF2-(CH2)2-#、
*-(CH2)3-C(H)(C(=O)OH)-#、
*-CH(OH)-(CH2)3-#、
*-CH2-CH(OH)-(CH2)2-#、
*-(CH2)2-CH(OH)-CH2-#、
*-(CH2)3-C(H)(OH)-#、
*-CH=CH-CH(OH)-CH2-#、
*-CH2-C(CH3)2-CH2-O-#、
*-(CH2)2-O-CH2-#、
*-(CH2)3-O-#、
*-(CH2)3-N(CH3)-#、
*-(CH2)3-S-#、
*-(CH2)3-S(=O)(=NH)-#、
*-(CH2)5-#、
*-(CH2)3-O-CH2-#、
*-(CH2)2-N(H)-(CH2)2-#、
*-CH=CH-CH=CH-#、
*-N=CH-CH=CH-#、
および
*-CH=CH-N=CH-#
から選択される基を形成するように互いに結合しており、
該基中、「*」がR4と残りの分子との結合点を表し、「#」がR5と残りの分子との結合点を表す、
上記の一般式（I）の化合物、またはその互変異性体、N-オキシドもしくは塩、または前記化合物の互変異性体もしくはN-オキシドの塩を提供する。
【０１０２】
一定の実施形態によると、本発明は、
R1が
C3〜C6-シクロアルキル基、2-ヒドロキシ-2-メチルプロピル基、2-(ジメチルアミノ)エチル基、4〜6員ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、2-ヒドロキシインダン-1-イル基および単環式または二環式ヘテロアリール基
から選択される基を表し、
前記C3〜C6-シクロアルキル基がシクロプロピルおよびシクロヘキシルから選択され、
該C3〜C6-シクロアルキル基が場合により1回または2回置換されており、各置換基がフッ素原子または
フェニルおよびジメチルアミノ
から選択される基から独立に選択され、
前記フェニル置換基が場合によりフッ素原子で置換されており、
前記4〜6員ヘテロシクロアルキル基が
アゼチジン-3-イル、オキセタン-3-イル、テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル、テトラヒドロ-2H-チオピラン-4-イルおよびピペリジン-4-イル
から選択され、
該4〜6員ヘテロシクロアルキル基が場合により1回または2回置換されており、各置換基が
メチル、エチル、ピラジニル、tert-ブトキシカルボニル、アセチル、1-シクロプロパンカルボニル、メチルスルホニルおよびオキソ(=O)
から選択される基から独立に選択され、
前記フェニル基が場合により1、2または3回置換されており、各置換基がフッ素原子または塩素原子または
メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシメチル、メトキシ、シアノ、-C(=O)OH、-C(=O)OCH3、-C(=O)OC(CH3)3、-C(=O)NH2、-C(=O)N(CH3)2、アミノ、メチルアミノ、アミノメチル、-S(=O)2NH2およびSF5
から選択される基から独立に選択される、
あるいは前記フェニル基の2個の置換基が、隣接環原子に結合している場合、場合により一緒になって、
-CH-CH2-NH-CH2-および-O-CH2-C(=O)-NH-
から選択される基を形成するように互いに結合しており、
前記単環式または二環式ヘテロアリール基が
イミダゾール-4-イル、1,2-オキサゾール-4-イル、1,2-オキサゾール-5-イル、ピラゾール-3-イル、ピラゾール-4-イル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、ピリダジン-3-イル、ピラジニル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、インダゾール-5-イル、インダゾール-6-イル、インダゾール-7-イル、1,3-ベンゾチアゾール-6-イル、ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル、キノリン-5-イル、キノリン-6-イル、キノリン-7-イルおよびキノリン-8-イル
から選択され、
該単環式または二環式ヘテロアリール基が場合により1、2または3回置換されており、各置換基がフッ素原子または塩素原子または
メチル、メトキシ、ヒドロキシおよびモルホリン-4-イル
から選択される基から独立に選択され、
R2が水素原子またはフッ素原子を表し、
R3が
プロピル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、1-ヒドロキシエチル、アリル、(ジメチルアミノ)メチル、2-(ジメチルアミノ)エチル、ピロリジン-1-イル-メチルおよびフェニル
から選択される基を表し、
R4およびR5が、一緒になって、
*-(CH2)2-S-#、
*-(CH2)4-#、
*-CH2-C(H)(C(=O)OH)-(CH2)2-#、
*-CH2-CF2-(CH2)2-#、
*-(CH2)3-C(H)(C(=O)OH)-#、
*-(CH2)3-C(H)(OH)-#、
*-CH2-C(CH3)2-CH2-O-#、
*-(CH2)2-O-CH2-#、
*-(CH2)3-O-#、
*-(CH2)3-N(CH3)-#、
*-(CH2)3-S-#、
*-(CH2)5-#、
*-(CH2)3-O-CH2-#、
*-(CH2)2-N(H)-(CH2)2-#、
*-CH=CH-CH=CH-#、
*-N=CH-CH=CH-#、
および
*-CH=CH-N=CH-#
から選択される基を形成するように互いに結合しており、
該基中、「*」がR4と残りの分子との結合点を表し、「#」がR5と残りの分子との結合点を表す、
上記の一般式（I）の化合物、ならびにその互変異性体、N-オキシドおよび塩、ならびに互変異性体またはN-オキシドの塩を提供する。
【０１０３】
さらなる実施形態によると、本発明は、実験節に例示される上記の一般式（I）の化合物を提供する。
【０１０４】
さらなる実施形態では、本発明は、
R1が
C1〜C8-アルキル基（これは場合により
C3〜C8-シクロアルキル、フェニルおよび単環式または二環式ヘテロアリール
から選択される基で置換されており、
前記フェニル置換基は場合により1、2または3回、ハロゲン原子、C1〜C3-アルキル基、C1〜C4-ハロアルキル基、C1〜C3-アルコキシ基およびヒドロキシ基から独立に選択される1つまたは複数の置換基で置換されている）、
C2〜C8-ハロアルキル基、
C3〜C8-シクロアルキル基（これは場合により1回または2回置換されており、各置換基はハロゲン原子、ヒドロキシ基、フェニル基および-N(R7)(R8)基から独立に選択され、
前記フェニル置換基は場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子、C1〜C3-アルキル基、C1〜C4-ハロアルキル基、C1〜C3-アルコキシ基およびヒドロキシ基から独立に選択される）、
C2〜C6-シアノアルキル基、
C2〜C6-ヒドロキシアルキル基、
(C2〜C6-ヒドロキシアルキル)-O-(C2〜C6-アルキル)-基
-(C2〜C6-アルキル)-N(R7)(R8)基、
-(C1〜C6-アルキル)-C(=O)N(R7)(R8)基、
4〜7員の場合により不飽和の複素環式基（これは炭素原子を介して残りの分子に結合しており、場合により1回または2回置換されており、各置換基はC1〜C3-アルキル基、5〜6員ヘテロアリール基、-C(=O)O(C1〜C4-アルキル)基、-C(=O)(C1〜C6-アルキル)基、-C(=O)(C3〜C6-シクロアルキル)基、-S(=O)2(C1〜C6-アルキル)基およびオキソ(=O)基から独立に選択され、
前記5〜6員ヘテロアリール置換基は場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択される）
フェニル基（これは場合により1、2、3、4または5回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、アリール、-(C1〜C6-アルキル)-アリール、-アリール-(C1〜C6-アルキル)、C1〜C6-アルコキシ、-O(C2〜C6-アルケニル)、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、ヒドロキシ、アリール、-O-アリール、シアノ、-C(=O)OR6、-C(=O)N(R7)(R8)、-N(R7)(R8)、-(C1〜C6-アルキル)-N(R7)(R8)、-(C1〜C6-アルキル)-C(=O)OR6、-(C1〜C6-アルキル)-C(=O)N(R7)(R8)、-SH、-S-(C1〜C6-アルキル)、-S-(C2〜C6-アルケニル)、-S(=O)2N(R7)(R8)、-S(=O)2(C1〜C6-アルキル)、-S(=O)2-O-(C2〜C6-アルケニル)、-S(=O)(=NR14)(C1〜C3-アルキル)、-N(O)2、-P(=O)(C1〜C3-アルキル)2およびSF5
から選択される基から独立に選択される、
あるいは前記フェニル基の2個の隣接置換基が一緒になって、場合により-N=、-NH-、-N(R7)-、-O-、-S-から独立に選択される1〜3個のヘテロ原子を有し、場合によりC(=O)基を含む5または6員の場合により複素環、芳香環または非芳香環を形成してもよく、こうして形成された環は場合により1回または2回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、アリール、-(C1〜C6-アルキル)-アリール、-アリール-(C1〜C6-アルキル)、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、-O(C2〜C6-アルケニル)、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、アリール、-O-アリール、シアノ、-C(O)OH、ヒドロキシ、-SH、-S-(C1〜C6-アルキル)、-S-(C2〜C6-アルケニル)、-S(=O)2(C1〜C6-アルキル)、-N(O)2および-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択される）、
および
単環式または二環式ヘテロアリール基（これは場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、-(C1〜C6-アルキル)-アリール、-アリール-(C1〜C6-アルキル)、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、-O(C2〜C6-アルケニル)、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、シアノ、-C(=O)OR6、ヒドロキシ、-SH、-S-(C1〜C6-アルキル)、-S-(C2〜C6-アルケニル)、-S(=O)2(C1〜C6-アルキル)、-N(O)2および-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択される）
から選択される基を表す、
上記の式（I）の化合物を提供する。
さらなる実施形態では、本発明は、
R1が
C1〜C8-アルキル基（これは場合により
C3〜C8-シクロアルキル基、フェニル基および単環式または二環式ヘテロアリール基
から選択される基で置換されており、
前記フェニル置換基は場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択され）、
C2〜C8-ハロアルキル基、
C3〜C8-シクロアルキル基（これは場合により1回または2回置換されており、各置換基はハロゲン原子またはヒドロキシ基、フェニル基および-N(R7)(R8)基から選択される基から独立に選択され、
前記フェニル置換基は場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子またはC1〜C3-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシから選択される基から独立に選択される）、
C2〜C6-シアノアルキル基、
C2〜C6-ヒドロキシアルキル基、
(C2〜C6-ヒドロキシアルキル)-O-(C2〜C6-アルキル)-基
-(C2〜C6-アルキル)-N(R7)(R8)基、
-(C1〜C6-アルキル)-C(=O)N(R7)(R8)基、
4〜7員の場合により不飽和の複素環式基（これは炭素原子を介して残りの分子に結合しており、場合により1回または2回置換されており、各置換基はC1〜C3-アルキル、5〜6員ヘテロアリール、-C(=O)O(C1〜C4-アルキル)、-C(=O)(C1〜C6-アルキル)、-C(=O)(C3〜C6-シクロアルキル)、-S(=O)2(C1〜C6-アルキル)およびオキソ(=O)から選択される基から独立に選択され、
前記5〜6員ヘテロアリール置換基は場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択される）
フェニル基（これは場合により1、2、3、4または5回置換されており、各置換基はハロゲン原子またはC1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、アリール、-(C1〜C6-アルキル)-アリール、-アリール-(C1〜C6-アルキル)、C1-C6-アルコキシ、-O(C2〜C6-アルケニル)、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、ヒドロキシ、アリール、-O-アリール、シアノ、-C(=O)OR6、-C(=O)N(R7)(R8)、-N(R7)(R8)、-(C1〜C6-アルキル)-N(R7)(R8)、-(C1〜C6-アルキル)-C(=O)OR6、-(C1〜C6-アルキル)-C(=O)N(R7)(R8)、-SH、-S-(C1〜C6-アルキル)、-S-(C2〜C6-アルケニル)、-S(=O)2N(R7)(R8)、-S(=O)2(C1〜C6-アルキル)、-S(=O)2-O-(C2〜C6-アルケニル)、-S(=O)(=NR14)(C1〜C3-アルキル)、-N(O)2、-P(=O)(C1〜C3-アルキル)2およびSF5から選択される基から独立に選択される、
あるいは前記フェニル基の2個の隣接置換基が一緒になって、場合により-N=、-NH-、-N(R7)-、-O-、-S-から独立に選択される1〜3個のヘテロ原子を有し、場合によりC(=O)基を含む5または6員の場合により複素環、芳香環または非芳香環を形成してもよく、こうして形成された環は場合により1回または2回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、アリール、-(C1〜C6-アルキル)-アリール、-アリール-(C1〜C6-アルキル)、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、-O(C2〜C6-アルケニル)、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、アリール、-O-アリール、シアノ、-C(O)OH、ヒドロキシ、-SH、-S-(C1〜C6-アルキル)、-S-(C2〜C6-アルケニル)、-S(=O)2(C1〜C6-アルキル)、-N(O)2および-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択される）、
および
単環式または二環式ヘテロアリール基（これは場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、-(C1〜C6-アルキル)-アリール、-アリール-(C1〜C6-アルキル)、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、-O(C2〜C6-アルケニル)、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、シアノ、-C(=O)OR6、ヒドロキシ、-SH、-S-(C1〜C6-アルキル)、-S-(C2〜C6-アルケニル)、-S(=O)2(C1〜C6-アルキル)、-N(O)2および-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択される）
から選択される基を表す、
上記の式（I）の化合物、ならびにその互変異性体、N-オキシドおよび塩、または前記化合物の互変異性体もしくはN-オキシドの塩を提供する。
【０１０５】
さらなる実施形態では、本発明は、
R1が
C1〜C8-アルキル基、C2〜C8-ハロアルキル基、C3〜C8-シクロアルキル基、C2〜C6-シアノアルキル基、C2〜C6-ヒドロキシアルキル基、(C2〜C6-ヒドロキシアルキル)-O-(C2〜C6-アルキル)-基、-(C2〜C6-アルキル)-N(R7)(R8)基、-(C1〜C6-アルキル)-C(=O)N(R7)(R8)基、4〜7員の場合により不飽和の複素環式基、フェニル基および単環式または二環式ヘテロアリール基から選択される基を表し、
前記C1〜C8-アルキル基が場合により前記
C3〜C8-シクロアルキル、フェニルおよび単環式または二環式ヘテロアリール
から選択される基で置換されており、
前記フェニル置換基が場合により1、2または3回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択され、
前記C3〜C8-シクロアルキル基が場合により1回または2回置換されており、各置換基がハロゲン原子またはヒドロキシ、フェニルおよび-N(R7)(R8)から選択される基から独立に選択され、
前記フェニル置換基が場合により1、2または3回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択され、
前記4〜7員の場合により不飽和の複素環式基が炭素原子を介して残りの分子に結合しており、場合により1回または2回置換されており、各置換基が
C1〜C3-アルキル、5〜6員ヘテロアリール、-C(=O)O(C1〜C4-アルキル)、-C(=O)(C1〜C6-アルキル)、-C(=O)(C3〜C6-シクロアルキル)、-S(=O)2(C1〜C6-アルキル)およびオキソ(=O)
から選択される基から独立に選択され、
前記5〜6員ヘテロアリール置換基が場合により1、2または3回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択され、
前記フェニル基が場合により1、2、3、4または5回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、アリール、-(C1〜C6-アルキル)-アリール、-アリール-(C1〜C6-アルキル)、C1〜C6-アルコキシ、-O(C2〜C6-アルケニル)、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、ヒドロキシ、アリール、-O-アリール、シアノ、-C(=O)OR6、-C(=O)N(R7)(R8)、-N(R7)(R8)、-(C1〜C6-アルキル)-N(R7)(R8)、-(C1〜C6-アルキル)-C(=O)OR6、-(C1〜C6-アルキル)-C(=O)N(R7)(R8)、-SH、-S-(C1〜C6-アルキル)、-S-(C2〜C6-アルケニル)、-S(=O)2N(R7)(R8)、-S(=O)2(C1〜C6-アルキル)、-S(=O)2-O-(C2〜C6-アルケニル)、-S(=O)(=NR14)(C1〜C3-アルキル)、-N(O)2、-P(=O)(C1〜C3-アルキル)2およびSF5
から選択される基から独立に選択される、
あるいは前記フェニル基の2個の隣接置換基が一緒になって、場合により-N=、-NH-、-N(R7)-、-O-、-S-から独立に選択される1〜3個のヘテロ原子を有し、場合によりC(=O)基を含む5または6員の場合により複素環、芳香環または非芳香環を形成してもよく、こうして形成された環が場合により1回または2回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、アリール、-(C1〜C6-アルキル)-アリール、-アリール-(C1〜C6-アルキル)、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、-O(C2〜C6-アルケニル)、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、アリール、-O-アリール、シアノ、-C(O)OH、ヒドロキシ、-SH、-S-(C1〜C6-アルキル)、-S-(C2〜C6-アルケニル)、-S(O)2、-N(O)2および-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択され、
前記単環式または二環式ヘテロアリール基が場合により1、2または3回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、-(C1〜C6-アルキル)-アリール、-アリール-(C1〜C6-アルキル)、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、-O(C2〜C6-アルケニル)、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、シアノ、-C(=O)OR6、ヒドロキシ、-SH、-S-(C1〜C6-アルキル)、-S-(C2〜C6-アルケニル)、-S(O)2、-N(O)2および-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択される、
上記の式（I）の化合物、ならびにその互変異性体、N-オキシドおよび塩、ならびに互変異性体またはN-オキシドの塩を提供する。
【０１０６】
さらなる実施形態によると、本発明は、
R1がフェニル基（これは場合により、1、2、3、4または5回置換されており、各置換基はハロゲン原子またはC1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、ヒドロキシ、シアノ、-C(=O)OR6、-C(=O)N(R7)(R8)、-N(R7)(R8)、-(C1〜C6-アルキル)-N(R7)(R8)、-(C1〜C6-アルキル)-C(=O)OR6、-(C1〜C6-アルキル)-C(=O)N(R7)(R8)、-S(=O)2N(R7)(R8)、-S(=O)2(C1〜C3-アルキル)、-S(=O)(=NR11)(C1〜C3-アルキル)、-P(=O)(C1〜C3-アルキル)2およびSF5から選択される基から独立に選択される、
あるいは前記フェニル基の2個の置換基が、隣接環原子に結合している場合、場合により一緒になって、
-CH2-N(R7)-CH2-、-CH2-O-CH2-、-O-CH2-C(=O)-NH-および-NH-C(=O)-NH-
から選択される基を形成するように互いに結合している）を表す、
一般式（I）の化合物を提供する。
さらなる実施形態によると、本発明は、
R1がフェニル基を表し、これが場合により1回または2回置換されており、各置換基がフッ素原子、塩素原子およびメチル基から独立に選択される、
一般式（I）の化合物を提供する。
【０１０７】
さらなる実施形態によると、本発明は、
R1がC4〜C8-シクロアルキル基または-(C3〜C8-シクロアルキル)-N(R7)(R8)基（これは場合により1回または2回置換されており、各置換基はハロゲン原子またはヒドロキシ、フェニルおよび-N(R7)(R8)から選択される基から独立に選択され、
前記フェニル置換基は場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子またはC1〜C3-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシから選択される基から独立に選択される）を表す、
一般式（I）の化合物、ならびにその互変異性体、N-オキシドおよび塩、ならびに互変異性体またはN-オキシドの塩を提供する。
【０１０８】
さらなる実施形態によると、本発明は、
R1が4〜7員ヘテロシクロアルキル基または5〜7員ヘテロシクロアルケニル基を表し、前記4〜7員ヘテロシクロアルキル基および5〜7員ヘテロシクロアルケニル基が場合により1回または2回置換されており、各置換基がC1〜C3-アルキル、5〜6員ヘテロアリール、-C(=O)O(C1〜C4-アルキル)、-C(=O)(C1〜C6-アルキル)、-C(=O)(C3〜C6-シクロアルキル)、-S(=O)2(C1〜C6-アルキル)およびオキソ(=O)から選択される基から独立に選択され、
前記4〜7員ヘテロシクロアルキル基および5〜7員ヘテロシクロアルケニル基が前記ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル基の炭素原子を介して残りの分子に結合している、
一般式（I）の化合物、ならびにその互変異性体、N-オキシドおよび塩、ならびに互変異性体またはN-オキシドの塩を提供する。
【０１０９】
さらなる実施形態によると、本発明は、R1がインダニル基、テトラリニル基および単環式または二環式ヘテロアリール基を表し、
前記インダニルまたはテトラリニル基が場合により1回または2回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、シアノ、ヒドロキシおよび-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択され、
前記単環式または二環式ヘテロアリール基が場合により1、2または3回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、シアノ、ヒドロキシおよび-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択される、
一般式（I）の化合物、ならびにその互変異性体、N-オキシドおよび塩、ならびに互変異性体またはN-オキシドの塩を提供する。
【０１１０】
さらなる実施形態によると、本発明は、
R1が
C1〜C8-アルキル基（これは場合により
C3〜C8-シクロアルキル、フェニルおよび単環式または二環式ヘテロアリール
から選択される基で置換されており、
前記フェニル置換基は場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択される）
C2〜C8-ハロアルキル基、
C3〜C8-シクロアルキル基（これは場合により1回または2回置換されており、各置換基はハロゲン原子、ヒドロキシ基、フェニル基および-N(R7)(R8)基から独立に選択され、
前記フェニル置換基は場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子、C1〜C3-アルキル基、C1〜C4-ハロアルキル基、C1〜C3-アルコキシ基およびヒドロキシ基から独立に選択される）、
C2〜C6-シアノアルキル基、
C2〜C6-ヒドロキシアルキル基、
(C2〜C6-ヒドロキシアルキル)-O-(C2〜C6-アルキル)-基
-(C2〜C6-アルキル)-N(R7)(R8)基、
-(C1〜C6-アルキル)-C(=O)N(R7)(R8)基、
4〜7員ヘテロシクロアルキル基（これは前記4〜7員ヘテロシクロアルキル基の炭素原子を介して残りの分子に結合しており、場合により1回または2回置換されており、各置換基はC1〜C3-アルキル基、5〜6員ヘテロアリール基、-C(=O)O(C1〜C4-アルキル)基、-C(=O)(C1〜C6-アルキル)基、-C(=O)(C3〜C6-シクロアルキル)基、-S(=O)2(C1〜C6-アルキル)基およびオキソ(=O)基から独立に選択され、
前記5〜6員ヘテロアリール置換基は場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択される）
5〜7員ヘテロシクロアルケニル基（これは前記5〜7員ヘテロシクロアルケニル基の炭素原子を介して残りの分子に結合しており、場合により1回または2回置換されており、各置換基はC1〜C3-アルキル基、5〜6員ヘテロアリール基、-C(=O)O(C1〜C4-アルキル)基、-C(=O)(C1〜C6-アルキル)基、-C(=O)(C3〜C6-シクロアルキル)基、-S(=O)2(C1〜C6-アルキル)基およびオキソ(=O)基から独立に選択され、
前記5〜6員ヘテロアリール置換基は場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択される）
フェニル基（これは場合により1、2、3、4または5回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、ヒドロキシ、シアノ、-C(=O)OR6、-C(=O)N(R7)(R8)、-N(R7)(R8)、-(C1〜C6-アルキル)-N(R7)(R8)、-(C1〜C6-アルキル)-C(=O)OR6、-(C1〜C6-アルキル)-C(=O)N(R7)(R8)、-S(=O)2N(R7)(R8)、-S(=O)2(C1〜C3-アルキル)、-S(=O)(=NR14)(C1〜C3-アルキル)、-P(=O)(C1〜C3-アルキル)2およびSF5
から選択される基から独立に選択される、
あるいは前記フェニル基の2個の置換基は、隣接環原子に結合している場合、場合により一緒になって、
-CH2-N(R7)-CH2-、-CH2-O-CH2-、-O-CH2-C(=O)-NH-および-NH-C(=O)-NH-
から選択される基を形成するように互いに結合している）
インダニル基、テトラリニル基（前記インダニルまたはテトラリニル基は場合により1回または2回置換されており、各置換基はハロゲン原子、C1〜C6-アルキル基、C1〜C6-ハロアルキル基、C3〜C8-シクロアルキル基、C1〜C6-アルコキシ基、C1〜C6-ハロアルコキシ基、C3〜C8-シクロアルコキシ基、シアノ基、ヒドロキシ基および-N(R7)(R8)基から独立に選択される）
および
単環式または二環式ヘテロアリール基（これは場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子、C1〜C6-アルキル基、C1〜C6-ハロアルキル基、C3〜C8-シクロアルキル基、C1〜C6-アルコキシ基、C1〜C6-ハロアルコキシ基、C3〜C8-シクロアルコキシ基、シアノ基、ヒドロキシ基および-N(R7)(R8)基から独立に選択される）
から選択される基を表す、
上記の式（I）の化合物、またはその互変異性体、N-オキシドもしくは塩、または前記化合物の互変異性体もしくはN-オキシドの塩を提供する。
【０１１１】
さらなる実施形態では、本発明は、
R1が
C1〜C8-アルキル基、C2〜C8-ハロアルキル基、C3〜C8-シクロアルキル基、C2〜C6-シアノアルキル基、C2〜C6-ヒドロキシアルキル基、(C2〜C6-ヒドロキシアルキル)-O-(C2〜C6-アルキル)-基、-(C2〜C6-アルキル)-N(R7)(R8)基、-(C1〜C6-アルキル)-C(=O)N(R7)(R8)基、4〜7員ヘテロシクロアルキル基、5〜7員ヘテロシクロアルケニル基、フェニル基、インダニル基、テトラリニル基および単環式または二環式ヘテロアリール基から選択される基を表し、
前記C1〜C8-アルキル基が場合により
C3〜C8-シクロアルキル、フェニルおよび単環式または二環式ヘテロアリール
から選択される基で置換されており、
前記フェニル置換基が場合により1、2または3回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択され、
前記C3〜C8-シクロアルキル基が場合により1回または2回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
ヒドロキシ、フェニルおよび-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択され、
前記フェニル置換基が場合により1、2または3回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択され、
前記4〜7員ヘテロシクロアルキル基および前記5〜7員ヘテロシクロアルケニル基が前記4〜7員ヘテロシクロアルキル基および前記5〜7員ヘテロシクロアルケニル基の炭素原子を介して残りの分子に結合しており、場合により1回または2回置換されており、各置換基が
C1〜C3-アルキル、5〜6員ヘテロアリール、-C(=O)O(C1〜C4-アルキル)、-C(=O)(C1〜C6-アルキル)、-C(=O)(C3〜C6-シクロアルキル)、-S(=O)2(C1〜C6-アルキル)およびオキソ(=O)
から選択される基から独立に選択され、
前記5〜6員ヘテロアリール置換基が場合により1、2または3回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択され、
前記フェニル基が場合により1、2、3、4または5回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、ヒドロキシ、シアノ、-C(=O)OR6、-C(=O)N(R7)(R8)、-N(R7)(R8)、-(C1〜C6-アルキル)-N(R7)(R8)、-(C1〜C6-アルキル)-C(=O)OR6、-(C1〜C6-アルキル)-C(=O)N(R7)(R8)、-S(=O)2N(R7)(R8)、-S(=O)2(C1〜C3-アルキル)、-S(=O)(=NR14)(C1〜C3-アルキル)、-P(=O)(C1〜C3-アルキル)2およびSF5
から選択される基から独立に選択される、
あるいは前記フェニル基の2個の隣接置換基が、隣接環原子に結合している場合、場合により一緒になって、
-CH2-N(R7)-CH2-、-CH2-O-CH2-、-O-CH2-C(=O)-NH-および-NH-C(=O)-NH-
から選択される基を形成するように互いに結合しており、
前記インダニルまたはテトラリニル基が場合により1回または2回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、シアノ、ヒドロキシおよび-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択され、
前記単環式または二環式ヘテロアリール基が場合により1、2または3回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、シアノ、ヒドロキシおよび-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択される、
上記の式（I）の化合物、ならびにその互変異性体、N-オキシドおよび塩、ならびに互変異性体またはN-オキシドの塩を提供する。
【０１１２】
さらなる実施形態によると、本発明は、
R1が
C3〜C8-シクロアルキル基（これは場合により1回または2回置換されており、各置換基はハロゲン原子、ヒドロキシ基、フェニル基および-N(R7)(R8)基から独立に選択され、
前記フェニル置換基は場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子、C1〜C3-アルキル基、C1〜C4-ハロアルキル基、C1〜C3-アルコキシ基およびヒドロキシ基から独立に選択される）、
4〜7員ヘテロシクロアルキル基（これは前記4〜7員ヘテロシクロアルキル基の炭素原子を介して残りの分子に結合しており、場合により1回または2回置換されており、各置換基はC1〜C3-アルキル基、5〜6員ヘテロアリール基、-C(=O)O(C1〜C4-アルキル)基、-C(=O)(C1〜C6-アルキル)基、-C(=O)(C3〜C6-シクロアルキル)基、-S(=O)2(C1〜C6-アルキル)基およびオキソ(=O)基から独立に選択され、
前記5〜6員ヘテロアリール置換基は場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択される）
5〜7員ヘテロシクロアルケニル基（これは前記5〜7員ヘテロシクロアルケニル基の炭素原子を介して残りの分子に結合しており、場合により1回または2回置換されており、各置換基はC1〜C3-アルキル基、5〜6員ヘテロアリール基、-C(=O)O(C1〜C4-アルキル)基、-C(=O)(C1〜C6-アルキル)基、-C(=O)(C3〜C6-シクロアルキル)基、-S(=O)2(C1〜C6-アルキル)基およびオキソ(=O)基から独立に選択され、
前記5〜6員ヘテロアリール置換基は場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択される）
フェニル基（これは場合により1、2、3、4または5回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、ヒドロキシ、シアノ、-C(=O)OR6、-C(=O)N(R7)(R8)、-N(R7)(R8)、-(C1〜C6-アルキル)-N(R7)(R8)、-(C1〜C6-アルキル)-C(=O)OR6、-(C1〜C6-アルキル)-C(=O)N(R7)(R8)、-S(=O)2N(R7)(R8)、-S(=O)2(C1〜C3-アルキル)、-S(=O)(=NR14)(C1〜C3-アルキル)、-P(=O)(C1〜C3-アルキル)2およびSF5
から選択される基から独立に選択される、
あるいは前記フェニル基の2個の置換基は、隣接環原子に結合している場合、場合により一緒になって、
-CH2-N(R7)-CH2-、-CH2-O-CH2-、-O-CH2-C(=O)-NH-および-NH-C(=O)-NH-
から選択される基を形成するように互いに結合している）
インダニル基、テトラリニル基（前記インダニルまたはテトラリニル基は場合により1回または2回置換されており、各置換基はハロゲン原子、C1〜C6-アルキル基、C1〜C6-ハロアルキル基、C3〜C8-シクロアルキル基、C1〜C6-アルコキシ基、C1〜C6-ハロアルコキシ基、C3〜C8-シクロアルコキシ基、シアノ基、ヒドロキシ基および-N(R7)(R8)基から独立に選択される）
および
単環式または二環式ヘテロアリール基（これは場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子、C1〜C6-アルキル基、C1〜C6-ハロアルキル基、C3〜C8-シクロアルキル基、C1〜C6-アルコキシ基、C1〜C6-ハロアルコキシ基、C3〜C8-シクロアルコキシ基、シアノ基、ヒドロキシ基および-N(R7)(R8)基から独立に選択される）
から選択される基を表す、
上記の式（I）の化合物、またはその互変異性体、N-オキシドもしくは塩、または前記化合物の互変異性体もしくはN-オキシドの塩を提供する。
【０１１３】
さらなる実施形態では、本発明は、
R1が
C3〜C8-シクロアルキル基、4〜7員ヘテロシクロアルキル基、5〜7員ヘテロシクロアルケニル基、フェニル基、インダニル基、テトラリニル基および単環式または二環式ヘテロアリール基から選択される基を表し、
前記C3〜C8-シクロアルキル基が場合により1回または2回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
ヒドロキシ、フェニルおよび-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択され、
前記フェニル置換基が場合により1、2または3回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択され、
前記4〜7員ヘテロシクロアルキル基および前記5〜7員ヘテロシクロアルケニル基が前記4〜7員ヘテロシクロアルキル基および5〜7員ヘテロシクロアルケニル基の炭素原子を介して残りの分子に結合しており、場合により1回または2回置換されており、各置換基が
C1〜C3-アルキル、5〜6員ヘテロアリール、-C(=O)O(C1〜C4-アルキル)、-C(=O)(C1〜C6-アルキル)、-C(=O)(C3〜C6-シクロアルキル)、-S(=O)2(C1〜C6-アルキル)およびオキソ(=O)
から選択される基から独立に選択され、
前記5〜6員ヘテロアリール置換基が場合により1、2または3回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択され、
前記フェニル基が場合により1、2、3、4または5回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、ヒドロキシ、シアノ、-C(=O)OR6、-C(=O)N(R7)(R8)、-N(R7)(R8)、-(C1〜C6-アルキル)-N(R7)(R8)、-(C1〜C6-アルキル)-C(=O)OR6、-(C1〜C6-アルキル)-C(=O)N(R7)(R8)、-S(=O)2N(R7)(R8)、-S(=O)2(C1〜C3-アルキル)、-S(=O)(=NR14)(C1〜C3-アルキル)、-P(=O)(C1〜C3-アルキル)2およびSF5
から選択される基から独立に選択される、
あるいは前記フェニル基の2個の隣接置換基が、隣接環原子に結合している場合、場合により一緒になって、
-CH2-N(R7)-CH2-、-CH2-O-CH2-、-O-CH2-C(=O)-NH-および-NH-C(=O)-NH-
から選択される基を形成するように互いに結合しており、
前記インダニルまたはテトラリニル基が場合により1回または2回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、シアノ、ヒドロキシおよび-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択され、
前記単環式または二環式ヘテロアリール基が場合により1、2または3回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、シアノ、ヒドロキシおよび-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択される、
上記の式（I）の化合物、ならびにその互変異性体、N-オキシドおよび塩、ならびに互変異性体またはN-オキシドの塩を提供する。
【０１１４】
さらなる実施形態では、本発明は、
R1が
C1〜C6-アルキル基、C2〜C6-ハロアルキル基、C3〜C6-シクロアルキル基、C2〜C6-シアノアルキル基、C2〜C6-ヒドロキシアルキル基、(C2〜C3-ヒドロキシアルキル)-O-(C2〜C6-アルキル)-基、-(C2〜C6-アルキル)-N(R7)(R8)基、-(C1〜C6-アルキル)-C(=O)N(R7)(R8)基、4〜6員ヘテロシクロアルキル基、5〜6員ヘテロシクロアルケニル基、フェニル基、インダニル基、テトラリニル基および単環式または二環式ヘテロアリール基
から選択される基を表し、
前記C1〜C6-アルキル基が場合により
C3〜C6-シクロアルキル、フェニルおよび単環式または二環式ヘテロアリール
から選択される基で置換されており、
前記フェニル置換基が場合により1、2または3回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択され、
前記C3〜C6-シクロアルキル基が場合により1回または2回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
ヒドロキシ、フェニルおよび-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択され、
前記フェニル置換基が場合により1、2または3回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択され、
前記4〜6員ヘテロシクロアルキル基および前記ヘテロシクロアルケニル基が前記4〜6員ヘテロシクロアルキル基および前記ヘテロシクロアルケニル基の炭素原子を介して残りの分子に結合しており、場合により1回または2回置換されており、各置換基が
C1〜C3-アルキル、5〜6員ヘテロアリール、-C(=O)O(C1〜C4-アルキル)、-C(=O)(C1〜C3-アルキル)、-C(=O)(C3〜C6-シクロアルキル)、-S(=O)2(C1〜C3-アルキル)およびオキソ(=O)
から選択される基から独立に選択され、
前記5〜6員ヘテロアリール置換基が場合により1、2または3回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択され、
前記フェニル基が場合により1、2、3、4または5回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C1〜C3-ヒドロキシアルキル、C1〜C3-アルコキシ、C1〜C3-ハロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ、ヒドロキシ、シアノ、-C(=O)OR6、-C(=O)N(R7)(R8)、-N(R7)(R8)、-(C1〜C3-アルキル)-N(R7)(R8)、-(C1〜C3-アルキル)-C(=O)OR6、-(C1〜C3-アルキル)-C(=O)N(R7)(R8)、-S(=O)2N(R7)(R8)、-S(=O)2(C1〜C3-アルキル)、-S(=O)(=NR14)(C1〜C3-アルキル)、-P(=O)(C1〜C3-アルキル)2およびSF5
から選択される基から独立に選択される、
あるいは前記フェニル基の2個の隣接置換基が、隣接環原子に結合している場合、場合により一緒になって、
-CH2-N(R7)-CH2-、-CH2-O-CH2-、-O-CH2-C(=O)-NH-および-NH-C(=O)-NH-
から選択される基を形成するように互いに結合しており、
前記インダニルまたはテトラリニル基が場合により1回または2回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C3-アルコキシ、C1〜C3-ハロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ、シアノ、ヒドロキシおよび-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択され、
前記単環式または二環式ヘテロアリール基が場合により1、2または3回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C3-アルコキシ、C1〜C3-ハロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ、シアノ、ヒドロキシおよび-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択される、
上記の式（I）の化合物、ならびにその互変異性体、N-オキシドおよび塩、ならびに互変異性体またはN-オキシドの塩を提供する。
【０１１５】
さらなる実施形態では、本発明は、
R1が
C3〜C6-シクロアルキル基、4〜6員ヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルケニル基、フェニル基、インダニル基、テトラリニル基および単環式または二環式ヘテロアリール基から選択される基を表し、
前記C3〜C6-シクロアルキル基が場合により1回または2回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
ヒドロキシ、フェニルおよび-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択され、
前記フェニル置換基が場合により1、2または3回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択され、
前記4〜6員ヘテロシクロアルキル基および前記ヘテロシクロアルケニル基が前記4〜6員ヘテロシクロアルキル基および前記ヘテロシクロアルケニル基の炭素原子を介して残りの分子に結合しており、場合により1回または2回置換されており、各置換基が
C1〜C3-アルキル、5〜6員ヘテロアリール、-C(=O)O(C1〜C4-アルキル)、-C(=O)(C1〜C3-アルキル)、-C(=O)(C3〜C6-シクロアルキル)、-S(=O)2(C1〜C3-アルキル)およびオキソ(=O)
から選択される基から独立に選択され、
前記5〜6員ヘテロアリール置換基が場合により1、2または3回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択され、
前記フェニル基が場合により1、2、3、4または5回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C1〜C3-ヒドロキシアルキル、C1〜C3-アルコキシ、C1〜C3-ハロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ、ヒドロキシ、シアノ、-C(=O)OR6、-C(=O)N(R7)(R8)、-N(R7)(R8)、-(C1〜C3-アルキル)-N(R7)(R8)、-(C1〜C3-アルキル)-C(=O)OR6、-(C1〜C3-アルキル)-C(=O)N(R7)(R8)、-S(=O)2N(R7)(R8)、-S(=O)2(C1〜C3-アルキル)、-S(=O)(=NR14)(C1〜C3-アルキル)、-P(=O)(C1〜C3-アルキル)2およびSF5
から選択される基から独立に選択される、
あるいは前記フェニル基の2個の隣接置換基が、隣接環原子に結合している場合、場合により一緒になって、
-CH2-N(R7)-CH2-、-CH2-O-CH2-、-O-CH2-C(=O)-NH-および-NH-C(=O)-NH-
から選択される基を形成するように互いに結合しており、
前記インダニルまたはテトラリニル基が場合により1回または2回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C3-アルコキシ、C1〜C3-ハロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ、シアノ、ヒドロキシおよび-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択され、
前記単環式または二環式ヘテロアリール基が場合により1、2または3回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C3-アルコキシ、C1〜C3-ハロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ、シアノ、ヒドロキシおよび-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択される、
上記の式（I）の化合物、ならびにその互変異性体、N-オキシドおよび塩、ならびに互変異性体またはN-オキシドの塩を提供する。
【０１１６】
さらなる実施形態では、本発明は、
R1が
C3〜C6-シクロアルキル基（これは場合により1回または2回置換されており、各置換基はハロゲン原子、フェニル基および-N(R7)(R8)基から独立に選択され、
前記フェニル置換基は場合により、1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子から独立に選択される）、
C2〜C6-ヒドロキシアルキル基、
-(C2〜C6-アルキル)-N(R7)(R8)基、
4〜6員ヘテロシクロアルキル基（これは前記4〜6員ヘテロシクロアルキル基の炭素原子を介して残りの分子に結合しており、場合により1回または2回置換されており、各置換基はC1〜C3-アルキル基、5〜6員ヘテロアリール基、-C(=O)O(C1〜C4-アルキル)基、-C(=O)(C1〜C3-アルキル)基、-C(=O)(C3〜C6-シクロアルキル)基、-S(=O)2(C1〜C3-アルキル)基およびオキソ(=O)基から独立に選択される）
フェニル基（これは場合により1、2、3または4回置換されており、各置換基はハロゲン原子、C1〜C3-アルキル基、C1〜C3-ハロアルキル基、C1〜C3-ヒドロキシアルキル基、C1〜C3-アルコキシ基、シアノ基、ヒドロキシ基、-C(=O)OR6基、-C(=O)N(R7)(R8)基、-N(R7)(R8)基、-(C1〜C3-アルキル)-N(R7)(R8)基、-S(=O)2N(R7)(R8)基およびSF5から独立に選択される、
あるいは前記フェニル基の2個の置換基が、隣接環原子に結合している場合、場合により一緒になって、-CH2-N(R7)-CH2-および-O-CH2-C(=O)-NH-から選択される基を形成するように互いに結合している）
インダニル基（これは場合によりヒドロキシ基で置換されている）
および
単環式または二環式ヘテロアリール基
（これは場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子、C1〜C3-アルキル基、C1〜C3-アルコキシ基、ヒドロキシ基および-N(R7)(R8)基から独立に選択される）
から選択される基を表す、
上記の式（I）の化合物、またはその互変異性体、N-オキシドもしくは塩、または前記化合物の互変異性体もしくはN-オキシドの塩を提供する。
【０１１７】
さらなる実施形態では、本発明は、
R1が
C3〜C6-シクロアルキル基、C2〜C6-ヒドロキシアルキル基、-(C2〜C6-アルキル)-N(R7)(R8)基、4〜6員ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、インダニル基および単環式または二環式ヘテロアリール基
から選択される基を表し、
前記C3〜C6-シクロアルキル基が場合により1回または2回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
フェニルおよび-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択され、
前記フェニル置換基が場合により、1、2または3回置換されており、各置換基がハロゲン原子から独立に選択され、
前記4〜6員ヘテロシクロアルキル基が前記4〜6員ヘテロシクロアルキル基の炭素原子を介して残りの分子に結合しており、場合により1回または2回置換されており、各置換基が
C1〜C3-アルキル、5〜6員ヘテロアリール、-C(=O)O(C1〜C4-アルキル)、-C(=O)(C1〜C3-アルキル)、-C(=O)(C3〜C6-シクロアルキル)、-S(=O)2(C1〜C3-アルキル)およびオキソ(=O)
から選択される基から独立に選択され、
前記フェニル基が場合により1、2、3または4回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C1〜C3-ヒドロキシアルキル、C1〜C3-アルコキシ、シアノ、-C(=O)OR6、-C(=O)N(R7)(R8)、-N(R7)(R8)、-(C1〜C3-アルキル)-N(R7)(R8)、-S(=O)2N(R7)(R8)およびSF5
から選択される基から独立に選択される、
あるいは前記フェニル基の2個の置換基が、隣接環原子に結合している場合、場合により一緒になって、
-CH2-N(R7)-CH2-および-O-CH2-C(=O)-NH-
から選択される基を形成するように互いに結合しており、
前記インダニル基が場合によりヒドロキシ基で置換されており、
前記単環式または二環式ヘテロアリール基が場合により1、2または3回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C3-アルコキシ、ヒドロキシおよび-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択される、
上記の式（I）の化合物、ならびにその互変異性体、N-オキシドおよび塩、ならびに互変異性体またはN-オキシドの塩を提供する。
【０１１８】
さらなる実施形態では、本発明は、
R1が
C3〜C6-シクロアルキル基（これは場合により1回または2回置換されており、各置換基はハロゲン原子、フェニル基および-N(R7)(R8)基から独立に選択され、
前記フェニル置換基は場合により、1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子から独立に選択される）、
4〜6員ヘテロシクロアルキル基（これは前記4〜6員ヘテロシクロアルキル基の炭素原子を介して残りの分子に結合しており、場合により1回または2回置換されており、各置換基はC1〜C3-アルキル基、5〜6員ヘテロアリール基、-C(=O)O(C1〜C4-アルキル)基、-C(=O)(C1〜C3-アルキル)基、-C(=O)(C3〜C6-シクロアルキル)基、-S(=O)2(C1〜C3-アルキル)基およびオキソ(=O)基から独立に選択される）
フェニル基（これは場合により1、2、3または4回置換されており、各置換基はハロゲン原子、C1〜C3-アルキル基、C1〜C3-ハロアルキル基、C1〜C3-ヒドロキシアルキル基、C1〜C3-アルコキシ基、シアノ基、ヒドロキシ基、-C(=O)OR6基、-C(=O)N(R7)(R8)基、-N(R7)(R8)基、-(C1〜C3-アルキル)-N(R7)(R8)基、-S(=O)2N(R7)(R8)基およびSF5から独立に選択される、
あるいは前記フェニル基の2個の置換基が、隣接環原子に結合している場合、場合により一緒になって、-CH2-N(R7)-CH2-および-O-CH2-C(=O)-NH-から選択される基を形成するように互いに結合している）
インダニル基（これは場合によりヒドロキシ基で置換されている）
および
単環式または二環式ヘテロアリール基
（これは場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子、C1〜C3-アルキル基、C1〜C3-アルコキシ基、ヒドロキシ基および-N(R7)(R8)基から独立に選択される）
から選択される基を表す、
上記の式（I）の化合物、またはその互変異性体、N-オキシドもしくは塩、または前記化合物の互変異性体もしくはN-オキシドの塩を提供する。
【０１１９】
さらなる実施形態では、本発明は、
R1が
C3〜C6-シクロアルキル基、4〜6員ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、インダニル基および単環式または二環式ヘテロアリール基
から選択される基を表し、
前記C3〜C6-シクロアルキル基が場合により1回または2回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
フェニルおよび-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択され、
前記フェニル置換基が場合により、1、2または3回置換されており、各置換基がハロゲン原子から独立に選択され、
前記4〜6員ヘテロシクロアルキル基が前記4〜6員ヘテロシクロアルキル基の炭素原子を介して残りの分子に結合しており、場合により1回または2回置換されており、各置換基が
C1〜C3-アルキル、5〜6員ヘテロアリール、-C(=O)O(C1〜C4-アルキル)、-C(=O)(C1〜C3-アルキル)、-C(=O)(C3〜C6-シクロアルキル)、-S(=O)2(C1〜C3-アルキル)およびオキソ(=O)
から選択される基から独立に選択され、
前記フェニル基が場合により1、2、3または4回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C1〜C3-ヒドロキシアルキル、C1〜C3-アルコキシ、シアノ、-C(=O)OR6、-C(=O)N(R7)(R8)、-N(R7)(R8)、-(C1〜C3-アルキル)-N(R7)(R8)、-S(=O)2N(R7)(R8)およびSF5
から選択される基から独立に選択される、
あるいは前記フェニル基の2個の置換基が、隣接環原子に結合している場合、場合により一緒になって、
-CH2-N(R7)-CH2-および-O-CH2-C(=O)-NH-
から選択される基を形成するように互いに結合しており、
前記インダニル基が場合によりヒドロキシ基で置換されており、
前記単環式または二環式ヘテロアリール基が場合により1、2または3回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C3-アルコキシ、ヒドロキシおよび-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択される、
上記の式（I）の化合物、ならびにその互変異性体、N-オキシドおよび塩、ならびに互変異性体またはN-オキシドの塩を提供する。
【０１２０】
さらなる実施形態では、本発明は、
R1が
C3〜C6-シクロアルキル基（これはシクロプロピルおよびシクロヘキシルから選択され、場合により1回または2回置換されており、各置換基はハロゲン原子、フェニル基および-N(R7)(R8)基から独立に選択され、
前記フェニル置換基は場合により、1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子から独立に選択される）、
C2〜C6-ヒドロキシアルキル基、
-(C2〜C6-アルキル)-N(R7)(R8)基、
4〜6員ヘテロシクロアルキル基（これは前記4〜6員ヘテロシクロアルキル基の炭素原子を介して残りの分子に結合しており、アゼチジニル、オキセタニル、テトラヒドロ-2H-ピラニル、テトラヒドロ-2H-チオピラニルおよびピペリジニルから選択され、場合により1回または2回置換されており、各置換基はC1〜C3-アルキル基、5〜6員ヘテロアリール基、-C(=O)O(C1〜C4-アルキル)基、-C(=O)(C1〜C3-アルキル)基、-C(=O)(C3〜C6-シクロアルキル)基、-S(=O)2(C1〜C3-アルキル)基およびオキソ(=O)基から独立に選択される）
フェニル基（これは場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子、C1〜C3-アルキル基、C1〜C3-ハロアルキル基、C1〜C3-ヒドロキシアルキル基、C1〜C3-アルコキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、-C(=O)OR6基、-C(=O)N(R7)(R8)基、-N(R7)(R8)基、-(C1〜C3-アルキル)-N(R7)(R8)基、-S(=O)2N(R7)(R8)基およびSF5から独立に選択される、
あるいは前記フェニル基の2個の置換基が、隣接環原子に結合している場合、場合により一緒になって、-CH2-N(R7)-CH2-および-O-CH2-C(=O)-NH-から選択される基を形成するように互いに結合している）
インダニル基（これは場合によりヒドロキシ基で置換されている）
および
単環式または二環式ヘテロアリール基
（これはイミダゾリル、1,2-オキサゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、インダゾリル、1,3-ベンゾチアゾリル、ピロロ[2,3-d]ピリミジニルおよびキノリニルから選択され、
場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C3-アルコキシ、ヒドロキシ基および-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択される）
から選択される基を表す、
上記の式（I）の化合物、またはその互変異性体、N-オキシドもしくは塩、または前記化合物の互変異性体もしくはN-オキシドの塩を提供する。
【０１２１】
さらなる実施形態では、本発明は、
R1が
C3〜C6-シクロアルキル基、C2〜C6-ヒドロキシアルキル基、-(C2〜C6-アルキル)-N(R7)(R8)基、4〜6員ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、インダニル基および単環式または二環式ヘテロアリール基
から選択される基を表し、
前記C3〜C6-シクロアルキル基がシクロプロピルおよびシクロヘキシルから選択され、
該C3〜C6-シクロアルキル基が場合により1回または2回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
フェニルおよび-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択され、
前記フェニル置換基が場合により、1、2または3回置換されており、各置換基がハロゲン原子から独立に選択され、
前記4〜6員ヘテロシクロアルキル基が前記4〜6員ヘテロシクロアルキル基の炭素原子を介して残りの分子に結合しており、
アゼチジニル、オキセタニル、テトラヒドロ-2H-ピラニル、テトラヒドロ-2H-チオピラニルおよびピペリジニル
から選択され、
該4〜6員ヘテロシクロアルキル基が場合により1回または2回置換されており、各置換基が
C1〜C3-アルキル、5〜6員ヘテロアリール、-C(=O)O(C1〜C4-アルキル)、-C(=O)(C1〜C3-アルキル)、-C(=O)(C3〜C6-シクロアルキル)、-S(=O)2(C1〜C3-アルキル)およびオキソ(=O)
から選択される基から独立に選択され、
前記フェニル基が場合により1、2または3回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C1〜C3-ヒドロキシアルキル、C1〜C3-アルコキシ、シアノ、-C(=O)OR6、-C(=O)N(R7)(R8)、-N(R7)(R8)、-(C1〜C3-アルキル)-N(R7)(R8)、-S(=O)2N(R7)(R8)およびSF5
から選択される基から独立に選択される、
あるいは前記フェニル基の2個の置換基が、隣接環原子に結合している場合、場合により一緒になって、
-CH2-N(R7)-CH2-および-O-CH2-C(=O)-NH-
から選択される基を形成するように互いに結合しており、
前記インダニル基が場合によりヒドロキシ基で置換されており、
前記単環式または二環式ヘテロアリール基が
イミダゾリル、1,2-オキサゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、インダゾリル、1,3-ベンゾチアゾリル、ピロロ[2,3-d]ピリミジニルおよびキノリニル
から選択され、
該単環式または二環式ヘテロアリール基が場合により1、2または3回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C3-アルコキシ、ヒドロキシおよび-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択される、
上記の式（I）の化合物、ならびにその互変異性体、N-オキシドおよび塩、ならびに互変異性体またはN-オキシドの塩を提供する。
【０１２２】
さらなる実施形態では、本発明は、
R1が
C3〜C6-シクロアルキル基（これはシクロプロピルおよびシクロヘキシルから選択され、場合により1回または2回置換されており、各置換基はハロゲン原子、フェニル基および-N(R7)(R8)基から独立に選択され、
前記フェニル置換基は場合により、1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子から独立に選択される）、
4〜6員ヘテロシクロアルキル基（これは前記4〜6員ヘテロシクロアルキル基の炭素原子を介して残りの分子に結合しており、アゼチジニル、オキセタニル、テトラヒドロ-2H-ピラニル、テトラヒドロ-2H-チオピラニルおよびピペリジニルから選択され、場合により1回または2回置換されており、各置換基はC1〜C3-アルキル基、5〜6員ヘテロアリール基、-C(=O)O(C1〜C4-アルキル)基、-C(=O)(C1〜C3-アルキル)基、-C(=O)(C3〜C6-シクロアルキル)基、-S(=O)2(C1〜C3-アルキル)基およびオキソ(=O)基から独立に選択される）
フェニル基（これは場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子、C1〜C3-アルキル基、C1〜C3-ハロアルキル基、C1〜C3-ヒドロキシアルキル基、C1〜C3-アルコキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、-C(=O)OR6基、-C(=O)N(R7)(R8)基、-N(R7)(R8)基、-(C1〜C3-アルキル)-N(R7)(R8)基、-S(=O)2N(R7)(R8)基およびSF5から独立に選択される、
あるいは前記フェニル基の2個の置換基が、隣接環原子に結合している場合、場合により一緒になって、-CH2-N(R7)-CH2-および-O-CH2-C(=O)-NH-から選択される基を形成するように互いに結合している）
インダニル基（これは場合によりヒドロキシ基で置換されている）
および
単環式または二環式ヘテロアリール基
（これはイミダゾリル、1,2-オキサゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、インダゾリル、1,3-ベンゾチアゾリル、ピロロ[2,3-d]ピリミジニルおよびキノリニルから選択され、
場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C3-アルコキシ、ヒドロキシ基および-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択される）
から選択される基を表す、
上記の式（I）の化合物、またはその互変異性体、N-オキシドもしくは塩、または前記化合物の互変異性体もしくはN-オキシドの塩を提供する。
【０１２３】
さらなる実施形態では、本発明は、
R1が
C3〜C6-シクロアルキル基、4〜6員ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、インダニル基および単環式または二環式ヘテロアリール基
から選択される基を表し、
前記C3〜C6-シクロアルキル基がシクロプロピルおよびシクロヘキシルから選択され、
該C3〜C6-シクロアルキル基が場合により1回または2回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
フェニルおよび-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択され、
前記フェニル置換基が場合により、1、2または3回置換されており、各置換基がハロゲン原子から独立に選択され、
前記4〜6員ヘテロシクロアルキル基が前記4〜6員ヘテロシクロアルキル基の炭素原子を介して残りの分子に結合しており、
アゼチジニル、オキセタニル、テトラヒドロ-2H-ピラニル、テトラヒドロ-2H-チオピラニルおよびピペリジニル
から選択され、
該4〜6員ヘテロシクロアルキル基が場合により1回または2回置換されており、各置換基が
C1〜C3-アルキル、5〜6員ヘテロアリール、-C(=O)O(C1〜C4-アルキル)、-C(=O)(C1〜C3-アルキル)、-C(=O)(C3〜C6-シクロアルキル)、-S(=O)2(C1〜C3-アルキル)およびオキソ(=O)
から選択される基から独立に選択され、
前記フェニル基が場合により1、2または3回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C1〜C3-ヒドロキシアルキル、C1〜C3-アルコキシ、シアノ、-C(=O)OR6、-C(=O)N(R7)(R8)、-N(R7)(R8)、-(C1〜C3-アルキル)-N(R7)(R8)、-S(=O)2N(R7)(R8)およびSF5
から選択される基から独立に選択される、
あるいは前記フェニル基の2個の置換基が、隣接環原子に結合している場合、場合により一緒になって、
-CH2-N(R7)-CH2-および-O-CH2-C(=O)-NH-
から選択される基を形成するように互いに結合しており、
前記インダニル基が場合によりヒドロキシ基で置換されており、
前記単環式または二環式ヘテロアリール基が
イミダゾリル、1,2-オキサゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、インダゾリル、1,3-ベンゾチアゾリル、ピロロ[2,3-d]ピリミジニルおよびキノリニル
から選択され、
該単環式または二環式ヘテロアリール基が場合により1、2または3回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C3-アルコキシ、ヒドロキシおよび-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択される、
上記の式（I）の化合物、ならびにその互変異性体、N-オキシドおよび塩、ならびに互変異性体またはN-オキシドの塩を提供する。
【０１２４】
さらなる実施形態では、本発明は、
R1が
C3〜C6-シクロアルキル基（これはシクロプロピル基およびシクロヘキシル基から選択され、
該C3〜C6-シクロアルキル基は場合により1回または2回置換されており、各置換基はフッ素原子、フェニル基およびジメチルアミノ基から独立に選択され、
前記フェニル置換基は場合によりフッ素原子で置換されている）、
2-ヒドロキシ-2-メチルプロピル基、
2-(ジメチルアミノ)エチル基、
4〜6員ヘテロシクロアルキル基（これはアゼチジン-3-イル、オキセタン-3-イル、テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル、テトラヒドロ-2H-チオピラン-4-イルおよびピペリジン-4-イルから選択され、
場合により1回または2回置換されており、各置換基はメチル基、エチル基、ピラジニル基、tert-ブトキシカルボニル基、アセチル基、1-シクロプロパンカルボニル基、メチルスルホニル基およびオキソ(=O)基から選択される基から独立に選択される）
フェニル基（これは場合により1、2または3回置換されており、各置換基はフッ素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、-C(=O)OH基、-C(=O)OCH3基、-C(=O)OC(CH3)基、-C(=O)NH2、-C(=O)N(CH3)2基、アミノ基、メチルアミノ基、アミノメチル基、-S(=O)2NH2基およびSF5基から独立に選択される、
あるいは前記フェニル基の2個の置換基が、隣接環原子に結合している場合、場合により一緒になって、-CH-CH2-NH-CH2-および-O-CH2-C(=O)-NH-から選択される基を形成するように互いに結合している）
2-ヒドロキシインダン-1-イル基および
単環式または二環式ヘテロアリール基
（これは
イミダゾール-4-イル、1,2-オキサゾール-4-イル、1,2-オキサゾール-5-イル、ピラゾール-3-イル、ピラゾール-4-イル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、ピリダジン-3-イル、ピラジニル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、インダゾール-5-イル、インダゾール-6-イル、インダゾール-7-イル、1,3-ベンゾチアゾール-6-イル、ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル、キノリン-5-イル、キノリン-6-イル、キノリン-7-イルおよびキノリン-8-イル
から選択され、
場合により1、2または3回置換されており、各置換基はフッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、ヒドロキシ基およびモルホリン-4-イル基から独立に選択される）
から選択される基を表す、
上記の式（I）の化合物、またはその互変異性体、N-オキシドもしくは塩、または前記化合物の互変異性体もしくはN-オキシドの塩を提供する。
【０１２５】
さらなる実施形態では、本発明は、
R1が
C3〜C6-シクロアルキル基、2-ヒドロキシ-2-メチルプロピル基、2-(ジメチルアミノ)エチル基、4〜6員ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、2-ヒドロキシインダン-1-イル基および単環式または二環式ヘテロアリール基
から選択される基を表し、
前記C3〜C6-シクロアルキル基がシクロプロピルおよびシクロヘキシルから選択され、
該C3〜C6-シクロアルキル基が場合により1回または2回置換されており、各置換基がフッ素原子または
フェニルおよびジメチルアミノ
から選択される基から独立に選択され、
前記フェニル置換基が場合によりフッ素原子で置換されており、
前記4〜6員ヘテロシクロアルキル基が
アゼチジン-3-イル、オキセタン-3-イル、テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル、テトラヒドロ-2H-チオピラン-4-イルおよびピペリジン-4-イル
から選択され、
該4〜6員ヘテロシクロアルキル基が場合により1回または2回置換されており、各置換基が
メチル、エチル、ピラジニル、tert-ブトキシカルボニル、アセチル、1-シクロプロパンカルボニル、メチルスルホニルおよびオキソ(=O)
から選択される基から独立に選択され、
前記フェニル基が場合により1、2または3回置換されており、各置換基がフッ素原子または塩素原子または
メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシメチル、メトキシ、シアノ、-C(=O)OH、-C(=O)OCH3、-C(=O)OC(CH3)3、-C(=O)NH2、-C(=O)N(CH3)2、アミノ、メチルアミノ、アミノメチル、-S(=O)2NH2およびSF5
から選択される基から独立に選択される、
あるいは前記フェニル基の2個の置換基が、隣接環原子に結合している場合、場合により一緒になって、
-CH-CH2-NH-CH2-および-O-CH2-C(=O)-NH-
から選択される基を形成するように互いに結合しており、
前記単環式または二環式ヘテロアリール基が
イミダゾール-4-イル、1,2-オキサゾール-4-イル、1,2-オキサゾール-5-イル、ピラゾール-3-イル、ピラゾール-4-イル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、ピリダジン-3-イル、ピラジニル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、インダゾール-5-イル、インダゾール-6-イル、インダゾール-7-イル、1,3-ベンゾチアゾール-6-イル、ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル、キノリン-5-イル、キノリン-6-イル、キノリン-7-イルおよびキノリン-8-イル
から選択され、
該単環式または二環式ヘテロアリール基が場合により1、2または3回置換されており、各置換基がフッ素原子または塩素原子または
メチル、メトキシ、ヒドロキシおよびモルホリン-4-イル
から選択される基から独立に選択される、
上記の式（I）の化合物、ならびにその互変異性体、N-オキシドおよび塩、ならびに互変異性体またはN-オキシドの塩を提供する。
【０１２６】
さらなる実施形態では、本発明は、
R1が
C3〜C6-シクロアルキル基（これはシクロプロピル基およびシクロヘキシル基から選択され、
該C3〜C6-シクロアルキル基は場合により1回または2回置換されており、各置換基はフッ素原子、フェニル基およびジメチルアミノ基から独立に選択され、
前記フェニル置換基は場合によりフッ素原子で置換されている）、
4〜6員ヘテロシクロアルキル基（これはアゼチジン-3-イル、オキセタン-3-イル、テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル、テトラヒドロ-2H-チオピラン-4-イルおよびピペリジン-4-イルから選択され、
場合により1回または2回置換されており、各置換基はメチル基、エチル基、ピラジニル基、tert-ブトキシカルボニル基、アセチル基、1-シクロプロパンカルボニル基、メチルスルホニル基およびオキソ(=O)基から選択される基から独立に選択される）
フェニル基（これは場合により1、2または3回置換されており、各置換基はフッ素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、-C(=O)OH基、-C(=O)OCH3基、-C(=O)OC(CH3)基、-C(=O)NH2、-C(=O)N(CH3)2基、アミノ基、メチルアミノ基、アミノメチル基、-S(=O)2NH2基およびSF5基から独立に選択される、
あるいは前記フェニル基の2個の置換基が、隣接環原子に結合している場合、場合により一緒になって、-CH-CH2-NH-CH2-および-O-CH2-C(=O)-NH-から選択される基を形成するように互いに結合している）
2-ヒドロキシインダン-1-イル基および
単環式または二環式ヘテロアリール基
（これは
イミダゾール-4-イル、1,2-オキサゾール-4-イル、1,2-オキサゾール-5-イル、ピラゾール-3-イル、ピラゾール-4-イル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、ピリダジン-3-イル、ピラジニル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、インダゾール-5-イル、インダゾール-6-イル、インダゾール-7-イル、1,3-ベンゾチアゾール-6-イル、ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル、キノリン-5-イル、キノリン-6-イル、キノリン-7-イルおよびキノリン-8-イル
から選択され、
場合により1、2または3回置換されており、各置換基はフッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、ヒドロキシ基およびモルホリン-4-イル基から独立に選択される）
から選択される基を表す、
上記の式（I）の化合物、またはその互変異性体、N-オキシドもしくは塩、または前記化合物の互変異性体もしくはN-オキシドの塩を提供する。
【０１２７】
さらなる実施形態では、本発明は、
R1が
C3〜C6-シクロアルキル基、4〜6員ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、2-ヒドロキシインダン-1-イル基および単環式または二環式ヘテロアリール基
から選択される基を表し、
前記C3〜C6-シクロアルキル基がシクロプロピルおよびシクロヘキシルから選択され、
該C3〜C6-シクロアルキル基が場合により1回または2回置換されており、各置換基がフッ素原子または
フェニルおよびジメチルアミノ
から選択される基から独立に選択され、
前記フェニル置換基が場合によりフッ素原子で置換されており、
前記4〜6員ヘテロシクロアルキル基が
アゼチジン-3-イル、オキセタン-3-イル、テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル、テトラヒドロ-2H-チオピラン-4-イルおよびピペリジン-4-イル
から選択され、
該4〜6員ヘテロシクロアルキル基が場合により1回または2回置換されており、各置換基が
メチル、エチル、ピラジニル、tert-ブトキシカルボニル、アセチル、1-シクロプロパンカルボニル、メチルスルホニルおよびオキソ(=O)
から選択される基から独立に選択され、
前記フェニル基が場合により1、2または3回置換されており、各置換基がフッ素原子または塩素原子または
メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシメチル、メトキシ、シアノ、-C(=O)OH、-C(=O)OCH3、-C(=O)OC(CH3)3、-C(=O)NH2、-C(=O)N(CH3)2、アミノ、メチルアミノ、アミノメチル、-S(=O)2NH2およびSF5
から選択される基から独立に選択される、
あるいは前記フェニル基の2個の置換基が、隣接環原子に結合している場合、場合により一緒になって、
-CH-CH2-NH-CH2-および-O-CH2-C(=O)-NH-
から選択される基を形成するように互いに結合しており、
前記単環式または二環式ヘテロアリール基が
イミダゾール-4-イル、1,2-オキサゾール-4-イル、1,2-オキサゾール-5-イル、ピラゾール-3-イル、ピラゾール-4-イル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、ピリダジン-3-イル、ピラジニル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、インダゾール-5-イル、インダゾール-6-イル、インダゾール-7-イル、1,3-ベンゾチアゾール-6-イル、ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル、キノリン-5-イル、キノリン-6-イル、キノリン-7-イルおよびキノリン-8-イル
から選択され、
該単環式または二環式ヘテロアリール基が場合により1、2または3回置換されており、各置換基がフッ素原子または塩素原子または
メチル、メトキシ、ヒドロキシおよびモルホリン-4-イル
から選択される基から独立に選択される、
上記の式（I）の化合物、ならびにその互変異性体、N-オキシドおよび塩、ならびに互変異性体またはN-オキシドの塩を提供する。
【０１２８】
さらなる実施形態では、本発明は、
R2が水素原子またはハロゲン原子を表す、
上記の式（I）の化合物、ならびにその互変異性体、N-オキシドおよび塩、ならびに互変異性体またはN-オキシドの塩を提供する。
【０１２９】
さらなる実施形態では、本発明は、
R2が水素原子または塩素原子またはフッ素原子を表す、
上記の式（I）の化合物、またはその互変異性体、N-オキシドもしくは塩、または前記化合物の互変異性体もしくはN-オキシドの塩を提供する。
【０１３０】
さらなる実施形態では、本発明は、
R2が水素原子またはフッ素原子を表す、
上記の式（I）の化合物、ならびにその互変異性体、N-オキシドおよび塩、ならびに互変異性体またはN-オキシドの塩を提供する。
【０１３１】
さらなる実施形態では、本発明は、
R2がフッ素原子を表す、
上記の式（I）の化合物、ならびにその互変異性体、N-オキシドおよび塩、ならびに互変異性体またはN-オキシドの塩を提供する。
【０１３２】
さらなる実施形態では、本発明は、
R2が塩素原子またはフッ素原子を表す、
上記の式（I）の化合物、ならびにその互変異性体、N-オキシドおよび塩、ならびに互変異性体またはN-オキシドの塩を提供する。
【０１３３】
さらなる実施形態では、本発明は、
R2が塩素原子を表す、
上記の式（I）の化合物、ならびにその互変異性体、N-オキシドおよび塩、ならびに互変異性体またはN-オキシドの塩を提供する。
【０１３４】
さらなる実施形態では、本発明は、
R2が水素原子を表す、
上記の式（I）の化合物、ならびにその互変異性体、N-オキシドおよび塩、ならびに互変異性体またはN-オキシドの塩を提供する。
【０１３５】
さらなる実施形態では、本発明は、
R3が
C1〜C6-アルキル基
C3〜C8-シクロアルキル基、
C1〜C6-ハロアルキル基、
C1〜C6-ヒドロキシアルキル基、
C2〜C6-アルケニル基、
C2〜C6-アルキニル基、
C4〜C8-シクロアルケニル基、
(C1〜C6-アルキル)-N(R7)R8基、
-(C1〜C6-アルキル)-N(H)C(=O)R6基、
-(C1〜C6-アルキル)-N(H)C(=O)OR15基、
-(C1〜C6-アルキル)-(4〜7員窒素含有ヘテロシクロアルキル)基（これはヘテロシクロアルキル基の炭素原子を介してアルキル基に結合しており、場合によりC1〜C3-アルキル基で置換されている）、
および
フェニル基
（これは場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、アリール、-(C1〜C6-アルキル)-アリール、-アリール-(C1〜C6-アルキル)、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、-O(C2〜C6-アルケニル)、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、アリール、-O-アリール、シアノ、-C(O)OR6、ヒドロキシ、-SH、-S-(C1〜C6-アルキル)、-S-(C2〜C6-アルケニル)、-S(=O)2(C1〜C6-アルキル)、-N(O)2および-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択される）
から選択される基を表す、
上記の式（I）の化合物、またはその互変異性体、N-オキシドもしくは塩、または前記化合物の互変異性体もしくはN-オキシドの塩を提供する。
【０１３６】
さらなる実施形態では、本発明は、
R3が
C1〜C6-アルキル基
C3〜C8-シクロアルキル基、
C1〜C6-ハロアルキル基、
C1〜C6-ヒドロキシアルキル基、
C2〜C6-アルケニル基、
C2〜C6-アルキニル基、
C4〜C8-シクロアルケニル基、
(C1〜C6-アルキル)-N(R7)R8基、
-(C1〜C6-アルキル)-(4〜7員窒素含有ヘテロシクロアルキル)基
（前記4〜7員窒素含有ヘテロシクロアルキル基はヘテロシクロアルキル基の炭素原子を介してアルキル基に結合しており、場合により前記4〜7員窒素含有ヘテロシクロアルキル基はC1〜C3-アルキル基で置換されている）、
および
フェニル基
（これは場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、アリール、-(C1〜C6-アルキル)-アリール、-アリール-(C1〜C6-アルキル)、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、-O(C2〜C6-アルケニル)、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、アリール、-O-アリール、シアノ、-C(O)OR6、ヒドロキシ、-SH、-S-(C1〜C6-アルキル)、-S-(C2〜C6-アルケニル)、-S(=O)2(C1〜C6-アルキル)、-N(O)2および-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択される）
から選択される基を表す、
上記の式（I）の化合物、またはその互変異性体、N-オキシドもしくは塩、または前記化合物の互変異性体もしくはN-オキシドの塩を提供する。
【０１３７】
さらなる実施形態では、本発明は、
R3が
C1〜C6-アルキル基、C3〜C8-シクロアルキル基、C1〜C6-ハロアルキル基、C1〜C6-ヒドロキシアルキル基、C2〜C6-アルケニル基、C2〜C6-アルキニル基、C4〜C8-シクロアルケニル基、(C1〜C6-アルキル)-N(R7)R8基、-(C1〜C6-アルキル)-(4〜7員窒素含有ヘテロシクロアルキル)基およびフェニル基
から選択される基を表し、
前記4〜7員窒素含有ヘテロシクロアルキル基が場合によりC1〜C3-アルキル基で置換されており、
前記4〜7員窒素含有ヘテロシクロアルキル基がヘテロシクロアルキル基の炭素原子を介してアルキル基に結合しており、
前記フェニル基が場合により1、2または3回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、アリール、-(C1〜C6-アルキル)-アリール、-アリール-(C1〜C6-アルキル)、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、-O(C2〜C6-アルケニル)、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、アリール、-O-アリール、シアノ、-C(O)OR6、ヒドロキシ、-SH、-S-(C1〜C6-アルキル)、-S-(C2〜C6-アルケニル)、-S(=O)2、-N(O)2および-N(R7)(R8)
から選択される基から独立に選択される、
上記の式（I）の化合物、ならびにその互変異性体、N-オキシドおよび塩、ならびに互変異性体またはN-オキシドの塩を提供する。
【０１３８】
さらなる実施形態では、本発明は、
R3が
C1〜C6-アルキル基、C3〜C8-シクロアルキル基、C1〜C6-ハロアルキル基、C1〜C6-ヒドロキシアルキル基、C2〜C6-アルケニル基、C2〜C6-アルキニル基、C4〜C8-シクロアルケニル基、(C1〜C6-アルキル)-N(R7)R8基、-(C1〜C6-アルキル)-N(H)C(=O)R6基、-(C1〜C6-アルキル)-N(H)C(=O)OR15基、-(C1〜C6-アルキル)-(4〜7員窒素含有ヘテロシクロアルキル)基およびフェニル基
から選択される基を表し、
前記4〜7員窒素含有ヘテロシクロアルキル基が場合によりC1〜C3-アルキル基で置換されており、
前記4〜7員窒素含有ヘテロシクロアルキル基がヘテロシクロアルキル基の炭素原子を介してアルキル基に結合しており、
前記フェニル基が場合により1、2または3回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択される、
上記の式（I）の化合物、ならびにその互変異性体、N-オキシドおよび塩、ならびに互変異性体またはN-オキシドの塩を提供する。
【０１３９】
さらなる実施形態では、本発明は、
R3が
C1〜C6-アルキル基、C3〜C8-シクロアルキル基、C1〜C6-ハロアルキル基、C1〜C6-ヒドロキシアルキル基、C2〜C6-アルケニル基、C2〜C6-アルキニル基、C4〜C8-シクロアルケニル基、(C1〜C6-アルキル)-N(R7)R8基、-(C1〜C6-アルキル)-(4〜7員窒素含有ヘテロシクロアルキル)基およびフェニル基
から選択される基を表し、
前記4〜7員窒素含有ヘテロシクロアルキル基が場合によりC1〜C3-アルキル基で置換されており、
前記4〜7員窒素含有ヘテロシクロアルキル基がヘテロシクロアルキル基の炭素原子を介してアルキル基に結合しており、
前記フェニル基が場合により1、2または3回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択される、
上記の式（I）の化合物、ならびにその互変異性体、N-オキシドおよび塩、ならびに互変異性体またはN-オキシドの塩を提供する。
【０１４０】
さらなる実施形態では、本発明は、
R3が
C1〜C6-アルキル基、C3〜C6-シクロアルキル基、C1〜C6-ハロアルキル基、C1〜C6-ヒドロキシアルキル基、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル基、C4〜C6-シクロアルケニル基、(C1〜C6-アルキル)-N(R7)R8基、-(C1〜C6-アルキル)-N(H)C(=O)R6基、-(C1〜C6-アルキル)-N(H)C(=O)OR15基、-(C1〜C6-アルキル)-(4〜6員窒素含有ヘテロシクロアルキル)基
（前記4〜6員窒素含有ヘテロシクロアルキル基は場合によりC1〜C3-アルキル基で置換されており、
前記4〜6員窒素含有ヘテロシクロアルキル基はヘテロシクロアルキル基の炭素原子を介してアルキル基に結合している）
および
フェニル基（これは場合により1、2または3回置換されており、各置換基はハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択される）
から選択される基をを表す、
上記の式（I）の化合物、またはその互変異性体、N-オキシドもしくは塩、または前記化合物の互変異性体もしくはN-オキシドの塩を提供する。
【０１４１】
さらなる実施形態では、本発明は、
R3が
C1〜C6-アルキル基、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル基、C1〜C6-ヒドロキシアルキル基、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル基、C4〜C6-シクロアルケニル基、(C1〜C6-アルキル)-N(R7)R8基、-(C1〜C6-アルキル)-(4〜6員窒素含有ヘテロシクロアルキル)基およびフェニル基
から選択される基を表し、
前記4〜6員窒素含有ヘテロシクロアルキル基が場合によりC1〜C3-アルキル基で置換されており、
前記4〜6員窒素含有ヘテロシクロアルキル基がヘテロシクロアルキル基の炭素原子を介してアルキル基に結合しており、
前記フェニル基が場合により1、2または3回置換されており、各置換基がハロゲン原子または
C1〜C3-アルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C1〜C3-アルコキシおよびヒドロキシ
から選択される基から独立に選択される、
上記の式（I）の化合物、ならびにその互変異性体、N-オキシドおよび塩、ならびに互変異性体またはN-オキシドの塩を提供する。
【０１４２】
さらなる実施形態では、本発明は、
R3が
C1〜C6-アルキル基、C3〜C6-シクロアルキル基、C1〜C6-ハロアルキル基、C1〜C6-ヒドロキシアルキル基、C2〜C6-アルケニル基、(C1〜C6-アルキル)-N(R7)R8基、-(C1〜C6-アルキル)-N(H)C(=O)OR15基およびフェニル基
から選択される基を表す、
上記の式（I）の化合物、またはその互変異性体、N-オキシドもしくは塩、または前記化合物の互変異性体もしくはN-オキシドの塩を提供する。
【０１４３】
さらなる実施形態では、本発明は、
R3が
C1〜C6-アルキル基、C3〜C6-シクロアルキル基、C1〜C6-ハロアルキル基、C1〜C6-ヒドロキシアルキル基、C2〜C6-アルケニル基、(C1〜C6-アルキル)-N(R7)R8およびフェニル基
から選択される基を表す、
上記の式（I）の化合物、ならびにその互変異性体、N-オキシドおよび塩、ならびに互変異性体またはN-オキシドの塩を提供する。
【０１４４】
さらなる実施形態では、本発明は、
R3が
プロピル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、1-ヒドロキシエチル、アリル、(ジメチルアミノ)メチル、2-(ジメチルアミノ)エチル、ピロリジン-1-イル-メチルおよびフェニル
から選択される基を表す、
上記の式（I）の化合物、ならびにその互変異性体、N-オキシドおよび塩、ならびに互変異性体またはN-オキシドの塩を提供する。
【０１４５】
さらなる実施形態では、本発明は、
R3が
プロピル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、1-ヒドロキシエチル、アリル、アミノメチル、(ジメチルアミノ)メチル、(tert-ブトキシカルボニルアミノ)メチル、2-(ジメチルアミノ)エチル、ピロリジン-1-イル-メチルおよびフェニル
から選択される基を表す、
上記の式（I）の化合物、またはその互変異性体、N-オキシドもしくは塩、または前記化合物の互変異性体もしくはN-オキシドの塩を提供する。
【０１４６】
さらなる実施形態では、本発明は、R4およびR5が一緒になって、部分式（i）の5〜6員の場合により不飽和の複素環式環A
【化８】
2019535689.tif 000010
【０１４７】
（部分式（i）には、それだけに限らないが、例えば
【化９】
2019535689.tif 000011
（式中、X1、X2、X3、X4およびX5は-N(R7)-、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)(=NR14)-および-S(=O)2-から独立に選択される基を表し、
R11は、各出現について独立に、水素原子、ハロゲン原子または
C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、アリール、-(C1〜C6-アルキル)-アリール、-アリール-(C1〜C6-アルキル)、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、-O(C2〜C6-アルケニル)、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、アリール、-O-アリール、シアノ、-C(=O)OR6-、ヒドロキシ、-SH、-S-(C1〜C6-アルキル)、-S-(C2〜C6-アルケニル)、S(=O)2(C1〜C6-アルキル)、-S(=O)2-(C2〜C6-アルケニル)、-N(O)2および-N(R7)(R8)
から選択される基、
より具体的には
水素原子、ハロゲン原子またはC1〜C3-アルキル基、C1〜C3-ハロアルキル基、C1〜C3-アルコキシ基、C1〜C3-ハロアルコキシ基およびシアノ基
から選択される基
を表し、
より具体的には、該基（ii）〜（x）中、
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの1つは
C(R12)2およびCH(R13)
から選択される基を表し、
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの残りはそれぞれCH2基を表す、
あるいは
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの1つは
-N(R7)-、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)(=NR14)-および-S(=O)2-
から選択される基を表し、
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの1つは
C(R12)2およびCH(R13)
から選択される基を表し、
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの残りはそれぞれCH2基を表し、
R11は、各出現について独立に、水素原子、ハロゲン原子またはC1〜C3-アルキル基、C1〜C3-ハロアルキル基、C1〜C3-アルコキシ基、C1〜C3-ハロアルコキシ基およびシアノ基から選択される基を表す）
が含まれる）、
さらにより具体的には実施例に開示される環系を形成する、上記の式（I）の化合物、またはその互変異性体、N-オキシドもしくは塩、または前記化合物の互変異性体もしくはN-オキシドの塩を提供する。
【０１４８】
さらなる実施形態では、本発明は、R4およびR5が一緒になって、部分式（i）の5〜6員の場合により不飽和の複素環式環A
【化１０】
2019535689.tif 000012
【０１４９】
（部分式（i）には、それだけに限らないが、例えば
【化１１】
2019535689.tif 000013
（式中、X1、X2、X3、X4およびX5は-N(R7)-、-O-、-S-、-S(=O)-および-S(=O)2-から独立に選択される基を表し、
R11は、各出現について独立に、水素原子、ハロゲン原子または
C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、アリール、-(C1-C6-アルキル)-アリール、-アリール-(C1-C6-アルキル)、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、-O(C2-C6-アルケニル)、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C8-シクロアルコキシ、アリール、-O-アリール、シアノ、-C(=O)OR6-、ヒドロキシ、-SH、-S-(C1-C6-アルキル)、-S-(C2-C6-アルケニル)、S(=O)2(C1-C6-アルキル)、-S(=O)2-(C2-C6-アルケニル)、-N(O)2および-N(R7)(R8)
から選択される基、
より具体的には
水素原子、ハロゲン原子またはC1〜C3-アルキル基、C1〜C3-ハロアルキル基、C1〜C3-アルコキシ基、C1〜C3-ハロアルコキシ基およびシアノ基
から選択される基
を表し、
より具体的には、該基（ii）〜（x）中、
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの1つは
C(R12)2およびCH(R13)
から選択される基を表し、
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの残りはそれぞれCH2基を表す、
あるいは
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの1つは
-N(R7)-、-O-、-S-、-S(=O)-および-S(=O)2-
から選択される基を表し、
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの1つは
C(R12)2およびCH(R13)
から選択される基を表し、
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの残りはそれぞれCH2基を表し、
R11は、各出現について独立に、水素原子、ハロゲン原子またはC1〜C3-アルキル基、C1〜C3-ハロアルキル基、C1〜C3-アルコキシ基、C1〜C3-ハロアルコキシ基およびシアノ基から選択される基を表す）
が含まれる）、
さらにより具体的には実施例に開示される環系を形成する、上記の式（I）の化合物、ならびにその互変異性体、N-オキシドおよび塩、ならびに互変異性体またはN-オキシドの塩を提供する。
【０１５０】
さらなる実施形態では、本発明は、
R4およびR5が、一緒になって
*-CH2-X1-X2-#、
*-CH2-X1-X2-X3-#、
*-CH2-X1-X2-X3-X4-#、
*-CH2-X1-X2-X3-X4-X5-#、
*-CH(R13)-X1-X2-X3-#、
*-CH=CH-CH(R13)-X3-#、
*-CH=C(R11)-C(R11)=C(R11)-#、
*-N=C(R11)-C(R11)=C(R11)-#、
*-CH=N-C(R11)=C(R11)-#、
*-CH=C(R11)-N=C(R11)-#
および
*-CH=C(R11)-C(R11)=N-#
から選択される基を形成するように互いに結合しており、
該基中、「*」がR4と残りの分子との結合点を表し、「#」がR5と残りの分子との結合点を表し、
該基中、
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの1つが
C(R12)2およびCH(R13)
から選択される基を表し、
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの残りがそれぞれCH2基を表す、
あるいは
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの1つが
-N(R7)-、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)(=NR14)-および-S(=O)2-
から選択される基を表し、
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの1つが
C(R12)2およびCH(R13)
から選択される基を表し、
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの残りがそれぞれCH2基を表す、
上記の式（I）の化合物、またはその互変異性体、N-オキシドもしくは塩、または前記化合物の互変異性体もしくはN-オキシドの塩を提供する。
【０１５１】
さらなる実施形態では、本発明は、
R4およびR5が、一緒になって
*-CH2-X1-X2-#、
*-CH2-X1-X2-X3-#、
*-CH2-X1-X2-X3-X4-#、
*-CH2-X1-X2-X3-X4-X5-#、
*-CH=C(R11)-C(R11)=C(R11)-#、
*-N=C(R11)-C(R11)=C(R11)-#、
*-CH=N-C(R11)=C(R11)-#、
*-CH=C(R11)-N=C(R11)-#
および
*-CH=C(R11)-C(R11)=N-#
から選択される基を形成するように互いに結合しており、
該基中、「*」がR4と残りの分子との結合点を表し、「#」がR5と残りの分子との結合点を表し、
該基中、
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの1つが
C(R12)2およびCH(R13)
から選択される基を表し、
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの残りがそれぞれCH2基を表す、
あるいは
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの1つが
-N(R7)-、-O-、-S-、-S(=O)-および-S(=O)2-
から選択される基を表し、
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの1つが
C(R12)2およびCH(R13)
から選択される基を表し、
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの残りがそれぞれCH2基を表す、
上記の式（I）の化合物、ならびにその互変異性体、N-オキシドおよび塩、ならびに互変異性体またはN-オキシドの塩を提供する。
【０１５２】
さらなる実施形態では、本発明は、
R4およびR5が、一緒になって
*-CH2-X1-X2-#、
*-CH2-X1-X2-X3-#、
*-CH2-X1-X2-X3-X4-#、
*-CH2-X1-X2-X3-X4-X5-#、
*-CH(R13)-X1-X2-X3-#、
*-CH=CH-CH(R13)-X3-#、
*-CH=C(R11)-C(R11)=C(R11)-#、
*-N=C(R11)-C(R11)=C(R11)-#、
*-CH=N-C(R11)=C(R11)-#、
*-CH=C(R11)-N=C(R11)-#
および
*-CH=C(R11)-C(R11)=N-#
から選択される基を形成するように互いに結合しており、
該基中、「*」がR4と残りの分子との結合点を表し、「#」がR5と残りの分子との結合点を表し、
該基中、
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの1つが
C(R12)2およびCH(R13)
から選択される基を表し、
X1、X2、X3、X4およびX5のうちの残りがそれぞれCH2基を表す、
上記の式（I）の化合物、またはその互変異性体、N-オキシドもしくは塩、または前記化合物の互変異性体もしくはN-オキシドの塩を提供する。
【０１５３】
さらなる実施形態では、本発明は、
R